WO2013161723A1 - 潤滑剤溶液、および潤滑剤塗膜付き物品の製造方法 - Google Patents

潤滑剤溶液、および潤滑剤塗膜付き物品の製造方法 Download PDF

Info

Publication number
WO2013161723A1
WO2013161723A1 PCT/JP2013/061675 JP2013061675W WO2013161723A1 WO 2013161723 A1 WO2013161723 A1 WO 2013161723A1 JP 2013061675 W JP2013061675 W JP 2013061675W WO 2013161723 A1 WO2013161723 A1 WO 2013161723A1
Authority
WO
WIPO (PCT)
Prior art keywords
lubricant
solvent
lubricant solution
solution according
mass
Prior art date
Application number
PCT/JP2013/061675
Other languages
English (en)
French (fr)
Inventor
津崎　真彰
真維 橋本
宏明 光岡
Original Assignee
旭硝子株式会社
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by 旭硝子株式会社 filed Critical 旭硝子株式会社
Priority to CN201380020083.4A priority Critical patent/CN104245907A/zh
Priority to DE112013002166.8T priority patent/DE112013002166T5/de
Publication of WO2013161723A1 publication Critical patent/WO2013161723A1/ja
Priority to US14/513,913 priority patent/US20150037505A1/en

Links

Classifications

    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C10—PETROLEUM, GAS OR COKE INDUSTRIES; TECHNICAL GASES CONTAINING CARBON MONOXIDE; FUELS; LUBRICANTS; PEAT
    • C10M—LUBRICATING COMPOSITIONS; USE OF CHEMICAL SUBSTANCES EITHER ALONE OR AS LUBRICATING INGREDIENTS IN A LUBRICATING COMPOSITION
    • C10M105/00—Lubricating compositions characterised by the base-material being a non-macromolecular organic compound
    • C10M105/50—Lubricating compositions characterised by the base-material being a non-macromolecular organic compound containing halogen
    • C10M105/54—Lubricating compositions characterised by the base-material being a non-macromolecular organic compound containing halogen containing carbon, hydrogen, halogen and oxygen
    • B—PERFORMING OPERATIONS; TRANSPORTING
    • B05—SPRAYING OR ATOMISING IN GENERAL; APPLYING FLUENT MATERIALS TO SURFACES, IN GENERAL
    • B05D—PROCESSES FOR APPLYING FLUENT MATERIALS TO SURFACES, IN GENERAL
    • B05D1/00—Processes for applying liquids or other fluent materials
    • B05D1/02—Processes for applying liquids or other fluent materials performed by spraying
    • B—PERFORMING OPERATIONS; TRANSPORTING
    • B05—SPRAYING OR ATOMISING IN GENERAL; APPLYING FLUENT MATERIALS TO SURFACES, IN GENERAL
    • B05D—PROCESSES FOR APPLYING FLUENT MATERIALS TO SURFACES, IN GENERAL
    • B05D1/00—Processes for applying liquids or other fluent materials
    • B05D1/18—Processes for applying liquids or other fluent materials performed by dipping
    • B—PERFORMING OPERATIONS; TRANSPORTING
    • B05—SPRAYING OR ATOMISING IN GENERAL; APPLYING FLUENT MATERIALS TO SURFACES, IN GENERAL
    • B05D—PROCESSES FOR APPLYING FLUENT MATERIALS TO SURFACES, IN GENERAL
    • B05D1/00—Processes for applying liquids or other fluent materials
    • B05D1/28—Processes for applying liquids or other fluent materials performed by transfer from the surfaces of elements carrying the liquid or other fluent material, e.g. brushes, pads, rollers
    • B—PERFORMING OPERATIONS; TRANSPORTING
    • B05—SPRAYING OR ATOMISING IN GENERAL; APPLYING FLUENT MATERIALS TO SURFACES, IN GENERAL
    • B05D—PROCESSES FOR APPLYING FLUENT MATERIALS TO SURFACES, IN GENERAL
    • B05D3/00—Pretreatment of surfaces to which liquids or other fluent materials are to be applied; After-treatment of applied coatings, e.g. intermediate treating of an applied coating preparatory to subsequent applications of liquids or other fluent materials
    • B05D3/007—After-treatment
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C10—PETROLEUM, GAS OR COKE INDUSTRIES; TECHNICAL GASES CONTAINING CARBON MONOXIDE; FUELS; LUBRICANTS; PEAT
    • C10M—LUBRICATING COMPOSITIONS; USE OF CHEMICAL SUBSTANCES EITHER ALONE OR AS LUBRICATING INGREDIENTS IN A LUBRICATING COMPOSITION
    • C10M105/00—Lubricating compositions characterised by the base-material being a non-macromolecular organic compound
    • C10M105/50—Lubricating compositions characterised by the base-material being a non-macromolecular organic compound containing halogen
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C10—PETROLEUM, GAS OR COKE INDUSTRIES; TECHNICAL GASES CONTAINING CARBON MONOXIDE; FUELS; LUBRICANTS; PEAT
    • C10M—LUBRICATING COMPOSITIONS; USE OF CHEMICAL SUBSTANCES EITHER ALONE OR AS LUBRICATING INGREDIENTS IN A LUBRICATING COMPOSITION
    • C10M107/00—Lubricating compositions characterised by the base-material being a macromolecular compound
    • C10M107/38—Lubricating compositions characterised by the base-material being a macromolecular compound containing halogen
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C10—PETROLEUM, GAS OR COKE INDUSTRIES; TECHNICAL GASES CONTAINING CARBON MONOXIDE; FUELS; LUBRICANTS; PEAT
    • C10M—LUBRICATING COMPOSITIONS; USE OF CHEMICAL SUBSTANCES EITHER ALONE OR AS LUBRICATING INGREDIENTS IN A LUBRICATING COMPOSITION
    • C10M107/00—Lubricating compositions characterised by the base-material being a macromolecular compound
    • C10M107/50—Lubricating compositions characterised by the base-material being a macromolecular compound containing silicon
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C10—PETROLEUM, GAS OR COKE INDUSTRIES; TECHNICAL GASES CONTAINING CARBON MONOXIDE; FUELS; LUBRICANTS; PEAT
    • C10M—LUBRICATING COMPOSITIONS; USE OF CHEMICAL SUBSTANCES EITHER ALONE OR AS LUBRICATING INGREDIENTS IN A LUBRICATING COMPOSITION
    • C10M2213/00—Organic macromolecular compounds containing halogen as ingredients in lubricant compositions
    • C10M2213/06—Perfluoro polymers
    • C10M2213/062—Polytetrafluoroethylene [PTFE]
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C10—PETROLEUM, GAS OR COKE INDUSTRIES; TECHNICAL GASES CONTAINING CARBON MONOXIDE; FUELS; LUBRICANTS; PEAT
    • C10M—LUBRICATING COMPOSITIONS; USE OF CHEMICAL SUBSTANCES EITHER ALONE OR AS LUBRICATING INGREDIENTS IN A LUBRICATING COMPOSITION
    • C10M2213/00—Organic macromolecular compounds containing halogen as ingredients in lubricant compositions
    • C10M2213/06—Perfluoro polymers
    • C10M2213/062—Polytetrafluoroethylene [PTFE]
    • C10M2213/0623—Polytetrafluoroethylene [PTFE] used as base material
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C10—PETROLEUM, GAS OR COKE INDUSTRIES; TECHNICAL GASES CONTAINING CARBON MONOXIDE; FUELS; LUBRICANTS; PEAT
    • C10N—INDEXING SCHEME ASSOCIATED WITH SUBCLASS C10M RELATING TO LUBRICATING COMPOSITIONS
    • C10N2030/00—Specified physical or chemical properties which is improved by the additive characterising the lubricating composition, e.g. multifunctional additives
    • C10N2030/70—Soluble oils
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C10—PETROLEUM, GAS OR COKE INDUSTRIES; TECHNICAL GASES CONTAINING CARBON MONOXIDE; FUELS; LUBRICANTS; PEAT
    • C10N—INDEXING SCHEME ASSOCIATED WITH SUBCLASS C10M RELATING TO LUBRICATING COMPOSITIONS
    • C10N2050/00—Form in which the lubricant is applied to the material being lubricated
    • C10N2050/015—Dispersions of solid lubricants
    • C10N2050/02—Dispersions of solid lubricants dissolved or suspended in a carrier which subsequently evaporates to leave a lubricant coating

Definitions

  • the present invention relates to a lubricant solution and a method for producing an article with a lubricant coating.
  • a method for producing an article having a coating film containing various organic chemical substances such as a lubricant
  • a solution in which the organic chemical substance is dissolved in a diluting solvent is prepared, and the solution is applied onto an object to be coated.
  • a method for forming a coating film by evaporating the diluent solvent later is known.
  • the solvent for dilution is required to dissolve organic chemicals sufficiently and to have sufficient drying properties.
  • diluting solvents include chlorofluorocarbons such as 1,1,2-trichloro-1,2,2-trifluoroethane (hereinafter referred to as “CFC”) because they are excellent in nonflammability, chemical and thermal stability.
  • HCFCs hydrochlorofluorocarbons
  • CFCs are chemically very stable, they have a long lifetime in the troposphere after vaporization and diffuse to reach the stratosphere. Therefore, there is a problem that CFCs reaching the stratosphere are decomposed by ultraviolet rays, generating chlorine radicals and destroying the ozone layer. For this reason, the production of CFCs is regulated worldwide, and production in developed countries has already been abolished. In addition, HCFCs also have chlorine atoms and, although slightly, have an adverse effect on the ozone layer, production will be abolished in developed countries in 2020.
  • perfluorocarbons are known as solvents that do not have chlorine atoms and do not adversely affect the ozone layer (Patent Document 1).
  • hydrofluorocarbons hereinafter referred to as “HFCs”
  • HFEs hydrofluoroethers
  • References 2, 3 have been developed as alternative solvents for CFCs and HCFCs (patents). References 2, 3).
  • JP-A-4-119523 Japanese Patent Publication No. 6-510721 Special table 2009-507840
  • HFCs and PFCs are regulated substances under the Kyoto Protocol to prevent global warming.
  • HFCs, HFEs, and PFCs have a low applicability as diluents for lubricants because organic solvents such as lubricants have low solubility.
  • the present invention provides a lubricant solution that does not adversely affect the global environment, is excellent in the solubility of the lubricant, has sufficient drying properties, and can easily form a uniform lubricant film, and the lubricant solution. It aims at providing the manufacturing method of the articles
  • the present invention is a lubricant solution containing 1,1-dichloro-2,3,3,3-tetrafluoro-1-propene as a solvent.
  • the lubricant is preferably a fluorine-based lubricant or a silicone-based lubricant.
  • the content of the solvent in the lubricant solution of the present invention is preferably 50 to 99.99% by mass.
  • the solvent may be 1,1-dichloro-2,3,3,3-tetrafluoro-1-propene and 1,1-dichloro-2,3,3,3-tetrafluoro-1-propene.
  • a solvent composed of a soluble organic solvent is preferred.
  • the organic solvent is preferably an organic solvent selected from the group consisting of hydrocarbons, alcohols, ketones, ethers, esters, chlorocarbons, HFCs, and HFEs.
  • the hydrocarbons are preferably n-pentane, cyclopentane, n-hexane, cyclohexane, and n-heptane.
  • the alcohols are preferably methanol, ethanol, and isopropyl alcohol.
  • the ketones are acetone. Methyl ethyl ketone is preferred.
  • the ethers are preferably diethyl ether, diisopropyl ether, and tetrahydrofuran.
  • the esters are preferably methyl acetate and ethyl acetate.
  • the chlorocarbons are methylene chloride, trans-1,2-dichloroethylene, Trichlorethylene is preferred.
  • the HFCs include 1,1,1,2,2,3,4,5,5,5-decafluoropentane, 1,1,1,2,2,3,3,4,4- Nonafluorohexane, 1,1,1,2,2,3,3,4,4,5,5,6,6-tridecafluorohexane is preferable.
  • Examples of the HFE include (perfluorobutoxy) methane, 1,2,2,2-tetrafluoro-1- (2,2,2-trifluoroethoxy) ethane is preferred.
  • the content of the organic solvent in the solvent is preferably 0.1 to 50% by mass.
  • the method for producing an article with a lubricant coating of the present invention comprises applying the lubricant solution of the present invention onto an object to be coated, evaporating the solvent, and forming a lubricant film on the object to be coated. It is a characteristic method.
  • the lubricant solution of the present invention does not adversely affect the global environment, is excellent in solubility of the lubricant, has sufficient drying properties, and can easily form a uniform lubricant coating. Further, according to the method for producing an article with a lubricant coating, an article with a lubricant coating having a lubricant coating can be easily produced without adversely affecting the global environment with the lubricant solution of the present invention.
  • the lubricant solution of the present invention comprises a lubricant and a solvent (hereinafter referred to as “CFO-1214ya”) containing 1,1-dichloro-2,3,3,3-tetrafluoro-1-propene (hereinafter referred to as “CFO-1214ya”).
  • the solution contains “solvent (A)”.
  • CFO-1214ya contained in the solvent (A) is an olefin having a double bond between carbon atoms, the lifetime in the atmosphere is short, and the ozone depletion coefficient and the global warming coefficient are small.
  • CFO-1214ya has a boiling point of about 46 ° C. and excellent drying properties. In addition, even if it is boiled and becomes steam, it is about 46 ° C., so even parts that are easily affected by heat such as resin parts are unlikely to have an adverse effect.
  • CFO-1214ya has no flash point.
  • CFO-1214ya has excellent performance as a solvent for diluting lubricants, such as low surface tension and viscosity, and easy evaporation at room temperature. Further, as a result of studies by the present inventors, it has been found that CFO-1214ya is excellent in solubility of the lubricant and has sufficient performance as a solvent for diluting the lubricant.
  • CFO-1214ya is, for example, 1,1-dichloro-2,2,3,3,3-pentafluoropropane (hereinafter referred to as “HCFC-225ca”) as a raw material and an alkaline aqueous solution in the presence of a phase transfer catalyst.
  • HCFC-225ca 1,1-dichloro-2,2,3,3,3-pentafluoropropane
  • a phase transfer catalyst produced by dehydrofluorination method (1) or HCFC-225ca as raw material, dehydrofluorination method in the gas phase in the presence of a catalyst such as chromium, iron, copper, activated carbon, etc.
  • HCFC-225ca and 1,3-dichloro-1,2,2,3,3-pentafluoropropane (hereinafter referred to as “HCFC-225cb”) are used. It can also be produced by a method in which an isomer mixture is used as a raw material and HCFC-225ca is dehydrofluorinated (see WO 2010/074254). The method using the isomer mixture is advantageous in that it is simple and economical.
  • impurities such as unreacted HCFC-225ca and HCFC-225cb exist.
  • the content of impurities in CFO-1214ya to be used is preferably 1% by mass or less in order to reduce the burden on the global environment such as ozone layer destruction and global warming, and to maintain the solubility of the lubricant. 0.5 mass% or less is more preferable. That is, the purity of CFO-1214ya is preferably 99% by mass or more, and more preferably 99.5% by mass or more. The purity of CFO-1214ya can be increased by distillation or the like.
  • the water content of CFO-1214ya is preferably 50 ppm by mass or less, and more preferably 10 ppm by mass or less. If the water content of CFO-1214ya is less than or equal to the above upper limit, it is possible to prevent the CFO-1214ya from being degraded due to decomposition or the like during storage.
  • An example of a method for removing moisture in CFO-1214ya is a method using zeolite as a dehydrating agent.
  • the zeolite may be a natural product or a synthetic product, and synthetic zeolite is preferred from the viewpoint of stable quality and availability.
  • 3A type and 4A type such as “Molecular Sieves 3A”, “Molecular Sieves 4A”, “Zeoram A-3”, “Zeolam A-4” and the like are preferable.
  • the solvent (A) is an organic solvent soluble in CFO-1214ya (hereinafter referred to as “organic solvent (A1)) according to various purposes such as increasing solubility and adjusting the volatilization rate. It is preferable to include.
  • organic solvent (A1) is soluble in CFO-1214ya
  • the organic solvent (A1) is preferably an organic solvent selected from the group consisting of hydrocarbons, alcohols, ketones, ethers, esters, chlorocarbons, HFCs, and HFEs that are soluble in CFO-1214ya. .
  • hydrocarbons soluble in CFO-1214ya hydrocarbons having 5 or more carbon atoms are preferred.
  • the hydrocarbons may be chain-like or cyclic, and may be saturated hydrocarbons or unsaturated hydrocarbons.
  • alcohols soluble in CFO-1214ya alcohols having 1 to 16 carbon atoms are preferable.
  • the alcohols may be linear or cyclic, and may be saturated alcohols or unsaturated alcohols. Specifically, methanol, ethanol, n-propyl alcohol, isopropyl alcohol, n-butyl alcohol, sec-butyl alcohol, isobutyl alcohol, tert-butyl alcohol, 1-pentanol, 2-pentanol, 1-ethyl-1 -Propanol, 2-methyl-1-butanol, 3-methyl-1-butanol, 3-methyl-2-butanol, neopentyl alcohol, 1-hexanol, 2-methyl-1-pentanol, 4-methyl-2- Pentanol, 2-ethyl-1-butanol, 1-heptanol, 2-heptanol, 3-heptanol, 1-octanol, 2-octanol, 2-ethyl-1-he
  • ketones soluble in CFO-1214ya ketones having 3 to 9 carbon atoms are preferable.
  • the ketones may be linear or cyclic, and may be saturated ketones or unsaturated ketones. Specifically, acetone, methyl ethyl ketone, 2-pentanone, 3-pentanone, 2-hexanone, methyl isobutyl ketone, 2-heptanone, 3-heptanone, 4-heptanone, diisobutyl ketone, mesityl oxide, holon, 2-octanone, Examples include cyclohexanone, methylcyclohexanone, isophorone, 2,4-pentanedione, 2,5-hexanedione, diacetone alcohol, acetophenone, and the like. Of these, acetone and methyl ethyl ketone are more preferable.
  • ethers soluble in CFO-1214ya ethers having 2 to 8 carbon atoms are preferable.
  • the ethers may be linear or cyclic, and may be saturated ethers or unsaturated ethers. Specific examples include diethyl ether, dipropyl ether, diisopropyl ether, dibutyl ether, ethyl vinyl ether, butyl vinyl ether, anisole, phenetole, methyl anisole, furan, methyl furan, tetrahydrofuran and the like. Of these, diethyl ether, diisopropyl ether, and tetrahydrofuran are more preferable.
  • esters having 2 to 19 carbon atoms are preferable.
  • the esters may be linear or cyclic, and may be saturated esters or unsaturated esters. Specifically, methyl formate, ethyl formate, propyl formate, butyl formate, isobutyl formate, pentyl formate, methyl acetate, ethyl acetate, propyl acetate, isopropyl acetate, butyl acetate, isobutyl acetate, sec-butyl acetate, pentyl acetate, acetic acid Methoxybutyl, sec-hexyl acetate, 2-ethylbutyl acetate, 2-ethylhexyl acetate, cyclohexyl acetate, benzyl acetate, methyl propionate, ethyl propionate, butyl propionate, methyl butyrate, eth
  • chlorocarbons soluble in CFO-1214ya chlorocarbons having 1 to 3 carbon atoms are preferable.
  • the chlorocarbons may be linear or cyclic, and may be saturated chlorocarbons or unsaturated chlorocarbons.
  • methylene chloride, 1,1-dichloroethane, 1,2-dichloroethane, 1,1,2-trichloroethane, 1,1,1,2-tetrachloroethane, 1,1,2,2-tetrachloroethane Examples include pentachloroethane, 1,1-dichloroethylene, cis-1,2-dichloroethylene, trans-1,2-dichloroethylene, trichloroethylene, tetrachloroethylene, 1,2-dichloropropane, and the like. Of these, methylene chloride, trans-1,2-dichloroethylene, and trichloroethylene are more preferable.
  • HFCs soluble in CFO-1214ya linear or cyclic HFCs having 4 to 8 carbon atoms are preferable, and HFCs having one or more fluorine atoms in one molecule are more than hydrogen atoms.
  • 1,1,1,3,3-pentafluorobutane, 1,1,1,2,2,3,4,5,5,5-decafluoropentane, 1,1,2,2 , 3,3,4-heptafluorocyclopentane, 1,1,1,2,2,3,3,4,4-nonafluorohexane, 1,1,1,2,2,3,3,4, Examples include 4,5,5,6,6-tridecafluorohexane, 1,1,1,2,2,3,3,4,4,5,5,6,6-tridecafluorooctane and the like.
  • 1,1,1,2,2,3,4,5,5,5-decafluoropentane, 1,1,1,2,2,3,3,4,4-nonafluorohexane, 1,1,2,2,3,3,4,4,5,5,6,6-tridecafluorohexane is more preferred.
  • HFEs soluble in CFO-1214ya include (perfluorobutoxy) methane, (perfluorobutoxy) ethane, 1,1,2,2-tetrafluoro-1- (2,2,2-trifluoroethoxy) Ethane and the like can be mentioned. Of these, (perfluorobutoxy) methane and 1,1,2,2-tetrafluoro-1- (2,2,2-trifluoroethoxy) ethane are preferable.
  • organic solvent (A1) may be sufficient as the organic solvent (A1) contained in a solvent (A), and 2 or more types may be sufficient as it.
  • the combination thereof may be a combination of solvents of the same category or a combination of solvents of different categories. For example, it may be a combination of two kinds selected from hydrocarbons, or a combination of one kind selected from hydrocarbons and one kind selected from alcohols.
  • the organic solvent (A1) is more preferably a solvent having no flash point.
  • the organic solvent (A1) having no flash point 1,1,1,2,2,3,4,5,5,5-decafluoropentane, 1,1,1,2,2,3,3 , 4,4-Nonafluorohexane, 1,1,1,2,2,3,3,4,4,5,5,6,6-tridecafluorohexane, etc., and (perfluorobutoxy) methane HFEs such as 1,1,2,2-tetrafluoro-1- (2,2,2-trifluoroethoxy) ethane, and the like.
  • the solvent (A) is preferably mixed with CFO-1214ya as long as it does not have a flash point.
  • CFO-1214ya and the organic solvent (A1) form an azeotropic composition
  • the azeotropic composition can be used.
  • the content of the solvent (A) in the lubricant solution (100% by mass) of the present invention is preferably 50 to 99.99% by mass, more preferably 70 to 99.95% by mass, and 80 to 99.9% by mass. Is more preferable. If the content of the solvent (A) is not less than the lower limit and not more than the upper limit, the film thickness of the coating film when the lubricant solution is applied and the thickness of the lubricant coating after drying are in an appropriate range. Easy to adjust.
  • the content of CFO-1214ya in the solvent (A) (100% by mass) is preferably 50% by mass or more, more preferably 80% by mass or more, and further preferably 90% by mass or more. If the content of CFO-1214ya is not less than the lower limit, the excellent drying property of CFO-1214ya will not be hindered.
  • the upper limit of the content of CFO-1214ya is 100% by mass.
  • the content of the organic solvent (A1) in the solvent (A) (100% by mass) is preferably 0.1 to 50% by mass, more preferably 0.5 to 20% by mass, and further preferably 1 to 10% by mass. . If content of an organic solvent (A1) is more than the said lower limit, the effect by an organic solvent (A1) will fully be acquired. If the content of the organic solvent (A1) is not more than the above upper limit, the excellent drying property of CFO-1214ya will not be hindered.
  • the content of CFO-1214ya in the lubricant solution (100% by mass) of the present invention is preferably 25 to 99.99% by mass, more preferably 56 to 99.95% by mass, and 72 to 99.9% by mass. Further preferred.
  • the content of the organic solvent (A1) in the lubricant solution (100% by mass) of the present invention is preferably 0.05 to 49.99% by mass, more preferably 0.35 to 19.99% by mass, and 8 to 9.99% by mass is more preferable.
  • Lubricant means what is used to reduce friction at the contact surface and prevent heat generation and wear damage when the two members move with their surfaces in contact.
  • the lubricant may be in any form of liquid (oil), semi-solid (grease), and solid.
  • a fluorine-based lubricant or a silicone-based lubricant is preferable from the viewpoint of excellent solubility in CFO-1214ya.
  • a fluorine-type lubricant means the lubricant which has a fluorine atom in a molecule
  • the silicone-based lubricant means a lubricant containing silicone.
  • fluorine-based lubricant examples include fluorine-based solid lubricants such as fluorine oil, fluorine grease, and polytetrafluoroethylene resin powder.
  • fluorine oil perfluoropolyether or a low polymer of chlorotrifluoroethylene is preferable.
  • the fluorine grease is preferably a blend of polytetrafluoroethylene powder or other thickener with a fluorine oil such as perfluoropolyether or a low polymer of chlorotrifluoroethylene as a base oil.
  • silicone lubricant examples include silicone oil and silicone grease.
  • silicone oil dimethyl silicone, methyl hydrogen silicone, methyl phenyl silicone, cyclic dimethyl silicone, and modified silicone oil in which an organic group is introduced into a side chain or a terminal are preferable.
  • the silicone grease is preferably a product in which the various silicone oils listed above are used as a base oil and a thickener such as metal soap and various additives are blended.
  • a thickener such as metal soap and various additives are blended.
  • fluorine-based lubricants and silicone-based lubricants include fluorosilicone oils that are modified silicone oils whose terminal or side chains are substituted with fluoroalkyl groups.
  • fluorosilicone oils that are modified silicone oils whose terminal or side chains are substituted with fluoroalkyl groups.
  • the lubricant contained in the lubricant solution of the present invention may be one type or two or more types. Each of the fluorine-based lubricant and the silicone-based lubricant may be used alone or in combination.
  • the content of the lubricant in the lubricant solution (100% by mass) of the present invention is preferably 0.01 to 50% by mass, more preferably 0.05 to 30% by mass, and further preferably 0.1 to 20% by mass. preferable. When the content of the lubricant is within the above range, it is easy to adjust the thickness of the coating film when the lubricant solution is applied and the thickness of the lubricant coating after drying to an appropriate range.
  • the lubricant solution of the present invention may contain components other than the lubricant and the solvent (A) in addition to the lubricant and the solvent (A) as long as the effects of the present invention are not impaired.
  • other components include nitromethane, nitroethane, nitropropane, nitrobenzene, diethylamine, triethylamine, isopropylamine, diisopropylamine, butylamine, isobutylamine, tert-butylamine, ⁇ -picoline, N-methylbenzylamine, diallylamine, N- Methylmorpholine, phenol, o-cresol, m-cresol, p-cresol, thymol, p-tert-butylphenol, tert-butylcatechol, catechol, isoeugenol, o-methoxyphenol, 4,4'-dihydroxyphenyl-2, 2-propane, isoamyl salicylate,
  • the lubricant solution of the present invention described above has an adverse effect on the global environment by using a solvent containing CFO-1214ya, which has a short life in the atmosphere, is excellent in solubility of the lubricant, and has sufficient drying properties. A uniform lubricant film can be easily formed.
  • the lubricant solution of the present invention can be used without adversely affecting a wide range of materials to be coated such as metals, plastics, elastomers, glasses and ceramics. In particular, defects such as cracks and white turbidity are hardly generated in an object to be coated made of a synthetic resin such as an acrylic resin or a polycarbonate resin. Further, since the lubricant solution of the present invention has a low viscosity and a small surface tension, it can be applied thinly and evenly on the surface of a metal object.
  • the lubricant solution of the present invention described above is applied onto an object to be coated, the solvent (A) is evaporated, and the lubricant film is formed on the object to be coated. It is a method of forming.
  • the object to be coated it is possible to adopt objects to be coated of various materials such as metal, plastic, elastomer, glass, ceramics and the like. Examples include industrial equipment using fluorine-based lubricants, CD and DVD tray parts in personal computers and audio equipment, household equipment such as printers, copying equipment, flux equipment, and office equipment.
  • a syringe needle or cylinder of a syringe using a silicone-based lubricant, a medical tube component, or the like can be employed.
  • the method for applying the lubricant solution of the present invention is not particularly limited, and examples thereof include application with a brush, application by spraying, application by immersing an object to be coated in the lubricant solution, and the like. It does not specifically limit as a drying method of a solvent (A), Air drying etc. are mentioned.
  • the drying temperature of the solvent (A) is preferably 20 to 100 ° C.
  • the lubricant film having the lubricant film is produced without adversely affecting the global environment because the lubricant solution of the present invention is used.
  • An attached article can be easily manufactured.
  • Example 1 is a production example, and Examples 2 to 82 are examples.
  • [Evaluation methods] 1. Dissolved state The dissolved state of the lubricant solution in each example was visually confirmed and evaluated according to the following criteria. “ ⁇ (excellent)”: immediately dissolves uniformly and becomes transparent. “ ⁇ (good)”: When shaken, it dissolves uniformly and becomes transparent. “ ⁇ (somewhat bad)”: Slightly cloudy. “ ⁇ (defect)”: cloudiness or phase separation. 2. Coating Film State The condition of the lubricant coating film in each example was visually confirmed and evaluated according to the following criteria. “ ⁇ (excellent)”: A uniform coating film.
  • Example 1 Production of CFO-1214ya The method of Example 1 of WO2010 / 074254 was repeated and a total of 3900 g of 1,1-dichloro-2,3,3,3-tetrafluoro-1- Propene (CFO-1214ya) was obtained.
  • the organic phase is separated from the reaction crude liquid separated into two phases, an organic phase and an aqueous phase, and the organic phase is distilled by a distillation column having a capacity of 1 L in a kettle and a theoretical plate number of 10 and CFO- 1214ya was obtained. This was repeated to obtain a total of 3900 g of CFO-1214ya.
  • the resulting CFO-1214ya had a purity of 99.5% by mass and a water content of 70 ppm by mass.
  • dehydration treatment was further performed with Molecular Sieves 3A (manufactured by Union Carbide Co., Ltd.) to obtain CFO-1214ya having a water content of 3 mass ppm.
  • Example 2 A solvent comprising CFO-1214ya obtained in Example 1 and a product name “Crytox (registered trademark) GPL102” (fluorine oil, manufactured by DuPont Co., Ltd.) which is a fluorine-based lubricant are mixed, and the fluorine-based lubricant is mixed.
  • a lubricant solution having an agent content of 0.5% by mass was prepared.
  • the obtained lubricant solution was applied with an average thickness of about 0.4 mm on the surface of an aluminum vapor deposition plate obtained by vapor-depositing aluminum on an iron plate, and air-dried under conditions of 19 to 21 ° C. A lubricant coating was formed on the surface of the vapor deposition plate.
  • Examples 3 to 34 A lubricant solution was prepared in the same manner as in Example 2 except that the composition of the solvent was changed as shown in Table 1. Thereafter, a lubricant coating film was formed in the same manner as in Example 2.
  • Table 1 shows the compositions and evaluation results of the solvents of Examples 2-34.
  • the symbol in Table 1 has the following meaning.
  • CFO-1214ya 1,1-dichloro-2,3,3,3-tetrafluoro-1-propene.
  • NPEN n-pentane.
  • CPEN cyclopentane.
  • NHEX n-hexane.
  • CHEX cyclohexane.
  • NHEP n-heptane.
  • MEOH methanol. ETOH: ethanol.
  • IPA isopropyl alcohol.
  • ACE acetone.
  • MEK methyl ethyl ketone.
  • DEE diethyl ether.
  • DIPE Diisopropyl ether.
  • THF tetrahydrofuran.
  • MEAC methyl acetate.
  • ETAC ethyl acetate.
  • MC methylene chloride.
  • TDCE trans-1,2-dichloroethylene.
  • TCE Trichlorethylene.
  • HFC4310 1,1,1,2,2,3,4,5,5,5-decafluoropentane (product name “Bertrel (registered trademark) XF”, manufactured by Mitsui DuPont Fluorochemical Co., Ltd.).
  • HFC569 1,1,1,2,2,3,3,4,4-nonafluorohexane (product name “Asahiclin AC-4000”, manufactured by Asahi Glass Co., Ltd.).
  • HFC5213 1,1,1,2,2,3,3,4,4,5,5,6,6-tridecafluorohexane (product name “Asahiclin AC-2000”, manufactured by Asahi Glass Co., Ltd.).
  • HFE449 (perfluorobutoxy) methane (product name “NovecTM7100”, manufactured by Sumitomo 3M Limited).
  • HFE347 1,1,2,2-tetrafluoro-1- (2,2,2-trifluoroethoxy) ethane (product name “Asahiclin AE-3000”, manufactured by Asahi Glass Co., Ltd.).
  • Examples 35 to 67 The composition of the solvent was changed as shown in Table 2, and the product name “Shin-Etsu Silicone KF-96-50CS” (silicone oil, manufactured by Shin-Etsu Chemical Co., Ltd.), which is a silicone-based lubricant, was used instead of the fluorine-based lubricant. And a lubricant solution having a silicone lubricant content of 3% by mass was prepared. Thereafter, a lubricant coating film was formed in the same manner as in Example 2.
  • Table 2 shows the compositions and evaluation results of the solvents of Examples 35 to 67.
  • the abbreviations in Table 2 have the same meaning as the abbreviations in Table 1.
  • Example 68 to 82 The composition of the solvent was changed as shown in Table 3, and the product name “Crytox (registered trademark) GPL102” (manufactured by DuPont, fluorine oil) and the product name “Fluon (registered trademark)” were used as the fluorine-based lubricant.
  • PTFE L150J manufactured by Asahi Glass Co., Ltd., polytetrafluoroethylene resin powder, average primary particle size 9 ⁇ m
  • the content of fluorine oil is 0.5% by mass
  • the content of polytetrafluoroethylene resin powder A lubricant solution having an amount of 0.1% by mass was prepared.
  • Table 3 shows the compositions and evaluation results of the solvents of Examples 68 to 82.
  • the symbol in Table 3 shows the same meaning as the symbol in Table 1.
  • the lubricant solutions of the present invention of Examples 2 to 82 are excellent in the solubility of the lubricant and have sufficient drying properties, so that a uniform lubricant film can be easily formed. I was able to form.
  • the lubricant solution of the present invention is excellent in the solubility and drying properties of the lubricant, can form a uniform lubricant film, and has an adverse effect on objects to be coated of various materials such as metals, plastics, and elastomers. It can process without.
  • the entire contents of the specification, claims and abstract of Japanese Patent Application No. 2012-097857 filed on April 23, 2012 are incorporated herein as the disclosure of the specification of the present invention. It is.

Landscapes

  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
  • General Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Oil, Petroleum & Natural Gas (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
  • Health & Medical Sciences (AREA)
  • Emergency Medicine (AREA)
  • Lubricants (AREA)
  • Paints Or Removers (AREA)
  • Application Of Or Painting With Fluid Materials (AREA)

Abstract

　地球環境に悪影響を及ぼさず、潤滑剤の溶解性に優れ、充分な乾燥性を有し均一な潤滑剤塗膜を形成できる潤滑剤溶液、および該潤滑剤溶液を用いた潤滑剤塗膜付き物品の製造方法の提供を目的とする。　潤滑剤の溶液であって、溶剤が１，１－ジクロロ－２，３，３，３－テトラフルオロ－１－プロペンを含む溶剤である、潤滑剤溶液。また、該潤滑剤溶液を被塗布物上に塗布し、前記溶剤を蒸発させ、前記被塗布物上に潤滑剤塗膜を形成することを特徴とする潤滑剤塗膜付き物品の製造方法。

Description

潤滑剤溶液、および潤滑剤塗膜付き物品の製造方法
　本発明は、潤滑剤溶液、および潤滑剤塗膜付き物品の製造方法に関する。
　潤滑剤等の各種有機化学物質を含有する塗膜を有する物品の製造方法としては、例えば、該有機化学物質を希釈用溶剤に溶解した溶液を調製し、該溶液を被塗布物上に塗布した後に希釈用溶剤を蒸発させて塗膜を形成する方法が知られている。希釈用溶剤には、有機化学物質を充分に溶解させることができ、また充分な乾燥性を有していることが求められる。
　従来、希釈用溶剤には、不燃性、化学的および熱的安定性に優れる点から、１，１，２－トリクロロ－１，２，２－トリフルオロエタン等のクロロフルオロカーボン類（以下、「ＣＦＣ類」と記す。）、２，２－ジクロロ－１，１，１－トリフルオロエタン、１，１－ジクロロ－１－フルオロエタン、３，３－ジクロロ－１，１，１，２，２－ペンタフルオロプロパン、１，３－ジクロロ－１，１，２，２，３－ペンタフルオロプロパン等のハイドロクロロフルオロカーボン類（以下、「ＨＣＦＣ類」と記す。）等を含有するフッ素系溶剤等が使用されていた。
　しかし、ＣＦＣ類は、化学的に極めて安定であることから、気化後の対流圏内での寿命が長く、拡散して成層圏にまで達する。そのため、成層圏に到達したＣＦＣ類が紫外線により分解され、塩素ラジカルを発生してオゾン層が破壊される問題がある。このことから、ＣＦＣ類の生産は世界的に規制されており、先進国での生産は既に全廃されている。
　また、ＨＣＦＣ類も塩素原子を有しており、僅かではあるがオゾン層に悪影響を及ぼすことから、先進国においては２０２０年に生産が全廃されることになっている。
　一方、塩素原子を有さず、オゾン層に悪影響を及ぼさない溶剤としては、ペルフルオロカーボン類（以下、「ＰＦＣ類」と記す。）が知られている（特許文献１）。また、ＣＦＣ類およびＨＣＦＣ類の代替溶剤として、ハイドロフルオロカーボン類（以下、「ＨＦＣ類」と記す。）、ハイドロフルオロエーテル類（以下、「ＨＦＥ類」と記す。）等も開発されている（特許文献２、３）。
特開平４－１１９５２３号公報 特表平６－５１０８２１号公報 特表２００９－５０７８４０号公報
　しかし、ＨＦＣ類やＰＦＣ類は、地球温暖化防止のため、京都議定書の規制対象物質となっている。また、ＨＦＣ類、ＨＦＥ類、ＰＦＣ類は、潤滑剤等の有機化学物質の溶解性が低いことから、潤滑剤の希釈溶剤としては適用範囲が狭い。
　本発明は、地球環境に悪影響を及ぼさず、かつ潤滑剤の溶解性に優れ、充分な乾燥性を有し、均一な潤滑剤塗膜を簡便に形成できる潤滑剤溶液、および該潤滑剤溶液を用いた潤滑剤塗膜付き物品の製造方法の提供を目的とする。
　本発明は、溶剤として１，１－ジクロロ－２，３，３，３－テトラフルオロ－１－プロペンを含む、潤滑剤溶液である。
　本発明の潤滑剤溶液においては、前記潤滑剤は、フッ素系潤滑剤またはシリコーン系潤滑剤であることが好ましい。本発明の潤滑剤溶液中の溶剤の含有量は５０～９９．９９質量％であることが好ましい。
　また、前記溶剤は、１，１－ジクロロ－２，３，３，３－テトラフルオロ－１－プロペンと、１，１－ジクロロ－２，３，３，３－テトラフルオロ－１－プロペンに可溶な有機溶剤とからなる溶剤であることが好ましい。
　また、前記有機溶剤は、炭化水素類、アルコール類、ケトン類、エーテル類、エステル類、クロロカーボン類、ＨＦＣ類、およびＨＦＥ類からなる群から選ばれる有機溶剤であることが好ましい。
　さらに、前記炭化水素類としては、ｎ－ペンタン、シクロペンタン、ｎ－ヘキサン、シクロヘキサン、ｎ－ヘプタンが好ましく、前記アルコール類としては、メタノール、エタノール、イソプロピルアルコールが好ましく、前記ケトン類としては、アセトン、メチルエチルケトンが好ましい。また、前記エーテル類としては、ジエチルエーテル、ジイソプロピルエーテル、テトラヒドロフランが好ましく、前記エステル類としては、酢酸メチル、酢酸エチルが好ましく、前記クロロカーボン類としては、塩化メチレン、ｔｒａｎｓ－１，２－ジクロロエチレン、トリクロロエチレンが好ましい。また、前記ＨＦＣ類としては、１，１，１，２，２，３，４，５，５，５－デカフルオロペンタン、１，１，１，２，２，３，３，４，４－ノナフルオロヘキサン、１，１，１，２，２，３，３，４，４，５，５，６，６－トリデカフルオロヘキサンが好ましく、前記ＨＦＥ類としては、（ペルフルオロブトキシ）メタン、１，１，２，２－テトラフルオロ－１－（２，２，２－トリフルオロエトキシ）エタンが好ましい。
　また、前記溶剤中における、前記有機溶剤の含有量は０．１～５０質量％であることが好ましい。
　本発明の潤滑剤塗膜付き物品の製造方法は、本発明の潤滑剤溶液を被塗布物上に塗布し、前記溶剤を蒸発させ、前記被塗布物上に潤滑剤塗膜を形成することを特徴とする方法である。
　本発明の潤滑剤溶液は、地球環境に悪影響を及ぼさず、かつ潤滑剤の溶解性に優れ、充分な乾燥性を有しており、均一な潤滑剤塗膜を簡便に形成できる。
　また、潤滑剤塗膜付き物品の製造方法によれば、本発明の潤滑剤溶液により、地球環境に悪影響を及ぼさずに、潤滑剤塗膜を有する潤滑剤塗膜付き物品を簡便に製造できる。
＜潤滑剤溶液＞
　本発明の潤滑剤溶液は、潤滑剤と、１，１－ジクロロ－２，３，３，３－テトラフルオロ－１－プロペン（以下、「ＣＦＯ－１２１４ｙａ」と記す。）を含む溶剤（以下、「溶剤（Ａ）」と記す。）と、を含む溶液である。
［溶剤（Ａ）］
　溶剤（Ａ）に含まれるＣＦＯ－１２１４ｙａは、炭素原子－炭素原子間に二重結合を持つオレフィンであるため、大気中での寿命が短く、オゾン破壊係数や地球温暖化係数が小さい。また、ＣＦＯ－１２１４ｙａの沸点は約４６℃で乾燥性に優れている。また、沸騰させて蒸気となっても約４６℃であるので、樹脂部品等の熱による影響を受けやすい部品であっても悪影響を及ぼし難い。また、ＣＦＯ－１２１４ｙａは引火点を持たない。またＣＦＯ－１２１４ｙａは、表面張力や粘度も低く、室温でも容易に蒸発する等、潤滑剤の希釈用溶剤として優れた性能を有している。さらに、本発明者等が検討した結果、ＣＦＯ－１２１４ｙａは潤滑剤の溶解性に優れ、潤滑剤の希釈用溶剤としての充分な性能を有していることが判明した。
　ＣＦＯ－１２１４ｙａは、例えば、１，１－ジクロロ－２，２，３，３，３－ペンタフルオロプロパン（以下、「ＨＣＦＣ－２２５ｃａ」と記す。）を原料として、相間移動触媒存在下にアルカリ水溶液中で脱フッ化水素化させる方法（１）、またはＨＣＦＣ－２２５ｃａを原料として、クロム、鉄、銅、活性炭等の触媒存在下に気相で脱フッ化水素化させる方法（２）等で製造できる（特許第３７７８２９８号公報参照）。また、前記方法（１）および方法（２）において、ＨＣＦＣ－２２５ｃａと１，３－ジクロロ－１，２，２，３，３－ペンタフルオロプロパン（以下、「ＨＣＦＣ－２２５ｃｂ」と記す。）の異性体混合物を原料として使用し、ＨＣＦＣ－２２５ｃａを脱フッ化水素させる方法でも製造できる（国際公開第２０１０／０７４２５４号参照）。前記異性体混合物を使用する方法は、簡便で経済的である点で有利である。
　前記した製造方法で得られたＣＦＯ－１２１４ｙａには、未反応のＨＣＦＣ－２２５ｃａやＨＣＦＣ－２２５ｃｂ等の不純物が存在する。使用するＣＦＯ－１２１４ｙａ中の不純物の含有量は、オゾン層破壊や地球温暖化等の地球環境への負荷を低減し、また潤滑剤の溶解性を保持するために、１質量％以下が好ましく、０．５質量％以下がより好ましい。
　すなわち、ＣＦＯ－１２１４ｙａの純度は、９９質量％以上が好ましく、９９．５質量％以上がより好ましい。
　ＣＦＯ－１２１４ｙａの純度は、蒸留等によって高めることができる。
　ＣＦＯ－１２１４ｙａの水分含有量は、５０質量ｐｐｍ以下が好ましく、１０質量ｐｐｍ以下がより好ましい。ＣＦＯ－１２１４ｙａの水分含有量が前記上限値以下であれば、保管時等にＣＦＯ－１２１４ｙａが分解するなどして変質することを抑制できる。
　ＣＦＯ－１２１４ｙａ中の水分を除去する方法としては、例えば、脱水剤としてゼオライトを用いる方法が挙げられる。ゼオライトは、天然品であっても、合成品であってもよく、安定した品質および入手容易性の点から、合成ゼオライトが好ましい。
　具体的には、製品名「モレキュラーシーブス３Ａ」、「モレキュラーシーブス４Ａ」、「モレキュラーシーブス５Ａ」、「モレキュラーシーブス１３Ｘ」（以上、ユニオンカーバイド株式会社製）、「ゼオラムＡ－３」、「ゼオラムＡ－４」、「ゼオラムＡ－５」、「ゼオラムＦ－９」（以上、東ソー株式会社製）等が挙げられる。なかでも、「モレキュラーシーブス３Ａ」、「モレキュラーシーブス４Ａ」、「ゼオラムＡ－３」、「ゼオラムＡ－４」等の３Ａ型と４Ａ型が好ましい。
　溶剤（Ａ）は、ＣＦＯ－１２１４ｙａに加えて、溶解性を高める、揮発速度を調節する等の各種の目的に応じて、ＣＦＯ－１２１４ｙａに可溶な有機溶剤（以下、「有機溶剤（Ａ１）」と記す。）を含むことが好ましい。なお、ＣＦＯ－１２１４ｙａに可溶であるとは、有機溶剤（Ａ１）を所望の濃度となるようにＣＦＯ－１２１４ｙａに混合して、常温（２５℃）で撹拌することにより二層分離や濁りを起こさずに均一に溶解できることを意味する。
　有機溶剤（Ａ１）としては、ＣＦＯ－１２１４ｙａに可溶な炭化水素類、アルコール類、ケトン類、エーテル類、エステル類、クロロカーボン類、ＨＦＣ類およびＨＦＥ類からなる群から選ばれる有機溶剤が好ましい。
　ＣＦＯ－１２１４ｙａに可溶な炭化水素類としては、炭素数が５以上の炭化水素類が好ましい。該炭化水素類は、鎖状であっても環状であってもよく、また飽和炭化水素類であっても、不飽和炭化水素類であってもよい。
　具体的には、ｎ－ペンタン、２－メチルブタン、ｎ－ヘキサン、２－メチルペンタン、２，２－ジメチルブタン、２，３－ジメチルブタン、ｎ－ヘプタン、２－メチルヘキサン、３－メチルヘキサン、２，４－ジメチルペンタン、ｎ－オクタン、２－メチルヘプタン、３－メチルヘプタン、４－メチルヘプタン、２，２－ジメチルヘキサン、２，５－ジメチルヘキサン、３，３－ジメチルヘキサン、２－メチル－３－エチルペンタン、３－メチル－３－エチルペンタン、２，３，３－トリメチルペンタン、２，３，４－トリメチルペンタン、２，２，３－トリメチルペンタン、２－メチルヘプタン、２，２，４－トリメチルペンタン、ｎ－ノナン、２，２，５－トリメチルヘキサン、ｎ－デカン、ｎ－ドデカン、２－メチル－２－ブテン、１－ペンテン、２－ペンテン、１－ヘキセン、１－オクテン、１－ノネン、１－デセン、シクロペンタン、メチルシクロペンタン、シクロヘキサン、メチルシクロヘキサン、エチルシクロヘキサン、ビシクロヘキサン、シクロヘキセン、α－ピネン、ジペンテン、デカリン、テトラリン、アミルナフタレン等が挙げられる。なかでも、ｎ－ペンタン、シクロペンタン、ｎ－ヘキサン、シクロヘキサン、ｎ－ヘプタンがより好ましい。
　ＣＦＯ－１２１４ｙａに可溶なアルコール類としては、炭素数１～１６のアルコール類が好ましい。該アルコール類は、鎖状であっても環状であってもよく、また飽和アルコール類であっても、不飽和アルコール類であってもよい。
　具体的には、メタノール、エタノール、ｎ－プロピルアルコール、イソプロピルアルコール、ｎ－ブチルアルコール、ｓｅｃ－ブチルアルコール、イソブチルアルコール、ｔｅｒｔ－ブチルアルコール、１－ペンタノール、２－ペンタノール、１－エチル－１－プロパノール、２－メチル－１－ブタノール、３－メチル－１－ブタノール、３－メチル－２－ブタノール、ネオペンチルアルコール、１－ヘキサノール、２－メチル－１－ペンタノール、４－メチル－２－ペンタノール、２－エチル－１－ブタノール、１－ヘプタノール、２－ヘプタノール、３－ヘプタノール、１－オクタノール、２－オクタノール、２－エチル－１－ヘキサノール、１－ノナノール、３，５，５－トリメチル－１－ヘキサノール、１－デカノール、１－ウンデカノール、１－ドデカノール、アリルアルコール、プロパルギルアルコール、ベンジルアルコール、シクロヘキサノール、１－メチルシクロヘキサノール、２－メチルシクロヘキサノール、３－メチルシクロヘキサノール、４－メチルシクロヘキサノール、α－テルピネオール、２，６－ジメチル－４－ヘプタノール、ノニルアルコール、テトラデシルアルコール等が挙げられる。なかでも、メタノール、エタノール、イソプロピルアルコールがより好ましい。
　ＣＦＯ－１２１４ｙａに可溶なケトン類としては、炭素数３～９のケトン類が好ましい。該ケトン類は、鎖状であっても環状であってもよく、また飽和ケトン類であっても、不飽和ケトン類であってもよい。
　具体的には、アセトン、メチルエチルケトン、２－ペンタノン、３－ペンタノン、２－ヘキサノン、メチルイソブチルケトン、２－ヘプタノン、３－ヘプタノン、４－ヘプタノン、ジイソブチルケトン、メシチルオキシド、ホロン、２－オクタノン、シクロヘキサノン、メチルシクロヘキサノン、イソホロン、２，４－ペンタンジオン、２，５－ヘキサンジオン、ジアセトンアルコール、アセトフェノン等が挙げられる。なかでも、アセトン、メチルエチルケトンがより好ましい。
　ＣＦＯ－１２１４ｙａに可溶なエーテル類としては、炭素数２～８のエーテル類が好ましい。該エーテル類は、鎖状であっても環状であってもよく、また飽和エーテル類であっても、不飽和エーテル類であってもよい。
　具体的には、ジエチルエーテル、ジプロピルエーテル、ジイソプロピルエーテル、ジブチルエーテル、エチルビニルエーテル、ブチルビニルエーテル、アニソール、フェネトール、メチルアニソール、フラン、メチルフラン、テトラヒドロフラン等が挙げられる。なかでも、ジエチルエーテル、ジイソプロピルエーテル、テトラヒドロフランがより好ましい。
　ＣＦＯ－１２１４ｙａに可溶なエステル類としては、炭素数２～１９のエステル類が好ましい。該エステル類は、鎖状であっても環状であってもよく、また飽和エステル類であっても、不飽和エステル類であってもよい。
　具体的には、ギ酸メチル、ギ酸エチル、ギ酸プロピル、ギ酸ブチル、ギ酸イソブチル、ギ酸ペンチル、酢酸メチル、酢酸エチル、酢酸プロピル、酢酸イソプロピル、酢酸ブチル、酢酸イソブチル、酢酸ｓｅｃ－ブチル、酢酸ペンチル、酢酸メトキシブチル、酢酸ｓｅｃ－ヘキシル、酢酸２－エチルブチル、酢酸２－エチルヘキシル、酢酸シクロヘキシル、酢酸ベンジル、プロピオン酸メチル、プロピオン酸エチル、プロピオン酸ブチル、酪酸メチル、酪酸エチル、酪酸ブチル、イソ酪酸イソブチル、２－ヒドロキシ－２－メチルプロピオン酸エチル、安息香酸メチル、安息香酸エチル、安息香酸プロピル、安息香酸ブチル、安息香酸ベンジル、γ－ブチロラクトン、シュウ酸ジエチル、シュウ酸ジブチル、シュウ酸ジペンチル、マロン酸ジエチル、マレイン酸ジメチル、マレイン酸ジエチル、マレイン酸ジブチル、酒石酸ジブチル、クエン酸トリブチル、セバシン酸ジブチル、フタル酸ジメチル、フタル酸ジエチル、フタル酸ジブチル等が挙げられる。なかでも、酢酸メチル、酢酸エチルがより好ましい。
　ＣＦＯ－１２１４ｙａに可溶なクロロカーボン類としては、炭素数１～３のクロロカーボン類が好ましい。該クロロカーボン類は、鎖状であっても環状であってもよく、また飽和クロロカーボン類であっても、不飽和クロロカーボン類であってもよい。
　具体的には、塩化メチレン、１，１－ジクロロエタン、１，２－ジクロロエタン、１，１，２－トリクロロエタン、１，１，１，２－テトラクロロエタン、１，１，２，２－テトラクロロエタン、ペンタクロロエタン、１，１－ジクロロエチレン、ｃｉｓ－１，２－ジクロロエチレン、ｔｒａｎｓ－１，２－ジクロロエチレン、トリクロロエチレン、テトラクロロエチレン、１，２－ジクロロプロパン等が挙げられる。なかでも、塩化メチレン、ｔｒａｎｓ－１，２－ジクロロエチレン、トリクロロエチレンがより好ましい。
　ＣＦＯ－１２１４ｙａに可溶なＨＦＣ類としては、炭素数４～８の鎖状または環状のＨＦＣ類が好ましく、１分子中のフッ素原子数が水素原子数以上であるＨＦＣ類がより好ましい。
　具体的には、１，１，１，３，３－ペンタフルオロブタン、１，１，１，２，２，３，４，５，５，５－デカフルオロペンタン、１，１，２，２，３，３，４－ヘプタフルオロシクロペンタン、１，１，１，２，２，３，３，４，４－ノナフルオロヘキサン、１，１，１，２，２，３，３，４，４，５，５，６，６－トリデカフルオロヘキサン、１，１，１，２，２，３，３，４，４，５，５，６，６－トリデカフルオロオクタン等が挙げられる。なかでも、１，１，１，２，２，３，４，５，５，５－デカフルオロペンタン、１，１，１，２，２，３，３，４，４－ノナフルオロヘキサン、１，１，１，２，２，３，３，４，４，５，５，６，６－トリデカフルオロヘキサンがさらに好ましい。
　ＣＦＯ－１２１４ｙａに可溶なＨＦＥ類としては、例えば、（ペルフルオロブトキシ）メタン、（ペルフルオロブトキシ）エタン、１，１，２，２－テトラフルオロ－１－（２，２，２－トリフルオロエトキシ）エタン等が挙げられる。なかでも、（ペルフルオロブトキシ）メタン、１，１，２，２－テトラフルオロ－１－（２，２，２－トリフルオロエトキシ）エタンが好ましい。
　溶剤（Ａ）に含まれる有機溶剤（Ａ１）は、１種であってもよく、２種以上であってもよい。また、２種以上の有機溶剤（Ａ１）が含まれる場合、それらの組合せは同じ範疇の溶剤の組合せであってもよく、異なる範疇の溶剤の組合せであってもよい。たとえば、炭化水素類から選ばれる２種の組合せであってもよく、炭化水素類から選ばれる１種とアルコール類から選ばれる１種との組合せであってもよい。
　有機溶剤（Ａ１）は引火点を持たない溶剤であることがさらに好ましい。引火点を持たない有機溶剤（Ａ１）としては、１，１，１，２，２，３，４，５，５，５－デカフルオロペンタン、１，１，１，２，２，３，３，４，４－ノナフルオロヘキサン、１，１，１，２，２，３，３，４，４，５，５，６，６－トリデカフルオロヘキサン等のＨＦＣ類や、（ペルフルオロブトキシ）メタン、１，１，２，２－テトラフルオロ－１－（２，２，２－トリフルオロエトキシ）エタン等のＨＦＥ類等が挙げられる。有機溶剤（Ａ１）として引火点を有する溶剤を用いる場合でも、溶剤（Ａ）として引火点を持たない範囲でＣＦＯ－１２１４ｙａと混合して用いることが好ましい。
　また、ＣＦＯ－１２１４ｙａと有機溶剤（Ａ１）が共沸組成を形成する場合は、共沸組成での使用も可能である。
　本発明の潤滑剤溶液（１００質量％）中の溶剤（Ａ）の含有量は、５０～９９．９９質量％が好ましく、７０～９９．９５質量％がより好ましく、８０～９９．９質量％がさらに好ましい。
　溶剤（Ａ）の含有量が前記下限値以上、かつ前記上限値以下であれば、潤滑剤溶液を塗布したときの塗布膜の膜厚、および乾燥後の潤滑剤塗膜の厚さを適正範囲に調整しやすい。
　溶剤（Ａ）（１００質量％）中のＣＦＯ－１２１４ｙａの含有量は、５０質量％以上が好ましく、８０質量％以上がより好ましく、９０質量％以上がさらに好ましい。ＣＦＯ－１２１４ｙａの含有量が前記下限値以上であれば、ＣＦＯ－１２１４ｙａが持つ優れた乾燥性が阻害されることがない。
　ＣＦＯ－１２１４ｙａの含有量の上限値は、１００質量％である。
　溶剤（Ａ）（１００質量％）中の有機溶剤（Ａ１）の含有量は、０．１～５０質量％が好ましく、０．５～２０質量％がより好ましく、１～１０質量％がさらに好ましい。
　有機溶剤（Ａ１）の含有量が前記下限値以上であれば、有機溶剤（Ａ１）による効果が充分に得られる。有機溶剤（Ａ１）の含有量が前記上限値以下であれば、ＣＦＯ－１２１４ｙａの持つ優れた乾燥性を阻害することがない。
　本発明の潤滑剤溶液（１００質量％）中のＣＦＯ－１２１４ｙａの含有量は、２５～９９．９９質量％が好ましく、５６～９９．９５質量％がより好ましく、７２～９９．９質量％がさらに好ましい。
　本発明の潤滑剤溶液（１００質量％）中の有機溶剤（Ａ１）の含有量は、０．０５～４９．９９質量％が好ましく、０．３５～１９．９９質量％がより好ましく、０．８～９．９９質量％がさらに好ましい。
［潤滑剤］
　潤滑剤は、２つの部材が互いの面を接触させた状態で運動するときに、接触面における摩擦を軽減し、熱の発生や摩耗損傷を防ぐために用いるものを意味する。潤滑剤は、液体（オイル）、半固体（グリース）、固体のいずれの形態であってもよい。
　潤滑剤としては、ＣＦＯ－１２１４ｙａへの溶解性が優れる点から、フッ素系潤滑剤またはシリコーン系潤滑剤が好ましい。なお、フッ素系潤滑剤とは、分子内にフッ素原子を有する潤滑剤を意味する。また、シリコーン系潤滑剤とは、シリコーンを含む潤滑剤を意味する。
　フッ素系潤滑剤としては、フッ素オイル、フッ素グリース、ポリテトラフルオロエチレンの樹脂粉末等のフッ素系固体潤滑剤が挙げられる。
　フッ素オイルとしては、パーフルオロポリエーテルやクロロトリフルオロエチレンの低重合物が好ましい。例えば、製品名「クライトックス（登録商標）ＧＰＬ１０２」（デュポン株式会社製）、「ダイフロイル＃１」、「ダイフロイル＃３」、「ダイフロイル＃１０」、「ダイフロイル＃２０」、「ダイフロイル＃５０」、「ダイフロイル＃１００」、「デムナムＳ－６５」（ダイキン工業株式会社製）等が挙げられる。
　フッ素グリースとしては、パーフルオロポリエーテルやクロロトリフルオロエチレンの低重合物等のフッ素オイルを基油として、ポリテトラフルオロエチレンの粉末やその他の増ちょう剤を配合したものが好ましい。例えば、製品名「クライトックス（登録商標）グリース２４０ＡＣ」（デュポン株式会社製）、「ダイフロイルグリースＤＧ－２０３」、「デムナムＬ６５」、「デムナムＬ１００」、「デムナムＬ２００」（以上、ダイキン株式会社製）、「スミテックＦ９３６」（住鉱潤滑剤株式会社製）、「モリコート（登録商標）ＨＰ－３００」、「モリコート（登録商標）ＨＰ－５００」、「モリコート（登録商標）ＨＰ－８７０」、「モリコート（登録商標）６１６９」等が挙げられる。
　シリコーン系潤滑剤としては、シリコーンオイルやシリコーングリースが挙げられる。
　シリコーンオイルとしては、ジメチルシリコーン、メチルハイドロジェンシリコーン、メチルフェニルシリコーン、環状ジメチルシリコーン、側鎖や末端に有機基を導入した変性シリコーンオイルが好ましい。例えば、製品名「信越シリコーンＫＦ－９６」、「信越シリコーンＫＦ－９６５」、「信越シリコーンＫＦ－９６８」、「信越シリコーンＫＦ－９９」、「信越シリコーンＫＦ－５０」、「信越シリコーンＫＦ－５４」、「信越シリコーンＨＩＶＡＣ　Ｆ－４」、「信越シリコーンＨＩＶＡＣ　Ｆ－５」、「信越シリコーンＫＦ－５６Ａ」、「信越シリコーンＫＦ－９９５」（以上、信越化学工業株式会社製）、「ＳＨ２００」（東レ・ダウコーニング株式会社製）等が挙げられる。
　シリコーングリースとしては、上記に挙げた種々のシリコーンオイルを基油として、金属石けん等の増ちょう剤、各種添加剤を配合した製品が好ましい。例えば、製品名「信越シリコーンＧ－３０シリーズ」、「信越シリコーンＧ－４０シリーズ」、「信越シリコーンＦＧ－７２０シリーズ」、「信越シリコーンＧ－４１１」、「信越シリコーンＧ－５０１」、「信越シリコーンＧ－６５００」、「信越シリコーンＧ－３３０」、「信越シリコーンＧ－３４０」、「信越シリコーンＧ－３５０」、「信越シリコーンＧ－６３０」（以上、信越化学工業株式会社製）、「モリコート（登録商標）ＳＨ３３Ｌ」、「モリコート（登録商標）４１」、「モリコート（登録商標）４４」、「モリコート（登録商標）８２２Ｍ」、「モリコート（登録商標）１１１」、「モリコート（登録商標）高真空用グリース」、「モリコート（登録商標）熱拡散コンパウンド」（以上、東レ・ダウコーニング株式会社製）等が挙げられる。
　またフッ素系潤滑剤としても、シリコーン系潤滑剤としても例示できるものとして、末端または側鎖をフルオロアルキル基で置換した変性シリコーンオイルであるフロロシリコーンオイルが挙げられる。例えば、製品名「ユニダイン（登録商標）ＴＧ－５６０１」（ダイキン工業株式会社製）、「モリコート（登録商標）３４５１」、「モリコート（登録商標）３４５２」（以上、東レ・ダウコーニング株式会社製）、「信越シリコーンＦＬ－５」、「信越シリコーンＸ－２２－８２１」、「信越シリコーンＸ－２２－８２２」、「信越シリコーンＦＬ－１００」（以上、信越化学工業株式会社製）等が挙げられる。
　本発明の潤滑剤溶液に含まれる潤滑剤は、１種であってもよく、２種以上であってもよい。フッ素系潤滑剤とシリコーン系潤滑剤は、それぞれを単独で使用してもよく、それらを併用してもよい。
　本発明の潤滑剤溶液（１００質量％）中の潤滑剤の含有量は、０．０１～５０質量％が好ましく、０．０５～３０質量％がより好ましく、０．１～２０質量％がさらに好ましい。潤滑剤の含有量が前記範囲内であれば、潤滑剤溶液を塗布したときの塗布膜の膜厚、および乾燥後の潤滑剤塗膜の厚さを適正範囲に調整しやすい。
　本発明の潤滑剤溶液は、本発明の効果を損なわない範囲内であれば、潤滑剤および溶剤（Ａ）に加えて、潤滑剤および溶剤（Ａ）以外の成分を含んでもよい。
　他の成分としては、例えば、ニトロメタン、ニトロエタン、ニトロプロパン、ニトロベンゼン、ジエチルアミン、トリエチルアミン、イソプロピルアミン、ジイソプロピルアミン、ブチルアミン、イソブチルアミン、ｔｅｒｔ－ブチルアミン、α－ピコリン、Ｎ－メチルベンジルアミン、ジアリルアミン、Ｎ－メチルモルホリン、フェノール、ｏ－クレゾール、ｍ－クレゾール、ｐ－クレゾール、チモール、ｐ－ｔｅｒｔ－ブチルフェノール、ｔｅｒｔ－ブチルカテコール、カテコール、イソオイゲノール、ｏ－メトキシフェノール、４，４’－ジヒドロキシフェニル－２，２－プロパン、サリチル酸イソアミル、サリチル酸ベンジル、サリチル酸メチル、２，６－ジ－ｔ－ブチル－ｐ－クレゾール、２－（２’－ヒドロキシ－５’－メチルフェニル）ベンゾトリアゾール、２－（２’－ヒドロキシ－３’－ｔ－ブチル－５’－メチルフェニル）－５－クロロベンゾトリアゾール、１，２，３－ベンゾトリアゾール、１－［（Ｎ，Ｎ－ビス－２－エチルヘキシル）アミノメチル］ベンゾトリアゾール、１，２－プロピレンオキサイド、１，２－ブチレンオキサイド、１，４－ジオキサン、ブチルグリシジルエーテル、フェニルグリシジルエーテル等が挙げられる。
　以上説明した本発明の潤滑剤溶液は、大気中の寿命が短く、かつ潤滑剤の溶解性に優れ、充分な乾燥性を有するＣＦＯ－１２１４ｙａを含む溶剤を用いることで、地球環境に悪影響を及ぼさずに均一な潤滑剤塗膜を簡便に形成できる。
　本発明の潤滑剤溶液は、金属、プラスチック、エラストマー、ガラス、セラミックス等の広範囲の材質の被塗布物に対して、悪影響を与えることなく使用できる。特に、アクリル樹脂、ポリカーボネート樹脂等の合成樹脂からなる被塗布物に対しても、該被塗布物にクラックや白濁等の不具合が生じ難い。また、本発明の潤滑剤溶液は、粘度が低く、表面張力が小さいため、金属製の被塗布物の表面にも薄く均一に塗布することができる。
＜潤滑剤塗膜付き物品の製造方法＞
　本発明の潤滑剤塗膜付き物品の製造方法は、前述した本発明の潤滑剤溶液を被塗布物上に塗布し、溶剤（Ａ）を蒸発させ、前記被塗布物上に潤滑剤塗膜を形成する方法である。
　被塗布物としては、金属、プラスチック、エラストマー、ガラス、セラミックス等、様々な材質の被塗布物を採用できる。
　例えば、フッ素系潤滑剤が用いられる産業機器、パーソナルコンピュータやオーディオ機器におけるＣＤやＤＶＤのトレー部品、プリンタ、コピー機器、フラックス機器等の家庭用機器やオフィス用機器等が挙げられる。また、シリコーン系潤滑剤が用いられる注射器の注射針やシリンダ、医療用チューブ部品等も採用できる。
　本発明の潤滑剤溶液の塗布方法としては、特に限定されず、例えば、刷毛による塗布、スプレーによる塗布、被塗布物を潤滑剤溶液に浸漬することによる塗布等が挙げられる。
　溶剤（Ａ）の乾燥方法としては、特に限定されず、風乾等が挙げられる。
　溶剤（Ａ）の乾燥温度は、２０～１００℃が好ましい。
　以上説明した本発明の潤滑剤塗膜付き物品の製造方法によれば、本発明の潤滑剤溶液を用いているため、地球環境に悪影響を及ぼさずに、潤滑剤塗膜を有する潤滑剤塗膜付き物品を簡便に製造できる。
　以下、実施例によって本発明を詳細に説明するが、本発明は以下の記載によっては限定されない。例１は製造例、例２～８２は実施例である。
　［評価方法］
１．溶解状態
　各例の潤滑剤溶液の溶解状態を目視で確認し、以下の基準で評価した。
　「◎（優良）」：直ちに均一に溶解し、透明になる。
　「○（良好）」：振盪すれば均一に溶解し、透明になる。
　「△（やや不良）」：若干白濁する。
　「×（不良）」：白濁もしくは相分離する。
２．塗膜状態
　各例における潤滑剤塗膜の状態を目視で確認して以下の基準で評価した。
　「◎（優良）」：均一な塗膜である。
　「○（良好）」：ほぼ均一な塗膜である。
　「△（やや不良）」：塗膜に部分的にムラが見られる。
　「×（不良）」：塗膜にかなりムラが見られる。
３．乾燥性
　各例における潤滑剤塗膜の形成時の潤滑剤溶液の乾燥性を以下の基準で評価した。
　「◎（優良）」：直ちに溶剤が蒸発する。
　「○（良好）」：１０分以内に溶剤が蒸発する。
　「△（可）」：１０分超１時間以内で溶剤が蒸発する。
　「×（不良）」：１時間経過しても溶剤が残存している。
［例１］ＣＦＯ－１２１４ｙａの製造
　国際公開第２０１０／０７４２５４号の実施例１の方法を繰り返して行い、合計で３９００ｇの１，１－ジクロロ－２，３，３，３－テトラフルオロ－１－プロペン（ＣＦＯ－１２１４ｙａ）を得た。
　具体的には、０℃に冷却したジムロートを設置した内容積１Ｌのガラス反応器に、相関移動触媒としてテトラブチルアンモニウムブロマイド３ｇと、水酸化カリウムの８３ｇ（１．４８５モル）と、水の１８０ｇと、製品名「アサヒクリンＡＫ２２５」（旭硝子株式会社製、ＨＣＦＣ－２２５ｃａの４８モル％とＨＣＦＣ－２２５ｃｂの５２モル％の混合物）の６０９ｇ（３モル）を仕込んだ後、撹拌しながら徐々に昇温し、４５℃で１時間反応を行った。反応後、有機相と水相の２相に分離している反応粗液から有機相を分離し、釜容積１Ｌ、理論段数１０段の能力を持つ蒸留塔により該有機相を蒸留してＣＦＯ－１２１４ｙａを得た。これを繰り返して合計で３９００ｇのＣＦＯ－１２１４ｙａを得た。
　得られたＣＦＯ－１２１４ｙａの純度は９９．５質量％、水分含有量は７０質量ｐｐｍであった。その後、さらにモレキュラーシーブス３Ａ（ユニオンカーバイド株式会社製）により脱水処理を行い、水分含有量が３質量ｐｐｍのＣＦＯ－１２１４ｙａを得た。
［例２］
　例１で得たＣＦＯ－１２１４ｙａからなる溶剤と、フッ素系潤滑剤である製品名「クライトックス（登録商標）ＧＰＬ１０２」（デュポン株式会社製、フッ素系オイル。）とを混合し、該フッ素系潤滑剤の含有量が０．５質量％である潤滑剤溶液を調製した。
　次に、鉄製の板にアルミニウムを蒸着させたアルミニウム蒸着板の表面に、得られた潤滑剤溶液を平均厚み約０．４ｍｍで塗布し、１９～２１℃の条件下で風乾することにより、アルミニウム蒸着板表面に潤滑剤塗膜を形成した。
［例３～３４］
　溶剤の組成を表１に示すとおりに変更した以外は、例２と同様にして潤滑剤溶液を調製した。その後、例２と同様にして潤滑剤塗膜を形成した。
　例２～３４の溶剤の組成および評価結果を表１に示す。なお、表１における略号は以下の意味を示す。
　ＣＦＯ－１２１４ｙａ：１，１－ジクロロ－２，３，３，３－テトラフルオロ－１－プロペン。
　ＮＰＥＮ：ｎ－ペンタン。
　ＣＰＥＮ：シクロペンタン。
　ＮＨＥＸ：ｎ－ヘキサン。
　ＣＨＥＸ：シクロヘキサン。
　ＮＨＥＰ：ｎ－ヘプタン。
　ＭＥＯＨ：メタノール。
　ＥＴＯＨ：エタノール。
　ＩＰＡ：イソプロピルアルコール。
　ＡＣＥ：アセトン。
　ＭＥＫ：メチルエチルケトン。
　ＤＥＥ：ジエチルエーテル。
　ＤＩＰＥ：ジイソプロピルエーテル。
　ＴＨＦ：テトラヒドロフラン。
　ＭＥＡＣ：酢酸メチル。
　ＥＴＡＣ：酢酸エチル。
　ＭＣ：塩化メチレン。
　ＴＤＣＥ：ｔｒａｎｓ－１，２－ジクロロエチレン。
　ＴＣＥ：トリクロロエチレン。
　ＨＦＣ４３１０：１，１，１，２，２，３，４，５，５，５－デカフルオロペンタン（製品名「バートレル（登録商標）ＸＦ」、三井・デュポンフロロケミカル株式会社製。）。
　ＨＦＣ５６９：１，１，１，２，２，３，３，４，４－ノナフルオロヘキサン（製品名「アサヒクリンＡＣ－４０００」、旭硝子株式会社製。）。
　ＨＦＣ５２１３：１，１，１，２，２，３，３，４，４，５，５，６，６－トリデカフルオロヘキサン（製品名「アサヒクリンＡＣ－２０００」、旭硝子株式会社製。）。
　ＨＦＥ４４９：（ペルフルオロブトキシ）メタン（製品名「ＮｏｖｅｃＴＭ７１００」、住友スリーエム株式会社製。）。
　ＨＦＥ３４７：１，１，２，２－テトラフルオロ－１－（２，２，２－トリフルオロエトキシ）エタン（製品名「アサヒクリンＡＥ－３０００」、旭硝子株式会社製。）。
Figure JPOXMLDOC01-appb-T000001
［例３５～６７］
　溶剤の組成を表２に示すように変更し、フッ素系潤滑剤の代わりに、シリコーン系潤滑剤である製品名「信越シリコーンＫＦ－９６－５０ＣＳ」（信越化学工業株式会社製、シリコーンオイル。）と混合して、該シリコーン系潤滑剤の含有量が３質量％である潤滑剤溶液を調製した。その後、例２と同様にして潤滑剤塗膜を形成した。
　例３５～６７の溶剤の組成および評価結果を表２に示す。なお、表２における略号は表１の略号と同じ意味を示す。
Figure JPOXMLDOC01-appb-T000002
［例６８～８２］
　溶剤の組成を表３に示すように変更し、フッ素系潤滑剤として、製品名「クライトックス（登録商標）ＧＰＬ１０２」（デュポン株式会社製、フッ素系オイル。）と、製品名「フルオン（登録商標）ＰＴＦＥ　Ｌ１５０Ｊ」（旭硝子株式会社製、ポリテトラフルオロエチレン樹脂パウダー、平均一次粒径９μｍ。）を混合して、フッ素系オイルの含有量が０．５質量％、ポリテトラフルオロエチレン樹脂パウダーの含有量が０．１質量％である潤滑剤溶液を調製した。
　次に、ポリカーボネート板表面に、得られた潤滑剤溶液を平均厚み約０．５ｍｍで塗布し、２０～２１℃の条件下で風乾することにより、ポリカーボネート板表面に潤滑剤塗膜を形成した。
　例６８～８２の溶剤の組成および評価結果を表３に示す。なお、表３における略号は表１の略号と同じ意味を示す。
Figure JPOXMLDOC01-appb-T000003
　表１～３に示すように、例２～８２の本発明の潤滑剤溶液は、潤滑剤の溶解性に優れ、かつ充分な乾燥性を有しており、均一な潤滑剤塗膜を簡便に形成できた。
　本発明の潤滑剤溶液は、潤滑剤の溶解性や乾燥性に優れ、均一な潤滑剤塗膜を形成でき、金属、プラスチック、エラストマー等の様々な材質の被塗布物に対し、悪影響を与えることなく処理できる。
　なお、２０１２年４月２３日に出願された日本特許出願２０１２－０９７８５７号の明細書、特許請求の範囲および要約書の全内容をここに引用し、本発明の明細書の開示として、取り入れるものである。

Claims (15)

  1. 　潤滑剤の溶液であって、溶剤が１，１－ジクロロ－２，３，３，３－テトラフルオロ－１－プロペンを含む溶剤である、潤滑剤溶液。
  2. 　前記潤滑剤が、フッ素系潤滑剤またはシリコーン系潤滑剤である、請求項１に記載の潤滑剤溶液。
  3. 　前記潤滑剤溶液中の溶剤の含有量が５０～９９．９９質量％である、請求項１または２に記載の潤滑剤溶液。
  4. 　前記溶剤が、１，１－ジクロロ－２，３，３，３－テトラフルオロ－１－プロペンと、１，１－ジクロロ－２，３，３，３－テトラフルオロ－１－プロペンに可溶な有機溶剤とからなる、請求項１～３のいずれか一項に記載の潤滑剤溶液。
  5. 　前記有機溶剤が、炭化水素類、アルコール類、ケトン類、エーテル類、エステル類、クロロカーボン類、ハイドロフルオロカーボン類、およびハイドロフルオロエーテル類からなる群から選ばれる有機溶剤である、請求項４に記載の潤滑剤溶液。
  6. 　前記炭化水素類が、ｎ－ペンタン、シクロペンタン、ｎ－ヘキサン、シクロヘキサンまたはｎ－ヘプタンである、請求項５に記載の潤滑剤溶液。
  7. 　前記アルコール類が、メタノール、エタノールまたはイソプロピルアルコールである、請求項５に記載の潤滑剤溶液。
  8. 　前記ケトン類が、アセトンまたはメチルエチルケトンである、請求項５に記載の潤滑剤溶液。
  9. 　前記エーテル類が、ジエチルエーテル、ジイソプロピルエーテルまたはテトラヒドロフランである、請求項５に記載の潤滑剤溶液。
  10. 　前記エステル類が、酢酸メチルまたは酢酸エチルである、請求項５に記載の潤滑剤溶液。
  11. 　前記クロロカーボン類が、塩化メチレン、ｔｒａｎｓ－１，２－ジクロロエチレンまたはトリクロロエチレンである、請求項５に記載の潤滑剤溶液。
  12. 　前記ハイドロフルオロカーボン類が、１，１，１，２，２，３，４，５，５，５－デカフルオロペンタン、１，１，１，２，２，３，３，４，４－ノナフルオロヘキサン、または１，１，１，２，２，３，３，４，４，５，５，６，６－トリデカフルオロヘキサンである、請求項５に記載の潤滑剤溶液。
  13. 　前記ハイドロフルオロエーテル類が、（ペルフルオロブトキシ）メタン、または１，１，２，２－テトラフルオロ－１－（２，２，２－トリフルオロエトキシ）エタンである、請求項５に記載の潤滑剤溶液。
  14. 　前記溶剤中における、前記有機溶剤の含有量が０．１～５０質量％である請求項４～１３のいずれか一項に記載の潤滑剤溶液。
  15. 　請求項１～１４のいずれか一項に記載の潤滑剤溶液を被塗布物上に塗布し、前記溶剤を蒸発させ、前記被塗布物上に潤滑剤塗膜を形成することを特徴とする潤滑剤塗膜付き物品の製造方法。
PCT/JP2013/061675 2012-04-23 2013-04-19 潤滑剤溶液、および潤滑剤塗膜付き物品の製造方法 WO2013161723A1 (ja)

Priority Applications (3)

Application Number Priority Date Filing Date Title
CN201380020083.4A CN104245907A (zh) 2012-04-23 2013-04-19 润滑剂溶液及带润滑剂涂膜的物品的制造方法
DE112013002166.8T DE112013002166T5 (de) 2012-04-23 2013-04-19 Schmiermittel-Lösung und Verfahren zur Erzeugung eines mit einem Schmiermittel-Beschichtungsfilm ausgestatteten Gegenstands
US14/513,913 US20150037505A1 (en) 2012-04-23 2014-10-14 Lubricant solution and method for producing article provided with lubricant coating film

Applications Claiming Priority (2)

Application Number Priority Date Filing Date Title
JP2012097857 2012-04-23
JP2012-097857 2012-04-23

Related Child Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
US14/513,913 Continuation US20150037505A1 (en) 2012-04-23 2014-10-14 Lubricant solution and method for producing article provided with lubricant coating film

Publications (1)

Publication Number Publication Date
WO2013161723A1 true WO2013161723A1 (ja) 2013-10-31

Family

ID=49483042

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
PCT/JP2013/061675 WO2013161723A1 (ja) 2012-04-23 2013-04-19 潤滑剤溶液、および潤滑剤塗膜付き物品の製造方法

Country Status (5)

Country Link
US (1) US20150037505A1 (ja)
JP (1) JPWO2013161723A1 (ja)
CN (1) CN104245907A (ja)
DE (1) DE112013002166T5 (ja)
WO (1) WO2013161723A1 (ja)

Cited By (10)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
WO2015060261A1 (ja) * 2013-10-22 2015-04-30 旭硝子株式会社 溶剤組成物、洗浄方法および塗膜の形成方法
JP2015121410A (ja) * 2013-12-20 2015-07-02 旭硝子株式会社 油分濃度測定方法および油分濃度測定装置
WO2016121795A1 (ja) * 2015-01-27 2016-08-04 旭硝子株式会社 潤滑剤溶液、および潤滑剤塗膜付き物品の製造方法
JP2017042533A (ja) * 2015-08-28 2017-03-02 旭硝子株式会社 潤滑剤溶液、潤滑剤塗膜付き物品の製造方法、および潤滑剤塗膜付き物品。
WO2017131105A1 (ja) * 2016-01-29 2017-08-03 旭硝子株式会社 溶剤組成物、洗浄方法、塗膜形成用組成物および塗膜の形成方法
JP2018076465A (ja) * 2016-11-11 2018-05-17 ダイキン工業株式会社 洗浄剤組成物及び洗浄方法、並びに溶剤組成物、油類のための溶剤としてのその使用、及びそれを含む油類組成物
WO2019039521A1 (ja) 2017-08-25 2019-02-28 Ａｇｃ株式会社 溶剤組成物、洗浄方法、塗膜付き基材の製造方法及び熱移動媒体
WO2020022478A1 (ja) 2018-07-27 2020-01-30 セントラル硝子株式会社 溶剤組成物
KR20200068475A (ko) * 2018-12-05 2020-06-15 한국세라믹기술원 자기조립단분자막을 포함하는 slips 오염 방지 구조체 및 그 제조방법
US10683249B2 (en) 2016-01-15 2020-06-16 AGC Inc. Solvent composition, cleaning method, method of forming a coating film, heat transfer fluid, and heat cycle system

Families Citing this family (3)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
JPWO2014073372A1 (ja) * 2012-11-07 2016-09-08 旭硝子株式会社 溶剤組成物
KR102056875B1 (ko) * 2015-11-10 2019-12-17 주식회사 엘지화학 배터리 모듈 및 이를 포함하는 배터리 팩
US10829722B2 (en) 2016-12-28 2020-11-10 Enviro Tech International, Inc. Azeotrope-like composition

Citations (4)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
JPH0334941A (ja) * 1989-06-30 1991-02-14 Asahi Glass Co Ltd ３，３―ジクロロ―１，１，１，２，２―ペンタフルオロプロパン系組成物
JPH03123743A (ja) * 1989-10-06 1991-05-27 Asahi Glass Co Ltd １，３―ジクロロ―１，１，２，２，３―ペンタフルオロプロパン系組成物
JPH03255039A (ja) * 1990-03-06 1991-11-13 Asahi Glass Co Ltd ジクロロペンタフルオロプロパン系組成物
WO2010074254A1 (ja) * 2008-12-25 2010-07-01 旭硝子株式会社 １，１－ジクロロ－２，３，３，３－テトラフルオロプロペンおよび２，３，３，３－テトラフルオロプロペンの製造方法

Family Cites Families (3)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
GB2358189B (en) * 2000-01-11 2004-08-11 Asahi Glass Co Ltd Method for coating a substance with a lubricant
JP5648345B2 (ja) * 2009-07-16 2015-01-07 セントラル硝子株式会社 シリコーン化合物用溶剤組成物
CA2835888C (en) * 2011-05-19 2020-03-31 Arkema Inc. Non-flammable compositions of chloro-trifluoropropene

Patent Citations (4)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
JPH0334941A (ja) * 1989-06-30 1991-02-14 Asahi Glass Co Ltd ３，３―ジクロロ―１，１，１，２，２―ペンタフルオロプロパン系組成物
JPH03123743A (ja) * 1989-10-06 1991-05-27 Asahi Glass Co Ltd １，３―ジクロロ―１，１，２，２，３―ペンタフルオロプロパン系組成物
JPH03255039A (ja) * 1990-03-06 1991-11-13 Asahi Glass Co Ltd ジクロロペンタフルオロプロパン系組成物
WO2010074254A1 (ja) * 2008-12-25 2010-07-01 旭硝子株式会社 １，１－ジクロロ－２，３，３，３－テトラフルオロプロペンおよび２，３，３，３－テトラフルオロプロペンの製造方法

Cited By (23)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
WO2015060261A1 (ja) * 2013-10-22 2015-04-30 旭硝子株式会社 溶剤組成物、洗浄方法および塗膜の形成方法
JP2015121410A (ja) * 2013-12-20 2015-07-02 旭硝子株式会社 油分濃度測定方法および油分濃度測定装置
WO2016121795A1 (ja) * 2015-01-27 2016-08-04 旭硝子株式会社 潤滑剤溶液、および潤滑剤塗膜付き物品の製造方法
CN107207981B (zh) * 2015-01-27 2021-01-12 Ａｇｃ株式会社 润滑剂溶液以及具有润滑剂涂膜的物品的制造方法
CN107207981A (zh) * 2015-01-27 2017-09-26 旭硝子株式会社 润滑剂溶液以及具有润滑剂涂膜的物品的制造方法
JPWO2016121795A1 (ja) * 2015-01-27 2017-11-02 旭硝子株式会社 潤滑剤溶液、および潤滑剤塗膜付き物品の製造方法
JP2017042533A (ja) * 2015-08-28 2017-03-02 旭硝子株式会社 潤滑剤溶液、潤滑剤塗膜付き物品の製造方法、および潤滑剤塗膜付き物品。
US10683249B2 (en) 2016-01-15 2020-06-16 AGC Inc. Solvent composition, cleaning method, method of forming a coating film, heat transfer fluid, and heat cycle system
US11034637B2 (en) 2016-01-15 2021-06-15 AGC Inc. Solvent composition, cleaning method, method of forming a coating film, heat transfer fluid, and heat cycle system
US11718574B2 (en) 2016-01-15 2023-08-08 AGC Inc. Solvent composition, cleaning method, method of forming a coating film, heat transfer fluid, and heat cycle system
CN108603149A (zh) * 2016-01-29 2018-09-28 Ａｇｃ株式会社 溶剂组合物、清洗方法、涂膜形成用组合物和涂膜的形成方法
JPWO2017131105A1 (ja) * 2016-01-29 2018-12-13 Ａｇｃ株式会社 溶剤組成物、洗浄方法、塗膜形成用組成物および塗膜の形成方法
US10662134B2 (en) 2016-01-29 2020-05-26 AGC Inc. Solvent composition, cleaning method, coating film-forming composition, and method of forming a coating film
WO2017131105A1 (ja) * 2016-01-29 2017-08-03 旭硝子株式会社 溶剤組成物、洗浄方法、塗膜形成用組成物および塗膜の形成方法
US11220658B2 (en) 2016-11-11 2022-01-11 Daikin Industries, Ltd. Detergent composition, cleaning method, solvent composition, use thereof as solvent for oil, and oil composition containing same
WO2018088418A1 (ja) * 2016-11-11 2018-05-17 ダイキン工業株式会社 洗浄剤組成物及び洗浄方法、並びに溶剤組成物、油類のための溶剤としてのその使用、及びそれを含む油類組成物
JP2018076465A (ja) * 2016-11-11 2018-05-17 ダイキン工業株式会社 洗浄剤組成物及び洗浄方法、並びに溶剤組成物、油類のための溶剤としてのその使用、及びそれを含む油類組成物
WO2019039521A1 (ja) 2017-08-25 2019-02-28 Ａｇｃ株式会社 溶剤組成物、洗浄方法、塗膜付き基材の製造方法及び熱移動媒体
US11254824B2 (en) 2017-08-25 2022-02-22 AGC Inc. Solvent composition, cleaning method, method for producing substrate with coating film, and heat transfer fluid
US11987772B2 (en) 2018-07-27 2024-05-21 Central Glass Company, Limited Solvent composition
WO2020022478A1 (ja) 2018-07-27 2020-01-30 セントラル硝子株式会社 溶剤組成物
KR20200068475A (ko) * 2018-12-05 2020-06-15 한국세라믹기술원 자기조립단분자막을 포함하는 slips 오염 방지 구조체 및 그 제조방법
KR102255551B1 (ko) 2018-12-05 2021-05-24 한국세라믹기술원 자기조립단분자막을 포함하는 slips 오염 방지 구조체 및 그 제조방법

Also Published As

Publication number Publication date
CN104245907A (zh) 2014-12-24
US20150037505A1 (en) 2015-02-05
DE112013002166T5 (de) 2015-01-15
JPWO2013161723A1 (ja) 2015-12-24

Similar Documents

Publication Publication Date Title
WO2013161723A1 (ja) 潤滑剤溶液、および潤滑剤塗膜付き物品の製造方法
US11718574B2 (en) Solvent composition, cleaning method, method of forming a coating film, heat transfer fluid, and heat cycle system
US11254824B2 (en) Solvent composition, cleaning method, method for producing substrate with coating film, and heat transfer fluid
JP6699112B2 (ja) 溶剤組成物
JP2013224383A (ja) 洗浄用溶剤組成物
JP2016169256A (ja) 潤滑剤用組成物、および潤滑剤塗膜付き物品の製造方法
JP6507943B2 (ja) 潤滑剤溶液、潤滑剤塗膜付き物品の製造方法、および潤滑剤塗膜付き物品。
JP6686911B2 (ja) 潤滑剤溶液、および潤滑剤塗膜付き物品の製造方法
WO2015060261A1 (ja) 溶剤組成物、洗浄方法および塗膜の形成方法
JP4655629B2 (ja) 潤滑剤溶液、および潤滑剤の塗布方法
JP7347494B2 (ja) 潤滑剤溶液、潤滑剤塗膜付き基材の製造方法
JP2016130275A (ja) 潤滑剤溶液、および潤滑剤塗膜付き物品の製造方法
US7754665B2 (en) Lubricant solution and method for coating lubricant
JP2006199865A (ja) 有機化学物質を希釈するための溶剤、潤滑剤溶液、および潤滑剤の塗布方法

Legal Events

Date Code Title Description
121 Ep: the epo has been informed by wipo that ep was designated in this application

Ref document number: 13782294

Country of ref document: EP

Kind code of ref document: A1

ENP Entry into the national phase

Ref document number: 2014512535

Country of ref document: JP

Kind code of ref document: A

WWE Wipo information: entry into national phase

Ref document number: 1120130021668

Country of ref document: DE

Ref document number: 112013002166

Country of ref document: DE

122 Ep: pct application non-entry in european phase

Ref document number: 13782294

Country of ref document: EP

Kind code of ref document: A1