JP2018109143A - 活性エネルギー線硬化性接着剤組成物、偏光板用接着剤組成物、偏光板用接着剤、およびそれを用いた偏光板 - Google Patents
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Abstract
Description
本発明は、オキセタン化合物(A)およびエポキシ化合物(B)を含有する活性エネルギー線硬化性樹脂組成物であって、上記エポキシ化合物(B)が、脂肪族系エポキシ化合物(B1)および芳香族系エポキシ化合物(B2)の少なくとも一方を含有し、かつオキセタン化合物(A)の含有割合が、脂肪族系エポキシ化合物(B1)および芳香族系エポキシ化合物(B2)の少なくとも一方100重量部に対して60〜250重量部である活性エネルギー線硬化性接着剤組成物を第1の要旨とするものである。
本発明で用いられるオキセタン化合物(A)は、分子内にオキセタニル基を1個以上有する化合物であればよい。
上記オキセタン化合物(A)としては、例えば、3−エチル−3−ヒドロキシメチルオキセタン、3−エチル−3−(2−エチルヘキシルオキシメチル)オキセタン、3−エチル−3−(フェノキシメチル)オキセタン、3−エチル−3−(シクロヘキシルオキシメチル)オキセタン、3−エチル−3−(オキシラニルメトキシ)オキセタン、(メタ)アクリル酸(3−エチルオキセタン−3−イル)メチル等の分子内にオキセタニル基を1個有するオキセタン化合物や、3−エチル−3{[(3−エチルオキセタン−3−イル)メトキシ]メチル}オキセタン、1,4−ビス[(3−エチル−3−オキセタニル)メトキシメチル]ベンゼン、4,4’−ビス[(3−エチル−3−オキセタニル)メトキシメチル]ビフェニル等の分子内にオキセタニル基を2個以上有するオキセタン化合物、等があげられる。これらオキセタン化合物(A)は単独で、もしくは2種以上併せて用いることができる。
上記エポキシ化合物(B)は、脂肪族系エポキシ化合物(B1)および芳香族系エポキシ化合物(B2)の少なくとも一方を含有する。
上記エポキシ化合物(B)が脂肪族系エポキシ化合物(B1)および芳香族系エポキシ化合物(B2)を含有する場合〔(B1)および(B2)の併用系〕、上記脂肪族系エポキシ化合物(B1)と上記芳香族系エポキシ化合物(B2)の含有重量比は、(B1)/(B2)=1/9〜9/1であることが好ましく、特に好ましくは(B1)/(B2)=1.5/8.5〜8.5/1.5、さらに好ましくは(B1)/(B2)=1/4〜4/1、殊に好ましくは(B1)/(B2)=1/1.5〜3/1、最も好ましくは(B1)/(B2)=1/1〜3/1である。
上記含有重量比が小さすぎる(芳香族系エポキシ化合物(B2)が多すぎる)と、接着力が低下したり、接着剤組成物の相溶性が低下する傾向があり、含有重量比が大きすぎる(脂肪族系エポキシ化合物(B1)が多すぎる)と、耐久性が低下する傾向がある。また、接着性と耐久性のバランスの点からは、脂肪族系エポキシ化合物(B1)と芳香族系エポキシ化合物(B2)の含有量の差が小さいことが好ましく、更には、脂肪族系エポキシ化合物(B1)と芳香族系エポキシ化合物(B2)の含有量の差が小さく、かつ脂肪族系エポキシ化合物(B1)を芳香族系エポキシ化合物(B2)に対して同量以上含有することがより好ましい。
さらなる耐久性(耐熱衝撃性)の向上の点からは、トリアジン骨格含有エポキシ化合物を用いることも好ましい。
上記脂環式エポキシ化合物として、具体的には、例えば、市販品の、いずれもダイセル社製「セロキサイド2021P」、「セロキサイド2000」等を用いることができる。
上記脂環骨格含有エポキシ化合物として、具体的には、例えば、市販品の、ナガセケムテックス社製「デナコールEX−216L」等を用いることができる。
本発明においては、上記各成分以外に、ラジカル重合成分として、分子内に少なくとも1個のエチレン性不飽和基を有する不飽和化合物(以下、「エチレン性不飽和化合物」と略す場合がある。)(C)を用いることができる。エチレン性不飽和化合物(C)を用いることにより、硬化速度を調整することができ、硬化性を向上させることができる。なお、エチレン性不飽和化合物(C)を、ラジカル重合成分として用いる場合には、後述する光ラジカル重合開始剤を用いることが好ましい。
これらの(メタ)アクリル系化合物は、単独でもしくは2種類以上併せて用いることができる。
カプロラクトン変性2−ヒドロキシエチル(メタ)アクリレート等のカプロラクトン変性(メタ)アクリレート系化合物、エチレングリコールモノ(メタ)アクリレート、プロピレングリコールモノ(メタ)アクリレート、ペンタンジオールモノ(メタ)アクリレート、およびヘキサンジオールモノ(メタ)アクリレート等の二価アルコールのモノ(メタ)アクリレート系化合物、
ジエチレングリコールのモノ(メタ)アクリレート、トリエチレングリコールのモノ(メタ)アクリレート、テトラエチレングリコールのモノ(メタ)アクリレート、ポリエチレングリコールのモノ(メタ)アクリレート、ジプロピレングリコールのモノ(メタ)アクリレート、トリプロピレングリコールのモノ(メタ)アクリレート、およびポリプロピレングリコールのモノ(メタ)アクリレート等のポリアルキレングリコールのモノ(メタ)アクリレート系化合物、
その他、2−アクリロイロキシエチル−2−ヒドロキシエチルフタル酸、
等、の1級水酸基含有(メタ)アクリレート系化合物;
2−ヒドロキシプロピル(メタ)アクリレート、2−ヒドロキシブチル(メタ)アクリレート等の2級水酸基含有(メタ)アクリレート系化合物;
2,2−ジメチル2−ヒドロキシエチル(メタ)アクリレート等の3級水酸基(メタ)アクリレート系化合物;
等があげられる。
かかる水酸基含有(メタ)アクリル系化合物のなかでも、基材あるいは偏光子と水素結合を生じやすい点や反応性に優れる点で1級水酸基含有(メタ)アクリレート系化合物が好ましく、特にはヒドロキシアルキル(メタ)アクリレート系化合物、ポリアルキレングリコールのモノ(メタ)アクリレート系化合物が好ましい。
アミド基含有(メタ)アクリル系化合物としては、例えば、
(メタ)アクリルアミド;
N,N−ジメチル(メタ)アクリルアミド、N,N−ジエチル(メタ)アクリルアミド等のN,N−ジアルキル(メタ)アクリルアミド;
N−メトキシメチル(メタ)アクリルアミド、N−エトキシメチル(メタ)アクリルアミド、N−プロポキシメチル(メタ)アクリルアミド、N−イソプロポキシメチル(メタ)アクリルアミド、N−n−ブトキシメチル(メタ)アクリルアミド、N−イソブトキシメチル(メタ)アクリルアミド等のN−アルコキシアルキル(メタ)アクリルアミド;
N−(ヒドロキシメチル)(メタ)アクリルアミド等の水酸基含有アクリルアミド;
N−(3−N,N−ジメチルアミノプロピル)(メタ)アクリルアミド、メチレンビス(メタ)アクリルアミド、エチレンビス(メタ)アクリルアミド等があげられる。
アミノ基含有(メタ)アクリル系化合物としては、例えば、アミノメチル(メタ)アクリレート、アミノエチル(メタ)アクリレート等、アミノアルキル(メタ)アクリレート等の1級アミノ基含有(メタ)アクリレート、t−ブチルアミノエチル(メタ)アクリレート等の2級アミノ基含有(メタ)アクリレート、エチルアミノエチル(メタ)アクリレート、ジメチルアミノエチル(メタ)アクリレート、ジエチルアミノエチル(メタ)アクリレート等、ジアルキルアミノアルキル(メタ)アクリレート等の3級アミノ基含有(メタ)アクリレート、アクリロイルモルホリン等の複素環式アミンモノマーがあげられる。
2−メトキシエチル(メタ)アクリレート、2−エトキシエチル(メタ)アクリレート、3−メトキシブチル(メタ)アクリレート、2−ブトキシエチル(メタ)アクリレート等のアルコキシアルキル(メタ)アクリレート系化合物、
2−ブトキシジエチレングリコール(メタ)アクリレート、メトキシジエチレングリコール(メタ)アクリレート、メトキシトリエチレングリコール(メタ)アクリレート、エトキシジエチレングリコール(メタ)アクリレート、メトキシジプロピレングリコール(メタ)アクリレート、メトキシポリエチレングリコール(メタ)アクリレート、オクトキシポリエチレングリコール−ポリプロピレングリコール−モノ(メタ)アクリレート、ラウロキシポリエチレングリコールモノ(メタ)アクリレート、ステアロキシポリエチレングリコールモノ(メタ)アクリレート等のポリエーテル鎖含有(メタ)アクリレート系化合物等があげられる。
ベンジル(メタ)アクリレート;
フェノキシエチル(メタ)アクリレート、フェノキシプロピル(メタ)アクリレート等のフェノキシアルキル(メタ)アクリレート;
フェノキシジエチレングリコール(メタ)アクリレート、フェノキシジプロピレングリコール(メタ)アクリレート等のフェノキシジアルキレングリコール(メタ)アクリレート;
フェノキシポリエチレングリコール(メタ)アクリレート;
フェノキシポリエチレングリコール−ポリプロピレングリコール−(メタ)アクリレート;
p−クミルフェノールアルキレンオキサイド付加物の(メタ)アクリレート、o−フェニルフェノールアルキレンオキサイド付加物の(メタ)アクリレート、フェノールアルキレンオキサイド付加物の(メタ)アクリレートおよびノニルフェノールアルキレンオキサイド付加物の(メタ)アクリレート等があげられる。
グリシジルメタクリレート、4−ヒドロキシブチルアクリレートグリシジルエーテル、3,4−エポキシシクロヘキシルメチル(メタ)アクリレート等のエポキシ基含有(メタ)アクリレート系化合物、
2−(2−ビニロキシエトキシ)エチル(メタ)アクリレート等のビニル基含有(メタ)アクリレート系化合物、
2−(メタ)アクリロイルオキシエチルイソシアネート等のイソシアネート基含有(メタ)アクリレート系化合物等があげられる。
シクロヘキサンジメタノールジ(メタ)アクリレート、ジメチロールジシクロペンタンジ(メタ)アクリレート、トリシクロデカンジメタノールジ(メタ)アクリレート、エチレンオキサイド変性シクロヘキサンジメタノールジ(メタ)アクリレート等の脂環構造を有するジ(メタ)アクリレート;
エチレンオキサイド変性ビスフェノールA型ジ(メタ)アクリレート、プロピレンオキサイド変性ビスフェノールA型ジ(メタ)アクリレート等のアルキレンオキサイド変性ビスフェノールA型ジ(メタ)アクリレート、ビスフェノールAジグリシジルエーテルジ(メタ)アクリレート、フタル酸ジグリシジルエステルジ(メタ)アクリレート等の芳香環を有するジ(メタ)アクリレート;
イソシアヌル酸エチレンオキサイド変性ジ(メタ)アクリレート等の環構造を有するジ(メタ)アクリレート;
等があげられる。
カプロラクトン変性ジペンタエリスリトールペンタ(メタ)アクリレート、カプロラクトン変性ジペンタエリスリトールヘキサ(メタ)アクリレート、カプロラクトン変性ペンタエリスリトールトリ(メタ)アクリレート、カプロラクトン変性ペンタエリスリトールテトラ(メタ)アクリレート、エチレンオキサイド変性ジペンタエリスリトールペンタ(メタ)アクリレート、エチレンオキサイド変性ジペンタエリスリトールヘキサ(メタ)アクリレート、エチレンオキサイド変性ペンタエリスリトールトリ(メタ)アクリレート、エチレンオキサイド変性ペンタエリスリトールテトラ(メタ)アクリレート、エチレンオキサイド変性グリセリントリ(メタ)アクリレート等のアルキル変性された構造を有する3官能以上の(メタ)アクリレート、等の長鎖または分岐鎖構造を有する3官能以上の(メタ)アクリレート;
イソシアヌル酸エチレンオキサイド変性トリアクリレート等の環構造を有するトリ(メタ)アクリレート;
等があげられる。
本発明の接着剤組成物においては、接着性の向上の点から更にシランカップリング剤(D)を含有することが好ましい。
本発明においては、接着剤組成物にさらに光カチオン重合開始剤(E)を含有させることが好ましい。上記光カチオン重合開始剤(E)を使用することにより、接着剤組成物の常温(25℃±10℃)での硬化が可能となり、保護フィルムと偏光子を良好に接着することが可能となる。上記光カチオン重合開始剤(E)としては、活性エネルギー線の照射によりカチオン種やルイス酸を生じる化合物であり、例えば、芳香族ジアゾニウム塩、芳香族ヨードニウム塩や芳香族スルホニウム塩のようなオニウム塩、鉄−アレン錯体等があげられる。
上記光カチオン重合開始剤(E)は単独でもしくは2種以上併せて用いることができる。
本発明においては、ラジカル重合成分を含有する場合において、さらに光ラジカル重合開始剤(F)を用いることもできる。上記光ラジカル重合開始剤(F)としては、例えば、アセトフェノン類、ベンゾフェノン類、チオキサントン類、アシルフォスフォンオキサイド類等があげられる。なお、これら光ラジカル重合開始剤(F)は、単独でもしくは2種以上併せて用いることができる。
また、上記添加剤の他にも、接着剤組成物の構成成分の製造原料等に含まれる不純物等が少量含有されたものであってもよい。
上記光増感剤としては、例えば、9,10−ジブトキシアントラセン等のアントラセン誘導体;ベンゾインメチルエーテル、ベンゾインイソプロピルエーテル、α,α−ジメトキシ−α−フェニルアセトフェノン等のベンゾイン誘導体;ベンゾフェノン、2,4−ジクロロベンゾフェノン、o−ベンゾイル安息香酸メチル、4,4'−ビス(ジメチルアミノ)ベンゾフェノン、4,4'−ビス(ジエチルアミノ)ベンゾフェノン等のベンゾフェノン誘導体;2−クロロアントラキノン、2−メチルアントラキノン等のアントラキノン誘導体などのカルボニル化合物;2−クロロチオキサントン、2−イソプロピルチオキサントン、2,4−ジエチルチオキサンテン−9−オン、等のチオキサントン誘導体などの有機硫黄化合物;過硫化物、レドックス系化合物、アゾおよびジアゾ化合物、ハロゲン化合物、光還元性色素等があげられる。これらは単独でもしくは2種以上併せて用いることができる。なかでも、アントラセン誘導体、チオキサントン誘導体を用いることが好ましい。
上記光増感剤は、光カチオン重合開始剤(E)および光ラジカル重合開始剤(F)の総量を100重量部とした場合に、0.01〜20重量部の範囲で含有することが好ましい。光増感剤の含有量が多すぎると、接着剤組成物や、得られる接着剤層が着色する傾向があり、少なすぎると、反応性が低下し、増感効果が得られない傾向がある。
本発明の接着剤組成物は、上記各成分を用いて所定割合にて配合し、混合することにより得られる。
本発明の偏光板は、偏光板用接着剤を介して偏光子と保護フィルムが貼り合わされたものであり、詳しくは、偏光子の少なくとも一方の面、好ましくは両面に、本発明の偏光板用接着剤を用いて保護フィルムが貼り合わされたものであり、通常は、液状の偏光板用接着剤組成物を偏光子面あるいは保護フィルム面、あるいはその両方の面に均一に塗布した後、両者を貼り合わせ、圧着し、活性エネルギー線照射を行なうことで偏光板が形成される。
上記紫外線照射は、通常2〜3000mJ/cm2、好ましくは10〜2000mJ/cm2の条件で行われる。
また、上記無電極ランプの場合は、例えば、通常2〜2000mJ/cm2、好ましくは10〜1000mJ/cm2の条件で行われる。
(A−1)3−エチル−3{[(3−エチルオキセタン−3−イル)メトキシ]メチル}オキセタン(分子内にオキセタニル基を2個有するオキセタン化合物:東亞合成社製「アロンオキセタンOXT−221」)
〔脂肪族系エポキシ化合物(B1)〕
(B1−1)1,4−ブタンジオールジグリシジルエーテル(ナガセケムテックス社製「EX−214L」)
〔芳香族系エポキシ化合物(B2)〕
(B2−1)ビスフェノールA型エポキシ樹脂(三菱化学社製「jER828」)
(C−1)ネオペンチルグリコールジアクリレート(共栄社化学社製 ライトアクリレートNP−A)
(D−1)グリシジルオキシ基含有シランカップリング剤(信越シリコーン社製「KBM−403」)
(E−1)ジフェニル〔4−(フェニルチオ)フェニル〕スルホニウム・ヘキサフルオロホスフェート(芳香族スルホニウム塩:サンアプロ社製「CPI−100P」)
(F−1)2,4,6−トリメチルベンゾイル−フェニルフォスヒンオキサイド(BASF社製 Irgacure TPO)
<活性エネルギー線硬化性接着剤組成物の調製>
上記各配合成分を、後記の表1に示す割合で配合し、混合することにより活性エネルギー線硬化性接着剤組成物を調製した。
得られた活性エネルギー線硬化性接着剤組成物を偏光板用接着剤組成物として用いて、以下の通り評価を行った。
まず、60μmのPVAフィルムを、水温30℃の水槽に浸漬しつつ、1.5倍に延伸した。つぎに、ヨウ素0.2g/L、ヨウ化カリウム15g/Lよりなる染色槽(30℃)にて240秒間浸漬しつつ1.3倍に延伸した。さらに、ホウ酸50g/L、ヨウ化カリウム30g/Lの組成のホウ酸処理槽(50℃)に浸漬すると共に、同時に3.08倍に一軸延伸しつつ5分間にわたってホウ酸処理を行った。その後、90℃で乾燥して総延伸倍率6倍の偏光子を製造した。
大きさ200mm×150mm、厚み60μmのTACフィルム(富士フィルム社製、商品名「フジタック」)および、大きさ200mm×150mm、厚み50μmの環状オレフィン系樹脂(COP)フィルム(日本ゼオン社製、商品名「ZEONOR」)の各フィルムに、それぞれ上記で得られた接着剤組成物をバーコーターで膜厚3μmとなるように塗工し、接着剤組成物付きフィルムを得た。そして、大きさ180mm×120mmの上記偏光子の両面に、各接着剤組成物層付きフィルムをそれぞれ重ね合わせ、ロール機を用いてニップ圧2MPaで貼り合わせ、積層フィルムを得た(積層フィルムの層構成:TACフィルム/偏光子/COPフィルム)。
上記で得られた偏光板試験片を用いて、下記の通り性能評価を行った。
〔硬化性〕
偏光子とTACフィルムの界面をカッターナイフで剥離し、その剥離部分のタック性を指で確認(指触)した。
(評価基準)
○…タック性が残っていなかった。
×…タック性が残っていた。
偏光板試験片を120mm×25mmにカットし、90°方向の応力をかけた際のTACフィルムと偏光子、および、COPフィルムと偏光子の接着具合を、下記基準に従い評価した。
(評価基準)
◎…特に強固に接着していた。
○…強固に接着していた。
△…弱く接着していた。
×…接着していなかった。
偏光板試験片を50mm×50mmにカットし、60℃の温水に浸漬させ、24時間後の偏光板試験片の外観を観察し、下記基準に従い評価した。
(評価基準)
○…試験片端部からの剥がれがなかった。
△…試験片端部から5mm未満の範囲において剥がれがあった。
×…試験片端部から5mm以上の範囲に剥がれがあった。
試験片を100mm×100mmにカットし、−40℃に30分間放置し、ついで85℃に30分間放置するサイクルを100回繰り返す熱衝撃試験を実施した。その試験後、下記基準に従い評価した。
(評価方法)
○…外観不良が全く確認されなかった。
×…外観不良(偏光子層にクラックが発生)が確認された。
以上より、本発明の接着剤組成物が特に偏光板用接着剤用途において非常に優れていることが分かった。
Claims (12)
- オキセタン化合物(A)およびエポキシ化合物(B)を含有する活性エネルギー線硬化性樹脂組成物であって、上記エポキシ化合物(B)が、脂肪族系エポキシ化合物(B1)および芳香族系エポキシ化合物(B2)の少なくとも一方を含有し、かつオキセタン化合物(A)の含有割合が、脂肪族系エポキシ化合物(B1)および芳香族系エポキシ化合物(B2)の少なくとも一方100重量部に対して60〜250重量部であることを特徴とする活性エネルギー線硬化性接着剤組成物。
- 上記オキセタン化合物(A)の含有割合が、オキセタン化合物(A)およびエポキシ化合物(B)の合計量に対して30重量%以上であることを特徴とする請求項1記載の活性エネルギー線硬化性接着剤組成物。
- 上記エポキシ化合物(B)が脂肪族系エポキシ化合物(B1)を含有し、上記脂肪族系エポキシ化合物(B1)の含有割合が、オキセタン化合物(A)およびエポキシ化合物(B)の合計量に対して5〜60重量%であることを特徴とする請求項1または2記載の活性エネルギー線硬化性接着剤組成物。
- 上記エポキシ化合物(B)が脂肪族系エポキシ化合物(B1)および芳香族系エポキシ化合物(B2)を含有し、かつ上記脂肪族系エポキシ化合物(B1)と上記芳香族系エポキシ化合物(B2)の含有重量比が、(B1)/(B2)=1/9〜9/1であることを特徴とする請求項1〜3のいずれか一項に記載の活性エネルギー線硬化性接着剤組成物。
- さらに、分子内に少なくとも1個のエチレン性不飽和基を有する不飽和化合物(C)を含有することを特徴とする請求項1〜4のいずれかの一項に記載の活性エネルギー線硬化性接着剤組成物。
- 上記エチレン性不飽和基を有する不飽和化合物(C)の含有量が、オキセタン化合物(A)およびエポキシ化合物(B)の合計100重量部に対して、2〜100重量部であることを特徴とする請求項5記載の活性エネルギー線硬化性接着剤組成物。
- さらに、シランカップリング剤(D)を含有することを特徴とする請求項1〜6のいずれか一項に記載の活性エネルギー線硬化性接着剤組成物。
- 上記シランカップリング剤(D)の含有量が、オキセタン化合物(A)およびエポキシ化合物(B)の合計100重量部に対して2〜50重量部であることを特徴とする請求項1〜4、7のいずれか一項に記載の活性エネルギー線硬化性接着剤組成物。
- 上記シランカップリング剤(D)の含有量が、オキセタン化合物(A)およびエポキシ化合物(B)およびエチレン性不飽和基を有する不飽和化合物(C)の合計100重量部に対して2〜50重量部であることを特徴とする請求項5〜7のいずれか一項に記載の活性エネルギー線硬化性接着剤組成物。
- 請求項1〜9のいずれか一項に記載の活性エネルギー線硬化性接着剤組成物からなることを特徴とする偏光板用接着剤組成物。
- 請求項10記載の偏光板用接着剤組成物の硬化物であることを特徴とする偏光板用接着剤。
- 請求項11記載の偏光板用接着剤を介して偏光子と保護フィルムが貼り合わされていることを特徴とする偏光板。
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