WO2011007723A1 - シリコーン化合物用溶剤組成物 - Google Patents

シリコーン化合物用溶剤組成物 Download PDF

Info

Publication number
WO2011007723A1
WO2011007723A1 PCT/JP2010/061670 JP2010061670W WO2011007723A1 WO 2011007723 A1 WO2011007723 A1 WO 2011007723A1 JP 2010061670 W JP2010061670 W JP 2010061670W WO 2011007723 A1 WO2011007723 A1 WO 2011007723A1
Authority
WO
WIPO (PCT)
Prior art keywords
silicone compound
silicone
chloro
trifluoropropene
solvent composition
Prior art date
Application number
PCT/JP2010/061670
Other languages
English (en)
French (fr)
Inventor
玉井 良一
日比野 泰雄
夏奈子 長舩
Original Assignee
セントラル硝子株式会社
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by セントラル硝子株式会社 filed Critical セントラル硝子株式会社
Priority to CN201080032010.3A priority Critical patent/CN102471638B/zh
Priority to EP10799781.9A priority patent/EP2455432B1/en
Priority to US13/378,553 priority patent/US8846807B2/en
Publication of WO2011007723A1 publication Critical patent/WO2011007723A1/ja

Links

Classifications

    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C07ORGANIC CHEMISTRY
    • C07CACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C21/00Acyclic unsaturated compounds containing halogen atoms
    • C07C21/02Acyclic unsaturated compounds containing halogen atoms containing carbon-to-carbon double bonds
    • C07C21/18Acyclic unsaturated compounds containing halogen atoms containing carbon-to-carbon double bonds containing fluorine
    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C09DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • C09DCOATING COMPOSITIONS, e.g. PAINTS, VARNISHES OR LACQUERS; FILLING PASTES; CHEMICAL PAINT OR INK REMOVERS; INKS; CORRECTING FLUIDS; WOODSTAINS; PASTES OR SOLIDS FOR COLOURING OR PRINTING; USE OF MATERIALS THEREFOR
    • C09D183/00Coating compositions based on macromolecular compounds obtained by reactions forming in the main chain of the macromolecule a linkage containing silicon, with or without sulfur, nitrogen, oxygen, or carbon only; Coating compositions based on derivatives of such polymers
    • C09D183/04Polysiloxanes

Definitions

  • the present invention relates to a solvent composition used for dissolving and diluting a silicone compound.
  • HCFCs hydrochlorofluorocarbons
  • ODP ozone depletion potential
  • HFCs hydrofluorocarbons
  • HFEs hydrofluoroethers
  • Patent Document 1 a method of adding 4 to 30% by mass of hexamethyldisiloxane (Patent Document 1), hydrocarbons such as normal hexane, alcohols and the like 15 to A method of adding 60% by mass (Patent Document 2) is disclosed.
  • the silicone compound in the solvent is adjusted to a predetermined concentration. However, it is necessary to adjust the concentration of the silicone compound for each article.
  • HFEs have been studied as solvents for silicone compounds having little adverse effect on the environment, but the compatibility between HFEs and silicone compounds is not sufficient, so the purpose of use (for example, adjusting the concentration of silicone compounds used) Therefore, it is necessary to add various organic solvents, which causes a problem that handling is not easy from the viewpoint of safety such as deterioration of applicability and flammability of the silicone compound.
  • the present invention has been made in view of the above problems, and has a good silicone compound coating property, a non-flammability and low toxicity properties, and a silicone compound solvent composition that is extremely easy to handle.
  • the issue is to provide goods.
  • the present invention provides the inventions described in [Invention 1] to [Invention 9] below.
  • [Invention 2] (A) 1-chloro-3,3,3-trifluoropropene, and (B) 1,1,2,2-tetrafluoro-1-methoxyethane, 1,1,1,3, A silicone compound comprising a compound consisting of at least one selected from the group consisting of 3-pentafluorobutane and 1,1,2,2-tetrafluoro-1- (2,2,2-trifluoroethoxy) ethane Solvent composition.
  • Invention 3 As described in Invention 2, comprising 40 to 80% by mass of 1-chloro-3,3,3-trifluoropropene and 60 to 20% by mass of 1,1,2,2-tetrafluoro-1-methoxyethane Solvent composition for silicone compounds.
  • Silicone compound according to Invention 2 comprising 60 to 80% by mass of 1-chloro-3,3,3-trifluoropropene and 40 to 20% by mass of 1,1,1,3,3-pentafluorobutane Solvent composition.
  • invention 8 The silicone compound coating solution according to Invention 6 or 7 is applied to the surface of the article, and the silicone compound solvent composition in the coating solution is removed by evaporation to form a silicone compound coating on the article surface.
  • a method for applying a silicone compound characterized by comprising:
  • the solvent composition of the present invention 1-chloro-3,3,3-trifluoropropene having high solubility in a silicone compound, excellent drying properties, nonflammability and low toxicity is used as a solvent for silicone compounds. Used as Therefore, without adding an organic solvent in which problems such as flammability are a concern, the silicone compound has good applicability of the silicone compound, has nonflammability and low toxicity, and is extremely easy to handle. It is possible to provide a solvent composition.
  • 1-chloro-3,3,3-trifluoropropene has a boiling point close to room temperature for both the cis form (Z form) and the trans form (E form). Therefore, the solvent composition of the present invention has a feature that it is very easy to handle when the silicone compound is dissolved, and the silicone compound is applied and dried.
  • the solvent composition of the present invention has a global warming potential.
  • the conversion factor is small and the greenhouse effect is small.
  • the solvent composition for a silicone compound of the present invention contains 1-chloro-3,3,3-trifluoropropene.
  • 1-Chloro-3,3,3-trifluoropropene Since 1-chloro-3,3,3-trifluoropropene, which is one of fluorine-containing unsaturated hydrocarbons, has a double bond, it has a high reactivity with OH radicals in the atmosphere and has an ozone depletion potential (ODP). ) And global warming potential (GWP) are significantly reduced.
  • 1-Chloro-3,3,3-trifluoropropene is non-flammable and is a composition having non-flammability and low GWP characteristics.
  • 1-Chloro-3,3,3-trifluoropropene used in the present invention is a known compound described in the literature, for example, addition reaction of hydrogen chloride to 3,3,3-trifluoropropyne, or 3- It can be produced by dehydroiodination reaction of chloro-1,1,1-trifluoro-3-iodopropane with potassium hydroxide.
  • 1-chloro-3,3,3-trifluoropropene used in the present invention is a liquid phase fluorine produced by vapor phase fluorination reaction of 1,1,1,3,3-pentachloropropane with a chromium catalyst or without catalyst. It can also be obtained by performing a chemical reaction.
  • 1-Chloro-3,3,3-trifluoropropene has cis isomer (Z isomer) and trans isomer (E isomer) as stereoisomers depending on the type of substituent, but both isomers are distilled. Can be separated and purified. The boiling point of the cis form (Z form) is 39.0 ° C., and the boiling point of the trans form (E form) is 21.0 ° C.
  • 1-chloro-3,3,3-trifluoropropene can be used alone as a solvent for dissolving the silicone compound, but depending on the application, 1-chloro-3,3,3-trifluoropropene may be used. These solvents can also be added.
  • 1-Chloro-3,3,3-trifluoropropene used in the present invention has a very high solubility and is a preferable solvent.
  • the resin member may be damaged. Therefore, for the purpose of adjusting the dissolving ability, 1,1,2,2-tetrafluoro-1-to 1-chloro-3,3,3-trifluoropropene is used depending on the type of article to which the silicone compound is applied Methoxyethane (HFE-254pc), 1,1,1,3,3-pentafluorobutane (HFC-365mfc), 1,1,2,2-tetrafluoro-1- (2,2,2-trifluoroethoxy It is preferable to mix ethane (HFE-347pc-f), methyl nonafluoroisobutyl ether (HFE-7100) and the like.
  • thermosetting resins such as phenol resin, epoxy resin, and polyurethane
  • PE polyethylene
  • PP polypropylene
  • PVC polyvinyl chloride
  • PTFE polytetrafluoroethylene
  • acrylic resin PMMA
  • PC polycarbonate
  • PA polyamide
  • PBT polybutylene terephthalate
  • thermoplastic resins such as tarate (PET)
  • fluororesins such as tetrafluoroethylene / ethylene copolymer (ETFE) and tetrafluoroethylene / hexafluoropropylene copolymer (FEP).
  • the rubber member examples include nitrile rubber (NBR), styrene-butadiene rubber (SBR), ethylene-propylene-diene rubber (EPDM), chloroprene rubber (CR), synthetic rubber such as silicon rubber and urethane rubber, or Examples include natural rubber.
  • NBR nitrile rubber
  • SBR styrene-butadiene rubber
  • EPDM ethylene-propylene-diene rubber
  • CR chloroprene rubber
  • synthetic rubber such as silicon rubber and urethane rubber, or Examples include natural rubber.
  • the resin member or rubber member can be obtained by adding the solvent exemplified above to 1-chloro-3,3,3-trifluoropropene.
  • the silicone compound can be applied to the surface without damaging the article made of.
  • the solvent illustrated above can be mixed 1 type, or 2 or more types.
  • the preferable composition ratio of each component is preferably adjusted in consideration of the solubility of the silicone compound and the ease of handling the solvent composition for the silicone compound (flammability, etc.).
  • 1,1,2,2-tetrafluoro-1-methoxyethane HFE-254pc
  • 40 to 80% by mass of 1-chloro-3,3,3-trifluoropropene is used as the mixing ratio.
  • 1,1,2,2-tetrafluoro-1-methoxyethane HFE-254pc
  • the mixing ratio if the mixing ratio of 1-chloro-3,3,3-trifluoropropene is larger than 80% by mass, the resin member such as acrylic or polycarbonate may be damaged. If the mixing ratio of 1-chloro-3,3,3-trifluoropropene is less than 40% by mass, the solubility in the silicone compound may be reduced.
  • 1,1,1,3,3-pentafluorobutane HFC-365mfc
  • the mixing ratio is 1 to 80% by mass of 1-chloro-3,3,3-trifluoropropene.
  • 1,1,3,3-pentafluorobutane is preferably 40 to 20% by mass (see Example 4 described later).
  • ⁇ Silicone compound coating solution> it uses as a silicone compound application
  • silicone compound used in the present invention for example, various silicones used for surface coating can be used.
  • straight silicone oils such as dimethyl silicone oil, methyl phenyl silicone oil, and methyl hydrogen silicone oil bonded with methyl, phenyl, and hydrogen atoms as substituents, and components derived secondarily from straight silicone oil
  • modified silicone oils such as reactive silicone oils and non-reactive silicone oils.
  • solvent composition for silicone compounds of this invention is easy to melt
  • a reaction product of a reaction product of a copolymer of aminoalkylsiloxane and dimethylsiloxane a reaction product of an amino group-containing silane and an epoxy group-containing silane, and a polydiorganosiloxane containing a silanol group.
  • a main component, a silicone mixture composed of a silicone containing polyaminoorganosiloxane with amino groups in the side chain or terminal, an amino group-containing alkoxysilane and an epoxy group-containing alkoxysilane, and a silicone having silanol groups at both ends are reacted. Examples thereof include a mixture of the obtained silicone and non-reactive silicone.
  • the ratio of the silicone compound of the present invention in the coating silicone solution is preferably 0.1 to 80% by mass, particularly 1 to 20% by mass. If it is less than 0.1% by mass, it is difficult to form a coating film having a sufficient film thickness, and if it exceeds 80% by mass, it is difficult to obtain a coating film having a uniform film thickness.
  • the silicone compound coating solution described above is applied to the surface of the article, and the silicone compound solvent composition such as 1-chloro-3,3,3-trifluoropropene is removed by evaporation to remove the silicone on the article surface.
  • the silicone compound solvent composition such as 1-chloro-3,3,3-trifluoropropene is removed by evaporation to remove the silicone on the article surface.
  • Form a film of the compound As an article to which the method of the present invention can be applied, it can be applied to various materials such as a metal member, a resin member, a ceramic member, and a glass member. It is preferable to apply to a spring, a spring part, etc.
  • the needle tube portion of the injection needle when applied to the needle tube portion of an injection needle, etc., as a method of applying the silicone compound to the needle tube portion of the injection needle, the needle tube portion of the injection needle is immersed in the silicone compound coating solution and applied to the outer surface of the needle tube portion. Then, it is allowed to stand at room temperature or under heating to evaporate the solvent composition and form a silicone compound film.
  • Silicon compound solubility test According to the following method, the solubility test of the silicone compound was performed using the solvent composition of the present invention.
  • the silicone compound coating composition and the drying test were performed using the silicone compound solvent composition of the present invention.
  • a silicone compound coating solution which is a mixture of the silicone compound solvent composition shown in Tables 1 to 5 and silicone oil, was applied to various stainless steel metal plates (SUS), and the drying property was evaluated. Moreover, the coating film after drying (natural drying) was confirmed visually and evaluated about applicability
  • Example 1 (Examples 1-1 to 1-5) and Comparative Example 1-1
  • Example 2 (Examples 2-1 and 2-2) and Comparative Example 2-1
  • Example 3 (Examples 3-1 to 3-3) and Comparative Example 3-1
  • Example 5 (Example 5-1) and Comparative Example 5-1
  • Example 2-1 of Table 2 all five test samples (silicone oil addition amount: 0.1 g, 1 g, 5 g, 30 g, 80 g) showed the results of Table 2. Similarly, in each of the other examples, all five test samples gave the results in Tables 2-5.
  • the flash point was measured using a tag sealed flash point tester (TAG-E type, manufactured by Yoshida Scientific Instruments).
  • the flash point of a solvent composition for a silicone compound of 1-chloro-3,3,3-trifluoropropene and 1,1,2,2-tetrafluoro-1-methoxyethane was measured.
  • HFE-254pc 1,1,2,2-tetrafluoro-1-methoxyethane
  • the flash point was determined by mixing 1-chloro-3,3,3-trifluoropropene having no flash point with 254 pc having a flash point alone at an appropriate composition ratio. It can be seen that it can be used as a solvent composition for a silicone compound that is easy to handle. For example, it can be seen that when 1-chloro-3,3,3-trifluoropropene is added in an amount of about 30% by mass or more, the flash point is eliminated. Moreover, regarding the flash point, it can be seen that there is no significant difference between the cis body (1233Z) and the trans body (1233E).
  • the flash point of a solvent composition for a silicone compound of 1-chloro-3,3,3-trifluoropropene and 1,1,1,3,3-pentafluorobutane was measured.
  • the flash point was measured in the case of the cis form (1233Z).

Landscapes

  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
  • Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
  • Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
  • Engineering & Computer Science (AREA)
  • Materials Engineering (AREA)
  • Wood Science & Technology (AREA)
  • Paints Or Removers (AREA)
  • Materials For Medical Uses (AREA)
  • Coating Of Shaped Articles Made Of Macromolecular Substances (AREA)
  • Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
  • Lubricants (AREA)

Abstract

開示されているのは、1-クロロ-3,3,3-トリフルオロプロペンを含むシリコーン化合物用溶剤、もしくは(A)1-クロロ-3,3,3-トリフルオロプロペン、と、(B)1,1,2,2-テトラフルオロ-1-メトキシエタン、1,1,1,3,3-ペンタフルオロブタン、及び、1,1,2,2-テトラフルオロ-1-(2,2,2-トリフルオロエトキシ)エタンからなる群より選ばれる少なくとも1種からなる化合物を含む、シリコーン化合物用溶剤組成物である。この溶剤組成物は不燃性や低毒性の性質を有し、取り扱いが極めて容易である。この溶剤組成物とシリコーン化合物を混合することによって、シリコーン化合物の塗布性が良好になる。

Description

シリコーン化合物用溶剤組成物
 本発明は、シリコーン化合物の溶解、希釈に用いる溶剤組成物に関する。
発明の背景
 従来、シリコーン化合物の希釈溶剤としては、不燃性であり、化学的および熱的安定性に優れることから、ジクロロペンタフルオロプロパン(R225)、1,1-ジクロロ-1-フルオロエタン(R141b)等のハイドロクロロフルオロカーボン(HCFC)類が広く使用されてきたが、HCFC類は、塩素を含むということもあり、オゾン破壊係数(ODP)が大きく地球環境への影響が懸念されるため、将来全廃されることになっている。
 近年、HCFC類に代わる溶剤の一つとして、ハイドロフルオロカーボン(HFC)類やハイドロフルオロエーテル(HFE)類の使用や開発が進められている。HFC類やHFE類は、不燃性であり、化学的、熱的安定性および乾燥性に優れ、オゾン破壊係数がない等の利点を有する。
 しかしながら、HFC類やHFE類はシリコーン系化合物の溶解性が十分でないため、これまで、シリコーン化合物との溶解性を向上させるために、各種有機系溶媒を添加する方法が検討されてきている。
 例えば、HFE類とシリコーン化合物の相溶性を向上させるために、ヘキサメチルジシロキサンを4~30質量%添加する方法(特許文献1)、ノルマルへキサンなどの炭化水素類やアルコール類などを15~60質量%添加する方法(特許文献2)が開示されている。
特開2006-274173号公報 特開2007-332301号公報
 シリコーン化合物を金属や樹脂などの各種物品にコーティングする場合、溶剤中のシリコーン化合物の濃度を所定の濃度に調整したものを使用するが、各種物品毎にシリコーン化合物の濃度を調整する必要がある。
 特許文献1に記載の方法では、添加するヘキサメチルジシロキサンの含有割合が少なくなると、シリコーン化合物の溶解性が小さくなり、ヘキサメチルジシロキサンの含有割合が多くなると、溶剤組成物の粘度が高くなりシリコーン化合物の塗布性が悪くなることや、引火点が低くなることなどから取り扱いが容易でない。
 同様に、特許文献2に記載の方法においても、添加する炭化水素類やアルコール類の含有割合を多くすると、引火点の問題から取り扱いが難しく、安全に取り扱うための対策が必要となる。例えば、特許文献2に記載の方法では、ヘキサンを15~60質量%添加する必要があり、引火性の問題点が懸念される。
 このように、HFE類は環境への悪影響が少ないシリコーン化合物に対する溶剤として検討されているが、HFE類とシリコーン化合物との相溶性が十分でないため、使用目的(例えば、使用するシリコーン化合物濃度を調整する等)によって、各種有機溶媒を添加する必要があり、それによって、シリコーン化合物の塗布性の悪化や引火性など、安全面の観点において、取り扱いが容易ではないという問題点があった。
また、シリコーン化合物を溶解する溶剤としては、シリコーン化合物を塗布する際の塗布性や乾燥性などから、沸点が低すぎると、溶剤が蒸発しやすいため、塗布しにくい。一方、沸点が高すぎると、溶剤を蒸発させるために、高温に加熱する必要があり、シリコーン化合物を塗布する物品に変形や損傷を与えてしまう場合がある。そのため、沸点ができるだけ常温に近く、取り扱いが容易なシリコーン化合物の溶剤が望まれている。
 本発明は、上記の問題点に鑑みてなされたものであり、シリコーン化合物の塗布性が良好であり、かつ、不燃性や低毒性の性質を有し、取り扱いが極めて容易なシリコーン化合物用溶剤組成物を提供することを課題とする。
 本発明者らは、前記課題を解決すべく鋭意検討を重ねた結果、シリコーン化合物に対する溶剤として、含フッ素不飽和炭化水素である1-クロロ-3,3,3-トリフルオロプロペンを用いることによって、上記課題を解決するに至った。
 これまで、1-クロロ-3,3,3-トリフルオロプロペンをシリコーン化合物に対する溶剤として使用することは報告されていなかった。
 すなわち、本発明は、以下の[発明1]~[発明9]に記載した発明を提供する。
 [発明1]1-クロロ-3,3,3-トリフルオロプロペンを含むシリコーン化合物用溶剤。
 [発明2](A)1-クロロ-3,3,3-トリフルオロプロペン、と、(B)1,1,2,2-テトラフルオロ-1-メトキシエタン、1,1,1,3,3-ペンタフルオロブタン、及び、1,1,2,2-テトラフルオロ-1-(2,2,2-トリフルオロエトキシ)エタンからなる群より選ばれる少なくとも1種からなる化合物を含む、シリコーン化合物用溶剤組成物。
 [発明3]1-クロロ-3,3,3-トリフルオロプロペン40~80質量%と1,1,2,2-テトラフルオロ-1-メトキシエタン60~20質量%からなる発明2に記載のシリコーン化合物用溶剤組成物。
[発明4]1-クロロ-3,3,3-トリフルオロプロペン60~80質量%と1,1,1,3,3-ペンタフルオロブタン40~20質量%からなる発明2に記載のシリコーン化合物用溶剤組成物。
[発明5]1-クロロ-3,3,3-トリフルオロプロペン70~80質量%と1,1,2,2-テトラフルオロ-1-(2,2,2-トリフルオロエトキシ)エタン30~20質量%からなる、発明2に記載のシリコーン化合物用溶剤組成物。
[発明6]シリコーン化合物と、発明1乃至発明5の何れか1つに記載のシリコーン化合物用溶剤組成物とを含有するシリコーン化合物塗布溶液。
[発明7]前記シリコーン化合物が、ストレートシリコーンであることを特徴とする発明6に記載のシリコーン化合物塗布溶液。
 [発明8]発明6又は発明7に記載のシリコーン化合物塗布溶液を物品表面に塗布し、前記塗布溶液中のシリコーン化合物用溶剤組成物を蒸発除去することにより、物品表面にシリコーン化合物の被膜を形成させることを特徴とする、シリコーン化合物の塗布方法。
 [発明9]物品が金属又は樹脂であることを特徴とする発明8に記載のシリコーン化合物の塗布方法。
詳細な説明
本発明の溶剤組成物では、シリコーン化合物に対する溶解性が高く、乾燥性に優れ、かつ、不燃性や低毒性の性質を有する1-クロロ-3,3,3-トリフルオロプロペンをシリコーン化合物用溶剤として用いる。そのため、可燃性等の問題が懸念される有機系溶媒を添加することなく、シリコーン化合物の塗布性が良好であり、かつ、不燃性や低毒性の性質を有し、取り扱いが極めて容易なシリコーン化合物用溶剤組成物を提供することが可能となる。
さらに、1-クロロ-3,3,3-トリフルオロプロペンは、シス体(Z体)およびトランス体(E体)ともに、沸点が常温に近い。そのため、本発明の溶剤組成物は、シリコーン化合物を溶解し、シリコーン化合物を塗布し乾燥する際の取り扱いが非常に容易であるという特徴を有する。
さらに、1-クロロ-3,3,3-トリフルオロプロペンは、オゾン破壊係数(ОDP)や地球温暖化係数(GWP)が著しく小さいという性質を持つため、本発明の溶剤組成物は、地球温暖化係数が小さく、かつ、温室効果の小さい特徴を有する。
<シリコーン化合物用溶剤組成物>
 本発明のシリコーン化合物用溶剤組成物は、1-クロロ-3,3,3-トリフルオロプロペンを含むものである。
 以下、本発明について詳細に説明する。
(1-クロロ-3,3,3-トリフルオロプロペン)
 含フッ素不飽和炭化水素の一つである1-クロロ-3,3,3-トリフルオロプロペンは、二重結合を有するため、大気中のOHラジカルとの反応性が大きく、オゾン破壊係数(ODP)や地球温暖化係数(GWP)が著しく小さくなる。また、1-クロロ-3,3,3-トリフルオロプロペンは不燃性であり、不燃性かつ低GWPの特性を有する組成物である。
 本発明で用いる1-クロロ-3,3,3-トリフルオロプロペンは、文献記載の公知化合物であり、例えば、3,3,3-トリフルオロプロピンへの塩化水素の付加反応、または、3-クロロ-1,1,1-トリフルオロ-3-ヨードプロパンの水酸化カリウムによる脱ヨウ化水素反応などで製造することができる。
 さらに、本発明で用いられる1-クロロ-3,3,3-トリフルオロプロペンは、1,1,1,3,3-ペンタクロロプロパンをクロム触媒による気相フッ素化反応あるいは無触媒で液相フッ素化反応を行うことによっても得ることができる。
 1-クロロ-3,3,3-トリフルオロプロペンは、置換基の種類により、立体異性体としてシス体(Z体)及びトランス体(E体)が存在するが、両者の異性体は、蒸留により分離、精製することができる。なお、シス体(Z体)の沸点は39.0℃であり、トランス体(E体)の沸点は21.0℃である。
 なお、これらの立体異性体は特に制限はなく、トランス体(E体)、シス体(Z体)の何れか一方、もしくは混合物を使用することができる。
 (他の溶剤組成物)
 本発明において、シリコーン化合物を溶解させる溶剤として、1-クロロ-3,3,3-トリフルオロプロペンを単独でも使用できるが、用途によって、1-クロロ-3,3,3-トリフルオロプロペンに他の溶剤を添加することもできる。
本願発明で用いる1-クロロ-3,3,3-トリフルオロプロペンは、それ自身溶解能力が非常に高く好ましい溶剤であるが、1-クロロ-3,3,3-トリフルオロプロペン単独で用いる場合、樹脂部材に損傷を与えてしまうことがある。そのため、溶解能力の調整を目的とし、シリコーン化合物を塗布する物品の種類に応じ、1-クロロ-3,3,3-トリフルオロプロペンに対し、1,1,2,2-テトラフルオロ-1-メトキシエタン(HFE-254pc)や1,1,1,3,3-ペンタフルオロブタン(HFC-365mfc)、1,1,2,2-テトラフルオロ-1-(2,2,2-トリフルオロエトキシ)エタン(HFE-347pc-f)、メチルノナフルオロイソブチルエーテル(HFE-7100)などを混合することが好ましい。
上記に例示した溶剤を、1-クロロ-3,3,3-トリフルオロプロペンに混合する場合に適用できる樹脂部材としては、例えば、フェノール樹脂、エポキシ樹脂、ポリウレタン、などの熱硬化性樹脂、ポリエチレン(PE)、ポリプロピレン(PP)、ポリ塩化ビニル(PVC)、ポリテトラフルオロエチレン(PTFE)、アクリル樹脂(PMMA)、ポリカーボネート(PC)、ポリアミド(PA)、ポリブチレンテレフタラート(PBT)、ポリエチレンテレフタラート(PET)などの熱可塑性樹脂、テトラフルオロエチレン・エチレン共重合体(ETFE)、テトラフルオロエチレン・ヘキサフルオロプロピレン共重合体(FEP)などのフッ素樹脂が挙げられる。また、ゴム部材としては、例えば、ニトリルゴム(NBR)、スチレン-ブタジエンゴム(SBR)、エチレン-プロピレン-ジエンゴム(EPDM)、クロロプレンゴム(CR)、シリコンゴム、ウレタンゴムなどの合成ゴム、または、天然ゴムなどが挙げられる。
 樹脂部材またはゴム部材からなる物品にシリコーン化合物をコーティングする場合には、1-クロロ-3,3,3-トリフルオロプロペンに対し、上記に例示した溶剤を添加することで、樹脂部材またはゴム部材からなる物品に対する損傷を与えることなくシリコーン化合物を表面に塗布することができる。なお、上記に例示した溶剤を1種類、又は2種類以上を混合させることができる。
 次に、具体的な溶剤組成物における各成分の好ましい組成比について説明する。
 各成分の好ましい組成物比は、シリコーン化合物の溶解性とシリコーン化合物用溶剤組成物の取り扱いやすさ(引火性など)を考慮して調整されることが好ましい。
1,1,2,2-テトラフルオロ-1-メトキシエタン(HFE-254pc)を混合する場合は、混合割合として、それぞれ1-クロロ-3,3,3-トリフルオロプロペンを40~80質量%、1,1,2,2-テトラフルオロ-1-メトキシエタン(HFE-254pc)を60~20質量%にすることが好ましい(後述の実施例2、3参照)。
 なお、混合する割合については、1-クロロ-3,3,3-トリフルオロプロペンの混合割合を80質量%より大きくすると、アクリルやポリカーボネートなどの樹脂部材に損傷を及ぼすことがある。また、1-クロロ-3,3,3-トリフルオロプロペンの混合割合を40質量%より小さくすると、シリコーン化合物に対する溶解性が小さくなることがある。
 1,1,1,3,3-ペンタフルオロブタン(HFC-365mfc)を混合する場合は、混合割合として、それぞれ1-クロロ-3,3,3-トリフルオロプロペンを60~80質量%、1,1,1,3,3-ペンタフルオロブタン(HFC-365mfc)を40~20質量%にすることが好ましい(後述の実施例4参照)。
 1,1,2,2-テトラフルオロ-1-(2,2,2-トリフルオロエトキシ)エタン(HFE-347pc-f)を混合する場合は、混合割合として、それぞれ1-クロロ-3,3,3-トリフルオロプロペンを70~80質量%、1,1,2,2-テトラフルオロ-1-(2,2,2-トリフルオロエトキシ)エタン(HFE-347pc-f)を30~20質量%にすることが好ましい(後述の実施例5参照)。
 <シリコーン化合物塗布溶液>
 本発明では、上述したシリコーン化合物用溶剤組成物とシリコーン化合物とを混合させることで、シリコーン化合物塗布溶液として使用する。本発明に使用されるシリコーン化合物としては、例えば、表面コーティング用に使用されている各種のシリコーンを使用することができる。
 中でも、メチル基、フェニル基、水素原子を置換基として結合したジメチルシリコーンオイル、メチルフェニルシリコーンオイル、メチル水素シリコーンオイルなどのストレートシリコーンオイル、また、ストレートシリコーンオイルから二次的に誘導された構成部分を持つ、反応性シリコーンオイル、非反応性シリコーンオイルなどの変性シリコーンオイルなどが挙げられる。本発明のシリコーン化合物用溶剤組成物は、特に、ストレートシリコーンを溶かしやすく好適である(実施例参照)。
 また、アミノアルキルシロキサンとジメチルシロキサンとの共重合体を主成分とするもの、アミノ基含有シランとエポキシ基含有シランとの反応生成物と、シラノール基を含有するポリジオルガノシロキサンとの反応生成物を主成分とするもの、側鎖又は末端にアミノ基を含有するシリコーンとポリジオルガノシロキサンからなるシリコーン混合物、アミノ基含有アルコキシシランとエポキシ基含有アルコキシシランおよび両末端にシラノール基を有するシリコーンを反応させて得られたシリコーンと非反応性シリコーンとの混合物等が挙げられる。
 コーティング用シリコーン溶液における本発明のシリコーン化合物の割合は0.1~80質量%、特には、1~20質量%であるのが好ましい。0.1質量%未満では、十分な膜厚のコーティング被膜が形成されにくく、80質量%を超えると均一な膜厚のコーティング被膜が得られにくい。
 <塗布方法>
 本発明においては、物品表面に上述したシリコーン化合物塗布溶液を塗布し、1-クロロ-3,3,3-トリフルオロプロペン等のシリコーン化合物用溶剤組成物を蒸発除去することにより、物品表面にシリコーン化合物の被膜を形成する。本発明の方法を適用できる物品としては、金属部材、樹脂部材、セラミックス部材、ガラス部材などの各種材質に適用することができ、特に、注射針の針管部や、ディスペンサー(液体定量噴出装置)のスプリングやバネ部分等に適用することが好ましい。
 例えば、注射針の針管部などに適用する場合、シリコーン化合物を注射針の針管部に塗布する方法としては、注射針の針管部を、シリコーン化合物塗布溶液に浸漬させ、針管部の外表面に塗布した後、室温あるいは加温下に放置して溶剤組成物を蒸発させ、シリコーン化合物の被膜を形成させるディップコート法が挙げられる。
 次に、本発明を、例を挙げて具体的に説明するが、これらによって本発明は限定されるものではない。
 (シリコーン化合物の溶解性試験)
 以下の方法に従い、本発明における溶剤組成物を用いてシリコーン化合物の溶解性試験を行った。
 表1~表5に示す溶剤組成物20gをガラス製試料瓶に入れ、シリコーン化合物として、表1~表5に示す量のシリコーンオイル(信越化学工業(株)製ストレートシリコーンオイル、品名:KF-96-500CS、100質量%)をそれぞれ、0.1gずつ滴下して溶解性を目視確認した。なお、溶剤組成物の温度は常温(25℃)に設定して、溶解性試験を行った。表2~5に記載されているシリコーンオイル添加量(0.1~80g)は、表1の0.1g、1g、5g、30g、80gを表す。
(塗布及び乾燥性試験)
 以下の方法に従い、本発明におけるシリコーン化合物用溶剤組成物を用いてシリコーン化合物の塗布試験及び乾燥性試験を行った。表1~表5に示すシリコーン化合物用溶剤組成物とシリコーンオイルとの混合物であるシリコーン化合物塗布溶液を各種ステンレス製の金属板(SUS)に塗布し、乾燥性を評価した。また、乾燥(自然乾燥)後の塗布膜を目視で確認し、塗布性について評価した。乾燥性および塗布性について表1~表5に表記した。
実施例1(実施例1-1~1-5)及び比較例1-1
Figure JPOXMLDOC01-appb-T000001
 表1の結果より、シス体である(Z)-1-クロロ-3,3,3-トリフルオロプロペン単独の溶剤組成物に対するシリコーン化合物の溶解性は良好であり、シリコーン化合物を幅広い濃度に調製することが可能であった。また、シリコーン化合物を混合した塗布溶液の乾燥性に優れており、塗布性も良好であった。比較例1-1として、含フッ素不飽和炭化水素である、シス体の(Z)-1,3,3,3-テトラフルオロプロペン(沸点、9℃)を用いてシリコーン化合物の溶解性試験を行ったところ、十分な溶解性が得られずうまく塗布することができなかった。
実施例2(実施例2-1~2-2)及び比較例2-1
Figure JPOXMLDOC01-appb-T000002
実施例3(実施例3-1~3-3)及び比較例3-1
Figure JPOXMLDOC01-appb-T000003
Figure JPOXMLDOC01-appb-T000004
実施例5(実施例5-1)及び比較例5-1
Figure JPOXMLDOC01-appb-T000005
例えば、表2の実施例2-1では、5つのテストサンプル(シリコーンオイル添加量:0.1g、1g、5g、30g、80g)の全てが表2の結果を示した。同様に、その他の実施例の各々でも、5つのテストサンプルの全てが表2~5の結果を示した。
表2、表4~表5の結果より、シス体である(Z)-1-クロロ-3,3,3-トリフルオロプロペンに、1,1,2,2-テトラフルオロ-1-メトキシエタン(254pc)、1,1,1,3,3-ペンタフルオロブタン(365mfc)、1,1,2,2-テトラフルオロ-1-(2,2,2-トリフルオロエトキシ)エタン(347pc-f)など他の組成物を添加した場合においても、混合割合を調整することによって、シリコーン化合物に対して良好な溶解性を示し、乾燥性および塗布性も良好であった。
 また、表2および表3より、1-クロロ-3,3,3-トリフルオロプロペンとして、シス体(Z体)とトランス体(E体)のどちらを用いた場合でも、シリコーン化合物の溶解性、乾燥性および塗布性において良好であり、1-クロロ-3,3,3-トリフルオロプロペンのシス体とトランス体はシリコーン化合物に対して同等の溶解性を示していることが分かる。 
(引火性試験)
本発明におけるシリコーン化合物用溶剤組成物に関して、タグ密閉式引火点試験器(TAG-E型、吉田科学器械製)を用いて、引火点の測定を行った。
1-クロロ-3,3,3-トリフルオロプロペンと1,1,2,2-テトラフルオロ-1-メトキシエタン(HFE-254pc)のシリコーン化合物用溶剤組成物の引火点測定を行った。1-クロロ-3,3,3-トリフルオロプロペンとしては、シス体(1233Z)、トランス体(1233E)の両方の場合において引火点を測定した。
各組成物として、それぞれ1233Z/254pc=40/60(質量比)、30/70(質量比)、20/80(質量比)、15/85(質量比)、1233E/254pc=40/60(質量比)、35/65(質量比)、20/80(質量比)、参考例として254pc単独、の組成物を用いた。なお、引火点測定における昇温速度は、1℃/minとした。その結果を表6、7に示す。
表6、7の結果より、1233Z/254pc=40/60(質量比)、30/70(質量比)、および、1233E/254pc=40/60(質量比)、35/65(質量比)の割合において、引火点は認められなかった。一方、1233Z/254pc=20/80(質量比)、15/85(質量比)および、1233E/254pc=20/80(質量比)の割合において、引火点は、それぞれ、30℃、21℃、-6℃であった。
表6、表7の結果より、単独では引火点が存在する254pcに、引火点の存在しない1-クロロ-3,3,3-トリフルオロプロペンを適切な組成比で混合することによって、引火点がなく、取り扱いが容易なシリコーン化合物用溶剤組成物として使用することが可能となることがわかる。例えば、1-クロロ-3,3,3-トリフルオロプロペンをおよそ30質量%以上加えると、引火点がなくなることが分かる。また、引火点に関して、シス体(1233Z)とトランス体(1233E)の場合において大きな差異はないことがわかる。
Figure JPOXMLDOC01-appb-T000006
Figure JPOXMLDOC01-appb-T000007
また同様に、1-クロロ-3,3,3-トリフルオロプロペンと1,1,1,3,3-ペンタフルオロブタン(365mfc)のシリコーン化合物用溶剤組成物の引火点測定を行った。1-クロロ-3,3,3-トリフルオロプロペンとしては、シス体(1233Z)の場合において引火点を測定した。
各組成物として、それぞれ1233Z/365mfc=10/90(質量比)、5/95(質量比)、参考例として365mfc単独の組成物を用いた。なお、引火点測定における昇温速度は、1℃/minとした。その結果を表8に示す。
表8の結果より、1233Z/365mfc=10/90(質量比)、5/95(質量比)の割合において、引火点は認められなかった。
表8の結果より、1233Zと365mfcを混合した組成物は、引火点がほとんどなく、幅広い混合組成比において、取り扱いが非常に容易であることが分かる。1233Zを5質量%以上加えると、引火点をなくすことができることが分かる。
Figure JPOXMLDOC01-appb-T000008

Claims (9)

  1. 1-クロロ-3,3,3-トリフルオロプロペンを含むシリコーン化合物用溶剤。
  2. (A)1-クロロ-3,3,3-トリフルオロプロペン、と、(B)1,1,2,2-テトラフルオロ-1-メトキシエタン、1,1,1,3,3-ペンタフルオロブタン、及び、1,1,2,2-テトラフルオロ-1-(2,2,2-トリフルオロエトキシ)エタンからなる群より選ばれる少なくとも1種からなる化合物を含む、シリコーン化合物用溶剤組成物。
  3. 1-クロロ-3,3,3-トリフルオロプロペン40~80質量%と1,1,2,2-テトラフルオロ-1-メトキシエタン60~20質量%からなる、請求項2に記載のシリコーン化合物用溶剤組成物。
  4. 1-クロロ-3,3,3-トリフルオロプロペン60~80質量%と1,1,1,3,3-ペンタフルオロブタン40~20質量%からなる、請求項2に記載のシリコーン化合物用溶剤組成物。
  5. 1-クロロ-3,3,3-トリフルオロプロペン70~80質量%と1,1,2,2-テトラフルオロ-1-(2,2,2-トリフルオロエトキシ)エタン30~20質量%からなる、請求項2に記載のシリコーン化合物用溶剤組成物。
  6. シリコーン化合物と、請求項1乃至請求項5の何れか1つに記載のシリコーン化合物用溶剤組成物とを含有するシリコーン化合物塗布溶液。
  7. 前記シリコーン化合物が、ストレートシリコーンであることを特徴とする請求項6に記載のシリコーン化合物塗布溶液。
  8. 請求項6又は請求項7に記載のシリコーン化合物塗布溶液を物品表面に塗布し、前記塗布溶液中のシリコーン化合物用溶剤組成物を蒸発除去することにより、物品表面にシリコーン化合物の被膜を形成させることを特徴とする、シリコーン化合物の塗布方法。
  9. 物品が金属又は樹脂であることを特徴とする請求項8に記載のシリコーン化合物の塗布方法。
PCT/JP2010/061670 2009-07-16 2010-07-09 シリコーン化合物用溶剤組成物 WO2011007723A1 (ja)

Priority Applications (3)

Application Number Priority Date Filing Date Title
CN201080032010.3A CN102471638B (zh) 2009-07-16 2010-07-09 (聚)硅氧烷化合物用溶剂组合物
EP10799781.9A EP2455432B1 (en) 2009-07-16 2010-07-09 Solvent composition for silicone compound
US13/378,553 US8846807B2 (en) 2009-07-16 2010-07-09 Solvent composition for silicone compound

Applications Claiming Priority (6)

Application Number Priority Date Filing Date Title
JP2009167556 2009-07-16
JP2009-167556 2009-07-16
JP2009-173950 2009-07-27
JP2009173950 2009-07-27
JP2010152586A JP5648345B2 (ja) 2009-07-16 2010-07-05 シリコーン化合物用溶剤組成物
JP2010-152586 2010-07-05

Publications (1)

Publication Number Publication Date
WO2011007723A1 true WO2011007723A1 (ja) 2011-01-20

Family

ID=43449332

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
PCT/JP2010/061670 WO2011007723A1 (ja) 2009-07-16 2010-07-09 シリコーン化合物用溶剤組成物

Country Status (5)

Country Link
US (1) US8846807B2 (ja)
EP (1) EP2455432B1 (ja)
JP (1) JP5648345B2 (ja)
CN (1) CN102471638B (ja)
WO (1) WO2011007723A1 (ja)

Cited By (3)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
JP2014529656A (ja) * 2011-08-24 2014-11-13 ハネウェル・インターナショナル・インコーポレーテッド 低い環境影響を有する蒸発作用性材料
US10815452B2 (en) 2015-09-04 2020-10-27 AGC Inc. Solvent composition, cleaning method and method of forming a coating film
WO2023122657A1 (en) 2021-12-22 2023-06-29 Rohm and Haas Electronic Materials (Shanghai) Ltd. Coating composition for siliconization application

Families Citing this family (14)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US8772213B2 (en) 2011-12-22 2014-07-08 Honeywell International Inc. Solvent compositions including trans-1-chloro-3,3,3-trifluoropropene and uses thereof
WO2013096727A1 (en) * 2011-12-22 2013-06-27 Honeywell International Inc. Azeotrope-like compositions including cis-1-chloro-3,3,3-trifluoropropene
WO2013161723A1 (ja) * 2012-04-23 2013-10-31 旭硝子株式会社 潤滑剤溶液、および潤滑剤塗膜付き物品の製造方法
TWI619437B (zh) 2012-06-08 2018-04-01 Earth Chemical Co Ltd 害蟲防除劑
WO2015006937A1 (en) * 2013-07-17 2015-01-22 Honeywell International Inc. Substrate coating compositions and methods
JP2016088963A (ja) * 2014-10-30 2016-05-23 セントラル硝子株式会社 含フッ素オレフィン組成物およびそれを用いた洗浄方法
JP6507943B2 (ja) * 2015-08-28 2019-05-08 Agc株式会社 潤滑剤溶液、潤滑剤塗膜付き物品の製造方法、および潤滑剤塗膜付き物品。
JP6226501B2 (ja) * 2016-04-27 2017-11-08 神戸合成株式会社 洗浄剤組成物及びそのエアゾール組成物
JP6087465B1 (ja) * 2016-08-05 2017-03-01 株式会社カネコ化学 洗浄用組成物
JP6811934B2 (ja) * 2016-09-15 2021-01-13 株式会社リコー 立体造形物の製造方法、立体造形装置
WO2019123759A1 (ja) * 2017-12-22 2019-06-27 Agc株式会社 溶剤組成物、洗浄方法、塗膜形成用組成物、塗膜付き基材の製造方法、エアゾール組成物、リンス組成物、部材の洗浄方法および部材の洗浄装置
CN113474422A (zh) * 2019-02-27 2021-10-01 Agc株式会社 润滑剂溶液、带润滑剂涂膜的基材的制造方法
CN118202032A (zh) * 2021-10-07 2024-06-14 3M创新有限公司 氟化的清洁流体
CN114644849A (zh) * 2022-01-28 2022-06-21 航天材料及工艺研究所 一种有机硅涂料用安全稀释剂及其制备方法

Citations (5)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
JP2006274173A (ja) * 2005-03-30 2006-10-12 Asahi Glass Co Ltd 共沸溶剤組成物および混合溶剤組成物
JP2007332301A (ja) * 2006-06-16 2007-12-27 Asahi Glass Co Ltd 混合溶剤組成物、シリコーン化合物塗布液、およびシリコーン化合物の塗布方法
WO2008053656A1 (fr) * 2006-11-01 2008-05-08 Central Glass Company, Limited Composition azéotrope ou analogue à un azéotrope comprenant du 1,1,2,2-tétrafluoro-1-méthoxyéthane
WO2009089511A2 (en) * 2008-01-10 2009-07-16 Honeywell International, Inc. Compositions and methods containing fluorine substituted olefins
WO2009140231A2 (en) * 2008-05-12 2009-11-19 Arkema Inc. Compositions of hydrochlorofluoroolefins

Family Cites Families (5)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US6316681B1 (en) * 1996-03-05 2001-11-13 Central Glass Company, Limited Method for producing 1,1,1,3,3-pentafluoropropane
US20050096246A1 (en) * 2003-11-04 2005-05-05 Johnson Robert C. Solvent compositions containing chlorofluoroolefins
US20100130762A1 (en) 2008-11-19 2010-05-27 Honeywell International Inc. Compositions and methods for dissolving oils
EP2376410B1 (en) 2008-12-17 2018-08-29 Honeywell International Inc. Method for drying
EP2379779B1 (en) 2009-01-22 2019-04-24 Arkema Inc. Trans-1,2-dichloroethylene with flash point elevated by 1 -chloro-3,3,3-trifluoropropene

Patent Citations (5)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
JP2006274173A (ja) * 2005-03-30 2006-10-12 Asahi Glass Co Ltd 共沸溶剤組成物および混合溶剤組成物
JP2007332301A (ja) * 2006-06-16 2007-12-27 Asahi Glass Co Ltd 混合溶剤組成物、シリコーン化合物塗布液、およびシリコーン化合物の塗布方法
WO2008053656A1 (fr) * 2006-11-01 2008-05-08 Central Glass Company, Limited Composition azéotrope ou analogue à un azéotrope comprenant du 1,1,2,2-tétrafluoro-1-méthoxyéthane
WO2009089511A2 (en) * 2008-01-10 2009-07-16 Honeywell International, Inc. Compositions and methods containing fluorine substituted olefins
WO2009140231A2 (en) * 2008-05-12 2009-11-19 Arkema Inc. Compositions of hydrochlorofluoroolefins

Cited By (9)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
JP2014529656A (ja) * 2011-08-24 2014-11-13 ハネウェル・インターナショナル・インコーポレーテッド 低い環境影響を有する蒸発作用性材料
JP2018150548A (ja) * 2011-08-24 2018-09-27 ハネウェル・インターナショナル・インコーポレーテッドHoneywell International Inc. 低い環境影響を有する蒸発作用性材料
JP2020158781A (ja) * 2011-08-24 2020-10-01 ハネウェル・インターナショナル・インコーポレーテッドHoneywell International Inc. 低い環境影響を有する蒸発作用性材料
JP7042304B2 (ja) 2011-08-24 2022-03-25 ハネウェル・インターナショナル・インコーポレーテッド 低い環境影響を有する蒸発作用性材料
JP2022078277A (ja) * 2011-08-24 2022-05-24 ハネウェル・インターナショナル・インコーポレーテッド 低い環境影響を有する蒸発作用性材料
JP7408709B2 (ja) 2011-08-24 2024-01-05 ハネウェル・インターナショナル・インコーポレーテッド 低い環境影響を有する蒸発作用性材料
US10815452B2 (en) 2015-09-04 2020-10-27 AGC Inc. Solvent composition, cleaning method and method of forming a coating film
US11401486B2 (en) 2015-09-04 2022-08-02 AGC Inc. Solvent composition, cleaning method and method of forming a coating film
WO2023122657A1 (en) 2021-12-22 2023-06-29 Rohm and Haas Electronic Materials (Shanghai) Ltd. Coating composition for siliconization application

Also Published As

Publication number Publication date
EP2455432A1 (en) 2012-05-23
EP2455432A4 (en) 2012-12-26
US20120107513A1 (en) 2012-05-03
US8846807B2 (en) 2014-09-30
EP2455432B1 (en) 2017-01-25
CN102471638B (zh) 2014-12-10
CN102471638A (zh) 2012-05-23
JP5648345B2 (ja) 2015-01-07
JP2011046688A (ja) 2011-03-10

Similar Documents

Publication Publication Date Title
JP5648345B2 (ja) シリコーン化合物用溶剤組成物
US10273437B2 (en) Low flammability solvent composition
EP3778788B1 (en) Coating film-forming composition
AU2002227915B2 (en) Solvent compositions
JP2011046688A5 (ja)
AU2002227915A1 (en) Solvent compositions
JP5840610B2 (ja) 非引火性溶媒および表面処理剤
JP6507943B2 (ja) 潤滑剤溶液、潤滑剤塗膜付き物品の製造方法、および潤滑剤塗膜付き物品。
JP6618148B2 (ja) 1,1,3,3−テトラクロロプロパ−1−エンおよびフッ化水素の共沸組成物
van Dam et al. Self-healing antifouling polymer brushes: Effects of degree of fluorination
JP2005306902A (ja) コーティング用シリコーン溶液、およびシリコーン化合物の塗布方法
JP6093547B2 (ja) 混合溶剤および表面処理剤
JP2018177857A (ja) 混合溶媒および表面処理剤
KR102650822B1 (ko) 1,3-다이클로로-3,3-다이플루오로프로프-1-엔(HCFO-1232zd)과 플루오르화수소(HF)의 공비 또는 공비혼합물-유사 조성물
JPWO2016121795A1 (ja) 潤滑剤溶液、および潤滑剤塗膜付き物品の製造方法
JP7137085B2 (ja) 溶剤組成物
JP7216289B2 (ja) シリコーン溶液及び物品表面にシリコーン化合物の被膜を形成する方法
WO2022083018A1 (zh) 一种反式 -1 , 2- 二氯乙烯抑制闪点的方法及应用
JP2006274173A (ja) 共沸溶剤組成物および混合溶剤組成物
JP5825982B2 (ja) 混合溶剤およびそれを用いた表面処理剤
WO2022009801A1 (ja) 組成物およびその用途
CN104387831A (zh) 一种基于聚硅氧烷的注射针涂层用溶剂组合物
JP2023158659A (ja) 溶液の調製方法、物品の洗浄方法、溶剤組成物、及びその用途
JP2007332301A (ja) 混合溶剤組成物、シリコーン化合物塗布液、およびシリコーン化合物の塗布方法
JP2024085962A (ja) フッ素系溶剤組成物

Legal Events

Date Code Title Description
WWE Wipo information: entry into national phase

Ref document number: 201080032010.3

Country of ref document: CN

121 Ep: the epo has been informed by wipo that ep was designated in this application

Ref document number: 10799781

Country of ref document: EP

Kind code of ref document: A1

WWE Wipo information: entry into national phase

Ref document number: 13378553

Country of ref document: US

NENP Non-entry into the national phase

Ref country code: DE

REEP Request for entry into the european phase

Ref document number: 2010799781

Country of ref document: EP

WWE Wipo information: entry into national phase

Ref document number: 197/KOLNP/2012

Country of ref document: IN

Ref document number: 2010799781

Country of ref document: EP