WO2009003805A1 - Verfahren zur umwandlung von si-h-verbindungen in si-halogen-verbindungen - Google Patents
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- C07F7/00—Compounds containing elements of Groups 4 or 14 of the Periodic Table
- C07F7/02—Silicon compounds
- C07F7/08—Compounds having one or more C—Si linkages
- C07F7/12—Organo silicon halides
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- C07F7/123—Preparation or treatment not provided for in C07F7/14, C07F7/16 or C07F7/20 by reactions involving the formation of Si-halogen linkages
Definitions
- the invention relates to a process for the conversion of Si-H compounds in Si-halogen compounds in the gas phase with hydrogen halide.
- halosilanes or organohalosilanes are often mixtures, which also contain Si-containing silanes. These silanes may be desired and isolated purely from the mixtures. But they can also be undesirable and must therefore be removed.
- the most common method of separating silane mixtures is distillation. If the boiling points of Si-H-containing silanes and one or more other silanes are quite close together or even an azeotrope is formed, the distillation becomes expensive and expensive.
- EP 423948 A describes the reaction of Si-H-containing organosilanes with hydrogen halide on metal catalysts such as Pd, Pt, Ni to Organohalogensilanen.
- the catalysts are expensive and there is an inactivation of the catalysts by slow oxidation to metal halides instead.
- US 5302736 A for Ag or Au catalysts are described, but the reaction proceeds too slowly.
- US 3754077 A describes the conversion of halosilanes having one or more Si-H bonds in the gas phase with hydrogen halide to solid catalysts such as activated carbon, Al 2 O 3 or SiO 2 in tetrahalosilane. The process is only developed for silanes without organic residues and requires temperatures above 200 ° C.
- the object of the invention is to provide an improved process for the reaction of the Si-H-containing silanes in silanes with modified boiling points.
- the invention relates to a process for the conversion of silicon compounds (H), which have Si-H compounds, into silicon compounds (Cl), the Si-halogen
- the process proceeds at low temperatures and is suitable for all evaporable silicon compounds (H) which have Si-H compounds.
- the gamma-alumina catalyst has very long lifetimes and is very easy to handle.
- Preferred silicon compounds (H) having Si-H compounds are organopolysiloxanes, organopolysilanes and especially monosilanes.
- the silanes (H) preferably have the general formula 1
- R is a monovalent, C] _- C] _g hydrocarbon radical, which with
- Halogen radicals may be substituted or a halogen radical and x is 1, 2 or 3.
- the C] _-C] _g-hydrocarbon radicals R phenyl or C] _- Cg-alkyl, vinyl or allyl radical, in particular methyl or ethyl radicals.
- Halogen substituents on R are preferably fluorine, chlorine and bromine, in particular chlorine.
- Halogen radicals R are preferably fluorine, chlorine and bromine, in particular chlorine.
- the inventive method is suitable for use in the purification of crude products and prepurified products from the direct synthesis of methylchlorosilanes, in particular methylchlorosilanes, as by-products silicon compounds (H), in particular EtHSiCl2 and optionally further
- the preferred concentration of silicon compounds (H) in the methylchlorosilanes is 10 to 5000 ppm.
- the hydrogen halide used is preferably chlorine or hydrogen bromide, in particular hydrogen chloride.
- the gamma-alumina used is used as a powder or in the form of moldings.
- the pore volume is preferably at least 80%.
- the BET surface area is preferably at least 200 m 2 / g, in particular at least 300 m 2 / g.
- Pressure and temperature are variable within wide ranges and are preferably adapted to the conditions of an upstream column, which provides a fraction with enriched silicon compounds (H), in particular EtHSiCl2.
- the inventive method is preferably carried out at temperatures of at least 50 0 C, in particular at least 80 0 C and preferably at temperatures of at most 190 0 C, in particular at most 150 0 C.
- the process according to the invention is preferably carried out in a tubular reactor, the mixture preferably being fed in vapor form.
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Abstract
Gegenstand der Erfindung ist ein Verfahren zur Umwandlung von Siliciumverbindungen (H), die Si-H-Verbindungen aufweisen, in Siliciumverbindungen (Cl), die Si-Halogen-Verbindungen aufweisen, bei dem die Siliciumverbindungen (H) in der Gasphase mit Halogenwasserstoff in Gegenwart von gamma-Aluminiumoxyd umgesetzt werden.
Description
Verfahren zur Umwandlung von Si-H-Verbindungen in Si-Halogen- Verbindungen
Die Erfindung betrifft ein Verfahren zur Umwandlung von Si-H- Verbindungen in Si-Halogen-Verbindungen in der Gasphase mit Halogenwasserstoff .
Bei der Herstellung von Halogensilanen oder Organohalogensilanen fallen häufig Gemische an, die auch Si- H-haltige Silane enthalten. Diese Silane können erwünscht sein und rein aus den Gemischen isoliert werden. Sie können aber auch unerwünscht sein und müssen deshalb entfernt werden. Die gebräuchlichste Methode zur Auftrennung von Silangemischen ist die Destillation. Liegen nun die Siedepunkte von Si-H-haltigen Silanen und eines oder mehrerer anderer Silane recht nahe zusammen oder wird gar ein Azeotrop gebildet, so wird die Destillation aufwendig und kostenintensiv.
US 5336799 A beschreibt die Umwandlung von Si-H-haltigen
Verbindungen durch Reaktion mit Organohalogeniden an Pt oder Pd-Katalysatoren zu den entsprechenden Organosilanen . Die Reaktionsgeschwindigkeiten sind langsam und vergleichsweise teure Organohalogenide sind erforderlich.
EP 423948 A beschreibt die Umsetzung von Si-H enthaltenden Organosilanen mit Halogenwasserstoff an Metallkatalysatoren wie Pd, Pt, Ni zu Organohalogensilanen. Die Katalysatoren sind teuer und es findet eine Inaktivierung der Katalysatoren durch langsame Oxidation zu Metallhalogeniden statt.
In US 5302736 A sind dafür Ag- oder Au-Katalysatoren beschrieben, die Reaktion läuft aber zu langsam ab.
In US 3754077 A ist die Umwandlung von Halogensilanen mit einem oder mehreren Si-H-Bindungen in der Gasphase mit Halogenwasserstoff an festen Katalysatoren wie Aktivkohle, AI2O3 oder Siθ2 in Tetrahalogensilan beschrieben. Das Verfahren ist nur für Silane ohne organischen Rest entwickelt und erfordert Temperaturen ab 200 0C.
Aufgabe der Erfindung ist ein verbessertes Verfahren zur Umsetzung der Si-H-haltigen Silane in Silane mit veränderten Siedepunkten bereitzustellen.
Gegenstand der Erfindung ist ein Verfahren zur Umwandlung von Siliciumverbindungen (H), die Si-H-Verbindungen aufweisen, in Siliciumverbindungen (Cl), die Si-Halogen-
Verbindungen aufweisen, bei dem die Siliciumverbindungen (H] in der Gasphase mit Halogenwasserstoff in Gegenwart von gamma-Aluminiumoxyd umgesetzt werden.
Das Verfahren läuft bei niedrigen Temperaturen ab und ist für alle verdampfbaren Siliciumverbindungen (H), die Si-H- Verbindungen aufweisen, geeignet. Der gamma-Aluminiumoxyd Katalysator weist sehr lange Standzeiten auf und ist sehr leicht handhabbar.
Bevorzugte Siliciumverbindungen (H) , die Si-H-Verbindungen aufweisen, sind Organopolysiloxane, Organopolysilane und insbesondere Monosilane.
Die Silane (H) weisen vorzugsweise die allgemeine Formel 1 auf
RxSiH4_x (1),
wobei
R einen einwertigen, C]_-C]_g-Kohlenwasserstoffrest, der mit
Halogenresten substituiert sein kann oder ein Halogenrest und x die Werte 1, 2 oder 3 bedeuten.
Vorzugsweise sind die C]_-C]_g-Kohlenwasserstoffreste R Phenylreste oder C]_-Cg-Alkylreste, Vinyl- oder Allylrest, insbesondere Methyl- oder Ethylreste. Halogensubstituenten an R sind vorzugsweise Fluor, Chlor und Brom, insbesondere Chlor.
Halogenreste R sind vorzugsweise Fluor, Chlor und Brom, insbesondere Chlor.
Das erfindungsgemäße Verfahren eignet sich für den Einsatz bei der Reinigung von Rohprodukten und vorgereinigten Produkten aus der Direktsynthese von Methylchlorsilanen, insbesondere von Methylchlorsilanen, die als Nebenprodukte Siliciumverbindungen (H) , insbesondere EtHSiCl2 und gegebenenfalls weitere
Nebenprodukte enthalten.
Die bevorzugte Konzentration an Siliciumverbindungen (H) in den Methylchlorsilanen beträgt 10 bis 5000 ppm.
Kohlenwasserstoffe, die ebenfalls als Nebenprodukte der
Direktsynthese von Methylchlorsilanen entstehen, werden in niedrigsiedendere Kohlenwasserstoffe gespalten.
Der eingesetzte Halogenwasserstoff ist vorzugsweise Chlor- oder Bromwasserstoff, insbesondere Chlorwasserstoff.
Vorzugsweise werden pro Mol Wasserstoff der
Siliciumverbindungen (H) 1,5 bis 50, insbesondere 3 bis 10 Mol Halogenwasserstoff eingesetzt.
Das eingesetzte gamma-Aluminiumoxyd wird als Pulver oder in Form von Formkörpern eingesetzt. Das Porenvolumen beträgt vorzugsweise mindestens 80 %. Die BET-Oberflache beträgt vorzugsweise mindestens 200 m^/g, insbesondere mindestens 300 m2/g.
Druck und Temperatur sind in weiten Bereichen variabel und werden bevorzugt den Bedingungen einer vorgeschalteten Kolonne angepasst, die eine Fraktion mit angereichertem Siliciumverbindungen (H), insbesondere EtHSiCl2 liefert.
Das erfindungsgemäße Verfahren wird vorzugsweise bei Temperaturen von mindestens 500C, insbesondere mindestens 800C und vorzugsweise bei Temperaturen von höchstens 1900C, insbesondere höchstens 1500C durchgeführt.
Das erfindungsgemäße Verfahren wird vorzugsweise in einem Rohrreaktor durchgeführt, wobei das Gemisch vorzugsweise dampfförmig eingespeist wird.
Alle vorstehenden Symbole der vorstehenden Formeln weisen ihre Bedeutungen jeweils unabhängig voneinander auf.
Im folgenden Beispiel sind, falls jeweils nicht anders angegeben, alle Mengen- und Prozentangaben auf das Gewicht bezogen, alle Drücke 0,10 MPa (abs.) und alle Temperaturen 20°C.
Beispiel:
Ein mit Wärmeträger beheizter Rohrreaktor von 50mm Innendurchmesser und 600mm Länge ist mit 1 1 handelsüblichem gamma-Aluminiumoxyd-Extrudat mit einem Porenvolumen von 87 % und einer BET-Oberflache von 244 m2/g gefüllt.
Es werden 600 g/h einer Methylchlorsilanfraktion mit 360 ppm Ethyldichlorsilan und 1300 ppm C7-Cg-Kohlenwasserstoffen bei einer Wärmeträgertemperatur von 1100C und einem Überdruck von 1 bar mit 2 l/h Chlorwasserstoff über den Katalysator geleitet. Das kondensierte Produkt wird mittels GC analysiert. Es enthält kein Ethyldichlorsilan, 85% der C7-Cg-Kohlenwasserstoffe sind zu Propan und Butan gespalten.
Claims
1. Verfahren zur Umwandlung von Siliciumverbindungen (H), die Si-H-Verbindungen aufweisen, in Siliciumverbindungen (Cl), die Si-Halogen-Verbindungen aufweisen, bei dem die Siliciumverbindungen (H) in der Gasphase mit Halogenwasserstoff in Gegenwart von gamma-Aluminiumoxyd umgesetzt werden.
2. Verfahren nach Anspruch 1, bei dem die Siliciumverbindungen (H) Silane der allgemeinen Formel 1
RxSiH4_x (1),
sind, wobei
R einen einwertigen, C]_-C]_g-Kohlenwasserstoffrest, der mit
Halogenresten substituiert sein kann oder ein Halogenrest und x die Werte 1, 2 oder 3 bedeuten.
3. Verfahren nach Anspruch 1 und 2, bei dem der eingesetzte Halogenwasserstoff Chlorwasserstoff ist.
4. Verfahren nach Anspruch 1 bis 3, bei dem die BET-Oberflache des gamma-Aluminiumoxyds mindestens 200 m^/g beträgt.
5. Verfahren nach Anspruch 1 bis 4, bei dem die Temperatur 500C bis 1900C beträgt.
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