WO2011122184A1 - 油脂組成物 - Google Patents

油脂組成物 Download PDF

Info

Publication number
WO2011122184A1
WO2011122184A1 PCT/JP2011/054233 JP2011054233W WO2011122184A1 WO 2011122184 A1 WO2011122184 A1 WO 2011122184A1 JP 2011054233 W JP2011054233 W JP 2011054233W WO 2011122184 A1 WO2011122184 A1 WO 2011122184A1
Authority
WO
WIPO (PCT)
Prior art keywords
oil
fat
oils
content
fats
Prior art date
Application number
PCT/JP2011/054233
Other languages
English (en)
French (fr)
Inventor
麻生佳秀
小酒克之
Original Assignee
花王株式会社
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by 花王株式会社 filed Critical 花王株式会社
Priority to KR1020127025225A priority Critical patent/KR101729363B1/ko
Priority to CN201180017397XA priority patent/CN102822327A/zh
Publication of WO2011122184A1 publication Critical patent/WO2011122184A1/ja

Links

Classifications

    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A23—FOODS OR FOODSTUFFS; TREATMENT THEREOF, NOT COVERED BY OTHER CLASSES
    • A23D—EDIBLE OILS OR FATS, e.g. MARGARINES, SHORTENINGS, COOKING OILS
    • A23D9/00—Other edible oils or fats, e.g. shortenings, cooking oils
    • A23D9/007—Other edible oils or fats, e.g. shortenings, cooking oils characterised by ingredients other than fatty acid triglycerides
    • A23D9/013—Other fatty acid esters, e.g. phosphatides
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C11—ANIMAL OR VEGETABLE OILS, FATS, FATTY SUBSTANCES OR WAXES; FATTY ACIDS THEREFROM; DETERGENTS; CANDLES
    • C11C—FATTY ACIDS FROM FATS, OILS OR WAXES; CANDLES; FATS, OILS OR FATTY ACIDS BY CHEMICAL MODIFICATION OF FATS, OILS, OR FATTY ACIDS OBTAINED THEREFROM
    • C11C3/00—Fats, oils, or fatty acids by chemical modification of fats, oils, or fatty acids obtained therefrom
    • C11C3/04—Fats, oils, or fatty acids by chemical modification of fats, oils, or fatty acids obtained therefrom by esterification of fats or fatty oils
    • C11C3/06—Fats, oils, or fatty acids by chemical modification of fats, oils, or fatty acids obtained therefrom by esterification of fats or fatty oils with glycerol
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A23—FOODS OR FOODSTUFFS; TREATMENT THEREOF, NOT COVERED BY OTHER CLASSES
    • A23D—EDIBLE OILS OR FATS, e.g. MARGARINES, SHORTENINGS, COOKING OILS
    • A23D9/00—Other edible oils or fats, e.g. shortenings, cooking oils
    • A23D9/02—Other edible oils or fats, e.g. shortenings, cooking oils characterised by the production or working-up
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A23—FOODS OR FOODSTUFFS; TREATMENT THEREOF, NOT COVERED BY OTHER CLASSES
    • A23L—FOODS, FOODSTUFFS, OR NON-ALCOHOLIC BEVERAGES, NOT COVERED BY SUBCLASSES A21D OR A23B-A23J; THEIR PREPARATION OR TREATMENT, e.g. COOKING, MODIFICATION OF NUTRITIVE QUALITIES, PHYSICAL TREATMENT; PRESERVATION OF FOODS OR FOODSTUFFS, IN GENERAL
    • A23L33/00—Modifying nutritive qualities of foods; Dietetic products; Preparation or treatment thereof
    • A23L33/10—Modifying nutritive qualities of foods; Dietetic products; Preparation or treatment thereof using additives
    • A23L33/115—Fatty acids or derivatives thereof; Fats or oils
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C11—ANIMAL OR VEGETABLE OILS, FATS, FATTY SUBSTANCES OR WAXES; FATTY ACIDS THEREFROM; DETERGENTS; CANDLES
    • C11B—PRODUCING, e.g. BY PRESSING RAW MATERIALS OR BY EXTRACTION FROM WASTE MATERIALS, REFINING OR PRESERVING FATS, FATTY SUBSTANCES, e.g. LANOLIN, FATTY OILS OR WAXES; ESSENTIAL OILS; PERFUMES
    • C11B3/00—Refining fats or fatty oils
    • C11B3/12—Refining fats or fatty oils by distillation
    • C11B3/14—Refining fats or fatty oils by distillation with the use of indifferent gases or vapours, e.g. steam

Definitions

  • the present invention relates to an oil and fat composition suitable for an emulsion.
  • Oils and fats are indispensable as a source of nutrients and energy for the body (primary function), but in addition, they provide so-called sensory functions (secondary functions) that satisfy palatability such as taste and aroma. It is important as a thing. Furthermore, it is known that fats and oils containing diacylglycerol at high concentrations have physiological actions (tertiary function) such as body fat burning action.
  • Fats and oils compressed from plant seeds, germs, pulp, etc. contain fatty acids, monoacylglycerols, odorous components and the like. Moreover, when processing fats and oils, a trace component generate
  • the content (ppm) of MCPD-FS measured by DGF standard method C-III 18 (09) is 5 ppm or less
  • the content of diacylglycerol is 5% by mass or more
  • the content of monoacylglycerol is Provided is an oil / fat composition having a content of 1 to 35% by mass and subjected to a deodorizing treatment.
  • the deodorizing treatment When the deodorizing treatment is performed at a low temperature, the effect of distilling off odorous components is small and the flavor is deteriorated. Therefore, it is usually necessary to perform the deodorizing treatment at a high temperature. And the diacylglycerol (henceforth "DAG”) containing fats and oils have the taste without oily odor by this deodorizing process.
  • DAG diacylglycerol
  • trans-unsaturated fatty acids may increase when fats and oils are deodorized at high temperatures.
  • fats and oils obtained by deodorizing fats and oils containing DAG and monoacylglycerol (hereinafter also referred to as “MAG”) at high temperatures may be pointed out to have a slightly heavy flavor, especially aftertaste. .
  • the present inventors examined the purification process for improving the flavor, and found that the “weight of flavor” was determined by the German Lipid Science Society (hereinafter also referred to as “DGF”) standard method C-III 18 ( It was found that there is a correlation with the MCPD-FS (ppm) measured in (09), and an excellent flavor was found when the content of such components was 5 ppm or less.
  • DGF German Lipid Science Society
  • a fat and oil composition containing diacylglycerol and monoacylglycerol and having an excellent flavor suitable for an emulsion can be obtained.
  • the oil and fat composition of the present invention contains 5% by mass (hereinafter simply referred to as “%”) or more of diacylglycerol, preferably 8.8% or more, more preferably 10% or more, and even more preferably 11. 7% or more, even more preferably 15% or more, even more preferably 15.6% or more, even more preferably 20% or more, even more preferably 25% or more, and even more preferably 25.1% or more.
  • % 5% by mass
  • diacylglycerol preferably 8.8% or more, more preferably 10% or more, and even more preferably 11. 7% or more, even more preferably 15% or more, even more preferably 15.6% or more, even more preferably 20% or more, even more preferably 25% or more, and even more preferably 25.1% or more.
  • % 5% by mass
  • diacylglycerol preferably 8.8% or more, more preferably 10% or more, and even more preferably 11. 7% or more, even more preferably 15% or more, even more preferably 15.6% or more, even more
  • the upper limit is not particularly defined, but is preferably 60% or less from the viewpoint of industrial productivity, more preferably 50% or less, still more preferably 45% or less, still more preferably 44.6% or less, and still more preferably 40%. %, Even more preferably 38.6% or less.
  • oil and fat includes not only triacylglycerol but also diacylglycerol and monoacylglycerol. Further, from the viewpoint of emulsion stability of the water-in-oil emulsion, the oil and fat composition of the present invention preferably contains 40 to 60% of diacylglycerol, and 40.3% to 44.6%. More preferred.
  • the oil and fat composition of the present invention may be made from either vegetable oil or animal oil.
  • Specific raw materials include, for example, vegetable oils such as soybean oil, rapeseed oil, safflower oil, rice bran oil, corn oil, palm oil, sunflower oil, cottonseed oil, olive oil, sesame oil, perilla oil, fish oil, lard, Examples thereof include animal fats and oils such as beef tallow and butter fat, and fats and oils such as transesterified oil, hydrogenated oil and fractionated oil.
  • the fatty acid constituting the fat or oil in the fat or oil composition of the present invention is not particularly limited, and may be either a saturated fatty acid or an unsaturated fatty acid.
  • the number of carbon atoms of the unsaturated fatty acid is preferably 14 to 24, more preferably 16 to 22, from the viewpoint of physiological effects.
  • the saturated fatty acid preferably has 14 to 24 carbon atoms, more preferably 16 to 22 carbon atoms, and even more preferably palmitic acid and stearic acid.
  • Naturally-occurring unsaturated fatty acids having a double bond are generally cis type, but may cause isomerization to trans type due to thermal history.
  • those in which oleic acid is in a trans form that is, the content of elaidic acid is preferably 1% or less, preferably 0.5% from the viewpoint of physiological effects. The following is more preferable, and 0.3% or less is more preferable.
  • a fatty acid having 18 carbon atoms having two double bonds referred to as “total linoleic acid”
  • a fatty acid having 18 carbon atoms having two double bonds and containing a trans double bond (“trans type”).
  • the percentage of linoleic acid (referred to as “linoleic acid”) (referred to as “trans isomer content (%)”) generally tends to increase in proportion to the degree of purification treatment.
  • the trans isomer content is preferably 4% or less, more preferably 3% or less. 2.5% or less is more preferable.
  • the oil and fat composition of the present invention preferably further contains 4.9 to 89.9% of triacylglycerol, more preferably 20 to 79.9%, and particularly preferably 40 to 74.9%. It is preferable in terms of industrial productivity and appearance.
  • the constituent fatty acid of triacylglycerol is preferably the same constituent fatty acid as diacylglycerol in view of physiological effects and industrial productivity of fats and oils.
  • the oil and fat composition of the present invention contains 1 to 35% of monoacylglycerol, but preferably 1.3 to 23.8%, more preferably 1.5 to 20%, and even more preferably 1.7 to 14. 0.1%, still more preferably 2 to 10%, even more preferably 2.5 to 9.1%, and even more preferably 2 to 8%, containing flavor, appearance, industrial productivity of fats and oils, etc. This is preferable. Further, from the viewpoint of the emulsion stability of the water-in-oil emulsion, the oil and fat composition of the present invention preferably contains more than 2% and 25% or less of monoacylglycerol.
  • the constituent fatty acid of monoacylglycerol is preferably the same constituent fatty acid as diacylglycerol from the viewpoint of industrial productivity of fats and oils.
  • the total content of diacylglycerol and monoacylglycerol is 10 to 80%, preferably 11.6 to 80%, more preferably 20 to 70%, and even more preferably 20.1 to
  • the emulsion stability of the water-in-oil emulsion is 68.0%, even more preferably 25-65%, even more preferably 25.2-60.6%, and even more preferably 45-60%. From the point of view, it is preferable.
  • the content of free fatty acid (salt) contained in the oil and fat composition in the present invention is preferably 5% or less, more preferably 0 to 2%, particularly 0 to 1% in terms of flavor and industrial productivity of fats and oils. Is preferable.
  • the oil and fat composition of the present invention is prepared by the German Lipid Science Society (DGF) Standard Method C-III 18 (09) (DGF Standard Methods 2009 (14. Supplement), C-III 18 (09), “Ester-bound 3 -The content of MCPD-FS measured by chloropropane-1,2-diol (3-MCPD esters) and glycidol (glycidyl esters) ”) is 5 ppm or less, more preferably 4.6 ppm or less, even more Preferably 4 ppm or less, even more preferably 0.3 to 3.6 ppm or less, even more preferably 0.3 to 3.1 ppm or less, even more preferably 3 ppm or less, even more preferably 0.3 to 1.8 ppm.
  • DGF German Lipid Science Society
  • C-III 18 (09) DGF Standard Methods 2009 (14. Supplement)
  • DGF standard method C-III 18 (09) is a microanalysis method of fats and oils by GC-MS (gas chromatograph-mass spectrometer). 3-Chloropropane-1,2-diol and its ester (MCPD ester) and glycidol And its ester measurement method. The total content of these four components is measured as the analytical value of MCPD-FS.
  • the method of option A (“7.1 Option A: Determination of the sum of ester-bound 3-MCPD and glycidol”) described in the standard method 7.1 is used. Details of the measurement method are described in the examples.
  • the oil / fat composition of the present invention can be obtained by performing an esterification reaction between a fatty acid obtained by hydrolyzing the oil / fat and glycerin, a glycerolysis reaction between the oil / fat and glycerin, and the like, followed by a purification treatment.
  • the reaction is carried out by a chemical method using a chemical catalyst such as an alkali metal or an alloy thereof, an alkali metal or alkaline earth metal oxide, a hydroxide or an alkoxide having 1 to 3 carbon atoms, and an enzyme catalyst such as lipase. It is roughly classified into the enzyme method to be used, and any method may be used.
  • the oil and fat composition of the present invention can be obtained by appropriately performing a purification treatment using MCPD-FS as an index, but can be suitably obtained by performing a deodorization treatment.
  • the deodorizing process is a process of steam distillation of fats and oils, and the processing temperature can be 120 to 270 ° C., more preferably 150 to 260 ° C., and particularly preferably 180 to 250 ° C.
  • the treatment time can be 1 to 300 minutes, more preferably 3 to 180 minutes, and particularly preferably 5 to 110 minutes.
  • the deodorization treatment in the final step of the purification treatment from the viewpoint of improving the flavor of the fats and oils.
  • Ordinary deodorization treatment is performed at 190 to 220 ° C. for 120 to 300 minutes, 220 to 250 ° C. for 30 to 180 minutes, or 250 to 270 ° C. for 5 to 60 minutes, etc. 120 to 230 ° C., more preferably 175 ° C. to 230 ° C., for 1 to 110 minutes, more preferably 5 to 110 minutes.
  • the treatment time is preferably 5 to 110 minutes, more preferably 15 to 70 minutes, and (B) the treatment temperature. Is more than 205 ° C and not more than 215 ° C, the treatment time is preferably 5 to 50 minutes, more preferably 8 to 45 minutes, particularly preferably 12 to 40 minutes, and (C) the treatment temperature is more than 215 ° C and not more than 230 ° C.
  • the time is preferably 5 to 30 minutes, more preferably 7 to 27 minutes, and particularly preferably 10 to 24 minutes.
  • the pressure is preferably 0.01 to 4 kPa, and more preferably 0.03 to 1 kPa, from the viewpoint of improving the flavor of fats and oils.
  • the amount of water vapor is preferably from 0.1 to 20%, more preferably from 0.5 to 10%, based on the fat and oil.
  • water may be introduced instead of water vapor and contacted as water vapor in the apparatus.
  • you may perform the process which makes an inert gas contact instead of water vapor
  • the inert gas include nitrogen, helium, and argon, and nitrogen is preferable.
  • the treatment conditions for contacting the inert gas are preferably the same as those for water vapor.
  • the method for deodorizing the fats and oils is not particularly limited, and may be performed by a batch method, a semi-continuous method, a continuous method, or the like.
  • a batch method When the amount of fats and oils to be treated is small, it is preferable to use a batch type, and when it is large, use a semi-continuous type or a continuous type.
  • the semi-continuous apparatus include a guardler type deodorizing apparatus including a deodorizing tower having several trays.
  • Examples of the continuous device include a thin film deodorizing device filled with a structure capable of bringing a thin film oil and fat into contact with water vapor.
  • a purification process usually used for fats and oils can be used. Specific examples include a top cut distillation step, an acid treatment step, a decolorization step, a water washing step, a deodorization step, and a thin film evaporation treatment step.
  • the top cut distillation process is a process of removing light by-products such as fatty acids by distilling the oil and fat composition.
  • the acid treatment step is a step of removing impurities by adding and mixing a chelating agent such as citric acid to fats and oils, further separating oil and water and dehydrating under reduced pressure to remove impurities.
  • a chelating agent such as citric acid
  • the amount of the chelating agent is preferably 0.001 to 5%, more preferably 0.01 to 1%, based on the fat and oil.
  • the decoloring step is a step of bringing the adsorbent or the like into contact with the oil and fat to further improve the hue and flavor.
  • the adsorbent is preferably a porous adsorbent, and examples thereof include activated carbon, silicon dioxide, and solid acid adsorbent.
  • the solid acid adsorbent include acidic clay, activated clay, activated alumina, silica gel, silica / alumina, aluminum silicate and the like. These may be used alone or in combination of two or more.
  • a solid acid adsorbent is preferable, and acidic clay and activated clay are particularly preferable from the viewpoint of reducing the content of by-products and improving the flavor and hue.
  • the amount of the adsorbent used is preferably less than 2%, more preferably less than 0.1% to less than 2%, especially 0.2% with respect to fats and oils from the viewpoint of further improving the hue and flavor and the good productivity. ⁇ 1.5%, especially 0.3 ⁇ 1.3% is preferable.
  • the water washing step refers to a step of performing an operation of bringing oil into contact with water and performing oil / water separation. Water-soluble impurities can be removed by washing with water. It is preferable to repeat the water washing step a plurality of times (for example, 3 times).
  • the thin film evaporation treatment step is a treatment in which the raw material for distillation is heated in a thin film to evaporate the light fraction from the fats and oils, and the treated fats and oils are obtained as residuals.
  • This process is performed using a thin film evaporator.
  • the thin film evaporator include a centrifugal thin film distillation apparatus, a falling film distillation apparatus, and a wiped film evaporation apparatus depending on the method for forming a thin film.
  • An antioxidant may be added to the oil and fat composition of the present invention for the purpose of improving storage stability and flavor stability, as in the case of general edible oils and fats.
  • Antioxidants include natural antioxidants, tocopherols, ascorbyl palmitate, ascorbate stearate, BHT, BHA, phospholipids and the like.
  • the emulsifier etc. can be added to the oil-fat composition of this invention from points, such as the improvement of the food texture or flavor of cooking goods, and physiological function provision.
  • additives include polyglycerin condensed ricinoleic acid ester, polyglycerin fatty acid ester, sucrose fatty acid ester, sorbitan fatty acid ester, polyoxyethylene sorbitan fatty acid ester, propylene glycol fatty acid ester and other polyol fatty acid esters, organic acid monoglycerides, plant sterols And plant sterol esters.
  • the oil and fat composition of the present invention can be used in the same manner as general edible oils and fats, and can be widely applied to various foods and drinks using oils and fats.
  • oils and fats For example, drinks, desserts, ice creams, dressings, toppings, mayonnaise, coffee whiteners, grilled meat sauces and other oil-in-water processed oils; margarine, spreads and other oil-in-water processed oils; potato chips, snacks, cakes , Cookies, pie, bread, chocolate and other processed foods; bakery mix; processed meat products; frozen entrées; frozen foods.
  • drinks, desserts, ice creams, dressings, toppings mayonnaise, coffee whiteners, grilled meat sauces and other oil-in-water processed oils; margarine, spreads and other oil-in-water processed oils; potato chips, snacks, cakes , Cookies, pie, bread, chocolate and other processed foods; bakery mix; processed meat products; frozen entrées; frozen foods.
  • the following examples describe the practice of the present invention. The examples are illustrative of
  • [Preparation of raw oil and fat] 1000 parts by mass of rapeseed oil (hereinafter simply referred to as “parts”) and 26 parts of glycerin were mixed, and a glycerolysis reaction was performed using sodium methoxide to obtain a diacylglycerol-containing fat.
  • the resulting esterified product was subjected to acid treatment (2% addition of 10% aqueous citric acid solution) and water washing (distilled water 3 times) as “rapeseed DAG water washing oil 1”.
  • 1000 parts of rapeseed oil and 56 parts of glycerin were mixed, and glycerolysis reaction was performed using sodium methoxide to obtain a diacylglycerol-containing fat.
  • the obtained esterified product was acid-treated (added with 2% of 10% citric acid aqueous solution) and washed with water (3 times distilled water) as “rapeseed DAG washed oil 2”.
  • the obtained esterified product was acid-treated (added with 2% of 10% aqueous citric acid) and washed with water (3 times distilled water) as “Palm DAG washed oil”.
  • rapeseed oil fatty acid 1000 parts of rapeseed oil fatty acid and 150 parts of glycerin were mixed and subjected to an esterification reaction with an enzyme to obtain a diacylglycerol-containing fat.
  • Fatty acid and monoacylglycerol were distilled off from the resulting esterified product by distillation to obtain a diacylglycerol-containing fat (diacylglycerol 90%).
  • diacylglycerol 90% diacylglycerol 90%.
  • what performed acid treatment 2% addition of 10% citric acid aqueous solution
  • water washing distilled water 3 times
  • the fatty acid distilled off is subjected to acid treatment (adding 2% of 10% citric acid aqueous solution) and washing with water (3 times distilled water) to obtain rapeseed MAG washing oil and did.
  • Palm oil DAG washing oil was subjected to distillation using a wiped film evaporator as a thin film evaporator, at a pressure of 4 Pa and a distillation temperature of 210 ° C., while supplying an oil sample at 3 g / min to obtain a treated oil. .
  • this treated oil was brought into contact with water vapor at a pressure of 400 Pa and a treatment temperature of 240 ° C. under a water vapor / raw material ratio of 3% for 30 minutes to obtain a fat and oil E with a high diacylglycerol content.
  • the analytical values are shown in Table 1.
  • Palm oil DAG washed oil was subjected to distillation using a wiped film evaporator as a thin film evaporator, at a pressure of 4 Pa and a distillation temperature of 210 ° C. while supplying an oil sample at a rate of 3 g / min. .
  • this treated oil was brought into contact with water vapor at a pressure of 400 Pa and a treatment temperature of 180 ° C. under a water vapor / raw material ratio of 3% for 30 minutes to obtain a fat and oil F having a high diacylglycerol content.
  • Table 1 The analytical values are shown in Table 1.
  • fats and oils G and H use fats and oils having the composition shown in Table 1 (fat and fat G: Nisshina rapeseed white oil (Nisshin Oilio Co., Ltd., fats and oils H: RBD palm oil (KECK SENG (MALAYSIA) BERHAD)). It was.
  • Examples 1 and 2 and Comparative Example 1 The comparison result of the emulsion stability of the fats and oils composition using fats and oils B, D, G, and I is shown.
  • the oil phase is mixed, heated and stirred at 40 ° C., and then the water phase heated to 40 ° C. is gradually added to the oil phase while homomixer (manufactured by Special Machine Industries) And stirring and emulsification (7000 rpm, 10 minutes) to obtain a water-in-oil emulsion. Thereafter, 100 ml was collected in an emulsification test tube, and the amount of water separation after 45 hours at 45 ° C. was compared. A water separation amount of 3 ml or less was judged to have good emulsification stability.
  • the oil and fat composition of the present invention had good emulsion stability (Examples 1 and 2).
  • the contents of DAG and MAG were increased, the emulsion stability was further improved (Example 2).
  • the MAG content was 1% or less, it was confirmed that the emulsion stability was lowered (Comparative Example 1).
  • Examples 22 to 24, Comparative Examples 12 and 13 A syrup for butter cream was prepared using fats and oils A, B and fat G having a high content of diacylglycerol in the proportions shown in Table 6.
  • the aqueous phase was mixed, heated to 80 ° C., and the oil phase mixture heated to 80 ° C. was added dropwise with stirring (3000 rpm) using a homomixer (specialized chemical industrial). After completion of the dropwise addition, an emulsification treatment was further performed at 7000 rpm for 10 minutes.
  • Table 6 shows the analysis values and the results of the flavor evaluation.
  • MCPD having a diacylglycerol content of 5% or more, a monoacylglycerol content of 1-35%, and measured by DGF standard method C-III 18 (09)
  • the emulsion using the oil and fat composition having a content of FS of 5 ppm or less had a very good flavor that had both a good taste without oily odor and a light and clean aftertaste.
  • the fat composition having an MCPD-FS content of more than 5 ppm is heavier and astringent when emulsified.
  • Emulsions using an oil or fat composition with a diacylglycerol content of less than 5% have an oily taste, and further diacylglycerol affects not only the taste but also the weight of the aftertaste.
  • Comparative Examples 6, 8 and 11 In addition, when the monoacylglycerol is less than 1% or more than 35%, both the oily taste of the taste and the weight of the aftertaste are adversely affected (Comparative Examples 4, 5, 7, 9, 11). And 13).

Landscapes

  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
  • Engineering & Computer Science (AREA)
  • Oil, Petroleum & Natural Gas (AREA)
  • Polymers & Plastics (AREA)
  • Food Science & Technology (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
  • Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
  • Wood Science & Technology (AREA)
  • Microbiology (AREA)
  • Nutrition Science (AREA)
  • Health & Medical Sciences (AREA)
  • Mycology (AREA)
  • Edible Oils And Fats (AREA)
  • Fats And Perfumes (AREA)
  • General Chemical & Material Sciences (AREA)

Abstract

　本発明は、ドイツ脂質科学会（ＤＧＦ）標準法Ｃ－ＩＩＩ　１８（０９）にて測定されるＭＣＰＤ－ＦＳの含有量（ｐｐｍ）が５ｐｐｍ以下、ジアシルグリセロール含有量が５質量％以上、モノアシルグリセロールの含有量が１～３５質量％であり、かつ脱臭処理を施した油脂組成物である。

Description

油脂組成物
　本発明は、乳化物に適した油脂組成物に関する。
背景技術
　油脂は身体の栄養素やエネルギーの補給源（第１次機能）として欠かせないものであるが、加えて、味や香りなど嗜好性を満足させる、いわゆる感覚機能（第２次機能）を提供するものとして重要である。さらに、ジアシルグリセロールを高濃度に含む油脂は体脂肪燃焼作用等の生理作用（第３次機能）を有していることが知られている。
　植物の種子、胚芽、果肉などから圧搾されたままの油脂には脂肪酸、モノアシルグリセロール、有臭成分等が含まれている。また、油脂は加工する際にエステル交換反応、エステル化反応、水素添加処理などで加熱工程を経ることで、微量成分が発生し、風味が低下する。これら油脂を食用油として使用するためには、これら微量成分を除去する事による風味改善が必要である。その手段として、高温減圧下で水蒸気と接触させる、いわゆる脱臭操作が一般的に行われている（特開昭５９－６８３９８）。
　また、ジアシルグリセロール高含有油脂については、良好な風味とするため、通常行われる多孔性吸着剤での脱色処理、及び脱臭処理を行うに先立ち、ジアシルグリセロールに富む油脂に有機酸を添加している（特開平４－２６１４９７）。また、ジアシルグリセロール高含有油脂については、その特性より水中油型乳化物や油中水型乳化物に用いられている（特開昭６３－３０１７４３、特開平３－９１４５１）。
発明の要約
　本発明は、ＤＧＦ標準法Ｃ－ＩＩＩ　１８（０９）にて測定されるＭＣＰＤ－ＦＳの含有量（ｐｐｍ）が５ｐｐｍ以下、ジアシルグリセロールの含有量が５質量％以上、モノアシルグリセロールの含有量が１～３５質量％であり、かつ脱臭処理を施した油脂組成物を提供する。
発明の詳細な説明
　前記脱臭処理は、低い温度で行うと、有臭成分の留去効果が小さく風味が悪くなるため、通常高温で行う必要がある。そして、ジアシルグリセロール（以下、「ＤＡＧ」ともいう）含有油脂は、この脱臭処理により油臭さのない先味を有するものとなる。
　一方、油脂は、高温で脱臭処理を行うと、トランス不飽和脂肪酸が増加してしまう場合がある。また、ＤＡＧやモノアシルグリセロール（以下、「ＭＡＧ」ともいう）を含む油脂を高温で脱臭処理して得られた油脂は、風味、とりわけ後味が僅かに重たくなることが指摘される場合があった。これらの傾向は、油脂のグリセリド組成中のＤＡＧやＭＡＧ含有量が高く、油脂を構成する脂肪酸中のリノール酸含有量の高い油脂組成物において生じる場合がある。なお、本明細書において「先味」とは、「口中で初期に感じる風味」をいい、油脂の「風味の重さ」とは、「ねっとりと絡みつくような口中感覚」をいい、「後味」とは、「口中に残存する風味」をいう。
　このように、ＤＡＧやＭＡＧを含有する油脂に関しては、脱臭処理の条件を変化させても、一概に風味が良好になるというものではなく、また、このようなＤＡＧやＭＡＧを含有する油脂を用いた乳化油脂組成物についても、油脂の風味が影響するため、より風味の優れた油脂組成物が求められていた。
　そこで本発明者らは、風味の改善のために精製工程について検討を行ったところ、「風味の重さ」が、ドイツ脂質科学会（以下、「ＤＧＦ」ともいう）標準法Ｃ－ＩＩＩ　１８（０９）にて測定されるＭＣＰＤ－ＦＳ（ｐｐｍ）と相関を持つことを見出し、かかる成分の含有量が５ｐｐｍ以下である場合に優れた風味となることを見出した。
　本発明によれば、ジアシルグリセロール及びモノアシルグリセロールを含有し、乳化物に適した風味の優れた油脂組成物が得られる。
　本発明の油脂組成物は、ジアシルグリセロールを５質量％（以下、単に「％」で示す）以上含有するが、好ましくは８．８％以上、より好ましくは１０％以上、さらにより好ましくは１１．７％以上、さらにより好ましくは１５％以上、さらにより好ましくは１５．６％以上、さらにより好ましくは２０％以上、さらにより好ましくは２５％以上、さらにより好ましくは２５．１％以上含有することが、先味の油臭さがなく、後味が軽くすっきりとして風味が良好である点から好ましい。上限は特に規定されないが、工業的生産性の点から６０％以下が好ましく、より好ましくは５０％以下、さらにより好ましくは４５％以下、さらにより好ましくは４４．６％以下、さらにより好ましくは４０％未満、さらにより好ましくは３８．６％以下である。
　なお、本発明において「油脂」とは、トリアシルグリセロールのみならず、ジアシルグリセロールやモノアシルグリセロールをも含むものとする。また、油中水型乳化物の乳化安定性という点からは、本発明の油脂組成物は、ジアシルグリセロールを４０～６０％含有することが好ましく、４０．３～４４．６％含有することがより好ましい。
　本発明の油脂組成物は、植物性油脂、動物性油脂のいずれを原料とするものでもよい。具体的な原料としては、例えば、大豆油、ナタネ油、サフラワー油、米糠油、コーン油、パーム油、ヒマワリ油、綿実油、オリーブ油、ゴマ油、シソ油等の植物性油脂、更に魚油、ラード、牛脂、バター脂等の動物性油脂、あるいはそれらのエステル交換油、水素添加油、分別油等の油脂類を挙げることができる。
　本発明の油脂組成物中の油脂を構成する脂肪酸は、特に限定されず、飽和脂肪酸又は不飽和脂肪酸のいずれであってもよい。不飽和脂肪酸の炭素数は１４～２４、さらに１６～２２であるのが生理効果の点から好ましい。飽和脂肪酸としては、炭素数１４～２４が好ましく、１６～２２がより好ましく、パルミチン酸、ステアリン酸がさらにより好ましい。
　天然に存在する二重結合を有する不飽和脂肪酸は一般にシス型であるが、熱履歴によりトランス型に異性化を起こす場合がある。本発明の油脂組成物中の油脂を構成する脂肪酸のうち、オレイン酸がトランス型となったもの、すなわちエライジン酸の含有量は、生理効果の点から、１％以下が好ましく、０．５％以下がより好ましく、０．３％以下がさらに好ましい。
　また、二重結合を２個有する炭素数１８の脂肪酸（「全リノール酸」と呼ぶ）に対する、二重結合を２個有しかつトランス型二重結合を含む炭素数１８の脂肪酸（「トランス型リノール酸」と呼ぶ）の割合を百分率で表したもの（「トランス体含有率（％）」と呼ぶ）は、通常精製処理の程度に比例して高くなる傾向がある。トランス体含有率は４％以下が好ましく、３％以下がより好ましく。２．５％以下がさらに好ましい。
　本発明における油脂組成物は、さらにトリアシルグリセロールを４．９～８９．９％含有することが好ましく、さらに２０～７９．９％、特に４０～７４．９％含有するのが生理効果、油脂の工業的生産性、外観の点で好ましい。また、トリアシルグリセロールの構成脂肪酸は、ジアシルグリセロールと同じ構成脂肪酸であることが、生理効果、油脂の工業的生産性の点で好ましい。
　本発明における油脂組成物は、モノアシルグリセロールを１～３５％含有するが、好ましくは１．３～２３．８％、より好ましくは１．５～２０％、さらにより好ましくは１．７～１４．１％、さらにより好ましくは２～１０％、さらにより好ましくは２．５～９．１％、さらにより好ましくは２～８％、含有するのが風味、外観、油脂の工業的生産性等の点で好ましい。また、油中水型乳化物の乳化安定性という点からは、本発明の油脂組成物は、モノアシルグリセロールを２％超２５％以下含有することが好ましい。モノアシルグリセロールの構成脂肪酸はジアシルグリセロールと同じ構成脂肪酸であることが、油脂の工業的生産性の点で好ましい。
　本発明における油脂組成物において、ジアシルグリセロール及びモノアシルグリセロールの合計の含有量が１０～８０％、好ましくは１１．６～８０％、より好ましくは２０～７０％、さらにより好ましくは２０．１～６８．０％、さらにより好ましくは２５～６５％、さらにより好ましくは２５．２～６０．６％、さらにより好ましくは４５～６０％であることが、油中水型乳化物の乳化安定性の点から好ましい。
　また、本発明における油脂組成物に含まれる遊離脂肪酸（塩）含量は、５％以下が好ましく、さらに０～２％、特に０～１％であるのが風味、油脂の工業的生産性の点で好ましい。
　また、本発明の油脂組成物は、ドイツ脂質科学会（ＤＧＦ）標準法Ｃ－ＩＩＩ　１８（０９）（ＤＧＦ　Ｓｔａｎｄａｒｄ　Ｍｅｔｈｏｄｓ　２００９（１４．Ｓｕｐｐｌｅｍｅｎｔ），Ｃ－ＩＩＩ　１８（０９），“Ｅｓｔｅｒ－ｂｏｕｎｄ　３－ｃｈｌｏｒｏｐｒｏｐａｎｅ－１，２－ｄｉｏｌ（３－ＭＣＰＤ　ｅｓｔｅｒｓ）ａｎｄ　ｇｌｙｃｉｄｏｌ　（ｇｌｙｃｉｄｙｌ　ｅｓｔｅｒｓ）”）にて測定されるＭＣＰＤ－ＦＳの含有量が５ｐｐｍ以下であるが、より好ましくは４．６ｐｐｍ以下、さらにより好ましくは４ｐｐｍ以下、さらにより好ましくは０．３～３．６ｐｐｍ以下、さらにより好ましくは０．３～３．１ｐｐｍ以下、さらにより好ましくは３ｐｐｍ以下、さらにより好ましくは０．３～１．８ｐｐｍであることが、風味の重さを改善するという点から好ましい。
　ＤＧＦ標準法Ｃ－ＩＩＩ　１８（０９）は、ＧＣ－ＭＳ（ガスクロマトグラフ－質量分析計）による油脂の微量分析法であり、３－クロロプロパン－１，２－ジオール及びそのエステル（ＭＣＰＤエステル）並びにグリシドール及びそのエステルの測定方法である。これら４成分の含有量合計がＭＣＰＤ－ＦＳの分析値として測定される。
　本発明においては、当該標準法７．１記載のオプションＡ（“７．１　Ｏｐｔｉｏｎ　Ａ：Ｄｅｔｅｒｍｉｎａｔｉｏｎ　ｏｆ　ｔｈｅ　ｓｕｍ　ｏｆ　ｅｓｔｅｒ－ｂｏｕｎｄ　３－ＭＣＰＤ　ａｎｄ　ｇｌｙｃｉｄｏｌ”）の方法を用いる。測定方法の詳細は実施例に記載した。
　本発明の油脂組成物は、油脂を加水分解して得られた脂肪酸とグリセリンとのエステル化反応、油脂とグリセリンとのグリセロリシス反応等を行い、その後精製処理を行うことにより得ることができる。前記反応は、触媒としてアルカリ金属又はその合金、アルカリ金属又はアルカリ土類金属の酸化物、水酸化物もしくは炭素数１～３のアルコキシド等の化学触媒を用いる化学法と、リパーゼ等の酵素触媒を用いる酵素法に大別され、いずれの方法で行っても良い。
　本発明の油脂組成物は、ＭＣＰＤ－ＦＳを指標に精製処理を適宜行って得ることができるが、脱臭処理を施すことにより好適に得ることができる。脱臭処理は、油脂を減圧水蒸気蒸留する処理であり、処理温度は、１２０～２７０℃で行うことができ、更に１５０～２６０℃、特に１８０～２５０℃が好ましい。また、処理時間は、１～３００分で行うことができ、更に３～１８０分、特に５～１１０分が好ましい。
　本発明においては、特に精製処理の最終工程で脱臭処理を施すのが、油脂の風味を良好とする点から好ましい。このときの処理条件は、通常の脱臭処理よりも低熱履歴（マイルド）となるような条件を用いることが好ましい。
　通常の脱臭処理は、１９０～２２０℃で１２０～３００分、２２０～２５０℃で３０～１８０分、あるいは２５０～２７０℃で５～６０分等であり、一方、低熱履歴の場合の脱臭処理は、１２０～２３０℃、更に好ましくは１７５℃～２３０℃で、１～１１０分、更に好ましくは５～１１０分である。
　特に、油脂の風味を良好とする点から、（Ａ）処理温度が１２０℃以上２０５℃以下の場合、処理時間は５～１１０分が好ましく、更に１５～７０分が好ましく、（Ｂ）処理温度が２０５℃超２１５℃以下の場合、処理時間は５～５０分が好ましく、更に８～４５分、特に１２～４０分が好ましく、（Ｃ）処理温度が２１５℃超２３０℃以下の場合、処理時間は５～３０分が好ましく、更に７～２７分、特に１０～２４分が好ましい。
　また、圧力は０．０１～４ｋＰａ、更に０．０３～１ｋＰａであるのが油脂の風味を良好とする点から好ましい。同様の点から、水蒸気の量は、油脂に対して０．１～２０％が好ましく、０．５～１０％がより好ましい。
　脱臭処理では、水蒸気の代わりに水を導入し、装置内で水蒸気として接触させてもよい。また、水蒸気の代わりに不活性ガスを接触させる処理を行ってもよい。不活性ガスとしては、窒素、ヘリウム、アルゴン等が挙げられるが、窒素が好ましい。不活性ガスを接触させる処理条件は、水蒸気と同様の条件が好ましい。
　油脂を脱臭処理する方法は特に限定されず、バッチ式、半連続式、連続式等で行ってもよい。処理すべき油脂の量が少量の場合はバッチ式を用い、多量になると半連続式、連続式を用いることが好ましい。
　半連続式装置としては、例えば数段のトレイを備えた脱臭塔からなるガードラー式脱臭装置等が挙げられる。連続式装置としては、薄膜状の油脂と水蒸気を接触させることが可能な、構造物が充填された薄膜脱臭装置等が挙げられる。
　また、本発明の油脂組成物の精製工程として、通常油脂に対して用いられる精製工程を用いることもできる。具体的には、トップカット蒸留工程、酸処理工程、脱色工程、水洗工程、脱臭工程、薄膜蒸発処理工程等を挙げることができる。
　トップカット蒸留工程は、油脂組成物を蒸留することにより、脂肪酸等の軽質の副生物を除去する工程をいう。
　酸処理工程は、油脂にクエン酸等のキレート剤を添加、混合し、更に油水分離や減圧脱水することにより水分を除き、不純物を除去する工程をいう。キレート剤の量は、油脂に対し、０．００１～５％が好ましく、０．０１～１％がより好ましい。
　脱色工程とは、油脂に吸着剤等を接触させ、色相、風味を更に良好とする工程である。吸着剤としては、多孔質吸着剤が好ましく、例えば、活性炭、二酸化ケイ素、及び固体酸吸着剤が挙げられる。固体酸吸着剤としては酸性白土、活性白土、活性アルミナ、シリカゲル、シリカ・アルミナ、アルミニウムシリケート等が挙げられる。これらは単独で又は２種以上を用いることができる。なかでも、副生成物の含有量を低減する点、風味及び色相を良好とする点から、固体酸吸着剤が好ましく、酸性白土、活性白土が特に好ましい。吸着剤の使用量は、色相、風味を更に良好とする点、生産性が良好である点から、油脂に対して２％未満が好ましく、さらに０．１％～２％未満、特に０．２～１．５％、とりわけ０．３～１．３％が好ましい。
　水洗工程は、油脂に水を接触させ、油水分離を行う操作を行う工程をいう。水洗により水溶性の不純物を除去することができる。水洗工程は複数回（例えば３回）繰り返すことが好ましい。
　薄膜蒸発処理工程とは、蒸留原料を薄膜状にして加熱し、油脂から軽質留分を蒸発させ、処理を行った油脂を残留分として得る処理である。当該処理は薄膜式蒸発装置を用いて行われる。薄膜式蒸発装置としては、薄膜を形成する方法によって、遠心式薄膜蒸留装置、流下膜式蒸留装置、ワイプトフィルム蒸発装置（Ｗｉｐｅｄ　ｆｉｌｍ　ｄｉｓｔｉｌｌａｔｉｏｎ）等が挙げられる。
　本発明の油脂組成物には、更に一般の食用油脂と同様に、保存性及び風味安定性の向上を目的として、抗酸化剤を添加することができる。抗酸化剤としては、天然抗酸化剤、トコフェロール、アスコルビン酸パルミテート、アスコルビン酸ステアレート、ＢＨＴ、ＢＨＡ、リン脂質等が挙げられる。
　また、本発明の油脂組成物には、調理品の食感又は風味の向上、生理機能付与等の点から乳化剤等を添加することができる。添加剤等としては、ポリグリセリン縮合リシノレイン酸エステル、ポリグリセリン脂肪酸エステル、ショ糖脂肪酸エステル、ソルビタン脂肪酸エステル、ポリオキシエチレンソルビタン脂肪酸エステル、プロピレングリコール脂肪酸エステル等のポリオール脂肪酸エステル、有機酸モノグリセリド、植物ステロール、植物ステロールエステルなどが挙げられる。
　本発明の油脂組成物は、一般の食用油脂とまったく同様に使用でき、油脂を用いた各種飲食物に広範に適用することができる。例えば、ドリンク、デザート、アイスクリーム、ドレッシング、トッピング、マヨネーズ、コーヒーホワイトナー、焼肉のたれ等の水中油型油脂加工食品；マーガリン、スプレッド等の油中水型油脂加工食品；ポテトチップ、スナック菓子、ケーキ、クッキー、パイ、パン、チョコレート等の加工食品；ベーカリーミックス；加工肉製品；冷凍アントレ；冷凍食品等に利用することができる。
実施例
　次の実施例は本発明の実施について述べる。実施例は本発明の例示について述べるものであり、本発明を限定するためではない。
〔分析方法〕
（ｉ）ＭＣＰＤ－ＦＳの測定（ドイツ脂質科学会（ＤＧＦ）標準法Ｃ－ＩＩＩ　１８（０９）　オプションＡ準拠）
　フタ付試験管に油脂サンプル約１００ｍｇを計量し、内標（３－ＭＣＰＤ－ｄ５／ｔ－ブチルメチルエーテル）５０μＬ、ｔ－ブチルメチルエーテル／酢酸エチル混合溶液（体積比８：２）５００μＬ、及び０．５Ｎナトリウムメトキシド１ｍＬを添加して攪拌した後、１０分間静置した。ヘキサン３ｍＬ、３．３％酢酸／２０％塩化ナトリウム水溶液３ｍＬを添加し攪拌した後、上層を除去した。さらにヘキサン３ｍＬを添加し攪拌した後、上層を除去した。フェニルボロン酸１ｇ／９５％アセトン４ｍＬ混合液を２５０μＬ添加して攪拌した後、密栓し、８０℃で２０分間加熱した。これにヘキサン３ｍＬを加え攪拌した後、上層をガスクロマトグラフ－質量分析計（ＧＣ－ＭＳ）に供して、ＭＣＰＤ－ＦＳの定量を行った。
（ｉｉ）グリセリド組成
　ガラス製サンプル瓶に、油脂サンプル約１０ｍｇとトリメチルシリル化剤（「シリル化剤ＴＨ」、関東化学製）０．５ｍＬを加え、密栓し、７０℃で１５分間加熱した。これに水１．０ｍＬとヘキサン１．５ｍＬを加え、振とうした。静置後、上層をガスクロマトグラフィー（ＧＬＣ）に供して分析した。
（ｉｉｉ）構成脂肪酸組成
　日本油化学会編「基準油脂分析試験法」中の「脂肪酸メチルエステルの調製法（２．４．１．－１９９６）」に従って脂肪酸メチルエステルを調製し、得られたサンプルを、Ａｍｅｒｉｃａｎ　Ｏｉｌ　Ｃｈｅｍｉｓｔｓ．　Ｓｏｃｉｅｔｙ　Ｏｆｆｉｃｉａｌ　Ｍｅｔｈｏｄ　Ｃｅ　１ｆ－９６（ＧＬＣ法）により測定した。
〔原料油脂の調製〕
（１）菜種油１０００質量部（以下、単に「部」で示す）とグリセリン２６部を混合し、ナトリウムメトキシドを用いてグリセロリシス化反応を行い、ジアシルグリセロール含有油脂を得た。得られたエステル化物を酸処理（１０％クエン酸水溶液を２％添加）及び水洗（蒸留水３回）を行ったものを「菜種ＤＡＧ水洗油１」とした。
　同様にして、菜種油１０００部とグリセリン５６部を混合し、ナトリウムメトキシドを用いてグリセロリシス化反応を行い、ジアシルグリセロール含有油脂を得た。得られたエステル化物を酸処理（１０％クエン酸水溶液を２％添加）及び水洗（蒸留水３回）を行ったものを「菜種ＤＡＧ水洗油２」とした。
　同様にして、パーム油１０００部とグリセリン２７部を混合し、ナトリウムメトキシドを用いてグリセロリシス化反応を行い、ジアシルグリセロール含有油脂を得た。得られたエステル化物を酸処理（１０％クエン酸水溶液を２％添加）及び水洗（蒸留水３回）を行ったものを「パームＤＡＧ水洗油」とした。
　一方、菜種油脂肪酸１０００部とグリセリン１５０部とを混合し、酵素によりエステル化反応を行い、ジアシルグリセロール含有油脂を得た。得られたエステル化物から、蒸留により脂肪酸とモノアシルグリセロールを留去し、ジアシルグリセロール含有油脂（ジアシルグリセロール９０％）を得た。これについて、酸処理（１０％クエン酸水溶液を２％添加）及び水洗（蒸留水３回）を行ったものを「菜種ＤＡＧ水洗油３」とした。また、留去した脂肪酸とモノアシルグリセロール画分から、脂肪酸を留去したものを、酸処理（１０％クエン酸水溶液を２％添加）及び水洗（蒸留水３回）を行い、菜種ＭＡＧ水洗油とした。
（２）菜種ＤＡＧ水洗油１に対し、圧力９．３ＫＰａ、処理温度１０５℃にて、活性白土（ガレオンアースＶ２Ｒ、水澤化学工業）／水洗油質量比＝０．００５の条件で、２０分間活性白土を接触させ、脱色油を得た。さらに、圧力４００Ｐａ、処理温度２４０℃にて、水蒸気／脱臭油質量比＝０．０３の条件で、３０分間水蒸気を接触させ、ジアシルグリセロール高含有油脂Ａを得た。分析値を表１に示す。
（３）菜種ＤＡＧ水洗油１に対し、圧力９．３ＫＰａ、処理温度１０５℃にて、活性白土（ガレオンアースＶ２Ｒ、水澤化学工業）／水洗油質量比＝０．００５の条件で、２０分間活性白土を接触させ、脱色油を得た。さらに、圧力４００Ｐａ、処理温度１８０℃にて、水蒸気／処理油質量比＝０．０３の条件で、３０分間水蒸気を接触させ、ジアシルグリセロール高含有油脂Ｂを得た。分析値を表１に示す。
（４）菜種ＤＡＧ水洗油２に対し、圧力９．３ＫＰａ、処理温度１０５℃にて、活性白土（ガレオンアースＶ２Ｒ、水澤化学工業）／水洗油質量比＝０．００５の条件で、２０分間活性白土を接触させ、脱色油を得た。さらに、圧力４００Ｐａ、処理温度２４０℃にて、水蒸気／脱臭油質量比＝０．０３の条件で、３０分間水蒸気を接触させ、ジアシルグリセロール高含有油脂Ｃを得た。分析値を表１に示す。
（５）菜種ＤＡＧ水洗油２に対し、圧力９．３ＫＰａ、処理温度１０５℃にて、活性白土（ガレオンアースＶ２Ｒ、水澤化学工業）／水洗油質量比＝０．００５の条件で、２０分間活性白土を接触させ、脱色油を得た。さらに、圧力４００Ｐａ、処理温度１８０℃にて、水蒸気／処理油質量比＝０．０３の条件で、３０分間水蒸気を接触させ、ジアシルグリセロール高含有油脂Ｄを得た。分析値を表１に示す。
（６）パームＤＡＧ水洗油に対し、薄膜式蒸発装置としてワイプトフィルム蒸発装置を用い、圧力４Ｐａ、蒸留温度２１０℃にて、油脂サンプルを毎分３ｇで供給しながら蒸留を行い処理油を得た。次いでこの処理油に対して、圧力４００Ｐａ、処理温度２４０℃にて、水蒸気／原料比＝３％の条件で、３０分間水蒸気を接触させ、ジアシルグリセロール高含有油脂Ｅを得た。分析値を表１に示す。
（７）パームＤＡＧ水洗油に対し、薄膜式蒸発装置としてワイプトフィルム蒸発装置を用い、圧力４Ｐａ、蒸留温度２１０℃にて、油脂サンプルを毎分３ｇで供給しながら蒸留を行い処理油を得た。次いでこの処理油に対して、圧力４００Ｐａ、処理温度１８０℃にて、水蒸気／原料比＝３％の条件で、３０分間水蒸気を接触させ、ジアシルグリセロール高含有油脂Ｆを得た。分析値を表１に示す。
（８）油脂Ｇ及びＨとして、表１の組成を持つ油脂（油脂Ｇ：日清菜種白絞油（日清オイリオ株式会社、油脂Ｈ：ＲＢＤパーム油（ＫＥＣＫ　ＳＥＮＧ　（ＭＡＬＡＹＳＩＡ）　ＢＥＲＨＡＤ　））を用いた。
（９）菜種ＤＡＧ水洗油３に対し、圧力９．３ＫＰａ、処理温度１０５℃にて、活性白土（ガレオンアースＶ２Ｒ、水澤化学工業）／水洗油質量比＝０．００５の条件で、２０分間活性白土を接触させ、脱色油を得た。さらに、圧力４００Ｐａ、処理温度１８０℃にて、水蒸気／脱臭油質量比＝０．０３の条件で、３０分間水蒸気を接触させ、ジアシルグリセロール高含有油脂Ｉを得た。分析値を表１に示す。
（１０）菜種ＭＡＧ水洗油に対し、圧力９．３ＫＰａ、処理温度１０５℃にて、活性白土（ガレオンアースＶ２Ｒ、水澤化学工業）／水洗油質量比＝０．００５の条件で、２０分間活性白土を接触させ、脱色油を得た。さらに、圧力４００Ｐａ、処理温度１８０℃にて、水蒸気／脱臭油質量比＝０．０３の条件で、３０分間水蒸気を接触させ、油脂Ｊを得た。分析値を表１に示す。
Figure JPOXMLDOC01-appb-T000001
実施例１、２及び比較例１
　油脂Ｂ、Ｄ、ＧおよびＩを用いた油脂組成物の乳化安定性の比較結果を示す。
　表２の試験例に示す配合で、油相を混合し、４０℃で加熱・撹拌後、４０℃に加熱した水相を油相中に徐々に添加しながらホモミキサー（特殊機化工業製）で撹拌乳化（７０００ｒｐｍ、１０分間）行い、油中水型乳化物を得た。その後、１００ｍｌを乳化試験管に採取し、４５℃、４時間後の離水量の比較を行い、離水量が３ｍｌ以下のものを乳化安定性が良好だと判断した。
Figure JPOXMLDOC01-appb-T000002
　表２の結果より、本発明の油脂組成物は乳化安定性が良好であった（実施例１及び２）。特に、ＤＡＧ及びＭＡＧの含有量を増大させると、乳化安定性が更に向上することが確認された（実施例２）。一方、ＭＡＧ含有量が１％以下となると、乳化安定性が低下することが確認された（比較例１）。
実施例３～１８及び比較例２～９
　表３、４に示す配合でジアシルグリセロール高含有油脂Ａ、Ｂ、Ｃ、Ｄ、Ｉと油脂Ｇ、Ｊを用いてファットスプレッドを調製した。油相を混合し、４０℃で加熱・撹拌後、４０℃に加熱した水相を油相中に徐々に添加しながらホモミキサー（特殊機化工業製）で撹拌乳化（７０００ｒｐｍ、１０分間）行い、油中水型乳化物を得た。分析値及び風味評価の結果を表３及び４に示す。なお、風味評価は、次に示す方法及び基準により行った（以下の全ての実施例、比較例にて同じ）。
〔風味評価〕
　風味の評価は、１０人のパネルにより、各人１～２ｇを生食し、下記に示す基準にて官能評価することにより行った。なお、先味と後味の平均点の合計が５．０以上が消費者への受け入れ性がよいものと判断される。
（ｉ）先味
　４：油臭くない
　３：僅かに油臭い
　２：やや油臭い
　１：油臭い
（ii）後味
　４：軽く、かつすっきりしている
　３：僅かに重く、かつ僅かに収斂味を感じる
　２：やや重く、かつやや収斂味を感じる
　１：重く、かつ収斂味を感じる
Figure JPOXMLDOC01-appb-T000003
Figure JPOXMLDOC01-appb-T000004
実施例１９～２１、比較例１０及び１１
　表５に示す割合でジアシルグリセロール高含有油脂Ｅ、Ｆと油脂Ｇ、Ｊを用いてファットスプレッドを調製した。油相を混合し、４０℃で加熱・撹拌後、４０℃に加熱した水相を油相中に徐々に添加しながらホモミキサー（特殊機化工業製）で撹拌乳化（７０００ｒｐｍ、１０分間）行い、油中水型乳化物を得た。分析値及び風味評価の結果を表５に示す。
Figure JPOXMLDOC01-appb-T000005
実施例２２～２４、比較例１２及び１３
　表６に示す割合でジアシルグリセロール高含有油脂Ａ、Ｂと油脂Ｇを用いて、バタークリーム用シロップを調製した。水相を混合し、８０℃に加温し、ホモミキサー（特殊機化工業性）を用いて撹拌（３０００ｒｐｍ）しながら、８０℃に加温した油相混合物を滴下した。滴下終了後、さらに７０００ｒｐｍで１０分間乳化処理を行った。分析値及び風味評価の結果を表６に示す。
Figure JPOXMLDOC01-appb-T000006
　表３～６に示すように、ジアシルグリセロールの含有量が５％以上、モノアシルグリセロールの含有量が１～３５％であり、かつＤＧＦ標準法Ｃ－ＩＩＩ　１８（０９）にて測定されるＭＣＰＤ－ＦＳの含有量を５ｐｐｍ以下とした油脂組成物を使用した乳化物は、油臭くない先味と、軽くすっきりとした後味を両立する非常に風味の優れたものであった。
　一方、ジアシルグリセロールの含有量が５％以上、モノアシルグリセロールの含有量が１～３５％であっても、ＭＣＰＤ－ＦＳの含有量が５ｐｐｍより多い油脂組成物は、乳化物にすると重く収斂味を感じる後味を有していた（比較例２、３、１０及び１２）。ジアシルグリセロール含有量が５％よりも少ない油脂組成物を用いた乳化物は、油臭い先味を有しており、更にジアシルグリセロールが少なくなると、先味だけでなく後味の重さにも影響していた（比較例６、８及び１１）。また、モノアシルグリセロールについても、１％未満又は３５％を超えると、先味の油臭さおよび後味の重さの両者に悪い影響を与えていた（比較例４、５、７、９、１１及び１３）。

Claims (5)

  1. 　ドイツ脂質科学会（ＤＧＦ）標準法Ｃ－ＩＩＩ　１８（０９）にて測定されるＭＣＰＤ－ＦＳの含有量（ｐｐｍ）が５ｐｐｍ以下、ジアシルグリセロールの含有量が５質量％以上、モノアシルグリセロールの含有量が１～３５質量％であり、かつ脱臭処理を施した油脂組成物。
  2. 　前記ジアシルグリセロールの含有量が１０質量％以上である請求項１記載の油脂組成物。
  3. 　脱臭処理は油脂を減圧水蒸気蒸留することによって行う請求項１記載の油脂組成物。
  4. 　減圧水蒸気蒸留を、温度１２０～２７０℃、時間１～３００分で行う請求項３記載の油脂組成物。
  5. 　脱臭処理を油脂精製処理の最終工程で行う請求項１記載の油脂組成物。
PCT/JP2011/054233 2010-03-31 2011-02-25 油脂組成物 WO2011122184A1 (ja)

Priority Applications (2)

Application Number Priority Date Filing Date Title
KR1020127025225A KR101729363B1 (ko) 2010-03-31 2011-02-25 유지 조성물
CN201180017397XA CN102822327A (zh) 2010-03-31 2011-02-25 油脂组合物

Applications Claiming Priority (2)

Application Number Priority Date Filing Date Title
JP2010082433A JP5706094B2 (ja) 2010-03-31 2010-03-31 油脂組成物
JP2010-082433 2010-03-31

Publications (1)

Publication Number Publication Date
WO2011122184A1 true WO2011122184A1 (ja) 2011-10-06

Family

ID=44711916

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
PCT/JP2011/054233 WO2011122184A1 (ja) 2010-03-31 2011-02-25 油脂組成物

Country Status (5)

Country Link
JP (1) JP5706094B2 (ja)
KR (1) KR101729363B1 (ja)
CN (1) CN102822327A (ja)
TW (1) TWI527898B (ja)
WO (1) WO2011122184A1 (ja)

Cited By (2)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
WO2013176415A1 (ko) * 2012-05-22 2013-11-28 주식회사 농심 결합형 3-mcpd가 저감화된 식용유지의 제조방법
JP2015142529A (ja) * 2014-01-31 2015-08-06 花王株式会社 油脂組成物

Families Citing this family (7)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
BR112012014688B1 (pt) 2009-12-15 2019-10-29 Kao Corp composição de óleo ou gordura
JP2011213852A (ja) 2010-03-31 2011-10-27 Kao Corp 油脂組成物
GB201019639D0 (en) * 2010-11-19 2010-12-29 Loders Croklaan Bv Method
JP6385634B2 (ja) * 2011-11-30 2018-09-05 日清オイリオグループ株式会社 油脂の製造方法
JP5399544B1 (ja) * 2012-08-31 2014-01-29 日清オイリオグループ株式会社 精製油脂の製造方法
CN104694250B (zh) * 2013-12-10 2020-02-04 丰益(上海)生物技术研发中心有限公司 一种降低油脂中3-mcpd酯和/或缩水甘油酯的方法
CN107418982B (zh) * 2017-09-25 2020-05-08 嘉必优生物技术（武汉）股份有限公司 一种低氯丙醇微生物油脂及其制备方法

Citations (4)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
JPH04261497A (ja) * 1991-02-15 1992-09-17 Kao Corp ジグリセリドに富む油脂の脱臭工程における不均化反応を抑制する方法
JP2006063252A (ja) * 2004-08-30 2006-03-09 Kao Corp ジグリセリド高含有油脂の製造方法
JP2006174808A (ja) * 2004-12-24 2006-07-06 Kao Corp ジグリセリド高含有油脂の製造法
JP2011074358A (ja) * 2009-09-07 2011-04-14 Nisshin Oillio Group Ltd グリセリド組成物及び該グリセリド組成物の製造方法

Family Cites Families (7)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
DK0990391T3 (da) * 1998-03-24 2009-06-08 Kao Corp Phytosterolholdig fedtsammensætning
JP4031219B2 (ja) * 2000-08-08 2008-01-09 花王株式会社 油脂組成物
JP4469581B2 (ja) * 2002-09-13 2010-05-26 花王株式会社 油脂組成物
TWI414245B (zh) * 2003-12-19 2013-11-11 Kao Corp Edible fat and oil composition
US7709667B2 (en) * 2005-04-28 2010-05-04 Kao Corporation Process for producing fat or oil
CN101505609B (zh) * 2006-08-11 2013-07-17 花王株式会社 油脂组合物
JP2011213856A (ja) * 2010-03-31 2011-10-27 Kao Corp 油脂組成物

Patent Citations (4)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
JPH04261497A (ja) * 1991-02-15 1992-09-17 Kao Corp ジグリセリドに富む油脂の脱臭工程における不均化反応を抑制する方法
JP2006063252A (ja) * 2004-08-30 2006-03-09 Kao Corp ジグリセリド高含有油脂の製造方法
JP2006174808A (ja) * 2004-12-24 2006-07-06 Kao Corp ジグリセリド高含有油脂の製造法
JP2011074358A (ja) * 2009-09-07 2011-04-14 Nisshin Oillio Group Ltd グリセリド組成物及び該グリセリド組成物の製造方法

Non-Patent Citations (3)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Title
NICOLE BAUER: "Glycidol-Fettsaeureester in Saeuglingsmilchnahrung nachgewiesen", DTSCH LEBENSM RUNDSCH, vol. 105, no. 6, June 2009 (2009-06-01), pages 361 - 362 *
RUEDIGER WEISSHAARR ET AL.: "Fatty acid esters of glycidol in refined fats and oils", EUROPEAN JOURNAL OF LIPID SCIENCE AND TECHNOLOGY, vol. 112, no. 2, February 2010 (2010-02-01), pages 158 - 165 *
Z. ZELINKOVA ET AL.: "Fatty acid esters of 3-chloropropane- 1,2-diol in edible oils", FOOD ADDITIVES AND CONTAMINANTS, vol. 23, no. 12, 2006, pages 1290 - 1298 *

Cited By (3)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
WO2013176415A1 (ko) * 2012-05-22 2013-11-28 주식회사 농심 결합형 3-mcpd가 저감화된 식용유지의 제조방법
JP2015142529A (ja) * 2014-01-31 2015-08-06 花王株式会社 油脂組成物
WO2015115584A1 (ja) * 2014-01-31 2015-08-06 花王株式会社 油脂組成物

Also Published As

Publication number Publication date
JP5706094B2 (ja) 2015-04-22
TW201139651A (en) 2011-11-16
KR101729363B1 (ko) 2017-04-21
KR20130018715A (ko) 2013-02-25
TWI527898B (zh) 2016-04-01
CN102822327A (zh) 2012-12-12
JP2011213835A (ja) 2011-10-27

Similar Documents

Publication Publication Date Title
TWI572290B (zh) Grease composition
JP5706094B2 (ja) 油脂組成物
US9095156B2 (en) Oil or fat composition
JP2011213856A (ja) 油脂組成物
US20130012733A1 (en) Production process for refined fat or oil
JP5717352B2 (ja) 精製油脂の製造方法
JP6166984B2 (ja) 油脂組成物
JP5947931B2 (ja) 油脂組成物
JP6006840B2 (ja) 油脂組成物

Legal Events

Date Code Title Description
WWE Wipo information: entry into national phase

Ref document number: 201180017397.X

Country of ref document: CN

121 Ep: the epo has been informed by wipo that ep was designated in this application

Ref document number: 11762424

Country of ref document: EP

Kind code of ref document: A1

ENP Entry into the national phase

Ref document number: 20127025225

Country of ref document: KR

Kind code of ref document: A

NENP Non-entry into the national phase

Ref country code: DE

122 Ep: pct application non-entry in european phase

Ref document number: 11762424

Country of ref document: EP

Kind code of ref document: A1