WO2007136125A1 - 含複素環化合物及びその用途 - Google Patents

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Hiroaki Shiraki
Junya Takahashi
Kiyoshi Higashi
Yoshitaka Tomigahara
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Sumitomo Chemical Company, Limited
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    • C07D471/02—Heterocyclic compounds containing nitrogen atoms as the only ring hetero atoms in the condensed system, at least one ring being a six-membered ring with one nitrogen atom, not provided for by groups C07D451/00 - C07D463/00 in which the condensed system contains two hetero rings
    • C07D471/04—Ortho-condensed systems

Definitions

  • the present invention relates to a heterocyclic compound and its use.
  • Cirrhosis chronic vaginitis, Skills gastric cancer, interstitial lung disease, asthma, chronic obstructive pulmonary disease, glomerulonephritis, lupus nephritis, tubulointerstitial nephritis, IgA nephropathy, nephrosclerosis, glycouricosis Nephropathy, hereditary kidney disease, myocardial fibrosis, heart failure, restenosis after PTCA, arteriosclerosis, myelofibrosis, rheumatoid arthritis, post-inflammation hyperplasia, postoperative scar, burn scar, atopic dermatitis In the case of hypertrophic scars, uterine fibroids, benign prostatic hyperplasia, scleroderma, Alzheimer's disease, sclerosing peritonitis, diabetic retinopathy, type I diabetes, extracellular matrix such as collagen and fibronectin Excessive accumulation of the tissue causes the tissue to become fibrotic and hard
  • TGF- a type of site force-in
  • TGF increases extracellular matrix gene expression and Has been suggested to be involved in increased protein production and thus tissue fibrosis (eg, J. Invest. Dermatol., 94, 365, (1990);
  • the present invention relates to an agent that improves tissue fibrosis by reducing the amount of extracellular matrix gene expression in a tissue and decreasing the amount of extracellular matrix accumulation (ie, an agent that inhibits extracellular matrix accumulation, fibrosis, etc.).
  • Therapeutic agent or therapeutic agent for heart failure The purpose is to enable development and provision. That is, the present invention
  • ⁇ represents an aromatic 5-membered ring or an aromatic 6-membered ring
  • ⁇ ⁇ is the following X. Group or eagle. Represents a group of groups, Q represents 0, 1, 2, or 3; when Q is 2 or more, ⁇ ⁇ is the same or different; when Q is 2 or more, two adjacent identical Or different ⁇ ⁇ is ⁇ . It may form a group and may be condensed with a ring.
  • ⁇ ⁇ is the following X. Group, ⁇ . Swarm and eagle. Represents a substituent not belonging to the group, ⁇ represents 0, 1, 2 or 3, and when ⁇ is 2 or more, ⁇ ⁇ is the same or different, and the sum of ⁇ and (1 is 3 or less.
  • M a is R b — group (R b represents a C1-C10 alkyl group which may be substituted with a halogen atom), halogen atom, nitro group, cyano group, hydroxyl group, R c — B a — R d — group (R c represents a C1-C10 alkyl group which may be substituted with a halogen atom, B a represents an oxy group, a thio group, a sulfier group or a sulfonyl group; R d represents a single bond or a CI-C10 alkylene group.), H 0 R d — group (R d represents the same meaning as above), R e — C 0 1 R d — group (R e Represents a hydrogen atom or a C1-C10 alkyl group which may be substituted with a halogen atom, and R d
  • One NR e ,,, one R d — group (R e , R e ', R e,, and R e '''
  • R e , R e ′ and R e , ' have the same meaning as described above
  • R e ''' has the same meaning as R e
  • R d has the same meaning as described above.
  • R b — S ⁇ 2 — NR e — R d — group (R b , R e and R d represent the same meaning as above;), R e R e , N-S0 2 R d — group (R e , R e ′ and R d are as defined above), C2-CIO alkenyl group or C2-CIO alkynyl group.
  • One group ⁇ M c . Is a M d 0-R d 'single group ⁇ M d 0 is a M a — group (M a represents the same meaning as described above).
  • G. represents an optionally substituted, saturated or unsaturated, non-aromatic, 5- to 14-membered hydrocarbon ring or heterocyclic ring.
  • J. may contain a nitrogen atom and is aromatic.
  • a C2-C10 alkyl group, a C3-C10 alkenyl group, or a C3-C10 alkynyl group is represented.
  • ⁇ A 5- to 12-membered hydrocarbon ring which may be substituted with a sulfinyl group or a sulfonyl group.
  • a CO— group (M c represents the same meaning as described above), M c . -CO- O-group (M c., It said. Represent the same meaning as), M c Q ⁇ - C_ ⁇ one group (M c o represents the same meaning as above.), M e Q R e N— group (M c . And R e have the same meaning as described above), M c . —CO—NR e — group (M c o and R e are as defined above;), M c . O—C 0 —NR e — group (M c . And R e represent the same meaning as described above;), M c . R e N—CO— group (M c .
  • M c Q R e N— C 0 — NR e '— group M c ., R e and R e 'represents the same meaning as described above;
  • M c . R e N—C ( NR e ′) -NR e ′, one group (M c ., R e , R e , and R e,, represent the same meaning as described above;)
  • One S_ ⁇ 2 - NR e - group (M c 0 and R e represent the same meaning as.)
  • ⁇ ⁇ ⁇ is a hydrogen atom, a halogen atom, or (I-H) one group
  • h represents an aromatic 5-membered ring or an aromatic 6-membered ring
  • ⁇ ⁇ and q represent the same meaning as described above, and when q is 2 or more, two adjacent identical Or, different ⁇ ⁇ is ⁇ .
  • a group ( ⁇ . Group represents the same meaning as described above) may be used to form a group of «and a ring.
  • L a ⁇ is a hydrogen atom, C ⁇ C10 alkyl group, (I-Hy) — group ((I- ⁇ ⁇ ) represents the same meaning as described above.) Substituted with C2-C10 alkyl A group, (hi-hi)-group ((I-hi-hi) represents the same meaning as described above) C4-C10 alkenyl group which may be substituted, or (1-hi-hi) single group (( I-) represents the same meaning as described above, and represents a C4-C10 alkynyl group which may be substituted with Kaa and a may be a C4-C10 alkenylene group which may have a substituent.
  • Q aa is a hydrogen atom, an optionally substituted hydroxyl group, or an optionally substituted Represents an amino group.
  • W r represents an oxygen atom or a single NT T — group ( ⁇ ⁇ represents a substituent on the nitrogen atom).
  • kappa alpha alpha ' is a hydrogen atom, CI- C10 alkyl group, or, ( ⁇ - ⁇ ⁇ ) - group (. (I- Bi Gan) is representative of the same meaning as) represents, L a ⁇ ′ represents a hydrogen atom or a C1-C10 alkyl group, and ⁇ ⁇ ⁇ ′ and L aa ′ may have a C3-C10 alkylene group or a substituent which may have a substituent. It may form a good C4-C10 alkenylene group, U ′ represents a hydrogen atom or a methyl group, and W 7 represents the same meaning as described above. ]
  • Q 0 represents a hydroxyl group which may be substituted
  • T tau represents the same meaning as described above.
  • Q a represents an optionally substituted hydroxyl group or an optionally substituted amino group.
  • W a represents an oxygen atom or _ ⁇ ⁇ — group ( ⁇ ⁇ represents a hydrogen atom or a substituent on a nitrogen atom).
  • kappa alpha and are the same or different, a hydrogen atom, or represents a substituent on a carbon atom, and kappa alpha and L a, which may have a substituent C3-C10 alkylene group or location It may form a C4-C10 alkenylene group which may have a substituent.
  • ⁇ ⁇ represents the same meaning as described above, and I ⁇ represents a hydroxyl group or a methyl group.
  • T alpha represents the same meaning as, L T represents CI- C10 alkyl group.
  • T alpha represents the same meaning as described above.
  • tau alpha represents the same meaning, the kappa beta, Shiano group or U_ ⁇ _C_ ⁇ - group (U represents. A hydrogen atom or CI- C10 alkyl group). ]
  • W a represents the same meaning as described above, and ⁇ and L 5 each represents an optionally substituted C3-C10 alkylene group or an optionally substituted C4-C10 alkenylene. Form the basis. ]
  • T a, K a and L E represent the same meaning as above.
  • T a represents the same meaning as above.
  • T a represents the same meaning as above, K is, represents 0 or 1.
  • K is, represents 0 or 1.
  • ⁇ represents an atom or group bonded to ⁇
  • ⁇ represents an atom or group bonded to / 3
  • ⁇ — ⁇ is
  • R represents a halogen atom, a hydrogen atom or a C1-C10 alkyl group
  • R ′ represents a hydrogen atom or a C1-C10 alkyl group.
  • R and R ′ are simultaneously hydrogen atoms. None.
  • T t and CRi v are the same or different and each represents a hydrogen atom or a CI-C10 alkyl group.
  • X tv is — — group (Rj represents the same meaning as described above) or 1 N (—COR ′ ′) 1 group (R ′ ′ represents the same meaning as described above) Represents.
  • Formula ( ⁇ -30) — CO— CH 2 — CO— represents a group represented by ( ⁇ ⁇ -30).
  • R ′ ′ represents the same meaning as described above.
  • An extracellular matrix gene transcription repressing composition comprising a heterocyclic compound represented by the following and an inert carrier;
  • a string represents an aromatic 5-membered ring or an aromatic 6-membered ring, and ( ⁇ ⁇ ).
  • ⁇ ⁇ is the following X.
  • Group or eagle. Represents a group of groups, Q represents 0, 1, 2, or 3; when Q is 2 or more, ⁇ ⁇ is the same or different; when Q is 2 or more, two adjacent identical Alternatively, different ⁇ ⁇ may be condensed with a stagnate in the group of Z Q group, and in (X a ) p , ⁇ ⁇ is the following X.
  • Group, Y group Q and Z Represents a substituent not belonging to the group, p represents 0, 1, 2 or 3, and when p is 2 or more, X a is the same or different, and the sum of p and q is 3 or less.
  • M a is R b — group (R b represents a C1-C10 alkyl group which may be substituted with a halogen atom), halogen atom, nitro group, cyano group, hydroxyl group, R c — B a — R d — group (R c represents a CI-C10 alkyl group which may be substituted with a halogen atom, B a represents an oxy group, a thio group, a sulfinyl group or a sulfonyl group; d represents a single bond or a CI-C10 alkylene group.), H R d one group (R d represents the same meaning as described above), R e — CO— R d — group (R e is Represents a C1-C10 alkyl group which may be substituted with a hydrogen atom or a halogen atom, and R d has the same
  • R e — C ⁇ — NR e ′ — R d — group R e , R e , and R d have the same meaning as described above
  • R b 0- CO-N (R e ) R d — group R b , R e and R d have the same meaning as above
  • R e R e 'N-CO _R d — group R e , R e ' and R d are
  • R e R e , N—CO—NR e ′ ′ _R d — groups R e , R e ′ and R e ,, are the same or different
  • R e,' represents the same meaning as described R e
  • R d represents the same meaning as above.
  • R e R e ' N- C R NR e,,) - NR e,,, - R d -
  • M b . ⁇ R d — group [M b . M c . One group ⁇ M c . M d 0 — R d '— group ⁇ M d .
  • Is a M a — group (M a represents the same meaning as described above) 6- 1 0-membered aryl group or M a — group (M a is And represents the same meaning as described above.) May be substituted with 5- to 10-membered heterocyclic group or M a — group (M a represents the same meaning as described above).
  • G. is an optionally substituted, saturated or unsaturated, non-aromatic, 5- to 14-membered hydrocarbon ring or heterocyclic ring.
  • J Q may contain a nitrogen atom and is aromatic.
  • R 2 represents a CI-C10 alkyl group, a C3-C10 alkenyl group or a C3-C10 alkynyl group, represents an oxy group, a thio group, a sulfinyl group or a sulfonyl group).
  • a C2-C10 alkyl group, or a C3-C10 alkenyl group, or a C3-C10 alkynyl group is represented.
  • ⁇ A 5- to 12-membered hydrocarbon ring which may be substituted with a sulfinyl group or a sulfonyl group.
  • _ group ⁇ e. Are a carbonyl group, a thiocarbonyl group, an oxy group, a thio group, and a —NR ⁇ -group having the same meaning as described above.
  • a 5- to 2-membered hydrocarbon ring which may be substituted with a sulfiel group or a sulfonyl group.
  • R d ′ is the same as or different from R d, and represents the same meaning as d .
  • ⁇ represents.
  • B a have the same meaning as above), M c Q —CO— group (M c .
  • M c Q — CO—O— group (M c represents the same meaning as described above), ⁇ . . ⁇ - C_ ⁇ one group (M c. Is. Representing the same meaning), M c Q R e N-group (M c. And R e represent the same meaning as above.), M c .
  • One CO- NR e -. Group (M c ⁇ Pi R e is Represents the same meaning as described above. ), M c Q O- CO- NR e -.. Group (M c and R e, which represents the same meaning as above), M c. R e N-CO- group (M c.
  • R e represent the same meaning as.
  • M c Q R e N- CO-NR e ' one group M c o, R e and R e 'Represents the same meaning as described above.
  • M c ., R e , R e , and R e ′ ′ have the same meaning as described above
  • M c . — S ⁇ 2 -NR e — group M c . And R e are as defined above
  • M c Q R e N— S0 2 — group M c Q and R e are as defined above
  • ⁇ ⁇ ⁇ is a hydrogen atom, a halogen atom, or (II -aa) — group
  • L aa is a hydrogen atom, a C1-C10 alkyl group, a (II-aa) — group (wherein (II-a) represents the same meaning as described above), and a C2-C10 alkyl group substituted with ( II-ac-group (( ⁇ -) represents the same meaning as above.) C4-C10 alkenyl group or (II-a) one group ((II-aa) Represents the same meaning as described above.) Represents a C4-C10 alkynyl group which may be substituted, and Ka ⁇ and Laa represent a C4-C10 alkenylene group which may have a substituent. Sometimes.
  • Q aa represents a hydrogen atom, an optionally substituted hydroxyl group, or an optionally substituted amino group.
  • W T represents an oxygen atom or —NT T — group ( ⁇ ⁇ represents a substituent on a nitrogen atom).
  • kappa alpha alpha ' is a hydrogen atom, C WINCH C10 alkyl group, or, (II- Bi Gan) - group (. (II-a) may represent the same meanings as the above) represents, L aa ′ represents a hydrogen atom or a C ⁇ C10 alkyl group, and K aa ′ and L aa ′ may have a substituent, a C3-C10 alkylene group or a substituent, C4- There is C10 alkenylene group of Succoth, U 'represents a hydrogen atom or a methyl group, W T represent the same meaning as above. ]
  • Q fl represents a hydroxyl group which may be substituted, T tau, the same meaning .
  • Q a represents an optionally substituted hydroxyl group or an optionally substituted amino group.
  • W a represents an oxygen atom or a group ⁇ ( ⁇ ⁇ represents a hydrogen atom or a substituent on a nitrogen atom).
  • kappa alpha and L a are the same or different, a hydrogen atom, or represents a substituent on a carbon atom, and K a and L a, which may have a substituent C3 - C10 alkylene group Alternatively, it may form a C4-C10 alkenylene group which may have a substituent.
  • T a represents the same meaning as, L e represents a hydroxyl group or a methyl group o]
  • T a represents the same meaning as above.
  • T alpha represents the same meaning as, kappa 0 is Shiano group or U_ ⁇ _C_ ⁇ group (U represents. A hydrogen atom or CI- C10 alkyl group). ]
  • W a represents the same meaning as, K
  • L a which may have a substituent C3- C10 alkylene group or an optionally substituted C4- C10 alkenylene Form the basis.
  • T alpha and represent the same meaning as above.
  • L F represents the same meaning as described above.
  • T a represents the same meaning as above.
  • T alpha and represent the same meaning as above.
  • T alpha, kappa beta and L E represent the same meaning as above.
  • T a represents the same meaning as above.
  • ⁇ ⁇ represents the same meaning as described above, and ⁇ represents 0 or 1.
  • ⁇ represents 0 or 1.
  • T a , U ′ and K represent the same meaning as described above.
  • ⁇ represents an atom or group bonded to ⁇
  • ⁇ represents an atom or group bonded to jS
  • ⁇ ⁇ is
  • R represents a halogen atom, a hydrogen atom or a CI-C10 alkyl group, and R 'represents
  • V represents —NR! — Group (Rt represents the same meaning as described above) or one N (—C ⁇ R,,) one group (R ′ ′ represents the same meaning as described above. Represents).
  • Rt represents the same meaning as described above
  • R ′ ′ represents the same meaning as described above. Represents).
  • R ′ ′ represents the same meaning as described above.
  • AO represents an aromatic 5-membered ring or an aromatic 6-membered ring.
  • One group ⁇ I ⁇ is a hydrogen atom or CI-C10 alkyl group Or a halogen atom or a single R 2 -B 1 group (R 2 is a C ⁇ C10 alkyl group, a C3-C10 alkenyl group or Represents a C3-C10 alkynyl group, represents an oxy group, a thio group, a sulfinyl group or a sulfonyl group.
  • C2- C10 alkyl group or, C3- C10 an alkenyl group, or represents a C3- C10 alkynyl group
  • k represents 0 or 1
  • Ai is, R 3 -. (CHR) m — (B 2 — B 3 ) m , —
  • the group ⁇ R 3 is substituted with a hydrogen atom, or a halogen atom or R 2 -B, — group (wherein R 2 and are as defined above)
  • R represents a CI-C10 alkyl group, or a C2-C10 alkenyl group, or a C2-C10 alkynyl group, which may be R.
  • B 2 represents a single bond, an oxy group, a thio group or —N (( ⁇ ) n ') —
  • a group (I ⁇ ' is the same as or different from and represents the same meaning as, n represents 0 or 1)
  • B 3 represents a carbonyl group, a thiocarbonyl group or a sulfonyl group.
  • M ′ represents 0 or 1
  • ⁇ , And k ′ represents 0 or 1.
  • R 4 represents a CI-C10 alkylene group.
  • R. 'R. '' N— R 4 — group R., and R 0 '' are the same as or different from R. and represent the same meaning as R Q, and R 4 represents the same meaning as described above.) except.
  • D 3 — R 4 — group ⁇ D 3 represents a nitro group or ROS 2 — group has the same meaning as described above.
  • R 4 represents the same meaning as described above.
  • ⁇ Or OS_ ⁇ 2 - group represents the same meaning as above. ).
  • E. represents an optionally substituted saturated or unsaturated, aromatic or non-aromatic 5- to 14-membered hydrocarbon ring or heterocyclic ring, and Represents the same meaning as above.
  • R 4 — group in (b.), G. may have a substituent, a saturated or unsaturated, non-aromatic, 5-14 membered hydrocarbon ring or Heterocycle.) ( e .) Jo ⁇ N— (co) — R 4 _ group
  • J. may contain a nitrogen atom, forms an aromatic 5- to 7-membered ring, and R 4 has the same meaning as described above.), a halogen atom, R 2 -B!
  • R 4 group R 2 , B and R 4 are as defined above
  • D 4 _R 4 — group D 4 and R 4 are as defined above
  • D 5 — group D 5 represents the same meaning as described above
  • — R 4 — group D and R 4 represent the same meaning as described above
  • D 2 — group (D 2 represents represent the same meanings as the above)
  • R 4 one group (D 3 and R 4 representing the same meaning) in substituted C2- C10 ⁇ Rukiniru group
  • R 5 is not a vinylene group.
  • ⁇ A 3 may be substituted with a hydrogen atom, or a CI-C10 alkyl group, or a C2-C10 haloalkyl group, or a C2-C10 alkenyl group that may be substituted with a halogen atom, or a halogen atom.
  • Good C3-C10 alkynyl group or R a . 1 (R 4 ) m — group (R a ) represents an optionally substituted 5- to 7-membered aryl group or heteroaryl group, and R 4 and m have the same meaning as described above.
  • a 1 S ⁇ 2 -R 4 —Group ⁇ A 4 is (b.;) One group ((b Q ) represents the same meaning as above.), (C.;) One group ((c.;) Is the same as above. Or R x ′ N— group (R x and d ′ represent the same meaning as described above), and R 4 represents the same meaning as described above.
  • ⁇ Represents a CI-C10 alkyl group substituted with
  • B 4 represents an oxy group, a thio group or one N (( ⁇ ) m R x ) — group and m represents the same meaning as described above. ) However, when B 4 is a thio group, A 3 is not a hydrogen atom. ⁇ ,
  • R 1 A 1 N—NR X ′ — group (Ri, A 1 and R ′ ′ have the same meaning as described above), and R 5 may be substituted with a halogen atom.
  • —C10 represents an alkenylene group or a C2-C10 alkynylene group.
  • a 5 — B 5 — R 6 — group [A 5 represents a D 4 — group (D 4 represents the same meaning as described above), — a group represents the same meaning as described above. ), D 3 — group (D 3 represents the same meaning as described above) or A 4 — S0 2 — group (A 4 represents the same meaning as described above) substituted with C2-C10 alkyl Group, or R 2 -B 1 — group (R 2 and are as defined above;), D 2 — group (D 2 is as defined above), D 5 — A group (D 5 represents the same meaning as described above) or an A 2 —CO— group (A 2 represents the same meaning as described above) represents a CI-C10 alkyl group substituted with B 5 represents the same meaning as described above. ) Or one NAi— group (Ai represents the same meaning as described above), and R 6 represents a single bond or a C1-C10 alkylene group. ] It is.
  • [A 6 is a (a Q ) — R 4 — group ((a Q ) and R 4 are as defined above.), Or a C2-C10 alkenyl group, or a C2-C10 alkynyl group Or a halogen atom, an R 2 —B 1 — group (R 2 and are the same as defined above), a single D 5 group (D 5 represents the same meaning as defined above;), A C 2 -C 10 alkenyl group substituted with a D 2 — group (D 2 represents the same meaning as described above) or an A 2 —C ⁇ — group (A 2 represents the same meaning as described above); Or a halogen atom, R 2 -B!
  • a D 3 — group (D 3 represents the same meaning as described above) or a C3-C10 alkenyl group substituted with a D 4 — group (D 4 represents the same meaning as described above). ) 0 group represents the same meaning as described above. ) Or a D 3 — group (D 3 represents the same meaning as described above) and represents a C3-C10 alkynyl group substituted with B 5 and R 6 have the same meaning as described above. ]
  • R 2 -B 3 -NR X -CO-NR x ' _R 6 — group R 2 , B 3 , R 1 , R 1 ′ and R 6 represent the same meaning as described above. ;.!
  • D 2 - CO -NR 1 - R 6 - group D 2, R 1 and R 6 represent the same meanings as the above
  • a 2 -COCO-NR -R 6 - group A 2 , R 1 and R 6 have the same meaning as described above.
  • a 7 is a C2-C10 alkenyl group, C2-C10 alkynyl group, C3-C10 haloalkynyl which may be substituted with a halogen atom.
  • R 4 are as defined above;), D 4 — R 4 — group (D 4 and R 4 are ), D 5 -R 4 single group (D 5 and R 4 represent the same meaning as described above), _R 4 — group (D x and R 4 are the same as defined above) ), (B Q ) — R 4 — group ((b 0) and R 4 are as defined above;), (c.) One R 4 — group ((c Q ) And R 4 represent the same meaning as described above.), D 2 — R 4 — group (D 2 and R 4 represent the same meaning as described above;), D 3 _R 4 — group (D 3 and R 4 represent the same meaning as above), a 4 -.
  • a 7 ' is a C3-C10 alkenyl group which may be substituted with a halogen atom, or a halogen atom.
  • D 4 — R 4 ′ — group (D 4 and R 4 ′ have the same meaning as above;
  • _R 4 , — group (D! And R 4 ′ have the same meaning as above ;)
  • R 4 ' represents the same meaning as described above. ;), (C.;) One R 4 '— group ((c 0) and R 4 ' represent the same meaning as above;), D 2 — R 4 — group (D 2 and R 4 Represents the same meaning as described above.), D 3 — R 4 , one group (D 3 and R 4 ′ represent the same meaning as described above) or A 2 — C ⁇ 1 R 4 — group ( A 2 and R 4 represent the same meaning as described above.) B 2 'represents an oxy group, a thio group, or one N ((O) n ,') — group ( ⁇ 'is the same as ⁇ Or, differently, it represents the same meaning as ⁇ , and 'represents the same meaning as described above.) B 3 , n, R, and R 6 represent the same meaning as described above.
  • a 8 , _B 2 , -CS -N ((O) n R 1 )
  • One R 6 — group [A 8 'represents a C1-C10 alkyl group or a C2-C10 eight-necked alkyl group, and B 2 ' Represents the same meaning as described above, and n, R 1 and R 6 represent the same meaning as described above. ], A 8 '-S -B 3' One N (( ⁇ ) n R,)
  • One R 6 — group [A 8 ', n, and R 6 represent the same meaning as above, and B 3 ' represents Represents a carbonyl group or a sulfonyl group.
  • a 7 , -S 0 2 — N ((0) n Ri)-R 6 group is a C2-C10 alkenyl group, a C3-C10 alkenyl group substituted with a halogen atom, a halogen C3-C10 alkynyl group which may be substituted with an atom, R 2 — B, one R 4 ′ one group (R 2 , B 1 and R 4 ′ represent the same meaning as above), D 4 — R 4 '- group (D 4 and R 4' represents the same meaning;.), D 5 - R 4 one group (.
  • D 5 and R 4 represent the same meanings as above), - R 4 '— group (D x and R 4 ' represent the same meaning as above;;), (b.) One R 4 '— group ((b Q ) and R 4 ' are the same as above ), (C.;) — R 4 ′ — group ((c.) And R 4 ′ have the same meaning as above;), D 2 — R 4 — group (D 2 and R 4 represents the same meaning), N0 2 -. 4 - group (R 4 represents the same meaning as before SL). Or A 2 —CO—R 4 — group (wherein A 2 and R 4 represent the same meaning as described above), and n, R, and R 6 represent the same meaning as described above. ]
  • K. Group:. 1 N (( ⁇ ) n R 1 ) -CO-R 6 — group 0 is a hydrogen atom (where n is not 0;)
  • a 7 , 'one S 0 2 — group (A 7 ,, is , A 8 _S 0 2 — group (A 8 represents the same meaning as described above.
  • a 8 is not a hydrogen atom.
  • a 9 ′ O —Group A 9 'represents the same meaning as described above.
  • n is not 1.
  • a 9 ' —Group (A 9 'represents the same meaning as described above, provided that n is When 0, A 8 'is excluded.)
  • R 2 O CH 2 — group (R 2 represents the same meaning as described above)
  • a 2 — CO— R 4 — group (A 2 and R 4 are )
  • a 2 —CO—CH (CH 2 CO—A 2 ) group (A 2 represents the same meaning as described above)
  • n, R 1 and R 6 represents the same meaning as described above. ]
  • Y A o is the following X. Group and Y. Represents the group base, Q represents 0, 1, 2 or 3, and p (p represents the same meaning as described above) and the sum of and is Y or less, and when Q is 2 or more, Y A. Are the same or different, and when is 2 or more, two adjacent Y A that are the same or different.
  • Z. A group may be condensed with the AO ring. '
  • M a represents an R b — group (R b represents a CI-C10 alkyl group which may be substituted with a halogen atom), a halogen atom, a nitro group, a cyano group, a hydroxyl group, R c — B a -R d — group (R c represents a C1-C10 alkyl group which may be substituted with a halogen atom, B a represents an oxy group, a thio group, a sulfinyl group or a sulfonyl group, and R d represents a single bond or CI- C10 alkylene group), H_ ⁇ _R d -.
  • R d represents the same meaning as) R e _C_ ⁇ one R d -.
  • R e is Represents a C1-C10 alkyl group which may be substituted with a hydrogen atom or a halogen atom, and R d represents the same meaning as described above.
  • R e — CO— O— R d — group R e And R d represent the same meaning as described above.
  • R e 0_C ⁇ 1 R d — group R e and R d represent the same meaning as described above
  • HO— CO— CH CH - group
  • R e R e 'N_R d Group R e and R e 'are the same or different, R e is to table the same meaning as, R e' represents the same meaning as R e, R d, the same as the ),
  • R e — C ⁇ 1 NR e , _R d — group R e , R e 'and R d
  • R e and R e ' represent the same meaning as described above, R e ''represents the same meaning as R e, and R d represents the same meaning as described above;
  • R e R e 'N- C ( NR e '') — NR e ,,, one R d — group (R e , R e,, ; e,, and R e,,, are the same or different, R e , R e ′ and R e ′ ′ have the same meaning as described above, R e ′ ′ ′ has the same meaning as R e, and R d has the same meaning as described above.
  • R b S0 2 — NR e — R d — group (R b , R e and R d are as defined above) Show the taste i. ), R e R e , N-S0 2 R d — group (R e , R e , and R d represent the same meaning as described above), C2-C10 alkenyl group or C2-C10 alkynyl group To express. ]
  • M b 0 one R d — group [M b 0 is M c 0 — group ⁇ M c 0 is M d .
  • One R d , one ⁇ M d . May be substituted with M a — group (M a represents the same meaning as described above) 6—10 0-membered aryl group or M a — group (M a is as defined above) .
  • the same meaning represents a) in which may be substituted also 5-1 0-membered heteroaryl group ring to the, or, M a - group (M a may be substituted and represented) the same meaning as above.
  • 3-10 which may contain an unsaturated bond, a group forming a 0-membered hydrocarbon ring or a heterocyclic ring, or
  • a CO— group (M c represents the same meaning as described above), M c . 1 C0_O— group (M c represents the same meaning as described above), M c . O—CO— group (M c o represents the same meaning as described above;), M c . R e N— group (M c Q and R e are as defined above), M c .
  • R e NS 0 2 — represents a group (M c o and R e represent the same meaning as described above), and R d represents the same meaning as described above. ]
  • K AA Is a hydrogen atom, a halogen atom, or (III- AA 0) — group
  • AA0 NO (III-AA 0) wherein AA 0 represents an aromatic 5-membered ring or an aromatic 6-membered ring, Y A.
  • Q represent the same meaning as described above, and q is 2 or more.
  • two adjacent or different Y A s may form a group of Z.
  • a group A may be condensed with the AA 0 ring.
  • L AA Is a hydrogen atom, a C ⁇ C10 alkyl group, a (III-AA0) _ group ((III-AAOA) represents the same meaning as described above), and a C2-C10 alkyl group substituted with (III-
  • a 9 and B 6 represent the same meaning as described above, and B c represents an oxy group or one N ((O) m R 1 ) one group (m and Represents the same meaning as described above.
  • B c is not a sulfonyl group.
  • a 7 'S ⁇ 2 -B c single group (A 7 ''and B c represent the same meaning as above)
  • a 8 1 S0 2 -B c 1 group (A 8 and B c represent the same meaning as described above, provided that A 8 is not a hydrogen atom.)
  • a g '-B c one group (A 9' and B c represent the same meanings as the above.), D 5 -R 4 -B c one group (D 5 R 4 and B c, the same Represents the meaning of
  • M c 0 -B c one group (M c., And B e represent. The same meanings as the above) represents a. ]
  • T c 0 is A 9 ' one group (A 9 'represents the same meaning as above;;) D 5 — R 4 — group (D 5 and R 4 are the same meaning as above ) Or M c.
  • U ′ represents a hydrogen atom or a methyl group
  • W c Q represents the same meaning as described above.
  • T A o is a hydrogen atom
  • a 9 one group (A 9 , represents the same meaning as above)
  • T A Represents the same meaning as described above, and L B. Represents a hydroxyl group or a methyl group.
  • T A 0 represents the same meaning as described above, and L c 0 represents a C ⁇ C10 alkyl group.
  • T AQ represents the same meaning as described above.
  • T A Represents the same meaning as described above, and K B. Represents a cyano group or a UOC 2 O— group (U represents a hydrogen atom or a CI—C10 alkyl group). ]
  • W A Represents the same meaning as described above, and K c .
  • L DQ are a C3-C10 alkylene group or a single or a plurality of M a — groups (M a represents the same meaning as described above) which may be substituted with a C4-C10 alkenylene. Make a basis. ]
  • T AQ represents the same meaning as described above.
  • ⁇ 0 represents an atom or group bonded to ⁇
  • a 0 represents an atom or group bonded to ⁇
  • R represents a halogen atom, a hydrogen atom or a CI-C10 alkyl group, and R 'represents
  • ⁇ , t ⁇ and CR ⁇ v are the same or different, and represent a hydrogen atom or a C1-C10 alkyl group.
  • Junichi 11 ( ⁇ 0-18)
  • a group represented by -CO-CH 2 -CO- (r 0 -30) is represented.
  • R ′ ′ represents the same meaning as described above.
  • ⁇ represents an aromatic 5-membered ring or an aromatic 6-membered ring.
  • X A represents a group included in any of the following groups A to N, p represents 0, 1, 2 or 3, and p is 2 or more X A is the same or different.
  • R 4 — group is (Ri — (O) k- ) A, N- ( ⁇ ) k •
  • One group is a hydrogen atom, CI-CIO alkyl group, or halogen atom
  • R 2 -B 1 — group R 2 represents a C1-C10 alkyl group, a C3-C10 alkenyl group or a C3-C10 alkynyl group, and represents an oxy group, a thio group, a sulfinyl group or a sulfonyl group.
  • Group ⁇ R 3 is a hydrogen atom, a halogen atom, or a group of R 2 to B t (R 2 and are the same as defined above) To express.
  • M represents 0 or 1;
  • B 2 represents a single bond, an oxy group, a thio group or one N ((O) n 1 ⁇ ') — group (I ⁇ ' is the same as or different from , N represents 0 or 1.
  • B 3 represents a carbonyl group, a thiocarbonyl group or a sulfonyl group
  • m ′ represents 0 or 1
  • B 3 When is a sulfonyl group, m is 0 and R 3 is not a hydrogen atom.
  • ⁇ , And k ′ represents 0 or 1.
  • ⁇ And R 4 represents a C ⁇ C10 alkylene group.
  • R. 'R. '' NR 4 — group R Q 'and R 0 ''are the same as or different from R Q and have the same meaning as R. R 4 has the same meaning as above).
  • E t ' represents a methylene group which may be substituted with a C ⁇ C10 alkyl group or a C ⁇ C10 alkoxy group, or a strong phenyl group. However, 'and' are not carbonyl groups at the same time.
  • E 2 represents an oxy group, a thio group, a sulfinyl group, a sulfonyl group, or one NR t '-group' has the same meaning as described above.
  • a C2-C10 alkylene group optionally substituted by An oxy group, a thio group, a sulfiel group, a sulfonyl group, or a —NRi′— group (R, ′ represents the same meaning as described above), and represents a C3-C10 alkenylene group that may be substituted. Represents the same meaning as described above. ]
  • G 2 , G 4 and G 5 are a methylene group which is bonded to an adjacent atom by a single bond and may be substituted with a methyl group, or an adjacent atom.
  • G 3 is a single bond, a double bond, or a methyl group, an oxy group, a thio group, a sulfinyl group.
  • a sulfonyl group or one NR 1 — group (Ri represents the same meaning as described above.
  • R 5 is not a vinylene group.
  • ⁇ A 3 may be substituted with a hydrogen atom, a C1-C10 alkyl group, or a C2-C10 haloalkyl group, or a C2-C10 alkenyl group that may be substituted with a halogen atom, or a halogen atom.
  • R a may be substituted with a halogen atom, a CI-C10 alkyl group, a C ⁇ C10 alkoxy group or a nitro group, phenyl A group, a pyridyl group, a furyl group or a cheryl group, and R 4 and m have the same meaning as described above.
  • R 4 and m have the same meaning as described above.
  • R 4 single group ((b) and R 4 are )
  • C) — R 4 — group ((c) and R 4 have the same meaning as above)
  • R 2 -B 1 R 4 — group R 2 , B 1 and R 4 represent the same meaning as described above.
  • D 4 — R 4 — group (D 4 and R 4 are as defined above), D 5 — group (D 5 is as defined above), 0 4 — group (Di and R 4 have the same meaning as above), D 2 — group (D 2 has the same meaning as above), D 3 — R 4 — group (D 3 and R 4 represents the same meaning as described above.)
  • a 4 —S ⁇ 2 — R 4 — group (A 4 represents (b) — group ((b) represents the same meaning as described above.)
  • R 4 Represents the same meaning as described above.
  • ⁇ represents a CI-C10 alkyl group substituted with
  • B 4 represents an oxy group, a thio group or one N ((0) m R x ) — group (I ⁇ and m have the same meaning as described above). However, when B 4 is a thio group, A 3 is not a hydrogen atom. ⁇ ,
  • R one B 4 - C_ ⁇ - R 4 - B 4 '- group ( ⁇ , B 4 and R 4 represents the meanings of the the same, B 4' is B 4 identical or different Unlike, B 4 to display the same meaning as the proviso that when B 4 is Chio group, R 2 is not hydrogen atom) or D 2 -..
  • R 4 - B 4 - group (D 2, R 4 and B 4 represents the same meaning as described above.
  • [A 6 represents (a) — R 4 — group () and R 4 have the same meaning as described above. ), Or C2-C10 alkenyl group, or C2-C10 alkynyl group, or halogen atom, R 2 -B x single group (R 2 and are the same meaning as above), D 5 single group (D 5 represents the same meaning as described above), D 2 — group (D 2 represents the same meaning as described above) or A 2 —CO— group (A 2 represents the same meaning as described above) Represents a C2-C10 alkenyl group substituted with or a halogen atom, R 2 -B!
  • D 5 — group (D 5 is as defined above
  • D 2 — group (D 2 is as defined above)
  • (C) — group ((c) represents the same meaning as described above;
  • D 4 — group (D 4 represents the same meaning as described above) Represents a group having the same meaning as described above.
  • D 3 — group (D 3 represents the same meaning as described above.)
  • a C 3 -C 10 alkenyl group substituted with a D 4 — group (D 4 represents the same meaning as described above).
  • a group represents the same meaning as described above.
  • a D 3 — group (D 3 represents the same meaning as described above) and represents a C3-C10 alkynyl group substituted with B 5 and R 6 represent the same meaning as described above. ].
  • R 6 ′ R 6 — group (R 2 , B 3 , R i, R x ′ and R 6 represent the same meaning as described above), D 2 — C ⁇ -NR X i R 6 — group (D 2 , R x and R 6 have the same meaning as above) or A 2 — COCO— NR i _R 6 — group (A 2 , R x And R 6 represents the same meaning as described above.)
  • a 7 is a C2-C10 alkenyl group, C2-C10 alkynyl group, C3-C10 halo optionally substituted with a halogen atom.
  • Alkynyl group, R 2 —R 4 — group (R 2 , B and R 4 have the same meaning as above), D 4 -R 4 group (D 4 and R 4 are the same as above) ), D 5 1 R 4 — group (D 5 and R 4 have the same meaning as above), — R 4 — group (D x and R 4 have the same meaning as above) represented),.
  • a 8 represents a hydrogen atom or a CI-CIO alkyl group optionally substituted with a halogen atom, n, R , And R 6 represent the same meaning as described above.
  • a 7 is a C3-C10 alkenyl group optionally substituted with a halogen atom, May be replaced C3-CIO alkynyl group, R 2 -B!
  • R 4 , 1 group (R 2 and B t are as defined above, R 4 ′ represents a C2-C10 alkylene group), D 4 -R 4 ′-group (D 4 and 4 'represents the same meaning as above.), — R 4 ' — group (D! And R 4 'represent the same meaning as above.), (B) — R 4 ' — group ((B) and R 4 ′ represent the same meaning as described above.), (C) One R 4 ′ group ((c) and R 4 ′ represent the same meaning as described above), D 2 —R 4 — group (D 2 and R 4 are as defined above), D 3 —R 4 ′ — group (D 3 and R 4 ′ are as defined above).
  • a 2 —CO—R 4 — group (wherein A 2 and R 4 have the same meaning as above), B 2 ′ represents an oxy group, a thio group, or one N (( ⁇ ) n , ') — Group ( ⁇ ' is the same as or different from ⁇ and has the same meaning as ⁇ , R 1 'has the same meaning as above .) Represents a, B 3, n, R! And R 6 represents the same meaning as described above.
  • a 7 ''-S 0 2 — N ((O) n R 1 )
  • One R 6 — group [A 7 '' is a C2-C10 alkenyl group, a C3-C10 alkenyl group substituted with a halogen atom , A C3-C10 alkynyl group which may be substituted with a halogen atom, R 2 — _R 4 ′ — group (R 2 , B x and R 4 ′ represent the same meaning as described above;), D 4 — R 4 '— group (D 4 and R 4 ' represent the same meaning as described above), D 5 — R 4 -group (D 5 and R 4 represent the same meaning as described above), — R 4 ′ — group (Di and R 4 ′ are as defined above), (b) — R 4 ′ — group ((b) and R 4 ′ are as defined above) ), (C) One R 4 'group ((c) and R 4 , represent the
  • R 4 - group (R 4 represents the same meaning as above) or a 2 -.
  • C_ ⁇ - R 4 Group (A 2 and R 4 represent. The same meanings as the above) represents, n, R! And R 6 represents the same meaning as described above. ] It is.
  • Group J A 7 — CO— group (A 7 represents the same meaning as described above) or A 9 — CS— group (A 9 represents A 7 or A 8 ) Or A 9 ′ (O) m N ⁇ C (A 9 ) — group (A 9 ′ represents A 7 ′ or A 8 ′, and m and A 9 represent the same meaning as described above.) Or D 2 —CO— group (D 2 represents the same meaning as described above), or A 2 —COCO— group (A 2 represents the same meaning as described above), or A 9 -CO-B! , -R 6 — group (A 9 and R 6 have the same meaning as described above, and 'represents an oxy group or a thio group.
  • Group K A. —N (( ⁇ ) n R x ) — C ⁇ 1 R 6 — group. Is a hydrogen atom (where n is not 0), A 7 '' — S ⁇ 2 — group (A 7 '' represents the same meaning as above), A 8 — S ⁇ 2 —Group (A 8 represents the same meaning as described above. However, A 8 is not a hydrogen atom;), A 9 'O 1 group (A 9 ' represents the same meaning as described above). However, n is not 1.), A 9 '— group (A 9 ' represents the same meaning as above.
  • R 2 —CO— group (R 2 represents the same meaning as above), A 2 — CO— R 4 — group (A 2 and R 4 represents the same meaning as described above.) Or A 2 —CO—CH (CH 2 CO—A 2 ) — group (A 2 represents the same meaning as described above), n, R , And R 6 represent the same meaning as described above. ], A 9 '' N— S ⁇ 2 — N (( ⁇ ) n R! ') _R 6 — Group [A 9 ''is a hydrogen atom or a single A 9 ' group (A 9 'is the same as above) , N, 'and R 6 represent the same meaning as described above. Or (b) — S0 2 — N ((O) n R x ′) One R 6 — group [(b), n, R 1,, and R 6 represent the same meaning as described above. ]
  • Y A represents the following group of X or Y group, Q represents 0, 1, 2 or 3, and p (p represents the same meaning as described above)
  • the sum of q and q is 3 or less, and when q is 2 or more, Y A is the same or different, and when q is 2 or more, two adjacent Y A are the same or different , Z group may be fused with A ring.
  • M a is an R b — group (R b represents a C ⁇ C10 alkyl group which may be substituted with a halogen atom), a halogen atom, a nitro group, a cyan group , R c 1 B a — R d — group (R c represents a C1-C10 alkyl group which may be substituted with a halogen atom, and B a represents an oxy group, a thio group, a sulfinyl group or a sulfo group.
  • R d represents a single bond or a C1-C10 alkylene group.
  • R d represents the same meaning as described above
  • R e — C ⁇ _R d — Group R e represents a hydrogen atom or a C1-C10 alkyl group which may be substituted with a halogen atom, and R d represents the same meaning as described above.
  • HO— CO—CH CH— group, R e R e 'N — R d — group (R e and R e 'are the same or different, R e represents the same meaning as described above, R e ' represents the same meaning as R e , R d represents the above ),.
  • R e 'and' have the same meaning as R e, and R d has the same meaning as described above.
  • R b S 0 2 — NR e — R d — group
  • R e and R d represent the same meaning as above;
  • R e R e 'N— S 0 2 — R d — group R e , R e ′ and R d are as defined above
  • (e) - group (. 1 and B b are representing the same meaning as above) it represents, R d 'are different from R d and same or different, represent the same meaning as R d. ⁇ . ⁇ , M c — B a — group (M c and B a are as defined above), M c — CO— group (M c is as defined above), Me - C0_ ⁇ one group (. M e is representative of the meaning of the same one), M e ⁇ one CO- group (. M e is representative of the same meaning as above), M c R e N- Group (M c and R e represent the same meaning as described above;), M c — CO— NR e — group ( ⁇ .
  • K AA is a hydrogen atom, halogen atom, or (IV- AA) — group
  • AA represents an aromatic 5-membered ring or an aromatic 6-membered ring
  • Y A and q represent the same meaning as above, and when Q is 2 or more, adjacent And two identical or different Y A may be fused with the AA ring by forming a group of Z.
  • L ⁇ A is a hydrogen atom, C1-C10 alkyl group, (IV- AA) — group ((IV-AA) is Represents the same meaning as above.
  • a 9 -B 6 -B c — group [A 9 and B 6 represent the same meaning as described above, and B c is an oxy group or — N ((O) m ) _ group (m and Represents the same meaning as above. Provided that when A 9 is a hydrogen atom, B e is not name sulfonyl group. ]
  • a 7 ', -S 0 2 -B c — group (A 7 ', and B c are as defined above)
  • a 8 1 S0 2 -B c 1 group (A 8 and B c represent the same meaning as described above, provided that A 8 is not a hydrogen atom.)
  • a 9 , —B c — group (A 9 ′ and B e represent the same meaning as described above), D 5 and R 4 —B c — group (D 5 , R 4 and B c are Represents the same meaning.
  • W c is an oxygen atom
  • T c is A 9 'one group (A 9' represents the same meaning.), D 5 one R 4 - group (D 5 and R 4 are the same . meaning represents a) or M c - groups (M e represents represents) the same meaning as above.. ]
  • K AA ' represents a hydrogen atom, a C1-C10 alkyl group, or (III-AA) -group (where (III-AA) represents the same meaning as described above)
  • L AA ' represents a hydrogen atom or a CI-C10 alkyl group
  • K AA 'and L AA ' are a C3-C10 alkylene group or a plurality of M a — groups (M a is the same as or different from the above).
  • M a is the same as or different from the above.
  • T c represents the same meaning as described above
  • Q B represents a hydroxyl group
  • a 9 and B 6 represent the same meaning as described above;
  • a 7 '' - S 0 2 one O one group (a 7 '' represents the same meaning.)
  • a 8 - S_ ⁇ 2 - 0_ group (a 8 are the same meaning as above
  • a 8 is not a hydrogen atom.)
  • R! R! 'N— S0 2 — 0_ group (Ri and R ′ represent the same meaning as described above.
  • (B) -S0 2 101 group ((b) ′ represents the same meaning as described above), A 9 ′ —O— group (A 9 ′ represents the same meaning as described above) ), D 5 1 R 4 —O— group (D 5 and R 4 have the same meaning as above), M c -B 3 _0— group (M c and B 3 are the same as above) Represents a meaning)) or M e — 0— group (M c represents the same meaning as described above). ]
  • W A is an oxygen atom
  • T A is a hydrogen atom
  • a 9 'one group (A 9' represents the same meaning as above.)
  • D 5 _R 4 - group (D 5 and R 4, the a . same meanings)
  • M e - group (M e represents represents) the same meaning as above.. ]
  • K A represents a hydrogen atom, a halogen atom or a C1-C10 alkyl group
  • L A represents a hydrogen atom, a C1-C10 alkyl group or an M b — group
  • M b represents the same meaning as described above
  • K A and L A are a C3-C10 alkylene group, or a single or a plurality of M a — groups (M a represents the same meaning as described above). It may form a C4-C10 alkenylene group which may be substituted.
  • T A represents the same meaning
  • L B is shown by a hydroxyl group or a methyl group group
  • T A represents the same meaning as described above, and L. Represents a CI-C10 alkyl group.
  • T A represents the same meaning as described above, and K B represents a cyano group or a UOCO— group (U represents a hydrogen atom or a CI—C10 alkyl group). ]
  • K c and L D represent a C3-C10 alkylene group or a single or a plurality of M a — groups (M a is the same as the above and Same meaning Represents the taste.
  • M a is the same as the above and Same meaning Represents the taste.
  • T A represents the same meaning as described above.
  • T A and Q B represent the same meaning as described above.
  • T A, Q B, K D and L E represent the same meaning as above.
  • T A represents the same meaning as described above.
  • T A represents the same meaning as described above.
  • T A represents the same meaning as described above, and K represents 0 or 1.
  • K represents 0 or 1.
  • T A , U ′ and K represent the same meaning as described above.
  • ⁇ represents an atom or group that binds to B
  • ⁇ represents an atom or group that binds to B
  • ⁇ -a represents an atom or group that binds to B
  • R represents a halogen atom, a hydrogen atom, or a C1-C10 alkyl group
  • R ′ represents a hydrogen atom or a CI-C10 alkyl group
  • R and R ′ are simultaneously hydrogen atom and It will never be.
  • -CO-CH 2 represents a group represented by C0 1 ( ⁇ r-30).
  • R ′ ′ represents the same meaning as described above.
  • a is a benzene ring, a pyridine ring, a thiophene ring, a furan ring, a pyrrole ring, a pyrazole ring, a 1,2,3-triazole ring, a tetrazole ring, an isooxazole ring, a thiazol ring, Represents a pyridazine ring or a pyrimidine ring, and X a represents a CI-C10 alkyl group substituted with a cyano group, or tetrahydropyran mono 4-i CI-CIO alkyl group substituted with a redene group, C2-C10 alkenyl group substituted with a halogen atom or cyano group, or C2-C10 alkenyl group substituted with a CI-C10 alkoxycarbonyl group, or hydroxy A C3-C10 alkynyl group substituted with
  • Rr ′ N—CH 2 — group (wherein r and r are as defined above), r.
  • One (O) i — C 0 NH— CH 2 — group (r. Represents a C ⁇ C10 alkyl group, 1 represents 0 or 1), r one O CH 2 — group (where r represents Represents the same meaning as), r. 1 CO— group (r.
  • a cyano group or a sulfomethyl group represents a CI-C10 alkylene group
  • ⁇ ⁇ ' represents a single bond or a CI-C10 alkylene group
  • B represents an imino group which may be substituted with an oxy group, a thio group, a sulfinyl group, a sulfonyl group or a methyl group.
  • ⁇ , Or a 2 — y— CO— NH— group (a 2 represents a C2-C10 alkyl group substituted with a CI-CIO alkoxy group, and y represents an oxy group or an imino group).
  • r 0—COCO—NH— group (where r represents the same meaning as described above), or a 3 —z—NH— group (a 3 represents a C2-C10 alkenyl group or CI—C10 An alkoxy group, a C1-C10 alkoxycarbonyl group, a C1-C10 alkyl group substituted with a carboxy group or a cyano group, z represents a strong sulfonyl group or a sulfonyl group) or a 4 -N r 'CO— group ⁇ a 4 is a C ⁇ CIO alkoxy group, or a C3-C10 alkenoxy group, or r.
  • NH CSNH— group (where r 0 represents the same meaning as described above), or r.
  • Y a is a halogen atom, or a C-CIO alkyl group that may be substituted with a halogen atom, or a C1-C10 alkyl group that may be substituted with a CI-C10 alkoxy group, or a C2-C10 alkenyl group Or a C2-C10 alkynyl group, or a 2-oxoxazolidine mono-3-yl group, or a [1,3] dioxolan-2-yl group, or a C1-C10 alkoxy group substituted with a morpholino group Or a.
  • a 0, represents a C1-C10 alkyl group which may be substituted with a halogen atom
  • b ′ represents an oxy group, a thio group, a sulfier group or a sulfonyl group.
  • a nitrite group, a cyano group, or rO—C ⁇ 1 group (r represents the same meaning as described above), or r. r. 'N-group (r. And r., Represents the same meaning as described above.),

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Abstract

本発明は、式（Ｉ）で示される含複素環化合物と不活性担体とを含有することを特徴とする細胞外マトリックス遺伝子転写抑制組成物等に関する。

Description

TJP2007/060746
1 明細書
含複素環化合物及びその用途
技術分野
本発明は、 含複素環化合物及びその用途等に関する。
背景技術
肝硬変、 慢性塍炎、 スキルス胃癌、 間質性肺疾患、 喘息、 慢性閉塞性肺疾患 、 糸球体腎炎、 ループス腎炎、 尿細管間質性腎炎、 I gA腎症、 腎硬化症、 糖 尿病性腎症、 遺伝性腎疾患、 心筋線維症、 心不全、 PTCA後の再狭窄、 動脈 硬化、 骨髄線維症、 関節リウマチ、 炎症後の過形成痕跡、 術後の瘢痕ゃ熱傷性 瘢痕、 アトピー性皮膚炎、 肥厚性瘢痕、 子宮筋腫、 前立腺肥大症、 強皮症、 ァ ルツハイマー病、 硬化性腹膜炎、 糖尿病性網膜症、 I型糖尿病においては、 コ ラーゲン及びフイブロネクチンに代表されるような細胞外マ卜リックスの過 度の集積により組織が線維化して硬化し、 その結果、 臓器 ·組織の機能低下や 瘢痕形成等に至る。 このような細胞外マトリックスの過度の集積は、 細胞外マ トリックスの生合成と分解とのバランスの破綻に基づく細胞外マトリックス の産生亢進によって導かれる。 実際、 線維化した組織においては、 コラーゲン 遺伝子 （特に I型コラーゲン、 ΠΙ型コラーゲン、 IV型コラーゲン) や、 フィ ブロネクチン遺伝子、 ラミニン遺伝子、 プロテオダリカン遺伝子等といった細 胞外マトリックス遺伝子の発現量が増加していることが観察されている [例え ば、 J. Invest. Dermatol. , 94， 365, (1990)； Pro Natl. Acad. Sci.USA, 88， 6642, (1991) ; J. Am. So Nephrol. ,15, 2637, (2004)； Card iovasc. Pathol ·, 13, 119， (20 04)； Clin. ephrol. , 44, 211, (1995) ；及び；!. Hepatol. , 29， 263, (1998)参照] 。 また、 線維化した組織においては、 サイト力インの 1種である TGF—）3の 量が上昇していることも観察されている （例えば、 J. Invest. Dermatol.，94, 365，（1990)；及び Proc. Natl. Acad. Sci.USA, 88, 6642, (1991)参照) 。 TGF— は、 細胞外マトリックス遺伝子の発現量を増加させ、 細胞外マトリックスタ ンパクの産生亢進、 ひいては、 組織の線維化に関与していることが示唆されて いる （例えば、 J. Invest. Dermatol. , 94, 365, (1990);及び
Lab. Invest., 63， 171, (1990)参照) 。 さらに、 組織線維化のモデル動物に対し 、 抗 TGF— ) 3钪体ゃ可溶性 TGF— ; 8受容体を投与することにより、 組織の 線維化が改善され、それに伴い組織機能が改善されることが明らかにされてお り （例えば、 Diabetes, 45, 522-530, (1996)； Proc.Natl. Acad. Sci.USA
, 96, 12719-12724, (1999)；及び Pro Nat 1. Acad. Sci. USA ,97, 8015-8020, (2000)参照） 、 また TGF_ )3の細胞内シグナル伝達に対し、 抑制的に働く化 合物を投与することにより、 組織の線維化が改善され、 それに伴い組織機能が 改善されることも知られている （例えば、 Autoimmunity, 35, 277- 282, (2002)； J.Hepatol. , 37, 331-339, (2002)；及び Li f e Sci. , 71, 1559-1606, (2002)参照） 。 一方、左室拡張不全等の心不全や糖尿病性腎症ゃ腎硬化症等の腎不全の病因 は、 高血圧状態の心臓線維化がその 1つとされている。 発明の開示
本発明は、 組織における細胞外マトリックス遺伝子の発現量を減少させ、 細 胞外マトリックス蓄積量を低下させることにより、組織の線維化を改善させる 薬剤 （即ち、 細胞外マトリックス蓄積抑制剤や、 線維症治療剤又は心不全治療 剤） 開発や提供を可能とすることを目的とする。 即ち、 本発明は、
1. 式 （I)
Figure imgf000003_0001
[式中、
. ∑は、
(Ια-1)
Figure imgf000004_0001
[式中、
1. αは、 芳香族 5員環、 又は、 芳香族 6員環を表し、 （Υα ) 。 において、 Υα は、 下記の X。 群又は Υ。 群の基を表し、 Qは、 0、 1、 2又は 3を表し て、 Qが 2以上のとき、 Υα は同一又は相異なり、 Qが 2以上のとき、 隣接し ている 2個の同一又は相異なる Υαは、 Ζ。群の基をなして 環と縮環しても よく、 （Χα ) ρ において、 Χα は、 下記の X。 群、 Υ。群及び Ζ。 群に属さ ない置換基を表し、 ρは、 0、 1、 2又は 3を表し、 ρが 2以上のとき、 Χα は同一又は相異なり、 ρと（1との和は 3以下である。
(1)Χ。 群： Ma —基 [Ma は、 Rb —基 （Rb は、 ハロゲン原子で置換され てもよい C1-C10アルキル基を表す。 ） 、 ハロゲン原子、 ニトロ基、 シァノ基、 水酸基、 Rc — Ba — Rd —基 （Rc は、 ハロゲン原子で置換されてもよい C1 - C10アルキル基を表し、 Ba は、 ォキシ基、 チォ基、 スルフィエル基又はス ルホニル基を表し、 Rd は、 単結合又は CI- C10アルキレン基を表す。 ） 、 H〇 Rd —基 （Rd は、 前記と同一の意味を表す。 ） 、 Re — C〇一 Rd —基 （R e は、 水素原子、 又は、 ハロゲン原子で置換されてもよい C1-C10アルキル基を 表し、 Rd は、 前記と同一の意味を表す。 ） 、 Re — CO— O— Rd —基 （R e 及び Rd は、 前記と同一の意味を表す。 ） 、 Re O— CO_Rd —基 （Re 及び Rd は、 前記と同一の意味を表す。 ） 、 HO— CO_CH=CH—基、 R e Re ' N— Rd —基 （Re 及び Re ' は、 同一又は相異なり、 Re は、 前記 と同一の意味を表し、 Re ' は、 Re と同一の意味を表し、 Rd は、 前記と同 一の意味を表す。 ） 、 Re — CO— NRe ' — Rd —基 （Re 、 Re ， 及び R d は、 前記と同一の意味を表す。 ） 、 Rb O-CO-N (Re ) 一 Rd —基 （ Rb 、 R e 及び Rd は、 前記と同一の意味を表す。 ） 、 Re Re ' N-CO 一 Rd —基 （Re 、 Re ' 及び Rd は、 前記と同一の意味を表す。 ） 、 Re R e ' N— CO— NRe ， ' — Rd -基 （Re 、 Re ， 及び Re ， ' は、 同一又 は相異なり、 Re 及び Re ' は、 前記と同一の意味を表し、 Re ' ' は、 Re と同 loの意味を表し、 Rd は、 前記と同一の意味を表す。 ） 、 Re Re ' N— C ( = NRe ， ， ) 一 NRe ， ， ， 一 Rd —基 （Re 、 Re ' 、 Re ， ， 及び Re ' ' ' は、 同一又は相異なり、 Re 、 Re ' 及び Re ， ' は、 前記と同一 の意味を表し、 Re ' ' ' は、 Re と同一の意味を表し、 Rd は、 前記と同一 の意味を表す。 ） 、 Rb — S〇2 — NRe — Rd —基 （Rb 、 Re 及び Rd は 、 前記と同一の意味を表す。 ；） 、 Re R e ， N-S02 一 Rd —基 （Re 、 Re '及び Rd は、前記と同一の意味を表す。）、 C2- CIOアルケニル基又は C2- CIO アルキニル基を表す。 ] である。
2. Y。 群： Mb 。 ― Rd —基 [Mb 。 は、 Mc 。 一基 {Mc 。 は、 Md 0 - Rd ' 一基 {Md 0 は、 Ma —基 （Ma は、 前記と同一の意味を表す。 ） で置 換されてもよい 6— 1 0員環のァリール基、 又は、 Ma —基 （Ma は、 前記と 同一の意味を表す。 ） で置換されてもよい 5 _ 1 0員環のへテロアリール基、 又は、 Ma —基 （Ma は、 前記と同一の意味を表す。 ） で置換されてもよい不 飽和結合を含んでもよい 3— 10員環の炭化水素環若しくは複素環をなす基、 又は、
Figure imgf000005_0001
(b。） —基 （ （b。 ） において、 G。 は、 置換基を有してもよい、 飽和又は 不飽和の、 非芳香族の、 5〜 14員の炭化水素環又は複素環をなす。 ） 、
N-
(c Q ) —基 （ （c Q ) において、 J。 は、 窒素原子を含んでもよく、 芳香族
5— 7員環をなす。 ；) 、 (d Q ) —基 { d。 は、 カルボニル基又はチォカルポニル基で置換され、 更に 、 ォキシ基、 チォ基、 — NR -基 は、 水素原子、 又は、 Π- C10アルキ ル基、 又は、 ハロゲン原子若しくは R2 -B！ 一基 （R2 は、 CI- C10アルキル 基、 C3- C10アルケニル基又は C3- C10アルキニル基を表し、 は、 ォキシ基、 チォ基、 スルフィニル基又はスルホ二ル基を表す。 ） で置換された C2-C10アル キル基、 又は、 C3- C10アルケニル基、 又は、 C3-C10アルキニル基を表す。 } 、 スルフィニル基若しくはスルホニル基で置換されてもよい 5— 1 2員の炭化 水素環をなす。 } 又は
Figure imgf000006_0001
(e Q ) —基 { e。 は、 カルボ二ル基、 チォカルポニル基、 ォキシ基、 チォ基 、 一 NI^ -基 は、 前記と同一の意味を表す。 ） 、 スルフィエル基若し くはスルホニル基で置換されてもよい 5— 1 2員の炭化水素環をなす。 } を表 し、 Rd ， は、 Rd と同一又は相異なり、 Rd と同一の意味を表す。 } を表す 。 } 、 Mc 。 — Ba —基 （Mc 。 及び Ba は、 前記と同一の意味を表す。 ） 、 Mc 。 一 CO—基 （Mc 。 は、 前記と同一の意味を表す。 ） 、 Mc 。 —CO— O—基 （Mc 。 は、 前記と同一の意味を表す。 ） 、 Mc Q 〇— C〇一基 （Mc o は、 前記と同一の意味を表す。 ） 、 Me Q Re N—基 （Mc 。 及び Re は、 前記と同一の意味を表す。 ） 、 Mc 。 — CO— NRe —基 （Mc o 及び Re は 、 前記と同一の意味を表す。 ；） 、 Mc 。 O— C〇— NRe —基 （Mc 。 及び R e は、 前記と同一の意味を表す。 ；） 、 Mc 。 Re N— CO—基 （Mc 。 及び R e は、 前記と同一の意味を表す。 ：） 、 Mc Q Re N— C〇— NRe ' —基 （M c 。 、 Re 及び Re ' は、 前記と同一の意味を表す。 ；） 、 Mc 。 Re N— C ( = NRe ' ) -NRe ' ， 一基 （Mc 。 、 Re 、 Re ， 及び Re ， ， は、 前記 と同一の意味を表す。 ；） 、 Mc 。 一 S〇2 — NRe —基 （Mc 0 及び Re は、 前記と同一の意味を表す。 ） 又は Mc 0 Re N— S〇2 —基 （Mc 。 及び Re は、 前記と同一の意味を表す。 ） を表し、 Rd は、 前記と同一の意味を表す。 ] である。
3. Z。 群：ハロゲン原子、 CI- C10アルコキシ基、 C3- C10アルケニルォキシ基 C3-C10アルキニルォキシ基、 カルポニル基、 チォカルボ二ル基、 ォキシ基、 チォ基、 スルフィニル基若しくはスルホ二ル基を有してもよい、 5— 1 2員環 の炭化水素環又は複素環であって、 芳香族又は非芳香族の、 単環又は縮環であ つて、 環と縮環する基である。 ]
で示される基、
式 （Ι α - 2)
Figure imgf000007_0001
[式中、
1. Κα α は、 水素原子、 ハロゲン原子、 又は、 （I-ひ ） 一基
[ (I- α α ) は、 式 (I- a )
(丫
Figure imgf000007_0002
[式中、 ひ は、 芳香族 5員環又は芳香族 6員環を表し、 Υα 及び qは、 前記 と同一の意味を表し、 qが 2以上のとき、 隣接している 2個の同一又は相異な る Υα は、 Ζ。 群 （Ζ。 群は、 前記と同一の意味を表す。 ） の基をなして《 環と縮環してもよい。 ]
で示される基を表す。 ]を表す。
2. La α は、 水素原子、 C卜 C10アルキル基、 （I -ひ ひ） —基 （ （I- α α) は 、 前記と同一の意味を表す。 ） で置換された C2-C10アルキル基、 （ ひ ひ） ― 基 （ （I-ひ ひ） は、 前記と同一の意味を表す。 ） で置換されてもよい C4-C10 アルケニル基、 又は、 （1-ひ ひ） 一基 （ （I- ） は、 前記と同一の意味を表 す。 ） で置換されてもよい C4-C10アルキニル基を表し、 Ka a と 。 a とは、 置換基を有してもよい C4-C10アルケニレン基をなすことがある。
3. Qa a は、 水素原子、 置換されてもよい水酸基、 又は、 置換されてもよい アミノ基を表す。
4. Wr は、 酸素原子又は一 NTT —基 （Ττ は、 窒素原子上の置換基を表す 。 ） を表す。 ]
で示される基、
式 （Ια_3)
Figure imgf000008_0001
[式中、 Κα α ' は、 水素原子、 CI- C10アルキル基、 又は、 （Ι-α α) —基 （ (I-ひ ひ） は、 前記と同一の意味を表す。 ) を表し、 La α ' は、 水素原子又 は C1-C10アルキル基を表し、 Κα α ' と La a ' とは、 置換基を有してもよい C3 - C10アルキレン基又は置換基を有してもよい C4-C10アルケニレン基をなす ことがあり、 U' は、 水素原子又はメチル基を表し、 W7 は、 前記と同一の意 味を表す。 ]
で示される基、 又は、
式 （1ひ-4)
Figure imgf000008_0002
[式中、 Q0 は、 置換されてもよい水酸基を表し、 Ττ は、 前記と同一の意味 を表す。 ]
で示される基を表す。
I I . iSは、
式 （1-1)
Figure imgf000008_0003
[式中、 (1) Qa は、 置換されてもよい水酸基、 又は、 置換されてもよいアミノ基を表 す。
(2) Wa は、 酸素原子又は _ΝΤα —基 （Τα は、 水素原子、 又は、 窒素原子 上の置換基を表す。 ） を表す。
(3)Κα 及び は、 同一又は相異なり、 水素原子、 又は、 炭素原子上の置換 基を表し、 Κα と La とは、 置換基を有してもよい C3-C10アルキレン基又は置 換基を有してもよい C4-C10アルケニレン基をなすことがある。 ]
で示される基、
式 （1-2)
Figure imgf000009_0001
[式中、 Τα は、 前記と同一の意味を表し、 I ^ は水酸基又はメチル基を表す
。 ]
で示される基、
式 （1-3)
Figure imgf000009_0002
[式中、 Τα は、 前記と同一の意味を表し、 LT は、 CI- C10アルキル基を表す 。 ]
で示される基、
式 （1-4)
Figure imgf000009_0003
[式中、 Τα は、 前記と同一の意味を表す。 ]
で示される基、
Figure imgf000010_0001
[式中、 τα は、 前記と同一の意味を表し、 κβ は、 シァノ基又は u〇c〇— 基 （Uは、 水素原子又は CI- C10アルキル基を表す。 ） を表す。 ]
で示される基、
式 （1-6)
Figure imgf000010_0002
[式中、 Wa は、 前記と同一の意味を表し、 Κτ と L5 とは、 置換基を有して もよい C3- C10アルキレン基又は置換基を有してもよい C4-C10アルケニレン基 をなす。 ]
で示される基、
式 （1' - 7)
Figure imgf000010_0003
[式中、 Qa及び Wa は、 前記と同一の意味を表し、 Κδ と L £ とは、 — Va =Va ， -να ， ， =Va ， ' ， —基 （Va 、 Va ， 、 Va ， ， 及び Va ， ， ， は、 同一又は相異なり、 置換されてもよいメチン基、 又は、 _Ν=基を表し 、 Va 、 Va ， 、 Va ， ， 及び Va ， ， ， のうち少なくとも一つは— Ν二基を 表す。 ） をなす。 ]
で示される基、
式 （I - 8)
Figure imgf000010_0004
[式中、 Τα 及び は、 前記と同一の意味を表す。 ] で示される基、
式 （1-9)
Figure imgf000011_0001
[式中、 U及び Wa は、 前記と同一の意味を表す。 ]
で示される基、
L E は、 前記と同一の意味を表す。 ]
の意味を表す。 ]
Figure imgf000011_0002
[式中、 Τα 及び Qe は、 前記と同一の意味を表す。 ]
で示される基、
Figure imgf000012_0001
[式中、 Ta 、 、 Ka 及び L E は、 前記と同一の意味を表す。 ] で示される基、
式 (1-14)
Figure imgf000012_0002
[式中、 τα は、 前記と同一の意味を表す。 ]
で示される基、
式 (1-15)
Figure imgf000012_0003
[式中、 Ta は、 前記と同一の意味を表す。 ]
で示される基、
式 （ト 16)
Figure imgf000012_0004
[式中、 Ta は、 前記と同一の意味を表し、 Kは、 0又は 1を表す。 ] で示される基、 又は、
式 （1-17)
Figure imgf000012_0005
[式中、 Τα 、 U' 及び Kは、 前記と同一の意味を表す。 ]
で示される基を表す。
I I I . Φ— Γにおいて、
Φは∑に結合する原子又は基を表し、 Γは、 /3に結合する原子又は基を表し、 Φ— Γは、
式 （Φ Γ- 1)
— CR = CR， —CO - (Φ Γ-1)
(式中、 Rは、 ハロゲン原子、 水素原子又は C1-C10アルキル基を表し、 R' は 、 水素原子又は C1-C10アルキル基を表す。 但し、 R及び R' が、 同時に水素原 子となることはない。 ）
で示される基、
式 （Φ Γ - 2)
-CR! =CR! ！ -CR } ！ ！ = CRI V -CO- (Φ Γ-2)
(式中、 、 ！ 、 t t 及び CRi v は、 同一又は相異なり、 水素原 子又は CI- C10アルキル基を表す。 ）
で示される基、
式 （Φ Γ-3)
-CRX =CXX -CO- (Φ Γ-3)
[式中、 は、 前記と同一の意味を表し、 は、 R' ' —CO—基 （R' ' は、 CI- C10アルキル基を表す。 ) 又は ！ -O-C (=0) 一基 （Rj ！ は、 前記と同一の意味を表す。 ） を表す。 ]
で示される基、
式 （Φ Γ - 4)
- C R！ =C R！ ！ 一 C ( = NOR！ ！ ！ ) - (Φ Γ-4) (式中、 、 i 及び ！ ！ は、 前記と同一の意味を表す。 ） で示される基、
式 （ΦΤ - 5)
Figure imgf000013_0001
[式中、 Xt ！ は、 ォキシ基、 — NR: —基 は、 前記と同一の意味を表 す。 ) 又は一 N (— COR' ' ) 一基 （R' ， は、 前記と同一の意味を表す。 ) を表す。 ]
で示される基、
式 （Φ Γ-6)
と同一の意味を表す。 ）
Figure imgf000014_0001
[式中、 ！ ！ は、 ォキシ基、 チォ基、 一 NRT —基 （Ri は、 前記と同一 の意味を表す。 ) 又は一 N (- COR ' ' ) 一基 （R' ' は、 前記と同一の意 味を表す。 ） を表す。 ]
で示される基、
式 （ΦΓ - 8)
Figure imgf000014_0002
[式中、 Xt vは、 — —基 （Rj は、 前記と同一の意味を表す。 ） 又は 一 N (-COR' ' ) 一基 （R' ' は、 前記と同一の意味を表す。 ） を表す。
3 前記と同一の意味を表す。 ]
で示される基、
式 （ΦΓ - 9)
- CHR！ - CHR！ ！ - CO- (Φ Γ-9)
(式中、 RT 及び ！ は、 前記と同一の意味を表す。 ）
で示される基、
式 （ΦΓ- 10)
- CHR！ - CHR！ J - C ( = NOR！ ： (Φ Γ-10) (式中、 、 R！ 及び R I I I 前記と同一の意味を表す。 ） で示される基、
式 （ΦΓ- 11)
― C R τ — C I j j CHR！ ！ ！ 一 （Φ Γ - 11)
(式中、 、 Rr 及び ！ j は、 前記と同一の意味を表す。 ） で示される基、
式 (Φ Γ-12)
- CHR！ - C R！ ！ =CR！ ！ ！ 一 (Φ Γ-12)
(式中、 、 Rj ！ 及び ！ ！ は、 前記と同一の意味を表す。 ） で示される基、
式 （ΦΓ - 13)
- CHR！ 一 CHR ！ j - CHR！ ！ ！ 一 (Φ Γ-13)
(式中、 、 ！ 及び J ！ は、 前記と同一の意味を表す。 ） で示される基、
式 （ΦΓ- 14)
- CHR！ - CHR ！ 1 -Y , ― (Φ Γ-Η)
(式中、 1^ 及び R ！ ！ は、 前記と同一の意味を表すし、 は、 ォキシ基、 チォ基、 スルフィニル基又はスルホ二ル基を表す。 )
で示される基、
式 （ΦΓ-15)
Figure imgf000015_0001
(式中、 1^ 及び R I I 前記と同一の意味を表す。 ）
で示される基、
式 (Φ Γ-16)
一 C (=NOR！ ！ ！ ) -CR! = CR! ！ - (Φ Γ-16)
(式中、 、 ！ 及び 1 ϊ は、 前記と同一の意味を表す。 ） で示される基、
式 （ΦΓ- 17)
Figure imgf000016_0001
(式中、 ！ は、 前記と同一の意味を表す。 ）
で示される基、
式 （Φ Γ- 18)
Figure imgf000016_0002
(式中、 X： ！ は、 前記と同一の意味を表す。 ）
で示される基、
式 （ΦΓ- 19)
Figure imgf000016_0003
(式中、 ！ ！ は、 前記と同一の意味を表す。 ）
で示される基、
式 （ΦΓ- 20)
Figure imgf000016_0004
(式中、 X Vは、 前記と同一の意味を表す。 ）
で示される基、
式 （ΦΓ - 21)
-CO-CHR! - CHR！ ！ - (ΦΓ-21) (式中、 及び ！ は、 前記と同一の意味を表す。 ）
で示される基、
式 （ΦΓ-22)
— C ( = NOR! ！ J ) -CHR ! -CHR! , ― (ΦΓ-22) (式中、 、 R！ ！ 及び ！ J は、 前記と同一の意味を表す。 ） で示される基、
式 （ΦΓ - 23) 一 CO— C≡C一 (Φ Γ-23) で示される基、
式 （ΦΓ- 24)
— C ( = NOR J ) — C≡C— (Φ Γ-24)
(式中、 は、 前記と同一の意味を表す。 ）
で示される基、
式 （ΦΓ-25)
— C (R！ ) R！ ！ -N-CR！ ！ ！ 一 (Φ Γ-25)
(式中、 、 i 及び ！ ！ は、 前記と同一の意味を表す。 ） で示される基、
式 (ΦΓ-26)
-NH-N=C R！ 一 (Φ Γ-26)
(式中、 は、 前記と同一の意味を表す。 ）
で示される基、
式 (Φ Γ-27)
- C (R j ) R！ ！ -NH CO— (Φ Γ - 27)
(式中、 及び ！ は 前記と同一の意味を表す。 ）
で示される基、
式 （ΦΓ- 28)
-NR j 一 CO— CO— (Φ Γ-28)
(式中、 は、 前記と同一の意味を表す。 ）
で示される基、
式 （ΦΓ- 29)
-Υζ 一 C (R！ ) R！ ！ (Φ Γ - 29)
(式中、 及び j は 前記と同一の 意味を表す）
で示される基、
式 （ΦΓ- 30) — CO— CH2 — CO— (Φ Γ-30) で示される基を表す。
式 (Φ Γ-31)
- C (R！ ) R！ ！ - CO-NH- (Φ Γ-31) (式中、 及び ！ は、 前記と同一の意味を表す。 ）
で示される基、
式 （Φ Γ- 32)
-Y j ！ - C 0-NH- (Φ Γ-32)
[式中、 は、 ォキシ基、 チォ基、 又は、 —NR t —基 （式中、 1^ は、 前記と同一の意味を表す。 ） を表す。 ]
で示される基、
式 (Φ Γ-33)
-NR ' ' — S 02 -NH- (Φ Γ-33)
(式中、 R' ' は、 前記と同一の意味を表す。 ）
で示される基、 又は、
式 (Φ Γ-34)
一 C (R！ ) R！ ！ 一匪一 S 02 - (Φ Γ-34)
(式中、 及び R : ！ は、 前記と同一の意味を表す。 ）
で示される基を表す。
尚、 複数の置換基の間での同一記号における 「前記と同一の意味を表す」 と は、当該複数の置換基が互いに独立しながら前記と同一の意味を表すことを示 し、 当該複数の置換基の間では、選ばれる置換基の選択肢の範囲が同一である が、 その範囲内で選ばれる限り当該選ばれる置換基は同じであっても、 異なつ ていてもよいことを意味するものである。 ]
で示される含複素環化合物と不活性担体とを含有することを特徴とする細胞 外マトリックス遺伝子転写抑制組成物；
2. 式 （II)
Figure imgf000019_0001
[式中、
I . ∑は、
式 （ΙΙ α- 1)
Figure imgf000019_0002
[式中、
1. ひは、 芳香族 5員環、 又は、 芳香族 6員環を表し、 （Υα ) 。 において、 Υα は、 下記の X。 群又は Υ。 群の基を表し、 Qは、 0、 1、 2又は 3を表し て、 Qが 2以上のとき、 Υα は同一又は相異なり、 Qが 2以上のとき、 隣接し ている 2個の同一又は相異なる Υα は、 ZQ 群の基をなしてひ環と縮環しても よく、 （Xa ) p において、 Χα は、 下記の X。 群、 YQ 群及び Z。 群に属さ ない置換基を表し、 pは、 0、 1、 2又は 3を表し、 pが 2以上のとき、 Xa は同一又は相異なり、 pと qとの和は 3以下である。
(1)X。 群： Ma —基 [Ma は、 Rb —基 （Rb は、 ハロゲン原子で置換され てもよい C1-C10アルキル基を表す。 ） 、 ハロゲン原子、 ニトロ基、 シァノ基、 水酸基、 Rc — Ba — Rd —基 （Rc は、 ハロゲン原子で置換されてもよい CI- C10アルキル基を表し、 Ba は、 ォキシ基、 チォ基、 スルフィニル基又はス ルホニル基を表し、 Rd は、 単結合又は CI- C10アルキレン基を表す。 ） 、 H〇 Rd 一基 （Rd は、 前記と同一の意味を表す。 ） 、 Re — CO— Rd —基 （R e は、 水素原子、 又は、 ハロゲン原子で置換されてもよい C1-C10アルキル基を 表し、 Rd は、 前記と同一の意味を表す。 ） 、 Re — CO—〇— Rd —基 （R e 及び Rd は、 前記と同一の意味を表す。 ） 、 Re 〇一 CO— Rd —基 （Re 及び Rd は、 前記と同一の意味を表す。 )、 HO— CO— CH=CH—基、 R e Re ' N— Rd —基 （Re 及び Re ， は、 同一又は相異なり、 Re は、 前記 と同一の意味を表し、 Re ' は、 Re と同一の意味を表し、 Rd は、 前記と同 一の意味を表す。 ） 、 Re — C〇— NRe ' — Rd —基 （Re 、 Re ， 及び R d は、 前記と同一の意味を表す。 ） 、 Rb 0- CO-N (Re ) 一 Rd —基 （ Rb 、 R e 及び Rd は、 前記と同一の意味を表す。 ；） 、 Re Re ' N-CO _Rd —基 （Re 、 Re ' 及び Rd は、 前記と同一の意味を表す。 ） 、 Re R e ， N— CO— NRe ' ' _Rd —基 （Re 、 Re ' 及び Re ， ， は、 同一又 は相異なり、 Re 及び Re ' は、 前記と同一の意味を表し、 Re ， ' は、 Re と同一の意味を表し、 Rd は、 前記と同一の意味を表す。 ） 、 Re Re ' N— C ( = NRe ， ， ) — NRe ， ， ， — Rd —基 （Re 、 Re ， 、 Re ， ， 及び Re ' ， ， は、 同一又は相異なり、 Re 、 Re ' 及び Re ' ' は、 前記と同一 の意味を表し、 Re ' ' ' は、 Re と同一の意味を表し、 Rd は、 前記と同一 の意味を表す。 ) 、 Rb _S〇2 — NRe -Rd —基 （Rb 、 Re 及び Rd は 、 前記と同一の意味を表す。 ；） 、 Re R e ' N— S02 -Rd —基 （Re 、 Re '及び Rd は、前記と同一の意味を表す。）、 C2- CIOアルケニル基又は C2- CIO アルキニル基を表す。 ] である。
2. Y。 群： Mb 。 ― Rd —基 [Mb 。 は、 Mc 。 一基 {Mc 。 は、 Md 0 — Rd ' —基 {Md 。 は、 Ma —基 （Ma は、 前記と同一の意味を表す。 ） で置 換されてもよい 6― 1 0員環のァリ一ル基、 又は、 Ma —基 （Ma は、 前記と 同一の意味を表す。 ） で置換されてもよい 5— 1 0員環のへテロァリ一ル基、 又は、 Ma —基 （Ma は、 前記と同一の意味を表す。 ） で置換されてもよい不 飽和結合を含んでもよい 3— 1 0員環の炭化水素環若しくは複素環をなす基、 又は、
Figure imgf000020_0001
(b。） —基 （ （b。 ） において、 G。 は、 置換基を有してもよい、 飽和又は 不飽和の、 非芳香族の、 5〜 1 4員の炭化水素環又は複素環をなす。 ） 、 (c。) J0 N-
(c。） —基 （ （c。 ） において、 J Q は、 窒素原子を含んでもよく、 芳香族
5 _ 7員環をなす。 ） 、
Figure imgf000021_0001
(d Q ) —基 {d。 は、 力ルポニル基又はチォカルポニル基で置換され、 更に 、 ォキシ基、 チォ基、 — -基 は、 水素原子、 又は、 CI- C10アルキ ル基、 又は、 ハロゲン原子若しくは R2 -B！ 一基 （R2 は、 CI- C10アルキル 基、 C3-C10アルケニル基又は C3- C10アルキニル基を表し、 は、 ォキシ基、 チォ基、 スルフィニル基又はスルホ二ル基を表す。 ） で置換された C2- C10アル キル基、 又は、 C3-C10アルケニル基、 又は、 C3- C10アルキニル基を表す。 } 、 スルフィニル基若しくはスルホニル基で置換されてもよい 5— 1 2員の炭化 水素環をなす。 } 又は
Figure imgf000021_0002
(e。 ） _基 { e。 は、 カルポニル基、 チォカルボ二ル基、 ォキシ基、 チォ基 、 -NR± -基 は、 前記と同一の意味を表す。 ） 、 スルフィエル基若し くはスルホニル基で置換されてもよい 5— 1 2員の炭化水素環をなす。 } を表 し、 Rd ' は、 Rd と同一又は相異なり、 ： d と同一の意味を表す。 } を表す 。 } 、 Mc 。 _Ba —基 （Mc 。 及び Ba は、 前記と同一の意味を表す。 ） 、 Mc Q —CO—基 （Mc 。 は、 前記と同一の意味を表す。 ） 、 Mc Q — CO— O—基 （Mc 。 は、 前記と同一の意味を表す。 ） 、 Μ。 。 〇— C〇一基 （Mc 。 は、 前記と同一の意味を表す。 ） 、 Mc Q Re N—基 （Mc 。 及び Re は、 前記と同一の意味を表す。 ） 、 Mc 。 一 CO— NRe —基 （Mc 。 及ぴ Re は 、 前記と同一の意味を表す。 ） 、 Mc Q O— CO— NRe —基 （Mc 。 及び R e は、 前記と同一の意味を表す。 ） 、 Mc 。 Re N— CO—基 （Mc 。 及び R e は、 前記と同一の意味を表す。 ） 、 Mc Q Re N- CO-NRe ' 一基 （M c o 、 Re 及び Re ' は、 前記と同一の意味を表す。 ） 、 Mc 。 Re N— C ( =NRe ' ) -NRe ' ' 一基 （Mc 。 、 Re 、 Re ， 及び Re ' ' は、 前記 と同一の意味を表す。 ） 、 Mc 。 — S〇2 -NRe —基 （Mc 。 及び Re は、 前記と同一の意味を表す。 ） 又は Mc Q Re N— S02 —基 （Mc Q 及び Re は、 前記と同一の意味を表す。 ） を表し、 Rd は、 前記と同一の意味を表す。 ] である。
3. Z。 群：ハロゲン原子、 CI- C10アルコキシ基、 C3- C10アルケニルォキシ基 、 C3- C10アルキニルォキシ基、 カルポニル基、 チォカルポニル基、 ォキシ基、 チォ基、 スルフィニル基若しくはスルホ二ル基を有してもよい、 5— 1 2員環 の炭化水素環又は複素環であって、 芳香族又は非芳香族の、 単環又は縮環であ つて、 α環と縮環する基である。 ]
で示される基、
式 （Πα-2)
Figure imgf000022_0001
[式中、
1. Κα α は、 水素原子、 ハロゲン原子、 又は、 （II -a a) —基
[ (II ひ α) は、 式 （II ひ a) (ΙΙ-α a)
Figure imgf000022_0002
[式中、 ひは、 芳香族 5員環又は芳香族 6員環を表し、 ΥΑ及び Qは、 前記 と同一の意味を表し、 qが 2以上のとき、 隣接している 2個の同一又は相異な る Υα は、 Ζ。 群 （Z Q群は、 前記と同一の意味を表す。 ） の基をなしてひ a 環と縮環してもよい。 ] で示 れる基を表す。 ]を表す。
2. La a は、 水素原子、 C1 - C10アルキル基、 （II -a a) —基 （ （II - a ) は、 前記と同一の意味を表す。 ） で置換された C2- C10アルキル基、 （II - a c —基 （ （ΙΙ - ） は、 前記と同一の意味を表す。 ） で置換されてもよ い C4-C10アルケニル基、 又は、 （II - a ひ） 一基 （ （II - a a) は、 前記と同 一の意味を表す。 ） で置換されてもよい C4-C10アルキニル基を表し、 Ka α と L a a とは、 置換基を有してもよい C4-C10アルケニレン基をなすことがある。
3. Qa a は、 水素原子、 置換されてもよい水酸基、 又は、 置換されてもよい アミノ基を表す。
4. WT は、 酸素原子又は— NTT —基 （Ττ は、 窒素原子上の置換基を表す 。 ） を表す。 ]
で示される基、
式 (IIひ -3)
Figure imgf000023_0001
[式中、 Κα α ' は、 水素原子、 C卜 C10アルキル基、 又は、 （II-ひ ひ） —基 （ (II-a ) は、 前記と同一の意味を表す。 ） を表し、 L a a ' は、 水素原子 又は C卜 C10アルキル基を表し、 Ka a ' と L a a ' とは、 置換基を有してもよ い C3-C10アルキレン基又は置換基を有してもよい C4- C10アルケニレン基をな すことがあり、 U' は、 水素原子又はメチル基を表し、 WT は、 前記と同一の 意味を表す。 ]
で示される基、 又は、
式 （ΙΙ α- 4)
Figure imgf000023_0002
[式中、 Qfl は、 置換されてもよい水酸基を表し、 Ττ は、 前記と同一の意味 を 。 ]
で示される基を表す。
I I . /3は、
式 （II- 1)
Figure imgf000024_0001
[式中、
(1) Qa は、 置換されてもよい水酸基、 又は、 置換されてもよいアミノ基を表 す。
(2) Wa は、 酸素原子又は一 ΝΊ —基 （Τα は、 水素原子、 又は、 窒素原子 上の置換基を表す。 ） を表す。
(3) Κα及び La は、 同一又は相異なり、 水素原子、 又は、 炭素原子上の置換 基を表し、 Ka と La とは、 置換基を有してもよい C3 - C10アルキレン基又は置 換基を有してもよい C4-C10アルケニレン基をなすことがある。 ]
で示される基、
式（II-2)
Figure imgf000024_0002
[式中、 Ta は、 前記と同一の意味を表し、 Le は水酸基又はメチル基を表す o ]
で示される基、
式（II-3)
Figure imgf000024_0003
[式中、 Τα は、 前記と同一の意味を表し、 LT は、 C1-C10アルキル基を表す で示される基、
式（II- 4)
Figure imgf000025_0001
[式中、 Ta は 前記と同一の意味を表す。 ]
で示される基、
式（Π- 5)
Figure imgf000025_0002
[式中、 Τα は、 前記と同一の意味を表し、 Κ0 は、 シァノ基又は U〇C〇 基 （Uは、 水素原子又は CI- C10アルキル基を表す。 ） を表す。 ]
で示される基、
式（II- 6)
Figure imgf000025_0003
[式中、 Wa は、 前記と同一の意味を表し、 Kr と La とは、 置換基を有して もよい C3- C10アルキレン基又は置換基を有してもよい C4- C10アルケニレン基 をなす。 ]
で示される基、
式（Π - 7)
Figure imgf000025_0004
及び Wa は、 前記と同一の意味を表し、 Κδ と L E とは、 ― V. ， ' =V„ ， ， ， 一基 （V„ 、 V„ ， 、 V„ ' ' 及び Va ' は、 同一又は相異なり、 置換されてもよいメチン基、 又は、 _N =基を表し 、 Va 、 Va ' 、 Va ' ' 及び Va ' ， ' のうち少なくとも一つは— N =基を 表す。 ） をなす。 ]
で示される基、
式（II- 8)
Figure imgf000026_0001
[式中、 Τα及び は、 前記と同一の意味を表す。 ]
で示される基、
式（II- 9)
Figure imgf000026_0002
[式中、 U及び wa は、 前記と同一の意味を表す。 ]
で示される基、
L F は、 前記と同一の意味を表す。 ]
Figure imgf000026_0003
[式中、 Ta は、 前記と同一の意味を表す。 ]
で示される基、
Figure imgf000027_0001
[式中、 Τα 及び は、 前記と同一の意味を表す。 ]
で示される基、
Figure imgf000027_0002
[式中、 Τα 、 Κβ 及び L E は、 前記と同一の意味を表す。 ] で示される基、
式（11-14)
Figure imgf000027_0003
[式中、 Ta は、 前記と同一の意味を表す。 ]
で示される基、
式（11-15)
Figure imgf000027_0004
[式中、 τα は、 前記と同一の意味を表す。 ]
で示される基、
式（Π - 16)
Figure imgf000028_0001
[式中、 Τα は、 前記と同一の意味を表し、 Κは、 0又は 1を表す。 ] で示される基、 又は、
式（II- 17)
Figure imgf000028_0002
[式中、 Ta 、 U' 及び Kは、 前記と同一の意味を表す。 ]
で示される基を表す。
I I I . Φ_ Γにおいて、
Φは∑に結合する原子又は基を表し、 Γは、 jSに結合する原子又は基を表し、 Φ— Γは、
式 （ΦΓ-1)
- C R = CR ' 一 CO— (Φ Γ-1)
(式中、 Rは、 ハロゲン原子、 水素原子又は CI- C10アルキル基を表し、 R' は
、 水素原子又は CI- C10アルキル基を表す。 但し、 R及び R' が、 同時に水素原 子となることはない。 ）
で示される基、
式 （Φ Γ-2)
-CR!
Figure imgf000028_0003
v -CO- (Φ Γ-2)
(式中、 、 ！ 、 ！ ！ 及び V は、 同一又は相異なり、 水素原 子又は CI- C10アルキル基を表す。 ）
で示される基、
式 （Φ Γ- 3)
-CR! =CX! - CO- (Φ Γ-3)
[式中、 は、 前記と同一の意味を表し、 は、 R' ' 一 CO—基 （R' ' は、 C卜 CIOアルキル基を表す。 ） 又は ！ 一 O—C (=0) —基 （Rj j は、 前記と同一の意味を表す。 ） を表す。 ]
で示される基、
式 （Φ Γ-4)
-CR ! = CR! ！ -C ( = NOR! ！ ！ ) - (ΦΓ - 4)
(式中、 ェ 、 R, 1 及び ！ ！ は、 前記と同一の意味を表す。 ） で示される基、
式 （Φ Γ-5)
Figure imgf000029_0001
[式中、 X！ ！ は、 ォキシ基、 一 —基 は、 前記と同一の意味を表 す。 ） 又は一 N (— COR' ' ) —基 （R' ' は、 前記と同一の意味を表す。 ) を表す。 ]
で示される基、
式 （Φ Γ - 6)
Figure imgf000029_0002
(式中、 ！ は、 前記と同一の意味を表す。 ）
で示される基、
式 （ΦΓ- 7)
Figure imgf000029_0003
[式中、 ！ ！ は、 ォキシ基、 チォ基、 一 —基 は、 前記と同一 の意味を表す。 ） 又は— N (-COR' ' ) 一基 （R' ' は、 前記と同一の意 味を表す。 ) を表す。 ]
で示される基、
式 （Φ Γ- 8)
Figure imgf000030_0001
[式中、 Vは、 — NR! —基 （Rt は、 前記と同一の意味を表す。 ） 又は 一 N (— C〇R， ， ) 一基 （R' ' は、 前記と同一の意味を表す。 ） を表す。 ] 前記と同一の意味を表す。 ]
で示される基、
式 （ΦΓ- 9) '
-CHR！ - CHR ！ 一 CO— （ΦΓ - 9)
(式中、 Rt 及び R ！ は、 前記と同一の意味を表す。 ）
で示される基、
式 （ΦΓ- 10)
-CHR！ - CHR ！ 一 C (= NOR ! ! ! ) - (Φ Γ - 10)
(式中、 、 及び ！ は、 前記と同一の意味を表す。 ） で示される基、
式 （ΦΓ - 11)
- C R！ = C R！ ！ CHR！ ！ ！ - (Φ Γ-11)
(式中、 、 R！ 及び J ！ は、 前記と同一の意味を表す。 ） で示される基、
式 （ΦΓ - 12)
- CHR！ - CR J = CR! ！ ！ - (Φ Γ-12)
(式中、 、 R, 及び J は、 前記と同一の意味を表す。 ） で示される基、
式 (Φ Γ-13)
- CHR！ - CHR ！ - CHR！ ！ J - (Φ Γ-13)
(式中、 Rz 、 Rx 及び ！ ！ は、 前記と同一の意味を表す。 ） で示される基、
式 （ΦΓ- 14)
- CHR！ - CHR j -Yx 一 (Φ Γ-14) (式中、 及び j は、 前記と同一の意味を表すし、 は、 ォキシ基， チォ基、 スルフィニル基又はスルホ二ル基を表す。 ）
で示される基、
式 (Φ Γ-15)
-CO-CR! =CR！ ！ - (Φ Γ—15) (式中、 及び ： は、 前記と同一の意味を表す。 ）
で示される基、
式 (Φ Γ-16)
- C ( = NOR J r ！ ) - CR！ = C R！ ！ 一 （ΦΓ-16)
(式中、 、 R！ ！ 及び 1^ ！ J は、 前記と同一の意味を表す。 ） で示される基、
式 （ΦΓ- 17)
~ Χ,ι
(ΦΓ-17)
(式中、 ！ は、 前記と同一の意味を表す。 ）
で示される基、
式 （ΦΓ- 18)
N ~ Χ,ι
(ΦΓ-18)
(式中、 ：
で示される基、
式 （Φ Γ- 19)
Figure imgf000031_0001
(式中、 Xt i t は、 前記と同一の意味を表す。 ）
で示される基、
式 （Φ Γ- 20)
Figure imgf000032_0001
(式中、 Xt vは、 前記と同一の意味を表す。 ）
で示される基、
式 （ΦΓ - 21)
-CO-CHR! - CHR！ ！ - (Φ Γ-21) (式中、 及び ！ は、 前記と同一の意味を表す。 ）
で示される基、
式 （ΦΓ - 22)
-C ( = NOR！ J ！ ) - CHR！ - CHR x , - (Φ Γ-22)
(式中、 、 R J ！ 及び J ！ は、 前記と同一の意味を表す。 ） で示される基、
式 （Φ Γ- 23)
-CO-C≡C- (Φ Γ-23) で示される基、
式 (Φ Γ-24)
一 C ( = NOR! ) _C≡C— (Φ Γ-24)
(式中、 R T は、 前記と同一の意味を表す。 ）
で示される基、
式 (Φ Γ-25)
-C (R！ ) R x x -N=CR! ！ ！ 一 (Φ Γ-25) (式中、 、 R∑ 1 及び J Γ は、 前記と同一の意味を表す。 ） で示される基、
式 （Φ Γ- 26)
-NH-N=CR！ 一 (Φ Γ-26)
(式中、 は、 前記と同一の意味を表す。 ）
で示される基、
式 （ΦΓ - 27) — C (R ! ) R ! ! -NH-CO- (Φ Γ-27)
(式中、 及び ! は、 前記と同一の意味を表す。 ）
で示される基、
式 （Φ Γ - 28)
-NR, -CO-CO- (Φ Γ-28)
(式中、 は、 前記と同一の意味を表す。 ）
で示される基、
式 （Φ Γ- 29)
- Y！ — C (R！ ) R！ ！ 一 C O - (Φ Γ-29) (式中、 及び ！ は、 前記と同一の意味を表し、 Υτ は、 前記と同一の 意味を表す）
で示される基、
式 （Φ Γ-30)
一 CO— CH2 — CO— (Φ Γ-30) で示される基を表す。
式 （Φ Γ- 31)
一 C (R！ ) R l x 一 CO - NH - (Φ Γ-31)
(式中、 及び ！ は、 前記と同一の意味を表す。 ）
で示される基、
式 （Φ Γ-32)
- ΥΓ ！ -CO-NH- (Φ Γ-32)
[式中、 ！ は、 ォキシ基、 チォ基、 又は、 一 NI^ —基 （式中、 は、 前記と同一の意味を表す。 ） を表す。 ]
で示される基、
式 （Φ Γ- 33)
-NR ' ， - S O 2 -NH- (Φ Γ-33)
(式中、 R' ' は、 前記と同一の意味を表す。 ）
で示される基、 又は、 式 (Φ Γ-34)
一 C (R J ) R！ ！ 一 NH_S〇2 - (Φ Γ-34)
(式中、 及び RT ！ は、 前記と同一の意味を表す。 ）
で示される基を表す。
伹し、 p及び qが同時に 0になることはない。
尚、 複数の置換基の間での同一記号における 「前記と同一の意味を表す」 と は、当該複数の置換基が互いに独立しながら前記と同一の意味を表すことを示 し、 当該複数の置換基の間では、 選ばれる置換基の選択肢の範囲が同一である が、 その範囲内で選ばれる限り当該選ばれる置換基は同じであっても、 異なつ ていてもよいことを意味するものである。 ]
で示される含複素環化合物；
3. 式 （III)
Figure imgf000034_0001
[式中、
I . ひ 0は、
式 （ΠΙΑ0- 1)
Figure imgf000034_0002
[式中、 ―
1. AOは、 芳香族 5員環、 又は、 芳香族 6員環を表す。
2. (XA Q ) p において、 XA 。 は、 下記の A。 群から N。 群までのいずれ かの群に含まれる基を表し、 pは、 0、 1、 2又は 3を表し、 pが 2以上のと き、 XA 。 は、 同一又は相異なる。
(1)A0 群： R4 —基 [Di は、 （Ri — (0) k -) A, N- (O) k . 一基 {I^ は、 水素原子、 又は、 CI- C10アルキル基、 又は、 ハロゲン原子 若しくは R2 - B 1 一基 （R2 は、 C卜 C10アルキル基、 C3- C10アルケニル基又 は C3-C10アルキニル基を表し、 は、 ォキシ基、 チォ基、 スルフィニル基又 はスルホ二ル基を表す。 ） で置換された C2- C10アルキル基、 又は、 C3- C10アル ケニル基、 又は、 C3- C10アルキニル基を表し、 kは、 0又は 1を表し、 Ai は 、 R3 — （CHR。 ） m — （B2 — B3 ) m , —基 {R3 は、 水素原子、 又は 、 ハロゲン原子若しくは R2 -B, —基 （R2 及び は、 前記と同一の意味 を表す。 ） で置換されてもよい CI- C10アルキル基、 又は、 C2-C10アルケニル基 、 又は、 C2- C10アルキニル基を表し、 R。 は、 水素原子、 CI- C10アルキル基又 は C2- C10ハロアルキル基を表し、 mは、 0又は 1を表し、 B 2 は、 単結合、 ォ キシ基、 チォ基又は— N ( (〇） n ' ) —基 （I^ ' は、 と同一又は 相異なり、 と同一の意味を表し、 nは、 0又は 1を表す。 ) を表し、 B3 は、 カルポニル基、 チォカルポニル基又はスルホ二ル基を表し、 m' は、 0又 は 1を表し、 B3 がスルホニル基のとき、 mは 0となりかつ R3 が水素原子と なることはない。 }を表し、 k 'は、 0又は 1を表す。 }を表し、 R4 は、 CI- C10 アルキレン基を表す。 但し、 R。 ' R。 ' ' N— R4 —基 （R。 ， 及び R0 ' ' は、 R。 と同一又は相異なり、 RQ と同一の意味を表し、 R4 は、 前記と 同一の意味を表す。 ） を除く。 ] 、 D2 — R4 —基 [D2 は、 シァノ基、 R！ ' NC ( = N- (O) n - A, ) 一基 （Ri , R, ' , n, 及び は、 前記と同一の意味を表す。 ） 、 λ N=C (一〇R2 ) 一基 （Ai 及び R2 は 、 前記と同一の意味を表す。 ） 又は NH2 — C S—基を表し、 R4 は前記と同 一の意味を表す。 ] 、 D3 — R4 —基 {D3 は、 ニトロ基又は R O S〇2 — 基 は、 前記と同一の意味を表す。 ） を表し、 R4 は、 前記と同一の意味 を表す。 } 又は O S〇2 —基 は、 前記と同一の意味を表す。 ） であ る。
(2)B Q 群：
Figure imgf000035_0001
( a。 ） 一 ¾ ( (aQ ) において、 E。 は、 置換基を有してもよい、 飽和又は不飽和の、 芳 香族又は非芳香族の、 5~14員の炭化水素環又は複素環をなし、 は、 前 記と同一の意味を表す。 ） である。
(3) CQ 群：ハロゲン原子 、 R2 — —基 （R2 及び は、 前記と同一 の意味を表す。 ） 、 D4 — R4 —基 [D4 は、 水酸基又は _0—基 （八丄 は、 前記と同一の意味を表す。 ） を表し、 R4 は前記と同一の意味を表す。 ] 、 D5 —基 [D5 は、 0 = C (R3 ) —基 （R3 は、 前記と同一の意味を表す 。 ） 、 — (〇） 。 -N = C (R3 ) 一基 （ 工 、 n及び R3 は、 前記と同 一の意味を表す。 ） 、 — BQ _C〇一 R4 — （〇） n -N = C (R3 ) ― 基 、 R4 、 n及び R3 は、 前記と同一の意味を表し、 BQ は、 ォキシ基 、 チォ基又は一 N ( (〇） m 1^ ' ) —基 （1^ ' 及び mは、 前記と同一の意 味を表す。 ） を表す。 } 、 D2 — R4 — (0) n -N = C (R3 ) 一基 （D2 、 R4 、 n及び R3 は、 前記と同一の意味を表す。 ) 又は A, N_N = C (R3 ) 一基 （Ri 、 A, 及び R3 は、 前記と同一の意味を表す。 ) を表す。 ] , R, A1 N—〇一 R4 —基 （R 、 A1 及び R4 は、 前記と同一の意味を 表す。 ） 、 (Ax - (O) n 一） N—基 （1^ 、 A, 及び nは、 前記と同 一の意味を表す。 ） 、 D2 —基 （D2 は、 前記と同一の意味を表す。 ） 又は D 3 —基 （D3 は、 前記と同一の意味を表す。 ） で置換された C2- C10アルケニル 基
である。
(4) D。 群：
Figure imgf000036_0001
(b 0 ) 一 R4 —基 （ （b。 ） において、 G。 は、 置換基を有してもよい、 飽 和又は不飽和の、 非芳香族の、 5〜 14員の炭化水素環又は複素環をなす。 ） (e。） Jo^^N— ( c o ) — R 4 _基
( (c。 ） において、 J。 は、 窒素原子を含んでもよく、 芳香族 5— 7員環を なし、 R4 は、 前記と同一の意味を表す。 ） 、 ハロゲン原子、 R2 -B！ 一 R 4 一基 （R2 、 B ,及び R4 は、 前記と同一の意味を表す。 ） 、 D4 _R4 — 基 （D4 及び R4 は、 前記と同一の意味を表す。 ） 、 D5 _基 （D5 は、 前記 と同一の意味を表す。 ） 、 — R4 —基 （D 及び R4 は、 前記と同一の意 味を表す。 ） 、 D2 —基 （D2 は、 前記と同一の意味を表す。 ） 又は D3 — R 4 一基 （D3 及び R4 は、 前記と同一の意味を表す。 ） で置換された C2- C10ァ ルキニル基
である。
(5)E。 群： A2 — CO_R5 -基
である。 伹し、 A2 が水酸基のとき、 R5 がビニレン基ではない。
[A2 は、
(i)A3 _B4 —基
{A3 は、 水素原子、 又は、 CI- C10アルキル基、 又は、 C2- C10ハロアルキル基 、 又は、 ハロゲン原子で置換されてもよい C2-C10アルケニル基、 又は、 ハロゲ ン原子で置換されてもよい C3-C10アルキニル基、 又は、 Ra 。 一 （R4 ) m — 基 （Ra 。 は、 置換されてもよい 5— 7員環のァリ一ル基又はへテロアリール 基を表し、 R4及び mは前記と同一の意味を表す。 ） 、 又は、 （bQ ) — R4 —基 （ （b。 ） 及び R4 は、 前記と同一の意味を表す。 ） 、 （c。 ） — R4 — 基 （ （c。 ） 及び R4 は、 前記と同一の意味を表す。 ；） 、 R2 — Bェ — R4 — 基 （R2 、 B！ 及び R4 は、 前記と同一の意味を表す。 ） 、 D4 — R4 —基 （ D4 及び R4 は、 前記と同一の意味を表す。 ） 、 D5 —基 （D5 は、 前記と同 一の意味を表す。 ） 、 — R4 —基 及び R4 は、 前記と同一の意味を 表す。 ；） 、 D2 —基 （D2 は、 前記と同一の意味を表す。 ） 、 D3 -R4 一基 (D3 及び R4 は、 前記と同一の意味を表す。 ） 若しくは A 一 S〇2 -R4 —基 {A4 は、 （b。 ；） 一基 （ （bQ ) は、 前記と同一の意味を表す。 ） 、 （ c。 ；） 一基 （ （c。 ；） は、 前記と同一の意味を表す。 ） 又は Rx ' N—基 (Rx 及び ェ ' は、 前記と同一の意味を表す。 ） を表し、 R4 は、 前記と同 一の意味を表す。 } で置換された CI- C10アルキル基を表し、
B4 は、 ォキシ基、 チォ基又は一 N ( (〇） m Rx ) —基 及び mは、 前 記と同一の意味を表す。 ） を表す。 但し、 B4 がチォ基のとき、 A3 が水素原 子ではない。 } 、
(ii) R! — B4 _C〇— R4 — B4 ' 一基 （Ι^ 、 Β4 及び R4 は、 前記と同 一の意味を表し、 B4 ' は、 B4 と同一又は相異なり、 B4 と同一の意味を表 す。 但し、 B4 がチォ基のとき、 R2 が水素原子ではない。 ） 又は D2 -R4 — B4 —基 （D2 、 R4及び B4 は、 前記と同一の意味を表す。 ） 、
(iii) R2 — S〇2 -NR x —基 （R2 は、 前記と同一の意味を表す。 但し、 水素原子を除く。 ェ は、 前記と同一の意味を表す。 ） 、
(iv) (bQ ) —基 （ （bQ ) は、 前記と同一の意味を表す。 ） 、
(V) (c。 ） _基 （ （c。 ：） は、 前記と同一の意味を表す。 ） 又は
(vi) R 1 A1 N-NRX ' —基 （Ri 、 A1 及び Rェ ' は、 前記と同一の意味 を表す。 ） を表し、 R5 は、 ハロゲン原子で置換されてもよい C2-C10アルケニ レン基、 又は、 C2- C10アルキニレン基を表す。 ]
(6) F。 群： A5 — B5 — R6 —基 [A5 は、 D4 —基 （D4 は、 前記と同 一の意味を表す。 ） 、 —基 は、 前記と同一の意味を表す。 ） 、 D3 —基 （D3 は、 前記と同一の意味を表す。 ） 若しくは A4 — S02 —基 （A4 は、 前記と同一の意味を表す。 ） で置換された C2-C10アルキル基、 又は、 R2 -B1 —基 （R2及び は、 前記と同一の意味を表す。 ；） 、 D2 —基 （D2 は、 前記と同一の意味を表す。 ） 、 D5 —基 （D5 は、 前記と同一の意味を表 す。 ） 若しくは A2 — CO—基 （A2 は、 前記と同一の意味を表す。 ） で置換 された CI- C10アルキル基を表し、 B5 は、 —基 は、 前記と同一の意 味を表す。 ） 又は一 NAi —基 （Ai は、 前記と同一の意味を表す。 ） を表し 、 R6 は、 単結合又は C1-C10アルキレン基を表す。 ] である。
(7) G。 群： A6 — B5 - R6 —基
[A6 は、 （a Q ) — R4 —基 （ （a Q ) 及び R4 は、 前記と同一の意味を表 す。 ) 、 又は、 C2- C10アルケニル基、 又は、 C2- C10アルキニル基、 又は、 ハロ ゲン原子、 R2 -B 1 —基 （R2 及び は、 前記と同一の意味を表す。 ） 、 D5 一基 （D5 は、 前記と同一の意味を表す。 ；） 、 D2 —基 （D2 は、 前記と 同一の意味を表す。 ） 若しくは A2 — C〇—基 （A2 は、 前記と同一の意味を 表す。 ） で置換された C2-C10アルケニル基、 又は、 ハロゲン原子、 R2 -B！ —基 （R2 及び B丄 は、 前記と同一の意味を表す。 ；） 、 D5 —基 （D5 は、 前 記と同一の意味を表す。 ） 、 D2 —基 （D2 は、 前記と同一の意味を表す。 ） 若しくは A2 —CO—基 （A2 は、 前記と同一の意味を表す。 ) で置換された C2-C10アルキニル基、 又は、 （b。 ） —基 （ （b。 ） は、 前記と同一の意味を 表す。 ） 、 （c。 ；） 一基 （ （c。 ） は、 前記と同一の意味を表す。 ；） 、 D4 — 基 （D4 は、 前記と同一の意味を表す。 ） 、 —基 は、 前記と同一の 意味を表す。 ) 若しくは D3 —基 （D3 は、 前記と同一の意味を表す。 ） で置 換された C3-C10アルケニル基、 又は、 D4 —基 （D4 は、 前記と同一の意味を 表す。 ） 、 0ェ 一基 は、 前記と同一の意味を表す。 ） 若しくは D3 —基 (D3 は、 前記と同一の意味を表す。 ） で置換された C3- C10アルキニル基を表 し、 B5 及び R6 は、 前記と同一の意味を表す。 ]
である。
(8) H。 群：
D2 一 N (— (O) n -A, ) 一 R6 —基 （D2 、 n、 A, 及び R6 は、 前記 と同一の意味を表す。 ） 、 D2 —基 （D2 は、 前記と同一の意味を表す。 但し 、 シァノ基を除く。 ） 、 (R！ ' (O) n ) N-CRX ' ， =N-R6 - 基 （Ri 、 ' 、 n及び R6 は、 前記と同一の意味を表し、 Rェ ' ' は、 R 1 と同一又は相異なり、 1^ と同一の意味を表す。 ） 、 _ (0) n — N = CR1 ' — NR2 — R6 —基 （Ri 、 n、 R,. ' 、 R2 及び R6 は、 前記と同 一の意味を表す。 ） 、 R2 -B 3 -NRX -CO-NRx ' _R6 —基 （R2 、 B3 、 R1 , R1 ' 及び R6 は、 前記と同一の意味を表す。 ；） 、 D2 — CO -NR1 — R6 —基 （D2 、 R1 及び R6 は、 前記と同一の意味を表す。 ） 又 は A2 -COCO-NR! -R 6 —基 （A2 、 R 1 及び R6 は、 前記と同一の 意味を表す。 ）
である。
(9) I。 群 :
A7 一 B6 — N ( (〇） n Ri ) — R6 —基 [A7 は、 ハロゲン原子で置換さ れてもよい C2- C10アルケニル基、 C2- C10アルキニル基、 C3-C10ハロアルキニル 基、 R2 -B x 一 R4 —基 （R2 、 B！ 及び R4 は、 前記と同一の意味を表す 。 ；） 、 D4 — R4 —基 （D4及び R4 は、 前記と同一の意味を表す。 ） 、 D5 -R4 一基 （D 5 及び R4 は、 前記と同一の意味を表す。 ） 、 _R4 —基 (Dx 及び R4 は、 前記と同一の意味を表す。 ；） 、 （b Q ) — R4 —基 （ （b 0 ) 及び R4 は、 前記と同一の意味を表す。 ；） 、 （c。 ） 一 R4 —基 （ （c Q ) 及び R4 は、 前記と同一の意味を表す。 ） 、 D2 — R4 —基 （D2 及び R4 は、 前記と同一の意味を表す。 ；） 、 D3 _R4 —基 （D3 及び R4 は、 前記と 同一の意味を表す。 ) 、 A4 — S〇2 -R4 —基 （A4 及び R4 は、 前記と同 一の意味を表す。 ） 又は A2 _C〇— R4 —基 （A2 及び R4 は、 前記と同一 の意味を表す。 ） を表し、 B6 は、 力ルポニル基又はチォカルポ二ル基を表し , n, R1 及び R6 は、 前記と同一の意味を表す。 ] 、 A8 — CS—N ( (O ) n Rx ) 一 R6 —基 [A8 は、 水素原子、 又は、 ハロゲン原子で置換されて もよい CI- C10アルキル基を表し、 n、 R x 及び R6 は、 前記と同一の意味を表 す。 ] 、
A7 ， — B2 ， -B 3 — N ( (O) n R, ) — R6 —基 [A7 ' は、 ハロゲン 原子で置換されてもよい C3-C10アルケニル基、ハロゲン原子で置換されてもよ い C3- C10アルキニル基、 R2 -B x _R4 ， 一基 （R2 及び B は、 前記と同 一め意味を表し、 R4 ' は、 C2-C10アルキレン基を表す。 ） 、 D4 — R4 ' ― 基 （D4 及び R4 ' は、 前記と同一の意味を表す。 ；） 、 _R4 ， —基 （D ！ 及び R4 ' は、 前記と同一の意味を表す。 ；） 、 （b Q ) — R4 ' —基 （ （b 07060746
40
。 ） 及び R4 ' は、 前記と同一の意味を表す。 ；） 、 （c。 ；） 一 R4 ' —基 （ （ c 0 ) 及び R4 ' は、 前記と同一の意味を表す。 ；） 、 D2 — R4 —基 （D2 及 び R4 は、 前記と同一の意味を表す。 ） 、 D3 — R4 ， 一基 （D3 及び R4 ' は、 前記と同一の意味を表す。 ） 又は A2 — C〇一 R4 —基 （A2 及び R4 は 、 前記と同一の意味を表す。 ) を表し、 B2 ' は、 ォキシ基、 チォ基又は一 N ( (O) n , ' ) —基 （η ' は、 ηと同一又は相異なり、 ηと同一の意味 を表し、 ' は、 前記と同一の意味を表す。 ） を表し、 B3 、 n、 R, 及び R6 は、 前記と同一の意味を表す。 ] 、 A8 ， _B2 ， -C S -N ( (O) n R1 ) 一 R6 —基 [A8 ' は、 C1-C10アルキル基又は C2- C10八口アルキル基を 表し、 B2 ' は、 前記と同一の意味を表し、 n、 R1 及び R6 は、 前記と同一 の意味を表す。 ] 、 A8 ' - S -B 3 ' 一 N ( (〇） n R, ) 一 R6 —基 [A 8 ' 、 n、 及び R6 は、 前記と同一の意味を表し、 B3 ' は、 カルポニル 基又はスルホ二ル基を表す。 ] 又は A7 ， ， - S 02 — N ( (0) n Ri ) - R6 一基 [A7 ， ，は、 C2- C10アルケニル基、ハロゲン原子で置換された C3- C10 アルケニル基、 ハロゲン原子で置換されてもよい C3-C10アルキニル基、 R2 — B, 一 R4 ' 一基 （R2 、 B 1 及び R4 ' は、 前記と同一の意味を表す。 ） 、 D4 — R4 ' —基 （D4及び R4 ' は、 前記と同一の意味を表す。 ；） 、 D5 — R4 一基 （D5 及び R4 は、 前記と同一の意味を表す。 ） 、 — R4 ' —基 (Dx 及び R4 ' は、 前記と同一の意味を表す。 ；） 、 （b。 ） 一 R4 ' —基 （ (b Q ) 及び R4 ' は、 前記と同一の意味を表す。 ） 、 （c。 ；） — R4 ' —基 ( (c。 ） 及び R4 ' は、 前記と同一の意味を表す。 ；） 、 D 2 — R4 —基 （D 2 及び R4 は、 前記と同一の意味を表す。 ） 、 N02 - 4 —基 （R4 は、 前 記と同一の意味を表す。 ） 又は A2 — CO— R4 —基 （A2 及び R4 は、 前記 と同一の意味を表す。 ） を表し、 n、 R, 及び R6 は、 前記と同一の意味を表 す。 ]
である。
(1 0) J。群： A7 — C〇一基 （A7 は、 前記と同一の意味を表す。 ） 、 又は 、 A9 — C S—基 （A9 は、 A7 又は A8 を表す。 ) 、 又は、 A9 ' (O) m N=C (A9 ) —基 （A9 ， は、 A7 ' 又は A8 ' を表し、 m及び A9 は、 前 記と同一の意味を表す。 ） 、 又は、 D2 —CO—基 （D2 は、 前記と同一の意 味を表す。 ） 、 又は、 A2 — COCO—基 （A2 は、 前記と同一の意味を表す 。 ） 、 又は、 A9 — CO— ' 一 R6 —基 （A9 及び R6 は、 前記と同一の 意味を表し、 ' は、 ォキシ基又はチォ基を表す。 但し、 ' がォキシ基 のとき、 A9 は、 A8 ではない。 ） 、 又は、 A9 -C S -B！ ， _R6 —基 （ A9 、 B , ' 及び R6 は、 は、 前記と同一の意味を表す。 ） 、 又は、 A7 ' ' - S 02 -B！ ' —R6 —基 （A7 ， ' 、 B 1 ' 及び R6 は、 は、 前記と同一 の意味を表す。 ） 、 又は、 A8 — S〇2 -B 1 ' 一 R6 —基 （A8 、 B 及 び R6 は、 は、 前記と同一の意味を表す。 但し、 A8 は、 水素原子となること はない。 ） 、 又は、 A9 ， -B2 ' -B3 -B x ' — R6 —基 （A9 ， 、 B 2 ' B3 , B ! ' 及び R6 は、 は、 前記と同一の意味を表す。 ） 、 又は、 （b 。 ） —基 （ （b Q ) は、 前記と同一の意味を表す。 ） 若しくは （c。 ） 一基 （ (c Q ) は、 前記と同一の意味を表す。 ） で置換された C2-C10アルケニル基 である。
( 1 1) K。 群： 。 一 N ( (〇） n R1 ) -CO-R6 —基 0 は、 水素原子 （但し、 nは 0ではない。 ；） 、 A7 ， ' 一 S〇2 —基 （A7 ， ， は、 前記と同一の意味を表す。 ） 、 A8 _S 02 —基 （A8 は、 前記と同一の意味 を表す。 伹し、 A8 は、 水素原子とはならない。 ） 、 A9 ' O—基 （A9 ' は 、 前記と同一の意味を表す。 伹し、 nは 1ではない。 ） 、 A9 ' —基 （A9 ' は、 前記と同一の意味を表す。 但し、 nが 0のとき、 A8 ' を除く。 ） 、 R2 〇CH2 —基 （R2 は、 前記と同一の意味を表す。 ） 、 A2 — CO— R4 —基 (A2 及び R4 は、 前記と同一の意味を表す。 ） 又は A2 -CO-CH (CH 2 CO— A2 ) 一基 （A2 は、 前記と同一の意味を.表す。 ） を表し、 n、 R1 及び R6 は、 前記と同一の意味を表す。 ]
である。
( 1 2) L0 群： A1 0 ， — N ( (O) n Rx ) 一 S〇2 - R6 -基 [A1 0
' は、 水素原子 （但し、 nは 0ではない。 ；） 、 A9 ， O—基 （A9 ' は、 前記 と同一の意味を表す。 但し、 nは 1ではない。 ） 、 A9 ' —基 （A9 ' は、 前 記と同一の意味を表す。 伹し、 nが 0のとき、 A8 ' を除く。 ） 、 R2 -CO 一基 （R2 は、 前記と同一の意味を表す。 ） 、 A2 -C0-R4 —基 （A2 及 び R4 は、 前記と同一の意味を表す。 ） 又は A2 — CO— CH (CH2 CO— A2 ) —基 （A2 は、 前記と同一の意味を表す。 ） を表し、 n、 R , 及び R6 は、 前記と同一の意味を表す。 ] 、 A9 ' ' N- S 02 -N ( (O) n R ! ， ) — R6 —基 [A9 ， ' は、 水素原子又は A9 ， —基 （A9 ' は、 前記と 同一の意味を表す。 ） を表し、 , n, Rx ' 及び R6 は、 前記と同一の意 味を表す。 ] 又は （bQ ) — S〇2 -N ( (O) n Rx ' ) _R6 —基 [ (b 。 ） 、 n、 ' 及び R6 は、 前記と同一の意味を表す。 ]
である。
(1 3) M。 群： (R2 S) C = N— R6 —基 （1^ 、 R 2 及び R6 は、 前記と同一の意味を表す。 ：） 、 R2 B (R2 ' B' ) C = N— R6 —基 （R2 及び R6 は、 前記と同一の意味を表し、 R2 ' は、 R2 と同一又は相異なり、 R2 と、 同一の意味を表し、 B及び B' は、 同一又は相異なり、 ォキシ基又は チォ基を表す。 ） 、 ' N— (R2 S) C = N-R6 —基 （Ri 、 Rx ' 、 R2 及び R6 は、 前記と同一の意味を表す。 ） 、 N=C (S R2 ) ― NR2 ' -R6 —基 （Ri 、 R2 、 R2 ' 及び R6 は、 前記と同一の意味を表 す。 ） 又は (R , ' O) N-R6 —基 （Ri 、 Rx ' 及び R6 は、 前記と 同一の意味を表す。 ）
である。
(14) N。 群： A 丄 一 P (=〇） （OR ' ) — R4 —基 [A は、 R ！ —基 （R は、 前記と同一の意味を表す。 ） 、 〇— R6 —基 （Ri 及び R6 は、 前記と同一の意味を表す。 ） 又は OC〇— CHR。 一基 （I^ 及 び R。 は、 前記と同一の意味を表す。 ） を表し、 ェ ' 及び R4 は、 前記と同 一の意味を表す。 ]
である。
3. (YA 。 ） q において、 YA o は、 下記の X。 群及び Y。 群の基を表し、 Qは、 0、 1、 2又は 3を表し、 p (pは、 前記と同一の意味を表す。 ） と との和は 3以下であり、 Qが 2以上のとき、 YA 。 は同一又は相異なり、 が 2以上のとき、 隣接している 2個の同一又は相異なる YA 。 は、 Z。 群の基を なして、 AO環と縮環してもよい。 '
(1)X。 群：
Ma —基 [Ma は、 Rb —基（Rb は、ハロゲン原子で置換されてもよい CI- C10 アルキル基を表す。 ） 、 ハロゲン原子、 ニトロ基、 シァノ基、 水酸基、 Rc — B a -Rd —基 （Rc は、 ハロゲン原子で置換されてもよい C1-C10アルキル基 を表し、 Ba は、 ォキシ基、 チォ基、 スルフィニル基又はスルホ二ル基を表し 、 Rd は、 単結合又は CI- C10アルキレン基を表す。 ） 、 H〇Rd —基 （Rd は 、 前記と同一の意味を表す。 ） 、 Re _C〇一 Rd —基 （Re は、 水素原子、 又は、 ハロゲン原子で置換されてもよい C1-C10アルキル基を表し、 Rd は、 前 記と同一の意味を表す。 ） 、 Re — CO— O— Rd —基 （Re 及び Rd は、 前 記と同一の意味を表す。 ） 、 Re 0_C〇一 Rd —基 （Re 及び Rd は、 前記 と同一の意味を表す。 ） 、 HO— CO— CH=CH—基、 Re Re ' N_Rd —基 （Re 及び Re ' は、 同一又は相異なり、 Re は、 前記と同一の意味を表 し、 Re ' は、 Re と同一の意味を表し、 Rd は、 前記と同一の意味を表す。 ) 、 Re — C〇一 NRe ， _Rd —基 （Re 、 Re ' 及び Rd は、 前記と同一 の意味を表す。 ） 、 Rb O-CO-N (Re ) 一 Rd —基 （Rb 、 R e及び Rd は、 前記と同一の意味を表す。 ；） 、 Re Re ' N— CO— Rd —基 （Re 、 Re ' 及び Rd は、 前記と同一の意味を表す。 ） 、 Re Re ' N— CO— N Re ， ， ― Rd —基 （Re 、 Re ， 及び Re ' ， は、 同一又は相異なり、 Re 及び Re ' は、 前記と同一の意味を表し、 Re ' ' は、 Re と同一の意味を表 し、 Rd は、 前記と同一の意味を表す。 ；） 、 Re Re ' N- C ( = NRe ' ' ) — NRe ， ， ， 一 Rd —基 （Re 、 Re ， 、 ； e ， ， 及び Re ， ， ， は、 同 一又は相異なり、 Re 、 Re ' 及び Re ' ' は、 前記と同一の意味を表し、 R e ' ' ' は、 Re と同一の意味を表し、 Rd は、 前記と同一の意味を表す。 ） 、 Rb 一 S〇2 — NRe — Rd —基 （Rb 、 Re 及び Rd は、 前記と同一の意 味を表 i. ίoす。 ） 、 Re R e ， N-S02 一 Rd —基 （Re 、 Re ， 及び Rd は 、 前記と同一の意味を表す。 ） 、 C2- C10アルケニル基又は C2- C10アルキニル基 を表す。 ] である。
(2)YQ 群：
Mb 0 一 Rd —基 [Mb 0 は、 Mc 0 —基 {Mc 0 は、 Md 。 一 Rd ， 一基 { Md 。 は、 Ma —基 （Ma は、 前記と同一の意味を表す。 ） で置換されてもよ い 6— 1 0員環のァリール基、 又は、 Ma —基 （Ma は、 前記と同一の意味を 表す。 ） で置換されてもよい 5— 1 0員環のへテロアリール基、 又は、 Ma — 基 （Ma は、 前記と同一の意味を表す。 ） で置換されてもよい不飽和結合を含 んでもよい 3— 1 0員環の炭化水素環若しくは複素環をなす基、 又は、
Figure imgf000045_0001
(b。；） 一基 （ （b。 ） は、 前記と同一の意味を表す。 ） 、
N一
(c n ) —基 （ （c n ) は、 前記と同一の意味を表す。 ） 、
Figure imgf000045_0002
(d。 ） —基 {d。 は、 力ルポニル基又はチォカルポニル基で置換され、 更 、 ォキシ基、 チォ基、 一NR -基 （Ri は、 前記と同一の意味を表す。 ） 、 スルフィエル基若しくはスルホニル基で置換されてもよい 5— 12員の炭化 水素環をなす。 } 又は
Figure imgf000046_0001
(e。 ） 一基 { e。 は、 カルポニル基、 チォカルポニル基、 ォキシ基、 チォ基 、 -NR1 -基 は、 前記と同一の意味を表す。 ） 、 スルフィニル基若し くはスルホニル基で置換されてもよい 5— 1 2員の炭化水素環をなす。 } を表 し、 Rd ， は、 Rd と同一又は相異なり、 Rd と同一の意味を表す。 } を表す 。 } 、 Mc 。 一 B a —基 （Mc 。 及び B a は、 前記と同一の意味を表す。 ） 、 Mc 。 一 CO—基 （Mc 。 は、 前記と同一の意味を表す。 ） 、 Mc 。 一 C〇_ O—基 （Mc 。 は、 前記と同一の意味を表す。 ） 、 Mc 。 〇— CO—基 （Mc o は、 前記と同一の意味を表す。 ；） 、 Mc 。 Re N—基 （Mc Q 及び Re は、 前記と同一の意味を表す。 ） 、 Mc 。 一 CO— NRe —基 （Mc 。 及び Re は 、 前記と同一の意味を表す。 ） 、 Mc 。 0_C〇一 NRe —基 （Mc o 及び R e は、 前記と同一の意味を表す。 ） 、 Mc 。 Re N— CO—基 （Mc 。 及び R e は、 前記と同一の意味を表す。 ） 、 Mc 。 Re N— C〇一 NRe ' —基 （M c o 、 Re 及び Re ' は、 前記と同一の意味を表す。 ） 、 Mc Q Re N- C ( = NRe ' ) -NRe ' ' 一基 （Mc 。 、 Re 、 Re ' 及び Re ' ' は、 前記 と同一の意味を表す。 ） 、 Mc 。 _S〇2 -NRe 一基 （Mc o 及び Re は、 前記と同一の意味を表す。 ） 又は Mc 。 Re N-S 02 —基 （Mc o 及び Re は、 前記と同一の意味を表す。 ） を表し、 Rd は、 前記と同一の意味を表す。 ] である。
(3)Z。 群：ハロゲン原子、 CI- C10アルコキシ基、 C3-C10アルケニルォキシ基 、 C3 - C10アルキニルォキシ基、 カルポニル基、 チォカルポニル基、 ォキシ基、 チォ基、 スルフィニル基若しくはスルホ二ル基を有してもよい、 5— 1 2員環 の炭化水素環又は複素環であって、 芳香族又は非芳香族の、 単環又は縮環であ つて、 A 0環と縮環する基である。 ]
で示される基、
式 （IIIA0-2) (IIIA0-2)
Figure imgf000047_0001
[式中、
1. KA A 。 は、 水素原子、 ハロゲン原子、 又は、 （III- AA 0)—基
[(III-AA 0)は、 式（III-AA 0)
(ΥΑθ)ς 一
(AA0ノ (III-AA 0) [式中、 AA 0は、 芳香族 5員環又は芳香族 6員環を表し、 YA 。 及び Qは、 前記と同一の意味を表し、 qが 2以上のとき、 隣接している 2個の同一又は相 異なる YA 。 は、 Z。 群の基をなして AA 0環と縮環してもよい。 ] で示される基を表す。 ]を表す。
2. LA A 。 は、 水素原子、 C卜 C10アルキル基、 （III- AA 0) _基 （（III- A A O)は、 前記と同一の意味を表す。 ） で置換された C2- C10アルキル基、 （III -
AA 0)—基 （（III- AA 0)は、 前記と同一の意味を表す。 ） で置換されても よい C4-C10アルケニル基、 又は、 （III- AA 0)—基 （（III- AA 0)は、 前記と 同一の意味を表す。 ） で置換されてもよい C4-C10アルキニル基を表し、 KA A o と LA A 。 とは、 単数又は同一又は相異なる複数の Ma —基 （Ma は、 前記 と同一の意味を表す。 ) で置換されてもよい C4-C10アルケニレン基をなすこと がある。
° · Q A A 0 はゝ
水素原子、 又は、 QA 。 —基
[QA 0 は、
水酸基、 （b。 ；） 一基 （ （b Q ) は、 前記と同一の意味を表す。 ) 、
A9. — B 6 - B c —基 [A9 及び B 6 は、 前記と同一の意味を表し、 Bc は、 ォキシ基又は一 N ( (O) m R 1 ) 一基 （m及び は、 前記と同一の意味を 表す。 ） を表す。 伹し、 A9 が水素原子のとき、 B c は、 スルホニル基ではな い。 ] 、 A7 ' S〇2 -Bc 一基 （A7 ' ' 及び Bc は、 前記と同一の意味を表す o )
A8 一 S02 -Bc 一基 （A8 及び B c は、 前記と同一の意味を表す。 但し、 A8 は水素原子とはならない。 ） 、
R ' N— S〇2 — B c —基 （R ' 及び B c は、 前記と同一の意 味を表す。 ） 、
(b ） _S02 -Bc 一基 （ （bQ ) 及び Bc は、 前記と同一の意味を表す
0 )
Ag ' -Bc 一基 （A9 ' 及び Bc は、 前記と同一の意味を表す。 ） 、 D5 -R4 -Bc 一基 （D5 R4及び Bc は、 前記と同一の意味を表す。 ）
Mc 0 -B 3 ~BC 一基 （Me 。 B 3 及び Bc は、 前記と同一の意味を表す 。 ） 又は
Mc 0 -Bc 一基 （Mc 。 及び Be は、 前記と同一の意味を表す。 ） を表す。 ]
である。
4. Wc 。 は、 酸素原子又は
一 NTC 。 '一基 [Tc 0 は、 A9 ' 一基 （A9 ' は、 前記と同一の意味を表す 。 ；） D5 — R4 —基 （D5 及び R4 は、 前記と同一の意味を表す。 ） 又は M c 。 一基 （Me 。 は、 前記と同一の意味を表す。 ） を表す。 ]
である。 ]
で示される基、
式（ΠΙΑ 0-3)
Figure imgf000048_0001
[式中、 KA A 。 ' は、 水素原子、 Π- C10アルキル基、 又は、 （III-AA0)— 基 （（III- AA 0)は、 前記と同一の意味を表す。 ） を表し、 LA A 。 ' は、 水 素原子又は CI- CIOアルキル基を表し、 KA A 。 ' と LA A 。 ' とは、 C3-C10ァ ルキレン基又は単数又は同一又は相異なる複数の Ma —基 （Ma は、 前記と同 一の意味を表す。 ） で置換されてもよい C4-C10アルケニレン基をなすことがあ り、 U' は、 水素原子又はメチル基を表し、 Wc Q は、 前記と同一の意味を表 す。 ]
で示される基、 又は、
式（IIIA 0-4)
Figure imgf000049_0001
[式中、 Tc 。 は、 前記と同一の意味を表し、 QB 。 は、 水酸基、 A9 — B6 _0—基 （A9 及び B6 は、 前記と同一の意味を表す。 、 、 Ί ， ， 一 S02 一 O—基 （A7 ' ， は、 前記と同一の意味を表す。 ） 、 A8 — S02 — O—基 (A8 は、 前記と同一の意味を表す。 但し、 A8 は水素原子とはならない。 ） , Rx Rx ' N— S〇2 — O—基 （ 及び Rt ' は、 前記と同一の意味を表 す。 ） 、 （bQ ) — S〇2 — 0—基 （ （b。） は、 前記と同一の意味を表す。 ) 、 A9 ' — 0_基 （A9 ' は、 前記と同一の意味を表す。 ） 、 D5 — R4 — 0_基 （D5 及び R4 は、 前記と同一の意味を表す。 ；） 、 Mc 。 一 B3 —〇一 基 （Me 0 及び B3 は、 前記と同一の意味を表す。 ） 又は Me Q —〇—基 （M c 。 は、 前記と同一の意味を表す。 ） を表す。 ]
で示される基を表す。
I I . B 0は、
式 （ΙΠ- 1)
QAO ΚΜ (HI- i)
O^WA0、LAO
[式中、
(1)QA 。 は、 前記と同一の意味を表す。 (2) WA 。 は、 酸素原子又は
-NTA 。 —基 [TA o は、 水素原子、 A9 ， 一基 （A9 ， は、 前記と同一の 意味を表す。 ） 、 D5 — R4 —基 （D5 及び R4 は、 前記と同一の意味を表す 。 ） 又は Me 。 一基 （Me 。 は、 前記と同一の意味を表す。 ） を表す。 ] である。
(3) ' KA 。 は、 水素原子、 ハロゲン原子又は CI- C10アルキル基を表し、 LA 0 は、 水素原子、 C1-C10アルキル基又は Mb 0 一基 （Mb 。 は、 前記と同一の 意味を表す。 ） を表し、 KA 。 と 。 とは、 C3- C10アルキレン基、 又は、 単 数又は同一又は相異なる複数の Ma —基 （Ma は、 前記と同一の意味を表す。 ) で置換されてもよい C4-C10アルケニレン基をなすことがある。 ]
で示される基、
式 （III- 2)
Figure imgf000050_0001
[式中、 TA 。 は、 前記と同一の意味を表し、 LB 。 は水酸基又はメチル基を 表す。 ]
で示される基、
式 （III - 3)
Figure imgf000050_0002
[式中、 TA 0 は、 前記と同一の意味を表し、 Lc 0 は、 C卜 C10アルキル基を 表す。 ]
で示される基、
式 (III - 4)
Figure imgf000051_0001
[式中、 TA Q は、 前記と同一の意味を表す。 ]
で示される基、
式 （III- 5)
Figure imgf000051_0002
[式中、 TA 。 は、 前記と同一の意味を表し、 KB 。 は、 シァノ基又は UOC O—基 （Uは、 水素原子又は CI- C10アルキル基を表す。 ） を表す。 ] で示される基、
式 （III-6)
Figure imgf000051_0003
L式中、 WA 。 は、 前記と同一の意味を表し、 Kc 。 と LD Q とは、 C3-C10ァ ルキレン基又は単数又は同一又は相異なる複数の Ma —基 （Ma は、 前記と同 一の意味を表す。 ） で置換されてもよい C4-C10アルケニレン基をなす。 ] で示される基、
式 （III - 7)
Figure imgf000051_0004
[式中、 QA 。 及び WA o は、 前記と同一の意味を表し、 KD 。 と LE 。 とは、 - A 0 = A o ， -VA o ， ， =VA 0 … -基 {VA 0 、 VA Q ， 、 V A 0 ' ' 及び VA 。 ， ， ， は、 同一又は相異なり、 Ma —基 （Ma は、 前記と 同一の意味を表す。 ） で置換されてもよいメチン基、 又は、 一 N =基を表し、 VA 。 、 VA 。 ' 、 VA 。 ， ， 及び VA 0 ， ， ， のうち少なくとも一つは— N =基を表す。 } をなす。 ]
で示される基、
式 （III - 8)
Figure imgf000052_0001
[式中、 TA 。 及び QB 0 は、 前記と同一の意味を表す。 ]
で示される基、
式 （III-9)
Figure imgf000052_0002
[式中、 U及び WA 。 は、 前記と同一の意味を表す。 ]
で示される基、
式（111-10)
Figure imgf000052_0003
[式中、 U、 WA 。 、 KD 。 及び LE 。 は、 前記と同一の意味を表す。 ] で示される基、
式（m-ii)
Figure imgf000052_0004
[式中、 τΑ 。 は、 前記と同一の意味を表す。 ]
で示される基、
式（III- 12)
Figure imgf000053_0001
[式中、 TA 。 及び QB 。 は、 前記と同一の意味を表す。 ]
で示される基、
式（III- 13)
Figure imgf000053_0002
[式中、 TA Q 、 QB 。 、 KD 。 及び LE 。 は、 前記と同一の意味を表す。 ] で示される基、
式（III-U)
Figure imgf000053_0003
[式中、 TA 。 は、 前記と同一の意味を表す。 ]
で示される基、
式（III- 15)
Figure imgf000053_0004
[式中、 TA Q は、 前記と同一の意味を表す。 ]
で示される基、
式（111-16)
(111-16)
Figure imgf000053_0005
[式中、 TA 。 は、 前記と同一の意味を表し、 Kは、 0又は 1を表す。 ] で示される基、 又は、
式（ΠΙ- 17)
Figure imgf000054_0001
[式中、 TA 。 、 U' 及び Kは、 前記と同一の意味を表す。 ]
で示される基を表す。
I I I . 0 - γ 0において、
φ 0は σ 0に結合する原子又は基を表し、 ァ 0は、 Β 0に結合する原子又は基 を表し、
Φ 0— τ 0は、
式 （Φァ 0-1)
_CR = CR， 一 CO - （Φァ 0-1)
(式中、 Rは、 ハロゲン原子、 水素原子又は CI- C10アルキル基を表し、 R' は
、 水素原子又は CI- C10アルキル基を表す。 但し、 R及び R' が、 同時に水素原 子となることはない。 ）
で示される基、
式 （φ τ 0-2)
-CR! - CRj j -CRt ！ ！ = CRI V -CO- ( γ 0-2)
(式中、 、 ∑ 、 t ζ 及び CR∑ vは、 同一又は相異なり、 水素原 子又は C1-C10アルキル基を表す。 ）
で示される基、
式 （Φァ 0—3)
-CR X =C ! -CO- ( r 0-3)
[式中、 は、 前記と同一の意味を表し、 X！ は、 R' ' 一 CO—基 （R' ， は、 CI- C10アルキル基を表す。 ） 又は ！ -0- C (=0) -¾ (R j j は、 前記と同一の意味を表す。 ） を表す。 ] JP2007/060746
54
で示される基、
式 （φァ 0-4)
-CRj =CR! ！ -C ( = NORj ！ ！ ) - ( 70-4)
(式中、 、 τ 及び Rt ！ ！ は、 前記と同一の意味を表す。 ）
で示される基、
式 （φ γ 0- 5)
Χπ一
(Φ r 0-5)
[式中、 t は、 ォキシ基、 -NR! 一基 （Rz は、 前記と同一の意味を表 す。 ） 又は一 N (― COR， ' ) 一基 （R' ' は、 前記と同一の意味を表す。 ) を表す。 ]
で示される基、
式 （Φァ 0-6)
Figure imgf000055_0001
(式中、 ェ ！ は、 前記と同一の意味を表す。 ）
で示される基、
式 （Φァ 0-7)
Figure imgf000055_0002
[式中、 X！ ！ J は、 ォキシ基、 チォ基、 — —基 （R: は、 前記と同 の意味を表す。 ） 又は一 Ν (- COR' ， ) 一基 （R' ' は、 前記と同一の 味を表す。 ） を表す。 ]
で示される基、 ' 式 （Φ r 0- 8)
Figure imgf000055_0003
[式中、 vは、 一 NR! —基 は、 前記と同一の意味を表す。 ） 又は — N (— COR' ， ) —基 （R' ' は、 前記と同一の意味を表す。 ） を表す。 ] 前記と同一の意味を表す。 ]
で示される基、
式 （Φァ 0-9)
- CHR！ - CHR！ x - CO- (Φ r 0-9) (式中、 及び 前記と同一の意味を表す。 ）
で示される基、
式 （Φ r o-io)
- CHR！ - CHR！ ！ 一 C
Figure imgf000056_0001
： j ) - ( r 0 - 10) (式中、 、 j 及び ！ J は、 前記と同一の意味を表す。 ） で示される基、
式 （Φ r 0-11)
~ C R j = C K I j ― CHR！ ！ - ( r 0 - 11) (式中、 、 Rt i 及び 1^ ！ は、 前記と同一の意味を表す。 ） で示される基、
式 （φ τ 0-12)
- CHR！ - C R！ ！ =C R！ ！ - ( r 0-12) (式中、 、 j 及び 1^ j は、 前記と同一の意味を表す。 ） で示される基、
式 ァ 0 - 13)
- CHR！ - CHR！ ！ - CHR! ！ ！ - ( r
(式中、 、 j 及び ！ ！ は、 前記と同一の意味を表す。 ） で示される基、
式 （φァ 0-14)
- CHR！ - CH ！ ！ - Y！ - ( r 0-14) (式中、 及び ！ は、 前記と同一の意味を表すし、 は、 ォキシ基、 チォ基、 スルフィニル基又はスルホ二ル基を表す。 ）
で示される基、
式 （Φ Τ 0-15) -CO-CR ! =CR! ! - (Φ T 0-15)
(式中、 及び ! は、 前記と同一の意味を表す。 ）
で示される基、
式 （Φァ 0-16)
一 C ( = NORI I I ) — CRI =CRI I — (Φ 7 0-16)
(式中、 、 t 及び J ！ は、 前記と同一の意味を表す。 ） で示される基、
式 （Φァ 0-17)
u— ί" ( τ 0-17)
(式中、 Χ Σ ζ は、 前記と同一の意味を表す。 ）
で示される基、
式 （Φァ 0-18)
ΪΙ一11 (Φτ 0-18)
(式中、 X！ は、 前記と同一の意味を表す。 ）
で示される基、
式 （Φァ 0-19)
Figure imgf000057_0001
(式中、 X！ ！ Ϊ は、 前記と同一の意味を表す。 ）
で示される基、
式 （φ Τ 0-20)
Figure imgf000057_0002
(式中、 x∑ vは、 前記と同一の意味を表す。 ）
で示される基、
式 （Φァ 0-21)
-CO-CHR! - CHR J ！ 一 (Φ r 0-2D (式中、 及び J は、 前記と同一の意味を表す。 ）
で示される基、
式 （Φァ 0-22)
- C ( = NORj ！ ！ ) - CHR！ - CHR！ ！ - ( r 0-22) (式中、 、 R, ！ 及び ： ！ は、 前記と同一の意味を表す。 ） で示される基、
式 （Φァ 0-23)
一 C〇_C≡C一 (Φ r 0-23) で示される基、
式 （Φァ 0-24)
一 C ( = NOR J ) C≡ C - (Φ r 0-24)
(式中、 は、 前記と同一の意味を表す。 ）
で示される基、
式 （Φァ 0-25)
一 C (R！ ) R J ！ -N=CR! ！ ！ 一 (φ r 0-25)
(式中、 、 R！ ！ 及び R ^ ！ ！ は、 前記と同一の意味を表す。 ） で示される基、
式 （Φァ 0-26)
-NH-N=CR! 一 (Φ r 0-26)
(式中、 は、 前記と同一の意味を表す。 ）
で示される基、
式 （φ T 0-27)
- C (R！ ) R j ！ -NH-CO- ( r 0-27)
(式中、 及び j は、 前記と同一の意味を表す。 ）
で示される基、
式 ' (Φァ 0-28)
-NR！ 一 CO— CO— (Φ r 0-28)
(式中、 ェ は、 前記と同一の意味を表す。 ） で示される基、
式 （φァ 0-29)
-Y! -C (Rj ) Rt ！ -CO- (Φ 了 0-29)
(式中、 及び RT j は、 前記と同一の意味を表し、 Yt は、 前記と同一の 意味を表す）
で示される基、
式 ァ 0 - 30)
-CO-CH2 -CO- ( r 0 -30) で示される基を表す。
式 （φ τ 0-31)
— C (R! ) R！ ！ -CO-NH- ( r 0-31)
(式中、 及び J は、 前記と同一の意味 表す。 ）
で示される基、
式 （Φ Τ 0-32)
- Υ！ ！ 一 CO— ΝΗ— ( r 0-32)
[式中、 ！ は、 ォキシ基、 チォ基、 又は、 —Νί^ —基 （式中、 1^ は、 前記と同一の意味を表す。 ） を表す。 ]
で示される基、
式 （φ Τ 0-33)
— NR， ， 一 S〇2 — ΝΗ - (Φ r 0-33)
(式中、 R' ' は、 前記と同一の意味を表す。 ）
で示される基、 又は、
式 （Φァ 0-34)
一 C (R, ) R！ ！ 一 NH— S〇2 — (φ r 0-34) (式中、 及び ！ は、 前記と同一の意味を表す。 ）
で示される基を表す。
但し、 P及び Qが同時に 0になることはない。
尚、 複数の置換基の間での同一記号における 「前記と同一の意味を表す」 と は、当該複数の置換基が互いに独立しながら前記と同一の意味を表すことを示 し、 当該複数の置換基の間では、 選ばれる置換基の選択肢の範囲が同一である が、 その範囲内で選ばれる限り当該選ばれる置換基は同じであっても、 異なつ ていてもよいことを意味するものである。 ]
で示される含複素環化合物；
4. 式 （IV) ·
Figure imgf000060_0001
[式中、
I . σは、
式 （IVA - 1)
Figure imgf000060_0002
[式中、
1. Αは、 芳香族 5員環、 又は、 芳香族 6員環を表す。
2. (XA ) p において、 XA は、 下記の A群から N群までのいずれかの群に 含まれる基を表し、 pは、 0、 1、 2又は 3を表し、 pが 2以上のとき、 XA は、 同一又は相異なる。
(1)A群： R4 —基 は、 （Ri — (O) k -) A, N- (〇） k • 一基 は、 水素原子、 又は、 CI- CIOアルキル基、 又は、 ハロゲン原子若 しくは R2 - B 1 —基 （R2 は、 C1-C10アルキル基、 C3-C10アルケニル基又は C3- C10アルキニル基を表し、 は、 ォキシ基、 チォ基、 スルフィニル基又は スルホ二ル基を表す。 ） で置換された C2-C10アルキル基、 又は、 C3- C10ァルケ ニル基、 又は、 C3-C10アルキニル基を表し、 kは、 0又は 1を表し、 は、 R3 — (CHRQ ) m — (B2 — B3 ) m . —基 {R3 は、 水素原子、 又は、 ハロゲン原子若しくは R2 ~B t 一基 （R2及び は、 前記と同一の意味を 表す。 ） で置換されてもよい CI- CIOアルキル基、 又は、 C2- C10アルケニル基、 又は、 C2- C10アルキニル基を表し、 RQ は、 水素原子、 CI- C10アルキル基又は C2- C10ハロアルキル基を表し、 mは、 0又は 1を表し、 B2 は、 単結合、 ォキ シ基、 チォ基又は一 N ( (O) n 1^ ' ) —基 （I^ ' は、 と同一又は相 異なり、 と同一の意味を表し、 nは、 0又は 1を表す。 ） を表し、 B3 は 、 カルポニル基、 チォカルポニル基又はスルホ二ル基を表し、 m' は、 0又は 1を表し、 B3 がスルホニル基のとき、 mは 0となりかつ R3 が水素原子とな ることはない。 } を表し、 k' は、 0又は 1を表す。 } を表し、 R4 は、 C卜 C10 アルキレン基を表す。 但し、 R。 ' R。 ' ' N-R4 —基 （RQ ' 及び R0 ' ' は、 RQ と同一又は相異なり、 R。 と同一の意味を表し、 R4 は、 前記と 同一の意味を表す。 ） を除く。 ] 、 D2 — R4 —基 [D2 は、 シァノ基、 R1 ' NC ( = N— （〇） n -A, ) —基 （Ri 、 ' 、 n、 及び は、 前記と同一の意味を表す。 ） 、 N=C (-OR 2 ) —基 （Ai 及び R2 は 、 前記と同一の意味を表す。 ） 又は NH2 — C S—基を表し、 R4 は前記と同 一の意味を表す。 ] 、 D3 — R4 —基 {D3 は、 ニトロ基又は 〇S02 — 基 （ ェ は、 前記と同一の意味を表す。 ） を表し、 R4 は、 前記と同一の意味 を表す。 } 又は OS02 一基 （Ri は、 前記と同一の意味を表す。 ） であ る。
(2)B群：
Figure imgf000061_0001
(a) 一基
[ (a) において、 及び Et ' は、 C卜 C10アルキル基若しくは C卜 C10アル コキシ基で置換されてもよいメチレン基、 又は、 力ルポ二ル基を表す。 但し、 '及び ' は、 同時にカルポニル基となることはない。 E2 は、 ォキシ基 、 チォ基、 スルフィニル基、 スルホニル基若しくは一 NR t ' —基 ' は 、 前記と同一の意味を表す。 ） で置換されてもよい C2- C10アルキレン基、 又は 、 ォキシ基、 チォ基、 スルフィエル基、 スルホニル基若しくは— NRi ' —基 (R, ' は、 前記と同一の意味を表す。 ） で置換されてもよい C3- C10アルケニ レン基を表し、 尺ェ は、 前記と同一の意味を表す。 ]
である。
(3) C群：ハロゲン原子 、 R2 -B！ —基 （R2 及び B！ は、 前記と同一の 意味を表す。 ；） 、 D4 — R4 —基 [D4 は、 水酸基又は A i _0—基 は 、 前記と同一の意味を表す。 ） を表し、 R4 は前記と同一の意味を表す。 ] 、 D5 一基 [D5 は、 0=C (R3 ) —基 （R3 は、 前記と同一の意味を表す。 ) , Ai - (0) n -N=C (R3 ) 一基 （Ai 、 n及び R3 は、 前記と同一 の意味を表す。 ） 、 — B。 一 CO— R4 - (〇） n 一 N=C (R 3 ) —基 {Rx , R4 、 η及び R3 は、 前記と同一の意味を表し、 BQ は、 ォキシ基、 チォ基又は一 N ( (O) m ' ) —基 （Ri ' 及び mは、 前記と同一の意味 を表す。 ） を表す。 } 、 D2 一 R4 ― (O) n _N=C (R3 ) —基 （D2 、 R4 、 n及び R3 は、 前記と同一の意味を表す。 ） 又は A, N— N=C ( R3 ) 一基 （I^ 、 A, 及び R3 は、 前記と同一の意味を表す。 ） を表す。 ] 、 R x A1 N— O— R4 —基 （I^ 、 A1 及び R4 は、 前記と同一の意味を表 す。 ） 、 (A1 - (〇） n -) N—基 （Ri 、 A, 及び nは、 前記と同一 の意味を表す。 ） 、 D2 —基 （D2 は、 前記と同一の意味を表す。 ） 又は D3 —基 （D3 は、 前記と同一の意味を表す。 ） で置換された C2-C10アルケニル基 である。
(4)D群：
/G2一 G、i
(b) G 3 n—
G4 - G5
(b) — R4 —基 [ (b) において、 、 G2 、 G4 及び G5 は、 隣接原子 と単結合で結ばれた、 メチル基で置換されてもよいメチレン基、 又は、 隣接原 子と二重結合で結ばれた、 メチル基で置換されてもよいメチン基を表し、 G3 は、 単結合、 又は、 二重結合、 又は、 メチル基、 ォキシ基、 チォ基、 スルフィ ニル基、 スルホニル基若しくは一 NR1 —基 （Ri は、 前記と同一の意味を表 す。 ） で置換されてもよい CI- CIOアルキレン基、 又は、 メチル基、 ォキシ基、 チォ基、 スルフィニル基、 スルホニル基若しくは一 NR i —基 （ ェ は、 前記 と同一の意味を表す。 ） で置換されてもよい C2-C10アルケニレン基を表し、 R 4 は、 前記と同一の意味を表す。 ] 、
, 、 二」、1
(c) 一 (c) 一 R4 —基
( (c) において、 ェ 、 J 2 及び J 3 は、 同一又は相異なり、 メチル基で置 換されてもよいメチン基、 又は、 窒素原子を表し、 R4 は、 前記と同一の意味 を表す。 ） 、 ハロゲン原子、 R2 -B！ — R4 —基 （R2 、 B 1 及び R4 は、 前記と同一の意味を表す。 ） 、 D4 — R4 —基 （D4 及び R4 は、 前記と同一 の意味を表す。 ：） 、 D5 —基 （D5 は、 前記と同一の意味を表す。 ：） 、 D1 — R4 —基 及び R4 は、 前記と同一の意味を表す。 ；） 、 D2 —基 （D2 は 、 前記と同一の意味を表す。 ） 又は D3 — R4 —基 （D3 及び R4 は、 前記と 同一の意味を表す。 ） で置換された C2-C10アルキニル基
である。
(5) E群： A2 — CO - R5 —基
である。 但し、 A2 が水酸基のとき、 R5 がビニレン基ではない。
[A2 は、
(i)A3 — B4 -基
{A3 は、 水素原子、 又は、 C1-C10アルキル基、 又は、 C2- C10ハロアルキル基 、 又は、 ハロゲン原子で置換されてもよい C2-C10アルケニル基、 又は、 ハロゲ ン原子で置換されてもよい C3-C10アルキニル基、 又は、 Ra — （R4 ) m —基 (Ra は、 ハロゲン原子、 CI- C10アルキル基、 C卜 C10アルコキシ基若しくは二 トロ基で置換されてもよい、 フエニル基、 ピリジル基、 フリル基若しくはチェ 二ル基を表し、 R4 及び mは前記と同一の意味を表す。 ） 、 又は、 （b) — R 4 一基 （ （b) 及び R4 は、 前記と同一の意味を表す。 ） 、 （c) — R4 —基 ( (c) 及び R4 は、 前記と同一の意味を表す。 ） 、 R2 -B 1 一 R4 —基 （ R2 、 B1 及び R4 は、 前記と同一の意味を表す。 ） 、 D4 — R4 —基 （D4 及び R4 は、 前記と同一の意味を表す。 ） 、 D5 —基 （D5 は、 前記と同一の 意味を表す。 ） 、 0ェ 一 R4 —基 （Di 及び R4 は、 前記と同一の意味を表す 。 ） 、 D2 —基 （D2 は、 前記と同一の意味を表す。 ） 、 D3 — R4 —基 （D 3 及び R4 は、 前記と同一の意味を表す。 ） 若しくは A4 — S〇2 — R4 —基 {A4 は、 （b) —基 （ （b) は、 前記と同一の意味を表す。 ） 、 （c) 一基 ( (c) は、 前記と同一の意味を表す。 ) 又は Rx ' N—基 （Ri 及び R ！ ' は、 前記と同一の意味を表す。 ） を表し、 R4 は、 前記と同一の意味を表 す。 } で置換された CI- C10アルキル基を表し、
B4 は、 ォキシ基、 チォ基又は一 N ( (0) m Rx ) —基 （I^ 及び mは、 前 記と同一の意味を表す。 ） を表す。 但し、 B4 がチォ基のとき、 A3 が水素原 子ではない。 } 、
(ii) R! 一 B4 — C〇— R4 — B4 ' —基 （ 丄 、 B4 及び R4 は、 前記と同 一の意味を表し、 B4 ' は、 B4 と同一又は相異なり、 B4 と同一の意味を表 す。 但し、 B4 がチォ基のとき、 R2 が水素原子ではない。 ） 又は D2 — R4 — B4 —基 （D2 、 R4及び B4 は、 前記と同一の意味を表す。 ） 、
(iii) R2 一 S02 -NR！ —基 （R2 は、 前記と同一の意味を表す。 伹し、 水素原子を除く。 ！^ェ は、 前記と同一の意味を表す。 ） 、
(iv) (b) —基 （ （b) は、 前記と同一の意味を表す。 ） 、
( （c) 一基 （ （c) は、 前記と同一の意味を表す。 ） 又は
(vi) R！ A1 N-NR！ ' 一基 （Ri 、 A1 及び Rェ ' は、 前記と同一の意味 を表す。 ) を表し、 R5 は、 ハロゲン原子で置換されてもよい C2-C10アルケニ レン基、 又は、 C2- C10アルキニレン基を表す。 ]
(6) F群： A5 — B5 — R6 —基 [A5 は、 D4 —基 （D4 は、 前記と同一 の意味を表す。 ；） 、 —基 は、 前記と同一の意味を表す。 ） 、 D3 — 基 （D3 は、 前記と同一の意味を表す。 ） 若しくは A4 — S02 —基 （A4 は 、 前記と同一の意味を表す。 ） で置換された C2- C10アルキル基、 又は、 R2 - —基 （R2 及び は、 前記と同一の意味を表す。 ：） 、 D2 —基 （D2.は 、 前記と同一の意味を表す。 ） 、 D5 —基 （D5 は、 前記と同一の意味を表す 。 ） 若しくは A2 —CO—基 （A2 は、 前記と同一の意味を表す。 ） で置換さ れた C1-C10アルキル基を表し、 B 5 は、 —基 は、 前記と同一の意味 を表す。 ） 又は一 —基 （At は、 前記と同一の意味を表す。 ） を表し、 R6 は、 単結合又は C1-C10アルキレン基を表す。 ]
である。
(7) G群： A6 — B 5 — R6 —基
[A6 は、 （a) — R4 —基 （ ) 及び R4 は、 前記と同一の意味を表す。 ) 、 又は、 C2-C10アルケニル基、 又は、 C2-C10アルキニル基、 又は、 ハロゲン 原子、 R2 -B x 一基 （R2 及び は、 前記と同一の意味を表す。 ） 、 D5 一基 （D5 は、 前記と同一の意味を表す。 ） 、 D2 _基 （D2 は、 前記と同一 の意味を表す。 ） 若しくは A2 — CO—基 （A2 は、 前記と同一の意味を表す 。 ） で置換された C2-C10アルケニル基、 又は、 ハロゲン原子、 R2 -B！ 一基 (R2 及び は、 前記と同一の意味を表す。 ） 、 D5 —基 （D5 は、 前記と 同一の意味を表す。 ） 、 D2 —基 （D2 は、 前記と同一の意味を表す。 ） 若し くは A2 —C〇—基（A2 は、前記と同一の意味を表す。）で置換された C2- C10 アルキニル基、 又は、 （b) —基 （ （b) は、 前記と同一の意味を表す。 ） 、 (c) —基 （ （c) は、 前記と同一の意味を表す。 ；） 、 D4 —基 （D4 は、 前 記と同一の意味を表す。 ） 、 —基 は、 前記と同一の意味を表す。 ） 若しくは D3 —基 （D3 は、 前記と同一の意味を表す。.） で置換された C3-C10 アルケニル基、 又は、 D4 —基 （D4 は、 前記と同一の意味を表す。 ） 、 一基 は、 前記と同一の意味を表す。 ） 若しくは D3 —基 （D3 は、 前記 と同一の意味を表す。 ） で置換された C3-C10アルキニル基を表し、 B 5 及び R 6 は、 前記と同一の意味を表す。 ] .
である。
(8) H群：
D2 一 N (— （〇） „ -A1 ) _R6 —基 （D2 、 n、 Ax 及び R6 は、 前記 と同一の意味を表す。 ） 、 D2 —基 （D2 は、 前記と同一の意味を表す。 但し 、 シァノ基を除く。 ） 、 1^ (R , ' (0) n ) N— C R 1 ， ， =N— R 6 — 基 （Ri 、 R t ' 、 n及び R6 は、 前記と同一の意味を表し、 ' ' は、 R 1 と同一又は相異なり、 と同一の意味を表す。 ：） 、 — (0) n -N = C R , ' 一 NR2 — R6 —基 、 n、 ' 、 R2 及び R6 は、 前記と同 一の意味を表す。 ） 、 R2 -B 3 -NRi -CO-NR ! ' — R6 —基 （R2 、 B 3 、 R i 、 R x ' 及び R6 は、 前記と同一の意味を表す。 ） 、 D2 — C〇 -NR X 一 R6 —基 （D 2 、 R x 及び R6 は、 前記と同一の意味を表す。 ） 又 は A2 — COCO— NR i _R 6 —基 （A2 、 R x 及び R6 は、 前記と同一の 意味を表す。 ）
である。
(9) I群：
A7 — B 6 -N ( (〇） n R x ) — R6 —基 [A7 は、 ハロゲン原子で置換さ れてもよい C2- C10アルケニル基、 C2- C10アルキニル基、 C3- C10ハロアルキニル 基、 R2 -R4 —基 （R 2 、 B ,及び R4 は、 前記と同一の意味を表す 。 ） 、 D4 -R4 一基 （D4 及び R4 は、 前記と同一の意味を表す。 ） 、 D 5 一 R4 —基 （D 5 及び R4 は、 前記と同一の意味を表す。 ） 、 — R4 —基 (D x 及び R4 は、 前記と同一の意味を表す。 ） 、 （b) — R4 —基 （ （b) 及ぴ1 4 は、 前記と同一の意味を表す。 ） 、 （c ) 一 R4 —基 （ （c ) 及び R 4 は、 前記と同一の意味を表す。 ） 、 D2 — R4 —基 （D 2 及び R4 は、 前記 と同一の意味を表す。 ） 、 D 3 — R4 —基 （D 3 及び R4 は、 前記と同一の意 味を表す。 ） 、 A4 - S 02 一 R4 —基 （A4 及び R4 は、 前記と同一の意味 を表す。 ） 又は A2 — CO_R4 —基 （A2 及び R4 は、 前記と同一の意味を 表す。 ） を表し、 B 6 は、 力ルポニル基又はチォカルポ二ル基を表し、 n、 R ！ 及び R6 は、 前記と同一の意味を表す。 ] 、 A8 — C S— N ( (〇） n R x ) -R6 —基 [A8 は、水素原子、又は、ハロゲン原子で置換されてもよい CI- CIO アルキル基を表し、 n、 R , 及び R6 は、 前記と同一の意味を表す。 ] 、 A7 ， -B 2 ， — B 3 — N ( (〇） n R x ) — R6 —基 [A7 ， は、 ハロゲン 原子で置換されてもよい C3-C10アルケニル基、ハロゲン原子で置換されてもよ い C3 - CIOアルキニル基、 R2 -B！ 一 R4 ， 一基 （R2 及び B t は、 前記と同 一の意味を表し、 R4 ' は、 C2- C10アルキレン基を表す。 ） 、 D4 -R4 ' - 基 （D4 及ぴ尺4 ' は、 前記と同一の意味を表す。 ） 、 — R4 ' —基 （D ！ 及び R4 ' は、 前記と同一の意味を表す。 ） 、 （b) — R4 ' —基 （ （b) 及び R4 ' は、 前記と同一の意味を表す。 ） 、 （c) 一 R4 ' 一基 （ （c) 及 び R4 ' は、 前記と同一の意味を表す。 ） 、 D2 — R4 —基 （D2 及び R4 は 、 前記と同一の意味を表す。 ） 、 D3 -R4 ' —基 （D3 及び R4 ' は、 前記 と同一の意味を表す。 ） 又は A2 — CO— R4 —基 （A2 及び R4 は、 前記と 同一の意味を表す。 ） を表し、 B2 ' は、 ォキシ基、 チォ基又は一 N ( (〇） n , ' ) —基 （η' は、 ηと同一又は相異なり、 ηと同一の意味を表し、 R 1 ' は、 前記と同一の意味を表す。 ） を表し、 B 3 、 n、 R！ 及び R6 は、 前記と同一の意味を表す。 ] 、 A8 ' — B2 ' 一 C S— N ( (0) n Rx ) - R6 —基 [A8 ' は、 CI- CIOアルキル基又は C2-C10ハロアルキル基を表し、 B 2 ' は、 前記と同一の意味を表し、 n、 R, 及ぴ R6 は、 前記と同一の意味を 表す。 ] 、 A8 ' - S -B 3 ' — N ( (〇） n R, ) - R6 一基 [A8 ' 、 n 、 Rx 及び R6 は、 前記と同一の意味を表し、 B3 ' は、 力ルポニル基又はス ルホニル基を表す。 ] 又は A7 ' ' - S 02 — N ( (O) n R 1 ) 一 R6 —基 [A7 ' ' は、 C2-C10アルケニル基、 ハロゲン原子で置換された C3-C10ァルケ ニル基、 ハロゲン原子で置換されてもよい C3-C10アルキニル基、 R2 — _ R4 ' —基 （R2 、 B x 及び R4 ' は、 前記と同一の意味を表す。 ；） 、 D4 — R4 ' —基 （D4及び R4 ' は、 前記と同一の意味を表す。 ） 、 D5 — R4 - 基 （D5 及び R4 は、 前記と同一の意味を表す。 ） 、 — R4 ' —基 （Di 及び R4 ' は、 前記と同一の意味を表す。 ) 、 （b) — R4 ' —基 （ （b) 及 び R4 ' は、 前記と同一の意味を表す。 ） 、 （c) 一 R4 ' 一基 （ （c) 及び R4 ， は、 前記と同一の意味を表す。 ） 、 D2 _R4 —基 （D2 及び R4 は、 前記と同一の意味を表す。 ） 、 N02 — R4 —基 （R4 は、 前記と同一の意味 を表す。 ） 又は A2 — C〇— R4 —基 （A2 及び R4 は、 前記と同一の意味を 表す。 ） を表し、 n、 R！ 及び R6 は、 前記と同一の意味を表す。 ] である。
(1 0) J群： A7 — CO—基 （A7 は、 前記と同一の意味を表す。 ） 、 又は、 A9 — C S—基 （A9 は、 A7 又は A8 を表す。 ） 、 又は、 A9 ' (O) m N =C (A9 ) —基 （A9 ' は、 A7 ' 又は A8 ' を表し、 m及び A9 は、 前記 と同一の意味を表す。 ） 、 又は、 D2 — CO—基 （D2 は、 前記と同一の意味 を表す。 ） 、 又は、 A2 — COCO—基 （A2 は、 前記と同一の意味を表す。 ) 、 又は、 A9 -CO-B！ ， - R6 —基 （A9 及び R6 は、 前記と同一の意 味を表し、 ' は、 ォキシ基又はチォ基を表す。 但し、 B ' がォキシ基の とき、 A9 は、 A8 ではない。 ） 、 又は、 A9 -C S -B！ ， — R6 —基 （A 9 , B！ ' 及び R6 は、 は、 前記と同一の意味を表す。 ） 、 又は、 A7 ' ' — S〇2 -B！ ， — R6 —基 （A7 ' ， 、 ' 及び R6 は、 は、 前記と同一の 意味を表す。 ） 、 又は、 A8 — S〇2 -B x ' _R6 —基 （Α8 、 Β 1 ' 及び R6 は、 は、 前記と同一の意味を表す。 但し、 A8 は、 水素原子となることは ない。 ） 、 又は、 A9 ' - B 2 ， - B 3 - B 1 ， - R 6 一基 （A9 ， 、 B 2 ， , B 3 , B！ ' 及び R6 は、 は、 前記と同一の意味を表す。 ） 、 又は、 （b) 一基 （ （b) は、 前記と同一の意味を表す。 ） 若しくは （c) 一基 （ （c) は 、 前記と同一の意味を表す。 ） で置換された C2- C10アルケニル基
である。
(1 1 ) K群： A 。 —N ( (〇） n Rx ) — C〇一 R6 —基 。 は、 水 素原子 （但し、 nは 0ではない。 ） 、 A7 ' ' — S〇2 —基 （A7 ' ' は、 前 記と同一の意味を表す。 ） 、 A8 — S〇2 —基 （A8 は、 前記と同一の意味を 表す。 但し、 A8 は、 水素原子とはならない。 ；） 、 A9 ' 〇一基 （A9 ' は、 前記と同一の意味を表す。 但し、 nは 1ではない。 ） 、 A9 ' —基 （A9 ' は 、 前記と同一の意味を表す。 但し、 nが 0のとき、 A8 ' を除く。 ） 、 R2 O CH2 一基 （R2 は、 前記と同一の意味を表す。 ） 、 A2 — CO— R4 —基 （ A2及び R4 は、 前記と同一の意味を表す。 ） 又は A2 - CO-CH (CH2 CO- A2 ) 一基 （A2 は、 前記と同一の意味を表す。 ） を表し、 n、 R1 及 び R6 は、 前記と同一の意味を表す。 ] である。
( 1 2) L群： Α1 0 ' -Ν ( (Ο) n Ri ) — S〇2 — R6 —基 [Α1 0 ' は、 水素原子 （但し、 ηは 0ではない。 ；） 、 Α9 ' Ο—基 （Α9 ' は、 前記と 同一の意味を表す。 但し、 ηは 1ではない。 ） 、 Α9 ' —基 （Α9 ' は、 前記 と同一の意味を表す。 伹し、 ηが 0のとき、 Α8 ' を除く。 ） 、 R2 —CO— 基 （R2 は、 前記と同一の意味を表す。 ） 、 A2 — CO— R4 —基 （A2 及び R4 は、 前記と同一の意味を表す。 ） 又は A2 -CO-CH (CH2 CO— A 2 ) —基 （A2 は、 前記と同一の意味を表す。 ） を表し、 n、 R , 及び R6 は 、 前記と同一の意味を表す。 ] 、 A9 ' ' N— S〇2 — N ( (〇） n R ! ' ) _R6 —基 [A9 ' ' は、 水素原子又は A9 ' 一基 （A9 ' は、 前記と同 一の意味を表す。 ） を表し、 、 n、 ' 及び R6 は、 前記と同一の意味 を表す。 ] 又は （b) — S02 — N ( (O) n Rx ' ) 一 R6 —基 [ (b) 、 n、 R , ， 及び R6 は、 前記と同一の意味を表す。 ]
である。
( 1 3) M群： 1^ (R2 S) C=N-R6 —基 （Ri 、 R2 及び R6 は、 前 記と同一の意味を表す。 ：） 、 R2 B (R2 ' B' ) C = N-R6 —基 （R2 及 び R6 は、 前記と同一の意味を表し、 R2 ' は、 R2 と同一又は相異なり、 R 2 と、 同一の意味を表し、 B及び B ' は、 同一又は相異なり、 ォキシ基又はチ ォ基を表す。 ） 、 ' N_ (R2 S) C = N— R6 —基 、 R 1 ' 、 R2 及び R6 は、 前記と同一の意味を表す。 ；） 、 I^ N^C CS Rs ) — N R2 ' 一 R6 —基 （I^ 、 R2 、 R2 ' 及び R6 は、 前記と同一の意味を表す 。 ） 又は (Rx ' 〇） N-R6 一基 、 Ri ， 及び R6 は、 前記と同 一の意味を表す。 ）
である。
( 14) N群： A — P ( = 0) (OR ' ) —!^ —基 [Al t は、 一基 (R 1 は、 前記と同一の意味を表す。 ） 、 〇一 R6 —基 （Ri 及び R 6 は、 前記と同一の意味を表す。 ） 又は OCO— CHRQ —基 （I^ 及び RQ は、 前記と同一の意味を表す。 ） を表し、 ， 及び R4 は、 前記と同一 の意味を表す。 ]
である。
3. (YA ) q において、 YAは、 下記の X群又は Y群の基を表し、 Qは、 0 、 1、 2又は 3を表し、 p (pは、 前記と同一の意味を表す。 ） と qとの和は 3以下であり、 qが 2以上のとき、 YA は、 同一又は相異なり、 qが 2以上の とき、 隣接している 2個の同一又は相異なる YAは、 Z群の基をなして、 A環 と縮環してもよい。
(1)X群： Ma —基 [Ma は、 Rb —基 （Rb は、 ハロゲン原子で置換されて もよい C卜 C10アルキル基を表す。 ） 、 ハロゲン原子、 ニトロ基、 シァノ基、 R c 一 Ba — Rd —基 （Rc は、 ハロゲン原子で置換されてもよい C1-C10アルキ ル基を表し、 Ba は、 ォキシ基、 チォ基、 スルフィニル基又はスルホ二ル基を 表し、 Rd は、 単結合又は C1-C10アルキレン基を表す。 ） 、 HO— Rd —基 （ Rd は、 前記と同一の意味を表す。 ） 、 Re — C〇_Rd —基 （Re は、 水素 原子、 又は、 ハロゲン原子で置換されてもよい C1-C10アルキル基を表し、 Rd は、 前記と同一の意味を表す。 ） 、 Re — CO—〇— Rd —基 （Re 及び Rd は、 前記と同一の意味を表す。 ) 、 Re O— CO— Rd —基 （Re 及び Rd は 、 前記と同一の意味を表す。 ） 、 HO— CO— CH=CH—基、 Re Re ' N — Rd —基 （Re 及び Re ' は、 同一又は相異なり、 Re は、 前記と同一の意 味を表し、 Re ' は、 Re と同一の意味を表し、 Rd は、 前記と同一の意味を 表す。 ） 、. Re — CO— NRe ' 一 Rd —基 （Re 、 Re ' 及び Rd は、 前記 と同一の意味を表す。 ） 、 Rb O-CO-N (Re ) 一 Rd —基 （Rb 、 R e 及び Rd は、 前記と同一の意味を表す。 ） 、 Re Re ' N— CO— Rd —基 (Re 、 Re ' 及び Rd は、 前記と同一の意味を表す。 ） 、 Re Re ' N-C 〇一 NRe ， ' 一 Rd —基 （Re 、 Re ， 及び Re ， ， は、 同一又は相異なり 、 Re 及び Re ' は、 前記と同一の意味を表し、 Re ， ， は、 Re と同一の意 味を表し、 Rd は、 前記と同一の意味を表す。 ；） 、 Re Re ' N-C (=NR e ' ' ) — NRe ， ， ， — Rd —基 （Re 、 Re ， 、 Re ， ， 及び Re ， ， ， は、 同一又は相異なり、 Re 、 Re ' 及び Re ' ， は、 前記と同一の意味を表 し、 Re ' ， ' は、 Re と同一の意味を表し、 Rd は、 前記と同一の意味を表 す。 ） 、 Rb — S〇2 — NRe — Rd —基 （Rb 、 Re 及び Rd は、 前記と同 一の意味を表す。 ；） 、 Re R e ' N— S〇2 — Rd —基 （Re 、 Re ' 及び Rd は、 前記と同一の意味を表す。 ） 、 C2- C10アルケニル基又は C2- C10アルキ 二ル基を表す。 ]である。
(2) Y群： Mb - Rd —基 [Mb は、 Mc -基 {Mc は、 Md - Rd ' -基 { Md は、 Ma —基 （Ma は、 前記と同一の意味を表す。 ） で置換されてもよい フエニル基、 Ma —基 （Ma は、 前記と同一の意味を表す。 ） で置換されても よいピリジル基、 Ma —基 （Ma は、 前記と同一の意味を表す。 ） で置換され てもよいナフチル基、 （b) —基 （ （b) は、 前記と同一の意味を表す。 ） 、 (c) 一基 （ （c) は、 前記と同一の意味を表す。 ） 、
Figure imgf000071_0001
(d) —基 （ 1は、 2、 3又は 4であり、 Bb は、 ォキシ基又はチォ基を表す
。 ） 又は
Figure imgf000071_0002
(e) —基 （ 1及び Bb は、 前記と同一の意味を表す。 ） を表し、 Rd ' は、 Rd と同一又は相異なり、 Rd と同一の意味を表す。 } を表す。 } 、 Mc — B a —基 （Mc 及び Ba は、 前記と同一の意味を表す。 ） 、 Mc — CO—基 （M c は、 前記と同一の意味を表す。 ） 、 Me — C0_〇一基 （Me は、 前記と同 一の意味を表す。 ） 、 Me 〇一 CO—基 （Me は、 前記と同一の意味を表す。 ) 、 Mc Re N—基 （Mc 及び Re は、 前記と同一の意味を表す。 ；） 、 Mc — CO— NRe —基 （Μ。 及び Re は、 前記と同一の意味を表す。 ：） 、 Me 〇一 C 0-NRe 一基 （M。 及び Re は、 前記と同一の意味を表す。 ） 、 Mc Re N— C〇_基 （Me 及び Re は、 前記と同一の意味を表す。 ：） 、 Me Re N— CO-NRe ， 一基 （Mc 、 Re 及び Re ' は、 前記と同一の意味を表す。 ） 、 Mc Re N- C ( = NRe ， ) -NRe ， ， —基 （Mc 、 Re 、 Re ， 及び Re ' ， は、 前記と同一の意味を表す。 ） 、 Mc — S〇2 — NRe —基 （Mc 及び Re は、 前記と同一の意味を表す。 ） 又は Mc Re N- S 02 —基 （Mc 及び Re は、 前記と同一の意味を表す。 ） を表し、 Rd は、 前記と同一の意味 を表す。 〕 である。
(3) Z群： 一 Ya ' ' =C (Ya ) — Ya ' —基 （Ya は、 水素原子、 又は 、 ハロゲン原子で置換されてもよい C1-C10アルキル基、 又は、 CI- C10アルコキ シ基を表し、 Ya ' は、 ォキシ基、 又は、 チォ基、 又は、 C1-C10アルキル基で 置換されてもよいイミノ基を表し、 Ya ， ' は、 一 N =基又はメチン基を表す 。 ） 、 C3- C10アルキレン基又は一 Yb =Yb ， 一 Yb ， ， =Yb ， ' ， 一基 [ Yb 、 Yb ， 、 Yb ， ， 及び Yb ， ， ， は、 同一又は相異なり、 Ma—基 （M a は、 前記と同一の意味を表す。 ） で置換されてもよいメチン基、 又は、 一 N =基を表す。 ]
で示される基、
式 （IVA- 2)
(IVA-2)
Figure imgf000072_0001
[式中、
1. KA Aは、 水素原子、 ハロゲン原子、 又は、 （IV- AA)—基
[(IV- AA)は、 式（IV- AA)
(AA （IV— AA) [式中、 AAは、 芳香族 5員環又は芳香族 6員環を表し、 YA及び qは、 前記 と同一の意味を表し、 Qが 2以上のとき、 隣接している 2個の同一又は相異な る YAは、 Z。 群の基をなして AA環と縮環してもよい。 ]
で示される基を表す。 ]を表す。
2. L Λ Aは、 水素原子、 C1 - C10アルキル基、 （IV- AA)—基 （（IV - AA)は、 前記と同一の意味を表す。 ） で置換された C2-C10アルキル基、 （IV- AA)—基 ((IV- AA)は、 前記と同一の意味を表す。 ） で置換されてもよい C4- C10アル ケニル基、 又は、 （IV- AA)—基 （（IV- AA)は、 前記と同一の意味を表す。 ) で置換されてもよい C4-C10アルキニル基を表し、 KA A と； LA A とは、 単数又 は同一又は相異なる複数の Ma —基 （Ma は、 前記と同一の意味を表す。 ） で 置換されてもよい C4-C10アルケニレン基をなすことがある。
. Q A Aは、
水素原子、 又は、 QA —基
[QAは、
水酸基、 （b) —基 （ （b) は、 前記と同一の意味を表す。 ） 、
A9 -B 6 -Bc —基 [A9 及び B6 は、 前記と同一の意味を表し、 Bc は、 ォキシ基又は— N ( (O) m ) _基 （m及び尺ェ は、 前記と同一の意味を 表す。 ） を表す。 但し、 A9 が水素原子のとき、 Be は、 スルホニル基ではな い。 ] 、
A7 ' ， - S 02 -Bc —基 （A7 ' ， 及び Bc は、 前記と同一の意味を表す
0 ) 、
A8 一 S02 -Bc 一基 （A8 及び B c は、 前記と同一の意味を表す。 但し、 A8 は水素原子とはならない。 ） 、
R x R 1 ， N— S〇2 -B c —基 （Ri 、 R 1 ， 及び Be は、 前記と同一の意 味を表す。 ） 、
(b) 一 S〇2 -Bc 一基 （ （b) 及び Bc は、 前記と同一の意味を表す。 ）
A9 ， -Bc —基 （A9 ' 及び Be は、 前記と同一の意味を表す。 ） 、 D5 一 R4 -Bc —基 （D5 、 R4及び Bc は、 前記と同一の意味を表す。 ) 、
Mc'— B 3 — B c —基 （Mc 、 B 3 及び B c は、 前記と同一の意味を表す。 ） 又は
Mc -Bc —基 （Mc 及び Bc は、 前記と同一の意味を表す。 ） を表 。 ]
である。
4. Wc は、 酸素原子又は
-NTC —基 [Tc は、 A9 ' 一基 （A9 ' は、 前記と同一の意味を表す。 ） 、 D5 一 R4 —基 （D5 及び R4 は、 前記と同一の意味を表す。 ） 又は Mc — 基 （Me は、 前記と同一の意味を表す。 ） を表す。 ]
である。 ]
で示される基、
式（IVA- 3)
Figure imgf000074_0001
[式中、 KA A ' は、 水素原子、 C1-C10アルキル基、 又は、 （III- AA)—基 （ (III- AA)は、 前記と同一の意味を表す。 ） を表し、 LA A ' は、 水素原子又 は CI- C10アルキル基を表し、 KA A ' と LA A ' とは、 C3- C10アルキレン基又 は単数又は同一又は相異なる複数の Ma —基 （Ma は、 前記と同一の意味を表 す。 ） で置換されてもよい C4-C10アルケニレン基をなすことがあり、 U' は、 水素原子又はメチル基を表し、 We は、 前記と同一の意味を表す。 ] で示される基、 又は、
式（IVA - 4)
Figure imgf000074_0002
[式中、 Tc は、 前記と同一の意味を表し、 QB は、 水酸基、 A9 — B6 —〇 一基 （A9 及び B6 は、 前記と同一の意味を表す。 ；） 、 A7 ' ' - S 02 一 O 一基 （A7 ' ' は、 前記と同一の意味を表す。 ） 、 A8 — S〇2 — 0_基 （A 8 は、 前記と同一の意味を表す。 但し、 A8 は水素原子とはならない。 ） 、 R ！ R！ ' N— S02 — 0_基 （Ri 及び R ' は、 前記と同一の意味を表す。 ) 、 （b) -S02 一〇一基 （ （b)'は、 前記と同一の意味を表す。 ） 、 A9 ' —〇—基 （A9 ' は、 前記と同一の意味を表す。 ) 、 D5 一 R4 —〇—基 （ D5 及び R4 は、 前記と同一の意味を表す。 ） 、 Mc -B 3 _0—基 （Mc 及 び B3 は、 前記と同一の意味を表す。 ） 又は Me — 0—基 （Mc は、 前記と同 一の意味を表す。 ） を表す。 ]
で示される基を表す。
I I . Bは、
式 （IV- 1)
Figure imgf000075_0001
[式中、
(1)QA は、 前記と同一の意味を表す。
(2) WAは、 酸素原子又は
-NTA 一基 [TAは、 水素原子、 A9 ' 一基 （A9 ' は、 前記と同一の意味 を表す。 ） 、 D5 _R4 —基 （D5 及び R4 は、 前記と同一の意味を表す。 ） 又は Me —基 （Me は、 前記と同一の意味を表す。 ） を表す。 ]
である。
(3) KAは、 水素原子、 ハロゲン原子又は C1-C10アルキル基を表し、 LA は 、 水素原子、 C1-C10アルキル基又は Mb —基 （Mb は、 前記と同一の意味を表 す。 ） を表し、 KA と LA とは、 C3-C10アルキレン基、 又は、 単数又は同一又 は相異なる複数の Ma —基 （Ma は、 前記と同一の意味を表す。 ） で置換され てもよい C4-C10アルケニレン基をなすことがある。 ]
で示される基、
式 （IV - 2) (IV- 2)
Figure imgf000075_0002
[式中、 TA は、 前記と同一の意味を表し、 LB は水酸基又はメチル基を表す で示される基、
式 (IV - 3)
Figure imgf000076_0001
[式中、 TA は、 前記と同一の意味を表し、 L。 は、 CI- C10アルキル基を表す . ]
で示される基、
式 (IV - 4)
同一の意味を表す。 ]
Figure imgf000076_0002
[式中、 TAは、 前記と同一の意味を表し、 KB は、 シァノ基又は UOCO— 基 （Uは、 水素原子又は CI- C10アルキル基を表す。 ） を表す。 ]
で示される基、
式 （IV- 6)
Figure imgf000076_0003
[式中、 WAは、 前記と同一の意味を表し、 Kc と LD とは、 C3-C10アルキレ ン基又は単数又は同一又は相異なる複数の Ma —基 （Ma は、 前記と同一の意 味を表す。 ） で置換されてもよい C4-C10アルケニレン基をなす。 ]
で示される基、
式 (IV-7)
Figure imgf000077_0001
[式中、 QA及び WAは、 前記と同一の意味を表し、 KD と LE とは、 _VA =vA ， -vA ， ， =VA ， ， ， —基 {VA 、 VA ， 、 VA ' ， 及び VA ， ， ' は、 同一又は相異なり、 Ma —基 （Ma は、 前記と同一の意味を表す。 ） で 置換されてもよいメチン基、 又は、 一 N=基を表し、 VA 、 VA ' 、 VA ， ， 及び VA ' ' ' のうち少なくとも一つは一 N=基を表す。 } をなす。 ] で示される基、
式 （IV- 8)
Figure imgf000077_0002
[式中、 ΤΔ 及び QB は、 前記と同一の意味を表す。 ]
で示される基、
式 (IV- 9)
Figure imgf000077_0003
[式中、 U及び WAは、 前記と同一の意味を表す。 ]
で示される基、
式（IV-10)
Figure imgf000077_0004
[式中、 U、 WA 、 KD及び LE は、 前記と同一の意味を表す。 ] で示される基、
式（IV - 11)
Figure imgf000078_0001
[式中、 TAは、 前記と同一の意味を表す。 ]
で示される基、
式（IV - 12)
Figure imgf000078_0002
[式中、 TA及び QB は、 前記と同一の意味を表す。 ]
で示される基、
式（IV- 13)
Figure imgf000078_0003
[式中、 TA 、 QB 、 KD及び LE は、 前記と同一の意味を表す。 ] で示される基、
式（IV- 14)
Figure imgf000078_0004
[式中、 TAは、 前記と同一の意味を表す。 ]
で示される基、
式（IV - 15)
Figure imgf000079_0001
[式中、 TAは、 前記と同一の意味を表す。 ]
で示される基、
式（IV - 16)
Figure imgf000079_0002
[式中、 TA は、 前記と同一の意味を表し、 Kは、 0又は 1を表す。 ] で示される基、 又は、
式（IV- 17)
Figure imgf000079_0003
[式中、 TA 、 U' 及び Kは、 前記と同一の意味を表す。 ]
で示される基を表す。
I I I . φ— 了において、
φはびに結合する原子又は基を表し、 ァは、 Bに結合する原子又は基を表し、 Φ—ァは、
式 (Φ 7-1)
-CR = CR' -CO- (φ r-1)
(式中、 Rは、 ハロゲン原子、 水素原子又は C1-C10アルキル基を表し、 R' は 、 水素原子又は CI- C10アルキル基を表す。 伹し、 R及び R' が、 同時に水素原 子となることはない。 ）
で示される基、
式 (Φ r-2) -CRj = C R X ！ -CR! J ！ = CR! v -CO- (Φァ— 2)
(式中、 、 ! 、 ! ! 及び CRz vは、 同一又は相異なり、 水素原 子又は CI- C10アルキル基を表す。 ）
で示される基、
式 （Φァ- 3)
- C R , = C X 1 -CO- ( r-3)
[式中、 R】 は、 前記と同一の意味を表し、 X： は、 R' ， 一 CO—基 （R' ' は、 C卜 C10アルキル基を表す。 ） 又は ！ 一 0— C (=0) 一基 （Rj ！ は、 前記と同一の意味を表す。 ） を表す。 ]
で示される基、
式 ( Φ T -4)
-CR！ =CR! ！ 一 C ( = NO R j j ： ) - ( r-4)
(式中、 、 i 及び ! ! は、 前記と同一の意味を表す。 ) で示される基、
式 ( r-5)
Figure imgf000080_0001
[式中、 x は、 ォキシ基、 一 ΝΙ^ Ϊ —基 は、 前記と同一の意味を表 す。 ） 又は一 N (-COR' ' ) 一基 （R' ' は、 前記と同一の意味を表す。 ) を表す。 ]
で示される基、
式 （Φァ-6)
Χ"— ^ (Φτ-6)
(式中、 X： ！ は、 前記と同一の意味を表す。 ）
で示される基、
式 (Φ 了- Ό
Figure imgf000080_0002
[式中、 ！ ！ は、 ォキシ基、 チォ基、 一 NI^ —基 （1^ は、 前記と同一 の意味を表す。 ） 又は—N (-C0R' ' ) 一基 （R' ' は、 前記と同一の意 味を表す。 ） を表す。 ]
で示される基、
式 (Φ T - 8)
Figure imgf000081_0001
[式中、 V は、 — NI^ —基 （R j は、 前記と同一の意味を表す。 ） 又は — N (— C〇R' ' ) 一基 （R' ' は、 前記と同一の意味を表す。 ） を表す。 ] 前記と同一の意味を表す。 ]
で示される基、
式 ( r-9)
-CHR! -CHR! ！ -CO- ( r-9)
(式中、 1^ 及び は、 前記と同一の意味を表す。 ）
で示される基、
式 (Φァ -10)
― し HI j ― ^ H K j ！ ― C ( = NOR！ ！ ！ ) - (Φ r-10)
(式中、 、 j 及び RT ！ ！ は、 前記と同一の意味を表す。 ） で示される基、
式 (Φァ- 11)
― ^ K j — XV j ι ― CHR! ！ ！ - (Φァー 11)
(式中、 、 j 及び ！ ！ は、 前記と同一の意味を表す。 ） で示される基、
式 （Φァ -12)
- CHR！ - C R！ ！ = CR! ！ ！ - (Φ r-12)
(式中、 、 ェ 及び ！ ！ は、 前記と同一の意味を表す。 ） で示される基、
式 (Φ了 - 13) - CHR x - CHR ! ！ - CHR ! ！ , - (φァ— 13)
(式中、 、 R！ ！ 及び J ！ は、 前記と同一の意味を表す。 ） で示される基、
式 (Φ r-14)
― C H R j ― C H Iv j (Φ 7-14)
(式中、 及び ！ は、 前記と同一の意味を表すし、 は、 ォキシ基、 チォ基、 スルフィニル基又はスルホ二ル基を表す。 ）
で示される基、
式 (Φァ- 15)
- C 0 - C R！ = C R！ ！ (Φ r-15)
(式中、 及び ！ は、 前記と同一の意味を表す。 ）
で示される基、
式 (Φ r-16)
- C ( = NOR j ！ ！ ) -CR, =C R！ ！ - (Φ r-16)
(式中、 Rt 、 R！ ！ 及び ！ ！ は、 前記と同一の意味を表す。 ) で示される基、
式 (Φァ -17)
Figure imgf000082_0001
(式中、 XT ！ は、 前記と同一の意味を表す。 ）
で示される基、
式 (Φァ -18)
^ ~ ^ιι ( r-18)
(式中、 ！ は、 前記と同一の意味を表す。 ）
で示される基、
式 (Φァ- 19)
Figure imgf000082_0002
(式中、 j j は、 前記と同一の意味を表す。 ）
で示される基、
式 (Φ 7-20)
Figure imgf000083_0001
(式中、 X！ v は、 前記と同一の意味を表す。 ）
で示される基、
式 (Φ r-21)
-CO-CHR! - CHR J ！ - (Φァー 21)
(式中、 及び ！ は、 前記と同一の意味を表す。 ）
で示される基、
式 (φ r-22)
- C ( = NOR！ ！ ！ ) - CHR！ - CHR！ ！ 一 (φ γ -22)
(式中、 、 R, ！ 及び RT ！ ！ は、 前記と同一の意味を表す。 ） で示される基、
式 (Φァ -23)
-CO-C≡C- (φ r-23) で示される基、
式 (Φ r-24)
一 C ( = NOR J ) 一 C三 C— (φ r-24)
(式中、 は、 前記と同一の意味を表す。 ）
で示される基、
式 (Φ r-25)
- C (R J ) R！ ！ — N=CRI ！ ！ 一 ( r-25)
(式中、 、 Rr r 及び ！ J は、 前記と同一の意味を表す。 ） で示される基、
式 （φァ- 26)
-NH-N=CR! - (Φ r-26) (式中、 は、 前記と同一の意味を表す。 ）
で示される基、
式 (Φ 7-27)
— C (Rj ) R！ ！ 一 NH CO - (Φ r-27) (式中、 及び J は 前記と同一の意味を表す。 ）
で示される基、
式 (Φ r-28)
-NR J 一 C〇一 CO— (Φ r-28) (式中、 は、 前記と同一の意味を表す。 ）
で示される基、
式 (Φ r-29)
-Y! -C (R! ) R! ！ 一 CO— (Φ r-29)
(式中、 1^ 及び ！ は 前記と同一の意味を表し、 Υτ は、 前記と同一の 意味を表す）
で示される基、
式 (Φ 7-30)
-CO-CH2 一 C〇一 (Φ r-30) で示される基を表す。
式 （Φ r - 31)
- C (R！ ) R！ ！ - CO NH— (Φ 7-31) (式中、 及び ！ は 前記と同一の意味を表す。 ）
で示される基、
式 (Φ了- 32)
- Y！ ！ - C 0-NH- (Φ r-32) [式中、 t は、 ォキシ基、 チォ基、 又は、 NRj 一基 （式中、 は、 前記と同一の意味を表す。 ） を表す。 ]
で示される基、
式 (Φ r-33) 一 NR， ， —S〇2 — NH— (φ r-33)
(式中、 R' ' は、 前記と同一の意味を表す。 ）
で示される基、 又は、
式 (Φ 7-34)
一 C (R！ ) R！ t -NH- S 02 一 ( r-34)
(式中、 Rt 及び ： は、 前記と同一の意味を表す。 ）
で示される基を表す。
但し、 p及び qが同時に 0になることはない。
尚、 複数の置換基の間での同一記号における 「前記と同一の意味を表す」 と は、当該複数の置換基が互いに独立しながら前記と同一の意味を表すことを示 し、 当該複数の置換基の間では、 選ばれる置換基の選択肢の範囲が同一である が、 その範囲内で選ばれる限り当該選ばれる置換基は同じであっても、 異なつ ていてもよいことを意味するものである。 ]
で示される含複素環化合物；
5. 式 （V)
Figure imgf000085_0001
[式中、
I . sは、
式 （Va- 1)
Figure imgf000085_0002
L式中、 aは、 ベンゼン環、 ピリジン環、 チォフェン環、 フラン環、 ピロ一ル 環、 ピラゾール環、 1， 2， 3—トリァゾール環、 テトラゾール環、 イソォキ サゾ一ル環、 チアゾ一ル環、 ピリダジン環又はピリミジン環を表し、 Xa は、 シァノ基で置換された CI- C10アルキル基、 又は、 テトラヒドロピラン一 4ーィ リデン基で置換された CI- CIOアルキル基、 又は、 ハロゲン原子若しくはシァノ 基で置換された C2-C10アルケニル基、 又は、 CI- C10アルコキシカルポニル基で 置換された C2- C10アルケニル基、 又は、 ヒドロキシ基で置換された C3- C10アル キニル基、 又は、 a。 - r！ - b - r x ' —基 { a。 は、 CI- C10アルキルチオ 基で置換されたメチル基、 C1-C10アルキルスルフィニル基で置換されたメチル 基、 C1-C10アルキルスルホニル基で置換されたメチル基、 C2-C10アルケニル基 、 C2- C10アルキニル基、 r 2 0— C O—基 （r 2 は、 CI- C10アルキル基又は水 酸基で置換された C2-C10アルキル基を表す。 ） 、 カルポキシ基、 r r ' N- C 〇一基 ( r及び r ' は、 同一又は相異なり、 水素原子又は CI- C10アルキル基を 表す。 ；） 、 a i — NH— CO—基 （a 1 は、 C1-C10アルコキシ基で置換された C2- C10アルキル基を表す。 ；） 、 &ェ ' 一 C〇一基 ' は、 モルホリノ基を 表す。 ) 、 r r ' N— CH2 —基 （ r及び r， は、 前記と同一の意味を表す。 ) 、 r。 一 （O) i — C〇NH— CH2 —基 （r。 は、 C卜 C10アルキル基を表 し、 1は 0又は 1を表す。 ） 、 r一 O CH2 —基 （ rは、 前記と同一の意味を 表す。 ） 、 r 。 一 C O—基 （r。 は、 前記と同一の意味を表す。 ） 、 シァノ基 又はスルホメチル基を表し、 は、 CI- C10アルキレン基を表し、 Γ ι ' は、 単結合又は CI- C10アルキレン基を表し、 bは、 ォキシ基、 チォ基、 スルフィニ ル基、 スルホニル基又はメチル基で置換されてもよいイミノ基を表す。 } 、 又 は、 a 2 — y— C O— NH—基 （a 2 は、 CI- CIOアルコキシ基で置換された C2- C10アルキル基を表し、 yは、 ォキシ基又はイミノ基を表す。 ) 、 又は、 r 0— COCO— NH—基 （rは、 前記と同一の意味を表す。 ） 、 又は、 a 3 — z— NH—基（a 3 は、 C2- C10アルケニル基、又は、 CI- C10アルコキシ基、 Π- C10 アルコキシカルポニル基、カルボキシ基若しくはシァノ基で置換された C1-C10 アルキル基を表し、 zは、 力ルポニル基又はスルホ二ル基を表す。 ） 、 又は、 a 4 -N r ' CO—基 { a 4 は、 C卜 CIOアルコキシ基、 又は、 C3-C10アルケニ ルォキシ基、 又は、 r。 一 S〇2 —基 （r。 は、 前記と同一の意味を表す。 ） 、 又は、 水酸基若しくは CI- C10アルコキシ基で置換された C2-C10アルキル基、 又は、 r Q r 。 ' N—基 （ r。 は、 前記と同一の意味を表し、 r。 ' は、 r。 と同一又は相異なり、 r。 と同一の意味を表す。 ） で置換された C2- C10アルキ ル基、 又は、 rO— CO—基 （rは、 前記と同一の意味を表す。 ） 、 シァノ基 若しくはァミノカルポニル基で置換された C1-C10アルキル基、 又は、 rO— C 〇一 （rO— C〇CH2 ) CH—基 （rは、 前記と同一の意味を表す。 ) を表 し、 r' は、 前記と同一の意味を表す。 } 、 又は、 a5 -NHS02 —基 （a 5 は、 C1-C10アルコキシ基で置換された C2-C10アルキル基を表す。 ） 、 又は、 r 0 〇N = CH—基 （r。 は、 前記と同一の意味を表す。 ） 、 又は、 r。 NH CSNH—基 （r 0 は、 前記と同一の意味を表す。 ） 、 又は、 r。 NHC (— S r。 ， ） =N—基 （r 0 及び r。 ， は、 前記と同一の意味を表す。 ） 、 又は 、 （r〇） 2 P (=〇） CH2 一基 （rは、 前記と同一の意味を表す。 ） を表 し、 pは、 0、 1、 2又は 3を表し、 pが 2以上のとき、 Xa は、 同一又は相 異なり、
Ya は、 ハロゲン原子、 又は、 ハロゲン原子で置換されてもよい Π-CIOアルキ ル基、 又は、 CI- C10アルコキシ基で置換されてもよい C1-C10アルキル基、 又は 、 C2- C10アルケニル基、 又は、 C2- C10アルキニル基、 又は、 2—ォキソーォキ サゾリジン一 3—ィル基、 又は、 [1, 3]ジォキゾラン— 2—ィル基、 又は、 モルホリノ基で置換された C1-C10アルコキシ基、 又は、 a。 ， 一 b' —基 （a 0 ， は、 ハロゲン原子で置換されてもよい C1-C10アルキル基を表し、 b' は、 ォキシ基、 チォ基、 スルフィエル基又はスルホ二ル基を表す。 ） 、 又は、 ニト 口基、 又は、 シァノ基、 又は、 rO— C〇一基 （rは、 前記と同一の意味を表 す。 ） 、 又は、 r。 r。 ' N—基 （r。 及び r。 ， は、 前記と同一の意味を表 す。 ） 、 又は、 r。 CO— NH—基 （r。 は、 前記と同一の意味を表す。 ） 、 又は、 r。 r。 ' NC0NH—基 （r。 及び r。 ， は、 前記と同一の意味を表 す。 ） 、 又は、 r r ' NCO—基 （r及び r ' は、 前記と同一の意味を表す。 ) 、 又は、 水酸基を表し、 Qは、 0、 1、 2又は 3を表し、 qが 2以上のとき 、 Ya は、 同一又は相異なり、 qが 2以上のとき、 隣接している Ya は、 a環 と縮環して 4, 5, 6, 7—テトラヒドロべンゾ [b]チォフェン環をなしてもよ い。 ] で示される基、
式（Va - 2)
Figure imgf000088_0001
[式中、
1. Ka a は、 水素原子、 ハロゲン原子、 又は、 （V-a a)—基
[(V - a a)は、 式（V—a a)
Figure imgf000088_0002
[式中、 a aは、 チォフェン環、 フラン環、 ピロ一ル環、 チアゾール環、 ベン ゼン環又はピリジン環を表し、 Ya及び Qは、 前記と同一の意味を表す。 ] で 示される基を表す。 ] を表す。
2. La a は、 水素原子、 CI- C10アルキル基、 （V-a a)—基 （（V-a a) 、 前 記と同一の意味を表す。）で置換された C2 - C10アルキル基、 （V- a a)—基（（V - a a)は、 前記と同一の意味を表す。 ） で置換されてもよい C4- C10アルケニル 基、 又は、 （V- a a)_基 （（V-a a ¾、 前記と同一の意味を表す。 ） で置換さ れてもよい C4-C10アルキニル基を表し、 Ka a と L a a とは、 ハロゲン原子、 CI- C10アルキル基、 C1-C10アルコキシ基若しくは二ト口基で置換されてもよい C4 - C10アルケニレン基をなすことがある。
3. Qa a は、 水素原子、 r a — O—基 { r a は、 水素原子、 又は、 Π- C10ァ ルキル基、 又は、 C3- C10アルケニル基、 又は、 C3- C10アルキニル基、 又は、 r 0 r。 ' N— CH2 —基 （ r。 及び r。 ， は、 前記と同一の意味を表す。 ） 、 r OCH2 —基 （rは、 前記と同一の意味を表す。 ） 、 r Q — CO—基 （r。 は、.前記と同一の意味を表す。 ） 、 CI- C10アルコキシカルボ二ル基、 カルポキ シ基、 アミノカルポニル基若しくはシァノ基で置換された C1 - C10アルキル基、 又は、 r 3 — ι^ —基 （r 3 は、 フエニル基又はピリジル基を表し、 は、 C1 - C10アルキレン基を表す。 ） を表す。 } 、 又は、 ピペリジノ基、 又は、 モル ホリノ基、 又は、 r 4 r 4 ' N—基 （r 4 及び r 4 ， は、 同一又は相異なり、 水素原子、 又は、 C1 - C10アルキル基、 又は、 C3-C10アルケニル基、又は、 C3-C10 アルキニル基、 又は、 CI- C10アルコキシ基で置換された C2- C10アルキル基を表 す。 但し、 同時に水素原子となることはない。 ） である。
4. Wc は、 酸素原子又は一 NTC —基 [Tc は、 r b —基 （r b は、 r a と 同一又は相異なり、 r a と同一の意味を表す。 ） 又は r 3 ' —基 （r 3 ' は、 r 3 と同一又は相異なり、 r 3 と同一の意味を表す。 ） を表す。 伹し、 水素原 子となることはない。 ] である。 ]
で示される基、
式（Va-3)
Figure imgf000089_0001
[式中、 Ka a ' は、 水素原子、 CI- CIOアルキル基、 又は、 （V-a a)—S ( (V- a a)は、前記と同一の意味を表す。）を表し、 L a a 'は、水素原子又は C1-C10 アルキル基を表し、 Ka a ' と La a ' とは、 ハロゲン原子、 C1-C10アルキル 基、 C1-C10アルコキシ基若しくは二ト口基で置換されてもよい C4-C10アルケニ レン基をなすことがあり、 U' は、 水素原子又はメチル基を表し、 Wc は、 前 記と同一の意味を表す。 ]
で示される基、 又は、
式（V a - 4)
Figure imgf000089_0002
[式中、 Tc は、 前記と同一の意味を表し、 Qb は、 r a —〇一基 （r a は、 前記と同一の意味を表す。 ） を表す。 ]
で示される基を表す。
I I . bは、 …
WO 2007/136125
89
式 （V - 1) — i)
Figure imgf000090_0001
[式中、 Qa は、 r a — O—基 （r a は、 前記と同一の意味を表す。 ） 、 又は 、 ピペリジノ基、 又は、 モルホリノ基、 又は、 r 4 r 4 ， N—基 （r 4 及び r 4 ' は、 前記と同一の意味を表す。 ） を表し、 Wa は、 酸素原子又は一 NTa 一基 [Ta は、 r b —基 （r b は、 r a と同一又は相異なり、 r a と同一の意 味を表す。 ） 又は r 3 ' —基 （r 3 ' は、 r 3 と同一又は相異なり、 r 3 と同 一の意味を表す。 ） を表す。 ] を表し、 Ka は、 水素原子、 ハロゲン原子又は C1 - C10アルキル基を表し、 La は、 水素原子又は CI- C10アルキル基を表し、 K a と La とは、 C3- C10アルキレン基又は 1， 3—ブ夕ジェニレン基をなすこと がある。 ]
で示される基、
式 （V- 2)
Figure imgf000090_0002
[式中、 Ta は、 前記と同一の意味を表し、 Lb は水酸基又はメチル基を表す o ]
で示される基、
式 (V-3)
Figure imgf000090_0003
[式中、 Ta は、 前記と同一の意味を表し、 Lc は、 C1 - C10アルキル基を表す 。 ]
で示される基、
式 （V - 4) (V-4)
H3C 、NT 、OH
TA
[式中、 Ta は、 前記と同一の意味を表す。 ]
で示される基、
式 （V - 5)
H3C 、N^ D
■ a
[式中、 Ta は、 前記と同一の意味を表し、 Kb は、 シァノ基又は UOCO- 基 （Uは、 水素原子又は C1- noアルキル基を表す。 ） を表す。 ]
で示される基、
式 （V - 6)
Figure imgf000091_0001
[式中、 Wa は、 前記と同一の意味を表し、 Ke と Ld とは、 C3- C10アルキレ ン基又は C4-C10アルケニレン基をなす。 ]
で示される基、
式 （V-7)
Figure imgf000091_0002
[式中、 Qa及び Wa は、 前記と同一の意味を表し、 Kd と Le と'は、 一 Va
= a ， — va ， ， =va ， ' ， —基 （va、 va ， 、 va ， ， 及び va ， ，
， は、 同一又は相異なり、 メチン基、 又は、 — N=基を表し、 V„ 、 V - ， ，
Va ， ， 及び Va ， ， ， のうち少なくとも一つは一 N=基を表す。 ） をなす c ]
で示される基、
式 （V - 8)
Figure imgf000092_0001
[式中、 Ta及び Qb は、 前記と同一の意味を表す。 ]
で示される基、 又は、
Figure imgf000092_0002
[式中、 U及び wa は、 前記と同一の意味を表す。 ]
で示される基、
び L。 は、 前記と同一の意味を表す。 ]
Figure imgf000092_0003
[式中、 Ta は、 前記と同一の意味を表す。 ]
で示される基、
式（V - 12)
Figure imgf000092_0004
[式中、 Ta及び Qb は、 前記と同一の意味を表す。 ] で示される基、
式（V - 13)
Figure imgf000093_0001
[式中、 Ta 、 Qb Kd及び Le は、 前記と同一の意味を表す。 ] で示される基、
式（V-14)
Figure imgf000093_0002
[式中、 Ta は、 前記と同一の意味を表す。 ]
で示される基、
式（V - 15)
Figure imgf000093_0003
[式中、 Ta は、 前記と同一の意味を表す。 ]
で示される基、
式（V- 16)
Figure imgf000093_0004
[式中、 Ta は、 前記と同一の意味を表し、 Kは、 0又は 1を表す。 ] で示される基、 又は、
式（V - 17)
Figure imgf000094_0001
[式中、 Ta及び Kは、 前記と同一の意味を表し、 U' は、 前記と同一の意味 を表す。 ]
で示される基を表す。
I I I . f - gにおいて、
f は sに結合する原子又は基を表し、 gは、 bに結合する原子又は基を表し、 卜 gは、
式 （ f g-1)
_CR=CR， 一 C〇— ( f g-1)
(式中、 Rは、 ハロゲン原子、 水素原子又は CI- C10アルキル基を表し、 R' は 、 水素原子又は CI- C10アルキル基を表す。 但し、 R及び R' が、 同時に水素原 子となることはない。 ）
で示される基、
式 （ f g-2)
-CRX = CR! x - CR t ！ ！ =CR , v -CO- ( f g-2) (式中、 、 ! 、 ! ! 及び CR ! vは、 同一又は相異なり、 水素原 子又は CI- C10アルキル基を表す。 ）
で示される基、
式 ( f g-3)
-CR! =C ! -CO- ( f g-3)
[式中、 は、 前記と同一の意味を表し、 は、 R' ' 一 CO—基 （R' ' は、 CI- C10アルキル基を表す。 ） 又は ！ 一 O— C (=0) 一基 （I^ t は、 前記と同一の意味を表す。 ） を表す。 ]
で示される基、
式 （ f g- 4)
-CRX =CRX ! 一 C ( = NORx r ∑ ) - ( f g-4) (式中、 、 R, J 及び J ! は、 前記と同一の意味を表す。 ）
で示される基、
Figure imgf000095_0001
[式中、 ！ は、 ォキシ基、 — NR t —基 （R T は、 前記と同一の意味を表 す。 ） 又は一 N (— COR' ' ) 一基 （R' ' は、 前記と同一の意味を表す。 ) を表す。 ]
で示される基、
式 （： f g- 6)
同一の意味を表す。 ）
Figure imgf000095_0002
[式中、 ！ ! は、 ォキシ基、 チォ基、 —NRi —基 （Rt は、 前記と同一 の意味を表す。 ) 又は— N (— C〇R' ' ) —基 （R' ' は、 前記と同一の意 味を表す。 ） を
で示される基、
式 （ f g-8)
Figure imgf000095_0003
[式中、 Vは、 — NI^ —基 （R t は、 前記と同一の意味を表す。 ） 又は — N (-COR' ' ) 一基 （R' ' は、 前記と同一の意味を表す。 ） を表す。 ] 前記と同一の意味を表す。 ]
で示される基、
式 （ f g-9) - CHR！ - CHR J ！ -CO- (f g-9)
(式中、 及び ！ は、 前記と同一の意味を表す。 ）
で示される基、
式 （ f g-10)
- CHR J - CHR J ! 一 C (=NOR ! ! ! ) - ( f g-10) (式中、 、 j 及び ! ! は、 前記と同一の意味を表す。 ） で示される基、
式 （ f g-11)
- C R！ = C R！ ！ - CHRX ！ ！ - ( f g-11) (式中、 、 j 及び ！ ！ は、 前記と同一の意味を表す。 ） で示される基、
式 （ f g-12)
一 ^ H K j ~ ^ I I J = CR! ！ ！ - ( f g - 12) (式中、 、 t 及び ！ ！ は、 前記と同一の意味を表す。 ） で示される基、
式 ( f g-13)
- CHR！ -CHRt ！ -CHRj j ！ - ( f g-13) (式中、 Rt 、 t 及び ！ ！ は、 前記と同一の意味を表す。 ）- で示される基、
式 （ f g- 14)
- CHR！ - CHR！ ！ - Y！ - ( f g-14)
(式中、 及び ！ は、 前記と同一の意味を表すし、 は、 ォキシ基、 チォ基、 スルフィエル基又はスルホ二ル基を表す。 ）
で示される基、
式 （ f g-15)
-CO-CRj =CR！ ！ 一 ( f g-15)
(式中、 及び ！ は、 前記と同一の意味を表す。 ）
で示される基、 式 ( f g-16)
-C ( = NOR! ! ！ ) -CR! =CR! ! - ( f g - 16)
(式中、 、 Rt z 及び ! ! は、 前記と同一の意味を表す。 ） で示される基、
Figure imgf000097_0001
式 （ f g-17)
(式中、 X 1 は、 前記と同一の意味を表す。 ）
で示される基、
式 （ f g - 18)
N ~ X,|
" * (f g-18)
(式中、 1 は、 前記と同一の意味を表す。 ）
で示される基、
式 (f g-19) 7 11 (f g-19)
(式中、 1 ！ は、 前記と同一の意味を表す。 ）
で示される基、
式 （ f g-20)
Figure imgf000097_0002
(式中、 vは、 前記と同一の意味を表す。 ）
で示される基、
式 （ f g-21)
- C O - C H R！ - C H R！ ！ 一 ( f g-21)
(式中、 及び j は、 前記と同一の意味を表す。 ）
で示される基、
式 （ f g-22) 一 C ( = NO R ! ！ ！ ) - CH ！ - CHR！ ！ - ( f g-22) (式中、 、 R ! ∑ 及び ！ ！ は、 前記と同一の意味を表す。 ） で示される基、
式 （ f g-23)
一 C〇一 C≡ C一 ( f g-23) で示される基、
式 （ f g-24)
一 C ( = NO R！ ) 一 C≡C— ( f g-24) (式中、 は、 前記と同一の意味を表す。 ）
で示される基、
式 （ f g-25)
一 C (R , ) R！ ! -N=CR ! ! ! 一 ( f g-25) (式中、 、 及び R T J J は、 前記と同一の意味を表す。 ） で示される基、
式 （ f g-26)
-NH-N= C R ! ― ( f g-26) (式中、 は、 前記と同一の意味を表す。 ）
で示される基、
式 （ f g-27)
- C ( ！ ) R ! ！ 一 NH— CO— ( f g-27)
(式中、 及び ！ は、 前記と同一の意味を表す。 ）
で示される基、
式 （ ί g-28)
-NR！ 一 C O - C O— ( f g-28) (式中、 R∑ は、 前記と同一の意味を表す。 ）
で示される基、
式 （ f g-29)
- Y！ — C (R！ ) R！ ！ 一 CO— ( f g-29) (式中、 及び ！ は、 前記と同一の意味を表し、 は、 前記と同一の 意味を表す）
で示される基、
式 (f g-30)
- CO- CH2 一 C〇_ ( f g-30) で示される基を表す。
式 （ f g-31)
— C (R！ ) R ! ! - CO-NH- ( f g-31)
(式中、 及び ! は、 前記と同一の意味を表す。 ）
で示される基、
式 ( f g-32)
- Yx ！ — CO— ΝΗ - ( f g-32)
[式中、 Υ〖 r は、 ォキシ基、 チォ基、 又は、 — NR j -基 （式中、 は、 前記と同一の意味を表す。 ） を表す。 ]
で示される基、
式 （ f g-33)
一 NR， ， — S 02 -NH- ( f g-33)
(式中、 R' ' は、 前記と同一の意味を表す。 ）
で示される基、 又は、
式 （ f g-34)
- C (R！ ) R J ! -NH- S 02 - ( f g-34)
(式中、 R I 及び j は、 前記と同一の意味を表す。 ）
で示される基を表す。
但し、 p及び Qが同時に 0になることはない。
尚、 複数の置換基の間での同一記号における 「前記と同一の意味を表す」 と は、当該複数の置換基が互いに独立しながら前記と同一の意味を表すことを示 し、 当該複数の置換基の間では、 選ばれる置換基の選択肢の範囲が同一である が、 その範囲内で選ばれる限り当該選ばれる置換基は同じであっても、 異なつ ていてもよいことを意味するものである。 ]
で示される含複素環化合物；
6 .前項 2〜 5記載の化合物と不活性担体とを含有することを特徴とする細胞 外マトリックス遺伝子転写抑制組成物；
7 .前項 5記載の化合物と不活性担体とを含有することを特徴とする細胞外マ トリックス遺伝子転写抑制組成物；
8 . 細胞外マトリックス遺伝子の転写を抑制するための有効成分としての、 前 項 1記載の組成物に有効成分として含有されるシンナモイル化合物の使用 ；
9 . 細胞^マトリックス遺伝子の転写を抑制するための有効成分としての、 前 項 2〜 5記載の化合物の使用 ；
1 0 . 細胞外マトリックス遺伝子の転写を抑制するための有効成分としての、 前項 5記載の化合物の使用 ；
1 1 .細胞外マトリックス遺伝子の発現量を減少させて細胞外マ卜リックス蓄 積量の低下を導くことにより組織の線維化を改善するための有効成分として の、前項 1記載の組成物に有効成分として含有されるシンナモイル化合物の使 用 ；
1 2 .細胞外マ十リックス遺伝子の発現量を減少させて細胞外マトリックス蓄 積量の低下を導くことにより組織の線維化を改善するための有効成分として の、 前項 2〜 5記載の化合物の使用；
1 3 . 有効量の、 前項 1記載の組成物に有効成分として含有されるシンナモイ ル化合物を、組織の線維化を改善させる処置を必要とする哺乳動物患者に投与 することを特徴とする組織線維化改善方法；
1 4 . 有効量の前項 2〜 5記載の化合物を、 組織の線維化を改善させる処置を 必要とする哺乳動物患者に投与することを特徴とする組織線維化改善方法； 1 ^5 . 前項 1記載の組成物に有効成分として含有されるシンナモイル化合物、 又は、 前項 2〜5記載の化合物と、 不活性担体とを含有することを特徴とする 慢性腎不全治療剤；
1 6 . 慢性腎不全を治療するための有効成分としての、 前項 1記載の組成物に 有効成分として含有されるシンナモイル化合物、 又は、 前項 2〜 5記載の化合 物の使用 ；
1 7.有効量の、 前項 1記載の組成物に有効成分として含有されるシンナモイ ル化合物、 又は、 前項 2〜 5記載の化合物を、 慢性腎不全治療処置を必要とす る哺乳動物患者に投与することを特徴とする慢性腎不全治療方法；
1 8.前項 1記載の組成物に有効成分として含有されるシンナモイル化合物、 又は、 前項 2〜5記載の化合物と、 不活性担体とを含有することを特徴とする 心不全治療剤；
1 9. 心不全を治療するための有効成分としての、 前項 1記載の組成物に有効 成分として含有されるシンナモイル化合物、 又は、 前項 2〜 5記載の化合物の 使用 ；
20. 有効量の、 前項 1記載の組成物に有効成分として含有されるシンナモイ ル化合物、 又は、 前項 2〜 5記載の化合物を、 心不全治療処置を必要とする哺 乳動物患者に投与することを特徴とする心不全治療方法；
2 1.前項 1記載の組成物に有効成分として含有されるシンナモイル化合物と 不活性担体とを含有することを特徴とする TGF— ;3作用抑制組成物； 22.前項 2〜 5記載の化合物と不活性担体とを含有することを特徴とする T GF— 作用抑制組成物；
23. TGF— /3の作用を抑制するための有効成分としての、 前項 1記載の組 成物に有効成分として含有されるシンナモイル化合物の使用 ；
24. TGF— i3の作用を抑制するための有効成分としての、 前項 2〜 5記載 の化合物の使用 ；
25. 前項 1記載の組成物に有効成分として含有されるシンナモイル化合物、 又は、 前項 2〜 5記載の化合物と、 不活性担体とを含有することを特徴とする 養毛組成物；
26. TGF— 0による毛髪退行期への移行促進を阻害して毛髪成長期の延長 を導くことにより養毛効果を得るための有効成分としての、前項 1記載の組成 物に有効成分として含有されるシンナモイル化合物、 又は、 前項 2〜5記載の 化合物の使用 ；及び
2 7 . 有効量の、 前項 1記載の組成物に有効成分として含有されるシンナモイ ル化合物、 又は、 前項 2〜 5記載の化合物を、 養毛処置を必要とする哺乳動 患者に投与することを特徴とする養毛方法；
等を提供するものである。 発明を実施するための形態
以下、 本発明を詳細に説明する。
本発明において、 アルキル基、 ハロアルキル基、 アルコキシ基、 Τ'ίιキシ カルポニル基、 アルキルチオ基、 アルキルスルフィニル基、 ァづレキルスルホ二 ル基及びアルキレン基における飽和炭化水素基は、 分枝していてもよく、 また その炭素原子の一部又は全部で環を形成してもよく、 アルケニル基、 アルケニ ルォキシ基、 アルキニル基、 アルキニルォキシ基、 アルケニレン基及びアルキ 二レン基における不飽和炭化水素基は、 分枝をもっていてもよく、 またその炭 素原子の一部又は全部で環を形成してもよく、その不飽和結合数は単数又は複 数である。
本発明において、 アルキル基としては、 例えば、 メチル基、 ェチル基、 イソ プロピル基、 シクロへキシル基、 シクロプロピルメチル基等があげられ、 ハロ アルキル基としては、 例えば、 2 , 2 , 2—トリフルォロェチル基等があげら れ、 アルコキシ基としては、 例えば、 メトキシ基、 エトキシ基、 シクロペンチ ルォキシ基、 2一シクロへキシルエトキシ等があげられ、 アルキルチオ基とし ては、 例えば、 メチルチオ基等があげられ、 アルキルスルフィニル基としては 、 例えば、 メチルスルフィニル基等があげられ、 アルキルスルホニル基として は、 例えば、 メチルスルホニル基等があげられ、 アルキレン基としては、 例え ば、 メチレン基、 ェチルエチレン基、 1， 4ーシクロへキシレン基等がぁ ら— れ、 、 アルケニル基としては、 例えば、 ビニル基、 2—プロぺニル基、 3—メ チルー 2—ブテニル基、 1 , 3一ブタジェニル基、 3—シクロへキセニル基等 があげられ、 アルキニル基としては、 例えば、 ェチニル基、 2—プロピエル基 、 2 —ペンテン— 4 _ィニル基等があげられ、 アルケニレン基としては、 例え ば、 ビニレン基、 プロぺニレン、 1， 3—ブタジェニレン基等があげられ、 ァ ルキニレン基としては、 例えば、 ェチニレン基、 プロピニレン基等があげられ る。
本発明において、 ハロゲン原子としては、 フッ素原子、 塩素原子、 臭素原子 及びョゥ素原子があげられる。
本発明において、 ピリジル基は、 2 —ピリジル基、 3 —ピリジル基及び 4 一 ピリジル基を含み、 フリル基は、 2 —フリル基及び 3 —フリル基を含み、 チェ ニル基は、 2 —チェニル基及び 3 —チェ二ル基を含み、 ナフチル基は、 1ーナ フチル基及び 2 —ナフチル基を含む。 式 （I) 、 ( I I) 、 ( I I I) 、 ( IV) 及び （V) で示される含複素環化合物 （ 以下、 各々、 化合物 （I) 、 ( I D 、 ( I I I) 、 ( IV) 及び （V) と記すことも ある） において、 α環、 A O環、 A環及ぴ a環が窒素原子を有する芳香族 6員 環の場合は、 その N—ォキシドも含む。
化合物 （I) 〜 （V) の∑環、 σ θ環、 σ環及び s環において、 芳香族 5員環 としては、 例えば、 チォフェン環、 フラン環、 ピロ一ル環、 イミダゾ一ル環、 ピラゾ一ル環、 1 , 2 , 3 —トリァゾール環、 1 , 2， 4—トリァゾ一ル環、 テトラゾ一ル環、 ォキサゾール環、 イソォキサゾ一ル環、 チアゾ一ル環、 イソ チアゾール環、 フラザン環、 1， 2， 5 —チアジアゾール環等があげられ、 芳 香族 6員環としては、 例えば、 ベンゼン環、 ピリジン環、 ピリダジン環、 ピリ ミジン環、 ピラジン環、 1， 3 , 5 —トリアジン環、 1， 2， 4ートリアジン 環等があげられる。 式 （I) 〜 （V) で示される含複素環化合物 （以下、 化合物 （I ) 〜 （V) と記— —― すこともある） は、 それらの薬理学上許容されうる塩も、 同時に表す。 薬理学 上許容されうる塩とは、 化合物 （I) 〜 （V) (以下、 本発明化合物と記すこと もある） の、 無機酸との塩、 有機酸との塩、 無機塩基との塩又は有機塩基との 塩を表す。 無機酸との塩とは、 例えば、 塩酸塩、 臭化水素酸塩等があげられ、 有機酸との塩とは、 例えば、 酢酸塩、 安息香酸塩等があげられ、 無機塩基との 塩とは、 例えば、 カリウム塩、 ナトリウム塩等があげられ、 有機塩基との塩と は、 例えば、 ピリジン塩、 モルホリン塩等があげられる。 化合物 （I) 及び （Π) の Υ α のとりうる置換基 Y Q 群において、 「6— 1 0員環のァリール基」 とは、 単環又は縮合環の芳香族炭化水素環をなす基を表 し、 例えば、 フエニル基、 1—ナフチル基、 2 —ナフチル基、 6 —インダニル 基等があげられ、 「5— 1 0員環のへテロアリール基」 とは、 単環又は縮合環 の芳香族複素環をなす基を表し、 例えば、 2—フリル基、 3 —フリル基、 2— チェニル基、 3 —チェニル基 2 —ピリジル基、 3—ピリジル基、 4一ピリジル 基、 2 —キノリル基等があげられ、 「不飽和結合を含んでもよい 3— 1 0員環 の炭化水素環若しくは複素環をなす基」 とは、 単環又は縮合環を含み、 2—シ クロへキセニル基、 2—モルホリニル基、 4ーピペリジル基等があげられ、 こ れらは単数又は同一又は相異なる複数の前記の M a —基で置換されてもよい。 化合物 （I ) 及び （I I) の Υ α のとりうる置換基 Ζ。 群において、 「Α環と 縮環する基」 は、 ハロゲン原子、 CI- C10アルコキシ基、 C3-C10アルケニルォキ シ基、 C3- C10アルキニルォキシ基、 カルポニル基、 チォカルポニル基、 ォキシ 基、 チォ基、 スルフィニル基若しくはスルホニル基から選ばれる、 単数又は同 一又は相異なる複数の原子又は基を有してもよい。
化合物 （I I I) の Χ Α 。 のとりうる置換基 Ε。 群の R a 。 において、 「置換 されてもよい 5— 7員環のァリール基又はへテロアリール基」 とは、 単環又は 縮合環の芳香族炭化水素環をなす基又は単環又は縮合環の芳香族複素環をな す基を表し、 例えば、 フエニル基、 1 _ナフチル基、 2—ナフチル基、 6—ィ ンダニル基-、 2 —フリル基、 3 _フリル基、 2 チェニル基、 3 チェ-ニル棊 、 2—ピリジル基、 3—ピリジル基、 4—ピリジル基、 2—キノリル基等があ げられ、 これらは単数又は同一又は相異なる複数の前記の M a —基で置換され てもよい。 化合物 （I) 、 (II) 及び （III) の、 Υα 及び ΥΑ 。 のとりうる置換基 Υ。 群の （d。 ） において、 「力ルポニル基又はチォカルボニル基で置換され、 更 に、 ォキシ基、 チォ基、 — -基 は、 前記と同一の意味を表す。 ） 、スルフィニル基若しくはスルホニル基で置換されてもよい 5— 1 2員の炭化 水素環をなす」 は、 炭素原子の一つ又は複数が、 力ルポニル基又はチォカルポ ニル基で置き換えられ、 更に、 炭素原子の一つ又は複数が、 ォキシ基、 チォ基 、 —NRi -基 （ ェ は、 前記と同一の意味を表す。 ） 、 スルフィニル基若し くはスルホニル基から選ばれた、単数又は同一又は相異なる複数の基で置き換 えられてもよい 5— 1 2員の炭化水素環をなすことを表す。
化合物 （I) 、 (II) 及び （III) の、 Υα 及び ΥΑ 。 のとりうる置換基 YQ 群の （e Q ) において、 「カルポニル基、 チォカルポニル基、 ォキシ基、 チォ 基、 一 NRi -基 （ ェ は、 前記と同一の意味を表す。 ） 、 スルフィニル基若 しくはスルホニル基で置換されてもよい 5— 1 2員の炭化水素環をなす。 」 と は、 炭素原子の一つ又は複数が、 カルポニル基、 チォカルボニル基、 ォキシ基 、 チォ基、 _NRi -基 （Ri は、 前記と同一の意味を表す。 ） 、 スルフィニ ル基若しくはスルホニル基から選ばれた、単数又は同一又は相異なる複数の基 で置き換えられてもよい 5— 1 2員の炭化水素環をなすことを表す。 化合物 （IV) の、 XAのとりうる置換基 B群の （a) において、 「ォキシ基 、 チォ基、 スルフィニル基、 スルホニル基若しくは一 ' —基 （ ェ ' は 、 前記と同一の意味を表す。 ） で置換されてもよい C2- C10アルキレン基」 とは 、 炭素原子の一つ又は複数が、 ォキシ基、 チォ基、 スルフィニル基、 スルホ二 ル基若しくは一 ' 一基 ' は、 前記と同一の意味を表す。 ） から選 ばれた、 単数又は同 又は相異なる複数の基で置き換えられてもよい- G2-C10 - アルキレン基を表し、 また 「ォキシ基、 チォ基、 スルフィニル基、 スルホニル 基若しくは一 ' 一基 （Ri ' は、 前記と同一の意味を表す。 ） で置換さ れてもよい C3- C10アルケニレン基」 とは、 炭素原子の一つ又'は複数が、 ォキシ 基、 チォ基、 スルフィニル基、 スルホニル基若しくは— ' —基 ' は、 前記と同一の意味を表す。 ） から選ばれた、 単数又は同一又は相異なる複 数の基で置き換えられてもよい C3-C10アルケニレン基を表す。
化合物 （IV) の、 XAのとりうる置換基 D群の （b) において、 「メチル基 、 ォキシ基、 チォ基、 スルフィニル基、 スルホニル基若しくは— NRi —基 （ R, は、 前記と同一の意味を表す。 ） で置換されてもよい CI- C10アルキレン基 」 とは、 炭素原子の一つ又は複数がメチル基で置換されてもよい、 又は、 炭素 原子の一つ又は複数が、 ォキシ基、 チォ基、 スルフィニル基、 スルホ二ル基若 しくは一 —基 （ ェ は、 前記と同一の意味を表す。 ) から選ばれた、 単 数又は同一又は相異なる複数の基で置き換えられてもよい C2-C10アルキレン 基を表し、 「メチル基、 ォキシ基、 チォ基、 スルフィニル基、 スルホ二ル基若 しくは一 NRi —基 （Ri は、 前記と同一の意味を表す。 ） で置換されてもよ い C2-C10ァルケ ϋレン基」 とは、 炭素原子の一つ又は複数がメチル基で置換さ れてもよい、 又は、 炭素原子の一つ又は複数が、 ォキシ基、 チォ基、 スルフィ ニル基、 スルホニル基若しくは—NR1 —基 （ は、 前記と同一の意味を表 す。 ） から選ばれた、 単数又は同一又は相異なる複数の基で置き換えられても よい C2-C10アルケニレン基を表す。 化合物 （I) 及び （II) の Υα のとりうる X。群、 YQ 群及び Z。 群に属す る基を、 各々， 下記の表 24、 表 2 5及び表 2 6に例示する。
化合物 （III) の XA 。 のとりうる A。 群、 B。群、 C。 群、 D。 群、 E0 群、 FQ 群、 G。 群、 HQ 群、 I。 群、 J。 群、 KQ 群、 LQ 群、 M。群及び N0 群に属する基を、 、 各々， 下記の表 1、 表 2、 表 3、 表 4、 表 5〜8、 表 9〜 1 2、 表 1 3〜 1 6、 表 1 7、 表 1 8、 表 1 9、 表 2 0、 表 2 1、 表 2 2 及び表 2 3に例示し、… YA 。 のとりうる X。 群、 Y。 群及び Ζ。 群 4S属する基 一 を、 各々， 下記の表 24、 表 2 5及び表 2 6に例示し、 QA 。 及び TA 。 を、 各々， 下記の表 2 7〜表 2 8及び表 2 9に例示する。
化合物 （IV) の XA のとりうる A群、 B群、 C群、 D群、 E群、 F群、 G群 、 H群、 I群、 J群、 K群、 L群、 M群及び N群に属する基を、 、 各々， 下記 の表 1、 表 2、 表 3、 表 4、 表 5〜8、 表 9〜 1 2、 表 1 3〜 16、 表 1 7、 表 1 8、 表 1 9、 表 20、 表 2 1、 表 22及び表 23に例示し、 YAのとりう る X群、 Y群及び Z群に属する基を、 各々， 下記の表 24、 表 25及び表 26 に例示し、 QA及び TAを、 各々， 下記の表 2 '7〜表 28及び表 2 9に例示す る。 前記の、 A。 群〜 NQ群及び A群〜 N群に属する基を、 以下の表 1〜表 23 に例示するが、 幾何異性が可能な基の場合はその全ての幾何異性体を意味し、 互変異性が可能な基の場合はその全ての互変異性体を意味する。
A。 群及び A群に属する基を、 表 1に例示する。
表 1
Figure imgf000107_0001
群及び B群に属する基を、 表 2に例示する。
Figure imgf000108_0001
C。 群及び C群に属する基を、 表 3に例示する。
Figure imgf000109_0001
Figure imgf000109_0002
D。 群及び D群に属する基を、 表 4に例示する。
表 4
Figure imgf000110_0001
E。 群及び E群に属する基を、 表 5〜表 8に例示する。
Figure imgf000111_0001
s拏 on
l7.090/.00Zdf/X3d SZT9Cl/.00Z ΟΛ\ 表 6
Figure imgf000112_0001
Figure imgf000113_0001
表 8
Figure imgf000114_0002
Figure imgf000114_0001
F。 群及び F群に属する基を、 表 9〜表 1 2に例示する。
Figure imgf000115_0001
6拏
SZT9Cl/.00i OAV εΗ0Ο02Η02Η0ΟΟ02Η3Ο- 0 S - J (εΗ0) NzO SO'H0zH0OO02H0O-
ΗΟ6 (ΖΗ ) ΟΟつ 2 ΗΟΟ - 8 ー d
ΗΟζΗ0ζΗ0ΟΟ0ζΗ0Ο- L ^ - d
SH02OS 2HOZHOOOOZHOO- 9 - d
£H0OS 2H0zH0OO02H0O- S ー d sH0 S zH0zH0OO02H3O- εΗ0Ο2Η02Η0ΟΟ02Η0Ο- £ - d
^、 Ν— 2H0sH0OOO2H0O— Z - ά く ,Ν— SH0SH0003SH00— I - d
H0≡0sH0OO0zH0O- 0 一 d
Ήθ=Η02ΗΟΟΟΟζΗΟΟ- 6 £ - d ΐ D2H02H0OO0zH0O- 8 £ - ή εΗ0ΟΟ32Η0Ο- L £ - d
ΗΟΟΟ'ΗΟΟ- 9 £ - d ζ (εΗΟ) ΝΝ = Η εΗ Ο— 9 8 - d
Η0≡0ζΗ0ΟΝ = Η0ζΗ3Ο- ε— d
ΟΗΟ 'ΗΟΟ- £ £ - d
8 d DOO'HOO- Z £ - d εΗ0Ο02Η0Ο- I £ - d
2ΗΝ S 0 'ΗΟΟ- 0 2 - d
'ΗΝ (ΗΝ=) つ 2 Η Ο - 6 Z - d
NO 2Η0Ο- 2 Z - d εΗΟ Ό S 2ΗΟ ΖΗΟΟ- L Z -d
SHOO S 2H02HOO- 9 Z - d
• o N o τ拏
9Π
SZT9Cl/.00Z ΟΛ\
Figure imgf000117_0001
表 1 2
Figure imgf000118_0001
G0 群及び G群に属する基を、 表 1 3〜表 1 6に例示する。 表 1 3
Figure imgf000119_0001
Figure imgf000120_0001
Figure imgf000121_0001
Figure imgf000121_0002
表 1 6
Figure imgf000122_0001
H。 群及び H群に属する基を、 表 1 7に例示する。
表 1 7
Figure imgf000123_0001
I 0 群及び I群に属する基を、 表 1 8に例示する。
表 1 8
Figure imgf000124_0001
J o 群及び J群に属する基を、 表 1 9に例示する。 表 1 9
Figure imgf000125_0001
群及び K群に属する基を、 表 2 0に例示する。
表 20
Figure imgf000126_0001
L。 群及び L群に属する基を、 表 2 1に例示する。 表 2 1
Figure imgf000127_0001
M。 群及び M群に属する基を、 表 2 2に例示する。
表 2 2
Figure imgf000128_0001
N。 群及び N群に属する基を、 表 2 3に例示する。
表 2 3
Figure imgf000128_0002
前記の、 X。 群〜 Z。 群及び X群〜 Z群に属する基を、 以下の表 2 4〜表 2 5 に例示するが、 幾何異性が可能な基の場合はその全ての幾何異性体を意味し、 互変異性が可能な基の場合はその全ての互変異性体を意味する。
X。 群及び X群に属する基を、 表 2 4に例示する。 表 2 4
Figure imgf000129_0001
Y。 群及び Y群に属する基を、 表 2 5に例示する。 表 2 5
Figure imgf000130_0001
Z o 群又は Z群と縮環した o;環、 A O環又は A環を、 表 2 6〜表 2 8に例示 する。
Figure imgf000131_0001
表 2 7
Figure imgf000132_0001
表 28
Figure imgf000133_0001
QA Q 及び QA を、 表 2 9〜表 30に例示する
Figure imgf000134_0001
6 S拏
SSI
9tL090/L00Zdr/∑ d SZT9Cl/.00Z OAV 表 30
Figure imgf000135_0001
TA Q 及び TA を、 表 3 1に例示する。
表 3 1
Figure imgf000136_0001
化合物 (II) として、
例えば、
∑が、 前記の式 （11ひ- 1) で示される基であり、 かつ、 Φ - Γが、
一 CH=CH_CH=CH— CO—で示される基、 一 CB r =CHC〇—で示される基、
- CH2 - CH2 —CO—で示される基、 -CH=CH-CH2 —で示される基、
— CH2 — CH=CH—で示される基、
— CH2 — CH2 — CH2 —で示される基、
_ CO— CH = CH—で示される基、
一 NH2 — N = CH—で示される基、
— CH2 —NH— CO—で示される基、
一 CH2 — C O— NH—で示される基、 又は、
— NH— CO— NH—で示される基であり、 かつ、
βが、 前記の式 （II- 1) で示される基の場合があげられる。
また例えば、
Sが、 式 （ΙΙα-Ι) で示される基であって αがベンゼン環であり、 かつ、 Φ - Γが、
— CH=CH— CH=CH— C〇一で示される基、
一 CB r =CHCO—で示される基、
- CH2 — CH2 — C〇一で示される基、
- CH=CH-CH2 一で示される基、
一 CH2 — CH=CH—で示される基、
一 CH2 — CH2 — CH2 —で示される基、
一 CO— CH CH—で示される基、
一 NH2 — N = CH—で示される基、
一 CH2 — NH— CO—で示される基、
一 CH2 — C O— NH—で示される基、 又は、
— NH— C〇一 NH—で示される基であり、 かつ、
)3が、 式 (11， -1)
Figure imgf000137_0001
[式中、 R„ α は、 水素原子又は CI- CIOアルキル基を表し、 Wa a は、 酸素原 子又は一 ΝΤα α 一基 （Τα α は、 水素原子又は CI- CIOアルキル基を表す。 ；) を表す。 ]
で示される基である場合があげられる。
更に例えば、
∑が、 式 （11 - 1) で示される基であってひがベンゼン環であり、 かつ、 Φ— Γが、
_ 11=(：11—（ ：^ =〇11—(：〇ーで示される基、
- C B r =CHCO—で示される基、
- CH2 - CH2 一 CO—で示される基、
-CH=CH-CH2 —で示される基、
一 CH2 — CH=CH—で示される基、
一 CH2 —. CH2 - CH2 一で示される基、
—CO— CH=CH—で示される基、
一 NH2 — N = CH—で示される基、
一 CH2 — NH— CO—で示される基、
- CH2 一 CO— NH—で示される基、 又は、
一 NH— CO— NH—で示される基であり、 かつ、
j3が、 前記の式 （Π' -1) で示される基であって、 Ra a が、 水素原子又はメ チル基であり、 Wa aが、 酸素原子又は一 ΝΊ α —基 （Τα α は、 前記と同 一の意味を表す。 ） をであって、 かつ Ί α が水素原子又はメチル基である場 合があげられる。 また、 化合物 （II) として、
具体的には、
∑が、 式 （Πα- 1) で示される基であってひがベンゼン環であり、 かつ、
Φ— Γが、 一 CH2 -CH2 —CO—で示される基、 又は、 一 NH—CO— N H—で示される基であり、 かつ、
βが、 式 （ΙΓ'- 1)
Figure imgf000139_0001
[式中、 Wa a は、 前記と同一の意味を表し、 Κα 'は、 水素原子を表し、 L α 'は、 CI- C10アルキル基を表し、 Κα 'と La 'とは、 C4-C10アルケニレン基 をなすことがある。 ]
で示される基である場合があげられる。
また具体的には、
∑が、 式 （II a- 1) で示される基であってひがベンゼン環であり、 かつ、
Φ— Γが、 一 CH2 -CH2 —CO—で示される基、 又は、 _NH— CO— N
H—で示される基であり、 かつ、
βが、 前記の式 （ΙΓ'- 1) で示される基であって、 Wa a がー NTa α —基 （ 式中、 Τα α は、 前記と同一の意味を表す。 ） であって、 かつ Κα 'が水素原 子であって L a 'が C1-C10アルキル基である場合があげられる。
更に具体的には、
∑が、 式 （Ila-l) で示される基であってひがベンゼン環であり、 かつ、 Φ— Γが、 — CH2 — CH2 — CO—で示される基、 又は、 _NH—CO— N H—で示される基であり、 かつ、
βが、 前記の式 （ΙΓ'- 1) で示される基であって、 Wa a がー NTa α 一基 （ 式中、 Τα α は、 前記と同一の意味を表す。 ） であって、 かつ Κα 'と L α 'と が C4-C10アルケニレン基をなす場合があげられる。
一層具体的には、
∑が、 式 （11 -1) で示される基であってひがベンゼン環であり、 かつ、
Φ— Γが、 _CH2 - CH2 一 CO—で示される基、 又は、 一NH— CO— N H—で示される基であり、 かつ、
βが、.前記の式 （ΙΓ '- 1) で示される基であって、 Wa αがー ΝΤα α —基 （ 式中、 Τα α は、 前記と同一の意味を表す。 ） であって、 かつ Τα αが水素原 子又はメチル基であって、かつ Κα 'が水素原子であって La 'がメチル基であ る場合があげられる。
より一層具体的には、
∑が、 式 （II Q;_1) で示される基であってひがベンゼン環であり、 かつ、 Φ— Γが、 — CH2 - CH2 —CO—で示される基、 又は、 一 NH— CO— N H—で示される基であり、 かつ、
/3が、 前記の式 （Ι '- 1) で示される基であって、 Wa aがー ΝΤα α —基 （ 式中、 Τα α は、 前記と同一の意味を表す。 ） であって、 かつ Τα αが水素原 子又はメチル基であって、 かつ Κα 'と L α 'とが 1， 3—ブ夕ジェニレン基を なす場合があげられる。 化合物 （III) として、
例えば、
σ 0が式（ΠΙΑ 0- 1)で示される基であり、 かつ、
Φ 0— τ 0が、
— CH=CH—CH = CH— CO—で示される基、
— CB r =CHCO—で示される基、
一 CH2 — CH2 — CO—で示される基、
— CH=CH— CH2 —で示される基、
- CH2 一 CH=CH—で示される基、
_ CH2 — CH2 — CH2 —で示される基、
— C〇一CH=CH—で示される基、
一 NH2 — N=CH—で示される基、
一 CH2 — NH— C O—で示される基、
一 CH2 — CO— NH—で示される基、 又は、
一 NH— CO— NH—で示される基であり、 かつ、
B 0が、 前記の式 （III- 1) で示される基の場合があげられる。
また例えば、
σ 0が式（ΙΙΙΑ 0-1)で示される基であって A 0がベンゼン環であり、 かつ、 φ 0—ァ 0が、
— CH=CH—CH=CH—CO—で示される基、
一 CB r = CHC〇—で示される基、
一 CH2 — CH2 —C〇一で示される基、
-CH=CH-CH2 一で示される基、 ' — CH2 — CH=CH—で示される基、 ；' - CH2 — CH2 — CH2 —で示される基、
一 C O— CH=CH—で示される基、
-NH2 一 N=CH—で示される基、
— CH2 — NH— CO—で示される基、
— CH2 — C〇一 NH—で示される基、 又は、
_NH— CO— NH—で示される基であり、 かつ、
B 0が、 式 (111， -1)
Figure imgf000141_0001
[式中、 RA A 0 は、 水素原子又は C1-C10アルキル基を表し、 WA A 。 は、 酸 素原子又は—NTA A 。 —基 （TA A 。 は、 水素原子又は CI- CIOアルキル基を 表す。 ） を表す。 ]
で示される基である場合があげられる。
更に例えば、
00が式（IIIA0-1)で示される基であって AOがベンゼン環であり、 かつ、 Φ 0 - r 0が、
一 CH=CH_ CH = CH— CO—で示される基、
一 CB r =CHC〇一で示される基、
- CH2 一 CH2 —CO—で示される基、
— CH = CH— CH2 —で示される基、
- CH2 一 CH=CH—で示される基、 — CH2 - CH2 一 CH2 —で示される基、
一 CO— CH= CH—で示される基、
-NH2 — N= CH—で示される基、
- CH2 _NH_ C〇—で示される基、
— CH2 — C〇— NH—で示される基、 又は、
— NH— CO— NH—で示される基であり、 かつ、
B 0が、 前記の式 （ΠΓ -1) で示される基であって、 RA A 。 が、 水素原子 又はメチル基であり、 WA A 。 が、 酸素原子又は— NTA A 。 —基 （TA A o は、 前記と同一の意味を表す。 ） であって、 かつ TA A 。 が水素原子又はメチ ル基である場合があげられる。 また化合物 （III) として、
具体的には、
σ 0が式（ΠΙΑΟ-1)で示される基であって AOがベンゼン環であり、 かつ、 Φ 0—ァ 0が、 一 CH2 — CH2 — CO—で示される基、 又は、 — NH— CO
— NH—で示される基であり、 かつ、
B 0が、 式 （ΙΙΓ ' - 1)
Figure imgf000142_0001
[式中、 WA A 。 は、 前記と同一の意味を表し、 KA 。 'は、 水素原子を表し 、 LA Q 'は、 CI- C10アルキル基を表し、 KA 。 'と LA 。 'とは、 C4- C10アル ケニレン基をなすことがある。 ]
で示される基である場合があげられる。
また具体的には、
。 0が式（III A 0-1)で示される基であって AOがベンゼン環であり、 かつ、 Φ 0—ァ 0が、 _CH2 - CH2 —CO—で示される基、 又は、 —NH— CO 一 NH—で示される基であり、 かつ、 B 0が、 前記の式 （ΙΠ' で示される基であって、 WA A 。 がー NTA A 。 一基 （式中、 TA A 。 は、 前記と同一の意味を表す。 ） であって、 かつ KA 。 'が水素原子であって LA Q 'が CI- CIOアルキル基である場合があげられる。 更に具体的には、
σ 0が式（ΠΙΑ0- 1)で示される基であって A Oがベンゼン環であり、 かつ、 Φ 0—ァ 0が、 — CH2 — CH2 — CO—で示される基、 又は、 —NH— CO —NH—で示される基であり、 かつ、
B 0が、 前記の式 （ΙΙΓ '-I) で示される基であって、 WA A 。 がー ΝΤΑ Α 0 —基 （式中、 ΤΑ Α 。 は、 前記と同一の意味を表す。 ） であって、 かつ ΚΑ Q 'と LA 。 'とが C4- CIOアルケニレン基をなす場合があげられる。
一層具体的には、
σ 0が式（III A 0-1)で示される基であって A Oがベンゼン環であり、 かつ、 Φ 0—ァ 0が、 一 CH2 — CH2 —CO—で示される基、 又は、 一 NH— CO 一 NH_で示される基であり、 かつ、
B 0が、 前記の式 （ΙΙΓ '-1) で示される基であって、 WA A 。 がー NTA A o —基 （式中、 TA A 。 は、 前記と同一の意味を表す。 ） であって、 かつ TA A 。が水素原子又はメチル基であって、 かつ KA 。 'が水素原子であって LA 。 'がメチル基である場合があげられる。
より一層具体的には、
σ 0が式（ΠΙΑ0- 1)で示される基であって A0がベンゼン環であり、 かつ、 Φ 0—ァ 0が、 一 CH2 — CH2 —CO—で示される基、 又は、 — NH— CO _NH—で示される基であり、 かつ、
B 0が、 前記の式 （ΠΓ '- 1) で示される基であって、 WA A 。 がー NTA A 。 一基 （式中、 TA A 。 は、 前記と同一の意味を表す。 ） であって、 、 かつ A Q 'と LA 。 'とが 1， 3—ブタジェニレン基をなす場合があげられる。 化合物 （IV) として、
例えば、 σが式（IVA- 1)で示される基であり、 かつ、
- Tが、
ー〇1"1 =じ11ー〇11=〇11ー ( 0—で示される基、
一 CB r = CHC〇一で示される基、
一 CH2 — CH2 — CO—で示される基、
- CH=CH- CH2 一で示される基、
- CH2 一 CH=CH—で示される基、
- CH2 -CH2 - CH2 一で示される基、
一 C〇一 CH=CH—で示される基、
-NH2 一 N = CH—で示される基、
-CH2 _NH— C O—で示される基、
— CH2 _ C O— NH—で示される基、 又は、
— NH— C O— NH—で示される基であり、 かつ、
Bが、 前記の式 （IV- 1) で示される基の場合があげられる。
また例えば、
σが式（IVA-1)で示される基であって Αがベンゼン環であり、 かつ、 - Tが、
— CH=CH— CH=CH— CO—で示される基、
一 CB r = CHCO—で示される基、
— CH2 — CH2 — CO—で示される基、
- CH=CH- CH2 —で示される基、
一 CH2 — CH=CH—で示される基、
- CH2 一 CH2 — CH2 —で示される基、
— CO— CH = CH—で示される基、
— NH2 — N = CH—で示される基、
— CH2 — NH— C 0—で示される基、
— CH2 — C〇一 NH—で示される基、 又は、
一 NH— C〇一 NH—で示される基であり、 かつ、 Bが、 式 （IV' 1)
Figure imgf000145_0001
[式中、 RA Aは、 水素原子又は CI- CIOアルキル基を表し、 WA A は、 酸素原 子又は一 NTA A —基 （TA A は、 水素原子又は C1-C10アルキル基を表す。 ） を表す。 ]
で示される基である場合があげられる。
更に例えば、
σが式（IVA-1)で示される基であって Aがベンゼン環であり、 かつ、
- rが、
ーCH=CH—CH=CH—CO—で示される基、
一 CB r =CHCO—で示される基、
- CH2 - CH2 —CO—で示される基、
-CH=CH-CH2 一で示される基、
一 CH2 — CH=CH—で示される基、
- CH2 一 CH2 - CH2 —で示される基、
— CO— CH=CH—で示される基、
— NH2 — N=CH—で示される基、
-CH2 —NH— CO—で示される基、
一 CH2 — C O— NH—で示される基、 又は、
一 NH— CO— NH—で示される基であり、 かつ、
Bが、 前記の式 （IV' -1) で示される基であって、 RA Aが、 水素原子又はメ チル基であり、 WA Aが、 酸素原子又は一 NTA A 一基 （TA A は、 前記と同 一の意味を表す。 ） であって、 かつ TA Aが水素原子又はメチル基である場合 があげられる。 また化合物 （IV) として、 具体的には、
σが式（IVA-1)で示される基であって Aがベンゼン環であり、 かつ
φ _ γが、 — CH2 - CH2 —CO—で示される基、 又は、 — NH
H—で示される基であり、 かつ、
Bが、 式 (IV-1)
Figure imgf000146_0001
[式中、 WA Aは、 前記と同一の意味を表し、 KA 'は、 水素原子を表し、 L A 'は、 CI- C10アルキル基を表し、 ΚΑ 'と LA 'とは、 C4- C10アルケニレン基 をなすことがある。 ]
で示される基である場合があげられる。
また具体的には、
σが式（IVA-1)で示される基であって Aがベンゼン環であり、 かつ、
Φ—ァが、 _CH2 — CH2 —CO—で示される基、 又は、 — NH— CO— N
H—で示される基であり、 かつ、
Bが、 前記の式 （IV''- 1) で示される基であって、 WA Aがー NTA A —基 （ 式中、 TA A は、 前記と同一の意味を表す。 ） であって、 かつ KA 'が水素原 子であって LA 'が CI- C10アルキル基である場合があげられる。
更に具体的には、
びが式（IVA-1)で示される基であって Aがベンゼン環であり、 かつ、 φ— Tが、 — CH2 — CH2 —CO—で示される基、 又は、 一 NH— CO— N H—で示される基であり、 かつ、
Bが、 前記の式 （IV''-1) で示される基であって、 WA Aが— NTA A —基 （ 式中、 TA A は、 前記と同一の意味を表す。 ） であって、 かつ KA 'と LA 'と が C4-C10アルケニレン基をなす場合があげられる。
一層具体的には、
ひが式（IVA-1)で示される基であって Aがベンゼン環であり、 かつ、 φ— γが、 — CH2 — CH2 —CO—で示される基、 又は、 一 NH— CO— N H—で示される基であり、 かつ、
Bが、 前記の式 （IV' '- 1) で示される基であって、 WA Aがー NTA A 一基 （ 式中、 TA Aは、 前記と同一の意味を表す。 ） であって、 かつ TA Aが水素原 子又はメチル基であって、かつ KA 'が水素原子であって LA 'がメチル基であ る場合があげられる。
より一層具体的には、
ひが式（IVA-1)で示される基であって Aがベンゼン環であり、 かつ、
Φ—ァが、 — CH2 — CH2 —CO—で示される基、 又は、 一 NH— CO— N H—で示される基であり、 かつ、
Bが、 前記の式 （IV '- 1) で示される基であって、 WA Aが— NTA A —基 （ 式中、 TA Aは、 前記と同一の意味を表す。 ） であって、 かつ KA 'と LA 'と が 1， 3—ブタジェニレン基をなす場合があげられる。 化合物 (V) として、
例えば、
sが式（Va- 1)で示される基であり、 かつ、
f 一 gが、
— CH = CH_ CH=CH— CO—で示される基、
— CB r =CHC〇一で示される基、
— CH2 — CH2 —CO—で示される基、
— CH = CH_ CH2 —で示される基、
- CH2 — CH= CH—で示される基、
- CH2 -CH2 一 CH2 —で示される基、
一 CO— CH=CH—で示される基、
一 NH2 — N= CH—で示される基、
— CH2 —NH— CO—で示される基、
-CH2 — CO— NH—で示される基、 又は、 —NH— CO— NH—で示される基であり、 かつ、
bが、 前記の式 （V- 1) で示される基の場合があげられる。
また例えば、
sが式（Va-1)で示される基であって aがベンゼン環であり、 かつ、 i— gが、
一 CH=CH— CH=CH— CO—で示される基、
- C B r =CHC〇一で示される基、
— CH2 — CH2 —CO—で示される基、
- CH=CH- CH2 —で示される基、
- CH2 — CH= CH—で示される基、
- CH2 一 CH2 — CH2 —で示される基、
一 CO— CH=CH—で示される基、
一 NH2 — N=CH—で示される基、
一 CH2 —NH— C〇—で示される基、
- CH2 — C〇一 NH—で示される基、 又は、
一 NH— C〇一 NH—で示される基であり、 かつ、
bが、 式 (V - 1)
Figure imgf000148_0001
[式中、 Ra a は、 水素原子又は C1-C10アルキル基を表し、 Wa a は、 酸素原 子又は一 NTa a 一基 （Ta a は、 水素原子又は CI- CIOアルキル基を表す。 ） を表す。 ]
で示される基である場合があげられる。
更に例えば、
sが式（Va_l)で示される基であって aがベンゼン環であり、 かつ、 f 一 gが、
— CH=CH— CH = CH— CO—で示される基、 一 CB r =CHCO—で示される基、
- CH2 — CH2 —CO—で示される基、
-CH=CH-CH2 —で示される基、
一 CH2 —CH=CH—で示される基、
- CH2 -CH2 一 CH2 —で示される基、
— CO—CH=CH—で示される基、
— NH2 — N = CH—で示される基、
- CH2 _NH— C O—で示される基、
- CH2 一 CO— NH—で示される基、 又は、
一 NH— CO— NH—で示される基であり、 かつ、
bが、 前記の式 ( -1) で示される基であって、 Ra a が、 水素原子又はメ チル基であり、 Wa a が、 酸素原子又は— NTa a —基 （Ta a は、 前記と同 一の意味を表す。 ） であって、 かつ Ta a が水素原子又はメチル基である場合 があげられる。 また化合物 （V) として、
具体的には、
sが式（Va-1)で示される基であって aがベンゼン環であり、 かつ、 f _gが、 — CH2 - CH2 _C〇一で示される基、 又は、 — NH—CO— N H—で示される基であり、 かつ、
bが、 式 (V"-l)
Figure imgf000149_0001
[式中、 Wa a は、 前記と同一の意味を表し、 Ka 'は、 水素原子を表し、 L a 'は、 C卜 C10アルキル基を表し、 Ka 'と La 'とは、 C4- C10アルケニレン基 をなすことがある。 ]
で示される基である場合があげられる。 また具体的には、
sが式（Va-1)で示される基であって aがベンゼン環であり、 かつ、
f — gが、 -CH2 一 CH2 —C〇一で示される基、 又は、 一 NH— CO— N H—で示される基であり、 かつ、
bが、 前記の式 （V''_l) で示される基であって、 Wa a が— NTa a 一基 （ 式中、 Ta a は、 前記と同一の意味を表す。 ） であって、 かつ Ka 'が水素原 子であって L a 'が C1-C10アルキル基である塲合があげられる。
更に具体的には、
sが式（Va-1)で示される基であって aがベンゼン環であり、 かつ、
f — gが、 — CH2 — CH2 _C〇一で示される基、 又は、 — NH—CO— N H—で示される基であり、 かつ、
bが、 前記の式 （V'，- 1) で示される基であって、 Wa a が— NTa a —基 （ 式中、 Ta a は、 前記と同一の意味を表す。 ） であって、 かつ Ka 'と L a 'と が C 4 - C 10アルケニレン基をなす場合があげられる。
一層具体的には、
sが式（Va-1)で示される基であって aがベンゼン環であり、 かつ、
f _gが、 一 CH2 - CH2 —CO—で示される基、 又は、 一NH—CO— N
H—で示される基であり、 かつ、
bが、 前記の式 （V'，- 1) で示される基であって、 Wa a が— NTa a 一基 （ 式中、 Ta a は、 前記と同一の意味を表す。 ） であって、 かつ Ta aが水素原 子又はメチル基であって、かつ Ka 'が水素原子であって La 'がメチル基であ る場合があげられる。
より一層具体的には、
sが式（Va-1)で示される基であって aがベンゼン環であり、 かつ、 f _gが、 —CH2 — CH2 —CO—で示される基、 又は、 — NH— CO— N H—で示される基であり、 かつ、
bが、 前記の式 （V''- 1') で示される基であって、 Wa a が— NTa a 一基 （ 式中、 T„ a は、 前記と同一の意味を表す。 ） であって、 かつ Ka 'と La 'と が 1 , 3 _ブタジェ二レン基をなす場合があげられる 本発明化合物の態様として、 例えば、
式 （XX- 1) （XX- 1)
Figure imgf000151_0001
(式中、 R1 Q 1は、 水素原子、 C卜 C6アルキル基又は CI- C6アルコキシ基を表し R1 Q 2は、 水素原子又は CI- C6アルキル基を表す。 ）
で示される化合物をあげることもできる。
また、 例えば、
式 (XX- 2)
Figure imgf000151_0002
(式中、 R 1 (33は、 Π- C6アルコキシカルボニル CI- C6アルコキシ基又は力ルポ キシ C1-C6アルコキシ基を表し、 R1 G 4は、 水素原子又はハロゲン原子を表し R1 Q 5は、 水素原子又は CI- C6アルキル基を表し、 R 1 (56は、 水素原子又は CI- C6アルキル基を表す。 ） . で示される化合物をあげることもできる。
また、 例えば、
式 （XX- 3)
Figure imgf000151_0003
(式中、 R1 Q 7は、 水素原子又は C1-C6アルキル基を表す。 ）
で示される化合物をあげることもできる。
また、 例えば、
Figure imgf000152_0001
(式中、 R 1 Q 8は、 -C6アルコキシカルポニル C1-C6アルコキシ基又は力ルポ キシ C1-C6アルコキシ基を表す。 ）
で示される化合物をあげることもできる。
また、 例えば、
式 （XX- 5)
Figure imgf000152_0002
(式中、 R 1 (5 9は、 C卜 C6アルコキシカルボニル CI- C6アルコキシ基又は力ルポ キシ CI- C6アルコキシ基を表す。 ）
で示される化合物をあげることもできる。
また、 例えば、
式 (XX - 6)
Figure imgf000152_0003
(式中、 R 1 1 Qは、 ハロゲン原子又は C1-C6アルキル基を表す。 ）
で示される化合物をあげることもできる。
W003/070277号公報、 W003/062204号公報、 JP08041027号公報及び JP05221995 号公報にある種の概念的な骨格を有する化合物が開示されているが、当該文献 には組織内における細胞外マトリックス遺伝子の転写抑制の効果、ひいては細 胞外マトリックス蓄積量抑制の効果についての記載は無い。 6
152
以下、 化合物 （I) 〜 （V) の製造方法を説明するが、 幾何異性が可能な化合 物の場合はその全ての幾何異性体を意味し、互変異性が可能な化合物の場合は その全ての互変異性体を意味する。 化合物 （I) 又は （Π) で、 Φ— Γが式 （ΦΓ- 1) で示される基であって、 Rが水素原子又は CI- C10アルキル基である化合物 （Ι-ΦΓ- 1) 又は （II- ΦΓ -1) (式中、 ∑、 β、 R及び R' は、 前記と同一の意味を表す。 ） は、 例えば 、 化合物 （∑- ΦΓ-1) (式中、 ∑及び Rは、 前記と同一の意味を表す。 ） と 、 化合物 （/3- ΦΓ- 1) (式中、 ）3及び R' は、 前記と同一の意味を表す。 ） とを、 反応させることにより製造することができる （Indian J.Chem. (1974), ， 46参照）
Figure imgf000153_0001
(Σ-ΦΓ-1) (β-ΦΓ-1) (Ι-ΦΓ-1) 又は （II— ΦΓ- 1) 化合物 （III) で、 * 0—ァ 0が式 （Φ τ Ο- 1) で示される基であって、 R が水素原子又は C1-C10アルキル基である化合物 （III- ァ- 1) (式中、 び 0、 B 0、 R及び R' は、 前記と同一の意味を表す。 ） は、 例えば、 化合物 （ひ 0
- r-i) (式中、 び 0及び は、 前記と同一の意味を表す。 ） と、 化合物 （
B 0-Φ r-1) (式中、 B 0及び R' は、 前記と同一の意味を表す。 ） とを、 上記と同様に反応させることにより製造することができる。
Figure imgf000153_0002
(σο- r-i) (Bo- r-i) (ΠΙ-Φ r-i) 化合物 （IV) で、 Φ— τが、 式 (Φ τ - 1) で示される基であって、 Rが水素 原子又は C1 - C10アルキル基である化合物 （ I V- ァ -1) (式中、 ひ 、 B、 R 及び R' は、 前記と同一の意味を表す。 ） は、 例えば、 化合物 ( σ -φ γ-1) (式中、 σ及び Rは、 前記と同一の意味を表す。 ） と、 化合物 （Β-φァ -1) (式中、 B及び R' は、 前記と同一の意味を表す。 ） とを、 上記と同様に反応 させることにより製造することができる。
Figure imgf000154_0001
(ひ一 Φ r-i) (Β-Φ r-i) (ιν- r-l) 化合物 （V) で、 f — gが、 式 （ f g- 1) で示される基であって、 Rが水素 原子又は CI- C10アルキル基である化合物 （V- f g-1) (式中、 s、 b、 R及び R' は、 前記と同一の意味を表す。 ） は、 例えば、 化合物 （ s- f g-1) (式 中、 s及び Rは、 前記と同一の意味を表す。 ） と、 化合物 （b- f g- 1) (式 中、 b及び R' は、 前記と同一の意味を表す。 ） とを、 上記と同様に反応させ ることにより製造することができる。
Figure imgf000154_0002
(s-f g-l) (b-f g-l) (V-f g-l)
化合物 （I) 又は （II) で、 Φ_Γが式 （ΦΓ- 1) で示される基であって、 Rがハロゲン原子である化合物は、 例えば、 上記の化合物 （I- ΦΓ- 1) 又は （ ΙΙ-ΦΓ-1) で Rが水素原子である化合物に、 臭素原子をを反応させることに より製造することができる （J.Serb.Chem.So ， （1998), J，841参照） 。
化合物 （III) で、 0 _ァ 0が式 （Φ τ Ο- 1) で示される基であって、 R がハロゲン原子である化合物は、 例えば、 上記の化合物 （III- φァ -1) で が 水素原子である化合物から、 上記と同様にして、 製造することができる。 化合物 （IV) で、 φ—ァが、 式 (Φ γ-l) で示される基であって、 Rがハロ ゲン原子である化合物は、 例えば、 上記の化合物 （IV- ァ -1) で Rが水素原 子である化合物から、 上記と同様にして、 製造することができる。
化合物 （V) で、 f — gが、 式 （ f g- 1) で示される基であって、 Rがハロ ゲン原子である化合物は、 例えば、 上記の化合物 （V- ί g-1) で Rが水素原子 である化合物から、 上記と同様にして、 製造することができる。 化合物 （I) 又は （II) で、 Φ— Γが、 式 （ΦΓ- 2) で示される基である化 合物 （I- ΦΓ- 2) 又は （II- ΦΓ- 2) (式中、 ∑、 β , R , , R , , , R , , ！ 及び V は、 前記と同一の意味を表す。 ） は、 例えば、 式 （∑- ΦΓ - 2) (式中、 ∑、 、 R , J 及び ！ ！ は、 前記と同一の意味を表す。 ） で示 される化合物と、 式 （)3-ΦΓ - 2) (式中、 β及ぴ V は、 前記と同一の意 味を表す。） で示される化合物とを反応させることにより製造することができ る (Chemical & Pharmaceutical Bulletin, (1980)， & 3007参照） 。
Figure imgf000155_0001
(Σ-ΦΓ-2) (β-ΦΓ-2) (Ι-ΦΓ-2) 又は （Π- ΦΓ - 2) 化合物 （III) で、 </> 0—ァ 0が式 （φ τ Ο_2) で示される基である化合物 (ΙΙΙ-φ r-2) (式中、 σ 0、 Β 0、 R！ 、 R , ！ , R！ , ： 及び R！ ν は、 前記と同一の意味を表す。 ） は、 例えば、 化合物 （σ θ- φァ- 2) (式中、 σ
0, Rx , R! ！ 及び ！ ！ は、 前記と同一の意味を表す。 ） と、 化合物 （
B 0- r-2) (式中、 80及び111 ¥ は、 前記と同一の意味を表す。 ） とを 、 上記と同様に反応させることにより製造することができる。
Figure imgf000155_0002
(σθ-φ r-2) (BO- r-2) (in— r-2)
化合物 （IV) で、 Φ— τが、 式 （ ァ -2) で示される基である化合物 （ I V -Φ r-2) (式中、 び 、 Β、 ； 、 i 、' ！ r 及び v は、 前記と同一 の意味を表す。 ） は、 例えば、 化合物'（σ- Φ τ- 2) (式中、 び 、 Rt 、 Rj j 及び ！ j は、 前記と同一の意味を表す。 ) と、 化合物 （B- φァ -2) ( 式中、 B及び V は、 前記と同一の意味を表す。 ） とを、 上記と同様に反応 させることにより製造することができる。
Figure imgf000156_0001
(Β- τ-2) (IV- Φ r-2)
f 一 gが、 式 （ f g- 2) で示される基である化合物 （V- f g-2) (式中、 s、 b、 、 ！ 、 t ！ 及び v は、 前記と同一の 意味を表す。 ） は、 例えば、 化合物 （S - f g- 2) (式中、 s、 、 j 及び RT ! ! は、 前記と同一の意味を表す。 ） と、 化合物 （b - f g- 2) (式 中、 b及び vは、 前記と同一の意味を表す。 ） とを、 上記と同様に反応さ せることにより製造することができる。
Figure imgf000156_0002
化合物 （I) 又は （Π) で、 Φ— Γが、 式 （ΦΓ- 3) で示される基である化 合物 （I- ΦΓ- 3) 又は （II- ΦΓ- 3) (式中、 ∑、 β、 R！ 及び は、 前記 と同一の意味を表す。 ） は、 例えば、 式 （∑- ΦΓ- 3) (式中、 ∑及び は 、 前記と同一の意味を表す。 ） で示される化合物と、 式 （ 3- ΦΓ- 3) (式中 、 /3及び は、 前記と同一の意味を表す。 ) で示される化合物とを反応させ ることにより製造することができる （Chemical Papers, (1999) , ， 53参照） 。
Figure imgf000156_0003
(Σ-ΦΓ-3) (β-ΦΓ-3) (Ι-ΦΓ-3) 又は （II - ΦΓ - 3) 化合物 （III) で、 （) 0—ァ 0が式 （Φ τ Ο- 3) で示される基である化合物 (III - φ r-3) (式中、 σ 0、 Β 0、 R： 及ぴ は、 前記と同一の意味を表 す。 ） は、 例えば、 化合物 （σ θ- ψァ- 3) (式中、 び 0及び1^ は、 前記と 同一の意味を表す。 ） と、 化合物 （Β 0- Φ τ- 3) (式中、 Β 0及び X： は、 前記と同一の意味を表す。 ） とを、 上記と同様に反応させることにより製造す ることができる
Figure imgf000157_0001
(σθ-φ r-3) (Β0- r-3) (ΙΙΙ-Φ r-3)
化合物 （IV) で、 Φ— τが式 ァ- 3) で示される基である化合物 (Π - φ 7-3) (式中、 ひ、 B、 R！ 及び は、 前記と同一の意味を表す。 ） は、 例 えば、 化合物 （σ_Φ τ- 3) (式中、 σ及び は、 前記と同一の意味を表す 。 ） と、 化合物 （B- φァ -3) (式中、 B及ぴ は、 前記と同一の意味を表 す。 ） とを、 上記と同様に反応させることにより製造することができる。
Figure imgf000157_0002
化合物 （V) で、 f 一 gが、 式 （ f g- 3) で示される基である化合物 （V - f g-3) (式中、 s、 b、 及び X, は、 前記と同一の意味を表す。 ） は、 例 えば、 化合物 （S - f g- 3) (式中、 s及び RT は、 前記と同一の意味を表す 。 ） と、 化合物 （b- f g- 3) (式中、 b及び は、 前記と同一の意味を表 す。 ） とを、 上記と同様に反応させることにより製造することができる。
Figure imgf000157_0003
化合物 （I) 又は （II) で、 Φ— Γが、 式 （ΦΓ- 4) で示される基である化 合物 （I - ΦΓ-4) 又は （ΙΙ-ΦΓ- 4) (式中、 ∑、 β、 Rr , R , ！ 及び ！ ！ は、 前記と同一の意味を表す。 ） は、 例えば、 式 （∑- ΦΓ-4) (式中、 ∑、 R！ 及び RI ！ は、 前記と同一の意味を表す。 ） で示される化合物と、 R ！ ！ ！ 一 O— NH2 (式中、 R: ！ ！ は、 前記と同一の意味を表す。 ） で示さ れる化合物とを反応させることにより製造することができる （Indian J. eterocyclic Chem. , (1999)， ， 13参照) 。
Figure imgf000158_0001
(Ι-ΦΓ-4) 又は (ΙΙ-ΦΓ-4)
化合物 （III) で、 Φ 0—ァ 0が式 （φァ 0-4) で示される基である化合物 (III- Φ r-4) (式中、 （J i B O Rp I^ j 及び R： t は、 前記と同 一の意味を表す。 ） は、 例えば、 化合物 （σ θ- φァ- 4) (式中、 σ 0、 Β 0 、 R！ 及び 1^ ！ は、 前記と同一の意味を表す。 ；） と、 1^ i τ 一 O— NH2 (式中、 R ！ J は、 前記と同一の意味を表す。 ） で示される化合物とを、 上 記と同様に反応させることにより製造することができる。
Figure imgf000158_0002
化合物 （IV) で、 φ -丫が式 (Φ τ - 4) で示される基である化合物 (Π - φ Τ-4) (式中、 ひ 、 B、 R j , R , ! 及び ! ！ は、 前記と同一の意味を表 す。 ） は、 例えば、 化合物 （σ- φァ- 4) (式中、 σ、 Β、 1^ 及び , は 、 前記と同一の意味を表す。 ） と、 RT t t —〇— NH2 (式中、 i は 、 前記と同一の意味を表す。 ） で示される化合物とを、 上記と同様に反応させ ることにより製造することができる。
Figure imgf000158_0003
化合物 （V) で、 f 一 gが、 式 （ f g- 4) で示される基である化合物 (V - ί g-4) (式中、 s、 b、 、 t 及び R【 j ! は、 前記と同一の意味を表 す。 ） は、 例えば、 化合物 （s - f g- 4) (式中、 s、 b、 R j 及び ！ は 、 前記と同一の意味を表す。 ） と、 ！ ！ — 0— NH2 (式中、 i は 、 前記と同一の意味を表す。 ） で示される化合物とを、 上記と同様に反応させ
Figure imgf000159_0001
(s-f g-4) (V-f g-4) 化合物 （I) 又は （II) で、 Φ_Γが式 （ΦΓ- 5) で示される基である化合 物は、 例えば、 上記の化合物 （∑- ΦΓ- 4) で 1^ 及び 1 が水素原子であ る化合物と、 H— ！ ' — NH2 [式中、 Χτ ！ ' は、 ォキシ基又は—NR t 一基 （Rj は、 前記と同一の意味を表す。 ） を表す。 ] で示される化合物と を反応させることにより製造することができる （Chemical Papers, (1999), 3, 53, Indian J. Chem. , (2003), ， 091, J. Heterocycl ic Chem. , (2005), 2, 231 参照） 。
化合物 （III) で、 Φ 0 _τ 0が式 （φ τ θ- 5) で示される基である化合物 は、 例えば、 上記の化合物 （σ θ- φァ- 4) で Rz 及び J が水素原子であ る化合物から、 上記と同様にして、 製造することができる。
化合物 （IV) で、 φ—ァが式 （Φ τ-5) で示される基である化合物は、 例え ば、 上記の化合物 （σ- Φ τ-4) で 及び ！ が水素原子である化合物か ら、 上記と同様にして、 製造することができる。
化合物 （V) で、 f — gが、 式 （ i g_5) で示される基である化合物は、 例 えば、 上記の化合物 （s _f g-4) で 及び ！ が水素原子である化合物 から、 上記と同様にして、 製造することができる。 化合物 （I) 又は （II) で、 Φ_Γが、 式 （Φ Γ- 6) で示される基である化 合物 （I- Φ Γ- 6) 又は （Π-ΦΓ- 6) (式中、 ∑、 β及び ！ は、 前記と同 一の意味を表す。 ） は、 例えば、 化合物 （∑- Φ Γ- 6) と、 Η— Χτ ！ ' — Ν Η2 [式中、 X！ ！ ' は、 ォキシ基又は— —基 は、 前記と同一の 意味を表す。 ） を表す。 ] で示される化合物とを反応させることにより製造す ることができる （Indian J. Heterocycl ic Chem.，（2001) , / ， 241参照） 。
Figure imgf000160_0001
(Σ-ΦΓ-6)
(Ι-ΦΓ-6) 又は (ΙΙ-ΦΓ-6) 化合物 （III) で、 * 0— ァ 0が式 （φ γ θ- 6) で示される基である化合物
(ΙΙΙ- r-6) (式中、 ひ 0、 80及び 1 ！ は、 前記と同一の意味を表す。
) は、 例えば、 化合物 （σ θ- 6) (式中、 び 0及び130は、 前記と同一 の意味を表す。 ） から、 上記と同様にして製造することができる。
Figure imgf000160_0002
化合物 （IV) で、 ψ—ァが式 （φァ- 6) で示される基である化合物 （IV - φ r-6) (式中、 ひ、 B及び ！ は、 前記と同一の意味を表す。 ） は、 例えば
、 化合物 （σ- φァ -6) (式中、 σ及び Βは、 前記と同一の意味を表す。 ） か ら、 上記と同様にして製造することができる。
Figure imgf000160_0003
(σ-φ r-6) (ιν- r-6)
化合物 （V) で、 ： f _ gが、 式 （ f g-6) で示される基である化合物 （V-f g-6) (式中、 s、 b及び ！ は、 前記と同一の意味を表す。 ） は、 例えば
、 化合物 （S - f g- 6) (式中、 s及び bは、 前記と同一の意味を表す。 ） か ら、 上記と同様にして製造することができる。
Figure imgf000160_0004
化合物 （I) 又は （II) で、 Φ— Γが、 式 （ΦΓ- 7) で示される基である化合 物、 化合物 （III) で、 0—ァ 0が式 （Φ τ Ο- 7) で示される基である化合 物、 化合物 （IV) で、 Φ—ァが式 （Φ τ- 7) で示される基である化合物、 及び 、 化合物 （V) で、 f 一 gが、 式 （： f g- 7) で示される基である化合物は、 例 えば、 上記の化合物 （∑- ΦΓ- 4) 、 上記の化合物 （σ θ- Φ τ- 4) 、 上記の化 合物 (σ - φ了 - 4) 、 又は、 上記の化合物 （s- f g- 4) で、 及び ！ が 水素原子である化合物と、 H— ！ ！ ' — CH2 — CH2 — NH2 [式中、 Ϊ ， は、 ォキシ基、 チォ基、 又は— NRt —基 （R! は、 前記と同一の 意味を表す。 ） を表す。 ] で示される化合物とを反応させることにより製造す ることができる (Chemical Papers, (1999) , W， 53参照) 。 化合物 （I) 又は （II) で、 Φ— Γが、 式 （ΦΓ- 8) で示される基である化 合物、 化合物 （III) で、 （^ 0—ァ 0が式 （φ γ θ- 8) で示される基である化 合物、 化合物 （IV) で、 φ— τが式 ァ- 8) で示される基である化合物、 及 び、 化合物 （V) で、 ： f 一 gが、 式 （ f g-8) で示される基である化合物は、 例えば、 上記の化合物 （Σ-ΦΓ-6) 、 上記の化合物 （ひ 0- ψァ -6) 、 上記の 化合物 （σ- φ γ- 6) 、 又は、 上記の （s- f g- 6) で、 及ぴ ！ , が水素 原子である化合物と、 H— X V ， 一 CH2 — CH2 -NH2 [式中、 v ' は、 一 NRt —基 （Rj は、 前記と同一の意味を表す。 ） を表す。 ] で示さ れる化合物とを反応させることにより製造することができる （J. Chemical Society[Section]C, (1969), 7, 1081参照） 。 化合物 （I) 又は （II) で、 Φ— Γが、 式 （ΦΓ- 9) で示される基である化 合物 （I - ΦΓ- 9) 又は （II - ΦΓ-9) 、 化合物 （III) で、 （|) 0—ァ 0が式 (Φ 70-9) で示される基である化合物 （ΙΠ-φ τ-9) 、 化合物 （IV) で、 Φ—ァ が式 （^ r- 9) で示される基である化合物 （IV - φァ -9) 、 及び、 化合物 （V ) で、 f 一 gが、 式 （ f g- 9) で示される基である化合物 （s- f g- 9) は、 例えば、 上記の化合物 （∑- ΦΓ-4) 、 上記の化合物 （σ θ- ァ -4) 、 上記の 化合物 (σ - φ 、 又は、 上記の化合物 （S - f g- 4) を、 トリフルォロ酢 酸中、 過塩素酸リチウムの存在下、 トリェチルシランと反応させることで製造 でき、 また、 文献 Swiss343410号公報及び W099/16767号公報等を参照して製造 することができる。 化合物 （I) 又は （II) で、 Φ— Γが、 式 （ΦΓ- 10) で示される基である化 合物、 化合物 （III) で、 φ 0—了 0が式 (φ r 0-10) で示される基である化 合物、 化合物 （IV) で、 φ—ァが式 （Φ τ- 10) で示される基である化合物、 及び、 化合物 （V) で、 f 一 gが、 式 （ f g- 10) で示される基である化合物は 、 例えば、 上記の化合物 （Ι-ΦΓ- 9) 又は （ΙΙ-ΦΓ- 9) 、 上記の化合物 （III - 7-9) 、 上記の化合物 （IV-φ τ- 9) 、 又は、 上記の化合物 （V- f g- 9) と , Rt ！ ！ 一〇一 NH2 (式中、 J ！ は、 前記と同一の意味を表す。 ） で 示される化合物とを反応させることにより製造することができる （Indian J. Heterocyclic Chem.，（1999) , ， 13参照） 。 化合物 （I) 又は （II) で、 Φ— Γが、 式 （ΦΓ- 11) で示される基である化 合物、 化合物 （III) で、 Φ 0—ァ 0が式 （φァ 0-11) で示される基である化 合物、 化合物 （IV) で、 Φ _了が式 ((ί> τ- 11) で示される基である化合物、 及び、 化合物 （V) で、 f 一 gが、 式 （ i g- 11) で示される基である化合物は 、 例えば、 文献 J.Organic Chem.，（1988W, 5325等を参照して製造することが できる。 化合物 （I) 又は （II) で、 Φ— Γが、 式 （ΦΓ-12) で示される基である化 合物、 化合物 （III) で、 Φ 0—ァ 0が式 (φ γ 0-12) で示される基である化 合物、 化合物 （IV) で、 Φ—ァが式 （Φ τ-12) で示される基である化合物、 及び、 化合物 （V) で、 ί一 gが、 式 （f g_12) で示される基である化合物は 、 例えば、 上記の化合物 （∑- ΦΓ- 4) 、 上記の化合物 （σ θ- φァ- 4) 、 上記 の化合物 （σ-φ τ- 4) 、 又は、 上記の化合物 （S - f g- 4) を、 テトラヒドロ フラン中、水素化ほう素ナトリゥムと反応させることで製造することができる 化合物 （I) 又は （II) で、 Φ— Γが、 式 （ΦΓ- 13) で示される基である化 合物、 化合物 （III) で、 <) 0—ァ 0が式 （φァ 0-13) で示される基である化 合物、 化合物 （IV) で、 φ—ァが式 （ ァ- 13) で示される基である化合物、 及び、 化合物 （V) で、 f 一 gが、 式 （ f g- 13) で示される基である化合物は 、 例えば、 上記の化合物 （∑- ΦΓ- 4) 、 上記の化合物 （σ θ - Φ τ- 4) 、 上記 の化合物 （σ - φァ- 4) 、 又は、 上記の化合物 （S - f g- 4) を、 トリフルォロ 酢酸中、 過塩素酸リチウムの存在下、 トリェチルシランと反応させることで製 造できる。
また、 化合物 （I) 又は （II) で、 Φ— Γが、 式 （Φ Γ- 13) で示される基で ある化合物、 化合物 （III) で、 Φ 0—ァ 0が式 （Φァ 0-13) で示される基で ある化合物、 化合物 （IV) で、 Φ—ァが式 （Φァ- 13) で示される基である化 合物、 及び、 化合物 （V) で、 ί一 gが、 式 （ i g-13) で示される基である化 合物は、 例えば、 上記の化合物 （I- ΦΓ-9) 又は （II- ΦΓ- 9) 、 上記の化合 物 （III - ァ -9) 、 上記の化合物 （IV- φァ- 9) 、 又は、 上記の化合物 （V - f g-9) を、 トリフルォロ酢酸中、 過塩素酸リチウムの存在下、 トリェチルシラ ンと反応させることで製造できる。 化合物 （I) 又は （Π) で、 Φ— Γが、 式 （ΦΓ- 14) で示される基である化 合物、 化合物 （III) で、 φ 0—ァ 0が式 （Φァ 0-14) で示される基である化 合物、 化合物 （IV) で、 ψ—ァが式 (Φ T-W で示される基である化合物、 及び、 化合物 （V) で、 f — gが、 式 （： f g-14) で示される基である化合物は 、 例えば、文献 W003/070277号公報及び特開平 8- 41027等を参照して製造するこ とができる。 化合物 （I) 又は （Π) で、 Φ— Γが、 式 （ΦΓ- 15) で示される基である化 合物 （Ι-ΦΓ-15) 又は （II- ΦΓ - 15) 、 化合物 （III) で、 φ 0—ァ 0が式 （ r 0-15) で示される基である化合物 （ΙΙΙ-φ τ - 15) 、 化合物 （IV) で、 φ 一ァが式 ァ- 15) で示される基である化合物 （IV- φァ -15) 、 及び、 化合 物 （V) で、 f 一 gが、 式 （ f g- 15) で示される基である化合物 （V- f g - 15 ) は、 例えば、 文献 Chemical Papers, (1999)， , 53等を参照して製造すること ができる。 化合物 （I) 又は （II) で、 Φ— Γが、 式 （ΦΓ- 16) で示される基である化 合物、 化合物 （ill) で、 Φ 0— r 0が式 (Φ r o-i6) で示される基である化 合物、 化合物 （IV) で、 φ—ァが式 （Φ τ-16) で示される基である化合物、 及び、 化合物 （V) で、 f 一 gが、 式 （ f g-16) で示される基である化合物は 、 上記の化合物 （I- ΦΓ-15) 又は （II- ΦΓ- 15) 、 上記の化合物 （III-
-15) 、 上記の化合物 （IV- Φ τ- 15) 、 又は、 上記の化合物 （V-f g- 15) と、 Rj ！ ！ —〇— NH2 (式中、 J ！ は、 前記と同一の意味を表す。 ) で示 される化合物とを反応させることにより製造することができる。 化合物 （I) 又は （II) で、 Φ— Γが、 式 （ΦΓ- 17) で示される基である化 合物、 化合物 （in) で、 0— τ 0が式 (Φ r 0-17) で示される基である化 合物、 化合物 （IV) で、 Φ—ァが式 (Φ τ-π) で示される基である化合物、 及び、 化合物 （V) で、 f 一 gが、 式 （ f g-17) で示される基である化合物は 、 上記の化合物 （I- ΦΓ- 15) 又は （II- ΦΓ-15) 、 上記の化合物 （ΙΙΙ-φ Τ -15) 、 上記の化合物 （IV-d)ァ- 15) 、 又は、 上記の化合物 （V_f g- 15) と、 H-X J ！ ， -NH2 [式中、 Xr ！ ' は、 ォキシ基又は— —基 （Rj は、 前記と同一の意味を表す。 ） を表す。 ] で示される化合物とを反応させる ことにより製造することができる。 化合物 （I) 又は （II) で、 Φ— Γが、 式 （ΦΓ- 18) で示される基である化 合物、 化合物 （III) で、 （|> 0—ァ 0が式 （Φ τ Ο- 18) で示される基である化 合物、 化合物 （IV) で、 φ— γが式 (Φァ- 18) で示される基である化合物、 及び、 化合物 （V) で、 ί一 gが、 式 （ f g-18) で示される基である化合物は 、 例えば、 上記の化合物 （∑- ΦΓ- 6) 、 上記の化合物 （σ θ-φァ- 6) 、 上記 の化合物 （σ - φ γ-6) 、 又は、 上記の （S - f g- 6) で、 及び R！ , が水 素原子である化合物と、 H— X！ ！ ， -NH2 [式中、 ！ ' は、 ォキシ基 又は一 NI^ —基 （Rj は、 前記と同一の意味を表す。 ） を表す。 ] で示され る化合物とを反応させることにより製造することができる。 化合物 （I) 又は （II) で、 Φ— Γが、 式 （ΦΓ-19) で示される基である化 合物、 化合物 （III) で、 φ 0— 了 0が式 (φ r 0-19) で示される基である化 合物、 化合物 （IV) で、 φ - γが式 (Φァ- 19) で示される基である化合物、 及び、 化合物 （V) で、 f 一 gが、 式 （i g-19) で示される基である化合物は 、 例えば、 上記の化合物 （I- ΦΓ- 15) 又は （II- Φ Γ- 15) 、 上記の化合物 （ ΙΙΙ-Φ 7-15) 、 上記の化合物 （IV- Φ τ- 15) 、 又は、 上記の化合物 （V- f g -15) と H— X! ！ ！ ， 一 CH2 — CH2 — NH2 [式中、 X！ ！ ！ ， は、 ォキ シ基、 チォ基、 又は一 NI^ —基 （Ri は、 前記と同一の意味を表す。 ） を表 す。 ] で示される化合物とを反応させることにより製造することができる。 化合物 （I) 又は （II) で、 Φ— Γが、 式 （ΦΓ-20) で示される基である化 合物、 化合物 （III) で、 φ 0 _ァ 0が式 (Φ了 0 -20) で示される基である化 合物、 化合物 （IV) で、 φ— τが式 （Φ Τ- 20) で示される基である化合物、 及び、 化合物 （V) で、 f 一 gが、 式 （ f g-20) で示される基である化合物は 、 例えば、 上記の化合物 （Σ-ΦΓ- 6) 、 上記の化合物 （σ θ-φァ -6) 、 上記 の化合物 （σ-φァ- 6) 、 又は、 上記の （S - f g- 6) で、 及び が水 素原子である化合物と、 H-Xr V ， — CH2 -CH2 — NH2 [式中、 X【 v ， は、 一 —基 は、 前記と同一の意味を表す。 ） を表す。 ] で示 される化合物とを反応させることにより製造することができる。 化合物 （I) 又は （II) で、 Φ— Γが、 式 （ΦΓ- 21) で示される基である化 合物 （Ι-ΦΓ-21) 又は （II- ΦΓ- 21) 、 化合物 （III) で、 φ 0—ァ 0が式 （ r 0-21) で示される基である化合物 （III - Φァ -21) 、 化合物 （IV) で、 Φ —ァが式 （Φτ - 21) で示される基である化合物 （ΐν_φτ- 21) 、 及び、 化合 物 （V) で、 f 一 gが、 式 （ f g- 21) で示される基である化合物 （V-f g - 21 ) は、 例えば、 文献; [.Indian Chem. Soc. , (1972) , ^5, 6, Chem. Ber. , (1970), 03, 50、 azzetta Chimica Italiana, (1989)，// ， 367及び J. Chemical Research (S), 1986 ) 374等を参照して製造することができる。 化合物 （I) 又は （II) で、 Φ— Γが、 式 （ΦΓ- 22) で示される基である化 合物、 化合物 （III) で、 （) 0—ァ 0が式 （Φτ Ο - 22) で示される基である化 合物、 化合物 （IV) で、 φ—ァが式 （Φァ- 22) で示される基である化合物、 及び、 化合物 （V) で、 f — gが、 式 （f g-22) で示される基である化合物は 、 例えば、 上記の化合物 （I- ΦΓ- 21) 又は （II- ΦΓ-21) 、 上記の化合物 （ III-φ r-21) 、 上記の化合物 （ΐν_φγ- 21) 、 又は、 上記の化合物 （V- f g -21) と、 ！ ！ —〇— NH2 (式中、 ！ ！ は、 前記と同一の意味を表 す。 ） で示される化合物とを反応させることにより製造することができる。 化合物 （I) 又は （II) で、 Φ— Γが、 式 （ΦΓ- 23) で示される基である化 合物 （I- ΦΓ-23) 又は （II - ΦΓ- 23) 、 化合物 （III) で、 Ψ 0—ァ 0が式 （ r 0-23) で示される基である化合物 （III - φァ- 23) 、 化合物 （IV) で、 φ 一ァが式 ァ- 23) で示される基である化合物 （IV - ψァ- 23) 、 及び、 化合 物 （V) で、 f — gが、 式 （ f g- 23) で示される基である化合物 （V-f g - 23 ) は、 例えば、 文献 J. Heterocyclic Chem.，（1991)， & 167等を参照して製造す ることができる。 化合物 （I) 又は （II) で、 Φ— Γが、 式 （ΦΓ-24) で示される基である化 合物、 化合物 （ΙΠ) で、 ^ 0—ァ 0が式 （(^ァ 0 - 24) で示される基である化 合物、 化合物 （IV) で、 Φ - Tが式 ( ァ - 24) で示される基である化合物、 及び、 化合物 （V) で、 f 一 gが、 式 （ f g- 24) で示される基である化合物は 、 上記の化合物 （I- ΦΓ- 23) 又は （ΙΙ-ΦΓ- 23) 、 上記の化合物 （III- φァ -23) 、 上記の化合物 （IV-Φ τ- 23) 、 又は、 上記の化合物 （V- f g- 23) と、 Rj ！ ！ -0-NH2 (式中、 ！ ！ は、 前記と同一の意味を表す。 ) で示 される化合物とを反応させることにより製造することができる。 化合物 （I) 又は （II) で、 Φ— Γが、 式 （ΦΓ- 25) で示される基である化 合物、 化合物 （III) で、 Φ 0 _τ 0が式 （d)ァ 0-25) で示される基である化 合物、 化合物 （IV) で、 φ—ァが式 （Φτ-25) で示される基である化合物、 及び、 化合物 （V) で、 f 一 gが、 式 （f g- 25) で示される基である化合物は 、 例えば、 文献 Egypt. J. Chem.，（1984)， , 11、 Egypt. J. Chem., (1976),/ ， 811 及び Liebigs Ann. Chem. , (1990)， 821等を参照して製造することができる。 化合物 （I) 又は （II) で、 Φ— Γが、 式 （ΦΓ- 26) で示される基である化 合物、 化合物 （III) で、 φ 0—ァ 0が式 （φ r 0-26) で示される基である化 合物、 化合物 （IV) で、 φ— γが式 ァ -26) で示される基である化合物、 及び、 化合物 （V) で、 f 一 gが、 式 （ f g 26) で示される基である化合物は 、 例えば、 文献 J. Heterocyclic Chem. , (1999) , J^, 881, Egypt. J. Chem. , (1984)， 7， 11及び Egypt. J. Chem., (1976)， ， 811等を参照して製造することができる。 化合物 （I) 又は （II) で、 Φ— Γが、 式 （ΦΓ- 27) で示される基である化 合物、 化合物 （III) で、 0—ァ 0が式 （ ァ 0-27) で示される基である化 合物、 化合物 （IV) で、 φ—ァが式 （Φァ- 27) で示される基である化合物、 及び、 化合物 （V) で、 f 一 gが、 式 （ f g-27) で示される基である化合物は 、 例えば、 文献 W003/070277号公報、 W003/062204号公報及び特開平 5-221995 等を参照して製造することができる。 化合物 （I) 又は （II) で、 Φ— Γが、 式 （ΦΓ- 28) で示される基である化 合物、 化合物 （III) で、 φ 0— 丁 0が式 (Φ r 0-28) で示される基である化 合物、 化合物 （IV) で、 φ—ァが式 （Φァ- 28) で示される基である化合物、 及び、 化合物 （V) で、 f 一 gが、 式 （ f g- 28) で示される基である化合物は 、 例えば、 文献 Org. Prep. Proced. Int., (2003)， ， 509等を参照して製造するこ とができる。 化合物 （I) 又は （II) で、 Φ— Γが、 式 （ΦΓ-29) で示される基である化 合物、 化合物 （III) で、 Φ 0— τ 0が式 (Φ了 0-29) で示される基である化 合物、 化合物 （IV) で、 φ—ァが式 （Φ τ-29) で示される基である化合物、 及び、 化合物 （V) で、 f _ gが、 式 （ f g- 29) で示される基である化合物は 、 例えば、 文献 Collect. Czech. Chem. Comm.，（1988)， ， 3179等の記載の 3—ブ 口モアセチル— 4—ヒドロキシ— 1—メチル—キノロン一 2—オンと置換フ ェノール類との反応により、 製造することができる。 化合物 （I) 又は （II) で、 Φ— Γが、 式 （ΦΓ- 30) で示される基である化 合物、 化合物 （III) で、 φ 0— 了 0が式 (φ r O-30) で示される基である化 合物、 化合物 （IV) で、 φ—ァが式 （Φァ- 30) で示される基である化合物、 及び、 化合物 （V) で、 f 一 gが、 式 （ f g-30) で示される基である化合物は 、 例えば、 文献 Chemical & Pharmaceutical Bui let in，（1979) , ^?7， 242等を参照 して製造することができる。 化合物 （I) 又は （II) で、 Φ— Γが、 式 （ΦΓ- 31) で示される基である化 合物、 化合物 （III) で、 0—ァ 0が式 （Φ τ Ο - 31) で示される基である化 合物、 化合物 （IV) で、 φ _ γが式 (Φ τ-31) で示される基である化合物、 及び、 化合物 （V) で、 ： f 一 gが、 式 （ f g-31) で示される基である化合物は 、 例えば、 文献薬学雑誌 （ 1 968) , S S, 1 0 6等の記載の 3 _ァセチルー 4ーヒドロキシ一 6—メチルー 1 H— 2—ピリ ドンと置換フエニルァセチル クロリ ド類との反応により、 製造することができる。 化合物 （I) 又は （II) で、 Φ— Γが、 式 （ΦΓ- 32) で示される基である化 合物、 化合物 （III) で、 0—ァ 0が式 （Φ τ Ο- 32) で示される基である化 合物、 化合物 （IV) で、 Ψ—ァが式 （Φ τ- 32) で示される基である化合物、 及び、 化合物 （V) で、 f — gが、 式 （ f g- 32) で示される基である化合物は 、 例えば、 文献薬学雑誌 （1 9 6 8) ， 55, 1 0 6等の記載の 3—ァセチルー 4—ヒドロキシー 6—メチル— 1 H— 2—ピリ ドンと置換フエニルクロロホ ルメート類、置換フエ二ルイソシァネート類又は置換 N—フエ二ルカルバモイ ルクロリド類との反応により、 製造することができる。 化合物 （I) 又は （II) で、 Φ— Γが、 式 （ΦΓ-33) で示される基である化 合物、 化合物 （III) で、 * 0 _ァ 0が式 で示される基である化 合物、 化合物 （IV) で、 Ψ—ァが式 （Φ Τ-33) で示される基である化合物、 及び、 化合物 （V) で、 f 一 gが、 式 （ f g- 33) で示される基である化合物は 、 例えば、 文献薬学雑誌 （1 968) , 55, 1 06等の記載の 3 -ァセチルー 4—ヒドロキシー 6—メチルー 1 H— 2—ピリ ドンと置換 N—フエニルスル ファモイルクロリド類との反応により、 製造することができる。 化合物 （I) 又は （II) で、 Φ— Γが、 式 （ΦΓ- 34) で示される基である化 合物、 化合物 （III) で、 φ 0— 了 0が式 (Φ r 0-34) で示される基である化 合物、 化合物 （IV) で、 φ— τが式 （Φ τ-34) で示される基である化合物、 及び、 化合物 （V) で、 f — gが、 式 （ f g-34) で示される基である化合物は 、 例えば、 文献 Indian J. Heterocycl ic Chem.，（1993)， 69等を参照して製造 することができる。 また、 化合物 （I) 又は （II) における /3、 化合物 （III) における B 0、 化 合物 （ I V) における B、 及び、 化合物 （V) における bとして、 式 （Vx )
Figure imgf000170_0001
[式中、 Rxは、 C卜 CIOアルキル基を表し、 Rx ， 及び Rx ' ' は、 同一又は 相異なり、水素原子又は C1-C10アルキル基を表し、 Rx ，と Rx ' 'とは、 C3-C10 アルキレン基をなすことがあり、 また、 Rx ' と Rx ， ' とは、 Ma —基 （式 中、 Ma は、 前記と同一の意味を表す。 ） で置換されてもよい C4-C10アルケニ レン基をなすことがあり、 Rx と Rx ' は、 Π-CIOアルキレン基を介して環を なす。 ]
で示される基を挙げることができる。
化合物 （I) 又は （II) における) 3、 化合物 （III) における B 0、 化合物 （ I V) における B、 及び、 化合物 （V) における bが、 前記の式 （Vx ) で示 される基である化合物は、 例えば、 置換フエニルヒドラジン類と、 、 式 （Vx
Figure imgf000170_0002
(式中、 Rx 、 Rx ' 及び Rx ' ' は、 前記と同一の意味を表す。 ） で示される化合物とを、 J. Heterocyclic Chem. , (1999) , ， 881、 Egypt. J. Chem. , (1984)， ^ί7, 11及び Egypt. J. Chem.， (1976)， 19, 811等に記載の方法で反応 させることにより製造することができる。
化合物 (Vx ， ) は、 例えば、 J. Heterocyclic Chem. , (2000)， 1559に記 載された方法で得られる。
化合物 （I) 又は （II) における /3、 化合物 （III) における B 0、 化合物 （ I V) における B、 及び、 化合物 （V) における bが、 前記の式 （Vx ) で示 される基である化合物として、 例えば、 式 （Vx ' ' ) P2007/060746
Figure imgf000171_0001
で示される化合物をあげられる また、 上記の化合物 （I - ΦΓ- 4) 又は （II - ΦΓ- 4) 、 化合物 （ΙΠ-φ τ-4 ) 、 化合物 （IV - 、 及び、 化合物 （V- f g- 4) において、 z が 、 水素原子である場合、 Φ_Γ、 φ θ—ァ 0、 φ—了、 及び、 f — gのヒドロ キシィミノ基の酸素原子は、 化合物 （I) 又は （Π) における ]3、 化合物 （III ) における B 0、 化合物 （ I V) における B、 又は、 化合物 （V) における b が 4位に炭素原子を有するとき、当該 4位炭素原子とエーテル結合してもよい かかる化合物として、 例えば、 式 （Vx ' ' ' )
Figure imgf000171_0002
で示される化合物をあげられ、文献 Indian J. Heterocycl ic Chem.， (1999), 5, 13 の記載に従って製造することができる。 また、 化合物 （I) 又は （II) における ;8、 化合物 （III) における B 0、 化 合物 （ I V) における B、 及び、 化合物 （V) における bが、 各々、 （ 1 -9) 、 （II- 9) 、 （III- 9) 、 (IV-9) 、 又は、 （V-9) で示される基であり、 かつ 、 化合物 （I) 又は （II) における Φ— Γ、 (III) における Φ 0—ァ 0、 化合 物 （ I V) における φ—ァ、 及び、 化合物 （V) における f — gが、 各々、 式 (Φ Γ-1) 、 式 （ψ Τ 0_1) 、 式 (Φ γ - 1) 、 又は、 式 （ f g- 1) で示される 基である場合、 R' と Uとは、 C1-C10アルキレン基を介して環をなしてもよい
Figure imgf000172_0001
で示される化合物をあげられ、 置換べンズアルデヒド類と、 3 , 4—ジヒドロ — 2 H, 1 0 H—ァクリジンー 1， 9ージオンとを反応させる (Russian J. General Chem. , (2001), 71, 1257 > Indian J. Chem.，（1974) ,ゾ ， 956 及び
JP50046666号公報参照） ことにより製造することができる。
3， 4—ジヒドロー 2 Η, 1 0 Η—ァクリジン一 1 , 9ージオンは、 文献 Zeit Chem., (1985), 432等に記載の方法に従って製造することができる。 本発明化合物 （V) のうち、 化合物番号 （l a) 〜 （ 1 1 6 a) で表される 本発明化合物 （Va). を、 表 3 2に例示する。
(表 3 2)
本発明化合物 （Va)
Figure imgf000172_0002
表 3 2において、 化合物番号 （l a) 〜 （9 8 a) 、 （1 0 0 a) 〜 （1 0 4 a) 及び （ 1 0 6 a) 〜 （1 1 6 a) においては、 Aはベンゼン環を表す。 表 3 2 化合物番号 3及び & r a t a
(l a) 3 - CH = CHCN 一 H — H
(2 a) 3 ~ O し ri S rig 一 H 一 H
(3 a) 3 -OCH2CH=CH2 一 H 一 H
(4 a) 2—〇CH2C≡CH -H 一 H
(5 a) 3—〇CH2C≡CH 一 H -H
(6 a) 4-OCH2C≡CH -H 一 H
(7 a) 3一〇CH2C〇〇CH3 一 H -H
(8 a) 3— OCH3, 4— OCH2COOCH3 -H 一 H
(9 a) 3一〇CH2C〇〇H -H -H
(10 a) 3—〇CH2 CN 一 H -H
(1 1 a) 3 -OCH2CN 一 H — C H 3
(12 a) 3 -OCH2CN -CH3 -CH3
(13 a) 4-OCH2CN 一 H -H
(14 a) 3 - CH3, 4 -O CH2 CN 一 H -H
(1 5 a) 3一 N〇2 4 -O CH2 CN 一 H -H
(16 a) 3— F 4一〇CH2CN, 5—〇CH3 一 H 一 H
(1 7 a) 3 -NHCOCH=CH2 一 H 一 H
(18 a) 3 -NHCOCH2OCH3 一 H -H
(19 a) 3— NHC〇CH2OCH3 一 H -CH3
(20 a) 4-NHCOCH2OCH3 一 H -H
(2 1 a) 3-NHCOOCH2CH2OCH3 一 H -H
(22 a) 3 - N H C O N H C H 2 C H 2 O C H 3 一 H 一 H
(23 a) 3— NHS02CH2CO〇CH3 一 H -H
(24 a) 3— NHS〇2CH2 C〇〇H 一 H 一 H
(25 a) 3 -NHCOCH2 CN -H -H
(26 a) 3 - CONHS 02 CH3 一 H -H
(27 a) 3一 CONHCH2 CH2OH 一 H 一 H
(28 a) 3— CONHCH2C〇OCH3 一 H 一 H 表 3 2続き）
(29 a) 3一 C〇NHCH2COOCH3 -H -CH3
(30 a) 4-CONH.CH2COOCH3 一 H -H
(31 a) 3 -CONHCH2CH2OCH3 -H -H
(32 a) 3 -CONHCH2CH2OCH3 -H -CH3
(33 a) 4-CONHCH2CH2OCH3 -H -H
(34 a) 3一 C ONHCH2 C OOH 一 H 一 H
(35 a) 3 -CONHCH2CN 一 H -H
(36 a) 3一 OCH2C〇〇CH3 一 H 一 C H 3
(37 a) 3—0 CH2 C〇〇H 一 H 一 C H 3
(38 a) 3 -0 CH2 CON (CH3) 2 一 H -CH3
(39 a) 3 -0 CH2 CH2 CH2N (CH3) 2 一 H -H
(40 a) 3 - 0 C H 2 C H 2 O H -H -CH3
(41 a) 3 -OCH2 CH2OH -CH3 -CH3
(42 a) 3 -NHCOOCH2CH2OCH3 -H — C H 3
(43 a) 3— CH=CF2 -H 一 H
(44 a) 3— CH2CH2CN -H 一 H
(45 a) 3― Oし h2し l g o C H 3 一 H 一 C H 3
(46 a) 3 -OCH2CH2 S OCH3 -H 一 C H 3
(47 a) 3―〇しト丄 2し Jfi 2 〇 2し H 3 一 H 一 C H 3
(48 a) 3一〇CH2CH2〇H 一 H -H
(49 a) 3— CH2〇 CH2 CH2〇H 一 H -CH3
(50 a) 3 -O CH2 CH2 CH2OH 一 H -CH3
(51 a) 3 - 0 C H 2 C H 2 O C H 3 -H -CH3
(52 a) 3 -OCH2 CH2NH2 -H -CH3
(53 a) 3— OCH2CH2NHC〇CH3 一 H -CH3
(54 a) 3— O CH2 CH2NHCOO C (CH3) 3 一 H -CH3
(55 a) 3 -〇CH2CH2N (CH3) 2 一 H -H
(56 a) 3 - 0 C H 2 C H 2 N (CH3) 2 -H 一 C H 3
(57 a) 3—〇 CH2 CH2 CH2N (CH3) 2 -H -CH3 表 3 2続き）
(58 a) 3 -OCH2CH2S03H 一 H -CH3
(59 a) 3 -OCH2CH2CH2S03N a -N a 一 H
(60 a) 3 -OCH2 COOCH3 -CH3 -CH3
(61 a) 3 -OCH2 COO (CH2) g-OH -H -CH3
(62 a) 4一〇CH2C〇〇CH3 -H 一 H
(63 a) 3 -OCH2 COOH - p y r i d i n e 一 H 一 H
(64 a) 3 -OCH2 COOH -CH3 一 CH3
(65 a) 4 -O CH2 COOH 一 H 一 H
(66 a) 3 -OCH2 CONH2 -H 一 H
(67 a) 3 -OCH2 CONH2 一 H -CH3
(68 a) 3 -OCH2CONH2 -CH3 -CH3
(69 a) 3 -O CH2 CON (CH3) 2 一 H 一 H
(70 a) 3 -O CH2 CON (CH3) 2 -CH3 -CH3
(71 a) 3— B r, 4-OCH2COOCH3 一 H 一 H
(72 a) 3 - CH3, 4一〇CH2C〇OCH3 一 H 一 H
(73 a) 3 - CH3， 4一 OCH2COOCH3 一 H 一 CH3
(74 a) 3 -NHCOCH3, 4 -O CH2 CN 一 H -H
(75 a) 3 -OCH2 COCH3 一 H -CH3
(76 a) 3 -CH2S CH2COOCH3 一 H -CH3
(77 a) 3— CH2S〇CH2CO〇CH3 -H -CH3
(78 a) 3 -CH2S02CH2COOCH3 一 H 一 CH3
(79 a) 3 -NHC O CH20 CH3 -CH3 -CH3
(80 a) 3— NHCOOCH2CH2〇CH3 -CH3 -CH3
(81 a) 3 -NHS 02CH2CH=CH2 一 H -CH3
(82 a) 3 -NHCH2CH2N (CH3) 2 一 H 一 H
(83 a) 3 -CONHCH2COOCH3 -CH3 -CH3
(84 a) 4-CONHCH2COOCH3 -H -CH3
(85 a) 4-CONHCH2COOCH3 一 C H 3 一 CH3
(86 a) 3一 CONHCH2CO〇H -H 一 C H 3 (表 3 2続き）
Figure imgf000176_0001
6
176
(表 3 2続き）
Figure imgf000177_0002
本発明化合物 （V) のうち、 化合物番号 （l b) 〜 （8 b) で表される本発 明化合物 （Vb) を、 表 3 3に例示する。
(表 3 3)
本発明化合物 （Vb)
Figure imgf000177_0001
表 33
Figure imgf000178_0002
本発明化合物 （V) のうち、 化合物番号 （l c) 〜 （4 c) で表される本発 明化合物 （Vc) を、 表 34に例示する。
(表 34)
本発明化合物 （Vc)
Figure imgf000178_0001
表 34
Figure imgf000178_0003
本発明化合物 （V) のうち、 化合物番号 （I d) 〜 （93 d) で表される本 発明化合物 （Vd) を、 表 3 5に例示する。 (表 35)
本発明化合物
Figure imgf000179_0001
表 35において、 Aはベンゼン環を表す。 表 3 5
Figure imgf000179_0002
表 35続き）
( 2 1 d) 3 -NHCOOCH2CH2OCH3 一 H 一 H
( 22 d) 3 -NHCONHCH2CH2OCH3 -H -H
(23 d) 3— NHS〇2CH2COOCH3 -H — H
( 24 d) 3 -NHS02CH2COOH 一 H 一 H
( 25 d) 3 -NHCOCH2CN 一 H -H
( 26 d) 3― C〇NH S〇2 CH3 一 H 一 H
( 27 d) 3 - CONHCH, CH2OH — H -H
( 28 d) 3 -CONHCH2COOCH3 一 H 一 H
( 29 d) 4— CONHCH2C〇OCH3 一 H -H
( 30 d) 3 - CONHCH2CH2OCH3 一 H 一 H
( 3 1 d) 4一 CONHCH2CH2〇CH3 一 H 一 H
( 32 d) 3 -CONHCH2COOH 一 H 一 H
(33 d) 3 -CONHCH 2CN 一 H -H
( 34 d) 3 -CONHCH2COOCH3 一 H 一 CH3
( 35 d) 3 -CONHCH2CH2OCH3 一 H -CH3
( 36 d) 3 -OCH2 COOCH3 一 H 一 C H 3
( 37 d) 3一 OCH2C〇OH 一 H — CH3
( 38 d) 3一 OCH2CON (CH3) 2 一 H — CH3
( 39 d) 3 -〇 CH2 CH2 CH2N ( C H 3 ) 2 一 H -H
(40 d) 3 -0 CH2 CH2OH 一 H -CH3
(41 d) 3一 OCH2 CH2〇H 一 CH3 一 CH3
(42 d) 3— NHCO〇CH2CH2〇CH3 -H 一 C H 3
(43 d) 3 - CH=C F 2 一 H -H
(44 d) 3 -CH2CH2CN 一 H 一 H
(45 d) 3一〇 CH2 CH2 S CH3 一 H — C H 3
(46 d) 3 -〇CH2CH2SOCH3 一 H -CH3
(47 d) 3一〇 CH2 CH2 S〇2 CH3 一 H 一 C H 3 表 3 5続き）
(48 d) 3一 OCH2CH2〇H 一 H -H
(49 d) 3— CH2〇CH2CH2OH -H -CH3
( 50 d) 3一〇CH2CH2CH2〇H 一 H -CH3
( 5 1 d) 3— OCH2CH2OCH3 -H 一 CH3
( 52 d) 3 -0 CH2 CH2NH2 — H -CH3
(53 d) 3 -OCH2CH2NHCOCH3 一 H 一 C H 3
( 54 d) 3 - OCH2CH2NHCOOC (CH3) 3 -H -CH3
( 55 d) 3一〇CH2CH2N (CH3) 2 -H -H
( 56 d) 3 - OCH2 CH2N (CH3) 2 -H 一 CH3
( 57 d) 3 -〇CH2CH2CH2N (CH3) 2 -H 一 C H 3
( 58 d) 3一〇CH2CH2S〇3H 一 H 一 CH3
( 59 d) 3 -OCH2CH2CH2S03N a — N a 一 H
(60 d) 3一〇CH2CO〇CH3 -CH3 一 C H 3
(61 a) 3 - OCH2CO〇 (CH2) 9一 OH 一 H -CH3
(62 d) 4一 OCH2C〇OCH3 一 H 一 H
(63 ) 3 -OCH2COOH - y r i d i n e -H -H
(64 d) 3一 OCH2C〇〇H 一 C H 3 -CH3
(65 d) 4 -OCH2COOH 一 H 一 H
( 66 d ) 3 -OCH2CONH2 一 H 一 H
(67 d) 3 -OCH2CONH2 一 H -CH3
(68 d) 3 -OCH2CONH2 一 CH3 一 CH3
(69 d) 3一 OCH2CON (CH3) 2 一 H 一 H
( 70 d) 3一〇CH2CON (CH3) 2 -CH3 一 CH3
(7 1 d) 3— B r， 4一〇CH2C〇〇CH3 一 H 一 H
( 72 d) 3 - CH3， 4 -OCH2 COOCH3 一 H 一 H
(73 d) 3— CH3, 4 -OCH2 COOCH3 一 H 一 CH3
(74 d) 3 -NHCOCHg, 4一 OCH2CN 一 H 一 H 表 3 5続き)
Figure imgf000182_0001
化合物 （V) のうち、 化合物番号 （1 e) 〜 （1 7 e) で表される化合物 （ Ve) を表 36に例示し、 化合物番号 （1 8 e) 〜 （2 1 e) で表される化合物 (Ve) を、 表 37〜40に例示する。
(表 36〜40)
化合物番号 （ 1 e) 〜 （1 7 e) で表される化合物 （Ve)
Figure imgf000183_0001
表 3 6
化合物 a wb 番号
( 1 e) 一 C〇NHCH2CH2〇CH3 s
(2 e) -CONHCH2CH2OCH3 〇
( 3 e) 一 C〇NHCH2CH2〇H s
(4 e) 一 C〇NHCH2CH2〇H 〇
( 5 e) 一 C〇NHCH2C〇OCH3 s
(6 e) 一 C〇NHCH2CO〇CH3 0
( 7 e) - CONHCH2COOH s
(8 e) 一 C〇NHCH2C〇〇H o
(9 e) 一 CONHCH2CONH2 s
( 1 0 e) 一 C ONHCH2 C ONH2 〇
( l i e) — C〇NHCH2CH2N (CH3) 2 s
( 12 e) 一 C〇NHCH2CH2N (CH3) 2 〇
( 1 3 e) -CON (CH3) CH2 CH20 CH3 s
( 14 e) -CON (CH3) C H 2 C H 2 O C H 3 〇
( 1 5 e) 一 CH2OCH2CH2OH s
( 1 6 e) 一 CH2 S CH2CO〇CH3 s
( 1 7 e) — N (CH3) C H 2 C H 2 N (CH3) 2 s 表 3 7
Figure imgf000184_0001
表 3 8
Figure imgf000184_0002
表 3 9
Figure imgf000184_0003
化合物 （V) のうち、 化合物番号 （ I f ) 〜 （24 f ) で表される化合物 Vf) を、 表 41に例示する。 (表 41) 化合物 (Vf)
Figure imgf000185_0001
表 41
Figure imgf000185_0002
化合物 （V) のうち、 化合物番号 （l g) 〜 （6 g) で表される化合物 （Vg ) を、 表 42に例示する。
(表 42 )
化合物 （Vg)
Figure imgf000186_0001
表 42
Figure imgf000186_0002
化合物 （V) のうち、 化合物番号 （l h) 〜 （4 O h) で表される化合物 （ Vh) を、 表 43〜表 45に例示する。
(表 43〜表 45 ) 化合物 (Vh)
Figure imgf000187_0001
表 4 3
Figure imgf000187_0002
表 4 4
Figure imgf000188_0001
Figure imgf000189_0001
(表 45続き）
Figure imgf000190_0001
本発明化合物 （V) のうち、 化合物番号 （l h' )
本発明化合物 （Vh') を、 表 46に例示する。
(表 46)
本発明化合物 （Vh')
表 46
Figure imgf000190_0002
本発明化合物 （V) のうち、 化合物番号 （1 i ) 〜 （6 i ) で表される本発 明化合物 （Vi) を、 表 47に例示する。
(表 47)
本発明化合物 （Vi)
Figure imgf000191_0001
表 47
Figure imgf000191_0003
本発明化合物 （V) のうち、 化合物番号 （1 j ) (4 j ) で表される本発 明化合物 （Vj) を、 表 48に例示する。
(表 48)
本発明化合物 (Vj)
Figure imgf000191_0002
表 48
Figure imgf000191_0004
本発明化合物 （V) のうち、 化合物番号 （l k) 〜 （45 k) で表される本 発明化合物 （Vk) を、 表 49〜86に例示する。 (表 49〜)
表 49
Figure imgf000192_0002
表 5 0
Figure imgf000192_0001
表 5 1
化合物 (Vk) 0 Br 0 OCH3 化合物番号
(5 k)
。 1人 ύ
CH3 表 5 2
Figure imgf000193_0002
表 5 4
Figure imgf000193_0001
表 5 5
Figure imgf000194_0001
表 56
化合物 (Vk) 0 HN— N OH 化合物番号
(1 3 k)
CH3
表 57
Figure imgf000194_0002
表 58
Figure imgf000194_0003
表 59
Figure imgf000194_0004
表 6 0
Figure imgf000195_0004
Figure imgf000195_0001
表 6 2
Figure imgf000195_0002
表 6 3
Figure imgf000195_0003
表 6 4
Figure imgf000196_0001
表 6 5
Figure imgf000196_0002
表 6 7
Figure imgf000196_0003
表 68
Figure imgf000197_0001
表 6 9
Figure imgf000197_0002
表 70
化合物 (Vk) —— 0 OH 化合物番号
(29 k)
リ O N人 CH3
CH3
表 7 1
Figure imgf000197_0003
表 72
Figure imgf000197_0004
表 7 3
化合物 (Vk) 0 O OH 化合物番号
(3 2 k) リ 0人 Ν人 CH3
CH3
表 74
化合物 (Vk) 0 -0H OH 化合物番号
(3 3 k)
H3 " 0¾ 1
CH3CH3 °
表 7 5
化合物 (Vk) O OCH3 化合物番号
(34 k)
リ
H
表 7 6
化合物 (Vk) N'°CH3 OCH3 化合物番号
(3 5 k)
リ 人 H"
表 7 7
化合物 (Vk) OH 化合物番号
(3 6 k) H
CH3 表 78
Figure imgf000199_0001
表 7 9
化合物 (Vk) 0 OH 化合物番号
(3 8 k) CH3 H入夂 CH3
H
表 80
Figure imgf000199_0002
表 8 1
Figure imgf000199_0003
表 82
Figure imgf000199_0004
表 8 3
Figure imgf000200_0001
表 8 4
Figure imgf000200_0002
表 8 5
Figure imgf000200_0003
表 8 6
Figure imgf000200_0004
化合物 （I) （V) は、 I型コラーゲン遺伝子、 フイブロネクチン遺伝子等 の細胞外マトリックス遺伝子の転写を抑制する能力を有する。 当該能力は、 I 型コラ一ゲン遺伝子、フイブロネクチン遺伝子等の細胞外マトリックス遺伝子 の発現量を減少させて、 コラーゲン、 フイブロネクチン等の細胞外マトリック スの蓄積量の低下を導くことにより組織の線維化を改善するために重要であ る。 よって、 化合物 （I) 〜 （V) は、 I型コラーゲン遺伝子、 フイブロネクチ ン遺伝子等の細胞外マトリックス遺伝子の発現量を減少させてコラーゲン、フ イブロネクチン等の細胞外マトリックスの蓄積量の低下を導くことにより組 織の線維化を改善するための組成物 （医薬品、 化粧品、 食品添加物等） の有効 成分として利用することができる。
本発明転写抑制組成物や本発明線維化改善組成物の適用可能な疾患として は、 例えば、 コラーゲン、 フイブロネクチン等の細胞外マトリックスの過度の 集積により組織が線維化することにより硬化し、 その結果、 臓器等の組織の機 能低下ゃ瘢痕形成等を来たす疾患 （即ち、 線維症等） をあげることができる。 具体的には例えば、 肝硬変、 慢性塍炎、 スキルス胃癌、 間質性肺疾患、 喘息、 慢性閉塞性肺疾患、 糸球体腎炎、 ループス腎炎、 尿細管間質性腎炎、 I gA腎 症、 腎硬化症、 糖尿病性腎症、 遺伝性腎疾患、 心筋線維症、 心不全、 PTCA 後の再狭窄、 動脈硬化、 骨髄線維症、 関節リウマチ、 炎症後の過形成痕跡、 術 後の瘢痕ゃ熱傷性瘢痕、 アトピー性皮膚炎、 肥厚性瘢痕、 子宮筋腫、 前立腺肥 大症、 強皮症、 アルッ八イマ一病、 硬化性腹膜炎、 糖尿病性網膜症、 I型糖尿 病等をあげることができる。 因みに、 肝硬変においては、 1つの例として、 C 型又は B型肝炎ウィルスが慢性的な炎症を誘発し、 TGF— jSの量が上昇する ことにより、 肝線維化 （特に、 I型 · III型コラーゲンの蓄積） を引き起こし て当該疾患となることがすでに知られている （例えば、 Clin. Liver Dis.，7， 195- 210 (2003)参照） 。 間質性肺疾患においては、 1つの例として、 ダニ ·ゥ ィルス ·結核菌等による肺炎を誘発して TGF- j3の量が上昇し、 肺線維化を 引き起こして当該疾患となると考えられている。糖尿病性腎症ゃ I gA腎症等 の慢性腎不全においては、前者では高血糖によって腎糸球体で TGF— 3の量 が上昇し、 後者では I g Aが腎糸球体に蓄積することにより、 腎炎を誘発して TGF— j3の量が上昇し、 腎線維化 （特に、 I型 · IV型コラーゲンの蓄積） を 引き起こして当該疾患となることがすでに示唆されている （例えば、
Am. J. Physiol. Renal Phsiol. , 278, F830-F838 (2000) , Kidney Int. ,64, 149-159 (2003)参照） 。 尚、 糖尿病性腎症のモデル動物である d bZd bマウスとは、 摂食を抑制するレブチン受容体に変異をもっため、過食により高血糖となり自 然発症的に糖尿病を併発するものである。 dbZdbマウスは、 正常マウスに 比較して血中ダルコース濃度が約 4倍高く、腎糸球体線維化と TGF— /3量と の増加が認められている （例えば、 Am. LPathoL, 158， 1653-1663 (2001)参照） 。 また I gA腎症のモデル動物である抗 Th y _ 1ラットとは、 抗 Thy— 1 抗体を正常ラットに投与することにより、人工的に腎線維化を引き起こさせた ものである。当該モデル動物に対して抗 TGF— 3受容体抗体を投与すること により、 腎線維化が抑制されることが示されている （例えば、 Kidney Int., 60, 1745- 1755 (2001)参照） 。 強皮症においては、 その原因は不明だが、 そのモ デル動物である T s kマウスに対し、 TGF— /3阻害剤を投与することにより 皮膚線維化の改善が認められている （例えば、 J. Invest. Dermatol., 118, 461-470 (2001)参照） 。 以上のことから、 T G F— /3の作用を抑制する化合物 は、 TGF— ]3によるコラーゲン合成促進を阻害して組織の線維化を抑制し、 線維症治療効果を得るための組成物 （医薬品、 化粧品、 食品添加物等） の有効 成分として利用することができるのである。 一方、 左室拡張不全等の心不全の 病因は、 高血圧状態の心臓線維化がその 1つとされている。 以上のことから、 TGF— )3によるフイブロネクチン合成促進を阻害して組織の線維化を抑制 し、 心不全治療効果を得るための組成物 （医薬品等） の有効成分として利用す ることができるのである。
かかる本発明転写抑制組成物や本発明線維化改善組成物は、 化合物 （I) 〜 (V) と不活性担体とを含有する。 これらの組成物中に含有される化合物 （I ) 〜 （V) は、 通常、 0. 0 1重量％〜99. 9 9重量％であり、 不活性担体 は、 通常、 99. 9 9重量％〜0. 0 1重量％である。 該不活性担体は、 薬学 的に許容される担体ゃ賦形剤であり、本発明転写抑制組成物や本発明線維化改 善組成物はさらに、 医薬品添加剤、 化粧品添加剤、 食品添加剤等を含有しても よい。 また、 化合物 （I) 〜 （V) は、 後述する実施例 2及び 3にも示されるように 、 TGF— が有する I型コラーゲン遺伝子の転写促進能力を阻害する。 即ち 、 化合物 （I) 〜 （V) は TGF— ]3の作用を抑制する能力を有する TGF— )3 アンタゴニストである。 よって、 化合物 （I) 〜 （V) は、 TGF— j8作用抑制 組成物の有効成分として利用することもできる。 TGF— は、 毛髪の成長サ ィクルにおける成長期 （以下、 毛髪成長期と記すこともある。 ） から退行期 （ 以下、 毛髪退行期と記すこともある。 ） への移行を促進する能力を有すること が知られている [J. Invest. Dermatol. , 111, 948-954 (1998) > FASEB J.，16， 1967-1969 (2002)] 。 さらに、 抗 TGF— ;3抗体や、 TG F— j3阻害剤である F e t u i n等は、 T G F _ )Sによる毛の伸長抑制作用に対して拮抗的に働き 、 毛の伸長促進作用を示すことが報告されている [J. Invest. Dermatol., 118, 993- 997 (2002)、公開特許公報 特開 2000-342296] 。 よって、 本発明化合物 (及びこれを有効成分として含有する TGF— ]3作用抑制組成物） は、 TGF 一 βによる毛髪退行期への移行促進を阻害して毛髪成長期の延長を導くこと により養毛効果を得るために利用してもよい。
かかる本発明 TGF— /3抑制組成物や本発明養毛組成物は、 化合物 （I) 〜 (V) と不活性担体とを含有する。 これらの組成物中に含有される化合物 （I ) 〜 （V) は、 通常、 0. 0 1重量％〜9 9. 9 9重量％であり、 不活性担体 は、 通常、 9 9. 9 9重量％〜0. 0 1重量％である。 当該不活性担体は、 薬 学的に許容される担体ゃ賦形剤であり、本発明 T G F - β抑制組成物や本発明 養毛組成物はさらに、 医薬品添加剤、 化粧品添加剤、 食品添加剤等を含有して もよい。 上記組成物に用いられる薬学的に許容される担体、 賦形剤、 医薬品添加剤、 食品添加剤、 化粧品添加剤等は、 当該組成物の具体的用途に応じて適宜選択す ることができる。 また、 当該組成物の形態も、 具体的用途に応じて、 例えば、 種々の固体、 液体等の形態とすることができる。
例えば、 化合物 （I) 〜 （V) を医薬品の有効成分として用いる場合には、 具 体的な形態として、 例えば、 散剤、 細粒剤、 顆粒剤、 錠剤、 シロップ剤、 カブ セル剤、 懸濁化剤、 ェマルジヨン剤、 エキス剤及び丸剤等の経口剤、 注射剤、 外用液剤や軟膏剤等の経皮吸収剤、坐剤及び局所剤等の非経口剤等をあげるこ とができる。
経口剤は、 例えば、 ゼラチン、 アルギン酸ナトリウム、 澱粉、 コーンスター チ、 白糖、 乳糖、 ぶどう糖、 マンニット、 カルポキシメチルセルロース、 デキ ストリン、 ポリビニルピロリドン、 結晶セルロース、 大豆レシチン、 ショ糖、 脂肪酸エステル、 タルク、 ステアリン酸マグネシウム、 ポリエチレングリコ一 ル、 ゲイ酸マグネシウム、 無水ケィ酸等の担体ゃ賦形剤、 結合剤、 崩壊剤、 界 面活性剤、 滑沢剤、 流動性促進剤、 希釈剤、 保存剤、 着色剤、 香料、 安定化剤 、 保湿剤、 防腐剤、 酸化防止剤等の医薬品添加剤を用いて、 通常の方法に従つ て製造することができる。
投与量は、 投与される哺乳動物の年令、 性別、 体重、 疾患の程度、 本発明の 組成物の種類、 投与形態等によって異なるが、 通常は経口の場合にはヒト成人 で 1日あたり有効成分量として約 l m g〜約 2 g、好ましくは有効成分量とし て約 5 m g〜約 1 gを投与すればよい。 また、 前記の 1日の投与量を 1回又は 数回に分けて投与することができる。
非経口剤のうち、 注射剤は、 生理食塩水、 滅菌水リンゲル液等の水溶性溶剤 、 植物油、 脂肪酸エステル等の非水溶性溶剤、 ブドウ糖、 塩化ナトリウム等の 等張化剤、 溶解補助剤、 安定化剤、 防腐剤、 懸濁化剤、 乳化剤等の医薬品添加 剤を用いて、 通常の方法に従って製造することができる。 外用液剤、 ゲル状軟 膏等の経皮吸収剤、直腸内投与のための坐剤等も通常の方法に従って製造する ことができる。 このよゔな非経口剤を投与するには、 注射 （皮下、 静脈内等） 、 経皮投与、 直腸投与すればよい。 局所剤は、 例えば、 化合物 （I) 〜 （V) を ェチレンビニル酢酸ポリマー等の徐放性ポリマーのペレットに取り込ませて 製造することができる。このペレツトを治療すべき組織中に外科的に移植すれ ばよい。
投与量は、 投与される哺乳動物の年令、 性別、 体重、 疾患の程度、 本発明の 組成物の種類、 投与形態等によって異なるが、 通常は注射の場合にはヒト成人 で有効成分量として約 0 . l m g〜約 5 0 O m gを投与すればよい。 また、 前 記の 1日の投与量を 1回又は数回に分けて投与することができる。
化合物 （I) 〜 （V) を化粧品に添加して用いる場合には、 当該化合物が添加 された化粧品の具体的な形態としては、 例えば、 液状、 乳状、 クリーム、 口一 シヨン、 軟膏、 ゲル、 エアゾール、 ムース等をあげることができる。 口一ショ ンは、 例えば、 懸濁剤、 乳化剤、 保存剤等の化粧品添加剤を用いて、 通常の方 法に従って製造することができる。
投与量は、 投与される哺乳動物の年令、 性別、 体重、 疾患の程度、 本発明の 組成物の種類、 投与形態等によって異なるが、 通常ヒト成人で有効成分量とし て約 0 . 0 l m g〜約 5 O m gを投与すればよい。 また、 前記の 1日の投与量 を 1回又は数回に分けて投与することができる。
化合物 （I) 〜 （V) を食品添加物として用いる場合には、 当該添加物が添加 された食品の具体的な形態としては、 例えば、 粉末、 錠剤、 飲料、 摂取可能な ゲル若しくはシロップとの混合液状物、 例えば、 調味料、 和菓子、 洋菓子、 氷 菓、 飲料、 スプレッド、 ペースト、 漬物、 ビン缶詰、 畜肉加工品、 魚肉 ·水産 加工品、 乳 ·卵加工品、 野菜加工品、 果実加工品、 穀類加工品等の一般的な飲 食物や嗜好物等をあげることができる。 また、 家畜、 家禽、 蜜蜂、 蚕、 魚等の 飼育動物のための飼料や餌料への添加も可能である。
投与量は、 投与される哺乳動物の年令、 性別、 体重、 疾患の程度、 本発明の 組成物の種類、 投与形態等によって異なるが、 通常ヒト成人で有効成分量とし て約 0 . l m g〜約 5 0 O m gを投与すればよい。 また、 前記の 1日の投与量 を 1回又は数回に分けて投与することができる。 実施例
以下に実施例を挙げ、 本発明を更に具体的に説明する。
実施例 1 実施例 1一 1〜 1一 2 1に、 本発明化合物の合成を記す。
実施例 1一 1 式 （V y ' ' ' ' ) で示される化合物の合成 エタノール 5m 1及びピぺリジン 1 9 mgの混合物に、 3， 4—ジヒドロー 2H， 1 OH—ァクリジン一 1 , 9—ジオン 1 2 Omg及び 3- [(2-メトキシェ チル）アミノカルポニル]ベンズアルデヒド 1 1 7 mgを溶解し、還流下に 1 0 時間 5 0分加熱した。 室温に冷却後濃縮し、析出した結晶を濾取して乾燥して 、 3- (1， 9-ジォキソ- 3， 4，9， 10-テトラヒドロ- 1H -ァクリジン- 2-ィリデンメチル )_N- (2-メトキシェチル）ベンズアミド [化合物 （Vx ' ' ' ' ) ] の淡黄色結 晶 9 0 mgを得た。
1 H-NMR ( 2 7 0 MH z , DMS O- d6) δ (p pm) ： 2. 9 5〜 3. 0 0 (2H) , 3. 0 5〜 3. 1 0 (2H) , 3. 1 7 ( s， 3H) , 3. 4 5〜3. 5 5 (4H) , 7. 3 9 ( t , 1 H, J = 7. 8 H z ) , 7. 5 0〜 7. 7 8 (5Η) , 7. 84 (d, 1 H, J = 7. 8 H z ) , 7. 9 5 ( s , 1 H) , 8. 1 4 (d, 1 H, J = 7. 0Hz) , 8. 6 0 (b r o a d, 1 H) ， 1 2. 0 1 ( r o a d s， 1 H) 実施例 1一 2 化合物 [化合物番号 （7 a) ] の合成
4-ヒドロキシ- 3- [3_[3- [(メトキシカルポニル）メトキシ]フエニル] -卜ォキ ソ- 2-プロぺニル ]-6-メチル -2 (1H)-ピリジノン l O Omgのトリフルォロ酢 酸 5m 1溶液に、過塩素酸カリウム 3 m g及びトリェチルシラン 1 8 5 1を 加え、 室温で 6時間攪拌した。 反応液にクロ口ホルムと水を加え、 有機層を水 洗し、 残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーで精製した。 クロ口ホルム ：テトラヒドロフランの 1 ： 1の展開液で、 シリカゲル TL C上、 Rf値が 0.4 の区分を取り、 4-ヒドロキシ- 3- [3-[3_ [(メトキシカルポニル）メトキシ]フエ ニル] -卜ォキソプロピル]- 6-メチル -2(1H)-ピリジノン [化合物番号 （7 a) ] の無色結晶 1 9mgを得た。
1 H-NMR (2 7 0MH z , DMS O- d6) δ ( pm) : 2. 2 1 ( s， 3 H) , 2. 84 ( t , 2 H, J = 7. 8 H z ) , 3. 5 6 ( t， 2 H, J = 8. 1 H z ) , 3. 7 5 ( s , 3H) ， 4. 7 6 ( s， 2 H) , 5. 84 ( s , 1H) , 6. 7 0〜 6. 7 6 ( 1 H) , 6. 8 0〜 6. 9 0 (2 H) , 7. 1 9 ( t， 1 H， J = 7. 8 H z ) , 1 1. 5 7 ( s , 1 H) , 1 5. 8 3 ( s , 1 H) 実施例 1— 3 本発明化合物 [化合物番号 （9 a) ] の合成
4-ヒドロキシ- 3- [3- [3- [(メトキシカルポニル）メトキシ]フエニル] -卜ォキ ソプロピル]- 6-メチル -2 (1H)-ピリジノン 1. 0 0 gのメタノール 1 0m 1溶 液に、 1規定水酸化ナトリウム水溶液 1 Om lを添加した。 室温で 3 0分攪拌 し、 反応液を濃縮し、 1 0 %塩酸で酸性とし、 析出した結晶を濾取し、 水、 テ トラヒドロフラン、 t—プチルメチルェ一テルで洗い、 乾燥することにより、 4-ヒドロキシ- 3- [3-[3- (力ルポキシメトキシ）フエニル] -卜ォキソプロピル ]_6-メチル _2(1H)-ピリジノン [化合物番号 （9 a) ] の白色結晶 8 94mg を得た。
Ή-NMR (2 7 0 MH z , DMS〇- d6) δ (ρ pm) : 2. 1 8 ( s , 3 Η) , 2. 80〜 2. 9 0 ( 2 Η) , 3. 3 0〜 3. 4 0 ( 2 Η) , 4. 6 3 ( s , 2Η) , 5. 84 (s , 1 Η) , 6. 7 2 ( d , 1 Η, 1 = 7. 3 Η ζ ) , 6. 8 3 ( s , 1 Η) , 6. 8 4 (d, 1 Η, J = 8. 6 Η ζ ) , 7. 1 9 ( t , 1 Η, J = 7. 6 Η ζ ) , 1 1. 5 6 ( s , 1 Η) ， 1 2. 94 ( s , 1 Η) , 1 5. 5 8 ( s , 1 Η) 実施例 1一 4 本発明化合物 [化合物番号 （l h ' ) ] の合成
4 -ヒドロキシ- 6-メチル -2H-ピラン - 2-オン 3. 1 7 g、 トルエン 1 5 Om l 、 4-ジメチルァミノピリジン 0. 3 7 g、 3-フエニルプロピオン酸及び Ν,Ν'- ジシクロへキシルカルボジィミド 6. 0 0 gの混合物を、 7 0〜7 5°Cで 7時 間 5 0分加熱した。 室温に冷却後、 1 0 %塩酸水を加え、 酢酸ェチルで抽出し 、 飽和食塩水で洗浄した。 無水硫酸ナトリウムで乾燥後、 減圧濃縮して得られ た残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーに供し、析出した結晶を濾取し てへキサンで洗い、 乾燥して、 4 -ヒドロキシ- 3- (3-フエニル- 1-ォキソプロピ ル） -6-メチル -2H-ピラン- 2-オン [化合物番号 （l h ' ) ] の淡青色結晶 1. 2 3 gを得た。
1 H-NMR ( 300 MH z , CDC ") δ (p pm) ： 2. 27 (s， 3 H ) , 3. 00 ( t， 2 H, J = 4. 0Hz) , 3. 41 (d t , 2 H, J = 3 . 4Hz) , 5. 9 3 (s , 1 H) , 7. 20〜 7. 40 (5 H) 実施例 1一 5 本発明化合物 [化合物番号 （2 h' ) ] の合成
3 -フエニルプロピオン酸の代わりに、 3- (4-メトキシフエニル）プロピオン酸 を用いた以外は実施例 1一 4と同様にして、 4 -ヒドロキシ- 3_[3- (4-メトキシ フエニル） -卜ォキソプロピル]- 6-メチル -2H-ピラン- 2-オン [化合物番号 （2 h' ) ] の淡青色結晶 5. 00 gを得た。
1 H-NMR ( 300 MH z , CD C 13) δ (p pm) ： 2. 2 7 ( s , 3 Η ) , 2. 93 ( t , 2 Η, J = 7. 4Η ζ ) , 3. 38 (d, 2 Η, J = 7. 5Ηζ) , 3. 78 (s, 3Η) ， 5. 94 ( s , 1 Η) , 6. 8 3 (d d， 2Η， J = 1 , 9， 6. 6 Η ζ ) , 7. 1 8 (d， 2Η, J = 8. 5 Η ζ ) 実施例 1一 6 本発明化合物 [化合物番号 （31T ) ] の合成
へキサメチルホスホラミド 2 0m 1及び 4 -ヒドロキシ- 3- [3- (4-メトキシフ ェニル） -卜ォキソプロピル]- 6-メチル -2H-ピラン- 2-オン 1. 87 gの混合物 に、 水素化ナトリウム （60 %油性） 0. 2 68を 16 で加ぇ、 30 に昇 温して 30分間攪拌した。 次いで、 ジメチル硫酸 0. 98 gを加えて、 室温で 一夜攪拌した。 その後、 反応混合物を氷水に注加し、 酢酸ェチルで抽出した。 有機層を飽和食塩水で洗浄し、 無水硫酸マグネシウムで乾燥した後、 濃縮した 。 残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーに供することにより、 4-メトキ シ- 3_[3- (4-メ卜キシフエ二ル）- 1-ォキソプロピル] -6-メチル -2H-ピラン - 2- オン [化合物番号 （3 h' ) ] の黄色油状物 0. 3 7 gを得た。
^-NMR ( 30 0 MH z , CDC 13) δ (p pm) ： 2. 29 ( s , 3 H ) , 2. 9 1 ( t , 2 H, J = 7. 3H z) ， 3. 1 3 (d d， 2H, J = 6 . 4, 9. 3Hz) ， 3. 77 (s , 3 H) , 3. 88 (s， 3H) ， 6. 0 7 (s， 1H) , 6. 8 0 (d d, 2 H, J = 1 , 9, 7. 2Hz) , 7. 1 3 (d, 2H， J = 8. 6 H z ) 実施例 1ー 7 本発明化合物 [化合物番号 （1 j ) ] の合成
1-メチル -3-ァミノ- 4-ヒドロキシ -2(1H)-キノリノン塩酸塩 3 0 0mg、 5 %水酸化ナトリウム水溶液及びエタノール 2 m 1の混合物に、 3-クロ口フエ二 ルイソシァネート 2 2 3mgを加え、 室温で 2時間攪拌した。 1 0 %塩酸水を 加え、 析出した固体を水及び酢酸ェチルで洗浄し、 1_(3-クロ口フエニル )-3_(4-ヒドロキシ -1-メチル -2-ォキソ -1， 2-ジヒドロキノリン- 3-ィル）ウレ ァ [化合物番号 （ 1 j ) ] の黄色結晶 1 6 5 m gを得た。
Ή-匪 R ( 2 7 0 MH z , DMS O- -d6) δ ( p p m) ： 3. 5 6 ( s
3 H) ， 6. 6 9 ( s , 1 H) , 6. 8 7〜 6. 9 1 (m, 3 H) 7. 1 0
( t , 1 H, J = 8. 1 H z ) , 7. 2 2〜 7. 24 (m, 2 H) ， 7. 2 9
(d, 1 H, J = 8. 1 H z ) , 7. 4 1 (d t , 1 H, J = 2. 7 ， 8. 1
H z ) ， 7. 6 5 ( s , 1 H) , 8. 1 1 (d d， 1 H, J = 2. 7 , 8. 1
H z ) ， 1 3 . 8 1 (b r o a d s , 1 H) 実施例 1一 8 本発明化合物 [化合物番号 （5 k) ] の合成
4-メトキシ- 3-[3-[3- (メトキシカルボニルメトキシ）フエニル] -卜ォキソ - 2-プロぺニル ]_1， 6 -ジメチル- 2(1H)-ピリジノン 0. 8 6 g、 クロロホルム 1 . 2 3 g及びトリェチルァミン 1. 6m lの混合物に、 臭素 0. 6 m 1を添加 することにより、 4-メトキシ- 3- [3-[3- (メトキシカルポニルメトキシ）フエ二 ル] -卜ォキソ一3-ブロモ -2 -プロぺニル ]-1, 6 -ジメチル- 2 (1H)-ピリジノン [化 合物番号 （5 k) ] の黄色結晶 9. 8mgを得た。
一 NMR ( 2 7 0 MH z , DMS O- d6) δ ( p p m) ： 2. 45 (s , 3 H) , 3. 40 ( s , 3Η) , 3. 7 0 ( s , 3 Η) , 3. 8 0 ( s , 3 Η ) ， . 8 5 ( s， 2Η) , 6. 3 9 ( s , 1 Η) , 7. 0 5〜 7. 1 5 ( 1 Η) ， 7. 4 0 ( t , 1 Η, J = 7. 8 Ηζ ) , 7. 48〜 7. 5 2 ( 1 Η) 7. 94 ( s , 1 H) 実施例 1一 9 本発明化合物 [化合物番号 （6 k) ] の合成
クロ口ホルム 300m lに 3-ァセチル- 4-ヒドロキシ -6-メチル -2H-ピラン -2-オン 33. 6 g、 シンナムアルデヒド 26. 4 g及びピぺリジン 5 m 1を 溶解し、モレキュラーシ一ブスを充填したソックスレー抽出器で水分を除去し つつ、 還流下に 3時間加熱した。 室温に冷却後、 反応液を 1 0 %塩酸、 飽和食 塩水で順次洗浄し、 無水硫酸マグネシウムで乾燥した後、 濃縮した。 析出した 結晶を濾取し、 これをシリカゲルカラムクロマトグラフィーに供することによ り、 4-ヒドロキシ- 3- (3-フエニル -1-ォキソ - 2,4-ペンタジェ二ル）- 6-メチル - 2H-ピラン [化合物番号 （6 k) ] の赤色結晶 26. 4 gを得た。
Ή-NM ( 30 OMH z , CD C 13) <5 (p pm) ： 2. 27 ( s , 3 H ) , 5. 94 (s， 1H) ， 7. 05〜 7. 1 5 ( 2 H) , 7. 3 5〜 7. 4 5 (3Η) ， 7. 50〜 7. 55 ( 2 Η) , 7. 70 - 7. 8 5 ( 2 Η) 実施例 1— 1 0 本発明化合物 [化合物番号 （7 k) ] の合成
4 -ヒドロキシ -3- [3- (4-メトキシフエニル） -卜ォキソプ口ピル] -6-メチル - 2H-ピラン- 2-オンの代わりに 4-ヒドロキシ -3- (3-フエニル- 1-ォキソ -2, 4 -ぺ ンタジェニル）-6-メチル -2H-ピランを用いた以外は実施例 1 - 6と同様にし て、 4-メトキシ- 3- (3-フエニル- 1-ォキソ _2， 4-ペンタジェニル） -6-メチル -2H - ピラン [化合物番号 （7 k) ] の淡黄色結晶 3. 42 gを得た。
LH-NMR ( 300 MH z , CDC 13) δ ( pm) ： 2. 34 (s， 3 H ) ， 3. 93 (s， 3H) , 6. 1 1 (s， 1 H) , 6. 66 (d， 1 H, J = 1 5. 2 H z ) , 6. 9 6〜6. 98 (2H) , 7. 3 0〜7, 50 (6 H ) 実施例 1一 1 1 本発明化合物 [化合物番号 （8 k) ] の合成
ピリジン 1 0m 1及びピぺリジン 0. 12 gの混合物に、 3-ァセチル- 4-ヒ ドロキシ- 6-メチル - 2(1H)-ピリジノン 0. 49 g及び 3- (メトキシカルポニル メトキシ）シンナムアルデヒド 0. 96 gを溶解し、 還流下に 55分加熱した 。 室温に冷却後水を加え、 析出した結晶を濾取して水洗し、 テトラヒドロフラ ン 5m 1 と加熱して不溶物を濾取して乾燥し、 4-ヒドロキシ- 3- [3- [3- [(メト キシカルポニル）メトキシ]フエ二ル]- 1-ォキソ -2，4-ペンタジェ二ル]- 6-メチ ル -2 (1H)-ピリジノン [化合物番号 （8 k) ] の黄色結晶 0. 22 gを得た。 Ή-NMR ( 300 MHz , DMSO- d6) δ (p pm) ： 2. 19 (s， 3H) , 3. 7 1 ( s , 3Η) , 4. 74 ( s , 2 Η) , 5. 85 ( s , 1 Η ) , 6. 93 (d, 1 Η, J = 6. 0 Η ζ ) , 7. 1 0〜 7. 50 (5Η) ， 7. 65〜7. 7 5 ( 1 Η) , 8. 1 1 (d, 1 Η, J = 1 5. ΟΗζ) 実施例 1一 1 2 本発明化合物 [化合物番号 （9 k) ] の合成
4 -ヒドロキシ- 3_[3-[3- [(メトキシカルポニル）メトキシ]フエ二ル]-卜ォキ ソプロピル] -6-メチル -2 (1H)-ピリジノンの代わりに 4-ヒドロキシ
-3- [3- [3- [(メトキシカルボニル）メトキシ]フエニル] -卜ォキソ -2, 4-ペン夕 ジェニル] -6-メチル -2(1H)-ピリジノン 1 6 7 mgを用いた以外は実施例 1一 3と同様にして、 4-ヒドロキシ- 3- [3- [3- (力ルポキシメトキシ）フエニル] -卜 ォキソ -2, 4-ペン夕ジェニル]- 6-メチル- 2(1H)-ピリジノン [化合物番号（9 k ) ] の褐色結晶 1 3 7mgを得た。
1 H-NMR ( 300 MHz , DMSO- d6) δ ( ρ ρ m) ： 2. 1 9 (s， 3Η) ， 4. 74 ( s , 2Η) ， 5. 82 ( s , 1 Η) , 6. 9 1 (d, 1 Η ， J = 3 Η ζ ) , 7. 1 5〜7. 50 ( 5 Η) , 7. 6 5〜7. 75 ( 1 Η) ， 8. 1 1 (d, 1 Η, J = 1 5 Η ζ ) , 1 1. 5 7 ( s , 1 Η) 実施例 1一 1 3 本発明化合物 [化合物番号 （1 9 k) ] の合成
トルエン 3 0 0m 1、 4-ヒドロキシ- 6-メチル -2H -ピラン- 2-オン 7. 7 0 g 、 1， 8-ジァザビシクロ [5.4.0]ゥンデ -7-セン 9. 3 0 g、 パラジウム（Π)ァセ チルァセトネート 1. 0 0 g、 トリフエニルホスフィン 3. 2 0 g及び 3-エト キシシンナミルァセテ一ト 1 3. 5 gの混合物を、 7 5 °Cで 2時間加熱した。 室温に冷却後、 析出した結晶を濾取し、 エタノールで再結晶し、 4-ヒドロキシ - 3 - [3- (3-エトキシフエ二ル）- 2-プロぺニル ]-6-メチル -2H-ピラン [化合物番 号 （1 9 k) ] の淡黄色結晶 6. 98 gを得た。
'H-NMR ( 30 0 MHz, CDC 13) δ (p pm) : 1. 30 ( t， 3 H ， J = 6. 9 H z ) , 2. 1 6 (s， 3H) ， 3. 1 5 (d， 1 H, J = 5. 9Hz) ， 4. 00 (q, 2 H, 1 = 7. 0Hz) , 6. 0 3 ( s , 1 H) , 6. 3 0〜6. 40 (2H) , 6. 70〜6. 80 ( 1 H) ， 6. 88〜6. 98 (2H) , 7. 1 7 ( t , 1 H, J = 7. 8 H z ) 参考例
3-エトキシシンナミルァセテートの代わりにシンナミルァセテートを用い た以外は実施例 1一 1 3と同様にして、 4-ヒドロキシ -3- (3-フエニル -2-プロ ぺニル） -6-メチル- 2H-ピランの淡黄色結晶 60 m gを得た
Ή-NMR ( 30 0 MHz , DMS O- d6) δ (p pm) ： 2. 1 6 ( s , 3 H) , 3. 1 5 (d， 2 H, J = 6. 0Hz) , 6. 03 (s， 1 H) , 6 . 1 5〜 6. 3 5 ( 1 H) , 6. 3 5 (d， 1 H, J = 1 6. 0 H z ) , 7. 1 5〜 7. 25 (1 H) , 7. 2 5〜 7. 3 5 ( 2 H) , 7. 45〜 7. 8 5 (2H) 実施例 1一 14 本発明化合物 [化合物番号 （20 k) ] の合成
4-ヒドロキシ -3- [3- [3- [(メトキシカルポニル）メトキシ]フエ二ル]- 1 -ォキ ソ- 2-プロぺニル ]-1, 6-ジメチル- 2(1H)-ピリジノン 0. 7 1 gのテトラヒドロ フラン 2 Om l溶液に、 水素化ほう素ナトリウム 0. 2 3 gを添加し、 室温で 1 0日間攪拌した。 反応液に 2 N塩酸を加え、 反応混合物を氷水に注加し、 酢 酸ェチルで抽出した。 有機層を飽和食塩水で洗浄し、 無水硫酸マグネシウムで 乾燥した後、 濃縮した。 残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーで精製し 、 4 -ヒドロキシ- 3- [3- [3_(2-ヒドロキシエトキシ）フエ二ル]-卜プロぺニル ]-1,6-ジメチル -2(1H)-ピリジノン [化合物番号 （2 0 k) ] の白色結晶 0.
2 3 gを得た。
Ή-NMR (2 7 0MH z , DMS 0-d6) 6 (p pm) : 2. 2 6 (s , 3 H) , 3. 2 3 (d, 2 H, J =4. 6 H z ) , 3. 3 5 ( s , 3 H) ， 3 . 6 8 (d d, 2 H, J = 5. 1 , 1 0. 0 H z ) , 3. 9 6 ( t , 2 H, J = 5. 1 H z ) , 4. 82 ( t , 2H, J = 5. 4H z ) , 5. 8 5 ( s， 1 H) , 6. 2 0〜 6. 3 0 (2H) , 6. 7 3 (d, 1 H， J = 8. 1 H z) ， 6. 8 0〜6. 9 0 (2H) , 7. 1 6 ( t， 1 H, J = 7. 8Hz) ， 1 0. 0 7 ( s , 1 H) 実施例 1一 1 5 本発明化合物 [化合物番号 （2 1 k) ] の合成
4-ヒドロキシ- 3- [3-(4-メトキシフエ二ル）- 1-ォキソプロピル]- 6-メチル - 2H -ピラン- 2-オンのトリフルォロ酢酸 5 0 m 1溶液に、 トリエチルシラン 3 . 0 0 g及び過塩素酸リチウム 6 9. Omgを、 5 °Cで添加した。 室温で 3時 間攪拌し、 反応液を濃縮して、 残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィ一で 精製し、 4 -ヒドロキシ- 3-[3-(4-メトキシフエ二ル）プロピル ]- 6_メチル -2H- ピラン- 2-オン [化合物番号 （2 1 k) ] の白色結晶 1. 6 0 gを得た。
Ή-NMR (3 0 0 MH z , CD C 13) δ (p pm) : 1. 5 0〜： 1. 7 0 (m, 2 H) , 2. 1 8 ( s , 3 H) , 2. 4 8 ( t , 2H, J = 7. 8 H z ) , 2. 6 0 ( t , 2 H, J = 7. 9 H z ) , 3. 7 6 ( s , 3 H) , 6. 0
3 ( s , 1 H) , 6. 7 9 (d d, 2 H, J = 1 , 9 , 6. 5H z) ， 7. 0 9 (d， 2 H, J = 8. 5Hz) ， 8. 5 3 (b r o a d s， 1 H) 実施例 1一 1 6 本発明化合物 [化合物番号 （2 2 k) ] の合成
4-ヒドロキシ- 3- [3-[3_ [(メトキシカルポニル）メトキシ]フエ二ル]-卜ォキ ソ- 2-プロぺニル ]-6-メチル -2 (1H)-ピリジノン 8. 0 0 gのトリフルォロ酢酸 5 Om l溶液に、 トリェチルシラン 1 4. 9m 1及び過塩素酸リチウム 2 48 mgを、 氷冷下添加した。 氷冷下 2時間 3 0分攪拌した。 反応液に氷水に注加 し、 クロ口ホルムで抽出した。 有機層を飽和食塩水で洗浄し、 無水硫酸マグネ シゥムで乾燥した後、 濃縮して、 4 -ヒドロキシ- 3-[3- [3- [(メトキシカルポ二 ル）メトキシ]フエニル]プロピル]- 6-メチル -2(1H)-ピリジノン [化合物番号 （ 22 k) ] の黄白色結晶 2. 14 gを得た。
Ή-NMR ( 27 0 MHz, DMS 0-d6) δ (p pm) ： 1. 50〜： L . 70 (m, 2 H) , 2. 1 3 ( s , 3 H) ， 2. 40 ( t , 2 H, J = 7. 8 Hz) , 2. 50〜 2. 5 1 (2H) ， 3. 6 9 (s， 3 H) , 4. 76 ( s ， 2H) ， 5. 87 ( s , 1 H) , 6. 60〜6. 80 ( 3 H) , 7. 17 ( t， 1 H, J = 8. lHz) ， 1 0. 49 (b r o a d, 1 H) , 1 1. 5 1 (b r o a d, 1 H) 実施例 1一 1 7 本発明化合物 [化合物番号 （23 k) ] の合成
4-ヒドロキシ- 3- [3- [3- [(メトキシカルポニル）メトキシ]フエニル] -卜ォキ ソプロピル]- 6-メチル -2 (1H)-ピリジノンの代わりに 4-ヒドロキシ
-3 - [3- [3- [(メトキシカルポニル）メトキシ]フエニル]プロピル]- 6-メチル
- 2(1H) -ピリジノン 1. 00 gを用いた以外は実施例 1— 3と同様にして、 4_ ヒドロキシ- 3- [3- [3- (カルボキシメトキシ）フエニル]プ口ピル] -6-メチル - 2(1H)-ピリジノン [化合物番号 （2 3 k) ] の白色結晶 5 56mgを得た。 Ή-NMR ( 27 0 MHz, DMS 0-d6) d ( pm) ： 1. 50〜： L . 7 5 (m， 2 H) , 2. 1 8 ( s , 3 H) , 2. 35 ( t , 2 H, J = 7. 3 Hz) , 2. 48〜 2 · 52 ( 2 H) , 4. 6 3 ( s , 2 H) , 5. 68 ( s ， 1 H) , 6. 60〜 6. 80 ( 3 H) , 7. 1 6 ( t , 1 H, J = 7. 8 H z) ， 9. 96 ( r o a d, 1 H) , 1 1. 03 (b r o a d, 1 H) 実施例 1一 1 8 本発明化合物 [化合物番号 （26 k) ] の合成
エタノール 1 0m l及び 1 N水酸化ナトリウム水溶液 1 0m 1の混合物に、 3-ホルミル- 4 -ヒドロキシ -6-メチル -2 (1H)-ピリジノン 0. 50 g及び 3-シァ ノメトキシァセトフエノン 0. 58 gを溶解し、 還流下に 3時間 20分加熱し た。 室温に冷却後、 1 N塩酸水を加えて酢酸ェチルで抽出し、 有機層を飽和食 塩水で洗浄し、 無水硫酸マグネシウムで乾燥した後濃縮して、 残渣を酢酸エヂ ル及ぴエタノールで洗い、 乾燥して 4-ヒドロキシ- 3- [3- (3-カルポキシフエ二 ル） -3-ォキソ -1-プロぺニル ]-1， 6-ジメチル -2 (1H) -ピリジノン [化合物番号 （
2 6 k) ] の黄褐色結晶 0. 1 7 gを得た。
1 H-NMR ( 2 7 0 MH z , DMS 0-d6) <5 (p pm) ： 2. 3 6 ( s ,
3 H) , 3. 42 (s， 3 H) , 4. 7 6 ( s , 2 Η) , 6. 0 0 ( s , 1 Η ) ， 7. 1 7 (d, 1 Η, J = 8. 1 Ηζ) ， 7. 4 5 (d, 1 Η, J = 7. 6 Η ζ ) , 7. 5 2 ( t , 1 Η, J = 7. 6 Η ζ ) , 8. 0 0 (d, 1 Η， J = 1 5. 4Ηζ) , 8. 2 8 (d， 1 Η, J = 1 5. 1 Η ζ ) 実施例 1一 1 9 本発明化合物 [化合物番号 （3 7 k) ] の合成
エタノール 3 0 m 1及び 4-クロ口フエニルヒドラジン塩酸塩 1. 0 0 gの混 合物に、 2 0 %ナトリゥムエトキシド 2 94m gを添加し、ここに 1 -メチル- 3 - ホルミル- 4-ヒドロキシ- 2 (1H)-キノリノン 43 9 m gを加え、室温で 3時間攪 拌した。 析出した結晶を濾取し、 エタノールと水で洗い、 乾燥して 3- [(4_クロ 口フエニル）ヒドラジノメチル] -4 -ヒドロキシ -1-メチル -2 (1H) -キノリノン [ 化合物番号 （3 7 k) ] の黄色結晶 6 9 7mgを得た。
1 H-NMR ( 2 7 0MH z , DMS O- d6) <5 ( pm) : 3. 6 1 ( s， 3 H) , 6. 9 1 (d， 1 Η, J = 1 0. 8 Η ζ ) , 7. 3 0〜 7. 3 5 (m
, 3Η) ， 7. 5 3 (d， 1 Η, J = 8. 1 Η ζ ) , 7. 6 8 (d t , 1 Η，
J = 2. 7， 8. 1 Η ζ ) , 8. 0 3 (d d, 1 Η， 1 = 2. 7 , 8. 1 Η ζ
) , 8. 4 5 ( s , 1 Η) , 1 0. 7 7 (b r o a d s , 1 Η) , 1 3. 2
4 (b r o a d s， 1 Η) 実施例 1一 2 0 本発明化合物 [化合物番号 （3 8 k) ] の合成
エタノール 1 0m l及び 3_ (2 -ジメチルアミノエトキシ）ベンジルァミン 6 6 lmgの混合物に、 3-エトキシカルポニル _4 -ヒドロキシ -6-メチル -2(1H)- ピリジノン 7 37 mgを加え、 還流下に 6時間加熱した。 室温に冷却後濃縮し 、 酢酸ェチルで抽出し、 有機層を飽和食塩水で洗浄し、 無水硫酸マグネシウム で乾燥した後濃縮して、残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーで精製し 、 4-ヒドロキシ- 6-メチル -2-ォキソ -1,2-ジヒドロピリジン- 3-カルボン酸 3 -（2-ジメチルアミノエトキシ）ベンジルアミド [化合物番号 （38 k) ] の白 色結晶 402mgを得た。
1 H-NMR (2 7 0 MH z , DMS 0-d6) δ ( p p m) ： 2. 1 9 (s， 9H) ， 2. 5 5〜 2. 60 ( 2 H) , 3. 95〜 4. 0 5 (2H) , 4. 0 2 ( t , 1 H， J = 5. 9 H z ) , 4. 9 9 (d, 1 H, J = 5. 9Hz) ， 5. 9 1 (s， 1 H) , 6. 8 0〜 6. 90 ( 3 H) , 7. 2 5 ( t , 1 H, J = 7. 8 H z ) , 1 0. 48 ( t， 1 H, J = 5. 4Hz) ， 1 1. 7 7 ( b r o a d, 1 H) , 1 5. 58 (s , 1 H) 実施例 1一 2 1 本発明化合物 [化合物番号 (42 k) ] の合成
卜メチル- 3-ァミノ- 4 -ヒドロキシ- 2 (1H)-キノリノン塩酸塩 1. 08 gと 2 0 %水酸化ナトリゥム水溶液 20 m 1の混合物に、 3- (2-メトキシエトキシ） フエニルァセチルクロリ ド 1. 09 gを加え、 室温で攪拌した。 1 0 %塩酸水 で酸性とし、析出した固体を濾取してシリカゲルカラムクロマトグラフィーで 精製し、黄褐色油状の N- (4 -ヒドロキシ -1-メチル -2-ォキソ -1， 2-ジヒドロキノ リン- 3-ィル） -2- [3- (2-メトキシェトキシ）フエニル]ァセトアミド [化合物番 号 （42 k) ] 2 9 5mgを得た。
Ή-NMR ( 30 0 MHz, DMS 0-d6) δ (p pm) ： 3. 45 ( s , 3Η) ， 3. 68 ( s , 3 Η) , 3. 74〜 3. 7 9 (m， 2 Η) , 3. 80 (s , 2 Η) ， 4. 1 2〜4. 1 6 (m， 2 Η) ， 6. 84〜6. 9 8 (m, 3 Η) , 7. 2 1〜7. 37 (m, 3 Η) , 7. 56 (d t， 1Η， J = 2. 7, 8. 1 Ηζ) ， 8. 1 3 (d d, 1 Η, J = 2. 7, 8. 1Ηζ) ， 8. 80 (b r o a d s， 1 Η) , 1 2. 7 1 ( s , 1 Η) 実施例 2 ( I型コラーゲン遺伝子の転写調節領域と結合されたレポーター遺伝 子を有するプラスミドの調製）
正常ヒト胎児皮膚線維芽細胞（C 1 0 n t e c h社、 カタログ番号 CC一 2 509 ) 1 X 108 細胞を 37で、 5 % C〇2雰囲気下で一晩培養した。 培養 された細胞をリン酸ナトリウム緩衝液 （以下、 P B Sと記す。 ） で 2回洗浄し た後、 PB S 3m 1を加えセルスクレイパ一 （N a 1 g e n、 カタログ番号 1 79 693 ) を用いて細胞を器壁から剥がした。剥がされた細胞を遠心分離 (1, 500 r pm、 4°C、 1 5分間） により集め、 これを PBS 20m l に懸濁して再度遠心分離した。 得られた沈殿に、 DNA Ex t r a c t i o n K i t (S t r a t a g e n e社、 カタ口グ番号 2006 00) の S o l u t i o n 2を l lm l、 p r o n a s eを 4. 8 1それぞれ加えて 60 °C にて 1時間振とうした後、 得られた混合液.を氷中に 1 0分間放置した。 次に、 当該混合液に上記キットの S o l u t i o n 3を 4m l加えて混合した後、 これを氷中に 5分間放置した。 遠心分離 （3， 0 00 r pm、 4 、 1 5分間 ) し、 上清を回収した。 回収された上清に、 当該上清 1 m 1当たり 2 1の R Na s eを加え、 37 °Cで 1 5分間放置した。 この混合液に、 2倍容量のエタ ノールを加えて混合し、 出現した白い糸状の物質 （ゲノム DNA) を回収した 。 回収されたゲノム DNAを 70 %エタノールで洗浄した後、 風乾した。 風乾 されたゲノム DN Aを 1 OmM T r i s -HC 1 , 1 mM EDTA (pH 8. 0 ) (以下、 TEと記す。 ） 500 z lに溶解した。
得られたゲノム DNA溶解液 （ゲノム DNA 1 g相当量） と、 配列番号 1 (配列番号 1 ：コラ一ゲンプロモ一夕一 DNAを増幅するために設計された オリゴヌクレオチドプライマ一： ccaagctagc gaaattatct tttctttcat ag 32 ) で示される塩基配列からなるオリゴヌクレオチド及び配列番号 2 (配列番号 2：コラーゲンプロモータ一 DNAを増幅するために設計されたオリゴヌクレ ォチドフライマ一： ccaaaagctt gcagtcgtgg ccagtacc 28) で示される塩基 配列からなるオリゴヌクレオチド （l O pmo l Z l ) 各 l l、 蒸留水 29 T aKaR a L A T a q (宝酒造社、 カタ口グ番号 R R 002 A ) に添付された b u f f e r 5 1、 Mg2 +溶液 5 1、 d NT P m i x t u r e 5 1及び T aKaR a L A T a q (宝酒造社、 カタログ番号 R R 00 2 A) 0. 5 1を混合した。 得られた混合液を 94°C、 5分間保温し た後、 94で、 1分間次いで 60 、 1分間さらに 72 、 1分間の保温を 1 サイクルとしてこれを 30サイクル行った。当該混合液を 2 %ァガロースゲル 電気泳動に供することにより、 約 0. 5 k bの DNAを回収した。 回収された DNAをフエノール ·クロ口ホルム処理した後、 エタノール沈殿することによ り DN Aを回収した。 回収された DN Aを超純水に溶解し、 この溶解液に Nh e l 2. 5 1及び H i n d III 2. 5 1 を加え、 3 7 °Cで 3時間保温し た。 次いで、 当該溶解液を 2 %ァガロースゲル電気泳動に供することにより、 約 3. 5 k bのDNAを回収した。 回収された D N Aをエタノール沈殿するこ とにより再び DNA (以下、 コラーゲンプロモータ一 DNAと記す。 ） を回収 した。
一方、ホタルルシフェラ一ゼをコ一ドする塩基配列を有するベクタ一 p GL 3 (P r ome g a社、力夕口グ番号 E 1 7 5 1) を Nh e l及び H i n d III で消化した後、 上記と同様にァガロースゲル電気泳動に供することにより、 約 5 k bの DNAを回収した。回収された DN Aをエタノール沈殿することによ り再び DN Aを回収した。 回収された DN Aに蒸留水 44 1、 A 1 k a 1 i n e P h o s p h a t a s e (宝酒造、 カタログ番号 2 1 2 0 A) に添付さ れた B u f f e r 5 1及び A l k a l i n e P h o s p h a t a s e (宝 酒造社、 カタログ番号 2 1 20 A) 1 1を加えて、 この混合液を 65°Cで 3 0分間保温した。 次に、 当該混合液を 2回フエノール'クロ口ホルム処理した 後、 エタノール沈澱することにより DNA (以下、 Lu cベクター DNAと記 す。 ） を回収した。 次いで、 上記コラーゲンプロモ一夕一 DNA 約 20 n g と L u cベクタ一 DNA 約 20 n gとを混合した後、 DNA L i g a t i o n k i t Ve r 2酵素溶液を同量添加して 1 6 °Cで一昼夜保温した。当該混 合液に大腸菌 5Hd (TOYOBO社、 カタログ番号 DNA— 9 0 3) を加 えて氷中に 3 0分間放置し、 次いで 42°C、 45秒間保温した後、 得られた大 腸菌を 50 zgZm l アンピシリンナトリウム （ナカライ社、 カタログ番号 027 - 39 ) を含む LBプレートに播種し、 3 7°C、 一昼夜放置した。 出現 したシングルコロニーを 5 0 g/m 1 アンピシリンを含む L B培地 2m 1 で 37° ( 、 1 2時間培養した。 得られた培養液から AUTOMAT I C DN A I S OLAT I ON SYS TEM P I— 5 0 (KURABO社） を用い てプラスミド DN Aを調製した。調製されたプラスミド DNAの塩基配列を D NAシークェンサ一で分析した。 その結果、 当該プラスミド （以下、 COL— Lu cと記す。 ） は、 ヒト由来の I型コラーゲンひ 2鎖遺伝子の転写調節領域 の— 3 500〜+ 57 (転写開始点を + 1とする。 ） の塩基配列の下流に、 レ ポーター遺伝子としてホタルルシフェラーゼのアミノ酸配列をコ一ドする塩 基配列が接続されてなる塩基配列を保有していることが確認された。 実施例 3 (レポ一夕一遺伝子の発現量を指標とした被験化合物が有する I型コ ラーゲン遺伝子の転写調節能力の測定）
正常ヒト胎児皮膚線維芽細胞 1 X 1 06細胞を 1 00mmディッシュに播 種し、 非働化牛胎児血清 （以下、 FB Sと記す。 G i b c o社、 カタログ番号 2 1 140— 07 9) を 1 0 (vZv) %含む D u l b e c c o' s -MEM (日水製薬社、 カタログ番号 0 59 1 9 ) 培地 （以下、 当該培地を D— MEM (+ ) と記す。 ） 中で 37°C、 5 %C02雰囲気下においてー晚培養した。 次 いで培地を、 F B Sを含まない D u 1 b e c c o ' s—MEM培地 （以下、 当 該培地を D— MEM (—） と記す。 ） に置換した。
D-MEM (-) 300 1に、 COL— L u c 5 g及び P C M V— )3 -g a l ( I n v i t r o g e n社、 カタ口グ番号 1 0586— 0 14) 5 gを加え、 得られた混合液を室温で 5分間放置した （溶液 1) 。 また、 D— M EM (-) 30 0 1に L i p o f e c t i n e (G i b c o社、 カタログ 番号 1 8292— 0 1 1) 20 1を加え、 得られた混合液を室温で 45分間 放置した （溶液 2) 。 次に、 溶液 1と溶液 2とを混合し、 これを室温で 1 0分 間放置した後、 当該混合液に D— MEM (—） 5. 4m lを加えて混合した。 当該混合液を前記正常ヒト胎児皮膚線維芽細胞に添加した後、当該細胞を 3 7 、 5 % C〇2雰囲気下で培養した。 6時間後、 ディッシュから培養上清を除 き、 細胞を P B Sで 2回洗浄した後、 ディッシュに 0. 2 5 %トリプシンを含 む P B S l m 1を添加してディッシュから細胞を剥がした。 剥がされた細胞 に D— MEM ( + ) を加えてよく混合した後、 当該混合物を 1 2ゥエルプレー トに l m lずつ分注し、 これを 3 7 、 5 % C02雰囲気下で終夜培養した。 翌日、 各ゥエルを D— MEM (―) で 2回洗浄した後、 0. 1 % F B Sを含 む D u 1 b e c c o ' s — MEM培地 （以下、 当該培地を D— MEM ( 0. 1 ) と記す。 ） l m 1に置換した。
このようにして培養された細胞に、 式 （Vx ' ' ' ' ) で示される化合物、 化 合物番号 （7 a) 及び （1 j ) で示される本発明化合物が I mMになるよう 1 0 %ジメチルスルホキシド （以下、 DMS Oと記す。 ） で溶解し、 その溶液を 3 0 1添加した （本発明化合物最終濃度 3 0 / M、 DMS O最終濃度0. 1 %) 。 尚、 対照では 1 0 %DMS Oを 1 0 1添加した。
1時間後、 TGF— 3 (P e p r o T e c h社） の 0. 5 g/m 1水溶 液又は蒸留水を 1 0 1添加し、 3 7 °C、 5 % C02雰囲気下でさらに 4 0時 間培養した。 培養された細胞を P B Sで 2回洗浄した後、 これに細胞溶解剤 （ 東洋ィンキ社、 カタログ番号 P D 1 0 ) 2 0 0 il lを加え細胞を剥がした。 剥 がされた細胞を細胞懸濁液として回収した後、 これを遠心分離 （1 5 , 0 0 0 r pm、 4°C、 5分間） することにより、 上清を回収した。 回収された上清各 5 0 1を 9 6ゥエルプレートに移した後、 M I C ROLUMAT L B 9 6 P (E G&G B E RTHOLD社製） を用いて、 L u cアツセィ溶液 （2 0 mM T r i c i n e (p H 7. 8) 、 2. 6 7 mM Mg S 04 、 0. l m M EDTA、 3 3. 3 mM DTT、 2 7 0 M C o e n z yme A、 5 3 0 MATP、 4 7 0 L u c i f e r i n ) 5 0 1を当該プレート に自動分注した後、 各ゥエル内の発光量を測定した （D e 1 a y ： 1. 6秒、 M e a s . I n t e r v a l : 2 0秒） 。
一方、 回収された上清又は細胞溶解剤 5 0 1を、 予め 9 6ゥエルプレート に分注された j3— g a 1基質溶液（5. 8 mM o-n i t r o p h e n y l — b e t a— D— g a 1 a c t o p y r a n o s i d e、 1 mM M g C 12 、 45mM 2—メルカプトエタノール） 5 0 1に加えて 3 7°C、 2時間ィ ンキュベートした後、マイクロプレートリ一ダーを用いて各ゥエル内の 420 nmの吸光度を測定した。 得られた値を基にし、 次式に従って転写活性を算出 した。
転写活性 = [発光量 （上清添加区） 一発光量 （細胞溶解剤添加区） ] / [42 O nm吸光度 （上清添加区） 一 420 nm吸光度 （細胞溶解剤添加区） ] 次に、 算出された転写活性を基にし、 次式に従って、 TGF— ]3が有する I 型コラーゲン遺伝子の転写促進能力に対する被験化合物の阻害効果を阻害度 として算出した。
阻害度 = [転写活性 （DMSO及び TGF— 3添加試験区） 一転写活性 （化合 物及び TGF— ]3添加試験区） ] / [転写活性 （DMSO及び TGF— )3添加 試験区） 一転写活性 （DMSO及び TGF— j3無添加試験区） ] X 1 0 0 式 （Vx ' ' ' ' ) で示される化合物、 化合物番号 （7 a) 及び （1 j ) で 示される本発明化合物が化合物最終濃度 30 Mにおいて、 阻害度は、 7 0以 上であった。 本発明化合物が、 TGF_j8が有する I型コラーゲン遺伝子の転 写促進能力を阻害し、 I型コラーゲン遺伝子の転写を抑制する能力を有するこ とが確認された。 実施例 4 (フイブロネクチンの発現量を指標とした被験化合物が有する TGF 一 /3抑制能力の測定）
正常ヒト皮膚線維芽細胞 （C 1 o n e t i c s社、 カタログ番号 C C一 2 50 9) 5 1 03個/ゥエルを、 96ゥエルプレ一ト （BECTON D I CK I NS ON社、 カタログ番号 3 5— 3075 ) に播き、 37°C、 5 % C02下 のインキュベーターでー晚培養した。 翌日、 0. 1 %牛胎児血清を含む D— M EM培地 （日水製薬 （株） 社、 コード番号 0 59 1 9) 0. lm lに交換した 。 その 1時間後、 化合物番号 （7 a) で示される本発明化合物を最終濃度 1 0 0 Mになるように添加し、 1時間培養した後に、最終濃度 5 n gZm 1の T GF - jS (P e p r o t e c h社、 カタログ番号 1 00— 2 1 R) を添加し、 さらに 26時間培養した。 リン酸緩衝液で 2回洗浄した後に、 RN e a s y M i n i K i t (Q I AGEN社、 カタログ番号 741 0 6) を用いて全 R NAを分離した。 分離された全 RNA 5 1に、 2 0 zM オリゴ dT 1 β 1及び RN a s eフリー蒸留水 4 n 1を加えて 6 5°C、 5分間ィンキュベ ートし、 直ぐに氷冷した。 当該溶液 1 0 1に、 5 Xバッファー 4 l、 M g C 12 2. 4 I , 1 OmM d NT P 1 I , RN a s i n 1 n 1 、 I mp r omll 1 \ , RN a s eフリー蒸留水 0. 6 u 1 (以上、 全て P r ome g a社） を加えて 2 5で 5分間、 42°C 1時間、 70°C 1 5 分間の条件で逆転写反応した。
逆転写反応溶液 5 1に、 配列番号 3 (配列番号 3 ：フイブロネクチン遺伝 子の DNAを検出するために、 P CR用プライマ一として設計されたオリゴヌ クレオチド ： tcgccatcag tagaaggtag ca 22) 、 配列番号 4 (配列番号 4 ： フ ィブロネクチン遺伝子の DN Aを検出するために、 P CR用プライマーとして 設計されたオリゴヌクレオチド ： tatactgaac accaggttgc aagtc 25) で示さ れる各 20 pmo \ / ii 1のプライマー 1 1及び配列番号 5 (配列番号 5 ： フイブロネクチン遺伝子の DNAを検出するために、プローブとして設計され たオリゴヌクレオチド ： ctcaaccttc ctgaaactgc aaactccgtc 30) で示される フイブロネクチン遺伝子の DNA検出用プローブ 1. 25 1、 又は111111 & n G AP DHプラーマ一 'プローブ（Ap p l i e d B i o s y s t em s社、 カタログ番号 43 10884 E) 1. 2 5 1を加え、 T a Q M a n Un i v e r s a l PGR Ma s t e r M i x ( A p p 1 i e d B i o s y s t ems社、 カタ口グ番号 4304437) 1 2. 5 n 1及び滅菌 水を加えて 50 1に調整し、 O ρ t i c a 1 96—We 1 1 R e a c t i o n P l a t e (Ap p l i e d B i o s y s t ems社、 カタ口グ番 号 N 80 1 - 0560 ) のゥエル中で混合した。 スタンダードは、 T GF— β のみを添加した細胞から全 RNAを調製し、 その 2 5 0、 1 2 5、 62. 5、 '
WO 2007/136125
222
3 1. 25、 1 5. 6 25、 7. 8 1 2 5 n gをそれぞれ逆転写反応した c D N A溶液を用いた。 その後、 Ge n e Amp 7 9 00 (Ap p l i e d B i o s y s t em s社） を用いて 5 0°C 5分間 1サイクル、 95°C 1 5秒間及び 60°C 1分間の 40サイクルの条件で P CRした。定量は各ス夕 ンダード直線を作成した後、フイブロネクチン量及び GAP DH量をそれぞれ 算出し、 次式に従って転写量を算出した。
フイブロネクチン転写量 =フイブロネクチン量 ZG A PDH量
阻害度 = [転写量 （DMS0及び TGF— j6添加試験区） 一転写量 （化合物及び T GF— j3添加試験区） ] / [転写量 （DMS0及び TGF— iS添加試験区） 一転写 量 （DMS0及び TGF— /3無添加試験区） ] x l O O
化合物番号 （7 a) で示される本発明化合物の阻害度は、 70 %以上であつ た。
本発明化合物が、 TGF— ^によつて促進される皮膚線維芽細胞のフイブ口 ネクチン遺伝子の転写量を抑制することが確認された。 産業上の利用可能性
本発明により、組織における細胞外マトリックス遺伝子の発現量を減少させ 、 細胞外マトリックス蓄積量を低下させることにより、 組織の線維化を改善さ せる組成物 （即ち、 細胞外マトリックス蓄積抑制剤や、 線維症治療剤又は心不 全治療剤） 等の開発 ·提供が可能となる。 配列表フリーテキスト
配列番号 1
コラーゲンプロモータ一 DNAを増幅するために設計されたオリゴヌクレ ォチドプライマ一
配列番号 2
コラーゲンプロモーター DNAを増幅するために設計されたオリゴヌクレ ォチドプライマ一 配列番号 3
フイブロネクチン DNAを検出するために設計されたオリゴヌクレオチド プライマー
配列番号 4
フイブロネクチン DNAを検出するために設計されたオリゴヌクレオチド プライマ一
配列番号 5
フイブロネクチン DNAを検出するために設計されたオリゴヌクレオチド プローブ

Claims

請求の範囲
1. 式 (I)
Figure imgf000225_0001
[式中、
I . ∑は、
式 （Ια - 1)
Figure imgf000225_0002
[式中、
1. aは、 芳香族 5員環、 又は、 芳香族 6員環を表し、 （Ya ) 。 において、 Υα は、 下記の X。群又は Υ。 群の基を表し、 qは、 0、 1、 2又は 3を表し て、 Qが 2以上のとき、 Ya は同一又は相異なり、 qが 2以上のとき、 隣接し ている 2個の同一又は相異なる Ya は、 Ζ。 群の基をなして a;環と縮環しても よく、 （Χα ) ρ において、 Χα は、 下記の X。 群、 Υ。 群及び Ζ。 群に属さ ない置換基を表し、 ρは、 0、 1、 2又は 3を表し、 ρが 2以上のとき、 Χα は同一又は相異なり、 ρと Qとの和は 3以下である。
(1)Χ。 群： Ma —基 [Ma は、 Rb —基 （Rb は、 ハロゲン原子で置換され てもよい CI- C10アルキル基を表す。 ） 、 ハロゲン原子、 ニトロ基、 シァノ基、 水酸基、 Rc — Ba -Rd 一基 （Rc は、 ハロゲン原子で置換されてもよい C1 -C10アルキル基を表し、 Ba は、 ォキシ基、 チォ基、 スルフィニル基又はスル ホニル基を表し、 Rd は、 単結合又は CI- C10アルキレン基を表す。 ） 、 HOR d —基 （Rd は、 前記と同一の意味を表す。 ） 、 Re — CO— Rd —基 （Re は、 水素原子、 又は、 ハロゲン原子で置換されてもよい C1-C10アルキル基を表 し、 Rd は、 前記と同一の意味を表す。 ） 、 Re — CO— 0— Rd —基 （Re 及び Rd は、 前記と同一の意味を表す。 ） 、 Re 0— CO— Rd —基 （Re 及 び RD は、 前記と同一の意味を表す。 ） 、 H〇_CO— CH=CH—基、 RE RE ' N-RD —基 （RE 及び RE ' は、 同一又は相異なり、 RE は、 前記と 同一の意味を表し、 RE ' は、 RE と同一の意味を表し、 RD は、 前記と同一 の意味を表す。 ） 、 RE — CO— NRE ' — RD —基 （RE 、 RE ' 及び RD は、 前記と同一の意味を表す。 ） 、 RB O— CO— N (RE ) 一 RD —基 （R B 、 R e 及び RD は、 前記と同一の意味を表す。 ） 、 RE RE ' N— CO— RD —基 （RE 、 RE ' 及び RD は、 前記と同一の意味を表す。 ；） 、 RE RE ， N— C〇— NRE ， ' _RD —基 （RE 、 RE ， 及び RE ' ， は、 同一又は 相異なり、 RE 及び RE ' は、 前記と同一の意味を表し、 RE ' ' は、 RE と 同一の意味を表し、 RD は、 前記と同一の意味を表す。 ） 、 RE RE ' N-C (=NRE ， ， ) -NRE ， ， ， — RD —基 （RE 、 RE ， 、 RE ， ， 及び R e ' ' ， は、 同一又は相異なり、 RE 、 RE ， 及び RE ， ， は、 前記と同一の 意味を表し、 RE ， ， ， は、 RE と同一の意味を表し、 RD は、 前記と同一の 意味を表す。 ） 、 RB — S〇2 -NRE — RD —基 （RB 、 RE 及び RD は、 前記と同一の意味を表す。 ；） 、 RE R E ' N— S02 — RD —基 （RE 、 R e ' 及び RD は、 前記と同一の意味を表す。 ） 、 C2- C10アルケニル基又は C2- C10アルキニル基を表す。 ] である。
2. Y。 群： MB 。 ― RD —基 [MB Q は、 MC 。 —基 {MC 。 は、 MD 0 — RD ， 一基 {MD 。 は、 MA —基 （MA は、 前記と同一の意味を表す。 ） で置 換されてもよい 6— 10員環のァリール基、 又は、 MA —基 （MA は、 前記と 同一の意味を表す。 ） で置換されてもよい 5 _ 10員環のへテロアリール基、 又は、 MA —基 （MA は、 前記と同一の意味を表す。 ） で置換されてもよい不 飽和結合を含んでもよい 3— 10員環の炭化水素環若しくは複素環をなす基、 又は、
Figure imgf000226_0001
(b。 ） 一基 （ （b。 ） において、 G。 は、 置換基を有してもよい、 飽和又は 不飽和の、 非芳香族の、 5〜 14員の炭化水素環又は複素環をなす。 ） 、
Figure imgf000227_0001
(c。 ） —基 （ （c。 ） において、 J Q は、 窒素原子を含んでもよく、 芳香族 5— 7員環をなす。 ） 、
Figure imgf000227_0002
(d。 ） 一基 {d。 は、 力ルポニル基又はチォカルポニル基で置換され、 更に 、 ォキシ基、 チォ基、 一 NRi -基 {Ri は、 水素原子、 又は、 CI- C10アルキ ル基、 又は、 ハロゲン原子若しくは R2 -B！ —基 （R2 は、 Π-CIOアルキル 基、 C3- C10アルケニル基又は C3-C10アルキニル基を表し、 は、 ォキシ基、 チォ基、 スルフィニル基又はスルホ二ル基を表す。 ） で置換された C2-C10アル キル基、 又は、 C3- C10アルケニル基、 又は、 C3-C10アルキニル基を表す。 } 、 スルフィニル基若しくはスルホニル基で置換されてもよい 5— 1 2員の炭化 水素環をなす。 } 又は
Figure imgf000227_0003
(e。 ） 一基 { e。 は、 カルポニル基、 チォカルポニル基、 ォキシ基、 チォ基 、 一 -基 は、 前記と同一の意味を表す。 ） 、 スルフィエル基若し くはスルホニル基で置換されてもよい 5— 1 2員の炭化水素環をなす。 } を表 し、 Rd ' は、 Rd と同一又は相異なり、 Rd と同一の意味を表す。 } を表す 。 } 、 Mc 。 一 B a —基 （Mc 。 及び B a は、 前記と同一の意味を表す。 ） 、 Mc 。 一 C〇一基 （Mc 。 は、 前記と同一の意味を表す。 ） 、 Me 。 — C O— O—基 （Mc Q は、 前記と同一の意味を表す。 ） 、 Mc 。 O— C O—基 （Mc 。 は、 前記と同一の意味を表す。 ；） 、 Mc Q R e N—基 （Mc Q 及び R e は、 前記と同一の意味を表す。 ：） 、 Mc 。 一 C〇一 NR e —基 （Mc 。 及び R e は 、 前記と同一の意味を表す。 ） 、 Mc 。 〇— C O— NR e —基 （Mc 。 及び R e は、 前記と同一の意味を表す。 ；） 、 Mc 。 R e N— C O—基 （Mc 。 及び R e は、 前記と同一の意味を表す。 ；） 、 Mc 。 R e N— C O— NR e ' —基 （M c Q 、 R e 及び R e ' は、 前記と同一の意味を表す。 ） 、 Mc 。 R e N- C ( = NR e ' ) -NR e ' ， —基 （Mc 。 、 Re 、 R e ' 及び R e ， ， は、 前記 と同一の意味を表す。 ） 、 Mc 。 — S〇2 -N R e 一基 （Mc o 及び R e は、 前記と同一の意味を表す。 ） 又は Mc 。 R e N - S 02 —基 （Mc 。 及び R e は、 前記と同一の意味を表す。 ） を表し、 Rd は、 前記と同一の意味を表す。 ] である。
3. Z。 群：ハロゲン原子、 CI- C10アルコキシ基、 C3- CI0アルケニルォキシ基 、 C3-C10アルキニルォキシ基、 カルポニル基、 チォカルポニル基、 ォキシ基、 チォ基、 スルフィニル基若しくはスルホ二ル基を有してもよい、 5 _ 1 2員環 の炭化水素環又は複素環であって、 芳香族又は非芳香族の、 単環又は縮環であ つて、 α環と縮環する基である。 ]
で示される基、
式 （Ι α - 2)
Figure imgf000228_0001
[式中、
1. Κα α は、 水素原子、 ハロゲン原子、 又は、 （I-ひ ） —基
[ (l- ) は、 式 （I— a )
Figure imgf000229_0001
[式中、 は、 芳香族 5員環又は芳香族 6員環を表し、 Υα 及び qは、 前記 と同一の意味を表し、 qが 2以上のとき、 隣接している 2個の同一又は相異な る Υα は、 Ζ。 群 （Z Q 群は、 前記と同一の意味を表す。 ） の基をなして a 環と縮環してもよい。 ]
で示される基を表す。 ]を表す。
2. L a α は、 水素原子、 C卜 C10アルキル基、 （I -ひ a) —基 （ （I - ひ） は 、 前記と同一の意味を表す。 ） で置換された C2- C10アルキル基、 （I- α ο!) - 基 （ （I - ひ） は、 前記と同一の意味を表す。 ） で置換されてもよい C4-C10 アルケニル基、 又は、 （Ι-α ひ） —基 （ （I-ひ ） は、 前記と同一の意味を表 す。 ） で置換されてもよい C4-C10アルキニル基を表し、 Ka a と L a a とは、 置換基を有してもよい C4- C10アルケニレン基をなすことがある。
3. Qa a は、 水素原子、 置換されてもよい水酸基、 又は、 置換されてもよい アミノ基を表す。
4. Wr は、 酸素原子又は一 NTT —基 （Ττ は、 窒素原子上の置換基を表す 。 ） を表す。 ]
で示される基、
式 （Ι α- 3)
Figure imgf000229_0002
[式中、 Κα α ' は、 水素原子、 C卜 C10アルキル基、 又は、 （I- ） 一基 （ (l- a) は、 前記と同一の意味を表す。 ） を表し、 L a α ' は、 水素原子又 は C卜 C10アルキル基を表し、 Κα α ' と L a a ' とは、 置換基を有してもよい C3-C10アルキレン基又は置換基を有してもよい C4-C10アルケニレン基をなす ことがあり、 U' は、 水素原子又はメチル基を表し、 WT は、 前記と同一の意 味を表す。 ] で示される基、 又は、
式 (Ι α-4)
Figure imgf000230_0001
[式中、 Qe は、 置換されてもよい水酸基を表し、 Ττ
を表す。 ]
で示される基を表す。
I I . /3は、
式 （1-1)
Figure imgf000230_0002
[式中、
(l ) Qa は、 置換されてもよい水酸基、 又は、 置換されてもよいアミノ基を表 す。
(2 ) Wa は、 酸素原子又は— ΝΤα —基 （Τα は、 水素原子、 又は、 窒素原子 上の置換基を表す。 ） を表す。
(3) Κα 及び L a は、 同一又は相異なり、 水素原子、 又は、 炭素原子上の置換 基を表し、 Κα と L a とは、 置換基を有してもよい C3-C10アルキレン基又は置 換基を有してもよい C4-C10アルケニレン基をなすことがある。 ]
で示される基、
式 （1-2)
Figure imgf000230_0003
[式中、 Τα は、 前記と同一の意味を表し、 Le は水酸基又はメチル基を表す で示される基、
式 （1-3)
Figure imgf000231_0001
[式中、 Τα は、 前記と同一の意味を表し、 LT は、 C1-C10アルキル基を表す で示される基、
式 （1-4)
同一の意味を表す。 ]
Figure imgf000231_0002
[式中、 Τα は、 前記と同一の意味を表し、 は、 シァノ基又は UOCO 基 （Uは、 水素原子又は C1-C10アルキル基を表す。 ） を表す。 ]
で示される基、
式 （I - 6)
Figure imgf000231_0003
[式中、 Wa は、 前記と同一の意味を表し、 Κτ と L 5 とは、 置換基を有して もよい C3- C10アルキレン基又は置換基を有してもよい C4-C10アルケニレン基 をなす。 ]
で示される基、 式 （1-7)
Figure imgf000232_0001
[式中、 Qa及び Wa は、 前記と同一の意味を表し、 Kfi と L E とは、 — Va
= α ， -va ， ， =να ， ， ， —基 （va 、 να ， 、 να ， ， 及び να ， ， ' は、 同一又は相異なり、 置換されてもよいメチン基、 又は、 — Ν =基を表し 、 Va 、 Va ' 、 Va ' ， 及び Va ， ' ， のうち少なくとも一つは— Ν=基を 表す。 ） をなす。 ]
で示される基、
式 （1-8)
Figure imgf000232_0002
[式中、 Τα及び は、 前記と同一の意味を表す。 ]
で示される基、
式 （1-9)
Figure imgf000232_0003
[式中、 U及び wa は、 前記と同一の意味を表す。 ]
で示される基、
式 （1-10)
Figure imgf000232_0004
[式中、 U、 Ψα 、 Κδ 及び L E は、 前記と同一の意味を表す。 ]
で示される基、 式 （ト 11)
Figure imgf000233_0001
[式中、 τα は、 前記と同一の意味を表す。 ]
で示される基、
式 (1-12)
Figure imgf000233_0002
[式中、 Τα及び は、 前記と同一の意味を表す。 ]
で示される基、
式 （ト 13)
Figure imgf000233_0003
[式中、 Τα 、 Κδ 及び L£ は、 前記と同一の意味を表す。 ] で示される基、
式 （ト 14)
Figure imgf000233_0004
[式中、 τα は、 前記と同一の意味を表す。 ]
で示される基、
式 (1-15)
Figure imgf000234_0001
[式中、 Τα は、 前記と同一の意味を表す。 ]
で示される基、
式 （ト 16)
Figure imgf000234_0002
[式中、 Τα は、 Ιϋ記と同- の意味を表し、 Κは、 0又は 1を表す。 ] で示される基、 又は、
式 (1-17)
Figure imgf000234_0003
[式中、 τα 、 U' 及び Κは、 前記と同一の意味を表す。 ]
で示される基を表す。
I I I . Φ- Γにおいて、
Φは∑に結合する原子又は基を表し、 Γは、 /3に結合する原子又は基を表し、 Φ - Γは、
式 （Φ Γ - 1)
一 CR = CR， -CO- (Φ Γ-1)
(式中、 Rは、 ハロゲン原子、 水素原子又は C1-C10アルキル基を表し、 R' は 、 水素原子又は CI- C10アルキル基を表す。 但し、 R及び R' が、 同時に水素原 子となることはない。 ）
で示される基、
式 （ΦΓ-2) -CR! =CRX ! - CRt ! ！ = CRI V -CO- (Φ Γ-2)
(式中、 、 z 、 : τ 及び CRi v は、 同一又は相異なり、 水素原 子又は C1-C10アルキル基を表す。 ）
で示される基、
式 （ΦΓ-3)
-CR! =CX, -CO- (Φ Γ-3)
[式中、 は、 前記と同一の意味を表し、 は、 R' ' 一 C〇—基 （R' ' は、 C卜 C10アルキル基を表す。 ） 又は RT ！ 一〇— C (=0) 一基 （Rj J は、 前記と同一の意味を表す。 ） を表す。 ]
で示される基、
式 （ΦΓ-4)
-CRZ =CRX ！ - C ( = NOR! ！ ！ ) - (Φ Γ-4)
(式中、 1^ 、 RT ！ 及び ！ ！ は、 前記と同一の意味を表す。 ） で示される基、
式 （ΦΓ-5)
Χιι一
I I (ΦΓ-5)
[式中、 X！ τ は、 ォキシ基、 -NR！ —基 （R: は、 前記と同一の意味を表 す。 ） 又は一Ν (― C〇R， ' ) 一基 （R' ' は、 前記と同一の意味を表す。 ) を表す。 ]
で示される基、
式 （ΦΓ - 6)
ιι一 (ΦΓ-6)
(式中、 Χτ は、 前記と同一の意味を表す。 ）
で示される基、
式 （ΦΓ - 7)
Figure imgf000235_0001
[式中、 Xt 1 ： は、 ォキシ基、 チォ基、 一 NRt —基 は、 前記と同一 の意味を表す。 ） 又は— N (— COR' ' ) 一基 （R' ' は、 前記と同一の意 味を表す。 ） を表す。 ]
で示される基、
式 （ΦΓ- 8)
Figure imgf000236_0001
[式中、 νは、 — ΝΙ^ —基 は、 前記と同一の意味を表す。 ） 又は 一 N (— C0R' ' ) —基 （R' ' は、 前記と同一の意味を表す。 ） を表す。 ] 前記と同一の意味を表す。 ]
で示される基、
式 （ΦΓ - 9)
- CHR！ - CHR！ ！ 一 CO— (Φ Γ-9)
(式中、 及び 前記と同一の意味を表す。 ）
で示される基、
式 （ΦΓ - 10)
― H K ― H K j I - C (= NOR J ！ ！ ) - (Φ Γ-10)
(式中、 、 ！ 及び ！ ！ は、 前記と同一の意味を表す。 ） で示される基、
式 （ΦΓ-11)
一 C R〗 = C R！ 1 一 H J I
(式中、 、 t 及び ！ 前記と同一の意味を表す。 ） で示される基、
式 （ΦΓ- 12)
- CHR！ - C R！ ！ (Φ Γ-12)
(式中、 RT 、 j 及び 1^ ！ 前記と同一の意味を表す。 ） で示される基、
式 （ΦΓ-13)
― C H j ― ^ H K j C ri ！ I I (Φ Γ-13) (式中、 、 R , ! 及び R t ！ ! は、 前記と同一の意味を表す。 ） で示される基、
式 (Φ Γ-14)
-CHR j - CHR！ ！ - Y！ 一 (Φ Γ-Η)
(式中、 及び ！ は、 前記と同一の意味を表すし、 は、 ォキシ基、 チォ基、 スルフィニル基又はスルホ二ル基を表す。 ）
で示される基、
式 （Φ Γ- 15)
- CO- C R ! =C R！ ！ 一 (Φ Γ-15)
(式中、 及び ！ は、 前記と同一の意味を表す。 ）
で示される基、
式 （Φ Γ- 16)
— C (=NOR！ ！ ！ ) - C R！ =C R！ ！ ― (Φ Γ-16)
(式中、 、 R j 1 及び ！ τ は、 前記と同一の意味を表す。 ） で示される基、
式 (Φ Γ-17)
~ X,,
(ΦΓ-17)
(式中、 ！ は、 前記と同一の意味を表す。 ）
で示される基、
式 (Φ Γ-18)
~ X,,
(ΦΓ-18) 一の意味を表す。 ）
Figure imgf000237_0001
(式中、 ！ ！ は、 前記と同一の意味を表す。 ） で示される基、
式 (Φ Γ-20)
Figure imgf000238_0001
(式中、 ェ vは、 前記と同一の意味を表す。 ）
で示される基、
式 （Φ Γ-21)
- CO- CHR！ - CHR！ ！ 一 (Φ Γ-21)
(式中、 1^ 及び ！ は、 前記と同一の意味を表す。 ）
で示される基、
式 （ΦΓ- 22)
- C ( = NOR！ ！ ！ ) - CHR！ - CHR！ ∑ 一 (Φ Γ-22)
(式中、 1^ 、 τ 及び J J は、 前記と同一の意味を表す。 ） で示される基、
式 （ΦΓ-23)
— C〇一 C≡C一 (Φ Γ-23) で示される基、
式 （Φ Γ- 24)
- C ( = NOR! ) 一 C≡C— (Φ Γ-24)
(式中、 は、 前記と同一の意味を表す。 ）
で示される基、
式 （Φ Γ- 25)
- C (R！ ) R！ ！ -N=CR! ！ ！ ― (Φ Γ-25)
(式中、 R 、 R！ ！ 及び 1^ ！ ！ は、 前記と同一の意味を表す。 ） で示される基、
式 （Φ Γ-26)
-NH-N^CR! - (Φ Γ-26)
(式中、 は、 前記と同一の意味を表す。 ） で示される基、
式 （Φ Γ - 27)
-C (R！ ) R！ ！ -NH- CO- (Φ Γ-27)
(式中、 及び x は、 前記と同一の意味を表す。 ）
で示される基、
式 （Φ Γ- 28)
-NR！ — C O— C O— (Φ Γ-28)
(式中、 は、 前記と同一の意味を表す。 ）
で示される基、
式 （Φ Γ-29)
- Υ！ — C (R！ ) R！ ！ - CO- (Φ Γ-29)
(式中、 及び 1 は、 前記と同一の意味を表し、 は、 前記と同一の 意味を表す）
で示される基、
式 （Φ Γ-30)
- C O-CH2 - CO- (Φ Γ-30) で示される基を表す。
式 （Φ Γ - 31)
-C (R！ ) R！ ！ - CO-NH- (Φ Γ-31) (式中、 及び ！ は、 前記と同一の意味を表す。 ）
で示される基、
式 （Φ Γ-32)
- Y！ ！ -C O-NH- (Φ Γ-32)
[式中、 ！ は、 ォキシ基、 チォ基、 又は、 一 NR T —基 （式中、 は、 前記と同一の意味を表す。 ） を表す。 ]
で示される基、
式 （Φ Γ - 33)
一 NR， ， 一 S〇2 -NH- (Φ Γ-33) (式中、 R' ， は、 前記と同一の意味を表す。 ）
で示される基、 又は、
式 （Φ Γ- 34)
- C (R！ ) R！ ！ — NH - S〇2 - (Φ Γ-34)
(式中、 1^ 及び ！ は、 前記と同一の意味を表す。 ）
で示される基を表す。
尚、 複数の置換基の間での同一記号における 「前記と同一の意味を表す」 と は、当該複数の置換基が互いに独立しながら前記と同一の意味を表すことを示 し、 当該複数の置換基の間では、 選ばれる置換基の選択肢の範囲が同一である が、 その範囲内で選ばれる限り当該選ばれる置換基は同じであっても、 異なつ ていてもよいことを意味するものである。 ]
で示される含複素環化合物と不活性担体とを含有することを特徴とする細胞 外マトリックス遺伝子転写抑制組成物。 2. 式 （II)
Figure imgf000240_0001
[式中、
I . ∑は、
式 （ΙΙα- 1)
Figure imgf000240_0002
[式中、
1. ひは、 芳香族 5員環、 又は、 芳香族 6員環を表し、 （Υα ) q において、 Ya は、 下記の X。 群又は Y。 群の基を表し、 qは、 0、 1、 2又は 3を表し て、 Qが 2以上のとき、 ΥΑ は同一又は相異なり、 Qが 2以上のとき、 隣接し ている 2個の同一又は相異なる Υ„ は、 Ζ。 群の基をなして α環と縮環しても よく、 （Xa ) p において、 Xa は、 下記の X。 群、 Y。群及び Ζ。 群に属さ ない置換基を表し、 ρは、 0、 1、 2又は 3を表し、 ρが 2以上のとき、 Χα は同一又は相異なり、 ρと qとの和は 3以下である。
(1)X。 群： Ma —基 [Ma は、 Rb —基 （Rb は、 ハロゲン原子で置換され てもよい C1-C10アルキル基を表す。 ） 、 ハロゲン原子、 ニトロ基、 シァノ基、 水酸基、 Rc _Ba — Rd —基 （Rc は、 ハロゲン原子で置換されてもよい C1 -C10アルキル基を表し、 Ba は、 ォキシ基、 チォ基、 スルフィニル基又はスル ホニル基を表し、 Rd は、 単結合又は C1-C10アルキレン基を表す。 ） 、 HOR d 一基 （Rd は、 前記と同一の意味を表す。 ） 、 Re -CO-Rd 一基 （Re は、 水素原子、 又は、 ハロゲン原子で置換されてもよい C1-C10アルキル基を表 し、 Rd は、 前記と同一の意味を表す。 ） 、 Re _C〇一 O— Rd —基 （Re 及び Rd は、 前記と同一の意味を表す。 ） 、 Re 0— CO— Rd —基 （Re 及 び Rd は、 前記と同一の意味を表す。 ） 、 H〇— CO— CH = CH—基、 Re Re ' N-Rd 一基 （Re 及び Re ' は、 同 又は相異なり、 Re は、 前記と 同一の意味を表し、 Re ' は、 Re と同一の意味を表し、 Rd は、 前記と同一 の意味を表す。 ） 、 Re — CO— NRe ' 一 Rd —基 （Re 、 Re ， 及び Rd は、 前記と同一の意味を表す。 ） 、 Rb O-CO-N (Re ) -Rd —基 （R b 、 R e 及び Rd は、 前記と同一の意味を表す。 ；） 、 Re Re ' N— CO— Rd —基 （Re 、 Re ' 及び Rd は、 前記と同一の意味を表す。 ：） 、 Re Re ' N_C〇— NRe ， ， _Rd —基 （Re 、 Re ， 及び Re ， ， は、 同一又は 相異なり、 Re 及び Re ' は、 前記と同一の意味を表し、 Re ' ' は、 Re と 同一の意味を表し、 Rd は、 前記と同一の意味を表す。 ） 、 Re Re ' N-C (=NRe ， ， ) — NRe ， ， ， 一 Rd —基 （Re 、 Re ， 、 Re ， ， 及び R e ， ， ' は、 同一又は相異なり、 Re 、 Re ， 及び Re ' ， は、 前記と同一の 意味を表し、 Re ' ' ' は、 Re と同一の意味を表し、 Rd は、 前記と同一の 意味を表す。 ） 、 Rb — S〇2 — NRe — Rd —基 （Rb 、 Re 及び Rd は、 前記と同一の意味を表す。 ） 、 Re R e ' N— S〇2 -Rd 一基 （Re 、 R e ， 及び Rd は、 前記と同一の意味を表す。 ） 、 C2- C10アルケニル基又は C2- CIOアルキニル基を表す。 ] である。
2. Y。群： Mb 。 一 Rd —基 [Mb 0 は、 Mc 0 —基 {Mc 0 は、 Md 0 - Rd ' —基 {Md 。 は、 Ma —基 （Ma は、 前記と同一の意味を表す。 ） で置 換されてもよい 6— 1 0員環のァリール基、 又は、 Ma —基 （Ma は、 前記と 同一の意味を表す。 ） で置換されてもよい 5 _ 1 0員環のへテロァリ一ル基、 又は、 Ma —基 （Ma は、 前記と同一の意味を表す。 ） で置換されてもよい不 飽和結合を含んでもよい 3— 1 0員環の炭化水素環若しくは複素環をなす基、 又は、
Figure imgf000242_0001
(b。） 一基 （ （b。 ） において、 G。 は、 置換基を有してもよい、 飽和又は 不飽和の、 非芳香族の、 5〜 14員の炭化水素環又は複素環をなす。 ） 、
(Co) J0 N-
(c。） —基 （ （c Q ) において、 J。 は、 窒素原子を含んでもよく、 芳香族
5— 7員環をなす。 ） 、
Figure imgf000242_0002
(d。 ） 一基 {d。 は、 力ルポニル基又はチォカルポニル基で置換され、 更に 、 ォキシ基、 チォ基、 -基 は、 水素原子、 又は、 Cト C10アルキ ル基、 又は、 ハロゲン原子若しくは R2 -B x 一基 （R2 は、 CI- C10アルキル 基、 C3-C10アルケニル基又は C3- CIOアルキニル基を表し、 は、 ォキシ基、 チォ基、 スルフィニル基又はスルホ二ル基を表す。 ） で置換された C2- C10アル キル基、 又は、 C3- C10アルケニル基、 又は、 C3- C10アルキニル基を表す。 } 、 スルフィニル基若しくはスルホニル基で置換されてもよい 5— 1 2員の炭化 水素環をなす。 } 又は
Figure imgf000243_0001
( e Q ) —基 { e。 は、 カルポニル基、 チォカルポニル基、 ォキシ基、 チォ基 、 -NRX -基 （ ェ は、 前記と同一の意味を表す。 ） 、 スルフィニル基若し くはスルホニル基で置換されてもよい 5 - 1 2員の炭化水素環をなす。 } を表 し、 RD ' は、 RD と同一又は相異なり、 RD と同一の意味を表す。 } を表す 。 } 、 ME Q _BA —基 （MC 。 及び BA は、 前記と同一の意味を表す。 ） 、 MC 。 一CO—基 （MC 。 は、 前記と同一の意味を表す。 ；） 、 MC 。 —CO— O—基 （MC 0 は、 前記と同一の意味を表す。 ） 、 MC Q 〇一 CO—基 （MC 。 は、 前記と同一の意味を表す。 ） 、 MC 。 RE N—基 （MC 。 及び RE は、 前記と同一の意味を表す。 ） 、 MC 。 一 C〇一 NRE —基 （MC 0 及び RE は 、 前記と同一の意味を表す。 ） 、 MC 。 O— C〇— NRE —基 （MC o 及び R e は、 前記と同一の意味を表す。 ；） 、 MC 。 RE N—CO—基 （MC 。 及び R e は、 前記と同一の意味を表す。 ；） 、 MC 。 RE N— CO— NRE ' —基 （M C 。 、 RE 及び RE ' は、 前記と同一の意味を表す。 ；） 、 MC 。 RE N- C ( = NRE ' ) -NRE ' ' —基 （MC 。 、 RE 、 RE ， 及び RE ， ， は、 前記 と同一の意味を表す。 ） 、 MC 。 一 S02 -NRE —基 （MC 。 及び RE は、 前記と同一の意味を表す。 ） 又は MC 。 RE N— S〇2 —基 （MC 。 及び RE は、 前記と同一の意味を表す。 ） を表し、 RD は、 前記と同一の意味を表す。 ] である。
3. Z。 群：ハロゲン原子、 C1-C10アルコキシ基、 C3- C10アルケニルォキシ基 、 C3- CIOアルキニルォキシ基、 カルポニル基、 チォカルポニル基、 ォキシ基、 チォ基、 スルフィニル基若しくはスルホ二ル基を有してもよい、 5— 1 2員環 の炭化水素環又は複素環であって、芳香族又は非芳香族の、 単環又は縮環であ つて、 ひ環と縮環する基である。 ]
で示される基、
式 （IIひ - 2)
Figure imgf000244_0001
[式中、
1. Κα α は、 水素原子、 ハロゲン原子、 又は、 （II - a) —基
[ (II — CK Q! ) は、 式 （II — Q! Q!)
Figure imgf000244_0002
[式中、 οί αは、 芳香族 5員環又は芳香族 6員環を表し、 Υα 及び qは、 前記 と同一の意味を表し、 Qが 2以上のとき、 隣接している 2個の同一又は相異な る Υα は、 Ζ。 群 （Ζ。群は、 前記と同一の意味を表す。 ） の基をなして a a 環と縮環してもよい。 ]
で示される基を表す。 ]を表す。
2. L α α は、 水素原子、 C1-C10アルキル基、 （II - a) 一基 （ （II - α ) は、 前記と同一の意味を表す。 ） で置換された C2- C10アルキル基、 （II - a) 一基 （ （II - α α) は、 前記と同一の意味を表す。 ） で置換されてもよ い C4-C10アルケニル基、 又は、 （II - ひ） 一基 （ （II -ひ ） は、 前記と同 一の意味を表す。 ） で置換されてもよい C4-C10アルキニル基を表し、 Κα α と L a a とは、 置換基を有してもよい C4- C10アルケニレン基をなすことがある。
3. Qa α は、 水素原子、 置換されてもよい水酸基、 又は、 置換されてもよい アミノ基を表す。
4. Wr は、 酸素原子又は— NTT —基 （Ττ は、 窒素原子上の置換基を表す 。 ） を表す。 ]
で示される基、
式 （Πα-3)
Figure imgf000245_0001
[式中、 Κα α ' は、 水素原子、 CI- C10アルキル基、 又は、 （II-ひ ひ） —基 （ (ΙΙ-α ) は、 前記ど同一の意味を表す。 ） を表し、 La a ' は、 水素原子 又は CI- C10アルキル基を表し、 Κα α ' と La a ' とは、 置換基を有してもよ い C3- C10アルキレン基又は置換基を有してもよい C4-C10アルケニレン基をな すことがあり、 U' は、 水素原子又はメチル基を表し、 WT は、 前記と同一の 意味を表す。 ]
で示される基、 又は、
式 （IlQ!—4)
Figure imgf000245_0002
[式中、 Q0 は、 置換されてもよい水酸基を表し、 Ττ は、 前記と同一の意味 を表す。 ]
で示される基を表す。
I I . ]3は、
式 （II - 1)
Figure imgf000245_0003
[式中、
(l)Qa は、 置換されてもよい水酸基、 又は、 置換されてもよいアミノ基を表 す。 (2) Wa は、 酸素原子又は一 ΝΤα —基 （Τα は、 水素原子、 又は、 窒素原子 上の置換基を表す。 ） を表す。
(3) Κα及び La は、 同一又は相異なり、 水素原子、 又は、 炭素原子上の置換 基を表し、 Κα と La とは、 置換基を有してもよい C3-C10アルキレン基又は置 換基を有してもよい C4-C10アルケニレン基をなすことがある。 ]
で示される基、
式（II-2)
Figure imgf000246_0001
[式中、 Ta は、 前記と同一の意味を表し、 は水酸基又はメチル基を表す o ]
で示される基、
式（II-3)
Figure imgf000246_0002
[式中、 Τα は、 前記と同一の意味を表し、 LT は、 C1-C10アルキル基を表す o ]
で示される基、
式（Π-4)
Figure imgf000246_0003
[式中、 τα は、 前記と同一の意味を表す。 ]
で示される基、
式（ΙΙ-5)
Figure imgf000247_0001
[式中、 Τα は、 前記と同一の意味を表し、 は、 シァノ基又は UOCO— 基 （Uは、 水素原子又は CI- C10アルキル基を表す。 ） を表す。 ]
で示される基、
式（ΙΙ-6)
Figure imgf000247_0002
[式中、 Wa は、 前記と同一の意味を表し、 Κτ と L5 とは、 置換基を有して もよい C3-C10アルキレン基又は置換基を有してもよい C4- C10アルケニレン基 をなす。 ]
で示される基、
式（II - 7)
Figure imgf000247_0003
[式中、 Qa及び Wa は、 '前記と同一の意味を表し、 Kfl と L £ とは、 — Va
=να ， _να ， ' =να ， ， ， —基 （να、 να ， 、 να ， ， 及び να ， ，
' は、 同一又は相異なり、 置換されてもよいメチン基、 又は、 一 Ν=基を表し 、 Va 、 Va ' 、 Ya ' ' 及び Va ， ' ' のうち少なくとも一つは— Ν =基を 表す。 ） をなす。 ]
で示される基、
式（II- 8)
Figure imgf000247_0004
[式中、 Ta及び Qe は、 前記と同一の意味を表す。 ]
Figure imgf000248_0001
[式中、 U及び Wa は、 前記と同一の意味を表す。 ]
で示される基、
式（II - 10)
Figure imgf000248_0002
[式中、 u wa Κ6 及び L は、 前記と同一の意味を表す。 ] で示される基、
式（11-11)
Figure imgf000248_0003
[式中、 τα は、 前記と同一の意味を表す。 ]
で示される基、
式（11-12)
Figure imgf000248_0004
[式中、 Τα及び は、 前記と同一の意味を表す。 ]
で示される基、
式（II- 13)
Figure imgf000249_0001
[式中、 Τα 、 Q Κδ 及び L E は、 前記と同一の意味を表す。 ] で示される基、
式（II - 14)
Figure imgf000249_0002
[式中、 Τα は、 前記と同一の意味を表す。 ]
で示される基、
式（II- 15)
Figure imgf000249_0003
[式中、 Τα は、 前記と同一の意味を表す。 ]
で示される基、
式（11-16)
Figure imgf000249_0004
[式中、 Τα は、 前記と同一の意味を表し、 Κは、 0又は 1を表す。 ] で示される基、 又は、
式（II- 17)
Figure imgf000249_0005
[式中、 Τα 、 U' 及び Kは、 前記と同一の意味を表す。 ]
で示される基を表す。
I I I . Φ— Γにおいて、
Φは∑に結合する原子又は基を表し、 Γは、 ）3に結合する原子又は基を表し、 Φ— Γは、
式 （Φ Γ - 1)
— CR = CR， —CO - （ΦΓ-1)
(式中、 Rは、 ハロゲン原子、 水素原子又は CI- C10アル'キル基を表し、 R' は 、 水素原子又は C1-C10アルキル基を表す。 伹し、 R及び R' が、 同時に水素原 子となることはない。 ）
で示される基、
式 （Φ Γ-2)
-CR! = CR! ！ - CRj ！ ！ =CR, v -CO- (ΦΓ— 2)
(式中、 、 〖 、 R: i t 及び CR vは、 同一又は相異なり、 水素原 子又は CI- C10アルキル基を表す。 ）
で示される基、
式 （Φ Γ-3)
— CR I =CXI — CO— (Φ Γ-3)
[式中、 は、 前記と同一の意味を表し、 X！ は、 R' ' 一 C〇—基 （R' ' は、 Π- C10アルキル基を表す。 ） 又は 1^ ！ 一 O— C (=0) —基 （R t ！ は、 前記と同一の意味を表す。 ） を表す。 ]
で示される基、
式 （Φ Γ-4)
- C R！ =C R！ J 一 C ( = NOR！ ！ ！ ) - (Φ Γ-4) (式中、 、 ェ 及び j ！ は、 前記と同一の意味を表す。 ） で示される基、
式 （Φ Γ- 5)
Figure imgf000251_0001
[式中、 X： ！ は、 ォキシ基、 一 NRt —基 （Rt は、 前記と同一の意味を表 す。 ） 又は一 N (-COR' ' ) 一基 （R' ' は、 前記と同一の意味を表す。 ) を表す。 ]
で示される基、
式 （ΦΓ-6)
Figure imgf000251_0002
(式中、 ェ は、 前記と同一の意味を表す。 ）
で示される基、
式 （ΦΓ-7)
Figure imgf000251_0003
[式中、 X！ ！ ！ は、 ォキシ基、 チォ基、 —NRt —基 （1^ は、 前記と同一 の意味を表す。 ) 又は一 N (― COR' ' ) —基 （R' ' は、 前記と同一の意 味を表す。 ） を表す。 ]
で示される基、
式 （ΦΓ- 8)
xiv 、Ν (ΦΓ-8)
[式中、 νは、 — NR —基 （R: は、 前記と同一の意味を表す。 ） 又は 一 N (-COR' ' ) 一基 （R' ' は、 前記と同一の意味を表す。 ） を表す。 ] 前記と同一の意味を表す。 ]
で示される基、
式 （ΦΓ - 9)
- CHR！ - CHR！ ！ 一 CO— (Φ Γ-9) (式中、 及び Rz ！ は、 前記と同一の意味を表す。 ）
で示される基、 式 （Φ Γ- 10)
- C H R！ - C H R！ ！ 一 C ( = NO R！ ！ ！ ) - (Φ
(式中、 、 ！ 及び ！ , は、 前記と同一の意味を表す。 ） で示される基、
式 （Φ Γ- 11)
- C R！ = C R！ ！ - C H R J I I (Φ Γ-11)
(式中、 、 R t i 及び I I は、 前記と同一の意味を表す。 ） で示される基、
式 （Φ Γ-12)
― し H R τ ― し j j = C R！ I I (Φ Γ-12)
(式中、 、 R , ！ 及び ！ ！ は、 前記と同一の意味を表す。 ） で示される基、
式 （Φ Γ- 13)
― し H I j ― C r K J I — C H R J 1 ！ 一 (Φ Γ - 13)
(式中、 、 ！ 及び t ！ は、 前記と同一の意味を表す。 ) で示される基、
式 （Φ Γ-14)
- C H R！ - C H R！
Figure imgf000252_0001
(Φ Γ-14)
(式中、 及び ！ は、 前記と同一の意味を表すし、 は、 ォキシ基、 チォ基、 スルフィエル基又はスルホ二ル基を表す。 ）
で示される基、
式 （Φ Γ-15)
- C O - C R j = C R ！ ！ 一 ( Φ Γ-15)
(式中、 及び ！ は、 前記と同一の意味を表す。 ）
で示される基、
式 （Φ Γ-16)
一 C ( = N O R ！ ！ ！ ) - C R ！ = C R ！ ！ 一 ( Φ Γ-16)
(式中、 I ！ 、 R！ ！ 及び j ！ は、 前記と同一の意味を表す。 ) で示される基、
(Φ Γ-17)
~ Χιι
(ΦΓ-17)
(式中、 ！ は、 前記と同一の意味を表す。 ）
で示される基、
式 （Φ Γ-18)
N ~ Χ,ι
(ΦΓ-18) 同一の意味を表す。 ）
Figure imgf000253_0001
(式中、 ェ ！ ！ は、 前記と同一の意味を表す。 ）
で示される基、
式 （Φ Γ- 20)
Figure imgf000253_0002
(式中、 X！ vは、 前記と同一の意味を表す。 ）
で示される基、
式 （ΦΓ-21)
一 CO - CHR! - CHR r ！ 一 (Φ Γ-21)
(式中、 RT 及び ！ は、 前記と同一の意味を表す。 ）
で示される基、
式 （Φ Γ - 22)
一 C ( = NOR！ ！ ！ ) - CHR J - CHR！ : ― (Φ Γ-22)
(式中、 R∑ 、 R！ ！ 及び ！ ！ は、 前記と同一の意味を表す。 ） で示される基、 式 （Φ Γ-23)
一 CO_ C≡C— (Φ Γ-23) で示される基、
式 （Φ Γ- 24)
— C ( = NOR I ) — C≡C— (Φ Γ-24)
(式中、 は、 前記と同一の意味を表す。 ）
で示される基、
式 （Φ Γ- 25)
— C (R！ ) R！ ！ -N=CR！ ！ ！ - (Φ Γ-25) (式中、 R T 、 R x ！ 及び x ！ は、 前記と同一の意味を表す。 ） で示される基、
式 （Φ Γ- 26)
-NH-N=C R ! 一 （Φ Γ-26) (式中、 は、 前記と同一の意味を表す。 ）
で示される基、
式 (Φ Γ-27)
— C (R！ ) R！ ！ -NH- CO- (Φ Γ-27)
(式中、 及び ！ は、 前記と同一の意味を表す。 ）
で示される基、
式 （Φ Γ-28)
-NR！ - CO- C O- (Φ Γ-28)
(式中、 は、 前記と同一の意味を表す。 ）
で示される基、
式 （Φ Γ-29)
-Yx — C (R！ ) R！ χ — CO— (Φ Γ-29)
(式中、 及び R T ！ は、 前記と同一の意味を表し、 は、 前記と同一の 意味を表す）
で示される基、 式 （ΦΓ- 30)
— CO - CH2 - CO- (Φ Γ-30) で示される基を表す。
式 （Φ Γ - 31)
— C (R J ) R！ ！ -CO-NH- (Φ Γ-31)
(式中、 及び ！ は、 前記と同一の意味を表す。 ）
で示される基、
式 （Φ Γ-32)
- Yj ！ -CO-NH- (Φ Γ-32) [式中、 ！ は、 ォキシ基、 チォ基、 又は、 — NR j —基 （式中、 1^ は、 前記と同一の意味を表す。 ） を表す。 ]
で示される基、
式 （ΦΓ - 33)
-NR ' ' - S 02 -NH- (Φ Γ-33) (式中、 R' ' は、 前記と同一の意味を表す。 ）
で示される基、 又は、
式 （ΦΓ - 34)
一 C (R！ ) R！ ！ — NH—S〇2 — (Φ Γ-34)
(式中、 及び R∑ ！ は、 前記と同一の意味を表す。 ）
で示される基を表す。
但し、 p及び Qが同時に 0になることはない。
尚、 複数の置換基の間での同一記号における 「前記と同一の意味を表す」 と は、当該複数の置換基が互いに独立しながら前記と同一の意味を表すことを示 し、 当該複数の置換基の間では、 選ばれる置換基の選択肢の範囲が同一である が、 その範囲内で選ばれる限り当該選ばれる置換基は同じであっても、 異なつ ていてもよいことを意味するものである。 ]
で示される含複素環化合物。
3. 式 （III)
Figure imgf000256_0001
[式中、
I . ひ 0は、
式 （IIIA0-1)
Figure imgf000256_0002
[式中、
1. A Oは、 芳香族 5員環、 又は、 芳香族 6員環を表す。
2. (XA 。 ） p において、 XA 。 は、 下記の A。 群から N。 群までのいずれ かの群に含まれる基を表し、 pは、 0、 1、 2又は 3を表し、 pが 2以上のと き、 XA Q は、 同一又は相異なる。
(1)A。 群： D — R4 —基 は、 - (〇） k -) A, N- (O) k , 一基 は、 水素原子、 又は、 C1-C10アルキル基、 又は、 ハロゲン原子 若しくは R2 -B 1 —基 （R2 は、 CI- C10アルキル基、 C3- C10アルケニル基又 は C3-C10アルキニル基を表し、 は、 ォキシ基、 チォ基、 スルフィニル基又 はスルホ二ル基を表す。 ) で置換された C2- C10アルキル基、 又は、 C3- C10アル ケニル基、 又は、 C3-C10アルキニル基を表し、 kは、 0又は 1を表し、 λ は 、 R3 — （CHR。 ；） m — (B2 - B3 ) m . —基 {R3 は、 水素原子、 又は 、 ハロゲン原子若しくは R2 -B！ —基 （R2 及び は、 前記と同一の意味 を表す。 ） で置換されてもよい CI- C10アルキル基、 又は、 C2- C10アルケニル基 、 又は、 C2-C10アルキニル基を表し、 RQ は、 水素原子、 CI- C10アルキル基又 は C2-C10ハロアルキル基を表し、 mは、 0又は 1を表し、 B2 は、 単結合、 ォ キシ基、 チォ基又は一 N ( (〇） n 1^ ' ) —基 ' は、 と同一又は 相異なり、 と同一の意味を表し、 nは、 0又は 1を表す。 ） を表し、 B3 は、 カルポニル基、 チォカルボニル基又はスルホ二ル基を表し、 m' は、 0又 は 1を表し、 B3 がスルホニル基のとき、 mは 0となりかつ R3 が水素原子と なることはない。 } を表し、 k' は、 0又は 1を表す。 } を表し、 R4 は、 C 卜 C10アルキレン基を表す。 伹し、 R。 ' R。 ， ， N— R4 —基 （R。 ' 及び R。 ' ' は、 RQ と同一又は相異なり、 R。 と同一の意味を表し、 R4 は、 前 記と同一の意味を表す。 ） を除く。 ] 、 D2 — R4 —基 [D2 は、 シァノ基、 R 1 R！ ， NC (=N- (O) n - A, ) —基 （R^ , R1 ' , 及び は、 前記と同一の意味を表す。 ） 、 k N=C (_〇R2 ) 一基 （Ai 及び R 2 は、 前記と同一の意味を表す。 ） 又は NH2 — C S—基を表し、 R4 は前記 と同一の意味を表す。 ] 、 D3 — R4 —基 {D3 は、 ニトロ基又は OS〇 2 —基 は、 前記と同一の意味を表す。 ） を表し、 R4 は、 前記と同一の 意味を表す。 } 又は 〇S〇2 —基 （Ri は、 前記と同一の意味を表す。 ） である。
( 2 ) B。 群：
Figure imgf000257_0001
( a 0 ) —基
( (a。 ） において、 EQ は、 置換基を有してもよい、 飽和又は不飽和の、 芳 香族又は非芳香族の、 5〜 14員の炭化水素環又は複素環をなし、 は、 前 記と同一の意味を表す。 ） である。
(3) C。 群：ハロゲン原子 、 R2 - 1 —基 （R2 及び B 1 は、 前記と同一 の意味を表す。 ） 、 D4 — R4 —基 [D4 は、 水酸基又は At —〇一基 k は、 前記と同一の意味を表す。 ） を表し、 R4 は前記と同一の意味を表す。 ] 、 D5 —基 . [D5 は、 〇=C (R3 ) —基 （R3 は、 前記と同一の意味を表す 。 ；） 、 — （〇） n — N=C (R3 ) 一基 （A 、 n及び R3 は、 前記と同 一の意味を表す。 ） 、 _B。 -CO-R4 一 (O) n — N = C (R3 ) 一 基 、 R4 、 n及び R3 は、 前記と同一の意味を表し、 B。 は、 ォキシ基 、 チォ基又は一 N ( (O) m ' ) —基 （Ri ' 及び mは、 前記と同一の意 味を表す。 ） を表す。 } 、 D2 — R4 — （〇） n -N=C (R3 ) —基 （D2 、 4 、 n及び R3 は、 前記と同一の意味を表す。 ） 又は Ax N-N=C (R3 ) 一基 （Ri 、 Ax 及び R3 は、 前記と同一の意味を表す。 ） を表す。 1 , R, A1 N— 0— R4 —基 、 A1 及び R4 は、 前記と同一の意味を 表す。 ） 、 (Ax 一 (O) n -) N—基 （Ri 、 Ax 及び nは、 前記と同 一の意味を表す。 ） 、 D2 —基 （D2 は、 前記と同一の意味を表す。 ） 又は D 3 —基 （D3 は、 前記と同一の意味を表す。 ） で置換された C2-C10アルケニル 基
である。
(4)D。 群：
Figure imgf000258_0001
(b。） — R4 —基 （ （b。 ） において、 G。 は、 置換基を有してもよい、 飽 和又は不飽和の、 非芳香族の、 5〜 1 4員の炭化水素環又は複素環をなす。 ）
Figure imgf000258_0002
( C o ) - R 4
( (c。 ） において、 J。 は、 窒素原子を含んでもよく、 芳香族 5— 7員環を なし、 R4 は、 前記と同一の意味を表す。 ） 、 ハロゲン原子、 R2 -B x 一 R 4 —基 （R2 、 B 1 及び R4 は、 前記と同一の意味を表す。 ） 、 D4 — R4 — 基 （D4 及び R4 は、 前記と同一の意味を表す。 ） 、 D5 —基 （D5 は、 前記 と同一の意味を表す。 ） 、 — R4 —基 （Di 及び R4 は、 前記と同一の意 味を表す。 ） 、 D2 —基 （D2 は、 前記と同一の意味を表す。 ） 又は D3 — R 4 一基 （D3 及び R4 は、 前記と同一の意味を表す。 ） で置換された C2- C10ァ ルキエル基
である。
(5) E。群： A2 — C〇— R5 —基
である。 但し、 A2 が水酸基のとき、 R5 がビニレン基ではない。
CA2 は、
(i)A3 -B 4 —基
{A3 は、 水素原子、 又は、 CI- C10アルキル基、 又は、 C2- C10ハロアルキル基 、 又は、 ハロゲン原子で置換されてもよい C2-C10アルケニル基、 又は、 ハロゲ ン原子で置換されてもよい C3-C10アルキニル基、 又は、 Ra Q _ (R4 ) m — 基 （Ra 。 は、 置換されてもよい 5— 7員環のァリール基又はへテロアリール 基を表し、 R4及び mは前記と同一の意味を表す。 ） 、 又は、 （b。 ） 一 R4 —基 （ （b。 ） 及び R4 は、 前記と同一の意味を表す。 (c。） — R4 ― 基 （ （c。） 及び R4 は、 前記と同一の意味を表す。 ） 、 R2 — 8ェ _R4 _ 基 （R2 、 B！ 及び R4 は、 前記と同一の意味を表す。 ） 、 D4 _R4 —基 （ D4 及び R4 は、 前記と同一の意味を表す。 ） 、 D5 —基 （D5 は、 前記と同 一の意味を表す。 ） 、 — R4 —基 （D i 及び R4 は、 前記と同一の意味を 表す。 ；） 、 D2 —基 （D2 'は、 前記と同一の意味を表す。 ） 、 D3 — R4 —基 (D3 及び R4 は、 前記と同一の意味を表す。 ） 若しくは A4 — S02 _R4 一基 {A4 は、 （b Q ) —基 （ （b。 ） は、 前記と同一の意味を表す。 ） 、 （ c。 ；） 一基 （ （c。 ；） は、 前記と同一の意味を表す。 ） 又は ェ ' N—基 (Rx 及び ' は、 前記と同一の意味を表す。 ） を表し、 R4 は、 前記と同 一の意味を表す。 } で置換された (Π-CIOアルキル基を表し、
B 4 は、 ォキシ基、 チォ基又は— N ( (O) m Ri ) -¾ (R 1 及び mは、 前 記と同一の意味を表す。 ） を表す。 但し、 B4 がチォ基のとき、 A3 が水素原 子ではない。 } 、
(iDRi -B4 -CO-R4 -B4 ' 一基 （Rj^ B 4及び R4 は、 前記と同 一の意味を表し、 B4 ， は、 B4 と同一又は相異なり、 B4 と同一の意味を表 す。 但し、 B4 がチォ基のとき、 R2 が水素原子ではない。 ） 又は D2 — R4 一 B4 —基 （D2 、 R4 及び B4 は、 前記と同一の意味を表す。 ） 、
(iii) R2 一 S〇2 -NR x —基 （R2 は、 前記と同一の意味を表す。 但し、 水素原子を除く。 は、 前記と同一の意味を表す。 ） 、
(iv) (b0 ) 一基 （ （b。 ） は、 前記と同一の意味を表す。 ） 、
(V) (c Q ) —基 （ （c。 ） は、 前記と同一の意味を表す。 ） 又は
(vi) R 1 A1 N-NRX ， 一基 （Ri 、 A, 及び R ' は、 前記と同一の意味 を表す。 ） を表し、 R5 は、 ハロゲン原子で置換されてもよい C2-C10アルケニ レン基、 又は、 C2-C10アルキニレン基を表す。 ]
(6) F。 群： A5 — B 5 — R6 —基 [A5 は、 D4 —基 （D4 は、 前記と同 一の意味を表す。 ） 、 —基 は、 前記と同一の意味を表す。 ） 、 D3 一基 （D3 は、 前記と同一の意味を表す。 ） 若しくは A4 _S02 —基 （A4 は、 前記と同一の意味を表す。 ） で置換された C2-C10アルキル基、 又は、 R2 一 B —基 （R2 及び B！ は、 前記と同一の意味を表す。 ；） 、 D2 —基 （D 2 は、 前記と同一の意味を表す。 ） 、 D5 —基 （D5 は、 前記と同一の意味を表 す。 ） 若しくは A2 — CO—基 （A2 は、 前記と同一の意味を表す。 ） で置換 された C1-C10アルキル基を表し、 B5 は、 —基 は、 前記と同一の意 味を表す。 ） 又は一 —基 は、 前記と同一の意味を表す。 ) を表し 、 R6 は、 単結合又は C1-C10アルキレン基を表す。 ]
である。
(7) G。群： A6 - B5 — R6 -基
[A6 は、 （a。 ；） 一 R4 —基 （ （a。 ） 及び R4 は、 前記と同一の意味を表 す。 ） 、 又は、 C2-C10アルケニル基、 又は、 C2- C1Qアルキニル基、 又は、 ハロ ゲン原子、 R2 -B！ 一基 （R2 及び は、 前記と同一の意味を表す。 ） 、 D5 一基 （D5 は、 前記と同一の意味を表す。 ） 、 D2 —基 （D2 は、 前記と 同一の意味を表す。 ） 若しくは A2 — C〇一基 （A2 は、 前記と同一の意味を 表す。 ） で置換された C2- C10アルケニル基、 又は、 ハロゲン原子、 R2 — —基 （R2 及び は、 前記と同一の意味を表す。 ） 、 D5 —基 （D5 は、 前 記と同一の意味を表す。 ） 、 D2 —基 （D2 は、 前記と同一の意味を表す。 ） 若しくは A2 —CO—基 （A2 は、 前記と同一の意味を表す。 ） で置換された C2-C10アルキニル基、 又は、 （b。） —基 （ （b。 ） は、 前記と同一の意味を 表す。 ；） 、 （c。 ） 一基 （ （c。 ；） は、 前記と同一の意味を表す。 ） 、 D4 — 基 （D4 は、 前記と同一の意味を表す。 ） 、 —基 （D t は、 前記と同一の 意味を表す。 ） 若しくは D3 —基 （D3 は、 前記と同一の意味を表す。 ） で置 換された C3- C10アルケニル基、 又は、 D4 —基 （D4 は、 前記と同一の意味を 表す。 ） 、 —基 は、 前記と同一の意味を表す。 ） 若しくは D3 —基 (D3 は、 前記と同一の意味を表す。 ） で置換された C3- C10アルキニル基を表 し、 B 5 及び R6 は、 前記と同一の意味を表す。 ]
である。
(8) H0群：
D2 -N (- (O) n -Ax ) 一 R6 —基 （D2 、 n、 A, 及び R6 は、 前記 と同一の意味を表す。 ） 、 D2 —基 （D2 は、 前記と同一の意味を表す。 但し 、 シァノ基を除く。 ） 、 (Rx ， (〇） n ) N-CRi ， ' =N-R6 ― 基 （Ri 、 ' 、 n及び R6 は、 前記と同一の意味を表し、 ' ' は、 R 1 と同一又は相異なり、 Ri と同一の意味を表す。 ：） 、 1^ _ (0) n — N = CRX ， -NR2 - R6 —基 （R 、 n、 ， 、 R2 及び R6 は、 前記と同 一の意味を表す。 ） 、 R2 -B 3 -NR！ -CO-NRi ， — R6 —基 （R2 、 B3 、 R 、 ' 及び R6 は、 前記と同一の意味を表す。 ；） 、 D2 — CO -NR！ 一 R6 —基 （D2 、 R1 及び R6 は、 前記と同一の意味を表す。 ） 又 は A2 -COCO-NRi -R6 一基 （A2 、 R1 及び R6 は、 前記と同一の 意味を表す。 ）
である。
(9) I。 群：
A7 一 B6 -N ( (〇） n Rx ) _R6 —基 [A7 は、 ハロゲン原子で置換さ れてもよい C2- C10アルケニル基、 C2- C10アルキニル基、 C3- C10ハロアルキニル 基、 R2 -B , -R4 一基 （R2 、 B x 及び R4 は、 前記と同一の意味を表す 。 ；） 、 D4 _R4 —基 （D4及び R4 は、 前記と同一の意味を表す。 ） 、 D5 一 R4 —基 （D5 及び R4 は、 前記と同一の意味を表す。 ） 、 — R4 —基 (Dx 及び R4 は、 前記と同一の意味を表す。 ：） 、 （b。 ） _R4 —基 （ （b 。 ） 及び R4 は、 前記と同一の意味.を表す。 ；） 、 （c Q ) — R4 —基 （ （c Q ) 及び R4 は、 前記と同一の意味を表す。 ） 、 D2 — R4 —基 （D2 及び R4 は、 前記と同一の意味を表す。 ） 、 D3 — R4 —基 （D3 及び R4 は、 前記と 同一の意味を表す。 ） 、 A4 — S〇2 — R4 —基 （A4 及び R4 は、 前記と同 一の意味を表す。 ） 又は A2 — C〇一 R4 —基 （A2 及び R4 は、 前記と同一 の意味を表す。 ） を表し、 B6 は、 力ルポニル基又はチォカルポ二ル基を表し 、 n、 R！ 及び R6 は、 前記と同一の意味を表す。 ] 、 A8 - C S -N ( (0 ) n Rx ) 一 R6 —基 [A8 は、 水素原子、 又は、 ハロゲン原子で置換されて もよい C1-C10アルキル基を表し、 n、 R 1 及び R6 は、 前記と同一の意味を表 す。 ] 、
A7 ' - B 2 ， -B3 — N ( (O) n R 1 ) _R6 —基 [A7 ' は、 ハロゲン 原子で置換されてもよい C3- C10アルケニル基、ハロゲン原子で置換されてもよ い C3- C10アルキニル基、 R2 -B！ — R4 ， —基 （R2 及び B は、 前記と同 一の意味を表し、 R4 ' は、 C2- C10アルキレン基を表す。 ） 、 D4 — R4 ' 一 基 （D4 及び R4 ' は、 前記と同一の意味を表す。 ：） 、 _R4 ' 一基 （D , 及び R4 ' は、 前記と同一の意味を表す。 ；） 、 （b Q ) — R4 ' —基 （ （b 0 ) 及び R4 ' は、 前記と同一の意味を表す。 ：） 、 （c。 ） 一 R4 ' —基 （ （ c 0 ) 及び R4 ， は、 前記と同一の意味を表す。 ） 、 02 — 4 ー基 （02 及 び R4 は、 前記と同一の意味を表す。 ） 、 D3 — R4 ' 一基 （D3 及び R4 ' は、 前記と同一の意味を表す。 ） 又は A2 — CO— R4 —基 （A2 及び R4 は 、 前記と同一の意味を表す。 ） を表し、 B2 ' は、 ォキシ基、 チォ基又は— N ( (〇） n ， ， ） 一基 （η ' は、 ηと同一又は相異なり、 ηと同一の意味 を表し、 ' は、 前記と同一の意味を表す。 ） を表し、 B3 、 n、 R1 及び R6 は、 前記と同一の意味を表す。 ] 、 A8 ' — B 2 ' 一 C S— N ( (〇） n ) — R6 —基 [A8 ' は、 C1-C10アルキル基又は C2- CIOハロアルキル基を 表し、 B2 ' は、 前記と同一の意味を表し、 n、 R 1 及び R6 は、 前記と同一 の意味を表す。 ] 、 A8 ， -S -B3 ' — N ( (O) n Rx ) 一 R6 —基 [A 8 ' 、 n、 及び R6 は、 前記と同一の意味を表し、 B3 ' は、 カルポニル 基又はスルホ二ル基を表す。 ] 又は A7 ' ' -S 02 -N ( (O) n R! ) - R6 一基 [A7 ' ' は、 C2-C10アルケニル基、 ハロゲン原子で置換された C3- C10アルケニル基、 ハロゲン原子で置換されてもよい C3-C10アルキニル基、 R 2 -B！ _R4 ' —基 （R2 、 B！ 及ぴ R4 ' は、 前記と同一の意味を表す。 ) 、 D4 — R4 ' 一基 （D4及び R4 ' は、 前記と同一の意味を表す。 ） 、 D 5 -R4 —基 （D5 及び R4 は、 前記と同一の意味を表す。 ） 、 — R4 ' 一基 及び R4 ' は、 前記と同一の意味を表す。 ；） 、 （b。 ） — R4 ' - 基 （ （b。） 及び R4 ' は、 前記と同一の意味を表す。 ） 、 （c。 ） -R4 ' —基 （ （c。 ） 及び R4 ' は、 前記と同一の意味を表す。 ） 、 D2 — R4 —基 (D2 及び R4 は、 前記と同一の意味を表す。 ） 、 N02 — R4 —基 （R4 は 、 前記と同一の意味を表す。 ） 又は A2 — CO— R4 —基 （A2 及び R4 は、 前記と同一の意味を表す。 ) を表し、 n、 R！ 及び R6 は、 前記と同一の意味 を表す。 ]
である。
(1 0) J。群： A7 — CO—基 （A7 は、 前記と同一の意味を表す。 ） 、 又は 、 A9 — C S—基 （A9 は、 A7 又は A8 を表す。 ） 、 又は、 A9 ' (O) m N=C (A9 ) 一基 （A9 ' は、 A7 ' 又は A8 ' を表し、 m及び A9 は、 前 記と同一の意味を表す。 ） 、 又は、 D2 — CO—基 （D2 は、 前記と同一の意 味を表す。 ） 、 又は、 A2 — COCO—基 （A2 は、 前記と同一の意味を表す 。 ） 、 又は、 A9 - C0-B！ ' 一 R6 —基 （A9 及び R6 は、 前記と同一の 意味を表し、 ' は、 ォキシ基又はチォ基を表す。 伹し、 ' がォキシ基 のとき、 A9 は、 A8 ではない。 ） 、 又は、 A9 - C S -B！ ， 一 R6 —基 （ A9 、 B x ' 及び R6 は、 は、 前記と同一の意味を表す。 ） 、 又は、 A7 ' ' -S02 -B 1 ' 一 R6 —基 （A7 ， ， 、 B x ' 及び R6 は、 は、 前記と同一 の意味を表す。 ） 、 又は、 A8 — S〇2 -B！ ' -R6 一基 （A8 、 ， 及 び R6 は、 は、 前記と同一の意味を表す。 但し、 A8 は、 水素原子となること はない。 ） 、 又は、 A9 ， -B 2 ' -B 3 -B！ ' — R6 —基 （A9 ， 、 B 2 ' , B 3 > B x ' 及び R6 は、 は、 前記と同一の意味を表す。 ） 、 又は、 （b 。 ） 一基 （ （b。 ） は、 前記と同一の意味を表す。 ） 若しくは （c。 ） —基 （ (c。 ） は、 前記と同一の意味を表す。 ） で置換された C2- C10アルケニル基 である。
( 1 1) K。 群： Aュ 。 — N ( (O) n R , ) — CO_R6 —基 。 は、 水素原子 （伹し、 nは 0ではない。 ；） 、 A7 ' ， 一 S 02 —基 （A7 ， ' は、 前記と同一の意味を表す。 ） 、 A8 — S〇2 —基 （A8 は、 前記と同一の意味 を表す。 但し、 A8 は、 水素原子とはならない。 ） 、 A9 ' O—基 （A9 ' は 、 前記と同一の意味を表す。 伹し、 nは 1ではない。 ） 、 A9 ' —基 （A9 ' は、 前記と同一の意味を表す。 但し、 nが 0のとき、 A8 ' を除く。 ） 、 R2 OCH2 一基 （R2 は、 前記と同一の意味を表す。 ） 、 A2 — C〇_R4 —基 (A2 及び R4 は、 前記と同一の意味を表す。 ） 又は A2 - CO- CH (CH 2 CO— A2 ) —基 （A2 は、 前記と同一の意味を表す。 ） を表し、 n、 Rx 及び R6 は、 前記と同一の意味を表す。 ]
である。
( 1 2) L0 群： Α1 0 ' — Ν ( (〇） n R 1 ) 一 S〇2 — R6 —基 [A1 0 ， は、 水素原子 （但し、 nは 0ではない。 ） 、 A9 ' 0—基 （A9 ' は、 前記 と同一の意味を表す。 但し、 nは 1ではない。 ） 、 A9 ' —基 （A9 ' は、 前 記と同一の意味を表す。 但し、 nが 0のとき、 A8 ' を除く。 ） 、 R2 - CO 一基 （R2 は、 前記と同一の意味を表す。 ） 、 A2 — CO_R4 —基 （A2 及 び R4 は、 前記と同一の意味を表す。 ) 又は A2 -CO- CH (CH2 CO— A2 ) 一基 （A2 は、 前記と同一の意味を表す。 ） を表し、 n、 R 1 及び R6 は、 前記と同一の意味を表す。 ] 、 A9 ' ' N— S 02 — N ( (O) n R 丄 ， ） 一 R6 —基 [A9 ' ， は、 水素原子又は A 9 ' 一基 （A9 ' は、 前記と 同一の意味を表す。 ） を表し、 、 n、 ' 及び R6 は、 前記と同一の意 味を表す。 ] 又は （b0 ) — S〇2 -N ( (O) n Rx ' ) -R6 —基 [ (b
。 ） 、 11、 ！^ ' 及び R6 は、 前記と同一の意味を表す。 ]
である。
( 1 3) M。 群： (R2 S) C = N-R6 —基 （Ri , R2 及び R6 は、 前記と同一の意味を表す。 ；） 、 R2 B (R2 ' B' ) C=N-R6 一基 （R2 及び R6 は、 前記と同一の意味を表し、 R2 ' は、 R2 と同一又は相異なり、 R2 と、 同一の意味を表し、 B及び B ' は、 同一又は相異なり、 ォキシ基又は チォ基を表す。 ；） 、 ' N— (R2 S) C = N-R6 —基 （Ri 、 R, ， 、 R2 及び R6 は、 前記と同一の意味を表す。 ） 、 N = C (S R2 ) - NR2 ' — R6 —基 （Ri 、 R2 、 R2 ， 及び R6 は、 前記と同一の意味を表 す。 ） 又は Ri (Ri ' O) N— R6 —基 、 ' 及び R6 は、 前記と 同一の意味を表す。 ）
である。
( 14) N0 群： At i — P (=0) (OR! ' ) — R4 —基 [Ai i は、 R ! 一基 （I^ は、 前記と同一の意味を表す。 ） 、 0-R6 —基 （I^ 及び
R6 は、 前記と同一の意味を表す。 ） 又は 0C〇一 CHR。 一基 （Ri 及 び R。 は、 前記と同一の意味を表す。 ) を表し、 ' 及び R4 は、 前記と同 一の意味を表す。 ]
である。
3. (YA 。 ） Q において、 YA 。 は、 下記の X。 群及び Y。 群の基を表し、 qは、 0、 1、 2又は 3を表し、 p (pは、 前記と同一の意味を表す。 ） と との和は 3以下であり、 Qが 2以上のとき、 YA Q は同一又は相異なり、 Qが 2以上のとき、 隣接している 2個の同一又は相異なる YA 。 は、 Z。 群の基を なして、 AO環と縮環してもよい。
(1)X。 群：
Ma 一基 [Ma は、 Rb —基 （Rb は、 ハロゲン原子で置換されてもよい C1-C 10アルキル基を表す。 ） 、 ハロゲン原子、 ニトロ基、 シァノ基、 水酸基、 Rc 一 Ba -Rd 一基 （R„ は、 ハロゲン原子で置換されてもよい CI- C10アルキル 基を表し、 Ba は、 ォキシ基、 チォ基、 スルフィニル基又はスルホ二ル基を表 し、 Rd は、 単結合又は CI- C10アルキレン基を表す。 ） 、 HORd —基 （Rd は、 前記と同一の意味を表す。 ） 、 Re — CO— Rd —基 （Re は、 水素原子 、 又は、 ハロゲン原子で置換されてもよい C1-C10アルキル基を表し、 Rd は、 前記と同一の意味を表す。 ） 、 Re — CO—〇一 Rd —基 （Re及び Rd は、 前記と同一の意味を表す。 ） 、 Re 0-CO-Rd 一基 （Re 及び Rd は、 前 記と同一の意味を表す。 ） 、 H〇一 C〇— CH = CH_基、 Re Re ， N— R d —基 （Re 及び Re ， は、 同一又は相異なり、 Re は、 前記と同一の意味を 表し、 Re ' は、 Re と同一の意味を表し、 Rd は、 前記と同一の意味を表す 。 ） 、 Re — C〇— NRe ' 一 Rd —基 （Re 、 e ' 及び Rd は、 前記と同 一の意味を表す。 ） 、 Rb 〇— CO— N (Re ) 一 Rd —基 （Rb 、 R e 及 び Rd は、 前記と同一の意味を表す。 ） 、 Re Re ' N— CO_Rd —基 （R e 、 Re ， 及び Rd は、 前記と同一の意味を表す。 ；） 、 Re Re ' N— CO— NRe ， ， 一 Rd —基 （Re 、 Re ， 及び Re ， ' は、 同一又は相異なり、 ； e 及び Re ' は、 前記と同一の意味を表し、 Re ' ， は、 Re と同一の意味を 表し、 Rd は、 前記と同一の意味を表す。 ：） 、 Re Re ' N-C ( = N e ' ， ) -NRe ， ， ， _Rd —基 （Re 、 Re ， 、 Re ， ， 及び Re ， ， ， は、 同一又は相異なり、 Re 、 Re ' 及び Re ' ' は、 前記と同一の意味を表し、 Re ' ' ' は、 Re と同一の意味を表し、 Rd は、 前記と同一の意味を表す。 ) 、 Rb — S02 — NRe — Rd —基 （Rb 、 Re 及び Rd は、 前記と同一の 意味を表す。 ；） 、 Re R e ' N- S 02 一 Rd —基 （Re 、 Re ， 及び Rd は、 前記と同一の意味を表す。 ） 、 C2-C10アルケニル基又は C2-C10アルキニル 基を表す。 ] である。
(2) Y0群：
Mb 0 -Rd —基 [Mb o は、 Mc o —基 {Mc 0 は、 Md 0 一 Rd ' —基 { Md 。 は、 Ma —基 （Ma は、 前記と同一の意味を表す。 ） で置換されてもよ い 6— 10員環のァリール基、 又は、 Ma —基 （Ma は、 前記と同一の意味を 表す。 ） で置換されてもよい 5 - 1 0員環のへテロアリール基、 又は、 Ma — 基 （Ma は、 前記と同一の意味を表す。 ） で置換されてもよい不飽和結合を含 んでもよい 3 _ 1 0員環の炭化水素環若しくは複素環をなす基、 又は、
Figure imgf000267_0001
(b。；） —基 （ （b。 ） は、 前記と同一の意味を表す。 ） 、
Figure imgf000267_0002
(c。 ；） —基 （ （c。 ；） は、 前記と同一の意味を表す。 ） 、
Figure imgf000267_0003
(dQ ) —基 {d。 は、 力ルポニル基又はチォカルポニル基で置換され、 更に 、 ォキシ基、 チォ基、 一 -基 は、 前記と同一の意味を表す。 ） 、 スルフィニル基若しくはスルホニル基で置換されてもよい 5— 12員の炭化 水素環をなす。 } 又は
Figure imgf000267_0004
(e。 ） —基 { e。 は、 カルポニル基、 チォカルボニル基、 ォキシ基、 チォ基 、 一 -基 （Ri は、 前記と同一の意味を表す。 ） 、 スルフィニル基若し くはスルホニル基で置換されてもよい 5— 1 2員の炭化水素環をなす。 } を表 し、 Rd ' は、 Rd と同一又は相異なり、 Rd と同一の意味を表す。 } を表す 。 } 、 Me 。 一 Ba —基 （Mc 。 及び Ba は、 前記と同一の意味を表す。 ） 、 Mc 。 一 CO—基 （Mc 0 は、 前記と同一の意味を表す。 ） 、 Mc 。 一 C〇一 O—基 （Mc 。 は、 前記と同一の意味を表す。 ） 、 Mc 。 0— C〇一基 （Mc 。 は、 前記と同一の意味を表す。 ） 、 Mc 。 Re N—基 （Mc 。 及び Re は、 前記と同一の意味を表す。 ） 、 Mc 。 — C〇一 NRe —基 （Mc 。 及び Re は 、 前記と同一の意味を表す。 ） 、 Mc 。 0_C〇一 NRe —基 （Mc o 及び R e は、 前記と同一の意味を表す。 ） 、 Mc 。 Re N_C〇—基 （Mc 。 及び R e は、 前記と同一の意味を表す。 ；） 、 Mc 。 Re N— CO— NRe ' 一基 （M c Q 、 Re 及び Re ' は、 前記と同一の意味を表す。 ） 、 Mc 。 Re N- C ( = NRe ' ) — NRe ， ， 一基 （Mc 。 、 Re 、 Re ， 及び Re ' ， は、 前記 と同一の意味を表す。 ） 、 Mc 。 — S02 -NRe —基 （Mc o 及び Re は、 前記と同一の意味を表す。 ） 又は Mc 。 Re N— S〇2 —基 （Me Q 及び Re は、 前記と同一の意味を表す。 ） を表し、 Rd は、 前記と同一の意味を表す。 ] である。
(3) Z。 群：ハロゲン原子、 CI- C10アルコキシ基、 C3- C10アルケニルォキシ基 、 C3-C10アルキニルォキシ基、 カルボニル基、 チォカルポニル基、 ォキシ基、 チォ基、 スルフィエル基若しくはスルホ二ル基を有してもよい、 5— 1 2員環 の炭化水素環又は複素環であって、 芳香族又は非芳香族の、 単環又は縮環であ つて、 A 0環と縮環する基である。 ]
で示される基、
式 (IIIA 0 -2)
Figure imgf000268_0001
[式中、
1. KA A 。 は、 水素原子、 ハロゲン原子、 又は、 （III- AA0)—基
[(ΙΠ-ΑΑ 0)は、 式（III- AA 0)
Figure imgf000269_0001
[式中、 AA Oは、 芳香族 5員環又は芳香族 6員環を表し、 YA 。 及び qは、 前記と同一の意味を表し、 Qが 2以上のとき、 隣接している 2個の同一又は相 異なる YA 。 は、 Z。 群の基をなして AA O環と縮環してもよい。 ] で示される基を表す。 ]を表す。
2. LA A Q は、 水素原子、 C卜 C10アルキル基、 （III- AA 0)—基 （（III- A A O)は、 前記と同一の意味を表す。 ） で置換された C2-C10アルキル基、 （III - AA 0)—基 （（III-AA 0)は、 前記と同一の意味を表す。 ） で置換されても よい C4- C10アルケニル基、 又は、 （ΙΠ- AA 0)—基 （（ΠΙ-ΑΑ 0)は、 前記と 同一の意味を表す。 ） で置換されてもよい C4-C10アルキニル基を表し、 KA A 。 と LA A 。 とは、 単数又は同一又は相異なる複数の Ma —基 （Ma は、 前記 と同一の意味を表す。 ） で置換されてもよい C4-C10アルケニレン基をなすこと がある。
o · QA A 0 は、
水素原子、 又は、 QA 。 一基
[QA 。 は、
水酸基、 （b。 ） 一基 （ （b。 ） は、 前記と同一の意味を表す。 ) 、
A9 — B 6 - B c —基 [A9 及び B 6 は、 前記と同一の意味を表し、 Be は、 ォキシ基又は一 N ( (O) m ) —基 （m及び は、 前記と同一の意味を 表す。 ） を表す。 但し、 A9 が水素原子のとき、 B c は、 スルホニル基ではな い。 ] 、
A7 ， ' - S 02 -B c —基 （A7 ， ' 及び B c は、 前記と同一の意味を表す 。 ） 、
A8 - S 02 -B c —基 （A8 及び B c は、 前記と同一の意味を表す。 伹し、 A8 は水素原子とはならない。 ） 、
R 1 R , ， N- S 02 -B c 一基 （R 、 R！ ， 及び B c は、 前記と同一の意 味を表す。 ） 、 (b。 ) 一 S〇2 -Bc 一基 （ （b Q ) 及ぴ B c は、 前記と同一の意味を表す 、
A9 ' — Be —基 （A9 ' 及ぴ Bc は、 前記と同一の意味を表す。 ） 、 D 5 一 R4 -Bc 一基 （D5 、 R4 及び Bc は、 前記と同一の意味を表す。 ） 、
Mc 。 一 B 3 — B c —基 （Mc 。 、 B 3 及ぴ B c は、 前記と同一の意味を表す 。 ） 又は
Mc 。 一 Bc —基 （Μ^ 。 及び Bc は、 前記と同一の意味を表す。 ） を表す。 ]
である。
4. Wc 。 は、 酸素原子又は
-NTC 。 一基 [Tc 。 は、 A9 ' —基 （A9 ' は、 前記と同一の意味を表す 。 ） 、 D5 — R4 —基 （D5 及び R4 は、 前記と同一の意味を表す。 ） 又は M c Q —基 （Mc 。 は、 前記と同一の意味を表す。 ） を表す。 ]
である。 ]
で示される基、
式（IIIA 0-3)
Figure imgf000270_0001
[式中、 KA A 。 ' は、 水素原子、 C卜 C10アルキル基、 又は、 （ΙΠ-ΑΑ0)— 基 （（III-AA 0)は、 前記と同一の意味を表す。 ） を表し、 LA A 。 ' は、 水 素原子又は CI- C10アルキル基を表し、 KA A 。 ' と LA A Q ， とは、 C3- C10ァ ルキレン基又は単数又は同一又は相異なる複数の Ma —基 （Ma は、 前記と同 一の意味を表す。） で置換されてもよい C4-C10アルケニレン基をなすことがあ り、 U' は、 水素原子又はメチル基を表し、 Wc 。 は、 前記と同一の意味を表 す。 ]
で示される基、 又は、 0 - 4)
Figure imgf000271_0001
[式中、 Tc o は、 前記と同一の意味を表し、 QB 。 は、 水酸基、 A9 — B6 _0—基 （A9 及び B6 は、 前記と同一の意味を表す。 ） 、 A7 ' ' — S 02 一 O—基 （A7 ' ' は、 前記と同一の意味を表す。 ） 、 A8 - S 02 —〇—基
(A8 は、 前記と同一の意味を表す。 但し、 A8 は水素原子とはならない。 ） 、 R, R 1 ' N— S〇2 — O—基 （Ri 及び ， は、 前記と同一の意味を表 す。 ） 、 （b。 ） _S 02 — O—基 （ （b Q ) は、 前記と同一の意味を表す。 ) 、 A9 ' _〇一基 （A9 ' は、 前記と同一の意味を表す。 ） 、 D5 — R4 — 〇一基 （D5 及び R4 は、 前記と同一の意味を表す。 ） 、 Mc 。 _B3 —〇— 基 （Me 。 及び B 3 は、 前記と同一の意味を表す。 ） 又は Mc 。 _〇一基 （M c 。 は、 前記と同一の意味を表す。 ） を表す。 ]
で示される基を表す。
I I . B 0は、
式 （ΙΠ- 1)
Figure imgf000271_0002
[式中、
(1)QA 。 は、 前記と同一の意味を表す。
(2) WA 。 は、 酸素原子又は
-NTA 。 一基 [TA 。 は、 水素原子、 A9 ' 一基 （A9 ' は、 前記と同一の 意味を表す。 ） 、 D5 -R4 一基 （D5 及び R4 は、 前記と同一の意味を表す 。 ） 又は Me 。 一基 （Mc 。 は、 前記と同一の意味を表す。 ） を表す。 ] である。
(3) ΚΔ 。 は、 水素原子、 ハロゲン原子又は CI- C10アルキル基を表し、 LA 。 は、 水素原子、 CI- C10アルキル基又は Mb 。 一基 （Mb 。 は、 前記と同一の 意味を表す。 ） を表し、 KA 。 と LA 。 とは、 C3- C10アルキレン基、 又は、 単 数又は同一又は相異なる複数の Ma —基 （Ma は、 前記と同一の意味を表す。 ) で置換されてもよい C4-C10アルケニレン基をなすことがある。 ]
で示される基、
Figure imgf000272_0001
[式中、 TA 。 は、 前記と同一の意味を表し、 LB 。 は水酸基又はメチル基を 表す。 ]
で示される基、
式 （ΠΙ-3)
Figure imgf000272_0002
[式中、 TA 。 は、 前記と同一の意味を表し、 Lc 0 は、 CI- C10アルキル基を 表す。 ]
で示される基、
式 （III-4)
Figure imgf000272_0003
は、 前記と同一の意味を表す。 ]
Figure imgf000273_0001
[式中、 TA 。 は、 前記と同一の意味を表し、 KB 0 は、 シァノ基又は U〇C 〇—基 （Uは、 水素原子又は CI- C10アルキル基を表す。 ） を表す。 ] で示される基、
式 （III - 6)
Figure imgf000273_0002
[式中、 WA 。 は、 前記と同一の意味を表し、 Kc 。 と LD 0 とは、 C3- C10ァ ルキレン基又は単数又は同一又は相異なる複数の Ma —基 （Ma は、 前記と同 一の意味を表す。 ） で置換されてもよい C4-C10アルケニレン基をなす。 ] で示される基、
式 （ΙΠ-7)
Figure imgf000273_0003
[式中、 QA 0 及び WA 0 は、 前記と同一の意味を表し、 KD 0 と LE 0 とは、 -VA 0 =VA o ， -VA o ' ， =VA 。 ， ， ， -基 {VA い VA 0 ， 、 V A 0 ' ' 及び VA 。 ， ' ， は、 同一又は相異なり、 Ma —基 （Ma は、 前記と 同一の意味を表す。 ） で置換されてもよいメチン基、 又は、 一 N =基を表し、 VA 0 、 VA 0 ， 、 VA o ' ， 及び VA 0 ' ' ' のうち少なくとも一つは一 N =基を表す。 } をなす。 ]
で示される基、
式 （III- 8)
Figure imgf000273_0004
[式中、 TA Q 及び QB 。 は、 前記と同一の意味を表す。 ] で示される基、
式 （III - 9)
Figure imgf000274_0001
[式中、 U及び WA 。 は、 前記と同一の意味を表す。 ]
で示される基、
式（111-10)
Figure imgf000274_0002
[式中、 U、 WA Q 、 KD 。 及び LE o は、 前記と同一の意味を表す。 ] で示される基、
式（m - 11)
Figure imgf000274_0003
[式中、 τΑ 。 は、 前記と同一の意味を表す。 ]
で示される基、
式（III- 12)
Figure imgf000274_0004
[式中、 ΤΑ 0 及び QB 0 は、 前記と同一の意味を表す。 ]
で示される基、
式（111-13)
Figure imgf000275_0001
[式中、 TA Q 、 QB Q 、 KD Q 及び LE o は、 前記と同一の意味を表す。 ] で示される基、
式（III- 14)
Figure imgf000275_0002
[式中、 ΤΛ は、 前記と同一の意味を表す。 ]
で示される基、
式（111-15)
Figure imgf000275_0003
[式中、 TA 。 は、 前記と同一の意味を表す。 ]
で示される基、
式（ΙΠ - 16)
Figure imgf000275_0004
[式中、 TA 0 は、 前記と同一の意味を表し、 Kは、 0又は 1を表す。 J で示される基、 又は、
式（ΙΠ- Π)
Figure imgf000275_0005
[式中、 TA 。 、 U' 及び Kは、 前記と同一の意味を表す。 ]
で示される基を表す。
i l l. Φ 0 - r 0において、
φ 0は σ 0に結合する原子又は基を表し、 ァ 0は、 Β 0に結合する原子又は基 を表し、
φ 0—ァ 0は、
式 （Φァ 0-1)
-CR=CR' -CO- (Φ r 0-1)
(式中、 Rは、 ハロゲン原子、 水素原子又は C1-C10アルキル基を表し、 R' は 、 水素原子又は C1-C10アルキル基を表す。 但し、 R及び R' が、 同時に水素原 子となることはない。 ）
で示される基、
式 ァ 0-2)
-CR! =CR! ！ -CRX ！ ！ = CRX v -CO- (φァ 0 - 2) (式中、 、 i 、 t i 及び vは、 同一又は相異なり、 水素原 子又は CI- C10アルキル基を表す。 ）
で示される基、
式 （Φァ 0-3)
-CR! =CX! -CO- (Φ r 0 -3) [式中、 は、 前記と同一の意味を表し、 は、 R' ' —CO—基 （R， ， は、 CI- C10アルキル基を表す。 ) 又は 1^ ： - o- c (=0) —基 （I^ j は、 前記と同一の意味を表す。 ） を表す。 ]
で示される基、
式 （Φァ 0-4)
-CRt =CR! ！ -C (=NOR! ： ： ) ~ (Φ T 0-4)
(式中、 、 R！ ！ 及び尺ェ j ！ は、 前記と同一の意味を表す。 ） で示される基、
式 ( r 0-5)
Figure imgf000277_0001
[式中、 X： ！ は、 ォキシ基、 一 NI^ —基 （Ri は、 前記と同一の意味を表 す。 ） 又は _N (-C0R' ' ) —基 （R' ' は、 前記と同一の意味を表す。 ) を表す。 ]
で示される基、
式 （Φァ 0-6)
同一の意味を表す。 ）
Figure imgf000277_0002
[式中、 ！ ！ は、 ォキシ基、 チォ基、 一 NRT —基 （RT は、 前記と同一 の意味を表す。 ) 又は一 N (― COR' ' ) 一基 （R' ' は、 前記と同一の意 味を表す。 ） を表す。 ]
で示される基、
式 （Φァ 0—8)
Figure imgf000277_0003
[式中、 Vは、 —基 （R T は、 前記と同一の意味を表す。 ） 又は 一 N (― COR' ' ) 一基 （R' ' は、 前記と同一の意味を表す。 ） を表す。 ] 前記と同一の意味を表す。 ]
で示される基、
式 ( r 0-9)
-CHR! - CHR ! ！ - CO- (φ r 0-9)
(式中、 及び ！ は、 前記と同一の意味を表す。 ）
で示される基、 式 （φァ 0-10)
-CHRX - CHRX ! - C ( = NORx t r ) ~ ( T O-10)
(式中、 ！^ェ 、 R j ! 及び ! ！ は、 前記と同一の意味を表す。 ） で示される基、
式 （Φ r 0-11)
-CR! =CR! ！ -CHR! ！ ！ ― ( T 0-11)
(式中、 、 R j ： 及び ！ ： は、 前記と同一の意味を表す。 ） で示される基、
式 （Φァ 0-12)
- CHR！ - CR！ ！ =C R！ ！ ！ ― ( 70-12)
(式中、 、 R , ∑ 及び Rt ！ J は、 前記と同一の意味を表す。 ） で示される基、
式 （Φァ 0-13)
-CHR！ - CHR J r 一 CHR! ι ι - ( Τ 0-13) (式中、 、 ！ 及び R〗 ！ J は、 前記と同一の意味を表す。 ） で示される基、
式 （Φァ 0-14)
-CHR！ - CHR J ： - Y J 一 ( T 0-14)
(式中、 及び j は、 前記と同一の意味を表すし、 は、 ォキシ基、 チォ基、 スルフィエル基又はスルホ二ル基を表す。 ）
で示される基、
式 （Φァ 0-15)
Figure imgf000278_0001
(式中、 及び R: J は、 前記と同一の意味を表す。 ）
で示される基、
式 （Φァ 0-16)
-C ( = NOR! ！ ！ ) -CR^CR! J - ( 70-16)
(式中、 、 R！ ！ 及び ！ ！ は、 前記と同一の意味を表す。 ） で示される基、
式 （Φァ 0-17)
Figure imgf000279_0001
(式中、 Χτ ！ は、 前記と同一の意味を表す。 ）
で示される基、
式 （Φ Τ 0-18)
~ Χ||
( Τ 0-18) .
(式中、 χ τ ： は、 前記と同一の意味を表す。 ）
で示される基、
式 （Φァ 0-19)
Figure imgf000279_0002
(式中、 ！ ！ は、 前記と同一の意味を表す。 ）
で示される基、
式 （Φァ 0-20)
Figure imgf000279_0003
(式中、 V は、 前記と同一の意味を表す。 ）
で示される基、
式 （Φァ 0-21)
-CO-CHR！ - CHR！ j 一 (Φ 70-21)
(式中、 及び ！ は、 前記と同一の意味を表す。 ）
で示される基、
式 （Φァ 0-22)
— C ( = NORI I I ) _CHRI —CHRI I — (Φ τ 0-22)
(式中、 、 R , ！ 及び j j は、 前記と同一の意味を表す。 ） で示される基、 式 （φァ 0-23)
— CO— C≡C一 (φ r 0-23) で示される基、
式 （Φァ 0-24)
一 C ( = NOR！ ) 一 C≡C一 (φ γ 0-24)
(式中、 は、 前記と同一の意味を表す。 ）
で示される基、
式 （Φ 了 0 -25)
- C (R , ) R , j -N= C R： ： 1 一 (φ γ 0-25) (式中、 、 R！ ！ 及び R ！ ！ は、 前記と同一の意味を表す。 ） で示される基、
式 ァ 0-26)
一 NH— N=CRI — (φ r 0-26)
(式中、 1^ は、 前記と同一の意味を表す。 ）
で示される基、
式 ァ 0-27)
- C (R！ ) R！ ！ -NH- CO- ( r 0-27)
(式中、 及び J は、 前記と同一の意味を表す。 ）
で示される基、
式 （Φァ 0-28)
-NR , -CO-CO- ( T 0-28)
(式中、 R t は、 前記と同一の意味を表す。 ）
で示される基、
式 （Φァ 0-29)
-Υχ -C (Rr ) Rj j - C O- (Φ 7 0 -29)
(式中、 及び r は、 前記と同一の意味を表し、 は、 前記と同一の 意味を表す）
で示される基、 式 （φァ 0 - 30)
一 CO - CH2 — CO— (Φ 70 - 30) で示される基を表す。
式 （Φァ 0-31)
-C (R！ ) R！ ！ - CO-NH- (Φ T 0-31)
(式中、 及び ！ は、 前記と同一の意味を表す。 ）
で示される基、
式 （Φァ 0-32)
- Y！ ！ - CO-NH- (Φ 7 0 -32)
[式中、 t は、 ォキシ基、 チォ基、 又は、 -NR , - (式中、 RT は、 前記と同一の意味を表す。 ） を表す。 ]
で示される基、
式 （Φァ 0-33)
-N ' ' 一 S〇。 一 NH— (Φ r 0-33)
(式中、 R' ' は、 前記と同一の意味を表す。 ）
で示される基、 又は、
式 （Φァ 0-34)
一 C (R！ ) R！ ！ -NH- S 02 一 (φ 7 0 -34) (式中、 ェ 及び j は、 前記と同一の意味を表す。 ）
で示される基を表す。
伹し、 p及び (1が同時に 0になることはない。
尚、 複数の置換基の間での同一記号における 「前記と同一の意味を表す」 と は、当該複数の置換基が互いに独立しながら前記と同一の意味を表すことを示 し、 当該複数の置換基の間では、選ばれる置換基の選択肢の範囲が同一である が、 その範囲内で選ばれる限り当該選ばれる置換基は同じであっても、 異なつ ていてもよいことを意味するものである。 ]
で示される含複素環化合物。
4. 式 （IV)
Figure imgf000282_0001
[式中、
I . ひは、
式 （IVA-1)
Figure imgf000282_0002
[式中、
1. Aは、 芳香族 5員環、 又は、 芳香族 6員環を表す。 '
2. (XA ) p において、 XAは、 下記の A群から N群までのいずれかの群に 含まれる基を表し、 pは、 0、 1、 2又は 3を表し、 pが 2以上のとき、 XA は、 同一又は相異なる。
(1)A群： — R4 —基 [Di は、 （Ι^ 一 （O) k — ) A N— （O) k ， —基 は、 水素原子、 又は、 C1-C10アルキル基、 又は、 ハロゲン原子若 しくは R2 -B！ 一基 （R2 は、 CI- C10アルキル基、 C3- C10アルケニル基又は C3-C10アルキニル基を表し、 は、 ォキシ基、 チォ基、 スルフィニル基又は スルホ二ル基を表す。 ） で置換された C2- C10アルキル基、 又は、 C3-C10ァルケ ニル基、 又は、 C3- C10アルキニル基を表し、 kは、 0又は 1を表し、 は、 R3 — （CHR。 ；） m — (B2 — B3 ) m， 一基 {R3 は、 水素原子、 又は、 ハロゲン原子若しくは R2 -B x 一基 （R2 及び は、 前記と同一の意味を 表す。 ） で置換されてもよい CI- C10アルキル基、 又は、 C2- C10アルケニル基、 又は、 C2-C10アルキニル基を表し、 RQ は、 水素原子、 C1-C10アルキル基又は C2 - C10ハロアルキル基を表し、 mは、 0又は 1を表し、 B2 は、 単結合、 ォキ シ基、 チォ基又は一 N ( (〇） n Ri ' ) —基 ' は、 と同一又は相 異なり、 と同一の意味を表し、 nは、 0又は 1を表す。 ） を表し、 B 3 は 、 カルポニル基、 チォカルポニル基又はスルホ二ル基を表し、 m' は、 0又は 1を表し、 B3 がスルホニル基のとき、 mは 0となりかつ R3 が水素原子とな ることはない。 } を表し、 k ' は、 0又は 1を表す。 } を表し、 R4 は、 C卜 C10アルキレン基を表す。 但し、 R。 ， R。 ' ， N— R4 —基 （R。 ， 及び R 。 ' ' は、 RQ と同一又は相異なり、 R。 と同一の意味を表し、 R4 は、 前記 と同一の意味を表す。 ） を除く。 ] 、 D2 — R4 —基 [D2 は、 シァノ基、 R ！ Rx ' NC ( = N— (O) n -A1 ) —基 （Ri , Rx ' , n, 及び A丄 は 、 前記と同一の意味を表す。 ） 、 A N=C (一 OR2 ) —基 （Ai 及び R2 は、 前記と同一の意味を表す。 ） 又は NH2 — C S—基を表し、 R4 は前記と 同一の意味を表す。 ] 、 D3 — R4 —基 {D3 は、 ニトロ基又は 〇S〇2 —基 （Ri は、 前記と同一の意味を表す。 ） を表し、 R4 は、 前記と同一の意 味を表す。 } 又は OS〇2 —基 （Rt は、 前記と同一の意味を表す。 ） で ある。
(2)B群：
Figure imgf000283_0001
(a) —基
[ (a) において、 E 及び ' は、 CI- C10アルキル基若しくは C1-C10アル コキシ基で置換されてもよいメチレン基、 又は、 力ルポ二ル基を表す。 但し、 E, 及び ' は、 同時にカルポニル基となることはない。 E2 は、 ォキシ基 、 チォ基、 スルフィニル基、 スルホニル基若しくは一 ' —基 ' は 、 前記と同一の意味を表す。 ） で置換されてもよい C2-C10アルキレン基、 又は 、 ォキシ基、 チォ基、 スルフィエル基、 スルホニル基若しくは— NRi ' —基 (Rx ， は、 前記と同一の意味を表す。 ） で置換されてもよい C3- C10アルケニ レン基を表し、 は、 前記と同一の意味を表す。 ]
である。
(3) C群：ハロゲン原子 、 R2 _ B i —基 （R2 及び B 1 は、 前記と同一の 意味を表す。 ） 、 D4 — R4 —基 [D4 は、 水酸基又は — O -基 は 、 前記と同一の意味を表す。 ） を表し、 R4 は前記と同一の意味を表す。 ] 、 D5 一基 [D5 は、 〇=C (R3 ) —基 （R3 は、 前記と同一の意味を表す。 ) , Ax - (O) n 一 N=C (R3 ) 一基 （At 、 n及び R3 は、 前記と同一 の意味を表す。 ） 、 — B。 一 CO— R4 - (〇） n -N=C (R3 ) 一基 {Rx 、 R4 、 n及び R3 は、 前記と同一の意味を表し、 B。 は、 ォキシ基、 チォ基又は一 N ( (O) m ' ) —基 （Ri ' 及び mは、 前記と同一の意味 を表す。 ） を表す。 } 、 D2 — R4 — (O) n — N=C (R3 ) 一基 （D2 、 R4 、 n及び R3 は、 前記と同一の意味を表す。 ） 又は Ax N-N=C ( R3 ) 一基 （尺ェ 、 A1 及び R3 は、 前記と同一の意味を表す。 ） を表す。 ] 、 R 1 A, N—〇_R4 —基 、 A, 及び R4 は、 前記と同一の意味を表 す。 ） 、 (Ax 一 (O) n 一） N—基 （Ri 、 A, 及び nは、 前記と同一 の意味を表す。 ） 、 D2 —基 （D2 は、 前記と同一の意味を表す。 ） 又は D3 一基 （D3 は、 前記と同一の意味を表す。 ） で置換された C2-C10アルケニル基 である。
(4)D群：
2— G、1
(b) Gs ——
5
(b) _R4 —基 [ (b) において、 、 G2 、 G4 及び G5 は、 隣接原子 と単結合で結ばれた、 メチル基で置換されてもよいメチレン基、 又は、 隣接原 子と二重結合で結ばれた、 メチル基で置換されてもよいメチン基を表し、 G3 は、 単結合、 又は、 二重結合、 又は、 メチル基、 ォキシ基、 チォ基、 スルフィ ニル基、 スルホニル基若しくは一 —基 （ ェ は、 前記と同一の意味を表 す。 ） で置換されてもよい C1-C10アルキレン基、 又は、 メチル基、 ォキシ基、 チォ基、 スルフィニル基、 スルホニル基若しくは一 NR t —基 （R は、 前記 と同一の意味を表す。 ） で置換されてもよい C2-C10アルケニレン基を表し、 R 4 は、 前記と同一の意味を表す。 ] 、
Figure imgf000285_0001
( c ) 一 R4 —基
( (c ) において、 J 、 J 2 及び J 3 は、 同一又は相異なり、 メチル基で置 換されてもよいメチン基、 又は、 窒素原子を表し、 R4 は、 前記と同一の意味 を表す。 ） 、 ハロゲン原子、 R2 -B x -R4 一基 （R2 、 B x 及び R4 は、 前記と同一の意味を表す。 ） 、 D4 — R4 —基 （D4 及び R4 は、 前記と同一 の意味を表す。 ） 、 D5 —基 （D5 は、 前記と同一の意味を表す。 ） 、 — R4 一基 （D 及び R4 は、 前記と同一の意味を表す。 ：） 、 D2 —基 （D2 は 、 前記と同一の意味を表す。 ） 又は D3 _R4 —基 （D3 及び R4 は、 前記と 同一の意味を表す。 ） で置換された C2- C10アルキニル基
である。
(5) E群： A2 - CO-R5 —基
である。 伹し、 A2 が水酸基のとき、 R5 がビニレン基ではない。
[A2 は、
(i)A3 -B 4 —基
{A3 は、 水素原子、 又は、 CI- C10アルキル基、 又は、 C2- C10ハロアルキル基 、 又は、 ハロゲン原子で置換されてもよい C2-C10アルケニル基、 又は、 ハロゲ ン原子で置換されてもよい C3-C10アルキニル基、 又は、 Ra — （R4 ) m —基 (Ra は、 ハロゲン原子、 Π- C10アルキル基、 CI- C10アルコキシ基若しくは二 トロ基で置換されてもよい、 フエニル基、 ピリジル基、 フリル基若しくはチェ 二ル基を表し、 R4 及び mは前記と同一の意味を表す。 ） 、 又は、 （b) — R 4 一基 （ （b) 及び R4 は、 前記と同一の意味を表す。 ） 、 （c) _R4 —基 ( (c) 及び R4 は、 前記と同一の意味を表す。 ） 、 R2 一 R4 —基 （
R2 、 B！ 及び R4 は、 前記と同一の意味を表す。 ） 、 D4 — R4 —基 （D4 及び R4 は、 前記と同一の意味を表す。 ） 、 D5 —基 （D5 は、 前記と同一の 意味を表す。 ） 、 — R4 —基 及び R4 は、 前記と同一の意味を表す 。 ；） 、 D2 —基 （D2 は、 前記と同一の意味を表す。 ） 、 D3 -R4 一基 （D 3 及び R4 は、 前記と同一の意味を表す。 ） 若しくは A4 — S 02 — R4 —基 {A4 は、 （b) —基 （ （b) は、 前記と同一の意味を表す。 ） 、 （c ) 一基 ( (c) は、 前記と同一の意味を表す。 ） 又は R, ' N—基 （Ri 及び R
！ ' は、 前記と同一の意味を表す。 ） を表し、 R4 は、 前記と同一の意味を表 す。 } で置換された CI- C10アルキル基を表し、
B4 は、 ォキシ基、 チォ基又は一 N ( (O) m ェ ） 一基 及び mは、 前 記と同一の意味を表す。 ） を表す。 但し、 B4 がチォ基のとき、 A3が水素原 子ではない。 } 、
(iDRi 一 B4 — C〇一 R4 — B4 ' —基 、 B4 及び R4 は、 前記と同 一の意味を表し、 B4 ' は、 B4 と同一又は相異なり、 B4 と同一の意味を表 す。 但し、 B4 がチォ基のとき、 R2 が水素原子ではない。 ） 又は D2 — R4 — B4 —基 （D2 、 R4 及び B4 は、 前記と同一の意味を表す。 ) 、
(iii)R2 - S 02 -NR x 一基 （R2 は、 前記と同一の意味を表す。 但し、 水素原子を除く。 Ri は、 前記と同一の意味を表す。 ） 、
(iv) (b) —基 （ （b) は、 前記と同一の意味を表す。 ） 、
(V) (c) —基 （ （c) は、 前記と同一の意味を表す。 ） 又は
(vDR, A, N-NR！ ' 一基 （Ri 、 A, 及び Rェ ' は、 前記と同一の意味 を表す。 ） を表し、 R5 は、 ハロゲン原子で置換されてもよい C2-C10アルケニ レン基、 又は、 C2- C10アルキニレン基を表す。 ]
(6) F群： A5 — B5 _R6 —基 [A5 は、 D 4 —基 （D 4 は、 前記と同一 の意味を表す。 ） 、 _基 （Di は、 前記と同一の意味を表す。 ） 、 D3 — 基 （D3 は、 前記と同一の意味を表す。 ） 若しくは A4 _S〇2 —基 （A4 は 、 前記と同一の意味を表す。 ） で置換された C2- C10アルキル基、 又は、 R2 - B！ 一基 （R2 及び は、 前記と同一の意味を表す。 ；） 、 D2 —基 （D2 は 、 前記と同一の意味を表す。 ） 、 D5 —基 （D5 は、 前記と同一の意味を表す 。 ） 若しくは A2 — C〇一基 （A2 は、 前記と同一の意味を表す。 ） で置換さ れた C1-C10アルキル基を表し、 B5 は、 —基 は、 前記と同一の意味 を表す。 ） 又は一 —基 （八ェ は、 前記と同一の意味を表す。 ） を表し、 R6 は、 単結合又は CI- CIOアルキレン基を表す。 ]
である。
(7) G群： A6 — B 5 - R6 —基
[A6 は、 （a) — R4 —基 （ （a) 及び R4 は、 前記と同一の意味を表す。 ) 、 又は、 C2- C10アルケニル基、 又は、 C2-C10アルキニル基、 又は、 ハロゲン 原子、 R2 — B —基 （R2 及び は、 前記と同一の意味を表す。 ） 、 D5 一基 （D5 は、 前記と同一の意味を表す。 ） 、 D2 _基 （D2 は、 前記と同一 の意味を表す。 ) 若しくは A2 —CO—基 （A2 は、 前記と同一の意味を表す 。 ） で置換された C2-C10アルケニル基、 又は、 ハロゲン原子、 R2 -B x 一基 (R2 及び は、 前記と同一の意味を表す。 ；） 、 D5 —基 （D5 は、 前記と 同一の意味を表す。 ） 、 D2 —基 （D2 は、 前記と同一の意味を表す。 ） 若し くは A2 — C〇一基 （A2 は、 前記と同一の意味を表す。 ） で置換された C2 - C10アルキニル基、 又は、 （b) —基 （ （b) は、 前記と同一の意味を表す。 ) 、 （c) —基 （ （c) は、 前記と同一の意味を表す。 ：） 、 D4 —基 （D4 は 、 前記と同一の意味を表す。 ） 、 —基 は、 前記と同一の意味を表す 。 ） 若しくは D3 —基 （D3 は、 前記と同一の意味を表す。 ） で置換された C 3- C10アルケニル基、 又は、 D4 —基 （D4 は、 前記と同一の意味を表す。 ) 、 D, —基 （Di は、 前記と同一の意味を表す。 ） 若しくは D3 —基 （D3 は 、 前記と同一の意味を表す。 ） で置換された C3- C10アルキニル基を表し、 B 5 及び R6 は、 前記と同一の意味を表す。 ]
である。
(8) H群：
D2 一 N (— （〇） n -A: ) -R6 一基 （D2 、 n、 A, 及び R6 は、 前記 と同一の意味を表す。 ） 、 D2 —基 （D2 は、 前記と同一の意味を表す。 但し 、 シァノ基を除く。 ） 、 (Rx ' (O) n ) N-CRi ' ' =N-R6 - 基 （I^ 、 ' 、 n及び R6 は、 前記と同一の意味を表し、 ' ' は、 R x と同一又は相異なり、 と同一の意味を表す。 ） 、 — （O) n — N = CR, ， — NR2 -R6 一基 （Rj_ 、 n、 ' 、 R2 及び R6 は、 前記と同 一の意味を表す。 ） 、 R2 — B3 -NRi -CO-NRi ， — R6 —基 （R2 、 B3 、 、 R1 ' 及び R6 は、 前記と同一の意味を表す。 ；） 、 D2 — CO -NRX — R6 —基 （D2 、 Rx 及び R6 は、 前記と同一の意味を表す。 ） 又 は A2 -COCO-NRi 一 R6 —基 （A2 、 R 1 及び R6 は、 前記と同一の 意味を表す。 ）
である。
(9) I群：
A7 一 B 6 — N ( (O) n R, ) — R6 —基 [A7 は、 ハロゲン原子で置換さ れてもよい C2-C10アルケニル基、 C2-C10アルキニル基、 C3- C10ハロアルキニル 基、 R2 -R4 一基 （R2 、 B！ 及び R4 は、 前記と同一の意味を表す
。 ；） 、 D4 -R4 —基 （D4 及び R4 は、 前記と同一の意味を表す。 ） 、 D5 — R4 —基 （D5 及び R4 は、 前記と同一の意味を表す。 ） 、 — R4 —基 (Dx 及び R4 は、 前記と同一の意味を表す。 ） 、 （b) — R4 —基 （ （b) 及び R4 は、 前記と同一の意味を表す。 ） 、 （c) 一 R4 —基 （ （c) 及ぴ R 4 は、 前記と同一の意味を表す。 ） 、 D2 — R4 —基 （D2 及び R4 は、 前記 と同一の意味を表す。 ） 、 D3 — R4 —基 （D3 及び R4 は、 前記と同一の意 味を表す。 ） 、 A4 — S02 _R4 —基 （A4 及び R4 は、 前記と同一の意味 を表す。 ） 又は A2 - CO-R4 一基 （A2 及び R4 は、 前記と同一の意味を 表す。 ） を表し、 B6 は、 力ルポニル基又はチォカルポ二ル基を表し、 n、 R ！ 及び R6 は、 前記と同一の意味を表す。 ] 、 A8 -C S -N ( (〇） n R, ) -R6 —基 [A8 は、 水素原子、 又は、 ハロゲン原子で置換されてもよい C 1 - C10アルキル基を表し、 n、 R 1 及び R6 は、 前記と同一の意味を表す。 ]
A7 ， - B 2 ， -B a 一 N ( (O) n R 1 ) — R6 —基 [A7 ， は、 ハロゲン 原子で置換されてもよい C3- C10アルケニル基、ハロゲン原子で置換されてもよ い C3- C10アルキニル基、 R2 - B！ — R4 ' 一基 （R2 及び B は、 前記と同 一の意味を表し、 R4 ' は、 C2- C10アルキレン基を表す。 ） 、 D4 — R4 ' - 基 （D4 及び R4 ' は、 前記と同一の意味を表す。 ） 、 _R4 ' 一基 （D ! 及び R4 ' は、 前記と同一の意味を表す。 ） 、 （b) — R4 ' 一基 （ （b) 及び R4 ' は、 前記と同一の意味を表す。 ） 、 （c ) — R4 ， 一基 （ （c ) 及 び R4 ' は、 前記と同一の意味を表す。 ） 、 D 2 — R4 —基 （D2及び R4 は 、 前記と同一の意味を表す。 ） 、 D3 — R4 ' 一基 （D3 及び R4 ' は、 前記 と同一の意味を表す。 ） 又は A2 — CO— R4 —基 （A2 及び R4 は、 前記と 同一の意味を表す。 ） を表し、 B 2 ' は、 ォキシ基、 チォ基又は一 N ( (O) n ， Ri ' ) —基 （η ' は、 ηと同一又は相異なり、 ηと同一の意味を表し、 R x ' は、 前記と同一の意味を表す。 ） を表し、 B 3 、 n、 R！ 及び R 6 は、 前記と同一の意味を表す。 ] 、 A8 ， _ B 2 ' — C S— N ( (O) n R , ) - R6 —基 [A8 ' は、 CI- C10アルキル基又は C2- C10ハロアルキル基を表し、 B 2 ' は、 前記と同一の意味を表し、 n、 R 1 及び R6 は、 前記と同一の意味を 表す。 ] 、 A8 ' - S - B 3 ， -N ( (〇） n R1 ) — R6 —基 [A8 ， 、 n 、 R ! 及び R6 は、 前記と同一の意味を表し、 B 3 ' は、 力ルポニル基又はス ルホニル基を表す。 ] 又は A7 ' ' — S〇2 — N ( (〇） n R 1 ) 一 R 6 —基 [A7 ' ， は、 C2- CIOアルケニル基、 ハロゲン原子で置換された C3- C10ァルケ ニル基、 ハロゲン原子で置換されてもよい C3-C10アルキニル基、 R2 — R4 ' —基 （R2 、 B , 及び R4 ' は、 前記と同一の意味を表す。 ；） 、 D4 — R4 ， 一基 （D4 及び R4 ， は、 前記と同一の意味を表す。 ） 、 D 5 - 4 一 基 （D 5 及び R4 は、 前記と同一の意味を表す。 ） 、 — R4 ' 一基 及び R4 ' は、 前記と同一の意味を表す。 ） 、 （b) - 4 ' 一基 （ （b) 及 び R4 ' は、 前記と同一の意味を表す。 ） 、 （c ) 一 R4 ' 一基 （ （c ) 及び 4 ， は、 前記と同一の意味を表す。 ） 、 D2 — R4 —基 （D2及び R4 は、 前記と同一の意味を表す。 ） 、 N02 — R4 —基 （R4 は、 前記と同一の意味 を表す。 ） 又は A2 — C〇_R4 —基 （A2 及び R4 は、 前記と同一の意味を 表す。 ） を表し、 n、 R , 及び R6 は、 前記と同一の意味を表す。 ] である。
(1 0) J群： A7 — CO—基 （A7 は、 前記と同一の意味を表す。 ） 、 又は、 A9 一 C S—基 （A9 は、 A7 又は A8 を表す。 ） 、 又は、 A9 ' (〇） m N = C (A9 ) —基 （A9 ， は、 A7 ' 又は A8 ' を表し、 m及び A9 は、 前記 と同一の意味を表す。 ） 、 又は、 D2 — CO—基 （D2 は、 前記と同一の意味 を表す。 ） 、 又は、 A2 — COCO—基 （A2 は、 前記と同一の意味を表す。 ) 、 又は、 A9 -CO-B x ' — R6 —基 （A9 及び R6 は、 前記と同一の意 味を表し、 B i ' は、 ォキシ基又はチォ基を表す。 但し、 B 1 ' がォキシ基の とき、 A9 は、 A8 ではない。 ） 、 又は、 A9 -C S -B！ ' 一 R6 —基 （A 9 、 ， 及び R6 は、 は、 前記と同一の意味を表す。 ） 、 又は、 A7 ' ' — S 02 - B , ， — R6 —基 （A7 ， ' 、 ， 及び R6 は、 は、 前記と同一の 意味を表す。 ） 、 又は、 A8 — S 02 -B1 ' 一 R6 —基 （A8 、 B x ' 及び R6 は、 は、 前記と同一の意味を表す。 但し、 A8 は、 水素原子となることは ない。 ） 、 又は、 A9 ， -B 2 ， -B 3 -B！ ， — R6 —基 （A9 ， 、 B2 ， 、 B3 、 , ' 及び R6 は、 は、 前記と同一の意味を表す。 ） 、 又は、 （b) 一基 （ （b) は、 前記と同一の意味を表す。 ） 若しくは （c) 一基 （ （c) は 、 前記と同一の意味を表す。 ） で置換された C2-C10アルケニル基
である。
(1 1) K群： 。 一 N ( (〇） n Rx ) 一 CO— R6 —基 [A o は、 水 素原子 （伹し、 nは 0ではない。 ；） 、 A7 ， ， 一 S02 _基 （A7 ' ' は、 前 記と同一の意味を表す。 ） 、 A8 — S〇2 —基 （A8 は、 前記と同一の意味を 表す。 但し、 A8 は、 水素原子とはならない。 ） 、 A9 ' O—基 （A9 ， は、 前記と同一の意味を表す。 但し、 nは 1ではない。 ） 、 A9 ' —基 （A9 ， は 、 前記と同一の意味を表す。 伹し、 nが 0のとき、 A8 ' を除く。 ） 、 R2 O CH2 一基 （R2 は、 前記と同一の意味を表す。 ） 、 A2 — CO— R4 —基 （ A 2 及び R4 は、 前記と同一の意味を表す。 ） 又は A2 -CO-CH (CH2 CO— A2 ) 一基 （A2 は、 前記と同一の意味を表す。 ） を表し、 n、 Ri 及 び R6 は、 前記と同一の意味を表す。 ]
である。
( 1 2) L群： A1 0 ， — N ( (〇） n R , ) — S〇2 —R6 —基 [A1 0 ， は、 水素原子 （但し、 nは 0ではない。 ） 、 A9 ， 0—基 （A9 ' は、 前記と 同一の意味を表す。 伹し、 nは 1ではない。 ） 、 A9 ' —基 （A9 ' は、 前記 と同一の意味を表す。 但し、 nが 0のとき、 A8 ' を除く。 ） 、 R2 — CO— 基 （R2 は、 前記と同一の意味を表す。 ） 、 A2 — CO— R4 —基 （A2 及び R4 は、 前記と同一の意味を表す。 ） 又は A2 -CO-CH (CH2 CO- A 2 ) —基 （A2 は、 前記と同一の意味を表す。 ） を表し、 n、 x 及び R6 は 、 前記と同一の意味を表す。 ] 、 A9 ' ' N— S 02 — N ( (〇） n R , ， ) — R6 —基 [A9 ， ' は、 水素原子又は A9 ， —基 （A9 ， は、 前記と同 一の意味を表す。 ） を表し、 、 n、 Rx ' 及び R6 は、 前記と同一の意味 を表す。 ] 又は （b) — S〇2 — N ( (0) n Rx ' ) 一 R6 —基 [ (b) 、 n, R , ' 及び R6 は、 前記と同一の意味を表す。 ]
である。
(1 3) M群： (R2 S) C = N— R6 —基 、 R2 及び R6 は、 前 記と同一の意味を表す。 ） 、 R2 B (R2 ' B ' ) C = N-R6 一基 （R2 及 び R6 は、 前記と同一の意味を表し、 R2 ' は、 R2 と同一又は相異なり、 R 2 と、 同一の意味を表し、 B及び B' は、 同一又は相異なり、 ォキシ基又はチ ォ基を表す。 ；） 、 ' N— (R2 S) C=N-R6 —基 、 Rx ' 、 R2 及び R6 は、 前記と同一の意味を表す。 ；） 、 N=C (S R2 ) — N R2 ' _R6 —基 （Ri 、 R2 、 R2 ' 及び R6 は、 前記と同一の意味を表す 。 ） 又は (Ri ' O) N— R6 —基 （Ri 、 R ! ' 及び R6 は、 前記と同 一の意味を表す。 ）
である。
(1 4) N群： ！ -P (=〇） (OR , ' ) 一 R4 —基 [Ai は、 一基 （R は、 前記と同一の意味を表す。 ） 、 O— R6 —基 （Ri 及び R 6 は、 前記と同一の意味を表す。 ） 又は OCO— CHRQ —基 （Ri 及び RQ は、 前記と同一の意味を表す。 ） を表し、 ' 及び R4 は、 前記と同一 の意味を表す。 ]
である。
3. (ΥΛ ) q において、 YAは、 下記の X群又は Y群の基を表し、 Qは、 0 、 1、 2又は 3を表し、 p (pは、 前記と同一の意味を表す。 ） と qとの和は 3以下であり、 qが 2以上のとき、 YA は、 同一又は相異なり、 Qが 2以上の とき、 隣接している 2個の同一又は相異なる YA は、 Z群の基をなして、 A環 と縮環してもよい。
(1)X群： Ma —基 [Ma は、 Rb —基 （Rb は、 ハロゲン原子で置換されて もよい C1-C10アルキル基を表す。 ） 、 ハロゲン原子、 ニトロ基、 シァノ基、 R c _B a -Rd 一基 （Rc は、 ハロゲン原子で置換されてもよい - CIOアルキ ル基を表し、 Ba は、 ォキシ基、 チォ基、 スルフィニル基又はスルホ二ル基を 表し、 Rd は、 単結合又は C1-C10アルキレン基を表す。 ） 、 HO— Rd —基 （ Rd は、 前記と同一の意味を表す。 ） 、 Re — C〇一 Rd —基 （Re は、 水素 原子、 又は、 ハロゲン原子で置換されてもよい C1-C10アルキル基を表し、 Rd は、 前記と同一の意味を表す。 ） 、 Re — CO— O— Rd —基 （Re 及び Rd は、 前記と同一の意味を表す。 ） 、 Re O— C〇— Rd —基 （Re 及び Rd は 、 前記と同一の意味を表す。 ） 、 H〇一 CO— CH=CH—基、 Re Re ' N 一 Rd —基 （Re 及び Re ， は、 同一又は相異なり、 Re は、 前記と同一の意 味を表し、 Re ' は、 Re と同一の意味を表し、 Rd は、 前記と同一の意味を 表す。 ） 、 Re — CO— NRe ， 一 Rd —基 （Re 、 Re ， 及び Rd は、 前記 と同一の意味を表す。 ） 、 Rb O-CO-N (Re ) _Rd —基 （Rb 、 R e 及び Rd は、 前記と同一の意味を表す。 ） 、 Re Re ' N— CO— Rd —基 (Re 、 Re ， 及び Rd は、 前記と同一の意味を表す。 ） 、 Re Re ' N— C 0_NRe ， ， 一 Rd —基 （Re 、 Re ， 及び Re ， ， は、 同一又は相異なり 、 Re 及び Re ， は、 前記と同一の意味を表し、 Re ， ， は、 Re と同一の意 味を表し、 Rd は、 前記と同一の意味を表す。 ） 、 Re Re ' N-C (=NR e ， ， ） 一 NRe ， ， ， 一 Rd —基 （Re 、 Re ， 、 Re ， ， 及ぴ Re ， ， ， は、 同一又は相異なり、 Re 、 Re ' 及び Re ' ' は、 前記と同一の意味を表 し、 Re ' ' ' は、 Re と同一の意味を表し、 Rd は、 前記と同一の意味を表 す。 ） 、 Rb — S 02 — NRe — Rd —基 （Rb 、 Re 及び Rd は、 前記と同 一の意味を表す。 ：） 、 R。 R e ' N- S02 一 Rd —基 （Re 、 R。 ， 及び Rd は、 前記と同一の意味を表す。 ） 、 C2-C10アルケニル基又は C2- C10アルキ 二ル基を表す。 ]である。
(2) Y群： Mb — Rd —基 [Mb は、 Mc —基 {Mc は、 Md — Rd ， 一基 { Mdは、 Ma —基 （Ma は、 前記と同一の意味を表す。 ） で置換されてもよい フエニル基、 Ma —基 （Ma は、 前記と同一の意味を表す。 ） で置換されても よいピリジル基、 Ma —基 （Ma は、 前記と同一の意味を表す。 ） で置換され てもよいナフチル基、 （b) —基 （ （b) は、 前記と同一の意味を表す。 ） 、 (c) 一基 （ （c) は、 前記と同一の意味を表す。 ） 、
Figure imgf000293_0001
(d) 一基 （ 1は、 2、 3又は 4であり、 Bb は、 ォキシ基又はチォ基を表す 。 ） 又は
Figure imgf000293_0002
(e) —基 （ 1及び Bb は、 前記と同一の意味を表す。 ） を表し、 Rd ' は、 Rd と同一又は相異なり、 Rd と同一の意味を表す。 } を表す。 } 、 Mc — B a —基 （Mc 及び Ba は、 前記と同一の意味を表す。 ） 、 Mc — CO—基 （M c は、 前記と同一の意味を表す。 ） 、 Mc — CO—〇一基 （Mc は、 前記と同 一の意味を表す。 ） 、 Mc O— CO—基 （Me は、 前記と同一の意味を表す。 ) 、 Mc Re N—基 （Mc 及び Re は、 前記と同一の意味を表す。 ） 、 Mc — C0-NRe 一基 （Mc 及び Re は、 前記と同一の意味を表す。 ） 、 Mc O— CO— NRe —基 （Mc 及び Re は、 前記と同一の意味を表す。 ；） 、 Mc Re N— CO—基 （Mc 及び Re は、 前記と同一の意味を表す。 ） 、 Mc Re N— C0-NRe ' 一基 （Me 、 Re 及び Re ' は、 前記と同一の意味を表す。 ） 、 Mc Re N—C ( = NRe ， ) 一 NRe ， ， —基 （Mc 、 Re 、 Re ， 及び Re ， ' は、 前記と同一の意味を表す。 ） 、 Mc — S〇2 -NRe 一基 （Mc 及び Re は、 前記と同一の意味を表す。 ） 又は Mc Re N— S〇2 —基 （Mc 及び Re は、 前記と同一の意味を表す。 ) を表し、 Rd は、 前記と同一の意味 を表す。 ] である。
(3) Z群： 一 Ya ' ' =C (Ya ) — Ya ' —基 （Ya は、 水素原子、 又は 、 ハロゲン原子で置換されてもよい C1-C10アルキル基、 又は、 CI- C10アルコキ シ基を表し、 Ya ' は、 ォキシ基、 又は、 チォ基、 又は、 C1-C10アルキル基で 置換されてもよいイミノ基を表し、 Ya ' ' は、 一 N =基又はメチン基を表す 。 ） 、 C3- C10アルキレン基又は一 Yb =Yb ， 一 Yb ' ， =Yb ' ， ， —基 [ Yb 、 Yb ， 、 Yb ， ， 及び Yb ， ' ， は、 同一又は相異なり、 Ma—基 （M a は、 前記と同一の意味を表す。 ） で置換されてもよいメチン基、 又は、 一 N =基を表す。 ]
で示される基、
式 （IVA-2)
Figure imgf000294_0001
[式中、
1. KA A は、 水素原子、 ハロゲン原子、 又は、 （IV-AA)—基
[(IV- AA)は、 式（IV- AA)
Figure imgf000294_0002
[式中、 AAは、 芳香族 5員環又は芳香族 6員環を表し、 YA及び Qは、 前記 と同一の意味を表し、 QLが 2以上のとき、 隣接している 2個の同一又は相異な る YAは、 Z。 群の基をなして AA環と縮環してもよい。 ]
で示される基を表す。 ]を表す。
2. LA Aは、 水素原子、 Π-CIOアルキル基、 （IV- AA)—基 （（IV- AA)は、 前記と同一の意味を表す。 ） で置換された C2-C10アルキル基、 （IV-AA)—基 ((IV- AA)は、 前記と同一の意味を表す。 ） で置換されてもよい C4- C10アル ケニル基、 又は、 （IV-AA)—基 （（IV-AA)は、 前記と同一の意味を表す。 ） で置換されてもよい C4 - CIOアルキニル基を表し、 KA A と LA A とは、 単数又 は同一又は相異なる複数の Ma —基 （Ma は、 前記と同一の意味を表す。 ） で 置換されてもよい C4-C10アルケニレン基をなすことがある。
3. Q A Aは、
水素原子、 又は、 QA —基
[QAは、
水酸基、 （b) —基 （ （b) は、 前記と同一の意味を表す。 ） 、
A9 — B6 — Bc —基 [A9 及び B6 は、 前記と同一の意味を表し、 Bc は、 ォキシ基又は一 N ( (〇） m R, ) 一基 （m及び は、 前記と同一の意味を 表す。 ） を表す。 但し、 A9 が水素原子のとき、 Be は、 スルホニル基ではな い。 ] 、
A 7 ' ' _S 02 -B c —基 （A7 ' ' 及び Bc は、 前記と同一の意味を表す 、
A8 — S〇2 -Bc —基 （A8 及び Bc は、 前記と同一の意味を表す。 但し、 A8 は水素原子とはならない。 ） 、
R 1 R 1 ' N— S〇2 - B c —基 （Ri 、 R 1 ' 及び Bc は、 前記と同一の意 味を表す。 ） 、
(b) 一 S〇2 — B。 一基 （ （b) 及び Be は、 前記と同一の意味を表す。 ） A9 ' -B c —基 （A9 ' 及び B c は、 前記と同一の意味を表す。 ） 、
D5 —R4 — ; Be —基 （D5 、 R4 及び Bc は、 前記と同一の意味を表す。 ）
Mc _B3 — Bc —基 （Mc 、 B3 及び Bc は、 前記と同一の意味を表す。 ） 又は
Mc -Bc 一基 （Me 及び B c は、 前記と同一の意味を表す。 ）
を表す。 ]
である。
4. Wc は、 酸素原子又は -NTC 一基 [Tc は、 A9 ' —基 （A9 ' は、 前記と同一の意味を表す。 ） 、 D 5 一 R4 —基 （D5 及び R4 は、 前記と同一の意味を表す。 ） 又は Mc ― 基 （Me は、 前記と同一の意味を表す。 ） を表す。 ]
である。 ]
で示される基、
式（IVA-3)
Figure imgf000296_0001
[式中、 KA A ' は、 水素原子、 CI- C10アルキル基、 又は、 （III- AA)—基 （ (III- AA)は、 前記と同一の意味を表す。 ） を表し、 LA A ' は、 水素原子又 は CI- C10アルキル基を表し、 KA A ' と LA A ' とは、 C3- C10アルキレン基又 は単数又は同一又は相異なる複数の Ma —基 （Ma は、 前記と同一の意味を表 す。 ） で置換されてもよい C4-C10アルケニレン基をなすことがあり、 U' は、 水素原子又はメチル基を表し、 Wc は、 前記と同一の意味を表す。 ] で示される基、 又は、
式（IVA - 4)
Figure imgf000296_0002
[式中、 Tc は、 前記と同一の意味を表し、 QB は、 水酸基、 A9 — B6 -0 一基 （A9 及び B 6 は、 前記と同一の意味を表す。 ；） 、 A7 ' ， — S〇2 —〇 一基 （A7 ' ' は、 前記と同一の意味を表す。 ） 、 A8 -S 02 一 O—基 （A 8 は、 前記と同一の意味を表す。 但し、 A8 は水素原子とはならない。 ） 、 R ！ R, ' N— S〇2 —〇一基 （Ri 及び ' は、 前記と同一の意味を表す。 ) 、 （b) - S 02 — O—基 （ （b) は、 前記と同一の意味を表す。 ） 、 A9 ' — 0—基 （A9 ， は、 前記と同一の意味を表す。 ） 、 D5 — R4 — O—基 （ D s 及び R4 は、 前記と同一の意味を表す。 ） 、 Mc — B3 — O—基 （Mc 及 び B3 は、 前記と同一の意味を表す。 ） 又は Me —O—基 （Me は、 前記と同 一の意味を表す。 ） を表す。 ]
で示される基を表す。
I I . Bは、
式 （IV- 1)
Figure imgf000297_0001
[式中、
(1)QAは、 前記と同一の意味を表す。
(2) WAは、 酸素原子又は
— NTA —基 [TAは、 水素原子、 A9 ' —基 （A9 ' は、 前記と同一の意味 を表す。 ） 、 D5 — R4 —基 （D5 及び R4 は、 前記と同一の意味を表す。 ) 又は Me —基 （Me は、 前記と同一の意味を表す。 ） を表す。 ]
である。
(3) KAは、 水素原子、 ハロゲン原子又は CI- C10アルキル基を表し、 LAは 、 水素原子、 CI- C10アルキル基又は Mb —基 （Mb は、 前記と同一の意味を表 す。 ） を表し、 KA と LA とは、 C3- C10アルキレン基、 又は、 単数又は同一又 は相異なる複数の Ma —基 （Ma は、 前記と同一の意味を表す。 ） で置換され てもよい C4-C10アルケニレン基をなすことがある。 ]
で示される基、
式 （IV- 2)
Figure imgf000297_0002
[式中、 TA は、 前記と同一の意味を表し、 LB は水酸基又はメチル基を表す o ]
で示される基、 式 （IV-3)
Figure imgf000298_0001
[式中、 TA は、 前記と同一の意味を表し、 は、 CI- C10アルキル基を表す o ]
で示される基、
式 (IV- 4)
同一の意味を表す。 ]
Figure imgf000298_0002
[式中、 TA は、 前記と同一の意味を表し、 KB は、 シァノ基又は UOCO— 基 （Uは、 水素原子又は CI- C10アルキル基を表す。 ） を表す。 ]
で示される基、
式 (IV - 6)
Figure imgf000298_0003
[式中、 WAは、 前記と同一の意味を表し、 Kc と LD とは、 C3-C10アルキレ ン基又は単数又は同一又は相異なる複数の Ma —基 （Ma は、 前記と同一の意 味を表す。 ） で置換されてもよい C4-C10アルケニレン基をなす。 ]
で示される基、
式 (IV- 7)
Figure imgf000299_0001
[式中、 QA及び WA は、 前記と同一の意味を表し、 KD と LE とは、 一 V.A =vA ' -vA ， ， =VA ， ， ， 一基 {VA 、 VA ， 、 VA ， ， 及び VA ， ， ， は、 同一又は相異なり、 Ma —基 （Ma は、 前記と同一の意味を表す。 ） で 置換されてもよいメチン基、 又は、 一 N=基を表し、 VA、 VA ' 、 VA ， ， 及び VA ， ， ' のうち少なくとも一つは一 N =基を表す。 } をなす。 ] で示される基、
式 (IV - 8)
Figure imgf000299_0002
[式中、 TA及び QB は、 前記と同一の意味を表す。 ]
で示される基、
式 （IV-9)
Figure imgf000299_0003
[式中、 U及び WAは 、 前記と同一の意味を表す。 ]
で示される基、
式（IV- 10)
Figure imgf000299_0004
[式中、 u、 WA KD及び LE は 、 前記と同一の意味を表す。 ]
で示される基、
式（IV- 11)
Figure imgf000300_0001
[式中、 TAは、 前記と同一の意味を表す。 ]
で示される基、
式（IV- 12)
Figure imgf000300_0002
[式中、 TA及び QB は、 前記と同一の意味を表す。 ]
で示される基、
式（IV - 13)
Figure imgf000300_0003
[式中、 ΤΑ 、 QB 、 KD及び LE は、 前記と同一の意味を表す。 ] で示される基、
式（IV- 14)
(IV— 14)
Figure imgf000300_0004
[式中、 TAは、 前記と同一の意味を表す。 ]
で示される基、
式（IV - 15)
Figure imgf000300_0005
300
[式中、 TAは、 前記と同一の意味を表す。 ]
で示される基、
式（IV- 16)
Figure imgf000301_0001
[式中、 TAは、 前記と同- 'の意味を表し、 Kは、 0又は 1を表す。 ] で示される基、 又は、
式（IV - Π)
Figure imgf000301_0002
[式中、 TA 、 U' 及び Kは、 前記と同一の意味を表す。 ]
で示される基を表す。
i l l . - rにおいて、
Φはひに結合する原子又は基を表し、 ァは、 Bに結合する原子又は基を表し、 Φ—ァは、
式 (Φ r-i)
一 CR = CR， 一 c〇一 ( r-i)
(式中、 Rは、 ハロゲン原子、 水素原子又は CI- C10アルキル基を表し、 R' は 、 水素原子又は CI- C10アルキル基を表す。 但し、 R及び R' が、 同時に水素原 子となることはない。 ）
で示される基、
式 (Φ 7-2)
C R： =C R j ！ - C R！ J J =CR I V C〇一 (Φァ- 2)
(式中、 、 z 、 τ z 及び C E^ vは、 同一又は相異なり、 水素原 子又は C1-C10アルキル基を表す。 ）
で示される基、 式 （Φァ - 3)
-CR! = C X , -CO- (Φ T-3)
[式中、 R T は、 前記と同一の意味を表し、 X！ は、 R， ' 一 CO—基 （R' ， は、 C1-C10アルキル基を表す。 ） 又は ！ -O-C (=0) —基 （Rj ！ は、 前記と同一の意味を表す。 ） を表す。 ]
で示される基、
式 （Φァ- 4)
-CR! = C R！ ！ 一 C ( = NOR！ ！ ！ ) - ( Φ T -4)
(式中、 、 R , ！ 及び RT J ！ は、 前記と同一の意味を表す。 ） で示される基、
式 (Φ 7-5)
X"—— N
" ( Τ-5)
[式中、 ！ は、 ォキシ基、 — NRt —基 （Ri は、 前記と同一の意味を表 す。 ） 又は—N (— COR' ' ) 一基 （R' ' は、 前記と同一の意味を表す。 ) を表す。 ]
で示される基、
式 (Φ r-6)
同一の意味を表す。 ）
Figure imgf000302_0001
[式中、 J ！ は、 ォキシ基、 チォ基、 —NRt —基 （Rt は、 前記と同一 の意味を表す。 ) 又は— N (- C0R ' ' ) 一基 （R' ' は、 前記と同一の意 味を表す。 ） を表す。 ]
で示される基、 式， (Φ r-8) Ν ( τ-8)
[式中、 vは、 一 NR: —基 （R! は、 前記と同一の意味を表す。 ） 又は 一 N (-COR' ' ) —基 （R' ' は、 前記と同一の意味を表す。 ） を表す。 ] 前記と同一の意味を表す。 ]
で示される基、
式 (Φ r-9)
- CHR！ - CHR！ ！ -CO- ( 7-9)
(式中、 及び ェ ！ は、 前記と同一の意味を表す。 ）
で示される基、
式 (φァ- 10)
- CHR！ - CHR！ ！ 一 C (=NOR！ , 1 ) - (Φァ— 10)
(式中、 、 R！ ！ 及び ！ ！ は、 前記と同一の意味を表す。 ）
で示される基、
式 (Φ Τ-Π)
- CR！ ！ -CHR！ 1 ！ - (Φ τ- 11) .
(式中、 、 R, J 及び j ！ は、 前記と同一の意味を表す。 ）
で示される基、
式 (Φ r-12)
-CHRj -CR! ！ =CR! ！ j - (Φ r-12) (式中、 、 R！ ！ 及び R 1 ！ ！ は、 前記と同一の意味を表す。 ）
で示される基、
式 (Φ r-13)
- CHR！ - CHR！ ！ - CHR！ ！ , 一 ( 7"13)
(式中、 RT 、 R: 及び ！ J は、 前記と同一の意味を表す。 ）
で示される基、
式 (Φ 7-14) -CHRj - CHR J J - Yj 一
(式中、 Rt 及び ! は、 前記と同一の意味を表すし、
チォ基、 スルフィエル基又はスルホ二ル基を表す。 ）
で示される基、
式 (Φ r-15)
一 CO— CI^ = C R！ ！ 一
(式中、 及び j は、 前記と同一の意味を表す。 ）
で示される基、
式 (Φァ- 16)
- C (
Figure imgf000304_0001
j ―
(式中、 、 Rx ！ 及び j ！ は、 前記と同一の意味を表す。 ） で示される基、
式 (Φァ- 17)
~ X,,
(Φ τ-W
(式中、 ！ は、 前記と同一の意味を表す。 ）
で示される基、
式 （Φァ- 18)
~ X,, (Φ T-18) と同一の意味を表す。 ）
Figure imgf000304_0002
(式中、 X！ ！ は、 前記と同一の意味を表す。 ）
で示される基、
式 （Φァ -20)
Figure imgf000305_0001
(式中、 Xt v は、 前記と同一の意味を表す。 ）
で示される基、
式 (Φ r-21)
-CO-CHR！ - CHR！ ！ 一 ( T-21) (式中、 及び j は、 前記と同一の意味を表す。 ）
で示される基、
式 ( Ύ-22)
一 C ( = NOR! J ！ ) 一 CHR! -CHR！ , 一 (Φ T-22)
(式中、 、 ！ 及び ！ ！ は、 前記と同一の意味を表す。 ） で示される基、
式 (Φ 7-23)
-CO-C≡C- ( 7-23) で示される基、
式 (Φ 7-24)
一 C ( = NOR! ) — C≡C一 (Φ 7-24)
(式中、 Rt は、 前記と同一の意味を表す。 ）
で示される基、
式 （Φ T-25)
- C (R！ ) R J j 一 N二 CR! j ！ 一 (Φ 7-25) (式中、 、 及び j ！ は、 前記と同一の意味を表す。 ） で示される基、
式 (Φ 7-26)
-NH-N=CR! 一 （Φ 7-26)
(式中、 は、 前記と同一の意味を表す。 ）
で示される基、
式 （Φァ- 27) 305
一 C (R ! ) R , ! -NH-CO- (Φ 7-27)
(式中、 及び J は、 前記と同一の意味を表す。 ）
で示される基、
式 (Φ r - 28)
-NRX -CO-CO- ( Τ-28)
(式中、 は、 前記と同一の意味を表す。 ）
で示される基、
式 (Φ T-29)
- C (Rx ) Rt ！ -CO- (Φ T-29) (式中、 及び は、 前記と同一の意味を表し、 は、 前記と同一の 意味を表す）
で示される基、
式 （Φ r-30)
一 CO— CH2 — CO— ( 7-30) で示される基を表す。
式 (Φ r-31)
一 C (R J ) R！ ！ - CO-NH- ( T-31)
(式中、 及び ！ は、 前記と同一の意味を表す。 ）
で示される基、
式 （Φ r-32)
- Y! ！ - C 0-NH- ( Φ T-32)
[式中、 Υτ ！ は、 ォキシ基、 チォ基、 又は、 一 NR ! —基 （式中、 は、 前記と同一の意味を表す。 ） を表す。 ]
で示される基、
式 （Φ r-33)
一 NR， ， - S 02 -NH- ( r-33)
(式中、 R' ' は、 前記と同一の意味を表す。 ）
で示される基、 又は、 式 ( Φ r -34)
一 C ( R！ ) R！ ！ - N H - S 0 2 ― ( φ r -34)
(式中、 及び J は、 前記と同一の意味を表す。 ）
で示される基を表す。
伹し、 p及び qが同時に 0になることはない。
尚、 複数の置換基の間での同一記号における 「前記と同一の意味を表す」 と は、当該複数の置換基が互いに独立しながら前記と同一の意味を表すことを示 し、 当該複数の置換基の間では、 選ばれる置換基の選択肢の範囲が同一である が、 その範囲内で選ばれる限り当該選ばれる置換基は同じであっても、 異なつ ていてもよいことを意味するものである。 ]
で示される含複素環化合物。
5 . 式 （V)
Figure imgf000307_0001
[式中、 aは、 ベンゼン環、 ピリジン環、 チォフェン環、 フラン環、 ピロ一ル 環、 ピラゾ一ル環、 1， 2， 3—トリアゾール環、 テトラゾ一ル環、 イソォキ サゾ一ル環、 チアゾ一ル環、 ピリダジン環又はピリミジン環を表し、 X a は、 シァノ基で置換された C1-C10アルキル基、 又は、 テトラヒドロピラン— 4ーィ リデン基で置換された C1-C10アルキル基、 又は、 ハロゲン原子若しくはシァノ 基で置換された C2-C10アルケニル基、 又は、 C1 -C10アルコキシカルポニル基で 置換された C2- CIOアルケニル基、 又は、 ヒドロキシ基で置換された C3- C10アル キニル基、 又は、 a。 一 r丄 — b - r ， 一基 { a。 は、 CI- C10アルキルチオ 基で置換されたメチル基、 C1-C10アルキルスルフィエル基で置換されたメチル 基、 C1-C10アルキルスルホニル基で置換されたメチル基、 C2- C10アルケニル基 、 C2- C10アルキニル基、 r 2 〇— CO—基 （r 2 は、 CI- C10アルキル基又は水 酸基で置換された C2- C10アルキル基を表す。 ） 、 カルポキシ基、 r r ' N_C 〇_基 （ 及び！" ' は、 同一又は相異なり、 水素原子又は CI- C10アルキル基を 表す。 ；） 、 a — NH— CO—基 は、 CI- C10アルコキシ基で置換された C2 - C10アルキル基を表す。 ；） 、 3ェ ' 一 CO—基 ' は、 モルホリノ基を 表す。 ；） 、 r r ' N— CH2 —基 （ r及び r ' は、 前記と同一の意味を表す。 ) 、 r Q — (0) , — C〇NH_ CH2 —基 （ r。 は、 CI- CIOアルキル基を表 し、 1は 0又は 1を表す。 ） 、 r— OCH2 —基 （ rは、 前記と同一の意味を 表す。 ） 、 r Q _C〇一基 （r。 は、 前記と同一の意味を表す。 ） 、 シァノ基 又はスルホメチル基を表し、 は、 C1-C10アルキレン基を表し、 r ' は、 単結合又は C1-C10アルキレン基を表し、 bは、 ォキシ基、 チォ基、 スルフィニ ル基、 スルホニル基又はメチル基で置換されてもよいイミノ基を表す。 } 、 又 は、 a2 — y— C0— NH—基 （a2 は、 Π-CIOアルコキシ基で置換された C 2- C10アルキル基を表し、 yは、 ォキシ基又はイミノ基を表す。 ） 、 又は、 r 〇— COCO— NH—基 （rは、 前記と同一の意味を表す。 ） 、 又は、 a3 — z— NH—基 （a3 は、 C2-C10アルケニル基、 又は、 CI- C10アルコキシ基、 C1 - C10アルコキシカルポニル基、 力ルポキシ基若しくはシァノ基で置換された C 1 - C10アルキル基を表し、 zは、 カルボニル基又はスルホ二ル基を表す。 ） 、 又は、 a4 — N r， CO—基 { a4 は、 C卜 C10アルコキシ基、 又は、 C3- C10 アルケニルォキシ基、 又は、 r。 一 S 02 —基 （ r。 は、 前記と同一の意味を 表す。 ） 、 又は、 水酸基若しくは CI- C10アルコキシ基で置換された C2- C10アル キル基、 又は、 r。 r Q ， N—基 （r Q は、 前記と同一の意味を表し、 r 0 ' は、 r。 と同一又は相異なり、 r。 と同一の意味を表す。 ） で置換された C2 - C10アルキル基、 又は、 r〇— CO—基 （rは、 前記と同一の意味を表す。 ） 、 シァノ基若しくはァミノカルポニル基で置換された CI- CIOアルキル基、 又は 、 r O— CO— ( r 0-COCH2 ) CH—基 （ rは、 前記と同一の意味を表 す。 ） を表し、 r ' は、 前記と同一の意味を表す。 } 、 又は、 a5 -NHSO 2 —基 （a5 は、 CI- C10アルコキシ基で置換された C2- C10アルキル基を表す。 ) 、 又は、 r Q ON=CH—基 （r Q は、 前記と同一の意味を表す。 ） 、 又は 、 r。 NHC SNH—基 （r。 は、 前記と同一の意味を表す。 ；） 、 又は、 r。 NHC (― S r。 ' ） =N—基 （ r。 及び r。 ' は、 前記と同一の意味を表す 。 ） 、 又は、 （r O) 2 P ( =〇） CH2 一基 （rは、 前記と同一の意味を表 す。 ） を表し、 pは、 0、 1、 2又は 3を表し、 pが 2以上のとき、 Xa は、 同一又は相異なり、
Ya は、 ハロゲン原子、 又は、 ハロゲン原子で置換されてもよい C1-C10アルキ ル基、 又は、 C1-C10アルコキシ基で置換されてもよい C1-C10アルキル基、 又は 、 C2- C10アルケニル基、 又は、 C2- C10アルキニル基、 又は、 2—ォキソーォキ サゾリジン一 3—ィル基、 又は、 [1， 3]ジォキソラン一 2—ィル基、 又は、 モルホリノ基で置換された Π-CIOアルコキシ基、 又は、 a。 ， 一 b' —基 （a 。 ' は、 ハロゲン原子で置換されてもよい C1-C10アルキル基を表し、 b' は、 ォキシ基、 チォ基、 スルフィニル基又はスルホ二ル基を表す。 ） 、 又は、 ニド 口基、 又は、 シァノ基、 又は、 r O— CO—基 （rは、 前記と同一の意味を表 す。 ） 、 又は、 r。 r。 ' N—基 （ r。 及び r。 ' は、 前記と同一の意味を表 す。 ） 、 又は、 r。 CO— NH—基 （r。 は、 前記と同一の意味を表す。 ） 、 又は、 r Q r Q ' NC0NH—基 （r。 及び r。 ' は、 前記と同一の意味を表 す。 ） 、 又は、 r r ' NCO—基 （r及び r ' は、 前記と同一の意味を表す。 ) 、 又は、 水酸基を表し、 qは、 0、 1、 2又は 3を表し、 qが 2以上のとき 、 Ya は、 同一又は相異なり、 qが 2以上のとき、 隣接している Ya は、 a環 と縮環して 4, 5, 6 , 7ーテトラヒドロベンゾ [b]チォフェン環をなしてもよ い。 ]
で示される基、
式（Va- 2)
Figure imgf000310_0001
[式中、
1. Ka a は、 水素原子、 ハロゲン原子、 又は、 （V-a a)—
[(V-a a)は、 式（V- a a) (Y-aa)
Figure imgf000310_0002
[式中、 a aは、 チォフェン環、 フラン環、 ピロ一ル環、 チアゾ一ル環、 ベン ゼン環又はピリジン環を表し、 Ya及び qは、 前記と同一の意味を表す。 ] で 示される基を表す。 ] を表す。
2. L a a は、 水素原子、 C卜 C10アルキル基、 -& &)—基 （（V-a a)¾、 前 記と同一の意味を表す。）で置換された C2- C10アルキル基、 （V- a a)—基（（V- a a)は、 前記と同一の意味を表す。 ） で置換されてもよい C4- C10アルケニル 基、 又は、 （V-a a)—S ((V-a a i、 前記と同一の意味を表す。 ） で置換さ れてもよい C4- C10アルキニル基を表し、 Ka a と L a a とは、 ハロゲン原子、 C1 - C10アルキル基、 CI- C10アルコキシ基若しくは二ト口基で置換されてもよい C4 - C10アルケニレン基をなすことがある。
3. Qa a は、 水素原子、 r a — 0—基 { r a は、 水素原子、 又は、 CI- C10ァ ルキル基、 又は、 C3-C10アルケニル基、 又は、 C3- C10アルキニル基、 又は、 r 0 r。 ' N_CH2 —基 （r。 及び r。 ' は、 前記と同一の意味を表す。 ） 、 r〇CH2 —基 （rは、 前記と同一の意味を表す。 ） 、 r。 一 CO—基 （r。 は、 前記と同一の意味を表す。 ） 、 CI- C10アルコキシカルポニル基、 カルポキ シ基、 アミノカルポニル基若しくはシァノ基で置換された C1-C10アルキル基、 又は、 r 3 — で ェ 一基 （r 3 は、 フエニル基又はピリジル基を表し、 r i は、 C1-C10アルキレン基を表す。 ） を表す。 } 、 又は、 ピペリジノ基、 又は、 モル ホリノ基、 又は、 r 4 r 4 ' N—基 （r 4 及び r 4 ' は、 同一又は相異なり、 水素原子、又は、 CI- C10アルキル基、 又は、 C3- C10アルケニル基、又は、 C3-C10 アルキニル基、 又は、 CI- C10アルコキシ基で置換された C2- C10アルキル基を表 す。 但し、 同時に水素原子となることはない。 ） である。
4. Wc は、 酸素原子又は— NT c —基 [Tc は、 r b —基 （r b は、 r a と 同一又は相異なり、 r a と同一の意味を表す。 ） 又は r 3 ' —基 （r 3 ' は、 r 3 と同一又は相異なり、 r 3 と同一の意味を表す。 ） を表す。 伹し、 水素原 子となることはない。 ] である。 ]
で示ざれる基、
式（Va- 3)
Figure imgf000311_0001
[式中、 Ka a ' は、 水素原子、 CI- C10アルキル基、 又は、 （V-a a)—基 （（V - a a)は、前記と同一の意味を表す。）を表し、 La a 'は、水素原子又は CI- C10 アルキル基を表し、 Ka a ' と La a ' とは、 ハロゲン原子、 C1-C10アルキル 基、 CI- C10アルコキシ基若しくは二トロ基で置換されてもよい C4- C10アルケニ レン基をなすことがあり、 U' は、 水素原子又はメチル基を表し、 Wc は、 前 記と同一の意味を表す。 ]
で示される基、 又は、
式（Va- 4)
Figure imgf000311_0002
[式中、 1\ は、 前記と同一の意味を表し、 Qb は、 r a 一〇一基 （r a は、 前記と同一の意味を表す。 ） を表す。 ]
で示される基を表す。
I I . bは、
式 （V - 1)
Figure imgf000312_0001
[式中、 Qa は、 r a —〇—基 （r a は、 前記と同一の意味を表す。 ） 、 又は
、 ピペリジノ基、 又は、 モルホリノ基、 又は、 r 4 r 4 ' N—基 （r 4及び r
4 ' は、 前記と同一の意味を表す。 ） を表し、 Wa は、 酸素原子又は— NTa 一基 [Ta は、 r b —基 （r b は、 r a と同一 Xは相異なり、 r a と同一の意 味を表す。 ） 又は r 3 ' —基 （r 3 ' は、 r 3 と同一又は相異なり、 r 3 と同 一の意味を表す。 ） を表す。 ] を表し、 Ka は、 水素原子、 ハロゲン原子又は
C1-C10アルキル基を表し、 La は、 水素原子又は C1-C10アルキル基を表し、 K a と La とは、 C3- C10アルキレン基又は 1， 3—ブ夕ジェニレン基をなすこと がある。 ]
で示される基、
式 （V - 2)
Figure imgf000312_0002
[式中、 Ta は、 前記と同一の意味を表し、 Lb は水酸基又はメチル基を表す o ]
で示される基、
式 （V-3)
Figure imgf000312_0003
[式中、 Ta は、 前記と同一の意味を表し、 Lc は、 CI- C10アルキル基を表す o ]
で示される基、
式 （V-4)
Figure imgf000313_0001
[式中、 Ta は、 前記と同一の意味を表す。 ]
で示される基、
： Y-5)
Figure imgf000313_0002
[式中、 Ta は、 前記と同一の意味を表し、 Kb は、 シァノ基又は UOCO— 基 （Uは、 水素原子又は CI- C10アルキル基を表す。 ） を表す。 ]
で示される基、
式 （V - 6)
Figure imgf000313_0003
[式中、 Wa は、 前記と同一の意味を表し、 Kc と Ld とは、 C3- C10アルキレ ン基又は C4- C10アルケニレン基をなす。 ]
で示される基、
式 （V - 7)
Figure imgf000313_0004
[式中、 Qa 及び Wa は、 前記と同一の意味を表し、 Kd と Le とは、 — Va =Va ， 一 Va ， ， =Va ， ， ， 一基 （Va 、 Va ' 、 Va ， ' 及び Va ， ， ' は、 同一又は相異なり、 メチン基、 又は、 一 N 基を表し、 Va 、 Va ， 、 Va ' ' 及び Va ' ' ' のうち少なくとも一つは一 N=基を表す。 ） をなす。 ]
で示される基、
式 （V- 8)
Figure imgf000314_0001
[式中、 Ta及び Qb は、 前記と同一の意味を表す。 ]
で示される基、 又は、
式 （V- 9)
Figure imgf000314_0002
[式中、 U及び wa は、 前記と同一の意味を表す。 ]
で示される基、
式（V- 10)
Figure imgf000314_0003
[式中、 U、 Wa 、 Kd及び Le は、 前記と同一の意味を表す。 ] で示される基、 '
式（V- 11)
Figure imgf000314_0004
[式中、 Ta は、 前記と同一の意味を表す。 」
で示される基、
式（V - 12)
Figure imgf000314_0005
[式中、 Ta 及び Qb は、 前記と同一の意味を表す。 ]
Figure imgf000315_0001
及ぴ Le は、 前記と同一の意味を表す。 ]
Figure imgf000315_0002
[式中、 Ta は、 前記と同一の意味を表す。 ]
で示される基、
式（V- 15)
Figure imgf000315_0003
[式中、 Ta は, 前記と同一の意味を表す。 ]
で示される基、
式（V - 16)
Figure imgf000315_0004
[式中、 Ta は、 前記と同一の意味を表し、 Kは、 0又は 1を表す。 ] で示される基、 又は、
式 (V - 17)
Figure imgf000316_0001
[式中、 Ta及ぴ Kは、 前記と同一の意味を表し、 U' は、 前記と同一の意味 を表す。 ]
で示される基を表す。
I I I . f - gにおいて、
f は sに結合する原子又は基を表し、 gは、 bに結合する原子又は基を表し、 f 一 gは、
式 （ f g-1)
— CR = CR， -CO- ( f g-1)
(式中、 Rは、 ハロゲン原子、 水素原子又は CI- CIOアルキル基を表し、 R' は 、 水素原子又は C1-C10アルキル基を表す。 但し、 R及び R' が、 同時に水素原 子となることはない。 ）
で示される基、
式 （ f g-2)
-CRj = CR ! J - CR r ! ! =CRX v - CO- ( f g-2) (式中、 、 ! 、 ! t 及び CR! v は、 同一又は相異なり、 水素原 子又は CI- C10アルキル基を表す。 ）
で示される基、
式 （ f g-3)
Figure imgf000316_0002
[式中、 は、 前記と同一の意味を表し、 X！ は、 R' ' 一 CO—基 （R' ' は、 CI- C10アルキル基を表す。 ） 又は ！ —〇— C (=0) —基 （1^ ！ は、 前記と同一の意味を表す。 ） を表す。 ]
で示される基、
式 （ f g-4)
-CR ! = CR ! ! - C ( = NOR! , ！ ) - ( f g-4) (式中、 、 R ! J 及び ！ J は、 前記と同一の意味を表す。 ）
で示される基、
式 （ f g-5)
X||一 N
( f g-5)
[式中、 X! x は、 ォキシ基、 —基 （R i は、 前記と同一の意味を表 す。 ） 又は一 N (― COR' ， ) —基 （R， ， は、 前記と同一の意味を表す。 ) を表す。 ]
で示される基、
式 （ f g-6)
Figure imgf000317_0001
(式中、 Xt Ϊ は、 前記と同一の意味を表す。 ）
で示される基、
式 （： f g-7)
X"iヽ ， (f g-7)
[式中、 Xt r t は、 ォキシ基、 チォ基、 一 NR! —基 （R! は、 前記と同一 の意味を表す。 ） 又は一 N (-C0R' ' ) 一基 （R' ， は、 前記と同一の意 味を表す。 ） を表す。 ]
で示される基、
式 （ f g-8)
Figure imgf000317_0002
[式中、 X： vは、 一 —基 （Ri は、 前記と同一の意味を表す。 ） 又は -N (― COR， ， ) 一基 （R' ， は、 前記と同一の意味を表す。 ） を表す。 ] 前記と同一の意味を表す。 ]
で示される基、
式 （ ί g - 9) - CHR ! - CHR ! -CO (f g-9)
(式中、 及び ! は、 前記と同一の意味を表す。 ）
で示される基、
式 （ f g-10)
- CHR！ - CHR ! ！ 一 C (=NOR！ ！ ！ ) - ( f g-10)
(式中、 、 j 及び ！ ！ は、 前記と同一の意味を表す。 ） で示される基、
式 （ f g- 11)
- C R ! =CR ! ! 一 CHR I I I ( f g-11)
(式中、 、 ！ 及び ！ ！ は、 前記と同一の意味を表す。 ） で示される基、
式 ( f g - 12)
- CHR ! - C R ! !
(式中、 R Γ 、 Rx ! は、 前記と同一の意味を表す。 ） で示される基、
式 （ f g-13)
一し hRj ―し r R^ CHR I I I ( f g-13)
(式中、 、 j 及び ！ τ は、 前記と同一の意味を表す。 ） で示される基、
式 （ f g-14)
- CHR！ 一 CHR！ ！ -Yj - ( f g-14)
(式中、 及び ！ は、 前記と同一の意味を表すし、 は、 ォキシ基、 チォ基、 スルフィニル基又はスルホ二ル基を表す。 ）
で示される基、
式 （ f g-15)
- C O - C ！ =CR l l 一 ( f g-15)
(式中、 及び ! は、 前記と同一の意味を表す。 )
で示される基、 式 （ f g-16)
-C ( = NOR! ! ！ ) -CR! =CR! ！ - ( f g-16)
(式中、 、 ! 及ぴ ！ j ！ は、 前記と同一の意味を表す。 ） で示される基、
式 （ f g-17)
N ~ X|,
(f g-17)
(式中、 ！ は、 前記と同一の意味を表す。 ）
で示される基、
式 （ f g-18)
Ν ~" ιι
(f g-18) 同一の意味を表す。 ）
と同一の意味を表す。 ）
Figure imgf000319_0001
(式中、 Χτ νは、 前記と同一の意味を表す。 ）
で示される基、
式 （ f g-21)
-CO-CHR! -CHR! ! - ( f g-21)
(式中、 及び 1 は、 前記と同一の意味を表す。 ）
で示される基、
式 （ ί g - 22) -C ( = NOR! ! ！ ) -CHR! - CHR! , - ( f g-22)
(式中、 、 R ! ! 及び R: ! ！ は、 前記と同一の意味を表す。 ） で示される基、
式 （f g-23)
— CO— C≡C— ( f g-23) で示される基、
式 （ ί g-24)
— C ( = NOR! ) 一 C≡C— ( f g-24)
(式中、 Rt は、 前記と同一の意味を表す。 ）
で示される基、
式 （ f g-25)
- C (R J ) R ! ！ -N=C R ! J J - ( f g-25)
(式中、 、 R ! ! 及び ！ ! は、 前記と同一の意味を表す。 ） で示される基、
式 （ ί g-26)
一 NH— N= C R ! — ( f g-26)
(式中、 R∑ は、 前記と同一の意味を表す。 ）
で示される基、
式 （ f g-27)
~ C (R！ ) R！ ！ -NH- CO- ( f g-27)
(式中、 及び Rt ！ は、 前記と同一の意味を表す。 ）
で示される基、
式 （ f g-28)
-NR！ -CO-CO- ( f g-28) (式中、 は、 前記と同一の意味を表す。 ）
で示される基、
式 （ f g-29)
- Yx - C (R！ ) R！ ！ - CO- ( f g-29) (式中、 及び ！ は、 前記と同一の意味を表し、 は、 前記と同一の 意味を表す）
で示される基、
式 （ f g-30)
-CO-CH2 -CO- ( f g-30) で示される基を表す。
式 （ f g - 31)
-C (Rr ) Rx r -CO-NH- ( f g-31)
(式中、 及び R∑ ! は、 前記と同一の意味を表す。 ）
で示される基、
式 （ f g-32)
-Y! ！ -CO-NH- ( f g-32)
[式中、 t は、 ォキシ基、 チォ基、 又は、 一 NI^ —基 （式中、 RT は、 前記と同一の意味を表す。 ） を表す。 ]
で示される基、
式 ( f g-33)
NR ' ' -SO NH— ( f g-33)
(式中、 R' ' は、 前記と同一の意味を表す。 ）
で示される基、 又は、
式 （ f g-34)
-C (Rx ) R, ! -NH-S02 - ( f g-34)
(式中、 及び R ： は、 前記と同一の意味を表す。 ）
で示される基を表す。
但し、 p及び Qが同時に 0になることはない。
尚、 複数の置換基の間での同一記号における 「前記と同一の意味を表す」 と は、当該複数の置換基が互いに独立しながら前記と同一の意味を表すことを示 し、 当該複数の置換基の間では、 選ばれる置換基の選択肢の範囲が同一である が、 その範囲内で選ばれる限り当該選ばれる置換基は同じであっても、 異なつ ていてもよいことを意味するものである。 ]
で示される含複素環化合物。
6 .請求項 2〜 5記載の含複素環化合物と不活性担体とを含有することを特徴 とする細胞外マトリックス遺伝子転写抑制組成物。
7 .請求項 5記載の含複素環化合物と不活性担体とを含有することを特徴とす る細胞外マトリックス遺伝子転写抑制組成物。 8 . 細胞外マトリックス遺伝子の転写を抑制するための有効成分としての、 請 求項 1記載の組成物に有効成分として含有される含複素環化合物の使用。
9 . 細胞外マトリックス遺伝子の転写を抑制するための有効成分としての、 請 求項 2〜 5記載の含複素環化合物の使用。
1 0 . 細胞外マトリックス遺伝子の転写を抑制するための有効成分としての、 請求項 5記載の含複素環化合物の使用。
1 1 .細胞外マトリックス遺伝子の発現量を減少させて細胞外マトリックス蓄 積量の低下を導くことにより組織の線維化.を改善するための有効成分として の、請求項 1記載の組成物に有効成分として含有される含複素環化合物の使用
1 2 .細胞外マトリックス遺伝子の発現量を減少させて細胞外マトリックス蓄 積量の低下を導くことにより組織の線維化を改善するための有効成分として の、 請求項 2〜 5記載の含複素環化合物の使用。
1 3 . 有効量の、 請求項 1記載の組成物に有効成分として含有される含複素環 化合物を、組織の線維化を改善させる処置を必要とする哺乳動物患者に投与す ることを特徴とする組織線維化改善方法。
1 4 . 有効量の請求項 2〜 5記載の含複素環化合物を、組織の線維化を改善さ せる処置を必要とする哺乳動物患者に投与することを特徴とする組織線維化 改善方法。
1 5 . 請求項 1記載の組成物に有効成分として含有される含複素環化合物、 又 は、 請求項 2〜 5記載の含複素環化合物と、 不活性担体とを含有することを特 徴とする慢性腎不全治療剤。
1 6 . 慢性腎不全を治療するための有効成分としての、請求項 1記載の組成物 に有効成分として含有される含複素環化合物、 又は、 請求項 2〜 5記載の含複 素環化合物の使用。
1 7 . 有効量の、 請求項 1記載の組成物に有効成分として含有される含複素環 化合物、 又は、 請求項 2〜 5記載の含複素環化合物を、 慢性腎不全治療処置を 必要とする哺乳動物患者に投与することを特徴とする慢性腎不全治療方法。 1 8 . 請求項 1記載の組成物に有効成分として含有される含複素環化合物、 又 は、 請求項 2〜 5記載の含複素環化合物と、 不活性担体とを含有することを特 徵とする心不全治療剤。
1 9 . 心不全を治療するための有効成分としての、 請求項 1記載の組成物に有 効成分として含有される含複素環化合物、 又は、 請求項 2〜 5記載の含複素環 化合物の使用。
2 0 . 有効量の、 請求項 1記載の組成物に有効成分として含有される含複素環 化合物、 又は、 請求項 2〜 5記載の含複素環化合物を、 心不全治療処置を必要 とする哺乳動物患者に投与することを特徴とする心不全治療方法。
2 1.請求項 1記載の組成物に有効成分として含有される含複素環化合物と不 活性担体とを含有することを特徴とする T G F— 作用抑制組成物。
22.請求項 2〜5記載の含複素環化合物と不活性担体とを含有することを特 徵とする TGF— /3作用抑制組成物。
23. TG.F— jSの作用を抑制するための有効成分としての、 請求項 1記載の 組成物に有効成分として含有される含複素環化合物の使用。
24. TGF _ i3の作用を抑制するための有効成分としての、 請求項 2〜 5記 載の含複素環化合物の使用。
25. 請求項 1記載の組成物に有効成分として含有される含複素環化合物、 又 は、 請求項 2〜 5記載の含複素環化合物と、 不活性担体とを含有することを特 徴とする養毛組成物。
26. TGF— j8による毛髪退行期への移行促進を阻害して毛髪成長期の延長 を導くことにより養毛効果を得るための有効成分としての、請求項 1記載の組 成物に有効成分として含有される含複素環化合物、 又は、 請求項 2〜 5記載の 含複素環化合物の使用。
27. 有効量の、 請求項 1記載の組成物に有効成分として含有される含複素環 化合物、 又は、 請求項 2〜 5記載の含複素環化合物を、 養毛処置を必要とする 哺乳動物患者に投与することを特徴とする養毛方法。
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