WO2013154342A1 - 엑시플렉스를 형성하는 공동 호스트를 포함하는 유기 발광 소자, 이를 포함하는 조명 기구와 디스플레이 장치 - Google Patents

엑시플렉스를 형성하는 공동 호스트를 포함하는 유기 발광 소자, 이를 포함하는 조명 기구와 디스플레이 장치 Download PDF

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김장주
박영서
이성훈
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Definitions

  • the present invention relates to an organic light emitting device comprising a co-host forming an exciplex, a lighting device and a display device comprising the same. Specifically, the present invention relates to a host for forming an exciplex in a light emitting layer, and an organic light emitting device using a fluorescent or phosphorescent dopant, a lighting apparatus including the same, and a display device.
  • the organic light emitting diode may be used in, for example, an organic light emitting device or an organic light emitting display device.
  • Organic light emitting diodes are self-luminous devices that have a wide viewing angle, excellent contrast, fast response time, excellent luminance, driving voltage and response speed, and are capable of multicoloring.
  • the driving principle of the organic light emitting device is as follows. When a voltage is applied between the top electrode and the bottom electrode, holes injected from the bottom electrode move to the light emitting layer via the hole transport layer, and electrons injected from the top electrode move to the light emitting layer via the electron transport layer. The holes and electrons (carriers) recombine in the emission layer to generate excitons, and the excitons change from an excited state to a ground state to emit light.
  • the performance of the organic light emitting device has been developed so recently that not only devices having an external quantum efficiency of 29% but also devices with very low roll-off have been announced.
  • the driving voltage of the general organic light emitting device is still much higher than the theoretical value.
  • the reason why the driving voltage is formed so high is that the organic light emitting device is formed of the bottom electrode / hole injection layer / hole transport layer / light emitting layer / electron transport layer / electron injection. It is known to have a stacked structure in order of layer / upper electrode to create an injection barrier of electrons and / or holes between each electrode and the organic layer and / or between the organic layers.
  • the conventional organic light emitting device does not reach a satisfactory level at the same time as the driving voltage and the luminous efficiency. Therefore, various technologies are needed to solve this problem.
  • an object of the present invention is to provide an organic light emitting device excellent in luminous efficiency and low driving voltage.
  • Another object of the present invention is to provide a lighting apparatus including an organic light emitting device.
  • Another object of the present invention relates to a display device including an organic light emitting device.
  • the bottom electrode An upper electrode facing the bottom electrode; And a hole transport host and an electron transport host forming an exciplex, an triplet energy of the hole transport host, a triplet energy of the electron transport host, and the exciplex, which are interposed between the bottom electrode and the top electrode.
  • an organic light-emitting device comprising a; organic layer comprising a phosphorescent dopant having a triplet energy of less than triplet energy.
  • the hole transporting host and the electron transporting host may satisfy the following relations (1) and (2):
  • the organic layer may include a light emitting layer.
  • the organic layer includes a light emitting layer, a hole transporting layer interposed between the light emitting layer and the bottom electrode, and an electron transporting layer interposed between the light emitting layer and the upper electrode, wherein the hole transporting host, the electron transporting host, and the phosphorescent dopant are the light emitting layer. Can be included.
  • the hole transport layer may include the same hole transport material as the hole transport host, and the electron transport layer may include the same electron transport material as the electron transport host.
  • the mixing molar ratio of the hole transporting host, the electron transporting host, and the phosphorescent dopant may be 100: 30 to 300: 1 to 100.
  • the combination of the hole transporting host and the electron transporting host may be one of TCTA: B3PYMPM, TCTA: TPBi, TCTA: 3TPYMB, TCTA: BmPyPB, TCTA: BSFM, CBP: B3PYMPM and NPB: BSFM.
  • a bottom electrode An upper electrode facing the bottom electrode; And an organic layer interposed between the bottom electrode and the upper electrode, forming an exciplex and having a difference between singlet energy and triplet energy of the exciplex of less than 0.3 eV, and an electron transport host, and an exciplex
  • an organic light emitting device including an organic layer including a fluorescent dopant having a singlet energy smaller than the singlet energy.
  • the hole transporting host and the electron transporting host may satisfy the following relations (1) and (2):
  • the organic layer may include a light emitting layer.
  • the organic layer may include a light emitting layer, a hole transport layer interposed between the light emitting layer and the bottom electrode, and an electron transport layer interposed between the light emitting layer and the upper electrode, wherein the hole transport host, the electron transport host, and the fluorescent dopant It may be included in the light emitting layer.
  • the hole transport layer may include the same hole transport material as the hole transport host, and the electron transport layer may include the same electron transport material as the electron transport host.
  • the mixing molar ratio of the hole transporting host, the electron transporting host, and the fluorescent dopant may be 100: 30 to 300: 1 to 100.
  • the combination of the hole transporting host and the electron transporting host may be one of TCTA: B3PYMPM, TCTA: TPBi, TCTA: 3TPYMB, TCTA: BmPyPB, TCTA: BSFM, CBP: B3PYMPM and NPB: BSFM.
  • a lighting apparatus including the organic light emitting device is provided.
  • a display device including the organic light emitting device is provided.
  • the organic light emitting device exhibits high efficiency at high brightness with low driving voltage and high luminous efficiency by using a hole transporting host and an electron transporting host forming an exciplex.
  • a display device or a lighting device may be usefully used in a field requiring low voltage and high efficiency, including an organic light emitting device using a hole transporting host and an electron transporting host to form an exciplex.
  • FIG. 1 is a schematic cross-sectional view of a structure of an organic light emitting diode according to an embodiment.
  • FIG. 2 is a schematic cross-sectional view of a structure of an organic light emitting diode according to another embodiment.
  • 3A and 3B are graphs showing photoluminescent spectra of thin films according to Reference Example 1 and Comparative Reference Example 1, respectively.
  • FIG. 4A to 4F are graphs showing photoluminescence spectra of thin films according to Reference Examples 2 to 6.
  • FIG. 4A to 4F are graphs showing photoluminescence spectra of thin films according to Reference Examples 2 to 6.
  • FIG. 5 is a graph showing energy of highest level occupied molecular orbital (HOMO) and lowest level non-occupied molecular orbital (LUMO) for each layer of the organic light emitting diode according to Example 1.
  • HOMO highest level occupied molecular orbital
  • LUMO lowest level non-occupied molecular orbital
  • FIG. 6A is a graph illustrating voltage-current density relationships of organic light emitting diodes according to Examples 1 and 2 and Comparative Examples 1 and 2, and FIG. 6B illustrates organic light emitting diodes according to Examples 1 and 2 and Comparative Examples 1 and 2.
  • FIG. 7A is a graph illustrating external quantum efficiency of organic light emitting diodes according to Examples 1 and 2 and Comparative Examples 1 and 2
  • FIG. 7B is a power efficiency of organic light emitting diodes according to Examples 1 and 2 and Comparative Examples 1 and 2; Is a graph.
  • FIG. 1 is a cross-sectional view schematically showing the structure of an organic light emitting device 10 according to an embodiment.
  • the organic light emitting diode 10 includes a bottom electrode 11; An upper electrode 19 facing the bottom electrode 11; And a triplet energy of the hole transporting host and the electron transporting host forming the exciplex, and the hole transporting host, the organic layer 15 interposed between the bottom electrode 11 and the upper electrode 19. And an organic layer 15 comprising a phosphorescent dopant having a triplet energy of a host and a triplet energy of less than the triplet energy of the exciplex.
  • the bottom electrode 11 of the organic light emitting device 10 may be an anode to which a positive voltage is applied, and the upper electrode 19 may be a cathode to which a negative voltage is applied.
  • the bottom electrode 11 may be a cathode and the upper electrode 19 may be an anode.
  • the bottom electrode 11 is an anode and the upper electrode 19 will be described based on the case.
  • the exciton is not easily formed because holes and electrons are not present in one host material.
  • an exciton is formed in the hole transporting host by passing an electron to the hole transporting host, or an electron transporting host forms an exciton by passing the hole to the electron transporting host.
  • the exciton is formed in the dopant by passing the electron and hole to the dopant by the electron transporting host and the hole transporting host, respectively.
  • holes or electrons are passed through the energy barrier between the hole transporting host or the electron transporting host so that excitons can be generated in one host, or the hole transporting host and the electron transporting host are formed so that excitons can be generated in the dopant. Passing holes and electrons with dopants causes an increase in drive voltage.
  • the organic light emitting device 10 uses a hole transporting host and an electron transporting host that can meet each other in the organic layer 15 to form an exciplex as a common host, the hole transporting host and the electron transporting host cross an energy barrier between them. Without passing holes or electrons or passing holes and electrons with dopants, the exciton can be formed through energy transfer to form an exciton by simply meeting physically.
  • the hole transporting host and the electron transporting host in which the exciplex is formed in the organic layer 15 transfer excitons to the phosphorescent dopant.
  • the triplet energy of the phosphorescent dopant must be less than the triplet energy of the hole transporting host, the triplet energy of the electron transporting host, and the triplet energy of the exciplex.
  • the organic light emitting device 10 forms an exciplex when the hole transporting host having a hole and the electron transporting host having an electron meet each other in the organic layer 15, and the energy of the exciplex formed therein is transferred to the phosphorescent dopant to excite. May be formed, and then recombination of excitons occurs in the light emitting layer 16 to emit light.
  • the organic light emitting device 10 uses a cavity host to remove the energy barrier when holes and electrons are injected into the light emitting layer 16, and passes holes or electrons beyond the energy barrier between the hole transporting host or the electron transporting host. Since the hole transporting host and the electron transporting host meet and form an exciplex without giving or passing holes and electrons with a dopant, the driving voltage is low and the luminous efficiency is high. In particular, when phosphorescent dopants are used, high efficiency can be exhibited without high roll-off.
  • the hole transporting host and the electron transporting host may satisfy the following relations (1) and (2).
  • the hole transporting host when the difference between the energy of the highest occupied molecular orbital (HOMO) of the hole transporting host and the energy of the highest occupied molecular orbital (HOMO) of the electron transporting host is greater than 0.2 eV, the hole is transferred from the hole transporting host to the electron transporting host. Exiplexes can be formed smoothly without being delivered directly.
  • HOMO highest occupied molecular orbital
  • the organic layer 15 of the organic light emitting device 10 may include a light emitting layer 16.
  • the organic layer 15 includes a hole transporting host and an electron transporting host
  • the light emitting layer 16 includes a hole transporting host, an electron transporting host, and a phosphorescent dopant.
  • the mixing molar ratio of the hole transporting host, the electron transporting host, and the phosphorescent dopant in the organic layer 15 of the organic light emitting device 10 may be 100: 30 to 300: 1 to 100.
  • a satisfactory level of energy transfer and emission may occur.
  • the combination of a hole transporting host and an electron transporting host may be one of TCTA: B3PYMPM, TCTA: TPBi, TCTA: 3TPYMB, TCTA: BmPyPB, TCTA: BSFM, CBP: B3PYMPM and NPB: BSFM.
  • FIG. 2 is a cross-sectional view schematically showing the structure of an organic light emitting device 20 according to another embodiment.
  • the organic light emitting device 20 includes a bottom electrode 21; An upper electrode 29 facing the bottom electrode 21; And an organic layer 25 interposed between the bottom electrode 21 and the upper electrode 29, the hole transport layer 23 interposed between the light emitting layer 26, the light emitting layer 26, and the bottom electrode 21.
  • a hole injection layer 22 interposed between the hole transport layer 23 and the bottom electrode 21, an electron transport layer 27 interposed between the light emitting layer 26 and the upper electrode 28, and the electron transport layer
  • an organic layer 25 including an electron injection layer 28 interposed between the 27 and the upper electrode 28 may be omitted.
  • the hole transport layer 23 of the organic light emitting device 20 includes a hole transport host
  • the light emitting layer 26 includes a hole transport host, an electron transport host and a phosphorescent dopant
  • the electron transport layer 27 includes an electron transport host. Include.
  • the hole transporting host and the electron transporting host are co-hosts that form an exciplex.
  • the hole transport layer 23 includes a hole transport material
  • the hole transport material is the same material as the hole transport host
  • the electron transport material contained in the electron transport layer 27 is the same material as the electron transport host.
  • holes are transported from the bottom electrode 21 to the hole transport layer 23 through the hole injection layer 22, and the holes are present in the hole transport host in the hole transport layer 23, and electrons are formed on the upper electrode.
  • the electron transporting layer 27 is transported from the 29 through the electron injection layer 28 to the electron transporting layer 27, and is present in the electron transporting host in the electron transporting layer 27.
  • holes and electrons are transferred to the light emitting layer 26
  • holes are transferred from the hole transport layer 23 to the hole transport host of the light emitting layer 26 and electrons are transferred from the electron transport layer 27 to the electron transport host of the light emitting layer 26. Since the energy barrier between the hole transport layer 23 and the light emitting layer 26 and the energy barrier between the electron transport layer 27 and the light emitting layer 26 are eliminated, the driving voltage is greatly reduced.
  • the hole transporting host and the electron transporting host physically meet to form an exciplex, and then transfer energy to the phosphorescent dopant to form excitons.
  • the triplet energy of the phosphorescent dopant must be less than the triplet energy of the hole transporting host, the triplet energy of the electron transporting host, and the triplet energy of the exciplex.
  • the mixing molar ratio of the hole transporting host, the electron transporting host, and the phosphorescent dopant in the emission layer 26 of the organic light emitting device 20 may be 100: 30 to 300: 1 to 100.
  • a satisfactory level of energy transfer and emission may occur.
  • An organic light emitting device the bottom electrode; An upper electrode facing the bottom electrode; And an organic layer interposed between the bottom electrode and the upper electrode, forming an exciplex and having a difference between singlet energy and triplet energy of the exciplex of less than 0.3 eV, and an electron transport host, and an exciplex And an organic layer comprising a fluorescent dopant having a singlet energy less than the singlet energy.
  • the bottom electrode of the organic light emitting device may be an anode to which a positive voltage is applied, and the top electrode may be a cathode to which a negative voltage is applied.
  • the bottom electrode may be a cathode and the top electrode may be a cathode.
  • the bottom electrode is an anode and the top electrode is a cathode.
  • the organic light emitting device uses a hole transporting host and an electron transporting host that can meet each other in the organic layer to form an exciplex, they can form an exciplex by only physically meeting each other.
  • the hole transporting host and the electron transporting host that form the exciplex in the organic layer exist in the singlet state and the triplet state, and are much more present in the triplet state at a ratio of 1: 3.
  • the difference between the singlet energy and triplet energy of the exciplex in the organic light emitting device is less than 0.3 eV, those existing in the triplet state may reversibly transition to the singlet state. Therefore, most of the exciplexes in the organic layer may exist in a transition state to a singlet state.
  • the singlet energy of the fluorescent dopant is smaller than the singlet energy of the exciplex, the singlet exciplexes present in the organic layer may smoothly transfer energy to the dopant, thereby forming an exciton. Internal quantum efficiency can be very high.
  • the organic light-emitting device uses a cavity host to remove the energy barrier when holes and electrons are injected into the light emitting layer, and the hole transporting host and the electron transporting host meet to form an exciplex to transfer singlet excitons to the fluorescent dopant. Because of the cycle, the driving voltage is low, the luminous efficiency is high, and the internal quantum efficiency is particularly high.
  • the hole transporting host and the electron transporting host may satisfy the following relations (1) and (2).
  • the hole transporting host when the difference between the energy of the highest occupied molecular orbital (HOMO) of the hole transporting host and the energy of the highest occupied molecular orbital (HOMO) of the electron transporting host is greater than 0.2 eV, the hole is transferred from the hole transporting host to the electron transporting host. Exiplexes can be formed smoothly without being delivered directly.
  • HOMO highest occupied molecular orbital
  • the organic layer of the organic light emitting device may include a light emitting layer.
  • the organic layer includes a hole transporting host and an electron transporting host, and the light emitting layer includes a hole transporting host, an electron transporting host, and a fluorescent dopant.
  • the mixing molar ratio of the hole transporting host, the electron transporting host, and the fluorescent dopant in the organic layer of the organic light emitting device may be 100: 30 to 300: 1 to 100.
  • the mixed molar ratio of the hole transporting host, the electron transporting host, and the fluorescent dopant satisfies the above range, satisfactory levels of exciton transition and emission may occur.
  • the combination of a hole transporting host and an electron transporting host may be one of TCTA: B3PYMPM, TCTA: TPBi, TCTA: 3TPYMB, TCTA: BmPyPB, TCTA: BSFM, CBP: B3PYMPM and NPB: BSFM.
  • An organic light emitting device the bottom electrode; An upper electrode facing the bottom electrode; And an organic layer interposed between the bottom electrode and the upper electrode, a light emitting layer, a hole transport layer interposed between the light emitting layer and the bottom electrode, a hole injection layer interposed between the hole transport layer and the bottom electrode, the light emitting layer and the upper electrode. And an organic layer including an electron transporting layer interposed between electrodes, and an electron injection layer interposed between the electron transporting layer and the upper electrode.
  • the hole injection layer and the electron injection layer may be omitted.
  • the hole transport layer of the organic light emitting device includes a hole transport material, the hole transport material is the same material as the hole transport host, the electron transport material contained in the electron transport layer is the same material as the electron transport host.
  • holes are transported from the bottom electrode through the hole injection layer to the hole transport layer, and are present in the hole transport host in the hole transport layer, and electrons are transported from the top electrode to the electron transport layer through the electron injection layer, It is present in the transport host.
  • holes and electrons are transferred to the light emitting layer, holes are transferred by moving from the hole transporting layer to the hole transporting host of the light emitting layer and electrons are transferred by moving from the electron transporting layer to the electron transporting host of the light emitting layer, so the energy barrier and the electron transporting layer between the hole transporting layer and the light emitting layer There is no energy barrier between the light emitting layer and the driving voltage is greatly reduced.
  • the hole transporting host and the electron transporting host physically meet to form an exciplex and transfer the generated exciton to the fluorescent dopant. Since the difference between the singlet energy and triplet energy of the exciplex is less than 0.3 eV, the exciplex exists in the singlet state and the singlet energy of the fluorescent dopant is smaller than the singlet energy of the exciplex. Exciton can be smoothly transferred to the fluorescent dopant at.
  • the mixing molar ratio of the hole transporting host, the electron transporting host, and the fluorescent dopant in the emission layer of the organic light emitting device may be 100: 30 to 300: 1 to 100.
  • a satisfactory level of energy transfer and emission may occur.
  • the substrate (not shown), a substrate used for a conventional organic light emitting device can be used, and a glass substrate or a transparent plastic substrate excellent in mechanical strength, thermal stability, transparency, surface smoothness, ease of handling, and waterproofness can be used.
  • the substrate can be formed of a transparent glass material mainly containing SiO 2 .
  • the bottom electrode 21 is formed on the substrate.
  • the bottom electrode 21 may be formed as a transparent electrode or a reflective electrode. In the case of the bottom emission type, the bottom electrode 21 may be formed as a transparent electrode.
  • ITO, IZO, ZnO or graphene may be used, and when forming a reflective electrode, Ag, Mg, Al, Pt, Pd, Au, Ni, Nd, Ir, Cr, or a compound thereof may be used. After the reflection film is formed, it can be formed by forming a film thereon with ITO, IZO, ZnO or graphene.
  • the bottom electrode 21 may be formed using various known methods, for example, a deposition method, a sputtering method, or a spin coating method.
  • the hole injection layer 22 is formed on the bottom electrode 21.
  • the hole injection layer 22 may be formed on the bottom electrode 21 using various methods such as vacuum deposition, spin coating, casting, or LB.
  • a phthalocyanine compound such as copper phthalocyanine, m-MTDATA, TDATA, TAPC, 2-TNATA, Pani / DBSA (polyaniline / Dodecylbenzenesulfonic acid), PEDOT / PSS (poly (3,4-ethylenedioxythiophene) / poly (4-styrenesulfonate)), Pani / CSA (polyaniline / camphorsulfonic acid) or Pani / PSS (polyaniline / poly (4-styrenesulfonate)) and the like, but are not limited thereto.
  • PEDOT / PSS poly (3,4-ethylenedioxythiophene) / poly (4-styrenesulfonate)
  • Pani / CSA polyaniline / camphorsulfonic acid
  • Pani / PSS polyaniline / poly (4-styrenesulfonate
  • the hole transport layer 23 is formed on the hole injection layer 22.
  • the hole transport layer 23 may be formed using various methods such as vacuum deposition, spin coating, casting or LB.
  • the light emitting layer 26 is formed on the hole transport layer 23.
  • the light emitting layer 26 may be formed using various methods such as vacuum deposition, spin coating, cast or LB.
  • the light emitting layer 26 includes a hole transporting host, an electron transporting host, and a phosphorescent dopant (or fluorescent dopant).
  • a hole transporting host As the combination of the hole transporting host and the electron transporting host, one of TCTA: B3PYMPM, TCTA: TPBi, TCTA: 3TPYMB, TCTA: BmPyPB, TCTA: BSFM, CBP: B3PYMPM and NPB: BSFM can be used.
  • carbazole derivatives such as CBP and PVK doped with a phosphor such as Ir (ppy) 3 , Ir (ppy) 2 (acac) or PtOEP can be used, and as a fluorescent dopant, a fused ring aromatic compound ( Alq 3 , Gaq 3 , doped with eg rubrene), coumarine (eg DMQA, C545T) or di-pyran (eg DCJTB, DCM) Fluorescent materials such as Al (Saph-q) or Ga (Saph-q) can be used.
  • a fused ring aromatic compound Alq 3 , Gaq 3 , doped with eg rubrene
  • coumarine eg DMQA, C545T
  • di-pyran eg DCJTB, DCM
  • Fluorescent materials such as Al (Saph-q) or Ga (Saph-q) can be used.
  • the content of the hole transporting host, the electron transporting host, and the phosphorescent dopant (or fluorescent dopant) included in the emission layer 26 may be selected from about 100: 30 to 300: 1 to 100 in a mixing molar ratio.
  • the electron transport layer 27 is formed on the light emitting layer 26.
  • the electron transport layer 27 may be formed using various methods such as vacuum deposition, spin coating, casting or LB.
  • the above-mentioned electron transport host can be used as the material for forming the electron transport layer 27, the above-mentioned electron transport host can be used.
  • the electron injection layer 28 is formed on the electron transport layer 27 to facilitate the injection of electrons from the upper electrode 29.
  • the electron injection layer 28 may be formed using various methods such as vacuum deposition, spin coating, casting or LB.
  • Materials for forming the electron injection layer 28 may be a material such as LiF, NaCl, CsF, Li 2 O, BaO and the like.
  • the upper electrode 29 is formed on the electron injection layer 28.
  • the upper electrode 29 may be an alkali metal such as lithium, sodium, potassium, rubidium or cesium, or an alkaline earth metal such as beryllium, magnesium, calcium, strontium or barium; Metals such as aluminum, scandium, vanadium, zinc, yttrium, indium, cerium, samarium, europium, terbium and ytterbium; Two or more of these alloys; Or an alloy of at least one of these with at least one of gold, silver, platinum, copper, manganese, titanium, cobalt, nickel, tungsten and tin; And it can be formed from a structure containing at least two of these.
  • UV-ozone treated ITO may be used.
  • the alloy for example, ITO (indium tin oxide), IZO (indium zinc oxide), ZnO (zinc oxide), graphene or the like can be used.
  • the upper electrode 29 may be formed of a transparent oxide such as ITO, IZO, ZnO, or graphene.
  • the upper electrode 29 may be formed using various known methods, for example, a deposition method, a sputtering method, or a spin coating method.
  • a lighting apparatus including the organic light emitting device.
  • the lighting apparatus includes an organic light emitting device including a hole transporting host, an electron transporting host, and a phosphorescent or fluorescent dopant forming an exciplex.
  • a display device including the organic light emitting device includes an organic light emitting device including a hole transport host forming an transistor and an exciplex including a source, a drain, a gate, and an active layer, an electron transport host, and a phosphorescent or fluorescent dopant, and the bottom electrode of the organic light emitting device is It may be electrically connected to one of the source and the drain.
  • TCTA thin film, B3PYMPM thin film, and a thin film obtained by mixing TCTA and B3PYMPM in a 1: 1 molar ratio The photoluminescence spectrum was measured using a pipe (Acton Reaserch Corporation; PD-471) and is shown in FIG. 3A.
  • a TCTA thin film, a BAlq thin film, and a thin film in which TCTA and BAlq were mixed in a 1: 1 molar ratio were prepared.
  • a photoluminescence spectrum was measured using a photomultiplier tube (Acton Reaserch Corporation; PD-471) attached with a He: Cd laser and a monochromator (Acton Reaserch Corporation; SpectraPro 300i), and is shown in FIG. 3B. It was.
  • a TCTA thin film, a TPBi thin film, and a thin film in which TCTA and TPBi were mixed in a 1: 1 molar ratio were prepared.
  • a photoluminescence spectrum was measured using a photomultiplier tube (Acton Reaserch Corporation; PD-471) attached with a He: Cd laser and a monochromator (Acton Reaserch Corporation; SpectraPro 300i), and is shown in FIG. 4A. It was.
  • a TCTA thin film, a 3TPYMB thin film, and a thin film in which TCTA and 3TPYMB were mixed in a 1: 1 molar ratio were prepared.
  • a photoluminescence spectrum was measured using a photomultiplier tube (Acton Reaserch Corporation; PD-471) attached with a He: Cd laser and a monochromator (Acton Reaserch Corporation; SpectraPro 300i), and is shown in FIG. 4B. It was.
  • a TCTA thin film, a BmPyPb thin film, and a thin film in which TCTA and BmPyPb were mixed in a 1: 1 molar ratio were prepared.
  • a photoluminescence spectrum was measured using a photomultiplier tube (Acton Reaserch Corporation; PD-471) attached with a He: Cd laser and a monochromator (Acton Reaserch Corporation; SpectraPro 300i), and is shown in FIG. 4C. It was.
  • a TCTA thin film, a BSFM thin film, and a thin film in which TCTA and BSFM were mixed in a 1: 1 molar ratio were prepared.
  • a photoluminescence spectrum was measured using a photomultiplier tube (Acton Reaserch Corporation; PD-471) attached with a He: Cd laser and a monochromator (Acton Reaserch Corporation; SpectraPro 300i), and is shown in FIG. 4D. It was.
  • a CBP thin film, a B3PYMPM thin film, and a CBP: B3PYMPM thin film were mixed in a 1: 1 molar ratio.
  • the photoluminescence spectrum was measured using a photomultiplier tube (Acton Reaserch Corporation; PD-471) attached with a He: Cd laser and a monochromator (Acton Reaserch Corporation; SpectraPro 300i), and is shown in FIG. 4E. It was.
  • NPB thin film, a BSFM thin film, and a thin film in which NPB and BSFM were mixed in a 1: 1 molar ratio were prepared.
  • the photoluminescence spectrum was measured using a photomultiplier tube (Acton Reaserch Corporation; PD-471) attached with a He: Cd laser and a monochromator (Acton Reaserch Corporation; SpectraPro 300i), and is shown in FIG. 4F. It was.
  • the photoluminescence spectrum of the TCTA: B3PYMPM mixed thin film shows that the light of the long wavelength region which does not appear in the photoluminescence spectrum of TCTA and the photoluminescence spectrum of B3PYMPM, respectively Can be. It can be seen from the TCTA: B3PYMPM mixed thin film that TCTA and B3PYMPM meet to form an exciplex.
  • the photoluminescence spectrum of the TCTA: BAlq mixed thin film represents light in the wavelength region appearing in the photoluminescence spectrum of BAlq, which is a single thin film. From this, it can be seen that the TCTA: BAlq mixed thin film does not form an exciplex even when TCTA and BAlq meet.
  • the photoluminescence spectra of the mixed thin films of the respective reference examples are long wavelength regions which do not appear in the photoluminescence spectrum of the single thin film composed of the components constituting the mixed thin films. It can be seen that it represents light. From this, the mixed thin films according to Reference Examples 2 to 7 can be seen that the hole transporting host material and the electron transporting host material are mixed to form an exciplex.
  • An organic light emitting device having the following constitution was manufactured:
  • ITO / TAPC / TCTA / TCTA B3PYMPM: Ir (ppy) 2 (acac) / B3PYMPM / LiF / Al
  • an ITO glass substrate having a thickness of 1500 kPa having an ITO film formed thereon was used, and TAPC was deposited on the ITO glass substrate to form a hole injection layer having a thickness of 200 kPa.
  • TCTA was deposited on the hole injection layer to form a hole transport layer having a thickness of 100 ⁇ s.
  • TCTA B 3 PYMPM: Ir (ppy) 2 (acac) was simultaneously deposited on the hole transport layer in a molar ratio of 100: 100: 21 to form a light emitting layer having a thickness of 300 ⁇ s.
  • B3PYMPM was deposited on the emission layer to form an electron transport layer having a thickness of 400 kHz.
  • An organic light emitting device was manufactured by depositing LiF on the electron transport layer to form a 10 ⁇ thick hole injection layer, and then depositing Al to form a 1000 ⁇ thick upper electrode.
  • Example 1 using a 700 ⁇ thick ITO glass substrate as the bottom electrode and a layer formed by depositing TAPC 60 ⁇ thick as a hole injection layer having the following configuration using the same method as in Example 1 An organic light emitting device was manufactured.
  • ITO / TAPC / TCTA / TCTA B3PYMPM: Ir (ppy) 2 (acac) / B3PYMPM / LiF / Al
  • Example 1 TCTA: BAlq: Ir (ppy) 2 (acac) was simultaneously deposited as a light emitting layer at a molar ratio of 100: 100: 21 to form a 300 ⁇ thick layer, and BAlq was deposited as an electron transport layer to form a 400 ⁇ thick layer. Except having formed, the organic light emitting element which has the following structure was manufactured using the same method as Example 1.
  • ITO / TAPC / TCTA / TCTA BAlq: Ir (ppy) 2 (acac) / BAlq / LiF / Al
  • Example 1 TCTA: BAlq: Ir (dmpq) 2 (acac) was simultaneously deposited in a molar ratio of 100: 100: 6 as a light emitting layer to form a 300 ⁇ thick layer, and BAlq was deposited as an electron transport layer to form a 400 ⁇ thick layer. Except having formed, the organic light emitting element which has the following structure was manufactured using the same method as Example 1.
  • ITO / TAPC / TCTA / TCTA BAlq: Ir (dmpq) 2 (acac) / BAlq / LiF / Al
  • the energy of the highest level occupied molecular orbital (HOMO) and the lowest level non-occupied molecular orbital (LUMO) for each layer constituting the organic light emitting device according to Example 1 is shown in FIG. 5.
  • the energy of the lowest level unoccupied molecular orbital (LUMO) of TCTA which is a hole transporting host
  • LUMO lowest level unoccupied molecular orbital
  • B3PYMPM lowest level unoccupied molecular orbital
  • the energy of the level occupied molecular orbital (HOMO) is 0.94 eV higher than the energy of the highest level occupied molecular orbital (HOMO) of B3PYMPM.
  • the energy of the lowest level unoccupied molecular orbital (LUMO) of BAlq and the energy of the highest level occupied molecular orbital (HOMO) are known to be 2.9 eV and 5.9 eV, respectively. This indicates that the exciplex is difficult to form smoothly because the light emitting layer of the organic light emitting device of Comparative Example 1 has an energy difference of about 0.07 eV between TCTA and BAlq.
  • the triplet energy of the dopant is smaller than the triplet energy of the hole transporting host, the triplet energy of the electron transporting host, and the triplet energy of the exciplex. .
  • the exciplex formed in the light emitting layer of Example 1 can transfer energy to the phosphorescent dopant.
  • the organic light emitting device of Comparative Example 1 does not form an exciplex and the triplet energy of the dopant is higher than the triplet energy of the electron transporting host, and the organic light emitting device of Comparative Example 2 may not be formed an exciplex. .
  • the organic light emitting diodes according to Examples 1 and 2 exhibit the lowest driving voltage in theory by showing a voltage corresponding to an energy gap of approximately 2.4 V with a light emission starting voltage approximately equal to the green energy gap. Able to know.
  • the emission start voltage is about 4.5V and about 3.6V, respectively. This indicates that the organic light emitting device according to Examples 1 to 2 forming the exciplex has a lower driving voltage than the organic light emitting device according to Comparative Examples 1 to 1 not forming the exciplex.
  • the organic light emitting diodes according to Examples 1 to 2 have very high external quantum efficiencies of about 27 to 29% and almost no roll-off at 10,000 mW / m 2, exceeding about 27%. It can be seen that it has characteristics.
  • the organic light emitting device according to Comparative Example 1 has a very low external quantum efficiency of about 1.1%, the organic light emitting device according to Comparative Example 2 showed an external quantum efficiency of about 20.5%.
  • the organic light emitting device according to Comparative Example 1 can be expected that the external quantum efficiency is very low because the triplet energy of the dopant is higher than the triplet energy of the electron transport host. From this, it can be seen that the organic light emitting device according to Examples 1 and 2 has a higher external quantum efficiency than the organic light emitting device according to Comparative Examples 1 and 2.
  • the organic light emitting diodes according to Examples 1 and 2 have much higher power efficiency than the organic light emitting diodes according to Comparative Examples 1 and 2, and in particular, the organic light emitting diodes have very high power efficiency even at high luminance. have.
  • the organic light emitting device according to Examples 1 and 2 has a lower driving voltage, higher luminous efficiency and higher power efficiency than the organic light emitting device according to Comparative Examples 1 and 2, and has very good power efficiency at high brightness. You can see that.
  • the organic light emitting device exhibits high efficiency at high brightness with low driving voltage and high luminous efficiency by using a hole transporting host and an electron transporting host forming an exciplex.
  • a display device or a lighting device may be usefully used in a field requiring low voltage and high efficiency, including an organic light emitting device using a hole transporting host and an electron transporting host to form an exciplex.

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Abstract

바닥전극; 상기 바닥전극과 대향된 상부전극; 및 상기 바닥전극과 상기 상부전극 사이에 개재된 유기층으로서, 엑시플렉스를 형성하는 정공 수송성 호스트와 전자 수송성 호스트, 및 상기 정공 수송성 호스트의 삼중항 에너지, 상기 전자 수송성 호스트의 삼중항 에너지 및 상기 엑시플렉스의 삼중항 에너지보다 작은 삼중항 에너지를 갖는 인광 도펀트를 포함하는 유기층;을 포함하는 유기 발광 소자; 및 이를 포함하는 조명 기구와 디스플레이 장치가 제공된다.

Description

엑시플렉스를 형성하는 공동 호스트를 포함하는 유기 발광 소자, 이를 포함하는 조명 기구와 디스플레이 장치
본 발명은 엑시플렉스를 형성하는 공동 호스트를 포함하는 유기 발광 소자, 이를 포함하는 조명 기구와 디스플레이 장치에 관한 것이다. 상세하게는, 본 발명은 발광층에 엑시플렉스를 형성하는 호스트 및 형광 또는 인광 도펀트를 사용한 유기 발광 소자, 이를 포함하는 조명 기구와 디스플레이 장치에 관한 것이다. 상기 유기 발광 소자는 예를 들면, 유기 발광 조명 기구 또는 유기 발광 디스플레이 장치에 사용될 수 있다.
유기 발광 소자(organic light emitting diode)는 자발광형 소자로서 시야각이 넓고 콘트라스트가 우수할 뿐만 아니라, 응답시간이 빠르며, 휘도, 구동전압 및 응답속도 특성이 우수하고 다색화가 가능하다는 장점을 가지고 있다.
유기 발광 소자의 구동 원리는 다음과 같다. 상부전극 및 바닥전극 간에 전압을 인가하면, 바닥전극으로부터 주입된 정공이 정공 수송층을 경유하여 발광층으로 이동하고 상부전극으로부터 주입된 전자는 전자 수송층을 경유하여 발광층으로 이동한다. 상기 정공 및 전자(캐리어)는 발광층 영역에서 재결합하여 엑시톤(exciton)을 생성하고 이 엑시톤이 여기 상태에서 기저상태로 변하면서 광이 방출된다.
유기 발광 소자의 성능은 매우 발전하여 최근에는 외부양자효율이 29%인 소자뿐만 아니라 롤-오프(roll-off)가 매우 낮은 소자도 발표되었다. 하지만 일반적인 유기 발광 소자의 구동 전압은 아직도 이론적인 값보다 매우 높은 편인데, 이렇게 구동전압이 매우 높게 형성되는 이유는 유기 발광 소자가 바닥전극/정공주입층/정공수송층/발광층/전자수송층/전자주입층/상부전극 순으로 적층된 구조를 가져 각 전극과 유기층 사이 및/또는 유기층들 사이에서 전자 및/또는 정공의 주입 장벽이 생기기 때문인 것으로 알려져 있다. 그리하여 구동전압을 낮추기 위해 에너지 장벽을 낮추거나 없애고 전자와 정공의 전달이 균형을 이루도록 하는 시도가 있었으나 이 경우에도 여전히 발광효율이 낮고 고휘도에서 롤-오프(roll-off)가 크며 구동전압은 이론적인 값에 비하여 매우 높은 편이다.
이와 같이, 종래의 유기 발광 소자는 구동전압과 발광효율이 동시에 만족스러운 수준에 도달하지 못하여 이를 해결하기 위한 다양한 기술이 필요한 실정이다.
상기 언급한 바와 같은 문제를 해결하고자, 본 발명의 일 목적은 발광효율이 우수하고 구동전압은 낮은 유기 발광 소자를 제공하는 것이다.
본 발명의 다른 목적은 유기 발광 소자를 포함하는 조명 기구를 제공하는 것이다.
본 발명의 또 다른 목적은 유기 발광 소자를 포함하는 디스플레이 장치에 관한 것이다.
일 측면에 따라, 바닥전극; 상기 바닥전극과 대향된 상부전극; 및 상기 바닥전극과 상기 상부전극 사이에 개재된 유기층으로서, 엑시플렉스를 형성하는 정공 수송성 호스트와 전자 수송성 호스트, 및 상기 정공 수송성 호스트의 삼중항 에너지, 상기 전자 수송성 호스트의 삼중항 에너지 및 상기 엑시플렉스의 삼중항 에너지보다 작은 삼중항 에너지를 갖는 인광 도펀트를 포함하는 유기층;을 포함하는 유기 발광 소자가 제공된다.
상기 정공 수송성 호스트 및 상기 전자 수송성 호스트는 하기 관계식 (1) 및 (2)를 만족할 수 있다:
(1) 정공 수송성 호스트의 최저준위 비점유 분자궤도(LUMO)의 에너지 - 전자 수송성 호스트의 최저준위 비점유 분자궤도(LUMO)의 에너지 > 0.2eV,
(2) 정공 수송성 호스트의 최고준위 점유 분자궤도(HOMO)의 에너지 - 전자 수송성 호스트의 최고준위 점유 분자궤도(HOMO)의 에너지 > 0.2eV.
상기 유기층은 발광층을 포함할 수 있다.
상기 유기층은 발광층, 상기 발광층과 상기 바닥전극 사이에 개재된 정공 수송층 및 상기 발광층과 상기 상부전극 사이에 개재된 전자 수송층을 포함하고, 상기 정공 수송성 호스트, 상기 전자 수송성 호스트 및 상기 인광 도펀트는 상기 발광층에 포함될 수 있다.
상기 정공 수송층은 상기 정공 수송성 호스트와 동일한 정공 수송성 물질을 포함할 수 있고, 상기 전자 수송층은 상기 전자 수송성 호스트와 동일한 전자 수송성 물질을 포함할 수 있다.
상기 정공 수송성 호스트, 상기 전자 수송성 호스트 및 상기 인광 도펀트의 혼합 몰비는 100:30~300:1~100일 수 있다.
상기 정공 수송성 호스트와 상기 전자 수송성 호스트의 조합은 TCTA:B3PYMPM, TCTA:TPBi, TCTA:3TPYMB, TCTA:BmPyPB, TCTA:BSFM, CBP:B3PYMPM 및 NPB:BSFM 중 1종일 수 있다.
다른 일 측면에 따라, 바닥전극; 상기 바닥전극과 대향된 상부전극; 및 상기 바닥전극과 상기 상부전극 사이에 개재된 유기층으로서, 엑시플렉스를 형성하며 상기 엑시플렉스의 일중항 에너지와 삼중항 에너지의 차이가 0.3eV 미만인 정공 수송성 호스트와 전자 수송성 호스트, 및 상기 엑시플렉스의 일중항 에너지보다 작은 일중항 에너지를 갖는 형광 도펀트를 포함하는 유기층;을 포함하는 유기 발광 소자가 제공된다.
상기 정공 수송성 호스트 및 상기 전자 수송성 호스트는 하기 관계식 (1) 및 (2)를 만족할 수 있다:
(1) 정공 수송성 호스트의 최저준위 비점유 분자궤도(LUMO)의 에너지 - 전자 수송성 호스트의 최저준위 비점유 분자궤도(LUMO)의 에너지 > 0.2eV,
(2) 정공 수송성 호스트의 최고준위 점유 분자궤도(HOMO)의 에너지 - 전자 수송성 호스트의 최고준위 점유 분자궤도(HOMO)의 에너지 > 0.2eV.
상기 유기층은 발광층을 포함할 수 있다.
상기 유기층은 발광층, 상기 발광층과 상기 바닥전극 사이에 개재된 정공 수송층 및 상기 발광층과 상기 상부전극 사이에 개재된 전자 수송층을 포함할 수 있고, 상기 정공 수송성 호스트, 상기 전자 수송성 호스트 및 상기 형광 도펀트는 상기 발광층에 포함될 수 있다.
상기 정공 수송층은 상기 정공 수송성 호스트와 동일한 정공 수송성 물질을 포함할 수 있고, 상기 전자 수송층은 상기 전자 수송성 호스트와 동일한 전자 수송성 물질을 포함할 수 있다.
상기 정공 수송성 호스트, 상기 전자 수송성 호스트 및 상기 형광 도펀트의 혼합 몰비는 100:30~300:1~100일 수 있다.
상기 정공 수송성 호스트와 상기 전자 수송성 호스트의 조합은 TCTA:B3PYMPM, TCTA:TPBi, TCTA:3TPYMB, TCTA:BmPyPB, TCTA:BSFM, CBP:B3PYMPM 및 NPB:BSFM 중 1종일 수 있다.
다른 일 측면에 따라, 상기 유기 발광 소자를 포함하는 조명 기구가 제공된다.
다른 일 측면에 따라, 상기 유기 발광 소자를 포함하는 디스플레이 장치가 제공된다.
일 측면에 따른 유기 발광 소자는 엑시플렉스를 형성하는 정공 수송성 호스트와 전자 수송성 호스트를 사용함으로써 낮은 구동 전압과 높은 발광 효율을 가지고 고휘도에서 고효율 특성을 나타낸다.
다른 일 측면에 따른 디스플레이 장치 또는 조명 기구는 엑시플렉스를 형성하는 정공 수송성 호스트와 전자 수송성 호스트를 사용한 유기 발광 소자를 포함하여 저전압 고효율 특성이 요구되는 분야에 유용하게 사용될 수 있다.
도 1은 일 구현예에 따른 유기 발광 소자의 구조를 개략적으로 나타낸 단면도이다.
도 2는 다른 일 구현예에 따른 유기 발광 소자의 구조를 개략적으로 나타낸 단면도이다.
도 3a 및 3b는 각각 참고예 1 및 비교참고예 1에 따른 박막의 광발광 스펙트럼(photoluminescent spectrum)을 나타낸 그래프이다.
도 4a 내지 4f는 참고예 2 내지 6에 따른 박막의 광발광 스펙트럼을 나타낸 그래프이다.
도 5는 실시예 1에 따른 유기 발광 소자의 각 층에 대한 최고준위 점유 분자궤도(HOMO) 및 최저준위 비점유 분자궤도(LUMO)의 에너지를 나타낸 그래프이다.
도 6a는 실시예 1 내지 2 및 비교예 1 내지 2에 따른 유기 발광 소자의 전압-전류밀도 관계를 나타낸 그래프이고, 도 6b는 실시예 1 내지 2 및 비교예 1 내지 2에 따른 유기 발광 소자의 전압-발광휘도 관계를 나타낸 그래프이다.
도 7a는 실시예 1 내지 2 및 비교예 1 내지 2에 따른 유기 발광 소자의 외부양자효율을 나타낸 그래프이고, 도 7b는 실시예 1 내지 2 및 비교예 1 내지 2에 따른 유기 발광 소자의 전력효율을 나타낸 그래프이다.
도 1은 일 구현예에 따른 유기 발광 소자(10)의 구조를 개략적으로 도시한 단면도이다.
일 구현예에 따른 유기 발광 소자(10)는, 바닥전극(11); 상기 바닥전극(11)과 대향된 상부전극(19); 및 상기 바닥전극(11)과 상기 상부전극(19) 사이에 개재된 유기층(15)으로서, 엑시플렉스를 형성하는 정공 수송성 호스트와 전자 수송성 호스트, 및 상기 정공 수송성 호스트의 삼중항 에너지, 상기 전자 수송성 호스트의 삼중항 에너지 및 상기 엑시플렉스의 삼중항 에너지보다 작은 삼중항 에너지를 갖는 인광 도펀트를 포함하는 유기층(15);을 포함한다.
상기 유기 발광 소자(10)의 바닥전극(11)은 (+) 전압이 인가되는 애노드일 수 있고 상부전극(19)은 (-) 전압이 인가되는 캐소드일 수 있다. 이와 반대로, 바닥전극(11)이 캐소드일 수 있고 상부전극(19)은 애노드일 수도 있다. 편의상, 바닥전극(11)이 애노드이고 상부전극(19)은 캐소드인 경우를 중심으로 설명한다.
상기 유기 발광 소자(10)의 바닥전극(11)과 상부전극(19)에 전압을 인가시키면, 유기층(15)에서 정공은 정공 수송성 호스트에 의해 수송되고 전자는 전자 수송성 호스트에 의해 수송되어 발광층(16)에서 엑시톤이 생성된다. 발광층(16)의 호스트로서 정공 수송 특성을 가진 정공 수송성 호스트와 전자 수송 특성을 가진 전자 수송성 호스트를 혼합하여 사용하기 때문에 정공 및 전자가 발광층(16)으로 주입될 때 에너지 장벽이 없어 구동 전압이 낮아지게 된다.
그러나, 일반적으로 정공을 지닌 정공 수송성 호스트와 전자를 지닌 전자 수송성 호스트가 발광층(16)에서 만나게 되면 정공과 전자가 하나의 호스트 물질 내에 존재하지 않기 때문에 쉽게 엑시톤을 형성하지 못한다. 그 결과 전자 수송성 호스트가 전자를 정공 수송성 호스트에게 건네줌으로써 정공 수송성 호스트 내에서 엑시톤이 형성되거나, 정공 수송성 호스트가 정공을 전자 수송성 호스트에게 건네줌으로써 전자 수송성 호스트가 엑시톤을 형성하게 된다. 또는, 전자 수송성 호스트와 정공 수송성 호스트가 각각 전자와 정공을 도펀트에게 건네줌으로써 도펀트 내에서 엑시톤이 형성되게 된다. 이 경우 하나의 호스트 내에서 엑시톤이 생성될 수 있도록 정공 수송성 호스트 또는 전자 수송성 호스트 사이의 에너지 장벽을 넘어 정공 또는 전자를 건네주거나, 도펀트 내에서 엑시톤이 생성될 수 있도록 정공 수송성 호스트와 전자 수송성 호스트가 도펀트로 정공과 전자를 건네주기 때문에 구동 전압의 상승이 야기된다.
상기 유기 발광 소자(10)는 유기층(15)에 서로 만나 엑시플렉스를 형성할 수 있는 정공 수송성 호스트와 전자 수송성 호스트를 공동 호스트로 사용하기 때문에 정공 수송성 호스트와 전자 수송성 호스트가 그들 간의 에너지 장벽을 넘어 정공 또는 전자를 건네주거나 도펀트로 정공과 전자를 건네주지 않고서도 단지 물리적으로 만나기만 함으로써 엑시플렉스를 형성하여 에너지 전이를 통해 도판트에 엑시톤을 형성시킬 수 있다.
유기층(15)에서 엑시플렉스를 형성한 정공 수송성 호스트와 전자 수송성 호스트는 인광 도펀트로 엑시톤을 전달한다. 이러한 엑시톤의 전달이 원활하게 이루어지기 위해, 인광 도펀트의 삼중항 에너지는 정공 수송성 호스트의 삼중항 에너지, 전자 수송성 호스트의 삼중항 에너지 및 엑시플렉스의 삼중항 에너지보다 작아야 한다.
그 결과, 상기 유기 발광 소자(10)는 정공을 가진 정공 수송성 호스트와 전자를 가진 전자 수송성 호스트가 유기층(15)에서 서로 만나면 엑시플렉스를 형성하고 여기서 형성된 엑시플렉스의 에너지가 인광 도펀트로 전달되어 엑시톤이 형성될 수 있으며, 그 후 발광층(16)에서 엑시톤의 재결합이 일어나 발광하게 된다.
이러한 유기 발광 소자(10)는, 공동 호스트를 사용하여 정공 및 전자가 발광층(16)으로 주입될 때 에너지 장벽이 없어지고, 정공 수송성 호스트 또는 전자 수송성 호스트 사이의 에너지 장벽을 넘어 정공 또는 전자를 건네주거나 도펀트로 정공과 전자를 건네주지 않고 정공 수송성 호스트와 전자 수송성 호스트가 만나 엑시플렉스를 형성하기 때문에, 구동 전압이 낮고 발광효율이 높은 특성을 가진다. 특히 인광 도펀트를 사용하는 경우에 고휘도에서 롤-오프 없이 고효율을 나타낼 수 있다.
상기 정공 수송성 호스트 및 상기 전자 수송성 호스트가 하기 관계식 (1) 및 (2)를 만족시킬 수 있다.
(1) 정공 수송성 호스트의 최저준위 비점유 분자궤도(LUMO)의 에너지 - 전자 수송성 호스트의 최저준위 비점유 분자궤도(LUMO)의 에너지 > 0.2eV.
(2) 정공 수송성 호스트의 최고준위 점유 분자궤도(HOMO)의 에너지 - 전자 수송성 호스트의 최고준위 점유 분자궤도(HOMO)의 에너지 > 0.2eV.
정공 수송성 호스트의 최저준위 비점유 분자궤도(LUMO)의 에너지와 전자 수송성 호스트의 최저준위 비점유 분자궤도(LUMO)의 에너지의 차이가 0.2eV보다 큰 경우, 전자가 전자 수송성 호스트로부터 정공 수송성 호스트로 직접 전달되는 과정 없이 엑시플렉스가 원활하게 형성될 수 있다.
또한, 정공 수송성 호스트의 최고준위 점유 분자궤도(HOMO)의 에너지와 전자 수송성 호스트의 최고준위 점유 분자궤도(HOMO)의 에너지의 차이가 0.2eV보다 큰 경우, 정공이 정공 수송성 호스트로부터 전자 수송성 호스트로 직접 전달되는 과정 없이 엑시플렉스가 원활하게 형성될 수 있다.
상기 유기 발광 소자(10)의 유기층(15)은 발광층(16)을 포함할 수 있다. 유기층(15)에는 정공 수송성 호스트 및 전자 수송성 호스트가 포함되며, 발광층(16)에는 정공 수송성 호스트, 전자 수송성 호스트 및 인광 도펀트가 포함된다.
상기 유기 발광 소자(10)의 유기층(15)에서 정공 수송성 호스트, 전자 수송성 호스트 및 인광 도펀트의 혼합 몰비는 100:30~300:1~100일 수 있다. 정공 수송성 호스트, 전자 수송성 호스트 및 인광 도펀트의 혼합 몰비가 상기 범위를 만족할 경우, 만족스러운 수준의 에너지 전이와 발광이 일어날 수 있다.
예를 들면, 정공 수송성 호스트와 전자 수송성 호스트의 조합은 TCTA:B3PYMPM, TCTA:TPBi, TCTA:3TPYMB, TCTA:BmPyPB, TCTA:BSFM, CBP:B3PYMPM 및 NPB:BSFM 중 1종일 수 있다.
Figure PCTKR2013002980-appb-I000001
Figure PCTKR2013002980-appb-I000002
Figure PCTKR2013002980-appb-I000003
Figure PCTKR2013002980-appb-I000004
Figure PCTKR2013002980-appb-I000005
Figure PCTKR2013002980-appb-I000006
Figure PCTKR2013002980-appb-I000007
Figure PCTKR2013002980-appb-I000008
도 2는 다른 일 구현예에 따른 유기 발광 소자(20)의 구조를 개략적으로 도시한 단면도이다.
다른 일 구현예에 따른 유기 발광 소자(20)는, 바닥전극(21); 상기 바닥전극(21)과 대향된 상부전극(29); 및 상기 바닥전극(21)과 상기 상부전극(29) 사이에 개재된 유기층(25)으로서, 발광층(26), 상기 발광층(26)과 상기 바닥전극(21) 사이에 개재된 정공 수송층(23), 상기 정공 수송층(23)과 상기 바닥전극(21) 사이에 개재된 정공 주입층(22), 상기 발광층(26)과 상기 상부전극(28) 사이에 개재된 전자 수송층(27), 상기 전자 수송층(27)과 상기 상부전극(28) 사이에 개재된 전자 주입층(28)을 포함하는 유기층(25)을 포함한다. 여기서, 정공 주입층(22) 및 전자 주입층(28) 중 적어도 하나는 생략될 수 있다.
상기 유기 발광 소자(20)의 정공 수송층(23)은 정공 수송성 호스트를 포함하고, 발광층(26)은 정공 수송성 호스트, 전자 수송성 호스트 및 인광 도펀트를 포함하고, 전자 수송층(27)은 전자 수송성 호스트를 포함한다. 상기 정공 수송성 호스트와 상기 전자 수송성 호스트는 엑시플렉스를 형성하는 공동 호스트이다.
즉, 정공 수송층(23)은 정공 수송성 물질을 포함하는데 상기 정공 수송성 물질은 정공 수송성 호스트와 동일한 물질이고, 전자 수송층(27)이 포함하는 전자 수송성 물질은 전자 수송성 호스트와 동일한 물질이다.
상기 유기 발광 소자(20)에서 정공은 바닥전극(21)으로부터 정공 주입층(22)을 지나 정공 수송층(23)으로 수송되면서 정공 수송층(23)에서는 정공 수송성 호스트 내에 존재하게 되며, 전자는 상부전극(29)으로부터 전자 주입층(28)을 지나 전자 수송층(27)으로 수송되면서 전자 수송층(27)에서는 전자 수송성 호스트 내에 존재하게 된다. 발광층(26)으로 정공 및 전자가 전달될 때, 정공은 정공 수송층(23)으로부터 발광층(26)의 정공 수송성 호스트로 이동함으로써 전달되고 전자는 전자 수송층(27)으로부터 발광층(26)의 전자 수송성 호스트로 이동함으로써 전달되므로 정공 수송층(23)과 발광층(26) 간의 에너지 장벽 및 전자 수송층(27)과 발광층(26) 간의 에너지 장벽이 없어져 구동 전압이 크게 감소한다.
발광층(26)에서 정공 수송성 호스트와 전자 수송성 호스트가 물리적으로 만나 엑시플렉스를 형성한 후 에너지를 인광 도펀트로 전달하여 엑시톤이 형성된다. 여기서 에너지의 전달이 원활하게 이루어지기 위해 인광 도펀트의 삼중항 에너지는 정공 수송성 호스트의 삼중항 에너지, 전자 수송성 호스트의 삼중항 에너지 및 엑시플렉스의 삼중항 에너지보다 작아야 한다.
상기 유기 발광 소자(20)의 발광층(26)에서 정공 수송성 호스트, 전자 수송성 호스트 및 인광 도펀트의 혼합 몰비는 100:30~300:1~100일 수 있다. 정공 수송성 호스트, 전자 수송성 호스트 및 인광 도펀트의 혼합 몰비가 상기 범위를 만족할 경우, 만족스러운 수준의 에너지 전이와 발광이 일어날 수 있다.
다른 일 구현예에 따른 유기 발광 소자는, 바닥전극; 상기 바닥전극과 대향된 상부전극; 및 상기 바닥전극과 상기 상부전극 사이에 개재된 유기층으로서, 엑시플렉스를 형성하며 상기 엑시플렉스의 일중항 에너지와 삼중항 에너지의 차이가 0.3eV 미만인 정공 수송성 호스트와 전자 수송성 호스트, 및 상기 엑시플렉스의 일중항 에너지보다 작은 일중항 에너지를 갖는 형광 도펀트를 포함하는 유기층;을 포함한다.
상기 유기 발광 소자의 바닥전극은 (+) 전압이 인가되는 애노드일 수 있고 상부전극은 (-) 전압이 인가되는 캐소드일 수 있다. 이와 반대로, 바닥전극이 캐소드일 수 있고 상부전극은 캐소드일 수도 있다. 편의상, 바닥전극이 애노드이고 상부전극은 캐소드인 경우를 중심으로 설명한다.
상기 유기 발광 소자의 바닥전극과 상부전극에 전압을 인가시키면, 유기층에서 정공은 정공 수송성 호스트에 의해 수송되고 전자는 전자 수송성 호스트에 의해 수송되어 발광층에서 엑시톤이 생성된다. 발광층의 호스트로서 정공 수송 특성을 가진 정공 수송성 호스트와 전자 수송 특성을 가진 전자 수송성 호스트를 혼합하여 사용하기 때문에 정공 및 전자가 발광층으로 주입될 때 에너지 장벽이 없어 구동 전압이 낮아지게 된다.
상기 유기 발광 소자는 유기층에 서로 만나 엑시플렉스를 형성할 수 있는 정공 수송성 호스트와 전자 수송성 호스트를 공동 호스트로 사용하기 때문에 이들은 단지 물리적으로 만나기만 함으로써 엑시플렉스를 형성할 수 있다.
유기층에서 엑시플렉스를 형성한 정공 수송성 호스트와 전자 수송성 호스트는 일중항 상태와 삼중합 상태로 존재하는데, 1:3의 비율로 삼중항 상태로 존재하는 것이 훨씬 더 많다.
상기 유기 발광 소자에서 엑시플렉스의 일중항 에너지와 삼중항 에너지의 차이가 0.3eV 미만이기 때문에 삼중항 상태로 존재하는 것들이 일중항 상태로 가역적 계간 전이를 할 수 있다. 따라서 유기층 내의 엑시플렉스들은 대부분 일중항 상태로 전이된 상태로 존재할 수 있다. 또한, 형광 도펀트의 일중항 에너지는 엑시플렉스의 일중항 에너지보다 작기 때문에 유기층 내에 존재하는 일중항 상태의 엑시플렉스들이 도펀트로 에너지를 원활하게 전달하여 엑시톤이 형성될 수 있고, 그 결과 유기 발광 소자의 내부양자효율은 매우 높아질 수 있다.
이러한 유기 발광 소자는, 공동 호스트를 사용하여 정공 및 전자가 발광층으로 주입될 때 에너지 장벽이 없어지고, 정공 수송성 호스트와 전자 수송성 호스트가 만나 엑시플렉스를 형성하여 일중항 상태의 엑시톤을 형광 도펀트에 전달해 주기 때문에, 구동 전압이 낮고 발광효율이 높으며 특히 내부양자효율이 매우 높은 특성을 가진다.
상기 정공 수송성 호스트 및 상기 전자 수송성 호스트가 하기 관계식 (1) 및 (2)를 만족시킬 수 있다.
(1) 정공 수송성 호스트의 최저준위 비점유 분자궤도(LUMO)의 에너지 - 전자 수송성 호스트의 최저준위 비점유 분자궤도(LUMO)의 에너지 > 0.2eV.
(2) 정공 수송성 호스트의 최고준위 점유 분자궤도(HOMO)의 에너지 - 전자 수송성 호스트의 최고준위 점유 분자궤도(HOMO)의 에너지 > 0.2eV.
정공 수송성 호스트의 최저준위 비점유 분자궤도(LUMO)의 에너지와 전자 수송성 호스트의 최저준위 비점유 분자궤도(LUMO)의 에너지의 차이가 0.2eV보다 큰 경우, 전자가 전자 수송성 호스트로부터 정공 수송성 호스트로 직접 전달되는 과정 없이 엑시플렉스가 원활하게 형성될 수 있다.
또한, 정공 수송성 호스트의 최고준위 점유 분자궤도(HOMO)의 에너지와 전자 수송성 호스트의 최고준위 점유 분자궤도(HOMO)의 에너지의 차이가 0.2eV보다 큰 경우, 정공이 정공 수송성 호스트로부터 전자 수송성 호스트로 직접 전달되는 과정 없이 엑시플렉스가 원활하게 형성될 수 있다.
상기 유기 발광 소자의 유기층은 발광층을 포함할 수 있다. 유기층에는 정공 수송성 호스트 및 전자 수송성 호스트가 포함되며, 발광층에는 정공 수송성 호스트, 전자 수송성 호스트 및 형광 도펀트가 포함된다.
상기 유기 발광 소자의 유기층에서 정공 수송성 호스트, 전자 수송성 호스트 및 형광 도펀트의 혼합 몰비는 100:30~300:1~100일 수 있다. 정공 수송성 호스트, 전자 수송성 호스트 및 형광 도펀트의 혼합 몰비가 상기 범위를 만족할 경우, 만족스러운 수준의 엑시톤 전이와 발광이 일어날 수 있다.
예를 들면, 정공 수송성 호스트와 전자 수송성 호스트의 조합은 TCTA:B3PYMPM, TCTA:TPBi, TCTA:3TPYMB, TCTA:BmPyPB, TCTA:BSFM, CBP:B3PYMPM 및 NPB:BSFM 중 1종일 수 있다.
다른 일 구현예에 따른 유기 발광 소자는, 바닥전극; 상기 바닥전극과 대향된 상부전극; 및 상기 바닥전극과 상기 상부전극 사이에 개재된 유기층으로서, 발광층, 상기 발광층과 상기 바닥전극 사이에 개재된 정공 수송층, 상기 정공 수송층과 상기 바닥전극 사이에 개재된 정공 주입층, 상기 발광층과 상기 상부전극 사이에 개재된 전자 수송층, 상기 전자 수송층과 상기 상부전극 사이에 개재된 전자 주입층을 포함하는 유기층을 포함한다. 여기서, 정공 주입층 및 전자 주입층 중 적어도 하나는 생략될 수 있다.
상기 유기 발광 소자의 정공 수송층은 정공 수송성 물질을 포함하는데 상기 정공 수송성 물질은 정공 수송성 호스트와 동일한 물질이고, 전자 수송층이 포함하는 전자 수송성 물질은 전자 수송성 호스트와 동일한 물질이다.
상기 유기 발광 소자에서 정공은 바닥전극으로부터 정공 주입층을 지나 정공 수송층으로 수송되면서 정공 수송층에서는 정공 수송성 호스트 내에 존재하게 되며, 전자는 상부전극으로부터 전자 주입층을 지나 전자 수송층으로 수송되면서 전자 수송층에서는 전자 수송성 호스트 내에 존재하게 된다. 발광층으로 정공 및 전자가 전달될 때, 정공은 정공 수송층으로부터 발광층의 정공 수송성 호스트로 이동함으로써 전달되고 전자는 전자 수송층으로부터 발광층의 전자 수송성 호스트로 이동함으로써 전달되므로 정공 수송층과 발광층 간의 에너지 장벽 및 전자 수송층과 발광층 간의 에너지 장벽이 없어져 구동 전압이 크게 감소한다.
발광층에서 정공 수송성 호스트와 전자 수송성 호스트가 물리적으로 만나 엑시플렉스를 형성하고 생성된 엑시톤을 형광 도펀트로 전달한다. 여기서 엑시플렉스의 일중항 에너지와 삼중항 에너지의 차이가 0.3eV 미만이기 때문에 엑시플렉스는 일중항 상태로 존재하고 형광 도펀트의 일중항 에너지는 엑시플렉스의 일중항 에너지보다 작기 때문에 엑시플렉스는 일중항 상태에서 엑시톤을 형광 도펀트로 원활하게 전달할 수 있다.
상기 유기 발광 소자의 발광층에서 정공 수송성 호스트, 전자 수송성 호스트 및 형광 도펀트의 혼합 몰비는 100:30~300:1~100일 수 있다. 정공 수송성 호스트, 전자 수송성 호스트 및 형광 도펀트의 혼합 몰비가 상기 범위를 만족할 경우, 만족스러운 수준의 에너지 전이와 발광이 일어날 수 있다.
이하, 도 2를 참조하여 본 발명에 따른 유기 발광 소자의 제조 방법을 상세하 설명한다. 다만, 본 발명이 이에 한정되는 것은 아니다.
기판(미도시)으로는, 통상적인 유기 발광 소자에 사용되는 기판을 사용할 수 있으며, 기계적 강도, 열적 안정성, 투명성, 표면 평활성, 취급용이성 및 방수성이 우수한 유리 기판 또는 투명 플라스틱 기판을 사용할 수 있다. 예를 들면 SiO2를 주성분으로 하는 투명한 유리 재질로 기판을 형성할 수 있다.
기판 상에는 바닥전극(21)을 형성한다. 바닥전극(21)은 투명 전극 또는 반사 전극으로 형성할 수 있으며, 배면 발광형인 경우에는 투명 전극으로 형성할 수 있다. 투명 전극으로 형성할 때는 ITO, IZO, ZnO 또는 그래핀 등을 사용할 수 있고, 반사 전극으로 형성할 때에는 Ag, Mg, Al, Pt, Pd, Au, Ni, Nd, Ir, Cr 또는 이들의 화합물 등으로 반사막을 형성한 후, 그 위에 ITO, IZO, ZnO 또는 그래핀 등으로 막을 형성함으로써 형성할 수 있다. 바닥전극(21)은 공지된 다양한 방법, 예를 들면, 증착법, 스퍼터링법 또는 스핀코팅법 등을 이용하여 형성될 수 있다.
바닥전극(21) 상에는 정공 주입층(22)을 형성한다. 정공 주입층(22)은 바닥전극(21) 상부에 진공증착법, 스핀코팅법, 캐스트법 또는 LB법 등과 같은 다양한 방법을 이용하여 형성될 수 있다. 정공 주입층(22)에 사용되는 물질로는 공지된 정공 주입 재료를 사용할 수 있는데, 예를 들면, 구리프탈로시아닌 등과 같은 프탈로시아닌 화합물, m-MTDATA, TDATA, TAPC, 2-TNATA, Pani/DBSA (폴리아닐린/도데실벤젠술폰산), PEDOT/PSS(폴리(3,4-에틸렌디옥시티오펜)/폴리(4-스티렌술포네이트)), Pani/CSA (폴리아닐린/캠퍼술폰산) 또는 Pani/PSS (폴리아닐린/폴리(4-스티렌술포네이트)) 등을 사용할 수 있으나, 이에 한정되는 것은 아니다.
정공 주입층(22) 상에는 정공 수송층(23)을 형성한다. 정공 수송층(23)의 형성은 진공증착법, 스핀코팅법, 캐스트법 또는 LB법 등과 같은 다양한 방법을 이용할 수 있다. 정공 수송층(23)을 형성하는 재료로는 상기 설명한 정공 수송성 호스트를 사용할 수 있다.
정공 수송층(23) 상에는 발광층(26)을 형성한다. 발광층(26)은 진공증착법, 스핀코팅법, 캐스트법 또는 LB법 등과 같은 다양한 방법을 사용하여 형성될 수 있다.
발광층(26)은 정공 수송성 호스트, 전자 수송성 호스트 및 인광 도펀트(또는 형광 도펀트)를 포함한다. 정공 수송성 호스트와 전자 수송성 호스트의 조합으로는 TCTA:B3PYMPM, TCTA:TPBi, TCTA:3TPYMB, TCTA:BmPyPB, TCTA:BSFM, CBP:B3PYMPM 및 NPB:BSFM 중 1종을 사용할 수 있다.
인광 도펀트로는 Ir(ppy)3, Ir(ppy)2(acac) 또는 PtOEP와 같은 인광 물질로 도프된 CBP, PVK와 같은 카바졸 유도체 등을 사용할 수 있으며, 형광 도펀트로는 융합 고리 방향족 화합물(예를 들면 루브렌(rubrene)), 쿠마린(coumarine)(예를 들면, DMQA, C545T) 또는 디-피란(di-pyran)(예를 들면, DCJTB, DCM)로 도프된 Alq3, Gaq3, Al(Saph-q) 또는 Ga(Saph-q)와 같은 형광 물질을 사용할 수 있다.
발광층(26)에 포함되는 정공 수송성 호스트, 전자 수송성 호스트 및 인광 도펀트(또는 형광 도펀트)의 함량은 혼합 몰비로 약 100:30~300:1~100에서 선택될 수 있다.
발광층(26) 상부에는 전자 수송층(27)이 형성된다. 전자 수송층(27)의 형성은 진공증착법, 스핀코팅법, 캐스트법 또는 LB법 등과 같은 다양한 방법을 이용할 수 있다. 전자 수송층(27)을 형성하는 재료로는 상기 설명한 전자 수송성 호스트를 사용할 수 있다.
전자 수송층(27) 상에는 상부전극(29)으로부터 전자의 주입을 용이하게 하는 기능을 전자 주입층(28)을 형성한다. 전자 주입층(28)의 형성은 진공증착법, 스핀코팅법, 캐스트법 또는 LB법 등과 같은 다양한 방법을 이용할 수 있다. 전자 주입층(28)을 형성하는 재료로는 LiF, NaCl, CsF, Li2O, BaO 등과 같은 물질을 이용할 수 있다.
전자 주입층(28) 상에는 상부 전극(29)을 형성한다. 상부 전극(29)은 리튬, 나트륨, 칼륨, 루비듐, 세슘 등의 알칼리 금속, 베릴륨, 마그네슘, 칼슘, 스트론튬, 바륨 등의 알칼리 토금속; 알루미늄, 스칸듐, 바나듐, 아연, 이트륨, 인듐, 세륨, 사마륨, 유로퓸, 테르븀, 이테르븀 등의 금속; 이들 중 2개 이상의 합금; 또는 이들 중 1개 이상과 금, 은, 백금, 구리, 망간, 티탄, 코발트, 니켈, 텅스텐, 주석 중 1개 이상과의 합금; 및 이들 중 적어도 2종을 포함하는 구조체로 형성할 수 있다. 필요에 따라서는 ITO에 자외선-오존 처리한 것을 사용할 수도 있다. 합금으로서는, 예를 들면 ITO(인듐주석산화물), IZO(인듐아연산화물), ZnO(아연 산화물) 또는 그래핀 등을 사용할 수 있다. 전면 발광형인 경우 상부 전극(29)은 ITO, IZO, ZnO 또는 그래핀 같은 투명한 산화물로 형성될 수 있다. 상부전극(29)은 공지된 다양한 방법, 예를 들면, 증착법, 스퍼터링법 또는 스핀코팅법 등을 이용하여 형성될 수 있다.
다른 일 측면에 따라, 상기 유기 발광 소자를 포함하는 조명 기구가 제공된다. 상기 조명 기구는 엑시플렉스를 형성하는 정공 수송성 호스트와 전자 수송성 호스트 및 인광 또는 형광 도펀트를 포함하는 유기 발광 소자를 구비한다.
다른 일 측면에 따라, 상기 유기 발광 소자를 포함하는 디스플레이 장치가 제공된다. 상기 디스플레이 장치는 소스, 드레인, 게이트 및 활성층을 포함한 트랜지스터 및 엑시플렉스를 형성하는 정공 수송성 호스트와 전자 수송성 호스트 및 인광 또는 형광 도펀트를 포함하는 유기 발광 소자를 구비하며, 상기 유기 발광 소자의 바닥전극이 상기 소스 및 드레인 중 하나와 전기적으로 연결될 수 있다.
이하에서, 비제한적인 참조예 및 실시예를 통하여 일 구현예를 따르는 유기 발광 소자에 대하여 보다 구체적으로 설명한다. 그러나, 본 발명이 하기의 참조예 및 실시예로 한정되는 것은 아니다.
참조예 1
TCTA 박막, B3PYMPM 박막, 및 TCTA와 B3PYMPM을 1:1 몰비로 혼합한 박막을 제조하고, 상기 3개의 박막에 대해, He:Cd 레이저와 단색광기(Acton Reaserch Corporation; SpectraPro 300i)가 부착된 광전증배관(Acton Reaserch Corporation; PD-471)을 사용하여 광발광 스펙트럼을 측정하여 도 3a에 나타내었다.
비교참조예 1
TCTA 박막, BAlq 박막, 및 TCTA와 BAlq를 1:1 몰비로 혼합한 박막을 제조하였다. 상기 3개의 박막에 대해, He:Cd 레이저와 단색광기(Acton Reaserch Corporation; SpectraPro 300i)가 부착된 광전증배관(Acton Reaserch Corporation; PD-471)을 사용하여 광발광 스펙트럼을 측정하여 도 3b에 나타내었다.
참조예 2
TCTA 박막, TPBi 박막, 및 TCTA와 TPBi를 1:1 몰비로 혼합한 박막을 제조하였다. 상기 3개의 박막에 대해, He:Cd 레이저와 단색광기(Acton Reaserch Corporation; SpectraPro 300i)가 부착된 광전증배관(Acton Reaserch Corporation; PD-471)을 사용하여 광발광 스펙트럼을 측정하여 도 4a에 나타내었다.
참조예 3
TCTA 박막, 3TPYMB 박막, 및 TCTA와 3TPYMB를 1:1 몰비로 혼합한 박막을 제조하였다. 상기 3개의 박막에 대해, He:Cd 레이저와 단색광기(Acton Reaserch Corporation; SpectraPro 300i)가 부착된 광전증배관(Acton Reaserch Corporation; PD-471)을 사용하여 광발광 스펙트럼을 측정하여 도 4b에 나타내었다.
참조예 4
TCTA 박막, BmPyPb 박막, 및 TCTA와 BmPyPb를 1:1 몰비로 혼합한 박막을 제조하였다. 상기 3개의 박막에 대해, He:Cd 레이저와 단색광기(Acton Reaserch Corporation; SpectraPro 300i)가 부착된 광전증배관(Acton Reaserch Corporation; PD-471)을 사용하여 광발광 스펙트럼을 측정하여 도 4c에 나타내었다.
참조예 5
TCTA 박막, BSFM 박막, 및 TCTA와 BSFM을 1:1 몰비로 혼합한 박막을 제조하였다. 상기 3개의 박막에 대해, He:Cd 레이저와 단색광기(Acton Reaserch Corporation; SpectraPro 300i)가 부착된 광전증배관(Acton Reaserch Corporation; PD-471)을 사용하여 광발광 스펙트럼을 측정하여 도 4d에 나타내었다.
참조예 6
CBP 박막, B3PYMPM 박막, 및 CBP:B3PYMPM를 1:1 몰비로 혼합한 박막을 제조하였다. 상기 3개의 박막에 대해, He:Cd 레이저와 단색광기(Acton Reaserch Corporation; SpectraPro 300i)가 부착된 광전증배관(Acton Reaserch Corporation; PD-471)을 사용하여 광발광 스펙트럼을 측정하여 도 4e에 나타내었다.
참조예 7
NPB 박막, BSFM 박막, 및 NPB와 BSFM을 1:1 몰비로 혼합한 박막을 제조하였다. 상기 3개의 박막에 대해, He:Cd 레이저와 단색광기(Acton Reaserch Corporation; SpectraPro 300i)가 부착된 광전증배관(Acton Reaserch Corporation; PD-471)을 사용하여 광발광 스펙트럼을 측정하여 도 4f에 나타내었다.
평가예
도 3a를 참조하면, 참조예 1에 따른 박막의 경우 TCTA:B3PYMPM 혼합 박막의 광발광 스펙트럼은 각 단일 박막인 TCTA의 광발광 스펙트럼 및 B3PYMPM의 광발광 스펙트럼에서 나타나지 않는 장파장 영역의 광을 나타내는 것을 알 수 있다. 이로부터 TCTA:B3PYMPM 혼합 박막은 TCTA와 B3PYMPM이 만나 엑시플렉스를 형성한다는 것을 알 수 있다.
도 3b를 참조하면, 비교참조예 1에 따른 박막의 경우 TCTA:BAlq 혼합 박막의 광발광 스펙트럼은 단일 박막인 BAlq의 광발광 스펙트럼에서 나타나는 파장 영역의 광을 나타내는 것을 알 수 있다. 이로부터 TCTA:BAlq 혼합 박막은 TCTA와 BAlq이 만나도 엑시플렉스를 형성하지 않는다는 것을 알 수 있다.
도 4a 내지 4f를 참조하면, 참조예 2 내지 7에 따른 박막의 경우, 각 참조예의 혼합 박막의 광발광 스펙트럼은 상기 혼합 박막을 구성하는 성분으로 이루어진 단일 박막의 광발광 스펙트럼에서 나타나지 않은 장파장 영역의 광을 나타내는 것을 알 수 있다. 이로부터 참조예 2 내지 7에 따른 혼합 박막들은 정공 수송성 호스트 물질과 전자 수송성 호스트 물질이 혼합되어 엑시플렉스를 형성한 것을 알 수 있다.
실시예 1
하기와 같은 같은 구성을 가지는 유기 발광 소자를 제조하였다:
ITO / TAPC / TCTA / TCTA:B3PYMPM:Ir(ppy) 2 (acac) / B3PYMPM / LiF / Al
바닥전극으로는 유리 기판에 ITO막을 형성한 1500Å 두께의 ITO 유리 기판을 사용하고, 상기 ITO 유리 기판 상부에 TAPC를 증착하여 200Å 두께의 정공 주입층을 형성하였다.
상기 정공 주입층 상부에 TCTA를 증착하여 100Å 두께의 정공 수송층을 형성하였다.
상기 정공 수송층 상부에 TCTA:B3PYMPM:Ir(ppy)2(acac)을 100:100:21의 몰비로 동시 증착하여 300Å 두께의 발광층을 형성하였다.
상기 발광층 상부에 B3PYMPM을 증착하여 400Å 두께의 전자 수송층을 형성하였다.
상기 전자 수송층 상부에 LiF를 증착하여 10Å 두께의 정공 주입층을 형성한 다음, Al을 증착하여 1000Å 두께의 상부전극을 형성함으로써 유기 발광 소자를 제조하였다.
실시예 2
상기 실시예 1에서 바닥전극으로 700Å 두께의 ITO 유리 기판을 사용하고 정공 주입층으로 TAPC를 60Å 두께로 증착한 층을 형성한 것을 제외하고는, 실시예 1과 동일한 방법을 이용하여 하기 구성을 가지는 유기 발광 소자를 제조하였다.
ITO / TAPC / TCTA / TCTA:B3PYMPM:Ir(ppy) 2 (acac) / B3PYMPM / LiF / Al
비교예 1
상기 실시예 1에서 발광층으로 TCTA:BAlq:Ir(ppy)2(acac)을 100:100:21의 몰비로 동시 증착하여 300Å 두께의 층을 형성하고 전자 수송층으로 BAlq를 증착하여 400Å 두께의 층을 형성한 것을 제외하고는, 실시예 1과 동일한 방법을 이용하여 하기 구성을 가지는 유기 발광 소자를 제조하였다.
ITO / TAPC / TCTA / TCTA:BAlq:Ir(ppy) 2 (acac) / BAlq / LiF / Al
비교예 2
상기 실시예 1에서 발광층으로 TCTA:BAlq:Ir(dmpq)2(acac)을 100:100:6의 몰비로 동시 증착하여 300Å 두께의 층을 형성하고 전자 수송층으로 BAlq를 증착하여 400Å 두께의 층을 형성한 것을 제외하고는, 실시예 1과 동일한 방법을 이용하여 하기 구성을 가지는 유기 발광 소자를 제조하였다.
ITO / TAPC / TCTA / TCTA:BAlq:Ir(dmpq) 2 (acac) / BAlq / LiF / Al
평가예
상기 실시예 1에 따른 유기 발광 소자를 구성하는 각 층에 대한 최고준위 점유 분자궤도(HOMO) 및 최저준위 비점유 분자궤도(LUMO)의 에너지를 도 5에 나타내었다.
도 5를 참조하면, 정공 수송성 호스트인 TCTA의 최저준위 비점유 분자궤도(LUMO)의 에너지는 전자 수송성 호스트인 B3PYMPM의 최저준위 비점유 분자궤도(LUMO)의 에너지보다 약 0.77eV 높고, TCTA의 최고준위 점유 분자궤도(HOMO)의 에너지는 B3PYMPM의 최고준위 점유 분자궤도(HOMO)의 에너지보다 0.94eV 높은 것을 알 수 있다. 이것은 각각 전자가 전자 수송성 호스트로부터 정공 수송성 호스트로 직접 전달되거나 정공이 정공 수송성 호스트로부터 전자 수송성 호스트로 직접 전달되는 과정 없이 엑시플렉스가 원활하게 형성될 수 있다는 것을 나타낸다.
한편, BAlq의 최저준위 비점유 분자궤도(LUMO)의 에너지 및 최고준위 점유 분자궤도(HOMO)의 에너지는 각각 2.9eV 및 5.9eV인 것으로 알려져 있다. 이것은 비교예 1의 유기 발광 소자의 발광층은 TCTA와 BAlq의 최고준위 점유 분자궤도(HOMO)의 에너지의 차이가 약 0.07eV이므로 엑시플렉스가 원활하게 형성되기 어렵다는 것을 나타낸다.
상기 실시예 1 및 비교예 1~2에 따른 유기 발광 소자의 발광층을 구성하는 정공 수송성 호스트, 전자 수송성 호스트, 이들이 혼합되어 형성된 엑시플렉스, 및 도펀트의 재료의 삼중항 에너지(각 박막을 저온유지장치(cryostat)에 넣어 35K의 온도로 유지시킨 상태에서 ND:YAG 레이저와 분광기(Acton Reaserch Corporation; SpectraPro 2300i)가 부착된 전하결합소자(Princeton Instruments; 7397-0005)를 사용하여 광발광 스펙트럼을 측정한 뒤 그 파장의 빛이 가진 에너지를 계산하여 얻음)를 하기 표 1에 나타내었다.
표 1
구분 정공 수송성 호스트 전자 수송성 호스트 엑시플렉스 도펀트
실시예 1 TAPC B3PYMPM TAPC-B3PYMPM Ir(ppy)2(acac)
2.8eV 2.75eV 2.51eV 2.37eV
비교예 1 TCTA BAlq - Ir(ppy)2(acac)
2.8eV 2.2eV - 2.37eV
비교예 2 TCTA BAlq - Ir(dmpq)2(acac)
2.8eV 2.2eV - 2.01eV
상기 표 1을 참조하면, 실시예 1에 따른 유기 발광 소자는 도펀트의 삼중항 에너지가 정공 수송성 호스트의 삼중항 에너지, 전자 수송성 호스트의 삼중항 에너지 및 엑시플렉스의 삼중항 에너지보다 작은 것을 알 수 있다. 이것은 실시예 1의 발광층에서 형성된 엑시플렉스가 인광 도펀트로 에너지를 전달할 수 있다는 것을 나타낸다. 한편, 비교예 1의 유기 발광 소자는 엑시플렉스를 형성하지 못하고 도펀트의 삼중항 에너지가 전자 수송성 호스트의 삼중항 에너지보다 높으며, 비교예 2의 유기 발광 소자는 엑시플렉스를 형성하지 못하는 것을 알 수 있다.
상기 실시예 1~2 및 비교예 1~2에 따른 유기 발광 소자에 대하여 색도계(Photo research spectrophotometer; PR-650) 및 전원 공급장치(Keithley 2400)를 사용하여 전압-전류밀도-발광휘도의 관계를 측정하여 그 결과를 도 6a 및 6b에 나타내었다.
도 6a를 참조하면, 실시예 1~2에 따른 유기 발광 소자는 발광 시작 전압이 약 2.4V로 녹색 에너지 갭과 거의 동일한 에너지 갭에 해당하는 전압을 보임으로써 이론적으로 가능한 가장 낮은 구동 전압을 나타냄을 알 수 있다. 한편, 비교예 1~2에 따른 유기 발광 소자는 발광 시작 전압이 각각 약 4.5V 및 약 3.6V로 나타나는 것을 알 수 있다. 이것은 엑시플렉스를 형성하는 실시예 1~2에 따른 유기 발광 소자는 엑시플렉스를 형성하지 않는 비교예 1~1에 따른 유기 발광 소자보다 낮은 구동 전압을 가진다는 것을 나타낸다.
도 6b를 참조하면, 실시예 1~2에 따른 유기 발광 소자는 비교예 1~2에 따른 유기 발광 소자보다 더 높은 발광 휘도를 가짐을 알 수 있다.
상기 실시예 1~2 및 비교예 1~2에 따른 유기 발광 소자에 대하여 상기 측정한 전압-전류밀도-발광휘도 자료를 기초로 외부양자효율 및 전력효율을 계산하여 그 결과를 도 7a 및 7b에 나타내었다.
도 7a를 참조하면, 실시예 1~2에 따른 유기 발광 소자는 외부 양자 효율이 약 27 내지 29%로 매우 높으며, 10,000㏅/㎡에서 외부 양자 효율이 약 27%를 넘어 롤-오프가 거의 없는 특성을 가지는 것을 알 수 있다. 한편, 비교예 1에 따른 유기 발광 소자는 외부 양자 효율이 약 1.1%로 매우 낮으며, 비교예 2에 따른 유기 발광 소자는 외부 양자 효율이 약 20.5%를 나타났다. 특히, 비교예 1에 따른 유기 발광 소자는 도펀트의 삼중항 에너지가 전자 수송성 호스트의 삼중항 에너지보다 높기 때문에 외부 양자 효율이 매우 낮게 나온 것으로 예측할 수 있다. 이로부터, 실시예 1~2에 따른 유기 발광 소자는 비교예 1~2에 따른 유기 발광 소자보다 외부 양자 효율이 더 높음을 알 수 있다.
도 7b를 참조하면, 실시예 1~2에 따른 유기 발광 소자는 비교예 1~2에 따른 유기 발광 소자보다 전력 효율이 월등히 높음을 알 수 있으며, 특히 고휘도에서도 매우 높은 전력 효율을 가지는 것을 알 수 있다.
상기 결과를 종합하여, 실시예 1~2 및 비교예 1~2에 다른 유기 발광 소자에 대하여, 전압, 외부 양자 효율 및 전력 효율을 하기 표 2에 나타내었다.
표 2
구분 전압(V) 외부양자효율(%) 전력효율(㏐/W)
구동 @1000㏅/㎡ 최대 @1000㏅/㎡ 최대 @1000㏅/㎡
실시예 1 2.4 3.2 27.1 26.8 113.7 97.9
실시예 2 2.4 3.3 29.1 29.0 119.1 101.4
비교예 1 4.5 10.5 1.1 0.5 2.5 0.4
비교예 2 3.6 8.4 20.5 19.8 20.6 9.4
상기 표 2를 참조하면, 실시예 1~2에 따른 유기 발광 소자는 비교예 1~2에 따른 유기 발광 소자보다 낮은 구동 전압, 높은 발광 효율 및 높은 전력 효율을 가지며, 고휘도에서 전력 효율이 매우 우수하다는 것을 알 수 있다.
본 발명에 대하여 상기 실시예를 참조하여 설명하였으나, 이는 예시적인 것에 불과하며, 본 발명에 속하는 기술 분야의 통상의 지식을 가진 자라면 이로부터 다양한 변형 및 균등한 타 실시예가 가능하다는 점을 이해할 것이다. 따라서, 본 발명의 진정한 기술적 보호 범위는 첨부된 특허청구범위의 기술적 사항에 의하여 정해져야 할 것이다.
일 측면에 따른 유기 발광 소자는 엑시플렉스를 형성하는 정공 수송성 호스트와 전자 수송성 호스트를 사용함으로써 낮은 구동 전압과 높은 발광 효율을 가지고 고휘도에서 고효율 특성을 나타낸다.
다른 일 측면에 따른 디스플레이 장치 또는 조명 기구는 엑시플렉스를 형성하는 정공 수송성 호스트와 전자 수송성 호스트를 사용한 유기 발광 소자를 포함하여 저전압 고효율 특성이 요구되는 분야에 유용하게 사용될 수 있다.

Claims (16)

  1. 바닥전극;
    상기 바닥전극과 대향된 상부전극; 및
    상기 바닥전극과 상기 상부전극 사이에 개재된 유기층으로서, 엑시플렉스를 형성하는 정공 수송성 호스트와 전자 수송성 호스트, 및 상기 정공 수송성 호스트의 삼중항 에너지, 상기 전자 수송성 호스트의 삼중항 에너지 및 상기 엑시플렉스의 삼중항 에너지보다 작은 삼중항 에너지를 갖는 인광 도펀트를 포함하는 유기층;
    을 포함하는 유기 발광 소자.
  2. 제1항에 있어서,
    상기 정공 수송성 호스트 및 상기 전자 수송성 호스트가 하기 관계식 (1) 및 (2)를 만족하는 유기 발광 소자:
    (1) 정공 수송성 호스트의 최저준위 비점유 분자궤도(LUMO)의 에너지 - 전자 수송성 호스트의 최저준위 비점유 분자궤도(LUMO)의 에너지 > 0.2eV,
    (2) 정공 수송성 호스트의 최고준위 점유 분자궤도(HOMO)의 에너지 - 전자 수송성 호스트의 최고준위 점유 분자궤도(HOMO)의 에너지 > 0.2eV.
  3. 제1항에 있어서,
    상기 유기층이 발광층을 포함하는 유기 발광 소자.
  4. 제1항에 있어서,
    상기 유기층이 발광층, 상기 발광층과 상기 바닥전극 사이에 개재된 정공 수송층 및 상기 발광층과 상기 상부전극 사이에 개재된 전자 수송층을 포함하고,
    상기 정공 수송성 호스트, 상기 전자 수송성 호스트 및 상기 인광 도펀트가 상기 발광층에 포함된 유기 발광 소자.
  5. 제4항에 있어서,
    상기 정공 수송층이 상기 정공 수송성 호스트와 동일한 정공 수송성 물질을 포함하고, 상기 전자 수송층이 상기 전자 수송성 호스트와 동일한 전자 수송성 물질을 포함하는 유기 발광 소자.
  6. 제1항에 있어서,
    상기 정공 수송성 호스트, 상기 전자 수송성 호스트 및 상기 인광 도펀트의 혼합 몰비가 100:30~300:1~100인 유기 발광 소자.
  7. 제1항에 있어서,
    상기 정공 수송성 호스트와 상기 전자 수송성 호스트의 조합이 TCTA:B3PYMPM, TCTA:TPBi, TCTA:3TPYMB, TCTA:BmPyPB, TCTA:BSFM, CBP:B3PYMPM 및 NPB:BSFM 중 1종인 유기 발광 소자.
  8. 바닥전극;
    상기 바닥전극과 대향된 상부전극; 및
    상기 바닥전극과 상기 상부전극 사이에 개재된 유기층으로서, 엑시플렉스를 형성하며 상기 엑시플렉스의 일중항 에너지와 삼중항 에너지의 차이가 0.3eV 미만인 정공 수송성 호스트와 전자 수송성 호스트, 및 상기 엑시플렉스의 일중항 에너지보다 작은 일중항 에너지를 갖는 형광 도펀트를 포함하는 유기층;
    을 포함하는 유기 발광 소자.
  9. 제8항에 있어서,
    상기 정공 수송성 호스트 및 상기 전자 수송성 호스트가 하기 관계식 (1) 및 (2)를 만족하는 유기 발광 소자:
    (1) 정공 수송성 호스트의 최저준위 비점유 분자궤도(LUMO)의 에너지 - 전자 수송성 호스트의 최저준위 비점유 분자궤도(LUMO)의 에너지 > 0.2eV,
    (2) 정공 수송성 호스트의 최고준위 점유 분자궤도(HOMO)의 에너지 - 전자 수송성 호스트의 최고준위 점유 분자궤도(HOMO)의 에너지 > 0.2eV.
  10. 제8항에 있어서,
    상기 유기층이 발광층을 포함하는 유기 발광 소자.
  11. 제8항에 있어서,
    상기 유기층이 발광층, 상기 발광층과 상기 바닥전극 사이에 개재된 정공 수송층 및 상기 발광층과 상기 상부전극 사이에 개재된 전자 수송층을 포함하고,
    상기 정공 수송성 호스트, 상기 전자 수송성 호스트 및 상기 형광 도펀트가 상기 발광층에 포함된 유기 발광 소자.
  12. 제11항에 있어서,
    상기 정공 수송층이 상기 정공 수송성 호스트와 동일한 정공 수송성 물질을 포함하고, 상기 전자 수송층이 상기 전자 수송성 호스트와 동일한 전자 수송성 물질을 포함하는 유기 발광 소자.
  13. 제8항에 있어서,
    상기 정공 수송성 호스트, 상기 전자 수송성 호스트 및 상기 형광 도펀트의 혼합 몰비가 100:30~300:1~100인 유기 발광 소자.
  14. 제8항에 있어서,
    상기 정공 수송성 호스트와 상기 전자 수송성 호스트의 조합이 TCTA:B3PYMPM, TCTA:TPBi, TCTA:3TPYMB, TCTA:BmPyPB, TCTA:BSFM, CBP:B3PYMPM 및 NPB:BSFM 중 1종인 유기 발광 소자.
  15. 제1항 내지 제14항 중 어느 한 항에 따른 유기 발광 소자를 포함하는 조명 기구.
  16. 제1항 내지 제14항 중 어느 한 항에 따른 유기 발광 소자를 포함하는 디스플레이 장치.
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Cited By (10)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
EP2991128A1 (en) * 2014-08-29 2016-03-02 Samsung Electronics Co., Ltd. Organic light-emitting device
US9431615B2 (en) 2014-09-19 2016-08-30 Samsung Display Co., Ltd. Organic light-emitting device emitting delayed fluorescence
JP2017519096A (ja) * 2014-05-30 2017-07-13 グァンヂョウ チャイナレイ オプトエレクトロニック マテリアルズ リミテッドＧｕａｎｇｚｈｏｕ Ｃｈｉｎａｒａｙ Ｏｐｔｏｅｌｅｃｔｒｏｎｉｃ Ｍａｔｅｒｉａｌｓ Ｌｔｄ． 有機混合物、それを含む組成物、有機電子素子及びその利用
US10374186B2 (en) 2013-12-02 2019-08-06 Semiconductor Energy Laboratory Co., Ltd. Light-emitting element, display module, lighting module, light-emitting device, display device, electronic appliance, and lighting device
US10439158B2 (en) 2013-12-02 2019-10-08 Semiconductor Energy Laboratory Co., Ltd. Light-emitting element, light-emitting device, electronic appliance, and lighting device
US10665808B2 (en) 2012-08-10 2020-05-26 Semiconductor Energy Laboratory Co., Ltd. Light-emitting element, light-emitting device, display device, electronic device, and lighting device
US10741772B2 (en) 2014-08-29 2020-08-11 Samsung Electronics Co., Ltd. Organic light-emitting device
JP2021121016A (ja) * 2014-08-29 2021-08-19 株式会社半導体エネルギー研究所 発光素子、表示装置、電子機器および照明装置
US11812626B2 (en) 2011-02-16 2023-11-07 Semiconductor Energy Laboratory Co., Ltd. Light-emitting element
US11871592B2 (en) 2011-03-23 2024-01-09 Semiconductor Energy Laboratory Co., Ltd. Light-emitting element

Families Citing this family (80)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
CN107342369B (zh) 2011-02-16 2020-10-16 株式会社半导体能源研究所 发光元件
TWI680600B (zh) 2011-02-28 2019-12-21 日商半導體能源研究所股份有限公司 發光元件
KR101803537B1 (ko) 2012-02-09 2017-11-30 가부시키가이샤 한도오따이 에네루기 켄큐쇼 발광 소자
DE112013001439B4 (de) 2012-03-14 2022-01-20 Semiconductor Energy Laboratory Co., Ltd. Licht emittierende Vorrichtung, elektronisches Gerät und Beleuchtungsvorrichtung
JP2013232629A (ja) 2012-04-06 2013-11-14 Semiconductor Energy Lab Co Ltd 発光素子、発光装置、電子機器、および照明装置
JP6158542B2 (ja) 2012-04-13 2017-07-05 株式会社半導体エネルギー研究所 発光素子、発光装置、電子機器、および照明装置
DE112013002094B4 (de) 2012-04-20 2018-08-16 Semiconductor Energy Laboratory Co., Ltd. Lichtemittierendes Element, lichtemittierende Vorrichtung, elektronisches Gerät und Beleuchtungsvorrichtung
JP6076153B2 (ja) 2012-04-20 2017-02-08 株式会社半導体エネルギー研究所 発光素子、発光装置、表示装置、電子機器及び照明装置
JP2013251255A (ja) * 2012-05-04 2013-12-12 Semiconductor Energy Lab Co Ltd 発光装置の作製方法
WO2014021443A1 (en) 2012-08-03 2014-02-06 Semiconductor Energy Laboratory Co., Ltd. Light-emitting element, light-emitting device, display device, electronic appliance, and lighting device
TWI650399B (zh) 2012-08-03 2019-02-11 日商半導體能源研究所股份有限公司 發光元件
KR20230048452A (ko) 2012-08-03 2023-04-11 가부시키가이샤 한도오따이 에네루기 켄큐쇼 발광 소자, 발광 장치, 전자 장치 및 조명 장치
TWI651878B (zh) 2012-08-03 2019-02-21 日商半導體能源研究所股份有限公司 發光元件、發光裝置、顯示裝置、電子裝置及照明設備
KR20140038886A (ko) * 2012-09-21 2014-03-31 가부시키가이샤 한도오따이 에네루기 켄큐쇼 발광 소자
KR102151394B1 (ko) 2013-01-10 2020-09-04 가부시키가이샤 한도오따이 에네루기 켄큐쇼 발광 소자, 발광 장치, 전자 기기 및 조명 장치
KR102178256B1 (ko) * 2013-03-27 2020-11-12 가부시키가이샤 한도오따이 에네루기 켄큐쇼 발광 소자, 발광 장치, 전자 기기, 및 조명 장치
US10043982B2 (en) 2013-04-26 2018-08-07 Semiconductor Energy Laboratory Co., Ltd. Light-emitting element, light-emitting device, display device, electronic device, and lighting device
KR102198634B1 (ko) 2013-05-16 2021-01-06 가부시키가이샤 한도오따이 에네루기 켄큐쇼 발광 소자, 발광 장치, 전자 기기, 및 조명 장치
KR102214317B1 (ko) 2013-06-14 2021-02-08 가부시키가이샤 한도오따이 에네루기 켄큐쇼 유기 금속 이리듐 착체, 발광 소자, 발광 장치, 및 조명 장치
KR102290674B1 (ko) 2013-08-26 2021-08-19 가부시키가이샤 한도오따이 에네루기 켄큐쇼 발광 소자, 발광 장치, 표시 장치, 조명 장치, 및 전자 기기
US9666822B2 (en) * 2013-12-17 2017-05-30 The Regents Of The University Of Michigan Extended OLED operational lifetime through phosphorescent dopant profile management
KR20150130224A (ko) 2014-05-13 2015-11-23 가부시키가이샤 한도오따이 에네루기 켄큐쇼 발광 소자, 발광 장치, 표시 장치, 전자 기기, 및 조명 장치
TWI729649B (zh) 2014-05-30 2021-06-01 日商半導體能源研究所股份有限公司 發光元件，發光裝置，電子裝置以及照明裝置
DE102015213426B4 (de) 2014-07-25 2022-05-05 Semiconductor Energy Laboratory Co.,Ltd. Licht emittierendes Element, Licht emittierende Vorrichtung, elekronisches Gerät, Beleuchtungsvorrichtung und organische Verbindung
WO2016051309A1 (en) 2014-09-30 2016-04-07 Semiconductor Energy Laboratory Co., Ltd. Light-emitting element, display device, electronic device, and lighting device
EP3227935B1 (en) * 2014-12-02 2022-03-02 Universiteit Gent Light emission device with anisotropic properties
KR101706752B1 (ko) * 2015-02-17 2017-02-27 서울대학교산학협력단 호스트, 인광 도펀트 및 형광 도펀트를 포함하는 유기발광소자
US10062861B2 (en) 2015-02-24 2018-08-28 Semiconductor Energy Laboratory Co., Ltd. Light-emitting element, display device, electronic device, and lighting device
US10903440B2 (en) 2015-02-24 2021-01-26 Semiconductor Energy Laboratory Co., Ltd. Light-emitting element, light-emitting device, electronic device, and lighting device
KR102543330B1 (ko) * 2015-02-25 2023-06-14 가부시키가이샤 한도오따이 에네루기 켄큐쇼 발광 소자, 표시 소자, 표시 장치, 전자 기기, 및 조명 장치
TW202404148A (zh) 2015-03-09 2024-01-16 日商半導體能源研究所股份有限公司 發光元件、顯示裝置、電子裝置及照明設備
TWI779405B (zh) 2015-03-09 2022-10-01 日商半導體能源研究所股份有限公司 發光元件，顯示裝置，電子裝置，與照明裝置
CN110571341B (zh) 2015-05-21 2022-04-12 株式会社半导体能源研究所 发光装置、电子设备及照明装置
TWI757234B (zh) 2015-05-21 2022-03-11 日商半導體能源研究所股份有限公司 發光元件、顯示裝置、電子裝置、及照明裝置
KR20160140393A (ko) * 2015-05-29 2016-12-07 가부시키가이샤 한도오따이 에네루기 켄큐쇼 발광 소자, 발광 장치, 표시 장치, 전자 기기 및 조명 장치
CN110600628B (zh) 2015-05-29 2022-06-14 株式会社半导体能源研究所 发光元件、发光装置、显示装置、电子设备以及照明装置
KR102330331B1 (ko) 2015-07-17 2021-11-25 삼성디스플레이 주식회사 유기 발광 표시 장치 및 그 제조 방법
WO2017013526A1 (en) 2015-07-21 2017-01-26 Semiconductor Energy Laboratory Co., Ltd. Light-emitting element, display device, electronic device, and lighting device
CN111129325B (zh) * 2015-07-23 2023-06-09 株式会社半导体能源研究所 发光元件、显示装置、电子装置及照明装置
US10700288B2 (en) 2015-07-24 2020-06-30 Semiconductor Energy Laboratory Co., Ltd. Light-emitting element, light-emitting device, electronic device, lighting device, and lighting system
CN111710788B (zh) 2015-08-07 2023-07-21 株式会社半导体能源研究所 发光元件、显示装置、电子设备及照明装置
US10240085B2 (en) 2015-08-27 2019-03-26 Samsung Electronics Co., Ltd. Thin film and organic light-emitting device including the same
JP6914630B2 (ja) 2015-09-14 2021-08-04 三星電子株式会社Samsung Electronics Co., Ltd. 組成物、薄膜、及びそれを含む有機発光素子
KR102601598B1 (ko) 2015-09-14 2023-11-14 삼성전자주식회사 혼합물, 박막 및 이를 포함한 유기 발광 소자
KR20170038681A (ko) 2015-09-30 2017-04-07 가부시키가이샤 한도오따이 에네루기 켄큐쇼 발광 소자, 표시 장치, 전자 기기, 및 조명 장치
CN111341927B (zh) 2015-09-30 2023-06-09 株式会社半导体能源研究所 发光元件、显示装置、电子设备及照明装置
KR102362839B1 (ko) 2015-10-28 2022-02-15 삼성디스플레이 주식회사 유기 발광 소자, 그 유기 발광 소자의 제조방법 및 이를 포함하는 유기 발광 표시장치
KR102399570B1 (ko) 2015-11-26 2022-05-19 삼성디스플레이 주식회사 유기 발광 소자
CN109196679B (zh) 2015-12-01 2021-06-08 株式会社半导体能源研究所 发光元件、发光装置、电子设备及照明装置
CN106898700B (zh) * 2015-12-18 2019-06-25 昆山国显光电有限公司 一种磷光有机电致发光器件
US11910707B2 (en) 2015-12-23 2024-02-20 Samsung Display Co., Ltd. Organic light-emitting device
KR102146445B1 (ko) * 2016-03-31 2020-08-20 코니카 미놀타 가부시키가이샤 발광성 박막 및 유기 일렉트로루미네센스 소자
US10096658B2 (en) 2016-04-22 2018-10-09 Semiconductor Energy Laboratory Co., Ltd. Light-emitting element, display device, electronic device, and lighting device
KR102349892B1 (ko) 2016-05-06 2022-01-10 가부시키가이샤 한도오따이 에네루기 켄큐쇼 발광 소자, 표시 장치, 전자 기기, 및 조명 장치
KR102242294B1 (ko) 2016-05-06 2021-04-19 가부시키가이샤 한도오따이 에네루기 켄큐쇼 발광 소자, 표시 장치, 전자 기기, 및 조명 장치
KR20170127101A (ko) 2016-05-10 2017-11-21 삼성디스플레이 주식회사 유기 발광 소자
KR102289388B1 (ko) 2016-05-20 2021-08-11 가부시키가이샤 한도오따이 에네루기 켄큐쇼 발광 소자, 표시 장치, 전자 기기, 및 조명 장치
KR20180010136A (ko) 2016-07-20 2018-01-30 가부시키가이샤 한도오따이 에네루기 켄큐쇼 유기 화합물, 발광 소자, 발광 장치, 전자 기기, 및 조명 장치
WO2018033820A1 (en) 2016-08-17 2018-02-22 Semiconductor Energy Laboratory Co., Ltd. Organic compound, light-emitting element, light-emitting device, electronic device, and lighting device
KR20180062290A (ko) * 2016-11-30 2018-06-08 엘지디스플레이 주식회사 유기 발광 소자 및 이를 이용한 유기 발광 표시 장치
KR102268487B1 (ko) * 2016-12-06 2021-06-22 각코호진 오키나와가가쿠기쥬츠다이가쿠인 다이가쿠가쿠엔 축광체 및 축광 소자
JP6323970B1 (ja) * 2016-12-06 2018-05-16 国立大学法人九州大学 蓄光体および蓄光素子
JP7124818B2 (ja) * 2017-03-21 2022-08-24 コニカミノルタ株式会社 有機エレクトロルミネッセンス素子
KR102227716B1 (ko) 2017-03-28 2021-03-16 삼성디스플레이 주식회사 유기 발광 소자 및 이를 포함하는 유기 발광 표시 장치
KR102024811B1 (ko) * 2017-08-02 2019-11-14 서울대학교산학협력단 유기 발광 소자
US11637263B2 (en) 2017-11-02 2023-04-25 Semiconductor Energy Laboratory Co., Ltd. Light-emitting element, display device, electronic device, and lighting device each including TADF organic compound
CN109994626B (zh) * 2017-12-29 2021-04-02 中节能万润股份有限公司 有机发光复合材料以及包含其的有机发光器件
US11462696B2 (en) 2018-01-19 2022-10-04 Semiconductor Energy Laboratory Co., Ltd. Organic compound, light-emitting element, light-emitting device, electronic device, and lighting device
DE112019001181T5 (de) 2018-03-07 2020-12-10 Semiconductor Energy Laboratory Co., Ltd. Licht emittierendes Element, Anzeigevorrichtung, elektronisches Gerät, organische Verbindung und Beleuchtungsvorrichtung
WO2020053689A1 (en) * 2018-09-14 2020-03-19 Semiconductor Energy Laboratory Co., Ltd. Light-emitting device, light-emitting apparatus, electronic device, and lighting device
CN109768178B (zh) * 2019-01-22 2021-03-30 京东方科技集团股份有限公司 有机电致发光器件、显示基板、显示装置
JP7341172B2 (ja) 2019-02-06 2023-09-08 株式会社半導体エネルギー研究所 発光デバイス、電子機器及び照明装置
KR102666983B1 (ko) * 2019-02-26 2024-05-20 삼성디스플레이 주식회사 유기 발광 소자
CN109904351B (zh) * 2019-03-18 2021-11-09 苏州大学 白色有机发光二极管，其制备方法以及有机发光显示器
KR102505881B1 (ko) 2019-10-04 2023-03-06 삼성디스플레이 주식회사 유기 발광 소자 및 이를 포함하는 장치
KR102544979B1 (ko) 2019-10-04 2023-06-20 삼성디스플레이 주식회사 유기 발광 소자 및 이를 포함하는 장치
CN112054132A (zh) * 2020-09-01 2020-12-08 合肥工业大学 基于dmac-dps的激基复合物主体的绿磷光oled器件效率改善方法
KR102493132B1 (ko) 2020-09-11 2023-01-31 삼성디스플레이 주식회사 발광 소자 및 이를 포함한 전자 장치
JP2022050340A (ja) * 2020-09-15 2022-03-30 学校法人沖縄科学技術大学院大学学園 組成物、有機輝尽発光装置、発光方法、及び輝尽発光用組成物の設計方法
CN115305081B (zh) * 2022-08-26 2024-04-05 山东大学 一种三元激基复合物荧光材料及制备方法和应用

Citations (3)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
JP2001313180A (ja) * 2000-03-27 2001-11-09 Samsung Sdi Co Ltd 有機電子発光素子
KR20040093679A (ko) * 2003-04-29 2004-11-08 (주)그라쎌 유기 발광 화합물, 그 제조방법 및 이를 이용한 유기전계발광소자
KR20090090656A (ko) * 2008-02-21 2009-08-26 엘지디스플레이 주식회사 유기전계발광소자 및 그 제조방법

Family Cites Families (16)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
DE19638770A1 (de) * 1996-09-21 1998-03-26 Philips Patentverwaltung Organisches elektrolumineszentes Bauelement mit Exciplex
US6614175B2 (en) * 2001-01-26 2003-09-02 Xerox Corporation Organic light emitting devices
ITBO20020165A1 (it) 2002-03-29 2003-09-29 Consiglio Nazionale Ricerche Dispositivo elettroluminescente organico con droganti cromofori
KR101027896B1 (ko) * 2004-08-13 2011-04-07 테크니셰 유니베르시테트 드레스덴 발광 컴포넌트를 위한 층 어셈블리
US7683536B2 (en) * 2005-03-31 2010-03-23 The Trustees Of Princeton University OLEDs utilizing direct injection to the triplet state
US20080074034A1 (en) * 2006-09-22 2008-03-27 Jou Jwo-Huei Organic Light Emitting Diode Device and Light Emitting Layer Manufacture Method Thereof
KR20080028212A (ko) * 2006-09-26 2008-03-31 삼성에스디아이 주식회사 유기발광소자 및 그 제조방법
US20080284318A1 (en) * 2007-05-17 2008-11-20 Deaton Joseph C Hybrid fluorescent/phosphorescent oleds
DE102009018647A1 (de) * 2009-04-23 2010-10-28 Osram Opto Semiconductors Gmbh Strahlungsemittierende Vorrichtung
CN107342369B (zh) * 2011-02-16 2020-10-16 株式会社半导体能源研究所 发光元件
TWI650399B (zh) * 2012-08-03 2019-02-11 日商半導體能源研究所股份有限公司 發光元件
GB201306365D0 (en) * 2013-04-09 2013-05-22 Kathirgamanathan Poopathy Heterocyclic compounds and their use in electro-optical or opto-electronic devices
KR20160067629A (ko) * 2014-12-04 2016-06-14 서울대학교산학협력단 유기발광소자
KR102273616B1 (ko) * 2014-12-08 2021-07-06 엘지디스플레이 주식회사 유기전계발광소자
KR102601598B1 (ko) * 2015-09-14 2023-11-14 삼성전자주식회사 혼합물, 박막 및 이를 포함한 유기 발광 소자
US10734585B2 (en) * 2016-02-23 2020-08-04 Samsung Electronics Co., Ltd. Organic light-emitting apparatus

Patent Citations (3)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
JP2001313180A (ja) * 2000-03-27 2001-11-09 Samsung Sdi Co Ltd 有機電子発光素子
KR20040093679A (ko) * 2003-04-29 2004-11-08 (주)그라쎌 유기 발광 화합물, 그 제조방법 및 이를 이용한 유기전계발광소자
KR20090090656A (ko) * 2008-02-21 2009-08-26 엘지디스플레이 주식회사 유기전계발광소자 및 그 제조방법

Non-Patent Citations (1)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Title
PARK, YOUNG-SEO ET AL.: "Energy transfer from exciplexes to dopants and its effect on efficiency of organic light- emitting diodes", JOURNAL OF APPLIED PHYSICS, vol. 110, 30 December 2011 (2011-12-30), pages 124519 *

Cited By (17)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US11812626B2 (en) 2011-02-16 2023-11-07 Semiconductor Energy Laboratory Co., Ltd. Light-emitting element
US11871592B2 (en) 2011-03-23 2024-01-09 Semiconductor Energy Laboratory Co., Ltd. Light-emitting element
US11690239B2 (en) 2012-08-10 2023-06-27 Semiconductor Energy Laboratory Co., Ltd. Light-emitting element, light-emitting device, display device, electronic device, and lighting device
US10665808B2 (en) 2012-08-10 2020-05-26 Semiconductor Energy Laboratory Co., Ltd. Light-emitting element, light-emitting device, display device, electronic device, and lighting device
US11018313B2 (en) 2012-08-10 2021-05-25 Semiconductor Energy Laboratory Co., Ltd. Light-emitting element, light-emitting device, display device, electronic device, and lighting device
US11672136B2 (en) 2013-12-02 2023-06-06 Semiconductor Energy Laboratory Co., Ltd. Light-emitting element, display module, lighting module, light-emitting device, display device, electronic appliance, and lighting device
US10439158B2 (en) 2013-12-02 2019-10-08 Semiconductor Energy Laboratory Co., Ltd. Light-emitting element, light-emitting device, electronic appliance, and lighting device
US10930873B2 (en) 2013-12-02 2021-02-23 Semiconductor Energy Laboratory Co., Ltd. Light-emitting element, display module, lighting module, light-emitting device, display device, electronic appliance, and lighting device
US10374186B2 (en) 2013-12-02 2019-08-06 Semiconductor Energy Laboratory Co., Ltd. Light-emitting element, display module, lighting module, light-emitting device, display device, electronic appliance, and lighting device
JP2017519096A (ja) * 2014-05-30 2017-07-13 グァンヂョウ チャイナレイ オプトエレクトロニック マテリアルズ リミテッドＧｕａｎｇｚｈｏｕ Ｃｈｉｎａｒａｙ Ｏｐｔｏｅｌｅｃｔｒｏｎｉｃ Ｍａｔｅｒｉａｌｓ Ｌｔｄ． 有機混合物、それを含む組成物、有機電子素子及びその利用
JP2021121016A (ja) * 2014-08-29 2021-08-19 株式会社半導体エネルギー研究所 発光素子、表示装置、電子機器および照明装置
US11563191B2 (en) 2014-08-29 2023-01-24 Semiconductor Energy Laboratory Co., Ltd. Light-emitting element with light-emitting layer including first and second organic compounds, display device, electronic device, and lighting device
EP2991128A1 (en) * 2014-08-29 2016-03-02 Samsung Electronics Co., Ltd. Organic light-emitting device
US11706983B2 (en) 2014-08-29 2023-07-18 Samsung Electronics Co., Ltd. Organic light-emitting device
US10741772B2 (en) 2014-08-29 2020-08-11 Samsung Electronics Co., Ltd. Organic light-emitting device
US11997861B2 (en) 2014-08-29 2024-05-28 Semiconductor Energy Laboratory Co., Ltd. Light-emitting element with fluorescent material, display device, electronic device, and lighting device
US9431615B2 (en) 2014-09-19 2016-08-30 Samsung Display Co., Ltd. Organic light-emitting device emitting delayed fluorescence

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US11943945B2 (en) 2024-03-26
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