WO2013027728A1 - 油脂組成物 - Google Patents

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WO2013027728A1
WO2013027728A1 PCT/JP2012/071086 JP2012071086W WO2013027728A1 WO 2013027728 A1 WO2013027728 A1 WO 2013027728A1 JP 2012071086 W JP2012071086 W JP 2012071086W WO 2013027728 A1 WO2013027728 A1 WO 2013027728A1
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diacylglycerol
oil
mass
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less
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里佳 本間
麻生　佳秀
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花王株式会社
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    • A23D—EDIBLE OILS OR FATS, e.g. MARGARINES, SHORTENINGS, COOKING OILS
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    • A23D7/01—Other fatty acid esters, e.g. phosphatides
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    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A23—FOODS OR FOODSTUFFS; TREATMENT THEREOF, NOT COVERED BY OTHER CLASSES
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    • A—HUMAN NECESSITIES
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    • A23D9/00—Other edible oils or fats, e.g. shortenings, cooking oils
    • A23D9/007—Other edible oils or fats, e.g. shortenings, cooking oils characterised by ingredients other than fatty acid triglycerides
    • A23D9/013—Other fatty acid esters, e.g. phosphatides

Definitions

  • the present invention relates to an oil / fat composition suitable as a raw oil / fat for a water-in-oil emulsion such as butter cream.
  • Butter cream is a water-in-oil emulsion obtained by adding sugar to butter, shortening, margarine, etc. and foaming.
  • Butter cream is characterized by the fact that the outer phase is oil and fat, making it difficult for microorganisms to propagate, excellent shape retention, and good shelf life, and is widely used for toppings such as confectionery and bread making, filling, and sand.
  • toppings such as confectionery and bread making, filling, and sand.
  • the melting of the mouth is poor because there are many solid fats, and if the solid fat content in the fats and oils is reduced to improve this drawback, the fats and oils become soft and the appearance due to crystallization during storage Problems of storage stability such as a decrease in the temperature are likely to occur.
  • Patent Document 1 a method of adding a specific emulsifier (Patent Document 1), an oil-in-water obtained by mixing and emulsifying an oil phase containing a diglyceride having an ascending melting point of less than 20 ° C. and an aqueous phase.
  • Patent Document 2 a composition in the oil phase is diglyceride and triglyceride, and the composition in the diglyceride further satisfies certain requirements, and a water-in-oil emulsified oil / fat composition comprising an aqueous phase (Patent document 3) etc. are reported. It has also been proposed to use palm oil or the like that has plasticity without being cured.
  • JP 2001-178361 A JP 63-301743 A Japanese Patent Laid-Open No. 11-243855
  • the present invention provides the following (1) to (4): (1) The content of disaturated diacylglycerol (SS) in diacylglycerol is 3 to 40% by mass, (2) The content of monosaturated monounsaturated diacylglycerol (SU) in diacylglycerol is 21 to 48% by mass, (3) Ratio of content of monosaturated monounsaturated diacylglycerol (SU) in diacylglycerol to content of disaturated diacylglycerol (SS) in diacylglycerol (content ratio by mass) [(SU) / (SS )] Is 0.5 to 3.8, (4) The content mass ratio [(P) / (S)] of the saturated fatty acid (P) having 16 carbon atoms to the saturated fatty acid (S) having 18 carbon atoms in the constituent fatty acid of diacylglycerol is 9.7 or less, The present invention provides an oil and fat composition containing 50% by mass or more of diacylglyce
  • the present invention relates to providing an oil / fat composition having a high diacylglycerol content that is excellent in foaming properties, sugar absorption and the like and can be used as a raw material fat for butter cream.
  • the present inventors searched for fats and oils suitable for butter cream and conducted diligent research focusing on the proportion of diacylglycerol having a specific structure in diacylglycerol.
  • diacylglycerol composed only of saturated fatty acids and If each diacylglycerol composed of saturated and unsaturated fatty acids contains a specific amount and the specific fatty acid ratio in the diacylglycerol is within a certain range, it is excellent in foaming, sugar-absorbing, and mouth-feeling, and when stored It was found that an oil and fat composition having good performance as a raw oil and fat for a water-in-oil emulsion such as butter cream is hardly obtained due to the crystallization of the oil.
  • a butter cream which is excellent in foaming properties and sugar absorption properties, hardly deteriorates in appearance due to crystallization during storage, has good emulsification stability, and has a good mouth melt feeling.
  • An oil composition having a high diacylglycerol content is obtained.
  • the oil and fat composition of the present invention preferably contains 50% by mass (hereinafter referred to as “%”) or more of diacylglycerol from the viewpoint of physiological effect and good emulsion stability.
  • the content of diacylglycerol is preferably 55% or more, more preferably 65% or more, still more preferably 70% or more, still more preferably 75% or more, still more preferably 80% or more, and preferably 95% or less, 90% The following is more preferable, and 85% or less is more preferable. Specifically, it is preferable to contain 55 to 95%, further 65 to 95%, further 70 to 95%, 75 to 95%, further 80 to 90%, and more preferably 80 to 85%.
  • the “oil / fat” includes one or more of triacylglycerol, diacylglycerol, and monoacylglycerol.
  • the diacylglycerol in the present invention satisfies the following (1) to (4).
  • the content of disaturated diacylglycerol (SS) in diacylglycerol is 3 to 40%
  • the content of monosaturated monounsaturated diacylglycerol (SU) in diacylglycerol is 21 to 48%
  • Ratio of content of monosaturated monounsaturated diacylglycerol (SU) in diacylglycerol to content of disaturated diacylglycerol (SS) in diacylglycerol mass ratio [(SU) / (SS )] Is 0.5 to 3.8
  • the content mass ratio [(P) / (S)] of the saturated fatty acid (P) having 16 carbon atoms to the saturated fatty acid (S) having 18 carbon atoms in the constituent fatty acid of diacylglycerol is 9.7 or less.
  • the content of disaturated diacylglycerol (SS) whose constituent fatty acid is composed of two saturated fatty acids is 3 to 40%, preferably 4% or more, more preferably 5% or more, and further 8% or more.
  • 10% or more is more preferable, 12% or more is more preferable, 15% or more is more preferable, 36% or less is preferable, 33% or less is more preferable, 30% or less is further preferable, and 25% or less is more preferable. 20% or less is more preferable.
  • Saturated fatty acids having 14 to 24 carbon atoms, more preferably 16 to 22 carbon atoms are preferred.
  • the content of monosaturated monounsaturated diacylglycerol (SU) whose constituent fatty acid is composed of saturated fatty acid and unsaturated fatty acid is 21 to 48%, preferably 25% or more, more preferably 27% or more, 28% or more is more preferable, 46% or less is preferable, 45% or less is more preferable, 43% or less is more preferable, and 37% or less is still more preferable.
  • SU monosaturated monounsaturated diacylglycerol
  • it is preferably 25 to 46%, more preferably 25 to 45%, further 25 to 43%, further 27 to 43%, and further 28 to 37%.
  • the number of carbon atoms of the unsaturated fatty acid is preferably 14 to 24, more preferably 16 to 22, from the viewpoint of physiological effects.
  • diunsaturated diacylglycerol (UU) in which diacylglycerol is composed of two unsaturated fatty acids is not particularly limited, but is preferably 20% or more, more preferably 25% or more, and 30% or more. Is more preferable, 35% or more is more preferable, 45% or more is more preferable, 76% or less is preferable, 70% or less is more preferable, 65% or less is further preferable, 60% or less is further preferable, and 55% or less is Further preferred. Specifically, it is preferably 20 to 76%, more preferably 25 to 70%, further 25 to 65%, further 30 to 60%, further 35 to 55%, and further preferably 45 to 55%.
  • the content of UU is preferably in the above range from the viewpoint of physiological effects.
  • the position of the saturated fatty acid and / or unsaturated fatty acid constituting these diacylglycerols may be either the 1st and 3rd positions or the 1st and 2nd positions of glycerol.
  • the content ratio [(SU) / (SS)] of monosaturated monounsaturated diacylglycerol (SU) to disaturated diacylglycerol (SS) is 0.5 to 3.8. 8 or more is preferable, 1 or more is more preferable, 1.2 or more is further preferable, 1.5 or more is more preferable, 3.7 or less is preferable, 3.6 or less is more preferable, and 3.5 or less is still more preferable 3.4 or less is more preferable, 3 or less is more preferable, 2.8 or less is more preferable, and 2.3 or less is more preferable.
  • the content ratio [(P) / (S)] of the saturated fatty acid (P) having 16 carbon atoms to the saturated fatty acid (S) having 18 carbon atoms is 9.7. Although it is below, 9.65 or less are preferable, 9 or less are more preferable, 8.5 or less are more preferable, 8 or less are further more preferable, 5 or less are further more preferable, and 2 or less are still more preferable. Further, the lower limit of P / S is preferably 0.15 or more, more preferably 0.16 or more, and still more preferably 0.17 or more.
  • the oil and fat composition in the present invention preferably contains triacylglycerol, and the content thereof is 1% or more, 5% or more, 49% or less, 40% or less, 39.5% or less, 35% or less, 30 % Or less, more preferably 25% or less, more preferably 20% or less, specifically 1 to 49%, more preferably 5 to 40%, further 5 to 35%, further 5 to 30%, further 5 to 25%, more preferably 5 to 20% is preferable from the viewpoint of industrial productivity.
  • the content of monoacylglycerol in the oil and fat composition is preferably 10% or less, more preferably 0.01 to 8%, and the content of free fatty acid (salt) is 3.5% or less, and further 0.01 It is preferable that the content is 1.5% in terms of flavor and the like.
  • the constituent fatty acids of triacylglycerol and monoacylglycerol are preferably the same as the fatty acids constituting diacylglycerol in view of physiological effects and industrial productivity of fats and oils.
  • the oil and fat composition of the present invention includes, for example, a fat and oil containing a high concentration of disaturated diacylglycerol (SS) composed only of saturated fatty acid and a high concentration of diunsaturated diacylglycerol (UU) composed only of unsaturated fatty acid.
  • SS disaturated diacylglycerol
  • UU diunsaturated diacylglycerol
  • the edible fat / oil may be a vegetable fat / oil or an animal fat / oil.
  • Specific raw materials include, for example, soybean oil, rapeseed oil, safflower oil, rice oil, corn oil, sunflower oil, cottonseed oil, olive oil, sesame oil, peanut oil, pearl barley oil, wheat germ oil, perilla oil, linseed oil, Sesame oil, Sacha inch oil, Walnut oil, Kiwi seed oil, Salvia seed oil, Grape seed oil, Macadamia nut oil, Hazelnut oil, pumpkin seed oil, Persimmon oil, Tea seed oil, Borage oil, Palm oil, Palm olein, Palm stearin, and There may be mentioned vegetable oils such as coconut oil, palm kernel oil, cacao butter, monkey fat, shea fat and algae oil; animal oils such as fish oil, lard, beef tallow and butter fat.
  • vegetable oils such as coconut oil, palm kernel oil, cacao butter, monkey fat, shea fat and algae oil
  • animal oils such as fish oil, lard, beef tallow and butter fat.
  • fats and oils such as these transesterified oils, hydrogenated oils, and fractionated oils can be used.
  • hydrogenated oil it is preferable to use completely hardened oil from the viewpoint of reducing the amount of trans-unsaturated fatty acids in all fatty acids constituting the fats and oils.
  • These oils may be used alone or in combination as appropriate.
  • vegetable oil from the point of usability.
  • Oils and fats containing diacylglycerol can be obtained by esterification reaction between fatty acids and glycerin, glycerolysis reaction between fats and glycerin, and the like. From the viewpoint of controlling the fatty acid composition, it is preferably obtained by an esterification reaction between a fatty acid derived from raw oil and fat and glycerin.
  • the esterification reaction and / or glycerolysis reaction may be carried out by chemical methods using lipases and the like using chemical catalysts such as alkali metals or alloys thereof, alkali metal or alkaline earth metal oxides, hydroxides or alkoxides having 1 to 3 carbon atoms.
  • Enzymatic methods using enzymes are roughly classified. Of these, it is preferable in terms of flavor and the like that the reaction is performed enzymatically using lipase or the like as a catalyst under mild conditions.
  • the fatty oils and fats used in the esterification reaction and the raw fats and oils used in the glycerolysis reaction can be the fats and oils mentioned in the edible fats and oils.
  • the oil / fat composition of the present invention preferably contains an antioxidant.
  • the content of the antioxidant in the oil / fat composition is preferably 0.005 to 0.5%, more preferably 0.04 to 0.25%, further in terms of flavor, oxidation stability, coloration suppression, and the like. It is preferably 0.08 to 0.2%.
  • Any antioxidant can be used as long as it is usually used for food.
  • use of natural antioxidants such as vitamin E, butylhydroxytoluene (BHT), butylhydroxyanisole (BHA), t-butylhydroquinone (TBHQ), vitamin C or derivatives thereof, phospholipids, rosemary extract, etc. it can.
  • the oil and fat composition of the present invention can be used for a water-in-oil emulsion.
  • components used in a normal emulsion such as an emulsifier, an antioxidant, a stabilizer, a thickener, a gelling agent, and a surfactant can be appropriately blended. .
  • the oil and fat composition of the present invention is solid at normal temperature (20 ° C.) and can be applied to various foods and drinks as edible oil and fat.
  • it has excellent foaming and sugar-absorbing properties, does not cause deterioration in appearance due to crystallization during storage, and has good emulsification stability and mouth-melting feeling.
  • It is suitable as a raw material fat for butter cream used for sand and sand.
  • the content of diacylglycerol in the oil and fat composition is 55% by mass or more, preferably 65% by mass or more, more preferably 70% by mass or more, still more preferably 75% by mass or more, and further preferably 80% by mass or more.
  • oil and fat composition which is 95 mass% or less, preferably 90 mass% or less, more preferably 85 mass% or less.
  • the content of disaturated diacylglycerol (SS) whose constituent fatty acid is composed of two saturated fatty acids is 4% by mass or more, preferably 5% by mass or more, more preferably 8% by mass or more, and still more preferably Is 10% by mass or more, more preferably 12% by mass or more, further preferably 15% by mass or more, and 36% by mass or less, preferably 33% by mass or less, more preferably 30% by mass or less, still more preferably 25% by mass.
  • % Or less More preferably, it is 20 mass% or less, ⁇ 1> or ⁇ 2> fat composition.
  • the content of monosaturated monounsaturated diacylglycerol (SU) in which the constituent fatty acid is composed of saturated fatty acid and unsaturated fatty acid in diacylglycerol is 25% by mass or more, preferably 27% by mass or more, more preferably 28% by mass. % Or more and 46% by mass or less, preferably 45% by mass or less, more preferably 43% by mass or less, and still more preferably 37% by mass or less, ⁇ 1> to ⁇ 3>.
  • diacylglycerol the content of diunsaturated diacylglycerol (UU) in which the constituent fatty acid is composed of two unsaturated fatty acids is 20% by mass or more, preferably 25% by mass or more, more preferably 30% by mass or more, More preferably, it is 35 mass% or more, More preferably, it is 45 mass% or more, and 76 mass% or less, Preferably it is 70 mass% or less, More preferably, it is 65 mass% or less, More preferably, it is 60 mass% or less, More preferably, it is ⁇ 1> to ⁇ 4> oil and fat composition of 55% by mass or less.
  • UU diunsaturated diacylglycerol
  • the content mass ratio [(SU) / (SS)] of monosaturated monounsaturated diacylglycerol (SU) to disaturated diacylglycerol (SS) in diacylglycerol is 0.8 or more, preferably 1 or more. More preferably, it is 1.2 or more, More preferably, it is 1.5 or more, 3.7 or less, Preferably it is 3.6 or less, More preferably, it is 3.5 or less, More preferably, it is 3.4 or less, More preferably
  • the mass ratio [(P) / (S)] of the saturated fatty acid (P) having 16 carbon atoms to the saturated fatty acid (S) having 18 carbon atoms in the fatty acid constituting the diacylglycerol is 9.65 or less. , Preferably 9 or less, more preferably 8.5 or less, further preferably 8 or less, further preferably 5 or less, further preferably 2 or less, and 0.15 or more, preferably 0.16 or more, more preferably ⁇ 1> to ⁇ 6> oil and fat composition of 0.17 or more.
  • the oil and fat composition further contains triacylglycerol, and the content thereof is 1% by mass or more, preferably 5% by mass or more, 49% by mass or less, preferably 40% by mass or less, more preferably 39%.
  • oil and fat composition of not more than 5% by weight, more preferably not more than 35% by weight, still more preferably not more than 30% by weight, still more preferably not more than 25% by weight, still more preferably not more than 20% by weight.
  • the content of monoacylglycerol in the oil / fat composition is 10% by mass or less, preferably 0.01 to 8% by mass, and the content of free fatty acid (salt) is 3.5% by mass or less, preferably ⁇ 1> to ⁇ 9> oil and fat composition of 0.01 to 1.5% by mass.
  • the oil / fat composition contains a high concentration of a di-saturated diacylglycerol (SS) composed only of a saturated fatty acid and a high concentration of a di-unsaturated diacylglycerol (UU) composed only of an unsaturated fatty acid.
  • SS di-saturated diacylglycerol
  • UU di-unsaturated diacylglycerol
  • oil and fat composition obtained by preparing each oil and fat, blending diacylglycerol so as to have the above composition, and blending ordinary edible fat and oil as necessary.
  • an antioxidant is contained in an amount of 0.005 to 0.5% by mass, preferably 0.04 to 0.25% by mass, more preferably 0.08 to 0.2% by mass.
  • oil and fat composition ⁇ 13> The oil / fat composition according to ⁇ 1> to ⁇ 12>, which is used as a raw oil / fat for butter cream.
  • Fatty acid composition of fats and oils Fatty acid methyl esters were prepared according to “Preparation method of fatty acid methyl esters (2.4.1.-1996)” in “Standard fat and oil analysis test method” edited by Japan Oil Chemists' Society. Oil samples were obtained from American Oil Chemists. It was measured by Society Official Method Ce 1f-96 (GLC method).
  • fat and oil C (DAG 80%) was obtained from 100 parts by weight of palm oil fatty acid and 15 parts by weight of glycerin.
  • fats and oils D (DAG88%) were obtained from rapeseed hydrogenated oil (melting point 31.5 degreeC) and glycerol 15 mass parts.
  • Fats E to H In the same manner as fat A, 65 parts by weight of soybean hardened oil, 35 parts by weight of rapeseed oil and 40 parts by weight of glycerin were used to obtain fat E (DAG 80%), and 50 parts by weight of soybean hardened oil and 50 parts by weight of rapeseed oil. And 40 parts by weight of glycerin were used to obtain fats and oils F (DAG 80%), and 25 parts by weight of soybean hardened oil, 75 parts by weight of rapeseed oil and 40 parts by weight of glycerin were used to obtain fats and oils G (DAG 80%). In addition, fat and oil H (DAG 83%) was obtained using Lunac P-95 (Kao Corporation) and 15 parts by mass of glycerin. The analytical values of fats A to H are shown in Table 1.
  • Fats and oils I As fats and oils I, fats and oils (blend oil (summit oil production)) having the composition shown in Table 1 were used.
  • Examples 1 to 17 and Comparative Examples 1 to 11 (1) Preparation of Oil and Fat Composition Oils and fats A to I were mixed at the ratio shown in Table 2 and melted at 80 ° C. to obtain a uniform mixture. While kneading using a chiller (emulsification kneader, Tama Seiki Kogyo Co., Ltd.), the mixture was cooled to 25 ° C. to obtain an oil and fat composition. The obtained oil / fat composition was stored at 5 ° C. for 1 day, then stored at 20 ° C. for 1 day, and then stored in a refrigerator (5 ° C.) to obtain an oil / fat sample. The appearance and foaming properties and sugar absorption properties of the oil and fat samples were evaluated.
  • a chiller emulsification kneader, Tama Seiki Kogyo Co., Ltd.
  • the oil and fat sample was stored at 5 ° C. for 3 months, then visually observed, and the appearance during storage was evaluated according to the following criteria. 4: The surface is very smooth and shiny 3: The surface is smooth 2: The surface is slightly rough 1: The surface is rough and rough [foaming test] A 200 g oil sample was stirred for 20 minutes at a medium speed with a Hobart mixer (Model N-50, manufactured by Hobart Corporation) to foam. The volume (specific volume: ml / g) per 1 g of the oil / fat sample after foaming was measured to evaluate foamability.
  • Specific volume is 3 or more 3: Specific volume is 2.7 or more and less than 3 2: Specific volume is 2.5 or more and less than 2.7 1: Specific volume is less than 2.5 [sugar absorption test] While stirring 100 g of the oil and fat sample after foaming with a Hobart mixer, a sugar solution with a sugar concentration of 70% was gradually added, and the amount of sugar solution added (g) immediately before separation from the sugar solution was determined. The amount of sugar absorption was determined from the following formula, and the sugar absorption was evaluated.
  • Sugar absorption amount added sugar solution amount (g) / fat sample amount (g) 4: Sugar absorption amount is 20 or more 3: Sugar absorption amount is 17 or more and less than 20 2: Sugar absorption amount is 14 or more and less than 17 1: Sugar absorption amount is less than 14
  • Emulsification stability (margarine water separation state) was evaluated according to the following criteria. did. Moreover, 10 g of each person was eaten by a panel of 5 people, and the mouth melting feeling was evaluated according to the following criteria, and the average value was used as a score. The results are shown in Table 2.
  • the oil and fat composition of the present invention exhibits better foaming properties and sugar-absorbing properties than those of the comparative examples, and is less likely to cause a decrease in appearance due to crystallization during storage.
  • the margarine using the oil-fat composition of the present invention was excellent in emulsion stability and mouth melting feeling.

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Abstract

　次の（１）～（４）： （１）ジアシルグリセロール中のジ飽和ジアシルグリセロール（ＳＳ）の含有量が３～４０質量％、 （２）ジアシルグリセロール中のモノ飽和モノ不飽和ジアシルグリセロール（ＳＵ）の含有量が２１～４８質量％、 （３）ジアシルグリセロール中のジ飽和ジアシルグリセロール（ＳＳ）の含有量に対する、ジアシルグリセロール中のモノ飽和モノ不飽和ジアシルグリセロール（ＳＵ）の含有量の比（含有質量比）［（ＳＵ）／（ＳＳ）］が０．５～３．８、 （４）ジアシルグリセロールの構成脂肪酸における、炭素数１８の飽和脂肪酸（Ｓ）に対する、炭素数１６の飽和脂肪酸（Ｐ）の含有質量比［（Ｐ）／（Ｓ）］が９．７以下、 を満たすジアシルグリセロールを５０質量％以上含有する油脂組成物。

Description

油脂組成物
　本発明は、バタークリーム等の油中水型乳化物の原料油脂として好適な油脂組成物に関する。
　バタークリームは、バターやショートニング、マーガリン等に糖等を添加し、起泡して得られる油中水型乳化物である。バタークリームは、外相が油脂であるため微生物が繁殖しにくく、保型性に優れ、日持ちが良い等の特徴を有し、製菓・製パン等のトッピング用、フィリング用、サンド用等に広く利用されている。しかし一方で、固体脂が多いため口溶けが悪いという欠点があり、この欠点を改良するために油脂中の固体脂含量を低下させると、油脂が柔らかいものになってしまい保存時の結晶化による外観の低下等の保存安定性の問題が発生し易い。
　この欠点を改良する技術として、例えば、特定の乳化剤を添加する方法（特許文献１）、上昇融点が２０℃未満のジグリセリドを含有する油相と、水相とを混合乳化してなる油中水型乳化油脂組成物（特許文献２）、油相中の組成がジグリセリドとトリグリセリドであって、更にジグリセリド中の組成が一定要件を満たす油相と、水相からなる油中水型乳化油脂組成物（特許文献３）等が報告されている。また、硬化しなくても可塑性を有するパーム油等を使用することも提案されている。
特開２００１－１７８３６１号公報 特開昭６３－３０１７４３号公報 特開平１１－２４３８５５号公報
　本発明は、次の（１）～（４）：
（１）ジアシルグリセロール中のジ飽和ジアシルグリセロール（ＳＳ）の含有量が３～４０質量％、
（２）ジアシルグリセロール中のモノ飽和モノ不飽和ジアシルグリセロール（ＳＵ）の含有量が２１～４８質量％、
（３）ジアシルグリセロール中のジ飽和ジアシルグリセロール（ＳＳ）の含有量に対する、ジアシルグリセロール中のモノ飽和モノ不飽和ジアシルグリセロール（ＳＵ）の含有量の比（含有質量比）［（ＳＵ）／（ＳＳ）］が０．５～３．８、
（４）ジアシルグリセロールの構成脂肪酸における、炭素数１８の飽和脂肪酸（Ｓ）に対する炭素数１６の飽和脂肪酸（Ｐ）の含有質量比［（Ｐ）／（Ｓ）］が９．７以下、
を満たすジアシルグリセロールを５０質量％以上含有する油脂組成物を提供するものである。
　また、本発明は、上記油脂組成物を含有し、油相：水相の質量比が１０：９０～９０：１０である油中水型乳化物を提供するものである。
発明の詳細な説明
　従来のジアシルグリセロールを含む油脂は、起泡性及び吸糖性が十分ではないことがわかった。また、パーム油等も起泡性が低く、口溶けが悪いと感じることがある。
　したがって、本発明は、起泡性、吸糖性等に優れ、バタークリームの原料油脂として使用できるジアシルグリセロール含量の高い油脂組成物を提供することに関する。
　本発明者らは、バタークリームに好適な油脂を求め、ジアシルグリセロール中の特定の構造を持つジアシルグリセロールの割合に着目して鋭意研究を行ったところ、飽和脂肪酸のみから構成されるジアシルグリセロール、及び飽和脂肪酸と不飽和脂肪酸から構成されるジアシルグリセロールをそれぞれ特定量含み、且つジアシルグリセロール中の特定の脂肪酸比率を一定範囲にすれば、起泡性、吸糖性、口溶け感に優れ、且つ保存時の結晶化による外観の低下が生じ難く、バタークリーム等の油中水型乳化物の原料油脂として良好な性能を有する油脂組成物が得られることを見出した。
　本発明によれば、起泡性、吸糖性に優れ、且つ保存時の結晶化による外観の低下が生じ難く、良好な乳化安定性を有し、口溶け感に優れたバタークリームとすることができるジアシルグリセロール含量の高い油脂組成物が得られる。
　本発明の油脂組成物は、ジアシルグリセロールを５０質量％（以下、「％」とする）以上含有するのが、生理効果の点、乳化安定性が良好な点で好ましい。ジアシルグリセロールの含有量は、５５％以上が好ましく、６５％以上がより好ましく、７０％以上が更に好ましく、７５％以上が更に好ましく、８０％以上が更に好ましく、また９５％以下が好ましく、９０％以下がより好ましく、８５％以下が更に好ましい。具体的には５５～９５％、更に６５～９５％、更に７０～９５％、７５～９５％、更に８０～９０％、更に８０～８５％含有するのが好ましい。なお、本発明において「油脂」は、トリアシルグリセロール、ジアシルグリセロール、モノアシルグリセロールのいずれか１種以上を含むものとする。
　本発明におけるジアシルグリセロールは、次の（１）～（４）を満たすものである。
（１）ジアシルグリセロール中のジ飽和ジアシルグリセロール（ＳＳ）の含有量が３～４０％、
（２）ジアシルグリセロール中のモノ飽和モノ不飽和ジアシルグリセロール（ＳＵ）の含有量が２１～４８％、
（３）ジアシルグリセロール中のジ飽和ジアシルグリセロール（ＳＳ）に含有量に対する、ジアシルグリセロール中のモノ飽和モノ不飽和ジアシルグリセロール（ＳＵ）の含有量の比（含有質量比）［（ＳＵ）／（ＳＳ）］が０．５～３．８、
（４）ジアシルグリセロールの構成脂肪酸における、炭素数１８の飽和脂肪酸（Ｓ）に対する炭素数１６の飽和脂肪酸（Ｐ）の含有質量比［（Ｐ）／（Ｓ）］が９．７以下。
　ジアシルグリセロール中、構成脂肪酸が２つの飽和脂肪酸からなるジ飽和ジアシルグリセロール（ＳＳ）の含有量は３～４０％であるが、４％以上が好ましく、５％以上がより好ましく、８％以上が更に好ましく、１０％以上が更に好ましく、１２％以上が更に好ましく、１５％以上が更に好ましく、また３６％以下が好ましく、３３％以下がより好ましく、３０％以下が更に好ましく、２５％以下が更に好ましく、２０％以下が更に好ましい。具体的には、４～３６％、更に５～３３％、更に５～３０％、更に５～２５％、更に８～２５％、更に１０～２５％、更に１２～２０％、更に１５～２０％であるのが好ましい。ＳＳの含有量が上記範囲にあると、外観及び吸糖性が良好な点から好ましい。飽和脂肪酸としては、炭素数１４～２４、更に１６～２２のものが好ましい。
　ジアシルグリセロール中、構成脂肪酸が飽和脂肪酸と不飽和脂肪酸からなるモノ飽和モノ不飽和ジアシルグリセロール（ＳＵ）の含有量は２１～４８％であるが、２５％以上が好ましく、２７％以上がより好ましく、２８％以上がより好ましく、また４６％以下が好ましく、４５％以下がより好ましく、４３％以下が更に好ましく、３７％以下が更に好ましい。具体的には２５～４６％、更に２５～４５％、更に２５～４３％、更に２７～４３％、更に２８～３７％であるのが好ましい。ＳＵの含有量が上記範囲にあると、吸糖性が良好な点から好ましい。不飽和脂肪酸の炭素数は１４～２４、更に１６～２２であるのが生理効果の点から好ましい。
　また、ジアシルグリセロール中、構成脂肪酸が２つの不飽和脂肪酸からなるジ不飽和ジアシルグリセロール（ＵＵ）の含有量は、特に制限されないが、２０％以上が好ましく、２５％以上がより好ましく、３０％以上が更に好ましく、３５％以上が更に好ましく、４５％以上が更に好ましく、また７６％以下が好ましく、７０％以下がより好ましく、６５％以下が更に好ましく、６０％以下が更に好ましく、５５％以下が更に好ましい。具体的には２０～７６％が好ましく、更に２５～７０％、更に２５～６５％、更に３０～６０％、更に３５～５５％、更に４５～５５％であるのが好ましい。ＵＵの含有量が上記範囲にあると生理効果の点から好ましい。
　これらジアシルグリセロールを構成する飽和脂肪酸及び／又は不飽和脂肪酸の位置は、グリセロールの１位と３位、又は１位と２位のいずれでもよい。
　ジアシルグリセロール中、ジ飽和ジアシルグリセロール（ＳＳ）に対する、モノ飽和モノ不飽和ジアシルグリセロール（ＳＵ）の含有質量比［（ＳＵ）／（ＳＳ）］は０．５～３．８であるが、０．８以上が好ましく、１以上がより好ましく、１．２以上が更に好ましく、１．５以上が更に好ましく、また３．７以下が好ましく、３．６以下がより好ましく、３．５以下が更に好ましく、３．４以下が更に好ましく、３以下が更に好ましく、２．８以下が更に好ましく、２．３以下が更に好ましい。具体的には、０．８～３．７、更に１～３．６、更に１．２～３．５、更に１．５～３．４、更に１．５～２．８、更に１．５～２．３であるのが好ましい。（ＳＵ）／（ＳＳ）が上記範囲にあると、起泡性が良好な点から好ましい。
　また、本発明のジアシルグリセロールを構成する脂肪酸中、炭素数１８の飽和脂肪酸（Ｓ）に対する、炭素数１６の飽和脂肪酸（Ｐ）の含有質量比［（Ｐ）／（Ｓ）］は９．７以下であるが、９．６５以下が好ましく、９以下がより好ましく、８．５以下が更に好ましく、８以下が更に好ましく、５以下が更に好ましく、２以下が更に好ましい。また、Ｐ／Ｓの下限は、０．１５以上が好ましく、０．１６以上がより好ましく、０．１７以上が更に好ましい。具体的には、０．１５～９．６５、更に０．１５５～９、更に０．１６～８．５、更に０．１６～８、更に０．１７～３、更に０．１７～２であるのが好ましい。Ｐ／Ｓが上記範囲にあると、口溶け感が良好な点から好ましい。
　本発明における油脂組成物は、トリアシルグリセロールを含有するのが好ましく、その含有量は、１％以上、５％以上、４９％以下、４０％以下、３９．５％以下、３５％以下、３０％以下、更に好ましくは２５％以下、更に好ましくは２０％以下が好ましく、具体的には、１～４９％が好ましく、更に５～４０％、更に５～３５％、更に５～３０％、更に５～２５％、更に５～２０％が、工業的生産性の点で好ましい。
　また、油脂組成物中のモノアシルグリセロールの含有量は１０％以下、更に０．０１～８％であるのが好ましく、遊離脂肪酸（塩）の含有量は３．５％以下、更に０．０１～１．５％であるのが風味等の点で好ましい。トリアシルグリセロールとモノアシルグリセロールの構成脂肪酸は、ジアシルグリセロールを構成する脂肪酸と同じであることが、生理効果、油脂の工業的生産性の点で好ましい。
　本発明の油脂組成物は、例えば、飽和脂肪酸のみで構成されるジ飽和ジアシルグリセロール（ＳＳ）を高濃度に含む油脂、不飽和脂肪酸のみで構成されるジ不飽和ジアシルグリセロール（ＵＵ）を高濃度に含む油脂等をそれぞれ調製し、ジアシルグリセロールが上記特定の組成となるように配合することで製造できる。また、必要に応じて通常の食用油脂を配合してもよい。
　前記食用油脂は、植物性油脂、動物性油脂のいずれでもよい。具体的な原料としては、例えば、大豆油、ナタネ油、サフラワー油、米油、コーン油、ヒマワリ油、綿実油、オリーブ油、ゴマ油、落花生油、ハトムギ油、小麦胚芽油、シソ油、アマニ油、エゴマ油、サチャインチ油、クルミ油、キウイ種子油、サルビア種子油、ブドウ種子油、マカデミアナッツ油、ヘーゼルナッツ油、カボチャ種子油、椿油、茶実油、ボラージ油、パーム油、パームオレイン、パームステアリン、やし油、パーム核油、カカオ脂、サル脂、シア脂、藻油等の植物性油脂；魚油、ラード、牛脂、バター脂等の動物性油脂を挙げることができる。また、これらのエステル交換油、水素添加油、分別油等の油脂類を利用できる。水素添加油を利用する際には、油脂を構成する全脂肪酸中のトランス不飽和脂肪酸量を低減させる点から、完全硬化油を用いるのが好ましい。これらの油は、それぞれ単独で用いてもよく、あるいは適宜混合して用いてもよい。なかでも、使用性の点から、植物性油脂を用いるのが好ましい。
　ジアシルグリセロールを含有する油脂は、脂肪酸とグリセリンとのエステル化反応、油脂とグリセリンとのグリセロリシス反応等により得ることができる。脂肪酸組成を制御する点から、原料油脂由来の脂肪酸とグリセリンとのエステル化反応により得るのが好ましい。
　エステル化反応及び／又はグリセロリシス反応は、アルカリ金属又はその合金、アルカリ金属又はアルカリ土類金属の酸化物、水酸化物もしくは炭素数１～３のアルコキシド等の化学触媒を用いる化学法とリパーゼ等の酵素を用いる酵素法に大別される。なかでも、触媒としてリパーゼ等を用いて酵素的に温和な条件で反応を行うのが風味等の点で優れており好ましい。
　エステル化反応及び／又はグリセロリシス反応の後、通常油脂に対して用いられる精製工程を行ってもよい。具体的には、酸処理、水洗、脱色、脱臭等の工程を挙げることができる。
　前記エステル化反応に用いられる脂肪酸の原料油脂や前記グリセロリシス反応に用いられる原料油脂は、前記食用油脂で挙げられた油脂を用いることができる。
　本発明の油脂組成物は、抗酸化剤を含有することが好ましい。抗酸化剤の油脂組成物中の含有量は、風味、酸化安定性、着色抑制等の点で０.００５～０.５％であることが好ましく、更に０.０４～０.２５％、更に０.０８～０.２％であることが好ましい。抗酸化剤としては、通常食品に使用するものであれば何でも良い。例えば、ビタミンＥ、ブチルヒドロキシトルエン（ＢＨＴ）、ブチルヒドロキシアニソール（ＢＨＡ）、t－ブチルヒドロキノン（ＴＢＨＱ）、ビタミンＣ又はその誘導体、リン脂質、ローズマリー抽出物等の天然抗酸化剤を用いることができる。
　本発明の油脂組成物は、油中水型乳化物に用いることができる。水相と油相の質量比は、特に制限されないが、好ましくは油相：水相＝１０：９０～９０：１０であり、更に好ましくは油相：水相＝２０：８０～８０：２０であり、更に好ましくは油相：水相＝３０：７０～７０：３０である。
　油脂組成物を乳化物の形態とする場合、乳化剤、抗酸化剤、安定化剤、増粘剤、ゲル化剤、界面活性化剤等の通常の乳化物に用いる成分を適宜配合することができる。また、油相には、本発明の油脂組成物以外にその他の油脂を配合してもよい。その他の油脂としては、前述したような通常の食用に用いられる動植物油脂及び加工油脂を挙げることができる。
　本発明の油脂組成物は、常温（２０℃）で固体状であり、食用油脂として各種飲食品に応用することができる。とりわけ、起泡性、吸糖性に優れ、また、保存時の結晶化による外観の低下を生じず、乳化安定性、口溶け感も良好であることから、製菓・製パン等のトッピング用、フィリング用、サンド用等に用いられるバタークリームの原料油脂として好適である。
　次に本発明の態様及び好ましい実施態様を示す。
＜１＞次の（１）～（４）：
（１）ジアシルグリセロール中のジ飽和ジアシルグリセロール（ＳＳ）の含有量が３～４０質量％、
（２）ジアシルグリセロール中のモノ飽和モノ不飽和ジアシルグリセロール（ＳＵ）の含有量が２１～４８質量％、
（３）ジアシルグリセロール中のジ飽和ジアシルグリセロール（ＳＳ）の含有量に対する、ジアシルグリセロール中のモノ飽和モノ不飽和ジアシルグリセロール（ＳＵ）の含有量の比（含有質量比）［（ＳＵ）／（ＳＳ）］が０．５～３．８、
（４）ジアシルグリセロールの構成脂肪酸における、炭素数１８の飽和脂肪酸（Ｓ）に対する炭素数１６の飽和脂肪酸（Ｐ）の含有質量比［（Ｐ）／（Ｓ）］が９．７以下、
を満たすジアシルグリセロールを５０質量％以上含有する油脂組成物。
＜２＞油脂組成物中のジアシルグリセロールの含有量が、５５質量％以上、好ましくは６５質量％以上、より好ましくは７０質量％以上、更に好ましくは７５質量％以上、更に好ましくは８０質量％以上であり、また９５質量％以下、好ましくは９０質量％以下、より好ましくは８５質量％以下である＜１＞の油脂組成物。
＜３＞ジアシルグリセロール中、構成脂肪酸が２つの飽和脂肪酸からなるジ飽和ジアシルグリセロール（ＳＳ）の含有量が、４質量％以上、好ましくは５質量％以上、より好ましくは８質量％以上、更に好ましくは１０質量％以上、更に好ましくは１２質量％以上、更に好ましくは１５質量％以上であり、また３６質量％以下、好ましくは３３質量％以下、より好ましくは３０質量％以下、更に好ましくは２５質量％以下、更に好ましくは２０質量％以下である＜１＞又は＜２＞の油脂組成物。
＜４＞ジアシルグリセロール中、構成脂肪酸が飽和脂肪酸と不飽和脂肪酸からなるモノ飽和モノ不飽和ジアシルグリセロール（ＳＵ）の含有量が、２５質量％以上、好ましくは２７質量％以上、より好ましくは２８質量％以上であり、また４６質量％以下、好ましくは４５質量％以下、より好ましくは４３質量％以下、更に好ましくは３７質量％以下である＜１＞～＜３＞の油脂組成物。
＜５＞ジアシルグリセロール中、構成脂肪酸が２つの不飽和脂肪酸からなるジ不飽和ジアシルグリセロール（ＵＵ）の含有量が、２０質量％以上、好ましくは２５質量％以上、より好ましくは３０質量％以上、更に好ましくは３５質量％以上、更に好ましくは４５質量％以上であり、また７６質量％以下、好ましくは７０質量％以下、より好ましくは６５質量％以下、更に好ましくは６０質量％以下、更に好ましくは５５質量％以下である＜１＞～＜４＞の油脂組成物。
＜６＞ジアシルグリセロール中、ジ飽和ジアシルグリセロール（ＳＳ）に対する、モノ飽和モノ不飽和ジアシルグリセロール（ＳＵ）の含有質量比［（ＳＵ）／（ＳＳ）］が、０．８以上、好ましくは１以上、より好ましくは１．２以上、更に好ましくは１．５以上であり、また３．７以下、好ましくは３．６以下、より好ましくは３．５以下、更に好ましくは３．４以下、更に好ましくは３以下、更に好ましくは２．８以下、更に好ましくは２．３以下である＜１＞～＜５＞の油脂組成物。
＜７＞ジアシルグリセロールを構成する脂肪酸中、炭素数１８の飽和脂肪酸（Ｓ）に対する、炭素数１６の飽和脂肪酸（Ｐ）の含有質量比［（Ｐ）／（Ｓ）］が、９．６５以下、好ましくは９以下、より好ましくは８．５以下、更に好ましくは８以下、更に好ましくは５以下、更に好ましくは２以下であり、また０．１５以上、好ましくは０．１６以上、より好ましくは０．１７以上である＜１＞～＜６＞の油脂組成物。
＜８＞ジアシルグリセロールの構成脂肪酸が、炭素数１４～２４の脂肪酸、好ましくは炭素数１６～２２の脂肪酸である＜１＞～＜７＞の油脂組成物。
＜９＞油脂組成物が、更にトリアシルグリセロールを含有し、その含有量が１質量％以上、好ましくは５質量％以上であり、４９質量％以下、好ましくは４０質量％以下、より好ましくは３９．５質量％以下、更に好ましくは３５質量％以下、更に好ましくは３０質量％以下、更に好ましくは２５質量％以下、更に好ましくは２０質量％以下である＜１＞～＜８＞の油脂組成物。
＜10＞油脂組成物中のモノアシルグリセロールの含有量が１０質量％以下、好ましくは０．０１～８質量％であり、遊離脂肪酸（塩）の含有量が３．５質量％以下、好ましくは０．０１～１．５質量％である＜１＞～＜９＞の油脂組成物。
＜11＞油脂組成物が、飽和脂肪酸のみで構成されるジ飽和ジアシルグリセロール（ＳＳ）を高濃度に含む油脂及び不飽和脂肪酸のみで構成されるジ不飽和ジアシルグリセロール（ＵＵ）を高濃度に含む油脂をそれぞれ調製し、ジアシルグリセロールが上記の組成となるように配合し、必要に応じて通常の食用油脂を配合することにより得られるものである＜１＞～＜10＞の油脂組成物。
＜12＞更に、抗酸化剤を０．００５～０．５質量％、好ましくは０．０４～０．２５質量％、より好ましくは０．０８～０．２質量％含有する＜１＞～＜11＞の油脂組成物。
＜13＞バタークリームの原料油脂として用いられる＜１＞～＜12＞の油脂組成物。
＜14＞＜１＞～＜13＞の油脂組成物を含有する油中水型乳化物であり、水相と油相の質量比が好ましくは油相：水相＝１０：９０～９０：１０であり、更に好ましくは油相：水相＝２０：８０～８０：２０であり、更に好ましくは油相：水相＝３０：７０～７０：３０である油中水型乳化物。
〔分析方法〕
（ｉ）油脂のグリセリド組成
　ガラス製サンプル瓶に、油脂サンプル約１０ｍｇとトリメチルシリル化剤（「シリル化剤ＴＨ」、関東化学製）０．５ｍＬを加え、密栓し、７０℃で１５分間加熱した。これに水１．０ｍＬとヘキサン１．５ｍＬを加え、振とうした。静置後、上層をガスクロマトグラフィー（ＧＬＣ）に供して分析した。
＜ＧＬＣ条件＞
（条件１）
　装置：アジレント６８９０シリーズ（アジレントテクノジー社製）
　インテグレーター：ケミステーションＢ　０２．０１　ＳＲ２（アジレントテクノジー社製）
　カラム：ＤＢ－１ｈｔ（Ａｇｉｌｅｎｔ　Ｊ＆Ｗ社製）
　キャリアガス：１．０ｍＬ　Ｈｅ／ｍｉｎ
　インジェクター：Ｓｐｌｉｔ（１：５０）、Ｔ＝３２０℃
　ディテクター：ＦＩＤ、Ｔ＝３５０℃
　オーブン温度：８０℃から１０℃／分で３４０℃まで昇温、１５分間保持
　なお、ジアシルグリセロール中のＳＳ、ＳＵ及びＵＵは、条件２にて求めた。
（条件２）
　装置：アジレント６８９０シリーズ（アジレントテクノジー社製）
　インテグレーター：ケミステーションＢ　０２．０１　ＳＲ２（アジレントテクノジー社製）
　カラム：ＣＰ，ＴＡＰ　ｆｏｒ　Ｔｒｉｇｌｙｃｅｒｉｄｅ（ＶＡＲＩＡＮ社製）
　キャリアガス：１．７ｍＬ　Ｈｅ／ｍｉｎ
　インジェクター：Ｓｐｌｉｔ（１：５０）、Ｔ＝３４５℃
　ディテクター：ＦＩＤ、Ｔ＝３５５℃
　オーブン温度：２２０℃で１２分間保持、１０℃／分で３０５℃まで昇温、１５分間保持、１０℃／分で３５５℃まで昇温、３０分間保持
(ii)油脂の構成脂肪酸組成
　日本油化学会編「基準油脂分析試験法」中の「脂肪酸メチルエステルの調製法（２．４．１．－１９９６）」に従って脂肪酸メチルエステルを調製し、得られた油脂サンプルを、Ａｍｅｒｉｃａｎ　Ｏｉｌ　Ｃｈｅｍｉｓｔｓ．　Ｓｏｃｉｅｔｙ　Ｏｆｆｉｃｉａｌ　Ｍｅｔｈｏｄ　Ｃｅ　１ｆ－９６（ＧＬＣ法）により測定した。
〔油脂Ａ～Ｉの調製〕
（１）油脂Ａ
　大豆極度硬化油（横関油脂（株））１００質量部とグリセリン４０質量部とを混合し、ナトリウムメチラートを触媒としてグリセロリシス反応を行い、ジアシルグリセロール（ＤＡＧ）含有油脂を得た。得られたグリセロリシス反応物から、蒸留により脂肪酸とモノアシルグリセロールを除去した後、酸処理（１０％クエン酸水溶液を２％添加）及び水洗（蒸留水５回）を行い、次いで、活性白土（ガレオンアースＶ２Ｒ、水澤化学工業）を接触させ、脱色油を得た。更に、水蒸気を接触させ脱臭を行い、油脂Ａ（ＤＡＧ７４％）を得た。
（２）油脂Ｂ～Ｄ
　大豆油脂肪酸：菜種油脂肪酸＝７：３（質量比）の混合脂肪酸１００質量部とグリセリン１５質量部とを混合し、酵素によりエステル化反応を行い、ＤＡＧ含有油脂を得た。得られたエステル化物から、蒸留により脂肪酸とモノアシルグリセロールを除去した後、油脂Ａと同様にして処理し、油脂Ｂ（ＤＡＧ８６％）を得た。
　油脂Ｂと同様にして、パーム油脂肪酸１００質量部とグリセリン１５質量部から、油脂Ｃ（ＤＡＧ８０％）を得た。また、菜種硬化油（融点３１．５℃）とグリセリン１５質量部から、油脂Ｄ（ＤＡＧ８８％）を得た。
（３）油脂Ｅ～Ｈ
　油脂Ａと同様にして、大豆極度硬化油６５質量部と菜種油３５質量部とグリセリン４０質量部を用い、油脂Ｅ（ＤＡＧ８０％）を得、また、大豆極度硬化油５０質量部と菜種油５０質量部とグリセリン４０質量部を用い、油脂Ｆ（ＤＡＧ８０％）を得、大豆極度硬化油２５質量部と菜種油７５質量部とグリセリン４０質量部を用い、油脂Ｇ（ＤＡＧ８０％）を得た。また、ルナックＰ－９５（花王（株））とグリセリン１５質量部を用い、油脂Ｈ（ＤＡＧ８３％）を得た。
　油脂Ａ～Ｈの分析値を表１に示す。
（５）油脂Ｉ
　油脂Ｉとして、表１の組成を持つ油脂（ブレンド油（サミット製油））を用いた。
Figure JPOXMLDOC01-appb-T000001
実施例１～１７及び比較例１～１１
（１）油脂組成物の調製
　表２に示す割合で油脂Ａ～Ｉを混合し、８０℃で融解して均一混合物とした。チラー（乳化混練機、多摩精器工業株式会社）を用いて混練しながら２５℃まで冷却し、油脂組成物を得た。得られた油脂組成物を５℃で１日間保存し、続いて２０℃で１日間保存した後、冷蔵庫（５℃）にて保存し、油脂サンプルを得た。油脂サンプルの外観と起泡性、吸糖性を評価した。
〔外観〕
　油脂サンプルを５℃で３ヶ月間保存した後、目視観察し、以下に示す判定基準に従って、保存時外観を評価した。
４：表面が非常に滑らかで光沢がある
３：表面が滑らかである
２：表面が少し荒れている
１：表面が荒れてざらざらしている
〔起泡性試験〕
　油脂サンプル２００ｇを、ホバートミキサー（モデルＮ－５０：ホバートコーポレーション製）にて中速で２０分間撹拌し、起泡させた。起泡後の油脂サンプル１ｇあたりの体積（比容積：ｍｌ／ｇ）を測定し、起泡性の評価を行った。
４：比容積が３以上
３：比容積が２．７以上３未満
２：比容積が２．５以上２．７未満
１：比容積が２．５未満
〔吸糖性試験〕
　起泡後の油脂サンプル１００ｇを、ホバートミキサーにて撹拌しながら、糖濃度７０％の糖液を徐々に添加し、糖液と分離する直前の糖液量添加量（ｇ）を求めた。吸糖量を、下記の式より求め、吸糖性の評価を行った。
　吸糖量＝添加した糖液量（ｇ）／油脂サンプル量（ｇ）
４：吸糖量が２０以上
３：吸糖量が１７以上２０未満
２：吸糖量が１４以上１７未満
１：吸糖量が１４未満
（２）油中水型乳化物の調製
　上記（１）で調製した各油脂組成物８０質量部を、８０℃で融解して均一混合物とした。この油相成分に、６０℃に加熱した水２０質量部を徐々に添加しながらホモミキサー（特殊機化工業社製）で撹拌乳化をおこない（７０００ｒｐｍ、１０分間）、油中水型乳化物を得た。得られた乳化物を、チラー（乳化混練機、多摩精器工業株式会社）を用いて混練しながら２５℃まで冷却し、マーガリンを得た。得られたマーガリンを５℃で１日間保存し、続いて２０℃で１日間保存した後、冷蔵庫（５℃）にて保存し、乳化安定性（マーガリンの離水状態）を以下の判定基準に従って評価した。また、５名のパネルにより、各人１０ｇを食し、以下に示す判定基準に従って口溶け感を評価し、その平均値を評点とした。結果を表２に示す。
〔乳化安定性〕
４：乳化安定性が非常に良好であり、乳化物から水の分離がない
３：乳化物から若干の水が分離するが、良好な乳化状態である
２：乳化物から若干の水及び油が分離するが、良好な乳化状態である
１：乳化物から水及び油が分離し、乳化状態が不良である
〔口溶け感〕
４：非常に滑らかで、口溶けがよい
３：滑らかで、口溶けがよい
２：やや荒いが、口溶けはよい
１：荒く、口溶けが悪い
Figure JPOXMLDOC01-appb-T000002
　表２より明らかなように、本発明の油脂組成物は、比較例のものと比べ、良好な起泡性及び吸糖性を示し、また、保存時の結晶化による外観の低下を生じ難いことが確認された。また、本発明の油脂組成物を用いたマーガリンは、乳化安定性、口溶け感に優れていた。

Claims (7)

  1. 　次の（１）～（４）：
    （１）ジアシルグリセロール中のジ飽和ジアシルグリセロール（ＳＳ）の含有量が３～４０質量％、
    （２）ジアシルグリセロール中のモノ飽和モノ不飽和ジアシルグリセロール（ＳＵ）の含有量が２１～４８質量％、
    （３）ジアシルグリセロール中のジ飽和ジアシルグリセロール（ＳＳ）の含有量に対する、ジアシルグリセロール中のモノ飽和モノ不飽和ジアシルグリセロール（ＳＵ）の含有量の比（含有質量比）［（ＳＵ）／（ＳＳ）］が０．５～３．８、
    （４）ジアシルグリセロールの構成脂肪酸における、炭素数１８の飽和脂肪酸（Ｓ）に対する炭素数１６の飽和脂肪酸（Ｐ）の含有質量比［（Ｐ）／（Ｓ）］が９．７以下、
    を満たすジアシルグリセロールを５０質量％以上含有する油脂組成物。
  2. 　（１）ジアシルグリセロール中のジ飽和ジアシルグリセロール（ＳＳ）の含有量が１０質量％以上２５質量％以下、
    （２）ジアシルグリセロール中のモノ飽和モノ不飽和ジアシルグリセロール（ＳＵ）の含有量が２５質量％以上４３質量％以下、
    （３）ジアシルグリセロール中のジ飽和ジアシルグリセロール（ＳＳ）の含有量に対する、ジアシルグリセロール中のモノ飽和モノ不飽和ジアシルグリセロール（ＳＵ）の含有量の比（含有質量比）［（ＳＵ）／（ＳＳ）］が１．５以上３．４以下、
    （４）ジアシルグリセロールの構成脂肪酸における、炭素数１８の飽和脂肪酸（Ｓ）に対する炭素数１６の飽和脂肪酸（Ｐ）の含有質量比［（Ｐ）／（Ｓ）］が０．１６以上８以下、
    を満たす請求項１に記載の油脂組成物。
  3. 　更に、次の（５）：
    （５）ジアシルグリセロール中のジ不飽和ジアシルグリセロール（ＵＵ）の含有量が２０～７６質量％、
    を満たすものである、請求項１又は２記載の油脂組成物。
  4. 　（５）ジアシルグリセロール中のジ不飽和ジアシルグリセロール（ＵＵ）の含有量が３０質量％以上６０質量％以下、
    を満たすものである、請求項３記載の油脂組成物。
  5. 　更にトリアシルグリセロールを含有し、その含有量が１～４９質量％である請求項１～４のいずれか１項記載の油脂組成物。
  6. 　ジアシルグリセロールの含有量が７５質量％以上９５質量％以下、トリアシルグリセロールの含有量が５質量％以上２５質量％以下である請求項５記載の油脂組成物。
  7. 　請求項１～６のいずれか１項に記載の油脂組成物を含有し、油相：水相の質量比が１０：９０～９０：１０である油中水型乳化物。
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Families Citing this family (2)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
JP7171288B2 (ja) * 2018-07-20 2022-11-15 株式会社Adeka 油中水型クリーム
CN113923996A (zh) 2019-08-20 2022-01-11 荷兰邦奇洛德斯克罗科兰有限公司 脂肪组合物

Citations (6)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
JPS63301743A (ja) 1987-01-23 1988-12-08 Kao Corp 油中水型乳化油脂組成物
JPH11243855A (ja) 1998-03-03 1999-09-14 Kao Corp 油中水型乳化油脂組成物
JP2001178361A (ja) 1999-12-28 2001-07-03 Kanegafuchi Chem Ind Co Ltd 低脂肪油中水型組成物
WO2005104863A1 (ja) * 2004-04-28 2005-11-10 Kao Corporation 油脂組成物
WO2005104865A1 (ja) * 2004-04-28 2005-11-10 Kao Corporation 油脂組成物
WO2007007907A1 (ja) * 2005-07-13 2007-01-18 Kao Corporation ベーカリー製品用油脂含有組成物

Family Cites Families (4)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
EP0744899B1 (en) * 1994-02-18 1998-10-07 Loders Croklaan B.V. Fat blends, based on diglycerides
DE69504827T2 (de) * 1994-04-29 1999-04-29 Loders Croklaan Bv Beschichtungsfett für speiseeis
JP3619002B2 (ja) * 1998-03-03 2005-02-09 花王株式会社 揚げ物及びショートニング
EP1079699B1 (en) * 1998-05-21 2002-01-09 Kao Corporation Water-in-oil emulsified fat composition

Patent Citations (6)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
JPS63301743A (ja) 1987-01-23 1988-12-08 Kao Corp 油中水型乳化油脂組成物
JPH11243855A (ja) 1998-03-03 1999-09-14 Kao Corp 油中水型乳化油脂組成物
JP2001178361A (ja) 1999-12-28 2001-07-03 Kanegafuchi Chem Ind Co Ltd 低脂肪油中水型組成物
WO2005104863A1 (ja) * 2004-04-28 2005-11-10 Kao Corporation 油脂組成物
WO2005104865A1 (ja) * 2004-04-28 2005-11-10 Kao Corporation 油脂組成物
WO2007007907A1 (ja) * 2005-07-13 2007-01-18 Kao Corporation ベーカリー製品用油脂含有組成物

Non-Patent Citations (1)

* Cited by examiner, † Cited by third party
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