JP2006104061A - シンナモイル化合物含有i型コラーゲン遺伝子転写抑制組成物。 - Google Patents
シンナモイル化合物含有i型コラーゲン遺伝子転写抑制組成物。 Download PDFInfo
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- 0 C*C(c1ccccc1O1)=C(C(C=CC2CCCCC2)=O)C1=O Chemical compound C*C(c1ccccc1O1)=C(C(C=CC2CCCCC2)=O)C1=O 0.000 description 6
Abstract
Description
即ち、本発明は、
1.式(I)
[式中、
I.Aは、ベンゼン環又はピリジン環を表し、(Yα)qにおいて、Yαは、炭素原子上の置換基であって、下記のX0群又はY0群の基を表し、qは、0、1、2、3、4又は5を表して、qが2以上のとき、Yαは同一又は相異なり、qが2以上のとき、隣接している2個の同一又は相異なるYαは、Z0群の基をなしてA環と縮環してもよい。
(1)X0群:Ma−基[Maは、Rb−基(Rbは、ハロゲン原子で置換されてもよいC1-C10アルキル基を表す。)、ハロゲン原子、ニトロ基、シアノ基、水酸基、Rc−Ba−Rd−基(Rcは、ハロゲン原子で置換されてもよいC1-C10アルキル基を表し、Baは、オキシ基、チオ基、スルフィニル基又はスルホニル基を表し、Rdは、単結合又はC1-C10アルキレン基を表す。)、HORd−基(Rdは、前記と同一の意味を表す。)、Re−CO−Rd−基(Reは、水素原子、又は、ハロゲン原子で置換されてもよいC1-C10アルキル基を表し、Rdは、前記と同一の意味を表す。)、Re−CO−O−Rd−基(Re及びRdは、前記と同一の意味を表す。)、ReO−CO−Rd−基(Re及びRdは、前記と同一の意味を表す。)、HO−CO−CH=CH−基、ReRe’N−Rd−基(Re及びRe’は、同一又は相異なり、Reは、前記と同一の意味を表し、Re’は、Reと同一の意味を表し、Rdは、前記と同一の意味を表す。)、Re−CO−NRe’−Rd−基(Re、Re’及びRdは、前記と同一の意味を表す。)、RbO−CO−N(Re)−Rd−基(Rb、R e及びRdは、前記と同一の意味を表す。)、ReRe’N−CO−Rd−基(Re、Re’及びRdは、前記と同一の意味を表す。)、ReRe’N−CO−NRe’’−Rd−基(Re、Re’及びRe’’は、同一又は相異なり、Re及びRe’は、前記と同一の意味を表し、Re’’は、Reと同一の意味を表し、Rdは、前記と同一の意味を表す。)、ReRe’N−C(=NRe’’)−NRe’’’−Rd−基(Re、Re’、Re’’及びRe’’’は、同一又は相異なり、Re、Re’及びRe’’は、前記と同一の意味を表し、Re’’’は、Reと同一の意味を表し、Rdは、前記と同一の意味を表す。)、Rb−SO2−NRe−Rd−基(Rb、Re及びRdは、前記と同一の意味を表す。)、ReR e’N−SO2−Rd−基(Re、Re’及びRdは、前記と同一の意味を表す。)、C2-C10アルケニル基又はC2-C10アルキニル基を表す。]である。
(2)Y0群:Mb0−Rd−基[Mb0は、Mc0−基{Mc0は、Md0−Rd’−基{Md0は、Ma−基(Maは、前記と同一の意味を表す。)で置換されてもよい6−10員環のアリール基、又は、Ma−基(Maは、前記と同一の意味を表す。)で置換されてもよい5−10員環のヘテロアリール基、又は、Ma−基(Maは、前記と同一の意味を表す。)で置換されてもよい不飽和結合を含んでもよい3−10員環の炭化水素環若しくは複素環をなす基、又は、
(b0) −基((b0)において、G0は、置換基を有してもよい、飽和又は不飽和の、非芳香族の、5〜14員の炭化水素環又は複素環をなす。)、
(c0)−基((c0)において、J0は、窒素原子を含んでもよく、芳香族5−7員環をなす。)、
(d0)−基{d0は、カルボニル基又はチオカルボニル基で置換され、更に、オキシ基、チオ基、−NR1-基{R1は、水素原子、又は、C1-C10アルキル基、又は、ハロゲン原子若しくはR2−B1−基(R2は、C1-C10アルキル基、C3-C10アルケニル基又はC3-C10アルキニル基を表し、B1は、オキシ基、チオ基、スルフィニル基又はスルホニル基を表す。)で置換されたC2-C10アルキル基、又は、C3-C10アルケニル基、又は、C3-C10アルキニル基を表す。}、スルフィニル基若しくはスルホニル基で置換されてもよい5−12員の炭化水素環をなす。}又は
(e0)−基{e0は、カルボニル基、チオカルボニル基、オキシ基、チオ基、−NR1-基(R1は、前記と同一の意味を表す。)、スルフィニル基若しくはスルホニル基で置換されてもよい5−12員の炭化水素環をなす。}を表し、Rd’は、Rdと同一又は相異なり、Rdと同一の意味を表す。}を表す。}、Mc0−Ba−基(Mc0及びBaは、前記と同一の意味を表す。)、Mc0−CO−基(Mc0は、前記と同一の意味を表す。)、Mc0−CO−O−基(Mc0は、前記と同一の意味を表す。)、Mc0O−CO−基(Mc0は、前記と同一の意味を表す。)、Mc0ReN−基(Mc0及びReは、前記と同一の意味を表す。)、Mc0−CO−NRe−基(Mc0及びReは、前記と同一の意味を表す。)、Mc0O−CO−NRe−基(Mc0及びReは、前記と同一の意味を表す。)、Mc0ReN−CO−基(Mc0及びReは、前記と同一の意味を表す。)、Mc0ReN−CO−NRe’−基(Mc0、Re及びRe’は、前記と同一の意味を表す。)、Mc0ReN−C(=NRe’)−NRe’’−基(Mc0、Re、Re’及びRe’’は、前記と同一の意味を表す。)、Mc0−SO2−NRe−基(Mc0及びReは、前記と同一の意味を表す。)又はMc0ReN−SO2−基(Mc0及びReは、前記と同一の意味を表す。)を表し、Rdは、前記と同一の意味を表す。]である。
(3)Z0群:ハロゲン原子、C1-C10アルコキシ基、C3-C10アルケニルオキシ基、C3-C10アルキニルオキシ基、カルボニル基、チオカルボニル基、オキシ基、チオ基、スルフィニル基若しくはスルホニル基を有してもよい、5−12員環の炭化水素環又は複素環であって、芳香族又は非芳香族の、単環又は縮環であって、A環と縮環する基である。
II.Qαは、置換されてもよい水酸基、又は、置換されてもよいアミノ基を表す。
III.Wαは、酸素原子又は−NTα−基(Tαは、水素原子、又は、窒素原子上の置換基を表す。)を表す。
IV.Kα及びLαは、同一又は相異なり、水素原子、又は、炭素原子上の置換基を表し、KαとLαとは、置換基を有してもよいC1-C10アルキレン基又は置換基を有してもよいC1-C10アルケニレン基をなすことがある。
但し、A環がベンゼン環で、Wαが酸素原子で、Lαがメチル基で、Kαが水素原子で、QαがC1-C4アルコキシ基、C3-C4アルケニルオキシ基又はC3-C4アルキニルオキシ基のとき、qが0ではなく、またA環がベンゼン環で、Wαが酸素原子で、Lαがメチル基で、Kαが水素原子で、QαがC1-C4アルコキシ基、C3-C4アルケニルオキシ基又はC3-C4アルキニルオキシ基のとき、qが1でYαがハロゲン原子、又は、ハロゲン原子若しくはC1-C4アルコキシ基で置換されてもよいC1-C4アルキル基、又は、ニトロ基、又は、C1-C4アルコキシ基、又は、RB−基(Rは、C1-C4ハロアルキル基を表し、Bは、オキシ基又はチオ基を表す。)ではなく、またAがベンゼン環で、Wαが酸素原子で、Lα及びKαが1,3−ブタジエニレン基をなし、Qαがメトキシ基のとき、qが1でYαがメトキシ基又はエトキシ基ではなく、またAがベンゼン環で、Wαが酸素原子で、Lα及びKαが1,3−ブタジエニレン基をなし、Qαが水酸基のとき、qが1でYαがエトキシ基ではない。
尚、複数の置換基の間での同一記号における「前記と同一の意味を表す」とは、当該複数の置換基が互いに独立しながら前記と同一の意味を表すことを示し、当該複数の置換基の間では、選ばれる置換基の選択肢の範囲が同一であるが、その範囲内で選ばれる限り当該選ばれる置換基は同じであっても、異なっていてもよいことを意味するものである。]
で示されるシンナモイル化合物と不活性担体とを含有することを特徴とするI型コラーゲン遺伝子転写抑制組成物;
2.式(II)
[式中、
I.Aは、ベンゼン環又はピリジン環を表す。
II.(YA0)qにおいて、YA0は、炭素原子上の置換基であって、下記のX0群及びY0群の基を表し、qは、0、1、2、3、4又は5を表し、qが2以上のとき、YA0は同一又は相異なり、qが2以上のとき、隣接している2個の同一又は相異なるYA0は、Z0群の基をなして、A環と縮環してもよい。
(1)X0群:Ma−基[Maは、Rb−基(Rbは、ハロゲン原子で置換されてもよいC1-C10アルキル基を表す。)、ハロゲン原子、ニトロ基、シアノ基、水酸基、Rc−Ba−Rd−基(Rcは、ハロゲン原子で置換されてもよいC1-C10アルキル基を表し、Baは、オキシ基、チオ基、スルフィニル基又はスルホニル基を表し、Rdは、単結合又はC1-C10アルキレン基を表す。)、HORd−基(Rdは、前記と同一の意味を表す。)、Re−CO−Rd−基(Reは、水素原子、又は、ハロゲン原子で置換されてもよいC1-C10アルキル基を表し、Rdは、前記と同一の意味を表す。)、Re−CO−O−Rd−基(Re及びRdは、前記と同一の意味を表す。)、ReO−CO−Rd−基(Re及びRdは、前記と同一の意味を表す。)、HO−CO−CH=CH−基、ReRe’N−Rd−基(Re及びRe’は、同一又は相異なり、Reは、前記と同一の意味を表し、Re’は、Reと同一の意味を表し、Rdは、前記と同一の意味を表す。)、Re−CO−NRe’−Rd−基(Re、Re’及びRdは、前記と同一の意味を表す。)、RbO−CO−N(Re)−Rd−基(Rb、R e及びRdは、前記と同一の意味を表す。)、ReRe’N−CO−Rd−基(Re、Re’及びRdは、前記と同一の意味を表す。)、ReRe’N−CO−NRe’’−Rd−基(Re、Re’及びRe’’は、同一又は相異なり、Re及びRe’は、前記と同一の意味を表し、Re’’は、Reと同一の意味を表し、Rdは、前記と同一の意味を表す。)、ReRe’N−C(=NRe’’)−NRe’’’−Rd−基(Re、Re’、Re’’及びRe’’’は、同一又は相異なり、Re、Re’及びRe’’は、前記と同一の意味を表し、Re’’’は、Reと同一の意味を表し、Rdは、前記と同一の意味を表す。)、Rb−SO2−NRe−Rd−基(Rb、Re及びRdは、前記と同一の意味を表す。)、ReR e’N−SO2−Rd−基(Re、Re’及びRdは、前記と同一の意味を表す。)、C2-C10アルケニル基又はC2-C10アルキニル基を表す。]である。
(2)Y0群:Mb0−Rd−基[Mb0は、Mc0−基{Mc0は、Md0−Rd’−基{Md0は、Ma−基(Maは、前記と同一の意味を表す。)で置換されてもよい6−10員環のアリール基、又は、Ma−基(Maは、前記と同一の意味を表す。)で置換されてもよい5−10員環のヘテロアリール基、又は、Ma−基(Maは、前記と同一の意味を表す。)で置換されてもよい不飽和結合を含んでもよい3−10員環の炭化水素環若しくは複素環をなす基、又は、
(b0) −基((b0)において、G0は、置換基を有してもよい、飽和又は不飽和の、非芳香族の、5〜14員の炭化水素環又は複素環をなす。)、
(c0)−基((c0)において、J0は、窒素原子を含んでもよく、芳香族5−7員環をなす。)、
(d0)−基{d0は、カルボニル基又はチオカルボニル基で置換され、更に、オキシ基、チオ基、−NR1-基{R1は、水素原子、又は、C1-C10アルキル基、又は、ハロゲン原子若しくはR2−B1−基(R2は、C1-C10アルキル基、C3-C10アルケニル基又はC3-C10アルキニル基を表し、B1は、オキシ基、チオ基、スルフィニル基又はスルホニル基を表す。)で置換されたC2-C10アルキル基、又は、C3-C10アルケニル基、又は、C3-C10アルキニル基を表す。}、スルフィニル基若しくはスルホニル基で置換されてもよい5−12員の炭化水素環をなす。}又は
(e0)−基{e0は、カルボニル基、チオカルボニル基、オキシ基、チオ基、−NR1-基(R1は、前記と同一の意味を表す。)、スルフィニル基若しくはスルホニル基で置換されてもよい5−12員の炭化水素環をなす。}を表し、Rd’は、Rdと同一又は相異なり、Rdと同一の意味を表す。}を表す。}、Mc0−Ba−基(Mc0及びBaは、前記と同一の意味を表す。)、Mc0−CO−基(Mc0は、前記と同一の意味を表す。)、Mc0−CO−O−基(Mc0は、前記と同一の意味を表す。)、Mc0O−CO−基(Mc0は、前記と同一の意味を表す。)、Mc0ReN−基(Mc0及びReは、前記と同一の意味を表す。)、Mc0−CO−NRe−基(Mc0及びReは、前記と同一の意味を表す。)、Mc0O−CO−NRe−基(Mc0及びReは、前記と同一の意味を表す。)、Mc0ReN−CO−基(Mc0及びReは、前記と同一の意味を表す。)、Mc0ReN−CO−NRe’−基(Mc0、Re及びRe’は、前記と同一の意味を表す。)、Mc0ReN−C(=NRe’)−NRe’’−基(Mc0、Re、Re’及びRe’’は、前記と同一の意味を表す。)、Mc0−SO2−NRe−基(Mc0及びReは、前記と同一の意味を表す。)又はMc0ReN−SO2−基(Mc0及びReは、前記と同一の意味を表す。)を表し、Rdは、前記と同一の意味を表す。]である。
(3)Z0群:ハロゲン原子、C1-C10アルコキシ基、C3-C10アルケニルオキシ基、C3-C10アルキニルオキシ基、カルボニル基、チオカルボニル基、オキシ基、チオ基、スルフィニル基若しくはスルホニル基を有してもよい、5−12員環の炭化水素環又は複素環であって、芳香族又は非芳香族の、単環又は縮環であって、A環と縮環する基である。
III.QAOは、水酸基、(b0)−基((b0)は、前記と同一の意味を表す。)、A9−B6−Bc−基[A9は、下記のA7群又はA8群の置換基を表し、B6は、カルボニル基又はチオカルボニル基を表し、Bcは、オキシ基又は−N((O)mR1)−基{mは、0又は1を表し、R1は、水素原子、又は、C1-C10アルキル基、又は、ハロゲン原子若しくはR2−B1−基(R2は、C1-C10アルキル基、C3-C10アルケニル基又はC3-C10アルキニル基を表し、B1は、オキシ基、チオ基、スルフィニル基又はスルホニル基を表す。)で置換されたC2-C10アルキル基、又は、C3-C10アルケニル基、又は、C3-C10アルキニル基を表す。}を表す。但し、A9が水素原子のとき、Bcは、スルホニル基ではない。]、A7’’−SO2−Bc−基(A7’’ は、下記のA7’’群の置換基を表し、Bcは、前記と同一の意味を表す。)、A8−SO2−Bc−基(A8は、下記のA8群の置換基を表し、Bcは、前記と同一の意味を表す。但し、A8は水素原子とはならない。)、R1R1’N−SO2−Bc−基(R1は前記と同一の意味を表し、R1’はR1と同一又は相異なり、R1と同一の意味を表し、Bcは、前記と同一の意味を表す。)、(b0)−SO2−Bc−基((b0)及びBcは、前記と同一の意味を表す。)、A9’−Bc−基(A9’は、下記のA7’群又はA8’群の置換基を表し、Bcは、前記と同一の意味を表す。)、D5−R4−Bc−基(D5は、下記のD5群の置換基を表し、R4は、C1-C10アルキレン基を表し、Bcは、前記と同一の意味を表す。)、Mc0−B3−Bc−基(B3は、カルボニル基、チオカルボニル基又はスルホニル基を表し、Mc0及びBcは、前記と同一の意味を表す。)又はMc0−Bc−基(Mc0及びBcは、前記と同一の意味を表す。)である。
(1)A7群:ハロゲン原子で置換されてもよいC2-C10アルケニル基、C2-C10アルキニル基、C3-C10ハロアルキニル基、R2−B1−R4−基(R2及びB1は、前記と同一の意味を表し、R4は、前記と同一の意味を表す。)、D4−R4−基(D4は、下記のD4群の置換基を表し、R4は、前記と同一の意味を表す。)、D5−R4−基(D5は、下記のD5群の置換基を表し、R4は、前記と同一の意味を表す。)、D1−R4−基{D1は、下記のD1群の置換基を表し、R4は、前記と同一の意味を表す。}、(b0)−R4−基((b0)は、前記と同一の意味を表し、R4は、前記と同一の意味を表す。)、(c0)−R4−基((c0)は、前記と同一の意味を表し、R4は、前記と同一の意味を表す。)、D2−R4−基{D2は、下記のD2群の置換基を表し、R4は、前記と同一の意味を表す。}、D3−R4−基{D3は、下記のD3群の置換基を表し、R4は、前記と同一の意味を表す。}、A4−SO2−R4−基{A4は、(b0)−基((b0)は、前記と同一の意味を表す。)、(c0)−基((c0)は、前記と同一の意味を表す。)又はR1R1’N−基(R1及びR1’は、前記と同一の意味を表す。)を表し、R4は、前記と同一の意味を表す。}又はA2−CO−R4−基(A2は、下記のA2群の置換基を表し、R4は、前記と同一の意味を表す。)である。
(2)A8群:水素原子、又は、ハロゲン原子で置換されてもよいC1-C10アルキル基である。
(3)A7’群:ハロゲン原子で置換されてもよいC3-C10アルケニル基、ハロゲン原子で置換されてもよいC3-C10アルキニル基、R2−B1−R4’−基(R2及びB1は、前記と同一の意味を表し、R4’は、C2-C10アルキレン基を表す。)、D4−R4’−基(D4及びR4’は、前記と同一の意味を表す。)、D1−R4’−基(D1及びR4’は、前記と同一の意味を表す。)、(b0)−R4’−基((b0)及びR4’は、前記と同一の意味を表す。)、(c0)−R4’−基((c0)及びR4’は、前記と同一の意味を表す。)、D2−R4−基(D2及びR4は、前記と同一の意味を表す。)、D3−R4’−基(D3及びR4’は、前記と同一の意味を表す。)又はA2−CO−R4−基(A2及びR4は、前記と同一の意味を表す。)である。
(4)A8’群:C1-C10アルキル基又はC2-C10ハロアルキル基である。
(5)A7’’群:C2-C10アルケニル基、ハロゲン原子で置換されたC3-C10アルケニル基、ハロゲン原子で置換されてもよいC3-C10アルキニル基、R2−B1−R4’−基(R2、B1及びR4’は、前記と同一の意味を表す。)、D4−R4’−基(D4及びR4’は、前記と同一の意味を表す。)、D5−R4−基(D5及びR4は、前記と同一の意味を表す。)、D1−R4’−基(D1及びR4’は、前記と同一の意味を表す。)、(b0)−R4’−基((b0)及びR4’は、前記と同一の意味を表す。)、(c0)−R4’−基((c0)及びR4’は、前記と同一の意味を表す。)、D2−R4−基(D2及びR4は、前記と同一の意味を表す。)、NO2−R4−基(R4は、前記と同一の意味を表す。)又はA2−CO−R4−基(A2及びR4は、前記と同一の意味を表す。)である。
(i)D4群:水酸基又はA1−O−基[A1は、R3−(CHR0)m−(B2−B3)m’−基{R3は、水素原子、又は、ハロゲン原子若しくはR2−B1−基(R2及びB1は、前記と同一の意味を表す。)で置換されてもよいC1-C10アルキル基、又は、C2-C10アルケニル基、又は、C2-C10アルキニルを表し、R0は、水素原子、C1-C10アルキル基又はC2-C10ハロアルキル基を表し、mは、前記と同一の意味を表し、B2は、単結合、オキシ基、チオ基又は−N((O)nR1’)−基(R1’は、前記と同一の意味を表し、nは、0又は1を表す。)を表し、B3は、前記と同一の意味を表し、m’は、0又は1を表し、B3がスルホニル基のとき、mは0となりかつR3が水素原子となることはない。}を表す。]である。
(ii)D5群:O=C(R3)−基(R3は、前記と同一の意味を表す。)、
A1−(O)n−N=C(R3)−基(A1、n及びR3は、前記と同一の意味を表す。)、R1−B0−CO−R4−(O)n−N=C(R3)−基[R1、R4、n及びR3は、前記と同一の意味を表し、B0は、オキシ基、チオ基又は−N((O)mR1’)−基(R1’及びmは、前記と同一の意味を表す。)を表す。]、D2−R4−(O)n−N=C(R3)−基(D2R4、n及びR3は、前記と同一の意味を表す。)又はR1A1N−N=C(R3)−基(R1、A1及びR3は、前記と同一の意味を表す。)である。
(iii)D1群:(R1−(O)k−)A1N−(O)k’−基(R1及びA1は、前記と同一の意味を表し、k及びk’は、同一又は相異なり、0又は1を表す。)である。
(iv)D2群:シアノ基、R1R1’NC(=N−(O)n−A1)−基(R1、R1’、n、及びA1は、前記と同一の意味を表す。)、A1N=C(−OR2)−基(A1及びR2は、前記と同一の意味を表す。)又はNH2−CS−基である。
(v)D3群:ニトロ基又はR1OSO2−基(R1は、前記と同一の意味を表す。)である。
(vi)A2群:
1)A3−B4−基
[A3は、水素原子、又は、C1-C10アルキル基、又は、C2-C10ハロアルキル基、又は、ハロゲン原子で置換されてもよいC2-C10アルケニル基、又は、ハロゲン原子で置換されてもよいC3-C10アルキニル基、又は、Ra−(R4)m−基(Raは、ハロゲン原子、C1-C10アルキル基、C1-C10アルコキシ基若しくはニトロ基で置換されてもよい、フェニル基、ピリジル基、フリル基若しくはチエニル基を表し、R4及びmは前記と同一の意味を表す。)、又は、(b0)−R4−基((b0)及びR4は、前記と同一の意味を表す。)、(c0)−R4−基((c0)及びR4は、前記と同一の意味を表す。)、R2−B1−R4−基(R2、B1及びR4は、前記と同一の意味を表す。)、D4−R4−基(D4及びR4は、前記と同一の意味を表す。)、D5−基(D5は、前記と同一の意味を表す。)、D1−R4−基(D1及びR4は、前記と同一の意味を表す。)、D2−基(D2は、前記と同一の意味を表す。)、D3−R4−基(D3及びR4は、前記と同一の意味を表す。)若しくはA4−SO2−R4−基{A4は、前記と同一の意味を表し、R4は、前記と同一の意味を表す。}で置換されたC1-C10アルキル基を表し、
B4は、オキシ基、チオ基又は−N((O)mR1)−基(R1及びmは、前記と同一の意味を表す。)を表す。但し、B4がチオ基のとき、A3が水素原子ではない。]、
2)R1−B4−CO−R4−B4’−基(R1、B4及びR4は、前記と同一の意味を表し、B4’は、B4と同一又は相異なり、B4と同一の意味を表す。但し、B4がチオ基のとき、R2が水素原子ではない。)又はD2−R4−B4−基(D2、R4及びB4は、前記と同一の意味を表す。)、
3)R2−SO2−NR1−基(R2は、前記と同一の意味を表す。但し、水素原子を除く。R1は、前記と同一の意味を表す。)、
4)(b0)−基((b0)は、前記と同一の意味を表す。)、
5)(c0)−基((c0)は、前記と同一の意味を表す。)又は
6)R1A1N−NR1’−基(R1、A1及びR1’は、前記と同一の意味を表す。)である。
IV.WA0は、酸素原子又は−NTA0−基[TA0は、水素原子、A9’−基(A9’は、前記と同一の意味を表す。)、D5−R4−基(D5及びR4は、前記と同一の意味を表す。)又はMc0−基(Mc0は、前記と同一の意味を表す。)を表す。]を表す。
V.KA0は、水素原子、ハロゲン原子又はC1-C10アルキル基を表し、LA0は、水素原子、C1-C10アルキル基又はMb0−基(Mb0は、前記と同一の意味を表す。)を表し、KA0とLA0とは、C1-C10アルキレン基、又は、単数又は同一又は相異なる複数のMa基で置換されてもよいC1-C10アルケニレン基をなすことがある。但し、A環がベンゼン環で、WA0が酸素原子で、LA0がメチル基で、KA0が水素原子で、QA0がC1-C4アルコキシ基、C3-C4アルケニルオキシ基又はC3-C4アルキニルオキシ基のとき、qが0ではなく、またA環がベンゼン環で、WA0が酸素原子で、LA0がメチル基で、KA0が水素原子で、QA0がC1-C4アルコキシ基、C3-C4アルケニルオキシ基又はC3-C4アルキニルオキシ基のとき、qが1でYA0がハロゲン原子、又は、ハロゲン原子もしくはC1-C4アルコキシ基で置換されてもよいC1-C4アルキル基、又は、ニトロ基、又は、C1-C4アルコキシ基、又は、RB−基(Rは、C1-C4ハロアルキル基を表し、Bは、オキシ基又はチオ基を表す。)ではなく、またAがベンゼン環で、WA0が酸素原子で、LA0及びKA0が1,3−ブタジエニレン基をなし、QA0がメトキシ基のとき、qが1でYA0がメトキシ基又はエトキシ基ではなく、またAがベンゼン環で、WA0が酸素原子で、LA0及びKA0が1,3−ブタジエニレン基をなし、QA0が水酸基のとき、qが1でYA0がエトキシ基ではない。
尚、複数の置換基の間での同一記号における「前記と同一の意味を表す」とは、当該複数の置換基が互いに独立しながら前記と同一の意味を表すことを示し、当該複数の置換基の間では、選ばれる置換基の選択肢の範囲が同一であるが、その範囲内で選ばれる限り当該選ばれる置換基は同じであっても、異なっていてもよいことを意味するものである。]
で示されるシンナモイル化合物と不活性担体とを含有することを特徴とするI型コラーゲン遺伝子転写抑制組成物;
3.式(III)
[式中、
I.Aは、ベンゼン環又はピリジン環を表す。
II.(YA)qにおいて、YAは、炭素原子上の置換基であって、下記のX群又はY群の基を表し、qは、0、1、2、3、4又は5を表し、qが2以上のとき、YAは同一又は相異なり、qが2以上のとき、隣接している2個の同一又は相異なるYAは、Z群の基をなして、A環と縮環してもよい。
(1)X群:Ma−基[Maは、Rb−基(Rbは、ハロゲン原子で置換されてもよいC1-C10アルキル基を表す。)、ハロゲン原子、ニトロ基、シアノ基、水酸基、Rc−Ba−Rd−基(Rcは、ハロゲン原子で置換されてもよいC1-C10アルキル基を表し、Baは、オキシ基、チオ基、スルフィニル基又はスルホニル基を表し、Rdは、単結合又はC1-C10アルキレン基を表す。)、HORd−基(Rdは、前記と同一の意味を表す。)、Re−CO−Rd−基(Reは、水素原子、又は、ハロゲン原子で置換されてもよいC1-C10アルキル基を表し、Rdは、前記と同一の意味を表す。)、Re−CO−O−Rd−基(Re及びRdは、前記と同一の意味を表す。)、ReO−CO−Rd−基(Re及びRdは、前記と同一の意味を表す。)、HO−CO−CH=CH−基、ReRe’N−Rd−基(Re及びRe’は、同一又は相異なり、Reは、前記と同一の意味を表し、Re’は、Reと同一の意味を表し、Rdは、前記と同一の意味を表す。)、Re−CO−NRe’−Rd−基(Re、Re’及びRdは、前記と同一の意味を表す。)、RbO−CO−N(Re)−Rd−基(Rb、R e及びRdは、前記と同一の意味を表す。)、ReRe’N−CO−Rd−基(Re、Re’及びRdは、前記と同一の意味を表す。)、ReRe’N−CO−NRe’’−Rd−基(Re、Re’及びRe’’は、同一又は相異なり、Re及びRe’は、前記と同一の意味を表し、Re’’は、Reと同一の意味を表し、Rdは、前記と同一の意味を表す。)、ReRe’N−C(=NRe’’)−NRe’’’−Rd−基(Re、Re’、Re’’及びRe’’’は、同一又は相異なり、Re、Re’及びRe’’は、前記と同一の意味を表し、Re’’’は、Reと同一の意味を表し、Rdは、前記と同一の意味を表す。)、Rb−SO2−NRe−Rd−基(Rb、Re及びRdは、前記と同一の意味を表す。)、ReR e’N−SO2−Rd−基(Re、Re’及びRdは、前記と同一の意味を表す。)、C2-C10アルケニル基又はC2-C10アルキニル基を表す。]である。
(2)Y群:Mb−Rd−基[Mbは、Mc−基{Mcは、Md−Rd’−基{Mdは、Ma−基(Maは、前記と同一の意味を表す。)で置換されてもよいフェニル基、又は、Ma−基(Maは、前記と同一の意味を表す。)で置換されてもよいピリジル基、又は、Ma−基(Maは、前記と同一の意味を表す。)で置換されてもよいナフチル基、又は、
(b) −基{(b)において、G1、G2、G4及びG5は、隣接原子と単結合で結ばれた、メチル基で置換されてもよいメチレン基、又は、隣接原子と二重結合で結ばれた、メチル基で置換されてもよいメチン基を表し、G3は、単結合、又は、二重結合、又は、メチル基、オキシ基、チオ基、スルフィニル基、スルホニル基若しくは−NR1−基{R1は、水素原子、又は、C1-C10アルキル基、又は、ハロゲン原子若しくはR2−B1−基(R2は、C1-C10アルキル基、C3-C10アルケニル基又はC3-C10アルキニル基を表し、B1は、オキシ基、チオ基、スルフィニル基又はスルホニル基を表す。)で置換されたC2-C10アルキル基、又は、C3-C10アルケニル基、又は、C3-C10アルキニル基を表す。}で置換されてもよいC1-C10アルキレン基、又は、メチル基、オキシ基、チオ基、スルフィニル基、スルホニル基若しくは−NR1−基(R1は、前記と同一の意味を表す。)で置換されてもよいC2-C10アルケニレン基を表す。}、
(c)−基((c)において、J1、J2及びJ3は、同一又は相異なり、メチル基で置換されてもよいメチン基、又は、窒素原子を表す。)、
(d)−基(lは、2、3又は4であり、Bbは、オキシ基又はチオ基を表す。)又は
(e)−基(l及びBbは、前記と同一の意味を表す。)を表し、Rd’は、Rdと同一又は相異なり、Rdと同一の意味を表す。}を表す。}、Mc−Ba−基(Mc及びBaは、前記と同一の意味を表す。)、Mc−CO−基(Mcは、前記と同一の意味を表す。)、Mc−CO−O−基(Mcは、前記と同一の意味を表す。)、McO−CO−基(Mcは、前記と同一の意味を表す。)、McReN−基(Mc及びReは、前記と同一の意味を表す。)、Mc−CO−NRe−基(Mc及びReは、前記と同一の意味を表す。)、McO−CO−NRe−基(Mc及びReは、前記と同一の意味を表す。)、McReN−CO−基(Mc及びReは、前記と同一の意味を表す。)、McReN−CO−NRe’−基(Mc、Re及びRe’は、前記と同一の意味を表す。)、McReN−C(=NRe’)−NRe’’−基(Mc、Re、Re’及びRe’’は、前記と同一の意味を表す。)、Mc−SO2−NRe−基(Mc及びReは、前記と同一の意味を表す。)又はMcReN−SO2−基(Mc及びReは、前記と同一の意味を表す。)を表し、Rdは、前記と同一の意味を表す。]である。
(3)Z群:−N=C(Ya)−Ya’−基(Yaは、水素原子、又は、ハロゲン原子で置換されてもよいC1-C10アルキル基、又は、C1-C10アルコキシ基を表し、Ya’は、オキシ基、又は、チオ基、又は、C1-C10アルキル基で置換されてもよいイミノ基を表す。)、−Yb−Yb’−Yb’’−基(Yb及びYb’’は、同一又は相異なり、メチレン基、又は、オキシ基、又は、チオ基、又は、スルフィニル基、又は、C1-C10アルキル基で置換されてもよいイミノ基を表し、Yb’は、ハロゲン原子で置換されてもよいC1-C4アルキレン基、又は、オキソ基を有してもよいC1-C4アルキレン基を表す。)又は−Yc−O−Yc’−O−基(Yc及びYc’は、同一又は相異なり、C1-C10アルキレン基を表す。)である。
III.QAは、水酸基、(b)−基((b)は、前記と同一の意味を表す。)、A9−B6−Bc−基[A9は、下記のA7群又はA8群の置換基を表し、B6は、カルボニル基又はチオカルボニル基を表し、Bcは、オキシ基又は−N((O)mR1)−基(mは、0又は1を表し、R1は、前記と同一の意味を表す。)を表す。但し、A9が水素原子のとき、Bcは、スルホニル基ではない。]、A7’’−SO2−Bc−基(A7’’ は、下記のA7’’群の置換基を表し、Bcは、前記と同一の意味を表す。)、A8−SO2−Bc−基(A8は、下記のA8群の置換基を表し、Bcは、前記と同一の意味を表す。但し、A8は水素原子とはならない。)、R1R1’N−SO2−Bc−基(R1は前記と同一の意味を表し、R1’はR1と同一又は相異なり、R1と同一の意味を表し、Bcは、前記と同一の意味を表す。)、(b)−SO2−Bc−基((b)及びBcは、前記と同一の意味を表す。)、A9’−Bc−基(A9’は、下記のA7’群又はA8’群の置換基を表し、Bcは、前記と同一の意味を表す。)、D5−R4−Bc−基(D5は、下記のD5群の置換基を表し、R4は、C1-C10アルキレン基を表し、Bcは、前記と同一の意味を表す。)、Mc−B3−Bc−基(B3は、カルボニル基、チオカルボニル基又はスルホニル基を表し、Mc及びBcは、前記と同一の意味を表す。)又はMc−Bc−基(Mc及びBcは、前記と同一の意味を表す。)である。
(1)A7群:ハロゲン原子で置換されてもよいC2-C10アルケニル基、C2-C10アルキニル基、C3-C10ハロアルキニル基、R2−B1−R4−基(R2及びB1は、前記と同一の意味を表し、R4は、前記と同一の意味を表す。)、D4−R4−基(D4は、下記のD4群の置換基を表し、R4は、前記と同一の意味を表す。)、D5−R4−基(D5は、下記のD5群の置換基を表し、R4は、前記と同一の意味を表す。)、D1−R4−基{D1は、下記のD1群の置換基を表し、R4は、前記と同一の意味を表す。}、(b)−R4−基((b)は、前記と同一の意味を表し、R4は、前記と同一の意味を表す。)、(c)−R4−基((c)は、前記と同一の意味を表し、R4は、前記と同一の意味を表す。)、D2−R4−基{D2は、下記のD2群の置換基を表し、R4は、前記と同一の意味を表す。}、D3−R4−基{D3は、下記のD3群の置換基を表し、R4は、前記と同一の意味を表す。}、A4−SO2−R4−基{A4は、(b)−基((b)は、前記と同一の意味を表す。)、(c)−基((c)は、前記と同一の意味を表す。)又はR1R1’N−基(R1及びR1’は、前記と同一の意味を表す。)を表し、R4は、前記と同一の意味を表す。}又はA2−CO−R4−基(A2は、下記のA2群の置換基を表し、R4は、前記と同一の意味を表す。)である。
(2)A8群:水素原子、又は、ハロゲン原子で置換されてもよいC1-C10アルキル基である。
(3)A7’群:ハロゲン原子で置換されてもよいC3-C10アルケニル基、ハロゲン原子で置換されてもよいC3-C10アルキニル基、R2−B1−R4’−基(R2及びB1は、前記と同一の意味を表し、R4’は、C2-C10アルキレン基を表す。)、D4−R4’−基(D4及びR4’は、前記と同一の意味を表す。)、D1−R4’−基(D1及びR4’は、前記と同一の意味を表す。)、(b)−R4’−基((b)及びR4’は、前記と同一の意味を表す。)、(c)−R4’−基((c)及びR4’は、前記と同一の意味を表す。)、D2−R4−基(D2及びR4は、前記と同一の意味を表す。)、D3−R4’−基(D3及びR4’は、前記と同一の意味を表す。)又はA2−CO−R4−基(A2及びR4は、前記と同一の意味を表す。)である。
(4)A8’群:C1-C10アルキル基又はC2-C10ハロアルキル基である。
(5)A7’’群:C2-C10アルケニル基、ハロゲン原子で置換されたC3-C10アルケニル基、ハロゲン原子で置換されてもよいC3-C10アルキニル基、R2−B1−R4’−基(R2、B1及びR4’は、前記と同一の意味を表す。)、D4−R4’−基(D4及びR4’は、前記と同一の意味を表す。)、D5−R4−基(D5及びR4は、前記と同一の意味を表す。)、D1−R4’−基(D1及びR4’は、前記と同一の意味を表す。)、(b)−R4’−基((b)及びR4’は、前記と同一の意味を表す。)、(c)−R4’−基((c)及びR4’は、前記と同一の意味を表す。)、D2−R4−基(D2及びR4は、前記と同一の意味を表す。)、NO2−R4−基(R4は、前記と同一の意味を表す。)又はA2−CO−R4−基(A2及びR4は、前記と同一の意味を表す。)である。
(i)D4群:水酸基又はA1−O−基[A1は、R3−(CHR0)m−(B2−B3)m’−基{R3は、水素原子、又は、ハロゲン原子若しくはR2−B1−基(R2及びB1は、前記と同一の意味を表す。)で置換されてもよいC1-C10アルキル基、又は、C2-C10アルケニル基、又は、C2-C10アルキニルを表し、R0は、水素原子、C1-C10アルキル基又はC2-C10ハロアルキル基を表し、mは、前記と同一の意味を表し、B2は、単結合、オキシ基、チオ基又は−N((O)nR1’)−基(R1’は、前記と同一の意味を表し、nは、0又は1を表す。)を表し、B3は、前記と同一の意味を表し、m’は、0又は1を表し、B3がスルホニル基のとき、mは0となりかつR3が水素原子となることはない。}を表す。]である。
(ii)D5群:O=C(R3)−基(R3は、前記と同一の意味を表す。)、
A1−(O)n−N=C(R3)−基(A1、n及びR3は、前記と同一の意味を表す。)、R1−B0−CO−R4−(O)n−N=C(R3)−基[R1、R4、n及びR3は、前記と同一の意味を表し、B0は、オキシ基、チオ基又は−N((O)mR1’)−基(R1’及びmは、前記と同一の意味を表す。)を表す。]、D2−R4−(O)n−N=C(R3)−基(D2R4、n及びR3は、前記と同一の意味を表す。)又はR1A1N−N=C(R3)−基(R1、A1及びR3は、前記と同一の意味を表す。)である。
(iii)D1群:(R1−(O)k−)A1N−(O)k’−基(R1及びA1は、前記と同一の意味を表し、k及びk’は、同一又は相異なり、0又は1を表す。)である。
(iv)D2群:シアノ基、R1R1’NC(=N−(O)n−A1)−基(R1、R1’、n、及びA1は、前記と同一の意味を表す。)、A1N=C(−OR2)−基(A1及びR2は、前記と同一の意味を表す。)又はNH2−CS−基である。
(v)D3群:ニトロ基又はR1OSO2−基(R1は、前記と同一の意味を表す。)である。
(vi)A2群:
1)A3−B4−基
[A3は、水素原子、又は、C1-C10アルキル基、又は、C2-C10ハロアルキル基、又は、ハロゲン原子で置換されてもよいC2-C10アルケニル基、又は、ハロゲン原子で置換されてもよいC3-C10アルキニル基、又は、Ra−(R4)m−基(Raは、ハロゲン原子、C1-C10アルキル基、C1-C10アルコキシ基若しくはニトロ基で置換されてもよい、フェニル基、ピリジル基、フリル基若しくはチエニル基を表し、R4及びmは前記と同一の意味を表す。)、又は、(b)−R4−基((b)及びR4は、前記と同一の意味を表す。)、(c)−R4−基((c)及びR4は、前記と同一の意味を表す。)、R2−B1−R4−基(R2、B1及びR4は、前記と同一の意味を表す。)、D4−R4−基(D4及びR4は、前記と同一の意味を表す。)、D5−基(D5は、前記と同一の意味を表す。)、D1−R4−基(D1及びR4は、前記と同一の意味を表す。)、D2−基(D2は、前記と同一の意味を表す。)、D3−R4−基(D3及びR4は、前記と同一の意味を表す。)若しくはA4−SO2−R4−基{A4は、前記と同一の意味を表し、R4は、前記と同一の意味を表す。}で置換されたC1-C10アルキル基を表し、
B4は、オキシ基、チオ基又は−N((O)mR1)−基(R1及びmは、前記と同一の意味を表す。)を表す。但し、B4がチオ基のとき、A3が水素原子ではない。]、
2)R1−B4−CO−R4−B4’−基(R1、B4及びR4は、前記と同一の意味を表し、B4’は、B4と同一又は相異なり、B4と同一の意味を表す。但し、B4がチオ基のとき、R2が水素原子ではない。)又はD2−R4−B4−基(D2、R4及びB4は、前記と同一の意味を表す。)、
3)R2−SO2−NR1−基(R2は、前記と同一の意味を表す。但し、水素原子を除く。R1は、前記と同一の意味を表す。)、
4)(b)−基((b)は、前記と同一の意味を表す。)、
5)(c)−基((c)は、前記と同一の意味を表す。)又は
6)R1A1N−NR1’−基(R1、A1及びR1’は、前記と同一の意味を表す。)である。
IV.WAは、酸素原子又は−NTA−基[TAは、水素原子、A9’−基(A9’は、前記と同一の意味を表す。)、D5−R4−基(D5及びR4は、前記と同一の意味を表す。)又はMc−基(Mcは、前記と同一の意味を表す。)を表す。]を表す。
V.KAは、水素原子、ハロゲン原子又はC1-C10アルキル基を表し、LAは、水素原子、C1-C10アルキル基又はMb−基(Mbは、前記と同一の意味を表す。)を表し、KAとLAとは、C1‐C10アルキレン基又は−C(Ma’)=C(Ma’’)−C(Ma’’’)=C(Ma’’’’)−基(Ma’、Ma’’、Ma’’’及びMa’’’’は、同一又は相異なり、Maと同一又は相異なり、水素原子又はMaを表す。)をなすことがある。
但し、A環がベンゼン環で、WAが酸素原子で、LAがメチル基で、KAが水素原子で、QAがC1-C10アルコキシ基、C3-C10アルケニルオキシ基又はC3-C10アルキニルオキシ基のとき、qが0ではなく、またA環がベンゼン環で、WAが酸素原子で、LAがメチル基で、KAが水素原子で、QAがC1-C10アルコキシ基、C3-C10アルケニルオキシ基又はC3-C10アルキニルオキシ基のとき、qが1でYAがハロゲン原子、又は、ハロゲン原子若しくはC1-C10アルコキシ基で置換されてもよいC1-C10アルキル基、又は、ニトロ基、又は、C1-C10アルコキシ基、又は、RB−基(Rは、C1-C10ハロアルキル基を表し、Bは、オキシ基又はチオ基を表す。)ではなく、またAがベンゼン環で、WAが酸素原子で、LA及びKAが1,3−ブタジエニレン基をなし、QAが水酸基又はC1-C10アルコキシ基のとき、qが1でYAがC1-C10アルコキシ基ではない。
尚、複数の置換基の間での同一記号における「前記と同一の意味を表す」とは、当該複数の置換基が互いに独立しながら前記と同一の意味を表すことを示し、当該複数の置換基の間では、選ばれる置換基の選択肢の範囲が同一であるが、その範囲内で選ばれる限り当該選ばれる置換基は同じであっても、異なっていてもよいことを意味するものである。]
で示されるシンナモイル化合物と不活性担体とを含有することを特徴とするI型コラーゲン遺伝子転写抑制組成物;
4.式(IV)
[式中、
I.Aは、ベンゼン環又はピリジン環を表す。
II.(Xa)pにおいて、Xaは、炭素原子上の置換基であって、ハロゲン原子、又は、ハロゲン原子若しくはC1-C10アルコキシ基で置換されてもよいC1-C10アルキル基、又は、ニトロ基、C1-C10アルコキシ基、又は、RB−基(Rは、C1-C10ハロアルキル基を表し、Bは、オキシ基又はチオ基を表す。)を表し、pは0、1、2、3又は4を表し、pが2以上のとき、Xaは同一又は相異なる。
III.(Ya)qにおいて、Yaは、炭素原子上の置換基であって、下記のX1群又はY1群の基を表し、qは、0、1、2、3、4又は5を表し、qが2以上のとき、Yaは同一又は相異なり、qが2以上のとき、隣接している2個の同一又は相異なるYaは、Z1群の基をなしてA環と縮環してもよい。
(1)X1群:Ma−基[Maは、Rb−基(Rbは、ハロゲン原子で置換されてもよいC1-C10アルキル基を表す。)、ハロゲン原子、ニトロ基、シアノ基、水酸基、Rc−Ba−Rd−基(Rcは、ハロゲン原子で置換されてもよいC1-C10アルキル基を表し、Baは、オキシ基、チオ基、スルフィニル基又はスルホニル基を表し、Rdは、単結合又はC1-C10アルキレン基を表す。)、HORd−基(Rdは、前記と同一の意味を表す。)、Re−CO−Rd−基(Reは、水素原子、又は、ハロゲン原子で置換されてもよいC1-C10アルキル基を表し、Rdは、前記と同一の意味を表す。)、Re−CO−O−Rd−基(Re及びRdは、前記と同一の意味を表す。)、ReO−CO−Rd−基(Re及びRdは、前記と同一の意味を表す。)、HO−CO−CH=CH−基、ReRe’N−Rd−基(Re及びRe’は、同一又は相異なり、Reは、前記と同一の意味を表し、Re’は、Reと同一の意味を表し、Rdは、前記と同一の意味を表す。)、Re−CO−NRe’−Rd−基(Re、Re’及びRdは、前記と同一の意味を表す。)、RbO−CO−N(Re)−Rd−基(Rb、R e及びRdは、前記と同一の意味を表す。)、ReRe’N−CO−Rd−基(Re、Re’及びRdは、前記と同一の意味を表す。)、ReRe’N−CO−NRe’’−Rd−基(Re、Re’及びRe’’は、同一又は相異なり、Re及びRe’は、前記と同一の意味を表し、Re’’は、Reと同一の意味を表し、Rdは、前記と同一の意味を表す。)、ReRe’N−C(=NRe’’)−NRe’’’−Rd−基(Re、Re’、Re’’及びRe’’’は、同一又は相異なり、Re、Re’及びRe’’は、前記と同一の意味を表し、Re’’’は、Reと同一の意味を表し、Rdは、前記と同一の意味を表す。)、Rb−SO2−NRe−Rd−基(Rb、Re及びRdは、前記と同一の意味を表す。)、ReR e’N−SO2−Rd−基(Re、Re’及びRdは、前記と同一の意味を表す。)、C2-C10アルケニル基又はC2-C10アルキニル基を表す。]である。
但し、Aがベンゼン環を表すとき、Xa−基(Xaは、前記と同一の意味を表す。)を除く。
(2)Y1群:Mb−Rd−基[Mbは、Mc−基{Mcは、Md−Rd’−基{Mdは、Ma−基(Maは、前記と同一の意味を表す。)で置換されてもよいフェニル基、又は、Ma−基(Maは、前記と同一の意味を表す。)で置換されてもよいピリジル基、又は、Ma−基(Maは、前記と同一の意味を表す。)で置換されてもよいナフチル基、又は、
(b)−基{(b)において、G1、G2、G4及びG5は、隣接原子と単結合で結ばれた、メチル基で置換されてもよいメチレン基、又は、隣接原子と二重結合で結ばれた、メチル基で置換されてもよいメチン基を表し、G3は、単結合、又は、二重結合、又は、メチル基、オキシ基、チオ基、スルフィニル基、スルホニル基若しくは−NR1−基{R1は、水素原子、又は、C1-C10アルキル基、又は、ハロゲン原子若しくはR2−B1−基(R2は、C1-C10アルキル基、C3-C10アルケニル基又はC3-C10アルキニル基を表し、B1は、オキシ基、チオ基、スルフィニル基又はスルホニル基を表す。)で置換されたC2-C10アルキル基、又は、C3-C10アルケニル基、又は、C3-C10アルキニル基を表す。}で置換されてもよいC1-C10アルキレン基、又は、メチル基、オキシ基、チオ基、スルフィニル基、スルホニル基若しくは−NR1−基(R1は、前記と同一の意味を表す。)で置換されてもよいC2-C10アルケニレン基を表す。}、
(c)−基((c)において、J1、J2及びJ3は、同一又は相異なり、メチル基で置換されてもよいメチン基、又は、窒素原子を表す。)、
(d)−基(lは、2、3又は4であり、Bbは、オキシ基又はチオ基を表す。)又は
(e)−基(l及びBbは、前記と同一の意味を表す。)を表し、Rd’は、Rdと同一又は相異なり、Rdと同一の意味を表す。}を表す。}、Mc−Ba−基(Mc及びBaは、前記と同一の意味を表す。)、Mc−CO−基(Mcは、前記と同一の意味を表す。)、Mc−CO−O−基(Mcは、前記と同一の意味を表す。)、McO−CO−基(Mcは、前記と同一の意味を表す。)、McReN−基(Mc及びReは、前記と同一の意味を表す。)、Mc−CO−NRe−基(Mc及びReは、前記と同一の意味を表す。)、McO−CO−NRe−基(Mc及びReは、前記と同一の意味を表す。)、McReN−CO−基(Mc及びReは、前記と同一の意味を表す。)、McReN−CO−NRe’−基(Mc、Re及びRe’は、前記と同一の意味を表す。)、McReN−C(=NRe’)−NRe’’−基(Mc、Re、Re’及びRe’’は、前記と同一の意味を表す。)、Mc−SO2−NRe−基(Mc及びReは、前記と同一の意味を表す。)又はMcReN−SO2−基(Mc及びReは、前記と同一の意味を表す。)を表し、Rdは、前記と同一の意味を表す。]である。
(3)Z1群:−N=C(Ya)−Ya’−基(Yaは、水素原子、又は、ハロゲン原子で置換されてもよいC1-C10アルキル基、又は、C1-C10アルコキシ基を表し、Ya’は、オキシ基、又は、チオ基、又は、C1-C10アルキル基で置換されてもよいイミノ基を表す。)、−Yb−Yb’−Yb’’−基(Yb及びYb’’は、同一又は相異なり、メチレン基、又は、オキシ基、又は、チオ基、又は、スルフィニル基、又は、C1-C10アルキル基で置換されてもよいイミノ基を表し、Yb’は、ハロゲン原子で置換されてもよいC1-C4アルキレン基、又は、オキソ基を有してもよいC1-C4アルキレン基を表す。)又は−Yc−O−Yc’−O−基(Yc及びYc’は、同一又は相異なり、C1-C10アルキレン基を表す。)である。
IV.QAは、水酸基、(b)−基((b)は、前記と同一の意味を表す。)、A9−B6−Bc−基[A9は、下記のA7群又はA8群の置換基を表し、B6は、カルボニル基又はチオカルボニル基を表し、Bcは、オキシ基又は−N((O)mR1)−基(mは、0又は1を表し、R1は、前記と同一の意味を表す。)を表す。但し、A9が水素原子のとき、Bcは、スルホニル基ではない。]、A7’’−SO2−Bc−基(A7’’ は、下記のA7’’群の置換基を表し、Bcは、前記と同一の意味を表す。)、A8−SO2−Bc−基(A8は、下記のA8群の置換基を表し、Bcは、前記と同一の意味を表す。但し、A8は水素原子とはならない。)、R1R1’N−SO2−Bc−基(R1は前記と同一の意味を表し、R1’はR1と同一又は相異なり、R1と同一の意味を表し、Bcは、前記と同一の意味を表す。)、(b)−SO2−Bc−基((b)及びBcは、前記と同一の意味を表す。)、A9’−Bc−基(A9’は、下記のA7’群又はA8’群の置換基を表し、Bcは、前記と同一の意味を表す。)、D5−R4−Bc−基(D5は、下記のD5群の置換基を表し、R4は、C1-C10アルキレン基を表し、Bcは、前記と同一の意味を表す。)、Mc−B3−Bc−基(B3は、カルボニル基、チオカルボニル基又はスルホニル基を表し、Mc及びBcは、前記と同一の意味を表す。)又はMc−Bc−基(Mc及びBcは、前記と同一の意味を表す。)である。
(1)A7群:ハロゲン原子で置換されてもよいC2-C10アルケニル基、C2-C10アルキニル基、C3-C10ハロアルキニル基、R2−B1−R4−基(R2及びB1は、前記と同一の意味を表し、R4は、前記と同一の意味を表す。)、D4−R4−基(D4は、下記のD4群の置換基を表し、R4は、前記と同一の意味を表す。)、D5−R4−基(D5は、下記のD5群の置換基を表し、R4は、前記と同一の意味を表す。)、D1−R4−基{D1は、下記のD1群の置換基を表し、R4は、前記と同一の意味を表す。}、(b)−R4−基((b)は、前記と同一の意味を表し、R4は、前記と同一の意味を表す。)、(c)−R4−基((c)は、前記と同一の意味を表し、R4は、前記と同一の意味を表す。)、D2−R4−基{D2は、下記のD2群の置換基を表し、R4は、前記と同一の意味を表す。}、D3−R4−基{D3は、下記のD3群の置換基を表し、R4は、前記と同一の意味を表す。}、A4−SO2−R4−基{A4は、(b)−基((b)は、前記と同一の意味を表す。)、(c)−基((c)は、前記と同一の意味を表す。)又はR1R1’N−基(R1及びR1’は、前記と同一の意味を表す。)を表し、R4は、前記と同一の意味を表す。}又はA2−CO−R4−基(A2は、下記のA2群の置換基を表し、R4は、前記と同一の意味を表す。)である。
(2)A8群:水素原子、又は、ハロゲン原子で置換されてもよいC1-C10アルキル基である。
(3)A7’群:ハロゲン原子で置換されてもよいC3-C10アルケニル基、ハロゲン原子で置換されてもよいC3-C10アルキニル基、R2−B1−R4’−基(R2及びB1は、前記と同一の意味を表し、R4’は、C2-C10アルキレン基を表す。)、D4−R4’−基(D4及びR4’は、前記と同一の意味を表す。)、D1−R4’−基(D1及びR4’は、前記と同一の意味を表す。)、(b)−R4’−基((b)及びR4’は、前記と同一の意味を表す。)、(c)−R4’−基((c)及びR4’は、前記と同一の意味を表す。)、D2−R4−基(D2及びR4は、前記と同一の意味を表す。)、D3−R4’−基(D3及びR4’は、前記と同一の意味を表す。)又はA2−CO−R4−基(A2及びR4は、前記と同一の意味を表す。)である。
(4)A8’群:C1-C10アルキル基又はC2-C10ハロアルキル基である。
(5)A7’’群:C2-C10アルケニル基、ハロゲン原子で置換されたC3-C10アルケニル基、ハロゲン原子で置換されてもよいC3-C10アルキニル基、R2−B1−R4’−基(R2、B1及びR4’は、前記と同一の意味を表す。)、D4−R4’−基(D4及びR4’は、前記と同一の意味を表す。)、D5−R4−基(D5及びR4は、前記と同一の意味を表す。)、D1−R4’−基(D1及びR4’は、前記と同一の意味を表す。)、(b)−R4’−基((b)及びR4’は、前記と同一の意味を表す。)、(c)−R4’−基((c)及びR4’は、前記と同一の意味を表す。)、D2−R4−基(D2及びR4は、前記と同一の意味を表す。)、NO2−R4−基(R4は、前記と同一の意味を表す。)又はA2−CO−R4−基(A2及びR4は、前記と同一の意味を表す。)である。
(i)D4群:水酸基又はA1−O−基[A1は、R3−(CHR0)m−(B2−B3)m’−基{R3は、水素原子、又は、ハロゲン原子若しくはR2−B1−基(R2及びB1は、前記と同一の意味を表す。)で置換されてもよいC1-C10アルキル基、又は、C2-C10アルケニル基、又は、C2-C10アルキニルを表し、R0は、水素原子、C1-C10アルキル基又はC2-C10ハロアルキル基を表し、mは、前記と同一の意味を表し、B2は、単結合、オキシ基、チオ基又は−N((O)nR1’)−基(R1’は、前記と同一の意味を表し、nは、0又は1を表す。)を表し、B3は、前記と同一の意味を表し、m’は、0又は1を表し、B3がスルホニル基のとき、mは0となりかつR3が水素原子となることはない。}を表す。]である。
(ii)D5群:O=C(R3)−基(R3は、前記と同一の意味を表す。)、
A1−(O)n−N=C(R3)−基(A1、n及びR3は、前記と同一の意味を表す。)、R1−B0−CO−R4−(O)n−N=C(R3)−基[R1、R4、n及びR3は、前記と同一の意味を表し、B0は、オキシ基、チオ基又は−N((O)mR1’)−基(R1’及びmは、前記と同一の意味を表す。)を表す。]、D2−R4−(O)n−N=C(R3)−基(D2R4、n及びR3は、前記と同一の意味を表す。)又はR1A1N−N=C(R3)−基(R1、A1及びR3は、前記と同一の意味を表す。)である。
(iii)D1群:(R1−(O)k−)A1N−(O)k’−基(R1及びA1は、前記と同一の意味を表し、k及びk’は、同一又は相異なり、0又は1を表す。)である。
(iv)D2群:シアノ基、R1R1’NC(=N−(O)n−A1)−基(R1、R1’、n、及びA1は、前記と同一の意味を表す。)、A1N=C(−OR2)−基(A1及びR2は、前記と同一の意味を表す。)又はNH2−CS−基である。
(v)D3群:ニトロ基又はR1OSO2−基(R1は、前記と同一の意味を表す。)である。
(vi)A2群:
1)A3−B4−基
[A3は、水素原子、又は、C1-C10アルキル基、又は、C2-C10ハロアルキル基、又は、ハロゲン原子で置換されてもよいC2-C10アルケニル基、又は、ハロゲン原子で置換されてもよいC3-C10アルキニル基、又は、Ra−(R4)m−基(Raは、ハロゲン原子、C1-C10アルキル基、C1-C10アルコキシ基若しくはニトロ基で置換されてもよい、フェニル基、ピリジル基、フリル基若しくはチエニル基を表し、R4及びmは前記と同一の意味を表す。)、又は、(b)−R4−基((b)及びR4は、前記と同一の意味を表す。)、(c)−R4−基((c)及びR4は、前記と同一の意味を表す。)、R2−B1−R4−基(R2、B1及びR4は、前記と同一の意味を表す。)、D4−R4−基(D4及びR4は、前記と同一の意味を表す。)、D5−基(D5は、前記と同一の意味を表す。)、D1−R4−基(D1及びR4は、前記と同一の意味を表す。)、D2−基(D2は、前記と同一の意味を表す。)、D3−R4−基(D3及びR4は、前記と同一の意味を表す。)若しくはA4−SO2−R4−基{A4は、前記と同一の意味を表し、R4は、前記と同一の意味を表す。}で置換されたC1-C10アルキル基を表し、
B4は、オキシ基、チオ基又は−N((O)mR1)−基(R1及びmは、前記と同一の意味を表す。)を表す。但し、B4がチオ基のとき、A3が水素原子ではない。]、
2)R1−B4−CO−R4−B4’−基(R1、B4及びR4は、前記と同一の意味を表し、B4’は、B4と同一又は相異なり、B4と同一の意味を表す。但し、B4がチオ基のとき、R2が水素原子ではない。)又はD2−R4−B4−基(D2、R4及びB4は、前記と同一の意味を表す。)、
3)R2−SO2−NR1−基(R2は、前記と同一の意味を表す。但し、水素原子を除く。R1は、前記と同一の意味を表す。)、
4)(b)−基((b)は、前記と同一の意味を表す。)、
5)(c)−基((c)は、前記と同一の意味を表す。)又は
6)R1A1N−NR1’−基(R1、A1及びR1’は、前記と同一の意味を表す。)である。]
V.Kaは、水素原子、ハロゲン原子又はC1-C10アルキル基を表し、Laは、水素原子、C1-C10アルキル基又はMb−基(Mbは、前記と同一の意味を表す。)を表し、KaとLaとはC1-C10アルキレン基をなすことがある。
但し、Kaが水素原子でLaがメチル基でA環がベンゼン環のとき、qが0の場合にはpは2、3又は4である。
尚、複数の置換基の間での同一記号における「前記と同一の意味を表す」とは、当該複数の置換基が互いに独立しながら前記と同一の意味を表すことを示し、当該複数の置換基の間では、選ばれる置換基の選択肢の範囲が同一であるが、その範囲内で選ばれる限り当該選ばれる置換基は同じであっても、異なっていてもよいことを意味するものである。]
で示される2H-ピラン-2-オン化合物と不活性担体とを含有することを特徴とするI型コラーゲン遺伝子転写抑制組成物;
5.式(V)
[式中、
I.Aは、ベンゼン環又はピリジン環を表す。
II.(Xb)pにおいて、Xbは、炭素原子上の置換基であって、ハロゲン原子、又は、ハロゲン原子若しくはC1-C10アルコキシ基で置換されてもよいC1-C10アルキル基、又は、ニトロ基、又は、C2-C10アルコキシ基、又は、RB−基(Rは、C1-C10ハロアルキル基を表し、Bは、オキシ基又はチオ基を表す。)を表し、pは0、1、2、3又は4を表し、pが2以上のとき、Xbは同一又は相異なる。
III. (Yb)qにおいて、Ybは、炭素原子上の置換基であって、下記のX2群又はY2群の基を表し、qは、0、1、2、3、4又は5を表し、qが2以上のとき、Ybは同一又は相異なり、qが2以上のとき、隣接している2個の同一又は相異なるYbは、Z2群の基をなしてA環と縮環してもよい。
(1)X2群:Ma−基[Maは、Rb−基(Rbは、ハロゲン原子で置換されてもよいC1-C10アルキル基を表す。)、ハロゲン原子、ニトロ基、シアノ基、水酸基、Rc−Ba−Rd−基(Rcは、ハロゲン原子で置換されてもよいC1-C10アルキル基を表し、Baは、オキシ基、チオ基、スルフィニル基又はスルホニル基を表し、Rdは、単結合又はC1-C10アルキレン基を表す。)、HORd−基(Rdは、前記と同一の意味を表す。)、Re−CO−Rd−基(Reは、水素原子、又は、ハロゲン原子で置換されてもよいC1-C10アルキル基を表し、Rdは、前記と同一の意味を表す。)、Re−CO−O−Rd−基(Re及びRdは、前記と同一の意味を表す。)、ReO−CO−Rd−基(Re及びRdは、前記と同一の意味を表す。)、HO−CO−CH=CH−基、ReRe’N−Rd−基(Re及びRe’は、同一又は相異なり、Reは、前記と同一の意味を表し、Re’は、Reと同一の意味を表し、Rdは、前記と同一の意味を表す。)、Re−CO−NRe’−Rd−基(Re、Re’及びRdは、前記と同一の意味を表す。)、RbO−CO−N(Re)−Rd−基(Rb、R e及びRdは、前記と同一の意味を表す。)、ReRe’N−CO−Rd−基(Re、Re’及びRdは、前記と同一の意味を表す。)、ReRe’N−CO−NRe’’−Rd−基(Re、Re’及びRe’’は、同一又は相異なり、Re及びRe’は、前記と同一の意味を表し、Re’’は、Reと同一の意味を表し、Rdは、前記と同一の意味を表す。)、ReRe’N−C(=NRe’’)−NRe’’’−Rd−基(Re、Re’、Re’’及びRe’’’は、同一又は相異なり、Re、Re’及びRe’’は、前記と同一の意味を表し、Re’’’は、Reと同一の意味を表し、Rdは、前記と同一の意味を表す。)、Rb−SO2−NRe−Rd−基(Rb、Re及びRdは、前記と同一の意味を表す。)、ReR e’N−SO2−Rd−基(Re、Re’及びRdは、前記と同一の意味を表す。)、C2-C10アルケニル基又はC2-C10アルキニル基を表す。]である。
但し、Aがベンゼン環を表すとき、ハロゲン原子、又は、ハロゲン原子若しくはC1-C10アルコキシ基で置換されてもよいC1-C10アルキル基、又は、ニトロ基、又は、C1-C10アルコキシ基、又は、RB−基(R及びBは、前記と同一の意味を表す。)を除く。
(2)Y2群:Mb−Rd−基[Mbは、Mc−基{Mcは、Md−Rd’−基{Mdは、Ma−基(Maは、前記と同一の意味を表す。)で置換されてもよいフェニル基、又は、Ma−基(Maは、前記と同一の意味を表す。)で置換されてもよいピリジル基、又は、Ma−基(Maは、前記と同一の意味を表す。)で置換されてもよいナフチル基、又は、
(b) −基{(b)において、G1、G2、G4及びG5は、隣接原子と単結合で結ばれた、メチル基で置換されてもよいメチレン基、又は、隣接原子と二重結合で結ばれた、メチル基で置換されてもよいメチン基を表し、G3は、単結合、又は、二重結合、又は、メチル基、オキシ基、チオ基、スルフィニル基、スルホニル基若しくは−NR1−基{R1は、水素原子、又は、C1-C10アルキル基、又は、ハロゲン原子若しくはR2−B1−基(R2は、C1-C10アルキル基、C3-C10アルケニル基又はC3-C10アルキニル基を表し、B1は、オキシ基、チオ基、スルフィニル基又はスルホニル基を表す。)で置換されたC2-C10アルキル基、又は、C3-C10アルケニル基、又は、C3-C10アルキニル基を表す。}で置換されてもよいC1-C10アルキレン基、又は、メチル基、オキシ基、チオ基、スルフィニル基、スルホニル基若しくは−NR1−基(R1は、前記と同一の意味を表す。)で置換されてもよいC2-C10アルケニレン基を表す。}、
(c)−基((c)において、J1、J2及びJ3は、同一又は相異なり、メチル基で置換されてもよいメチン基、又は、窒素原子を表す。)、
(d)−基(lは、2、3又は4であり、Bbは、オキシ基又はチオ基を表す。)又は
(e)−基(l及びBbは、前記と同一の意味を表す。)を表し、Rd’は、Rdと同一又は相異なり、Rdと同一の意味を表す。}を表す。}、Mc−Ba−基(Mc及びBaは、前記と同一の意味を表す。)、Mc−CO−基(Mcは、前記と同一の意味を表す。)、Mc−CO−O−基(Mcは、前記と同一の意味を表す。)、McO−CO−基(Mcは、前記と同一の意味を表す。)、McReN−基(Mc及びReは、前記と同一の意味を表す。)、Mc−CO−NRe−基(Mc及びReは、前記と同一の意味を表す。)、McO−CO−NRe−基(Mc及びReは、前記と同一の意味を表す。)、McReN−CO−基(Mc及びReは、前記と同一の意味を表す。)、McReN−CO−NRe’−基(Mc、Re及びRe’は、前記と同一の意味を表す。)、McReN−C(=NRe’)−NRe’’−基(Mc、Re、Re’及びRe’’は、前記と同一の意味を表す。)、Mc−SO2−NRe−基(Mc及びReは、前記と同一の意味を表す。)又はMcReN−SO2−基(Mc及びReは、前記と同一の意味を表す。)を表し、Rdは、前記と同一の意味を表す。]である。
(3)Z2群:−N=C(Ya)−Ya’−基(Yaは、水素原子、又は、ハロゲン原子で置換されてもよいC1-C10アルキル基、又は、C1-C10アルコキシ基を表し、Ya’は、オキシ基、又は、チオ基、又は、C1-C10アルキル基で置換されてもよいイミノ基を表す。)、−Yb−Yb’−Yb’’−基(Yb及びYb’’は、同一又は相異なり、メチレン基、又は、オキシ基、又は、チオ基、又は、スルフィニル基、又は、C1-C10アルキル基で置換されてもよいイミノ基を表し、Yb’は、ハロゲン原子で置換されてもよいC1-C4アルキレン基、又は、オキソ基を有してもよいC1-C4アルキレン基を表す。)又は−Yc−O−Yc’−O−基(Yc及びYc’は、同一又は相異なり、C1-C10アルキレン基を表す。)である。
III.QA’は、(b)−基((b)は、前記と同一の意味を表す。)、A9−B6−Bc−基[A9は、下記のA7群又はA8群の置換基を表し、B6は、カルボニル基又はチオカルボニル基を表し、Bcは、オキシ基又は−N((O)mR1)−基(mは、0又は1を表し、R1は、前記と同一の意味を表す。)を表す。但し、A9が水素原子のとき、Bcは、スルホニル基ではない。]、A7’’−SO2−Bc−基(A7’’ は、下記のA7’’群の置換基を表し、Bcは、前記と同一の意味を表す。)、A8−SO2−Bc−基(A8は、下記のA8群の置換基を表し、Bcは、前記と同一の意味を表す。但し、A8は水素原子とはならない。)、R1R1’N−SO2−Bc−基(R1は前記と同一の意味を表し、R1’はR1と同一又は相異なり、R1と同一の意味を表し、Bcは、前記と同一の意味を表す。)、(b)−SO2−Bc−基((b)及びBcは、前記と同一の意味を表す。)、A9’−Bc−基(A9’は、下記のA7’群又はA8’群の置換基を表し、Bcは、前記と同一の意味を表す。)、D5−R4−Bc−基(D5は、下記のD5群の置換基を表し、R4は、C1-C10アルキレン基を表し、Bcは、前記と同一の意味を表す。)、Mc−B3−Bc−基(B3は、カルボニル基、チオカルボニル基又はスルホニル基を表し、Mc及びBcは、前記と同一の意味を表す。)又はMc−Bc−基(Mc及びBcは、前記と同一の意味を表す。)である。
(1)A7群:ハロゲン原子で置換されてもよいC2-C10アルケニル基、C2-C10アルキニル基、C3-C10ハロアルキニル基、R2−B1−R4−基(R2及びB1は、前記と同一の意味を表し、R4は、前記と同一の意味を表す。)、D4−R4−基(D4は、下記のD4群の置換基を表し、R4は、前記と同一の意味を表す。)、D5−R4−基(D5は、下記のD5群の置換基を表し、R4は、前記と同一の意味を表す。)、D1−R4−基{D1は、下記のD1群の置換基を表し、R4は、前記と同一の意味を表す。}、(b)−R4−基((b)は、前記と同一の意味を表し、R4は、前記と同一の意味を表す。)、(c)−R4−基((c)は、前記と同一の意味を表し、R4は、前記と同一の意味を表す。)、D2−R4−基{D2は、下記のD2群の置換基を表し、R4は、前記と同一の意味を表す。}、D3−R4−基{D3は、下記のD3群の置換基を表し、R4は、前記と同一の意味を表す。}、A4−SO2−R4−基{A4は、(b)−基((b)は、前記と同一の意味を表す。)、(c)−基((c)は、前記と同一の意味を表す。)又はR1R1’N−基(R1及びR1’は、前記と同一の意味を表す。)を表し、R4は、前記と同一の意味を表す。}又はA2−CO−R4−基(A2は、下記のA2群の置換基を表し、R4は、前記と同一の意味を表す。)である。
(2)A8群:水素原子、又は、ハロゲン原子で置換されてもよいC1-C10アルキル基である。
(3)A7’群:ハロゲン原子で置換されてもよいC3-C10アルケニル基、ハロゲン原子で置換されてもよいC3-C10アルキニル基、R2−B1−R4’−基(R2及びB1は、前記と同一の意味を表し、R4’は、C2-C10アルキレン基を表す。)、D4−R4’−基(D4及びR4’は、前記と同一の意味を表す。)、D1−R4’−基(D1及びR4’は、前記と同一の意味を表す。)、(b)−R4’−基((b)及びR4’は、前記と同一の意味を表す。)、(c)−R4’−基((c)及びR4’は、前記と同一の意味を表す。)、D2−R4−基(D2及びR4は、前記と同一の意味を表す。)、D3−R4’−基(D3及びR4’は、前記と同一の意味を表す。)又はA2−CO−R4−基(A2及びR4は、前記と同一の意味を表す。)である。
(4)A8’群:C1-C10アルキル基又はC2-C10ハロアルキル基である。
(5)A7’’群:C2-C10アルケニル基、ハロゲン原子で置換されたC3-C10アルケニル基、ハロゲン原子で置換されてもよいC3-C10アルキニル基、R2−B1−R4’−基(R2、B1及びR4’は、前記と同一の意味を表す。)、D4−R4’−基(D4及びR4’は、前記と同一の意味を表す。)、D5−R4−基(D5及びR4は、前記と同一の意味を表す。)、D1−R4’−基(D1及びR4’は、前記と同一の意味を表す。)、(b)−R4’−基((b)及びR4’は、前記と同一の意味を表す。)、(c)−R4’−基((c)及びR4’は、前記と同一の意味を表す。)、D2−R4−基(D2及びR4は、前記と同一の意味を表す。)、NO2−R4−基(R4は、前記と同一の意味を表す。)又はA2−CO−R4−基(A2及びR4は、前記と同一の意味を表す。)である。
(i)D4群:水酸基又はA1−O−基[A1は、R3−(CHR0)m−(B2−B3)m’−基{R3は、水素原子、又は、ハロゲン原子若しくはR2−B1−基(R2及びB1は、前記と同一の意味を表す。)で置換されてもよいC1-C10アルキル基、又は、C2-C10アルケニル基、又は、C2-C10アルキニルを表し、R0は、水素原子、C1-C10アルキル基又はC2-C10ハロアルキル基を表し、mは、前記と同一の意味を表し、B2は、単結合、オキシ基、チオ基又は−N((O)nR1’)−基(R1’は、前記と同一の意味を表し、nは、0又は1を表す。)を表し、B3は、前記と同一の意味を表し、m’は、0又は1を表し、B3がスルホニル基のとき、mは0となりかつR3が水素原子となることはない。}を表す。]である。
(ii)D5群:O=C(R3)−基(R3は、前記と同一の意味を表す。)、
A1−(O)n−N=C(R3)−基(A1、n及びR3は、前記と同一の意味を表す。)、R1−B0−CO−R4−(O)n−N=C(R3)−基[R1、R4、n及びR3は、前記と同一の意味を表し、B0は、オキシ基、チオ基又は−N((O)mR1’)−基(R1’及びmは、前記と同一の意味を表す。)を表す。]、D2−R4−(O)n−N=C(R3)−基(D2R4、n及びR3は、前記と同一の意味を表す。)又はR1A1N−N=C(R3)−基(R1、A1及びR3は、前記と同一の意味を表す。)である。
(iii)D1群:(R1−(O)k−)A1N−(O)k’−基(R1及びA1は、前記と同一の意味を表し、k及びk’は、同一又は相異なり、0又は1を表す。)である。
(iv)D2群:シアノ基、R1R1’NC(=N−(O)n−A1)−基(R1、R1’、n、及びA1は、前記と同一の意味を表す。)、A1N=C(−OR2)−基(A1及びR2は、前記と同一の意味を表す。)又はNH2−CS−基である。
(v)D3群:ニトロ基又はR1OSO2−基(R1は、前記と同一の意味を表す。)である。
(vi)A2群:
1)A3−B4−基
[A3は、水素原子、又は、C1-C10アルキル基、又は、C2-C10ハロアルキル基、又は、ハロゲン原子で置換されてもよいC2-C10アルケニル基、又は、ハロゲン原子で置換されてもよいC3-C10アルキニル基、又は、Ra−(R4)m−基(Raは、ハロゲン原子、C1-C10アルキル基、C1-C10アルコキシ基若しくはニトロ基で置換されてもよい、フェニル基、ピリジル基、フリル基若しくはチエニル基を表し、R4及びmは前記と同一の意味を表す。)、又は、(b)−R4−基((b)及びR4は、前記と同一の意味を表す。)、(c)−R4−基((c)及びR4は、前記と同一の意味を表す。)、R2−B1−R4−基(R2、B1及びR4は、前記と同一の意味を表す。)、D4−R4−基(D4及びR4は、前記と同一の意味を表す。)、D5−基(D5は、前記と同一の意味を表す。)、D1−R4−基(D1及びR4は、前記と同一の意味を表す。)、D2−基(D2は、前記と同一の意味を表す。)、D3−R4−基(D3及びR4は、前記と同一の意味を表す。)若しくはA4−SO2−R4−基{A4は、前記と同一の意味を表し、R4は、前記と同一の意味を表す。}で置換されたC1-C10アルキル基を表し、
B4は、オキシ基、チオ基又は−N((O)mR1)−基(R1及びmは、前記と同一の意味を表す。)を表す。但し、B4がチオ基のとき、A3が水素原子ではない。]、
2)R1−B4−CO−R4−B4’−基(R1、B4及びR4は、前記と同一の意味を表し、B4’は、B4と同一又は相異なり、B4と同一の意味を表す。但し、B4がチオ基のとき、R2が水素原子ではない。)又はD2−R4−B4−基(D2、R4及びB4は、前記と同一の意味を表す。)、
3)R2−SO2−NR1−基(R2は、前記と同一の意味を表す。但し、水素原子を除く。R1は、前記と同一の意味を表す。)、
4)(b)−基((b)は、前記と同一の意味を表す。)、
5)(c)−基((c)は、前記と同一の意味を表す。)又は
6)R1A1N−NR1’−基(R1、A1及びR1’は、前記と同一の意味を表す。)である。]
IV.Kaは、水素原子、ハロゲン原子又はC1-C10アルキル基を表し、Laは、水素原子、C1-C10アルキル基又はMb−基(Mbは、前記と同一の意味を表す。)を表し、KaとLaとはC1-C10アルキレン基をなすことがある。
但し、A環がベンゼン環のとき、qが0の場合にはpは2、3又は4である。
尚、複数の置換基の間での同一記号における「前記と同一の意味を表す」とは、当該複数の置換基が互いに独立しながら前記と同一の意味を表すことを示し、当該複数の置換基の間では、選ばれる置換基の選択肢の範囲が同一であるが、その範囲内で選ばれる限り当該選ばれる置換基は同じであっても、異なっていてもよいことを意味するものである。]
で示される2H-ピラン-2-オン化合物。
6.式(VI)
[式中、
I.Aは、ベンゼン環又はピリジン環を表す。
II.(Xc)pにおいて、Xcは、炭素原子上の置換基であって、水酸基、又は、ハロゲン原子、又は、ハロゲン原子若しくはC1-C10アルコキシ基で置換されてもよいC1-C10アルキル基、又は、C2-C10アルケニル基、又は、R’−S(O)l−基(R’は、C1-C10アルキル基を表し、lは0、1又は2を表す。)、又は、シアノ基、又は、C1-C10アルコキシカルボニル基、又は、アミノカルボニル基、又は、(R’)2N−基(R’は、前記と同一の意味を表す。)、又は、R’CO−NH−基(R’は、前記と同一の意味を表す。)、又は、ニトロ基、又は、C1-C10アルコキシ基、又は、RB−基(Rは、C1-C10ハロアルキル基を表し、Bは、オキシ基又はチオ基を表す。)を表し、pは0、1、2、3又は4を表し、pが2以上のとき、Xcは同一又は相異なる。
III.(Yc)qにおいて、Ycは、炭素原子上の置換基であって、下記のX3群又はY3群の基を表し、qは、0、1、2、3、4又は5を表し、qが2以上のとき、Ycは同一又は相異なり、qが2以上のとき、隣接している2個の同一又は相異なるYcは、Z3群の基をなしてA環と縮環してもよい。
(1)X3群:Ma−基[Maは、Rb−基(Rbは、ハロゲン原子で置換されてもよいC1-C10アルキル基を表す。)、ハロゲン原子、ニトロ基、シアノ基、水酸基、Rc−Ba−Rd−基(Rcは、ハロゲン原子で置換されてもよいC1-C10アルキル基を表し、Baは、オキシ基、チオ基、スルフィニル基又はスルホニル基を表し、Rdは、単結合又はC1-C10アルキレン基を表す。)、HORd−基(Rdは、前記と同一の意味を表す。)、Re−CO−Rd−基(Reは、水素原子、又は、ハロゲン原子で置換されてもよいC1-C10アルキル基を表し、Rdは、前記と同一の意味を表す。)、Re−CO−O−Rd−基(Re及びRdは、前記と同一の意味を表す。)、ReO−CO−Rd−基(Re及びRdは、前記と同一の意味を表す。)、HO−CO−CH=CH−基、ReRe’N−Rd−基(Re及びRe’は、同一又は相異なり、Reは、前記と同一の意味を表し、Re’は、Reと同一の意味を表し、Rdは、前記と同一の意味を表す。)、Re−CO−NRe’−Rd−基(Re、Re’及びRdは、前記と同一の意味を表す。)、RbO−CO−N(Re)−Rd−基(Rb、R e及びRdは、前記と同一の意味を表す。)、ReRe’N−CO−Rd−基(Re、Re’及びRdは、前記と同一の意味を表す。)、ReRe’N−CO−NRe’’−Rd−基(Re、Re’及びRe’’は、同一又は相異なり、Re及びRe’は、前記と同一の意味を表し、Re’’は、Reと同一の意味を表し、Rdは、前記と同一の意味を表す。)、ReRe’N−C(=NRe’’)−NRe’’’−Rd−基(Re、Re’、Re’’及びRe’’’は、同一又は相異なり、Re、Re’及びRe’’は、前記と同一の意味を表し、Re’’’は、Reと同一の意味を表し、Rdは、前記と同一の意味を表す。)、Rb−SO2−NRe−Rd−基(Rb、Re及びRdは、前記と同一の意味を表す。)、ReR e’N−SO2−Rd−基(Re、Re’及びRdは、前記と同一の意味を表す。)、C2-C10アルケニル基又はC2-C10アルキニル基を表す。]である。
但し、Aがベンゼン環を表すとき、水酸基、又は、ハロゲン原子、又は、ハロゲン原子若しくはC1-C10アルコキシ基で置換されてもよいC1-C10アルキル基、又は、C2-C10アルケニル基、又は、R’−S(O)l−基(R’は、C1-C10アルキル基を表し、lは0、1又は2を表す。)、又は、シアノ基、又は、C1-C10アルコキシカルボニル基、又は、アミノカルボニル基、又は、(R’)2N−基(R’は、前記と同一の意味を表す。)、又は、R’CO−NH−基(R’は、前記と同一の意味を表す。)、又は、ニトロ基、又は、C1-C10アルコキシ基を除く。
(2)Y3群:Mb−Rd−基[Mbは、Mc−基{Mcは、Md−Rd’−基{Mdは、Ma−基(Maは、前記と同一の意味を表す。)で置換されてもよいフェニル基、又は、Ma−基(Maは、前記と同一の意味を表す。)で置換されてもよいピリジル基、又は、Ma−基(Maは、前記と同一の意味を表す。)で置換されてもよいナフチル基、又は、
(b) −基{(b)において、G1、G2、G4及びG5は、隣接原子と単結合で結ばれた、メチル基で置換されてもよいメチレン基、又は、隣接原子と二重結合で結ばれた、メチル基で置換されてもよいメチン基を表し、G3は、単結合、又は、二重結合、又は、メチル基、オキシ基、チオ基、スルフィニル基、スルホニル基若しくは−NR1−基{R1は、水素原子、又は、C1-C10アルキル基、又は、ハロゲン原子若しくはR2−B1−基(R2は、C1-C10アルキル基、C3-C10アルケニル基又はC3-C10アルキニル基を表し、B1は、オキシ基、チオ基、スルフィニル基又はスルホニル基を表す。)で置換されたC2-C10アルキル基、又は、C3-C10アルケニル基、又は、C3-C10アルキニル基を表す。}で置換されてもよいC1-C10アルキレン基、又は、メチル基、オキシ基、チオ基、スルフィニル基、スルホニル基若しくは−NR1−基(R1は、前記と同一の意味を表す。)で置換されてもよいC2-C10アルケニレン基を表す。}、
(c)−基((c)において、J1、J2及びJ3は、同一又は相異なり、メチル基で置換されてもよいメチン基、又は、窒素原子を表す。)、
(d)−基(lは、2、3又は4であり、Bbは、オキシ基又はチオ基を表す。)又は
(e)−基(l及びBbは、前記と同一の意味を表す。)を表し、Rd’は、Rdと同一又は相異なり、Rdと同一の意味を表す。}を表す。}、Mc−Ba−基(Mc及びBaは、前記と同一の意味を表す。)、Mc−CO−基(Mcは、前記と同一の意味を表す。)、Mc−CO−O−基(Mcは、前記と同一の意味を表す。)、McO−CO−基(Mcは、前記と同一の意味を表す。)、McReN−基(Mc及びReは、前記と同一の意味を表す。)、Mc−CO−NRe−基(Mc及びReは、前記と同一の意味を表す。)、McO−CO−NRe−基(Mc及びReは、前記と同一の意味を表す。)、McReN−CO−基(Mc及びReは、前記と同一の意味を表す。)、McReN−CO−NRe’−基(Mc、Re及びRe’は、前記と同一の意味を表す。)、McReN−C(=NRe’)−NRe’’−基(Mc、Re、Re’及びRe’’は、前記と同一の意味を表す。)、Mc−SO2−NRe−基(Mc及びReは、前記と同一の意味を表す。)又はMcReN−SO2−基(Mc及びReは、前記と同一の意味を表す。)を表し、Rdは、前記と同一の意味を表す。]である。
但し、pが0のとき、モルホリノ基、又は、又は、フェニル基、又は、トリフルオロメチル基で置換されたフェノキシ基、又は、単数又は複数のハロゲン原子で置換されたフェノキシ基を除く。
(3)Z3群:
−N=C(Ya)−Ya’−基(Yaは、水素原子、又は、ハロゲン原子で置換されてもよいC1-C10アルキル基、又は、C1-C10アルコキシ基を表し、Ya’は、オキシ基、又は、チオ基、又は、C1-C10アルキル基で置換されてもよいイミノ基を表す。)、−Yb−Yb’−Yb’’−基(Yb及びYb’’は、同一又は相異なり、メチレン基、又は、オキシ基、又は、チオ基、又は、スルフィニル基、又は、C1-C10アルキル基で置換されてもよいイミノ基を表し、Yb’は、ハロゲン原子で置換されてもよいC1-C4アルキレン基、又は、オキソ基を有してもよいC1-C4アルキレン基を表す。)又は−Yc−O−Yc’−O−基(Yc及びYc’は、同一又は相異なり、C1-C10アルキレン基を表す。)である。
但し、pが0のとき、Ycは、A環と縮環してベンゾ[1,3]ジオキソール環をなすことはない。
IV.Kaは、水素原子、ハロゲン原子又はC1-C10アルキル基を表し、Laは、水素原子、C1-C10アルキル基又はMb−基(Mbは、前記と同一の意味を表す。)を表し、KaとLaとはC1-C10アルキレン基をなすことがある。
但し、A環がベンゼン環のとき、qが0となることはなく、A環がベンゼン環又はピリジン環のいずれの場合も、pとqは同時に0となることはない。
尚、複数の置換基の間での同一記号における「前記と同一の意味を表す」とは、当該複数の置換基が互いに独立しながら前記と同一の意味を表すことを示し、当該複数の置換基の間では、選ばれる置換基の選択肢の範囲が同一であるが、その範囲内で選ばれる限り当該選ばれる置換基は同じであっても、異なっていてもよいことを意味するものである。]で示される2H-ピラン-2-オン化合物;
7.式(VII)
[式中、XIはC2-C4アルケニル基、C2-C4アルキニル基、RI−S(O)l−基(RIはC1-C4アルキル基を表し、lは0〜2の整数を表す。)、シアノ基、カルボキシ基、C1-C4アルコキシカルボニル基、(RI)2N−基(RIは前記と同一の意味を表す。)、RI−CO−NH−基(RIは前記と同一の意味を表す。)、RIO−CO−NH−基(RIは前記と同一の意味を表す。)、RINH−CO−NH−基(RIは前記と同一の意味を表す。)又は(RI’)2N−CO−基(RI’は水素原子又はC1-C4アルキル基を表す。)を表し、XI’はハロゲン原子、又は、ハロゲン原子若しくはC1-C4アルコキシ基で置換されてもよいC1-C4アルキル基、又は、ニトロ基、又は、C1-C4アルコキシ基、又は、RB−基(Bは酸素原子又は硫黄原子を表し、Rはハロゲン原子で置換されたC1-C4アルキル基を表す。)を表し、kは0又は1を表し、k’は0〜4の整数を表し、kが0の場合にはk’は2〜4の整数であり、k’が2〜4の場合にはXI’は相異なってよく、rIはC1-C4アルキル基、C2-C4アルケニル基又はC2-C4アルキニル基である。
]
で示される2H-ピラン-2-オン化合物と不活性担体とを含有することを特徴とするI型コラーゲン遺伝子転写抑制組成物;
8.式(VIII)
[式中、XIはC2-C4アルケニル基、C2-C4アルキニル基、RI−S(O)l−基(RIはC1-C4アルキル基を表し、lは0〜2の整数を表す。)、シアノ基、カルボキシ基、C1-C4アルコキシカルボニル基、(RI)2N−基(RIは前記と同一の意味を表す。)、RI−CO−NH−基(RIは前記と同一の意味を表す。)、RIO−CO−NH−基(RIは前記と同一の意味を表す。)、RINH−CO−NH−基(RIは前記と同一の意味を表す。)又は(RI’)2N−CO−基(RI’は水素原子又はC1-C4アルキル基を表す。)を表し、XI’’はハロゲン原子、又は、ハロゲン原子若しくはC1-C4アルコキシ基で置換されてもよいC1-C4アルキル基、又は、ニトロ基、又は、C2-C4アルコキシ基、又は、RB−基(Bは酸素原子又は硫黄原子を表し、Rはハロゲン原子で置換されたC1-C4アルキル基を表す。)を表し、kは0又は1を表し、k’は0〜4の整数を表し、kが0の場合にはk’は2〜4の整数であり、k’が2〜4の場合にはXI’’は相異なってよく、rIはC1-C4アルキル基、C2-C4アルケニル基又はC2-C4アルキニル基である。]
で示される2H-ピラン-2-オン化合物;
9.式(IX)
[式中、XI’’’はC2-C4アルケニル基、C2-C4アルキニル基、カルボキシ基、C2-C4アルコキシカルボニル基又は(RII)2N−基(RIIはC2-C4アルキル基を表す。)を表し、XI’’はハロゲン原子、又は、ハロゲン原子若しくはC1-C4アルコキシ基で置換されてもよいC1-C4アルキル基、又は、ニトロ基、又は、C2-C4アルコキシ基、又は、RB−基(Bは酸素原子又は硫黄原子を表し、Rはハロゲン原子で置換されたC1-C4アルキル基を表す。)を表し、kは0又は1を表し、k’’は0〜2の整数を表し、kが0の場合にはk’’は2であり、k’’が2の場合にはX’’は相異なる。]
で示される2H-ピラン-2-オン化合物;
10.式(X)
[式中、
I.Aは、ベンゼン環又はピリジン環を表す。
II.(Xd)pにおいて、Xdは、炭素原子上の置換基であって、メトキシ基又はエトキシ基を表し、pは0、1、2、3又は4を表し、pが2以上のとき、Xdは同一又は相異なる。
III.(Yd)qにおいて、Ydは、炭素原子上の置換基であって、下記のX4群又はY4群の基を表し、qは、0、1、2、3、4又は5を表し、qが2以上のとき、Ydは同一又は相異なり、qが2以上のとき、隣接している2個の同一又は相異なるYdは、Z4群の基をなして、A環と縮環してもよい。
(1)X4群:Ma−基[Maは、Rb−基(Rbは、ハロゲン原子で置換されてもよいC1-C10アルキル基を表す。)、ハロゲン原子、ニトロ基、シアノ基、水酸基、Rc−Ba−Rd−基(Rcは、ハロゲン原子で置換されてもよいC1-C10アルキル基を表し、Baは、オキシ基、チオ基、スルフィニル基又はスルホニル基を表し、Rdは、単結合又はC1-C10アルキレン基を表す。)、HORd−基(Rdは、前記と同一の意味を表す。)、Re−CO−Rd−基(Reは、水素原子、又は、ハロゲン原子で置換されてもよいC1-C10アルキル基を表し、Rdは、前記と同一の意味を表す。)、Re−CO−O−Rd−基(Re及びRdは、前記と同一の意味を表す。)、ReO−CO−Rd−基(Re及びRdは、前記と同一の意味を表す。)、HO−CO−CH=CH−基、ReRe’N−Rd−基(Re及びRe’は、同一又は相異なり、Reは、前記と同一の意味を表し、Re’は、Reと同一の意味を表し、Rdは、前記と同一の意味を表す。)、Re−CO−NRe’−Rd−基(Re、Re’及びRdは、前記と同一の意味を表す。)、RbO−CO−N(Re)−Rd−基(Rb、R e及びRdは、前記と同一の意味を表す。)、ReRe’N−CO−Rd−基(Re、Re’及びRdは、前記と同一の意味を表す。)、ReRe’N−CO−NRe’’−Rd−基(Re、Re’及びRe’’は、同一又は相異なり、Re及びRe’は、前記と同一の意味を表し、Re’’は、Reと同一の意味を表し、Rdは、前記と同一の意味を表す。)、ReRe’N−C(=NRe’’)−NRe’’’−Rd−基(Re、Re’、Re’’及びRe’’’は、同一又は相異なり、Re、Re’及びRe’’は、前記と同一の意味を表し、Re’’’は、Reと同一の意味を表し、Rdは、前記と同一の意味を表す。)、Rb−SO2−NRe−Rd−基(Rb、Re及びRdは、前記と同一の意味を表す。)、ReR e’N−SO2−Rd−基(Re、Re’及びRdは、前記と同一の意味を表す。)、C2-C10アルケニル基又はC2-C10アルキニル基を表す。]である。
但し、Aがベンゼン環を表すとき、メトキシ基及びエトキシ基を除く。
(2)Y4群:Mb−Rd−基[Mbは、Mc−基{Mcは、Md−Rd’−基{Mdは、Ma−基(Maは、前記と同一の意味を表す。)で置換されてもよいフェニル基、又は、Ma−基(Maは、前記と同一の意味を表す。)で置換されてもよいピリジル基、又は、Ma−基(Maは、前記と同一の意味を表す。)で置換されてもよいナフチル基、又は、
(b)−基{(b)において、G1、G2、G4及びG5は、隣接原子と単結合で結ばれた、メチル基で置換されてもよいメチレン基、又は、隣接原子と二重結合で結ばれた、メチル基で置換されてもよいメチン基を表し、G3は、単結合、又は、二重結合、又は、メチル基、オキシ基、チオ基、スルフィニル基、スルホニル基若しくは−NR1−基{R1は、水素原子、又は、C1-C10アルキル基、又は、ハロゲン原子若しくはR2−B1−基(R2は、C1-C10アルキル基、C3-C10アルケニル基又はC3-C10アルキニル基を表し、B1は、オキシ基、チオ基、スルフィニル基又はスルホニル基を表す。)で置換されたC2-C10アルキル基、又は、C3-C10アルケニル基、又は、C3-C10アルキニル基を表す。}で置換されてもよいC1-C10アルキレン基、又は、メチル基、オキシ基、チオ基、スルフィニル基、スルホニル基若しくは−NR1−基(R1は、前記と同一の意味を表す。)で置換されてもよいC2-C10アルケニレン基を表す。}、
(c)−基((c)において、J1、J2及びJ3は、同一又は相異なり、メチル基で置換されてもよいメチン基、又は、窒素原子を表す。)、
(d)−基(lは、2、3又は4であり、Bbは、オキシ基又はチオ基を表す。)又は
(e)−基(l及びBbは、前記と同一の意味を表す。)を表し、Rd’は、Rdと同一又は相異なり、Rdと同一の意味を表す。}を表す。}、Mc−Ba−基(Mc及びBaは、前記と同一の意味を表す。)、Mc−CO−基(Mcは、前記と同一の意味を表す。)、Mc−CO−O−基(Mcは、前記と同一の意味を表す。)、McO−CO−基(Mcは、前記と同一の意味を表す。)、McReN−基(Mc及びReは、前記と同一の意味を表す。)、Mc−CO−NRe−基(Mc及びReは、前記と同一の意味を表す。)、McO−CO−NRe−基(Mc及びReは、前記と同一の意味を表す。)、McReN−CO−基(Mc及びReは、前記と同一の意味を表す。)、McReN−CO−NRe’−基(Mc、Re及びRe’は、前記と同一の意味を表す。)、McReN−C(=NRe’)−NRe’’−基(Mc、Re、Re’及びRe’’は、前記と同一の意味を表す。)、Mc−SO2−NRe−基(Mc及びReは、前記と同一の意味を表す。)又はMcReN−SO2−基(Mc及びReは、前記と同一の意味を表す。)を表し、Rdは、前記と同一の意味を表す。]である。
(3)Z4群:−N=C(Ya)−Ya’−基(Yaは、水素原子、又は、ハロゲン原子で置換されてもよいC1-C10アルキル基、又は、C1-C10アルコキシ基を表し、Ya’は、オキシ基、又は、チオ基、又は、C1-C10アルキル基で置換されてもよいイミノ基を表す。)、−Yb−Yb’−Yb’’−基(Yb及びYb’’は、同一又は相異なり、メチレン基、又は、オキシ基、又は、チオ基、又は、スルフィニル基、又は、C1-C10アルキル基で置換されてもよいイミノ基を表し、Yb’は、ハロゲン原子で置換されてもよいC1-C4アルキレン基、又は、オキソ基を有してもよいC1-C4アルキレン基を表す。)又は−Yc−O−Yc’−O−基(Yc及びYc’は、同一又は相異なり、C1-C10アルキレン基を表す。)である。
IV.QAは、水酸基、(b)−基((b)は、前記と同一の意味を表す。)、A9−B6−Bc−基[A9は、下記のA7群又はA8群の置換基を表し、B6は、カルボニル基又はチオカルボニル基を表し、Bcは、オキシ基又は−N((O)mR1)−基(mは、0又は1を表し、R1は、前記と同一の意味を表す。)を表す。但し、A9が水素原子のとき、Bcは、スルホニル基ではない。]、A7’’−SO2−Bc−基(A7’’ は、下記のA7’’群の置換基を表し、Bcは、前記と同一の意味を表す。)、A8−SO2−Bc−基(A8は、下記のA8群の置換基を表し、Bcは、前記と同一の意味を表す。但し、A8は水素原子とはならない。)、R1R1’N−SO2−Bc−基(R1は前記と同一の意味を表し、R1’はR1と同一又は相異なり、R1と同一の意味を表し、Bcは、前記と同一の意味を表す。)、(b)−SO2−Bc−基((b)及びBcは、前記と同一の意味を表す。)、A9’−Bc−基(A9’は、下記のA7’群又はA8’群の置換基を表し、Bcは、前記と同一の意味を表す。)、D5−R4−Bc−基(D5は、下記のD5群の置換基を表し、R4は、C1-C10アルキレン基を表し、Bcは、前記と同一の意味を表す。)、Mc−B3−Bc−基(B3は、カルボニル基、チオカルボニル基又はスルホニル基を表し、Mc及びBcは、前記と同一の意味を表す。)又はMc−Bc−基(Mc及びBcは、前記と同一の意味を表す。)である。
(1)A7群:ハロゲン原子で置換されてもよいC2-C10アルケニル基、C2-C10アルキニル基、C3-C10ハロアルキニル基、R2−B1−R4−基(R2及びB1は、前記と同一の意味を表し、R4は、前記と同一の意味を表す。)、D4−R4−基(D4は、下記のD4群の置換基を表し、R4は、前記と同一の意味を表す。)、D5−R4−基(D5は、下記のD5群の置換基を表し、R4は、前記と同一の意味を表す。)、D1−R4−基{D1は、下記のD1群の置換基を表し、R4は、前記と同一の意味を表す。}、(b)−R4−基((b)は、前記と同一の意味を表し、R4は、前記と同一の意味を表す。)、(c)−R4−基((c)は、前記と同一の意味を表し、R4は、前記と同一の意味を表す。)、D2−R4−基{D2は、下記のD2群の置換基を表し、R4は、前記と同一の意味を表す。}、D3−R4−基{D3は、下記のD3群の置換基を表し、R4は、前記と同一の意味を表す。}、A4−SO2−R4−基{A4は、(b)−基((b)は、前記と同一の意味を表す。)、(c)−基((c)は、前記と同一の意味を表す。)又はR1R1’N−基(R1及びR1’は、前記と同一の意味を表す。)を表し、R4は、前記と同一の意味を表す。}又はA2−CO−R4−基(A2は、下記のA2群の置換基を表し、R4は、前記と同一の意味を表す。)である。
(2)A8群:水素原子、又は、ハロゲン原子で置換されてもよいC1-C10アルキル基である。
(3)A7’群:ハロゲン原子で置換されてもよいC3-C10アルケニル基、ハロゲン原子で置換されてもよいC3-C10アルキニル基、R2−B1−R4’−基(R2及びB1は、前記と同一の意味を表し、R4’は、C2-C10アルキレン基を表す。)、D4−R4’−基(D4及びR4’は、前記と同一の意味を表す。)、D1−R4’−基(D1及びR4’は、前記と同一の意味を表す。)、(b)−R4’−基((b)及びR4’は、前記と同一の意味を表す。)、(c)−R4’−基((c)及びR4’は、前記と同一の意味を表す。)、D2−R4−基(D2及びR4は、前記と同一の意味を表す。)、D3−R4’−基(D3及びR4’は、前記と同一の意味を表す。)又はA2−CO−R4−基(A2及びR4は、前記と同一の意味を表す。)である。
(4)A8’群:C1-C10アルキル基又はC2-C10ハロアルキル基である。
(5)A7’’群:C2-C10アルケニル基、ハロゲン原子で置換されたC3-C10アルケニル基、ハロゲン原子で置換されてもよいC3-C10アルキニル基、R2−B1−R4’−基(R2、B1及びR4’は、前記と同一の意味を表す。)、D4−R4’−基(D4及びR4’は、前記と同一の意味を表す。)、D5−R4−基(D5及びR4は、前記と同一の意味を表す。)、D1−R4’−基(D1及びR4’は、前記と同一の意味を表す。)、(b)−R4’−基((b)及びR4’は、前記と同一の意味を表す。)、(c)−R4’−基((c)及びR4’は、前記と同一の意味を表す。)、D2−R4−基(D2及びR4は、前記と同一の意味を表す。)、NO2−R4−基(R4は、前記と同一の意味を表す。)又はA2−CO−R4−基(A2及びR4は、前記と同一の意味を表す。)である。
(i)D4群:水酸基又はA1−O−基[A1は、R3−(CHR0)m−(B2−B3)m’−基{R3は、水素原子、又は、ハロゲン原子若しくはR2−B1−基(R2及びB1は、前記と同一の意味を表す。)で置換されてもよいC1-C10アルキル基、又は、C2-C10アルケニル基、又は、C2-C10アルキニルを表し、R0は、水素原子、C1-C10アルキル基又はC2-C10ハロアルキル基を表し、mは、前記と同一の意味を表し、B2は、単結合、オキシ基、チオ基又は−N((O)nR1’)−基(R1’は、前記と同一の意味を表し、nは、0又は1を表す。)を表し、B3は、前記と同一の意味を表し、m’は、0又は1を表し、B3がスルホニル基のとき、mは0となりかつR3が水素原子となることはない。}を表す。]である。
(ii)D5群:O=C(R3)−基(R3は、前記と同一の意味を表す。)、
A1−(O)n−N=C(R3)−基(A1、n及びR3は、前記と同一の意味を表す。)、R1−B0−CO−R4−(O)n−N=C(R3)−基[R1、R4、n及びR3は、前記と同一の意味を表し、B0は、オキシ基、チオ基又は−N((O)mR1’)−基(R1’及びmは、前記と同一の意味を表す。)を表す。]、D2−R4−(O)n−N=C(R3)−基(D2R4、n及びR3は、前記と同一の意味を表す。)又はR1A1N−N=C(R3)−基(R1、A1及びR3は、前記と同一の意味を表す。)である。
(iii)D1群:(R1−(O)k−)A1N−(O)k’−基(R1及びA1は、前記と同一の意味を表し、k及びk’は、同一又は相異なり、0又は1を表す。)である。
(iv)D2群:シアノ基、R1R1’NC(=N−(O)n−A1)−基(R1、R1’、n、及びA1は、前記と同一の意味を表す。)、A1N=C(−OR2)−基(A1及びR2は、前記と同一の意味を表す。)又はNH2−CS−基である。
(v)D3群:ニトロ基又はR1OSO2−基(R1は、前記と同一の意味を表す。)である。
(vi)A2群:
1)A3−B4−基
[A3は、水素原子、又は、C1-C10アルキル基、又は、C2-C10ハロアルキル基、又は、ハロゲン原子で置換されてもよいC2-C10アルケニル基、又は、ハロゲン原子で置換されてもよいC3-C10アルキニル基、又は、Ra−(R4)m−基(Raは、ハロゲン原子、C1-C10アルキル基、C1-C10アルコキシ基若しくはニトロ基で置換されてもよい、フェニル基、ピリジル基、フリル基若しくはチエニル基を表し、R4及びmは前記と同一の意味を表す。)、又は、(b)−R4−基((b)及びR4は、前記と同一の意味を表す。)、(c)−R4−基((c)及びR4は、前記と同一の意味を表す。)、R2−B1−R4−基(R2、B1及びR4は、前記と同一の意味を表す。)、D4−R4−基(D4及びR4は、前記と同一の意味を表す。)、D5−基(D5は、前記と同一の意味を表す。)、D1−R4−基(D1及びR4は、前記と同一の意味を表す。)、D2−基(D2は、前記と同一の意味を表す。)、D3−R4−基(D3及びR4は、前記と同一の意味を表す。)若しくはA4−SO2−R4−基{A4は、前記と同一の意味を表し、R4は、前記と同一の意味を表す。}で置換されたC1-C10アルキル基を表し、
B4は、オキシ基、チオ基又は−N((O)mR1)−基(R1及びmは、前記と同一の意味を表す。)を表す。但し、B4がチオ基のとき、A3が水素原子ではない。]、
2)R1−B4−CO−R4−B4’−基(R1、B4及びR4は、前記と同一の意味を表し、B4’は、B4と同一又は相異なり、B4と同一の意味を表す。但し、B4がチオ基のとき、R2が水素原子ではない。)又はD2−R4−B4−基(D2、R4及びB4は、前記と同一の意味を表す。)、
3)R2−SO2−NR1−基(R2は、前記と同一の意味を表す。但し、水素原子を除く。R1は、前記と同一の意味を表す。)、
4)(b)−基((b)は、前記と同一の意味を表す。)、
5)(c)−基((c)は、前記と同一の意味を表す。)又は
6)R1A1N−NR1’−基(R1、A1及びR1’は、前記と同一の意味を表す。)である。
V.Ma’は、Maと同一又は相異なり、Maと同一の意味を表し、rは0、1,2,3又は4を表す。
但し、A環がベンゼン環のとき、q及びrが0の場合にはpは2、3又は4である。
尚、複数の置換基の間での同一記号における「前記と同一の意味を表す」とは、当該複数の置換基が互いに独立しながら前記と同一の意味を表すことを示し、当該複数の置換基の間では、選ばれる置換基の選択肢の範囲が同一であるが、その範囲内で選ばれる限り当該選ばれる置換基は同じであっても、異なっていてもよいことを意味するものである。]
で示される2H-1-ベンゾピラン-2-オン化合物と不活性担体とを含有することを特徴とするI型コラーゲン遺伝子転写抑制組成物;
11.式(XI)
[式中、
I.Aは、ベンゼン環又はピリジン環を表す。
II.(Xd)pにおいて、Xdは、炭素原子上の置換基であって、メトキシ基又はエトキシ基を表し、pは0、1、2、3又は4を表し、pが2以上のとき、Xdは同一又は相異なる。
III.(Yd)qにおいて、Ydは、炭素原子上の置換基であって、下記のX4群又はY4群の基を表し、qは、0、1、2、3、4又は5を表し、qが2以上のとき、Ydは同一又は相異なり、qが2以上のとき、隣接している2個の同一又は相異なるYdは、Z4群の基をなして、A環と縮環してもよい。
(1)X4群:Ma−基[Maは、Rb−基(Rbは、ハロゲン原子で置換されてもよいC1-C10アルキル基を表す。)、ハロゲン原子、ニトロ基、シアノ基、水酸基、Rc−Ba−Rd−基(Rcは、ハロゲン原子で置換されてもよいC1-C10アルキル基を表し、Baは、オキシ基、チオ基、スルフィニル基又はスルホニル基を表し、Rdは、単結合又はC1-C10アルキレン基を表す。)、HORd−基(Rdは、前記と同一の意味を表す。)、Re−CO−Rd−基(Reは、水素原子、又は、ハロゲン原子で置換されてもよいC1-C10アルキル基を表し、Rdは、前記と同一の意味を表す。)、Re−CO−O−Rd−基(Re及びRdは、前記と同一の意味を表す。)、ReO−CO−Rd−基(Re及びRdは、前記と同一の意味を表す。)、HO−CO−CH=CH−基、ReRe’N−Rd−基(Re及びRe’は、同一又は相異なり、Reは、前記と同一の意味を表し、Re’は、Reと同一の意味を表し、Rdは、前記と同一の意味を表す。)、Re−CO−NRe’−Rd−基(Re、Re’及びRdは、前記と同一の意味を表す。)、RbO−CO−N(Re)−Rd−基(Rb、R e及びRdは、前記と同一の意味を表す。)、ReRe’N−CO−Rd−基(Re、Re’及びRdは、前記と同一の意味を表す。)、ReRe’N−CO−NRe’’−Rd−基(Re、Re’及びRe’’は、同一又は相異なり、Re及びRe’は、前記と同一の意味を表し、Re’’は、Reと同一の意味を表し、Rdは、前記と同一の意味を表す。)、ReRe’N−C(=NRe’’)−NRe’’’−Rd−基(Re、Re’、Re’’及びRe’’’は、同一又は相異なり、Re、Re’及びRe’’は、前記と同一の意味を表し、Re’’’は、Reと同一の意味を表し、Rdは、前記と同一の意味を表す。)、Rb−SO2−NRe−Rd−基(Rb、Re及びRdは、前記と同一の意味を表す。)、ReR e’N−SO2−Rd−基(Re、Re’及びRdは、前記と同一の意味を表す。)、C2-C10アルケニル基又はC2-C10アルキニル基を表す。]である。
但し、Aがベンゼン環を表すとき、メトキシ基及びエトキシ基を除く。
(2)Y4群:Mb−Rd−基[Mbは、Mc−基{Mcは、Md−Rd’−基{Mdは、Ma−基(Maは、前記と同一の意味を表す。)で置換されてもよいフェニル基、又は、Ma−基(Maは、前記と同一の意味を表す。)で置換されてもよいピリジル基、又は、Ma−基(Maは、前記と同一の意味を表す。)で置換されてもよいナフチル基、又は、
(b) −基{(b)において、G1、G2、G4及びG5は、隣接原子と単結合で結ばれた、メチル基で置換されてもよいメチレン基、又は、隣接原子と二重結合で結ばれた、メチル基で置換されてもよいメチン基を表し、G3は、単結合、又は、二重結合、又は、メチル基、オキシ基、チオ基、スルフィニル基、スルホニル基若しくは−NR1−基{R1は、水素原子、又は、C1-C10アルキル基、又は、ハロゲン原子若しくはR2−B1−基(R2は、C1-C10アルキル基、C3-C10アルケニル基又はC3-C10アルキニル基を表し、B1は、オキシ基、チオ基、スルフィニル基又はスルホニル基を表す。)で置換されたC2-C10アルキル基、又は、C3-C10アルケニル基、又は、C3-C10アルキニル基を表す。}で置換されてもよいC1-C10アルキレン基、又は、メチル基、オキシ基、チオ基、スルフィニル基、スルホニル基若しくは−NR1−基(R1は、前記と同一の意味を表す。)で置換されてもよいC2-C10アルケニレン基を表す。}、
(c)−基((c)において、J1、J2及びJ3は、同一又は相異なり、メチル基で置換されてもよいメチン基、又は、窒素原子を表す。)、
(d)−基(lは、2、3又は4であり、Bbは、オキシ基又はチオ基を表す。)又は
(e)−基(l及びBbは、前記と同一の意味を表す。)を表し、Rd’は、Rdと同一又は相異なり、Rdと同一の意味を表す。}を表す。}、Mc−Ba−基(Mc及びBaは、前記と同一の意味を表す。)、Mc−CO−基(Mcは、前記と同一の意味を表す。)、Mc−CO−O−基(Mcは、前記と同一の意味を表す。)、McO−CO−基(Mcは、前記と同一の意味を表す。)、McReN−基(Mc及びReは、前記と同一の意味を表す。)、Mc−CO−NRe−基(Mc及びReは、前記と同一の意味を表す。)、McO−CO−NRe−基(Mc及びReは、前記と同一の意味を表す。)、McReN−CO−基(Mc及びReは、前記と同一の意味を表す。)、McReN−CO−NRe’−基(Mc、Re及びRe’は、前記と同一の意味を表す。)、McReN−C(=NRe’)−NRe’’−基(Mc、Re、Re’及びRe’’は、前記と同一の意味を表す。)、Mc−SO2−NRe−基(Mc及びReは、前記と同一の意味を表す。)又はMcReN−SO2−基(Mc及びReは、前記と同一の意味を表す。)を表し、Rdは、前記と同一の意味を表す。]である。
(3)Z4群:−N=C(Ya)−Ya’−基(Yaは、水素原子、又は、ハロゲン原子で置換されてもよいC1-C10アルキル基、又は、C1-C10アルコキシ基を表し、Ya’は、オキシ基、又は、チオ基、又は、C1-C10アルキル基で置換されてもよいイミノ基を表す。)、−Yb−Yb’−Yb’’−基(Yb及びYb’’は、同一又は相異なり、メチレン基、又は、オキシ基、又は、チオ基、又は、スルフィニル基、又は、C1-C10アルキル基で置換されてもよいイミノ基を表し、Yb’は、ハロゲン原子で置換されてもよいC1-C4アルキレン基、又は、オキソ基を有してもよいC1-C4アルキレン基を表す。)又は−Yc−O−Yc’−O−基(Yc及びYc’は、同一又は相異なり、C1-C10アルキレン基を表す。)である。
IV.QA’は、(b)−基((b)は、前記と同一の意味を表す。)、A9−B6−Bc−基[A9は、下記のA7群又はA8群の置換基を表し、B6は、カルボニル基又はチオカルボニル基を表し、Bcは、オキシ基又は−N((O)mR1)−基(mは、0又は1を表し、R1は、前記と同一の意味を表す。)を表す。但し、A9が水素原子のとき、Bcは、スルホニル基ではない。]、A7’’−SO2−Bc−基(A7’’ は、下記のA7’’群の置換基を表し、Bcは、前記と同一の意味を表す。)、A8−SO2−Bc−基(A8は、下記のA8群の置換基を表し、Bcは、前記と同一の意味を表す。但し、A8は水素原子とはならない。)、R1R1’N−SO2−Bc−基(R1は前記と同一の意味を表し、R1’はR1と同一又は相異なり、R1と同一の意味を表し、Bcは、前記と同一の意味を表す。)、(b)−SO2−Bc−基((b)及びBcは、前記と同一の意味を表す。)、A9’−Bc−基(A9’は、下記のA7’群又はA8’群の置換基を表し、Bcは、前記と同一の意味を表す。)、D5−R4−Bc−基(D5は、下記のD5群の置換基を表し、R4は、C1-C10アルキレン基を表し、Bcは、前記と同一の意味を表す。)、Mc−B3−Bc−基(B3は、カルボニル基、チオカルボニル基又はスルホニル基を表し、Mc及びBcは、前記と同一の意味を表す。)又はMc−Bc−基(Mc及びBcは、前記と同一の意味を表す。)である。
(1)A7群:ハロゲン原子で置換されてもよいC2-C10アルケニル基、C2-C10アルキニル基、C3-C10ハロアルキニル基、R2−B1−R4−基(R2及びB1は、前記と同一の意味を表し、R4は、前記と同一の意味を表す。)、D4−R4−基(D4は、下記のD4群の置換基を表し、R4は、前記と同一の意味を表す。)、D5−R4−基(D5は、下記のD5群の置換基を表し、R4は、前記と同一の意味を表す。)、D1−R4−基{D1は、下記のD1群の置換基を表し、R4は、前記と同一の意味を表す。}、(b)−R4−基((b)は、前記と同一の意味を表し、R4は、前記と同一の意味を表す。)、(c)−R4−基((c)は、前記と同一の意味を表し、R4は、前記と同一の意味を表す。)、D2−R4−基{D2は、下記のD2群の置換基を表し、R4は、前記と同一の意味を表す。}、D3−R4−基{D3は、下記のD3群の置換基を表し、R4は、前記と同一の意味を表す。}、A4−SO2−R4−基{A4は、(b)−基((b)は、前記と同一の意味を表す。)、(c)−基((c)は、前記と同一の意味を表す。)又はR1R1’N−基(R1及びR1’は、前記と同一の意味を表す。)を表し、R4は、前記と同一の意味を表す。}又はA2−CO−R4−基(A2は、下記のA2群の置換基を表し、R4は、前記と同一の意味を表す。)である。
(2)A8群:水素原子、又は、ハロゲン原子で置換されてもよいC1-C10アルキル基である。
(3)A7’群:ハロゲン原子で置換されてもよいC3-C10アルケニル基、ハロゲン原子で置換されてもよいC3-C10アルキニル基、R2−B1−R4’−基(R2及びB1は、前記と同一の意味を表し、R4’は、C2-C10アルキレン基を表す。)、D4−R4’−基(D4及びR4’は、前記と同一の意味を表す。)、D1−R4’−基(D1及びR4’は、前記と同一の意味を表す。)、(b)−R4’−基((b)及びR4’は、前記と同一の意味を表す。)、(c)−R4’−基((c)及びR4’は、前記と同一の意味を表す。)、D2−R4−基(D2及びR4は、前記と同一の意味を表す。)、D3−R4’−基(D3及びR4’は、前記と同一の意味を表す。)又はA2−CO−R4−基(A2及びR4は、前記と同一の意味を表す。)である。
(4)A8’群:C1-C10アルキル基又はC2-C10ハロアルキル基である。
(5)A7’’群:C2-C10アルケニル基、ハロゲン原子で置換されたC3-C10アルケニル基、ハロゲン原子で置換されてもよいC3-C10アルキニル基、R2−B1−R4’−基(R2、B1及びR4’は、前記と同一の意味を表す。)、D4−R4’−基(D4及びR4’は、前記と同一の意味を表す。)、D5−R4−基(D5及びR4は、前記と同一の意味を表す。)、D1−R4’−基(D1及びR4’は、前記と同一の意味を表す。)、(b)−R4’−基((b)及びR4’は、前記と同一の意味を表す。)、(c)−R4’−基((c)及びR4’は、前記と同一の意味を表す。)、D2−R4−基(D2及びR4は、前記と同一の意味を表す。)、NO2−R4−基(R4は、前記と同一の意味を表す。)又はA2−CO−R4−基(A2及びR4は、前記と同一の意味を表す。)である。
(i)D4群:水酸基又はA1−O−基[A1は、R3−(CHR0)m−(B2−B3)m’−基{R3は、水素原子、又は、ハロゲン原子若しくはR2−B1−基(R2及びB1は、前記と同一の意味を表す。)で置換されてもよいC1-C10アルキル基、又は、C2-C10アルケニル基、又は、C2-C10アルキニルを表し、R0は、水素原子、C1-C10アルキル基又はC2-C10ハロアルキル基を表し、mは、前記と同一の意味を表し、B2は、単結合、オキシ基、チオ基又は−N((O)nR1’)−基(R1’は、前記と同一の意味を表し、nは、0又は1を表す。)を表し、B3は、前記と同一の意味を表し、m’は、0又は1を表し、B3がスルホニル基のとき、mは0となりかつR3が水素原子となることはない。}を表す。]である。
(ii)D5群:O=C(R3)−基(R3は、前記と同一の意味を表す。)、
A1−(O)n−N=C(R3)−基(A1、n及びR3は、前記と同一の意味を表す。)、R1−B0−CO−R4−(O)n−N=C(R3)−基[R1、R4、n及びR3は、前記と同一の意味を表し、B0は、オキシ基、チオ基又は−N((O)mR1’)−基(R1’及びmは、前記と同一の意味を表す。)を表す。]、D2−R4−(O)n−N=C(R3)−基(D2R4、n及びR3は、前記と同一の意味を表す。)又はR1A1N−N=C(R3)−基(R1、A1及びR3は、前記と同一の意味を表す。)である。
(iii)D1群:(R1−(O)k−)A1N−(O)k’−基(R1及びA1は、前記と同一の意味を表し、k及びk’は、同一又は相異なり、0又は1を表す。)である。
(iv)D2群:シアノ基、R1R1’NC(=N−(O)n−A1)−基(R1、R1’、n、及びA1は、前記と同一の意味を表す。)、A1N=C(−OR2)−基(A1及びR2は、前記と同一の意味を表す。)又はNH2−CS−基である。
(v)D3群:ニトロ基又はR1OSO2−基(R1は、前記と同一の意味を表す。)である。
(vi)A2群:
1)A3−B4−基
[A3は、水素原子、又は、C1-C10アルキル基、又は、C2-C10ハロアルキル基、又は、ハロゲン原子で置換されてもよいC2-C10アルケニル基、又は、ハロゲン原子で置換されてもよいC3-C10アルキニル基、又は、Ra−(R4)m−基(Raは、ハロゲン原子、C1-C10アルキル基、C1-C10アルコキシ基若しくはニトロ基で置換されてもよい、フェニル基、ピリジル基、フリル基若しくはチエニル基を表し、R4及びmは前記と同一の意味を表す。)、又は、(b)−R4−基((b)及びR4は、前記と同一の意味を表す。)、(c)−R4−基((c)及びR4は、前記と同一の意味を表す。)、R2−B1−R4−基(R2、B1及びR4は、前記と同一の意味を表す。)、D4−R4−基(D4及びR4は、前記と同一の意味を表す。)、D5−基(D5は、前記と同一の意味を表す。)、D1−R4−基(D1及びR4は、前記と同一の意味を表す。)、D2−基(D2は、前記と同一の意味を表す。)、D3−R4−基(D3及びR4は、前記と同一の意味を表す。)若しくはA4−SO2−R4−基{A4は、前記と同一の意味を表し、R4は、前記と同一の意味を表す。}で置換されたC1-C10アルキル基を表し、
B4は、オキシ基、チオ基又は−N((O)mR1)−基(R1及びmは、前記と同一の意味を表す。)を表す。但し、B4がチオ基のとき、A3が水素原子ではない。]、
2)R1−B4−CO−R4−B4’−基(R1、B4及びR4は、前記と同一の意味を表し、B4’は、B4と同一又は相異なり、B4と同一の意味を表す。但し、B4がチオ基のとき、R2が水素原子ではない。)又はD2−R4−B4−基(D2、R4及びB4は、前記と同一の意味を表す。)、
3)R2−SO2−NR1−基(R2は、前記と同一の意味を表す。但し、水素原子を除く。R1は、前記と同一の意味を表す。)、
4)(b)−基((b)は、前記と同一の意味を表す。)、
5)(c)−基((c)は、前記と同一の意味を表す。)又は
6)R1A1N−NR1’−基(R1、A1及びR1’は、前記と同一の意味を表す。)である。
V.Ma’は、Maと同一又は相異なり、Maと同一の意味を表し、rは0、1,2,3又は4を表す。
但し、A環がベンゼン環のとき、qが0の場合にはpは2、3又は4である。
尚、複数の置換基の間での同一記号における「前記と同一の意味を表す」とは、当該複数の置換基が互いに独立しながら前記と同一の意味を表すことを示し、当該複数の置換基の間では、選ばれる置換基の選択肢の範囲が同一であるが、その範囲内で選ばれる限り当該選ばれる置換基は同じであっても、異なっていてもよいことを意味するものである。]
で示される2H-1-ベンゾピラン-2-オン化合物;
12.式(XII)
[式中、
I.Aは、ベンゼン環又はピリジン環を表す。
II.(Xe)pにおいて、Xeは、水酸基、ハロゲン原子、C1-C10アルキル基、R’−S(O)l−基(R’は、C1-C10アルキル基を表し、lは0、1又は2を表す。)、シアノ基、HOCO−CH=CH−基、(R’)2N−基(R’は、前記と同一の意味を表す。)、R’CO−NH−基(R’は、前記と同一の意味を表す。)、ニトロ基又はC1-C10アルコキシ基を表し、pは0、1、2、3又は4を表し、pが2以上のとき、Xdは同一又は相異なる。
III.(Ye)qにおいて、Yeは、炭素原子上の置換基であって、下記のX5群又はY5群の基を表し、qは、0、1、2、3、4又は5を表し、qが2以上のとき、Yeは同一又は相異なり、qが2以上のとき、隣接している2個の同一又は相異なるYeは、Z5群の基をなして、A環と縮環してもよい。
(1)X5群:Ma−基[Maは、Rb−基(Rbは、ハロゲン原子で置換されてもよいC1-C10アルキル基を表す。)、ハロゲン原子、ニトロ基、シアノ基、水酸基、Rc−Ba−Rd−基(Rcは、ハロゲン原子で置換されてもよいC1-C10アルキル基を表し、Baは、オキシ基、チオ基、スルフィニル基又はスルホニル基を表し、Rdは、単結合又はC1-C10アルキレン基を表す。)、HORd−基(Rdは、前記と同一の意味を表す。)、Re−CO−Rd−基(Reは、水素原子、又は、ハロゲン原子で置換されてもよいC1-C10アルキル基を表し、Rdは、前記と同一の意味を表す。)、Re−CO−O−Rd−基(Re及びRdは、前記と同一の意味を表す。)、ReO−CO−Rd−基(Re及びRdは、前記と同一の意味を表す。)、HO−CO−CH=CH−基、ReRe’N−Rd−基(Re及びRe’は、同一又は相異なり、Reは、前記と同一の意味を表し、Re’は、Reと同一の意味を表し、Rdは、前記と同一の意味を表す。)、Re−CO−NRe’−Rd−基(Re、Re’及びRdは、前記と同一の意味を表す。)、RbO−CO−N(Re)−Rd−基(Rb、R e及びRdは、前記と同一の意味を表す。)、ReRe’N−CO−Rd−基(Re、Re’及びRdは、前記と同一の意味を表す。)、ReRe’N−CO−NRe’’−Rd−基(Re、Re’及びRe’’は、同一又は相異なり、Re及びRe’は、前記と同一の意味を表し、Re’’は、Reと同一の意味を表し、Rdは、前記と同一の意味を表す。)、ReRe’N−C(=NRe’’)−NRe’’’−Rd−基(Re、Re’、Re’’及びRe’’’は、同一又は相異なり、Re、Re’及びRe’’は、前記と同一の意味を表し、Re’’’は、Reと同一の意味を表し、Rdは、前記と同一の意味を表す。)、Rb−SO2−NRe−Rd−基(Rb、Re及びRdは、前記と同一の意味を表す。)、ReR e’N−SO2−Rd−基(Re、Re’及びRdは、前記と同一の意味を表す。)、C2-C10アルケニル基又はC2-C10アルキニル基を表す。]である。
但し、Aがベンゼン環を表すとき、Xe−基(Xeは、前記と同一の意味を表す。)を除く。
(2)Y5群:Mb−Rd−基[Mbは、Mc−基{Mcは、Md−Rd’−基{Mdは、Ma−基(Maは、前記と同一の意味を表す。)で置換されてもよいフェニル基、又は、Ma−基(Maは、前記と同一の意味を表す。)で置換されてもよいピリジル基、又は、Ma−基(Maは、前記と同一の意味を表す。)で置換されてもよいナフチル基、又は、
(b) −基{(b)において、G1、G2、G4及びG5は、隣接原子と単結合で結ばれた、メチル基で置換されてもよいメチレン基、又は、隣接原子と二重結合で結ばれた、メチル基で置換されてもよいメチン基を表し、G3は、単結合、又は、二重結合、又は、メチル基、オキシ基、チオ基、スルフィニル基、スルホニル基若しくは−NR1−基{R1は、水素原子、又は、C1-C10アルキル基、又は、ハロゲン原子若しくはR2−B1−基(R2は、C1-C10アルキル基、C3-C10アルケニル基又はC3-C10アルキニル基を表し、B1は、オキシ基、チオ基、スルフィニル基又はスルホニル基を表す。)で置換されたC2-C10アルキル基、又は、C3-C10アルケニル基、又は、C3-C10アルキニル基を表す。}で置換されてもよいC1-C10アルキレン基、又は、メチル基、オキシ基、チオ基、スルフィニル基、スルホニル基若しくは−NR1−基(R1は、前記と同一の意味を表す。)で置換されてもよいC2-C10アルケニレン基を表す。}、
(c)−基((c)において、J1、J2及びJ3は、同一又は相異なり、メチル基で置換されてもよいメチン基、又は、窒素原子を表す。)、
(d)−基(lは、2、3又は4であり、Bbは、オキシ基又はチオ基を表す。)又は
(e)−基(l及びBbは、前記と同一の意味を表す。)を表し、Rd’は、Rdと同一又は相異なり、Rdと同一の意味を表す。}を表す。}、Mc−Ba−基(Mc及びBaは、前記と同一の意味を表す。)、Mc−CO−基(Mcは、前記と同一の意味を表す。)、Mc−CO−O−基(Mcは、前記と同一の意味を表す。)、McO−CO−基(Mcは、前記と同一の意味を表す。)、McReN−基(Mc及びReは、前記と同一の意味を表す。)、Mc−CO−NRe−基(Mc及びReは、前記と同一の意味を表す。)、McO−CO−NRe−基(Mc及びReは、前記と同一の意味を表す。)、McReN−CO−基(Mc及びReは、前記と同一の意味を表す。)、McReN−CO−NRe’−基(Mc、Re及びRe’は、前記と同一の意味を表す。)、McReN−C(=NRe’)−NRe’’−基(Mc、Re、Re’及びRe’’は、前記と同一の意味を表す。)、Mc−SO2−NRe−基(Mc及びReは、前記と同一の意味を表す。)又はMcReN−SO2−基(Mc及びReは、前記と同一の意味を表す。)を表し、Rdは、前記と同一の意味を表す。]である。
(3)Z5群:−N=C(Ya)−Ya’−基(Yaは、水素原子、又は、ハロゲン原子で置換されてもよいC1-C10アルキル基、又は、C1-C10アルコキシ基を表し、Ya’は、オキシ基、又は、チオ基、又は、C1-C10アルキル基で置換されてもよいイミノ基を表す。)、−Yb−Yb’−Yb’’−基(Yb及びYb’’は、同一又は相異なり、メチレン基、又は、オキシ基、又は、チオ基、又は、スルフィニル基、又は、C1-C10アルキル基で置換されてもよいイミノ基を表し、Yb’は、ハロゲン原子で置換されてもよいC1-C4アルキレン基、又は、オキソ基を有してもよいC1-C4アルキレン基を表す。)又は−Yc−O−Yc’−O−基(Yc及びYc’は、同一又は相異なり、C1-C10アルキレン基を表す。)である。
但し、pが0のとき、Yeは、A環と縮環してベンゾ[1,3]ジオキソール環をなすことはない。
IV.Ma’は、Maと同一又は相異なり、Maと同一の意味を表し、rは0、1,2,3又は4を表す。
但し、A環がベンゼン環のとき、qが0となることはない。
尚、複数の置換基の間での同一記号における「前記と同一の意味を表す」とは、当該複数の置換基が互いに独立しながら前記と同一の意味を表すことを示し、当該複数の置換基の間では、選ばれる置換基の選択肢の範囲が同一であるが、その範囲内で選ばれる限り当該選ばれる置換基は同じであっても、異なっていてもよいことを意味するものである。]
で示される2H-1-ベンゾピラン-2-オン化合物;
13.式(XIII)
[式中、XIIは水素原子、又は、水酸基、又は、ハロゲン原子、又は、ハロゲン原子若しくはC1-C4アルコキシ基で置換されてもよいC1-C4アルキル基、又は、C2-C4アルケニル基、又は、C2-C4アルキニル基、又は、C3-C4アルコキシ基、又は、RI−S(O)l−基(RIはC1-C4アルキル基を表し、lは0〜2の整数を表す。)、又は、ニトロ基、又は、シアノ基、又は、カルボキシ基、又は、C1-C4アルコキシカルボニル基、又は、(RI)2N−基(RIは前記と同一の意味を表す。)、又は、RI−CO−NH−基(RIは前記と同一の意味を表す。)、又は、RIO−CO−NH−基(RIは前記と同一の意味を表す。)、又は、RINH−CO−NH−基(RIは前記と同一の意味を表す。)、又は、(RI’)2N−CO−基(RI’は水素原子又はC1-C4アルキル基を表す。)、又は、RB−基(Bは酸素原子又は硫黄原子を表し、Rはハロゲン原子で置換されたC1-C4アルキル基を表す。)を表し、kは1〜4の整数を表し、kが2〜4の整数の場合にはXIIは相異なってよく、rIは、C1-C4アルキル基、C2-C4アルケニル基又はC2-C4アルキニル基を表す。
]
で示される2H-1-ベンゾピラン-2-オン化合物;
14.式(XIV)
[式中、XII’はハロゲン原子若しくはC1-C4アルコキシ基で置換されたC1-C4アルキル基、C2-C4アルケニル基、C2-C4アルキニル基、C3-C4アルコキシ基、RII−S(O)l−基(RIIはC2-C4アルキル基を表し、lは0〜2の整数を表す。)、シアノ基、カルボキシ基、C1-C4アルコキシカルボニル基、(RII)2N−基(RIIは前記と同一の意味を表す。)、RI−CO−NH−基(RIはC1-C4アルキル基を表す。)、RIO−CO−NH−基(RIは前記と同一の意味を表す。)、RINH−CO−NH−基(RIは前記と同一の意味を表す。)、(RI’)2N−CO−基(RI’は水素原子又はC1-C4アルキル基を表す。)又はRB−基(Bは酸素原子又は硫黄原子を表し、Rはハロゲン原子で置換されたC1-C4アルキル基を表す。)を表し、XII’’は水素原子、ハロゲン原子、C1-C4アルキル基又はC3-C4アルコキシ基を表し、mは1又は2を表し、mが2の場合にはXII’’は相異なってよい。]
で示される2H-1-ベンゾピラン-2-オン化合物;
15.式(XV)
[式中、
I.Aは、ベンゼン環又はピリジン環を表す。
II.(Yf)qにおいて、Yfは、炭素原子上の置換基であって、下記のX群又はY群の基を表し、qは、0、1、2、3、4又は5を表し、qが2以上のとき、Yfは同一又は相異なり、qが2以上のとき、隣接している2個の同一又は相異なるYfは、Z群の基をなしてA環と縮環してもよい。
(1)X群:Ma−基[Maは、Rb−基(Rbは、ハロゲン原子で置換されてもよいC1-C10アルキル基を表す。)、ハロゲン原子、ニトロ基、シアノ基、水酸基、Rc−Ba−Rd−基(Rcは、ハロゲン原子で置換されてもよいC1-C10アルキル基を表し、Baは、オキシ基、チオ基、スルフィニル基又はスルホニル基を表し、Rdは、単結合又はC1-C10アルキレン基を表す。)、HORd−基(Rdは、前記と同一の意味を表す。)、Re−CO−Rd−基(Reは、水素原子、又は、ハロゲン原子で置換されてもよいC1-C10アルキル基を表し、Rdは、前記と同一の意味を表す。)、Re−CO−O−Rd−基(Re及びRdは、前記と同一の意味を表す。)、ReO−CO−Rd−基(Re及びRdは、前記と同一の意味を表す。)、HO−CO−CH=CH−基、ReRe’N−Rd−基(Re及びRe’は、同一又は相異なり、Reは、前記と同一の意味を表し、Re’は、Reと同一の意味を表し、Rdは、前記と同一の意味を表す。)、Re−CO−NRe’−Rd−基(Re、Re’及びRdは、前記と同一の意味を表す。)、RbO−CO−N(Re)−Rd−基(Rb、R e及びRdは、前記と同一の意味を表す。)、ReRe’N−CO−Rd−基(Re、Re’及びRdは、前記と同一の意味を表す。)、ReRe’N−CO−NRe’’−Rd−基(Re、Re’及びRe’’は、同一又は相異なり、Re及びRe’は、前記と同一の意味を表し、Re’’は、Reと同一の意味を表し、Rdは、前記と同一の意味を表す。)、ReRe’N−C(=NRe’’)−NRe’’’−Rd−基(Re、Re’、Re’’及びRe’’’は、同一又は相異なり、Re、Re’及びRe’’は、前記と同一の意味を表し、Re’’’は、Reと同一の意味を表し、Rdは、前記と同一の意味を表す。)、Rb−SO2−NRe−Rd−基(Rb、Re及びRdは、前記と同一の意味を表す。)、ReR e’N−SO2−Rd−基(Re、Re’及びRdは、前記と同一の意味を表す。)、C2-C10アルケニル基又はC2-C10アルキニル基を表す。]である。
(2)Y群:Mb−Rd−基[Mbは、Mc−基{Mcは、Md−Rd’−基{Mdは、Ma−基(Maは、前記と同一の意味を表す。)で置換されてもよいフェニル基、又は、Ma−基(Maは、前記と同一の意味を表す。)で置換されてもよいピリジル基、又は、Ma−基(Maは、前記と同一の意味を表す。)で置換されてもよいナフチル基、又は、
(b)−基{(b)において、G1、G2、G4及びG5は、隣接原子と単結合で結ばれた、メチル基で置換されてもよいメチレン基、又は、隣接原子と二重結合で結ばれた、メチル基で置換されてもよいメチン基を表し、G3は、単結合、又は、二重結合、又は、メチル基、オキシ基、チオ基、スルフィニル基、スルホニル基若しくは−NR1−基{R1は、水素原子、又は、C1-C10アルキル基、又は、ハロゲン原子若しくはR2−B1−基(R2は、C1-C10アルキル基、C3-C10アルケニル基又はC3-C10アルキニル基を表し、B1は、オキシ基、チオ基、スルフィニル基又はスルホニル基を表す。)で置換されたC2-C10アルキル基、又は、C3-C10アルケニル基、又は、C3-C10アルキニル基を表す。}で置換されてもよいC1-C10アルキレン基、又は、メチル基、オキシ基、チオ基、スルフィニル基、スルホニル基若しくは−NR1−基(R1は、前記と同一の意味を表す。)で置換されてもよいC2-C10アルケニレン基を表す。}、
(c)−基((c)において、J1、J2及びJ3は、同一又は相異なり、メチル基で置換されてもよいメチン基、又は、窒素原子を表す。)、
(d)−基(lは、2、3又は4であり、Bbは、オキシ基又はチオ基を表す。)又は
(e)−基(l及びBbは、前記と同一の意味を表す。)を表し、Rd’は、Rdと同一又は相異なり、Rdと同一の意味を表す。}を表す。}、Mc−Ba−基(Mc及びBaは、前記と同一の意味を表す。)、Mc−CO−基(Mcは、前記と同一の意味を表す。)、Mc−CO−O−基(Mcは、前記と同一の意味を表す。)、McO−CO−基(Mcは、前記と同一の意味を表す。)、McReN−基(Mc及びReは、前記と同一の意味を表す。)、Mc−CO−NRe−基(Mc及びReは、前記と同一の意味を表す。)、McO−CO−NRe−基(Mc及びReは、前記と同一の意味を表す。)、McReN−CO−基(Mc及びReは、前記と同一の意味を表す。)、McReN−CO−NRe’−基(Mc、Re及びRe’は、前記と同一の意味を表す。)、McReN−C(=NRe’)−NRe’’−基(Mc、Re、Re’及びRe’’は、前記と同一の意味を表す。)、Mc−SO2−NRe−基(Mc及びReは、前記と同一の意味を表す。)又はMcReN−SO2−基(Mc及びReは、前記と同一の意味を表す。)を表し、Rdは、前記と同一の意味を表す。]である。
(3)Z群:−N=C(Ya)−Ya’−基(Yaは、水素原子、又は、ハロゲン原子で置換されてもよいC1-C10アルキル基、又は、C1-C10アルコキシ基を表し、Ya’は、オキシ基、又は、チオ基、又は、C1-C10アルキル基で置換されてもよいイミノ基を表す。)、−Yb−Yb’−Yb’’−基(Yb及びYb’’は、同一又は相異なり、メチレン基、又は、オキシ基、又は、チオ基、又は、スルフィニル基、又は、C1-C10アルキル基で置換されてもよいイミノ基を表し、Yb’は、ハロゲン原子で置換されてもよいC1-C4アルキレン基、又は、オキソ基を有してもよいC1-C4アルキレン基を表す。)又は−Yc−O−Yc’−O−基(Yc及びYc’は、同一又は相異なり、C1-C10アルキレン基を表す。)である。
III.QAは、水酸基、(b)−基((b)は、前記と同一の意味を表す。)、A9−B6−Bc−基[A9は、下記のA7群又はA8群の置換基を表し、B6は、カルボニル基又はチオカルボニル基を表し、Bcは、オキシ基又は−N((O)mR1)−基(mは、0又は1を表し、R1は、前記と同一の意味を表す。)を表す。但し、A9が水素原子のとき、Bcは、スルホニル基ではない。]、A7’’−SO2−Bc−基(A7’’ は、下記のA7’’群の置換基を表し、Bcは、前記と同一の意味を表す。)、A8−SO2−Bc−基(A8は、下記のA8群の置換基を表し、Bcは、前記と同一の意味を表す。但し、A8は水素原子とはならない。)、R1R1’N−SO2−Bc−基(R1は前記と同一の意味を表し、R1’はR1と同一又は相異なり、R1と同一の意味を表し、Bcは、前記と同一の意味を表す。)、(b)−SO2−Bc−基((b)及びBcは、前記と同一の意味を表す。)、A9’−Bc−基(A9’は、下記のA7’群又はA8’群の置換基を表し、Bcは、前記と同一の意味を表す。)、D5−R4−Bc−基(D5は、下記のD5群の置換基を表し、R4は、C1-C10アルキレン基を表し、Bcは、前記と同一の意味を表す。)、Mc−B3−Bc−基(B3は、カルボニル基、チオカルボニル基又はスルホニル基を表し、Mc及びBcは、前記と同一の意味を表す。)又はMc−Bc−基(Mc及びBcは、前記と同一の意味を表す。)である。
(1)A7群:ハロゲン原子で置換されてもよいC2-C10アルケニル基、C2-C10アルキニル基、C3-C10ハロアルキニル基、R2−B1−R4−基(R2及びB1は、前記と同一の意味を表し、R4は、前記と同一の意味を表す。)、D4−R4−基(D4は、下記のD4群の置換基を表し、R4は、前記と同一の意味を表す。)、D5−R4−基(D5は、下記のD5群の置換基を表し、R4は、前記と同一の意味を表す。)、D1−R4−基{D1は、下記のD1群の置換基を表し、R4は、前記と同一の意味を表す。}、(b)−R4−基((b)は、前記と同一の意味を表し、R4は、前記と同一の意味を表す。)、(c)−R4−基((c)は、前記と同一の意味を表し、R4は、前記と同一の意味を表す。)、D2−R4−基{D2は、下記のD2群の置換基を表し、R4は、前記と同一の意味を表す。}、D3−R4−基{D3は、下記のD3群の置換基を表し、R4は、前記と同一の意味を表す。}、A4−SO2−R4−基{A4は、(b)−基((b)は、前記と同一の意味を表す。)、(c)−基((c)は、前記と同一の意味を表す。)又はR1R1’N−基(R1及びR1’は、前記と同一の意味を表す。)を表し、R4は、前記と同一の意味を表す。}又はA2−CO−R4−基(A2は、下記のA2群の置換基を表し、R4は、前記と同一の意味を表す。)である。
(2)A8群:水素原子、又は、ハロゲン原子で置換されてもよいC1-C10アルキル基である。
(3)A7’群:ハロゲン原子で置換されてもよいC3-C10アルケニル基、ハロゲン原子で置換されてもよいC3-C10アルキニル基、R2−B1−R4’−基(R2及びB1は、前記と同一の意味を表し、R4’は、C2-C10アルキレン基を表す。)、D4−R4’−基(D4及びR4’は、前記と同一の意味を表す。)、D1−R4’−基(D1及びR4’は、前記と同一の意味を表す。)、(b)−R4’−基((b)及びR4’は、前記と同一の意味を表す。)、(c)−R4’−基((c)及びR4’は、前記と同一の意味を表す。)、D2−R4−基(D2及びR4は、前記と同一の意味を表す。)、D3−R4’−基(D3及びR4’は、前記と同一の意味を表す。)又はA2−CO−R4−基(A2及びR4は、前記と同一の意味を表す。)である。
(4)A8’群:C1-C10アルキル基又はC2-C10ハロアルキル基である。
(5)A7’’群:C2-C10アルケニル基、ハロゲン原子で置換されたC3-C10アルケニル基、ハロゲン原子で置換されてもよいC3-C10アルキニル基、R2−B1−R4’−基(R2、B1及びR4’は、前記と同一の意味を表す。)、D4−R4’−基(D4及びR4’は、前記と同一の意味を表す。)、D5−R4−基(D5及びR4は、前記と同一の意味を表す。)、D1−R4’−基(D1及びR4’は、前記と同一の意味を表す。)、(b)−R4’−基((b)及びR4’は、前記と同一の意味を表す。)、(c)−R4’−基((c)及びR4’は、前記と同一の意味を表す。)、D2−R4−基(D2及びR4は、前記と同一の意味を表す。)、NO2−R4−基(R4は、前記と同一の意味を表す。)又はA2−CO−R4−基(A2及びR4は、前記と同一の意味を表す。)である。
(i)D4群:水酸基又はA1−O−基[A1は、R3−(CHR0)m−(B2−B3)m’−基{R3は、水素原子、又は、ハロゲン原子若しくはR2−B1−基(R2及びB1は、前記と同一の意味を表す。)で置換されてもよいC1-C10アルキル基、又は、C2-C10アルケニル基、又は、C2-C10アルキニルを表し、R0は、水素原子、C1-C10アルキル基又はC2-C10ハロアルキル基を表し、mは、前記と同一の意味を表し、B2は、単結合、オキシ基、チオ基又は−N((O)nR1’)−基(R1’は、前記と同一の意味を表し、nは、0又は1を表す。)を表し、B3は、前記と同一の意味を表し、m’は、0又は1を表し、B3がスルホニル基のとき、mは0となりかつR3が水素原子となることはない。}を表す。]である。
(ii)D5群:O=C(R3)−基(R3は、前記と同一の意味を表す。)、
A1−(O)n−N=C(R3)−基(A1、n及びR3は、前記と同一の意味を表す。)、R1−B0−CO−R4−(O)n−N=C(R3)−基[R1、R4、n及びR3は、前記と同一の意味を表し、B0は、オキシ基、チオ基又は−N((O)mR1’)−基(R1’及びmは、前記と同一の意味を表す。)を表す。]、D2−R4−(O)n−N=C(R3)−基(D2R4、n及びR3は、前記と同一の意味を表す。)又はR1A1N−N=C(R3)−基(R1、A1及びR3は、前記と同一の意味を表す。)である。
(iii)D1群:(R1−(O)k−)A1N−(O)k’−基(R1及びA1は、前記と同一の意味を表し、k及びk’は、同一又は相異なり、0又は1を表す。)である。
(iv)D2群:シアノ基、R1R1’NC(=N−(O)n−A1)−基(R1、R1’、n、及びA1は、前記と同一の意味を表す。)、A1N=C(−OR2)−基(A1及びR2は、前記と同一の意味を表す。)又はNH2−CS−基である。
(v)D3群:ニトロ基又はR1OSO2−基(R1は、前記と同一の意味を表す。)である。
(vi)A2群:
1)A3−B4−基
[A3は、水素原子、又は、C1-C10アルキル基、又は、C2-C10ハロアルキル基、又は、ハロゲン原子で置換されてもよいC2-C10アルケニル基、又は、ハロゲン原子で置換されてもよいC3-C10アルキニル基、又は、Ra−(R4)m−基(Raは、ハロゲン原子、C1-C10アルキル基、C1-C10アルコキシ基若しくはニトロ基で置換されてもよい、フェニル基、ピリジル基、フリル基若しくはチエニル基を表し、R4及びmは前記と同一の意味を表す。)、又は、(b)−R4−基((b)及びR4は、前記と同一の意味を表す。)、(c)−R4−基((c)及びR4は、前記と同一の意味を表す。)、R2−B1−R4−基(R2、B1及びR4は、前記と同一の意味を表す。)、D4−R4−基(D4及びR4は、前記と同一の意味を表す。)、D5−基(D5は、前記と同一の意味を表す。)、D1−R4−基(D1及びR4は、前記と同一の意味を表す。)、D2−基(D2は、前記と同一の意味を表す。)、D3−R4−基(D3及びR4は、前記と同一の意味を表す。)若しくはA4−SO2−R4−基{A4は、前記と同一の意味を表し、R4は、前記と同一の意味を表す。}で置換されたC1-C10アルキル基を表し、
B4は、オキシ基、チオ基又は−N((O)mR1)−基(R1及びmは、前記と同一の意味を表す。)を表す。但し、B4がチオ基のとき、A3が水素原子ではない。]、
2)R1−B4−CO−R4−B4’−基(R1、B4及びR4は、前記と同一の意味を表し、B4’は、B4と同一又は相異なり、B4と同一の意味を表す。但し、B4がチオ基のとき、R2が水素原子ではない。)又はD2−R4−B4−基(D2、R4及びB4は、前記と同一の意味を表す。)、
3)R2−SO2−NR1−基(R2は、前記と同一の意味を表す。但し、水素原子を除く。R1は、前記と同一の意味を表す。)、
4)(b)−基((b)は、前記と同一の意味を表す。)、
5)(c)−基((c)は、前記と同一の意味を表す。)又は
6)R1A1N−NR1’−基(R1、A1及びR1’は、前記と同一の意味を表す。)である。
IV.TAは、水素原子、A9’−基(A9’は、前記と同一の意味を表す。)、D5−R4−基(D5及びR4は、前記と同一の意味を表す。)又はMc−基(Mcは、前記と同一の意味を表す。)を表す。
V.Kaは、水素原子、ハロゲン原子又はC1-C10アルキル基を表し、Laは、水素原子、C1-C10アルキル基又はMb−基(Mbは、前記と同一の意味を表す。)を表し、KaとLaとはC1-C10アルキレン基をなすことがある。
尚、複数の置換基の間での同一記号における「前記と同一の意味を表す」とは、当該複数の置換基が互いに独立しながら前記と同一の意味を表すことを示し、当該複数の置換基の間では、選ばれる置換基の選択肢の範囲が同一であるが、その範囲内で選ばれる限り当該選ばれる置換基は同じであっても、異なっていてもよいことを意味するものである。]
で示される2(1H)-ピリジノン化合物と不活性担体とを含有することを特徴とするI型コラーゲン遺伝子転写抑制組成物;
16、式(XVI)
[式中、
I.Aは、ベンゼン環又はピリジン環を表す。
II.(Xg)pにおいて、Xgは、水酸基、ハロゲン原子、(R’)2N−基(R’は、C1-C10アルキル基を表す。)、ニトロ基又はC1-C10アルコキシ基を表し、pは0、1、2、3又は4を表し、pが2以上のとき、Xgは同一又は相異なる。
III.(Yg)qにおいて、Ygは、炭素原子上の置換基であって、下記のX6群又はY6群の基を表し、qは、0、1、2、3、4又は5を表し、qが2以上のとき、Ygは同一又は相異なり、qが2以上のとき、隣接している2個の同一又は相異なるYgは、Z6群の基をなして、A環と縮環してもよい。
(1)X6群:Ma−基[Maは、Rb−基(Rbは、ハロゲン原子で置換されてもよいC1-C10アルキル基を表す。)、ハロゲン原子、ニトロ基、シアノ基、水酸基、Rc−Ba−Rd−基(Rcは、ハロゲン原子で置換されてもよいC1-C10アルキル基を表し、Baは、オキシ基、チオ基、スルフィニル基又はスルホニル基を表し、Rdは、単結合又はC1-C10アルキレン基を表す。)、HORd−基(Rdは、前記と同一の意味を表す。)、Re−CO−Rd−基(Reは、水素原子、又は、ハロゲン原子で置換されてもよいC1-C10アルキル基を表し、Rdは、前記と同一の意味を表す。)、Re−CO−O−Rd−基(Re及びRdは、前記と同一の意味を表す。)、ReO−CO−Rd−基(Re及びRdは、前記と同一の意味を表す。)、HO−CO−CH=CH−基、ReRe’N−Rd−基(Re及びRe’は、同一又は相異なり、Reは、前記と同一の意味を表し、Re’は、Reと同一の意味を表し、Rdは、前記と同一の意味を表す。)、Re−CO−NRe’−Rd−基(Re、Re’及びRdは、前記と同一の意味を表す。)、RbO−CO−N(Re)−Rd−基(Rb、R e及びRdは、前記と同一の意味を表す。)、ReRe’N−CO−Rd−基(Re、Re’及びRdは、前記と同一の意味を表す。)、ReRe’N−CO−NRe’’−Rd−基(Re、Re’及びRe’’は、同一又は相異なり、Re及びRe’は、前記と同一の意味を表し、Re’’は、Reと同一の意味を表し、Rdは、前記と同一の意味を表す。)、ReRe’N−C(=NRe’’)−NRe’’’−Rd−基(Re、Re’、Re’’及びRe’’’は、同一又は相異なり、Re、Re’及びRe’’は、前記と同一の意味を表し、Re’’’は、Reと同一の意味を表し、Rdは、前記と同一の意味を表す。)、Rb−SO2−NRe−Rd−基(Rb、Re及びRdは、前記と同一の意味を表す。)、ReR e’N−SO2−Rd−基(Re、Re’及びRdは、前記と同一の意味を表す。)、C2-C10アルケニル基又はC2-C10アルキニル基を表す。]である。
但し、Aがベンゼン環を表すとき、Xg−基(Xgは、前記と同一の意味を表す。)を除く。
(2)Y6群:Mb−Rd−基[Mbは、Mc−基{Mcは、Md−Rd’−基{Mdは、Ma−基(Maは、前記と同一の意味を表す。)で置換されてもよいフェニル基、又は、Ma−基(Maは、前記と同一の意味を表す。)で置換されてもよいピリジル基、又は、Ma−基(Maは、前記と同一の意味を表す。)で置換されてもよいナフチル基、又は、
(b) −基{(b)において、G1、G2、G4及びG5は、隣接原子と単結合で結ばれた、メチル基で置換されてもよいメチレン基、又は、隣接原子と二重結合で結ばれた、メチル基で置換されてもよいメチン基を表し、G3は、単結合、又は、二重結合、又は、メチル基、オキシ基、チオ基、スルフィニル基、スルホニル基若しくは−NR1−基{R1は、水素原子、又は、C1-C10アルキル基、又は、ハロゲン原子若しくはR2−B1−基(R2は、C1-C10アルキル基、C3-C10アルケニル基又はC3-C10アルキニル基を表し、B1は、オキシ基、チオ基、スルフィニル基又はスルホニル基を表す。)で置換されたC2-C10アルキル基、又は、C3-C10アルケニル基、又は、C3-C10アルキニル基を表す。}で置換されてもよいC1-C10アルキレン基、又は、メチル基、オキシ基、チオ基、スルフィニル基、スルホニル基若しくは−NR1−基(R1は、前記と同一の意味を表す。)で置換されてもよいC2-C10アルケニレン基を表す。}、
(c)−基((c)において、J1、J2及びJ3は、同一又は相異なり、メチル基で置換されてもよいメチン基、又は、窒素原子を表す。)、
(d)−基(lは、2、3又は4であり、Bbは、オキシ基又はチオ基を表す。)又は
(e)−基(l及びBbは、前記と同一の意味を表す。)を表し、Rd’は、Rdと同一又は相異なり、Rdと同一の意味を表す。}を表す。}、Mc−Ba−基(Mc及びBaは、前記と同一の意味を表す。)、Mc−CO−基(Mcは、前記と同一の意味を表す。)、Mc−CO−O−基(Mcは、前記と同一の意味を表す。)、McO−CO−基(Mcは、前記と同一の意味を表す。)、McReN−基(Mc及びReは、前記と同一の意味を表す。)、Mc−CO−NRe−基(Mc及びReは、前記と同一の意味を表す。)、McO−CO−NRe−基(Mc及びReは、前記と同一の意味を表す。)、McReN−CO−基(Mc及びReは、前記と同一の意味を表す。)、McReN−CO−NRe’−基(Mc、Re及びRe’は、前記と同一の意味を表す。)、McReN−C(=NRe’)−NRe’’−基(Mc、Re、Re’及びRe’’は、前記と同一の意味を表す。)、Mc−SO2−NRe−基(Mc及びReは、前記と同一の意味を表す。)又はMcReN−SO2−基(Mc及びReは、前記と同一の意味を表す。)を表し、Rdは、前記と同一の意味を表す。]である。
(3)Z6群:−N=C(Ya)−Ya’−基(Yaは、水素原子、又は、ハロゲン原子で置換されてもよいC1-C10アルキル基、又は、C1-C10アルコキシ基を表し、Ya’は、オキシ基、又は、チオ基、又は、C1-C10アルキル基で置換されてもよいイミノ基を表す。)、−Yb−Yb’−Yb’’−基(Yb及びYb’’は、同一又は相異なり、メチレン基、又は、オキシ基、又は、チオ基、又は、スルフィニル基、又は、C1-C10アルキル基で置換されてもよいイミノ基を表し、Yb’は、ハロゲン原子で置換されてもよいC1-C4アルキレン基、又は、オキソ基を有してもよいC1-C4アルキレン基を表す。)又は−Yc−O−Yc’−O−基(Yc及びYc’は、同一又は相異なり、C1-C10アルキレン基を表す。)である。
IV.QAは、水酸基、(b)−基((b)は、前記と同一の意味を表す。)、A9−B6−Bc−基[A9は、下記のA7群又はA8群の置換基を表し、B6は、カルボニル基又はチオカルボニル基を表し、Bcは、オキシ基又は−N((O)mR1)−基(mは、0又は1を表し、R1は、前記と同一の意味を表す。)を表す。但し、A9が水素原子のとき、Bcは、スルホニル基ではない。]、A7’’−SO2−Bc−基(A7’’ は、下記のA7’’群の置換基を表し、Bcは、前記と同一の意味を表す。)、A8−SO2−Bc−基(A8は、下記のA8群の置換基を表し、Bcは、前記と同一の意味を表す。但し、A8は水素原子とはならない。)、R1R1’N−SO2−Bc−基(R1は前記と同一の意味を表し、R1’はR1と同一又は相異なり、R1と同一の意味を表し、Bcは、前記と同一の意味を表す。)、(b)−SO2−Bc−基((b)及びBcは、前記と同一の意味を表す。)、A9’−Bc−基(A9’は、下記のA7’群又はA8’群の置換基を表し、Bcは、前記と同一の意味を表す。)、D5−R4−Bc−基(D5は、下記のD5群の置換基を表し、R4は、C1-C10アルキレン基を表し、Bcは、前記と同一の意味を表す。)、Mc−B3−Bc−基(B3は、カルボニル基、チオカルボニル基又はスルホニル基を表し、Mc及びBcは、前記と同一の意味を表す。)又はMc−Bc−基(Mc及びBcは、前記と同一の意味を表す。)である。
(1)A7群:ハロゲン原子で置換されてもよいC2-C10アルケニル基、C2-C10アルキニル基、C3-C10ハロアルキニル基、R2−B1−R4−基(R2及びB1は、前記と同一の意味を表し、R4は、前記と同一の意味を表す。)、D4−R4−基(D4は、下記のD4群の置換基を表し、R4は、前記と同一の意味を表す。)、D5−R4−基(D5は、下記のD5群の置換基を表し、R4は、前記と同一の意味を表す。)、D1−R4−基{D1は、下記のD1群の置換基を表し、R4は、前記と同一の意味を表す。}、(b)−R4−基((b)は、前記と同一の意味を表し、R4は、前記と同一の意味を表す。)、(c)−R4−基((c)は、前記と同一の意味を表し、R4は、前記と同一の意味を表す。)、D2−R4−基{D2は、下記のD2群の置換基を表し、R4は、前記と同一の意味を表す。}、D3−R4−基{D3は、下記のD3群の置換基を表し、R4は、前記と同一の意味を表す。}、A4−SO2−R4−基{A4は、(b)−基((b)は、前記と同一の意味を表す。)、(c)−基((c)は、前記と同一の意味を表す。)又はR1R1’N−基(R1及びR1’は、前記と同一の意味を表す。)を表し、R4は、前記と同一の意味を表す。}又はA2−CO−R4−基(A2は、下記のA2群の置換基を表し、R4は、前記と同一の意味を表す。)である。
(2)A8群:水素原子、又は、ハロゲン原子で置換されてもよいC1-C10アルキル基である。
(3)A7’群:ハロゲン原子で置換されてもよいC3-C10アルケニル基、ハロゲン原子で置換されてもよいC3-C10アルキニル基、R2−B1−R4’−基(R2及びB1は、前記と同一の意味を表し、R4’は、C2-C10アルキレン基を表す。)、D4−R4’−基(D4及びR4’は、前記と同一の意味を表す。)、D1−R4’−基(D1及びR4’は、前記と同一の意味を表す。)、(b)−R4’−基((b)及びR4’は、前記と同一の意味を表す。)、(c)−R4’−基((c)及びR4’は、前記と同一の意味を表す。)、D2−R4−基(D2及びR4は、前記と同一の意味を表す。)、D3−R4’−基(D3及びR4’は、前記と同一の意味を表す。)又はA2−CO−R4−基(A2及びR4は、前記と同一の意味を表す。)である。
(4)A8’群:C1-C10アルキル基又はC2-C10ハロアルキル基である。
(5)A7’’群:C2-C10アルケニル基、ハロゲン原子で置換されたC3-C10アルケニル基、ハロゲン原子で置換されてもよいC3-C10アルキニル基、R2−B1−R4’−基(R2、B1及びR4’は、前記と同一の意味を表す。)、D4−R4’−基(D4及びR4’は、前記と同一の意味を表す。)、D5−R4−基(D5及びR4は、前記と同一の意味を表す。)、D1−R4’−基(D1及びR4’は、前記と同一の意味を表す。)、(b)−R4’−基((b)及びR4’は、前記と同一の意味を表す。)、(c)−R4’−基((c)及びR4’は、前記と同一の意味を表す。)、D2−R4−基(D2及びR4は、前記と同一の意味を表す。)、NO2−R4−基(R4は、前記と同一の意味を表す。)又はA2−CO−R4−基(A2及びR4は、前記と同一の意味を表す。)である。
(i)D4群:水酸基又はA1−O−基[A1は、R3−(CHR0)m−(B2−B3)m’−基{R3は、水素原子、又は、ハロゲン原子若しくはR2−B1−基(R2及びB1は、前記と同一の意味を表す。)で置換されてもよいC1-C10アルキル基、又は、C2-C10アルケニル基、又は、C2-C10アルキニルを表し、R0は、水素原子、C1-C10アルキル基又はC2-C10ハロアルキル基を表し、mは、前記と同一の意味を表し、B2は、単結合、オキシ基、チオ基又は−N((O)nR1’)−基(R1’は、前記と同一の意味を表し、nは、0又は1を表す。)を表し、B3は、前記と同一の意味を表し、m’は、0又は1を表し、B3がスルホニル基のとき、mは0となりかつR3が水素原子となることはない。}を表す。]である。
(ii)D5群:O=C(R3)−基(R3は、前記と同一の意味を表す。)、
A1−(O)n−N=C(R3)−基(A1、n及びR3は、前記と同一の意味を表す。)、R1−B0−CO−R4−(O)n−N=C(R3)−基[R1、R4、n及びR3は、前記と同一の意味を表し、B0は、オキシ基、チオ基又は−N((O)mR1’)−基(R1’及びmは、前記と同一の意味を表す。)を表す。]、D2−R4−(O)n−N=C(R3)−基(D2R4、n及びR3は、前記と同一の意味を表す。)又はR1A1N−N=C(R3)−基(R1、A1及びR3は、前記と同一の意味を表す。)である。
(iii)D1群:(R1−(O)k−)A1N−(O)k’−基(R1及びA1は、前記と同一の意味を表し、k及びk’は、同一又は相異なり、0又は1を表す。)である。
(iv)D2群:シアノ基、R1R1’NC(=N−(O)n−A1)−基(R1、R1’、n、及びA1は、前記と同一の意味を表す。)、A1N=C(−OR2)−基(A1及びR2は、前記と同一の意味を表す。)又はNH2−CS−基である。
(v)D3群:ニトロ基又はR1OSO2−基(R1は、前記と同一の意味を表す。)である。
(vi)A2群:
1)A3−B4−基
[A3は、水素原子、又は、C1-C10アルキル基、又は、C2-C10ハロアルキル基、又は、ハロゲン原子で置換されてもよいC2-C10アルケニル基、又は、ハロゲン原子で置換されてもよいC3-C10アルキニル基、又は、Ra−(R4)m−基(Raは、ハロゲン原子、C1-C10アルキル基、C1-C10アルコキシ基若しくはニトロ基で置換されてもよい、フェニル基、ピリジル基、フリル基若しくはチエニル基を表し、R4及びmは前記と同一の意味を表す。)、又は、(b)−R4−基((b)及びR4は、前記と同一の意味を表す。)、(c)−R4−基((c)及びR4は、前記と同一の意味を表す。)、R2−B1−R4−基(R2、B1及びR4は、前記と同一の意味を表す。)、D4−R4−基(D4及びR4は、前記と同一の意味を表す。)、D5−基(D5は、前記と同一の意味を表す。)、D1−R4−基(D1及びR4は、前記と同一の意味を表す。)、D2−基(D2は、前記と同一の意味を表す。)、D3−R4−基(D3及びR4は、前記と同一の意味を表す。)若しくはA4−SO2−R4−基{A4は、前記と同一の意味を表し、R4は、前記と同一の意味を表す。}で置換されたC1-C10アルキル基を表し、
B4は、オキシ基、チオ基又は−N((O)mR1)−基(R1及びmは、前記と同一の意味を表す。)を表す。但し、B4がチオ基のとき、A3が水素原子ではない。]、
2)R1−B4−CO−R4−B4’−基(R1、B4及びR4は、前記と同一の意味を表し、B4’は、B4と同一又は相異なり、B4と同一の意味を表す。但し、B4がチオ基のとき、R2が水素原子ではない。)又はD2−R4−B4−基(D2、R4及びB4は、前記と同一の意味を表す。)、
3)R2−SO2−NR1−基(R2は、前記と同一の意味を表す。但し、水素原子を除く。R1は、前記と同一の意味を表す。)、
4)(b)−基((b)は、前記と同一の意味を表す。)、
5)(c)−基((c)は、前記と同一の意味を表す。)又は
6)R1A1N−NR1’−基(R1、A1及びR1’は、前記と同一の意味を表す。)である。
V.TAは、水素原子、A9’−基(A9’は、前記と同一の意味を表す。)、D5−R4−基(D5及びR4は、前記と同一の意味を表す。)又はMc−基(Mcは、前記と同一の意味を表す。)を表す。
VI.Kaは、水素原子、ハロゲン原子又はC1-C10アルキル基を表し、Laは、水素原子、C1-C10アルキル基又はMb−基(Mbは、前記と同一の意味を表す。)を表し、KaとLaとはC1-C10アルキレン基をなすことがある。
但し、A環がベンゼン環のとき、qが0となることはない。
尚、複数の置換基の間での同一記号における「前記と同一の意味を表す」とは、当該複数の置換基が互いに独立しながら前記と同一の意味を表すことを示し、当該複数の置換基の間では、選ばれる置換基の選択肢の範囲が同一であるが、その範囲内で選ばれる限り当該選ばれる置換基は同じであっても、異なっていてもよいことを意味するものである。]
で示される2(1H)-ピリジノン化合物;
17.式(XVII)
[式中、XIIIは水素原子、又は、水酸基、又は、ハロゲン原子、又は、ハロゲン原子若しくはC1-C4アルコキシ基で置換されてもよいC1-C4アルキル基、又は、C2-C4アルケニル基、又は、C2-C4アルキニル基、又は、C1-C4アルコキシ基、又は、RI−S(O)l−基(RIはC1-C4アルキル基を表し、lは0〜2の整数を表す。)、又は、ニトロ基、又は、シアノ基、又は、カルボキシ基、又は、C1-C4アルコキシカルボニル基、又は、(RI)2N−基(RIは前記と同一の意味を表す。)、又は、RI−CO−NH−基(RIは前記と同一の意味を表す。)、又は、RIO−CO−NH−基(RIは前記と同一の意味を表す。)、又は、RINH−CO−NH−基(RIは前記と同一の意味を表す。)、又は、(RI’)2N−CO−基(RI’は水素原子又はC1-C4アルキル基を表す。)、又は、RB−基(Bは酸素原子又は硫黄原子を表し、Rはハロゲン原子で置換されたC1-C4アルキル基を表す。)を表し、kは1〜4の整数を表し、kが2〜4の整数の場合にはXIIIは相異なってよく、rII及びrII’は、同一又は相異なり、水素原子又はC1-C4アルキル基を表す。]
で示される2(1H)-ピリジノン化合物と不活性担体とを含有することを特徴とするI型コラーゲン遺伝子転写抑制組成物;
18.式(XVIII)
[式中、XIII’はC2-C4アルキル基、又は、ハロゲン原子若しくはC1-C4アルコキシ基で置換されたC1-C4アルキル基、又は、C2-C4アルケニル基、又は、C2-C4アルキニル基、又は、C2-C4アルコキシ基、又は、RI−S(O)l−基(RIはC1-C4アルキル基を表し、lは0〜2の整数を表す。)、又は、シアノ基、又は、カルボキシ基、又は、C1-C4アルコキシカルボニル基、(RII)2N−基(RIIはC2-C4アルキル基を表す。)、又は、RI−CO−NH−基(RIは前記と同一の意味を表す。)、又は、RIO−CO−NH−基(RIは前記と同一の意味を表す。)、又は、RINH−CO−NH−基(RIは前記と同一の意味を表す。)、又は、(RI’)2N−CO−基(RI’は水素原子又はC1-C4アルキル基を表す。)、又は、RB−基(Bは酸素原子又は硫黄原子を表し、Rはハロゲン原子で置換されたC1-C4アルキル基を表す。)を表し、XIII’’は水素原子、ハロゲン原子、C1-C4アルキル基、又は、C1-C4アルコキシ基を表し、mは1又は2を表し、mが2の場合にはXIII’’は相異なってよく、rII及びrII’は、同一又は相異なり、水素原子又はC1-C4アルキル基を表す。]
で示される2(1H)-ピリジノン化合物;
19.式(XIX)
[式中、
I.Aは、ベンゼン環又はピリジン環を表す。
II.(Yf)qにおいて、Yfは、炭素原子上の置換基であって、下記のX群又はY群の基を表し、qは、0、1、2、3、4又は5を表し、qが2以上のとき、Yfは同一又は相異なり、qが2以上のとき、隣接している2個の同一又は相異なるYfは、Z群の基をなしてA環と縮環してもよい。
(1)X群:Ma−基[Maは、Rb−基(Rbは、ハロゲン原子で置換されてもよいC1-C10アルキル基を表す。)、ハロゲン原子、ニトロ基、シアノ基、水酸基、Rc−Ba−Rd−基(Rcは、ハロゲン原子で置換されてもよいC1-C10アルキル基を表し、Baは、オキシ基、チオ基、スルフィニル基又はスルホニル基を表し、Rdは、単結合又はC1-C10アルキレン基を表す。)、HORd−基(Rdは、前記と同一の意味を表す。)、Re−CO−Rd−基(Reは、水素原子、又は、ハロゲン原子で置換されてもよいC1-C10アルキル基を表し、Rdは、前記と同一の意味を表す。)、Re−CO−O−Rd−基(Re及びRdは、前記と同一の意味を表す。)、ReO−CO−Rd−基(Re及びRdは、前記と同一の意味を表す。)、HO−CO−CH=CH−基、ReRe’N−Rd−基(Re及びRe’は、同一又は相異なり、Reは、前記と同一の意味を表し、Re’は、Reと同一の意味を表し、Rdは、前記と同一の意味を表す。)、Re−CO−NRe’−Rd−基(Re、Re’及びRdは、前記と同一の意味を表す。)、RbO−CO−N(Re)−Rd−基(Rb、R e及びRdは、前記と同一の意味を表す。)、ReRe’N−CO−Rd−基(Re、Re’及びRdは、前記と同一の意味を表す。)、ReRe’N−CO−NRe’’−Rd−基(Re、Re’及びRe’’は、同一又は相異なり、Re及びRe’は、前記と同一の意味を表し、Re’’は、Reと同一の意味を表し、Rdは、前記と同一の意味を表す。)、ReRe’N−C(=NRe’’)−NRe’’’−Rd−基(Re、Re’、Re’’及びRe’’’は、同一又は相異なり、Re、Re’及びRe’’は、前記と同一の意味を表し、Re’’’は、Reと同一の意味を表し、Rdは、前記と同一の意味を表す。)、Rb−SO2−NRe−Rd−基(Rb、Re及びRdは、前記と同一の意味を表す。)、ReR e’N−SO2−Rd−基(Re、Re’及びRdは、前記と同一の意味を表す。)、C2-C10アルケニル基又はC2-C10アルキニル基を表す。]である。
(2)Y群:Mb−Rd−基[Mbは、Mc−基{Mcは、Md−Rd’−基{Mdは、Ma−基(Maは、前記と同一の意味を表す。)で置換されてもよいフェニル基、又は、Ma−基(Maは、前記と同一の意味を表す。)で置換されてもよいピリジル基、又は、Ma−基(Maは、前記と同一の意味を表す。)で置換されてもよいナフチル基、又は、
(b) −基{(b)において、G1、G2、G4及びG5は、隣接原子と単結合で結ばれた、メチル基で置換されてもよいメチレン基、又は、隣接原子と二重結合で結ばれた、メチル基で置換されてもよいメチン基を表し、G3は、単結合、又は、二重結合、又は、メチル基、オキシ基、チオ基、スルフィニル基、スルホニル基若しくは−NR1−基{R1は、水素原子、又は、C1-C10アルキル基、又は、ハロゲン原子若しくはR2−B1−基(R2は、C1-C10アルキル基、C3-C10アルケニル基又はC3-C10アルキニル基を表し、B1は、オキシ基、チオ基、スルフィニル基又はスルホニル基を表す。)で置換されたC2-C10アルキル基、又は、C3-C10アルケニル基、又は、C3-C10アルキニル基を表す。}で置換されてもよいC1-C10アルキレン基、又は、メチル基、オキシ基、チオ基、スルフィニル基、スルホニル基若しくは−NR1−基(R1は、前記と同一の意味を表す。)で置換されてもよいC2-C10アルケニレン基を表す。}、
(c)−基((c)において、J1、J2及びJ3は、同一又は相異なり、メチル基で置換されてもよいメチン基、又は、窒素原子を表す。)、
(d)−基(lは、2、3又は4であり、Bbは、オキシ基又はチオ基を表す。)又は
(e)−基(l及びBbは、前記と同一の意味を表す。)を表し、Rd’は、Rdと同一又は相異なり、Rdと同一の意味を表す。}を表す。}、Mc−Ba−基(Mc及びBaは、前記と同一の意味を表す。)、Mc−CO−基(Mcは、前記と同一の意味を表す。)、Mc−CO−O−基(Mcは、前記と同一の意味を表す。)、McO−CO−基(Mcは、前記と同一の意味を表す。)、McReN−基(Mc及びReは、前記と同一の意味を表す。)、Mc−CO−NRe−基(Mc及びReは、前記と同一の意味を表す。)、McO−CO−NRe−基(Mc及びReは、前記と同一の意味を表す。)、McReN−CO−基(Mc及びReは、前記と同一の意味を表す。)、McReN−CO−NRe’−基(Mc、Re及びRe’は、前記と同一の意味を表す。)、McReN−C(=NRe’)−NRe’’−基(Mc、Re、Re’及びRe’’は、前記と同一の意味を表す。)、Mc−SO2−NRe−基(Mc及びReは、前記と同一の意味を表す。)又はMcReN−SO2−基(Mc及びReは、前記と同一の意味を表す。)を表し、Rdは、前記と同一の意味を表す。]である。
(3)Z群:−N=C(Ya)−Ya’−基(Yaは、水素原子、又は、ハロゲン原子で置換されてもよいC1-C10アルキル基、又は、C1-C10アルコキシ基を表し、Ya’は、オキシ基、又は、チオ基、又は、C1-C10アルキル基で置換されてもよいイミノ基を表す。)、−Yb−Yb’−Yb’’−基(Yb及びYb’’は、同一又は相異なり、メチレン基、又は、オキシ基、又は、チオ基、又は、スルフィニル基、又は、C1-C10アルキル基で置換されてもよいイミノ基を表し、Yb’は、ハロゲン原子で置換されてもよいC1-C4アルキレン基、又は、オキソ基を有してもよいC1-C4アルキレン基を表す。)又は−Yc−O−Yc’−O−基(Yc及びYc’は、同一又は相異なり、C1-C10アルキレン基を表す。)である。
III.QAは、水酸基、(b)−基((b)は、前記と同一の意味を表す。)、A9−B6−Bc−基[A9は、下記のA7群又はA8群の置換基を表し、B6は、カルボニル基又はチオカルボニル基を表し、Bcは、オキシ基又は−N((O)mR1)−基(mは、0又は1を表し、R1は、前記と同一の意味を表す。)を表す。但し、A9が水素原子のとき、Bcは、スルホニル基ではない。]、A7’’−SO2−Bc−基(A7’’ は、下記のA7’’群の置換基を表し、Bcは、前記と同一の意味を表す。)、A8−SO2−Bc−基(A8は、下記のA8群の置換基を表し、Bcは、前記と同一の意味を表す。但し、A8は水素原子とはならない。)、R1R1’N−SO2−Bc−基(R1は前記と同一の意味を表し、R1’はR1と同一又は相異なり、R1と同一の意味を表し、Bcは、前記と同一の意味を表す。)、(b)−SO2−Bc−基((b)及びBcは、前記と同一の意味を表す。)、A9’−Bc−基(A9’は、下記のA7’群又はA8’群の置換基を表し、Bcは、前記と同一の意味を表す。)、D5−R4−Bc−基(D5は、下記のD5群の置換基を表し、R4は、C1-C10アルキレン基を表し、Bcは、前記と同一の意味を表す。)、Mc−B3−Bc−基(B3は、カルボニル基、チオカルボニル基又はスルホニル基を表し、Mc及びBcは、前記と同一の意味を表す。)又はMc−Bc−基(Mc及びBcは、前記と同一の意味を表す。)である。
(1)A7群:ハロゲン原子で置換されてもよいC2-C10アルケニル基、C2-C10アルキニル基、C3-C10ハロアルキニル基、R2−B1−R4−基(R2及びB1は、前記と同一の意味を表し、R4は、前記と同一の意味を表す。)、D4−R4−基(D4は、下記のD4群の置換基を表し、R4は、前記と同一の意味を表す。)、D5−R4−基(D5は、下記のD5群の置換基を表し、R4は、前記と同一の意味を表す。)、D1−R4−基{D1は、下記のD1群の置換基を表し、R4は、前記と同一の意味を表す。}、(b)−R4−基((b)は、前記と同一の意味を表し、R4は、前記と同一の意味を表す。)、(c)−R4−基((c)は、前記と同一の意味を表し、R4は、前記と同一の意味を表す。)、D2−R4−基{D2は、下記のD2群の置換基を表し、R4は、前記と同一の意味を表す。}、D3−R4−基{D3は、下記のD3群の置換基を表し、R4は、前記と同一の意味を表す。}、A4−SO2−R4−基{A4は、(b)−基((b)は、前記と同一の意味を表す。)、(c)−基((c)は、前記と同一の意味を表す。)又はR1R1’N−基(R1及びR1’は、前記と同一の意味を表す。)を表し、R4は、前記と同一の意味を表す。}又はA2−CO−R4−基(A2は、下記のA2群の置換基を表し、R4は、前記と同一の意味を表す。)である。
(2)A8群:水素原子、又は、ハロゲン原子で置換されてもよいC1-C10アルキル基である。
(3)A7’群:ハロゲン原子で置換されてもよいC3-C10アルケニル基、ハロゲン原子で置換されてもよいC3-C10アルキニル基、R2−B1−R4’−基(R2及びB1は、前記と同一の意味を表し、R4’は、C2-C10アルキレン基を表す。)、D4−R4’−基(D4及びR4’は、前記と同一の意味を表す。)、D1−R4’−基(D1及びR4’は、前記と同一の意味を表す。)、(b)−R4’−基((b)及びR4’は、前記と同一の意味を表す。)、(c)−R4’−基((c)及びR4’は、前記と同一の意味を表す。)、D2−R4−基(D2及びR4は、前記と同一の意味を表す。)、D3−R4’−基(D3及びR4’は、前記と同一の意味を表す。)又はA2−CO−R4−基(A2及びR4は、前記と同一の意味を表す。)である。
(4)A8’群:C1-C10アルキル基又はC2-C10ハロアルキル基である。
(5)A7’’群:C2-C10アルケニル基、ハロゲン原子で置換されたC3-C10アルケニル基、ハロゲン原子で置換されてもよいC3-C10アルキニル基、R2−B1−R4’−基(R2、B1及びR4’は、前記と同一の意味を表す。)、D4−R4’−基(D4及びR4’は、前記と同一の意味を表す。)、D5−R4−基(D5及びR4は、前記と同一の意味を表す。)、D1−R4’−基(D1及びR4’は、前記と同一の意味を表す。)、(b)−R4’−基((b)及びR4’は、前記と同一の意味を表す。)、(c)−R4’−基((c)及びR4’は、前記と同一の意味を表す。)、D2−R4−基(D2及びR4は、前記と同一の意味を表す。)、NO2−R4−基(R4は、前記と同一の意味を表す。)又はA2−CO−R4−基(A2及びR4は、前記と同一の意味を表す。)である。
(i)D4群:水酸基又はA1−O−基[A1は、R3−(CHR0)m−(B2−B3)m’−基{R3は、水素原子、又は、ハロゲン原子若しくはR2−B1−基(R2及びB1は、前記と同一の意味を表す。)で置換されてもよいC1-C10アルキル基、又は、C2-C10アルケニル基、又は、C2-C10アルキニルを表し、R0は、水素原子、C1-C10アルキル基又はC2-C10ハロアルキル基を表し、mは、前記と同一の意味を表し、B2は、単結合、オキシ基、チオ基又は−N((O)nR1’)−基(R1’は、前記と同一の意味を表し、nは、0又は1を表す。)を表し、B3は、前記と同一の意味を表し、m’は、0又は1を表し、B3がスルホニル基のとき、mは0となりかつR3が水素原子となることはない。}を表す。]である。
(ii)D5群:O=C(R3)−基(R3は、前記と同一の意味を表す。)、
A1−(O)n−N=C(R3)−基(A1、n及びR3は、前記と同一の意味を表す。)、R1−B0−CO−R4−(O)n−N=C(R3)−基[R1、R4、n及びR3は、前記と同一の意味を表し、B0は、オキシ基、チオ基又は−N((O)mR1’)−基(R1’及びmは、前記と同一の意味を表す。)を表す。]、D2−R4−(O)n−N=C(R3)−基(D2R4、n及びR3は、前記と同一の意味を表す。)又はR1A1N−N=C(R3)−基(R1、A1及びR3は、前記と同一の意味を表す。)である。
(iii)D1群:(R1−(O)k−)A1N−(O)k’−基(R1及びA1は、前記と同一の意味を表し、k及びk’は、同一又は相異なり、0又は1を表す。)である。
(iv)D2群:シアノ基、R1R1’NC(=N−(O)n−A1)−基(R1、R1’、n、及びA1は、前記と同一の意味を表す。)、A1N=C(−OR2)−基(A1及びR2は、前記と同一の意味を表す。)又はNH2−CS−基である。
(v)D3群:ニトロ基又はR1OSO2−基(R1は、前記と同一の意味を表す。)である。
(vi)A2群:
1)A3−B4−基
[A3は、水素原子、又は、C1-C10アルキル基、又は、C2-C10ハロアルキル基、又は、ハロゲン原子で置換されてもよいC2-C10アルケニル基、又は、ハロゲン原子で置換されてもよいC3-C10アルキニル基、又は、Ra−(R4)m−基(Raは、ハロゲン原子、C1-C10アルキル基、C1-C10アルコキシ基若しくはニトロ基で置換されてもよい、フェニル基、ピリジル基、フリル基若しくはチエニル基を表し、R4及びmは前記と同一の意味を表す。)、又は、(b)−R4−基((b)及びR4は、前記と同一の意味を表す。)、(c)−R4−基((c)及びR4は、前記と同一の意味を表す。)、R2−B1−R4−基(R2、B1及びR4は、前記と同一の意味を表す。)、D4−R4−基(D4及びR4は、前記と同一の意味を表す。)、D5−基(D5は、前記と同一の意味を表す。)、D1−R4−基(D1及びR4は、前記と同一の意味を表す。)、D2−基(D2は、前記と同一の意味を表す。)、D3−R4−基(D3及びR4は、前記と同一の意味を表す。)若しくはA4−SO2−R4−基{A4は、前記と同一の意味を表し、R4は、前記と同一の意味を表す。}で置換されたC1-C10アルキル基を表し、
B4は、オキシ基、チオ基又は−N((O)mR1)−基(R1及びmは、前記と同一の意味を表す。)を表す。但し、B4がチオ基のとき、A3が水素原子ではない。]、
2)R1−B4−CO−R4−B4’−基(R1、B4及びR4は、前記と同一の意味を表し、B4’は、B4と同一又は相異なり、B4と同一の意味を表す。但し、B4がチオ基のとき、R2が水素原子ではない。)又はD2−R4−B4−基(D2、R4及びB4は、前記と同一の意味を表す。)、
3)R2−SO2−NR1−基(R2は、前記と同一の意味を表す。但し、水素原子を除く。R1は、前記と同一の意味を表す。)、
4)(b)−基((b)は、前記と同一の意味を表す。)、
5)(c)−基((c)は、前記と同一の意味を表す。)又は
6)R1A1N−NR1’−基(R1、A1及びR1’は、前記と同一の意味を表す。)である。
IV.TAは、水素原子、A9’−基(A9’は、前記と同一の意味を表す。)、D5−R4−基(D5及びR4は、前記と同一の意味を表す。)又はMc−基(Mcは、前記と同一の意味を表す。)を表す。
V.Ma’は、Maと同一又は相異なり、Maと同一の意味を表し、rは0、1,2,3又は4を表す。
尚、複数の置換基の間での同一記号における「前記と同一の意味を表す」とは、当該複数の置換基が互いに独立しながら前記と同一の意味を表すことを示し、当該複数の置換基の間では、選ばれる置換基の選択肢の範囲が同一であるが、その範囲内で選ばれる限り当該選ばれる置換基は同じであっても、異なっていてもよいことを意味するものである。]
で示される2(1H)-キノリノン化合物と不活性担体とを含有することを特徴とするI型コラーゲン遺伝子転写抑制組成物;
20.式(XX)
[式中、
I.Aは、ベンゼン環又はピリジン環を表す。
II.(Xh)pにおいて、Xhは、水酸基、ハロゲン原子、C1-C10アルキル基、C1-C10アルコキシカルボニル基、(R’)2N−基(R’は、C1-C10アルキル基を表す。)、ニトロ基又はC1-C10アルコキシ基を表し、pは0、1、2、3又は4を表し、pが2以上のとき、Xhは同一又は相異なる。但し、pが2以上のとき、Xhが水酸基、ハロゲン原子、C1-C10アルキル基及びC1-C10アルコキシ基から選ばれる場合、Xhは同時に同一の基又は原子を表すことはない。
III.(Yh)qにおいて、Yhは、炭素原子上の置換基であって、下記のX7群又はY7群の基を表し、qは、0、1、2、3、4又は5を表し、qが2以上のとき、Yhは同一又は相異なり、qが2以上のとき、隣接している2個の同一又は相異なるYhは、Z7群の基をなして、A環と縮環してもよい。
(1)X7群:Ma−基[Maは、Rb−基(Rbは、ハロゲン原子で置換されてもよいC1-C10アルキル基を表す。)、ハロゲン原子、ニトロ基、シアノ基、水酸基、Rc−Ba−Rd−基(Rcは、ハロゲン原子で置換されてもよいC1-C10アルキル基を表し、Baは、オキシ基、チオ基、スルフィニル基又はスルホニル基を表し、Rdは、単結合又はC1-C10アルキレン基を表す。)、HORd−基(Rdは、前記と同一の意味を表す。)、Re−CO−Rd−基(Reは、水素原子、又は、ハロゲン原子で置換されてもよいC1-C10アルキル基を表し、Rdは、前記と同一の意味を表す。)、Re−CO−O−Rd−基(Re及びRdは、前記と同一の意味を表す。)、ReO−CO−Rd−基(Re及びRdは、前記と同一の意味を表す。)、HO−CO−CH=CH−基、ReRe’N−Rd−基(Re及びRe’は、同一又は相異なり、Reは、前記と同一の意味を表し、Re’は、Reと同一の意味を表し、Rdは、前記と同一の意味を表す。)、Re−CO−NRe’−Rd−基(Re、Re’及びRdは、前記と同一の意味を表す。)、RbO−CO−N(Re)−Rd−基(Rb、R e及びRdは、前記と同一の意味を表す。)、ReRe’N−CO−Rd−基(Re、Re’及びRdは、前記と同一の意味を表す。)、ReRe’N−CO−NRe’’−Rd−基(Re、Re’及びRe’’は、同一又は相異なり、Re及びRe’は、前記と同一の意味を表し、Re’’は、Reと同一の意味を表し、Rdは、前記と同一の意味を表す。)、ReRe’N−C(=NRe’’)−NRe’’’−Rd−基(Re、Re’、Re’’及びRe’’’は、同一又は相異なり、Re、Re’及びRe’’は、前記と同一の意味を表し、Re’’’は、Reと同一の意味を表し、Rdは、前記と同一の意味を表す。)、Rb−SO2−NRe−Rd−基(Rb、Re及びRdは、前記と同一の意味を表す。)、ReR e’N−SO2−Rd−基(Re、Re’及びRdは、前記と同一の意味を表す。)、C2-C10アルケニル基又はC2-C10アルキニル基を表す。]である。
但し、Aがベンゼン環を表すとき、Xh−基(Xhは、前記と同一の意味を表す。)を除く。
(2)Y7群:Mb−Rd−基[Mbは、Mc−基{Mcは、Md−Rd’−基{Mdは、Ma−基(Maは、前記と同一の意味を表す。)で置換されてもよいフェニル基、又は、Ma−基(Maは、前記と同一の意味を表す。)で置換されてもよいピリジル基、又は、Ma−基(Maは、前記と同一の意味を表す。)で置換されてもよいナフチル基、又は、
(b) −基{(b)において、G1、G2、G4及びG5は、隣接原子と単結合で結ばれた、メチル基で置換されてもよいメチレン基、又は、隣接原子と二重結合で結ばれた、メチル基で置換されてもよいメチン基を表し、G3は、単結合、又は、二重結合、又は、メチル基、オキシ基、チオ基、スルフィニル基、スルホニル基若しくは−NR1−基{R1は、水素原子、又は、C1-C10アルキル基、又は、ハロゲン原子若しくはR2−B1−基(R2は、C1-C10アルキル基、C3-C10アルケニル基又はC3-C10アルキニル基を表し、B1は、オキシ基、チオ基、スルフィニル基又はスルホニル基を表す。)で置換されたC2-C10アルキル基、又は、C3-C10アルケニル基、又は、C3-C10アルキニル基を表す。}で置換されてもよいC1-C10アルキレン基、又は、メチル基、オキシ基、チオ基、スルフィニル基、スルホニル基若しくは−NR1−基(R1は、前記と同一の意味を表す。)で置換されてもよいC2-C10アルケニレン基を表す。}、
(c)−基((c)において、J1、J2及びJ3は、同一又は相異なり、メチル基で置換されてもよいメチン基、又は、窒素原子を表す。)、
(d)−基(lは、2、3又は4であり、Bbは、オキシ基又はチオ基を表す。)又は
(e)−基(l及びBbは、前記と同一の意味を表す。)を表し、Rd’は、Rdと同一又は相異なり、Rdと同一の意味を表す。}を表す。}、Mc−Ba−基(Mc及びBaは、前記と同一の意味を表す。)、Mc−CO−基(Mcは、前記と同一の意味を表す。)、Mc−CO−O−基(Mcは、前記と同一の意味を表す。)、McO−CO−基(Mcは、前記と同一の意味を表す。)、McReN−基(Mc及びReは、前記と同一の意味を表す。)、Mc−CO−NRe−基(Mc及びReは、前記と同一の意味を表す。)、McO−CO−NRe−基(Mc及びReは、前記と同一の意味を表す。)、McReN−CO−基(Mc及びReは、前記と同一の意味を表す。)、McReN−CO−NRe’−基(Mc、Re及びRe’は、前記と同一の意味を表す。)、McReN−C(=NRe’)−NRe’’−基(Mc、Re、Re’及びRe’’は、前記と同一の意味を表す。)、Mc−SO2−NRe−基(Mc及びReは、前記と同一の意味を表す。)又はMcReN−SO2−基(Mc及びReは、前記と同一の意味を表す。)を表し、Rdは、前記と同一の意味を表す。]である。
(3)Z7群:−N=C(Ya)−Ya’−基(Yaは、水素原子、又は、ハロゲン原子で置換されてもよいC1-C10アルキル基、又は、C1-C10アルコキシ基を表し、Ya’は、オキシ基、又は、チオ基、又は、C1-C10アルキル基で置換されてもよいイミノ基を表す。)、−Yb−Yb’−Yb’’−基(Yb及びYb’’は、同一又は相異なり、メチレン基、又は、オキシ基、又は、チオ基、又は、スルフィニル基、又は、C1-C10アルキル基で置換されてもよいイミノ基を表し、Yb’は、ハロゲン原子で置換されてもよいC1-C4アルキレン基、又は、オキソ基を有してもよいC1-C4アルキレン基を表す。)又は−Yc−O−Yc’−O−基(Yc及びYc’は、同一又は相異なり、C1-C10アルキレン基を表す。)である。
但し、pが0のとき、Yhは、A環と縮環してベンゾ[1,3]ジオキソール環をなすことはない。
IV.QAは、水酸基、(b)−基((b)は、前記と同一の意味を表す。)、A9−B6−Bc−基[A9は、下記のA7群又はA8群の置換基を表し、B6は、カルボニル基又はチオカルボニル基を表し、Bcは、オキシ基又は−N((O)mR1)−基(mは、0又は1を表し、R1は、前記と同一の意味を表す。)を表す。但し、A9が水素原子のとき、Bcは、スルホニル基ではない。]、A7’’−SO2−Bc−基(A7’’ は、下記のA7’’群の置換基を表し、Bcは、前記と同一の意味を表す。)、A8−SO2−Bc−基(A8は、下記のA8群の置換基を表し、Bcは、前記と同一の意味を表す。但し、A8は水素原子とはならない。)、R1R1’N−SO2−Bc−基(R1は前記と同一の意味を表し、R1’はR1と同一又は相異なり、R1と同一の意味を表し、Bcは、前記と同一の意味を表す。)、(b)−SO2−Bc−基((b)及びBcは、前記と同一の意味を表す。)、A9’−Bc−基(A9’は、下記のA7’群又はA8’群の置換基を表し、Bcは、前記と同一の意味を表す。)、D5−R4−Bc−基(D5は、下記のD5群の置換基を表し、R4は、C1-C10アルキレン基を表し、Bcは、前記と同一の意味を表す。)、Mc−B3−Bc−基(B3は、カルボニル基、チオカルボニル基又はスルホニル基を表し、Mc及びBcは、前記と同一の意味を表す。)又はMc−Bc−基(Mc及びBcは、前記と同一の意味を表す。)である。
(1)A7群:ハロゲン原子で置換されてもよいC2-C10アルケニル基、C2-C10アルキニル基、C3-C10ハロアルキニル基、R2−B1−R4−基(R2及びB1は、前記と同一の意味を表し、R4は、前記と同一の意味を表す。)、D4−R4−基(D4は、下記のD4群の置換基を表し、R4は、前記と同一の意味を表す。)、D5−R4−基(D5は、下記のD5群の置換基を表し、R4は、前記と同一の意味を表す。)、D1−R4−基{D1は、下記のD1群の置換基を表し、R4は、前記と同一の意味を表す。}、(b)−R4−基((b)は、前記と同一の意味を表し、R4は、前記と同一の意味を表す。)、(c)−R4−基((c)は、前記と同一の意味を表し、R4は、前記と同一の意味を表す。)、D2−R4−基{D2は、下記のD2群の置換基を表し、R4は、前記と同一の意味を表す。}、D3−R4−基{D3は、下記のD3群の置換基を表し、R4は、前記と同一の意味を表す。}、A4−SO2−R4−基{A4は、(b)−基((b)は、前記と同一の意味を表す。)、(c)−基((c)は、前記と同一の意味を表す。)又はR1R1’N−基(R1及びR1’は、前記と同一の意味を表す。)を表し、R4は、前記と同一の意味を表す。}又はA2−CO−R4−基(A2は、下記のA2群の置換基を表し、R4は、前記と同一の意味を表す。)である。
(2)A8群:水素原子、又は、ハロゲン原子で置換されてもよいC1-C10アルキル基である。
(3)A7’群:ハロゲン原子で置換されてもよいC3-C10アルケニル基、ハロゲン原子で置換されてもよいC3-C10アルキニル基、R2−B1−R4’−基(R2及びB1は、前記と同一の意味を表し、R4’は、C2-C10アルキレン基を表す。)、D4−R4’−基(D4及びR4’は、前記と同一の意味を表す。)、D1−R4’−基(D1及びR4’は、前記と同一の意味を表す。)、(b)−R4’−基((b)及びR4’は、前記と同一の意味を表す。)、(c)−R4’−基((c)及びR4’は、前記と同一の意味を表す。)、D2−R4−基(D2及びR4は、前記と同一の意味を表す。)、D3−R4’−基(D3及びR4’は、前記と同一の意味を表す。)又はA2−CO−R4−基(A2及びR4は、前記と同一の意味を表す。)である。
(4)A8’群:C1-C10アルキル基又はC2-C10ハロアルキル基である。
(5)A7’’群:C2-C10アルケニル基、ハロゲン原子で置換されたC3-C10アルケニル基、ハロゲン原子で置換されてもよいC3-C10アルキニル基、R2−B1−R4’−基(R2、B1及びR4’は、前記と同一の意味を表す。)、D4−R4’−基(D4及びR4’は、前記と同一の意味を表す。)、D5−R4−基(D5及びR4は、前記と同一の意味を表す。)、D1−R4’−基(D1及びR4’は、前記と同一の意味を表す。)、(b)−R4’−基((b)及びR4’は、前記と同一の意味を表す。)、(c)−R4’−基((c)及びR4’は、前記と同一の意味を表す。)、D2−R4−基(D2及びR4は、前記と同一の意味を表す。)、NO2−R4−基(R4は、前記と同一の意味を表す。)又はA2−CO−R4−基(A2及びR4は、前記と同一の意味を表す。)である。
(i)D4群:水酸基又はA1−O−基[A1は、R3−(CHR0)m−(B2−B3)m’−基{R3は、水素原子、又は、ハロゲン原子若しくはR2−B1−基(R2及びB1は、前記と同一の意味を表す。)で置換されてもよいC1-C10アルキル基、又は、C2-C10アルケニル基、又は、C2-C10アルキニルを表し、R0は、水素原子、C1-C10アルキル基又はC2-C10ハロアルキル基を表し、mは、前記と同一の意味を表し、B2は、単結合、オキシ基、チオ基又は−N((O)nR1’)−基(R1’は、前記と同一の意味を表し、nは、0又は1を表す。)を表し、B3は、前記と同一の意味を表し、m’は、0又は1を表し、B3がスルホニル基のとき、mは0となりかつR3が水素原子となることはない。}を表す。]である。
(ii)D5群:O=C(R3)−基(R3は、前記と同一の意味を表す。)、
A1−(O)n−N=C(R3)−基(A1、n及びR3は、前記と同一の意味を表す。)、R1−B0−CO−R4−(O)n−N=C(R3)−基[R1、R4、n及びR3は、前記と同一の意味を表し、B0は、オキシ基、チオ基又は−N((O)mR1’)−基(R1’及びmは、前記と同一の意味を表す。)を表す。]、D2−R4−(O)n−N=C(R3)−基(D2R4、n及びR3は、前記と同一の意味を表す。)又はR1A1N−N=C(R3)−基(R1、A1及びR3は、前記と同一の意味を表す。)である。
(iii)D1群:(R1−(O)k−)A1N−(O)k’−基(R1及びA1は、前記と同一の意味を表し、k及びk’は、同一又は相異なり、0又は1を表す。)である。
(iv)D2群:シアノ基、R1R1’NC(=N−(O)n−A1)−基(R1、R1’、n、及びA1は、前記と同一の意味を表す。)、A1N=C(−OR2)−基(A1及びR2は、前記と同一の意味を表す。)又はNH2−CS−基である。
(v)D3群:ニトロ基又はR1OSO2−基(R1は、前記と同一の意味を表す。)である。
(vi)A2群:
1)A3−B4−基
[A3は、水素原子、又は、C1-C10アルキル基、又は、C2-C10ハロアルキル基、又は、ハロゲン原子で置換されてもよいC2-C10アルケニル基、又は、ハロゲン原子で置換されてもよいC3-C10アルキニル基、又は、Ra−(R4)m−基(Raは、ハロゲン原子、C1-C10アルキル基、C1-C10アルコキシ基若しくはニトロ基で置換されてもよい、フェニル基、ピリジル基、フリル基若しくはチエニル基を表し、R4及びmは前記と同一の意味を表す。)、又は、(b)−R4−基((b)及びR4は、前記と同一の意味を表す。)、(c)−R4−基((c)及びR4は、前記と同一の意味を表す。)、R2−B1−R4−基(R2、B1及びR4は、前記と同一の意味を表す。)、D4−R4−基(D4及びR4は、前記と同一の意味を表す。)、D5−基(D5は、前記と同一の意味を表す。)、D1−R4−基(D1及びR4は、前記と同一の意味を表す。)、D2−基(D2は、前記と同一の意味を表す。)、D3−R4−基(D3及びR4は、前記と同一の意味を表す。)若しくはA4−SO2−R4−基{A4は、前記と同一の意味を表し、R4は、前記と同一の意味を表す。}で置換されたC1-C10アルキル基を表し、
B4は、オキシ基、チオ基又は−N((O)mR1)−基(R1及びmは、前記と同一の意味を表す。)を表す。但し、B4がチオ基のとき、A3が水素原子ではない。]、
2)R1−B4−CO−R4−B4’−基(R1、B4及びR4は、前記と同一の意味を表し、B4’は、B4と同一又は相異なり、B4と同一の意味を表す。但し、B4がチオ基のとき、R2が水素原子ではない。)又はD2−R4−B4−基(D2、R4及びB4は、前記と同一の意味を表す。)、
3)R2−SO2−NR1−基(R2は、前記と同一の意味を表す。但し、水素原子を除く。R1は、前記と同一の意味を表す。)、
4)(b)−基((b)は、前記と同一の意味を表す。)、
5)(c)−基((c)は、前記と同一の意味を表す。)又は
6)R1A1N−NR1’−基(R1、A1及びR1’は、前記と同一の意味を表す。)である。
V.TAは、水素原子、A9’−基(A9’は、前記と同一の意味を表す。)、D5−R4−基(D5及びR4は、前記と同一の意味を表す。)又はMc−基(Mcは、前記と同一の意味を表す。)を表す。
VI.Ma’は、Maと同一又は相異なり、Maと同一の意味を表し、rは0、1,2,3又は4を表す。
但し、A環がベンゼン環のとき、qが0となることはなく、A環がベンゼン環又はピリジン環のいずれの場合も、pとqは同時に0となることはない。
尚、複数の置換基の間での同一記号における「前記と同一の意味を表す」とは、当該複数の置換基が互いに独立しながら前記と同一の意味を表すことを示し、当該複数の置換基の間では、選ばれる置換基の選択肢の範囲が同一であるが、その範囲内で選ばれる限り当該選ばれる置換基は同じであっても、異なっていてもよいことを意味するものである。]
で示される2(1H)-ピリジノン化合物;
21.式(XXI)
[式中、XIVは水素原子、又は、水酸基、又は、ハロゲン原子、又は、ハロゲン原子若しくはC1-C4アルコキシ基で置換されてもよいC1-C4アルキル基、又は、C2-C4アルケニル基、又は、C2-C4アルキニル基、又は、C1-C4アルコキシ基、又は、RI−S(O)l−基(RIはC1-C4アルキル基を表し、lは0〜2の整数を表す。)、又は、ニトロ基、又は、シアノ基、又は、カルボキシ基、又は、C1-C4アルコキシカルボニル基、又は、(RI)2N−基(RIは前記と同一の意味を表す。)、又は、RI−CO−NH−基(RIは前記と同一の意味を表す。)、又は、RIO−CO−NH−基(RIは前記と同一の意味を表す。)、又は、RINH−CO−NH−基(RIは前記と同一の意味を表す。)、又は、(RI’)2N−CO−基(RI’は水素原子又はC1-C4アルキル基を表す。)、又は、RB−基(Bは酸素原子又は硫黄原子を表し、Rはハロゲン原子で置換されたC1-C4アルキル基を表す。)を表し、kは1〜4の整数を表し、kが2〜4の整数の場合にはXIVは相異なってよく、rII及びrII’は、同一又は相異なり、水素原子又はC1-C4アルキル基を表す。]
で示される2(1H)-キノリノン化合物と不活性担体とを含有することを特徴とするI型コラーゲン遺伝子転写抑制組成物;
22.式(XXII)
[式中、XIV’はC2-C4アルキル基、又は、ハロゲン原子若しくはC1-C4アルコキシ基で置換されたC1-C4アルキル基、又は、C2-C4アルケニル基、又は、C2-C4アルキニル基、又は、C2-C4アルコキシ基、又は、RI−S(O)l−基(RIはC1-C4アルキル基を表し、lは0〜2の整数を表す。)、又は、シアノ基、又は、カルボキシ基、又は、C2-C4アルコキシカルボニル基、又は、(RII)2N−基(RIIはC2-C4アルキル基を表す。)、又は、RI−CO−NH−基(RIは前記と同一の意味を表す。)、又は、RIO−CO−NH−基(RIは前記と同一の意味を表す。)、又は、RINH−CO−NH−基(RIは前記と同一の意味を表す。)、又は、(RI’)2N−CO−基(RI’は水素原子又はC1-C4アルキル基を表す。)、又は、RB−基(Bは酸素原子又は硫黄原子を表し、Rはハロゲン原子で置換されたC1-C4アルキル基を表す。)を表し、XIV’’は水素原子、ハロゲン原子、C1-C4アルキル基又はC1-C4アルコキシ基を表し、mは1又は2を表し、mが2の場合にはXIV’’は相異なってよく、rII及びrII’は、同一又は相異なり、水素原子又はC1-C4アルキル基を表す。]
で示される2(1H)-キノリノン化合物;
23.I型コラーゲン遺伝子の転写を抑制するための有効成分としての、前項5、6、8、9、11、12、13、14、16、18、20又は22記載の化合物の使用;
24.I型コラーゲン遺伝子の発現量を減少させてコラーゲン蓄積量の低下を導くことにより組織の線維化を改善するための有効成分としての、前項5、6、8、9、11、12、13、14、16、18、20又は22記載の化合物の使用;
25.前項5、6、8、9、11、12、13、14、16、18、20又は22記載の化合物と不活性担体とを含有することを特徴とする組織線維化改善組成物;
26.有効量の前項5、6、8、9、11、12、13、14、16、18、20又は22記載の化合物を、組織の線維化を改善させる処置を必要とする哺乳動物患者に投与することを特徴とする組織線維化改善方法;
27.TGF−βの作用を抑制するための有効成分としての、前項5、6、8、9、11、12、13、14、16、18、20又は22記載の化合物の使用;
28.前項5、6、8、9、11、12、13、14、16、18、20又は22記載の化合物と不活性担体とを含有することを特徴とするTGF−β作用抑制組成物;
29.TGF−βによる毛髪退行期への移行促進を阻害して毛髪成長期の延長を導くことにより養毛効果を得るための有効成分としての、前項5、6、8、9、11、12、13、14、16、18、20又は22記載の化合物の使用;
30.前項5、6、8、9、11、12、13、14、16、18、20又は22記載の化合物と不活性担体とを含有することを特徴とする養毛組成物;
31.有効量の前項5、6、8、9、11、12、13、14、16、18、20又は22記載の化合物を、養毛処置を必要とする哺乳動物患者に投与することを特徴とする養毛方法;
32.I型コラーゲン遺伝子の転写を抑制するための有効成分としての、前項1、2、3、4、7、10、15、17、19又は21記載の組成物に有効成分として含有される化合物の使用;
33.I型コラーゲン遺伝子の発現量を減少させてコラーゲン蓄積量の低下を導くことにより組織の線維化を改善するための有効成分としての、前項1、2、3、4、7、10、15、17、19又は21記載の組成物に有効成分として含有される化合物の使用;
34.前項1、2、3、4、7、10、15、17、19又は21記載の組成物に有効成分として含有される化合物と不活性担体とを含有することを特徴とする組織線維化改善組成物;
35.有効量の前項1、2、3、4、7、10、15、17、19又は21記載の組成物に有効成分として含有される化合物を、組織の線維化を改善させる処置を必要とする哺乳動物患者に投与することを特徴とする組織線維化改善方法;
36.TGF−βの作用を抑制するための有効成分としての、前項1、2、3、4、7、10、15、17、19又は21記載の組成物に有効成分として含有される化合物の使用;
37.前項1、2、3、4、7、10、15、17、19又は21記載の組成物に有効成分として含有される化合物と不活性担体とを含有することを特徴とするTGF−β作用抑制組成物;
38.TGF−βによる毛髪退行期への移行促進を阻害して毛髪成長期の延長を導くことにより養毛効果を得るための有効成分としての、前項1、2、3、4、7、10、15、17、19又は21記載の組成物に有効成分として含有される化合物の使用;
39.前項1、2、3、4、7、10、15、17、19又は21記載の組成物に有効成分として含有される化合物と不活性担体とを含有することを特徴とする養毛組成物;
40.有効量の前項1、2、3、4、7、10、15、17、19又は21記載の組成物に有効成分として含有される化合物を、養毛処置を必要とする哺乳動物患者に投与することを特徴とする養毛方法;
等を提供するものである。
本発明において、アルキル基、ハロアルキル基、アルコキシ基、アルコキシカルボニル基、アルキルチオ基、アルキルスルフィニル基、アルキルスルホニル基及びアルキレン基における飽和炭化水素基は、分枝していてもよく、またその炭素原子の一部又は全部で環を形成してもよく、アルケニル基、アルケニルオキシ基、アルキニル基、アルキニルオキシ基及びアルケニレン基における不飽和炭化水素基は、分枝をもっていてもよく、またその炭素原子の一部又は全部で環を形成してもよく、その不飽和結合数は単数又は複数である。
本発明において、アルキル基としては、例えば、メチル基、エチル基、イソプロピル基、シクロヘキシル基、シクロプロピルメチル基等があげられ、ハロアルキル基としては、例えば、2,2,2−トリフルオロエチル基等があげられ、アルコキシ基としては、例えば、メトキシ基、エトキシ基、シクロペンチルオキシ基、2−シクロヘキシルエトキシ等があげられ、アルキルチオ基としては、例えば、メチルチオ基等があげられ、アルキルスルフィニル基としては、例えば、メチルスルフィニル基等があげられ、アルキルスルホニル基としては、例えば、メチルスルホニル基等があげられ、アルキレン基としては、例えば、メチレン基、エチルエチレン基、1,4−シクロヘキシレン基等があげられ、、アルケニル基としては、例えば、ビニル基、2−プロペニル基、3−メチル−2−ブテニル基、1,3−ブタジエニル基、3−シクロヘキセニル基等があげられ、アルキニル基としては、例えば、エチニル基、2−プロピニル基、2−ペンテン−4−イニル基等があげられ、アルケニレン基としては、例えば、ビニレン基、プロペニレン、1,3−ブタジエニレン基等があげられる。
本発明において、ハロゲン原子としては、フッ素原子、塩素原子、臭素原子及びヨウ素原子があげられる。
本発明において、ピリジル基は、2−ピリジル基、3−ピリジル基及び4−ピリジル基を含み、フリル基は、2−フリル基及び3−フリル基を含み、チエニル基は、2−チエニル基及び3−チエニル基を含み、ナフチル基は、1−ナフチル基及び2−ナフチル基を含む。
本発明において、脱離基としては、例えば、メシルオキシ基等のアルキルスルホニルオキシ基、例えば、トシルオキシ基等のアリールスルホニルオキシ基、例えば、メトキシスルホニルオキシ基等のアルコキシスルホニルオキシ基、例えば、臭素原子等のハロゲン原子等があげられる。
本発明化合物(III)におけるYA、QA、KA、LA及びTAは、互いに独立に、D1、D2、D3,D4,D5、R0、R1、R1’、R2、R3、R4、R4’、A1、A2、A3、A4、A7、A7’、A7’’、A8、A8’、A9、A9’、B0、B1、B2、B3、B4、B4’、B6、(b)、(c)、(d)、(e)、Ma、Ma’、Ma’’、Ma’’’、Ma’’’’、Mb、Mc、Md、Ra、Rb、Rc、Rd、Rd’、Re、Re’、Re’’、Re’’’、Ba、Bb、Bc、Ya、Ya’、Yb、Yb’、Yb’’、Yc及びYc’で表される基、及び、k、k’、l、m、m’及びnで表される整数によって表される。
本発明化合物(IV)及び(V)、及び、本発明中間体(VI)におけるXa、Ya、Xb、Yb、Xc、Yc、QA、QA’及びLaは、互いに独立に、D1、D2、D3,D4,D5、R0、R1、R1’、R2、R3、R4、R4’、A1、A2、A3、A4、A7、A7’、A7’’、A8、A8’、A9、A9’、B0、B1、B2、B3、B4、B4’、B6、(b)、(c)、(d)、(e)、Ma、Ma’、Ma’’、Ma’’’、Ma’’’’、Mb、Mc、Md、Ra、Rb、Rc、Rd、Rd’、Re、Re’、Re’’、Re’’’、Ba、Bb、Bc、Ya、Ya’、Yb、Yb’、Yb’’、Yc及びYc’で表される基、及び、k、k’、l、m、m’及びnで表される整数によって表される。
本発明化合物(X)及び(XI)、及び、本発明中間体(XII)におけるXd、Yd、Xe、Ye、QA、QA’及びMa’は、互いに独立に、D1、D2、D3,D4,D5、R0、R1、R1’、R2、R3、R4、R4’、A1、A2、A3、A4、A7、A7’、A7’’、A8、A8’、A9、A9’、B0、B1、B2、B3、B4、B4’、B6、(b)、(c)、(d)、(e)、Ma、Ma’、Ma’’、Ma’’’、Ma’’’’、Mb、Mc、Md、Ra、Rb、Rc、Rd、Rd’、Re、Re’、Re’’、Re’’’、Ba、Bb、Bc、Ya、Ya’、Yb、Yb’、Yb’’、Yc及びYc’で表される基、及び、k、k’、l、m、m’及びnで表される整数によって表される。
本発明化合物(XV)及び(XVI)におけるYf、Xg、Yg、QA、TA及びLaは、互いに独立に、D1、D2、D3,D4,D5、R0、R1、R1’、R2、R3、R4、R4’、A1、A2、A3、A4、A7、A7’、A7’’、A8、A8’、A9、A9’、B0、B1、B2、B3、B4、B4’、B6、(b)、(c)、(d)、(e)、Ma、Ma’、Ma’’、Ma’’’、Ma’’’’、Mb、Mc、Md、Ra、Rb、Rc、Rd、Rd’、Re、Re’、Re’’、Re’’’、Ba、Bb、Bc、Ya、Ya’、Yb、Yb’、Yb’’、Yc及びYc’で表される基、及び、k、k’、l、m、m’及びnで表される整数によって表される。
本発明化合物(XIX)及び(XX)におけるYf、Xh、Yh、QA、TA及びMa’は、互いに独立に、D1、D2、D3,D4,D5、R0、R1、R1’、R2、R3、R4、R4’、A1、A2、A3、A4、A7、A7’、A7’’、A8、A8’、A9、A9’、B0、B1、B2、B3、B4、B4’、B6、(b)、(c)、(d)、(e)、Ma、Ma’、Ma’’、Ma’’’、Ma’’’’、Mb、Mc、Md、Ra、Rb、Rc、Rd、Rd’、Re、Re’、Re’’、Re’’’、Ba、Bb、Bc、Ya、Ya’、Yb、Yb’、Yb’’、Yc及びYc’で表される基、及び、k、k’、l、m、m’及びnで表される整数によって表される。
本発明化合物(I)のYαのとりうる置換基Z0群において、「A環と縮環する基」は、ハロゲン原子、C1-C10アルコキシ基、C3-C10アルケニルオキシ基、C3-C10アルキニルオキシ基、カルボニル基、チオカルボニル基、オキシ基、チオ基、スルフィニル基若しくはスルホニル基から選ばれる、単数又は同一又は相異なる複数の原子又は基を有してもよい。
本発明化合物(I)及び(II)の、Yα及びYA0のとりうる置換基Y0群の(e0)において、「カルボニル基、チオカルボニル基、オキシ基、チオ基、−NR1-基(R1は、前記と同一の意味を表す。)、スルフィニル基若しくはスルホニル基で置換されてもよい5−12員の炭化水素環をなす。」とは、炭素原子の一つ又は複数が、カルボニル基、チオカルボニル基、オキシ基、チオ基、−NR1-基(R1は、前記と同一の意味を表す。)、スルフィニル基若しくはスルホニル基から選ばれた、単数又は同一又は相異なる複数の基で置き換えられてもよい5−12員の炭化水素環をなすことを表す。
本発明化合物(II)のYA0のとりうるX0群、Y0群及びZ0群に属する基を、各々,下記の表1、表2及び表3に例示し、Q0及びT0を、各々,下記の表4及び表5に例示する。
本発明化合物(III)のYAのとりうるX群、Y群及びZ群に属する基を、各々,下記の表1、表2及び表3に例示し、Q及びTを、各々,下記の表4及び表5に例示する。
X0群及びX群に属する基を、表1に例示する。
本発明化合物(II)として、例えば、QA0が水酸基、(b0)−基((b0)は、前記と同一の意味を表す。)又はA9’−O−基(A9’は、前記と同一の意味を表す。)であり、同時に、KA0が水素原子でLA0がメチル基である場合、又は、KA0及びLA0が1,3−ブタジエニレン基をなす場合があげられる。
本発明化合物(III)として、例えば、QAが水酸基、(b)−基((b)は、前記と同一の意味を表す。)又はA9’−O−基(A9’は、前記と同一の意味を表す。)であり、同時に、KAが水素原子でLAがメチル基である場合、又は、KA及びLAが1,3−ブタジエニレン基をなす場合があげられる。
本発明化合物(IV)として、例えば、QAが水酸基、(b)−基((b)は、前記と同一の意味を表す。)又はA9’−O−基(A9’は、前記と同一の意味を表す。)であり、同時に、Kaが水素原子でLaがメチル基である場合があげられる。
本発明化合物(X)として、例えば、QAが水酸基、(b)−基((b)は、前記と同一の意味を表す。)又はA9’−O−基(A9’は、前記と同一の意味を表す。)であり、同時に、rが0である場合があげられる。
本発明化合物(XV)として、例えば、QAが水酸基、(b)−基((b)は、前記と同一の意味を表す。)又はA9’−O−基(A9’は、前記と同一の意味を表す。)であり、同時に、Kaが水素原子でLaがメチル基である場合があげられる。
本発明化合物(XIX)として、例えば、QAが水酸基、(b)−基((b)は、前記と同一の意味を表す。)又はA9’−O−基(A9’は、前記と同一の意味を表す。)であり、同時に、rが0である場合があげられる。
本発明化合物(II)は、式(AO)(式中、A、YA0及びqは前記と同一の意味を表す。)で示される化合物と、式(AO’)(式中、QA0、WA0、KA0及びLA0は前記と同一の意味を表す。)で示される化合物とを、上記と同様に反応させることにより製造することができる。
[式中、A,YA0、q、KA0及びLA0は、前記と同一の意味を表し、rは、A9’−基(A9’は、前記と同一の意味を表す。)を表し、WA0’は、酸素原子又は−NTA’−基{TA’は、A9’−基(A9’は、前記と同一の意味を表す。)、D5−R4−基(D5及びR4は、前記と同一の意味を表す。)又はMc−基(Mcは、前記と同一の意味を表す。)を表す。}を表す。]
で示されるシンナモイル化合物は、
式(II-2)
[式中、A,YA0、q、KA0、LA0及びWA0’は、前記と同一の意味を表す。]
で示されるシンナモイル化合物(以下、本中間体(II-2)と記すこともある。)と式(II-3)
r−V (II-3)
[rは、前記と同一の意味を表し、Vは脱離基を表す。]
で示される化合物とを反応させることにより製造することができる。
該反応の方法としては、例えば、本中間体(II-2)と化合物(II-3)とを、塩基の存在下で反応させる方法をあげることができる。
本中間体(II-2)と化合物(II-3)との塩基の存在下での反応は、通常、溶媒中で行われる。反応に用いられる溶媒としては、例えば、N,N−ジメチルホルムアミド、N,N−ジメチルアセトアミド等の酸アミド類、ジメチルスルホキシド等のスルホキシド類、ヘキサメチルホスホラミド等のリン酸アミド化合物類、アセトン、メチルエチルケトン等のケトン類等があげられる。
反応に用いられる塩基としては、例えば、水素化ナトリウム、水素化カリウム等のアルカリ金属水素化物類、炭酸ナトリウム、炭酸カリウム等のアルカリ金属の炭酸塩類、酸化銀等があげられる。
化合物(II-3)としては、例えば、メタンスルホン酸メチル等のアルキルスルホン酸エステル類、p−トルエンスルホン酸のメチルエステル、p−トルエンスルホン酸の2-メトキシエチルエステル等のアリールスルホン酸エステル類、ジメチル硫酸等の硫酸エステル類、ヨウ化メチル、2-クロロエチルジメチルアミン、臭化アリル、臭化プロパルギル、ブロモ酢酸メチル、ブロモアセトニトリル、2-ブロモエタノール、臭化ベンジル、ブロモアセトン等のハライド類等があげられる。
反応に用いられる試剤の量は、本中間体(II-2)1モルに対して、塩基は、通常、1モル〜2モルの割合、化合物(II-3)は、通常、1モル〜2モルの割合である。
反応温度は、通常、0℃〜100℃の範囲内、反応時間は、通常、1時間〜200時間の範囲内である。
反応終了後、反応混合物を有機溶媒抽出し、有機層を乾燥、濃縮する等の後処理操作を行うことにより、シンナモイル化合物(II-1)を単離することができる。単離されたシンナモイル化合物(II-1)はクロマトグラフィー、再結晶等によりさらに精製することもできる。
本発明中間体(XII)は、式(XII-1)(式中、A、Xe、Ye、p及びqは前記と同一の意味を表す。)で示される化合物と、式(XII-2)(式中、Ma’及びrは前記と同一の意味を表す。)で示される化合物とを、上記の化合物(AO)と化合物(AO’)との反応と同様に反応させることにより製造することができる。
本発明化合物のうち、式(XII-3)で示される2H-1-ベンゾピラン−2-オン化合物は、本発明中間体(XII)と、前記の化合物(II-3)とを反応させることにより製造することができる。該反応は、本中間体(II-2)と化合物(II-3)との反応と同様にして行うことができる。
本発明転写抑制組成物や本発明線維化改善組成物の適用可能な疾患としては、例えば、コラーゲンの過度の集積により組織が線維化することにより硬化し、その結果、臓器等の組織の機能低下や瘢痕形成等を来たす疾患(即ち、線維症等)をあげることができる。具体的には例えば、肝硬変、間質性肺疾患、慢性腎不全(又は慢性腎不全に陥る疾患)、炎症後の過形成痕跡、術後の瘢痕や熱傷性瘢痕、強皮症、動脈硬化、高血圧等の疾患や異状等をあげることができる。因みに、肝硬変においては、1つの例として、C型又はB型肝炎ウイルスが慢性的な炎症を誘発し、TGF−βの量が上昇することにより、肝線維化(特に、I型・III型コラーゲンの蓄積)を引き起こして当該疾患となることがすでに知られている(例えば、Clin.Liver Dis.,7,195−210(2003)参照)。間質性肺疾患においては、1つの例として、ダニ・ウイルス・結核菌等による肺炎を誘発してTGF-βの量が上昇し、肺線維化を引き起こして当該疾患となると考えられている。糖尿病性腎症やIgA腎症等の慢性腎不全においては、前者では高血糖によって腎糸球体でTGF−βの量が上昇し、後者ではIgAが腎糸球体に蓄積することにより、腎炎を誘発してTGF−βの量が上昇し、腎線維化(特に、I型・IV型コラーゲンの蓄積)を引き起こして当該疾患となることがすでに示唆されている(例えば、Am.J.Physiol.Renal Phsiol.,278,F830−F838(2000)、Kidney Int.,64,149−159(2003)参照)。尚、糖尿病性腎症のモデル動物であるdb/dbマウスとは、摂食を抑制するレプチン受容体に変異をもつため、過食により高血糖となり自然発症的に糖尿病を併発するものである。db/dbマウスは、正常マウスに比較して血中グルコース濃度が約4倍高く、腎糸球体線維化とTGF−β量との増加が認められている(例えば、Am.J.Pathol.,158,1653−1663(2001)参照)。またIgA腎症のモデル動物である抗Thy−1ラットとは、抗Thy−1抗体を正常ラットに投与することにより、人工的に腎線維化を引き起こさせたものである。当該モデル動物に対して抗TGF−β受容体抗体を投与することにより、腎線維化が抑制されることが示されている(例えば、Kidney Int.,60,1745−1755(2001)参照)。強皮症においては、その原因は不明だが、そのモデル動物であるTskマウスに対し、TGF−β阻害剤を投与することにより皮膚線維化の改善が認められている(例えば、J.Invest.Dermatol.,118,461−470(2001)参照)。以上のことから、TGF−βの作用を抑制する化合物は、TGF−βによるコラーゲン合成促進を阻害して組織の線維化を抑制し、線維症治療効果を得るための組成物(医薬品、化粧品、食品添加物等)の有効成分として利用することができるのである。
かかる本発明転写抑制組成物や本発明線維化改善組成物は、本発明化合物と不活性担体とを含有する。これらの組成物中に含有される本発明化合物は、通常、0.01重量%〜99.99重量%であり、不活性担体は、通常、99.99重量%〜0.01重量%である。該不活性担体は、薬学的に許容される担体や賦形剤であり、本発明転写抑制組成物や本発明線維化改善組成物はさらに、医薬品添加剤、化粧品添加剤、食品添加剤等を含有してもよい。
かかる本発明TGF−β抑制組成物や本発明養毛組成物は、本発明化合物と不活性担体とを含有する。これらの組成物中に含有される本発明化合物は、通常、0.01重量%〜99.99重量%であり、不活性担体は、通常、99.99重量%〜0.01重量%である。当該不活性担体は、薬学的に許容される担体や賦形剤であり、本発明TGF−β抑制組成物や本発明養毛組成物はさらに、医薬品添加剤、化粧品添加剤、食品添加剤等を含有してもよい。
例えば、本発明化合物を医薬品の有効成分として用いる場合には、具体的な形態として、例えば、散剤、細粒剤、顆粒剤、錠剤、シロップ剤、カプセル剤、懸濁化剤、エマルジョン剤、エキス剤及び丸剤等の経口剤、注射剤、外用液剤や軟膏剤等の経皮吸収剤、坐剤及び局所剤等の非経口剤等をあげることができる。
経口剤は、例えば、ゼラチン、アルギン酸ナトリウム、澱粉、コーンスターチ、白糖、乳糖、ぶどう糖、マンニット、カルボキシメチルセルロース、デキストリン、ポリビニルピロリドン、結晶セルロース、大豆レシチン、ショ糖、脂肪酸エステル、タルク、ステアリン酸マグネシウム、ポリエチレングリコール、ケイ酸マグネシウム、無水ケイ酸等の担体や賦形剤、結合剤、崩壊剤、界面活性剤、滑沢剤、流動性促進剤、希釈剤、保存剤、着色剤、香料、安定化剤、保湿剤、防腐剤、酸化防止剤等の医薬品添加剤を用いて、通常の方法に従って製造することができる。
投与量は、投与される哺乳動物の年令、性別、体重、疾患の程度、本発明の組成物の種類、投与形態等によって異なるが、通常は経口の場合にはヒト成人で1日あたり有効成分量として約1mg〜約2g、好ましくは有効成分量として約5mg〜約1gを投与すればよい。また、前記の1日の投与量を1回又は数回に分けて投与することができる。
非経口剤のうち、注射剤は、生理食塩水、滅菌水リンゲル液等の水溶性溶剤、植物油、脂肪酸エステル等の非水溶性溶剤、ブドウ糖、塩化ナトリウム等の等張化剤、溶解補助剤、安定化剤、防腐剤、懸濁化剤、乳化剤等の医薬品添加剤を用いて、通常の方法に従って製造することができる。外用液剤、ゲル状軟膏等の経皮吸収剤、直腸内投与のための坐剤等も通常の方法に従って製造することができる。このような非経口剤を投与するには、注射(皮下、静脈内等)、経皮投与、直腸投与すればよい。局所剤は、例えば、本発明化合物をエチレンビニル酢酸ポリマー等の徐放性ポリマーのペレットに取り込ませて製造することができる。このペレットを治療すべき組織中に外科的に移植すればよい。
投与量は、投与される哺乳動物の年令、性別、体重、疾患の程度、本発明の組成物の種類、投与形態等によって異なるが、通常は注射の場合にはヒト成人で有効成分量として約0.1mg〜約500mgを投与すればよい。また、前記の1日の投与量を1回又は数回に分けて投与することができる。
本発明化合物を化粧品に添加して用いる場合には、当該化合物が添加された化粧品の具体的な形態としては、例えば、液状、乳状、クリーム、ローション、軟膏、ゲル、エアゾール、ムース等をあげることができる。ローションは、例えば、懸濁剤、乳化剤、保存剤等の化粧品添加剤を用いて、通常の方法に従って製造することができる。
投与量は、投与される哺乳動物の年令、性別、体重、疾患の程度、本発明の組成物の種類、投与形態等によって異なるが、通常ヒト成人で有効成分量として約0.01mg〜約50mgを投与すればよい。また、前記の1日の投与量を1回又は数回に分けて投与することができる。
本発明化合物を食品添加物として用いる場合には、当該添加物が添加された食品の具体的な形態としては、例えば、粉末、錠剤、飲料、摂取可能なゲル若しくはシロップとの混合液状物、例えば、調味料、和菓子、洋菓子、氷菓、飲料、スプレッド、ペースト、漬物、ビン缶詰、畜肉加工品、魚肉・水産加工品、乳・卵加工品、野菜加工品、果実加工品、穀類加工品等の一般的な飲食物や嗜好物等をあげることができる。また、家畜、家禽、蜜蜂、蚕、魚等の飼育動物のための飼料や餌料への添加も可能である。
投与量は、投与される哺乳動物の年令、性別、体重、疾患の程度、本発明の組成物の種類、投与形態等によって異なるが、通常ヒト成人で有効成分量として約0.1mg〜約500mgを投与すればよい。また、前記の1日の投与量を1回又は数回に分けて投与することができる。
3-アセチル-4-ヒドロキシ-6-メチル-2H-ピラン-2-オン1.85g、3-クロロ-4-(トリフルオロメトキシ)ベンズアルデヒド2.25g、クロロホルム20ml及びピペリジン0.7mlの混合物を、還流下に4時間加熱した。室温に冷却した後、反応液を減圧濃縮し、残渣をカラムクロマトグラフィーに供した。得られた結晶をt-ブチルメチルエーテル40mlで洗浄することにより、4-ヒドロキシ-3-[3-[3-クロロ-4-(トリフルオロメトキシ)フェニル]-1-オキソ-2-プロペニル]-6-メチル-2H-ピラン-2-オン[化合物番号(1a−6)]の黄色結晶0.40gを得た。
1H−NMR(300MHz,CDCl3)δ(ppm):2.31(s,3H),5.70(s,1H),7.38(d,1H),7.61(d,1H),7.78(s,1H),7.80(d,1H,J=15.0Hz),8.27(d,1H,J=15.0Hz)
3-クロロ-4-(トリフルオロメトキシ)ベンズアルデヒドの代わりに、3-([1,3]ジオキソラン-2-イル)ベンズアルデヒド2.57gを用いた以外は実施例1と同様にして、4-ヒドロキシ-3-[3-[3-([1,3]ジオキソラン-2-イル)フェニル]-1-オキソ-2-プロペニル]-6-メチル-2H-ピラン-2-オン[化合物番号(1a−9)]の淡黄色結晶0.38gを得た。
1H−NMR(400MHz,CDCl3)δ(ppm):2.29(s,3H),4.04〜4.17(m,4H),5.84(s,1H),5.96(s,1H),7.44(t,1H,J=7.7Hz),7.54(d,1H,J=7.6Hz),7.70(d,1H,J=7.8Hz),7.78(s,1H),7.97(d,1H,J=15.9Hz),8.32(d,1H,J=15.9Hz)
3-クロロ-4-(トリフルオロメトキシ)ベンズアルデヒドの代わりに、2,3-ジヒドロ-1,4-ベンゾジオキシン-6-カルバルデヒド4.97gを用いた以外は実施例1と同様にして、4-ヒドロキシ-3-[3-(2,3-ジヒドロ-1,4-ベンゾジオキシン-6-イル)-1-オキソ-2-プロペニル]-6-メチル-2H-ピラン-2-オン[化合物番号(1a−10)]の淡黄色結晶0.50gを得た。
1H−NMR(300MHz,CDCl3)δ(ppm):2.27(s,3H),4.28〜4.31(m,4H),5.94(s,1H),6.90(d,1H,J=8.1Hz),7.21〜7.24(m,2H),7.88(d,1H,J=15.6Hz),8.17(d,1H,J=15.6Hz),12.19(s,1H)
3-クロロ-4-(トリフルオロメトキシ)ベンズアルデヒドの代わりに、m-トルアルデヒド、3-アセチル-4-ヒドロキシ-6-メチル-2H-ピラン-2-オンの代わりに、3-アセチル-5-ブロモ-4-ヒドロキシ-6-メチル-2H-ピラン-2-オンを用いた以外は実施例1と同様にして、5-ブロモ-4-ヒドロキシ-3-[3-(3-メチルフェニル)-1-オキソ-2-プロペニル]-6-メチル-2H-ピラン-2-オン[化合物番号(1b−1)]の淡黄色結晶を得た。
1H−NMR(400MHz,CDCl3)δ(ppm):2.40(s,3H),2.50(s,3H),7.25〜7.34(m,2H),7.49〜7.51(m,2H),8.05(d,1H,J=15.9Hz),8.30(d,1H,J=15.9Hz)
3-アセチル-4-ヒドロキシ-6-メチル-2H-ピラン-2-オンの代わりに、3-アセチル-4-ヒドロキシ-6-フェニル-2H-ピラン-2-オンを用いた以外は実施例1と同様にして、4-ヒドロキシ-3-[3-(3-メチルフェニル)-1-オキソ-2-プロペニル]-6-フェニル-2H-ピラン-2-オン[化合物番号(1b−4)]を得た。
1H−NMR(400MHz,CDCl3)δ(ppm):2.40(s,3H),6.59(s,1H),7.22〜7.28(1H),7.32(t,1H,J=7.6Hz), 7.48〜7.58(m,5H),7.86〜7.93(m,2H),7.97(d,1H,J=15.6Hz),8.35(d,1H,J=15.8Hz),12.06(s,1H)
3-アセチル-4-ヒドロキシ-2H-1-ベンゾピラン-2-オン2.25g、3-クロロ-4-(トリフルオロメトキシ)ベンズアルデヒド2.25g、クロロホルム20ml及びピペリジン0.7mlの混合物を、還流下に2時間30分間加熱した。室温に冷却した後、反応液を減圧濃縮し、残渣をカラムクロマトグラフィーに供した。得られた結晶をt-ブチルメチルエーテル40mlで洗浄することにより、4-ヒドロキシ-3-[3-[3-クロロ-4-(トリフルオロメトキシ)フェニル]-1-オキソ-2-プロペニル]-2H-1-ベンゾピラン-2-オン[化合物番号(1c−6)]の黄色結晶1.49gを得た。
1H−NMR(270MHz,CDCl3)δ(ppm):7.30〜7.40(3H),7.63(dd,1H,J=2.2,8.6Hz),7.72(t,1H,J=7.8Hz),7.81(d,1H,J=2.2Hz),7.91(d,1H,J=15.4Hz),8.10(dd,1H,J=1.6,7.6Hz),8.41(d,1H,J=15.9Hz),18.64(s,1H)
ヘキサメチルホスホラミド4mlに4-ヒドロキシ-3-[3-[3-クロロ-4-(トリフルオロメトキシ)フェニル]-1-オキソ-2-プロペニル]-6-メチル-2H-ピラン-2-オン0.33gを溶解し、この溶解物に水素化ナトリウム(60%油性)50mgを加え、室温で30分間攪拌した。次いで、ジメチル硫酸0.2mlを加えて、65℃で1時間、室温で一夜攪拌した。その後、反応混合物を氷水に注加し、酢酸エチルで抽出した。有機層を飽和食塩水で洗浄し、無水硫酸マグネシウムで乾燥した後、濃縮した。残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーに供することにより、4-メトキシ-3-[3-[3-クロロ-4-(トリフルオロメトキシ)フェニル]-1-オキソ-2-プロペニル]-6-メチル-2H-ピラン[化合物番号(2a−17)]の淡黄色結晶0.13gを得た。
1H−NMR(270MHz,CDCl3)δ(ppm):2.31(s,3H),3.95(s,3H),5.99(s,1H),7.16(d,1H,J=15.9Hz),7.32(d,1H,J=7.6Hz),7.47(d,1H,J=6.5Hz),7.53(d,1H,J=15.9Hz),7.68(d,1H,J=1.9Hz)
4-ヒドロキシ-3-[3-[3-クロロ-4-(トリフルオロメトキシ)フェニル]-1-オキソ-2-プロペニル]-6-メチル-2H-ピラン-2-オンの代わりに、4-ヒドロキシ-3-[3-[3-([1,3]ジオキソラン-2-イル)フェニル]-1-オキソ-2-プロペニル]-6-メチル-2H-ピラン-2-オン0.35gを用いた以外は実施例7と同様にして、4-メトキシ-3-[3-[3-([1,3]ジオキソラン-2-イル)フェニル]-1-オキソ-2-プロペニル]-6-メチル-2H-ピラン-2-オン[化合物番号(2a−20)]の淡黄色油状物0.18gを得た。
1H−NMR(400MHz,CDCl3)δ(ppm):2.35(s,3H),3.93(s,3H),4.03〜4.18(m,4H),5.82(s,1H),6.12(s,1H),7.15(d,1H,J=16.0Hz),7.39(t,1H,J=7.7Hz),7.49(d,1H,J=7.6Hz),7.57(d,1H,J=7.6Hz),7.62(d,1H,J=16.0Hz),7.68(s,1H)
4-ヒドロキシ-3-[3-(3-メチルフェニル)-1-オキソ-2-プロペニル]-6-メチル-2H-ピラン-2-オン0.81g、テトラヒドロフラン10ml、2-メトキシエタノール0.25ml、トリフェニルホスフィン0.87gの混合物に、ジエチルアゾジカルボキシレート0.57gのテトラヒドロフラン6ml溶液を滴下し、室温で一夜攪拌した。溶媒を減圧留去して得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーに供することにより、4-(2-メトキシエトキシ)-3-[3-(3-メチルフェニル)-1-オキソ-2-プロペニル]-6-メチル-2H-ピラン-2-オン[化合物番号(2a−24)]の黄色油状物389mgを得た。
1H−NMR(400MHz,CDCl3)δ(ppm):2.32(s,3H),2.36(s,3H),3.33(s,3H),3.66(t,2H,J=4.6Hz),4.25(t,2H,J=4.6Hz),6.12(s,1H),7.09(d,1H,J=15.9Hz),7.15〜7.40(4H),7.56(d,1H,J=15.9Hz)
2-メトキシエタノールの代わりにグリコール酸メチル0.25mlを用いた以外は実施例9と同様にして、4-メトキシカルボニルメトキシ-3-[3-(3-メチルフェニル)-1-オキソ-2-プロペニル]-6-メチル-2H-ピラン-2-オン[化合物番号(2a−25)]470mgを得た。
1H−NMR(400MHz,CDCl3)δ(ppm):2.30(s,3H),2.35(s,3H),3.79(s,3H),4.75(s,2H),5.95(s,1H),7.06(d,1H,J=16.2Hz),7.20〜7.80(5H)
2-メトキシエタノールの代わりに3-アセチル-1-プロパノール0.34mlを用いた以外は実施例9と同様にして、4-(3-アセチルプロポキシ)-3-[3-(3-メチルフェニル)-1-オキソ-2-プロペニル]-6-メチル-2H-ピラン-2-オン[化合物番号(2a−26)]98mgを得た。
1H−NMR(400MHz,CDCl3)δ(ppm):1.95〜2.05(m,2H), 2.07(s,3H),2.33(s,3H),2.36(s,3H),2.61(t,2H,J=6.6Hz),4.15(t,2H,J=6.1Hz),6.12(s,1H),7.09(d,1H,J=16.2Hz),7.15〜7.40(4H),7.54(d,1H,J=16.2Hz)
2-メトキシエタノールの代わりにエチレングリコールモノアセテート0.52mlを用いた以外は実施例9と同様にして、4-(2-ヒドロキシエトキシ)-3-[3-(3-メチルフェニル)-1-オキソ-2-プロペニル]-6-メチル-2H-ピラン-2-オン[化合物番号(2a−27)]40mgを得た。
1H−NMR(400MHz,CDCl3)δ(ppm):2.34(s,3H),2.36(s,3H),3.34(t,2H,J=6.4Hz),3.88〜3.92(m,2H),4.26(t,2H,J=4.6Hz),6.09(s,1H),7.15〜7.45(m,5H),7.64(d,1H,J=16.1Hz)
2-メトキシエタノールの代わりに2-(メチルスルホニル)エタノール0.32mlを用いた以外は実施例9と同様にして、4-(2-メチルスルホニルエトキシ)-3-[3-(3-メチルフェニル)-1-オキソ-2-プロペニル]-6-メチル-2H-ピラン-2-オン[化合物番号(2a−28)]137mgを得た。
1H−NMR(400MHz,CDCl3)δ(ppm):2.38(s,6H),3.05(s,3H),3.42(t,2H,J=5.6Hz),4.56(t,2H,J=5.2Hz),6.12(s,1H),7.13(d,1H,J=16.1Hz),7.15〜7.40(4H),7.55(d,1H,J=15.9Hz)
ヘキサメチルホスホラミド15mlに4-ヒドロキシ-3-[3-[3-クロロ-4-(トリフルオロメトキシ)フェニル]-1-オキソ-2-プロペニル]-2H-1-ベンゾピラン-2-オン1.37gを溶解し、この溶解物に水素化ナトリウム(60%油性)0.17gを加え、室温で30分間攪拌した。次いで、ジメチル硫酸0.8mlを加えて、65℃で2時間攪拌した。その後、反応混合物を氷水に注加し、酢酸エチルで抽出した。有機層を飽和食塩水で洗浄し、無水硫酸マグネシウムで乾燥した後、濃縮した。残渣をt-ブチルメチルエーテルで洗浄することにより、4-メトキシ-3-[3-[3-クロロ-4-(トリフルオロメトキシ)フェニル]-1-オキソ-2-プロペニル]-2H-1-ベンゾピラン-2-オン[化合物番号(2c−17)]の淡黄色結晶0.38gを得た。
1H−NMR(270MHz,CDCl3)δ(ppm):3.97(s,3H),7.16(d,1H,J=15.9Hz),7.30〜7.40(2H),7.48〜7.55(1H),7.54(d,1H,J=15.9Hz),7.55〜7.65(2H),7.71(d,1H,J=1.9Hz),7.92(dd,1H,J=1.4,7.8Hz)
3-アセチル-4-ヒドロキシ-6-メチル-2(1H)-ピリジノン0.50g、3-クロロ-4-(トリフルオロメトキシ)ベンズアルデヒド0.74g、ピリジン6ml及びピペリジン0.1mlの混合物を、還流下に4時間加熱した。室温に冷却した後、反応液に水40mlを添加し、析出した結晶を濾取し、これをテトラヒドロフラン、続いて酢酸エチルで洗浄することにより、4-ヒドロキシ-3-[3-[3-クロロ-4-(トリフルオロメトキシ)フェニル]-1-オキソ-2-プロペニル]-6-メチル-2(1H)-ピリジノン[化合物番号(3a−32)]の黄色結晶0.41gを得た。
1H−NMR(270MHz,DMSO-d6)δ(ppm):2.22(s,3H),5.90(s,1H),7.60〜7.70(2H),7.76(d,1H,J=16.2Hz),8.01(s,1H),8.49(d,1H,J=15.9Hz),11.62(s,1H),16.14(s,1H)
ピリジン2ml及びピペリジン0.05mlの混合物に、3-アセチル-4-ヒドロキシ-1,6-ジメチル-2(1H)-ピリジノン0.23g及び3-(メトキシカルボニル)ベンズアルデヒド0.23gを溶解し、還流下に2時間加熱した。室温に冷却後、減圧濃縮して得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーに供することにより、4-ヒドロキシ-3-[3-[3-(メトキシカルボニル)フェニル]-1-オキソ-2-プロペニル]-1,6-ジメチル-2(1H)-ピリジノン[化合物番号(3a−34)]の黄色結晶0.06gを得た。
1H−NMR(270MHz,DMSO-d6)δ(ppm):2.41(s,3H),3.41(s,3H),3.89(s,3H),6.07(s,1H),7.63(t,1H,J=7.8Hz),7.85(d,1H,J=15.8Hz),7.96〜8.03(m,2H),8.25(s,1H),8.54(d,1H,J=15.8Hz),15.92(broad s,1H)
3-[N-(t-ブトキシカルボニル)アミノ]ベンズアルデヒド2.93gのジメチルホルムアミド20ml溶液に水素化ナトリウム(60%油性)0.58gを氷冷下で添加した。室温で1時間攪拌した後、2-ブロモエタノール0.93mlのジメチルホルムアミド5ml溶液を氷冷下で滴下した。室温で14時間攪拌した後115℃で6時間加熱攪拌した。酢酸エチルを加えて水、飽和食塩水の順で洗浄し、無水硫酸ナトリウムで乾燥後、濃縮した。残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーに供することにより、油状の3-(2-オキソ-オキサゾリジン-3-イル)ベンズアルデヒド0.75gを得た。
1H−NMR(270MHz,DMSO-d6)δ(ppm):4.10〜4.16(m,2H),4.44〜4.51(m,2H),7.61〜7.71(m,2H),7.86〜7.91(m,1H),8.10〜8.12(m,1H),10.03(s,1H)
3-アセチル-4-ヒドロキシ-1,6-ジメチル-2(1H)-ピリジノンの代わりに、3-アセチル-4-ヒドロキシ-6-メチル-2(1H)-ピリジノン0.33g、3-(メトキシカルボニル)ベンズアルデヒドの代わりに、3-(2-オキソ-オキサゾリジン-3-イル)ベンズアルデヒド0.30gを用いた以外は実施例16と同様にして、4-ヒドロキシ-3-[3-[3-(2-オキソ-オキサゾリジン-3-イル)フェニル]-1-オキソ-2-プロペニル]-6-メチル-2(1H)-ピリジノン[化合物番号(3a−37)]の黄色結晶0.22gを得た。
1H−NMR(300MHz,DMSO-d6)δ(ppm):2.21(s,3H),4.11(t,2H,J=7.5Hz),4.47(t,2H,J=7.5Hz),5.89(s,1H),7.38〜7.53(m,2H),7.65〜7.69(m,1H),7.81(d,1H,J=15.0Hz),7.89(s,1H),8.53(d,1H,J=15.0Hz),11.57(broad s,1H)
3-(メトキシカルボニル)ベンズアルデヒドの代わりに、3-(2-オキソ-オキサゾリジン-3-イル)ベンズアルデヒド0.42gを用いた以外は実施例16と同様にして、4-ヒドロキシ-3-[3-[3-(2-オキソ-オキサゾリジン-3-イル)フェニル]-1-オキソ-2-プロペニル]-1,6-ジメチル-2(1H)-ピリジノン[化合物番号(3a−38)]の黄色結晶0.25gを得た。
1H−NMR(270MHz,DMSO-d6)δ(ppm):2.41(s,3H),3.40(s,3H),4.09〜4.15(m,2H),4.44〜4.50(m,2H),6.06(s,1H),7.48〜7.53(m,2H),7.65〜7.69(m,1H),7.80(d,1H,J=16.1Hz),7.89(s,1H),8.50(d,1H,J=16.1Hz),16.03(broad s,1H)
3-アセチル-4-ヒドロキシ-1,6-ジメチル-2(1H)-ピリジノンの代わりに、3-アセチル-4-ヒドロキシ-6-メチル-2(1H)-ピリジノン1.09g、3-(メトキシカルボニル)ベンズアルデヒドの代わりに、3-(2-モルホリノエトキシ)ベンズアルデヒド1.68gを用いた以外は実施例16と同様にして、4-ヒドロキシ-3-[3-[3-(2-モルホリノエトキシ)フェニル]-1-オキソ-2-プロペニル]-6-メチル-2(1H)-ピリジノン[化合物番号(3a−39)]の黄色結晶0.27gを得た。
1H−NMR(270MHz,DMSO-d6)δ(ppm):2.21(s,3H),2.47〜2.50(m,4H),2.71(t,2H,J=5.4Hz),3.58(t,4H,J=4.6Hz),4.14(t,2H,J=5.4Hz),5.88(s,1H),7.05(d,1H,J=8.4Hz),7.24〜7.41(m,3H),7.77(d,1H,J=16.2Hz),8.50(d,1H,J=16.2Hz),11.56(s,1H),16.42(s,1H)
3-(メトキシカルボニル)ベンズアルデヒドの代わりに、3-(2-モルホリノエトキシ)ベンズアルデヒド4.87gを用いた以外は実施例16と同様にして、4-ヒドロキシ-3-[3-[3-(2-モルホリノエトキシ)フェニル]-1-オキソ-2-プロペニル]-1,6-ジメチル-2(1H)-ピリジノン[化合物番号(3a−40)]の黄色結晶0.86gを得た。
1H−NMR(300MHz,DMSO-d6)δ(ppm):2.38(s,3H),2.41〜2.50(m,4H),2.71(t,2H,J=5.4Hz),3.32(s,3H),3.57〜3.60(m,4H),4.14(t,2H,J=5.4Hz),6.06(s,1H),7.03〜7.07(m,1H),7.25〜7.54(m,3H),7.77(d,1H,J=13.5Hz),8.46(d,1H,J=16.2Hz)
3-アセチル-4-ヒドロキシ-2(1H)-キノリノン0.60g、3-クロロ-4-(トリフルオロメトキシ)ベンズアルデヒド1.99g、ピリジン10ml及びピペリジン88μlの混合物を、還流下に終夜加熱した。室温に冷却した後、反応液に水50mlを添加し、析出した結晶を濾取し、これをテトラヒドロフラン40ml、ヘキサン60mlで洗浄することにより、4-ヒドロキシ-3-[3-[3-クロロ-4-(トリフルオロメトキシ)フェニル]-1-オキソ-2-プロペニル]-2(1H)-キノリノン[化合物番号(3c−32)]の黄色結晶0.92gを得た。
1H−NMR(270MHz,DMSO-d6)δ(ppm):7.26(t,1H,J=7.8Hz),7.32(d,1H,J=8.4Hz),7.65〜7.75(2H),7.87(d,1H,J=8.4Hz),7.87(d,1H,J=17.0Hz),8.03(d,1H,J=7.8Hz),8.07(s,1H),8.60(d,1H,J=15.9Hz),11.56(s,1H),17.71(s,1H)
正常ヒト胎児皮膚線維芽細胞(Clontech社、カタログ番号CC−2509)1x108細胞を37℃、5% CO2雰囲気下で一晩培養した。培養された細胞をリン酸ナトリウム緩衝液(以下、PBSと記す。)で2回洗浄した後、PBS 3mlを加えセルスクレイパー(Nalgen、カタログ番号179693)を用いて細胞を器壁から剥がした。剥がされた細胞を遠心分離(1,500rpm、4℃、15分間)により集め、これをPBS 20mlに懸濁して再度遠心分離した。得られた沈殿に、DNA Extraction Kit(Stratagene社、カタログ番号200600)のSolution2を11ml、pronaseを4.8μlそれぞれ加えて60℃にて1時間振とうした後、得られた混合液を氷中に10分間放置した。次に、当該混合液に上記キットのSolution 3を4ml加えて混合した後、これを氷中に5分間放置した。遠心分離(3,000rpm、4℃、15分間)し、上清を回収した。回収された上清に、当該上清1ml当たり2μlのRNaseを加え、37℃で15分間放置した。この混合液に、2倍容量のエタノールを加えて混合し、出現した白い糸状の物質(ゲノムDNA)を回収した。回収されたゲノムDNAを70%エタノールで洗浄した後、風乾した。風乾されたゲノムDNAを10mM Tris−HCl,1mM EDTA(pH 8.0)(以下、TEと記す。)500μlに溶解した。
得られたゲノムDNA溶解液(ゲノムDNA 1μg相当量)と、配列番号1で示される塩基配列からなるオリゴヌクレオチド及び配列番号2で示される塩基配列からなるオリゴヌクレオチド(10pmol/μl)各1μl、蒸留水 29μl、TaKaRa LA Taq(宝酒造社、カタログ番号RR002A)に添付されたbuffer 5μl、Mg2+溶液 5μl、dNTP mixture 5μl及びTaKaRa LA Taq(宝酒造社、カタログ番号RR002A)0.5μlを混合した。得られた混合液を94℃、5分間保温した後、94℃、1分間次いで60℃、1分間さらに72℃、1分間の保温を1サイクルとしてこれを30サイクル行った。当該混合液を2%アガロースゲル電気泳動に供することにより、約0.5kbのDNAを回収した。回収されたDNAをフェノール・クロロホルム処理した後、エタノール沈殿することによりDNAを回収した。回収されたDNAを超純水に溶解し、この溶解液にNheI 2.5μl及びHindIII 2.5μlを加え、37℃で3時間保温した。次いで、当該溶解液を2%アガロースゲル電気泳動に供することにより、約3.5kbのDNAを回収した。回収されたDNAをエタノール沈殿することにより再びDNA(以下、コラーゲンプロモーターDNAと記す。)を回収した。
一方、ホタルルシフェラーゼをコードする塩基配列を有するベクターpGL3(Promega社、カタログ番号E1751)をNheI及びHindIIIで消化した後、上記と同様にアガロースゲル電気泳動に供することにより、約5kbのDNAを回収した。回収されたDNAをエタノール沈殿することにより再びDNAを回収した。回収されたDNAに蒸留水44μl、Alkaline Phosphatase(宝酒造、カタログ番号2120A)に添付されたBuffer5μl及びAlkaline Phosphatase(宝酒造社、カタログ番号2120A)1μlを加えて、この混合液を65℃で30分間保温した。次に、当該混合液を2回フェノール・クロロホルム処理した後、エタノール沈澱することによりDNA(以下、LucベクターDNAと記す。)を回収した。次いで、上記コラーゲンプロモーターDNA 約20ngとLucベクターDNA 約20ngとを混合した後、DNA Ligation kit Ver2酵素溶液を同量添加して16℃で一昼夜保温した。当該混合液に大腸菌5Hdα(TOYOBO社、カタログ番号DNA−903)を加えて氷中に30分間放置し、次いで42℃、45秒間保温した後、得られた大腸菌を50μg/ml アンピシリンナトリウム(ナカライ社、カタログ番号027−39)を含むLBプレートに播種し、37℃、一昼夜放置した。出現したシングルコロニーを50μg/ml アンピシリンを含むLB培地2mlで37℃、12時間培養した。得られた培養液からAUTOMATIC DNA ISOLATION SYSTEM PI−50(KURABO社)を用いてプラスミドDNAを調製した。調製されたプラスミドDNAの塩基配列をDNAシークエンサーで分析した。その結果、当該プラスミド(以下、COL−Lucと記す。)は、ヒト由来のI型コラーゲンα2鎖遺伝子の転写調節領域の−3500〜+57(転写開始点を+1とする。)の塩基配列の下流に、レポーター遺伝子としてホタルルシフェラーゼのアミノ酸配列をコードする塩基配列が接続されてなる塩基配列を保有していることが確認された。
正常ヒト胎児皮膚線維芽細胞 1x106細胞を100mmディッシュに播種し、非働化牛胎児血清(以下、FBSと記す。Gibco社、カタログ番号21140−079)を10(v/v)%含むDulbecco’s−MEM(日水製薬社、カタログ番号05919)培地(以下、当該培地をD−MEM(+)と記す。)中で37℃、5%CO2雰囲気下において一晩培養した。次いで培地を、FBSを含まないDulbecco’s−MEM培地(以下、当該培地をD−MEM(−)と記す。)に置換した。
D−MEM(−) 300μlに、COL−Luc 5μg及びpCMV−β−gal(Invitrogen社、カタログ番号10586−014)5μgを加え、得られた混合液を室温で5分間放置した(溶液1)。また、D−MEM(−) 300μlにLipofectine(Gibco社、カタログ番号18292−011)20μlを加え、得られた混合液を室温で45分間放置した(溶液2)。次に、溶液1と溶液2とを混合し、これを室温で10分間放置した後、当該混合液にD−MEM(−)5.4mlを加えて混合した。当該混合液を前記正常ヒト胎児皮膚線維芽細胞に添加した後、当該細胞を37℃、5%CO2雰囲気下で培養した。6時間後、ディッシュから培養上清を除き、細胞をPBSで2回洗浄した後、ディッシュに0.25%トリプシンを含むPBS 1mlを添加してディッシュから細胞を剥がした。剥がされた細胞にD−MEM(+)を加えてよく混合した後、当該混合物を12ウエルプレートに1mlずつ分注し、これを37℃、5%CO2雰囲気下で終夜培養した。翌日、各ウエルをD−MEM(−)で2回洗浄した後、0.1% FBSを含むDulbecco’s−MEM培地(以下、当該培地をD−MEM(0.1%)と記す。)1mlに置換した。
このようにして培養された細胞に、化合物番号(2a−17)、(2c−17)、(3a−32)及び(3c−32)、で示される本発明化合物をそれぞれ100μMとなるようジメチルスルホキシド(以下、DMSOと記す。)に溶解させてなる溶液10μlを添加した(最終濃度1μM)。尚、対照ではDMSO10μlのみを添加した。
1時間後、TGF−β(Pepro Tech社)の0.5μg/ml水溶液又は蒸留水を10μl添加し、37℃、5%CO2雰囲気下でさらに40時間培養した。培養された細胞をPBSで2回洗浄した後、これに細胞溶解剤(東洋インキ社、カタログ番号PD10)200μlを加え細胞を剥がした。剥がされた細胞を細胞懸濁液として回収した後、これを遠心分離(15,000rpm、4℃、5分間)することにより、上清を回収した。回収された上清各50μlを96ウエルプレートに移した後、MICROLUMAT LB96P(EG&G BERTHOLD社製)を用いて、Lucアッセイ溶液(20mM Tricine(pH7.8)、2.67mM MgSO4、0.1mM EDTA、33.3mM DTT、270μM Coenzyme A、530μMATP、470μM Luciferin)50μlを当該プレートに自動分注した後、各ウエル内の発光量を測定した(Delay:1.6秒、Meas.Interval:20秒)。
一方、回収された上清又は細胞溶解剤50μlを、予め96ウエルプレートに分注されたβ−gal基質溶液(5.8mM o−nitrophenyl−beta−D−galactopyranoside、1mM MgCl2、45mM 2−メルカプトエタノール)50μlに加えて37℃、2時間インキュベートした後、マイクロプレートリーダーを用いて各ウエル内の420nmの吸光度を測定した。得られた値を基にし、次式に従って転写活性を算出した。
転写活性=[発光量(上清添加区)−発光量(細胞溶解剤添加区)]/[420nm吸光度(上清添加区)−420nm吸光度(細胞溶解剤添加区)]
次に、算出された転写活性を基にし、次式に従って、TGF−βが有するI型コラーゲン遺伝子の転写促進能力に対する被験化合物の阻害効果を阻害度として算出した。
阻害度=[転写活性(DMSO及びTGF−β添加試験区)−転写活性(化合物及びTGF−β添加試験区)]/[転写活性(DMSO及びTGF−β添加試験区)−転写活性(DMSO及びTGF−β無添加試験区)]×100
化合物番号(2a−17)、(2c−17)、(3a−32)及び(3c−32)、で示される本発明化合物の阻害度は、いずれも70以上であった。これらの化合物が、TGF−βが有するI型コラーゲン遺伝子の転写促進能力を阻害し、I型コラーゲン遺伝子の転写を抑制する能力を有することが確認された。
PCR用プライマーとしてI型コラーゲン遺伝子の転写調節領域を増幅するために設計されたオリゴヌクレオチド
配列番号2
PCR用プライマーとしてI型コラーゲン遺伝子の転写調節領域を増幅するために設計されたオリゴヌクレオチド
配列番号3
PCR用プライマーとしてI型コラーゲン遺伝子のDNAを検出するために設計されたオリゴヌクレオチド
配列番号4
PCR用プライマーとしてI型コラーゲン遺伝子のDNAを検出するために設計されたオリゴヌクレオチド
配列番号5
プローブとしてI型コラーゲン遺伝子のDNAを検出するために設計されたオリゴヌクレオチド
Claims (40)
- 式(I)
[式中、
I.Aは、ベンゼン環又はピリジン環を表し、(Yα)qにおいて、Yαは、炭素原子上の置換基であって、下記のX0群又はY0群の基を表し、qは、0、1、2、3、4又は5を表して、qが2以上のとき、Yαは同一又は相異なり、qが2以上のとき、隣接している2個の同一又は相異なるYαは、Z0群の基をなしてA環と縮環してもよい。
(1)X0群:Ma−基[Maは、Rb−基(Rbは、ハロゲン原子で置換されてもよいC1-C10アルキル基を表す。)、ハロゲン原子、ニトロ基、シアノ基、水酸基、Rc−Ba−Rd−基(Rcは、ハロゲン原子で置換されてもよいC1-C10アルキル基を表し、Baは、オキシ基、チオ基、スルフィニル基又はスルホニル基を表し、Rdは、単結合又はC1-C10アルキレン基を表す。)、HORd−基(Rdは、前記と同一の意味を表す。)、Re−CO−Rd−基(Reは、水素原子、又は、ハロゲン原子で置換されてもよいC1-C10アルキル基を表し、Rdは、前記と同一の意味を表す。)、Re−CO−O−Rd−基(Re及びRdは、前記と同一の意味を表す。)、ReO−CO−Rd−基(Re及びRdは、前記と同一の意味を表す。)、HO−CO−CH=CH−基、ReRe’N−Rd−基(Re及びRe’は、同一又は相異なり、Reは、前記と同一の意味を表し、Re’は、Reと同一の意味を表し、Rdは、前記と同一の意味を表す。)、Re−CO−NRe’−Rd−基(Re、Re’及びRdは、前記と同一の意味を表す。)、RbO−CO−N(Re)−Rd−基(Rb、R e及びRdは、前記と同一の意味を表す。)、ReRe’N−CO−Rd−基(Re、Re’及びRdは、前記と同一の意味を表す。)、ReRe’N−CO−NRe’’−Rd−基(Re、Re’及びRe’’は、同一又は相異なり、Re及びRe’は、前記と同一の意味を表し、Re’’は、Reと同一の意味を表し、Rdは、前記と同一の意味を表す。)、ReRe’N−C(=NRe’’)−NRe’’’−Rd−基(Re、Re’、Re’’及びRe’’’は、同一又は相異なり、Re、Re’及びRe’’は、前記と同一の意味を表し、Re’’’は、Reと同一の意味を表し、Rdは、前記と同一の意味を表す。)、Rb−SO2−NRe−Rd−基(Rb、Re及びRdは、前記と同一の意味を表す。)、ReR e’N−SO2−Rd−基(Re、Re’及びRdは、前記と同一の意味を表す。)、C2-C10アルケニル基又はC2-C10アルキニル基を表す。]である。
(2)Y0群:Mb0−Rd−基[Mb0は、Mc0−基{Mc0は、Md0−Rd’−基{Md0は、Ma−基(Maは、前記と同一の意味を表す。)で置換されてもよい6−10員環のアリール基、又は、Ma−基(Maは、前記と同一の意味を表す。)で置換されてもよい5−10員環のヘテロアリール基、又は、Ma−基(Maは、前記と同一の意味を表す。)で置換されてもよい不飽和結合を含んでもよい3−10員環の炭化水素環若しくは複素環をなす基、又は、
(b0) −基((b0)において、G0は、置換基を有してもよい、飽和又は不飽和の、非芳香族の、5〜14員の炭化水素環又は複素環をなす。)、
(c0)−基((c0)において、J0は、窒素原子を含んでもよく、芳香族5−7員環をなす。)、
(d0)−基{d0は、カルボニル基又はチオカルボニル基で置換され、更に、オキシ基、チオ基、−NR1-基{R1は、水素原子、又は、C1-C10アルキル基、又は、ハロゲン原子若しくはR2−B1−基(R2は、C1-C10アルキル基、C3-C10アルケニル基又はC3-C10アルキニル基を表し、B1は、オキシ基、チオ基、スルフィニル基又はスルホニル基を表す。)で置換されたC2-C10アルキル基、又は、C3-C10アルケニル基、又は、C3-C10アルキニル基を表す。}、スルフィニル基若しくはスルホニル基で置換されてもよい5−12員の炭化水素環をなす。}又は
(e0)−基{e0は、カルボニル基、チオカルボニル基、オキシ基、チオ基、−NR1-基(R1は、前記と同一の意味を表す。)、スルフィニル基若しくはスルホニル基で置換されてもよい5−12員の炭化水素環をなす。}を表し、Rd’は、Rdと同一又は相異なり、Rdと同一の意味を表す。}を表す。}、Mc0−Ba−基(Mc0及びBaは、前記と同一の意味を表す。)、Mc0−CO−基(Mc0は、前記と同一の意味を表す。)、Mc0−CO−O−基(Mc0は、前記と同一の意味を表す。)、Mc0O−CO−基(Mc0は、前記と同一の意味を表す。)、Mc0ReN−基(Mc0及びReは、前記と同一の意味を表す。)、Mc0−CO−NRe−基(Mc0及びReは、前記と同一の意味を表す。)、Mc0O−CO−NRe−基(Mc0及びReは、前記と同一の意味を表す。)、Mc0ReN−CO−基(Mc0及びReは、前記と同一の意味を表す。)、Mc0ReN−CO−NRe’−基(Mc0、Re及びRe’は、前記と同一の意味を表す。)、Mc0ReN−C(=NRe’)−NRe’’−基(Mc0、Re、Re’及びRe’’は、前記と同一の意味を表す。)、Mc0−SO2−NRe−基(Mc0及びReは、前記と同一の意味を表す。)又はMc0ReN−SO2−基(Mc0及びReは、前記と同一の意味を表す。)を表し、Rdは、前記と同一の意味を表す。]である。
(3)Z0群:ハロゲン原子、C1-C10アルコキシ基、C3-C10アルケニルオキシ基、C3-C10アルキニルオキシ基、カルボニル基、チオカルボニル基、オキシ基、チオ基、スルフィニル基若しくはスルホニル基を有してもよい、5−12員環の炭化水素環又は複素環であって、芳香族又は非芳香族の、単環又は縮環であって、A環と縮環する基である。
II.Qαは、置換されてもよい水酸基、又は、置換されてもよいアミノ基を表す。
III.Wαは、酸素原子又は−NTα−基(Tαは、水素原子、又は、窒素原子上の置換基を表す。)を表す。
IV.Kα及びLαは、同一又は相異なり、水素原子、又は、炭素原子上の置換基を表し、KαとLαとは、置換基を有してもよいC1-C10アルキレン基又は置換基を有してもよいC1-C10アルケニレン基をなすことがある。
但し、A環がベンゼン環で、Wαが酸素原子で、Lαがメチル基で、Kαが水素原子で、QαがC1-C4アルコキシ基、C3-C4アルケニルオキシ基又はC3-C4アルキニルオキシ基のとき、qが0ではなく、またA環がベンゼン環で、Wαが酸素原子で、Lαがメチル基で、Kαが水素原子で、QαがC1-C4アルコキシ基、C3-C4アルケニルオキシ基又はC3-C4アルキニルオキシ基のとき、qが1でYαがハロゲン原子、又は、ハロゲン原子若しくはC1-C4アルコキシ基で置換されてもよいC1-C4アルキル基、又は、ニトロ基、又は、C1-C4アルコキシ基、又は、RB−基(Rは、C1-C4ハロアルキル基を表し、Bは、オキシ基又はチオ基を表す。)ではなく、またAがベンゼン環で、Wαが酸素原子で、Lα及びKαが1,3−ブタジエニレン基をなし、Qαがメトキシ基のとき、qが1でYαがメトキシ基又はエトキシ基ではなく、またAがベンゼン環で、Wαが酸素原子で、Lα及びKαが1,3−ブタジエニレン基をなし、Qαが水酸基のとき、qが1でYαがエトキシ基ではない。
尚、複数の置換基の間での同一記号における「前記と同一の意味を表す」とは、当該複数の置換基が互いに独立しながら前記と同一の意味を表すことを示し、当該複数の置換基の間では、選ばれる置換基の選択肢の範囲が同一であるが、その範囲内で選ばれる限り当該選ばれる置換基は同じであっても、異なっていてもよいことを意味するものである。]
で示されるシンナモイル化合物と不活性担体とを含有することを特徴とするI型コラーゲン遺伝子転写抑制組成物。 - 式(II)
[式中、
I.Aは、ベンゼン環又はピリジン環を表す。
II.(YA0)qにおいて、YA0は、炭素原子上の置換基であって、下記のX0群及びY0群の基を表し、qは、0、1、2、3、4又は5を表し、qが2以上のとき、YA0は同一又は相異なり、qが2以上のとき、隣接している2個の同一又は相異なるYA0は、Z0群の基をなして、A環と縮環してもよい。
(1)X0群:Ma−基[Maは、Rb−基(Rbは、ハロゲン原子で置換されてもよいC1-C10アルキル基を表す。)、ハロゲン原子、ニトロ基、シアノ基、水酸基、Rc−Ba−Rd−基(Rcは、ハロゲン原子で置換されてもよいC1-C10アルキル基を表し、Baは、オキシ基、チオ基、スルフィニル基又はスルホニル基を表し、Rdは、単結合又はC1-C10アルキレン基を表す。)、HORd−基(Rdは、前記と同一の意味を表す。)、Re−CO−Rd−基(Reは、水素原子、又は、ハロゲン原子で置換されてもよいC1-C10アルキル基を表し、Rdは、前記と同一の意味を表す。)、Re−CO−O−Rd−基(Re及びRdは、前記と同一の意味を表す。)、ReO−CO−Rd−基(Re及びRdは、前記と同一の意味を表す。)、HO−CO−CH=CH−基、ReRe’N−Rd−基(Re及びRe’は、同一又は相異なり、Reは、前記と同一の意味を表し、Re’は、Reと同一の意味を表し、Rdは、前記と同一の意味を表す。)、Re−CO−NRe’−Rd−基(Re、Re’及びRdは、前記と同一の意味を表す。)、RbO−CO−N(Re)−Rd−基(Rb、R e及びRdは、前記と同一の意味を表す。)、ReRe’N−CO−Rd−基(Re、Re’及びRdは、前記と同一の意味を表す。)、ReRe’N−CO−NRe’’−Rd−基(Re、Re’及びRe’’は、同一又は相異なり、Re及びRe’は、前記と同一の意味を表し、Re’’は、Reと同一の意味を表し、Rdは、前記と同一の意味を表す。)、ReRe’N−C(=NRe’’)−NRe’’’−Rd−基(Re、Re’、Re’’及びRe’’’は、同一又は相異なり、Re、Re’及びRe’’は、前記と同一の意味を表し、Re’’’は、Reと同一の意味を表し、Rdは、前記と同一の意味を表す。)、Rb−SO2−NRe−Rd−基(Rb、Re及びRdは、前記と同一の意味を表す。)、ReR e’N−SO2−Rd−基(Re、Re’及びRdは、前記と同一の意味を表す。)、C2-C10アルケニル基又はC2-C10アルキニル基を表す。]である。
(2)Y0群:Mb0−Rd−基[Mb0は、Mc0−基{Mc0は、Md0−Rd’−基{Md0は、Ma−基(Maは、前記と同一の意味を表す。)で置換されてもよい6−10員環のアリール基、又は、Ma−基(Maは、前記と同一の意味を表す。)で置換されてもよい5−10員環のヘテロアリール基、又は、Ma−基(Maは、前記と同一の意味を表す。)で置換されてもよい不飽和結合を含んでもよい3−10員環の炭化水素環若しくは複素環をなす基、又は、
(b0) −基((b0)において、G0は、置換基を有してもよい、飽和又は不飽和の、非芳香族の、5〜14員の炭化水素環又は複素環をなす。)、
(c0)−基((c0)において、J0は、窒素原子を含んでもよく、芳香族5−7員環をなす。)、
(d0)−基{d0は、カルボニル基又はチオカルボニル基で置換され、更に、オキシ基、チオ基、−NR1-基{R1は、水素原子、又は、C1-C10アルキル基、又は、ハロゲン原子若しくはR2−B1−基(R2は、C1-C10アルキル基、C3-C10アルケニル基又はC3-C10アルキニル基を表し、B1は、オキシ基、チオ基、スルフィニル基又はスルホニル基を表す。)で置換されたC2-C10アルキル基、又は、C3-C10アルケニル基、又は、C3-C10アルキニル基を表す。}、スルフィニル基若しくはスルホニル基で置換されてもよい5−12員の炭化水素環をなす。}又は
(e0)−基{e0は、カルボニル基、チオカルボニル基、オキシ基、チオ基、−NR1-基(R1は、前記と同一の意味を表す。)、スルフィニル基若しくはスルホニル基で置換されてもよい5−12員の炭化水素環をなす。}を表し、Rd’は、Rdと同一又は相異なり、Rdと同一の意味を表す。}を表す。}、Mc0−Ba−基(Mc0及びBaは、前記と同一の意味を表す。)、Mc0−CO−基(Mc0は、前記と同一の意味を表す。)、Mc0−CO−O−基(Mc0は、前記と同一の意味を表す。)、Mc0O−CO−基(Mc0は、前記と同一の意味を表す。)、Mc0ReN−基(Mc0及びReは、前記と同一の意味を表す。)、Mc0−CO−NRe−基(Mc0及びReは、前記と同一の意味を表す。)、Mc0O−CO−NRe−基(Mc0及びReは、前記と同一の意味を表す。)、Mc0ReN−CO−基(Mc0及びReは、前記と同一の意味を表す。)、Mc0ReN−CO−NRe’−基(Mc0、Re及びRe’は、前記と同一の意味を表す。)、Mc0ReN−C(=NRe’)−NRe’’−基(Mc0、Re、Re’及びRe’’は、前記と同一の意味を表す。)、Mc0−SO2−NRe−基(Mc0及びReは、前記と同一の意味を表す。)又はMc0ReN−SO2−基(Mc0及びReは、前記と同一の意味を表す。)を表し、Rdは、前記と同一の意味を表す。]である。
(3)Z0群:ハロゲン原子、C1-C10アルコキシ基、C3-C10アルケニルオキシ基、C3-C10アルキニルオキシ基、カルボニル基、チオカルボニル基、オキシ基、チオ基、スルフィニル基若しくはスルホニル基を有してもよい、5−12員環の炭化水素環又は複素環であって、芳香族又は非芳香族の、単環又は縮環であって、A環と縮環する基である。
III.QAOは、水酸基、(b0)−基((b0)は、前記と同一の意味を表す。)、A9−B6−Bc−基[A9は、下記のA7群又はA8群の置換基を表し、B6は、カルボニル基又はチオカルボニル基を表し、Bcは、オキシ基又は−N((O)mR1)−基{mは、0又は1を表し、R1は、水素原子、又は、C1-C10アルキル基、又は、ハロゲン原子若しくはR2−B1−基(R2は、C1-C10アルキル基、C3-C10アルケニル基又はC3-C10アルキニル基を表し、B1は、オキシ基、チオ基、スルフィニル基又はスルホニル基を表す。)で置換されたC2-C10アルキル基、又は、C3-C10アルケニル基、又は、C3-C10アルキニル基を表す。}を表す。但し、A9が水素原子のとき、Bcは、スルホニル基ではない。]、A7’’−SO2−Bc−基(A7’’ は、下記のA7’’群の置換基を表し、Bcは、前記と同一の意味を表す。)、A8−SO2−Bc−基(A8は、下記のA8群の置換基を表し、Bcは、前記と同一の意味を表す。但し、A8は水素原子とはならない。)、R1R1’N−SO2−Bc−基(R1は前記と同一の意味を表し、R1’はR1と同一又は相異なり、R1と同一の意味を表し、Bcは、前記と同一の意味を表す。)、(b0)−SO2−Bc−基((b0)及びBcは、前記と同一の意味を表す。)、A9’−Bc−基(A9’は、下記のA7’群又はA8’群の置換基を表し、Bcは、前記と同一の意味を表す。)、D5−R4−Bc−基(D5は、下記のD5群の置換基を表し、R4は、C1-C10アルキレン基を表し、Bcは、前記と同一の意味を表す。)、Mc0−B3−Bc−基(B3は、カルボニル基、チオカルボニル基又はスルホニル基を表し、Mc0及びBcは、前記と同一の意味を表す。)又はMc0−Bc−基(Mc0及びBcは、前記と同一の意味を表す。)である。
(1)A7群:ハロゲン原子で置換されてもよいC2-C10アルケニル基、C2-C10アルキニル基、C3-C10ハロアルキニル基、R2−B1−R4−基(R2及びB1は、前記と同一の意味を表し、R4は、前記と同一の意味を表す。)、D4−R4−基(D4は、下記のD4群の置換基を表し、R4は、前記と同一の意味を表す。)、D5−R4−基(D5は、下記のD5群の置換基を表し、R4は、前記と同一の意味を表す。)、D1−R4−基{D1は、下記のD1群の置換基を表し、R4は、前記と同一の意味を表す。}、(b0)−R4−基((b0)は、前記と同一の意味を表し、R4は、前記と同一の意味を表す。)、(c0)−R4−基((c0)は、前記と同一の意味を表し、R4は、前記と同一の意味を表す。)、D2−R4−基{D2は、下記のD2群の置換基を表し、R4は、前記と同一の意味を表す。}、D3−R4−基{D3は、下記のD3群の置換基を表し、R4は、前記と同一の意味を表す。}、A4−SO2−R4−基{A4は、(b0)−基((b0)は、前記と同一の意味を表す。)、(c0)−基((c0)は、前記と同一の意味を表す。)又はR1R1’N−基(R1及びR1’は、前記と同一の意味を表す。)を表し、R4は、前記と同一の意味を表す。}又はA2−CO−R4−基(A2は、下記のA2群の置換基を表し、R4は、前記と同一の意味を表す。)である。
(2)A8群:水素原子、又は、ハロゲン原子で置換されてもよいC1-C10アルキル基である。
(3)A7’群:ハロゲン原子で置換されてもよいC3-C10アルケニル基、ハロゲン原子で置換されてもよいC3-C10アルキニル基、R2−B1−R4’−基(R2及びB1は、前記と同一の意味を表し、R4’は、C2-C10アルキレン基を表す。)、D4−R4’−基(D4及びR4’は、前記と同一の意味を表す。)、D1−R4’−基(D1及びR4’は、前記と同一の意味を表す。)、(b0)−R4’−基((b0)及びR4’は、前記と同一の意味を表す。)、(c0)−R4’−基((c0)及びR4’は、前記と同一の意味を表す。)、D2−R4−基(D2及びR4は、前記と同一の意味を表す。)、D3−R4’−基(D3及びR4’は、前記と同一の意味を表す。)又はA2−CO−R4−基(A2及びR4は、前記と同一の意味を表す。)である。
(4)A8’群:C1-C10アルキル基又はC2-C10ハロアルキル基である。
(5)A7’’群:C2-C10アルケニル基、ハロゲン原子で置換されたC3-C10アルケニル基、ハロゲン原子で置換されてもよいC3-C10アルキニル基、R2−B1−R4’−基(R2、B1及びR4’は、前記と同一の意味を表す。)、D4−R4’−基(D4及びR4’は、前記と同一の意味を表す。)、D5−R4−基(D5及びR4は、前記と同一の意味を表す。)、D1−R4’−基(D1及びR4’は、前記と同一の意味を表す。)、(b0)−R4’−基((b0)及びR4’は、前記と同一の意味を表す。)、(c0)−R4’−基((c0)及びR4’は、前記と同一の意味を表す。)、D2−R4−基(D2及びR4は、前記と同一の意味を表す。)、NO2−R4−基(R4は、前記と同一の意味を表す。)又はA2−CO−R4−基(A2及びR4は、前記と同一の意味を表す。)である。
(i)D4群:水酸基又はA1−O−基[A1は、R3−(CHR0)m−(B2−B3)m’−基{R3は、水素原子、又は、ハロゲン原子若しくはR2−B1−基(R2及びB1は、前記と同一の意味を表す。)で置換されてもよいC1-C10アルキル基、又は、C2-C10アルケニル基、又は、C2-C10アルキニルを表し、R0は、水素原子、C1-C10アルキル基又はC2-C10ハロアルキル基を表し、mは、前記と同一の意味を表し、B2は、単結合、オキシ基、チオ基又は−N((O)nR1’)−基(R1’は、前記と同一の意味を表し、nは、0又は1を表す。)を表し、B3は、前記と同一の意味を表し、m’は、0又は1を表し、B3がスルホニル基のとき、mは0となりかつR3が水素原子となることはない。}を表す。]である。
(ii)D5群:O=C(R3)−基(R3は、前記と同一の意味を表す。)、
A1−(O)n−N=C(R3)−基(A1、n及びR3は、前記と同一の意味を表す。)、R1−B0−CO−R4−(O)n−N=C(R3)−基[R1、R4、n及びR3は、前記と同一の意味を表し、B0は、オキシ基、チオ基又は−N((O)mR1’)−基(R1’及びmは、前記と同一の意味を表す。)を表す。]、D2−R4−(O)n−N=C(R3)−基(D2R4、n及びR3は、前記と同一の意味を表す。)又はR1A1N−N=C(R3)−基(R1、A1及びR3は、前記と同一の意味を表す。)である。
(iii)D1群:(R1−(O)k−)A1N−(O)k’−基(R1及びA1は、前記と同一の意味を表し、k及びk’は、同一又は相異なり、0又は1を表す。)である。
(iv)D2群:シアノ基、R1R1’NC(=N−(O)n−A1)−基(R1、R1’、n、及びA1は、前記と同一の意味を表す。)、A1N=C(−OR2)−基(A1及びR2は、前記と同一の意味を表す。)又はNH2−CS−基である。
(v)D3群:ニトロ基又はR1OSO2−基(R1は、前記と同一の意味を表す。)である。
(vi)A2群:
1)A3−B4−基
[A3は、水素原子、又は、C1-C10アルキル基、又は、C2-C10ハロアルキル基、又は、ハロゲン原子で置換されてもよいC2-C10アルケニル基、又は、ハロゲン原子で置換されてもよいC3-C10アルキニル基、又は、Ra−(R4)m−基(Raは、ハロゲン原子、C1-C10アルキル基、C1-C10アルコキシ基若しくはニトロ基で置換されてもよい、フェニル基、ピリジル基、フリル基若しくはチエニル基を表し、R4及びmは前記と同一の意味を表す。)、又は、(b0)−R4−基((b0)及びR4は、前記と同一の意味を表す。)、(c0)−R4−基((c0)及びR4は、前記と同一の意味を表す。)、R2−B1−R4−基(R2、B1及びR4は、前記と同一の意味を表す。)、D4−R4−基(D4及びR4は、前記と同一の意味を表す。)、D5−基(D5は、前記と同一の意味を表す。)、D1−R4−基(D1及びR4は、前記と同一の意味を表す。)、D2−基(D2は、前記と同一の意味を表す。)、D3−R4−基(D3及びR4は、前記と同一の意味を表す。)若しくはA4−SO2−R4−基{A4は、前記と同一の意味を表し、R4は、前記と同一の意味を表す。}で置換されたC1-C10アルキル基を表し、
B4は、オキシ基、チオ基又は−N((O)mR1)−基(R1及びmは、前記と同一の意味を表す。)を表す。但し、B4がチオ基のとき、A3が水素原子ではない。]、
2)R1−B4−CO−R4−B4’−基(R1、B4及びR4は、前記と同一の意味を表し、B4’は、B4と同一又は相異なり、B4と同一の意味を表す。但し、B4がチオ基のとき、R2が水素原子ではない。)又はD2−R4−B4−基(D2、R4及びB4は、前記と同一の意味を表す。)、
3)R2−SO2−NR1−基(R2は、前記と同一の意味を表す。但し、水素原子を除く。R1は、前記と同一の意味を表す。)、
4)(b0)−基((b0)は、前記と同一の意味を表す。)、
5)(c0)−基((c0)は、前記と同一の意味を表す。)又は
6)R1A1N−NR1’−基(R1、A1及びR1’は、前記と同一の意味を表す。)である。
IV.WA0は、酸素原子又は−NTA0−基[TA0は、水素原子、A9’−基(A9’は、前記と同一の意味を表す。)、D5−R4−基(D5及びR4は、前記と同一の意味を表す。)又はMc0−基(Mc0は、前記と同一の意味を表す。)を表す。]を表す。
V.KA0は、水素原子、ハロゲン原子又はC1-C10アルキル基を表し、LA0は、水素原子、C1-C10アルキル基又はMb0−基(Mb0は、前記と同一の意味を表す。)を表し、KA0とLA0とは、C1-C10アルキレン基、又は、単数又は同一又は相異なる複数のMa基で置換されてもよいC1-C10アルケニレン基をなすことがある。但し、A環がベンゼン環で、WA0が酸素原子で、LA0がメチル基で、KA0が水素原子で、QA0がC1-C4アルコキシ基、C3-C4アルケニルオキシ基又はC3-C4アルキニルオキシ基のとき、qが0ではなく、またA環がベンゼン環で、WA0が酸素原子で、LA0がメチル基で、KA0が水素原子で、QA0がC1-C4アルコキシ基、C3-C4アルケニルオキシ基又はC3-C4アルキニルオキシ基のとき、qが1でYA0がハロゲン原子、又は、ハロゲン原子もしくはC1-C4アルコキシ基で置換されてもよいC1-C4アルキル基、又は、ニトロ基、又は、C1-C4アルコキシ基、又は、RB−基(Rは、C1-C4ハロアルキル基を表し、Bは、オキシ基又はチオ基を表す。)ではなく、またAがベンゼン環で、WA0が酸素原子で、LA0及びKA0が1,3−ブタジエニレン基をなし、QA0がメトキシ基のとき、qが1でYA0がメトキシ基又はエトキシ基ではなく、またAがベンゼン環で、WA0が酸素原子で、LA0及びKA0が1,3−ブタジエニレン基をなし、QA0が水酸基のとき、qが1でYA0がエトキシ基ではない。
尚、複数の置換基の間での同一記号における「前記と同一の意味を表す」とは、当該複数の置換基が互いに独立しながら前記と同一の意味を表すことを示し、当該複数の置換基の間では、選ばれる置換基の選択肢の範囲が同一であるが、その範囲内で選ばれる限り当該選ばれる置換基は同じであっても、異なっていてもよいことを意味するものである。]
で示されるシンナモイル化合物と不活性担体とを含有することを特徴とするI型コラーゲン遺伝子転写抑制組成物。 - 式(III)
[式中、
I.Aは、ベンゼン環又はピリジン環を表す。
II.(YA)qにおいて、YAは、炭素原子上の置換基であって、下記のX群又はY群の基を表し、qは、0、1、2、3、4又は5を表し、qが2以上のとき、YAは同一又は相異なり、qが2以上のとき、隣接している2個の同一又は相異なるYAは、Z群の基をなして、A環と縮環してもよい。
(1)X群:Ma−基[Maは、Rb−基(Rbは、ハロゲン原子で置換されてもよいC1-C10アルキル基を表す。)、ハロゲン原子、ニトロ基、シアノ基、水酸基、Rc−Ba−Rd−基(Rcは、ハロゲン原子で置換されてもよいC1-C10アルキル基を表し、Baは、オキシ基、チオ基、スルフィニル基又はスルホニル基を表し、Rdは、単結合又はC1-C10アルキレン基を表す。)、HORd−基(Rdは、前記と同一の意味を表す。)、Re−CO−Rd−基(Reは、水素原子、又は、ハロゲン原子で置換されてもよいC1-C10アルキル基を表し、Rdは、前記と同一の意味を表す。)、Re−CO−O−Rd−基(Re及びRdは、前記と同一の意味を表す。)、ReO−CO−Rd−基(Re及びRdは、前記と同一の意味を表す。)、HO−CO−CH=CH−基、ReRe’N−Rd−基(Re及びRe’は、同一又は相異なり、Reは、前記と同一の意味を表し、Re’は、Reと同一の意味を表し、Rdは、前記と同一の意味を表す。)、Re−CO−NRe’−Rd−基(Re、Re’及びRdは、前記と同一の意味を表す。)、RbO−CO−N(Re)−Rd−基(Rb、R e及びRdは、前記と同一の意味を表す。)、ReRe’N−CO−Rd−基(Re、Re’及びRdは、前記と同一の意味を表す。)、ReRe’N−CO−NRe’’−Rd−基(Re、Re’及びRe’’は、同一又は相異なり、Re及びRe’は、前記と同一の意味を表し、Re’’は、Reと同一の意味を表し、Rdは、前記と同一の意味を表す。)、ReRe’N−C(=NRe’’)−NRe’’’−Rd−基(Re、Re’、Re’’及びRe’’’は、同一又は相異なり、Re、Re’及びRe’’は、前記と同一の意味を表し、Re’’’は、Reと同一の意味を表し、Rdは、前記と同一の意味を表す。)、Rb−SO2−NRe−Rd−基(Rb、Re及びRdは、前記と同一の意味を表す。)、ReR e’N−SO2−Rd−基(Re、Re’及びRdは、前記と同一の意味を表す。)、C2-C10アルケニル基又はC2-C10アルキニル基を表す。]である。
(2)Y群:Mb−Rd−基[Mbは、Mc−基{Mcは、Md−Rd’−基{Mdは、Ma−基(Maは、前記と同一の意味を表す。)で置換されてもよいフェニル基、又は、Ma−基(Maは、前記と同一の意味を表す。)で置換されてもよいピリジル基、又は、Ma−基(Maは、前記と同一の意味を表す。)で置換されてもよいナフチル基、又は、
(b) −基{(b)において、G1、G2、G4及びG5は、隣接原子と単結合で結ばれた、メチル基で置換されてもよいメチレン基、又は、隣接原子と二重結合で結ばれた、メチル基で置換されてもよいメチン基を表し、G3は、単結合、又は、二重結合、又は、メチル基、オキシ基、チオ基、スルフィニル基、スルホニル基若しくは−NR1−基{R1は、水素原子、又は、C1-C10アルキル基、又は、ハロゲン原子若しくはR2−B1−基(R2は、C1-C10アルキル基、C3-C10アルケニル基又はC3-C10アルキニル基を表し、B1は、オキシ基、チオ基、スルフィニル基又はスルホニル基を表す。)で置換されたC2-C10アルキル基、又は、C3-C10アルケニル基、又は、C3-C10アルキニル基を表す。}で置換されてもよいC1-C10アルキレン基、又は、メチル基、オキシ基、チオ基、スルフィニル基、スルホニル基若しくは−NR1−基(R1は、前記と同一の意味を表す。)で置換されてもよいC2-C10アルケニレン基を表す。}、
(c)−基((c)において、J1、J2及びJ3は、同一又は相異なり、メチル基で置換されてもよいメチン基、又は、窒素原子を表す。)、
(d)−基(lは、2、3又は4であり、Bbは、オキシ基又はチオ基を表す。)又は
(e)−基(l及びBbは、前記と同一の意味を表す。)を表し、Rd’は、Rdと同一又は相異なり、Rdと同一の意味を表す。}を表す。}、Mc−Ba−基(Mc及びBaは、前記と同一の意味を表す。)、Mc−CO−基(Mcは、前記と同一の意味を表す。)、Mc−CO−O−基(Mcは、前記と同一の意味を表す。)、McO−CO−基(Mcは、前記と同一の意味を表す。)、McReN−基(Mc及びReは、前記と同一の意味を表す。)、Mc−CO−NRe−基(Mc及びReは、前記と同一の意味を表す。)、McO−CO−NRe−基(Mc及びReは、前記と同一の意味を表す。)、McReN−CO−基(Mc及びReは、前記と同一の意味を表す。)、McReN−CO−NRe’−基(Mc、Re及びRe’は、前記と同一の意味を表す。)、McReN−C(=NRe’)−NRe’’−基(Mc、Re、Re’及びRe’’は、前記と同一の意味を表す。)、Mc−SO2−NRe−基(Mc及びReは、前記と同一の意味を表す。)又はMcReN−SO2−基(Mc及びReは、前記と同一の意味を表す。)を表し、Rdは、前記と同一の意味を表す。]である。
(3)Z群:−N=C(Ya)−Ya’−基(Yaは、水素原子、又は、ハロゲン原子で置換されてもよいC1-C10アルキル基、又は、C1-C10アルコキシ基を表し、Ya’は、オキシ基、又は、チオ基、又は、C1-C10アルキル基で置換されてもよいイミノ基を表す。)、−Yb−Yb’−Yb’’−基(Yb及びYb’’は、同一又は相異なり、メチレン基、又は、オキシ基、又は、チオ基、又は、スルフィニル基、又は、C1-C10アルキル基で置換されてもよいイミノ基を表し、Yb’は、ハロゲン原子で置換されてもよいC1-C4アルキレン基、又は、オキソ基を有してもよいC1-C4アルキレン基を表す。)又は−Yc−O−Yc’−O−基(Yc及びYc’は、同一又は相異なり、C1-C10アルキレン基を表す。)である。
III.QAは、水酸基、(b)−基((b)は、前記と同一の意味を表す。)、A9−B6−Bc−基[A9は、下記のA7群又はA8群の置換基を表し、B6は、カルボニル基又はチオカルボニル基を表し、Bcは、オキシ基又は−N((O)mR1)−基(mは、0又は1を表し、R1は、前記と同一の意味を表す。)を表す。但し、A9が水素原子のとき、Bcは、スルホニル基ではない。]、A7’’−SO2−Bc−基(A7’’ は、下記のA7’’群の置換基を表し、Bcは、前記と同一の意味を表す。)、A8−SO2−Bc−基(A8は、下記のA8群の置換基を表し、Bcは、前記と同一の意味を表す。但し、A8は水素原子とはならない。)、R1R1’N−SO2−Bc−基(R1は前記と同一の意味を表し、R1’はR1と同一又は相異なり、R1と同一の意味を表し、Bcは、前記と同一の意味を表す。)、(b)−SO2−Bc−基((b)及びBcは、前記と同一の意味を表す。)、A9’−Bc−基(A9’は、下記のA7’群又はA8’群の置換基を表し、Bcは、前記と同一の意味を表す。)、D5−R4−Bc−基(D5は、下記のD5群の置換基を表し、R4は、C1-C10アルキレン基を表し、Bcは、前記と同一の意味を表す。)、Mc−B3−Bc−基(B3は、カルボニル基、チオカルボニル基又はスルホニル基を表し、Mc及びBcは、前記と同一の意味を表す。)又はMc−Bc−基(Mc及びBcは、前記と同一の意味を表す。)である。
(1)A7群:ハロゲン原子で置換されてもよいC2-C10アルケニル基、C2-C10アルキニル基、C3-C10ハロアルキニル基、R2−B1−R4−基(R2及びB1は、前記と同一の意味を表し、R4は、前記と同一の意味を表す。)、D4−R4−基(D4は、下記のD4群の置換基を表し、R4は、前記と同一の意味を表す。)、D5−R4−基(D5は、下記のD5群の置換基を表し、R4は、前記と同一の意味を表す。)、D1−R4−基{D1は、下記のD1群の置換基を表し、R4は、前記と同一の意味を表す。}、(b)−R4−基((b)は、前記と同一の意味を表し、R4は、前記と同一の意味を表す。)、(c)−R4−基((c)は、前記と同一の意味を表し、R4は、前記と同一の意味を表す。)、D2−R4−基{D2は、下記のD2群の置換基を表し、R4は、前記と同一の意味を表す。}、D3−R4−基{D3は、下記のD3群の置換基を表し、R4は、前記と同一の意味を表す。}、A4−SO2−R4−基{A4は、(b)−基((b)は、前記と同一の意味を表す。)、(c)−基((c)は、前記と同一の意味を表す。)又はR1R1’N−基(R1及びR1’は、前記と同一の意味を表す。)を表し、R4は、前記と同一の意味を表す。}又はA2−CO−R4−基(A2は、下記のA2群の置換基を表し、R4は、前記と同一の意味を表す。)である。
(2)A8群:水素原子、又は、ハロゲン原子で置換されてもよいC1-C10アルキル基である。
(3)A7’群:ハロゲン原子で置換されてもよいC3-C10アルケニル基、ハロゲン原子で置換されてもよいC3-C10アルキニル基、R2−B1−R4’−基(R2及びB1は、前記と同一の意味を表し、R4’は、C2-C10アルキレン基を表す。)、D4−R4’−基(D4及びR4’は、前記と同一の意味を表す。)、D1−R4’−基(D1及びR4’は、前記と同一の意味を表す。)、(b)−R4’−基((b)及びR4’は、前記と同一の意味を表す。)、(c)−R4’−基((c)及びR4’は、前記と同一の意味を表す。)、D2−R4−基(D2及びR4は、前記と同一の意味を表す。)、D3−R4’−基(D3及びR4’は、前記と同一の意味を表す。)又はA2−CO−R4−基(A2及びR4は、前記と同一の意味を表す。)である。
(4)A8’群:C1-C10アルキル基又はC2-C10ハロアルキル基である。
(5)A7’’群:C2-C10アルケニル基、ハロゲン原子で置換されたC3-C10アルケニル基、ハロゲン原子で置換されてもよいC3-C10アルキニル基、R2−B1−R4’−基(R2、B1及びR4’は、前記と同一の意味を表す。)、D4−R4’−基(D4及びR4’は、前記と同一の意味を表す。)、D5−R4−基(D5及びR4は、前記と同一の意味を表す。)、D1−R4’−基(D1及びR4’は、前記と同一の意味を表す。)、(b)−R4’−基((b)及びR4’は、前記と同一の意味を表す。)、(c)−R4’−基((c)及びR4’は、前記と同一の意味を表す。)、D2−R4−基(D2及びR4は、前記と同一の意味を表す。)、NO2−R4−基(R4は、前記と同一の意味を表す。)又はA2−CO−R4−基(A2及びR4は、前記と同一の意味を表す。)である。
(i)D4群:水酸基又はA1−O−基[A1は、R3−(CHR0)m−(B2−B3)m’−基{R3は、水素原子、又は、ハロゲン原子若しくはR2−B1−基(R2及びB1は、前記と同一の意味を表す。)で置換されてもよいC1-C10アルキル基、又は、C2-C10アルケニル基、又は、C2-C10アルキニルを表し、R0は、水素原子、C1-C10アルキル基又はC2-C10ハロアルキル基を表し、mは、前記と同一の意味を表し、B2は、単結合、オキシ基、チオ基又は−N((O)nR1’)−基(R1’は、前記と同一の意味を表し、nは、0又は1を表す。)を表し、B3は、前記と同一の意味を表し、m’は、0又は1を表し、B3がスルホニル基のとき、mは0となりかつR3が水素原子となることはない。}を表す。]である。
(ii)D5群:O=C(R3)−基(R3は、前記と同一の意味を表す。)、
A1−(O)n−N=C(R3)−基(A1、n及びR3は、前記と同一の意味を表す。)、R1−B0−CO−R4−(O)n−N=C(R3)−基[R1、R4、n及びR3は、前記と同一の意味を表し、B0は、オキシ基、チオ基又は−N((O)mR1’)−基(R1’及びmは、前記と同一の意味を表す。)を表す。]、D2−R4−(O)n−N=C(R3)−基(D2R4、n及びR3は、前記と同一の意味を表す。)又はR1A1N−N=C(R3)−基(R1、A1及びR3は、前記と同一の意味を表す。)である。
(iii)D1群:(R1−(O)k−)A1N−(O)k’−基(R1及びA1は、前記と同一の意味を表し、k及びk’は、同一又は相異なり、0又は1を表す。)である。
(iv)D2群:シアノ基、R1R1’NC(=N−(O)n−A1)−基(R1、R1’、n、及びA1は、前記と同一の意味を表す。)、A1N=C(−OR2)−基(A1及びR2は、前記と同一の意味を表す。)又はNH2−CS−基である。
(v)D3群:ニトロ基又はR1OSO2−基(R1は、前記と同一の意味を表す。)である。
(vi)A2群:
1)A3−B4−基
[A3は、水素原子、又は、C1-C10アルキル基、又は、C2-C10ハロアルキル基、又は、ハロゲン原子で置換されてもよいC2-C10アルケニル基、又は、ハロゲン原子で置換されてもよいC3-C10アルキニル基、又は、Ra−(R4)m−基(Raは、ハロゲン原子、C1-C10アルキル基、C1-C10アルコキシ基若しくはニトロ基で置換されてもよい、フェニル基、ピリジル基、フリル基若しくはチエニル基を表し、R4及びmは前記と同一の意味を表す。)、又は、(b)−R4−基((b)及びR4は、前記と同一の意味を表す。)、(c)−R4−基((c)及びR4は、前記と同一の意味を表す。)、R2−B1−R4−基(R2、B1及びR4は、前記と同一の意味を表す。)、D4−R4−基(D4及びR4は、前記と同一の意味を表す。)、D5−基(D5は、前記と同一の意味を表す。)、D1−R4−基(D1及びR4は、前記と同一の意味を表す。)、D2−基(D2は、前記と同一の意味を表す。)、D3−R4−基(D3及びR4は、前記と同一の意味を表す。)若しくはA4−SO2−R4−基{A4は、前記と同一の意味を表し、R4は、前記と同一の意味を表す。}で置換されたC1-C10アルキル基を表し、
B4は、オキシ基、チオ基又は−N((O)mR1)−基(R1及びmは、前記と同一の意味を表す。)を表す。但し、B4がチオ基のとき、A3が水素原子ではない。]、
2)R1−B4−CO−R4−B4’−基(R1、B4及びR4は、前記と同一の意味を表し、B4’は、B4と同一又は相異なり、B4と同一の意味を表す。但し、B4がチオ基のとき、R2が水素原子ではない。)又はD2−R4−B4−基(D2、R4及びB4は、前記と同一の意味を表す。)、
3)R2−SO2−NR1−基(R2は、前記と同一の意味を表す。但し、水素原子を除く。R1は、前記と同一の意味を表す。)、
4)(b)−基((b)は、前記と同一の意味を表す。)、
5)(c)−基((c)は、前記と同一の意味を表す。)又は
6)R1A1N−NR1’−基(R1、A1及びR1’は、前記と同一の意味を表す。)である。
IV.WAは、酸素原子又は−NTA−基[TAは、水素原子、A9’−基(A9’は、前記と同一の意味を表す。)、D5−R4−基(D5及びR4は、前記と同一の意味を表す。)又はMc−基(Mcは、前記と同一の意味を表す。)を表す。]を表す。
V.KAは、水素原子、ハロゲン原子又はC1-C10アルキル基を表し、LAは、水素原子、C1-C10アルキル基又はMb−基(Mbは、前記と同一の意味を表す。)を表し、KAとLAとは、C1‐C10アルキレン基又は−C(Ma’)=C(Ma’’)−C(Ma’’’)=C(Ma’’’’)−基(Ma’、Ma’’、Ma’’’及びMa’’’’は、同一又は相異なり、Maと同一又は相異なり、水素原子又はMaを表す。)をなすことがある。
但し、A環がベンゼン環で、WAが酸素原子で、LAがメチル基で、KAが水素原子で、QAがC1-C10アルコキシ基、C3-C10アルケニルオキシ基又はC3-C10アルキニルオキシ基のとき、qが0ではなく、またA環がベンゼン環で、WAが酸素原子で、LAがメチル基で、KAが水素原子で、QAがC1-C10アルコキシ基、C3-C10アルケニルオキシ基又はC3-C10アルキニルオキシ基のとき、qが1でYAがハロゲン原子、又は、ハロゲン原子若しくはC1-C10アルコキシ基で置換されてもよいC1-C10アルキル基、又は、ニトロ基、又は、C1-C10アルコキシ基、又は、RB−基(Rは、C1-C10ハロアルキル基を表し、Bは、オキシ基又はチオ基を表す。)ではなく、またAがベンゼン環で、WAが酸素原子で、LA及びKAが1,3−ブタジエニレン基をなし、QAが水酸基又はC1-C10アルコキシ基のとき、qが1でYAがC1-C10アルコキシ基ではない。
尚、複数の置換基の間での同一記号における「前記と同一の意味を表す」とは、当該複数の置換基が互いに独立しながら前記と同一の意味を表すことを示し、当該複数の置換基の間では、選ばれる置換基の選択肢の範囲が同一であるが、その範囲内で選ばれる限り当該選ばれる置換基は同じであっても、異なっていてもよいことを意味するものである。]
で示されるシンナモイル化合物と不活性担体とを含有することを特徴とするI型コラーゲン遺伝子転写抑制組成物。 - 式(IV)
[式中、
I.Aは、ベンゼン環又はピリジン環を表す。
II.(Xa)pにおいて、Xaは、炭素原子上の置換基であって、ハロゲン原子、又は、ハロゲン原子若しくはC1-C10アルコキシ基で置換されてもよいC1-C10アルキル基、又は、ニトロ基、C1-C10アルコキシ基、又は、RB−基(Rは、C1-C10ハロアルキル基を表し、Bは、オキシ基又はチオ基を表す。)を表し、pは0、1、2、3又は4を表し、pが2以上のとき、Xaは同一又は相異なる。
III.(Ya)qにおいて、Yaは、炭素原子上の置換基であって、下記のX1群又はY1群の基を表し、qは、0、1、2、3、4又は5を表し、qが2以上のとき、Yaは同一又は相異なり、qが2以上のとき、隣接している2個の同一又は相異なるYaは、Z1群の基をなしてA環と縮環してもよい。
(1)X1群:Ma−基[Maは、Rb−基(Rbは、ハロゲン原子で置換されてもよいC1-C10アルキル基を表す。)、ハロゲン原子、ニトロ基、シアノ基、水酸基、Rc−Ba−Rd−基(Rcは、ハロゲン原子で置換されてもよいC1-C10アルキル基を表し、Baは、オキシ基、チオ基、スルフィニル基又はスルホニル基を表し、Rdは、単結合又はC1-C10アルキレン基を表す。)、HORd−基(Rdは、前記と同一の意味を表す。)、Re−CO−Rd−基(Reは、水素原子、又は、ハロゲン原子で置換されてもよいC1-C10アルキル基を表し、Rdは、前記と同一の意味を表す。)、Re−CO−O−Rd−基(Re及びRdは、前記と同一の意味を表す。)、ReO−CO−Rd−基(Re及びRdは、前記と同一の意味を表す。)、HO−CO−CH=CH−基、ReRe’N−Rd−基(Re及びRe’は、同一又は相異なり、Reは、前記と同一の意味を表し、Re’は、Reと同一の意味を表し、Rdは、前記と同一の意味を表す。)、Re−CO−NRe’−Rd−基(Re、Re’及びRdは、前記と同一の意味を表す。)、RbO−CO−N(Re)−Rd−基(Rb、R e及びRdは、前記と同一の意味を表す。)、ReRe’N−CO−Rd−基(Re、Re’及びRdは、前記と同一の意味を表す。)、ReRe’N−CO−NRe’’−Rd−基(Re、Re’及びRe’’は、同一又は相異なり、Re及びRe’は、前記と同一の意味を表し、Re’’は、Reと同一の意味を表し、Rdは、前記と同一の意味を表す。)、ReRe’N−C(=NRe’’)−NRe’’’−Rd−基(Re、Re’、Re’’及びRe’’’は、同一又は相異なり、Re、Re’及びRe’’は、前記と同一の意味を表し、Re’’’は、Reと同一の意味を表し、Rdは、前記と同一の意味を表す。)、Rb−SO2−NRe−Rd−基(Rb、Re及びRdは、前記と同一の意味を表す。)、ReR e’N−SO2−Rd−基(Re、Re’及びRdは、前記と同一の意味を表す。)、C2-C10アルケニル基又はC2-C10アルキニル基を表す。]である。
但し、Aがベンゼン環を表すとき、Xa−基(Xaは、前記と同一の意味を表す。)を除く。
(2)Y1群:Mb−Rd−基[Mbは、Mc−基{Mcは、Md−Rd’−基{Mdは、Ma−基(Maは、前記と同一の意味を表す。)で置換されてもよいフェニル基、又は、Ma−基(Maは、前記と同一の意味を表す。)で置換されてもよいピリジル基、又は、Ma−基(Maは、前記と同一の意味を表す。)で置換されてもよいナフチル基、又は、
(b)−基{(b)において、G1、G2、G4及びG5は、隣接原子と単結合で結ばれた、メチル基で置換されてもよいメチレン基、又は、隣接原子と二重結合で結ばれた、メチル基で置換されてもよいメチン基を表し、G3は、単結合、又は、二重結合、又は、メチル基、オキシ基、チオ基、スルフィニル基、スルホニル基若しくは−NR1−基{R1は、水素原子、又は、C1-C10アルキル基、又は、ハロゲン原子若しくはR2−B1−基(R2は、C1-C10アルキル基、C3-C10アルケニル基又はC3-C10アルキニル基を表し、B1は、オキシ基、チオ基、スルフィニル基又はスルホニル基を表す。)で置換されたC2-C10アルキル基、又は、C3-C10アルケニル基、又は、C3-C10アルキニル基を表す。}で置換されてもよいC1-C10アルキレン基、又は、メチル基、オキシ基、チオ基、スルフィニル基、スルホニル基若しくは−NR1−基(R1は、前記と同一の意味を表す。)で置換されてもよいC2-C10アルケニレン基を表す。}、
(c)−基((c)において、J1、J2及びJ3は、同一又は相異なり、メチル基で置換されてもよいメチン基、又は、窒素原子を表す。)、
(d)−基(lは、2、3又は4であり、Bbは、オキシ基又はチオ基を表す。)又は
(e)−基(l及びBbは、前記と同一の意味を表す。)を表し、Rd’は、Rdと同一又は相異なり、Rdと同一の意味を表す。}を表す。}、Mc−Ba−基(Mc及びBaは、前記と同一の意味を表す。)、Mc−CO−基(Mcは、前記と同一の意味を表す。)、Mc−CO−O−基(Mcは、前記と同一の意味を表す。)、McO−CO−基(Mcは、前記と同一の意味を表す。)、McReN−基(Mc及びReは、前記と同一の意味を表す。)、Mc−CO−NRe−基(Mc及びReは、前記と同一の意味を表す。)、McO−CO−NRe−基(Mc及びReは、前記と同一の意味を表す。)、McReN−CO−基(Mc及びReは、前記と同一の意味を表す。)、McReN−CO−NRe’−基(Mc、Re及びRe’は、前記と同一の意味を表す。)、McReN−C(=NRe’)−NRe’’−基(Mc、Re、Re’及びRe’’は、前記と同一の意味を表す。)、Mc−SO2−NRe−基(Mc及びReは、前記と同一の意味を表す。)又はMcReN−SO2−基(Mc及びReは、前記と同一の意味を表す。)を表し、Rdは、前記と同一の意味を表す。]である。
(3)Z1群:−N=C(Ya)−Ya’−基(Yaは、水素原子、又は、ハロゲン原子で置換されてもよいC1-C10アルキル基、又は、C1-C10アルコキシ基を表し、Ya’は、オキシ基、又は、チオ基、又は、C1-C10アルキル基で置換されてもよいイミノ基を表す。)、−Yb−Yb’−Yb’’−基(Yb及びYb’’は、同一又は相異なり、メチレン基、又は、オキシ基、又は、チオ基、又は、スルフィニル基、又は、C1-C10アルキル基で置換されてもよいイミノ基を表し、Yb’は、ハロゲン原子で置換されてもよいC1-C4アルキレン基、又は、オキソ基を有してもよいC1-C4アルキレン基を表す。)又は−Yc−O−Yc’−O−基(Yc及びYc’は、同一又は相異なり、C1-C10アルキレン基を表す。)である。
IV.QAは、水酸基、(b)−基((b)は、前記と同一の意味を表す。)、A9−B6−Bc−基[A9は、下記のA7群又はA8群の置換基を表し、B6は、カルボニル基又はチオカルボニル基を表し、Bcは、オキシ基又は−N((O)mR1)−基(mは、0又は1を表し、R1は、前記と同一の意味を表す。)を表す。但し、A9が水素原子のとき、Bcは、スルホニル基ではない。]、A7’’−SO2−Bc−基(A7’’ は、下記のA7’’群の置換基を表し、Bcは、前記と同一の意味を表す。)、A8−SO2−Bc−基(A8は、下記のA8群の置換基を表し、Bcは、前記と同一の意味を表す。但し、A8は水素原子とはならない。)、R1R1’N−SO2−Bc−基(R1は前記と同一の意味を表し、R1’はR1と同一又は相異なり、R1と同一の意味を表し、Bcは、前記と同一の意味を表す。)、(b)−SO2−Bc−基((b)及びBcは、前記と同一の意味を表す。)、A9’−Bc−基(A9’は、下記のA7’群又はA8’群の置換基を表し、Bcは、前記と同一の意味を表す。)、D5−R4−Bc−基(D5は、下記のD5群の置換基を表し、R4は、C1-C10アルキレン基を表し、Bcは、前記と同一の意味を表す。)、Mc−B3−Bc−基(B3は、カルボニル基、チオカルボニル基又はスルホニル基を表し、Mc及びBcは、前記と同一の意味を表す。)又はMc−Bc−基(Mc及びBcは、前記と同一の意味を表す。)である。
(1)A7群:ハロゲン原子で置換されてもよいC2-C10アルケニル基、C2-C10アルキニル基、C3-C10ハロアルキニル基、R2−B1−R4−基(R2及びB1は、前記と同一の意味を表し、R4は、前記と同一の意味を表す。)、D4−R4−基(D4は、下記のD4群の置換基を表し、R4は、前記と同一の意味を表す。)、D5−R4−基(D5は、下記のD5群の置換基を表し、R4は、前記と同一の意味を表す。)、D1−R4−基{D1は、下記のD1群の置換基を表し、R4は、前記と同一の意味を表す。}、(b)−R4−基((b)は、前記と同一の意味を表し、R4は、前記と同一の意味を表す。)、(c)−R4−基((c)は、前記と同一の意味を表し、R4は、前記と同一の意味を表す。)、D2−R4−基{D2は、下記のD2群の置換基を表し、R4は、前記と同一の意味を表す。}、D3−R4−基{D3は、下記のD3群の置換基を表し、R4は、前記と同一の意味を表す。}、A4−SO2−R4−基{A4は、(b)−基((b)は、前記と同一の意味を表す。)、(c)−基((c)は、前記と同一の意味を表す。)又はR1R1’N−基(R1及びR1’は、前記と同一の意味を表す。)を表し、R4は、前記と同一の意味を表す。}又はA2−CO−R4−基(A2は、下記のA2群の置換基を表し、R4は、前記と同一の意味を表す。)である。
(2)A8群:水素原子、又は、ハロゲン原子で置換されてもよいC1-C10アルキル基である。
(3)A7’群:ハロゲン原子で置換されてもよいC3-C10アルケニル基、ハロゲン原子で置換されてもよいC3-C10アルキニル基、R2−B1−R4’−基(R2及びB1は、前記と同一の意味を表し、R4’は、C2-C10アルキレン基を表す。)、D4−R4’−基(D4及びR4’は、前記と同一の意味を表す。)、D1−R4’−基(D1及びR4’は、前記と同一の意味を表す。)、(b)−R4’−基((b)及びR4’は、前記と同一の意味を表す。)、(c)−R4’−基((c)及びR4’は、前記と同一の意味を表す。)、D2−R4−基(D2及びR4は、前記と同一の意味を表す。)、D3−R4’−基(D3及びR4’は、前記と同一の意味を表す。)又はA2−CO−R4−基(A2及びR4は、前記と同一の意味を表す。)である。
(4)A8’群:C1-C10アルキル基又はC2-C10ハロアルキル基である。
(5)A7’’群:C2-C10アルケニル基、ハロゲン原子で置換されたC3-C10アルケニル基、ハロゲン原子で置換されてもよいC3-C10アルキニル基、R2−B1−R4’−基(R2、B1及びR4’は、前記と同一の意味を表す。)、D4−R4’−基(D4及びR4’は、前記と同一の意味を表す。)、D5−R4−基(D5及びR4は、前記と同一の意味を表す。)、D1−R4’−基(D1及びR4’は、前記と同一の意味を表す。)、(b)−R4’−基((b)及びR4’は、前記と同一の意味を表す。)、(c)−R4’−基((c)及びR4’は、前記と同一の意味を表す。)、D2−R4−基(D2及びR4は、前記と同一の意味を表す。)、NO2−R4−基(R4は、前記と同一の意味を表す。)又はA2−CO−R4−基(A2及びR4は、前記と同一の意味を表す。)である。
(i)D4群:水酸基又はA1−O−基[A1は、R3−(CHR0)m−(B2−B3)m’−基{R3は、水素原子、又は、ハロゲン原子若しくはR2−B1−基(R2及びB1は、前記と同一の意味を表す。)で置換されてもよいC1-C10アルキル基、又は、C2-C10アルケニル基、又は、C2-C10アルキニルを表し、R0は、水素原子、C1-C10アルキル基又はC2-C10ハロアルキル基を表し、mは、前記と同一の意味を表し、B2は、単結合、オキシ基、チオ基又は−N((O)nR1’)−基(R1’は、前記と同一の意味を表し、nは、0又は1を表す。)を表し、B3は、前記と同一の意味を表し、m’は、0又は1を表し、B3がスルホニル基のとき、mは0となりかつR3が水素原子となることはない。}を表す。]である。
(ii)D5群:O=C(R3)−基(R3は、前記と同一の意味を表す。)、
A1−(O)n−N=C(R3)−基(A1、n及びR3は、前記と同一の意味を表す。)、R1−B0−CO−R4−(O)n−N=C(R3)−基[R1、R4、n及びR3は、前記と同一の意味を表し、B0は、オキシ基、チオ基又は−N((O)mR1’)−基(R1’及びmは、前記と同一の意味を表す。)を表す。]、D2−R4−(O)n−N=C(R3)−基(D2R4、n及びR3は、前記と同一の意味を表す。)又はR1A1N−N=C(R3)−基(R1、A1及びR3は、前記と同一の意味を表す。)である。
(iii)D1群:(R1−(O)k−)A1N−(O)k’−基(R1及びA1は、前記と同一の意味を表し、k及びk’は、同一又は相異なり、0又は1を表す。)である。
(iv)D2群:シアノ基、R1R1’NC(=N−(O)n−A1)−基(R1、R1’、n、及びA1は、前記と同一の意味を表す。)、A1N=C(−OR2)−基(A1及びR2は、前記と同一の意味を表す。)又はNH2−CS−基である。
(v)D3群:ニトロ基又はR1OSO2−基(R1は、前記と同一の意味を表す。)である。
(vi)A2群:
1)A3−B4−基
[A3は、水素原子、又は、C1-C10アルキル基、又は、C2-C10ハロアルキル基、又は、ハロゲン原子で置換されてもよいC2-C10アルケニル基、又は、ハロゲン原子で置換されてもよいC3-C10アルキニル基、又は、Ra−(R4)m−基(Raは、ハロゲン原子、C1-C10アルキル基、C1-C10アルコキシ基若しくはニトロ基で置換されてもよい、フェニル基、ピリジル基、フリル基若しくはチエニル基を表し、R4及びmは前記と同一の意味を表す。)、又は、(b)−R4−基((b)及びR4は、前記と同一の意味を表す。)、(c)−R4−基((c)及びR4は、前記と同一の意味を表す。)、R2−B1−R4−基(R2、B1及びR4は、前記と同一の意味を表す。)、D4−R4−基(D4及びR4は、前記と同一の意味を表す。)、D5−基(D5は、前記と同一の意味を表す。)、D1−R4−基(D1及びR4は、前記と同一の意味を表す。)、D2−基(D2は、前記と同一の意味を表す。)、D3−R4−基(D3及びR4は、前記と同一の意味を表す。)若しくはA4−SO2−R4−基{A4は、前記と同一の意味を表し、R4は、前記と同一の意味を表す。}で置換されたC1-C10アルキル基を表し、
B4は、オキシ基、チオ基又は−N((O)mR1)−基(R1及びmは、前記と同一の意味を表す。)を表す。但し、B4がチオ基のとき、A3が水素原子ではない。]、
2)R1−B4−CO−R4−B4’−基(R1、B4及びR4は、前記と同一の意味を表し、B4’は、B4と同一又は相異なり、B4と同一の意味を表す。但し、B4がチオ基のとき、R2が水素原子ではない。)又はD2−R4−B4−基(D2、R4及びB4は、前記と同一の意味を表す。)、
3)R2−SO2−NR1−基(R2は、前記と同一の意味を表す。但し、水素原子を除く。R1は、前記と同一の意味を表す。)、
4)(b)−基((b)は、前記と同一の意味を表す。)、
5)(c)−基((c)は、前記と同一の意味を表す。)又は
6)R1A1N−NR1’−基(R1、A1及びR1’は、前記と同一の意味を表す。)である。]
V.Kaは、水素原子、ハロゲン原子又はC1-C10アルキル基を表し、Laは、水素原子、C1-C10アルキル基又はMb−基(Mbは、前記と同一の意味を表す。)を表し、KaとLaとはC1-C10アルキレン基をなすことがある。
但し、Kaが水素原子でLaがメチル基でA環がベンゼン環のとき、qが0の場合にはpは2、3又は4である。
尚、複数の置換基の間での同一記号における「前記と同一の意味を表す」とは、当該複数の置換基が互いに独立しながら前記と同一の意味を表すことを示し、当該複数の置換基の間では、選ばれる置換基の選択肢の範囲が同一であるが、その範囲内で選ばれる限り当該選ばれる置換基は同じであっても、異なっていてもよいことを意味するものである。]
で示される2H-ピラン-2-オン化合物と不活性担体とを含有することを特徴とするI型コラーゲン遺伝子転写抑制組成物。 - 式(V)
[式中、
I.Aは、ベンゼン環又はピリジン環を表す。
II.(Xb)pにおいて、Xbは、炭素原子上の置換基であって、ハロゲン原子、又は、ハロゲン原子若しくはC1-C10アルコキシ基で置換されてもよいC1-C10アルキル基、又は、ニトロ基、又は、C2-C10アルコキシ基、又は、RB−基(Rは、C1-C10ハロアルキル基を表し、Bは、オキシ基又はチオ基を表す。)を表し、pは0、1、2、3又は4を表し、pが2以上のとき、Xbは同一又は相異なる。
III. (Yb)qにおいて、Ybは、炭素原子上の置換基であって、下記のX2群又はY2群の基を表し、qは、0、1、2、3、4又は5を表し、qが2以上のとき、Ybは同一又は相異なり、qが2以上のとき、隣接している2個の同一又は相異なるYbは、Z2群の基をなしてA環と縮環してもよい。
(1)X2群:Ma−基[Maは、Rb−基(Rbは、ハロゲン原子で置換されてもよいC1-C10アルキル基を表す。)、ハロゲン原子、ニトロ基、シアノ基、水酸基、Rc−Ba−Rd−基(Rcは、ハロゲン原子で置換されてもよいC1-C10アルキル基を表し、Baは、オキシ基、チオ基、スルフィニル基又はスルホニル基を表し、Rdは、単結合又はC1-C10アルキレン基を表す。)、HORd−基(Rdは、前記と同一の意味を表す。)、Re−CO−Rd−基(Reは、水素原子、又は、ハロゲン原子で置換されてもよいC1-C10アルキル基を表し、Rdは、前記と同一の意味を表す。)、Re−CO−O−Rd−基(Re及びRdは、前記と同一の意味を表す。)、ReO−CO−Rd−基(Re及びRdは、前記と同一の意味を表す。)、HO−CO−CH=CH−基、ReRe’N−Rd−基(Re及びRe’は、同一又は相異なり、Reは、前記と同一の意味を表し、Re’は、Reと同一の意味を表し、Rdは、前記と同一の意味を表す。)、Re−CO−NRe’−Rd−基(Re、Re’及びRdは、前記と同一の意味を表す。)、RbO−CO−N(Re)−Rd−基(Rb、R e及びRdは、前記と同一の意味を表す。)、ReRe’N−CO−Rd−基(Re、Re’及びRdは、前記と同一の意味を表す。)、ReRe’N−CO−NRe’’−Rd−基(Re、Re’及びRe’’は、同一又は相異なり、Re及びRe’は、前記と同一の意味を表し、Re’’は、Reと同一の意味を表し、Rdは、前記と同一の意味を表す。)、ReRe’N−C(=NRe’’)−NRe’’’−Rd−基(Re、Re’、Re’’及びRe’’’は、同一又は相異なり、Re、Re’及びRe’’は、前記と同一の意味を表し、Re’’’は、Reと同一の意味を表し、Rdは、前記と同一の意味を表す。)、Rb−SO2−NRe−Rd−基(Rb、Re及びRdは、前記と同一の意味を表す。)、ReR e’N−SO2−Rd−基(Re、Re’及びRdは、前記と同一の意味を表す。)、C2-C10アルケニル基又はC2-C10アルキニル基を表す。]である。
但し、Aがベンゼン環を表すとき、ハロゲン原子、又は、ハロゲン原子若しくはC1-C10アルコキシ基で置換されてもよいC1-C10アルキル基、又は、ニトロ基、又は、C1-C10アルコキシ基、又は、RB−基(R及びBは、前記と同一の意味を表す。)を除く。
(2)Y2群:Mb−Rd−基[Mbは、Mc−基{Mcは、Md−Rd’−基{Mdは、Ma−基(Maは、前記と同一の意味を表す。)で置換されてもよいフェニル基、又は、Ma−基(Maは、前記と同一の意味を表す。)で置換されてもよいピリジル基、又は、Ma−基(Maは、前記と同一の意味を表す。)で置換されてもよいナフチル基、又は、
(b) −基{(b)において、G1、G2、G4及びG5は、隣接原子と単結合で結ばれた、メチル基で置換されてもよいメチレン基、又は、隣接原子と二重結合で結ばれた、メチル基で置換されてもよいメチン基を表し、G3は、単結合、又は、二重結合、又は、メチル基、オキシ基、チオ基、スルフィニル基、スルホニル基若しくは−NR1−基{R1は、水素原子、又は、C1-C10アルキル基、又は、ハロゲン原子若しくはR2−B1−基(R2は、C1-C10アルキル基、C3-C10アルケニル基又はC3-C10アルキニル基を表し、B1は、オキシ基、チオ基、スルフィニル基又はスルホニル基を表す。)で置換されたC2-C10アルキル基、又は、C3-C10アルケニル基、又は、C3-C10アルキニル基を表す。}で置換されてもよいC1-C10アルキレン基、又は、メチル基、オキシ基、チオ基、スルフィニル基、スルホニル基若しくは−NR1−基(R1は、前記と同一の意味を表す。)で置換されてもよいC2-C10アルケニレン基を表す。}、
(c)−基((c)において、J1、J2及びJ3は、同一又は相異なり、メチル基で置換されてもよいメチン基、又は、窒素原子を表す。)、
(d)−基(lは、2、3又は4であり、Bbは、オキシ基又はチオ基を表す。)又は
(e)−基(l及びBbは、前記と同一の意味を表す。)を表し、Rd’は、Rdと同一又は相異なり、Rdと同一の意味を表す。}を表す。}、Mc−Ba−基(Mc及びBaは、前記と同一の意味を表す。)、Mc−CO−基(Mcは、前記と同一の意味を表す。)、Mc−CO−O−基(Mcは、前記と同一の意味を表す。)、McO−CO−基(Mcは、前記と同一の意味を表す。)、McReN−基(Mc及びReは、前記と同一の意味を表す。)、Mc−CO−NRe−基(Mc及びReは、前記と同一の意味を表す。)、McO−CO−NRe−基(Mc及びReは、前記と同一の意味を表す。)、McReN−CO−基(Mc及びReは、前記と同一の意味を表す。)、McReN−CO−NRe’−基(Mc、Re及びRe’は、前記と同一の意味を表す。)、McReN−C(=NRe’)−NRe’’−基(Mc、Re、Re’及びRe’’は、前記と同一の意味を表す。)、Mc−SO2−NRe−基(Mc及びReは、前記と同一の意味を表す。)又はMcReN−SO2−基(Mc及びReは、前記と同一の意味を表す。)を表し、Rdは、前記と同一の意味を表す。]である。
(3)Z2群:−N=C(Ya)−Ya’−基(Yaは、水素原子、又は、ハロゲン原子で置換されてもよいC1-C10アルキル基、又は、C1-C10アルコキシ基を表し、Ya’は、オキシ基、又は、チオ基、又は、C1-C10アルキル基で置換されてもよいイミノ基を表す。)、−Yb−Yb’−Yb’’−基(Yb及びYb’’は、同一又は相異なり、メチレン基、又は、オキシ基、又は、チオ基、又は、スルフィニル基、又は、C1-C10アルキル基で置換されてもよいイミノ基を表し、Yb’は、ハロゲン原子で置換されてもよいC1-C4アルキレン基、又は、オキソ基を有してもよいC1-C4アルキレン基を表す。)又は−Yc−O−Yc’−O−基(Yc及びYc’は、同一又は相異なり、C1-C10アルキレン基を表す。)である。
III.QA’は、(b)−基((b)は、前記と同一の意味を表す。)、A9−B6−Bc−基[A9は、下記のA7群又はA8群の置換基を表し、B6は、カルボニル基又はチオカルボニル基を表し、Bcは、オキシ基又は−N((O)mR1)−基(mは、0又は1を表し、R1は、前記と同一の意味を表す。)を表す。但し、A9が水素原子のとき、Bcは、スルホニル基ではない。]、A7’’−SO2−Bc−基(A7’’ は、下記のA7’’群の置換基を表し、Bcは、前記と同一の意味を表す。)、A8−SO2−Bc−基(A8は、下記のA8群の置換基を表し、Bcは、前記と同一の意味を表す。但し、A8は水素原子とはならない。)、R1R1’N−SO2−Bc−基(R1は前記と同一の意味を表し、R1’はR1と同一又は相異なり、R1と同一の意味を表し、Bcは、前記と同一の意味を表す。)、(b)−SO2−Bc−基((b)及びBcは、前記と同一の意味を表す。)、A9’−Bc−基(A9’は、下記のA7’群又はA8’群の置換基を表し、Bcは、前記と同一の意味を表す。)、D5−R4−Bc−基(D5は、下記のD5群の置換基を表し、R4は、C1-C10アルキレン基を表し、Bcは、前記と同一の意味を表す。)、Mc−B3−Bc−基(B3は、カルボニル基、チオカルボニル基又はスルホニル基を表し、Mc及びBcは、前記と同一の意味を表す。)又はMc−Bc−基(Mc及びBcは、前記と同一の意味を表す。)である。
(1)A7群:ハロゲン原子で置換されてもよいC2-C10アルケニル基、C2-C10アルキニル基、C3-C10ハロアルキニル基、R2−B1−R4−基(R2及びB1は、前記と同一の意味を表し、R4は、前記と同一の意味を表す。)、D4−R4−基(D4は、下記のD4群の置換基を表し、R4は、前記と同一の意味を表す。)、D5−R4−基(D5は、下記のD5群の置換基を表し、R4は、前記と同一の意味を表す。)、D1−R4−基{D1は、下記のD1群の置換基を表し、R4は、前記と同一の意味を表す。}、(b)−R4−基((b)は、前記と同一の意味を表し、R4は、前記と同一の意味を表す。)、(c)−R4−基((c)は、前記と同一の意味を表し、R4は、前記と同一の意味を表す。)、D2−R4−基{D2は、下記のD2群の置換基を表し、R4は、前記と同一の意味を表す。}、D3−R4−基{D3は、下記のD3群の置換基を表し、R4は、前記と同一の意味を表す。}、A4−SO2−R4−基{A4は、(b)−基((b)は、前記と同一の意味を表す。)、(c)−基((c)は、前記と同一の意味を表す。)又はR1R1’N−基(R1及びR1’は、前記と同一の意味を表す。)を表し、R4は、前記と同一の意味を表す。}又はA2−CO−R4−基(A2は、下記のA2群の置換基を表し、R4は、前記と同一の意味を表す。)である。
(2)A8群:水素原子、又は、ハロゲン原子で置換されてもよいC1-C10アルキル基である。
(3)A7’群:ハロゲン原子で置換されてもよいC3-C10アルケニル基、ハロゲン原子で置換されてもよいC3-C10アルキニル基、R2−B1−R4’−基(R2及びB1は、前記と同一の意味を表し、R4’は、C2-C10アルキレン基を表す。)、D4−R4’−基(D4及びR4’は、前記と同一の意味を表す。)、D1−R4’−基(D1及びR4’は、前記と同一の意味を表す。)、(b)−R4’−基((b)及びR4’は、前記と同一の意味を表す。)、(c)−R4’−基((c)及びR4’は、前記と同一の意味を表す。)、D2−R4−基(D2及びR4は、前記と同一の意味を表す。)、D3−R4’−基(D3及びR4’は、前記と同一の意味を表す。)又はA2−CO−R4−基(A2及びR4は、前記と同一の意味を表す。)である。
(4)A8’群:C1-C10アルキル基又はC2-C10ハロアルキル基である。
(5)A7’’群:C2-C10アルケニル基、ハロゲン原子で置換されたC3-C10アルケニル基、ハロゲン原子で置換されてもよいC3-C10アルキニル基、R2−B1−R4’−基(R2、B1及びR4’は、前記と同一の意味を表す。)、D4−R4’−基(D4及びR4’は、前記と同一の意味を表す。)、D5−R4−基(D5及びR4は、前記と同一の意味を表す。)、D1−R4’−基(D1及びR4’は、前記と同一の意味を表す。)、(b)−R4’−基((b)及びR4’は、前記と同一の意味を表す。)、(c)−R4’−基((c)及びR4’は、前記と同一の意味を表す。)、D2−R4−基(D2及びR4は、前記と同一の意味を表す。)、NO2−R4−基(R4は、前記と同一の意味を表す。)又はA2−CO−R4−基(A2及びR4は、前記と同一の意味を表す。)である。
(i)D4群:水酸基又はA1−O−基[A1は、R3−(CHR0)m−(B2−B3)m’−基{R3は、水素原子、又は、ハロゲン原子若しくはR2−B1−基(R2及びB1は、前記と同一の意味を表す。)で置換されてもよいC1-C10アルキル基、又は、C2-C10アルケニル基、又は、C2-C10アルキニルを表し、R0は、水素原子、C1-C10アルキル基又はC2-C10ハロアルキル基を表し、mは、前記と同一の意味を表し、B2は、単結合、オキシ基、チオ基又は−N((O)nR1’)−基(R1’は、前記と同一の意味を表し、nは、0又は1を表す。)を表し、B3は、前記と同一の意味を表し、m’は、0又は1を表し、B3がスルホニル基のとき、mは0となりかつR3が水素原子となることはない。}を表す。]である。
(ii)D5群:O=C(R3)−基(R3は、前記と同一の意味を表す。)、
A1−(O)n−N=C(R3)−基(A1、n及びR3は、前記と同一の意味を表す。)、R1−B0−CO−R4−(O)n−N=C(R3)−基[R1、R4、n及びR3は、前記と同一の意味を表し、B0は、オキシ基、チオ基又は−N((O)mR1’)−基(R1’及びmは、前記と同一の意味を表す。)を表す。]、D2−R4−(O)n−N=C(R3)−基(D2R4、n及びR3は、前記と同一の意味を表す。)又はR1A1N−N=C(R3)−基(R1、A1及びR3は、前記と同一の意味を表す。)である。
(iii)D1群:(R1−(O)k−)A1N−(O)k’−基(R1及びA1は、前記と同一の意味を表し、k及びk’は、同一又は相異なり、0又は1を表す。)である。
(iv)D2群:シアノ基、R1R1’NC(=N−(O)n−A1)−基(R1、R1’、n、及びA1は、前記と同一の意味を表す。)、A1N=C(−OR2)−基(A1及びR2は、前記と同一の意味を表す。)又はNH2−CS−基である。
(v)D3群:ニトロ基又はR1OSO2−基(R1は、前記と同一の意味を表す。)である。
(vi)A2群:
1)A3−B4−基
[A3は、水素原子、又は、C1-C10アルキル基、又は、C2-C10ハロアルキル基、又は、ハロゲン原子で置換されてもよいC2-C10アルケニル基、又は、ハロゲン原子で置換されてもよいC3-C10アルキニル基、又は、Ra−(R4)m−基(Raは、ハロゲン原子、C1-C10アルキル基、C1-C10アルコキシ基若しくはニトロ基で置換されてもよい、フェニル基、ピリジル基、フリル基若しくはチエニル基を表し、R4及びmは前記と同一の意味を表す。)、又は、(b)−R4−基((b)及びR4は、前記と同一の意味を表す。)、(c)−R4−基((c)及びR4は、前記と同一の意味を表す。)、R2−B1−R4−基(R2、B1及びR4は、前記と同一の意味を表す。)、D4−R4−基(D4及びR4は、前記と同一の意味を表す。)、D5−基(D5は、前記と同一の意味を表す。)、D1−R4−基(D1及びR4は、前記と同一の意味を表す。)、D2−基(D2は、前記と同一の意味を表す。)、D3−R4−基(D3及びR4は、前記と同一の意味を表す。)若しくはA4−SO2−R4−基{A4は、前記と同一の意味を表し、R4は、前記と同一の意味を表す。}で置換されたC1-C10アルキル基を表し、
B4は、オキシ基、チオ基又は−N((O)mR1)−基(R1及びmは、前記と同一の意味を表す。)を表す。但し、B4がチオ基のとき、A3が水素原子ではない。]、
2)R1−B4−CO−R4−B4’−基(R1、B4及びR4は、前記と同一の意味を表し、B4’は、B4と同一又は相異なり、B4と同一の意味を表す。但し、B4がチオ基のとき、R2が水素原子ではない。)又はD2−R4−B4−基(D2、R4及びB4は、前記と同一の意味を表す。)、
3)R2−SO2−NR1−基(R2は、前記と同一の意味を表す。但し、水素原子を除く。R1は、前記と同一の意味を表す。)、
4)(b)−基((b)は、前記と同一の意味を表す。)、
5)(c)−基((c)は、前記と同一の意味を表す。)又は
6)R1A1N−NR1’−基(R1、A1及びR1’は、前記と同一の意味を表す。)である。]
IV.Kaは、水素原子、ハロゲン原子又はC1-C10アルキル基を表し、Laは、水素原子、C1-C10アルキル基又はMb−基(Mbは、前記と同一の意味を表す。)を表し、KaとLaとはC1-C10アルキレン基をなすことがある。
但し、A環がベンゼン環のとき、qが0の場合にはpは2、3又は4である。
尚、複数の置換基の間での同一記号における「前記と同一の意味を表す」とは、当該複数の置換基が互いに独立しながら前記と同一の意味を表すことを示し、当該複数の置換基の間では、選ばれる置換基の選択肢の範囲が同一であるが、その範囲内で選ばれる限り当該選ばれる置換基は同じであっても、異なっていてもよいことを意味するものである。]
で示される2H-ピラン-2-オン化合物。 - 式(VI)
[式中、
I.Aは、ベンゼン環又はピリジン環を表す。
II.(Xc)pにおいて、Xcは、炭素原子上の置換基であって、水酸基、又は、ハロゲン原子、又は、ハロゲン原子若しくはC1-C10アルコキシ基で置換されてもよいC1-C10アルキル基、又は、C2-C10アルケニル基、又は、R’−S(O)l−基(R’は、C1-C10アルキル基を表し、lは0、1又は2を表す。)、又は、シアノ基、又は、C1-C10アルコキシカルボニル基、又は、アミノカルボニル基、又は、(R’)2N−基(R’は、前記と同一の意味を表す。)、又は、R’CO−NH−基(R’は、前記と同一の意味を表す。)、又は、ニトロ基、又は、C1-C10アルコキシ基、又は、RB−基(Rは、C1-C10ハロアルキル基を表し、Bは、オキシ基又はチオ基を表す。)を表し、pは0、1、2、3又は4を表し、pが2以上のとき、Xcは同一又は相異なる。
III.(Yc)qにおいて、Ycは、炭素原子上の置換基であって、下記のX3群又はY3群の基を表し、qは、0、1、2、3、4又は5を表し、qが2以上のとき、Ycは同一又は相異なり、qが2以上のとき、隣接している2個の同一又は相異なるYcは、Z3群の基をなしてA環と縮環してもよい。
(1)X3群:Ma−基[Maは、Rb−基(Rbは、ハロゲン原子で置換されてもよいC1-C10アルキル基を表す。)、ハロゲン原子、ニトロ基、シアノ基、水酸基、Rc−Ba−Rd−基(Rcは、ハロゲン原子で置換されてもよいC1-C10アルキル基を表し、Baは、オキシ基、チオ基、スルフィニル基又はスルホニル基を表し、Rdは、単結合又はC1-C10アルキレン基を表す。)、HORd−基(Rdは、前記と同一の意味を表す。)、Re−CO−Rd−基(Reは、水素原子、又は、ハロゲン原子で置換されてもよいC1-C10アルキル基を表し、Rdは、前記と同一の意味を表す。)、Re−CO−O−Rd−基(Re及びRdは、前記と同一の意味を表す。)、ReO−CO−Rd−基(Re及びRdは、前記と同一の意味を表す。)、HO−CO−CH=CH−基、ReRe’N−Rd−基(Re及びRe’は、同一又は相異なり、Reは、前記と同一の意味を表し、Re’は、Reと同一の意味を表し、Rdは、前記と同一の意味を表す。)、Re−CO−NRe’−Rd−基(Re、Re’及びRdは、前記と同一の意味を表す。)、RbO−CO−N(Re)−Rd−基(Rb、R e及びRdは、前記と同一の意味を表す。)、ReRe’N−CO−Rd−基(Re、Re’及びRdは、前記と同一の意味を表す。)、ReRe’N−CO−NRe’’−Rd−基(Re、Re’及びRe’’は、同一又は相異なり、Re及びRe’は、前記と同一の意味を表し、Re’’は、Reと同一の意味を表し、Rdは、前記と同一の意味を表す。)、ReRe’N−C(=NRe’’)−NRe’’’−Rd−基(Re、Re’、Re’’及びRe’’’は、同一又は相異なり、Re、Re’及びRe’’は、前記と同一の意味を表し、Re’’’は、Reと同一の意味を表し、Rdは、前記と同一の意味を表す。)、Rb−SO2−NRe−Rd−基(Rb、Re及びRdは、前記と同一の意味を表す。)、ReR e’N−SO2−Rd−基(Re、Re’及びRdは、前記と同一の意味を表す。)、C2-C10アルケニル基又はC2-C10アルキニル基を表す。]である。
但し、Aがベンゼン環を表すとき、水酸基、又は、ハロゲン原子、又は、ハロゲン原子若しくはC1-C10アルコキシ基で置換されてもよいC1-C10アルキル基、又は、C2-C10アルケニル基、又は、R’−S(O)l−基(R’は、C1-C10アルキル基を表し、lは0、1又は2を表す。)、又は、シアノ基、又は、C1-C10アルコキシカルボニル基、又は、アミノカルボニル基、又は、(R’)2N−基(R’は、前記と同一の意味を表す。)、又は、R’CO−NH−基(R’は、前記と同一の意味を表す。)、又は、ニトロ基、又は、C1-C10アルコキシ基を除く。
(2)Y3群:Mb−Rd−基[Mbは、Mc−基{Mcは、Md−Rd’−基{Mdは、Ma−基(Maは、前記と同一の意味を表す。)で置換されてもよいフェニル基、又は、Ma−基(Maは、前記と同一の意味を表す。)で置換されてもよいピリジル基、又は、Ma−基(Maは、前記と同一の意味を表す。)で置換されてもよいナフチル基、又は、
(b) −基{(b)において、G1、G2、G4及びG5は、隣接原子と単結合で結ばれた、メチル基で置換されてもよいメチレン基、又は、隣接原子と二重結合で結ばれた、メチル基で置換されてもよいメチン基を表し、G3は、単結合、又は、二重結合、又は、メチル基、オキシ基、チオ基、スルフィニル基、スルホニル基若しくは−NR1−基{R1は、水素原子、又は、C1-C10アルキル基、又は、ハロゲン原子若しくはR2−B1−基(R2は、C1-C10アルキル基、C3-C10アルケニル基又はC3-C10アルキニル基を表し、B1は、オキシ基、チオ基、スルフィニル基又はスルホニル基を表す。)で置換されたC2-C10アルキル基、又は、C3-C10アルケニル基、又は、C3-C10アルキニル基を表す。}で置換されてもよいC1-C10アルキレン基、又は、メチル基、オキシ基、チオ基、スルフィニル基、スルホニル基若しくは−NR1−基(R1は、前記と同一の意味を表す。)で置換されてもよいC2-C10アルケニレン基を表す。}、
(c)−基((c)において、J1、J2及びJ3は、同一又は相異なり、メチル基で置換されてもよいメチン基、又は、窒素原子を表す。)、
(d)−基(lは、2、3又は4であり、Bbは、オキシ基又はチオ基を表す。)又は
(e)−基(l及びBbは、前記と同一の意味を表す。)を表し、Rd’は、Rdと同一又は相異なり、Rdと同一の意味を表す。}を表す。}、Mc−Ba−基(Mc及びBaは、前記と同一の意味を表す。)、Mc−CO−基(Mcは、前記と同一の意味を表す。)、Mc−CO−O−基(Mcは、前記と同一の意味を表す。)、McO−CO−基(Mcは、前記と同一の意味を表す。)、McReN−基(Mc及びReは、前記と同一の意味を表す。)、Mc−CO−NRe−基(Mc及びReは、前記と同一の意味を表す。)、McO−CO−NRe−基(Mc及びReは、前記と同一の意味を表す。)、McReN−CO−基(Mc及びReは、前記と同一の意味を表す。)、McReN−CO−NRe’−基(Mc、Re及びRe’は、前記と同一の意味を表す。)、McReN−C(=NRe’)−NRe’’−基(Mc、Re、Re’及びRe’’は、前記と同一の意味を表す。)、Mc−SO2−NRe−基(Mc及びReは、前記と同一の意味を表す。)又はMcReN−SO2−基(Mc及びReは、前記と同一の意味を表す。)を表し、Rdは、前記と同一の意味を表す。]である。
但し、pが0のとき、モルホリノ基、又は、又は、フェニル基、又は、トリフルオロメチル基で置換されたフェノキシ基、又は、単数又は複数のハロゲン原子で置換されたフェノキシ基を除く。
(3)Z3群:
−N=C(Ya)−Ya’−基(Yaは、水素原子、又は、ハロゲン原子で置換されてもよいC1-C10アルキル基、又は、C1-C10アルコキシ基を表し、Ya’は、オキシ基、又は、チオ基、又は、C1-C10アルキル基で置換されてもよいイミノ基を表す。)、−Yb−Yb’−Yb’’−基(Yb及びYb’’は、同一又は相異なり、メチレン基、又は、オキシ基、又は、チオ基、又は、スルフィニル基、又は、C1-C10アルキル基で置換されてもよいイミノ基を表し、Yb’は、ハロゲン原子で置換されてもよいC1-C4アルキレン基、又は、オキソ基を有してもよいC1-C4アルキレン基を表す。)又は−Yc−O−Yc’−O−基(Yc及びYc’は、同一又は相異なり、C1-C10アルキレン基を表す。)である。
但し、pが0のとき、Ycは、A環と縮環してベンゾ[1,3]ジオキソール環をなすことはない。
IV.Kaは、水素原子、ハロゲン原子又はC1-C10アルキル基を表し、Laは、水素原子、C1-C10アルキル基又はMb−基(Mbは、前記と同一の意味を表す。)を表し、KaとLaとはC1-C10アルキレン基をなすことがある。
但し、A環がベンゼン環のとき、qが0となることはなく、A環がベンゼン環又はピリジン環のいずれの場合も、pとqは同時に0となることはない。
尚、複数の置換基の間での同一記号における「前記と同一の意味を表す」とは、当該複数の置換基が互いに独立しながら前記と同一の意味を表すことを示し、当該複数の置換基の間では、選ばれる置換基の選択肢の範囲が同一であるが、その範囲内で選ばれる限り当該選ばれる置換基は同じであっても、異なっていてもよいことを意味するものである。]で示される2H-ピラン-2-オン化合物。 - 式(VII)
[式中、XIはC2-C4アルケニル基、C2-C4アルキニル基、RI−S(O)l−基(RIはC1-C4アルキル基を表し、lは0〜2の整数を表す。)、シアノ基、カルボキシ基、C1-C4アルコキシカルボニル基、(RI)2N−基(RIは前記と同一の意味を表す。)、RI−CO−NH−基(RIは前記と同一の意味を表す。)、RIO−CO−NH−基(RIは前記と同一の意味を表す。)、RINH−CO−NH−基(RIは前記と同一の意味を表す。)又は(RI’)2N−CO−基(RI’は水素原子又はC1-C4アルキル基を表す。)を表し、XI’はハロゲン原子、又は、ハロゲン原子若しくはC1-C4アルコキシ基で置換されてもよいC1-C4アルキル基、又は、ニトロ基、又は、C1-C4アルコキシ基、又は、RB−基(Bは酸素原子又は硫黄原子を表し、Rはハロゲン原子で置換されたC1-C4アルキル基を表す。)を表し、kは0又は1を表し、k’は0〜4の整数を表し、kが0の場合にはk’は2〜4の整数であり、k’が2〜4の場合にはXI’は相異なってよく、rIはC1-C4アルキル基、C2-C4アルケニル基又はC2-C4アルキニル基である。
]
で示される2H-ピラン-2-オン化合物と不活性担体とを含有することを特徴とするI型コラーゲン遺伝子転写抑制組成物。 - 式(VIII)
[式中、XIはC2-C4アルケニル基、C2-C4アルキニル基、RI−S(O)l−基(RIはC1-C4アルキル基を表し、lは0〜2の整数を表す。)、シアノ基、カルボキシ基、C1-C4アルコキシカルボニル基、(RI)2N−基(RIは前記と同一の意味を表す。)、RI−CO−NH−基(RIは前記と同一の意味を表す。)、RIO−CO−NH−基(RIは前記と同一の意味を表す。)、RINH−CO−NH−基(RIは前記と同一の意味を表す。)又は(RI’)2N−CO−基(RI’は水素原子又はC1-C4アルキル基を表す。)を表し、XI’’はハロゲン原子、又は、ハロゲン原子若しくはC1-C4アルコキシ基で置換されてもよいC1-C4アルキル基、又は、ニトロ基、又は、C2-C4アルコキシ基、又は、RB−基(Bは酸素原子又は硫黄原子を表し、Rはハロゲン原子で置換されたC1-C4アルキル基を表す。)を表し、kは0又は1を表し、k’は0〜4の整数を表し、kが0の場合にはk’は2〜4の整数であり、k’が2〜4の場合にはXI’’は相異なってよく、rIはC1-C4アルキル基、C2-C4アルケニル基又はC2-C4アルキニル基である。]
で示される2H-ピラン-2-オン化合物。 - 式(IX)
[式中、XI’’’はC2-C4アルケニル基、C2-C4アルキニル基、カルボキシ基、C2-C4アルコキシカルボニル基又は(RII)2N−基(RIIはC2-C4アルキル基を表す。)を表し、XI’’はハロゲン原子、又は、ハロゲン原子若しくはC1-C4アルコキシ基で置換されてもよいC1-C4アルキル基、又は、ニトロ基、又は、C2-C4アルコキシ基、又は、RB−基(Bは酸素原子又は硫黄原子を表し、Rはハロゲン原子で置換されたC1-C4アルキル基を表す。)を表し、kは0又は1を表し、k’’は0〜2の整数を表し、kが0の場合にはk’’は2であり、k’’が2の場合にはX’’は相異なる。]
で示される2H-ピラン-2-オン化合物。 - 式(X)
[式中、
I.Aは、ベンゼン環又はピリジン環を表す。
II.(Xd)pにおいて、Xdは、炭素原子上の置換基であって、メトキシ基又はエトキシ基を表し、pは0、1、2、3又は4を表し、pが2以上のとき、Xdは同一又は相異なる。
III.(Yd)qにおいて、Ydは、炭素原子上の置換基であって、下記のX4群又はY4群の基を表し、qは、0、1、2、3、4又は5を表し、qが2以上のとき、Ydは同一又は相異なり、qが2以上のとき、隣接している2個の同一又は相異なるYdは、Z4群の基をなして、A環と縮環してもよい。
(1)X4群:Ma−基[Maは、Rb−基(Rbは、ハロゲン原子で置換されてもよいC1-C10アルキル基を表す。)、ハロゲン原子、ニトロ基、シアノ基、水酸基、Rc−Ba−Rd−基(Rcは、ハロゲン原子で置換されてもよいC1-C10アルキル基を表し、Baは、オキシ基、チオ基、スルフィニル基又はスルホニル基を表し、Rdは、単結合又はC1-C10アルキレン基を表す。)、HORd−基(Rdは、前記と同一の意味を表す。)、Re−CO−Rd−基(Reは、水素原子、又は、ハロゲン原子で置換されてもよいC1-C10アルキル基を表し、Rdは、前記と同一の意味を表す。)、Re−CO−O−Rd−基(Re及びRdは、前記と同一の意味を表す。)、ReO−CO−Rd−基(Re及びRdは、前記と同一の意味を表す。)、HO−CO−CH=CH−基、ReRe’N−Rd−基(Re及びRe’は、同一又は相異なり、Reは、前記と同一の意味を表し、Re’は、Reと同一の意味を表し、Rdは、前記と同一の意味を表す。)、Re−CO−NRe’−Rd−基(Re、Re’及びRdは、前記と同一の意味を表す。)、RbO−CO−N(Re)−Rd−基(Rb、R e及びRdは、前記と同一の意味を表す。)、ReRe’N−CO−Rd−基(Re、Re’及びRdは、前記と同一の意味を表す。)、ReRe’N−CO−NRe’’−Rd−基(Re、Re’及びRe’’は、同一又は相異なり、Re及びRe’は、前記と同一の意味を表し、Re’’は、Reと同一の意味を表し、Rdは、前記と同一の意味を表す。)、ReRe’N−C(=NRe’’)−NRe’’’−Rd−基(Re、Re’、Re’’及びRe’’’は、同一又は相異なり、Re、Re’及びRe’’は、前記と同一の意味を表し、Re’’’は、Reと同一の意味を表し、Rdは、前記と同一の意味を表す。)、Rb−SO2−NRe−Rd−基(Rb、Re及びRdは、前記と同一の意味を表す。)、ReR e’N−SO2−Rd−基(Re、Re’及びRdは、前記と同一の意味を表す。)、C2-C10アルケニル基又はC2-C10アルキニル基を表す。]である。
但し、Aがベンゼン環を表すとき、メトキシ基及びエトキシ基を除く。
(2)Y4群:Mb−Rd−基[Mbは、Mc−基{Mcは、Md−Rd’−基{Mdは、Ma−基(Maは、前記と同一の意味を表す。)で置換されてもよいフェニル基、又は、Ma−基(Maは、前記と同一の意味を表す。)で置換されてもよいピリジル基、又は、Ma−基(Maは、前記と同一の意味を表す。)で置換されてもよいナフチル基、又は、
(b)−基{(b)において、G1、G2、G4及びG5は、隣接原子と単結合で結ばれた、メチル基で置換されてもよいメチレン基、又は、隣接原子と二重結合で結ばれた、メチル基で置換されてもよいメチン基を表し、G3は、単結合、又は、二重結合、又は、メチル基、オキシ基、チオ基、スルフィニル基、スルホニル基若しくは−NR1−基{R1は、水素原子、又は、C1-C10アルキル基、又は、ハロゲン原子若しくはR2−B1−基(R2は、C1-C10アルキル基、C3-C10アルケニル基又はC3-C10アルキニル基を表し、B1は、オキシ基、チオ基、スルフィニル基又はスルホニル基を表す。)で置換されたC2-C10アルキル基、又は、C3-C10アルケニル基、又は、C3-C10アルキニル基を表す。}で置換されてもよいC1-C10アルキレン基、又は、メチル基、オキシ基、チオ基、スルフィニル基、スルホニル基若しくは−NR1−基(R1は、前記と同一の意味を表す。)で置換されてもよいC2-C10アルケニレン基を表す。}、
(c)−基((c)において、J1、J2及びJ3は、同一又は相異なり、メチル基で置換されてもよいメチン基、又は、窒素原子を表す。)、
(d)−基(lは、2、3又は4であり、Bbは、オキシ基又はチオ基を表す。)又は
(e)−基(l及びBbは、前記と同一の意味を表す。)を表し、Rd’は、Rdと同一又は相異なり、Rdと同一の意味を表す。}を表す。}、Mc−Ba−基(Mc及びBaは、前記と同一の意味を表す。)、Mc−CO−基(Mcは、前記と同一の意味を表す。)、Mc−CO−O−基(Mcは、前記と同一の意味を表す。)、McO−CO−基(Mcは、前記と同一の意味を表す。)、McReN−基(Mc及びReは、前記と同一の意味を表す。)、Mc−CO−NRe−基(Mc及びReは、前記と同一の意味を表す。)、McO−CO−NRe−基(Mc及びReは、前記と同一の意味を表す。)、McReN−CO−基(Mc及びReは、前記と同一の意味を表す。)、McReN−CO−NRe’−基(Mc、Re及びRe’は、前記と同一の意味を表す。)、McReN−C(=NRe’)−NRe’’−基(Mc、Re、Re’及びRe’’は、前記と同一の意味を表す。)、Mc−SO2−NRe−基(Mc及びReは、前記と同一の意味を表す。)又はMcReN−SO2−基(Mc及びReは、前記と同一の意味を表す。)を表し、Rdは、前記と同一の意味を表す。]である。
(3)Z4群:−N=C(Ya)−Ya’−基(Yaは、水素原子、又は、ハロゲン原子で置換されてもよいC1-C10アルキル基、又は、C1-C10アルコキシ基を表し、Ya’は、オキシ基、又は、チオ基、又は、C1-C10アルキル基で置換されてもよいイミノ基を表す。)、−Yb−Yb’−Yb’’−基(Yb及びYb’’は、同一又は相異なり、メチレン基、又は、オキシ基、又は、チオ基、又は、スルフィニル基、又は、C1-C10アルキル基で置換されてもよいイミノ基を表し、Yb’は、ハロゲン原子で置換されてもよいC1-C4アルキレン基、又は、オキソ基を有してもよいC1-C4アルキレン基を表す。)又は−Yc−O−Yc’−O−基(Yc及びYc’は、同一又は相異なり、C1-C10アルキレン基を表す。)である。
IV.QAは、水酸基、(b)−基((b)は、前記と同一の意味を表す。)、A9−B6−Bc−基[A9は、下記のA7群又はA8群の置換基を表し、B6は、カルボニル基又はチオカルボニル基を表し、Bcは、オキシ基又は−N((O)mR1)−基(mは、0又は1を表し、R1は、前記と同一の意味を表す。)を表す。但し、A9が水素原子のとき、Bcは、スルホニル基ではない。]、A7’’−SO2−Bc−基(A7’’ は、下記のA7’’群の置換基を表し、Bcは、前記と同一の意味を表す。)、A8−SO2−Bc−基(A8は、下記のA8群の置換基を表し、Bcは、前記と同一の意味を表す。但し、A8は水素原子とはならない。)、R1R1’N−SO2−Bc−基(R1は前記と同一の意味を表し、R1’はR1と同一又は相異なり、R1と同一の意味を表し、Bcは、前記と同一の意味を表す。)、(b)−SO2−Bc−基((b)及びBcは、前記と同一の意味を表す。)、A9’−Bc−基(A9’は、下記のA7’群又はA8’群の置換基を表し、Bcは、前記と同一の意味を表す。)、D5−R4−Bc−基(D5は、下記のD5群の置換基を表し、R4は、C1-C10アルキレン基を表し、Bcは、前記と同一の意味を表す。)、Mc−B3−Bc−基(B3は、カルボニル基、チオカルボニル基又はスルホニル基を表し、Mc及びBcは、前記と同一の意味を表す。)又はMc−Bc−基(Mc及びBcは、前記と同一の意味を表す。)である。
(1)A7群:ハロゲン原子で置換されてもよいC2-C10アルケニル基、C2-C10アルキニル基、C3-C10ハロアルキニル基、R2−B1−R4−基(R2及びB1は、前記と同一の意味を表し、R4は、前記と同一の意味を表す。)、D4−R4−基(D4は、下記のD4群の置換基を表し、R4は、前記と同一の意味を表す。)、D5−R4−基(D5は、下記のD5群の置換基を表し、R4は、前記と同一の意味を表す。)、D1−R4−基{D1は、下記のD1群の置換基を表し、R4は、前記と同一の意味を表す。}、(b)−R4−基((b)は、前記と同一の意味を表し、R4は、前記と同一の意味を表す。)、(c)−R4−基((c)は、前記と同一の意味を表し、R4は、前記と同一の意味を表す。)、D2−R4−基{D2は、下記のD2群の置換基を表し、R4は、前記と同一の意味を表す。}、D3−R4−基{D3は、下記のD3群の置換基を表し、R4は、前記と同一の意味を表す。}、A4−SO2−R4−基{A4は、(b)−基((b)は、前記と同一の意味を表す。)、(c)−基((c)は、前記と同一の意味を表す。)又はR1R1’N−基(R1及びR1’は、前記と同一の意味を表す。)を表し、R4は、前記と同一の意味を表す。}又はA2−CO−R4−基(A2は、下記のA2群の置換基を表し、R4は、前記と同一の意味を表す。)である。
(2)A8群:水素原子、又は、ハロゲン原子で置換されてもよいC1-C10アルキル基である。
(3)A7’群:ハロゲン原子で置換されてもよいC3-C10アルケニル基、ハロゲン原子で置換されてもよいC3-C10アルキニル基、R2−B1−R4’−基(R2及びB1は、前記と同一の意味を表し、R4’は、C2-C10アルキレン基を表す。)、D4−R4’−基(D4及びR4’は、前記と同一の意味を表す。)、D1−R4’−基(D1及びR4’は、前記と同一の意味を表す。)、(b)−R4’−基((b)及びR4’は、前記と同一の意味を表す。)、(c)−R4’−基((c)及びR4’は、前記と同一の意味を表す。)、D2−R4−基(D2及びR4は、前記と同一の意味を表す。)、D3−R4’−基(D3及びR4’は、前記と同一の意味を表す。)又はA2−CO−R4−基(A2及びR4は、前記と同一の意味を表す。)である。
(4)A8’群:C1-C10アルキル基又はC2-C10ハロアルキル基である。
(5)A7’’群:C2-C10アルケニル基、ハロゲン原子で置換されたC3-C10アルケニル基、ハロゲン原子で置換されてもよいC3-C10アルキニル基、R2−B1−R4’−基(R2、B1及びR4’は、前記と同一の意味を表す。)、D4−R4’−基(D4及びR4’は、前記と同一の意味を表す。)、D5−R4−基(D5及びR4は、前記と同一の意味を表す。)、D1−R4’−基(D1及びR4’は、前記と同一の意味を表す。)、(b)−R4’−基((b)及びR4’は、前記と同一の意味を表す。)、(c)−R4’−基((c)及びR4’は、前記と同一の意味を表す。)、D2−R4−基(D2及びR4は、前記と同一の意味を表す。)、NO2−R4−基(R4は、前記と同一の意味を表す。)又はA2−CO−R4−基(A2及びR4は、前記と同一の意味を表す。)である。
(i)D4群:水酸基又はA1−O−基[A1は、R3−(CHR0)m−(B2−B3)m’−基{R3は、水素原子、又は、ハロゲン原子若しくはR2−B1−基(R2及びB1は、前記と同一の意味を表す。)で置換されてもよいC1-C10アルキル基、又は、C2-C10アルケニル基、又は、C2-C10アルキニルを表し、R0は、水素原子、C1-C10アルキル基又はC2-C10ハロアルキル基を表し、mは、前記と同一の意味を表し、B2は、単結合、オキシ基、チオ基又は−N((O)nR1’)−基(R1’は、前記と同一の意味を表し、nは、0又は1を表す。)を表し、B3は、前記と同一の意味を表し、m’は、0又は1を表し、B3がスルホニル基のとき、mは0となりかつR3が水素原子となることはない。}を表す。]である。
(ii)D5群:O=C(R3)−基(R3は、前記と同一の意味を表す。)、
A1−(O)n−N=C(R3)−基(A1、n及びR3は、前記と同一の意味を表す。)、R1−B0−CO−R4−(O)n−N=C(R3)−基[R1、R4、n及びR3は、前記と同一の意味を表し、B0は、オキシ基、チオ基又は−N((O)mR1’)−基(R1’及びmは、前記と同一の意味を表す。)を表す。]、D2−R4−(O)n−N=C(R3)−基(D2R4、n及びR3は、前記と同一の意味を表す。)又はR1A1N−N=C(R3)−基(R1、A1及びR3は、前記と同一の意味を表す。)である。
(iii)D1群:(R1−(O)k−)A1N−(O)k’−基(R1及びA1は、前記と同一の意味を表し、k及びk’は、同一又は相異なり、0又は1を表す。)である。
(iv)D2群:シアノ基、R1R1’NC(=N−(O)n−A1)−基(R1、R1’、n、及びA1は、前記と同一の意味を表す。)、A1N=C(−OR2)−基(A1及びR2は、前記と同一の意味を表す。)又はNH2−CS−基である。
(v)D3群:ニトロ基又はR1OSO2−基(R1は、前記と同一の意味を表す。)である。
(vi)A2群:
1)A3−B4−基
[A3は、水素原子、又は、C1-C10アルキル基、又は、C2-C10ハロアルキル基、又は、ハロゲン原子で置換されてもよいC2-C10アルケニル基、又は、ハロゲン原子で置換されてもよいC3-C10アルキニル基、又は、Ra−(R4)m−基(Raは、ハロゲン原子、C1-C10アルキル基、C1-C10アルコキシ基若しくはニトロ基で置換されてもよい、フェニル基、ピリジル基、フリル基若しくはチエニル基を表し、R4及びmは前記と同一の意味を表す。)、又は、(b)−R4−基((b)及びR4は、前記と同一の意味を表す。)、(c)−R4−基((c)及びR4は、前記と同一の意味を表す。)、R2−B1−R4−基(R2、B1及びR4は、前記と同一の意味を表す。)、D4−R4−基(D4及びR4は、前記と同一の意味を表す。)、D5−基(D5は、前記と同一の意味を表す。)、D1−R4−基(D1及びR4は、前記と同一の意味を表す。)、D2−基(D2は、前記と同一の意味を表す。)、D3−R4−基(D3及びR4は、前記と同一の意味を表す。)若しくはA4−SO2−R4−基{A4は、前記と同一の意味を表し、R4は、前記と同一の意味を表す。}で置換されたC1-C10アルキル基を表し、
B4は、オキシ基、チオ基又は−N((O)mR1)−基(R1及びmは、前記と同一の意味を表す。)を表す。但し、B4がチオ基のとき、A3が水素原子ではない。]、
2)R1−B4−CO−R4−B4’−基(R1、B4及びR4は、前記と同一の意味を表し、B4’は、B4と同一又は相異なり、B4と同一の意味を表す。但し、B4がチオ基のとき、R2が水素原子ではない。)又はD2−R4−B4−基(D2、R4及びB4は、前記と同一の意味を表す。)、
3)R2−SO2−NR1−基(R2は、前記と同一の意味を表す。但し、水素原子を除く。R1は、前記と同一の意味を表す。)、
4)(b)−基((b)は、前記と同一の意味を表す。)、
5)(c)−基((c)は、前記と同一の意味を表す。)又は
6)R1A1N−NR1’−基(R1、A1及びR1’は、前記と同一の意味を表す。)である。
V.Ma’は、Maと同一又は相異なり、Maと同一の意味を表し、rは0、1,2,3又は4を表す。
但し、A環がベンゼン環のとき、q及びrが0の場合にはpは2、3又は4である。
尚、複数の置換基の間での同一記号における「前記と同一の意味を表す」とは、当該複数の置換基が互いに独立しながら前記と同一の意味を表すことを示し、当該複数の置換基の間では、選ばれる置換基の選択肢の範囲が同一であるが、その範囲内で選ばれる限り当該選ばれる置換基は同じであっても、異なっていてもよいことを意味するものである。]
で示される2H-1-ベンゾピラン-2-オン化合物と不活性担体とを含有することを特徴とするI型コラーゲン遺伝子転写抑制組成物。 - 式(XI)
[式中、
I.Aは、ベンゼン環又はピリジン環を表す。
II.(Xd)pにおいて、Xdは、炭素原子上の置換基であって、メトキシ基又はエトキシ基を表し、pは0、1、2、3又は4を表し、pが2以上のとき、Xdは同一又は相異なる。
III.(Yd)qにおいて、Ydは、炭素原子上の置換基であって、下記のX4群又はY4群の基を表し、qは、0、1、2、3、4又は5を表し、qが2以上のとき、Ydは同一又は相異なり、qが2以上のとき、隣接している2個の同一又は相異なるYdは、Z4群の基をなして、A環と縮環してもよい。
(1)X4群:Ma−基[Maは、Rb−基(Rbは、ハロゲン原子で置換されてもよいC1-C10アルキル基を表す。)、ハロゲン原子、ニトロ基、シアノ基、水酸基、Rc−Ba−Rd−基(Rcは、ハロゲン原子で置換されてもよいC1-C10アルキル基を表し、Baは、オキシ基、チオ基、スルフィニル基又はスルホニル基を表し、Rdは、単結合又はC1-C10アルキレン基を表す。)、HORd−基(Rdは、前記と同一の意味を表す。)、Re−CO−Rd−基(Reは、水素原子、又は、ハロゲン原子で置換されてもよいC1-C10アルキル基を表し、Rdは、前記と同一の意味を表す。)、Re−CO−O−Rd−基(Re及びRdは、前記と同一の意味を表す。)、ReO−CO−Rd−基(Re及びRdは、前記と同一の意味を表す。)、HO−CO−CH=CH−基、ReRe’N−Rd−基(Re及びRe’は、同一又は相異なり、Reは、前記と同一の意味を表し、Re’は、Reと同一の意味を表し、Rdは、前記と同一の意味を表す。)、Re−CO−NRe’−Rd−基(Re、Re’及びRdは、前記と同一の意味を表す。)、RbO−CO−N(Re)−Rd−基(Rb、R e及びRdは、前記と同一の意味を表す。)、ReRe’N−CO−Rd−基(Re、Re’及びRdは、前記と同一の意味を表す。)、ReRe’N−CO−NRe’’−Rd−基(Re、Re’及びRe’’は、同一又は相異なり、Re及びRe’は、前記と同一の意味を表し、Re’’は、Reと同一の意味を表し、Rdは、前記と同一の意味を表す。)、ReRe’N−C(=NRe’’)−NRe’’’−Rd−基(Re、Re’、Re’’及びRe’’’は、同一又は相異なり、Re、Re’及びRe’’は、前記と同一の意味を表し、Re’’’は、Reと同一の意味を表し、Rdは、前記と同一の意味を表す。)、Rb−SO2−NRe−Rd−基(Rb、Re及びRdは、前記と同一の意味を表す。)、ReR e’N−SO2−Rd−基(Re、Re’及びRdは、前記と同一の意味を表す。)、C2-C10アルケニル基又はC2-C10アルキニル基を表す。]である。
但し、Aがベンゼン環を表すとき、メトキシ基及びエトキシ基を除く。
(2)Y4群:Mb−Rd−基[Mbは、Mc−基{Mcは、Md−Rd’−基{Mdは、Ma−基(Maは、前記と同一の意味を表す。)で置換されてもよいフェニル基、又は、Ma−基(Maは、前記と同一の意味を表す。)で置換されてもよいピリジル基、又は、Ma−基(Maは、前記と同一の意味を表す。)で置換されてもよいナフチル基、又は、
(b) −基{(b)において、G1、G2、G4及びG5は、隣接原子と単結合で結ばれた、メチル基で置換されてもよいメチレン基、又は、隣接原子と二重結合で結ばれた、メチル基で置換されてもよいメチン基を表し、G3は、単結合、又は、二重結合、又は、メチル基、オキシ基、チオ基、スルフィニル基、スルホニル基若しくは−NR1−基{R1は、水素原子、又は、C1-C10アルキル基、又は、ハロゲン原子若しくはR2−B1−基(R2は、C1-C10アルキル基、C3-C10アルケニル基又はC3-C10アルキニル基を表し、B1は、オキシ基、チオ基、スルフィニル基又はスルホニル基を表す。)で置換されたC2-C10アルキル基、又は、C3-C10アルケニル基、又は、C3-C10アルキニル基を表す。}で置換されてもよいC1-C10アルキレン基、又は、メチル基、オキシ基、チオ基、スルフィニル基、スルホニル基若しくは−NR1−基(R1は、前記と同一の意味を表す。)で置換されてもよいC2-C10アルケニレン基を表す。}、
(c)−基((c)において、J1、J2及びJ3は、同一又は相異なり、メチル基で置換されてもよいメチン基、又は、窒素原子を表す。)、
(d)−基(lは、2、3又は4であり、Bbは、オキシ基又はチオ基を表す。)又は
(e)−基(l及びBbは、前記と同一の意味を表す。)を表し、Rd’は、Rdと同一又は相異なり、Rdと同一の意味を表す。}を表す。}、Mc−Ba−基(Mc及びBaは、前記と同一の意味を表す。)、Mc−CO−基(Mcは、前記と同一の意味を表す。)、Mc−CO−O−基(Mcは、前記と同一の意味を表す。)、McO−CO−基(Mcは、前記と同一の意味を表す。)、McReN−基(Mc及びReは、前記と同一の意味を表す。)、Mc−CO−NRe−基(Mc及びReは、前記と同一の意味を表す。)、McO−CO−NRe−基(Mc及びReは、前記と同一の意味を表す。)、McReN−CO−基(Mc及びReは、前記と同一の意味を表す。)、McReN−CO−NRe’−基(Mc、Re及びRe’は、前記と同一の意味を表す。)、McReN−C(=NRe’)−NRe’’−基(Mc、Re、Re’及びRe’’は、前記と同一の意味を表す。)、Mc−SO2−NRe−基(Mc及びReは、前記と同一の意味を表す。)又はMcReN−SO2−基(Mc及びReは、前記と同一の意味を表す。)を表し、Rdは、前記と同一の意味を表す。]である。
(3)Z4群:−N=C(Ya)−Ya’−基(Yaは、水素原子、又は、ハロゲン原子で置換されてもよいC1-C10アルキル基、又は、C1-C10アルコキシ基を表し、Ya’は、オキシ基、又は、チオ基、又は、C1-C10アルキル基で置換されてもよいイミノ基を表す。)、−Yb−Yb’−Yb’’−基(Yb及びYb’’は、同一又は相異なり、メチレン基、又は、オキシ基、又は、チオ基、又は、スルフィニル基、又は、C1-C10アルキル基で置換されてもよいイミノ基を表し、Yb’は、ハロゲン原子で置換されてもよいC1-C4アルキレン基、又は、オキソ基を有してもよいC1-C4アルキレン基を表す。)又は−Yc−O−Yc’−O−基(Yc及びYc’は、同一又は相異なり、C1-C10アルキレン基を表す。)である。
IV.QA’は、(b)−基((b)は、前記と同一の意味を表す。)、A9−B6−Bc−基[A9は、下記のA7群又はA8群の置換基を表し、B6は、カルボニル基又はチオカルボニル基を表し、Bcは、オキシ基又は−N((O)mR1)−基(mは、0又は1を表し、R1は、前記と同一の意味を表す。)を表す。但し、A9が水素原子のとき、Bcは、スルホニル基ではない。]、A7’’−SO2−Bc−基(A7’’ は、下記のA7’’群の置換基を表し、Bcは、前記と同一の意味を表す。)、A8−SO2−Bc−基(A8は、下記のA8群の置換基を表し、Bcは、前記と同一の意味を表す。但し、A8は水素原子とはならない。)、R1R1’N−SO2−Bc−基(R1は前記と同一の意味を表し、R1’はR1と同一又は相異なり、R1と同一の意味を表し、Bcは、前記と同一の意味を表す。)、(b)−SO2−Bc−基((b)及びBcは、前記と同一の意味を表す。)、A9’−Bc−基(A9’は、下記のA7’群又はA8’群の置換基を表し、Bcは、前記と同一の意味を表す。)、D5−R4−Bc−基(D5は、下記のD5群の置換基を表し、R4は、C1-C10アルキレン基を表し、Bcは、前記と同一の意味を表す。)、Mc−B3−Bc−基(B3は、カルボニル基、チオカルボニル基又はスルホニル基を表し、Mc及びBcは、前記と同一の意味を表す。)又はMc−Bc−基(Mc及びBcは、前記と同一の意味を表す。)である。
(1)A7群:ハロゲン原子で置換されてもよいC2-C10アルケニル基、C2-C10アルキニル基、C3-C10ハロアルキニル基、R2−B1−R4−基(R2及びB1は、前記と同一の意味を表し、R4は、前記と同一の意味を表す。)、D4−R4−基(D4は、下記のD4群の置換基を表し、R4は、前記と同一の意味を表す。)、D5−R4−基(D5は、下記のD5群の置換基を表し、R4は、前記と同一の意味を表す。)、D1−R4−基{D1は、下記のD1群の置換基を表し、R4は、前記と同一の意味を表す。}、(b)−R4−基((b)は、前記と同一の意味を表し、R4は、前記と同一の意味を表す。)、(c)−R4−基((c)は、前記と同一の意味を表し、R4は、前記と同一の意味を表す。)、D2−R4−基{D2は、下記のD2群の置換基を表し、R4は、前記と同一の意味を表す。}、D3−R4−基{D3は、下記のD3群の置換基を表し、R4は、前記と同一の意味を表す。}、A4−SO2−R4−基{A4は、(b)−基((b)は、前記と同一の意味を表す。)、(c)−基((c)は、前記と同一の意味を表す。)又はR1R1’N−基(R1及びR1’は、前記と同一の意味を表す。)を表し、R4は、前記と同一の意味を表す。}又はA2−CO−R4−基(A2は、下記のA2群の置換基を表し、R4は、前記と同一の意味を表す。)である。
(2)A8群:水素原子、又は、ハロゲン原子で置換されてもよいC1-C10アルキル基である。
(3)A7’群:ハロゲン原子で置換されてもよいC3-C10アルケニル基、ハロゲン原子で置換されてもよいC3-C10アルキニル基、R2−B1−R4’−基(R2及びB1は、前記と同一の意味を表し、R4’は、C2-C10アルキレン基を表す。)、D4−R4’−基(D4及びR4’は、前記と同一の意味を表す。)、D1−R4’−基(D1及びR4’は、前記と同一の意味を表す。)、(b)−R4’−基((b)及びR4’は、前記と同一の意味を表す。)、(c)−R4’−基((c)及びR4’は、前記と同一の意味を表す。)、D2−R4−基(D2及びR4は、前記と同一の意味を表す。)、D3−R4’−基(D3及びR4’は、前記と同一の意味を表す。)又はA2−CO−R4−基(A2及びR4は、前記と同一の意味を表す。)である。
(4)A8’群:C1-C10アルキル基又はC2-C10ハロアルキル基である。
(5)A7’’群:C2-C10アルケニル基、ハロゲン原子で置換されたC3-C10アルケニル基、ハロゲン原子で置換されてもよいC3-C10アルキニル基、R2−B1−R4’−基(R2、B1及びR4’は、前記と同一の意味を表す。)、D4−R4’−基(D4及びR4’は、前記と同一の意味を表す。)、D5−R4−基(D5及びR4は、前記と同一の意味を表す。)、D1−R4’−基(D1及びR4’は、前記と同一の意味を表す。)、(b)−R4’−基((b)及びR4’は、前記と同一の意味を表す。)、(c)−R4’−基((c)及びR4’は、前記と同一の意味を表す。)、D2−R4−基(D2及びR4は、前記と同一の意味を表す。)、NO2−R4−基(R4は、前記と同一の意味を表す。)又はA2−CO−R4−基(A2及びR4は、前記と同一の意味を表す。)である。
(i)D4群:水酸基又はA1−O−基[A1は、R3−(CHR0)m−(B2−B3)m’−基{R3は、水素原子、又は、ハロゲン原子若しくはR2−B1−基(R2及びB1は、前記と同一の意味を表す。)で置換されてもよいC1-C10アルキル基、又は、C2-C10アルケニル基、又は、C2-C10アルキニルを表し、R0は、水素原子、C1-C10アルキル基又はC2-C10ハロアルキル基を表し、mは、前記と同一の意味を表し、B2は、単結合、オキシ基、チオ基又は−N((O)nR1’)−基(R1’は、前記と同一の意味を表し、nは、0又は1を表す。)を表し、B3は、前記と同一の意味を表し、m’は、0又は1を表し、B3がスルホニル基のとき、mは0となりかつR3が水素原子となることはない。}を表す。]である。
(ii)D5群:O=C(R3)−基(R3は、前記と同一の意味を表す。)、
A1−(O)n−N=C(R3)−基(A1、n及びR3は、前記と同一の意味を表す。)、R1−B0−CO−R4−(O)n−N=C(R3)−基[R1、R4、n及びR3は、前記と同一の意味を表し、B0は、オキシ基、チオ基又は−N((O)mR1’)−基(R1’及びmは、前記と同一の意味を表す。)を表す。]、D2−R4−(O)n−N=C(R3)−基(D2R4、n及びR3は、前記と同一の意味を表す。)又はR1A1N−N=C(R3)−基(R1、A1及びR3は、前記と同一の意味を表す。)である。
(iii)D1群:(R1−(O)k−)A1N−(O)k’−基(R1及びA1は、前記と同一の意味を表し、k及びk’は、同一又は相異なり、0又は1を表す。)である。
(iv)D2群:シアノ基、R1R1’NC(=N−(O)n−A1)−基(R1、R1’、n、及びA1は、前記と同一の意味を表す。)、A1N=C(−OR2)−基(A1及びR2は、前記と同一の意味を表す。)又はNH2−CS−基である。
(v)D3群:ニトロ基又はR1OSO2−基(R1は、前記と同一の意味を表す。)である。
(vi)A2群:
1)A3−B4−基
[A3は、水素原子、又は、C1-C10アルキル基、又は、C2-C10ハロアルキル基、又は、ハロゲン原子で置換されてもよいC2-C10アルケニル基、又は、ハロゲン原子で置換されてもよいC3-C10アルキニル基、又は、Ra−(R4)m−基(Raは、ハロゲン原子、C1-C10アルキル基、C1-C10アルコキシ基若しくはニトロ基で置換されてもよい、フェニル基、ピリジル基、フリル基若しくはチエニル基を表し、R4及びmは前記と同一の意味を表す。)、又は、(b)−R4−基((b)及びR4は、前記と同一の意味を表す。)、(c)−R4−基((c)及びR4は、前記と同一の意味を表す。)、R2−B1−R4−基(R2、B1及びR4は、前記と同一の意味を表す。)、D4−R4−基(D4及びR4は、前記と同一の意味を表す。)、D5−基(D5は、前記と同一の意味を表す。)、D1−R4−基(D1及びR4は、前記と同一の意味を表す。)、D2−基(D2は、前記と同一の意味を表す。)、D3−R4−基(D3及びR4は、前記と同一の意味を表す。)若しくはA4−SO2−R4−基{A4は、前記と同一の意味を表し、R4は、前記と同一の意味を表す。}で置換されたC1-C10アルキル基を表し、
B4は、オキシ基、チオ基又は−N((O)mR1)−基(R1及びmは、前記と同一の意味を表す。)を表す。但し、B4がチオ基のとき、A3が水素原子ではない。]、
2)R1−B4−CO−R4−B4’−基(R1、B4及びR4は、前記と同一の意味を表し、B4’は、B4と同一又は相異なり、B4と同一の意味を表す。但し、B4がチオ基のとき、R2が水素原子ではない。)又はD2−R4−B4−基(D2、R4及びB4は、前記と同一の意味を表す。)、
3)R2−SO2−NR1−基(R2は、前記と同一の意味を表す。但し、水素原子を除く。R1は、前記と同一の意味を表す。)、
4)(b)−基((b)は、前記と同一の意味を表す。)、
5)(c)−基((c)は、前記と同一の意味を表す。)又は
6)R1A1N−NR1’−基(R1、A1及びR1’は、前記と同一の意味を表す。)である。
V.Ma’は、Maと同一又は相異なり、Maと同一の意味を表し、rは0、1,2,3又は4を表す。
但し、A環がベンゼン環のとき、qが0の場合にはpは2、3又は4である。
尚、複数の置換基の間での同一記号における「前記と同一の意味を表す」とは、当該複数の置換基が互いに独立しながら前記と同一の意味を表すことを示し、当該複数の置換基の間では、選ばれる置換基の選択肢の範囲が同一であるが、その範囲内で選ばれる限り当該選ばれる置換基は同じであっても、異なっていてもよいことを意味するものである。]
で示される2H-1-ベンゾピラン-2-オン化合物。 - 式(XII)
[式中、
I.Aは、ベンゼン環又はピリジン環を表す。
II.(Xe)pにおいて、Xeは、水酸基、ハロゲン原子、C1-C10アルキル基、R’−S(O)l−基(R’は、C1-C10アルキル基を表し、lは0、1又は2を表す。)、シアノ基、HOCO−CH=CH−基、(R’)2N−基(R’は、前記と同一の意味を表す。)、R’CO−NH−基(R’は、前記と同一の意味を表す。)、ニトロ基又はC1-C10アルコキシ基を表し、pは0、1、2、3又は4を表し、pが2以上のとき、Xdは同一又は相異なる。
III.(Ye)qにおいて、Yeは、炭素原子上の置換基であって、下記のX5群又はY5群の基を表し、qは、0、1、2、3、4又は5を表し、qが2以上のとき、Yeは同一又は相異なり、qが2以上のとき、隣接している2個の同一又は相異なるYeは、Z5群の基をなして、A環と縮環してもよい。
(1)X5群:Ma−基[Maは、Rb−基(Rbは、ハロゲン原子で置換されてもよいC1-C10アルキル基を表す。)、ハロゲン原子、ニトロ基、シアノ基、水酸基、Rc−Ba−Rd−基(Rcは、ハロゲン原子で置換されてもよいC1-C10アルキル基を表し、Baは、オキシ基、チオ基、スルフィニル基又はスルホニル基を表し、Rdは、単結合又はC1-C10アルキレン基を表す。)、HORd−基(Rdは、前記と同一の意味を表す。)、Re−CO−Rd−基(Reは、水素原子、又は、ハロゲン原子で置換されてもよいC1-C10アルキル基を表し、Rdは、前記と同一の意味を表す。)、Re−CO−O−Rd−基(Re及びRdは、前記と同一の意味を表す。)、ReO−CO−Rd−基(Re及びRdは、前記と同一の意味を表す。)、HO−CO−CH=CH−基、ReRe’N−Rd−基(Re及びRe’は、同一又は相異なり、Reは、前記と同一の意味を表し、Re’は、Reと同一の意味を表し、Rdは、前記と同一の意味を表す。)、Re−CO−NRe’−Rd−基(Re、Re’及びRdは、前記と同一の意味を表す。)、RbO−CO−N(Re)−Rd−基(Rb、R e及びRdは、前記と同一の意味を表す。)、ReRe’N−CO−Rd−基(Re、Re’及びRdは、前記と同一の意味を表す。)、ReRe’N−CO−NRe’’−Rd−基(Re、Re’及びRe’’は、同一又は相異なり、Re及びRe’は、前記と同一の意味を表し、Re’’は、Reと同一の意味を表し、Rdは、前記と同一の意味を表す。)、ReRe’N−C(=NRe’’)−NRe’’’−Rd−基(Re、Re’、Re’’及びRe’’’は、同一又は相異なり、Re、Re’及びRe’’は、前記と同一の意味を表し、Re’’’は、Reと同一の意味を表し、Rdは、前記と同一の意味を表す。)、Rb−SO2−NRe−Rd−基(Rb、Re及びRdは、前記と同一の意味を表す。)、ReR e’N−SO2−Rd−基(Re、Re’及びRdは、前記と同一の意味を表す。)、C2-C10アルケニル基又はC2-C10アルキニル基を表す。]である。
但し、Aがベンゼン環を表すとき、Xe−基(Xeは、前記と同一の意味を表す。)を除く。
(2)Y5群:Mb−Rd−基[Mbは、Mc−基{Mcは、Md−Rd’−基{Mdは、Ma−基(Maは、前記と同一の意味を表す。)で置換されてもよいフェニル基、又は、Ma−基(Maは、前記と同一の意味を表す。)で置換されてもよいピリジル基、又は、Ma−基(Maは、前記と同一の意味を表す。)で置換されてもよいナフチル基、又は、
(b) −基{(b)において、G1、G2、G4及びG5は、隣接原子と単結合で結ばれた、メチル基で置換されてもよいメチレン基、又は、隣接原子と二重結合で結ばれた、メチル基で置換されてもよいメチン基を表し、G3は、単結合、又は、二重結合、又は、メチル基、オキシ基、チオ基、スルフィニル基、スルホニル基若しくは−NR1−基{R1は、水素原子、又は、C1-C10アルキル基、又は、ハロゲン原子若しくはR2−B1−基(R2は、C1-C10アルキル基、C3-C10アルケニル基又はC3-C10アルキニル基を表し、B1は、オキシ基、チオ基、スルフィニル基又はスルホニル基を表す。)で置換されたC2-C10アルキル基、又は、C3-C10アルケニル基、又は、C3-C10アルキニル基を表す。}で置換されてもよいC1-C10アルキレン基、又は、メチル基、オキシ基、チオ基、スルフィニル基、スルホニル基若しくは−NR1−基(R1は、前記と同一の意味を表す。)で置換されてもよいC2-C10アルケニレン基を表す。}、
(c)−基((c)において、J1、J2及びJ3は、同一又は相異なり、メチル基で置換されてもよいメチン基、又は、窒素原子を表す。)、
(d)−基(lは、2、3又は4であり、Bbは、オキシ基又はチオ基を表す。)又は
(e)−基(l及びBbは、前記と同一の意味を表す。)を表し、Rd’は、Rdと同一又は相異なり、Rdと同一の意味を表す。}を表す。}、Mc−Ba−基(Mc及びBaは、前記と同一の意味を表す。)、Mc−CO−基(Mcは、前記と同一の意味を表す。)、Mc−CO−O−基(Mcは、前記と同一の意味を表す。)、McO−CO−基(Mcは、前記と同一の意味を表す。)、McReN−基(Mc及びReは、前記と同一の意味を表す。)、Mc−CO−NRe−基(Mc及びReは、前記と同一の意味を表す。)、McO−CO−NRe−基(Mc及びReは、前記と同一の意味を表す。)、McReN−CO−基(Mc及びReは、前記と同一の意味を表す。)、McReN−CO−NRe’−基(Mc、Re及びRe’は、前記と同一の意味を表す。)、McReN−C(=NRe’)−NRe’’−基(Mc、Re、Re’及びRe’’は、前記と同一の意味を表す。)、Mc−SO2−NRe−基(Mc及びReは、前記と同一の意味を表す。)又はMcReN−SO2−基(Mc及びReは、前記と同一の意味を表す。)を表し、Rdは、前記と同一の意味を表す。]である。
(3)Z5群:−N=C(Ya)−Ya’−基(Yaは、水素原子、又は、ハロゲン原子で置換されてもよいC1-C10アルキル基、又は、C1-C10アルコキシ基を表し、Ya’は、オキシ基、又は、チオ基、又は、C1-C10アルキル基で置換されてもよいイミノ基を表す。)、−Yb−Yb’−Yb’’−基(Yb及びYb’’は、同一又は相異なり、メチレン基、又は、オキシ基、又は、チオ基、又は、スルフィニル基、又は、C1-C10アルキル基で置換されてもよいイミノ基を表し、Yb’は、ハロゲン原子で置換されてもよいC1-C4アルキレン基、又は、オキソ基を有してもよいC1-C4アルキレン基を表す。)又は−Yc−O−Yc’−O−基(Yc及びYc’は、同一又は相異なり、C1-C10アルキレン基を表す。)である。
但し、pが0のとき、Yeは、A環と縮環してベンゾ[1,3]ジオキソール環をなすことはない。
IV.Ma’は、Maと同一又は相異なり、Maと同一の意味を表し、rは0、1,2,3又は4を表す。
但し、A環がベンゼン環のとき、qが0となることはない。
尚、複数の置換基の間での同一記号における「前記と同一の意味を表す」とは、当該複数の置換基が互いに独立しながら前記と同一の意味を表すことを示し、当該複数の置換基の間では、選ばれる置換基の選択肢の範囲が同一であるが、その範囲内で選ばれる限り当該選ばれる置換基は同じであっても、異なっていてもよいことを意味するものである。]
で示される2H-1-ベンゾピラン-2-オン化合物。 - 式(XIII)
[式中、XIIは水素原子、又は、水酸基、又は、ハロゲン原子、又は、ハロゲン原子若しくはC1-C4アルコキシ基で置換されてもよいC1-C4アルキル基、又は、C2-C4アルケニル基、又は、C2-C4アルキニル基、又は、C3-C4アルコキシ基、又は、RI−S(O)l−基(RIはC1-C4アルキル基を表し、lは0〜2の整数を表す。)、又は、ニトロ基、又は、シアノ基、又は、カルボキシ基、又は、C1-C4アルコキシカルボニル基、又は、(RI)2N−基(RIは前記と同一の意味を表す。)、又は、RI−CO−NH−基(RIは前記と同一の意味を表す。)、又は、RIO−CO−NH−基(RIは前記と同一の意味を表す。)、又は、RINH−CO−NH−基(RIは前記と同一の意味を表す。)、又は、(RI’)2N−CO−基(RI’は水素原子又はC1-C4アルキル基を表す。)、又は、RB−基(Bは酸素原子又は硫黄原子を表し、Rはハロゲン原子で置換されたC1-C4アルキル基を表す。)を表し、kは1〜4の整数を表し、kが2〜4の整数の場合にはXIIは相異なってよく、rIは、C1-C4アルキル基、C2-C4アルケニル基又はC2-C4アルキニル基を表す。
]
で示される2H-1-ベンゾピラン-2-オン化合物。 - 式(XIV)
[式中、XII’はハロゲン原子若しくはC1-C4アルコキシ基で置換されたC1-C4アルキル基、C2-C4アルケニル基、C2-C4アルキニル基、C3-C4アルコキシ基、RII−S(O)l−基(RIIはC2-C4アルキル基を表し、lは0〜2の整数を表す。)、シアノ基、カルボキシ基、C1-C4アルコキシカルボニル基、(RII)2N−基(RIIは前記と同一の意味を表す。)、RI−CO−NH−基(RIはC1-C4アルキル基を表す。)、RIO−CO−NH−基(RIは前記と同一の意味を表す。)、RINH−CO−NH−基(RIは前記と同一の意味を表す。)、(RI’)2N−CO−基(RI’は水素原子又はC1-C4アルキル基を表す。)又はRB−基(Bは酸素原子又は硫黄原子を表し、Rはハロゲン原子で置換されたC1-C4アルキル基を表す。)を表し、XII’’は水素原子、ハロゲン原子、C1-C4アルキル基又はC3-C4アルコキシ基を表し、mは1又は2を表し、mが2の場合にはXII’’は相異なってよい。]
で示される2H-1-ベンゾピラン-2-オン化合物。 - 式(XV)
[式中、
I.Aは、ベンゼン環又はピリジン環を表す。
II.(Yf)qにおいて、Yfは、炭素原子上の置換基であって、下記のX群又はY群の基を表し、qは、0、1、2、3、4又は5を表し、qが2以上のとき、Yfは同一又は相異なり、qが2以上のとき、隣接している2個の同一又は相異なるYfは、Z群の基をなしてA環と縮環してもよい。
(1)X群:Ma−基[Maは、Rb−基(Rbは、ハロゲン原子で置換されてもよいC1-C10アルキル基を表す。)、ハロゲン原子、ニトロ基、シアノ基、水酸基、Rc−Ba−Rd−基(Rcは、ハロゲン原子で置換されてもよいC1-C10アルキル基を表し、Baは、オキシ基、チオ基、スルフィニル基又はスルホニル基を表し、Rdは、単結合又はC1-C10アルキレン基を表す。)、HORd−基(Rdは、前記と同一の意味を表す。)、Re−CO−Rd−基(Reは、水素原子、又は、ハロゲン原子で置換されてもよいC1-C10アルキル基を表し、Rdは、前記と同一の意味を表す。)、Re−CO−O−Rd−基(Re及びRdは、前記と同一の意味を表す。)、ReO−CO−Rd−基(Re及びRdは、前記と同一の意味を表す。)、HO−CO−CH=CH−基、ReRe’N−Rd−基(Re及びRe’は、同一又は相異なり、Reは、前記と同一の意味を表し、Re’は、Reと同一の意味を表し、Rdは、前記と同一の意味を表す。)、Re−CO−NRe’−Rd−基(Re、Re’及びRdは、前記と同一の意味を表す。)、RbO−CO−N(Re)−Rd−基(Rb、R e及びRdは、前記と同一の意味を表す。)、ReRe’N−CO−Rd−基(Re、Re’及びRdは、前記と同一の意味を表す。)、ReRe’N−CO−NRe’’−Rd−基(Re、Re’及びRe’’は、同一又は相異なり、Re及びRe’は、前記と同一の意味を表し、Re’’は、Reと同一の意味を表し、Rdは、前記と同一の意味を表す。)、ReRe’N−C(=NRe’’)−NRe’’’−Rd−基(Re、Re’、Re’’及びRe’’’は、同一又は相異なり、Re、Re’及びRe’’は、前記と同一の意味を表し、Re’’’は、Reと同一の意味を表し、Rdは、前記と同一の意味を表す。)、Rb−SO2−NRe−Rd−基(Rb、Re及びRdは、前記と同一の意味を表す。)、ReR e’N−SO2−Rd−基(Re、Re’及びRdは、前記と同一の意味を表す。)、C2-C10アルケニル基又はC2-C10アルキニル基を表す。]である。
(2)Y群:Mb−Rd−基[Mbは、Mc−基{Mcは、Md−Rd’−基{Mdは、Ma−基(Maは、前記と同一の意味を表す。)で置換されてもよいフェニル基、又は、Ma−基(Maは、前記と同一の意味を表す。)で置換されてもよいピリジル基、又は、Ma−基(Maは、前記と同一の意味を表す。)で置換されてもよいナフチル基、又は、
(b)−基{(b)において、G1、G2、G4及びG5は、隣接原子と単結合で結ばれた、メチル基で置換されてもよいメチレン基、又は、隣接原子と二重結合で結ばれた、メチル基で置換されてもよいメチン基を表し、G3は、単結合、又は、二重結合、又は、メチル基、オキシ基、チオ基、スルフィニル基、スルホニル基若しくは−NR1−基{R1は、水素原子、又は、C1-C10アルキル基、又は、ハロゲン原子若しくはR2−B1−基(R2は、C1-C10アルキル基、C3-C10アルケニル基又はC3-C10アルキニル基を表し、B1は、オキシ基、チオ基、スルフィニル基又はスルホニル基を表す。)で置換されたC2-C10アルキル基、又は、C3-C10アルケニル基、又は、C3-C10アルキニル基を表す。}で置換されてもよいC1-C10アルキレン基、又は、メチル基、オキシ基、チオ基、スルフィニル基、スルホニル基若しくは−NR1−基(R1は、前記と同一の意味を表す。)で置換されてもよいC2-C10アルケニレン基を表す。}、
(c)−基((c)において、J1、J2及びJ3は、同一又は相異なり、メチル基で置換されてもよいメチン基、又は、窒素原子を表す。)、
(d)−基(lは、2、3又は4であり、Bbは、オキシ基又はチオ基を表す。)又は
(e)−基(l及びBbは、前記と同一の意味を表す。)を表し、Rd’は、Rdと同一又は相異なり、Rdと同一の意味を表す。}を表す。}、Mc−Ba−基(Mc及びBaは、前記と同一の意味を表す。)、Mc−CO−基(Mcは、前記と同一の意味を表す。)、Mc−CO−O−基(Mcは、前記と同一の意味を表す。)、McO−CO−基(Mcは、前記と同一の意味を表す。)、McReN−基(Mc及びReは、前記と同一の意味を表す。)、Mc−CO−NRe−基(Mc及びReは、前記と同一の意味を表す。)、McO−CO−NRe−基(Mc及びReは、前記と同一の意味を表す。)、McReN−CO−基(Mc及びReは、前記と同一の意味を表す。)、McReN−CO−NRe’−基(Mc、Re及びRe’は、前記と同一の意味を表す。)、McReN−C(=NRe’)−NRe’’−基(Mc、Re、Re’及びRe’’は、前記と同一の意味を表す。)、Mc−SO2−NRe−基(Mc及びReは、前記と同一の意味を表す。)又はMcReN−SO2−基(Mc及びReは、前記と同一の意味を表す。)を表し、Rdは、前記と同一の意味を表す。]である。
(3)Z群:−N=C(Ya)−Ya’−基(Yaは、水素原子、又は、ハロゲン原子で置換されてもよいC1-C10アルキル基、又は、C1-C10アルコキシ基を表し、Ya’は、オキシ基、又は、チオ基、又は、C1-C10アルキル基で置換されてもよいイミノ基を表す。)、−Yb−Yb’−Yb’’−基(Yb及びYb’’は、同一又は相異なり、メチレン基、又は、オキシ基、又は、チオ基、又は、スルフィニル基、又は、C1-C10アルキル基で置換されてもよいイミノ基を表し、Yb’は、ハロゲン原子で置換されてもよいC1-C4アルキレン基、又は、オキソ基を有してもよいC1-C4アルキレン基を表す。)又は−Yc−O−Yc’−O−基(Yc及びYc’は、同一又は相異なり、C1-C10アルキレン基を表す。)である。
III.QAは、水酸基、(b)−基((b)は、前記と同一の意味を表す。)、A9−B6−Bc−基[A9は、下記のA7群又はA8群の置換基を表し、B6は、カルボニル基又はチオカルボニル基を表し、Bcは、オキシ基又は−N((O)mR1)−基(mは、0又は1を表し、R1は、前記と同一の意味を表す。)を表す。但し、A9が水素原子のとき、Bcは、スルホニル基ではない。]、A7’’−SO2−Bc−基(A7’’ は、下記のA7’’群の置換基を表し、Bcは、前記と同一の意味を表す。)、A8−SO2−Bc−基(A8は、下記のA8群の置換基を表し、Bcは、前記と同一の意味を表す。但し、A8は水素原子とはならない。)、R1R1’N−SO2−Bc−基(R1は前記と同一の意味を表し、R1’はR1と同一又は相異なり、R1と同一の意味を表し、Bcは、前記と同一の意味を表す。)、(b)−SO2−Bc−基((b)及びBcは、前記と同一の意味を表す。)、A9’−Bc−基(A9’は、下記のA7’群又はA8’群の置換基を表し、Bcは、前記と同一の意味を表す。)、D5−R4−Bc−基(D5は、下記のD5群の置換基を表し、R4は、C1-C10アルキレン基を表し、Bcは、前記と同一の意味を表す。)、Mc−B3−Bc−基(B3は、カルボニル基、チオカルボニル基又はスルホニル基を表し、Mc及びBcは、前記と同一の意味を表す。)又はMc−Bc−基(Mc及びBcは、前記と同一の意味を表す。)である。
(1)A7群:ハロゲン原子で置換されてもよいC2-C10アルケニル基、C2-C10アルキニル基、C3-C10ハロアルキニル基、R2−B1−R4−基(R2及びB1は、前記と同一の意味を表し、R4は、前記と同一の意味を表す。)、D4−R4−基(D4は、下記のD4群の置換基を表し、R4は、前記と同一の意味を表す。)、D5−R4−基(D5は、下記のD5群の置換基を表し、R4は、前記と同一の意味を表す。)、D1−R4−基{D1は、下記のD1群の置換基を表し、R4は、前記と同一の意味を表す。}、(b)−R4−基((b)は、前記と同一の意味を表し、R4は、前記と同一の意味を表す。)、(c)−R4−基((c)は、前記と同一の意味を表し、R4は、前記と同一の意味を表す。)、D2−R4−基{D2は、下記のD2群の置換基を表し、R4は、前記と同一の意味を表す。}、D3−R4−基{D3は、下記のD3群の置換基を表し、R4は、前記と同一の意味を表す。}、A4−SO2−R4−基{A4は、(b)−基((b)は、前記と同一の意味を表す。)、(c)−基((c)は、前記と同一の意味を表す。)又はR1R1’N−基(R1及びR1’は、前記と同一の意味を表す。)を表し、R4は、前記と同一の意味を表す。}又はA2−CO−R4−基(A2は、下記のA2群の置換基を表し、R4は、前記と同一の意味を表す。)である。
(2)A8群:水素原子、又は、ハロゲン原子で置換されてもよいC1-C10アルキル基である。
(3)A7’群:ハロゲン原子で置換されてもよいC3-C10アルケニル基、ハロゲン原子で置換されてもよいC3-C10アルキニル基、R2−B1−R4’−基(R2及びB1は、前記と同一の意味を表し、R4’は、C2-C10アルキレン基を表す。)、D4−R4’−基(D4及びR4’は、前記と同一の意味を表す。)、D1−R4’−基(D1及びR4’は、前記と同一の意味を表す。)、(b)−R4’−基((b)及びR4’は、前記と同一の意味を表す。)、(c)−R4’−基((c)及びR4’は、前記と同一の意味を表す。)、D2−R4−基(D2及びR4は、前記と同一の意味を表す。)、D3−R4’−基(D3及びR4’は、前記と同一の意味を表す。)又はA2−CO−R4−基(A2及びR4は、前記と同一の意味を表す。)である。
(4)A8’群:C1-C10アルキル基又はC2-C10ハロアルキル基である。
(5)A7’’群:C2-C10アルケニル基、ハロゲン原子で置換されたC3-C10アルケニル基、ハロゲン原子で置換されてもよいC3-C10アルキニル基、R2−B1−R4’−基(R2、B1及びR4’は、前記と同一の意味を表す。)、D4−R4’−基(D4及びR4’は、前記と同一の意味を表す。)、D5−R4−基(D5及びR4は、前記と同一の意味を表す。)、D1−R4’−基(D1及びR4’は、前記と同一の意味を表す。)、(b)−R4’−基((b)及びR4’は、前記と同一の意味を表す。)、(c)−R4’−基((c)及びR4’は、前記と同一の意味を表す。)、D2−R4−基(D2及びR4は、前記と同一の意味を表す。)、NO2−R4−基(R4は、前記と同一の意味を表す。)又はA2−CO−R4−基(A2及びR4は、前記と同一の意味を表す。)である。
(i)D4群:水酸基又はA1−O−基[A1は、R3−(CHR0)m−(B2−B3)m’−基{R3は、水素原子、又は、ハロゲン原子若しくはR2−B1−基(R2及びB1は、前記と同一の意味を表す。)で置換されてもよいC1-C10アルキル基、又は、C2-C10アルケニル基、又は、C2-C10アルキニルを表し、R0は、水素原子、C1-C10アルキル基又はC2-C10ハロアルキル基を表し、mは、前記と同一の意味を表し、B2は、単結合、オキシ基、チオ基又は−N((O)nR1’)−基(R1’は、前記と同一の意味を表し、nは、0又は1を表す。)を表し、B3は、前記と同一の意味を表し、m’は、0又は1を表し、B3がスルホニル基のとき、mは0となりかつR3が水素原子となることはない。}を表す。]である。
(ii)D5群:O=C(R3)−基(R3は、前記と同一の意味を表す。)、
A1−(O)n−N=C(R3)−基(A1、n及びR3は、前記と同一の意味を表す。)、R1−B0−CO−R4−(O)n−N=C(R3)−基[R1、R4、n及びR3は、前記と同一の意味を表し、B0は、オキシ基、チオ基又は−N((O)mR1’)−基(R1’及びmは、前記と同一の意味を表す。)を表す。]、D2−R4−(O)n−N=C(R3)−基(D2R4、n及びR3は、前記と同一の意味を表す。)又はR1A1N−N=C(R3)−基(R1、A1及びR3は、前記と同一の意味を表す。)である。
(iii)D1群:(R1−(O)k−)A1N−(O)k’−基(R1及びA1は、前記と同一の意味を表し、k及びk’は、同一又は相異なり、0又は1を表す。)である。
(iv)D2群:シアノ基、R1R1’NC(=N−(O)n−A1)−基(R1、R1’、n、及びA1は、前記と同一の意味を表す。)、A1N=C(−OR2)−基(A1及びR2は、前記と同一の意味を表す。)又はNH2−CS−基である。
(v)D3群:ニトロ基又はR1OSO2−基(R1は、前記と同一の意味を表す。)である。
(vi)A2群:
1)A3−B4−基
[A3は、水素原子、又は、C1-C10アルキル基、又は、C2-C10ハロアルキル基、又は、ハロゲン原子で置換されてもよいC2-C10アルケニル基、又は、ハロゲン原子で置換されてもよいC3-C10アルキニル基、又は、Ra−(R4)m−基(Raは、ハロゲン原子、C1-C10アルキル基、C1-C10アルコキシ基若しくはニトロ基で置換されてもよい、フェニル基、ピリジル基、フリル基若しくはチエニル基を表し、R4及びmは前記と同一の意味を表す。)、又は、(b)−R4−基((b)及びR4は、前記と同一の意味を表す。)、(c)−R4−基((c)及びR4は、前記と同一の意味を表す。)、R2−B1−R4−基(R2、B1及びR4は、前記と同一の意味を表す。)、D4−R4−基(D4及びR4は、前記と同一の意味を表す。)、D5−基(D5は、前記と同一の意味を表す。)、D1−R4−基(D1及びR4は、前記と同一の意味を表す。)、D2−基(D2は、前記と同一の意味を表す。)、D3−R4−基(D3及びR4は、前記と同一の意味を表す。)若しくはA4−SO2−R4−基{A4は、前記と同一の意味を表し、R4は、前記と同一の意味を表す。}で置換されたC1-C10アルキル基を表し、
B4は、オキシ基、チオ基又は−N((O)mR1)−基(R1及びmは、前記と同一の意味を表す。)を表す。但し、B4がチオ基のとき、A3が水素原子ではない。]、
2)R1−B4−CO−R4−B4’−基(R1、B4及びR4は、前記と同一の意味を表し、B4’は、B4と同一又は相異なり、B4と同一の意味を表す。但し、B4がチオ基のとき、R2が水素原子ではない。)又はD2−R4−B4−基(D2、R4及びB4は、前記と同一の意味を表す。)、
3)R2−SO2−NR1−基(R2は、前記と同一の意味を表す。但し、水素原子を除く。R1は、前記と同一の意味を表す。)、
4)(b)−基((b)は、前記と同一の意味を表す。)、
5)(c)−基((c)は、前記と同一の意味を表す。)又は
6)R1A1N−NR1’−基(R1、A1及びR1’は、前記と同一の意味を表す。)である。
IV.TAは、水素原子、A9’−基(A9’は、前記と同一の意味を表す。)、D5−R4−基(D5及びR4は、前記と同一の意味を表す。)又はMc−基(Mcは、前記と同一の意味を表す。)を表す。
V.Kaは、水素原子、ハロゲン原子又はC1-C10アルキル基を表し、Laは、水素原子、C1-C10アルキル基又はMb−基(Mbは、前記と同一の意味を表す。)を表し、KaとLaとはC1-C10アルキレン基をなすことがある。
尚、複数の置換基の間での同一記号における「前記と同一の意味を表す」とは、当該複数の置換基が互いに独立しながら前記と同一の意味を表すことを示し、当該複数の置換基の間では、選ばれる置換基の選択肢の範囲が同一であるが、その範囲内で選ばれる限り当該選ばれる置換基は同じであっても、異なっていてもよいことを意味するものである。]
で示される2(1H)-ピリジノン化合物と不活性担体とを含有することを特徴とするI型コラーゲン遺伝子転写抑制組成物。 - 式(XVI)
[式中、
I.Aは、ベンゼン環又はピリジン環を表す。
II.(Xg)pにおいて、Xgは、水酸基、ハロゲン原子、(R’)2N−基(R’は、C1-C10アルキル基を表す。)、ニトロ基又はC1-C10アルコキシ基を表し、pは0、1、2、3又は4を表し、pが2以上のとき、Xgは同一又は相異なる。
III.(Yg)qにおいて、Ygは、炭素原子上の置換基であって、下記のX6群又はY6群の基を表し、qは、0、1、2、3、4又は5を表し、qが2以上のとき、Ygは同一又は相異なり、qが2以上のとき、隣接している2個の同一又は相異なるYgは、Z6群の基をなして、A環と縮環してもよい。
(1)X6群:Ma−基[Maは、Rb−基(Rbは、ハロゲン原子で置換されてもよいC1-C10アルキル基を表す。)、ハロゲン原子、ニトロ基、シアノ基、水酸基、Rc−Ba−Rd−基(Rcは、ハロゲン原子で置換されてもよいC1-C10アルキル基を表し、Baは、オキシ基、チオ基、スルフィニル基又はスルホニル基を表し、Rdは、単結合又はC1-C10アルキレン基を表す。)、HORd−基(Rdは、前記と同一の意味を表す。)、Re−CO−Rd−基(Reは、水素原子、又は、ハロゲン原子で置換されてもよいC1-C10アルキル基を表し、Rdは、前記と同一の意味を表す。)、Re−CO−O−Rd−基(Re及びRdは、前記と同一の意味を表す。)、ReO−CO−Rd−基(Re及びRdは、前記と同一の意味を表す。)、HO−CO−CH=CH−基、ReRe’N−Rd−基(Re及びRe’は、同一又は相異なり、Reは、前記と同一の意味を表し、Re’は、Reと同一の意味を表し、Rdは、前記と同一の意味を表す。)、Re−CO−NRe’−Rd−基(Re、Re’及びRdは、前記と同一の意味を表す。)、RbO−CO−N(Re)−Rd−基(Rb、R e及びRdは、前記と同一の意味を表す。)、ReRe’N−CO−Rd−基(Re、Re’及びRdは、前記と同一の意味を表す。)、ReRe’N−CO−NRe’’−Rd−基(Re、Re’及びRe’’は、同一又は相異なり、Re及びRe’は、前記と同一の意味を表し、Re’’は、Reと同一の意味を表し、Rdは、前記と同一の意味を表す。)、ReRe’N−C(=NRe’’)−NRe’’’−Rd−基(Re、Re’、Re’’及びRe’’’は、同一又は相異なり、Re、Re’及びRe’’は、前記と同一の意味を表し、Re’’’は、Reと同一の意味を表し、Rdは、前記と同一の意味を表す。)、Rb−SO2−NRe−Rd−基(Rb、Re及びRdは、前記と同一の意味を表す。)、ReR e’N−SO2−Rd−基(Re、Re’及びRdは、前記と同一の意味を表す。)、C2-C10アルケニル基又はC2-C10アルキニル基を表す。]である。
但し、Aがベンゼン環を表すとき、Xg−基(Xgは、前記と同一の意味を表す。)を除く。
(2)Y6群:Mb−Rd−基[Mbは、Mc−基{Mcは、Md−Rd’−基{Mdは、Ma−基(Maは、前記と同一の意味を表す。)で置換されてもよいフェニル基、又は、Ma−基(Maは、前記と同一の意味を表す。)で置換されてもよいピリジル基、又は、Ma−基(Maは、前記と同一の意味を表す。)で置換されてもよいナフチル基、又は、
(b) −基{(b)において、G1、G2、G4及びG5は、隣接原子と単結合で結ばれた、メチル基で置換されてもよいメチレン基、又は、隣接原子と二重結合で結ばれた、メチル基で置換されてもよいメチン基を表し、G3は、単結合、又は、二重結合、又は、メチル基、オキシ基、チオ基、スルフィニル基、スルホニル基若しくは−NR1−基{R1は、水素原子、又は、C1-C10アルキル基、又は、ハロゲン原子若しくはR2−B1−基(R2は、C1-C10アルキル基、C3-C10アルケニル基又はC3-C10アルキニル基を表し、B1は、オキシ基、チオ基、スルフィニル基又はスルホニル基を表す。)で置換されたC2-C10アルキル基、又は、C3-C10アルケニル基、又は、C3-C10アルキニル基を表す。}で置換されてもよいC1-C10アルキレン基、又は、メチル基、オキシ基、チオ基、スルフィニル基、スルホニル基若しくは−NR1−基(R1は、前記と同一の意味を表す。)で置換されてもよいC2-C10アルケニレン基を表す。}、
(c)−基((c)において、J1、J2及びJ3は、同一又は相異なり、メチル基で置換されてもよいメチン基、又は、窒素原子を表す。)、
(d)−基(lは、2、3又は4であり、Bbは、オキシ基又はチオ基を表す。)又は
(e)−基(l及びBbは、前記と同一の意味を表す。)を表し、Rd’は、Rdと同一又は相異なり、Rdと同一の意味を表す。}を表す。}、Mc−Ba−基(Mc及びBaは、前記と同一の意味を表す。)、Mc−CO−基(Mcは、前記と同一の意味を表す。)、Mc−CO−O−基(Mcは、前記と同一の意味を表す。)、McO−CO−基(Mcは、前記と同一の意味を表す。)、McReN−基(Mc及びReは、前記と同一の意味を表す。)、Mc−CO−NRe−基(Mc及びReは、前記と同一の意味を表す。)、McO−CO−NRe−基(Mc及びReは、前記と同一の意味を表す。)、McReN−CO−基(Mc及びReは、前記と同一の意味を表す。)、McReN−CO−NRe’−基(Mc、Re及びRe’は、前記と同一の意味を表す。)、McReN−C(=NRe’)−NRe’’−基(Mc、Re、Re’及びRe’’は、前記と同一の意味を表す。)、Mc−SO2−NRe−基(Mc及びReは、前記と同一の意味を表す。)又はMcReN−SO2−基(Mc及びReは、前記と同一の意味を表す。)を表し、Rdは、前記と同一の意味を表す。]である。
(3)Z6群:−N=C(Ya)−Ya’−基(Yaは、水素原子、又は、ハロゲン原子で置換されてもよいC1-C10アルキル基、又は、C1-C10アルコキシ基を表し、Ya’は、オキシ基、又は、チオ基、又は、C1-C10アルキル基で置換されてもよいイミノ基を表す。)、−Yb−Yb’−Yb’’−基(Yb及びYb’’は、同一又は相異なり、メチレン基、又は、オキシ基、又は、チオ基、又は、スルフィニル基、又は、C1-C10アルキル基で置換されてもよいイミノ基を表し、Yb’は、ハロゲン原子で置換されてもよいC1-C4アルキレン基、又は、オキソ基を有してもよいC1-C4アルキレン基を表す。)又は−Yc−O−Yc’−O−基(Yc及びYc’は、同一又は相異なり、C1-C10アルキレン基を表す。)である。
IV.QAは、水酸基、(b)−基((b)は、前記と同一の意味を表す。)、A9−B6−Bc−基[A9は、下記のA7群又はA8群の置換基を表し、B6は、カルボニル基又はチオカルボニル基を表し、Bcは、オキシ基又は−N((O)mR1)−基(mは、0又は1を表し、R1は、前記と同一の意味を表す。)を表す。但し、A9が水素原子のとき、Bcは、スルホニル基ではない。]、A7’’−SO2−Bc−基(A7’’ は、下記のA7’’群の置換基を表し、Bcは、前記と同一の意味を表す。)、A8−SO2−Bc−基(A8は、下記のA8群の置換基を表し、Bcは、前記と同一の意味を表す。但し、A8は水素原子とはならない。)、R1R1’N−SO2−Bc−基(R1は前記と同一の意味を表し、R1’はR1と同一又は相異なり、R1と同一の意味を表し、Bcは、前記と同一の意味を表す。)、(b)−SO2−Bc−基((b)及びBcは、前記と同一の意味を表す。)、A9’−Bc−基(A9’は、下記のA7’群又はA8’群の置換基を表し、Bcは、前記と同一の意味を表す。)、D5−R4−Bc−基(D5は、下記のD5群の置換基を表し、R4は、C1-C10アルキレン基を表し、Bcは、前記と同一の意味を表す。)、Mc−B3−Bc−基(B3は、カルボニル基、チオカルボニル基又はスルホニル基を表し、Mc及びBcは、前記と同一の意味を表す。)又はMc−Bc−基(Mc及びBcは、前記と同一の意味を表す。)である。
(1)A7群:ハロゲン原子で置換されてもよいC2-C10アルケニル基、C2-C10アルキニル基、C3-C10ハロアルキニル基、R2−B1−R4−基(R2及びB1は、前記と同一の意味を表し、R4は、前記と同一の意味を表す。)、D4−R4−基(D4は、下記のD4群の置換基を表し、R4は、前記と同一の意味を表す。)、D5−R4−基(D5は、下記のD5群の置換基を表し、R4は、前記と同一の意味を表す。)、D1−R4−基{D1は、下記のD1群の置換基を表し、R4は、前記と同一の意味を表す。}、(b)−R4−基((b)は、前記と同一の意味を表し、R4は、前記と同一の意味を表す。)、(c)−R4−基((c)は、前記と同一の意味を表し、R4は、前記と同一の意味を表す。)、D2−R4−基{D2は、下記のD2群の置換基を表し、R4は、前記と同一の意味を表す。}、D3−R4−基{D3は、下記のD3群の置換基を表し、R4は、前記と同一の意味を表す。}、A4−SO2−R4−基{A4は、(b)−基((b)は、前記と同一の意味を表す。)、(c)−基((c)は、前記と同一の意味を表す。)又はR1R1’N−基(R1及びR1’は、前記と同一の意味を表す。)を表し、R4は、前記と同一の意味を表す。}又はA2−CO−R4−基(A2は、下記のA2群の置換基を表し、R4は、前記と同一の意味を表す。)である。
(2)A8群:水素原子、又は、ハロゲン原子で置換されてもよいC1-C10アルキル基である。
(3)A7’群:ハロゲン原子で置換されてもよいC3-C10アルケニル基、ハロゲン原子で置換されてもよいC3-C10アルキニル基、R2−B1−R4’−基(R2及びB1は、前記と同一の意味を表し、R4’は、C2-C10アルキレン基を表す。)、D4−R4’−基(D4及びR4’は、前記と同一の意味を表す。)、D1−R4’−基(D1及びR4’は、前記と同一の意味を表す。)、(b)−R4’−基((b)及びR4’は、前記と同一の意味を表す。)、(c)−R4’−基((c)及びR4’は、前記と同一の意味を表す。)、D2−R4−基(D2及びR4は、前記と同一の意味を表す。)、D3−R4’−基(D3及びR4’は、前記と同一の意味を表す。)又はA2−CO−R4−基(A2及びR4は、前記と同一の意味を表す。)である。
(4)A8’群:C1-C10アルキル基又はC2-C10ハロアルキル基である。
(5)A7’’群:C2-C10アルケニル基、ハロゲン原子で置換されたC3-C10アルケニル基、ハロゲン原子で置換されてもよいC3-C10アルキニル基、R2−B1−R4’−基(R2、B1及びR4’は、前記と同一の意味を表す。)、D4−R4’−基(D4及びR4’は、前記と同一の意味を表す。)、D5−R4−基(D5及びR4は、前記と同一の意味を表す。)、D1−R4’−基(D1及びR4’は、前記と同一の意味を表す。)、(b)−R4’−基((b)及びR4’は、前記と同一の意味を表す。)、(c)−R4’−基((c)及びR4’は、前記と同一の意味を表す。)、D2−R4−基(D2及びR4は、前記と同一の意味を表す。)、NO2−R4−基(R4は、前記と同一の意味を表す。)又はA2−CO−R4−基(A2及びR4は、前記と同一の意味を表す。)である。
(i)D4群:水酸基又はA1−O−基[A1は、R3−(CHR0)m−(B2−B3)m’−基{R3は、水素原子、又は、ハロゲン原子若しくはR2−B1−基(R2及びB1は、前記と同一の意味を表す。)で置換されてもよいC1-C10アルキル基、又は、C2-C10アルケニル基、又は、C2-C10アルキニルを表し、R0は、水素原子、C1-C10アルキル基又はC2-C10ハロアルキル基を表し、mは、前記と同一の意味を表し、B2は、単結合、オキシ基、チオ基又は−N((O)nR1’)−基(R1’は、前記と同一の意味を表し、nは、0又は1を表す。)を表し、B3は、前記と同一の意味を表し、m’は、0又は1を表し、B3がスルホニル基のとき、mは0となりかつR3が水素原子となることはない。}を表す。]である。
(ii)D5群:O=C(R3)−基(R3は、前記と同一の意味を表す。)、
A1−(O)n−N=C(R3)−基(A1、n及びR3は、前記と同一の意味を表す。)、R1−B0−CO−R4−(O)n−N=C(R3)−基[R1、R4、n及びR3は、前記と同一の意味を表し、B0は、オキシ基、チオ基又は−N((O)mR1’)−基(R1’及びmは、前記と同一の意味を表す。)を表す。]、D2−R4−(O)n−N=C(R3)−基(D2R4、n及びR3は、前記と同一の意味を表す。)又はR1A1N−N=C(R3)−基(R1、A1及びR3は、前記と同一の意味を表す。)である。
(iii)D1群:(R1−(O)k−)A1N−(O)k’−基(R1及びA1は、前記と同一の意味を表し、k及びk’は、同一又は相異なり、0又は1を表す。)である。
(iv)D2群:シアノ基、R1R1’NC(=N−(O)n−A1)−基(R1、R1’、n、及びA1は、前記と同一の意味を表す。)、A1N=C(−OR2)−基(A1及びR2は、前記と同一の意味を表す。)又はNH2−CS−基である。
(v)D3群:ニトロ基又はR1OSO2−基(R1は、前記と同一の意味を表す。)である。
(vi)A2群:
1)A3−B4−基
[A3は、水素原子、又は、C1-C10アルキル基、又は、C2-C10ハロアルキル基、又は、ハロゲン原子で置換されてもよいC2-C10アルケニル基、又は、ハロゲン原子で置換されてもよいC3-C10アルキニル基、又は、Ra−(R4)m−基(Raは、ハロゲン原子、C1-C10アルキル基、C1-C10アルコキシ基若しくはニトロ基で置換されてもよい、フェニル基、ピリジル基、フリル基若しくはチエニル基を表し、R4及びmは前記と同一の意味を表す。)、又は、(b)−R4−基((b)及びR4は、前記と同一の意味を表す。)、(c)−R4−基((c)及びR4は、前記と同一の意味を表す。)、R2−B1−R4−基(R2、B1及びR4は、前記と同一の意味を表す。)、D4−R4−基(D4及びR4は、前記と同一の意味を表す。)、D5−基(D5は、前記と同一の意味を表す。)、D1−R4−基(D1及びR4は、前記と同一の意味を表す。)、D2−基(D2は、前記と同一の意味を表す。)、D3−R4−基(D3及びR4は、前記と同一の意味を表す。)若しくはA4−SO2−R4−基{A4は、前記と同一の意味を表し、R4は、前記と同一の意味を表す。}で置換されたC1-C10アルキル基を表し、
B4は、オキシ基、チオ基又は−N((O)mR1)−基(R1及びmは、前記と同一の意味を表す。)を表す。但し、B4がチオ基のとき、A3が水素原子ではない。]、
2)R1−B4−CO−R4−B4’−基(R1、B4及びR4は、前記と同一の意味を表し、B4’は、B4と同一又は相異なり、B4と同一の意味を表す。但し、B4がチオ基のとき、R2が水素原子ではない。)又はD2−R4−B4−基(D2、R4及びB4は、前記と同一の意味を表す。)、
3)R2−SO2−NR1−基(R2は、前記と同一の意味を表す。但し、水素原子を除く。R1は、前記と同一の意味を表す。)、
4)(b)−基((b)は、前記と同一の意味を表す。)、
5)(c)−基((c)は、前記と同一の意味を表す。)又は
6)R1A1N−NR1’−基(R1、A1及びR1’は、前記と同一の意味を表す。)である。
V.TAは、水素原子、A9’−基(A9’は、前記と同一の意味を表す。)、D5−R4−基(D5及びR4は、前記と同一の意味を表す。)又はMc−基(Mcは、前記と同一の意味を表す。)を表す。
VI.Kaは、水素原子、ハロゲン原子又はC1-C10アルキル基を表し、Laは、水素原子、C1-C10アルキル基又はMb−基(Mbは、前記と同一の意味を表す。)を表し、KaとLaとはC1-C10アルキレン基をなすことがある。
但し、A環がベンゼン環のとき、qが0となることはない。
尚、複数の置換基の間での同一記号における「前記と同一の意味を表す」とは、当該複数の置換基が互いに独立しながら前記と同一の意味を表すことを示し、当該複数の置換基の間では、選ばれる置換基の選択肢の範囲が同一であるが、その範囲内で選ばれる限り当該選ばれる置換基は同じであっても、異なっていてもよいことを意味するものである。]
で示される2(1H)-ピリジノン化合物。 - 式(XVII)
[式中、XIIIは水素原子、又は、水酸基、又は、ハロゲン原子、又は、ハロゲン原子若しくはC1-C4アルコキシ基で置換されてもよいC1-C4アルキル基、又は、C2-C4アルケニル基、又は、C2-C4アルキニル基、又は、C1-C4アルコキシ基、又は、RI−S(O)l−基(RIはC1-C4アルキル基を表し、lは0〜2の整数を表す。)、又は、ニトロ基、又は、シアノ基、又は、カルボキシ基、又は、C1-C4アルコキシカルボニル基、又は、(RI)2N−基(RIは前記と同一の意味を表す。)、又は、RI−CO−NH−基(RIは前記と同一の意味を表す。)、又は、RIO−CO−NH−基(RIは前記と同一の意味を表す。)、又は、RINH−CO−NH−基(RIは前記と同一の意味を表す。)、又は、(RI’)2N−CO−基(RI’は水素原子又はC1-C4アルキル基を表す。)、又は、RB−基(Bは酸素原子又は硫黄原子を表し、Rはハロゲン原子で置換されたC1-C4アルキル基を表す。)を表し、kは1〜4の整数を表し、kが2〜4の整数の場合にはXIIIは相異なってよく、rII及びrII’は、同一又は相異なり、水素原子又はC1-C4アルキル基を表す。]
で示される2(1H)-ピリジノン化合物と不活性担体とを含有することを特徴とするI型コラーゲン遺伝子転写抑制組成物。 - 式(XVIII)
[式中、XIII’はC2-C4アルキル基、又は、ハロゲン原子若しくはC1-C4アルコキシ基で置換されたC1-C4アルキル基、又は、C2-C4アルケニル基、又は、C2-C4アルキニル基、又は、C2-C4アルコキシ基、又は、RI−S(O)l−基(RIはC1-C4アルキル基を表し、lは0〜2の整数を表す。)、又は、シアノ基、又は、カルボキシ基、又は、C1-C4アルコキシカルボニル基、(RII)2N−基(RIIはC2-C4アルキル基を表す。)、又は、RI−CO−NH−基(RIは前記と同一の意味を表す。)、又は、RIO−CO−NH−基(RIは前記と同一の意味を表す。)、又は、RINH−CO−NH−基(RIは前記と同一の意味を表す。)、又は、(RI’)2N−CO−基(RI’は水素原子又はC1-C4アルキル基を表す。)、又は、RB−基(Bは酸素原子又は硫黄原子を表し、Rはハロゲン原子で置換されたC1-C4アルキル基を表す。)を表し、XIII’’は水素原子、ハロゲン原子、C1-C4アルキル基、又は、C1-C4アルコキシ基を表し、mは1又は2を表し、mが2の場合にはXIII’’は相異なってよく、rII及びrII’は、同一又は相異なり、水素原子又はC1-C4アルキル基を表す。]
で示される2(1H)-ピリジノン化合物。 - 式(XIX)
[式中、
I.Aは、ベンゼン環又はピリジン環を表す。
II.(Yf)qにおいて、Yfは、炭素原子上の置換基であって、下記のX群又はY群の基を表し、qは、0、1、2、3、4又は5を表し、qが2以上のとき、Yfは同一又は相異なり、qが2以上のとき、隣接している2個の同一又は相異なるYfは、Z群の基をなしてA環と縮環してもよい。
(1)X群:Ma−基[Maは、Rb−基(Rbは、ハロゲン原子で置換されてもよいC1-C10アルキル基を表す。)、ハロゲン原子、ニトロ基、シアノ基、水酸基、Rc−Ba−Rd−基(Rcは、ハロゲン原子で置換されてもよいC1-C10アルキル基を表し、Baは、オキシ基、チオ基、スルフィニル基又はスルホニル基を表し、Rdは、単結合又はC1-C10アルキレン基を表す。)、HORd−基(Rdは、前記と同一の意味を表す。)、Re−CO−Rd−基(Reは、水素原子、又は、ハロゲン原子で置換されてもよいC1-C10アルキル基を表し、Rdは、前記と同一の意味を表す。)、Re−CO−O−Rd−基(Re及びRdは、前記と同一の意味を表す。)、ReO−CO−Rd−基(Re及びRdは、前記と同一の意味を表す。)、HO−CO−CH=CH−基、ReRe’N−Rd−基(Re及びRe’は、同一又は相異なり、Reは、前記と同一の意味を表し、Re’は、Reと同一の意味を表し、Rdは、前記と同一の意味を表す。)、Re−CO−NRe’−Rd−基(Re、Re’及びRdは、前記と同一の意味を表す。)、RbO−CO−N(Re)−Rd−基(Rb、R e及びRdは、前記と同一の意味を表す。)、ReRe’N−CO−Rd−基(Re、Re’及びRdは、前記と同一の意味を表す。)、ReRe’N−CO−NRe’’−Rd−基(Re、Re’及びRe’’は、同一又は相異なり、Re及びRe’は、前記と同一の意味を表し、Re’’は、Reと同一の意味を表し、Rdは、前記と同一の意味を表す。)、ReRe’N−C(=NRe’’)−NRe’’’−Rd−基(Re、Re’、Re’’及びRe’’’は、同一又は相異なり、Re、Re’及びRe’’は、前記と同一の意味を表し、Re’’’は、Reと同一の意味を表し、Rdは、前記と同一の意味を表す。)、Rb−SO2−NRe−Rd−基(Rb、Re及びRdは、前記と同一の意味を表す。)、ReR e’N−SO2−Rd−基(Re、Re’及びRdは、前記と同一の意味を表す。)、C2-C10アルケニル基又はC2-C10アルキニル基を表す。]である。
(2)Y群:Mb−Rd−基[Mbは、Mc−基{Mcは、Md−Rd’−基{Mdは、Ma−基(Maは、前記と同一の意味を表す。)で置換されてもよいフェニル基、又は、Ma−基(Maは、前記と同一の意味を表す。)で置換されてもよいピリジル基、又は、Ma−基(Maは、前記と同一の意味を表す。)で置換されてもよいナフチル基、又は、
(b) −基{(b)において、G1、G2、G4及びG5は、隣接原子と単結合で結ばれた、メチル基で置換されてもよいメチレン基、又は、隣接原子と二重結合で結ばれた、メチル基で置換されてもよいメチン基を表し、G3は、単結合、又は、二重結合、又は、メチル基、オキシ基、チオ基、スルフィニル基、スルホニル基若しくは−NR1−基{R1は、水素原子、又は、C1-C10アルキル基、又は、ハロゲン原子若しくはR2−B1−基(R2は、C1-C10アルキル基、C3-C10アルケニル基又はC3-C10アルキニル基を表し、B1は、オキシ基、チオ基、スルフィニル基又はスルホニル基を表す。)で置換されたC2-C10アルキル基、又は、C3-C10アルケニル基、又は、C3-C10アルキニル基を表す。}で置換されてもよいC1-C10アルキレン基、又は、メチル基、オキシ基、チオ基、スルフィニル基、スルホニル基若しくは−NR1−基(R1は、前記と同一の意味を表す。)で置換されてもよいC2-C10アルケニレン基を表す。}、
(c)−基((c)において、J1、J2及びJ3は、同一又は相異なり、メチル基で置換されてもよいメチン基、又は、窒素原子を表す。)、
(d)−基(lは、2、3又は4であり、Bbは、オキシ基又はチオ基を表す。)又は
(e)−基(l及びBbは、前記と同一の意味を表す。)を表し、Rd’は、Rdと同一又は相異なり、Rdと同一の意味を表す。}を表す。}、Mc−Ba−基(Mc及びBaは、前記と同一の意味を表す。)、Mc−CO−基(Mcは、前記と同一の意味を表す。)、Mc−CO−O−基(Mcは、前記と同一の意味を表す。)、McO−CO−基(Mcは、前記と同一の意味を表す。)、McReN−基(Mc及びReは、前記と同一の意味を表す。)、Mc−CO−NRe−基(Mc及びReは、前記と同一の意味を表す。)、McO−CO−NRe−基(Mc及びReは、前記と同一の意味を表す。)、McReN−CO−基(Mc及びReは、前記と同一の意味を表す。)、McReN−CO−NRe’−基(Mc、Re及びRe’は、前記と同一の意味を表す。)、McReN−C(=NRe’)−NRe’’−基(Mc、Re、Re’及びRe’’は、前記と同一の意味を表す。)、Mc−SO2−NRe−基(Mc及びReは、前記と同一の意味を表す。)又はMcReN−SO2−基(Mc及びReは、前記と同一の意味を表す。)を表し、Rdは、前記と同一の意味を表す。]である。
(3)Z群:−N=C(Ya)−Ya’−基(Yaは、水素原子、又は、ハロゲン原子で置換されてもよいC1-C10アルキル基、又は、C1-C10アルコキシ基を表し、Ya’は、オキシ基、又は、チオ基、又は、C1-C10アルキル基で置換されてもよいイミノ基を表す。)、−Yb−Yb’−Yb’’−基(Yb及びYb’’は、同一又は相異なり、メチレン基、又は、オキシ基、又は、チオ基、又は、スルフィニル基、又は、C1-C10アルキル基で置換されてもよいイミノ基を表し、Yb’は、ハロゲン原子で置換されてもよいC1-C4アルキレン基、又は、オキソ基を有してもよいC1-C4アルキレン基を表す。)又は−Yc−O−Yc’−O−基(Yc及びYc’は、同一又は相異なり、C1-C10アルキレン基を表す。)である。
III.QAは、水酸基、(b)−基((b)は、前記と同一の意味を表す。)、A9−B6−Bc−基[A9は、下記のA7群又はA8群の置換基を表し、B6は、カルボニル基又はチオカルボニル基を表し、Bcは、オキシ基又は−N((O)mR1)−基(mは、0又は1を表し、R1は、前記と同一の意味を表す。)を表す。但し、A9が水素原子のとき、Bcは、スルホニル基ではない。]、A7’’−SO2−Bc−基(A7’’ は、下記のA7’’群の置換基を表し、Bcは、前記と同一の意味を表す。)、A8−SO2−Bc−基(A8は、下記のA8群の置換基を表し、Bcは、前記と同一の意味を表す。但し、A8は水素原子とはならない。)、R1R1’N−SO2−Bc−基(R1は前記と同一の意味を表し、R1’はR1と同一又は相異なり、R1と同一の意味を表し、Bcは、前記と同一の意味を表す。)、(b)−SO2−Bc−基((b)及びBcは、前記と同一の意味を表す。)、A9’−Bc−基(A9’は、下記のA7’群又はA8’群の置換基を表し、Bcは、前記と同一の意味を表す。)、D5−R4−Bc−基(D5は、下記のD5群の置換基を表し、R4は、C1-C10アルキレン基を表し、Bcは、前記と同一の意味を表す。)、Mc−B3−Bc−基(B3は、カルボニル基、チオカルボニル基又はスルホニル基を表し、Mc及びBcは、前記と同一の意味を表す。)又はMc−Bc−基(Mc及びBcは、前記と同一の意味を表す。)である。
(1)A7群:ハロゲン原子で置換されてもよいC2-C10アルケニル基、C2-C10アルキニル基、C3-C10ハロアルキニル基、R2−B1−R4−基(R2及びB1は、前記と同一の意味を表し、R4は、前記と同一の意味を表す。)、D4−R4−基(D4は、下記のD4群の置換基を表し、R4は、前記と同一の意味を表す。)、D5−R4−基(D5は、下記のD5群の置換基を表し、R4は、前記と同一の意味を表す。)、D1−R4−基{D1は、下記のD1群の置換基を表し、R4は、前記と同一の意味を表す。}、(b)−R4−基((b)は、前記と同一の意味を表し、R4は、前記と同一の意味を表す。)、(c)−R4−基((c)は、前記と同一の意味を表し、R4は、前記と同一の意味を表す。)、D2−R4−基{D2は、下記のD2群の置換基を表し、R4は、前記と同一の意味を表す。}、D3−R4−基{D3は、下記のD3群の置換基を表し、R4は、前記と同一の意味を表す。}、A4−SO2−R4−基{A4は、(b)−基((b)は、前記と同一の意味を表す。)、(c)−基((c)は、前記と同一の意味を表す。)又はR1R1’N−基(R1及びR1’は、前記と同一の意味を表す。)を表し、R4は、前記と同一の意味を表す。}又はA2−CO−R4−基(A2は、下記のA2群の置換基を表し、R4は、前記と同一の意味を表す。)である。
(2)A8群:水素原子、又は、ハロゲン原子で置換されてもよいC1-C10アルキル基である。
(3)A7’群:ハロゲン原子で置換されてもよいC3-C10アルケニル基、ハロゲン原子で置換されてもよいC3-C10アルキニル基、R2−B1−R4’−基(R2及びB1は、前記と同一の意味を表し、R4’は、C2-C10アルキレン基を表す。)、D4−R4’−基(D4及びR4’は、前記と同一の意味を表す。)、D1−R4’−基(D1及びR4’は、前記と同一の意味を表す。)、(b)−R4’−基((b)及びR4’は、前記と同一の意味を表す。)、(c)−R4’−基((c)及びR4’は、前記と同一の意味を表す。)、D2−R4−基(D2及びR4は、前記と同一の意味を表す。)、D3−R4’−基(D3及びR4’は、前記と同一の意味を表す。)又はA2−CO−R4−基(A2及びR4は、前記と同一の意味を表す。)である。
(4)A8’群:C1-C10アルキル基又はC2-C10ハロアルキル基である。
(5)A7’’群:C2-C10アルケニル基、ハロゲン原子で置換されたC3-C10アルケニル基、ハロゲン原子で置換されてもよいC3-C10アルキニル基、R2−B1−R4’−基(R2、B1及びR4’は、前記と同一の意味を表す。)、D4−R4’−基(D4及びR4’は、前記と同一の意味を表す。)、D5−R4−基(D5及びR4は、前記と同一の意味を表す。)、D1−R4’−基(D1及びR4’は、前記と同一の意味を表す。)、(b)−R4’−基((b)及びR4’は、前記と同一の意味を表す。)、(c)−R4’−基((c)及びR4’は、前記と同一の意味を表す。)、D2−R4−基(D2及びR4は、前記と同一の意味を表す。)、NO2−R4−基(R4は、前記と同一の意味を表す。)又はA2−CO−R4−基(A2及びR4は、前記と同一の意味を表す。)である。
(i)D4群:水酸基又はA1−O−基[A1は、R3−(CHR0)m−(B2−B3)m’−基{R3は、水素原子、又は、ハロゲン原子若しくはR2−B1−基(R2及びB1は、前記と同一の意味を表す。)で置換されてもよいC1-C10アルキル基、又は、C2-C10アルケニル基、又は、C2-C10アルキニルを表し、R0は、水素原子、C1-C10アルキル基又はC2-C10ハロアルキル基を表し、mは、前記と同一の意味を表し、B2は、単結合、オキシ基、チオ基又は−N((O)nR1’)−基(R1’は、前記と同一の意味を表し、nは、0又は1を表す。)を表し、B3は、前記と同一の意味を表し、m’は、0又は1を表し、B3がスルホニル基のとき、mは0となりかつR3が水素原子となることはない。}を表す。]である。
(ii)D5群:O=C(R3)−基(R3は、前記と同一の意味を表す。)、
A1−(O)n−N=C(R3)−基(A1、n及びR3は、前記と同一の意味を表す。)、R1−B0−CO−R4−(O)n−N=C(R3)−基[R1、R4、n及びR3は、前記と同一の意味を表し、B0は、オキシ基、チオ基又は−N((O)mR1’)−基(R1’及びmは、前記と同一の意味を表す。)を表す。]、D2−R4−(O)n−N=C(R3)−基(D2R4、n及びR3は、前記と同一の意味を表す。)又はR1A1N−N=C(R3)−基(R1、A1及びR3は、前記と同一の意味を表す。)である。
(iii)D1群:(R1−(O)k−)A1N−(O)k’−基(R1及びA1は、前記と同一の意味を表し、k及びk’は、同一又は相異なり、0又は1を表す。)である。
(iv)D2群:シアノ基、R1R1’NC(=N−(O)n−A1)−基(R1、R1’、n、及びA1は、前記と同一の意味を表す。)、A1N=C(−OR2)−基(A1及びR2は、前記と同一の意味を表す。)又はNH2−CS−基である。
(v)D3群:ニトロ基又はR1OSO2−基(R1は、前記と同一の意味を表す。)である。
(vi)A2群:
1)A3−B4−基
[A3は、水素原子、又は、C1-C10アルキル基、又は、C2-C10ハロアルキル基、又は、ハロゲン原子で置換されてもよいC2-C10アルケニル基、又は、ハロゲン原子で置換されてもよいC3-C10アルキニル基、又は、Ra−(R4)m−基(Raは、ハロゲン原子、C1-C10アルキル基、C1-C10アルコキシ基若しくはニトロ基で置換されてもよい、フェニル基、ピリジル基、フリル基若しくはチエニル基を表し、R4及びmは前記と同一の意味を表す。)、又は、(b)−R4−基((b)及びR4は、前記と同一の意味を表す。)、(c)−R4−基((c)及びR4は、前記と同一の意味を表す。)、R2−B1−R4−基(R2、B1及びR4は、前記と同一の意味を表す。)、D4−R4−基(D4及びR4は、前記と同一の意味を表す。)、D5−基(D5は、前記と同一の意味を表す。)、D1−R4−基(D1及びR4は、前記と同一の意味を表す。)、D2−基(D2は、前記と同一の意味を表す。)、D3−R4−基(D3及びR4は、前記と同一の意味を表す。)若しくはA4−SO2−R4−基{A4は、前記と同一の意味を表し、R4は、前記と同一の意味を表す。}で置換されたC1-C10アルキル基を表し、
B4は、オキシ基、チオ基又は−N((O)mR1)−基(R1及びmは、前記と同一の意味を表す。)を表す。但し、B4がチオ基のとき、A3が水素原子ではない。]、
2)R1−B4−CO−R4−B4’−基(R1、B4及びR4は、前記と同一の意味を表し、B4’は、B4と同一又は相異なり、B4と同一の意味を表す。但し、B4がチオ基のとき、R2が水素原子ではない。)又はD2−R4−B4−基(D2、R4及びB4は、前記と同一の意味を表す。)、
3)R2−SO2−NR1−基(R2は、前記と同一の意味を表す。但し、水素原子を除く。R1は、前記と同一の意味を表す。)、
4)(b)−基((b)は、前記と同一の意味を表す。)、
5)(c)−基((c)は、前記と同一の意味を表す。)又は
6)R1A1N−NR1’−基(R1、A1及びR1’は、前記と同一の意味を表す。)である。
IV.TAは、水素原子、A9’−基(A9’は、前記と同一の意味を表す。)、D5−R4−基(D5及びR4は、前記と同一の意味を表す。)又はMc−基(Mcは、前記と同一の意味を表す。)を表す。
V.Ma’は、Maと同一又は相異なり、Maと同一の意味を表し、rは0、1,2,3又は4を表す。
尚、複数の置換基の間での同一記号における「前記と同一の意味を表す」とは、当該複数の置換基が互いに独立しながら前記と同一の意味を表すことを示し、当該複数の置換基の間では、選ばれる置換基の選択肢の範囲が同一であるが、その範囲内で選ばれる限り当該選ばれる置換基は同じであっても、異なっていてもよいことを意味するものである。]
で示される2(1H)-キノリノン化合物と不活性担体とを含有することを特徴とするI型コラーゲン遺伝子転写抑制組成物。 - 式(XX)
[式中、
I.Aは、ベンゼン環又はピリジン環を表す。
II.(Xh)pにおいて、Xhは、水酸基、ハロゲン原子、C1-C10アルキル基、C1-C10アルコキシカルボニル基、(R’)2N−基(R’は、C1-C10アルキル基を表す。)、ニトロ基又はC1-C10アルコキシ基を表し、pは0、1、2、3又は4を表し、pが2以上のとき、Xhは同一又は相異なる。但し、pが2以上のとき、Xhが水酸基、ハロゲン原子、C1-C10アルキル基及びC1-C10アルコキシ基から選ばれる場合、Xhは同時に同一の基又は原子を表すことはない。
III.(Yh)qにおいて、Yhは、炭素原子上の置換基であって、下記のX7群又はY7群の基を表し、qは、0、1、2、3、4又は5を表し、qが2以上のとき、Yhは同一又は相異なり、qが2以上のとき、隣接している2個の同一又は相異なるYhは、Z7群の基をなして、A環と縮環してもよい。
(1)X7群:Ma−基[Maは、Rb−基(Rbは、ハロゲン原子で置換されてもよいC1-C10アルキル基を表す。)、ハロゲン原子、ニトロ基、シアノ基、水酸基、Rc−Ba−Rd−基(Rcは、ハロゲン原子で置換されてもよいC1-C10アルキル基を表し、Baは、オキシ基、チオ基、スルフィニル基又はスルホニル基を表し、Rdは、単結合又はC1-C10アルキレン基を表す。)、HORd−基(Rdは、前記と同一の意味を表す。)、Re−CO−Rd−基(Reは、水素原子、又は、ハロゲン原子で置換されてもよいC1-C10アルキル基を表し、Rdは、前記と同一の意味を表す。)、Re−CO−O−Rd−基(Re及びRdは、前記と同一の意味を表す。)、ReO−CO−Rd−基(Re及びRdは、前記と同一の意味を表す。)、HO−CO−CH=CH−基、ReRe’N−Rd−基(Re及びRe’は、同一又は相異なり、Reは、前記と同一の意味を表し、Re’は、Reと同一の意味を表し、Rdは、前記と同一の意味を表す。)、Re−CO−NRe’−Rd−基(Re、Re’及びRdは、前記と同一の意味を表す。)、RbO−CO−N(Re)−Rd−基(Rb、R e及びRdは、前記と同一の意味を表す。)、ReRe’N−CO−Rd−基(Re、Re’及びRdは、前記と同一の意味を表す。)、ReRe’N−CO−NRe’’−Rd−基(Re、Re’及びRe’’は、同一又は相異なり、Re及びRe’は、前記と同一の意味を表し、Re’’は、Reと同一の意味を表し、Rdは、前記と同一の意味を表す。)、ReRe’N−C(=NRe’’)−NRe’’’−Rd−基(Re、Re’、Re’’及びRe’’’は、同一又は相異なり、Re、Re’及びRe’’は、前記と同一の意味を表し、Re’’’は、Reと同一の意味を表し、Rdは、前記と同一の意味を表す。)、Rb−SO2−NRe−Rd−基(Rb、Re及びRdは、前記と同一の意味を表す。)、ReR e’N−SO2−Rd−基(Re、Re’及びRdは、前記と同一の意味を表す。)、C2-C10アルケニル基又はC2-C10アルキニル基を表す。]である。
但し、Aがベンゼン環を表すとき、Xh−基(Xhは、前記と同一の意味を表す。)を除く。
(2)Y7群:Mb−Rd−基[Mbは、Mc−基{Mcは、Md−Rd’−基{Mdは、Ma−基(Maは、前記と同一の意味を表す。)で置換されてもよいフェニル基、又は、Ma−基(Maは、前記と同一の意味を表す。)で置換されてもよいピリジル基、又は、Ma−基(Maは、前記と同一の意味を表す。)で置換されてもよいナフチル基、又は、
(b) −基{(b)において、G1、G2、G4及びG5は、隣接原子と単結合で結ばれた、メチル基で置換されてもよいメチレン基、又は、隣接原子と二重結合で結ばれた、メチル基で置換されてもよいメチン基を表し、G3は、単結合、又は、二重結合、又は、メチル基、オキシ基、チオ基、スルフィニル基、スルホニル基若しくは−NR1−基{R1は、水素原子、又は、C1-C10アルキル基、又は、ハロゲン原子若しくはR2−B1−基(R2は、C1-C10アルキル基、C3-C10アルケニル基又はC3-C10アルキニル基を表し、B1は、オキシ基、チオ基、スルフィニル基又はスルホニル基を表す。)で置換されたC2-C10アルキル基、又は、C3-C10アルケニル基、又は、C3-C10アルキニル基を表す。}で置換されてもよいC1-C10アルキレン基、又は、メチル基、オキシ基、チオ基、スルフィニル基、スルホニル基若しくは−NR1−基(R1は、前記と同一の意味を表す。)で置換されてもよいC2-C10アルケニレン基を表す。}、
(c)−基((c)において、J1、J2及びJ3は、同一又は相異なり、メチル基で置換されてもよいメチン基、又は、窒素原子を表す。)、
(d)−基(lは、2、3又は4であり、Bbは、オキシ基又はチオ基を表す。)又は
(e)−基(l及びBbは、前記と同一の意味を表す。)を表し、Rd’は、Rdと同一又は相異なり、Rdと同一の意味を表す。}を表す。}、Mc−Ba−基(Mc及びBaは、前記と同一の意味を表す。)、Mc−CO−基(Mcは、前記と同一の意味を表す。)、Mc−CO−O−基(Mcは、前記と同一の意味を表す。)、McO−CO−基(Mcは、前記と同一の意味を表す。)、McReN−基(Mc及びReは、前記と同一の意味を表す。)、Mc−CO−NRe−基(Mc及びReは、前記と同一の意味を表す。)、McO−CO−NRe−基(Mc及びReは、前記と同一の意味を表す。)、McReN−CO−基(Mc及びReは、前記と同一の意味を表す。)、McReN−CO−NRe’−基(Mc、Re及びRe’は、前記と同一の意味を表す。)、McReN−C(=NRe’)−NRe’’−基(Mc、Re、Re’及びRe’’は、前記と同一の意味を表す。)、Mc−SO2−NRe−基(Mc及びReは、前記と同一の意味を表す。)又はMcReN−SO2−基(Mc及びReは、前記と同一の意味を表す。)を表し、Rdは、前記と同一の意味を表す。]である。
(3)Z7群:−N=C(Ya)−Ya’−基(Yaは、水素原子、又は、ハロゲン原子で置換されてもよいC1-C10アルキル基、又は、C1-C10アルコキシ基を表し、Ya’は、オキシ基、又は、チオ基、又は、C1-C10アルキル基で置換されてもよいイミノ基を表す。)、−Yb−Yb’−Yb’’−基(Yb及びYb’’は、同一又は相異なり、メチレン基、又は、オキシ基、又は、チオ基、又は、スルフィニル基、又は、C1-C10アルキル基で置換されてもよいイミノ基を表し、Yb’は、ハロゲン原子で置換されてもよいC1-C4アルキレン基、又は、オキソ基を有してもよいC1-C4アルキレン基を表す。)又は−Yc−O−Yc’−O−基(Yc及びYc’は、同一又は相異なり、C1-C10アルキレン基を表す。)である。
但し、pが0のとき、Yhは、A環と縮環してベンゾ[1,3]ジオキソール環をなすことはない。
IV.QAは、水酸基、(b)−基((b)は、前記と同一の意味を表す。)、A9−B6−Bc−基[A9は、下記のA7群又はA8群の置換基を表し、B6は、カルボニル基又はチオカルボニル基を表し、Bcは、オキシ基又は−N((O)mR1)−基(mは、0又は1を表し、R1は、前記と同一の意味を表す。)を表す。但し、A9が水素原子のとき、Bcは、スルホニル基ではない。]、A7’’−SO2−Bc−基(A7’’ は、下記のA7’’群の置換基を表し、Bcは、前記と同一の意味を表す。)、A8−SO2−Bc−基(A8は、下記のA8群の置換基を表し、Bcは、前記と同一の意味を表す。但し、A8は水素原子とはならない。)、R1R1’N−SO2−Bc−基(R1は前記と同一の意味を表し、R1’はR1と同一又は相異なり、R1と同一の意味を表し、Bcは、前記と同一の意味を表す。)、(b)−SO2−Bc−基((b)及びBcは、前記と同一の意味を表す。)、A9’−Bc−基(A9’は、下記のA7’群又はA8’群の置換基を表し、Bcは、前記と同一の意味を表す。)、D5−R4−Bc−基(D5は、下記のD5群の置換基を表し、R4は、C1-C10アルキレン基を表し、Bcは、前記と同一の意味を表す。)、Mc−B3−Bc−基(B3は、カルボニル基、チオカルボニル基又はスルホニル基を表し、Mc及びBcは、前記と同一の意味を表す。)又はMc−Bc−基(Mc及びBcは、前記と同一の意味を表す。)である。
(1)A7群:ハロゲン原子で置換されてもよいC2-C10アルケニル基、C2-C10アルキニル基、C3-C10ハロアルキニル基、R2−B1−R4−基(R2及びB1は、前記と同一の意味を表し、R4は、前記と同一の意味を表す。)、D4−R4−基(D4は、下記のD4群の置換基を表し、R4は、前記と同一の意味を表す。)、D5−R4−基(D5は、下記のD5群の置換基を表し、R4は、前記と同一の意味を表す。)、D1−R4−基{D1は、下記のD1群の置換基を表し、R4は、前記と同一の意味を表す。}、(b)−R4−基((b)は、前記と同一の意味を表し、R4は、前記と同一の意味を表す。)、(c)−R4−基((c)は、前記と同一の意味を表し、R4は、前記と同一の意味を表す。)、D2−R4−基{D2は、下記のD2群の置換基を表し、R4は、前記と同一の意味を表す。}、D3−R4−基{D3は、下記のD3群の置換基を表し、R4は、前記と同一の意味を表す。}、A4−SO2−R4−基{A4は、(b)−基((b)は、前記と同一の意味を表す。)、(c)−基((c)は、前記と同一の意味を表す。)又はR1R1’N−基(R1及びR1’は、前記と同一の意味を表す。)を表し、R4は、前記と同一の意味を表す。}又はA2−CO−R4−基(A2は、下記のA2群の置換基を表し、R4は、前記と同一の意味を表す。)である。
(2)A8群:水素原子、又は、ハロゲン原子で置換されてもよいC1-C10アルキル基である。
(3)A7’群:ハロゲン原子で置換されてもよいC3-C10アルケニル基、ハロゲン原子で置換されてもよいC3-C10アルキニル基、R2−B1−R4’−基(R2及びB1は、前記と同一の意味を表し、R4’は、C2-C10アルキレン基を表す。)、D4−R4’−基(D4及びR4’は、前記と同一の意味を表す。)、D1−R4’−基(D1及びR4’は、前記と同一の意味を表す。)、(b)−R4’−基((b)及びR4’は、前記と同一の意味を表す。)、(c)−R4’−基((c)及びR4’は、前記と同一の意味を表す。)、D2−R4−基(D2及びR4は、前記と同一の意味を表す。)、D3−R4’−基(D3及びR4’は、前記と同一の意味を表す。)又はA2−CO−R4−基(A2及びR4は、前記と同一の意味を表す。)である。
(4)A8’群:C1-C10アルキル基又はC2-C10ハロアルキル基である。
(5)A7’’群:C2-C10アルケニル基、ハロゲン原子で置換されたC3-C10アルケニル基、ハロゲン原子で置換されてもよいC3-C10アルキニル基、R2−B1−R4’−基(R2、B1及びR4’は、前記と同一の意味を表す。)、D4−R4’−基(D4及びR4’は、前記と同一の意味を表す。)、D5−R4−基(D5及びR4は、前記と同一の意味を表す。)、D1−R4’−基(D1及びR4’は、前記と同一の意味を表す。)、(b)−R4’−基((b)及びR4’は、前記と同一の意味を表す。)、(c)−R4’−基((c)及びR4’は、前記と同一の意味を表す。)、D2−R4−基(D2及びR4は、前記と同一の意味を表す。)、NO2−R4−基(R4は、前記と同一の意味を表す。)又はA2−CO−R4−基(A2及びR4は、前記と同一の意味を表す。)である。
(i)D4群:水酸基又はA1−O−基[A1は、R3−(CHR0)m−(B2−B3)m’−基{R3は、水素原子、又は、ハロゲン原子若しくはR2−B1−基(R2及びB1は、前記と同一の意味を表す。)で置換されてもよいC1-C10アルキル基、又は、C2-C10アルケニル基、又は、C2-C10アルキニルを表し、R0は、水素原子、C1-C10アルキル基又はC2-C10ハロアルキル基を表し、mは、前記と同一の意味を表し、B2は、単結合、オキシ基、チオ基又は−N((O)nR1’)−基(R1’は、前記と同一の意味を表し、nは、0又は1を表す。)を表し、B3は、前記と同一の意味を表し、m’は、0又は1を表し、B3がスルホニル基のとき、mは0となりかつR3が水素原子となることはない。}を表す。]である。
(ii)D5群:O=C(R3)−基(R3は、前記と同一の意味を表す。)、
A1−(O)n−N=C(R3)−基(A1、n及びR3は、前記と同一の意味を表す。)、R1−B0−CO−R4−(O)n−N=C(R3)−基[R1、R4、n及びR3は、前記と同一の意味を表し、B0は、オキシ基、チオ基又は−N((O)mR1’)−基(R1’及びmは、前記と同一の意味を表す。)を表す。]、D2−R4−(O)n−N=C(R3)−基(D2R4、n及びR3は、前記と同一の意味を表す。)又はR1A1N−N=C(R3)−基(R1、A1及びR3は、前記と同一の意味を表す。)である。
(iii)D1群:(R1−(O)k−)A1N−(O)k’−基(R1及びA1は、前記と同一の意味を表し、k及びk’は、同一又は相異なり、0又は1を表す。)である。
(iv)D2群:シアノ基、R1R1’NC(=N−(O)n−A1)−基(R1、R1’、n、及びA1は、前記と同一の意味を表す。)、A1N=C(−OR2)−基(A1及びR2は、前記と同一の意味を表す。)又はNH2−CS−基である。
(v)D3群:ニトロ基又はR1OSO2−基(R1は、前記と同一の意味を表す。)である。
(vi)A2群:
1)A3−B4−基
[A3は、水素原子、又は、C1-C10アルキル基、又は、C2-C10ハロアルキル基、又は、ハロゲン原子で置換されてもよいC2-C10アルケニル基、又は、ハロゲン原子で置換されてもよいC3-C10アルキニル基、又は、Ra−(R4)m−基(Raは、ハロゲン原子、C1-C10アルキル基、C1-C10アルコキシ基若しくはニトロ基で置換されてもよい、フェニル基、ピリジル基、フリル基若しくはチエニル基を表し、R4及びmは前記と同一の意味を表す。)、又は、(b)−R4−基((b)及びR4は、前記と同一の意味を表す。)、(c)−R4−基((c)及びR4は、前記と同一の意味を表す。)、R2−B1−R4−基(R2、B1及びR4は、前記と同一の意味を表す。)、D4−R4−基(D4及びR4は、前記と同一の意味を表す。)、D5−基(D5は、前記と同一の意味を表す。)、D1−R4−基(D1及びR4は、前記と同一の意味を表す。)、D2−基(D2は、前記と同一の意味を表す。)、D3−R4−基(D3及びR4は、前記と同一の意味を表す。)若しくはA4−SO2−R4−基{A4は、前記と同一の意味を表し、R4は、前記と同一の意味を表す。}で置換されたC1-C10アルキル基を表し、
B4は、オキシ基、チオ基又は−N((O)mR1)−基(R1及びmは、前記と同一の意味を表す。)を表す。但し、B4がチオ基のとき、A3が水素原子ではない。]、
2)R1−B4−CO−R4−B4’−基(R1、B4及びR4は、前記と同一の意味を表し、B4’は、B4と同一又は相異なり、B4と同一の意味を表す。但し、B4がチオ基のとき、R2が水素原子ではない。)又はD2−R4−B4−基(D2、R4及びB4は、前記と同一の意味を表す。)、
3)R2−SO2−NR1−基(R2は、前記と同一の意味を表す。但し、水素原子を除く。R1は、前記と同一の意味を表す。)、
4)(b)−基((b)は、前記と同一の意味を表す。)、
5)(c)−基((c)は、前記と同一の意味を表す。)又は
6)R1A1N−NR1’−基(R1、A1及びR1’は、前記と同一の意味を表す。)である。
V.TAは、水素原子、A9’−基(A9’は、前記と同一の意味を表す。)、D5−R4−基(D5及びR4は、前記と同一の意味を表す。)又はMc−基(Mcは、前記と同一の意味を表す。)を表す。
VI.Ma’は、Maと同一又は相異なり、Maと同一の意味を表し、rは0、1,2,3又は4を表す。
但し、A環がベンゼン環のとき、qが0となることはなく、A環がベンゼン環又はピリジン環のいずれの場合も、pとqは同時に0となることはない。
尚、複数の置換基の間での同一記号における「前記と同一の意味を表す」とは、当該複数の置換基が互いに独立しながら前記と同一の意味を表すことを示し、当該複数の置換基の間では、選ばれる置換基の選択肢の範囲が同一であるが、その範囲内で選ばれる限り当該選ばれる置換基は同じであっても、異なっていてもよいことを意味するものである。]
で示される2(1H)-ピリジノン化合物。 - 式(XXI)
[式中、XIVは水素原子、又は、水酸基、又は、ハロゲン原子、又は、ハロゲン原子若しくはC1-C4アルコキシ基で置換されてもよいC1-C4アルキル基、又は、C2-C4アルケニル基、又は、C2-C4アルキニル基、又は、C1-C4アルコキシ基、又は、RI−S(O)l−基(RIはC1-C4アルキル基を表し、lは0〜2の整数を表す。)、又は、ニトロ基、又は、シアノ基、又は、カルボキシ基、又は、C1-C4アルコキシカルボニル基、又は、(RI)2N−基(RIは前記と同一の意味を表す。)、又は、RI−CO−NH−基(RIは前記と同一の意味を表す。)、又は、RIO−CO−NH−基(RIは前記と同一の意味を表す。)、又は、RINH−CO−NH−基(RIは前記と同一の意味を表す。)、又は、(RI’)2N−CO−基(RI’は水素原子又はC1-C4アルキル基を表す。)、又は、RB−基(Bは酸素原子又は硫黄原子を表し、Rはハロゲン原子で置換されたC1-C4アルキル基を表す。)を表し、kは1〜4の整数を表し、kが2〜4の整数の場合にはXIVは相異なってよく、rII及びrII’は、同一又は相異なり、水素原子又はC1-C4アルキル基を表す。]
で示される2(1H)-キノリノン化合物と不活性担体とを含有することを特徴とするI型コラーゲン遺伝子転写抑制組成物。 - 式(XXII)
[式中、XIV’はC2-C4アルキル基、又は、ハロゲン原子若しくはC1-C4アルコキシ基で置換されたC1-C4アルキル基、又は、C2-C4アルケニル基、又は、C2-C4アルキニル基、又は、C2-C4アルコキシ基、又は、RI−S(O)l−基(RIはC1-C4アルキル基を表し、lは0〜2の整数を表す。)、又は、シアノ基、又は、カルボキシ基、又は、C2-C4アルコキシカルボニル基、又は、(RII)2N−基(RIIはC2-C4アルキル基を表す。)、又は、RI−CO−NH−基(RIは前記と同一の意味を表す。)、又は、RIO−CO−NH−基(RIは前記と同一の意味を表す。)、又は、RINH−CO−NH−基(RIは前記と同一の意味を表す。)、又は、(RI’)2N−CO−基(RI’は水素原子又はC1-C4アルキル基を表す。)、又は、RB−基(Bは酸素原子又は硫黄原子を表し、Rはハロゲン原子で置換されたC1-C4アルキル基を表す。)を表し、XIV’’は水素原子、ハロゲン原子、C1-C4アルキル基又はC1-C4アルコキシ基を表し、mは1又は2を表し、mが2の場合にはXIV’’は相異なってよく、rII及びrII’は、同一又は相異なり、水素原子又はC1-C4アルキル基を表す。]
で示される2(1H)-キノリノン化合物。 - I型コラーゲン遺伝子の転写を抑制するための有効成分としての、請求項5、6、8、9、11、12、13、14、16、18、20又は22記載の化合物の使用。
- I型コラーゲン遺伝子の発現量を減少させてコラーゲン蓄積量の低下を導くことにより組織の線維化を改善するための有効成分としての、請求項5、6、8、9、11、12、13、14、16、18、20又は22記載の化合物の使用。
- 請求項5、6、8、9、11、12、13、14、16、18、20又は22記載の化合物と不活性担体とを含有することを特徴とする組織線維化改善組成物。
- 有効量の請求項5、6、8、9、11、12、13、14、16、18、20又は22記載の化合物を、組織の線維化を改善させる処置を必要とする哺乳動物患者に投与することを特徴とする組織線維化改善方法。
- TGF−βの作用を抑制するための有効成分としての、請求項5、6、8、9、11、12、13、14、16、18、20又は22記載の化合物の使用。
- 請求項5、6、8、9、11、12、13、14、16、18、20又は22記載の化合物と不活性担体とを含有することを特徴とするTGF−β作用抑制組成物。
- TGF−βによる毛髪退行期への移行促進を阻害して毛髪成長期の延長を導くことにより養毛効果を得るための有効成分としての、請求項5、6、8、9、11、12、13、14、16、18、20又は22記載の化合物の使用。
- 請求項5、6、8、9、11、12、13、14、16、18、20又は22記載の化合物と不活性担体とを含有することを特徴とする養毛組成物。
- 有効量の請求項5、6、8、9、11、12、13、14、16、18、20又は22記載の化合物を、養毛処置を必要とする哺乳動物患者に投与することを特徴とする養毛方法。
- I型コラーゲン遺伝子の転写を抑制するための有効成分としての、請求項1、2、3、4、7、10、15、17、19又は21記載の組成物に有効成分として含有される化合物の使用。
- I型コラーゲン遺伝子の発現量を減少させてコラーゲン蓄積量の低下を導くことにより組織の線維化を改善するための有効成分としての、請求項1、2、3、4、7、10、15、17、19又は21記載の組成物に有効成分として含有される化合物の使用。
- 請求項1、2、3、4、7、10、15、17、19又は21記載の組成物に有効成分として含有される化合物と不活性担体とを含有することを特徴とする組織線維化改善組成物。
- 有効量の請求項1、2、3、4、7、10、15、17、19又は21記載の組成物に有効成分として含有される化合物を、組織の線維化を改善させる処置を必要とする哺乳動物患者に投与することを特徴とする組織線維化改善方法。
- TGF−βの作用を抑制するための有効成分としての、請求項1、2、3、4、7、10、15、17、19又は21記載の組成物に有効成分として含有される化合物の使用。
- 請求項1、2、3、4、7、10、15、17、19又は21記載の組成物に有効成分として含有される化合物と不活性担体とを含有することを特徴とするTGF−β作用抑制組成物。
- TGF−βによる毛髪退行期への移行促進を阻害して毛髪成長期の延長を導くことにより養毛効果を得るための有効成分としての、請求項1、2、3、4、7、10、15、17、19又は21記載の組成物に有効成分として含有される化合物の使用。
- 請求項1、2、3、4、7、10、15、17、19又は21記載の組成物に有効成分として含有される化合物と不活性担体とを含有することを特徴とする養毛組成物。
- 有効量の請求項1、2、3、4、7、10、15、17、19又は21記載の組成物に有効成分として含有される化合物を、養毛処置を必要とする哺乳動物患者に投与することを特徴とする養毛方法。
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