WO2014002335A1 - カラーフィルター用キサンテン系色素並びに該色素を用いたカラーフィルター - Google Patents

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泰斗 村岡
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    • G02B5/20—Filters

Definitions

  • the present invention relates to a color filter dye and a color filter using the dye, and more particularly to a red dye having high heat resistance and excellent solubility in an organic solvent, and a color filter using the dye.
  • Color filters may be used for liquid crystal and electroluminescence (EL) display devices.
  • a color filter is manufactured by laminating a colored layer on a light-transmitting substrate such as glass by a dyeing method, a pigment dispersion method, a printing method, an electrodeposition method, or the like.
  • the materials used for the colored layer are roughly classified into pigments and dyes, and pigments that are generally excellent in heat resistance and light resistance are widely used (for example, Patent Documents 1 and 2).
  • Patent Documents 1 and 2 it is known that a color filter using a pigment has a depolarizing effect, so that the display contrast ratio of the color liquid crystal display device is deteriorated.
  • pigments are generally insoluble in a solvent, it is necessary to form fine particles and disperse them in a dispersion liquid such as a resin. It was.
  • Measures for solving these problems include a method of using a dye in addition to a pigment as a colorant. Since the dye is soluble in the solvent, the color filter combined with the dye has an excellent spectral characteristic as compared with the case where only the pigment is used as the colorant and has a depolarizing effect.
  • dyes used for color filters xanthene dyes (for example, see Patent Documents 3 to 5) are known from the viewpoint of excellent color developability and heat resistance, and are represented by the following structural formula (I).
  • C.I. I Means a color index.
  • the present invention has been made to solve the above-mentioned problems, and has excellent heat resistance and good solubility in organic solvents such as propylene glycol monomethyl ether (PGME) which is generally used in the production of color filters.
  • An object of the present invention is to provide a xanthene dye having both of the above and a method of using it as a colorant for a red color filter.
  • the present inventors have improved the solubility of an anion having a sulfonate group and an ammonium ion in an organic solvent such as PGME while maintaining heat resistance.
  • the present invention has been completed.
  • the present invention has been obtained as a result of earnest research to achieve the above-mentioned object, and has the following gist.
  • a xanthene dye for a colorant of a red color filter represented by the following general formula (1).
  • R 1 to R 5 and R 11 to R 15 may be the same or different, and may be a hydrogen atom, a hydroxyl group, a sulfonate group, a linear group having 1 to 10 carbon atoms which may have a substituent or A branched alkyl group, an optionally substituted cycloalkyl group having 3 to 10 carbon atoms, an optionally substituted linear or branched alkoxy group having 1 to 10 carbon atoms And a cycloalkoxy group having 3 to 10 carbon atoms which may have a substituent.
  • any one of R 1 to R 5 and any one of R 11 to R 15 are sulfonate groups.
  • R 6 to R 10 may be the same or different and each has a hydrogen atom, a hydroxyl group, a linear or branched alkyl group having 1 to 10 carbon atoms which may have a substituent, or a substituent.
  • An optionally substituted cycloalkyl group having 3 to 10 carbon atoms, an optionally substituted linear or branched alkoxy group having 1 to 10 carbon atoms, and an optionally substituted carbon representss a cycloalkoxy group having 3 to 10 atoms.
  • R 1 to R 15 may be bonded to each other through a single bond between adjacent groups to form a ring.
  • R 16 to R 19 represent a hydrogen atom or a linear or branched alkyl group having 1 to 20 carbon atoms which may have a substituent.
  • M represents an alkali metal atom
  • n represents 1 or 2.
  • any one of R 1 to R 5 and any one of R 11 to R 15 is a sulfonate group, and the remaining R 1 to R 5 and R 11 to R 15 are each a hydrogen atom or a linear or branched alkyl group having 1 to 10 carbon atoms which may have a substituent, or a carbon atom having 3 to 3 carbon atoms which may have a substituent.
  • 1. a group selected from 10 cycloalkyl groups; The xanthene dye described in 1.
  • R 11 is a sulfonate group.
  • R 16 to R 19 may be a linear or branched group having 4 to 20 carbon atoms which may have a substituent. Wherein the alkyl group is 1. The xanthene dye described in 1.
  • R 16 and R 17 are hydrogen atoms.
  • n is 1.
  • the xanthene dye of the present invention has high heat resistance and is excellent in solubility in an organic solvent such as PGME, and thus is useful as a colorant used for a red color filter.
  • An optionally substituted linear or branched alkyl group having 1 to 10 carbon atoms represented by R 1 to R 15 in the general formula (1), “having a substituent.
  • An optionally substituted cycloalkyl group having 3 to 10 carbon atoms “ an optionally substituted linear or branched alkoxy group having 1 to 10 carbon atoms ”or“ having a substituent.
  • a “C1-C10 linear or branched alkyl group”, “C3-C10 cycloalkyl group” in the “C3-C10 cycloalkoxy group” which may be Specific examples of the “linear or branched alkoxy group having 1 to 10 carbon atoms” or “cycloalkoxy group having 3 to 10 carbon atoms” include a methyl group, an ethyl group, a propyl group, a butyl group, and pentyl.
  • the “substituent” in the “optionally substituted cycloalkoxy group having 3 to 10 carbon atoms” includes a halogen atom, a linear or branched alkyl group having 1 to 10 carbon atoms, and 3 to 10 carbon atoms.
  • halogen atoms such as fluorine atom, chlorine atom, bromine atom and iodine atom; direct methyl group, propyl group, butyl group, pentyl group, hexyl group, heptyl group, octyl group, nonyl group, decyl group, etc.
  • R 1 to R 5 and R 11 to R 15 in the general formula (1) are each a linear or branched alkyl having 1 to 10 carbon atoms which may have a hydrogen atom, a sulfonate group, or a substituent. It is preferably a linear or branched alkoxy group having 1 to 10 carbon atoms which may have a group or a substituent. However, any one of R 1 to R 5 and any one of R 11 to R 15 are sulfonate groups.
  • R 6 to R 10 in the general formula (1) have a hydrogen atom, a linear or branched alkyl group having 1 to 10 carbon atoms which may have a substituent, or a substituent. It is preferably a linear or branched alkoxy group having 1 to 10 carbon atoms.
  • Specific examples of the 1 to 20 linear or branched alkyl group include a methyl group, an ethyl group, a propyl group, a butyl group, a pentyl group, a hexyl group, a heptyl group, an octyl group, a nonyl group, a decyl group, Examples thereof include linear alkyl groups such as dodecyl group and tridecyl group; branched alkyl groups such as isopropyl group, isobutyl group, sec-butyl group, tert-butyl group and isooctyl group.
  • substituted linear or branched alkyl group having 1 to 20 carbon atoms represented by R 16 to R 19 in the general formula (1) Is a hydroxyl group, a halogen atom, a linear or branched alkoxy group having 1 to 10 carbon atoms, a cycloalkoxy group having 3 to 10 carbon atoms; a substituted or unsubstituted aromatic carbon atom having 6 to 20 carbon atoms Examples thereof include a hydrogen group and a condensed polycyclic aromatic group.
  • hydroxyl group halogen atom such as fluorine atom, chlorine atom, bromine atom, iodine atom; methoxy group, ethoxy group, propoxy group, butoxy group, pentyloxy group, hexyloxy group, heptyloxy group, octyloxy group
  • Linear alkoxy groups such as nonyloxy group and decyloxy group; branched alkoxy groups such as isopropoxy group, isobutoxy group, sec-butoxy group, tert-butoxy group and isooctyloxy group
  • cyclopropoxy group, cyclopentyloxy group examples include cycloalkoxy groups such as cyclohexyloxy group and cyclopropylmethyloxy group; aromatic hydrocarbon groups such as phenyl group, methoxyphenyl group, naphthyl group, biphenyl group and anthracenyl group, or condensed polycyclic aromatic groups. .
  • At least one of R 16 to R 19 may have a substituent from the viewpoint of solubility in a nonpolar organic solvent such as a hydrocarbon solvent. It is preferably 20 to 20 linear or branched alkyl groups.
  • alkali metal represented by M in the general formula (1) sodium or potassium is preferable, and sodium is particularly preferable.
  • N in the general formula (1) is 1 or 2, but 1 is more preferable.
  • the xanthene dye of the present invention when used as a colorant for a red color filter, it can be used in combination with a known red pigment.
  • the red pigment is not limited as long as it is a known pigment. I. Pigment red 177, C.I. I. Pigment red 209, C.I. I. Pigment red 242, C.I. I. Pigment red 254 and the like.
  • the xanthene dye represented by the general formula (1) can be synthesized by a known method such as counter ion exchange. Specifically, it can be synthesized by adding an aqueous solution of a salt composed of an amine compound and an acid to an aqueous solution of a dye whose sulfonate group is an alkali metal salt.
  • an organic solvent may be mixed in order to eliminate or alleviate it.
  • the organic solvent is not particularly limited as long as the corresponding xanthene dye has sufficient solubility, and is an aromatic hydrocarbon such as toluene and xylene; acetone, 2-butanone, 2-pentanone, 3-pentanone, etc. Ketones; esters such as ethyl acetate and butyl acetate; alcohols such as methanol, ethanol, propanol, isopropanol, butanol, pentanol, and hexanol.
  • Specific examples of preferred compounds as anions or ammonium ions in the xanthene dye of the present invention represented by the general formula (1) are the following (A-1) to (A-17) or (B-1) to (B- As shown in 20), the present invention is not limited to these compounds.
  • the xanthene dye of the present invention is excellent in solubility in an organic solvent, particularly in PGME.
  • the solubility in PGME is preferably 2% by weight or more, more preferably 5% by weight or more. It is particularly preferably 10% by weight or more.
  • the higher the solubility the better.
  • the xanthene dye (C-1) of the examples of the present invention has high solubility in PGME while maintaining the same heat resistance as that of the comparative compound (CI Acid Red 289). It can be seen that it is useful as a color filter dye.
  • the xanthene dye according to the present invention is excellent in heat resistance and solubility in an organic solvent (such as PGME), and is useful as a color filter dye.

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Abstract

【課題】有機溶媒への溶解性に優れ、高い耐熱性を有するカラーフィルター用キサンテン系色素並びに該色素を用いたカラーフィルターを提供すること。 【解決手段】下記一般式（化１）で表される赤色カラーフィルターの着色剤用キサンテン系色素を用いてカラーフィルターを構成する。

Description

カラーフィルター用キサンテン系色素並びに該色素を用いたカラーフィルター
　本発明は、カラーフィルター用色素並びに該色素を用いたカラーフィルターに関し、特に、耐熱性が高く、かつ有機溶媒への溶解性に優れた赤色系色素並びに該色素を用いたカラーフィルターに関する。
　液晶や電界発光（ＥＬ）表示装置に、カラーフィルターが用いられることがある。カラーフィルターは、ガラスなどの透光性基板上に、染色法、顔料分散法、印刷法、電着法等により着色層を積層することによって製造される。着色層に用いる材料としては、顔料と染料とに大きく分けられるが、一般的に耐熱性、耐光性に優れるとされる顔料が広く用いられている（例えば特許文献１、２）。しかし、顔料を用いたカラーフィルターは、消偏作用があるためにカラー液晶表示装置の表示コントラスト比が劣化することが知られている。また、顔料は一般的に溶剤に不溶なため、微粒子状にして樹脂等の分散液中に分散させる必要があるが、該微粒子が光散乱を起こし、透明性や色純度の向上に問題があった。
　これらの問題の改善策として、着色剤として顔料に加え染料を用いる方法があげられる。染料は溶剤に可溶なため、染料を併用したカラーフィルターは、顔料のみを着色剤として用いた場合に比べ消偏作用が抑えられ、分光特性に優れている。カラーフィルターに用いる染料としては、優れた発色性と耐熱性を有する点から、キサンテン系色素（例えば、特許文献３～５参照）などが知られており、下記構造式（Ｉ）で表されるＣ．Ｉ．アシッドレッド２８９や下記構造式（ＩＩ）で表されるＣ．Ｉ．アシッドレッド５２などのキサンテン系色素をアゾピリドン系色素と併用することにより、優れた赤色色調が得られることが記載されている。ここで、Ｃ．Ｉ．とはカラーインデックスを意味する。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000001
 　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　（Ｉ）
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000002
 　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　（ＩＩ）
　また、キサンテン系色素をフタロシアニン系色素と併用することにより、色彩コントラストおよび色純度の高い青色のカラーフィルターを作製できることが知られている（例えば、特許文献５参照）。
特公表２００７－５３３８０２号公報 特開２０１１－２５２０４４号公報 特開２００２－２６５８３４号公報 特開２００２－３０２６２６号公報 特開平８－３２７８１１号公報
　しかしながら、従来のキサンテン系色素は、耐熱性はある程度確保できるものの、有機溶剤への溶解性が不十分であり、さらなる溶解性の向上が望まれている。
　本発明は、前記課題を解決するためになされたもので、耐熱性に優れ、カラーフィルターの製造において一般的に用いられているプロピレングリコールモノメチルエーテル（ＰＧＭＥ）などの有機溶媒への良好な溶解性をも併せ持つキサンテン系色素およびそれを赤色カラーフィルターの着色剤に用いる方法を提供することを目的とする。
　本発明者らは、上記課題を解決するため鋭意検討した結果、スルホナート基を有するアニオンとアンモニウムイオンからなるキサンテン系色素が、耐熱性を維持しつつ、ＰＧＭＥなどの有機溶媒に対する溶解性を向上させることができることを見出し、本発明を完成させた。
　すなわち、本発明は、前記目的を達成するために鋭意研究した結果得られたものであり、以下を要旨とするものである。
１．下記一般式（１）で表される赤色カラーフィルターの着色剤用キサンテン系色素。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000003
 　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　（１）
　式中、Ｒ１～Ｒ５およびＲ１１～Ｒ１５は同一でも異なってもよく、水素原子、水酸基、スルホナート基、置換基を有していてもよい炭素原子数１ないし１０の直鎖状もしくは分岐状のアルキル基、置換基を有していてもよい炭素原子数３ないし１０のシクロアルキル基、置換基を有していてもよい炭素原子数１ないし１０の直鎖状もしくは分岐状のアルコキシ基、置換基を有していてもよい炭素原子数３ないし１０のシクロアルコキシ基、を表す。ただし、Ｒ１～Ｒ５のいずれか１つおよびＲ１１～Ｒ１５のいずれか１つがスルホナート基であるものとする。Ｒ６～Ｒ１０は同一でも異なってもよく、水素原子、水酸基、置換基を有していてもよい炭素原子数１ないし１０の直鎖状もしくは分岐状のアルキル基、置換基を有していてもよい炭素原子数３ないし１０のシクロアルキル基、置換基を有していてもよい炭素原子数１ないし１０の直鎖状もしくは分岐状のアルコキシ基、置換基を有していてもよい炭素原子数３ないし１０のシクロアルコキシ基、を表す。Ｒ１～Ｒ１５は、隣り合う基同士で単結合を介して互いに結合し、環を形成していてもよい。Ｒ１６～Ｒ１９は、水素原子または置換基を有していてもよい炭素原子数１ないし２０の直鎖状もしくは分岐状のアルキル基を表す。Ｍはアルカリ金属原子を表し、ｎは１または２を表す。
２．前記一般式（１）で表されるキサンテン系色素において、Ｒ１～Ｒ５のいずれか１つおよびＲ１１～Ｒ１５のいずれか１つがスルホナート基であって、残りのＲ１～Ｒ５およびＲ１１～Ｒ１５が、水素原子もしくは置換基を有していてもよい炭素原子数１ないし１０の直鎖状もしくは分岐状のアルキル基、置換基を有していてもよい炭素原子数３ないし１０のシクロアルキル基から選択される基であることを特徴とする、１．に記載のキサンテン系色素。
３．前記一般式（１）で表されるキサンテン系色素において、Ｒ１１がスルホナート基であることを特徴とする、１．に記載のキサンテン系色素。
４．前記一般式（１）で表されるキサンテン系色素において、Ｒ１６～Ｒ１９のうち少なくとも１つ以上が、置換基を有していてもよい炭素原子数４ないし２０の直鎖状もしくは分岐状のアルキル基であることを特徴とする、１．に記載のキサンテン系色素。
５．前記一般式（１）で表されるキサンテン系色素において、Ｒ１６およびＲ１７が水素原子であることを特徴とする、１．に記載のキサンテン系色素。
６．前記一般式（１）で表されるキサンテン系色素において、ｎが１であることを特徴とする、１．に記載のキサンテン系色素。
７．前記１．ないし６．のいずれか１項に記載のキサンテン系色素を用いることを特徴とする赤色カラーフィルター。
　本発明のキサンテン系色素は、耐熱性が高く、かつＰＧＭＥなどの有機溶媒への溶解性に優れているため、赤色カラーフィルターに用いる着色剤として有用である。
　以下に、本発明の実施の形態について詳細に説明するが、本発明は以下に限定されるものではない。
　一般式（１）中のＲ１～Ｒ１５で表される、「置換基を有していてもよい炭素原子数１ないし１０の直鎖状もしくは分岐状のアルキル基」、「置換基を有していてもよい炭素原子数３ないし１０のシクロアルキル基」、「置換基を有していてもよい炭素原子数１ないし１０の直鎖状もしくは分岐状のアルコキシ基」または「置換基を有していてもよい炭素原子数３ないし１０のシクロアルコキシ基」における「炭素原子数１ないし１０の直鎖状もしくは分岐状のアルキル基」、「炭素原子数３ないし１０のシクロアルキル基」、「炭素原子数１ないし１０の直鎖状もしくは分岐状のアルコキシ基」または「炭素原子数３ないし１０のシクロアルコキシ基」としては、具体的に、メチル基、エチル基、プロピル基、ブチル基、ペンチル基、ヘキシル基、ヘプチル基、オクチル基、ノニル基、デシル基などの直鎖状アルキル基；イソプロピル基、イソブチル基、ｓｅｃ－ブチル基、ｔｅｒｔ－ブチル基、イソオクチル基、などの分岐状アルキル基；シクロプロピル基、シクロペンチル基、シクロヘキシル基、シクロヘプチル基、シクロオクチル基、シクロノニル基、シクロデシル基、などのシクロアルキル基；メトキシ基、エトキシ基、プロポキシ基、ブトキシ基、ペンチルオキシ基、ヘキシルオキシ基、ヘプチルオキシ基、オクチルオキシ基、ノニルオキシ基、デシルオキシ基などの直鎖状アルコキシ基；イソプロポキシ基、イソブトキシ基、ｓｅｃ－ブトキシ基、ｔｅｒｔ－ブトキシ基、イソオクチルオキシ基などの分岐状アルコキシ基；シクロプロポキシ基、シクロペンチルオキシ基、シクロヘキシルオキシ基、シクロプロピルメチルオキシ基などのシクロアルコキシ基、をあげることができる。また、Ｒ１～Ｒ１５は、隣り合う基同士で単結合を介して互いに結合し、環を形成していてもよい。
　一般式（１）中のＲ１～Ｒ１５で表される、「置換基を有していてもよい炭素原子数１ないし１０の直鎖状もしくは分岐状のアルキル基」、「置換基を有していてもよい炭素原子数３ないし１０のシクロアルキル基」、「置換基を有していてもよい炭素原子数１ないし１０の直鎖状もしくは分岐状のアルコキシ基」または「置換基を有していてもよい炭素原子数３ないし１０のシクロアルコキシ基」における「置換基」としては、ハロゲン原子、炭素原子数１ないし１０の直鎖状もしくは分岐状のアルキル基、炭素原子数３ないし１０のシクロアルキル基、炭素原子数１ないし１０のアルコキシ基もしくは炭素原子数３ないし１０のシクロアルコキシ基、そして、上記アルキル基またはアルコキシ基が、フッ素原子、塩素原子、臭素原子、ヨウ素原子などのハロゲン原子で置換された炭素原子数１ないし１０のハロアルキル基、炭素原子数１ないし１０のハロアルコキシ基、置換または無置換の炭素原子数６ないし２０の芳香族炭化水素基もしくは縮合多環芳香族基などをあげることができる。具体的には、フッ素原子、塩素原子、臭素原子、ヨウ素原子などのハロゲン原子；メチル基、プロピル基、ブチル基、ペンチル基、ヘキシル基、ヘプチル基、オクチル基、ノニル基、デシル基などの直鎖状アルキル基；イソプロピル基、イソブチル基、ｓｅｃ－ブチル基、ｔｅｒｔ－ブチル基、イソオクチル基などの分岐状アルキル基；シクロプロピル基、シクロペンチル基、シクロヘキシル基、シクロオクチル基などのシクロアルキル基；メトキシ基、エトキシ基、プロポキシ基、ブトキシ基、ペンチルオキシ基、ヘキシルオキシ基、ヘプチルオキシ基、オクチルオキシ基、ノニルオキシ基、デシルオキシ基などの直鎖状アルコキシ基；イソプロポキシ基、イソブトキシ基、ｓｅｃ－ブトキシ基、ｔｅｒｔ－ブトキシ基、イソオクチルオキシ基などの分岐状アルコキシ基；シクロプロポキシ基、シクロペンチルオキシ基、シクロヘキシルオキシ基、シクロプロピルメチルオキシ基などのシクロアルコキシ基；トリフルオロメチル基、ペンタフルオロエチル基、ノナフルオロブチル基、トリフルオロメトキシ基などのハロアルキル基もしくはハロアルコキシ基；フェニル基、メトキシフェニル基、ナフチル基、ビフェニル基、アントラセニル基などの芳香族炭化水素基もしくは縮合多環芳香族基などをあげることができる。
　一般式（１）中のＲ１～Ｒ５およびＲ１１～Ｒ１５は、水素原子、スルホナート基、置換基を有していてもよい炭素原子数１ないし１０の直鎖状もしくは分岐状のアルキル基、または、置換基を有していてもよい炭素原子数１ないし１０の直鎖状もしくは分岐状のアルコキシ基であることが好ましい。ただし、Ｒ１～Ｒ５のいずれか１つおよびＲ１１～Ｒ１５のいずれか１つがスルホナート基であるものとする。
　一般式（１）中のＲ６～Ｒ１０は、水素原子、置換基を有していてもよい炭素原子数１ないし１０の直鎖状もしくは分岐状のアルキル基、または、置換基を有していてもよい炭素原子数１ないし１０の直鎖状もしくは分岐状のアルコキシ基であることが好ましい。
　一般式（１）中のＲ１６～Ｒ１９で表される、「置換基を有していてもよい炭素原子数１ないし２０の直鎖状もしくは分岐状のアルキル基」における、「炭素原子数１ないし２０の直鎖状もしくは分岐状のアルキル基」としては具体的に、メチル基、エチル基、プロピル基、ブチル基、ペンチル基、ヘキシル基、ヘプチル基、オクチル基、ノニル基、デシル基、ドデシル基、トリデシル基、などの直鎖状アルキル基；イソプロピル基、イソブチル基、ｓｅｃ－ブチル基、ｔｅｒｔ－ブチル基、イソオクチル基、などの分岐状アルキル基をあげることができる。
　一般式（１）中のＲ１６～Ｒ１９で表される、「置換基を有していてもよい炭素原子数１ないし２０の直鎖状もしくは分岐状のアルキル基」における「置換基」としては、水酸基、ハロゲン原子、炭素原子数１ないし１０の直鎖状もしくは分岐状のアルコキシ基、炭素原子数３ないし１０のシクロアルコキシ基；置換または無置換の炭素原子数６ないし２０の芳香族炭化水素基もしくは縮合多環芳香族基などをあげることができる。具体的には、水酸基；フッ素原子、塩素原子、臭素原子、ヨウ素原子などのハロゲン原子；メトキシ基、エトキシ基、プロポキシ基、ブトキシ基、ペンチルオキシ基、ヘキシルオキシ基、ヘプチルオキシ基、オクチルオキシ基、ノニルオキシ基、デシルオキシ基などの直鎖状アルコキシ基；イソプロポキシ基、イソブトキシ基、ｓｅｃ－ブトキシ基、ｔｅｒｔ－ブトキシ基、イソオクチルオキシ基などの分岐状アルコキシ基；シクロプロポキシ基、シクロペンチルオキシ基、シクロヘキシルオキシ基、シクロプロピルメチルオキシ基などのシクロアルコキシ基；フェニル基、メトキシフェニル基、ナフチル基、ビフェニル基、アントラセニル基などの芳香族炭化水素基もしくは縮合多環芳香族基などをあげることができる。
　一般式（１）中のＲ１６～Ｒ１９は、炭化水素系溶媒などの非極性有機溶媒への溶解性の観点から、少なくとも１つ以上が置換基を有していてもよい炭素原子数４ないし２０の直鎖状もしくは分岐状のアルキル基であることが好ましい。
　一般式（１）中のＭで表されるアルカリ金属としては、ナトリウムまたはカリウムが好ましく、ナトリウムが特に好ましい。
　一般式（１）中のｎは１または２であるが、１がより好ましい。
　本発明のキサンテン系色素を赤色カラーフィルターの着色剤に用いる場合、公知の赤色顔料と併用することができる。赤色顔料としては、公知の顔料であれば限定されるものではないが、例えばＣ．Ｉ．ピグメントレッド１７７、Ｃ．Ｉ．ピグメントレッド２０９、Ｃ．Ｉ．ピグメントレッド２４２、Ｃ．Ｉ．ピグメントレッド２５４などがあげられる。
　一般式（１）で表されるキサンテン系色素は、例えば、対イオン交換などの公知の方法によって合成することができる。具体的には、スルホナート基がアルカリ金属塩である染料の水溶液にアミン化合物と酸からなる塩の水溶液を加えることにより、合成することができる。また、析出するキサンテン系色素が強固に付着し攪拌の妨げとなる場合は、それを解消あるいは緩和するために、有機溶媒を混合してもよい。有機溶媒としては、対応するキサンテン系色素の十分な溶解性があれば特に制限されるものではなく、トルエン、キシレンなどの芳香族炭化水素；アセトン、２－ブタノン、２－ペンタノン、３－ペンタノンなどのケトン；酢酸エチル、酢酸ブチルなどのエステル；メタノール、エタノール、プロパノール、イソプロパノール、ブタノール、ペンタノール、ヘキサノールなどのアルコールなどがあげられる。
　一般式（１）で表される本発明のキサンテン系色素におけるアニオンまたはアンモニウムイオンとして好ましい化合物の具体例を以下の（Ａ－１）～（Ａ－１７）または（Ｂ－１）～（Ｂ－２０）に示すが、本発明は、これらの化合物に限定されるものではない。
[キサンテン系色素におけるアニオン]
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000004
 　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　（Ａ－１）
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000005
 　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　（Ａ－２）
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000006
 　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　（Ａ－３）
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000007
 　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　（Ａ－４）
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000008
 　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　（Ａ－５）
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000009
 　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　（Ａ－６）
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000010
 　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　（Ａ－７）
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000011
 　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　（Ａ－８）
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000012
 　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　（Ａ－９）
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000013
 　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　（Ａ－１０）
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000014
 　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　（Ａ－１１）
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000015
 　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　（Ａ－１２）
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000016
 　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　（Ａ－１３）
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000017
 　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　（Ａ－１４）
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000018
 　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　（Ａ－１５）
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000019
 　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　（Ａ－１６）
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000020
 　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　（Ａ－１７）
［キサンテン系色素におけるアンモニウムイオン］
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000021
 　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　（Ｂ－１）
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000022
 　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　（Ｂ－２）
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000023
 　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　（Ｂ－３）
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000024
 　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　（Ｂ－４）
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000025
 　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　（Ｂ－５）
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000026
 　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　（Ｂ－６）
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000027
 　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　（Ｂ－７）
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000028
 　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　（Ｂ－８）
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000029
 　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　（Ｂ－９）
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000030
 　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　（Ｂ－１０）
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000031
 　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　（Ｂ－１１）
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000032
 　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　（Ｂ－１２）
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000033
 　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　（Ｂ－１３）
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000034
 　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　（Ｂ－１４）
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000035
 　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　（Ｂ－１５）
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000036
 　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　（Ｂ－１６）
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000037
 　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　（Ｂ－１７）
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000038
 　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　（Ｂ－１８）
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000039
 　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　（Ｂ－１９）
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000040
 　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　（Ｂ－２０）
　本発明のキサンテン系色素は、有機溶媒への溶解性、特にＰＧＭＥへの溶解性に優れ、例えばＰＧＭＥに対する溶解度は、２重量％以上であることが好ましく、５重量％以上であることがより好ましく、１０重量％以上であることが特に好ましい。カラーフィルターへの応用を考えた場合、この溶解度は高ければ高いほど好ましい。
　以下、本発明の実施の形態について、実施例により具体的に説明するが、本発明は以下の実施例に限定されるものではない。
［キサンテン系色素の合成］
　反応容器に、Ｃ．Ｉ．アシッドレッド２８９（純度８５％）５００ｇ、水３．０Ｌ、トルエン１５０ｍＬを加え８０℃に加熱し、Ｃ．Ｉ．アシッドレッド２８９を溶解した。この溶液に、ドデシルエタノールアミン２０９ｇ、濃塩酸９４ｇ、水１．５Ｌの混合溶液を加え、８０℃で１時間攪拌した。デカンテーションにより溶液部分を取り除き、水４．０Lを加え８０℃で３０分間攪拌する操作を２回繰り返した後、残渣にメタノール１．７Ｌおよびトルエン１．０Ｌを加え、５０℃にて１時間攪拌した。ろ過により不溶物を除去した後、溶媒を減圧留去することによって、下記構造式で表されるキサンテン系色素（Ｃ－１）５４５ｇ（収率９９％）を得た。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000041
 　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　（Ｃ－１）
［色素の評価］
　得られたキサンテン系色素（Ｃ－１）について、熱重量－示差熱分析装置（株式会社ＭＡＣサイエンス製、ＴＧ－ＤＴＡ　２００Ｓ）および分光光度計（株式会社日立ハイテクノロジーズ製、Ｕ－３０００）を用いて、分解開始点および２５℃、常圧下におけるＰＧＭＥへの溶解度を測定し、測定結果を表１にまとめて示した。
［比較例１］
　比較のため、実施例２と同じ条件で、市販のＣ．Ｉ．アシッドレッド２８９の分解開始点、および２５℃、常圧下におけるＰＧＭＥへの溶解度を測定し、測定結果を表１にまとめて示した。
Figure JPOXMLDOC01-appb-T000001
　表１に示すように、本発明実施例のキサンテン系色素（Ｃ－１）は、比較化合物（Ｃ．Ｉ．アシッドレッド２８９）と同等の耐熱性を維持しつつ、ＰＧＭＥへの高い溶解性を示しており、カラーフィルター用色素として有用であることが分かる。
　本発明に係るキサンテン系色素は耐熱性および有機溶媒（ＰＧＭＥなど）への溶解性に優れており、カラーフィルター用色素として有用である。

Claims (7)

  1. 一般式（１）で表される赤色カラーフィルターの着色剤用キサンテン系色素。
    Figure JPOXMLDOC01-appb-C000042
     　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　（１）
    （式中、Ｒ１～Ｒ５およびＲ１１～Ｒ１５は同一でも異なってもよく、水素原子、水酸基、スルホナート基、置換基を有していてもよい炭素原子数１ないし１０の直鎖状もしくは分岐状のアルキル基、置換基を有していてもよい炭素原子数３ないし１０のシクロアルキル基、置換基を有していてもよい炭素原子数１ないし１０の直鎖状もしくは分岐状のアルコキシ基、置換基を有していてもよい炭素原子数３ないし１０のシクロアルコキシ基、を表す。ただし、Ｒ１～Ｒ５のいずれか１つおよびＲ１１～Ｒ１５のいずれか１つがスルホナート基であるものとする。Ｒ６～Ｒ１０は同一でも異なってもよく、水素原子、水酸基、置換基を有していてもよい炭素原子数１ないし１０の直鎖状もしくは分岐状のアルキル基、置換基を有していてもよい炭素原子数３ないし１０のシクロアルキル基、置換基を有していてもよい炭素原子数１ないし１０の直鎖状もしくは分岐状のアルコキシ基、置換基を有していてもよい炭素原子数３ないし１０のシクロアルコキシ基、を表す。Ｒ１～Ｒ１５は、隣り合う基同士で単結合を介して互いに結合し、環を形成していてもよい。Ｒ１６～Ｒ１９は、水素原子または置換基を有していてもよい炭素原子数１ないし２０の直鎖状もしくは分岐状のアルキル基を表す。Ｍはアルカリ金属原子を表し、ｎは１または２を表す。）
  2. 　前記一般式（１）で表されるキサンテン系色素において、Ｒ１～Ｒ５のいずれか１つおよびＲ１１～Ｒ１５のいずれか１つがスルホナート基であって、残りのＲ１～Ｒ５およびＲ１１～Ｒ１５が、水素原子もしくは置換基を有していてもよい炭素原子数１ないし１０の直鎖状もしくは分岐状のアルキル基、置換基を有していてもよい炭素原子数３ないし１０のシクロアルキル基から選択される基であることを特徴とする、請求項１に記載のキサンテン系色素。
  3. 　前記一般式（１）で表されるキサンテン系色素において、Ｒ１１がスルホナート基であることを特徴とする、請求項１に記載のキサンテン系色素。
  4. 　前記一般式（１）で表されるキサンテン系色素において、Ｒ１６～Ｒ１９のうち少なくとも１つ以上が、置換基を有していてもよい炭素原子数４ないし２０の直鎖状もしくは分岐状のアルキル基であることを特徴とする、請求項１に記載のキサンテン系色素。
  5. 　前記一般式（１）で表されるキサンテン系色素において、Ｒ１６およびＲ１７が水素原子であることを特徴とする、請求項１に記載のキサンテン系色素。
  6. 　前記一般式（１）で表されるキサンテン系色素において、ｎが１であることを特徴とする、請求項１に記載のキサンテン系色素。
  7. 　請求項１ないし請求項６のいずれか１項に記載のキサンテン系色素を用いることを特徴とする赤色カラーフィルター。
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