WO2013046826A1 - 分子鋳型及びその製造方法 - Google Patents
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Abstract
Description
コルチゾールの存在下で、コルチゾールと相互作用する機能性モノマーの重合を行い、重合反応によって得られたポリマーを洗浄することにより、内部にコルチゾールを特異的に認識する分子鋳型を得ることができる。図4Aに、コルチゾールの分子構造を示す。図4Bには、イタコン酸の分子構造を示す。図4Aに示す通り、コルチゾールの骨格のうち、末端5員環の炭素をC4と名づけると、その隣のカルボニル基の炭素をC3、その隣のメチレン基の炭素をC2、その隣の水酸基の酸素をO1と名づけられる。O1までを骨格と考えると、ステロイド骨格の末端から、炭素を2つ介して、酸素まで結合が形成されている。
THF(テトラヒドロフラン)を溶媒に用いて、以下に示す方法により分子鋳型の合成を行った。まず、コルチゾール:イタコン酸:スチレン:ジビニルベンゼン(DVB)=1:4:4:20(モル比)の混合物に、重合開始剤であるV-70(2,2’-アゾビス(4-メトキシ-2,4―ジメチルバレロニトリル))をモノマー成分に対してモル比で2%添加した。
洗浄後のポリマーを用いて吸着実験を行った。0、125、250、500及び1000μMに調整したコルチゾールのアセトニトリル溶液を用意し、それぞれ1mLをピペットではかりマイクロチューブに入れた。そこにMIPあるいはNIPを5mgずつはかり取って加え、キャップをし、25℃、800rpmで撹拌して40時間インキュベーションを行った。インキュベーション後、フィルトレーションしてポリマーを取り除き、溶液中のコルチゾールをHPLCにて定量した。フィルトレーションに用いた膜は、50μm以下の固体を通す。定量の結果より、各濃度における分子鋳型ポリマーへの吸着量を求めた。
・コルチゾールのメタクリロイル化
上記実施例1では、イタコン酸等の、分子鋳型の原料とテンプレート分子であるコルチゾールとの間の水素結合を利用したMIP合成の例について述べた。次に、原料とテンプレート分子との間の共有結合を利用したMIP合成の例について述べる。この実施例2において作製されるMIPをMIP1と称する。まず、MIP1の合成にあたり、テンプレート分子であるコルチゾールを以下の手順に従って変換した。
上記のいずれかの方法で調製したメタクリロイル基を導入したコルチゾール誘導体をテンプレート分子として、以下の表3に示す原料組成に従ってMIP1を合成した。メタクリロイル基はエチレン性不飽和基を有し、重合反応性であるため、メタクリロイル基を導入したコルチゾールは、表3に示す添加モノマーと共重合可能である。その結果、分子鋳型原料とコルチゾール誘導体は強く結合、認識できるため、コルチゾールを高い選択性で捕捉可能な分子鋳型を作製することができる。
ポリマー(MIP1)を5mgはかりとり、1000、500、250、125及び62.5μmol/lに調整したコルチゾールのクロロホルム/ヘキサン=4/1溶液をそれぞれ1ml加え、25℃、800rpmで48時間インキュベートした。インキュベーション後の溶液をシリンジフィルターでろ過し、そのうち0.5mlを採取し、真空乾燥させた後、0.5mlのアセトニトリルに再溶解し、LCにて定量した。また、MIP1を加えていない溶液のみのものについて同様の操作を行い、これを対照の検量線として用いて結合量を求めた。フィルトレーションに用いた膜は、50μm以下の固体を通す。定量の結果から、各濃度における分子鋳型ポリマーMIP1へのコルチゾール吸着量を求めた。
MIP1を5mgはかりとり、1000、500、250、125及び62.5μmol/lに調整したプロゲステロンのクロロホルム/ヘキサン=4/1溶液をそれぞれ1ml加え、25℃、800rpmで48時間インキュベートした。プロゲステロンの化学構造を図12に示す。インキュベーション後の溶液をシリンジフィルターでろ過し、そのうち0.5mlを採取し、真空乾燥させた後、0.5mlのアセトニトリルに再溶解し、LCにて定量した。また、MIP1を加えていない溶液のみのものについて同様の操作を行い、これを対照の検量線として用いて結合量を求めた。フィルトレーションに用いた膜は、50μm以下の固体を通す。定量の結果から、各濃度における分子鋳型ポリマーMIP1へのプロゲステロン吸着量を求めた。
10 分子捕捉部
101 捕捉体
102 支持体
103 分子鋳型
104 分子鋳型
11 捕捉量計測部
111 矢印
112 矢印
14 試料注入部
15 試料搬送部
16 排出部
17 検体
170 ターゲット
171 夾雑物A
172 夾雑物B
20 ターゲット
201 モノマー原料A
202 モノマー原料B
203 モノマー原料C
21 認識部位
22 分子鋳型
501 矢印
502 矢印
80 分子鋳型
82 検体
83 標識化ターゲット
820 ターゲット
821 夾雑物A
822 夾雑物B
832 ターゲット部分
831 標識部分
84 容器
90 捕捉検出部
91 試料注入部
92 前処理層
93 検体
930 ターゲット
931 夾雑物A
932 夾雑物B
933 矢印
本明細書で引用した全ての刊行物、特許および特許出願をそのまま参考として本明細書にとり入れるものとする。
Claims (19)
- ステロイドホルモンの分子鋳型であって、前記ステロイドホルモンと相互作用するポリマーからなる分子鋳型。
- 前記ポリマーが、重合単位内に前記ステロイドホルモンと相互作用する官能基を2つ以上有する請求項1に記載の分子鋳型。
- 前記重合単位内に、前記ステロイドホルモンと相互作用する官能基として2つ以上のカルボキシル基を有する請求項2に記載の分子鋳型。
- 前記ステロイドホルモンが、コルチゾール又はその誘導体であり、前記ポリマーが、イタコン酸を重合単位として含む請求項3に記載の分子鋳型。
- ステロイドホルモンと相互作用するモノマーの重合反応をステロイドホルモンの存在下で行う工程と、
前記重合反応によって得られたポリマーを洗浄して、前記ポリマーからステロイドホルモンを除去する工程と、
を含む分子鋳型の製造方法。 - 前記モノマーが、前記ステロイドホルモンと相互作用する官能基を2つ以上有するモノマーを含む請求項5に記載の分子鋳型の製造方法。
- 前記モノマーが、前記ステロイドホルモンと相互作用する官能基として2つ以上のカルボキシル基を有する請求項6に記載の分子鋳型の製造方法。
- 前記ステロイドホルモンが、コルチゾール又はその誘導体であり、前記モノマーが、イタコン酸である請求項7に記載の分子鋳型の製造方法。
- 前記モノマーが、前記ステロイドホルモンと相互作用する官能基を有する2種類以上のモノマーを含む請求項5に記載の分子鋳型の製造方法。
- 前記ステロイドホルモンが、前記モノマーと共重合反応する官能基を有する請求項5に記載の分子鋳型の製造方法。
- 前記官能基が、メタクリロイル基である請求項10に記載の分子鋳型の製造方法。
- 前記モノマーが、前記ステロイドホルモンと相互作用する官能基を2つ以上有するモノマーを含む請求項10又は11に記載の分子鋳型の製造方法。
- 前記モノマーが、前記ステロイドホルモンと相互作用する官能基として2つ以上のカルボキシル基を有する請求項12に記載の分子鋳型の製造方法。
- 前記ステロイドホルモンが、メタクリロイル化コルチゾールであり、前記モノマーが、イタコン酸である請求項10に記載の分子鋳型の製造方法。
- 請求項1~4のいずれかに記載の分子鋳型を含む捕捉体を有する分子捕捉部と、
前記分子捕捉部に捕捉されたステロイドホルモンを定量する捕捉量計測部と、
を含む化学物質検出装置。 - 前記分子捕捉部は、競合法又は置換法によってステロイドホルモンの検出感度を増強するように構成されている請求項15に記載の化学物質検出装置。
- 前記捕捉量計測部では、表面プラズモン共鳴測定法、水晶振動子マイクロバランス測定法、電気化学インピーダンス法、比色法又は蛍光法を用いてステロイドホルモンを定量する請求項15又は16に記載の化学物質検出装置。
- 請求項1~4のいずれかに記載の分子鋳型を含む捕捉体を有する分子捕捉部に、ステロイドホルモンを含む検体を接触させ、前記分子捕捉部に前記ステロイドホルモンを捕捉させる工程と、
前記分子捕捉部に捕捉されたステロイドホルモンを定量する工程と、
を含む化学物質検出方法。 - 前記分子捕捉部は、競合法又は置換法によってステロイドホルモンの検出感度を増強するように構成されている請求項18に記載の化学物質検出方法。
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