WO2012011418A1 - 有機発光装置の製造方法及び有機発光装置 - Google Patents

有機発光装置の製造方法及び有機発光装置 Download PDF

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Definitions

  • the present invention relates to an organic light emitting device manufacturing method and an organic light emitting device.
  • An organic light-emitting device having an organic electroluminescence element (hereinafter sometimes referred to as an organic EL element) as a light emission source includes a support substrate, one or more organic EL elements formed on the support substrate, And a sealing member bonded to the support substrate with the organic EL element interposed so that the organic EL element is sealed.
  • an organic EL element organic electroluminescence element
  • the organic EL element formed on the support substrate may be one or more organic EL elements of a single color, or a plurality of organic EL elements that emit RGB (red, green, and blue) colors. There is also.
  • the organic light emitting device having the former configuration is mainly used as a light source, and the organic light emitting device having the latter configuration is mainly used as a color display device.
  • the organic EL element constituting the organic light emitting device has a basic structure in which a light emitting layer made of an organic light emitting material is formed between an anode and a cathode.
  • a light emitting layer made of an organic light emitting material is formed between an anode and a cathode.
  • the organic EL element having such a basic configuration when a voltage is applied between both electrodes, holes are injected from the anode and electrons are injected from the cathode. Light emission is generated by combining holes and electrons in the light emitting layer.
  • a predetermined organic layer is provided in addition to the light emitting layer.
  • the predetermined organic layer include a hole injection layer, a hole transport layer, an electron injection layer, and an electron transport layer.
  • the electron injection layer is conventionally formed by evaporating an electron injecting material such as Ba, BaO, NaF, and LiF in a high vacuum. These electron injecting materials are unstable in the atmosphere. When the formed electron injection layer is placed in an atmospheric environment, it easily reacts with moisture and oxygen and undergoes a chemical change. This deterioration of the electron injection layer contributes to the generation of dark spots and a reduction in lifetime in the organic light emitting device.
  • an electron injecting material such as Ba, BaO, NaF, and LiF
  • the sealing member is bonded in a vacuum atmosphere in order to prevent the deterioration of the electron injection layer (for example, Patent Document 1, Patent Document 2, and (See Patent Document 3).
  • An object of the present invention is to provide a method of manufacturing an organic light emitting device that can easily manufacture an organic light emitting device without requiring a vacuum atmosphere.
  • the present inventors have found that an ionic polymer having a specific structure has an excellent electron injection property and is stable even in an atmosphere at a normal pressure.
  • the present inventors have also found that a stable electron injection layer can be obtained in an atmosphere at a normal pressure by dissolving the ionic polymer in a solvent to form a solution and forming the solution into a film.
  • the present invention has been made based on such knowledge.
  • the present invention provides a method for manufacturing an organic light emitting device adopting the following configuration.
  • the term “atmosphere” refers to all atmospheres that allow the inclusion of oxygen and moisture in the broad sense in the light of the object of the present invention. More specifically, it includes an unadjusted atmospheric atmosphere of ordinary temperature and normal pressure, and further, conditions such as temperature, pressure, and composition with oxygen and moisture contained in the atmospheric atmosphere.
  • An adjusted atmosphere is included.
  • As the adjustment atmosphere a process of adjusting composition components such as nitrogen, hydrogen, oxygen, and carbon dioxide with respect to the air atmosphere, or these, on condition that the manufacturing method of the present invention including “coating” can be performed.
  • the composition ratio is adjusted.
  • the cleanliness of the suspended fine particles or suspended microorganisms may be adjusted.
  • environmental conditions such as temperature, humidity, and pressure, may be adjusted on condition that the manufacturing method of this invention can be implemented.
  • the pressure of the adjusted atmosphere is usually a normal pressure of 1013 hPa ⁇ 100 hPa.
  • one of the support substrate in the thickness direction may be referred to as “upper” (or upper), and the other of the support substrate in the thickness direction may be referred to as “lower” (or lower).
  • This notation of the vertical relationship is set for convenience of explanation, and is not necessarily applied to a process of actually manufacturing an organic EL element and a situation in which it is used.
  • a support substrate is prepared on which an organic electroluminescence device including an anode, a light emitting layer, an electron injection layer formed by forming a solution containing an ionic polymer, and a cathode is formed. And a process of Bonding the support substrate and the sealing member so that the organic electroluminescence element is sealed; The manufacturing method of the organic light-emitting device containing this. [2] The method for manufacturing an organic light-emitting device according to [1], wherein the step of bonding the support substrate and the sealing member is performed in an atmosphere of normal pressure. [3] In the step of bonding the support substrate and the sealing member, a curable resin adhesive is used as an adhesive member for bonding the support substrate and the sealing member.
  • the manufacturing cost can be reduced and the manufacturing method of the organic light-emitting device which can prevent the performance degradation of an organic EL element in the manufacturing process including a sealing process can be provided. .
  • FIG. 1 is a side cross-sectional configuration diagram showing a first embodiment of an organic light-emitting device according to the present invention.
  • FIG. 2 is a plan view of the organic light emitting device taken along the line II-II in FIG.
  • FIG. 3 is a side sectional view showing a modification of the first embodiment of the organic light emitting device according to the present invention.
  • FIG. 4 is a cross-sectional side view showing a second embodiment of the organic light emitting device according to the present invention.
  • FIG. 5 is a cross-sectional side view showing a third embodiment of the organic light emitting device according to the present invention.
  • FIG. 6 is a schematic configuration diagram showing an example of a manufacturing apparatus used in the fourth embodiment of the organic light emitting device according to the present invention.
  • the organic light-emitting device manufacturing method of the present invention includes an anode, a light-emitting layer, an electron injection layer formed by forming a solution containing an ionic polymer, and a cathode.
  • Examples of the ionic polymer that can be used in the present invention include structural units containing one or more groups selected from the group consisting of a group represented by the following formula (1) and a group represented by the following formula (2).
  • a structural unit containing one or more groups selected from the group consisting of the group represented by the formula (1) and the group represented by the formula (2) examples thereof include a polymer having 15 to 100 mol%.
  • Q 1 represents a divalent organic group
  • Y 1 represents —CO 2 ⁇ , —SO 3 ⁇ , —SO 2 ⁇ , —PO 3 2 ⁇ or —B (R a ) 3 - represents
  • M 1 is represents a metal cation or an ammonium cation which may have a substituent group
  • Z 1 is F -, Cl -, Br - , I -, OH -, R a SO 3 -, R a COO ⁇ , ClO ⁇ , ClO 2 ⁇ , ClO 3 ⁇ , ClO 4 ⁇ , SCN ⁇ , CN ⁇ , NO 3 ⁇ , SO 4 2 ⁇ , HSO 4 ⁇ , PO 4 3 ⁇ , HPO 4 2 ⁇ , H 2 PO 4 -, BF 4 - or PF 6 - represents,
  • Q 2 represents a divalent organic group
  • Y 2 represents a carbocation, an ammonium cation, a phosphonyl cation, a sulfonyl cation, or an iodonium cation
  • M 2 represents F ⁇ , Cl ⁇ , Br ⁇ ).
  • n2 is Represents an integer of 0 or more, a2 represents an integer of 1 or more, b2 represents an integer of 0 or more, provided that a2 and b2 are selected so that the charge of the group represented by the formula (2) is 0 is, R b is an alkyl group which may having 1 to 30 carbon atoms which may have a substituent group or Substituted aryl group which may carbon atoms 6 to 50,
  • a polymer having a group represented by the following formula (3) can be mentioned.
  • the group represented by the formula (3) may be included in the structural unit of the ionic polymer.
  • the group represented by the formula (3) has the same structure as the structural unit containing one or more groups selected from the group consisting of the group represented by the formula (1) and the group represented by the formula (2). It may be contained in the unit, or may be contained in another different structural unit.
  • the ionic polymer a structural unit containing at least one of a group represented by the formula (1), a group represented by the formula (2), and a group represented by the formula (3), Examples thereof include polymers having 15 to 100 mol% in all structural units.
  • R ′ represents a divalent hydrocarbon group which may have a substituent
  • R ′′ represents a hydrogen atom or a monovalent which may have a substituent
  • An aryl group having 6 to 50 carbon atoms which may have a group or a substituent, and when there are a plurality of R ′, they may be the same or different from each other, and when there are a plurality of R ′′ And they may be the same or different from each other, and when there are a plurality of R ′ ′′, they may be the same or different from each other.
  • the ionic polymer is composed of a structural unit represented by formula (13), a structural unit represented by formula (15), a structural unit represented by formula (17), and a structural unit represented by formula (20). It is preferable that 15 to 100 mol% of one or more structural units selected from the group is contained in all the structural units.
  • R 1 is a monovalent group including a group represented by Formula (14), and Ar 1 may have a substituent other than R 1 (2 + n4) fragrance.
  • n4 represents an integer of 1 or more, and when there are a plurality of R 1 s , they may be the same or different.
  • R 2 represents a (1 + m1 + m2) -valent organic group
  • Q 1 , Q 3 , Y 1 , M 1 , Z 1 , Y 3 , n1, a1, b1, and n3 have the same meaning as described above.
  • M1 and m2 each independently represents an integer of 1 or more. When there are a plurality of Q 1 s , they may be the same or different from each other. When there are a plurality of Q 3 s , they are the same or different from each other.
  • Y 1 when Y 1 is plural, they may be the same as or different from each other, when M 1 is plural, they may be the same or different from each other, and when Z 1 is plural , They may be the same as or different from each other, and when Y 3 is plural, they may be the same or different from each other, and when n1 is plural, they may be the same or different from each other, a1 If there are multiple May be the same as or different from each other, and when there are a plurality of b1, they may be the same or different from each other, and when there are a plurality of n3, they may be the same or different from each other.
  • R 3 is a monovalent group containing a group represented by formula (16), and Ar 2 may have a substituent other than R 3 (2 + n5) fragrance.
  • R 3 represents an integer of 1 or more, and when there are a plurality of R 3 s , they may be the same as or different from each other.
  • R 4 represents a (1 + m3 + m4) valent organic group
  • Q 2 , Q 3 , Y 2 , M 2 , Z 2 , Y 3 , n 2, a 2, b 2 and n 3 have the same meaning as described above.
  • Q 2 is representing an integer of 1 or more independently, they may be the same or different
  • Q 3 is when a plurality of, they are identical to or different from each other even if well
  • Y 2 have a plurality
  • M 2 have a plurality
  • Z 2 is a plurality
  • They may be the same or different from each other
  • Y 3 is plural, they may be the same or different from each other
  • n2 is plural, they may be the same or different from each other, a2 If there are multiple, they are May be the same or different to have, b2 if there are a plurality, they may be the same or different from each other, n3 is when a plurality, they may be the same or different from each other.
  • R 5 is a monovalent group containing a group represented by formula (18)
  • R 6 is a monovalent group containing a group represented by formula (19)
  • Ar 3 represents a (2 + n6 + n7) -valent aromatic group optionally having a substituent other than R 5 and R 6 , n6 and n7 each independently represents an integer of 1 or more, and R 5 is a plurality And they may be the same or different from each other, and when there are a plurality of R 6 , they may be the same or different from each other.
  • R 7 represents a direct bond or a (1 + m5) -valent organic group
  • Q 1 , Y 1 , M 1 , Z 1 , n1, a1, and b1 represent the same meaning as described above
  • m5 represents represents an integer of 1 or more, when Q 1 is in plurality, they may be the same or different from each other, Y 1 is when a plurality of them may be the same or different, M 1 is a plurality In some cases, they may be the same as or different from each other.
  • Z 1 When there are a plurality of Z 1 , they may be the same or different from each other. When there are a plurality of n 1, they may be the same or different from each other.
  • A1 may be the same as or different from each other, and b1 may be the same or different from each other when there are a plurality of a1.
  • R 8 represents a single bond or a (1 + m6) -valent organic group
  • Y 3 and n3 represent the same meaning as described above
  • m6 represents an integer of 1 or more, provided that R 8 is a single group.
  • R 9 is a monovalent group including a group represented by Formula (21)
  • R 10 is a monovalent group including a group represented by Formula (22)
  • Ar 4 represents a (2 + n8 + n9) -valent aromatic group optionally having a substituent other than R 9 and R 10 , n8 and n9 each independently represent an integer of 1 or more, and R 9 is a plurality And they may be the same or different from each other, and when there are a plurality of R 10 , they may be the same or different from each other.
  • R 11 represents a single bond or a (1 + m7) -valent organic group
  • Q 2 , Y 2 , M 2 , Z 2 , n 2 , a 2 and b 2 represent the same meaning as described above
  • m 7 represents Represents an integer of 1 or more, provided that when R 11 is a single bond, m7 represents 1, and when there are a plurality of Q 2 s , they may be the same or different from each other, and when Y 2 is a plurality, May be the same as or different from each other.
  • M 2 s When there are a plurality of M 2 s , they may be the same or different from each other. When there are a plurality of Z 2 s , they may be the same or different from each other. When there are a plurality of them, they may be the same or different from each other, when a2 is plural, they may be the same or different from each other, and when there are a plurality of b2, they may be the same or different from each other Good.
  • R 12 represents a single bond or a (1 + m8) -valent organic group
  • Y 3 and n3 represent the same meaning as described above
  • m8 represents an integer of 1 or more, provided that R 12 is a single group.
  • the structural unit in the ionic polymer may contain two or more groups represented by the formula (1), may contain two or more groups represented by the formula (2), Two or more groups represented by 3) may be included.
  • examples of the divalent organic group represented by Q 1 include a methylene group, an ethylene group, a 1,2-propylene group, a 1,3-propylene group, a 1,2-butylene group, , 3-butylene group, 1,4-butylene group, 1,5-pentylene group, 1,6-hexylene group, 1,9-nonylene group, 1,12-dodecylene group, and at least one of these groups
  • alkenylene groups eg,
  • a substituent such as a cyclopentylene group, a cyclohexylene group, a cyclononylene group, a cyclododecylene group, a norbornylene group, an adamantylene group, or a group in which at least one hydrogen atom in these groups is substituted with a substituent.
  • a divalent cyclic saturated hydrocarbon group having 3 to 50 carbon atoms which may have; 1,3-phenylene group, 1,4-phenylene group, 1,4-naphthylene group, 1,5-naphthylene group, Carbons optionally having a substituent, such as a 2,6-naphthylene group, a biphenyl-4,4′-diyl group, and a group in which at least one hydrogen atom in these groups is substituted with a substituent A with 6 to 50 atoms -Lene group; methyleneoxy group, ethyleneoxy group, propyleneoxy group, butyleneoxy group, pentyleneoxy group, hexyleneoxy group, and a group obtained by substituting at least one hydrogen atom of these groups with a substituent, etc.
  • the divalent organic group represented by Q 1 is a divalent saturated hydrocarbon group, An arylene group or an alkyleneoxy group is preferred.
  • substituents examples include an alkyl group, an alkoxy group, an alkylthio group, an aryl group, an aryloxy group, an arylthio group, an arylalkyl group, an arylalkoxy group, an arylalkylthio group, an arylalkenyl group, an arylalkynyl group, an amino group, Substituted amino group, silyl group, substituted silyl group, halogen atom, acyl group, acyloxy group, imine residue, amide group, acid imide group, monovalent heterocyclic group, hydroxy group, carboxyl group, substituted carboxyl group, cyano group And a nitro group.
  • substituents When a plurality of the substituents are present, they may be the same as or different from each other. Among these substituents, substituents other than amino groups, silyl groups, halogen atoms, hydroxy groups and nitro groups contain carbon atoms.
  • C m -C n (m and n are positive integers satisfying m ⁇ n) means that the organic group described immediately after this term has m to n carbon atoms.
  • a C m -C n alkyl group represents an alkyl group having m to n carbon atoms
  • a C m -C n alkylaryl group is an alkyl aryl group having m to n carbon atoms in the alkyl group.
  • the aryl-C m -C n alkyl group represents an arylalkyl group in which the alkyl group has m to n carbon atoms.
  • the alkyl group may be linear or branched.
  • the alkyl group may also be a cycloalkyl group.
  • the alkyl group usually has 1 to 20 carbon atoms, and preferably 1 to 10 carbon atoms.
  • Examples of the alkyl group include methyl group, ethyl group, propyl group, isopropyl group, butyl group, isobutyl group, sec-butyl group, tert-butyl group, pentyl group, hexyl group, cyclohexyl group, heptyl group, octyl group, Nonyl group, decyl group, and dodecyl group are mentioned.
  • the hydrogen atom in the alkyl group may be substituted with a fluorine atom.
  • fluorine atom-substituted alkyl group examples include a trifluoromethyl group, a pentafluoroethyl group, a perfluorobutyl group, a perfluorohexyl group, and a perfluorooctyl group.
  • Examples of the C 1 to C 12 alkyl group include a methyl group, an ethyl group, a propyl group, an isopropyl group, a butyl group, an isobutyl group, a sec-butyl group, a tert-butyl group, a pentyl group, an isoamyl group, and a hexyl group. Cyclohexyl group, heptyl group, octyl group, nonyl group, decyl group, and dodecyl group.
  • the alkoxy group may be linear or branched.
  • the alkoxy group may also be a cycloalkyloxy group.
  • the alkoxy group may have a substituent.
  • the alkoxy group usually has 1 to 20 carbon atoms, and preferably 1 to 10 carbon atoms.
  • alkoxy group examples include methoxy group, ethoxy group, propyloxy group, isopropyloxy group, butoxy group, isobutoxy group, sec-butoxy group, tert-butoxy group, pentyloxy group, hexyloxy group, cyclohexyloxy group, heptyl Examples include an oxy group, an octyloxy group, a nonyloxy group, a decyloxy group, and a dodecyloxy group.
  • a hydrogen atom in the alkoxy group may be substituted with a fluorine atom.
  • Examples of the fluorine atom-substituted alkoxy group include a trifluoromethoxy group, a pentafluoroethoxy group, a perfluorobutoxy group, a perfluorohexyloxy group, and a perfluorooctyloxy group.
  • Examples of the alkoxy group also include a methoxymethyloxy group and a 2-methoxyethyloxy group.
  • Examples of the C 1 to C 12 alkoxy group include a methoxy group, an ethoxy group, a propyloxy group, an isopropyloxy group, a butoxy group, an isobutoxy group, a sec-butoxy group, a tert-butoxy group, a pentyloxy group, and a hexyloxy group.
  • the alkylthio group may be linear or branched.
  • the alkylthio group may also be a cycloalkylthio group.
  • the alkylthio group may have a substituent.
  • the alkylthio group usually has 1 to 20 carbon atoms, and preferably 1 to 10 carbon atoms.
  • alkylthio group examples include a methylthio group, an ethylthio group, a propylthio group, an isopropylthio group, a butylthio group, an isobutylthio group, a sec-butylthio group, a tert-butylthio group, a pentylthio group, a hexylthio group, a cyclohexylthio group, a heptylthio group, Examples include an octylthio group, a nonylthio group, a decylthio group, and a dodecylthio group.
  • a hydrogen atom in the alkylthio group may be substituted with a fluorine atom. Examples of such a fluorine atom-substituted alkylthio group include a trifluoromethylthio group.
  • An aryl group is an atomic group obtained by removing one hydrogen atom bonded to a carbon atom constituting an aromatic ring from an aromatic hydrocarbon, and includes a group having a benzene ring, a group having a condensed ring, and an independent benzene ring. Alternatively, a group in which two or more condensed rings are bonded through a single bond or a divalent organic group (for example, an alkenylene group such as a vinylene group) is also included.
  • the number of carbon atoms in the aryl group is usually 6 to 60, preferably 7 to 48.
  • aryl group examples include a phenyl group, a C 1 -C 12 alkoxyphenyl group, a C 1 -C 12 alkylphenyl group, a 1-naphthyl group, a 2-naphthyl group, a 1-anthracenyl group, a 2-anthracenyl group, and 9 -Anthracenyl group.
  • a hydrogen atom in the aryl group may be substituted with a fluorine atom.
  • fluorine atom-substituted aryl group include a pentafluorophenyl group. Of these, a C 1 -C 12 alkoxyphenyl group or a C 1 -C 12 alkylphenyl group is preferred.
  • examples of the C 1 -C 12 alkoxyphenyl group include a methoxyphenyl group, an ethoxyphenyl group, a propyloxyphenyl group, an isopropyloxyphenyl group, a butoxyphenyl group, an isobutoxyphenyl group, and a sec-butoxyphenyl group.
  • examples of the C 1 -C 12 alkylphenyl group include a methylphenyl group, an ethylphenyl group, a dimethylphenyl group, a propylphenyl group, a mesityl group, a methylethylphenyl group, an isopropylphenyl group, and a butylphenyl group.
  • the number of carbon atoms of the aryloxy group is usually 6 to 60, preferably 7 to 48.
  • the aryloxy group include a phenoxy group, a C 1 -C 12 alkoxyphenoxy group, a C 1 -C 12 alkylphenoxy group, a 1-naphthyloxy group, a 2-naphthyloxy group, and a pentafluorophenyloxy group. . Of these, C 1 -C 12 alkoxyphenoxy groups or C 1 -C 12 alkylphenoxy groups are preferred.
  • examples of the C 1 -C 12 alkoxyphenoxy group include a methoxyphenoxy group, an ethoxyphenoxy group, a propyloxyphenoxy group, an isopropyloxyphenoxy group, a butoxyphenoxy group, an isobutoxyphenoxy group, a sec-butoxy group.
  • Phenoxy group tert-butoxyphenoxy group, pentyloxyphenoxy group, hexyloxyphenoxy group, cyclohexyloxyphenoxy group, heptyloxyphenoxy group, octyloxyphenoxy group, 2-ethylhexyloxyphenoxy group, nonyloxyphenoxy group, decyloxyphenoxy group 3,7-dimethyloctyloxyphenoxy group, dodecyloxyphenoxy and the like.
  • examples of the C 1 -C 12 alkylphenoxy group include a methylphenoxy group, an ethylphenoxy group, a dimethylphenoxy group, a propylphenoxy group, a 1,3,5-trimethylphenoxy group, and a methylethylphenoxy group.
  • the arylthio group is, for example, a group in which a sulfur element is bonded to the aforementioned aryl group.
  • the arylthio group may have a substituent on the aromatic ring of the aryl group.
  • the number of carbon atoms of the arylthio group is usually 6 to 60, preferably 6 to 30.
  • Examples of the arylthio group include a phenylthio group, a C 1 -C 12 alkoxyphenylthio group, a C 1 -C 12 alkylphenylthio group, a 1-naphthylthio group, a 2-naphthylthio group, and a pentafluorophenylthio group.
  • the arylalkyl group is, for example, a group in which the above alkyl group is bonded to the above aryl group.
  • the arylalkyl group may have a substituent.
  • the number of carbon atoms in the arylalkyl group is usually from 7 to 60, and preferably from 7 to 30.
  • arylalkyl group examples include a phenyl-C 1 -C 12 alkyl group, a C 1 -C 12 alkoxyphenyl-C 1 -C 12 alkyl group, a C 1 -C 12 alkylphenyl-C 1 -C 12 alkyl group, Examples thereof include 1 -naphthyl-C 1 -C 12 alkyl group and 2-naphthyl-C 1 -C 12 alkyl group.
  • the arylalkoxy group is, for example, a group in which the above alkoxy group is bonded to the above aryl group.
  • the arylalkoxy group may have a substituent.
  • the number of carbon atoms of the arylalkoxy group is usually 7 to 60, preferably 7 to 30.
  • Examples of the arylalkoxy group include a phenyl-C 1 -C 12 alkoxy group, a C 1 -C 12 alkoxyphenyl-C 1 -C 12 alkoxy group, a C 1 -C 12 alkylphenyl-C 1 -C 12 alkoxy group, Examples include 1 -naphthyl-C 1 -C 12 alkoxy group and 2-naphthyl-C 1 -C 12 alkoxy group.
  • the arylalkylthio group is, for example, a group in which the aforementioned alkylthio group is bonded to the aforementioned aryl group.
  • the arylalkylthio group may have a substituent.
  • the number of carbon atoms in the arylalkylthio group is usually from 7 to 60, and preferably from 7 to 30.
  • arylalkylthio group examples include a phenyl-C 1 -C 12 alkylthio group, a C 1 -C 12 alkoxyphenyl-C 1 -C 12 alkylthio group, a C 1 -C 12 alkylphenyl-C 1 -C 12 alkylthio group, Examples thereof include a 1 -naphthyl-C 1 -C 12 alkylthio group and a 2-naphthyl-C 1 -C 12 alkylthio group.
  • the arylalkenyl group is, for example, a group in which an alkenyl group is bonded to the aforementioned aryl group.
  • the number of carbon atoms in the arylalkenyl group is usually 8 to 60, preferably 8 to 30.
  • Examples of the arylalkenyl group include a phenyl-C 2 -C 12 alkenyl group, a C 1 -C 12 alkoxyphenyl-C 2 -C 12 alkenyl group, a C 1 -C 12 alkylphenyl-C 2 -C 12 alkenyl group, Examples include 1-naphthyl-C 2 -C 12 alkenyl group and 2-naphthyl-C 2 -C 12 alkenyl group, C 1 -C 12 alkoxyphenyl-C 2 -C 12 alkenyl group, or C 2 -C 12 Alkylphenyl-C 2 -C 12 alkenyl groups are preferred.
  • Examples of the C 2 -C 12 alkenyl group include a vinyl group, 1-propenyl group, 2-propenyl group, 1-butenyl group, 2-butenyl group, 1-pentenyl group, 2-pentenyl group, 1-hexenyl. Group, 2-hexenyl group, and 1-octenyl group.
  • the arylalkynyl group is, for example, a group in which an alkynyl group is bonded to the aforementioned aryl group.
  • the number of carbon atoms of the arylalkynyl group is usually 8 to 60, preferably 8 to 30.
  • Examples of the arylalkynyl group include a phenyl-C 2 -C 12 alkynyl group, a C 1 -C 12 alkoxyphenyl-C 2 -C 12 alkynyl group, a C 1 -C 12 alkylphenyl-C 2 -C 12 alkynyl group, Examples include 1-naphthyl-C 2 -C 12 alkynyl group and 2-naphthyl-C 2 -C 12 alkynyl group, C 1 -C 12 alkoxyphenyl-C 2 -C 12 alkynyl group, or C 1 -C 12 Alkylphenyl-C 2 -C 12 alkynyl groups are preferred.
  • Examples of the C 2 -C 12 alkynyl group include ethynyl group, 1-propynyl group, 2-propynyl group, 1-butynyl group, 2-butynyl group, 1-pentynyl group, 2-pentynyl group, 1-hexynyl group. Group, 2-hexynyl group, and 1-octynyl group.
  • the substituted amino group at least one hydrogen atom in the amino group is substituted with one or two groups selected from the group consisting of an alkyl group, an aryl group, an arylalkyl group, and a monovalent heterocyclic group.
  • the amino group formed is preferred.
  • the alkyl group, aryl group, arylalkyl group or monovalent heterocyclic group further has a substituent (also referred to as a second substituent. Examples of the second substituent are the same as the examples of the substituent). It may be.
  • the number of carbon atoms of the substituted amino group is usually 1 to 60, preferably 2 to 48, not including the number of carbon atoms of the second substituent.
  • substituted amino group examples include methylamino group, dimethylamino group, ethylamino group, diethylamino group, propylamino group, dipropylamino group, isopropylamino group, diisopropylamino group, butylamino group, isobutylamino group, sec- Butylamino group, tert-butylamino group, pentylamino group, hexylamino group, cyclohexylamino group, heptylamino group, octylamino group, 2-ethylhexylamino group, nonylamino group, decylamino group, 3,7-dimethyloctylamino group , Dodecylamino group, cyclopentylamino group, dicyclopentylamino group, cyclohexylamino group, dicyclohexylamino group, ditrifluor
  • the substituted silyl group at least one hydrogen atom in the silyl group is substituted by 1 to 3 groups selected from the group consisting of an alkyl group, an aryl group, an arylalkyl group and a monovalent heterocyclic group
  • the silyl group made is preferred.
  • the alkyl group, aryl group, arylalkyl group or monovalent heterocyclic group further has a substituent (also referred to as a second substituent. Examples of the second substituent are the same as the examples of the substituent). It may be.
  • the number of carbon atoms of the substituted silyl group is usually 1 to 60, preferably 3 to 48, not including the number of carbon atoms of the second substituent.
  • substituted silyl group examples include trimethylsilyl group, triethylsilyl group, tripropylsilyl group, triisopropylsilyl group, isopropyldimethylsilyl group, isopropyldiethylsilyl group, tert-butyldimethylsilyl group, pentyldimethylsilyl group, hexyl.
  • halogen atom examples include a fluorine atom, a chlorine atom, a bromine atom and an iodine atom.
  • the number of carbon atoms in the acyl group is usually 2 to 20, and preferably 2 to 18.
  • Examples of the acyl group include acetyl group, propionyl group, butyryl group, isobutyryl group, pivaloyl group, benzoyl group, trifluoroacetyl group, and pentafluorobenzoyl group.
  • the number of carbon atoms of the acyloxy group is usually 2 to 20, and preferably 2 to 18.
  • the acyloxy group include an acetoxy group, a propionyloxy group, a butyryloxy group, an isobutyryloxy group, a pivaloyloxy group, a benzoyloxy group, a trifluoroacetyloxy group, and a pentafluorobenzoyloxy group.
  • the imine residue means a residue obtained by removing one hydrogen atom in this structure from an imine compound having a structure represented by at least one of the formula: HN ⁇ C ⁇ and the formula: —N ⁇ CH—.
  • imine compounds include aldimine; ketimine; and a hydrogen atom bonded to a nitrogen atom in aldimine is substituted with a group such as an alkyl group, an aryl group, an arylalkyl group, an arylalkenyl group, and an arylalkynyl group.
  • the number of carbon atoms in the imine residue is usually 2-20, and preferably 2-18.
  • Examples of the imine residue include, for example, a general formula: —CR ⁇ ⁇ N—R ⁇ or a general formula: —N ⁇ C (R ⁇ ) 2 (wherein R ⁇ is a hydrogen atom, an alkyl group, an aryl group, an arylalkyl) R ⁇ represents an alkyl group, an aryl group, an arylalkyl group, an arylalkenyl group, or an arylalkynyl group, and in the latter general formula, two R ⁇ Two R ⁇ may be bonded to each other to form a divalent group (2 to 18 carbon atoms such as ethylene group, trimethylene group, tetramethylene group, pentamethylene group, and hexamethylene group). A group formed by forming a ring together with a carbon atom bonded to a nitrogen atom). Examples of the imine residue include the following groups.
  • the number of carbon atoms in the amide group is usually 1-20, and preferably 2-18.
  • the amide group include a formamide group, an acetamide group, a propioamide group, a butyroamide group, a benzamide group, a trifluoroacetamide group, a pentafluorobenzamide group, a diformamide group, a diacetamide group, a dipropioamide group, a dibutyroamide group, a dibenzamide group, Examples include a ditrifluoroacetamide group and a dipentafluorobenzamide group.
  • the acid imide group is a residue obtained by removing the hydrogen atom bonded to the nitrogen atom from the acid imide.
  • the number of carbon atoms in the acid imide group is usually from 4 to 20, and preferably from 4 to 18.
  • Examples of the acid imide group include the following groups.
  • the monovalent heterocyclic group refers to the remaining atomic group obtained by removing one hydrogen atom from a heterocyclic compound.
  • the heterocyclic compound is not only a carbon atom but also an oxygen atom, a sulfur atom, a nitrogen atom, a phosphorus atom, a boron atom, a silicon atom as an element constituting a ring among organic compounds having a cyclic structure.
  • An organic compound containing a heteroatom such as a selenium atom, a tellurium atom or an arsenic atom.
  • the monovalent heterocyclic group may have a substituent.
  • the number of carbon atoms in the monovalent heterocyclic group is usually 3 to 60, preferably 3 to 20.
  • the number of carbon atoms of the monovalent heterocyclic group does not include the number of carbon atoms of the substituent.
  • Examples of such a monovalent heterocyclic group include thienyl group, C 1 -C 12 alkyl thienyl group, pyrrolyl group, furyl group, pyridyl group, C 1 -C 12 alkyl pyridyl group, pyridazinyl group, pyrimidyl group, Examples include a pyrazinyl group, a triazinyl group, a pyrrolidyl group, a piperidyl group, a quinolyl group, and an isoquinolyl group.
  • a thienyl group, a C 1 -C 12 alkylthienyl group, a pyridyl group or a C 1 -C 12 alkylpyridyl group is preferable.
  • the monovalent heterocyclic group is preferably a monovalent aromatic heterocyclic group.
  • the substituted carboxyl group is a group in which a hydrogen atom in a carboxyl group is substituted with an alkyl group, an aryl group, an arylalkyl group or a monovalent heterocyclic group, that is, a formula: —C ( ⁇ O) OR * (formula R * is a group represented by an alkyl group, an aryl group, an arylalkyl group or a monovalent heterocyclic group.
  • the number of carbon atoms in the substituted carboxyl group is usually 2 to 60, and preferably 2 to 48.
  • the alkyl group, aryl group, arylalkyl group or monovalent heterocyclic group further has a substituent (also referred to as a second substituent.
  • Examples of the second substituent are the same as the substituent). May be.
  • the number of carbon atoms does not include the number of carbon atoms of the second substituent.
  • Examples of the substituted carboxyl group include a methoxycarbonyl group, an ethoxycarbonyl group, a propoxycarbonyl group, an isopropoxycarbonyl group, a butoxycarbonyl group, an isobutoxycarbonyl group, a sec-butoxycarbonyl group, a tert-butoxycarbonyl group, and a pentyloxycarbonyl group.
  • Y 1 is, -CO 2 -, -SO 3 - , -SO 2 -, -PO 3 -, or -B (R a) 3 - represents a monovalent group such as, Y 1 the, -CO 2 from the viewpoint of the acidity of the ionic polymer -, -SO 2 -, or -PO 3 - are preferred, -CO 2 - is more preferable. From the viewpoint of the stability of the ionic polymer, Y 1 is preferably —CO 2 ⁇ , —SO 3 ⁇ , —SO 2 — or —PO 3 — .
  • M 1 represents a metal cation or an ammonium cation which may have a substituent.
  • the metal cation monovalent, divalent or trivalent ions are preferable.
  • the metal cation include Li, Na, K, Cs, Be, Mg, Ca, Ba, Ag, Al, Bi, Cu, Fe, Ga, Mn, Pb, Sn, Ti, V, W, Y, Yb. , Zn, Zr and the like, and Li + , Na + , K + , Cs + , Ag + , Mg 2+ , or Ca 2+ is preferable.
  • Examples of the substituent that the ammonium ion may have include, for example, 1 carbon atom such as a methyl group, an ethyl group, a propyl group, an isopropyl group, an n-butyl group, an i-butyl group, and a tert-butyl group. Up to 10 alkyl groups.
  • Z 1 is F ⁇ , Cl ⁇ , Br ⁇ , I ⁇ , OH ⁇ , R a SO 3 ⁇ , R a COO ⁇ , ClO ⁇ , ClO 2 ⁇ , ClO 3 ⁇ , ClO 4 ⁇ , SCN ⁇ , CN ⁇ , NO 3 ⁇ , SO 4 2 ⁇ , HSO 4 ⁇ , PO 4 3 ⁇ , HPO 4 2 ⁇ , H 2 PO 4 ⁇ , BF 4 ⁇ or PF 6 ⁇ are represented.
  • n1 represents an integer of 0 or more. From the viewpoint of the synthesis of the raw material monomers, n1 is preferably an integer of 0 to 8, more preferably an integer of 0 to 2.
  • a1 represents an integer of 1 or more
  • b1 represents an integer of 0 or more.
  • a1 and b1 are selected such that the charge of the group represented by the formula (1) is zero.
  • Y 1 is —CO 2 ⁇ , —SO 3 ⁇ , —SO 2 ⁇ , —PO 3 ⁇ , or —B (R a ) 3 —
  • M 1 has a monovalent metal cation or substituent.
  • Z 1 is F ⁇ , Cl ⁇ , Br ⁇ , I ⁇ , OH ⁇ , R a SO 3 ⁇ , R a COO ⁇ , ClO ⁇ , ClO 2 ⁇ , ClO 3 ⁇ ,
  • Y 1 is —CO 2 ⁇ , —SO 3 ⁇ , —SO 2 ⁇ , —PO 3 ⁇ , or —B (R a ) 3 —
  • M 1 is a divalent metal cation
  • Z 1 is F ⁇ , Cl ⁇ , Br ⁇ , I ⁇ , OH ⁇ , R a SO 3 ⁇ , R a COO ⁇ , ClO ⁇ , ClO 2 ⁇ , ClO 3 ⁇ , ClO 4 ⁇ , SCN ⁇ , CN ⁇ , NO 3 ⁇
  • Y 1 is —CO 2 ⁇ , —SO 3 ⁇ , —SO 2 ⁇ , —PO 3 ⁇ , or —B (R a ) 3 —
  • M 1 is a trivalent metal cation
  • Z 1 is F ⁇ , Cl ⁇ , Br ⁇ , I ⁇ , OH ⁇ , R a SO 3 ⁇ , R a COO ⁇ , ClO ⁇ , ClO 2 ⁇ , ClO 3 ⁇ , ClO 4 ⁇ , SCN ⁇ , CN ⁇ , NO 3 ⁇
  • Y 1 is —CO 2 ⁇ , —SO 3 ⁇ , —SO 2 ⁇ , —PO 3 ⁇ , or —B (R a ) 3 —
  • a1 is preferably an integer of 1 to 5, more preferably 1 or 2.
  • R a represents an optionally substituted alkyl group having 1 to 30 carbon atoms or an optionally substituted aryl group having 6 to 50 carbon atoms.
  • substituents that these groups may have include the same substituents as those exemplified in the description of Q 1 described above. When a plurality of substituents are present, they may be the same or different.
  • R a is, for example, methyl group, ethyl group, propyl group, isopropyl group, butyl group, isobutyl group, sec-butyl group, tert-butyl group, pentyl group, hexyl group, cyclohexyl group, heptyl group, octyl group, Alkyl groups having 1 to 20 carbon atoms such as nonyl, decyl, and dodecyl; carbons such as phenyl, 1-naphthyl, 2-naphthyl, 1-anthracenyl, 2-anthracenyl, and 9-anthracenyl An aryl group having 6 to 30 atoms can be mentioned.
  • Examples of the group represented by the formula (1) include the following groups.
  • the divalent organic group represented by Q 2 include the same groups as those exemplified for the divalent organic group represented by Q 1 described above. From the viewpoint of ease of synthesis of the raw material monomer, the divalent organic group represented by Q 2 is preferably a divalent saturated hydrocarbon group, an arylene group, or an alkyleneoxy group.
  • the groups mentioned as examples of the divalent organic group represented by Q 2 may have a substituent.
  • substituents include the same substituents as those exemplified in the description of Q 1 described above. When a plurality of substituents are present, they may be the same or different.
  • Y 2 represents a carbocation, an ammonium cation, a phosphonyl cation, a sulfonyl cation, or an iodonium cation.
  • the carbocation for example, -C + R 2 (Wherein, two Rs may be the same as or different from each other and each represents an alkyl group or an aryl group).
  • ammonium cations include: -N + R 3 (Wherein, three Rs may be the same as or different from each other and each represents an alkyl group or an aryl group).
  • Examples of phosphonyl cations include: -P + R 3 (Wherein, three Rs may be the same as or different from each other and each represents an alkyl group or an aryl group).
  • Examples of the sulfonyl cation include: -S + R 2 (Wherein, two Rs may be the same as or different from each other and each represents an alkyl group or an aryl group).
  • As an iodonium cation for example, -I + R 2 (Wherein, two Rs may be the same as or different from each other and each represents an alkyl group or an aryl group).
  • Y 2 represents a carbocation, an ammonium cation, a phosphonyl cation, or a sulfonyl from the viewpoint of the ease of synthesis of the raw material monomer and the stability of the raw material monomer and the ionic polymer to air, moisture, or heat. Cations are preferred, and ammonium cations are more preferred.
  • Z 2 represents a metal cation or an ammonium cation which may have a substituent.
  • the metal cation monovalent, divalent or trivalent ions are preferable.
  • the metal cation include Li, Na, K, Cs, Be, Mg, Ca, Ba, Ag, Al, Bi, Cu, Fe, Ga, Mn, Pb, Sn, Ti, V, W, Y, Yb. , Zn, Zr and the like.
  • Examples of the substituent that the ammonium cation may have include, for example, 1 to 10 carbon atoms such as methyl group, ethyl group, propyl group, isopropyl group, n-butyl group, isobutyl group, and tert-butyl group. Of the alkyl group.
  • M 2 represents F ⁇ , Cl ⁇ , Br ⁇ , I ⁇ , OH ⁇ , R b SO 3 ⁇ , R b COO ⁇ , ClO ⁇ , ClO 2 ⁇ , ClO 3 ⁇ , ClO 4 ⁇ , SCN ⁇ , CN ⁇ , NO 3 ⁇ , SO 4 2 ⁇ , HSO 4 ⁇ , PO 4 3 ⁇ , HPO 4 2 ⁇ , H 2 PO 4 ⁇ , BF 4 ⁇ or PF 6 ⁇ are represented.
  • n2 represents an integer of 0 or more. n2 is preferably an integer of 0 to 6, more preferably an integer of 0 to 2.
  • a2 represents an integer of 1 or more
  • b2 represents an integer of 0 or more.
  • a2 and b2 are selected such that the charge of the group represented by the formula (2) is zero.
  • a2 is preferably an integer of 1 to 3, more preferably 1 or 2.
  • R b represents an optionally substituted alkyl group having 1 to 30 carbon atoms or an optionally substituted aryl group having 6 to 50 carbon atoms.
  • substituents that these groups may have include the same substituents as those exemplified in the description of Q 1 described above. When a plurality of substituents are present, they may be the same or different.
  • R b is, for example, methyl group, ethyl group, propyl group, isopropyl group, butyl group, isobutyl group, sec-butyl group, tert-butyl group, pentyl group, hexyl group, cyclohexyl group, heptyl group, octyl group, Alkyl groups having 1 to 20 carbon atoms such as nonyl, decyl, and dodecyl; carbons such as phenyl, 1-naphthyl, 2-naphthyl, 1-anthracenyl, 2-anthracenyl, and 9-anthracenyl An aryl group having 6 to 30 atoms can be mentioned.
  • Examples of the group represented by the formula (2) include the following groups.
  • examples of the divalent organic group represented by Q 3 include the same groups as those exemplified for the divalent organic group represented by Q 1 described above. From the viewpoint of ease of synthesis of the raw material monomer, the divalent organic group represented by Q 3 is preferably a divalent saturated hydrocarbon group, an arylene group, or an alkyleneoxy group.
  • the groups mentioned as examples of the divalent organic group represented by Q 3 may have a substituent.
  • substituents include the same substituents as those exemplified in the description of Q 1 described above. When a plurality of substituents are present, they may be the same or different.
  • the divalent organic group represented by Q 3 is preferably a group represented by — (CH 2 ) —.
  • N3 represents an integer of 0 or more. n3 is preferably an integer of 0 to 20, more preferably an integer of 0 to 8.
  • Y 3 represents —CN or a group represented by any one of formulas (4) to (12).
  • examples of the divalent hydrocarbon group represented by R ′ include methylene group, ethylene group, 1,2-propylene group, 1,3-propylene group, 1,2 -Butylene group, 1,3-butylene group, 1,4-butylene group, 1,5-pentylene group, 1,6-hexylene group, 1,9-nonylene group, 1,12-dodecylene group, A divalent saturated hydrocarbon group having 1 to 50 carbon atoms which may have a substituent, such as a group in which at least one hydrogen atom is substituted with a substituent; an ethenylene group, a propenylene group, 3- A butenylene group, a 2-butenylene group, a 2-pentenylene group, a 2-hexenylene group, a 2-nonenylene group, a 2-dodecenylene group, a group in which at least one hydrogen atom in these groups is substituted with a substituent, and the like
  • substituents examples include the same substituents as those exemplified in the description of Q 1 described above. When a plurality of substituents are present, they may be the same or different.
  • examples of the monovalent hydrocarbon group represented by R ′′ include a methyl group, an ethyl group, a propyl group, an isopropyl group, a butyl group, an isobutyl group, and a sec-butyl group.
  • a methyl group, an ethyl group, a phenyl group, a 1-naphthyl group, or a 2-naphthyl group is preferable.
  • substituents include the same substituents as those exemplified in the description of Q 1 described above. When a plurality of substituents are present, they may be the same or different.
  • examples of the trivalent hydrocarbon group represented by R ′ ′′ include a methanetriyl group, an ethanetriyl group, a 1,2,3-propanetriyl group, and a 1,2,4-butanetriyl group.
  • a methanetriyl group, an ethanetriyl group, a 1,2,4-benzenetriyl group, or a 1,3,5-benzenetriyl group is preferable.
  • substituents include the same substituents as those exemplified in the description of Q 1 described above. When a plurality of substituents are present, they may be the same or different.
  • R c is preferably a methyl group, an ethyl group, a phenyl group, a 1-naphthyl group, or a 2-naphthyl group from the viewpoint of solubility of the ionic polymer.
  • a3 represents an integer of 1 or more, and an integer of 3 to 10 is preferable.
  • a4 represents an integer of 0 or more.
  • a4 is preferably an integer of 0 to 30, and more preferably an integer of 3 to 20.
  • a4 is preferably an integer of 0 to 10, and more preferably an integer of 0 to 5.
  • a4 is preferably an integer of 0 to 20, and more preferably an integer of 3 to 20.
  • a4 is preferably an integer of 0 to 20, and more preferably an integer of 0 to 10.
  • Y 3 is —CN, a group represented by the formula (4), a group represented by the formula (6), a group represented by the formula (10), from the viewpoint of ease of synthesis of the raw material monomer.
  • the group represented by Formula (11) is preferable, the group represented by Formula (4), the group represented by Formula (6), or the group represented by Formula (11) is more preferable, and the following groups are: Particularly preferred.
  • the ionic polymer used in the present invention is a structural unit represented by the formula (13), a structural unit represented by the formula (15), a structural unit represented by the formula (17), or the formula ( It is preferable to have a structural unit represented by 20). More preferably, the ionic polymer used in the present invention has 15 to 100 mol% of the structural units in the total structural units.
  • R 1 is a monovalent group containing a group represented by formula (14), and Ar 1 has a substituent other than R 1.
  • the group represented by the formula (14) may be directly bonded to Ar 1 .
  • the group represented by the formula (14) is a methylene group, an ethylene group, a propylene group, a butylene group, a pentylene group, a hexylene group, a nonylene group, a dodecylene group, a cyclopropylene group, a cyclobutylene group, or a cyclopentylene group.
  • Good alkylene group having 1 to 50 carbon atoms oxymethylene group, oxyethylene group, oxypropylene group, oxybutylene group, oxypentylene group, oxyhexylene group, oxynonylene group, oxide decylene group, cyclopropyleneoxy group, Cyclobutyleneoxy group, cyclopentyleneoxy group, cyclohexylene Xyl group, cyclononyleneoxy group, cyclododecyleneoxy group, norbornyleneoxy group, adamantyleneoxy group, and a group in which at least one hydrogen atom in these groups is substituted with a substituent, etc.
  • Ar 1 may have a substituent other than R 1 .
  • substituents include the same substituents as those exemplified in the description of Q 1 described above. When a plurality of the substituents are present, they may be the same or different.
  • the substituent other than R 1 possessed by Ar 1 is preferably an alkyl group, an alkoxy group, an aryl group, an aryloxy group, a carboxyl group, or a substituted carboxyl group from the viewpoint of ease of synthesis of the raw material monomer.
  • n4 represents an integer of 1 or more. n4 is preferably an integer of 1 to 4, more preferably an integer of 1 to 3.
  • Examples of the (2 + n4) -valent aromatic group represented by Ar 1 in formula (13) include a (2 + n4) -valent aromatic hydrocarbon group and a (2 + n4) -valent aromatic heterocyclic group. .
  • the (2 + n4) -valent aromatic group represented by Ar 1 consists of only a carbon atom or a carbon atom and one or more atoms selected from the group consisting of a hydrogen atom, a nitrogen atom and an oxygen atom. Is preferred.
  • Examples of the (2 + n4) -valent aromatic group include a benzene ring, a pyridine ring, a 1,2-diazine ring, a 1,3-diazine ring, a 1,4-diazine ring, a 1,3,5-triazine ring, A (2 + n4) -valent group obtained by removing (2 + n4) hydrogen atoms from a monocyclic aromatic ring such as a furan ring, a pyrrole ring, a pyrazole ring, an imidazole ring, an oxazole ring or an azadiazole ring; a group consisting of the monocyclic aromatic ring A (2 + n4) -valent group obtained by removing (2 + n4) hydrogen atoms from a condensed polycyclic aromatic ring in which two or more rings selected from the above are condensed; and consisting of the monocyclic aromatic ring and the condensed polycyclic aromatic ring A
  • Examples of the monocyclic aromatic ring include the following rings.
  • Examples of the condensed polycyclic aromatic ring include the following rings.
  • Examples of the aromatic ring assembly include the following rings.
  • Examples of the Aribashi polycyclic aromatic ring include the following rings.
  • the (2 + n4) -valent aromatic group includes (2 + n4) hydrogen atoms from the ring represented by the formulas 1 to 14, 26 to 29, 37 to 39, or 41 from the viewpoint of easy synthesis of the raw material monomer.
  • a group obtained by removing (2 + n4) hydrogen atoms from the ring represented by the formulas 1 to 6, 8, 13, 26, 27, 37, or 41 is more preferred, and the group represented by the formula 1, 37, or 41 is preferred. More preferred is a group in which (2 + n4) hydrogen atoms have been removed from the ring formed.
  • examples of the (1 + m1 + m2) -valent organic group represented by R 2 include a methyl group, an ethyl group, a propyl group, an isopropyl group, a butyl group, an isobutyl group, a sec-butyl group, and a tert-butyl group.
  • Substituents such as a group, a pentyl group, a hexyl group, a cyclohexyl group, a heptyl group, an octyl group, a nonyl group, a decyl group, a dodecyl group, and a group in which at least one hydrogen atom in these groups is substituted with a substituent
  • the (1 + m1 + m2) -valent organic group represented by R 2 is a group obtained by removing (m1 + m2) hydrogen atoms from an alkyl group and (m1 + m2) from an aryl group from the viewpoint of ease of synthesis of the raw material monomer.
  • a group in which (m1 + m2) hydrogen atoms have been removed from an alkoxy group is preferred.
  • substituents examples include the same substituents as those exemplified in the description of Q 1 described above. When a plurality of the substituents are present, they may be the same or different.
  • R 3 is a monovalent group including a group represented by formula (16), and Ar 2 has a substituent other than R 3.
  • the group represented by the formula (16) may be directly bonded to Ar 2 .
  • the group represented by the formula (16) is a methylene group, an ethylene group, a propylene group, a butylene group, a pentylene group, a hexylene group, a nonylene group, a dodecylene group, a cyclopropylene group, a cyclobutylene group, or a cyclopentylene group.
  • Good alkylene group having 1 to 50 carbon atoms oxymethylene group, oxyethylene group, oxypropylene group, oxybutylene group, oxypentylene group, oxyhexylene group, oxynonylene group, oxide decylene group, cyclopropyleneoxy group, Cyclobutyleneoxy group, cyclopentyleneoxy group, cyclohexylene Xyl group, cyclononyleneoxy group, cyclododecyleneoxy group, norbornyleneoxy group, adamantyleneoxy group, and a group in which at least one hydrogen atom in these groups is substituted with a substituent, etc.
  • Ar 2 may have a substituent other than R 3 .
  • substituents include the same substituents as those exemplified in the description of Q 1 described above. When a plurality of the substituents are present, they may be the same or different.
  • the substituent other than R 3 in Ar 2 is preferably an alkyl group, an alkoxy group, an aryl group, an aryloxy group, a carboxyl group, or a substituted carboxyl group from the viewpoint of ease of synthesis of the raw material monomer.
  • n5 represents an integer of 1 or more. n5 is preferably an integer of 1 to 4, more preferably an integer of 1 to 3.
  • Examples of the (2 + n5) -valent aromatic group represented by Ar 2 in formula (15) include a (2 + n5) -valent aromatic hydrocarbon group and a (2 + n5) -valent aromatic heterocyclic group. .
  • the (2 + n5) -valent aromatic group represented by Ar 2 in the formula (15) is one or more selected from the group consisting of only a carbon atom, or a carbon atom, a hydrogen atom, a nitrogen atom, and an oxygen atom. It preferably consists of atoms.
  • Examples of the (2 + n5) -valent aromatic group include a benzene ring, a pyridine ring, a 1,2-diazine ring, a 1,3-diazine ring, a 1,4-diazine ring, a 1,3,5-triazine ring, A (2 + n5) -valent group obtained by removing (2 + n5) hydrogen atoms from a monocyclic aromatic ring such as a furan ring, a pyrrole ring, a pyrazole ring, an imidazole ring, an oxazole ring, or an azadiazole ring; a group consisting of the monocyclic aromatic ring A (2 + n5) -valent group obtained by removing (2 + n5) hydrogen atoms from a condensed polycyclic aromatic ring obtained by condensing two or more rings selected from the group consisting of the monocyclic aromatic ring and the condensed polycyclic aromatic ring A (2
  • Examples of the monocyclic aromatic ring include rings represented by formulas 1 to 12 exemplified in the description of the structural unit represented by formula (13).
  • Examples of the condensed polycyclic aromatic ring include rings represented by formulas 13 to 27 exemplified in the description of the structural unit represented by formula (13).
  • Examples of the aromatic ring assembly include rings represented by formulas 28 to 36 exemplified in the description of the structural unit represented by formula (13).
  • bridged polycyclic aromatic ring examples include rings represented by Formulas 37 to 44 exemplified in the description of the structural unit represented by Formula (13).
  • the (2 + n5) -valent aromatic group includes (2 + n5) hydrogen atoms from the ring represented by the formulas 1 to 14, 26 to 29, 37 to 39, or 41 from the viewpoint of easy synthesis of the raw material monomer.
  • a group obtained by removing (2 + n5) hydrogen atoms from the ring represented by formulas 1 to 6, 8, 13, 26, 27, 37, or 41 is more preferred, and a group represented by formula 1, 37, or 41 is preferred. And more preferably a group in which (2 + n5) hydrogen atoms have been removed from the ring.
  • n3 and m4 each independently represent an integer of 1 or more.
  • examples of the (1 + m3 + m4) -valent organic group represented by R 4 include a methyl group, an ethyl group, a propyl group, an isopropyl group, a butyl group, an isobutyl group, a sec-butyl group, and a tert-butyl group.
  • Substituents such as a group, a pentyl group, a hexyl group, a cyclohexyl group, a heptyl group, an octyl group, a nonyl group, a decyl group, a dodecyl group, and a group in which at least one hydrogen atom in these groups is substituted with a substituent
  • the (1 + m3 + m4) -valent organic group represented by R 4 is a group obtained by removing (m3 + m4) hydrogen atoms from an alkyl group and (m3 + m4) from an aryl group from the viewpoint of ease of synthesis of the raw material monomer.
  • a group in which (m3 + m4) hydrogen atoms are removed from an alkoxy group is preferred.
  • substituents examples include the same substituents as those exemplified in the description of Q 1 described above. When a plurality of the substituents are present, they may be the same or different.
  • R 5 is a monovalent group including a group represented by formula (18)
  • R 6 is a group represented by formula (19).
  • Ar 3 represents a (2 + n6 + n7) -valent aromatic group optionally having a substituent other than R 5 and R 6 , and n6 and n7 are each independently an integer of 1 or more Represents.
  • the group represented by the formula (18) and the group represented by the formula (19) may be independently bonded directly to Ar 3 , or a methylene group, an ethylene group, a propylene group, a butylene group, Pentylene group, hexylene group, nonylene group, dodecylene group, cyclopropylene group, cyclobutylene group, cyclopentylene group, cyclohexylene group, cyclononylene group, cyclododecylene group, norbornylene group, adamantylene group, and among these groups
  • An alkylene group having 1 to 50 carbon atoms which may have a substituent, such as a group in which at least one hydrogen atom is substituted with a substituent; an oxymethylene group, an oxyethylene group, an oxypropylene group, an oxybutylene group , Oxypentylene group, oxyhexylene group, oxynonylene group, oxide decylene
  • Ar 3 may have a substituent other than R 5 and R 6 .
  • substituents include the same substituents as those exemplified in the description of Q 1 described above. When a plurality of the substituents are present, they may be the same or different.
  • the substituent other than R 5 and R 6 possessed by Ar 3 is an alkyl group, an alkoxy group, an aryl group, an aryloxy group, a carboxyl group or a substituted carboxyl group from the viewpoint of ease of synthesis of the raw material monomer. Is preferred.
  • n6 represents an integer of 1 or more. n6 is preferably an integer of 1 to 4, more preferably an integer of 1 to 3.
  • n7 represents an integer of 1 or more. n7 is preferably an integer of 1 to 4, more preferably an integer of 1 to 3.
  • Examples of the (2 + n6 + n7) -valent aromatic group represented by Ar 3 in the formula (17) include a (2 + n6 + n7) -valent aromatic hydrocarbon group and a (2 + n6 + n7) -valent aromatic heterocyclic group. .
  • the (2 + n6 + n7) -valent aromatic group represented by Ar 3 in the formula (17) is a carbon atom alone or one or more selected from the group consisting of a carbon atom, a hydrogen atom, a nitrogen atom and an oxygen atom. It preferably consists of atoms.
  • Examples of the (2 + n6 + n7) -valent aromatic group include a benzene ring, a pyridine ring, a 1,2-diazine ring, a 1,3-diazine ring, a 1,4-diazine ring, a furan ring, a pyrrole ring, a pyrazole ring, A (2 + n6 + n7) -valent group obtained by removing (2 + n6 + n7) hydrogen atoms from a monocyclic aromatic ring such as an imidazole ring or an oxazole ring; a condensation in which two or more rings selected from the group consisting of the monocyclic aromatic rings are condensed A (2 + n6 + n7) -valent group obtained by removing (2 + n6 + n7) hydrogen atoms from the polycyclic aromatic ring; two or more aromatic rings selected from the group consisting of the monocyclic aromatic ring and the condensed polycyclic aromatic ring;
  • Examples of the monocyclic aromatic ring include rings represented by Formulas 1 to 5 and Formulas 7 to 10 exemplified in the description of the structural unit represented by Formula (13).
  • Examples of the condensed polycyclic aromatic ring include rings represented by formulas 13 to 27 exemplified in the description of the structural unit represented by formula (13).
  • Examples of the aromatic ring assembly include rings represented by formulas 28 to 36 exemplified in the description of the structural unit represented by formula (13).
  • bridged polycyclic aromatic ring examples include rings represented by Formulas 37 to 44 exemplified in the description of the structural unit represented by Formula (13).
  • the (2 + n6 + n7) -valent aromatic group is a ring represented by the formula 1 to 5, 7 to 10, 13, 14, 26 to 29, 37 to 39 or 41 from the viewpoint of ease of synthesis of the raw material monomer.
  • Is preferably a group obtained by removing (2 + n6 + n7) hydrogen atoms from the ring, more preferably a group obtained by removing (2 + n6 + n7) hydrogen atoms from the ring represented by formula 1, 37 or 41, represented by formula 1, 38 or 42.
  • a group obtained by removing (2 + n6 + n7) hydrogen atoms from the ring is more preferable.
  • R 7 represents a single bond or a (1 + m5) -valent organic group, and is preferably a (1 + m5) -valent organic group.
  • examples of the (1 + m5) -valent organic group represented by R 7 include a methyl group, an ethyl group, a propyl group, an isopropyl group, a butyl group, an isobutyl group, a sec-butyl group, and a tert-butyl group.
  • Substituents such as a group, a pentyl group, a hexyl group, a cyclohexyl group, a heptyl group, an octyl group, a nonyl group, a decyl group, a dodecyl group, and a group in which at least one hydrogen atom in these groups is substituted with a substituent
  • the (1 + m5) -valent organic group represented by R 7 is a group obtained by removing m5 hydrogen atoms from an alkyl group and m5 hydrogen atoms from an aryl group from the viewpoint of ease of synthesis of the raw material monomer. Or a group obtained by removing m5 hydrogen atoms from an alkoxy group.
  • substituents examples include the same substituents as those exemplified in the description of Q 1 described above. When a plurality of the substituents are present, they may be the same or different.
  • m5 represents an integer of 1 or more, provided that m5 represents 1 when R 7 is a single bond.
  • R 8 represents a single bond or a (1 + m6) -valent organic group, and is preferably a (1 + m6) -valent organic group.
  • examples of the (1 + m6) -valent organic group represented by R 8 include a methyl group, an ethyl group, a propyl group, an isopropyl group, a butyl group, an isobutyl group, a sec-butyl group, and a tert-butyl group.
  • Substituents such as a group, a pentyl group, a hexyl group, a cyclohexyl group, a heptyl group, an octyl group, a nonyl group, a decyl group, a dodecyl group, and a group in which at least one hydrogen atom in these groups is substituted with a substituent
  • the (1 + m6) -valent organic group represented by R 8 is a group obtained by removing m6 hydrogen atoms from an alkyl group and m6 hydrogen atoms from an aryl group from the viewpoint of ease of synthesis of the raw material monomer. Or a group obtained by removing m6 hydrogen atoms from an alkoxy group.
  • substituents examples include the same substituents as those exemplified in the description of Q 1 described above. When a plurality of the substituents are present, they may be the same or different.
  • m6 represents an integer of 1 or more, provided that m6 represents 1 when R 8 is a single bond.
  • R 9 is a monovalent group including a group represented by formula (21), and R 10 is a group represented by formula (22).
  • Ar 4 represents a (2 + n8 + n9) -valent aromatic group optionally having a substituent other than R 9 and R 10 , and n8 and n9 are each independently an integer of 1 or more Represents.
  • the group represented by the formula (21) and the group represented by the formula (22) may be each independently bonded directly to Ar 4 , or a methylene group, an ethylene group, a propylene group, a butylene group, Pentylene group, hexylene group, nonylene group, dodecylene group, cyclopropylene group, cyclobutylene group, cyclopentylene group, cyclohexylene group, cyclononylene group, cyclododecylene group, norbornylene group, adamantylene group, and among these groups
  • An alkylene group having 1 to 50 carbon atoms which may have a substituent, such as a group in which at least one hydrogen atom is substituted with a substituent; an oxymethylene group, an oxyethylene group, an oxypropylene group, an oxybutylene group Oxypentylene group, oxyhexylene group, oxynonylene group, oxide decylene group
  • Ar 4 may have a substituent other than R 9 and R 10 .
  • substituents include the same substituents as those exemplified in the description of Q 1 described above. When a plurality of the substituents are present, they may be the same or different.
  • the substituent other than R 9 and R 10 possessed by Ar 4 is an alkyl group, an alkoxy group, an aryl group, an aryloxy group, a carboxyl group, or a substituted carboxyl group from the viewpoint of ease of synthesis of the raw material monomer. Is preferred.
  • n8 represents an integer of 1 or more. n8 is preferably an integer of 1 to 4, more preferably an integer of 1 to 3.
  • n9 represents an integer of 1 or more. n9 is preferably an integer of 1 to 4, more preferably an integer of 1 to 3.
  • Examples of the (2 + n8 + n9) -valent aromatic group represented by Ar 4 in formula (20) include a (2 + n8 + n9) -valent aromatic hydrocarbon group and a (2 + n8 + n9) -valent aromatic heterocyclic group. .
  • the (2 + n8 + n9) -valent aromatic group represented by Ar 4 may be composed of only carbon atoms, or one or more atoms selected from the group consisting of carbon atoms and hydrogen atoms, nitrogen atoms, and oxygen atoms. preferable.
  • Examples of the (2 + n8 + n9) -valent aromatic group include a benzene ring, a pyridine ring, a 1,2-diazine ring, a 1,3-diazine ring, a 1,4-diazine ring, a furan ring, a pyrrole ring, a pyrazole ring, (2 + n8 + n9) -valent group obtained by removing (2 + n8 + n9) hydrogen atoms from a monocyclic aromatic ring such as an imidazole ring; a condensed polycyclic ring in which two or more rings selected from the group consisting of the monocyclic aromatic rings are condensed (2 + n8 + n9) -valent group obtained by removing (2 + n8 + n9) hydrogen atoms from the aromatic ring; two or more aromatic rings selected from the group consisting of the monocyclic aromatic ring and the condensed polycyclic aromatic ring, A (2 + n8 +
  • Ring methylene group ethylene group, divalent bridging the hydrogen atoms from a bridged polycyclic aromatic ring having a cross-linked by a group (2 + n8 + n9) pieces remaining after removing (2 + n8 + n9) valent group such as carbonyl groups.
  • Examples of the monocyclic aromatic ring include rings represented by Formulas 1 to 5 and Formulas 7 to 10 exemplified in the description of the structural unit represented by Formula (13).
  • Examples of the condensed polycyclic aromatic ring include rings represented by formulas 13 to 27 exemplified in the description of the structural unit represented by formula (13).
  • Examples of the aromatic ring assembly include rings represented by formulas 28 to 36 exemplified in the description of the structural unit represented by formula (13).
  • bridged polycyclic aromatic ring examples include rings represented by Formulas 37 to 44 exemplified in the description of the structural unit represented by Formula (13).
  • the (2 + n8 + n9) -valent aromatic group is a ring represented by the formula 1 to 5, 7 to 10, 13, 14, 26 to 29, 37 to 39 or 41 from the viewpoint of ease of synthesis of the raw material monomer.
  • a group obtained by removing (2 + n8 + n9) hydrogen atoms from the ring represented by formula 1, 37 or 41 is more preferable.
  • R 11 represents a single bond or a (1 + m7) -valent organic group, and is preferably a (1 + m7) -valent organic group.
  • examples of the (1 + m7) -valent organic group represented by R 11 include a methyl group, an ethyl group, a propyl group, an isopropyl group, a butyl group, an isobutyl group, a sec-butyl group, and a tert-butyl group.
  • Substituents such as a group, a pentyl group, a hexyl group, a cyclohexyl group, a heptyl group, an octyl group, a nonyl group, a decyl group, a dodecyl group, and a group in which at least one hydrogen atom in these groups is substituted with a substituent A group in which an m7 hydrogen atom is removed from an alkyl group having 1 to 20 carbon atoms which may have a group; phenyl group, 1-naphthyl group, 2-naphthyl group, 1-anthracenyl group, 2-anthracenyl group M7 from an aryl group having 6 to 30 carbon atoms which may have a substituent such as 9-anthracenyl group, and a group in which at least one hydrogen atom in these groups is substituted with a substituent A group in which a hydrogen atom is removed; meth
  • the (1 + m7) -valent organic group represented by R 11 is a group obtained by removing m7 hydrogen atoms from an alkyl group and m7 hydrogen atoms from an aryl group from the viewpoint of ease of synthesis of the raw material monomer. Or a group obtained by removing m7 hydrogen atoms from an alkoxy group.
  • substituents examples include the same substituents as those exemplified in the description of Q 1 described above. When a plurality of the substituents are present, they may be the same or different.
  • m7 represents an integer of 1 or more, provided that m7 represents 1 when R 11 is a single bond.
  • R 12 represents a single bond or a (1 + m8) valent organic group, and is preferably a (1 + m8) valent organic group.
  • examples of the (1 + m8) -valent organic group represented by R 12 include a methyl group, an ethyl group, a propyl group, an isopropyl group, a butyl group, an isobutyl group, a sec-butyl group, and a tert-butyl group.
  • Substituents such as a group, a pentyl group, a hexyl group, a cyclohexyl group, a heptyl group, an octyl group, a nonyl group, a decyl group, a dodecyl group, and a group in which at least one hydrogen atom in these groups is substituted with a substituent
  • the (1 + m8) -valent organic group represented by R 12 is a group obtained by removing m8 hydrogen atoms from an alkyl group and m8 hydrogen atoms from an aryl group from the viewpoint of ease of synthesis of the raw material monomer. Or a group obtained by removing m8 hydrogen atoms from an alkoxy group.
  • substituents examples include the same substituents as those exemplified in the description of Q 1 described above. When a plurality of the substituents are present, they may be the same or different.
  • m8 represents an integer of 1 or more, provided that m8 represents 1 when R 12 is a single bond.
  • R 13 represents a (1 + m9 + m10) valent organic group
  • R 14 represents a monovalent organic group
  • Q 1 , Q 3 , Y 1 , M 1 , Z 1 , Y 3 , n1 , A1, b1 and n3 represent the same meaning as described above
  • m9 and m10 each independently represent an integer of 1 or more, and when there are a plurality of Q 1 , they may be the same or different from each other, and Q 3 is When there are a plurality of them, they may be the same or different from each other.
  • When there are a plurality of Y 1 s they may be the same or different from each other.
  • M 1 s When there are a plurality of M 1 s , they are the same or different from each other.
  • Z 1 s they may be the same or different from each other, Y 3 may be the same or different from each other, and n 1 may be the same or different from each other.
  • a plurality of a1 When a plurality of a1 are present, they may be the same or different from each other, when b1 is present, they may be the same or different from each other, and when there are a plurality of n3, they are the same as each other But it may be different.
  • examples of the (1 + m9 + m10) -valent organic group represented by R 13 include a methyl group, an ethyl group, a propyl group, an isopropyl group, a butyl group, an isobutyl group, a sec-butyl group, and a tert-butyl group.
  • Substituents such as a group, a pentyl group, a hexyl group, a cyclohexyl group, a heptyl group, an octyl group, a nonyl group, a decyl group, a dodecyl group, and a group in which at least one hydrogen atom in these groups is substituted with a substituent
  • the (1 + m9 + m10) -valent organic group represented by R 13 is a group obtained by removing (m9 + m10) hydrogen atoms from an alkyl group and (m9 + m10) from an aryl group from the viewpoint of ease of synthesis of the raw material monomer.
  • a group obtained by removing a hydrogen atom or a group obtained by removing (m9 + m10) hydrogen atoms from an alkoxy group is preferred.
  • examples of the monovalent organic group represented by R 14 include a methyl group, an ethyl group, a propyl group, an isopropyl group, a butyl group, an isobutyl group, a sec-butyl group, a tert-butyl group, A substituent such as a pentyl group, a hexyl group, a cyclohexyl group, a heptyl group, an octyl group, a nonyl group, a decyl group, a dodecyl group, or a group in which at least one hydrogen atom in these groups is substituted with a substituent; A group obtained by removing one hydrogen atom from an alkyl group having 1 to 20 carbon atoms which may have; phenyl group, 1-naphthyl group, 2-naphthyl group, 1-anthracenyl group, 2-anthracenyl group, 9
  • a substituent such
  • the monovalent organic group represented by R 14 is a group obtained by removing one hydrogen atom from an alkyl group or a group obtained by removing one hydrogen atom from an aryl group from the viewpoint of ease of synthesis of the raw material monomer. Or a group obtained by removing one hydrogen atom from an alkoxy group is preferable.
  • Examples of the structural unit represented by the formula (23) include the following structural units.
  • R 13 represents a (1 + m11 + m12) -valent organic group
  • Q 1 , Q 3 , Y 1 , M 1 , Z 1 , Y 3 , n1, a1, b1, and n3 have the same meaning as described above.
  • M11 and m12 each independently represent an integer of 1 or more, and when there are a plurality of R 13 s , they may be the same or different from each other, and when there are a plurality of m11s, they are the same or different from each other.
  • m12 is when a plurality of them may be the same or different, when Q 1 is in plurality, they may be the same or different from each other, when Q 3 are in plurality, they If there are a plurality of the well also, Y 1 are identical to or different from each other, they may be the same or different from each other, if M 1 have a plurality, they may be the same or different from each other, Z 1 Is more than one In some cases, they may be the same or different from each other, Y 3 is when a plurality of, they may be the same or different from each other, n1 is when a plurality, they may be the same or different from each other , A1 may be the same or different from each other, b1 may be the same or different from each other, and n3 may be the same or different from each other when there are a plurality of n3. May be.)
  • examples of the (1 + m11 + m12) -valent organic group represented by R 13 include methyl group, ethyl group, propyl group, isopropyl group, butyl group, isobutyl group, sec-butyl group, tert-butyl.
  • Substituents such as a group, a pentyl group, a hexyl group, a cyclohexyl group, a heptyl group, an octyl group, a nonyl group, a decyl group, a dodecyl group, and a group in which at least one hydrogen atom in these groups is substituted with a substituent
  • the (1 + m11 + m12) -valent organic group represented by R 13 is a group obtained by removing (m11 + m12) hydrogen atoms from an alkyl group and (m11 + m12) from an aryl group from the viewpoint of ease of synthesis of the raw material monomer.
  • a group in which a hydrogen atom is removed or a group in which (m11 + m12) hydrogen atoms are removed from an alkoxy group is preferable.
  • Examples of the structural unit represented by the formula (24) include the following structural units.
  • the structural unit represented by the formula (13) is preferable from the viewpoint of durability of the obtained ionic polymer.
  • R 15 represents a (1 + m13 + m14) -valent organic group
  • Q 1 , Q 3 , Y 1 , M 1 , Z 1 , Y 3 , n1, a1, b1, and n3 have the same meaning as described above.
  • M13, m14 and m15 each independently represents an integer of 1 or more, and when there are a plurality of R 15 s , they may be the same as or different from each other, and when there are a plurality of m13s, they may be the same as each other may be different, m14 is when a plurality of them may be the same or different, when Q 1 is in plurality, they may be the same or different from each other, if Q 3 are plurally , they may be the same or different from each other, if Y 1 have a plurality, they may be the same or different, M 1 is when a plurality of, they may be the same or different from each other, 1 when a plurality, they may be the same or different from each other, Y 3 is when a plurality of, they may be the same or different from each other, n1 is when a plurality of, they are identical to or different from each other And when a1 is plural, they may be the same or different from each other, when b1 is
  • examples of the (1 + m13 + m14) -valent organic group represented by R 15 include a methyl group, an ethyl group, a propyl group, an isopropyl group, a butyl group, an isobutyl group, a sec-butyl group, and a tert-butyl group.
  • Substituents such as a group, a pentyl group, a hexyl group, a cyclohexyl group, a heptyl group, an octyl group, a nonyl group, a decyl group, a dodecyl group, and a group in which at least one hydrogen atom in these groups is substituted with a substituent
  • the (1 + m13 + m14) -valent organic group represented by R 15 is a group obtained by removing (m13 + m14) hydrogen atoms from an alkyl group and (m13 + m14) from an aryl group from the viewpoint of ease of synthesis of the raw material monomer.
  • a group in which a hydrogen atom is removed or a group in which (m13 + m14) hydrogen atoms are removed from an alkoxy group is preferable.
  • Examples of the structural unit represented by the formula (25) include the following structural units.
  • Examples of the structural unit represented by the formula (15) As the structural unit represented by the formula (15), from the viewpoint of the electron transport property of the obtained ionic polymer, the structural unit represented by the formula (26), Or the structural unit represented by Formula (27) is preferable, and the structural unit represented by Formula (27) is more preferable.
  • R 16 represents a (1 + m16 + m17) valent organic group
  • R 17 represents a monovalent organic group
  • Q 2 , Q 3 , Y 2 , M 2 , Z 2 , Y 3 , n2 , a2, b2 and n3 represent the same as defined above
  • Q 3 May be the same or different from each other
  • Y 2 may be the same or different from each other, and when there are a plurality of M 2 , they may be the same or different from each other.
  • Z 2 may be the same or different from each other, Y 3 may be the same or different from each other, and n 2 may be the same or different from each other. They are identical or different A2 may be the same or different from each other, b2 may be the same or different from each other, and n3 may be the same or different from each other, They may be the same or different.)
  • examples of the (1 + m16 + m17) -valent organic group represented by R 16 include a methyl group, an ethyl group, a propyl group, an isopropyl group, a butyl group, an isobutyl group, a sec-butyl group, and a tert-butyl group.
  • Substituents such as a group, a pentyl group, a hexyl group, a cyclohexyl group, a heptyl group, an octyl group, a nonyl group, a decyl group, a dodecyl group, and a group in which at least one hydrogen atom in these groups is substituted with a substituent
  • the (1 + m16 + m17) -valent organic group represented by R 16 is a group obtained by removing (m16 + m17) hydrogen atoms from an alkyl group and (m16 + m17) from an aryl group from the viewpoint of ease of synthesis of the raw material monomer.
  • a group obtained by removing a hydrogen atom or a group obtained by removing (m16 + m17) hydrogen atoms from an alkoxy group is preferred.
  • examples of the monovalent organic group represented by R 17 include a methyl group, an ethyl group, a propyl group, an isopropyl group, a butyl group, an isobutyl group, a sec-butyl group, a tert-butyl group, A substituent such as a pentyl group, a hexyl group, a cyclohexyl group, a heptyl group, an octyl group, a nonyl group, a decyl group, a dodecyl group, or a group in which at least one hydrogen atom in these groups is substituted with a substituent; A group obtained by removing one hydrogen atom from an alkyl group having 1 to 20 carbon atoms which may have; phenyl group, 1-naphthyl group, 2-naphthyl group, 1-anthracenyl group, 2-anthracenyl group, 9
  • a substituent such
  • the monovalent organic group represented by R 17 is a group obtained by removing one hydrogen atom from an alkyl group or a group obtained by removing one hydrogen atom from an aryl group from the viewpoint of ease of synthesis of the raw material monomer. Or a group obtained by removing one hydrogen atom from an alkoxy group is preferable.
  • Examples of the structural unit represented by the formula (26) include the following structural units.
  • R 16 represents a (1 + m16 + m17) valent organic group
  • Q 2 , Q 3 , Y 2 , M 2 , Z 2 , Y 3 , n 2, a 2, b 2 and n 3 have the same meaning as described above.
  • the stands represent an integer of 1 or more m16 and m17 each independently, if R 16 have a plurality, they may be the same or different, m16 is when a plurality of, they are identical or different from each other and may be, m17 is when a plurality of them may be the same or different, when Q 2 is in plurality, they may be the same or different from each other, when Q 3 are in plurality, they If there are a plurality may, Y 2 be the same as or different from each other, they may be the same or different from each other, if M 2 have a plurality, they may be the same or different, Z 2 Is more than one In some cases, they may be the same or different from each other, Y 3 is when a plurality of, they may be the same or different from each other, n2 if there are a plurality, they may be the same or different from each other A2 may be the same or different from each other, b2 may be the same or different from each other, and n3 may be
  • examples of the (1 + m16 + m17) -valent organic group represented by R 16 include methyl, ethyl, propyl, isopropyl, butyl, isobutyl, sec-butyl, tert-butyl.
  • Substituents such as a group, a pentyl group, a hexyl group, a cyclohexyl group, a heptyl group, an octyl group, a nonyl group, a decyl group, a dodecyl group, and a group in which at least one hydrogen atom in these groups is substituted with a substituent
  • the (1 + m16 + m17) -valent organic group represented by R 16 is a group obtained by removing (m16 + m17) hydrogen atoms from an alkyl group and (m16 + m17) from an aryl group from the viewpoint of ease of synthesis of the raw material monomer.
  • a group obtained by removing a hydrogen atom or a group obtained by removing (m16 + m17) hydrogen atoms from an alkoxy group is preferred.
  • Examples of the structural unit represented by the formula (27) include the following structural units.
  • the structural unit represented by the formula (28) is preferable from the viewpoint of durability of the obtained ionic polymer.
  • R 18 represents a (1 + m18 + m19) -valent organic group
  • Q 2 , Q 3 , Y 2 , M 2 , Z 2 , Y 3 , n 2, a 2, b 2 and n 3 have the same meaning as described above.
  • the stands, m18, m19 and m20 represent each independently an integer of 1 or more, when R 18 have a plurality, they may be the same or different from each other, when a plurality of the m18, also those identical to one another may be different, m19 is when a plurality of them may be the same or different, when Q 2 is in plurality, they may be the same or different from each other, if Q 3 are plurally , They may be the same or different from each other, and when there are a plurality of Y 2 , they may be the same or different from each other, and when there are a plurality of M 2 , they may be the same or different from each other, Z 2 May be the same or different from each other, Y 3 may be the same or different from each other, and when there are a plurality of n2, they may be the same or different from each other.
  • a plurality of a2 may be the same or different from each other; b2 may be the same or different from each other; and n
  • examples of the (1 + m18 + m19) -valent organic group represented by R 18 include a methyl group, an ethyl group, a propyl group, an isopropyl group, a butyl group, an isobutyl group, a sec-butyl group, and a tert-butyl group.
  • Substituents such as a group, a pentyl group, a hexyl group, a cyclohexyl group, a heptyl group, an octyl group, a nonyl group, a decyl group, a dodecyl group, and a group in which at least one hydrogen atom in these groups is substituted with a substituent
  • the (1 + m18 + m19) -valent organic group represented by R 18 is a group obtained by removing (m18 + m19) hydrogen atoms from an alkyl group and (m18 + m19) from an aryl group from the viewpoint of ease of synthesis of the raw material monomer.
  • a group in which a hydrogen atom is removed or a group in which (m18 + m19) hydrogen atoms are removed from an alkoxy group is preferable.
  • Examples of the structural unit represented by the formula (28) include the following structural units.
  • the structural unit represented by the formula (17) As the structural unit represented by the formula (17), from the viewpoint of the electron transport property of the obtained ionic polymer, the structural unit represented by the formula (29) is preferable.
  • R 19 represents a single bond or a (1 + m21) -valent organic group
  • R 20 represents a single bond or a (1 + m22) -valent organic group
  • Q 1 , Q 3 , Y 1 , M 1 , Z 1, Y 3, n1 , a1, b1 and n3 represent the same as defined above, represents an integer of 1 or more, respectively m21 and m22 independently, provided that when R 19 is a single bond m21 represents 1 ,
  • m22 represents 1, and when Q 1 is plural, they may be the same or different from each other, and when Q 3 is plural, they may be the same or different from each other.
  • n1 may be the same as or different from each other.
  • n1 is a plurality, they may be the same as or different from each other.
  • a1 is plural, they may be the same as or different from each other.
  • b1 there are a plurality of b1, they may be the same or different from each other, and when there are a plurality of n3, they may be the same or different from each other.
  • examples of the (1 + m21) -valent organic group represented by R 19 include a methyl group, an ethyl group, a propyl group, an isopropyl group, a butyl group, an isobutyl group, a sec-butyl group, and a tert-butyl group.
  • Substituents such as a group, a pentyl group, a hexyl group, a cyclohexyl group, a heptyl group, an octyl group, a nonyl group, a decyl group, a dodecyl group, and a group in which at least one hydrogen atom in these groups is substituted with a substituent A group obtained by removing (m21) hydrogen atoms from an alkyl group having 1 to 20 carbon atoms which may have a group; phenyl group, 1-naphthyl group, 2-naphthyl group, 1-anthracenyl group, 2- Aryl having 6 to 30 carbon atoms which may have a substituent, such as an anthracenyl group, a 9-anthracenyl group, and a group in which at least one hydrogen atom in these groups is substituted with a substituent A group obtained by removing (m21) hydrogen atoms
  • the (1 + m21) -valent organic group represented by R 19 is a group obtained by removing (m21) hydrogen atoms from an alkyl group, and (m21) from an aryl group.
  • a group obtained by removing a hydrogen atom or a group obtained by removing (m21) hydrogen atoms from an alkoxy group is preferred.
  • examples of the (1 + m22) -valent organic group represented by R 20 include a methyl group, an ethyl group, a propyl group, an isopropyl group, a butyl group, an isobutyl group, a sec-butyl group, and a tert-butyl group.
  • Substituents such as a group, a pentyl group, a hexyl group, a cyclohexyl group, a heptyl group, an octyl group, a nonyl group, a decyl group, a dodecyl group, and a group in which at least one hydrogen atom in these groups is substituted with a substituent A group in which (m22) hydrogen atoms are removed from an alkyl group having 1 to 20 carbon atoms which may have a group; phenyl group, 1-naphthyl group, 2-naphthyl group, 1-anthracenyl group, 2- Aryl having 6 to 30 carbon atoms which may have a substituent, such as an anthracenyl group, a 9-anthracenyl group, and a group in which at least one hydrogen atom in these groups is substituted with a substituent A group obtained by removing (m22) hydrogen atoms
  • the (1 + m22) -valent organic group represented by R 20 is a group obtained by removing (m22) hydrogen atoms from an alkyl group and (m22) from an aryl group from the viewpoint of ease of synthesis of the raw material monomer.
  • a group obtained by removing a hydrogen atom or a group obtained by removing (m22) hydrogen atoms from an alkoxy group is preferred.
  • Examples of the structural unit represented by the formula (29) include the following structural units.
  • the structural unit represented by the formula (17) is preferable from the viewpoint of durability of the obtained ionic polymer.
  • R 21 represents a single bond or a (1 + m23) -valent organic group
  • R 22 represents a single bond or a (1 + m24) -valent organic group
  • Q 1 , Q 3 , Y 1 , M 1 , Z 1, Y 3, n1 , a1, b1 and n3 represent the same as defined above, represents an integer of 1 or more, respectively m23 and m24 independently, provided that when R 21 is a single bond m23 represents 1
  • R 22 is a single bond
  • m24 represents 1, m25 and m26 each independently represents an integer of 1 or more, and when there are a plurality of m23, they may be the same or different from each other.
  • they may be the same or different from each other.
  • R 21 s they may be the same or different from each other.
  • R 22 s they may be the same or different from each other.
  • Q 1 is If there few, they may be the same or different, Q 3 is when a plurality of, they may be the same or different from each other, Y 1 is when a plurality of, they are identical or different from each other When there are a plurality of M 1 s , they may be the same or different from each other, when there are a plurality of Z 1 s , they may be the same or different from each other, and when there are a plurality of Y 3 s , They may be the same or different from each other, and when n1 is plural, they may be the same or different from each other. When a1 is plural, they may be the same or different from each other, and b1 is plural. When there are a plurality of n3, they may be the same as or different from each other. When there are a plurality of n3, they may be the same as or different from each other.
  • examples of the (1 + m23) -valent organic group represented by R 21 include a methyl group, an ethyl group, a propyl group, an isopropyl group, a butyl group, an isobutyl group, a sec-butyl group, and a tert-butyl group.
  • Substituents such as a group, a pentyl group, a hexyl group, a cyclohexyl group, a heptyl group, an octyl group, a nonyl group, a decyl group, a dodecyl group, and a group in which at least one hydrogen atom in these groups is substituted with a substituent A group obtained by removing (m23) hydrogen atoms from an alkyl group having 1 to 20 carbon atoms which may have a group; a phenyl group, a 1-naphthyl group, a 2-naphthyl group, a 1-anthracenyl group, 2- Aryl having 6 to 30 carbon atoms which may have a substituent, such as an anthracenyl group, a 9-anthracenyl group, and a group in which at least one hydrogen atom in these groups is substituted with a substituent A group obtained by removing
  • the (1 + m23) valent organic group represented by R 21 is a group obtained by removing (m23) hydrogen atoms from an alkyl group, and (m23) from an aryl group.
  • a group obtained by removing a hydrogen atom or a group obtained by removing (m23) hydrogen atoms from an alkoxy group is preferred.
  • examples of the (1 + m24) -valent organic group represented by R 22 include a methyl group, an ethyl group, a propyl group, an isopropyl group, a butyl group, an isobutyl group, a sec-butyl group, and a tert-butyl group.
  • Substituents such as a group, a pentyl group, a hexyl group, a cyclohexyl group, a heptyl group, an octyl group, a nonyl group, a decyl group, a dodecyl group, and a group in which at least one hydrogen atom in these groups is substituted with a substituent A group obtained by removing (m24) hydrogen atoms from an alkyl group having 1 to 20 carbon atoms which may have a group; a phenyl group, a 1-naphthyl group, a 2-naphthyl group, a 1-anthracenyl group, 2- Aryl having 6 to 30 carbon atoms which may have a substituent, such as an anthracenyl group, a 9-anthracenyl group, and a group in which at least one hydrogen atom in these groups is substituted with a substituent A group obtained by removing
  • the (1 + m24) -valent organic group represented by R 22 is a group obtained by removing (m24) hydrogen atoms from an alkyl group, and (m24) from an aryl group.
  • a group obtained by removing a hydrogen atom or a group obtained by removing (m24) hydrogen atoms from an alkoxy group is preferred.
  • Examples of the structural unit represented by the formula (30) include the following structural units.
  • Example of Structural Unit Represented by Formula (20) As the structural unit represented by Formula (20), the structural unit represented by Formula (31) is preferable from the viewpoint of the electron transport property obtained.
  • R 23 represents a single bond or a (1 + m27) -valent organic group
  • R 24 represents a single bond or a (1 + m28) -valent organic group
  • Q 2 , Q 3 , Y 2 , M 2 , Z 2 , Y 3 , n 2, a 2, b 2 and n 3 represent the same meaning as described above
  • m 27 and m 28 each independently represent an integer of 1 or more, provided that m 27 represents 1 when R 23 is a single bond.
  • m28 when R 24 is a single bond represents 1, when Q 2 is in plurality, they may be the same or different from each other, when Q 3 are in plurality, even they be the same or different from each other well, if Y 2 have a plurality, they may be the same or different from each other, if M 2 have a plurality, they may be the same or different from each other, if Z 2 have a plurality, they They may be the same or different When Y 3 have a plurality, they may be the same or different from each other, n2 if there are a plurality, they may be the same or different from each other, a2 when there are a plurality, even those identical to one another They may be different, and when b2 is plural, they may be the same or different from each other, and when n3 is plural, they may be the same or different.)
  • examples of the (1 + m27) -valent organic group represented by R 23 include a methyl group, an ethyl group, a propyl group, an isopropyl group, a butyl group, an isobutyl group, a sec-butyl group, and a tert-butyl group.
  • Substituents such as a group, a pentyl group, a hexyl group, a cyclohexyl group, a heptyl group, an octyl group, a nonyl group, a decyl group, a dodecyl group, and a group in which at least one hydrogen atom in these groups is substituted with a substituent A group in which (m27) hydrogen atoms are removed from an alkyl group having 1 to 20 carbon atoms which may have a group; phenyl group, 1-naphthyl group, 2-naphthyl group, 1-anthracenyl group, 2- Aryl having 6 to 30 carbon atoms which may have a substituent, such as an anthracenyl group, a 9-anthracenyl group, and a group in which at least one hydrogen atom in these groups is substituted with a substituent A group obtained by removing (m27) hydrogen atoms
  • the (1 + m27) -valent organic group represented by R 23 is a group obtained by removing (m27) hydrogen atoms from an alkyl group and (m27) from an aryl group from the viewpoint of ease of synthesis of the raw material monomer.
  • a group obtained by removing a hydrogen atom or a group obtained by removing (m27) hydrogen atoms from an alkoxy group is preferred.
  • examples of the (1 + m28) -valent organic group represented by R 24 include a methyl group, an ethyl group, a propyl group, an isopropyl group, a butyl group, an isobutyl group, a sec-butyl group, and a tert-butyl group.
  • Substituents such as a group, a pentyl group, a hexyl group, a cyclohexyl group, a heptyl group, an octyl group, a nonyl group, a decyl group, a dodecyl group, and a group in which at least one hydrogen atom in these groups is substituted with a substituent A group obtained by removing (m28) hydrogen atoms from an optionally substituted alkyl group having 1 to 20 carbon atoms; phenyl group, 1-naphthyl group, 2-naphthyl group, 1-anthracenyl group, 2- Aryl having 6 to 30 carbon atoms which may have a substituent, such as an anthracenyl group, a 9-anthracenyl group, and a group in which at least one hydrogen atom in these groups is substituted with a substituent A group obtained by removing (m28) hydrogen atoms from;
  • the (1 + m28) -valent organic group represented by R 24 is a group obtained by removing (m28) hydrogen atoms from an alkyl group and (m28) groups from an aryl group from the viewpoint of ease of synthesis of the raw material monomer. A group in which a hydrogen atom has been removed or a group in which (m28) hydrogen atoms have been removed from an alkoxy group is preferred.
  • Examples of the structural unit represented by the formula (31) include the following structural units.
  • the structural unit represented by the formula (20) is preferable from the viewpoint of durability of the obtained ionic polymer.
  • R 25 represents a single bond or a (1 + m29) -valent organic group
  • R 26 represents a single bond or a (1 + m30) -valent organic group
  • Q 2 , Q 3 , Y 2 , M 2 , Z 2 , Y 3 , n 2, a 2, b 2 and n 3 represent the same meaning as described above
  • m 29 and m 30 each independently represent an integer of 1 or more, provided that m 29 represents 1 when R 25 is a single bond.
  • m30 represents 1, m31 and m32 each independently represents an integer of 1 or more, and when there are a plurality of m29, they may be the same or different from each other.
  • they may be the same or different from each other.
  • R 25 s they may be the same or different from each other.
  • R 26 s they may be the same or different from each other.
  • Q 2 the double If there pieces, they may be the same or different from each other, when Q 3 are in plurality, they may be the same or different from each other, if Y 2 have a plurality, they be the same or different from each other.
  • M 2 have a plurality, they may be the same or different from each other, if Z 2 have a plurality, they may be the same or different from each other, if Y 3 have a plurality, they May be the same or different from each other, and when n2 is plural, they may be the same or different from each other.
  • a2 is plural, they may be the same or different from each other, and b2 is plural. In some cases, they may be the same or different from each other, and when there are a plurality of n3, they may be the same or different from each other.
  • examples of the (1 + m29) -valent organic group represented by R 25 include a methyl group, an ethyl group, a propyl group, an isopropyl group, a butyl group, an isobutyl group, a sec-butyl group, and a tert-butyl group.
  • Substituents such as a group, a pentyl group, a hexyl group, a cyclohexyl group, a heptyl group, an octyl group, a nonyl group, a decyl group, a dodecyl group, and a group in which at least one hydrogen atom in these groups is substituted with a substituent A group obtained by removing (m29) hydrogen atoms from an optionally substituted alkyl group having 1 to 20 carbon atoms; phenyl group, 1-naphthyl group, 2-naphthyl group, 1-anthracenyl group, 2- Aryl having 6 to 30 carbon atoms which may have a substituent, such as an anthracenyl group, a 9-anthracenyl group, and a group in which at least one hydrogen atom in these groups is substituted with a substituent A group obtained by removing (m29) hydrogen atoms from;
  • the (1 + m29) -valent organic group represented by R 25 is a group obtained by removing (m29) hydrogen atoms from an alkyl group, and (m29) from an aryl group.
  • a group obtained by removing a hydrogen atom or a group obtained by removing (m29) hydrogen atoms from an alkoxy group is preferred.
  • examples of the (1 + m30) -valent organic group represented by R 26 include a methyl group, an ethyl group, a propyl group, an isopropyl group, a butyl group, an isobutyl group, a sec-butyl group, and a tert-butyl group.
  • Substituents such as a group, a pentyl group, a hexyl group, a cyclohexyl group, a heptyl group, an octyl group, a nonyl group, a decyl group, a dodecyl group, and a group in which at least one hydrogen atom in these groups is substituted with a substituent A group obtained by removing (m30) hydrogen atoms from an alkyl group having 1 to 20 carbon atoms which may have a group; a phenyl group, a 1-naphthyl group, a 2-naphthyl group, a 1-anthracenyl group, 2- Aryl having 6 to 30 carbon atoms which may have a substituent, such as an anthracenyl group, a 9-anthracenyl group, and a group in which at least one hydrogen atom in these groups is substituted with a substituent A group obtained by removing
  • the (1 + m30) -valent organic group represented by R 26 is a group obtained by removing (m30) hydrogen atoms from an alkyl group, and (m30) from an aryl group.
  • a group obtained by removing a hydrogen atom or a group obtained by removing (m30) hydrogen atoms from an alkoxy group is preferred.
  • Examples of the structural unit represented by the formula (32) include the following structural units.
  • the ionic polymer used for this invention may have 1 or more types of structural units further represented by Formula (33).
  • Ar 5 represents a divalent aromatic group which may have a substituent or a divalent aromatic amine residue which may have a substituent
  • X ′ represents a substituent.
  • m33 and m34 are each independently 0 or 1 Where at least one of m33 and m34 is 1.
  • Examples of the divalent aromatic group represented by Ar 5 in formula (33) include a divalent aromatic hydrocarbon group and a divalent aromatic heterocyclic group.
  • Examples of the divalent aromatic group include a benzene ring, a pyridine ring, a 1,2-diazine ring, a 1,3-diazine ring, a 1,4-diazine ring, a 1,3,5-triazine ring, and a furan ring.
  • a divalent group obtained by removing two hydrogen atoms from a monocyclic aromatic ring such as pyrrole ring, thiophene ring, pyrazole ring, imidazole ring, oxazole ring, oxadiazole ring, azadiazole ring, etc .;
  • a divalent group obtained by removing two hydrogen atoms from an aromatic ring assembly formed by connecting two or more aromatic rings with a single bond, an ethenylene group or an ethynylene group; and the condensed polycyclic aromatic ring or the aromatic ring assembly The two adjacent aromatic rings of the methylene group, Down group, a carbonyl group, and a divalent group in which two hydrogen atom
  • the number of monocyclic aromatic rings to be condensed is preferably 2 to 4, more preferably 2 to 3, and further preferably 2 from the viewpoint of solubility of the ionic polymer.
  • the number of aromatic rings to be connected is preferably 2 to 4, more preferably 2 to 3, and even more preferably 2 from the viewpoint of solubility.
  • the number of aromatic rings to be bridged is preferably 2 to 4, more preferably 2 to 3, and further preferably 2 from the viewpoint of solubility of the ionic polymer.
  • Examples of the monocyclic aromatic ring include the following rings.
  • Examples of the condensed polycyclic aromatic ring include the following rings.
  • Examples of the aromatic ring assembly include the following rings.
  • Examples of the Aribashi polycyclic aromatic ring include the following rings.
  • the divalent aromatic group represented by Ar 5 is represented by the formulas 45 to 60, 61 to 71, 77 to 80, A divalent group obtained by removing two hydrogen atoms from the ring represented by 91, 92, 93 or 96 is preferred, and the ring represented by the formula 45 to 50, 59, 60, 77, 80, 91, 92 or 96 A divalent group in which two hydrogen atoms are removed from is more preferable.
  • the above divalent aromatic group may have a substituent.
  • substituents include the same substituents as those exemplified in the description of Q 1 described above.
  • Examples of the divalent aromatic amine residue represented by Ar 5 in formula (33) include a group represented by formula (34).
  • Ar 6 , Ar 7 , Ar 8 and Ar 9 are each independently an arylene group which may have a substituent or a divalent heterocyclic ring which may have a substituent.
  • Ar 10 , Ar 11 and Ar 12 each independently represents an aryl group which may have a substituent or a monovalent heterocyclic group which may have a substituent, and n10 and m35 independently represents 0 or 1.
  • Examples of the substituent that the arylene group, aryl group, divalent heterocyclic group, or monovalent heterocyclic group may have include a halogen atom, an alkyl group, an alkyloxy group, an alkylthio group, and an aryl group.
  • the substituent is vinyl group, acetylene group, butenyl group, acrylic group, acrylate group, acrylamide group, methacryl group, methacrylate group, methacrylamide group, vinyl ether group, vinylamino group, silanol group, small ring (cyclopropyl group) , A cyclobutyl group, an epoxy group, an oxetane group, a diketene group, an episulfide group, etc.), a lactone group, a lactam group, or a cross-linking group such as a group containing a siloxane derivative structure.
  • the carbon atom in Ar 6 and the carbon atom in Ar 8 may be directly bonded, or may be bonded through a divalent group such as —O— and —S—. Good.
  • the aryl group and monovalent heterocyclic group represented by Ar 10 , Ar 11 , or Ar 12 are respectively the same as the aryl group and monovalent heterocyclic group described and exemplified above as the substituent.
  • Examples of the arylene group represented by Ar 6 , Ar 7 , Ar 8 , or Ar 9 include the remaining atomic groups obtained by removing two hydrogen atoms bonded to a carbon atom constituting an aromatic ring from an aromatic hydrocarbon. .
  • Examples of the arylene group include a group having a benzene ring, a group having a condensed ring, two or more independent benzene rings or condensed rings having a single bond or a divalent organic group (for example, an alkenylene group such as a vinylene group). And a group bonded via each other.
  • the number of carbon atoms in the arylene group is usually 6 to 60, and preferably 7 to 48.
  • the arylene group include a phenylene group, a biphenylene group, a C 1 to C 17 alkoxyphenylene group, a C 1 to C 17 alkylphenylene group, a 1-naphthylene group, a 2-naphthylene group, a 1-anthracenylene group, and a 2-anthracenylene group. Group, and 9-anthracenylene group.
  • a hydrogen atom in the arylene group may be substituted with a fluorine atom.
  • the fluorine atom-substituted arylene group include a tetrafluorophenylene group.
  • a phenylene group, a biphenylene group, a C 1 to C 12 alkoxyphenylene group, or a C 1 to C 12 alkylphenylene group is preferable.
  • Examples of the divalent heterocyclic group represented by Ar 6 , Ar 7 , Ar 8 , or Ar 9 include the remaining atomic groups obtained by removing two hydrogen atoms from a heterocyclic compound.
  • the heterocyclic compound is not only a carbon atom but also an oxygen atom, a sulfur atom, a nitrogen atom, a phosphorus atom, a boron atom, a silicon atom as an element constituting a ring among organic compounds having a cyclic structure.
  • An organic compound containing a heteroatom such as a selenium atom, a tellurium atom or an arsenic atom.
  • the divalent heterocyclic group may have a substituent.
  • the number of carbon atoms in the divalent heterocyclic group is usually from 4 to 60, and preferably from 4 to 20.
  • the number of carbon atoms of the divalent heterocyclic group does not include the number of carbon atoms of the substituent.
  • Examples of such a divalent heterocyclic group include a thiophene diyl group, a C 1 -C 12 alkylthiophene diyl group, a pyrrole diyl group, a furandiyl group, a pyridinediyl group, a C 1 -C 12 alkylpyridine diyl group, and a pyridazine.
  • diyl group a pyrimidine-diyl group, a pyrazinediyl group, a triazine-diyl group, pyrrolidinediyl group, piperidine-diyl group, quinolinediyl group, and isoquinoline-diyl group, among others, a thiophene-diyl group, C 1 ⁇ C 12 alkyl thiophenediyl group, pyridinediyl More preferred are groups and C 1 -C 12 alkylpyridinediyl groups.
  • the ionic polymer containing a divalent aromatic amine residue as a structural unit may further have another structural unit.
  • other structural units include arylene groups such as a phenylene group and a fluorenediyl group. Of these ionic polymers, those containing a crosslinking group are preferred.
  • examples of the divalent aromatic amine residue represented by the formula (34) include groups obtained by removing two hydrogen atoms from the aromatic amine represented by the following formulas 101 to 110.
  • the aromatic amines represented by Formulas 101 to 110 may have a substituent as long as a divalent aromatic amine residue can be generated.
  • substituents include the same substituents as those exemplified in the description of Q 1 described above. When a plurality of substituents are present, they may be the same or different.
  • X ′ represents an imino group which may have a substituent, a silylene group which may have a substituent, an ethenylene group or an ethynylene group which may have a substituent.
  • Examples of the substituent that the imino group, silyl group or ethenylene group may have include, for example, methyl group, ethyl group, propyl group, isopropyl group, butyl group, isobutyl group, sec-butyl group, tert-butyl group, Alkyl groups having 1 to 20 carbon atoms such as pentyl, hexyl, cyclohexyl, heptyl, octyl, 2-ethylhexyl, nonyl, decyl, 3,7-dimethyloctyl, and dodecyl; phenyl And aryl groups having 6 to 30 carbon atoms such as 1-naphthyl group, 2-naphthyl group, 1-anthracenyl group, 2-anthracenyl group, and 9-anthracenyl group. When a plurality of substituents are present, they may be the same or different.
  • X ′ is preferably an imino group, an ethenylene group or an ethynylene group.
  • m33 is preferably 1 and m34 is preferably 0.
  • the structural unit represented by the formula (33) is preferable from the viewpoint of electron acceptability of the ionic polymer.
  • Ar 13 is an optionally substituted pyridinediyl group, an optionally substituted pyrazinediyl group, an optionally substituted pyrimidinediyl group, a substituted group.
  • Examples of the substituent that the pyridinediyl group may have include the same substituents as the substituents exemplified in the description regarding Q 1 described above. When a plurality of substituents are present, they may be the same or different. Examples of the substituent that the pyrazinediyl group may have include the same substituents as those exemplified in the description of Q 1 described above. When a plurality of substituents are present, they may be the same or different. Examples of the substituent that the pyrimidinediyl group may have include the same substituents as the substituents exemplified in the description regarding Q 1 described above. When a plurality of substituents are present, they may be the same or different.
  • Examples of the substituent that the pyridazinediyl group may have include the same substituents as those exemplified in the description of Q 1 described above. When a plurality of substituents are present, they may be the same or different. Examples of the substituent that the triazinediyl group may have include the same substituents as those exemplified in the description regarding Q 1 described above. When a plurality of substituents are present, they may be the same or different.
  • the total proportion of the structural units represented by the formula (20) is 30 in all the structural units (excluding the terminal structural unit) included in the ionic polymer. More preferably, it is ⁇ 100 mol%.
  • the terminal structural unit (terminal group) of the ionic polymer used in the present invention is, for example, a hydrogen atom, a methyl group, an ethyl group, a propyl group, an isopropyl group, a butyl group, an isobutyl group, sec-butyl group, tert-butyl group, pentyl group, isoamyl group, hexyl group, cyclohexyl group, heptyl group, octyl group, nonyl group, decyl group, dodecyl group, methoxy group, ethoxy group, propyloxy group, isopropyloxy group , Butoxy group, isobutoxy group, sec-butoxy group, tert-butoxy group, pentyloxy group, hexyloxy group, cyclohexyloxy group, heptyloxy group, octyloxy group, 2-ethoxy group, a
  • the ionic polymer used in the present invention is preferably a conjugated compound.
  • the ionic polymer used in the present invention is a conjugated compound when the ionic polymer has multiple bonds (for example, double bonds, triple bonds) or unshared electron pairs (for example, nitrogen atoms or oxygen) in the main chain. It means that a non-shared electron pair possessed by an atom or the like includes a region in which one single bond is interposed.
  • the ionic polymer is a conjugated compound
  • the ratio is preferably 50% or more, more preferably 60% or more, more preferably 70% or more, more preferably 80% or more, and further preferably 90% or more. preferable.
  • the ionic polymer used in the present invention is preferably a polymer compound, more preferably a conjugated polymer compound.
  • the polymer compound means a compound having a polystyrene-equivalent number average molecular weight of 1 ⁇ 10 3 or more.
  • the ionic polymer used in the present invention being a conjugated polymer compound means that the ionic polymer is a conjugated compound and a polymer compound.
  • the number average molecular weight in terms of polystyrene of the ionic polymer is 1 ⁇ 10 3 ⁇ 1 ⁇ 10 8
  • 2 ⁇ 10 3 ⁇ 1 ⁇ 10 7 is more preferable
  • 3 ⁇ 10 3 to 1 ⁇ 10 7 is more preferable
  • 5 ⁇ 10 3 to 1 ⁇ 10 7 is even more preferable.
  • the weight average molecular weight in terms of polystyrene is preferably 1 ⁇ 10 3 to 5 ⁇ 10 7 , more preferably 1 ⁇ 10 3 to 1 ⁇ 10 7.
  • the number average molecular weight in terms of polystyrene is 1 ⁇ 10 3 ⁇ 5 ⁇ 10 5, more preferably 1 ⁇ 10 3 ⁇ 5 ⁇ 10 4, More preferably, it is 1 ⁇ 10 3 to 3 ⁇ 10 3 .
  • the polystyrene-equivalent number average molecular weight and weight average molecular weight of the ionic polymer used in the present invention can be determined using, for example, gel permeation chromatography (GPC).
  • the number of all structural units (ie, the degree of polymerization) contained in the ionic polymer excluding the terminal structural unit is preferably 1 or more and 20 or less. It is more preferably 10 or less and more preferably 1 or more and 5 or less.
  • the orbital energy of the lowest unoccupied molecular orbital (LUMO) of the ionic polymer is ⁇ 5.0 eV or more and ⁇ 2.0 eV or less. It is preferable that it is -4.5 eV or more and -2.0 eV or less.
  • the orbital energy of the highest occupied molecular orbital (HOMO) of the ionic polymer is preferably from -6.0 eV to -3.0 eV, more preferably from -5.5 eV to -3.0 eV. Is more preferable.
  • the orbital energy of HOMO is lower than that of LUMO.
  • the orbital energy of the highest occupied molecular orbital (HOMO) of the ionic polymer is obtained by measuring the ionization potential of the ionic polymer and using the obtained ionization potential as the orbital energy.
  • the orbital energy of the lowest unoccupied molecular orbital (LUMO) of the ionic polymer is obtained by calculating the energy difference between HOMO and LUMO and using the sum of the value and the ionization potential measured above as the orbital energy. .
  • a photoelectron spectrometer is used to measure the ionization potential.
  • the energy difference between HOMO and LUMO is obtained from the absorption terminal by measuring the absorption spectrum of the ionic polymer using an ultraviolet / visible / near infrared spectrophotometer.
  • the polymer used in the present invention when used in an electroluminescent device, it is preferably substantially non-luminescent.
  • the fact that a certain polymer is substantially non-luminous means as follows. First, an electroluminescent element A having a layer containing a certain polymer is produced. On the other hand, only to produce an electroluminescent element 2 which is different from the light emitting element A in that no layer containing the polymer. Next, a forward voltage of 10 V is applied to the electroluminescent element A and the electroluminescent element 2 to measure an emission spectrum. The wavelength ⁇ that gives the maximum peak in the emission spectrum obtained for the electroluminescent element 2 is obtained.
  • the emission spectrum obtained for the electroluminescent element 2 is normalized with the emission intensity at the wavelength ⁇ being 1, and the normalized emission amount S 0 is calculated by integrating the wavelength.
  • the emission spectrum obtained for the electroluminescent element A is also normalized, and the normalized emission amount S is calculated by integrating the wavelength.
  • the polymer When the value calculated by (S ⁇ S 0 ) / S 0 ⁇ 100% is 30% or less, that is, compared with the normalized light emission amount of the electroluminescent element 2 having no polymer-containing layer, the polymer When the increase in the normalized luminescence amount of the electroluminescent element A having a layer containing is 30% or less, the polymer used is substantially non-luminescent.
  • the value calculated in (S-S 0) / S 0 ⁇ 100 is 15% or less, more preferably 10% or less.
  • Examples of the ionic polymer containing the group represented by the formula (1) and the group represented by the formula (3) include, for example, an ionic polymer composed only of a structural unit represented by the formula (23), a formula ( 23) selected from the group consisting of the structural unit represented by formula (23) and groups obtained by removing two hydrogen atoms from the groups represented by formulas 45 to 50, 59, 60, 77, 80, 91, 92, 96, and 101 to 110.
  • An ionic polymer comprising at least one kind of group, an ionic polymer comprising only a structural unit represented by formula (24), a structural unit represented by formula (24), and formulas 45 to 50, 59, 60, 77 80, 91, 92, 96, an ionic polymer comprising one or more groups selected from the group consisting of groups obtained by removing two hydrogen atoms from the groups represented by 101 to 110, represented by formula (25) Ionic polymer consisting only of structural units -From the structural unit represented by the formula (25) and the group obtained by removing two hydrogen atoms from the groups represented by the formulas 45 to 50, 59, 60, 77, 80, 91, 92, 96, and 101 to 110.
  • An ionic polymer comprising at least one group selected from the group consisting of: an ionic polymer comprising only a structural unit represented by formula (29); a structural unit represented by formula (29); and formulas 45 to 50, 59 , 60, 77, 80, 91, 92, 96, an ionic polymer comprising one or more groups selected from the group consisting of groups obtained by removing two hydrogen atoms from the groups represented by formulas (30) ), And the structural unit represented by formula (30) and the formula 45 to 50, 59, 60, 77, 80, 91, 92, 96, and 101 to 110. Removed two hydrogen atoms from the group Consisting of one or more groups selected from the group consisting of ionic polymers.
  • Examples of the ionic polymer containing the group represented by the formula (1) and the group represented by the formula (3) include the following polymer compounds. Among these, in the polymer compound represented by the formula in which two types of structural units are separated by a slash “/”, the proportion of the structural unit on the left is p mol% and the proportion of the structural unit on the right is (100 ⁇ p) mol%, and these structural units are randomly arranged. In the following formula, n represents the degree of polymerization.
  • Examples of the ionic polymer containing the group represented by the formula (2) and the group represented by the formula (3) include, for example, an ionic polymer composed only of a structural unit represented by the formula (26), a formula ( 26) and a group consisting of groups obtained by removing two hydrogen atoms from groups represented by formulas 45 to 50, 59, 60, 77, 80, 91, 92, 96, 101 to 110
  • An ionic polymer comprising one or more groups an ionic polymer comprising only a structural unit represented by formula (27), a structural unit represented by formula (27), and formulas 45 to 50, 59, 60, 77 80, 91, 92, 96, an ionic polymer comprising one or more groups selected from the group consisting of groups obtained by removing two hydrogen atoms from the groups represented by 101 to 110, represented by formula (28): Ionic polymer consisting only of structural units , A structural unit represented by the formula (28) and a group obtained by removing two hydrogen atoms from the groups
  • An ionic polymer comprising at least one group selected from the group, an ionic polymer comprising only a structural unit represented by formula (31), a structural unit represented by formula (31), and formulas 45 to 50, 59, An ionic polymer comprising one or more groups selected from the group consisting of groups obtained by removing two hydrogen atoms from the groups represented by 60, 77, 80, 91, 92, 96, 101 to 110, the formula (32) An ionic polymer consisting only of a structural unit represented by formula (II), a structural unit represented by formula (32) and formulas 45 to 50, 59, 60, 77, 80, 91, 92, 96, and 101 to 110. Group obtained by removing two hydrogen atoms from the group Ionic polymer consisting of one or more groups selected from Ranaru group and the like.
  • Examples of the ionic polymer containing the group represented by the formula (2) and the group represented by the formula (3) include the following polymer compounds. Among these, in the polymer compound represented by the formula in which two types of structural units are separated by a slash “/”, the proportion of the structural unit on the left is p mol% and the proportion of the structural unit on the right is (100 ⁇ p) mol%, and these structural units are randomly arranged. In the following formula, n represents the degree of polymerization.
  • a suitable method for producing the ionic polymer used in the present invention is, for example, a method in which a compound represented by the following general formula (36) is selected and used as one of the raw materials, and this is subjected to condensation polymerization. Can be mentioned.
  • a a is represented by Formula (3) and one or more groups selected from the group consisting of the group represented by Formula (1) and the group represented by Formula (2).
  • a repeating unit containing a group of at least species is represented, and Y 4 and Y 5 each independently represent a group involved in condensation polymerization.
  • the ionic polymer used in the present invention may contain another structural unit other than the above-mentioned —A a —.
  • a compound having two substituents involved in the condensation polymerization which is another structural unit other than the above-mentioned -A a- , is used together with the compound represented by the formula (36). And then condensation polymerization.
  • Examples of the compound having two condensation-polymerizable substituents used to contain such other structural units include compounds represented by the formula (37).
  • the compound represented by the formula (37) is subjected to condensation polymerization, whereby the structural unit represented by —A b — is converted.
  • the ionic polymer used in the present invention can be produced.
  • Y 6 -A b -Y 7 (37)
  • Ab is a structural unit represented by the general formula (33) or a structural unit represented by the general formula (35)
  • Y 6 and Y 7 are each independently a condensation polymerization. Represents a group involved in
  • Examples of the group (Y 4 , Y 5 , Y 6 and Y 7 ) involved in such condensation polymerization include a hydrogen atom, a halogen atom, an alkyl sulfonate group, an aryl sulfonate group, an aryl alkyl sulfonate group, and a boric acid ester residue.
  • halogen atom examples include a fluorine atom, a chlorine atom, a bromine atom, and an iodine atom.
  • aryl sulfonate group include a benzene sulfonate group and p-toluene. Examples are sulfonate groups.
  • the sulfonium methyl group that can be selected as a group involved in the condensation polymerization includes the following formula: -CH 2 S + Me 2 E - , or, -CH 2 S + Ph 2 E - (Wherein, E represents a halogen atom, Ph represents a phenyl group, and the same shall apply hereinafter).
  • Examples of the phosphonium methyl group that can be selected as the group involved in the condensation polymerization include the following formula: -CH 2 P + Ph 3 E - (Wherein E represents a halogen atom).
  • the phosphonate methyl group that can be selected as the group involved in the condensation polymerization is represented by the following formula: —CH 2 PO (OR d ) 2 (Wherein, R d represents an alkyl group, an aryl group, or an arylalkyl group).
  • examples of the monohalogenated methyl group that can be selected as the group involved in the condensation polymerization include a methyl fluoride group, a methyl chloride group, a methyl bromide group, and a methyl iodide group.
  • Groups suitable as groups involved in condensation polymerization vary depending on the type of polymerization reaction. For example, when a zero-valent nickel complex such as Yamamoto coupling reaction is used, a halogen atom, an alkyl sulfonate group, an aryl sulfonate group, or an arylalkyl sulfonate group is preferable. Further, when a nickel catalyst or palladium catalyst such as Suzuki coupling reaction is used, an alkyl sulfonate group, a halogen atom, a borate ester residue, or —B (OH) 2 is preferable. In the case of oxidative polymerization using an oxidizing agent or electrochemically, a hydrogen atom is preferred.
  • the compound (monomer) represented by the general formula (36) or (37) having a plurality of groups involved in condensation polymerization may be used.
  • a polymerization method for example, “Organic Reactions”, Vol. 14, pages 270-490, John Wiley & Sons, Inc., 1965, “Organic Synthesis”.
  • a corresponding monomer is polymerized by a Suzuki coupling reaction, a polymerization method by a Grignard reaction, a polymerization method by a Ni (0) complex, or a polymerization by an oxidizing agent such as FeCl 3.
  • oxidizing agent such as FeCl 3.
  • examples thereof include a method, an electrochemical oxidative polymerization method, and a method by decomposition of an intermediate polymer having an appropriate leaving group.
  • a method of polymerizing by Suzuki coupling reaction, a method of polymerizing by Grignard reaction, or a method of polymerizing by nickel zero-valent complex is preferable because the structure of the resulting ionic polymer can be easily controlled.
  • One aspect of a preferred method for producing the ionic polymer used in the present invention is a group selected from the group consisting of a halogen atom, an alkyl sulfonate group, an aryl sulfonate group, and an aryl alkyl sulfonate group as a group involved in condensation polymerization.
  • This is a method for producing an ionic polymer by condensation polymerization in the presence of a nickel zero-valent complex using a starting material monomer.
  • Examples of the raw material monomer used in such a method include dihalogenated compounds, bis (alkyl sulfonate) compounds, bis (aryl sulfonate) compounds, bis (aryl alkyl sulfonate) compounds, halogen-alkyl sulfonate compounds, and halogen-aryl sulfonates.
  • dihalogenated compounds bis (alkyl sulfonate) compounds, bis (aryl sulfonate) compounds, bis (aryl alkyl sulfonate) compounds, halogen-alkyl sulfonate compounds, and halogen-aryl sulfonates.
  • a group involved in condensation polymerization includes a halogen atom, an alkyl sulfonate group, an aryl sulfonate group, an arylalkyl sulfonate group, —B (OH) 2 , and a boric acid ester residue.
  • the organic solvent although it varies depending on the compound and reaction used, it is generally preferable to use an organic solvent that has been sufficiently deoxygenated to suppress side reactions.
  • an organic solvent that has been sufficiently deoxygenated to suppress side reactions.
  • organic solvents examples include saturated hydrocarbons such as pentane, hexane, heptane, octane, and cyclohexane, unsaturated hydrocarbons such as benzene, toluene, ethylbenzene, and xylene; carbon tetrachloride, chloroform, dichloromethane, chlorobutane, bromobutane, chloro Halogenated saturated hydrocarbons such as pentane, bromopentane, chlorohexane, bromohexane, chlorocyclohexane and bromocyclohexane; halogenated unsaturated hydrocarbons such as chlorobenzene, dichlorobenzene and trichlorobenzene; methanol, ethanol, propanol, isopropanol, butanol, alcohols such as tert-butyl alcohol; carboxylic acids such as formic acid, acetic acid,
  • organic solvents may be used alone or in combination of two or more.
  • ethers are more preferable from the viewpoint of reactivity, and tetrahydrofuran or diethyl ether is more preferable.
  • the organic solvent is preferably toluene or xylene.
  • an alkali or a suitable catalyst in order to react the raw material monomers. What is necessary is just to select such an alkali or a catalyst according to the superposition
  • Such an alkali or catalyst is preferably one that is sufficiently dissolved in the solvent used in the reaction.
  • the method of mixing the alkali or catalyst include, for example, a method of slowly adding an alkali or catalyst solution while stirring the reaction solution in an inert atmosphere such as argon or nitrogen, and an alkali or catalyst solution. The method of adding a reaction liquid slowly is illustrated.
  • the terminal group may be protected with a stable group.
  • the terminal group is protected with such a stable group
  • the ionic polymer used in the present invention is a conjugated compound
  • it has a conjugated bond continuous with the conjugated structure of the main chain of the ionic polymer.
  • a structure include a structure in which an aryl group or a heterocyclic group is bonded through a carbon-carbon bond.
  • Examples of such a stable group for protecting the end group include substituents such as a monovalent aromatic compound group represented by the structural formula of Chemical Formula 10 in JP-A-9-45478.
  • an ionic polymer having no cation is polymerized in the first step, and the ionic polymer is polymerized in the second step.
  • the method of manufacturing the ionic polymer containing a cation from a polymer is mentioned.
  • the above-mentioned condensation polymerization reaction may be mentioned.
  • the reaction in the second step include a hydrolysis reaction with a metal hydroxide, an alkyl ammonium hydroxide, or the like.
  • a polymer having no ions is polymerized in the first step, and ions are contained from the polymer in the second step.
  • a method for producing an ionic polymer As a method for polymerizing a polymer having no ions in the first step, the above-mentioned condensation polymerization reaction may be mentioned. Examples of the reaction in the second step include a quaternary ammonium salification reaction of an amine using an alkyl halide and a halogen abstraction reaction with SbF 5 .
  • the ionic polymer used in the present invention is excellent in charge injection and transport properties, it provides an element that emits light with high brightness.
  • Examples of a method for forming a layer containing an ionic polymer include a method of forming a film using a solution containing an ionic polymer.
  • solvents used for film formation from such a solution for example, alcohols other than water, ethers, esters, nitrile compounds, nitro compounds, alkyl halides, aryl halides, thiols, Examples thereof include solvents such as sulfides, sulfoxides, thioketones, amides, carboxylic acids, etc. Among these, solvents having a solubility parameter of 9.3 or more are preferable.
  • Examples of the solvent include methanol (12.9), ethanol (11.2), 2-propanol (11.5), 1- Butanol (9.9), tert-butyl alcohol (10.5), acetonitrile (11.8), 1,2-ethanediol (14.7), N, N-dimethylformamide (11.5), dimethyl sulfoxide (12.8), acetic acid (12.4), nitrobenzene (11.1), nitromethane (11.0), 1,2-dichloroethane (9.7), dichloromethane (9.6), chlorobenzene (9.6) ), Bromobenzene (9.9), dioxane (9.8), propylene carbonate (13.3), pyridine (10.4), carbon disulfide (10.0), and a mixed solvent thereof.
  • the thickness of the layer containing the ionic polymer varies depending on the ionic polymer used.
  • the thickness of the layer containing the ionic polymer may be selected so that the driving voltage and the light emission efficiency have appropriate values, and a thickness that does not cause pinholes is required.
  • the thickness of the layer containing the ionic polymer is preferably 1 nm to 1 ⁇ m, more preferably 2 nm to 500 nm, and further preferably 2 nm to 200 nm. . From the viewpoint of protecting the light emitting layer, the thickness is preferably 5 nm to 1 ⁇ m.
  • the weight average molecular weight (Mw) and number average molecular weight (Mn) of the polymer were determined by using gel permeation chromatography (GPC) (manufactured by Tosoh Corporation: HLC-8220 GPC), polystyrene equivalent weight average molecular weight and number average molecular weight. As sought.
  • the sample to be measured was dissolved in tetrahydrofuran so as to have a concentration of about 0.5% by weight, and 50 ⁇ L was injected into GPC. Furthermore, tetrahydrofuran was used as the mobile phase of GPC and allowed to flow at a flow rate of 0.5 mL / min.
  • the structural analysis of the polymer was performed by 1 H-NMR analysis using a 300 MHz NMR spectrometer manufactured by Varian. In addition, the measurement was performed by dissolving the sample in a soluble heavy solvent (a solvent in which a hydrogen atom in a solvent molecule was substituted with a deuterium atom) so as to have a concentration of 20 mg / mL.
  • a soluble heavy solvent a solvent in which a hydrogen atom in a solvent molecule was substituted with a deuterium atom
  • the orbital energy of the highest occupied molecular orbital (HOMO) of the polymer was determined by measuring the ionization potential of the polymer and using the obtained ionization potential as the orbital energy.
  • the orbital energy of the lowest unoccupied molecular orbital (LUMO) of the polymer was obtained by calculating the energy difference between HOMO and LUMO and using the sum of the value and the ionization potential measured above as the orbital energy.
  • a photoelectron spectrometer manufactured by Riken Keiki Co., Ltd .: AC-2
  • the energy difference between HOMO and LUMO was determined from the absorption terminal of the polymer by measuring the absorption spectrum of the polymer using an ultraviolet / visible / near infrared spectrophotometer (Varian: Cary 5E).
  • the resulting solid was filtered off and washed with heated acetonitrile. The washed solid was dissolved in acetone, and the solid was recrystallized from the obtained acetone solution and filtered.
  • the resulting solid (62.7 g), 2- [2- (2-methoxyethoxy) ethoxy] -p-toluenesulfonate (86.3 g), potassium carbonate (62.6 g), and 18-crown-6 (7 2 g) was dissolved in N, N-dimethylformamide (DMF) (670 mL) and the solution was transferred to a flask and stirred at 105 ° C. overnight. The obtained mixture was allowed to cool to room temperature, added to ice water, and stirred for 1 hour.
  • DMF N, N-dimethylformamide
  • the obtained solution was dropped into a mixed solvent of 120 ml of methanol and 50 ml of 3% by weight acetic acid aqueous solution and stirred for 1 hour, and then the deposited precipitate was filtered and dissolved in 20 ml of tetrahydrofuran.
  • the solution thus obtained was dropped into 200 ml of methanol and stirred for 30 minutes, and then the deposited precipitate was filtered to obtain a solid.
  • the obtained solid was dissolved in tetrahydrofuran and purified by passing through an alumina column and a silica gel column. The tetrahydrofuran solution collected from the column was concentrated and then added dropwise to methanol (200 mL), and the precipitated solid was filtered and dried.
  • the yield of the obtained poly [9,9-bis [3-ethoxycarbonyl-4-bis [2- [2- (2-methoxyethoxy) ethoxy] ethoxy] phenyl] -fluorene] was 520 mg. there were.
  • the number average molecular weight in terms of polystyrene of the polymer A was 5.2 ⁇ 10 4 .
  • the polymer A consists of a structural unit represented by the formula (A).
  • Conjugated polymer compound 1 is composed of a structural unit represented by formula (B) ("selected from the group consisting of a group represented by formula (1) and a group represented by formula (2) in all structural units).
  • the ratio of the structural unit comprising one or more groups to be represented and one or more groups represented by formula (3) "and" in the total structural unit, formulas (13), (15), (17), and (The total proportion of the structural units represented by (20) ” is 100 mol%.
  • the conjugated polymer compound 1 had an orbital energy of HOMO of ⁇ 5.5 eV and an orbital energy of LUMO of ⁇ 2.7 eV.
  • Conjugated polymer compound 2 is composed of a structural unit represented by formula (C) ("selected from the group consisting of a group represented by formula (1) and a group represented by formula (2) in all structural units).
  • the ratio of the structural unit comprising one or more groups to be represented and one or more groups represented by formula (3) "and" in the total structural unit, formulas (13), (15), (17), and (The total proportion of the structural units represented by (20) ” is 100 mol%.
  • the conjugated polymer compound 2 had an orbital energy of HOMO of ⁇ 5.5 eV and an orbital energy of LUMO of ⁇ 2.7 eV.
  • the resulting solid was washed with water and dried under reduced pressure to obtain a pale yellow solid (123 mg). From the NMR spectrum, it was confirmed that the signal derived from the ethyl group at the ethyl ester site in the polymer A completely disappeared.
  • the resulting sodium salt of polymer A is referred to as conjugated polymer compound 3.
  • the conjugated polymer compound 3 is composed of a structural unit represented by the formula (D) (“selected from the group consisting of a group represented by the formula (1) and a group represented by the formula (2) in all structural units).
  • the ratio of the structural unit comprising one or more groups selected from the above and one or more groups represented by the formula (3) "and" the formulas (13), (15), (17), and (The total proportion of the structural units represented by (20) ” is 100 mol%.)
  • the conjugated polymer compound 3 had a HOMO orbital energy of ⁇ 5.6 eV and a LUMO orbital energy of ⁇ 2.8 eV.
  • the conjugated polymer compound 4 is composed of a structural unit represented by the formula (E) (“selected from the group consisting of a group represented by the formula (1) and a group represented by the formula (2) in all structural units).
  • the conjugated polymer compound 4 had a HOMO orbital energy of ⁇ 5.6 eV and a LUMO orbital energy of ⁇ 2.8 eV.
  • reaction was allowed to react for 3.5 hours. Thereafter, parabromotoluene (0.68 g) was added thereto, and the mixture was further reacted for 2.5 hours. After the reaction, the reaction solution was cooled to room temperature, 50 ml of ethyl acetate / 50 ml of distilled water were added, and the aqueous layer was removed. After adding 50 ml of distilled water again to remove the aqueous layer, magnesium sulfate was added as a desiccant, and the insoluble matter was filtered to remove the organic solvent.
  • the number average molecular weight in terms of polystyrene of the polymer B was 2.0 ⁇ 10 3 .
  • the polymer B is represented by the formula (F).
  • the obtained polymer B cesium salt is referred to as a conjugated polymer compound 5.
  • the conjugated polymer compound 5 is represented by the formula (G) (“one type selected from the group consisting of the group represented by the formula (1) and the group represented by the formula (2) in all structural units).
  • the conjugated polymer compound 5 had a HOMO orbital energy of ⁇ 5.6 eV and a LUMO orbital energy of ⁇ 2.6 eV.
  • the obtained solution was dropped into a mixed solvent of 120 ml of methanol and 50 ml of 3% by weight acetic acid aqueous solution and stirred for 1 hour, and then the deposited precipitate was filtered and dissolved in 20 ml of tetrahydrofuran.
  • the solution thus obtained was dropped into 200 ml of methanol and stirred for 30 minutes, and then the deposited precipitate was filtered to obtain a solid.
  • the obtained solid was dissolved in tetrahydrofuran and purified by passing through an alumina column and a silica gel column. The tetrahydrofuran solution collected from the column was concentrated and then added dropwise to methanol (200 mL), and the precipitated solid was filtered and dried.
  • the yield of the obtained polymer C was 526 mg.
  • the number average molecular weight in terms of polystyrene of the polymer C was 3.6 ⁇ 10 4 .
  • the polymer C consists of a structural unit represented by the formula (H).
  • N, N′-bis (4-bromophenyl) -N, N′-bis (4-t-butyl-2,6-dimethylphenyl) 1,4-phenylenediamine is disclosed in, for example, JP-A-2008-74917. It can be synthesized by the method described in the publication.
  • Conjugated polymer compound 6 is composed of a structural unit represented by formula (I) (“selected from the group consisting of a group represented by formula (1) and a group represented by formula (2) in all structural units).
  • the ratio of the structural unit comprising one or more groups to be represented and one or more groups represented by formula (3) "and" in the total structural unit, formulas (13), (15), (17), and (The total proportion of the structural units represented by (20) ” is 95 mol%.
  • the conjugated polymer compound 6 had a HOMO orbital energy of ⁇ 5.3 eV and a LUMO orbital energy of ⁇ 2.6 eV.
  • the obtained solution was dropped into a mixed solvent of 120 ml of methanol and 50 ml of 3% by weight acetic acid aqueous solution and stirred for 1 hour, and then the deposited precipitate was filtered and dissolved in 20 ml of tetrahydrofuran.
  • the solution thus obtained was dropped into 200 ml of methanol and stirred for 30 minutes, and then the deposited precipitate was filtered to obtain a solid.
  • the obtained solid was dissolved in tetrahydrofuran and purified by passing through an alumina column and a silica gel column. The tetrahydrofuran solution collected from the column was concentrated and then added dropwise to methanol (200 mL), and the precipitated solid was filtered and dried.
  • the yield of the obtained polymer D was 590 mg.
  • the number average molecular weight in terms of polystyrene of the polymer D was 2.7 ⁇ 10 4 .
  • the polymer D consists of a structural unit represented by the formula (J). 3,7-dibromo-N- (4-n-butylphenyl) phenoxazine is based on the method described in JP-A-2007-70620 (or the method described in JP-A-2004-137456 is referred to). Synthesized).
  • the resulting solid was washed with water and dried under reduced pressure to obtain a pale yellow solid (210 mg). From the NMR spectrum, it was confirmed that the signal derived from the ethyl group at the ethyl ester site in the polymer D had completely disappeared.
  • the resulting cesium salt of polymer D is referred to as conjugated polymer compound 7.
  • the conjugated polymer compound 7 is composed of a structural unit represented by the formula (K) (“selected from the group consisting of a group represented by the formula (1) and a group represented by the formula (2) in all structural units).
  • the conjugated polymer compound 7 had a HOMO orbital energy of ⁇ 5.3 eV and a LUMO orbital energy of ⁇ 2.4 eV.
  • Phenylboronic acid (0.002 g) was added to the reaction solution and refluxed for 10 hours. Next, an aqueous sodium diethyldithiacarbamate solution (10 mL, concentration: 0.05 g / mL) was added and stirred for 1 hour. The mixed solution was dropped into 300 mL of methanol and stirred for 1 hour, and then the deposited precipitate was filtered, dried under reduced pressure for 2 hours, and dissolved in 20 mL of tetrahydrofuran.
  • the obtained solution was dropped into a mixed solvent of 120 ml of methanol and 50 ml of 3% by weight acetic acid aqueous solution and stirred for 1 hour, and then the deposited precipitate was filtered and dissolved in 20 ml of tetrahydrofuran.
  • the solution thus obtained was dropped into 200 ml of methanol and stirred for 30 minutes, and then the deposited precipitate was filtered to obtain a solid.
  • the obtained solid was dissolved in tetrahydrofuran and purified by passing through an alumina column and a silica gel column. The tetrahydrofuran solution collected from the column was concentrated and then added dropwise to methanol (200 mL), and the precipitated solid was filtered and dried.
  • the yield of the obtained polymer E was 293 mg.
  • the number average molecular weight in terms of polystyrene of the polymer E was 1.8 ⁇ 10 4 .
  • the polymer E consists of a structural unit represented by the formula (L).
  • conjugated polymer compound 8 is composed of a structural unit represented by the formula (M) (“selected from the group consisting of a group represented by the formula (1) and a group represented by the formula (2) in all structural units).
  • the conjugated polymer compound 8 had a HOMO orbital energy of ⁇ 5.6 eV and a LUMO orbital energy of ⁇ 2.6 eV.
  • Phenylboronic acid (0.002 g) was added to the reaction solution and refluxed for 4 hours. Next, an aqueous sodium diethyldithiacarbamate solution (10 mL, concentration: 0.05 g / mL) was added and stirred for 1 hour. The mixed solution was dropped into 300 mL of methanol and stirred for 1 hour, and then the deposited precipitate was filtered, dried under reduced pressure for 2 hours, and dissolved in 20 mL of tetrahydrofuran.
  • the obtained solution was dropped into a mixed solvent of 120 ml of methanol and 50 ml of 3% by weight acetic acid aqueous solution and stirred for 1 hour, and then the deposited precipitate was filtered and dissolved in 20 ml of tetrahydrofuran.
  • the solution thus obtained was dropped into 200 ml of methanol and stirred for 30 minutes, and then the deposited precipitate was filtered to obtain a solid.
  • the obtained solid was dissolved in a mixed solvent of tetrahydrofuran / ethyl acetate (1/1 (volume ratio)) and purified by passing through an alumina column and a silica gel column.
  • the tetrahydrofuran solution collected from the column was concentrated and then added dropwise to methanol (200 mL), and the precipitated solid was filtered and dried.
  • the yield of the obtained polymer F was 343 mg.
  • the polystyrene equivalent number average molecular weight of the polymer F was 6.0 ⁇ 10 4 .
  • the polymer F consists of a structural unit represented by the formula (N).
  • the resulting solid was washed with water and dried under reduced pressure to obtain a pale yellow solid (130 mg). From the NMR spectrum, it was confirmed that the signal derived from the ethyl group at the ethyl ester site in the polymer F had completely disappeared.
  • the obtained cesium salt of polymer F is referred to as conjugated polymer compound 9.
  • the conjugated polymer compound 9 is composed of a structural unit represented by the formula (O) (“selected from the group consisting of a group represented by the formula (1) and a group represented by the formula (2) in all structural units).
  • the conjugated polymer compound 9 had a HOMO orbital energy of ⁇ 5.9 eV and a LUMO orbital energy of ⁇ 2.8 eV.
  • the resulting precipitate was collected by filtration and redissolved in tetrahydrofuran.
  • the solution was added dropwise to a mixture of methanol (200 mL) and 15% aqueous ammonia (100 mL), and the resulting precipitate was collected by filtration.
  • the precipitate was redissolved in tetrahydrofuran, added dropwise to a mixture of methanol (200 mL) and water (100 mL), and the resulting precipitate was collected by filtration.
  • the collected precipitate was dried under reduced pressure to obtain a polymer G (360 mg).
  • the number average molecular weight in terms of polystyrene of the polymer G was 6.0 ⁇ 10 4 .
  • the polymer G consists of a structural unit represented by the formula (P).
  • the conjugated polymer compound 10 is composed of a structural unit represented by the formula (Q) (“selected from the group consisting of a group represented by the formula (1) and a group represented by the formula (2) in all structural units).
  • the ratio of the structural unit comprising one or more groups to be represented and one or more groups represented by formula (3) "and" in the total structural unit, formulas (13), (15), (17), and (The total proportion of the structural units represented by (20) ” is 100 mol%.
  • the conjugated polymer compound 10 had a HOMO orbital energy of ⁇ 5.7 eV and a LUMO orbital energy of ⁇ 2.9 eV.
  • the obtained precipitate was filtered off to obtain a solid (18 g). Under an inert atmosphere, the obtained solid (1 g), 2- [2- (2-methoxyethoxy) ethoxy] -p-toluenesulfonate (1.5 g), potassium carbonate (0.7 g), DMF (15 mL) were added. Mix and stir at 100 ° C. for 4 hours. After allowing to cool, chloroform was added to perform liquid separation and extraction, and the solution was concentrated. The concentrate was dissolved in chloroform and purified by passing through a silica gel column. The solution was concentrated to give 1,3-dibromo-5-ethoxycarbonyl-6- [2- [2- (2-methoxyethoxy) ethoxy] ethoxy] benzene (1.0 g).
  • Phenylboronic acid (6 mg) was added to the reaction solution and refluxed for 14 hours. Then, a sodium diethyldithiacarbamate aqueous solution (10 mL, concentration: 0.05 g / mL) was added, and the mixture was stirred for 2 hours. The aqueous layer was removed, the organic layer was washed with distilled water, and the solid obtained by concentration was dissolved in chloroform and purified by passing through an alumina column and a silica gel column. The eluate from the column was concentrated and dried. The yield of the obtained polymer H was 0.44 g. The number average molecular weight in terms of polystyrene of the polymer H was 3.6 ⁇ 10 4 .
  • the polymer H consists of a structural unit represented by the formula (R).
  • the resulting solid was washed with water and dried under reduced pressure to obtain a pale yellow solid (190 mg). From the NMR spectrum, it was confirmed that the signal derived from the ethyl group at the ethyl ester site in the polymer H had completely disappeared.
  • the resulting cesium salt of polymer H is referred to as conjugated polymer compound 11.
  • the conjugated polymer compound 11 is composed of a structural unit represented by the formula (S) (“selected from the group consisting of a group represented by the formula (1) and a group represented by the formula (2) in all structural units).
  • the ratio of the structural unit comprising one or more groups selected from the above and one or more groups represented by the formula (3) "and" the formulas (13), (15), (17), and “The total proportion of the structural units represented by (20)” is 100 mol%.
  • the conjugated polymer compound 11 had a HOMO orbital energy of ⁇ 5.6 eV and a LUMO orbital energy of ⁇ 2.8 eV.
  • the resulting solid was filtered off and washed with heated acetonitrile. The washed solid was dissolved in acetone, and the solid was recrystallized from the obtained acetone solution and filtered.
  • the resulting solid (16.3 g), 2- [2- (2-methoxyethoxy) ethoxy] -p-toluenesulfonate (60.3 g), potassium carbonate (48.6 g), and 18-crown-6 (2 4 g) was dissolved in N, N-dimethylformamide (DMF) (500 mL), and the solution was transferred to a flask and stirred at 110 ° C. for 15 hours. The obtained mixture was allowed to cool to room temperature, added to ice water, and stirred for 1 hour.
  • DMF N, N-dimethylformamide
  • the number average molecular weight in terms of polystyrene of the polymer I was 2.0 ⁇ 10 3 .
  • the polymer I is represented by the formula (T).
  • 2- (4,4,5,5-tetramethyl-1,2,3-dioxaboran-2-yl) -9,9-dioctylfluorene is, for example, The Journal of Physical Chemistry B 2000, 104, 9118- It can be synthesized by the method described in 9125.
  • the obtained polymer I cesium salt is referred to as a conjugated polymer compound 12.
  • the conjugated polymer compound 12 is represented by the formula (U) (“one type selected from the group consisting of a group represented by the formula (1) and a group represented by the formula (2) in all structural units).
  • the conjugated polymer compound 12 had a HOMO orbital energy of ⁇ 5.6 eV and a LUMO orbital energy of ⁇ 2.8 eV.
  • the number average molecular weight in terms of polystyrene of the polymer J was 2.0 ⁇ 10 4 .
  • the polymer J consists of a structural unit represented by the formula (V).
  • the conjugated polymer compound 13 had a HOMO orbital energy of ⁇ 5.51 eV and a LUMO orbital energy of ⁇ 2.64 eV.
  • the obtained mixture was added dropwise to methanol, and the precipitate was collected by filtration and dried.
  • the obtained solid was dissolved in chloroform and purified by alumina column chromatography and silica gel column chromatography. The eluate was concentrated and dried, and the concentrate was dissolved in toluene. The obtained solution was added dropwise to methanol, and the precipitate was collected by filtration and dried to obtain a polymer K (0.55 g).
  • the number average molecular weight in terms of polystyrene of the polymer K was 2.3 ⁇ 10 4 .
  • the polymer K consists of a structural unit represented by the formula (X).
  • the orbital energy of HOMO of the conjugated polymer compound 14 was ⁇ 5.56 eV, and the orbital energy of LUMO was ⁇ 2.67 eV.
  • the number average molecular weight in terms of polystyrene of the polymer L was 3.4 ⁇ 10 4 .
  • the polymer L consists of a structural unit represented by the formula (Z).
  • the conjugated polymer compound 15 had a HOMO orbital energy of ⁇ 5.50 eV and a LUMO orbital energy of ⁇ 2.65 eV.
  • Example 16 Methanol and conjugated polymer compound 1 were mixed to obtain a composition containing 0.2% by weight of conjugated polymer compound 1.
  • the composition was applied on the ITO cathode (film thickness: 45 nm) patterned on the surface of the glass substrate by spin coating in the air to obtain a coating film having a film thickness of 10 nm.
  • the substrate provided with this coating film is heated at 130 ° C. for 10 minutes under an inert atmosphere (nitrogen atmosphere) under normal pressure to evaporate the solvent, and then naturally cooled to room temperature, and the electrons containing the conjugated polymer compound 1 A substrate on which an injection layer was formed was obtained.
  • a light emitting polymer material (“Lumation BP361” manufactured by Summation Co., Ltd.) and xylene were mixed to obtain a composition for forming a light emitting layer containing 1.4% by weight of the light emitting polymer material.
  • a composition for forming a light-emitting layer is applied in the air by a spin coating method on the layer containing the conjugated polymer compound 1 of the substrate on which the layer containing the conjugated polymer compound 1 obtained above is formed. Coating film was obtained.
  • the substrate provided with this coating film was heated at 130 ° C. for 15 minutes in an inert atmosphere (nitrogen atmosphere) to evaporate the solvent and then naturally cooled to room temperature to obtain a substrate on which a light emitting layer was formed.
  • the hole injection material solution was applied in the air by a spin coating method on the light emitting layer of the substrate on which the light emitting layer obtained above was formed, to obtain a coating film having a film thickness of 60 nm.
  • the substrate provided with this coating film was heated in an inert atmosphere (nitrogen atmosphere) at 130 ° C. for 15 minutes to evaporate the solvent and then naturally cooled to room temperature to obtain a substrate on which a hole injection layer was formed.
  • PEDOT PSS solution (poly (3,4-ethylenedioxythiophene) / polystyrenesulfonic acid, product name: “Baytron”) manufactured by Starck Vitec Co., Ltd. was used as the hole injection material solution.
  • the substrate on which the hole injection layer formed above was formed was inserted into a vacuum apparatus, and Au was deposited to 80 nm on the layer by a vacuum deposition method, and an anode was formed, whereby a laminated structure 1 was manufactured. .
  • the laminated structure 1 obtained above was taken out from the vacuum apparatus and sealed with sealing glass and a two-component mixed epoxy resin under an inert atmosphere (in a nitrogen atmosphere), whereby an organic EL element 1 was obtained.
  • a forward voltage of 10 V was applied to the organic EL device 1 obtained above, and the light emission luminance and the light emission efficiency were measured. The results are shown in Table 1.
  • Example 17 ⁇ Production of Double-sided Light Emitting Organic EL Device>
  • Experimental Example 16 except for changing the film thickness of Au to 20 nm, the same operation as in Experimental Example 16 was performed to obtain a double-sided light emitting organic EL element 2.
  • a forward voltage of 15 V was applied to the double-sided light emitting organic EL element 2 obtained above, and the light emission luminance and the light emission efficiency were measured. The results are shown in Table 2.
  • Example 18 A glass substrate on which an ITO thin film having a thickness of 50 nm was formed was prepared.
  • the ITO thin film is formed by sputtering and corresponds to the anode.
  • the suspension of the high molecular compound A was apply
  • the glass substrate provided with this coating film was heated at 170 ° C. for 15 minutes on a hot plate in an atmospheric air at normal pressure to evaporate the solvent. Thereafter, the glass substrate was naturally cooled to room temperature to obtain a glass substrate on which a hole injection layer containing the polymer compound A was formed.
  • the polymer compound B was dissolved in xylene at a concentration of 0.8% by weight to obtain a xylene solution of the polymer compound B.
  • This xylene solution of the polymer compound B was applied on the hole injection layer by spin coating in the air to obtain a coating film for a hole transport layer having a thickness of 20 nm.
  • the glass substrate provided with the coating film for the hole transport layer is maintained at 180 ° C. for 60 minutes in a nitrogen atmosphere in which the oxygen concentration and the water concentration are each controlled to 10 ppm or less by volume ratio.
  • the coating film for use was dried. Thereafter, the glass substrate was naturally cooled to room temperature.
  • the polymer compound C was dissolved in xylene at a concentration of 1.3% by weight to obtain a xylene solution of the polymer compound C.
  • This xylene solution of the polymer compound C was applied onto the hole transport layer in the air by a spin coating method to obtain a coating film for a light emitting layer having a thickness of 80 nm.
  • the glass substrate provided with the coating film for the light emitting layer is held at 170 ° C. for 10 minutes in an atmospheric pressure and nitrogen atmosphere in which the oxygen concentration and the water concentration are each controlled to 10 ppm or less by volume ratio.
  • the coating film of was dried. Thereafter, the glass substrate was naturally cooled to room temperature.
  • the hole injection layer including the polymer compound A
  • the hole transport layer including the polymer compound B
  • the light emitting layer including the polymer compound C
  • the conjugated polymer compound 1 was dissolved in methanol at a concentration of 0.2% by weight to obtain a methanol solution of the conjugated polymer compound 1.
  • This methanol solution of the conjugated polymer compound 1 was applied on the light emitting layer by spin coating in the air to obtain a coating film for an electron injection layer having a film thickness of 6 nm.
  • the glass substrate provided with the coating film for the electron injection layer was held at 130 ° C. for 10 minutes in the air atmosphere to dry the coating film for electron injection. Thereafter, the glass substrate was naturally cooled to room temperature.
  • a hole injection layer including polymer compound A
  • a hole transport layer including polymer compound B
  • a light emitting layer including polymer compound C
  • an electron injection layer including polymer compound A
  • Example 19 In Experimental Example 19, an organic EL element was formed in the same manner as in Experimental Example 18 except that only the heating temperature for forming the electron injection layer was different from that in Experimental Example 18. In order to omit redundant description, only the step of forming the electron injection layer will be described below.
  • the conjugated polymer compound 1 was dissolved in methanol at a concentration of 0.2% by weight to obtain a methanol solution of the conjugated polymer compound 1.
  • This methanol solution of the conjugated polymer compound 1 was applied onto the light emitting layer by a spin coating method to obtain a coating film for an electron injection layer having a thickness of 6 nm.
  • the glass substrate provided with the coating film for the electron injection layer was held at 170 ° C. for 10 minutes in the air atmosphere to dry the coating film for the electron injection layer. Thereafter, the glass substrate was naturally cooled to room temperature.
  • a hole injection layer including polymer compound A
  • a hole transport layer including polymer compound B
  • a light emitting layer including polymer compound C
  • an electron injection layer including polymer compound A
  • Example 20 In Experimental Example 20, an organic EL element was formed in the same manner as in Experimental Example 18 except that only the heating time for forming the electron injection layer was different from that in Experimental Example 18. In order to omit redundant description, only the step of forming the electron injection layer will be described below.
  • the conjugated polymer compound 1 was dissolved in methanol at a concentration of 0.2% by weight to obtain a methanol solution of the conjugated polymer compound 1.
  • This methanol solution of the conjugated polymer compound 1 was applied onto the light emitting layer by a spin coating method to obtain a coating film for an electron injection layer having a thickness of 6 nm.
  • the glass substrate provided with the coating film for the electron injection layer was held in an air atmosphere at 130 ° C. for 30 minutes to dry the coating film for the electron injection layer. Thereafter, the glass substrate was naturally cooled to room temperature.
  • a hole injection layer including polymer compound A
  • a hole transport layer including polymer compound B
  • a light emitting layer including polymer compound C
  • an electron injection layer including polymer compound A
  • Example 21 In Experimental Example 21, an organic EL element was formed in the same manner as in Experimental Example 18 except that only the heating time and the heating time for forming the electron injection layer were different from Experimental Example 18. In order to omit redundant description, only the step of forming the electron injection layer will be described below.
  • the conjugated polymer compound 1 was dissolved in methanol at a concentration of 0.2% by weight to obtain a methanol solution of the conjugated polymer compound 1.
  • This methanol solution of the conjugated polymer compound 1 was applied onto the light emitting layer by a spin coating method to obtain a coating film for an electron injection layer having a thickness of 6 nm.
  • the glass substrate provided with the coating film for the electron injection layer was held in an air atmosphere at 150 ° C. for 30 minutes to dry the coating film for the electron injection layer. Thereafter, the glass substrate was naturally cooled to room temperature.
  • a hole injection layer including polymer compound A
  • a hole transport layer including polymer compound B
  • a light emitting layer including polymer compound C
  • an electron injection layer including polymer compound A
  • the conjugated polymer compound 1 was dissolved in methanol at a concentration of 0.2% by weight to obtain a methanol solution of the conjugated polymer compound 1.
  • This methanol solution of the conjugated polymer compound 1 was applied onto the light emitting layer by a spin coating method to form a coating film for an electron injection layer having a thickness of 6 nm.
  • the glass substrate provided with the coating film for the electron injection layer is held at 130 ° C. for 10 minutes in a nitrogen atmosphere at atmospheric pressure in which the oxygen concentration and the water concentration are controlled to 10 ppm or less by volume ratio, respectively, to thereby form the electron injection layer.
  • the coating film for use was dried. Thereafter, the glass substrate was naturally cooled to room temperature.
  • a hole injection layer including polymer compound A
  • a hole transport layer including polymer compound B
  • a light emitting layer including polymer compound C
  • an electron injection layer including polymer compound A
  • the above-mentioned ionic polymer used in an organic light-emitting device having an organic EL element according to the present invention is excellent in charge injection and transport properties and is stable in an atmosphere at about normal pressure. Furthermore, since the above-mentioned ionic polymer is stable in the air and can be easily made into a solution with a solvent, it can be formed into a film by coating in the air. Therefore, when the layer containing the ionic polymer is used for the electron injection layer of the organic EL element, the manufacturing cost can be reduced, and the deterioration of the performance of the organic EL element can be prevented in the manufacturing process including the sealing step.
  • the manufacturing method of the organic light-emitting device which can be provided can be provided.
  • the organic EL device used in the present invention has at least one light emitting layer between an electrode composed of a pair of an anode and a cathode, and an electron injection layer between the light emitting layer and the cathode. At least one of the anode and the cathode is transparent or translucent.
  • the light emitting layer includes a low molecular and / or high molecular organic light emitting material
  • the electron injection layer includes the ionic polymer described above.
  • the layers other than the cathode, the anode, and the light emitting layer are roughly classified into a layer provided between the cathode and the light emitting layer, and a layer provided between the anode and the light emitting layer.
  • the layer provided between the cathode and the light emitting layer include an electron transport layer and a hole blocking layer in addition to the electron injection layer.
  • this layer is an electron injection layer
  • the layer in contact with the cathode is electron injected.
  • the other layers are called electron transport layers.
  • the electron injection layer is a layer having a function of improving the electron injection efficiency from the cathode.
  • the electron transport layer is a layer having a function of improving electron injection from the electron injection layer or the electron transport layer closer to the cathode.
  • these layers may be referred to as a hole blocking layer. Having the function of blocking hole transport makes it possible, for example, to produce an element that allows only the hole current to flow, and confirm the blocking effect based on a decrease in the current value.
  • Examples of the layer provided between the anode and the light emitting layer include a hole injection layer, a hole transport layer, and an electron block layer. When only one layer is provided between the anode and the light emitting layer, this layer is a hole injection layer. When two or more layers are provided between the anode and the light emitting layer, the layer in contact with the anode is a hole injecting layer. An injection layer is used, and the other layers are called hole transport layers.
  • the hole injection layer is a layer having a function of improving hole injection efficiency from the cathode.
  • the hole transport layer is a layer having a function of improving hole injection from the hole injection layer or the hole transport layer closer to the anode.
  • the hole injection layer or the hole transport layer has a function of blocking electron transport
  • these layers may be referred to as an electron block layer. Having the function of blocking electron transport makes it possible, for example, to produce an element that allows only electron current to flow, and to confirm the blocking effect based on a decrease in the current value.
  • the organic EL element used in the organic light emitting device of the present invention further includes an electron transport layer between the cathode and the light emitting layer, and a hole transport between the anode and the light emitting layer. It may have one or more layers selected from the group consisting of a layer and a hole injection layer between the anode and the light emitting layer.
  • examples of the structure of the organic EL element used in the organic light-emitting device of the present invention include the following a) to f).
  • Anode / light emitting layer / electron injection layer / cathode b) Anode / hole injection layer / light emitting layer / electron injection layer / cathode c) Anode / hole injection layer / hole transport layer / light emitting layer / electron injection layer / Cathode d) Anode / hole injection layer / light emitting layer / electron transport layer / electron injection layer / cathode e) Anode / light emitting layer / electron transport layer / electron injection layer / cathode f) Anode / hole injection layer / hole transport Layer / light emitting layer / electron transport layer / electron injection layer / cathode (wherein / indicates that each layer is laminated adjacently; the same applies hereinafter).
  • the order and number of layers to be stacked, and the thickness of each layer may be appropriately determined in consideration of light emission efficiency, element lifetime, and driving voltage.
  • the organic EL element formed on the support substrate has, for example, any one of the structures a) to f) described above, and the electron injection layer is first formed. It is comprised from the layer formed by film-forming the solution containing the ionic polymer mentioned.
  • an organic EL element 2 including an anode, a light emitting layer, an electron injection layer formed by forming a solution containing an ionic polymer, and a cathode is formed thereon.
  • the stacking order of the layers of the organic EL element 2 formed on the support substrate 1 usually starts from stacking of the anode, and forms a solution containing the light emitting layer and the ionic polymer.
  • An organic layer such as an electron injection layer formed as a film is sequentially formed, and finally a cathode is formed (hereinafter, such a stacking order may be referred to as a normal stacking).
  • a stacking order may be referred to as a normal stacking.
  • any process of forming the organic EL element 2 in any order first, a support substrate 1 on which an anode or a cathode is patterned as an electrode is prepared. Thereafter, an organic layer such as an electron injection layer formed by depositing a light emitting layer and a solution containing an ionic polymer is sequentially formed. Finally, a counter electrode cathode or anode is laminated.
  • a light emitting layer is formed directly on the anode or through an organic layer such as a hole injection layer or a hole transport layer, and directly or on the electron transport layer.
  • An electron injection layer is formed through such as.
  • an electron injection layer is stacked on the cathode, and a light emitting layer is formed on the electron injection layer directly or via an electron transport layer.
  • An organic layer such as a hole transport layer and a hole injection layer is formed on the substrate.
  • the organic layer other than the electron injection layer may be formed by a conventionally known method using a conventionally known material, and they are not particularly limited.
  • Examples of the method for forming the electron injection layer include a method of forming a film using a solution containing the ionic polymer.
  • the film-forming method from the solution can be performed easily in the air without using any special equipment because the ionic polymer is stable in an atmosphere of about atmospheric pressure and further in the air.
  • the electron injection layer can be formed by applying a film containing the ionic polymer and solidifying the formed thin film (coating film).
  • the step of coating and forming the solution can be performed in an atmosphere at about normal pressure, and further in the air. From the viewpoint of simplicity of the step, it is preferably performed in the air.
  • the coating film may be solidified by natural drying, light irradiation, heat drying in an atmosphere of about normal pressure, heat drying in the air, or vacuum drying.
  • the coating film is preferably solidified by heating and drying in the atmosphere.
  • the heating temperature is usually about 50 ° C. to 250 ° C., preferably 60 ° C. to 200 ° C., although it depends on the heating time.
  • the heating time is usually about 5 minutes to 120 minutes, preferably 10 minutes to 60 minutes, although it depends on the heating temperature.
  • a solvent used for film formation from such a solution a solvent having a solubility parameter excluding water described above of 9.3 or more is preferable.
  • Examples of the film forming method from a solution include spin coating, casting, micro gravure printing, gravure printing, bar coating, roll coating, wire bar coating, dip coating, slit coating, and cap coating.
  • Examples thereof include coating methods such as a method, a spray coating method, a screen printing method, a flexographic printing method, an offset printing method, an ink jet printing method, and a nozzle coating method.
  • the film thickness of the electron injection layer is preferably adjusted to 1 nm to 1 ⁇ m.
  • FIG. 1 shows a case where one organic EL element 2 is formed on the support substrate 1.
  • the number of organic EL elements 2 formed on the support substrate 1 may be one or two or more, depending on the purpose.
  • the emission color of the organic EL element 2 may be a single color or a multicolor color depending on the purpose.
  • the organic EL element is interposed so that the organic EL element is sealed as shown in FIG.
  • the support substrate 1 and the sealing member 3 are arranged to face each other, and the sealing member 3 and the support substrate 1 are bonded using the adhesive member 4.
  • the adhesive member 4 is formed on the sealing member 3 with a shape and dimensions that surround the organic EL element 2.
  • the adhesive member 4 is formed on the sealing member 3, but may be formed on the support substrate 1.
  • the adhesive member 4 a curable resin adhesive or a frit glass sealant may be used.
  • thermosetting resin adhesive a thermosetting resin adhesive or a photocurable resin adhesive may be used.
  • thermosetting resin adhesive examples include an epoxy adhesive and an acrylate adhesive.
  • epoxy adhesive examples include bisphenol A type epoxy resin adhesive, bisphenol F type epoxy resin adhesive, and phenoxy resin adhesive.
  • acrylate adhesive examples include acrylic acid, methacrylic acid, ethyl acrylate, butyl acrylate, 2-hexyl acrylate, acrylamide, acrylonitrile, hydroxyl acrylate, and the like as main components, and the main components can be copolymerized with the main components.
  • main components can be copolymerized with the main components.
  • examples thereof include polymers obtained by copolymerizing monomers.
  • Examples of the photocurable resin adhesive include a radical adhesive and a cationic adhesive.
  • radical adhesives examples include epoxy acrylate adhesives, ester acrylate adhesives, and ester acrylate adhesives.
  • Examples of the cationic adhesive include an epoxy resin adhesive and a vinyl ether resin adhesive.
  • the frit glass sealant examples include PbO—SnO—P 2 O 5 frit glass, Pb—B—Sn—Si—Al—O frit glass, and Sn—P—Pb—O—F frit glass.
  • a frit glass sealant comprising a frit glass such as, an organic binder, and an inorganic moisture absorbent.
  • frit glass examples include B 2 O 3 ⁇ PbO, B 2 O 3 ⁇ PbO ⁇ ZnO, B 2 O 3 ⁇ SiO 2 ⁇ PbO, B 2 O 3 ⁇ SiO 2 ⁇ ZnO, PbO ⁇ ZnO, PbO ⁇ SnO, Pb 2 O 5 ⁇ SnO, include P 2 O 5 ⁇ ZnO ⁇ SnO , and B 2 O 3 ⁇ Bi 2 O 3.
  • organic binders examples include, for example, vinyl chloride resins, phenol resins, silicone resins, epoxy resins, polyester resins, urethane resins, and acrylic resins. Resin, olefin resin, fluororesin, silicone resin, and cellulose resin.
  • olefin resin examples include tetrafluoroethylene.
  • acrylic resin examples include polymethyl acrylate.
  • inorganic absorbent examples include calcium oxide, barium oxide, strontium oxide, phosphorus pentoxide, and synthetic zeolite.
  • any one of the above curable resin adhesives is applied to the corresponding surface of the sealing member 3 and / or the support substrate 1 as the adhesive member 4. As shown in FIG. 2, the application is performed by adjusting the shape and dimensions so that the organic EL element 2 can be surrounded after bonding. After evaporating the solvent of the applied curable resin adhesive to improve the shape stability and mechanical strength, the support substrate 1 and the sealing member 3 are brought into contact with each other via the curable resin adhesive. Subsequently, when the curable resin adhesive is a thermosetting resin adhesive, by heating, when the curable resin adhesive is a photocurable resin adhesive, it is irradiated with actinic radiation such as ultraviolet rays. Then, the curable resin adhesive is cured. By the above operation, the organic EL element 2 on the support substrate 1 is sealed by the support substrate 1, the sealing member 3, and the adhesive member (curable resin adhesive) 4, and is protected from the external environment.
  • the heating temperature and time for curing the thermosetting resin adhesive may be set according to a known heating temperature and time recommended for the selected thermosetting resin adhesive.
  • the type and irradiation time of actinic radiation for curing the photocurable resin adhesive may be set according to the known types of actinic radiation and irradiation time recommended for the selected photocurable resin adhesive. Good.
  • Examples of the application method of the curable resin adhesive include application using a dispenser and application using a printing means such as screen printing.
  • a frit glass sealant is applied to the corresponding surface of the sealing member 3 and / or the support substrate 1. As shown in FIG. 2, the application is performed by adjusting the shape and dimensions so that the organic EL element 2 can be surrounded after bonding. After the applied frit glass sealant is temporarily baked to evaporate the solvent, the support substrate 1 and the sealing member 3 are brought into contact with each other via the frit glass sealant. Subsequently, the frit glass sealant is irradiated with laser light to melt the frit glass sealant once. Thereafter, the frit glass sealant is cooled to solidify the frit glass sealant.
  • the organic EL element 2 on the support substrate 1 is sealed by the support substrate 1, the sealing member 3, and the adhesive member (frit glass sealant) 4 and protected from the external environment.
  • the method of applying the frit glass sealant include application using a dispenser and application using a printing means such as screen printing.
  • Examples of the laser light used for melting the frit glass sealant include a YAG laser, a CO 2 laser, and an excimer laser.
  • the light having the wavelength of each laser light is absorbed by the frit glass sealant or the support substrate 1 and / or the sealing member 3 as the adhesive member 4, It is important that the frit glass sealant is melted by the generated heat. Therefore, the material selection of the support substrate 1, the sealing member 3, and the frit glass sealing agent and the selection of the laser beam are performed. For example, when the frit glass sealant absorbs laser light having a predetermined wavelength, the frit glass sealant itself melts.
  • the sealing member 3 When the sealing member 3 absorbs laser light having a predetermined wavelength, the sealing member 3 generates heat, and the frit glass sealant is melted by the heat.
  • the support substrate 1 absorbs laser light having a predetermined wavelength, the support substrate 1 generates heat, and the frit glass sealant is melted by the heat. Therefore, the laser beam, the frit glass sealant, the support substrate 1 and the sealing member 3 are not particularly limited from the viewpoint of the bonding process.
  • a space is formed between the support substrate 1 on which the organic EL element 2 is formed and the sealing member 3. Therefore, when the bonding process is performed in the air, an air atmosphere remains in the space.
  • the bonding process may be performed in an inert gas atmosphere such as a nitrogen gas atmosphere and an argon gas atmosphere.
  • the electron injection layer is made of a material that is unstable in the atmosphere.
  • the electron injection layer of the organic EL element is composed of an ionic polymer that is stable in the atmosphere. Therefore, even if an air atmosphere remains in the space, the organic EL element 2 does not deteriorate.
  • the organic EL element 2 is preferable for the organic EL element 2. Therefore, as shown in FIG. 3, it is desirable to attach a getter agent 5 in a space between the support substrate 1 on which the organic EL element 2 is formed and the sealing member 3.
  • the getter agent 5 is affixed to the surface of the sealing member 3 in the space, but may be affixed to other places as long as it is in the space.
  • the getter agent 5 include a desiccant, an oxygen absorbent, and a composite agent thereof.
  • Examples of the desiccant include silica gel, zeolite, activated alumina, alkali metal oxide, and alkaline earth metal oxide.
  • Examples of the oxygen absorbent include pyrogal and sodium dithionite (Na 2 S 2 O 4 ).
  • the second embodiment and the third embodiment will be described below as a more preferable sealing structure considering the environment in which oxygen and moisture are excluded as much as possible inside the organic light emitting device.
  • an adhesive member 6 is laminated on the entire surface of the support substrate 1 so as to cover the organic EL element 2 as shown in FIG.
  • the adhesive member 6 the curable resin adhesive listed in the first embodiment may be used. Among these, it is preferable to select a material excellent in both airtightness and filling characteristics.
  • the adhesive member 6 undergoes a process of curing after directly contacting the organic EL element 2, it is more preferable to use a photocurable resin adhesive that does not damage the organic EL element 2 due to heat. .
  • Examples of the lamination method of the curable resin adhesive include application using a dispenser and application using a printing means such as screen printing.
  • the sealing member 3 After laminating the curable resin adhesive, the sealing member 3 is brought into contact with the curable resin adhesive layer on the support substrate 1. Subsequently, when the curable resin adhesive is a thermosetting resin adhesive, by heating, when the curable resin adhesive is a photocurable resin adhesive, it is cured by irradiation with actinic radiation. The adhesive resin adhesive is cured. By the above operation, the organic EL element 2 on the support substrate 1 is sealed by the support substrate 1, the sealing member 3, and the adhesive member (curable resin adhesive) 6, and is protected from the external environment.
  • an adhesive member 4 a is formed along the outer peripheral edge of the support substrate 4 so as to surround the organic EL element on the support substrate 1.
  • the adhesive member 4a a curable resin adhesive or a frit glass sealant may be used. Especially, it is preferable to comprise the adhesive member 4a from the material which was more excellent in airtight characteristics. More preferably, the adhesive member 4a is composed of a frit glass sealant.
  • the adhesive member 4a is applied and formed in the same manner as in the first embodiment, and then the solvent is vaporized to stabilize the shape and improve the mechanical strength.
  • the adhesive member 6a is filled in the area surrounded by the adhesive member 4a. By this filling, the entire organic EL element 2 is covered with the adhesive member 6a.
  • the adhesive member 6a the curable resin adhesive listed in the first embodiment may be used.
  • the curable resin adhesive used for the adhesive member 6a is mainly intended to fill the space, and therefore can be selected with priority given to the filling characteristics.
  • Examples of methods for forming the adhesive member 4a and the adhesive member 6a include application using a dispenser and application using a printing means such as screen printing.
  • the sealing member 3 is brought into contact with the adhesive members 4 a and 6 a on the support substrate 1. Subsequently, when both the adhesive member 4a and the adhesive member 6a are thermosetting resin adhesives, they are simultaneously cured by heating, and when both the adhesive member 4a and the adhesive member 6a are photocurable resin adhesives, It is cured by irradiation with actinic radiation. When the adhesive member 4a and the adhesive member 6a are made of different types of materials, either one is cured first, and then the other adhesive member is cured. The curing method of each material is the same as that in the first embodiment and the second embodiment described above.
  • the organic EL element 2 on the support substrate 1 is sealed by the support substrate 1, the sealing member 3, and the adhesive members (curable resin adhesive) 4a and 6a, and is protected from the external environment.
  • the first embodiment, the second embodiment, and the third embodiment are all embodiments based on the assumption that the support substrate 1 and the sealing member 3 are provided as single wafers.
  • a first belt-like flexible base material is used as the support substrate, and a second belt-like flexible base material is used as the sealing member.
  • the first belt-like flexible substrate and the second belt-like flexible substrate are then brought into contact with the organic EL element on the first belt-like flexible substrate.
  • belt-shaped flexible base material are bonded together by letting a flexible base material pass between two bonding rolls.
  • the sealing member it is preferable to use a second strip-shaped flexible base material having a barrier film formed on the surface thereof.
  • a second strip-shaped flexible base material having a barrier film formed on the surface thereof is used for a sealing member.
  • An example of the barrier film is a thin film made of silicon oxide or silicon nitride. According to the bonding process of 4th Embodiment, many organic light-emitting devices can be manufactured continuously. The bonding process is described in detail below with reference to FIG.
  • FIG. 6 is a schematic diagram illustrating a configuration example of a continuous bonding apparatus that can be suitably used in the bonding process.
  • the continuous laminating apparatus 110 includes two unwinding rolls 120 including a first unwinding roll 122 and a second unwinding roll 124, a first laminating roll 132, and a second laminating.
  • a pair of laminating rolls 130 composed of rolls 134 and a winding roll 140 for winding the laminated film-like structure are provided.
  • the first strip-shaped flexible substrate 12 is wound around the first unwinding roll 122.
  • a plurality of organic EL elements (not shown) are formed on one surface of the first strip-shaped flexible substrate 12 with a predetermined interval.
  • the second strip-shaped flexible base material 14 having a barrier film (not shown) on the surface is wound around the second unwinding roll 124.
  • the first unwinding roll 122 and the second unwinding roll 124 are arranged so as to be separated from each other.
  • the bonding roll 130 includes a first strip-shaped flexible base material 12 unwound from the first unwinding roll 122 and a second strip-shaped flexible base material 14 unwound from the second unwinding roll 124. It is arranged so that can be pasted together.
  • the laminating roll 130 is fixed, for example, with the first laminating roll 132 as a fixed roll, and the second laminating roll 134 as a movable roll, and the first belt-like flexible substrate 12 and the second belt-like flexible substrate. What is necessary is just to arrange
  • the adhesive member 90 is composed of the thermosetting resin adhesive or the photocurable resin adhesive described above.
  • the adhesive member 90 has the same shape and dimensions as those of the adhesive member 4 shown in the first embodiment and can be strip-shaped. It is applied to the flexible equipment 12.
  • the unwinding roll 120, the laminating roll 130, the winding roll 140, the processing apparatus 150, and the auxiliary roll 160 included in the continuous laminating apparatus 110 may adopt any conventionally known suitable structure.
  • the first strip-shaped flexible base material 12 wound around the first unwinding roll 122 and the second strip-shaped flexible base material 14 wound around the second unwinding roll 24 are unwound and first pasted.
  • the first belt-like flexible base material 12 and the second belt-like flexible base material 14 are sandwiched between the laminating roll 132 and the second laminating roll 134 opposed to the laminating roll 132, and are continuously laminated.
  • a plurality of organic light emitting devices 10 are formed at predetermined intervals in the longitudinal direction of the film.
  • the long film-like structure is continuously wound around the winding roll 40 and collected. After the collection, the sheet-like organic light emitting device 10 can be used by cutting as necessary. Since the organic EL element in the film-like structure collected in a roll shape is sealed by the first belt-like flexible base material 12, the adhesive member 90, and the second belt-like flexible base material 14, It is not affected by the external environment and can be stored in the atmosphere.

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Abstract

　真空雰囲気を必要とすることなく簡便に有機発光装置を製造することのできる、有機発光装置の製造方法を提供する。本発明の製造方法は、陽極と、発光層と、イオン性ポリマーを含む溶液を成膜してなる電子注入層と、陰極とを含んで構成される有機エレクトロルミネッセンス素子がその上に形成された支持基板を用意する工程と、有機エレクトロルミネッセンス素子が封止されるように前記支持基板と封止部材とを貼合する工程とを含む。

Description

有機発光装置の製造方法及び有機発光装置
　本発明は、有機発光装置の製造方法及び有機発光装置に関する。
　有機エレクトロルミネッセンス素子（以下、有機ＥＬ素子と記す場合もある）を発光源として有する有機発光装置は、支持基板と、該支持基板上に形成された１つ若しくは２つ以上の有機ＥＬ素子と、前記有機ＥＬ素子が封止されるように当該有機ＥＬ素子を介在させて前記支持基板に貼合された封止部材とを有する。前記構成において、支持基板上の１つ若しくは２つ以上の有機ＥＬ素子は、支持基板と封止部材とにより封止されて、外部環境から保護されている。
　前記支持基板上に形成される有機ＥＬ素子は、単色の１つ若しくは２つ以上の有機ＥＬ素子である場合もあるし、ＲＧＢ（赤緑青）の各色を発光する多数の有機ＥＬ素子である場合もある。前者の構成を有する有機発光装置は主に光源として使用され、後者の構成を有する有機発光装置は主にカラーディスプレイ装置として使用される。
　上記有機発光装置を構成する有機ＥＬ素子は、陽極と陰極との間に有機発光性材料からなる発光層を薄膜形成した基本構成を有している。かかる基本構成を有する有機ＥＬ素子において、両電極間に電圧を印加すると、陽極から正孔が注入され、陰極から電子が注入される。そして、正孔と電子が発光層において結合することによって発光が生じる。
　通常、有機ＥＬ素子は、基本構成だけでは所期の特性を得ることが困難である。そのため、発光層に加えて、所定の有機層が設けられる。所定の有機層としては、例えば、正孔注入層、正孔輸送層、電子注入層、及び電子輸送層などが挙げられる。
　上記電子注入層は、従来、Ｂａ、ＢａＯ、ＮａＦ、及びＬｉＦなどの電子注入性材料を高真空中で蒸着することによって形成されている。これらの電子注入性材料は、大気中で不安定である。形成した電子注入層は大気環境下に置かれると、水分や酸素と容易に反応し、化学変化してしまう。この電子注入層の劣化は、有機発光装置におけるダークスポットの発生や寿命の低下の一因となっている。
　上記電子注入層を有する有機発光装置の製造では、上述の電子注入層の劣化を防ぐために、封止部材の貼合を真空雰囲気下において行っていた（例えば、特許文献１、特許文献２、及び特許文献３参照）。
　しかしながら封止部材の貼合を真空雰囲気下において行う場合、封止部材を貼合する装置を含めて真空に保つ必要があり、装置が大型化するとともに、工程が複雑化する。これが有機発光装置のコストアップの原因となる。
特開２００６－００４７０７号公報 特開２００７－１４９５８９号公報 特開２００９－１１０７８５号公報
　本発明の目的は、真空雰囲気を必要とすることなく、簡便に有機発光装置を製造することのできる、有機発光装置の製造方法を提供することにある。
　本発明者らは、特定構造を有するイオン性ポリマーが優れた電子注入性を有するとともに、常圧程度の雰囲気中でも安定であることを見出した。本発明者らはまた、該イオン性ポリマーを溶媒に溶解して溶液とし、該溶液を成膜することにより常圧程度の雰囲気中で安定な電子注入層を得ることができることを見出した。本発明は、斯かる知見に基づいてなされたものである。本発明は、以下の構成を採用した有機発光装置の製造方法を提供する。
　なお、本発明でいう「大気」とは、本発明の目的に照らせば、広義には、酸素及び水分の含有を許容する全ての雰囲気を意味する。より具体的には、一般的にいう常温、常圧の未調整の大気雰囲気を含み、さらに、該大気雰囲気に対して、酸素及び水分を含んだまま、温度、圧力、及び組成などの条件を調整した雰囲気が含まれる。調整雰囲気としては、「塗布」を含む本発明の製造方法が実施可能であることを条件として、大気雰囲気に対して窒素、水素、酸素、及び二酸化炭素などの組成成分を調整する処理、又はこれらの組成割合を調整する処理がなされている。調整雰囲気はまた、浮遊微粒子又は浮遊微生物にかかる清浄度が調整されていてもよい。さらには、調整雰囲気は、本発明の製造方法が実施できることを条件として温度、湿度及び圧力などの環境条件が調整されていてもよい。調整雰囲気の圧力は通常１０１３ｈＰａ±１００ｈＰａの常圧である。
　また、以下の説明において、支持基板の厚み方向の一方を上方（または上）といい、支持基板の厚み方向の他方を下方（または下）という場合がある。この上下関係の表記は、説明の便宜上、設定したもので、必ずしも実際に有機ＥＬ素子が製造される工程および使用される状況に適用されるものではない。
［１］陽極と、発光層と、イオン性ポリマーを含む溶液を成膜してなる電子注入層と、陰極とを含んで構成される有機エレクトロルミネッセンス素子がその上に形成された支持基板を用意する工程と、
　有機エレクトロルミネッセンス素子が封止されるように前記支持基板と封止部材とを貼合する工程と、
を含む有機発光装置の製造方法。
［２］前記支持基板と前記封止部材とを貼合する工程を常圧の雰囲気中にて行う、前記［１］に記載の有機発光装置の製造方法。
［３］前記支持基板と前記封止部材とを貼合する工程では、前記支持基板と前記封止部材とを貼合するための接着部材として硬化性樹脂接着剤を用いる、前記［１］または［２］に記載の有機発光装置の製造方法。
［４］前記支持基板と前記封止部材とを貼合する工程では、前記支持基板と前記封止部材とを貼合するための接着部材としてフリットガラス封止剤を用いる、前記［１］～［３］のいずれか一つに記載の有機発光装置の製造方法。
［５］前記支持基板として第１の帯状可撓性基材を用いるとともに、前記封止部材として第２の帯状可撓性基材を使用し、前記第２の帯状可撓性基材を、前記第１の帯状可撓性基材上の前記有機エレクトロルミネッセンス素子と当接させた状態で、前記第１の帯状可撓性基材と前記第２の帯状可撓性基材を二つの貼り合わせロール間を通過させることにより前記第１の帯状可撓性基材と前記第２の帯状可撓性基材とを貼合する、前記［１］～［４］のいずれか一つに記載の有機発光装置の製造方法。
［６］前記［１］～［５］のいずれか一つに記載の方法によって製造される有機発光装置。
　本発明によれば、製造コストの低減が可能であって、封止工程を含む製造プロセスにおいて有機ＥＬ素子の性能劣化を防止することが可能な、有機発光装置の製造方法を提供することができる。
図１は、本発明にかかる有機発光装置の第１の実施形態を示す側断面構成図である。 図２は、図１のＩＩ－ＩＩ線に沿う有機発光装置の平面構成図である。 図３は、本発明にかかる有機発光装置の第１の実施形態の変形例を示す側断面構成図である。 図４は、本発明にかかる有機発光装置の第２の実施形態を示す側断面構成図である。 図５は、本発明にかかる有機発光装置の第３の実施形態を示す側断面構成図である。 図６は、本発明に係る有機発光装置の第４の実施形態に用いる製造装置の一例を示す概略構成図である。
　１　支持基板
　２　有機ＥＬ素子
　３　封止部材
　４，４ａ　接着部材
　５　ゲッター剤
　６，６ａ　接着部材
　１０　有機発光装置
　１２　第１の帯状可撓性基材（支持基板）
　１４　第２の帯状可撓性基材（封止部材）
　９０　接着部材
　１１０　連続貼合装置
　１２０　巻き出しロール
　１２２　第１巻き出しロール
　１２４　第２巻き出しロール
　１３０　貼り合わせロール
　１３２　第１貼り合わせロール
　１３４　第２貼り合わせロール
　１４０　巻き取りロール
　１５０　処理装置
　１５２　塗布装置
　１５４　乾燥装置
　１６０　補助ロール
　先に述べたように、本発明の有機発光装置の製造方法は、陽極と、発光層と、イオン性ポリマーを含む溶液を成膜してなる電子注入層と、陰極とを含んで構成される有機ＥＬ素子がその上に形成された支持基板を用意する工程と、有機ＥＬ素子が封止されるように前記支持基板と封止部材とを貼合する工程とを含む。
　本発明の各要素について、以下に詳しく説明する。まず、その溶液を成膜することにより常圧程度の雰囲気で安定な電子注入層を形成することのできる電子注入性材料であるイオン性ポリマーについて説明する。なおこのイオン性ポリマーは大気中でも安定である。次に、有機ＥＬ素子の構成について説明し、続いて、有機発光装置の製造方法について、詳しく説明する。
［イオン性ポリマー］
　本発明において用い得るイオン性ポリマーとしては、例えば、下記式（１）で表される基及び下記式（２）で表される基からなる群から選ばれる１種以上の基を含む構造単位を有する重合体が挙げられる。イオン性ポリマーの一形態としては、式（１）で表される基及び式（２）で表される基からなる群から選ばれる１種以上の基を含む構造単位を、全構造単位中、１５～１００モル％有する重合体が挙げられる。
－（Ｑ1）n1－Ｙ1(Ｍ1)a1(Ｚ1)b1　（１）
（式（１）中、Ｑ1は２価の有機基を表し、Ｙ1は、－ＣＯ2 -、－ＳＯ3 -、－ＳＯ2 -、－ＰＯ3 2-又は－Ｂ（Ｒａ）３ －を表し、Ｍ1は金属カチオン又は置換基を有していてもよいアンモニウムカチオンを表し、Ｚ1はＦ-、Ｃｌ-、Ｂｒ-、Ｉ-、ＯＨ-、ＲaＳＯ3 -、ＲaＣＯＯ-、ＣｌＯ-、ＣｌＯ2 -、ＣｌＯ3 -、ＣｌＯ4 -、ＳＣＮ-、ＣＮ-、ＮＯ3 -、ＳＯ4 2-、ＨＳＯ4 -、ＰＯ4 3-、ＨＰＯ4 2-、Ｈ2ＰＯ4 -、ＢＦ4 -又はＰＦ6 -を表し、ｎ１は０以上の整数を表し、ａ１は１以上の整数を表し、ｂ１は０以上の整数を表し、ただし、ａ１及びｂ１は、式（１）で表される基の電荷が０となるように選択され、Ｒaは置換基を有していてもよい炭素原子数１～３０のアルキル基又は置換基を有していてもよい炭素原子数６～５０のアリール基を表し、Ｑ1は複数個ある場合、それらは互いに同一でも異なっていてもよく、Ｍ１は複数個ある場合、それらは互いに同一でも異なっていてもよく、Ｚ１は複数個ある場合、それらは互いに同一でも異なっていてもよい。）
－（Ｑ2）n2－Ｙ2(Ｍ2)a2(Ｚ2)b2　（２）
（式（２）中、Ｑ2は２価の有機基を表し、Ｙ2はカルボカチオン、アンモニウムカチオン、ホスホニルカチオン又はスルホニルカチオン又はヨードニウムカチオンを表し、Ｍ2はＦ-、Ｃｌ-、Ｂｒ-、Ｉ-、ＯＨ-、ＲbＳＯ3 -、ＲbＣＯＯ-、ＣｌＯ-、ＣｌＯ2 -、ＣｌＯ3 -、ＣｌＯ4 -、ＳＣＮ-、ＣＮ-、ＮＯ3 -、ＳＯ4 2-、ＨＳＯ4 -、ＰＯ4 3-、ＨＰＯ4 2-、Ｈ2ＰＯ4 -、ＢＦ4 -又はＰＦ6 -を表し、Ｚ2は金属カチオン又は置換基を有していてもよいアンモニウムカチオンを表し、ｎ２は０以上の整数を表し、ａ２は１以上の整数を表し、ｂ２は０以上の整数を表し、ただし、ａ２及びｂ２は、式（２）で表される基の電荷が０となるように選択され、Ｒbは置換基を有していてもよい炭素原子数１～３０のアルキル基又は置換基を有していてもよい炭素原子数６～５０のアリール基を表し、Ｑ2は複数個ある場合、それらは互いに同一でも異なっていてもよく、Ｍ2は複数個ある場合、それらは互いに同一でも異なっていてもよく、Ｚ2は複数個ある場合、それらは互いに同一でも異なっていてもよい。）
　本発明で用いられるイオン性ポリマーの一形態としては、さらに下記式（３）で表される基を有する重合体が挙げられる。イオン性ポリマーが式（３）で表される基を有する場合、式（３）で表される基は、イオン性ポリマーの構造単位中に含まれていてもよい。例えば、式（３）で表される基は、式（１）で表される基及び式（２）で表される基からなる群から選ばれる一種以上の基を含む構造単位と同一の構造単位内に含まれていてもよいし、異なる他の構造単位内に含まれていてもよい。イオン性ポリマーの一形態としては、式（１）で表される基、式（２）で表される基、及び式（３）で表される基のうち少なくとも１種を含む構造単位を、全構造単位中、１５～１００モル％有する重合体が挙げられる。
　－（Ｑ３）n3－Ｙ3　（３）
（式（３）中、Ｑ３は２価の有機基を表し、Ｙ3は－ＣＮ又は式（４）～（１２）のいずれかで表される基を表し、ｎ３は０以上の整数を表す。
　－Ｏ－（Ｒ’Ｏ）a3－Ｒ’’　（４）
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000001
 　－Ｓ－（Ｒ’Ｓ）a4－Ｒ’’　（６）
　－Ｃ（＝Ｏ）－（Ｒ’－Ｃ（＝Ｏ））a4－Ｒ’’　（７）
　－Ｃ（＝Ｓ）－（Ｒ’－Ｃ（＝Ｓ））a4－Ｒ’’　（８）
　－Ｎ［（Ｒ’）a4－Ｒ’’　］2　（９）
　－Ｃ（＝Ｏ）Ｏ－（Ｒ’－Ｃ（＝Ｏ）Ｏ）a4－Ｒ’’　（１０）
　－Ｃ（＝Ｏ）Ｏ－（Ｒ’Ｏ）a4－Ｒ’’　（１１）
　－ＮＨＣ（＝Ｏ）－（Ｒ’ＮＨＣ（＝Ｏ））a4－Ｒ’’　（１２）
（式（４）～（１２）中、Ｒ’は置換基を有していてもよい２価の炭化水素基を表し、Ｒ’’は水素原子、置換基を有していてもよい１価の炭化水素基、－ＣＯＯＨ、－ＳＯ3Ｈ、－ＯＨ、－ＳＨ、－ＮＲc 2、－ＣＮ又は－Ｃ（＝Ｏ）ＮＲc 2を表し、Ｒ’’’は置換基を有していてもよい３価の炭化水素基を表し、ａ３は１以上の整数を表し、ａ４は０以上の整数を表し、Ｒcは置換基を有していてもよい炭素原子数１～３０のアルキル基又は置換基を有していてもよい炭素原子数６～５０のアリール基を表し、Ｒ’は複数個ある場合、それらは互いに同一でも異なっていてもよく、Ｒ’’は複数個ある場合、それらは互いに同一でも異なっていてもよく、Ｒ’’’は複数個ある場合、それらは互いに同一でも異なっていてもよい。）
　イオン性ポリマーは、式（１３）で表される構造単位、式（１５）で表される構造単位、式（１７）で表される構造単位及び式（２０）で表される構造単位からなる群から選ばれる１種以上の構造単位を、全構造単位中、１５～１００モル％含むことが好ましい。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000002
 （式（１３）中、Ｒ１は式（１４）で表される基を含む１価の基であり、Ａｒ1はＲ1以外の置換基を有していてもよい（２＋ｎ４）価の芳香族基を表し、ｎ４は１以上の整数を表し、Ｒ1は複数個ある場合、それらは互いに同一でも異なっていてもよい。）
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000003
 （式（１４）中、Ｒ2は（１＋ｍ１＋ｍ２）価の有機基を表し、Ｑ1、Ｑ3、Ｙ１、Ｍ1、Ｚ1、Ｙ３、ｎ１、ａ１、ｂ１及びｎ３は前述と同じ意味を表し、ｍ１及びｍ２はそれぞれ独立に１以上の整数を表し、Ｑ1は複数個ある場合、それらは互いに同一でも異なっていてもよく、Ｑ3は複数個ある場合、それらは互いに同一でも異なっていてもよく、Ｙ１は複数個ある場合、それらは互いに同一でも異なっていてもよく、Ｍ1は複数個ある場合、それらは互いに同一でも異なっていてもよく、Ｚ1は複数個ある場合、それらは互いに同一でも異なっていてもよく、Ｙ３は複数個ある場合、それらは互いに同一でも異なっていてもよく、ｎ１は複数個ある場合、それらは互いに同一でも異なっていてもよく、ａ１は複数個ある場合、それらは互いに同一でも異なっていてもよく、ｂ１は複数個ある場合、それらは互いに同一でも異なっていてもよく、ｎ３は複数個ある場合、それらは互いに同一でも異なっていてもよい。）
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000004
 （式（１５）中、Ｒ3は式（１６）で表される基を含む１価の基であり、Ａｒ2はＲ3以外の置換基を有していてもよい（２＋ｎ５）価の芳香族基を表し、ｎ５は１以上の整数を表し、Ｒ3は複数個ある場合、それらは互いに同一でも異なっていてもよい。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000005
 （式（１６）中、Ｒ4は（１＋ｍ３＋ｍ４）価の有機基を表し、Ｑ2、Ｑ3、Ｙ2、Ｍ2、Ｚ2、Ｙ３、ｎ２、ａ２、ｂ２及びｎ３は前述と同じ意味を表し、ｍ３及びｍ４はそれぞれ独立に１以上の整数を表す。Ｑ2は複数個ある場合、それらは互いに同一でも異なっていてもよく、Ｑ3は複数個ある場合、それらは互いに同一でも異なっていてもよく、Ｙ2は複数個ある場合、それらは互いに同一でも異なっていてもよく、Ｍ2は複数個ある場合、それらは互いに同一でも異なっていてもよく、Ｚ2は複数個ある場合、それらは互いに同一でも異なっていてもよく、Ｙ３は複数個ある場合、それらは互いに同一でも異なっていてもよく、ｎ２は複数個ある場合、それらは互いに同一でも異なっていてもよく、ａ２は複数個ある場合、それらは互いに同一でも異なっていてもよく、ｂ２は複数個ある場合、それらは互いに同一でも異なっていてもよく、ｎ３は複数個ある場合、それらは互いに同一でも異なっていてもよい。）
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000006
 （式（１７）中、Ｒ5は式（１８）で表される基を含む１価の基であり、Ｒ6は式（１９）で表される基を含む１価の基であり、Ａｒ3はＲ5及びＲ6以外の置換基を有していてもよい（２＋ｎ６＋ｎ７）価の芳香族基を表し、ｎ６及びｎ７はそれぞれ独立に１以上の整数を表し、Ｒ5は複数個ある場合、それらは互いに同一でも異なっていてもよく、Ｒ6は複数個ある場合、それらは互いに同一でも異なっていてもよい。）
－Ｒ7－［（Ｑ1）n１－Ｙ1(Ｍ1)a1(Ｚ1)b1］m５　（１８）
（式（１８）中、Ｒ7は直接結合又は（１＋ｍ５）価の有機基を表し、Ｑ1、Ｙ１、Ｍ1、Ｚ1、ｎ１、ａ１及びｂ１は前述と同じ意味を表し、ｍ５は１以上の整数を表し、Ｑ1は複数個ある場合、それらは互いに同一でも異なっていてもよく、Ｙ１は複数個ある場合、それらは互いに同一でも異なっていてもよく、Ｍ1は複数個ある場合、それらは互いに同一でも異なっていてもよく、Ｚ1は複数個ある場合、それらは互いに同一でも異なっていてもよく、ｎ１は複数個ある場合、それらは互いに同一でも異なっていてもよく、ａ１は複数個ある場合、それらは互いに同一でも異なっていてもよく、ｂ１は複数個ある場合、それらは互いに同一でも異なっていてもよい。）
－Ｒ8－［（Ｑ３）n3－Ｙ3］m6　（１９）
（式（１９）中、Ｒ8は単結合又は（１＋ｍ６）価の有機基を表し、Ｙ3及びｎ３は前述と同じ意味を表し、ｍ６は１以上の整数を表し、ただし、Ｒ8が単結合のときｍ６は１を表し、Ｑ３は複数個ある場合、それらは互いに同一でも異なっていてもよく、Ｙ3は複数個ある場合、それらは互いに同一でも異なっていてもよく、ｎ３は複数個ある場合、それらは互いに同一でも異なっていてもよい。）
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000007
 （式（２０）中、Ｒ9は式（２１）で表される基を含む１価の基であり、Ｒ10は式（２２）で表される基を含む１価の基であり、Ａｒ4はＲ9及びＲ10以外の置換基を有していてもよい（２＋ｎ８＋ｎ９）価の芳香族基を表し、ｎ８及びｎ９はそれぞれ独立に１以上の整数を表し、Ｒ9は複数個ある場合、それらは互いに同一でも異なっていてもよく、Ｒ10は複数個ある場合、それらは互いに同一でも異なっていてもよい。）
－Ｒ11－［（Ｑ2）n2－Ｙ2(Ｍ2)a2(Ｚ2)b2］m7　（２１）
（式（２１）中、Ｒ11は単結合又は（１＋ｍ７）価の有機基を表し、Ｑ2、Ｙ2、Ｍ2、Ｚ2、ｎ２、ａ２及びｂ２は前述と同じ意味を表し、ｍ７は１以上の整数を表し、ただし、Ｒ11が単結合のときｍ７は１を表し、Ｑ2は複数個ある場合、それらは互いに同一でも異なっていてもよく、Ｙ2は複数個ある場合、それらは互いに同一でも異なっていてもよく、Ｍ2は複数個ある場合、それらは互いに同一でも異なっていてもよく、Ｚ2は複数個ある場合、それらは互いに同一でも異なっていてもよく、ｎ２は複数個ある場合、それらは互いに同一でも異なっていてもよく、ａ２は複数個ある場合、それらは互いに同一でも異なっていてもよく、ｂ２は複数個ある場合、それらは互いに同一でも異なっていてもよい。）
－Ｒ12－［（Ｑ３）n3－Ｙ3］m8　（２２）
（式（２２）中、Ｒ12は単結合又は（１＋ｍ８）価の有機基を表し、Ｙ3及びｎ３は前述と同じ意味を表し、ｍ８は１以上の整数を表し、ただし、Ｒ12が単結合のときｍ８は１を表し、Ｑ３は複数個ある場合、それらは互いに同一でも異なっていてもよく、Ｙ3は複数個ある場合、それらは互いに同一でも異なっていてもよく、ｎ３は複数個ある場合、それらは互いに同一でも異なっていてもよい。）
　前記イオン性ポリマー中の構造単位は、式（１）で表される基を２種類以上含んでいてもよく、式（２）で表される基を２種類以上含んでいてもよく、式（３）で表される基を２種類以上含んでいてもよい。
　－式（１）で表される基－
　式（１）中、Ｑ1で表される２価の有機基としては、例えば、メチレン基、エチレン基、１，２－プロピレン基、１，３－プロピレン基、１，２－ブチレン基、１，３－ブチレン基、１，４－ブチレン基、１，５－ペンチレン基、１，６－ヘキシレン基、１，９－ノニレン基、１，１２－ドデシレン基、及びこれらの基の中の少なくとも１個の水素原子を置換基で置換した基等の、置換基を有していてもよい炭素原子数１～５０の２価の飽和炭化水素基；置換基を有していてもよい炭素原子数２～５０のアルケニレン基（例えば、エテニレン基、プロペニレン基、３－ブテニレン基、２－ブテニレン基、２－ペンテニレン基、２－ヘキセニレン基、２－ノネニレン基、２－ドデセニレン基、及びこれらの基の中の少なくとも１個の水素原子を置換基で置換してなる基等）、及び、エチニレン基等の、置換基を有していてもよい炭素原子数２～５０の２価の不飽和炭化水素基；シクロプロピレン基、シクロブチレン基、シクロペンチレン基、シクロへキシレン基、シクロノニレン基、シクロドデシレン基、ノルボニレン基、アダマンチレン基、及びこれらの基の中の少なくとも１個の水素原子を置換基で置換した基等の、置換基を有していてもよい炭素原子数３～５０の２価の環状飽和炭化水素基；１，３－フェニレン基、１，４－フェニレン基、１，４－ナフチレン基、１，５－ナフチレン基、２，６－ナフチレン基、ビフェニル－４，４'－ジイル基、及びこれらの基の中の少なくとも１個の水素原子を置換基で置換した基等の、置換基を有していてもよい炭素原子数６～５０のアリーレン基；メチレンオキシ基、エチレンオキシ基、プロピレンオキシ基、ブチレンオキシ基、ペンチレンオキシ基、ヘキシレンオキシ基、及びこれらの基の中の少なくとも１個の水素原子を置換基で置換した基等の、置換基を有していてもよい炭素原子数１～５０のアルキレンオキシ基；炭素原子を含む置換基を有するイミノ基；炭素原子を含む置換基を有するシリレン基が挙げられる。イオン性ポリマーの原料となるモノマー（以下、「原料モノマー」と言う。）の合成の容易さの観点からは、Ｑ1で表される２価の有機基は、２価の飽和炭化水素基、アリーレン基、又はアルキレンオキシ基であることが好ましい。
　前記置換基としては、例えば、アルキル基、アルコキシ基、アルキルチオ基、アリール基、アリールオキシ基、アリールチオ基、アリールアルキル基、アリールアルコキシ基、アリールアルキルチオ基、アリールアルケニル基、アリールアルキニル基、アミノ基、置換アミノ基、シリル基、置換シリル基、ハロゲン原子、アシル基、アシルオキシ基、イミン残基、アミド基、酸イミド基、１価の複素環基、ヒドロキシ基、カルボキシル基、置換カルボキシル基、シアノ基及びニトロ基が挙げられる。前記置換基が複数個存在する場合には、それらは互いに同一でも異なっていてもよい。これら置換基のうち、アミノ基、シリル基、ハロゲン原子、ヒドロキシ基及びニトロ基以外の置換基は炭素原子を含む。
　以下、置換基について詳細に説明する。なお、「Ｃｍ～Ｃｎ」（ｍ及びｎは、ｍ＜ｎを満たす正の整数である）という用語は、この用語の直後に記載された有機基の炭素原子数がｍ～ｎであることを表す。例えば、Ｃｍ～Ｃｎアルキル基は、炭素原子数がｍ～ｎであるアルキル基を表し、Ｃｍ～Ｃｎアルキルアリール基は、アルキル基の炭素原子数がｍ～ｎであるアルキルアリール基を表し、アリール－Ｃｍ～Ｃｎアルキル基は、アルキル基の炭素原子数がｍ～ｎであるアリールアルキル基を表す。
　アルキル基は、直鎖状でも分岐状でもよい。アルキル基はまた、シクロアルキル基でもよい。アルキル基の炭素原子数は通常１～２０であり、１～１０が好ましい。アルキル基としては、例えば、メチル基、エチル基、プロピル基、イソプロピル基、ブチル基、イソブチル基、sec－ブチル基、tert－ブチル基、ペンチル基、ヘキシル基、シクロヘキシル基、ヘプチル基、オクチル基、ノニル基、デシル基、及びドデシル基が挙げられる。前記アルキル基中の水素原子はフッ素原子で置換されていてもよい。かかるフッ素原子置換アルキル基としては、例えば、トリフルオロメチル基、ペンタフルオロエチル基、パーフルオロブチル基、パーフルオロヘキシル基、及びパーフルオロオクチル基が挙げられる。なお、Ｃ1～Ｃ１２アルキル基としては、例えば、メチル基、エチル基、プロピル基、イソプロピル基、ブチル基、イソブチル基、sec－ブチル基、tert－ブチル基、ペンチル基、イソアミル基、ヘキシル基、シクロヘキシル基、ヘプチル基、オクチル基、ノニル基、デシル基、及びドデシル基が挙げられる。
　アルコキシ基は、直鎖状でも分岐状でもよい。アルコキシ基はまた、シクロアルキルオキシ基であってもよい。アルコキシ基は、置換基を有していてもよい。アルコキシ基の炭素原子数は通常１～２０であり、１～１０が好ましい。アルコキシ基としては、例えば、メトキシ基、エトキシ基、プロピルオキシ基、イソプロピルオキシ基、ブトキシ基、イソブトキシ基、sec－ブトキシ基、tert－ブトキシ基、ペンチルオキシ基、ヘキシルオキシ基、シクロヘキシルオキシ基、ヘプチルオキシ基、オクチルオキシ基、ノニルオキシ基、デシルオキシ基、及びドデシルオキシ基が挙げられる。前記アルコキシ基中の水素原子はフッ素原子で置換されていてもよい。かかるフッ素原子置換アルコキシ基としては、例えば、トリフルオロメトキシ基、ペンタフルオロエトキシ基、パーフルオロブトキシ基、パーフルオロヘキシルオキシ基、及びパーフルオロオクチルオキシ基が挙げられる。また、該アルコキシ基としては、例えば、メトキシメチルオキシ基、及び２－メトキシエチルオキシ基も含まれる。なお、Ｃ1～Ｃ１２アルコキシ基としては、例えば、メトキシ基、エトキシ基、プロピルオキシ基、イソプロピルオキシ基、ブトキシ基、イソブトキシ基、sec－ブトキシ基、tert－ブトキシ基、ペンチルオキシ基、ヘキシルオキシ基、シクロヘキシルオキシ基、ヘプチルオキシ基、オクチルオキシ基、２－エチルヘキシルオキシ基、ノニルオキシ基、デシルオキシ基、３，７－ジメチルオクチルオキシ基、及びドデシルオキシ基が挙げられる。
　アルキルチオ基は、直鎖状でも分岐状でもよい。アルキルチオ基はまた、シクロアルキルチオ基であってもよい。アルキルチオ基は、置換基を有していてもよい。アルキルチオ基の炭素原子数は通常１～２０であり、１～１０が好ましい。アルキルチオ基としては、例えば、メチルチオ基、エチルチオ基、プロピルチオ基、イソプロピルチオ基、ブチルチオ基、イソブチルチオ基、sec－ブチルチオ基、tert－ブチルチオ基、ペンチルチオ基、ヘキシルチオ基、シクロヘキシルチオ基、ヘプチルチオ基、オクチルチオ基、ノニルチオ基、デシルチオ基、及びドデシルチオ基が挙げられる。前記アルキルチオ基中の水素原子はフッ素原子で置換されていてもよい。かかるフッ素原子置換アルキルチオ基としては、例えば、トリフルオロメチルチオ基が挙げられる。
　アリール基は、芳香族炭化水素から、芳香環を構成する炭素原子に結合した水素原子１個を除いた残りの原子団であり、ベンゼン環を持つ基、縮合環を持つ基、独立したベンゼン環又は縮合環２個以上が単結合又は２価の有機基（例えば、ビニレン基等のアルケニレン基）を介して結合した基も含まれる。アリール基の炭素原子数は、通常６～６０であり、７～４８であることが好ましい。アリール基としては、例えば、フェニル基、Ｃ1～Ｃ１２アルコキシフェニル基、Ｃ1～Ｃ１２アルキルフェニル基、１－ナフチル基、２－ナフチル基、１－アントラセニル基、２－アントラセニル基、及び９－アントラセニル基が挙げられる。前記アリール基中の水素原子はフッ素原子で置換されていてもよい。かかるフッ素原子置換アリール基としては、例えば、ペンタフルオロフェニル基が挙げられる。これらのうち、Ｃ1～Ｃ12アルコキシフェニル基、又はＣ1～Ｃ12アルキルフェニル基が好ましい。
　前記アリール基のうち、Ｃ1～Ｃ１２アルコキシフェニル基としては、例えば、メトキシフェニル基、エトキシフェニル基、プロピルオキシフェニル基、イソプロピルオキシフェニル基、ブトキシフェニル基、イソブトキシフェニル基、sec－ブトキシフェニル基、tert－ブトキシフェニル基、ペンチルオキシフェニル基、ヘキシルオキシフェニル基、シクロヘキシルオキシフェニル基、ヘプチルオキシフェニル基、オクチルオキシフェニル基、２－エチルヘキシルオキシフェニル基、ノニルオキシフェニル基、デシルオキシフェニル基、３，７－ジメチルオクチルオキシフェニル基、及びドデシルオキシフェニル基が挙げられる。
　前記アリール基のうち、Ｃ1～Ｃ１２アルキルフェニル基としては、例えば、メチルフェニル基、エチルフェニル基、ジメチルフェニル基、プロピルフェニル基、メシチル基、メチルエチルフェニル基、イソプロピルフェニル基、ブチルフェニル基、イソブチルフェニル基、tert－ブチルフェニル基、ペンチルフェニル基、イソアミルフェニル基、ヘキシルフェニル基、ヘプチルフェニル基、オクチルフェニル基、ノニルフェニル基、デシルフェニル基、及びドデシルフェニル基が挙げられる。
　アリールオキシ基の炭素原子数は、通常６～６０であり、７～４８であることが好ましい。アリールオキシ基としては、例えば、フェノキシ基、Ｃ1～Ｃ１２アルコキシフェノキシ基、Ｃ1～Ｃ１２アルキルフェノキシ基、１－ナフチルオキシ基、２－ナフチルオキシ基、及びペンタフルオロフェニルオキシ基が挙げられる。これらのうち、Ｃ1～Ｃ１２アルコキシフェノキシ基又はＣ1～Ｃ１２アルキルフェノキシ基が好ましい。
　前記アリールオキシ基のうち、Ｃ1～Ｃ１２アルコキシフェノキシ基としては、例えば、メトキシフェノキシ基、エトキシフェノキシ基、プロピルオキシフェノキシ基、イソプロピルオキシフェノキシ基、ブトキシフェノキシ基、イソブトキシフェノキシ基、sec－ブトキシフェノキシ基、tert－ブトキシフェノキシ基、ペンチルオキシフェノキシ基、ヘキシルオキシフェノキシ基、シクロヘキシルオキシフェノキシ基、ヘプチルオキシフェノキシ基、オクチルオキシフェノキシ基、２－エチルヘキシルオキシフェノキシ基、ノニルオキシフェノキシ基、デシルオキシフェノキシ基、３，７－ジメチルオクチルオキシフェノキシ基、及びドデシルオキシフェノキシ等が挙げられる。
　前記アリールオキシ基のうち、Ｃ1～Ｃ１２アルキルフェノキシ基としては、例えば、メチルフェノキシ基、エチルフェノキシ基、ジメチルフェノキシ基、プロピルフェノキシ基、１，３，５－トリメチルフェノキシ基、メチルエチルフェノキシ基、イソプロピルフェノキシ基、ブチルフェノキシ基、イソブチルフェノキシ基、sec－ブチルフェノキシ基、tert－ブチルフェノキシ基、ペンチルフェノキシ基、イソアミルフェノキシ基、ヘキシルフェノキシ基、ヘプチルフェノキシ基、オクチルフェノキシ基、ノニルフェノキシ基、デシルフェノキシ基、及びドデシルフェノキシ基が挙げられる。
　アリールチオ基は、例えば、前述のアリール基に硫黄元素が結合した基である。アリールチオ基は、アリール基の芳香環上に置換基を有していてもよい。アリールチオ基の炭素原子数は、通常６～６０であり、６～３０であることが好ましい。アリールチオ基としては、例えば、フェニルチオ基、Ｃ1～Ｃ12アルコキシフェニルチオ基、Ｃ1～Ｃ12アルキルフェニルチオ基、１－ナフチルチオ基、２－ナフチルチオ基、及びペンタフルオロフェニルチオ基が挙げられる。
　アリールアルキル基は、例えば、前述のアリール基に前述のアルキル基が結合した基である。アリールアルキル基は、置換基を有していてもよい。アリールアルキル基の炭素原子数は、通常７～６０であり、７～３０であることが好ましい。アリールアルキル基としては、例えば、フェニル－Ｃ1～Ｃ12アルキル基、Ｃ1～Ｃ12アルコキシフェニル－Ｃ1～Ｃ12アルキル基、Ｃ1～Ｃ12アルキルフェニル－Ｃ1～Ｃ12アルキル基、１－ナフチル－Ｃ1～Ｃ12アルキル基、及び２－ナフチル－Ｃ1～Ｃ12アルキル基が挙げられる。
　アリールアルコキシ基は、例えば、前述のアリール基に前述のアルコキシ基が結合した基である。アリールアルコキシ基は、置換基を有していてもよい。アリールアルコキシ基の炭素原子数は、通常７～６０であり、７～３０であることが好ましい。アリールアルコキシ基としては、例えば、フェニル－Ｃ1～Ｃ12アルコキシ基、Ｃ1～Ｃ12アルコキシフェニル－Ｃ1～Ｃ12アルコキシ基、Ｃ1～Ｃ12アルキルフェニル－Ｃ1～Ｃ12アルコキシ基、１－ナフチル－Ｃ1～Ｃ12アルコキシ基、及び２－ナフチル－Ｃ1～Ｃ12アルコキシ基が挙げられる。
　アリールアルキルチオ基は、例えば、前述のアリール基に前述のアルキルチオ基が結合した基である。アリールアルキルチオ基は、置換基を有していてもよい。アリールアルキルチオ基の炭素原子数は、通常７～６０であり、７～３０であることが好ましい。アリールアルキルチオ基としては、例えば、フェニル－Ｃ1～Ｃ12アルキルチオ基、Ｃ1～Ｃ12アルコキシフェニル－Ｃ1～Ｃ12アルキルチオ基、Ｃ1～Ｃ12アルキルフェニル－Ｃ1～Ｃ12アルキルチオ基、１－ナフチル－Ｃ1～Ｃ12アルキルチオ基、及び２－ナフチル－Ｃ1～Ｃ12アルキルチオ基が挙げられる。
　アリールアルケニル基は、例えば、前述のアリール基にアルケニル基が結合した基である。アリールアルケニル基の炭素原子数は、通常８～６０であり、８～３０であることが好ましい。アリールアルケニル基としては、例えば、フェニル－Ｃ2～Ｃ12アルケニル基、Ｃ1～Ｃ12アルコキシフェニル－Ｃ2～Ｃ12アルケニル基、Ｃ1～Ｃ12アルキルフェニル－Ｃ2～Ｃ12アルケニル基、１－ナフチル－Ｃ2～Ｃ12アルケニル基、及び２－ナフチル－Ｃ2～Ｃ12アルケニル基が挙げられ、Ｃ1～Ｃ12アルコキシフェニル－Ｃ2～Ｃ12アルケニル基、又はＣ2～Ｃ12アルキルフェニル－Ｃ2～Ｃ12アルケニル基が好ましい。なお、Ｃ2～Ｃ12アルケニル基としては、例えば、ビニル基、１－プロペニル基、２－プロペニル基、１－ブテニル基、２－ブテニル基、１－ペンテニル基、２－ペンテニル基、１－ヘキセニル基、２－ヘキセニル基、及び１－オクテニル基が挙げられる。
　アリールアルキニル基は、例えば、前述のアリール基にアルキニル基が結合した基である。アリールアルキニル基の炭素原子数は、通常８～６０であり、８～３０であることが好ましい。アリールアルキニル基としては、例えば、フェニル－Ｃ2～Ｃ12アルキニル基、Ｃ1～Ｃ12アルコキシフェニル－Ｃ2～Ｃ12アルキニル基、Ｃ1～Ｃ12アルキルフェニル－Ｃ2～Ｃ12アルキニル基、１－ナフチル－Ｃ2～Ｃ12アルキニル基、及び２－ナフチル－Ｃ2～Ｃ12アルキニル基が挙げられ、Ｃ1～Ｃ12アルコキシフェニル－Ｃ2～Ｃ12アルキニル基、又はＣ1～Ｃ12アルキルフェニル－Ｃ2～Ｃ12アルキニル基が好ましい。なお、Ｃ2～Ｃ12アルキニル基としては、例えば、エチニル基、１－プロピニル基、２－プロピニル基、１－ブチニル基、２－ブチニル基、１－ペンチニル基、２－ペンチニル基、１－ヘキシニル基、２－ヘキシニル基、及び１－オクチニル基が挙げられる。
　置換アミノ基としては、アミノ基の中の少なくとも１個の水素原子が、アルキル基、アリール基、アリールアルキル基及び１価の複素環基からなる群から選択される１又は２個の基によって置換されたアミノ基が好ましい。該アルキル基、アリール基、アリールアルキル基又は１価の複素環基はさらに置換基（第２置換基ともいう。第２置換基の例は前記置換基の例と同じである。）を有していてもよい。置換アミノ基の炭素原子数は、第２置換基の炭素原子数を含めないで通常１～６０であり、２～４８が好ましい。置換アミノ基としては、例えば、メチルアミノ基、ジメチルアミノ基、エチルアミノ基、ジエチルアミノ基、プロピルアミノ基、ジプロピルアミノ基、イソプロピルアミノ基、ジイソプロピルアミノ基、ブチルアミノ基、イソブチルアミノ基、sec－ブチルアミノ基、tert－ブチルアミノ基、ペンチルアミノ基、ヘキシルアミノ基、シクロヘキシルアミノ基、ヘプチルアミノ基、オクチルアミノ基、２－エチルヘキシルアミノ基、ノニルアミノ基、デシルアミノ基、３，７－ジメチルオクチルアミノ基、ドデシルアミノ基、シクロペンチルアミノ基、ジシクロペンチルアミノ基、シクロヘキシルアミノ基、ジシクロヘキシルアミノ基、ジトリフルオロメチルアミノ基、フェニルアミノ基、ジフェニルアミノ基、（Ｃ1～Ｃ12アルコキシフェニル）アミノ基、ジ（Ｃ1～Ｃ12アルコキシフェニル）アミノ基、ジ（Ｃ1～Ｃ12アルキルフェニル）アミノ基、１－ナフチルアミノ基、２－ナフチルアミノ基、ペンタフルオロフェニルアミノ基、ピリジルアミノ基、ピリダジニルアミノ基、ピリミジルアミノ基、ピラジニルアミノ基、トリアジニルアミノ基、（フェニル－Ｃ1～Ｃ12アルキル）アミノ基、（Ｃ1～Ｃ12アルコキシフェニル－Ｃ1～Ｃ12アルキル）アミノ基、（Ｃ1～Ｃ12アルキルフェニル－Ｃ1～Ｃ12アルキル）アミノ基、ジ（Ｃ1～Ｃ12アルコキシフェニル－Ｃ1～Ｃ12アルキル）アミノ基、ジ（Ｃ1～Ｃ12アルキルフェニル－Ｃ1～Ｃ12アルキル）アミノ基、１－ナフチル－Ｃ1～Ｃ12アルキルアミノ基、及び２－ナフチル－Ｃ1～Ｃ12アルキルアミノ基が挙げられる。
　置換シリル基としては、シリル基の中の少なくとも１個の水素原子が、アルキル基、アリール基、アリールアルキル基及び１価の複素環基からなる群から選択される１～３個の基によって置換されたシリル基が好ましい。該アルキル基、アリール基、アリールアルキル基又は１価の複素環基はさらに置換基（第２置換基ともいう。第２置換基の例は前記置換基の例と同じである。）を有していてもよい。置換シリル基の炭素原子数は、第２置換基の炭素原子数を含めないで通常１～６０であり、３～４８が好ましい。なお、置換シリル基としては、例えば、トリメチルシリル基、トリエチルシリル基、トリプロピルシリル基、トリイソプロピルシリル基、イソプロピルジメチルシリル基、イソプロピルジエチルシリル基、tert－ブチルジメチルシリル基、ペンチルジメチルシリル基、ヘキシルジメチルシリル基、ヘプチルジメチルシリル基、オクチルジメチルシリル基、２－エチルヘキシルジメチルシリル基、ノニルジメチルシリル基、デシルジメチルシリル基、３，７－ジメチルオクチルジメチルシリル基、ドデシルジメチルシリル基、（フェニル－Ｃ1～Ｃ12アルキル）シリル基、（Ｃ1～Ｃ12アルコキシフェニル－Ｃ1～Ｃ12アルキル）シリル基、（Ｃ1～Ｃ12アルキルフェニル－Ｃ1～Ｃ12アルキル）シリル基、（１－ナフチル－Ｃ1～Ｃ12アルキル）シリル基、（２－ナフチル－Ｃ1～Ｃ12アルキル）シリル基、（フェニル－Ｃ1～Ｃ12アルキル）ジメチルシリル基、トリフェニルシリル基、トリ（ｐ－キシリル）シリル基、トリベンジルシリル基、ジフェニルメチルシリル基、tert－ブチルジフェニルシリル基、及びジメチルフェニルシリル基が挙げられる。
　ハロゲン原子としては、例えば、フッ素原子、塩素原子、臭素原子及びヨウ素原子が挙げられる。
　アシル基の炭素原子数は、通常２～２０であり、２～１８であることが好ましい。アシル基としては、例えば、アセチル基、プロピオニル基、ブチリル基、イソブチリル基、ピバロイル基、ベンゾイル基、トリフルオロアセチル基、及びペンタフルオロベンゾイル基が挙げられる。
　アシルオキシ基の炭素原子数は、通常２～２０であり、２～１８であることが好ましい。アシルオキシ基としては、例えば、アセトキシ基、プロピオニルオキシ基、ブチリルオキシ基、イソブチリルオキシ基、ピバロイルオキシ基、ベンゾイルオキシ基、トリフルオロアセチルオキシ基、及びペンタフルオロベンゾイルオキシ基が挙げられる。
　イミン残基は、式：Ｈ－Ｎ＝Ｃ＜及び式：－Ｎ＝ＣＨ－の少なくとも一方で表される構造を有するイミン化合物から、この構造中の水素原子１個を除いた残基を意味する。このようなイミン化合物としては、例えば、アルジミン；ケチミン；及びアルジミン中の窒素原子に結合した水素原子がアルキル基、アリール基、アリールアルキル基、アリールアルケニル基、及びアリールアルキニル基等の基で置換された化合物が挙げられる。イミン残基の炭素原子数は、通常２～２０であり、２～１８が好ましい。イミン残基としては、例えば、一般式：－ＣＲβ＝Ｎ－Ｒγ又は一般式：－Ｎ＝Ｃ（Ｒγ）２（式中、Ｒβは水素原子、アルキル基、アリール基、アリールアルキル基、アリールアルケニル基、又はアリールアルキニル基を表し、Ｒγはアルキル基、アリール基、アリールアルキル基、アリールアルケニル基、又はアリールアルキニル基を表す。後者の一般式において、２個のＲγは互いに同一でも異なっていてもよい。２個のＲγは相互に結合して２価の基（エチレン基、トリメチレン基、テトラメチレン基、ペンタメチレン基、及びヘキサメチレン基等の炭素原子数２～１８のアルキレン基）を形成し、窒素原子に結合した炭素原子と一体となって環を形成してもよい。）で表される基が挙げられる。イミン残基としては、例えば、以下の基が挙げられる。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000008
 （式中、Ｍｅはメチル基を示し、以下、同様である。）
　アミド基の炭素原子数は、通常１～２０であり、２～１８であることが好ましい。アミド基としては、例えば、ホルムアミド基、アセトアミド基、プロピオアミド基、ブチロアミド基、ベンズアミド基、トリフルオロアセトアミド基、ペンタフルオロベンズアミド基、ジホルムアミド基、ジアセトアミド基、ジプロピオアミド基、ジブチロアミド基、ジベンズアミド基、ジトリフルオロアセトアミド基、及びジペンタフルオロベンズアミド基が挙げられる。
　酸イミド基は、酸イミドからその窒素原子に結合した水素原子を除いて得られる残基である。酸イミド基の炭素原子数は、通常４～２０であり、４～１８であることが好ましい。酸イミド基としては、例えば、以下の基が挙げられる。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000009
　１価の複素環基とは、複素環式化合物から水素原子１個を除いた残りの原子団をいう。ここで、複素環式化合物とは、環式構造をもつ有機化合物のうち、環を構成する元素として、炭素原子だけでなく、酸素原子、硫黄原子、窒素原子、リン原子、ホウ素原子、ケイ素原子、セレン原子、テルル原子、ヒ素原子等のヘテロ原子を含む有機化合物をいう。１価の複素環基は置換基を有していてもよい。１価の複素環基の炭素原子数は、通常３～６０であり、３～２０が好ましい。なお、１価の複素環基の炭素原子数には、置換基の炭素原子数は含まないものとする。このような１価の複素環基としては、例えば、チエニル基、Ｃ1～Ｃ12アルキルチエニル基、ピロリル基、フリル基、ピリジル基、Ｃ1～Ｃ12アルキルピリジル基、ピリダジニル基、ピリミジル基、ピラジニル基、トリアジニル基、ピロリジル基、ピペリジル基、キノリル基、及びイソキノリル基が挙げられる。中でも、チエニル基、Ｃ1～Ｃ12アルキルチエニル基、ピリジル基又はＣ1～Ｃ12アルキルピリジル基が好ましい。なお、１価の複素環基としては、１価の芳香族複素環基が好ましい。
　置換カルボキシル基とは、カルボキシル基中の水素原子が、アルキル基、アリール基、アリールアルキル基又は１価の複素環基で置換された基、すなわち、式：－Ｃ（＝Ｏ）ＯＲ＊（式中、Ｒ＊はアルキル基、アリール基、アリールアルキル基又は１価の複素環基）で表される基である。置換カルボキシル基の炭素原子数は、通常２～６０であり、２～４８であることが好ましい。前記アルキル基、アリール基、アリールアルキル基又は１価の複素環基は、さらに置換基（第２置換基ともいう。第２置換基の例は前記置換基と同じである。）を有していてもよい。なお、上記炭素原子数には、第２置換基の炭素原子数は含まないものとする。置換カルボキシル基としては、例えば、メトキシカルボニル基、エトキシカルボニル基、プロポキシカルボニル基、イソプロポキシカルボニル基、ブトキシカルボニル基、イソブトキシカルボニル基、sec－ブトキシカルボニル基、tert－ブトキシカルボニル基、ペンチルオキシカルボニル基、ヘキシロキシカルボニル基、シクロヘキシロキシカルボニル基、ヘプチルオキシカルボニル基、オクチルオキシカルボニル基、２－エチルヘキシロキシカルボニル基、ノニルオキシカルボニル基、デシロキシカルボニル基、３，７－ジメチルオクチルオキシカルボニル基、ドデシルオキシカルボニル基、トリフルオロメトキシカルボニル基、ペンタフルオロエトキシカルボニル基、パーフルオロブトキシカルボニル基、パーフルオロヘキシルオキシカルボニル基、パーフルオロオクチルオキシカルボニル基、フェノキシカルボニル基、ナフトキシカルボニル基、及びピリジルオキシカルボニル基が挙げられる。
　式（１）中、Ｙ1は、－ＣＯ2 -、－ＳＯ3 -、－ＳＯ2 -、－ＰＯ3 -、又は－Ｂ（Ｒａ）３ －等の１価の基を表し、Ｙ1としては、イオン性ポリマーの酸性度の観点からは－ＣＯ2 -、－ＳＯ2 -、又は－ＰＯ3 -が好ましく、－ＣＯ2 -がより好ましい。イオン性ポリマーの安定性の観点からは、Ｙ1は、－ＣＯ2 -、－ＳＯ3 -、－ＳＯ2 -又は－ＰＯ3 -が好ましい。
　式（１）中、Ｍ1は金属カチオン又は置換基を有していてもよいアンモニウムカチオンを表す。金属カチオンとしては、１価、２価又は３価のイオンが好ましい。金属カチオンとしては、例えば、Ｌｉ、Ｎａ、Ｋ、Ｃｓ、Ｂｅ、Ｍｇ、Ｃａ、Ｂａ、Ａｇ、Ａｌ、Ｂｉ、Ｃｕ、Ｆｅ、Ｇａ、Ｍｎ、Ｐｂ、Ｓｎ、Ｔｉ、Ｖ、Ｗ、Ｙ、Ｙｂ、Ｚｎ、Ｚｒ等のイオンが挙げられ、Ｌｉ+、Ｎａ+、Ｋ+、Ｃｓ+、Ａｇ+、Ｍｇ2+、又はＣａ2+が好ましい。また、アンモニウムイオンが有していてもよい置換基としては、例えば、メチル基、エチル基、プロピル基、イソプロピル基、ｎ－ブチル基、ｉ－ブチル基、tert－ブチル基等の炭素原子数１～１０のアルキル基が挙げられる。
　式（１）中、Ｚ1はＦ-、Ｃｌ-、Ｂｒ-、Ｉ-、ＯＨ-、ＲaＳＯ3 -、ＲaＣＯＯ-、ＣｌＯ-、ＣｌＯ2 -、ＣｌＯ3 -、ＣｌＯ4 -、ＳＣＮ-、ＣＮ-、ＮＯ3 -、ＳＯ4 2-、ＨＳＯ4 -、ＰＯ4 3-、ＨＰＯ4 2-、Ｈ2ＰＯ4 -、ＢＦ4 -又はＰＦ6 -を表す。
　式（１）中、ｎ１は０以上の整数を表す。原料モノマーの合成の観点から、ｎ１は、好ましくは０から８の整数であり、より好ましくは０から２の整数である。
　式（１）中、ａ１は１以上の整数を表し、ｂ１は０以上の整数を表す。
　ａ１及びｂ１は、式（１）で表される基の電荷が０となるように選択される。例えば、Ｙ１が－ＣＯ2 -、－ＳＯ3 -、－ＳＯ2 -、－ＰＯ3 -、又は－Ｂ（Ｒａ）３ －であり、Ｍ１が１価の金属カチオン又は置換基を有していてもよいアンモニウムカチオンであり、Ｚ１がＦ-、Ｃｌ-、Ｂｒ-、Ｉ-、ＯＨ-、ＲaＳＯ3 -、ＲaＣＯＯ-、ＣｌＯ-、ＣｌＯ2 -、ＣｌＯ3 -、ＣｌＯ4 -、ＳＣＮ-、ＣＮ-、ＮＯ3 -、ＨＳＯ4 -、Ｈ2ＰＯ4 -、ＢＦ4 -又はＰＦ6 -である場合は、ａ１＝ｂ１＋１を満たすように選択される。Ｙ1が－ＣＯ2 -、－ＳＯ3 -、－ＳＯ2 -、－ＰＯ3 -、又は－Ｂ（Ｒａ）３ －であり、Ｍ1が２価の金属カチオンであり、Ｚ1がＦ-、Ｃｌ-、Ｂｒ-、Ｉ-、ＯＨ-、ＲaＳＯ3 -、ＲaＣＯＯ-、ＣｌＯ-、ＣｌＯ2 -、ＣｌＯ3 -、ＣｌＯ4 -、ＳＣＮ-、ＣＮ-、ＮＯ3 -、ＨＳＯ4 -、Ｈ2ＰＯ4 -、ＢＦ4 -又はＰＦ6 -である場合は、ｂ１＝２×ａ１－１を満たすように選択される。Ｙ1が－ＣＯ2 -、－ＳＯ3 -、－ＳＯ2 -、－ＰＯ3 -、又は－Ｂ（Ｒａ）３ －であり、Ｍ1が３価の金属カチオンであり、Ｚ1がＦ-、Ｃｌ-、Ｂｒ-、Ｉ-、ＯＨ-、ＲaＳＯ3 -、ＲaＣＯＯ-、ＣｌＯ-、ＣｌＯ2 -、ＣｌＯ3 -、ＣｌＯ4 -、ＳＣＮ-、ＣＮ-、ＮＯ3 -、ＨＳＯ4 -、Ｈ2ＰＯ4 -、ＢＦ4 -又はＰＦ6 -である場合は、ｂ１＝３×ａ１－１を満たすように選択される。Ｙ1が－ＣＯ2 -、－ＳＯ3 -、－ＳＯ2 -、－ＰＯ3 -、又は－Ｂ（Ｒａ）３ －であり、Ｍ1が１価の金属カチオン又は置換基を有していてもよいアンモニウムカチオンであり、Ｚ1がＳＯ4 ２－又はＨＰＯ4 ２－である場合には、ａ１＝２×ｂ１＋１を満たすように選択される。ａ１とｂ１との関係を表す上記のいずれの数式においても、a１は好ましくは1から５の整数であり、より好ましくは１又は２である。
　Ｒaは置換基を有していてもよい炭素原子数１～３０のアルキル基又は置換基を有していてもよい炭素原子数６～５０のアリール基を表す。これらの基が有していてもよい置換基としては、前述のＱ１に関する説明中で例示した置換基と同様の置換基が挙げられる。置換基が複数個存在する場合には、それらは同一でも異なっていてもよい。Ｒaとしては、例えば、メチル基、エチル基、プロピル基、イソプロピル基、ブチル基、イソブチル基、sec－ブチル基、tert－ブチル基、ペンチル基、ヘキシル基、シクロヘキシル基、ヘプチル基、オクチル基、ノニル基、デシル基、ドデシル基等の炭素原子数１～２０のアルキル基；フェニル基、１－ナフチル基、２－ナフチル基、１－アントラセニル基、２－アントラセニル基、９－アントラセニル基等の炭素原子数６～３０のアリール基が挙げられる。
　前記式（１）で表される基としては、例えば、以下の基が挙げられる。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000010
　－式（２）で表される基－
　式（２）中、Ｑ2で表される２価の有機基としては、前述のＱ１で表される２価の有機基について例示したものと同様の基が挙げられる。原料モノマーの合成の容易さの観点からは、Ｑ2で表される２価の有機基は、２価の飽和炭化水素基、アリーレン基、又はアルキレンオキシ基が好ましい。
　前記Ｑ2で表される２価の有機基の例として挙げた基は置換基を有していてもよい。当該置換基としては、前述のＱ１に関する説明中で例示した置換基と同様の置換基が挙げられる。置換基が複数個存在する場合には、それらは同一でも異なっていてもよい。
　式（２）中、Ｙ2はカルボカチオン、アンモニウムカチオン、ホスホニルカチオン、スルホニルカチオン、又はヨードニウムカチオンを表す。
　カルボカチオンとしては、例えば、
－Ｃ＋Ｒ２
（式中、２個のＲは、互いに同一でも異なっていてもよく、アルキル基又はアリール基を表す。）で表される基が挙げられる。
　アンモニウムカチオンとしては、例えば、
－Ｎ＋Ｒ３
（式中、３個のＲは、互いに同一でも異なっていてもよく、アルキル基又はアリール基を表す。）で表される基が挙げられる。
　ホスホニルカチオンとしては、例えば、
－Ｐ＋Ｒ３
（式中、３個のＲは、互いに同一でも異なっていてもよく、アルキル基又はアリール基を表す。）で表される基が挙げられる。
　スルホニルカチオンとしては、例えば、
－Ｓ＋Ｒ２
（式中、２個のＲは、互いに同一でも異なっていてもよく、アルキル基又はアリール基を表す。）で表される基が挙げられる。
　ヨードニウムカチオンとしては、例えば、
－Ｉ＋Ｒ２
（式中、２個のＲは、互いに同一でも異なっていてもよく、アルキル基又はアリール基を表す。）で表される基が挙げられる。
　式（２）中、Ｙ2は、原料モノマーの合成の容易さ並びに原料モノマー及びイオン性ポリマーの空気、湿気又は熱に対する安定性の観点からは、カルボカチオン、アンモニウムカチオン、ホスホニルカチオン、又はスルホニルカチオンが好ましく、アンモニウムカチオンがより好ましい。
　式（２）中、Ｚ2は金属カチオン又は置換基を有していてもよいアンモニウムカチオンを表す。金属カチオンとしては、１価、２価又は３価のイオンが好ましい。金属カチオンとしては、例えば、Ｌｉ、Ｎａ、Ｋ、Ｃｓ、Ｂｅ、Ｍｇ、Ｃａ、Ｂａ、Ａｇ、Ａｌ、Ｂｉ、Ｃｕ、Ｆｅ、Ｇａ、Ｍｎ、Ｐｂ、Ｓｎ、Ｔｉ、Ｖ、Ｗ、Ｙ、Ｙｂ、Ｚｎ、Ｚｒ等のイオンが挙げられる。また、アンモニウムカチオンが有していてもよい置換基としては、例えば、メチル基、エチル基、プロピル基、イソプロピル基、ｎ－ブチル基、イソブチル基、tert－ブチル基等の炭素原子数１～１０のアルキル基が挙げられる。
　式（２）中、Ｍ2はＦ-、Ｃｌ-、Ｂｒ-、Ｉ-、ＯＨ-、ＲbＳＯ3 -、ＲbＣＯＯ-、ＣｌＯ-、ＣｌＯ2 -、ＣｌＯ3 -、ＣｌＯ4 -、ＳＣＮ-、ＣＮ-、ＮＯ3 -、ＳＯ4 2-、ＨＳＯ4 -、ＰＯ4 3-、ＨＰＯ4 2-、Ｈ2ＰＯ4 -、ＢＦ4 -又はＰＦ6 -を表す。
　式（２）中、ｎ２は０以上の整数を表す。ｎ２は、好ましくは０から６の整数であり、より好ましくは０から２の整数である。
　式（２）中、ａ２は１以上の整数を表し、ｂ２は、０以上の整数を表す。
　ａ２及びｂ２は、式（２）で表される基の電荷が０となるように選択される。例えば、Ｍ2がＦ-、Ｃｌ-、Ｂｒ-、Ｉ-、ＯＨ-、ＲbＳＯ3 -、ＲbＣＯＯ-、ＣｌＯ-、ＣｌＯ2 -、ＣｌＯ3 -、ＣｌＯ4 -、ＳＣＮ-、ＣＮ-、ＮＯ3 -、ＨＳＯ4 -、Ｈ2ＰＯ4 -、ＢＦ4 -又はＰＦ6 -である場合、Ｚ2が１価の金属イオン又は置換基を有していてもよいアンモニウムイオンであれば、ａ２＝ｂ２＋１を満たすように選択され、Ｚ2が２価の金属イオンであれば、ａ２＝２×ｂ２＋１を満たすように選択され、Ｚ2が３価の金属イオンであれば、ａ２＝３×ｂ２＋１を満たすように選択される。Ｍ2がＳＯ4 ２-、又はＨＰＯ4 2-である場合、Ｚ2が１価の金属イオン又は置換基を有していてもよいアンモニウムイオンであれば、ｂ２＝２×ａ２－１を満たすように選択され、Ｚ2が３価の金属イオンであれば、２×ａ２＝３×ｂ２＋１を満たすように選択される。ａ２とｂ２との関係を表す上記のいずれの数式においても、a２は好ましくは１から３の整数であり、より好ましくは１又は２である。
　Ｒbは置換基を有していてもよい炭素原子数１～３０のアルキル基又は置換基を有していてもよい炭素原子数６～５０のアリール基を表す。これらの基が有していてもよい置換基としては、前述のＱ1に関する説明中で例示した置換基と同様の置換基が挙げられる。置換基が複数個存在する場合には、それらは同一でも異なっていてもよい。Ｒbとしては、例えば、メチル基、エチル基、プロピル基、イソプロピル基、ブチル基、イソブチル基、sec－ブチル基、tert－ブチル基、ペンチル基、ヘキシル基、シクロヘキシル基、ヘプチル基、オクチル基、ノニル基、デシル基、ドデシル基等の炭素原子数１～２０のアルキル基；フェニル基、１－ナフチル基、２－ナフチル基、１－アントラセニル基、２－アントラセニル基、９－アントラセニル基等の炭素原子数６～３０のアリール基が挙げられる。
　前記式（２）で表される基としては、例えば、以下の基が挙げられる。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000011
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000012
　－式（３）で表される基－
　式（３）中、Ｑ３で表される２価の有機基としては、前述のＱ１で表される２価の有機基について例示したものと同様の基が挙げられる。原料モノマーの合成の容易さの観点からは、Ｑ３で表される２価の有機基は、２価の飽和炭化水素基、アリーレン基、又はアルキレンオキシ基が好ましい。
　前記Ｑ３で表される２価の有機基の例として挙げた基は置換基を有していてもよい。当該置換基としては、前述のＱ１に関する説明中で例示した置換基と同様の置換基が挙げられる。置換基が複数個存在する場合には、それらは同一でも異なっていてもよい。
　前記Ｑ３で表される２価の有機基は、－（ＣＨ２）－で表される基であることが好ましい。
　ｎ３は０以上の整数を表す。ｎ３は、好ましくは０から２０の整数であり、より好ましくは０から８の整数である。
　式（３）中、Ｙ3は－ＣＮ又は式（４）～（１２）のいずれかで表される基を表す。
　式（４）～（１２）中、Ｒ’で表される２価の炭化水素基としては、例えば、メチレン基、エチレン基、１，２－プロピレン基、１，３－プロピレン基、１，２－ブチレン基、１，３－ブチレン基、１，４－ブチレン基、１，５－ペンチレン基、１，６－ヘキシレン基、１，９－ノニレン基、１，１２－ドデシレン基、これらの基の中の少なくとも１個の水素原子を置換基で置換した基等の、置換基を有していてもよい炭素原子数１～５０の２価の飽和炭化水素基；エテニレン基、プロペニレン基、３－ブテニレン基、２－ブテニレン基、２－ペンテニレン基、２－ヘキセニレン基、２－ノネニレン基、２－ドデセニレン基、これらの基の中の少なくとも１個の水素原子を置換基で置換した基等の、置換基を有していてもよい炭素原子数２～５０のアルケニレン基、及び、エチニレン基を含む、置換基を有していてもよい炭素原子数２～５０の２価の不飽和炭化水素基；シクロプロピレン基、シクロブチレン基、シクロペンチレン基、シクロへキシレン基、シクロノニレン基、シクロドデシレン基、ノルボニレン基、アダマンチレン基、これらの基の中の少なくとも１個の水素原子を置換基で置換した基等の、置換基を有していてもよい炭素原子数３～５０の２価の環状飽和炭化水素基；１，３－フェニレン基、１，４－フェニレン基、１，４－ナフチレン基、１，５－ナフチレン基、２，６－ナフチレン基、ビフェニル－４，４’－ジイル基、これらの基の中の少なくとも１個の水素原子を置換基で置換した基等の、置換基を有していてもよい炭素原子数６～５０のアリーレン基；メチレンオキシ基、エチレンオキシ基、プロピレンオキシ基、ブチレンオキシ基、ペンチレンオキシ基、ヘキシレンオキシ基、これらの基の中の少なくとも１個の水素原子を置換基で置換した基等の、置換基を有していてもよい炭素原子数１～５０のアルキレンオキシ基等が挙げられる。
　前記置換基としては、前述のＱ１に関する説明中で例示した置換基と同様の置換基が挙げられる。置換基が複数個存在する場合には、それらは同一でも異なっていてもよい。
　式（４）～（１２）中、Ｒ’’で表される１価の炭化水素基としては、例えば、メチル基、エチル基、プロピル基、イソプロピル基、ブチル基、イソブチル基、sec－ブチル基、tert－ブチル基、ペンチル基、ヘキシル基、シクロヘキシル基、ヘプチル基、オクチル基、ノニル基、デシル基、ドデシル基、及びこれらの基の中の少なくとも１個の水素原子を置換基で置換した基等の、置換基を有していてもよい炭素原子数１～２０のアルキル基；フェニル基、１－ナフチル基、２－ナフチル基、１－アントラセニル基、２－アントラセニル基、９－アントラセニル基、及びこれらの基の中の少なくとも１個の水素原子を置換基で置換した基等の、置換基を有していてもよい炭素原子数６～３０のアリール基が挙げられる。イオン性ポリマーの溶解性の観点からは、メチル基、エチル基、フェニル基、１－ナフチル基、又は２－ナフチル基が好ましい。前記置換基としては、前述のＱ1に関する説明中で例示した置換基と同様の置換基が挙げられる。置換基が複数個存在する場合には、それらは同一でも異なっていてもよい。
　式（５）中、Ｒ’’’で表される３価の炭化水素基としては、例えば、メタントリイル基、エタントリイル基、１，２，３－プロパントリイル基、１，２，４－ブタントリイル基、１，２，５－ペンタントリイル基、１，３，５－ペンタントリイル基、１，２，６－ヘキサントリイル基、１，３，６－ヘキサントリイル基、及びこれらの基の中の少なくとも１個の水素原子を置換基で置換した基等の、置換基を有していてもよい炭素原子数１～２０のアルキルトリイル基；１，２，３－ベンゼントリイル基、１，２，４－ベンゼントリイル基、１，３，５－ベンゼントリイル基、及びこれらの基の中の少なくとも１個の水素原子を置換基で置換した基等の、置換基を有していてもよい炭素原子数６～３０のアリール基が挙げられる。イオン性ポリマーの溶解性の観点からは、メタントリイル基、エタントリイル基、１，２，４－ベンゼントリイル基、又は１，３，５－ベンゼントリイル基が好ましい。前記置換基としては、前述のＱ1に関する説明中で例示した置換基と同様の置換基が挙げられる。置換基が複数個存在する場合には、それらは同一でも異なっていてもよい。
　式（４）～（１２）中、Ｒcとしては、イオン性ポリマーの溶解性の観点からは、メチル基、エチル基、フェニル基、１－ナフチル基、又は２－ナフチル基が好ましい。
　式（４）及び式（５）中、ａ３は１以上の整数を表し、３～１０の整数が好ましい。式（６）～（１２）中、ａ４は０以上の整数を表す。式（６）においては、ａ４は、０～３０の整数が好ましく、３～２０の整数がより好ましい。式（７）～（１０）においては、ａ４は、０～１０の整数が好ましく、０～５の整数がより好ましい。式（１１）においては、ａ４は、０～２０の整数が好ましく、３～２０の整数がより好ましい。式（１２）においては、ａ４は、０～２０の整数が好ましく、０～１０の整数がより好ましい。
　Ｙ3としては、原料モノマーの合成の容易さの観点からは、－ＣＮ、式（４）で表される基、式（６）で表される基、式（１０）で表される基、式（１１）で表される基が好ましく、式（４）で表される基、式（６）で表される基、又は式（１１）で表される基がより好ましく、以下の基が特に好ましい。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000013
　－イオン性ポリマー中の構造単位－
　本発明に用いられるイオン性ポリマーは、前記式（１３）で表される構造単位、前記式（１５）で表される構造単位、前記式（１７）で表される構造単位、又は前記式（２０）で表される構造単位を有することが好ましい。本発明に用いられるイオン性ポリマーは、前記構造単位を全構造単位中、１５～１００モル％有することがより好ましい。
　・式（１３）で表される構造単位
　式（１３）中、Ｒ1は式（１４）で表される基を含む１価の基であり、Ａｒ1はＲ1以外の置換基を有していてもよい（２＋ｎ４）価の芳香族基を表し、ｎ４は１以上の整数を表す。
　式（１４）で表される基は、Ａｒ１に直接結合していてもよい。あるいはまた、式（１４）で表される基は、メチレン基、エチレン基、プロピレン基、ブチレン基、ペンチレン基、ヘキシレン基、ノニレン基、ドデシレン基、シクロプロピレン基、シクロブチレン基、シクロペンチレン基、シクロへキシレン基、シクロノニレン基、シクロドデシレン基、ノルボニレン基、アダマンチレン基、及びこれらの基の中の少なくとも１個の水素原子を置換基で置換した基等の、置換基を有していてもよい炭素原子数１～５０のアルキレン基；オキシメチレン基、オキシエチレン基、オキシプロピレン基、オキシブチレン基、オキシペンチレン基、オキシヘキシレン基、オキシノニレン基、オキシドデシレン基、シクロプロピレンオキシ基、シクロブチレンオキシ基、シクロペンチレンオキシ基、シクロへキシレンオキシ基、シクロノニレンオキシ基、シクロドデシレンオキシ基、ノルボニレンオキシ基、アダマンチレンオキシ基、及びこれらの基の中の少なくとも１個の水素原子を置換基で置換した基等の、置換基を有していてもよい炭素原子数１～５０のオキシアルキレン基；置換基を有していてもよいイミノ基；置換基を有していてもよいシリレン基；置換基を有していてもよいエテニレン基；エチニレン基；置換基を有していてもよいメタントリイル基；又は酸素原子、窒素原子、及び硫黄原子等のヘテロ原子を介して、Ａｒ１に結合していてもよい。
　前記Ａｒ１はＲ1以外の置換基を有していてもよい。当該置換基としては、前述のＱ１に関する説明中で例示した置換基と同様の置換基が挙げられる。前記置換基が複数個存在する場合には、それらは同一でも異なっていてもよい。
　前記Ａｒ1が有するＲ1以外の置換基としては、原料モノマーの合成の容易さの観点から、アルキル基、アルコキシ基、アリール基、アリールオキシ基、カルボキシル基又は置換カルボキシル基であることが好ましい。
　式（１３）中、ｎ４は１以上の整数を表す。ｎ４は、好ましくは１から４の整数であり、より好ましくは１から３の整数である。
　式（１３）中のＡｒ1で表される（２＋ｎ４）価の芳香族基としては、例えば、（２＋ｎ４）価の芳香族炭化水素基、及び（２＋ｎ４）価の芳香族複素環基が挙げられる。Ａｒ1で表される（２＋ｎ４）価の芳香族基としては、炭素原子のみ、又は、炭素原子と、水素原子、窒素原子及び酸素原子からなる群から選ばれる１つ以上の原子とからなることが好ましい。該（２＋ｎ４）価の芳香族基としては、例えば、ベンゼン環、ピリジン環、１，２－ジアジン環、１，３－ジアジン環、１，４－ジアジン環、１，３，５－トリアジン環、フラン環、ピロール環、ピラゾール環、イミダゾール環、オキサゾール環、アザジアゾール環等の単環式芳香環から水素原子を（２＋ｎ４）個除いた（２＋ｎ４）価の基；該単環式芳香環からなる群から選ばれる二つ以上の環が縮合した縮合多環式芳香環から水素原子を（２＋ｎ４）個除いた（２＋ｎ４）価の基；該単環式芳香環及び該縮合多環式芳香環からなる群より選ばれる二つ以上の芳香環を、単結合、エテニレン基又はエチニレン基で連結してなる芳香環集合から水素原子を（２＋ｎ４）個除いた（２＋ｎ４）価の基；及び該縮合多環式芳香環又は該芳香環集合の隣り合う２つの芳香環をメチレン基、エチレン基、カルボニル基等の２価の基で橋かけした架橋を有する有橋多環式芳香環から水素原子を（２＋ｎ４）個除いた（２＋ｎ４）価の基等が挙げられる。
　単環式芳香環としては、例えば、以下の環が挙げられる。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000014
　縮合多環式芳香環としては、例えば、以下の環が挙げられる。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000015
　芳香環集合としては、例えば、以下の環が挙げられる。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000016
　有橋多環式芳香環としては、例えば、以下の環が挙げられる。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000017
　前記（２＋ｎ４）価の芳香族基としては、原料モノマーの合成の容易さの観点から、式１～１４、２６～２９、３７～３９又は４１で表される環から水素原子を（２＋ｎ４）個除いた基が好ましく、式１～６、８、１３、２６、２７、３７又は４１で表される環から水素原子を（２＋ｎ４）個除いた基がより好ましく、式１、３７又は４１で表される環から水素原子を（２＋ｎ４）個除いた基がさらに好ましい。
　式（１４）中、Ｒ2で表される（１＋ｍ１＋ｍ２）価の有機基としては、例えば、メチル基、エチル基、プロピル基、イソプロピル基、ブチル基、イソブチル基、sec－ブチル基、tert－ブチル基、ペンチル基、ヘキシル基、シクロヘキシル基、ヘプチル基、オクチル基、ノニル基、デシル基、ドデシル基、及びこれらの基の中の少なくとも１個の水素原子を置換基で置換した基等の、置換基を有していてもよい炭素原子数１～２０のアルキル基から（ｍ１＋ｍ２）個の水素原子を除いた基；フェニル基、１－ナフチル基、２－ナフチル基、１－アントラセニル基、２－アントラセニル基、９－アントラセニル基、及びこれらの基の中の少なくとも１個の水素原子を置換基で置換した基等の、置換基を有していてもよい炭素原子数６～３０のアリール基から（ｍ１＋ｍ２）個の水素原子を除いた基；メトキシ基、エトキシ基、プロポキシ基、ブトキシ基、ペンチルオキシ基、ヘキシルオキシ基、ノニルオキシ基、ドデシルオキシ基、シクロプロピルオキシ基、シクロブチルオキシ基、シクロペンチルオキシ基、シクロへキシルオキシ基、シクロノニルオキシ基、シクロドデシルオキシ基、ノルボニルオキシ基、アダマンチルオキシ基、及びこれらの基の中の少なくとも１個の水素原子を置換基で置換した基等の、置換基を有していてもよい炭素原子数１～５０のアルコキシ基から（ｍ１＋ｍ２）個の水素原子を除いた基；炭素原子を含む置換基を有するアミノ基から（ｍ１＋ｍ２）個の水素原子を除いた基；及び炭素原子を含む置換基を有するシリル基から（ｍ１＋ｍ２）個の水素原子を除いた基が挙げられる。Ｒ2で表される（１＋ｍ１＋ｍ２）価の有機基としては、原料モノマーの合成の容易さの観点からは、アルキル基から（ｍ１＋ｍ２）個の水素原子を除いた基、アリール基から（ｍ１＋ｍ２）個の水素原子を除いた基、又はアルコキシ基から（ｍ１＋ｍ２）個の水素原子を除いた基が好ましい。
　前記置換基としては、前述のＱ１に関する説明中で例示した置換基と同様の置換基が挙げられる。前記置換基が複数個存在する場合には、それらは同一でも異なっていてもよい。
　・式（１５）で表される構造単位
　式（１５）中、Ｒ3は式（１６）で表される基を含む１価の基であり、Ａｒ2はＲ3以外の置換基を有していてもよい（２＋ｎ５）価の芳香族基を表し、ｎ５は１以上の整数を表す。
　式（１６）で表される基は、Ａｒ2に直接結合していてもよい。あるいはまた、式（１６）で表される基は、メチレン基、エチレン基、プロピレン基、ブチレン基、ペンチレン基、ヘキシレン基、ノニレン基、ドデシレン基、シクロプロピレン基、シクロブチレン基、シクロペンチレン基、シクロへキシレン基、シクロノニレン基、シクロドデシレン基、ノルボニレン基、アダマンチレン基、及びこれらの基の中の少なくとも１個の水素原子を置換基で置換した基等の、置換基を有していてもよい炭素原子数１～５０のアルキレン基；オキシメチレン基、オキシエチレン基、オキシプロピレン基、オキシブチレン基、オキシペンチレン基、オキシヘキシレン基、オキシノニレン基、オキシドデシレン基、シクロプロピレンオキシ基、シクロブチレンオキシ基、シクロペンチレンオキシ基、シクロへキシレンオキシ基、シクロノニレンオキシ基、シクロドデシレンオキシ基、ノルボニレンオキシ基、アダマンチレンオキシ基、及びこれらの基の中の少なくとも１個の水素原子を置換基で置換した基等の、置換基を有していてもよい炭素原子数１～５０のオキシアルキレン基；置換基を有していてもよいイミノ基；置換基を有していてもよいシリレン基；置換基を有していてもよいエテニレン基；エチニレン基；置換基を有していてもよいメタントリイル基；又は酸素原子、窒素原子、硫黄原子等のヘテロ原子を介して、Ａｒ2に結合していてもよい。
　前記Ａｒ2はＲ3以外の置換基を有していてもよい。当該置換基としては、前述のＱ１に関する説明中で例示した置換基と同様の置換基が挙げられる。前記置換基が複数個存在する場合には、それらは同一でも異なっていてもよい。
　前記Ａｒ2が有するＲ3以外の置換基としては、原料モノマーの合成の容易さの観点から、アルキル基、アルコキシ基、アリール基、アリールオキシ基、カルボキシル基又は置換カルボキシル基であることが好ましい。
　式（１５）中、ｎ５は１以上の整数を表す。ｎ５は、好ましくは１から４の整数であり、より好ましくは１から３の整数である。
　式（１５）中のＡｒ2で表される（２＋ｎ５）価の芳香族基としては、例えば、（２＋ｎ５）価の芳香族炭化水素基、及び（２＋ｎ５）価の芳香族複素環基が挙げられる。式（１５）中のＡｒ2で表される（２＋ｎ５）価の芳香族基は、炭素原子のみ、又は、炭素原子と、水素原子、窒素原子及び酸素原子からなる群から選ばれる１つ以上の原子とからなることが好ましい。該（２＋ｎ５）価の芳香族基としては、例えば、ベンゼン環、ピリジン環、１，２－ジアジン環、１，３－ジアジン環、１，４－ジアジン環、１，３，５－トリアジン環、フラン環、ピロール環、ピラゾール環、イミダゾール環、オキサゾール環、アザジアゾール環等の単環式芳香環から水素原子を（２＋ｎ５）個除いた（２＋ｎ５）価の基；該単環式芳香環からなる群から選ばれる二つ以上の環が縮合した縮合多環式芳香環から水素原子を（２＋ｎ５）個除いた（２＋ｎ５）価の基；該単環式芳香環及び該縮合多環式芳香環からなる群より選ばれる二つ以上の芳香環を、単結合、エテニレン基又はエチニレン基で連結してなる芳香環集合から水素原子を（２＋ｎ５）個除いた（２＋ｎ５）価の基；及び該縮合多環式芳香環又は該芳香環集合の隣り合う２つの芳香環をメチレン基、エチレン基、カルボニル基等の２価の基で橋かけした架橋を有する有橋多環式芳香環から水素原子を（２＋ｎ５）個除いた（２＋ｎ５）価の基が挙げられる。
　単環式芳香環としては、例えば、式（１３）で表される構造単位に関する説明中で例示した式１～１２で表される環が挙げられる。
　縮合多環式芳香環としては、例えば、式（１３）で表される構造単位に関する説明中で例示した式１３～２７で表される環が挙げられる。
　芳香環集合としては、例えば、式（１３）で表される構造単位に関する説明中で例示した式２８～３６で表される環が挙げられる。
　有橋多環式芳香環としては、例えば、式（１３）で表される構造単位に関する説明中で例示した式３７～４４で表される環が挙げられる。
　前記（２＋ｎ５）価の芳香族基としては、原料モノマーの合成の容易さの観点から、式１～１４、２６～２９、３７～３９又は４１で表される環から水素原子を（２＋ｎ５）個除いた基が好ましく、式１～６、８、１３、２６、２７、３７又は４１で表される環から水素原子を（２＋ｎ５）個除いた基がより好ましく、式１、３７又は４１で表される環から水素原子を（２＋ｎ５）個除いた基がさらに好ましい。
　式（１６）中、ｍ３及びｍ４はそれぞれ独立に１以上の整数を表す。
　式（１６）中、Ｒ4で表される（１＋ｍ３＋ｍ４）価の有機基としては、例えば、メチル基、エチル基、プロピル基、イソプロピル基、ブチル基、イソブチル基、sec－ブチル基、tert－ブチル基、ペンチル基、ヘキシル基、シクロヘキシル基、ヘプチル基、オクチル基、ノニル基、デシル基、ドデシル基、及びこれらの基の中の少なくとも１個の水素原子を置換基で置換した基等の、置換基を有していてもよい炭素原子数１～２０のアルキル基から（ｍ３＋ｍ４）個の水素原子を除いた基；フェニル基、１－ナフチル基、２－ナフチル基、１－アントラセニル基、２－アントラセニル基、９－アントラセニル基、及びこれらの基の中の少なくとも１個の水素原子を置換基で置換した基等の、置換基を有していてもよい炭素原子数６～３０のアリール基から（ｍ３＋ｍ４）個の水素原子を除いた基；メトキシ基、エトキシ基、プロポキシ基、ブトキシ基、ペンチルオキシ基、ヘキシルオキシ基、ノニルオキシ基、ドデシルオキシ基、シクロプロピルオキシ基、シクロブチルオキシ基、シクロペンチルオキシ基、シクロへキシルオキシ基、シクロノニルオキシ基、シクロドデシルオキシ基、ノルボニルオキシ基、アダマンチルオキシ基、及びこれらの基の中の少なくとも１個の水素原子を置換基で置換した基等の、置換基を有していてもよい炭素原子数１～５０のアルコキシ基から（ｍ３＋ｍ４）個の水素原子を除いた基；炭素原子を含む置換基を有するアミノ基から（ｍ３＋ｍ４）個の水素原子を除いた基；及び炭素原子を含む置換基を有するシリル基から（ｍ３＋ｍ４）個の水素原子を除いた基が挙げられる。Ｒ4で表される（１＋ｍ３＋ｍ４）価の有機基としては、原料モノマーの合成の容易さの観点からは、アルキル基から（ｍ３＋ｍ４）個の水素原子を除いた基、アリール基から（ｍ３＋ｍ４）個の水素原子を除いた基、又はアルコキシ基から（ｍ３＋ｍ４）個の水素原子を除いた基が好ましい。
　前記置換基としては、前述のＱ１に関する説明中で例示した置換基と同様の置換基が挙げられる。前記置換基が複数個存在する場合には、それらは同一でも異なっていてもよい。
　・式（１７）で表される構造単位
　式（１７）中、Ｒ5は式（１８）で表される基を含む１価の基であり、Ｒ6は式（１９）で表される基を含む１価の基であり、Ａｒ3はＲ5及びＲ6以外の置換基を有していてもよい（２＋ｎ６＋ｎ７）価の芳香族基を表し、ｎ６及びｎ７はそれぞれ独立に１以上の整数を表す。
　式（１８）で表される基及び式（１９）で表される基は、それぞれ独立に、Ａｒ3に直接結合していてもよく、又は、メチレン基、エチレン基、プロピレン基、ブチレン基、ペンチレン基、ヘキシレン基、ノニレン基、ドデシレン基、シクロプロピレン基、シクロブチレン基、シクロペンチレン基、シクロへキシレン基、シクロノニレン基、シクロドデシレン基、ノルボニレン基、アダマンチレン基、及びこれらの基の中の少なくとも１個の水素原子を置換基で置換した基等の、置換基を有していてもよい炭素原子数１～５０のアルキレン基；オキシメチレン基、オキシエチレン基、オキシプロピレン基、オキシブチレン基、オキシペンチレン基、オキシヘキシレン基、オキシノニレン基、オキシドデシレン基、シクロプロピレンオキシ基、シクロブチレンオキシ基、シクロペンチレンオキシ基、シクロへキシレンオキシ基、シクロノニレンオキシ基、シクロドデシレンオキシ基、ノルボニレンオキシ基、アダマンチレンオキシ基、及びこれらの基の中の少なくとも１個の水素原子を置換基で置換した基等の、置換基を有していてもよい炭素原子数１～５０のオキシアルキレン基；置換基を有していてもよいイミノ基；置換基を有していてもよいシリレン基；置換基を有していてもよいエテニレン基；エチニレン基；置換基を有していてもよいメタントリイル基；又は酸素原子、窒素原子、硫黄原子等のヘテロ原子を介して、Ａｒ3に結合していてもよい。
　前記Ａｒ3はＲ5及びＲ6以外の置換基を有していてもよい。当該置換基としては、前述のＱ１に関する説明中で例示した置換基と同様の置換基が挙げられる。前記置換基が複数個存在する場合には、それらは同一でも異なっていてもよい。
　前記Ａｒ3が有するＲ5及びＲ6以外の置換基としては、原料モノマーの合成の容易さの観点から、アルキル基、アルコキシ基、アリール基、アリールオキシ基、カルボキシル基又は置換カルボキシル基であることが好ましい。
　式（１７）中、ｎ６は１以上の整数を表す。ｎ６は、好ましくは１から４の整数であり、より好ましくは１から３の整数である。
　式（１７）中、ｎ７は１以上の整数を表す。ｎ７は、好ましくは１から４の整数であり、より好ましくは１から３の整数である。
　式（１７）中のＡｒ3で表される（２＋ｎ６＋ｎ７）価の芳香族基としては、例えば、（２＋ｎ６＋ｎ７）価の芳香族炭化水素基、及び（２＋ｎ６＋ｎ７）価の芳香族複素環基が挙げられる。式（１７）中のＡｒ3で表される（２＋ｎ６＋ｎ７）価の芳香族基は、炭素原子のみ、又は、炭素原子と、水素原子、窒素原子及び酸素原子からなる群から選ばれる１つ以上の原子とからなることが好ましい。該（２＋ｎ６＋ｎ７）価の芳香族基としては、例えば、ベンゼン環、ピリジン環、１，２－ジアジン環、１，３－ジアジン環、１，４－ジアジン環、フラン環、ピロール環、ピラゾール環、イミダゾール環、オキサゾール環等の単環式芳香環から水素原子を（２＋ｎ６＋ｎ７）個除いた（２＋ｎ６＋ｎ７）価の基；該単環式芳香環からなる群から選ばれる二つ以上の環が縮合した縮合多環式芳香環から水素原子を（２＋ｎ６＋ｎ７）個除いた（２＋ｎ６＋ｎ７）価の基；該単環式芳香環及び該縮合多環式芳香環からなる群より選ばれる二つ以上の芳香環を、単結合、エテニレン基又はエチニレン基で連結してなる芳香環集合から水素原子を（２＋ｎ６＋ｎ７）個除いた（２＋ｎ６＋ｎ７）価の基；及び該縮合多環式芳香環又は該芳香環集合の隣り合う２つの芳香環をメチレン基、エチレン基、カルボニル基等の２価の基で橋かけした架橋を有する有橋多環式芳香環から水素原子を（２＋ｎ６＋ｎ７）個除いた（２＋ｎ６＋ｎ７）価の基が挙げられる。
　単環式芳香環としては、例えば、式（１３）で表される構造単位に関する説明中で例示した式１～５、式７～１０で表される環が挙げられる。
　縮合多環式芳香環としては、例えば、式（１３）で表される構造単位に関する説明中で例示した式１３～２７で表される環が挙げられる。
　芳香環集合としては、例えば、式（１３）で表される構造単位に関する説明中で例示した式２８～３６で表される環が挙げられる。
　有橋多環式芳香環としては、例えば、式（１３）で表される構造単位に関する説明中で例示した式３７～４４で表される環が挙げられる。
　前記（２＋ｎ６＋ｎ７）価の芳香族基としては、原料モノマーの合成の容易さの観点から、式１～５、７～１０、１３、１４、２６～２９、３７～３９又は４１で表される環から水素原子を（２＋ｎ６＋ｎ７）個除いた基が好ましく、式１、３７又は４１で表される環から水素原子を（２＋ｎ６＋ｎ７）個除いた基がより好ましく、式１、３８又は４２で表される環から水素原子を（２＋ｎ６＋ｎ７）個除いた基がさらに好ましい。
　式（１８）中、Ｒ７は単結合又は（１＋ｍ５）価の有機基を表し、（１＋ｍ５）価の有機基であることが好ましい。
　式（１８）中、Ｒ7で表される（１＋ｍ５）価の有機基としては、例えば、メチル基、エチル基、プロピル基、イソプロピル基、ブチル基、イソブチル基、sec－ブチル基、tert－ブチル基、ペンチル基、ヘキシル基、シクロヘキシル基、ヘプチル基、オクチル基、ノニル基、デシル基、ドデシル基、及びこれらの基の中の少なくとも１個の水素原子を置換基で置換した基等の、置換基を有していてもよい炭素原子数１～２０のアルキル基からｍ５個の水素原子を除いた基；フェニル基、１－ナフチル基、２－ナフチル基、１－アントラセニル基、２－アントラセニル基、９－アントラセニル基、及びこれらの基の中の少なくとも１個の水素原子を置換基で置換した基等の、置換基を有していてもよい炭素原子数６～３０のアリール基からｍ５個の水素原子を除いた基；メトキシ基、エトキシ基、プロポキシ基、ブトキシ基、ペンチルオキシ基、ヘキシルオキシ基、ノニルオキシ基、ドデシルオキシ基、シクロプロピルオキシ基、シクロブチルオキシ基、シクロペンチルオキシ基、シクロへキシルオキシ基、シクロノニルオキシ基、シクロドデシルオキシ基、ノルボニルオキシ基、アダマンチルオキシ基、及びこれらの基の中の少なくとも１個の水素原子を置換基で置換した基等の、置換基を有していてもよい炭素原子数１～５０のアルコキシ基からｍ５個の水素原子を除いた基；炭素原子を含む置換基を有するアミノ基からｍ５個の水素原子を除いた基；及び炭素原子を含む置換基を有するシリル基からｍ５個の水素原子を除いた基が挙げられる。Ｒ7で表される（１＋ｍ５）価の有機基は、原料モノマーの合成の容易さの観点からは、アルキル基からｍ５個の水素原子を除いた基、アリール基からｍ５個の水素原子を除いた基、又はアルコキシ基からｍ５個の水素原子を除いた基が好ましい。
　前記置換基としては、前述のＱ１に関する説明中で例示した置換基と同様の置換基が挙げられる。前記置換基が複数個存在する場合には、それらは同一でも異なっていてもよい。
　式（１８）中、ｍ５は１以上の整数を表し、ただし、Ｒ7が単結合のときｍ５は１を表す。
　式（１９）中、Ｒ８は単結合又は（１＋ｍ６）価の有機基を表し、（１＋ｍ６）価の有機基であることが好ましい。
　式（１９）中、Ｒ8で表される（１＋ｍ６）価の有機基としては、例えば、メチル基、エチル基、プロピル基、イソプロピル基、ブチル基、イソブチル基、sec－ブチル基、tert－ブチル基、ペンチル基、ヘキシル基、シクロヘキシル基、ヘプチル基、オクチル基、ノニル基、デシル基、ドデシル基、及びこれらの基の中の少なくとも１個の水素原子を置換基で置換した基等の、置換基を有していてもよい炭素原子数１～２０のアルキル基からｍ６個の水素原子を除いた基；フェニル基、１－ナフチル基、２－ナフチル基、１－アントラセニル基、２－アントラセニル基、９－アントラセニル基、及びこれらの基の中の少なくとも１個の水素原子を置換基で置換した基等の、置換基を有していてもよい炭素原子数６～３０のアリール基からｍ６個の水素原子を除いた基；メトキシ基、エトキシ基、プロポキシ基、ブトキシ基、ペンチルオキシ基、ヘキシルオキシ基、ノニルオキシ基、ドデシルオキシ基、シクロプロピルオキシ基、シクロブチルオキシ基、シクロペンチルオキシ基、シクロへキシルオキシ基、シクロノニルオキシ基、シクロドデシルオキシ基、ノルボニルオキシ基、アダマンチルオキシ基、及びこれらの基の中の少なくとも１個の水素原子を置換基で置換した基等の、置換基を有していてもよい炭素原子数１～５０のアルコキシ基からｍ６個の水素原子を除いた基；炭素原子を含む置換基を有するアミノ基からｍ６個の水素原子を除いた基；及び炭素原子を含む置換基を有するシリル基からｍ６個の水素原子を除いた基が挙げられる。Ｒ8で表される（１＋ｍ６）価の有機基は、原料モノマーの合成の容易さの観点からは、アルキル基からｍ６個の水素原子を除いた基、アリール基からｍ６個の水素原子を除いた基、又はアルコキシ基からｍ６個の水素原子を除いた基が好ましい。
　前記置換基としては、前述のＱ１に関する説明中で例示した置換基と同様の置換基が挙げられる。前記置換基が複数個存在する場合には、それらは同一でも異なっていてもよい。
　式（１９）中、ｍ６は１以上の整数を表し、ただし、Ｒ8が単結合のときｍ６は１を表す。
　・式（２０）で表される構造単位
　式（２０）中、Ｒ9は式（２１）で表される基を含む１価の基であり、Ｒ10は式（２２）で表される基を含む１価の基であり、Ａｒ4はＲ9及びＲ10以外の置換基を有していてもよい（２＋ｎ８＋ｎ９）価の芳香族基を表し、ｎ８及びｎ９はそれぞれ独立に１以上の整数を表す。
　式（２１）で表される基及び式（２２）で表される基は、それぞれ独立に、Ａｒ4に直接結合していてもよく、又は、メチレン基、エチレン基、プロピレン基、ブチレン基、ペンチレン基、ヘキシレン基、ノニレン基、ドデシレン基、シクロプロピレン基、シクロブチレン基、シクロペンチレン基、シクロへキシレン基、シクロノニレン基、シクロドデシレン基、ノルボニレン基、アダマンチレン基、及びこれらの基の中の少なくとも１個の水素原子を置換基で置換した基等の、置換基を有していてもよい炭素原子数１～５０のアルキレン基；オキシメチレン基、オキシエチレン基、オキシプロピレン基、オキシブチレン基、オキシペンチレン基、オキシヘキシレン基、オキシノニレン基、オキシドデシレン基、シクロプロピレンオキシ基、シクロブチレンオキシ基、シクロペンチレンオキシ基、シクロへキシレンオキシ基、シクロノニレンオキシ基、シクロドデシレンオキシ基、ノルボニレンオキシ基、アダマンチレンオキシ基、及びこれらの基の中の少なくとも１個の水素原子を置換基で置換した基等の、置換基を有していてもよい炭素原子数１～５０のオキシアルキレン基；置換基を有していてもよいイミノ基；置換基を有していてもよいシリレン基；置換基を有していてもよいエテニレン基；エチニレン基；置換基を有していてもよいメタントリイル基；又は酸素原子、窒素原子、硫黄原子等のヘテロ原子を介して、Ａｒ4に結合していてもよい。
　前記Ａｒ4はＲ9及びＲ10以外の置換基を有していてもよい。当該置換基としては、前述のＱ１に関する説明中で例示した置換基と同様の置換基が挙げられる。前記置換基が複数個存在する場合には、それらは同一でも異なっていてもよい。
　前記Ａｒ4が有するＲ9及びＲ10以外の置換基としては、原料モノマーの合成の容易さの観点から、アルキル基、アルコキシ基、アリール基、アリールオキシ基、カルボキシル基又は置換カルボキシル基であることが好ましい。
　式（２０）中、ｎ８は１以上の整数を表す。ｎ８は、好ましくは１から４の整数であり、より好ましくは１から３の整数である。
　式（２０）中、ｎ９は１以上の整数を表す。ｎ９は、好ましくは１から４の整数であり、より好ましくは１から３の整数である。
　式（２０）中のＡｒ4で表される（２＋ｎ８＋ｎ９）価の芳香族基としては、例えば、（２＋ｎ８＋ｎ９）価の芳香族炭化水素基、及び（２＋ｎ８＋ｎ９）価の芳香族複素環基が挙げられる。Ａｒ4で表される（２＋ｎ８＋ｎ９）価の芳香族基は、炭素原子のみ、又は、炭素原子と、水素原子、窒素原子及び酸素原子からなる群から選ばれる１つ以上の原子とからなることが好ましい。該（２＋ｎ８＋ｎ９）価の芳香族基としては、例えば、ベンゼン環、ピリジン環、１，２－ジアジン環、１，３－ジアジン環、１，４－ジアジン環、フラン環、ピロール環、ピラゾール環、イミダゾール環等の単環式芳香環から水素原子を（２＋ｎ８＋ｎ９）個除いた（２＋ｎ８＋ｎ９）価の基；該単環式芳香環からなる群から選ばれる二つ以上の環が縮合した縮合多環式芳香環から水素原子を（２＋ｎ８＋ｎ９）個除いた（２＋ｎ８＋ｎ９）価の基；該単環式芳香環及び該縮合多環式芳香環からなる群より選ばれる二つ以上の芳香環を、単結合、エテニレン基又はエチニレン基で連結してなる芳香環集合から水素原子を（２＋ｎ８＋ｎ９）個除いた（２＋ｎ８＋ｎ９）価の基；及び該縮合多環式芳香環又は該芳香環集合の隣り合う２つの芳香環をメチレン基、エチレン基、カルボニル基等の２価の基で橋かけした架橋を有する有橋多環式芳香環から水素原子を（２＋ｎ８＋ｎ９）個除いた（２＋ｎ８＋ｎ９）価の基が挙げられる。
　単環式芳香環としては、例えば、式（１３）で表される構造単位に関する説明中で例示した式１～５、式７～１０で表される環が挙げられる。
　縮合多環式芳香環としては、例えば、式（１３）で表される構造単位に関する説明中で例示した式１３～２７で表される環が挙げられる。
　芳香環集合としては、例えば、式（１３）で表される構造単位に関する説明中で例示した式２８～３６で表される環が挙げられる。
　有橋多環式芳香環としては、例えば、式（１３）で表される構造単位に関する説明中で例示した式３７～４４で表される環が挙げられる。
　前記（２＋ｎ８＋ｎ９）価の芳香族基としては、原料モノマーの合成の容易さの観点から、式１～５、７～１０、１３、１４、２６～２９、３７～３９又は４１で表される環から水素原子を（２＋ｎ８＋ｎ９）個除いた基が好ましく、式１～６、８、１４、２７、２８、３８又は４２で表される環から水素原子を（２＋ｎ８＋ｎ９）個除いた基がより好ましく、式１、３７又は４１で表される環から水素原子を（２＋ｎ８＋ｎ９）個除いた基がさらに好ましい。
　式（２１）中、Ｒ１１は単結合又は（１＋ｍ７）価の有機基を表し、（１＋ｍ７）価の有機基であることが好ましい。
　式（２１）中、Ｒ11で表される（１＋ｍ７）価の有機基としては、例えば、メチル基、エチル基、プロピル基、イソプロピル基、ブチル基、イソブチル基、sec－ブチル基、tert－ブチル基、ペンチル基、ヘキシル基、シクロヘキシル基、ヘプチル基、オクチル基、ノニル基、デシル基、ドデシル基、及びこれらの基の中の少なくとも１個の水素原子を置換基で置換した基等の、置換基を有していてもよい炭素原子数１～２０のアルキル基からｍ７個の水素原子を除いた基；フェニル基、１－ナフチル基、２－ナフチル基、１－アントラセニル基、２－アントラセニル基、９－アントラセニル基、及びこれらの基の中の少なくとも１個の水素原子を置換基で置換した基等の、置換基を有していてもよい炭素原子数６～３０のアリール基からｍ７個の水素原子を除いた基；メトキシ基、エトキシ基、プロポキシ基、ブトキシ基、ペンチルオキシ基、ヘキシルオキシ基、ノニルオキシ基、ドデシルオキシ基、シクロプロピルオキシ基、シクロブチルオキシ基、シクロペンチルオキシ基、シクロへキシルオキシ基、シクロノニルオキシ基、シクロドデシルオキシ基、ノルボニルオキシ基、アダマンチルオキシ基、及びこれらの基の中の少なくとも１個の水素原子を置換基で置換した基等の、置換基を有していてもよい炭素原子数１～５０のアルコキシ基からｍ７個の水素原子を除いた基；炭素原子を含む置換基を有するアミノ基からｍ７個の水素原子を除いた基；及び炭素原子を含む置換基を有するシリル基からｍ７個の水素原子を除いた基が挙げられる。Ｒ11で表される（１＋ｍ７）価の有機基は、原料モノマーの合成の容易さの観点からは、アルキル基からｍ７個の水素原子を除いた基、アリール基からｍ７個の水素原子を除いた基、又はアルコキシ基からｍ７個の水素原子を除いた基が好ましい。
　前記置換基としては、前述のＱ１に関する説明中で例示した置換基と同様の置換基が挙げられる。前記置換基が複数個存在する場合には、それらは同一でも異なっていてもよい。
　式（２１）中、ｍ７は１以上の整数を表し、ただし、Ｒ11が単結合のときｍ７は１を表す。
　式（２２）中、Ｒ１２は単結合又は（１＋ｍ８）価の有機基を表し、（１＋ｍ８）価の有機基であることが好ましい。
　式（２２）中、Ｒ12で表される（１＋ｍ８）価の有機基としては、例えば、メチル基、エチル基、プロピル基、イソプロピル基、ブチル基、イソブチル基、sec－ブチル基、tert－ブチル基、ペンチル基、ヘキシル基、シクロヘキシル基、ヘプチル基、オクチル基、ノニル基、デシル基、ドデシル基、及びこれらの基の中の少なくとも１個の水素原子を置換基で置換した基等の、置換基を有していてもよい炭素原子数１～２０のアルキル基からｍ８個の水素原子を除いた基；フェニル基、１－ナフチル基、２－ナフチル基、１－アントラセニル基、２－アントラセニル基、９－アントラセニル基、及びこれらの基の中の少なくとも１個の水素原子を置換基で置換した基等の、置換基を有していてもよい炭素原子数６～３０のアリール基からｍ８個の水素原子を除いた基；メトキシ基、エトキシ基、プロポキシ基、ブトキシ基、ペンチルオキシ基、ヘキシルオキシ基、ノニルオキシ基、ドデシルオキシ基、シクロプロピルオキシ基、シクロブチルオキシ基、シクロペンチルオキシ基、シクロへキシルオキシ基、シクロノニルオキシ基、シクロドデシルオキシ基、ノルボニルオキシ基、アダマンチルオキシ基、及びこれらの基の中の少なくとも１個の水素原子を置換基で置換した基等の、置換基を有していてもよい炭素原子数１～５０のアルコキシ基からｍ８個の水素原子を除いた基；炭素原子を含む置換基を有するアミノ基からｍ８個の水素原子を除いた基；及び炭素原子を含む置換基を有するシリル基からｍ８個の水素原子を除いた基が挙げられる。Ｒ12で表される（１＋ｍ８）価の有機基は、原料モノマーの合成の容易さの観点からは、アルキル基からｍ８個の水素原子を除いた基、アリール基からｍ８個の水素原子を除いた基、又はアルコキシ基からｍ８個の水素原子を除いた基が好ましい。
　前記置換基としては、前述のＱ１に関する説明中で例示した置換基と同様の置換基が挙げられる。前記置換基が複数個存在する場合には、それらは同一でも異なっていてもよい。
　式（２２）中、ｍ８は１以上の整数を表し、ただし、Ｒ12が単結合のときｍ８は１を表す。
　式（１３）で表される構造単位の例
　式（１３）で表される構造単位としては、得られるイオン性ポリマーの電子輸送性の観点からは、式(２３)で表される構造単位、又は式（２４）で表される構造単位が好ましく、式（２４）で表される構造単位がより好ましい。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000018
 （式（２３）中、Ｒ1３は（１＋ｍ９＋ｍ１０）価の有機基を表し、Ｒ１４は１価の有機基を表し、Ｑ1、Ｑ３、Ｙ１、Ｍ1、Ｚ1、Ｙ３、ｎ１、ａ１、ｂ１及びｎ３は前述と同じ意味を表し、ｍ９及びｍ１０はそれぞれ独立に１以上の整数を表し、Ｑ1は複数個ある場合、それらは互いに同一でも異なっていてもよく、Ｑ３は複数個ある場合、それらは互いに同一でも異なっていてもよく、Ｙ１は複数個ある場合、それらは互いに同一でも異なっていてもよく、Ｍ1は複数個ある場合、それらは互いに同一でも異なっていてもよく、Ｚ1は複数個ある場合、それらは互いに同一でも異なっていてもよく、Ｙ３は複数個ある場合、それらは互いに同一でも異なっていてもよく、ｎ１は複数個ある場合、それらは互いに同一でも異なっていてもよく、ａ１は複数個ある場合、それらは互いに同一でも異なっていてもよく、ｂ１は複数個ある場合、それらは互いに同一でも異なっていてもよく、ｎ３は複数個ある場合、それらは互いに同一でも異なっていてもよい。）
　式（２３）中、Ｒ１３で表される（１＋ｍ９＋ｍ１０）価の有機基としては、例えば、メチル基、エチル基、プロピル基、イソプロピル基、ブチル基、イソブチル基、sec－ブチル基、tert－ブチル基、ペンチル基、ヘキシル基、シクロヘキシル基、ヘプチル基、オクチル基、ノニル基、デシル基、ドデシル基、及びこれらの基の中の少なくとも１個の水素原子を置換基で置換した基等の、置換基を有していてもよい炭素原子数１～２０のアルキル基から（ｍ９＋ｍ１０）個の水素原子を除いた基；フェニル基、１－ナフチル基、２－ナフチル基、１－アントラセニル基、２－アントラセニル基、９－アントラセニル基、これらの基の中の少なくとも１個の水素原子を置換基で置換した基等の、置換基を有していてもよい炭素原子数６～３０のアリール基から（ｍ９＋ｍ１０）個の水素原子を除いた基；メトキシ基、エトキシ基、プロポキシ基、ブトキシ基、ペンチルオキシ基、ヘキシルオキシ基、ノニルオキシ基、ドデシルオキシ基、シクロプロピルオキシ基、シクロブチルオキシ基、シクロペンチルオキシ基、シクロへキシルオキシ基、シクロノニルオキシ基、シクロドデシルオキシ基、ノルボニルオキシ基、アダマンチルオキシ基、及びこれらの基の中の少なくとも１個の水素原子を置換基で置換した基等の、置換基を有していてもよい炭素原子数１～５０のアルコキシ基から（ｍ９＋ｍ１０）個の水素原子を除いた基；炭素原子を含む置換基を有するアミノ基から（ｍ９＋ｍ１０）個の水素原子を除いた基；及び炭素原子を含む置換基を有するシリル基から（ｍ９＋ｍ１０）個の水素原子を除いた基が挙げられる。Ｒ１３で表される（１＋ｍ９＋ｍ１０）価の有機基は、原料モノマーの合成の容易さの観点からは、アルキル基から（ｍ９＋ｍ１０）個の水素原子を除いた基、アリール基から（ｍ９＋ｍ１０）個の水素原子を除いた基、又はアルコキシ基から（ｍ９＋ｍ１０）個の水素原子を除いた基が好ましい。
　式（２３）中、Ｒ1４で表される１価の有機基としては、例えば、メチル基、エチル基、プロピル基、イソプロピル基、ブチル基、イソブチル基、sec－ブチル基、tert－ブチル基、ペンチル基、ヘキシル基、シクロヘキシル基、ヘプチル基、オクチル基、ノニル基、デシル基、ドデシル基、及びこれらの基の中の少なくとも１個の水素原子を置換基で置換した基等の、置換基を有していてもよい炭素原子数１～２０のアルキル基から１個の水素原子を除いた基；フェニル基、１－ナフチル基、２－ナフチル基、１－アントラセニル基、２－アントラセニル基、９－アントラセニル基、及びこれらの基の中の少なくとも１個の水素原子を置換基で置換した基等の、置換基を有していてもよい炭素原子数６～３０のアリール基から１個の水素原子を除いた基；メトキシ基、エトキシ基、プロポキシ基、ブトキシ基、ペンチルオキシ基、ヘキシルオキシ基、ノニルオキシ基、ドデシルオキシ基、シクロプロピルオキシ基、シクロブチルオキシ基、シクロペンチルオキシ基、シクロへキシルオキシ基、シクロノニルオキシ基、シクロドデシルオキシ基、ノルボニルオキシ基、アダマンチルオキシ基、及びこれらの基の中の少なくとも１個の水素原子を置換基で置換した基等の、置換基を有していてもよい炭素原子数１～５０のアルコキシ基から１個の水素原子を除いた基；炭素原子を含む置換基を有するアミノ基から１個の水素原子を除いた基；及び炭素原子を含む置換基を有するシリル基から１個の水素原子を除いた基が挙げられる。Ｒ1４で表される１価の有機基は、原料モノマーの合成の容易さの観点からは、アルキル基から１個の水素原子を除いた基、アリール基から１個の水素原子を除いた基、又はアルコキシ基から１個の水素原子を除いた基が好ましい。
　式（２３）で表される構造単位としては、例えば、以下の構造単位が挙げられる。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000019
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000020
 （式（２４）中、Ｒ1３は（１＋ｍ１１＋ｍ１２）価の有機基を表し、Ｑ1、Ｑ３、Ｙ１、Ｍ1、Ｚ1、Ｙ３、ｎ１、ａ１、ｂ１及びｎ３は前述と同じ意味を表し、ｍ１１及びｍ１２はそれぞれ独立に１以上の整数を表し、Ｒ1３は複数個ある場合、それらは互いに同一でも異なっていてもよく、ｍ１１は複数個ある場合、それらは互いに同一でも異なっていてもよく、ｍ１２は複数個ある場合、それらは互いに同一でも異なっていてもよく、Ｑ1は複数個ある場合、それらは互いに同一でも異なっていてもよく、Ｑ３は複数個ある場合、それらは互いに同一でも異なっていてもよく、Ｙ１は複数個ある場合、それらは互いに同一でも異なっていてもよく、Ｍ1は複数個ある場合、それらは互いに同一でも異なっていてもよく、Ｚ1は複数個ある場合、それらは互いに同一でも異なっていてもよく、Ｙ３は複数個ある場合、それらは互いに同一でも異なっていてもよく、ｎ１は複数個ある場合、それらは互いに同一でも異なっていてもよく、ａ１は複数個ある場合、それらは互いに同一でも異なっていてもよく、ｂ１は複数個ある場合、それらは互いに同一でも異なっていてもよく、ｎ３は複数個ある場合、それらは互いに同一でも異なっていてもよい。）
　式（２４）中、Ｒ１３で表される（１＋ｍ１１＋ｍ１２）価の有機基としては、例えば、メチル基、エチル基、プロピル基、イソプロピル基、ブチル基、イソブチル基、sec－ブチル基、tert－ブチル基、ペンチル基、ヘキシル基、シクロヘキシル基、ヘプチル基、オクチル基、ノニル基、デシル基、ドデシル基、及びこれらの基の中の少なくとも１個の水素原子を置換基で置換した基等の、置換基を有していてもよい炭素原子数１～２０のアルキル基から（ｍ１１＋ｍ１２）個の水素原子を除いた基；フェニル基、１－ナフチル基、２－ナフチル基、１－アントラセニル基、２－アントラセニル基、９－アントラセニル基、及びこれらの基の中の少なくとも１個の水素原子を置換基で置換した基等の、置換基を有していてもよい炭素原子数６～３０のアリール基から（ｍ１１＋ｍ１２）個の水素原子を除いた基；メトキシ基、エトキシ基、プロポキシ基、ブトキシ基、ペンチルオキシ基、ヘキシルオキシ基、ノニルオキシ基、ドデシルオキシ基、シクロプロピルオキシ基、シクロブチルオキシ基、シクロペンチルオキシ基、シクロへキシルオキシ基、シクロノニルオキシ基、シクロドデシルオキシ基、ノルボニルオキシ基、アダマンチルオキシ基、及びこれらの基の中の少なくとも１個の水素原子を置換基で置換した基等の、置換基を有していてもよい炭素原子数１～５０のアルコキシ基から（ｍ１１＋ｍ１２）個の水素原子を除いた基；炭素原子を含む置換基を有するアミノ基から（ｍ１１＋ｍ１２）個の水素原子を除いた基；及び炭素原子を含む置換基を有するシリル基から（ｍ１１＋ｍ１２）個の水素原子を除いた基が挙げられる。Ｒ１３で表される（１＋ｍ１１＋ｍ１２）価の有機基は、原料モノマーの合成の容易さの観点からは、アルキル基から（ｍ１１＋ｍ１２）個の水素原子を除いた基、アリール基から（ｍ１１＋ｍ１２）個の水素原子を除いた基、又はアルコキシ基から（ｍ１１＋ｍ１２）個の水素原子を除いた基が好ましい。
　式（２４）で表される構造単位としては、例えば、以下の構造単位が挙げられる。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000021
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000022
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000023
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000024
　式（１３）で表される構造単位としては、得られるイオン性ポリマーの耐久性の観点からは、式(２５)で表される構造単位が好ましい。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000025
 （式（２５）中、Ｒ1５は（１＋ｍ１３＋ｍ１４）価の有機基を表し、Ｑ1、Ｑ３、Ｙ１、Ｍ1、Ｚ1、Ｙ３、ｎ１、ａ１、ｂ１及びｎ３は前述と同じ意味を表し、ｍ１３、ｍ１４及びｍ１５はそれぞれ独立に１以上の整数を表し、Ｒ１５は複数個ある場合、それらは互いに同一でも異なっていてもよく、ｍ１３は複数個ある場合、それらは互いに同一でも異なっていてもよく、ｍ１４は複数個ある場合、それらは互いに同一でも異なっていてもよく、Ｑ1は複数個ある場合、それらは互いに同一でも異なっていてもよく、Ｑ３は複数個ある場合、それらは互いに同一でも異なっていてもよく、Ｙ１は複数個ある場合、それらは互いに同一でも異なっていてもよく、Ｍ1は複数個ある場合、それらは互いに同一でも異なっていてもよく、Ｚ1は複数個ある場合、それらは互いに同一でも異なっていてもよく、Ｙ３は複数個ある場合、それらは互いに同一でも異なっていてもよく、ｎ１は複数個ある場合、それらは互いに同一でも異なっていてもよく、ａ１は複数個ある場合、それらは互いに同一でも異なっていてもよく、ｂ１は複数個ある場合、それらは互いに同一でも異なっていてもよく、ｎ３は複数個ある場合、それらは互いに同一でも異なっていてもよい。）
　式（２５）中、Ｒ１５で表される（１＋ｍ１３＋ｍ１４）価の有機基としては、例えば、メチル基、エチル基、プロピル基、イソプロピル基、ブチル基、イソブチル基、sec－ブチル基、tert－ブチル基、ペンチル基、ヘキシル基、シクロヘキシル基、ヘプチル基、オクチル基、ノニル基、デシル基、ドデシル基、及びこれらの基の中の少なくとも１個の水素原子を置換基で置換した基等の、置換基を有していてもよい炭素原子数１～２０のアルキル基から（ｍ１３＋ｍ１４）個の水素原子を除いた基；フェニル基、１－ナフチル基、２－ナフチル基、１－アントラセニル基、２－アントラセニル基、９－アントラセニル基、及びこれらの基の中の少なくとも１個の水素原子を置換基で置換した基等の、置換基を有していてもよい炭素原子数６～３０のアリール基から（ｍ１３＋ｍ１４）個の水素原子を除いた基；メトキシ基、エトキシ基、プロポキシ基、ブトキシ基、ペンチルオキシ基、ヘキシルオキシ基、ノニルオキシ基、ドデシルオキシ基、シクロプロピルオキシ基、シクロブチルオキシ基、シクロペンチルオキシ基、シクロへキシルオキシ基、シクロノニルオキシ基、シクロドデシルオキシ基、ノルボニルオキシ基、アダマンチルオキシ基、及びこれらの基の中の少なくとも１個の水素原子を置換基で置換した基等の、置換基を有していてもよい炭素原子数１～５０のアルコキシ基から（ｍ１３＋ｍ１４）個の水素原子を除いた基；炭素原子を含む置換基を有するアミノ基から（ｍ１３＋ｍ１４）個の水素原子を除いた基；及び炭素原子を含む置換基を有するシリル基から（ｍ１３＋ｍ１４）個の水素原子を除いた基が挙げられる。Ｒ１５で表される（１＋ｍ１３＋ｍ１４）価の有機基は、原料モノマーの合成の容易さの観点からは、アルキル基から（ｍ１３＋ｍ１４）個の水素原子を除いた基、アリール基から（ｍ１３＋ｍ１４）個の水素原子を除いた基、又はアルコキシ基から（ｍ１３＋ｍ１４）個の水素原子を除いた基が好ましい。
　式（２５）で表される構造単位としては、例えば、以下の構造単位が挙げられる。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000026
　式（１５）で表される構造単位の例
　式（１５）で表される構造単位としては、得られるイオン性ポリマーの電子輸送性の観点からは、式(２６)で表される構造単位、又は式（２７）で表される構造単位が好ましく、式（２７）で表される構造単位がより好ましい。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000027
 （式（２６）中、Ｒ１６は（１＋ｍ１６＋ｍ１７）価の有機基を表し、Ｒ１７は１価の有機基を表し、Ｑ2、Ｑ３、Ｙ2、Ｍ2、Ｚ2、Ｙ３、ｎ２、ａ２、ｂ２及びｎ３は前述と同じ意味を表し、ｍ１６及び、ｍ１７はそれぞれ独立に１以上の整数を表し、Ｑ2は複数個ある場合、それらは互いに同一でも異なっていてもよく、Ｑ３は複数個ある場合、それらは互いに同一でも異なっていてもよく、Ｙ2は複数個ある場合、それらは互いに同一でも異なっていてもよく、Ｍ2は複数個ある場合、それらは互いに同一でも異なっていてもよく、Ｚ2は複数個ある場合、それらは互いに同一でも異なっていてもよく、Ｙ３は複数個ある場合、それらは互いに同一でも異なっていてもよく、ｎ２は複数個ある場合、それらは互いに同一でも異なっていてもよく、ａ２は複数個ある場合、それらは互いに同一でも異なっていてもよく、ｂ２は複数個ある場合、それらは互いに同一でも異なっていてもよく、ｎ３は複数個ある場合、それらは互いに同一でも異なっていてもよい。）
　式（２６）中、Ｒ１６で表される（１＋ｍ１６＋ｍ１７）価の有機基としては、例えば、メチル基、エチル基、プロピル基、イソプロピル基、ブチル基、イソブチル基、sec－ブチル基、tert－ブチル基、ペンチル基、ヘキシル基、シクロヘキシル基、ヘプチル基、オクチル基、ノニル基、デシル基、ドデシル基、及びこれらの基の中の少なくとも１個の水素原子を置換基で置換した基等の、置換基を有していてもよい炭素原子数１～２０のアルキル基から（ｍ１６＋ｍ１７）個の水素原子を除いた基；フェニル基、１－ナフチル基、２－ナフチル基、１－アントラセニル基、２－アントラセニル基、９－アントラセニル基、及びこれらの基の中の少なくとも１個の水素原子を置換基で置換した基等の、置換基を有していてもよい炭素原子数６～３０のアリール基から（ｍ１６＋ｍ１７）個の水素原子を除いた基；メトキシ基、エトキシ基、プロポキシ基、ブトキシ基、ペンチルオキシ基、ヘキシルオキシ基、ノニルオキシ基、ドデシルオキシ基、シクロプロピルオキシ基、シクロブチルオキシ基、シクロペンチルオキシ基、シクロへキシルオキシ基、シクロノニルオキシ基、シクロドデシルオキシ基、ノルボニルオキシ基、アダマンチルオキシ基、及びこれらの基の中の少なくとも１個の水素原子を置換基で置換した基等の、置換基を有していてもよい炭素原子数１～５０のアルコキシ基から（ｍ１６＋ｍ１７）個の水素原子を除いた基；炭素原子を含む置換基を有するアミノ基から（ｍ１６＋ｍ１７）個の水素原子を除いた基；及び炭素原子を含む置換基を有するシリル基から（ｍ１６＋ｍ１７）個の水素原子を除いた基が挙げられる。Ｒ１６で表される（１＋ｍ１６＋ｍ１７）価の有機基は、原料モノマーの合成の容易さの観点からは、アルキル基から（ｍ１６＋ｍ１７）個の水素原子を除いた基、アリール基から（ｍ１６＋ｍ１７）個の水素原子を除いた基、又はアルコキシ基から（ｍ１６＋ｍ１７）個の水素原子を除いた基が好ましい。
　式（２６）中、Ｒ１７で表される１価の有機基としては、例えば、メチル基、エチル基、プロピル基、イソプロピル基、ブチル基、イソブチル基、sec－ブチル基、tert－ブチル基、ペンチル基、ヘキシル基、シクロヘキシル基、ヘプチル基、オクチル基、ノニル基、デシル基、ドデシル基、及びこれらの基の中の少なくとも１個の水素原子を置換基で置換した基等の、置換基を有していてもよい炭素原子数１～２０のアルキル基から１個の水素原子を除いた基；フェニル基、１－ナフチル基、２－ナフチル基、１－アントラセニル基、２－アントラセニル基、９－アントラセニル基、及びこれらの基の中の少なくとも１個の水素原子を置換基で置換した基等の、置換基を有していてもよい炭素原子数６～３０のアリール基から１個の水素原子を除いた基；メトキシ基、エトキシ基、プロポキシ基、ブトキシ基、ペンチルオキシ基、ヘキシルオキシ基、ノニルオキシ基、ドデシルオキシ基、シクロプロピルオキシ基、シクロブチルオキシ基、シクロペンチルオキシ基、シクロへキシルオキシ基、シクロノニルオキシ基、シクロドデシルオキシ基、ノルボニルオキシ基、アダマンチルオキシ基、及びこれらの基の中の少なくとも１個の水素原子を置換基で置換した基等の、置換基を有していてもよい炭素原子数１～５０のアルコキシ基から１個の水素原子を除いた基；炭素原子を含む置換基を有するアミノ基から１個の水素原子を除いた基；及び炭素原子を含む置換基を有するシリル基から１個の水素原子を除いた基が挙げられる。Ｒ１７で表される１価の有機基は、原料モノマーの合成の容易さの観点からは、アルキル基から１個の水素原子を除いた基、アリール基から１個の水素原子を除いた基、又はアルコキシ基から１個の水素原子を除いた基が好ましい。
　式（２６）で表される構造単位としては、例えば、以下の構造単位が挙げられる。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000028
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000029
 （式（２７）中、Ｒ１６は（１＋ｍ１６＋ｍ１７）価の有機基を表し、Ｑ2、Ｑ３、Ｙ2、Ｍ2、Ｚ2、Ｙ３、ｎ２、ａ２、ｂ２及びｎ３は前述と同じ意味を表し、ｍ１６及びｍ１７はそれぞれ独立に１以上の整数を表し、Ｒ１６は複数個ある場合、それらは互いに同一でも異なっていてもよく、ｍ１６は複数個ある場合、それらは互いに同一でも異なっていてもよく、ｍ１７は複数個ある場合、それらは互いに同一でも異なっていてもよく、Ｑ2は複数個ある場合、それらは互いに同一でも異なっていてもよく、Ｑ３は複数個ある場合、それらは互いに同一でも異なっていてもよく、Ｙ2は複数個ある場合、それらは互いに同一でも異なっていてもよく、Ｍ2は複数個ある場合、それらは互いに同一でも異なっていてもよく、Ｚ2は複数個ある場合、それらは互いに同一でも異なっていてもよく、Ｙ３は複数個ある場合、それらは互いに同一でも異なっていてもよく、ｎ２は複数個ある場合、それらは互いに同一でも異なっていてもよく、ａ２は複数個ある場合、それらは互いに同一でも異なっていてもよく、ｂ２は複数個ある場合、それらは互いに同一でも異なっていてもよく、ｎ３は複数個ある場合、それらは互いに同一でも異なっていてもよい。）
　式（２７）中、Ｒ1６で表される（１＋ｍ１６＋ｍ１７）価の有機基としては、例えば、メチル基、エチル基、プロピル基、イソプロピル基、ブチル基、イソブチル基、sec－ブチル基、tert－ブチル基、ペンチル基、ヘキシル基、シクロヘキシル基、ヘプチル基、オクチル基、ノニル基、デシル基、ドデシル基、及びこれらの基の中の少なくとも１個の水素原子を置換基で置換した基等の、置換基を有していてもよい炭素原子数１～２０のアルキル基から（ｍ１６＋ｍ１７）個の水素原子を除いた基；フェニル基、１－ナフチル基、２－ナフチル基、１－アントラセニル基、２－アントラセニル基、９－アントラセニル基、及びこれらの基の中の少なくとも１個の水素原子を置換基で置換した基等の、置換基を有していてもよい炭素原子数６～３０のアリール基から（ｍ１６＋ｍ１７）個の水素原子を除いた基；メトキシ基、エトキシ基、プロポキシ基、ブトキシ基、ペンチルオキシ基、ヘキシルオキシ基、ノニルオキシ基、ドデシルオキシ基、シクロプロピルオキシ基、シクロブチルオキシ基、シクロペンチルオキシ基、シクロへキシルオキシ基、シクロノニルオキシ基、シクロドデシルオキシ基、ノルボニルオキシ基、アダマンチルオキシ基、及びこれらの基の中の少なくとも１個の水素原子を置換基で置換した基等の、置換基を有していてもよい炭素原子数１～５０のアルコキシ基から（ｍ１６＋ｍ１７）個の水素原子を除いた基；炭素原子を含む置換基を有するアミノ基から（ｍ１６＋ｍ１７）個の水素原子を除いた基；及び炭素原子を含む置換基を有するシリル基から（ｍ１６＋ｍ１７）個の水素原子を除いた基が挙げられる。Ｒ1６で表される（１＋ｍ１６＋ｍ１７）価の有機基は、原料モノマーの合成の容易さの観点からは、アルキル基から（ｍ１６＋ｍ１７）個の水素原子を除いた基、アリール基から（ｍ１６＋ｍ１７）個の水素原子を除いた基、又はアルコキシ基から（ｍ１６＋ｍ１７）個の水素原子を除いた基が好ましい。
　式（２７）で表される構造単位としては、例えば、以下の構造単位が挙げられる。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000030
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000031
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000032
　式（１５）で表される構造単位としては、得られるイオン性ポリマーの耐久性の観点からは、式(２８)で表される構造単位が好ましい。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000033
 （式（２８）中、Ｒ1８は（１＋ｍ１８＋ｍ１９）価の有機基を表し、Ｑ2、Ｑ３、Ｙ2、Ｍ2、Ｚ2、Ｙ３、ｎ２、ａ２、ｂ２及びｎ３は前述と同じ意味を表し、ｍ１８、ｍ１９及びｍ２０はそれぞれ独立に１以上の整数を表し、Ｒ１８は複数個ある場合、それらは互いに同一でも異なっていてもよく、ｍ１８は複数個ある場合、それらは互いに同一でも異なっていてもよく、ｍ１９は複数個ある場合、それらは互いに同一でも異なっていてもよく、Ｑ2は複数個ある場合、それらは互いに同一でも異なっていてもよく、Ｑ３は複数個ある場合、それらは互いに同一でも異なっていてもよく、Ｙ2は複数個ある場合、それらは互いに同一でも異なっていてもよく、Ｍ2は複数個ある場合、それらは互いに同一でも異なっていてもよく、Ｚ2は複数個ある場合、それらは互いに同一でも異なっていてもよく、Ｙ３は複数個ある場合、それらは互いに同一でも異なっていてもよく、ｎ２は複数個ある場合、それらは互いに同一でも異なっていてもよく、ａ２は複数個ある場合、それらは互いに同一でも異なっていてもよく、ｂ２は複数個ある場合、それらは互いに同一でも異なっていてもよく、ｎ３は複数個ある場合、それらは互いに同一でも異なっていてもよい。）
　式（２８）中、Ｒ１８で表される（１＋ｍ１８＋ｍ１９）価の有機基としては、例えば、メチル基、エチル基、プロピル基、イソプロピル基、ブチル基、イソブチル基、sec－ブチル基、tert－ブチル基、ペンチル基、ヘキシル基、シクロヘキシル基、ヘプチル基、オクチル基、ノニル基、デシル基、ドデシル基、及びこれらの基の中の少なくとも１個の水素原子を置換基で置換した基等の、置換基を有していてもよい炭素原子数１～２０のアルキル基から（ｍ１８＋ｍ１９）個の水素原子を除いた基；フェニル基、１－ナフチル基、２－ナフチル基、１－アントラセニル基、２－アントラセニル基、９－アントラセニル基、及びこれらの基の中の少なくとも１個の水素原子を置換基で置換した基等の、置換基を有していてもよい炭素原子数６～３０のアリール基から（ｍ１８＋ｍ１９）個の水素原子を除いた基；メトキシ基、エトキシ基、プロポキシ基、ブトキシ基、ペンチルオキシ基、ヘキシルオキシ基、ノニルオキシ基、ドデシルオキシ基、シクロプロピルオキシ基、シクロブチルオキシ基、シクロペンチルオキシ基、シクロへキシルオキシ基、シクロノニルオキシ基、シクロドデシルオキシ基、ノルボニルオキシ基、アダマンチルオキシ基、及びこれらの基の中の少なくとも１個の水素原子を置換基で置換した基等の、置換基を有していてもよい炭素原子数１～５０のアルコキシ基から（ｍ１８＋ｍ１９）個の水素原子を除いた基；炭素原子を含む置換基を有するアミノ基から（ｍ１８＋ｍ１９）個の水素原子を除いた基；及び炭素原子を含む置換基を有するシリル基から（ｍ１８＋ｍ１９）個の水素原子を除いた基が挙げられる。Ｒ１８で表される（１＋ｍ１８＋ｍ１９）価の有機基は、原料モノマーの合成の容易さの観点からは、アルキル基から（ｍ１８＋ｍ１９）個の水素原子を除いた基、アリール基から（ｍ１８＋ｍ１９）個の水素原子を除いた基、又はアルコキシ基から（ｍ１８＋ｍ１９）個の水素原子を除いた基が好ましい。
　式（２８）で表される構造単位としては、例えば、以下の構造単位が挙げられる。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000034
　式（１７）で表される構造単位の例
　式（１７）で表される構造単位としては、得られるイオン性ポリマーの電子輸送性の観点からは、式(２９)で表される構造単位が好ましい。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000035
 （式（２９）中、Ｒ１９は単結合又は（１＋ｍ２１）価の有機基を表し、Ｒ２０は単結合又は（１＋ｍ２２）価の有機基を表し、Ｑ1、Ｑ３、Ｙ１、Ｍ1、Ｚ1、Ｙ３、ｎ１、ａ１、ｂ１及びｎ３は前述と同じ意味を表し、ｍ２１及びｍ２２はそれぞれ独立に１以上の整数を表し、ただし、Ｒ１９が単結合のときｍ２１は１を表し、Ｒ２０が単結合のときｍ２２は１を表し、Ｑ1は複数個ある場合、それらは互いに同一でも異なっていてもよく、Ｑ３は複数個ある場合、それらは互いに同一でも異なっていてもよく、Ｙ１は複数個ある場合、それらは互いに同一でも異なっていてもよく、Ｍ1は複数個ある場合、それらは互いに同一でも異なっていてもよく、Ｚ1は複数個ある場合、それらは互いに同一でも異なっていてもよく、Ｙ３は複数個ある場合、それらは互いに同一でも異なっていてもよく、ｎ１は複数個ある場合、それらは互いに同一でも異なっていてもよく、ａ１は複数個ある場合、それらは互いに同一でも異なっていてもよく、ｂ１は複数個ある場合、それらは互いに同一でも異なっていてもよく、ｎ３は複数個ある場合、それらは互いに同一でも異なっていてもよい。）
　式（２９）中、Ｒ１９で表される（１＋ｍ２１）価の有機基としては、例えば、メチル基、エチル基、プロピル基、イソプロピル基、ブチル基、イソブチル基、sec－ブチル基、tert－ブチル基、ペンチル基、ヘキシル基、シクロヘキシル基、ヘプチル基、オクチル基、ノニル基、デシル基、ドデシル基、及びこれらの基の中の少なくとも１個の水素原子を置換基で置換した基等の、置換基を有していてもよい炭素原子数１～２０のアルキル基から（ｍ２１）個の水素原子を除いた基；フェニル基、１－ナフチル基、２－ナフチル基、１－アントラセニル基、２－アントラセニル基、９－アントラセニル基、及びこれらの基の中の少なくとも１個の水素原子を置換基で置換した基等の、置換基を有していてもよい炭素原子数６～３０のアリール基から（ｍ２１）個の水素原子を除いた基；メトキシ基、エトキシ基、プロポキシ基、ブトキシ基、ペンチルオキシ基、ヘキシルオキシ基、ノニルオキシ基、ドデシルオキシ基、シクロプロピルオキシ基、シクロブチルオキシ基、シクロペンチルオキシ基、シクロへキシルオキシ基、シクロノニルオキシ基、シクロドデシルオキシ基、ノルボニルオキシ基、アダマンチルオキシ基、及びこれらの基の中の少なくとも１個の水素原子を置換基で置換した基等の、置換基を有していてもよい炭素原子数１～５０のアルコキシ基から（ｍ２１）個の水素原子を除いた基；炭素原子を含む置換基を有するアミノ基から（ｍ２１）個の水素原子を除いた基；及び炭素原子を含む置換基を有するシリル基から（ｍ２１）個の水素原子を除いた基が挙げられる。Ｒ１９で表される（１＋ｍ２１）価の有機基は、原料モノマーの合成の容易さの観点からは、アルキル基から（ｍ２１）個の水素原子を除いた基、アリール基から（ｍ２１）個の水素原子を除いた基、又はアルコキシ基から（ｍ２１）個の水素原子を除いた基が好ましい。
　式（２９）中、Ｒ２０で表される（１＋ｍ２２）価の有機基としては、例えば、メチル基、エチル基、プロピル基、イソプロピル基、ブチル基、イソブチル基、sec－ブチル基、tert－ブチル基、ペンチル基、ヘキシル基、シクロヘキシル基、ヘプチル基、オクチル基、ノニル基、デシル基、ドデシル基、及びこれらの基の中の少なくとも１個の水素原子を置換基で置換した基等の、置換基を有していてもよい炭素原子数１～２０のアルキル基から（ｍ２２）個の水素原子を除いた基；フェニル基、１－ナフチル基、２－ナフチル基、１－アントラセニル基、２－アントラセニル基、９－アントラセニル基、及びこれらの基の中の少なくとも１個の水素原子を置換基で置換した基等の、置換基を有していてもよい炭素原子数６～３０のアリール基から（ｍ２２）個の水素原子を除いた基；メトキシ基、エトキシ基、プロポキシ基、ブトキシ基、ペンチルオキシ基、ヘキシルオキシ基、ノニルオキシ基、ドデシルオキシ基、シクロプロピルオキシ基、シクロブチルオキシ基、シクロペンチルオキシ基、シクロへキシルオキシ基、シクロノニルオキシ基、シクロドデシルオキシ基、ノルボニルオキシ基、アダマンチルオキシ基、及びこれらの基の中の少なくとも１個の水素原子を置換基で置換した基等の、置換基を有していてもよい炭素原子数１～５０のアルコキシ基から（ｍ２２）個の水素原子を除いた基；炭素原子を含む置換基を有するアミノ基から（ｍ２２）個の水素原子を除いた基；及び炭素原子を含む置換基を有するシリル基から（ｍ２２）個の水素原子を除いた基が挙げられる。Ｒ２０で表される（１＋ｍ２２）価の有機基は、原料モノマーの合成の容易さの観点からは、アルキル基から（ｍ２２）個の水素原子を除いた基、アリール基から（ｍ２２）個の水素原子を除いた基、又はアルコキシ基から（ｍ２２）個の水素原子を除いた基が好ましい。
　式（２９）で表される構造単位としては、例えば、以下の構造単位が挙げられる。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000036
　式（１７）で表される構造単位としては、得られるイオン性ポリマーの耐久性の観点からは、式(３０)で表される構造単位が好ましい。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000037
 （式（３０）中、Ｒ２１は単結合又は（１＋ｍ２３）価の有機基を表し、Ｒ２２は単結合又は（１＋ｍ２４）価の有機基を表し、Ｑ1、Ｑ３、Ｙ１、Ｍ1、Ｚ1、Ｙ３、ｎ１、ａ１、ｂ１及びｎ３は前述と同じ意味を表し、ｍ２３及びｍ２４はそれぞれ独立に１以上の整数を表し、ただし、Ｒ２１が単結合のときｍ２３は１を表し、Ｒ２２が単結合のときｍ２４は１を表し、ｍ２５及びｍ２６はそれぞれ独立に１以上の整数を表し、ｍ２３は複数個ある場合、それらは互いに同一でも異なっていてもよく、ｍ２４は複数個ある場合、それらは互いに同一でも異なっていてもよく、Ｒ２１は複数個ある場合、それらは互いに同一でも異なっていてもよく、Ｒ２２は複数個ある場合、それらは互いに同一でも異なっていてもよく、Ｑ1は複数個ある場合、それらは互いに同一でも異なっていてもよく、Ｑ３は複数個ある場合、それらは互いに同一でも異なっていてもよく、Ｙ１は複数個ある場合、それらは互いに同一でも異なっていてもよく、Ｍ1は複数個ある場合、それらは互いに同一でも異なっていてもよく、Ｚ1は複数個ある場合、それらは互いに同一でも異なっていてもよく、Ｙ３は複数個ある場合、それらは互いに同一でも異なっていてもよく、ｎ１は複数個ある場合、それらは互いに同一でも異なっていてもよく、ａ１は複数個ある場合、それらは互いに同一でも異なっていてもよく、ｂ１は複数個ある場合、それらは互いに同一でも異なっていてもよく、ｎ３は複数個ある場合、それらは互いに同一でも異なっていてもよい。）
　式（３０）中、Ｒ２１で表される（１＋ｍ２３）価の有機基としては、例えば、メチル基、エチル基、プロピル基、イソプロピル基、ブチル基、イソブチル基、sec－ブチル基、tert－ブチル基、ペンチル基、ヘキシル基、シクロヘキシル基、ヘプチル基、オクチル基、ノニル基、デシル基、ドデシル基、及びこれらの基の中の少なくとも１個の水素原子を置換基で置換した基等の、置換基を有していてもよい炭素原子数１～２０のアルキル基から（ｍ２３）個の水素原子を除いた基；フェニル基、１－ナフチル基、２－ナフチル基、１－アントラセニル基、２－アントラセニル基、９－アントラセニル基、及びこれらの基の中の少なくとも１個の水素原子を置換基で置換した基等の、置換基を有していてもよい炭素原子数６～３０のアリール基から（ｍ２３）個の水素原子を除いた基；メトキシ基、エトキシ基、プロポキシ基、ブトキシ基、ペンチルオキシ基、ヘキシルオキシ基、ノニルオキシ基、ドデシルオキシ基、シクロプロピルオキシ基、シクロブチルオキシ基、シクロペンチルオキシ基、シクロへキシルオキシ基、シクロノニルオキシ基、シクロドデシルオキシ基、ノルボニルオキシ基、アダマンチルオキシ基、及びこれらの基の中の少なくとも１個の水素原子を置換基で置換した基等の、置換基を有していてもよい炭素原子数１～５０のアルコキシ基から（ｍ２３）個の水素原子を除いた基；炭素原子を含む置換基を有するアミノ基から（ｍ２３）個の水素原子を除いた基；及び炭素原子を含む置換基を有するシリル基から（ｍ２３）個の水素原子を除いた基が挙げられる。Ｒ２１で表される（１＋ｍ２３）価の有機基は、原料モノマーの合成の容易さの観点からは、アルキル基から（ｍ２３）個の水素原子を除いた基、アリール基から（ｍ２３）個の水素原子を除いた基、又はアルコキシ基から（ｍ２３）個の水素原子を除いた基が好ましい。
　式（３０）中、Ｒ２２で表される（１＋ｍ２４）価の有機基としては、例えば、メチル基、エチル基、プロピル基、イソプロピル基、ブチル基、イソブチル基、sec－ブチル基、tert－ブチル基、ペンチル基、ヘキシル基、シクロヘキシル基、ヘプチル基、オクチル基、ノニル基、デシル基、ドデシル基、及びこれらの基の中の少なくとも１個の水素原子を置換基で置換した基等の、置換基を有していてもよい炭素原子数１～２０のアルキル基から（ｍ２４）個の水素原子を除いた基；フェニル基、１－ナフチル基、２－ナフチル基、１－アントラセニル基、２－アントラセニル基、９－アントラセニル基、及びこれらの基の中の少なくとも１個の水素原子を置換基で置換した基等の、置換基を有していてもよい炭素原子数６～３０のアリール基から（ｍ２４）個の水素原子を除いた基；メトキシ基、エトキシ基、プロポキシ基、ブトキシ基、ペンチルオキシ基、ヘキシルオキシ基、ノニルオキシ基、ドデシルオキシ基、シクロプロピルオキシ基、シクロブチルオキシ基、シクロペンチルオキシ基、シクロへキシルオキシ基、シクロノニルオキシ基、シクロドデシルオキシ基、ノルボニルオキシ基、アダマンチルオキシ基、及びこれらの基の中の少なくとも１個の水素原子を置換基で置換した基等の、置換基を有していてもよい炭素原子数１～５０のアルコキシ基から（ｍ２４）個の水素原子を除いた基；炭素原子を含む置換基を有するアミノ基から（ｍ２４）個の水素原子を除いた基；及び炭素原子を含む置換基を有するシリル基から（ｍ２４）個の水素原子を除いた基が挙げられる。Ｒ２２で表される（１＋ｍ２４）価の有機基は、原料モノマーの合成の容易さの観点からは、アルキル基から（ｍ２４）個の水素原子を除いた基、アリール基から（ｍ２４）個の水素原子を除いた基、又はアルコキシ基から（ｍ２４）個の水素原子を除いた基が好ましい。
　式（３０）で表される構造単位としては、例えば、以下の構造単位が挙げられる。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000038
　式（２０）で表される構造単位の例
　式（２０）で表される構造単位としては、得られる電子輸送性の観点からは、式(３１)で表される構造単位が好ましい。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000039
 （式（３１）中、Ｒ２３は単結合又は（１＋ｍ２７）価の有機基を表し、Ｒ２４は単結合又は（１＋ｍ２８）価の有機基を表し、Ｑ２、Ｑ３、Ｙ２、Ｍ２、Ｚ２、Ｙ３、ｎ２、ａ２、ｂ２及びｎ３は前述と同じ意味を表し、ｍ２７及びｍ２８はそれぞれ独立に１以上の整数を表し、ただし、Ｒ２３が単結合のときｍ２７は１を表し、Ｒ２４が単結合のときｍ２８は１を表し、Ｑ２は複数個ある場合、それらは互いに同一でも異なっていてもよく、Ｑ３は複数個ある場合、それらは互いに同一でも異なっていてもよく、Ｙ２は複数個ある場合、それらは互いに同一でも異なっていてもよく、Ｍ２は複数個ある場合、それらは互いに同一でも異なっていてもよく、Ｚ２は複数個ある場合、それらは互いに同一でも異なっていてもよく、Ｙ３は複数個ある場合、それらは互いに同一でも異なっていてもよく、ｎ２は複数個ある場合、それらは互いに同一でも異なっていてもよく、ａ２は複数個ある場合、それらは互いに同一でも異なっていてもよく、ｂ２は複数個ある場合、それらは互いに同一でも異なっていてもよく、ｎ３は複数個ある場合、それらは同一でも異なっていてもよい。）
　式（３１）中、Ｒ２３で表される（１＋ｍ２７）価の有機基としては、例えば、メチル基、エチル基、プロピル基、イソプロピル基、ブチル基、イソブチル基、sec－ブチル基、tert－ブチル基、ペンチル基、ヘキシル基、シクロヘキシル基、ヘプチル基、オクチル基、ノニル基、デシル基、ドデシル基、及びこれらの基の中の少なくとも１個の水素原子を置換基で置換した基等の、置換基を有していてもよい炭素原子数１～２０のアルキル基から（ｍ２７）個の水素原子を除いた基；フェニル基、１－ナフチル基、２－ナフチル基、１－アントラセニル基、２－アントラセニル基、９－アントラセニル基、及びこれらの基の中の少なくとも１個の水素原子を置換基で置換した基等の、置換基を有していてもよい炭素原子数６～３０のアリール基から（ｍ２７）個の水素原子を除いた基；メトキシ基、エトキシ基、プロポキシ基、ブトキシ基、ペンチルオキシ基、ヘキシルオキシ基、ノニルオキシ基、ドデシルオキシ基、シクロプロピルオキシ基、シクロブチルオキシ基、シクロペンチルオキシ基、シクロへキシルオキシ基、シクロノニルオキシ基、シクロドデシルオキシ基、ノルボニルオキシ基、アダマンチルオキシ基、及びこれらの基の中の少なくとも１個の水素原子を置換基で置換した基等の、置換基を有していてもよい炭素原子数１～５０のアルコキシ基から（ｍ２７）個の水素原子を除いた基；炭素原子を含む置換基を有するアミノ基から（ｍ２７）個の水素原子を除いた基；及び炭素原子を含む置換基を有するシリル基から（ｍ２７）個の水素原子を除いた基が挙げられる。Ｒ２３で表される（１＋ｍ２７）価の有機基は、原料モノマーの合成の容易さの観点からは、アルキル基から（ｍ２７）個の水素原子を除いた基、アリール基から（ｍ２７）個の水素原子を除いた基、又はアルコキシ基から（ｍ２７）個の水素原子を除いた基が好ましい。
　式（３１）中、Ｒ２４で表される（１＋ｍ２８）価の有機基としては、例えば、メチル基、エチル基、プロピル基、イソプロピル基、ブチル基、イソブチル基、sec－ブチル基、tert－ブチル基、ペンチル基、ヘキシル基、シクロヘキシル基、ヘプチル基、オクチル基、ノニル基、デシル基、ドデシル基、及びこれらの基の中の少なくとも１個の水素原子を置換基で置換した基等の、置換基を有していてもよい炭素原子数１～２０のアルキル基から（ｍ２８）個の水素原子を除いた基；フェニル基、１－ナフチル基、２－ナフチル基、１－アントラセニル基、２－アントラセニル基、９－アントラセニル基、及びこれらの基の中の少なくとも１個の水素原子を置換基で置換した基等の、置換基を有していてもよい炭素原子数６～３０のアリール基から（ｍ２８）個の水素原子を除いた基；メトキシ基、エトキシ基、プロポキシ基、ブトキシ基、ペンチルオキシ基、ヘキシルオキシ基、ノニルオキシ基、ドデシルオキシ基、シクロプロピルオキシ基、シクロブチルオキシ基、シクロペンチルオキシ基、シクロへキシルオキシ基、シクロノニルオキシ基、シクロドデシルオキシ基、ノルボニルオキシ基、アダマンチルオキシ基、及びこれらの基の中の少なくとも１個の水素原子を置換基で置換した基等の、置換基を有していてもよい炭素原子数１～５０のアルコキシ基から（ｍ２８）個の水素原子を除いた基；炭素原子を含む置換基を有するアミノ基から（ｍ２８）個の水素原子を除いた基；及び炭素原子を含む置換基を有するシリル基から（ｍ２８）個の水素原子を除いた基が挙げられる。Ｒ２４で表される（１＋ｍ２８）価の有機基は、原料モノマーの合成の容易さの観点からは、アルキル基から（ｍ２８）個の水素原子を除いた基、アリール基から（ｍ２８）個の水素原子を除いた基、又はアルコキシ基から（ｍ２８）個の水素原子を除いた基が好ましい。
　式（３１）で表される構造単位としては、例えば、以下の構造単位が挙げられる。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000040
　式（２０）で表される構造単位としては、得られるイオン性ポリマーの耐久性の観点からは、式(３２)で表される構造単位が好ましい。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000041
 （式（３２）中、Ｒ２５は単結合又は（１＋ｍ２９）価の有機基を表し、Ｒ２６は単結合又は（１＋ｍ３０）価の有機基を表し、Ｑ2、Ｑ３、Ｙ2、Ｍ2、Ｚ2、Ｙ３、ｎ２、ａ２、ｂ２及びｎ３は前述と同じ意味を表し、ｍ２９及びｍ３０はそれぞれ独立に１以上の整数を表し、ただし、Ｒ２５が単結合のときｍ２９は１を表し、Ｒ２６が単結合のときｍ３０は１を表し、ｍ３１及びｍ３２はそれぞれ独立に１以上の整数を表し、ｍ２９は複数個ある場合、それらは互いに同一でも異なっていてもよく、ｍ３０は複数個ある場合、それらは互いに同一でも異なっていてもよく、Ｒ２５は複数個ある場合、それらは互いに同一でも異なっていてもよく、Ｒ２６は複数個ある場合、それらは互いに同一でも異なっていてもよく、Ｑ2は複数個ある場合、それらは互いに同一でも異なっていてもよく、Ｑ３は複数個ある場合、それらは互いに同一でも異なっていてもよく、Ｙ2は複数個ある場合、それらは互いに同一でも異なっていてもよく、Ｍ2は複数個ある場合、それらは互いに同一でも異なっていてもよく、Ｚ2は複数個ある場合、それらは互いに同一でも異なっていてもよく、Ｙ３は複数個ある場合、それらは互いに同一でも異なっていてもよく、ｎ２は複数個ある場合、それらは互いに同一でも異なっていてもよく、ａ２は複数個ある場合、それらは互いに同一でも異なっていてもよく、ｂ２は複数個ある場合、それらは互いに同一でも異なっていてもよく、ｎ３は複数個ある場合、それらは互いに同一でも異なっていてもよい。）
　式（３２）中、Ｒ２５で表される（１＋ｍ２９）価の有機基としては、例えば、メチル基、エチル基、プロピル基、イソプロピル基、ブチル基、イソブチル基、sec－ブチル基、tert－ブチル基、ペンチル基、ヘキシル基、シクロヘキシル基、ヘプチル基、オクチル基、ノニル基、デシル基、ドデシル基、及びこれらの基の中の少なくとも１個の水素原子を置換基で置換した基等の、置換基を有していてもよい炭素原子数１～２０のアルキル基から（ｍ２９）個の水素原子を除いた基；フェニル基、１－ナフチル基、２－ナフチル基、１－アントラセニル基、２－アントラセニル基、９－アントラセニル基、及びこれらの基の中の少なくとも１個の水素原子を置換基で置換した基等の、置換基を有していてもよい炭素原子数６～３０のアリール基から（ｍ２９）個の水素原子を除いた基；メトキシ基、エトキシ基、プロポキシ基、ブトキシ基、ペンチルオキシ基、ヘキシルオキシ基、ノニルオキシ基、ドデシルオキシ基、シクロプロピルオキシ基、シクロブチルオキシ基、シクロペンチルオキシ基、シクロへキシルオキシ基、シクロノニルオキシ基、シクロドデシルオキシ基、ノルボニルオキシ基、アダマンチルオキシ基、及びこれらの基の中の少なくとも１個の水素原子を置換基で置換した基等の、置換基を有していてもよい炭素原子数１～５０のアルコキシ基から（ｍ２９）個の水素原子を除いた基；炭素原子を含む置換基を有するアミノ基から（ｍ２９）個の水素原子を除いた基；及び炭素原子を含む置換基を有するシリル基から（ｍ２９）個の水素原子を除いた基が挙げられる。Ｒ２５で表される（１＋ｍ２９）価の有機基は、原料モノマーの合成の容易さの観点からは、アルキル基から（ｍ２９）個の水素原子を除いた基、アリール基から（ｍ２９）個の水素原子を除いた基、又はアルコキシ基から（ｍ２９）個の水素原子を除いた基が好ましい。
　式（３２）中、Ｒ２６で表される（１＋ｍ３０）価の有機基としては、例えば、メチル基、エチル基、プロピル基、イソプロピル基、ブチル基、イソブチル基、sec－ブチル基、tert－ブチル基、ペンチル基、ヘキシル基、シクロヘキシル基、ヘプチル基、オクチル基、ノニル基、デシル基、ドデシル基、及びこれらの基の中の少なくとも１個の水素原子を置換基で置換した基等の、置換基を有していてもよい炭素原子数１～２０のアルキル基から（ｍ３０）個の水素原子を除いた基；フェニル基、１－ナフチル基、２－ナフチル基、１－アントラセニル基、２－アントラセニル基、９－アントラセニル基、及びこれらの基の中の少なくとも１個の水素原子を置換基で置換した基等の、置換基を有していてもよい炭素原子数６～３０のアリール基から（ｍ３０）個の水素原子を除いた基；メトキシ基、エトキシ基、プロポキシ基、ブトキシ基、ペンチルオキシ基、ヘキシルオキシ基、ノニルオキシ基、ドデシルオキシ基、シクロプロピルオキシ基、シクロブチルオキシ基、シクロペンチルオキシ基、シクロへキシルオキシ基、シクロノニルオキシ基、シクロドデシルオキシ基、ノルボニルオキシ基、アダマンチルオキシ基、及びこれらの基の中の少なくとも１個の水素原子を置換基で置換した基等の、置換基を有していてもよい炭素原子数１～５０のアルコキシ基から（ｍ３０）個の水素原子を除いた基；炭素原子を含む置換基を有するアミノ基から（ｍ３０）個の水素原子を除いた基；及び炭素原子を含む置換基を有するシリル基から（ｍ３０）個の水素原子を除いた基が挙げられる。Ｒ２６で表される（１＋ｍ３０）価の有機基は、原料モノマーの合成の容易さの観点からは、アルキル基から（ｍ３０）個の水素原子を除いた基、アリール基から（ｍ３０）個の水素原子を除いた基、又はアルコキシ基から（ｍ３０）個の水素原子を除いた基が好ましい。
　式（３２）で表される構造単位としては、例えば、以下の構造単位が挙げられる。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000042
　・その他の構造単位
　本発明に用いられるイオン性ポリマーは、さらに式（３３）で表される１種以上の構造単位を有していてもよい。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000043
 （式（３３）中、Ａｒ5は置換基を有していてもよい２価の芳香族基又は置換基を有していてもよい２価の芳香族アミン残基を表し、Ｘ’は置換基を有していてもよいイミノ基、置換基を有していてもよいシリレン基、置換基を有していてもよいエテニレン基又はエチニレン基を表し、ｍ３３及びｍ３４はそれぞれ独立に０又は１を表し、ただし、ｍ３３及びｍ３４の少なくとも１つは１である。）
　式（３３）中のＡｒ5で表される２価の芳香族基としては、例えば、２価の芳香族炭化水素基、及び２価の芳香族複素環基が挙げられる。該２価の芳香族基としては、例えば、ベンゼン環、ピリジン環、１，２－ジアジン環、１，３－ジアジン環、１，４－ジアジン環、１，３，５－トリアジン環、フラン環、ピロール環、チオフェン環、ピラゾール環、イミダゾール環、オキサゾール環、オキサジアゾール環、アザジアゾール環等の単環式芳香環から水素原子を２個除いた２価の基；該単環式芳香環からなる群から選ばれる二つ以上が縮合した縮合多環式芳香環から水素原子を２個除いた２価の基；該単環式芳香環及び該縮合多環式芳香環からなる群より選ばれる２つ以上の芳香環を、単結合、エテニレン基又はエチニレン基で連結してなる芳香環集合から水素原子を２個除いた２価の基；及び該縮合多環式芳香環又は該芳香環集合の隣り合う２つの芳香環をメチレン基、エチレン基、カルボニル基、イミノ基等の２価の基で橋かけした架橋を有する有橋多環式芳香環から水素原子を２個除いた２価の基が挙げられる。
　前記縮合多環式芳香環において、縮合する単環式芳香環の数は、イオン性ポリマーの溶解性の観点からは、２～４が好ましく、２～３がより好ましく、２がさらに好ましい。前記芳香環集合において、連結される芳香環の数は、溶解性の観点からは、２～４が好ましく、２～３がより好ましく、２がさらに好ましい。前記有橋多環式芳香環において、橋かけされる芳香環の数は、イオン性ポリマーの溶解性の観点からは、２～４が好ましく、２～３がより好ましく、２がさらに好ましい。
　前記単環式芳香環としては、例えば、以下の環が挙げられる。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000044
　前記縮合多環式芳香環としては、例えば、以下の環が挙げられる。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000045
　前記芳香環集合としては、例えば、以下の環が挙げられる。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000046
　前記有橋多環式芳香環としては、例えば、以下の環が挙げられる。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000047
　前記イオン性ポリマーの電子受容性及び正孔受容性のいずれか一方又は両方の観点からは、Ａｒ5で表される２価の芳香族基は式４５～６０、６１～７１、７７～８０、９１、９２、９３又は９６で表される環から水素原子を２個除いた２価の基が好ましく、式４５～５０、５９、６０、７７、８０、９１、９２又は９６で表される環から水素原子を２個除いた２価の基がより好ましい。
　上記の２価の芳香族基は、置換基を有していてもよい。当該置換基としては、前述のＱ1に関する説明中で例示した置換基と同様の置換基が挙げられる。
　式（３３）中のＡｒ5で表される２価の芳香族アミン残基としては、例えば、式(３４)で表される基が挙げられる。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000048
 （式（３４）中、Ａｒ6、Ａｒ7、Ａｒ8及びＡｒ9は、それぞれ独立に、置換基を有していてもよいアリーレン基又は置換基を有していてもよい２価の複素環基を表し、Ａｒ10、Ａｒ11及びＡｒ12は、それぞれ独立に、置換基を有していてもよいアリール基又は置換基を有していてもよい１価の複素環基を表し、ｎ１０及びｍ３５は、それぞれ独立に、０又は１を表す。）
　前記アリーレン基、アリール基、２価の複素環基、又は１価の複素環基が有していてもよい置換基としては、例えば、ハロゲン原子、アルキル基、アルキルオキシ基、アルキルチオ基、アリール基、アリールオキシ基、アリールチオ基、アリールアルキル基、アリールアルキルオキシ基、アリールアルキルチオ基、アルケニル基、アルキニル基、アリールアルケニル基、アリールアルキニル基、アシル基、アシルオキシ基、アミド基、酸イミド基、イミン残基、置換アミノ基、置換シリル基、置換シリルオキシ基、置換シリルチオ基、置換シリルアミノ基、シアノ基、ニトロ基、１価の複素環基、ヘテロアリールオキシ基、ヘテロアリールチオ基、アルキルオキシカルボニル基、アリールオキシカルボニル基、アリールアルキルオキシカルボニル基、ヘテロアリールオキシカルボニル基及びカルボキシル基が挙げられる。該置換基は、ビニル基、アセチレン基、ブテニル基、アクリル基、アクリレート基、アクリルアミド基、メタクリル基、メタクリレート基、メタクリルアミド基、ビニルエーテル基、ビニルアミノ基、シラノール基、小員環（シクロプロピル基、シクロブチル基、エポキシ基、オキセタン基、ジケテン基、エピスルフィド基等）を有する基、ラクトン基、ラクタム基、又はシロキサン誘導体の構造を含有する基等の架橋基であってもよい。
　ｎ１０が０の場合、Ａｒ6中の炭素原子とＡｒ8中の炭素原子とが直接結合してもよく、－Ｏ－、及び－Ｓ－等の２価の基を介して結合していてもよい。
　Ａｒ10、Ａｒ11、又はＡｒ12で表されるアリール基及び１価の複素環基は、それぞれ、前記で置換基として説明し例示したアリール基及び１価の複素環基と同様である。
　Ａｒ6、Ａｒ7、Ａｒ8、又はＡｒ9で表されるアリーレン基としては、芳香族炭化水素から芳香環を構成する炭素原子に結合した水素原子２個を除いた残りの原子団が挙げられる。該アリーレン基としては、例えば、ベンゼン環を持つ基、縮合環を持つ基、独立したベンゼン環又は縮合環２個以上が単結合又は２価の有機基（例えば、ビニレン基等のアルケニレン基）を介して結合した基が挙げられる。アリーレン基の炭素原子数は、通常６～６０であり、７～４８であることが好ましい。アリーレン基の具体例としては、フェニレン基、ビフェニレン基、Ｃ1～Ｃ17アルコキシフェニレン基、Ｃ1～Ｃ17アルキルフェニレン基、１－ナフチレン基、２－ナフチレン基、１－アントラセニレン基、２－アントラセニレン基、及び９－アントラセニレン基が挙げられる。前記アリーレン基中の水素原子はフッ素原子で置換されていてもよい。該当するフッ素原子置換アリーレン基としては、例えば、テトラフルオロフェニレン基が挙げられる。これらアリーレン基の中では、フェニレン基、ビフェニレン基、Ｃ1～Ｃ12アルコキシフェニレン基、又はＣ1～Ｃ12アルキルフェニレン基が好ましい。
　Ａｒ6、Ａｒ7、Ａｒ8、又はＡｒ9で表される２価の複素環基としては、複素環式化合物から水素原子２個を除いた残りの原子団が挙げられる。ここで、複素環式化合物とは、環式構造をもつ有機化合物のうち、環を構成する元素として、炭素原子だけでなく、酸素原子、硫黄原子、窒素原子、リン原子、ホウ素原子、ケイ素原子、セレン原子、テルル原子、ヒ素原子等のヘテロ原子を含む有機化合物をいう。２価の複素環基は置換基を有していてもよい。２価の複素環基の炭素原子数は、通常４～６０であり、４～２０が好ましい。なお、２価の複素環基の炭素原子数には、置換基の炭素原子数は含まないものとする。このような２価の複素環基としては、例えば、チオフェンジイル基、Ｃ1～Ｃ12アルキルチオフェンジイル基、ピロールジイル基、フランジイル基、ピリジンジイル基、Ｃ1～Ｃ12アルキルピリジンジイル基、ピリダジンジイル基、ピリミジンジイル基、ピラジンジイル基、トリアジンジイル基、ピロリジンジイル基、ピペリジンジイル基、キノリンジイル基、イソキノリンジイル基が挙げられ、中でも、チオフェンジイル基、Ｃ1～Ｃ12アルキルチオフェンジイル基、ピリジンジイル基及びＣ1～Ｃ12アルキルピリジンジイル基がより好ましい。
　構造単位として２価の芳香族アミン残基を含むイオン性ポリマーは、さらに他の構造単位を有していてもよい。他の構造単位としては、例えば、フェニレン基及びフルオレンジイル基等のアリーレン基が挙げられる。なお、これらのイオン性ポリマーの中では、架橋基を含んでいるものが好ましい。
　また、式（３４）で表される２価の芳香族アミン残基としては、下記式１０１～１１０で表される芳香族アミンから水素原子を２個除いた基が例示される。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000049
　式１０１～１１０で表される芳香族アミンは、２価の芳香族アミン残基を生成しうる範囲で置換基を有していてもよい。該置換基としては、前述のＱ1に関する説明中で例示した置換基と同様の置換基が挙げられる。置換基が複数個存在する場合には、それらは同一でも異なっていてもよい。
　式（３３）中、Ｘ’は置換基を有していてもよいイミノ基、置換基を有していてもよいシリレン基、置換基を有していてもよいエテニレン基又はエチニレン基を表す。イミノ基、シリル基若しくはエテニレン基が有していてもよい置換基としては、例えば、メチル基、エチル基、プロピル基、イソプロピル基、ブチル基、イソブチル基、sec－ブチル基、tert－ブチル基、ペンチル基、ヘキシル基、シクロヘキシル基、ヘプチル基、オクチル基、２－エチルヘキシル基、ノニル基、デシル基、３，７－ジメチルオクチル基、及びドデシル基等の炭素原子数１～２０のアルキル基；フェニル基、１－ナフチル基、２－ナフチル基、１－アントラセニル基、２－アントラセニル基、及び９－アントラセニル基等の炭素原子数６～３０のアリール基が挙げられる。置換基が複数個存在する場合には、それらは同一でも異なっていてもよい。
　前記イオン性ポリマーの空気、湿気又は熱に対する安定性の観点からは、Ｘ’はイミノ基、エテニレン基、又はエチニレン基が好ましい。
　前記イオン性ポリマーの電子受容性、正孔受容性の観点からは、ｍ３３が１であり、ｍ３４が０であることが好ましい。
　式（３３）で表される構造単位としては、前記イオン性ポリマーの電子受容性の観点からは、式（３５）で表される構造単位が好ましい。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000050
 （式（３５）中、Ａｒ13は、置換基を有していてもよいピリジンジイル基、置換基を有していてもよいピラジンジイル基、置換基を有していてもよいピリミジンジイル基、置換基を有していてもよいピリダジンジイル基又は置換基を有していてもよいトリアジンジイル基を表す。）
　ピリジンジイル基が有していてもよい置換基としては、前述のＱ1に関する説明中で例示した置換基と同様の置換基が挙げられる。置換基が複数個存在する場合には、それらは同一でも異なっていてもよい。
　ピラジンジイル基が有していてもよい置換基としては、前述のＱ1に関する説明中で例示した置換基と同様の置換基が挙げられる。置換基が複数個存在する場合には、それらは同一でも異なっていてもよい。
　ピリミジンジイル基が有していてもよい置換基としては、前述のＱ1に関する説明中で例示した置換基と同様の置換基が挙げられる。置換基が複数個存在する場合には、それらは同一でも異なっていてもよい。
　ピリダジンジイル基が有していてもよい置換基としては、前述のＱ1に関する説明中で例示した置換基と同様の置換基が挙げられる。置換基が複数個存在する場合には、それらは同一でも異なっていてもよい。
　トリアジンジイル基が有していてもよい置換基としては、前述のＱ1に関する説明中で例示した置換基と同様の置換基が挙げられる。置換基が複数個存在する場合には、それらは同一でも異なっていてもよい。
　・構造単位の割合
　本発明に用いられるイオン性ポリマーに含まれる式（１３）で表される構造単位、式（１５）で表される構造単位、式（１７）で表される構造単位、及び式（２０）で表される構造単位の合計の割合は、有機ＥＬ素子の発光効率の観点からは、該イオン性ポリマーに含まれる全構造単位（但し、末端の構造単位を除く）中、３０～１００モル％であることがより好ましい。
　・末端の構造単位
　なお、本発明に用いられるイオン性ポリマーの末端の構造単位（末端基）としては、例えば、水素原子、メチル基、エチル基、プロピル基、イソプロピル基、ブチル基、イソブチル基、sec－ブチル基、tert－ブチル基、ペンチル基、イソアミル基、ヘキシル基、シクロヘキシル基、ヘプチル基、オクチル基、ノニル基、デシル基、ドデシル基、メトキシ基、エトキシ基、プロピルオキシ基、イソプロピルオキシ基、ブトキシ基、イソブトキシ基、sec－ブトキシ基、tert－ブトキシ基、ペンチルオキシ基、ヘキシルオキシ基、シクロヘキシルオキシ基、ヘプチルオキシ基、オクチルオキシ基、２－エチルヘキシルオキシ基、ノニルオキシ基、デシルオキシ基、３，７－ジメチルオクチルオキシ基、ドデシルオキシ基、メチルチオ基、エチルチオ基、プロピルチオ基、イソプロピルチオ基、ブチルチオ基、イソブチルチオ基、sec－ブチルチオ基、tert－ブチルチオ基、ペンチルチオ基、ヘキシルチオ基、シクロヘキシルチオ基、ヘプチルチオ基、オクチルチオ基、ノニルチオ基、デシルチオ基、ドデシルチオ基、メトキシフェニル基、エトキシフェニル基、プロピルオキシフェニル基、イソプロピルオキシフェニル基、ブトキシフェニル基、イソブトキシフェニル基、sec－ブトキシフェニル基、tert－ブトキシフェニル基、ペンチルオキシフェニル基、ヘキシルオキシフェニル基、シクロヘキシルオキシフェニル基、ヘプチルオキシフェニル基、オクチルオキシフェニル基、２－エチルヘキシルオキシフェニル基、ノニルオキシフェニル基、デシルオキシフェニル基、３，７－ジメチルオクチルオキシフェニル基、ドデシルオキシフェニル基、メチルフェニル基、エチルフェニル基、ジメチルフェニル基、プロピルフェニル基、メシチル基、メチルエチルフェニル基、イソプロピルフェニル基、ブチルフェニル基、イソブチルフェニル基、tert－ブチルフェニル基、ペンチルフェニル基、イソアミルフェニル基、ヘキシルフェニル基、ヘプチルフェニル基、オクチルフェニル基、ノニルフェニル基、デシルフェニル基、ドデシルフェニル基、メチルアミノ基、ジメチルアミノ基、エチルアミノ基、ジエチルアミノ基、プロピルアミノ基、ジプロピルアミノ基、イソプロピルアミノ基、ジイソプロピルアミノ基、ブチルアミノ基、イソブチルアミノ基、sec－ブチルアミノ基、tert－ブチルアミノ基、ペンチルアミノ基、ヘキシルアミノ基、シクロヘキシルアミノ基、ヘプチルアミノ基、オクチルアミノ基、２－エチルヘキシルアミノ基、ノニルアミノ基、デシルアミノ基、３，７－ジメチルオクチルアミノ基、ドデシルアミノ基、シクロペンチルアミノ基、ジシクロペンチルアミノ基、シクロヘキシルアミノ基、ジシクロヘキシルアミノ基、ジトリフルオロメチルアミノ基、フェニルアミノ基、ジフェニルアミノ基、（Ｃ1～Ｃ12アルコキシフェニル）アミノ基、ジ（Ｃ1～Ｃ12アルコキシフェニル）アミノ基、ジ（Ｃ1～Ｃ12アルキルフェニル）アミノ基、１－ナフチルアミノ基、２－ナフチルアミノ基、ペンタフルオロフェニルアミノ基、ピリジルアミノ基、ピリダジニルアミノ基、ピリミジルアミノ基、ピラジニルアミノ基、トリアジニルアミノ基、（フェニル－Ｃ1～Ｃ12アルキル）アミノ基、（Ｃ1～Ｃ12アルコキシフェニル－Ｃ1～Ｃ12アルキル）アミノ基、（Ｃ1～Ｃ12アルキルフェニル－Ｃ1～Ｃ12アルキル）アミノ基、ジ（Ｃ1～Ｃ12アルコキシフェニル－Ｃ1～Ｃ12アルキル）アミノ基、ジ（Ｃ1～Ｃ12アルキルフェニル－Ｃ1～Ｃ12アルキル）アミノ基、１－ナフチル－Ｃ1～Ｃ12アルキルアミノ基、２－ナフチル－Ｃ1～Ｃ12アルキルアミノ基、トリメチルシリル基、トリエチルシリル基、トリプロピルシリル基、トリイソプロピルシリル基、イソプロピルジメチルシリル基、イソプロピルジエチルシリル基、tert－ブチルジメチルシリル基、ペンチルジメチルシリル基、ヘキシルジメチルシリル基、ヘプチルジメチルシリル基、オクチルジメチルシリル基、２－エチルヘキシルジメチルシリル基、ノニルジメチルシリル基、デシルジメチルシリル基、３，７－ジメチルオクチルジメチルシリル基、ドデシルジメチルシリル基、（フェニル－Ｃ1～Ｃ12アルキル）シリル基、（Ｃ1～Ｃ12アルコキシフェニル－Ｃ1～Ｃ12アルキル）シリル基、（Ｃ1～Ｃ12アルキルフェニル－Ｃ1～Ｃ12アルキル）シリル基、（１－ナフチル－Ｃ1～Ｃ12アルキル）シリル基、（２－ナフチル－Ｃ1～Ｃ12アルキル）シリル基、（フェニル－Ｃ1～Ｃ12アルキル）ジメチルシリル基、トリフェニルシリル基、トリ（ｐ－キシリル）シリル基、トリベンジルシリル基、ジフェニルメチルシリル基、tert－ブチルジフェニルシリル基、ジメチルフェニルシリル基、チエニル基、Ｃ1～Ｃ12アルキルチエニル基、ピロリル基、フリル基、ピリジル基、Ｃ1～Ｃ12アルキルピリジル基、ピリダジニル基、ピリミジル基、ピラジニル基、トリアジニル基、ピロリジル基、ピペリジル基、キノリル基、イソキノリル基、ヒドロキシ基、メルカプト基、フッ素原子、塩素原子、臭素原子及びヨウ素原子が挙げられる。前記末端の構造単位が複数個存在する場合には、それらは同一でも異なっていてもよい。
　－イオン性ポリマーの特性－
　本発明で用いられるイオン性ポリマーは、好ましくは共役化合物である。本発明で用いられるイオン性ポリマーが共役化合物であるとは、該イオン性ポリマーが主鎖中に、多重結合（例えば、二重結合、三重結合）又は非共有電子対（例えば、窒素原子又は酸素原子等が有する非共有電子対）が１つの単結合を挟んで連なっている領域を含むことを意味する。該イオン性ポリマーは、共役化合物である場合、共役化合物の電子輸送性の観点から、
　｛（多重結合又は非共有電子対が１つの単結合を挟んで連なっている領域に含まれる主鎖上の原子の数）／（主鎖上の全原子の数）｝×１００％で計算される比が５０％以上であることが好ましく、６０％以上であることがより好ましく、７０％以上であることがより好ましく、８０％以上であることがより好ましく、９０％以上であることがさらに好ましい。
　また、本発明で用いられるイオン性ポリマーは、好ましくは高分子化合物であり、より好ましくは共役高分子化合物である。ここで、高分子化合物とは、ポリスチレン換算の数平均分子量が１×１０3以上である化合物をいう。また、本発明で用いられるイオン性ポリマーが共役高分子化合物であるとは、該イオン性ポリマーが共役化合物でありかつ高分子化合物であることを意味する。
　本発明に用いられるイオン性ポリマーの塗布による成膜性の観点から、該イオン性ポリマーのポリスチレン換算の数平均分子量が１×１０3～１×１０8であることが好ましく、２×１０3～１×１０7であることがより好ましく、３×１０3～１×１０7であることがより好ましく、５×１０3～１×１０7であることがさらに好ましい。また、イオン性ポリマーの純度の観点から、ポリスチレン換算の重量平均分子量が１×１０3～５×１０7であることが好ましく、１×１０3～１×１０7であることがより好ましく、１×１０3～５×１０6であることがさらに好ましい。また、イオン性ポリマーの溶解性の観点から、ポリスチレン換算の数平均分子量は１×１０3～５×１０５であることが好ましく、１×１０3～５×１０４であることがより好ましく、１×１０3～３×１０３であることがさらに好ましい。本発明に用いられるイオン性ポリマーのポリスチレン換算の数平均分子量及び重量平均分子量は、例えば、ゲルパーミエーションクロマトグラフィー（ＧＰＣ）を用いて、求めることができる。
　本発明に用いられるイオン性ポリマーの純度の観点から、末端構造単位を除く該イオン性ポリマー中に含まれる全構造単位の数（即ち、重合度）は１以上２０以下であることが好ましく、１以上１０以下であることがより好ましく、１以上５以下であることがさらに好ましい。
　本発明に用いられるイオン性ポリマーの電子受容性、正孔受容性の観点からは、該イオン性ポリマーの最低非占有分子軌道（ＬＵＭＯ）の軌道エネルギーが、－５．０ｅＶ以上－２．０ｅＶ以下であることが好ましく、－４．５ｅＶ以上－２．０ｅＶ以下がより好ましい。また、同様の観点から、該イオン性ポリマーの最高占有分子軌道（ＨＯＭＯ）の軌道エネルギーが、－６．０ｅＶ以上－３．０ｅＶ以下であることが好ましく、－５．５ｅＶ以上－３．０ｅＶ以下がより好ましい。ただし、ＨＯＭＯの軌道エネルギーはＬＵＭＯの軌道エネルギーよりも低い。なお、イオン性ポリマーの最高占有分子軌道（ＨＯＭＯ）の軌道エネルギーは、イオン性ポリマーのイオン化ポテンシャルを測定し、得られたイオン化ポテンシャルを該軌道エネルギーとすることにより求める。一方、イオン性ポリマーの最低非占有分子軌道（ＬＵＭＯ）の軌道エネルギーは、ＨＯＭＯとＬＵＭＯとのエネルギー差を求め、その値と前記で測定したイオン化ポテンシャルとの和を該軌道エネルギーとすることにより求める。イオン化ポテンシャルの測定には光電子分光装置を用いる。また、ＨＯＭＯとＬＵＭＯのエネルギー差は紫外・可視・近赤外分光光度計を用いてイオン性ポリマーの吸収スペクトルを測定し、その吸収末端より求める。
　なお、本発明に用いられる重合体は、電界発光素子で用いられた場合、実質的に非発光性であることが好ましい。ここで、ある重合体が実質的に非発光性であるとは、以下のとおりの意味である。まず、ある重合体を含む層を有する電界発光素子Ａを作製する。一方、重合体を含む層を有さない点でのみ電界発光素子Ａと異なる電界発光素子２を作製する。次に、電界発光素子Ａ及び電界発光素子２に１０Ｖの順方向電圧を印加して発光スペクトルを測定する。電界発光素子２について得られた発光スペクトルにおいて最大ピークを与える波長λを求める。波長λにおける発光強度を１として、電界発光素子２について得られた発光スペクトルを規格化し、波長について積分して規格化発光量Ｓ0を計算する。一方、波長λにおける発光強度を１として、電界発光素子Ａについて得られた発光スペクトルも規格化し、波長について積分して規格化発光量Ｓを計算する。（Ｓ－Ｓ0）／Ｓ0×１００％で計算される値が３０％以下である場合、即ち、重合体を含む層を有さない電界発光素子２の規格化発光量に比べ、重合体を含む層を有する電界発光素子Ａの規格化発光量の増加分が３０％以下である場合に、用いた重合体は実質的に非発光性であるものとする。（Ｓ－Ｓ0）／Ｓ0×１００で計算される値は１５％以下であることが好ましく、１０％以下であることがより好ましい。
　前記式（１）で表される基及び前記式（３）で表される基を含むイオン性ポリマーとしては、例えば、式（２３）で表される構造単位のみからなるイオン性ポリマー、式（２３）で表される構造単位および式４５～５０、５９、６０、７７、８０、９１、９２、９６、１０１～１１０で表される基から水素原子を２個除いた基からなる群から選ばれる１種以上の基からなるイオン性ポリマー、式（２４）で表される構造単位のみからなるイオン性ポリマー、式（２４）で表される構造単位および式４５～５０、５９、６０、７７、８０、９１、９２、９６、１０１～１１０で表される基から水素原子を２個除いた基からなる群から選ばれる1種以上の基からなるイオン性ポリマー、式（２５）で表される構造単位のみからなるイオン性ポリマー、式（２５）で表される構造単位および式４５～５０、５９、６０、７７、８０、９１、９２、９６、１０１～１１０で表される基から水素原子を２個除いた基からなる群から選ばれる1種以上の基からなるイオン性ポリマー、式（２９）で表される構造単位のみからなるイオン性ポリマー、式（２９）で表される構造単位および式４５～５０、５９、６０、７７、８０、９１、９２、９６、１０１～１１０で表される基から水素原子を２個除いた基からなる群から選ばれる1種以上の基からなるイオン性ポリマー、式（３０）で表される構造単位のみからなるイオン性ポリマー、及び式（３０）で表される構造単位および式４５～５０、５９、６０、７７、８０、９１、９２、９６、１０１～１１０で表される基から水素原子を２個除いた基からなる群から選ばれる１種以上の基からなるイオン性ポリマーが挙げられる。
　前記式（１）で表される基及び前記式（３）で表される基を含むイオン性ポリマーとしては、例えば、以下の高分子化合物が挙げられる。これらのうち、２種の構造単位がスラッシュ「／」で区切られている式で表される高分子化合物では、左側の構造単位の割合がｐモル％、右側の構造単位の割合が（１００－ｐ）モル％であり、これらの構造単位はランダムに配列している。なお、以下の式中、ｎは重合度を表す。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000051
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000052
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000053
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000054
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000055
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000056
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000057
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000058
 （式中、ｐは１５～１００の数を表す。）
　前記式（２）で表される基及び前記式（３）で表される基を含むイオン性ポリマーとしては、例えば、式（２６）で表される構造単位のみからなるイオン性ポリマー、式（２６）で表される構造単位および式４５～５０、５９、６０、７７、８０、９１、９２、９６、１０１～１１０で表される基から水素原子を２個除いた基からなる群から選ばれる1種以上の基からなるイオン性ポリマー、式（２７）で表される構造単位のみからなるイオン性ポリマー、式（２７）で表される構造単位および式４５～５０、５９、６０、７７、８０、９１、９２、９６、１０１～１１０で表される基から水素原子を２個除いた基からなる群から選ばれる1種以上の基からなるイオン性ポリマー、式（２８）で表される構造単位のみからなるイオン性ポリマー、式（２８）で表される構造単位および式４５～５０、５９、６０、７７、８０、９１、９２、９６、１０１～１１０で表される基から水素原子を２個除いた基からなる群から選ばれる1種以上の基からなるイオン性ポリマー、式（３１）で表される構造単位のみからなるイオン性ポリマー、式（３１）で表される構造単位および式４５～５０、５９、６０、７７、８０、９１、９２、９６、１０１～１１０で表される基から水素原子を２個除いた基からなる群から選ばれる1種以上の基からなるイオン性ポリマー、式（３２）で表される構造単位のみからなるイオン性ポリマー、及び式（３２）で表される構造単位および式４５～５０、５９、６０、７７、８０、９１、９２、９６、１０１～１１０で表される基から水素原子を２個除いた基からなる群から選ばれる１種以上の基からなるイオン性ポリマーが挙げられる。
　前記式（２）で表される基及び前記式（３）で表される基を含むイオン性ポリマーとしては、例えば、以下の高分子化合物が挙げられる。これらのうち、２種の構造単位がスラッシュ「／」で区切られている式で表される高分子化合物では、左側の構造単位の割合がｐモル％、右側の構造単位の割合が（１００－ｐ）モル％であり、これらの構造単位はランダムに配列している。なお、以下の式中、ｎは重合度を表す。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000059
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000060
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000061
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000062
 （式中、ｐは１５～１００の数を表す。）
　－イオン性ポリマーの製造方法－
　次に、本発明に用いられるイオン性ポリマーを製造する方法について説明する。本発明に用いられるイオン性ポリマーを製造するための好適な方法としては、例えば、下記一般式（３６）で表される化合物を原料の１つとして選択して用い、これを縮合重合させる方法が挙げられる。中でも、該一般式（３６）中の－Ａa－が式（１３）で表される構造単位である化合物、該－Ａa－が式（１５）で表される構造単位である化合物、該－Ａa－が式（１７）で表される構造単位である化合物及び該－Ａa－が式（２０）で表される構造単位である化合物のうちの少なくとも１種を必須の原料として用い、これを縮合重合させる方法が好ましい。
　Ｙ4－Ａa－Ｙ5　（３６）
（式（３６）中、Ａaは式（１）で表される基及び式（２）で表される基からなる群から選ばれる１種以上の基と式（３）で表される１種以上の基とを含む繰り返し単位を表し、Ｙ４及びＹ５は、それぞれ独立に、縮合重合に関与する基を示す。）
　また、本発明に用いられるイオン性ポリマー中に、上記式（３６）中の－Ａa－で表される構造単位とともに、前記－Ａa－以外の他の構造単位を含有させてもよい。この場合には、前記－Ａa－以外の他の構造単位となる、２個の縮合重合に関与する置換基を有する化合物を用い、これを前記式（３６）で表される化合物とともに共存させて縮合重合させればよい。
　このような他の構造単位を含有させるために用いられる２個の縮合重合可能な置換基を有する化合物としては、式（３７）で表される化合物が例示される。このようにして、前記Ｙ4－Ａa－Ｙ5で表される化合物に加えて、式（３７）で表される化合物を縮合重合させることで、－Ａb－で表される構造単位を更に有する本発明に用いられるイオン性ポリマーを製造することができる。
　Ｙ6－Ａb－Ｙ7　（３７）
（式（３７）中、Ａbは前記一般式（３３）で表される構造単位又は一般式（３５）で表される構造単位であり、Ｙ6及びＹ7は、それぞれ独立に、縮合重合に関与する基を示す。）
　このような縮合重合に関与する基（Ｙ4、Ｙ5、Ｙ6及びＹ7）としては、例えば、水素原子、ハロゲン原子、アルキルスルホネート基、アリールスルホネート基、アリールアルキルスルホネート基、ホウ酸エステル残基、スルホニウムメチル基、ホスホニウムメチル基、ホスホネートメチル基、モノハロゲン化メチル基、－Ｂ（ＯＨ）2、ホルミル基、シアノ基、及びビニル基が挙げられる。
　このような縮合重合に関与する基として選択され得るハロゲン原子としては、例えば、フッ素原子、塩素原子、臭素原子及びヨウ素原子が挙げられる。
　また、前記縮合重合に関与する基として選択され得るアルキルスルホネート基としては、メタンスルホネート基、エタンスルホネート基、及びトリフルオロメタンスルホネート基が例示され、アリールスルホネート基としては、ベンゼンスルホネート基、及びｐ－トルエンスルホネート基が例示される。
　前記縮合重合に関与する基として選択され得るアリールアルキルスルホネート基としては、ベンジルスルホネート基が例示される。
　また、前記縮合重合に関与する基として選択され得るホウ酸エステル残基としては、例えば、下記式で表される基が例示される。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000063
　さらに、前記縮合重合に関与する基として選択され得るスルホニウムメチル基としては、下記式：
　－ＣＨ2Ｓ+Ｍｅ2Ｅ-、又は、－ＣＨ2Ｓ+Ｐｈ2Ｅ-
（式中、Ｅはハロゲン原子を示す。Ｐｈはフェニル基を示し、以下、同じである。）で表される基が例示される。
　また、前記縮合重合に関与する基として選択され得るホスホニウムメチル基としては、下記式：
　－ＣＨ2Ｐ+Ｐｈ3Ｅ-
（式中、Ｅはハロゲン原子を示す。）で表される基が例示される。
　また、前記縮合重合に関与する基として選択され得るホスホネートメチル基としては、下記式：
　－ＣＨ2ＰＯ（ＯＲd）2
　（式中、Ｒdはアルキル基、アリール基、又はアリールアルキル基を示す。）で表される基が例示される。
　さらに、前記縮合重合に関与する基として選択され得るモノハロゲン化メチル基としては、フッ化メチル基、塩化メチル基、臭化メチル基、及びヨウ化メチル基が例示される。
　縮合重合に関与する基として好適な基は、重合反応の種類によって異なる。例えば、Ｙａｍａｍｏｔｏカップリング反応等の０価ニッケル錯体を用いる場合には、ハロゲン原子、アルキルスルホネート基、アリールスルホネート基、又はアリールアルキルスルホネート基が好適である。また、Ｓｕｚｕｋｉカップリング反応等のニッケル触媒又はパラジウム触媒を用いる場合には、アルキルスルホネート基、ハロゲン原子、ホウ酸エステル残基、又は－Ｂ（ＯＨ）2等が好適である。酸化剤を用いて又は電気化学的に酸化重合する場合には、水素原子が好適である。
　本発明に用いられるイオン性ポリマーを製造する際には、例えば、縮合重合に関与する基を複数有する前記一般式（３６）又は（３７）で表される化合物（モノマー）を、必要に応じて有機溶媒に溶解し、アルカリや適当な触媒を用いて、有機溶媒の融点以上沸点以下の温度で反応させる重合方法を採用してもよい。このような重合方法としては、例えば、“オルガニック　リアクションズ（Ｏｒｇａｎｉｃ　Ｒｅａｃｔｉｏｎｓ）”，第１４巻，２７０－４９０頁，ジョンワイリー　アンド　サンズ（Ｊｏｈｎ　Ｗｉｌｅｙ＆Ｓｏｎｓ，Ｉｎｃ．），１９６５年、“オルガニック　シンセシス（Ｏｒｇａｎｉｃ　Ｓｙｎｔｈｅｓｅｓ）”，コレクティブ第６巻（Ｃｏｌｌｅｃｔｉｖｅ　Ｖｏｌｕｍｅ　ＶＩ），４０７－４１１頁，ジョンワイリー　アンド　サンズ（Ｊｏｈｎ　Ｗｉｌｅｙ＆Ｓｏｎｓ，Ｉｎｃ．），１９８８年、ケミカル　レビュー（Ｃｈｅｍ．Ｒｅｖ．），第９５巻，２４５７頁（１９９５年）、ジャーナル　オブ　オルガノメタリック　ケミストリー（Ｊ．Ｏｒｇａｎｏｍｅｔ．Ｃｈｅｍ．），第５７６巻，１４７頁（１９９９年）、マクロモレキュラー　ケミストリー　マクロモレキュラー　シンポジウム（Ｍａｃｒｏｍｏｌ．Ｃｈｅｍ．，Ｍａｃｒｏｍｏｌ．Ｓｙｍｐ．），第１２巻，２２９頁（１９８７年）に記載の公知の方法が挙げられる。
　また、本発明に用いられるイオン性ポリマーを製造する際には、縮合重合に関与する基に応じて、既知の縮合重合反応を採用してもよい。このような重合方法としては、例えば、該当するモノマーを、Ｓｕｚｕｋｉカップリング反応により重合する方法、Ｇｒｉｇｎａｒｄ反応により重合する方法、Ｎｉ（０）錯体により重合する方法、ＦｅＣｌ3等の酸化剤により重合する方法、電気化学的に酸化重合する方法、及び適当な脱離基を有する中間体高分子の分解による方法が挙げられる。このような重合反応の中でも、Ｓｕｚｕｋｉカップリング反応により重合する方法、Ｇｒｉｇｎａｒｄ反応により重合する方法、又はニッケルゼロ価錯体により重合する方法が、得られるイオン性ポリマーの構造制御がし易いので好ましい。
　本発明に用いられるイオン性ポリマーの好ましい製造方法の１つの態様は、縮合重合に関与する基として、ハロゲン原子、アルキルスルホネート基、アリールスルホネート基及びアリールアルキルスルホネート基からなる群から選択される基を有する原料モノマーを用いて、ニッケルゼロ価錯体の存在下で縮合重合して、イオン性ポリマーを製造する方法である。このような方法に使用する原料モノマーとしては、例えば、ジハロゲン化化合物、ビス（アルキルスルホネート）化合物、ビス（アリールスルホネート）化合物、ビス（アリールアルキルスルホネート）化合物、ハロゲン－アルキルスルホネート化合物、ハロゲン－アリールスルホネート化合物、ハロゲン－アリールアルキルスルホネート化合物、アルキルスルホネート－アリールスルホネート化合物、アルキルスルホネート－アリールアルキルスルホネート化合物及びアリールスルホネート－アリールアルキルスルホネート化合物が挙げられる。
　前記イオン性ポリマーの好ましい製造方法の他の態様は、縮合重合に関与する基として、ハロゲン原子、アルキルスルホネート基、アリールスルホネート基、アリールアルキルスルホネート基、－Ｂ（ＯＨ）2、及びホウ酸エステル残基からなる群から選ばれる基を有し、全原料モノマーが有する、ハロゲン原子、アルキルスルホネート基、アリールスルホネート基及びアリールアルキルスルホネート基のモル数の合計（Ｊ）と、－Ｂ（ＯＨ）2及びホウ酸エステル残基のモル数の合計（Ｋ）の比が実質的に１（通常　Ｋ／Ｊ　は０．７～１．２の範囲）である原料モノマーを用いて、ニッケル触媒又はパラジウム触媒の存在下で縮合重合して、イオン性ポリマーを製造する方法である。
　前記有機溶媒としては、用いる化合物や反応によっても異なるが、一般に副反応を抑制するために十分に脱酸素処理を施した有機溶媒を用いることが好ましい。イオン性ポリマーを製造する際には、このような有機溶媒を用いて不活性雰囲気下で反応を進行させることが好ましい。また、前記有機溶媒においては、前記脱酸素処理と同様に脱水処理を行うことが好ましい。但し、Ｓｕｚｕｋｉカップリング反応等の水との２相系での反応の場合にはその限りではない。
　このような有機溶媒としては、ペンタン、ヘキサン、ヘプタン、オクタン、シクロヘキサン等の飽和炭化水素、ベンゼン、トルエン、エチルベンゼン、キシレン等の不飽和炭化水素；四塩化炭素、クロロホルム、ジクロロメタン、クロロブタン、ブロモブタン、クロロペンタン、ブロモペンタン、クロロヘキサン、ブロモヘキサン、クロロシクロヘキサン、ブロモシクロヘキサン等のハロゲン化飽和炭化水素；クロロベンゼン、ジクロロベンゼン、トリクロロベンゼン等のハロゲン化不飽和炭化水素；メタノール、エタノール、プロパノール、イソプロパノール、ブタノール、tert－ブチルアルコール等のアルコール類；蟻酸、酢酸、プロピオン酸等のカルボン酸類；ジメチルエーテル、ジエチルエーテル、メチル－tert－ブチルエーテル、テトラヒドロフラン、テトラヒドロピラン、ジオキサン等のエーテル類；トリメチルアミン、トリエチルアミン、Ｎ，Ｎ，Ｎ’，Ｎ’－テトラメチルエチレンジアミン、ピリジン等のアミン類；Ｎ，Ｎ－ジメチルホルムアミド、Ｎ，Ｎ－ジメチルアセトアミド、Ｎ，Ｎ－ジエチルアセトアミド、Ｎ－メチルモルホリンオキシド等のアミド類が例示される。これらの有機溶媒は１種を単独で、又は２種以上を混合して用いてもよい。また、このような有機溶媒の中でも、反応性の観点からはエーテル類がより好ましく、テトラヒドロフラン、又はジエチルエーテルが更に好ましい。反応速度の観点からは、有機溶媒はトルエン、又はキシレンが好ましい。
　前記イオン性ポリマーを製造する際においては、原料モノマーを反応させるために、アルカリや適当な触媒を添加することが好ましい。このようなアルカリ又は触媒は、採用する重合方法等に応じて選択すればよい。このようなアルカリ又は触媒としては、反応に用いる溶媒に十分に溶解するものが好ましい。また、前記アルカリ又は触媒を混合する方法としては、例えば、反応液をアルゴンや窒素等の不活性雰囲気下で攪拌しながらゆっくりとアルカリ又は触媒の溶液を添加する方法、及びアルカリ又は触媒の溶液に反応液をゆっくりと添加する方法が例示される。
　本発明に用いられるイオン性ポリマーにおいては、末端基に重合活性基がそのまま残っていると、得られる発光素子の発光特性や寿命特性が低下する可能性がある。そのため、本発明に用いられるイオン性ポリマーにおいては、末端基が安定な基で保護されていてもよい。このように安定な基で末端基が保護されている場合、本発明に用いられるイオン性ポリマーが共役化合物であるときには、該イオン性ポリマーの主鎖の共役構造と連続した共役結合を有していることが好ましい。そのような構造としては、例えば、炭素－炭素結合を介してアリール基又は複素環基が結合している構造が挙げられる。このような末端基を保護する安定な基としては、例えば、特開平９－４５４７８号公報において化１０の構造式で示される１価の芳香族化合物基等の置換基が挙げられる。
　式（１）で表される構造単位を含むイオン性ポリマーを製造する他の好ましい方法としては、例えば、第１工程でカチオンを有さないイオン性ポリマーを重合し、第２工程で該イオン性ポリマーからカチオンを含有するイオン性ポリマーを製造する方法が挙げられる。第１工程のカチオンを有さないイオン性ポリマーを重合する方法としては、前述の縮合重合反応が挙げられる。第２工程の反応としては、例えば、金属水酸化物、又はアルキルアンモニウムヒドロキシド等による加水分解反応が挙げられる。
　式（２）で表される基を含むイオン性ポリマーを製造する他の好ましい方法としては、例えば、第１工程でイオンを有さないポリマーを重合し、第２工程で該ポリマーからイオンを含有するイオン性ポリマーを製造する方法が挙げられる。第１工程のイオンを有さないポリマーを重合する方法としては、前述の縮合重合反応が挙げられる。第２工程の反応としては、例えば、ハロゲン化アルキルを用いたアミンの４級アンモニウム塩化反応、及びＳｂＦ5によるハロゲン引き抜き反応が挙げられる。
　本発明に用いられるイオン性ポリマーは電荷の注入性や輸送性に優れるため、高輝度で発光する素子をもたらす。
　イオン性ポリマーを含む層を形成する方法としては、例えば、イオン性ポリマーを含有する溶液を用いて成膜する方法が挙げられる。
　このような溶液からの成膜に用いる溶媒としては、例えば、水を除くアルコール類、エーテル類、エステル類、二トリル化合物類、ニトロ化合物類、ハロゲン化アルキル類、ハロゲン化アリール類、チオール類、スルフィド類、スルホキシド類、チオケトン類、アミド類、カルボン酸類等の溶媒が挙げられ、これらのうち、溶解度パラメーターが９．３以上の溶媒が好ましい。該溶媒の例（各括弧内の値は、各溶媒の溶解度パラメーターの値を表す）としては、メタノール（１２．９）、エタノール（１１．２）、２－プロパノール（１１．５）、１－ブタノール（９．９）、tert－ブチルアルコール（１０．５）、アセトニトリル（１１．８）、１，２－エタンジオール（１４．７）、N,N-ジメチルホルムアミド（１１．５）、ジメチルスルホキシド（１２．８）、酢酸（１２．４）、ニトロベンゼン（１１．１）、ニトロメタン（１１．０）、１，２－ジクロロエタン（９．７）、ジクロロメタン（９．６）、クロロベンゼン（９．６）、ブロモベンゼン（９．９）、ジオキサン（９．８）、炭酸プロピレン（１３．３）、ピリジン（１０．４）、二硫化炭素（１０．０）、及びこれらの溶媒の混合溶媒が挙げられる。ここで、２種の溶媒（溶媒１及び溶媒２とする）を混合してなる混合溶媒については、該混合溶媒の溶解度パラメーター(δm)は、δm=δ1×φ1+δ2×φ2により求めることとする（δ1は溶媒１の溶解度パラメーター、φ1は溶媒１の体積分率、δ2は溶媒２の溶解度パラメーター、φ2は溶媒２の体積分率である。）
　イオン性ポリマーを含む層の厚さは、用いるイオン性ポリマーによって最適値が異なる。イオン性ポリマーを含む層の厚さは、駆動電圧と発光効率が適度な値となるように選択すればよく、ピンホールが発生しない厚さが必要である。素子の駆動電圧を低くする観点からは、イオン性ポリマーを含む層の厚さは、１ｎｍ～１μｍであることが好ましく、２ｎｍ～５００ｎｍであることがより好ましく、２ｎｍ～２００ｎｍであることがさらに好ましい。発光層を保護する観点からは、該厚さは、５ｎｍ～１μｍであることが好ましい。
　上述した、本発明に用いるイオン性ポリマーのうち、より好ましい数種の具体例について、それらの合成例および合成されたイオン性ポリマーを使用して作製された有機ＥＬ素子を実験例として以下に示す。
　以下、実験例に基づいて本発明をより具体的に説明するが、本発明は以下の実験例に限定されるものではない。
　重合体の重量平均分子量（Ｍｗ）及び数平均分子量（Ｍｎ）は、ゲルパーミエーションクロマトグラフィー（ＧＰＣ）（東ソー株式会社製：ＨＬＣ－８２２０ＧＰＣ）を用いて、ポリスチレン換算の重量平均分子量及び数平均分子量として求めた。また、測定する試料は、約０．５重量％の濃度になるようにテトラヒドロフランに溶解させ、ＧＰＣに５０μＬ注入した。更に、ＧＰＣの移動相としてはテトラヒドロフランを用い、０．５ｍＬ／分の流速で流した。重合体の構造分析はVarian社製３００ＭＨｚＮＭＲスペクトロメータ－を用いた、１Ｈ－ＮＭＲ解析によって行った。また、測定は、２０ｍｇ／ｍＬの濃度になるように試料を可溶な重溶媒（溶媒分子中の水素原子が重水素原子で置換された溶媒）に溶解させて行った。重合体の最高占有分子軌道（ＨＯＭＯ）の軌道エネルギーは、重合体のイオン化ポテンシャルを測定し、得られたイオン化ポテンシャルを該軌道エネルギーとすることにより求めた。一方、重合体の最低非占有分子軌道（ＬＵＭＯ）の軌道エネルギーは、ＨＯＭＯとＬＵＭＯとのエネルギー差を求め、その値と前記で測定したイオン化ポテンシャルとの和を該軌道エネルギーとすることにより求めた。イオン化ポテンシャルの測定には光電子分光装置（理研計器株式会社製：ＡＣ－２）を用いた。また、ＨＯＭＯとＬＵＭＯのエネルギー差は紫外・可視・近赤外分光光度計（Varian社製：Ｃａｒｙ５Ｅ）を用いて重合体の吸収スペクトルを測定し、その吸収末端より求めた。
［参考例１］
　２，７－ジブロモ－９，９－ビス[３－エトキシカルボニル－４－[２－[２－（２－メトキシエトキシ）エトキシ]エトキシ]フェニル]－フルオレン(化合物Ａ)の合成
　２，７－ジブロモ－９－フルオレノン（５２．５ｇ）、サリチル酸エチル（１５４．８ｇ）、及びメルカプト酢酸（１．４ｇ）を３００ｍＬフラスコに入れ、窒素置換した。そこに、メタンスルホン酸（６３０ｍＬ）を添加し、混合物を７５℃で終夜撹拌した。混合物を放冷し、氷水に添加して１時間撹拌した。生じた固体をろ別し、加熱したアセトニトリルで洗浄した。洗浄済みの該固体をアセトンに溶解させ、得られたアセトン溶液から固体を再結晶させ、ろ別した。得られた固体（６２．７ｇ）、２－[２－（２－メトキシエトキシ）エトキシ]－ｐ－トルエンスルホネート（８６．３ｇ）、炭酸カリウム（６２．６ｇ）、及び１８－クラウン－６（７．２ｇ）をＮ、Ｎ－ジメチルホルムアミド（ＤＭＦ）（６７０　ｍL）に溶解させ、溶液をフラスコへ移して１０５℃で終夜撹拌した。得られた混合物を室温まで放冷し、氷水へ加え、１時間撹拌した。反応液にクロロホルム（３００ｍＬ）を加えて分液抽出を行い、溶液を濃縮することで、２，７－ジブロモ－９，９－ビス[３－エトキシカルボニル－４－[２－[２－（２－メトキシエトキシ）エトキシ]エトキシ]フェニル]－フルオレン(化合物Ａ)（５１．２ｇ）を得た。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000064
［参考例２］
　２，７－ビス（４，４，５，５－テトラメチル-１，３，２－ジオキサボロラン－２－イル）－９，９－ビス[３－エトキシカルボニル－４－[２－[２－（２－メトキシエトキシ）エトキシ]エトキシ]フェニル]－フルオレン（化合物Ｂ）の合成
　窒素雰囲気下、化合物Ａ（１５ｇ）、ビス（ピナコラート）ジボロン（８．９ｇ）、[１，１’－ビス（ジフェニルホスフィノ）フェロセン]ジクロロパラジウム（II）ジクロロメタン錯体（０．８ｇ）、１，１’－ビス（ジフェニルホスフィノ）フェロセン（０．５ｇ）、酢酸カリウム（９．４ｇ）、ジオキサン（４００ｍＬ）を混合し、１１０℃に加熱し、１０時間加熱還流させた。放冷後、反応液をろ過し、ろ液を減圧濃縮した。反応混合物をメタノールで３回洗浄した。沈殿物をトルエンに溶解させ、溶液に活性炭を加えて攪拌した。その後、ろ過を行い、ろ液を減圧濃縮することで、２，７－ビス（４，４，５，５－テトラメチル-１，３，２－ジオキサボロラン－２－イル）－９，９－ビス[３－エトキシカルボニル－４－[２－[２－（２－メトキシエトキシ）エトキシ]エトキシ]フェニル]－フルオレン（化合物Ｂ）（１１．７ｇ）を得た。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000065
［参考例３］
　ポリ[９，９－ビス[３－エトキシカルボニル－４－[２－[２－（２－メトキシエトキシ）エトキシ]エトキシ]フェニル]－フルオレン]（重合体Ａ）の合成
　不活性雰囲気下、化合物Ａ（０．５５ｇ）、化合物Ｂ（０．６１ｇ）、トリフェニルホスフィンパラジウム（０．０１ｇ）、メチルトリオクチルアンモニウムクロライド（アルドリッチ製、商品名Ａｌｉｑｕａｔ３３６（登録商標））（０．２０ｇ）、及びトルエン（１０ｍＬ）を混合し、１０５℃に加熱した。この反応液に２Ｍ　炭酸ナトリウム水溶液（６ｍＬ）を滴下し、８時間還流させた。反応液に４－ｔ－ブチルフェニルボロン酸（０．０１ｇ）を加え、６時間還流させた。次いで、ジエチルジチアカルバミン酸ナトリウム水溶液（１０ｍＬ、濃度：０．０５ｇ／ｍＬ）を加え、２時間撹拌した。混合溶液をメタノール３００ｍＬ中に滴下して１時間攪拌した後、析出した沈殿をろ過して２時間減圧乾燥させ、テトラヒドロフラン２０ｍｌに溶解させた。得られた溶液をメタノール１２０ｍｌ、３重量％酢酸水溶液５０ｍLの混合溶媒中に滴下して１時間攪拌した後、析出した沈殿をろ過し、テトラヒドロフラン２０ｍｌに溶解させた。こうして得られた溶液をメタノール２００ｍｌに滴下して３０分攪拌した後、析出した沈殿をろ過して固体を得た。得られた固体をテトラヒドロフランに溶解させ、アルミナカラム、シリカゲルカラムを通すことにより精製した。カラムから回収したテトラヒドロフラン溶液を濃縮した後、メタノール（２００ｍＬ）に滴下し、析出した固体をろ過し、乾燥させた。得られたポリ[９，９－ビス[３－エトキシカルボニル－４－ビス[２－[２－（２－メトキシエトキシ）エトキシ]エトキシ]フェニル]－フルオレン]（重合体Ａ）の収量は５２０ｍｇであった。
　重合体Ａのポリスチレン換算の数平均分子量は５．２×１０4であった。重合体Ａは、式（Ａ）で表される構造単位からなる。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000066
［実験例１］
　重合体Ａセシウム塩の合成
　重合体Ａ（２００ｍｇ）を１００ｍLフラスコに入れ、窒素置換した。テトラヒドロフラン（２０ｍL）、及びエタノール（２０ｍL）を添加し、混合物を５５℃に昇温した。そこに、水酸化セシウム（２００ｍｇ）を水（２ｍL）に溶解させた水溶液を添加し、５５℃で６時間撹拌した。混合物を室温まで冷却した後、反応溶媒を減圧留去した。生じた固体を水で洗浄し、減圧乾燥させることで薄黄色の固体（１５０ｍｇ）を得た。ＮＭＲスペクトルにより、重合体Ａ内のエチルエステル部位のエチル基由来のシグナルが完全に消失していることを確認した。得られた重合体Ａのセシウム塩を共役高分子化合物１と呼ぶ。共役高分子化合物１は式（Ｂ）で表される構造単位からなる（「全構造単位中の、式（１）で表される基及び式（２）で表される基からなる群から選ばれる１種以上の基と式（３）で表される１種以上の基とを含む構造単位の割合」及び「全構造単位中の、式（１３）、（１５）、（１７）、及び（２０）で表される構造単位の合計の割合」は、１００モル％である。）。共役高分子化合物１のＨＯＭＯの軌道エネルギーは－５．５ｅＶ、ＬＵＭＯの軌道エネルギーは－２．７ｅＶであった。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000067
［実験例２］
　重合体Ａカリウム塩の合成
　重合体Ａ（２００ｍｇ）を１００ｍLフラスコに入れ、窒素置換した。テトラヒドロフラン（２０ｍL）、及びメタノール（１０ｍL）を混合し、混合溶液に、水酸化カリウム（４００ｍｇ）を水（２ｍL）に溶解させた水溶液を添加し、６５℃で１時間撹拌した。反応溶液にメタノール５０ｍＬを加え、さらに６５℃で４時間攪拌した。混合物を室温まで冷却した後、反応溶媒を減圧留去した。生じた固体を水で洗浄し、減圧乾燥させることで薄黄色の固体（１３１ｍｇ）を得た。ＮＭＲスペクトルにより、重合体Ａ内のエチルエステル部位のエチル基由来のシグナルが完全に消失していることを確認した。得られた重合体Ａのカリウム塩を共役高分子化合物２と呼ぶ。共役高分子化合物２は式（Ｃ）で表される構造単位からなる（「全構造単位中の、式（１）で表される基及び式（２）で表される基からなる群から選ばれる１種以上の基と式（３）で表される１種以上の基とを含む構造単位の割合」及び「全構造単位中の、式（１３）、（１５）、（１７）、及び（２０）で表される構造単位の合計の割合」は、１００モル％である。）。共役高分子化合物２のＨＯＭＯの軌道エネルギーは－５．５ｅＶ、ＬＵＭＯの軌道エネルギーは－２．７ｅＶであった。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000068
［実験例３］
　重合体Ａナトリウム塩の合成
　重合体Ａ（２００ｍｇ）を１００ｍＬフラスコに入れ、窒素置換した。テトラヒドロフラン（２０ｍL）、及びメタノール（１０ｍＬ）を混合し、混合溶液に、水酸化ナトリウム（２６０ｍｇ）を水（２ｍL）に溶解させた水溶液を添加し、６５℃で１時間撹拌した。反応溶液にメタノール３０ｍＬを加え、さらに６５℃で４時間攪拌した。混合物を室温まで冷却した後、反応溶媒を減圧留去した。生じた固体を水で洗浄し、減圧乾燥させることで薄黄色の固体（１２３ｍｇ）を得た。ＮＭＲスペクトルにより、重合体Ａ内のエチルエステル部位のエチル基由来のシグナルが完全に消失していることを確認した。得られた重合体Ａのナトリウム塩を共役高分子化合物３と呼ぶ。共役高分子化合物３は式（Ｄ）で表される構造単位からなる（「全構造単位中の、式（１）で表される基及び式（２）で表される基からなる群から選ばれる１種以上の基と式（３）で表される１種以上の基とを含む構造単位の割合」及び「全構造単位中の、式（１３）、（１５）、（１７）、及び（２０）で表される構造単位の合計の割合」は、１００モル％である。）。共役高分子化合物３のＨＯＭＯの軌道エネルギーは－５．６ｅＶ、ＬＵＭＯの軌道エネルギーは－２．８ｅＶであった。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000069
［実験例４］
　重合体Ａアンモニウム塩の合成
　重合体Ａ（２００ｍｇ）を１００ｍLフラスコに入れ、窒素置換した。テトラヒドロフラン（２０ｍＬ）、及びメタノール（１５ｍＬ）を混合し、混合溶液にテトラメチルアンモニウムヒドロキシド（５０ｍｇ）を水（１ｍＬ）に溶解させた水溶液を添加し、６５℃で６時間撹拌した。反応溶液にテトラメチルアンモニウムヒドロキシド（５０ｍｇ）を水（１ｍＬ）に溶解させた水溶液を加え、さらに６５℃で４時間攪拌した。混合物を室温まで冷却した後、反応溶媒を減圧留去した。生じた固体を水で洗浄し、減圧乾燥させることで薄黄色の固体（１５０ｍｇ）を得た。ＮＭＲスペクトルにより、重合体Ａ内のエチルエステル部位のエチル基由来のシグナルが９０％消失していることを確認した。得られた重合体Ａのアンモニウム塩を共役高分子化合物４と呼ぶ。共役高分子化合物４は式（Ｅ）で表される構造単位からなる（「全構造単位中の、式（１）で表される基及び式（２）で表される基からなる群から選ばれる１種以上の基と式（３）で表される１種以上の基とを含む構造単位の割合」及び「全構造単位中の、式（１３）、（１５）、（１７）、及び（２０）で表される構造単位の合計の割合」は、９０モル％である。）。共役高分子化合物４のＨＯＭＯの軌道エネルギーは－５．６ｅＶ、ＬＵＭＯの軌道エネルギーは－２．８ｅＶであった。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000070
［参考例４］
　２，７－ビス[７－（４－メチルフェニル）－９，９－ジオクチルフルオレン－２－イル]－９，９－ビス[３－エトキシカルボニル－４－[２－[２－（２－メトキシエトキシ）エトキシ]エトキシ]フェニル]－フルオレン（重合体Ｂ）の合成
　不活性雰囲気下、化合物Ａ（０．５２ｇ）、２，７－ビス（１，３，２－ジオキサボロラン－２－イル）－９，９－ジオクチルフルオレン（１．２９ｇ）、トリフェニルホスフィンパラジウム（０．００８７ｇ）、メチルトリオクチルアンモニウムクロライド（アルドリッチ製、商品名Ａｌｉｑｕａｔ３３６（登録商標））（０．２０ｇ）、トルエン（１０ｍＬ）、及び２Ｍ炭酸ナトリウム水溶液（１０ｍＬ）を混合し、８０℃に加熱した。反応液を３．５時間反応させた。その後、そこに、パラブロモトルエン（０．６８ｇ）を加えて、更に２．５時間反応させた。反応後、反応液を室温まで冷却し、酢酸エチル５０ｍｌ／蒸留水５０ｍｌを加えて水層を除去した。再び蒸留水５０ｍｌを加えて水層を除去した後、乾燥剤として硫酸マグネシウムを加えて、不溶物をろ過して、有機溶媒を除去した。その後、得られた残渣を再びＴＨＦ１０ｍＬに溶かして、飽和ジエチルジチオカルバミン酸ナトリウム水２ｍＬを添加して、３０分間撹拌した後、有機溶媒を除去した。アルミナカラム（展開溶媒　ヘキサン：酢酸エチル＝１：１、ｖ/ｖ）を通して精製を行い、析出した沈殿をろ過して１２時間減圧乾燥させたところ、２，７－ビス[７－（４－メチルフェニル）－９，９－ジオクチルフルオレン－２－イル]－９，９－ビス[３－エトキシカルボニル－４－[２－[２－（２－メトキシエトキシ）エトキシ]エトキシ]フェニル]－フルオレン（重合体Ｂ）が５２４ｍｇ得られた。
　重合体Ｂのポリスチレン換算の数平均分子量は、２．０×１０３であった。なお、重合体Ｂは、式（Ｆ）で表される。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000071
［実験例５］
重合体Ｂセシウム塩の合成
　重合体Ｂ（２６２ｍｇ）を１００ｍLフラスコに入れ、アルゴン置換した。そこに、テトラヒドロフラン（１０ｍL）、及びメタノール（１５ｍL）を添加し、混合物を５５℃に昇温した。そこに、水酸化セシウム（３４１ｍｇ）を水（１ｍL）に溶かした水溶液を添加し、５５℃で５時間撹拌した。得られた混合物を室温まで冷却した後、反応溶媒を減圧留去した。生じた固体を水で洗浄し、減圧乾燥させることで薄黄色の固体（２５０ｍｇ）を得た。ＮＭＲスペクトルにより、エチルエステル部位のエチル基由来のシグナルが完全に消失していることを確認した。得られた重合体Ｂセシウム塩を共役高分子化合物５と呼ぶ。共役高分子化合物５は、式（Ｇ）で表される（「全構造単位中の、式（１）で表される基及び式（２）で表される基からなる群から選ばれる１種以上の基と式（３）で表される１種以上の基とを含む構造単位の割合」及び「全構造単位中の、式（１３）、（１５）、（１７）、及び（２０）で表される構造単位の合計の割合」は、小数第二位で四捨五入して、３３．３モル％である。）。共役高分子化合物５のＨＯＭＯの軌道エネルギーは－５．６ｅＶであり、ＬＵＭＯの軌道エネルギーは－２．６ｅＶであった。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000072
［参考例５］
重合体Ｃの合成
　不活性雰囲気下、化合物Ａ（０．４０ｇ）、化合物Ｂ（０．４９ｇ）、Ｎ，Ｎ’－ビス（４－ブロモフェニル）－Ｎ，Ｎ’－ビス（４－ｔ－ブチル-２，６－ジメチルフェニル）１，４－フェニレンジアミン（３５ｍｇ）、トリフェニルホスフィンパラジウム（８ｍｇ）、メチルトリオクチルアンモニウムクロライド（アルドリッチ製、商品名Ａｌｉｑｕａｔ３３６（登録商標））（０．２０ｇ）、及びトルエン（１０ｍＬ）を混合し、１０５℃に加熱した。この反応液に２Ｍ　炭酸ナトリウム水溶液（６ｍＬ）を滴下し、８時間還流させた。反応液にフェニルボロン酸（０．０１ｇ）を加え、６時間還流させた。次いで、ジエチルジチアカルバミン酸ナトリウム水溶液（１０ｍＬ、濃度：０．０５ｇ／ｍＬ）を加え、２時間撹拌した。混合溶液をメタノール３００ｍＬ中に滴下して１時間攪拌した後、析出した沈殿をろ過して２時間減圧乾燥させ、テトラヒドロフラン２０ｍｌに溶解させた。得られた溶液をメタノール１２０ｍｌ、３重量％酢酸水溶液５０ｍLの混合溶媒中に滴下して１時間攪拌した後、析出した沈殿をろ過し、テトラヒドロフラン２０ｍｌに溶解させた。こうして得られた溶液をメタノール２００ｍｌに滴下して３０分攪拌した後、析出した沈殿をろ過して固体を得た。得られた固体をテトラヒドロフランに溶解させ、アルミナカラム、シリカゲルカラムを通すことにより精製した。カラムから回収したテトラヒドロフラン溶液を濃縮した後、メタノール（２００ｍＬ）に滴下し、析出した固体をろ過し、乾燥させた。得られた重合体Ｃの収量は５２６ｍｇであった。
　重合体Ｃのポリスチレン換算の数平均分子量は３．６×１０4であった。重合体Ｃは、式（Ｈ）で表される構造単位からなる。
　なお、Ｎ，Ｎ’－ビス（４－ブロモフェニル）－Ｎ，Ｎ’－ビス（４－ｔ－ブチル-２，６－ジメチルフェニル）１，４－フェニレンジアミンは、例えば特開２００８－７４９１７号公報に記載されている方法で合成することができる。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000073
［実験例６］
　重合体Ｃセシウム塩の合成
　重合体Ｃ（２００ｍｇ）を１００ｍLフラスコに入れ、窒素置換した。テトラヒドロフラン（２０ｍL）、及びメタノール（２０ｍL）を添加し混合した。混合溶液に、水酸化セシウム（２００ｍｇ）を水（２ｍL）に溶解させた水溶液を添加し、６５℃で１時間撹拌した。反応溶液にメタノール３０ｍＬを加え、さらに６５℃で４時間攪拌した。混合物を室温まで冷却した後、反応溶媒を減圧留去した。生じた固体を水で洗浄し、減圧乾燥させることで薄黄色の固体（１５０ｍｇ）を得た。ＮＭＲスペクトルにより、重合体Ｃ内のエチルエステル部位のエチル基由来のシグナルが完全に消失していることを確認した。得られた　重合体Ｃのセシウム塩を共役高分子化合物６と呼ぶ。共役高分子化合物６は式（Ｉ）で表される構造単位からなる（「全構造単位中の、式（１）で表される基及び式（２）で表される基からなる群から選ばれる１種以上の基と式（３）で表される１種以上の基とを含む構造単位の割合」及び「全構造単位中の、式（１３）、（１５）、（１７）、及び（２０）で表される構造単位の合計の割合」は、９５モル％である。）。共役高分子化合物６のＨＯＭＯの軌道エネルギーは－５．３ｅＶ、ＬＵＭＯの軌道エネルギーは－２．６ｅＶであった。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000074
［参考例６］
重合体Ｄの合成
　不活性雰囲気下、化合物Ａ（０．５５ｇ）、化合物Ｂ（０．６７ｇ）、Ｎ，Ｎ’－ビス（４－ブロモフェニル）－Ｎ，Ｎ’－ビス（４－ｔ－ブチル-２，６－ジメチルフェニル）１，４－フェニレンジアミン（０．０３８ｇ）、３，７－ジブロモ－Ｎ－（４－ｎ－ブチルフェニル）フェノキサジン（０．００９ｇ）、トリフェニルホスフィンパラジウム（０．０１ｇ）、メチルトリオクチルアンモニウムクロライド（アルドリッチ製、商品名Ａｌｉｑｕａｔ３３６（登録商標））（０．２０ｇ）、及びトルエン（１０ｍＬ）を混合し、１０５℃に加熱した。この反応液に２Ｍ　炭酸ナトリウム水溶液（６ｍＬ）を滴下し、２時間還流させた。反応液にフェニルボロン酸（０．００４ｇ）を加え、６時間還流させた。次いで、ジエチルジチアカルバミン酸ナトリウム水溶液（１０ｍＬ、濃度：０．０５ｇ／ｍＬ）を加え、２時間撹拌した。混合溶液をメタノール３００ｍＬ中に滴下して１時間攪拌した後、析出した沈殿をろ過して２時間減圧乾燥させ、テトラヒドロフラン２０ｍｌに溶解させた。得られた溶液をメタノール１２０ｍｌ、３重量％酢酸水溶液５０ｍLの混合溶媒中に滴下して１時間攪拌した後、析出した沈殿をろ過し、テトラヒドロフラン２０ｍｌに溶解させた。こうして得られた溶液をメタノール２００ｍｌに滴下して３０分攪拌した後、析出した沈殿をろ過して固体を得た。得られた固体をテトラヒドロフランに溶解させ、アルミナカラム、シリカゲルカラムを通すことにより精製した。カラムから回収したテトラヒドロフラン溶液を濃縮した後、メタノール（２００ｍＬ）に滴下し、析出した固体をろ過し、乾燥させた。得られた重合体Ｄの収量は５９０ｍｇであった。
　重合体Ｄのポリスチレン換算の数平均分子量は２．７×１０4であった。重合体Ｄは、式（Ｊ）で表される構造単位からなる。
　なお、３，７－ジブロモ－Ｎ－（４－ｎ－ブチルフェニル）フェノキサジンは、特開２００７－７０６２０号に記載の方法に基づいて（あるいは特開２００４－１３７４５６号公報に記載の方法を参考にして）合成した。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000075
［実験例７］
　重合体Ｄセシウム塩の合成
　重合体Ｄ（２００ｍｇ）を１００ｍLフラスコに入れ、窒素置換した。テトラヒドロフラン（１５ｍL）、及びメタノール（１０ｍL）を混合した。混合溶液に、水酸化セシウム（３６０ｍｇ）を水（２ｍL）に溶解させた水溶液を添加し、６５℃で３時間撹拌した。反応溶液にメタノール１０ｍＬを加え、さらに６５℃で４時間攪拌した。混合物を室温まで冷却した後、反応溶媒を減圧留去した。生じた固体を水で洗浄し、減圧乾燥させることで薄黄色の固体（２１０ｍｇ）を得た。ＮＭＲスペクトルにより、重合体Ｄ内のエチルエステル部位のエチル基由来のシグナルが完全に消失していることを確認した。得られた重合体Ｄのセシウム塩を共役高分子化合物７と呼ぶ。共役高分子化合物７は式（Ｋ）で表される構造単位からなる（「全構造単位中の、式（１）で表される基及び式（２）で表される基からなる群から選ばれる１種以上の基と式（３）で表される１種以上の基とを含む構造単位の割合」及び「全構造単位中の、式（１３）、（１５）、（１７）、及び（２０）で表される構造単位の合計の割合」は、９０モル％である。）。共役高分子化合物７のＨＯＭＯの軌道エネルギーは－５．３ｅＶ、ＬＵＭＯの軌道エネルギーは－２．４ｅＶであった。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000076
［参考例７］
重合体Ｅの合成
　不活性雰囲気下、化合物Ａ（０．３７ｇ）、化合物Ｂ（０．８２ｇ）、１，３－ジブロモベンゼン（０．０９ｇ）、トリフェニルホスフィンパラジウム（０．０１ｇ）、メチルトリオクチルアンモニウムクロライド（アルドリッチ製、商品名Ａｌｉｑｕａｔ３３６（登録商標））（０．２０ｇ）、及びトルエン（１０ｍＬ）を混合し、１０５℃に加熱した。この反応液に２Ｍ　炭酸ナトリウム水溶液（６ｍＬ）を滴下し、７時間還流させた。反応液にフェニルボロン酸（０．００２ｇ）を加え、１０時間還流させた。次いで、ジエチルジチアカルバミン酸ナトリウム水溶液（１０ｍＬ、濃度：０．０５ｇ／ｍＬ）を加え、１時間撹拌した。混合溶液をメタノール３００ｍＬ中に滴下して１時間攪拌した後、析出した沈殿をろ過して２時間減圧乾燥させ、テトラヒドロフラン２０ｍｌに溶解させた。得られた溶液をメタノール１２０ｍｌ、３重量％酢酸水溶液５０ｍLの混合溶媒中に滴下して１時間攪拌した後、析出した沈殿をろ過し、テトラヒドロフラン２０ｍｌに溶解させた。こうして得られた溶液をメタノール２００ｍｌに滴下して３０分攪拌した後、析出した沈殿をろ過して固体を得た。得られた固体をテトラヒドロフランに溶解させ、アルミナカラム、シリカゲルカラムを通すことにより精製した。カラムから回収したテトラヒドロフラン溶液を濃縮した後、メタノール（２００ｍＬ）に滴下し、析出した固体をろ過し、乾燥させた。得られた重合体Ｅの収量は２９３ｍｇであった。
　重合体Ｅのポリスチレン換算の数平均分子量は１．８×１０4であった。重合体Ｅは、式（Ｌ）で表される構造単位からなる。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000077
［実験例８］
　重合体Ｅセシウム塩の合成
　重合体Ｅ（２００ｍｇ）を１００ｍLフラスコに入れ、窒素置換した。テトラヒドロフラン（１０ｍL）、及びメタノール（５ｍL）を混合した。混合溶液に、水酸化セシウム（２００ｍｇ）を水（２ｍL）に溶解させた水溶液を添加し、６５℃で２時間撹拌した。反応溶液にメタノール１０ｍＬを加え、さらに６５℃で５時間攪拌した。混合物を室温まで冷却した後、反応溶媒を減圧留去した。生じた固体を水で洗浄し、減圧乾燥させることで薄黄色の固体（１７０ｍｇ）を得た。ＮＭＲスペクトルにより、重合体Ｅ内のエチルエステル部位のエチル基由来のシグナルが完全に消失していることを確認した。得られた　重合体Ｅのセシウム塩を共役高分子化合物８と呼ぶ。共役高分子化合物８は式（Ｍ）で表される構造単位からなる（「全構造単位中の、式（１）で表される基及び式（２）で表される基からなる群から選ばれる１種以上の基と式（３）で表される１種以上の基とを含む構造単位の割合」及び「全構造単位中の、式（１３）、（１５）、（１７）、及び（２０）で表される構造単位の合計の割合」は、７５モル％である。）。共役高分子化合物８のＨＯＭＯの軌道エネルギーは－５．６ｅＶ、ＬＵＭＯの軌道エネルギーは－２．６ｅＶであった。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000078
［参考例８］
重合体Ｆの合成
　不活性雰囲気下、化合物Ｂ（１．０１ｇ）、１，４－ジブロモ－２，３，５，６－テトラフルオロベンゼン（０．３０ｇ）、トリフェニルホスフィンパラジウム（０．０２ｇ）、メチルトリオクチルアンモニウムクロライド（アルドリッチ製、商品名Ａｌｉｑｕａｔ３３６（登録商標））（０．２０ｇ）、及びトルエン（１０ｍＬ）を混合し、１０５℃に加熱した。この反応液に２Ｍ　炭酸ナトリウム水溶液（６ｍＬ）を滴下し、４時間還流させた。反応液にフェニルボロン酸（０．００２ｇ）を加え、４時間還流させた。次いで、ジエチルジチアカルバミン酸ナトリウム水溶液（１０ｍＬ、濃度：０．０５ｇ／ｍＬ）を加え、１時間撹拌した。混合溶液をメタノール３００ｍＬ中に滴下して１時間攪拌した後、析出した沈殿をろ過して２時間減圧乾燥させ、テトラヒドロフラン２０ｍｌに溶解させた。得られた溶液をメタノール１２０ｍｌ、３重量％酢酸水溶液５０ｍLの混合溶媒中に滴下して１時間攪拌した後、析出した沈殿をろ過し、テトラヒドロフラン２０ｍｌに溶解させた。こうして得られた溶液をメタノール２００ｍｌに滴下して３０分攪拌した後、析出した沈殿をろ過して固体を得た。得られた固体をテトラヒドロフラン／酢酸エチル（１／１（体積比））の混合溶媒に溶解させ、アルミナカラム、シリカゲルカラムを通すことにより精製した。カラムから回収したテトラヒドロフラン溶液を濃縮した後、メタノール（２００ｍＬ）に滴下し、析出した固体をろ過し、乾燥させた。得られた重合体Ｆの収量は３４３ｍｇであった。
　重合体Ｆのポリスチレン換算の数平均分子量は６．０×１０4であった。重合体Ｆは、式（Ｎ）で表される構造単位からなる。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000079
［実験例９］
　重合体Ｆセシウム塩の合成
　重合体Ｆ（１５０ｍｇ）を１００ｍLフラスコに入れ、窒素置換した。テトラヒドロフラン（１０ｍL）、及びメタノール（５ｍL）を混合した。混合溶液に、水酸化セシウム（２６０ｍｇ）を水（２ｍL）に溶解させた水溶液を添加し、６５℃で２時間撹拌した。反応溶液にメタノール１０ｍＬを加え、さらに６５℃で５時間攪拌した。混合物を室温まで冷却した後、反応溶媒を減圧留去した。生じた固体を水で洗浄し、減圧乾燥させることで薄黄色の固体（１３０ｍｇ）を得た。ＮＭＲスペクトルにより、重合体Ｆ内のエチルエステル部位のエチル基由来のシグナルが完全に消失していることを確認した。得られた重合体Ｆのセシウム塩を共役高分子化合物９と呼ぶ。共役高分子化合物９は式（Ｏ）で表される構造単位からなる（「全構造単位中の、式（１）で表される基及び式（２）で表される基からなる群から選ばれる１種以上の基と式（３）で表される１種以上の基とを含む構造単位の割合」及び「全構造単位中の、式（１３）、（１５）、（１７）、及び（２０）で表される構造単位の合計の割合」は、７５モル％である。）。共役高分子化合物９のＨＯＭＯの軌道エネルギーは－５．９ｅＶ、ＬＵＭＯの軌道エネルギーは－２．８ｅＶであった。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000080
[参考例９]
　不活性雰囲気下、２－[２－（２－メトキシエトキシ）エトキシ]－ｐ－トルエンスルホネート（１１．０ｇ）、トリエチレングリコール（３０．０ｇ）、水酸化カリウム（３．３ｇ）を混合し、１００℃で１８時間過熱攪拌した。放冷後、反応溶液を水（１００ｍＬ）に加え、クロロホルムで分液抽出を行い、溶液を濃縮した。濃縮した溶液を、クーゲルロワー蒸留（１０ｍｍＴｏｒｒ、１８０℃）することで、２－（２－（２－（２－（２－（２－メトキシエトキシ）－エトキシ）－エトキシ）－エトキシ）－エトキシ）エタノール（６．１ｇ）を得た。
[参考例１０]
　不活性雰囲気下、２－（２－（２－（２－（２－（２－メトキシエトキシ）－エトキシ）－エトキシ）－エトキシ）－エトキシ）エタノール（８．０ｇ）、水酸化ナトリウム（１．４ｇ）、蒸留水（２ｍＬ）、テトラヒドロフラン（２ｍＬ）を混合し、氷冷した。混合溶液に、ｐ－トシルクロリド（５．５ｇ）のテトラヒドロフラン（６．４ｍＬ）溶液を３０分かけて滴下し、滴下後反応溶液を室温に上げて１５時間攪拌した。反応溶液に蒸留水（５０ｍＬ）を加え、６Ｍ硫酸で反応溶液を中和した後、クロロホルムで分液抽出を行った。溶液を濃縮することで、２－（２－(２－（２－（２－（２－メトキシエトキシ）－エトキシ）－エトキシ）－エトキシ）－エトキシ）ｐ－トルエンスルホネート（１１．８ｇ）を得た。
［参考例１１］
　２，７－ジブロモ－９，９－ビス[３－エトキシカルボニル－４－[２－（２－（２－（２－（２－（２－メトキシエトキシ）－エトキシ）－エトキシ）－エトキシ）－エトキシ）エトキシ]フェニル]－フルオレン(化合物Ｃ)の合成
　２，７－ジブロモ－９－フルオレノン（１２７．２ｇ）、サリチル酸エチル（３７５．２ｇ）、及びメルカプト酢酸（３．５ｇ）を３００ｍＬフラスコに入れ、窒素置換した。そこに、メタンスルホン酸（１４２０ｍＬ）を添加し、混合物を７５℃で終夜撹拌した。混合物を放冷し、氷水に添加して１時間撹拌した。生じた固体をろ別し、加熱したアセトニトリルで洗浄した。洗浄済みの該固体をアセトンに溶解させ、得られたアセトン溶液から固体を再結晶させ、ろ別し固体（１６７．８ｇ）を得た。得られた固体（５ｇ）、２－（２－(２－（２－（２－（２－メトキシエトキシ）－エトキシ）－エトキシ）－エトキシ）－エトキシ）ｐ－トルエンスルホネート（１０．４ｇ）、炭酸カリウム（５．３ｇ）、及び１８－クラウン－６（０．６ｇ）をＮ、Ｎ－ジメチルホルムアミド（ＤＭＦ）（１００ｍＬ）に溶解させ、溶液をフラスコへ移して１０５℃で４時間撹拌した。得られた混合物を室温まで放冷し、氷水へ加え、１時間撹拌した。反応液にクロロホルム（３００ｍＬ）を加えて分液抽出を行い、溶液を濃縮した。濃縮物を酢酸エチルに溶解させ、アルミナのカラムに通液し、溶液を濃縮することで、２，７－ジブロモ－９，９－ビス[３－エトキシカルボニル－４－[２－（２－（２－（２－（２－（２－メトキシエトキシ）－エトキシ）－エトキシ）－エトキシ）－エトキシ）エトキシ]フェニル]－フルオレン(化合物Ｃ)（４．５ｇ）を得た。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000081
[参考例１２]
　重合体Ｇの合成
　不活性雰囲気下、化合物Ｃ（１．０ｇ）、４－ｔ－ブチルフェニルブロミド（０．９ｍｇ）、２，２’－ビピリジン（０．３ｇ）、脱水テトラヒドロフラン（５０ｍL）を２００ｍLフラスコに入れ混合した。混合物を５５℃に昇温した後、ビス（１，５－シクロオクタジエン）ニッケル（０．６ｇ）を添加し、５５℃で５時間撹拌した。混合物を室温まで冷却した後、反応溶液をメタノール（２００ｍL）、１Ｎ希塩酸（２００ｍL）の混合液に滴下した。生じた沈殿物をろ過により収集した後、テトラヒドロフランに再溶解させた。メタノール（２００ｍL）、１５％アンモニア水（１００ｍL）の混合液に滴下し、生じた沈殿物をろ過により収集した。沈殿物をテトラヒドロフランに再溶解させ、メタノール（２００ｍＬ）、水（１００ｍＬ）の混合液に滴下し、生じた沈殿物をろ過により収集した。収集した沈殿物を減圧乾燥することで重合体Ｇ（３６０ｍｇ）を得た。
　重合体Ｇのポリスチレン換算の数平均分子量は６．０×１０4であった。重合体Ｇは、式（Ｐ）で表される構造単位からなる。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000082
［実験例１０］
　重合体Ｇセシウム塩の合成
　重合体Ｇ（１５０ｍｇ）を１００ｍLフラスコに入れ、窒素置換した。テトラヒドロフラン（１５ｍL）、及びメタノール（５ｍL）を混合した。混合溶液に、水酸化セシウム（１７０ｍｇ）を水（２ｍL）に溶解させた水溶液を添加し、６５℃で６時間撹拌した。混合物を室温まで冷却した後、反応溶媒を減圧留去した。生じた固体を水で洗浄し、減圧乾燥させることで薄黄色の固体（９５）ｍｇ）を得た。ＮＭＲスペクトルにより、重合体Ｇ内のエチルエステル部位のエチル基由来のシグナルが完全に消失していることを確認した。得られた　重合体Ｇのセシウム塩を共役高分子化合物１０と呼ぶ。共役高分子化合物１０は式（Ｑ）で表される構造単位からなる（「全構造単位中の、式（１）で表される基及び式（２）で表される基からなる群から選ばれる１種以上の基と式（３）で表される１種以上の基とを含む構造単位の割合」及び「全構造単位中の、式（１３）、（１５）、（１７）、及び（２０）で表される構造単位の合計の割合」は、１００モル％である。）。共役高分子化合物１０のＨＯＭＯの軌道エネルギーは－５．７ｅＶ、ＬＵＭＯの軌道エネルギーは－２．９ｅＶであった。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000083
[参考例１３]
　１，３－ジブロモ－５－エトキシカルボニル－６－[２－[２－（２－メトキシエトキシ）エトキシ]エトキシ]ベンゼンの合成
　不活性雰囲気下、３，５－ジブロモサリチル酸（２０ｇ）、エタノール（１７ｍＬ）、濃硫酸（１．５ｍＬ）、トルエン（７ｍＬ）を混合し、１３０℃で２０時間過熱攪拌した。放冷後、反応溶液を氷水（１００ｍＬ）に加え、クロロホルムで分液抽出を行い、溶液を濃縮した。得られた固体を、イソプロパノールに溶解し、溶液を蒸留水に滴下した。得られた析出物をろ別することにより、固体（１８ｇ）を得た。不活性雰囲気下、得られた固体（１ｇ）、２－[２－（２－メトキシエトキシ）エトキシ]－ｐ－トルエンスルホネート（１．５ｇ）、炭酸カリウム（０．７ｇ）、ＤＭＦ（１５ｍＬ）を混合し、１００℃で４時間過熱攪拌した。放冷後、クロロホルムを加えて分液抽出し、溶液を濃縮した。濃縮物をクロロホルムに溶解させ、シリカゲルカラムに通液することにより精製した。溶液を濃縮することにより、１，３－ジブロモ－５－エトキシカルボニル－６－[２－[２－（２－メトキシエトキシ）エトキシ]エトキシ]ベンゼン（１．０ｇ）を得た。
［参考例１４］
　重合体Ｈの合成
　不活性雰囲気下、化合物Ａ（０．２ｇ）、化合物Ｂ（０．５ｇ）、１，３－ジブロモ－５－エトキシカルボニル－６－[２－[２－（２－メトキシエトキシ）エトキシ]エトキシ]ベンゼン（０．１ｇ）、トリフェニルホスフィンパラジウム（３０ｍｇ）、テトラブチルアンモニウムブロミド（４ｍｇ）、及びトルエン（１９ｍＬ）を混合し、１０５℃に加熱した。この反応液に２Ｍの炭酸ナトリウム水溶液（５ｍＬ）を滴下し、５時間還流させた。反応液にフェニルボロン酸（６ｍｇ）を加え、１４時間還流させた。次いで、ジエチルジチアカルバミン酸ナトリウム水溶液（１０ｍＬ、濃度：０．０５ｇ／ｍＬ）を加え、２時間撹拌した。水層を除去して有機層を蒸留水で洗浄し、濃縮して得られた固体をクロロホルムに溶解させ、アルミナカラム、シリカゲルカラムを通すことにより精製した。カラムからの溶出液を濃縮して乾燥させた。得られた重合体Ｈの収量は０．４４ｇであった。
　重合体Ｈのポリスチレン換算の数平均分子量は３．６×１０4であった。重合体Ｈは、式（Ｒ）で表される構造単位からなる。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000084
［実験例１１］
　重合体Ｈセシウム塩の合成
　重合体Ｈ（２００ｍｇ）を１００ｍLフラスコに入れ、窒素置換した。テトラヒドロフラン（１４ｍL）、及びメタノール（７ｍL）を添加し混合した。混合溶液に、水酸化セシウム（９０ｍｇ）を水（１ｍL）に溶解させた水溶液を添加し、６５℃で１時間撹拌した。反応溶液にメタノール５ｍＬを加え、さらに６５℃で４時間攪拌した。混合物を室温まで冷却した後、反応溶媒を減圧留去した。生じた固体を水で洗浄し、減圧乾燥させることで薄黄色の固体（１９０ｍｇ）を得た。ＮＭＲスペクトルにより、重合体Ｈ内のエチルエステル部位のエチル基由来のシグナルが完全に消失していることを確認した。得られた重合体Ｈのセシウム塩を共役高分子化合物１１と呼ぶ。共役高分子化合物１１は式（Ｓ）で表される構造単位からなる（「全構造単位中の、式（１）で表される基及び式（２）で表される基からなる群から選ばれる１種以上の基と式（３）で表される１種以上の基とを含む構造単位の割合」及び「全構造単位中の、式（１３）、（１５）、（１７）、及び（２０）で表される構造単位の合計の割合」は、１００モル％である。）。共役高分子化合物１１のＨＯＭＯの軌道エネルギーは－５．６ｅＶ、ＬＵＭＯの軌道エネルギーは－２．８ｅＶであった。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000085
［参考例１５］
　２，７－ジブロモ－９，９－ビス［３，４－ビス［２－［２－（２－メトキシエトキシ）エトキシ]エトキシ]－５－メトキシカルボニルフェニル]フルオレン　(化合物Ｄ)の合成　２，７－ジブロモ－９－フルオレノン（３４．１ｇ）、２，３-ジヒドロキシ安息香酸メチル（１０１．３ｇ）、及びメルカプト酢酸（１．４ｇ）を５００ｍＬフラスコに入れ、窒素置換した。そこに、メタンスルホン酸（３５０ｍＬ）を添加し、混合物を９０℃で１９時間撹拌した。混合物を放冷し、氷水に添加して１時間撹拌した。生じた固体をろ別し、加熱したアセトニトリルで洗浄した。洗浄済みの該固体をアセトンに溶解させ、得られたアセトン溶液から固体を再結晶させ、ろ別した。得られた固体（１６．３ｇ）、２－[２－（２－メトキシエトキシ）エトキシ]－ｐ－トルエンスルホネート（６０．３ｇ）、炭酸カリウム（４８．６ｇ）、及び１８－クラウン－６（２．４ｇ）をＮ、Ｎ－ジメチルホルムアミド（ＤＭＦ）（５００　ｍL）に溶解させ、溶液をフラスコへ移して１１０℃で１５時間撹拌した。得られた混合物を室温まで放冷し、氷水へ加え、１時間撹拌した。反応液に酢酸エチル（３００ｍＬ）を加えて分液抽出を行い、溶液を濃縮し、クロロホルム／メタノール（５０／１（体積比））の混合溶媒に溶解させ、シリカゲルカラムを通すことにより精製した。カラムに通液した溶液を濃縮することで、２，７－ジブロモ－９，９－ビス［３，４－ビス［２－［２－（２－メトキシエトキシ）エトキシ]エトキシ]－５－メトキシカルボニルフェニル]フルオレン　(化合物Ｄ)（２０．５ｇ）を得た。
［参考例１６］
　２，７－ビス[７－（４－メチルフェニル）－９，９－ジオクチルフルオレン－２－イル]－９，９－ビス[５－メトキシカルボニル－３，４－ビス[２－[２－（２－メトキシエトキシ）エトキシ]エトキシ]フェニル]－フルオレン（重合体Ｉ）の合成
　不活性雰囲気下、化合物Ｄ（０．７０ｇ）、２－(４，４，５，５－テトラメチル－１，２，３－ジオキサボラン－２－イル)－９，９－ジオクチルフルオレン　(０．６２ｇ)　、トリフェニルホスフィンパラジウム（０．０１９ｇ）、ジオキサン（４０ｍＬ）、水（６ｍＬ）及び炭酸カリウム水溶液（１．３８ｇ）を混合し、８０℃に加熱した。反応液を１時間反応させた。反応後、飽和ジエチルジチオカルバミン酸ナトリウム水５ｍＬを添加して、３０分間撹拌した後、有機溶媒を除去した。得られた固体をアルミナカラム（展開溶媒　ヘキサン：酢酸エチル＝１：１（体積比））を通して精製を行い、溶液を濃縮することで、２，７－ビス[７－（４－メチルフェニル）－９，９－ジオクチルフルオレン－２－イル]－９，９－ビス[３－エトキシカルボニル－４－[２－[２－（２－メトキシエトキシ）エトキシ]エトキシ]フェニル]－フルオレン（重合体Ｉ）を６６０ｍｇ得た。
　重合体Ｉのポリスチレン換算の数平均分子量は、２．０×１０３であった。重合体Ｉは、式（Ｔ）で表される。なお、２－(４，４，５，５－テトラメチル－１，２，３－ジオキサボラン－２－イル)－９，９－ジオクチルフルオレンは、例えばＴｈｅ　Ｊｏｕｒｎａｌ　ｏｆ　Ｐｈｙｓｉｃａｌ　Ｃｈｅｍｉｓｔｒｙ　Ｂ　2000，　104，　9118－9125に記載されている方法で合成することができる。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000086
　［実験例１２］
　重合体Ｉセシウム塩の合成
　重合体Ｉ（２３６ｍｇ）を１００ｍLフラスコに入れ、アルゴン置換した。そこに、テトラヒドロフラン（２０ｍL）、及びメタノール（１０ｍL）を添加し、混合物を６５℃に昇温した。そこに、水酸化セシウム（２４０ｍｇ）を水（２ｍL）に溶かした水溶液を添加し、６５℃で７時間撹拌した。得られた混合物を室温まで冷却した後、反応溶媒を減圧留去した。生じた固体を水で洗浄し、減圧乾燥させることで薄黄色の固体（１９０ｍｇ）を得た。ＮＭＲスペクトルにより、エチルエステル部位のエチル基由来のシグナルが完全に消失していることを確認した。得られた重合体Ｉセシウム塩を共役高分子化合物１２と呼ぶ。共役高分子化合物１２は、式（Ｕ）で表される（「全構造単位中の、式（１）で表される基及び式（２）で表される基からなる群から選ばれる１種以上の基と式（３）で表される１種以上の基とを含む構造単位の割合」及び「全構造単位中の、式（１３）、（１５）、（１７）、及び（２０）で表される構造単位の合計の割合」は、小数第二位で四捨五入して、３３．３モル％である。）。共役高分子化合物１２のＨＯＭＯの軌道エネルギーは－５．６ｅＶであり、ＬＵＭＯの軌道エネルギーは－２．８ｅＶであった。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000087
［参考例１７］
　化合物Ｅの合成
　窒素雰囲気下、２，７－ジブロモ－９－フルオレノン（９２．０ｇ、２７２ｍｍｏｌ）、及びジエチルエーテル（３．７Ｌ）を混合して０℃に冷却し、１ｍｏｌ／Ｌヨウ化メチルマグネシウム－ジエチルエーテル溶液（０．５Ｌ、５４５ｍｍｏｌ）を滴下して３時間撹拌した。反応混合物に塩化アンモニウム水溶液を加えて、水層を除去した。有機層を無水硫酸ナトリウムで乾燥して減圧濃縮した。得られた粗生成物をシリカゲルカラムクロマトグラフィーにより精製して、下記式で表される化合物Ｅ（９２．８１ｇ、２６２ｍｍｏｌ、収率９６％）を得た。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000088
　化合物Ｆの合成
　窒素雰囲気下、化合物Ｅ（８３．０ｇ、２３４ｍｍｏｌ）、ｐ－トルエンスルホン酸一水和物（４．４９ｇ、２３．６ｍｍｏｌ）、及びクロロホルム（２．５Ｌ）を１時間還流した。反応混合物に塩化アンモニウム水溶液を加えて水層を除去した。有機層を無水硫酸ナトリウムで乾燥して減圧濃縮し、下記式で表される化合物Ｆ（７３．６ｇ、２１９ｍｍｏｌ、収率９３％）を得た。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000089
　化合物Ｇの合成
　窒素雰囲気下、化合物Ｆ（７０．０ｇ、２０８ｍｍｏｌ）、サリチル酸エチル（１０４ｇ、６２５ｍｍｏｌ）、メルカプト酢酸（４．２０ｇ、４５．６ｍｍｏｌ）、及びメタンスルホン酸（１２１４ｇ）を７０℃で８時間撹拌した。反応混合物を氷水に滴下して、析出した固体をろ過して回収し、メタノールで洗浄した。得られた粗生成物をシリカゲルカラムクロマトグラフィーにより精製して、下記式で表される化合物Ｇ（５２．１４ｇ、１０４ｍｍｏｌ、収率５０％）を得た。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000090
　化合物Ｈの合成
　窒素雰囲気下、化合物Ｇ（４１．２ｇ、８２．０ｍｍｏｌ）、２－［２－（２－メトキシエトキシ）エトキシ］－エチル－ｐ－トルエンスルホネート（７５．８ｇ、２３８ｍｍｏｌ）、ジメチルホルムアミド（２１４ｇ）、炭酸カリウム（５４．４ｇ、３９４ｍｍｏｌ）、及び１８－クラウン－６（４．６８ｇ、１８ｍｍｏｌ）を１０５℃で２時間撹拌した。反応混合物を水に加え、酢酸エチルで抽出した。有機層を無水硫酸ナトリウムで乾燥し、減圧濃縮した。得られた粗生成物をシリカゲルカラムクロマトグラフィーにより精製して、下記式で表される化合物Ｈ（４０．２ｇ、６２．０ｍｍｏｌ、収率７６％）を得た。
１Ｈ　ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３，ｒｔ）
δ（ｐｐｍ）　１．３７（３Ｈ），１．８４（３Ｈ），３．３６（３Ｈ），３．５３（２Ｈ），３．５８－３．７９（６Ｈ），３．７３（２Ｈ），４．１２（２Ｈ），４．３４（２Ｈ），６．８０（１Ｈ），６．９０（１Ｈ），７．２８（２Ｈ），７．４８（２Ｈ），７．５８（２Ｈ），７．７０（１Ｈ）．
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000091
　化合物Ｉの合成
　窒素雰囲気下、化合物Ｈ（２８．４ｇ、４３．８ｍｍｏｌ）、ビス（ピナコラート）ジボロン（２４．３０ｇ、９５．７ｍｏｌ）、［１，１’－ビス（ジフェニルホスフィノ）フェロセン］パラジウム（ＩＩ）ジクロリドのジクロロメタン付加物（０．３５ｇ、０．４ｍｍｏｌ）、１，１’－ビス（ジフェニルホスフィノ）フェロセン（０．２４ｇ、０．４ｍｍｏｌ）、酢酸カリウム（２５．６０ｇ、２６０ｍｍｏｌ）、及び１，４－ジオキサン（４８０ｍＬ）を１２０℃で１７時間撹拌した。反応混合物をろ過し、酢酸エチルで洗浄した。ろ液を減圧濃縮してシリカゲルカラムクロマトグラフィーにより精製し、次いで再結晶して精製することにより、下記式で表される化合物Ｉ（１８．２２ｇ、２４．５ｍｍｏｌ、収率５６％）を得た。
１Ｈ　ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３，ｒｔ）
δ（ｐｐｍ）　１．３０－１．４７（２７Ｈ），１．８８（３Ｈ），３．３５（３Ｈ），３．５３（２Ｈ），３．６０－３．６９（４Ｈ），３．７３（２Ｈ），３．８４（２Ｈ），４．１０（２Ｈ），４．３４（２Ｈ），６．７４（１Ｈ），６．８７（１Ｈ），７．５８（２Ｈ），７．７２－７．８９（５Ｈ）．
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000092
　重合体Ｊの合成
　アルゴン雰囲気下、化合物Ｈ（０．４７ｇ）、化合物Ｉ（０．４８ｇ）、ジクロロビス（トリフェニルホスフィン）パラジウム（０．６ｍｇ）、テトラブチルアンモニウムブロミド（６ｍｇ）、トルエン（６ｍＬ）、及び２ｍｏｌ／Ｌ炭酸ナトリウム水溶液（２ｍＬ）を１０５℃で６時間撹拌し、次いでフェニルボロン酸（３５ｍｇ）を加え１０５℃で１４時間撹拌した。反応混合物にジエチルジチオカルバミン酸ナトリウム三水和物（０．６５ｇ）と水（１３ｍＬ）を加えて８０℃で２時間撹拌した。混合物をメタノールに滴下し、析出物をろ過により回収して乾燥させた。得られた固体をクロロホルムに溶解させ、アルミナカラムクロマトグラフィー、及びシリカゲルカラムクロマトグラフィーにより精製した。溶出液をメタノールに滴下し、析出物をろ過により回収して乾燥させ、重合体Ｊ（０．５７ｇ）を得た。
　重合体Ｊのポリスチレン換算の数平均分子量は２．０×１０4であった。重合体Ｊは、式（Ｖ）で表される構造単位からなる。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000093
［実験例１３］
　重合体Ｊセシウム塩の合成
　アルゴン雰囲気下、重合体Ｊ（０．２０ｇ）、ＴＨＦ（１８ｍＬ）、メタノール（９ｍＬ）、水酸化セシウム一水和物（９７ｍｇ）、及び水（１ｍＬ）を６５℃で２時間撹拌し、次いでメタノール（５２ｍＬ）を加え６５℃で６時間撹拌した。反応混合物を濃縮して乾燥した。得られた固体にメタノールを加えてろ過した。ろ液をイソプロパノールに滴下し、固体をろ過により回収して乾燥させ、重合体Ｊのセシウム塩（０．２０ｇ）を得た。得られた重合体Ｊのセシウム塩を共役高分子化合物１３と呼ぶ。共役高分子化合物１３は、式（Ｗ）で表される構造単位からなる。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000094
　共役高分子化合物１３のＨＯＭＯの軌道エネルギーは－５．５１ｅＶ、ＬＵＭＯの軌道エネルギーは－２．６４ｅＶであった。
［参考例１８］
　化合物Ｊの合成
　窒素気流下、２，７－ジブロモ－９，９－ビス（３，４－ジヒドロキシ）－フルオレン（１３８．４ｇ）、２－［２－（２－メトキシエトキシ）エトキシ］－エチル－ｐ－トルエンスルホネート（４０８．６ｇ）、炭酸カリウム（３５８．５ｇ）及びアセトニトリル（２．５Ｌ）を混合し、３時間加熱還流した。放冷後、反応混合物をろ別し、ろ液を減圧濃縮した。得られた粗生成物をシリカゲルカラムクロマトグラフィーにより精製して、下記式で表される化合物Ｊ（１０９．４ｇ）を得た。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000095
　化合物Ｋの合成
　窒素雰囲気下、化合物Ｊ（１０１．２ｇ）、ビス（ピナコラート）ジボロン（５３．１ｇ）、［１，１’－ビス（ジフェニルホスフィノ）フェロセン］ジクロロパラジウム（ＩＩ）ジクロロメタン錯体（３．７ｇ）、１，１’－ビス（ジフェニルホスフィノ）フェロセン（５．４ｇ）、酢酸カリウム（９０．６ｇ）及びジオキサン（９００ｍＬ）を混合し、１１０℃に加熱し、８時間加熱還流させた。放冷後、反応液をろ過し、ろ液を減圧濃縮した。得られた粗生成物をシリカゲルカラムクロマトグラフィーにより精製して、下記式で表される化合物Ｋ（５１．４ｇ）を得た。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000096
　重合体Ｋの合成
　化合物Ｋ（０．７１５ｇ）、化合物Ｊ（０．４２６ｇ）、ａｌｉｑｕｏｔ３３６（６．６０ｍｇ）、ビス（トリフェニルホスフィン）ジクロロパラジウム（０．４６０ｍｇ）、２ｍｏｌ／Ｌ炭酸ナトリウム水溶液（１０ｍＬ）及びトルエン（２０ｍＬ）を１０５℃で５時間撹拌し、次いでフェニルボロン酸（３２ｍｇ）を加え１０５℃で６時間撹拌した。反応混合物にジエチルジチオカルバミン酸ナトリウム三水和物（０．７２ｇ）と水（１４ｍＬ）を加えて８０℃で２時間撹拌した。得られた混合物をメタノールに滴下し、析出物をろ過により回収して乾燥させた。得られた固体をクロロホルムに溶解させ、アルミナカラムクロマトグラフィー、及びシリカゲルカラムクロマトグラフィーにより精製した。溶出液を濃縮し乾燥させ、濃縮物をトルエンに溶解させた。得られた溶液をメタノールに滴下し、析出物をろ過により回収して乾燥させ、重合体Ｋ（０．５５ｇ）を得た。
　重合体Ｋのポリスチレン換算の数平均分子量は２．３×１０4であった。重合体Ｋは、式（Ｘ）で表される構造単位からなる。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000097
［実験例１４］
　重合体Ｋセシウム塩の合成
　アルゴン雰囲気下、重合体Ｋ（０．１５ｇ）、ＴＨＦ（２０ｍＬ）、メタノール（１０ｍＬ）、水酸化セシウム一水和物（１０３ｍｇ）、及び水（１ｍＬ）を６５℃で２時間撹拌し、次いでメタノール（２０ｍＬ）を加え６５℃で２時間撹拌した。反応混合物を濃縮して乾燥し、得られた固体にメタノールを加えてろ過した。ろ液を濃縮して乾燥し、得られた固体を水で洗浄した後、乾燥させることにより、重合体Ｋのセシウム塩（０．１４ｇ）を得た。得られた重合体Ｋのセシウム塩を共役高分子化合物１４と呼ぶ。共役高分子化合物１４は、式（Ｙ）で表される構造単位からなる。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000098
　共役高分子化合物１４のＨＯＭＯの軌道エネルギーは－５．５６ｅＶ、ＬＵＭＯの軌道エネルギーは－２．６７ｅＶであった。
［参考例１９］
　化合物Ｌの合成
　窒素雰囲気下、５－ブロモ－２－ヒドロキシ安息香酸（９２．８５ｇ）、エタノール（１１４０ｍＬ）、及び濃硫酸（４５ｍＬ）を４８時間還流し、減圧濃縮した。反応混合物に酢酸エチル（１０００ｍＬ）を加え、水及び１０重量％炭酸ナトリウム水溶液で有機層を洗浄した。有機層を無水硫酸ナトリウムで乾燥し、減圧濃縮した。得られた粗生成物をシリカゲルカラムクロマトグラフィーにより精製して、下記式で表される化合物Ｌ（９５．３８ｇ、収率９１％）を得た。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000099
　化合物Ｍの合成
　窒素雰囲気下、化合物Ｌ（９５．０ｇ）、ビス（ピナコラート）ジボロン（１０８．５ｇ）、［１，１’－ビス（ジフェニルホスフィノ）フェロセン］パラジウム（ＩＩ）ジクロリドのジクロロメタン付加物（３．３ｇ）、１，１’－ビス（ジフェニルホスフィノ）フェロセン（２．２ｇ）、酢酸カリウム（１１７．２ｇ）、及び１，４－ジオキサン（１．３Ｌ）を１０５℃で２２時間撹拌した。反応混合物をろ過してジオキサン及びトルエンで洗浄した。ろ液を減圧濃縮して酢酸エチルを加え、飽和食塩水で洗浄した。有機層を無水硫酸ナトリウムで乾燥して減圧濃縮した。得られた粗生成物をシリカゲルカラムクロマトグラフィーにより精製して、下記式で表される化合物Ｍ（９０．１ｇ、３０８ｍｍｏｌ）を得た。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000100
　化合物Ｎの合成
　窒素雰囲気下、１，５－ジヒドロキシナフタレン（１５．０ｇ）、トリエチルアミン（２８．５ｇ）、及びクロロホルム（１５０ｍＬ）を混合して０℃に冷却した。混合物にトリフルオロメタンスルホン酸無水物（６８．７ｇ）を滴下して１時間撹拌した。反応混合物に水、及びクロロホルムを加えて、水層を除去した。有機層を水で洗浄し、無水硫酸ナトリウムで乾燥して減圧濃縮した。得られた固体を再結晶して精製することにより、下記式で表される化合物Ｎ（３１．４６ｇ）を得た。下記式中、Ｔｆはトリフルオロメチルスルホニル基を示す。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000101
　化合物Ｏの合成
　窒素雰囲気下、化合物Ｎ（１６．９０ｇ）、化合物Ｍ（２３．３０ｇ）、テトラキス（トリフェニルホスフィン）パラジウム（０）（４．６０ｇ）、リン酸カリウム（４２．３０ｇ）、及び１，２－ジメトキシエタン（３４０ｍＬ）を８０℃で１４時間撹拌した。反応混合物をろ過してクロロホルム及びメタノールで洗浄した。ろ液を減圧濃縮し、得られた粗生成物をシリカゲルカラムクロマトグラフィーにより精製して、下記式で表される化合物Ｏ（８．８５ｇ）を得た。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000102
　化合物Ｐの合成
　窒素雰囲気下、化合物Ｏ（８．８０ｇ）、２－［２－（２－メトキシエトキシ）エトキシ］－エチル－ｐ－トルエンスルホネート（１２．５２ｇ）、ジメチルホルムアミド（３８０ｍＬ）、炭酸カリウム（１３．３２ｇ）、及び１８－クラウン－６（１．０２ｇ）を１００℃で２３時間撹拌した。反応混合物を水に加え、酢酸エチルで抽出した。有機層を塩化ナトリウム水溶液で洗浄し、無水硫酸ナトリウムで乾燥し減圧濃縮した。得られた粗生成物をシリカゲルカラムクロマトグラフィーにより精製して、下記式で表される化合物Ｐ（７．３８ｇ）を得た。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000103
　化合物Ｑの合成
　窒素雰囲気下、化合物Ｐ（５．５３ｇ）、ビス（ピナコラート）ジボロン（１１．２５ｇ）、（１，５－シクロオクタジエン）（メトキシ）イリジウム（Ｉ）二量体（０．１５ｇ、シグマアルドリッチ社製）、４，４’－ジ－ｔｅｒｔ－ブチル－２，２’－ジピリジル（０．１２ｇ、シグマアルドリッチ社製）、及び１，４－ジオキサン（３００ｍＬ）を１１０℃で１９時間撹拌し、反応混合物を減圧濃縮した。得られた粗生成物をシリカゲルカラムクロマトグラフィーにより精製し、次いで再結晶して精製することにより、下記式で表される化合物Ｑ（５．８１ｇ）を得た。
１Ｈ　ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３，ｒｔ）
δ（ｐｐｍ）　１．２７－１．４１（３０Ｈ），３．３９（６Ｈ），３．５７（４Ｈ），３．６６－３．７５（８Ｈ），３．８３（４Ｈ），３．９９（４Ｈ），４．２７－４．４２（８Ｈ），７．１３（２Ｈ），７．６０（２Ｈ），７．７６（２Ｈ），７．９３（２Ｈ），８．３０（２Ｈ）．
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000104
　重合体Ｌの合成
　アルゴン雰囲気下、化合物Ｊ（０．５３ｇ）、化合物Ｑ（０．４３ｇ）、ジクロロビス（トリフェニルホスフィン）パラジウム（０．３ｍｇ）、Ａｌｉｑｕａｔ３３６（５ｍｇ、シグマアルドリッチ社製）、トルエン（１２ｍＬ）、及び２ｍｏｌ／Ｌ炭酸ナトリウム水溶液（１ｍＬ）を１０５℃で９時間撹拌し、次いでフェニルボロン酸（２３ｍｇ）を加え１０５℃で１４時間撹拌した。反応混合物にジエチルジチオカルバミン酸ナトリウム三水和物（０．４０ｇ）と水（８ｍＬ）を加えて８０℃で２時間撹拌した。得られた混合物をメタノールに滴下し、析出物をろ過により回収して乾燥させた。得られた固体をクロロホルムに溶解させ、アルミナカラムクロマトグラフィー、及びシリカゲルカラムクロマトグラフィーにより精製した。溶出液をメタノールに滴下し、析出物をろ過により回収して乾燥させることにより、重合体Ｌ（０．５６ｇ）を得た。
　重合体Ｌのポリスチレン換算の数平均分子量は３．４×１０4であった。重合体Ｌは、式（Ｚ）で表される構造単位からなる。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000105
［実験例１５］
　重合体Ｌセシウム塩の合成
　アルゴン雰囲気下、重合体Ｌ（０．２５ｇ）、ＴＨＦ（１３ｍＬ）、メタノール（６ｍＬ）、水酸化セシウム一水和物（６９ｍｇ）、及び水（１ｍＬ）を６５℃で６時間撹拌した。反応混合物を濃縮し、該濃縮物をイソプロパノールに滴下して、固体をろ過により回収して乾燥させた。得られた固体にメタノールを加え、該混合物をろ過した。ろ液をイソプロパノールに滴下し、固体をろ過により回収して乾燥させることにより、重合体Ｌのセシウム塩（０．１９ｇ）を得た。得られた重合体Ｌのセシウム塩を共役高分子化合物１５と呼ぶ。共役高分子化合物１５は、式（ＡＡ）で表される構造単位からなる。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000106
　共役高分子化合物１５のＨＯＭＯの軌道エネルギーは－５．５０ｅＶ、ＬＵＭＯの軌道エネルギーは－２．６５ｅＶであった。
［実験例１６］
　メタノールと共役高分子化合物１とを混合し、０．２重量％の共役高分子化合物１を含む組成物を得た。ガラス基板表面に成膜パターニングされたＩＴＯ陰極（膜厚：４５ｎｍ）上に、前記組成物を大気中でスピンコート法により塗布し、膜厚１０ｎｍの塗膜を得た。この塗膜を設けた基板を常圧の不活性雰囲気下（窒素雰囲気下）、１３０℃で１０分間加熱し、溶媒を蒸発させた後、室温まで自然冷却させ、共役高分子化合物１を含む電子注入層が形成された基板を得た。
　次に、発光高分子材料（サメイション（株）製「Ｌｕｍａｔｉｏｎ　ＢＰ３６１」）とキシレンとを混合し、１．４重量％の発光高分子材料を含む発光層形成用組成物を得た。上記で得た共役高分子化合物１を含む層が形成された基板の共役高分子化合物１を含む層の上に、発光層形成用組成物を大気中でスピンコート法により塗布し、膜厚８０ｎｍの塗膜を得た。この塗膜を設けた基板を不活性雰囲気下（窒素雰囲気下）、１３０℃で１５分間加熱し、溶媒を蒸発させた後、室温まで自然冷却させ、発光層が形成された基板を得た。
　次に、上記で得た発光層が形成された基板の発光層の上に、正孔注入材料溶液を大気中でスピンコート法により塗布し、膜厚６０ｎｍの塗膜を得た。この塗膜を設けた基板を不活性雰囲気下（窒素雰囲気下）、１３０℃で１５分間加熱し、溶媒を蒸発させた後、室温まで自然冷却させ、正孔注入層が形成された基板を得た。ここで正孔注入材料溶液には、スタルクヴイテック（株）製ＰＥＤＯＴ：ＰＳＳ溶液（ポリ（３，４‐エチレンジオキシチオフェン）・ポリスチレンスルホン酸、製品名：「Ｂａｙｔｒｏｎ」）を用いた。
　上記で得た正孔注入層が形成された基板を真空装置内に挿入し、真空蒸着法によって該層の上にＡuを８０ｎｍ成膜し、陽極を形成させて、積層構造体１を製造した。
　上記で得た積層構造体１を真空装置より取り出し、不活性雰囲気下（窒素雰囲気下）で、封止ガラスと２液混合型エポキシ樹脂にて封止し、有機ＥＬ素子１を得た。
　上記で得られた有機ＥＬ素子１に１０Ｖの順方向電圧を印加し、発光輝度と発光効率を測定した。結果を表１に示す。
Figure JPOXMLDOC01-appb-T000107
［実験例１７］
　＜両面発光型の有機ＥＬ素子の作製＞
　実験例１６において、Ａｕの膜厚を２０nmとした以外は、実験例１６と同様に操作し、両面発光型の有機ＥＬ素子２を得た。
　上記で得られた両面発光型の有機ＥＬ素子２に１５Ｖの順方向電圧を印加し、発光輝度と発光効率を測定した。結果を表２に示す。
Figure JPOXMLDOC01-appb-T000108
 　表１および２で示すように、大気中において塗布プロセスでイオン性ポリマーを成膜し、電子注入層を形成した逆積層の有機ＥＬ素子が、発光することを確認した。
［実験例１８］
　厚みが５０ｎｍのＩＴＯ薄膜が形成されたガラス基板を用意した。ＩＴＯ薄膜はスパッタ法によって形成されたものであり、陽極に相当する。このＩＴＯ薄膜上に、高分子化合物Ａの懸濁液をスピンコート法により塗布し、膜厚６０ｎｍの塗膜を得た。この塗膜を設けたガラス基板を、常圧の大気雰囲気中のホットプレート上で、１７０℃、１５分間加熱し、溶媒を蒸発させた。その後、ガラス基板を室温まで自然冷却させ、高分子化合物Ａを含む正孔注入層が形成されたガラス基板を得た。
　つぎに、高分子化合物Ｂを０．８重量％の濃度でキシレンに溶解し、高分子化合物Ｂのキシレン溶液を得た。この高分子化合物Ｂのキシレン溶液を大気中においてスピンコート法によって上記正孔注入層上に塗布し、膜厚が２０ｎｍの正孔輸送層用の塗布膜を得た。この正孔輸送層用の塗布膜を設けたガラス基板を、酸素濃度および水分濃度がそれぞれ体積比で１０ｐｐｍ以下に制御された窒素雰囲気中において、１８０℃、６０分保持することによって正孔輸送層用の塗布膜を乾燥した。その後、ガラス基板を室温まで自然冷却させた。以上の操作により、表面に正孔注入層（高分子化合物Ａを含む）とその上に積層された正孔輸送層（高分子化合物Ｂを含む）を有するガラス基板を得た。
　つぎに、高分子化合物Ｃを１．３重量％の濃度でキシレンに溶解し、高分子化合物Ｃのキシレン溶液を得た。この高分子化合物Ｃのキシレン溶液を大気中においてスピンコート法によって上記正孔輸送層上に塗布し、膜厚が８０ｎｍの発光層用の塗布膜を得た。この発光層用の塗布膜を設けたガラス基板を、酸素濃度および水分濃度がそれぞれ体積比で１０ｐｐｍ以下に制御された大気圧、窒素雰囲気中において、１７０℃、１０分保持することによって発光層用の塗布膜を乾燥した。その後、ガラス基板を室温まで自然冷却させた。以上の操作により、表面に、正孔注入層（高分子化合物Ａを含む）、正孔輸送層（高分子化合物Ｂを含む）、および発光層（高分子化合物Ｃを含む）が順次に積層されたガラス基板を得た。
　つぎに、共役高分子化合物１を０．２重量％の濃度でメタノールに溶解し、共役高分子化合物１のメタノール溶液を得た。この共役高分子化合物１のメタノール溶液を大気中においてスピンコート法により上記発光層上に塗布し、膜厚が６ｎｍの電子注入層用の塗布膜を得た。この電子注入層用の塗布膜を設けたガラス基板を、大気雰囲気中において１３０℃で１０分間保持することによって電子注入用の塗布膜を乾燥した。その後、ガラス基板を室温まで自然冷却させた。以上の操作により、表面に、正孔注入層（高分子化合物Ａを含む）、正孔輸送層（高分子化合物Ｂを含む）、発光層（高分子化合物Ｃを含む）、および電子注入層（共役高分子化合物１を含む）が順次に積層されたガラス基板を得た。
　つぎに、上記ガラス基板の電子注入層の上に、１．０×１０-4Ｐａ以下にまで減圧した状態において、陰極材料としてアルミニウムを約１００ｎｍ蒸着して陰極を形成した。つづいて、表面に、正孔注入層（高分子化合物Ａを含む）、正孔輸送層（高分子化合物Ｂを含む）、発光層（高分子化合物Ｃを含む）、電子注入層（共役高分子化合物１を含む）、および陰極が順次に積層されたガラス基板の積層側を、封止用のガラス基板を用いて封止した。以上の操作により、有機ＥＬ素子３を得た。
［実験例１９］
　実験例１９では、実験例１８に対して電子注入層を形成する際の加熱温度のみを異ならせて、他は実験例１８と同様にして有機ＥＬ素子を形成した。重複する説明を省略するため、以下では電子注入層の形成工程部分のみについて説明する。
　共役高分子化合物１を０．２重量％の濃度でメタノールに溶解し、共役高分子化合物１のメタノール溶液を得た。この共役高分子化合物１のメタノール溶液をスピンコート法により上記発光層上に塗布し、膜厚が６ｎｍの電子注入層用の塗布膜を得た。この電子注入層用の塗布膜を設けたガラス基板を、大気雰囲気中において１７０℃で１０分間保持することによって電子注入層用の塗布膜を乾燥した。その後、ガラス基板を室温まで自然冷却させた。以上の操作により、表面に、正孔注入層（高分子化合物Ａを含む）、正孔輸送層（高分子化合物Ｂを含む）、発光層（高分子化合物Ｃを含む）、および電子注入層（共役高分子化合物１を含む）が順次に積層されたガラス基板を得た。
［実験例２０］
　実験例２０では、実験例１８に対して電子注入層を形成する際の加熱時間のみを異ならせて、他は実験例１８と同様にして有機ＥＬ素子を形成した。重複する説明を省略するため、以下では電子注入層の形成工程部分のみについて説明する。
　共役高分子化合物１を０．２重量％の濃度でメタノールに溶解し、共役高分子化合物１のメタノール溶液を得た。この共役高分子化合物１のメタノール溶液をスピンコート法により上記発光層上に塗布し、膜厚が６ｎｍの電子注入層用の塗布膜を得た。この電子注入層用の塗布膜を設けたガラス基板を、大気雰囲気中において１３０℃で３０分間保持することによって電子注入層用の塗布膜を乾燥した。その後、ガラス基板を室温まで自然冷却させた。以上の操作により、表面に、正孔注入層（高分子化合物Ａを含む）、正孔輸送層（高分子化合物Ｂを含む）、発光層（高分子化合物Ｃを含む）、および電子注入層（共役高分子化合物１を含む）が順次に積層されたガラス基板を得た。
［実験例２１］
　実験例２１では、実験例１８に対して電子注入層の形成する際の加熱時間および加熱時間のみを異ならせて、他は実験例１８と同様にして有機ＥＬ素子を形成した。重複する説明を省略するため、以下では電子注入層の形成工程部分のみについて説明する。
　共役高分子化合物１を０．２重量％の濃度でメタノールに溶解し、共役高分子化合物１のメタノール溶液を得た。この共役高分子化合物１のメタノール溶液をスピンコート法により上記発光層上に塗布し、膜厚が６ｎｍの電子注入層用の塗布膜を得た。この電子注入層用の塗布膜を設けたガラス基板を、大気雰囲気中において１５０℃で３０分間保持することによって電子注入層用の塗布膜を乾燥した。その後、ガラス基板を室温まで自然冷却させた。以上の操作により、表面に、正孔注入層（高分子化合物Ａを含む）、正孔輸送層（高分子化合物Ｂを含む）、発光層（高分子化合物Ｃを含む）、および電子注入層（共役高分子化合物１を含む）が順次に積層されたガラス基板を得た。
［実験例２２］
　実験例２２では、実験例１８に対して電子注入層の形成する際の雰囲気のみを異ならせて、他は実験例１８と同様にして有機ＥＬ素子を形成した。重複する説明を省略するため、以下では電子注入層の形成工程部分のみについて説明する。
　共役高分子化合物１を０．２重量％の濃度でメタノールに溶解し、共役高分子化合物１のメタノール溶液を得た。この共役高分子化合物１のメタノール溶液をスピンコート法により上記発光層上に塗布し、膜厚が６ｎｍの電子注入層用の塗布膜を成膜した。この電子注入層用の塗布膜を設けたガラス基板を、酸素濃度および水分濃度がそれぞれ体積比で１０ｐｐｍ以下に制御された大気圧の窒素雰囲気中において１３０℃で１０分間保持することによって電子注入層用の塗布膜を乾燥した。その後、ガラス基板を室温まで自然冷却させた。以上の操作により、表面に、正孔注入層（高分子化合物Ａを含む）、正孔輸送層（高分子化合物Ｂを含む）、発光層（高分子化合物Ｃを含む）、および電子注入層（共役高分子化合物１を含む）が順次に積層されたガラス基板を得た。
［輝度半減寿命の測定］
　実験例１８～２２において作製した各有機ＥＬ素子の輝度半減寿命を測定した。すなわち各有機ＥＬ素子を定電流駆動した際に、輝度が初期輝度の５０％になるまでの時間（輝度半減寿命ＬＴ５０）を測定した。なお定電流駆動を開始する際の初期輝度は５,０００ｃｄ／ｍ2とした。各有機ＥＬ素子の寿命比は、実験例２２で作製した素子の輝度半減寿命を１．０として算出した。
　測定結果を下記表に示す。
Figure JPOXMLDOC01-appb-T000109
　上記（表３）に示すとおり、窒素雰囲気中または大気中において電子注入層を形成した有機ＥＬ素子が発光することを確認した。さらに、電子注入層用の塗布膜を乾燥する際の雰囲気を大気（Ａｉｒ）とした場合、窒素（Ｎ２）雰囲気と比べて輝度半減寿命が向上することを確認した。
　本発明の、有機ＥＬ素子を有する有機発光装置に用いられる上述のイオン性ポリマーは、電荷の注入性や輸送性に優れるとともに、常圧程度の雰囲気中において安定である。さらには、上述のイオン性ポリマーは、大気中で安定であり、溶媒により容易に溶液とすることができるため、大気中で塗布により成膜化することができる。したがって、該イオン性ポリマーを含む層を有機ＥＬ素子の電子注入層に用いた場合、製造コストの低減が可能であって、封止工程を含む製造プロセスにおいて有機ＥＬ素子の性能劣化を防止することが可能な、有機発光装置の製造方法を提供することができる。
［有機ＥＬ素子の構成］
　まず、本発明の有機発光装置に用いる有機ＥＬ素子について説明する。本発明に用いる有機ＥＬ素子は、一対の陽極及び陰極からなる電極間に、少なくとも１つの発光層と、該発光層と前記陰極との間に電子注入層を有する。陽極及び陰極のうち少なくとも一方は透明又は半透明である。また、発光層は低分子及び／又は高分子の有機発光材料を含み、電子注入層は、上述のイオン性ポリマーを含む。
　有機ＥＬ素子において、陰極、陽極、及び発光層以外の層としては、陰極と発光層の間に設けられる層、及び陽極と発光層の間に設けられる層に大別される。
　陰極と発光層の間に設けられる層としては、上記電子注入層の他に、例えば、電子輸送層及び正孔ブロック層が挙げられる。
　例えば陰極と発光層の間に一層のみ設けられている場合はかかる層が電子注入層であり、陰極と発光層の間に二層以上設けられている場合は陰極に接している層を電子注入層とし、それ以外の層は電子輸送層と称する。
　電子注入層は、陰極からの電子注入効率を改善する機能を有する層である。電子輸送層は、電子注入層又は陰極により近い電子輸送層からの電子注入を改善する機能を有する層である。
　また、電子注入層、若しくは電子輸送層が正孔の輸送を堰き止める機能を有する場合には、これらの層を正孔ブロック層と称することがある。
　正孔の輸送を堰き止める機能を有することは、例えば、ホール電流のみを流す素子を作製し、その電流値の減少に基づき堰き止める効果を確認することが可能である。
　陽極と発光層の間に設けられる層としては、例えば、正孔注入層、正孔輸送層及び電子ブロック層が挙げられる。
　陽極と発光層の間に一層のみ設けられている場合はかかる層が正孔注入層であり、陽極と発光層の間に二層以上設けられている場合は陽極に接している層を正孔注入層とし、それ以外の層は正孔輸送層と称する。正孔注入層は、陰極からの正孔注入効率を改善する機能を有する層である。正孔輸送層とは、正孔注入層又は陽極により近い正孔輸送層からの正孔注入を改善する機能を有する層である。また、正孔注入層、又は正孔輸送層が電子の輸送を堰き止める機能を有する場合には、これらの層を電子ブロック層と称することがある。
　電子の輸送を堰き止める機能を有することは、例えば、電子電流のみを流す素子を作製し、その電流値の減少に基づき堰き止める効果を確認することが可能である。
　本発明の有機発光装置に用いる有機ＥＬ素子は、陰極と発光層の間の電子注入層に加えて、さらに、陰極と発光層の間の電子輸送層、陽極と発光層の間の正孔輸送層、及び陽極と発光層との間の正孔注入層からなる群から選ばれる一種以上の層を有していてもよい。
　例えば、本発明の有機発光装置に用いる有機ＥＬ素子の構造としては、以下のａ）～ｆ）が挙げられる。
ａ）陽極／発光層／電子注入層／陰極
ｂ）陽極／正孔注入層／発光層／電子注入層／陰極
ｃ）陽極／正孔注入層／正孔輸送層／発光層／電子注入層／陰極
ｄ）陽極／正孔注入層／発光層／電子輸送層／電子注入層／陰極
ｅ）陽極／発光層／電子輸送層／電子注入層／陰極
ｆ）陽極／正孔注入層／正孔輸送層／発光層／電子輸送層／電子注入層／陰極
（ここで、／は各層が隣接して積層されていることを示す。以下同じ。）
　積層する層の順番や数、及び各層の厚さについては、発光効率、素子寿命、及び駆動電圧を勘案して適宜決定してよい。
　本発明の有機発光装置の製造方法では、支持基板上に形成される有機ＥＬ素子は、例えば、上述のａ）～ｆ）の構造のいずれかの構造を有し、かつ電子注入層が先に述べたイオン性ポリマーを含む溶液を成膜してなる層から構成される。
［有機発光装置の製造方法（第１の実施形態）］
　次に、本発明に係る有機発光装置の製造方法の第１の実施形態を図１を参照しつつ説明する。
　本発明に係る有機発光装置の製造方法は、陽極、発光層、イオン性ポリマーを含む溶液を成膜してなる電子注入層、及び陰極を含んで構成される有機ＥＬ素子２がその上に形成された支持基板１を用意する工程と、有機ＥＬ素子を介在させて、前記支持基板１と封止部材３とを貼合する工程とを含む。
　上記支持基板１を用意する工程において、支持基板１上に形成される有機ＥＬ素子２の各層の積層順は、通常、陽極の積層から開始し、発光層、及びイオン性ポリマーを含む溶液を成膜してなる電子注入層などの有機層を順次に形成し、最後に陰極を形成する（以下、係る積層順を順積層と記す場合もある）。該積層順とは逆の積層順（以下、逆積層と記す場合もある）により有機ＥＬ素子２を支持基板１の上に形成することも可能である。どちらの積層順による有機ＥＬ素子２の形成プロセスにおいても、まず、陽極または陰極が電極としてパターン形成された支持基板１を準備する。その後、発光層、及びイオン性ポリマーを含む溶液を成膜してなる電子注入層などの有機層を順次に形成する。最後に、対極の陰極または陽極を積層する。
　順積層により有機層を積層する場合では、陽極の上に直接または正孔注入層、正孔輸送層などの有機層を介して発光層を形成し、該発光層の上に直接または電子輸送層などを介して電子注入層を形成する。逆積層により有機層を積層する場合では、陰極の上に電子注入層を積層し、該電子注入層の上に直接または電子輸送層などを介して、発光層を形成し、該発光層の上に正孔輸送層、正孔注入層などの有機層を形成する。本発明においては、電子注入層以外の有機層は、従来公知の材料を用いて従来公知の方法によって形成してよく、それらは特に限定されない。
（電子注入層の形成方法）
　電子注入層を形成する方法としては、例えば、前記イオン性ポリマーを含有する溶液を用いて成膜する方法が挙げられる。該溶液からの成膜方法は、イオン性ポリマーが常圧程度の雰囲気中、さらには大気中で安定であるので、特別な設備を用いずに、簡易に大気中にて行うことができる。溶液からの成膜方法を用いた場合、前記イオン性ポリマーを含有する溶液を塗布成膜し、成膜した薄膜（塗布膜）を固化することにより電子注入層を形成することができる。溶液を塗布成膜する工程は、常圧程度の雰囲気中、さらには大気中で行うことができ、工程の簡易さの観点からは、大気中で行うことが好ましい。また塗布膜の固化は、自然乾燥、光照射、常圧程度の雰囲気中での加熱乾燥、大気中での加熱乾燥、又は真空乾燥などによって行ってよい。これらのなかでも、工程の簡易さの観点からは、常圧程度の雰囲気中での加熱乾燥、または大気中での加熱乾燥によって塗布膜の固化を行うことが好ましく、さらには素子寿命の長寿命化の観点からは大気中での加熱乾燥によって塗布膜の固化を行うことが好ましい。塗布膜を加熱乾燥によって固化する場合、その加熱温度は、加熱時間にもよるが、通常５０℃～２５０℃程度であり、６０℃～２００℃が好ましい。また塗布膜を加熱乾燥によって固化する場合、その加熱時間は、加熱温度にもよるが、通常５分～１２０分程度であり、１０分～６０分が好ましい。
　このような溶液からの成膜に用いる溶媒としては、上述の水を除く溶解度パラメーターが９．３以上の溶媒が好ましい。
　溶液からの成膜方法としては、例えば、スピンコート法、キャスティング法、マイクログラビア印刷法、グラビア印刷法、バーコート法、ロールコート法、ワイアーバーコート法、ディップコート法、スリットコート法、キャップコート法、スプレーコート法、スクリーン印刷法、フレキソ印刷法、オフセット印刷法、インクジェットプリント法、及びノズルコート法等の塗布法が挙げられる。
　電子注入層の膜厚としては、好ましくは、１ｎｍ～１μｍに調整する。
　図１では支持基板１の上に１つの有機ＥＬ素子２が形成された場合を示している。しかしながら、支持基板１の上に形成する有機ＥＬ素子２の個数は、目的に応じて、１つでもよいし、２つ以上の複数個であってもよい。また、有機ＥＬ素子２の発光色は、目的に応じて、単色であってもよいし、多色カラーであってもよい。
　上述のようにして、有機ＥＬ素子２がその上に形成された支持基板１を準備した後、図１に示すように、有機ＥＬ素子が封止されるように当該有機ＥＬ素子を介在させて、支持基板１と封止部材３とを対向させて配置し、接着部材４を用いて封止部材３と支持基板１とを貼合する。接着部材４は、有機ＥＬ素子２を囲むような形状及び寸法で、封止部材３に形成する。この接着部材４は、本実施形態では、封止部材３に形成するが、支持基板１に形成してもよい。
　前記接着部材４としては、硬化性樹脂接着剤、又はフリットガラス封止剤を使用してよい。
　硬化性樹脂接着剤としては、熱硬化性樹脂接着剤または光硬化性樹脂接着剤を使用してよい。
　熱硬化性樹脂接着剤としては、例えば、エポキシ系接着剤、及びアクリレート系接着剤が挙げられる。
　エポキシ系接着剤としては、例えば、ビスフェノールＡ型エポキシ樹脂接着剤、ビスフェノールＦ型エポキシ樹脂接着剤、及びフェノキシ樹脂接着剤が挙げられる。
　アクリレート系接着剤としては、例えば、アクリル酸、メタクリル酸、エチルアクリレート、ブチルアクリレート、２－ヘキシルアクリレート、アクリルアミド、アクリロニトリル、ヒドロキシルアクリレートなどを主成分とし、該主成分に該主成分と共重合可能なモノマーを共重合したポリマーが挙げられる。
　光硬化性樹脂接着剤としては、例えば、ラジカル系接着剤、及びカチオン系接着剤が挙げられる。
　ラジカル系接着剤としては、例えば、エポキシアクリレート接着剤、エステルアクリレート接着剤、及びエステルアクリレート接着剤が挙げられる。
　カチオン系接着剤としては、例えば、エポキシ系樹脂接着剤、及びビニルエーテル系樹脂接着剤が挙げられる。
　フリットガラス封止剤としては、例えば、ＰｂＯ－ＳｎＯ－Ｐ２Ｏ５系フリットガラス、Ｐｂ－Ｂ－Ｓｎ－Ｓｉ－Ａｌ－Ｏ系フリットガラス、及びＳｎ－Ｐ－Ｐｂ－Ｏ－Ｆ系フリットガラスなどのフリットガラスと、有機質バインダーと、無機質吸湿剤とからなるフリットガラス封止剤が挙げられる。
　フリットガラスの例としては、具体的には、Ｂ２Ｏ３・ＰｂＯ、Ｂ２Ｏ３・ＰｂＯ・ＺｎＯ、Ｂ２Ｏ３・ＳｉＯ２・ＰｂＯ、Ｂ２Ｏ３・ＳｉＯ２・ＺｎＯ、ＰｂＯ・ＺｎＯ、ＰｂＯ・ＳｎＯ、Ｐｂ２Ｏ５・ＳｎＯ、Ｐ２Ｏ５・ＺｎＯ・ＳｎＯ、及びＢ２Ｏ３・Ｂｉ２Ｏ３が挙げられる。
　有機質バインダー（フリットガラス及び無機吸収剤を溶解若しくは分散する溶媒又は分散媒）としては、例えば、塩化ビニル系樹脂、フェノール系樹脂、シリコーン系樹脂、エポキシ系樹脂、ポリエステル系樹脂、ウレタン系樹脂、アクリル系樹脂、オレフィン系樹脂、フッ素樹脂、シリコーン系樹脂、及びセルロース系樹脂が挙げられる。
　オレフィン系樹脂としては、例えば、テトラフルオロエチレンが挙げられる。
　アクリル系樹脂としては、例えば、ポリメチルアクリレートが挙げられる。
　無機質吸収剤としては、例えば、酸化カルシウム、酸化バリウム、酸化ストロンチウム、五酸化リン、及び合成ゼオライトが挙げられる。
（硬化性樹脂接剤を用いた貼合方法）
　接着部材４として上記いずれかの硬化性樹脂接着剤を、封止部材３及び／又は支持基板１の対応する表面に塗布する。該塗布は、図２に示すように、貼合した後に有機ＥＬ素子２を囲むことができる形状及び寸法に調節して、行う。塗布した硬化性樹脂接着剤の溶剤を気化させて形状の安定化及び機械的強度を向上させた後に、支持基板１と封止部材３とを硬化性樹脂接着剤を介して当接させる。続いて、硬化性樹脂接着剤が熱硬化性樹脂接着剤である場合は、加熱することにより、硬化性樹脂接着剤が光硬化性樹脂接着剤である場合は、紫外線などの化学線を照射して、硬化性樹脂接着剤を硬化させる。以上の操作により、支持基板１上の有機ＥＬ素子２は、支持基板１と封止部材３と接着部材（硬化性樹脂接着剤）４とにより封止され、外部環境から保護される。
　前記熱硬化性樹脂接着剤を硬化させるための加熱温度及び時間は、選択した熱硬化性樹脂接着剤に対して推奨されている公知の加熱温度及び時間にしたがって設定すればよい。
　前記光硬化性樹脂接着剤を硬化させるための化学線の種類及び照射時間は、選択した光硬化性樹脂接着剤に対して推奨されている公知の化学線の種類及び照射時間にしたがって設定すればよい。
　硬化性樹脂接着剤の塗布法としては、例えば、ディスペンサーを用いた塗布、及びスクリーン印刷などの印刷手段を用いた塗布が挙げられる。
（フリットガラス封止剤を用いた貼合方法）
　接着部材４としてフリットガラス封止剤を、封止部材３及び／又は支持基板１の対応する表面に塗布する。該塗布は、図２に示すように、貼合した後に有機ＥＬ素子２を囲むことができる形状及び寸法に調節して、行う。塗布したフリットガラス封止剤を仮ベークして溶剤を気化した後に、支持基板１と封止部材３とをフリットガラス封止剤を介して当接させる。続いて、フリットガラス封止剤にレーザー光を照射し、フリットガラス封止剤を一旦溶融させる。その後、フリットガラス封止剤を冷却し、フリットガラス封止剤を固化する。以上の操作により、支持基板１上の有機ＥＬ素子２は、支持基板１と封止部材３と接着部材（フリットガラス封止剤）４とにより封止され、外部環境から保護される。
　フリットガラス封止剤の塗布法としては、例えば、ディスペンサーを用いた塗布、及びスクリーン印刷などの印刷手段を用いた塗布が挙げられる。
　フリットガラス封止剤を溶融するために用いるレーザー光としては、例えば、ＹＡＧレーザー、ＣＯ２レーザー、及びエキシマレーザーが挙げられる。レーザー光によるフリットガラス封止剤の溶融においては、各々のレーザー光の持つ波長の光が、接着部材４であるフリットガラス封止剤もしくは支持基板１及び／又は封止部材３に吸収されて、発生した熱によりフリットガラス封止剤が溶融することが重要である。したがって、支持基板１、封止部材３、及びフリットガラス封止剤の材料選択と、レーザー光の選択を行う。例えば、所定波長のレーザー光をフリットガラス封止剤が吸収する場合では、フリットガラス封止剤自体が溶融する。所定波長のレーザー光を封止部材３が吸収する場合では、封止部材３が発熱し、その熱によりフリットガラス封止剤が溶融する。所定波長のレーザー光を支持基板１が吸収する場合では、支持基板１が発熱し、その熱によりフリットガラス封止剤が溶融する。したがって、レーザー光、フリットガラス封止剤、支持基板１、及び封止部材３の全ては、貼合プロセスの観点からは、特に限定されるものではない。
　図１に示す第１の実施形態では、有機ＥＬ素子２が形成された支持基板１と封止部材３との間には、空間が形成されている。よって、貼合プロセスを大気中で行った場合、前記空間には、大気雰囲気が残存する。なお貼合プロセスは窒素ガス雰囲気およびアルゴンガス雰囲気などの不活性ガス雰囲気において行ってもよい。従来の有機ＥＬ素子では、電子注入層が大気中で不安定な材料から構成されていた。これに対し、本発明では、有機ＥＬ素子の電子注入層は大気中で安定なイオン性ポリマーから構成されている。したがって、上記空間に大気雰囲気が残存していても有機ＥＬ素子２が劣化することはない。しかしながら、有機ＥＬ素子２にとって、酸素および水分を可能な限り排除した環境が好ましいことに変わりはない。そのために、図３に示すように、有機ＥＬ素子２が形成された支持基板１と封止部材３との間の空間内にゲッター剤５を貼り付けることが望ましい。図３では、ゲッター剤５は、空間内の封止部材３の表面に貼り付けているが、空間内であれば、その他の場所に貼り付けてもよい。ゲッター剤５としては、例えば、乾燥剤、酸素吸収剤、及びこれらの複合剤が挙げられる。
　上記乾燥剤としては、例えば、シリカゲル、ゼオライト、活性アルミナ、アルカリ金属酸化物、及びアルカリ土類金属酸化物が挙げられる。
　上記酸素吸収剤としては、例えば、ピロガール、及び亜ジチオン酸ナトリウム（Ｎａ２Ｓ２Ｏ４）が挙げられる。
　有機発光装置の内部を酸素および水分を可能な限り排除した環境とする点を考慮したより好ましい封止構造として、第２の実施形態及び第３の実施形態を、以下に説明する。
［有機発光装置の製造方法（第２の実施形態）］
　有機ＥＬ素子２がその上に形成された支持基板１を準備した後、図４に示すように、有機ＥＬ素子２を覆うように接着部材６を支持基板１の全面に積層する。接着部材６としては、第１の実施形態で列挙した硬化性樹脂接着剤を用いてよい。中でも、気密性及び充填特性の両方に優れた材料を選択することが好ましい。また、接着部材６は、有機ＥＬ素子２に直接接触して積層した後、硬化させるプロセスを経るため、有機ＥＬ素子２に熱による損傷を与えない光硬化性樹脂接着剤を用いることがより好ましい。
　硬化性樹脂接着剤の積層法としては、例えば、ディスペンサーを用いた塗布、及びスクリーン印刷などの印刷手段を用いた塗布が挙げられる。
　硬化性樹脂接着剤の積層後に、支持基板１上の硬化性樹脂接着剤層に封止部材３を当接させる。続いて、硬化性樹脂接着剤が熱硬化性樹脂接着剤である場合は、加熱することにより、硬化性樹脂接着剤が光硬化性樹脂接着剤である場合は、化学線を照射して、硬化性樹脂接着剤を硬化させる。以上の操作により、支持基板１上の有機ＥＬ素子２は、支持基板１と封止部材３と接着部材（硬化性樹脂接着剤）６とにより封止され、外部環境から保護される。
［有機発光装置の製造方法（第３の実施形態）］
　有機ＥＬ素子２がその上に形成された支持基板１を準備した後、支持基板１上において有機ＥＬ素子を囲むように接着部材４ａを支持基板４の外周縁に沿って形成する。
　前記接着部材４ａとしては、硬化性樹脂接着剤、又はフリットガラス封止剤を用いてよい。中でも、接着部材４ａは、より気密特性に優れた材料から構成することが好ましい。より好ましくは、接着部材４ａは、フリットガラス封止剤から構成される。
　接着部材４ａは、第１の実施形態での場合と同様に、塗布形成し、その後、溶剤を気化させて形状の安定化と機械強度の向上を図る。
　次に、接着部材４ａで囲まれた領域に接着部材６ａを充填する。この充填により有機ＥＬ素子２は接着部材６ａによって全体が覆われる。前記接着部材６ａとしては、第１の実施形態で列挙した硬化性樹脂接着剤を用いてよい。本実施例では、接着部材６ａに用いる硬化性樹脂接着剤は、空間の充填が主目的であるため、充填特性を優先的に考慮して選択することが可能である。
　上記接着部材４ａ、及び接着部材６ａの形成方法としては、例えば、ディスペンサーを用いた塗布、及びスクリーン印刷などの印刷手段を用いた塗布が挙げられる。
　接着部材４ａ，６ａを上述のようにして形成した後に、支持基板１上の接着部材４ａ，６ａに封止部材３を当接させる。続いて、接着部材４ａ及び接着部材６ａがともに熱硬化性樹脂接着剤である場合は、加熱することにより同時に硬化させ、接着部材４ａ及び接着部材６ａがともに光硬化性樹脂接着剤である場合は、化学線を照射して同時に硬化させる。接着部材４ａと接着部材６ａとを異なる種類の材料から構成した場合は、いずれか一方を先に硬化させ、続いて他方の接着部材を硬化させる。それぞれの材料の硬化方法は、先に説明した第１の実施形態及び第２の実施形態での場合と同様である。
　以上の操作により、支持基板１上の有機ＥＬ素子２は、支持基板１と封止部材３と接着部材（硬化性樹脂接着剤）４ａ，６ａとにより封止され、外部環境から保護される。
［有機発光装置の製造方法（第４の実施形態）］
　上記第１の実施形態、第２の実施形態、及び第３の実施形態は、何れも、支持基板１及び封止部材３が枚葉で提供される場合を前提とした実施形態であった。以下に説明する第４の実施形態では、前記支持基板として第１の帯状可撓性基材を用いるとともに、前記封止部材として第２の帯状可撓性基材を使用する。そして、第２の帯状可撓性基材を、第１の帯状可撓性基材上の有機ＥＬ素子と当接させた状態で、第１の帯状可撓性基材及び第２の帯状可撓性基材を二つの貼り合わせロール間を通過させることにより第１の帯状可撓性基材と第２の帯状可撓性基材とを貼合する。封止部材にはバリア膜が表面に形成された第２の帯状可撓性基材を使用することが好ましい。以下では、バリア膜が表面に形成された第２の帯状可撓性基材を封止部材に使用した例について説明する。なおバリア膜としては、例えば、酸化シリコン又は窒化シリコンなどからなる薄膜が挙げられる。第４の実施形態の貼合プロセスによれば、多数の有機発光装置を連続して製造することができる。該貼合プロセスを以下に図６を参照して詳しく説明する。
　図６は、上記貼合プロセスに好適に使用できる連続貼合装置の構成例を説明する概略的な図である。
　図６に示されるように、連続貼合装置１１０は、第１巻き出しロール１２２及び第２巻き出しロール１２４を含む２本の巻き出しロール１２０と、第１貼り合わせロール１３２及び第２貼り合わせロール１３４からなる一組の貼り合わせロール１３０と、貼り合わされたフィルム状構造体を巻き取る巻き取りロール１４０とを備えている。
　前記第１巻き出しロール１２２には、第１の帯状可撓性基材１２が巻き付けられている。該第１の帯状可撓性基材１２の一方の表面には有機ＥＬ素子（図示せず）が所定の間隔を置いて複数形成されている。
　また、第２巻き出しロール１２４には、バリア膜（図示せず）を表面に有する第２の帯状可撓性基材１４が巻き付けられている。
　第１巻き出しロール１２２と第２巻き出しロール１２４とは、互いに離間するように配置されている。貼り合わせロール１３０は、第１巻き出しロール１２２から巻き出された第１の帯状可撓性基材１２と、第２巻き出しロール１２４から巻き出された第２の帯状可撓性基材１４とを貼り合わせることができるように配置されている。貼り合わせロール１３０は、例えば第１貼り合わせロール１３２を固定ロールとして固定し、第２貼り合わせロール１３４を可動ロールとして第１の帯状可撓性基材１２と第２の帯状可撓性基材１４の当接する面同士が対向するように配置すればよい。
　第１巻き出しロール１２２から貼り合わせロール１３０に至るまでの第１の帯状可撓性基材１２の輸送経路近傍には、輸送途中の第１の帯状可撓性基材１２の表面（有機ＥＬ素子形成側）に貼り合わせ用の接着部材９０を第１の帯状可撓性基材１２に塗布するための塗布装置１５２と、第１の帯状可撓性基材１２に塗布された接着部材９０に含まれる溶媒を気化させるための乾燥装置１５４とが設けられている。なお、第２巻き出しロール１２４から貼り合わせロール１３０に至るまでの第２の帯状可撓性基材１４の輸送経路近傍に第２の帯状可撓性基材１４の輸送を補助したり第２の帯状可撓性基材１４の輸送方向を変えたりする１以上の補助ロール１６０などを設けてもよい。上記接着部材９０は、先に説明した熱硬化性樹脂接着剤または光硬化性樹脂接剤から構成され、例えば、第１の実施形態で示した接着部材４と同様の形状及び寸法で、帯状可撓性機材１２に塗布される。
　連続貼合装置１１０が備える巻き出しロール１２０、貼り合わせロール１３０、巻き取りロール１４０、処理装置１５０、及び補助ロール１６０は、従来公知の任意好適な構成を採用してよい。
（貼り合わせ工程）
　第１巻き出しロール１２２に巻き付けられた第１の帯状可撓性基材１２と、第２巻き出しロール２４に巻き付けられた第２の帯状可撓性基材１４とを巻き出し、第１貼り合わせロール１３２と、これと対向する第２貼り合わせロール１３４とにより第１の帯状可撓性基材１２及び第２の帯状可撓性基材１４を挟み込んで連続的に貼り合わせ、長尺のフィルム状構造体とする。該フィルム状構造体には、複数の有機発光装置１０がフィルムの長手方向に所定の間隔を置いて形成されている。長尺のフィルム状構造体は、巻き取りロール４０に連続的に巻き取られ、回収される。回収した後は、必要に応じて断裁してシート状有機発光装置１０にして使用することが可能となっている。ロール状に回収されたフィルム状構造体中の有機ＥＬ素子は第１の帯状可撓性基材１２と接着部材９０と第２の帯状可撓性基材１４とにより封止されているため、外部環境の影響を受けることがなく、大気中での保管が可能となっている。
　以上の工程を仮に真空雰囲気中で行う場合、連続貼合装置１１０全体を真空雰囲気に保つ必要があり、その場合装置構成が複雑になる。これに対し、常圧程度の雰囲気中または大気中において上述の工程を実施することが可能な本発明の製造方法では、簡易に有機発光装置を作製することができる。

Claims (6)

  1. 　陽極と、発光層と、イオン性ポリマーを含む溶液を成膜してなる電子注入層と、陰極とを含んで構成される有機エレクトロルミネッセンス素子がその上に形成された支持基板を用意する工程と、
    　前記有機エレクトロルミネッセンス素子が封止されるように前記支持基板と封止部材とを貼合する工程と、
    を含む有機発光装置の製造方法。
  2. 　前記支持基板と前記封止部材とを貼合する工程を常圧の雰囲気中にて行う、請求項１に記載の有機発光装置の製造方法。
  3. 　前記支持基板と前記封止部材とを貼合する工程では、前記支持基板と前記封止部材とを貼合するための接着部材として硬化性樹脂接着剤を用いる、請求項１に記載の有機発光装置の製造方法。
  4. 　前記支持基板と前記封止部材とを貼合する工程では、前記支持基板と前記封止部材とを貼合するための接着部材としてフリットガラス封止剤を用いる、請求項１に記載の有機発光装置の製造方法。
  5. 　前記支持基板として第１の帯状可撓性基材を用いるとともに、前記封止部材として第２の帯状可撓性基材を使用し、前記第２の帯状可撓性基材を、前記第１の帯状可撓性基材上の前記有機エレクトロルミネッセンス素子と当接させた状態で、前記第１の帯状可撓性基材と前記第２の帯状可撓性基材を二つの貼り合わせロール間を通過させることにより前記第１の帯状可撓性基材と前記第２の帯状可撓性基材とを貼合する、請求項１に記載の有機発光装置の製造方法。
  6. 　請求項１に記載の方法によって製造される有機発光装置。
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