WO2012147795A1 - 染料分散液、カラーフィルター用感光性樹脂組成物、カラーフィルター、液晶表示装置及び、有機発光表示装置 - Google Patents
染料分散液、カラーフィルター用感光性樹脂組成物、カラーフィルター、液晶表示装置及び、有機発光表示装置 Download PDFInfo
- Publication number
- WO2012147795A1 WO2012147795A1 PCT/JP2012/061093 JP2012061093W WO2012147795A1 WO 2012147795 A1 WO2012147795 A1 WO 2012147795A1 JP 2012061093 W JP2012061093 W JP 2012061093W WO 2012147795 A1 WO2012147795 A1 WO 2012147795A1
- Authority
- WO
- WIPO (PCT)
- Prior art keywords
- dye
- group
- solvent
- color filter
- dispersant
- Prior art date
Links
- 239000006185 dispersion Substances 0.000 title claims abstract description 110
- 239000011342 resin composition Substances 0.000 title claims abstract description 85
- 239000004973 liquid crystal related substance Substances 0.000 title claims description 51
- 239000002904 solvent Substances 0.000 claims abstract description 138
- 239000002270 dispersing agent Substances 0.000 claims abstract description 89
- 125000000542 sulfonic acid group Chemical group 0.000 claims abstract description 44
- 150000003512 tertiary amines Chemical class 0.000 claims abstract description 38
- 229920000642 polymer Polymers 0.000 claims abstract description 30
- 239000000693 micelle Substances 0.000 claims abstract description 13
- 230000003993 interaction Effects 0.000 claims abstract description 9
- 239000000758 substrate Substances 0.000 claims description 46
- 239000002253 acid Substances 0.000 claims description 38
- LLHKCFNBLRBOGN-UHFFFAOYSA-N propylene glycol methyl ether acetate Chemical compound COCC(C)OC(C)=O LLHKCFNBLRBOGN-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 38
- 125000004432 carbon atom Chemical group C* 0.000 claims description 37
- 239000007787 solid Substances 0.000 claims description 28
- 239000011230 binding agent Substances 0.000 claims description 27
- 125000004435 hydrogen atom Chemical group [H]* 0.000 claims description 18
- 125000002496 methyl group Chemical group [H]C([H])([H])* 0.000 claims description 17
- 150000001412 amines Chemical class 0.000 claims description 11
- 125000002947 alkylene group Chemical group 0.000 claims description 9
- 125000004122 cyclic group Chemical group 0.000 claims description 9
- GJCOSYZMQJWQCA-UHFFFAOYSA-N 9H-xanthene Chemical compound C1=CC=C2CC3=CC=CC=C3OC2=C1 GJCOSYZMQJWQCA-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 7
- QDLAGTHXVHQKRE-UHFFFAOYSA-N lichenxanthone Natural products COC1=CC(O)=C2C(=O)C3=C(C)C=C(OC)C=C3OC2=C1 QDLAGTHXVHQKRE-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 7
- 125000005647 linker group Chemical group 0.000 claims description 5
- 125000000962 organic group Chemical group 0.000 claims description 5
- PYKYMHQGRFAEBM-UHFFFAOYSA-N anthraquinone Natural products CCC(=O)c1c(O)c2C(=O)C3C(C=CC=C3O)C(=O)c2cc1CC(=O)OC PYKYMHQGRFAEBM-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 4
- 150000004056 anthraquinones Chemical class 0.000 claims description 4
- FPAYXBWMYIMERV-UHFFFAOYSA-L disodium;5-methyl-2-[[4-(4-methyl-2-sulfonatoanilino)-9,10-dioxoanthracen-1-yl]amino]benzenesulfonate Chemical compound [Na+].[Na+].[O-]S(=O)(=O)C1=CC(C)=CC=C1NC(C=1C(=O)C2=CC=CC=C2C(=O)C=11)=CC=C1NC1=CC=C(C)C=C1S([O-])(=O)=O FPAYXBWMYIMERV-UHFFFAOYSA-L 0.000 claims description 4
- IEQIEDJGQAUEQZ-UHFFFAOYSA-N phthalocyanine Chemical compound N1C(N=C2C3=CC=CC=C3C(N=C3C4=CC=CC=C4C(=N4)N3)=N2)=C(C=CC=C2)C2=C1N=C1C2=CC=CC=C2C4=N1 IEQIEDJGQAUEQZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 4
- 150000008054 sulfonate salts Chemical class 0.000 claims description 4
- 125000001183 hydrocarbyl group Chemical group 0.000 claims 1
- 239000003513 alkali Substances 0.000 abstract description 27
- 230000015572 biosynthetic process Effects 0.000 abstract description 15
- 238000011161 development Methods 0.000 abstract description 9
- 239000002585 base Substances 0.000 abstract description 8
- 238000001556 precipitation Methods 0.000 abstract description 2
- 239000000975 dye Substances 0.000 description 236
- 239000000049 pigment Substances 0.000 description 92
- 239000010408 film Substances 0.000 description 80
- 238000000034 method Methods 0.000 description 63
- 238000000576 coating method Methods 0.000 description 58
- 239000010410 layer Substances 0.000 description 58
- 239000011248 coating agent Substances 0.000 description 56
- NIXOWILDQLNWCW-UHFFFAOYSA-M Acrylate Chemical compound [O-]C(=O)C=C NIXOWILDQLNWCW-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 37
- -1 quaternary ammonium salt compound Chemical class 0.000 description 37
- 229920005989 resin Polymers 0.000 description 37
- 239000011347 resin Substances 0.000 description 37
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 description 30
- KWYUFKZDYYNOTN-UHFFFAOYSA-M Potassium hydroxide Chemical compound [OH-].[K+] KWYUFKZDYYNOTN-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 28
- 239000002245 particle Substances 0.000 description 28
- OKKJLVBELUTLKV-UHFFFAOYSA-N Methanol Chemical compound OC OKKJLVBELUTLKV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 27
- 239000000178 monomer Substances 0.000 description 22
- 125000003178 carboxy group Chemical group [H]OC(*)=O 0.000 description 19
- 238000004519 manufacturing process Methods 0.000 description 19
- 239000007788 liquid Substances 0.000 description 18
- 239000000243 solution Substances 0.000 description 18
- 238000012360 testing method Methods 0.000 description 18
- 238000011156 evaluation Methods 0.000 description 17
- 230000000052 comparative effect Effects 0.000 description 16
- 125000001424 substituent group Chemical group 0.000 description 15
- 239000004593 Epoxy Substances 0.000 description 14
- VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-N Hydrochloric acid Chemical compound Cl VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 14
- 239000011324 bead Substances 0.000 description 13
- 238000001035 drying Methods 0.000 description 13
- 239000000203 mixture Substances 0.000 description 13
- 239000002244 precipitate Substances 0.000 description 13
- MCMNRKCIXSYSNV-UHFFFAOYSA-N Zirconium dioxide Chemical compound O=[Zr]=O MCMNRKCIXSYSNV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 12
- 125000003342 alkenyl group Chemical group 0.000 description 12
- 125000000217 alkyl group Chemical group 0.000 description 12
- 125000003118 aryl group Chemical group 0.000 description 12
- 239000000047 product Substances 0.000 description 12
- BDHFUVZGWQCTTF-UHFFFAOYSA-M sulfonate Chemical compound [O-]S(=O)=O BDHFUVZGWQCTTF-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 12
- 125000003710 aryl alkyl group Chemical group 0.000 description 11
- 238000002835 absorbance Methods 0.000 description 10
- 229920001577 copolymer Polymers 0.000 description 10
- 229910052757 nitrogen Inorganic materials 0.000 description 10
- 238000002360 preparation method Methods 0.000 description 10
- JOXIMZWYDAKGHI-UHFFFAOYSA-N toluene-4-sulfonic acid Chemical compound CC1=CC=C(S(O)(=O)=O)C=C1 JOXIMZWYDAKGHI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 10
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Substances O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 10
- LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N Ethanol Chemical compound CCO LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 9
- 238000006243 chemical reaction Methods 0.000 description 9
- 238000009826 distribution Methods 0.000 description 9
- 239000000126 substance Substances 0.000 description 9
- 238000001723 curing Methods 0.000 description 8
- 230000018109 developmental process Effects 0.000 description 8
- 230000000694 effects Effects 0.000 description 8
- 238000002347 injection Methods 0.000 description 8
- 239000007924 injection Substances 0.000 description 8
- CERQOIWHTDAKMF-UHFFFAOYSA-N Methacrylic acid Chemical compound CC(=C)C(O)=O CERQOIWHTDAKMF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 7
- 239000003795 chemical substances by application Substances 0.000 description 7
- 239000000706 filtrate Substances 0.000 description 7
- 239000010419 fine particle Substances 0.000 description 7
- 230000006870 function Effects 0.000 description 7
- 239000011521 glass Substances 0.000 description 7
- 125000002887 hydroxy group Chemical group [H]O* 0.000 description 7
- 239000003999 initiator Substances 0.000 description 7
- 239000000463 material Substances 0.000 description 7
- 238000005259 measurement Methods 0.000 description 7
- 239000012528 membrane Substances 0.000 description 7
- 239000004094 surface-active agent Substances 0.000 description 7
- 239000004925 Acrylic resin Substances 0.000 description 6
- 229920006243 acrylic copolymer Polymers 0.000 description 6
- 229920001400 block copolymer Polymers 0.000 description 6
- 239000003086 colorant Substances 0.000 description 6
- XCJYREBRNVKWGJ-UHFFFAOYSA-N copper(II) phthalocyanine Chemical compound [Cu+2].C12=CC=CC=C2C(N=C2[N-]C(C3=CC=CC=C32)=N2)=NC1=NC([C]1C=CC=CC1=1)=NC=1N=C1[C]3C=CC=CC3=C2[N-]1 XCJYREBRNVKWGJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- 238000010438 heat treatment Methods 0.000 description 6
- 238000002356 laser light scattering Methods 0.000 description 6
- 230000003287 optical effect Effects 0.000 description 6
- 238000010306 acid treatment Methods 0.000 description 5
- 150000001252 acrylic acid derivatives Chemical class 0.000 description 5
- 239000000654 additive Substances 0.000 description 5
- 239000001055 blue pigment Substances 0.000 description 5
- 210000002858 crystal cell Anatomy 0.000 description 5
- 238000010894 electron beam technology Methods 0.000 description 5
- 125000001495 ethyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 description 5
- 230000006872 improvement Effects 0.000 description 5
- QSHDDOUJBYECFT-UHFFFAOYSA-N mercury Chemical compound [Hg] QSHDDOUJBYECFT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 5
- 229910052753 mercury Inorganic materials 0.000 description 5
- 238000002156 mixing Methods 0.000 description 5
- 239000002798 polar solvent Substances 0.000 description 5
- 238000006116 polymerization reaction Methods 0.000 description 5
- 150000003839 salts Chemical group 0.000 description 5
- VYPSYNLAJGMNEJ-UHFFFAOYSA-N Silicium dioxide Chemical compound O=[Si]=O VYPSYNLAJGMNEJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 229920002125 Sokalan® Polymers 0.000 description 4
- 238000010521 absorption reaction Methods 0.000 description 4
- 239000000980 acid dye Substances 0.000 description 4
- 230000000996 additive effect Effects 0.000 description 4
- 125000006165 cyclic alkyl group Chemical group 0.000 description 4
- JHIVVAPYMSGYDF-UHFFFAOYSA-N cyclohexanone Chemical compound O=C1CCCCC1 JHIVVAPYMSGYDF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- LYCAIKOWRPUZTN-UHFFFAOYSA-N ethylene glycol Natural products OCCO LYCAIKOWRPUZTN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 125000000524 functional group Chemical group 0.000 description 4
- 125000003055 glycidyl group Chemical group C(C1CO1)* 0.000 description 4
- 229910052751 metal Inorganic materials 0.000 description 4
- 239000002184 metal Substances 0.000 description 4
- 239000012454 non-polar solvent Substances 0.000 description 4
- 239000012860 organic pigment Substances 0.000 description 4
- 239000003973 paint Substances 0.000 description 4
- WXZMFSXDPGVJKK-UHFFFAOYSA-N pentaerythritol Chemical compound OCC(CO)(CO)CO WXZMFSXDPGVJKK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 125000001997 phenyl group Chemical group [H]C1=C([H])C([H])=C(*)C([H])=C1[H] 0.000 description 4
- 239000004584 polyacrylic acid Substances 0.000 description 4
- 239000010409 thin film Substances 0.000 description 4
- DTGKSKDOIYIVQL-WEDXCCLWSA-N (+)-borneol Chemical group C1C[C@@]2(C)[C@@H](O)C[C@@H]1C2(C)C DTGKSKDOIYIVQL-WEDXCCLWSA-N 0.000 description 3
- NWUYHJFMYQTDRP-UHFFFAOYSA-N 1,2-bis(ethenyl)benzene;1-ethenyl-2-ethylbenzene;styrene Chemical compound C=CC1=CC=CC=C1.CCC1=CC=CC=C1C=C.C=CC1=CC=CC=C1C=C NWUYHJFMYQTDRP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- TXBCBTDQIULDIA-UHFFFAOYSA-N 2-[[3-hydroxy-2,2-bis(hydroxymethyl)propoxy]methyl]-2-(hydroxymethyl)propane-1,3-diol Chemical compound OCC(CO)(CO)COCC(CO)(CO)CO TXBCBTDQIULDIA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 229920000178 Acrylic resin Polymers 0.000 description 3
- IJGRMHOSHXDMSA-UHFFFAOYSA-N Atomic nitrogen Chemical compound N#N IJGRMHOSHXDMSA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- LSNNMFCWUKXFEE-UHFFFAOYSA-M Bisulfite Chemical compound OS([O-])=O LSNNMFCWUKXFEE-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 3
- RTZKZFJDLAIYFH-UHFFFAOYSA-N Diethyl ether Chemical compound CCOCC RTZKZFJDLAIYFH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- XEKOWRVHYACXOJ-UHFFFAOYSA-N Ethyl acetate Chemical compound CCOC(C)=O XEKOWRVHYACXOJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- OFOBLEOULBTSOW-UHFFFAOYSA-N Propanedioic acid Natural products OC(=O)CC(O)=O OFOBLEOULBTSOW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- DNIAPMSPPWPWGF-UHFFFAOYSA-N Propylene glycol Chemical compound CC(O)CO DNIAPMSPPWPWGF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- HEMHJVSKTPXQMS-UHFFFAOYSA-M Sodium hydroxide Chemical compound [OH-].[Na+] HEMHJVSKTPXQMS-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 3
- KDYFGRWQOYBRFD-UHFFFAOYSA-N Succinic acid Natural products OC(=O)CCC(O)=O KDYFGRWQOYBRFD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- ZMANZCXQSJIPKH-UHFFFAOYSA-N Triethylamine Chemical compound CCN(CC)CC ZMANZCXQSJIPKH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 150000008065 acid anhydrides Chemical class 0.000 description 3
- 239000002518 antifoaming agent Substances 0.000 description 3
- 125000001797 benzyl group Chemical group [H]C1=C([H])C([H])=C(C([H])=C1[H])C([H])([H])* 0.000 description 3
- 229910052799 carbon Inorganic materials 0.000 description 3
- 150000001733 carboxylic acid esters Chemical class 0.000 description 3
- 239000003729 cation exchange resin Substances 0.000 description 3
- 210000004027 cell Anatomy 0.000 description 3
- 230000008859 change Effects 0.000 description 3
- 239000011651 chromium Substances 0.000 description 3
- 238000001816 cooling Methods 0.000 description 3
- 238000007334 copolymerization reaction Methods 0.000 description 3
- 125000000113 cyclohexyl group Chemical group [H]C1([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])(*)C([H])([H])C1([H])[H] 0.000 description 3
- 238000004090 dissolution Methods 0.000 description 3
- 239000003822 epoxy resin Substances 0.000 description 3
- 150000002148 esters Chemical class 0.000 description 3
- 229910052731 fluorine Inorganic materials 0.000 description 3
- 230000005525 hole transport Effects 0.000 description 3
- 150000002430 hydrocarbons Chemical group 0.000 description 3
- 230000001771 impaired effect Effects 0.000 description 3
- 229910052809 inorganic oxide Inorganic materials 0.000 description 3
- 125000001449 isopropyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])(*)C([H])([H])[H] 0.000 description 3
- 125000004108 n-butyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 description 3
- 125000002347 octyl group Chemical group [H]C([*])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])[H] 0.000 description 3
- 238000000206 photolithography Methods 0.000 description 3
- 239000004014 plasticizer Substances 0.000 description 3
- 229920000647 polyepoxide Polymers 0.000 description 3
- 229920000728 polyester Polymers 0.000 description 3
- 229920001296 polysiloxane Polymers 0.000 description 3
- 229920001343 polytetrafluoroethylene Polymers 0.000 description 3
- 239000004810 polytetrafluoroethylene Substances 0.000 description 3
- 238000007639 printing Methods 0.000 description 3
- 230000007261 regionalization Effects 0.000 description 3
- 238000003756 stirring Methods 0.000 description 3
- 238000006277 sulfonation reaction Methods 0.000 description 3
- 150000003460 sulfonic acids Chemical class 0.000 description 3
- 238000003786 synthesis reaction Methods 0.000 description 3
- 125000000999 tert-butyl group Chemical group [H]C([H])([H])C(*)(C([H])([H])[H])C([H])([H])[H] 0.000 description 3
- VZCYOOQTPOCHFL-UHFFFAOYSA-N trans-butenedioic acid Natural products OC(=O)C=CC(O)=O VZCYOOQTPOCHFL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- WBYWAXJHAXSJNI-VOTSOKGWSA-M .beta-Phenylacrylic acid Natural products [O-]C(=O)\C=C\C1=CC=CC=C1 WBYWAXJHAXSJNI-VOTSOKGWSA-M 0.000 description 2
- YXIWHUQXZSMYRE-UHFFFAOYSA-N 1,3-benzothiazole-2-thiol Chemical compound C1=CC=C2SC(S)=NC2=C1 YXIWHUQXZSMYRE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- ARXJGSRGQADJSQ-UHFFFAOYSA-N 1-methoxypropan-2-ol Chemical compound COCC(C)O ARXJGSRGQADJSQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- OZAIFHULBGXAKX-UHFFFAOYSA-N 2-(2-cyanopropan-2-yldiazenyl)-2-methylpropanenitrile Chemical compound N#CC(C)(C)N=NC(C)(C)C#N OZAIFHULBGXAKX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- NIXOWILDQLNWCW-UHFFFAOYSA-N 2-Propenoic acid Natural products OC(=O)C=C NIXOWILDQLNWCW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- SVONRAPFKPVNKG-UHFFFAOYSA-N 2-ethoxyethyl acetate Chemical compound CCOCCOC(C)=O SVONRAPFKPVNKG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 125000003903 2-propenyl group Chemical group [H]C([*])([H])C([H])=C([H])[H] 0.000 description 2
- IHZXTIBMKNSJCJ-UHFFFAOYSA-N 3-{[(4-{[4-(dimethylamino)phenyl](4-{ethyl[(3-sulfophenyl)methyl]amino}phenyl)methylidene}cyclohexa-2,5-dien-1-ylidene)(ethyl)azaniumyl]methyl}benzene-1-sulfonate Chemical compound C=1C=C(C(=C2C=CC(C=C2)=[N+](C)C)C=2C=CC(=CC=2)N(CC)CC=2C=C(C=CC=2)S([O-])(=O)=O)C=CC=1N(CC)CC1=CC=CC(S(O)(=O)=O)=C1 IHZXTIBMKNSJCJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- VVBLNCFGVYUYGU-UHFFFAOYSA-N 4,4'-Bis(dimethylamino)benzophenone Chemical compound C1=CC(N(C)C)=CC=C1C(=O)C1=CC=C(N(C)C)C=C1 VVBLNCFGVYUYGU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- QTBSBXVTEAMEQO-UHFFFAOYSA-M Acetate Chemical compound CC([O-])=O QTBSBXVTEAMEQO-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 2
- SOGAXMICEFXMKE-UHFFFAOYSA-N Butylmethacrylate Chemical compound CCCCOC(=O)C(C)=C SOGAXMICEFXMKE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- GAWIXWVDTYZWAW-UHFFFAOYSA-N C[CH]O Chemical group C[CH]O GAWIXWVDTYZWAW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- VTYYLEPIZMXCLO-UHFFFAOYSA-L Calcium carbonate Chemical compound [Ca+2].[O-]C([O-])=O VTYYLEPIZMXCLO-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 2
- OKTJSMMVPCPJKN-UHFFFAOYSA-N Carbon Chemical compound [C] OKTJSMMVPCPJKN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- YCKRFDGAMUMZLT-UHFFFAOYSA-N Fluorine atom Chemical compound [F] YCKRFDGAMUMZLT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- VZCYOOQTPOCHFL-OWOJBTEDSA-N Fumaric acid Chemical compound OC(=O)\C=C\C(O)=O VZCYOOQTPOCHFL-OWOJBTEDSA-N 0.000 description 2
- PEDCQBHIVMGVHV-UHFFFAOYSA-N Glycerine Chemical compound OCC(O)CO PEDCQBHIVMGVHV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- CERQOIWHTDAKMF-UHFFFAOYSA-M Methacrylate Chemical compound CC(=C)C([O-])=O CERQOIWHTDAKMF-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 2
- VVQNEPGJFQJSBK-UHFFFAOYSA-N Methyl methacrylate Chemical compound COC(=O)C(C)=C VVQNEPGJFQJSBK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- DFPAKSUCGFBDDF-UHFFFAOYSA-N Nicotinamide Chemical compound NC(=O)C1=CC=CN=C1 DFPAKSUCGFBDDF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- ISWSIDIOOBJBQZ-UHFFFAOYSA-N Phenol Chemical compound OC1=CC=CC=C1 ISWSIDIOOBJBQZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 229920003171 Poly (ethylene oxide) Polymers 0.000 description 2
- 239000002202 Polyethylene glycol Substances 0.000 description 2
- 239000006087 Silane Coupling Agent Substances 0.000 description 2
- PPBRXRYQALVLMV-UHFFFAOYSA-N Styrene Chemical compound C=CC1=CC=CC=C1 PPBRXRYQALVLMV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- QAOWNCQODCNURD-UHFFFAOYSA-N Sulfuric acid Chemical compound OS(O)(=O)=O QAOWNCQODCNURD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- RTAQQCXQSZGOHL-UHFFFAOYSA-N Titanium Chemical compound [Ti] RTAQQCXQSZGOHL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- ZJCCRDAZUWHFQH-UHFFFAOYSA-N Trimethylolpropane Chemical compound CCC(CO)(CO)CO ZJCCRDAZUWHFQH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- WGLPBDUCMAPZCE-UHFFFAOYSA-N Trioxochromium Chemical compound O=[Cr](=O)=O WGLPBDUCMAPZCE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000007983 Tris buffer Substances 0.000 description 2
- MPIAGWXWVAHQBB-UHFFFAOYSA-N [3-prop-2-enoyloxy-2-[[3-prop-2-enoyloxy-2,2-bis(prop-2-enoyloxymethyl)propoxy]methyl]-2-(prop-2-enoyloxymethyl)propyl] prop-2-enoate Chemical compound C=CC(=O)OCC(COC(=O)C=C)(COC(=O)C=C)COCC(COC(=O)C=C)(COC(=O)C=C)COC(=O)C=C MPIAGWXWVAHQBB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 238000000862 absorption spectrum Methods 0.000 description 2
- 239000004480 active ingredient Substances 0.000 description 2
- 125000005073 adamantyl group Chemical group C12(CC3CC(CC(C1)C3)C2)* 0.000 description 2
- 229920000180 alkyd Polymers 0.000 description 2
- 229910052782 aluminium Inorganic materials 0.000 description 2
- XAGFODPZIPBFFR-UHFFFAOYSA-N aluminium Chemical compound [Al] XAGFODPZIPBFFR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 150000008064 anhydrides Chemical class 0.000 description 2
- TZCXTZWJZNENPQ-UHFFFAOYSA-L barium sulfate Chemical compound [Ba+2].[O-]S([O-])(=O)=O TZCXTZWJZNENPQ-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 2
- IISBACLAFKSPIT-UHFFFAOYSA-N bisphenol A Chemical compound C=1C=C(O)C=CC=1C(C)(C)C1=CC=C(O)C=C1 IISBACLAFKSPIT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- PXKLMJQFEQBVLD-UHFFFAOYSA-N bisphenol F Chemical compound C1=CC(O)=CC=C1CC1=CC=C(O)C=C1 PXKLMJQFEQBVLD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000006229 carbon black Substances 0.000 description 2
- 229910000423 chromium oxide Inorganic materials 0.000 description 2
- 238000004040 coloring Methods 0.000 description 2
- LDHQCZJRKDOVOX-NSCUHMNNSA-N crotonic acid Chemical compound C\C=C\C(O)=O LDHQCZJRKDOVOX-NSCUHMNNSA-N 0.000 description 2
- 125000000753 cycloalkyl group Chemical group 0.000 description 2
- 125000001511 cyclopentyl group Chemical group [H]C1([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])(*)C1([H])[H] 0.000 description 2
- SWXVUIWOUIDPGS-UHFFFAOYSA-N diacetone alcohol Chemical compound CC(=O)CC(C)(C)O SWXVUIWOUIDPGS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- DOIRQSBPFJWKBE-UHFFFAOYSA-N dibutyl phthalate Chemical compound CCCCOC(=O)C1=CC=CC=C1C(=O)OCCCC DOIRQSBPFJWKBE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000000982 direct dye Substances 0.000 description 2
- ILRSCQWREDREME-UHFFFAOYSA-N dodecanamide Chemical compound CCCCCCCCCCCC(N)=O ILRSCQWREDREME-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 238000002296 dynamic light scattering Methods 0.000 description 2
- 239000003759 ester based solvent Substances 0.000 description 2
- 125000004185 ester group Chemical group 0.000 description 2
- LZCLXQDLBQLTDK-UHFFFAOYSA-N ethyl 2-hydroxypropanoate Chemical compound CCOC(=O)C(C)O LZCLXQDLBQLTDK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 125000000816 ethylene group Chemical group [H]C([H])([*:1])C([H])([H])[*:2] 0.000 description 2
- 239000011737 fluorine Substances 0.000 description 2
- 238000005227 gel permeation chromatography Methods 0.000 description 2
- 125000005843 halogen group Chemical group 0.000 description 2
- 125000004051 hexyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 description 2
- 239000003112 inhibitor Substances 0.000 description 2
- 150000008040 ionic compounds Chemical class 0.000 description 2
- 125000003010 ionic group Chemical group 0.000 description 2
- 125000000959 isobutyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])(C([H])([H])[H])C([H])([H])* 0.000 description 2
- IQPQWNKOIGAROB-UHFFFAOYSA-N isocyanate group Chemical group [N-]=C=O IQPQWNKOIGAROB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- AMXOYNBUYSYVKV-UHFFFAOYSA-M lithium bromide Chemical compound [Li+].[Br-] AMXOYNBUYSYVKV-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 2
- VZCYOOQTPOCHFL-UPHRSURJSA-N maleic acid Chemical compound OC(=O)\C=C/C(O)=O VZCYOOQTPOCHFL-UPHRSURJSA-N 0.000 description 2
- 239000011976 maleic acid Substances 0.000 description 2
- 235000010746 mayonnaise Nutrition 0.000 description 2
- 239000008268 mayonnaise Substances 0.000 description 2
- 125000001570 methylene group Chemical group [H]C([H])([*:1])[*:2] 0.000 description 2
- VLAPMBHFAWRUQP-UHFFFAOYSA-L molybdic acid Chemical compound O[Mo](O)(=O)=O VLAPMBHFAWRUQP-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 2
- 150000002763 monocarboxylic acids Chemical class 0.000 description 2
- 125000004123 n-propyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 description 2
- 229920003986 novolac Polymers 0.000 description 2
- KJIFKLIQANRMOU-UHFFFAOYSA-N oxidanium;4-methylbenzenesulfonate Chemical compound O.CC1=CC=C(S(O)(=O)=O)C=C1 KJIFKLIQANRMOU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 125000001147 pentyl group Chemical group C(CCCC)* 0.000 description 2
- VLTRZXGMWDSKGL-UHFFFAOYSA-N perchloric acid Chemical compound OCl(=O)(=O)=O VLTRZXGMWDSKGL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 229940110337 pigment blue 1 Drugs 0.000 description 2
- 229920001223 polyethylene glycol Polymers 0.000 description 2
- 229920000193 polymethacrylate Polymers 0.000 description 2
- 229920002635 polyurethane Polymers 0.000 description 2
- 239000004814 polyurethane Substances 0.000 description 2
- 230000008569 process Effects 0.000 description 2
- 125000004805 propylene group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([*:1])C([H])([H])[*:2] 0.000 description 2
- 239000011241 protective layer Substances 0.000 description 2
- 239000001057 purple pigment Substances 0.000 description 2
- 230000005855 radiation Effects 0.000 description 2
- 239000001054 red pigment Substances 0.000 description 2
- 238000010992 reflux Methods 0.000 description 2
- 239000000565 sealant Substances 0.000 description 2
- 125000002914 sec-butyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])C([H])(*)C([H])([H])[H] 0.000 description 2
- 230000006641 stabilisation Effects 0.000 description 2
- 238000011105 stabilization Methods 0.000 description 2
- 230000000087 stabilizing effect Effects 0.000 description 2
- 150000005846 sugar alcohols Polymers 0.000 description 2
- 150000003871 sulfonates Chemical class 0.000 description 2
- 239000006228 supernatant Substances 0.000 description 2
- 125000000383 tetramethylene group Chemical group [H]C([H])([*:1])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])[*:2] 0.000 description 2
- 239000010936 titanium Substances 0.000 description 2
- 229910052719 titanium Inorganic materials 0.000 description 2
- LDHQCZJRKDOVOX-UHFFFAOYSA-N trans-crotonic acid Natural products CC=CC(O)=O LDHQCZJRKDOVOX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 238000012546 transfer Methods 0.000 description 2
- 238000002834 transmittance Methods 0.000 description 2
- 238000000870 ultraviolet spectroscopy Methods 0.000 description 2
- 125000000391 vinyl group Chemical group [H]C([*])=C([H])[H] 0.000 description 2
- 229920002554 vinyl polymer Polymers 0.000 description 2
- FEIQOMCWGDNMHM-KBXRYBNXSA-N (2e,4e)-5-phenylpenta-2,4-dienoic acid Chemical compound OC(=O)\C=C\C=C\C1=CC=CC=C1 FEIQOMCWGDNMHM-KBXRYBNXSA-N 0.000 description 1
- RYNQKSJRFHJZTK-UHFFFAOYSA-N (3-methoxy-3-methylbutyl) acetate Chemical compound COC(C)(C)CCOC(C)=O RYNQKSJRFHJZTK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- MUTGBJKUEZFXGO-OLQVQODUSA-N (3as,7ar)-3a,4,5,6,7,7a-hexahydro-2-benzofuran-1,3-dione Chemical compound C1CCC[C@@H]2C(=O)OC(=O)[C@@H]21 MUTGBJKUEZFXGO-OLQVQODUSA-N 0.000 description 1
- KMOUUZVZFBCRAM-OLQVQODUSA-N (3as,7ar)-3a,4,7,7a-tetrahydro-2-benzofuran-1,3-dione Chemical compound C1C=CC[C@@H]2C(=O)OC(=O)[C@@H]21 KMOUUZVZFBCRAM-OLQVQODUSA-N 0.000 description 1
- CDUQMGQIHYISOP-RMKNXTFCSA-N (e)-2-cyano-3-phenylprop-2-enoic acid Chemical compound OC(=O)C(\C#N)=C\C1=CC=CC=C1 CDUQMGQIHYISOP-RMKNXTFCSA-N 0.000 description 1
- RONYJXRSTBQEDW-NTCAYCPXSA-N (e)-3-[4-(diethylamino)phenyl]-1-phenylprop-2-en-1-one Chemical compound C1=CC(N(CC)CC)=CC=C1\C=C\C(=O)C1=CC=CC=C1 RONYJXRSTBQEDW-NTCAYCPXSA-N 0.000 description 1
- FFJCNSLCJOQHKM-CLFAGFIQSA-N (z)-1-[(z)-octadec-9-enoxy]octadec-9-ene Chemical compound CCCCCCCC\C=C/CCCCCCCCOCCCCCCCC\C=C/CCCCCCCC FFJCNSLCJOQHKM-CLFAGFIQSA-N 0.000 description 1
- GJZFGDYLJLCGHT-UHFFFAOYSA-N 1,2-diethylthioxanthen-9-one Chemical compound C1=CC=C2C(=O)C3=C(CC)C(CC)=CC=C3SC2=C1 GJZFGDYLJLCGHT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- BIGYLAKFCGVRAN-UHFFFAOYSA-N 1,3,4-thiadiazolidine-2,5-dithione Chemical compound S=C1NNC(=S)S1 BIGYLAKFCGVRAN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- YHMYGUUIMTVXNW-UHFFFAOYSA-N 1,3-dihydrobenzimidazole-2-thione Chemical compound C1=CC=C2NC(S)=NC2=C1 YHMYGUUIMTVXNW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- QOSTVEDABRQTSU-UHFFFAOYSA-N 1,4-bis(methylamino)anthracene-9,10-dione Chemical compound O=C1C2=CC=CC=C2C(=O)C2=C1C(NC)=CC=C2NC QOSTVEDABRQTSU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- LAVARTIQQDZFNT-UHFFFAOYSA-N 1-(1-methoxypropan-2-yloxy)propan-2-yl acetate Chemical compound COCC(C)OCC(C)OC(C)=O LAVARTIQQDZFNT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- NQUXRXBRYDZZDL-UHFFFAOYSA-N 1-(2-prop-2-enoyloxyethyl)cyclohexane-1,2-dicarboxylic acid Chemical compound OC(=O)C1CCCCC1(CCOC(=O)C=C)C(O)=O NQUXRXBRYDZZDL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- GGZHVNZHFYCSEV-UHFFFAOYSA-N 1-Phenyl-5-mercaptotetrazole Chemical compound SC1=NN=NN1C1=CC=CC=C1 GGZHVNZHFYCSEV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- HMIBQFXWSUBFTG-UHFFFAOYSA-N 1-[4-(diethylamino)phenyl]ethanone Chemical compound CCN(CC)C1=CC=C(C(C)=O)C=C1 HMIBQFXWSUBFTG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- MKRBAPNEJMFMHU-UHFFFAOYSA-N 1-benzylpyrrole-2,5-dione Chemical compound O=C1C=CC(=O)N1CC1=CC=CC=C1 MKRBAPNEJMFMHU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- BQTPKSBXMONSJI-UHFFFAOYSA-N 1-cyclohexylpyrrole-2,5-dione Chemical compound O=C1C=CC(=O)N1C1CCCCC1 BQTPKSBXMONSJI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- KWKAKUADMBZCLK-UHFFFAOYSA-N 1-octene Chemical group CCCCCCC=C KWKAKUADMBZCLK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- HIDBROSJWZYGSZ-UHFFFAOYSA-N 1-phenylpyrrole-2,5-dione Chemical compound O=C1C=CC(=O)N1C1=CC=CC=C1 HIDBROSJWZYGSZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- BTJPUDCSZVCXFQ-UHFFFAOYSA-N 2,4-diethylthioxanthen-9-one Chemical compound C1=CC=C2C(=O)C3=CC(CC)=CC(CC)=C3SC2=C1 BTJPUDCSZVCXFQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ZXJCJJQOVTZXOJ-UHFFFAOYSA-N 2,5-bis[[4-(diethylamino)phenyl]methylidene]cyclohexan-1-one Chemical compound C1=CC(N(CC)CC)=CC=C1C=C(CC1)CC(=O)C1=CC1=CC=C(N(CC)CC)C=C1 ZXJCJJQOVTZXOJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- BFCRDNZIJANWAD-UHFFFAOYSA-N 2-(2-aminoethylamino)ethane-1,1,1,2-tetrol Chemical compound NCCNC(O)C(O)(O)O BFCRDNZIJANWAD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- VXQBJTKSVGFQOL-UHFFFAOYSA-N 2-(2-butoxyethoxy)ethyl acetate Chemical compound CCCCOCCOCCOC(C)=O VXQBJTKSVGFQOL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- FPZWZCWUIYYYBU-UHFFFAOYSA-N 2-(2-ethoxyethoxy)ethyl acetate Chemical compound CCOCCOCCOC(C)=O FPZWZCWUIYYYBU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- SMZOUWXMTYCWNB-UHFFFAOYSA-N 2-(2-methoxy-5-methylphenyl)ethanamine Chemical compound COC1=CC=C(C)C=C1CCN SMZOUWXMTYCWNB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- IEQWWMKDFZUMMU-UHFFFAOYSA-N 2-(2-prop-2-enoyloxyethyl)butanedioic acid Chemical compound OC(=O)CC(C(O)=O)CCOC(=O)C=C IEQWWMKDFZUMMU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- JAHNSTQSQJOJLO-UHFFFAOYSA-N 2-(3-fluorophenyl)-1h-imidazole Chemical compound FC1=CC=CC(C=2NC=CN=2)=C1 JAHNSTQSQJOJLO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- FALRKNHUBBKYCC-UHFFFAOYSA-N 2-(chloromethyl)pyridine-3-carbonitrile Chemical compound ClCC1=NC=CC=C1C#N FALRKNHUBBKYCC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- QHVBLSNVXDSMEB-UHFFFAOYSA-N 2-(diethylamino)ethyl prop-2-enoate Chemical compound CCN(CC)CCOC(=O)C=C QHVBLSNVXDSMEB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- DPBJAVGHACCNRL-UHFFFAOYSA-N 2-(dimethylamino)ethyl prop-2-enoate Chemical compound CN(C)CCOC(=O)C=C DPBJAVGHACCNRL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- HZAXFHJVJLSVMW-UHFFFAOYSA-N 2-Aminoethan-1-ol Chemical compound NCCO HZAXFHJVJLSVMW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- AJTNPTIVLIQFSR-UHFFFAOYSA-N 2-[2-[bis(2-hydroxyethyl)amino]ethylamino]ethanol Chemical compound OCCNCCN(CCO)CCO AJTNPTIVLIQFSR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- VARKIGWTYBUWNT-UHFFFAOYSA-N 2-[4-(2-hydroxyethyl)piperazin-1-yl]ethanol Chemical compound OCCN1CCN(CCO)CC1 VARKIGWTYBUWNT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- POAOYUHQDCAZBD-UHFFFAOYSA-N 2-butoxyethanol Chemical compound CCCCOCCO POAOYUHQDCAZBD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000003006 2-dimethylaminoethyl group Chemical group [H]C([H])([H])N(C([H])([H])[H])C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 description 1
- ZVUNTIMPQCQCAQ-UHFFFAOYSA-N 2-dodecanoyloxyethyl dodecanoate Chemical compound CCCCCCCCCCCC(=O)OCCOC(=O)CCCCCCCCCCC ZVUNTIMPQCQCAQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- WFNWCWCYYWCNPE-UHFFFAOYSA-N 2-ethylhexyl 1,4-bis(methylamino)cyclohexa-2,4-diene-1-carboxylate Chemical compound CCCCC(CC)COC(=O)C1(NC)CC=C(NC)C=C1 WFNWCWCYYWCNPE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- FLFWJIBUZQARMD-UHFFFAOYSA-N 2-mercapto-1,3-benzoxazole Chemical compound C1=CC=C2OC(S)=NC2=C1 FLFWJIBUZQARMD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- XLLIQLLCWZCATF-UHFFFAOYSA-N 2-methoxyethyl acetate Chemical compound COCCOC(C)=O XLLIQLLCWZCATF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- LWRBVKNFOYUCNP-UHFFFAOYSA-N 2-methyl-1-(4-methylsulfanylphenyl)-2-morpholin-4-ylpropan-1-one Chemical compound C1=CC(SC)=CC=C1C(=O)C(C)(C)N1CCOCC1 LWRBVKNFOYUCNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- QTWJRLJHJPIABL-UHFFFAOYSA-N 2-methylphenol;3-methylphenol;4-methylphenol Chemical compound CC1=CC=C(O)C=C1.CC1=CC=CC(O)=C1.CC1=CC=CC=C1O QTWJRLJHJPIABL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000000094 2-phenylethyl group Chemical group [H]C1=C([H])C([H])=C(C([H])=C1[H])C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 description 1
- WFCSWCVEJLETKA-UHFFFAOYSA-N 2-piperazin-1-ylethanol Chemical compound OCCN1CCNCC1 WFCSWCVEJLETKA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- GOLORTLGFDVFDW-UHFFFAOYSA-N 3-(1h-benzimidazol-2-yl)-7-(diethylamino)chromen-2-one Chemical compound C1=CC=C2NC(C3=CC4=CC=C(C=C4OC3=O)N(CC)CC)=NC2=C1 GOLORTLGFDVFDW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- UXTGJIIBLZIQPK-UHFFFAOYSA-N 3-(2-prop-2-enoyloxyethyl)phthalic acid Chemical compound OC(=O)C1=CC=CC(CCOC(=O)C=C)=C1C(O)=O UXTGJIIBLZIQPK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- XUYDVDHTTIQNMB-UHFFFAOYSA-N 3-(diethylamino)propyl prop-2-enoate Chemical compound CCN(CC)CCCOC(=O)C=C XUYDVDHTTIQNMB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- UFQHFMGRRVQFNA-UHFFFAOYSA-N 3-(dimethylamino)propyl prop-2-enoate Chemical compound CN(C)CCCOC(=O)C=C UFQHFMGRRVQFNA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- MPAGVACEWQNVQO-UHFFFAOYSA-N 3-acetyloxybutyl acetate Chemical compound CC(=O)OC(C)CCOC(C)=O MPAGVACEWQNVQO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- QMYGFTJCQFEDST-UHFFFAOYSA-N 3-methoxybutyl acetate Chemical compound COC(C)CCOC(C)=O QMYGFTJCQFEDST-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- OFNISBHGPNMTMS-UHFFFAOYSA-N 3-methylideneoxolane-2,5-dione Chemical compound C=C1CC(=O)OC1=O OFNISBHGPNMTMS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- VPWNQTHUCYMVMZ-UHFFFAOYSA-N 4,4'-sulfonyldiphenol Chemical compound C1=CC(O)=CC=C1S(=O)(=O)C1=CC=C(O)C=C1 VPWNQTHUCYMVMZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- JKZFRKHYUVIIFN-UHFFFAOYSA-N 4-(furan-2-yl)but-2-enoic acid Chemical compound OC(=O)C=CCC1=CC=CO1 JKZFRKHYUVIIFN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- DPBWFNDFMCCGGJ-UHFFFAOYSA-N 4-Piperidine carboxamide Chemical compound NC(=O)C1CCNCC1 DPBWFNDFMCCGGJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- AGWWTUWTOBEQFE-UHFFFAOYSA-N 4-methyl-1h-1,2,4-triazole-5-thione Chemical compound CN1C=NN=C1S AGWWTUWTOBEQFE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- VQVIHDPBMFABCQ-UHFFFAOYSA-N 5-(1,3-dioxo-2-benzofuran-5-carbonyl)-2-benzofuran-1,3-dione Chemical compound C1=C2C(=O)OC(=O)C2=CC(C(C=2C=C3C(=O)OC(=O)C3=CC=2)=O)=C1 VQVIHDPBMFABCQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- DGQOZCNCJKEVOA-UHFFFAOYSA-N 5-(2,5-dioxooxolan-3-yl)-7-methyl-3a,4,5,7a-tetrahydro-2-benzofuran-1,3-dione Chemical compound C1C(C(OC2=O)=O)C2C(C)=CC1C1CC(=O)OC1=O DGQOZCNCJKEVOA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- JVERADGGGBYHNP-UHFFFAOYSA-N 5-phenylbenzene-1,2,3,4-tetracarboxylic acid Chemical compound OC(=O)C1=C(C(O)=O)C(C(=O)O)=CC(C=2C=CC=CC=2)=C1C(O)=O JVERADGGGBYHNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- MWSKJDNQKGCKPA-UHFFFAOYSA-N 6-methyl-3a,4,5,7a-tetrahydro-2-benzofuran-1,3-dione Chemical compound C1CC(C)=CC2C(=O)OC(=O)C12 MWSKJDNQKGCKPA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- JPKVIAIUBLGJQH-UHFFFAOYSA-N 6-methylidenecyclohex-3-ene-1,2-dicarboxylic acid Chemical compound OC(=O)C1C=CCC(=C)C1C(O)=O JPKVIAIUBLGJQH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- KNDQHSIWLOJIGP-UHFFFAOYSA-N 826-62-0 Chemical compound C1C2C3C(=O)OC(=O)C3C1C=C2 KNDQHSIWLOJIGP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- QGZKDVFQNNGYKY-UHFFFAOYSA-O Ammonium Chemical compound [NH4+] QGZKDVFQNNGYKY-UHFFFAOYSA-O 0.000 description 1
- KAKZBPTYRLMSJV-UHFFFAOYSA-N Butadiene Chemical compound C=CC=C KAKZBPTYRLMSJV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- DKPFZGUDAPQIHT-UHFFFAOYSA-N Butyl acetate Natural products CCCCOC(C)=O DKPFZGUDAPQIHT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229920002134 Carboxymethyl cellulose Polymers 0.000 description 1
- VYZAMTAEIAYCRO-UHFFFAOYSA-N Chromium Chemical compound [Cr] VYZAMTAEIAYCRO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- WBYWAXJHAXSJNI-SREVYHEPSA-N Cinnamic acid Chemical compound OC(=O)\C=C/C1=CC=CC=C1 WBYWAXJHAXSJNI-SREVYHEPSA-N 0.000 description 1
- RYGMFSIKBFXOCR-UHFFFAOYSA-N Copper Chemical compound [Cu] RYGMFSIKBFXOCR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- XDTMQSROBMDMFD-UHFFFAOYSA-N Cyclohexane Chemical compound C1CCCCC1 XDTMQSROBMDMFD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- YYLLIJHXUHJATK-UHFFFAOYSA-N Cyclohexyl acetate Chemical compound CC(=O)OC1CCCCC1 YYLLIJHXUHJATK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- MQIUGAXCHLFZKX-UHFFFAOYSA-N Di-n-octyl phthalate Natural products CCCCCCCCOC(=O)C1=CC=CC=C1C(=O)OCCCCCCCC MQIUGAXCHLFZKX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000001856 Ethyl cellulose Substances 0.000 description 1
- ZZSNKZQZMQGXPY-UHFFFAOYSA-N Ethyl cellulose Chemical compound CCOCC1OC(OC)C(OCC)C(OCC)C1OC1C(O)C(O)C(OC)C(CO)O1 ZZSNKZQZMQGXPY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- FPVVYTCTZKCSOJ-UHFFFAOYSA-N Ethylene glycol distearate Chemical compound CCCCCCCCCCCCCCCCCC(=O)OCCOC(=O)CCCCCCCCCCCCCCCCC FPVVYTCTZKCSOJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000004606 Fillers/Extenders Substances 0.000 description 1
- WOBHKFSMXKNTIM-UHFFFAOYSA-N Hydroxyethyl methacrylate Chemical compound CC(=C)C(=O)OCCO WOBHKFSMXKNTIM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229920000877 Melamine resin Polymers 0.000 description 1
- 239000004640 Melamine resin Substances 0.000 description 1
- NTIZESTWPVYFNL-UHFFFAOYSA-N Methyl isobutyl ketone Chemical compound CC(C)CC(C)=O NTIZESTWPVYFNL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- UIHCLUNTQKBZGK-UHFFFAOYSA-N Methyl isobutyl ketone Natural products CCC(C)C(C)=O UIHCLUNTQKBZGK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- SECXISVLQFMRJM-UHFFFAOYSA-N N-Methylpyrrolidone Chemical compound CN1CCCC1=O SECXISVLQFMRJM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- WHNWPMSKXPGLAX-UHFFFAOYSA-N N-Vinyl-2-pyrrolidone Chemical compound C=CN1CCCC1=O WHNWPMSKXPGLAX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- BDYUSDIJIDGWCY-UHFFFAOYSA-N NN-Dimethyllauramide Chemical compound CCCCCCCCCCCC(=O)N(C)C BDYUSDIJIDGWCY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- GRYLNZFGIOXLOG-UHFFFAOYSA-N Nitric acid Chemical compound O[N+]([O-])=O GRYLNZFGIOXLOG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- MZUSCVCCMHDHDF-UHFFFAOYSA-N P(=O)(=O)[W] Chemical compound P(=O)(=O)[W] MZUSCVCCMHDHDF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910019142 PO4 Inorganic materials 0.000 description 1
- OAICVXFJPJFONN-UHFFFAOYSA-N Phosphorus Chemical compound [P] OAICVXFJPJFONN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- LGRFSURHDFAFJT-UHFFFAOYSA-N Phthalic anhydride Natural products C1=CC=C2C(=O)OC(=O)C2=C1 LGRFSURHDFAFJT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000004952 Polyamide Substances 0.000 description 1
- 239000004698 Polyethylene Substances 0.000 description 1
- 239000004793 Polystyrene Substances 0.000 description 1
- 239000004372 Polyvinyl alcohol Substances 0.000 description 1
- XUIMIQQOPSSXEZ-UHFFFAOYSA-N Silicon Chemical compound [Si] XUIMIQQOPSSXEZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- GWEVSGVZZGPLCZ-UHFFFAOYSA-N Titan oxide Chemical compound O=[Ti]=O GWEVSGVZZGPLCZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- GSEJCLTVZPLZKY-UHFFFAOYSA-N Triethanolamine Chemical compound OCCN(CCO)CCO GSEJCLTVZPLZKY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 206010047571 Visual impairment Diseases 0.000 description 1
- XLOMVQKBTHCTTD-UHFFFAOYSA-N Zinc monoxide Chemical compound [Zn]=O XLOMVQKBTHCTTD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000006096 absorbing agent Substances 0.000 description 1
- GTDPSWPPOUPBNX-UHFFFAOYSA-N ac1mqpva Chemical compound CC12C(=O)OC(=O)C1(C)C1(C)C2(C)C(=O)OC1=O GTDPSWPPOUPBNX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- IPTNXMGXEGQYSY-UHFFFAOYSA-N acetic acid;1-methoxybutan-1-ol Chemical compound CC(O)=O.CCCC(O)OC IPTNXMGXEGQYSY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 150000008062 acetophenones Chemical class 0.000 description 1
- LIKZXCROQGHXTI-UHFFFAOYSA-M acid blue 25 Chemical compound [Na+].C1=2C(=O)C3=CC=CC=C3C(=O)C=2C(N)=C(S([O-])(=O)=O)C=C1NC1=CC=CC=C1 LIKZXCROQGHXTI-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- DGOBMKYRQHEFGQ-UHFFFAOYSA-L acid green 5 Chemical compound [Na+].[Na+].C=1C=C(C(=C2C=CC(C=C2)=[N+](CC)CC=2C=C(C=CC=2)S([O-])(=O)=O)C=2C=CC(=CC=2)S([O-])(=O)=O)C=CC=1N(CC)CC1=CC=CC(S([O-])(=O)=O)=C1 DGOBMKYRQHEFGQ-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 1
- 229940099540 acid violet 43 Drugs 0.000 description 1
- 150000007513 acids Chemical class 0.000 description 1
- 239000002318 adhesion promoter Substances 0.000 description 1
- 239000000853 adhesive Substances 0.000 description 1
- 230000001070 adhesive effect Effects 0.000 description 1
- 238000004220 aggregation Methods 0.000 description 1
- 230000002776 aggregation Effects 0.000 description 1
- 125000001931 aliphatic group Chemical group 0.000 description 1
- 239000012670 alkaline solution Substances 0.000 description 1
- 125000003545 alkoxy group Chemical group 0.000 description 1
- 150000001408 amides Chemical class 0.000 description 1
- 125000003277 amino group Chemical group 0.000 description 1
- 150000003863 ammonium salts Chemical class 0.000 description 1
- 238000004458 analytical method Methods 0.000 description 1
- 125000000129 anionic group Chemical group 0.000 description 1
- 239000001000 anthraquinone dye Substances 0.000 description 1
- 230000002744 anti-aggregatory effect Effects 0.000 description 1
- 239000003963 antioxidant agent Substances 0.000 description 1
- 235000006708 antioxidants Nutrition 0.000 description 1
- 125000000732 arylene group Chemical group 0.000 description 1
- 239000010426 asphalt Substances 0.000 description 1
- 125000000751 azo group Chemical group [*]N=N[*] 0.000 description 1
- IRERQBUNZFJFGC-UHFFFAOYSA-L azure blue Chemical compound [Na+].[Na+].[Na+].[Na+].[Na+].[Na+].[Na+].[Na+].[Al+3].[Al+3].[Al+3].[Al+3].[Al+3].[Al+3].[S-]S[S-].[O-][Si]([O-])([O-])[O-].[O-][Si]([O-])([O-])[O-].[O-][Si]([O-])([O-])[O-].[O-][Si]([O-])([O-])[O-].[O-][Si]([O-])([O-])[O-].[O-][Si]([O-])([O-])[O-] IRERQBUNZFJFGC-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 1
- 238000007611 bar coating method Methods 0.000 description 1
- 230000008901 benefit Effects 0.000 description 1
- ISAOCJYIOMOJEB-UHFFFAOYSA-N benzoin Chemical class C=1C=CC=CC=1C(O)C(=O)C1=CC=CC=C1 ISAOCJYIOMOJEB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 150000008366 benzophenones Chemical class 0.000 description 1
- 230000005540 biological transmission Effects 0.000 description 1
- 239000004305 biphenyl Substances 0.000 description 1
- 235000010290 biphenyl Nutrition 0.000 description 1
- 125000006267 biphenyl group Chemical group 0.000 description 1
- BJQHLKABXJIVAM-UHFFFAOYSA-N bis(2-ethylhexyl) phthalate Chemical compound CCCCC(CC)COC(=O)C1=CC=CC=C1C(=O)OCC(CC)CCCC BJQHLKABXJIVAM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- VYHBFRJRBHMIQZ-UHFFFAOYSA-N bis[4-(diethylamino)phenyl]methanone Chemical compound C1=CC(N(CC)CC)=CC=C1C(=O)C1=CC=C(N(CC)CC)C=C1 VYHBFRJRBHMIQZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910052794 bromium Inorganic materials 0.000 description 1
- PVEOYINWKBTPIZ-UHFFFAOYSA-N but-3-enoic acid Chemical compound OC(=O)CC=C PVEOYINWKBTPIZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000004369 butenyl group Chemical group C(=CCC)* 0.000 description 1
- JHIWVOJDXOSYLW-UHFFFAOYSA-N butyl 2,2-difluorocyclopropane-1-carboxylate Chemical compound CCCCOC(=O)C1CC1(F)F JHIWVOJDXOSYLW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000000484 butyl group Chemical group [H]C([*])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- 229910052793 cadmium Inorganic materials 0.000 description 1
- BDOSMKKIYDKNTQ-UHFFFAOYSA-N cadmium atom Chemical compound [Cd] BDOSMKKIYDKNTQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910000019 calcium carbonate Inorganic materials 0.000 description 1
- 238000011088 calibration curve Methods 0.000 description 1
- 239000001768 carboxy methyl cellulose Substances 0.000 description 1
- 235000010948 carboxy methyl cellulose Nutrition 0.000 description 1
- 150000001732 carboxylic acid derivatives Chemical class 0.000 description 1
- 150000001735 carboxylic acids Chemical class 0.000 description 1
- 239000008112 carboxymethyl-cellulose Substances 0.000 description 1
- 230000015556 catabolic process Effects 0.000 description 1
- 229940023913 cation exchange resins Drugs 0.000 description 1
- 125000002091 cationic group Chemical group 0.000 description 1
- 238000010538 cationic polymerization reaction Methods 0.000 description 1
- 239000012986 chain transfer agent Substances 0.000 description 1
- 239000007795 chemical reaction product Substances 0.000 description 1
- 229910052801 chlorine Inorganic materials 0.000 description 1
- 229910052804 chromium Inorganic materials 0.000 description 1
- 229940114081 cinnamate Drugs 0.000 description 1
- 229930016911 cinnamic acid Natural products 0.000 description 1
- 235000013985 cinnamic acid Nutrition 0.000 description 1
- 238000004140 cleaning Methods 0.000 description 1
- 239000003245 coal Substances 0.000 description 1
- 229910017052 cobalt Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000010941 cobalt Substances 0.000 description 1
- GUTLYIVDDKVIGB-UHFFFAOYSA-N cobalt atom Chemical compound [Co] GUTLYIVDDKVIGB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910052802 copper Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000010949 copper Substances 0.000 description 1
- 229930003836 cresol Natural products 0.000 description 1
- 239000003431 cross linking reagent Substances 0.000 description 1
- 125000000596 cyclohexenyl group Chemical group C1(=CCCCC1)* 0.000 description 1
- 125000000522 cyclooctenyl group Chemical group C1(=CCCCCCC1)* 0.000 description 1
- 125000000640 cyclooctyl group Chemical group [H]C1([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])(*)C([H])([H])C([H])([H])C1([H])[H] 0.000 description 1
- 125000002433 cyclopentenyl group Chemical group C1(=CCCC1)* 0.000 description 1
- TUTWLYPCGCUWQI-UHFFFAOYSA-N decanamide Chemical compound CCCCCCCCCC(N)=O TUTWLYPCGCUWQI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000003493 decenyl group Chemical group [H]C([*])=C([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- 238000000354 decomposition reaction Methods 0.000 description 1
- 125000002704 decyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 description 1
- 230000007547 defect Effects 0.000 description 1
- 238000006731 degradation reaction Methods 0.000 description 1
- 238000013461 design Methods 0.000 description 1
- 238000011981 development test Methods 0.000 description 1
- 238000010586 diagram Methods 0.000 description 1
- 235000014113 dietary fatty acids Nutrition 0.000 description 1
- ZBCBWPMODOFKDW-UHFFFAOYSA-N diethanolamine Chemical compound OCCNCCO ZBCBWPMODOFKDW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- HPNMFZURTQLUMO-UHFFFAOYSA-N diethylamine Chemical compound CCNCC HPNMFZURTQLUMO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- UYAAVKFHBMJOJZ-UHFFFAOYSA-N diimidazo[1,3-b:1',3'-e]pyrazine-5,10-dione Chemical compound O=C1C2=CN=CN2C(=O)C2=CN=CN12 UYAAVKFHBMJOJZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000007865 diluting Methods 0.000 description 1
- 238000010790 dilution Methods 0.000 description 1
- 239000012895 dilution Substances 0.000 description 1
- 239000000539 dimer Substances 0.000 description 1
- REZZEXDLIUJMMS-UHFFFAOYSA-M dimethyldioctadecylammonium chloride Chemical compound [Cl-].CCCCCCCCCCCCCCCCCC[N+](C)(C)CCCCCCCCCCCCCCCCCC REZZEXDLIUJMMS-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- 229910001873 dinitrogen Inorganic materials 0.000 description 1
- 238000003618 dip coating Methods 0.000 description 1
- ZOESAMNEZGSOPU-UHFFFAOYSA-L disodium;4-[4-[acetyl(methyl)amino]-2-sulfonatoanilino]-1-amino-9,10-dioxoanthracene-2-sulfonate Chemical compound [Na+].[Na+].[O-]S(=O)(=O)C1=CC(N(C(C)=O)C)=CC=C1NC1=CC(S([O-])(=O)=O)=C(N)C2=C1C(=O)C1=CC=CC=C1C2=O ZOESAMNEZGSOPU-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 1
- BOXAUJCFZBSNKZ-UHFFFAOYSA-L disodium;5-butyl-2-[[4-(4-butyl-2-sulfonatoanilino)-9,10-dioxoanthracen-1-yl]amino]benzenesulfonate Chemical compound [Na+].[Na+].[O-]S(=O)(=O)C1=CC(CCCC)=CC=C1NC(C=1C(=O)C2=CC=CC=C2C(=O)C=11)=CC=C1NC1=CC=C(CCCC)C=C1S([O-])(=O)=O BOXAUJCFZBSNKZ-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 1
- FBNCDTLHQPLASV-UHFFFAOYSA-L disodium;5-methyl-2-[[5-(4-methyl-2-sulfonatoanilino)-9,10-dioxoanthracen-1-yl]amino]benzenesulfonate Chemical compound [Na+].[Na+].[O-]S(=O)(=O)C1=CC(C)=CC=C1NC1=CC=CC2=C1C(=O)C1=CC=CC(NC=3C(=CC(C)=CC=3)S([O-])(=O)=O)=C1C2=O FBNCDTLHQPLASV-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 1
- 239000002612 dispersion medium Substances 0.000 description 1
- 238000010494 dissociation reaction Methods 0.000 description 1
- 230000005593 dissociations Effects 0.000 description 1
- 239000004664 distearyldimethylammonium chloride (DHTDMAC) Substances 0.000 description 1
- 238000004821 distillation Methods 0.000 description 1
- 150000002019 disulfides Chemical class 0.000 description 1
- 125000005066 dodecenyl group Chemical group C(=CCCCCCCCCCC)* 0.000 description 1
- 125000003438 dodecyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 description 1
- 229920001971 elastomer Polymers 0.000 description 1
- 239000012156 elution solvent Substances 0.000 description 1
- 238000005516 engineering process Methods 0.000 description 1
- 125000003700 epoxy group Chemical group 0.000 description 1
- 125000001033 ether group Chemical group 0.000 description 1
- VYXSBFYARXAAKO-UHFFFAOYSA-N ethyl 2-[3-(ethylamino)-6-ethylimino-2,7-dimethylxanthen-9-yl]benzoate;hydron;chloride Chemical compound [Cl-].C1=2C=C(C)C(NCC)=CC=2OC2=CC(=[NH+]CC)C(C)=CC2=C1C1=CC=CC=C1C(=O)OCC VYXSBFYARXAAKO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- UHKJHMOIRYZSTH-UHFFFAOYSA-N ethyl 2-ethoxypropanoate Chemical compound CCOC(C)C(=O)OCC UHKJHMOIRYZSTH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229920001249 ethyl cellulose Polymers 0.000 description 1
- 235000019325 ethyl cellulose Nutrition 0.000 description 1
- 229940116333 ethyl lactate Drugs 0.000 description 1
- 239000000194 fatty acid Substances 0.000 description 1
- 229930195729 fatty acid Natural products 0.000 description 1
- 238000001914 filtration Methods 0.000 description 1
- 239000003063 flame retardant Substances 0.000 description 1
- MDQRDWAGHRLBPA-UHFFFAOYSA-N fluoroamine Chemical class FN MDQRDWAGHRLBPA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000001530 fumaric acid Substances 0.000 description 1
- ANSXAPJVJOKRDJ-UHFFFAOYSA-N furo[3,4-f][2]benzofuran-1,3,5,7-tetrone Chemical compound C1=C2C(=O)OC(=O)C2=CC2=C1C(=O)OC2=O ANSXAPJVJOKRDJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000007429 general method Methods 0.000 description 1
- 235000011187 glycerol Nutrition 0.000 description 1
- 229940100608 glycol distearate Drugs 0.000 description 1
- LNEPOXFFQSENCJ-UHFFFAOYSA-N haloperidol Chemical compound C1CC(O)(C=2C=CC(Cl)=CC=2)CCN1CCCC(=O)C1=CC=C(F)C=C1 LNEPOXFFQSENCJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- FLBJFXNAEMSXGL-UHFFFAOYSA-N het anhydride Chemical compound O=C1OC(=O)C2C1C1(Cl)C(Cl)=C(Cl)C2(Cl)C1(Cl)Cl FLBJFXNAEMSXGL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000004836 hexamethylene group Chemical group [H]C([H])([*:2])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])[*:1] 0.000 description 1
- XXMIOPMDWAUFGU-UHFFFAOYSA-N hexane-1,6-diol Chemical compound OCCCCCCO XXMIOPMDWAUFGU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- FUZZWVXGSFPDMH-UHFFFAOYSA-N hexanoic acid Chemical compound CCCCCC(O)=O FUZZWVXGSFPDMH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000006038 hexenyl group Chemical group 0.000 description 1
- 229910052739 hydrogen Chemical group 0.000 description 1
- 239000001257 hydrogen Chemical group 0.000 description 1
- UCNNJGDEJXIUCC-UHFFFAOYSA-L hydroxy(oxo)iron;iron Chemical compound [Fe].O[Fe]=O.O[Fe]=O UCNNJGDEJXIUCC-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 1
- WGCNASOHLSPBMP-UHFFFAOYSA-N hydroxyacetaldehyde Natural products OCC=O WGCNASOHLSPBMP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000004615 ingredient Substances 0.000 description 1
- 150000002484 inorganic compounds Chemical class 0.000 description 1
- 229910010272 inorganic material Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000001023 inorganic pigment Substances 0.000 description 1
- 239000003456 ion exchange resin Substances 0.000 description 1
- 229920003303 ion-exchange polymer Polymers 0.000 description 1
- 150000002500 ions Chemical group 0.000 description 1
- JEIPFZHSYJVQDO-UHFFFAOYSA-N iron(III) oxide Inorganic materials O=[Fe]O[Fe]=O JEIPFZHSYJVQDO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 230000001678 irradiating effect Effects 0.000 description 1
- 238000010030 laminating Methods 0.000 description 1
- PIJPYDMVFNTHIP-UHFFFAOYSA-L lead sulfate Chemical compound [PbH4+2].[O-]S([O-])(=O)=O PIJPYDMVFNTHIP-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 1
- SXQCTESRRZBPHJ-UHFFFAOYSA-M lissamine rhodamine Chemical compound [Na+].C=12C=CC(=[N+](CC)CC)C=C2OC2=CC(N(CC)CC)=CC=C2C=1C1=CC=C(S([O-])(=O)=O)C=C1S([O-])(=O)=O SXQCTESRRZBPHJ-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- FPYJFEHAWHCUMM-UHFFFAOYSA-N maleic anhydride Chemical compound O=C1OC(=O)C=C1 FPYJFEHAWHCUMM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000011159 matrix material Substances 0.000 description 1
- 238000000691 measurement method Methods 0.000 description 1
- 229910001507 metal halide Inorganic materials 0.000 description 1
- 150000005309 metal halides Chemical class 0.000 description 1
- 125000005641 methacryl group Chemical group 0.000 description 1
- BDJSOPWXYLFTNW-UHFFFAOYSA-N methyl 3-methoxypropanoate Chemical compound COCCC(=O)OC BDJSOPWXYLFTNW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- WBYWAXJHAXSJNI-UHFFFAOYSA-N methyl p-hydroxycinnamate Natural products OC(=O)C=CC1=CC=CC=C1 WBYWAXJHAXSJNI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- LVHBHZANLOWSRM-UHFFFAOYSA-N methylenebutanedioic acid Natural products OC(=O)CC(=C)C(O)=O LVHBHZANLOWSRM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- VYKXQOYUCMREIS-UHFFFAOYSA-N methylhexahydrophthalic anhydride Chemical compound C1CCCC2C(=O)OC(=O)C21C VYKXQOYUCMREIS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000002816 methylsulfanyl group Chemical group [H]C([H])([H])S[*] 0.000 description 1
- 150000002762 monocarboxylic acid derivatives Chemical class 0.000 description 1
- 125000001421 myristyl group Chemical group [H]C([*])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- JFUCOPIALLYRGN-UHFFFAOYSA-N n,n-dihexylacetamide Chemical compound CCCCCCN(C(C)=O)CCCCCC JFUCOPIALLYRGN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- PSHKMPUSSFXUIA-UHFFFAOYSA-N n,n-dimethylpyridin-2-amine Chemical compound CN(C)C1=CC=CC=N1 PSHKMPUSSFXUIA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- XTAZYLNFDRKIHJ-UHFFFAOYSA-N n,n-dioctyloctan-1-amine Chemical compound CCCCCCCCN(CCCCCCCC)CCCCCCCC XTAZYLNFDRKIHJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- RJYDKFKGWAGGEC-UHFFFAOYSA-N n-dodecylhexadecanamide Chemical compound CCCCCCCCCCCCCCCC(=O)NCCCCCCCCCCCC RJYDKFKGWAGGEC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- NJWMENBYMFZACG-UHFFFAOYSA-N n-heptylheptan-1-amine Chemical compound CCCCCCCNCCCCCCC NJWMENBYMFZACG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000001280 n-hexyl group Chemical group C(CCCCC)* 0.000 description 1
- SEEYREPSKCQBBF-UHFFFAOYSA-N n-methylmaleimide Chemical compound CN1C(=O)C=CC1=O SEEYREPSKCQBBF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- CRNNCCNCZAMZKA-UHFFFAOYSA-N n-octadecylpropanamide Chemical compound CCCCCCCCCCCCCCCCCCNC(=O)CC CRNNCCNCZAMZKA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000000740 n-pentyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 description 1
- 125000001624 naphthyl group Chemical group 0.000 description 1
- 125000004923 naphthylmethyl group Chemical group C1(=CC=CC2=CC=CC=C12)C* 0.000 description 1
- 229960003966 nicotinamide Drugs 0.000 description 1
- 235000005152 nicotinamide Nutrition 0.000 description 1
- 239000011570 nicotinamide Substances 0.000 description 1
- BVOCPVIXARZNQN-UHFFFAOYSA-N nipecotamide Chemical compound NC(=O)C1CCCNC1 BVOCPVIXARZNQN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910017604 nitric acid Inorganic materials 0.000 description 1
- 125000000449 nitro group Chemical group [O-][N+](*)=O 0.000 description 1
- GHLZUHZBBNDWHW-UHFFFAOYSA-N nonanamide Chemical compound CCCCCCCCC(N)=O GHLZUHZBBNDWHW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000005064 octadecenyl group Chemical group C(=CCCCCCCCCCCCCCCCC)* 0.000 description 1
- 125000004365 octenyl group Chemical group C(=CCCCCCC)* 0.000 description 1
- 229920002114 octoxynol-9 Polymers 0.000 description 1
- 150000002894 organic compounds Chemical class 0.000 description 1
- 125000000913 palmityl group Chemical group [H]C([*])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- FZUGPQWGEGAKET-UHFFFAOYSA-N parbenate Chemical compound CCOC(=O)C1=CC=C(N(C)C)C=C1 FZUGPQWGEGAKET-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000005192 partition Methods 0.000 description 1
- 125000004817 pentamethylene group Chemical group [H]C([H])([*:2])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])[*:1] 0.000 description 1
- 150000002978 peroxides Chemical class 0.000 description 1
- 239000005011 phenolic resin Substances 0.000 description 1
- ZUOUZKKEUPVFJK-UHFFFAOYSA-N phenylbenzene Natural products C1=CC=CC=C1C1=CC=CC=C1 ZUOUZKKEUPVFJK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- NBIIXXVUZAFLBC-UHFFFAOYSA-K phosphate Chemical compound [O-]P([O-])([O-])=O NBIIXXVUZAFLBC-UHFFFAOYSA-K 0.000 description 1
- 239000010452 phosphate Substances 0.000 description 1
- DHRLEVQXOMLTIM-UHFFFAOYSA-N phosphoric acid;trioxomolybdenum Chemical compound O=[Mo](=O)=O.O=[Mo](=O)=O.O=[Mo](=O)=O.O=[Mo](=O)=O.O=[Mo](=O)=O.O=[Mo](=O)=O.O=[Mo](=O)=O.O=[Mo](=O)=O.O=[Mo](=O)=O.O=[Mo](=O)=O.O=[Mo](=O)=O.O=[Mo](=O)=O.OP(O)(O)=O DHRLEVQXOMLTIM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- IYDGMDWEHDFVQI-UHFFFAOYSA-N phosphoric acid;trioxotungsten Chemical compound O=[W](=O)=O.O=[W](=O)=O.O=[W](=O)=O.O=[W](=O)=O.O=[W](=O)=O.O=[W](=O)=O.O=[W](=O)=O.O=[W](=O)=O.O=[W](=O)=O.O=[W](=O)=O.O=[W](=O)=O.O=[W](=O)=O.OP(O)(O)=O IYDGMDWEHDFVQI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910052698 phosphorus Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000011574 phosphorus Substances 0.000 description 1
- 238000000016 photochemical curing Methods 0.000 description 1
- 239000001007 phthalocyanine dye Substances 0.000 description 1
- 229940067265 pigment yellow 138 Drugs 0.000 description 1
- 229920003229 poly(methyl methacrylate) Polymers 0.000 description 1
- 229920000058 polyacrylate Polymers 0.000 description 1
- 229920001515 polyalkylene glycol Polymers 0.000 description 1
- 229920002647 polyamide Polymers 0.000 description 1
- 229920006122 polyamide resin Polymers 0.000 description 1
- 239000004431 polycarbonate resin Substances 0.000 description 1
- 229920005668 polycarbonate resin Polymers 0.000 description 1
- 229920001225 polyester resin Polymers 0.000 description 1
- 239000004645 polyester resin Substances 0.000 description 1
- 229920000573 polyethylene Polymers 0.000 description 1
- 239000004926 polymethyl methacrylate Substances 0.000 description 1
- 229920000259 polyoxyethylene lauryl ether Polymers 0.000 description 1
- 229920001451 polypropylene glycol Polymers 0.000 description 1
- 229920002223 polystyrene Polymers 0.000 description 1
- 229920005749 polyurethane resin Polymers 0.000 description 1
- 229920002451 polyvinyl alcohol Polymers 0.000 description 1
- 239000004800 polyvinyl chloride Substances 0.000 description 1
- 229920000915 polyvinyl chloride Polymers 0.000 description 1
- 229920000036 polyvinylpyrrolidone Polymers 0.000 description 1
- 239000001267 polyvinylpyrrolidone Substances 0.000 description 1
- 235000013855 polyvinylpyrrolidone Nutrition 0.000 description 1
- YLLIGHVCTUPGEH-UHFFFAOYSA-M potassium;ethanol;hydroxide Chemical compound [OH-].[K+].CCO YLLIGHVCTUPGEH-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- 238000012545 processing Methods 0.000 description 1
- KCTAWXVAICEBSD-UHFFFAOYSA-N prop-2-enoyloxy prop-2-eneperoxoate Chemical compound C=CC(=O)OOOC(=O)C=C KCTAWXVAICEBSD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000004368 propenyl group Chemical group C(=CC)* 0.000 description 1
- 125000001436 propyl group Chemical group [H]C([*])([H])C([H])([H])C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- 229940116423 propylene glycol diacetate Drugs 0.000 description 1
- 239000010453 quartz Substances 0.000 description 1
- 150000004053 quinones Chemical class 0.000 description 1
- 238000010526 radical polymerization reaction Methods 0.000 description 1
- 150000003254 radicals Chemical class 0.000 description 1
- 230000009257 reactivity Effects 0.000 description 1
- 238000011084 recovery Methods 0.000 description 1
- 238000001953 recrystallisation Methods 0.000 description 1
- WPPDXAHGCGPUPK-UHFFFAOYSA-N red 2 Chemical compound C1=CC=CC=C1C(C1=CC=CC=C11)=C(C=2C=3C4=CC=C5C6=CC=C7C8=C(C=9C=CC=CC=9)C9=CC=CC=C9C(C=9C=CC=CC=9)=C8C8=CC=C(C6=C87)C(C=35)=CC=2)C4=C1C1=CC=CC=C1 WPPDXAHGCGPUPK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 230000009467 reduction Effects 0.000 description 1
- 238000001226 reprecipitation Methods 0.000 description 1
- 238000011160 research Methods 0.000 description 1
- 229920006395 saturated elastomer Polymers 0.000 description 1
- 238000007789 sealing Methods 0.000 description 1
- 150000003335 secondary amines Chemical class 0.000 description 1
- 229910052710 silicon Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000010703 silicon Substances 0.000 description 1
- 239000000377 silicon dioxide Substances 0.000 description 1
- 229920002050 silicone resin Polymers 0.000 description 1
- QVCCZAZTGUCIHD-UHFFFAOYSA-M sodium;2-[(4-amino-3-bromo-9,10-dioxoanthracen-1-yl)amino]-5-methylbenzenesulfonate Chemical compound [Na+].[O-]S(=O)(=O)C1=CC(C)=CC=C1NC1=CC(Br)=C(N)C2=C1C(=O)C1=CC=CC=C1C2=O QVCCZAZTGUCIHD-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- GTKIEPUIFBBXJQ-UHFFFAOYSA-M sodium;2-[(4-hydroxy-9,10-dioxoanthracen-1-yl)amino]-5-methylbenzenesulfonate Chemical compound [Na+].[O-]S(=O)(=O)C1=CC(C)=CC=C1NC1=CC=C(O)C2=C1C(=O)C1=CC=CC=C1C2=O GTKIEPUIFBBXJQ-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- 238000000527 sonication Methods 0.000 description 1
- 125000006850 spacer group Chemical group 0.000 description 1
- 238000004528 spin coating Methods 0.000 description 1
- 238000005507 spraying Methods 0.000 description 1
- 125000004079 stearyl group Chemical group [H]C([*])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- 125000000547 substituted alkyl group Chemical group 0.000 description 1
- 239000001384 succinic acid Substances 0.000 description 1
- 229940014800 succinic anhydride Drugs 0.000 description 1
- 230000003746 surface roughness Effects 0.000 description 1
- 230000002194 synthesizing effect Effects 0.000 description 1
- 125000005063 tetradecenyl group Chemical group C(=CCCCCCCCCCCCC)* 0.000 description 1
- 229920002803 thermoplastic polyurethane Polymers 0.000 description 1
- 229920001187 thermosetting polymer Polymers 0.000 description 1
- YRHRIQCWCFGUEQ-UHFFFAOYSA-N thioxanthen-9-one Chemical class C1=CC=C2C(=O)C3=CC=CC=C3SC2=C1 YRHRIQCWCFGUEQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- KUAZQDVKQLNFPE-UHFFFAOYSA-N thiram Chemical class CN(C)C(=S)SSC(=S)N(C)C KUAZQDVKQLNFPE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- OGIDPMRJRNCKJF-UHFFFAOYSA-N titanium oxide Inorganic materials [Ti]=O OGIDPMRJRNCKJF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000003944 tolyl group Chemical group 0.000 description 1
- 150000003918 triazines Chemical class 0.000 description 1
- IMFACGCPASFAPR-UHFFFAOYSA-N tributylamine Chemical compound CCCCN(CCCC)CCCC IMFACGCPASFAPR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ITMCEJHCFYSIIV-UHFFFAOYSA-N triflic acid Chemical compound OS(=O)(=O)C(F)(F)F ITMCEJHCFYSIIV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- SRPWOOOHEPICQU-UHFFFAOYSA-N trimellitic anhydride Chemical compound OC(=O)C1=CC=C2C(=O)OC(=O)C2=C1 SRPWOOOHEPICQU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000003258 trimethylene group Chemical group [H]C([H])([*:2])C([H])([H])C([H])([H])[*:1] 0.000 description 1
- 235000013799 ultramarine blue Nutrition 0.000 description 1
- 238000002604 ultrasonography Methods 0.000 description 1
- 239000006097 ultraviolet radiation absorber Substances 0.000 description 1
- 238000007740 vapor deposition Methods 0.000 description 1
- 238000005406 washing Methods 0.000 description 1
- 239000003021 water soluble solvent Substances 0.000 description 1
- 239000001018 xanthene dye Substances 0.000 description 1
- 150000007964 xanthones Chemical class 0.000 description 1
- 125000005023 xylyl group Chemical group 0.000 description 1
- 239000001052 yellow pigment Substances 0.000 description 1
- 239000011787 zinc oxide Substances 0.000 description 1
- 235000014692 zinc oxide Nutrition 0.000 description 1
- NDKWCCLKSWNDBG-UHFFFAOYSA-N zinc;dioxido(dioxo)chromium Chemical compound [Zn+2].[O-][Cr]([O-])(=O)=O NDKWCCLKSWNDBG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
Images
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- C09B—ORGANIC DYES OR CLOSELY-RELATED COMPOUNDS FOR PRODUCING DYES, e.g. PIGMENTS; MORDANTS; LAKES
- C09B67/00—Influencing the physical, e.g. the dyeing or printing properties of dyestuffs without chemical reactions, e.g. by treating with solvents grinding or grinding assistants, coating of pigments or dyes; Process features in the making of dyestuff preparations; Dyestuff preparations of a special physical nature, e.g. tablets, films
- C09B67/0071—Process features in the making of dyestuff preparations; Dehydrating agents; Dispersing agents; Dustfree compositions
- C09B67/0084—Dispersions of dyes
- C09B67/0085—Non common dispersing agents
- C09B67/009—Non common dispersing agents polymeric dispersing agent
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- C09B—ORGANIC DYES OR CLOSELY-RELATED COMPOUNDS FOR PRODUCING DYES, e.g. PIGMENTS; MORDANTS; LAKES
- C09B68/00—Organic pigments surface-modified by grafting, e.g. by establishing covalent or complex bonds, in order to improve the pigment properties, e.g. dispersibility or rheology
- C09B68/40—Organic pigments surface-modified by grafting, e.g. by establishing covalent or complex bonds, in order to improve the pigment properties, e.g. dispersibility or rheology characterised by the chemical nature of the attached groups
- C09B68/44—Non-ionic groups, e.g. halogen, OH or SH
- C09B68/441—Sulfonic acid derivatives, e.g. sulfonic acid amides or sulfonic acid esters
-
- G—PHYSICS
- G02—OPTICS
- G02B—OPTICAL ELEMENTS, SYSTEMS OR APPARATUS
- G02B5/00—Optical elements other than lenses
- G02B5/20—Filters
- G02B5/22—Absorbing filters
- G02B5/223—Absorbing filters containing organic substances, e.g. dyes, inks or pigments
-
- G—PHYSICS
- G03—PHOTOGRAPHY; CINEMATOGRAPHY; ANALOGOUS TECHNIQUES USING WAVES OTHER THAN OPTICAL WAVES; ELECTROGRAPHY; HOLOGRAPHY
- G03F—PHOTOMECHANICAL PRODUCTION OF TEXTURED OR PATTERNED SURFACES, e.g. FOR PRINTING, FOR PROCESSING OF SEMICONDUCTOR DEVICES; MATERIALS THEREFOR; ORIGINALS THEREFOR; APPARATUS SPECIALLY ADAPTED THEREFOR
- G03F7/00—Photomechanical, e.g. photolithographic, production of textured or patterned surfaces, e.g. printing surfaces; Materials therefor, e.g. comprising photoresists; Apparatus specially adapted therefor
- G03F7/0005—Production of optical devices or components in so far as characterised by the lithographic processes or materials used therefor
-
- G—PHYSICS
- G03—PHOTOGRAPHY; CINEMATOGRAPHY; ANALOGOUS TECHNIQUES USING WAVES OTHER THAN OPTICAL WAVES; ELECTROGRAPHY; HOLOGRAPHY
- G03F—PHOTOMECHANICAL PRODUCTION OF TEXTURED OR PATTERNED SURFACES, e.g. FOR PRINTING, FOR PROCESSING OF SEMICONDUCTOR DEVICES; MATERIALS THEREFOR; ORIGINALS THEREFOR; APPARATUS SPECIALLY ADAPTED THEREFOR
- G03F7/00—Photomechanical, e.g. photolithographic, production of textured or patterned surfaces, e.g. printing surfaces; Materials therefor, e.g. comprising photoresists; Apparatus specially adapted therefor
- G03F7/0005—Production of optical devices or components in so far as characterised by the lithographic processes or materials used therefor
- G03F7/0007—Filters, e.g. additive colour filters; Components for display devices
-
- G—PHYSICS
- G03—PHOTOGRAPHY; CINEMATOGRAPHY; ANALOGOUS TECHNIQUES USING WAVES OTHER THAN OPTICAL WAVES; ELECTROGRAPHY; HOLOGRAPHY
- G03F—PHOTOMECHANICAL PRODUCTION OF TEXTURED OR PATTERNED SURFACES, e.g. FOR PRINTING, FOR PROCESSING OF SEMICONDUCTOR DEVICES; MATERIALS THEREFOR; ORIGINALS THEREFOR; APPARATUS SPECIALLY ADAPTED THEREFOR
- G03F7/00—Photomechanical, e.g. photolithographic, production of textured or patterned surfaces, e.g. printing surfaces; Materials therefor, e.g. comprising photoresists; Apparatus specially adapted therefor
- G03F7/004—Photosensitive materials
- G03F7/0047—Photosensitive materials characterised by additives for obtaining a metallic or ceramic pattern, e.g. by firing
-
- G—PHYSICS
- G03—PHOTOGRAPHY; CINEMATOGRAPHY; ANALOGOUS TECHNIQUES USING WAVES OTHER THAN OPTICAL WAVES; ELECTROGRAPHY; HOLOGRAPHY
- G03F—PHOTOMECHANICAL PRODUCTION OF TEXTURED OR PATTERNED SURFACES, e.g. FOR PRINTING, FOR PROCESSING OF SEMICONDUCTOR DEVICES; MATERIALS THEREFOR; ORIGINALS THEREFOR; APPARATUS SPECIALLY ADAPTED THEREFOR
- G03F7/00—Photomechanical, e.g. photolithographic, production of textured or patterned surfaces, e.g. printing surfaces; Materials therefor, e.g. comprising photoresists; Apparatus specially adapted therefor
- G03F7/004—Photosensitive materials
- G03F7/09—Photosensitive materials characterised by structural details, e.g. supports, auxiliary layers
- G03F7/105—Photosensitive materials characterised by structural details, e.g. supports, auxiliary layers having substances, e.g. indicators, for forming visible images
-
- H—ELECTRICITY
- H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
- H10K50/00—Organic light-emitting devices
- H10K50/80—Constructional details
Definitions
- the present invention is a color filter comprising at least a transparent substrate and a colored layer provided on the transparent substrate, wherein at least one of the colored layers is formed by curing the photosensitive resin composition for a color filter.
- a color filter having a colored layer is provided.
- the specific (A) dye is dispersed in the specific (C) solvent by the specific (B) dispersant
- the following effects are estimated as follows. Is done. Since the (C) solvent used in the present invention is a solvent that does not substantially dissolve the dye (A) or is hardly soluble, the dye can be dispersed in the solvent in the form of fine particles. Since the dye dispersed in the state of fine particles is aggregated at the molecular level, dissociation and decomposition of the ion pair of the dye are difficult to occur, and heat resistance and light resistance are higher than a dye dissolved in a solution.
- the (A) dye is preferably one having xanthene, anthraquinone, or phthalocyanine as a basic skeleton from the viewpoint of heat resistance when adjusted to the target chromaticity of the colored layer of the color filter.
- the dye (A) may be used alone or in combination of two or more.
- the content of the dye (A) is not particularly limited. Usually, the dye content is preferably in the range of 1 to 40% by weight, more preferably 1 to 20% by weight, based on the total amount of the dye dispersion.
- Examples of the light source used for exposure include ultraviolet rays such as a low-pressure mercury lamp, a high-pressure mercury lamp, and a metal halide lamp, and an electron beam.
- the exposure amount is appropriately adjusted depending on the light source used, the thickness of the coating film, and the like.
- the heating conditions are appropriately selected depending on the blending ratio of each component in the color filter photosensitive resin composition to be used, the thickness of the coating film, and the like.
- the light shielding part in the color filter of the present invention is formed in a pattern on a transparent substrate to be described later, and can be the same as that used as a light shielding part in a general color filter.
- the pattern shape of the light shielding portion is not particularly limited, and examples thereof include a stripe shape and a matrix shape.
- Examples of the light-shielding portion include those obtained by dispersing or dissolving a black pigment in a binder resin, and metal thin films such as chromium and chromium oxide.
- the metal thin film may be a CrO x film (x is an arbitrary number) and a laminate of two Cr films, and a CrO x film (x is an arbitrary number) with a reduced reflectance.
- V-1 (Preparation of purple pigment dispersion (V-1))
- LPN21116 non-volatile content 40% manufactured by Big Chemie 250 parts by weight, commercially available pigment violet 23 pigment (PV23) 100 parts by weight, PGMEA 1650 parts by weight, particle size 2.0 mm zirconia beads 1000 parts by weight mayonnaise Place in a bottle and shake for 1 hour with a paint shaker (manufactured by Asada Tekko Co., Ltd.) as preliminary crushing, then change to 1000 parts by weight of zirconia beads with a particle size of 0.1 mm and disperse with a paint shaker for 6 hours as the main crushing.
- a purple pigment dispersion (V-1) was prepared.
- the glass plate on which the colored film was formed was post-baked for 30 minutes in a 230 ° C. clean oven, and the contrast, chromaticity (x, y), and luminance (Y) of the obtained colored film were measured.
- Contrast was measured using “Contrast measuring device CT-1B” manufactured by Aisaka Electric Co., Ltd., and chromaticity and luminance were measured using “Microspectrophotometric measuring device OSP-SP200” manufactured by Olympus Corporation. The results are shown in Table 7.
Landscapes
- Physics & Mathematics (AREA)
- General Physics & Mathematics (AREA)
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Optics & Photonics (AREA)
- Engineering & Computer Science (AREA)
- Structural Engineering (AREA)
- Architecture (AREA)
- Dispersion Chemistry (AREA)
- Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
- Ceramic Engineering (AREA)
- Optical Filters (AREA)
- Materials For Photolithography (AREA)
- Emulsifying, Dispersing, Foam-Producing Or Wetting Agents (AREA)
Abstract
Description
これらの液晶表示装置や有機発光表示装置には、カラーフィルターが用いられる。例えばカラー液晶ディスプレイの場合は、バックライトを光源とし、電気的に液晶を駆動させることで光量を制御し、その光がカラーフィルターを通過することで色表現を行っている。よって液晶テレビの色表現にはカラーフィルターは無くてはならず、またディスプレイの性能を左右する大きな役目を担っている。また、有機発光表示装置では、白色発光の有機発光素子にカラーフィルターを用いた場合は液晶表示装置と同様にカラー画像を形成する。
技術進化により電池容量が大きくなったとは言え、モバイルの蓄電量は有限であることは変わらなく、その一方で画面サイズの拡大に伴い消費電力は増加する傾向にある。モバイル端末の使用可能時間や充電頻度に直結するために、カラーフィルターを含む画像表示装置は、モバイル端末の設計や性能を左右する。
このような着色層の形成方法として、着色剤として耐熱性や耐光性に優れた顔料を用いた、顔料分散法が広く用いられてきた。しかし、顔料を用いたカラーフィルターでは、現在の更なる高輝度化の要求を達成することが困難となってきた。
従来、顔料系感光性樹脂組成物においては、人体への危険性が低いこと、室温付近での揮発性が低いが加熱乾燥性が良いこと等の様々な理由でPGMEA等が広く用いられてきた。また極性が大きく異なる溶媒を多量に含んだ感光性樹脂組成物は、従来のPGMEA系感光性樹脂組成物との切り替えの際に洗浄工程が増えるという問題があった。さらに極性溶媒を多量に含んだ感光性樹脂組成物は、水分の吸収などにより乾燥時のムラや凝集異物などの欠陥を引き起こす可能性もあり、生産時の不具合が懸念され好ましくない。このようなことから、染料系感光性樹脂組成物においても、水やアルコール等の極性溶媒を含まず、PGMEA等の低極性溶媒又は非極性溶媒を用いることが求められている。
本発明は、かかる知見に基づいて完成したものである。
xは1~18の整数、yは1~5の整数、zは1~18の整数を示す。)
更に、本発明は、上記カラーフィルターと、有機発光体とを有することを特徴とする有機発光表示装置を提供する。
なお、本発明において光には、可視及び非可視領域の波長の電磁波、さらには放射線が含まれ、放射線には、例えばマイクロ波、電子線が含まれる。具体的には、波長5μm以下の電磁波、及び電子線のことを言う。また本発明において(メタ)アクリルとは、アクリル又はメタクリルのいずれかであることを意味し、(メタ)アクリレートとは、アクリレート又はメタクリレートのいずれかであることを意味する。
また、アシッドレッドを「AR」と、アシッドバイオレッドを「AV」と、アシッドグリーンを「AG」と、ダイレクトブルーを「DB」と、それぞれ略することがある。
本発明に係る染料分散液は、(A)染料が、(B)分散剤により、(C)溶媒に分散されてなる染料分散液であって、(A)染料がスルホン酸基を有する染料であり、(B)分散剤が3級アミンを有する繰り返し単位からなるブロック部を含むブロックポリマーであり、(C)溶媒が23℃における前記(A)染料の溶解度が0.2(g/100g溶媒)以下の溶媒であり、(B)分散剤が有する3級アミンと(A)染料のスルホン酸基とが酸塩基相互作用によりミセルを形成していることを特徴とする。
本発明において用いられる(C)溶媒は、(A)染料を実質的に溶解しない溶媒又は難溶性の溶媒であるため、染料を、微粒子の状態で溶媒中に分散させることができる。このように微粒子の状態で分散した染料は、分子レベルでは凝集しているため、染料のイオン対の解離や分解が生じにくく、溶液中に溶解した染料に比べて、耐熱性及び耐光性が高くなるものと推定される。このような微粒子の状態の染料は、分散剤を用いることにより、顔料と同様に、溶媒中での分散性や分散安定性を向上することができる。
本発明において用いられる(A)染料は、スルホン酸基を有する染料であり、本発明において用いられる(B)分散剤は、3級アミンを有する繰り返し単位からなるブロック部を含むブロックポリマーである。当該(A)染料及び(B)分散剤を組み合わせて用いることにより、染料分子内のスルホン酸基と、分散剤中の3級アミンとの間で酸塩基相互作用を生じ、染料が分散剤中の3級アミンに固定され、安定化するものと推定される。このような(A)染料と(B)分散剤の安定化状態は、(A)染料を中心に、(B)分散剤の染料親和性部位が該染料を取り囲み、その外側に、分散剤の溶媒親和性部位が配置された状態、すなわち染料と分散剤のミセルを形成していると推定される。このようにして、本発明の染料分散液においては、染料を、微細化された状態で分散剤に取り囲まれた微粒子として、溶媒中に均一に分散させることができる。そのため、当該染料分散液を用いると、染料が本来有する色を保つため透過率が高く、また染料が微細化されているため、高輝度化の要求を達成可能な塗膜を形成することができる。
更に、上記のような(A)染料と(B)分散剤の安定化状態は、塗膜形成時の乾燥工程でも保持されるため、本発明の染料分散液を用いると、塗膜形成時に染料由来の異物を析出することがないと推定される。また、上記のような(A)染料と(B)分散剤の安定化状態は、乾燥塗膜とした状態でも保持されるため、PGMEA等の低極性或いは非極性溶媒に対して、優れた再溶解性を示すものと推定される。また、スルホン酸基を有する染料(A)と3級アミンを有する分散剤(B)がミセルを形成しているため、例えばアンモニウムイオンを有する分散剤を用いた場合と比較して、アルカリ現像液となじみが良く、アルカリ現像性に優れているものと推定される。また、上記のような(A)染料と(B)分散剤の安定化状態が、塗膜の耐熱性及び耐光性を更に向上していると推定される。
なお、本発明において、再溶解性とは、感光性樹脂組成物中の固形分が、溶媒へ完全に溶解する場合のみならず、微粒子のまま溶媒中に分散する場合が含まれる。また、再溶解に用いる溶媒は、典型的には感光性樹脂組成物に用いた溶媒であるが、PGMEA等、感光性樹脂組成物に代表的に用いられる溶媒への再溶解性も望まれる性質である。
以上のように、染料を溶媒に溶解させず、染料を実質的に溶解しない溶媒又は難溶性の溶媒に微細に分散して用いるため、染料が通常溶解しない、PGMEA等の低極性或いは非極性溶媒を溶媒の主成分として、感光性樹脂組成物を調製することができる。
以下、このような本発明の染料分散液の各成分について順に詳細に説明する。
本発明において用いられる(A)染料は、スルホン酸基を有する染料である。
スルホン酸基を有する染料を、後述する(B)分散剤と組み合わせて用いることにより、(A)染料と、(B)分散剤との間に酸塩基相互作用を生じ、溶媒に微細化された状態で均一に分散可能になる。
スルホン酸塩を有する染料のスルホン酸塩の少なくとも1つをスルホン酸基に変換する方法は特に限定されない。例えば、弱酸遊離反応を利用する酸処理法、陽イオン交換樹脂を利用する方法等が挙げられる。
酸処理法としては、例えば、スルホン酸塩を有する染料をメタノール等の染料の良溶媒で且つ酸が溶解する溶媒に溶解し、酸を加えることにより、スルホン酸塩をスルホン酸基に変換する方法が挙げられる。当該酸処理法に用いる酸は、スルホン酸塩をスルホン酸基に変換した酸よりも酸性度の高い酸であれば特に限定されない。用いる染料にもよるが、汎用性の高い酸としては、例えば、塩酸、硫酸、硝酸、p-トルエンスルホン酸(PTS)、トリフルオロメタンスルホン酸等が挙げられる。一方、陽イオン交換樹脂を利用する方法に用いられるイオン交換樹脂としては、ダイヤイオンPK-216H(三菱化学社製 商品名)等のスルホン酸末端の陽イオン交換樹脂等が挙げられる。スルホン酸塩を有する染料のスルホン酸化処理は、染料を良溶媒に溶かした後にスルホン酸化処理を行い、固体としてスルホン酸基を有する染料を取り出すことなく、続いてPGMEAや分散剤を加える等のように、分散液を調製する際に行ってもよい。あるいは、染料のスルホン酸化を行った後、再沈殿法や再結晶法により固体としてスルホン酸基を有する染料を取り出してから、分散液を調製してもよい。中でも、染料(A)の回収率の観点から、前者の方法が好ましい。
なお、スルホン酸塩を有する染料を用いる場合には、事前に又は染料分散液調製時にスルホン酸塩の少なくとも1つをスルホン酸基に変換し、スルホン酸基を有する染料(A)とする。
(A)スルホン酸基を有する染料の酸価(a)は0より大きければ特に限定されないが、3級アミンを有するブロックポリマーとのミセルの安定性の点から、10~300mgKOH/gであることが好ましい。
酸価は、試料1g中に含まれる酸成分を中和するのに要する水酸化カリウムのmg数をいい、JIS-K0070に定義された方法により測定することで求めることができる。
本発明に用いられる染料と分散剤のミセルの平均分散粒径としては、カラーフィルターの着色層とした場合に、所望の発色が可能なものであればよく、特に限定されず、コントラストを低下させない点から、10~100nmの範囲内であることが好ましく、10~80nmの範囲内であることがより好ましい。染料と分散剤のミセルの平均分散粒径が上記範囲であることにより、本発明のカラーフィルター用感光性樹脂組成物を用いて製造された液晶表示装置、有機発光表示装置を高品質なものとすることができる。
染料分散液中の染料(A)と分散剤(B)のミセルの平均分散粒径は、少なくとも溶媒を含有する分散媒体中に分散している染料と分散剤のミセル粒子の分散粒径であって、レーザー光散乱粒度分布計により測定されるものである。レーザー光散乱粒度分布計による粒径の測定としては、染料分散液に用いられている溶媒で、染料分散液をレーザー光散乱粒度分布計で測定可能な濃度に適宜希釈(例えば、1000倍など)し、レーザー光散乱粒度分布計(例えば、日機装社製ナノトラック粒度分布測定装置UPA-EX150)を用いて動的光散乱法により23℃にて測定することができる。ここでの平均分散粒径は、体積平均径である。
本発明の染料分散液において、染料(A)の含有量は、特に限定されない。通常、染料の含有量は、染料分散液の全量に対して1~40重量%、更に1~20重量%の範囲内であることが好ましい。
本発明において用いられる(B)分散剤は、3級アミンを有する繰り返し単位からなるブロック部を含むブロックポリマーである。本発明において(B)分散剤は、前記(A)染料を良好に分散させるために用いられるのみならず、前記(A)染料と組み合わせて用いることにより、塗膜形成時に異物を析出せず、溶媒への再溶解性に優れ、且つ、耐熱性及び耐光性に優れた塗膜を形成可能な染料分散液を得ることができる。
(B)分散剤において、3級アミンを有する繰り返し単位からなるブロック部は、前記(A)染料と親和性を有し、(B)分散剤が有する3級アミンと(A)染料のスルホン酸基とが酸塩基相互作用を生じさせる機能を有する部分である。3級アミンを有する繰り返し単位からなるブロック部を含むことにより、染料の安定性が向上し、耐熱性及び耐光性が向上し、また塗膜にした場合、アルカリ現像性に優れ、且つ、硬化性も優れたものとなる。
以下、(B)分散剤について、3級アミンを有する繰り返し単位からなるブロック部、その他のブロック部の順に説明する。
3級アミンを有する繰り返し単位からなるブロック部を含むブロックポリマーを構成する繰り返し単位は、3級アミンを有していれば良く、該3級アミンは、ブロックポリマーの側鎖に含まれていても、主鎖を構成するものであっても良い。
耐熱性及び耐光性に優れ、再溶解性を向上する点から、3級アミンは、ブロックポリマーの側鎖に含まれていることが好ましく、中でも、主鎖骨格が熱分解し難く、耐熱性が高い点から、下記式(I)で表される構造であることが、より好ましい。
xは1~18の整数、yは1~5の整数、zは1~18の整数を示す。)
R6及びR7は、それぞれ独立に水素原子又はメチル基である。xは1~18の整数、好ましくは1~4の整数、より好ましくは1~2の整数であり、yは1~5の整数、好ましくは1~4の整数、より好ましくは2又は3である。zは1~18の整数、好ましくは1~4の整数、より好ましくは1~2の整数である。
上記R2としては、分散性の点から、炭素数1~8のアルキレン基が好ましく、中でも、R2がメチレン基、エチレン基、プロピレン基、ブチレン基であることが更に好ましく、メチレン基及びエチレン基がより好ましい。
3級アミンを有する繰り返し単位は、染料親和性部位として機能すれば良く、1種からなるものであっても良いし、2種以上の繰り返し単位を含んでいてもよい。
本発明において用いられる(B)分散剤においては、上記3級アミンを有する繰り返し単位からなるブロック部の他に、溶媒親和性を有するブロック部を有していることが分散性を向上する点から好ましい。
(B)分散剤のブロックポリマーに含まれる他のブロック部としては、溶媒親和性を良好にし、分散性を向上する点から、非塩基性モノマーから誘導される繰り返し単位の中から、溶媒親和性を有するように溶媒に応じて適宜選択して用いられることが好ましい。ここで非塩基性モノマーとは、25℃の水に0.1Nの濃度(飽和濃度が0.1N未満の時は、飽和濃度)で溶解した時、7.1より低いpHを有する溶液を与える重合性モノマーをいう。(B)分散剤のブロックポリマーに含まれる他のブロック部としては、例えば、ポリアクリル酸エステル等の不飽和カルボン酸エステルの重合体、ポリアクリル酸等の不飽和カルボン酸の重合体等が挙げられる。中でも、下記化学式(III)で表される、繰り返し単位を有する重合体であることが、染料の分散性及び分散安定性を向上させながら、耐熱性も向上する点から好ましい。特にPGMEAに対する溶解性、感光性樹脂組成物としたときのバインダーポリマーや多官能アクリレートとの相溶性、ポストベーク時に着色し難い点から、下記式(III’)で表される構造であることが好ましい。
xは1~18の整数、yは1~5の整数、zは1~18の整数を示す。mは3~200の整数、nは10~200の整数を示す。)
上記式(III)及び上記式(III’)において、R11は、炭素数1~18のアルキル基、炭素数2~18のアルケニル基、アラルキル基、アリール基、-[CH(R12)-CH(R13)-O]x-R14又は-[(CH2)y-O]z-R14を示す。
上記炭素数1~18のアルキル基は、直鎖状、分岐状、環状のいずれであってもよく、例えば、メチル基、エチル基、n-プロピル基、イソプロピル基、n-ブチル基、イソブチル基、sec-ブチル基、tert-ブチル基、各種ペンチル基、各種ヘキシル基、各種オクチル基、各種デシル基、各種ドデシル基、各種テトラデシル基、各種ヘキサデシル基、各種オクタデシル基、シクロペンチル基、シクロヘキシル基、シクロオクチル基、シクロドデシル基、ボルニル基、イソボルニル基、ジシクロペンタニル基、アダマンチル基、低級アルキル基置換アダマンチル基などを挙げることができる。
上記炭素数2~18のアルケニル基は、直鎖状、分岐状、環状のいずれであってもよい。このようなアルケニル基としては、例えばビニル基、アリル基、プロペニル基、各種ブテニル基、各種ヘキセニル基、各種オクテニル基、各種デセニル基、各種ドデセニル基、各種テトラデセニル基、各種ヘキサデセニル基、各種オクタデセニル基、シクロペンテニル基、シクロヘキセニル基、シクロオクテニル基などを挙げることができる。アルケニル基の二重結合の位置には限定はないが、得られたポリマーの反応性の点からは、アルケニル基の末端に二重結合があることが好ましい。
置換基を有していてもよいアラルキル基としては、ベンジル基、フェネチル基、ナフチルメチル基、ビフェニルメチル基等が挙げられる。アラルキル基の炭素数は、7~20が好ましく、更に7~14が好ましい。
アリール基やアラルキル基等の芳香環の置換基としては、炭素数1~4の直鎖状、分岐状のアルキル基の他、アルケニル基、ニトロ基、ハロゲン原子などを挙げることができる。
なお、上記好ましい炭素数には、置換基の炭素数は含まれない。
上記R14で示される1価の基において、有してもよい置換基としては、例えば炭素数1~4の直鎖状、分岐状又は環状のアルキル基、F、Cl、Brなどのハロゲン原子などを挙げることができる。
上記R14のうちの炭素数1~18のアルキル基、及び炭素数2~18のアルケニル基、アラルキル基、アリール基は、前記R11で示したとおりである。
上記R11において、x、y及びzは、前記R2で説明したとおりである。
また、上記一般式(III)及び一般式(III’)で表される繰り返し単位中のR11は、互いに同一であってもよいし、異なるものであってもよい。
なお、上記重量平均分子量Mwは、GPC(ゲルパーミエーションクロマトグラフィー)により測定された値である。測定は、東ソー(株)製のHLC-8120GPCを用い、溶出溶媒を0.01モル/リットルの臭化リチウムを添加したN-メチルピロリドンとし、校正曲線用ポリスチレンスタンダードをMw377400、210500、96000、50400、206500、10850、5460、2930、1300、580(以上、Polymer Laboratories社製 Easi PS-2シリーズ)及びMw1090000(東ソー(株)製)とし、測定カラムをTSK-GEL ALPHA-M×2本(東ソー(株)製)として行われたものである。
アミン価は、試料1g中に含まれるアミン成分を中和するのに要する過塩素酸と当量の水酸化カリウムのmg数をいい、JIS-K7237に定義された方法により測定することができる。
本発明の染料分散液において、(B)分散剤の含有量は、通常、染料分散液の全量に対して1~50重量%、更に1~20重量%の範囲内であることが、染料分散性及び分散安定性の点から好ましい。
本発明において用いられる(C)溶媒は、23℃における前記(A)染料の溶解度が0.2(g/100g溶媒)以下の溶媒である。染料に対してこのような実質的に溶解しない溶媒又は難溶性の溶媒を用いることにより、本発明に係る染料分散液は前記(A)染料を溶媒中で微細な粒子として分散させて用いることができる。本発明において用いられる(C)溶媒は、更に、23℃における前記(A)染料の溶解度が0.10(g/100g溶媒)以下の溶媒であることが好ましい。
まず、下記の方法により、(A)染料を実質的に溶解しない溶媒であるか否かを判断することができる。
20mLサンプル管瓶に前記(A)染料0.1gを投入し、溶媒Sを10mlホールピペットを用いて投入し、更にふたをした後に超音波で3分間処理する。得られた液は23℃のウォーターバスで60分間静置保管する。この上澄み液5mlをPTFE5μmメンブレンフィルターでろ過し、さらに0.25μmメンブレンフィルターでろ過し、不溶物を除く。得られたろ液の吸光スペクトルを紫外可視分光光度計(例えば、島津製作所社製 UV-2500PC)で1cmセルを用いて測定する。各染料の極大吸収波長における吸光度(abs)を求める。このとき、吸光度(abs)が測定上限値の40%未満(島津製作所社製 UV-2500PCの場合、吸光度(abs)が2未満)であれば当該溶媒は、染料を実質的に溶解しない溶媒であると評価できる。このとき、吸光度(abs)が測定上限値の40%以上の場合には、更に次の評価方法により、溶解度を求める。
まず、上記溶媒Sの代わりに、染料の良溶媒(例えばメタノール等のアルコール)を用いて、同様にろ液を得て、染料溶液を作製し、その後10000倍~100000倍程度に適宜希釈し、同様に染料の極大吸収波長における吸光度を測定する。上記溶媒Sの染料溶液と良溶媒の染料溶液の吸光度と希釈倍率から上記溶媒Sに対する染料の溶解度を算出する。
その結果、染料の溶解度が0.2(g/100g溶媒)以下である溶媒は、本発明で用いることが可能な、染料が難溶性の溶媒であると判断される。
エステル系溶媒としては、例えば、酢酸エチル、酢酸ブチル、メトキシプロピオン酸メチル、エトキシプロピオン酸エチル、乳酸エチル、メトキシエチルアセテート、プロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート、3-メトキシ-3-メチル-1-ブチルアセテート、3-メトキシブチルアセテート、メトキシブチルアセテート、エトキシエチルアセテート、エチルセロソルブアセテート、ジプロピレングリコールメチルエーテルアセテート、プロピレングリコールジアセテート、1,3-ブチレングリコールジアセテート、シクロヘキサノールアセテート、1,6-ヘキサンジオールジアセテート、ジエチレングリコールモノエチルエーテルアセテート、ジエチレングリコールモノブチルエーテルアセテート等が挙げられる。
中でも、人体への危険性が低いこと、室温付近での揮発性が低いが加熱乾燥性が良い点から、プロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート(PGMEA)を用いることが好ましい。この場合には、従来のPGMEAを用いた感光性樹脂組成物との切り替えの際にも特別な洗浄工程を必要としないというメリットがある。
本発明で用いられる溶媒としては、プロピレングリコールモノメチルエーテルアセテートを全溶媒中50重量%以上含むことが好ましく、更に70重量%以上含むことが好ましく、より更に90重量%以上含むことが好ましい。全溶媒中100重量%が、プロピレングリコールモノメチルエーテルアセテートであることが特に好ましい。
本発明の染料分散液は、以上のような溶媒を、当該溶媒を含む染料分散液の全量に対して、通常は50~95重量%、好ましくは60~85重量%の割合で用いて調製する。溶媒が少なすぎると、粘度が上昇し、分散性が低下しやすい。また、溶媒が多すぎると、染料濃度が低下し、樹脂組成物を調製後目標とする色度座標に達成することが困難な場合がある。
本発明の染料分散液には、本発明の効果が損なわれない限り、更に必要に応じて、顔料や分散補助樹脂、その他の成分を配合してもよい。
顔料は、色調の制御を目的として必要に応じて配合される。顔料は従来公知のものを目的に応じて選択することができ、1種又は2種以上用いることができる。顔料の配合量は、本発明の効果が損なわれない範囲であれば特に限定されず、後述するカラーフィルター用感光性樹脂組成物で用いる場合と同様とすることができる。
分散補助樹脂としては、例えば後述するカラーフィルター用感光性樹脂組成物で例示されるアルカリ可溶性樹脂が挙げられる。アルカリ可溶性樹脂の立体障害によって染料粒子同士が接触しにくくなり、分散安定化することやその分散安定化効果によって分散剤を減らす効果がある場合がある。
また、その他の成分としては、例えば、濡れ性向上のための界面活性剤、密着性向上のためのシランカップリング剤、消泡剤、ハジキ防止剤、酸化防止剤、凝集防止剤、紫外線吸収剤などが挙げられる。
本発明の染料分散液の製造方法は、予めスルホン酸基を有する染料(A)を準備して染料分散液を調製する方法の他、スルホン酸塩を有する染料のスルホン酸塩を染料分散液調製時にスルホン酸基に変換して、スルホン酸基を有する染料(A)とする染料分散液の調製方法がある。
また、染料(A)を実質的に溶解しない溶媒又は難溶性の溶媒(C)に前記分散剤を混合、撹拌し、分散剤溶液を調製した後、当該分散剤溶液に、染料(A)と必要に応じて染料の良溶媒を混合し、公知の攪拌機又は分散機を用いて攪拌させ、必要に応じて加熱処理し、反応終了後染料の良溶媒を分離して染料分散液を調製してもよい。
また、本発明の染料分散液は、染料(A)と分散剤(B)、及び前記溶媒(C)と染料の良溶媒を少量混合し、公知の攪拌機又は分散機で分散処理し、反応終了後、染料の良溶媒を分離して染料分散液を調製してもよい。
スルホン酸塩を有する染料をメタノール、エタノール等の染料の良溶媒に溶かし、例えば濃塩酸等の前記酸処理法に用いる酸を加える。当該溶液に、プロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート(PGMEA)等、23℃における染料(A)の溶解度が0.2(g/100g溶媒)以下の溶媒(C)と、前記分散剤(B)とを加えて加熱した後、減圧蒸留等によりメタノール等の染料の良溶媒を除去し、更に、析出物を濾別し、ろ液を得ることにより、本発明に係る染料分散液を調製することができる。
本発明に係るカラーフィルター用感光性樹脂組成物は、少なくとも前記本発明に係る染料分散液と、(D)感光性バインダー成分とを含有することを特徴とする。
以下、このような本発明のカラーフィルター用感光性樹脂組成物に用いられる成分を説明する。
なお、上記本発明に係る染料分散液に含まれ得る成分については、上記染料分散液の箇所において説明したものと同様のものを用いることができるので、ここでの説明は省略する。
本発明においては、塗膜に充分な強度、耐久性、密着性を付与する点から、基板上に塗工又は転写などによりパターンを形成後、該塗膜を重合反応により硬化させることができる、バインダー成分を用いる。以下に説明する(D)感光性バインダー成分の他に、エポキシ樹脂のような加熱により重合硬化させることができる熱硬化性のバインダー成分を更に用いてもよい。染料を分散して用いる上記本発明に係る染料分散液を用いて本発明に係る樹脂組成物を調製するにあたり、染料の分散性を阻害しないように、適宜バインダー成分を選択する必要がある。
本発明に係るカラーフィルター用感光性樹脂組成物においては、ネガ型感光性バインダー成分であることが、フォトリソグラフィー法によって既存のプロセスを用いて簡便にパターンを形成できる点から好ましい。
本発明におけるアルカリ可溶性樹脂は側鎖にカルボキシル基を有するものであり、バインダー樹脂として作用し、かつパターン形成する際に用いられる現像液、特に好ましくはアルカリ現像液に可溶性である限り、適宜選択して使用することができる。
本発明における好ましいアルカリ可溶性樹脂は、カルボキシル基を有する樹脂であり、具体的には、カルボキシル基を有するアクリル系共重合体、カルボキシル基を有するエポキシ(メタ)アクリレート樹脂等が挙げられる。これらの中で特に好ましいものは、側鎖にカルボキシル基を有するとともに、さらに側鎖にエチレン性不飽和基等の光重合性官能基を有するものである。光重合性官能基を含有することにより形成される硬化膜の膜強度が向上するからである。また、これらアクリル系共重合体、及びエポキシアクリレート樹脂は、2種以上混合して使用してもよい。
カルボキシル基を有するアクリル系共重合体は、更に芳香族炭素環を有する構成単位を含有していてもよい。芳香族炭素環は樹脂組成物に塗膜性を付与する成分として機能する。
カルボキシル基を有するアクリル系共重合体は、更にエステル基を有する構成単位を含有していてもよい。エステル基を有する構成単位は、樹脂組成物のアルカリ可溶性を抑制する成分として機能するだけでなく、溶剤に対する溶解性、さらには溶剤再溶解性を向上させる成分としても機能する。
これらの中で、コポリマーにグリシジル基又は水酸基を有するエチレン性不飽和化合物を付加等することにより、エチレン性不飽和結合を導入したポリマー等は、露光時に、後述する多官能性モノマーと重合することが可能となり、着色層がより安定なものとなる点で、特に好適である。
エポキシ化合物としては、特に限定されるものではないが、ビスフェノールA型エポキシ化合物、ビスフェノールF型エポキシ化合物、ビスフェノールS型エポキシ化合物、フェノールノボラック型エポキシ化合物、クレゾールノボラック型エポキシ化合物、脂肪族エポキシ化合物、またはビスフェノールフルオレン型エポキシ化合物などのエポキシ化合物が挙げられる。これらは単独で使用してもよいし、二種以上を併用してもよい。
このようにして得られるカルボキシル基を有するエポキシ(メタ)アクリレート化合物の分子量は特に制限されないが、好ましくは1000~40000、より好ましくは2000~5000である。
本発明における多官能性モノマーとしては、例えば、エチレングリコール、プロピレングリコール等のアルキレングリコールのジ(メタ)アクリレート類;ポリエチレングリコール、ポリプロピレングリコール等のポリアルキレングリコールのジ(メタ)アクリレート類;グリセリン、トリメチロールプロパン、ペンタエリスリトール、ジペンタエリスリトール等の3価以上の多価アルコールのポリ(メタ)アクリレート類やそれらのジカルボン酸変性物;ポリエステル、エポキシ樹脂、ウレタン樹脂、アルキド樹脂、シリコーン樹脂、スピラン樹脂等のオリゴ(メタ)アクリレート類;両末端ヒドロキシポリ-1,3-ブタジエン、両末端ヒドロキシポリイソプレン、両末端ヒドロキシポリカプロラクトン等の両末端ヒドロキシル化重合体のジ(メタ)アクリレート類;トリス(2-(メタ)アクリロイルオキシエチル)フォスフェート等を挙げることができる。
ネガ型感光性バインダー成分には、通常、使用する光源の波長に対して活性を有する光重合開始剤が配合される。光重合開始剤は、光重合成を有する重合体や光重合成モノマーの反応形式の違い(例えばラジカル重合やカチオン重合等)や、各材料の種類を考慮して適宜選択され、特に限定されない。
本発明のカラーフィルター用感光性樹脂組成物には、カラーフィルターにおける用途や仕様に必要とされる色度を達成でき、本発明の効果を損なわない限り、顔料を含有していても良い。例えば、有機顔料、天然色素等を用いることができる。有機顔料の具体例としては、カラーインデックス(C.I.;The Society of Dyers and Colourists社発行)においてピグメント(Pigment)に分類されている化合物を挙げることができる。
このような化合物としては、例えば、C.I.ピグメントイエロー1、C.I.ピグメントイエロー3、C.I.ピグメントイエロー12、C.I.ピグメントイエロー138、C.I.ピグメントイエロー139、C.I.ピグメントイエロー150、C.I.ピグメントイエロー180、C.I.ピグメントイエロー185等のイエロー系ピグメント;C.I.ピグメントレッド1、C.I.ピグメントレッド2、C.I.ピグメントレッド3、C.I.ピグメントレッド242、C.I.ピグメントレッド254、C.I.ピグメントレッド177等のレッド系ピグメント;C.I.ピグメントブルー15、C.I.ピグメントブルー15:3、C.I.ピグメントブルー15:4、C.I.ピグメントブルー15:6等のブルー系ピグメント;C.I.ピグメントバイオレット23等のバイオレット系ピグメント;及び、ピグメントグリーン36、C.I.ピグメントグリーン58等のグリーン系ピグメント等のカラーインデックス(C.I.)番号が付されているものを挙げることができる。
またレーキ顔料を併用してもよい。具体的には、C.I.ピグメントブルー1、C.I.ピグメントブルー1:2、C.I.ピグメントブルー9、C.I.ピグメントブルー14、C.I.ピグメントブルー24、C.I.ピグメントバイオレット3、C.I.ピグメントバイオレット3:1、C.I.ピグメントバイオレット3:3、C.I.ピグメントバイオレット27、C.I.ピグメントバイオレット39、C.I.ピグメントブルー78、C.I.ピグメントグリーン1、C.I.ピグメントグリーン2、C.I.ピグメントグリーン4、C.I.ピグメントブルー56、C.I.ピグメントブルー56:1、C.I.ピグメントブルー61、C.I.ピグメントブルー61:1、C.I.ピグメントブルー62、ピグメントバイオレット1、ピグメントバイオレット1:1、ピグメントバイオレット2、ピグメントバイオレット2:2、ピグメントレッド81、ピグメントレッド81:1、ピグメントレッド81:2、ピグメントレッド81:3、ピグメントレッド81:4、ピグメントレッド169、ピグメントレッド173等のレーキ顔料が挙げられる。レーキ剤としては、リンタングステン酸、リンモリブデン酸、リンタングステンモリブデン酸、フェロシアニン銅、シリコンモリブデン酸、アルミニウムを例示することができる。
また、無機着色剤としては、例えば、無機顔料、体質顔料等を用いることができ、具体例としては、酸化チタン、シリカ、硫酸バリウム、炭酸カルシウム、亜鉛華、硫酸鉛、黄色鉛、亜鉛黄、べんがら(赤色酸化鉄(III))、カドミウム赤、群青、紺青、酸化クロム緑、コバルト緑、アンバー、チタンブラック、合成鉄黒、カーボンブラック等を挙げることができる。
カラーフィルター用感光性樹脂組成物においては、着色層の色度調整の点から、顔料が更に用いられ得る。当該顔料を分散させるために、上記本発明に係る染料分散液に用いられた分散剤を用いても良いが、他の分散剤を用いて分散させても良く、樹脂組成物に他の顔料分散剤が含まれていても良い。
他の分散剤としては、特に限定されず、例えば、カチオン系、アニオン系、ノニオン系、両性、シリコーン系、フッ素系等の界面活性剤を使用できる。界面活性剤の中でも、次に例示するような高分子界面活性剤(高分子分散剤)が好ましい。また、溶媒に少量溶解するような顔料誘導体を分散剤として用いてもよい。
本発明のカラーフィルター用感光性樹脂組成物には、本発明の目的が損なわれない範囲で、必要に応じ各種添加剤を含むものであってもよい。該添加剤としては、例えば重合停止剤、連鎖移動剤、レベリング剤、可塑剤、界面活性剤、消泡剤、シランカップリング剤、紫外線吸収剤、密着促進剤等などが挙げられる。
これらの中で、用いることができる界面活性剤としては、例えば、ポリオキシエチレンラウリルエーテル、ポリオキシエチレンステアリルエーテル、ポリオキシエチレンオレイルエーテル、ポリオキシエチレンオクチルフェニルエーテル、ポリオキシエチレンノニルフェニルエーテル、ポリエチレングリコールジラウレート、ポリエチレングリコールジステアレート、ソルビタン脂肪酸エステル類、脂肪酸変性ポリエステル類、3級アミン変性ポリウレタン類等を挙げることができる。また、その他にもフッ素系界面活性剤も用いることができる。
さらに、可塑剤としては、例えばジブチルフタレート、ジオクチルフタレート、トリクレジル等が挙げられる。消泡剤、レベリング剤としては、例えばシリコーン系、フッ素系、アクリル系の化合物等が挙げられる。
染料と顔料の合計の含有量は、樹脂組成物の固形分全量に対して、10~40重量%、より好ましくは15~35重量%の割合で配合することが好ましい。染料と顔料の合計の含有量が少なすぎると、樹脂組成物を所定の膜厚(通常は1.0~4.0μm)に塗布した際の透過濃度が十分でないおそれがあり、また顔料が多すぎると、樹脂組成物を基板上へ塗布し硬化させた際の基板への密着性、硬化膜の表面荒れ、塗膜硬さ等の塗膜としての特性が不十分となるおそれがあり、またその樹脂組成物中の染料及び顔料の分散に使われる分散剤の量の比率も多くなるために現像性、耐熱性等の特性も不十分になるおそれがある。尚、本発明において固形分は、上述した(C)溶媒以外のもの全てであり、溶媒中に溶解している多官能性モノマー等も含まれる。
アルカリ可溶性樹脂、多官能モノマー、及び光開始剤は、これらの合計量が、感光性樹脂組成物の固形分全量に対して10~80重量%、好ましくは20~50重量%の割合で配合するのが好ましい。
また、溶媒の含有量としては、着色層を精度良く形成することができるものであれば特に限定されるものではない。該溶媒を含む上記感光性樹脂組成物の全量に対して、通常、65~95重量%の範囲内であることが好ましく、なかでも75~88重量%の範囲内であることが好ましい。上記溶媒の含有量が、上記範囲内であることにより、塗布性に優れたものとすることができる。
カラーフィルター用感光性樹脂組成物の製造方法としては例えば(1)溶媒中に、上記本発明に係る染料分散液と、(D)バインダー成分と、所望により用いられる各種添加成分とを同時に投入し、混合する方法、及び(2)溶媒中に、(D)バインダー成分と、所望により用いられる各種添加成分とを添加し、混合したのち、これに上記本発明に係る染料分散液を加えて混合する方法などを挙げることができる。
この場合には、本発明の樹脂組成物の製造方法としては、本発明に係る染料分散液と、他の顔料分散液と、(D)感光性バインダー成分、必要に応じて更に、溶媒、各種添加成分とを添加し混合する方法を挙げることができる。
[カラーフィルター]
本発明のカラーフィルターは、透明基板と、当該透明基板上に設けられた着色層とを少なくとも備えるカラーフィルターであって、当該着色層の少なくとも1つが前記本発明のカラーフィルター用感光性樹脂組成物を硬化させて形成されてなる着色層であることを特徴とする。
このような本発明のカラーフィルターについて、図を参照しながら説明する。図1は、本発明のカラーフィルターの一例を示す概略断面図である。図1によれば、本発明のカラーフィルター10は、透明基板1と、遮光部2と、着色層3とを有している。
本発明のカラーフィルターに用いられる着色層は、前述した本発明のカラーフィルター用感光性樹脂組成物を用いて形成されたものであればよく、特に限定されないが、通常、後述する透明基板上の遮光部の開口部に形成され、該カラーフィルター用感光性樹脂組成物に含まれる顔料の種類によって、3色以上の着色パターンから構成される。
また、当該着色層の配列としては、特に限定されず、例えば、ストライプ型、モザイク型、トライアングル型、4画素配置型等の一般的な配列とすることができる。また、着色層の幅、面積等は任意に設定することができる。
当該着色層の厚みは、塗布方法、カラーフィルター用感光性樹脂組成物の固形分濃度や粘度等を調整することにより、適宜制御されるが、通常、1~5μmの範囲であることが好ましい。
まず、前述した本発明のカラーフィルター用感光性樹脂組成物を、スプレーコート法、ディップコート法、バーコート法、コールコート法、スピンコート法などの塗布手段を用いて後述する透明基板上に塗布して、ウェット塗膜を形成させる。
次いで、ホットプレートやオーブンなどを用いて、該ウェット塗膜を乾燥させたのち、これに、所定のパターンのマスクを介して露光し、アルカリ可溶性樹脂及び多官能性モノマー等を光重合反応させて、カラーフィルター用感光性樹脂組成物の塗膜とする。露光に使用される光源としては、例えば低圧水銀灯、高圧水銀灯、メタルハライドランプなどの紫外線、電子線等が挙げられる。露光量は、使用する光源や塗膜の厚みなどによって適宜調整される。
また、露光後に重合反応を促進させるために、加熱処理を行ってもよい。加熱条件は、使用するカラーフィルター用感光性樹脂組成物中の各成分の配合割合や、塗膜の厚み等によって適宜選択される。
現像処理後は、通常、現像液の洗浄、感光性樹脂組成物の硬化塗膜の乾燥が行われ、着色層が形成される。なお、現像処理後に、塗膜を十分に硬化させるために加熱処理を行ってもよい。加熱条件としては特に限定はなく、塗膜の用途に応じて適宜選択される。
本発明のカラーフィルターにおける遮光部は、後述する透明基板上にパターン状に形成されるものであって、一般的なカラーフィルターに遮光部として用いられるものと同様とすることができる。
当該遮光部のパターン形状としては、特に限定されず、例えば、ストライプ状、マトリクス状等の形状が挙げられる。この遮光部としては、例えば、黒色顔料をバインダー樹脂中に分散又は溶解させたものや、クロム、酸化クロム等の金属薄膜等が挙げられる。この金属薄膜は、CrOx膜(xは任意の数)及びCr膜が2層積層されたものであってもよく、また、より反射率を低減させたCrOx膜(xは任意の数)、CrNy膜(yは任意の数)及びCr膜が3層積層されたものであってもよい。
当該遮光部が黒色着色剤をバインダー樹脂中に分散又は溶解させたものである場合、この遮光部の形成方法としては、遮光部をパターニングすることができる方法であればよく、特に限定されず、例えば、遮光部用感光性樹脂組成物を用いたフォトリソグラフィー法、印刷法、インクジェット法等を挙げることができる。
本発明のカラーフィルターにおける透明基板としては、可視光に対して透明な基材であればよく、特に限定されず、一般的なカラーフィルターに用いられる透明基板を使用することができる。具体的には、石英ガラス、無アルカリガラス、合成石英板等の可撓性のない透明なリジッド材、あるいは、透明樹脂フィルム、光学用樹脂板等の可撓性を有する透明なフレキシブル材が挙げられる。
当該透明基板の厚みは、特に限定されるものではないが、本発明のカラーフィルターの用途に応じて、例えば100μm~1mm程度のものを使用することができる。
なお、本発明のカラーフィルターは、上記透明基板、遮光部及び着色層以外にも、例えば、オーバーコート層や透明電極層、さらには配向膜や柱状スペーサ等が形成されたものであってもよい。
[液晶表示装置]
本発明の液晶表示装置は、前記カラーフィルターと、対向基板と、前記カラーフィルターと前記対向基板との間に形成された液晶層とを有することを特徴とする。
このような本発明の液晶表示装置について、図を参照しながら説明する。図2は、本発明の液晶表示装置の一例を示す概略図である。図2に例示するように本発明の液晶表示装置40は、カラーフィルター10と、TFTアレイ基板等を有する対向基板20と、上記カラーフィルター10と上記対向基板20との間に形成された液晶層30とを有している。
なお、本発明の液晶表示装置は、この図2に示される構成に限定されるものではなく、一般的にカラーフィルターが用いられた液晶表示装置として公知の構成とすることができる。
また、対向基板としては、本発明の液晶表示装置の駆動方式等に応じて適宜選択して用いることができる。
さらに、液晶層を構成する液晶としては、本発明の液晶表示装置の駆動方式等に応じて、誘電異方性の異なる各種液晶、及びこれらの混合物を用いることができる。
真空注入方式では、例えば、あらかじめカラーフィルター及び対向基板を用いて液晶セルを作製し、液晶を加温することにより等方性液体とし、キャピラリー効果を利用して液晶セルに液晶を等方性液体の状態で注入し、接着剤で封鎖することにより液晶層を形成することができる。その後、液晶セルを常温まで徐冷することにより、封入された液晶を配向させることができる。
また液晶滴下方式では、例えば、カラーフィルターの周縁にシール剤を塗布し、このカラーフィルターを液晶が等方相になる温度まで加熱し、ディスペンサー等を用いて液晶を等方性液体の状態で滴下し、カラーフィルター及び対向基板を減圧下で重ね合わせ、シール剤を介して接着させることにより、液晶層を形成することができる。その後、液晶セルを常温まで徐冷することにより、封入された液晶を配向させることができる。
[有機発光表示装置]
本発明の有機発光表示装置は、前述した本発明のカラーフィルターと、有機発光体とを有することを特徴とする。
このような本発明の有機発光表示装置について、図を参照しながら説明する。図3は、本発明の有機発光表示装置の一例を示す概略図である。図3に例示するように本発明の有機発光表示装置100は、カラーフィルター10と、有機発光体80とを有している。
カラーフィルター10と、有機発光体80との間に、有機保護層50や無機酸化膜60を有していても良い。
なお、本発明の有機発光表示装置は、この図3に示される構成に限定されるものではなく、一般的にカラーフィルターが用いられた有機発光表示装置として公知の構成とすることができる。
(試験例1:アシッドレッド289の塩酸処理)
20mLサンプル管瓶にアシッドレッド289(AR289、東京化成社製)を2g投入し、次いで1-メトキシー2-プロパノール(関東化学社製)10gを加え、次いで濃塩酸0.63gをゆっくり加えた後、超音波処理を5分間行った。得られた溶液を0.25μmPTFEメンブレンにてろ過した。得られたろ液をPGMEA 300gに滴下し、析出したスルホン酸化処理された染料をろ別し、乾燥後、アシッドレッド289の塩酸処理物(以下、AR289-Hという場合がある)を得た。乾燥後の重量は1.69gであった。
試験例1において、濃塩酸0.63gの代わりに、加えた酸をp-トルエンスルホン酸一水和物(以下PTSと略、東京化成社製) 0.28gにした以外は、試験例1と同様に処理した。乾燥後の重量は1.8gであった。これをAR289-THとする。
AR289-HおよびAR289-THを、以下の手順でPGMEAへの不溶性の評価を行った。20mLサンプル管瓶に、AR289-H又はAR289-THを0.1g投入、次いでPGMEA10mlをホールピペットを用いて投入し、密栓した後に超音波で3分間処理した。得られた液は23℃のウォーターバスで60分間静置保管した。この上澄み液5mlをPTFE5μmメンブレンフィルターでろ過し、さらに0.25μmメンブレンフィルターでろ過しPGMEA不溶物を除いた。得られたろ液の吸光スペクトルを紫外可視分光光度計(島津製作所社製 UV-2500PC)で1cmセルを用いて測定した。各染料の極大吸収波長における吸光度(abs)を求めた。このとき、吸光度が2未満であれば当該溶媒は、染料を実質的に溶解しない溶媒であると評価できる。各染料の測定波長とその吸光度(abs)を下記に表1に示す。なお、本測定方法による吸光度の測定限界は、0.005であった。
AR289-H、又はAR289-TH 0.10gを200mlビーカーに秤取り、これにエタノール80mlに溶解させた。これを市販の電位差滴定装置(メトローム社製)と0.1mol/l 水酸化カリウムエタノール溶液を用いて滴定した。結果を表2に示す。
フラスコにアシッドレッド289(AR289、東京化成社製)100重量部に対し、メタノールを1000重量部加えてマグネチックスターラーにて溶解させた。溶解を確認後、表3のとおり、製造例1~5のZ2~Z6については、濃塩酸あるいはPTSを加え攪拌し、さらにPGMEA1000重量部を加えた。次いで分散剤LPN6919(商品名、ビックケミー社製、3級アミンを有する繰り返し単位からなるブロック部を含むブロックポリマー(3級アミンを有する繰り返し単位として上記式(I’)で表わされる繰り返し単位、及びその他の繰り返し単位として上記式(III’)の繰り返し単位を有する)、不揮発分60%、アミン価 120mgKOH/g 重量平均分子量 8000)を加えて攪拌した。その後、還流冷却管を接続し、ウォーターバスにて80℃まで昇温させ、80℃到達後4時間反応させた。その後エバポレーターにより、ウォーターバス45℃でメタノールを溜去し、PGMEA1000重量部を加えた後16時間室温で冷却放置した。次いで析出物をろ別し、100重量部程度のPGMEAにてろ過物を洗浄し、得られたろ液を回収してこれを染料分散液Z-1~6とした。詳細な配合量を下記の表3に示す。なお、染料分散液の固形分含有量を決定するためにアルミシャーレに一部取り出し、80℃で1時間ホットプレート乾燥、その後80℃で3時間減圧乾燥により固形分含有量(重量%)を決定した。固形分含有量の結果についても、表3に示す。
製造例1~5の染料分散液Z-2~Z-6では、染料が均一に分散された液が得られた。一方、スルホン酸塩のままの比較製造例1の染料分散液Z-1では、染料が沈殿物として析出してしまい、均一な染料分散液が得られなかった。
染料分散液Z-2~Z-6中に含まれる粒子の平均分散粒径の測定を行った。当該粒径は、染料と顔料分散剤のミセルの平均分散粒径と推定される。平均分散粒径の測定としては、PGMEAで1000倍に希釈し、レーザー光散乱粒度分布計(日機装社製ナノトラック粒度分布測定装置UPA-EX150)を用いて動的光散乱法により23℃にて測定した。ここでの平均分散粒径は、体積平均径(MV)であり、表3に示す。Z-2の頻度分布図を図4に示す。
(a×Wa)/(b×Wb)とは、分散剤のアミン価(b)[mgKOH/g]とその固形分重量(Wb)[重量部]の積に対する、スルホン酸基を有する染料の酸価(a)[mgKOH/g]とその固形分重量(Wa)[重量部]の積の比を表す。表4では、分散剤の固形分重量(Wb)は、スルホン酸処理後の染料、AR289-H及びAR289-THの固形分重量(Wa)を100重量部とした場合に再計算した固形分重量部で表している。
AR289 100重量部に対し、メタノール 1000重量部加えて溶解させた後、10%水酸化ナトリウム水溶液120重量部を加えた。次いでジステアリルジメチルアンモニウムクロライド(東京化成社製)173.6重量部、メタノール 1000重量部加えた。これを還流冷却管接続後、ウォーターバスにて80℃まで昇温させ、4時間反応させた。次にエバポレーターにてメタノールを留去し、メチルイソブチルケトン2000重量部で抽出し、ろ過後、乾燥させて、造塩化合物(A-1)を得た。
セパラブル4口フラスコに温度計、冷却管、窒素ガス導入管、撹拌装置を取り付けた反応容器にシクロヘキサノン70.0重量部を仕込み、80℃に昇温し、反応容器内を窒素置換した後、滴下ロートよりn-ブチルメタクリレート13.3重量部、2-ヒドロキシエチルメタクリレート4.6重量部、メタクリル酸4.3重量部、パラクミルフェノールエチレンオキサイド変性アクリレート(東亞合成社製「アロニックスM110」)7.4重量部、2,2’-アゾビスイソブチロニトリル0.4重量部の混合物を2時間かけて滴下した。滴下終了後、更に3時間反応を継続し、重量平均分子量(Mw)20000のアクリル樹脂溶液(AR-1)を得た。
アクリル樹脂溶液(AR-1)に造塩化合物(A-1)を加えて、均一になるように攪拌混合し、比較製造例2の造塩化合物樹脂溶液(DA-1)を得た。
アルカリ可溶性樹脂としてメタクリル酸/メタクリル酸メチル/メタクリル酸ベンジル共重合体(モル比:10/30/50、重量平均分子量:9000、酸価:70mgKOH/g、有効成分含量40重量%)100重量部、多官能性モノマーとしてジペンタエリスリトールヘキサアクリレート(日本化薬社製、「KAYARAD DPHA」)60重量部、光開始剤として2-メチル-1-[4-(メチルチオ)フェニル]-2-モルフォリノプロパン-1-オン(チバ・スペシャリティーケミカルズ社製、「IRGACURE907」)11.1重量部、ジエチルチオキサントン(日本化薬社製、「DETX-S」)3.7部及び溶媒としてPGMEA172.2重量部を添加した後、均一になるまで混合し、感光性バインダー成分(CR-1)を得た。
顔料分散剤として、LPN21116(ビックケミー社製 不揮発分40%)を75重量部、市販のピグメントブルー15:6顔料(PB15:6)100重量部、アルカリ可溶性樹脂としてメタクリル酸/メタクリル酸メチル/メタクリル酸ベンジル共重合体(モル比:10/30/50,重量平均分子量:9000,酸価:70mgKOH/g,有効成分含量40重量%)125重量部、PGMEA 700重量部、粒径2.0mmジルコニアビーズ1000重量部をマヨネーズビンに入れ、予備解砕としてペイントシェーカー(浅田鉄工社製)で1時間振とうし、次いで粒径0.1mmのジルコニアビーズ1000部に変更し本解砕としてペイントシェーカーで4時間分散を行い、青色顔料分散液(B-1)を調製した。
顔料分散剤として、LPN21116(ビックケミー社製 不揮発分40%)を250重量部、市販のピグメントバイオレット23顔料(PV23)100重量部、PGMEA 1650重量部、粒径2.0mmジルコニアビーズ1000重量部をマヨネーズビンに入れ、予備解砕としてペイントシェーカー(浅田鉄工社製)で1時間振とうし、次いで粒径0.1mmのジルコニアビーズ1000重量部に変更し本解砕としてペイントシェーカーで6時間分散を行い、紫色顔料分散液(V-1)を調製した。
各成分を、表5のように配合し、固形分20%以下となるようにPGMEAで希釈し、5.0μmのメンブレンフィルターでろ過をし、実施例及び比較例の感光性樹脂組成物(X-1~11)を得た。
なお、X-6、X-7、X-9、X-10は感光性バインダー成分(CR-1)配合時に析出物が確認されたため、さらにシクロヘキサノンを固形分10%となるように加えた。
得られた実施例1~6及び比較例1~5のカラーフィルター用感光性樹脂組成物を、それぞれガラス基板(NHテクノグラス(株)社製、「NA35」)上に、スピンコーターを用いて塗布した後、ホットプレートを用いて80℃で3分間乾燥することにより、厚さ2.0μmの乾燥塗膜が形成された塗布基板を得た。得られた塗布基板についてそれぞれ、乾燥塗膜中に析出物が存在するかを確認した。また、乾燥塗膜の再溶解性試験を行った。結果は表6に示す。
[乾燥塗膜の析出物の評価基準]
○:析出物が目視で確認できなかった。
×:析出物が目視で確認できた。
得られた塗布基板をそれぞれPGMEA溶液に浸漬させ、1分後に引き上げて、塗膜が溶解しているかどうかを確認した。
○:溶け残りがなかった。
×:溶け残りがあった。
また、比較例1~5の塗膜は、溶媒への再溶解性が低いものであった。比較例5は色味をあわせるためにPV23顔料を多量に導入しなければならず、加えて分散剤量も多いため、再溶解性が低下しているものと推測される。
カラーフィルター用感光性樹脂組成物としては不適と判断された(乾燥塗膜に析出物が生じた)比較例1~4を除いた、実施例1~6及び比較例5について、別途厚さ2.0μmの乾燥塗膜を形成し、フォトマスクを介さずに超高圧水銀灯を用いて60mJ/cm2の紫外線を全面照射した。得られた露光後の膜について光硬化性試験を行い、次に、着色膜をオリンパス(株)社製「顕微分光測定装置OSP-SP200」を用いてL0、a0、b0を測定した。
上記の着色膜が形成された基板を230℃のクリーンオーブンで30分間ポストベーク処理し、得られた着色膜のL、a、bを再び測定し、L1、a1,b1とした。
カラーフィルター用感光性樹脂組成物としては不適と判断された比較例1~4を除いた、実施例1~6及び比較例5について、厚み0.7mmで10mm×10mmのガラス基板上に、ポストベーク後の膜厚が2.0μmとなるようにスピンコーターを用いて塗布した後、次いでホットプレートを用いて80℃で3分間乾燥することにより着色層を形成した。その後、上記着色層が形成されたガラス板を、アルカリ現像液として0.05質量%水酸化カリウム水溶液中によりシャワー現像し、上記着色層が完全に溶解し、上記着色層を形成した箇所のガラス面が現れるまでの時間を現像時間として測定した。
○:露光後の膜を指で触っても、跡が残らなかった。
×:露光後の膜を指で触ると、跡が残った。
下記式より算出されるΔEabの値が5未満である場合は○とし、5以上は×とした。
ΔEab={(L1-L0)2+(a1-a0)2+(b1-b0)2}1/2
現像時間30秒以内であれば生産性の観点から問題ないが、30秒を超えると生産性が悪くなり好ましくない。
各試験結果は表6に示す。
実施例6と比較例5を用いて、光学特性評価、耐熱性試験2、及び耐光性試験を行った。
光学特性評価は以下のように行った。実施例6と比較例5の感光性樹脂組成物を、それぞれ、厚み0.7mmのガラス基板(NHテクノグラス(株)製、「NA35」)上に、スピンコーターを用いて塗布した。その後、80℃のホットプレート上で3分間加熱乾燥を行った。超高圧水銀灯を用いて60mJ/cm2の紫外線を照射することによって硬化膜(青色着色膜)を得た。乾燥硬化後の膜厚(T;μm)は目標色度x=0.144、y=0.073になるように調整した。着色膜が形成されたガラス板を230℃のクリーンオーブンで30分間ポストベークし、得られた着色膜のコントラスト、色度(x、y)及び輝度(Y)を測定した。コントラストは壺坂電気(株)社製「コントラスト測定装置CT-1B」を用い、色度及び輝度はオリンパス(株)社製「顕微分光測定装置OSP-SP200」を用いて測定した。
結果を表7に示す。
ポストベーク処理された基板を、さらに230℃のクリーンオーブンで60分間ベーク(追加ベーク)処理し、得られた着色膜のL、a、bを再び測定し、L2、a2,b2とした。ΔEabは下記式より算出される
ΔEab={(L2-L1)2+(a2-a1)2+(b2-b1)2}1/2
上記光学特性評価と同様に調製されたポストベーク処理された基板を別途用意し、大気圧下で高圧水銀灯(波長254nmにおける照度11mW/cm2)で91秒照射した。得られた着色膜のL、a、bを再び測定し、L3、a3,b3とした。ΔEabは下記式より算出される。
ΔEab={(L3-L1)2+(a3-a1)2+(b3-b1)2}1/2
2 遮光部
3 着色層
10 カラーフィルター
20 対向基板
30 液晶層
40 液晶表示装置
50 有機保護層
60 無機酸化膜
71 透明陽極
72 正孔注入層
73 正孔輸送層
74 発光層
75 電子注入層
76 陰極
80 有機発光体
100 有機発光表示装置
Claims (12)
- (A)染料が、(B)分散剤により、(C)溶媒に分散されてなる染料分散液であって、(A)染料がスルホン酸基を有する染料であり、(B)分散剤が3級アミンを有する繰り返し単位からなるブロック部を含むブロックポリマーであり、(C)溶媒が23℃における前記(A)染料の溶解度が0.2(g/100g溶媒)以下の溶媒であり、(B)分散剤が有する3級アミンと(A)染料のスルホン酸基とが酸塩基相互作用によりミセルを形成している、染料分散液。
- 前記(B)分散剤のアミン価(b)[mgKOH/g]とその固形分重量(Wb)[g]の積に対する、前記(A)スルホン酸基を有する染料の酸価(a)[mgKOH/g]とその固形分重量(Wa)[g]の積の比が、0.45<(a×Wa)/(b×Wb)≦1を満たす、請求の範囲第1項に記載の染料分散液。
- 前記(B)分散剤のアミン価(b)が60~180mgKOH/gである、請求の範囲第1項又は第2項に記載の染料分散液。
- 前記(A)染料は、キサンテン、アントラキノン、又はフタロシアニンを基本骨格とし、スルホン酸基を有する染料である、請求の範囲第1項~第3項のいずれか一項に記載の染料分散液。
- 前記(B)分散剤は、3級アミンを有する繰り返し単位が下記式(I)で表される構造である、請求の範囲第1項~第4項のいずれか一項に記載の染料分散液。
xは1~18の整数、yは1~5の整数、zは1~18の整数を示す。) - 前記(B)分散剤は、前記ブロックポリマー中の3級アミンを有する繰り返し単位を3~50個含む、請求の範囲第1項~第5項のいずれか一項に記載の染料分散液。
- 前記(A)染料は、アシッドレッド289、アシッドバイオレッド43、アシッドグリーン25及びダイレクトブルー86よりなる群から選択される少なくとも1種の染料のスルホン酸塩の少なくとも1つがスルホン酸基に変換された染料である、請求の範囲第1項~第6項のいずれか一項に記載の染料分散液。
- 前記溶媒が、プロピレングリコールモノメチルエーテルアセテートを全溶媒中50重量%以上含む、請求の範囲第1項~第7項のいずれか一項に記載の染料分散液。
- 少なくとも前記請求の範囲第1項~第8項のいずれか一項に記載の染料分散液と、(D)感光性バインダー成分とを含有する、カラーフィルター用感光性樹脂組成物。
- 透明基板と、当該透明基板上に設けられた着色層とを少なくとも備えるカラーフィルターであって、当該着色層の少なくとも1つが前記請求の範囲第9項に記載のカラーフィルター用感光性樹脂組成物を硬化させて形成されてなる着色層を有することを特徴とするカラーフィルター。
- 前記請求の範囲第10項に記載のカラーフィルターと、対向基板と、前記カラーフィルターと前記対向基板との間に形成された液晶層とを有することを特徴とする液晶表示装置。
- 前記請求の範囲第10項に記載のカラーフィルターと、有機発光体とを有することを特徴とする有機発光表示装置。
Priority Applications (3)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
CN201280020557.0A CN103502363B (zh) | 2011-04-28 | 2012-04-25 | 染料分散液、彩色滤光片用感光性树脂组合物、彩色滤光片、液晶显示装置及有机发光显示装置 |
US14/113,689 US8808949B2 (en) | 2011-04-28 | 2012-04-25 | Dye dispersion liquid, photosensitive resin composition for color filters, color filter, liquid crystal display device and organic light emitting display device |
KR1020137028219A KR101390535B1 (ko) | 2011-04-28 | 2012-04-25 | 염료 분산액, 컬러 필터용 감광성 수지 조성물, 컬러 필터, 액정 표시 장치 및 유기 발광 표시 장치 |
Applications Claiming Priority (2)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
JP2011-101020 | 2011-04-28 | ||
JP2011101020A JP4911253B1 (ja) | 2011-04-28 | 2011-04-28 | 染料分散液、カラーフィルター用感光性樹脂組成物、カラーフィルター、液晶表示装置及び、有機発光表示装置 |
Publications (1)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
WO2012147795A1 true WO2012147795A1 (ja) | 2012-11-01 |
Family
ID=46170937
Family Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
PCT/JP2012/061093 WO2012147795A1 (ja) | 2011-04-28 | 2012-04-25 | 染料分散液、カラーフィルター用感光性樹脂組成物、カラーフィルター、液晶表示装置及び、有機発光表示装置 |
Country Status (6)
Country | Link |
---|---|
US (1) | US8808949B2 (ja) |
JP (1) | JP4911253B1 (ja) |
KR (1) | KR101390535B1 (ja) |
CN (1) | CN103502363B (ja) |
TW (1) | TWI389986B (ja) |
WO (1) | WO2012147795A1 (ja) |
Cited By (3)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
CN103360790A (zh) * | 2012-04-10 | 2013-10-23 | 住友化学株式会社 | 着色剂分散液 |
CN103969953A (zh) * | 2013-02-06 | 2014-08-06 | 东友精细化工有限公司 | 着色感光性树脂组合物 |
CN104995263A (zh) * | 2013-02-08 | 2015-10-21 | 大日本印刷株式会社 | 着色剂分散液、着色剂分散液的制造方法、彩色滤光片用着色树脂组合物、彩色滤光片、液晶显示装置及有机发光显示装置 |
Families Citing this family (15)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JP6155076B2 (ja) * | 2012-04-10 | 2017-06-28 | 住友化学株式会社 | 着色剤分散液 |
JP5966629B2 (ja) | 2012-05-31 | 2016-08-10 | 大日本印刷株式会社 | 非水系分散剤、色材分散液及びその製造方法、着色樹脂組成物及びその製造方法、カラーフィルタ、並びに、液晶表示装置及び有機発光表示装置 |
TWI641657B (zh) * | 2013-10-03 | 2018-11-21 | 南韓商東友精細化工有限公司 | 染料分散液 |
US9268218B2 (en) | 2014-03-24 | 2016-02-23 | Chi Mei Corporation | Photosensitive resin composition for color filter and application thereof |
TWI559084B (zh) | 2014-03-24 | 2016-11-21 | 奇美實業股份有限公司 | 彩色濾光片用藍色感光性樹脂組成物及其應用 |
EP3142179B1 (en) * | 2014-07-30 | 2019-02-27 | LG Chem, Ltd. | Method for manufacturing inorganic electrolyte membrane having improved compactness, composition for manufacturing inorganic electrolyte membrane, and inorganic electrolyte membrane manufactured using same |
TWI564657B (zh) * | 2014-08-28 | 2017-01-01 | Chi Mei Corp | Photosensitive resin composition for color filter and its application |
KR101578486B1 (ko) | 2015-04-22 | 2015-12-18 | 주식회사 씨앤에이인더스트리 | 레드 산성 염료의 개질 방법 |
TWI781917B (zh) * | 2016-02-03 | 2022-11-01 | 日商富士軟片股份有限公司 | 樹脂膜、樹脂膜的製造方法、光學濾波器、積層體、固體攝像元件、圖像顯示裝置以及紅外線感測器 |
KR102383698B1 (ko) * | 2016-03-28 | 2022-04-05 | 동우 화인켐 주식회사 | 착색 감광성 수지 조성물, 이를 이용하여 제조된 컬러필터 및 화상 표시 장치 |
KR20180100989A (ko) | 2017-03-03 | 2018-09-12 | 동우 화인켐 주식회사 | 네가티브형 감광성 수지 조성물 |
KR102027036B1 (ko) * | 2017-11-28 | 2019-09-30 | 주식회사 엘지화학 | 착색제 조성물, 착색제 분산액, 감광성 수지 조성물, 컬러필터 및 액정 표시 장치 |
KR102025478B1 (ko) * | 2017-11-28 | 2019-09-25 | 주식회사 엘지화학 | 착색제 조성물 제조방법, 이를 이용하여 제조된 착색제 조성물, 착색제 분산액, 감광성 수지 조성물, 컬러필터 및 액정 표시 장치 |
KR102329975B1 (ko) | 2018-03-07 | 2021-11-23 | 동우 화인켐 주식회사 | 염료 분산액 조성물, 상기 염료 분산액 조성물을 포함하는 자발광 감광성 수지 조성물 및 색 변환층, 상기 색 변환층을 포함하는 컬러필터, 상기 컬러 필터를 포함하는 표시장치 |
JP7440016B2 (ja) * | 2019-07-10 | 2024-02-28 | サカタインクス株式会社 | カラーフィルター用染料分散組成物及びカラーフィルター用染料分散レジスト組成物 |
Citations (9)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JP2002179979A (ja) * | 2000-10-05 | 2002-06-26 | Toray Ind Inc | カラーペースト、カラーフィルターおよび液晶表示パネル |
JP2004501911A (ja) * | 2000-06-29 | 2004-01-22 | ビーエーエスエフ アクチェンゲゼルシャフト | キノフタロン誘導体をベースとする結晶化改質剤 |
JP2004067715A (ja) * | 2002-08-01 | 2004-03-04 | Toray Ind Inc | 顔料分散液、着色剤組成物、カラーフィルター、及び液晶表示パネル |
WO2007034963A1 (ja) * | 2005-09-26 | 2007-03-29 | Mitsubishi Chemical Corporation | 色材分散液、着色樹脂組成物、カラーフィルタ、及び液晶表示装置 |
JP2008242414A (ja) * | 2007-02-26 | 2008-10-09 | Dainippon Printing Co Ltd | カラーフィルタ用ネガ型レジスト組成物、およびこれを用いたカラーフィルタ、液晶表示装置 |
JP2009242695A (ja) * | 2008-03-31 | 2009-10-22 | Dainippon Printing Co Ltd | ナノ微粒子複合体の製造方法 |
JP2009251586A (ja) * | 2008-04-11 | 2009-10-29 | Fujifilm Corp | 顔料分散組成物、顔料分散組成物の製造方法、着色重合性組成物、カラーフィルタ、及びカラーフィルタの製造方法 |
JP2009265267A (ja) * | 2008-04-23 | 2009-11-12 | Dainippon Printing Co Ltd | カラーフィルタ用ネガ型レジスト組成物、カラーフィルタ及び液晶表示装置 |
JP2010235747A (ja) * | 2009-03-31 | 2010-10-21 | Dainippon Printing Co Ltd | 顔料組成物、顔料分散液及びその製造方法、カラーフィルタ用ネガ型レジスト組成物、カラーフィルタ、並びに液晶表示装置 |
Family Cites Families (7)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JPH0832320B2 (ja) * | 1990-01-30 | 1996-03-29 | 出光興産株式会社 | 薄膜の製造方法 |
JP4041750B2 (ja) * | 2002-06-28 | 2008-01-30 | 富士フイルム株式会社 | 染料含有硬化性組成物、カラーフィルタ及びその製造方法 |
JP4467907B2 (ja) * | 2003-05-15 | 2010-05-26 | 大日本印刷株式会社 | 硬化性着色組成物用顔料分散液、硬化性着色組成物、及び、カラーフィルター |
US8298452B2 (en) | 2007-02-26 | 2012-10-30 | Dai Nippon Printing Co., Ltd. | Negative type resist composition for color filter, color filter using same, and liquid crystal display |
JP5504627B2 (ja) | 2008-07-01 | 2014-05-28 | 住友化学株式会社 | 着色感光性樹脂組成物 |
JP4492760B1 (ja) | 2009-12-01 | 2010-06-30 | 東洋インキ製造株式会社 | カラーフィルタ用青色着色組成物、およびカラーフィルタ |
WO2011108496A1 (ja) * | 2010-03-03 | 2011-09-09 | 大日本印刷株式会社 | 顔料分散液、カラーフィルタ用ネガ型レジスト組成物、カラーフィルタ、並びに、液晶表示装置及び有機発光表示装置 |
-
2011
- 2011-04-28 JP JP2011101020A patent/JP4911253B1/ja active Active
-
2012
- 2012-04-25 WO PCT/JP2012/061093 patent/WO2012147795A1/ja active Application Filing
- 2012-04-25 CN CN201280020557.0A patent/CN103502363B/zh active Active
- 2012-04-25 KR KR1020137028219A patent/KR101390535B1/ko active IP Right Grant
- 2012-04-25 US US14/113,689 patent/US8808949B2/en active Active
- 2012-04-27 TW TW101115135A patent/TWI389986B/zh active
Patent Citations (9)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JP2004501911A (ja) * | 2000-06-29 | 2004-01-22 | ビーエーエスエフ アクチェンゲゼルシャフト | キノフタロン誘導体をベースとする結晶化改質剤 |
JP2002179979A (ja) * | 2000-10-05 | 2002-06-26 | Toray Ind Inc | カラーペースト、カラーフィルターおよび液晶表示パネル |
JP2004067715A (ja) * | 2002-08-01 | 2004-03-04 | Toray Ind Inc | 顔料分散液、着色剤組成物、カラーフィルター、及び液晶表示パネル |
WO2007034963A1 (ja) * | 2005-09-26 | 2007-03-29 | Mitsubishi Chemical Corporation | 色材分散液、着色樹脂組成物、カラーフィルタ、及び液晶表示装置 |
JP2008242414A (ja) * | 2007-02-26 | 2008-10-09 | Dainippon Printing Co Ltd | カラーフィルタ用ネガ型レジスト組成物、およびこれを用いたカラーフィルタ、液晶表示装置 |
JP2009242695A (ja) * | 2008-03-31 | 2009-10-22 | Dainippon Printing Co Ltd | ナノ微粒子複合体の製造方法 |
JP2009251586A (ja) * | 2008-04-11 | 2009-10-29 | Fujifilm Corp | 顔料分散組成物、顔料分散組成物の製造方法、着色重合性組成物、カラーフィルタ、及びカラーフィルタの製造方法 |
JP2009265267A (ja) * | 2008-04-23 | 2009-11-12 | Dainippon Printing Co Ltd | カラーフィルタ用ネガ型レジスト組成物、カラーフィルタ及び液晶表示装置 |
JP2010235747A (ja) * | 2009-03-31 | 2010-10-21 | Dainippon Printing Co Ltd | 顔料組成物、顔料分散液及びその製造方法、カラーフィルタ用ネガ型レジスト組成物、カラーフィルタ、並びに液晶表示装置 |
Cited By (4)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
CN103360790A (zh) * | 2012-04-10 | 2013-10-23 | 住友化学株式会社 | 着色剂分散液 |
CN103969953A (zh) * | 2013-02-06 | 2014-08-06 | 东友精细化工有限公司 | 着色感光性树脂组合物 |
CN104995263A (zh) * | 2013-02-08 | 2015-10-21 | 大日本印刷株式会社 | 着色剂分散液、着色剂分散液的制造方法、彩色滤光片用着色树脂组合物、彩色滤光片、液晶显示装置及有机发光显示装置 |
CN104995263B (zh) * | 2013-02-08 | 2017-12-01 | 大日本印刷株式会社 | 着色剂分散液、着色剂分散液的制造方法、彩色滤光片用着色树脂组合物、彩色滤光片、液晶显示装置及有机发光显示装置 |
Also Published As
Publication number | Publication date |
---|---|
CN103502363A (zh) | 2014-01-08 |
US8808949B2 (en) | 2014-08-19 |
US20140125930A1 (en) | 2014-05-08 |
KR101390535B1 (ko) | 2014-04-30 |
CN103502363B (zh) | 2014-12-17 |
JP4911253B1 (ja) | 2012-04-04 |
JP2012233034A (ja) | 2012-11-29 |
TWI389986B (zh) | 2013-03-21 |
TW201300467A (zh) | 2013-01-01 |
KR20130126744A (ko) | 2013-11-20 |
Similar Documents
Publication | Publication Date | Title |
---|---|---|
JP4911253B1 (ja) | 染料分散液、カラーフィルター用感光性樹脂組成物、カラーフィルター、液晶表示装置及び、有機発光表示装置 | |
JP4911256B1 (ja) | 染料分散液、カラーフィルター用感光性樹脂組成物、カラーフィルター、液晶表示装置、及び、有機発光表示装置 | |
JP5897754B1 (ja) | 色材分散液、カラーフィルタ用着色樹脂組成物、カラーフィルタ及び表示装置 | |
JP5647279B2 (ja) | 着色剤分散液、着色剤分散液の製造方法、カラーフィルタ用着色樹脂組成物、カラーフィルタ、液晶表示装置、及び有機発光表示装置 | |
JP2012207158A (ja) | 染料分散液、カラーフィルター用感光性樹脂組成物、カラーフィルター、液晶表示装置及び、有機発光表示装置 | |
JP4985859B1 (ja) | カラーフィルタ用赤色顔料分散液及びその製造方法、カラーフィルタ用赤色感光性樹脂組成物及びその製造方法、カラーフィルタ、液晶表示装置、及び有機発光表示装置 | |
JP6664905B2 (ja) | カラーフィルタ用着色樹脂組成物、カラーフィルタ、及び表示装置 | |
WO2014123125A1 (ja) | カラーフィルタ用着色樹脂組成物、色材分散液、カラーフィルタ、液晶表示装置、及び有機発光表示装置 | |
JP2013213982A (ja) | カラーフィルター用感光性樹脂組成物、及びその製造方法、カラーフィルター、液晶表示装置、並びに、有機発光表示装置 | |
JP6078999B2 (ja) | カラーフィルタ用赤色顔料分散液及びその製造方法、カラーフィルタ用赤色感光性樹脂組成物及びその製造方法、カラーフィルタ、並びに、液晶表示装置及び有機発光表示装置 | |
TWI478950B (zh) | 非水系分散劑,色材分散液及其製造方法,著色樹脂組成物及其製造方法,彩色濾光片,暨液晶顯示裝置及有機發光顯示裝置 | |
JP5999704B2 (ja) | 着色樹脂組成物 | |
JP5229426B2 (ja) | カラーフィルタ用赤色感光性樹脂組成物及びその製造方法、カラーフィルタ、並びに、液晶表示装置及び有機発光表示装置 | |
JP2012207159A (ja) | 染料分散液、カラーフィルター用感光性樹脂組成物、カラーフィルター、液晶表示装置、及び、有機発光表示装置 | |
JP2010085768A (ja) | 緑色硬化性樹脂組成物、カラーフィルター、表示装置 | |
JP2012088423A (ja) | カラーフィルタ用青色感光性樹脂組成物、カラーフィルタ及び液晶表示装置 | |
JP2011215186A (ja) | カラーフィルタ用紫色顔料分散液、カラーフィルタ用青色感光性樹脂組成物及びその製造方法、カラーフィルタ、及び液晶表示装置 | |
JP2012078409A (ja) | カラーフィルタ用青色顔料分散液、カラーフィルタ用青色感光性樹脂組成物、カラーフィルタ及び液晶表示装置 | |
JP2015082054A (ja) | 色材、色材分散液、カラーフィルタ用着色樹脂組成物、カラーフィルタ、液晶表示装置、及び有機発光表示装置 | |
JP2015152878A (ja) | カラーフィルター用着色樹脂組成物 |
Legal Events
Date | Code | Title | Description |
---|---|---|---|
121 | Ep: the epo has been informed by wipo that ep was designated in this application |
Ref document number: 12776331 Country of ref document: EP Kind code of ref document: A1 |
|
ENP | Entry into the national phase |
Ref document number: 20137028219 Country of ref document: KR Kind code of ref document: A |
|
NENP | Non-entry into the national phase |
Ref country code: DE |
|
WWE | Wipo information: entry into national phase |
Ref document number: 14113689 Country of ref document: US |
|
122 | Ep: pct application non-entry in european phase |
Ref document number: 12776331 Country of ref document: EP Kind code of ref document: A1 |