WO2007139004A1 - 絶縁膜形成用組成物およびその製造方法、ならびにシリカ系絶縁膜およびその形成方法 - Google Patents
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- C08G—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED OTHERWISE THAN BY REACTIONS ONLY INVOLVING UNSATURATED CARBON-TO-CARBON BONDS
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- C08G77/48—Macromolecular compounds obtained by reactions forming a linkage containing silicon with or without sulfur, nitrogen, oxygen or carbon in the main chain of the macromolecule in which at least two but not all the silicon atoms are connected by linkages other than oxygen atoms
- C08G77/50—Macromolecular compounds obtained by reactions forming a linkage containing silicon with or without sulfur, nitrogen, oxygen or carbon in the main chain of the macromolecule in which at least two but not all the silicon atoms are connected by linkages other than oxygen atoms by carbon linkages
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- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- C09D—COATING COMPOSITIONS, e.g. PAINTS, VARNISHES OR LACQUERS; FILLING PASTES; CHEMICAL PAINT OR INK REMOVERS; INKS; CORRECTING FLUIDS; WOODSTAINS; PASTES OR SOLIDS FOR COLOURING OR PRINTING; USE OF MATERIALS THEREFOR
- C09D183/00—Coating compositions based on macromolecular compounds obtained by reactions forming in the main chain of the macromolecule a linkage containing silicon, with or without sulfur, nitrogen, oxygen, or carbon only; Coating compositions based on derivatives of such polymers
- C09D183/14—Coating compositions based on macromolecular compounds obtained by reactions forming in the main chain of the macromolecule a linkage containing silicon, with or without sulfur, nitrogen, oxygen, or carbon only; Coating compositions based on derivatives of such polymers in which at least two but not all the silicon atoms are connected by linkages other than oxygen atoms
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Definitions
- the present invention relates to a composition for forming an insulating film and a method for producing the same, a silica-based insulating film and a method for forming the same, and more specifically, an insulating material that can be suitably used for an interlayer insulating film in a semiconductor element.
- the present invention relates to a film-forming composition and a method for producing the same, and a silica-based insulating film and a method for forming the same.
- silica (SiO 2) film formed by a vacuum process such as a CVD method has been widely used as an interlayer insulating film in a semiconductor element or the like. In recent years, it has a more uniform film thickness.
- an interlayer insulating film For the purpose of forming an interlayer insulating film, a coating type insulating film called a SOG (Spinon Glass) film containing a hydrolysis product of tetraalkoxylane as a main component is also being used.
- SOG Spinon Glass
- organic SOG an interlayer dielectric film with a low relative dielectric constant called polyorganosiloxane
- a CMP (Chemical Mechanical Planarization) process for flattening the insulating layer and various cleaning processes are performed. Therefore, in order to be applied to an interlayer insulating film or a protective film of a semiconductor device, in addition to the dielectric constant characteristics, it is also required to have a chemical strength that can withstand mechanical strength and chemical attack.
- a composition comprising a mixture of fine particles obtained by condensing alkoxysilane in the presence of ammonia and a basic partial hydrolyzate of alkoxysilane (Japanese Patent Laid-Open No. Hei 5-). No. 263045, JP-A-5-315319), and a coating solution obtained by condensing a basic hydrolyzate of polyalkoxysilane in the presence of ammonia ( JP-A-11-340219 and JP-A-11-340220) have been proposed.
- the materials obtained by these methods are unstable in the properties of the reaction products and have large variations in the relative dielectric constant, crack resistance, mechanical strength, adhesion, etc. of the coating film. It was unsuitable for.
- a method of forming a low dielectric constant insulating film by preparing a coating solution by mixing a polycarbosilane solution and a polysiloxane solution JP 2001-127152 A, JP 2001-345317 A. This method has a problem that the domains of carbosilane and polysiloxane are dispersed in the coating film in a non-uniform state.
- the applicant of the present invention improves resistance to a semiconductor manufacturing process by mixing (A) a hydrolyzable group-containing silane compound and (B) a hydrolyzable group-containing polycarbosilane and heating them.
- the polymer described in the examples of JP-A-2005-350651 has a site where one oxygen atom is replaced by one oxygen atom.
- a longer processing process wet etching or dry etching
- the object of the present invention can be suitably used in a semiconductor device and the like for which high integration and multilayering are desired, have a low relative dielectric constant, mechanical strength, storage stability, and a drug.
- An object of the present invention is to provide a composition for forming an insulating film capable of forming an insulating film having excellent liquid resistance, and a method for producing the same.
- Another object of the present invention is to provide a silica-based insulating film having a low relative dielectric constant and excellent in mechanical strength, storage stability and chemical solution resistance, and a method for forming the same.
- composition for forming an insulating film according to one aspect of the present invention includes:
- R 1 represents a monovalent organic group
- R 2 represents a monovalent organic group
- a represents an integer of 1 to 2.
- R 3 to R 6 are the same or different and each represents a monovalent organic group
- b and c are the same or different and represent a number of 0 to 2
- R 7 represents a phenylene group or — ( CH) —
- a group (wherein m is an integer from 1 to 6), d represents 0 or 1; )
- R 8 is also a hydrogen atom, a halogen atom, a hydroxy group, an alkoxy group, an acyloxy group, a sulfone group, a methanesulfone group, a trifluoromethanesulfone group, an alkyl group, an aryl group, an aryl group, and a glycidyl group force.
- R 9 represents a group selected from the group consisting of a halogen atom, a hydroxy group, an alkoxy group, an acyloxy group, a sulfone group, a methanesulfone group, a trifluoromethanesulfone group, an alkyl group, an aryl group, an aryl group, and a glycidyl group.
- a group selected from the group consisting of: R 10 and R 11 are the same or different and are a halogen atom, hydroxy A group selected from the group consisting of a group, an alkoxy group, an acyloxy group, a sulfone group, a methanesulfone group, a trifluoromethanesulfone group, an alkyl group having 2 to 6 carbon atoms, an aryl group, an aryl group, and a glycidyl group.
- R 12 to R 14 are the same or different and each represents a substituted or unsubstituted methylene group, alkylene group, alkylene group, alkylene group, or arylene group, and e, f, and g are 0 to: LO, O 000, 10 e + f + g o 10,000 conditions)
- the component (A) can be composed of a compound represented by the general formula (1).
- a compound containing at least one compound represented by the general formula (1), wherein a is 1 in the general formula (1) among the compounds represented by the general formula (1) The ratio can be 50% by mass or more.
- the component (B) is 1 to 100 parts by weight based on 100 parts by weight of the component (A) converted to a completely hydrolyzed condensate of the component (A). : L000 parts by weight.
- the weight average molecular weight in terms of polystyrene of the component (B) can be 500 to 10,000.
- the hydrolysis condensation can be performed in the presence of a basic catalyst, an acidic catalyst, or a metal chelate catalyst.
- the hydrolysis condensation can be performed in the presence of a basic catalyst.
- the basic catalyst can be a nitrogen-containing compound represented by the following general formula (4).
- X 1 , X 2 , X 3 and X 4 are the same or different and are each selected from the group consisting of a hydrogen atom, an alkyl group having 1 to 20 carbon atoms, a hydroxyalkyl group, an aryl group and an aryl group
- Y represents a halogen atom or a monovalent to tetravalent ionic group
- h represents an integer of 1 to 4.
- composition for forming an insulating film may be substantially free of a site substituted with one oxygen atom of one carbon atom.
- a method for producing an insulating film forming composition according to one embodiment of the present invention includes:
- R 1 represents a monovalent organic group
- R 2 represents a monovalent organic group
- a represents an integer of 1 to 2.
- R 3 to R 6 are the same or different and each represents a monovalent organic group
- b and c are the same or different and represent a number of 0 to 2
- R 7 represents a phenylene group or — ( CH) —
- a group (wherein m is an integer from 1 to 6), d represents 0 or 1; )
- R 8 is also a hydrogen atom, a halogen atom, a hydroxy group, an alkoxy group, an acyloxy group, a sulfone group, a methanesulfone group, a trifluoromethanesulfone group, an alkyl group, an aryl group, an aryl group, and a glycidyl group force.
- R 9 represents a group selected from the group consisting of a halogen atom, a hydroxy group, an alkoxy group, an acyloxy group, a sulfone group, a methanesulfone group, a trifluoromethanesulfone group, an alkyl group, an aryl group, an aryl group, and a glycidyl group.
- R 10 and R 11 are the same or different and are a halogen atom, a hydroxy group, an alkoxy group, an acyloxy group, a sulfone group, a methane sulfone group, a trifluoromethane sulfone group, or a carbon number of 2-6.
- R 12 to R 14 are identical or different, substituted or unsubstituted methylene group, an alkylene group, Aruke - Len group, an alkylene group, a Ariren group, e, f, g, respectively 0 to: LO , 000, 10 + e + f + g + 10,000 conditions.)
- the hydrolysis-condensation polymer according to one embodiment of the present invention can be obtained by the method for producing the composition for forming an insulating film.
- a method for forming a silica-based insulating film according to one embodiment of the present invention includes a step of applying the insulating film-forming composition to a substrate to form a coating film,
- the silica-based insulating film according to one embodiment of the present invention is obtained by the method for forming a silica-based insulating film.
- the hydrolyzed condensate obtained by hydrolytic condensation of the component (A) and the component (B) is included.
- the component (A) undergoes hydrolysis to form a silanol group (Si—OH), and at the same time, silanol groups are also generated by hydrolysis in the component (B).
- This silanol group can undergo a condensation reaction to form a Si—O—Si bond.
- this hydrolysis-condensation product has a structure in which the component (B) forms a chemical bond with the polysiloxane derived from the component (A) and is incorporated in the tertiary structure.
- the composition for forming an insulating film of the present invention it is possible to form an insulating film having high mechanical strength, excellent adhesion, and no layer separation in the film.
- the component (A) does not have a site substituted with one oxygen atom of one carbon atom! Therefore, compared with the hydrolysis condensate of the hydrolyzable silane monomer having the site and the component (B) , Chemical resistance can be further improved. As a result, it is possible to secure resistance to a longer processing process (wet etching or dry etching).
- hydrolysis can be performed under relatively mild conditions by including a step of hydrolyzing and condensing the component (A) and the component (B). Since a condensate can be obtained, the reaction can be easily controlled.
- the resulting silica-based insulating film has a relative dielectric constant power, sag mechanical strength, Excellent adhesion and chemical resistance, and no phase separation in the membrane.
- the film-forming composition (insulating film-forming composition) is represented by (A) component: a compound represented by the following general formula (1) and the following general formula (2) Hydrolysis obtained by hydrolyzing and condensing at least one silane compound selected from the group of compounds in the presence of component (B); carbosilane having a structure represented by the following general formula (3) Condensate (hereinafter referred to as “specific hydrolysis condensate”) and an organic solvent. That is, the method for producing an insulating film forming composition according to one embodiment of the present invention includes a step of hydrolytically condensing the component (A) and the component (B).
- each component will be described.
- the film forming composition according to one embodiment of the present invention there is substantially no site where one key atom is replaced by four oxygen atoms.
- the "29 Si NMR peak is not observed at a 90 to 1 120ppm by measurement” the 29 Si NMR measurement, when the 1 the sum of integral values of peaks present in 50-1 80 ppm, 9 0 to 1 The sum of the integral values of peaks present at 120 ppm is less than 0.01.
- the peak of 50 to 80 ppm corresponds to the component of the site where one key atom is replaced with three or less oxygen atoms. Therefore, according to the film-forming composition according to an embodiment of the present invention, the chemical resistance is further improved as compared with the hydrolyzate of the hydrolyzable silane monomer having the part and the component (B). be able to. This ensures resistance to longer processing processes (wet etching and dry etching).
- Component (A) is composed of a compound represented by the following general formula (1) (hereinafter referred to as “compound 1”) and a compound represented by the following general formula (2) (hereinafter referred to as “compound 2”). It is at least one kind of silanic compound that has been chosen for its group power. Component (A) is replaced by one oxygen atom and one oxygen atom. There is no site.
- R 1 represents a monovalent organic group
- R 2 represents a monovalent organic group
- a represents an integer of 1 to 2.
- R 3 to R 6 are the same or different and each represents a monovalent organic group
- b and c are the same or different and represent a number of 0 to 2
- R 7 represents a phenylene group or — ( CH) —
- a group (wherein m is an integer from 1 to 6), d represents 0 or 1; )
- the component (A) is composed of Compound 1 in that a hydrolytic condensate having good curability can be obtained in the treatments such as heating, electron beam irradiation, ultraviolet irradiation, and oxygen plasma. preferable.
- the component (A) contains at least one compound 1 in terms of maintaining curability at a certain level or more, and among the compounds 1, a compound in which a is 1 in the general formula (1) (compound 1 1 ) Is more preferably 50% by mass or more, more preferably 60% by mass or more, and particularly preferably 70% by mass or more.
- Compound 1 2 is preferably 50% by mass or less, more preferably 30% by mass or less, based on the total amount of Compound 1 1 and Compound 1 2 preferable.
- the curability in the treatment such as heating, electron beam irradiation, ultraviolet irradiation, oxygen plasma, etc. A hydrolyzate condensate having a good temperature is obtained.
- examples of the monovalent organic group represented by R 1 and R 2 include an alkyl group, an alkenyl group, and an aryl group.
- examples of the alkyl group include a methyl group, an ethyl group, a propyl group, and a butyl group.
- the alkyl group preferably has 1 to 5 carbon atoms, and these alkyl groups may be linear or branched. Good.
- examples of the alk group include a bur group and a allyl group.
- the aryl group includes a phenyl group, a naphthyl group, a methylphenol group, an ethyl group. Examples include a phenyl group, a chlorophenol group, a bromophenyl group, and a fluorophenyl group.
- R 1 is a monovalent organic group, generation of a site in which one key atom is substituted with four oxygens can be prevented.
- compound 1 examples include methyltrimethoxysilane, methyltriethoxysilane, methyltri-n-propoxysilane, methyltriisopropoxysilane, methyltri-n-butoxysilane, methyltrisec sec butoxysilane, methyltri-tert.
- Particularly preferred compounds as Compound 1 are methyltrimethoxysilane, methyltriethoxysilane, methyltree npropoxysilane, methyltree isopropoxysilane, etyltrimethoxysilane, etyltriethoxysilane, vinyltrimethyl.
- examples of the monovalent organic group represented by R 3 to R 6 include the same groups as the monovalent organic groups exemplified as RR 2 in the general formula (1).
- R 7 is a phenylene group or a group represented by one (CH) 2-, general formula (
- 1,2,2-tetramethyldisilane, 1,2-dimethoxy 1,1,2,2-tetraphenyldisilane, 1,2-diethoxy-1,1,1,2,2-tetrafluorodisilane, etc. are preferred. An example can be given.
- R 7 is a group represented by-(CH) 1
- Compounds include bis (trimethoxysilyl) methane, bis (triethoxysilyl) methane, bis (tri-n-propoxysilyl) methane, bis (tree isopropoxysilyl) methane, bis (tree n-butoxysilyl) methane, bis (tri-sec-butoxysilyl) methane, bis (tri-tert-butoxysilyl) methane, 1,2-bis (trimethoxysilyl) ethane, 1,2-bis (triethoxysilyl) ethane 1,2-bis (tri-n-propoxysilyl) ethane, 1,2-bis (tri-isopropoxysilyl) ethane, 1,2-bis (tri-n-butoxysilyl) ethane, 1,2-bis ( Tri sec sec butoxysilyl) ethane, 1,2-bis (tri tert butoxysilyl) ethane,
- the compounds represented by the compounds 1-2 are hydrolyzed and partially condensed, they are represented by R 2 0—, R 4 0— and R 5 0— in the general formulas (1)-(2). It is preferred to use from 0.1 to L00 mole of water per mole of group.
- a condensate component R -, R 4 0- and R 5 0 - group represented by is 100% hydrolyzed become OH groups, completely The condensed product is shown.
- Component (B) has a structure represented by the following general formula (3).
- Polycarposilane hereinafter referred to as “Compound 3”.
- the component (B) can be condensed with the component (A) to form a Si—O—Si bond.
- R 8 is also a hydrogen atom, a halogen atom, a hydroxy group, an alkoxy group, an acyloxy group, a sulfone group, a methanesulfone group, a trifluoromethanesulfone group, an alkyl group, an aryl group, an aryl group, and a glycidyl group force.
- R 9 represents a group selected from the group consisting of a halogen atom, a hydroxy group, an alkoxy group, an acyloxy group, a sulfone group, a methanesulfone group, a trifluoromethanesulfone group, an alkyl group, an aryl group, an aryl group, and a glycidyl group.
- R 10 and R 11 are the same or different and are a halogen atom, a hydroxy group, an alkoxy group, an acyloxy group, a sulfone group, a methane sulfone group, a trifluoromethane sulfone group, or a carbon number of 2-6.
- R 12 to R 14 are identical or different, substituted or unsubstituted methylene group, an alkylene group, Aruke - Len group, an alkylene group, a Ariren group, e, f, g, respectively 0 to: LO , 000, 10 e + f + g o 10,000 conditions)
- the mixing ratio of the component (A) and the component (B) is such that the component (B) is 1 to L000 parts by weight with respect to 100 parts by weight of the completely hydrolyzed condensate of the component (A). Particularly preferred is 5 to 200 parts by weight, and more preferred is 5 to: L00 parts by weight is even more preferred. If component (B) is less than 1 part by weight, sufficient chemical resistance may not be achieved after film formation, and if it exceeds 1000 parts by weight, low dielectric constant of the film is achieved. There are cases where it is not possible.
- the polystyrene equivalent weight average molecular weight of component (B) is preferably 500 to 10,000, more preferably 600 to 5,000, and more preferably 600 to 3,000. Even more preferred. If the weight average molecular weight of component (B) in terms of polystyrene exceeds 10,000, layer separation may occur with component (A) and a uniform film may not be formed.
- the compound (3) is used as the component (B), and in the presence of the catalyst (C) and the component (B), the component (A)
- hydrolytic condensation of (A) hydrolysis condensation between (B) component and polysiloxane derived from (A) component can be advanced together with hydrolysis condensation between components (A).
- the resulting hydrolyzed condensate has a polysiloxane tertiary structure in which the polymer having (B) component (polycarbosilane) as a nucleus is derived from (A) component (hydrolyzable group-containing silane monomer). It has a captured structure.
- the composition for forming an insulating film of the present invention contains the hydrolysis condensate, the dielectric strength is smaller, the mechanical strength, the adhesiveness, and the chemical solution resistance are excellent, and there is no phase separation in the film. A membrane can be obtained.
- the hydrolysis condensation is preferably performed in the presence of a catalyst (C) such as a basic catalyst, an acidic catalyst, or a metal chelate catalyst.
- a catalyst such as a basic catalyst, an acidic catalyst, or a metal chelate catalyst.
- Examples of basic catalysts include methanolamine, ethanolamine, propanolamine, butanolamine, N-methylmethanolamine, N-ethylmethanolamine, N-propylmethanolamine, N —Butylmethanolamine, N-methylethanolamine, N-ethylethanolamine, N-propylethanolamine, N-butylethanolamine, N-methylpropanolamine, N-ethylpropanolamine, N —Propylpropanolamine, N-butylpropanolamine, N-methylbutanolamine, N-ethylbutanolamine, N-propylbutanolamine, N-butylbutanolamine, N, N-dimethylmethanolamine , N, N—Jetylmethanolamine, N, N—Dipropylmethanolamine, N, N— Butylmethanolamine, N, N-dimethylethanolamine, N, N-jetylethanolamine, N
- the basic catalyst is particularly preferably a nitrogen-containing compound represented by the following general formula (4) (hereinafter, also referred to as compound 4! /)!
- X 1 , X 2 , X 3 , and X 4 are the same or different and are each a hydrogen atom or an alkyl group having 1 to 20 carbon atoms (preferably a methyl group, an ethyl group, a propyl group, or a butyl group).
- Y represents halogen atom ( Preferably a fluorine atom, a chlorine atom, a bromine atom, an iodine atom, etc.), a 1 to 4 valent cation group (preferably a hydroxy group), and e represents an integer of 1 to 4.
- compound 4 include tetramethylammonium hydroxide, tetraethylammonium hydroxide, tetra-n-propylammonium hydroxide, tetra-iso-propylammonium hydroxide, water Tetra-n-butylammonium oxide, tetra-iso-butylammonium hydroxide, tetra-tert-butylammonium hydroxide, tetrapentylammonium hydroxide, tetrahexylammonium hydroxide, tetrahydroxide Ptylammonum, Hydroxy tetraoctyl ammonium, Hydroxy tetranonyl ammonium, Tetradecyl ammonium hydroxide, Tetraundecyl ammonium hydroxide, Tetradodecyl ammonium hydroxide -UM, tetramethylammonium bromide, tetramethylammonium hydroxide
- tetramethyl ammonium hydroxide tetraethyl ammonium hydroxide, tetra-n-propyl ammonium hydroxide, and tetra-n-butyl ammonium hydroxide.
- Tetramethylammonium bromide tetramethylammonium salt, tetraethylammonium bromide, tetraethylammonium bromide, tetra-n-propylammonium bromide
- the salt is tetra-n-propyl ammonium.
- the compound 4 may be used alone or in combination of two or more.
- the amount of the basic catalyst used is generally 0.0001 to 1 monolayer, preferably ⁇ to 1 monolayer relative to the total carbon atoms of components (A) and (B) (total amount of compounds 1 to 3). 0.001 to 0.1 mono.
- Examples of the acidic catalyst that can be used as the catalyst (C) include inorganic acids such as hydrochloric acid, nitric acid, sulfuric acid, hydrofluoric acid, phosphoric acid, and boric acid;
- Organic acids such as hydrolyzate of glutaric acid, hydrolyzate of maleic anhydride, and hydrolyzate of phthalic anhydride can be mentioned, and organic carboxylic acids
- the amount of the acidic catalyst used is generally 0.0001 to 1 monolayer, preferably 0.75 to 1 monolayer with respect to one monole of the total carbon atoms of the components (A) and (B) (total amount of compounds 1 to 3). 001 to 0.1 mono.
- Examples of the metal chelate catalyst that can be used as the catalyst (C) include, for example, triethoxy mono (acetyl etherate) titanium, tree ⁇ propoxy mono (acetyl etherate) titanium, tri-i-propoxy mono ( Acetylasetonate) Titanium, Tri-n-Butoxy 'Mono (Acetylacetonate) Titanium, Tri sec Butoxy Mono (Acetinoreacetonate) Titanium, Tory t Butoxy' Mono (Acetylacetonate) Titanium, Diethoxy'bis (acetinorecetate) titanium, G-n-propoxy'Bis (acetylenacetate) titanium, Ji-pout Poxy'Bis (acetylenacetate) titanium, G-n-Butoxy'bis (acetinoreacetonate) ) Titanium, Disec butoxy 'bis (acetylacetonate) Titanium, Di-t-butoxy' bis Acetylacetonate) Titanium, Monoeth
- Aluminum chelate compounds such as tris (acetylacetate) alcohol and tris (ethinoreacetoacetate) alcohol;
- a chelate compound of titanium or aluminum is particularly preferred, and particularly preferred is a chelate compound of titanium.
- These metal chelate catalysts may be used alone or in combination of two or more.
- the amount of the metal chelate catalyst used is determined by the total amount of key atoms (compounds 1 to 1).
- the total amount of 3) is usually 0.0001 to 1 mol, preferably 0.001 to 0.1 mol, relative to 1 mol.
- the specific hydrolysis condensate can be obtained by hydrolytic condensation of the component (A) and the component (B).
- the component (A) can be hydrolyzed with the component (A) and the component (B) dissolved in an organic solvent.
- organic solvents that can be used in this case include alcohol solvents such as methanol, ethanol, n -propanol, i-propanol, n-butanol, i-butanol, sec-butanol, and t-butanol; ethylene glycol, 1, 2 —Propylene glycol, 1,3 butylene glycol, 2,4 pentanediol, 2 methyl 2,4 pentanediol, 2,5 hexanediol, 2,4 heptanediol, 2-ethynole 1,3 hexanediol, diethylene glycol, diethylene glycol Propylene glycol Polyethylene alcohol solvents such as triethylene glycol and tripropylene glycol; ethylene glycol monomethino ethenore, ethylene glycol mono
- the concentration of the total amount of component (A) and component (B) in the organic solvent is preferably 130% by weight.
- the reaction temperature in the hydrolysis condensation is 0 100 ° C, preferably 20 80 ° C, and the reaction time is 30 to: L000 minutes, preferably 30 180 minutes.
- each component is not particularly limited! However, for example, a solution in which a basic catalyst is added to an organic solvent and (A) component and (B) component are added to the organic solvent, respectively. I prefer the method of adding it in sequence.
- the polystyrene-converted weight average molecular weight of the obtained specific hydrolysis-condensation product is usually a force S of 1,500,500,000, preferably ⁇ , a force S of 2,000,200,000. More preferably, 2,000-150,000. If the polystyrene-converted weight average molecular weight of the specific hydrolysis-condensation product is less than 1,500, the target relative dielectric constant cannot be obtained. In-plane uniformity may be inferior
- Organic solvents examples include alcohol solvents, ketone solvents, amide solvents, ether solvents, ester solvents, and aliphatic hydrocarbon solvents.
- Alcohol solvents include methanol, ethanol, n -propanol, i-propanol, n-butanol, i-butanol, sec Butanol, t-butanol, n-pentanol, i-pentanol, 2-methylbutanol, sec pentanol, t-pentanol, 3-methoxybutanol, n-hexanol, 2-methylpentanol, sec hexano , 2-ethylbutanol, sec-heptanol, 3-heptanol, n-octanol, 2-ethylhexanol, sec-octanol, n-nor alcohol, 2, 6-dimethyl 4-monoheptanol, n-decanol, sec undecyl alcohol, trimethylino ninolean
- Ethylene glycol 1,2 propylene glycol, 1,3 butylene glycol, 2,4 pentanediol, 2-methyl-2,4 pentanediol, 2,5 hexanediol, 2,4 heptanediol, 2 ethyl 1,3
- Polyhydric alcohol solvents such as hexanediol, diethylene glycol, dipropylene glycol, triethylene glycol, tripropylene glycol;
- Ethylene glycol monomethino ethenore ethylene glycol monomono chineno ethenore, ethylene glyco mono mono chineno ethenore, ethylene glyco mono mono butino enoate, ethylene glycol mono mono hexino ree Monophenol-no-ethylenole, ethyleneglycol-monomono-2-ethylbutynole ether, diethyleneglycol-monomonomethylenoate, diethyleneglycol-monoethylenoleatenore, diethyleneglycolenomonomonopropylether, diethyleneglycolmonobutylether, diethyleneglycolanol mono Xinole ether, propylene glycol monomethino ether, propylene glycol monoethyl ether, propylene glycol monopropyl ether Ether, propylene glycol -Polyhydric alcohol partial ether solvents such as no
- Ketone solvents include acetone, methyl ethyl ketone, methyl n-propyl ketone, methyl n-butyl ketone, jetyl ketone, methyl i-butyl ketone, methyl n-pentyl ketone, ethyl n-butyl ketone, methyl n-hexyl ketone.
- ketone solvents such as fenchon. Use one or more of these ketone solvents at the same time.
- amide solvents include ⁇ , ⁇ dimethylimidazolidinone, ⁇ -methylformamide, ⁇ , ⁇ dimethylformamide, ⁇ , ⁇ ⁇ jetylformamide, acetamide, ⁇ -methylacetamide, ⁇ , ⁇ ⁇ ⁇ ⁇ dimethylacetamide, And nitrogen-containing solvents such as ⁇ -methylpropionamide and ⁇ -methylpyrrolidone. These amide solvents may be used alone or in combination of two or more.
- the ether solvent system includes ethyl ether, i-propyl ether, n-butyl ether, n-hexyl ether, 2-ethylhexyl ether, dioxolane, 4-methyldioxolane, dioxane, dimethyldioxane, ethylene glycol monomethyl ether.
- ester solvents include jetyl carbonate, propylene carbonate, methyl acetate, ethyl acetate, ⁇ -butyrolatatone, ⁇ -valerolatatone, ⁇ -propyl acetate, i-propyl acetate, n-butyl acetate, i-butyl acetate, sec-butyl acetate, N-pentyl acetate, sec-pentyl acetate, 3-methoxybutyl acetate, methylpentyl acetate, 2-ethylbutyl acetate, 2-ethylhexyl acetate, benzyl acetate, cyclohexyl acetate, methylcyclohexyl acetate, n- noel acetate, acetate Methyl acetate, acetoacetyl acetate, ethylene glycolenolemonomethylenoateolate, ethylene glycolenolemon
- Aliphatic hydrocarbon solvents include n-pentane, i-pentane, n-hexane, ⁇ hexane, n-heptane, i-heptane, 2, 2, 4 trimethylpentane, n-octane, i- Examples thereof include aliphatic hydrocarbon solvents such as octane, cyclohexane, and methylcyclohexane. These aliphatic hydrocarbon solvents may be used alone or in combination of two or more. Use it.
- Aromatic hydrocarbon solvents include benzene, toluene, xylene, mesitylene, ethylbenzene, trimethylbenzene, methylethylbenzene, n-propylbenzene, i-propylbenzene, jetylbenzene, ibutylbenzene, Mention may be made of aromatic hydrocarbon solvents such as triethylbenzene, di-i-propyl benzene and n-amyl naphthalene. These aromatic hydrocarbon solvents may be used alone or in combination of two or more. Examples of the halogen-containing solvent include halogen-containing solvents such as dichloromethane, black mouth form, chlorofluorocarbon, black mouth benzene, and dichlorobenzene.
- an organic solvent having a boiling point of less than 150 ° C as an alcohol solvent, a ketone solvent, or an ester solvent. It is desirable to use two or more species at the same time.
- organic solvents may be the same as those used for the synthesis of the specific hydrolysis condensate, or the solvent is replaced with a desired organic solvent after the synthesis of the specific hydrolysis condensate is completed. Say it with a word.
- the total solid concentration of the film-forming composition is preferably 2 to 30% by weight, and is appropriately adjusted according to the purpose of use. When the total solid concentration of the film-forming composition is 2 to 30% by weight, the film thickness of the coating film falls within an appropriate range, and the film has better storage stability. The total solid concentration is adjusted by concentration and dilution with an organic solvent as necessary.
- the insulating film forming composition may further contain components such as an organic polymer and a surfactant. Further, these additives may be added to a solvent in which the respective components before mixing the components (A) and (B) are dissolved or dispersed.
- Examples of the organic polymer include a polymer having a sugar chain structure, a vinylamide polymer, a (meth) acrylic polymer, an aromatic vinyl compound polymer, a dendrimer, a polyimide, a polyamic acid, a polyarylene, a polyamide, a poly Examples include quinoxaline, polyoxadiazole, fluorine-based polymers, and polymers having a polyalkylene oxide structure.
- Examples of the polymer having a polyalkylene oxide structure include a polymethylene oxide structure, a polyethylene oxide structure, a polypropylene oxide structure, a polytetramethylene oxide structure, and a polybutylene oxide structure.
- polyoxymethylene alkyl ether polyoxyethylene alkyl ether, polyoxyethylene alkylphenyl ether, polyoxyethylene sterol ether, polyoxyethylene lanolin derivative, alkylphenol formalin condensate.
- Ether type compounds such as ethylene oxide derivatives, polyoxyethylene polyoxypropylene block copolymers, polyoxyethylene polyoxypropylene alkyl ethers, polyoxyethylene glycerin fatty acid esters, polyoxyethylene sorbitan fatty acid esters, polyoxyethylene sorbitol fatty acid esters, polyoxyethylene Ether ester type compounds such as fatty acid alcohol amide amide sulfate, polyethylene glycol fatty acid ester, ethylene group Call fatty acid esters, fatty Monoguriseri de, polyglycerol fatty acid esters, sorbitan fatty acid esters, propylene glycol fatty acid esters, ether-ester type compounds such as sucrose fatty acid esters and the like can ani gel.
- Examples of the polyoxyethylene polyoxypropylene block copolymer include compounds having the following block structure.
- X ′ represents a group represented by —CH 2 CH 2 O
- ⁇ ′ represents —CH 2 CH (CH 2)
- 1 represents a number from 1 to 90
- m represents a number from 10 to 99
- n represents a number from 0 to 90.
- polyoxyethylene alkyl ether polyoxyethylene polyoxypropylene block copolymer, polyoxyethylene polyoxypropylene alcohol ester, polyoxyethylene glycerin fatty acid ester, polyoxyethylene sorbitan fatty acid Ether-type compounds such as esters and polyoxyethylene sorbitol fatty acid esters can be mentioned as more preferred examples.
- polyoxyethylene alkyl ether polyoxyethylene polyoxypropylene block copolymer
- polyoxyethylene polyoxypropylene alcohol ester polyoxyethylene glycerin fatty acid ester
- polyoxyethylene sorbitan fatty acid Ether-type compounds such as esters and polyoxyethylene sorbitol fatty acid esters
- One or two or more of the aforementioned organic polymers may be used at the same time.
- surfactant examples include nonionic surfactants, anionic surfactants, cationic surfactants, amphoteric surfactants, and further, fluorine surfactants, silicone surfactants, Examples thereof include polyalkylene oxide surfactants and poly (meth) acrylate esters, and fluorine surfactants and silicone surfactants are preferable.
- the amount of the surfactant used is usually from 0.0001 to 1 part by weight based on 100 parts by weight of the resulting polymer. These may be used alone or in combination of two or more.
- the method for forming a film (insulating film) includes a step of applying a film-forming composition to a substrate to form a coating film, and heating, electron beam irradiation, ultraviolet light, and the coating film. And a step of performing at least one curing treatment selected from irradiation and an oxygen plasma camera.
- Examples of the substrate on which the film-forming composition is applied include Si, SiO, SiN, SiC, SiCN, etc.
- a content layer is mentioned.
- a coating means such as spin coating, dipping method, roll coating method, spray method or the like is used.
- the solvent is removed to form a coating film.
- a dry film thickness of 0.05 to 2.5 / ⁇ ⁇ can be formed by one coating, and a coating film of 0.1 to 5 can be formed by two coatings.
- a silica-based film can be formed by subjecting the obtained coating film to a curing treatment.
- the coating film is heated to 80 ° C to 450 ° C under an inert atmosphere or under reduced pressure.
- a heating method at this time a hot plate, an oven, a furnace, or the like can be used, and a heating atmosphere can be performed under an inert atmosphere or under reduced pressure.
- the coating film may be cured by irradiating with ultraviolet rays under heating conditions.
- an interlayer insulating film for semiconductor elements such as LSI, system LSI, DRAM, SDRAM, RDRAM, and D-RDRAM It is particularly excellent as an etching stopper film, a protective film such as a surface coating film of a semiconductor element, an intermediate layer of a semiconductor manufacturing process using a multilayer resist, an interlayer insulating film of a multilayer wiring board, and a liquid crystal display element. It can be suitably used for a protective film or an insulating film.
- the relative dielectric constant of the silica-based film according to an embodiment of the present invention is usually 3.5 or less, and preferably 1.8 to 3.0.
- a film-forming composition was applied onto an 8-inch silicon wafer by spin coating, and dried on a hot plate at 90 ° C for 3 minutes and then at 200 ° C for 3 minutes in a nitrogen atmosphere. .
- curing treatment was performed by one of the following methods.
- Baking was performed for 1 hour in a vertical furnace at 420 ° C. under reduced pressure of 50 mTorr (vacuum atmosphere).
- the coating was heated to 400 ° C on a hot plate, it was irradiated with white ultraviolet light containing a wavelength of 250 nm or less for 3 minutes. At this time, the oxygen partial pressure was set to 0. OlkPa or less.
- An aluminum electrode pattern was formed on the obtained film by vapor deposition to prepare a sample for measuring relative permittivity.
- the relative dielectric constant of the film was measured at a frequency of 100 kHz by a CV method using an HP16451B electrode and an HP4284A precision LCR meter manufactured by Yokogawa Hulett Packard Co., Ltd.
- a film-forming composition stored at 40 ° C for 30 days is applied to a substrate using a spin coating method, and then heated on a hot plate at 90 ° C for 3 minutes, and then at 200 ° C for 3 minutes in a nitrogen atmosphere. Was dried, and further fired for 1 hour in a vertical furnace at 420 ° C. under a reduced pressure of 50 mTorr.
- the film thickness of the coating film thus obtained was measured at 50 points within the coating film surface using an optical film thickness meter (Spectra Laser200, manufactured by Rudolph Technologies). The film thickness of the obtained film was measured, and the storage stability was evaluated by the film thickness increase rate obtained by the following formula.
- Film thickness increase rate (%) ((film thickness after storage) (film thickness before storage)) ⁇ (film thickness before storage) X 100 A: The film thickness increase rate is 4% or less.
- the 8-inch wafer on which the silica-based film was formed was immersed in a 0.2% dilute hydrofluoric acid aqueous solution for 3 minutes at room temperature, and the change in the thickness of the silica-based film before and after immersion was observed. If the remaining film rate defined below is 99% or more, it is judged that the chemical resistance is good.
- Remaining film ratio (%) (film thickness after immersion) ⁇ (film thickness before immersion) X 100
- the remaining film rate is 99% or more.
- Remaining film rate is less than 99%.
- the cross section of the insulating film was covered for observation by the focused ion beam method, and the appearance was examined at 18000 times using a TEM. The judgment results are shown as follows.
- a uniform coating film was obtained in the cross-sectional shape observation.
- reaction solution containing a hydrolysis-condensation product having a polystyrene-equivalent weight average molecular weight of 48,000.
- propylene glycol 552.03 g of sodium monopropyl ether and 25.95 g of 20% aqueous acetic acid solution were added.
- This reaction solution was concentrated under reduced pressure until the solid concentration became 10%, whereby a film-forming composition 2 was obtained.
- the spectrum data (diluted solvent: none) of the 29 Si NMR spectrum (100 MHz) of this film-forming composition is as follows.
- reaction solution After 14g is continuously added over 1 hour, the reaction solution is further stirred for 2 hours at 60 ° C and contains a hydrolysis-condensation product having a polystyrene-equivalent weight average molecular weight of 40,000. Got. After cooling the reaction solution to room temperature, 658.38 g of propylene glycol monopropyl ether and 10.98 g of 20% aqueous acetic acid solution were added. The reaction solution was concentrated under reduced pressure until the solid concentration became 10%, whereby a film-forming composition 7 was obtained.
- the 29 Si NMR spectrum (100 MHz) spectrum data (diluted solvent: none) of this film-forming composition is as follows.
- the silica-based film obtained by the present invention has excellent mechanical strength, low relative dielectric constant, and excellent chemical resistance and storage stability. Can be suitably used.
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Description
明 細 書
絶縁膜形成用組成物およびその製造方法、ならびにシリカ系絶縁膜およ びその形成方法
技術分野
[0001] 本発明は、絶縁膜形成用組成物およびその製造方法、ならびにシリカ系絶縁膜お よびその形成方法に関し、さらに詳しくは、半導体素子における層間絶縁膜などに好 適に用いることができる絶縁膜形成用組成物およびその製造方法、ならびにシリカ系 絶縁膜およびその形成方法に関する。
背景技術
[0002] 従来、半導体素子などにおける層間絶縁膜として、 CVD法などの真空プロセスに より形成されたシリカ(SiO )膜が多用されている。そして、近年、より均一な膜厚を有
2
する層間絶縁膜を形成することを目的として、 SOG (Spinon Glass)膜と呼ばれるテ トラアルコキシランの加水分解生成物を主成分とする塗布型の絶縁膜も使用されるよ うになつている。また、半導体素子などの高集積ィ匕に伴い、有機 SOGと呼ばれるポリ オルガノシロキサンを主成分とする低比誘電率の層間絶縁膜の開発も行なわれて!/ヽ る。
[0003] し力しながら、半導体素子などのさらなる高集積ィ匕ゃ多層化に伴い、より優れた導 体間の電気絶縁性が要求されており、したがって、保存安定性が良好で、より低比誘 電率で、より機械的強度に優れる層間絶縁膜が求められるようになつている。
[0004] また、半導体装置の製造過程では、絶縁層を平坦ィ匕するための CMP (Chemical Mechanical Planarization)工程や、各種洗浄工程が行なわれる。そのため、半導 体装置の層間絶縁膜や保護膜などに適用するためには、誘電率特性の他に機械的 強度や薬液による侵食に耐えられる程の薬液耐性を有することも求められている。
[0005] 低比誘電率の材料としては、アンモニアの存在下にアルコキシシランを縮合して得 られる微粒子とアルコキシシランの塩基性部分加水分解物との混合物カゝらなる組成 物(特開平 5— 263045号公報、特開平 5— 315319号公報)や、ポリアルコキシシラ ンの塩基性加水分解物をアンモニアの存在下で縮合することにより得られた塗布液(
特開平 11— 340219号公報、特開平 11— 340220号公報)が提案されている。しか しながら、これらの方法で得られる材料は、反応の生成物の性質が安定せず、塗膜 の比誘電率、クラック耐性、機械的強度、密着性などのバラツキも大きいため、工業 的生産には不向きであった。
[0006] また、ポリカルボシラン溶液とポリシロキサン溶液を混合することにより塗布液を調製 し、低誘電率絶縁膜を形成する方法 (特開 2001— 127152号公報、特開 2001— 3 45317号公報)が提案されている力 この方法では、カルボシランとポリシロキサンの ドメインが不均一な状態で塗膜中にそれぞれ分散してしまうという問題があった。
[0007] また、有機金属シランィ匕合物力もカーボンブリッジ含有シランオリゴマーを製造した 後、加水分解縮合して得られる有機シリケート重合体を用いる方法 (国際公開第 02 Z098955号パンフレット)も提案されているが、この方法で得られる材料は、反応生 成物の安定性が悪く長期保管に向力ない材料であり、加えて、基板への密着性が悪 いという問題点があった。
[0008] さらに、高分岐なポリカルボシランを加水分解縮合して得られる低誘電率絶縁膜の 形成方法 (米国特許第 6, 807, 041号明細書)も提案されているが、ポリマーを基板 に塗布後、アンモニアによるエージング処理、トリメチルシリルイ匕処理、 500°Cの高温 キュア等のプロセス処理が必要であり、実用プロセスには不向きな材料であつた。
[0009] 一方、本出願人は、(A)加水分解性基含有シラン化合物と、(B)加水分解性基含 有ポリカルボシランとを混合し、加熱することで半導体製造プロセスに対する耐性を 向上する方法を提案している(特開 2005— 350651号公報)。特開 2005— 35065 1号公報の実施例に記載されたポリマーは、 1つのケィ素原子力 つの酸素原子で置 換された部位が存在する。このように、ポリマー構造中において 1つのケィ素原子力 つの酸素原子で置換された部位が存在する場合、前記部位のな 、ものと比較して、 より長時間の加工プロセス(ウエットエッチングやドライエッチング)に対する耐性が劣 る場合がある。
発明の開示
[0010] 本発明の目的は、高集積ィ匕および多層化が望まれている半導体素子などにおい て好適に用いることができ、低比誘電率であり、機械的強度、保存安定性および薬
液耐性などにも優れた絶縁膜を形成することができる絶縁膜形成用組成物およびそ の製造方法を提供することにある。
[0011] 本 の他の目的は、低比誘電率であり、機械的強度、保存安定性および薬液耐 性などにも優れたシリカ系絶縁膜およびその形成方法を提供することにある。
[0012] 本発明の一態 に係る絶縁膜形成用組成物は、
(A)成分;下記一般式(1)で表される化合物および下記一般式 (2)で表される化合 物の群力 選ばれた少なくとも 1種のシラン化合物と、 (B)成分;下記一般式 (3)で表 される構造を有するカルボシランとを加水分解縮合して得られた加水分解縮合物と、 有機溶媒と、
を含む。
R1 Si (OR2) (1)
a 4— a
(式中、 R1は 1価の有機基を示し、 R2は 1価の有機基を示し、 aは 1〜2の整数を示 す。)
R3 (R40) Si- (R?) -Si (OR5) R6 · · · (2)
b 3-b d 3-c c
(式中、 R3〜R6は同一または異なり、それぞれ 1価の有機基を示し、 bおよび cは同 一または異なり、 0〜2の数を示し、 R7はフエ-レン基または—(CH ) —で表される
2 m
基(ここで、 mは 1〜6の整数である)を示し、 dは 0または 1を示す。)
[化 1]
(式中、 R8は、水素原子、ハロゲン原子、ヒドロキシ基、アルコキシ基、ァシロキシ基 、スルホン基、メタンスルホン基、トリフルォロメタンスルホン基、アルキル基、ァリール 基、ァリル基、およびグリシジル基力もなる群より選ばれる基を示し、 R9はハロゲン原 子、ヒドロキシ基、アルコキシ基、ァシロキシ基、スルホン基、メタンスルホン基、トリフ ルォロメタンスルホン基、アルキル基、ァリール基、ァリル基、およびグリシジル基から なる群より選ばれる基を示し、 R10, R11は同一または異なり、ハロゲン原子、ヒドロキシ
基、アルコキシ基、ァシロキシ基、スルホン基、メタンスルホン基、トリフルォロメタンス ルホン基、炭素数 2〜6のアルキル基、ァリール基、ァリル基、およびグリシジル基か らなる群より選ばれる基を示し、 R12〜R14は同一または異なり、置換または非置換の メチレン基、アルキレン基、ァルケ-レン基、アルキ-レン基、ァリーレン基を示し、 e, f, gは、それぞれ 0〜: LO, 000の数を示し、 10く e+f+gく 10, 000の条件を満たす o )
[0013] 上記絶縁膜形成用組成物にお!、て、前記 (A)成分は、前記一般式(1)で表される 化合物からなることができる。
[0014] この場合、前記一般式(1)で表される化合物を少なくとも 1種含み、前記一般式(1) で表される化合物のうち、前記一般式(1)において aが 1である化合物の割合が 50質 量%以上であることができる。
[0015] 上記絶縁膜形成用組成物にお ヽて、前記 (A)成分を (A)成分の完全加水分解縮 合物に換算した 100重量部に対して、前記 (B)成分が 1〜: L000重量部であることが できる。
[0016] 上記絶縁膜形成用組成物にお 、て、前記 (B)成分のポリスチレン換算重量平均分 子量が 500〜10, 000であることができる。
[0017] 上記絶縁膜形成用組成物において、前記加水分解縮合は、塩基性触媒、酸性触 媒、または金属キレート触媒の存在下で行なわれることができる。
[0018] この場合、前記加水分解縮合は、塩基性触媒の存在下で行なわれることができる。
[0019] 上記絶縁膜形成用組成物において、前記塩基性触媒は、下記一般式 (4)で表さ れる含窒素化合物であることができる。
[0020] (X'X^ N) Y (4)
h
(式中、 X1, X2, X3, X4は同一または異なり、それぞれ水素原子、炭素数 1〜20の アルキル基、ヒドロキシアルキル基、ァリール基、およびァリールアルキル基からなる 群より選ばれる基を示し、 Yはハロゲン原子または 1〜4価のァ-オン性基を示し、 h は 1〜4の整数を示す。 )
[0021] 上記絶縁膜形成用組成物は、 1つのケィ素原子力 つの酸素原子で置換された部 位が実質的に存在しないものであることができる。
本発明の一態様に係る絶縁膜形成用組成物の製造方法は、
(A)成分;下記一般式(1)で表される化合物および下記一般式 (2)で表される化合 物の群力 選ばれた少なくとも 1種のシラン化合物と、 (B)成分;下記一般式 (3)で表 される構造を有するカルボシランとを加水分解縮合する工程を含む。
R1 Si (OR2) (1)
a 4— a
(式中、 R1は 1価の有機基を示し、 R2は 1価の有機基を示し、 aは 1〜2の整数を示 す。)
R3 (R40) Si- (R?) -Si (OR5) R6 · · · (2)
b 3-b d 3-c c
(式中、 R3〜R6は同一または異なり、それぞれ 1価の有機基を示し、 bおよび cは同 一または異なり、 0〜2の数を示し、 R7はフエ-レン基または—(CH ) —で表される
2 m
基(ここで、 mは 1〜6の整数である)を示し、 dは 0または 1を示す。)
[化 2]
(3)
(式中、 R8は、水素原子、ハロゲン原子、ヒドロキシ基、アルコキシ基、ァシロキシ基 、スルホン基、メタンスルホン基、トリフルォロメタンスルホン基、アルキル基、ァリール 基、ァリル基、およびグリシジル基力もなる群より選ばれる基を示し、 R9はハロゲン原 子、ヒドロキシ基、アルコキシ基、ァシロキシ基、スルホン基、メタンスルホン基、トリフ ルォロメタンスルホン基、アルキル基、ァリール基、ァリル基、およびグリシジル基から なる群より選ばれる基を示し、 R10, R11は同一または異なり、ハロゲン原子、ヒドロキシ 基、アルコキシ基、ァシロキシ基、スルホン基、メタンスルホン基、トリフルォロメタンス ルホン基、炭素数 2〜6のアルキル基、ァリール基、ァリル基、およびグリシジル基か らなる群より選ばれる基を示し、 R12〜R14は同一または異なり、置換または非置換の メチレン基、アルキレン基、ァルケ-レン基、アルキ-レン基、ァリーレン基を示し、 e, f, gは、それぞれ 0〜: LO, 000の数を示し、 10く e+f+gく 10, 000の条件を満たす 。)
[0023] 本発明の一態様に係る加水分解縮合ポリマーは、上記絶縁膜形成用組成物の製 造方法によって得られる。
[0024] 本発明の一態様に係るシリカ系絶縁膜の形成方法は、上記絶縁膜形成用組成物 を基板に塗布し、塗膜を形成する工程と、
前記塗膜について、加熱、電子線照射、紫外線照射、および酸素プラズマから選 ばれる少なくとも 1種の硬化処理を行なう工程と、を含む。
[0025] 本発明の一態様に係るシリカ系絶縁膜は、上記シリカ系絶縁膜の形成方法により 得られる。
[0026] 上記絶縁膜形成用組成物によれば、 (A)成分と (B)成分とを加水分解縮合して得 られた加水分解縮合物を含む。この加水分解縮合においては、(A)成分が、加水分 解を起こしシラノール基( Si— OH)を形成すると同時に、 (B)成分内にも加水分解 によるシラノール基の生成が進行する。このシラノール基が縮合反応を起こして Si— O— Si結合を形成することが可能である。また、この加水分解縮合物は、(B)成分が 、(A)成分に由来するポリシロキサンと化学的結合を形成し、三次構造内に取り込ま れた構造を有する。このため、本発明の絶縁膜形成用組成物を用いることにより、機 械的強度が高ぐ密着性に優れ、かつ膜中の層分離がない絶縁膜を形成することが できる。さらに、(A)成分は 1つのケィ素原子力 つの酸素原子で置換された部位が 存在しな!、ため、当該部位を有する加水分解性シランモノマーと (B)成分との加水 分解縮合物に比べ、薬液耐性をより向上させることができる。これにより、より長時間 の加工プロセス(ウエットエッチングやドライエッチング)に対する耐性を確保すること ができる。
[0027] また、上記絶縁膜形成用組成物の製造方法によれば、 (A)成分と (B)成分とをカロ 水分解縮合する工程を含むことにより、比較的穏和な条件にて加水分解縮合物を得 ることができるため、反応の制御が容易である。
[0028] さらに、上記シリカ系絶縁膜の形成方法によれば、上記絶縁膜形成用組成物を基 板に塗布し、塗膜を形成する工程と、前記塗膜について、加熱、電子線照射、紫外 線照射、および酸素プラズマ力 選ばれる少なくとも 1種の硬化処理を行なう工程と、 を含む。これにより、得られるシリカ系絶縁膜は、比誘電率力 、さぐ機械的強度、密
着性、および薬液耐性に優れ、かつ膜中の相分離がない。
発明を実施するための最良の形態
[0029] 以下に、本発明について具体的に説明する。
[0030] 1.膜形成用組成物およびその製造方法
本発明の一実施形態に係る膜形成用組成物 (絶縁膜形成用組成物)は、 (A)成分 ;下記一般式(1)で表される化合物および下記一般式(2)で表される化合物の群か ら選ばれた少なくとも 1種のシランィ匕合物を、 (B)成分;下記一般式 (3)で表される構 造を有するカルボシランの存在下で加水分解し、縮合した加水分解縮合物 (以下、「 特定加水分解縮合物」という)と、有機溶媒とを含む。すなわち、本発明の一実施形 態に係る絶縁膜形成用組成物の製造方法は、(A)成分と、(B)成分とを加水分解縮 合する工程を含む。以下、各成分について説明する。
[0031] 本発明の一実施形態に係る膜形成用組成物では、 1つのケィ素原子が 4つの酸素 原子で置換された部位が実質的に存在しない。ここで、「1つのケィ素原子が 4つの 酸素原子で置換された部位が実質的に存在しな 、」ことは、 29SiNMR測定にて 9 0〜一 120ppmにピークが観測されないことにより確認することができる。また、ここで 、「29SiNMR測定にて一 90〜一 120ppmにピークが観測されない」とは、 29SiNMR 測定において、 50〜一 80ppmに存在するピークの積分値の総和を 1としたとき、 9 0〜一 120ppmに存在するピークの積分値の総和が 0. 01未満であることをいう。ここ で、 50〜一 80ppmのピークは、 1つのケィ素原子が 3つ以下の酸素原子で置換され た部位の成分に相当する。このため、本発明の一実施形態に係る膜形成用組成物 によれば、当該部位を有する加水分解性シランモノマーと (B)成分との加水分解縮 合物に比べ、薬液耐性をより向上させることができる。これにより、より長時間の加工 プロセス(ウエットエッチングやドライエッチング)に対する耐性を確保することができる
[0032] 1. 1. (A)成分
(A)成分は、下記一般式(1)で表される化合物 (以下、「化合物 1」という)、下記一 般式 (2)で表される化合物(以下、「化合物 2」 、う)の群力も選ばれた少なくとも 1種 のシランィ匕合物である。(A)成分は、 1つのケィ素原子力 つの酸素原子で置換され
た部位が存在しない。
R1 Si (OR2) (1)
a 4— a
(式中、 R1は 1価の有機基を示し、 R2は 1価の有機基を示し、 aは 1〜2の整数を示 す。)
R3 (R40) Si- (R7) -Si (OR5) R6 · · · (2)
b 3-b d 3-c c
(式中、 R3〜R6は同一または異なり、それぞれ 1価の有機基を示し、 bおよび cは同 一または異なり、 0〜2の数を示し、 R7はフエ-レン基または—(CH ) —で表される
2 m
基(ここで、 mは 1〜6の整数である)を示し、 dは 0または 1を示す。)
[0033] ここで、加熱、電子線照射、紫外線照射、および酸素プラズマなどの処理における 、硬化性が良好な加水分解縮合物が得られる点で、(A)成分は、化合物 1からなる のが好ましい。この場合、硬化性を一定の水準以上に保つ点で、(A)成分は化合物 1を少なくとも 1種含み、化合物 1のうち、前記一般式(1)において aが 1である化合物 (化合物 1 1)の割合が 50質量%以上であるのがより好ましぐ 60質量%以上であ ることがさらに好ましぐ 70質量%以上であることが特に好ましい。
[0034] この場合、化合物 1のうち前記一般式(1)において aが 1である化合物 (ィ匕合物 1 1)と、化合物 1のうち前記一般式(1)において aが 2である化合物 (ィ匕合物 1 2)とを 含む場合、化合物 1 1およびィ匕合物 1 2の総量に対する化合物 1 2が 50質量 %以下であるのが好ましぐ 30質量%以下であるのがより好ましい。ここで、化合物 1 1およびィ匕合物 1 2の総量に対する化合物 1 2が 50質量%以下であることによ り、加熱、電子線照射、紫外線照射、および酸素プラズマなどの処理における、硬化 性が良好な加水分解縮合物が得られる。
[0035] 1. 1. 1.化合物 1
前記一般式(1)において、 R1, R2で表される 1価の有機基としては、アルキル基、ァ ルケニル基、ァリール基などを挙げることができる。ここで、アルキル基としては、メチ ル基、ェチル基、プロピル基、ブチル基などが挙げられ、好ましくは炭素数 1〜5であ り、これらのアルキル基は鎖状でも、分岐していてもよい。前記一般式(1)において、 ァルケ-ル基としては、ビュル基、ァリル基などが挙げられる。また、前記一般式(1) において、ァリール基としては、フエ-ル基、ナフチル基、メチルフエ-ル基、ェチル
フエ-ル基、クロロフヱ-ル基、ブロモフヱ-ル基、フルオロフヱ-ル基などを挙げるこ とがでさる。
[0036] R1が 1価の有機基であることにより、 1つのケィ素原子が 4つの酸素で置換された部 位の生成を防止することができる。
[0037] 化合物 1の具体例としては、メチルトリメトキシシラン、メチルトリエトキシシラン、メチ ルトリー n—プロポキシシラン、メチルトリイソプロポキシシラン、メチルトリー n—ブトキ シシラン、メチルトリ一 sec ブトキシシラン、メチルトリ一 tert ブトキシシラン、メチル トリフエノキシシラン、ェチルトリメトキシシラン、ェチルトリエトキシシラン、ェチルトリー n—プロポキシシラン、ェチノレトリイソプロポキシシラン、ェチノレトリー n—ブトキシシラ ン、ェチルトリー sec ブトキシシラン、ェチルトリー tert ブトキシシラン、ェチルトリ フエノキシシラン、 n—プロピルトリメトキシシラン、 n—プロピルトリエトキシシラン、 n— プロピルトリ一 n—プロポキシシラン、 n—プロピルトリイソプロポキシシラン、 n—プロピ ルトリ一 n—ブトキシシラン、 n—プロピルトリ一 sec ブトキシシラン、 n—プロピルトリ —tert—ブトキシシラン、 n—プロピルトリフエノキシシラン、イソプロピルトリメトキシシ ラン、イソプロピルトリエトキシシラン、イソプロピルトリ一 n—プロポキシシラン、イソプロ ピルトリイソプロポキシシラン、イソプロピルトリ一 n—ブトキシシラン、イソプロピルトリ一 sec ブトキシシラン、イソプロピルトリ一 tert ブトキシシラン、イソプロピルトリフエノ キシシラン、 n—ブチルトリメトキシシラン、 n—ブチルトリエトキシシラン、 n—ブチルトリ n プロポキシシラン、 n ブチルトリイソプロポキシシラン、 n ブチルトリー n ブト キシシラン、 n ブチルトリー sec ブトキシシラン、 n ブチルトリー tert ブトキシシ ラン、 n ブチルトリフエノキシシラン、 sec ブチルトリメトキシシラン、 sec ブチルイ ソトリエトキシシラン、 sec ブチルトリー n プロボキシシラン、 sec ブチルトリイソプ ロポキシシラン、 sec ブチルトリー n ブトキシシラン、 sec ブチルトリー sec ブト キシシラン、 sec ブチルトリー tert ブトキシシラン、 sec ブチルトリフエノキシシラ ン、 tert—ブチルトリメトキシシラン、 tert ブチルトリエトキシシラン、 tert ブチルトリ n プロポキシシラン、 tert ブチルトリイソプロポキシシラン、 tert ブチルトリー n ブトキシシラン、 tert ブチルトリー sec ブトキシシラン、 tert ブチルトリー tert —ブトキシシラン、 tert—ブチルトリフエノキシシラン、フエニルトリメトキシシラン、フエ
ニルトリエトキシシラン、フエニルトリー n—プロポキシシラン、フエニルトリイソプロポキ シシラン、フエニルトリー n—ブトキシシラン、フエニルトリー sec ブトキシシラン、フエ ニルトリ一 tert—ブトキシシラン、フエニルトリフエノキシシラン、ビニルトリメトキシシラ ン、ビニルトリエトキシシラン、ビニルトリ一 n—プロポキシシラン、ビニルトリイソプロボ キシシラン、ビニルトリ一 n—ブトキシシラン、ビニルトリ一 sec ブトキシシラン、ビニル トリ一 tert—ブトキシシラン、ビニルトリフエノキシシラン、ジメチルジメトキシシラン、ジ メチノレジェトキシシラン、ジメチノレジ プロポキシシラン、ジメチノレジイソプロポキ シシラン、ジメチノレジ n ブトキシシラン、ジメチノレジ sec ブトキシシラン、ジメチ ノレジー tert ブトキシシラン、ジメチノレジフエノキシシラン、ジェチノレジメトキシシラン、 ジェチノレジェトキシシラン、ジェチノレジ プロポキシシラン、ジェチノレジイソプロ ポキシシラン、ジェチノレジ n ブトキシシラン、ジェチノレジ sec ブトキシシラン、 ジェチノレジ tert ブトキシシラン、ジェチノレジフエノキシシラン、ジー n プロピル ジメトキシシラン、ジー n プロピノレジェトキシシラン、ジー n プロピノレジ n プロボ キシシラン、ジー n プロピノレジイソプロポキシシラン、ジー n プロピルジー n ブト キシシラン、ジー n プロピルジー sec ブトキシシラン、ジー n プロピルジー tert— ブトキシシラン、ジー n プロピルジーフエノキシシラン、ジイソプロピノレジメトキシシラ ン、ジイソプロピノレジェトキシシラン、ジイソプロピノレジ n プロポキシシラン、ジイソ プロピルジイソプロボキシシラン、ジイソプロピノレジ n ブトキシシラン、ジイソプロピ ノレジー sec ブトキシシラン、ジイソプロピルジー tert ブトキシシラン、ジイソプロピ ノレジフエノキシシラン、ジー n—ブチノレジメトキシシラン、ジー n—ブチノレジェトキシシ ラン、ジー n—ブチルジー n プロポキシシラン、ジー n—ブチルジイソプロポキシシラ ン、ジー n—ブチルジー n ブトキシシラン、ジー n—ブチルジー sec ブトキシシラン 、ジー n—ブチルジー tert ブトキシシラン、ジー n—ブチルジーフエノキシシラン、ジ sec ブチノレジメトキシシラン、ジー sec ブチノレジェトキシシラン、ジー sec ブチ ノレジー n プロポキシシラン、ジー sec ブチノレジイソプロポキシシラン、ジー sec ブ チルジー n ブトキシシラン、ジー sec ブチルジー sec ブトキシシラン、ジー sec— ブチルジー tert ブトキシシラン、ジー sec ブチルジーフエノキシシラン、ジー tert ーブチルジメトキシシラン、ジー tert—ブチルジェトキシシラン、ジー tert—ブチルジ
n プロポキシシラン、ジー tert—ブチノレジイソプロポキシシラン、ジー tert—ブチ ルジー n ブトキシシラン、ジー tert—ブチルジー sec ブトキシシラン、ジー tert— ブチルジー tert ブトキシシラン、ジー tert—ブチルジーフエノキシシラン、ジフエ二 ルジメトキシシラン、ジフエ二ルジーエトキシシラン、ジフエ二ルジー n プロポキシシ ラン、ジフエニルジイソプロポキシシラン、ジフエ二ルジー n—ブトキシシラン、ジフエ二 ルジー sec ブトキシシラン、ジフエ二ルジー tert ブトキシシラン、ジフエニルジフエ ノキシシラン、ジビュルジメトキシシランが挙げられる。これらは、 1種あるいは 2種以上 を同時に使用してもよい。
[0038] 化合物 1として特に好ましいィ匕合物は、メチルトリメトキシシラン、メチルトリエトキシシ ラン、メチルトリー n プロポキシシラン、メチルトリー iso プロポキシシラン、ェチルト リメトキシシラン、ェチルトリエトキシシラン、ビニルトリメトキシシラン、ビニルトリエトキシ シラン、フエニルトリメトキシシラン、フエニルトリエトキシシラン、ジメチルジメトキシシラ ン、ジメチノレジェトキシシラン、ジェチノレジメトキシシラン、ジェチノレジェトキシシラン、 ジフエ二ルジメトキシシラン、ジフエ二ルジェトキシシランなどである。
[0039] 1. 1. 2.化合物 2
一般式(2)において、 R3〜R6の 1価の有機基としては、前記一般式(1)において R R2として例示した 1価の有機基と同様の基を挙げることができる。
[0040] また、 R7がフエ-レン基または一(CH ) —で表される基であることにより、一般式(
2 m
2)において bまたは cが 0である場合において、 1つのケィ素原子が 4つの酸素原子 で置換された部位の生成を防止することができる。
[0041] 一般式(2)において、 d=0の化合物としては、へキサメトキシジシラン、へキサエト キシジシラン、へキサフエノキシジシラン、 1, 1, 1, 2, 2—ペンタメトキシー2—メチル ジシラン、 1, 1, 1, 2, 2—ペンタエトキシ 2—メチルジシラン、 1, 1, 1, 2, 2—ペン タフエノキシ 2—メチルジシラン、 1, 1, 1, 2, 2—ペンタメトキシ 2—ェチルジシラ ン、 1, 1, 1, 2, 2—ペンタエトキシ— 2—ェチルジシラン、 1, 1, 1, 2, 2—ペンタフェ ノキシ 2—ェチルジシラン、 1, 1, 1, 2, 2—ペンタメトキシ一 2—フエ-ルジシラン、 1, 1, 1, 2, 2—ペンタエトキシ— 2—フエ-ルジシラン、 1, 1, 1, 2, 2—ペンタフエノ キシ 2—フエ二ルジシラン、 1, 1, 2, 2—テトラメトキシー 1, 2—ジメチルジシラン、
1, 1, 2, 2—テトラエトキシー 1, 2—ジメチノレジシラン、 1, 1, 2, 2—テトラフエノキシ - 1, 2—ジメチノレジシラン、 1, 1, 2, 2—テトラメトキシー 1, 2—ジェチノレジシラン、 1 , 1, 2, 2—テトラエトキシー 1, 2—ジェチノレジシラン、 1, 1, 2, 2—テトラフエノキシ - 1, 2—ジェチルジシラン、 1, 1, 2, 2—テトラメトキシー 1, 2—ジフエ二ルジシラン 、 1, 1, 2, 2—テトラエトキシ 1, 2—ジフエ二ルジシラン、 1, 1, 2, 2—テトラフエノ キシー 1, 2—ジフエ二ルジシラン、 1, 1, 2—トリメトキシー 1, 2, 2—トリメチルジシラ ン、 1, 1, 2—卜リエ卜キシ— 1, 2, 2—卜リメチルジシラン、 1, 1, 2—卜リフエノキシ—1 , 2, 2— HJメチノレジシラン、 1, 1, 2—卜!;メ卜キシー 1, 2, 2— HJェチノレジシラン、 1, 1, 2—卜リエ卜キシ— 1, 2, 2—卜リエチルジシラン、 1, 1, 2—卜リフエノキシ—1, 2, 2 卜リエチノレジシラン、 1, 1, 2—卜!;メ卜キシー 1, 2, 2—卜!;フ ニノレジシラン、 1, 1, 2 —卜リエ卜キシ— 1, 2, 2—卜リフエ-ルジシラン、 1, 1, 2—卜リフエノキシ—1, 2, 2—卜 リフエ二ルジシラン、 1, 2—ジメトキシ 1, 1, 2, 2—テトラメチルジシラン、 1, 2—ジ エトキシー 1, 1, 2, 2—テトラメチルジシラン、 1, 2—ジフエノキシー 1, 1, 2, 2—テト ラメチルジシラン、 1, 2—ジメトキシ 1, 1, 2, 2—テトラェチルジシラン、 1, 2—ジェ トキシー 1, 1, 2, 2—テトラェチルジシラン、 1, 2—ジフエノキシー 1, 1, 2, 2—テトラ ェチルジシラン、 1, 2—ジメトキシ 1, 1, 2, 2—テトラフヱ二ルジシラン、 1, 2—ジェ トキシー 1, 1, 2, 2—テトラフエ二ルジシラン、 1, 2—ジフエノキシー 1, 1, 2, 2—テト ラフヱ-ルジシランなどを挙げることができる。
[0042] これらのうち、へキサメトキシジシラン、へキサェトキシジシラン、 1, 1, 2, 2—テトラメ トキシー 1, 2—ジメチノレジシラン、 1, 1, 2, 2—テトラエトキシー 1, 2—ジメチノレジシラ ン、 1, 1, 2, 2—テトラメトキシー 1, 2—ジフエ二ルジシラン、 1, 2—ジメトキシ 1, 1 , 2, 2—テトラメチルジシラン、 1, 2—ジエトキシー 1
, 1, 2, 2—テトラメチルジシラン、 1, 2—ジメトキシ 1, 1, 2, 2—テトラフエ二ルジシ ラン、 1, 2—ジエトキシ一 1, 1, 2, 2—テトラフ 二ルジシランなどを、好ましい例とし て挙げることができる。
[0043] さらに、化合物 2として、一般式(2)において、 R7がー(CH ) 一で表される基の化
2 m
合物としては、ビス(トリメトキシシリル)メタン、ビス(トリエトキシシリル)メタン、ビス(トリ —n—プロポキシシリル)メタン、ビス(トリー iso プロポキシシリル)メタン、ビス(トリー
n—ブトキシシリル)メタン、ビス(トリ一 sec ブトキシシリル)メタン、ビス(トリ一 tert— ブトキシシリル)メタン、 1, 2—ビス(トリメトキシシリル)ェタン、 1, 2—ビス(トリエトキシ シリル)ェタン、 1, 2—ビス(トリ一 n—プロポキシシリル)ェタン、 1, 2—ビス(トリ一 iso プロポキシシリル)ェタン、 1, 2—ビス(トリー n—ブトキシシリル)ェタン、 1, 2—ビス (トリー sec ブトキシシリル)ェタン、 1, 2—ビス(トリー tert ブトキシシリル)ェタン、
1— (ジメトキシメチルシリル)— 1— (トリメトキシシリル)メタン、 1— (ジエトキシメチルシ リル)— 1— (トリエトキシシリル)メタン、 1 (ジ— n—プロポキシメチルシリル)— 1— ( トリ— n—プロポキシシリル)メタン、 1— (ジ— iso プロポキシメチルシリル)— 1— (トリ —iso プロポキシシリル)メタン、 1— (ジ— n—ブトキシメチルシリル)— 1— (トリ— n ブトキシシリル)メタン、 1—(ジ sec ブトキシメチルシリル) 1 (トリー sec ブ トキシシリル)メタン、 1—(ジ tert ブトキシメチルシリル)ー1 (トリー tert ブトキ シシリル)メタン、 1— (ジメトキシメチルシリル)—2— (トリメトキシシリル)ェタン、 1— ( ジエトキシメチルシリル) 2—(トリエトキシシリル)ェタン、 1 (ジー n プロポキシメ チルシリル)—2— (トリ— n—プロポキシシリル)ェタン、 1— (ジ— iso プロポキシメ チルシリル)ー2—(トリー iso プロポキシシリル)ェタン、 1—(ジ—n—ブトキシメチル シリル) - 2- (トリ— n—ブトキシシリル)ェタン、 1— (ジ— sec ブトキシメチルシリル
) - 2- (トリー sec ブトキシシリル)ェタン、 1—(ジ tert ブトキシメチルシリル)
2- (トリー tert ブトキシシリル)ェタン、ビス(ジメトキシメチルシリル)メタン、ビス(ジ エトキシメチルシリル)メタン、ビス(ジ n—プロポキシメチルシリル)メタン、ビス(ジー iso プロポキシメチルシリル)メタン、ビス(ジ一 n—ブトキシメチルシリル)メタン、ビス (ジ sec ブトキシメチルシリル)メタン、ビス(ジ tert ブトキシメチルシリル)メタ ン、 1, 2—ビス(ジメトキシメチルシリル)ェタン、 1, 2—ビス(ジエトキシメチルシリル) ェタン、 1, 2—ビス(ジ一 n—プロポキシメチルシリル)ェタン、 1, 2—ビス(ジ一 iso— プロポキシメチルシリル)ェタン、 1, 2—ビス(ジ—n—ブトキシメチルシリル)ェタン、 1
, 2—ビス(ジ— sec ブトキシメチルシリル)ェタン、 1, 2—ビス(ジ— tert ブトキシメ チルシリル)ェタン、 1, 2—ビス(トリメトキシシリル)ベンゼン、 1, 2—ビス(トリエトキシ シリル)ベンゼン、 1, 2—ビス(トリ— n—プロポキシシリル)ベンゼン、 1, 2—ビス(トリ —iso プロポキシシリル)ベンゼン、 1, 2—ビス(トリー n—ブトキシシリル)ベンゼン、
1, 2—ビス(トリ— sec ブトキシシリル)ベンゼン、 1, 2—ビス(トリ— tert ブトキシシ リル)ベンゼン、 1, 3 ビス(トリメトキシシリル)ベンゼン、 1, 3 ビス(トリエトキシシリ ル)ベンゼン、 1, 3 ビス(トリ— n—プロポキシシリル)ベンゼン、 1, 3 ビス(トリ— is o プロポキシシリル)ベンゼン、 1, 3 ビス(トリー n—ブトキシシリル)ベンゼン、 1, 3 ビス(トリー sec ブトキシシリル)ベンゼン、 1, 3 ビス(トリー tert ブトキシシリル) ベンゼン、 1, 4 ビス(トリメトキシシリル)ベンゼン、 1, 4 ビス(トリエトキシシリル)ベ ンゼン、 1, 4 ビス(トリ— n—プロポキシシリル)ベンゼン、 1, 4 ビス(トリ— iso プ ロポキシシリル)ベンゼン、 1, 4 ビス(トリー n—ブトキシシリル)ベンゼン、 1, 4 ビス (トリ— sec ブトキシシリル)ベンゼン、 1, 4 ビス(トリ— tert ブトキシシリル)ベン ゼンなど挙げることができる。
[0044] これらのうち、ビス(トリメトキシシリル)メタン、ビス(トリエトキシシリル)メタン、 1, 2— ビス(トリメトキシシリル)ェタン、 1, 2—ビス(トリエトキシシリル)ェタン、 1— (ジメトキシ メチルシリル)— 1— (トリメトキシシリル)メタン、 1― (ジエトキシメチルシリル)— 1— (ト リエトキシシリル)メタン、 1— (ジメトキシメチルシリル)—2— (トリメトキシシリル)ェタン 、 1—(ジエトキシメチルシリル) 2—(トリエトキシシリル)ェタン、ビス(ジメトキシメチ ルシリル)メタン、ビス(ジエトキシメチルシリル)メタン、 1, 2—ビス(ジメトキシメチルシ リル)ェタン、 1, 2—ビス(ジエトキシメチルシリル)ェタン、 1, 2—ビス(トリメトキシシリ ル)ベンゼン、 1, 2 ビス(トリエトキシシリル)ベンゼン、 1, 3 ビス(トリメトキシシリル )ベンゼン、 1, 3 ビス(トリエトキシシリル)ベンゼン、 1, 4 ビス(トリメトキシシリル) ベンゼン、 1, 4 ビス(トリエトキシシリル)ベンゼンなどを好ましい例として挙げること ができる。前記化合物 1〜3は、 1種あるいは 2種以上を同時に使用してもよい。
[0045] 化合物 1〜2で表される化合物を加水分解、部分縮合させる際に、一般式(1)〜(2 )において R20—、 R40—および R50—で表される基 1モル当たり、 0. 1〜: L00モル の水を用いることが好ましい。なお、本発明において完^ 3口水分解縮合物とは、縮合 物成分中 R ―、 R40—および R50 -で表される基が 100%加水分解して OH基と なり、完全に縮合したものを示す。
[0046] 1. 2. (B)成分
次に (B)成分について説明する。(B)成分は、下記一般式 (3)で表される構造を有
するポリカルポシラン (以下、「ィ匕合物 3」という)である。(B)成分は、前記 (A)成分と 縮合して、 Si— O— Si結合を形成することができる。
[化 3]
(式中、 R8は、水素原子、ハロゲン原子、ヒドロキシ基、アルコキシ基、ァシロキシ基 、スルホン基、メタンスルホン基、トリフルォロメタンスルホン基、アルキル基、ァリール 基、ァリル基、およびグリシジル基力もなる群より選ばれる基を示し、 R9はハロゲン原 子、ヒドロキシ基、アルコキシ基、ァシロキシ基、スルホン基、メタンスルホン基、トリフ ルォロメタンスルホン基、アルキル基、ァリール基、ァリル基、およびグリシジル基から なる群より選ばれる基を示し、 R10, R11は同一または異なり、ハロゲン原子、ヒドロキシ 基、アルコキシ基、ァシロキシ基、スルホン基、メタンスルホン基、トリフルォロメタンス ルホン基、炭素数 2〜6のアルキル基、ァリール基、ァリル基、およびグリシジル基か らなる群より選ばれる基を示し、 R12〜R14は同一または異なり、置換または非置換の メチレン基、アルキレン基、ァルケ-レン基、アルキ-レン基、ァリーレン基を示し、 e, f, gは、それぞれ 0〜: LO, 000の数を示し、 10く e+f+gく 10, 000の条件を満たす o )
[0047] (A)成分と (B)成分の混合比としては、(A)成分の完全加水分解縮合物 100重量 部に対して、(B)成分が 1〜: L000重量部であることが好ましぐ特に 5〜200重量部 であることがより好ましぐ 5〜: L00重量部であることがさらに好ましい。(B)成分が 1重 量部未満である場合には、膜形成後に十分な薬液耐性を発現することができない場 合があり、また 1000重量部を越えると膜の低誘電率ィ匕を達成できない場合がある。
[0048] (B)成分のポリスチレン換算重量平均分子量は、 500〜10, 000であることが好ま しく、 600〜5, 000であること力 Sより好ましく、 600〜3, 000であること力 Sさらに好まし い。(B)成分のポリスチレン換算重量平均分子量が 10, 000を超えると、(A)成分と 層分離を起こし、均一な膜を形成しないことがある。
[0049] 前記膜形成用組成物に含まれる加水分解縮合物を製造する際に、(B)成分として 化合物 3を用いて、(C)触媒および (B)成分の存在下、(A)成分を加水分解縮合す ることにより、(A)成分同士の加水分解縮合とともに、(B)成分と (A)成分に由来する ポリシロキサンとの加水分解縮合を進行させることができる。これにより、得られる加水 分解縮合物は、(B)成分 (ポリカルボシラン)を核とするポリマーが、(A)成分 (加水分 解基含有シランモノマー)に由来するポリシロキサンの三次構造内に取り込まれた構 造を有する。本発明の絶縁膜形成用組成物が上記加水分解縮合物を含むことにより 、比誘電率がより小さぐ機械的強度、密着性および薬液耐性が非常に優れ、かつ 膜中の相分離がない絶縁膜を得ることができる。
[0050] 1. 3. (C)触媒
ここで、前記加水分解縮合は、塩基性触媒、酸性触媒、または金属キレート触媒な どの(C)触媒の存在下で行なわれることが好ま 、。
[0051] 1. 3. 1.塩基性触媒
前記膜形成用組成物に含まれる加水分解縮合物を製造する際、(C)触媒として塩 基性触媒を使用することにより、得られる加水分解縮合物の分子構造に存在する分 子鎖の分岐度を高くすることができ、かつ、その分子量をより大きくすることができる。 これにより、上述した構造を有する加水分解縮合物を得ることができる。
[0052] 塩基性触媒としては、例えば、メタノールァミン、エタノールァミン、プロパノールアミ ン、ブタノールァミン、 N—メチルメタノールァミン、 N—ェチルメタノールァミン、 N— プロピルメタノールァミン、 N—ブチルメタノールァミン、 N—メチルエタノールァミン、 N—ェチルエタノールァミン、 N—プロピルエタノールァミン、 N—ブチルエタノール ァミン、 N—メチルプロパノールァミン、 N—ェチルプロパノールァミン、 N—プロピル プロパノールァミン、 N—ブチルプロパノールァミン、 N—メチルブタノールァミン、 N ーェチルブタノールァミン、 N—プロピルブタノールァミン、 N—ブチルブタノールアミ ン、 N, N—ジメチルメタノールァミン、 N, N—ジェチルメタノールァミン、 N, N—ジ プロピルメタノールァミン、 N, N—ジブチルメタノールァミン、 N, N—ジメチルェタノ ールァミン、 N, N—ジェチルエタノールァミン、 N, N—ジプロピルエタノールァミン、 N, N—ジブチルエタノールァミン、 N, N—ジメチルプロパノールァミン、 N, N—ジ
ェチルプロパノールァミン、 N, N—ジプロピルプロパノールァミン、 N, N—ジブチル プロパノールァミン、 N, N—ジメチルブタノールァミン、 N, N—ジェチルブタノール ァミン、 N, N—ジプロピルブタノールァミン、 N, N—ジブチルブタノールァミン、 N— メチルジメタノールァミン、 N—ェチルジメタノールァミン、 N—プロピルジメタノールァ ミン、 N—ブチルジメタノールァミン、 N—メチルジェタノールァミン、 N—ェチルジェ タノールァミン、 N—プロピルジエタノールァミン、 N—ブチルジェタノールァミン、 N ーメチルジプロパノールァミン、 N—ェチルジプロパノールァミン、 N—プロピルジプ ロパノールァミン、 N—ブチルジプロパノールァミン、 N—メチルジブタノールァミン、 N—ェチルジブタノールァミン、 N—プロピルジブタノールァミン、 N—ブチルジブタノ ールァミン、 N— (アミノメチル)メタノールァミン、 N— (アミノメチル)エタノールァミン、 N - (アミノメチル)プロパノールァミン、 N— (アミノメチル)ブタノールァミン、 N— (ァ ミノェチル)メタノールァミン、 N— (アミノエチル)エタノールァミン、 N— (アミノエチル )プロパノールァミン、 N— (アミノエチル)ブタノールァミン、 N— (ァミノプロピル)メタ ノールァミン、 N— (ァミノプロピル)エタノールァミン、 N— (ァミノプロピル)プロパノー ルァミン、 N - (ァミノプロピル)ブタノールァミン、 N— (アミノブチル)メタノールァミン 、 N- (アミノブチル)エタノールァミン、 N— (アミノブチル)プロパノールァミン、 N— ( アミノブチル)ブタノールァミン、メトキシメチルァミン、メトキシェチルァミン、メトキシプ 口ピルァミン、メトキシブチルァミン、エトキシメチルァミン、エトキシェチルァミン、エト キシプロピルァミン、エトキシブチルァミン、プロポキシメチルァミン、プロポキシェチ ルァミン、プロポキシプロピルァミン、プロポキシブチルァミン、ブトキシメチルァミン、 ブトキシェチルァミン、ブトキシプロピルァミン、ブトキシブチルァミン、メチルァミン、ェ チルァミン、プロピルァミン、ブチルァミン、 N, N—ジメチルァミン、 N, N—ジェチル ァミン、 N, N—ジプロピルァミン、 N, N—ジブチルァミン、トリメチルァミン、トリェチル ァミン、トリプロピルァミン、トリブチルァミン、テトラメチルアンモ -ゥムハイドロキサイド 、テトラエチルアンモ -ゥムハイドロキサイド、テトラプロピルアンモ-ゥムハイドロキサ イド、テトラプチルアンモ -ゥムハイドロキサイド、テトラメチルエチレンジァミン、テトラ ェチルエチレンジァミン、テトラプロピルエチレンジァミン、テトラブチルエチレンジアミ ン、メチルアミノメチルァミン、メチルアミノエチルァミン、メチルァミノプロピルァミン、メ
チルアミノブチルァミン、ェチルアミノメチルァミン、ェチルアミノエチルァミン、ェチル ァミノプロピルァミン、ェチルアミノブチルァミン、プロピルアミノメチルァミン、プロピル アミノエチルァミン、プロピルアミノプロピルァミン、プロピルアミノブチルァミン、ブチ ルアミノメチルァミン、ブチルアミノエチルァミン、ブチルァミノプロピルァミン、ブチル アミノブチルァミン、ピリジン、ピロール、ピぺラジン、ピロリジン、ピぺリジン、ピコリン、 モルホリン、メチルモルホリン、ジァザビシクロオクラン、ジァザビシクロノナン、ジァザ ビシクロウンデセン、アンモニア、水酸化ナトリウム、水酸化カリウム、水酸化バリウム、 水酸ィ匕カルシウムなどを挙げることができる。
[0053] 塩基性触媒としては、特に、下記一般式 (4)で表される含窒素化合物(以下、化合 物 4とも!/、う)であることが好まし!/、。
[0054] (X'X^ N) Y (4)
h
前記一般式 (4)において、 X1, X2, X3, X4は同一または異なり、それぞれ水素原子 、炭素数 1〜20のアルキル基 (好ましくはメチル基、ェチル基、プロピル基、ブチル基 、へキシル基など)、ヒドロキシアルキル基 (好ましくはヒドロキシェチル基など)、ァリー ル基 (好ましくはフエニル基など)、ァリールアルキル基 (好ましくはフエニルメチル基 など)を示し、 Yはハロゲン原子 (好ましくはフッ素原子、塩素原子、臭素原子、ヨウ素 原子など)、 1〜4価のァ-オン性基 (好ましくはヒドロキシ基など)を示し、 eは 1〜4の 整数を示す。
[0055] 化合物 4の具体例としては、水酸ィ匕テトラメチルアンモ-ゥム、水酸化テトラエチル アンモ-ゥム、水酸化テトラー n—プロピルアンモ-ゥム、水酸化テトラー iso—プロピ ルアンモニゥム、水酸化テトラー n—ブチルアンモニゥム、水酸化テトラー iso—ブチ ルアンモニゥム、水酸化テトラー tert—ブチルアンモニゥム、水酸化テトラペンチルァ ンモ-ゥム、水酸化テトラへキシルアンモ-ゥム、水酸化テトラへプチルアンモ -ゥム 、水酸ィ匕テトラオクチルアンモ-ゥム、水酸ィ匕テトラノニルアンモ-ゥム、水酸化テトラ デシルアンモニゥム、水酸化テトラウンデシルアンモニゥム、水酸化テトラドデシルァ ンモ-ゥム、臭化テトラメチルアンモ-ゥム、塩ィ匕テトラメチルアンモ-ゥム、臭化テトラ ェチルアンモ-ゥム、塩化テトラエチルアンモ-ゥム、臭化テトラー n—プロピルアン モ-ゥム、塩化テトラ— n—プロピルアンモ-ゥム、臭化テトラ— n—ブチルアンモ-ゥ
ム、塩化テトラ— n—ブチルアンモ-ゥム、水酸化へキサデシルトリメチルアンモ-ゥ ム、臭化— n—へキサデシルトリメチルアンモ-ゥム、水酸化—n—ォクタデシルトリメ チルアンモ-ゥム、臭化一 n—ォクタデシルトリメチルアンモ-ゥム、塩化セチルトリメ チルアンモ-ゥム、塩化ステアリルトリメチルアンモ-ゥム、塩化ベンジルトリメチルァ ゥム、塩化トリデシルメチルアンモ-ゥム、テトラプチルアンモ -ゥムハイドロジェンサ ルフェート、臭化トリブチルメチルアンモ-ゥム、塩化トリオクチルメチルアンモ-ゥム、 塩化トリラウリルメチルアンモ-ゥム、水酸化べンジルトリメチルアンモ-ゥム、臭化べ ンジルトリェチルアンモ-ゥム、臭化べンジルトリブチルアンモ-ゥム、臭化フエ-ルト リメチルアンモ-ゥム、コリン等を好ましい例として挙げることができる。これらのうち特 に好ましくは、水酸ィ匕テトラメチルアンモ-ゥム、水酸ィ匕テトラェチルアンモ-ゥム、水 酸化テトラー n—プロピルアンモ-ゥム、水酸化テトラー n—ブチルアンモ-ゥム、臭 化テトラメチルアンモ-ゥム、塩ィ匕テトラメチルアンモ-ゥム、臭化テトラェチルアンモ ユウム、塩ィ匕テトラェチルアンモ-ゥム、臭化テトラ一 n—プロピルアンモ-ゥム、塩ィ匕 テトラー n—プロピルアンモ-ゥムである。前記の化合物 4は、 1種あるいは 2種以上を 同時に使用してもよい。
[0056] 塩基性触媒の使用量は、(A)成分と (B)成分の合計ケィ素原子 (化合物 1〜3の総 量) 1モノレに対して通常 0. 0001〜1モノレ、好ましく ίま 0. 001〜0. 1モノレである。
[0057] 1. 3. 2.酸性触媒
(C)触媒として使用可能な酸性触媒としては、例えば、塩酸、硝酸、硫酸、フッ酸、 リン酸、ホウ酸などの無機酸;
酢酸、プロピオン酸、ブタン酸、ペンタン酸、へキサン酸、ヘプタン酸、オクタン酸、 ノナン酸、デカン酸、シユウ酸、マレイン酸、メチルマロン酸、アジピン酸、セバシン酸
、没食子酸、酪酸、メリット酸、ァラキドン酸、シキミ酸、 2—ェチルへキサン酸、ォレイ ン酸、ステアリン酸、リノール酸、リノレイン酸、サリチル酸、安息香酸、 ρ—ァミノ安息 香酸、 ρ—トルエンスルホン酸、ベンゼンスルホン酸、モノクロ口酢酸、ジクロロ酢酸、ト リクロロ酢酸、トリフルォロ酢酸、ギ酸、マロン酸、スルホン酸、フタル酸、フマル酸、ク ェン酸、酒石酸、コハク酸、フマル酸、ィタコン酸、メサコン酸、シトラコン酸、リンゴ酸
、グルタル酸の加水分解物、無水マレイン酸の加水分解物、無水フタル酸の加水分 解物などの有機酸を挙げることができ、有機カルボン酸をより好まし 、例として挙げる ことができる。これらの酸性触媒は、 1種あるいは 2種以上を同時に使用してもよい。
[0058] 酸性触媒の使用量は、(A)成分と (B)成分の合計ケィ素原子 (化合物 1〜3の総量 ) 1モノレに対して通常 0. 0001〜1モノレ、好ましく ίま 0. 001〜0. 1モノレである。
[0059] 1. 3. 3.金属キレート触媒
(C)触媒として使用可能な金属キレート触媒としては、例えば、トリエトキシ 'モノ (ァ セチルァセトナート)チタン、トリー η プロボキシ.モノ(ァセチルァセトナート)チタン 、トリ— i—プロポキシ 'モノ(ァセチルァセトナート)チタン、トリ— n—ブトキシ 'モノ(ァ セチルァセトナート)チタン、トリ sec ブトキシ ·モノ(ァセチノレアセトナート)チタン、 トリー t ブトキシ 'モノ(ァセチルァセトナート)チタン、ジエトキシ'ビス(ァセチノレアセ トナート)チタン、ジー n プロポキシ 'ビス(ァセチルァセトナート)チタン、ジー iープ 口ポキシ 'ビス(ァセチルァセトナート)チタン、ジー n ブトキシ 'ビス(ァセチノレアセト ナート)チタン、ジ sec ブトキシ 'ビス(ァセチルァセトナート)チタン、ジ—t—ブト キシ 'ビス(ァセチルァセトナート)チタン、モノエトキシ 'トリス(ァセチルァセトナート) チタン、モノー n プロポキシ 'トリス(ァセチノレアセトナート)チタン、モノー i プロボ キシ 'トリス(ァセチルァセトナート)チタン、モノー n—ブトキシ 'トリス(ァセチルァセト ナート)チタン、モノー sec ブトキシ 'トリス(ァセチルァセトナート)チタン、モノー t— ブトキシ 'トリス(ァセチルァセトナート)チタン、テトラキス(ァセチルァセトナート)チタ ン、トリエトキシ 'モノ(ェチルァセトアセテート)チタン、トリ一 n—プロポキシ 'モノ(ェチ ノレァセトアセテート)チタン、トリー i プロポキシ 'モノ(ェチノレアセトアセテート)チタン 、トリー n—ブトキシ 'モノ(ェチルァセトアセテート)チタン、トリー sec ブトキシ 'モノ( ェチノレアセトアセテート)チタン、トリー t ブトキシ 'モノ(ェチノレアセトアセテート)チタ ン、ジエトキシ'ビス(ェチノレアセトアセテート)チタン、ジー n プロポキシ 'ビス(ェチ ノレァセトアセテート)チタン、ジー i プロポキシ 'ビス(ェチノレアセトアセテート)チタン 、ジ—n—ブトキシ 'ビス(ェチルァセトアセテート)チタン、ジ—sec ブトキシ 'ビス(ェ チノレアセトアセテート)チタン、ジー t ブトキシ 'ビス(ェチノレアセトアセテート)チタン 、モノエトキシ 'トリス(ェチルァセトアセテート)チタン、モノー n—プロポキシ 'トリス(ェ
チルァセトアセテート)チタン、モノー i プロポキシ 'トリス(ェチルァセトアセテート)チ タン、モノー n—ブトキシ 'トリス(ェチルァセトアセテート)チタン、モノー sec ブトキシ •トリス(ェチノレアセトアセテート)チタン、モノー t ブトキシ 'トリス(ェチノレアセトァセテ ート)チタン、テトラキス(ェチルァセトアセテート)チタン、モノ(ァセチルァセトナート) トリス(ェチルァセトアセテート)チタン、ビス(ァセチルァセトナート)ビス(ェチルァセト アセテート)チタン、トリス(ァセチノレアセトナート)モノ(ェチノレアセトアセテート)チタン などのチタンキレート化合物;
トリエトキシ .モノ(ァセチルァセトナート)ジルコニウム、トリー n—プロポキシ ·モノ(ァ セチノレアセトナート)ジノレコニゥム、トリー i プロポキシ 'モノ(ァセチノレアセトナート)ジ ルコ-ゥム、トリ—n—ブトキシ 'モノ(ァセチルァセトナート)ジルコニウム、トリ— sec— ブトキシ ·モノ(ァセチルァセトナート)ジルコニウム、トリー t—ブトキシ ·モノ(ァセチノレ ァセトナート)ジルコニウム、ジエトキシ 'ビス(ァセチルァセトナート)ジルコニウム、ジ n プロポキシ ·ビス(ァセチルァセトナート)ジルコニウム、ジ i—プロポキシ ·ビス (ァセチルァセトナート)ジルコニウム、ジ—n—ブトキシ 'ビス(ァセチルァセトナート) ジルコニウム、ジ—sec—ブトキシ 'ビス(ァセチルァセトナート)ジルコニウム、ジ— t— ブトキシ 'ビス(ァセチルァセトナート)ジルコニウム、モノエトキシ ·トリス(ァセチルァセ トナート)ジルコニウム、モノー n—プロポキシ ·トリス(ァセチルァセトナート)ジノレコ-ゥ ム、モノー i—プロポキシ 'トリス(ァセチルァセトナート)ジルコニウム、モノー n—ブトキ シ ·トリス(ァセチルァセトナート)ジルコニウム、モノ― sec -ブトキシ ·トリス(ァセチル ァセトナート)ジルコニウム、モノー t—ブトキシ 'トリス(ァセチノレアセトナート)ジルコ二 ゥム、テトラキス(ァセチルァセトナート)ジルコニウム、トリエトキシ'モノ(ェチルァセト アセテート)ジルコニウム、トリー n—プロポキシ 'モノ(ェチノレアセトアセテート)ジルコ ユウム、トリー i—プロポキシ 'モノ(ェチルァセトアセテート)ジルコニウム、トリー n—ブ トキシ ·モノ(ェチノレアセトアセテート)ジルコニウム、トリ ブトキシ ·モノ(ェチノレ ァセトアセテート)ジルコニウム、トリー t—ブトキシ ·モノ(ェチノレアセトアセテート)ジル コニゥム、ジエトキシ'ビス(ェチノレアセトアセテート)ジノレコニゥム、ジ n—プロポキシ 'ビス(ェチノレアセトアセテート)ジルコニウム、ジ i—プロポキシ 'ビス(ェチノレアセト アセテート)ジルコニウム、ジー n ブトキシ 'ビス(ェチノレアセトアセテート)ジノレコ-ゥ
ム、ジ sec ブトキシ 'ビス(ェチルァセトアセテート)ジルコニウム、ジ—t—ブトキシ •ビス(ェチノレアセトアセテート)ジノレコニゥム、モノエトキシ ·トリス(ェチノレアセトァセテ ート)ジルコニウム、モノー n—プロポキシ ·トリス(ェチノレアセトアセテート)ジノレコニゥ ム、モノー i—プロポキシ 'トリス(ェチルァセトアセテート)ジルコニウム、モノー n—ブト キシ ·トリス(ェチノレアセトアセテート)ジルコニウム、モノ sec -ブトキシ ·トリス(ェチ ノレァセトアセテート)ジルコニウム、モノー t—ブトキシ 'トリス(ェチノレアセトアセテート) ジルコニウム、テトラキス(ェチルァセトアセテート)ジルコニウム、モノ(ァセチルァセト ナート)トリス(ェチルァセトアセテート)ジルコニウム、ビス(ァセチルァセトナート)ビス (ェチノレアセトアセテート)ジルコニウム、トリス(ァセチルァセトナート)モノ(ェチノレア セトアセテート)ジルコニウムなどのジルコニウムキレート化合物;
トリス(ァセチルァセトナート)ァノレミ-ゥム、トリス(ェチノレアセトアセテート)ァノレミ-ゥ ムなどのアルミニウムキレートイ匕合物;
などを挙げることができ、好ましくはチタンまたはアルミニウムのキレートイ匕合物、特に 好ましくはチタンのキレートイ匕合物を挙げることができる。これらの金属キレート触媒 は、 1種あるいは 2種以上を同時に使用しても良い。
[0060] 金属キレート触媒の使用量は、(A)成分と (B)成分の合計ケィ素原子 (化合物 1〜
3の総量) 1モルに対して通常 0. 0001〜1モル、好ましくは 0. 001〜0. 1モルであ る。
[0061] 1. 4.特定加水分解縮合物の製造方法
上述したように、特定加水分解縮合物は、上記 (A)成分と上記 (B)成分とを加水分 解縮合することにより得られる。
[0062] ここで、 (A)成分および (B)成分を有機溶媒に溶解させた状態で、 (A)成分を加水 分解することができる。この場合に使用可能な有機溶媒としては、例えば、メタノール 、エタノール、 n—プロパノール、 i—プロパノール、 n—ブタノール、 iーブタノール、 se cーブタノール、 tーブタノール等のアルコール系溶媒;エチレングリコール、 1, 2—プ ロピレングリコール、 1, 3 ブチレングリコール、 2, 4 ペンタンジオール、 2 メチル 2, 4 ペンタンジオール、 2, 5 へキサンジオール、 2, 4 ヘプタンジオール、 2 ーェチノレー 1, 3 へキサンジオール、ジエチレングリコール、ジプロピレングリコーノレ
、トリエチレングリコール、トリプロピレングリコールなどの多価アルコール系溶媒;ェチ レングリコーノレモノメチノレエーテノレ、エチレングリコーノレモノェチノレエーテノレ、ェチレ ングリコーノレモノプロピノレエーテノレ、エチレングリコーノレモノブチノレエーテノレなどの多 価アルコール部分エーテル系溶媒;ェチルエーテル、 i プロピルエーテル、 n—ブ チルエーテル、 n キシルエーテル、 2—ェチルへキシルエーテル、ジォキソラン、 4ーメチルジォキソラン、ジォキサン、ジメチルジォキサン、エチレングリコールモノメ チノレエーテノレ、エチレングリコーノレジメチノレエーテノレ、エチレングリコーノレモノェチノレ エーテル、エチレングリコールジェチルエーテルなどのエーテル系溶媒;アセトン、メ チルェチルケトン、メチルー n—プロピルケトン、メチルー n—ブチルケトン、ジェチル ケトン、メチルー iーブチルケトン、メチルー n ペンチルケトン、ェチルー n ブチル ケトン、メチルー n キシルケトン、ジー iーブチルケトン、トリメチルノナノン、シクロ ペンタノン、シクロへキサノン、シクロへプタノン、シクロォクタノン、 2—へキサノン、メ チルシクロへキサノン、 2, 4 ペンタンジオン、ァセトニルアセトン、ジアセトンアルコ ール、などのケトン系溶媒が挙げられる。
[0063] 有機溶媒中における (A)成分および (B)成分の合計量の濃度は 1 30重量%で あることが好ましい。
[0064] 加水分解縮合における反応温度は 0 100°C、好ましくは 20 80°C、反応時間は 30〜: L000分、好ましくは 30 180分である。
[0065] 各成分の添加順としては、特に限定されな!、が、例えば有機溶媒に塩基性触媒を 添加した液に、 (A)成分および (B)成分をそれぞれ有機溶媒に添加したものを逐次 添加して ヽく方法が好ま
[0066] 得られた特定加水分解縮合物のポリスチレン換算重量平均分子量は、通常、 1, 5 00 500, 000であるの力 S好まし <、 2, 000 200, 000であるの力 Sより好まし <、 2, 000-150, 000であるのがさらに好ましい。特定加水分解縮合物のポリスチレン換 算重量平均分子量が 1, 500未満であると、目的とする比誘電率が得られず、一方、 500, 000を超えると、異物が生じやすぐまた塗膜の面内均一性が劣る場合がある
[0067] 1. 5.有機溶媒
上記絶縁膜形成用組成物に含まれる有機溶媒としては、アルコール系溶媒、ケトン 系溶媒、アミド系溶媒、エーテル系溶媒、エステル系溶媒、脂肪族炭化水素系溶媒
、芳香族系溶媒および含ハロゲン溶媒の群カゝら選ばれた少なくとも 1種が挙げられる アルコール系溶媒としては、メタノール、エタノール、 n—プロパノール、 i—プロパノ ール、 n—ブタノール、 iーブタノール、 sec ブタノール、 tーブタノール、 n—ペンタノ ール、 i—ペンタノール、 2—メチルブタノール、 sec ペンタノール、 t—ペンタノール 、 3—メトキシブタノール、 n—へキサノール、 2—メチルペンタノール、 sec へキサノ ール、 2 ェチルブタノール、 sec へプタノール、 3 へプタノール、 n—ォクタノー ル、 2 ェチルへキサノール、 sec—ォクタノール、 n ノ-ルアルコール、 2, 6 ジメ チルー 4一へプタノール、 n—デカノール、 sec ゥンデシルアルコール、トリメチルノ ニノレアノレコーノレ、 sec テトラテンノレァノレコーノレ、 sec ヘプタテシノレアノレコーノレ、フ ルフリルアルコール、フエノール、シクロへキサノール、メチルシクロへキサノール、 3, 3, 5—トリメチルシクロへキサノール、ベンジルアルコール、ジアセトンアルコールなど のモノアルコール系溶媒;
エチレングリコーノレ、 1, 2 プロピレングリコール、 1 , 3 ブチレングリコーノレ、 2, 4 ペンタンジオール、 2—メチルー 2, 4 ペンタンジオール、 2, 5 へキサンジォー ル、 2, 4 ヘプタンジオール、 2 ェチルー 1 , 3 へキサンジオール、ジエチレング リコーノレ、ジプロピレングリコール、トリエチレングリコール、トリプロピレングリコールな どの多価アルコール系溶媒;
エチレングリコーノレモノメチノレエーテノレ、エチレングリコーノレモノェチノレエーテノレ、 エチレングリコーノレモノプロピノレエーテノレ、エチレングリコーノレモノブチノレエーテノレ、 エチレングリコーノレモノへキシノレエーテノレ、エチレングリコーノレモノフエ-ノレエーテノレ 、エチレングリコーノレモノー 2—ェチルブチノレエーテル、ジエチレングリコーノレモノメ チノレエーテノレ、ジエチレングリコーノレモノェチノレエーテノレ、ジエチレングリコーノレモノ プロピルエーテル、ジエチレングリコールモノブチルエーテル、ジエチレングリコーノレ モノへキシノレエーテル、プロピレングリコーノレモノメチノレエーテル、プロピレングリコー ルモノェチルエーテル、プロピレングリコールモノプロピルエーテル、プロピレングリコ
ーノレモノブチノレエーテノレ、ジプロピレングリコールモノメチルエーテル、ジプロピレン グリコールモノェチルエーテル、ジプロピレングリコールモノプロピルエーテルなどの 多価アルコール部分エーテル系溶媒;などを挙げることができる。これらのアルコー ル系溶媒は、 1種あるいは 2種以上を同時に使用してもよ 、。
[0069] ケトン系溶媒としては、アセトン、メチルェチルケトン、メチルー n—プロピルケトン、メ チルー n—ブチルケトン、ジェチルケトン、メチルー iーブチルケトン、メチルー n—ぺ ンチルケトン、ェチルー n—ブチルケトン、メチルー n—へキシルケトン、ジー iーブチ ルケトン、トリメチルノナノン、シクロペンタノン、シクロへキサノン、シクロへプタノン、シ クロォクタノン、 2 へキサノン、メチルシクロへキサノン、 2, 4 ペンタンジオン、ァセ トニルアセトン、ジアセトンアルコール、ァセトフエノン、フェンチョンなどのケトン系溶 媒を挙げることができる。これらのケトン系溶媒は、 1種あるいは 2種以上を同時に使 用してちょい。
[0070] アミド系溶媒としては、 Ν,Ν ジメチルイミダゾリジノン、 Ν—メチルホルムアミド、 Ν, Ν ジメチルホルムアミド、 Ν, Ν ジェチルホルムアミド、ァセトアミド、 Ν—メチルァ セトアミド、 Ν, Ν ジメチルァセトアミド、 Ν—メチルプロピオンアミド、 Ν—メチルピロリ ドンなどの含窒素系溶媒を挙げることができる。これらのアミド系溶媒は、 1種あるい は 2種以上を同時に使用してもよい。
[0071] エーテル溶媒系としては、ェチルエーテル、 i—プロピルエーテル、 n—ブチルエー テル、 n—へキシルエーテル、 2 ェチルへキシルエーテル、ジォキソラン、 4ーメチ ルジォキソラン、ジォキサン、ジメチルジォキサン、エチレングリコールモノメチルエー テノレ、エチレングリコーノレジメチノレエーテノレ、エチレングリコーノレモノェチノレエーテノレ 、エチレングリコーノレジェチノレエーテノレ、エチレングリコーノレモノー n—ブチノレエーテ ノレ、エチレングリコーノレモノー n—へキシノレエーテノレ、エチレングリコーノレモノフエ- ノレエーテノレ、エチレングリコーノレモノー 2—ェチノレブチノレエーテノレ、エチレングリコー ルジブチノレエ一テル、ジエチレングリコーノレモノメチノレエーテル、ジエチレングリコー ルジメチノレエーテル、ジエチレングリコーノレモノェチノレエーテル、ジエチレングリコー ノレジェチノレエーテノレ、ジエチレングリコーノレモノー n—ブチノレエーテノレ、ジエチレン グリコールジ ブチノレエーテノレ、ジエチレングリコールモノ へキシノレエーテ
ル、エトキシトリグリコール、テトラエチレングリコールジー n—ブチルエーテル、プロピ レングリコーノレモノメチノレエーテノレ、プロピレングリコーノレモノェチノレエーテノレ、プロピ レングリコールモノプロピルエーテル、プロピレングリコールモノブチルエーテル、ジ プロピレングリコーノレモノメチノレエーテル、ジプロピレングリコーノレモノェチノレエーテ ル、トリプロピレングリコールモノメチルエーテル、テトラヒドロフラン、 2—メチルテトラヒ ドロフラン、ジフエ-ルエーテル、ァ-ソールなどのエーテル系溶媒を挙げることがで きる。これらのエーテル系溶媒は、 1種あるいは 2種以上を同時に使用してもよい。
[0072] エステル系溶媒としては、ジェチルカーボネート、プロピレンカーボネート、酢酸メ チル、酢酸ェチル、 γ ブチロラタトン、 γ バレロラタトン、酢酸 η プロピル、酢酸 i プロピル、酢酸 n—ブチル、酢酸 iーブチル、酢酸 sec ブチル、酢酸 n ペンチル 、酢酸 sec ペンチル、酢酸 3—メトキシブチル、酢酸メチルペンチル、酢酸 2 ェチ ルブチル、酢酸 2—ェチルへキシル、酢酸ベンジル、酢酸シクロへキシル、酢酸メチ ルシクロへキシル、酢酸 n ノエル、ァセト酢酸メチル、ァセト酢酸ェチル、酢酸ェチ レングリコーノレモノメチノレエーテノレ、酢酸エチレングリコーノレモノェチノレエーテノレ、酢 酸ジエチレングリコールモノメチルエーテル、酢酸ジエチレングリコールモノェチルェ 一テル、酢酸ジエチレングリコールモノー n—ブチルエーテル、酢酸プロピレングリコ ールモノメチルエーテル、酢酸プロピレングリコールモノェチルエーテル、酢酸プロピ レングリコールモノプロピルエーテル、酢酸プロピレングリコールモノブチルエーテル 、酢酸ジプロピレングリコールモノメチルエーテル、酢酸ジプロピレングリコールモノエ チルエーテル、ジ酢酸ダリコール、酢酸メトキシトリグリコール、プロピオン酸ェチル、 プロピオン酸 n—ブチル、プロピオン酸 iーァミル、シユウ酸ジェチル、シユウ酸ジー n ーブチル、乳酸メチル、乳酸ェチル、乳酸 n—ブチル、乳酸 n—ァミル、マロン酸ジェ チル、フタル酸ジメチル、フタル酸ジェチルなどのエステル系溶媒を挙げることができ る。これらのエステル系溶媒は、 1種あるいは 2種以上を同時に使用してもよい。
[0073] 脂肪族炭化水素系溶媒としては、 n—ペンタン、 i—ペンタン、 n—へキサン、卜へ キサン、 n—ヘプタン、 i—ヘプタン、 2, 2, 4 トリメチルペンタン、 n オクタン、 iーォ クタン、シクロへキサン、メチルシクロへキサンなどの脂肪族炭化水素系溶媒を挙げる ことができる。これらの脂肪族炭化水素系溶媒は、 1種あるいは 2種以上を同時に使
用してちょい。
[0074] 芳香族炭化水素系溶媒としては、ベンゼン、トルエン、キシレン、メシチレン、ェチ ルベンゼン、トリメチルベンゼン、メチルェチルベンゼン、 n—プロピルベンセン、 i— プロピルベンセン、ジェチルベンゼン、 i ブチルベンゼン、トリェチルベンゼン、ジー i—プロピルベンセン、 n—アミルナフタレンなどの芳香族炭化水素系溶媒を挙げるこ とができる。これらの芳香族炭化水素系溶媒は、 1種あるいは 2種以上を同時に使用 してもよい。含ハロゲン溶媒としては、ジクロロメタン、クロ口ホルム、フロン、クロ口ベン ゼン、ジクロロベンゼン、などの含ハロゲン溶媒を挙げることができる。
[0075] 本発明においては、沸点が 150°C未満の有機溶媒を使用することが望ましぐ溶剤 種としては、アルコール系溶剤、ケトン系溶剤、エステル系溶剤が特に望ましぐさら にそれらを 1種あるいは 2種以上を同時に使用することが望ま 、。
[0076] これらの有機溶媒は、特定加水分解縮合物の合成に用いたものと同じものであつ てもよいし、特定加水分解縮合物の合成が終了した後に溶剤を所望の有機溶媒に 置換することちでさる。
[0077] 前記膜形成用組成物の全固形分濃度は、好ましくは 2〜30重量%であり、使用目 的に応じて適宜調整される。前記膜形成用組成物の全固形分濃度が 2〜30重量% であることにより、塗膜の膜厚が適当な範囲となり、より優れた保存安定性を有するも のとなる。なお、この全固形分濃度の調整は、必要に応じて、濃縮および有機溶媒に よる希釈によって行われる。
[0078] 1. 6.その他の添加物
前記絶縁膜形成用組成物には、さらに有機ポリマーや界面活性剤などの成分を添 カロしてもよい。また、これらの添加物は、(A)成分および (B)成分を混合する前の各 成分が溶解もしくは分散された溶剤中に添加されて 、てもよ 、。
[0079] 1. 6. 1.有機ポリマー
有機ポリマーとしては、例えば、糖鎖構造を有する重合体、ビニルアミド系重合体、 (メタ)アクリル系重合体、芳香族ビニル化合物系重合体、デンドリマー、ポリイミド,ポ リアミック酸、ポリアリーレン、ポリアミド、ポリキノキサリン、ポリオキサジァゾール、フッ 素系重合体、ポリアルキレンオキサイド構造を有する重合体などを挙げることができる
[0080] ポリアルキレンオキサイド構造を有する重合体としては、ポリメチレンオキサイド構造 、ポリエチレンオキサイド構造、ポリプロピレンオキサイド構造、ポリテトラメチレンォキ サイド構造、ポリブチレンォキシド構造などが挙げられる。
[0081] 具体的には、ポリオキシメチレンアルキルエーテル、ポリオキシエチレンアルキルェ 一テル、ポリオキシェテチレンアルキルフエニルエーテル、ポリオキシエチレンステロ ールエーテル、ポリオキシエチレンラノリン誘導体、アルキルフエノールホルマリン縮 合物の酸化エチレン誘導体、ポリオキシエチレンポリオキシプロピレンブロックコポリ マー、ポリオキシエチレンポリオキシプロピレンアルキルエーテルなどのエーテル型 化合物、ポリオキシエチレングリセリン脂肪酸エステル、ポリオキシエチレンソルビタン 脂肪酸エステル、ポリオキシエチレンソルビトール脂肪酸エステル、ポリオキシェチレ ン脂肪酸アル力ノールアミド硫酸塩などのエーテルエステル型化合物、ポリエチレン グリコール脂肪酸エステル、エチレングリコール脂肪酸エステル、脂肪酸モノグリセリ ド、ポリグリセリン脂肪酸エステル、ソルビタン脂肪酸エステル、プロピレングリコール 脂肪酸エステル、ショ糖脂肪酸エステルなどのエーテルエステル型化合物などを挙 げることができる。
[0082] ポリオキシチレンポリオキシプロピレンブロックコポリマーとしては、下記のようなブロ ック構造を有する化合物が挙げられる。
(X' ) — (Υ' )
1 m
- (χ' ) — (Υ' ) (X
1 m リ nー
(式中、 X' は— CH CH O で表される基を、 Ύ' は— CH CH (CH ) Ο で表
2 2 2 3 される基を示し、 1は 1〜90、 mは 10〜99、 nは 0〜90の数を示す。)
[0083] これらの中で、ポリオキシエチレンアルキルエーテル、ポリオキシエチレンポリオキシ プロピレンブロックコポリマー、ポリオキシエチレンポリオキシプロピレンァノレキノレエ一 テル、ポリオキシエチレングリセリン脂肪酸エステル、ポリオキシエチレンソルビタン脂 肪酸エステル、ポリオキシエチレンソルビトール脂肪酸エステル、などのエーテル型 化合物をより好ましい例として挙げることができる。前述の有機ポリマーは、 1種あるい は 2種以上を同時に使用しても良い。
[0084] 1. 6. 2.界面活性剤
界面活性剤としては、たとえば、ノニオン系界面活性剤、ァニオン系界面活性剤、 カチオン系界面活性剤、両性界面活性剤などが挙げられ、さらには、フッ素系界面 活性剤、シリコーン系界面活性剤、ポリアルキレンォキシド系界面活性剤、ポリ (メタ) アタリレート系界面活性剤などを挙げることができ、好ましくはフッ素系界面活性剤、 シリコーン系界面活性剤を挙げることができる。
[0085] 界面活性剤の使用量は、得られる重合体 100重量部に対して、通常、 0. 00001 〜1重量部である。これらは、 1種あるいは 2種以上を同時に使用しても良い。
[0086] 2.膜の形成方法
本発明の一実施形態に係る膜 (絶縁膜)の形成方法は、膜形成用組成物を基材に 塗布し、塗膜を形成する工程と、前記塗膜について、加熱、電子線照射、紫外線照 射、および酸素プラズマカゝら選ばれる少なくとも 1種の硬化処理を行なう工程と、を含 む。
[0087] 膜形成用組成物が塗布される基材としては、 Si、 SiO、 SiN、 SiC、 SiCN等の Si
2
含有層が挙げられる。膜形成用組成物を基材に塗布する方法としては、スピンコート 、浸漬法、ロールコート法、スプレー法などの塗装手段が用いられる。基材に膜形成 用組成物を塗布した後、溶剤を除去し塗膜を形成する。この際の膜厚は、乾燥膜厚 として、 1回塗りで厚さ 0. 05〜2. 5 /ζ πι、 2回塗りでは厚さ 0. 1〜5. の塗膜を 形成することができる。その後、得られた塗膜に対して、硬化処理を施すことでシリカ 系膜を形成することができる。
[0088] 加熱により硬化を行なう場合は、この塗膜を不活性雰囲気下または減圧下で 80°C 〜450°Cに加熱する。この際の加熱方法としては、ホットプレート、オーブン、ファー ネスなどを使用することができ、加熱雰囲気としては、不活性雰囲気下または減圧下 で行なうことができる。また、加熱条件下で紫外線を照射することにより塗膜の硬化処 理を行なってもよい。
[0089] また、上記塗膜の硬化速度を制御するため、必要に応じて、段階的に加熱したり、 あるいは窒素、空気、酸素、減圧などの雰囲気を選択したりすることができる。このよう な工程により、シリカ系膜の製造を行なうことができる。
[0090] 3.シリカ系膜 (シリカ系絶縁膜)
本発明の一実施形態に係るシリカ系膜は、低誘電率であり、かつ表面平坦性に優 れるため、 LSI,システム LSI、 DRAM, SDRAM, RDRAM, D— RDRAMなどの 半導体素子用層間絶縁膜として特に優れており、かつ、エッチングストッパー膜、半 導体素子の表面コート膜などの保護膜、多層レジストを用いた半導体作製工程の中 間層、多層配線基板の層間絶縁膜、液晶表示素子用の保護膜や絶縁膜などに好適 に用いることができる。本発明の一実施形態に係るシリカ系膜の比誘電率は通常 3. 5以下であり、 1. 8〜3. 0であるのが好ましい。
[0091] 4.実施例
以下、本発明を、実施例を挙げてさらに具体的に説明する。本発明は以下の実施 例に限定されるものではない。なお、実施例および比較例中の「部」および「%」は、 特記しない限り、それぞれ重量部および重量%であることを示して!/ヽる。
[0092] 4. 1.評価方法
各種膜の評価は、次のようにして行った。
[0093] 8インチシリコンウェハ上に、スピンコート法を用いて膜形成用組成物を塗布し、ホッ トプレート上にて 90°Cで 3分間、次いで窒素雰囲気下 200°Cで 3分間乾燥した。さら に、以下のいずれかの方法で硬化処理を実施した。
[0094] (i)加熱のみで硬化処理を行なう場合
50mTorrの減圧下 (真空雰囲気) 420°Cの縦型ファーネスで 1時間焼成した。
[0095] (ii)加熱条件下で紫外線照射により硬化処理を行なう場合
ホットプレート上で塗膜を 400°Cに加熱しながら、波長 250nm以下の波長を含む 白色紫外線を 3分間照射した。この際、酸素分圧は 0. OlkPa以下となるようにした。
[0096] 4. 1. 1.比誘電率測定
得られた膜に、蒸着法によりアルミニウム電極パターンを形成し、比誘電率測定用 サンプルを作成した。該サンプルについて、周波数 100kHzの周波数で、横河'ヒュ 一レットパッカード (株)製、 HP16451B電極および HP4284Aプレシジョン LCRメー タを用いて CV法により当該膜の比誘電率を測定した。
[0097] 4. 1. 2.絶縁膜の硬度および弾性率 (ヤング率)評価
MTS社製超微少硬度計 (NanoindentatorXP)にバーコピッチ型圧子を取り付け 、得られた絶縁膜のユニバーサル硬度を求めた。また、弾性率は連続剛性測定法に より測定した。
[0098] 4. 1. 3.保存安定性
40°Cで 30日保存した膜形成用組成物を、スピンコート法を用いて基材に塗布し、 ホットプレート上にて 90°Cで 3分間、次いで窒素雰囲気下 200°Cで 3分間基板を乾 燥し、さらに 50mTorrの減圧下にて 420°Cの縦型ファーネスで 1時間焼成した。この ようにして得られた塗膜の膜厚を、光学式膜厚計 (Rudolph Technologies社製、 S pectra Laser200)を用いて塗膜面内で 50点測定した。得られた膜の膜厚を測定 し、下式により求めた膜厚増加率により、保存安定性を評価した。
膜厚増加率 (%) = ( (保存後の膜厚) (保存前の膜厚)) ÷ (保存前の膜厚) X 100 A:膜厚増加率が 4%以下である。
B:膜厚増加率が 4%を超える。
[0099] 4. 1. 4.薬液耐性
シリカ系膜が形成された 8インチウェハを、室温で 0. 2%の希フッ酸水溶液中に 3 分間浸潰し、浸漬前後のシリカ系膜の膜厚変化を観察した。下記に定義する残膜率 が 99%以上であれば、薬液耐性が良好であると判断する。
残膜率 (%) = (浸漬後の膜の膜厚) ÷ (浸漬前の膜の膜厚) X 100
A:残膜率が 99%以上である。
B:残膜率が 99%未満である。
[0100] 4. 1. 5.膜の相分離有無の確認
絶縁膜の断面を、集束イオンビーム法で観察用にカ卩ェし、 TEMを用いて 18000 倍にて外観を調べた。判断結果を以下のようにして示す。
A:断面の形状観察では、均一な塗膜が得られている。
B:塗膜に海島状のドメイン相分離が確認される。
[0101] 4. 1. 6. 29Si NMR ^ベクトル測定
膜开成用組成物の29 Si NMRスペクトル(100MHz)は、 BRUKER AVANCE 500型を用いて測定された。
[0102] 4. 2.膜形成用組成物の製造
4. 2. 1.実施例 1
コンデンサーを備えた石英製フラスコ中に、 40%メチルァミン水溶液 2. 32g、超純 水 159. 96g、およびエタノール 464. 97gを秤取り、 60。Cで攪拌した。次いで、メチ ルトリメトキシシラン 56. 83g、および下記一般式(5)で表される構造を有するポリ力 ルボシラン(Mw= l, 300) 15. 93gを加えた後、 60。Cで 6時間攪拌し、ポリスチレン 換算重量平均分子量 39, 000の加水分解縮合物を含む反応液を得た。反応液を室 温に冷却後、プロピレングリコールモノプロピルエーテル 613. 24gおよび 20%酢酸 水溶液 20. 65gを加えた。この反応液を固形分濃度が 10%となるまで減圧下で濃縮 し、膜形成用組成物 1を得た。この膜形成用組成物の29 SiNMRスペクトル(100MH z)のスペクトルデータ (希釈溶媒:なし)は以下のとおりである。なお、本実施例および 後述する実施例 2〜4においては、 29SiNMR測定において、 50〜一 80ppmに存在 するピークの積分値の総和を 1としたとき、— 90〜― 120ppmに存在するピークの積 分値の総和が 0. 01未満であった。
- 75〜- 45ppm (Broad), - 30〜- lOppm (Broad), 0〜20ppm (Broad)
••(5)
[0103] 4. 2. 2.実施例 2
コンデンサーを備えた石英製フラスコ中に、 20%水酸ィ匕テトラプロピルアンモ-ゥム 水溶液 38. 21g、超純水 59. 7g、およびイソプロノ V—ル 542. 54gを秤取り、 60。C で攪拌した。次いで、メチルトリメトキシシラン 49. 72g、および下記一般式 (6)で表さ れる構造を有する市販のポリカルボシラン(「NIPUSI Type— L」、 日本カーボン株 式会社から入手可能のポリジメチルシランのカルボシラン化ポリマー)(Mw= 910) 9 . 80gを加えた後、 60°Cで 4時間攪拌し、ポリスチレン換算重量平均分子量 48, 000 の加水分解縮合物を含む反応液を得た。反応液を室温に冷却後、プロピレングリコ
ールモノプロピルエーテル 552. 03gおよび 20%酢酸水溶液 25. 95gを加えた。こ の反応液を固形分濃度が 10%となるまで減圧下で濃縮し、膜形成用組成物 2を得た 。この膜形成用組成物の29 SiNMRスペクトル(100MHz)のスペクトルデータ(希釈 溶媒:なし)は以下のとおりである。
- 75〜- 45ppm (Broad), - 40〜- 30ppm (Broad) , - 20〜10ppm (Broad) , 10〜《j0ppm ( Broad)
… · · (6)
4. 2. 3.実施例 3
コンデンサーを備えた石英製フラスコ中に、 25%水酸ィ匕テトラメチルアンモ -ゥム 水溶液 4. 92g、超純水 93. 5g、およびエタノール 568. 51gを秤取り、 60。Cで攪拌 した。次いで、ジメチルジメトキシシラン 8. 21g、メチルトリメトキシシラン 21. 59g、お よび下記一般式(7)で表される構造を有するポリカルボシラン (Mw= l, 050) 3. 14 gを連続的に 1時間かけてカ卩えた後、さらに 60°Cで 2時間攪拌し、ポリスチレン換算重 量平均分子量 34, 000の加水分解縮合物を含む反応液を得た。反応液を室温に冷 却後、プロピレングリコールモノプロピルエーテル 658. 76gおよび 20%酢酸水溶液 9. 31gを加えた。この反応液を固形分濃度が 10%となるまで減圧下で濃縮し、膜形 成用組成物 3を得た。この膜形成用組成物の29 SiNMRスペクトル(100MHz)のス ベクトルデータ(希釈溶媒:なし)は以下のとおりである。
- 75〜- 45ppm (Broad), - 30〜- lOppm (Broad), 0〜20ppm (Broad)
(7)
[0105] 4. 2. 4.実施例 4
コンデンサーを備えた石英製フラスコ中に、 10%シユウ酸水溶液 13. 44g、超純水 41. 72g、およびプロピレングリコールモノプロピルエーテル 571. 53gを秤取り、次 いで、メチルトリメトキシシラン 56. 83g、および実施例 1で用いたポリカルボシラン(M w= l, 300) 15. 93gをカ卩えた後、 60°Cで 2時間攪拌し、ポリスチレン換算重量平均 分子量 3, 500の加水分解縮合物を含む反応液を得た。反応液を室温に冷却後、プ ロピレンダリコールモノプロピルエーテル 700. 31gを加えた。この反応液を固形分濃 度が 10%となるまで減圧下で濃縮し、膜形成用組成物 4を得た。この膜形成用組成 物の29 SiNMR ^ベクトル(100MHz)のスペクトルデータ(希釈溶媒:なし)は以下の とおりである。
- 70〜- 60ppm (Broad), - 60〜- 50ppm (Broad), - 50〜- 40ppm (Broad), - 〜- ΙΟρρ m (Broad), 5〜10ppm (Broad)
[0106] 4. 2. 5.比較例 1
コンデンサーを備えた石英製フラスコ中に、 40%メチルァミン水溶液 2. 58g、超純 水 178. 16g、およびエタノール 435. 34gを秤取り、 60。Cで攪拌した。次いで、メチ ルトリメトキシシラン 41. 07g、テトラエトキシシラン 26. 92g、および下記一般式(8)で 表される構造を有するポリカルボシラン(Mw= l, 300) 15. 93gを加えた後、 60°C で 6時間攪拌し、ポリスチレン換算重量平均分子量 45, 000の加水分解縮合物を含 む反応液を得た。反応液を室温に冷却後、プロピレングリコールモノプロピルエーテ ル 613. 50gおよび 20%酢酸水溶液 22. 96gを加えた。この反応液を固形分濃度が 10%となるまで減圧下で濃縮し、膜形成用組成物 5を得た。この膜形成用組成物の2 9SiNMRスペクトル(100MHz)のスペクトルデータ(希釈溶媒:なし)は以下のとおり である。なお、本比較例および後述する比較例 2〜4においては、 29SiNMR測定に おいて、 50〜― 80ppmに存在するピークの積分値の総和を 1としたとき、— 90〜― 120ppmに存在するピークの積分値の総和が 0. 01より大きかった。
- 115〜- 90ppm (Broad), - 75〜- 45ppm (Broad), - 30〜- lOppm (Broad), 0〜20ppm (Broad)
•(8)
[0107] 4. 2. 6.比較例 2
コンデンサーを備えた石英製フラスコ中に、 20%水酸ィ匕テトラプロピルアンモ-ゥム 水溶液 45. 93g、超純水 71. 8g、およびイソプロノ V—ル 495. 31gを秤取り、 60。C で攪拌した。次いで、メチルトリメトキシシラン 26. 24g、テトラプロボキシシラン 50. 9 3g、および下記一般式(9)で表される構造を有する市販のポリカルボシラン(「NIPU SI Type— L」、 日本カーボン株式会社力 入手可能であるポリジメチルシランの力 ルボシランィ匕ポリマー)(Mw= 910) 9. 80gを加えた後、 60°Cで 4時間攪拌し、ポリ スチレン換算重量平均分子量 55, 000の加水分解縮合物を含む反応液を得た。反 応液を室温に冷却後、プロピレングリコールモノプロピルエーテル 551. 86gおよび 2 0%酢酸水溶液 31. 20gをカ卩えた。この反応液を固形分濃度が 10%となるまで減圧 下で濃縮し、膜形成用組成物 6を得た。この膜形成用組成物の29 SiNMRスペクトル (100MHz)のスペクトルデータ(希釈溶媒:なし)は以下のとおりである。
- 115〜- 90ppm(Broad), - 75〜- 45ppm (Broad), - 40〜- 30ppm (Broad) , - 20〜10ρρ m (Broad) , 10〜30ppm (Broad)
… · · (9)
[0108] 4. 2. 7.比較例 3
コンデンサーを備えた石英製フラスコ中に、 25%水酸ィ匕テトラメチルアンモ -ゥム 水溶液 5. 80g、超純水 110. 30g、およびエタノール 548. 08gを秤取り、 60。Cで攪 拌した。次いで、ジメチルジメトキシシラン 5. 70g、メチルトリメトキシシラン 16. 15g、 テトラメトキシシラン 10. 83g、および下記一般式(10)で表される構造を有するポリ力
ルボシラン(Mw= l, 050) 3. 14gを連続的に 1時間かけて加えた後、さらに 60°Cで 2時間攪拌し、ポリスチレン換算重量平均分子量 40, 000の加水分解縮合物を含む 反応液を得た。反応液を室温に冷却後、プロピレングリコールモノプロピルエーテル 658. 38gおよび 20%酢酸水溶液 10. 98gを加えた。この反応液を固形分濃度が 1 0%となるまで減圧下で濃縮し、膜形成用組成物 7を得た。この膜形成用組成物の29 SiNMRスペクトル(100MHz)のスペクトルデータ(希釈溶媒:なし)は以下のとおり である。
- 115〜- 90ppm (Broad), - 75〜- 45ppm (Broad), - 30〜- lOppm (Broad), 0〜20ppm (Broad)
•••(10)
[0109] 4. 2. 8.比較例 4
コンデンサーを備えた石英製フラスコ中に、 10%シユウ酸水溶液 14. 97g、超純水 46. 44g、およびプロピレングリコールモノプロピルエーテル 554. 25gを秤取り、次 いでメチルトリメトキシシラン 41. 07g、テトラエトキシシラン 26. 92g、および実施例 1 で用いたものと同じポリカルボシラン(Mw= l, 300) 15. 93gを加えた後、 60°Cで 2 時間攪拌し、ポリスチレン換算重量平均分子量 3, 700の加水分解縮合物を含む反 応液を得た。反応液を室温に冷却後、プロピレングリコールモノプロピルエーテル 70 0. 16gを加えた。この反応液を固形分濃度が 10%となるまで減圧下で濃縮し、膜形 成用組成物 8を得た。この膜形成用組成物の29 SiNMRスペクトル(100MHz)のス ベクトルデータ(希釈溶媒:なし)は以下のとおりである。
- 110〜- 95ppm (Broad), - 95〜- 90ppm (Broad), - 90〜- 80ppm (Broad), - 70〜- 60p pm (Broad), - 60〜- 50ppm (Broad), - 50〜- 40ppm (Broad), - 30〜- lOppm (Broad), 5 〜10ppm (Broad)
[0110] 4. 3.評価結果
実施例 1〜4および比較例 1〜4で得られた膜形成用組成物 1〜8を用いて、比誘 電率、弾性率、硬度、薬液耐性、保存安定性および断面観察結果について評価を 行った。なおその際に適用した硬化処理方法は表中に示したとおりである。評価結 果を表 1に示す。
[¾1]
[0112] 表 1により明らかなように、実施例 1〜4によれば、比較例 1〜4に比較して、薬液耐 性が向上した同等の比誘電率、弾性率および硬度を有する膜の形成が可能であるこ とが確認された。また保存安定性、膜の均一性に関しても問題ないことが明らかとな つた o
[0113] 以上により、本発明により得られるシリカ系膜は、機械的強度に優れ、比誘電率が 低ぐさらには薬液耐性および保存安定性においても優れているため、半導体素子 などの層間絶縁膜として好適に用いることができる。
Claims
請求の範囲
(A)成分;下記一般式(1)で表される化合物および下記一般式 (2)で表される化合 物の群力 選ばれた少なくとも 1種のシラン化合物と、 (B)成分;下記一般式 (3)で表 される構造を有するカルボシランとを加水分解縮合して得られた加水分解縮合物と、 有機溶媒と、
を含む、絶縁膜形成用組成物。
R1 Si (OR2) (1)
a 4— a
(式中、 R1は 1価の有機基を示し、 R2は 1価の有機基を示し、 aは 1〜2の整数を示 す。)
R3 (R40) Si- (R?) -Si (OR5) R6 · · · (2)
b 3-b d 3-c c
(式中、 R3〜R6は同一または異なり、それぞれ 1価の有機基を示し、 bおよび cは同 一または異なり、 0〜2の数を示し、 R7はフエ-レン基または—(CH ) —で表される
2 m
基(ここで、 mは 1〜6の整数である)を示し、 dは 0または 1を示す。)
[化 10]
… · · (3)
(式中、 R8は、水素原子、ハロゲン原子、ヒドロキシ基、アルコキシ基、ァシロキシ基 、スルホン基、メタンスルホン基、トリフルォロメタンスルホン基、アルキル基、ァリール 基、ァリル基、およびグリシジル基力もなる群より選ばれる基を示し、 R9はハロゲン原 子、ヒドロキシ基、アルコキシ基、ァシロキシ基、スルホン基、メタンスルホン基、トリフ ルォロメタンスルホン基、アルキル基、ァリール基、ァリル基、およびグリシジル基から なる群より選ばれる基を示し、 R10, R11は同一または異なり、ハロゲン原子、ヒドロキシ 基、アルコキシ基、ァシロキシ基、スルホン基、メタンスルホン基、トリフルォロメタンス ルホン基、炭素数 2〜6のアルキル基、ァリール基、ァリル基、およびグリシジル基か らなる群より選ばれる基を示し、 R12〜R14は同一または異なり、置換または非置換の メチレン基、アルキレン基、ァルケ-レン基、アルキ-レン基、ァリーレン基を示し、 e,
f, gは、それぞれ 0〜: LO, 000の数を示し、 10く e+f+gく 10, 000の条件を満たす o )
[2] 請求項 1において、
前記 (A)成分は、前記一般式(1)で表される化合物力もなる、絶縁膜形成用組成 物。
[3] 請求項 2において、
前記一般式(1)で表される化合物を少なくとも 1種含み、
前記一般式(1)で表される化合物のうち、前記一般式(1)において aが 1であるィ匕 合物の割合が 50質量%以上である、絶縁膜形成用組成物。
[4] 請求項 1ないし 3のいずれかにおいて、
前記 (A)成分を (A)成分の完全加水分解縮合物に換算した 100重量部に対して、 前記 (B)成分が 1〜: L000重量部である、絶縁膜形成用組成物。
[5] 請求項 1ないし 4のいずれかにおいて、
前記(B)成分のポリスチレン換算重量平均分子量が 500〜10, 000である、絶縁 膜形成用組成物。
[6] 請求項 1ないし 5のいずれかにおいて、
前記加水分解縮合は、塩基性触媒、酸性触媒、または金属キレート触媒の存在下 で行なわれる、絶縁膜形成用組成物。
[7] 請求項 6において、
前記加水分解縮合は、塩基性触媒の存在下で行なわれる、絶縁膜形成用組成物
[8] 請求項 7において、
前記塩基性触媒は、下記一般式 (4)で表される含窒素化合物である、絶縁膜形成 用組成物。
(X'X^ N) Y (4)
h
(式中、 X1, X2, X3, X4は同一または異なり、それぞれ水素原子、炭素数 1〜20の アルキル基、ヒドロキシアルキル基、ァリール基、およびァリールアルキル基からなる 群より選ばれる基を示し、 Yはハロゲン原子または 1〜4価のァ-オン性基を示し、 h
は 1〜4の整数を示す。 )
請求項 1な!、し 8の!、ずれかにお 、て、
1つのケィ素原子が 4つの酸素原子で置換された部位が実質的に存在しない、絶 縁膜形成用組成物。
(A)成分;下記一般式(1)で表される化合物および下記一般式 (2)で表される化合 物の群力 選ばれた少なくとも 1種のシラン化合物と、 (B)成分;下記一般式 (3)で表 される構造を有するカルボシランとを加水分解縮合する工程を含む、絶縁膜形成用 組成物の製造方法。
R1 Si (OR2) (1)
a 4— a
(式中、 R1は 1価の有機基を示し、 R2は 1価の有機基を示し、 aは 1〜2の整数を示 す。)
R3 (R40) Si- (R?) -Si (OR5) R6 · · · (2)
b 3-b d 3-c c
(式中、 R3〜R6は同一または異なり、それぞれ 1価の有機基を示し、 bおよび cは同 一または異なり、 0〜2の数を示し、 R7はフエ-レン基または—(CH ) —で表される
2 m
基(ここで、 mは 1〜6の整数である)を示し、 dは 0または 1を示す。)
(式中、 R8は、水素原子、ハロゲン原子、ヒドロキシ基、アルコキシ基、ァシロキシ基 、スルホン基、メタンスルホン基、トリフルォロメタンスルホン基、アルキル基、ァリール 基、ァリル基、およびグリシジル基力もなる群より選ばれる基を示し、 R9はハロゲン原 子、ヒドロキシ基、アルコキシ基、ァシロキシ基、スルホン基、メタンスルホン基、トリフ ルォロメタンスルホン基、アルキル基、ァリール基、ァリル基、およびグリシジル基から なる群より選ばれる基を示し、 R10, R11は同一または異なり、ハロゲン原子、ヒドロキシ 基、アルコキシ基、ァシロキシ基、スルホン基、メタンスルホン基、トリフルォロメタンス ルホン基、炭素数 2〜6のアルキル基、ァリール基、ァリル基、およびグリシジル基か
らなる群より選ばれる基を示し、 R12〜RMは同一または異なり、置換または非置換の メチレン基、アルキレン基、ァルケ-レン基、アルキ-レン基、ァリーレン基を示し、 e, f, gは、それぞれ 0〜: LO, 000の数を示し、 10く e+f+gく 10, 000の条件を満たす o )
[11] 請求項 10に記載の製造方法によって得られる加水分解縮合ポリマー。
[12] 請求項 1な!ヽし 10の ヽずれかに記載の絶縁膜形成用組成物を基板に塗布し、塗 膜を形成する工程と、
前記塗膜について、加熱、電子線照射、紫外線照射、および酸素プラズマから選 ばれる少なくとも 1種の硬化処理を行なう工程と、を含む、シリカ系絶縁膜の形成方法
[13] 請求項 12に記載のシリカ系絶縁膜の形成方法により得られる、シリカ系絶縁膜。
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