WO2010116653A1 - 着色組成物、カラーフィルタ及びカラー液晶表示素子 - Google Patents

着色組成物、カラーフィルタ及びカラー液晶表示素子 Download PDF

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WO2010116653A1
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pigment
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meth
polymerizable unsaturated
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秀則 成瀬
考史 板野
貴樹 蓑輪
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    • G02B5/201—Filters in the form of arrays
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    • C09B67/0084—Dispersions of dyes
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    • C09C—TREATMENT OF INORGANIC MATERIALS, OTHER THAN FIBROUS FILLERS, TO ENHANCE THEIR PIGMENTING OR FILLING PROPERTIES ; PREPARATION OF CARBON BLACK  ; PREPARATION OF INORGANIC MATERIALS WHICH ARE NO SINGLE CHEMICAL COMPOUNDS AND WHICH ARE MAINLY USED AS PIGMENTS OR FILLERS
    • C09C1/00—Treatment of specific inorganic materials other than fibrous fillers; Preparation of carbon black
    • C09C1/44—Carbon
    • C09C1/48—Carbon black
    • C09C1/56—Treatment of carbon black ; Purification
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    • G02B5/22—Absorbing filters
    • G02B5/223—Absorbing filters containing organic substances, e.g. dyes, inks or pigments

Definitions

  • the present invention relates to a colored composition, a color filter, and a color liquid crystal display element, and more particularly, formation of a colored layer useful for a color filter used in a transmissive or reflective color liquid crystal display device, a color imaging tube element, and the like.
  • the present invention relates to a colored composition used in the present invention, a color filter including a colored layer formed using the colored composition, and a color liquid crystal display device including the color filter.
  • a coating film of a colored radiation-sensitive composition is formed on a substrate or a substrate on which a light-shielding layer having a desired pattern has been previously formed, and a predetermined pattern is formed.
  • a method of obtaining pixels of each color by irradiating radiation (hereinafter referred to as “exposure”) through a photomask having, developing and dissolving and removing unexposed portions, and then post-baking (Patent Document 1 and 2) is known.
  • a method of forming a black matrix using a photopolymerizable composition containing a black material is also known.
  • Patent Document 4 proposes the inclusion of a melamine resin or the like as a cross-linking agent in order to improve the chemical resistance of a colored layer formed using a colored composition.
  • a coloring composition has a problem that sufficient development resistance and solvent resistance cannot be obtained when the exposure amount is low or a specific pigment is used.
  • the present inventors have incorporated a crosslinking agent having a specific structure in which an oxiranyl group, an oxetanyl group or a group having a polymerizable unsaturated bond is bonded via an aminomethyloxy structure into the colorant and the binder resin.
  • a crosslinking agent having a specific structure in which an oxiranyl group, an oxetanyl group or a group having a polymerizable unsaturated bond is bonded via an aminomethyloxy structure into the colorant and the binder resin.
  • the present invention relates to (A) a colorant, (B) a binder resin, and (C) a compound having a structure represented by the following formula (1) (hereinafter these are collectively referred to as “specific crosslinking agent”.
  • a coloring composition characterized in that it contains a pigment).
  • X represents a group having an oxiranyl group, a group having an oxetanyl group or a group having a polymerizable unsaturated bond, and “*” represents a bond.
  • the present invention also provides a color filter comprising a colored layer formed using the colored composition, and a color liquid crystal display device comprising the color filter.
  • the “colored layer” in the present invention means a layer composed of pixels and / or a black matrix used for a color filter.
  • the present invention provides a crosslinking compound having a structure represented by the above formula (1).
  • X in the formula represents a group having an oxiranyl group or a group having an oxetanyl group
  • “*” represents a bond.
  • the present invention provides a crosslinking compound represented by any one of the following formulas (1-1) to (1-5).
  • X 1 to X 6 are each independently a hydrogen atom, a group having an oxiranyl group, a group having an oxetanyl group, or a group having a polymerizable unsaturated bond.
  • an alkyl group having 1 to 6 carbon atoms in which at least one of them is a group having an oxiranyl group, a group having an oxetanyl group, or a group having a polymerizable unsaturated bond, provided that the formula (1- In 1), two of X 1 to X 6 are (meth) acryloyl groups and the rest are methyl groups, and the (meth) acryloyl groups are bonded to two methyloxy groups on the same nitrogen atom.
  • R 4 represents a hydrocarbon group having 1 to 12 carbon atoms
  • R 5 and R 6 each independently represent a hydrogen atom or —CH 2 OX 1
  • R 7 and R 8 represent Independently, it represents an alkyl group having 1 to 6 carbon atoms.
  • the colored composition of the present invention has sufficient development resistance even at a low exposure amount, and can form a pixel and a black matrix having excellent solvent resistance. Therefore, the colored composition of the present invention can be used very suitably for the production of color filters for various uses such as color filters for color liquid crystal display elements, color imaging tube elements, color sensors and the like in the electronic industry.
  • Coloring composition will be described components of the colored composition of the present invention.
  • the colorant in the present invention is not particularly limited in color tone, and is appropriately selected according to the use of the obtained color filter, and may be any of a pigment, a dye, or a natural pigment. Since the color filter is required to have heat resistance, color developability and luminance, the colorant in the present invention is preferably an organic pigment, an inorganic pigment or an organic dye. Examples of the organic pigment include compounds classified as pigments in the Color Index (CI; issued by The Society of Dyers and Colorists), specifically, the following Color Index (C.I. ) Names can be mentioned.
  • CI Color Index
  • C.I. Color Index
  • the organic pigment can be purified and used by a recrystallization method, a reprecipitation method, a solvent washing method, a sublimation method, a vacuum heating method, or a combination thereof.
  • examples of the inorganic pigment include titanium oxide, barium sulfate, calcium carbonate, zinc white, lead sulfate, yellow lead, zinc yellow, red bean (red iron oxide (III)), cadmium red, ultramarine blue, bitumen, and chromium oxide.
  • examples include green, cobalt green, amber, titanium black, synthetic iron black, and carbon black.
  • organic dye examples include compounds having the following color index (CI) names.
  • Disperse blue 165 C.I. I. Basic Blue 41, C.I. I. Basic Red 18, C.I. I. Molded Red 7, C.I. I. Moldant Yellow 5, C.I. I. Azo dyes such as Moldant Black 7; C. I. Bat Blue 4, C.I. I. Acid Blue 40, C.I. I. Acid Green 25, C.I. I. Reactive Blue 19, C.I. I. Reactive Blue 49, C.I. I. Disperse thread 60, C.I. I. Disperse Blue 56, C.I. I. Anthraquinone dyes such as Disperse Blue 60; C. I. Phthalocyanine dyes such as Pad Blue 5; C. I. Basic Blue 3, C.I. I.
  • Quinone imine dyes such as Basic Blue 9; C. I. Solvent Yellow 33, C.I. I. Acid Yellow 3, C.I. I. Quinoline dyes such as Disperse Yellow 64; C. I. Acid Yellow 1, C.I. I. Acid Orange 3, C.I. I. Nitro dyes such as Disperse Yellow 42.
  • organic pigments and inorganic pigments may be used after the particle surface is modified with a polymer.
  • the polymer that modifies the particle surface of the pigment include the polymers described in JP-A-8-259876, various commercially available polymers or oligomers for dispersing pigments, and the like.
  • As the polymer coating method on the carbon black surface for example, methods disclosed in JP-A-9-71733, JP-A-9-95625, JP-A-9-124969 and the like can be employed.
  • a coloring agent can be used individually or in mixture of 2 or more types.
  • the colorant (A) is preferably a colorant having high color developability.
  • Organic pigments and / or organic dyes are preferably used.
  • the black matrix is required to have a light-shielding property. Therefore, an organic pigment or carbon black is preferably used as the colorant (A).
  • the coloring composition of the present invention includes C.I. I. Pigment red 254, C.I. I.
  • the coloring composition of this invention is useful also at the point which improves the solvent resistance of the colored layer formed using the coloring composition containing an organic dye as (A) a coloring agent.
  • the content of (A) the colorant is preferably 5% by mass or more, more preferably 10% by mass, based on the total solid content of the colored composition.
  • the colored composition of the present invention has excellent solvent resistance even when the content of (A) the colorant is 30% by mass or more in the total solid content of the colored composition.
  • the upper limit of the content of the colorant is preferably 70% by mass or less, particularly preferably 60% by mass or less, in the total solid content of the color composition, from the viewpoint of ensuring developability.
  • solid content is components other than the solvent mentioned later.
  • the binder resin (B) in the present invention is not particularly limited, but is preferably an alkali-soluble resin having an acidic functional group such as a carboxyl group or a phenolic hydroxyl group.
  • a polymer having a carboxyl group hereinafter referred to as “carboxyl group-containing polymer”
  • carboxyl group-containing polymer an alkali-soluble resin having an acidic functional group
  • an ethylenically unsaturated monomer having one or more carboxyl groups hereinafter referred to as “carboxyl group-containing unsaturated”.
  • (meth) acrylic acid means methacrylic acid or acrylic acid.
  • carboxyl group-containing unsaturated monomer examples include (meth) acrylic acid, succinic acid mono [2- (meth) acryloyloxyethyl], ⁇ -carboxypolycaprolactone mono (meth) acrylate, and the like. it can. These carboxyl group-containing unsaturated monomers can be used alone or in admixture of two or more.
  • the copolymerization ratio of the carboxyl group-containing unsaturated monomer is preferably 5 to 50% by mass, more preferably 10%. ⁇ 40% by weight.
  • copolymer having a carboxyl group examples include, for example, JP-A-7-140654, JP-A-10-31308, JP-A-10-300922, JP-A-11-174224, JP-A-11 Examples include copolymers disclosed in JP-A-258415, JP-A-2000-56118, JP-A-2004-101728, and the like.
  • a carboxyl group-containing polymer having a polymerizable unsaturated bond such as a (meth) acryloyl group in the side chain can also be used as a binder resin.
  • the weight average molecular weight in terms of polystyrene (hereinafter referred to as “Mw”) measured by gel permeation chromatography (GPC, elution solvent: tetrahydrofuran) of the binder resin in the present invention is usually 1,000 to 45,000, preferably 3,000 to 30,000. If Mw is too small, the remaining film rate of the resulting film may be reduced, pattern shape, heat resistance, etc. may be impaired, and electrical characteristics may be deteriorated. On the other hand, if Mw is too large, resolution may be reduced. In addition, the pattern shape may be damaged, and dry foreign matter may be easily generated during application by the slit nozzle method.
  • the ratio (Mw / Mn) of the Mw of the binder resin in the present invention and the polystyrene-equivalent number average molecular weight (hereinafter referred to as “Mn”) measured by gel permeation chromatography (GPC, elution solvent: tetrahydrofuran) is Preferably it is 1.0 to 5.0, more preferably 1.0 to 3.0.
  • the binder resin in the present invention can be produced by a known method.
  • the structure, Mw, and Mw / Mn can be controlled by the methods disclosed in JP2003-222717A, JP2006-259680A, and International Publication No. 07/029871.
  • binder resin can be used individually or in mixture of 2 or more types.
  • the content of the binder resin is usually 10 to 1,000 parts by mass, preferably 20 to 500 parts by mass with respect to 100 parts by mass of the colorant (A). If the content of the binder resin is too small, for example, the alkali developability may be decreased, or the storage stability of the resulting colored composition may be decreased. On the other hand, if the content is too large, the colorant concentration is relatively high. Therefore, it may be difficult to achieve the target color density when a thin film is formed.
  • the (C) specific crosslinking agent in the present invention is a compound having a structure represented by the above formula (1), and is a component that polymerizes during the exposure or post-bake process to cure the coating film.
  • the colored composition of the present invention can form a colored layer having excellent development resistance and solvent resistance.
  • the group having an oxiranyl group represented by X is not particularly limited, and examples thereof include a group represented by the following formula (X-1).
  • R a represents a hydrogen atom or an alkyl group
  • R b represents an alkylene group
  • R c represents an ethylene group or a methylethylene group
  • n represents 0 to 10
  • R a is preferably a hydrogen atom or an alkyl group having 1 to 6 carbon atoms, particularly preferably a hydrogen atom or a methyl group.
  • R b is preferably an alkylene group having 1 to 6 carbon atoms such as a methylene group, an ethylene group or a methylethylene group, and n is preferably 0 to 5.
  • the group having an oxetanyl group represented by X is not particularly limited, and examples thereof include an alkyl oxetanyl group, a dialkyl oxetanyl group, an oxetanyl alkyl group, an alkyl oxetanyl alkyl group, and a dialkyl oxetanyl alkyl group.
  • the alkyl group substituted on the oxetanyl group preferably has 1 to 6 carbon atoms.
  • 3-C 1-6 alkyloxetane-3-yl-C 1-4 alkyl group and more specifically, 3-methyloxetane-3-ylmethyl group, 3-methyloxetane- Examples include 3-ylethyl group, 3-ethyloxetane-3-ylmethyl group, and 3-ethyloxetane-3-ylethyl group.
  • the group having a polymerizable unsaturated bond represented by X is not particularly limited.
  • R d represents a hydrogen atom or a methyl group
  • R e independently represents an ethylene group or a methylethylene group
  • l represents 2 to 10
  • R f represents a hydrogen atom or a methyl group
  • R g represents an ethylene group or a methylethylene group
  • m represents 0 to 10
  • (meth) acryloyloxyalkyl group examples include (meth) acryloyloxyethyl group, (meth) acryloyloxypropyl group, (meth) acryloyloxybutyl group and the like.
  • l is preferably 2 to 5.
  • m is preferably 0 to 5.
  • an oxyethylene group and an oxymethylethylene group may be mixed.
  • the structure of the specific crosslinking agent has two or more groups selected from a group having an oxiranyl group represented by X, a group having an oxetanyl group, and a group having a polymerizable unsaturated bond.
  • X is preferably a group having an oxetanyl group, a group having a polymerizable unsaturated bond, or both of them.
  • the specific crosslinking agent those having a ureido structure, a glycoluril structure, a melamine structure, a benzoguanamine structure or an imidazolidin-2-one structure are more preferable.
  • the melamine structure and the benzoguanamine structure refer to a chemical structure having one or more triazine rings or phenyl-substituted triazine rings as a basic skeleton, and are a concept including a melamine compound, a benzoguanamine compound or a condensate thereof.
  • the specific crosslinking agent is a compound selected from the following formulas (1-1), (1-2), (1-3), (1-4) and (1-5). preferable.
  • X 1 to X 6 are each independently a hydrogen atom, a group having an oxiranyl group, a group having an oxetanyl group, a group having a polymerizable unsaturated bond, or an alkyl group having 1 to 6 carbon atoms.
  • At least one of them is a group having an oxiranyl group, a group having an oxetanyl group, or a group having a polymerizable unsaturated bond
  • R 4 represents a hydrocarbon group having 1 to 12 carbon atoms
  • R 5 And R 6 each independently represent a hydrogen atom or —CH 2 OX 1
  • R 7 and R 8 each independently represent an alkyl group having 1 to 6 carbon atoms.
  • X 1 to X 6 in the compounds of the formulas (1-1) to (1-5) are at least two of a group having an oxiranyl group, a group having an oxetanyl group, or a group having a polymerizable unsaturated bond. It is preferable.
  • the alkyl group having 1 to 6 carbon atoms in X 1 to X 6 , R 7 and R 8 include methyl group, ethyl group, n-propyl group, isopropyl group, n-butyl group, isobutyl group, sec-butyl. Group, tert-butyl group, n-pentyl group, n-hexyl group and the like.
  • Examples of the hydrocarbon group having 1 to 12 carbon atoms in R 4 include an alkyl group having 1 to 12 carbon atoms and an aromatic hydrocarbon group having 6 to 12 carbon atoms. Specific examples include a methyl group, an ethyl group, an n-propyl group, an isopropyl group, and a phenyl group.
  • the compounds of the formulas (1-1) and (1-2) are more preferred from the viewpoint of development resistance and solvent resistance, and particularly the formula (1-1) ) Is preferred.
  • the formula (1-1) it is preferable that two or more of X 1 to X 6 are a group having an oxetanyl group or a group having a polymerizable unsaturated bond, and 2 to 2 of X 1 to X 6 More preferably, five are groups having an oxetanyl group, or at least one of X 1 to X 6 is a group having an oxetanyl group, and two or more are groups having a polymerizable unsaturated bond. .
  • two or more of X 1 to X 4 are preferably a group having an oxetanyl group or a group having a polymerizable unsaturated bond, and R 4 is an aromatic group having 6 to 12 carbon atoms.
  • a group hydrocarbon group is preferred.
  • X 1 and X 2 is a group having an oxetanyl group
  • R 5 and R 6 are -CH 2 OX 1
  • X 1 of the -CH 2 OX 1 is An alkyl group having 1 to 6 carbon atoms is preferable.
  • (C) specific crosslinking agent examples include compounds represented by the following (C-1) to (C-10).
  • (C) specific crosslinking agent can be used individually or in mixture of 2 or more types.
  • the content of (C) the specific cross-linking agent is 0.1 to 300 parts by mass, more preferably 1 to 100 parts by mass of (B) binder resin from the viewpoint of improvement in development resistance and solvent resistance. ⁇ 200 parts by weight are preferred.
  • the curability of the formed colored layer can be further improved.
  • the monomer having a polymerizable unsaturated bond include a polyfunctional monomer having two or more polymerizable unsaturated bonds and a monofunctional monomer having one polymerizable unsaturated bond. be able to.
  • polyfunctional monomer examples include: Di (meth) acrylates of alkylene glycols such as ethylene glycol and propylene glycol; Di (meth) acrylates of polyalkylene glycols such as polyethylene glycol and polypropylene glycol; Poly (meth) acrylates of trihydric or higher polyhydric alcohols such as glycerin, trimethylolpropane, pentaerythritol, dipentaerythritol and the like, and their dicarboxylic acid-modified products; Oligo (meth) acrylates such as polyester, epoxy resin, urethane resin, alkyd resin, silicone resin, spirane resin; Di (meth) acrylates of hydroxylated polymers at both ends such as both ends hydroxypoly-1,3-butadiene, both ends hydroxypolyisoprene, both ends hydroxypolycaprolactone; Tris [2- (meth) acryloyloxyethyl] phosphate;
  • Examples of the monofunctional monomer include divalent or higher polyvalent monomers such as succinic acid mono [2- (meth) acryloyloxyethyl] and phthalic acid mono [2- (meth) acryloyloxyethyl].
  • Mono [(meth) acryloyloxyalkyl] esters of monovalent carboxylic acids such as ⁇ -carboxypolycaprolactone mono (meth) acrylate; N-vinylsuccin Imido, N-vinyl pyrrolidone, N-vinyl phthalimide, N-vinyl-2-piperidone, N-vinyl- ⁇ -caprolactam, N-vinyl pyrrole, N-vinyl pyrrolidine, N-vinyl imidazole, N-vinyl imidazolidine, N -Vinylindole, N-vinylindoline, N-
  • the monomer having a polymerizable unsaturated bond is preferably a polyfunctional monomer, and in particular, a poly (meth) acrylate of a trihydric or higher polyhydric alcohol or a dicarboxylic acid modified product thereof, urethane.
  • a poly (meth) acrylate having a structure and a poly (meth) acrylate having a caprolactone structure are preferred.
  • poly (meth) acrylates of trihydric or higher polyhydric alcohols or dicarboxylic acid modified products thereof include trimethylolpropane triacrylate, trimethylolpropane trimethacrylate, pentaerythritol triacrylate, pentaerythritol trimethacrylate, pentaerythritol tetraacrylate, Pentaerythritol tetramethacrylate, dipentaerythritol pentaacrylate, dipentaerythritol pentamethacrylate, dipentaerythritol hexaacrylate, dipentaerythritol hexamethacrylate or monoesterified product of pentaerythritol triacrylate and succinic acid; pentaerythritol trimethacrylate and succinic acid Monoesterified product of dipentaerythritol Monoesterified product of taacrylate and succin
  • the content of the monomer having a polymerizable unsaturated bond in the present invention is preferably 5 to 400 parts by mass, more preferably 20 to 300 parts by mass with respect to 100 parts by mass of the (C) specific crosslinking agent.
  • Photopolymerization initiator- Radiation sensitivity can be imparted to the colored composition by incorporating a photopolymerization initiator into the colored composition of the present invention.
  • radiation means a substance including visible light, ultraviolet light, far ultraviolet light, electron beam, X-ray and the like.
  • the photopolymerization initiator is used by (C) a specific cross-linking agent and (D) a polymerizable non-polymerizing agent by exposure to radiation such as visible light, ultraviolet light, far ultraviolet light, electron beam, and X-ray. It is a compound that generates an active species capable of initiating polymerization of a monomer having a saturated bond.
  • photopolymerization initiators examples include photo radical generators such as thioxanthone compounds, acetophenone compounds, biimidazole compounds, triazine compounds, O-acyloxime compounds, benzoin compounds, benzophenone compounds, Known compounds such as ⁇ -diketone compounds, polynuclear quinone compounds, and xanthone compounds can be exemplified.
  • photoacid generator examples include known compounds such as an onium salt compound, a sulfone compound, a sulfonic acid ester compound, a quinonediazide compound, a sulfonimide compound, and a diazomethane compound.
  • the triazine-based compounds exemplified as the photo radical generator are compounds that also function as a photo acid generator.
  • a photoinitiator can be used individually or in mixture of 2 or more types, Of course, a photoradical generator and a photoacid generator can also be mixed and used.
  • the photoradical generator preferably contains at least one selected from the group of thioxanthone compounds, acetophenone compounds, biimidazole compounds, triazine compounds, and O-acyloxime compounds.
  • thioxanthone compounds include thioxanthone, 2-chlorothioxanthone, 2-methylthioxanthone, 2-isopropylthioxanthone, 4-isopropylthioxanthone, 2,4-dichlorothioxanthone, 2 , 4-dimethylthioxanthone, 2,4-diethylthioxanthone, 2,4-diisopropylthioxanthone and the like.
  • acetophenone compound examples include 2-methyl-1- [4- (methylthio) phenyl] -2-morpholinopropan-1-one, 2-benzyl-2-dimethylamino-1- (4 -Morpholinophenyl) butan-1-one, 2- (4-methylbenzyl) -2- (dimethylamino) -1- (4-morpholinophenyl) butan-1-one, and the like.
  • biimidazole compound examples include 2,2′-bis (2-chlorophenyl) -4,4 ′, 5,5′-tetraphenyl-1,2′-biimidazole, 2,2 ′.
  • -Bis (2,4-dichlorophenyl) -4,4 ', 5,5'-tetraphenyl-1,2'-biimidazole, 2,2'-bis (2,4,6-trichlorophenyl) -4, 4 ′, 5,5′-tetraphenyl-1,2′-biimidazole and the like can be mentioned.
  • a hydrogen donor in combination because sensitivity can be improved.
  • the “hydrogen donor” as used herein means a compound that can donate a hydrogen atom to a radical generated from a biimidazole compound by exposure.
  • the hydrogen donor include mercaptan-based hydrogen donors such as 2-mercaptobenzothiazole and 2-mercaptobenzoxazole, 4,4′-bis (dimethylamino) benzophenone, 4,4′-bis (diethylamino) benzophenone, and the like.
  • an amine-based hydrogen donor can be used alone or in admixture of two or more. However, one or more mercaptan hydrogen donors and one or more amine hydrogen donors are used in combination. It is preferable that the sensitivity can be further improved.
  • triazine compound examples include 2,4,6-tris (trichloromethyl) -s-triazine, 2-methyl-4,6-bis (trichloromethyl) -s-triazine, 2- [2 -(5-Methylfuran-2-yl) ethenyl] -4,6-bis (trichloromethyl) -s-triazine, 2- [2- (furan-2-yl) ethenyl] -4,6-bis (trichloro Methyl) -s-triazine, 2- [2- (4-diethylamino-2-methylphenyl) ethenyl] -4,6-bis (trichloromethyl) -s-triazine, 2- [2- (3,4-dimethoxy) Phenyl) ethenyl] -4,6-bis (trichloromethyl) -s-triazine, 2- (4-methoxyphenyl) -4,6-bis (t
  • O-acyloxime compounds include 1,2-octanedione, 1- [4- (phenylthio) phenyl]-, 2- (O-benzoyloxime), ethanone, 1- [9-ethyl.
  • a sensitizer when a photo radical generator other than a biimidazole compound such as an acetophenone compound is used, a sensitizer can be used in combination.
  • a sensitizer include 4,4′-bis (dimethylamino) benzophenone, 4,4′-bis (diethylamino) benzophenone, 4-diethylaminoacetophenone, 4-dimethylaminopropiophenone, and 4-dimethyl.
  • Ethyl aminobenzoate 2-ethylhexyl 4-dimethylaminobenzoate, 2,5-bis (4-diethylaminobenzal) cyclohexanone, 7-diethylamino-3- (4-diethylaminobenzoyl) coumarin, 4- (diethylamino) chalcone, etc. Can be mentioned.
  • the content thereof is preferably 1 to 2000 parts by mass, more preferably 5 to 1000 parts by mass with respect to 100 parts by mass of the (C) specific crosslinking agent. If the content of the photoradical generator is too large, curing by exposure may be insufficient, while if too large, the formed colored layer tends to fall off the substrate during development.
  • the photoacid generator preferably contains at least one selected from the group of onium salt compounds, sulfonimide compounds and diazomethane compounds.
  • examples of the onium salt compound include diaryl iodonium salts, triarylsulfonium salts, triarylphosphonium salts and the like.
  • Specific examples of the diaryliodonium salt include diphenyliodonium tetrafluoroborate, diphenyliodonium hexafluorophosphonate, diphenyliodonium hexafluoroantimonate, diphenyliodonium hexafluoroarsenate, diphenyliodonium trifluoromethanesulfonate, diphenyliodonium trifluoroacetate, diphenyl Iodonium-p-toluenesulfonate, 4-methoxyphenylphenyliodonium tetrafluoroborate, 4-methoxyphenylphenyliodonium hexafluorophosphonate, 4-methoxyphenylphenylphenyliodonium hex
  • triarylsulfonium salt examples include triphenylsulfonium tetrafluoroborate, triphenylsulfonium hexafluorophosphonate, triphenylsulfonium hexafluoroantimonate, triphenylsulfonium hexafluoroarsenate, triphenylsulfonium trifluoromethanesulfonate, triphenylsulfonium hexafluorophosphonate, Phenylsulfonium trifluoroacetate, triphenylsulfonium-p-toluenesulfonate, 4-methoxyphenyldiphenylsulfonium tetrafluoroborate, 4-methoxyphenyldiphenylsulfonium hexafluorophosphonate, 4-methoxyphenyldiphenylsulfonium hexafluoroantimonate, 4-methoxy
  • triarylphosphonium salt examples include triphenylphosphonium tetrafluoroborate, triphenylphosphonium hexafluorophosphonate, triphenylphosphonium hexafluoroantimonate, triphenylphosphonium hexafluoroarsenate, triphenylphosphonium trifluoromethanesulfonate, Phenylphosphonium trifluoroacetate, triphenylphosphonium-p-toluenesulfonate, 4-methoxyphenyldiphenylphosphonium tetrafluoroborate, 4-methoxyphenyldiphenylphosphonium hexafluorophosphonate, 4-methoxyphenyldiphenylphosphonium hexafluoroantimonate, 4-methoxy Phenyldiphenylphosphonium hex Fluoroarsenate, 4-methoxyphenyldiphenylphosphonium trifluoromethanes, Ph
  • sulfonimide compound examples include N- (trifluoromethylsulfonyloxy) succinimide, N- (trifluoromethylsulfonyloxy) phthalimide, N- (trifluoromethylsulfonyloxy) diphenylmaleimide, N- (trimethyl).
  • diazomethane compound examples include bis (trifluoromethylsulfonyl) diazomethane, bis (cyclohexylsulfonyl) diazomethane, bis (phenylsulfonyl) diazomethane, bis (p-toluenesulfonyl) diazomethane, methylsulfonyl-p-toluenesulfonyl.
  • diazomethane 1-cyclohexylsulfonyl-1- (1,1-dimethylethylsulfonyl) diazomethane, bis (1,1-dimethylethylsulfonyl) diazomethane, and the like.
  • the content thereof when a photoacid generator is used, the content thereof is usually 0.1 to 100 parts by mass, preferably 0.3 to 50 parts by mass with respect to 100 parts by mass of (C) the specific crosslinking agent. It is. If the content of the photoacid generator is too small, curing by exposure may be insufficient. On the other hand, if the content is too large, foreign matter may be generated in the colored composition liquid or electrical characteristics may be deteriorated. is there.
  • the coloring composition of this invention can also contain a various additive as needed.
  • the additive include a thermal acid generator that promotes a curing reaction by opening a ring of an oxiranyl group, an oxetanyl group, and the like of the (C) specific crosslinking agent in the post-baking step.
  • thermal acid generators include 4-acetoxyphenyldimethylsulfonium hexafluoroarsenate, benzyl-4-hydroxyphenylmethylsulfonium hexafluoroantimonate, 4-acetoxyphenylbenzylmethylsulfonium hexafluoroantimonate, dibenzyl-4 -Hydroxyphenylsulfonium hexafluoroantimonate, 4-acetoxyphenylbenzylsulfonium hexafluoroantimonate, 3-benzylbenzothiazonium hexafluoroantimonate, and the like.
  • additives include, for example, fillers such as glass and alumina; polymer compounds such as polyvinyl alcohol and poly (fluoroalkyl acrylates); nonionic surfactants, cationic surfactants, anionic surfactants Surfactant such as an agent; vinyltrimethoxysilane, vinyltriethoxysilane, vinyltris (2-methoxyethoxy) silane, N- (2-aminoethyl) -3-aminopropylmethyldimethoxysilane, N- (2-aminoethyl) ) -3-Aminopropyltrimethoxysilane, 3-aminopropyltriethoxysilane, 3-glycidoxypropyltrimethoxysilane, 3-glycidoxypropylmethyldimethoxysilane, 2- (3,4-epoxycyclohexyl) ethyltri Methoxysilane, 3-chloropropylmethyl Adhesion promoters such as me
  • the coloring composition of the present invention contains the components (A) to (C) and other components that are optionally added, and is usually prepared as a liquid composition by blending a solvent.
  • the solvent is appropriately selected as long as it is dispersed or dissolved (A) to (C) and other components constituting the coloring composition and does not react with these components and has appropriate volatility. You can choose to use.
  • Alcohols such as methanol, ethanol, benzyl alcohol; Ethylene glycol monomethyl ether, ethylene glycol monoethyl ether, ethylene glycol mono-n-propyl ether, ethylene glycol mono-n-butyl ether, diethylene glycol monomethyl ether, diethylene glycol monoethyl ether, diethylene glycol mono-n-propyl ether, diethylene glycol mono-n- Butyl ether, triethylene glycol monomethyl ether, triethylene glycol monoethyl ether, propylene glycol monomethyl ether, propylene glycol monoethyl ether, dipropylene glycol monomethyl ether, dipropylene glycol monoethyl ether, dipropylene glycol mono-n-propyl ether, di Propylene glycol mono- - butyl ether, tripropylene glycol monomethyl ether, tripropylene glycol (poly) alkylene glycol monoal
  • Diacetates such as propylene glycol diacetate, 1,3-butylene glycol diacetate, and 1,6-hexanediol diacetate; Lactic acid alkyl esters such as methyl lactate and ethyl lactate; Ethyl acetate, n-propyl acetate, i-propyl acetate, n-butyl acetate, i-butyl acetate, n-pentyl formate, i-pentyl acetate, 3-methoxybutyl acetate, 3-methyl-3-methoxybutyl acetate, N-butyl propionate, 3-methoxybutyl acetate, 3-methyl-3-methoxybutyl propionate, ethyl butyrate, n-propyl butyrate, i-propyl butyrate, n-butyl butyrate, ethyl hydroxyacetate, ethyl ethoxyacetate,
  • benzyl alcohol ethylene glycol mono-n-butyl ether, propylene glycol monomethyl ether, propylene glycol monoethyl ether, ethylene glycol monomethyl ether acetate, ethylene glycol are used from the viewpoints of solubility, pigment dispersibility, coatability, etc.
  • a high boiling point solvent such as diethyl, ⁇ -butyrolactone, ethylene carbonate, propylene carbonate, ethylene glycol monophenyl ether acetate may be used in combination.
  • the high boiling point solvents can be used alone or in admixture of two or more.
  • the content of the solvent is not particularly limited, but the total concentration of each component excluding the solvent from the colored composition is usually 5 from the viewpoint of applicability and stability of the obtained colored composition. An amount of ⁇ 50 mass% is preferred, and an amount of 10 ⁇ 40 mass% is particularly desirable.
  • the coloring composition can be prepared by an appropriate method.
  • the coloring composition is prepared by mixing the components (A) to (C) together with a solvent and other components optionally added. Can do.
  • a preferable preparation method for example, a bead mill, a roll mill, or the like is used together with a part of the component (B) in the presence of (A) a colorant in a solvent, a dispersant and, if necessary, a dispersion aid. Mix and disperse while pulverizing to obtain a pigment dispersion, which is prepared by adding components (B) to (C) and, if necessary, additional solvent and other components and mixing them.
  • a method can be mentioned.
  • an appropriate dispersant such as a cationic, anionic, nonionic or amphoteric
  • a polymer dispersant is preferable.
  • a modified acrylic copolymer, an acrylic copolymer, polyurethane, polyester, a polymer copolymer alkylammonium salt or phosphate ester salt, a cationic comb graft polymer, and the like can be given.
  • the cationic comb graft polymer refers to a polymer having a structure in which two or more branched polymers are grafted to one molecule of a trunk polymer having a plurality of basic groups (cationic functional groups).
  • Examples thereof include polymers composed of a ring-opening polymer in which the trunk polymer part is polyethyleneimine and the branch polymer part is ⁇ -caprolactone.
  • these dispersants modified acrylic copolymers, polyurethane, and cationic comb graft polymers are preferable.
  • Such a dispersant is commercially available.
  • Disperbyk-2000, Disperbyk-2001, BYK-LPN6919, BYK-LPN21116, BYK-LPN21324 above, BYK Dispersbyk-161, Disperbyk-162, Disperbyk-165, Disperbyk-167, Disperbyk-170, Disperbyk-182 (or more, manufactured by BYK Chemy (BYK)
  • Solsperse 76500 Librisol Co., Ltd.
  • Solsperse 24000 manufactured by Lubrizol Co., Ltd.
  • Azisper PB821, Azisper PB822 AJISPER PB823, Adisper PB824 mention may be made of Ajisper PB827 (Ajinomoto Fine-Techno Co., Ltd.), and the like.
  • the content of the dispersant is usually 100 parts by mass or less, preferably 0.5 to 100 parts by mass, more preferably 1 with respect to 100 parts by mass of the colorant (A) from the viewpoint of improving developability and the like. It is ⁇ 70 parts by mass, particularly preferably 10 to 50 parts by mass.
  • the color filter of the present invention comprises a colored layer formed from the colored composition of the present invention.
  • a method for forming a color filter first, a colored radiation-sensitive composition coating film is formed on a substrate or a substrate on which a light-shielding layer having a desired pattern has been previously formed, and a photo having a predetermined pattern is formed.
  • a method of obtaining pixels of each color by exposing radiation through a mask, developing to dissolve and remove unexposed portions, and then post-baking.
  • a light shielding layer black matrix
  • a red pigment for example, is dispersed on the substrate.
  • pre-baking is performed to evaporate the solvent, thereby forming a coating film.
  • the coating film is exposed through a photomask, and then developed using an alkali developer to dissolve and remove the unexposed portions of the coating film, and then post-baked to form a red pixel pattern.
  • a pixel array arranged in an array is formed.
  • the liquid composition is applied, pre-baked, exposed, developed, and post-baked in the same manner as described above, to thereby obtain a green pixel.
  • a color filter in which the pixel arrays of the three primary colors of red, green and blue are arranged on the substrate is obtained.
  • the order of forming the pixels of each color is not limited to the above.
  • the black matrix can be formed in the same manner as in the case of forming the pixel by using the colored composition of the present invention.
  • the substrate used when forming the pixel and / or the black matrix examples include glass, silicon, polycarbonate, polyester, aromatic polyamide, polyamideimide, and polyimide.
  • these substrates may be subjected to appropriate pretreatment such as chemical treatment with a silane coupling agent or the like, plasma treatment, ion plating, sputtering, gas phase reaction method, vacuum deposition, etc., if desired.
  • an appropriate coating method such as a spray method, a roll coating method, a spin coating method (spin coating method), a slit die coating method, a bar coating method, or an ink jet method is used.
  • spin coating and slit die coating are preferable.
  • the coating thickness is usually 0.1 to 10 ⁇ m, preferably 0.2 to 8.0 ⁇ m, particularly preferably 0.2 to 6.0 ⁇ m, as the film thickness after drying.
  • the radiation used for forming the pixel and / or the black matrix for example, visible light, ultraviolet light, far ultraviolet light, electron beam, X-ray or the like can be used, but the wavelength is in the range of 190 to 450 nm. Some radiation is preferred.
  • the exposure dose of radiation is preferably 10 to 10,000 J / m 2 . According to the colored composition of the present invention, 800 J / m 2 or less of the exposure amount, and further it can form pixels excellent in solvent resistance at 600 J / m 2 or less of the exposure amount.
  • alkali developer examples include sodium carbonate, sodium hydroxide, potassium hydroxide, tetramethylammonium hydroxide, choline, 1,8-diazabicyclo- [5.4.0] -7-undecene, 1, An aqueous solution of 5-diazabicyclo- [4.3.0] -5-nonene or the like is preferable.
  • An appropriate amount of a water-soluble organic solvent such as methanol or ethanol, a surfactant, or the like can be added to the alkaline developer. In addition, it is usually washed with water after alkali development.
  • a development processing method a shower development method, a spray development method, a dip (immersion) development method, a paddle (liquid accumulation) development method, or the like can be applied.
  • the development conditions are preferably 5 to 300 seconds at room temperature.
  • a method for obtaining pixels of each color by an ink jet method disclosed in Japanese Patent Laid-Open Nos. 4-2615033 and 7-318723 is also known.
  • the color filter of the present invention thus obtained is extremely useful for high-definition color liquid crystal surface elements, color image pickup tube elements, color sensors and the like.
  • the color liquid crystal display element of the present invention comprises the color filter of the present invention.
  • the color liquid crystal display element of the present invention can have an appropriate structure.
  • the color filter is formed on a substrate different from the driving substrate on which the thin film transistor (TFT) is arranged, and the driving substrate and the substrate on which the color filter is formed are opposed to each other with a liquid crystal layer interposed therebetween. Can be taken.
  • a substrate on which a color filter is formed on the surface of a driving substrate on which a thin film transistor (TFT) is disposed, and a substrate on which an ITO (tin-doped indium oxide) electrode is formed are opposed to each other through a liquid crystal layer.
  • the structure can be taken.
  • the latter structure has the advantage that the aperture ratio can be remarkably improved, and a bright and high-definition liquid crystal display element can be obtained.
  • Preparation Example 2 (A) 20 parts by mass of carbon black as a colorant, 4 parts by mass of Disperbyk-167 as a dispersant (in terms of solid content), and 3-methoxybutyl acetate as a solvent so that the solid content concentration is 24% by mass,
  • the pigment dispersion (A-2) was prepared by processing with a bead mill.
  • Synthesis example 2 A flask equipped with a condenser and a stirrer was charged with 800 g of cyclohexanone, heated to 100 ° C. while injecting nitrogen gas into the flask, and at the same temperature, 60.0 g of styrene, 60.0 g of methacrylic acid, 65. methyl methacrylate. A mixture of 0 g, butyl methacrylate 65.0 g, and azobisisobutyronitrile 10.0 g was added dropwise over 1 hour, and further reacted at 100 ° C. for 3 hours, and then 2.0 g of azobisisobutyronitrile was added.
  • Synthesis example 4 In a four-necked flask equipped with a stirrer, thermometer, reflux condenser, and gas introduction tube, 580 g of Cymel 300, 642 g of 3-ethyl-3-hydroxymethyloxetane, 580 g of propylene glycol monomethyl ether acetate, and 2 g of p-toluenesulfonic acid were added. The mixture was heated to 80 ° C. and reacted for 1 hour while distilling off the generated methanol. Then, it neutralized with 0.1N sodium hydroxide aqueous solution, and the non volatile matter was 80 mass% by vacuum concentration.
  • a specific cross-linking agent in which an average of about 4 of the 6 methoxy groups in the compound represented by the formula (a) is substituted with a (3-ethyloxetane-3-yl) methoxy group is used.
  • the obtained specific crosslinking agent mixture is designated as specific crosslinking agent [C-2].
  • a compound in which an average of about 4 of the 6 methoxy groups in the compound represented by the formula (a) is substituted with a (3-ethyloxetane-3-yl) methoxy group is obtained.
  • Synthesis example 5 In a four-necked flask equipped with a stirrer, thermometer, reflux condenser and gas introduction tube, 126 g of melamine, 202 g of 92% paraformaldehyde (Mitsubishi Gas Chemical Co., Ltd.), 1393 g of 2-hydroxyethyl acrylate, 520 g of 2-hydroxyethyl methacrylate Then, 256 g of methanol was added, the temperature was raised to 80 ° C., a methylolation reaction was performed at 80 ° C. for 1 hour, 1 g of p-toluenesulfonic acid was added, and an etherification reaction was performed at 80 ° C. for 3 hours.
  • the obtained specific crosslinking agent mixture is designated as specific crosslinking agent [C-3].
  • specific crosslinking agent [C-3] Of the six methoxy groups in the compound represented by the above formula (a), a compound having an average of about 3 substituted with an acryloyloxyethyloxy group and an average of about 1 with a methacryloyloxyethyloxy group It was confirmed by 1 H-NMR and GPC that it was obtained.
  • Synthesis Example 6 A four-necked flask equipped with a stirrer, thermometer, reflux condenser and gas introduction tube was charged with 126 g of melamine, 202 g of 92% paraformaldehyde, 290 g of 3-ethyl-3-hydroxymethyloxetane, and 160 g of methanol, and the temperature was raised to 80 ° C. The methylolation reaction was carried out at 80 ° C. for 1 hour, 1 g of p-toluenesulfonic acid was added, and the etherification reaction was carried out at 80 ° C. for 3 hours.
  • Synthesis example 7 In a four-necked flask equipped with a stirrer, thermometer, reflux condenser and gas introduction tube, 580 g of Cymel 300, 325 g of 3-ethyl-3-hydroxymethyloxetane, 325 g of 2-hydroxyethyl acrylate, glycidol (manufactured by NOF Corporation) ) 104 g, toluene 580 g and p-toluenesulfonic acid 1 g were charged and heated to 80 ° C., and the reaction was carried out for 3 hours while distilling off the generated methanol.
  • an average of about 2 is a (3-ethyloxetane-3-yl) methoxy group and an average of about 2 is acryloyl.
  • a solution of a specific cross-linking agent mixture containing a specific cross-linking agent having an average of about 1 oxyethyloxy group substituted with a glycidyloxy group was obtained.
  • the obtained specific crosslinking agent mixture is designated as specific crosslinking agent [C-5].
  • an average of about 2 is a (3-ethyloxetane-3-yl) methoxy group and an average of about 2 is acryloyloxyethyloxy. It was confirmed by 1 H-NMR and GPC that a compound having an average of about 1 group substituted with a glycidyloxy group was obtained.
  • Synthesis example 8 In a four-necked flask equipped with a stirrer, thermometer, reflux condenser and gas introduction tube, melamine 126 g, 202% paraformaldehyde 202 g, 2-hydroxyethyl acrylate 1393 g, 2-hydroxyethyl vinyl ether (manufactured by Maruzen Petrochemical Co., Ltd.) 280 g Then, 256 g of methanol was added, the temperature was raised to 80 ° C., and a methylolation reaction was performed at 80 ° C. for 1 hour, 1 g of paratoluenesulfonic acid was added, and an etherification reaction was performed at 80 ° C. for 3 hours.
  • R is a methyl group or an ethyl group.
  • Synthesis Example 11 In a four-necked flask equipped with a stirrer, thermometer, reflux condenser and gas introduction tube, 126 g of melamine, 202 g of 92% paraformaldehyde, 464 g of 2-hydroxyethyl acrylate, 116 g of 3-ethyl-3-hydroxymethyloxetane, and 32 g of methanol The mixture was heated up to 80 ° C. and subjected to a methylolation reaction at 80 ° C. for 1 hour, 1 g of p-toluenesulfonic acid was added, and an etherification reaction was carried out at 80 ° C. for 3 hours.
  • the obtained specific crosslinker mixture is designated as specific crosslinker [C-9].
  • specific crosslinker [C-9] Of the six methoxy groups in the compound represented by the formula (a), an average of about 4 is an acryloyloxyethyloxy group and an average of about 1 is (3-ethyloxetane-3-yl) methoxy. It was confirmed by 1 H-NMR that a compound substituted with a group was obtained.
  • Example 1 Preparation of coloring composition (A) 100.0 parts by mass of pigment dispersion (A-1) as a colorant, (B) 26.0 parts by mass of a binder resin [B-1] solution as a binder resin, and a binder resin [B- 2) 6.6 parts by mass of the solution, (C) 9.9 parts by mass of the solution containing the specific cross-linking agent [C-1] as the specific cross-linking agent, and (D) Toagosei as the monomer having a polymerizable unsaturated bond 5.4 parts by mass of M-402 (dipentaerythritol hexaacrylate) manufactured by Toyo Gosei Co., Ltd.
  • M-402 dipentaerythritol hexaacrylate
  • Pattern formation The colored radiation-sensitive composition obtained was applied to a soda glass substrate with a SiO 2 film formed on the surface to prevent elution of sodium ions, using a spin coater, and then on a hot plate at 90 ° C. Was pre-baked for 2 minutes to form a film having a thickness of 1.7 ⁇ m.
  • each wavelength of 365 nm, 405 nm, and 436 nm was applied to the coating film through a photomask having a plurality of slits having different sizes in a width range of 5 to 50 ⁇ m using a high-pressure mercury lamp. Exposed ultraviolet light was exposed. The exposure amount at this time was 500 J / m 2 .
  • the substrate was subjected to shower development using a 0.04 mass% potassium hydroxide aqueous solution at 23 ° C. for 1 minute, then washed with ultrapure water and air-dried. Thereafter, post-baking was performed in a clean oven at 220 ° C. for 30 minutes to form a pixel array in which red stripe pixel patterns were arranged on the substrate.
  • the obtained colored radiation-sensitive composition was applied to a soda glass substrate having a SiO 2 film formed on its surface to prevent elution of sodium ions, using a spin coater, and then a hot plate at 90 ° C. The film was pre-baked for 2 minutes to form a film having a thickness of 1.7 ⁇ m. Next, after cooling the substrate to room temperature, the coating film was exposed to ultraviolet rays including wavelengths of 365 nm, 405 nm, and 436 nm without using a photomask using a high-pressure mercury lamp. The exposure amount at this time was 500 J / m 2 .
  • the substrate was subjected to shower development using a 0.04 mass% potassium hydroxide aqueous solution at 23 ° C. for 1 minute, then washed with ultrapure water and air-dried. Thereafter, post-baking was performed in a clean oven at 220 ° C. for 30 minutes to form a red cured film on the substrate.
  • the substrate on which the red cured film was formed was immersed in N-methylpyrrolidone at 60 ° C. for 30 minutes.
  • the film thickness ratio before and after immersion film thickness after immersion ⁇ 100 / film thickness before immersion
  • the case where the film thickness ratio before and after immersion was less than 95% or the N-methylpyrrolidone after immersion was slightly colored was evaluated as “B”, and the case where cracks occurred after immersion was evaluated as “C”.
  • Example 1 As shown in Table 1, a colored radiation-sensitive composition was prepared in the same manner as in Example 1 except that the type and content (parts by mass) of each component were changed. Subsequently, various evaluation was performed like Example 1 using the obtained colored radiation-sensitive composition. The results are shown in Table 1.
  • each component is as follows.
  • c-1 Cymel 300 manufactured by Nippon Cytec Industries, Ltd. (compound of formula (a) as a main component)
  • c-2 Cymel 1123 manufactured by Nippon Cytec Industries, Ltd. (compound of formula (c) as a main component)
  • D-1 Dipentaerythritol hexaacrylate (trade name M-402, manufactured by Toagosei Co., Ltd.)
  • D-2 monoesterified product of dipentaerythritol pentaacrylate and succinic acid, dipentaerythritol hexaacrylate and mixture of dipentaerythritol pentaacrylate (trade name TO-1382, manufactured by Toagosei Co., Ltd.)
  • D-3 Pentaerythritol tetraacrylate (trade name M-450, manufactured by Toagosei Co., Ltd.)
  • E-1 2-methyl-1- [4- (methylthio) pheny

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Abstract

　本発明は、低露光量であっても十分な現像耐性を有し、更に耐溶剤性に優れた画素及びブラックマトリックスを形成することができる着色組成物を提供する。　本発明の着色組成物は、（Ａ）着色剤、（Ｂ）バインダー樹脂、及び（Ｃ）下記式（１）で表される構造を有する化合物を含有することを特徴とするものである。　下記式（１）において、Ｘはオキシラニル基を有する基、オキセタニル基を有する基又は重合性不飽和結合を有する基を示し、「＊」は結合手であることを示す。

Description

着色組成物、カラーフィルタ及びカラー液晶表示素子
　本発明は、着色組成物、カラーフィルタ及びカラー液晶表示素子に関わり、より詳しくは、透過型あるいは反射型のカラー液晶表示装置、カラー撮像管素子等に用いられるカラーフィルタに有用な着色層の形成に用いられる着色組成物、当該着色組成物を用いて形成された着色層を備えるカラーフィルタ、並びに当該カラーフィルタを具備するカラー液晶表示素子に関する。
　着色感放射線性組成物を用いてカラーフィルタを形成する方法として、基板上あるいは予め所望のパターンの遮光層を形成した基板上に、着色感放射線組成物の塗膜を形成して、所定のパターンを有するフォトマスクを介して放射線を照射（以下、「露光」という。）し、現像して未露光部を溶解除去し、その後ポストベークすることにより、各色の画素を得る方法（特許文献１及び２）が知られている。また、黒色材料を含有する光重合性組成物を利用してブラックマトリックスを形成する方法（特許文献３）も知られている。
　そして、近年におけるカラーフィルタの技術分野においては、露光量を下げてタクトタイムを短縮することが主流となっており、低露光量でも十分な現像耐性、耐溶剤性等を有すること、すなわち着色層形成用感放射線性組成物の高感度化が要求されている。特に耐溶剤性に関しては、画素パターンにクラックや欠けが発生したり、画素パターンから着色成分が溶出したりする問題が顕在化しつつあり、これを解決することが要求されている。かかる問題の背景には、近年のカラー液晶表示素子に対する高コントラスト化、高輝度化及び高色純度化の要求に対応すべく、着色感放射線性組成物に用いられる顔料の多くに様々な微細化処理や表面処理がなされていることや、着色感放射線性組成物中に占める顔料の含有割合がますます高くなる傾向にあることなどが関わっていると考えられている。
　一方、特許文献４では、着色組成物を用いて形成される着色層の耐薬品性を向上させるために、架橋剤としてメラミン樹脂等を含有せしめることが提案されている。しかしながら、かかる着色組成物では、露光量が低くなったり特定の顔料を使用したりすると、十分な現像耐性や耐溶剤性が得られないという問題があった。
特開平２－１４４５０２号公報 特開平３－５３２０１号公報 特開平６－３５１８８号公報 特開２００７－２２５７１７号公報
　本発明の課題は、低露光量であっても十分な現像耐性を有し、更に耐溶剤性に優れた画素及びブラックマトリックスを形成することができる着色組成物を提供することにある。
　本発明の他の課題は、前記着色組成物から形成された画素を有するカラーフィルタ、及び当該カラーフィルタを具備するカラー液晶表示素子を提供することにある。
　本発明者らは、鋭意検討の結果、着色剤及びバインダー樹脂に、オキシラニル基、オキセタニル基又は重合性不飽和結合を有する基がアミノメチルオキシ構造を介して結合した特定構造の架橋剤を含有せしめることにより上記課題を解決することができることを見出し、本発明を完成するに至った。
　すなわち、本発明は、（Ａ）着色剤、（Ｂ）バインダー樹脂、及び（Ｃ）下記式（１）で表される構造を有する化合物（以下、これらをまとめて「特定架橋剤」ということがある。）を含有することを特徴とする着色組成物を提供するものである。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000001
（式（１）において、Ｘはオキシラニル基を有する基、オキセタニル基を有する基又は重合性不飽和結合を有する基を示し、「＊」は結合手であることを示す。）
　また、本発明は、該着色組成物を用いて形成された着色層を備えてなるカラーフィルタ、及び該カラーフィルタを具備してなるカラー液晶表示素子をも提供するものである。
　本発明でいう「着色層」は、カラーフィルタに用いられる画素及び／又はブラックマトリックスからなる層を意味する。
　更に、本発明は、上記式（１）で表される構造を有する、架橋用化合物を提供するものである。但し、式中のＸはオキシラニル基を有する基又はオキセタニル基を有する基を示し、「＊」は結合手であることを示す。
　また更に、本発明は、下記式（１－１）～（１－５）のいずれかで表される、架橋用化合物を提供するものである。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000002
（式（１－１）～（１－５）において、Ｘ1～Ｘ6は、相互に独立に、水素原子、オキシラニル基を有する基、オキセタニル基を有する基、重合性不飽和結合を有する基又は炭素数１～６のアルキル基を示し、各式においてその少なくとも１つは、オキシラニル基を有する基、オキセタニル基を有する基又は重合性不飽和結合を有する基である。但し、式（１－１）において、Ｘ1～Ｘ6のうちの２つが（メタ）アクリロイル基であり、かつ残りがメチル基であって、前記（メタ）アクリロイル基が同一窒素原子上の２つのメチルオキシ基に結合する場合を除く。Ｒ4は炭素数１～１２の炭化水素基を示し、Ｒ5及びＲ6は相互に独立に、水素原子又は－ＣＨ2ＯＸ1を示し、Ｒ7及びＲ8は相互に独立に、炭素数１～６のアルキル基を示す。）
　本発明の着色組成物は、低露光量であっても十分な現像耐性を有し、更に耐溶剤性に優れた画素及びブラックマトリックスを形成することができる。
　したがって、本発明の着色組成物は、電子工業分野におけるカラー液晶表示素子用カラーフィルタを始め、カラー撮像管素子、カラーセンサー等の各種用途のカラーフィルタの製造に極めて好適に使用することができる。
　以下、本発明について詳細に説明する。
着色組成物
　以下、本発明の着色組成物の構成成分について説明する。
－（Ａ）着色剤－
　本発明における着色剤は、色調が特に限定されるものではなく、得られるカラーフィルタの用途に応じて適宜選定され、顔料、染料あるいは天然色素の何れでもよい。カラーフィルタには耐熱性、発色性及び輝度が求められることから、本発明における着色剤としては、有機顔料、無機顔料又は有機染料が好ましい。
　前記有機顔料としては、例えば、カラーインデックス（Ｃ．Ｉ．；Ｔｈｅ　Ｓｏｃｉｅｔｙ　ｏｆ　Ｄｙｅｒｓ　ａｎｄ　Ｃｏｌｏｕｒｉｓｔｓ　社発行）においてピグメントに分類されている化合物、具体的には、下記のようなカラーインデックス（Ｃ．Ｉ．）名が付されているものを挙げることができる。
Ｃ．Ｉ．ピグメントイエロー１２、Ｃ．Ｉ．ピグメントイエロー１３、Ｃ．Ｉ．ピグメントイエロー１４、Ｃ．Ｉ．ピグメントイエロー１７、Ｃ．Ｉ．ピグメントイエロー２０、Ｃ．Ｉ．ピグメントイエロー２４、Ｃ．Ｉ．ピグメントイエロー３１、Ｃ．Ｉ．ピグメントイエロー５５、Ｃ．Ｉ．ピグメントイエロー８３、Ｃ．Ｉ．ピグメントイエロー９３、Ｃ．Ｉ．ピグメントイエロー１０９、Ｃ．Ｉ．ピグメントイエロー１１０、Ｃ．Ｉ．ピグメントイエロー１３８、Ｃ．Ｉ．ピグメントイエロー１３９、Ｃ．Ｉ．ピグメントイエロー１５０、Ｃ．Ｉ．ピグメントイエロー１５３、Ｃ．Ｉ．ピグメントイエロー１５４、Ｃ．Ｉ．ピグメントイエロー１５５、Ｃ．Ｉ．ピグメントイエロー１６６、Ｃ．Ｉ．ピグメントイエロー１６８、Ｃ．Ｉ．ピグメントイエロー１８０、Ｃ．Ｉ．ピグメントイエロー２１１；
Ｃ．Ｉ．ピグメントオレンジ５、Ｃ．Ｉ．ピグメントオレンジ１３、Ｃ．Ｉ．ピグメントオレンジ１４、Ｃ．Ｉ．ピグメントオレンジ２４、Ｃ．Ｉ．ピグメントオレンジ３４、Ｃ．Ｉ．ピグメントオレンジ３６、Ｃ．Ｉ．ピグメントオレンジ３８、Ｃ．Ｉ．ピグメントオレンジ４０、Ｃ．Ｉ．ピグメントオレンジ４３、Ｃ．Ｉ．ピグメントオレンジ４６、Ｃ．Ｉ．ピグメントオレンジ４９、Ｃ．Ｉ．ピグメントオレンジ６１、Ｃ．Ｉ．ピグメントオレンジ６４、Ｃ．Ｉ．ピグメントオレンジ６８、Ｃ．Ｉ．ピグメントオレンジ７０、Ｃ．Ｉ．ピグメントオレンジ７１、Ｃ．Ｉ．ピグメントオレンジ７２、Ｃ．Ｉ．ピグメントオレンジ７３、Ｃ．Ｉ．ピグメントオレンジ７４；
Ｃ．Ｉ．ピグメントレッド１、Ｃ．Ｉ．ピグメントレッド２、Ｃ．Ｉ．ピグメントレッド５、Ｃ．Ｉ．ピグメントレッド１７、Ｃ．Ｉ．ピグメントレッド３１、Ｃ．Ｉ．ピグメントレッド３２、Ｃ．Ｉ．ピグメントレッド４１、Ｃ．Ｉ．ピグメントレッド１２２、Ｃ．Ｉ．ピグメントレッド１２３、Ｃ．Ｉ．ピグメントレッド１４４、Ｃ．Ｉ．ピグメントレッド１４９、Ｃ．Ｉ．ピグメントレッド１６６、Ｃ．Ｉ．ピグメントレッド１６８、Ｃ．Ｉ．ピグメントレッド１７０、Ｃ．Ｉ．ピグメントレッド１７１、Ｃ．Ｉ．ピグメントレッド１７５、Ｃ．Ｉ．ピグメントレッド１７６、Ｃ．Ｉ．ピグメントレッド１７７、Ｃ．Ｉ．ピグメントレッド１７８、Ｃ．Ｉ．ピグメントレッド１７９、Ｃ．Ｉ．ピグメントレッド１８０、Ｃ．Ｉ．ピグメントレッド１８５、Ｃ．Ｉ．ピグメントレッド１８７、Ｃ．Ｉ．ピグメントレッド２０２、Ｃ．Ｉ．ピグメントレッド２０６、Ｃ．Ｉ．ピグメントレッド２０７、Ｃ．Ｉ．ピグメントレッド２０９、Ｃ．Ｉ．ピグメントレッド２１４、Ｃ．Ｉ．ピグメントレッド２２０、Ｃ．Ｉ．ピグメントレッド２２１、Ｃ．Ｉ．ピグメントレッド２２４、Ｃ．Ｉ．ピグメントレッド２４２、Ｃ．Ｉ．ピグメントレッド２４３、Ｃ．Ｉ．ピグメントレッド２５４、Ｃ．Ｉ．ピグメントレッド２５５、Ｃ．Ｉ．ピグメントレッド２６２、Ｃ．Ｉ．ピグメントレッド２６４、Ｃ．Ｉ．ピグメントレッド２７２；
Ｃ．Ｉ．ピグメントバイオレット１、Ｃ．Ｉ．ピグメントバイオレット１９、Ｃ．Ｉ．ピグメントバイオレット２３、Ｃ．Ｉ．ピグメントバイオレット２９、Ｃ．Ｉ．ピグメントバイオレット３２、Ｃ．Ｉ．ピグメントバイオレット３６、Ｃ．Ｉ．ピグメントバイオレット３８；
Ｃ．Ｉ．ピグメントブルー１５、Ｃ．Ｉ．ピグメントブルー１５：３、Ｃ．Ｉ．ピグメントブルー１５：４、Ｃ．Ｉ．ピグメントブルー１５：６、Ｃ．Ｉ．ピグメントブルー６０、Ｃ．Ｉ．ピグメントブルー８０；
Ｃ．Ｉ．ピグメントグリーン７、Ｃ．Ｉ．ピグメントグリーン３６、Ｃ．Ｉ．ピグメントグリーン５８；
Ｃ．Ｉ．ピグメントブラウン２３、Ｃ．Ｉ．ピグメントブラウン２５；
Ｃ．Ｉ．ピグメントブラック１、Ｃ．Ｉ．ピグメントブラック７。
　本発明において、有機顔料は、再結晶法、再沈殿法、溶剤洗浄法、昇華法、真空加熱法や、これらの組み合わせにより精製して使用することもできる。
　一方、上記無機顔料としては、例えば、酸化チタン、硫酸バリウム、炭酸カルシウム、亜鉛華、硫酸鉛、黄色鉛、亜鉛黄、べんがら（赤色酸化鉄(III))、カドミウム赤、群青、紺青、酸化クロム緑、コバルト緑、アンバー、チタンブラック、合成鉄黒、カーボンブラック等を挙げることができる。
　また、上記有機染料としては、例えば、下記のようなカラーインデックス（Ｃ．Ｉ．）名が付されている化合物を挙げることができる。
Ｃ．Ｉ．アシッドイエロー１１、Ｃ．Ｉ．アシッドオレンジ７、Ｃ．Ｉ．アシッドレッド３７、Ｃ．Ｉ．アシッドレッド１８０、Ｃ．Ｉ．アシッドブルー２９、Ｃ．Ｉ．ダイレクトレッド２８、Ｃ．Ｉ．ダイレクトレッド８３、Ｃ．Ｉ．ダイレクトイエロー１２、Ｃ．Ｉ．ダイレクトオレンジ２６、Ｃ．Ｉ．ダイレクトグリーン２８、Ｃ．Ｉ．ダイレクトグリーン５９、Ｃ．Ｉ．リアクティブイエロー２、Ｃ．Ｉ．リアクティブレッド１７、Ｃ．Ｉ．リアクティブレッド１２０、Ｃ．Ｉ．リアクティブブラック５、Ｃ．Ｉ．ディスパースオレンジ５、Ｃ．Ｉ．ディスパースレッド５８、Ｃ．Ｉ．ディスパースブルー１６５、Ｃ．Ｉ．ベーシックブルー４１、Ｃ．Ｉ．ベーシックレッド１８、Ｃ．Ｉ．モルダントレッド７、Ｃ．Ｉ．モルダントイエロー５、Ｃ．Ｉ．モルダントブラック７等のアゾ系染料；
Ｃ．Ｉ．バットブルー４、Ｃ．Ｉ．アシッドブルー４０、Ｃ．Ｉ．アシッドグリーン２５、Ｃ．Ｉ．リアクティブブルー１９、Ｃ．Ｉ．リアクティブブルー４９、Ｃ．Ｉ．ディスパースレッド６０、Ｃ．Ｉ．ディスパースブルー５６、Ｃ．Ｉ．ディスパースブルー６０等のアントラキノン系染料；
Ｃ．Ｉ．パッドブルー５等のフタロシアニン系染料；
Ｃ．Ｉ．ベーシックブルー３、Ｃ．Ｉ．ベーシックブルー９等のキノンイミン系染料；
Ｃ．Ｉ．ソルベントイエロー３３、Ｃ．Ｉ．アシッドイエロー３、Ｃ．Ｉ．ディスパースイエロー６４等のキノリン系染料；
Ｃ．Ｉ．アシッドイエロー１、Ｃ．Ｉ．アシッドオレンジ３、Ｃ．Ｉ．ディスパースイエロー４２等のニトロ系染料。
　有機顔料及び無機顔料は、所望により、その粒子表面をポリマーで改質して使用してもよい。顔料の粒子表面を改質するポリマーとしては、例えば特開平８－２５９８７６号公報に記載されたポリマーや、市販の各種の顔料分散用のポリマー又はオリゴマー等を挙げることができる。カーボンブラック表面のポリマー被覆方法については、例えば特開平９－７１７３３号公報、特開平９－９５６２５号公報、特開平９－１２４９６９号公報等に開示されている方法を採用することができる。
　（Ａ）着色剤は、単独で又は２種以上を混合して使用することができる。
　本発明の着色組成物を画素の形成に用いる場合、画素には高精細な発色と輝度が求められることから、（Ａ）着色剤としては、発色性の高い着色剤が好ましく、具体的には有機顔料及び／又は有機染料が好ましく用いられる。
　一方、本発明の着色組成物をブラックマトリックスの形成に用いる場合、ブラックマトリックスには遮光性が要求されることから、（Ａ）着色剤としては有機顔料又はカーボンブラックが好ましく用いられる。
　また、本発明の着色組成物は、（Ａ）着色剤として、Ｃ．Ｉ．ピグメントレッド２５４、Ｃ．Ｉ．ピグメントグリーン５８及びカーボンブラックよりなる群から選ばれる少なくとも１種を含有する着色組成物を用いて形成された着色層の耐溶剤性を向上させる点で特に有用である。また、本発明の着色組成物は、（Ａ）着色剤として、有機染料を含有する着色組成物を用いて形成された着色層の耐溶剤性を向上させる点でも有用である。
　本発明の着色組成物は、（Ａ）着色剤の含有量が、着色組成物の全固形分中、５質量％以上であることが好ましく、１０質量％であることが更に好ましい。本発明の着色組成物は、（Ａ）着色剤の含有量が、着色組成物の全固形分中、３０質量％以上となる場合であっても、優れた耐溶剤性を有する。また、本発明において、着色剤の含有量の上限は、現像性を確保する観点から、着色組成物の全固形分中、好ましくは７０質量％以下、特に好ましくは６０質量％以下である。ここで、固形分とは、後述する溶媒以外の成分である。
　－（Ｂ）バインダー樹脂－
　本発明における（Ｂ）バインダー樹脂としては、特に限定されるものではないが、カルボキシル基、フェノール性水酸基等の酸性官能基を有するアルカリ可溶性樹脂であることが好ましい。中でも、カルボキシル基を有する重合体（以下、「カルボキシル基含有重合体」という。）が好ましく、特に、１個以上のカルボキシル基を有するエチレン性不飽和単量体（以下、「カルボキシル基含有不飽和単量体」という。）と他の共重合可能なエチレン性不飽和単量体（以下、「共重合性不飽和単量体」という。）との共重合体（カルボキシル基を有する共重合体）が好ましい。なお、本願明細書において、（メタ）アクリル酸とはメタクリル酸又はアクリル酸を示す。
　前記カルボキシル基含有不飽和単量体としては、例えば、（メタ）アクリル酸、こはく酸モノ〔２－（メタ）アクリロイロキシエチル〕、ω－カルボキシポリカプロラクトンモノ（メタ）アクリレート等を挙げることができる。これらのカルボキシル基含有不飽和単量体は、単独で又は２種以上を混合して使用することができる。
　カルボキシル基含有不飽和単量体と共重合性不飽和単量体との共重合体において、カルボキシル基含有不飽和単量体の共重合割合は、好ましくは５～５０質量％、更に好ましくは１０～４０質量％である。このような範囲でカルボキシル基含有不飽和単量体を共重合させることにより、アルカリ現像性及び保存安定性に優れた着色組成物を得ることができる。
　また、前記共重合性不飽和単量体としては、例えば、
Ｎ－フェニルマレイミド、Ｎ－シクロヘキシルマレイミドの如きＮ－位置換マレイミド；
スチレン、α－メチルスチレン、ｐ－ヒドロキシスチレン、ｐ－ヒドロキシ－α－メチルスチレン、ｐ－ビニルベンジルグリシジルエーテル、アセナフチレンの如き芳香族ビニル化合物；
メチル（メタ）アクリレート、ｎ－ブチル（メタ）アクリレート、２－エチルヘキシル（メタ）アクリレート、２－ヒドロキシエチル（メタ）アクリレート、アリル（メタ）アクリレート、ベンジル（メタ）アクリレート、ポリエチレングルコール（ｎ＝２～１０）メチルエーテル（メタ）アクリレート、ポリプロピレングルコール（ｎ＝２～１０）メチルエーテル（メタ）アクリレート、ポリエチレングリコール（ｎ＝２～１０）モノ（メタ）アクリレート、ポリプロピレングリコール（ｎ＝２～１０）モノ（メタ）アクリレート、シクロヘキシル（メタ）アクリレート、イソボルニル（メタ）アクリレート、トリシクロ［５．２．１．０2,6］デカン－８－イル（メタ）アクリレート、ジシクロペンテニル（メタ）アクリレート、グリセロールモノ（メタ）アクリレート、４－ヒドロキシフェニル（メタ）アクリレート、パラクミルフェノールのエチレンオキサイド変性（メタ）アクリレート、グリシジル（メタ）アクリレート、３，４－エポキシシクロヘキシルメチル（メタ）アクリレート、３－〔（メタ）アクリロイルオキシメチル〕オキセタン、３－〔（メタ）アクリロイルオキシメチル〕－３－エチルオキセタンの如き不飽和カルボン酸エステル；
シクロヘキシルビニルエーテル、イソボルニルビニルエーテル、トリシクロ［５．２．１．０２，６］デカン－８－イルビニルエーテル、ペンタシクロペンタデカニルビニルエーテル、３－（ビニルオキシメチル）－３－エチルオキセタンの如きビニルエーテル；
ポリスチレン、ポリメチル（メタ）アクリレート、ポリ－ｎ－ブチル（メタ）アクリレート、ポリシロキサンの如き重合体分子鎖の末端にモノ（メタ）アクリロイル基を有するマクロモノマー等を挙げることができる。
　これらの共重合性不飽和単量体は、単独で又は２種以上を混合して使用することができる。
　カルボキシル基を有する共重合体の具体例としては、例えば、特開平７－１４０６５４号公報、特開平１０－３１３０８号公報、特開平１０－３００９２２号公報、特開平１１－１７４２２４号公報、特開平１１－２５８４１５号公報、特開２０００－５６１１８号公報、特開２００４－１０１７２８等に開示されている共重合体を挙げることができる。
　また、本発明においては、例えば、特開平５－１９４６７号公報、特開平６－２３０２１２号公報、特開平７－２０７２１１号公報、特開平９－３２５４９４号公報、特開平１１－１４０１４４号公報、特開２００８－１８１０９５号公報等に開示されているように、側鎖に（メタ）アクリロイル基等の重合性不飽和結合を有するカルボキシル基含有重合体を、バインダー樹脂として使用することもできる。
　本発明におけるバインダー樹脂のゲルパーミエーションクロマトグラフィー（ＧＰＣ、溶出溶媒：テトラヒドロフラン）で測定したポリスチレン換算重量平均分子量（以下、「Ｍｗ」という。）は、通常、１，０００～４５，０００、好ましくは３，０００～３０，０００である。Ｍｗが小さすぎると、得られる被膜の残膜率等が低下したり、パターン形状、耐熱性等が損なわれたり、また電気特性が悪化するおそれがあり、一方大きすぎると、解像度が低下したり、パターン形状が損なわれたり、またスリットノズル方式による塗布時に乾燥異物が発生し易くなるおそれがある。
　また、本発明におけるバインダー樹脂のＭｗと、ゲルパーミエーションクロマトグラフィー（ＧＰＣ、溶出溶媒：テトラヒドロフラン）で測定したポリスチレン換算数平均分子量（以下、「Ｍｎ」という。）の比（Ｍｗ／Ｍｎ）は、好ましくは１．０～５．０、より好ましくは１．０～３．０である。
　本発明におけるバインダー樹脂は、公知の方法により製造することができる。また、特開２００３－２２２７１７号公報、特開２００６－２５９６８０号公報、国際公開第０７／０２９８７１号パンフレット等に開示されている方法により、その構造やＭｗ、Ｍｗ／Ｍｎを制御することもできる。
　本発明において、バインダー樹脂は、単独で又は２種以上を混合して使用することができる。
　本発明において、バインダー樹脂の含有量は、（Ａ）着色剤１００質量部に対して、通常、１０～１，０００質量部、好ましくは２０～５００質量部である。バインダー樹脂の含有量が少なすぎると、例えば、アルカリ現像性が低下したり、得られる着色組成物の保存安定性が低下したりするおそれがあり、一方多すぎると、相対的に着色剤濃度が低下するため、薄膜としたときに目的とする色濃度を達成することが困難となるおそれがある。
－（Ｃ）特定架橋剤（架橋用化合物）－
　本発明における（Ｃ）特定架橋剤は、上記式（１）で表される構造を有する化合物であり、露光又はポストベーク工程の際に重合し、塗膜を硬化させる成分である。本発明の着色組成物は、（Ｃ）特定架橋剤を含有することにより、現像耐性と耐溶剤性に優れた着色層を形成することができる。
　上記式（１）において、Ｘで示されるオキシラニル基を有する基としては、特に限定されるものではないが、例えば、下記式（Ｘ－１）で表される基等が挙げられる。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000003
（式（Ｘ－１）において、Ｒaは水素原子又はアルキル基を示し、Ｒbはアルキレン基を示し、Ｒcはエチレン基又はメチルエチレン基を示し、ｎは０～１０を示す。）
　上記式（Ｘ－１）において、Ｒaとしては、水素原子又は炭素数１～６のアルキル基が好ましく、水素原子又はメチル基が特に好ましい。また、Ｒbとしてはメチレン基、エチレン基、メチルエチレン基等の炭素数１～６のアルキレン基が好ましく、ｎとしては０～５が好ましい。
　Ｘで示されるオキセタニル基を有する基としては、特に限定されるものではないが、アルキルオキセタニル基、ジアルキルオキセタニル基、オキセタニルアルキル基、アルキルオキセタニルアルキル基、ジアルキルオキセタニルアルキル基が挙げられる。ここで、オキセタニル基に置換しているアルキル基は炭素数１～６が好ましい。具体的には、３－Ｃ１－６アルキルオキセタン－３－イル－Ｃ１－４アルキル基が挙げ得られ、より具体的には、３－メチルオキセタン－３－イルメチル基、３－メチルオキセタン－３－イルエチル基、３－エチルオキセタン－３－イルメチル基、３－エチルオキセタン－３－イルエチル基等が挙げられる。
　Ｘで示される重合性不飽和結合を有する基としては、特に限定されるものではないが、例えば、アリル基、（メタ）アクリロイルオキシアルキル基、下記式（Ｘ－２）で表される基、下記式（Ｘ－３）で表される基等が挙げられる。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000004
（式（Ｘ－２）において、Ｒdは水素原子又はメチル基を示し、Ｒeは相互に独立にエチレン基又はメチルエチレン基を示し、ｌは２～１０を示す。）
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000005
（式（Ｘ－３）において、Ｒfは水素原子又はメチル基を示し、Ｒgはエチレン基又はメチルエチレン基を示し、ｍは０～１０を示す。）
　（メタ）アクリロイルオキシアルキル基の具体例としては、（メタ）アクリロイルオキシエチル基、（メタ）アクリロイルオキシプロピル基、（メタ）アクリロイルオキシブチル基等が挙げられる。
　上記式（Ｘ－２）において、ｌとしては２～５が好ましい。また、上記式（Ｘ－３）において、ｍとしては０～５が好ましい。なお、上記基－ＲｅＯ－、ｍが２以上である場合の基－ＲgＯ－においては、オキシエチレン基とオキシメチルエチレン基とが混在していてもよい。
　（Ｃ）特定架橋剤の構造中には、Ｘで示されるオキシラニル基を有する基、オキセタニル基を有する基及び重合性不飽和結合を有する基から選ばれる基を、２個以上有するのが好ましい。また、Ｘとしては、オキセタニル基を有する基、重合性不飽和結合を有する基又はそれらの両方であることが好ましい。
　（Ｃ）特定架橋剤としては、ウレイド構造、グリコールウリル構造、メラミン構造、ベンゾグアナミン構造又はイミダゾリジン－２－オン構造を有するものがより好ましい。ここで、メラミン構造、ベンゾグアナミン構造とは、１以上のトリアジン環又はフェニル置換トリアジン環を基本骨格として有する化学構造をいい、メラミン化合物、ベンゾグアナミン化合物又はそれらの縮合物をも含む概念である。更に、（Ｃ）特定架橋剤としては、下記式（１－１）、（１－２）、（１－３）、（１－４）及び（１－５）から選ばれる化合物であるのが好ましい。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000006
（式中、Ｘ1～Ｘ6は、相互に独立に、水素原子、オキシラニル基を有する基、オキセタニル基を有する基、重合性不飽和結合を有する基又は炭素数１～６のアルキル基を示し、各式においてその少なくとも１つは、オキシラニル基を有する基、オキセタニル基を有する基又は重合性不飽和結合を有する基である。Ｒ4は炭素数１～１２の炭化水素基を示し、Ｒ5及びＲ6は相互に独立に、水素原子又は－ＣＨ2ＯＸ1を示し、Ｒ7及びＲ8は相互に独立に、炭素数１～６のアルキル基を示す。）
　上記式（１－１）～（１－５）の化合物中のＸ1～Ｘ6は、その少なくとも２つがオキシラニル基を有する基、オキセタニル基を有する基又は重合性不飽和結合を有する基であることが好ましい。
　また、Ｘ1～Ｘ6、Ｒ7及びＲ8における炭素数１～６のアルキル基としては、メチル基、エチル基、ｎ－プロピル基、イソプロピル基、ｎ－ブチル基、イソブチル基、ｓｅｃ－ブチル基、ｔｅｒｔ－ブチル基、ｎ－ペンチル基、ｎ－ヘキシル基等が挙げられる。
　Ｒ4における炭素数１～１２の炭化水素基としては、炭素数１～１２のアルキル基、炭素数６～１２の芳香族炭化水素基が挙げられる。具体的には、メチル基、エチル基、ｎ－プロピル基、イソプロピル基、フェニル基等が挙げられる。
　上記式（１－１）～（１－５）の化合物中、現像耐性及び耐溶剤性の点から式（１－１）及び（１－２）の化合物がより好ましく、特に式（１－１）の化合物が好ましい。
　式（１－１）において、Ｘ1～Ｘ6のうちの２つ以上がオキセタニル基を有する基又は重合性不飽和結合を有する基であることが好ましく、Ｘ1～Ｘ6のうちの２～５つがオキセタニル基を有する基であるか、又はＸ1～Ｘ6のうちの少なくとも１つがオキセタニル基を有する基であり、かつ２つ以上が重合性不飽和結合を有する基であることが更に好ましい。
　式（１－２）において、Ｘ1～Ｘ４のうちの２つ以上がオキセタニル基を有する基又は重合性不飽和結合を有する基であることが好ましく、Ｒ４が炭素数６～１２の芳香族炭化水素基であることが好ましい。
　式（１－３）において、Ｘ1及びＸ２がオキセタニル基を有する基であることが好ましく、Ｒ５及びＲ６が－ＣＨ2ＯＸ1であり、かつ該－ＣＨ2ＯＸ1のＸ1が炭素数１～６のアルキル基であることが好ましい。
　（Ｃ）特定架橋剤の具体例としては、下記（Ｃ－１）～（Ｃ－１０）で表される化合物が挙げられる。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000007
　本発明において（Ｃ）特定架橋剤は、単独で又は２種以上を混合して使用することができる。
　本発明において、（Ｃ）特定架橋剤の含有量は、現像耐性の向上及び耐溶剤性の向上の点から、（Ｂ）バインダー樹脂１００質量部に対して０．１～３００質量部、更に１～２００質量部が好ましい。
－（Ｄ）重合性不飽和結合を有する単量体－
　本発明においては、更に（Ｄ）重合性不飽和結合を有する単量体（但し、上記（Ｃ）成分を除く。）を使用することにより、形成される着色層の硬化性を更に高めることができる。重合性不飽和結合を有する単量体としては、２個以上の重合性不飽和結合を有する多官能性単量体、及び１個の重合性不飽和結合を有する単官能性単量体を挙げることができる。
　前記多官能性単量体としては、例えば、
エチレングリコール、プロピレングリコール等のアルキレングリコールのジ（メタ）アクリレート類；
ポリエチレングリコール、ポリプロピレングリコール等のポリアルキレングリコールのジ（メタ）アクリレート類；
グリセリン、トリメチロールプロパン、ペンタエリスリトール、ジペンタエリスリトール等の３価以上の多価アルコールのポリ（メタ）アクリレート類や、それらのジカルボン酸変性物；
ポリエステル、エポキシ樹脂、ウレタン樹脂、アルキド樹脂、シリコーン樹脂、スピラン樹脂等のオリゴ（メタ）アクリレート類；
両末端ヒドロキシポリ－１，３－ブタジエン、両末端ヒドロキシポリイソプレン、両末端ヒドロキシポリカプロラクトン等の両末端ヒドロキシル化重合体のジ（メタ）アクリレート類；
トリス〔２－（メタ）アクリロイルオキシエチル〕フォスフェート；
イソシアヌル酸エチレンオキシド変性トリアクリレート；
ウレタン構造を有するポリ（メタ）アクリレート；
カプロラクトン構造を有するポリ（メタ）アクリレート
等を挙げることができる。
　これらの多官能性単量体は、単独で又は２種以上を混合して使用することができる。
　また、前記単官能性単量体としては、例えば、こはく酸モノ〔２－（メタ）アクリロイロキシエチル〕、フタル酸モノ〔２－（メタ）アクリロイロキシエチル〕の如き２価以上の多価カルボン酸のモノ〔（メタ）アクリロイロキシアルキル〕エステル；ω－カルボキシポリカプロラクトンモノ（メタ）アクリレートの如き両末端にカルボキシ基と水酸基とを有するポリマーのモノ（メタ）アクリレート；Ｎ－ビニルサクシンイミド、Ｎ－ビニルピロリドン、Ｎ－ビニルフタルイミド、Ｎ－ビニル－２－ピペリドン、Ｎ－ビニル－ε－カプロラクタム、Ｎ－ビニルピロール、Ｎ－ビニルピロリジン、Ｎ－ビニルイミダゾール、Ｎ－ビニルイミダゾリジン、Ｎ－ビニルインドール、Ｎ－ビニルインドリン、Ｎ－ビニルベンズイミダゾ－ル、Ｎ－ビニルカルバゾール、Ｎ－ビニルピペリジン、Ｎ－ビニルピペラジン、Ｎ－ビニルモルフォリン、Ｎ－ビニルフェノキサジン等のＮ－ビニル含窒素複素環式化合物；Ｎ－（メタ）アクリロイルモルフォリンのほか、市販品として、Ｍ－５４００、Ｍ－５６００（商品名、東亞合成（株）製）等を挙げることができる。
　これらの単官能性単量体は、単独で又は２種以上を混合して使用することができる。
　本発明において、重合性不飽和結合を有する単量体としては、多官能性単量体が好ましく、特に、３価以上の多価アルコールのポリ（メタ）アクリレート類又はそのジカルボン酸変性物、ウレタン構造を有するポリ（メタ）アクリレート、及びカプロラクトン構造を有するポリ（メタ）アクリレートが好ましい。３価以上の多価アルコールのポリ（メタ）アクリレート類又はそのジカルボン酸変性物としては、トリメチロールプロパントリアクリレート、トリメチロールプロパントリメタクリレート、ペンタエリスリトールトリアクリレート、ペンタエリスリトールトリメタクリレート、ペンタエリスリトールテトラアクリレート、ペンタエリスリトールテトラメタクリレート、ジペンタエリスリトールペンタアクリレート、ジペンタエリスリトールペンタメタクリレート、ジペンタエリスリトールヘキサアクリレート、ジペンタエリスリトールヘキサメタクリレート又はペンタエリスリトールトリアクリレートとこはく酸とのモノエステル化物；ペンタエリスリトールトリメタクリレートとこはく酸とのモノエステル化物；ジペンタエリスリトールペンタアクリレートとこはく酸とのモノエステル化物；ジペンタエリスリトールペンタメタアクリレートとこはく酸とのモノエステル化物が好ましく、特に、トリメチロールプロパントリアクリレート、ペンタエリスリトールトリアクリレート、ジペンタエリスリトールペンタアクリレート、ジペンタエリスリトールヘキサアクリレート又はペンタエリスリトールトリアクリレートとこはく酸とのモノエステル化物及びジペンタエリスリトールペンタアクリレートとこはく酸とのモノエステル化物が、着色層の強度が高く、着色層の表面平滑性に優れ、かつ未露光部の基板上及び遮光層上に地汚れ、膜残り等を発生し難い点で好ましい。
　本発明における重合性不飽和結合を有する単量体の含有量は、（Ｃ）特定架橋剤１００質量部に対して、好ましくは５～４００質量部、より好ましくは２０～３００質量部である。かかる割合で重合性不飽和結合を有する単量体を含有せしめることにより、更に硬化性に優れた着色組成物を得ることができる。
－（Ｅ）光重合開始剤－
　本発明の着色組成物には、光重合開始剤を含有せしめることにより、着色組成物に感放射線性を付与することができる。ここでいう「放射線」は、可視光線、紫外線、遠紫外線、電子線、Ｘ線等を含むものを意味する。
　本発明における（Ｅ）光重合開始剤は、可視光線、紫外線、遠紫外線、電子線、Ｘ線等の放射線の露光により、（Ｃ）特定架橋剤及び場合により使用される（Ｄ）重合性不飽和結合を有する単量体の重合を開始しうる活性種を発生する化合物である。
　このような光重合開始剤としては、光ラジカル発生剤として、例えば、チオキサントン系化合物、アセトフェノン系化合物、ビイミダゾール系化合物、トリアジン系化合物、Ｏ－アシルオキシム系化合物、ベンゾイン系化合物、ベンゾフェノン系化合物、α－ジケトン系化合物、多核キノン系化合物、キサントン系化合物等の公知の化合物を挙げることができる。
　また、光酸発生剤として、例えば、オニウム塩化合物、スルホン化合物、スルホン酸エステル化合物、キノンジアジド化合物、スルホンイミド化合物、ジアゾメタン化合物等の公知の化合物を挙げることができる。なお、光ラジカル発生剤として例示したトリアジン系化合物は、光酸発生剤としても機能する化合物である。
　本発明において、光重合開始剤は、単独で又は２種以上を混合して使用することができ、もちろん、光ラジカル発生剤と光酸発生剤を混合して使用することもできる。
　本発明において、光ラジカル発生剤としては、チオキサントン系化合物、アセトフェノン系化合物、ビイミダゾール系化合物、トリアジン系化合物、Ｏ－アシルオキシム系化合物の群から選ばれる少なくとも１種を含有することが好ましい。
　本発明における好ましい光ラジカル発生剤のうち、チオキサントン系化合物の具体例としては、チオキサントン、２－クロロチオキサントン、２－メチルチオキサントン、２－イソプロピルチオキサントン、４－イソプロピルチオキサントン、２，４－ジクロロチオキサントン、２，４－ジメチルチオキサントン、２，４－ジエチルチオキサントン、２，４－ジイソプロピルチオキサントン等を挙げることができる。
　また、前記アセトフェノン系化合物の具体例としては、２－メチル－１－〔４－（メチルチオ）フェニル〕－２－モルフォリノプロパン－１－オン、２－ベンジル－２－ジメチルアミノ－１－（４－モルフォリノフェニル）ブタン－１－オン、２－（４－メチルベンジル）－２－（ジメチルアミノ）－１－（４－モルフォリノフェニル）ブタン－１－オン等を挙げることができる。
　また、前記ビイミダゾール系化合物の具体例としては、２，２’－ビス（２－クロロフェニル）－４，４’，５，５’－テトラフェニル－１，２’－ビイミダゾール、２，２’－ビス（２，４－ジクロロフェニル）－４，４’，５，５’－テトラフェニル－１，２’－ビイミダゾール、２，２’－ビス（２，４，６－トリクロロフェニル）－４，４’，５，５’－テトラフェニル－１，２’－ビイミダゾール等を挙げることができる。
　なお、光ラジカル発生剤としてビイミダゾール系化合物を用いる場合、水素供与体を併用することが、感度を改良することができる点で好ましい。ここでいう「水素供与体」とは、露光によりビイミダゾール系化合物から発生したラジカルに対して、水素原子を供与することができる化合物を意味する。水素供与体としては、例えば、２－メルカプトベンゾチアゾール、２－メルカプトベンゾオキサゾール等のメルカプタン系水素供与体、４，４’－ビス（ジメチルアミノ）ベンゾフェノン、４，４’－ビス（ジエチルアミノ）ベンゾフェノン等のアミン系水素供与体を挙げることができる。本発明において、水素供与体は、単独で又は２種以上を混合して使用することができるが、１種以上のメルカプタン系水素供与体と１種以上のアミン系水素供与体とを組み合わせて使用することが、更に感度を改良することができる点で好ましい。
　また、前記トリアジン系化合物の具体例としては、２，４，６－トリス（トリクロロメチル）－ｓ－トリアジン、２－メチル－４，６－ビス（トリクロロメチル）－ｓ－トリアジン、２－〔２－（５－メチルフラン－２－イル）エテニル〕－４，６－ビス（トリクロロメチル）－ｓ－トリアジン、２－〔２－（フラン－２－イル）エテニル〕－４，６－ビス（トリクロロメチル）－ｓ－トリアジン、２－〔２－（４－ジエチルアミノ－２－メチルフェニル）エテニル〕－４，６－ビス（トリクロロメチル）－ｓ－トリアジン、２－〔２－（３，４－ジメトキシフェニル）エテニル〕－４，６－ビス（トリクロロメチル）－ｓ－トリアジン、２－（４－メトキシフェニル）－４，６－ビス（トリクロロメチル）－ｓ－トリアジン、２－（４－エトキシスチリル）－４，６－ビス（トリクロロメチル）－ｓ－トリアジン、２－（４－ｎ－ブトキシフェニル）－４，６－ビス（トリクロロメチル）－ｓ－トリアジン等のハロメチル基を有するトリアジン系化合物を挙げることができる。
　また、Ｏ－アシルオキシム系化合物の具体例としては、１，２－オクタンジオン，１－〔４－（フェニルチオ）フェニル〕－，２－（Ｏ－ベンゾイルオキシム）、エタノン，１－［９－エチル－６－（２－メチルベンゾイル）－９Ｈ－カルバゾール－３－イル］－，１－（Ｏ－アセチルオキシム）、エタノン，１－〔９－エチル－６－（２－メチル－４－テトラヒドロフラニルメトキシベンゾイル）－９Ｈ－カルバゾール－３－イル〕－，１－（Ｏ－アセチルオキシム）、エタノン，１－〔９－エチル－６－｛２－メチル－４－（２，２－ジメチル－１，３－ジオキソラニル）メトキシベンゾイル｝－９Ｈ－カルバゾール－３－イル〕－，１－（Ｏ－アセチルオキシム）等を挙げることができる。
　本発明において、アセトフェノン系化合物等のビイミダゾール系化合物以外の光ラジカル発生剤を用いる場合には、増感剤を併用することもできる。このような増感剤としては、例えば、４，４’－ビス（ジメチルアミノ）ベンゾフェノン、４，４’－ビス（ジエチルアミノ）ベンゾフェノン、４－ジエチルアミノアセトフェノン、４－ジメチルアミノプロピオフェノン、４－ジメチルアミノ安息香酸エチル、４－ジメチルアミノ安息香酸２－エチルヘキシル、２，５－ビス（４－ジエチルアミノベンザル）シクロヘキサノン、７－ジエチルアミノ－３－（４－ジエチルアミノベンゾイル）クマリン、４－（ジエチルアミノ）カルコン等を挙げることができる。
　本発明において、光ラジカル発生剤を使用する場合、その含有量は、（Ｃ）特定架橋剤１００質量部に対して、好ましくは１～２０００質量部、より好ましくは５～１０００質量部である。光ラジカル発生剤の含有量が多すぎると、露光による硬化が不十分となるおそれがあり、一方多すぎると、形成された着色層が現像時に基板から脱落しやすくなる傾向がある。
　本発明において、光酸発生剤としては、オニウム塩化合物、スルホンイミド化合物、ジアゾメタン化合物の群から選ばれる少なくとも１種を含有することが好ましい。
　本発明における好ましい光酸発生剤のうち、オニウム塩化合物としては、ジアリールヨードニウム塩、トリアリールスルホニウム塩、トリアリールホスホニウム塩等を挙げることができる。
　前記ジアリールヨードニウム塩の具体例としては、ジフェニルヨードニウムテトラフルオロボレート、ジフェニルヨードニウムヘキサフルオロホスホネート、ジフェニルヨードニウムヘキサフルオロアンチモネート、ジフェニルヨードニウムヘキサフルオロアルセネート、ジフェニルヨードニウムトリフルオロメタンスルホナート、ジフェニルヨードニウムトリフルオロアセテート、ジフェニルヨードニウム－ｐ－トルエンスルホナート、４－メトキシフェニルフェニルヨードニウムテトラフルオロボレート、４－メトキシフェニルフェニルヨードニウムヘキサフルオロホスホネート、４－メトキシフェニルフェニルヨードニウムヘキサフルオロアンチモネート、４－メトキシフェニルフェニルヨードニウムヘキサフルオロアルセネート、４－メトキシフェニルフェニルヨードニウムトリフルオロメタンスルホナート、４－メトキシフェニルフェニルヨードニウムトリフルオロアセテート、４－メトキシフェニルフェニルヨードニウム－ｐ－トルエンスルホナート、ビス（４－ｔｅｒｔ－ブチルフェニル）ヨードニウムテトラフルオロボレート、ビス（４－ｔｅｒｔ－ブチルフェニル）ヨードニウムヘキサフルオロホスホネート、ビス（４－ｔｅｒｔ－ブチルフェニル）ヨードニウムヘキサフルオロアンチモネート、ビス（４－ｔｅｒｔ－ブチルフェニル）ヨードニウムヘキサフルオロアルセネート、ビス（４－ｔｅｒｔ－ブチルフェニル）ヨードニウムトリフルオロメタンスルホナート、ビス（４－ｔｅｒｔ－ブチルフェニル）ヨードニウムトリフルオロアセテート、ビス（４－ｔｅｒｔ－ブチルフェニル）ヨードニウム－ｐ－トルエンスルホナート等を挙げることができる。
　前記トリアリールスルホニウム塩の具体例としては、トリフェニルスルホニウムテトラフルオロボレート、トリフェニルスルホニウムヘキサフルオロホスホネート、トリフェニルスルホニウムヘキサフルオロアンチモネート、トリフェニルスルホニウムヘキサフルオロアルセネート、トリフェニルスルホニウムトリフルオロメタンスルホナート、トリフェニルスルホニウムトリフルオロアセテート、トリフェニルスルホニウム－ｐ－トルエンスルホナート、４－メトキシフェニルジフェニルスルホニウムテトラフルオロボレート、４－メトキシフェニルジフェニルスルホニウムヘキサフルオロホスホネート、４－メトキシフェニルジフェニルスルホニウムヘキサフルオロアンチモネート、４－メトキシフェニルジフェニルスルホニウムヘキサフルオロアルセネート、４－メトキシフェニルジフェニルスルホニウムトリフルオロメタンスルホナート、４－メトキシフェニルジフェニルスルホニウムトリフルオロアセテート、４－メトキシフェニルジフェニルスルホニウム－ｐ－トルエンスルホナート、４－フェニルチオフェニルジフェニルスルホニウムテトラフルオロボレート、４－フェニルチオフェニルジフェニルスルホニウムヘキサフルオロホスホネート、４－フェニルチオフェニルジフェニルスルホニウムヘキサフルオロアンチモネート、４－フェニルチオフェニルジフェニルスルホニウムヘキサフルオロアルセネート、４－フェニルチオフェニルジフェニルスルホニウムトリフルオロメタンスルホナート、４－フェニルチオフェニルジフェニルスルホニウムトリフルオロアセテート、４－フェニルチオフェニルジフェニルスルホニウム－ｐ－トルエンスルホナート等を挙げることができる。
　前記トリアリールホスホニウム塩の具体例としては、トリフェニルホスホニウムテトラフルオロボレート、トリフェニルホスホニウムヘキサフルオロホスホネート、トリフェニルホスホニウムヘキサフルオロアンチモネート、トリフェニルホスホニウムヘキサフルオロアルセネート、トリフェニルホスホニウムトリフルオロメタンスルホナート、トリフェニルホスホニウムトリフルオロアセテート、トリフェニルホスホニウム－ｐ－トルエンスルホナート、４－メトキシフェニルジフェニルホスホニウムテトラフルオロボレート、４－メトキシフェニルジフェニルホスホニウムヘキサフルオロホスホネート、４－メトキシフェニルジフェニルホスホニウムヘキサフルオロアンチモネート、４－メトキシフェニルジフェニルホスホニウムヘキサフルオロアルセネート、４－メトキシフェニルジフェニルホスホニウムトリフルオロメタンスルホナート、４－メトキシフェニルジフェニルホスホニウムトリフルオロアセテート、４－メトキシフェニルジフェニルホスホニウム－ｐ－トルエンスルホナート、トリス（４－メトキシフェニル）ホスホニウムテトラフルオロボレート、トリス（４－メトキシフェニル）ホスホニウムヘキサフルオロホスホネート、トリス（４－メトキシフェニル）ホスホニウムヘキサフルオロアンチモネート、トリス（４－メトキシフェニル）ホスホニウムヘキサフルオロアルセネート、トリス（４－メトキシフェニル）ホスホニウムトリフルオロメタンスルホナート、トリス（４－メトキシフェニル）ホスホニウムトリフルオロアセテート、トリス（４－メトキシフェニル）ホスホニウム－ｐ－トルエンスルホナート等を挙げることができる。
　また、前記スルホンイミド化合物の具体例としては、Ｎ－（トリフルオロメチルスルホニルオキシ）スクシンイミド、Ｎ－（トリフルオロメチルスルホニルオキシ）フタルイミド、Ｎ－（トリフルオロメチルスルホニルオキシ）ジフェニルマレイミド、Ｎ－（トリフルオロメチルスルホニルオキシ）ビシクロ－［２，２，１］－ヘプト－５－エン－２，３－ジカルボキシミド、Ｎ－（トリフルオロメチルスルホニルオキシ）－７－オキサビシクロ－［２，２，１］－ヘプト－５－エン－２，３－ジカルボキシミド、Ｎ－（トリフルオロメチルスルホニルオキシ）ビシクロ－［２，２，１］－ヘプタン－５，６－オキシ－２，３－ジカルボキシミド、Ｎ－（トリフルオロメチルスルホニルオキシ）ナフタレン－１，８－ジカルボキシミド、Ｎ－（カンファニルスルホニルオキシ）スクシンイミド、Ｎ－（カンファニルスルホニルオキシ）フタルイミド、Ｎ－（カンファニルスルホニルオキシ）ジフェニルマレイミド、Ｎ－（カンファニルスルホニルオキシ）ビシクロ－［２，２，１］－ヘプト－５－エン－２，３－ジカルボキシミド、Ｎ－（カンファニルスルホニルオキシ）－７－オキサビシクロ－［２，２，１］－ヘプト－５－エン－２，３－ジカルボキシミド、Ｎ－（カンファニルスルホニルオキシ）ビシクロ－［２，２，１］－ヘプタン－５，６－オキシ－２，３－ジカルボキシミド、Ｎ－（カンファニルスルホニルオキシ）ナフタレン－１，８－ジカルボキシミド、Ｎ－（４－メチルフェニルスルホニルオキシ）スクシンイミド、Ｎ－（４－メチルフェニルスルホニルオキシ）フタルイミド、Ｎ－（４－メチルフェニルスルホニルオキシ）ジフェニルマレイミド、Ｎ－（４－メチルフェニルスルホニルオキシ）ビシクロ－［２，２，１］－ヘプト－５－エン－２，３－ジカルボキシミド、Ｎ－（４－メチルフェニルスルホニルオキシ）－７－オキサビシクロ－［２，２，１］－ヘプト－５－エン－２，３－ジカルボキシミド、Ｎ－（４－メチルフェニルスルホニルオキシ）ビシクロ－［２，２，１］－ヘプタン－５，６－オキシ－２，３－ジカルボキシミド、Ｎ－（４－メチルフェニルスルホニルオキシ）ナフタレン－１，８－ジカルボキシミド、Ｎ－（２－トリフルオロメチルフェニルスルホニルオキシ）スクシンイミド、Ｎ－（２－トリフルオロメチルフェニルスルホニルオキシ）フタルイミド、Ｎ－（２－トリフルオロメチルフェニルスルホニルオキシ）ジフェニルマレイミド、Ｎ－（２－トリフルオロメチルフェニルスルホニルオキシ）ビシクロ－［２，２，１］－ヘプト－５－エン－２，３－ジカルボキシミド、Ｎ－（２－トリフルオロメチルフェニルスルホニルオキシ）－７－オキサビシクロ－［２，２，１］－ヘプト－５－エン－２，３－ジカルボキシミド、Ｎ－（２－トリフルオロメチルフェニルスルホニルオキシ）ビシクロ－［２，２，１］－ヘプタン－５，６－オキシ－２，３－ジカルボキシミド、Ｎ－（２－トリフルオロメチルフェニルスルホニルオキシ）ナフタレン－１，８－ジカルボキシミド等を挙げることができる。
　また、前記ジアゾメタン化合物の具体例としては、ビス（トリフルオロメチルスルホニル）ジアゾメタン、ビス（シクロヘキシルスルホニル）ジアゾメタン、ビス（フェニルスルホニル）ジアゾメタン、ビス（ｐ－トルエンスルホニル）ジアゾメタン、メチルスルホニル－ｐ－トルエンスルホニルジアゾメタン、１－シクロヘキシルスルホニル－１－（１，１－ジメチルエチルスルホニル）ジアゾメタン、ビス（１，１－ジメチルエチルスルホニル）ジアゾメタン等を挙げることができる。
　本発明において、光酸発生剤を使用する場合、その含有量は、（Ｃ）特定架橋剤１００質量部に対して、通常、０．１～１００質量部、好ましくは０．３～５０質量部である。光酸発生剤の含有量が少なすぎると、露光による硬化が不十分となるおそれがあり、一方多すぎると、着色組成物液中に異物が発生したり、電気特性が悪化したりするおそれがある。
－添加剤－
　本発明の着色組成物は、必要に応じて、種々の添加剤を含有することもできる。
　添加剤としては、ポストベーク工程の際に（Ｃ）特定架橋剤が有するオキシラニル基、オキセタニル基等を開環させ硬化反応を促進する熱酸発生剤を挙げることができる。
　好ましい熱酸発生剤の具体例としては、４－アセトキシフェニルジメチルスルホニウムヘキサフルオロアルセネート、ベンジル－４－ヒドロキシフェニルメチルスルホニウムヘキサフルオロアンチモネート、４－アセトキシフェニルベンジルメチルスルホニウムヘキサフルオロアンチモネート、ジベンジル－４－ヒドロキシフェニルスルホニウムヘキサフルオロアンチモネート、４－アセトキシフェニルベンジルスルホニウム ヘキサフルオロアンチモネート、３－ベンジルベンゾチアゾニウム ヘキサフルオロアンチモネート等を挙げることができる。
　その他の添加剤としては、例えば、ガラス、アルミナ等の充填剤；ポリビニルアルコール、ポリ（フロオロアルキルアクリレート）類等の高分子化合物；ノニオン系界面活性剤、カチオン系界面活性剤、アニオン系界面活性剤等の界面活性剤；ビニルトリメトキシシラン、ビニルトリエトキシシラン、ビニルトリス（２－メトキシエトキシ）シラン、Ｎ－（２－アミノエチル）－３－アミノプロピルメチルジメトキシシラン、Ｎ－（２－アミノエチル）－３－アミノプロピルトリメトキシシラン、３－アミノプロピルトリエトキシシラン、３－グリシドキシプロピルトリメトキシシラン、３－グリシドキシプロピルメチルジメトキシシラン、２－（３，４－エポキシシクロヘキシル）エチルトリメトキシシラン、３－クロロプロピルメチルジメトキシシラン、３－クロロプロピルトリメトキシシラン、３－メタクリロイロキシプロピルトリメトキシシラン、３－メルカプトプロピルトリメトキシシラン等の密着促進剤；２，２－チオビス（４－メチル－６－ｔ－ブチルフェノール）、２，６－ジ－ｔ－ブチルフェノール等の酸化防止剤；２－（３－ｔ－ブチル－５－メチル－２－ヒドロキシフェニル）－５－クロロベンゾトリアゾール、アルコキシベンゾフェノン類等の紫外線吸収剤；ポリアクリル酸ナトリウム；マロン酸、アジピン酸、イタコン酸、シトラコン酸、フマル酸、メサコン酸、２－アミノエタノール、３－アミノ－１－プロパノール、５－アミノ－１－ペンタノール、３－アミノ－１，２－プロパンジオール、２－アミノ－１，３－プロパンジオール、４－アミノ－１，２－ブタンジオール等の残渣改善剤等を挙げることができる。
－溶媒－
　本発明の着色組成物は、前記（Ａ）～（Ｃ）成分、及び任意的に加えられる他の成分を含有するものであるが、通常、溶媒を配合して液状組成物として調製される。
　前記溶媒としては、着色組成物を構成する（Ａ）～（Ｃ）成分や他の成分を分散又は溶解し、かつこれらの成分と反応せず、適度の揮発性を有するものである限り、適宜に選択して使用することができる。
　このような溶媒としては、例えば、
メタノール、エタノール、ベンジルアルコール等のアルコール類；
エチレングリコールモノメチルエーテル、エチレングリコールモノエチルエーテル、エチレングリコールモノ－ｎ－プロピルエーテル、エチレングリコールモノ－ｎ－ブチルエーテル、ジエチレングリコールモノメチルエーテル、ジエチレングリコールモノエチルエーテル、ジエチレングリコールモノ－ｎ－プロピルエーテル、ジエチレングリコールモノ－ｎ－ブチルエーテル、トリエチレングリコールモノメチルエーテル、トリエチレングリコールモノエチルエーテル、プロピレングリコールモノメチルエーテル、プロピレングリコールモノエチルエーテル、ジプロピレングリコールモノメチルエーテル、ジプロピレングリコールモノエチルエーテル、ジプロピレングリコールモノ－ｎ－プロピルエーテル、ジプロピレングリコールモノ－ｎ－ブチルエーテル、トリプロピレングリコールモノメチルエーテル、トリプロピレングリコールモノエチルエーテル等の（ポリ）アルキレングリコールモノアルキルエーテル類；
エチレングリコールモノメチルエーテルアセテート、エチレングリコールモノエチルエーテルアセテート、エチレングリコールモノ－ｎ－プロピルエーテルアセテート、エチレングリコールモノ－ｎ－ブチルエーテルアセテート、ジエチレングリコールモノメチルエーテルアセテート、ジエチレングリコールモノエチルエーテルアセテート、ジエチレングリコールモノ－ｎ－プロピルエーテルアセテート、ジエチレングリコールモノ－ｎ－ブチルエーテルアセテート、プロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート、プロピレングリコールモノエチルエーテルアセテート、３－メトキシブチルアセテート等の（ポリ）アルキレングリコールモノアルキルエーテルアセテート類；
ジエチレングリコールジメチルエーテル、ジエチレングリコールメチルエチルエーテル、ジエチレングリコールジエチルエーテル、テトラヒドロフラン等の他のエーテル類；
メチルエチルケトン、シクロヘキサノン、２－ヘプタノン、３－ヘプタノン、ジアセトンアルコール（４－ヒドロキシ－４－メチルペンタン－２－オン）、４－ヒドロキシ－４－メチルヘキサン－２－オン等のケトン類；
プロピレングリコールジアセテート、１，３－ブチレングリコールジアセテート、１，６－ヘキサンジオールジアセテート等のジアセテート類；
乳酸メチル、乳酸エチル等の乳酸アルキルエステル類；
酢酸エチル、酢酸ｎ－プロピル、酢酸ｉ－プロピル、酢酸ｎ－ブチル、酢酸ｉ－ブチル、ぎ酸ｎ－ペンチル、酢酸ｉ－ペンチル、３－メトキシブチルアセテート、３－メチル－３－メトキシブチルアセテート、プロピオン酸ｎ－ブチル、３－メトキシブチルアセテート、３－メチル－３－メトキシブチルプロピオネート、酪酸エチル、酪酸ｎ－プロピル、酪酸ｉ－プロピル、酪酸ｎ－ブチル、ヒドロキシ酢酸エチル、エトキシ酢酸エチル、３－メトキシプロピオン酸メチル、３－メトキシプロピオン酸エチル、３－エトキシプロピオン酸メチル、３－エトキシプロピオン酸エチル、ピルビン酸メチル、ピルビン酸エチル、ピルビン酸ｎ－プロピル、アセト酢酸メチル、アセト酢酸エチル、２－ヒドロキシ－２－メチルプロピオン酸エチル、２－ヒドロキシ－３－メチル酪酸メチル、２－オキソ酪酸酸エチル等の他のエステル類；
トルエン、キシレン等の芳香族炭化水素類；
Ｎ－メチルピロリドン、Ｎ，Ｎ－ジメチルホルムアミド、Ｎ，Ｎ－ジメチルアセトアミド等のアミド類
等を挙げることができる。
　これらの溶媒のうち、溶解性、顔料分散性、塗布性等の観点から、ベンジルアルコール、エチレングリコールモノ－ｎ－ブチルエーテル、プロピレングリコールモノメチルエーテル、プロピレングリコールモノエチルエーテル、エチレングリコールモノメチルエーテルアセテート、エチレングリコールモノ－ｎ－ブチルエーテルアセテート、ジエチレングリコールモノ－ｎ－ブチルエーテルアセテート、プロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート、プロピレングリコールモノエチルエーテルアセテート、ジエチレングリコールジメチルエーテル、ジエチレングリコールメチルエチルエーテル、シクロヘキサノン、２－ヘプタノン、３－ヘプタノン、プロピレングリコールジアセテート、１，３－ブチレングリコールジアセテート、酢酸ｎ－ブチル、酢酸ｉ－ブチル、ぎ酸ｎ－ペンチル、酢酸ｉ－ペンチル、３－メトキシブチルアセテート、プロピオン酸ｎ－ブチル、酪酸エチル、酪酸ｉ－プロピル、酪酸ｎ－ブチル、３－メトキシプロピオン酸エチル、３－エトキシプロピオン酸メチル、３－エトキシプロピオン酸エチル、３－メトキシブチルアセテート、３－メチル－３－メトキシブチルプロピオネート、ピルビン酸エチル等が好ましい。
　前記溶媒は、単独で又は２種以上を混合して使用することができる。
　更に、前記溶媒と共に、ベンジルエチルエーテル、ジ－ｎ－ヘキシルエーテル、アセトニルアセトン、イソホロン、カプロン酸、カプリル酸、１－オクタノール、１－ノナノール、酢酸ベンジル、安息香酸エチル、しゅう酸ジエチル、マレイン酸ジエチル、γ－ブチロラクトン、炭酸エチレン、炭酸プロピレン、エチレングリコールモノフェニルエーテルアセテート等の高沸点溶媒を併用することもできる。
　前記高沸点溶媒は、単独で又は２種以上を混合して使用することができる。
　溶媒の含有量は、特に限定されるものではないが、得られる着色組成物の塗布性、安定性等の観点から、当該着色組成物から溶媒を除いた各成分の合計濃度が、通常、５～５０質量％となる量が好ましく、特に１０～４０質量％となる量が望ましい。
　本発明において、着色組成物は、適宜の方法により調製することができ、例えば、（Ａ）～（Ｃ）成分を、溶媒や任意的に加えられる他の成分と共に、混合することにより調製することができる。好ましい調製方法としては、（Ａ）着色剤を溶媒中、分散剤及び必要に応じて添加する分散助剤の存在下で、場合により（Ｂ）成分の一部と共に、例えばビーズミル、ロールミル等を用いて、粉砕しつつ混合・分散して顔料分散液とし、これに、（Ｂ）～（Ｃ）成分と、必要に応じて更に追加の溶媒や他の成分を添加し、混合することにより調製する方法を挙げることができる。
　前記顔料分散液の調製に使用される分散剤としては、例えば、カチオン系、アニオン系、ノニオン系や両性等の適宜の分散剤を使用することができるが、ポリマー分散剤が好ましい。具体的には、変性アクリル系共重合体、アクリル系共重合体、ポリウレタン、ポリエステル、高分子共重合体のアルキルアンモニウム塩又はリン酸エステル塩、カチオン性櫛型グラフトポリマー等を挙げることができる。ここで、カチオン性櫛型グラフトポリマーとは、複数の塩基性基（カチオン性の官能基）を有する幹ポリマー１分子に、２分子以上の枝ポリマーがグラフト結合した構造のポリマーをいい、例えば、幹ポリマー部がポリエチレンイミン、枝ポリマー部がε－カプロラクトンの開環重合体で構成されるポリマーが挙げられる。これら分散剤の中で、変性アクリル系共重合体、ポリウレタン、カチオン性櫛型グラフトポリマーが好ましい。
　このような分散剤は商業的に入手することができ、例えば、変性アクリル系共重合体として、Ｄｉｓｐｅｒｂｙｋ－２０００、Ｄｉｓｐｅｒｂｙｋ－２００１、ＢＹＫ－ＬＰＮ６９１９、ＢＹＫ－ＬＰＮ２１１１６、ＢＹＫ－ＬＰＮ２１３２４（以上、ビックケミー（ＢＹＫ）社製）、ポリウレタンとして、Ｄｉｓｐｅｒｂｙｋ－１６１、Ｄｉｓｐｅｒｂｙｋ－１６２、Ｄｉｓｐｅｒｂｙｋ－１６５、Ｄｉｓｐｅｒｂｙｋ－１６７、Ｄｉｓｐｅｒｂｙｋ－１７０、Ｄｉｓｐｅｒｂｙｋ－１８２（以上、ビックケミー（ＢＹＫ）社製）、ソルスパース７６５００（ルーブリゾール（株）社製）、カチオン性櫛型グラフトポリマーとして、ソルスパース２４０００（ルーブリゾール（株）社製）、アジスパーＰＢ８２１、アジスパーＰＢ８２２、アジスパーＰＢ８２３、アジスパーＰＢ８２４、アジスパーＰＢ８２７（味の素ファインテクノ株式会社製）等を挙げることができる。
　これらの分散剤は、単独で又は２種以上を混合して使用することができる。分散剤の含有量は、現像性等を良好にする点から、（Ａ）着色剤１００質量部に対して、通常、１００質量部以下、好ましくは０．５～１００質量部、更に好ましくは１～７０質量部、特に好ましくは１０～５０質量部である。
カラーフィルタ
　本発明のカラーフィルタは、本発明の着色組成物から形成された着色層を備えるものである。
　カラーフィルタを形成する方法としては、第一に、基板上あるいは予め所望のパターンの遮光層を形成した基板上に、着色感放射線性組成物の塗膜を形成して、所定のパターンを有するフォトマスクを介して放射線を露光し、現像して未露光部を溶解除去し、その後ポストベークすることにより、各色の画素を得る方法が知られている。
　具体的には、まず、基板の表面上に、必要に応じて、画素を形成する部分を区画するように遮光層（ブラックマトリックス）を形成し、この基板上に、例えば赤色の顔料が分散され感放射線性を付与した着色組成物の液状組成物を塗布したのち、プレベークを行って溶剤を蒸発させ、塗膜を形成する。次いで、この塗膜にフォトマスクを介して露光したのち、アルカリ現像液を用いて現像して、塗膜の未露光部を溶解除去し、その後ポストベークすることにより、赤色の画素パターンが所定の配列で配置された画素アレイを形成する。
　その後、緑色又は青色の顔料が分散された各着色組成物の液状組成物を用い、前記と同様にして、各液状組成物の塗布、プレベーク、露光、現像及びポストベークを行って、緑色の画素アレイ及び青色の画素アレイを同一基板上に順次形成することにより、赤色、緑色及び青色の三原色の画素アレイが基板上に配置されたカラーフィルタを得る。但し、本発明においては、各色の画素を形成する順序は、前記のものに限定されない。
　また、ブラックマトリックスは、本発明の着色組成物を用い、前記画素の形成の場合と同様にして形成することができる。
　画素及び／又はブラックマトリックスを形成する際に使用される基板としては、例えば、ガラス、シリコン、ポリカーボネート、ポリエステル、芳香族ポリアミド、ポリアミドイミド、ポリイミド等を挙げることができる。
　また、これらの基板には、所望により、シランカップリング剤等による薬品処理、プラズマ処理、イオンプレーティング、スパッタリング、気相反応法、真空蒸着等の適宜の前処理を施しておくこともできる。
　着色組成物の液状組成物を基板に塗布する際には、スプレー法、ロールコート法、回転塗布法（スピンコート法）、スリットダイ塗布法、バー塗布法、インクジェット法等の適宜の塗布法を採用することができるが、特に、スピンコート法、スリットダイ塗布法が好ましい。
　塗布厚さは、乾燥後の膜厚として、通常、０．１～１０μｍ、好ましくは０．２～８．０μｍ、特に好ましくは０．２～６．０μｍである。
　画素及び／又はブラックマトリックスを形成する際に使用される放射線としては、例えば、可視光線、紫外線、遠紫外線、電子線、Ｘ線等を使用することができるが、波長が１９０～４５０ｎｍの範囲にある放射線が好ましい。放射線の露光量は、好ましくは１０～１０，０００Ｊ／ｍ2である。本発明の着色組成物によれば、８００Ｊ／ｍ2以下の露光量、更には６００Ｊ／ｍ2以下の露光量でも耐溶剤性にも優れた画素を形成することができる。
　また、前記アルカリ現像液としては、例えば、炭酸ナトリウム、水酸化ナトリウム、水酸化カリウム、テトラメチルアンモニウムハイドロオキサイド、コリン、１，８－ジアザビシクロ－［５．４．０］－７－ウンデセン、１，５－ジアザビシクロ－［４．３．０］－５－ノネン等の水溶液が好ましい。
　前記アルカリ現像液には、例えばメタノール、エタノール等の水溶性有機溶剤や界面活性剤等を適量添加することもできる。なお、アルカリ現像後は、通常、水洗する。
　現像処理法としては、シャワー現像法、スプレー現像法、ディップ（浸漬）現像法、パドル（液盛り）現像法等を適用することができる。現像条件は、常温で５～３００秒が好ましい。
　また、カラーフィルタを形成する第二の方法として、特開平４－２６１５０３号公報、特開平７－３１８７２３号公報等に開示されている、インクジェット方式により各色の画素を得る方法も知られている。
　このようにして得られる本発明のカラーフィルタは、高精細なカラー液晶表素子、カラー撮像管素子、カラーセンサー等に極めて有用である。
カラー液晶表示素子
　本発明のカラー液晶表示素子は、本発明のカラーフィルタを具備するものである。
　本発明のカラー液晶表示素子は、適宜の構造をとることができる。例えば、カラーフィルタを、薄膜トランジスター（ＴＦＴ）が配置された駆動用基板とは別の基板上に形成して、駆動用基板とカラーフィルタを形成した基板とが、液晶層を介して対向した構造をとることができる。更には、薄膜トランジスター（ＴＦＴ）が配置された駆動用基板の表面上にカラーフィルタを形成した基板と、ＩＴＯ（錫をドープした酸化インジュウム）電極を形成した基板とが、液晶層を介して対向した構造をとることもできる。後者の構造は、開口率を格段に向上させることができ、明るく高精細な液晶表示素子が得られるという利点を有する。
　以下、実施例を挙げて、本発明の実施の形態を更に具体的に説明する。但し、本発明は、下記実施例に限定されるものではない。
＜顔料分散液の調製＞
調製例１
　（Ａ）着色剤としてＣ．Ｉ．ピグメントレッド２５４（チバスペシャリティケミカルズ社製、商品名ＢＫ－ＣＦ）１５質量部、分散剤としてＢＹＫ－ＬＰＮ２１３２４を４質量部（固形分換算）、溶媒としてプロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート／プロピレングリコールモノエチルエーテル＝８０／２０（質量比）混合物を固形分濃度が１９質量％となるように用いて、ビーズミルにより処理して、顔料分散液（Ａ－１）を調製した。
調製例２
　（Ａ）着色剤としてカーボンブラック２０質量部、分散剤としてＤｉｓｐｅｒｂｙｋ－１６７を４質量部（固形分換算）、溶媒として３－メトキシブチルアセテートを固形分濃度が２４質量％となるように用いて、ビーズミルにより処理して、顔料分散液（Ａ－２）を調製した。
調製例３
　（Ａ）着色剤としてＣ．Ｉ．ピグメントグリーン５８（大日本インキ化学工業株式会社製）／Ｃ．Ｉ．ピグメントイエロー１５０＝６０／４０（質量比）混合物１５質量部、分散剤としてＢＹＫ－ＬＰＮ６９１９を４質量部（固形分換算）、溶媒としてプロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート／プロピレングリコールモノメチルエーテル＝９０／１０（質量比）混合物を固形分濃度が１９質量％となるように用いて、ビーズミルにより処理して、ビーズミルにより１２時間混合・分散して、顔料分散液（Ａ－３）を調製した。
調製例４
　（Ａ）着色剤としてＣ．Ｉ．ピグメントグリーン３６／Ｃ．Ｉ．ピグメントイエロー１５０＝６０／４０（質量比）混合物１５質量部、分散剤としてＢＹＫ－ＬＰＮ６９１９を４．０質量部（固形分換算）、溶媒としてプロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート／プロピレングリコールモノメチルエーテル＝９０／１０（質量比）混合物を固形分濃度が１９質量％となるように用いて、ビーズミルにより処理して、ビーズミルにより１２時間混合・分散して、顔料分散液（Ａ－４）を調製した。
調製例５
　（Ａ）着色剤としてＣ．Ｉ．ピグメントグリーン５８を１４．２質量部、有機染料であるソルベントイエロー３３を０．８質量部、分散剤としてＢＹＫ－ＬＰＮ６９１９を４．０質量部（固形分換算）、溶媒としてプロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート／プロピレングリコールモノメチルエーテル＝９０／１０（質量比）混合物を固形分濃度が１９質量％となるように用いて、ビーズミルにより処理して、ビーズミルにより１２時間混合・分散して、顔料分散液（Ａ－５）を調製した。
＜（Ｂ）バインダー樹脂の合成＞
合成例１
　冷却管と攪拌機を備えたフラスコに、ｐ－ビニルベンジルグリシジルエーテル４４．０ｇ、Ｎ－フェニルマレイミド４０．０ｇ、ベンジルメタクリレート１６．０ｇをプロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート３００ｇに溶解し、更に２，２’－アゾビスイソブチロニトリル８．０ｇ及びα－メチルスチレンダイマー８．０ｇを投入し、その後１５分間窒素パージした。窒素パージの後、反応液を攪拌及び窒素バブリングしながら８０℃に加熱し５時間重合した。
　次いで、この反応溶液にメタクリル酸１７．０ｇ、ｐ－メトキシフェノール０．５ｇ及びテトラブチルアンモニウムブロマイド４．４ｇを添加し、１２０℃の温度で９時間反応させた。更に、無水こはく酸１８．５ｇを添加し、１００℃の温度で６時間反応させた後、液温度を８５℃に保持したまま２回水洗し、減圧濃縮を行うことにより、バインダー樹脂［Ｂ－１］を３３質量％含む溶液を得た。このバインダー樹脂［Ｂ－１］のＭｗは７，８００であった。
合成例２
　冷却管、攪拌機を備えたフラスコに、シクロヘキサノン８００ｇを仕込み、フラスコに窒素ガスを注入しながら１００℃に加熱して、同温度で、スチレン６０．０ｇ、メタクリル酸６０．０ｇ、メタクリル酸メチル６５．０ｇ、メタクリル酸ブチル６５．０ｇ、及びアゾビスイソブチロニトリル１０．０ｇの混合物を１時間かけて滴下し、更に１００℃で３時間反応させた後、アゾビスイソブチロニトリル２．０ｇをシクロヘキサノン５０ｇで溶解させたものを添加し、更に１００℃で１時間反応を続けてバインダー樹脂溶液を得た。室温まで冷却した後、バインダー樹脂溶液約２ｇをサンプリングして１８０℃で２０分加熱乾燥して不揮発分を測定し、先に合成したバインダー樹脂溶液の不揮発分が２０質量％となるようにシクロヘキサノンを添加して、バインダー樹脂［Ｂ－２］を含む溶液を得た。このバインダー樹脂［Ｂ－２］のＭｗはＭｗ＝３０，０００であった。
＜（Ｃ）特定架橋剤の合成＞
合成例３
　攪拌機、温度計、還流コンデンサー及び気体導入管を備えた４ッ口フラスコに、日本サイテックインダストリーズ株式会社製サイメル３００（下記式（ａ）で表される化合物が主成分）５８０ｇ、３－エチル－３－ヒドロキシメチルオキセタン（東亞合成株式会社製、商品名ＯＸＴ－１０１）９７０ｇ、トルエン５８０g、ｐ－トルエンスルホン酸２ｇを仕込み８０℃に加熱し、発生するメタノールを留去しながら３時間反応を行った。
　その後、０．１Ｎ水酸化ナトリウム水溶液で中和し、減圧濃縮により溶剤をプロピレングリコールモノメチルエーテルアセテートに置換するとともに、不揮発分を８０質量％とした。このようにして、下記式（ａ）で表される化合物中の６個のメトキシ基が全て（３－エチルオキセタン－３－イル）メトキシ基で置換された特定架橋剤を含む溶液を得た。得られた特定架橋剤を特定架橋剤［Ｃ－１］とする。なお、下記式（ａ）で表される化合物中の６個のメトキシ基が全て（３－エチルオキセタン－３－イル）メトキシ基で置換された化合物が得られていることは、１Ｈ－ＮＭＲ及びＧＰＣにより確認した。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000008
合成例４
　攪拌機、温度計、還流コンデンサー及び気体導入管を備えた４ッ口フラスコに、サイメル３００を５８０ｇ、３－エチル－３－ヒドロキシメチルオキセタン６４２ｇ、プロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート５８０g、ｐ－トルエンスルホン酸２ｇを仕込み８０℃に加熱し、発生するメタノールを留去しながら１時間反応を行った。
　その後、０．１Ｎ水酸化ナトリウム水溶液で中和し、減圧濃縮により不揮発分を８０質量％とした。このようにして、上記式（ａ）で表される化合物中の６個のメトキシ基のうち、平均約４個が（３－エチルオキセタン－３－イル）メトキシ基で置換された特定架橋剤を含む特定架橋剤混合物の溶液を得た。得られた特定架橋剤混合物を特定架橋剤［Ｃ－２］とする。なお、上記式（ａ）で表される化合物中の６個のメトキシ基のうち、平均約４個が（３－エチルオキセタン－３－イル）メトキシ基で置換された化合物が得られていることは、１Ｈ－ＮＭＲ及びＧＰＣにより確認した。
合成例５
　攪拌機、温度計、還流コンデンサー及び気体導入管を備えた４ッ口フラスコに、メラミン１２６ｇ、９２％パラホルムアルデヒド（三菱瓦斯化学株式会社製）２０２ｇ、２－ヒドロキシエチルアクリレート１３９３ｇ、２－ヒドロキシエチルメタクリレート５２０ｇ、メタノール２５６ｇを仕込み８０℃まで昇温し、８０℃で１時間メチロール化反応を行なった後、ｐ－トルエンスルホン酸を１ｇ加え、８０℃でエーテル化反応を３時間行なった。
　その後、０．１Ｎ水酸化ナトリウム水溶液で中和し、減圧蒸留によりメタノール、２－ヒドロキシエチルアクリレート、２－ヒドロキシエチルメタクリレートを留去し、溶剤をプロピレングリコールモノメチルエーテルアセテートに置換するとともに、不揮発分を８０％とした。このようにして、上記式（ａ）で表される化合物中の６個のメトキシ基のうち、平均約３個がアクリロイルオキシエチルオキシ基で、平均約１個がメタクリロイルオキシエチルオキシ基で置換された特定架橋剤を含む特定架橋剤混合物の溶液を得た。得られた特定架橋剤混合物を特定架橋剤［Ｃ－３］とする。なお、上記式（ａ）で表される化合物中の６個のメトキシ基のうち、平均約３個がアクリロイルオキシエチルオキシ基で、平均約１個がメタクリロイルオキシエチルオキシ基で置換された化合物が得られていることは、１Ｈ－ＮＭＲ及びＧＰＣにより確認した。
合成例６
　攪拌機、温度計、還流コンデンサー及び気体導入管を備えた４ッ口フラスコに、メラミン１２６ｇ、９２％パラホルムアルデヒド２０２ｇ、３－エチル－３－ヒドロキシメチルオキセタン２９０ｇ、メタノール１６０ｇを仕込み８０℃まで昇温し、８０℃で１時間メチロール化反応を行なった後、ｐ－トルエンスルホン酸を１ｇ加え、８０℃でエーテル化反応を３時間行なった。
　その後、０．１Ｎ水酸化ナトリウム水溶液で中和し、減圧蒸留によりメタノール、３－エチル－３－ヒドロキシメチルオキセタンを留去し、溶剤をプロピレングリコールモノメチルエーテルアセテートに置換するとともに、不揮発分を８０質量％とした。このようにして、上記式（ａ）で表される化合物中の６個のメトキシ基のうち、平均約２個が（３－エチルオキセタン－３－イル）メトキシ基で置換された特定架橋剤を含む特定架橋剤混合物の溶液を得た。得られた特定架橋剤混合物を特定架橋剤［Ｃ－４］とする。なお、上記式（ａ）で表される化合物中の６個のメトキシ基のうち、平均約２個が（３－エチルオキセタン－３－イル）メトキシ基で置換された化合物が得られていることは、１Ｈ－ＮＭＲ及びＧＰＣにより確認した。
合成例７
　攪拌機、温度計、還流コンデンサー及び気体導入管を備えた４ッ口フラスコに、サイメル３００を５８０ｇ、３－エチル－３－ヒドロキシメチルオキセタン３２５ｇ、２－ヒドロキシエチルアクリレート３２５ｇ、グリシドール（日本油脂株式会社製）１０４ｇ、トルエン５８０g、ｐ－トルエンスルホン酸１ｇを仕込み８０℃に加熱し、発生するメタノールを留去しながら３時間反応を行なった。
　その後、０．１Ｎ水酸化ナトリウム水溶液で中和し、減圧濃縮により溶剤をプロピレングリコールモノメチルエーテルアセテートに置換するとともに、不揮発分を８０質量％とした。このようにして、上記式（ａ）で表される化合物中の６個のメトキシ基のうち、平均約２個が（３－エチルオキセタン－３－イル）メトキシ基で、平均約２個がアクリロイルオキシエチルオキシ基で、平均約１個がグリシジルオキシ基で置換された特定架橋剤を含む特定架橋剤混合物の溶液を得た。得られた特定架橋剤混合物を特定架橋剤［Ｃ－５］とする。なお、上記式（ａ）で表される化合物中の６個のメトキシ基のうち、平均約２個が（３－エチルオキセタン－３－イル）メトキシ基で、平均約２個がアクリロイルオキシエチルオキシ基で、平均約１個がグリシジルオキシ基で置換された化合物が得られていることは、１Ｈ－ＮＭＲ及びＧＰＣにより確認した。
合成例８
　攪拌機、温度計、還流コンデンサー及び気体導入管を備えた４ッ口フラスコに、メラミン１２６ｇ、９２％パラホルムアルデヒド２０２ｇ、２－ヒドロキシエチルアクリレート１３９３ｇ、２－ヒドロキシエチルビニルエーテル（丸善石油化学株式会社製）２８０ｇ、メタノール２５６ｇを仕込み８０℃まで昇温し、８０℃で１時間メチロール化反応を行なった後、パラトルエンスルホン酸を１ｇ加え、８０℃でエーテル化反応を３時間行なった。
　その後、０．１Ｎ水酸化ナトリウム水溶液で中和し、減圧蒸留によりメタノール、２－ヒドロキシエチルアクリレート、２－ヒドロキエチルビニルエーテルを留去し、溶剤をプロピレングリコールモノメチルエーテルアセテートに置換するとともに、不揮発分を８０質量％とした。このようにして、上記式（ａ）で表される化合物中の６個のメトキシ基のうち、平均約３個がアクリロイルオキシエチルオキシ基で、平均約１個がビニルオキシエチルオキシ基で置換された特定架橋剤を含む特定架橋剤混合物の溶液を得た。得られた特定架橋剤混合物を特定架橋剤［Ｃ－６］とする。なお、上記式（ａ）で表される化合物中の６個のメトキシ基のうち、平均約３個がアクリロイルオキシエチルオキシ基で、平均約１個がビニルオキシエチルオキシ基で置換された化合物が得られていることは、１Ｈ－ＮＭＲ及びＧＰＣにより確認した。
合成例９
　攪拌機、温度計、還流コンデンサー及び気体導入管を備えた４ッ口フラスコに、日本サイテックインダストリーズ株式会社製ＵＦＲ６５（下記式（ｂ）で表される化合物が主成分）３５１ｇ、３－エチル－３－ヒドロキシメチルオキセタン３１３ｇ、トルエン３５０g、ｐ－トルエンスルホン酸２ｇを仕込み８０℃に加熱し、発生するメタノールを留去しながら３時間反応を行った。
　その後、０．１Ｎ水酸化ナトリウム水溶液で中和し、減圧濃縮により溶剤をプロピレングリコールモノメチルエーテルアセテートに置換するとともに、不揮発分を８０質量％とした。このようにして、下記式（ｂ）で表される化合物中の４個のメトキシ基のうち、平均約２個が（３－エチルオキセタン－３－イル）メトキシ基で置換された特定架橋剤を含む特定架橋剤混合物の溶液を得た。得られた特定架橋剤混合物を特定架橋剤［Ｃ－７］とする。なお、下記式（ｂ）で表される化合物中の４個のメトキシ基のうち、平均約２個が（３－エチルオキセタン－３－イル）メトキシ基で置換された化合物が得られていることは、１Ｈ－ＮＭＲ及びＧＰＣにより確認した。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000009
合成例１０
　攪拌機、温度計、還流コンデンサー及び気体導入管を備えた４ッ口フラスコに、日本サイテックインダストリーズ株式会社製サイメル１１２３（下記式（ｃ）で表される化合物が主成分）を５７５ｇ、３－エチル－３－ヒドロキシメチルオキセタン３０２ｇ、トルエン５７５g、ｐ－トルエンスルホン酸２ｇを仕込み８０℃に加熱し、発生するメタノールとエタノールを留去しながら３時間反応を行なった。
　その後、０．１Ｎ水酸化ナトリウム水溶液で中和し、減圧濃縮により溶剤をプロピレングリコールモノメチルエーテルアセテートに置換するとともに、不揮発分を８０質量％とした。このようにして、下記式（ｃ）で表される化合物中の４個のアルコキシ基のうち、平均約２個が（３－エチルオキセタン－３－イル）メトキシ基で置換された特定架橋剤を含む特定架橋剤混合物の溶液を得た。得られた特定架橋剤混合物を特定架橋剤［Ｃ－８］とする。なお、下記式（ｃ）で表される化合物中の４個のアルコキシ基のうち、平均約２個が（３－エチルオキセタン－３－イル）メトキシ基で置換された化合物が得られていることは、１Ｈ－ＮＭＲ及びＧＰＣにより確認した。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000010
（式中、Ｒはメチル基又はエチル基である。）
合成例１１
　攪拌機、温度計、還流コンデンサー及び気体導入管を備えた４ッ口フラスコに、メラミン１２６ｇ、９２％パラホルムアルデヒド２０２ｇ、２－ヒドロキシエチルアクリレート４６４ｇ、３－エチル－３－ヒドロキシメチルオキセタン１１６ｇ、メタノール３２ｇを仕込み８０℃まで昇温し、８０℃で１時間メチロール化反応を行なった後、ｐ－トルエンスルホン酸を１ｇ加え、８０℃でエーテル化反応を３時間行なった。
　その後、０．１Ｎ水酸化ナトリウム水溶液で中和し、減圧蒸留によりメタノール、２－ヒドロキシエチルアクリレート、３－エチル－３－ヒドロキシメチルオキセタンを留去し、溶剤をプロピレングリコールモノメチルエーテルアセテートに置換するとともに、不揮発分を８０％とした。このようにして、上記式（ａ）で表される化合物中の６個のメトキシ基のうち、平均約４個がアクリロイルオキシエチルオキシ基で、平均約１個が（３－エチルオキセタン－３－イル）メトキシ基で置換された特定架橋剤を含む特定架橋剤混合物の溶液を得た。得られた特定架橋剤混合物を特定架橋剤［Ｃ－９］とする。なお、上記式（ａ）で表される化合物中の６個のメトキシ基のうち、平均約４個がアクリロイルオキシエチルオキシ基で、平均約１個が（３－エチルオキセタン－３－イル）メトキシ基で置換された化合物が得られていることは、１Ｈ－ＮＭＲにより確認した。
＜着色組成物の調製及び評価＞
実施例１
着色組成物の調製
　（Ａ）着色剤として顔料分散液（Ａ－１）１００．０質量部、（Ｂ）バインダー樹脂としてバインダー樹脂［Ｂ－１］溶液２６．０質量部とバインダー樹脂［Ｂ－２］溶液６．６質量部、（Ｃ）特定架橋剤として特定架橋剤［Ｃ－１］を含む溶液を９．９質量部、（Ｄ）重合性不飽和結合を有する単量体として東亞合成株式会社製Ｍ－４０２（ジペンタエリスリトールヘキサアクリレート）５．４質量部と東亞合成株式会社製ＴＯ－１３８２（ジペンタエリスリトールペンタアクリレートとこはく酸とのモノエステル化物、ジペンタエリスリトールヘキサアクリレートならびにジペンタエリスリトールペンタアクリレートの混合物）３．６質量部、（Ｅ）光重合開始剤としてチバ・スペシャルティー・ケミカルズ社製イルガキュア９０７（２－メチル－１－〔４－（メチルチオ）フェニル〕－２－モルフォリノプロパン－１－オン）４．３質量部、溶媒として３－エトキシプロピオン酸エチルを着色組成物の固形分濃度が２０質量％となるよう混合して、着色感放射線性組成物を調製した。
　得られた着色感放射線性組成物について、下記の手順にしたがって評価を行った。評価結果を表１に示す。
パターンの形成
　得られた着色感放射線性組成物を、表面にナトリウムイオンの溶出を防止するＳｉＯ2膜が形成されたソーダガラス基板に、スピンコーターを用いて塗布したのち、９０℃のホットプレート上で２分間プレベークを行って、膜厚１．７μｍの塗膜を形成した。
　次いで、基板を室温に冷却したのち、高圧水銀ランプを用い、幅５～５０μｍの範囲でサイズの相異なる複数のスリットを有するフォトマスクを介して、塗膜に３６５ｎｍ、４０５ｎｍ及び４３６ｎｍの各波長を含む紫外線を露光した。このときの露光量は５００Ｊ／ｍ2であった。その後、基板を２３℃の０．０４質量％水酸化カリウム水溶液を用いて１分間シャワー現像したのち、超純水で洗浄して風乾した。その後、２２０℃のクリーンオーブン内で３０分間ポストベークを行なって、基板上に赤色のストライプ状画素パターンが配列された画素アレイを形成した。
残渣の評価
　上記パターンの形成において得られた基板を観察し、未露光部に残渣が残っているかどうかにつき、以下の三段階で評価した。
　　Ａ：残渣が認められない。
　　Ｂ：残渣が少し認められる。
　　Ｃ：残渣が多く認められる。
現像耐性の評価
　上記パターンの形成において、幅５０μｍの画素パターンの現像前後での膜厚比（現像後の膜厚×１００／現像前の膜厚）が９５％以上である場合を「Ａ」、現像前後での膜厚比が９５％未満であるか、あるいはパターンの一部に欠けが認められる場合を「Ｂ」、現像後にパターンが全て基板から剥がれる場合を「Ｃ」、として評価した。
　また、パターン全体が剥離することなく残存していた画素パターンの幅の最小値を形成可能な最小パターンの幅（μｍ）として評価した。
耐溶剤性評価
　得られた着色感放射線性組成物を、表面にナトリウムイオンの溶出を防止するＳｉＯ2膜が形成されたソーダガラス基板に、スピンコーターを用いて塗布したのち、９０℃のホットプレート上で２分間プレベークを行って、膜厚１．７μｍの塗膜を形成した。
　次いで、基板を室温に冷却したのち、高圧水銀ランプを用い、フォトマスクを介さずに、塗膜に３６５ｎｍ、４０５ｎｍおよび４３６ｎｍの各波長を含む紫外線を露光した。このときの露光量は５００Ｊ／ｍ2であった。その後、基板を２３℃の０．０４質量％水酸化カリウム水溶液を用いて１分間シャワー現像したのち、超純水で洗浄して風乾した。その後、２２０℃のクリーンオーブン内で３０分間ポストベークを行なって、基板上に赤色の硬化膜を形成した。
　次いで、赤色の硬化膜が形成された基板を、６０℃のＮ－メチルピロリドンに３０分間浸漬した。その結果、浸漬前後での膜厚比（浸漬後の膜厚×１００／浸漬前の膜厚）が９５％以上であり且つ浸漬後のＮ－メチルピロリドンが全く着色しなかった場合を「Ａ」、浸漬前後での膜厚比が９５％未満であるかあるいは浸漬後のＮ－メチルピロリドンが若干着色した場合を「Ｂ」、浸漬後にクラックが発生した場合を「Ｃ」、として評価した。
実施例２～１０及び比較例１～３
　実施例１において、表１に示すように各成分の種類及び含有量（質量部）を変更した以外は実施例１と同様にして、着色感放射線性組成物を調製した。
　次いで、得られた着色感放射線性組成物を用いて、実施例１と同様にして各種評価を行った。結果を表１に示す。
　表１において、各成分は下記のとおりである。
ｃ－１：日本サイテックインダストリーズ株式会社製サイメル３００（式（ａ）の化合物が主成分）
ｃ－２：日本サイテックインダストリーズ株式会社製サイメル１１２３（式（ｃ）の化合物が主成分）
Ｄ－１：ジペンタエリスリトールヘキサアクリレート（商品名Ｍ－４０２、東亞合成株式会社製）
Ｄ－２：ジペンタエリスリトールペンタアクリレートとこはく酸とのモノエステル化物、ジペンタエリスリトールヘキサアクリレート並びにジペンタエリスリトールペンタアクリレートの混合物（商品名ＴＯ－１３８２、東亞合成株式会社製）
Ｄ－３：ペンタエリスリトールテトラアクリレート（商品名Ｍ－４５０、東亞合成社製）Ｅ－１：２－メチル－１－〔４－（メチルチオ）フェニル〕－２－モルフォリノプロパン－１－オン（商品名イルガキュア９０７、チバ・スペシャルティー・ケミカルズ社製）
Ｅ－２：エタノン，１－［９－エチル－６－（２－メチルベンゾイル）－９Ｈ－カルバゾール－３－イル］－，１－（Ｏ－アセチルオキシム）（商品名ＩＲＧＡＣＵＲＥ　ＯＸ０２、チバ・スペシャルティー・ケミカルズ社製）
ＥＥＰ：３－エトキシプロピオン酸エチル
ＭＢＡ：３－メトキシブチルアセテート
Figure JPOXMLDOC01-appb-T000001
　表１から明らかなように、（Ａ）着色剤、（Ｂ）バインダー樹脂及び（Ｃ）特定架橋剤を含有する本発明の着色組成物を用いれば、低露光量であっても、画素パターンの欠けがなく、かつ耐溶剤性に優れる微細な画素を形成することができることがわかる。

Claims (9)

  1. 　（Ａ）着色剤、（Ｂ）バインダー樹脂、及び（Ｃ）下記式（１）で表される構造を有する化合物を含有することを特徴とする着色組成物。
    Figure JPOXMLDOC01-appb-C000011
     （式中、Ｘはオキシラニル基を有する基、オキセタニル基を有する基又は重合性不飽和結合を有する基を示し、「＊」は結合手であることを示す。）
  2. 　（Ｃ）成分が、ウレイド構造、グリコールウリル構造、メラミン構造、ベンゾグアナミン構造又はイミダゾリジン－２－オン構造を有するものである請求項１記載の着色組成物。
  3. 　（Ｃ）成分が、下記式（１－１）、（１－２）、（１－３）、（１－４）及び（１－５）から選ばれる化合物である請求項１又は２記載の着色組成物。
    Figure JPOXMLDOC01-appb-C000012
     （式中、Ｘ1～Ｘ6は、相互に独立に、水素原子、オキシラニル基を有する基、オキセタニル基を有する基、重合性不飽和結合を有する基又は炭素数１～６のアルキル基を示し、各式においてその少なくとも１つは、オキシラニル基を有する基、オキセタニル基を有する基又は重合性不飽和結合を有する基である。Ｒ4は炭素数１～１２の炭化水素基を示し、Ｒ5及びＲ6は相互に独立に、水素原子又は－ＣＨ2ＯＸ1を示し、Ｒ7及びＲ8は相互に独立に、炭素数１～６のアルキル基を示す。）
  4. 　更に（Ｄ）重合性不飽和結合を有する単量体（但し、上記（Ｃ）成分を除く。）を含有する請求項１～３のいずれか１項に記載の着色組成物。
  5. 　更に（Ｅ）光重合開始剤を含有する請求項１～４のいずれか１項に記載の着色組成物。
  6. 　請求項１～５のいずれか１項に記載の着色組成物を用いて形成された着色層を備えてなるカラーフィルタ。
  7. 　請求項６に記載のカラーフィルタを具備するカラー液晶表示素子。
  8. 　下記式（１）で表される構造を有する、架橋用化合物。
    Figure JPOXMLDOC01-appb-C000013
     （式中、Ｘはオキシラニル基を有する基又はオキセタニル基を有する基を示し、「＊」は結合手であることを示す。）
  9. 　下記式（１－１）～（１－５）のいずれかで表される、架橋用化合物。
    Figure JPOXMLDOC01-appb-C000014
     （式中、Ｘ1～Ｘ6は、相互に独立に、水素原子、オキシラニル基を有する基、オキセタニル基を有する基、重合性不飽和結合を有する基又は炭素数１～６のアルキル基を示し、各式においてその少なくとも１つは、オキシラニル基を有する基、オキセタニル基を有する基又は重合性不飽和結合を有する基である。但し、式（１－１）において、Ｘ1～Ｘ6のうちの２つが（メタ）アクリロイル基であり、かつ残りがメチル基であって、前記（メタ）アクリロイル基が同一窒素原子上の２つのメチルオキシ基に結合する場合を除く。Ｒ4は炭素数１～１２の炭化水素基を示し、Ｒ5及びＲ6は相互に独立に、水素原子又は－ＣＨ2ＯＸ1を示し、Ｒ7及びＲ8は相互に独立に、炭素数１～６のアルキル基を示す。）
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