WO2008018580A1 - Composition liquide de traitement de résine photosensible positive et développeur liquide - Google Patents

Composition liquide de traitement de résine photosensible positive et développeur liquide Download PDF

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WO2008018580A1
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resist
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treatment
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Inventor
Yutaka Murakami
Norio Ishikawa
Original Assignee
Kanto Kagaku Kabushiki Kaisha
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    • G03F7/00—Photomechanical, e.g. photolithographic, production of textured or patterned surfaces, e.g. printing surfaces; Materials therefor, e.g. comprising photoresists; Apparatus specially adapted therefor
    • G03F7/26—Processing photosensitive materials; Apparatus therefor
    • G03F7/30—Imagewise removal using liquid means
    • G03F7/32—Liquid compositions therefor, e.g. developers
    • G03F7/322—Aqueous alkaline compositions
    • G—PHYSICS
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    • G03F7/004—Photosensitive materials
    • G03F7/038—Macromolecular compounds which are rendered insoluble or differentially wettable

Definitions

  • the present invention relates to a positive resist processing liquid composition for preventing contamination sources such as polishing debris from adhering to the surface of a positive resist that is a surface protective film of a wafer in a manufacturing process for polishing a peripheral portion of a semiconductor substrate. And a positive resist developer that prevents the resist pattern from collapsing during rinsing and drying in the development process.
  • a process of polishing a peripheral portion of a substrate such as a semiconductor wafer there is a process of polishing a peripheral portion of a substrate such as a semiconductor wafer (see, for example, Patent Document 1).
  • RIE Reactive Ion Etching
  • this process for example, in the RIE (Reactive Ion Etching) process in which trench capacitor trenches (deep trenches) are formed on the surface of the Si wafer, by-products generated during etching are attached to the bevel and edge portions of the Si wafer.
  • this is a step of polishing and removing the needle-like projections formed by acting with an etching mask with a polishing tape or the like to which abrasive grains are applied. Needle-shaped protrusions must be removed because they are damaged when transporting wafers, etc., causing dust generation and reducing the yield.
  • Patent Document 3 discloses a resist pattern forming method using TMAH (tetramethylammonium hydride mouth oxide), jetylethanol as a hydrophilic treatment agent having excellent developer wettability.
  • TMAH tetramethylammonium hydride mouth oxide
  • a method for improving hydrophilicity by supplying an aqueous solution of amine or the like to the surface of a positive resist for several minutes by supplying these hydrophilic treatment agents is disclosed.
  • the hydrophilization treatment takes time and the throughput is problematic.
  • a surfactant or a water-soluble polymer agent is supplied to the substrate surface by supplying a surfactant or a water-soluble polymer agent to the substrate surface in advance when polishing the peripheral edge of the treated substrate.
  • a method of applying a coating to prevent particles from adhering to the substrate surface is disclosed.
  • the surfactant and water-soluble polymer are removed by supplying pure water to the substrate surface, and the coating effect is lost. Therefore, the surfactant is supplied continuously or intermittently during the polishing process. This is uneconomical because a large amount of processing solution is required.
  • Hydrophilization of the positive resist surface can be achieved by slightly dissolving the surface with a general organic alkaline solution such as TMAH or choline. While rotating the wafer using a single wafer type apparatus, the wafer is rotated.
  • a general organic alkaline solution such as TMAH or choline.
  • the amount of treatment liquid required is large due to the large surface tension of the above-mentioned organic alkali solution, and wetting spreads. Due to the inferior property, there is a problem that the treatment liquid does not spread uniformly over the entire surface of the wafer and the hydrophilicity becomes insufficient.
  • a positive resist pattern and a rinsing liquid for example, water
  • rinsing and drying There is a concern that the pattern collapses due to the interfacial tension between them.
  • Patent Document 1 Japanese Patent Application Laid-Open No. 2004-241434
  • Patent Document 2 JP-A-9 212922
  • Patent Document 3 Japanese Patent Laid-Open No. 9 106081
  • Patent Document 4 Japanese Patent Laid-Open No. 2005-277050
  • An object of the present invention is a processing liquid composition capable of uniformly imparting hydrophilicity to the entire surface of a positive resist, and in particular, a surface protective film in a manufacturing process for polishing a peripheral portion of a semiconductor substrate.
  • a processing liquid composition capable of uniformly imparting hydrophilicity to the entire surface of a positive resist, and in particular, a surface protective film in a manufacturing process for polishing a peripheral portion of a semiconductor substrate.
  • Another object of the present invention is to reduce the interfacial tension acting between the positive resist and water during rinsing and drying by making the surface of the positive resist hydrophilic during development.
  • An object of the present invention is to provide a developer capable of preventing the collapse of the film.
  • R and R each represent a methyl group, R represents an alkyl group having 12 to 18 carbon atoms;
  • a positive type resist comprising an aqueous solution containing a quaternary ammonium hydroxide represented by The present invention relates to a treatment liquid composition.
  • the present invention also relates to a positive resist surface treatment method for treating a positive resist surface using the positive resist treatment liquid composition.
  • the present invention relates to the positive resist surface treatment method, wherein the positive resist surface is treated in advance using the positive resist treatment liquid composition when polishing a peripheral portion of a semiconductor substrate.
  • the present invention also relates to the positive resist surface treatment method, wherein the treatment is carried out by spraying, dropping, or dipping.
  • the present invention relates to a positive resist developer comprising an aqueous solution containing the quaternary ammonium hydroxide represented by the above general formula (I).
  • the positive resist processing liquid composition of the present invention contains a quaternary ammonium hydroxide having an alkyl group having 12 to 18 carbon atoms and a hydroxyl group, and has excellent surface tension lowering ability.
  • the treatment liquid composition can be uniformly applied to the substrate. Further, since the permeability to the resist is increased, it is possible to dissolve the positive resist surface within a range of several tens of A to several hundreds of A in a short time, thereby promoting hydrophilicity. Furthermore, in the case of processing with the positive resist processing liquid composition of the present invention, once the hydrophilicity is achieved, the effect is sustained, and the coating effect is not lost by supplying pure water or polishing liquid to the substrate surface.
  • hydrophilization means imparting hydrophilicity to the resist surface, and hydrophilization can be evaluated by so-called wettability. For example, after supplying pure water to the substrate surface, it is possible to evaluate by the force that water on the resist surface is repelled (hydrophobic) or the entire resist surface is kept wet (hydrophilicity).
  • the positive resist processing liquid composition of the present invention exhibits the above excellent effects by containing the quaternary ammonium hydroxide represented by the above general formula (I).
  • TMAH is a general organic alkali choline (whether R to R in general formula (I) are all methyl groups)
  • the surface tension is small, so the amount of treatment liquid composition required is smaller than these organic alkalis, and the substrate is not damaged because it is weakly alkaline.
  • the inventors of the formula have R of 8 carbon atoms.
  • the positive resist developer of the present invention reduces the interfacial tension acting between the positive resist and the rinse liquid (for example, water) during rinsing and drying by making the positive resist surface hydrophilic. Therefore, the resist pattern can be prevented from collapsing.
  • the rinse liquid for example, water
  • the developer of the present invention imparts wettability to the resist surface, the developer covers the entire substrate surface and also has an effect of suppressing the occurrence of uneven development.
  • the surface of the positive resist serving as a surface protective film is short. Since hydrophilicity can be imparted over time, and the imparted hydrophilicity lasts, adhesion of particles to the surface of the positive resist can be prevented only by supplying pure water during polishing, contributing to an improvement in throughput. In addition, since the surface tension of the treatment liquid composition is small, the amount of the treatment liquid composition used in hydrophilizing the positive resist surface can be reduced, and the force to uniformly apply to the substrate can be reduced. Further, according to the positive resist developer of the present invention, the resist surface is hydrophilized along with the development of the positive resist, so that the resist pattern can be prevented from collapsing during drying.
  • the treatment liquid composition of the present invention is a treatment liquid capable of imparting hydrophilicity to the positive resist surface, and is represented by the following general formula (I): a methyl group having 12 to 12 carbon atoms. Containing quaternary ammonium hydroxide having 18 alkyl groups and hydroxyethyl groups;
  • R and R each represents a methyl group, R represents an alkyl group having 12 to 18 carbon atoms;
  • R may be linear or branched, but is preferably linear
  • Preferred examples of the quaternary ammonium hydroxide represented by the general formula (I) include 2-hydroxyethyl (N, N dimethyl and N lauryl) ammonium hydride represented by the following formula (la): Oxide, 2-hydroxyethyl (N, N dimethyl-N myristyl) ammonium hydroxide represented by formula (lb), 2-hydroxyethyl (N, N dimethyl-N stearyl) represented by formula (Ic) Ammoniumhide mouth oxide etc. are mentioned.
  • the quaternary ammonium hydroxide represented by the general formula (I) may be used alone or in combination of two or more.
  • the concentration of quaternary ammonium hydroxide in the treatment liquid composition is preferably 0.01 to 10% by mass, particularly preferably 0.5 to 5% by mass. If the concentration of hydroxylated quaternary ammonium is low, hydrophilization may be insufficient, or treatment for a long time may be required to impart sufficient hydrophilicity. If the concentration of is high, damage to the resist increases. Since the preferred concentration and concentration of quaternary ammonium hydroxide vary depending on the type of resist, it is preferable to adjust the concentration of quaternary ammonium hydroxide in the treatment solution composition as appropriate according to the type of resist. .
  • the treatment liquid composition of the present invention may contain components other than the quaternary hydroxide ammonium as long as the object of the present invention is not impaired.
  • Other components include anionic surfactants (polycarboxylic acid, polyacrylic acid, alkylbenzenesulfonic acid, etc.) and cationic surfactants (alkyltrimethylammonium chloride, alkylpyridinium chloride, etc.). Quaternary ammonium salts, etc.), water-soluble polymer agents [celluloses (methyl
  • chitosans etc.
  • nonionic surfactants acetylenediol, polyoxyalkylene alkyl ether, polyoxyethylene alkylamine, polybutylpyrrolidone, etc.
  • organic alkalis TMAH, jetylethanolamine, etc.
  • examples include alcohols [methanol, ethanol, isopropyl alcohol, etc.].
  • Various treatment methods using the treatment liquid composition of the present invention include (1) spray spraying method, (2) dropping method, (3) dipping method, and the like.
  • a method is mentioned.
  • the processing liquid composition is sprayed or dropped from a nozzle disposed above the substrate to be processed while rotating the substrate to be processed using a single wafer apparatus or the like. Then, the treatment liquid composition is applied to the entire surface of the positive resist on the surface of the substrate to be treated.
  • the treatment liquid composition is immersed in the entire surface of the positive resist on the surface of the substrate to be processed.
  • the treatment time for hydrophilization is preferably 5 seconds to 60 seconds, and particularly preferably 10 seconds to 30 seconds.
  • a treatment liquid composition having a low surface tension generally requires a smaller amount of the treatment liquid composition to cover the entire wafer surface than a treatment liquid composition having a high surface tension.
  • the treatment liquid composition of the present invention having a small surface tension can reduce the supply amount of the treatment liquid composition as compared with organic alkalis such as TMAH and choline having a large surface tension.
  • the positive resist developer of the present invention contains a quaternary ammonium hydroxide represented by the above general formula (I).
  • a quaternary ammonium hydroxide represented by the above general formula (I).
  • Preferred examples of quaternary ammonium hydroxide used in the developer and The content of quaternary ammonium hydroxide in the developer is the same as in the case of the positive resist processing solution composition.
  • the developer for a positive resist of the present invention contains inorganic alkalis (sodium hydroxide, potassium hydroxide, and the like) as components other than the quaternary hydroxide represented by the general formula (I).
  • inorganic alkalis sodium hydroxide, potassium hydroxide, and the like
  • Sodium carbonate, sodium silicate, sodium metasilicate, ammonia water, etc. ), primary amines (ethylamine, n-propylamine, etc.), secondary amines (jetylamine, di-n-butylamine, etc.), tertiary Amines (triethylamine, methyljetylamine, etc.), alcoholamines (dimethylethanolamine, triethanolamine, etc.), quaternary ammonium salts (tetramethylammonium hydroxide, tetraethylammonium hydroxy) Etc.), cyclic amines (pyrrole, pyrrolidine, etc.), alcohols, surfactants, etc.
  • a substrate on which a resist film is formed is exposed through a predetermined mask, and a resist pattern is obtained by beta, development, rinsing and drying.
  • development and rinsing can be carried out by spraying, dropping, dipping, etc., in the same manner as in the processing method using the processing liquid composition.
  • the developer and the rinsing liquid are supplied to the surface of the substrate to be processed from the developer nozzle and the rinsing liquid nozzle disposed above the substrate to be processed while rotating the substrate to be processed. Process.
  • the positive resist to which the processing solution composition of the present invention or the developing solution of the present invention is applied is not particularly limited.
  • nopolac resin, polyacrylic acid, poly (p-hydroxystyrene), polynorbornene resin, and fluorine are added thereto.
  • a positive type resist using the introduced resin as a material can be mentioned.
  • a positive resist (820, manufactured by Nagase Sangyo Co., Ltd., film thickness: about 17, ⁇ ) was spin-coated on a silicon wafer, and then the solvent was removed and the adhesion to the substrate was improved for 10 minutes at 120 ° C. I was king for a while. Dissolve each component in the table in pure water to have the composition shown in Table 1.
  • a treatment liquid composition was prepared. A silicon wafer on which the above positive resist film was formed as a test piece was immersed in each treatment solution composition without stirring for 10 seconds at 25 ° C, and then rinsed with ultrapure water for 3 minutes. After rinsing, the test piece was pulled up and the wettability of the resist surface was visually observed. In addition, the amount of film thickness reduction before and after the treatment was measured with an optical interference film thickness meter to evaluate damage to the resist. The results are shown in Table 1.
  • Example 1 Compound 1 2.0 ⁇ 79
  • Example 2 Compound 1 1.5 ⁇ 57
  • Example 3 Compound 1 1.0 ⁇ 36
  • Example 4 Compound 1 0.5 ⁇ 18
  • Example 5 Compound 2 2.0 ⁇ 89
  • Example 6 1.0 ⁇ 60
  • Example 7 Compound 3 2.0 ⁇ 41 Comparative Example 1 1 2.0 ⁇ 762 Comparative Example 2 ⁇ 1.5 ⁇ 150
  • TMAH Tetramethylammonium hydride mouth oxide
  • TMAH Tetramethylammonium hydride mouth oxide
  • a processing solution composition was dropped onto a 300 mm silicon wafer on which a positive resist (thickness of about 11,000 A) used in the evaluation shown in Table 2 was deposited using a single wafer apparatus.
  • a positive resist thickness of about 11,000 A
  • Table 2 the amount of the treatment liquid composition required for the treatment liquid composition to cover the entire resist surface on the wafer was examined. The results are shown in Table 3. As shown in Example 11 and Comparative Example 13, it can be seen that the treatment liquid composition of the present invention requires less amount than the treatment liquid composition containing TMAH to cover the entire resist surface.
  • TMAH Tetramethylammonium hydride mouth oxide

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Description

明 細 書
ポジ型レジスト処理液組成物及び現像液
技術分野
[0001] 本発明は半導体基板の周縁部の研磨を行う製造工程において、研磨屑等の汚染 源がウェハの表面保護膜であるポジ型レジスト表面に付着するのを防止するポジ型 レジスト処理液組成物、及び現像工程のリンス ·乾燥の際にレジストパターンが倒壊 するのを防止するポジ型レジスト用現像液に関する。
背景技術
[0002] 半導体デバイスの製造工程において、半導体ウェハ等の基板周縁部分を研磨する 工程がある（例えば特許文献 1参照）。この工程は、例えばトレンチキャパシタのトレン チ（ディープトレンチ）を Siウェハの表面に形成する RIE (Reactive Ion Etching)工程 において、エッチング中に生じる副生成物が Siウェハのベベル部及びエッジ部に付 着し、さらにエッチングのマスクと作用して形成される針状突起物を、研磨砥粒が付 与された研磨テープ等により研磨し除去する工程である。針状突起はウェハの搬送 時等に破損して発塵の原因となり、歩留まりの低下に繋がるため除去しなければなら ない。
[0003] 上記の工程において、研磨の際にウェハの破片や研磨テープ中の砥粒由来のパ 一ティクルが飛散してウェハ表面に付着するのを防止する方法として、ポジ型レジスト 等の表面保護膜を事前に形成し、さらに研磨中にウェハ上方より純水を供給してポ ジ型レジスト表面を水で被覆する方法等が挙げられる。し力も樹脂等からなるレジスト 膜は疎水性を示すため、水がポジ型レジスト全面を被覆できずこれらのパーティクル 力 Sレジスト表面に強固に付着してしまい、研磨後の表面を物理的に洗浄しても殆ど除 去できな!/ヽ点が問題であった。
[0004] この対策としてポジ型レジスト表面に何らかの方法を用いて親水性を付与し、レジス ト膜と水との親和力を高める方法が挙げられる。ポジ型レジスト表面の親水化処理と してプラズマ処理による方法が一般に知られている力 この方法ではプラズマ処理す るための装置導入が必要となり、コストアップに繋がる点が問題となる。 [0005] 他のポジ型レジスト膜の親水化処理方法として、例えば特許文献 2には光ディスク の製造方法において、ポジ型レジスト表面に純水を 5分以上滴下することにより O H基を付与し、親水性を向上させる方法が開示されている。し力、しながらこの方法で は親水化処理に時間が力、かりスループットの低下が問題となる。
[0006] また、レジストパターン形成方法にお!/、て、例えば特許文献 3には現像液の濡れ性 に優れた親水化処理剤として TMAH (テトラメチルアンモニゥムハイド口オキサイド）、 ジェチルエタノールァミン水溶液等を用い、これらの親水化処理剤をポジ型レジスト 表面に数分間供給して親水性を高める方法が開示されている。しかしながらこの方 法でも親水化処理に時間力かかりスループットの低下が問題となる。
[0007] さらに、特許文献 4には処理基板周縁部の研磨に際し、予め基板表面に界面活性 剤又は水溶性高分子剤を供給することにより、基板表面に界面活性剤又は水溶性 高分子剤のコーティングを施し、基板表面にパーティクルが付着するのを防止する方 法が開示されている。し力もながらこの方法では基板表面への純水の供給により界 面活性剤や水溶性高分子が除去され、コーティング効果がなくなるため、研磨処理 中に界面活性剤を連続的又は断続的に供給する必要があるため大量の処理液が必 要となり不経済である。
[0008] ポジ型レジスト表面の親水化は TMAH、コリン等の一般的な有機アルカリ溶液で 表面を僅かに溶解させことにより達成可能である力 枚葉式装置を用いてウェハを回 転させながらウェハ表面に処理液を塗布し、回転の遠心力で処理液をウェハ全面に 伸展させる手法においては、上記の有機アルカリ溶液では表面張力が大きいため必 要となる処理液の量が多ぐまた濡れ広がり性に劣るためウェハ全面に均一に処理 液が広がらずに親水化が不十分となる問題がある。これらの問題は 200mm、 300m m等の大口径ウェハ上のポジ型レジスト全面を親水化する場合等において特に顕著 となる。
[0009] また、半導体デバイスの製造工程におレ、ては、パターンの微細化、高アスペクト比 化に伴い、現像工程のリンス ·乾燥の際にポジ型レジストパターンとリンス液 (例えば 水）との間の界面張力によってパターンが倒壊する問題が懸念されている。
特許文献 1 :特開 2004— 241434号公報 特許文献 2 :特開平 9 212922号公報
特許文献 3：特開平 9 106081号公報
特許文献 4 :特開 2005— 277050号公報
発明の開示
発明が解決しょうとする課題
[0010] 本発明の目的は、ポジ型レジスト全面に均一に親水性を付与することが可能な処 理液組成物、特に半導体基板の周縁部の研磨を行う製造工程において、表面保護 膜となるポジ型レジスト表面に短時間で親水性を付与するとともに、親水性を持続さ せることにより研磨中に純水または研磨液を供給するのみでポジ型レジスト表面への パーティクルの付着を防止し、スループットの向上に寄与できる処理液組成物、及び 少量の液量で基板表面を均一に親水化できる処理液組成物を提供することにある。
[0011] また本発明の別の目的は、現像時にポジ型レジストの表面を親水化することにより、 リンス ·乾燥する際にポジ型レジストと水との間に働く界面張力を緩和し、レジストバタ ーンの倒壊を防止することが可能な現像液を提供することにある。
課題を解決するための手段
[0012] 本発明者らは上記の課題を解決し得る処理液組成物を見出すべく鋭意検討を重 ねた結果、炭素数 12〜； 18のアルキル基及びヒドロキシェチル基を有する水酸化第 四級アンモニゥムを含有する処理液組成物が表面張力低下能に優れることを見出し 、さらに研究を進めた結果、本発明を完成するに至った。
[0013] すなわち、本発明は下記の一般式 (I) :
[化 1]
OH" …（ I )
ノ
Figure imgf000005_0001
式中、 R及び Rはそれぞれメチル基を示し、 Rは炭素数 12〜； 18のアルキル基を示
1 3 2
す、で表される水酸化第四級アンモニゥムを含有する水溶液からなる、ポジ型レジス ト処理液組成物に関する。
[0014] また本発明は、前記ポジ型レジスト処理液組成物を用いてポジ型レジスト表面を処 理する、ポジ型レジスト表面処理方法に関する。
[0015] さらに本発明は、半導体基板の周縁部を研磨する際に、予め前記ポジ型レジスト処 理液組成物を用いてポジ型レジスト表面を処理する、前記ポジ型レジスト表面処理方 法に関する。
[0016] また本発明は、スプレー噴霧法、滴下法または浸漬法により処理する、前記ポジ型 レジスト表面処理方法に関する。
[0017] さらに本発明は、上記一般式 (I)で表される水酸化第四級アンモニゥムを含有する 水溶液からなるポジ型レジスト用現像液に関する。
[0018] 本発明のポジ型レジスト処理液組成物は、炭素数 12〜； 18のアルキル基及びヒドロ キシェチル基を有する水酸化第四級アンモニゥムを含有することにより表面張力低 下能に優れ、少量の処理液組成物で均一に基板に塗布することができる。また、レジ ストに対する浸透性が高まることからポジ型レジスト表面を短時間で厚さ数十 A〜数 百 Aの範囲で溶解させ、それにより親水化を促進することが可能である。さらに、本 発明のポジ型レジスト処理液組成物により処理する場合、一度親水化させるとその効 果が持続するため、コーティング効果が基板表面へ純水や研磨液を供給することに より消失しない。
[0019] 本明細書において、「親水化」とはレジスト表面に親水性を付与することを意味し、 親水化はいわゆる濡れ性によって評価することができる。例えば基板表面へ純水を 供給した後、レジスト表面の水が弾かれる（疎水性)か、レジスト全面が濡れたまま保 持される（親水性)力、によって評価すること力 Sできる。
[0020] 本発明のポジ型レジスト処理液組成物は、上記一般式 (I)で表される水酸化第四 級アンモニゥムを含有することにより上記の優れた効果を奏する。また、例えば、一般 的な有機アルカリである TMAHゃコリン（一般式（I)中の R〜Rがすべてメチル基か
1 3
らなる）と異なり表面張力が小さいため、これらの有機アルカリに比べ必要とする処理 液組成物の量が少なぐまた弱アルカリ性であるため基板（レジスト）を傷めることもな い。 [0021] なお、本発明者らは一般式 (I)で表される化合物において、式中の Rが炭素数 8の
2
アルキル基の場合に、かかる水酸化第四級アンモニゥムを含有する処理液組成物が 親水化作用をほとんど示さないことを見出している。
[0022] 本発明のポジ型レジスト用現像液はポジ型レジスト表面を親水性化することにより、 リンス ·乾燥の際のポジ型レジストとリンス液 (例えば水）との間に働く界面張力を緩和 するため、レジストパターンの倒壊を防止することができる。
[0023] また、本発明の現像液はレジスト表面に濡れ性を付与するため、現像液が基板表 面全体を被覆し、現像むらの発生を抑制する効果も有する。
発明の効果
[0024] 本発明の処理液組成物によれば、半導体基板の周縁部（ベベル部、エッジ部、ノッ チ部等）の研磨を行う製造工程において、表面保護膜となるポジ型レジスト表面に短 時間で親水性を付与でき、力、つ付与した親水性が持続することから研磨中は純水の 供給のみでポジ型レジスト表面へのパーティクルの付着を防止でき、スループットの 向上に寄与できる。また、処理液組成物の表面張力が小さいことからポジ型レジスト 表面の親水化において処理液組成物の使用量を低減できるとともに、基板に均一に 塗布すること力 Sできる。また本発明のポジ型レジスト用現像液によれば、ポジ型レジス トの現像とともにレジスト表面を親水化するので、乾燥時のレジストパターンの倒壊を 防止すること力でさる。
発明を実施するための最良の形態
[0025] 本発明の処理液組成物は、ポジ型レジスト表面に親水性を付与することが可能な 処理液であって、下記一般式 (I)で表される、メチル基、炭素数 12〜； 18のアルキル 基及びヒドロキシェチル基を有する水酸化第四級アンモニゥムを含有する。
[0026] [化 2]
OH— · · · ( I )
ノ
Figure imgf000007_0001
[0027] 式中、 R及び Rはそれぞれメチル基を示し、 Rは炭素数 12〜； 18のアルキル基を
1 3 2
示す。 Rは直鎖状または分枝鎖状のいずれであってもよいが、好ましくは直鎖状ァ
2
ルキル基である。
[0028] 一般式 (I)で示される水酸化第四級アンモニゥムの好ましい例としては、下記の式（ la)で示される 2—ヒドロキシェチル一（N, N ジメチル一 N ラウリル）アンモニゥム ハイド口オキサイド、式（lb)で示される 2—ヒドロキシェチルー（N, N ジメチルー N ミリスチル）アンモニゥムハイド口オキサイド、式（Ic)で示される 2—ヒドロキシェチル 一（N, N ジメチルー N ステアリル）アンモニゥムハイド口オキサイド等が挙げられ る。一般式 (I)で示される水酸化第四級アンモニゥムは単独で用いても 2種以上を混 合して用いてもよい。
[0029] [化 3]
Figure imgf000008_0001
[0030] 処理液組成物中の水酸化第四級アンモニゥムの濃度は好ましくは 0. 01〜； 10質量 %であり、特に好ましくは 0. 5〜5質量％である。水酸化第四級アンモニゥムの濃度 が低いと親水化が不十分となる場合や、十分な親水性を付与するのに長時間の処 理を必要とする場合があり、また水酸化第四級アンモニゥムの濃度が高いとレジスト に対するダメージが大きくなる。水酸化第四級アンモニゥムの好ましレ、濃度はレジスト の種類によって異なるため、レジストの種類に応じて処理液組成物中の水酸化第四 級アンモニゥムの濃度を適宜調整するのが好ましレ、。 [0031] 本発明の処理液組成物は、本発明の目的を損なわない範囲で上記の水酸化第四 級アンモニゥム以外の他の成分を含有してもよい。他の成分としては、ァニオン系界 面活性剤（ポリカルボン酸系、ポリアクリル酸系、アルキルベンゼンスルホン酸系等）、 カチオン系界面活性剤（アルキルトリメチルアンモニゥムクロライド、アルキルピリジニ ゥムクロライド等の第四級アンモニム塩等）、水溶性高分子剤 [セルロース類 (メチル
等）、キトサン類等]、ノニオン系界面活性剤（アセチレンジオール系、ポリオキシアル キレンアルキルエーテル、ポリオキシエチレンアルキルァミン、ポリビュルピロリドン等 )等、有機アルカリ [TMAH、ジェチルエタノールァミン等]、アルコール類 [メタノー ル、エタノール、イソプロピルアルコール等]等が挙げられる。
[0032] 本発明の処理液組成物を用いた処理方法としては、（1)スプレー噴霧法、（2)滴下 法、（3)浸漬法等、レジスト表面へ処理液組成物を接触させる各種の方法が挙げら れる。例えば、（1)スプレー噴霧法または（2)滴下法の場合、枚葉装置等を用いて被 処理基板を回転させながら被処理基板の上方に配置したノズルより処理液組成物を 噴霧又は滴下し、被処理基板表面のポジ型レジスト全面に処理液組成物がゆきわた るように塗布する。 （3)浸漬法では被処理基板表面のポジ型レジスト全面に処理液 組成物が浸るように浸漬する。親水化の処理時間は、いずれも方法においても好ま しくは 5秒〜 60秒であり、特に好ましくは 10秒〜 30秒である。処理時間が短いと親水 化が不十分となり、また処理時間が長すぎるとレジストに対するダメージが大きくなる 。 （2)滴下法においては一般に表面張力の小さい処理液組成物の方が表面張力の 大きい処理液組成物に比べウェハ表面全体を被覆するのに要する処理液組成物の 量が少なくてすむことが知られている。したがって、表面張力の小さい本発明の処理 液組成物では表面張力の大きい TMAH、コリン等の有機アルカリに比べ、処理液組 成物の供給量を低減することができる。
[0033] 本発明のポジ型レジスト用現像液は上記一般式 (I)で表される水酸化第四級アン モニゥムを含有する。現像液に用いる水酸化第四級アンモニゥムの好ましい例及び 現像液中の水酸化第四級アンモニゥムの含有量はポジ型レジスト処理液組成物の 場合と同様である。
[0034] 本発明のポジ型レジスト用現像液は、一般式 (I)で表される水酸化第四級アンモニ ゥム以外の他の成分として、無機アルカリ類 (水酸化ナトリウム、水酸化カリウム、炭酸 ナトリウム、ケィ酸ナトリウム、メタケイ酸ナトリウム、アンモユア水等）、第一級ァミン類（ ェチルァミン、 n—プロピルアミン等）、第二級ァミン類（ジェチルァミン、ジ—n ブチ ルァミン等）、第三級ァミン類（トリエチルァミン、メチルジェチルァミン等）、アルコー ルァミン類（ジメチルエタノールァミン、トリエタノールァミン等）、第四級アンモニゥム 塩（テトラメチルアンモニゥムヒドロキシド、テトラエチルアンモニゥムヒドロキシド等）、 環状アミン類（ピロール、ピへリジン等）、アルコール類、界面活性剤等の現像液に添 加される通常の成分を含有することができる。
[0035] 一般に、半導体デバイスの製造工程においてはレジスト膜を形成した基板に所定 のマスクを通して露光し、ベータ、現像、リンス ·乾燥することによりレジストパターンを 得る。現像工程において、現像及びリンス処理は上記の処理液組成物による処理方 法と同様にスプレー噴霧法、滴下法、浸漬法等により行うことができる。例えば、枚葉 装置を用いて処理する場合、被処理基板を回転させながら被処理基板上方に配置 した現像液ノズル及びリンス液ノズルから被処理基板表面に現像液及びリンス液を供 給することにより処理する。
[0036] 本発明の処理液組成物又は本発明の現像液を適用するポジ型レジストは特に制 限されず、例えばノポラック樹脂、ポリアクリル酸、ポリ p ヒドロキシスチレン、ポリノ ルポルネン樹脂、それらにフッ素を導入した樹脂等を材料として用いたポジ型レジス トが挙げられる。
実施例
[0037] 以下、本発明を実施例により詳細に説明するが、本発明はこれら実施例に限定さ れるものではない。
[0038] シリコンウェハー上にポジ型レジスト [長瀬産業 (株)製 820、膜厚約 17, ΟΟθΑ]を スピン塗布した後、溶媒除去および基板との密着性向上を目的として 120°Cで 10分 間べ一キングした。表 1に示す組成となるように純水中に表中の各成分をそれぞれ溶 解し、処理液組成物を調製した。各処理液組成物中に、試験片として上記のポジ型 レジスト膜を成膜したシリコンウェハーを 25°Cで 10秒間撹拌せずに浸漬し、その後 超純水で 3分間流水リンスを行った。リンス後に試験片を引き上げ、レジスト表面の濡 れ性を目視により観察した。また処理前後の膜厚減少量を光学干渉式膜厚計により 測定し、レジストへのダメージを評価した。結果を表 1に示す。
[0039] 比較例;!〜 4に示すように TMAHを含有する溶液では、 1. 5質量％以上の TMA Hで親水性を示したのに対し、実施例 1〜4に示す 2 ヒドロキシェチルー（N, N- ジメチルー N ラウリル)アンモニゥムハイド口オキサイド（化合物 1)を含有する溶液 では、 0. 5質量％の化合物 1で良好な親水性を示し、かつレジストの膜減り量が小さ かった。また実施例 5〜7に示す 2 ヒドロキシェチルー（N, N ジメチルー N—ミリ スチル）アンモニゥムハイド口オキサイド（化合物 2)又は 2—ヒドロキシェチルー（N, N ジメチルー N ステアリル）アンモニゥムハイド口オキサイド（化合物 3)を含有する 溶液でも同様に親水性を示し、かつ親水性付与時のレジストの膜減り量が小さかつ た。一方、比較例 5や比較例 6に示すように純水滴下ゃジエタノールアミンを用いる 特許文献 2や特許文献 3に記載の処理液組成物では親水化されなかった。
[0040] [表 1] レジスト レジスト flirn 例 No. 成分 質量％
雄濡れ性 減少量 (A) 実施例 1 化合物 1 2.0 〇 79 実施例 2 化合物 1 1.5 〇 57 実施例 3 化合物 1 1.0 〇 36 実施例 4 化合物 1 0.5 〇 18 実施例 5 化合物 2 2.0 〇 89 実施例 6 1.0 〇 60 実施例 7 化合物 3 2.0 〇 41 比較例 1 ΤΜΑΗ 2.0 〇 762 比較例 2 ΤΜΑΗ 1.5 〇 150 比較例 3 ΤΜΑΗ 1.0 X 18 比較例 4 ΤΜΑΗ 0.5 X 1 比較例 5 純水滴下 ― X ―
ジェチルェ夕ノ
比較例 6 5.0 X ―
—ルアミ ン レジスト表面の濡れ性の評価基準：
X：疎水性 (流水リンス後試験片を引き上げると、直ちに水が弾かれるか又は徐々 に弾かれる）
〇：親水性（レジスト全面が濡れたままの状態）
TMAH：テトラメチルアンモニゥムハイド口オキサイド
化合物 1 : 2—ヒドロキシェチルー（N, N—ジメチルー N—ラウリル）アンモニゥムハ イド口才キサイド
化合物 2 : 2—ヒドロキシェチルー（N, N—ジメチルー N—ミリスチノレ）アンモニゥム ハイド口オキサイド
化合物 3 : 2—ヒドロキシェチルー（N, N—ジメチルー N—ステアリル）アンモニゥム ハイド口オキサイド
[0041] 表 1と同様の評価試験をポジ型レジスト膜 [東京応化工業 (株)製 OFPR— 800、膜 厚約 18, 000 A]を成膜したシリコンウェハーを試験片として実施した。結果を表 2に 示す。比較例 7〜； 10に示すように TMAHを含有する溶液では、 2. 0質量％の TMA Hで親水性を示したのに対し、実施例 8〜9に示す 2—ヒドロキシェチルー（N, N- ジメチルー N—ラウリル)アンモニゥムハイド口オキサイド（化合物 1)を含有する溶液 では、 1. 0質量％の化合物 1で親水性を示し、かつレジストの膜減り量が小さかった 。また実施例 10に示す 2—ヒドロキシェチル—（N, N—ジメチル— N—ミリスチル）ァ ンモニゥムハイド口オキサイド（化合物 2)を含有する溶液でも同様に親水性を示し、 親水性付与時のレジストの膜減り量が小さかった。また比較例 11や比較例 12に示す ように特許文献 2や特許文献 3に記載の処理液では親水化されなかった。
[0042] [表 2] 表 2
Figure imgf000013_0001
[レジスト表面濡れ性の評価基準]
X：疎水性 (流水リンス後試験片を引き上げると、直ちに水が弾かれるか又は徐々 に弾かれる）
〇：親水性（レジスト全面が濡れたままの状態）
TMAH：テトラメチルアンモニゥムハイド口オキサイド
化合物 1 : 2—ヒドロキシェチルー（N, N—ジメチルー N—ラウリル）アンモニゥムハ イド口才キサイド
化合物 2 : 2—ヒドロキシェチルー（N, N—ジメチルー N—ミリスチノレ）アンモニゥム ハイド口オキサイド
[0043] 表 2に示す評価で用いたポジ型レジスト（膜厚約 11 , 000 A)を成膜した 300mmシ リコンウェハーに対し、枚葉装置を用い、ウェハ上に処理液組成物を滴下し親水化す る方法において、処理液組成物がウェハ上のレジスト表面全面を被覆するのに要す る処理液組成物の量を調べた。結果を表 3に示す。実施例 11及び比較例 13に示す ように、本発明の処理液組成物では、レジスト表面全面を被覆するのに必要な量が T MAHを含有する処理液組成物に比べて少ないことが分かる。
[0044] [表 3] レジス ト表面全面被 例 No. 成分 質量％ 覆に必要な量 （ml)
実施例
化合物 1 0.5 115 1 1
比較例
TMAH 2.5 189 1 3
TMAH：テトラメチルアンモニゥムハイド口オキサイド
化合物 1 : 2—ヒドロキシェチルー（N, N—ジメチルー N—ラウリル）アンモニゥムハ イド口才キサイド

Claims

請求の範囲 [1] 下記の一般式 (I) :
[化 1]
OH" ( I )
Figure imgf000015_0001
式中、 R及び Rはそれぞれメチル基を示し、 Rは炭素数 12〜； 18のアルキル基を
1 3 2
示す、で表される水酸化第四級アンモニゥムを含有する水溶液からなる、ポジ型レジ スト処理液組成物。
[2] 請求項 1に記載のポジ型レジスト処理液組成物を用いてポジ型レジスト表面を処理 する、ポジ型レジスト表面処理方法。
[3] 半導体基板の周縁部を研磨する際に、予め請求項 1に記載のポジ型レジスト処理 液組成物を用いてポジ型レジスト表面を処理する、請求項 2に記載のポジ型レジスト 表面処理方法。
[4] スプレー噴霧法、滴下法または浸漬法により処理する、請求項 2または 3に記載の ポジ型レジスト表面処理方法。
[5] 請求項 1に記載の一般式 (I)で表される水酸化第四級アンモユウムを含有する水溶 液からなるポジ型レジスト用現像液。
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