CN102471638A - (聚)硅氧烷化合物用溶剂组合物 - Google Patents
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Abstract
本发明公开了一种包含1-氯-3,3,3-三氟丙烯的(聚)硅氧烷化合物用溶剂或包含(A)1-氯-3,3,3-三氟丙烯、以及(B)选自由1,1,2,2-四氟-1-甲氧基乙烷、1,1,1,3,3-五氟丁烷、以及1,1,2,2-四氟-1-(2,2,2-三氟乙氧基)乙烷组成的组中的至少1种化合物的(聚)硅氧烷化合物用溶剂组合物。该溶剂组合物具有不燃性、低毒性的性质,操作极其容易。通过混合该溶剂组合物和(聚)硅氧烷化合物使得(聚)硅氧烷化合物的涂布性变良好。
Description
技术领域
本发明涉及用于(聚)硅氧烷化合物的溶解、稀释的溶剂组合物。
背景技术
以往,由于二氯五氟丙烷(R225)、1,1-二氯-1-氟乙烷(R141b)等氢氯氟烃(HCFC)类为不燃性并且化学稳定性以及热稳定性优异,因此它们被广泛用作(聚)硅氧烷化合物的稀释溶剂,但是HCFC类存在含氯的情况,臭氧破坏系数(ODP)较大,对地球环境的影响令人担忧,因而将来要完全废除。
近年,作为代替HCFC类的溶剂之一,氢氟烃(HFC)类、氢氟醚(HFE)类的使用、开发正在推进。HFC类、HFE类具有如下优点:为不燃性,化学稳定性、热稳定性及干燥性优异,没有臭氧破坏系数等。
然而,HFC类、HFE类由于对(聚)硅氧烷系化合物的溶解性不充分,因此目前为止一直在研究为了提高与(聚)硅氧烷化合物的溶解性而添加各种有机系溶剂的方法。
例如,为了提高HFE类与(聚)硅氧烷化合物的相容性,公开有添加4~30质量%的六甲基二硅氧烷的方法(专利文献1),添加15~60质量%的正己烷等烃类、醇类等的方法(专利文献2)。
现有技术文献
专利文献
专利文献1:日本特开2006-274173号公报
专利文献2:日本特开2007-332301号公报
发明内容
将(聚)硅氧烷化合物涂布于金属、树脂等各种物品时,虽然使用将所含的(聚)硅氧烷化合物的浓度调整为规定的浓度的物质,但是需要针对各种物品逐一调整(聚)硅氧烷化合物的浓度。
专利文献1中记载的方法中,添加的六甲基二硅氧烷的含有比例变少时,(聚)硅氧烷化合物的溶解性变小,六甲基二硅氧烷的含有比例变多时,溶剂组合物的粘度变高,(聚)硅氧烷化合物的涂布性变差、闪点变低等,不容易操作。
同样地,专利文献2中记载的方法中,增多添加的烃类、醇类的含有比例时,从闪点考虑难以操作,需要实现安全操作的对策。例如,专利文献2中记载的方法中,需要添加15~60质量%的己烷,可燃性的问题令人担忧。
这样地,正在研究将HFE类用作对环境造成的不良影响少的(聚)硅氧烷化合物的溶剂,但是HFE类与(聚)硅氧烷化合物的相容性不充分,因此根据使用目的(例如,调整所使用的(聚)硅氧烷化合物浓度等)需要添加各种有机溶剂,由此,从有(聚)硅氧烷化合物的涂布性的恶化、可燃性等安全方面考虑,存在不容易操作的问题。
另外,对于溶解(聚)硅氧烷化合物的溶剂,考虑到涂布(聚)硅氧烷化合物时的涂布性、干燥性等,沸点过低时,溶剂容易蒸发,因此难以涂布。另一方面,沸点过高时,为了蒸发溶剂需要加热至高温,有时会造成涂布(聚)硅氧烷化合物的物品变形、损伤。因此,期望开发出沸点尽可能接近于常温、并且容易操作的(聚)硅氧烷化合物的溶剂。
本发明鉴于上述的问题而开发,其课题在于提供(聚)硅氧烷化合物的涂布性良好,并且具有不燃性、低毒性的性质、操作极其容易的(聚)硅氧烷化合物用溶剂组合物。
本发明人等为了解决前述课题反复进行了深入研究,结果发现,通过使用含氟不饱和烃1-氯-3,3,3-三氟丙烯作为(聚)硅氧烷化合物的溶剂,能够解决上述课题。
目前为止,没有报告过将1-氯-3,3,3-三氟丙烯用作(聚)硅氧烷化合物的溶剂。
即,本发明提供以下的[发明1]~[发明9]中记载的发明。
[发明1]一种(聚)硅氧烷化合物用溶剂,其包含1-氯-3,3,3-三氟丙烯。
[发明2]一种(聚)硅氧烷化合物用溶剂组合物,其包含:(A)1-氯-3,3,3-三氟丙烯,以及(B)选自由1,1,2,2-四氟-1-甲氧基乙烷、1,1,1,3,3-五氟丁烷、以及1,1,2,2-四氟-1-(2,2,2-三氟乙氧基)乙烷组成的组中的至少1种化合物。
[发明3]根据发明2所述的(聚)硅氧烷化合物用溶剂组合物,其包含40~80质量1-氯-3,3,3-三氟丙烯%和60~20质量%1,1,2,2-四氟-1-甲氧基乙烷。
[发明4]根据发明2所述的(聚)硅氧烷化合物用溶剂组合物,其包含60~80质量%1-氯-3,3,3-三氟丙烯和40~20质量%1,1,1,3,3-五氟丁烷。
[发明5]根据发明2所述的(聚)硅氧烷化合物用溶剂组合物,其包含70~80质量%1-氯-3,3,3-三氟丙烯和30~20质量%1,1,2,2-四氟-1-(2,2,2-三氟乙氧基)乙烷。
[发明6]一种(聚)硅氧烷化合物涂布溶液,其含有(聚)硅氧烷化合物和发明1至发明5中任一项所述的(聚)硅氧烷化合物用溶剂组合物。
[发明7]根据发明6所述的(聚)硅氧烷化合物涂布溶液,其特征在于,前述(聚)硅氧烷化合物为线性(聚)硅氧烷(straightsilicone)。
[发明8]一种(聚)硅氧烷化合物的涂布方法,其特征在于,通过将发明6或发明7所述的(聚)硅氧烷化合物涂布溶液涂布到物品表面,并蒸发除去前述涂布溶液中的(聚)硅氧烷化合物用溶剂组合物,从而在物品表面形成(聚)硅氧烷化合物的覆膜。
[发明9]根据发明8所述的(聚)硅氧烷化合物的涂布方法,其特征在于,物品为金属或树脂。
发明内容
在本发明的溶剂组合物中将对(聚)硅氧烷化合物的溶解性高、干燥性优异、并且具有不燃性、低毒性的性质的1-氯-3,3,3-三氟丙烯用作(聚)硅氧烷化合物用溶剂。因此可提供一种(聚)硅氧烷化合物的涂布性良好,并且具有不燃性、低毒性的性质、操作极其容易的(聚)硅氧烷化合物用溶剂组合物,而不必添加可燃性等问题令人担忧的有机系溶剂。
进一步,1-氯-3,3,3-三氟丙烯的顺式体(Z体)以及反式体(E体)的沸点都接近常温。因此,本发明的溶剂组合物具有如下特征:溶解(聚)硅氧烷化合物、将(聚)硅氧烷化合物涂布并干燥时的操作非常容易。
进一步,1-氯-3,3,3-三氟丙烯具有臭氧破坏系数(ODP)、全球变暖系数(GWP)显著小这样的性质,因此本发明的溶剂组合物具有全球变暖系数小、且温室效应小的特征。
<(聚)硅氧烷化合物用溶剂组合物>
本发明的(聚)硅氧烷化合物用溶剂组合物包含1-氯-3,3,3-三氟丙烯。
以下对本发明进行详细说明。
(1-氯-3,3,3-三氟丙烯)
作为含氟不饱和烃之一的1-氯-3,3,3-三氟丙烯具有双键,因此与大气中的OH自由基的反应性大,臭氧破坏系数(ODP)、全球变暖系数(GWP)显著小。另外,1-氯-3,3,3-三氟丙烯为不燃性,为具有不燃性且低GWP的特性的组合物。
本发明中使用的1-氯-3,3,3-三氟丙烯为文献记载的公知化合物,例如可通过在3,3,3-三氟丙炔中加成氯化氢的加成反应,或者3-氯-1,1,1-三氟-3-碘丙烷的基于氢氧化钾的脱碘化氢反应等来制造。
进一步,本发明中使用的1-氯-3,3,3-三氟丙烯也可通过对1,1,1,3,3-五氯丙烷进行基于铬催化剂的气相氟化反应或者进行无催化剂下的液相氟化反应而获得。
1-氯-3,3,3-三氟丙烯因取代基的种类不同而存在作为立体异构体的顺式体(Z体)以及反式体(E体),但两种异构体可通过蒸馏而分离、精制。予以说明,顺式体(Z体)的沸点为39.0℃,反式体(E体)的沸点为21.0℃。
予以说明,这些立体异构体没有特别限制,可使用反式体(E体)、顺式体(Z体)中的任一个或它们的混合物。
(其它溶剂组合物)
在本发明中,作为溶解(聚)硅氧烷化合物的溶剂,可单独使用1-氯-3,3,3-三氟丙烯,但也可根据用途在1-氯-3,3,3-三氟丙烯中添加其它的溶剂。
本申请发明中使用的1-氯-3,3,3-三氟丙烯虽然其自身溶解能力非常高,是优选的溶剂,但是单独使用1-氯-3,3,3-三氟丙烯的情况下,有时会对树脂部件造成损伤。因此,以溶解能力的调整为目的,根据要涂布(聚)硅氧烷化合物的物品的种类,优选在1-氯-3,3,3-三氟丙烯中混合1,1,2,2-四氟-1-甲氧基乙烷(HFE-254pc)、1,1,1,3,3-五氟丁烷(HFC-365mfc)、1,1,2,2-四氟-1-(2,2,2-三氟乙氧基)乙烷(HFE-347pc-f)、九氟异丁基甲基醚(HFE-7100)等。
作为可以适用于将上述中例示的溶剂混合到1-氯-3,3,3-三氟丙烯时的树脂部件,例如列举出:酚醛树脂、环氧树脂、聚氨酯等热固性树脂,聚乙烯(PE)、聚丙烯(PP)、聚氯乙烯(PVC)、聚四氟乙烯(PTFE)、丙烯酸类树脂(PMMA)、聚碳酸酯(PC)、聚酰胺(PA)、聚对苯二甲酸丁二醇酯(PBT)、聚对苯二甲酸乙二醇酯(PET)等热塑性树脂,四氟乙烯·乙烯共聚物(ETFE)、四氟乙烯·六氟丙烯共聚物(FEP)等氟树脂。另外,作为橡胶部件,例如列举出:丁腈橡胶(NBR)、丁苯橡胶(SBR)、三元乙丙橡胶(EPDM)、氯丁橡胶(CR)、硅橡胶、聚氨酯橡胶等合成橡胶,或者天然橡胶等。
在包含树脂部件或者橡胶部件的物品上涂布(聚)硅氧烷化合物的情况下,通过在1-氯-3,3,3-三氟丙烯中添加上述中例示的溶剂,从而能够将(聚)硅氧烷化合物涂布到表面上,而不会对包含树脂部件或者橡胶部件的物品造成损伤。予以说明,可混合上述中例示的溶剂中的1种或2种以上。
下面,对具体的溶剂组合物中的各成分的优选的组成比进行说明。
优选考虑(聚)硅氧烷化合物的溶解性和(聚)硅氧烷化合物用溶剂组合物的操作容易度(可燃性等)来调整各成分的优选的组合物比。
混合1,1,2,2-四氟-1-甲氧基乙烷(HFE-254pc)的情况下,作为混合比例,优选的是,1-氯-3,3,3-三氟丙烯为40~80质量%,1,1,2,2-四氟-1-甲氧基乙烷(HFE-254pc)为60~20质量%(参照后述的实施例2、3)。
予以说明,关于混合的比例,1-氯-3,3,3-三氟丙烯的混合比例大于80质量%时,有时会对丙烯酸类树脂、聚碳酸酯等树脂部件造成损伤。另外,1-氯-3,3,3-三氟丙烯的混合比例小于40质量%时,有时对(聚)硅氧烷化合物的溶解性会变小。
混合1,1,1,3,3-五氟丁烷(HFC-365mfc)的情况下,作为混合比例,优选的是,1-氯-3,3,3-三氟丙烯为60~80质量%,1,1,1,3,3-五氟丁烷(HFC-365mfc)为40~20质量%(参照后述的实施例4)。
混合1,1,2,2-四氟-1-(2,2,2-三氟乙氧基)乙烷(HFE-347pc-f)的情况下,作为混合比例,优选的是,1-氯-3,3,3-三氟丙烯为70~80质量%,1,1,2,2-四氟-1-(2,2,2-三氟乙氧基)乙烷(HFE-347pc-f)为30~20质量%(参照后述的实施例5)。
<(聚)硅氧烷化合物涂布溶液>
在本发明中,通过混合上述的(聚)硅氧烷化合物用溶剂组合物和(聚)硅氧烷化合物,从而以(聚)硅氧烷化合物涂布溶液的形式使用。作为本发明中使用的(聚)硅氧烷化合物,例如可使用用于表面涂布用途的各种(聚)硅氧烷。
其中,列举出:键合有作为取代基的甲基、苯基、氢原子的二甲基硅油、甲基苯基硅油、甲基氢硅油等线性硅油,另外,具有从线性硅油次级地衍生出的结构部分的反应性硅油、非反应性硅油等改性硅油等。本发明的(聚)硅氧烷化合物用溶剂组合物特别容易溶解线性(聚)硅氧烷故而优选(参照实施例)。
另外,列举出:以氨基烷基硅氧烷与二甲基硅氧烷的共聚物为主要成分的物质,以含氨基的硅烷与含环氧基的硅烷的反应产物与、含有硅烷醇基的聚二有机硅氧烷的反应产物为主要成分的物质,包含在侧链或末端含有氨基的(聚)硅氧烷和聚二有机硅氧烷的(聚)硅氧烷混合物,使含氨基的烷氧基硅烷和含环氧基的烷氧基硅烷以及在两末端具有硅烷醇基的(聚)硅氧烷进行反应而获得的(聚)硅氧烷与、非反应性(聚)硅氧烷的混合物等。
涂布用(聚)硅氧烷溶液中的本发明的(聚)硅氧烷化合物的比例为0.1~80质量%,特别优选为1~20质量%。不足0.1质量%时,不易形成充分的膜厚的涂布覆膜,超过80质量%时,不易获得均匀膜厚的涂布覆膜。
<涂布方法>
在本发明中,通过在物品表面涂布上述的(聚)硅氧烷化合物涂布溶液,并蒸发除去1-氯-3,3,3-三氟丙烯等(聚)硅氧烷化合物用溶剂组合物,从而在物品表面形成(聚)硅氧烷化合物的覆膜。作为可适用本发明的方法的物品,可适用于金属部件、树脂部件、陶瓷部件、玻璃部件等各种材质,特别是优选适用于注射针的针管部,分配器(液体定量喷出装置)的弹簧(spring)、弹簧部分(バネ部分)等。
例如,适用于注射针的针管部等的情况下,作为将(聚)硅氧烷化合物涂布到注射针的针管部的方法,列举出:将注射针的针管部浸没于(聚)硅氧烷化合物涂布溶液,涂布到针管部的外表面,然后放置在室温或者加温下使溶剂组合物蒸发,形成(聚)硅氧烷化合物的覆膜的浸渍涂布法。
实施例
下面,本发明通过列举例子来具体说明,但本发明并不受限于这些例子。
((聚)硅氧烷化合物的溶解性试验)
按照以下的方法,使用本发明中的溶剂组合物进行了(聚)硅氧烷化合物的溶解性试验。
将表1~表5所示的溶剂组合物20g放入玻璃制试样瓶中,作为(聚)硅氧烷化合物,分别将表1~表5所示的量的硅油(信越化学工业株式会社制线性硅油,品名:KF-96-500CS,100质量%)每次滴加0.1g从而目视确认了溶解性。予以说明,将溶剂组合物的温度设定为常温(25℃),进行了溶解性试验。表2~5中所记载的硅油添加量(0.1~80g)表示表1的0.1g、1g、5g、30g、80g。
(涂布以及干燥性试验)
按照以下的方法,使用本发明中的(聚)硅氧烷化合物用溶剂组合物进行了(聚)硅氧烷化合物的涂布试验以及干燥性试验。将表1~表5所示的(聚)硅氧烷化合物用溶剂组合物与硅油的混合物、即(聚)硅氧烷化合物涂布溶液涂布到各种不锈钢制的金属板(SUS)上,对干燥性进行了评价。另外,干燥(自然干燥)后的涂布膜通过目视来确认,评价了涂布性。干燥性以及涂布性记于表1~表5中。
实施例1(实施例1-1~1-5)和比较例1-1
[表1]
1233Z:(Z)-1-氯-3,3,3-三氟丙烯
1234ze(Z):(Z)-1,3,3,3-四氟丙烯
根据表1的结果,(聚)硅氧烷化合物在顺式体(Z)-1-氯-3,3,3-三氟丙烯单独的溶剂组合物中的溶解性良好,可将(聚)硅氧烷化合物制备为广泛的浓度。另外,混合了(聚)硅氧烷化合物的涂布溶液的干燥性优异,涂布性也良好。作为比较例1-1,使用作为含氟不饱和烃的顺式体的(Z)-1,3,3,3-四氟丙烯(沸点、9℃)进行了(聚)硅氧烷化合物的溶解性试验,无法获得充分的溶解性并且无法顺利地涂布。
实施例2(实施例2-1~2-2)和比较例2-1
[表2]
1233Z:(Z)-1-氯-3,3,3-三氟丙烯
254pc:1,1,2,2-四氟-1-甲氧基乙烷
实施例3(实施例3-1~3-3)和比较例3-1
[表3]
1233E:(E)-1-氯-3,3,3-三氟丙烯
254pc:1,1,2,2-四氟-1-甲氧基乙烷
[表4]
1233Z:(Z)-1-氯-3,3,3-三氟丙烯
365mfc:1,1,1,3,3-五氟丁烷
实施例5(实施例5-1)和比较例5-1
[表5]
1233Z:(Z)-1-氯-3,3,3-三氟丙烯
347pc-f:1,1,2,2-四氟-1-(2,2,2-三氟乙氧基)乙烷
例如,在表2的实施例2-1中,在表2中示出全部5个测试样品(硅油添加量:0.1g、1g、5g、30g、80g)的结果。同样地,在表2~5中示出其它实施例中的每个实施例中的全部5个测试样品的结果。
根据表2、表4~表5的结果,在顺式体(Z)-1-氯-3,3,3-三氟丙烯中添加了1,1,2,2-四氟-1-甲氧基乙烷(254pc)、1,1,1,3,3-五氟丁烷(365mfc)、1,1,2,2-四氟-1-(2,2,2-三氟乙氧基)乙烷(347pc-f)等其它组合物的情况下,通过调整混合比例而显现出对(聚)硅氧烷化合物的良好溶解性,并且干燥性以及涂布性也良好。
另外,根据表2及表3可知,使用了顺式体(Z体)和反式体(E体)中的任一个作为1-氯-3,3,3-三氟丙烯的情况下,在(聚)硅氧烷化合物的溶解性、干燥性以及涂布性方面都为良好,1-氯-3,3,3-三氟丙烯的顺式体和反式体对(聚)硅氧烷化合物显现出同等的溶解性。
(可燃性试验)
对于本发明中的(聚)硅氧烷化合物用溶剂组合物,使用TAG密闭式闪点试验器(TAG-E型,吉田科学器械制)进行了闪点的测定。
进行了1-氯-3,3,3-三氟丙烯和1,1,2,2-四氟-1-甲氧基乙烷(HFE-254pc)的(聚)硅氧烷化合物用溶剂组合物的闪点测定。对于1-氯-3,3,3-三氟丙烯,在为顺式体(1233Z)、反式体(1233E)这两者的情况下测定了闪点。
作为各组合物,分别使用了:1233Z/254pc=40/60(质量比)的组合物、1233Z/254pc=30/70(质量比)的组合物、1233Z/254pc=20/80(质量比)的组合物、1233Z/254pc=15/85(质量比)的组合物、1233E/254pc=40/60(质量比)的组合物、1233E/254pc=35/65(质量比)的组合物、1233E/254pc=20/80(质量比)的组合物、作为参考例的254pc单独的组合物。予以说明,闪点测定中的升温速度为1℃/min。将其结果示于表6、7。
根据表6、7的结果,对于1233Z/254pc=40/60(质量比)、1233Z/254pc=30/70(质量比)、以及1233E/254pc=40/60(质量比)、1233E/254pc=35/65(质量比)的比例,未发现闪点。另一方面,对于1233Z/254pc=20/80(质量比)、15/85(质量比)以及1233E/254pc=20/80(质量比)的比例,闪点分别为30℃、21℃、-6℃。
根据表6、表7的结果可知,在单独使用时存在闪点的254pc中以恰当的组成比混合不存在闪点的1-氯-3,3,3-三氟丙烯,从而可用作没有闪点并且容易操作的(聚)硅氧烷化合物用溶剂组合物。例如可知,当加入大约30质量%以上的1-氯-3,3,3-三氟丙烯时没有闪点。另外可知,顺式体(1233Z)和反式体(1233E)的情况下的闪点没有大的差异。
[表6]
1233Z:(Z)1-氯-3,3,3-三氟丙烯
254pc:1,1,2,2-四氟-1-甲氧基乙烷
[表7]
1233E:(E)1-氯-3,3,3-三氟丙烯
254pc:1,1,2,2-四氟-1-甲氧基乙烷
另外同样地进行了1-氯-3,3,3-三氟丙烯和1,1,1,3,3-五氟丁烷(365mfc)的(聚)硅氧烷化合物用溶剂组合物的闪点测定。作为1-氯-3,3,3-三氟丙烯,在顺式体(1233Z)的情况下测定了闪点。
作为各组合物,分别使用了1233Z/365mfc=10/90(质量比)的组合物、1233Z/365mfc=5/95(质量比)的组合物、作为参考例的365mfc单独的组合物。予以说明,闪点测定中的升温速度为1℃/min。将其结果示于表8。
根据表8的结果,对于1233Z/365mfc=10/90(质量比)、1233Z/365mfc=5/95(质量比)的比例而言,未发现闪点。
根据表8的结果可知,混合了1233Z和365mfc的组合物几乎完全没有闪点,并且在广泛的混合组成比中非常容易进行操作。当加入5质量%以上的1233Z,则可消除闪点。
[表8]
1233E:(E)1-氯-3,3,3-三氟丙烯
365mfc:1,1,1,3,3-五氟丁烷
Claims (9)
1.一种(聚)硅氧烷化合物用溶剂,其包含1-氯-3,3,3-三氟丙烯。
2.一种(聚)硅氧烷化合物用溶剂组合物,其包含:(A)1-氯-3,3,3-三氟丙烯,以及(B)选自由1,1,2,2-四氟-1-甲氧基乙烷、1,1,1,3,3-五氟丁烷、以及1,1,2,2-四氟-1-(2,2,2-三氟乙氧基)乙烷组成的组中的至少1种化合物。
3.根据权利要求2所述的(聚)硅氧烷化合物用溶剂组合物,其包含40~80质量%1-氯-3,3,3-三氟丙烯和60~20质量%1,1,2,2-四氟-1-甲氧基乙烷。
4.根据权利要求2所述的(聚)硅氧烷化合物用溶剂组合物,其包含60~80质量%1-氯-3,3,3-三氟丙烯和40~20质量%1,1,1,3,3-五氟丁烷。
5.根据权利要求2所述的(聚)硅氧烷化合物用溶剂组合物,其包含70~80质量%1-氯-3,3,3-三氟丙烯和30~20质量%1,1,2,2-四氟-1-(2,2,2-三氟乙氧基)乙烷。
6.一种(聚)硅氧烷化合物涂布溶液,其含有(聚)硅氧烷化合物和权利要求1~5中任一项所述的(聚)硅氧烷化合物用溶剂组合物。
7.根据权利要求6所述的(聚)硅氧烷化合物涂布溶液,其特征在于,所述(聚)硅氧烷化合物为线性(聚)硅氧烷。
8.一种(聚)硅氧烷化合物的涂布方法,其特征在于,通过将权利要求6或7所述的(聚)硅氧烷化合物涂布溶液涂布于物品表面,并蒸发除去所述涂布溶液中的(聚)硅氧烷化合物用溶剂组合物,从而在物品表面形成(聚)硅氧烷化合物的覆膜。
9.根据权利要求8所述的(聚)硅氧烷化合物的涂布方法,其特征在于,物品为金属或树脂。
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