JPH0625684A - 潤滑油用摩擦調整剤およびそれを含む潤滑油組成物 - Google Patents
潤滑油用摩擦調整剤およびそれを含む潤滑油組成物Info
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- JPH0625684A JPH0625684A JP35665091A JP35665091A JPH0625684A JP H0625684 A JPH0625684 A JP H0625684A JP 35665091 A JP35665091 A JP 35665091A JP 35665091 A JP35665091 A JP 35665091A JP H0625684 A JPH0625684 A JP H0625684A
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Abstract
(57)【要約】
【目的】 潤滑油用添加剤濃縮物の貯蔵安定性に悪影響
を与えず、また酸化安定性が改善された無金属の潤滑油
用摩擦調整剤を提供する。 【構成】 潤滑油用摩擦調整剤は、下記一般式（Ｉ） 【化１】 〔式中、Ｘは炭素数１〜３０の飽和または不飽和炭化水
素基または基：Ｒ3 ＣＯ−（ただし、Ｒ3 は炭素数１〜
３０の飽和または不飽和炭化水素基を表わす。）を表わ
し、Ｒ1 は炭素数１〜３０の飽和または不飽和炭化水素
基を表わし、Ｒ2は水素原子または炭素数１〜５の飽和
または不飽和炭化水素基を表わし、ｍおよびｎは整数
で、２≦ｍ＋ｎ≦１２である。）〕で示される化合物よ
りなるか、または、上記一般式（Ｉ）において、基Ｘ，
Ｒ1およびＸ中のＲ3 の少なくとも一つが二重結合を有
する炭化水素基を表わす化合物を、硫黄元素と、二重結
合１モルに対して硫黄元素０．２５〜２モルの割合で反
応させることによって得られた硫化物よりなる。
を与えず、また酸化安定性が改善された無金属の潤滑油
用摩擦調整剤を提供する。 【構成】 潤滑油用摩擦調整剤は、下記一般式（Ｉ） 【化１】 〔式中、Ｘは炭素数１〜３０の飽和または不飽和炭化水
素基または基：Ｒ3 ＣＯ−（ただし、Ｒ3 は炭素数１〜
３０の飽和または不飽和炭化水素基を表わす。）を表わ
し、Ｒ1 は炭素数１〜３０の飽和または不飽和炭化水素
基を表わし、Ｒ2は水素原子または炭素数１〜５の飽和
または不飽和炭化水素基を表わし、ｍおよびｎは整数
で、２≦ｍ＋ｎ≦１２である。）〕で示される化合物よ
りなるか、または、上記一般式（Ｉ）において、基Ｘ，
Ｒ1およびＸ中のＲ3 の少なくとも一つが二重結合を有
する炭化水素基を表わす化合物を、硫黄元素と、二重結
合１モルに対して硫黄元素０．２５〜２モルの割合で反
応させることによって得られた硫化物よりなる。
Description
【０００１】
【産業上の利用分野】本発明は、改善された貯蔵安定性
を付与する潤滑油用摩擦調整剤およびそれを含む潤滑油
組成物に関する。
を付与する潤滑油用摩擦調整剤およびそれを含む潤滑油
組成物に関する。
【０００２】現在、潤滑油用添加剤濃縮物としては、複
数の添加剤が含有された混合物が用いられている。この
添加剤濃縮物には、例えば、エンジン作動中に生じるス
ラッジ或いはすす等を分散するための分散剤、金属部材
の摺動面の摩耗を防ぐための耐摩耗剤、ピストンなどの
エンジン内部の機械部品の汚れを防止するための清浄
剤、および潤滑油の酸化劣化を防ぐための酸化防止剤等
が含まれており、この添加剤濃縮物を潤滑油に添加して
潤滑油組成物として使用している。最近に至り、エネル
ギーの節約や地球の温暖化対策として、二酸化炭素の排
出を抑えるために、内燃機関における燃料消費の低減が
強く望まれてきている。また、エンジンの小型化、高速
化に伴い、熱負荷が大きくなり、かつ、酸化条件が厳し
くなってきているので、潤滑油は劣化し難く酸化安定性
の良いことが以前にもまして重要になってきた。潤滑油
は、金属部材の摺動部分の摩擦損失を低減する役割を担
うものであるが、従来、摩擦損失を有効に低減するため
の手段として、低い粘度の基油（鉱油、合成油）を用い
ることが行われている。最近のガソリンエンジン油は低
粘度の１０Ｗ−３０が主として使用され、さらに低温に
おいて低粘度を示す５Ｗ−３０なども使用されるように
なってきている。しかしながら、基油の低粘度化は、潤
滑条件の厳しい部位での摩擦を増加させるために、限界
がある。そこで、耐摩耗性を向上させるために、基油に
ｓｅｃ−ジチオリン酸亜鉛或いは硼素化合物を含有させ
た潤滑油組成物がしばしば使用されるようになってき
た。
数の添加剤が含有された混合物が用いられている。この
添加剤濃縮物には、例えば、エンジン作動中に生じるス
ラッジ或いはすす等を分散するための分散剤、金属部材
の摺動面の摩耗を防ぐための耐摩耗剤、ピストンなどの
エンジン内部の機械部品の汚れを防止するための清浄
剤、および潤滑油の酸化劣化を防ぐための酸化防止剤等
が含まれており、この添加剤濃縮物を潤滑油に添加して
潤滑油組成物として使用している。最近に至り、エネル
ギーの節約や地球の温暖化対策として、二酸化炭素の排
出を抑えるために、内燃機関における燃料消費の低減が
強く望まれてきている。また、エンジンの小型化、高速
化に伴い、熱負荷が大きくなり、かつ、酸化条件が厳し
くなってきているので、潤滑油は劣化し難く酸化安定性
の良いことが以前にもまして重要になってきた。潤滑油
は、金属部材の摺動部分の摩擦損失を低減する役割を担
うものであるが、従来、摩擦損失を有効に低減するため
の手段として、低い粘度の基油（鉱油、合成油）を用い
ることが行われている。最近のガソリンエンジン油は低
粘度の１０Ｗ−３０が主として使用され、さらに低温に
おいて低粘度を示す５Ｗ−３０なども使用されるように
なってきている。しかしながら、基油の低粘度化は、潤
滑条件の厳しい部位での摩擦を増加させるために、限界
がある。そこで、耐摩耗性を向上させるために、基油に
ｓｅｃ−ジチオリン酸亜鉛或いは硼素化合物を含有させ
た潤滑油組成物がしばしば使用されるようになってき
た。
【０００３】摩擦損失を低減させる他の一手段として
は、摩擦調整剤を用いることが知られている。摩擦調整
剤に関しては、種々の化合物が提案されているが、金属
を含むものと金属を含まないものとに大別される。一般
には、後者の方が、コストパーフォーマンス上有利なた
め、後者を使用することが多い。具体的には、例えば、
特公昭６１−２１５１７号公報に、ジエタノールアミン
の脂肪酸アミド或いは脂肪酸エステル等が提案されてい
る。ところで、摩擦調整剤を用いる場合、通常、摩擦調
整剤は種々の添加剤と共に濃厚な形態の潤滑油用添加剤
濃縮物として使用されている。ところが、従来の添加剤
濃縮物は、配合された各種添加剤の相互作用により、し
ばしば相分離を引き起こすという問題があった。この問
題を解決するための潤滑油用添加剤濃縮物が、例えば特
開昭６４−６５１９３号公報に開示されている。
は、摩擦調整剤を用いることが知られている。摩擦調整
剤に関しては、種々の化合物が提案されているが、金属
を含むものと金属を含まないものとに大別される。一般
には、後者の方が、コストパーフォーマンス上有利なた
め、後者を使用することが多い。具体的には、例えば、
特公昭６１−２１５１７号公報に、ジエタノールアミン
の脂肪酸アミド或いは脂肪酸エステル等が提案されてい
る。ところで、摩擦調整剤を用いる場合、通常、摩擦調
整剤は種々の添加剤と共に濃厚な形態の潤滑油用添加剤
濃縮物として使用されている。ところが、従来の添加剤
濃縮物は、配合された各種添加剤の相互作用により、し
ばしば相分離を引き起こすという問題があった。この問
題を解決するための潤滑油用添加剤濃縮物が、例えば特
開昭６４−６５１９３号公報に開示されている。
【０００４】
【発明が解決しようとする課題】しかしながら、添加剤
濃縮物が引き起こす層分離の問題は、未だ十分改善の余
地があり、なお一層優れた貯蔵安定性を有する添加剤濃
縮物および酸化安定性の優れた潤滑油組成物の開発が望
まれている。本発明は、従来の技術における上記のよう
な実情に鑑みてなされたものである。したがって、本発
明の目的は、添加剤濃縮物の貯蔵安定性に悪影響を与え
ず、また酸化安定性が改善された無金属の潤滑油用摩擦
調整剤を提供することにある。本発明の他の目的は、貯
蔵安定性および酸化安定性の良好な潤滑油組成物を提供
することにある。
濃縮物が引き起こす層分離の問題は、未だ十分改善の余
地があり、なお一層優れた貯蔵安定性を有する添加剤濃
縮物および酸化安定性の優れた潤滑油組成物の開発が望
まれている。本発明は、従来の技術における上記のよう
な実情に鑑みてなされたものである。したがって、本発
明の目的は、添加剤濃縮物の貯蔵安定性に悪影響を与え
ず、また酸化安定性が改善された無金属の潤滑油用摩擦
調整剤を提供することにある。本発明の他の目的は、貯
蔵安定性および酸化安定性の良好な潤滑油組成物を提供
することにある。
【０００５】
【課題を解決するための手段】本発明の第１の潤滑油用
摩擦調整剤は、下記一般式（Ｉ）で示される化合物より
なる。
摩擦調整剤は、下記一般式（Ｉ）で示される化合物より
なる。
【化２】 〔式中、Ｘは炭素数１〜３０の飽和または不飽和炭化水
素基または基：Ｒ3 ＣＯ−（ただし、Ｒ3 は炭素数１〜
３０の飽和または不飽和炭化水素基を表わす。）を表わ
し、Ｒ1 は炭素数１〜３０の飽和または不飽和炭化水素
基を表わし、Ｒ2は水素原子または炭素数１〜５の飽和
または不飽和炭化水素基を表わし、ｍおよびｎは整数
で、２≦ｍ＋ｎ≦１２である。）〕 本発明の第２の潤滑油用摩擦調整剤は、上記一般式
（Ｉ）において、基Ｘ，Ｒ1 およびＸ中のＲ3 の少なく
とも一つが二重結合を有する炭化水素基を表わす化合物
を、硫黄元素と、二重結合１モルに対して硫黄元素０．
２５〜２モルの割合で反応させることによって得られた
硫化物よりなる。本発明の潤滑油組成物は、基油に、上
記第１または第２の潤滑油用摩擦調整剤（以下、摩擦調
整剤という。）を０．１〜３重量％配合してなる。
素基または基：Ｒ3 ＣＯ−（ただし、Ｒ3 は炭素数１〜
３０の飽和または不飽和炭化水素基を表わす。）を表わ
し、Ｒ1 は炭素数１〜３０の飽和または不飽和炭化水素
基を表わし、Ｒ2は水素原子または炭素数１〜５の飽和
または不飽和炭化水素基を表わし、ｍおよびｎは整数
で、２≦ｍ＋ｎ≦１２である。）〕 本発明の第２の潤滑油用摩擦調整剤は、上記一般式
（Ｉ）において、基Ｘ，Ｒ1 およびＸ中のＲ3 の少なく
とも一つが二重結合を有する炭化水素基を表わす化合物
を、硫黄元素と、二重結合１モルに対して硫黄元素０．
２５〜２モルの割合で反応させることによって得られた
硫化物よりなる。本発明の潤滑油組成物は、基油に、上
記第１または第２の潤滑油用摩擦調整剤（以下、摩擦調
整剤という。）を０．１〜３重量％配合してなる。
【０００６】以下、本発明について詳記する。本発明に
おける上記一般式（Ｉ）において、Ｘ、Ｒ1 、およびＲ
2 における炭素数１〜３０の飽和または不飽和炭化水素
基としては、飽和脂肪族炭化水素基、不飽和脂肪族炭化
水素基、芳香族基、芳香脂肪族基等があげられ、具体的
には、例えば、メチル基、エチル基、ブチル基、２−エ
チルヘキシル基、ラウリル基、オレイル基、イソステア
リル基、フェニル基、ヒドロキシフェニル基、エルイル
基などがあげられる。また、ｍおよびｎは整数で、２≦
ｍ＋ｎ≦１２の範囲の数であり、特に２〜６の範囲の数
が好ましい。
おける上記一般式（Ｉ）において、Ｘ、Ｒ1 、およびＲ
2 における炭素数１〜３０の飽和または不飽和炭化水素
基としては、飽和脂肪族炭化水素基、不飽和脂肪族炭化
水素基、芳香族基、芳香脂肪族基等があげられ、具体的
には、例えば、メチル基、エチル基、ブチル基、２−エ
チルヘキシル基、ラウリル基、オレイル基、イソステア
リル基、フェニル基、ヒドロキシフェニル基、エルイル
基などがあげられる。また、ｍおよびｎは整数で、２≦
ｍ＋ｎ≦１２の範囲の数であり、特に２〜６の範囲の数
が好ましい。
【０００７】上記一般式（Ｉ）で示される化合物は、例
えば、次のようにして合成することができる。その一例
を示すと、まず、脂肪族アミン１モルに対して、酸化エ
チレンまたは酸化プロピレン２〜１２モル、好ましくは
２〜６モルを反応させ、アミノアルコールを合成する。
使用される脂肪族アミンとしては、例えば、メチルアミ
ン、ブチルアミン、オクチルアミン、２−エチルヘキシ
ルアミン、ラウリルアミン、オレイルアミン、イソフテ
アリルアミン、オレイルアミン、エルイルアミン等があ
げられるが、好ましいものとしては、炭素数１２〜２４
の飽和または不飽和炭化水素基を持つ第１アミンがあげ
られる。次いで、アミノアルコール１モルに対して、一
塩基酸の有機カルボン酸１モルを反応させてエステル化
し、上記一般式（Ｉ）で示される化合物を得る。この際
使用される一塩基酸としては、例えば、ギ酸、酢酸、安
息香酸、２−エチルヘキサン酸、オクタン酸、サリチル
酸、デカン酸、ラウリン酸、ヘキサデカン酸、オレイン
酸、ステアリン酸、イソステアリン酸、エルカ酸、ヒド
ロキシステアリン酸等があげられる。好ましいものとし
ては、炭素数７〜２４の脂肪族または芳香族モノカルボ
ン酸があげられる。
えば、次のようにして合成することができる。その一例
を示すと、まず、脂肪族アミン１モルに対して、酸化エ
チレンまたは酸化プロピレン２〜１２モル、好ましくは
２〜６モルを反応させ、アミノアルコールを合成する。
使用される脂肪族アミンとしては、例えば、メチルアミ
ン、ブチルアミン、オクチルアミン、２−エチルヘキシ
ルアミン、ラウリルアミン、オレイルアミン、イソフテ
アリルアミン、オレイルアミン、エルイルアミン等があ
げられるが、好ましいものとしては、炭素数１２〜２４
の飽和または不飽和炭化水素基を持つ第１アミンがあげ
られる。次いで、アミノアルコール１モルに対して、一
塩基酸の有機カルボン酸１モルを反応させてエステル化
し、上記一般式（Ｉ）で示される化合物を得る。この際
使用される一塩基酸としては、例えば、ギ酸、酢酸、安
息香酸、２−エチルヘキサン酸、オクタン酸、サリチル
酸、デカン酸、ラウリン酸、ヘキサデカン酸、オレイン
酸、ステアリン酸、イソステアリン酸、エルカ酸、ヒド
ロキシステアリン酸等があげられる。好ましいものとし
ては、炭素数７〜２４の脂肪族または芳香族モノカルボ
ン酸があげられる。
【０００８】他の一例を示すと、有機カルボン酸または
そのモノエステル２モルと、アミノアルコール１モルと
を、例えば、下記反応式にしたがって反応させ、上記一
般式（Ｉ）で示される化合物を得ることができる。
そのモノエステル２モルと、アミノアルコール１モルと
を、例えば、下記反応式にしたがって反応させ、上記一
般式（Ｉ）で示される化合物を得ることができる。
【化３】 （式中、Ｒ4 は、炭素数１〜３０の飽和または不飽和炭
化水素基を表わす。） 上記の反応に使用できる有機カルボン酸およびそのモノ
エステルとしては、例えば、安息香酸、２−エチルヘキ
サン酸、オクタン酸、デカン酸、サリチル酸、デカン
酸、ラウリン酸、ヘキサデカン酸、オレイン酸、ステア
リン酸、イソステアリン酸、エルカ酸、ヒドロキシステ
アリン酸等、およびそれらのメチルエステル、エチルエ
ステル等があげられる。またアミノアルコールとして
は、例えば、ジエタノールアミン、ジイソプロパノール
アミン等があげられる。
化水素基を表わす。） 上記の反応に使用できる有機カルボン酸およびそのモノ
エステルとしては、例えば、安息香酸、２−エチルヘキ
サン酸、オクタン酸、デカン酸、サリチル酸、デカン
酸、ラウリン酸、ヘキサデカン酸、オレイン酸、ステア
リン酸、イソステアリン酸、エルカ酸、ヒドロキシステ
アリン酸等、およびそれらのメチルエステル、エチルエ
ステル等があげられる。またアミノアルコールとして
は、例えば、ジエタノールアミン、ジイソプロパノール
アミン等があげられる。
【０００９】本発明において、上記一般式（Ｉ）で示さ
れる化合物として好ましく使用できるものを表１に示
す。
れる化合物として好ましく使用できるものを表１に示
す。
【表１】
【００１０】また、本発明においては、上記一般式
（Ｉ）で示される化合物の特定のものを硫黄元素と反応
させることによって得られる硫化物を使用することもで
きる。即ち、上記一般式（Ｉ）において、基Ｘ，Ｒ1 お
よびＲ2 の少なくとも一つが二重結合を有する炭化水素
基を表わす化合物を、硫黄元素と反応させる。その場
合、一般式（Ｉ）の化合物の有する二重結合１モルに対
して、硫黄元素０．２５〜２モルの割合で加熱により反
応させる。反応温度は、通常１２０〜２００℃が好まし
い。形成される硫化物の化学構造は明確ではないが、構
造中に硫黄による架橋構造が形成されているものと推測
される。本発明において使用することができる硫化物と
しては、次のものをあげることができる。
（Ｉ）で示される化合物の特定のものを硫黄元素と反応
させることによって得られる硫化物を使用することもで
きる。即ち、上記一般式（Ｉ）において、基Ｘ，Ｒ1 お
よびＲ2 の少なくとも一つが二重結合を有する炭化水素
基を表わす化合物を、硫黄元素と反応させる。その場
合、一般式（Ｉ）の化合物の有する二重結合１モルに対
して、硫黄元素０．２５〜２モルの割合で加熱により反
応させる。反応温度は、通常１２０〜２００℃が好まし
い。形成される硫化物の化学構造は明確ではないが、構
造中に硫黄による架橋構造が形成されているものと推測
される。本発明において使用することができる硫化物と
しては、次のものをあげることができる。
【００１１】硫化物Ｎｏ．１ 化合物Ｎｏ．１と硫黄を１：１モルの反応させた反応生
成物（密度（１５℃）：０．９４３７、屈折率（２５
℃）：１．４８１０） 硫化物Ｎｏ．２ 化合物Ｎｏ．６と硫黄を１：１モルの反応させた反応生
成物（密度（１５℃）：０．９６６４、屈折率（２５
℃）：１．４８６１） 硫化物Ｎｏ．３ 化合物Ｎｏ．７と硫黄を２：１モルの反応させた反応生
成物（密度（１５℃）：０．９４３７、屈折率（２５
℃）：１．４８２５） 硫化物Ｎｏ．４ 化合物Ｎｏ．７と硫黄を１：１モルの反応させた反応生
成物（密度（１５℃）：０．９５８５、屈折率（２５
℃）：１．４８９８） 硫化物Ｎｏ．５ 化合物Ｎｏ．７と硫黄を１：２モルの反応させた反応生
成物（密度（１５℃）：０．９８７２、屈折率（２５
℃）：１．５０２９）
成物（密度（１５℃）：０．９４３７、屈折率（２５
℃）：１．４８１０） 硫化物Ｎｏ．２ 化合物Ｎｏ．６と硫黄を１：１モルの反応させた反応生
成物（密度（１５℃）：０．９６６４、屈折率（２５
℃）：１．４８６１） 硫化物Ｎｏ．３ 化合物Ｎｏ．７と硫黄を２：１モルの反応させた反応生
成物（密度（１５℃）：０．９４３７、屈折率（２５
℃）：１．４８２５） 硫化物Ｎｏ．４ 化合物Ｎｏ．７と硫黄を１：１モルの反応させた反応生
成物（密度（１５℃）：０．９５８５、屈折率（２５
℃）：１．４８９８） 硫化物Ｎｏ．５ 化合物Ｎｏ．７と硫黄を１：２モルの反応させた反応生
成物（密度（１５℃）：０．９８７２、屈折率（２５
℃）：１．５０２９）
【００１２】本発明の摩擦調整剤は、上記一般式（Ｉ）
で示される化合物およびその硫化物よりなるものであっ
て、この摩擦調整剤は、直接潤滑油に添加してもよい
が、他の添加剤と共に濃縮された状態の添加剤濃縮物と
して用いることが多い。添加剤濃縮物における摩擦調整
剤の濃度は、通常１〜３０重量％の範囲が採用される。
本発明の摩擦調整剤を含有する添加剤濃縮物は、貯蔵安
定性および酸化安定性が優れており、相分離を引き起こ
すことがない。
で示される化合物およびその硫化物よりなるものであっ
て、この摩擦調整剤は、直接潤滑油に添加してもよい
が、他の添加剤と共に濃縮された状態の添加剤濃縮物と
して用いることが多い。添加剤濃縮物における摩擦調整
剤の濃度は、通常１〜３０重量％の範囲が採用される。
本発明の摩擦調整剤を含有する添加剤濃縮物は、貯蔵安
定性および酸化安定性が優れており、相分離を引き起こ
すことがない。
【００１３】上記添加剤濃縮物或いは本発明の潤滑油組
成物に使用される潤滑油基油としては、鉱物性潤滑油お
よび合成潤滑油のいずれを用いることもでき、また、そ
れらの混合物でもよい。本発明の摩擦調整剤は、最終的
には潤滑油組成物中に０．１〜３重量％の濃度で含有さ
れた状態で使用される。また、これら添加剤濃縮物或い
は潤滑油組成物に配合される他の添加剤は、無灰分散
剤、耐摩耗剤、清浄剤、酸化防止剤等、潤滑油添加剤と
して公知のものならば、如何なるものでも使用すること
ができる。本発明の潤滑油組成物は、内燃機関用潤滑
油、ギヤ油、トランスミッション油、自動変速機油、圧
延油、作動油等として使用するのに適している。
成物に使用される潤滑油基油としては、鉱物性潤滑油お
よび合成潤滑油のいずれを用いることもでき、また、そ
れらの混合物でもよい。本発明の摩擦調整剤は、最終的
には潤滑油組成物中に０．１〜３重量％の濃度で含有さ
れた状態で使用される。また、これら添加剤濃縮物或い
は潤滑油組成物に配合される他の添加剤は、無灰分散
剤、耐摩耗剤、清浄剤、酸化防止剤等、潤滑油添加剤と
して公知のものならば、如何なるものでも使用すること
ができる。本発明の潤滑油組成物は、内燃機関用潤滑
油、ギヤ油、トランスミッション油、自動変速機油、圧
延油、作動油等として使用するのに適している。
【００１４】
試験例１（貯蔵安定性の評価試験） 下記表２の組成を用いて、潤滑油用添加剤濃縮物を調製
した。なお、表２中、摩擦調製剤以外の添加剤として
は、次のものを使用した。 無灰分散剤：硼素化ポリイソブテニルコハク酸イミド 耐摩耗剤：アルキルジチオリン酸亜鉛（Ｅｔｈｙｌ Ｃ
ｏｒｐ．；Ｈｉｔｅｃ６５３） 清浄剤：過塩基性カルシウムスルホネート（Ｅｔｈｙｌ
Ｃｏｒｐ．；Ｈｉｔｅｃ ６１１） 酸化防止剤：ヒンダードフェノール化合物（Ｅｔｈｙｌ
Ｃｏｒｐ．；Ｈｉｔｅｃ ４７５８） その他：消泡剤、防錆剤、腐食防止剤、稀釈オイル また、例１（比較例）の摩擦調整剤としては、Ｎ，Ｎ−
ビス−（２−ヒドロキシエチル）オレアミドを使用し
た。
した。なお、表２中、摩擦調製剤以外の添加剤として
は、次のものを使用した。 無灰分散剤：硼素化ポリイソブテニルコハク酸イミド 耐摩耗剤：アルキルジチオリン酸亜鉛（Ｅｔｈｙｌ Ｃ
ｏｒｐ．；Ｈｉｔｅｃ６５３） 清浄剤：過塩基性カルシウムスルホネート（Ｅｔｈｙｌ
Ｃｏｒｐ．；Ｈｉｔｅｃ ６１１） 酸化防止剤：ヒンダードフェノール化合物（Ｅｔｈｙｌ
Ｃｏｒｐ．；Ｈｉｔｅｃ ４７５８） その他：消泡剤、防錆剤、腐食防止剤、稀釈オイル また、例１（比較例）の摩擦調整剤としては、Ｎ，Ｎ−
ビス−（２−ヒドロキシエチル）オレアミドを使用し
た。
【００１５】
【表２】
【００１６】上記の組成の添加剤濃縮物について、貯蔵
安定性の評価試験を行った。すなわち、各添加剤濃縮物
を次の条件下で１か月貯蔵した。（１）０℃−６０℃の
温度変化を１日に２回繰り返す。（２）６０℃で貯蔵す
る。（３）室温で貯蔵する。その結果を表３に示す。
安定性の評価試験を行った。すなわち、各添加剤濃縮物
を次の条件下で１か月貯蔵した。（１）０℃−６０℃の
温度変化を１日に２回繰り返す。（２）６０℃で貯蔵す
る。（３）室温で貯蔵する。その結果を表３に示す。
【表３】 上記表３から明らかなように、本発明の摩擦調整剤を添
加した添加剤濃縮物（例２〜例５）は、比較例（例１）
のものに比して、著しく優れた貯蔵安定性を有すること
が分かる。
加した添加剤濃縮物（例２〜例５）は、比較例（例１）
のものに比して、著しく優れた貯蔵安定性を有すること
が分かる。
【００１７】試験例２（酸化安定性の評価試験） 下記表４の組成の潤滑油組成物を調製した。なお、基油
として、１５０Ｎオイル（１００℃の粘度：４．５ｃｓ
の潤滑油）を使用し、他の添加剤は、試験例１と同一の
ものを使用した。
として、１５０Ｎオイル（１００℃の粘度：４．５ｃｓ
の潤滑油）を使用し、他の添加剤は、試験例１と同一の
ものを使用した。
【００１８】
【表４】
【００１９】上記の組成の潤滑油組成物について、酸化
安定性の評価試験を行った。すなわち、各潤滑油組成物
にＣｕ・Ｆｅ含有有機触媒を添加し、油温１６０℃に保
持した状態で、空気を１０リットル／時間の速度で７２
時間２５ｇの試験油に吹き込んだ。その後粘度を測定し
て、粘度増を調べた。また、１７２５ｃｍ-1の波数の赤
外線吸光度（ＩＲ吸光度）を測定した。その結果を表５
に示す。
安定性の評価試験を行った。すなわち、各潤滑油組成物
にＣｕ・Ｆｅ含有有機触媒を添加し、油温１６０℃に保
持した状態で、空気を１０リットル／時間の速度で７２
時間２５ｇの試験油に吹き込んだ。その後粘度を測定し
て、粘度増を調べた。また、１７２５ｃｍ-1の波数の赤
外線吸光度（ＩＲ吸光度）を測定した。その結果を表５
に示す。
【表５】 上記表５から明らかなように、本発明の潤滑油組成物
（例８〜例１１）においては、例７（比較例）のよう
に、摩擦調製剤の添加によって、４０℃粘度増加割合が
高くなったり、酸化劣化により生じるカルボニル基、ア
ルデヒドケトンの特性吸収体である１７２５ｃｍ-1の波
数の赤外吸光度が高くなることはない。即ち、潤滑油の
酸化安定剤に悪影響を与えることがない。また、例９お
よび例１１が示すように、４０℃粘度増加割合や赤外線
吸光度は、例６（比較例）よりも低く、酸化防止性を示
している。したがって、本発明の摩擦調整剤は、優れた
潤滑油摩擦調整剤であることが分かる。
（例８〜例１１）においては、例７（比較例）のよう
に、摩擦調製剤の添加によって、４０℃粘度増加割合が
高くなったり、酸化劣化により生じるカルボニル基、ア
ルデヒドケトンの特性吸収体である１７２５ｃｍ-1の波
数の赤外吸光度が高くなることはない。即ち、潤滑油の
酸化安定剤に悪影響を与えることがない。また、例９お
よび例１１が示すように、４０℃粘度増加割合や赤外線
吸光度は、例６（比較例）よりも低く、酸化防止性を示
している。したがって、本発明の摩擦調整剤は、優れた
潤滑油摩擦調整剤であることが分かる。
【００２０】
【発明の効果】本発明の摩擦調整剤は、改善された貯蔵
安定性を付与すると共に、酸化防止性においても優れた
ものである。したがって、本発明の摩擦調整剤を添加し
た潤滑油組成物は、貯蔵安定性および酸化安定性が優れ
ており、また他の添加剤と濃縮された状態で存在しても
層分離を起こすことがない。
安定性を付与すると共に、酸化防止性においても優れた
ものである。したがって、本発明の摩擦調整剤を添加し
た潤滑油組成物は、貯蔵安定性および酸化安定性が優れ
ており、また他の添加剤と濃縮された状態で存在しても
層分離を起こすことがない。
───────────────────────────────────────────────────── フロントページの続き (51)Int.Cl.5 識別記号 庁内整理番号 ＦＩ 技術表示箇所 // Ｃ０７Ｃ 219/04 7457−4Ｈ (Ｃ１０Ｍ 159/12 133:08 133:16 125:06） Ｃ１０Ｎ 30:00 Ｚ 8217−4Ｈ 30:06 30:10 60:10
Claims (3)
- 【請求項１】 下記一般式（Ｉ）で示される化合物より
なる潤滑油用摩擦調整剤： 【化１】 〔式中、Ｘは炭素数１〜３０の飽和または不飽和炭化水
素基または基：Ｒ3 ＣＯ−（ただし、Ｒ3 は炭素数１〜
３０の飽和または不飽和炭化水素基を表わす。）を表わ
し、Ｒ1 は炭素数１〜３０の飽和または不飽和炭化水素
基を表わし、Ｒ2は水素原子または炭素数１〜５の飽和
または不飽和炭化水素基を表わし、ｍおよびｎは整数
で、２≦ｍ＋ｎ≦１２である。）〕 - 【請求項２】 請求項１の一般式（Ｉ）において、基
Ｘ，Ｒ1 およびＸ中のＲ3 の少なくとも一つが二重結合
を有する炭化水素基を表わす化合物を、硫黄元素と、二
重結合１モルに対して硫黄元素０．２５〜２モルの割合
で反応させることによって得られた硫化物よりなる潤滑
油用摩擦調整剤。 - 【請求項３】 基油に、請求項１または請求項２記載の
潤滑油用摩擦調整剤を０．１〜３重量％配合してなるこ
とを特徴とする潤滑油組成物。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP35665091A JPH0625684A (ja) | 1991-12-26 | 1991-12-26 | 潤滑油用摩擦調整剤およびそれを含む潤滑油組成物 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP35665091A JPH0625684A (ja) | 1991-12-26 | 1991-12-26 | 潤滑油用摩擦調整剤およびそれを含む潤滑油組成物 |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPH0625684A true JPH0625684A (ja) | 1994-02-01 |
Family
ID=18450090
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP35665091A Pending JPH0625684A (ja) | 1991-12-26 | 1991-12-26 | 潤滑油用摩擦調整剤およびそれを含む潤滑油組成物 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPH0625684A (ja) |
Cited By (4)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JP2004269893A (ja) * | 2003-03-10 | 2004-09-30 | Infineum Internatl Ltd | エンジンオイル組成物用の摩擦改質剤 |
| US6805003B2 (en) | 2000-03-27 | 2004-10-19 | Ngk Spark Plug Co., Ltd. | Mass flow sensor and mass flowmeter comprising the same |
| JP2011079832A (ja) * | 2002-12-17 | 2011-04-21 | Novartis Ag | 害虫忌避剤組成物及び化合物 |
| WO2014136906A1 (ja) * | 2013-03-06 | 2014-09-12 | Ｊｘ日鉱日石エネルギー株式会社 | 摩擦調整剤および潤滑油組成物 |
-
1991
- 1991-12-26 JP JP35665091A patent/JPH0625684A/ja active Pending
Cited By (4)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US6805003B2 (en) | 2000-03-27 | 2004-10-19 | Ngk Spark Plug Co., Ltd. | Mass flow sensor and mass flowmeter comprising the same |
| JP2011079832A (ja) * | 2002-12-17 | 2011-04-21 | Novartis Ag | 害虫忌避剤組成物及び化合物 |
| JP2004269893A (ja) * | 2003-03-10 | 2004-09-30 | Infineum Internatl Ltd | エンジンオイル組成物用の摩擦改質剤 |
| WO2014136906A1 (ja) * | 2013-03-06 | 2014-09-12 | Ｊｘ日鉱日石エネルギー株式会社 | 摩擦調整剤および潤滑油組成物 |
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