WO2012105629A1 - 含窒素複素環誘導体、有機エレクトロルミネッセンス素子用電子輸送材料、及びそれを用いてなる有機エレクトロルミネッセンス素子 - Google Patents
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- C07D405/10—Heterocyclic compounds containing both one or more hetero rings having oxygen atoms as the only ring hetero atoms, and one or more rings having nitrogen as the only ring hetero atom containing two hetero rings linked by a carbon chain containing aromatic rings
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- H10K50/10—OLEDs or polymer light-emitting diodes [PLED]
- H10K50/14—Carrier transporting layers
- H10K50/16—Electron transporting layers
- H10K50/165—Electron transporting layers comprising dopants
Definitions
- the present invention relates to a nitrogen-containing heterocyclic derivative, an electron transport material for an organic electroluminescence device, and an organic electroluminescence device using the same.
- an organic electroluminescence (EL) element using an organic substance is expected to be used as an inexpensive large-area full-color display element of a solid light emitting type and has been developed in many ways.
- an EL element is composed of a light emitting layer and a pair of counter electrodes sandwiching the layer. In light emission, when an electric field is applied between both electrodes, electrons are injected from the cathode side and holes are injected from the anode side. Furthermore, this is a phenomenon in which electrons recombine with holes in the light emitting layer to generate an excited state, and energy is emitted as light when the excited state returns to the ground state.
- Conventional organic EL elements have higher driving voltage and lower luminous efficiency than inorganic light emitting diodes.
- Patent Document 1 discloses an element using a compound having a benzimidazole structure as a light-emitting material, and describes that the element emits light at a luminance of 200 cd / m 2 at a voltage of 9 V.
- Patent Document 2 describes a compound having a benzimidazole ring and an anthracene skeleton.
- Patent Document 3 describes a compound having an imidazole ring, but is used for a light emitting layer and a hole blocking layer.
- the present invention has been made to solve the above-described problems, and provides a novel nitrogen-containing heterocyclic derivative that is useful as a constituent component of an organic EL device, and this nitrogen-containing heterocyclic derivative is used as an organic thin film layer.
- An object of the present invention is to realize an organic EL element having high luminous efficiency while being low voltage by using at least one layer.
- the present inventors have found that the urea structure has a negative affinity for oxygen due to the mesomeric effect, thereby increasing the affinity with the metal, By finding that the electron injecting property is improved, and using a nitrogen-containing heterocyclic derivative having a urea structure containing an aryl group or a heterocyclic group as a substituent, at least one layer of the organic thin film layer of the organic EL device, The present inventors have found that it is possible to achieve a low voltage and high efficiency of an organic EL element, and have completed the present invention. As a result, it has been found that the urea structure, which has been reported only as a host material or a hole transport material, is useful as an electron transport material.
- the present invention (the hydrogen atom of the compound of the present invention includes a deuterium atom) [1] An electron transport material represented by the following general formula (1).
- a 1 (-L 1 -L 2 -L Three -L Four -Ar 1 ) m ... (1)
- L 1 , L 2 , L Three And L Four Each independently represents a single bond, a substituted or unsubstituted alkylene group having 1 to 50 carbon atoms, a substituted or unsubstituted alkenylene group having 1 to 50 carbon atoms, or a substituted or unsubstituted alkynylene group having 1 to 50 carbon atoms.
- Ar 1 Is a substituted or unsubstituted alkyl group having 1 to 50 carbon atoms, a substituted or unsubstituted cycloalkyl group having 3 to 50 ring carbon atoms, a substituted or unsubstituted aryl group having 6 to 30 ring carbon atoms, or A substituted or unsubstituted heteroaryl group having 5 to 30 ring atoms;
- a 1 Represents an m-valent residue of a ring structure-containing compound represented by the following general formula (2), m represents an integer of 1 or more.
- Ring X is a substituted or unsubstituted, saturated or unsaturated 5- to 8-membered ring having nitrogen and carbon atoms as ring-forming atoms, Ring X may be condensed with one or more rings Y;
- the ring Y is a substituted or unsubstituted hydrocarbon ring or a substituted or unsubstituted heterocycle.
- An electron transport material represented by the following general formula (1-1).
- a 11 (-L 11 -L twenty one -L 31 -L 41 -Ar 11 ) p ...
- L 11 , L twenty one , L 31 And L 41 Each independently represents a single bond, a substituted or unsubstituted alkylene group having 1 to 50 carbon atoms, a substituted or unsubstituted alkenylene group having 1 to 50 carbon atoms, or a substituted or unsubstituted alkynylene group having 1 to 50 carbon atoms.
- Ar 11 Is a substituted or unsubstituted alkyl group having 1 to 50 carbon atoms, a substituted or unsubstituted cycloalkyl group having 3 to 50 ring carbon atoms, a substituted or unsubstituted aryl group having 6 to 30 ring carbon atoms, or substituted Or an unsubstituted heteroaryl group having 5 to 30 ring atoms,
- a 11 Represents a p-valent residue of a ring structure-containing compound represented by the following general formula (2-1), p represents an integer of 1 or more.
- R 1 ⁇ R Four Each independently represents a hydrogen atom, a substituted or unsubstituted alkyl group having 1 to 50 carbon atoms, a substituted or unsubstituted alkoxy group having 1 to 50 carbon atoms, or a substituted or unsubstituted alkoxycarbonyl group having 1 to 50 carbon atoms.
- [2] represents a p-valent residue of a compound represented by the following general formula (2-1-1), (2-1-2) or (2-1-3) .
- R 1 ⁇ R Four Each independently represents a hydrogen atom, a substituted or unsubstituted alkyl group having 1 to 50 carbon atoms, a substituted or unsubstituted alkoxy group having 1 to 50 carbon atoms, or a substituted or unsubstituted alkoxycarbonyl group having 1 to 50 carbon atoms.
- Y represents the ring Y.
- a 11 Wherein [2] or [3] represents a p-valent residue of a compound represented by the following general formula (2-1-2-1).
- X 1 ⁇ X Four Are each independently CR Five Or N, R 1 , R Four And R Five
- a 11 Is a compound represented by the general formula (2-1), (2-1-1), (2-1-2), (2-1-3) or (2-1-2-1) Represents a divalent residue
- Ar 11a Is a substituted or unsubstituted alkyl group having 1 to 50 carbon atoms, a substituted or unsubstituted cycloalkyl group having 3 to 50 ring carbon atoms, a substituted or unsubstituted aryl group having 6 to 30 ring carbon atoms, or substituted Or an unsubstituted heteroaryl group having 5 to 30 ring atoms
- Ar 11b Is a substituted or unsubstituted aryl group having 12 to 30 ring carbon atoms, or a substituted or unsubstituted heteroaryl group having 12 to 30 ring atoms.
- An electron transport material represented by the following general formula (1-2).
- a 12 (-L 12 -L twenty two -L 32 -L 42 -Ar 12 ) q ... (1-2) (Where L 12 , L twenty two , L 32 And L 42 Each independently represents a single bond, a substituted or unsubstituted alkylene group having 1 to 50 carbon atoms, a substituted or unsubstituted alkenylene group having 1 to 50 carbon atoms, or a substituted or unsubstituted alkynylene group having 1 to 50 carbon atoms.
- Ar 12 Is a substituted or unsubstituted alkyl group having 1 to 50 carbon atoms, a substituted or unsubstituted cycloalkyl group having 3 to 50 ring carbon atoms, a substituted or unsubstituted aryl group having 6 to 30 ring carbon atoms, or substituted Or an unsubstituted heteroaryl group having 5 to 30 ring atoms,
- a 12 Represents a q-valent residue of a compound represented by the following general formula (2-2), (2-3) or (2-4), q represents an integer of 1 or more.
- R 6 ⁇ R 12 Each independently represents a hydrogen atom, a substituted or unsubstituted alkyl group having 1 to 50 carbon atoms, a substituted or unsubstituted alkoxy group having 1 to 50 carbon atoms, or a substituted or unsubstituted alkoxycarbonyl group having 1 to 50 carbon atoms.
- a 12 [6] The electron transport material according to [6], wherein represents a q-valent residue of a compound represented by the following general formula (2-2-1) or (2-3-1).
- X 12 ⁇ X 18 Are each independently CR 16 Or N, R 6 , R 8 And R 13 ⁇ R 16
- a 12 The electron transport material according to [6] or [7], wherein represents a q-valent residue of a compound represented by the following general formula (2-2-1-1).
- X 12 And X 19 ⁇ X twenty two Are each independently CR 17 Or N, R 6 , R 13 , R 14 And R 17
- L 12a , L 22a , L 32a , L 42a , L 12b , L 22b , L 32b And L 42b Each independently represents a single bond, a substituted or unsubstituted alkylene group having 1 to 50 carbon atoms, a substituted or unsubstituted alkenylene group having 1 to 50 carbon atoms, or a substituted or unsubstituted alkynylene group having 1 to 50 carbon atoms.
- a 12 Is represented by the general formula (2-2), (2-2-1), (2-2-1-1), (2-3), (2-3-1) or (2-4) Represents a divalent residue of the compound
- Ar 12a Is a substituted or unsubstituted alkyl group having 1 to 50 carbon atoms, a substituted or unsubstituted cycloalkyl group having 3 to 50 ring carbon atoms, a substituted or unsubstituted aryl group having 6 to 30 ring carbon atoms, or substituted Or an unsubstituted heteroaryl group having 5 to 30 ring atoms
- Ar 12b Is a substituted or unsubstituted aryl group having 12 to 30 ring carbon atoms, or a substituted or unsubstituted heteroaryl group having 12 to 30 ring atoms.
- the ring Y is a substituted or unsubstituted non-condensed aromatic hydrocarbon ring having 6 to 30 ring carbon atoms, a substituted or unsubstituted condensed aromatic hydrocarbon ring having 10 to 30 ring carbon atoms, substituted Or an electron according to any one of [1] to [9], which is an unsubstituted non-condensed heterocyclic ring having 5 to 30 ring atoms or a substituted or unsubstituted condensed heterocyclic ring having 10 to 30 ring atoms.
- Transport material [11] A nitrogen-containing heterocyclic derivative represented by the following general formula (1-1).
- a 11 (-L 11 -L twenty one -L 31 -L 41 -Ar 11 ) p ... (1-1) (Where L 11 , L twenty one , L 31 And L 41 Each independently represents a single bond, a substituted or unsubstituted alkylene group having 1 to 50 carbon atoms, a substituted or unsubstituted alkenylene group having 1 to 50 carbon atoms, or a substituted or unsubstituted alkynylene group having 1 to 50 carbon atoms.
- Ar 11 Is a substituted or unsubstituted alkyl group having 1 to 50 carbon atoms, a substituted or unsubstituted cycloalkyl group having 3 to 50 ring carbon atoms, a substituted or unsubstituted aryl group having 6 to 30 ring carbon atoms, or substituted Or an unsubstituted heteroaryl group having 5 to 30 ring atoms,
- a 11 Represents a p-valent residue of a ring structure-containing compound represented by the following general formula (2-1), p represents an integer of 1 or more.
- L 11 , L twenty one , L 31 And L 41 Any one or more of is substituted or unsubstituted anthracenylene group, substituted or unsubstituted phenanthrenylene group, substituted or unsubstituted chrysenylene group, substituted or unsubstituted pyrenylene group, substituted or unsubstituted acenaphthyl Renylene group, substituted or unsubstituted acenaphthenylene group, substituted or unsubstituted fluoranthenylene group, substituted or unsubstituted fluorenylene group, substituted or unsubstituted naphthylene group, substituted or unsubstituted benzofluoranthenylene group, substituted Or an unsubstituted benzophenanthrenylene group, a substituted or unsubstituted benzochrysenylene group, a substituted or unsubstituted benzo
- R 1 ⁇ R Four Each independently represents a hydrogen atom, a substituted or unsubstituted alkyl group having 1 to 50 carbon atoms, a substituted or unsubstituted alkoxy group having 1 to 50 carbon atoms, or a substituted or unsubstituted alkoxycarbonyl group having 1 to 50 carbon atoms.
- a 11 Represents a p-valent residue of a compound represented by the following general formula (2-1-1), (2-1-2), or (2-1-3): Ring derivative.
- R 1 ⁇ R Each independently represents a hydrogen atom, a substituted or unsubstituted alkyl group having 1 to 50 carbon atoms, a substituted or unsubstituted alkoxy group having 1 to 50 carbon atoms, or a substituted or unsubstituted alkoxycarbonyl group having 1 to 50 carbon atoms.
- Y represents the ring Y.
- a 11 Wherein [11] or [12] represents a p-valent residue of a compound represented by the following general formula (2-1-2-1).
- X 1 ⁇ X Four Are each independently CR Five Or N, R 1 , R Four And R Five
- Ar 11a Is a substituted or unsubstituted alkyl group having 1 to 50 carbon atoms, a substituted or unsubstituted cycloalkyl group having 3 to 50 ring carbon atoms, a substituted or unsubstituted aryl group having 6 to 30 ring carbon atoms, or substituted Or an unsubstituted heteroaryl group having 5 to 30 ring atoms
- Ar 11b Is a substituted or unsubstituted aryl group having 12 to 30 ring carbon atoms, or a substituted or unsubstituted heteroaryl group having 12 to 30 ring atoms.
- a 12 (-L 12 -L twenty two -L 32 -L 42 -Ar 12 ) q ... (1-2) (Where L 12 , L twenty two , L 32 And L 42 Each independently represents a single bond, a substituted or unsubstituted alkylene group having 1 to 50 carbon atoms, a substituted or unsubstituted alkenylene group having 1 to 50 carbon atoms, or a substituted or unsubstituted alkynylene group having 1 to 50 carbon atoms.
- Ar 12 Is a substituted or unsubstituted alkyl group having 1 to 50 carbon atoms, a substituted or unsubstituted cycloalkyl group having 3 to 50 ring carbon atoms, a substituted or unsubstituted aryl group having 6 to 30 ring carbon atoms, or substituted Or an unsubstituted heteroaryl group having 5 to 30 ring atoms,
- a 12 Represents a q-valent residue of the ring structure-containing compound represented by the following general formula (2-2), (2-3) or (2-4), q represents an integer of 1 or more.
- L 12 , L twenty two , L 32 And L 42 Any one or more of represents a substituted or unsubstituted arylene group having 12 to 30 carbon atoms, or Ar 12 Represents a substituted or unsubstituted aryl group having 12 to 30 carbon atoms.
- R 6 ⁇ R 12 Each independently represents a hydrogen atom, a substituted or unsubstituted alkyl group having 1 to 50 carbon atoms, a substituted or unsubstituted alkoxy group having 1 to 50 carbon atoms, or a substituted or unsubstituted alkoxycarbonyl group having 1 to 50 carbon atoms.
- a 12 The nitrogen-containing heterocyclic derivative according to [15], wherein represents a q-valent residue of a compound represented by the following general formula (2-2-1) or (2-3-1).
- X 12 ⁇ X 18 Are each independently CR 16 Or N, R 6 , R 8 And R 13 ⁇ R 16
- L 12a , L 22a , L 32a , L 42a , L 12b , L 22b , L 32b And L 42b Each independently represents a single bond, a substituted or unsubstituted alkylene group having 1 to 50 carbon atoms, a substituted or unsubstituted alkenylene group having 1 to 50 carbon atoms, or a substituted or unsubstituted alkynylene group having 1 to 50 carbon atoms.
- a 12 Is represented by the general formula (2-2), (2-2-1), (2-2-1-1), (2-3), (2-3-1) or (2-4) Represents a divalent residue of the compound
- Ar 12a Is a substituted or unsubstituted alkyl group having 1 to 50 carbon atoms, a substituted or unsubstituted cycloalkyl group having 3 to 50 ring carbon atoms, a substituted or unsubstituted aryl group having 6 to 30 ring carbon atoms, or substituted Or an unsubstituted heteroaryl group having 5 to 30 ring atoms
- Ar 12b Is a substituted or unsubstituted aryl group having 12 to 30 ring carbon atoms, or a substituted or unsubstituted heteroaryl group having 12 to 30 ring atoms.
- the ring Y is a substituted or unsubstituted non-fused aromatic hydrocarbon ring having 6 to 30 ring carbon atoms, a substituted or unsubstituted condensed aromatic hydrocarbon ring having 10 to 30 ring carbon atoms, substituted Or a nitrogen-containing heterocyclic ring according to any one of [11] to [18], which is an unsubstituted non-condensed heterocyclic ring having 5 to 30 ring atoms or a condensed heterocyclic ring having 10 to 30 substituted or ring atoms.
- a material for an organic electroluminescence device comprising the aromatic heterocyclic derivative according to any one of [11] to [19].
- An organic electroluminescence device comprising a light emitting layer and an electron transport layer between a cathode and an anode, wherein the electron transport layer contains the electron transport material according to any one of [1] to [10].
- Organic electroluminescence comprising a light emitting layer and an electron transport layer between the cathode and the anode, wherein the electron transport layer contains the nitrogen-containing heterocyclic derivative according to any one of [11] to [19] element.
- the organic electroluminescence device wherein the reducing dopant is a compound containing at least one selected from the group consisting of alkali metals, alkaline earth metals, and rare earth metals.
- the reducing dopant is selected from the group consisting of alkali metals, alkali metal oxides, alkali metal halides, alkaline earth metal oxides, alkaline earth metal halides, rare earth metal oxides, and rare earth metal halides.
- the organic electroluminescence device which is at least one selected. I will provide a.
- an organic EL device having high luminous efficiency while being low voltage is realized.
- the present invention provides an electron transport material represented by the following general formula (1).
- L 1 , L 2 , L 3 and L 4 are each independently a single bond, a substituted or unsubstituted alkylene group having 1 to 50 carbon atoms, a substituted or unsubstituted alkenylene group having 1 to 50 carbon atoms, substituted or unsubstituted An unsubstituted alkynylene group having 1 to 50 carbon atoms, a substituted or unsubstituted cycloalkylene group having 3 to 50 ring carbon atoms, a substituted or unsubstituted arylene group having 6 to 30 ring carbon atoms, or a substituted or unsubstituted group
- a heteroarylene group having 5 to 30 ring atoms of Ar 1 is a substituted or unsubstituted alkyl group having 1 to
- Ring X is a substituted or unsubstituted, saturated or unsaturated 5- to 8-membered ring having nitrogen and carbon atoms as ring-forming atoms, Ring X may be condensed with one or more rings Y;
- the ring Y is a substituted or unsubstituted hydrocarbon ring or a substituted or unsubstituted heterocycle.
- Ring Y is a substituted or unsubstituted non-condensed aromatic hydrocarbon ring having 6 to 30 ring carbon atoms, a substituted or unsubstituted condensed aromatic hydrocarbon ring having 10 to 30 ring carbon atoms, substituted or unsubstituted It is preferably a non-condensed heterocyclic ring having 5 to 30 ring atoms, or a substituted or condensed heterocyclic ring having 10 to 30 ring atoms.
- the electron transport material of the present invention is preferably represented by the following general formula (1-1) or (1-2).
- R 1 to R 4 are each independently a hydrogen atom, a substituted or unsubstituted alkyl group having 1 to 50 carbon atoms, a substituted or unsubstituted alkoxy group having 1 to 50 carbon atoms, substituted or unsubstituted.
- a 11 in the general formula (1-1) is represented by the following general formula (2-1-1), (2-1-2), (2-1-3) or (2-1-4).
- R 1 to R 4 are each independently a hydrogen atom, a substituted or unsubstituted alkyl group having 1 to 50 carbon atoms, a substituted or unsubstituted alkoxy group having 1 to 50 carbon atoms, substituted or unsubstituted.
- a 11 preferably represents a p-valent residue of a compound represented by the following general formula (2-1-2-1).
- X 1 to X 4 each independently represent CR 5 or N; R 1 , R 4 and R 5 are each independently a hydrogen atom, a substituted or unsubstituted alkyl group having 1 to 50 carbon atoms, a substituted or unsubstituted alkoxy group having 1 to 50 carbon atoms, a substituted or unsubstituted group.
- R 1 to R 4 , R 4 , and R 301 to R 369 are each independently a hydrogen atom, a substituted or unsubstituted alkyl group having 1 to 50 carbon atoms, a substituted or unsubstituted alkoxy group having 1 to 50 carbon atoms, A substituted or unsubstituted alkoxycarbonyl group having 1 to 50 carbon atoms, a substituted or unsubstituted cycloalkyl group having 3 to 50 ring carbon atoms, a substituted or unsubstituted aryl group having 6 to 30 ring carbon atoms, substituted or An unsubstituted aralkyl group having 6 to 50 ring carbon atoms, a substituted or unsubstituted aryloxy group having 6 to 50 ring carbon atoms, a substituted or unsubstituted heteroaryl group having 5 to 30 ring atoms, substituted or unsubstituted An unsubstituted alky
- Ar 21a -A 11a -L 11a -L 21a -L 31a -L 41a -Ar 11a (1-1a) (wherein L 11a , L 21a , L 31a and L 41a are each independently a single bond, an arylene group having 6 to 30 ring carbon atoms, or a heteroarylene group having 5 to 30 ring atoms, Ar 11a and Ar 21a are an alkyl group having 1 to 5 carbon atoms, a cycloalkyl group having 3 to 30 ring carbon atoms, an aryl group having 6 to 30 ring carbon atoms, or a heteroaryl group having 5 to 30 ring atoms.
- a 11a represents a divalent group represented by the following formula (2-1-2-1a).
- X 1a and X 2a each independently represent CR 5a or N;
- R 1 , R 4 , R 326 , R 327 and R 5a are each independently a hydrogen atom, an alkyl group having 1 to 5 carbon atoms (preferably a methyl group or an ethyl group), or a cyclohexane having 5 to 18 ring carbon atoms.
- An alkyl group preferably a cyclohexyl group
- an aryl group having 6 to 18 ring carbon atoms preferably a phenyl group, a biphenylyl group, a naphthyl group
- a heteroaryl group having 5 to 18 ring atoms or L 12a Represents a joint hand.
- R 5a is preferably a hydrogen atom, an alkyl group having 1 to 5 carbon atoms, or a phenyl group
- a 11 is represented by the general formula (2-1), (2-1-1), (2-1-2), (2-1-3) or (2-1-2-1).
- Ar 11a is a substituted or unsubstituted alkyl group having 1 to 50 carbon atoms, a substituted or unsubstituted cycloalkyl group having 3 to 50 ring carbon atoms, a substituted or unsubstituted aryl group having 6 to 30 ring carbon atoms, Or a substituted or unsubstituted heteroaryl group having 5 to 30 ring atoms
- Ar 11b is a substituted or unsubstituted aryl group having 12 to 30 (preferably 13 to 30) ring carbon atoms, or a substituted or unsubstituted heteroaryl group having 12 to 30 (preferably 14 to 30) ring atoms. It is. )
- Ar 11b is a substituted or unsubstituted aryl group having 12 to 30 ring carbon atoms or a substituted or unsubstituted heteroaryl group having 12 to 30 ring atoms. Therefore, the molecular asymmetry is increased, which is preferable from the viewpoint of the effect of the present invention.
- the other Ar 11a is an alkyl group having 1 to 5 carbon atoms (more preferably a methyl group or an ethyl group) or a cycloalkyl group having 5 to 12 ring carbon atoms (more preferably a cyclohexyl group).
- An aryl group having 6 to 12 ring carbon atoms (preferably a phenyl group, a biphenylyl group, a naphthyl group), or a heteroaryl group having 5 to 12 ring atoms.
- Ar 11a and Ar 11b in the general formula (1-1-1) is the same as Ar 11 each defined and specific examples of L 11a, L 11b are the same as L 11, respectively, Definitions and specific examples of L 21a and L 21b are the same as those of L 21. Definitions and specific examples of L 31a and L 31b are the same as those of L 31. Definitions and specific examples of L 41a and L 41b are also provided. Are the same as L 41 , respectively.
- a heteroarylene group having 5 to 30 ring atoms of Ar 12 represents a substituted or unsubstituted alkyl group having 1 to 50 carbon atoms, a substituted or unsubstitute
- R 6 to R 12 are each independently a hydrogen atom, a substituted or unsubstituted alkyl group having 1 to 50 carbon atoms, a substituted or unsubstituted alkoxy group having 1 to 50 carbon atoms, a substituted or unsubstituted carbon number of 1 50 to 50 alkoxycarbonyl groups, substituted or unsubstituted cycloalkyl groups having 3 to 50 ring carbon atoms, substituted or unsubstituted aryl groups having 6 to 30 ring carbon atoms, substituted or unsubstituted ring carbon atoms 6 -50 aralkyl group, substituted or unsubstituted aryloxy group having 6 to 50 ring carbon atoms, substituted or unsubstituted heteroaryl group having 5 to 30 ring atoms, substituted or
- L 12 , L 22 , L 32 and L 42 is a substituted or unsubstituted anthracenylene group, a substituted or unsubstituted phenanthrenylene group, a substituted or Unsubstituted chrysenylene group, substituted or unsubstituted pyrenylene group, substituted or unsubstituted acenaphthyleneylene group, substituted or unsubstituted acenaphthenylene group, substituted or unsubstituted fluoranthenylene group, substituted or unsubstituted fluorenylene group Substituted or unsubstituted naphthylene group, substituted or unsubstituted benzofluoranthenylene group, substituted or unsubstituted benzophenanthrenylene group, substituted or unsubstituted benzochrysenylene group, substituted or unsubsti
- a 12 preferably represents a q-valent residue of a compound represented by the following general formula (2-2-1) or (2-3-1).
- R 6 , R 8 and R 13 to R 16 are each independently a hydrogen atom, a substituted or unsubstituted alkyl group having 1 to 50 carbon atoms, a substituted or unsubstituted alkoxy group having 1 to 50 carbon atoms, substituted or unsubstituted, Unsubstituted alkoxycarbonyl group having 1 to 50 carbon atoms, substituted or unsubstituted cycloalkyl group having 3 to 50 ring carbon atoms, substituted or unsubstituted aryl group having 6 to 30 ring carbon atoms, substituted or unsubstituted An aralkyl group having 6 to 50 ring carbon atoms, a substituted or unsubstituted aryloxy group having 6 to 50 ring carbon atoms, a substituted or unsubstituted heteroaryl group having 5 to 30 ring atoms, substituted or unsub
- Alkyl group substituted or unsubstituted alkenyl group having 1 to 50 carbon atoms, substituted or unsubstituted alkynyl group having 1 to 50 carbon atoms, substituted or unsubstituted alkylamino group having 1 to 50 carbon atoms, substituted or unsubstituted An arylamino group having 6 to 30 ring carbon atoms, a substituted or unsubstituted heteroarylamino group having 5 to 30 ring atoms, a substituted or unsubstituted acylamino group having 2 to 50 carbon atoms, substituted or unsubstituted Heteroaryloxy group having 5 to 30 ring atoms, substituted or unsubstituted acyl group having 2 to 50 carbon atoms, substituted or unsubstituted aryloxycarbonyl group having 6 to 30 ring carbon atoms, substituted or unsubstituted C1-C50 alkylcarbonyl group,
- a 12 preferably represents a q-valent residue of a compound represented by the following general formula (2-2-1-1).
- R 6 , R 13 , R 14 and R 17 are each independently a hydrogen atom, a substituted or unsubstituted alkyl group having 1 to 50 carbon atoms, a substituted or unsubstituted alkoxy group having 1 to 50 carbon atoms, substituted or unsubstituted Unsubstituted alkoxycarbonyl group having 1 to 50 carbon atoms, substituted or unsubstituted cycloalkyl group having 3 to 50 ring carbon atoms, substituted or unsubstituted aryl group having 6 to 30 ring carbon atoms, substituted or unsubstituted An aralkyl group having 6 to 50 ring carbon atoms, a substituted or unsubstituted aryloxy group having 6 to 50 ring carbon atoms, a substituted or unsubstituted heteroaryl group having 5 to 30 ring atoms, substituted or unsubstituted
- R 6 to R 8 and R 401 to R 586 are each independently a hydrogen atom, a substituted or unsubstituted alkyl group having 1 to 50 carbon atoms, a substituted or unsubstituted alkoxy group having 1 to 50 carbon atoms, a substituted or Unsubstituted alkoxycarbonyl group having 1 to 50 carbon atoms, substituted or unsubstituted cycloalkyl group having 3 to 50 ring carbon atoms, substituted or unsubstituted aryl group having 6 to 30 ring carbon atoms, substituted or unsubstituted An aralkyl group having 6 to 50 ring carbon atoms, a substituted or unsubstituted aryloxy group having 6 to 50 ring carbon atoms, a substituted or unsubstituted heteroaryl group having 5 to 30 ring atoms, substituted or unsubstituted An alkylsilyl group having 1 to 50 ring carbon atoms
- Alkyl group substituted or unsubstituted alkenyl group having 1 to 50 carbon atoms, substituted or unsubstituted alkynyl group having 1 to 50 carbon atoms, substituted or unsubstituted alkylamino group having 1 to 50 carbon atoms, substituted or unsubstituted An arylamino group having 6 to 30 ring carbon atoms, a substituted or unsubstituted heteroarylamino group having 5 to 30 ring atoms, a substituted or unsubstituted acylamino group having 2 to 50 carbon atoms, substituted or unsubstituted Heteroaryloxy group having 5 to 30 ring atoms, substituted or unsubstituted acyl group having 2 to 50 carbon atoms, substituted or unsubstituted aryloxycarbonyl group having 6 to 30 ring carbon atoms, substituted or unsubstituted C1-C50 alkylcarbonyl group,
- Ar 22a -A 12a -L 12a -L 22a -L 32a -L 42a -Ar 12a (1-2a) (Where L 12a , L 22a , L 32a and L 42a are each independently a single bond, an arylene group having 6 to 30 ring carbon atoms, or a heteroarylene group having 5 to 30 ring atoms, Ar 12a and Ar 22a are an alkyl group having 1 to 5 carbon atoms, a cycloalkyl group having 3 to 30 ring carbon atoms, an aryl group having 6 to 30 ring carbon atoms, or a heteroaryl having 5 to 30 ring atoms.
- Group, A 12a represents a divalent group represented by the following formula (2-2-1-1a).
- R 6 and R 533 to R 540 are each independently a hydrogen atom, an alkyl group having 1 to 5 carbon atoms (preferably a methyl group or an ethyl group), or a cycloalkyl group having 5 to 18 ring carbon atoms (preferably Is a cyclohexyl group), an aryl group having 6 to 18 ring carbon atoms (preferably a phenyl group, a biphenylyl group, a naphthyl group), a heteroaryl group having 5 to 18 ring atoms, or a bond that binds to L 12a.
- R 6 is preferably a hydrogen atom, an alkyl group having 1 to 5 carbon atoms, or a phenyl group.
- a 12 is represented by the general formula (2-2), (2-2-1), (2-2-1-1), (2-3), (2-3-1) or (2-4).
- Ar 12a is a substituted or unsubstituted alkyl group having 1 to 50 carbon atoms, a substituted or unsubstituted cycloalkyl group having 3 to 50 ring carbon atoms, a substituted or unsubstituted aryl group having 6 to 30 ring carbon atoms, Or a substituted or unsubstituted heteroaryl group having 5 to 30 ring atoms
- Ar 12b is a substituted or unsubstituted aryl group having 12 to 30 (preferably 13 to 30) ring-forming carbon atoms, or a substituted or unsubstituted heteroaryl group having 12 to 30 (preferably 14 to 30) ring-forming atoms. It is. )
- Ar 12b is a substituted or unsubstituted aryl group having 12 to 30 ring carbon atoms or a substituted or unsubstituted heteroaryl group having 12 to 30 ring atoms. Therefore, the molecular asymmetry is increased, which is preferable from the viewpoint of the effect of the present invention.
- the other Ar 12a is an alkyl group having 1 to 5 carbon atoms (more preferably a methyl group or an ethyl group), or a cycloalkyl group having 5 to 12 ring carbon atoms (more preferably a cyclohexyl group).
- It preferably represents an aryl group having 6 to 12 ring carbon atoms (preferably a phenyl group, a biphenylyl group or a naphthyl group) or a heteroaryl group having 5 to 12 ring atoms.
- Ar 12a and Ar 12b are the same as those of Ar 12
- L 12a and L 12b are the same as those of L 12 , respectively.
- L 22a and L 22b are the same as those of L 22.
- L 32a and L 32b are the same as those of L 32 , respectively.
- Definitions and specific examples of L 42a and L 42b Are the same as L42.
- the heteroaryl group include a phenyl group, 1-naphthyl group, 2-naphthyl group, 1-anthryl group, 2-anthryl group, 9-anthryl group, 1-phenanthryl group, 2-phenanthryl group, 3-phenanthryl group.
- a phenyl group, a naphthyl group, a biphenyl group, an anthracenyl group, a phenanthryl group, a pyrenyl group, a chrycenyl group, a fluoranthenyl group, and a 9,9-dimethylfluorenyl group are preferable.
- alkyl group having 1 to 50 preferably 1 to 20 carbon atoms, more preferably 1 to 10 carbon atoms
- examples of the alkyl group having 1 to 50 include methyl group, ethyl group, propyl group, isopropyl group, n-butyl group, s-butyl group, and isobutyl.
- cycloalkyl group having 3 to 50 carbon atoms include, for example, cyclopropyl group, cyclobutyl group, cyclopentyl group, cyclohexyl Group, 4-methylcyclohexyl group, 1-adamantyl group, 2-adamantyl group, 1-norbornyl group, 2-norbornyl group and the like.
- Ar 1 , Ar 11 , Ar 12 , Ar 11a , Ar 21a , Ar 12a , Ar 22a and R 1 to R 17 , R 301 to R 369 , R 401 to R 586 are substituted or unsubstituted ring formation
- the aralkyl group having 6 to 50 carbon atoms include benzyl group, 1-phenylethyl group, 2-phenylethyl group, 1-phenylisopropyl group, 2-phenylisopropyl group, phenyl-t-butyl group, ⁇ -naphthyl Methyl group, 1- ⁇ -naphthylethyl group, 2- ⁇ -naphthylethyl group, 1- ⁇ -naphthylisopropyl group, 2- ⁇ -naphthylisopropyl group, ⁇ -naphthylmethyl group, 1- ⁇ -naphthylethyl group, 2 -
- Substituted or unsubstituted carbon atoms represented by R 1 to R 17 , R 301 to R 369 , R 401 to R 586 (preferably 1 to 20 carbon atoms, more preferably 1 to 10 carbon atoms)
- the alkoxy group is a group represented by —OZ, and examples of Z include the same examples as described for the alkyl group.
- the substituted or unsubstituted aryloxy group having 6 to 50 ring carbon atoms represented by R 1 to R 17 , R 301 to R 369 and R 401 to R 586 is represented by —OZ ′, Examples are the same as those described for the aryl group.
- the substituted or unsubstituted heteroaryloxy group having 5 to 30 ring atoms represented by R 1 to R 17 , R 301 to R 369 , R 401 to R 586 is represented by —OZ ′′, and Z Examples of ′′ include the same examples as described for the heteroaryl group.
- the substituted or unsubstituted arylthio group having 6 to 50 ring carbon atoms represented by R 1 to R 17 , R 301 to R 369 and R 401 to R 586 is represented by —SZ ′, and examples of Z ′ Are the same as those described for the aryl group.
- Substituted or unsubstituted carbon atoms represented by R 1 to R 17 , R 301 to R 369 , R 401 to R 586 (preferably 1 to 20 carbon atoms, more preferably 1 to 10 carbon atoms)
- the alkoxycarbonyl group is a group represented by —COOZ, and examples of Z include the same examples as described for the alkyl group.
- Examples of the aryl group in the substituted or unsubstituted arylamino group having 6 to 30 ring carbon atoms represented by R 1 to R 17 , R 301 to R 369 , and R 401 to R 586 include the aryl group Examples similar to those described are given.
- Examples of the aryl group in the substituted or unsubstituted heteroarylamino group having 5 to 30 ring atoms represented by R 1 to R 17 , R 301 to R 369 , R 401 to R 586 include the aryl group Examples similar to those described above are given.
- Examples of the alkyl group in the substituted or unsubstituted acyl group having 2 to 50 carbon atoms represented by R 1 to R 17 , R 301 to R 369 and R 401 to R 586 are those described above for the alkyl group The same example is given.
- Examples of the alkyl group in the substituted or unsubstituted acylamino group having 2 to 50 carbon atoms represented by R 1 to R 17 , R 301 to R 369 , and R 401 to R 586 are those described above for the alkyl group The same example is given.
- Examples of the aryl group in the substituted or unsubstituted aryloxycarbonyl group having 6 to 30 ring carbon atoms represented by R 1 to R 17 , R 301 to R 369 , and R 401 to R 586 include the aryl group Examples similar to those described are given.
- Examples of the alkyl group in the substituted or unsubstituted alkylcarbonyl group having 1 to 50 carbon atoms represented by R 1 to R 17 , R 301 to R 369 , and R 401 to R 586 are described in the above alkyl group. Examples similar to the above are given. Examples of the alkyl group in the substituted or unsubstituted alkylthio group having 1 to 50 carbon atoms represented by R 1 to R 17 , R 301 to R 369 , and R 401 to R 586 are those described for the alkyl group. The same example is given.
- the sulfonyl group represented by R 1 to R 17 , R 301 to R 369 , or R 401 to R 586 is a group represented by —SO 2 Z, and examples of Z are the same as those described for the alkyl group. Examples similar to those described above can be given.
- Examples of the halogen atom represented by R 1 to R 17 , R 301 to R 369 , or R 401 to R 586 include a fluorine atom, a chlorine atom, a bromine atom, and an iodine atom, and a fluorine atom is preferable.
- Examples of the halogen atom represented by R 1 to R 17 , R 301 to R 369 , or R 401 to R 586 include a fluorine atom, a chlorine atom, a bromine atom, and an iodine atom, and a fluorine atom is preferable.
- Substituted or unsubstituted carbon atoms represented by R 1 to R 17 , R 301 to R 369 , R 401 to R 586 (preferably 1 to 20 carbon atoms, more preferably 1 to 10 carbon atoms)
- alkylsilyl group include trimethylsilyl group, triethylsilyl group, tributylsilyl group, dimethylethylsilyl group, dimethylisopropylsilyl group, dimethylpropylsilyl group, dimethylbutylsilyl group, dimethyltertiarybutylsilyl group, diethylisopropylsilyl group. Groups and the like.
- Examples of the substituted or unsubstituted arylsilyl group having 6 to 50 ring carbon atoms represented by R 1 to R 17 , R 301 to R 369 , and R 401 to R 586 include, for example, phenyldimethylsilyl group, diphenylmethyl Examples thereof include a silyl group, a diphenyl tertiary butyl silyl group, and triphenyl silyl.
- Substituted or unsubstituted carbon atoms represented by R 1 to R 17 , R 301 to R 369 , R 401 to R 586 (preferably 1 to 20 carbon atoms, more preferably 1 to 10 carbon atoms)
- alkylamino group examples include a methylamino group, a dimethylamino group, a diethylamino group, and a di-n-propylamino group.
- Substituted or unsubstituted carbon atoms represented by R 1 to R 17 , R 301 to R 369 , R 401 to R 586 (preferably 1 to 20 carbon atoms, more preferably 1 to 10 carbon atoms)
- Examples of the haloalkyl group include those in which the alkyl group is substituted with one or more halogen atoms.
- alkenyl group examples include a monovalent substituent formed by providing a double bond between two carbon atoms by removing two hydrogen atoms from the substituent described for the alkyl group.
- alkynyl group examples include a monovalent substituent formed by providing a triple bond between two carbon atoms except for four hydrogen atoms from the substituent described for the alkyl group.
- alkylene group preferably having 1 to 20 carbon atoms, more preferably 1 to 10 carbon atoms
- alkylene group include divalent groups that can be obtained by further removing one hydrogen atom from the substituent described for the alkyl group. A substituent is mentioned.
- alkenylene group preferably having 1 to 20 carbon atoms, more preferably 1 to 10 carbon atoms
- alkylene group examples include, among the substituents described for the alkylene group, two hydrogen atoms except for two hydrogen atoms. Examples thereof include a divalent substituent formed by providing a double bond.
- alkynylene group preferably having 1 to 20 carbon atoms, more preferably 1 to 10 carbon atoms
- alkynylene group include, among the substituents described for the alkylene group, two hydrogen atoms except for two hydrogen atoms.
- a divalent substituent formed by providing a triple bond is mentioned.
- cycloalkylene group having ⁇ 50 preferably 3 to 20 ring-forming carbon atoms, more preferably 3 to 10 ring-forming carbon atoms
- divalent substituents formed by removing include one hydrogen atom from the substituent described for the cycloalkyl group.
- Specific examples of the substituted or unsubstituted arylene group having 6 to 30 ring carbon atoms represented by 22a , L 32a , L 42a and L 42 include one hydrogen atom from the substituent described for the aryl group. And divalent substituents formed by removing.
- Specific examples of the substituted or unsubstituted heteroarylene group having 5 to 30 nuclear atoms represented by 22a , L 32a , L 42a and L 42 include one hydrogen atom from the substituent described for the heteroaryl group. A divalent residue formed by removing an atom is mentioned.
- L 1 , L 2 , L 3 , L 4 , L 11 , L As an arylene group represented by 21 , L 31 , L 41 , L 12 , L 22 , L 32 , L 11a , L 21a , L 31a , L 41a , L 12a , L 22a , L 32a , L 42a and L 42 Is a substituted or unsubstituted phenylene group, or a substituted or unsubstituted anthracenylene group, a substituted or unsubstituted phenanthrenylene group, a substituted or unsubstituted chrysenylene group, a substituted or unsubstituted polycyclic aromatic compound Pyrenylene group, substituted or unsubstituted acenaphthyleneylene group, substituted or unsubstituted acenaphtheny
- the arylene group represented by 22a , L 32a , L 42a and L 42 may have a substituent.
- substituent of the arylene group examples include a halogen atom, hydroxyl group, substituted or unsubstituted amino group, nitro group, cyano group, substituted or unsubstituted alkyl group, substituted or unsubstituted alkenyl group, substituted or unsubstituted Cycloalkyl group, substituted or unsubstituted alkoxy group, substituted or unsubstituted aryl group, substituted or unsubstituted heteroaryl group, substituted or unsubstituted aralkyl group, substituted or unsubstituted aryloxy group, substituted or unsubstituted Examples thereof include a substituted alkylsilyl group, a substituted or unsubstituted arylsilyl group, a substituted or unsubstituted alkoxycarbonyl group, and a carboxyl group.
- the aryl group include a naphthyl group, a phenanthrenyl group, a fluorenyl group, a 9,9-dimethylfluorenyl group, a chrycenyl group, a fluoranthenyl group, a pyrenyl group, a benzochrenyl group, and a triphenylenyl group.
- the arylene group has a plurality of substituents, they may form a ring.
- heteroarylene group represented by 22a , L 32a , L 42a and L 42 include those obtained by removing two hydrogen atoms from the compound represented by the following formula (13).
- Z 11 represents a substituted or unsubstituted heterocyclic ring
- Z 12 represents a substituted or unsubstituted heterocyclic ring or a hydrocarbon ring
- Z 13 represents a divalent linking group or a bond.
- X 30 represents —NR 150 —, —O— or —S—.
- R 150 represents a hydrogen atom or a substituent.
- the carbon atom of the hydrocarbon ring constituting the pyrazole ring, thiazole ring, indole ring, benzimidazole ring, benzothiazole ring, benzoxazole ring, quinoxaline ring, quinazoline ring, phthalazine ring, carbazole ring, carboline ring, carboline ring is further nitrogen. Examples include a ring substituted with an atom.
- examples of the hydrocarbon ring represented by Z 12 include a benzene ring, biphenyl ring, naphthalene ring, azulene ring, anthracene ring, phenanthrene ring, pyrene ring, chrysene ring, naphthacene ring, triphenylene ring, o -Terphenyl ring, m-terphenyl ring, p-terphenyl ring, acenaphthene ring, coronene ring, fluorene ring, fluoranthrene ring, naphthacene ring, pentacene ring, perylene ring, pentaphen ring, picene ring, pyrene ring, pyranthrene Ring, anthraanthrene ring and the like.
- examples of the substituent represented by R 150 include an alkyl group, a cycloalkyl group, an alkenyl group, an alkynyl group, an aryl group, a heterocyclic group, an alkoxyl group, a cycloalkoxyl group, an aryloxy group, and an alkylthio group.
- Arylthio group alkoxycarbonyl group, aryloxycarbonyl group, sulfamoyl group, acyl group, acyloxy group, amide group, carbamoyl group, ureido group, sulfinyl group, alkylsulfonyl group, arylsulfonyl group, amino group, halogen atom, fluoride Examples thereof include a hydrocarbon group, a cyano group, a nitro group, a hydroxy group, a mercapto group, and a silyl group.
- substituents may be further substituted with the above substituents.
- a plurality of these substituents may be bonded to each other to form a ring.
- heteroarylene group represented by 22a , L 32a , L 42a and L 42 include those obtained by removing two hydrogen atoms from the following compounds.
- arylene group represented by 22a , L 32a , L 42a and L 42 those represented by the following formula are preferred.
- the substituent in the case of “substituted or unsubstituted” is independently a hydrogen atom, a substituted or unsubstituted alkyl group having 1 to 50 carbon atoms, a substituted or unsubstituted carbon group having 1 to 50 carbon atoms.
- the present invention also provides nitrogen-containing heterocyclic derivatives represented by the following general formulas (1-1) and (1-2).
- a heteroarylene group having 5 to 30 ring atoms of Ar 11 is a substituted or
- any one or more of L 11 , L 21 , L 31 and L 41 is a substituted or unsubstituted anthracenylene group, a substituted or unsubstituted phenanthrenylene group, a substituted or unsubstituted chrysenylene group, substituted or Unsubstituted pyrenylene group, substituted or unsubstituted acenaphthyleneylene group, substituted or unsubstituted acenaphthenylene group, substituted or unsubstituted fluoranthenylene group, substituted or unsubstituted fluorenylene group, substituted or unsubstituted naphthylene group Substituted or unsubstituted benzofluoranthenylene group, substituted or unsubstituted benzophenanthrenylene group, substituted or unsubstituted benzochrysenylene group, substituted or unsubstituted
- R 1 to R 4 are each independently a hydrogen atom, a substituted or unsubstituted alkyl group having 1 to 50 carbon atoms, a substituted or unsubstituted alkoxy group having 1 to 50 carbon atoms, substituted or unsubstituted.
- a heteroarylene group having 5 to 30 ring atoms of Ar 12 represents a substituted or unsubstituted alkyl group having 1 to 50 carbon atoms, a substituted or unsubstitute
- L 12 , L 22 , L 32 and L 42 represents a substituted or unsubstituted arylene group having 12 to 30 carbon atoms, or Ar 12 represents a substituted or unsubstituted carbon. Represents an aryl group of formula 12-30.
- R 6 to R 12 are each independently a hydrogen atom, a substituted or unsubstituted alkyl group having 1 to 50 carbon atoms, a substituted or unsubstituted alkoxy group having 1 to 50 carbon atoms, a substituted or unsubstituted carbon number of 1 50 to 50 alkoxycarbonyl groups, substituted or unsubstituted cycloalkyl groups having 3 to 50 ring carbon atoms, substituted or unsubstituted aryl groups having 6 to 30 ring carbon atoms, substituted or unsubstituted ring carbon atoms 6 -50 aralkyl group, substituted or unsubstituted aryloxy group having 6 to 50 ring carbon atoms, substituted or unsubstituted heteroaryl group having 5 to 30 ring atoms, substituted or
- the nitrogen-containing heterocyclic derivative of the present invention can be suitably used as a material for an organic EL device.
- the nitrogen-containing heterocyclic derivative of the present invention can be suitably used as an electron transport material for organic EL devices.
- the organic EL element of the present invention is an organic EL element in which an organic thin film layer composed of one layer or a plurality of layers including at least a light emitting layer is sandwiched between a cathode and an anode.
- a heterocyclic derivative is contained alone or as a component of a mixture.
- the organic thin film layer has at least one electron transport layer between the light emitting layer and the cathode, and the electron transport layer is a single or mixture of the nitrogen-containing heterocyclic derivative of the present invention. It is preferable to contain it as a component.
- the electron transport layer containing the nitrogen-containing heterocyclic derivative of the present invention contains a reducing dopant.
- the reducing dopant include donor metals, donor metal compounds, and donor metal complexes. These reducing dopants may be used alone or in combination of two or more.
- the reducing dopant is a material that donates electrons (referred to as an electron donating material). This electron donating material interacts with another organic material contained in the electron transport layer together with the electron donating material, or an organic material constituting a layer adjacent to the electron transport layer, and generates a radical anion, or It is a material having an electron donating radical.
- the donor metal means a metal having a work function of 3.8 eV or less, preferably an alkali metal, an alkaline earth metal, or a rare earth metal, and more preferably Cs, Li, Na, Sr, K, Mg, Ca, Ba. , Yb, Eu and Ce.
- the donor metal compound is a compound containing the above donor metal, preferably a compound containing an alkali metal, an alkaline earth metal or a rare earth metal, and more preferably a halide, oxide or carbonic acid of these metals. Salt, borate.
- MOx M is a donor metal
- x is 0.5 to 1.5
- MFx x is 1 to 3
- the donor metal complex is a complex of the above-described donor metal, and preferably an alkali metal, alkaline earth metal, or rare earth metal organometallic complex.
- An organometallic complex represented by the following formula (I) is preferable.
- M is a donor metal
- Q is a ligand, preferably a carboxylic acid derivative, diketone derivative or quinoline derivative, and n is an integer of 1 to 4.
- the donor metal complex examples include a tungsten turbine described in JP-A-2005-72012. Further, phthalocyanine compounds whose central metals are alkali metals and alkaline earth metals described in JP-A-11-345687 can also be used as donor metal complexes.
- the reducing dopant is preferably an alkali metal, alkaline earth metal, rare earth metal, alkali metal oxide, alkali metal halide, alkaline earth metal oxide, alkaline earth metal halide, rare earth metal
- alkali metal preferably an alkali metal, alkaline earth metal, rare earth metal, alkali metal oxide, alkali metal halide, alkaline earth metal oxide, alkaline earth metal halide, rare earth metal
- oxides, rare earth metal halides, alkali metal organic complexes, alkaline earth metal organic complexes and rare earth metal organic complexes more preferably alkali metal It is an 8-quinolinol complex.
- alkali metal for example, Li (lithium, work function: 2.93 eV), Na (sodium, work function: 2.36 eV), K (potassium, work function: 2.3 eV), Rb (Rubidium, work function: 2.16 eV), and Cs (Cesium, work function: 1.95 eV) Is mentioned.
- the work function values in parentheses are those described in the Chemical Handbook (Basic Edition II, 1984, P.493, edited by the Chemical Society of Japan), and so on.
- alkaline earth metal for example, Ca (calcium, work function: 2.9 eV), Mg (magnesium, work function: 3.66 eV), Ba (barium, work function: 2.52 eV), and Sr (strontium, work function: 2.0 to 2.5 eV) Is mentioned.
- Ca calcium, work function: 2.9 eV
- Mg magnesium, work function: 3.66 eV
- Ba barium, work function: 2.52 eV
- Sr sinrontium, work function: 2.0 to 2.5 eV
- alkali metal oxide examples include Li 2 O, LiO, and NaO.
- preferable alkaline earth metal oxides include, for example, CaO, BaO, SrO, BeO, and MgO.
- alkali metal halides include chlorides such as LiCl, KCl, and NaCl in addition to fluorides such as LiF, NaF, CsF, and KF.
- Preferred examples of the alkaline earth metal halide include fluorides such as CaF 2 , BaF 2 , SrF 2 , MgF 2 , and BeF 2 , and halides other than fluorides.
- the organic EL device of the present invention contains the nitrogen-containing heterocyclic derivative of the present invention in the electron transport layer, it is particularly preferable because the organic EL device can be driven at a low voltage and increased in efficiency.
- the nitrogen-containing heterocyclic derivative of the present invention has a urea structure, and the urea structure has a negative affinity for oxygen due to the mesomeric effect, thereby increasing the affinity with the metal and improving the electron injecting property from the metal. Become.
- the amount of electrons in the electron transport layer increases, and electron injection into the light emitting layer is promoted.
- the probability of recombination with holes in the light emitting layer is increased and the amount of current is increased.
- the voltage is lowered.
- the content of the nitrogen-containing heterocyclic derivative in the electron transport layer is preferably 50% by mass or more, and more preferably 60% by mass or more.
- a typical element configuration of the organic EL element of the present invention is as follows.
- the electron transport layer in the EL device of the present invention is between the light emitting layer and the cathode.
- the electron transport layer may be provided adjacent to a layer containing a reducing dopant such as LiF.
- the electron barrier layer in the EL device of the present invention is between the light emitting layer and the electron transport layer.
- the oxygen-containing fused ring derivative of the present invention is preferably used as a material for an organic EL device, and more preferably used as a barrier material for an organic EL device.
- Anode / light emitting layer / electron transport layer / cathode (2) Anode / light emitting layer / electron transport layer 1 / electron transport layer 2 / cathode (3) Anode / hole injection layer / light emitting layer / electron transport layer / cathode (4) Anode / hole injection layer / light emitting layer / electron transport layer 1 / electron transport layer 2 / cathode (5) Anode / hole injection layer / light emitting layer / electron transport layer 1 / electron transport layer 2 / reducing dopant Layer / cathode (6) anode / hole injection layer / light emitting layer / electron transport layer / layer containing reducing dopant / cathode (7) anode / hole injection layer / hole transport layer / light emitting layer / Electron transport layer / cathode (8) Anode / hole injection layer / hole transport layer / light emitting layer / electron transport layer / layer containing reducing do
- the organic EL element of this invention is produced on a translucent board
- the translucent substrate referred to here is a substrate that supports the organic EL element, and is preferably a smooth substrate having a light transmittance in the visible region of 400 to 700 nm of 50% or more.
- a glass plate, a polymer plate, etc. are mentioned.
- the glass plate include soda lime glass, barium / strontium-containing glass, lead glass, aluminosilicate glass, borosilicate glass, barium borosilicate glass, and quartz.
- the polymer plate include polycarbonate, acrylic, polyethylene terephthalate, polyether sulfide, and polysulfone.
- Anode of the organic EL device of the present invention has a function of injecting holes into the hole transport layer or the light emitting layer, and it is effective to have a work function of 4.5 eV or more.
- Specific examples of the anode material used in the present invention include indium tin oxide alloy (ITO), tin oxide (NESA), indium-zinc oxide (IZO), gold, silver, platinum, copper and the like.
- the anode can be produced by forming a thin film from these electrode materials by a method such as vapor deposition or sputtering. Thus, when light emission from the light emitting layer is taken out from the anode, it is preferable that the transmittance of the anode for light emission is greater than 10%.
- the sheet resistance of the anode is preferably several hundred ⁇ / ⁇ or less.
- the film thickness of the anode depends on the material, it is usually selected in the range of 10 nm to 1 ⁇ m, preferably 10 to 200 nm.
- the light-emitting layer of the organic EL device of the present invention provides a field for recombination of electrons and holes and has a function of connecting this to light emission.
- a method for forming the light emitting layer for example, a known method such as an evaporation method, a spin coating method, or an LB method can be applied.
- the light emitting layer is particularly preferably a molecular deposited film.
- the molecular deposition film is a thin film formed by deposition from a material compound in a gas phase state or a film formed by solidification from a material compound in a solution state or a liquid phase state.
- the light emitting layer can also be formed by dissolving a binder such as a resin and a material compound in a solvent to form a solution, and then thinning the solution by a spin coating method or the like.
- a known light emitting material other than the light emitting material comprising the nitrogen-containing heterocyclic derivative of the present invention may be contained in the light emitting layer as desired, as long as the object of the present invention is not impaired.
- a light emitting layer containing another known light emitting material may be laminated on the light emitting layer containing the light emitting material comprising the nitrogen-containing heterocyclic derivative of the present invention.
- Examples of the light emitting material or doping material that can be used for the light emitting layer include arylamine compounds, styrylamine compounds, anthracene derivatives, naphthalene derivatives, phenanthrene derivatives, pyrene derivatives, tetracene derivatives, coronene derivatives, chrysene derivatives, fluorescein derivatives, perylene derivatives, Phthaloperylene derivatives, naphthaloperylene derivatives, perinone derivatives, phthaloperinone derivatives, naphthaloperinone derivatives, diphenylbutadiene derivatives, tetraphenylbutadiene derivatives, coumarin derivatives, oxadiazole derivatives, bisbenzoxazoline derivatives, bisstyryl derivatives, pyrazine derivatives, cyclopentadiene derivatives, quinoline metal Complex, aminoquinoline metal complex, benzoquinoline metal complex, imine compound, diphenyl
- the light emitting layer preferably contains an arylamine compound, a styrylamine compound, an anthracene compound, a naphthalene compound, a phenanthrene compound, or a pyrene compound.
- the hole injecting / transporting layer is a layer that assists hole injection into the light emitting layer and transports it to the light emitting region, and has a high hole mobility and an ionization energy of usually 5.5 eV The following is small.
- Such a hole injecting / transporting layer is preferably a material that transports holes to the light emitting layer with a lower electric field strength, and further has a hole mobility of 10 4 to 10 6 V / cm when an electric field is applied. , At least 10 ⁇ 4 cm 2 / V ⁇ sec is preferable.
- the material for forming the hole injecting / transporting layer is not particularly limited as long as it has the above-mentioned preferable properties, and conventionally used as a charge transporting material for holes in photoconductive materials, or organic EL Any known material used for the hole injection / transport layer of the device can be selected and used.
- Examples include triazole derivatives, oxadiazole derivatives, imidazole derivatives, polyarylalkane derivatives, pyrazoline derivatives and pyrazolone derivatives, phenylenediamine derivatives, arylamine derivatives, amino-substituted chalcone derivatives, oxazole derivatives, styrylanthracene derivatives, fluorenone derivatives, Examples include hydrazone derivatives, stilbene derivatives, silazane derivatives, polysilanes, aniline copolymers, and conductive polymer oligomers (particularly thiophene oligomers).
- the above-mentioned materials can be used, but it is preferable to use a porphyrin compound, an aromatic tertiary amine compound and a styrylamine compound, particularly an aromatic tertiary amine compound.
- Electron transport layer is a layer that assists the injection of electrons into the light emitting layer and transports it to the light emitting region, and has a high electron mobility and an electron affinity of usually 2.5 eV or more.
- Such an electron transporting layer is preferably a material that transports electrons to the light emitting layer with a lower electric field strength, and further has an electron mobility of at least 10 ⁇ 6 when an electric field of 10 4 to 10 6 V / cm is applied. Preferably, it is cm 2 / V ⁇ sec.
- the nitrogen-containing heterocyclic derivative of the present invention may be formed alone or may be mixed with other materials.
- the material for forming the electron injecting / transporting layer by mixing with the nitrogen-containing heterocyclic derivative of the present invention is not particularly limited as long as it has the above-mentioned preferable properties. Can be selected and used from those commonly used for the electron injection / transport layer of organic EL elements.
- a preferred form of the organic EL device of the present invention is a device containing a reducing dopant in the region for transporting electrons or the interface region between the cathode and the organic layer.
- the organic EL element which contains a reducing dopant in this invention compound is preferable. Accordingly, various materials can be used as long as they have a certain reducibility, such as alkali metals, alkaline earth metals, rare earth metals, alkali metal oxides, alkali metal halides, alkaline earth metals.
- preferable reducing dopants include Na (work function: 2.36 eV), K (work function: 2.28 eV), Rb (work function: 2.16 eV), and Cs (work function: 1 .95 eV), at least one alkali metal selected from the group consisting of Ca (work function: 2.9 eV), Sr (work function: 2.0 to 2.5 eV), and Ba (work function: 2.52 eV).
- a more preferable reducing dopant is at least one alkali metal selected from the group consisting of K, Rb, and Cs, more preferably Rb or Cs, and most preferably Cs.
- alkali metals have particularly high reducing ability, and the addition of a relatively small amount to the electron injection region can improve the light emission luminance and extend the life of the organic EL element.
- a combination of two or more alkali metals is also preferable.
- a combination containing Cs such as Cs and Na, Cs and K, Cs and Rb, or Cs. And a combination of Na and K.
- Cs such as Cs and Na, Cs and K, Cs and Rb, or Cs.
- Na and K a combination of Na and K.
- an electron injection layer composed of an insulator or a semiconductor may be further provided between the cathode and the organic layer. At this time, current leakage can be effectively prevented and the electron injection property can be improved.
- an insulator it is preferable to use at least one metal compound selected from the group consisting of alkali metal chalcogenides, alkaline earth metal chalcogenides, alkali metal halides and alkaline earth metal halides. If the electron injection layer is composed of these alkali metal chalcogenides or the like, it is preferable in that the electron injection property can be further improved.
- preferable alkali metal chalcogenides include, for example, Li 2 O, K 2 O, Na 2 S, Na 2 Se, and Na 2 O
- preferable alkaline earth metal chalcogenides include, for example, CaO, BaO. , SrO, BeO, BaS, and CaSe
- preferable alkali metal halides include, for example, LiF, NaF, KF, LiCl, KCl, and NaCl.
- examples of preferable alkaline earth metal halides include fluorides such as CaF 2 , BaF 2 , SrF 2 , MgF 2 and BeF 2 , and halides other than fluorides.
- the inorganic compound which comprises an electron carrying layer is a microcrystal or an amorphous insulating thin film. If the electron transport layer is composed of these insulating thin films, a more uniform thin film is formed, and pixel defects such as dark spots can be reduced. Examples of such inorganic compounds include the alkali metal chalcogenides, alkaline earth metal chalcogenides, alkali metal halides, and alkaline earth metal halides described above.
- Electrode in order to inject electrons into the electron injecting / transporting layer or the light emitting layer, a material having a small work function (4 eV or less), an alloy, an electrically conductive compound and a mixture thereof are used as electrode materials. Used. Specific examples of such electrode materials include sodium, sodium / potassium alloy, magnesium, lithium, magnesium / silver alloy, aluminum / aluminum oxide, aluminum / lithium alloy, indium, and rare earth metals.
- the cathode can be produced by forming a thin film of these electrode materials by a method such as vapor deposition or sputtering.
- the transmittance with respect to the light emitted from the cathode is larger than 10%.
- the sheet resistance as the cathode is preferably several hundred ⁇ / ⁇ or less, and the film thickness is usually 10 nm to 1 ⁇ m, preferably 50 to 200 nm.
- Insulating layer Since an organic EL element applies an electric field to an ultrathin film, pixel defects due to leakage or short-circuiting are likely to occur. In order to prevent this, it is preferable to insert an insulating thin film layer between the pair of electrodes.
- the material used for the insulating layer include aluminum oxide, lithium fluoride, lithium oxide, cesium fluoride, cesium oxide, magnesium oxide, magnesium fluoride, calcium oxide, calcium fluoride, aluminum nitride, titanium oxide, silicon oxide, and oxide. Germanium, silicon nitride, boron nitride, molybdenum oxide, ruthenium oxide, vanadium oxide, and the like may be used, and a mixture or laminate of these may be used.
- Electron barrier layer As the material of the electron barrier layer, a compound having a high triplet energy due to a wide gap and a high effect of confining triplet excitons is used. Due to the confinement effect of triplet excitons, a phenomenon in which singlet excitons are generated by collision fusion of two triplet excitons, that is, a TTF (triplet-triplet fusion) phenomenon appears. As the compound of such an electron transport layer, not only a hydrocarbon ring but also a compound composed of a heterocyclic ring is used.
- An organic EL element can be produced by forming a cathode. Moreover, an organic EL element can also be produced from the cathode to the anode in the reverse order.
- an example of manufacturing an organic EL device having a structure in which an anode / a hole injection layer / a hole transport layer / a light emitting layer / an electron transport layer / a cathode are sequentially provided on a translucent substrate will be described.
- a thin film made of an anode material is formed on a suitable light-transmitting substrate by a method such as vapor deposition or sputtering so as to have a film thickness of 1 ⁇ m or less, preferably in the range of 10 to 200 nm, to produce an anode.
- a hole injection layer is provided on the anode.
- the hole injection layer can be formed by a method such as a vacuum deposition method, a spin coating method, a casting method, or an LB method. It is preferable to form by a vacuum evaporation method from such points.
- the deposition conditions vary depending on the compound used (the material of the hole injection layer), the crystal structure of the target hole injection layer, the recombination structure, etc.
- the source temperature is preferably selected from the range of 50 to 450 ° C., the degree of vacuum of 10 ⁇ 7 to 10 ⁇ 3 Torr, the deposition rate of 0.01 to 50 nm / second, the substrate temperature of ⁇ 50 to 300 ° C., and the film thickness of 5 nm to 5 ⁇ m. .
- the hole transport layer formed on the hole injection layer is also made into a thin film using a desired hole transport material by a method such as vacuum deposition, sputtering, spin coating, or casting.
- a vacuum deposition method from the viewpoint that a homogeneous film is easily obtained and pinholes are hardly generated.
- the hole transport layer is formed by a vacuum deposition method, the deposition conditions vary depending on the compound used, but can generally be selected from the same condition range as the hole injection layer.
- the light-emitting layer formed on the hole transport layer can also be formed by thinning the organic light-emitting material using a desired organic light-emitting material by a method such as vacuum deposition, sputtering, spin coating, or casting.
- the vapor deposition conditions vary depending on the compound used, but can generally be selected from the same condition range as the hole injection layer.
- an electron transport layer is provided on the light emitting layer.
- the vapor deposition conditions can be selected from the same condition ranges as those for the hole injection layer, the hole transport layer, and the light emitting layer.
- the nitrogen-containing heterocyclic derivative of the present invention can be co-deposited with other materials when the vacuum deposition method is used. Moreover, when using a spin coat method, it can be made to contain by mixing with another material. Finally, an organic EL element can be obtained by laminating a cathode.
- the cathode is made of metal, and vapor deposition or sputtering can be used. However, vacuum deposition is preferred to protect the underlying organic layer from damage during film formation.
- the organic EL element is preferably manufactured from the anode to the cathode consistently by a single vacuum.
- each layer of the organic EL element of the present invention is not particularly limited. Conventionally known methods such as vacuum deposition and spin coating can be used.
- the organic thin film layer containing the compound represented by the general formula (1) used in the organic EL device of the present invention is prepared by vacuum evaporation, molecular beam evaporation (MBE), a solution dipping method dissolved in a solvent, spin It can be formed by a known method such as a coating method, a casting method, a bar coating method, a roll coating method or the like.
- the film thickness of each organic layer of the organic EL device of the present invention is not particularly limited. Generally, if the film thickness is too thin, defects such as pinholes are likely to occur. Conversely, if it is too thick, a high applied voltage is required and the efficiency is deteriorated. Therefore, the range of several nm to 1 ⁇ m is usually preferable.
- a compound represented by the following formula can also be used between the anode and the hole injection layer of the organic EL device of the present invention or in the hole injection layer.
- R 601 to R 606 each represents a substituted or unsubstituted alkyl group, a substituted or unsubstituted aryl group, a substituted or unsubstituted aralkyl group, or a substituted or unsubstituted heterocyclic group.
- R 601 to R 606 may be the same or different.
- R 601 and R 602 , R 603 and R 604 , R 605 and R 606 or R 601 and R 606 , R 602 and R 603 , and R 604 and R 605 may form a condensed ring.
- a compound of the following formula can also be used between the anode and the hole injection layer of the organic EL device of the present invention or in the hole injection layer.
- R 611 to R 616 are substituents, and preferably electron withdrawing groups such as a cyano group, a nitro group, a sulfonyl group, a carbonyl group, a trifluoromethyl group, and a halogen.
- Synthesis example 1 (A) Synthesis of Compound 1 Compound 1 was synthesized according to the following scheme.
- Synthesis example 4 (D) Synthesis of Compound 4 Compound 4 was synthesized according to the following scheme. Synthesis was performed in the same manner as in Synthesis Example 1 (a-4) except that Intermediate 15 was used instead of Intermediate 4. The powder was identified as Compound 4 by FD-MS analysis.
- Compound 5 was synthesized according to the following scheme. Synthesis was performed in the same manner as in Synthesis Example 1 (a-4) except that Intermediate 16 was used instead of Intermediate 4 and Intermediate 17 was used instead of Intermediate 5. The powder was identified as Compound 5 by FD-MS analysis.
- reaction solution was acidified with 2M hydrochloric acid, and the reaction solution was extracted with ethyl acetate.
- the aqueous layer was removed and the organic layer was washed with saturated brine and then dried over anhydrous sodium sulfate. After filtration, the solvent was distilled off under reduced pressure, and the residue was washed with a mixed solution of hexane-ethyl acetate to obtain Intermediate 20 (7.9 g, yield 95%).
- the obtained residue was purified by silica gel chromatography, and the obtained residue was dispersed and washed with a mixed solution of hexane-ethyl acetate and dried to give intermediate 23 (3.2 g, yield 33%) as a yellow solid. Obtained.
- Synthesis was performed in the same manner as in Synthesis Example 1 (a-4) except that Intermediate 28 was used instead of Intermediate 4 and Intermediate 29 was used instead of Intermediate 5.
- the powder was identified as Compound 8 by FD-MS analysis.
- Compound 9 was synthesized according to the following scheme. Synthesis was performed in the same manner as in Synthesis Example 1 (a-4) except that Intermediate 30 was used instead of Intermediate 4 and Intermediate 31 was used instead of Intermediate 5. The powder was identified as Compound 9 by FD-MS analysis.
- Synthesis Example 10 (J) Synthesis of Compound 10 Compound 10 was synthesized according to the following scheme. Synthesis was performed in the same manner as in Synthesis Example 1 (a-4) except that Intermediate 32 was used instead of Intermediate 4. The powder was identified as Compound 10 by FD-MS analysis.
- the obtained crude product was purified by silica gel column chromatography (ethyl acetate / hexane), and the obtained solid was washed with hexane and methanol, and then dried under reduced pressure, and 4.6 g (yield 78%) of a yellow solid.
- the powder was identified as Compound 36 by FD-MS analysis.
- Compound 12 was synthesized according to the following scheme. Synthesis was performed in the same manner as in Synthesis Example 1 (a-4) except that Intermediate 17 was used instead of Intermediate 5 (yield 79%). The powder was identified as Compound 12 by FD-MS analysis.
- Compound 13 was synthesized according to the following scheme. Synthesis was performed in the same manner as in Synthesis Example 1 (a-4) except that Intermediate 6 was used instead of Intermediate 4 (yield 95%). The powder was identified as Compound 13 by FD-MS analysis.
- Compound 14 was synthesized according to the following scheme. Synthesis was performed in the same manner as in Synthesis Example 1 (a-4) except that Intermediate 39 was used instead of Intermediate 5 (yield 67%). The powder was identified as Compound 14 by FD-MS analysis.
- Synthesis Example 15 (O) Synthesis of Compound 15 Compound 15 was synthesized according to the following scheme. Synthesis was performed in the same manner as in Synthesis Example 1 (a-4) except that Intermediate 7 was used instead of Intermediate 5 (yield 73%). The powder was identified as Compound 15 by FD-MS analysis.
- Example 1 Manufacture of organic EL element A glass substrate (manufactured by Geomatic Co., Ltd.) with an ITO transparent electrode (anode) having a thickness of 25 mm ⁇ 75 mm ⁇ 0.7 mm was subjected to ultrasonic cleaning in isopropyl alcohol for 5 minutes, and then UV ozone cleaning. For 30 minutes. The cleaned glass substrate with a transparent electrode line was mounted on a substrate holder of a vacuum vapor deposition apparatus, and a compound HT-1 having a thickness of 50 nm was first formed to cover the transparent electrode line. The HT-1 film functions as a hole injection layer.
- the compound HT-2 was vapor-deposited to form a 45 nm-thick HT-2 film on the HT-1 film.
- the HT-2 film functions as a hole transport layer.
- Compound BH-1 (host material) and compound BD-1 (dopant material) are deposited on the HT-2 film at a film thickness ratio of 3% by mass of compound BD-1, thereby forming an organic layer having a film thickness of 20 nm. Filmed.
- This organic layer functions as a light emitting layer.
- Compound 1 was deposited on the light emitting layer to form an electron transport layer having a thickness of 30 nm. Thereafter, LiF was formed to a thickness of 1 nm.
- metal Al was deposited to a thickness of 80 nm to form a metal cathode, thereby producing an organic EL light emitting device.
- Examples 2 to 3 and Comparative Examples 1 to 3 In place of Compound 1, Compound 3 (Example 2), Compound 20 (Example 3), Compound ET-1 (Comparative Example 1), Compound ET-2 (Comparative Example 2), Compound ET-3 (Comparative Example 3) An organic EL device was prepared and evaluated in the same manner as in Example 1 except that the electron transport layer was formed using. The results are shown in Table 1.
- Example 4 A 25 mm ⁇ 75 mm ⁇ 0.7 mm thick glass substrate with ITO transparent electrode (anode) (manufactured by Geomatic) was subjected to ultrasonic cleaning in isopropyl alcohol for 5 minutes and then UV ozone cleaning for 30 minutes.
- the cleaned glass substrate with a transparent electrode line was mounted on a substrate holder of a vacuum vapor deposition apparatus, and a compound HT-1 having a thickness of 50 nm was first formed to cover the transparent electrode line.
- the HT-1 film functions as a hole injection layer.
- the compound HT-2 was vapor-deposited to form a 45 nm-thick HT-2 film on the HT-1 film.
- the HT-2 film functions as a hole transport layer.
- Compound BH-1 (host material) and compound BD-1 (dopant material) are deposited on the HT-2 film at a film thickness ratio of 3% by mass of compound BD-1, thereby forming a light-emitting layer having a film thickness of 20 nm.
- Filmed. Compound 1 and lithium (Li) were vapor-deposited on the light emitting layer at a film thickness ratio such that Li was 2% by mass to form an electron transport layer having a film thickness of 30 nm on the light emitting layer.
- metal Al was deposited to a thickness of 80 nm to form a metal cathode, thereby producing an organic EL device.
- the obtained organic EL device was evaluated in the same manner as in Example 1. The results are shown in Table 2.
- Examples 5 to 12 and Comparative Examples 4 to 6 instead of Compound 1, Compound 12 (Example 5), Compound 13 (Example 6), Compound 14 (Example 7), Compound 17 (Example 8), Compound 18 (Example 9), Compound 19 (Example) 10), Compound 20 (Example 11), Compound 21 (Example 12), Compound ET-1 (Comparative Example 4), Compound ET-2 (Comparative Example 5), and Compound ET-3 (Comparative Example 6) Then, an organic EL device was produced and evaluated in the same manner as in Example 4 except that the electron transport layer was formed. The results are shown in Table 2.
- the organic EL element of the present invention is extremely useful as a light source for various electronic devices.
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Abstract
Description
従来の有機EL素子は、無機発光ダイオードに比べて駆動電圧が高く、発光効率も低かった。また、特性劣化も著しく実用化には至っていなかった。最近の有機EL素子は徐々に改良されているものの、さらに低電圧での高発光効率が要求されている。
これらを解決するものとして、例えば、特許文献1に、ベンゾイミダゾール構造を有する化合物を発光材料として用いた素子が開示され、この素子が電圧9Vにて200cd/m2の輝度で発光することが記載されている。また、特許文献2には、ベンゾイミダゾール環及びアントラセン骨格を有する化合物が記載されている。特許文献3には、イミダゾール環を有する化合物が記載されているが、発光層、正孔ブロック層に用いられている。しかしながら、これらの化合物を用いた有機EL素子よりもさらなる高い発光効率及び低電圧駆動が可能な素子が求められている。
結果として、従来よりホスト材料または正孔輸送材料としてしか報告されていなかったウレア構造について、新たに、電子輸送材料として有用であることを見出した。
[1] 下記一般式(1)で表される電子輸送材料。
A1(-L1-L2-L3-L4-Ar1)m ・・・(1)
(式中、
L1、L2、L3及びL4は、それぞれ独立に、単結合、置換もしくは無置換の炭素数1~50のアルキレン基、置換もしくは無置換の炭素数1~50のアルケニレン基、置換もしくは無置換の炭素数1~50のアルキニレン基、置換もしくは無置換の環形成炭素数3~50のシクロアルキレン基、置換もしくは無置換の環形成炭素数6~30のアリーレン基、又は置換もしくは無置換の環形成原子数5~30のヘテロアリーレン基であり、
Ar1は、置換もしくは無置換の炭素数1~50のアルキル基、置換もしくは無置換の環形成炭素数3~50のシクロアルキル基、置換もしくは無置換の環形成炭素数6~30のアリール基、又は置換もしくは無置換の環形成原子数5~30のヘテロアリール基であり、
A1は下記一般式(2)で表される環構造含有化合物のm価の残基を表し、
mは1以上の整数を表す。)
また、環Xは、1以上の環Yと縮合していてもよく、
該環Yは、置換もしくは無置換の炭化水素環、又は置換もしくは無置換の複素環である。)
[2] 下記一般式(1-1)で表される電子輸送材料。
A11(-L11-L21-L31-L41-Ar11)p ・・・(1-1)
(式中、
L11、L21、L31及びL41は、それぞれ独立に、単結合、置換もしくは無置換の炭素数1~50のアルキレン基、置換もしくは無置換の炭素数1~50のアルケニレン基、置換もしくは無置換の炭素数1~50のアルキニレン基、置換もしくは無置換の環形成炭素数3~50のシクロアルキレン基、置換もしくは無置換の環形成炭素数6~30のアリーレン基、又は置換もしくは無置換の環形成原子数5~30のヘテロアリーレン基であり、
Ar11は置換もしくは無置換の炭素数1~50のアルキル基、置換もしくは無置換の環形成炭素数3~50のシクロアルキル基、置換もしくは無置換の環形成炭素数6~30のアリール基、又は置換もしくは無置換の環形成原子数5~30のヘテロアリール基であり、
A11は下記一般式(2-1)で表される環構造含有化合物のp価の残基を表し、
pは1以上の整数を表す。)
(式中、R1~R4は、それぞれ独立に、水素原子、置換もしくは無置換の炭素数1~50のアルキル基、置換もしくは無置換の炭素数1~50のアルコキシ基、置換もしくは無置換の炭素数1~50のアルコキシカルボニル基、置換もしくは無置換の環形成炭素数3~50のシクロアルキル基、置換もしくは無置換の環形成炭素数6~30のアリール基、置換もしくは無置換の環形成炭素数6~50のアラルキル基、置換もしくは無置換の環形成炭素数6~50のアリールオキシ基、置換もしくは無置換の環形成原子数5~30のヘテロアリール基、置換もしくは無置換の環形成炭素数1~50のアルキルシリル基、置換もしくは無置換の環形成炭素数6~50のアリールシリル基、置換もしくは無置換の環形成炭素数1~50のハロアルキル基、置換もしくは無置換の炭素数1~50のアルケニル基、置換もしくは無置換の炭素数1~50のアルキニル基、置換もしくは無置換の炭素数1~50のアルキルアミノ基、置換もしくは無置換の環形成炭素数6~30のアリールアミノ基、置換もしくは無置換の環形成原子数5~30のヘテロアリールアミノ基、置換もしくは無置換の炭素数2~50のアシルアミノ基、置換もしくは無置換の環形成原子数5~30のヘテロアリールオキシ基、置換もしくは無置換の炭素数2~50のアシル基、置換もしくは無置換の環形成炭素数6~30のアリールオキシカルボニル基、置換もしくは無置換の炭素数1~50のアルキルカルボニル基、メルカプト基、置換もしくは無置換の炭素数1~50のアルキルチオ基、置換もしくは無置換の環形成炭素数6~30のアリールチオ基、スルホニル基、ボリル基、ホスフィノ基、アミノ基、ハロゲン原子、シアノ基、ニトロ基、ヒドロキシル基、カルボキシル基、又はL11と結合する結合手を表すか、あるいは、R1とR2、R2とR3、R3とR4は、それぞれ互いに結合して置換もしくは無置換の炭化水素環、又は置換もしくは無置換の複素環である環Yを形成する。)
[3] 前記A11が、下記一般式(2-1-1)、(2-1-2)又は(2-1-3)で表される化合物のp価の残基を表す[2]に記載の電子輸送材料。
Yは、前記環Yを表す。)
[4] 前記A11が、下記一般式(2-1-2-1)で表される化合物のp価の残基を表す[2]又は[3]に記載の電子輸送材料。
R1、R4及びR5は、それぞれ独立に、水素原子、置換もしくは無置換の炭素数1~50のアルキル基、置換もしくは無置換の炭素数1~50のアルコキシ基、置換もしくは無置換の炭素数1~50のアルコキシカルボニル基、置換もしくは無置換の環形成炭素数3~50のシクロアルキル基、置換もしくは無置換の環形成炭素数6~30のアリール基、置換もしくは無置換の環形成炭素数6~50のアラルキル基、置換もしくは無置換の環形成炭素数6~50のアリールオキシ基、置換もしくは無置換の環形成原子数5~30のヘテロアリール基、置換もしくは無置換の環形成炭素数1~50のアルキルシリル基、置換もしくは無置換の環形成炭素数6~50のアリールシリル基、置換もしくは無置換の環形成炭素数1~50のハロアルキル基、置換もしくは無置換の炭素数1~50のアルケニル基、置換もしくは無置換の炭素数1~50のアルキニル基、置換もしくは無置換の炭素数1~50のアルキルアミノ基、置換もしくは無置換の環形成炭素数6~30のアリールアミノ基、置換もしくは無置換の環形成原子数5~30のヘテロアリールアミノ基、置換もしくは無置換の炭素数2~50のアシルアミノ基、置換もしくは無置換の環形成原子数5~30のヘテロアリールオキシ基、置換もしくは無置換の炭素数2~50のアシル基、置換もしくは無置換の環形成炭素数6~30のアリールオキシカルボニル基、置換もしくは無置換の炭素数1~50のアルキルカルボニル基、メルカプト基、置換もしくは無置換の炭素数1~50のアルキルチオ基、置換もしくは無置換の環形成炭素数6~30のアリールチオ基、スルホニル基、ボリル基、ホスフィノ基、アミノ基、ハロゲン原子、シアノ基、ニトロ基、ヒドロキシル基、カルボキシル基、又はL11と結合する結合手を表すか、あるいは、それぞれ互いに結合して前記環Yの一部を構成する環を形成する。)
[5] 下記一般式(1-1-1)で表される[2]~[4]のいずれかに記載の電子輸送材料。
Ar11a-L41a-L31a-L21a-L11a-A11-L11b-L21b-L31b-L41b-Ar11b ・・・(1-1-1)
(式中、
L11a、L21a、L31a、L41a、L11b、L21b、L31b及びL41bは、それぞれ独立に、単結合、置換もしくは無置換の炭素数1~50のアルキレン基、置換もしくは無置換の炭素数1~50のアルケニレン基、置換もしくは無置換の炭素数1~50のアルキニレン基、置換もしくは無置換の環形成炭素数3~50のシクロアルキレン基、置換もしくは無置換の環形成炭素数6~30のアリーレン基、又は置換もしくは無置換の環形成原子数5~30のヘテロアリーレン基であり、
A11は、前記一般式(2-1)、(2-1-1)、(2-1-2)、(2-1-3)又は(2-1-2-1)で表される化合物の2価の残基を表し、
Ar11aは置換もしくは無置換の炭素数1~50のアルキル基、置換もしくは無置換の環形成炭素数3~50のシクロアルキル基、置換もしくは無置換の環形成炭素数6~30のアリール基、又は置換もしくは無置換の環形成原子数5~30のヘテロアリール基であり、
Ar11bは置換もしくは無置換の環形成炭素数12~30のアリール基、又は置換もしくは無置換の環形成原子数12~30のヘテロアリール基である。)
[6] 下記一般式(1-2)で表される電子輸送材料。
A12(-L12-L22-L32-L42-Ar12)q ・・・(1-2)
(式中、
L12、L22、L32及びL42は、それぞれ独立に、単結合、置換もしくは無置換の炭素数1~50のアルキレン基、置換もしくは無置換の炭素数1~50のアルケニレン基、置換もしくは無置換の炭素数1~50のアルキニレン基、置換もしくは無置換の環形成炭素数3~50のシクロアルキレン基、置換もしくは無置換の環形成炭素数6~30のアリーレン基、又は置換もしくは無置換の環形成原子数5~30のヘテロアリーレン基であり、
Ar12は置換もしくは無置換の炭素数1~50のアルキル基、置換もしくは無置換の環形成炭素数3~50のシクロアルキル基、置換もしくは無置換の環形成炭素数6~30のアリール基、又は置換もしくは無置換の環形成原子数5~30のヘテロアリール基であり、
A12は下記一般式(2-2)、(2-3)又は(2-4)で表される化合物のq価の残基を表し、
qは1以上の整数を表す。)
Y1及びY2は、それぞれ独立に、CR10R11又はNR12を表し、
R6~R12は、それぞれ独立に、水素原子、置換もしくは無置換の炭素数1~50のアルキル基、置換もしくは無置換の炭素数1~50のアルコキシ基、置換もしくは無置換の炭素数1~50のアルコキシカルボニル基、置換もしくは無置換の環形成炭素数3~50のシクロアルキル基、置換もしくは無置換の環形成炭素数6~30のアリール基、置換もしくは無置換の環形成炭素数6~50のアラルキル基、置換もしくは無置換の環形成炭素数6~50のアリールオキシ基、置換もしくは無置換の環形成原子数5~30のヘテロアリール基、置換もしくは無置換の環形成炭素数1~50のアルキルシリル基、置換もしくは無置換の環形成炭素数6~50のアリールシリル基、置換もしくは無置換の環形成炭素数1~50のハロアルキル基、置換もしくは無置換の炭素数1~50のアルケニル基、置換もしくは無置換の炭素数1~50のアルキニル基、置換もしくは無置換の炭素数1~50のアルキルアミノ基、置換もしくは無置換の環形成炭素数6~30のアリールアミノ基、置換もしくは無置換の環形成原子数5~30のヘテロアリールアミノ基、置換もしくは無置換の炭素数2~50のアシルアミノ基、置換もしくは無置換の環形成原子数5~30のヘテロアリールオキシ基、置換もしくは無置換の炭素数2~50のアシル基、置換もしくは無置換の環形成炭素数6~30のアリールオキシカルボニル基、置換もしくは無置換の炭素数1~50のアルキルカルボニル基、メルカプト基、置換もしくは無置換の炭素数1~50のアルキルチオ基、置換もしくは無置換の環形成炭素数6~30のアリールチオ基、スルホニル基、ボリル基、ホスフィノ基、アミノ基、ハロゲン原子、シアノ基、ニトロ基、ヒドロキシル基、カルボキシル基、又はL12と結合する結合手を表すか、あるいは、それぞれ互いに結合して置換もしくは無置換の炭化水素環、又は置換もしくは無置換の複素環である環Yを形成する。)
[7] 前記A12が下記一般式(2-2-1)又は(2-3-1)で表される化合物のq価の残基を表す[6]に記載の電子輸送材料。
R6、R8及びR13~R16は、それぞれ独立に、水素原子、置換もしくは無置換の炭素数1~50のアルキル基、置換もしくは無置換の炭素数1~50のアルコキシ基、置換もしくは無置換の炭素数1~50のアルコキシカルボニル基、置換もしくは無置換の環形成炭素数3~50のシクロアルキル基、置換もしくは無置換の環形成炭素数6~30のアリール基、置換もしくは無置換の環形成炭素数6~50のアラルキル基、置換もしくは無置換の環形成炭素数6~50のアリールオキシ基、置換もしくは無置換の環形成原子数5~30のヘテロアリール基、置換もしくは無置換の環形成炭素数1~50のアルキルシリル基、置換もしくは無置換の環形成炭素数6~50のアリールシリル基、置換もしくは無置換の環形成炭素数1~50のハロアルキル基、置換もしくは無置換の炭素数1~50のアルケニル基、置換もしくは無置換の炭素数1~50のアルキニル基、置換もしくは無置換の炭素数1~50のアルキルアミノ基、置換もしくは無置換の環形成炭素数6~30のアリールアミノ基、置換もしくは無置換の環形成原子数5~30のヘテロアリールアミノ基、置換もしくは無置換の炭素数2~50のアシルアミノ基、置換もしくは無置換の環形成原子数5~30のヘテロアリールオキシ基、置換もしくは無置換の炭素数2~50のアシル基、置換もしくは無置換の環形成炭素数6~30のアリールオキシカルボニル基、置換もしくは無置換の炭素数1~50のアルキルカルボニル基、メルカプト基、置換もしくは無置換の炭素数1~50のアルキルチオ基、置換もしくは無置換の環形成炭素数6~30のアリールチオ基、スルホニル基、ボリル基、ホスフィノ基、アミノ基、ハロゲン原子、シアノ基、ニトロ基、ヒドロキシル基、カルボキシル基、又はL12と結合する結合手を表すか、あるいは、それぞれ互いに結合して置換もしくは無置換の炭化水素環、又は置換もしくは無置換の複素環を形成する。)
[8] 前記A12が下記一般式(2-2-1-1)で表される化合物のq価の残基を表す[6]又は[7]に記載の電子輸送材料。
(式中、X12及びX19~X22は、それぞれ独立に、CR17又はNを表し、
R6、R13、R14及びR17は、それぞれ独立に、水素原子、置換もしくは無置換の炭素数1~50のアルキル基、置換もしくは無置換の炭素数1~50のアルコキシ基、置換もしくは無置換の炭素数1~50のアルコキシカルボニル基、置換もしくは無置換の環形成炭素数3~50のシクロアルキル基、置換もしくは無置換の環形成炭素数6~30のアリール基、置換もしくは無置換の環形成炭素数6~50のアラルキル基、置換もしくは無置換の環形成炭素数6~50のアリールオキシ基、置換もしくは無置換の環形成原子数5~30のヘテロアリール基、置換もしくは無置換の環形成炭素数1~50のアルキルシリル基、置換もしくは無置換の環形成炭素数6~50のアリールシリル基、置換もしくは無置換の環形成炭素数1~50のハロアルキル基、置換もしくは無置換の炭素数1~50のアルケニル基、置換もしくは無置換の炭素数1~50のアルキニル基、置換もしくは無置換の炭素数1~50のアルキルアミノ基、置換もしくは無置換の環形成炭素数6~30のアリールアミノ基、置換もしくは無置換の環形成原子数5~30のヘテロアリールアミノ基、置換もしくは無置換の炭素数2~50のアシルアミノ基、置換もしくは無置換の環形成原子数5~30のヘテロアリールオキシ基、置換もしくは無置換の炭素数2~50のアシル基、置換もしくは無置換の環形成炭素数6~30のアリールオキシカルボニル基、置換もしくは無置換の炭素数1~50のアルキルカルボニル基、メルカプト基、置換もしくは無置換の炭素数1~50のアルキルチオ基、置換もしくは無置換の環形成炭素数6~30のアリールチオ基、スルホニル基、ボリル基、ホスフィノ基、アミノ基、ハロゲン原子、シアノ基、ニトロ基、ヒドロキシル基、カルボキシル基、又はL12と結合する結合手を表すか、あるいは、それぞれ互いに結合して置換もしくは無置換の炭化水素環、又は置換もしくは無置換の複素環を形成する。)
[9] 下記一般式(1-2-1)で表される[6]~[8]のいずれかに記載の電子輸送材料。
Ar12a-L42a-L32a-L22a-L12a-A12-L12b-L22b-L32b-L42b-Ar12b ・・・(1-2-1)
(式中、
L12a、L22a、L32a、L42a、L12b、L22b、L32b及びL42bは、それぞれ独立に、単結合、置換もしくは無置換の炭素数1~50のアルキレン基、置換もしくは無置換の炭素数1~50のアルケニレン基、置換もしくは無置換の炭素数1~50のアルキニレン基、置換もしくは無置換の環形成炭素数3~50のシクロアルキレン基、置換もしくは無置換の環形成炭素数6~30のアリーレン基、又は置換もしくは無置換の環形成原子数5~30のヘテロアリーレン基であり、
A12は、一般式(2-2)、(2-2-1)、(2-2-1-1)、(2-3)、(2-3-1)又は(2-4)で表される化合物の2価の残基を表し、
Ar12aは置換もしくは無置換の炭素数1~50のアルキル基、置換もしくは無置換の環形成炭素数3~50のシクロアルキル基、置換もしくは無置換の環形成炭素数6~30のアリール基、又は置換もしくは無置換の環形成原子数5~30のヘテロアリール基であり、
Ar12bは置換もしくは無置換の環形成炭素数12~30のアリール基、又は置換もしくは無置換の環形成原子数12~30のヘテロアリール基である。)
[10] 前記環Yが、置換もしくは無置換の環形成炭素数6~30の非縮合芳香族炭化水素環、置換もしくは無置換の環形成炭素数10~30の縮合芳香族炭化水素環、置換もしくは無置換の環形成原子数5~30の非縮合複素環、又は置換もしくは無置換の環形成原子数10~30の縮合複素環である[1]~[9]のいずれかに記載の電子輸送材料。
[11] 下記一般式(1-1)で表される含窒素複素環誘導体。
A11(-L11-L21-L31-L41-Ar11)p ・・・(1-1)
(式中、
L11、L21、L31及びL41は、それぞれ独立に、単結合、置換もしくは無置換の炭素数1~50のアルキレン基、置換もしくは無置換の炭素数1~50のアルケニレン基、置換もしくは無置換の炭素数1~50のアルキニレン基、置換もしくは無置換の環形成炭素数3~50のシクロアルキレン基、置換もしくは無置換の環形成炭素数6~30のアリーレン基、又は置換もしくは無置換の環形成原子数5~30のヘテロアリーレン基であり、
Ar11は置換もしくは無置換の炭素数1~50のアルキル基、置換もしくは無置換の環形成炭素数3~50のシクロアルキル基、置換もしくは無置換の環形成炭素数6~30のアリール基、又は置換もしくは無置換の環形成原子数5~30のヘテロアリール基であり、
A11は下記一般式(2-1)で表される環構造含有化合物のp価の残基を表し、
pは1以上の整数を表す。
但し、L11、L21、L31及びL41のいずれか1つ以上が、置換もしくは無置換のアントラセニレン基、置換もしくは無置換のフェナントレニレン基、置換もしくは無置換のクリセニレン基、置換もしくは無置換のピレニレン基、置換もしくは無置換のアセナフチレニレン基、置換もしくは無置換のアセナフテニレン基、置換もしくは無置換のフルオランテニレン基、置換もしくは無置換のフルオレニレン基、置換もしくは無置換のナフチレン基、置換もしくは無置換のベンゾフルオランテニレン基、置換もしくは無置換のベンゾフェナントレニレン基、置換もしくは無置換のベンゾクリセニレン基、置換もしくは無置換のベンゾトリフェニレニレン基、置換もしくは無置換のベンゾアントラセニレン基、置換もしくは無置換のジベンゾフェナントレニレン基、又は置換もしくは無置換のトリフェニレニレン基を表すか、あるいは、Ar11が、置換もしくは無置換のアントラセニル基、置換もしくは無置換のクリセニル基、置換もしくは無置換のピレニル基、置換もしくは無置換のアセナフチレニル基、置換もしくは無置換のアセナフテニル基、置換もしくは無置換のフルオランテニル基、置換もしくは無置換のフルオレニル基、置換もしくは無置換のナフチル基、置換もしくは無置換のベンゾフルオランテニル基、置換もしくは無置換のベンゾフェナントレニル基、置換もしくは無置換のベンゾクリセニル基、置換もしくは無置換のベンゾトリフェニレニル基、置換もしくは無置換のベンゾアントラセニル基、置換もしくは無置換のジベンゾフェナントレニル基、又は置換もしくは無置換のトリフェニレニル基を表す。)
(式中、R1~R4は、それぞれ独立に、水素原子、置換もしくは無置換の炭素数1~50のアルキル基、置換もしくは無置換の炭素数1~50のアルコキシ基、置換もしくは無置換の炭素数1~50のアルコキシカルボニル基、置換もしくは無置換の環形成炭素数3~50のシクロアルキル基、置換もしくは無置換の環形成炭素数6~30のアリール基、置換もしくは無置換の環形成炭素数6~50のアラルキル基、置換もしくは無置換の環形成炭素数6~50のアリールオキシ基、置換もしくは無置換の環形成炭素数6~50のアリールチオ基、置換もしくは無置換の環形成原子数5~30のヘテロアリール基、置換もしくは無置換の環形成炭素数1~50のアルキルシリル基、置換もしくは無置換の環形成炭素数6~50のアリールシリル基、置換もしくは無置換の環形成炭素数1~50のハロアルキル基、置換もしくは無置換の炭素数1~50のアルケニル基、置換もしくは無置換の炭素数1~50のアルキニル基、置換もしくは無置換の炭素数1~50のアルキルアミノ基、置換もしくは無置換の環形成炭素数6~30のアリールアミノ基、置換もしくは無置換の炭素数1~50のアルキル基、置換もしくは無置換の環形成炭素数6~30のアリールアミノ基、置換もしくは無置換の環形成原子数5~30のヘテロアリールアミノ基、置換もしくは無置換の炭素数2~50のアシルアミノ基、置換もしくは無置換の環形成原子数5~30のヘテロアリールオキシ基、置換もしくは無置換の炭素数2~50のアシル基、置換もしくは無置換の環形成炭素数6~30のアリールオキシカルボニル基、置換もしくは無置換の炭素数1~50のアルキルカルボニル基、メルカプト基、置換もしくは無置換の炭素数1~50のアルキルチオ基、置換もしくは無置換の環形成炭素数6~30のアリールチオ基、スルホニル基、ボリル基、ホスフィノ基、アミノ基、ハロゲン原子、シアノ基、ニトロ基、ヒドロキシル基、カルボキシル基、又はL11と結合する結合手を表すか、あるいは、R1とR2、R2とR3、R3とR4は、それぞれ互いに結合して置換もしくは無置換の炭化水素環、又は置換もしくは無置換の複素環である環Yを形成する。)
[12] 前記A11が、下記一般式(2-1-1)、(2-1-2)又は(2-1-3)で表される化合物のp価の残基を表す[11]に記載の含窒素複素環誘導体。
(式中、R1~R4は、それぞれ独立に、水素原子、置換もしくは無置換の炭素数1~50のアルキル基、置換もしくは無置換の炭素数1~50のアルコキシ基、置換もしくは無置換の炭素数1~50のアルコキシカルボニル基、置換もしくは無置換の環形成炭素数3~50のシクロアルキル基、置換もしくは無置換の環形成炭素数6~30のアリール基、置換もしくは無置換の環形成炭素数6~50のアラルキル基、置換もしくは無置換の環形成炭素数6~50のアリールオキシ基、置換もしくは無置換の環形成原子数5~30のヘテロアリール基、置換もしくは無置換の環形成炭素数1~50のアルキルシリル基、置換もしくは無置換の環形成炭素数6~50のアリールシリル基、置換もしくは無置換の環形成炭素数1~50のハロアルキル基、置換もしくは無置換の炭素数1~50のアルケニル基、置換もしくは無置換の炭素数1~50のアルキニル基、置換もしくは無置換の炭素数1~50のアルキルアミノ基、置換もしくは無置換の環形成炭素数6~30のアリールアミノ基、置換もしくは無置換の環形成原子数5~30のヘテロアリールアミノ基、置換もしくは無置換の炭素数2~50のアシルアミノ基、置換もしくは無置換の環形成原子数5~30のヘテロアリールオキシ基、置換もしくは無置換の炭素数2~50のアシル基、置換もしくは無置換の環形成炭素数6~30のアリールオキシカルボニル基、置換もしくは無置換の炭素数1~50のアルキルカルボニル基、メルカプト基、置換もしくは無置換の炭素数1~50のアルキルチオ基、置換もしくは無置換の環形成炭素数6~30のアリールチオ基、スルホニル基、ボリル基、ホスフィノ基、アミノ基、ハロゲン原子、シアノ基、ニトロ基、ヒドロキシル基、カルボキシル基、又はL11と結合する結合手を表す。
Yは、前記環Yを表す。)
[13] 前記A11が、下記一般式(2-1-2-1)で表される化合物のp価の残基を表す[11]又は[12]に記載の含窒素複素環誘導体。
R1、R4及びR5は、それぞれ独立に、水素原子、置換もしくは無置換の炭素数1~50のアルキル基、置換もしくは無置換の炭素数1~50のアルコキシ基、置換もしくは無置換の炭素数1~50のアルコキシカルボニル基、置換もしくは無置換の環形成炭素数3~50のシクロアルキル基、置換もしくは無置換の環形成炭素数6~30のアリール基、置換もしくは無置換の環形成炭素数6~50のアラルキル基、置換もしくは無置換の環形成炭素数6~50のアリールオキシ基、置換もしくは無置換の環形成原子数5~30のヘテロアリール基、置換もしくは無置換の環形成炭素数1~50のアルキルシリル基、置換もしくは無置換の環形成炭素数6~50のアリールシリル基、置換もしくは無置換の環形成炭素数1~50のハロアルキル基、置換もしくは無置換の炭素数1~50のアルケニル基、置換もしくは無置換の炭素数1~50のアルキニル基、置換もしくは無置換の炭素数1~50のアルキルアミノ基、置換もしくは無置換の環形成炭素数6~30のアリールアミノ基、置換もしくは無置換の環形成原子数5~30のヘテロアリールアミノ基、置換もしくは無置換の炭素数2~50のアシルアミノ基、置換もしくは無置換の環形成原子数5~30のヘテロアリールオキシ、置換もしくは無置換の炭素数2~50のアシル基、置換もしくは無置換の環形成炭素数6~30のアリールオキシカルボニル基、置換もしくは無置換の炭素数1~50のアルキルカルボニル基、メルカプト基、置換もしくは無置換の炭素数1~50のアルキルチオ基、置換もしくは無置換の環形成炭素数6~30のアリールチオ基、スルホニル基、ボリル基、ホスフィノ基、アミノ基、ハロゲン原子、シアノ基、ニトロ基、ヒドロキシル基、カルボキシル基、又はL11と結合する結合手を表すか、あるいは、それぞれ互いに結合して前記環Yの一部を構成する環を形成する。)
[14] 下記一般式(1-1-1)で表される[11]~[13]のいずれかに記載の含窒素複素環誘導体。
Ar11a-L41a-L31a-L21a-L11a-A11-L11b-L21b-L31b-L41b-Ar11b ・・・(1-1-1)
(式中、
L11a、L21a、L31a、L41a、L11b、L21b、L31b及びL41bは、それぞれ独立に、単結合、置換もしくは無置換の炭素数1~50のアルキレン基、置換もしくは無置換の炭素数1~50のアルケニレン基、置換もしくは無置換の炭素数1~50のアルキニレン基、置換もしくは無置換の環形成炭素数3~50のシクロアルキレン基、置換もしくは無置換の環形成炭素数6~30のアリーレン基、又は置換もしくは無置換の環形成原子数5~30のヘテロアリーレン基であり、
A11は、一般式(2-1)、(2-1-1)、(2-1-2)、(2-1-3)又は(2-1-2-1)で表される化合物の2価の残基を表し、
Ar11aは置換もしくは無置換の炭素数1~50のアルキル基、置換もしくは無置換の環形成炭素数3~50のシクロアルキル基、置換もしくは無置換の環形成炭素数6~30のアリール基、又は置換もしくは無置換の環形成原子数5~30のヘテロアリール基であり、
Ar11bは置換もしくは無置換の環形成炭素数12~30のアリール基、又は置換もしくは無置換の環形成原子数12~30のヘテロアリール基である。)
[15] 下記一般式(1-2)で表される含窒素複素環誘導体。
A12(-L12-L22-L32-L42-Ar12)q ・・・(1-2)
(式中、
L12、L22、L32及びL42は、それぞれ独立に、単結合、置換もしくは無置換の炭素数1~50のアルキレン基、置換もしくは無置換の炭素数1~50のアルケニレン基、置換もしくは無置換の炭素数1~50のアルキニレン基、置換もしくは無置換の環形成炭素数3~50のシクロアルキレン基、置換もしくは無置換の環形成炭素数6~30のアリーレン基、又は置換もしくは無置換の環形成原子数5~30のヘテロアリーレン基であり、
Ar12は置換もしくは無置換の炭素数1~50のアルキル基、置換もしくは無置換の環形成炭素数3~50のシクロアルキル基、置換もしくは無置換の環形成炭素数6~30のアリール基、又は置換もしくは無置換の環形成原子数5~30のヘテロアリール基であり、
A12は下記一般式(2-2)、(2-3)又は(2-4)で表される環構造含有化合物のq価の残基を表し、
qは1以上の整数を表す。
但し、L12、L22、L32及びL42のいずれか1つ以上が、置換もしくは無置換の炭素数12~30のアリーレン基を表すか、あるいは、Ar12が、置換もしくは無置換の炭素数12~30のアリール基を表す。)
Y1及びY2は、それぞれ独立に、CR10R11又はNR12を表し、
R6~R12は、それぞれ独立に、水素原子、置換もしくは無置換の炭素数1~50のアルキル基、置換もしくは無置換の炭素数1~50のアルコキシ基、置換もしくは無置換の炭素数1~50のアルコキシカルボニル基、置換もしくは無置換の環形成炭素数3~50のシクロアルキル基、置換もしくは無置換の環形成炭素数6~30のアリール基、置換もしくは無置換の環形成炭素数6~50のアラルキル基、置換もしくは無置換の環形成炭素数6~50のアリールオキシ基、置換もしくは無置換の環形成原子数5~30のヘテロアリール基、置換もしくは無置換の環形成炭素数1~50のアルキルシリル基、置換もしくは無置換の環形成炭素数6~50のアリールシリル基、置換もしくは無置換の環形成炭素数1~50のハロアルキル基、置換もしくは無置換の炭素数1~50のアルケニル基、置換もしくは無置換の炭素数1~50のアルキニル基、置換もしくは無置換の炭素数1~50のアルキルアミノ基、置換もしくは無置換の環形成炭素数6~30のアリールアミノ基、置換もしくは無置換の環形成原子数5~30のヘテロアリールアミノ基、置換もしくは無置換の炭素数2~50のアシルアミノ基、置換もしくは無置換の環形成原子数5~30のヘテロアリールオキシ基、置換もしくは無置換の炭素数2~50のアシル基、置換もしくは無置換の環形成炭素数6~30のアリールオキシカルボニル基、置換もしくは無置換の炭素数1~50のアルキルカルボニル基、メルカプト基、置換もしくは無置換の炭素数1~50のアルキルチオ基、置換もしくは無置換の環形成炭素数6~30のアリールチオ基、スルホニル基、ボリル基、ホスフィノ基、アミノ基、ハロゲン原子、シアノ基、ニトロ基、ヒドロキシル基、カルボキシル基、又はL12と結合する結合手を表すか、あるいは、それぞれ互いに結合して置換もしくは無置換の炭化水素環、又は置換もしくは無置換の複素環である環Yを形成する。)
[16] 前記A12が下記一般式(2-2-1)又は(2-3-1)で表される化合物のq価の残基を表す[15]に記載の含窒素複素環誘導体。
R6、R8及びR13~R16は、それぞれ独立に、水素原子、置換もしくは無置換の炭素数1~50のアルキル基、置換もしくは無置換の炭素数1~50のアルコキシ基、置換もしくは無置換の炭素数1~50のアルコキシカルボニル基、置換もしくは無置換の環形成炭素数3~50のシクロアルキル基、置換もしくは無置換の環形成炭素数6~30のアリール基、置換もしくは無置換の環形成炭素数6~50のアラルキル基、置換もしくは無置換の環形成炭素数6~50のアリールオキシ基、置換もしくは無置換の環形成原子数5~30のヘテロアリール基、置換もしくは無置換の環形成炭素数1~50のアルキルシリル基、置換もしくは無置換の環形成炭素数6~50のアリールシリル基、置換もしくは無置換の環形成炭素数1~50のハロアルキル基、置換もしくは無置換の炭素数1~50のアルケニル基、置換もしくは無置換の炭素数1~50のアルキニル基、置換もしくは無置換の炭素数1~50のアルキルアミノ基、置換もしくは無置換の環形成炭素数6~30のアリールアミノ基、置換もしくは無置換の環形成原子数5~30のヘテロアリールアミノ基、置換もしくは無置換の炭素数2~50のアシルアミノ基、置換もしくは無置換の環形成原子数5~30のヘテロアリールオキシ基、置換もしくは無置換の炭素数2~50のアシル基、置換もしくは無置換の環形成炭素数6~30のアリールオキシカルボニル基、置換もしくは無置換の炭素数1~50のアルキルカルボニル基、メルカプト基、置換もしくは無置換の炭素数1~50のアルキルチオ基、置換もしくは無置換の環形成炭素数6~30のアリールチオ基、スルホニル基、ボリル基、ホスフィノ基、アミノ基、ハロゲン原子、シアノ基、ニトロ基、ヒドロキシル基、カルボキシル基、又はL12と結合する結合手を表すか、あるいは、それぞれ互いに結合して置換もしくは無置換の炭化水素環、又は置換もしくは無置換の複素環を形成する。)
[17] 前記A12が下記一般式(2-2-1-1)で表される化合物のq価の残基を表す[15]又は[16]に記載の含窒素複素環誘導体。
R6、R13、R14及びR17は、それぞれ独立に、水素原子、置換もしくは無置換の炭素数1~50のアルキル基、置換もしくは無置換の炭素数1~50のアルコキシ基、置換もしくは無置換の炭素数1~50のアルコキシカルボニル基、置換もしくは無置換の環形成炭素数3~50のシクロアルキル基、置換もしくは無置換の環形成炭素数6~30のアリール基、置換もしくは無置換の環形成炭素数6~50のアラルキル基、置換もしくは無置換の環形成炭素数6~50のアリールオキシ基、置換もしくは無置換の環形成原子数5~30のヘテロアリール基、置換もしくは無置換の環形成炭素数1~50のアルキルシリル基、置換もしくは無置換の環形成炭素数6~50のアリールシリル基、置換もしくは無置換の環形成炭素数1~50のハロアルキル基、置換もしくは無置換の炭素数1~50のアルケニル基、置換もしくは無置換の炭素数1~50のアルキニル基、置換もしくは無置換の炭素数1~50のアルキルアミノ基、置換もしくは無置換の環形成炭素数6~30のアリールアミノ基、置換もしくは無置換の環形成原子数5~30のヘテロアリールアミノ基、置換もしくは無置換の炭素数2~50のアシルアミノ基、置換もしくは無置換の環形成原子数5~30のヘテロアリールオキシ基、置換もしくは無置換の炭素数2~50のアシル基、置換もしくは無置換の環形成炭素数6~30のアリールオキシカルボニル基、置換もしくは無置換の炭素数1~50のアルキルカルボニル基、メルカプト基、置換もしくは無置換の炭素数1~50のアルキルチオ基、置換もしくは無置換の環形成炭素数6~30のアリールチオ基、スルホニル基、ボリル基、ホスフィノ基、アミノ基、ハロゲン原子、シアノ基、ニトロ基、ヒドロキシル基、カルボキシル基、又はL12と結合する結合手を表すか、あるいは、それぞれ互いに結合して置換もしくは無置換の炭化水素環、又は置換もしくは無置換の複素環を形成する。)
[18] 下記一般式(1-2-1)で表される[15]~[17]のいずれかに記載の含窒素複素環誘導体。
Ar12a-L42a-L32a-L22a-L12a-A12-L12b-L22b-L32b-L42b-Ar12b ・・・(1-2-1)
(式中、
L12a、L22a、L32a、L42a、L12b、L22b、L32b及びL42bは、それぞれ独立に、単結合、置換もしくは無置換の炭素数1~50のアルキレン基、置換もしくは無置換の炭素数1~50のアルケニレン基、置換もしくは無置換の炭素数1~50のアルキニレン基、置換もしくは無置換の環形成炭素数3~50のシクロアルキレン基、置換もしくは無置換の環形成炭素数6~30のアリーレン基、又は置換もしくは無置換の環形成原子数5~30のヘテロアリーレン基であり、
A12は、一般式(2-2)、(2-2-1)、(2-2-1-1)、(2-3)、(2-3-1)又は(2-4)で表される化合物の2価の残基を表し、
Ar12aは置換もしくは無置換の炭素数1~50のアルキル基、置換もしくは無置換の環形成炭素数3~50のシクロアルキル基、置換もしくは無置換の環形成炭素数6~30のアリール基、又は置換もしくは無置換の環形成原子数5~30のヘテロアリール基であり、
Ar12bは置換もしくは無置換の環形成炭素数12~30のアリール基、又は置換もしくは無置換の環形成原子数12~30のヘテロアリール基である。)
[19] 上記環Yが、置換もしくは無置換の環形成炭素数6~30の非縮合芳香族炭化水素環、置換もしくは無置換の環形成炭素数10~30の縮合芳香族炭化水素環、置換もしくは無置換の環形成原子数5~30の非縮合複素環、又は置換もしくは環形成原子数10~30の縮合複素環である[11]~[18]のいずれかに記載の含窒素複素環誘導体。
[20][11]~[19]までのいずれかに記載の芳香族複素環誘導体を含む有機エレクトロルミネッセンス素子用材料。
[21] 陰極と陽極との間に、発光層及び電子輸送層を含み、該電子輸送層が、[1]~[10]のいずれかに記載の電子輸送材料を含有する有機エレクトロルミネッセンス素子。
[22] 陰極と陽極との間に、発光層及び電子輸送層を含み、該電子輸送層が、[11]~[19]のいずれかに記載の含窒素複素環誘導体を含有する有機エレクトロルミネッセンス素子。
[23] 前記電子輸送層が、さらに還元性ドーパントを含有する[21]又は[22]に記載の有機エレクトロルミネッセンス素子。
[24] 前記還元性ドーパントが、アルカリ金属、アルカリ土類金属及び希土類金属からなる群より選ばれる少なくとも1種を含有する化合物である[23]に記載の有機エレクトロルミネッセンス素子。
[25] 前記還元性ドーパントが、アルカリ金属、アルカリ金属酸化物、アルカリ金属ハロゲン化物、アルカリ土類金属酸化物、アルカリ土類金属ハロゲン化物、希土類金属酸化物、及び希土類金属ハロゲン化物からなる群より選ばれる少なくとも1種である[24]に記載の有機エレクトロルミネッセンス素子。
を提供する。
A1(-L1-L2-L3-L4-Ar1)m ・・・(1)
(式中、
L1、L2、L3及びL4は、それぞれ独立に、単結合、置換もしくは無置換の炭素数1~50のアルキレン基、置換もしくは無置換の炭素数1~50のアルケニレン基、置換もしくは無置換の炭素数1~50のアルキニレン基、置換もしくは無置換の環形成炭素数3~50のシクロアルキレン基、置換もしくは無置換の環形成炭素数6~30のアリーレン基、又は置換もしくは無置換の環形成原子数5~30のヘテロアリーレン基であり、
Ar1は置換もしくは無置換の炭素数1~50のアルキル基、置換もしくは無置換の環形成炭素数3~50のシクロアルキル基、置換もしくは無置換の環形成炭素数6~30のアリール基、又は置換もしくは無置換の環形成原子数5~30のヘテロアリール基であり、
A1は下記一般式(2)で表される環構造含有化合物のm価の残基を表し、
mは1以上の整数を表す。)
また、環Xは、1以上の環Yと縮合していてもよく、
該環Yは、置換もしくは無置換の炭化水素環、又は置換もしくは無置換の複素環である。)
A11(-L11-L21-L31-L41-Ar11)p ・・・(1-1)
(式中、
L11、L21、L31及びL41は、それぞれ独立に、単結合、置換もしくは無置換の炭素数1~50のアルキレン基、置換もしくは無置換の炭素数1~50のアルケニレン基、置換もしくは無置換の炭素数1~50のアルキニレン基、置換もしくは無置換の環形成炭素数3~50のシクロアルキレン基、置換もしくは無置換の環形成炭素数6~30のアリーレン基、又は置換もしくは無置換の環形成原子数5~30のヘテロアリーレン基であり、
Ar11は置換もしくは無置換の炭素数1~50のアルキル基、置換もしくは無置換の環形成炭素数3~50のシクロアルキル基、置換もしくは無置換の環形成炭素数6~30のアリール基、又は置換もしくは無置換の環形成原子数5~30のヘテロアリール基であり、
A11は下記一般式(2-1)で表される環構造含有化合物のp価の残基を表し、
pは1以上の整数を表す。)
Yは前記環Yを表す。)
R1、R4及びR5は、それぞれ独立に、水素原子、置換もしくは無置換の炭素数1~50のアルキル基、置換もしくは無置換の炭素数1~50のアルコキシ基、置換もしくは無置換の炭素数1~50のアルコキシカルボニル基、置換もしくは無置換の環形成炭素数3~50のシクロアルキル基、置換もしくは無置換の環形成炭素数6~30のアリール基、置換もしくは無置換の環形成炭素数6~50のアラルキル基、置換もしくは無置換の環形成炭素数6~50のアリールオキシ基、置換もしくは無置換の環形成原子数5~30のヘテロアリール基、置換もしくは無置換の環形成炭素数1~50のアルキルシリル基、置換もしくは無置換の環形成炭素数6~50のアリールシリル基、置換もしくは無置換の環形成炭素数1~50のハロアルキル基、置換もしくは無置換の炭素数1~50のアルケニル基、置換もしくは無置換の炭素数1~50のアルキニル基、置換もしくは無置換の炭素数1~50のアルキルアミノ基、置換もしくは無置換の環形成炭素数6~30のアリールアミノ基、置換もしくは無置換の環形成原子数5~30のヘテロアリールアミノ基、置換もしくは無置換の炭素数2~50のアシルアミノ基、置換もしくは無置換の環形成原子数5~30のヘテロアリールオキシ基、置換もしくは無置換の炭素数2~50のアシル基、置換もしくは無置換の環形成炭素数6~30のアリールオキシカルボニル基、置換もしくは無置換の炭素数1~50のアルキルカルボニル基、メルカプト基、置換もしくは無置換の炭素数1~50のアルキルチオ基、置換もしくは無置換の環形成炭素数6~30のアリールチオ基、スルホニル基、ボリル基、ホスフィノ基、アミノ基、ハロゲン原子、シアノ基、ニトロ基、ヒドロキシル基、カルボキシル基、又はL11と結合する結合手を表すか、あるいは、それぞれ互いに結合して前記環Yの一部を構成する環を形成する。)
Ar21a-A11a-L11a-L21a-L31a-L41a-Ar11a ・・・(1-1a)
(式中、L11a、L21a、L31a及びL41aは、それぞれ独立に、単結合、環形成炭素数6~30のアリーレン基、又は環形成原子数5~30のヘテロアリーレン基であり、
Ar11a及びAr21aは炭素数1~5のアルキル基、環形成炭素数3~30のシクロアルキル基、環形成炭素数6~30のアリール基、又は環形成原子数5~30のヘテロアリール基であり、
A11aは下記式(2-1-2-1a)で表される2価基を表す。)
R1、R4、R326、R327及びR5aは、それぞれ独立に、水素原子、炭素数1~5のアルキル基(好ましくはメチル基、エチル基)、環形成炭素数5~18のシクロアルキル基(好ましくはシクロヘキシル基)、環形成炭素数6~18のアリール基(好ましくはフェニル基、ビフェニルイル基、ナフチル基)、環形成原子数5~18のヘテロアリール基、又はL12aと結合する結合手を表す。)
上記X1a及びX2aは、少なくとも一方がCR5aを表すことが好ましく、
上記R5aは水素原子、炭素数1~5のアルキル基、又はフェニル基であることが好ましい。
(式中、
L11a、L21a、L31a、L41a、L11b、L21b、L31b及びL41bは、それぞれ独立に、単結合、置換もしくは無置換の炭素数1~50のアルキレン基、置換もしくは無置換の炭素数1~50のアルケニレン基、置換もしくは無置換の炭素数1~50のアルキニレン基、置換もしくは無置換の環形成炭素数3~50のシクロアルキレン基、置換もしくは無置換の環形成炭素数6~30のアリーレン基、又は置換もしくは無置換の環形成原子数5~30のヘテロアリーレン基であり、
A11は、前記一般式(2-1)、(2-1-1)、(2-1-2)、(2-1-3)又は(2-1-2-1)で表される化合物の2価の残基を表し、
Ar11aは置換もしくは無置換の炭素数1~50のアルキル基、置換もしくは無置換の環形成炭素数3~50のシクロアルキル基、置換もしくは無置換の環形成炭素数6~30のアリール基、又は置換もしくは無置換の環形成原子数5~30のヘテロアリール基であり、
Ar11bは置換もしくは無置換の環形成炭素数12~30(好ましくは13~30)のアリール基、又は置換もしくは無置換の環形成原子数12~30(好ましくは14~30)のヘテロアリール基である。)
一般式(1-1-1)におけるAr11a及びAr11bの定義及び具体例は、それぞれAr11と同様であり、L11a、L11bの定義及び具体例は、それぞれL11と同様であり、L21a、L21bの定義及び具体例は、それぞれL21と同様であり、L31a、L31bの定義及び具体例は、それぞれL31と同様であり、L41a、L41bの定義及び具体例は、それぞれL41と同様である。
(式中、
L12、L22、L32及びL42は、それぞれ独立に、単結合、置換もしくは無置換の炭素数1~50のアルキレン基、置換もしくは無置換の炭素数1~50のアルケニレン基、置換もしくは無置換の炭素数1~50のアルキニレン基、置換もしくは無置換の環形成炭素数3~50のシクロアルキレン基、置換もしくは無置換の環形成炭素数6~30のアリーレン基、又は置換もしくは無置換の環形成原子数5~30のヘテロアリーレン基であり、
Ar12は置換もしくは無置換の炭素数1~50のアルキル基、置換もしくは無置換の環形成炭素数3~50のシクロアルキル基、置換もしくは無置換の環形成炭素数6~30のアリール基、又は置換もしくは無置換の環形成原子数5~30のヘテロアリール基であり、
A12は下記一般式(2-2)、(2-3)又は(2-4)で表される化合物のq価の残基を表し、
qは1以上の整数を表す。)
Y1及びY2は、それぞれ独立に、CR10R11又はNR12を表し、
R6~R12は、それぞれ独立に、水素原子、置換もしくは無置換の炭素数1~50のアルキル基、置換もしくは無置換の炭素数1~50のアルコキシ基、置換もしくは無置換の炭素数1~50のアルコキシカルボニル基、置換もしくは無置換の環形成炭素数3~50のシクロアルキル基、置換もしくは無置換の環形成炭素数6~30のアリール基、置換もしくは無置換の環形成炭素数6~50のアラルキル基、置換もしくは無置換の環形成炭素数6~50のアリールオキシ基、置換もしくは無置換の環形成原子数5~30のヘテロアリール基、置換もしくは無置換の環形成炭素数1~50のアルキルシリル基、置換もしくは無置換の環形成炭素数6~50のアリールシリル基、置換もしくは無置換の環形成炭素数1~50のハロアルキル基、置換もしくは無置換の炭素数1~50のアルケニル基、置換もしくは無置換の炭素数1~50のアルキニル基、置換もしくは無置換の炭素数1~50のアルキルアミノ基、置換もしくは無置換の環形成炭素数6~30のアリールアミノ基、置換もしくは無置換の環形成原子数5~30のヘテロアリールアミノ基、置換もしくは無置換の炭素数2~50のアシルアミノ基、置換もしくは無置換の環形成原子数5~30のヘテロアリールオキシ基、置換もしくは無置換の炭素数2~50のアシル基、置換もしくは無置換の環形成炭素数6~30のアリールオキシカルボニル基、置換もしくは無置換の炭素数1~50のアルキルカルボニル基、メルカプト基、置換もしくは無置換の炭素数1~50のアルキルチオ基、置換もしくは無置換の環形成炭素数6~30のアリールチオ基、スルホニル基、ボリル基、ホスフィノ基、アミノ基、ハロゲン原子、シアノ基、ニトロ基、ヒドロキシル基、カルボキシル基、又はL12と結合する結合手を表すか、あるいは、それぞれ互いに結合して置換もしくは無置換の炭化水素環、又は置換もしくは無置換の複素環を形成する。)
R6、R8及びR13~R16は、それぞれ独立に、水素原子、置換もしくは無置換の炭素数1~50のアルキル基、置換もしくは無置換の炭素数1~50のアルコキシ基、置換もしくは無置換の炭素数1~50のアルコキシカルボニル基、置換もしくは無置換の環形成炭素数3~50のシクロアルキル基、置換もしくは無置換の環形成炭素数6~30のアリール基、置換もしくは無置換の環形成炭素数6~50のアラルキル基、置換もしくは無置換の環形成炭素数6~50のアリールオキシ基、置換もしくは無置換の環形成原子数5~30のヘテロアリール基、置換もしくは無置換の環形成炭素数1~50のアルキルシリル基、置換もしくは無置換の環形成炭素数6~50のアリールシリル基、置換もしくは無置換の環形成炭素数1~50のハロアルキル基、置換もしくは無置換の炭素数1~50のアルケニル基、置換もしくは無置換の炭素数1~50のアルキニル基、置換もしくは無置換の炭素数1~50のアルキルアミノ基、置換もしくは無置換の環形成炭素数6~30のアリールアミノ基、置換もしくは無置換の環形成原子数5~30のヘテロアリールアミノ基、置換もしくは無置換の炭素数2~50のアシルアミノ基、置換もしくは無置換の環形成原子数5~30のヘテロアリールオキシ基、置換もしくは無置換の炭素数2~50のアシル基、置換もしくは無置換の環形成炭素数6~30のアリールオキシカルボニル基、置換もしくは無置換の炭素数1~50のアルキルカルボニル基、メルカプト基、置換もしくは無置換の炭素数1~50のアルキルチオ基、置換もしくは無置換の環形成炭素数6~30のアリールチオ基、スルホニル基、ボリル基、ホスフィノ基、アミノ基、ハロゲン原子、シアノ基、ニトロ基、ヒドロキシル基、カルボキシル基、又はL12と結合する結合手を表すか、あるいは、それぞれ互いに結合して置換もしくは無置換の炭化水素環、又は置換もしくは無置換の複素環を形成する。)
R6、R13、R14及びR17は、それぞれ独立に、水素原子、置換もしくは無置換の炭素数1~50のアルキル基、置換もしくは無置換の炭素数1~50のアルコキシ基、置換もしくは無置換の炭素数1~50のアルコキシカルボニル基、置換もしくは無置換の環形成炭素数3~50のシクロアルキル基、置換もしくは無置換の環形成炭素数6~30のアリール基、置換もしくは無置換の環形成炭素数6~50のアラルキル基、置換もしくは無置換の環形成炭素数6~50のアリールオキシ基、置換もしくは無置換の環形成原子数5~30のヘテロアリール基、置換もしくは無置換の環形成炭素数1~50のアルキルシリル基、置換もしくは無置換の環形成炭素数6~50のアリールシリル基、置換もしくは無置換の環形成炭素数1~50のハロアルキル基、置換もしくは無置換の炭素数1~50のアルケニル基、置換もしくは無置換の炭素数1~50のアルキニル基、置換もしくは無置換の炭素数1~50のアルキルアミノ基、置換もしくは無置換の環形成炭素数6~30のアリールアミノ基、置換もしくは無置換の環形成原子数5~30のヘテロアリールアミノ基、置換もしくは無置換の炭素数2~50のアシルアミノ基、置換もしくは無置換の環形成原子数5~30のヘテロアリールオキシ基、置換もしくは無置換の炭素数2~50のアシル基、置換もしくは無置換の環形成炭素数6~30のアリールオキシカルボニル基、置換もしくは無置換の炭素数1~50のアルキルカルボニル基、メルカプト基、置換もしくは無置換の炭素数1~50のアルキルチオ基、置換もしくは無置換の環形成炭素数6~30のアリールチオ基、スルホニル基、ボリル基、ホスフィノ基、アミノ基、ハロゲン原子、シアノ基、ニトロ基、ヒドロキシル基、カルボキシル基、又はL12と結合する結合手を表すか、あるいは、それぞれ互いに結合して置換もしくは無置換の炭化水素環、又は置換もしくは無置換の複素環を形成する。)
Ar22a-A12a-L12a-L22a-L32a-L42a-Ar12a ・・・(1-2a)
(式中、
L12a、L22a、L32a及びL42aは、それぞれ独立に、単結合、環形成炭素数6~30のアリーレン基、又は環形成原子数5~30のヘテロアリーレン基であり、
Ar12a及びAr22aは、炭素数1~5のアルキル基、環形成炭素数3~30のシクロアルキル基、環形成炭素数6~30のアリール基、又は環形成原子数5~30のヘテロアリール基であり、
A12aは下記式(2-2-1-1a)で表される2価基を表す。)
上記R6は、水素原子、炭素数1~5のアルキル基、又はフェニル基であることが好ましい。
(式中、
L12a、L22a、L32a、L42a、L12b、L22b、L32b及びL42bは、それぞれ独立に、単結合、置換もしくは無置換の炭素数1~50のアルキレン基、置換もしくは無置換の炭素数1~50のアルケニレン基、置換もしくは無置換の炭素数1~50のアルキニレン基、置換もしくは無置換の環形成炭素数3~50のシクロアルキレン基、置換もしくは無置換の環形成炭素数6~30のアリーレン基、又は置換もしくは無置換の環形成原子数5~30のヘテロアリーレン基であり、
A12は、一般式(2-2)、(2-2-1)、(2-2-1-1)、(2-3)、(2-3-1)又は(2-4)で表される化合物の2価の残基を表し、
Ar12aは置換もしくは無置換の炭素数1~50のアルキル基、置換もしくは無置換の環形成炭素数3~50のシクロアルキル基、置換もしくは無置換の環形成炭素数6~30のアリール基、又は置換もしくは無置換の環形成原子数5~30のヘテロアリール基であり、
Ar12bは置換もしくは無置換の環形成炭素数12~30(好ましくは13~30)のアリール基、又は置換もしくは無置換の環形成原子数12~30(好ましくは14~30)のヘテロアリール基である。)
一般式(1-2-1)におけるAr12a及びAr12bの定義及び具体例は、それぞれAr12と同様であり、L12a、L12bの定義及び具体例は、それぞれL12と同様であり、L22a、L22bの定義及び具体例は、それぞれL22と同様であり、L32a、L32bの定義及び具体例は、それぞれL32と同様であり、L42a、L42bの定義及び具体例は、それぞれL42と同様である。
これらの中で、好ましくはフェニル基、ナフチル基、ビフェニル基、アントラセニル基、フェナントリル基、ピレニル基、クリセニル基、フルオランテニル基、9,9-ジメチルフルオレニル基である。
前記R1~R17、R301~R369、R401~R586で表される置換もしくは無置換の環形成炭素数6~50のアリールオキシ基は、-OZ’と表され、Z’の例としては前記アリール基で説明したものと同様の例が挙げられる。
前記R1~R17、R301~R369、R401~R586で表される置換もしくは無置換の環形成原子数5~30のヘテロアリールオキシ基は、-OZ’’と表され、Z’’の例としては前記へテロアリール基で説明したものと同様の例が挙げられる。
前記R1~R17、R301~R369、R401~R586で表される置換もしくは無置換の環形成炭素数6~50のアリールチオ基は、-SZ’と表され、Z’の例としては前記アリール基で説明したものと同様の例が挙げられる。
前記R1~R17、R301~R369、R401~R586で表される置換もしくは無置換の炭素数1~50(好ましくは炭素数1~20、さらに好ましくは炭素数1~10)のアルコキシカルボニル基は、-COOZで表される基であり、Zの例としては、前記アルキル基で説明したものと同様の例が挙げられる。
前記R1~R17、R301~R369、R401~R586で表される置換もしくは無置換の環形成炭素数6~30のアリールアミノ基におけるアリール基の例としては、前記アリール基で説明したものと同様の例が挙げられる。
前記R1~R17、R301~R369、R401~R586で表される置換もしくは無置換の環形成原子数5~30のヘテロアリールアミノ基におけるアリール基の例としては、前記アリール基で説明したものと同様の例が挙げられる。
前記R1~R17、R301~R369、R401~R586で表される置換もしくは無置換の炭素数2~50のアシル基におけるアルキル基の例としては、前記アルキル基で説明したものと同様の例が挙げられる。
前記R1~R17、R301~R369、R401~R586で表される置換もしくは無置換の炭素数2~50のアシルアミノ基におけるアルキル基の例としては、前記アルキル基で説明したものと同様の例が挙げられる。
前記R1~R17、R301~R369、R401~R586で表される置換もしくは無置換の環形成炭素数6~30のアリールオキシカルボニル基におけるアリール基の例としては前記アリール基で説明したものと同様の例が挙げられる。
前記R1~R17、R301~R369、R401~R586で表される置換もしくは無置換の炭素数1~50のアルキルカルボニル基におけるアルキル基の例としては、前記アルキル基で説明したものと同様の例が挙げられる。
前記R1~R17、R301~R369、R401~R586で表される置換もしくは無置換の炭素数1~50のアルキルチオ基におけるアルキル基の例としては、前記アルキル基で説明したものと同様の例が挙げられる。
前記R1~R17、R301~R369、R401~R586で表されるスルホニル基としては、-SO2Zで表される基であり、Zの例としては前記アルキル基で説明したものと同様の例等が挙げられる。
前記R1~R17、R301~R369、R401~R586で表されるハロゲン原子としては、フッ素原子、塩素原子、臭素原子、ヨウ素原子等が挙げられ、フッ素原子が好ましい。
前記R1~R17、R301~R369、R401~R586で表されるハロゲン原子としては、フッ素原子、塩素原子、臭素原子、ヨウ素原子等が挙げられ、フッ素原子が好ましい。
前記R1~R17、R301~R369、R401~R586で表される置換もしくは無置換の環形成炭素数6~50のアリールシリル基としては、例えば、フェニルジメチルシリル基、ジフェニルメチルシリル基、ジフェニルターシャリーブチルシリル基、トリフェニルシリルなどが挙げられる。
前記R1~R17、R301~R369、R401~R586で表される置換もしくは無置換の炭素数1~50(好ましくは炭素数1~20、さらに好ましくは炭素数1~10)のアルキルアミノ基としては、例えば、メチルアミノ基、ジメチルアミノ基、ジエチルアミノ基、ジ-n-プロピルアミノ基などが挙げられる。
前記R1~R17、R301~R369、R401~R586で表される置換もしくは無置換の炭素数1~50(好ましくは炭素数1~20、さらに好ましくは炭素数1~10)のハロアルキル基としては、例えば、前記アルキル基が1以上のハロゲン原子で置換されたものが挙げられる。
前記R1~R17、R301~R369、R401~R586で表される置換もしくは無置換の炭素数1~50(好ましくは炭素数2~20、さらに好ましくは炭素数2~10)アルケニル基としては、前記アルキル基で説明した置換基から、2つの水素原子を除いて2つの炭素原子間に二重結合を設けることによりできる一価の置換基が挙げられる。
前記R1~R17、R301~R369、R401~R586で表される置換もしくは無置換の炭素数1~50(好ましくは炭素数2~20、さらに好ましくは炭素数2~10)アルキニル基としては、前記アルキル基で説明した置換基から、4つの水素原子を除いて2つの炭素原子間に三重結合を設けることによりできる一価の置換基が挙げられる。
前記L1、L2、L3、L4、L11、L21、L31、L41、L12、L22、L32及びL42で表される置換もしくは無置換の炭素数1~50(好ましくは炭素数1~20、さらに好ましくは炭素数1~10)のアルケニレン基の具体例としては、前記アルキレン基で説明した置換基から、2つの水素原子を除いて2つの炭素原子間に二重結合を設けることによりできる二価の置換基が挙げられる。
前記L1、L2、L3、L4、L11、L21、L31、L41、L12、L22、L32及びL42で表される置換もしくは無置換の炭素数1~50(好ましくは炭素数1~20、さらに好ましくは炭素数1~10)のアルキニレン基の具体例としては、前記アルキレン基で説明した置換基から、4つの水素原子を除いて2つの炭素原子間に三重結合を設けることによりできる二価の置換基が挙げられる。
前記L1、L2、L3、L4、L11、L21、L31、L41、L12、L22、L32及びL42で表される置換もしくは無置換の環形成炭素数3~50(好ましくは環形成炭素数3~20、さらに好ましくは環形成炭素数3~10)のシクロアルキレン基の具体例としては、前記シクロアルキル基で説明した置換基から、さらに1つの水素原子を除くことによりできる二価の置換基が挙げられる。
前記L1、L2、L3、L4、L11、L21、L31、L41、L12、L22、L32、L11a、L21a、L31a、L41a、L12a、L22a、L32a、L42a及びL42で表される置換もしくは無置換の環形成炭素数6~30のアリーレン基の具体例としては、前記アリール基で説明した置換基から、さらに1つの水素原子を除くことによりできる二価の置換基が挙げられる。
前記L1、L2、L3、L4、L11、L21、L31、L41、L12、L22、L32、L11a、L21a、L31a、L41a、L12a、L22a、L32a、L42a及びL42で表される置換もしくは無置換の核原子数5~30のヘテロアリーレン基の具体例としては、前記ヘテロアリール基で説明した置換基から、さらに1つの水素原子を除くことによりできる二価の残基が挙げられる。
アリーレン基の置換基としては、例えば、ハロゲン原子、ヒドロキシル基、置換もしくは無置換のアミノ基、ニトロ基、シアノ基、置換もしくは無置換のアルキル基、置換もしくは無置換のアルケニル基、置換もしくは無置換のシクロアルキル基、置換もしくは無置換のアルコキシ基、置換もしくは無置換のアリール基、置換もしくは無置換のヘテロアリール基、置換もしくは無置換のアラルキル基、置換もしくは無置換のアリールオキシ基、置換もしくは無置換のアルキルシリル基、置換もしくは無置換のアリールシリル基、置換もしくは無置換のアルコキシカルボニル基、又は、カルボキシル基が挙げられる。アリール基の好ましい例としては、ナフチル基、フェナントレニル基、フルオレニル基、9,9-ジメチルフルオレニル基、クリセニル基、フルオランテニル基、ピレニル基、ベンゾクリセニル基及びトリフェニレニル基を挙げることができる。
アリーレン基が複数の置換基を有する場合、それらが環を形成していてもよい。
Z11、Z12で表される複素環としては、フラン環、チオフェン環、ピリジン環、ピリダジン環、ピリミジン環、ピラジン環、トリアジン環、ベンゾイミダゾール環、オキサジアゾール環、トリアゾール環、イミダゾール環、ピラゾール環、チアゾール環、インドール環、ベンゾイミダゾール環、ベンゾチアゾール環、ベンゾオキサゾール環、キノキサリン環、キナゾリン環、フタラジン環、カルバゾール環、カルボリン環、カルボリン環を構成する炭化水素環の炭素原子が更に窒素原子で置換されている環等が挙げられる。
A11(-L11-L21-L31-L41-Ar11)p ・・・(1-1)
(式中、
L11、L21、L31及びL41は、それぞれ独立に、単結合、置換もしくは無置換の炭素数1~50のアルキレン基、置換もしくは無置換の炭素数1~50のアルケニレン基、置換もしくは無置換の炭素数1~50のアルキニレン基、置換もしくは無置換の環形成炭素数3~50のシクロアルキレン基、置換もしくは無置換の環形成炭素数6~30のアリーレン基、又は置換もしくは無置換の環形成原子数5~30のヘテロアリーレン基であり、
Ar11は置換もしくは無置換の炭素数1~50のアルキル基、置換もしくは無置換の環形成炭素数3~50のシクロアルキル基、置換もしくは無置換の環形成炭素数6~30のアリール基、又は置換もしくは無置換の環形成原子数5~30のヘテロアリール基であり、
A11は下記一般式(2-1)で表される環構造含有化合物のp価の残基を表し、
pは1以上の整数を表す。
但し、L11、L21、L31及びL41のいずれか1つ以上が、置換もしくは無置換のアントラセニレン基、置換もしくは無置換のフェナントレニレン基、置換もしくは無置換のクリセニレン基、置換もしくは無置換のピレニレン基、置換もしくは無置換のアセナフチレニレン基、置換もしくは無置換のアセナフテニレン基、置換もしくは無置換のフルオランテニレン基、置換もしくは無置換のフルオレニレン基、置換もしくは無置換のナフチレン基、置換もしくは無置換のベンゾフルオランテニレン基、置換もしくは無置換のベンゾフェナントレニレン基、置換もしくは無置換のベンゾクリセニレン基、置換もしくは無置換のベンゾトリフェニレニレン基、置換もしくは無置換のベンゾアントラセニレン基、置換もしくは無置換のジベンゾフェナントレニレン基、又は置換もしくは無置換のトリフェニレニレン基を表すか、あるいは、Ar11が、置換もしくは無置換のアントラセニル基、置換もしくは無置換のクリセニル基、置換もしくは無置換のピレニル基、置換もしくは無置換のアセナフチレニル基、置換もしくは無置換のアセナフテニル基、置換もしくは無置換のフルオランテニル基、置換もしくは無置換のフルオレニル基、置換もしくは無置換のナフチル基、置換もしくは無置換のベンゾフルオランテニル基、置換もしくは無置換のベンゾフェナントレニル基、置換もしくは無置換のベンゾクリセニル基、置換もしくは無置換のベンゾトリフェニレニル基、置換もしくは無置換のベンゾアントラセニル基、置換もしくは無置換のジベンゾフェナントレニル基、又は置換もしくは無置換のトリフェニレニル基を表す。)
(式中、
L12、L22、L32及びL42は、それぞれ独立に、単結合、置換もしくは無置換の炭素数1~50のアルキレン基、置換もしくは無置換の炭素数1~50のアルケニレン基、置換もしくは無置換の炭素数1~50のアルキニレン基、置換もしくは無置換の環形成炭素数3~50のシクロアルキレン基、置換もしくは無置換の環形成炭素数6~30のアリーレン基、又は置換もしくは無置換の環形成原子数5~30のヘテロアリーレン基であり、
Ar12は置換もしくは無置換の炭素数1~50のアルキル基、置換もしくは無置換の環形成炭素数3~50のシクロアルキル基、置換もしくは無置換の環形成炭素数6~30のアリール基、又は置換もしくは無置換の環形成原子数5~30のヘテロアリール基であり、
A12は下記一般式(2-2)、(2-3)又は(2-4)で表される環構造含有化合物のq価の残基を表し、
qは1以上の整数を表す。
但し、L12、L22、L32及びL42のいずれか1つ以上が、置換もしくは無置換の炭素数12~30のアリーレン基を表すか、あるいは、Ar12が、置換もしくは無置換の炭素数12~30のアリール基を表す。)
Y1及びY2は、それぞれ独立に、CR10R11又はNR12を表し、
R6~R12は、それぞれ独立に、水素原子、置換もしくは無置換の炭素数1~50のアルキル基、置換もしくは無置換の炭素数1~50のアルコキシ基、置換もしくは無置換の炭素数1~50のアルコキシカルボニル基、置換もしくは無置換の環形成炭素数3~50のシクロアルキル基、置換もしくは無置換の環形成炭素数6~30のアリール基、置換もしくは無置換の環形成炭素数6~50のアラルキル基、置換もしくは無置換の環形成炭素数6~50のアリールオキシ基、置換もしくは無置換の環形成原子数5~30のヘテロアリール基、置換もしくは無置換の環形成炭素数1~50のアルキルシリル基、置換もしくは無置換の環形成炭素数6~50のアリールシリル基、置換もしくは無置換の環形成炭素数1~50のアルキル基で置換されたアミノ基、置換もしくは無置換の環形成炭素数1~50のハロアルキル基、置換もしくは無置換の環形成炭素数6~50のアリール基で置換されたアミノ基、置換もしくは無置換の炭素数1~50のアルケニル基、置換もしくは無置換の炭素数1~50のアルキニル基、置換もしくは無置換の炭素数1~50のアルキルアミノ基、置換もしくは無置換の環形成炭素数6~30のアリールアミノ基、置換もしくは無置換の炭素数1~50のアルキル基、置換もしくは無置換の環形成炭素数6~30のアリールアミノ基、置換もしくは無置換の環形成原子数5~30のヘテロアリールアミノ基、置換もしくは無置換の炭素数2~50のアシルアミノ基、置換もしくは無置換の環形成原子数5~30のヘテロアリールオキシ基、置換もしくは無置換の炭素数2~50のアシル基、置換もしくは無置換の環形成炭素数6~30のアリールオキシカルボニル基、置換もしくは無置換の炭素数1~50のアルキルカルボニル基、メルカプト基、置換もしくは無置換の炭素数1~50のアルキルチオ基、置換もしくは無置換の環形成炭素数6~30のアリールチオ基、スルホニル基、ボリル基、ホスフィノ基、アミノ基、ハロゲン原子、シアノ基、ニトロ基、ヒドロキシル基、カルボキシル基、又はL12と結合する結合手を表すか、あるいは、それぞれ互いに結合して置換もしくは無置換の炭化水素環、又は置換もしくは無置換の複素環を形成する。)
本発明の含窒素複素環誘導体は、有機EL素子用電子輸送材料として好適に用いることができる。
本発明の有機EL素子は、陰極と陽極間に少なくとも発光層を含む一層又は複数層からなる有機薄膜層が挟持されている有機EL素子において、その有機薄膜層の少なくとも1層が、前記含窒素複素環誘導体を単独もしくは混合物の成分として含有する。
本発明の有機EL素子は、前記有機薄膜層が発光層と陰極との間に少なくとも一層の電子輸送層を有し、その電子輸送層が、本発明の前記含窒素複素環誘導体を単独もしくは混合物の成分として含有すると好ましい。
還元性ドーパントとしては、ドナー性金属、ドナー性金属化合物及びドナー性金属錯体が挙げられ、これら還元性ドーパントは1種単独で使用してもよいし、2種以上を組み合わせて使用してもよい。
ここで、還元性ドーパントとは、電子を供与する材料(電子供与性材料という)である。この電子供与性材料は、当該電子供与性材料と共に電子輸送層に含まれる他の有機材料、もしくは電子輸送層に隣接する層を構成する有機材料と相互作用し、ラジカルアニオンを生じさせる材料、又は電子供与性ラジカルを有する材料である。
ドナー性金属化合物とは、上記のドナー性金属を含む化合物であり、好ましくはアルカリ金属、アルカリ土類金属又は希土類金属を含む化合物であり、より好ましくはこれらの金属のハロゲン化物、酸化物、炭酸塩、ホウ酸塩である。例えば、MOx(Mはドナー性金属、xは0.5~1.5)、MFx(xは1~3)、M(CO3)x(xは0.5~1.5)で表される化合物である。
Li(リチウム、 仕事関数:2.93eV)、
Na(ナトリウム、仕事関数:2.36eV)、
K (カリウム、 仕事関数:2.3eV)、
Rb(ルビジウム、仕事関数:2.16eV)、及び
Cs(セシウム、 仕事関数:1.95eV)
が挙げられる。なお、括弧内の仕事関数の値は、化学便覧(基礎編II,1984年,P.493,日本化学会編)に記載されたものであり、以下同様である。
また、好ましいアルカリ土類金属としては、例えば、
Ca(カルシウム、 仕事関数:2.9eV)、
Mg(マグネシウム、 仕事関数:3.66eV)、
Ba(バリウム、 仕事関数:2.52eV)、及び
Sr(ストロンチウム、仕事関数:2.0~2.5eV)
が挙げられる。なお、ストロンチウムの仕事関数の値は、フィジィックス・オブ・セミコンダクターデバイス(N.Y.ワイロー,1969年,P.366)に記載されたものである。
また、好ましい希土類金属としては、例えば、
Yb(イッテルビウム、仕事関数:2.6eV)、
Eu(ユーロビウム、 仕事関数:2.5eV)、
Gd(ガドニウム、 仕事関数:3.1eV)、及び
En(エルビウム、 仕事関数:2.5eV)
が挙げられる。
また、アルカリ金属酸化物としては、例えば、Li2O、LiO、及びNaOが挙げられる。また、好ましいアルカリ土類金属酸化物としては、例えば、CaO、BaO、SrO、BeO、及びMgOが挙げられる。
また、アルカリ金属のハロゲン化物としては、例えば、LiF、NaF、CsF、及びKFといったフッ化物のほかに、LiCl、KCl、及びNaClといった塩化物が挙げられる。
また、好ましいアルカリ土類金属のハロゲン化物としては、例えば、CaF2、BaF2、SrF2、MgF2、及びBeF2といったフッ化物や、フッ化物以外のハロゲン化物が挙げられる。
電子輸送層中における含窒素複素環誘導体の含有量は、50質量%以上が好ましく、60質量%以上がより好ましい。
(1)有機EL素子の構成
本発明の有機EL素子の代表的な素子構成としては、下記のような構成である。
本発明のEL素子における電子輸送層は、発光層と陰極の間にある。また、該電子輸送層は、LiF等の還元性ドーパントを含有する層と隣接して設けられる場合がある。
一方、本発明のEL素子における電子障壁層は、発光層と電子輸送層の間にある。
本発明の含酸素縮合環誘導体は、有機EL素子用材料として用いると好ましく、有機EL素子の障壁材料として用いるとより好ましい。
(1) 陽極/発光層/電子輸送層/陰極
(2) 陽極/発光層/電子輸送層1/電子輸送層2/陰極
(3) 陽極/正孔注入層/発光層/電子輸送層/陰極
(4) 陽極/正孔注入層/発光層/電子輸送層1/電子輸送層2/陰極
(5) 陽極/正孔注入層/発光層/電子輸送層1/電子輸送層2/還元性ドーパントを含有する層/陰極
(6) 陽極/正孔注入層/発光層/電子輸送層/還元性ドーパントを含有する層/陰極
(7) 陽極/正孔注入層/正孔輸送層/発光層/電子輸送層/陰極
(8) 陽極/正孔注入層/正孔輸送層/発光層/電子輸送層/還元性ドーパントを含有する層/陰極
(9) 陽極/正孔注入層/正孔輸送層/発光層/電子障壁層/電子輸送層/還元性ドーパントを含有する層/陰極
(10)陽極/絶縁層/正孔注入層/正孔輸送層/発光層/電子輸送層/陰極
(11)陽極/絶縁層/正孔注入層/正孔輸送層/発光層/電子輸送層/還元性ドーパントを含有する層/陰極
(12)陽極/絶縁層/正孔注入層/正孔輸送層/発光層/電子障壁層/電子輸送層/還元性ドーパントを含有する層/陰極
などの構造を挙げることができる。
これらの中で通常(8)の構成が好ましく用いられるが、これらに限定されるものではない。
本発明の有機EL素子は、透光性の基板上に作製する。ここでいう透光性基板は有機EL素子を支持する基板であり、400~700nmの可視領域の光の透過率が50%以上で平滑な基板が好ましい。
具体的には、ガラス板、ポリマー板等が挙げられる。ガラス板としては、特にソーダ石灰ガラス、バリウム・ストロンチウム含有ガラス、鉛ガラス、アルミノケイ酸ガラス、ホウケイ酸ガラス、バリウムホウケイ酸ガラス、石英等が挙げられる。またポリマー板としては、ポリカーボネート、アクリル、ポリエチレンテレフタレート、ポリエーテルサルファイド、ポリサルフォン等を挙げることができる。
本発明の有機EL素子の陽極は、正孔を正孔輸送層又は発光層に注入する機能を有するものであり、4.5eV以上の仕事関数を有することが効果的である。本発明に用いられる陽極材料の具体例としては、酸化インジウム錫合金(ITO)、酸化錫(NESA)、インジウム-亜鉛酸化物(IZO)、金、銀、白金、銅等が挙げられる。
陽極は、これらの電極物質を蒸着法やスパッタリング法等の方法で薄膜を形成させることにより作製することができる。
このように発光層からの発光を陽極から取り出す場合、陽極の発光に対する透過率が10%より大きくすることが好ましい。また、陽極のシート抵抗は、数百Ω/□以下が好ましい。陽極の膜厚は材料にもよるが、通常10nm~1μm、好ましくは10~200nmの範囲で選択される。
本発明の有機EL素子の発光層は電子と正孔の再結合の場を提供し、これを発光につなげる機能を有する。
この発光層を形成する方法としては、例えば蒸着法、スピンコート法、LB法等の公知の方法を適用することができる。発光層は、特に分子堆積膜であることが好ましい。ここで分子堆積膜とは、気相状態の材料化合物から沈着され形成された薄膜や、溶液状態又は液相状態の材料化合物から固体化され形成された膜のことであり、通常この分子堆積膜は、LB法により形成された薄膜(分子累積膜)とは凝集構造、高次構造の相違や、それに起因する機能的な相違により区分することができる。
また、樹脂等の結着剤と材料化合物とを溶剤に溶かして溶液とした後、これをスピンコート法等により薄膜化することによっても、発光層を形成することができる。
本発明においては、本発明の目的が損なわれない範囲で、所望により発光層に本発明の含窒素複素環誘導体からなる発光材料以外の他の公知の発光材料を含有させてもよく、また、本発明の含窒素複素環誘導体からなる発光材料を含む発光層に、他の公知の発光材料を含む発光層を積層してもよい。
正孔注入・輸送層は発光層への正孔注入を助け、発光領域まで輸送する層であって、正孔移動度が大きく、イオン化エネルギーが通常5.5eV以下と小さい。このような正孔注入・輸送層としては、より低い電界強度で正孔を発光層に輸送する材料が好ましく、さらに正孔の移動度が、例えば104~106V/cmの電界印加時に、少なくとも10-4cm2/V・秒であれば好ましい。
正孔注入・輸送層を形成する材料としては、前記の好ましい性質を有するものであれば特に制限はなく、従来、光導伝材料において正孔の電荷輸送材料として慣用されているものや、有機EL素子の正孔注入・輸送層に使用される公知のものの中から任意のものを選択して用いることができる。
電子輸送層は、発光層への電子の注入を助け、発光領域まで輸送する層であって、電子移動度が大きく、電子親和力が通常2.5eV以上と大きい。このような電子輸送層としては、より低い電界強度で電子を発光層に輸送する材料が好ましく、さらに電子の移動度が、例えば104~106V/cmの電界印加時に、少なくとも10-6cm2/V・秒であれば好ましい。
本発明の含窒素複素環誘導体を電子輸送層に用いる場合、本発明の含窒素複素環誘導体単独で形成してもよく、他の材料と混合してもよい。
本発明の含窒素複素環誘導体と混合して電子注入・輸送層を形成する材料としては、前記の好ましい性質を有するものであれば特に制限はなく、従来、光導伝材料において電子の電荷輸送材料として慣用されているものや、有機EL素子の電子注入・輸送層に使用される公知のものの中から任意のものを選択して用いることができる。
また、より具体的に、好ましい還元性ドーパントとしては、Na(仕事関数:2.36eV)、K(仕事関数:2.28eV)、Rb(仕事関数:2.16eV)及びCs(仕事関数:1.95eV)からなる群から選択される少なくとも一つのアルカリ金属や、Ca(仕事関数:2.9eV)、Sr(仕事関数:2.0~2.5eV)、及びBa(仕事関数:2.52eV)からなる群から選択される少なくとも一つのアルカリ土類金属が挙げられる仕事関数が2.9eV以下のものが特に好ましい。これらのうち、より好ましい還元性ドーパントは、K、Rb及びCsからなる群から選択される少なくとも一つのアルカリ金属であり、さらに好ましくは、Rb又はCsであり、最も好ましいのは、Csである。これらのアルカリ金属は、特に還元能力が高く、電子注入域への比較的少量の添加により、有機EL素子における発光輝度の向上や長寿命化が図られる。また、仕事関数が2.9eV以下の還元性ドーパントとして、これら2種以上のアルカリ金属の組合せも好ましく、特に、Csを含んだ組み合わせ、例えば、CsとNa、CsとK、CsとRbあるいはCsとNaとKとの組み合わせであることが好ましい。Csを組み合わせて含むことにより、還元能力を効率的に発揮することができ、電子注入域への添加により、有機EL素子における発光輝度の向上や長寿命化が図られる。
また、電子輸送層を構成する半導体としては、Ba、Ca、Sr、Yb、Al、Ga、In、Li、Na、Cd、Mg、Si、Ta、Sb及びZnの少なくとも一つの元素を含む酸化物、窒化物又は酸化窒化物等の一種単独又は二種以上の組み合わせが挙げられる。また、電子輸送層を構成する無機化合物が、微結晶又は非晶質の絶縁性薄膜であることが好ましい。電子輸送層がこれらの絶縁性薄膜で構成されていれば、より均質な薄膜が形成されるために、ダークスポット等の画素欠陥を減少させることができる。なお、このような無機化合物としては、上述したアルカリ金属カルコゲニド、アルカリ土類金属カルコゲニド、アルカリ金属のハロゲン化物及びアルカリ土類金属のハロゲン化物等が挙げられる。
陰極としては、電子注入・輸送層又は発光層に電子を注入するため、仕事関数の小さい(4eV以下)金属、合金、電気伝導性化合物及びこれらの混合物を電極物質とするものが用いられる。このような電極物質の具体例としては、ナトリウム、ナトリウム・カリウム合金、マグネシウム、リチウム、マグネシウム・銀合金、アルミニウム/酸化アルミニウム、アルミニウム・リチウム合金、インジウム、希土類金属などが挙げられる。
この陰極はこれらの電極物質を蒸着やスパッタリング等の方法により薄膜を形成させることにより、作製することができる。
ここで発光層からの発光を陰極から取り出す場合、陰極の発光に対する透過率は10%より大きくすることが好ましい。
また、陰極としてのシート抵抗は数百Ω/□以下が好ましく、膜厚は通常10nm~1μm、好ましくは50~200nmである。
有機EL素子は超薄膜に電界を印可するために、リークやショートによる画素欠陥が生じやすい。これを防止するために、一対の電極間に絶縁性の薄膜層を挿入することが好ましい。
絶縁層に用いられる材料としては例えば酸化アルミニウム、弗化リチウム、酸化リチウム、弗化セシウム、酸化セシウム、酸化マグネシウム、弗化マグネシウム、酸化カルシウム、弗化カルシウム、窒化アルミニウム、酸化チタン、酸化珪素、酸化ゲルマニウム、窒化珪素、窒化ホウ素、酸化モリブデン、酸化ルテニウム、酸化バナジウム等が挙げられ、これらの混合物や積層物を用いてもよい。
電子障壁層の材料としては、ワイドギャップによって3重項エネルギーが高く、3重項励起子の閉じ込め効果が高い化合物が用いられる。3重項励起子の閉じ込め効果により、2つの3重項励起子の衝突融合により1重項励起子が生成する現象、すなわちTTF(Triplet-Triplet Fusion)現象が発現する。このような電子輸送層の化合物としては、炭化水素環だけでなく、複素環からなる化合物も用いられている。
以上例示した材料及び形成方法により陽極、必要に応じて正孔注入層、輸送層、発光層、電子輸送層、必要に応じて電子注入層を形成し、さらに陰極を形成することにより有機EL素子を作製することができる。また陰極から陽極へ、前記と逆の順序で有機EL素子を作製することもできる。
以下、透光性基板上に陽極/正孔注入層/正孔輸送層/発光層/電子輸送層/陰極が順次設けられた構成の有機EL素子の作製例を記載する。
まず、適当な透光性基板上に陽極材料からなる薄膜を1μm以下、好ましくは10~200nmの範囲の膜厚になるように蒸着やスパッタリング等の方法により形成して陽極を作製する。次に、この陽極上に正孔注入層を設ける。正孔注入層の形成は、前述したように真空蒸着法、スピンコート法、キャスト法、LB法等の方法により行うことができるが、均質な膜が得られやすく、かつピンホールが発生しにくい等の点から真空蒸着法により形成することが好ましい。真空蒸着法により正孔注入層を形成する場合、その蒸着条件は使用する化合物(正孔注入層の材料)、目的とする正孔注入層の結晶構造や再結合構造等により異なるが、一般に蒸着源温度50~450℃、真空度10-7~10-3Torr、蒸着速度0.01~50nm/秒、基板温度-50~300℃、膜厚5nm~5μmの範囲で適宜選択することが好ましい。
次に、正孔輸送層上に形成する発光層も、所望の有機発光材料を用いて真空蒸着法、スパッタリング、スピンコート法、キャスト法等の方法により有機発光材料を薄膜化することにより形成できるが、均質な膜が得られやすく、かつピンホールが発生しにくい等の点から真空蒸着法により形成することが好ましい。真空蒸着法により発光層を形成する場合、その蒸着条件は使用する化合物により異なるが、一般的に正孔注入層と同じような条件範囲の中から選択することができる。
次に、この発光層上に電子輸送層を設ける。正孔注入層、正孔輸送層、発光層と同様、均質な膜を得る必要から真空蒸着法により形成することが好ましい。蒸着条件は正孔注入層、正孔輸送層、発光層と同様の条件範囲から選択することができる。
本発明の含窒素複素環誘導体は、真空蒸着法を用いる場合は他の材料との共蒸着をすることができる。また、スピンコート法を用いる場合は、他の材料と混合することによって含有させることができる。
最後に陰極を積層して有機EL素子を得ることができる。
陰極は金属から構成されるもので、蒸着法、スパッタリングを用いることができる。しかし下地の有機物層を製膜時の損傷から守るためには真空蒸着法が好ましい。
この有機EL素子の作製は一回の真空引きで一貫して陽極から陰極まで作製することが好ましい。
本発明の有機EL素子の各有機層の膜厚は特に制限されないが、一般に膜厚が薄すぎるとピンホール等の欠陥が生じやすく、逆に厚すぎると高い印加電圧が必要となり効率が悪くなるため、通常は数nmから1μmの範囲が好ましい。
アルゴン雰囲気下、(4-ブロモフェニル)-(2-ニトロフェニル)アミン(中間体1)(16.3g、62mmol)、クロロホルム(100mL)、トリエチルアミン(17.3mL、124mmol)を0℃に冷却した後、クロロぎ酸エチル(11.8mL、124mmol)を滴下し、室温で2時間攪拌した。反応溶液をジクロロメタンで希釈し、飽和食塩水で有機層を洗浄、硫酸マグネシウムで乾燥し、濃縮して得られた固体をヘキサンで洗浄した後、減圧乾燥し、中間体2(18.5g、収率91%)を白色固体として得た。
アルゴン雰囲気下、ナトリウムエトキシド(36.6g、537mmol)、脱水エタノール(2.6L)に室温で中間体2を(18.5g、55mmol)加え、3.5時間加熱還流した。冷却後、溶媒を減圧留去し、水を加えて2N塩酸で中和した。得られた固体をろ取して水で洗浄し、酢酸エチル及びジクロロメタンに溶かして硫酸ナトリウムで乾燥し、溶媒を減圧留去し、得られた固体をヘキサンで洗浄した後、減圧乾燥し、中間体3(14.3g、収率90%)を淡褐色固体として得た。
空気中、中間体3(3.0g、10mmol)、トリエチルアミン(4.3mL、31mmol)、酢酸銅(II)(5.7g、31mmol)、ジクロロメタン(90mL)に、室温でフェニルボロン酸(6.3g、52mmol)を徐々に加えながら12時間撹拌した。溶媒を減圧留去し、酢酸エチル、10%炭酸カリウム水溶液を加えて室温で1時間撹拌した。反応溶液をセライトろ過して、有機層を水、飽和食塩水で順次洗浄し、硫酸ナトリウムで乾燥し、溶媒を減圧留去した。残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィー(酢酸エチル/トルエン)で精製し、得られた固体をヘキサンで洗浄した後、減圧乾燥し、3.8g(収率100%)の白色固体を得た。FD-MS(フィールドディソープションマススペクトル)の分析により、中間体4と同定した。
中間体4(2.1g、5.8mmol)を1,2-ジメトキシエタン(30mL)に溶かし、10-ナフタレン-2-イルアントラセン-9-ボロン酸(中間体5)(2.2g、6.4mmol)、テトラキス(トリフェニルホスフィン)パラジウム(0)(0.3g、2.9mmol)、2M炭酸ナトリウム水溶液(15mL)を加え、5.5時間加熱還流した。反応終了後、水を加えて得られた固体をろ取し、水で洗浄して減圧乾燥した。得られた粗生成物をシリカゲルカラムクロマトグラフィー(酢酸エチル/トルエン/ヘキサン)で精製し、得られた固体をヘキサンで洗浄した後、減圧乾燥し、3.2g(収率94%)の淡黄色固体を得た。FD-MSの分析により、化合物1と同定した。
中間体3(5.0g、17mmol)、水酸化ナトリウム(2.1g、52mmol)、ヨードメタン(8.6mL、138mmol)、脱水メタノール(100mL)を室温で16時間撹拌し、水を加えて得られた固体をろ取し、水で洗浄した後、減圧乾燥し、5.1g(収率98%)の白色固体を得た。FD-MSの分析により、中間体6と同定した。
合成例1の(a-4)において、中間体4の代わりに中間体6、中間体5の代わりに中間体7を用いた以外は同様の方法で合成した。FD-MSの分析により、化合物2と同定した。
アルゴン雰囲気下、4-ブロモ-2-ニトロ安息香酸(中間体8)(25.0g、102mmol)、1,2-フェニレンジアミン(11.0g、102mmol)、ピリジン(200mL)に室温で1-(3-ジメチルアミノプロピル)-3-エチルカルボジイミド塩酸塩(23.5g、122mmol)を加え、4.5時間撹拌した。水を加えて得られた固体をろ取し、水で洗浄して減圧乾燥し、中間体9(27.8g、収率81%)を黄色固体として得た。
アルゴン雰囲気下、中間体9(26.0g、77mmol)に酢酸(260ml)を加え、14時間加熱還流した。冷却後、20%水酸化ナトリウム水溶液で中和した。得られた固体をろ取して、飽和炭酸水素ナトリウム水溶液及び水で順次洗浄し、減圧乾燥し、中間体10(21.3g、収率87%)を黄色固体として得た。
中間体10(15.4g、48mmol)、テトラヒドロフラン(60mL)に、鉄(18.9g、339mmol)、塩化アンモニウム(13.0g、242mmol)、メタノール(30mL)、水(30mL)を加え、8.5時間加熱還流した。冷却後、セライトろ過し、ろ液を酢酸エチルで抽出し、有機層を水、飽和食塩水で順次洗浄し、硫酸ナトリウムで乾燥し、溶媒を減圧留去した。残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィー(酢酸エチル/ヘキサン)で精製し、得られた固体をヘキサンで洗浄した後、減圧乾燥し、中間体11(12.5g、収率89%)を白色固体として得た。
アルゴン雰囲気下、中間体11(7.4g、26mmol)、クロロぎ酸エチル(2.9mL、31mmol)、脱水テトラヒドロフラン(50mL)を24時間加熱還流した。冷却後、水を加えて得られた固体をろ取し、水及びアセトンで順次洗浄し、減圧乾燥し、中間体12(9.0g、収率98%)を白色固体として得た。
アルゴン雰囲気下、中間体12(1.9g、5.4mmol)、脱水メタノール(26mL)に、ナトリウムメトキシドの5Mメタノール溶液(1.6mL、8.0mmol)を加え、5時間加熱還流した。冷却後、水を加えて得られた固体をろ取し、水、メタノール、アセトン及びジクロロメタンで順次洗浄した後、減圧乾燥し、中間体13(1.4g、収率86%)を白色固体として得た。
合成例2の(b-1)において、中間体3の代わりに中間体13を用いた以外は同様の方法で合成した(収率95%)。FD-MSの分析により、中間体14と同定した。
合成例1の(a-4)において、中間体4の代わりに中間体14を用いた以外は同様の方法で合成した(収率87%)。FD-MSの分析により、化合物3と同定した。
(d)化合物4の合成
下記スキームに従って、化合物4を合成した。
(e)化合物5の合成
下記スキームに従って、化合物5を合成した。
合成例1の(a-4)において、中間体4の代わりに中間体16、中間体5の代わりに中間体17を用いた以外は同様の方法で合成した。FD-MSの分析により、化合物5と同定した。
合成例1の(a-4)において、中間体4の代わりに4-ブロモヨードベンゼン、中間体5の代わりに中間体18、1,2-ジメトキシエタンの代わりにトルエンを用い、100℃で反応を行った以外は同様の方法で合成した。反応終了後は、反応溶液を室温まで冷却し、トルエンで抽出した。水層を除去し有機層を飽和食塩水で洗浄した後、無水硫酸ナトリウムで乾燥させた。ろ過後、溶媒を減圧留去し残渣をシリカゲルクロマトグラフィで精製し、中間体19(9.2g、収率70%)を得た。
アルゴン雰囲気下、中間体19(9.2g、26mmol)、テトラヒドロフラン(129mL)をフラスコに仕込み、反応溶液を-70℃に冷却し、n-ブチルリチウムの1.65Mヘキサン溶液(17.2mL、28mmol)を滴下し、-70℃にて2時間攪拌を行った。反応溶液にホウ酸トリイソプロピル(17.7mL、77mmol)を滴下し、-70℃にて1時間攪拌した後、反応溶液を室温まで昇温しながら5時間攪拌した。反応液に2M塩酸を加えて酸性にした後、反応溶液を酢酸エチルで抽出した。水層を除去し有機層を飽和食塩水で洗浄した後、無水硫酸ナトリウムで乾燥させた。ろ過後、溶媒を減圧留去し残渣をヘキサン-酢酸エチル混合溶液で洗浄し、中間体20(7.9g、収率95%)を得た。
合成例1の(a-4)において、中間体4の代わりに中間体21、中間体5の代わりに中間体20を用いた以外は同様の方法で合成した。FD-MSの分析により、化合物6と同定した。
4-メトキシ-1-ナフトール中間体22(7.0g、40mmol)及び1,2-ジブロモベンゼン(11.3g、48mmol)をジメチルホルムアミド(200mL)に溶解し、炭酸セシウム(52.1g、160mmol)、トリフェニルフォスフィン(2.1g、8.0mmol)及び酢酸パラジウム(II)(0.45g、2.0mmol)を順次加え、140℃にて15時間撹拌を行った。室温まで冷却し、水及び酢酸エチルを加えて分液を行い、水層を酢酸エチルで抽出を行い、水及び飽和食塩水で洗浄し、有機層を合わせて無水硫酸ナトリウムで乾燥し濾過した後、濃縮を行った。得られた残渣に水及びメタノールを加えて、ジエチルエーテル及び酢酸エチルで抽出を行い、水及び飽和食塩水で洗浄し、有機層を合わせて無水硫酸ナトリウムで乾燥し濾過した後、濃縮を行った。得られた残渣をシリカゲルクロマトグラフィーで精製したのち、得られた残渣をヘキサン-酢酸エチル混合溶液で分散洗浄して乾燥を行い、中間体23(3.2g、収率33%)を黄色固体として得た。
アルゴン雰囲気下、中間体23(3.3g、13mmol)をジクロロメタン(100mL)に溶解し、ドライアイス-メタノール浴で-68℃に冷却し、三臭化ホウ素の1Mジクロロメタン溶液(14mL、14mmol)を20分間かけて滴下した。室温まで徐々に昇温しながら4時間撹拌を行った。得られた混合物を氷冷して、数滴ずつ水を加えて慎重に失活させ、さらに100mLの水を加えた。生成した沈殿を濾取し、水及びジクロロメタンで洗浄して乾燥を行い、中間体24(2.4g)を固体として得た。濾液は分液し、水層をジクロロメタン抽出し、有機層を合わせて無水硫酸ナトリウムで乾燥し、濾過した後濃縮した。得られた残渣を少量のジクロロメタンで分散洗浄を行い、乾燥を行い、中間体24(0.5g)を固体として得た。両者を合わせて中間体24(2.9g、収率94%)を得た。
アルゴン雰囲気下、中間体24(2.9g、12mmol)をジクロロメタン(100mL)に分散し、氷冷し、ピリジン(4.0mL、49mmol)を加えた。得られた溶液にトリフルオロメタンスルホン酸無水物(3.0mL、18mmol)を10分間かけて滴下し、氷冷下で5分撹拌した後、徐々に室温に昇温しながら3時間撹拌を行った。得られた溶液に氷冷下で1M塩酸(50mL)を加え、混合溶液をジクロロメタンで抽出し、飽和重曹水で洗浄した後、無水硫酸ナトリウムで乾燥し、濾過して濃縮した。この残渣をヘキサン-酢酸エチル混合溶液で分散洗浄して乾燥させ、中間体25の固体を得た。洗浄母液を濃縮し、シリカゲルクロマトグラフィーで精製を行った。得られた残渣をヘキサンで分散洗浄して乾燥させ、中間体25の固体を得た。両者を合わせ、中間体25(3.0g、収率67%)を茶白色固体として得た。
中間体25(3.0g、8.2mmol)、ビスピナコラートジボロン(2.3g、9.0mmol)、[1,1’-ビス(ジフェニルホスフィノ)フェロセン]パラジウム(II)ジクロリド ジクロロメタン付加物(0.34g、0.41mmol)、1,1’-ビス(ジフェニルホスフィノ)フェロセン(0.23g、0.41mmol)及び酢酸カリウム(2.42g、25mmol)を1,4-ジオキサン(50mL)に溶解し、80℃にて17時間撹拌した。ビスピナコラートジボロン(1.15g、4.5mmol)、[1,1’-ビス(ジフェニルホスフィノ)フェロセン]パラジウム(II)ジクロリド ジクロロメタン付加物(0.34g、0.41mmol)及び1,1’-ビス(ジフェニルホスフィノ)フェロセン(0.23g、0.41mmol)を加えて80℃にて7時間半撹拌した。反応液を室温まで冷却し、水及び酢酸エチルを加えて濾過した。得られた混合液を分液し、酢酸エチルで抽出した後、有機層を合わせて飽和食塩水で洗浄し、無水硫酸ナトリウムで乾燥し、濾過した後、濃縮を行った。得られた残渣をシリカゲルクロマトグラフィーで精製し、中間体26(1.5g、収率52%)を黄色固体として得た。
合成例1の(a-4)において、中間体4の代わりに中間体27、中間体5の代わりに中間体26を用いた以外は同様の方法で合成した。FD-MSの分析により、化合物7と同定した。
(i)化合物9の合成
下記スキームに従って、化合物9を合成した。
(j)化合物10の合成
下記スキームに従って、化合物10を合成した。
合成例1の(a-4)において、中間体4の代わりに中間体32を用いた以外は同様の方法で合成した。FD-MSの分析により、化合物10と同定した。
合成例1の(a-4)において、中間体4の代わりに5-ブロモ-2-クロロピリミジン中間体33(18.1g、94mmol)、中間体5の代わりにジヒドロキシフェニルボラン(11.6g、95mmol)を用いた以外は同様の方法で合成し、中間体34(14g、収率77%)を得た。
合成例1の(a-4)において、中間体4の代わりに中間体34、中間体5の代わりに9-アントラセンボロン酸を用いた以外は同様の方法で合成し、中間体35を得た。
アルゴン雰囲気下、中間体35(4.8g、14mmol)を無水ジメチルホルムアミド(95mL)に40℃で溶解し、N-ブロモスクシンイミド(2.7g、15mmol)を加え、50℃にて2.5時間攪拌した。反応終了後、水を加えて得られた固体をろ取し、水で洗浄して減圧乾燥した。得られた粗生成物をシリカゲルカラムクロマトグラフィー(酢酸エチル/ヘキサン)で精製し、得られた固体をヘキサン及びメタノールで洗浄した後、減圧乾燥し、4.6g(収率78%)の黄色固体を得た。FD-MSの分析により、化合物36と同定した。
合成例7の(g-4)において中間体25の代わりに中間体37を用いた以外は同様の方法で合成し中間体38を得た。
合成例1の(a-4)において、中間体4の代わりに中間体36、中間体5の代わりに中間体38を用いた以外は同様の方法で合成した。FD-MSの分析により、化合物11と同定した。
(l)化合物12の合成
下記スキームに従って、化合物12を合成した。
(m)化合物13の合成
下記スキームに従って、化合物13を合成した。
(n)化合物14の合成
下記スキームに従って、化合物14を合成した。
(o)化合物15の合成
下記スキームに従って、化合物15を合成した。
合成例1の(a-3)において、フェニルボロン酸の代わりに2-ビフェニルボロン酸を用いた以外は同様の方法で合成し、中間体40(収率20%)を得た。
合成例1の(a-4)において、中間体4の代わりに中間体40を用いた以外は同様の方法で合成した(収率88%)。FD-MSの分析により、化合物16と同定した。
合成例1の(q-3)において、フェニルボロン酸の代わりに3-ビフェニルボロン酸を用いた以外は同様の方法で合成し、中間体41(収率73%)を得た。
合成例1の(a-4)において、中間体4の代わりに中間体41を用いた以外は同様の方法で合成した(収率91%)。FD-MSの分析により、化合物17と同定した。
合成例1の(a-3)において、フェニルボロン酸の代わりに4-ビフェニルボロン酸を用いた以外は同様の方法で合成し、中間体42(収率60%)を得た。
合成例1の(a-4)において、中間体4の代わりに中間体42を用いた以外は同様の方法で合成した(収率91%)。FD-MSの分析により、化合物18と同定した。
合成例1の(a-4)において、中間体4の代わりに中間体43を用いた以外は同様の方法で合成し、中間体44(収率62%)を得た。
アルゴン雰囲気下、中間体44(29.0g、56mmol)、アニリン(17.3g、186mmol)に1-メチル-2-ピロリドン(250mL)を加え、100℃にて16時間撹拌した。室温まで冷却し、水を加えて得られた固体をろ取し、水、メタノールで洗浄して減圧乾燥し、中間体45(29.1g)を得た。次いで、合成例3の(c-3)において、中間体10の代わりに中間体45を用いた以外は同様の方法で合成し、中間体46(収率81%)を得た。
アルゴン雰囲気下、中間体46(22.0g、35mmol)に脱水THF(200mL)を加え、45℃にて、1,1‘-カルボニルジイミダゾール(10.4g、69mmol)の脱水アセトニトリル(150mL)溶液を1.5時間かけて滴下し、引き続き45℃にて18時間撹拌した。室温まで冷却し、析出した固体をろ取し、メタノールで洗浄した後、減圧乾燥し、中間体47(17.5g、収率76%)を得た。FD-MSの分析により、中間体47と同定した。
アルゴン雰囲気下、中間体47(17.5g、34mmol)、炭酸カリウム(9.4g、68mmol)、ヨードメタン(9.7g、68mmol)、1-メチル-2-ピロリドン(500mL)を40℃にて18時間撹拌した。室温まで冷却して、氷水へ注ぎ、トルエンで抽出し、有機層を水、飽和食塩水で順次洗浄した。硫酸マグネシウムで乾燥し、溶媒を減圧留去して得られた固体をろ取し、ヘプタンで洗浄した後、減圧乾燥し、14.4g(収率80%)の淡黄色固体を得た。FD-MSの分析により、化合物19と同定した。
合成例19の(s-3)において、中間体46の代わりに中間体48を用いた以外は同様の方法で合成し、中間体49(収率97%)を得た。
合成例1の(a-3)において、中間体3の代わりに中間体49を用いた以外は同様の方法で合成し、中間体50(収率84%)を得た。
合成例1の(a-4)において、中間体4の代わりに中間体50を用いた以外は同様の方法で合成した(収率98%)。FD-MSの分析により、化合物20と同定した。
合成例19の(s-3)において、中間体46の代わりに中間体51を用いた以外は同様の方法で合成し、中間体52(収率91%)を得た。
合成例2の(b-2)において、中間体3の代わりに中間体52を用いた以外は同様の方法で合成し、中間体53(収率53%)を得た。
合成例1の(a-4)において、中間体4の代わりに中間体53を用いた以外は同様の方法で合成した(収率65%)。FD-MSの分析により、化合物21と同定した。
(1)有機EL素子の製造
25mm×75mm×0.7mm厚のITO透明電極(陽極)付きガラス基板(ジオマティック社製)をイソプロピルアルコール中で超音波洗浄を5分間行なった後、UVオゾン洗浄を30分間行なった。
洗浄後の透明電極ライン付きガラス基板を真空蒸着装置の基板ホルダーに装着し、まず透明電極ラインを覆うようにして膜厚50nmの化合物HT-1を成膜した。HT-1膜は正孔注入層として機能する。続けて、化合物HT-2を蒸着してHT-1膜上に膜厚45nmのHT-2膜を成膜した。HT-2膜は正孔輸送層として機能する。
HT-2膜上に化合物BH-1(ホスト材料)及び化合物BD-1(ドーパント材料)を、化合物BD-1が3質量%となる膜厚比で蒸着し、膜厚20nmの有機層を成膜した。この有機層は発光層として機能する。発光層の上に化合物1を蒸着して膜厚30nmの電子輸送層を形成した。この後、LiFを膜厚1nmで成膜した。このLiF膜上に金属Alを80nm蒸着させ金属陰極を形成し有機EL発光素子を作製した。
作製した有機EL素子について、電流密度10mA/cm2となるように電圧を印加し、そのときの電圧値(V)を測定した。また、そのときのEL発光スペクトルを分光放射輝度計(CS-1000:コニカミノルタ社製)にて計測した。得られた分光放射輝度スペクトルから、外部量子効率(%)を算出した。結果を表1に示す。
化合物1の代わりに化合物3(実施例2)、化合物20(実施例3)、化合物ET-1(比較例1)、化合物ET-2(比較例2)、化合物ET-3(比較例3)を用いて電子輸送層を形成した以外は実施例1と同様にして有機EL素子を作製し評価した。結果を表1に示す。
25mm×75mm×0.7mm厚のITO透明電極(陽極)付きガラス基板(ジオマティック社製)をイソプロピルアルコール中で超音波洗浄を5分間行なった後、UVオゾン洗浄を30分間行なった。
洗浄後の透明電極ライン付きガラス基板を真空蒸着装置の基板ホルダーに装着し、まず透明電極ラインを覆うようにして膜厚50nmの化合物HT-1を成膜した。HT-1膜は正孔注入層として機能する。続けて、化合物HT-2を蒸着してHT-1膜上に膜厚45nmのHT-2膜を成膜した。HT-2膜は正孔輸送層として機能する。
HT-2膜上に化合物BH-1(ホスト材料)及び化合物BD-1(ドーパント材料)を、化合物BD-1が3質量%となる膜厚比で蒸着し、膜厚20nmの発光層を成膜した。発光層の上に化合物1とリチウム(Li)を、Liが2質量%となる膜厚比で蒸着して、発光層上に膜厚30nmの電子輸送層を形成した。この電子輸送層上に金属Alを80nm蒸着させ金属陰極を形成し有機EL素子を作製した。
得られた有機EL素子を実施例1と同様にして評価した。結果を表2に示す。
化合物1の代わりに化合物12(実施例5)、化合物13(実施例6)、化合物14(実施例7)、化合物17(実施例8)、化合物18(実施例9)、化合物19(実施例10)、化合物20(実施例11)、化合物21(実施例12)、化合物ET-1(比較例4)、化合物ET-2(比較例5)、化合物ET-3(比較例6)を用いて電子輸送層を形成した以外は実施例4と同様にして有機EL素子を作製し評価した。結果を表2に示す。
Claims (25)
- 下記一般式(1)で表される電子輸送材料。
A1(-L1-L2-L3-L4-Ar1)m ・・・(1)
(式中、
L1、L2、L3及びL4は、それぞれ独立に、単結合、置換もしくは無置換の炭素数1~50のアルキレン基、置換もしくは無置換の炭素数1~50のアルケニレン基、置換もしくは無置換の炭素数1~50のアルキニレン基、置換もしくは無置換の環形成炭素数3~50のシクロアルキレン基、置換もしくは無置換の環形成炭素数6~30のアリーレン基、又は置換もしくは無置換の環形成原子数5~30のヘテロアリーレン基であり、
Ar1は置換もしくは無置換の炭素数1~50のアルキル基、置換もしくは無置換の環形成炭素数3~50のシクロアルキル基、置換もしくは無置換の環形成炭素数6~30のアリール基、又は置換もしくは無置換の環形成原子数5~30のヘテロアリール基であり、
A1は下記一般式(2)で表される環構造含有化合物のm価の残基を表し、
mは1以上の整数を表す。)
また、環Xは、1以上の環Yと縮合していてもよく、
該環Yは、置換もしくは無置換の炭化水素環、又は置換もしくは無置換の複素環である。) - 下記一般式(1-1)で表される電子輸送材料。
A11(-L11-L21-L31-L41-Ar11)p ・・・(1-1)
(式中、
L11、L21、L31及びL41は、それぞれ独立に、単結合、置換もしくは無置換の炭素数1~50のアルキレン基、置換もしくは無置換の炭素数1~50のアルケニレン基、置換もしくは無置換の炭素数1~50のアルキニレン基、置換もしくは無置換の環形成炭素数3~50のシクロアルキレン基、置換もしくは無置換の環形成炭素数6~30のアリーレン基、又は置換もしくは無置換の環形成原子数5~30のヘテロアリーレン基であり、
Ar11は置換もしくは無置換の炭素数1~50のアルキル基、置換もしくは無置換の環形成炭素数3~50のシクロアルキル基、置換もしくは無置換の環形成炭素数6~30のアリール基、又は置換もしくは無置換の環形成原子数5~30のヘテロアリール基であり、
A11は下記一般式(2-1)で表される環構造含有化合物のp価の残基を表し、
pは1以上の整数を表す。)
(式中、R1~R4は、それぞれ独立に、水素原子、置換もしくは無置換の炭素数1~50のアルキル基、置換もしくは無置換の炭素数1~50のアルコキシ基、置換もしくは無置換の炭素数1~50のアルコキシカルボニル基、置換もしくは無置換の環形成炭素数3~50のシクロアルキル基、置換もしくは無置換の環形成炭素数6~30のアリール基、置換もしくは無置換の環形成炭素数6~50のアラルキル基、置換もしくは無置換の環形成炭素数6~50のアリールオキシ基、置換もしくは無置換の環形成原子数5~30のヘテロアリール基、置換もしくは無置換の環形成炭素数1~50のアルキルシリル基、置換もしくは無置換の環形成炭素数6~50のアリールシリル基、置換もしくは無置換の環形成炭素数1~50のハロアルキル基、置換もしくは無置換の炭素数1~50のアルケニル基、置換もしくは無置換の炭素数1~50のアルキニル基、置換もしくは無置換の炭素数1~50のアルキルアミノ基、置換もしくは無置換の環形成炭素数6~30のアリールアミノ基、置換もしくは無置換の環形成原子数5~30のヘテロアリールアミノ基、置換もしくは無置換の炭素数2~50のアシルアミノ基、置換もしくは無置換の環形成原子数5~30のヘテロアリールオキシ基、置換もしくは無置換の炭素数2~50のアシル基、置換もしくは無置換の環形成炭素数6~30のアリールオキシカルボニル基、置換もしくは無置換の炭素数1~50のアルキルカルボニル基、メルカプト基、置換もしくは無置換の炭素数1~50のアルキルチオ基、置換もしくは無置換の環形成炭素数6~30のアリールチオ基、スルホニル基、ボリル基、ホスフィノ基、アミノ基、ハロゲン原子、シアノ基、ニトロ基、ヒドロキシル基、カルボキシル基、又はL11と結合する結合手を表すか、あるいは、R1とR2、R2とR3、R3とR4は、それぞれ互いに結合して置換もしくは無置換の炭化水素環、又は置換もしくは無置換の複素環である環Yを形成する。) - 前記A11が、下記一般式(2-1-1)、(2-1-2)又は(2-1-3)で表される化合物のp価の残基を表す請求項2に記載の電子輸送材料。
Yは、前記環Yを表す。) - 前記A11が、下記一般式(2-1-2-1)で表される化合物のp価の残基を表す請求項2又は3に記載の電子輸送材料。
R1、R4及びR5は、それぞれ独立に、水素原子、置換もしくは無置換の炭素数1~50のアルキル基、置換もしくは無置換の炭素数1~50のアルコキシ基、置換もしくは無置換の炭素数1~50のアルコキシカルボニル基、置換もしくは無置換の環形成炭素数3~50のシクロアルキル基、置換もしくは無置換の環形成炭素数6~30のアリール基、置換もしくは無置換の環形成炭素数6~50のアラルキル基、置換もしくは無置換の環形成炭素数6~50のアリールオキシ基、置換もしくは無置換の環形成原子数5~30のヘテロアリール基、置換もしくは無置換の環形成炭素数1~50のアルキルシリル基、置換もしくは無置換の環形成炭素数6~50のアリールシリル基、置換もしくは無置換の環形成炭素数1~50のハロアルキル基、置換もしくは無置換の炭素数1~50のアルケニル基、置換もしくは無置換の炭素数1~50のアルキニル基、置換もしくは無置換の炭素数1~50のアルキルアミノ基、置換もしくは無置換の環形成炭素数6~30のアリールアミノ基、置換もしくは無置換の環形成原子数5~30のヘテロアリールアミノ基、置換もしくは無置換の炭素数2~50のアシルアミノ基、置換もしくは無置換の環形成原子数5~30のヘテロアリールオキシ基、置換もしくは無置換の炭素数2~50のアシル基、置換もしくは無置換の環形成炭素数6~30のアリールオキシカルボニル基、置換もしくは無置換の炭素数1~50のアルキルカルボニル基、メルカプト基、置換もしくは無置換の炭素数1~50のアルキルチオ基、置換もしくは無置換の環形成炭素数6~30のアリールチオ基、スルホニル基、ボリル基、ホスフィノ基、アミノ基、ハロゲン原子、シアノ基、ニトロ基、ヒドロキシル基、カルボキシル基、又はL11と結合する結合手を表すか、あるいは、それぞれ互いに結合して前記環Yの一部を構成する環を形成する。) - 下記一般式(1-1-1)で表される請求項2~4のいずれかに記載の電子輸送材料。
Ar11a-L41a-L31a-L21a-L11a-A11-L11b-L21b-L31b-L41b-Ar11b ・・・(1-1-1)
(式中、
L11a、L21a、L31a、L41a、L11b、L21b、L31b及びL41bは、それぞれ独立に、単結合、置換もしくは無置換の炭素数1~50のアルキレン基、置換もしくは無置換の炭素数1~50のアルケニレン基、置換もしくは無置換の炭素数1~50のアルキニレン基、置換もしくは無置換の環形成炭素数3~50のシクロアルキレン基、置換もしくは無置換の環形成炭素数6~30のアリーレン基、又は置換もしくは無置換の環形成原子数5~30のヘテロアリーレン基であり、
A11は、前記一般式(2-1)、(2-1-1)、(2-1-2)、(2-1-3)又は(2-1-2-1)で表される化合物の2価の残基を表し、
Ar11aは置換もしくは無置換の炭素数1~50のアルキル基、置換もしくは無置換の環形成炭素数3~50のシクロアルキル基、置換もしくは無置換の環形成炭素数6~30のアリール基、又は置換もしくは無置換の環形成原子数5~30のヘテロアリール基であり、
Ar11bは置換もしくは無置換の環形成炭素数12~30のアリール基、又は置換もしくは無置換の環形成原子数12~30のヘテロアリール基である。) - 下記一般式(1-2)で表される電子輸送材料。
A12(-L12-L22-L32-L42-Ar12)q ・・・(1-2)
(式中、
L12、L22、L32及びL42は、それぞれ独立に、単結合、置換もしくは無置換の炭素数1~50のアルキレン基、置換もしくは無置換の炭素数1~50のアルケニレン基、置換もしくは無置換の炭素数1~50のアルキニレン基、置換もしくは無置換の環形成炭素数3~50のシクロアルキレン基、置換もしくは無置換の環形成炭素数6~30のアリーレン基、又は置換もしくは無置換の環形成原子数5~30のヘテロアリーレン基であり、
Ar12は置換もしくは無置換の炭素数1~50のアルキル基、置換もしくは無置換の環形成炭素数3~50のシクロアルキル基、置換もしくは無置換の環形成炭素数6~30のアリール基、又は置換もしくは無置換の環形成原子数5~30のヘテロアリール基であり、
A12は下記一般式(2-2)、(2-3)又は(2-4)で表される化合物のq価の残基を表し、
qは1以上の整数を表す。)
Y1及びY2は、それぞれ独立に、CR10R11又はNR12を表し、
R6~R12は、それぞれ独立に、水素原子、置換もしくは無置換の炭素数1~50のアルキル基、置換もしくは無置換の炭素数1~50のアルコキシ基、置換もしくは無置換の炭素数1~50のアルコキシカルボニル基、置換もしくは無置換の環形成炭素数3~50のシクロアルキル基、置換もしくは無置換の環形成炭素数6~30のアリール基、置換もしくは無置換の環形成炭素数6~50のアラルキル基、置換もしくは無置換の環形成炭素数6~50のアリールオキシ基、置換もしくは無置換の環形成原子数5~30のヘテロアリール基、置換もしくは無置換の環形成炭素数1~50のアルキルシリル基、置換もしくは無置換の環形成炭素数6~50のアリールシリル基、置換もしくは無置換の環形成炭素数1~50のハロアルキル基、置換もしくは無置換の炭素数1~50のアルケニル基、置換もしくは無置換の炭素数1~50のアルキニル基、置換もしくは無置換の炭素数1~50のアルキルアミノ基、置換もしくは無置換の環形成炭素数6~30のアリールアミノ基、置換もしくは無置換の環形成原子数5~30のヘテロアリールアミノ基、置換もしくは無置換の炭素数2~50のアシルアミノ基、置換もしくは無置換の環形成原子数5~30のヘテロアリールオキシ基、置換もしくは無置換の炭素数2~50のアシル基、置換もしくは無置換の環形成炭素数6~30のアリールオキシカルボニル基、置換もしくは無置換の炭素数1~50のアルキルカルボニル基、メルカプト基、置換もしくは無置換の炭素数1~50のアルキルチオ基、置換もしくは無置換の環形成炭素数6~30のアリールチオ基、スルホニル基、ボリル基、ホスフィノ基、アミノ基、ハロゲン原子、シアノ基、ニトロ基、ヒドロキシル基、カルボキシル基、又はL12と結合する結合手を表すか、あるいは、それぞれ互いに結合して置換もしくは無置換の炭化水素環、又は置換もしくは無置換の複素環である環Yを形成する。) - 前記A12が下記一般式(2-2-1)又は(2-3-1)で表される化合物のq価の残基を表す請求項6に記載の電子輸送材料。
R6、R8及びR13~R16は、それぞれ独立に、水素原子、置換もしくは無置換の炭素数1~50のアルキル基、置換もしくは無置換の炭素数1~50のアルコキシ基、置換もしくは無置換の炭素数1~50のアルコキシカルボニル基、置換もしくは無置換の環形成炭素数3~50のシクロアルキル基、置換もしくは無置換の環形成炭素数6~30のアリール基、置換もしくは無置換の環形成炭素数6~50のアラルキル基、置換もしくは無置換の環形成炭素数6~50のアリールオキシ基、置換もしくは無置換の環形成原子数5~30のヘテロアリール基、置換もしくは無置換の環形成炭素数1~50のアルキルシリル基、置換もしくは無置換の環形成炭素数6~50のアリールシリル基、置換もしくは無置換の環形成炭素数1~50のハロアルキル基、置換もしくは無置換の炭素数1~50のアルケニル基、置換もしくは無置換の炭素数1~50のアルキニル基、置換もしくは無置換の炭素数1~50のアルキルアミノ基、置換もしくは無置換の環形成炭素数6~30のアリールアミノ基、置換もしくは無置換の環形成原子数5~30のヘテロアリールアミノ基、置換もしくは無置換の炭素数2~50のアシルアミノ基、置換もしくは無置換の環形成原子数5~30のヘテロアリールオキシ基、置換もしくは無置換の炭素数2~50のアシル基、置換もしくは無置換の環形成炭素数6~30のアリールオキシカルボニル基、置換もしくは無置換の炭素数1~50のアルキルカルボニル基、メルカプト基、置換もしくは無置換の炭素数1~50のアルキルチオ基、置換もしくは無置換の環形成炭素数6~30のアリールチオ基、スルホニル基、ボリル基、ホスフィノ基、アミノ基、ハロゲン原子、シアノ基、ニトロ基、ヒドロキシル基、カルボキシル基、又はL12と結合する結合手を表すか、あるいは、それぞれ互いに結合して置換もしくは無置換の炭化水素環、又は置換もしくは無置換の複素環を形成する。) - 前記A12が下記一般式(2-2-1-1)で表される化合物のq価の残基を表す請求項6又は7に記載の電子輸送材料。
R6、R13、R14及びR17は、それぞれ独立に、水素原子、置換もしくは無置換の炭素数1~50のアルキル基、置換もしくは無置換の炭素数1~50のアルコキシ基、置換もしくは無置換の炭素数1~50のアルコキシカルボニル基、置換もしくは無置換の環形成炭素数3~50のシクロアルキル基、置換もしくは無置換の環形成炭素数6~30のアリール基、置換もしくは無置換の環形成炭素数6~50のアラルキル基、置換もしくは無置換の環形成炭素数6~50のアリールオキシ基、置換もしくは無置換の環形成原子数5~30のヘテロアリール基、置換もしくは無置換の環形成炭素数1~50のアルキルシリル基、置換もしくは無置換の環形成炭素数6~50のアリールシリル基、置換もしくは無置換の環形成炭素数1~50のハロアルキル基、置換もしくは無置換の炭素数1~50のアルケニル基、置換もしくは無置換の炭素数1~50のアルキニル基、置換もしくは無置換の炭素数1~50のアルキルアミノ基、置換もしくは無置換の環形成炭素数6~30のアリールアミノ基、置換もしくは無置換の環形成原子数5~30のヘテロアリールアミノ基、置換もしくは無置換の炭素数2~50のアシルアミノ基、置換もしくは無置換の環形成原子数5~30のヘテロアリールオキシ基、置換もしくは無置換の炭素数2~50のアシル基、置換もしくは無置換の環形成炭素数6~30のアリールオキシカルボニル基、置換もしくは無置換の炭素数1~50のアルキルカルボニル基、メルカプト基、置換もしくは無置換の炭素数1~50のアルキルチオ基、置換もしくは無置換の環形成炭素数6~30のアリールチオ基、スルホニル基、ボリル基、ホスフィノ基、アミノ基、ハロゲン原子、シアノ基、ニトロ基、ヒドロキシル基、カルボキシル基、又はL12と結合する結合手を表すか、あるいは、それぞれ互いに結合して置換もしくは無置換の炭化水素環、又は置換もしくは無置換の複素環を形成する。) - 下記一般式(1-2-1)で表される請求項6~8のいずれかに記載の電子輸送材料。
Ar12a-L42a-L32a-L22a-L12a-A12-L12b-L22b-L32b-L42b-Ar12b ・・・(1-2-1)
(式中、
L12a、L22a、L32a、L42a、L12b、L22b、L32b及びL42bは、それぞれ独立に、単結合、置換もしくは無置換の炭素数1~50のアルキレン基、置換もしくは無置換の炭素数1~50のアルケニレン基、置換もしくは無置換の炭素数1~50のアルキニレン基、置換もしくは無置換の環形成炭素数3~50のシクロアルキレン基、置換もしくは無置換の環形成炭素数6~30のアリーレン基、又は置換もしくは無置換の環形成原子数5~30のヘテロアリーレン基であり、
A12は、一般式(2-2)、(2-2-1)、(2-2-1-1)、(2-3)、(2-3-1)又は(2-4)で表される化合物の2価の残基を表し、
Ar12aは置換もしくは無置換の炭素数1~50のアルキル基、置換もしくは無置換の環形成炭素数3~50のシクロアルキル基、置換もしくは無置換の環形成炭素数6~30のアリール基、又は置換もしくは無置換の環形成原子数5~30のヘテロアリール基であり、
Ar12bは置換もしくは無置換の環形成炭素数12~30のアリール基、又は置換もしくは無置換の環形成原子数12~30のヘテロアリール基である。) - 前記環Yが、置換もしくは無置換の環形成炭素数6~30の非縮合芳香族炭化水素環、置換もしくは無置換の環形成炭素数10~30の縮合芳香族炭化水素環、置換もしくは無置換の環形成原子数5~30の非縮合複素環、又は置換もしくは無置換の環形成原子数10~30の縮合複素環である請求項1~9のいずれかに記載の電子輸送材料。
- 下記一般式(1-1)で表される含窒素複素環誘導体。
A11(-L11-L21-L31-L41-Ar11)p ・・・(1-1)
(式中、
L11、L21、L31及びL41は、それぞれ独立に、単結合、置換もしくは無置換の炭素数1~50のアルキレン基、置換もしくは無置換の炭素数1~50のアルケニレン基、置換もしくは無置換の炭素数1~50のアルキニレン基、置換もしくは無置換の環形成炭素数3~50のシクロアルキレン基、置換もしくは無置換の環形成炭素数6~30のアリーレン基、又は置換もしくは無置換の環形成原子数5~30のヘテロアリーレン基であり、
Ar11は置換もしくは無置換の炭素数1~50のアルキル基、置換もしくは無置換の環形成炭素数3~50のシクロアルキル基、置換もしくは無置換の環形成炭素数6~30のアリール基、又は置換もしくは無置換の環形成原子数5~30のヘテロアリール基であり、
A11は下記一般式(2-1)で表される環構造含有化合物のp価の残基を表し、
pは1以上の整数を表す。
但し、L11、L21、L31及びL41のいずれか1つ以上が、置換もしくは無置換のアントラセニレン基、置換もしくは無置換のフェナントレニレン基、置換もしくは無置換のクリセニレン基、置換もしくは無置換のピレニレン基、置換もしくは無置換のアセナフチレニレン基、置換もしくは無置換のアセナフテニレン基、置換もしくは無置換のフルオランテニレン基、置換もしくは無置換のフルオレニレン基、置換もしくは無置換のナフチレン基、置換もしくは無置換のベンゾフルオランテニレン基、置換もしくは無置換のベンゾフェナントレニレン基、置換もしくは無置換のベンゾクリセニレン基、置換もしくは無置換のベンゾトリフェニレニレン基、置換もしくは無置換のベンゾアントラセニレン基、置換もしくは無置換のジベンゾフェナントレニレン基、又は置換もしくは無置換のトリフェニレニレン基を表すか、あるいは、Ar11が、置換もしくは無置換のアントラセニル基、置換もしくは無置換のクリセニル基、置換もしくは無置換のピレニル基、置換もしくは無置換のアセナフチレニル基、置換もしくは無置換のアセナフテニル基、置換もしくは無置換のフルオランテニル基、置換もしくは無置換のフルオレニル基、置換もしくは無置換のナフチル基、置換もしくは無置換のベンゾフルオランテニル基、置換もしくは無置換のベンゾフェナントレニル基、置換もしくは無置換のベンゾクリセニル基、置換もしくは無置換のベンゾトリフェニレニル基、置換もしくは無置換のベンゾアントラセニル基、置換もしくは無置換のジベンゾフェナントレニル基、又は置換もしくは無置換のトリフェニレニル基を表す。)
- 前記A11が、下記一般式(2-1-1)、(2-1-2)又は(2-1-3)で表される化合物のp価の残基を表す請求項11に記載の含窒素複素環誘導体。
Yは、前記環Yを表す。) - 前記A11が、下記一般式(2-1-2-1)で表される化合物のp価の残基を表す請求項11又は12に記載の含窒素複素環誘導体。
R1、R4及びR5は、それぞれ独立に、水素原子、置換もしくは無置換の炭素数1~50のアルキル基、置換もしくは無置換の炭素数1~50のアルコキシ基、置換もしくは無置換の炭素数1~50のアルコキシカルボニル基、置換もしくは無置換の環形成炭素数3~50のシクロアルキル基、置換もしくは無置換の環形成炭素数6~30のアリール基、置換もしくは無置換の環形成炭素数6~50のアラルキル基、置換もしくは無置換の環形成炭素数6~50のアリールオキシ基、置換もしくは無置換の環形成原子数5~30のヘテロアリール基、置換もしくは無置換の環形成炭素数1~50のアルキルシリル基、置換もしくは無置換の環形成炭素数6~50のアリールシリル基、置換もしくは無置換の環形成炭素数1~50のハロアルキル基、置換もしくは無置換の炭素数1~50のアルケニル基、置換もしくは無置換の炭素数1~50のアルキニル基、置換もしくは無置換の炭素数1~50のアルキルアミノ基、置換もしくは無置換の環形成炭素数6~30のアリールアミノ基、置換もしくは無置換の環形成原子数5~30のヘテロアリールアミノ基、置換もしくは無置換の炭素数2~50のアシルアミノ基、置換もしくは無置換の環形成原子数5~30のヘテロアリールオキシ基、置換もしくは無置換の炭素数2~50のアシル基、置換もしくは無置換の環形成炭素数6~30のアリールオキシカルボニル基、置換もしくは無置換の炭素数1~50のアルキルカルボニル基、メルカプト基、置換もしくは無置換の炭素数1~50のアルキルチオ基、置換もしくは無置換の環形成炭素数6~30のアリールチオ基、スルホニル基、ボリル基、ホスフィノ基、アミノ基、ハロゲン原子、シアノ基、ニトロ基、ヒドロキシル基、カルボキシル基、又はL11と結合する結合手を表すか、あるいは、それぞれ互いに結合して前記環Yの一部を構成する環を形成する。) - 下記一般式(1-1-1)で表される請求項11~13のいずれかに記載の含窒素複素環誘導体。
Ar11a-L41a-L31a-L21a-L11a-A11-L11b-L21b-L31b-L41b-Ar11b ・・・(1-1-1)
(式中、
L11a、L21a、L31a、L41a、L11b、L21b、L31b及びL41bは、それぞれ独立に、単結合、置換もしくは無置換の炭素数1~50のアルキレン基、置換もしくは無置換の炭素数1~50のアルケニレン基、置換もしくは無置換の炭素数1~50のアルキニレン基、置換もしくは無置換の環形成炭素数3~50のシクロアルキレン基、置換もしくは無置換の環形成炭素数6~30のアリーレン基、又は置換もしくは無置換の環形成原子数5~30のヘテロアリーレン基であり、
A11は、一般式(2-1)、(2-1-1)、(2-1-2)、(2-1-3)又は(2-1-2-1)で表される化合物の2価の残基を表し、
Ar11aは置換もしくは無置換の炭素数1~50のアルキル基、置換もしくは無置換の環形成炭素数3~50のシクロアルキル基、置換もしくは無置換の環形成炭素数6~30のアリール基、又は置換もしくは無置換の環形成原子数5~30のヘテロアリール基であり、
Ar11bは置換もしくは無置換の環形成炭素数12~30のアリール基、又は置換もしくは無置換の環形成原子数12~30のヘテロアリール基である。) - 下記一般式(1-2)で表される含窒素複素環誘導体。
A12(-L12-L22-L32-L42-Ar12)q ・・・(1-2)
(式中、
L12、L22、L32及びL42は、それぞれ独立に、単結合、置換もしくは無置換の炭素数1~50のアルキレン基、置換もしくは無置換の炭素数1~50のアルケニレン基、置換もしくは無置換の炭素数1~50のアルキニレン基、置換もしくは無置換の環形成炭素数3~50のシクロアルキレン基、置換もしくは無置換の環形成炭素数6~30のアリーレン基、又は置換もしくは無置換の環形成原子数5~30のヘテロアリーレン基であり、
Ar12は置換もしくは無置換の炭素数1~50のアルキル基、置換もしくは無置換の環形成炭素数3~50のシクロアルキル基、置換もしくは無置換の環形成炭素数6~30のアリール基、又は置換もしくは無置換の環形成原子数5~30のヘテロアリール基であり、
A12は下記一般式(2-2)、(2-3)又は(2-4)で表される環構造含有化合物のq価の残基を表し、
qは1以上の整数を表す。
但し、L12、L22、L32及びL42のいずれか1つ以上が、置換もしくは無置換の炭素数12~30のアリーレン基を表すか、あるいは、Ar12が、置換もしくは無置換の炭素数12~30のアリール基を表す。)
Y1及びY2は、それぞれ独立に、CR10R11又はNR12を表し、
R6~R12は、それぞれ独立に、水素原子、置換もしくは無置換の炭素数1~50のアルキル基、置換もしくは無置換の炭素数1~50のアルコキシ基、置換もしくは無置換の炭素数1~50のアルコキシカルボニル基、置換もしくは無置換の環形成炭素数3~50のシクロアルキル基、置換もしくは無置換の環形成炭素数6~30のアリール基、置換もしくは無置換の環形成炭素数6~50のアラルキル基、置換もしくは無置換の環形成炭素数6~50のアリールオキシ基、置換もしくは無置換の環形成原子数5~30のヘテロアリール基、置換もしくは無置換の環形成炭素数1~50のアルキルシリル基、置換もしくは無置換の環形成炭素数6~50のアリールシリル基、置換もしくは無置換の環形成炭素数1~50のハロアルキル基、置換もしくは無置換の炭素数1~50のアルケニル基、置換もしくは無置換の炭素数1~50のアルキニル基、置換もしくは無置換の炭素数1~50のアルキルアミノ基、置換もしくは無置換の環形成炭素数6~30のアリールアミノ基、置換もしくは無置換の環形成原子数5~30のヘテロアリールアミノ基、置換もしくは無置換の炭素数2~50のアシルアミノ基、置換もしくは無置換の環形成原子数5~30のヘテロアリールオキシ基、置換もしくは無置換の炭素数2~50のアシル基、置換もしくは無置換の環形成炭素数6~30のアリールオキシカルボニル基、置換もしくは無置換の炭素数1~50のアルキルカルボニル基、メルカプト基、置換もしくは無置換の炭素数1~50のアルキルチオ基、置換もしくは無置換の環形成炭素数6~30のアリールチオ基、スルホニル基、ボリル基、ホスフィノ基、アミノ基、ハロゲン原子、シアノ基、ニトロ基、ヒドロキシル基、カルボキシル基、又はL12と結合する結合手を表すか、あるいは、それぞれ互いに結合して置換もしくは無置換の炭化水素環、又は置換もしくは無置換の複素環である環Yを形成する。) - 前記A12が下記一般式(2-2-1)又は(2-3-1)で表される化合物のq価の残基を表す請求項15に記載の含窒素複素環誘導体。
R6、R8及びR13~R16は、それぞれ独立に、水素原子、置換もしくは無置換の炭素数1~50のアルキル基、置換もしくは無置換の炭素数1~50のアルコキシ基、置換もしくは無置換の炭素数1~50のアルコキシカルボニル基、置換もしくは無置換の環形成炭素数3~50のシクロアルキル基、置換もしくは無置換の環形成炭素数6~30のアリール基、置換もしくは無置換の環形成炭素数6~50のアラルキル基、置換もしくは無置換の環形成炭素数6~50のアリールオキシ基、置換もしくは無置換の環形成原子数5~30のヘテロアリール基、置換もしくは無置換の環形成炭素数1~50のアルキルシリル基、置換もしくは無置換の環形成炭素数6~50のアリールシリル基、置換もしくは無置換の環形成炭素数1~50のハロアルキル基、置換もしくは無置換の炭素数1~50のアルケニル基、置換もしくは無置換の炭素数1~50のアルキニル基、置換もしくは無置換の炭素数1~50のアルキルアミノ基、置換もしくは無置換の環形成炭素数6~30のアリールアミノ基、置換もしくは無置換の環形成原子数5~30のヘテロアリールアミノ基、置換もしくは無置換の炭素数2~50のアシルアミノ基、置換もしくは無置換の環形成原子数5~30のヘテロアリールオキシ基、置換もしくは無置換の炭素数2~50のアシル基、置換もしくは無置換の環形成炭素数6~30のアリールオキシカルボニル基、置換もしくは無置換の炭素数1~50のアルキルカルボニル基、メルカプト基、置換もしくは無置換の炭素数1~50のアルキルチオ基、置換もしくは無置換の環形成炭素数6~30のアリールチオ基、スルホニル基、ボリル基、ホスフィノ基、アミノ基、ハロゲン原子、シアノ基、ニトロ基、ヒドロキシル基、カルボキシル基、又はL12と結合する結合手を表すか、あるいは、それぞれ互いに結合して置換もしくは無置換の炭化水素環、又は置換もしくは無置換の複素環を形成する。) - 前記A12が下記一般式(2-2-1-1)で表される化合物のq価の残基を表す請求項15又は16に記載の含窒素複素環誘導体。
R6、R13、R14及びR17は、それぞれ独立に、水素原子、置換もしくは無置換の炭素数1~50のアルキル基、置換もしくは無置換の炭素数1~50のアルコキシ基、置換もしくは無置換の炭素数1~50のアルコキシカルボニル基、置換もしくは無置換の環形成炭素数3~50のシクロアルキル基、置換もしくは無置換の環形成炭素数6~30のアリール基、置換もしくは無置換の環形成炭素数6~50のアラルキル基、置換もしくは無置換の環形成炭素数6~50のアリールオキシ基、置換もしくは無置換の環形成炭素数6~50のアリールチオ基、置換もしくは無置換の環形成原子数5~30のヘテロアリール基、置換もしくは無置換の環形成炭素数1~50のアルキルシリル基、置換もしくは無置換の環形成炭素数6~50のアリールシリル基、置換もしくは無置換の環形成炭素数1~50のハロアルキル基、置換もしくは無置換の炭素数1~50のアルケニル基、置換もしくは無置換の炭素数1~50のアルキニル基、置換もしくは無置換の炭素数1~50のアルキルアミノ基、置換もしくは無置換の環形成炭素数6~30のアリールアミノ基、置換もしくは無置換の環形成原子数5~30のヘテロアリールアミノ基、置換もしくは無置換の炭素数2~50のアシルアミノ基、置換もしくは無置換の環形成原子数5~30のヘテロアリールオキシ基、置換もしくは無置換の炭素数2~50のアシル基、置換もしくは無置換の環形成炭素数6~30のアリールオキシカルボニル基、置換もしくは無置換の炭素数1~50のアルキルカルボニル基、メルカプト基、置換もしくは無置換の炭素数1~50のアルキルチオ基、置換もしくは無置換の環形成炭素数6~30のアリールチオ基、スルホニル基、ボリル基、ホスフィノ基、アミノ基、ハロゲン原子、シアノ基、ニトロ基、ヒドロキシル基、カルボキシル基、又はL12と結合する結合手を表すか、あるいは、それぞれ互いに結合して置換もしくは無置換の炭化水素環、又は置換もしくは無置換の複素環を形成する。) - 下記一般式(1-2-1)で表される請求項15~17のいずれかに記載の含窒素複素環誘導体。
Ar12a-L42a-L32a-L22a-L12a-A12-L12b-L22b-L32b-L42b-Ar12b ・・・(1-2-1)
(式中、
L12a、L22a、L32a、L42a、L12b、L22b、L32b及びL42bは、それぞれ独立に、単結合、置換もしくは無置換の炭素数1~50のアルキレン基、置換もしくは無置換の炭素数1~50のアルケニレン基、置換もしくは無置換の炭素数1~50のアルキニレン基、置換もしくは無置換の環形成炭素数3~50のシクロアルキレン基、置換もしくは無置換の環形成炭素数6~30のアリーレン基、又は置換もしくは無置換の環形成原子数5~30のヘテロアリーレン基であり、
A12は、一般式(2-2)、(2-2-1)、(2-2-1-1)、(2-3)、(2-3-1)又は(2-4)で表される化合物の2価の残基を表し、
Ar12aは置換もしくは無置換の炭素数1~50のアルキル基、置換もしくは無置換の環形成炭素数3~50のシクロアルキル基、置換もしくは無置換の環形成炭素数6~30のアリール基、又は置換もしくは無置換の環形成原子数5~30のヘテロアリール基であり、
Ar12bは置換もしくは無置換の環形成炭素数12~30のアリール基、又は置換もしくは無置換の環形成原子数12~30のヘテロアリール基である。) - 上記環Yが、置換もしくは無置換の環形成炭素数6~30の非縮合芳香族炭化水素環、置換もしくは無置換の環形成炭素数10~30の縮合芳香族炭化水素環、置換もしくは無置換の環形成原子数5~30の非縮合複素環、又は置換もしくは環形成原子数10~30の縮合複素環である請求項11~18のいずれかに記載の含窒素複素環誘導体。
- 請求項11~19のいずれかに記載の芳香族複素環誘導体を含む有機エレクトロルミネッセンス素子用材料。
- 陰極と陽極との間に、発光層及び電子輸送層を含み、該電子輸送層が、請求項1~10のいずれかに記載の電子輸送材料を含有する有機エレクトロルミネッセンス素子。
- 陰極と陽極との間に、発光層及び電子輸送層を含み、該電子輸送層が、請求項11~19のいずれかに記載の含窒素複素環誘導体を含有する有機エレクトロルミネッセンス素子。
- 前記電子輸送層が、さらに還元性ドーパントを含有する請求項21又は22に記載の有機エレクトロルミネッセンス素子。
- 前記還元性ドーパントが、アルカリ金属、アルカリ土類金属及び希土類金属からなる群より選ばれる少なくとも1種を含有する化合物である請求項23に記載の有機エレクトロルミネッセンス素子。
- 前記還元性ドーパントが、アルカリ金属、アルカリ金属酸化物、アルカリ金属ハロゲン化物、アルカリ土類金属酸化物、アルカリ土類金属ハロゲン化物、希土類金属酸化物、及び希土類金属ハロゲン化物からなる群より選ばれる少なくとも1種である請求項24に記載の有機エレクトロルミネッセンス素子。
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