WO2012144261A1 - カチオン重合性接着剤及びそれを用いて得られた偏光板 - Google Patents

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Definitions

  • the present invention relates to a cationic polymerizable adhesive that can be used in various applications including the production of polarizing plates used for liquid crystal displays, for example.
  • a cationically polymerizable adhesive that is less likely to cause curing inhibition due to oxygen in the atmosphere and that can proceed with a curing reaction even after the supply of energy such as ultraviolet rays is stopped is drawing attention. For this reason, the development of cationically polymerizable adhesives has made remarkable progress in recent years, and adhesives suitable for various applications have been reported.
  • Examples of the cationic polymerizable adhesive include a glycidyl ether group-containing compound obtained by distilling cyclohexanedimethanol diglycidyl ether, and a glycidyl ether group-containing compound obtained by distilling bisphenol F-type diglycidyl ether.
  • a cationically polymerizable adhesive containing a hydrolyzable silyl group and epoxy group-containing compound and a cationic polymerization initiator and having a chlorine content of 500 ppm is disclosed (for example, see Patent Document 1).
  • the cationic polymerizable adhesive has excellent permeability due to a practically usable level of adhesiveness and a low chlorine content.
  • the cationic polymerizable adhesive has high rigidity, the cationic polymerizable adhesive is used, for example, for bonding a protective film and a polarizer, and when the polarizing plate is formed, the polarizing plate is bent. In such a case, the cationic polymerizable adhesive layer has problems such as peeling off from the protective film and / or polarizer and cracking of the adhesive layer.
  • the cationic polymerizable adhesive has a relatively high viscosity, when the adhesive is applied to a protective film or a polarizer, unevenness occurs in the adhesive layer, which affects the optical characteristics of the polarizing plate. It also had problems such as causing
  • a triacetyl cellulose (TAC) film has been widely used as a protective film constituting the polarizing plate.
  • TAC triacetyl cellulose
  • the drawn water droplets and the like are interposed as bubbles between the adhesive layer and the TAC film, adversely affecting the optical properties, and the water droplets are adhesive.
  • the adhesive is strongly required to have water resistance capable of overcoming such problems.
  • the problem to be solved by the present invention is excellent in adhesiveness and water resistance to the extent that the adhesive layer does not crack and does not peel off from the protective film and / or polarizer even when the polarizing plate or the like is bent. It is to provide a cationic polymerizable adhesive and a polarizing plate obtained using the same.
  • the present inventors examined various combinations of cationically polymerizable compounds while advancing the study to solve the above-mentioned problems.
  • the present inventors paid attention to combining an oxetane compound with the above adhesive for the purpose of reducing the rigidity of the adhesive layer and further improving the adhesive strength.
  • the present inventors examined using a combination of oxetane compounds having two or more oxetanyl groups.
  • the problem of the present invention can be solved only when a specific amount of the oxetane compound having two or more oxetanyl groups and the alicyclic epoxy group-containing silane coupling agent is used with respect to the aromatic glycidyl ether. I found.
  • the present invention relates to an aromatic glycidyl ether (A), an oxetane compound (B) having two or more oxetanyl groups, an alicyclic epoxy group-containing silane coupling agent (C), and a cationic polymerization initiator (D
  • the silane coupling agent (C) relates to a cationic polymerizable adhesive characterized by using 5 to 100 parts by mass and a polarizing plate obtained by adhering a polarizer and a protective film using the same.
  • the cationic polymerizable adhesive of the present invention is excellent in adhesiveness, even when a polarizing plate or the like obtained using the adhesive of the present invention is bent, the adhesive is not peeled off from the protective film and / or the polarizer. The agent layer does not crack. Further, since the cationic polymerizable adhesive of the present invention is excellent in water resistance, when the adhesive of the present invention is used for the production of a polarizing plate, bubbles and foam in the laminate constituting the polarizing plate. Can be suppressed.
  • the cationic polymerizable adhesive of the present invention has low viscosity and good curability, for example, even when the adhesive of the present invention is applied to a protective film or a polarizer, the adhesive is bonded. Unevenness does not occur in the agent layer, and the optical properties of the polarizing plate are not adversely affected.
  • the aromatic glycidyl ether (A) is an essential component for providing adhesiveness.
  • aromatic glycidyl ether (A) those having two or more glycidyl ether groups are preferably used for imparting good adhesiveness, and more preferably 2 to 6 are used.
  • aromatic glycidyl ether (A) for example, bisphenol A type glycidyl ether, bisphenol F type glycidyl ether, bisphenol S type glycidyl ether, bisphenol AD type glycidyl ether, and the like can be used. Glycidyl ether and bisphenol F type glycidyl ether are preferred.
  • bisphenol A glycidyl ether for example, bisphenol A diglycidyl ether can be used.
  • bisphenol F-type glycidyl ether for example, bisphenol F diglycidyl ether can be used.
  • aromatic glycidyl ether (A) bisphenol A diglycidyl ether and bisphenol F can be further improved from the viewpoint of further improving the curability and appropriately adjusting the hardness of the cured product and improving the adhesiveness. It is preferable to use one or more selected from the group consisting of diglycidyl ethers.
  • aromatic glycidyl ether (A) and other glycidyl ethers may be used in combination as long as the effects of the present invention are not impaired.
  • Examples of the other glycidyl ether include aliphatic glycidyl compounds having three glycidyl ether groups such as trimethylolpropane triglycidyl ether, glycerin triglycidyl ether, polyglycerol triglycidyl ether, diglycerol triglycidyl ether, and the like.
  • Two glycidyl ethers such as methylolpropane diglycidyl ether, 1,6-hexanediol diglycidyl ether, 1,4-butanediol diglycidyl ether, cyclohexanedimethanol diglycidyl ether, propylene glycol diglycidyl ether, diethylene glycol diglycidyl ether
  • a glycidyl compound having a group can be used.
  • hydrogenated bisphenol A-type glycidyl ether or hydrogenated bisphenol F-type glycidyl ether obtained by hydrogenating the aromatic glycidyl ether (A) can also be used.
  • the oxetane compound (B) is an essential component particularly for peeling from the protective film and / or polarizer, cracking of the adhesive layer, and low viscosity.
  • the use of the oxetane compound (B) in the range of 300 to 395 parts by mass with respect to 100 parts by mass of the aromatic glycidyl ether (A) is essential for solving the problems of the present invention.
  • oxetane compound (B) one having 2 or more, preferably 2 to 4 oxetanyl groups contributing to cationic polymerization can be used.
  • oxetane compound (B) specifically, for example, compounds represented by the following general formulas (1) and (2) can be used.
  • each R 1 is independently a hydrogen atom, a linear, branched or cyclic alkyl group having 1 to 6 carbon atoms, an allyl group, an aryl group, or an aralkyl group.
  • a furyl group or a thienyl group each R 2 independently represents a divalent organic residue, and each Z independently represents an oxygen atom or a sulfur atom.
  • Examples of the linear, branched or cyclic alkyl group having 1 to 6 carbon atoms represented by R 1 include, for example, methyl group, ethyl group, n- or i-propyl group, n-, i- or t- A butyl group, a pentyl group, a hexyl group, a cyclohexyl group, and the like; and an aryl group such as a phenyl, naphthyl, tolyl, and xylyl group; and an aralkyl group such as a benzyl and phenethyl group It is.
  • examples of the divalent organic residue represented by R 2 include a linear, branched or cyclic alkylene group and a poly (oxy) having 4 to 30 carbon atoms.
  • the linear, branched or cyclic alkylene group constituting R 2 has 1 carbon atom such as methylene group, ethylene group, 1,2- or 1,3-propylene group, butylene group, cyclohexylene group and the like.
  • An alkylene group of ⁇ 15 is preferred.
  • the poly (oxyalkylene) group having 4 to 30 carbon atoms is preferably one having 4 to 8 carbon atoms, such as a poly (oxyethylene) group or a poly (oxypropylene) group. Is preferred.
  • R 3 represents an oxygen atom, a sulfur atom, CH 2 , NH, SO, SO 2 , C (CF 3 ) 2 or C (CH 3 ) 2 .
  • R 4 represents an alkylene group having 1 to 6 carbon atoms, an arylene group, and a functional group represented by the following general formula (5).
  • a represents an integer of 1 to 6
  • b represents an integer of 1 to 15.
  • b is preferably an integer of 1 to 3.
  • Examples of the oxetane compound having 2 to 4 oxetane ring structures include Aron Oxetane OXT-221, Aron Oxetane OXT-121, Aron Oxetane OXT-223 (above, manufactured by Toagosei Co., Ltd.), Etanacol OXBP, Etanacol OXTP, etanacol OXIPA (above, Ube Industries, Ltd.) etc. are marketed.
  • the molecular weight of the oxetane compound (B) is preferably in the range of 100 to 800, more preferably in the range of 100 to 500, from the viewpoint of further improving the low viscosity.
  • the adhesive layer is usually formed as a thin film (several ⁇ m thick) in order to sufficiently cure. This is because the adhesive needs to have a low viscosity in order to uniformly apply the adhesive with the above-mentioned film thickness.
  • the molecular weight of the said oxetane compound (B) shows the molecular weight calculated from structural formula.
  • oxetane compounds (B) among those described above, those represented by the general formula (1) are preferably used.
  • R 1 is an ethyl group
  • R 2 is methylene.
  • [1-ethyl (3-oxetanyl)] methyl ether is particularly preferred because the film thickness of the adhesive after curing can be further reduced, and the curability and adhesiveness can be further improved.
  • the oxetane compound (B) and an oxetane compound having one oxetanyl group may be used in combination as long as the effects of the present invention are not impaired.
  • oxetanyl compound having one oxetanyl group for example, a compound represented by the following general formula (6) can be used.
  • R 1 in the general formula (6) represents a hydrogen atom, an alkyl group having 1 to 8 carbon atoms, an alkoxyalkyl group having 1 to 5 carbon atoms, or a hydroxyalkyl group having 1 to 6 carbon atoms.
  • R 2 represents a hydrogen atom, an optionally branched alkyl group having 1 to 10 carbon atoms, an aliphatic cyclic structure, or an aromatic structure.
  • Examples of the alkyl group having 1 to 8 carbon atoms that can constitute R 1 in the general formula (6) include a methyl group, an ethyl group, an n-propyl group, an i-propyl group, and a 2-ethylhexyl group. Is mentioned.
  • Examples of the alkoxyalkyl group having 1 to 5 carbon atoms that can constitute R 1 in the general formula (6) include a methoxymethyl group, an ethoxymethyl group, a propoxymethyl group, a methoxyethyl group, and an ethoxyethyl group. And propoxyethyl group.
  • Examples of the hydroxyalkyl group having 1 to 6 carbon atoms that can constitute R 1 in the general formula (6) include a hydroxymethyl group, a hydroxyethyl group, and a hydroxypropyl group.
  • the optionally branched alkyl group having 1 to 10 carbon atoms that can constitute R 2 in the general formula (6) is a linear alkyl group such as a methyl group, an ethyl group, or a propyl group. And a branched alkyl group such as 2-ethylhexyl group.
  • aliphatic cyclic structure may constitute R 2 in the general formula (6), such as cyclohexyl group and the like.
  • the cyclohexyl group or the like may have an alkyl group or the like instead of a hydrogen atom.
  • the aromatic structure may constitute R 2 in the general formula (6), for example, a phenyl group and the like.
  • the phenyl group or the like may have an alkyl group or the like instead of a hydrogen atom.
  • the silane coupling agent (C) is essential for imparting adhesiveness, water resistance, and strength of the adhesive layer coating film.
  • silane coupling agent (C) in the range of 5 to 100 parts by mass with respect to 100 parts by mass of the aromatic glycidyl ether (A) is essential for solving the problems of the present invention. .
  • the silane coupling agent (C) is not particularly limited as long as it is a silane coupling agent having an alicyclic epoxy group having an epoxy group in the alicyclic structure.
  • silane coupling agents may be used in combination with the silane cup agent (C) as long as the effects of the present invention are not impaired.
  • silane coupling agents examples include 3-glycidoxypropyltrimethoxysilane, 3-glycidoxypropyltriethoxysilane, 3-glycidoxypropylmethyldiethoxysilane, and 3-glycidoxypropylmethyl. Dimethoxysilane or the like can be used.
  • the cationic polymerization initiator (D) used in the present invention refers to a compound that generates an acid capable of initiating cationic polymerization by irradiation of energy rays such as ultraviolet rays.
  • the cation moiety may be aromatic sulfonium, aromatic iodonium, aromatic diazonium, aromatic ammonium, thianthrhenium, thioxanthonium, (2,4-cyclopentadiene-1 -Yl) [(1-methylethyl) benzene] -Fe cation, and the anion moiety is BF 4 ⁇ , PF 6 ⁇ , SbF 6 ⁇ , [BX 4 ] ⁇ (where X is at least two fluorine atoms)
  • an onium salt composed of a phenyl group substituted with a trifluoromethyl group or the like can be used.
  • aromatic sulfonium salt examples include bis [4- (diphenylsulfonio) phenyl] sulfide bishexafluorophosphate, bis [4- (diphenylsulfonio) phenyl] sulfide bishexafluoroantimonate, and bis [4- (diphenyl).
  • aromatic iodonium salt examples include diphenyliodonium hexafluorophosphate, diphenyliodonium hexafluoroantimonate, diphenyliodonium tetrafluoroborate, diphenyliodonium tetrakis (pentafluorophenyl) borate, bis (dodecylphenyl) iodonium hexafluorophosphate, Bis (dodecylphenyl) iodonium hexafluoroantimonate, bis (dodecylphenyl) iodonium tetrafluoroborate, bis (dodecylphenyl) iodonium tetrakis (pentafluorophenyl) borate, 4-methylphenyl-4- (1-methylethyl) phenyliodonium Hexafluorophosphate, 4-methylphenyl-4- (1 -Meth
  • aromatic diazonium salt for example, phenyldiazonium ⁇ ⁇ hexafluorophosphate, phenyldiazonium hexafluoroantimonate, phenyldiazonium tetrafluoroborate, phenyldiazonium tetrakis (pentafluorophenyl) borate and the like can be used.
  • aromatic ammonium salt examples include 1-benzyl-2-cyanopyridinium hexafluorophosphate, 1-benzyl-2-cyanopyridinium hexafluoroantimonate, 1-benzyl-2-cyanopyridinium tetrafluoroborate, 1-benzyl -2-cyanopyridinium tetrakis (pentafluorophenyl) borate, 1- (naphthylmethyl) -2-cyanopyridinium hexafluorophosphate, 1- (naphthylmethyl) -2-cyanopyridinium hexafluoroantimonate, 1- (naphthylmethyl) -2-Cyanopyridinium tetrafluoroborate, 1- (naphthylmethyl) -2-cyanopyridinium tetrakis (pentafluorophenyl) borate, and the like can be used.
  • thioxanthonium salt S-biphenyl 2-isopropyl thioxanthonium hexafluorophosphate or the like can be used.
  • the (2,4-cyclopentadien-1-yl) [(1-methylethyl) benzene] -Fe salt includes (2,4-cyclopentadien-1-yl) [(1-methylethyl) benzene.
  • Examples of the cationic polymerization initiator (D) include CPI-100P, CPI-101A, CPI-110P, CPI-200K, CPI-210S (manufactured by San Apro Co., Ltd.), a syracure photocuring initiator UVI-6990, Syracure photocuring initiator UVI-6922, Syracure photocuring initiator UVI-6976 (above, manufactured by Dow Chemical Japan Co., Ltd.), Adekaoptomer SP-150, Adekaoptomer SP-152, Adekaoptomer SP-170 , Adekaoptomer SP-172, Adekaoptomer SP-300 (above, manufactured by ADEKA), CI-5102, CI-2855 (above, made by Nippon Soda Co., Ltd.), Sun-Aid SI-60L, Sun-Aid SI- 80L, Sun Aid SI-100L, Sun Aid SI-110L, Sun A SI-180L, Sun-Aid SI-
  • the amount of the cationic polymerization initiator (D) used is preferably in the range of 5 to 50 parts by mass as an active ingredient with respect to 100 parts by mass of the aromatic glycidyl ether (A).
  • the cationic polymerizable adhesive of the present invention preferably further contains a photosensitizer (E).
  • the cationic polymerizable adhesive of the present invention is used for adhesion between a polarizer and a protective film
  • the cationic polymerizable adhesive is applied on the protective film, and then the polarizer is placed on the application surface. Then, from the protective film side, UV irradiation described later may be performed to cure the cationic polymerizable adhesive.
  • the photosensitizer (E) may be contained so as to be cationically polymerizable. It is preferable from the viewpoint of improving the curability of the adhesive.
  • Examples of the photosensitizer (E) include anthracene, anthraquinone, thioxanthone, benzophenone, benzoin isopropyl ether, and derivatives of these compounds. Among these, for the reasons described above, it is preferable to use one that exhibits maximum absorption in light having a wavelength of 380 nm or more, and more preferably an anthracene compound.
  • Examples of the anthracene compound exhibiting maximum absorption in light having a wavelength of 380 nm or more include 9,10-dimethoxyanthracene, 9,10-diethoxyanthracene, 9,10-dipropoxyanthracene, and 9,10-diisopropoxyanthracene.
  • the amount of the photosensitizer (E) used is desirably in the range of 0.5 to 10 parts by mass with respect to 100 parts by mass of the aromatic glycidyl ether (A).
  • the sensitizing wavelength range of the cationic initiator (D) is widened to further improve the curability of the cationic polymerizable adhesive of the present invention.
  • the photosensitizing aid (F) can also be used.
  • the photosensitizing aid (F) for example, nitrofluorene, naphthalene compounds and the like can be used. 1,4-dimethoxynaphthalene, 1-ethoxy-4-methoxynaphthalene, 1,4-diethoxy Naphthalene, 1,4-dipropoxynaphthalene, 1,4-dibutoxynaphthalene and the like can be preferably used.
  • the amount of the photosensitizing aid (F) used is desirably in the range of 0.5 to 10 parts by mass with respect to 100 parts by mass of the aromatic glycidyl ether (A).
  • the cationic polymerizable adhesive of the present invention includes the aromatic glycidyl ether (A), an oxetane compound (B) having two or more oxetanyl groups, an alicyclic epoxy group-containing silane coupling agent (C), and cationic polymerization.
  • the initiator (D) and, if necessary, the photosensitizer (E) and the photosensitization aid (F) are contained, but various additions are made as long as the effects of the present invention are not impaired.
  • An agent may be contained.
  • the additive examples include a thixotropic agent, a leveling agent, an antioxidant, a tackifier, a wax, a heat stabilizer, a light stabilizer, a fluorescent brightening agent, a foaming agent, a thermoplastic resin, a thermosetting resin, Organic solvent, conductivity imparting agent, antistatic agent, moisture permeability improver, water repellent, hollow foam, crystal water-containing compound, flame retardant, water absorbent, moisture absorbent, deodorant, foam stabilizer, defoamer
  • Antifungal agents, antiseptics, antialgae agents, antiblocking agents, antihydrolysis agents, organic and inorganic water-soluble compounds, and the like can be used.
  • a polyol such as a polyether polyol may be contained.
  • the cationic polymerizable adhesive of the present invention contains a cationic polymerizable compound such as vinyl ether, oxolane, and alicyclic epoxy compound for the purpose of further improving curability and viscosity reduction. Also good.
  • a cationic polymerizable compound such as vinyl ether, oxolane, and alicyclic epoxy compound for the purpose of further improving curability and viscosity reduction. Also good.
  • vinyl ether examples include butanediol divinyl ether, hexanediol divinyl ether, diethylene glycol divinyl ether, triethylene glycol divinyl ether, neopentyl glycol divinyl ether, cyclohexane dimethanol divinyl ether, and the like.
  • alicyclic epoxy compound for example, an epoxy compound having 1 to 4 alicyclic epoxy groups can be used.
  • Examples of the epoxy compound having one alicyclic epoxy group include alicyclic epoxy compounds represented by the following general formula (7).
  • R 1 , R 2 and R 3 each independently represents a hydrogen atom or a methyl group.
  • Examples of the epoxy compound having two alicyclic epoxy groups include 3,4-epoxycyclohexenylmethyl-3,4-epoxycyclohexanecarboxylate represented by the following general formula (8) (general formula (8) Wherein a is 0 compound), its caprolactone-modified product (in general formula (8), a is 1 compound), its trimethylcaprolactone-modified product (Structural Formula (9) and Structural Formula (10)), and The modified valerolactone (Structural Formula (11) and Structural Formula (12)) and the compound represented by Structural Formula (13) can be used.
  • epoxy compound having two alicyclic epoxy groups a compound represented by the following general formula (14) can also be used.
  • R 1 to R 6 each independently represents a hydrogen atom or an alkyl group having 1 to 6 carbon atoms.
  • R 1 to R 6 each independently represents a hydrogen atom or an alkyl group having 1 to 6 carbon atoms.
  • dicyclohexyl-3,3′-diepoxide can be used as the compound represented by the general formula (14).
  • an epoxy compound having three alicyclic epoxy groups a compound represented by the following general formula (15) can be used.
  • a and b are each independently 0 or 1, and they may be the same or different.
  • the alicyclic epoxy compound represented by the general formula (15) for example, Epolide GT301, Epolide GT302 (manufactured by Daicel Chemical Industries, Ltd.) and the like are commercially available.
  • an epoxy compound having four alicyclic epoxy groups for example, a compound represented by the following general formula (16) can be used.
  • a to d each independently represent 0 or 1, and they may be the same or different.
  • the alicyclic epoxy compound represented by the general formula (16) for example, Epolide GT401, Epolide GT403 (manufactured by Daicel Chemical Industries, Ltd.) and the like are commercially available.
  • the cationically polymerizable adhesive of the present invention has a low viscosity and has a viscosity at room temperature in the range of 10 to 100 mPa ⁇ s.
  • the viscosity of the cationic polymerizable adhesive is a value measured with a B-type viscometer at 25 ° C.
  • the cationically polymerizable adhesive of the present invention can be produced, for example, by the following method.
  • the cationic polymerizable adhesive of the present invention is prepared by using, for example, a container equipped with a stirrer, the aromatic glycidyl ether (A), the oxetane compound (B), the silane coupling agent (C), It can be produced by mixing and stirring the cationic polymerization initiator (D) and, if necessary, the various additives.
  • the cationic polymerizable adhesive of the present invention can be cured by irradiation with energy rays such as ultraviolet rays.
  • the cationically polymerizable adhesive of the present invention exhibits adhesiveness only after irradiation with energy rays such as ultraviolet rays.
  • the irradiation of the energy beam such as ultraviolet rays, preferably in the range of 10 ⁇ 5000mJ / cm 2, more preferably 20 ⁇ 2500mJ / cm 2 range, particularly good to be preferably in the range of 30 ⁇ 1500mJ / cm 2.
  • a source of ultraviolet rays for example, a known lamp such as a xenon lamp, a xenon-mercury lamp, a metal halide lamp, a high pressure mercury lamp, or a low pressure mercury lamp can be used.
  • the amount of UV irradiation is based on a value measured in a wavelength range of 300 to 390 nm using a UV checker; UV Power PucK (II) (manufactured by Electronic Instrumentation and Technology).
  • curing may be further promoted by heating at about 40 to 80 ° C. after irradiation with the energy beam.
  • the polarizing plate of the present invention is obtained by adhering a protective film and a polarizer via an adhesive layer made of the cationic polymerizable adhesive.
  • the protective film examples include acrylic resin, silicon resin, epoxy resin, fluorine resin, polystyrene resin, polyester resin, polysulfone resin, polyarylate resin, polyvinyl chloride resin, polyvinylidene chloride, norbornene, and the like. Cycloolefin resin, amorphous polyolefin resin, polyimide resin, alicyclic polyimide resin, cellulose resin, PC (polycarbonate), PBT (polybutylene terephthalate), modified PPE (polyphenylene ether), PEN ( Polyethylene naphthalate), PET (polyethylene terephthalate) or the like film or sheet, or biodegradable film such as polylactic acid polymer can be used.
  • an acrylic resin with a glass transition temperature (Tg) of 100 ° C. or higher and a thermoplastic (meth) acrylic resin can be used, and these contain elastic particles having a number average particle size of 2.0 ⁇ m or less. It is good also as a protective film in which the said elastic body particle is unevenly distributed in the thickness direction center part of a protective film.
  • the thickness of the protective film used when producing the polarizing plate of the present invention varies depending on the application used, but is preferably in the range of about 20 ⁇ m to 100 ⁇ m.
  • the thickness of the polarizer is usually preferably in the range of about 5 ⁇ m to 50 ⁇ m.
  • the polarizer is not particularly limited, and various types can be used.
  • hydrophilic polymers such as polyvinyl alcohol, partially formalized polyvinyl alcohol, and ethylene / vinyl acetate copolymer partially saponified products.
  • a dichroic material obtained by adsorbing a dichroic material such as iodine or a dichroic dye to a plastic substrate made of a compound and uniaxially stretching the surface of a stretched film obtained by uniaxially stretching the plastic substrate.
  • Polyene-based oriented films such as materials adsorbed, polyvinyl alcohol dehydrated products and polyvinyl chloride dehydrochlorinated products can be used. Among these, it is preferable to use a film in which a polyvinyl alcohol film and a dichroic substance such as iodine are adsorbed.
  • the cationic polymerizable adhesive is coated on the protective film, and then the coated surface is irradiated with the above-mentioned amount of ultraviolet light, and then a polarizer is mounted on the coated surface. It can also be produced by placing and adhering, and the cationic polymerizable adhesive is coated on the protective film, and then a polarizer is placed on the coated surface, and then from the protective film side. It can also be produced by irradiating the aforementioned amount of ultraviolet rays.
  • the cationic polymerizable adhesive is coated on the polarizer, and then the coated surface is irradiated with the above-described amount of ultraviolet light, and then a protective film is placed on the coated surface. It can also be produced by bonding, and the cationic polymerizable adhesive is applied on the polarizer, and then a protective film is placed on the coated surface, and then the protective film side as described above. It can also be produced by irradiating an amount of ultraviolet light.
  • the thickness of the adhesive layer made of the cationic polymerizable adhesive is preferably as thin as possible for reasons such as optical properties being impaired, and specifically, it is 5 ⁇ m or less. Is preferred.
  • the polarizing plate of the present invention is, for example, coated on one surface of two protective films with the cationic polymerizable adhesive, and then irradiated with the above amount of ultraviolet rays on the coated surface. May be placed on both sides of the polarizer and bonded to form a laminate of protective film / cationic polymerizable adhesive layer / polarizer / cationic polymeric adhesive layer / protective film from above.
  • the cationic polymerizable adhesive is applied to one side of each of the two protective films, the applied surface is placed on both sides of the polarizer, and then the above-described amount of ultraviolet rays is irradiated to the surface.
  • a laminate can also be produced.
  • the method for applying the cationic polymerizable adhesive is not particularly limited. For example, it is applied by a slit coater method such as a curtain flow coater method or a die coater method, a knife coater method, a roll coater method, a gravure coater method, a spray, or the like. Can be used.
  • a slit coater method such as a curtain flow coater method or a die coater method, a knife coater method, a roll coater method, a gravure coater method, a spray, or the like.
  • the polarizing plate of the present invention obtained by the above method can be used for a member constituting a display such as a mobile communication terminal such as a mobile phone, a liquid crystal television, a personal computer, and a portable game machine.
  • a display such as a mobile communication terminal such as a mobile phone, a liquid crystal television, a personal computer, and a portable game machine.
  • Kuraraypoval PVA-117H polyvinyl alcohol manufactured by Kuraray Co., Ltd., degree of polymerization 1700, completely saponified product, powder form
  • the film was applied onto a release film and then dried for 5 minutes in an environment of 80 ° C., and then the release film was removed to prepare a polyvinyl alcohol film having a thickness of 75 ⁇ m.
  • the obtained polyvinyl alcohol film was fixed to a stretching machine, and the film was stretched in hot water at 40 ° C. until it became three times larger in a uniaxial direction.
  • the stretched film was adjusted to 30 ° C. containing 0.02 parts by mass of iodine, 2 parts by mass of potassium iodide and 100 parts by mass of water. It was immersed in the aqueous solution. Next, the stretched film was immersed in an aqueous solution adjusted to 56.5 ° C. containing 12 parts by mass of potassium iodide, 5 parts by mass of boric acid, and 100 parts by mass of water. After the immersed stretched film is washed in pure water adjusted to 8 ° C. and dried in an environment of 65 ° C., a polarizer in which iodine is adsorbed and oriented on the surface of the stretched film made of polyvinyl alcohol (polarized light) Film).
  • a polarizer in which iodine is adsorbed and oriented on the surface of the stretched film made of polyvinyl alcohol (polarized light) Film).
  • Example 1 100 parts by mass of EPICLON EXA-830CRP as an aromatic glycidyl ether (A) in a reaction vessel equipped with a stirrer, reflux condenser, thermometer, dropping funnel and nitrogen gas inlet, oxetane compound having two or more oxetanyl groups As (B), 300 parts by weight of Alonoxetane OXT-221, alicyclic epoxy group-containing silane coupling agent (C), 100 parts by weight of KBM-303, and diphenyl-4 as cationic polymerization initiator (D) 40 parts by weight of a propylene carbonate 50% by weight solution of-(phenylthio) phenylsulfonium hexafluorophosphate, and 2.5 parts by weight of 9,10-dibutoxyanthracene as a photosensitizer (E), a photosensitizing aid ( F) 2.5 parts by mass of 1,4-diethoxynaphthalene are mixed and stir
  • a cationic polymerizable adhesive having a viscosity of 25 mPa ⁇ s (25 ° C.) was prepared.
  • the obtained cationic polymerizable adhesive is applied to each surface of an acrylic resin film and a TAC film mainly composed of polymethyl methacrylate so as to have a thickness of about 2 ⁇ m using a wire bar.
  • the base material was bonded to both surfaces of the polarizer (polarizing film).
  • the polarizing plate which has the structure of protective film / cationic polymerizable adhesive layer / polarizer / cationic polymerizable adhesive layer / protective film was obtained from above by irradiating ultraviolet rays of 1300 mJ / cm 2 .
  • Example 2 100 parts by mass of EPICLON EXA-830CRP as an aromatic glycidyl ether (A) in a reaction vessel equipped with a stirrer, reflux condenser, thermometer, dropping funnel and nitrogen gas inlet, oxetane compound having two or more oxetanyl groups As (B), 350 parts by weight of Alonoxetane OXT-221, alicyclic epoxy group-containing silane coupling agent (C), 50 parts by weight of KBM-303, and diphenyl-4 as cationic polymerization initiator (D) 40 parts by weight of a propylene carbonate 50% by weight solution of-(phenylthio) phenylsulfonium hexafluorophosphate, and 2.5 parts by weight of 9,10-dibutoxyanthracene as a photosensitizer (E), a photosensitizing aid ( F) 2.5 parts by weight of 1,4-diethoxynaphthalene are mixed and stir
  • a cationically polymerizable adhesive having a viscosity of 26 mPa ⁇ s (25 ° C.) was prepared.
  • the obtained cationic polymerizable adhesive is applied to each surface of an acrylic resin film and a TAC film mainly composed of polymethyl methacrylate so as to have a thickness of about 2 ⁇ m using a wire bar.
  • the base material was bonded to both surfaces of the polarizer (polarizing film).
  • the polarizing plate which has the structure of protective film / cationic polymerizable adhesive layer / polarizer / cationic polymerizable adhesive layer / protective film was obtained from above by irradiating ultraviolet rays of 1300 mJ / cm 2 .
  • Example 3 100 parts by mass of EPICLON EXA-830CRP as an aromatic glycidyl ether (A) in a reaction vessel equipped with a stirrer, reflux condenser, thermometer, dropping funnel and nitrogen gas inlet, oxetane compound having two or more oxetanyl groups As (B), 375 parts by weight of Aronoxetane OXT-221, alicyclic epoxy group-containing silane coupling agent (C), 25 parts by weight of KBM-303, and diphenyl-4 as a cationic polymerization initiator (D) 40 parts by weight of a propylene carbonate 50% by weight solution of-(phenylthio) phenylsulfonium hexafluorophosphate, and 2.5 parts by weight of 9,10-dibutoxyanthracene as a photosensitizer (E), a photosensitizing aid ( F) 2.5 parts by weight of 1,4-diethoxynaphthalene are
  • a cationically polymerizable adhesive having a viscosity of 26 mPa ⁇ s (25 ° C.) was prepared.
  • the obtained cationic polymerizable adhesive is applied to each surface of an acrylic resin film and a TAC film mainly composed of polymethyl methacrylate so as to have a thickness of about 2 ⁇ m using a wire bar.
  • the base material was bonded to both surfaces of the polarizer (polarizing film).
  • Example 4 100 parts by mass of EPICLON EXA-830CRP as an aromatic glycidyl ether (A) in a reaction vessel equipped with a stirrer, reflux condenser, thermometer, dropping funnel and nitrogen gas inlet, oxetane compound having two or more oxetanyl groups As (B), 390 parts by mass of Alonoxetane OXT-221, alicyclic epoxy group-containing silane coupling agent (C), 10 parts by mass of KBM-303, diphenyl-4 as cationic polymerization initiator (D) 40 parts by weight of a propylene carbonate 50% by weight solution of-(phenylthio) phenylsulfonium hexafluorophosphate, and 2.5 parts by weight of 9,10-dibutoxyanthracene as a photosensitizer (E), a photosensitizing aid ( F) 2.5 parts by weight of 1,4-diethoxynaphthalene are mixed and stir
  • a cationically polymerizable adhesive having a viscosity of 26 mPa ⁇ s (25 ° C.) was prepared.
  • the obtained cationic polymerizable adhesive is applied to each surface of an acrylic resin film and a TAC film mainly composed of polymethyl methacrylate so as to have a thickness of about 2 ⁇ m using a wire bar.
  • the base material was bonded to both surfaces of the polarizer (polarizing film).
  • the polarizing plate which has the structure of protective film / cationic polymerizable adhesive layer / polarizer / cationic polymerizable adhesive layer / protective film was obtained from above by irradiating ultraviolet rays of 1300 mJ / cm 2 .
  • Example 5 100 parts by mass of EPICLON EXA-830CRP as an aromatic glycidyl ether (A) in a reaction vessel equipped with a stirrer, reflux condenser, thermometer, dropping funnel and nitrogen gas inlet, oxetane compound having two or more oxetanyl groups
  • Alonoxetane OXT-221 is 395 parts by mass
  • KBM-303 is 5 parts by mass
  • cationic polymerization initiator (D) is diphenyl-4 40 parts by weight of a propylene carbonate 50% by weight solution of-(phenylthio) phenylsulfonium hexafluorophosphate, and 2.5 parts by weight of 9,10-dibutoxyanthracene as a photosensitizer (E), a photosensitizing aid ( F) 2.5 parts by mass of 1,4-diethoxynaphthalene is mixed
  • a cationically polymerizable adhesive having a viscosity of 26 mPa ⁇ s (25 ° C.).
  • the obtained cationic polymerizable adhesive is applied to each surface of an acrylic resin film and a TAC film mainly composed of polymethyl methacrylate so as to have a thickness of about 2 ⁇ m using a wire bar.
  • the base material was bonded to both surfaces of the polarizer (polarizing film).
  • the polarizing plate which has the structure of protective film / cationic polymerizable adhesive layer / polarizer / cationic polymerizable adhesive layer / protective film was obtained from above by irradiating ultraviolet rays of 1300 mJ / cm 2 .
  • the obtained cationic polymerizable adhesive is applied to each surface of an acrylic resin film and a TAC film mainly composed of polymethyl methacrylate so as to have a thickness of about 2 ⁇ m using a wire bar.
  • the base material was bonded to both surfaces of the polarizer (polarizing film).
  • the polarizing plate which has the structure of protective film / cationic polymerizable adhesive layer / polarizer / cationic polymerizable adhesive layer / protective film was obtained from above by irradiating ultraviolet rays of 1300 mJ / cm 2 .
  • the obtained cationic polymerizable adhesive is applied to each surface of an acrylic resin film and a TAC film mainly composed of polymethyl methacrylate so as to have a thickness of about 2 ⁇ m using a wire bar.
  • the base material was bonded to both surfaces of the polarizer (polarizing film).
  • the polarizing plate which has the structure of protective film / cationic polymerizable adhesive layer / polarizer / cationic polymerizable adhesive layer / protective film was obtained from above by irradiating ultraviolet rays of 1300 mJ / cm 2 .
  • a cationic polymerizable adhesive having a viscosity of 24 mPa ⁇ s (25 ° C.) was prepared.
  • the obtained cationic polymerizable adhesive is applied to each surface of an acrylic resin film and a TAC film mainly composed of polymethyl methacrylate so as to have a thickness of about 2 ⁇ m using a wire bar.
  • the base material was bonded to both surfaces of the polarizer (polarizing film).
  • the polarizing plate which has the structure of protective film / cationic polymerizable adhesive layer / polarizer / cationic polymerizable adhesive layer / protective film was obtained from above by irradiating ultraviolet rays of 1300 mJ / cm 2 .
  • the obtained cationic polymerizable adhesive is applied to each surface of an acrylic resin film and a TAC film mainly composed of polymethyl methacrylate so as to have a thickness of about 2 ⁇ m using a wire bar.
  • the base material was bonded to both surfaces of the polarizer (polarizing film).
  • the polarizing plate which has the structure of protective film / cationic polymerizable adhesive layer / polarizer / cationic polymerizable adhesive layer / protective film was obtained from above by irradiating ultraviolet rays of 1300 mJ / cm 2 .
  • a cationic polymerizable adhesive having a viscosity of 15 mPa ⁇ s (25 ° C.) was prepared.
  • the obtained cationic polymerizable adhesive is applied to each surface of an acrylic resin film and a TAC film mainly composed of polymethyl methacrylate so as to have a thickness of about 2 ⁇ m using a wire bar.
  • the base material was bonded to both surfaces of the polarizer (polarizing film).
  • the polarizing plate which has the structure of protective film / cationic polymerizable adhesive layer / polarizer / cationic polymerizable adhesive layer / protective film was obtained from above by irradiating ultraviolet rays of 1300 mJ / cm 2 .
  • Examples 1 to 5 which are the cationic polymerizable adhesives of the present invention were found to have excellent adhesion and water resistance.
  • the comparative example 1 is an aspect which does not contain a silane coupling agent (C), it turned out that adhesiveness and water resistance are bad.
  • the comparative examples 2 and 3 are the aspects from which the usage-amount of the oxetane compound (B) and the silane coupling agent (C) deviated from the range prescribed
  • Comparative Example 4 is an embodiment that does not contain an oxetane compound (B) and a silane coupling agent (C), and Comparative Example 5 is an embodiment that does not contain an aromatic glycidyl ether (A). It was found that the water resistance was poor.

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Abstract

　本発明が解決しようとする課題は、偏光板等が折り曲がった場合においても、保護フィルム及び／又は偏光子から剥がれず、接着剤層にひびが入らない程度の接着性や、耐水性に優れるカチオン重合性接着剤及びそれを用いて得られた偏光板を提供することである。本発明は、芳香族グリシジルーエーテル（Ａ）、２個以上のオキセタニル基を有するオキセタン化合物（Ｂ）、脂環式エポキシ基含有シランカップリング剤（Ｃ）、及びカチオン重合開始剤（Ｄ）を含有するカチオン重合性接着剤であって、前記芳香族グリシジルエーテル（Ａ）１００質量部に対し、前記オキセタン化合物（Ｂ）を３００～３９５質量部の範囲で用い、前記シランカップリング剤（Ｃ）を５～１００質量部の範囲で用いることを特徴とするカチオン重合性接着剤及びそれを用いて偏光子と保護フィルムとを接着して得られた偏光板に関するものである。

Description

カチオン重合性接着剤及びそれを用いて得られた偏光板
　本発明は、例えば液晶ディスプレイ等に使用する偏光板の製造をはじめとする様々な用途に使用可能なカチオン重合性接着剤に関する。
　接着剤としては、大気中の酸素に起因した硬化阻害を引き起こしにくく、かつ紫外線等のエネルギー供給を停止した後においても硬化反応が進行可能なカチオン重合性接着剤が注目されている。そのため、カチオン重合性接着剤の開発は、近年、著しく進歩しており、様々な用途に適した接着剤が報告されている。
　前記カチオン重合性接着剤としては、例えば、シクロヘキサンジメタノールジグリシジルエーテルを蒸留して得られたグリシジルエーテル基含有化合物と、ビスフェノールＦ型ジグリシジルエーテルを蒸留して得られたグリシジルエーテル基含有化合物と、加水分解性シリル基及びエポキシ基含有化合物と、カチオン重合開始剤とを含有し、塩素含有量が５００ｐｐｍであるカチオン重合性接着剤が開示されている（例えば、特許文献１を参照。）。
　前記カチオン重合性接着剤は、実用上使用可能レベルの接着性、及び塩素含有量が低いことに起因し、優れた透過性を有するものである。しかしながら、前記カチオン重合性接着剤は剛性が高いため、前記カチオン重合性接着剤が、例えば、保護フィルムと偏光子との貼合せに使用され、偏光板を構成した際に、該偏光板が折り曲げられた場合において、カチオン重合性接着剤層が前記保護フィルム及び／又は偏光子から剥がれたり、接着剤層にひびが入る等の問題点を有していた。
　また、前記カチオン重合性接着剤は、比較的高粘度であるため、保護フィルムや偏光子に前記接着剤を塗工した場合においては、接着剤層にムラが生じ、偏光板の光学特性に影響を生じる等の問題点も有していた。
　一方、偏光板を構成する保護フィルムとしては、従来より、トリアセチルセルロース（ＴＡＣ）フィルムが広く利用されている。
　しかしながら、ＴＡＣフィルムは、吸水性が強いため、呼び込まれた水滴等が接着剤層とＴＡＣフィルム間で気泡となって介在し、光学特性に悪影響を及ぼしたり、また、前記水滴等が接着剤層を通り抜け、偏光子まで到達し、偏光子中のヨウ素を脱色してしまう等の問題点を有していた。
　従って、接着剤としては、そのような問題点を克服し得る耐水性が強く求められている。
　以上、偏光板等が折り曲がった場合においても、保護フィルム及び／又は偏光子から剥がれず、接着剤層にひびが入らない程度の接着性や、耐水性に優れるカチオン重合性接着剤が強く求められているのが実情である。
特開２０１０－３２７６６号公報
　本発明が解決しようとする課題は、偏光板等が折り曲がった場合においても、保護フィルム及び／又は偏光子から剥がれず、接着剤層にひびが入らない程度の接着性や、耐水性に優れるカチオン重合性接着剤及びそれを用いて得られた偏光板を提供することである。
　本発明者等は、前記課題を解決すべく検討を進めるなかで、様々なカチオン重合性化合物の組み合わせを検討した。
　そのなかで、芳香族グリシジルエーテル、脂環式エポキシ基含有シランカップリング剤、カチオン重合開始剤を含有し、組成物中において芳香族グリシジルエーテルを主成分として用いた場合において、耐水性の改善と、ある程度良好な接着強度とを具備する接着剤が得られることを見出した。しかしながら、依然として、保護フィルム及び／又は偏光子からの剥がれや、接着剤層のひび割れは、防止できなかった。
　そこで、本発明者等は、接着剤層の剛性の低下や更なる接着強度を向上する目的で、上記接着剤にオキセタン化合物を組合せることに着目した。
　しかしながら、オキセタン化合物として、１つのオキセタニル基を有する、いわゆる１官能のオキセタン化合物を使用した場合には、接着剤の分子量が低下し、良好な接着強度を得ることができなかった。
　上記の観点から、本発明者等は、２個以上のオキセタニル基を有するオキセタン化合物を組合せ用いることを検討した。
　その結果、２個以上のオキセタニル基を有するオキセタン化合物と脂環式エポキシ基含有シランカップリング剤とを、芳香族グリシジルエーテルに対して、特定量用いた場合に限り、本発明の課題を解決できることを見出した。
　即ち、本発明は、芳香族グリシジルーエーテル（Ａ）、２個以上のオキセタニル基を有するオキセタン化合物（Ｂ）、脂環式エポキシ基含有シランカップリング剤（Ｃ）、及びカチオン重合開始剤（Ｄ）を含有するカチオン重合性接着剤であって、前記芳香族グリシジルエーテル（Ａ）１００質量部に対し、前記オキセタン化合物（Ｂ）を３００～３９５質量部の範囲、前記シランカップリング剤（Ｃ）を５～１００質量部の範囲で用いることを特徴とするカチオン重合性接着剤及びそれを用いて偏光子と保護フィルムとを接着して得られた偏光板に関するものである。
　本発明のカチオン重合性接着剤は、接着性に優れるから、本発明の接着剤を用いて得られた偏光板等が折り曲がった場合においても、保護フィルム及び／又は偏光子から剥がれず、接着剤層にひびが入らないものである。
　また、本発明のカチオン重合性接着剤は、耐水性に優れるものであるから、本発明の接着剤が偏光板の製造に使用された場合において、偏光板を構成する積層体中における気泡や発泡を抑制できるものである。
　また、本発明のカチオン重合性接着剤は、低粘度性及び良好な硬化性を具備するものであるから、例えば、保護フィルムや偏光子に本発明の接着剤を塗工した場合においても、接着剤層にムラが生じることがなく、偏光板の光学特性に悪影響を及ぼさないものである。
　はじめに、前記芳香族グリシジルエーテル（Ａ）について説明する。
　前記芳香族グリシジルエーテル（Ａ）は、接着性を具備するうえで、必須の成分である。前記芳香族グリシジルエーテル（Ａ）は、２個以上のグリシジルエーテル基を有するものを用いることが、良好な接着性を付与するうえで好ましく、２～６個のものを用いることがより好ましい。前記芳香族グリシジルエーテル（Ａ）としては、例えば、ビスフェノールＡ型グリシジルエーテル、ビスフェノールＦ型グリシジルエーテル、ビスフェノールＳ型グリシジルエーテル、ビスフェノールＡＤ型グリシジルエーテル等を用いることができ、これらのなかでもビスフェノールＡ型グリシジルエーテル、ビスフェノールＦ型グリシジルエーテルが好ましい。
　前記ビスフェノールＡ型グリシジルエーテルとしては、例えばビスフェノールＡジグリシジルエーテルを用いることができる。
　前記ビスフェノールＦ型グリシジルエーテルとしては、例えばビスフェノールＦジグリシジルエーテルを用いることができる。
　前記芳香族グリシジルエーテル（Ａ）としては、硬化性を一層向上させて硬化物の硬度を適度に調整することが可能であり、かつ接着性を向上できる観点から、ビスフェノールＡジグリシジルエーテル及びビスフェノールＦジグリシジルエーテルからなる群より選ばれる１種以上を用いることが好ましい。
　また、本発明においては、本発明の効果を損なわない範囲であれば、前記芳香族グリシジルエーテル（Ａ）と、その他のグリシジルエーテルを併用してもよい。
　前記その他のグリシジルエーテルとしては、例えば、トリメチロールプロパントリグリシジルエーテル、グリセリントリグリシジルエーテル、ポリグリセロールトリグリシジルエーテル、ジグリセロールトリグリシジルエーテル等の３個のグリシジルエーテル基を有する脂肪族グリシジル化合物や、トリメチロールプロパンジグリシジルエーテル、１，６－ヘキサンジオールジグリシジルエーテル、１，４－ブタンジオールジグリシジルエーテル、シクロヘキサンジメタノールジグリシジルエーテル、プロピレングリコールジグリシジルエーテル、ジエチレングリコールジグリシジルエーテル等の２個のグリシジルエーテル基を有するグリシジル化合物等を用いることができる。
　また、前記その他のグリシジルエーテルとしては、前記芳香族グリシジルエーテル（Ａ）の水素化された水添ビスフェノールＡ型グリシジルエーテルや水添ビスフェノールＦ型グリシジルエーテル等を用いることもできる。
　次に、前記オキセタン化合物（Ｂ）について説明する。
　前記オキセタン化合物（Ｂ）は、特に、保護フィルム及び／又は偏光子からの剥がれや、接着剤層のひび割れ防止、低粘度性のうえで、必須の成分である。
　また、前記オキセタン化合物（Ｂ）は、前記芳香族グリシジルエーテル（Ａ）１００質量部に対し、３００～３９５質量部の範囲で用いることが、本発明の課題を解決するうえで必須である。
　前記オキセタン化合物（Ｂ）としては、カチオン重合に寄与するオキセタニル基を２個以上、好ましくは２～４個有するものを使用することができる。
　前記オキセタン化合物（Ｂ）としては、具体的には、例えば下記一般式（１）、（２）で示される化合物等を用いることができる。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000001
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000002
　上記一般式（１）、（２）において、Ｒ１はそれぞれ独立して水素原子、炭素原子数１～６の直鎖状、分岐鎖状もしくは環状のアルキル基、アリル基、アリール基、アラルキル基、フリル基又はチエニル基を表し、Ｒ２はそれぞれ独立して２価の有機残基を表し、Ｚはそれぞれ独立して酸素原子又は硫黄原子を表す。
　前記Ｒ１が示す炭素原子数１～６の直鎖状、分岐鎖状もしくは環状のアルキル基としては、例えばメチル基、エチル基、ｎ－もしくはｉ－プロピル基、ｎ－、ｉ－もしくはｔ－ブチル基、ペンチル基、ヘキシル基、シクロヘキシル基等であり、また、アリール基としては、例えば、フェニル、ナフチル、トリル、キシリル基等であり、また、アラルキル基としては、例えば、ベンジル、フェネチル基等である。
　また、前記一般式（１）中、Ｒ２が表す２価の有機残基としては、例えば、直鎖状、分岐鎖状もしくは環状のアルキレン基、４～３０個の炭素原子を有するポリ（オキシアルキレン）基、フェニレン基、キシリレン基、下記一般式（３）及び（４）で示される構造がある。
　前記Ｒ２を構成する直鎖状、分岐鎖状もしくは環状のアルキレン基は、メチレン基、エチレン基、１，２－又は１，３－プロピレン基、ブチレン基、シクロヘキシレン基などの炭素原子数１～１５のアルキレン基であることが好ましい。また、４～３０個の炭素原子を有するポリ（オキシアルキレン）基は、４～８個の炭素原子を有するものが好ましく、例えば、ポリ（オキシエチレン）基、ポリ（オキシプロピレン）基であることが好ましい。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000003
　前記一般式（３）中、Ｒ３は酸素原子、硫黄原子、ＣＨ2、ＮＨ、ＳＯ、ＳＯ2、Ｃ(ＣＦ3)２又はＣ(ＣＨ3)２を表す。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000004
　前記一般式（４）中、Ｒ４は１～６個の炭素原子を有するアルキレン基、アリーレン基、及び下記一般式（５）で示される官能基を示す。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000005
　前記一般式（５）中、ａは１～６の整数を表し、ｂは１～１５の整数を示す。
　前記一般式（５）としては、ｂが１～３の整数であることが好ましい。
　前記２～４個のオキセタン環構造を有するオキセタン化合物としては、例えば、アロンオキセタンＯＸＴ－２２１、アロンオキセタンＯＸＴ－１２１、アロンオキセタンＯＸＴ－２２３（以上、東亞合成（株）製）、エタナコールＯＸＢＰ、エタナコールＯＸＴＰ、エタナコールＯＸＩＰＡ（以上、宇部興産（株）製）等が市販されている。
　前記オキセタン化合物（Ｂ）の分子量としては、低粘度性をより向上できる観点から、１００～８００の範囲であることが好ましく、１００～５００の範囲がより好ましい。本発明の接着剤が、例えば、偏光子と保護フィルムとを接着する場合には、十分に硬化を進行させるために、通常、接着剤層の膜厚を薄膜（数μｍ厚）で行う場合が多く、接着剤を前記程度の膜厚で均一に塗布するためには、接着剤は低粘度である必要があるからである。なお、前記オキセタン化合物（Ｂ）の分子量は、構造式から計算し得られた分子量を示す。
　また、前記オキセタン化合物（Ｂ）としては、前記したなかでも、前記一般式（１）で示されるものを用いることが好ましく、特に該式中のＲ１がエチル基でＲ２がメチレンであるビス［１－エチル（３－オキセタニル）］メチルエーテルを使用することが、硬化後の接着剤の膜厚を更に薄くすることが可能であり、硬化性、接着性を一層向上できるため特に好ましい。
　また、本発明においては、本発明の効果を損なわない範囲であれば、前記オキセタン化合物（Ｂ）と、１個のオキセタニル基を有するオキセタン化合物を併用してもよい。
　前記１個のオキセタニル基を有するオキセタニル化合物としては、例えば、下記一般式（６）に示される化合物を用いることができる。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000006
　（一般式（６）中のＲ１は、水素原子、炭素原子数１～８のアルキル基、炭素原子数１～５のアルコキシアルキル基、または炭素原子数１～６のヒドロキシアルキル基を表す。
Ｒ２は、水素原子、分岐していてもよい炭素原子数１～１０のアルキル基、脂肪族環式構造、芳香族構造を表す。）
　前記一般式（６）中のＲ１を構成し得る炭素原子数１～８のアルキル基の例としては、メチル基、エチル基、ｎ－プロピル基、ｉ－プロピル基、及び２－エチルヘキシル基等が挙げられる。
　また、前記一般式（６）中のＲ１を構成し得る炭素原子数１～５のアルコキシアルキル基の例としては、メトキシメチル基、エトキシメチル基、プロポキシメチル基、メトキシエチル基、エトキシエチル基、プロポキシエチル基等が挙げられる。
　また、前記一般式（６）中のＲ１を構成し得る炭素原子数１～６のヒドロキシアルキル基の例としては、ヒドロキシメチル基、ヒドロキシエチル基、及びヒドロキシプロピル基等が挙げられる。
　また、前記一般式（６）中のＲ２を構成しうる分岐していてもよい炭素原子数１～１０のアルキル基としては、メチル基やエチル基やプロピル基等の直鎖状のアルキル基や、２－エチルヘキシル基等のように分岐したアルキル基が挙げられる。
　また、前記一般式（６）中のＲ２を構成しうる脂肪族環式構造としては、例えばシクロヘキシル基等が挙げられる。前記シクロヘキシル基等は、水素原子の代わりにアルキル基などを有していても良い。
　また、前記一般式（６）中のＲ２を構成しうる芳香族構造としては、例えばフェニル基等が挙げられる。前記フェニル基等は、水素原子の代わりにアルキル基などを有していても良い。
　次に、前記シランカップリング剤（Ｃ）について説明する。
　前記シランカップリング剤（Ｃ）は、接着性や耐水性、接着剤層塗膜の強度を付与するうえで必須である。
　また、前記シランカップリング剤（Ｃ）は、前記芳香族グリシジルエーテル（Ａ）１００質量部に対し、５～１００質量部の範囲で用いることが、本発明の課題を解決するうえで必須である。
　前記シランカップリング剤（Ｃ）としては、脂環構造にエポキシ基を有する脂環式エポキシ基を有するシランカップリング剤であれば、特に限定されるものではないが、例えば、２－（３，４－エポキシシクロヘキシル）エチルトリメトキシシラン、２－（３，４－エポキシシクロヘキシル）エチルトリエトキシシラン、２－（３，４－エポキシシクロヘキシル）エチルトリｎ－プロポキシシラン、２－（３，４－エポキシシクロヘキシル）エチルトリイソプロポキシシラン、２－（３，４－エポキシシクロヘキシル）エチルメチルジメトキシシラン、２－（３，４－エポキシシクロヘキシル）エチルメチルジエトキシシラン、２－（３，４－エポキシシクロヘキシル）エチルメチルジｎ－プロポキシシラン、２－（３，４－エポキシシクロヘキシル）エチルメチルジイソプロポキシシラン、２－（３，４－エポキシシクロヘキシル）エチルジメチルメトキシシラン、２－（３，４－エポキシシクロヘキシル）エチルジメチルエトキシシラン、２－（３，４－エポキシシクロヘキシル）エチルジメチルｎ－プロポキシシラン、２－（３，４－エポキシシクロヘキシル）エチルジメチルイソプロポキシシラン、２－（３，４－エポキシシクロヘキシル）エチルエチルジメトキシシラン、２－（３，４－エポキシシクロヘキシル）エチルエチルジエトキシシラン等を用いることができる。これらの中でも、硬化性や接着性、耐水性を更に向上できる観点から、２－（３，４－エポキシシクロヘキシル）エチルトリメトキシシラン及び２－（３，４－エポキシシクロヘキシル）エチルトリエトキシシランからなる群より選ばれる１種以上を用いることが好ましい。
　また、本発明においては、本発明の効果を損なわない範囲であれば、前記シランカップ剤（Ｃ）に、その他のシランカップリング剤を併用してもよい。
　前記その他のシランカップリング剤としては、例えば、３－グリシドキシプロピルトリメトキシシラン、３－グリシドキシプロピルトリエトキシシラン、３－グリシドキシプロピルメチルジエトキシシラン、３－グリシドキシプロピルメチルジメトキシシラン等を用いることができる。
　次に、前記カチオン重合開始剤（Ｄ）について説明する。
　本発明で使用するカチオン重合開始剤（Ｄ）は、例えば紫外線等のエネルギー線の照射によりカチオン重合を開始することのできる酸を発生する化合物を指す。
　前記カチオン重合開始剤（Ｄ）としては、例えば、カチオン部分が、芳香族スルホニウム、芳香族ヨードニウム、芳香族ジアゾニウム、芳香族アンモニウム、チアンスレニウム、チオキサントニウム、（２，４－シクロペンタジエン－１－イル）［（１－メチルエチル）ベンゼン］－Ｆｅカチオンであり、アニオン部分が、ＢＦ４ -、ＰＦ６ -、ＳｂＦ６ -、［ＢＸ４］-（但し、Ｘは少なくとも２つ以上のフッ素またはトリフルオロメチル基で置換されたフェニル基）で構成されるオニウム塩等を用いることができる。
　前記芳香族スルホニウム塩としては、例えばビス［４－（ジフェニルスルホニオ）フェニル］スルフィド ビスヘキサフルオロホスフェート、ビス［４－（ジフェニルスルホニオ）フェニル］スルフィド ビスヘキサフルオロアンチモネート、ビス［４－（ジフェニルスルホニオ）フェニル］スルフィド ビステトラフルオロボレート、ビス［４－（ジフェニルスルホニオ）フェニル］スルフィド テトラキス（ペンタフルオロフェニル）ボレート、ジフェニル－４－（フェニルチオ）フェニルスルホニウム ヘキサフルオロホスフェート、ジフェニル－４－（フェニルチオ）フェニルスルホニウム ヘキサフルオロアンチモネート、ジフェニル－４－（フェニルチオ）フェニルスルホニウム テトラフルオロボレート、ジフェニル－４－（フェニルチオ）フェニルスルホニウム テトラキス（ペンタフルオロフェニル）ボレート、トリフェニルスルホニウムヘキサフルオロホスフェート、トリフェニルスルホニウムヘキサフルオロアンチモネート、トリフェニルスルホニウムテトラフルオロボレート、トリフェニルスルホニウムテトラキス（ペンタフルオロフェニル）ボレート、ビス［４－（ジ（４－（２－ヒドロキシエトキシ））フェニルスルホニオ）フェニル］スルフィド ビスヘキサフルオロホスフェート、ビス［４－（ジ（４－（２－ヒドロキシエトキシ））フェニルスルホニオ）フェニル］スルフィド ビスヘキサフルオロアンチモネート、ビス［４－（ジ（４－（２－ヒドロキシエトキシ））フェニルスルホニオ）フェニル］スルフィド ビステトラフルオロボレート、ビス［４－（ジ（４－（２－ヒドロキシエトキシ））フェニルスルホニオ）フェニル］スルフィド テトラキス（ペンタフルオロフェニル）ボレート等を用いることができる。
　また、前記芳香族ヨードニウム塩としては、例えばジフェニルヨードニウム ヘキサフルオロホスフェート、ジフェニルヨードニウム ヘキサフルオロアンチモネート、ジフェニルヨードニウム テトラフルオロボレート、ジフェニルヨードニウム テトラキス（ペンタフルオロフェニル）ボレート、ビス（ドデシルフェニル）ヨードニウムヘキサフルオロホスフェート、ビス（ドデシルフェニル）ヨードニウム ヘキサフルオロアンチモネート、ビス（ドデシルフェニル）ヨードニウム テトラフルオロボレート、ビス（ドデシルフェニル）ヨードニウム テトラキス（ペンタフルオロフェニル）ボレート、４－メチルフェニル－４－（１－メチルエチル）フェニルヨードニウム ヘキサフルオロホスフェート、４－メチルフェニル－４－（１－メチルエチル）フェニルヨードニウム ヘキサフルオロアンチモネート、４－メチルフェニル－４－（１－メチルエチル）フェニルヨードニウム テトラフルオロボレート、４－メチルフェニル－４－（１－メチルエチル）フェニルヨードニウム テトラキス（ペンタフルオロフェニル）ボレート等を用いることができる。
　また、前記芳香族ジアゾニウム塩としては、例えばフェニルジアゾニウム ヘキサフルオロホスフェート、フェニルジアゾニウム ヘキサフルオロアンチモネート、フェニルジアゾニウム テトラフルオロボレート、フェニルジアゾニウム テトラキス（ペンタフルオロフェニル）ボレート等を用いことができる。
　また、前記芳香族アンモニウム塩としては、１－ベンジル－２－シアノピリジニウム ヘキサフルオロホスフェート、１－ベンジル－２－シアノピリジニウム ヘキサフルオロアンチモネート、１－ベンジル－２－シアノピリジニウム テトラフルオロボレート、１－ベンジル－２－シアノピリジニウム テトラキス（ペンタフルオロフェニル）ボレート、１－（ナフチルメチル）－２－シアノピリジニウム ヘキサフルオロホスフェート、１－（ナフチルメチル）－２－シアノピリジニウムヘキサフルオロアンチモネート、１－（ナフチルメチル）－２－シアノピリジニウム テトラフルオロボレート、１－（ナフチルメチル）－２－シアノピリジニウム テトラキス（ペンタフルオロフェニル）ボレート等を用いことができる。
　また、前記チオキサントニウム塩としては、Ｓ－ビフェニル ２－イソプロピル チオキサントニウム ヘキサフルオロホスフェート等を用いことができる。
　また、前記（２，４－シクロペンタジエン－１－イル）［（１－メチルエチル）ベンゼン］－Ｆｅ塩としては、（２，４－シクロペンタジエン－１－イル）［（１－メチルエチル）ベンゼン］－Ｆｅ（II）ヘキサフルオロホスフェート、（２，４－シクロペンタジエン－１－イル）［（１－メチルエチル）ベンゼン］－Ｆｅ（II）ヘキサフルオロアンチモネート、２，４－シクロペンタジエン－１－イル）［（１－メチルエチル）ベンゼン］－Ｆｅ（II）テトラフルオロボレート、２，４－シクロペンタジエン－１－イル）［（１－メチルエチル）ベンゼン］－Ｆｅ（II）テトラキス（ペンタフルオロフェニル）ボレート等を用いることができる。
　前記カチオン重合開始剤（Ｄ）は、例えば、ＣＰＩ－１００Ｐ、ＣＰＩ－１０１Ａ、ＣＰＩ－１１０Ｐ、ＣＰＩ－２００Ｋ、ＣＰＩ－２１０Ｓ（以上、サンアプロ（株）製）、サイラキュア光硬化開始剤ＵＶＩ－６９９０、サイラキュア光硬化開始剤ＵＶＩ－６９９２、サイラキュア光硬化開始剤ＵＶＩ－６９７６（以上、ダウ・ケミカル日本（株）製）、アデカオプトマーＳＰ－１５０、アデカオプトマーＳＰ－１５２、アデカオプトマーＳＰ－１７０、アデカオプトマーＳＰ－１７２、アデカオプトマーＳＰ－３００（以上、（株）ＡＤＥＫＡ製）、ＣＩ－５１０２、ＣＩ－２８５５（以上、日本曹達（株）製）、サンエイドＳＩ－６０Ｌ、サンエイドＳＩ－８０Ｌ、サンエイドＳＩ－１００Ｌ、サンエイドＳＩ－１１０Ｌ、サンエイドＳＩ－１８０Ｌ、サンエイドＳＩ－１１０、サンエイドＳＩ－１８０（以上、三新化学工業（株）製）、エサキュア１０６４、エサキュア１１８７（以上、ランベルティ社製）、オムニキャット５５０（アイジーエム　レジン社製）、イルガキュア２５０（ＢＡＳＦジャパン（株）製）、ロードシル フォトイニシエーター２０７４（ＲＨＯＤＯＲＳＩＬ ＰＨＯＴＯＩＮＩＴＩＡＴＯＲ ２０７４（ローディア・ジャパン（株）製）等が市販されている。
　前記カチオン重合開始剤（Ｄ）の使用量は、前記芳香族グリシジルエーテル（Ａ）１００質量部に対し、有効成分量として５～５０質量部の範囲で用いることが望ましい。
　本発明のカチオン重合性接着剤としては、光増感剤（Ｅ）を更に含有することが好ましい。
　本発明のカチオン重合性接着剤が、偏光子と保護フィルムとの接着に使用される場合、前記保護フィルム上に前記カチオン重合性接着剤を塗布し、次いで、該塗布面に偏光子を載置し、その後、保護フィルム側から、後述する紫外線照射を行い、カチオン重合性接着剤を硬化せしめる場合がある。係る場合において、前記保護フィルムとして、３８０ｎｍ以上の光を透過させづらい保護フィルム（例えば、ＴＡＣフィルム等）を使用する場合には、前記光増感剤（Ｅ）を含有させることが、カチオン重合性接着剤の硬化性を向上できる観点から好ましい。
　前記光増感剤（Ｅ）は、例えば、アントラセン、アントラキノン、チオキサントン、ベンゾフェノン、ベンゾインイソプロピルエーテル、及びこれらの化合物の誘導体等を用いることができる。これらの中でも、上述した理由から、波長が３８０ｎｍ以上である光に極大吸収を示すものを用いることが好ましく、更に、アントラセン系化合物がより好ましい。
　前記波長が３８０ｎｍ以上である光に極大吸収を示すアントラセン系化合物としては、９，１０－ジメトキシアントラセン、９，１０－ジエトキシアントラセン、９，１０－ジプロポキシアントラセン、９，１０－ジイソプロポキシアントラセン、９，１０－ジブトキシアントラセン、９，１０－ジペンチルオキシアントラセン、９，１０－ジヘキシルオキシアントラセン、９，１０－ビス（２－メトキシエトキシ）アントラセン、９，１０－ビス（２－エトキシエトキシ）アントラセン、９，１０－ビス（２－ブトキシエトキシ）アントラセン、９，１０－ビス（３－ブトキシプロポキシ）アントラセン、２－メチル又は２－エチル－９，１０－ジメトキシアントラセン、２－メチル又は２－エチル－９，１０－ジエトキシアントラセン、２－メチル又は２－エチル－９，１０－ジプロポキシアントラセン、２－メチル又は２－エチル－９，１０－ジイソプロポキシアントラセン、２－メチル又は２－エチル－９，１０－ジブトキシアントラセン、２－メチル又は２－エチル－９，１０－ジペンチルオキシアントラセン、２－メチル又は２－エチル－９，１０－ジヘキシルオキシアントラセン等を用いることができ、（「ＵＶＳ－１３３１」川崎化学工業（株）製）、カヤキュアＤＥＴＸ－Ｓ（日本化薬（株）製）などが市販されている。
　前記光増感剤（Ｅ）の使用量は、前記芳香族グリシジルエーテル（Ａ）１００質量部に対し、０．５～１０質量部の範囲で用いることが望ましい。
　また、前記光増感剤（Ｅ）を使用する場合においては、前記カチオン開始剤（Ｄ）の増感波長域を広げ、本発明のカチオン重合性接着剤の硬化性を更に向上させるため、併せて光増感助剤（Ｆ）を用いることもできる。
　前記光増感助剤（Ｆ）としては、例えば、ニトロフルオレンやナフタレン系化合物等を使用することができ、１，４－ジメトキシナフタレン、１－エトキシ－４－メトキシナフタレン、１，４－ジエトキシナフタレン、１，４－ジプロポキシナフタレン、１，４－ジブトキシナフタレン等を好ましく用いることができる。
　前記光増感助剤（Ｆ）の使用量は、前記芳香族グリシジルエーテル（Ａ）１００質量部に対し、０．５～１０質量部の範囲で用いることが望ましい。
　次に、本発明のカチオン重合性接着剤について説明する。
　本発明のカチオン重合性接着剤は、前記芳香族グリシジルエーテル（Ａ）、２個以上のオキセタニル基を有するオキセタン化合物（Ｂ）、脂環式エポキシ基含有シランカップリング剤（Ｃ）、及びカチオン重合開始剤（Ｄ）と、必要に応じて前記光増感剤（Ｅ）、光増感助剤（Ｆ）を含有するものであるが、本発明の効果を損なわない範囲であれば、各種添加剤を含有してもよい。
　前記添加剤としては、例えば、チキソ付与剤、レベリング剤、酸化防止剤、粘着付与剤、ワックス、熱安定剤、耐光安定剤、蛍光増白剤、発泡剤、熱可塑性樹脂、熱硬化性樹脂、有機溶剤、導電性付与剤、帯電防止剤、透湿性向上剤、撥水剤、中空発泡体、結晶水含有化合物、難燃剤、吸水剤、吸湿剤、消臭剤、整泡剤、消泡剤、防黴剤、防腐剤、防藻剤、ブロッキング防止剤、加水分解防止剤、有機及び無機水溶性化合物等を用いることができる。
　また、上記した以外にも、本発明のカチオン重合性接着剤の剛性を更に低くすることを目的として、ポリエーテルポリオール等のポリオールを含有してもよい。
　また、ポリオール以外にも、本発明のカチオン重合性接着剤に硬化性、低粘度化を更に向上することを目的として、ビニルエーテルやオキソラン、脂環式エポキシ化合物等のカチオン重合性化合物を含有してもよい。
　前記ビニルエーテルとしては、例えば、ブタンジオールジビニルエーテル、ヘキサンジオールジビニルエーテル、ジエチレングリコールジビニルエーテル、トリエチレングリコールジビニルエーテル、ネオペンチルグリコールジビニルエーテル、シクロヘキサンジメタノールジビニルエーテル等を用いることができる。
　また、前記脂環式エポキシ化合物としては、例えば、脂環式エポキシ基を１～４個有するするエポキシ化合物を用いることができる。
　前記脂環式エポキシ基を１個有するエポキシ化合物としては、例えば、下記一般式（７）で表される脂環式エポキシ化合物が挙げられる。
（式（７）中、Ｒ１、Ｒ２及びＲ３は、それぞれ独立に、水素原子又はメチル基を表す。）
　また、脂環式エポキシ基を２個有するエポキシ化合物としては、例えば、下記一般式（８）で示される３，４－エポキシシクロヘキセニルメチル－３，４－エポキシシクロヘキサンカルボキシレート（一般式（８）中、ａが０の化合物。）、そのカプロラクトン変性物（一般式（８）中、ａが１の化合物。）、そのトリメチルカプロラクトン変性物（構造式（９）及び構造式（１０））、及びそのバレロラクトン変性物（構造式（１１）及び構造式（１２））や、構造式（１３）で示される化合物を使用することができる。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000008
（一般式（８）中のａは０または１を表す。） 
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000009
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000010
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000011
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000012
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000013
　また、前記脂環式エポキシ基を２個有するエポキシ化合物としては、下記一般式（１４）に示されるような化合物を使用することもできる。 
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000014
 （一般式（１４）中Ｒ１～Ｒ６は、それぞれ独立して、水素原子または炭素原子数１～６のアルキル基を示す。） 
前記一般式（１４）に示される化合物としては、具体的には、ジシクロヘキシル－３，３’－ジエポキシドを使用することができる。
　また、脂環式エポキシ基を３個有するエポキシ化合物としては、下記一般式（１５）で示される化合物を使用することができる。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000015
（一般式（１５）中、ａ及びｂは、それぞれ独立して０又は１であり、それらは同一であっても異なっていてもよい。）
　一般式（１５）で示される脂環式エポキシ化合物としては、例えばエポリードＧＴ３０１、エポリードＧＴ３０２（以上、ダイセル化学工業（株）製）等が市販されている。
　また、脂環式エポキシ基を４個有するエポキシ化合物としては、例えば下記一般式（１６）で示される化合物を用いることができる。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000016
（前記一般式（１６）中、ａ～ｄは、それぞれ独立して０又は１を示し、それらは同一であっても異なっていてもよい。）
　前記一般式（１６）で示される脂環式エポキシ化合物としては、例えば、エポリードＧＴ４０１、エポリードＧＴ４０３（以上、ダイセル化学工業（株）製）等が市販されている。
　本発明のカチオン重合性接着剤は、低粘度性を具備するものであり、常温での粘度が、１０～１００ｍＰａ・ｓの範囲である。なお、前記カチオン重合性接着剤の粘度は、２５℃で、Ｂ型粘度計にて測定した値を示す。
　次に、本発明のカチオン重合性接着剤の製造方法について説明する。本発明のカチオン重合性接着剤は、例えば、以下の方法で製造することができる。
　本発明のカチオン重合性接着剤は、例えば攪拌機を備えた容器等を用いて、予め製造した前記芳香族グリシジルエーテル（Ａ）、前記オキセタン化合物（Ｂ）、前記シランカップリング剤（Ｃ）、前記カチオン重合開始剤（Ｄ）、及び、必要に応じて前記各種添加剤等を混合、攪拌することによって製造することができる。
　本発明のカチオン重合性接着剤は、紫外線等のエネルギー線の照射によって硬化を進行させることができる。なお、本発明のカチオン重合性接着剤は、紫外線等のエネルギー線の照射によって、はじめて接着性を発現するものである。
　前記紫外線等のエネルギー線の照射は、好ましくは１０～５０００ｍＪ／ｃｍ２の範囲、より好ましくは２０～２５００ｍＪ／ｃｍ２の範囲、特に好ましくは３０～１５００ｍＪ／ｃｍ２の範囲であることがよい。
　紫外線の発生源としては、例えばキセノンランプ、キセノン－水銀ランプ、メタルハライドランプ、高圧水銀ランプ、低圧水銀ランプ等の公知のランプを用いることができる。尚、紫外線照射量は、ＵＶチェッカー；ＵＶ　Ｐｏｗｅｒ　ＰｕｃＫ（II）（Ｅｌｅｃｔｒｏｎｉｃ　Ｉｎｓｔｒｕｍｅｎｔａｔｉｏｎ　ａｎｄ　Ｔｅｃｈｎｏｌｏｇｙ社製）を用いて３００～３９０ｎｍの波長域において測定した値を基準とする。
　また、必要に応じて、前記エネルギー線の照射後に、４０～８０℃程度で加熱することによって、硬化を更に促進させてもよい。
　次に、本発明の偏光板について説明する。
　本発明の偏光板は、保護フィルムと偏光子とが、前記カチオン重合性接着剤からなる接着層を介して接着されてなるものである。
　前記保護フィルムは、例えば、アクリル樹脂、シリコン系樹脂、エポキシ系樹脂、フッ素系樹脂、ポリスチレン系樹脂、ポリエステル系樹脂、ポリスルホン系樹脂、ポリアリレート系樹脂、ポリ塩化ビニル樹脂、ポリ塩化ビニリデン、ノルボルネン等のシクロオレフィン系樹脂、非結晶性ポリオレフィン系樹脂、ポリイミド系樹脂、脂環式ポリイミド系樹脂、セルロース系樹脂、ＰＣ（ポリカーボネート）、ＰＢＴ（ポリブチレンテレフタラート）、変性ＰＰＥ（ポリフェニレンエーテル）、ＰＥＮ（ポリエチレンナフタレート）、ＰＥＴ（ポリエチレンテレフタラート）等を使用したフィルムまたはシート状のものや、ポリ乳酸ポリマー等の生分解性フィルムを用いることができる。
　また、前記アクリル樹脂としては、ガラス転移温度（Ｔｇ）１００℃以上のアクリル樹脂、熱可塑性（メタ）アクリル樹脂を用いることができ、これらに数平均粒径２．０μｍ以下の弾性体粒子を含有させ、前記弾性体粒子が保護フィルムの厚さ方向中央部に偏在している保護フィルムとしてもよい。
　本発明の偏光板を製造する際に使用する前記保護フィルムの厚みは、その使用される用途によって異なるが、概ね２０μｍ～１００μｍの範囲であることが好ましい。また、前記偏光子の厚みは、通常、概ね５μｍ～５０μｍの範囲であることが好ましい。
　また、前記の偏光子としては、特に制限されず各種のものを用いることができるが、例えば、ポリビニルアルコール、部分ホルマール化ポリビニルアルコール、エチレン・酢酸ビニル共重合体系部分ケン化物等の親水性高分子化合物からなるプラスチック基材に、ヨウ素や二色性染料等の二色性材料を吸着させて一軸延伸したもの、前記プラスチック基材を一軸延伸して得た延伸フィルムの表面に、前記二色性材料を吸着したもの、ポリビニルアルコールの脱水処理物やポリ塩化ビニルの脱塩酸処理物等ポリエン系配向フィルム等を用いることができる。なかでも、ポリビニルアルコール系フィルムとヨウ素などの二色性物質を吸着させたフィルムを用いることが好ましい。
　また、本発明の偏光板は、例えば、前記保護フィルム上に前記カチオン重合性接着剤を塗布し、次いで、該塗布面に前記した量の紫外線を照射した後、該塗布面に偏光子を載置し接着することによって製造することもできるし、また、前記保護フィルム上に前記カチオン重合性接着剤を塗布し、次いで、該塗布面に偏光子を載置し、その後、前記保護フィルム側から前記した量の紫外線を照射して製造することもできる。また、本発明の偏光板は、前記偏光子上に前記カチオン重合性接着剤を塗布し、次いで、該塗布面に前記した量の紫外線を照射した後、該塗布面に保護フィルムを載置し接着することによって製造することもできるし、また、前記偏光子上に前記カチオン重合性接着剤を塗布し、次いで、該塗布面に保護フィルムを載置し、その後、前記保護フィルム側から前記した量の紫外線を照射して製造することもできる。本発明の偏光板を製造する際には、前記カチオン重合性接着剤からなる接着層の厚みは、光学特性が損なわれる等の理由によりできるだけ薄い方が好ましく、具体的には５μｍ以下であることが好ましい。
　また、本発明の偏光板は、例えば、２枚の保護フィルムの片面に、それぞれ前記カチオン重合性接着剤を塗布し、次いで、該塗布面に前記した量の紫外線を照射した後、該塗布面を偏光子の両面に、それぞれ載置し、接着することによって、上から、保護フィルム／カチオン重合性接着剤層／偏光子／カチオン重合接着剤層／保護フィルム、とする積層体としてもよいし、また、２枚の保護フィルムの片面に、それぞれ前記カチオン重合性接着剤を塗布し、該塗布面を偏光子の両面に、それぞれ載置し、その後、前記した量の紫外線を照射して前記積層体を製造することもできる。
　前記カチオン重合性接着剤を塗布する方法としては、特に限定されず、例えば、カーテンフローコーター法やダイコーター法等のスリットコーター法、ナイフコーター法、ロールコーター法、グラビアコーター法、スプレー等によって塗布する方法を用いることができる。
　以上の方法によって得られた本発明の偏光板は、例えば携帯電話等の移動通信端末や液晶テレビ、パソコン、携帯ゲーム機等のディスプレイを構成する部材に使用することができる。
　以下、本発明を実施例により、詳細に説明する。
　［偏光子の作製方法］
　クラレポバールＰＶＡ－１１７Ｈ（（株）クラレ製のポリビニルアルコール、重合度１７００、完全ケン化物、粉末状）を水中に溶解して得られたポリビニルアルコール水溶液（不揮発分８質量％）を、バーコーターを用いて離型フィルム上に塗布し、次いで、８０℃の環境下で５分間乾燥した後、前記離型フィルムを除去することによって、厚さ７５μｍのポリビニルアルコールフィルムを作製した。
　次いで、得られたポリビニルアルコールフィルムを延伸機に固定し、４０℃の温水中で前記フィルムを一軸方向に３倍の大きさになるまで延伸した。
　上記で得られた延伸フィルムの表面に付着した水を除去した後、前記延伸フィルムを、ヨウ素を０．０２質量部、ヨウ化カリウムを２質量部及び水を１００質量部含有する３０℃に調整した水溶液中に浸漬した。
　次いで、前記延伸フィルムを、ヨウ化カリウム１２質量部、ホウ酸５質量部及び水１００質量部を含有する５６．５℃に調整した水溶液中に浸漬した。
　前記浸漬後の延伸フィルムを８℃に調整した純水中で洗浄した後、６５℃の環境下で乾燥することによって、ポリビニルアルコールからなる延伸フィルムの表面にヨウ素が吸着、配向した偏光子（偏光フィルム）を得た。
　［実施例１］
　攪拌機、還流冷却器、温度計、滴下漏斗及び窒素ガス導入口を備えた反応容器に芳香族グリシジルエーテル（Ａ）として、ＥＰＩＣＬＯＮ　ＥＸＡ－８３０ＣＲＰを１００質量部、２個以上のオキセタニル基を有するオキセタン化合物（Ｂ）として、アロンオキセタンＯＸＴ－２２１を３００質量部、脂環式エポキシ基含有シランカップリング剤（Ｃ）として、ＫＢＭ－３０３を１００質量部、カチオン重合開始剤（Ｄ）として、ジフェニル－４－（フェニルチオ）フェニルスルホニウムヘキサフルオロホスフェートのプロピレンカーボネート５０質量％溶液を４０質量部、光増感剤（Ｅ）として、９、１０－ジブトキシアントラセンを２．５質量部、光増感助剤（Ｆ）として、１，４－ジエトキシナフタレンを２．５質量部、混合、攪拌することによって、粘度２５ｍＰａ・ｓ（２５℃）のカチオン重合性接着剤を調製した。
　ポリメタクリル酸メチルを主成分とするアクリル樹脂フィルムとＴＡＣフィルムのそれぞれ片表面に、得られたカチオン重合性接着剤を、ワイヤーバーを用いて約２μｍの厚みになるようにそれぞれ塗布し、該塗布基材を、前記偏光子（偏光フィルム）の両面に、それぞれ貼り合わせた。次いで、ゴムローラーを用いて加圧した後、コンベアタイプの紫外線照射装置（Ｆｕｓｉｏｎ　ＬＨ－６　出力１００％、コンベア速度１７．８ｍ／分）を用い、前記アクリル樹脂フィルム側から３００～３９０ｎｍの積算光量が、１３００ｍＪ／ｃｍ２の紫外線を照射することで、上から、保護フィルム／カチオン重合性接着剤層／偏光子／カチオン重合性接着剤層／保護フィルムとの構成を有する偏光板を得た。
　［実施例２］
　攪拌機、還流冷却器、温度計、滴下漏斗及び窒素ガス導入口を備えた反応容器に芳香族グリシジルエーテル（Ａ）として、ＥＰＩＣＬＯＮ　ＥＸＡ－８３０ＣＲＰを１００質量部、２個以上のオキセタニル基を有するオキセタン化合物（Ｂ）として、アロンオキセタンＯＸＴ－２２１を３５０質量部、脂環式エポキシ基含有シランカップリング剤（Ｃ）として、ＫＢＭ－３０３を５０質量部、カチオン重合開始剤（Ｄ）として、ジフェニル－４－（フェニルチオ）フェニルスルホニウムヘキサフルオロホスフェートのプロピレンカーボネート５０質量％溶液を４０質量部、光増感剤（Ｅ）として、９、１０－ジブトキシアントラセンを２．５質量部、光増感助剤（Ｆ）として、１，４－ジエトキシナフタレンを２．５質量部、混合、攪拌することによって、粘度２６ｍＰａ・ｓ（２５℃）カチオン重合性接着剤を調製した。
　ポリメタクリル酸メチルを主成分とするアクリル樹脂フィルムとＴＡＣフィルムのそれぞれ片表面に、得られたカチオン重合性接着剤を、ワイヤーバーを用いて約２μｍの厚みになるようにそれぞれ塗布し、該塗布基材を、前記偏光子（偏光フィルム）の両面に、それぞれ貼り合わせた。次いで、ゴムローラーを用いて加圧した後、コンベアタイプの紫外線照射装置（Ｆｕｓｉｏｎ　ＬＨ－６　出力１００％、コンベア速度１７．８ｍ／分）を用い、前記アクリル樹脂フィルム側から３００～３９０ｎｍの積算光量が、１３００ｍＪ／ｃｍ２の紫外線を照射することで、上から、保護フィルム／カチオン重合性接着剤層／偏光子／カチオン重合性接着剤層／保護フィルムとの構成を有する偏光板を得た。
　［実施例３］
　攪拌機、還流冷却器、温度計、滴下漏斗及び窒素ガス導入口を備えた反応容器に芳香族グリシジルエーテル（Ａ）として、ＥＰＩＣＬＯＮ　ＥＸＡ－８３０ＣＲＰを１００質量部、２個以上のオキセタニル基を有するオキセタン化合物（Ｂ）として、アロンオキセタンＯＸＴ－２２１を３７５質量部、脂環式エポキシ基含有シランカップリング剤（Ｃ）として、ＫＢＭ－３０３を２５質量部、カチオン重合開始剤（Ｄ）として、ジフェニル－４－（フェニルチオ）フェニルスルホニウムヘキサフルオロホスフェートのプロピレンカーボネート５０質量％溶液を４０質量部、光増感剤（Ｅ）として、９、１０－ジブトキシアントラセンを２．５質量部、光増感助剤（Ｆ）として、１，４－ジエトキシナフタレンを２．５質量部、混合、攪拌することによって、粘度２６ｍＰａ・ｓ（２５℃）カチオン重合性接着剤を調製した。
　ポリメタクリル酸メチルを主成分とするアクリル樹脂フィルムとＴＡＣフィルムのそれぞれ片表面に、得られたカチオン重合性接着剤を、ワイヤーバーを用いて約２μｍの厚みになるようにそれぞれ塗布し、該塗布基材を、前記偏光子（偏光フィルム）の両面に、それぞれ貼り合わせた。次いで、ゴムローラーを用いて加圧した後、コンベアタイプの紫外線照射装置（Ｆｕｓｉｏｎ　ＬＨ－６　出力１００％、コンベア速度１７．８ｍ／分）を用い、前記アクリル樹脂フィルム側から３００～３９０ｎｍの積算光量が、１３００ｍＪ／ｃｍ２の紫外線を照射することで、上から、保護フィルム／カチオン重合性接着剤層／偏光子／カチオン重合性接着剤層／保護フィルムとの構成を有する偏光板を得た。
　［実施例４］
　攪拌機、還流冷却器、温度計、滴下漏斗及び窒素ガス導入口を備えた反応容器に芳香族グリシジルエーテル（Ａ）として、ＥＰＩＣＬＯＮ　ＥＸＡ－８３０ＣＲＰを１００質量部、２個以上のオキセタニル基を有するオキセタン化合物（Ｂ）として、アロンオキセタンＯＸＴ－２２１を３９０質量部、脂環式エポキシ基含有シランカップリング剤（Ｃ）として、ＫＢＭ－３０３を１０質量部、カチオン重合開始剤（Ｄ）として、ジフェニル－４－（フェニルチオ）フェニルスルホニウムヘキサフルオロホスフェートのプロピレンカーボネート５０質量％溶液を４０質量部、光増感剤（Ｅ）として、９、１０－ジブトキシアントラセンを２．５質量部、光増感助剤（Ｆ）として、１，４－ジエトキシナフタレンを２．５質量部、混合、攪拌することによって、粘度２６ｍＰａ・ｓ（２５℃）カチオン重合性接着剤を調製した。
　ポリメタクリル酸メチルを主成分とするアクリル樹脂フィルムとＴＡＣフィルムのそれぞれ片表面に、得られたカチオン重合性接着剤を、ワイヤーバーを用いて約２μｍの厚みになるようにそれぞれ塗布し、該塗布基材を、前記偏光子（偏光フィルム）の両面に、それぞれ貼り合わせた。次いで、ゴムローラーを用いて加圧した後、コンベアタイプの紫外線照射装置（Ｆｕｓｉｏｎ　ＬＨ－６　出力１００％、コンベア速度１７．８ｍ／分）を用い、前記アクリル樹脂フィルム側から３００～３９０ｎｍの積算光量が、１３００ｍＪ／ｃｍ２の紫外線を照射することで、上から、保護フィルム／カチオン重合性接着剤層／偏光子／カチオン重合性接着剤層／保護フィルムとの構成を有する偏光板を得た。
　［実施例５］
　攪拌機、還流冷却器、温度計、滴下漏斗及び窒素ガス導入口を備えた反応容器に芳香族グリシジルエーテル（Ａ）として、ＥＰＩＣＬＯＮ　ＥＸＡ－８３０ＣＲＰを１００質量部、２個以上のオキセタニル基を有するオキセタン化合物（Ｂ）として、アロンオキセタンＯＸＴ－２２１を３９５質量部、脂環式エポキシ基含有シランカップリング剤（Ｃ）として、ＫＢＭ－３０３を５質量部、カチオン重合開始剤（Ｄ）として、ジフェニル－４－（フェニルチオ）フェニルスルホニウムヘキサフルオロホスフェートのプロピレンカーボネート５０質量％溶液を４０質量部、光増感剤（Ｅ）として、９、１０－ジブトキシアントラセンを２．５質量部、光増感助剤（Ｆ）として、１，４－ジエトキシナフタレンを２．５質量部、混合、攪拌することによって、粘度２６ｍＰａ・ｓ（２５℃）カチオン重合性接着剤を調製した。
　ポリメタクリル酸メチルを主成分とするアクリル樹脂フィルムとＴＡＣフィルムのそれぞれ片表面に、得られたカチオン重合性接着剤を、ワイヤーバーを用いて約２μｍの厚みになるようにそれぞれ塗布し、該塗布基材を、前記偏光子（偏光フィルム）の両面に、それぞれ貼り合わせた。次いで、ゴムローラーを用いて加圧した後、コンベアタイプの紫外線照射装置（Ｆｕｓｉｏｎ　ＬＨ－６　出力１００％、コンベア速度１７．８ｍ／分）を用い、前記アクリル樹脂フィルム側から３００～３９０ｎｍの積算光量が、１３００ｍＪ／ｃｍ２の紫外線を照射することで、上から、保護フィルム／カチオン重合性接着剤層／偏光子／カチオン重合性接着剤層／保護フィルムとの構成を有する偏光板を得た。
　［比較例１］
　攪拌機、還流冷却器、温度計、滴下漏斗及び窒素ガス導入口を備えた反応容器に芳香族グリシジルエーテル（Ａ）として、ＥＰＩＣＬＯＮ　ＥＸＡ－８３０ＣＲＰを１００質量部、２個以上のオキセタニル基を有するオキセタン化合物（Ｂ）として、アロンオキセタンＯＸＴ－２２１を４００質量部、カチオン重合開始剤（Ｄ）として、ジフェニル－４－（フェニルチオ）フェニルスルホニウムヘキサフルオロホスフェートのプロピレンカーボネート５０質量％溶液を４０質量部、光増感剤（Ｅ）として、９、１０－ジブトキシアントラセンを２．５質量部、光増感助剤（Ｆ）として、１，４－ジエトキシナフタレンを２．５質量部、混合、攪拌することによって、粘度２６ｍＰａ・ｓ（２５℃）カチオン重合性接着剤を調製した。
　ポリメタクリル酸メチルを主成分とするアクリル樹脂フィルムとＴＡＣフィルムのそれぞれ片表面に、得られたカチオン重合性接着剤を、ワイヤーバーを用いて約２μｍの厚みになるようにそれぞれ塗布し、該塗布基材を、前記偏光子（偏光フィルム）の両面に、それぞれ貼り合わせた。次いで、ゴムローラーを用いて加圧した後、コンベアタイプの紫外線照射装置（Ｆｕｓｉｏｎ　ＬＨ－６　出力１００％、コンベア速度１７．８ｍ／分）を用い、前記アクリル樹脂フィルム側から３００～３９０ｎｍの積算光量が、１３００ｍＪ／ｃｍ２の紫外線を照射することで、上から、保護フィルム／カチオン重合性接着剤層／偏光子／カチオン重合性接着剤層／保護フィルムとの構成を有する偏光板を得た。
　［比較例２］
　攪拌機、還流冷却器、温度計、滴下漏斗及び窒素ガス導入口を備えた反応容器に芳香族グリシジルエーテル（Ａ）として、ＥＰＩＣＬＯＮ　ＥＸＡ－８３０ＣＲＰを１００質量部、２個以上のオキセタニル基を有するオキセタン化合物（Ｂ）として、アロンオキセタンＯＸＴ－２２１を３９７．５質量部、脂環式エポキシ基含有シランカップリング剤（Ｃ）として、ＫＢＭ－３０３を２．５質量部、カチオン重合開始剤（Ｄ）として、ジフェニル－４－（フェニルチオ）フェニルスルホニウムヘキサフルオロホスフェートのプロピレンカーボネート５０質量％溶液を４０質量部、光増感剤（Ｅ）として、９、１０－ジブトキシアントラセンを２．５質量部、光増感助剤（Ｆ）として、１，４－ジエトキシナフタレンを２．５質量部、混合、攪拌することによって、粘度２６ｍＰａ・ｓ（２５℃）カチオン重合性接着剤を調製した。
　ポリメタクリル酸メチルを主成分とするアクリル樹脂フィルムとＴＡＣフィルムのそれぞれ片表面に、得られたカチオン重合性接着剤を、ワイヤーバーを用いて約２μｍの厚みになるようにそれぞれ塗布し、該塗布基材を、前記偏光子（偏光フィルム）の両面に、それぞれ貼り合わせた。次いで、ゴムローラーを用いて加圧した後、コンベアタイプの紫外線照射装置（Ｆｕｓｉｏｎ　ＬＨ－６　出力１００％、コンベア速度１７．８ｍ／分）を用い、前記アクリル樹脂フィルム側から３００～３９０ｎｍの積算光量が、１３００ｍＪ／ｃｍ２の紫外線を照射することで、上から、保護フィルム／カチオン重合性接着剤層／偏光子／カチオン重合性接着剤層／保護フィルムとの構成を有する偏光板を得た。
　［比較例３］
　攪拌機、還流冷却器、温度計、滴下漏斗及び窒素ガス導入口を備えた反応容器に芳香族グリシジルエーテル（Ａ）として、ＥＰＩＣＬＯＮ　ＥＸＡ－８３０ＣＲＰを１００質量部、２個以上のオキセタニル基を有するオキセタン化合物（Ｂ）として、アロンオキセタンＯＸＴ－２２１を２５０質量部、脂環式エポキシ基含有シランカップリング剤（Ｃ）として、ＫＢＭ－３０３を１５０質量部、カチオン重合開始剤（Ｄ）として、ジフェニル－４－（フェニルチオ）フェニルスルホニウムヘキサフルオロホスフェートのプロピレンカーボネート５０質量％溶液を４０質量部、光増感剤（Ｅ）として、９、１０－ジブトキシアントラセンを２．５質量部、光増感助剤（Ｆ）として、１，４－ジエトキシナフタレンを２．５質量部、混合、攪拌することによって、粘度２４ｍＰａ・ｓ（２５℃）カチオン重合性接着剤を調製した。
　ポリメタクリル酸メチルを主成分とするアクリル樹脂フィルムとＴＡＣフィルムのそれぞれ片表面に、得られたカチオン重合性接着剤を、ワイヤーバーを用いて約２μｍの厚みになるようにそれぞれ塗布し、該塗布基材を、前記偏光子（偏光フィルム）の両面に、それぞれ貼り合わせた。次いで、ゴムローラーを用いて加圧した後、コンベアタイプの紫外線照射装置（Ｆｕｓｉｏｎ　ＬＨ－６　出力１００％、コンベア速度１７．８ｍ／分）を用い、前記アクリル樹脂フィルム側から３００～３９０ｎｍの積算光量が、１３００ｍＪ／ｃｍ２の紫外線を照射することで、上から、保護フィルム／カチオン重合性接着剤層／偏光子／カチオン重合性接着剤層／保護フィルムとの構成を有する偏光板を得た。
　［比較例４］
　攪拌機、還流冷却器、温度計、滴下漏斗及び窒素ガス導入口を備えた反応容器に芳香族グリシジルエーテル（Ａ）として、ＥＰＩＣＬＯＮ　ＥＸＡ－８３０ＣＲＰを１００質量部、脂環式エポキシ基含有シランカップリング剤（Ｃ）として、ＫＢＭ－３０３を４００質量部、カチオン重合開始剤（Ｄ）として、ジフェニル－４－（フェニルチオ）フェニルスルホニウムヘキサフルオロフホスフェートのプロピレンカーボネート５０質量％溶液を４０質量部、光増感剤（Ｅ）として、９、１０－ジブトキシアントラセンを２．５質量部、光増感助剤（Ｆ）として、１，４－ジエトキシナフタレンを２．５質量部、混合、攪拌することによって、粘度２４ｍＰａ・ｓ（２５℃）カチオン重合性接着剤を調製した。
　ポリメタクリル酸メチルを主成分とするアクリル樹脂フィルムとＴＡＣフィルムのそれぞれ片表面に、得られたカチオン重合性接着剤を、ワイヤーバーを用いて約２μｍの厚みになるようにそれぞれ塗布し、該塗布基材を、前記偏光子（偏光フィルム）の両面に、それぞれ貼り合わせた。次いで、ゴムローラーを用いて加圧した後、コンベアタイプの紫外線照射装置（Ｆｕｓｉｏｎ　ＬＨ－６　出力１００％、コンベア速度１７．８ｍ／分）を用い、前記アクリル樹脂フィルム側から３００～３９０ｎｍの積算光量が、１３００ｍＪ／ｃｍ２の紫外線を照射することで、上から、保護フィルム／カチオン重合性接着剤層／偏光子／カチオン重合性接着剤層／保護フィルムとの構成を有する偏光板を得た。
　［比較例５］
攪拌機、還流冷却器、温度計、滴下漏斗及び窒素ガス導入口を備えた反応容器に２個以上のオキセタニル基を有するオキセタン化合物（Ｂ）として、アロンオキセタンＯＸＴ－２２１を４５０質量部、脂環式エポキシ基含有シランカップリング剤（Ｃ）として、ＫＢＭ－３０３を５０質量部、カチオン重合開始剤（Ｄ）として、ジフェニル－４－（フェニルチオ）フェニルスルホニウムヘキサフルオロホスフェートのプロピレンカーボネート５０質量％溶液を４０質量部、光増感剤（Ｅ）として、９、１０－ジブトキシアントラセンを２．５質量部、光増感助剤（Ｆ）として、１，４－ジエトキシナフタレンを２．５質量部、混合、攪拌することによって、粘度１５ｍＰａ・ｓ（２５℃）カチオン重合性接着剤を調製した。
　ポリメタクリル酸メチルを主成分とするアクリル樹脂フィルムとＴＡＣフィルムのそれぞれ片表面に、得られたカチオン重合性接着剤を、ワイヤーバーを用いて約２μｍの厚みになるようにそれぞれ塗布し、該塗布基材を、前記偏光子（偏光フィルム）の両面に、それぞれ貼り合わせた。次いで、ゴムローラーを用いて加圧した後、コンベアタイプの紫外線照射装置（Ｆｕｓｉｏｎ　ＬＨ－６　出力１００％、コンベア速度１７．８ｍ／分）を用い、前記アクリル樹脂フィルム側から３００～３９０ｎｍの積算光量が、１３００ｍＪ／ｃｍ２の紫外線を照射することで、上から、保護フィルム／カチオン重合性接着剤層／偏光子／カチオン重合性接着剤層／保護フィルムとの構成を有する偏光板を得た。
［接着性の評価方法］
　実施例及び比較例で得られた偏光板を３ｍｍ×６０ｍｍの大きさに裁断したものを試験片とし、２３℃、５０％ＲＨの条件下で、該試験片を直径３Φの棒に巻きつけた。巻きつけた瞬間の、外観を目視で確認し、以下のように評価した。
　良好「○」；剥がれや接着剤層にひびがない。
　不良「×」；剥がれや接着剤層にひびが一部でもある。
［耐水性の評価方法］
　実施例及び比較例で得られた偏光板を５０ｍｍ×５０ｍｍの大きさに裁断したものを試験片とし、該試験片を６０℃の温水に２４時間浸漬させ、その後の外観を目視で確認し、以下のように評価した。
　良好「○」；試験片にヨウ素脱色や剥がれが存在しない。
　不良「×」；試験片の全部または一部でヨウ素脱色が確認されたり、剥がれが確認できた。
Figure JPOXMLDOC01-appb-T000017
Figure JPOXMLDOC01-appb-T000018
　表１～２中の略称等について説明する。
「ＥＰＩＣＬＯＮ　ＥＸＡ－８３０ＣＲＰ」；ビスフェノールＦジグリシジルエーテル
「アロンオキセタンＯＸＴ－２２１」；ビス［１－エチル（３－オキセタニル）］メチルエーテル
「ＫＢＭ－３０３」；２－（３，４－エポキシシクロヘキシル）エチルトリメトキシシラン
　本発明のカチオン重合性接着剤である実施例１～５は、優れた接着性及び耐水性を有することが分かった。
　一方、比較例１は、シランカップリング剤（Ｃ）を含有しない態様であるが、接着性及び耐水性が不良であることが分かった。
　また、比較例２及び３は、オキセタン化合物（Ｂ）及びシランカップリング剤（Ｃ）の使用量が本発明で規定する範囲を外れた態様であるが、いずれも接着性が不良であることが分かった。
　また、比較例４は、オキセタン化合物（Ｂ）及びシランカップリング剤（Ｃ）を含有しない態様であり、比較例５は、芳香族グリシジルエーテル（Ａ）を含有しない態様であるが、接着性及び耐水性が不良であることが分かった。

Claims (9)

  1. 芳香族グリシジルーエーテル（Ａ）、２個以上のオキセタニル基を有するオキセタン化合物（Ｂ）、脂環式エポキシ基を有するシランカップリング剤（Ｃ）、及びカチオン重合開始剤（Ｄ）を含有するカチオン重合性接着剤であって、
    前記芳香族グリシジルエーテル（Ａ）１００質量部に対し、前記オキセタン化合物（Ｂ）を３００～３９５質量部の範囲で用い、前記シランカップリング剤（Ｃ）を５～１００質量部の範囲で用いることを特徴とするカチオン重合性接着剤。
  2. 前記芳香族グリシジルエーテル（Ａ）が、２個以上のグリシジルエーテル基を有するものである請求項１に記載のカチオン重合性接着剤。
  3. 前記芳香族グリシジルエーテル（Ａ）が、ビスフェノールＡジグリシジルエーテル及びビスフェノールＦジグリシジルエーテルからなる群より選ばれる１種以上の芳香族グリシジルエーテルである請求項２に記載のカチオン重合性接着剤。
  4. 前記オキセタン化合物（Ｂ）の分子量が１００～８００の範囲である請求項１に記載のカチオン重合性接着剤。
  5. 前記オキセタン化合物（Ｂ）が、ビス［１－エチル（３－オキセタニル）］メチルエーテルである請求項４に記載のカチオン重合性接着剤。
  6. 前記シランカップリング剤（Ｃ）が、２－（３，４－エポキシシクロヘキシル）エチルトリメトキシシラン及び２－（３，４－エポキシシクロヘキシル）エチルトリエトキシシランからなる群より選ばれる１種以上である請求項１に記載のカチオン重合性接着剤。
  7. 更に光増感剤（Ｅ）を含有する請求項１に記載のカチオン重合性接着剤。
  8. 前記光増感剤（Ｅ）が、波長が３８０ｎｍ以上である光に極大吸収を示すものである請求項７に記載のカチオン重合性接着剤。
  9. 保護フィルムと偏光子とがカチオン重合性接着剤を介して接着された偏光板であって、前記カチオン重合性接着剤が請求項１～８のいずれか１項に記載のカチオン重合性接着剤であることを特徴とする偏光板。
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