WO2014007565A1 - 유기광전자소자용 화합물, 이를 포함하는 유기발광소자 및 상기 유기발광소자를 포함하는 표시장치 - Google Patents

유기광전자소자용 화합물, 이를 포함하는 유기발광소자 및 상기 유기발광소자를 포함하는 표시장치 Download PDF

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김욱
김창우
채미영
허달호
유은선
박무진
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    • H10K85/633—Amine compounds having at least two aryl rest on at least one amine-nitrogen atom, e.g. triphenylamine comprising polycyclic condensed aromatic hydrocarbons as substituents on the nitrogen atom

Definitions

  • Display device including organic light emitting device
  • It relates to a display device including an organic light emitting device.
  • An organic optoelectric device refers to a device requiring charge exchange between an electrode and an organic material using holes or electrons.
  • Organic optoelectronic devices can be divided into two types according to the principle of operation.
  • exciton is formed in the organic layer by photons introduced from the external light source, and the exciton is separated into electrons and holes, and these electrons and holes are transferred to different electrodes, respectively, to the current source (voltage source).
  • current source voltage source
  • the second is an electronic device in which holes or electrons are injected into an organic semiconductor forming an interface with the electrodes by applying voltage or current to two or more electrodes, and operated by the injected electrons and holes.
  • Examples of an organic optoelectronic device include an organic photoelectric device, an organic light emitting device, an organic solar cell, an organic photo conductor drum, an organic transistor, and the like. Injection or transport materials, or light emitting materials.
  • organic light emitting diodes are attracting attention as demand for flat panel displays increases.
  • organic light emitting phenomenon is to convert electrical energy into light energy using organic material
  • Such an organic light emitting device converts electrical energy into light by applying an electric current to the organic light emitting material, and has a structure in which a functional organic material layer is inserted between an anode and a cathode.
  • the organic material layer has a multilayer structure composed of different materials in order to increase efficiency and stability of the organic light emitting device.
  • it may be made of a hole injection layer, a hole transport layer, a light emitting layer, an electron transport layer, an electron injection layer.
  • the material used as the organic material layer in the organic light emitting device may be classified into light emitting materials and charge transport materials such as hole injection materials, hole transport materials, electron transport materials, and electron injection materials depending on their functions.
  • the light emitting materials may be classified into blue, green, and red light emitting materials and yellow and orange light emitting materials required to realize better natural colors according to light emission colors.
  • the maximum light emission wavelength is shifted to the long wavelength due to the intermolecular interaction, and the color purity decreases or the efficiency of the device decreases due to the light emission attenuation effect.
  • the maximum light emission wavelength is shifted to the long wavelength due to the intermolecular interaction, and the color purity decreases or the efficiency of the device decreases due to the light emission attenuation effect.
  • Host / dopant systems can be used.
  • a material forming the organic material layer in the device such as a hole injection material, a hole transport material, a light emitting material, an electron transport material, an electron injection material, a host and / or a dopant in the light emitting material
  • the backing should be preceded by a stable and efficient material, and the development of a stable and efficient organic material layer for an organic light emitting device has not been made yet, and therefore, the development of new materials is continuously required.
  • the necessity of such a material development is the same in the other organic optoelectronic devices described above.
  • the low molecular weight organic light emitting device is a device in the form of a thin film by vacuum deposition method Since it is manufactured, the efficiency and lifespan performance are good, and the polymer organic light emitting device has an advantage of low initial investment cost and large area using an inkjet or spin coating method.
  • Both low molecular weight organic light emitting diodes and high molecular weight organic light emitting diodes are attracting attention as next-generation displays because they have advantages such as self-luminous, high-speed response, wide viewing angle, ultra-thin, high definition, durability, and wide driving temperature range.
  • advantages such as self-luminous, high-speed response, wide viewing angle, ultra-thin, high definition, durability, and wide driving temperature range.
  • LCD liquid crystal display
  • the response speed is 1000 times faster than the LCD in microseconds, it is possible to implement a perfect video without afterimages. Therefore, it is expected to be spotlighted as the most suitable display in line with the recent multimedia era. Based on these advantages, it has made rapid technological advancements of 80 times efficiency and 100 times life span since the first development in the late 1980s. Increasingly, large-scaled developments are being made with the introduction of organic light emitting diode panels.
  • An organic light emitting device comprising the compound for an organic optoelectronic device and the
  • a display device including an organic light emitting device is provided.
  • R 1 to R 16 are each independently hydrogen, deuterium, a substituted or unsubstituted C1 to C10 alkyl group, a substituted or unsubstituted C6 to C20 aryl group, or -SiR 17 R 18 R 19 , wherein R 17 to R 19 are each independently a substituted or unsubstituted C1 to C6 alkyl group.
  • R 1 to R 8 is a functional group represented by Formula 2, and any one of R 1 to R 8 is —SiR 17 R 18 R 19 .
  • any one of R 9 to R 16 is a functional group represented by the following formula (2), and R 9 to R 16 , the other is-SiR 17 R 18 R 19 . .
  • L is a bidentate ligand of a monovalent anion, which is a ligand that coordinates to this rhythm via a non-covalent electron pair of carbon or heteroatom, n and m are independently of each other any one of integers from 0 to 3, n + m is either an integer increase of 1 to 3.
  • R 20 to R 24 are each independently hydrogen, hydrogen, substituted or unsubstituted C1 to C10 alkyl group, or substituted or unsubstituted C6 to C20 aryl group, and * is a part connected to a carbon atom Means.
  • R 20 to R 24 includes an anode, a cathode and at least one organic thin film layer interposed between the anode and the cathode, wherein at least one layer of the organic thin film layer comprises the organic optoelectronic device compound Element
  • the organic thin film layer may be a light emitting layer.
  • the compound for an organic optoelectronic device may be used as a dopant in a light emitting layer.
  • a display device including the organic light emitting diode is provided.
  • the organic optoelectronic device including the compound for an organic optoelectronic device has excellent electrochemical and thermal stability, excellent life characteristics, and high luminous efficiency even at a low driving voltage.
  • the compound for an organic optoelectronic device may be suitable for a solution process.
  • FIG. 1 and 2 are cross-sectional views illustrating various embodiments of an organic light emitting device that may be manufactured using a compound for an organic optoelectronic device according to one embodiment. [Best form for implementation of the invention]
  • optionally substituted means separate there is no defined "one, in the substituent or compound, at least one hydrogen is deuterium, halogen group, a hydroxyl group, an amino group, a substituted or unsubstituted C1 to C30 amine group, a nitro group, a substituted or Unsubstituted C3 to C40 silyl groups, C1 to C30 alkyl groups, C1 to C10 alkylsilyl groups, C3 to C30 cycloalkyl groups, C6 to C30 aryl groups, C1 to C20 alkoxy groups, fluoro groups, and trifluoromethyl groups Substituted C1 to C10 trifluoroalkyl group or cyano group and also substituted halogen, hydroxy group, amino group, substituted or unsubstituted C1 to C20 amine group, nitro group, substituted or unsubstituted C3 to C40 Silyl group, C1 to C30 alkyl group, C
  • hetero means containing 1 to 3 heteroatoms selected from the group consisting of N, 0, S, and P in one functional group, and the remainder is carbon.
  • an "alkyl group” is aliphatic
  • the alkyl group may be a "saturated alkyl group" that does not contain any double bonds or triple bonds.
  • the alkyl group may be an alkyl group that is C1 to C20. More specifically, the alkyl group may be a C1 to C10 alkyl group or a C1 to C6 alkyl group.
  • a C1 to C4 alkyl group means one to four carbon atoms in the alkyl chain, and methyl, ethyl, propyl, iso-propyl, ⁇ -butyl, iso-butyl, sec-butyl and t-butyl Selected from the group consisting of:
  • Specific examples of the alkyl group include methyl group, ethyl group, propyl group, isopropyl group, butyl group, isobutyl group, t-butyl group, penyl group, nucleosil group, cyclopropyl group, cyclobutyl group, cyclopentyl group and cyclonucleus. It means a practical skill.
  • Aryl group means a substituent in which all elements of a cyclic substituent have a p-orbital, and these P-orbitals form a conjugate, and are monocyclic or fused ring polycyclic (Ie, rings that share adjacent pairs of carbon atoms).
  • Heteroaryl group means containing 1 to 3 heteroatoms selected from the group consisting of N, 0, S and P in the aryl group, and the rest are carbon. When the heteroaryl group is a fused ring, each ring may include 1 to 3 heteroatoms.
  • substituted or unsubstituted aryl group and / or substituted or unsubstituted heteroaryl group may be substituted or unsubstituted phenyl group, substituted or unsubstituted naphthyl group, substituted or unsubstituted anthracenyl group, substituted or unsubstituted.
  • Furanyl group substituted or unsubstituted thiophenyl group, substituted or unsubstituted pyrylyl group, substituted or unsubstituted pyrazolyl group, substituted or unsubstituted imidazolyl group, substituted or
  • Thiadiazolyl group substituted or unsubstituted pyridyl group, substituted or unsubstituted pyrimidinyl group, substituted or unsubstituted pyrazinyl group, substituted or unsubstituted triazinyl group, substituted or unsubstituted benzofuranyl group, substituted Or unsubstituted benzothiophenyl group, substituted or unsubstituted benzimidazolyl group, substituted or unsubstituted indolyl group, substituted or unsubstituted quinolinyl group, substituted or unsubstituted isoquinolinal group, substituted or unsubstituted A quinazolinyl group, a substituted or unsubstituted quinoxalinyl group, a substituted or unsubstituted naphthyridinyl group, a substituted or unsubstituted benzoxazinyl group, a
  • the hole characteristic means a property that has a conduction characteristic along the HOMO level and facilitates the injection of holes formed at the anode into the light emitting layer and movement in the light emitting layer. More specifically, it may be similar to the property of repelling electrons.
  • the electronic characteristic means the characteristic which has an electroconductive characteristic along LUMO level, and makes the injection
  • R 1 to R 16 each independently represent hydrogen, deuterium, substituted or unsubstituted C1 to C10 alkyl group, "substituted or unsubstituted C6 to C20 aryl group, or unsubstituted R 17 to R 19 are each independently a substituted or unsubstituted C1 to C6 alkyl group.
  • R 1 to R 8 is a functional group represented by the following Chemical Formula 2, and any one of R 1 to R 8 is —SiR 17 R 18 R 19 .
  • any one of R 9 to R 16 is a functional group represented by the following formula (2), and R 9 to R 16 , the other is-SiR 17 R 18 R 19 .
  • L is a bidentate ligand of a monovalent anion, is a ligand coordinating to this lithium via a non-covalent electron pair of carbon or heteroatom, n and m are independently integers of 0 to 3, n + m is any one of 1 to 3.
  • Formula 2 is in the form of a substituted or unsubstituted phenyl group, in Formula 2 R : to R 24 are each independently hydrogen, hydrogen, substituted or unsubstituted C1 to C10 alkyl group, or substituted or unsubstituted C6 to C20 Is an aryl group, and * is a carbon atom It means the part to be connected.
  • Compound for an organic optoelectronic device represented by Formula 1 is 2-phenylpyridine
  • the main ligand of the skeleton must have a substituted or unsubstituted phenyl group represented by the formula (2), and must also have -SiR 17 R 18 R 19 .
  • the main ligand refers to a ligand represented by the number n or m of ligands coordinated to the rhythm.
  • the compound for an organic optoelectronic device represented by Chemical Formula 1 may have excellent heat resistance stability and lifespan characteristics and high luminous efficiency even at a low driving voltage.
  • the efficiency at high current density is triplet.
  • the dopant which is a light emitter manufactured in one embodiment, also has reduced intermolecular interactions due to the introduction of -SiR 17 R 18 R 19 and a phenyl group having high steric hindrance. The efficiency is thought to be very good.
  • the deposition silver may also have an effect of reducing.
  • One main ligand in Formula 1 has one -SiR 17 R 18 R 19 .
  • n is any one integer of 1 to 3
  • R 1 to R 4 is either a -SiR l7 R 18 R 19
  • R 1 to R 4 are each of the remaining
  • any one of R 5 to R 8 is a functional group represented by Formula 2, and the rest of R 5 to R 8 may be each independently hydrogen, deuterium, or a substituted or unsubstituted C1 to C10 alkyl group.
  • the compound for an organic optoelectronic device may realize excellent heat stability, lifetime characteristics, and luminous efficiency. Bulky substituents
  • n is any one integer increasing 1 to 3
  • R 2 is a -SiR l7 R ls R 19
  • R 6 is a phenyl group
  • the compound for an organic optoelectronic device is excellent in heat resistance stability, life characteristics and luminous efficiency.
  • the light emitting device can be realized with high efficiency and long life.
  • n is any one of integers of 1 to 3
  • any one of R 1 to R 4 is a functional group represented by Formula 2
  • any of R 1 to R 4 is -SiR. 17 R 18 R 19
  • the remainder of R 1 to R 4 and R 5 to R 8 may each independently be hydrogen, deuterium, or a substituted or unsubstituted C1 to C10 alkyl group.
  • the functional group represented by -SiR 17 ⁇ ⁇ 19 and the formula (2) may be bonded in the ortho, meta or para position.
  • n in Formula 1 is any one of an integer of 1 to 3,
  • R 2 is a phenyl group
  • R 3 is —SiR 17 R 18 R 19
  • R 1 , R 4 to R 8 may each independently be hydrogen, hydrogen, or a substituted or unsubstituted C1 to C10 alkyl group.
  • the compound for an organic optoelectronic device is excellent in heat resistance stability, life characteristics and luminous efficiency.
  • n is any one of 1 to 3
  • any one of R 1 to R 4 is -SiR 17 R 18 R 19
  • the rest of R 1 to R 4 are each independently. Hydrogen, deuterium, or a substituted or unsubstituted C1 to C10 alkyl group.
  • any one of R 5 to R 8 is represented by the formula (2)
  • R 5 to R 8 increase remainder may be each independently hydrogen, dihydrogen, or a substituted or unsubstituted C1 to CH) alkyl group.
  • m is any one of an integer of 1 to 3
  • any one of R 9 to R 12 is a functional group represented by the formula (2)
  • any other of R 9 to R 12 is -SiR 17 R 18 R 19
  • R 9 to R 12 increase and R 13 to R 16 may be each independently hydrogen, deuterium, or a substituted or unsubstituted C1 to C10 alkyl group.
  • n is any one of an integer of 1 to 3
  • at least one of R 1 to R 8 may be a substituted or unsubstituted C1 to C20 alkyl group, specifically an unsubstituted C1 to C10 alkyl group, for example a methyl group Can be. In this case, there is an effect excellent in thermal stability.
  • R 17 to R 19 may each be a methyl group. That is, above-
  • SiR 17 R 18 R 19 may be trimethylsilyl group.
  • the compound for an organic optoelectronic device may implement excellent heat stability, lifetime characteristics and luminous efficiency.
  • n + m may be 3.
  • n or m in Formula 1 may be 3. This means that the ligand represented by L in the formula (1) is not included. In this case, the synthesis is easy and the compound may be stable. Therefore, by applying this it can be produced a light emitting device excellent in life characteristics.
  • n + m may be 1 or 2. This means that at least one ligand represented by L in Formula 1 is included. In this case, the color of the compound can be adjusted.
  • L is an auxiliary ligand, and the following Formula L-1 to Formula L-
  • L 14 may be selected. However, this is only an example of a ligand represented by L, and the present invention is not limited thereto.
  • an asterisk (*) denotes a position which combines with rhythm (Ir), and R 101 to R 103 independently of each other, hydrogen, hydrogen, halogen, or substituted C1 to C1-C14.
  • An alkyl group of C30, an alkyl of C1 to C30 may be a substituted or unsubstituted aryl group of C6 to C30, or a halogen.
  • 04 to R are each independently hydrogen, deuterium, halogen, substituted or unsubstituted C1 to C30 alkyl group, substituted or unsubstituted C1 to C30 alkoxy group, substituted or unsubstituted C3 to C30 cycloalkyl group, substituted or unsubstituted A substituted C2 to C30 alkenyl group, a substituted or unsubstituted C6 to C30 aryl group, a substituted or unsubstituted C1 to C30 heteroaryl group, a substituted or unsubstituted C1 to C30 amino group, a substituted or unsubstituted C6 to C30 Trialkylsilyl group having arylamino group, SF 5 , substituted or unsubstituted C1 to C30 alkyl group, Dialkylarylsilyl group having substituted or unsubstituted C1 to C30 alkyl group and C6 to C30 aryl group
  • Rue to Rm may be independently of each other hydrogen, deuterium, C1 to C30 alkyl group, which is substituted or unsubstituted, C6 to C30 aryl group which is substituted or unsubstituted, alkyl of C1 to C30.
  • Formula 1 may be any one of the following Formula M-1 to Formula M-40, Formula ⁇ _ ⁇ to Formula p-26, Formula Q-1 to Formula Q-46. This is an example of a structure in which one phenyl group and one trimethylsilyl group are substituted in the main ligand. However, this is only a specific example of the formula (1), the present invention is not limited thereto.
  • an anode, a cathode and at least one organic thin film layer interposed between the anode and the cathode, at least any one of the organic thin film layer comprising the compound for the organic optoelectronic device Provided is an organic optoelectronic device.
  • the compound for an organic optoelectronic device is used in an organic thin film layer
  • the organic thin film layer may be a light emitting layer.
  • the organic optoelectronic device may be an organic light emitting device, an organic photoelectric device, an organic solar cell, an organic transistor, an organic photosensitive drum, or an organic memory device.
  • the organic optoelectronic device may be an organic light emitting device.
  • 1 to 5 are cross-sectional views of an organic light emitting device including the compound for an organic optoelectronic device according to an embodiment of the present invention.
  • the organic light emitting diodes 100 and 200 according to the exemplary embodiment of the present invention may include an anode 120, a cathode 1 10, and at least one organic layer interposed between the anode and the cathode. It has a structure including the thin film layer 105.
  • the anode 120 includes an anode material, which is typically
  • a material having a large work function is preferable to facilitate hole injection into the organic thin film layer.
  • the positive electrode material may include nickel, platinum, barnacle, crack, copper, zinc, metal such as gold, or an alloy thereof, zinc oxide, indium oxide,
  • Metal oxides such as indium tin oxide ( ⁇ ) and indium zinc oxide (IZO); and combinations of metals and oxides such as ZnO and A1 or Sn0 2 and Sb; and poly (3-methylthiophene)
  • Conductive polymers such as poly (3,4- (ethylene-1,2-dioxy) thiophene) (polyehtylenedioxythiophene: PEDT), polypyrrole, and polyaniline, and the like, but are not limited thereto.
  • a transparent electrode including indium tin oxide (ITO) may be used as the anode.
  • the negative electrode 1 10 comprises a negative electrode material, which is usually
  • the material has a small work function to facilitate electron injection into the organic thin film layer.
  • the negative electrode material may include metals such as magnesium, calcium, sodium, potassium, titanium, indium, yttrium, lithium, gadolinium, aluminum, silver, tin, lead, cesium, barium, or alloys thereof, and LiF / Multi-layered materials such as Al, Li0 2 / Al, LiF / Ca, LiF / Al, and BaF 2 / Ca, and the like, but are not limited thereto.
  • a metal electrode such as aluminum can be used as the cathode.
  • FIG. 1 illustrates an organic light emitting device 100 in which only a light emitting layer 130 exists as an organic thin film layer 105, and the organic thin film layer 105 is
  • the light emitting layer 130 may be present only.
  • FIG. 2 illustrates a two-layered organic light emitting diode 200 including an emission layer 230 including an electron transport layer and a hole transport layer 140 as an organic thin film layer 105, as shown in FIG. 2.
  • the organic thin film layer 105 may be a two-layer type including the light emitting layer 230 and the hole transport layer 140.
  • the light emitting layer 130 functions as an electron transporting layer
  • the hole transporting layer 140 has a bonding property with a transparent electrode such as?
  • an electron transport layer As the organic thin film layer 105 in FIG. 1 or FIG. 2, an electron transport layer, an electron injection layer, and a hole injection layer. It may be an organic light emitting device further including.
  • the light emitting layers 130 and 230 constituting the organic thin film layer 105, the hole transport layer 140, or an electron transport layer, an electron injection layer, a hole injection layer, and combinations thereof, which may not be included, may be included. Any one selected from the group includes the compound for organic optoelectronic devices.
  • the compound for an organic optoelectronic device may be used in the light emitting layers 130 and 230, and may be used as a green phosphorescent dopant material in the light emitting layer.
  • the organic light emitting device described above after forming an anode on a substrate,
  • the organic thin film layer may be formed by a wet film method such as spin coating, dipping, flow coating, or the like, followed by forming a cathode thereon.
  • a display device including the organic optoelectronic device is provided.
  • Compound P-12 was synthesized in the same manner as in the preparation of Compound M-1, using 16.2 g (37.67 mmol) of K-1-3 and 34.3 g (1 13.02 mmol) of Compound 1 of Preparation Example 1, in a 250 mL back bottom flask. 4.8 g (30%) was obtained.
  • ITO Indium tin oxide
  • ITO Indium tin oxide
  • distilled water ultrasonic.
  • HTM N- (biphenyl-4-yl) -9,9-diphenyl-N- (4- (9-phenyl) represented by the following formula Z-1 on the ⁇ substrate using the prepared ⁇ ⁇ transparent electrode as the anode -9H-carbazole) -3-yl) phenyl) 9H-fluorene- 2 -amine
  • HTM N- (biphenyl-4-yl) -9,9-diphenyl-N- (4- (9-phenyl) represented by the following formula Z-1 on the ⁇ substrate using the prepared ⁇ ⁇ transparent electrode as the anode -9H-carbazole) -3-yl) phenyl) 9H-fluorene- 2 -amine
  • An organic light emitting diode was manufactured according to the same method as described above.
  • An organic light emitting diode was manufactured according to the same method as Example 1 except for using the dopant according to Preparation Example 2 instead of the dopant according to Preparation Example 1.
  • An organic light emitting diode was manufactured according to the same method as Example 1 except for using the dopant according to Preparation Example 3.
  • An organic light emitting diode was manufactured according to the same method as Example 1 except for using the dopant according to Preparation Example 4.
  • An organic light emitting diode * was manufactured in the same manner as in Example 1, except for using the dopant according to Preparation Example 5.
  • An organic light emitting diode was manufactured according to the same method as Example 1 except for the dot using the dopant according to Preparation Example 6.
  • An organic light emitting diode was manufactured according to the same method as Example 1 except for using the dopant according to Preparation Example 7.
  • An organic light emitting diode was manufactured according to the same method as Example 1 except for using a dopant according to Preparation Example 8. (Performance Measurement of Organic Light Emitting Diode)
  • the current density change and luminance change according to voltage were measured, and the luminous efficiency was evaluated and life characteristics were evaluated.
  • Specific measurement methods are as follows, and the results are shown in Table 1 below.
  • the current value flowing through the unit device was measured using a current-voltmeter (Keithley2400) while increasing the voltage from 0V to 10V, and the measured current value was divided by the area to obtain a result.
  • the luminance was measured by using a luminance meter (Minolta Cs-IOOOA) while increasing the voltage from 0V to 10V to obtain a result.
  • a luminance meter Minolta Cs-IOOOA
  • the current efficiency (cd / A) of the same brightness (9000 cd / m 2 ) was calculated using the brightness, current density, and voltage measured from (1) and (2).
  • the lifetime is a measure of the time until the 3% luminous efficiency decreases at a luminance of 6000 cd / m 2.
  • the present invention may not be limited to the above embodiments, but may be manufactured in various other forms, and a person of ordinary skill in the art to which the present invention pertains may change the technical spirit or essential features of the present invention without changing other specific features. It will be appreciated that it may be implemented in a form. Therefore, it should be understood that the embodiments described above are exemplary in all respects and not restrictive.
  • organic light emitting element 110 cathode

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Abstract

유기광전자소자용 화합물, 이를 포함하는 유기발광소자 및 상기 유기발광소자를 포함하는 표시장치에 관한 것으로, 화학식 1로 표시되는 유기광전자소자용 화합물을 제공한다. 화학식 1 및 이에 대한 설명은 명세서 내 기재된 바와 같다.

Description

【명세서】
【발명의 명 칭】
유기광전자소자용 화합물, 이를 포함하는 유기 발광소자 및 상기
유기발광소자를 포함하는 표시장치
【기술분야】
유기 광전자소자용 화합물， 이를 포함하는 유기발광소자 및 상기
유기발광소자를 포함하는 표시장치에 관한 것 이 다.
【배경기술】
유기 광전자소자 (organic optoelectric device)라 함은 정공 또는 전자를 이용한 전극과 유기물 사이에서의 전하 교류를 필요로 하는 소자를 의미 한다.
유기광전자소자는 동.작 원리에 따라 하기와 같이 크게 두 가지로 나눌 수 있다. 첫째는 외부의 광원으로부터 소자로 유입된 광자에 의하여 유기물층에서 엑시톤 (exciton)이 형성 되 고 이 액시톤이 전자와 정공으로 분리되고, 이 전자와 정 공이 각각 다른 전극으로 전달되어 전류원 (전압원)으로 사용되는 형 태의 전자소자이 다.
둘째는 2 개 이상의 전극에 전압 또는 전류를 가하여 전극과 계면을 이루는 유기물 반도체에 정공 또는 전자를 주입하고, 주입된 전자와 정공에 의하여 동작하는 형 태의 전자소자이다.
유기광전자소자의 예로는 유기 광전 소자， 유기발광소자, 유기 태양전지, 유기 감광체 드럼 (organic photo conductor drum), 유기트랜지스터 등이 있으며， 이들은 모두 소자의 구동을 위하여 정공의 주입 또는 수송 물질, 전자의 주입 또는 수송 물질, 또는 발광 물질올 필요로 한다.
특히， 유기발광소자 (organic light emitting diode, OLED)는 최근 평판 디스플레 이 (flat panel display)의 수요가 증가함에 따라 주목받고 있다. 일반적으로 유기 발광 현상이 란 유기 물질을 이용하여 전기에너지를 빛에너지로
전환시 켜주는 현상을 말한다.
이 러 한 유기발광소자는 유기발광재료에 전류를 가하여 전기에너지를 빛으로 전환시 키 는 소자로서 통상 양극 (anode)과 음극 (cathode) 사이에 기능성 유기물 층이 삽입된 구조로 이루어져 있다. 여기서 유기물층은 유기 발광소자의 효율과 안정성을 높이기 위하여 각기 다른 물질로 구성 된 다층의 구조로 이루어진 경우가 많으며, 예컨대 정공주입층, 정공수송층, 발광층, 전자수송층, 전자주입층 등으로 이루어질 수 있다.
이러한 유기발광소자의 구조에서 두 전극 사이에 전압을 걸어주게 되면 양극에서는 정공 (hole)이, 음극에서는 전자 (electron)가 유기물층에 주입되게 되고, 주입된 정공과 전자가 만나 재결합 (recombination)에 의해 에너지가 높은 여기자를 형성하게 된다. 이때 형성된 여기자가 다시 바닥상태 (ground state)로 이동하면서 특정한 파장을 갖는 빛이 발생하게 된다.
최'근에는, 형광 발광물질뿐 아니라 인광 발광물질도 유기발광소자의 발광물질로사용될 수 있음이 알려졌으며， 이러한 인광 발광은 바닥상태에서 여기상태 (excited state)로 전자가 전이한 후， 계간 전이 (intersystem crossing)를 통해 단일항 여기자가 삼증항 여기자로 비발광 전이된 다음, 삼중항 여기자가 바닥상태로 전이하면서 발광하는 메카니즘으로 이루어진다.
상기한 바와 같이 유기발광소자에서 유기물층으로 사용되는 재료는 기능에 따라， 발광 재료와 전하 수송 재료， 예컨대 정공주입 재료, 정공수송 재료 전자수송 재료, 전자주입 재료 둥으로 분류될 수 있다.
또한, 발광 재료는 발광색에 따라 청색, 녹색, 적색 발광재료와 보다 나은 천연색을 구현하기 위해 필요한 노란색 및 주황색 발광 재료로 구분될 수 있다. 한편, 발광 재료로서 하나의 물질만사용하는 경우 분자간 상호 작용에 의하여 최대 발광 파장이 장파장으로 이동하고 색순도가 떨어지거나 발광 감쇄 효과로 소자의 효율이 감소되는 문제가 발생하므로, 색순도의 증가와 에너지 전이를 통한 발광 효율과 안정성을 증가시키기 위하여 발광 재료로서
호스트 /도판트 계를 사용할 수 있다.
유기발광소자가 전술한 우수한특징들을 층분히 발휘하기 위해서는 소자 내 유기물층을 이루는 물질, 예컨대 정공주입 물질, 정공수송 물질, 발광 물질, 전자수송 물질, 전자주입 물질， 발광 재료 중 호스트 및 /또는 도판트 등이 안정하고 효율적인 재료에 의하여 뒷받침되는 것이 선행되어야 하며, 아직까지 안정하고 효율적인 유기발광소자용 유기물층 재료의 개발이 충분히 이루어지지 않은 상태이며, 따라서 새로운 재료의 개발이 계속 요구되고 있다. 이와 같은 재료 개발의 필요성은 전술한 다른 유기광전자소자에서도 마찬가지이다.
또한, 저분자 유기발광소자는 진공 증착법에 의해 박막의 형태로 소자를 제조하므로 효율 및 수명성능이 좋으며, 고분자 유기발광소자는 잉크젯 (Inkjet) 또는 스핀코팅 (spin coating)법을사용하여 초기 투자비가 적고 대면적화가 유리한 장점이 있다.
저분자 유기발광소자 및 고분자 유기발광소자는 모두 자체발광， 고속응답, 광시야각, 초박형， 고화질, 내구성, 넓은 구동온도범위 등의 장점을 가지고 있어 차세대 디스플레이로 주목을 받고 있다. 특히 기존의 LCD(liquid crystal display)와 비교하여 자체발광형으로서 어두운 곳이나 외부의 빛이 들어와도 시안성이 좋으며, 백라이트가 필요 없어 LCD의 1/3수준으로 두께 및 무게를 줄일 수 있다. 또한， 응답속도가 LCD에 비해 1000배 이상 빠른 마이크로 초 단위여서 잔상이 없는 완벽한 동영상을 구현할 수 있다. 따라서, 최근 본격적인 멀티미디어 시대에 맞춰 최적의 디스플레이로 각광받을 것으로 기대되며, 이러한 장점을 바탕으로 1980년대 후반 최초 개발 이후 효율 80배， 수명 100배 이상에 이르는 급격한 기술발전을 이루어 왔고， 최근에는 40인치 유기발광소자 패널이 발표되는 등 대형화가 급속히 진행되고 있다.
대형화를 위해서는 발광 효율의 증대 및 소자의 수명 향상이 수반되어야 한다. 이를 위해 안정하고 효율적인 유기발광소자용 유기물층 재료의 개발이 필요하다.
【발명의 상세한 내용】
【기술적 과제】
고효율， 장수명 , 열적 안정성 등의 특성을 가지는 유기광전자소자를 제공할 수 있는 유기광전자소자용 화합물을 제공하는 것이다.
상기 유기광전자소자용 화합물을 포함하는 유기발광소자 및 상기
유기발광소자를 포함하는 표시장치를 제공하는 것이다.
【기술적 해결방법】
본 발명의 일 구현예에서는 하기 화학식 1로 표시되는 유기광전자소자용 화합물을 제공한다.
[화학식 1]
Figure imgf000005_0001
상기 화학식 1에서 , Rl 내지 R16은 각각 독립적으로 수소, 중수소, 치환 또는 비치환된 C1 내지 C10 알킬기 , 치환 또는 비치환된 C6 내지 C20 아릴기 , 또는 -SiR17R18R19이고, 상기 R17 내지 R19는 각각 독립적으로 치환되거 나 비치환된 C1 내지 C6 알킬기 이다.
R1 내지 R8 중 어느 하나는 하기 화학식 2로 표시 되는 작용기 이고, R1 내지 R8 중 다른 어느 하나는 -SiR17R18R19이다. 또한 R9 내지 R16 중 어느 하나는 하기 화학식 2로 표시되는 작용기 이고, R9 내지 R16 증 다른 어느 하나는 - SiR17R18R19이다. .
L은 1가 음이온의 두자리 (bidentate) 리간드로， 탄소 또는 헤테로원자의 비공유 전자쌍을 통하여 이 리듬에 배위 결합하는 리간드이고, n 및 m은 서로 독립적으로 0 내지 3의 정수 중 어 느 하나이고, n + m은 1 내지 3의 정수 증 어느 하나이다.
Figure imgf000005_0002
상기 화학식 2에서， R20 내지 R24는 각각 독립적으로 수소, 증수소, 치환 또는 비치환된 C1 내지 C10 알킬기， 또는 치환 또는 비치환된 C6 내지 C20 아릴기 이고, *는 탄소 원자와 연결되는 부분을 의미 한다. 본 발명의 다른 일 구현예에서는 양극, 음극 및 상기 양극과 음극사이에 개재되는 한층 이상의 유기박막층을 포함하고, 상기 유기박막층 중 적어도 어느 한 층은 상기 유기광전자소자용 화합물을 포함하는 것인 유기발광소자를
제공한다.
상기 유기박막층은 발광층일 수 있다.
상기 유기광전자소자용 화합물은 발광층 내 도편트로 이용되는 것일 수 있다ᅳ
본 발명의 또 다른 일 구현예에서는 상기 유기발광소자를 포함하는 표시장치를 제공한다.
【유리한 효과】
상기 유기광전자소자용 화합물을 포함하는 유기광전자소자는 우수한 전기화학적 및 열적 안정성을 가지고 수명 특성이 우수하며， 낮은 구동전압에서도 높은 발광효율을 가질 수 있다. 또한 상기 유기광전자소자용 화합물은 용액 공정에 적합할 수 있다.
【도면의 간단한 설명】
도 1 및 도 2는 일 구현예에 따른 유기광전자소자용 화합물을 이용하여 제조될 수 있는 유기발광소자에 대한 다양한 구현예들을 나타내는 단면도이다. 【발명의 실시를 위한 최선의 형태】
이하, 본 발명의 구현예를 상세히 설명하기로 한다. 다만, 이는 예시로서 제시되는 것으로， 이에 의해 본 발명이 제한되지는 않으며 본 발명은 후술할 청구범위의 범주에 의해 정의될 뿐이다.
본 명세서에서 "치환''이란 별도의 정의가 없는 '한, 치환기 또는 화합물 중의 적어도 하나의 수소가 중수소, 할로겐기, 히드록시기, 아미노기, 치환 또는 비치환된 C1 내지 C30 아민기, 니트로기， 치환 또는 비치환된 C3 내지 C40 실릴기， C1 내지 C30 알킬기, C1 내지 C10 알킬실릴기， C3 내지 C30 시클로알킬기, C6 내지 C30 아릴기, C1 내지 C20 알콕시기， 플루오로기， 트리풀루오로메틸기 등의 C1 내지 C10 트리플루오로알킬기 또는 시아노기로 치환된 것을 의미한다. 또한 상기 치환된 할로겐기 , 히드록시기, 아미노기 , 치환 또는 비치환된 C1 내지 C20 아민기， 니트로기, 치환또는 비치환된 C3 내지 C40실릴기， C1 내지 C30 알킬기， C1 내지 C10 알킬실릴기, C3 내지 C30 시클로알킬기, C6 내지 C30 아릴기， CI 내지 C20 알콕시기, 플루오로기, 트리플루오로메틸기 둥의 C1 내지 C10 트리플루오로알킬기 또는 시아노기 중 인접한 두 개의 치환기가 융합되어 고리를 형성할 수도 있다.
본 명세서에서 "헤테로 "란 별도의 정의가 없는 한, 하나의 작용기 내에 N, 0,S 및 P로 이루어진 군에서 선택되는 헤테로 원자를 1 내지 3개 함유하고, 나머지는 탄소인 것을 의미한다.
본 명세서에서 "알킬 (alkyl)기"이란 별도의 정의가 없는 한, 지방족
탄화수소기를 의미한다. 알킬기는 어떠한 이중결합이나 삼증결합을 포함하고 있지 않은 "포화 알킬 (saturated alkyl)기 "일 수 있다.
알킬기는 C1 내지 C20인 알킬기일 수 있다. 보다 구체적으로 알킬기는 C1 내지 C10 알킬기 또는 C1 내지 C6 알킬기일 수도 있다. 예를 들어， C1 내지 C4 알킬기는 알킬쇄에 1 내지 4 개의 탄소원자가 포함되는 것을 의미하며, 메틸, 에틸， 프로필, 이소-프로필 ,η-부틸， 이소-부틸, sec-부틸 및 t-부틸로 이루어진 군에서 선택됨을 나타낸다. - 상기 알킬기는 구체적인 예를 들어 메틸기, 에틸기， 프로필기, 이소프로필기 부틸기, 이소부틸기, t-부틸기, 펜될기， 핵실기， 시클로프로필기， 시클로부틸기, 시클로펜틸기, 시클로핵실기 등을 의미한다.
"아릴 (aryl)기''는 환형인 치환기의 모든 원소가 p-오비탈을 가지고 있으며， 이들 P-오비탈이 공액 (conjugation)을 형성하고 있는 치환기를 의미한하고, 모노시클릭 또는 융합 고리 폴리시클릭 (즉, 탄소원자들의 인접한 쌍들을 나눠 가지는 고리) 작용기를 포함한다.
"헤테로아릴 (heteroaryl)기"는 아릴기 내에 N, 0, S 및 P로 이루어진 군에서 선택되는 헤테로 원자를 1 내지 3개 함유하고, 나머지는 탄소인 것을 의미한다. 상기 헤테로아릴기가 융합고리인 경우, 각각의 고리마다 상기 헤테로 원자를 1 내지 3개 포함할 수 있다.
보다 구체적으로， 치환 또는 비치환된 아릴기 및 /또는 치환 또는 비치환된 헤테로아릴기는, 치환또는 비치환된 페닐기, 치환 또는 비치환된 나프틸기, 치환 또는 비치환된 안트라세닐기, 치환 또는 비치환된 페난트릴기， 치환 또는 비치환된 나프타세닐기, 치환 또는 비치환된 피레닐기, 치환또는 비치환된 바이페닐일기, 치환 또는 비치환된 P-터페닐기, 치환 또는 비치환된 m-터페닐기, 치환 또는 비치환된 크리세닐기, 치환 또는 비치환된 트리페닐레닐기， 치환또는 비치환된 페릴레닐기, 치환또는 비치환된 인데닐기, 치환 또는 비치환된
퓨라닐기, 치환 또는 비치환된 티오페닐기, 치환 또는 비치환된 피를릴기, 치환 또는 비치환된 피라졸릴기 , 치환 또는 비치환된 이미다졸일기 , 치환또는
비치환된 트리아졸일기, 치환또는 비치환된 옥사졸일기, 치환또는 비치환된 티아졸일기， 치환 또는 비치환된 옥사디아졸일기， 치환 또는 비치환된
티아디아졸일기, 치환 또는 비치환된 피리딜기, 치환 또는 비치환된 피리미디닐기, 치환 또는 비치환된 피라지닐기, 치환 또는 비치환된 트리아지닐기, 치환또는 비치환된 벤조퓨라닐기, 치환 또는 비치환된 벤조티오페닐기, 치환 또는 비치환된 벤즈이미다졸일기, 치환 또는 비치환된 인돌일기， 치환 또는 비치환된 퀴놀리닐기, 치환 또는 비치환된 이소퀴놀리날기, 치환또는 비치환된 퀴나졸리닐기, 치환 또는 비치환된 퀴녹살리닐기, 치환 또는 비치환된 나프티리디닐기, 치환 또는 비치환된 벤즈옥사진일기, 치환또는 비치환된 벤즈티아진일기, 치환또는 비치환된 아크리디닐기, 치환또는 비치환된 페나진일기， 치환또는 비치환된 페노티아진일기, 치환 또는 비치환된 페녹사진일기 또는 이들의 조합일 수 있으나 : 이에 제한되지는 않는다.
본 명세서에서, 정공 특성이란, HOMO 준위를 따라 전도 특성을 가져 양극에서 형성된 정공의 발광층으로의ᅳ주입 및 발광층에서의 이동을 용이하게 하는 특성을 의미한다. 보다 구체적으로, 전자를 밀어내는 특성과도 유사할 수 있다.
또한 전자 특성이란， LUMO 준위를 따라 전도 특성올 가져 음극에서 형성된 전자의 발광층으로의 주입 및 발광층에서의 이동을 용이하게 하는 특성을 의미한다. 보다 구체적으로 전자를 당기는 특성과도 유사할 수.있다.
본 발명의 일 구현예에서는 하기 화학식 1로 표시되는 유기광전자소자용 화합물올 제공한다.
[화학식 1]
Figure imgf000009_0001
상기 화학식 1에서 , R1 내지 R16은 각각 독립적으로 수소, 중수소， 치환 또는 비치환된 C1 내지 C10 알킬기 , '치환 또는 비치환된 C6 내지 C20 아릴기 , 또는 - SiR17Rl sR19이고， 상기 R17 내지 R19는 각각 독립적으로 치환되거나 비치환된 C1 내지 C6 알킬기 이다.
R1 내지 R8 증 어느 하나는 하기 화학식 2로 표시되는 작용기 이고, R1 내지 R8 중 다른 어느 하나는 -SiR17R18R19이 다. 또한 R9 내지 R16 중 어느 하나는 하기 화학식 2로 표시되는 작용기 이고， R9 내지 R16 증 다른 어느 하나는 - SiR17R18R19이다.
L은 1가 음이온의 두자리 (bidentate) 리간드로, 탄소 또는 헤 테로원자의 비공유 전자쌍을 통하여 이 리듐에 배위결합하는 리 간드이고, n 및 m은 서로 독립적으로 0 내지 3의 정수 증 어느 하나이고, n + m은 1 내지 3의 정수 중 어느 하나이 다.
Figure imgf000009_0002
상기 화학식 2는 치환 또는 비치환된 페닐기의 형 태로, 화학식 2에서 R: 내지 R24는 각각 독립적으로 수소, 증수소, 치환 또는 비치환된 C1 내지 C10 알킬기, 또는 치환 또는 비치환된 C6 내지 C20 아릴기 이고, *는 탄소 원자와 연결되는 부분을 의미한다.
상기 화학식 1로 표시되는 유기광전자소자용 화합물은 2-페닐피리딘
골격의 메인 리간드에 상기 화학식 2로 표시되는 치환또는 비치환된 페닐기를 반드시 가지고， 또한 -SiR17R18R19 를 반드시 가진다. 상기 메인 리간드는 이리듬에 배위결합되어 있는 리간드 중 결합수 n또는 m으로 표시되어 있는 리간드를 말한다.
이 경우 상기 화학식 1로 표시되는 유기광전자소자용 화합물은 내열 안정성 및 수명 특성이 우수하고 낮은 구동전압에서도 높은 발광효율을 가질 수 있다.
인광재료를 이용한 소자의 경우 고전류 밀도에서의 효율이 삼중항
여기상태의 포화로 인한 소멸현상으로 효율이 급격히 감소하는 단점이 있다.
이러한 단점을 극복하기 위한 방법의 하나로 발광체에 매우 벌키한 치환체를 도입하거나 덴^리머 구조를 갖는 결가지를 가지게 하여 삼중항-삼증항
소멸현상이 방지되게 한다.
일 구현예에서 제조된 발광체인 도판트 역시 입체장애가 큰 -SiR17R18R19 및 페닐기의 도입으로 인해 분자간상호작용이 감소하고, 따라서 삼증항-삼중항 소멸현상을 방지하여 소자의 수명 및 방공 효율이 매우 우수한 것으로 생각 된다. 또한 벌키 치환체의 도입으로 인한 분자간상호작용의 감소로 인해 증착 은도 또한 감소시키는 효과를 가져 을 수 있다.
상기 화학식 1에서 하나의 메인 리간드는 하나의 -SiR17R18R19 를 가진다. 일 예로, 상기 화학식 1에서 n은 1 내지 3의 정수 중 어느 하나이고， R1 내지 R4 중 어느 하나는 -SiRl7R18R19 이고, R1 내지 R4 중 나머지는 각각
독립적으로 수소, 중수소, 또는 치환 또는 비치환된 C1 내지 C10 알킬기일 수 있다. 동시에 R5 내지 R8 중 어느 하나는 상기 화학식 2로 표시되는 작용기이며, R5 내지 R8 중 나머지는 각각 독립적으로 수소, 중수소, 또는 치환 또는 비치환된 C1 내지 C10 알킬기일 수 있다. 이 경우 상기 유기광전자소자용 화합물은 우수한 내열 안정성, 수명 특성 및 발광효율을 구현할 수 있다. 벌키한 치환체인
-SiR17R18R19 및 페닐기의 도입으로 인해 리간드가 전체적으로 입체적인 형태가 되고 이로 인해 발광체인 도판트 역시 벌키한 입체구조를 가짐으로 인해 분자간 상호작용이 억제되어 수명 특성 및 발광효율이 우수한 소자를 구현 할 수 있다. 구체적인 예로, 상기 화학식 1에서 n은 1 내지 3의 정수 증 어느 하나이고, R2는 -SiRl7RlsR19 이고, R6는 페닐기이며, R R3 내지 R5, R7 및 R8은 각각
독립적으로 수소, 중수소， 또는 치환 또는 비치환된 C1 내지 C10 알킬기일 수 있다. 이 경우 상기 유기광전자소자용 화합물은 내열 안정성, 수명 특성 및 발광효율이 우수하다.
상기 R6 위치에 페닐기가 치환될 경우, 녹색 발광의 색순도가 변하지 않으며， 분자의 전체 부피를 증가시키는 효과가 있어 분자간상호작용을
최소화하므로 고효율 장수명의 발광소자를 구현할 수 있다.
다른 일 예로, 상기 화학식 1에서 n은 1 내지 3의 정수 중 어느 하나이고, R1 내지 R4 중 어느 하나는 상기 화학식 2로 표시되는 작용기이고, R1 내지 R4 증 다른 어느 하나는 -SiR17R18R19 이며, R1 내지 R4 중 나머지와 R5 내지 R8은 각각 독립적으로 수소， 중수소， 또는 치환 또는 비치환된 C1 내지 C10 알킬기일 수 있다. 이때 상기 -SiR17^^19 와 화학식 2로 표시되는 작용기는 오쏘， 메타 또는 파라 위치로 결합할 수 있다.
구체적인 예로, 상기 화학식 1에서 n은 1 내지 3의 정수 중 어느 하나이고,
R2는 페닐기이고， R3는 -SiR17R18R19 이고, Rl,R4 내지 R8은 각각 독립.적으로 수소, 증수소, 또는 치환 또는 비치환된 C1 내지 C10 알킬기일 수 있다. 이 경우 상기 유기광전자소자용 화합물은 내열 안정성, 수명 특성 및 발광효율아 우수하다. 또 다른 일 예로， 상기 화학식 1에서 n은 1 내지 3의 정수 증 어느 하나이고, R1 내지 R4 중 어느 하나는 -SiR17R18R19 이고, Rl 내지 R4 중 나머지는 각각 독립적으로 수소, 중수소, 또는 치환또는 비치환된 C1 내지 C10 알킬기일 수 있다. 동시에 R5 내지 R8 중 어느 하나는 상기 화학식 2로 표시되는
작용기이며, R5 내지 R8 증 나머지는 각각 독립적으로 수소, 증수소, 또는 치환 또는 비치환된 C1 내지 CH) 알킬기일 수 있다. 이와 동시에 m은 1 내지 3의 정수 중 어느 하나이고, R9 내지 R12 중 어느 하나는 상기 화학식 2로 표시되는 작용기이고, R9 내지 R12 중 다른 어느 하나는 -SiR17R18R19 이고, R9 내지 R12 증 나머지와 R13 내지 R16 은 각각 독립적으로 수소, 중수소, 또는 치환 또는 비치환된 C1 내지 C10 알킬기일 수 있다.
이때 상기 -SiR17R18R19 와 화학식 2로 표시되는 작용기는 오쏘， 메타 또는 파라 위치로 결합할 수 있다. 상기 화학식 1에서 n은 1 내지 3의 정수 중 어느 하나이고, R1 내지 R8 중 적어도 하나는 치환 또는 비치환된 C1 내지 C20 알킬기, 구체적으로 비치환된 C1 내지 C10 알킬기일 수 있으며 일 예로 메틸기일 수 있다. 이러한 경우, 열안정성이 우수한 효과가 있다.
상기 -SiR17R18R19에서 R17 내지 R19는 각각 메틸기일 수 있다. 즉, 상기 -
SiR17R18R19는 트리메틸실릴기일 수 있다. 이 경우 상기 유기광전자소자용 화합물은 우수한 내열 안정성, 수명 특성 및 발광효율을 구현할수 있다.
상기 화학식 1에서, n + m은 3일 수 있다. 또는 상기 화학식 1에서 n 또는 m은 3일 수 있다. 이는 화학식 1에서 L로 표시되는 리간드가포함되지 않는 경우를 의미한다. 이 경우 합성이 용이하고 화합물이 안정할 수 있다. 따라서 이를 적용하여 수명 특성이 우수한 발광소자를 제조할 수 있다.
또한 상기 화학식 1에서, n + m은 1 또는 2일 수 있다. 이는 화학식 1에서 L로 표시되는 리간드가 적어도 하나 이상 포함되는 경우를 의미한다. 이 경우 화합물의 색상을 조정 (color tuning)할 수 있다.
상기 화학식 1에서 L은 보조 리간드로， 하기 화학식 L-1 내지 화학식 L-
14에서 선택되는 것일 수 있다. 다만 이는 L로 표시되는 리간드의 예시일 뿐이며, 이에 의해 본 발명이 제한되지는 않는다.
[화학식 L-l][화학식 L-2] [화학식 L-3] [화학식 L-4]
Figure imgf000012_0001
[화학식 L-5] [화학식 L-6] [화학식 L-7] [화학식 L-8]
Figure imgf000012_0002
[화학식 L-9] [화학식 L-I0][화학식 L-11] [화학식 L-12]
Figure imgf000013_0001
[화학식 L-13] [화학식 L-14]
Figure imgf000013_0002
상기 화학식 L-l 내지 L-14에서, 별표 (*)는 이리듬 (Ir)과 결합하는 자리를 의미하고, R101 내지 R103은 서로 독립적으로 수소, 증수소, 할로겐이 치환되거나 치환되지 않은 C1 내지 C30의 알킬기, C1 내지 C30의 알킬이 치환되거나 치환되지 않은 C6 내지 C30 의 아릴기 또는 할로겐일 수 있다.
,04 내지 R 는 서로 독립적으로 수소， 중수소, 할로겐, 치환 또는 비치환된 C1 내지 C30의 알킬기， 치환 또는 비치환된 C1 내지 C30 알콕시기, 치환 또는 비치환된 C3 내지 C30 시클로알킬기, 치환 또는 비치환된 C2 내지 C30의 알케닐기, 치환또는 비치환된 C6 내지 C30 아릴기, 치환또는 비치환된 C1 내지 C30 헤테로아릴기, 치환 또는 비치환된 C1 내지 C30 아미노기, 치환 또는 비치환된 C6 내지 C30 아릴아미노기, SF5, 치환 또는 비치환된 C1 내지 C30의 알킬기를 가지는 트리알킬실릴기, 치환 또는 비치환된 C1 내지 C30의 알킬기와 C6 내지 C30의 아릴기를 가지는 디알킬아릴실릴기, 치환 또는 비치환된 C6 내지 C30의 아릴기를 가지는 트리아릴실릴기일 수 있다.
Rue 내지 Rm은 서로 독립적으로 수소， 중수소， 할로겐이 치환되거나 치환되지 않은 C1 내지 C30의 알킬기, C1 내지 C30의 알킬이 치환되거나 치환되지 않은 C6 내지 C30 의 아릴기일 수 있다. 상기 화학식 1은 구체적 인 예로 하기 화학식 M-1 내지 화학식 M-40, 화학식 ρ_ι 내지 화학식 p-26, 화학식 Q-1 내지 화학식 Q-46 중 어느 하나일 수 있다. 이 는 메 인 리 간드에 하나의 페닐기와 하나의 트리 메틸실릴기가 치환되어 있는 구조의 예시들이 다. 다만 이는 화학식 1의 구체적 인 예일 뿐이며 , 본 발명 이 이 에 제한되지는 않는다.
[화학식 M-1] [화학식 M-2] [화학식 M-3] [화학식 M-4]
Figure imgf000014_0001
[화학식 M-5] [화학식 M-6] [화학식 M-7] [화학식 M-8]
Figure imgf000014_0002
[화학식 M-9] [화학식 M-10] [화학식 M-11] [화학식 M-12]
Figure imgf000014_0003
[화학식 M-13] [화학식 M-14] [화학식 M-15] [화학식 M-16]
Figure imgf000014_0004
[화학식 M-17] [화학식 M-18] [화학식 M-19] [화학식 M-20]
Figure imgf000015_0001
[화학식 M-25] [화학식 M-26] [화학식 M-27] [화학식 M-28]
Figure imgf000015_0002
[화학식 M-37] [화학식 M-38] [화학식 M-39] [화학식 M-40]
Figure imgf000015_0003
[화학식 P-1] [화학식 P-2] [화학식 P-3]
Figure imgf000016_0001
[화학식 P-4] [화학식 P-5] [화학식 P-6]
Figure imgf000016_0002
[화학식 P-13] [화학식 P-14] [화학식 P-15]
Figure imgf000016_0003
[화학식 P-16] [화학식 P-17] [화학식 P-18]
Figure imgf000017_0001
[화학식 P-19] [화학식 P-20] [화학식 P-21]
Figure imgf000017_0002
[화학식 P-22] [화학식 P-23] [화학식 P-24]
Figure imgf000017_0003
[화학식 p-25] [화학식 P-26]
Figure imgf000017_0004
[화학식 Q-1] [화학식 Q-2] [화학식 Q-3]
Figure imgf000017_0005
[화학식 Q-4] [화학식 Q-5] [화학식 Q-6]
Figure imgf000018_0001
[화학식 Q-7] [화학식 Q-8] [화학식 Q-9]
Figure imgf000018_0002
[화학식 Q-10] [화학식 Q-11] [화학식 Q-12]
Figure imgf000018_0003
[화학식 Q-13] [화학식 Q-14] [화학식 Q-15]
Figure imgf000018_0004
[화학식 Q-16] [화학식 Q-17] [화학식 Q-18]
Figure imgf000018_0005
[화학식 Q-19] [화학식 Q-20] [화학식 Q-21]
Figure imgf000018_0006
[화학식 Q-22] [화학식 Q-23] [화학식 Q-24]
Figure imgf000019_0001
[화학식 Q-32] [화학식 Q-33] [화학식 Q-34]
Figure imgf000019_0002
[화학식 Q-35] [화학식 Q-36] [화학식 Q-37]
Figure imgf000019_0003
[화학식 Q-38] [화학식 Q-39] [화학식 Q-40]
Figure imgf000020_0001
[화학식 Q-41] [화학식 Q-42] [화학식 Q-43]
Figure imgf000020_0002
[화학식 Q-44] [화학식 Q-45] [화학식 Q-46]
Figure imgf000020_0003
본 발명의 다른 일 구현예에서는, 양극, 음극 및 상기 양극과 음극 사이에 개 재되는 한 층 이상의 유기박막층을 포함하고, 상기 유기 박막층 중 적어도 어느 한 층은 상기 유기 광전자소자용 화합물을 포함하는 것 인 유기 광전자소자를 제공한다.
상기 유기 광전자소자용 화합물은 유기박막층에 사용되어
유기 광전자소자의 . 수명 특성， 효율 특성 , 전기화학적 안정성 및 열적 안정성을 향상시 키 며 , 구동전압을 낮출 수 있다.
상기 유기박막층은 구체적으로, 발광층일 수 있다.
상기 유기 광전자소자는 유기발광소자, 유기 광전 소자, 유기 태 양전지 , 유기트랜지스터 , 유기 감광체 드럼 또는 유기 메모리소자일 수 있다.
보다 구체적으로, 상기 유기광전자소자는 유기발광소자일 수 있다. 도 1 내지 도 5는 본 발명의 일 구현예에 따른 유기 광전자소자용 화합물을 포함하는 유기발광소자의 단면도이다. 도 1 또는 도 2를 참조하면, 본 발명의 일 구현예에 따른 유기발광소자 (100 및 200)는 양극 (120), 음극 (1 10) 및 이 양극과 음극 사이 에 개재된 적어도 1층의 유기 박막층 (105)을 포함하는 구조를 갖는다.
상기 양극 (120)은 양극 물질올 포함하며 , 이 양극 물질로는 통상
유기박막층으로 정공주입 이 원활할 수 있도록 일 함수가 큰 물질이 바람직하다. 상기 양극 물질의 구체적 인 예로는 니 켈, 백금， 바나듬， 크름, 구리 , 아연， 금과 같은 금속 또는 이들의 합금을 들 수 있고， 아연산화물， 인듐산화물，
인듐주석산화물 (ΠΌ), 인듐아연산화물 (IZO)과 같은 금속 산화물을 들 수 있고， ZnO와 A1 또는 Sn02와 Sb와 같은 금속과 산화물의 조합을 들 수 있고, 폴리 (3- 메틸티오펜), 폴리 (3,4- (에 틸렌 - 1 ,2-디옥시)티오펜 )(polyehtylenedioxythiophene: PEDT), 폴리피를 및 폴리아닐린과 같은 전도성 고분자 등을 들 수 있으나, 이에 한정되는 것은 아니다. 바람직하게는 상기 양극으로 ITO(indium tin oxide)를 포함하는 투명 전극을 사용할 수 있다.
상기 음극 (1 10)은 음극 물질을 포함하여 , 이 음극 물질로는 통상
유기 박막층으로 전자주입 이 용이 하도록 일 함수가 작은 물질인 것 이 바람직하다. 음극 물질의 구체적 인 예로는 마그네슘, 칼슴， 나트륨, 칼륨， 타이타늄, 인듐， 이트륨, 리튬, 가돌리늄, 알루미늄, 은, 주석 , 납, 세슘, 바륨 등과 같은 금속 또는 이들의 합금을 들 수 있고, LiF/Al, Li02/Al, LiF/Ca, LiF/Al 및 BaF2/Ca과 같은 다층 구조 물질 등을 들 수 있으나, 이에 한정되는 것은 아니다. 바람직하게는 상기 음극으로 알루미늄 둥과 같은 금속전극올 사용할 수 있다.
먼저 도 1을 참조하면, 도 1은 유기박막층 (105)으로서 발광층 (130)만이 존재하는 유기발광소자 (100)를 나타낸 것으로， 상기 유기박막층 (105)은
발광층 (130)만으로 존재할 수 있다.
도 2를 참조하면, 도 2는 유기 박막층 (105)으로서 전자수송층을 포함하는 발광층 (230)과 정공수송층 (140)이 존재하는 2층형 유기발광소자 (200)를 나타낸 것으로, 도 2에 나타난 바와 같이 , 유기 박막층 (105)은 발광층 (230) 및 정공 수송층 (140)을 포함하는 2층형 일 수 있다. 이 경우 발광층 (130)은 전자 수송층의 기능을 하며 , 정공 수송층 (140)은 ΠΌ와 같은 투명 전극과의 접합성 및
정공수송성을 향상시 키는 기 능올 한다. 또한, 본 발명의 일 구현예에서는 도 1 또는 도 2에서 유기박막층 (105)으로서 추가로 전자 수송층, 전자주입층, 전공주입층 등을 더 포함한 유기발광 소자일 수도 있다.
상기 도 1 또는 도 2에서 상기 유기박막층 (105)을 이루는 발광층 (130， 230), 정공 수송층 (140) 또는 도시하지는 않았지만포함될 수 있는 전자 수송층, 전자 주입층, 정공 주입층 및 이들의 조합으로 이루어진 군에서 선택되는 어느 하나는 상기 유기광전자소자용 화합물을 포함한다.
특히 상기 유기광전자소자용 화합물은 상기 발광층 (130, 230)에 사용될 수 있고, 이때 발광층 내에서 녹색 (green)의 인광 도펀트 재료로 사용될 수 있다. 상기에서 설명한 유기발광소자는, 기판에 양극을 형성한 후,
진공증착법 (evaporation), 스퍼터링 (sputtering), 플라즈마.도금 및 이은도금과 같은 건식성막법; 또는 스핀코팅 (spin coating), 침지법 (dipping), 유동코팅법 (flow coating)과 같은 습식성막법 등으로 유기박막층을 형성한 후， 그 위에 음극을 형성하여 제조할 수 있다.
본 발명의 또 다른 일 구현예에서는, 상기 유기광전자소자를 포함하는 표시장치를 제공한다.
【발명의 실시를 위한 형태】 ' 이하에서는 본 발명의 구체적인 실시예들을 제시한다. 다만, 하기에 기재된 실시예들은 본 발명을 구체적으로 예시하거나 설명하기 위한 것에 불과하며, 이로서 본 발명이 제한되어서는 아니된다.
(유기광전자소자용 화합물의 제조)
제조예 1:M-1의 제조
[반응식 1]
Figure imgf000022_0001
Figure imgf000023_0001
화합물 1의 제조
질소 분위기의 교반기 가 부착된 2 L 등근바닥 풀라스크에 5-트리 메틸실릴- 2-브로모피 리 딘 87 g(377.97 mmol, Organic Electrinics 10(2009) pl066~1073), 3- 바이 페닐보론산 89.82 g(453.56 mmol) 및 1，4-다옥산 630 mL 와 2M-탄산칼륨 수용액 378mL를 흔합한 후, 테트라키스트리 페닐포스핀팔라듐 (0) 13.1 g(1 1.34 mmol)을 넣고 질소기류하에서 12 시간 동안 가열 환류하였다. 반응 종결 후 유기층을 분리한 다음 용매를 모두 제거 한다. 칼럼크로마토그래피를 이용하여 화합물 1 53.34g (수율 47%)을 얻었다.
화합물 2의 제조
500mL의 등근바닥 플라스크에 화합물 1 22.36 g(74 mmol)과
이 리듐클로라이드 8.8 g(29 mmol), 2-에톡시에 탄올 123 mL, 증류수 41 mL를 넣고 24시간 동안 가열 환류하였다. 반웅이 완결되면 상온으로 냉각하고 반웅중 생긴 고형물을 거르고, 물과 메탄올로 씻어주었다. 진공오븐에서 고형물을 건조하여 화합물 2 15.8 g (수율 64%)을 얻었다.
화합물 3의 제조
500 mL 등근바닥플라스크에 화합물 2 23 g(l 3.95 mmol)과 2,4-펜탄디은
3.072g(30.68 mmol), 소듐카보네 이트 14.78 g(139.47 mmol)를 넣고, 2-에특시 에 탄올 140 mL에 녹인 다음 5시간 동안 가열 환류하였다. 반응이 종결되면 상온으로 냉각하고 생성된 고형물을 거른다. 칼럼크로마토그래피를 사용하여 화합물 3 13 g (수율 52%)를 얻었다.
화합물 M- 1의 제조
250 mL 등근 바닥 플라스크에 화합물 3 13.584 g(15.16 mmol)과 화합물 1 13.8 g (45.47 mmol)을 150 mL의 글리세를에 녹인 다음 220 °C에서 12시 간 동안 가열 환류하였다. 반웅물을 물에 부어 반응올 종결하고 이 때 생긴 고형물을 거른다. 고형물을 물과 메 탄올로 씻어준 다음 디클로로메탄에 녹여 칼럼크로마토그래피로 분리한 다음 재결정하여 화합물 M-19g(27%)을 얻었다. calcd. C60H60IrN3Si3: C, 65.54; H, 5.50; Ir, 17.48; N, 3.82; Si, 7.66; found: C, 65.62; H, 5.53; N, 3.91;
제조예 2:P-2의 제조
[반웅식 2]
Figure imgf000024_0001
화합물 P-2의 제조
250 mL등근 바닥 플라스크에 제조예 1의 화합물 330.0g(33.48mmol)과 2- 페닐피리딘 15.58 g (100.44 mmol)을 300 mL의 글리세를에 녹인 다음 220 °C에서 12시간 동안 가열 환류하였다. 반응물을 물에 부어 반응을 종결하고 이때 생긴 고형물을 거른다. 고형물을 물과 메탄올로씻어준 다음 디클로로메탄에 녹여 칼럼크로마토그래피로 분리한 다음 재결정하여 P-2를 9.54g(30%) 얻었다.
calcd. C51H48IrN3Si2: C, 64.39; H, 5.09; Ir, 20.20; N, 4.42; Si, 5.90; found: C, 64.28; H, 5.04; N, 4.44;
제조예 3:P-3의 제조
[반응식 3]
Figure imgf000024_0002
화합물 P-3- 1의 제조
lOOmL의 등근바닥 플라스크에 2-페닐피 리 딘 79.32 g(51 U0 mmol)과 이 리듐클로라이드 61.04 g(204.44 mmol), 2-에톡시에 탄올 852 mL, 증류수 283 mL를 넣고 24시 간 동안 가열 환류하였다. 반응이 완결되 면 상온으로 냉각하고 반응증 생긴 고형물을 거르고， 물과 메탄올로 씻어주었다. 진공오븐에서 고형물을 건조하여 P-3- 1 80g (수율 73%)을 얻었다.
화합물 P-3-2의 제조
2000 mL 등근바닥플라스크에 P-3- 1 80 g(74.62 mmol)과 2,4-펜탄디온 16.42 g( 164.04 mmol), 소듐카보네 이트 79.06 g(746.20 mmol)를 넣고, 2-에톡시에 탄올 800 mL에 녹인 다음 5시간 동안 가열 환류하였다. 반응이 종결되면 상온으로 냉각하고 생성된 고형물을 거른다. 칼럼크로마토그래피를 사용하여 P-3-2 25.04 g (수율 56 %)를 얻었다.
화합물 P-3의 제조
250 mL 등근 바닥 플라스크에 P-3-2 25.0 g(41.68 mmol)과 제조예 1의 화합물 1 37.94 g (125.04 mmol)을 450 mL의 글리세롤에 녹인 다음 220 °C에서
12시간 동안 가열 환류하였다. 반웅물을 물에 부어 반응을 종결하고 이 때 생긴 고형물을 거른다. 고형물을 물과 메탄을로 씻어준 다음 디클로로메탄에 녹여 칼럼크로마토그래피로 분리 한 다음 재결정하여 P-3을 10.71 g(32%) 얻었다.
calcd. C42H36IrN3Si: C, 62.82; H, 4.52; Ir, 23.94; N, 5.23; Si, 3.50; found: C, 62.79; H, 4.50; N, 5.20; .
제조예 4: P-11의 제조
[반응식 4]
Figure imgf000025_0001
250 mL 등근 바닥 플라스크에 제조예 1의 화합물 3 13.001 g (14.51 mmol)과 화합물 K-l-1 10.679 g (43.53 mmol, KR201 1 -0065496A 제 87면)을 사용하여 화합물 M-1 의 제조와 동일한 방법으로 합성하여 화합물 P- 1 1을 5 g(31%) 얻었다.
calcd. C58H54IrN3¾: C, 66.89; H, 5.23; Ir, 18.46; N, 4.03; Si, 5.39; found: C, 66.92; H, 5.24; N, 4.09;
제조예 5: P-12의 제조
[반응식 5]
Figure imgf000026_0001
250 mL 등근 바닥 플라스크에 K-1-3 16.2 g (37.67 mmol)과 제조예 1의 화합물 1 34.3 g (1 13.02 mmol)을 사용하여 화합물 M- 1 의 제조와 동일한 방법으로 합성하여 화합물 P-12를 4.8 g(30%) 얻었다.
calcd. C56H48IrN3Si: C, 68.40; H, 4.92; Ir, 19.55; N, 4.27; Si, 2.86; found: C, 68.50; H, 4.90; N, 4.29;
제조예 6: P-10의 제조
Figure imgf000026_0002
.화합물 P- 10- 1의 제조
질소 분위기의 교반기 가 부착된 등근바닥 플라스크에 5-브로모 -2-클로로 -4- 트리 메틸실릴피 리 딘 130.1 1 g(491.27mmol, (주)아이 노스, ABI Chem, AC2A0F7FP), 페닐보론산 1 18.06 g(968.24 mmol) 및 THF, 틀루엔을 각각 560 mL 와 2.5M- 탄산칼륨 수용액 560mL를 흔합한 후, 테트라키스트리페닐포스핀팔라듬 (0) 24.32 g(2 L05 mmol)을 넣고 질소 기류하에서 12 시간 동안 가열 환류하였다. 반응 종결 후 유기층을 분리 한 다음 용매를 모두 제거 한다. 칼럼크로마토그래피를 이용하여 화합물 P-10- 1 83.04g (수율 65%)을 얻었다.
화합물 P- 10-2의 제조
500 mL의 등근바닥플라스크에 화합물 P-10- 1 35.57 g(l 17.22 mmol)과 이 리듐클로라이드 14.01 g(46.89 mmol), 2-에톡시에 탄을 195 mL, 증류수 65 mL를 넣고 24시 간 동안 가열 환류하였다. 반응이 완결되면 상온으로 냉각하고 반응증 생긴 고형물올 거르고, 물과 메탄을로 씻어주었다. 진공오븐에서 고형물올 건조하여 화합물 P-10-2 27.5 g (수율 70%)올 얻었다.
화합물 P- 10-3 의 제조
500 mL 등근바닥플라스크에 화합물 P- 10-2 23 g( 13.95 mmol)과 2,4-펜탄디온 3.072g(30.68 mmol), 소듐카보네이트 14.78 g(139.47 mmol)를 넣고， 2-에특시 에탄올 140 mL에 녹인 다음 5시 간 동안 가열 환류하였다. 반응이 종결되면 상온으로 넁각하고 생성된 고형물을 거른다. 칼럼크로마토그래피를 사용하여 화합물 P-10-3 13 g (수율 52%)를 얻었다.
화합물 P- 10의 제조
500 mL 등근 바닥 폴라스크에 화합물 P-10-3 13 g(14.49 mmol)과 화합물 P- 10- 1 13.19 g (43.48 mmol)을 사용하여 화합물 M-1 의 제조와 동일한 방법으로 합성하여 화합물 P-10 6.37 g(40%)을 얻었다.
calcd. C60H60IrN3Si3: C, 65.54; H, 5.50; Ir, 17.48; N, 3.82; Si, 7.66; found: C, 65.62; H, 5.60; N, 3.90;
제조예 7: P-13의 제조
[반응식 7]
Figure imgf000028_0001
250 mL등근 바닥 플라스크에 제조예 1의 화합물 315g(16.72mmol)과 화합물 3-메틸 -2-페닐피리딘 8.49 g (50.17 mmol,TCIM0932)을 사용하여 화합물 M-1 의 제조와 동일한 방법으로 합성하여 화합물 P-13을 6.13g(38%) 얻었다.
calcd. C52H50IrN3Si2: C, 64.70; H, 5.22; Ir, 19.91; N, 4.35; Si, 5.82; found: C, 64.80; H, 5.27; N, 4.45;
제조예 8:P-14의 제조
Figure imgf000028_0002
화합물 P-14-1 의 제조
2L의 등근바닥플라스크에 화합물 3-메틸 -2-페닐피리딘 99.12 g(586.11 mmol)과 이리듐클로라이드 70.0g(234.44mmol), 2-에록시에탄을 976 mL, 증류수 326 mL를 넣고 24시간 동안 가열 환류하였다. 반응이 완결되면 상온으로 냉각하고 반응중 생긴 고형물을 거르고, 물과 메탄올로 씻어주었다. 진공오본에서 고형물을 건조하여 화합물 P-14-1을 90.5 g (수율 68%) 얻었다.
화합물 P-14-2 의 제조
2L등근바닥플라스크에 화합물 P-14-190.5 g(80.22mmol)과 2,4ᅳ펜탄디은 17.67 g( 176.48 mmol), 소듬카보네이트 110.87 g(802.18 mmol)를 넣고, 2-에톡시에탄올 850 mL에 녹인 다음 5시간 동안 가열 환류하였다. 반응이 종결되면 상온으로 냉각하고 생성된 고형물을 거른다. 칼럼크로마토그래피를 사용하여 화합물 P-14- 2을 39.57 g (수율 51%) 얻었다.
화합물 P-14 의 제조
1 L 등근 바닥 플라스크에 화합물 P-14-2 39 g(80.64 mmol)과 제조예 1의 화합물 1 73.42 g (241.92 mmol)을 사용하여 화합물 M- 1 의 제조와 동일한 방법으로 합성하여 화합물 p-14을 24.13 g(36%) 얻었다.
calcd. C44H40IrN3Si: C, 63.59; H, 4.85; Ir, 23.13; N, 5.06; Si, 3.38; found: C, 63.68; H, 4.93; N, 5.13;
(유기발광소자의 제조)
비교예 1
ITO(Indium tin oxide)가 1500 A의 두께로 박막 코팅 된 유리 기판을 증류수 초음파로 세척 하였다. 증류수 세척 이 끝나면 이소프로필 알코을， 아세톤， 메탄올 등의 용제로 초음파 세척을 하고 건조시 킨 후 플라즈마 세정기로 이송시 킨 다음 산소 플라즈마를 이용하여 상기 기판을 5분간 세정 한 후 진공 층착기로 기판을 이송하였다. 이 렇게 준비된 ΠΌ 투명 전극을 양극으로 사용하여 ΠΌ 기판 상부에 하기 화학식 Z- 1으로 표시 되는 HTM(N-(biphenyl-4-yl)-9,9-diphenyl-N-(4-(9- phenyl-9H-carbazole)-3-yl)phenyl)9H-fluorene-2-amine)을 진공 증착하여 1200 A두께의 정공 주입층을 형성하였다.
Figure imgf000029_0001
상기 정공 수송층 상부에 CBP를 호스트로 사용하고 녹색 (green)의 인광 도판트로 하기 화학식 Z-2로 표시되는 PhGD(tris(3-methyl-2-pyridine) iridium)를 7 중량%로 도핑 하여 진공 증착하여 300 A 두께의 발광층을 형성하였다.
[화학식 Z-2]
Figure imgf000030_0001
그 후 상기 발광층 상부에 하기 화학식 Z-3으로 표시되는 BAlq(bis(2- methyl-8-quinolinolato-N 1 ,08)-( 1 , 1 '-Biphenyl-4-olato)aluminum)) 50 A 및 하기 화학식 Z-4로 표시되는 Alq3 (tris(8-hydroxyqumolinato)aliiminium)250 A를 순차적으로 적층하여 전자수송층을 형성하였다. 상기 전자수송층 상부에 LiF5 A과 A11000 A을 순차적으로 진공 증착하여 음극을 형성함으로써 유기발광소자를 제조하였다,
[화학식 Z-3]
Figure imgf000030_0002
비교예 2
본 발명에서 제조된 화합물들의 특성 비교를 위해 하기 위해 하기 화학식 T-1 과 같은 유기금속 화합물올 제조예 1의 제조방법과 동일한 방벙을 이용하여 제조하였고, 녹색 (green)의 인광 도판트로 상기 화학식 Z-2로 표시되는 PhGD 대신에， 하기 화학식 T-1의 화합물을 사용하예 0중량0 /0 도핑한 점을 제외하고는 비교예 1과 동일한 방법으로 유기발광소자를 제작하였다.
[화학식 T-1]
Figure imgf000031_0001
실시예 1
' 녹색 (green)의 인광 도판트로 상기 화학식 Z-2로 표시되는 PhGD 대신에, 상기 제조예 1에서 제조한 화합물 M-1을 사용하여 10 중량0 /0 도핑한 점을 제외하고는 비교예 1과 동일한 방법으로 유기발광소자를 제작하였다.
실시예 2
제조예 1에 따른 도펀트 대신에 제조예 2에 따른 도편트를 이용한 점을 제외하고는 상기 실시예 1과 동일한 방법으로 유기발광소자를 제조하였다.
실시예 3
제조예 3에 따른 도펀트를 이용한 점을 제외하고는 상기 실시예 1과 동일한 방법으로 유기발광소자를 제조하였다.
실시예 4
제조예 4에 따른 도펀트를 이용한 점을 제외하고는 상기 실시예 1과 동일한 방법으로 유기발광소자를 제조하였다.
실시예 5
제조예 5에 따른 도펀트를 이용한 점을 제외하고는, 상기 실시예 1과 동일한 방법으로 유기발광소자 * 제조하였다.
실시예 6
제조예 6에 따른 도편트를 이용한 점올 제외하고는, 상기 실시예 1과 동일한 방법으로 유기발광소자를 제조하였다.
실시예 7
제조예 7에 따른 도펀트를 이용한 점을 제외하고는, 상기 실시예 1과 동일한 방법으로 유기발광소자를 제조하였다.
실시예 8
제조예 8에 따른 도편트를 이용한 점을 제외하고는， 상기 실시예 1과 동일한 방법으로 유기발광소자를 제조하였다. (유기발광소자의 성능측정)
상기 실시예 1 내지 8과 비교예 1 및 2에서 제조된 각각의
유기발광소자에 대하여 전압에 따른 전류밀도 변화, 휘도변화를 측정하여 이를 통해 발광효율을 평가하였고, 또한 수명 특성을 평가하였다. 구체적인 측정방법은 다음과 같고， 그 결과는 하기 표 1에 나타내었다.
(1) 전압변화에 따른 전류밀도의 변화 측정
제조된 유기발광소자에 대해, 전압을 0V 부터 10V까지 상승시키면서 전류-전압계 (Keithley2400)를 이용하여 단위소자에 흐르는 전류값을 측정하고, 측정된 전류값을 면적으로 나누어 결과를 얻었다.
(2) 전압변화에 따른 휘도변화 측정
제조된 유기발광소자에 대해, 전압을 0V 부터 10V까지 상승시키면서 휘도계 (Minolta Cs-IOOOA)를 이용하여 그 때의 휘도를 측정하여 결과를 얻었다.
(3) 발광효율 측정
상기 (1) 및 (2)로부터 측정된 휘도와 전류밀도 및 전압을 이용하여 동일 밝기 (9000cd/m2)의 전류 효율 (cd/A)을 계산하였다.
(4) 수명 평가
수명은 6000 cd/m2의 휘도에서 3% 발광효율이 감소할 때까지의 시간을 측정한 것이다.
[표 1]
Figure imgf000032_0001
Figure imgf000033_0001
상기 표 1에 나타난 바와 같이, 본 발명에서 제공된 재료를사용하여 제작한 소자의 경우 발광 효율 및 수명이 훨씬 더 우수하다는 것을 알 수 있다. 이는 본 발명에서 제조된 화합물이 양호한유기발광소자용 재료로 사용될 수 있는 가능성을 보여준다.
본 발명은 상기 실시예들에 한정되는 것이 아나라서로 다른 다양한 형태로 제조될 수 있으며, 본 발명이 속하는 기술분야에서 통상의 지식을 가진 자는 본 발명의 기술적 사상이나 필수적인 특징을 변경하지 않고서 다른 구체적인 형태로 실시될 수 있다는 것올 이해할수 있을 것이다. 그러므로 이상에서 기술한실시예들은 모든 면에서 예시적인 것이며 한정적이 아닌 것으로 이해해야만 한다.
[부호의 설명] ■
100: 유기발광소자 110： 음극
120: 양극 105 : 유기박막층
130 : 발광층 140 : 정공 수송층
230： 발광층 + 전자수송층

Claims

【특허청구범위】
【청구항 1】 ᅳ
하기 화학식 1로 표시되는 유기광전자소자용 화합물:
Figure imgf000034_0001
상기 화학식 1에서，
R1 내지 R16은 각각 독립적으로 수소, 중수소, 치환 또는 비치환된 C1 내지 C10 알킬기, 치환 또는 비치환된 C6 내지 C20 아릴기, 또는 -SiR17R18R19이고, 상기 R17 내지 R19는 각각 독립적으로 치환된거나 비치환된 C1 내지 C6 알킬기이고,
R1.내지 R8 중 어느 하나는 하기 화학식 2로 표시되는 작용기이고, R1 내지 R8 중 다른 어느 하나는 -SiR17R18R19이며,
R9 내지 R16 중 어느 하나는 하기 화학식 2로 표시되는 작용기이고， R9 내지 R16 중 다른 어느 하나는 -SiR17R18R19이며,
L은 1가 음이은의 두자리 (bidentate) 리간드로, 탄소 또는 헤테로원자의 비공유 전자쌍을 통하여 이리듐에 배위결합하는 리간드이고,
n및 m은 서로 독립적으로 0 내지 3의 정수 중 어느 하나이고， n + m은 1 내지 3의 정수 증 어느 하나이고，
Figure imgf000034_0002
상기 화학식 2에서，
R20 내지 R24는 각각 독립적으로 수소， 중수소, 치환 또는 비 치환된 C1 내지 C10 알킬기 , 또는 치환 또는 비치환된 C6 내지 C20 아릴기 이고,
*는 탄소 원자와 연결되는 부분을 의미한다.
【청구항 2】
제 1항에서 ,
상기 화학식 1에서
n은 1 내지 3의 정수 중 어느 하나이고,
R' 내지 R4 중 어느 하나는 -SiRl 7R18R19 이고, R1 내지 R4 중 나머지는 각각 독립적으로 수소, 중수소， 또는 치환 또는 비 치환된 C1 내지 C10 알킬기 이고，
R5 내지 R8 증 어느 하나는 상기 화학식 2로 표시되는 작용기 이 며, R5 내지 R8 증 나머지 는 각각 독립 적으로 수소， 증수소, 또는 치환 또는 비 치환된 C1 내지 C10 알킬기 인 유기 광전자소자용 화합물.
【청구항 3】
제 1항에서，
상기 화학식 】에서
n은 1 내지 3의 정수 중 어느 하나이고，
R1 내지 R4 중 어느 하나는 상기 화학식 2로 표시되는 작용기 이고， R1 내지 R4 중 다른 어 느 하나는 -SiR17R18R19 이며，
R1 내지 R4 중 나머지와 R5 내지 R8 은 각각 독립적으로 수소， 증수소, 또는 치환 또는 비치환된 C1 내지 C10 알킬기 인 유기광전자소자용 화합물.
【청구항 4】
제 1항에서 ,
상기 화학식 1에서 R17 내지 R19는 각각 메틸기 인 유기 광전자소자용 화합물. 【청구항 5】
제 1항에서，
상기 화학식 1에서
n은 1 내지 3의 정수 중 어느 하나이고，
R2는 -SiR17R18R19 이고,
R6는 페 닐기 이며， R\ R3 내지 R5, R7 및 R8은 각각 독립적으로 수소, 중수소， 또는 치환 또는 비치환된 C1 내지 C10 알킬기 인 유기광전자소자용 화합물.
【청구항 6】
제 1항에서，
상기 화학식 1에서
n은 1 내지 3의 정수 중 어느 하나이고，
R2는 페닐기 이고， '
R3는 -SiR17Ri 8R19 이고,
R', R4 내지 R8은 각각 독립적으로 수소， 증수소, 또는 치환 또는 비치환된 C1 내지 C10 알킬기 인 유기광전자소자용 화합물.
【청구항 7】
제 1항에서 ,
상기 화학식 1에서 n + m은 3인 유기 광전자소자용 화합물.
【청구항 8]
제 1항에서
상기 화학식 1에서 n + m은 1 또는 2인 유기 광전자소자용 화합물.
【청구항 9】
제 1항에서 ,
상기 화학식 1에서 L은 하기 화학식 L-1 내지 화학식 L-14 중 어느 하나인 유기광전자소자용 화합물:
[화학식 L-l] [화학식 L-2] [화학식 L-3] [화학식 L-4]
Figure imgf000036_0001
[화학식 L-5] [화학식 L-6] [화학식 L-7] [화학식 L-8] [화학식 L-9]
Figure imgf000037_0001
[화학식 L-10] [화학식 L-11] [화학식 L-12] [화학식 L-13] [화학식 L-14]
Figure imgf000037_0002
상기 화학식 L-1 내지 화학식 L-14에서,
별표 (*)는 이리둠 (Ir)과 결합하는 자리를 의미하고,
Rioi 내지 R103은 서로 독립적으로, 수소, 중수소, 할로겐이 치환되거나 치환되지 않은 C1 내지 C30의 알킬기， C1 내지 C30의 알킬이 치환되거나 치환되지 않은 C6 내지 C30 의 아릴기 또는 할로겐이고,
R.04 내지 R115는 서로 독립적으로, 수소, 증수소, 할로겐， 치환 또는 비치환된 C1 내지 C30의 알킬기, 치환또는 비치환된 C1 내지 C30 알콕시기， 치환 또는 비치환된 C3 내지 C30 시클로알킬기, 치환 또는 비치환된 C2 내지 C30의 알케닐기, 치환또는 비치환된 C6 내지 C30 아릴기， 치환또는 비치환된 C1 내지 C30 해테로아릴기, 치환 또는 비치환된 C1 내지 C30 아미노기， 치환 또는 비치환된 C6 내지 C30 아릴아미노기, SF5, 치환또는 비치환된 C1 내지 C30의 알킬기를 가지는 트리알킬실릴기, 치환 또는 비치환된 C1 내지 C30의 알킬기와 C6 내지 C30의 아릴기를 가지는 디알킬아릴실릴기, 또는 치환 또는 비치환된 C6 내지 C30의 아릴기를 가지는 트리아릴실릴기이고,
Rll6 내지 R117은 서로 독립적으로, 수소, 중수소, 할로겐이 치환되거나 치환되지 않은 C1 내지 C30의 알킬기, 또는 C1 내지 C30의 알킬이 치환되거나 치환되지 않은 C6 내지 C30 의 아릴기 이 다.
【청구항 10】
제 1항에서，
상기 화학식 1은 하기 화학식 M-1 내지 화학식 M-40, 화학식 P-1 내지 화학식 P-26, 화학식 Q-1 내지 Q-46 중 어느 하나인 유기광전자소자용 화합물:
[화학식 M-1] [화학식 M-2] [화학식 M-3] [화학식 M-4]
Figure imgf000038_0001
[화학식 M-5] [화학식 M-6] [화학식 M-7] [화학식 M-8]
Figure imgf000038_0002
[화학식 M-9] [화학식 M-1이 [화학식 Μ-Πᅵ [화학식 M-12]
Figure imgf000038_0003
[화학식 M-13] [화학식 M-14] [화학식 M-15] [화학
Figure imgf000038_0004
Figure imgf000038_0005
[화학식 M-17] [화학식 M-18] [화학식 M-19] [화학식 M-20]
Figure imgf000039_0001
[화학식 M-21] [화학식 M-22] [화학식 M-23] [화학식 M-24]
Figure imgf000039_0002
[화학식 M-25] [화학식 M-26] [화학식 M-27] [화학식 M-28]
Figure imgf000039_0003
[화학식 M-29] [화학식 M-30] [화학식 M-31] [화학식 M-32]
Figure imgf000039_0004
[화학식 M-37] [화학식 M-38] [화학식 M-39] [화학식 M-40]
Figure imgf000039_0005
[화 P-1] [화학식 P-2] [화학식 P-3]
Figure imgf000040_0001
[화학식 P-4] [화학식 P-5] [화학식 P-6]
Figure imgf000040_0002
[화학식 P-7] [화학식 P-8] [화학식 P-9]
[
Figure imgf000040_0003
[화학식 P-13] [화학삭 P-14] [화학식 P-15]
Figure imgf000040_0004
[화학식 P-16] [화학식 Ρ-Π] [화학식 P-18]
Figure imgf000041_0001
[화학식 P-22] [화학식 P-23] [화학식 P-24]
Figure imgf000041_0002
[화학식 P-25] [화학식 P-26]
Figure imgf000041_0003
[화학식 Q-1] [화학식 Q-2] [화학식 Q-3]
Figure imgf000041_0004
[화학식 Qᅳ 4] [화학식 Q-5] [화학식 Q-6]
Figure imgf000042_0001
[화학식 Q-7] [화학식 Q-8] [화학식 Q-9]
Figure imgf000042_0002
[화학식 Q-10] [화학식 Q-11] [화학식 Q-12]
Figure imgf000042_0003
[화학식 Q-13] [화학식 Q-14] [화학식 Q-15]
Figure imgf000042_0004
[화학식 Q-16] [화학식 Q-17] [화학식 Q-18]
Figure imgf000042_0005
[화학식 Q-19] [화학식 Q-20] [화학식 Q-21]
Figure imgf000042_0006
[화학식 Q-22] [화학식 Q-23] [화학식 Q-24]
Figure imgf000043_0001
[화학식 Q-29] [화학식 Q-30] [화학식 Q-31]
Figure imgf000043_0002
[화학식 Q-32] [화학식 Q-33] [화학식 Q-34]
Figure imgf000043_0003
[화학식 Q-35] [화학식 Q-36] [화학식 Q-37]
Figure imgf000043_0004
[화학식 Q-38] [화학식 Q-39] [화학식 Q— 40]
Figure imgf000044_0001
[화학식 Q-41] [화학식 Q-42] [화학
Figure imgf000044_0002
Figure imgf000044_0003
[화학식 Q-44] [화학식 Q-45] [화학식 Q-46]
Figure imgf000044_0004
【청구항 11】
양극, 음극 및
상기 양극과 음극사이에 개재되는 한 층 이상의 유기박막층을 포함하고, 상기 유기박막층 중 적어도 어느 한 층은 제 1항에 따른 유기광전자소자용 화합물을 포함하는 것인 유기발광소자.
【청구항 12]
제 11항에서，
상기 유기박막층은 발광층인 것인 유기발광소자.
【청구항 13】
제 12항에서,
상기 유기광전자소자용 화합물은 발광층 내 도편트로 이용되는 것인 유기발광소자.
【청구항 14】
제 11항의 유기발광소자를 포함하는 표시장치.
PCT/KR2013/005954 2012-07-04 2013-07-04 유기광전자소자용 화합물, 이를 포함하는 유기발광소자 및 상기 유기발광소자를 포함하는 표시장치 WO2014007565A1 (ko)

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