WO2007132948A1

WO2007132948A1 - シンナモイル化合物及びその用途

Info

Publication number: WO2007132948A1
Application number: PCT/JP2007/060473
Authority: WO
Inventors: Hiroaki Shiraki; Kiyoshi Higashi; Junya Takahashi; Yoshitaka Tomigahara
Original assignee: Sumitomo Chemical Company, Limited
Priority date: 2006-05-17
Filing date: 2007-05-16
Publication date: 2007-11-22
Also published as: JP2007308402A

Description

明細書

シンナモイル化合物及びその用途

技術分野

本発明は、シンナモイル化合物及びその用途等に関する。背景技術

肝硬変、慢性勝炎、スキルス胃癌、間質性肺疾患、喘息、慢性閉塞性肺疾患、糸球体腎炎、ル一ブス腎炎、尿細管間質性腎炎、 I gA腎症、腎硬化症、糖尿病性腎症、遺伝性腎疾患、心筋線維症、心不全、 PTCA後の再狭窄、動脈硬化、骨髄線維症、関節リウマチ、炎症後の過形成痕跡、術後の瘢痕ゃ熱傷性瘢痕、アトピー性皮膚炎、肥厚性瘢痕、子宮筋腫、前立腺肥大症、強皮症、アルツハイマー病、硬化性腹膜炎、糖尿病性網膜症、 I型糖尿病においては、コラーゲン及びフイブロネクチンに代表されるような細胞外マトリックスの過度の集積により組織が線維化して硬化し、その結果、臓器 ·組織の機能低下ゃ瘢痕形成等に至る。このような細胞外マトリックスの過度の集積は、細胞外マトリックスの生合成と分解とのパランスの破綻に基づく細胞外マトリックスの産生亢進によって導かれる。実際、線維化した組織においては、コラーゲン遺伝子（特に I型コラーゲン、 III型コラーゲン、 IV型コラ一ゲン）や、フイブロネクチン遺伝子、ラミニン遺伝子、プロテオダリカン遺伝子等といった細胞外マトリックス遺伝子の発現量が増加していることが観察されている [例えば、 J. Invest. Dermatol., 94, 365, (1990)； Proc. Natl. Acad. Sci. USA, 88, 66 42, (1991) ; J. Am. Soc. Nephrol.， 15, 2637, (2004) ;Cardiovasc.Pathol.,13, 119, (2004) ； Clin. Nephrol., 4, 211, (1995) ；及び J. Hepatol.， 29， 263, (1998)参照] 。

また、線維化した組織においては、サイト力インの 1種である TGF— i3の量が上昇していることも観察されている（例えば、 J. Invest. Dermatol., 94, 365, (1990)；及び roc. Natl .Acad. Sci. USA, 88, 6642, (1991)参照) 。 TGF— /3は、細胞外マトリックス遺伝子の発現量を増加させ、細胞外マトリックスタンパクの産生亢進、ひいては、組織の線維化に関与していることが示唆されている（例えば、 J. Invest. Derm atol., 94, 365, (1990);及び Lab. Invest., 63, 171，（1990)参照) 。さらに、組織線維化のモデル動物に対し、抗 T G F— j3抗体や可溶性 T G F— ;8受容体を投与することにより、組織の線維化が改善され、それに伴い組織機能が改善されることが明らかにされており（例えば、 Diabetes, 45, 522-530, (1996)； Proc.Natl.Acad.Sci.USA ,96 , 12719-12724, (1999)；及ぴ ^Proc. Natl. Acad. Sci. USA ,97,8015-8020, (2000)参照）、また T G F— の細胞内シグナル伝達に対し、抑制的に働く化合物を投与することにより、組織の線維化が改善され、それに伴い組織機能が改善されることも知られている（例えば、 Autoimmunity, 35, 277-282, (2002)； J. Hepatol. , 37, 331-339, (2002) ；及び Life Sci., 71, 1559-1606，（2002)参照) 。

一方、左室拡張不全等の心不全や糖尿病性腎症ゃ腎硬化症等の腎不全の病因は、高血圧状態の心臓線維化がその 1つとされている。発明の開示

本発明は、組織における細胞外マトリックス遺伝子の発現量を減少させ、細胞外マトリックス蓄積量を低下させることにより、組織の線維化を改善させる薬剤（即ち、細胞外マトリックス蓄積抑制剤や、線維症治療剤又は心不全治療剤）開発ゃ提供を可能とすることを目的とする。即ち、本発明は、

. 式（I)

[式中、

I . は、式 (Ι-α)

[式中、

1. K_{a a}は、水素原子、ハロゲン原子、又は、（I-ひひ）

[ (Ι-α ) は、式 (I-CK )

(Y

(I一 α )

[式中、は、芳香族 5員環又は芳香族 6員環を表し、（Y_a ) _q において、 Y _aは、下記の X。群又は Y。群の基を表し、 Qは、 0、 1、 2又は 3を表して、 q が 2以上のとき、 Υ_αは同一又は相異なり、 Qが 2以上のとき、隣接している 2個の同一又は相異なる Υ_αは、 Ζ。群の基をなして a a環と縮環してもよい。

(1)Χ。群： M_a —基

[M_aは、

R_b —基（R_bは、ハロゲン原子で置換されてもよい C1-C10アルキル基を表す。）ハロゲン原子、ニトロ基、シァノ基、水酸基、

R_c — B_a — R_d —基（R_cは、ハロゲン原子で置換されてもよい CI- C10アルキル基を表し、 B_aは、ォキシ基、チォ基、スルフィニル基又はスルホ二ル基を表し、 R_dは、単結合又は CI- C10アルキレン基を表す。）、

HOR_d —基（R_dは、前記と同一の意味を表す。）、

R_e 一 CO— R_d—基（R_eは、水素原子、又は、ハロゲン原子で置換されてもよい C1-C10アルキル基を表し、 R_dは、前記と同一の意味を表す。）、

R_e 一 CO— O— R_d —基（R_e及び R_dは、前記と同一の意味を表す。）、 R_e 〇— CO— R_d—基（R_e及び R_dは、前記と同一の意味を表す。）、 HO— CO— CH=CH—基、

R_e R_e ' N-R_d—基（R_e及び R_e ' は、同一又は相異なり、 R_eは、前記と同一の意味を表し、 R_e ' は、 R_e と同一の意味を表し、 R_dは、前記と同一の意味を表す。）、

R_e — C〇一 NR_e ' — R_d —基（R_e、 R_e ' 及び R_dは、前記と同一の意味を表す。）、

R_b O-CO-N (R_e ) — R_d—基（R_b、 R _e及び R_dは、前記と同一の意味を表す。）、

R_e R_e ' N— C〇— R_d —基（R_e、 R_e ' 及び R_dは、前記と同一の意味を表す。）、

R_e R_e ' N— C〇— NR_e ，， — R_d —基（R_e、 R_e ，及び R_e ，，は、同一又は相異なり、 R_e及び R_e ' は、前記と同一の意味を表し、 R_e ' ' は、 R_e と同一の意味を表し、 R_dは、前記と同一の意味を表す。）、

R_e R_e ， N-C (=NR_e ，， ) — NR_e ' ，，一 R_d -基（R_e、 R_e ，、 R _e ， ' 及ぴ R_e ， ' ，は、同一又は相異なり、 R_e、 R_e ' 及び R_e ，，は、前記と同一の意味を表し、 R_e ' ' ' は、 R_e と同一の意味を表し、 R_dは、前記と同一の意味を表す。）、

R_b — S0₂ — NR_e — R_d —基（R_b、 R_e及び R_dは、前記と同一の意味を表す。）、

R_e R _e ， N-S0₂ 一 R_d —基（R_e、 R_e ，及び R_dは、前記と同一の意味を表す。）、 C2- C10アルケニル基又は

C2-C10アルキニル基

を表す。 ]

である。

(2)Y。群： M_b 。 _R_d -基

[M_b oは、

M_c Q -基

{M_c 。は、 M_d o _R_d ，一基

{M_d 。は、 M_a一基（M_aは、前記と同一の意味を表す。）で置換されてもよい 6 - 10員環のァリール基、又は、

M_a —基（M_aは、前記と同一の意味を表す。）で置換されてもよい 5_ 10員環のへテロァリール基、又は、

M。一基（M_a は、前記と同一の意味を表す。）で置換されてもよい不飽和結合を含んでもよい 3— 1 0員環の炭化水素環若しくは複素環をなす基、

又は、

( b。；） —基（（b。）において、 G。は、置換基を有してもよい、飽和又は不飽和の、非芳香族の、 5〜1 4員の炭化水素環又は複素環をなす。）、

( c。） —基（（c。）において、 J。は、窒素原子を含んでもよく、芳香族 5 7員環をなす。）、

( d。）一基 { d。は、力ルポニル基又はチォカルボニル基で置換され、更に、ォキシ基、チォ基、一 -基は、水素原子、又は、 C1-C10アルキル基、又は、ハロゲン原子若しくは R ₂ ~ ₁ 一基（R ₂は、 CI- C10アルキル基、 C3- C10アルケニル基又は C3- C10アルキニル基を表し、は、ォキシ基、チォ基、スルフイエル基又はスルホ二ル基を表す。）で置換された C2- C10アルキル基、又は、 C3- C10ァルケニル基、又は、 C3-C10アルキニル基を表す。 } 、スルフィエル基若しくはスルホニル基で置換されてもよい 5— 1 2員の炭化水素環をなす。 } 又は

(e。）一基 {e。は、カルボ二ル基、チォカルポニル基、ォキシ基、チォ基、一 NR_X -基は、前記と同一の意味を表す。）、スルフィニル基若しくはスルホニル基で置換されてもよい 5— 12員の炭化水素環をなす。 }

を表し、 R_d ，は、 R_d と同一又は相異なり、 R_d と同一の意味を表す。 } を表す、

M_{c Q} — B_a —基（M_{c Q}及び B_aは、前記と同一の意味を表す。 ) 、

M_c — CO—基（M_c 。は、前記と同一の意味を表す。）、

M_c 0 一 CO— O—基（M_c 0 は、前記と同一の意味を表す。）、

M_c 。 0_C〇一基（M_c 。は、前記と同一の意味を表す。）、

M_c 0 R_e N—基（M_c 。及び R_eは、前記と同一の意味を表す。）、

M_c 0 一 CO— NR_e —基（M_c 0及び R_eは、前記と同一の意味を表す。）、 M_c 0 0_C〇一 NR_e —基（M_c 。及び R_eは、前記と同一の意味を表す。）、 M_c 0 R_e N— CO—基（M_c 。及び R_e は、前記と同一の意味を表す。）、 M_c 。 R_e N— CO— NR_e ，一基（M_c 。、 R_e及び R_e ，は、前記と同一の意味を表す。）、'

M_c 0 R_e N— C (=NR_e ， ) 一 NR_e ，，一基（M_c 。、 R_e 、 R_e ，及び R_e ' ' は、前記と同一の意味を表す。）、

M_c 。一 S〇₂ — NR_e —基（M_c 。及び R_eは、前記と同一の意味を表す。）又は

M_c 0 R_e N— S〇₂ —基（M_c o及び R_eは、前記と同一の意味を表す。）を表し、

R_dは、前記と同一の意味を表す。 ]

である。

(3) Z。群：ハロゲン原子、 C卜 C10アルコキシ基、 C3-C10アルケニルォキシ基、 C3 - C10アルキニルォキシ基、カルポニル基、チォカルポニル基、ォキシ基、チォ基、スルフィニル基若しくはスルホ二ル基を有してもよい、 5— 1 2員環の炭化水素環又は複素環であって、芳香族又は非芳香族の、単環又は縮環であって、ひ α環と縮環する基である。 ]

で示される基を表す。 ]を表す。

2. L_{Q α}は、水素原子、 C1 - C10アルキル基、（I-ひひ） —基（（I -ひひ）は、前記と同一の意味を表す。 ) で置換された C2- C10アルキル基、（I- α α) —基（（I - a) は、前記と同一の意味を表す。）で置換されてもよい C4-C10アルケニル基、又は、（I-ひひ）一基（（I-Q!ひ）は、前記と同一の意味を表す。）で置換されてもよい C4- C10アルキニル基を表し、 Κ_{α α} と L_{a a} とは、置換基を有してもよい C4_ C10アルケニレン基をなすことがある。

3. Q_{a a}は、水素原子、置換されてもよい水酸基、又は、置換されてもよいアミノ基を表す。

4. W_rは、酸素原子又は一 NT_T —基（Τ_τは、窒素原子上の置換基を表す。）を表す。 ]

で示される基、

式 (Ι-α' )

[式中、 Κ_{α α} ' は、水素原子、 C卜 C10アルキル基、又は、（I -ひひ）一基（（I- α ) は、前記と同一の意味を表す。）を表し、 L_{a a} ' は、水素原子又は C1-C10ァルキル基を表し、 Κ_{α α} ' と L_{a α} ' とは、置換基を有してもよい C3- C10アルキレン基又は置換基を有してもよい C4-C10アルケニレン基をなすことがあり、 U' は、水素原子又はメチル基を表し、 W_Tは、前記と同一の意味を表す。 ]

で示される基、又は、

式 (Ι-α' ， )

[式中、は、置換されてもよい水酸基を表し、 Τ_τは、前記と同一の意味を表す。 ]

で示される基を表す。

I I. /3は、

式（卜 1)

[式中、

(l)Q_aは、置換されてもよい水酸基、又は、置換されてもよいアミノ基を表す。

(2)W_aは、酸素原子又は一 ΝΤ_α —基（Τ_αは、水素原子、又は、窒素原子上の置換基を表す。）を表す。

(3)Κ_α及び L_aは、同一又は相異なり、水素原子、又は、炭素原子上の置換基を表し、 K_a と L_a とは、置換基を有してもよい C3-C10アルキレン基又は置換基を有してもよい C4-C10アルケニレン基をなすことがある。 ]

で示される基、

式（1-2)

[式中、 Τ_αは、前記と同一の意味を表し、 L₀は水酸基又はメチル基を表す。 ] で示される基、

[式中、 Τ_αは、前記と同一の意味を表し、 L_T は、 CI- C10アルキル基を表す。 ] で示される基、

式（1-4)

[式中、 τ_αは、前記と同一の意味を表す。 ]

で示される基、

式（1-5)

[式中、 Τ_αは、前記と同一の意味を表し、 Κ_β は、シァノ基又は UOCO は、水素原子又は CI- C10アルキル基を表す。）を表す。 ]

で示される基、

式 (1-6)

[式中、 W_aは、前記と同一の意味を表し、 Κ_τ と L₅ とは、置換基を有してもよい C3 - C10アルキレン基又は置換基を有してもよい C4- C10アルケニレン基をなす。 ] で示される基、式 (1-7)

[式中、 Q_a及び W_a は、前記と同一の意味を表し、 Κ_δ と L_£ とは、一 V_a =V_a ， - _α ，， =V_a，，，一基（V_a、 V_a ，、 V_a，，及び V_a ，，，は、同一又は相異なり、置換されてもよいメチン基、又は、 — Ν=基を表し、 V_a、 V_a ' 、 V_a ' ' 及び V_a ， ' ' のうち少なくとも一つは— Ν=基を表す。）をなす。 ] で示される基、

式 (1-8)

[式中、 Τ_α及び Q₀ は、前記と同一の意味を表す。 ]

で示される基、

式 (1-9)

[式中、 U及び W_a

で示される基、

式 (1-10)

[式中、 U、 W_a、 Κ_δ及び L_E は、前記と同一の意味を表す。 ] で示される基、

式（ト 11)

[式中、 τ_αは、前記と同一の意味を表す。 ]

で示される基、

式（ト 12)

[式中、 Τ_α及びは、前記と同一の意味を表す。 ]

で示される基、

式（ト13)

[式中、 Τ_α 、 K₆及び L_£ は、前記と同一の意味を表す。 ] で示される基、

式 (1-14)

[式中、 Τ_αは、前記と同一の意味を表す。 ]

で示される基、

[式中、 τ _αは、前記と同一の意味を表す。 ]

で示される基、

式 (1-16)

[式中、 Τ _αは、前記と同一の意味を表し、 Κは、 0又は 1を表す。 ]

で示される基、又は、

式（ト 17)

[式中、 Τ _α 、 U ' 及び Κは、前記と同一の意味を表す。 ]

で示される基を表す。

尚、複数の置換基の間での同一記号における「前記と同一の意味を表す」とは、当該複数の置換基が互いに独立しながら前記と同一の意味を表すことを示し、当該複数の置換基の間では、選ばれる置換基の選択肢の範囲が同一であるが、その範囲内で選ばれる限り当該選ばれる置換基は同じであっても、異なっていてもよいことを意味するものである。 ]

で示されるシンナモイル化合物と不活性担体とを含有することを特徴とする細胞外マ卜リックス遺伝子転写抑制組成物； 2. 式 (II)

[式中、

I .

し a

[式中、

1. K_{a a}は、水素原子、ハロゲン原子、又は、（ΙΙ-α θ!) —基

[ (II—ひ a) は、式（Π—α; )

(Ya

[式中、 aは、芳香族 5員環又は芳香族 6員環を表し、（Y_a ) 。において、 Υ _aは、下記の X。群又は Y。群の基を表し、 Qは、 0、 1、 2又は 3を表して、 q が 2以上のとき、 Υ_αは同一又は相異なり、 Qが 2以上のとき、隣接している 2個の同一又は相異なる Υ_αは、 Ζ。群の基をなしてひひ環と縮環してもよい。

(1)Χ。群： M_a —基

[M_aは、

R_c -B_a 一 R_d —基（R_c は、ハロゲン原子で置換されてもよい C1-C10アルキル基を表し、 B_aは、ォキシ基、チォ基、スルフィニル基又はスルホ二ル基を表し、 R_ri は、単結合又は CI- C10アルキレン基を表す。）、 HOR_d 一基（R_dは、前記と同一の意味を表す。）、

R_e— CO— R_d —基（R_e は、水素原子、又は、ハロゲン原子で置換されてもよい - C10アルキル基を表し、 R_dは、前記と同一の意味を表す。）、

R_e —CO—〇— R_d —基（R_e及び R_dは、前記と同一の意味を表す。）、 R_e 0— C〇_R_d —基（R_e及び R_d は、前記と同一の意味を表す。）、 H0— C〇— CH=CH—基、

R_e R_e ' N-R_d —基（R_e及び R_e ' は、同一又は相異なり、 R_eは、前記と同一の意味を表し、 R_e ' は、 R_e と同一の意味を表し、 R_dは、前記と同一の意味を表す。）、

R_e— C0_NR_e ' — R_d —基（R_e、 R_e ' 及び R_dは、前記と同一の意味を表す。）、

R_b 0-CO-N (R_e ) — R_d—基（R_b、 R _e及び R_dは、前記と同一の意味を表す。）、

R_e R_e ' N— CO— R_d —基（R_e、 R_e ' 及び R_dは、前記と同一の意味を表す。）、

R_e R_e ， N— CO— NR_e ，， -R_d 一基（R_e、 R_e ，及び R_e ' ' は、同一又は相異なり、 R_e及び R_e ' は、前記と同一の意味を表し、 R_e ' ' は、 R_e と同一の意味を表し、 R_dは、前記と同一の意味を表す。）、

R_e R_e ， N-C (=NR_e ， ' ) 一 NR_e ，，， -R_d 一基（R_e、 R_e ，、 R _e ， ' 及び R_e ，，，は、同一又は相異なり、 R_e、 R_e ' 及び R_e ' ' は、前記と同一の意味を表し、 R_e ' ' ' は、 R_e と同一の意味を表し、 R_dは、前記と同一の意味を表す。）、

R_b— S〇₂ — NR_e — R_d —基（R_b、 R_e及び R_dは、前記と同一の意味を表す。 ) 、

R_e R _e ' N-S0₂ 一 R_d —基（R_e、 R_e ' 及び R_dは、前記と同一の意味を表す。）、 C2- C10アルケニル基又は

C2 - C10アルキニル基

を表す。 ] である。

(2)Y₀群： M_B Q — R_D -基

[M_B o は、

M_C o —基

{M_C oは、 M_D o 一 R_D ' —基

{M_D 。は、 M_A—基（M_Aは、前記と同一の意味を表す。）で置換されてもよい 6— 10員環のァリール基、又は、

M_A —基（M_Aは、前記と同一の意味を表す。）で置換されてもよい 5— 10員環のへテロァリール基、又は、

M_A 一基（M_Aは、前記と同一の意味を表す。）で置換されてもよい不飽和結合を含んでもよい 3— 1 0員環の炭化水素環若しくは複素環をなす基、

又は、

(b。；）一基（（b。）において、 G。は、置換基を有してもよい、飽和又は不飽和の、非芳香族の、 5〜14員の炭化水素環又は複素環をなす。 ) 、

(c。） —基（（c。）において、 J。は、窒素原子を含んでもよく、芳香族 5— 7員環をなす。）、

(d_Q ) —基 {d。は、力ルポニル基又はチォカルポニル基で置換され、更に、ォキシ基、チォ基、一 -基は、水素原子、又は、 CI- C10アルキル基、又は、ハロゲン原子若しくは R₂ -B _x 一基（R₂は、 CI- C10アルキル基、 C3- C10アルケニル基又は C3- C10アルキニル基を表し、は、ォキシ基、チォ基、スルフィニル基又はスルホ二ル基を表す。）で置換された C2- C10アルキル基、又は、 C3- C10ァルケニル基、又は、 C3-C10アルキニル基を表す。 } 、スルフィニル基若しくはスルホニル基で置換されてもよい 5— 12員の炭化水素環をなす。 } 又は

(e_Q ) —基 {e。は、カルポニル基、チォカルボ二ル基、ォキシ基、チォ基、一 NRi -基は、前記と同一の意味を表す。 ) 、スルフィエル基若しくはスルホニル基で置換されてもよい 5— 1 2員の炭化水素環をなす。 }

を表し、 R_d ' は、 R_d と同一又は相異なり、 R_d と同一の意味を表す。 } を表す。 } 、

M_c 0 ― B_a 一 ¾ (M_e 。及び B_aは、前記と同一の意味を表す。）、

M_c 0 ― CO—基（M_{e Q}は、前記と同一の意味を表す。）、

M_c 0 ― CO— O—基（M_e 。は、前記と同一の意味を表す。）、

M_c 0 〇一 CO—基（M_e 。は、前記と同一の意味を表す。）、

M_c 0 R _e N—基（M_c 。及び R_e は、前記と同一の意味を表す。）、

M_c 0 ― CO— NR_e —基（M_c 。及び R_e は、前記と同一の意味を表す。 ) 、

M_c 0 o一 CO— NR_e —基（M_c 。及び R_eは、前記と同一の意味を表す。）、

M_c 0 R _e N— CO—基（M_c 。及び R_eは、前記と同一の意味を表す。）、

M_c 0 R _e N— CO— NR_e ' 一基（M_e 。、 R。及び R_e ' は、前記と同一の意味を表す。）、

M_c 0 R_e N-C (=NR_e ， ) 一 NR_e ，， —基（M_{c 0}、 R_e 、 R_e ，及び R ' ' は、前記と同一の意味を表す。）、

M_c 。 — S0₂ — NR_e —基（M_c 。及び R_eは、前記と同一の意味を表す。）又は

M_{c Q} R_e N— S〇₂ —基（M_c 。及び R_e は、前記と同一の意味を表す。）を表し、

R_dは、前記と同一の意味を表す。 ]

である。

(3) Z。群：ハロゲン原子、 CI- C10アルコキシ基、 C3-C10アルケニルォキシ基、 C3- C10アルキニルォキシ基、カルポニル基、チォカレポニル基、ォキシ基、チォ基、スルフィニル基若しくはスルホ二ル基を有してもよい、 5— 1 2員環の炭化水素環又は複素環であって、芳香族又は非芳香族の、単環又は縮環であって、ひ環と縮環する基である。 ]

で示される基を表す。 ]を表す。

2. L_{a α}は、水素原子、 C卜 C10アルキル基、（II-ひ） —基（（II-ひ）は、前記と同一の意味を表す。）で置換された C2- C10アルキル基、（II- α α) —基（（ ΙΙ-α ) は、前記と同一の意味を表す。）で置換されてもよい C4- C10アルケニル基、又は、（II- α; οί) —基（（II- α) は、前記と同一の意味を表す。）で置換されてもよい C4- C10アルキニル基を表し、 Κ_{α α}と L_{a α} とは、置換基を有してもよい C4- C10アルケニレン基をなすことがある。

4. W_rは、酸素原子又は _NT_T -基（Τ_τは、窒素原子上の置換基を表す。）を表す。 ]

で示される基、

式（ΙΙ- ， )

[式中、 Κ_{α α} ' は、水素原子、 Cト C10アルキル基、又は、（II- Q! Q!) —基（（II- a) は、前記と同一の意味を表す。）を表し、 L_{a a} ' は、水素原子又は CI- C10 アルキル基を表し、 Κ_{α α} ' と L_{a α} ' とは、置換基を有してもよい C3-C10アルキレン基又は置換基を有してもよい C4-C10アルケニレン基をなすことがあり、 U' は、水素原子又はメチル基を表し、 W_Tは、前記と同一の意味を表す。 ]

で示される基、又は、

式（1ト ' )

[式中、 Q_eは、置換されてもよい水酸基を表し、 Τ_τは、前記と同一の意味を表す。 ]

で示される基を表す。

I I. /3は、

式（II - 1)

[式中、

(1) Q_aは、置換されてもよい水酸基、又は、置換されてもよいアミノ基を表す。

(2) W„は、酸素原子又は一 NT _a—基（Τ_αは、水素原子、又は、窒素原子上の置換基を表す。）を表す。

(3) Κ_α及び L_aは、同一又は相異なり、水素原子、又は、炭素原子上の置換基を表し、 Κ_α と L_a とは、置換基を有してもよい C3-C10アルキレン基又は置換基を有してもよい C4-C10アルケニレン基をなすことがある。 ]

で示される基、 '

式（II- 2)

[式中、 τ_αは、前記と同一の意味を表し、 L_s は水酸基又はメチル基を表す。 ] で示される基、

[式中、 T_aは、前記と同一の意味を表し、 L_Tは、 CI- C10アルキル基を表す。 ] で示される基、

[式中、 Τ_αは、前記と同一の意味を表す。 ]

で示される基、

式（II一 5)

[式中、 Τ_αは、前記と同一の意味を表し、は、シァノ基又は UOCO は、水素原子又は CI- C10アルキル基を表す。）を表す。 ]

で示される基、

式（II— 6)

[式中、 W_aは、前記と同一の意味を表し、 K_r と L_s とは、置換基を有してもよい C3-C10アルキレン基又は置換基を有してもよい C4- C10アルケニレン基をなす。 ] で示される基、

式（II-7)

[式中、 Q_a及び W_aは、前記と同一の意味を表し、 Κ_δ と L_E とは、 _V_a =V_a ， -v_a ，， =V_a ，，，一基（V_a、 V_a ，、 V_a ，，及び V_a ，，，は、同一又は相異なり、置換されてもよいメチン基、又は、 — Ν=基を表し、 V_a、 V_a ' 、 V_a ' ' 及び V_a ， ' ，のうち少なくとも一つは一 Ν=基を表す。）をなす。 ] で示される基、

式（ΙΙ-8)

[式中、 Τ_α及び Q は、前記と同一の意味を表す。 ]

で示される基、

式（II-9)

[式中、 U及び W_aは、前記と同一の意味を表す。 ] で示される基、

式（II- 10)

[式中、 U、 W_a 、 Κ_δ及び L_£ は、前記と同一の意味を表す。 ] で示される基、

式（Iト 11)

[式中、 Ύ_αは、前記と同一の意味を表す。 ]

で示される基、

式（11-12)

[式中、 Τ_α及びは、前記と同一の意味を表す。 ]

で示される基、

式（II- 13)

中、 Τ_α 、 Q₀、 Κ_β及び L_E は、前記と同一の意味を表す。 ] で示される基、式（11-14)

[式中、 Τ_αは、前記と同一の意味を表す。 ]

で示される基、

式（11-15)

[式中、 τ_αは、前記と同一の意味を表す。 ]

で示される基、

式（II- 16)

(II一 16)

ぼ中、 Τ_αは、前記と同一の意味を表し、 Κは、 0又は 1を表す。 ] で示される基、又は、

式（II- 17)

[式中、 Τ_α 、 U' 及び Κは、前記と同一の意味を表す。 ]

で示される基を表す。 JP2007/060473

23 但し、が式（I I -ひ）で示される基で、そこで Q_a 。が水酸基で、かつ _a と ^ とが1， 3—ブタジェニレン基をなし、同時に) 8が式（II- 1)で示される基で、そこで Q_aが水酸基で、かつ Κ_α と L_a とが 1， 3—ブ夕ジェニレン基をなすとき、 W_aは—NU—基（Uは、前記と同一の意味を表す。）となることはない。

で示されるシンナモイル化合物；

3. 式（ΠΙ)

[式中、

I. AOは、式（III- AO)

[式中、

1. κ A A 0は、水素原子、ハロゲン原子、又は、（III- AA0)—基

[(III-AA0)は、式（III- AA0)

[式中、 AA0は、芳香族 5員環又は芳香族 6員環を表し、（Y_A。） _q において、 Y_A 。は、下記の X。群又は Y。群の基を表し、（1は、 0、 1、 2又は 3を表して、 qが 2以上のとき、 Y_A。は同一又は相異なり、 qが 2以上のとき、隣接している 2個の同一又は相異なる Y_A。は、 Z。群の基をなして AA0環と縮環してもよい。

(1)X₀群： M_a —基

[M_aは、

R_b一基（R_bは、ハロゲン原子で置換されてもよい C1-C10アルキル基を表す。）ハロゲン原子、ニトロ基、シァノ基、水酸基、

R_c _B_a -R_d—基（R_c は、ハロゲン原子で置換されてもよい CI- CIOアルキル基を表し、 B_aは、ォキシ基、チォ基、スルフィニル基又はスルホ二ル基を表し、 R_dは、単結合又は CI- C10アルキレン基を表す。）、

HOR_d —基（R_dは、前記と同一の意味を表す。）、

R_e -CO-R_d —基（R_eは、水素原子、又は、ハロゲン原子で置換されてもよい CI- C10アルキル基を表し、 R_dは、前記と同一の意味を表す。）、

R_e — CO— O— R_d —基（R_e及び R_d は、前記と同一の意味を表す。）、 R_e 0— CO— R_d —基（R_e及び R_dは、前記と同一の意味を表す。）、 1^〇_(：〇ー( 11=(311_基、

R_e R_e ' N— R_d —基（R_e及び R_e ' は、同一又は相異なり、 R_eは、前記と同一の意味を表し、 R_e ' は、 R_e と同一の意味を表し、 R_dは、前記と同一の意味を表す。）、

R_e -CO-NR_e ， — R_d—基（R_e、 R_e ，及び R_dは、前記と同一の意味を表す。）、

R_b 0-CO-N (R_e ) 一 R_d—基（R_b、 R _e及び R_dは、前記と同一の意味を表す。）、

R_e R_e ， N— CO— R_d—基（R_e、 R_e ，及び R_dは、前記と同一の意味を表す。 ) 、

R_e R_e ， N— CO— NR_e ，，一 R_d—基 (R_e、 _e ，及び R_e ，，は、同一又は相異なり、 R_e Άび R。，は、前記と同一の意味を表し、 R_e ' ' は、 R_e と同一の意味を表し、 R_dは、前記と同一の意味を表す。）、

R_e R_e ， N-C (=NR_e ，， ) -NR_e ，，，一 R_d -基（R_e、 R_e ，、 R _e ，，及び R_e ， ' ，は、同一又は相異なり、 R_e、 R_e ，及び R_e ，，は、前記と同一の意味を表し、 R_e ' ' ' は、 R_e と同一の意味を表し、 R_dは、前記と同一の意味を表す。）、

R_b — S〇₂ — NR_e — R_d—基（R_b、 R_e及び R_d は、前記と同一の意味を表す。 ) 、

R_e R _e ' N-S0₂ 一 R_d—基（R_e、 R_e ' 及び R_dは、前記と同一の意味を表す。）、

C2- C10アルケニル基又は

C2-C10アルキニル基

を表す。 ]

である。

(2)Y。群： M_b Q _R_d —基

[M_b。は、

M_c o 基

{M_c oは、 M_d o — R_d， —基

{M_{d Q}は、 M_a—基（M_aは、前記と同一の意味を表す。）で置換されてもよい 6— 10員環のァリール基、又は、

M_a —基（M_aは、前記と同一の意味を表す。）で置換されてもよい 5—10員環のへテロァリ一ル基、又は、

M_a —基（M_aは、前記と同一の意味を表す。）で置換されてもよい不飽和結合を含んでもよい 3― 10員環の炭ィ匕水素環若しくは複素環をなす基、又は、

(b。） —基（（b_Q ) において、 G。は、置換基を有してもよい、飽和又は不飽和の、非芳香族の、 5〜14員の炭化水素環又は複素環をなす。）、

(c。）一基（（c_Q ) において、 J。は、窒素原子を含んでもよく、芳香族 5— 7員環をなす。）、

(d。） —基 {d。は、力ルポニル基又はチォカルポニル基で置換され、更に、ォキシ基、チォ基、 — NRi -基は、水素原子、又は、 CI- C10アルキル基、又は、ハロゲン原子若しくは R₂ -B₁ —基（R₂ は、 C卜 C10アルキル基、 C3- C10アルケニル基又は C3- C10アルキニル基を表し、は、ォキシ基、チォ基、スルフィニル基又はスルホ二ル基を表す。）で置換された C2- C10アルキル基、又は、 C3-C10ァルケニル基、又は、 C3- C10アルキニル基を表す。 } 、スルフィニル基若しくはスルホニル基で置換されてもよい 5— 12員の炭化水素環をなす。 } 又は

(e_Q ) —基 {e。は、カルポニル基、チォカルポニル基、ォキシ基、チォ基、 ― NR_X -基 (R_x は、前記と同一の意味を表す。）、スルフィエル基若しくはスルホニル基で置換されてもよい 5 _12員の炭化水素環をなす。 } を表し、 R_d ，は、 R_d と同一又は相異なり、 R_d と同一の意味を表す。 } を表す。 } 、

M_c 。一 B_a —基（M_c 。及び B_aは、前記と同一の意味を表す。）、 M_c 。一 CO—基（M_c 。は、前記と同一の意味を表す。）、

M_c 。 — CO—〇—基（M_c 。は、前記と同一の意味を表す。）、

M_c 。〇— CO—基（M_c 。は、前記と同一の意味を表す。）、

M_c 。 R_e N—基（M_c 。及び R_eは、前記と同一の意味を表す。）、

M_{c Q} — CO— NR_e —基（M_e 。及び R_e は、前記と同一の意味を表す。）、 M_c 。 O— CO— NR_e —基（M_c 。及び R_eは、前記と同一の意味を表す。）、 M_{c Q} R_e N— C〇一基（M_c 。及び R_eは、前記と同一の意味を表す。）、

M_c 0 R_e N— C〇— NR_e ' 一基（M_c o 、 _e及び R_e ' は、前記と同一の意味を表す。）、

M_c 0 R_e N-C (=NR_e ， ) 一 NR_e ，，一基（M_{c 0} 、 R_e 、 R_e ，及び R_e 'ノは、前記と同一の意味を表す。）、

M_c 。 _S0₂ -NR_e 一基（M_{c Q}及び R_eは、前記と同一の意味を表す。）又は

M_c 。 R_e N— S0₂ —基（M_e 。及び R_eは、前記と同一の意味を表す。）を表し、

R_dは、前記と同一の意味を表す。 ]

である。

(3) Z。群：八ロゲン原子、 CI- C10アルコキシ基、 C3- C10アルケニルォキシ基、 C3 - C10アルキニルォキシ基、カルポニル基、チォカルボニル基、ォキシ基、チォ基、スルフィニル基若しくはスルホ二ル基を有してもよい、 5— 12員環の炭化水素環又は複素環であって、芳香族又は非芳香族の、単環又は縮環であって、 AA0環と縮環する基である。 ]

で示される基を表す。 ]を表す。

2. L_{A A}。は、水素原子、 CI- C10アルキル基、 (III-AA0)—基（（III- AA0) は、前記と同一の意味を表す。）で置換された C2-C10アルキル基、（ΠΙ-ΑΑ0)— 基（（ΠΙ-ΑΑ0)は、前記と同一の意味を表す。）で置換されてもよい C4- C10アル ' ケニル基、又は、（III- ΑΑ0)—基（（ΙΙΙ-ΑΑ0)は、前記と同一の意味を表す。 ) で置換されてもよい C4-C10アルキニル基を表し、 Κ_{Δ Λ} 。と L_{A A}。とは、単数又は同一又は相異なる複数の M_a —基（M_aは、前記と同一の意味を表す。）で置換されてもよい C4-C10アルケニレン基をなすことがある。

o · Q_A A 0は、

水素原子、 7K酸基、（b_Q ) —基（（b_Q ) は、前記と同一の意味を表す。）、 A₉ -B₆ -B_c —基 [A₉ は、下記の A₇群又は A₈群の置換基を表し、 B₆は、力ルポニル基又はチォカルポ二ル基を表し、 Be は、ォキシ基又は一 N ( (O) _m R, ) —基 {mは、 0又は 1を表し、 R_t は、水素原子、又は、 C1-C10アルキル基、又は、ハロゲン原子若しくは R₂ -B_t 一基（R₂は、 CI- C10アルキル基、 C3 - C10アルケニル基又は C3-C10アルキニル基を表し、は、ォキシ基、チォ基、スルフィニル基又はスルホ二ル基を表す。）で置換された C2- C10アルキル基、又は、 C3 - C10アルケニル基、又は、 C3-C10アルキニル基を表す。 } を表す。但し、 A₉が水素原子のとき、 B_c は、スルホニル基ではない。 ] 、 A₇ ' ， — S0₂ -B_c 一基（ A₇ ' ' は、下記の A₇ ' ' 群の置換基を表し、 B_cは、前記と同一の意味を表す。：）、 A₈ — S0₂ — B_c —基（A₈は、下記の A₈群の置換基を表し、 B_cは、前記と同一の意味を表す。但し、 A₈は水素原子とはならない。）、 ' N -S0₂ -B_c —基（Riは前記と同一の意味を表し、 1^ ' はと同一又は相異なり、 Ri と同一の意味を表し、 B_e は、前記と同一の意味を表す。）、（b。 ) -S0₂ 一 B.c —基（（b。）及び B_cは、前記と同一の意味を表す。）、 A₉ ' — B_c —基（A₉ ' は、下記の A₇ ，群又は A₈ ，群の置換基を表し、 B_c は、前記と同一の意味を表す。）、 D₅ — R₄ _B_C —基（D₅は、下記の D₅群の置換基を表し、 R₄は、 CI- C10アルキレン基を表し、 B_eは、前記と同一の意味を表す。）、 M_e 。一 B₃ — B_c —基（B₃ は、カルボ二ル基、チォカルポニル基又はスルホ二ル基を表し、 M_e 。及び B_e は、前記と同一の意味を表す。）又は M_c 0 -B_c 一基（M_c 。及び B_c は、前記と同一の意味を表す。）

である。

(1)A₇群：

ハロゲン原子で置換されてもよい C2-C10アルケニル基、

C2 - C10アルキニル基、 C3- C10ハ口アルキニル基、 R₂ -B_x 一 R₄ —基（R₂及びは、前記と同一の意味を表し、 R₄は、前記と同一の意味を表す。）、

D₄ 一 R₄—基（D₄は、下記の D₄群の置換基を表し、 R₄は、前記と同一の意味を表す。）、

D₅ 一 R₄—基（D₅ は、下記の D₅群の置換基を表し、 R₄は、前記と同一の意味を表す。）、

D_x 一 R₄ —基は、下記の ]3ェ群の置換基を表し、 R₄は、前記と同一の意味を表す。 } 、

(b。） — R₄ —基（（b。）は、前記と同一の意味を表し、 R₄ は、前記と同一の意味を表す。）、

(c。）一 R₄ —基（（c。）は、前記と同一の意味を表し、 R₄は、前記と同一の意味を表す。）、

D₂ -R₄一基 {D₂は、下記の D₂群の置換基を表し、 R₄は、前記と同一の意味を表す。 } 、

D₃ — R₄ —基 {D₃は、下記の D₃群の置換基を表し、 R₄は、前記と同一の意味を表す。 } 、

A₄ -S0₂ 一 R₄ —基 {A₄は、（b。：）一基（（b。）は、前記と同一の意味を表す。：）、（c。：）一基（（c_Q ) は、前記と同一の意味を表す。）又は 1^ R ！ ' N—基及び，は、前記と同一の意味を表す。）を表し、 R₄ は、前記と同一の意味を表す。 } 又は

A₂ 一 CO— R₄ —基（A₂は、下記の A₂群の置換基を表し、 R₄は、前記と同一の意味を表す。）

である。

(2) A₈群：水素原子、又は、ハロゲン原子で置換されてもよい C1-C10アルキル基である。

(3) A₇ ' 群：ハロゲン原子で置換されてもよい C3- C10アルケニル基、ハロゲン原子で置換されてもよい C3- C10アルキニル基、 R₂ -B_x -R₄ ' 一基（R₂及び B x は、前記と同一の意味を表し、 R₄ ，は、 C2- C10アルキレン基を表す。）、 D₄ 一 R₄ ' —基（D₄及び R₄ ，は、前記と同一の意味を表す。）、 — R₄ ，一基及び R₄ ' は、前記と同一の意味を表す。；）、（b_Q ) — R₄ ' —基（（ b₀ ) 及び R₄ ，は、前記と同一の意味を表す。；）、（c_Q ) — R₄ ' —基（（c 0 ) 及び R₄ ' は、前記と同一の意味を表す。）、 D₂ — R₄ —基（D₂及び R₄ は、前記と同一の意味を表す。）、 D₃ — R₄ ' —基（D₃及び R₄ ' は、前記と同一の意味を表す。）又は A₂ — CO— R₄ —基（A₂及び R₄は、前記と同一の意味を表す。）である。

(4) A₈ ，群： C1-C10アルキル基又は C2- C10ハロアルキル基である。

(5) A₇ ' ，群： C2- C10アルケニル基、ハロゲン原子で置換された C3-C10ァルケニル基、ハロゲン原子で置換されてもよい C3-C10アルキニル基、 R₂ -B₁ 一 R₄

' 一基（R₂、及び R₄ ' は、前記と同一の意味を表す。）、 D₄ — R₄ ，一基（D₄及び R₄ ' は、前記と同一の意味を表す。）、 D₅ — R₄ —基（D₅及び R₄は、前記と同一の意味を表す。）、 — R₄ ' —基（D 及び R₄ ' は、前記と同一の意味を表す。）、（b。） — R₄ ' 一基（（b。）及び R₄ ' は、前記と同一の意味を表す。；）、（c。） — R₄ ' —基（（c。）及び R₄ ' は、前記と同一の意味を表す。）、 D₂ — R₄ —基（D₂及び R₄は、前記と同一の意味を表す。）、 N0₂ — R₄ —基（R₄は、前記と同一の意味を表す。）又は A₂ -CO 一 R₄ —基（A.₂及び R₄は、前記と同一の意味を表す。）

である。

(i)D₄群：水酸基又は

A_x _0 -基は、 R₃ - (CHR₀ ) _m - （B₂ - B₃ ) _m . -基 {R₃は、水素原子、又は、ハロゲン原子若しくは R₂ 一基（R₂及びは、前記と同一の意味を表す。）で置換されてもよい CI- C10アルキル基、又は、 C2- C10ァルケニル基、又は、 C2- C10アルキニルを表し、 R_Qは、水素原子、 CI- C10アルキル基又は C2- C10ハロアルキル基を表し、 mは、前記と同一の意味を表し、 B₂は、単結合、ォキシ基、チォ基又は— N ( (O) _n R_x ' ) 一基（I^ ，は、前記と同一の意味を表し、 nは、 0又は 1を表す。）を表し、 B₃は、前記と同一の意味を表し、 m' は、 0又は 1を表し、 B₃がスルホニル基のとき、 mほ 0となりかつ R₃が水素原子となることはない。 } を表す。 ]

である。

(ii)D₅群：〇=C (R₃ ) 一基（R₃は、前記と同一の意味を表す。）、 A₁ 一 (O) _n— N=C (R₃ ) 一基（Ai 、 n及び R₃ は、前記と同一の意味を表す。）、

R_x -B₀ —CO— R₄ — （〇） _n -N=C (R₃ ) —基 [R_x 、 R₄ 、 n及び R 3 は、前記と同一の意味を表し、 B。は、ォキシ基、チォ基又は一 N ( (O) _m R ！ ' ) -¾ (R_x ' 及び mは、前記と同一の意味を表す。）を表す。 ] 、

D₂ — R₄— (0) _n -N=C (R₃ ) —基（D₂ 、 R₄ 、 n及び R₃は、前記と同一の意味を表す。）又は

R, A₁ N_N=C (R₃ ) —基（I^、 A_x及び R₃ は、前記と同一の意味を表す。）

である。 '

(iiODi群：（Ri — (0) _k -) A, N— (O) _k， —基 l ^ は、前記と同一の意味を表し、 k及び k' は、同一又は相異なり、 0又は 1を表す。）でめる。

(iv) D₂群：シァノ基、

R, R_x ， NC. (=N- (O) _n -A, ) —基（Ri、 ' 、 n、及び Ai は、前記と同一の意味を表す。）、

A_x N=C (_〇R₂ ) 一基及び R₂ は、前記と同一の意味を表す。）又は NH₂ 一 CS—基

である。

(v) D₃群：ニトロ基又は 0S〇₂ —基（Ri は、前記と同一の意味を表す。）である。

(vi)A₂群:

1) A₃ — B₄ —基

[A₃は、

水素原子、又は、 CI- C10アルキル基、又は、 C2- C10ハロアルキル基、又は、ハロゲン原子で置換されてもよい C2- CIOアルケニル基、又は、

ハロゲン原子で置換されてもよい C3-C10アルキニル基、又は、

R_a 。一（R₄ ) _m—基（R_a oは、置換されてもよい 5— 7員環のァリ一ル基又はへテロァリ一ル基を表し、 R₄及び mは前記と同一の意味を表す。）、又は、 (b。） — R₄ —基（（b_Q ) 及び R₄は、前記と同一の意味を表す。；）、（c。 ) — R₄ —基（（c。）及び R₄は、前記と同一の意味を表す。）、 R₂ — — R₄—基（R₂ 、 B_±及び R₄は、前記と同一の意味を表す。）、 D₄ — R₄ —基 (D₄及び R₄は、前記と同一の意味を表す。）、 D₅ —基（D₅ は、前記と同一の意味を表す。）、 — R₄ —基（Di及び R₄は、前記と同一の意味を表す。 ) 、 D₂ —基（D₂は、前記と同一の意味を表す。；）、 D₃ — R₄ —基（D₃及び R₄は、前記と同一の意味を表す。）若しくは A₄ — S〇₂ — R₄ —基 {A₄は、前記と同一の意味を表し、 R₄は、前記と同一の意味を表す。 } で置換された CI- C1 0アルキル基を表し、

B₄は、ォキシ基、チォ基又は— N ( (O) _m R_x ) —基（I^及び mは、前記と同一の意味を表す。）を表す。但し、 B₄がチォ基のとき、 A ₃が水素原子ではない。 ] 、

2) R_X _B₄ — CO— R₄ -B₄ ' —基（I^ 、 B₄及び R₄は、前記と同一の意味を表し、 Β₄.' は、 Β₄ と同一又は相異なり、 Β₄ と同一の意味を表す。但し、 Β₄がチォ基のとき、 R₂が水素原子ではない。）又は

D₂ — R₄ -B₄ 一基（D₂ 、 R₄及び B₄は、前記と同一の意味を表す。）、

3) R₂ -S0₂ -NRi 一基（R₂ は、前記と同一の意味を表す。但し、水素原子を除く。ェは、前記と同一の意味を表す。 ) 、

4) (b_Q ) —基（（b_Q ) は、前記と同一の意味を表す。）、

5) (c _Q ) —基（（c。；）は、前記と同一の意味を表す。）又は

Q)R₁ A, N-NR_X ' 一基（I^ 、 A_l及び ' は、前記と同一の意味を表す ο )

である。

4. _Qは、酸素原子又は一 NT_C 。一基 [T_c。は、 A₉ ' 一基（A₉ ，は、前記と同一の意味を表す。）

、 D₅ 一 R₄ —基（D₅及び R₄は、前記と同一の意味を表す。）又は M_c 。一基

(M_{c Q} は、前記と同一の意味を表す。）を表す。 ]

である。 ]

で示される基、

式（ΙΠ- AO' )

[式中、 K_{A A}。 ' は、水素原子、 CI- C10アルキル基、又は、（III- AA0)—基（（1 II-AA0)は、前記と同一の意味を表す。）を表し、 L_{A A Q} ' は、水素原子又は C 1-C10アルキル基を表し、 K_{A A}。 ' と L_{A A Q} ' とは、 C3- C10アルキレン基又は単数又は同一又は相異なる複数の M_a —基（M_aは、前記と同一の意味を表す。）で置換されてもよい C4-C10アルケニレン基をなすことがあり、 U，は、水素原子又はメチル基を表し、 W_e。は、前記と同一の意味を表す。 ]

で示される基、又は、

式（IIト A0， ' )

[式中、 T_c 。は、前記と同一の意味を表し、 Q_B。は、水酸基、 A₉ — B₆ — O 一基（A₉及び B₆は、前記と同一の意味を表す。；）、 A₇ ' ' — S〇₂ —〇—基

(A₇ ' ' は、前記と同一の意味を表す。；）、 A₈ — S〇₂ —〇—基（A₈ は、前記と同一の意味を表す。但し、 A₈は水素原子とはならない。）、ェ ' N— S〇₂ —〇—基（Ι^及び ' は、前記と同一の意味を表す。：）、（b。；） — S 0₂ —〇_基（（b。）は、前記と同一の意味を表す。）、 A₉ ' —0—基（A₉ ^r は、前記と同一の意味を表す。）、 D₅ — R₄— O—基（D₅及び R₄は、前記と同一の意味を表す。）、 M_c 。一 B₃ — O—基（Μ。。及び Β₃は、前記と同一の意味を表す。）又は M_{e Q} — O—基（M。。は、前記と同一の意味を表す。）を表す。 ]

で示される基を表す。

I I . B 0は、

式（III - 1)

[式中、

(DQA oは、

水酸基、（b。；） —基（（b_Q ) は、前記と同一の意味を表す。）、

A₉ — B₆— B_c _基 [A₉及び B₆は、前記と同一の意味を表し、 B_e は、ォキシ基又は一 N ( (0) _m 1^ ) —基（m及びは、前記と同一の意味を表す。）を表す。但し、 A₉が水素原子のとき、 B_c は、スルホニル基ではない。 ] 、 A₇ ' ' -S0₂ -B_c 一基（A₇ ， ' 及び B_c は、前記と同一の意味を表す。）、

A₈ -S0₂ ~B_C —基（A₈及び B_c は、前記と同一の意味を表す。但し、 A₈ は水素原子とはならない。）、

R_x R_x ' N— S0₂ -B_c 一基（R_t 、 R_x ' 及び B _c は、前記と同一の意味を表す。）、

(b。 ) 一 S〇₂ -B_c —基（（b。）及び B_cは、前記と同一の意味を表す。）

A₉ ' — B_c —基（A₉ ' 及び B_c は、前記と同一の意味を表す。）、

D₅ 一 R₄ -B_c —基（D₅ 、 R₄及び B_c は、前記と同一の意味を表す。）、 M_c 0 -B₃ ~B_C -¾ (M_c o , B₃及び B_c は、前記と同一の意味を表す。）又は

M_c 。一 B_c —基（M_c 。及び B_c は、前記と同一の意味を表す。）を表す .。 o

、

L

(2) W_A。 oは、酸素原子又は

— NT_A。 —基 [T_A。は、水素原子、 A₉ ' 一基（A₉ ' は、前記と同一の意味を表す。）、 D₅ — R₄ —基（D₅及び R₄は、前記と同一の意味を表す。）又は M_c 。一基（M_{e Q} は、前記と同一の意味を表す。）を表す。 ]

である。

(3) K_A。は、水素原子、ハロゲン原子又は C卜 C10アルキル基を表し、 L_A。は、水素原子、 C1-C10アルキル基又は M_b 。 —基（M_b 。は、前記と同一の意味を表す。）を表し、 K_A。と L_A。とは、 C3-C10アルキレン基、又は、単数又は同一又は相異なる複数の M_a—基（M_aは、前記と同一の意味を表す。）で置換されてもよい C4- C10アルケニレン基をなすことがある。 ]

で示される基、

式（III- 2)

[式中、 T_A。は、前記と同一の意味を表し、 L_B。は水酸基又はメチル基を表す。 ]

で示される基、

式（III- 3)

(II 1-3)

[式中、 T_A。は、前記と同一の意味を表し、 L_c。は、 CI- C10アルキル基を表す。 ]

で示される基、

式（III - 4)

中、 T_A。は、前記と同一の意味を表す。 ]

で示される基、

式 (III- 5)

[式中、 T_A。は、前記と同一の意味を表し、 K_B 。は、シァノ基又は u〇c〇_基 (Uは、水素原子又は CI- C10アルキル基を表す。）を表す。 ]

で示される基、

式（III-6)

[式中、 W_A 0 は、前記と同一の意味を表し、 K_c 0 と L_D 0 とは、 C3- C10アルキレン基又は単数又は同一又は相異なる複数の M_a —基（M_aは、前記と同一の意味を表す。）で置換されてもよい C4-C10アルケニレン基をなす。 ]

で示される基、

式（II 1-7)

[式中、 Q_A。及び W_A。は、前記と同一の意味を表し、 K_D。と L_E Q とは、一 V A 0 =V_A o ， -V_A o ，， =V_A。，，， —基 {V_A。、 V_{A 0} ，、 V_{A 0} ，，及び V_A。，，，は、同一又は相異なり、 M_a—基（M_aは、前記と同一の意味を表す。）で置換されてもよいメチン基、又は、 — N=基を表し、 V_{A n}、 V_A Q ，、 7060473

37

V_{A Q} ，，及び V_A。，，，のうち少なくとも一つは一 N=基を表す。 } をなす。 ] で示される基、

式（III-8)

[式中、 T_A。は、前記と同一の意味を表し、

Q_B 0は、

水酸基、

A₉ — B₆ — O—基 [A₉及び B₆は、前記と同一の意味を表す。 ] 、

A₇ ， ' 一 S0₂ — O—基（A₇ ' ' は、前記と同一の意味を表す。）、

A₈ 一 S〇₂ —O—基（A₈は、前記と同一の意味を表す。但し、 A₈は水素原子とはならない。）、

R_x R, ' N-S0₂ 一 O—基（Ri及び ' は、前記と同一の意味を表す。）

(b_Q ) — S0₂ — O—基（（b_Q ) は、前記と同一の意味を表す。）、

A₉ ' —〇—基（A₉ ' は、前記と同一の意味を表す。）、

D₅ 一 R₄ — O—基（D₅及び R₄は、前記と同一の意味を表す。）、

M_c 。一 B₃ —〇一基（M_c 。及び B₃は、前記と同一の意味を表す。）又は

M_c 。一〇一基（M_c 0は、前記と同一の意味を表す。）

を表す。 ]

で示される基、

式（III - 9)

中、 U及 ΐΑν_Λ 。は、前記と同一の意味を表す。 ] で示される基、

式 ail - 10)

[式中、 U、 W_A。、 K_D 。及び L_E。は、前記と同一の意味を表す。 ] で示される基、

式（ΙΠ- 11)

[式中、 T_{A Q} は、前記と同一の意味を表す。 ]

で示される基、

式（111-12)

[式中、 T_A 0及び Q_B。は、前記と同一の意味を表す。」

で示される基、

式（III - 13)

(IIト 13)

[式中、 T_A。、 Q_{B Q} 、 K_D o及び L_E o は、前記と同一の意味を表す。 ] で示される基、

[式中、 T_A o は、前記と同一の意味を表す。 ]

で示される基、

式（I I I - 15)

中、 T_A。は、前記と同一の意味を表す。 ]

で示される基、

式（i n - 16)

[式中、 Τ_Α 0は、前記と同一の意味を表し、 Κは、 0又は 1を表す。 ] で示される基、又は、

式（Ι Π - 17)

[式中、 T_A。 U，及び Kは、前記と同一の意味を表す。 ]

で示される基を表す。但し、 AOが式（III- AO)で示される基で、そこで Q_{A A}。が水酸基で、かつ _{A A}。と L_{A A}。とが 1, 3—ブ夕ジェニレン基をなし、同時に B 0が式（III-1)で示される基で、そこで Q_A。が水酸基で、かつ K_A 0 と L_A。とが 1, 3—ブタジェニレン基をなすとき、 W_A。は一 NU—基（Uは、前記と同一の意味を表す。）となることはない。

で示されるシンナモイル化合物；

4. 式（IV)

[式中、

I. Aは、式（IV- A)

[式中、

1. K_{A A}は、水素原子、ハロゲン原子、又は、（IV- AA)—基

[(IV-AA)は、式（IV- AA)

[式中、 AAは、芳香族 5員環又は芳香族 6員環を表し、（Y ) _q において、 Y _Aは、下記の X群又は Y群の基を表し、 qは、 0、 1、 2又は 3を表して、 qが 2 以上のとき、 Y_Aは同一又は相異なり、 Qが 2以上のとき、隣接している 2個の同一又は相異なる Y_Aは、 Z群の基をなして、 AA環と縮環してもよい。

(1)X群： M_a -基

[M_aは、

R_c _B_a — R_d—基（R_cは、ハロゲン原子で置換されてもよい CI- C10アルキル基を表し、 B_aは、ォキシ基、チォ基、スルフィエル基又はスルホ二ル基を表し、 R_dは、単結合又は CI- C10アルキレン基を表す。）、

H〇R_d —基（R_dは、前記と同一の意味を表す。）、

R_e — CO— R_d—基（R_eは、水素原子、又は、ハロゲン原子で置換されてもよい C1-C10アルキル基を表し、 R_dは、前記と同一の意味を表す。）、

R_e —CO— O— R_d —基（R_e及び R_dは、前記と同一の意味を表す。）、 R_e 0-CO-R_d 一基（R_e及び R_dは、前記と同一の意味を表す。）、 HO - CO— CH=CH -基、

e R_e ' N— R_d —基（R_e及び R_e ，は、同一又は相異なり、 R_eは、前記と同一の意味を表し、 R_e ' は、 R_e と同一の意味を表し、 R_dは、前記と同一の意味を表す。）、

R_e — CO— NR_e ' 一 R_d—基 (R_e、 R_e ，及び R_dは、前記と同一の意味を表す。）、

R_b 0-CO-N (R_e ) — R_d —基（R_b、 R _e及び R_dは、前記と同一の意味を表す。）、

R_e R_e ， N— CO— R_d —基（R_e、 R_e ' 及び R_dは、前記と同一の意味を表す。）、

R_e R_e ' N— CO— NR_e ' ，一 R_d —基（R_e、 R_e ，及び R_e ， ' は、同一又は相異なり、 R_e及び R_e ' は、前記と同一の意味を表し、 R_e ' ' は、 R_e と同一の意味を表し、 R_dは、前記と同一の意味を表す。）、

R_e R_e ， N-C (=NR_e ，， ) 一 NR_e ，，，一 R_d -基（R_e、 R_e ，ゝ R _e ，，及び R_e ' ' ，は、同一又は相異なり、 R_e、 R_e ，及び R_e ，，は、前記と同一の意味を表し、 R_e ' ' ' は、 R_e と同一の意味を表し、 R_dは、前記と同一の意味を表す。）、

R_b -S0₂ -NR_e 一 R_d —基（R_b、 R_e及び R_dは、前記と同一の意味を表す。 ) 、

R_e R _e ' N— S〇₂ — R_d—基（R_e、 R_e ' 及び R_dは、前記と同一の意味を表す。）、

C2-C10アルケニル基又は

C2-C10アルキニル基を表す。 ]

である。

(2)Y群： M_b _R_d —基

[M_bは、

Μ。一基

{M_cは、 M_d — R_d ，一基

{M_dは、 M_a—基（M_aは、前記と同一の意味を表す。）で置換されてもよいフェニル基、又は、

M_a —基（M_aは、前記と同一の意味を表す。）で置換されてもよいピリジル基、又は、

M_a 一基（M_aは、前記と同一の意味を表す。）で置換されてもよいナフチル基、又は、

a 2一 G 1

(b) «3 N—

(b) —基 { (b) において、、 G₂、 G₄及び G₅ は、隣接原子と単結合で結ばれた、メチル基で置換されてもよいメチレン基、又は、隣接原子と二重結合で結ばれた、メチル基で置換されてもよいメチン基を表し、 G₃は、単結合、又は、二重結合、又は、メチル基、ォキシ基、チォ基、スルフィエル基、スルホニル基若し 7060473

43 くは一 NI^ —基 {I^は、水素原子、又は、 CI- C10アルキル基、又は、ハロゲン原子若しくは R₂ -B₁ -¾ (R₂は、 CI- CIOアルキル基、 C3- C10アルケニル基又は C3- C10アルキニル基を表し、は、ォキシ基、チォ基、スルフィニル基又はスルホニル基を表す。）で置換された C2- C10アルキル基、又は、 C3- C10アルケニル基、又は、 C3- C10アルキニル基を表す。 } で置換されてもよい CI- C10アルキレン基、又は、メチル基、ォキシ基、チォ基、スルフィエル基、スルホニル基若しくは— N R, - (R₁ は、前記と同一の意味を表す。）で置換されてもよい C2-C10ァルケ二レン基を表す。 } 、

(c) —基（（c) において、、 J ₂及び J ₃は、同一又は相異なり、メチル基で置換されてもよいメチン基、又は、窒素原子を表す。）、

(d) —基（1は、 2、 3又は 4であり、 B_bは、ォキシ基又はチォ基を表す。）又は

(e) —基（1及び8₁₃は、前記と同一の意味を表す。）を表し、

と同一又は相異なり、 R_d と同一の意味を表す。 } を表す。 } 、

M_c — B_a—基（M_c及び B_aは、前記と同一の意味を表す。）、

M_c — CO—基（M_eは、前記と同一の意味を表す。）、

M_c 一 CO— O—基（M_eは、前記と同一の意味を表す。）、

M_r O— CO—基（M_P は、前記と同一の意味を表す。）、 M_c R_e N—基（M_c及び R_eは、前記と同一の意味を表す。）、

M_c 一 CO— NR_e —基（M_c及び R_e は、前記と同一の意味を表す。）、

M_c 〇一 C〇一 NR_e —基（M_c及び R_eは、前記と同一の意味を表す。）、 M_c R_e N— CO—基（M_c及び R_e は、前記と同一の意味を表す。）、

M_c R_e N— CO— NR_e ，一基（M_c 、 R_e及び R_e ' は、前記と同一の意味を表す。）、 M_c R_e N-C (=NR_e ， ) 一 NR_e ' ， —基（M_c、： R_e 、 R_e ' 及び R_e ' ' は、前記と同一の意味を表す。）、

M_c 一 S〇₂ — NR_e —基（M_c及び R_eは、前記と同一の意味を表す。 ) 又は M_c R_e N— S〇₂ —基（M_c及び R_e は、前記と同一の意味を表す。）を表し、 R_d は、前記と同一の意味を表す。 ]

である。

(3) Z群：一 N=C (Y_a ) 一 Y_a ， —基（Y_aは、水素原子、又は、ハロゲン原子で置換されてもよい CI- C10アルキル基、又は、 CI- C10アルコキシ基を表し、 Y _a ' は、ォキシ基、又は、チォ基、又は、 C卜 C10アルキル基で置換されてもよいィミノ基を表す。）、一 Y_b — Y_b ，一 Y_b ' ，一基（Y_b及び Y_b ' ，は、同一又は相異なり、メチレン基、又は、ォキシ基、又は、チォ基、又は、スルフィニル基、又は、 C1-C10アルキル基で置換されてもよいイミノ基を表し、 Y_b ' は、ハロゲン原子で置換されてもよい C1-C4アルキレン基、又は、ォキソ基を有してもよい C1-C 4アルキレン基を表す。）又は— Y_c —〇一 Y_c ，一〇一基（Y_c及び Y_c ' は、同一又は相異なり、 C1-C10アルキレン基を表す。）である。 ]で示される基を表す。 ] を表す。

2. L_{A A}は、水素原子、 C卜 C10アルキル基、 (IV - AA) -基 ((IV - AA)は、前記と同一の意味を表す。）で置換された C2-C10アルキル基、（IV- AA)—基（（IV- AA )は、前記と同一の意味を表す。）で置換されてもよい C4- C10アルケニル基、又は、 (IV- AA)—基（（IV-AA)は、前記と同一の意味を表す。）で置換されてもよい C4 - C10アルキニル基を表し、 K_{A A}と L_{A A}とは、単数又は同一又は相異なる複数の M _a一基（M_aは、前記と同一の意味を表す。）で置換されてもよい C4- C10アルケニレン基をなすことがある。 3. Q_{A A}は、水素原子、 τΚ酸基、

(b) —基（（b) は、前記と同一の意味を表す。）、

A₉ 一 B₆ -B_c —基 [A₉は、下記の A₇群又は A₈群の置換基を表し、 B₆は、カルボニル基又はチォカルポ二ル基を表し、 B_e は、ォキシ基又は一 N ( (〇） _m ) —基（mは、 0又は 1を表し、は、前記と同一の意味を表す。）を表す。但し、 A₉が水素原子のとき、 B_c は、スルホニル基ではない。 ] 、

A₇，， —S0₂ — B_c —基（A₇ ， ' は、下記の A₇ ' ' 群の置換基を表し、 B _c は、前記と同一の意味を表す。）、

A₈ 一 S0₂ -B_c 一基（A₈ は、下記の A₈群の置換基を表し、 B_cは、前記と同一の意味を表す。但し、 A₈ は水素原子とはならない。）、

R_a R, ' N— S0₂ -B_c —基（Ri は前記と同一の意味を表し、，はと同一又は相異なり、と同一の意味を表し、 B_c は、前記と同一の意味を表す

。 ) 、

(b) 一 S0₂ — B_e —基（（b) 及び B_e は、前記と同一の意味を表す。）、 A₉， -B_c 一基（A₉ ，は、下記の A₇ ，群又は A₈ ，群の置換基を表し、 B_c は、前記と同一の意味を表す。）、

D₅ 一 R₄ -B_c 一基（D₅は、下記の D₅群の置換基を表し、 R₄は、 C卜 C10ァルキレン基を表し、 B_c は、前記と同一の意味を表す。）、

M_c — B₃ — B_c —基（B₃ は、カルポニル基、チォカルポニル基又はスルホニル基を表し、 M_e及び B_cは、前記と同一の意味を表す。）又は

M_c -B_c 一基（M_c及び B_c は、前記と同一の意味を表す。）

である。

(1)A₇群：

ハロゲン原子で置換されてもよい C2-C10アルケニル基、

C2- C10アルキニル基、 C3- C10ハロアルキニル基、

R₂ -B_x 一 R₄ —基（R₂及びは、前記と同一の意味を表し、 R₄は、前記と同一の意味を表す。）、

D₄ — R₄ —基（D₄は、下記の D₄群の置換基を表し、 R₄は、前記と同一の意味を表す。）、

D₅ -R₄ 一基（D₅は、下記の D₅群の置換基を表し、 R₄は、前記と同一の意味を表す。）、

D_x -R₄ 一基は、下記の群の置換基を表し、 R₄は、前記と同一の意味を表す。 } 、

(b) — R₄ —基（（b) は、前記と同一の意味を表し、 R₄は、前記と同一の意味を表す。）、

(c) 一 R₄ —基（（c) は、前記と同一の意味を表し、 R₄は、前記と同一の意味を表す。）、

D₂ — R₄ —基 {D₂は、下記の D₂群の置換基を表し、 R₄は、前記と同一の意味を表す。 } 、

A₄ — S0₂ — R₄ —基 {A₄ は、（b) —基（（b) は、前記と同一の意味を表す。）、（c) 一基（（c) は、前記と同一の意味を表す。）又は R_x ' N- 基（I^及び ' は、前記と同一の意味を表す。 ) を表し、 R₄は、前記と同一の意味を表す。 } 又は

A₂ -C0-R.4 —基（A₂は、下記の A₂群の置換基を表し、 R₄は、前記と同一の意味を表す。）

である。

(3) A₇ ' 群：ハロゲン原子で置換されてもよい C3-C10アルケニル基、ハロゲン原子で置換されてもよい C3- C10アルキニル基、 R₂ — _R₄ ， —基（R₂及び B ！は、前記と同一の意味を表し、 R₄ ' は、 C2- C10アルキレン基を表す。）、 D₄ 一 R₄ ' 一基（D₄及び R₄ ' は、前記と同一の意味を表す。）、 — R₄ ' - 基（0ェ及び R₄ ，は、前記と同一の意味を表す。）、

(b) — R₄ ' —基（（b) 及び R₄ ' は、前記と同一の意味を表す。）、 (c) — R₄ ' 一基（（c) 及び R₄ ' は、前記と同一の意味を表す。）、

D₂ — R₄ —基（D₂及び R₄は、前記と同一の意味を表す。）、

D₃ — R₄ ， —基（D₃及び R₄ ' は、前記と同一の意味を表す。）又は

A₂ — CO— R₄ —基（A₂及び R₄は、前記と同一の意味を表す。）

である。

(4) A₈ ，群： CI- C10アルキル基又は C2-C10ハロアルキル基である。

(5) A₇ ' ' 群： C2-C10アルケニル基、

ハロゲン原子で置換された C3-C10アルケニル基、

ハロゲン原子で置換されてもよい C3-C10アルキニル基、

R₂ 一 R₄ ， —基（R₂ 、 B,及び R₄ ，は、前記と同一の意味を表す。）

、 D₄ _R₄ ' 一基（D₄及び R₄ ' は、前記と同一の意味を表す。）、

D₅ — R₄ —基（D₅及び R₄は、前記と同一の意味を表す。）、

Ό, — R₄ ， —基及び R₄ ，は、前記と同一の意味を表す。）、

(b) -R₄ ' 一基（（b) 及び R₄，は、前記と同一の意味を表す。）、

(c) _R₄ ， —基（（c) 及び R₄ ' は、前記と同一の意味を表す。）、

N〇₂ — R₄—基（R₄は、前記と同一の意味を表す。）又は

A₂ -CO-R₄ —基（A₂及び R₄は、前記と同一の意味を表す。）

である。

(i)D₄群：水酸基又は

A, ー0—基 [Ai は、 R₃ ― (CHR₀ ) _m— (B₂ - B₃ ) _m， —基 {R₃は、水素原子、又は、ハロゲン原子若しくは R₂ —基（R₂及びは、前記と同一の意味を表す。）で置換されてもよい C1-C10アルキル基、又は、 C2- C10ァルケニル基、又は、 C2- C10アルキニルを表し、 R。は、水素原子、 C1-C10アルキル基又は C2-C10ハロアルキル基を表し、 mは、前記と同一の意味を表し、 B₂は、単結合、ォキシ基、チォ基又は—N ( (0) _n R_x ' ) 一基（ ' は、前記と同一の意味を表し、 nは、 0又は 1を表す。）を表し、 B₃は、前記と同一の意味を表し、 π は、 0又は 1を表し、 Β。がスルホニル基のとき、 mは 0となりかつ R₃が水素原子となることはない。 } を表す。 ]

である。

(ii)D₅群：〇=C (R₃ ) 一基（R₃は、前記と同一の意味を表す。）、 A_: 一 (O) _n -N=C (R₃ ) 一基、 η及び R₃ は、前記と同一の意味を表す。 ) 、

R, _B。 — CO— R₄ — （〇） _n -N = C (R₃ ) 一基 [R 、 R₄ 、 n及び R 3は、前記と同一の意味を表し、 B。は、ォキシ基、チォ基又は一 N ( (0) _m R _x ' ) -X (R, ' 及び mは、前記と同一の意味を表す。）を表す。 ] 、

D₂ -R₄ 一（〇） _n — N=C (R₃ ) —基（D₂ 、 R₄ 、 n及び R₃は、前記と同一の意味を表す。）又は

R A₁ N-N=C (R₃ ) 一基（Ri 、 A,及び R₃は、前記と同一の意味を表す。）

である。

(HOD,群： — (O) _k -) A₁ N— （〇） _k， —基及びは、前記と同一の意味を表し、 k及び k' は、同一又は相異なり、 0又は 1を表す。）である。

(iv) D₂群：シァノ基、

R₁ R_x ' NC. (=N- (0) _n -A₁ ) 一基（Ri , R_x ' , n, IX P^ は、前記と同一の意味を表す。）、

x N=C (一 OR₂ ) 一基（A 及び R₂ は、前記と同一の意味を表す。）又は NH₂ _CS—基

である。

(v) D₃群：ニトロ基又はェ〇S〇₂ —基（Ri は、前記と同一の意味を表す。）である。

(vi)A₂群：

1)A₃ 一 B₄ —基

[A₃ は、

水素原子、又は、 C1-C10アルキル基、又は、 C2-C10ハロアルキル基、又は、ハロゲン原子で置換されてもよい C2- CIOアルケニル基、又は、

R_a - (R₄ ) _m—基（R_aは、ハロゲン原子、 C卜 C10アルキル基、 C卜 C10アルコキシ基若しくはニトロ基で置換されてもよい、フエニル基、ピリジル基、フリル基若しくはチェ二ル基を表し、 R₄及び mは前記と同一の意味を表す。）、又は、

(b) — R₄ —基 ( (b) 及び R₄ は、前記と同一の意味を表す。）、（c) — R 4 —基（（c) 及び R₄は、前記と同一の意味を表す。：）、 R₂ _B₁ — R₄ —基

(R₂ 、 B₁及び R₄は、前記と同一の意味を表す。）、 D₄ — R₄ —基（D₄及び R₄は、前記と同一の意味を表す。）、 D₅ —基（D₅ は、前記と同一の意味を表す。）、 _R₄ _基及び R₄は、前記と同一の意味を表す。）、 D₂ —基（D₂は、前記と同一の意味を表す。；）、 D₃ — R₄ —基（D₃及び R₄は、前記と同一の意味を表す。）若しくは A₄— S〇₂ — R₄ —基 {A₄は、前記と同一の意味を表し、 R₄は、前記と同一の意味を表す。 } で置換された C1-C10アルキル基を表し、

B₄は、ォキシ基、チォ基又は— N ( (〇） _m ) —基（Ri及び mは、前記と同一の意味を表す。）を表す。但し、 B₄がチォ基のとき、 A₃が水素原子ではない。 ] 、

2) R_X -B₄ _C〇_R₄ — B₄ ' —基（R 、 B₄及び R₄は、前記と同一の意味を表し、 B₄ ，は、 B₄ と同一又は相異なり、 B₄ と同一の意味を表す。但し、 B₄がチォ基のとき、 R₂が水素原子ではない。）又は

D₂ _R₄ — B₄ —基（D₂ 、 R₄及び B₄は、前記と同一の意味を表す。）、

3) R₂ — S0₂ -NR₁ 一基（R₂ は、前記と同一の意味を表す。但し、水素原子を除く。 1^ は、前記と同一の意味を表す。）、

4) (b) 一基（（b) は、前記と同一の意味を表す。）、

5) (c) —基（（c) は、前記と同一の意味を表す。）又は

6)R_X A₁ N-NR_X ' —基（Ri 、 A,及び R ' は、前記と同一の意味を表す。 )

である。 4. W_cは、酸素原子又は

-NT_C一基 [T_cは、 A₉ ' —基（A₉ ' は、前記と同一の意味を表す。）、 D 5 一 R₄ —基（D₅及び R₄は、前記と同一の意味を表す。）又は M_c —基（M_c は、前記と同一の意味を表す。）を表す。 ]

である。 ]

で示される基、

式（IV- A' )

[式中、 Κ_{Α Α} ' は、水素原子、 CI- C10アルキル基、又は、（IV-AA)—基（（IV A A)は、前記と同一の意味を表す。）を表し、 L_{A A} ' は、水素原子又は CI- C10アルキル基を表し、 Κ_{Α Α} ' と L_{A A} ' とは、 C3-C10アルキレン基又は単数又は同一又は相異なる複数の M_a —基（M_aは、前記と同一の意味を表す。）で置換されてもよい C4- C10アルケニレン基をなすことがあり、 U' は、水素原子又はメチル基を表し、 W_cは、前記と同一の意味を表す。 ]

で示される基、又は、

式（IV- A' ' ) '

[式中、 T_cは、前記と同一の意味を表し、

Q_Bは、

水酸基、

A₉ — B₆ _〇一基 [A₉及び B₆ は、前記と同一の意味を表す。 ] 、

A₇ ' ' ~S0₂— O—基（A₇ ， ' は、前記と同一の意味を表す。）、

A₈ -S0₂ 一 0—基（A₈ は、前記と同一の意味を表す。但し、 A₈は水素原子とはならない。）、

R₁ R₁ ， N— S0₂ —〇一基及び，は、前記と同一の意味を表す。）

(b) — S0₂ — O—基（（b) は、前記と同一の意味を表す。）、

A₉ ' _0—基（A₉ ' は、前記と同一の意味を表す。）、

M_c -B₃ 一〇_基（M_c及び B₃ は、前記と同一の意味を表す。）又は

M_c _0—基（M_e は、前記と同一の意味を表す。）

を表す。 ]

で示される基を表す。

I I. Bは、

式（IV- 1)

[式中、

(1) Q_Aは、

水酸基、

(b) 一基（（b) は、前記と同一の意味を表す。）、

A₉ -B₆ -B_c 一基 [A₉及び B₆ は、前記と同一の意味を表し、 B_c は、ォキシ基又は一 N ( (O) _m R_x ) 一基（m及びは、前記と同一の意味を表す。）を表す。但し、 A₉が水素原子のとき、 B_c は、スルホニル基ではない。 ] 、

A₇ ， ' -S0₂ -B_c 一基（A₇ ，，及び B_c は、前記と同一の意味を表す。、

A₈ 一 S0₂ -B_c —基（A₈及び B_c は、前記と同一の意味を表す。伹し、 A₈ は水素原子とはならない。）、

R₁ R, ' N— S〇₂ — B_c —基（R^ 、 R_x ' 及び B _cは、前記と同一の意味を表す。）、 (b) — S〇₂ -B_c —基（（b) 及び B_c は、前記と同一の意味を表す。）、 A₉ ' -B_c 一基（A₉ ，及び B_cは、前記と同一の意味を表す。）、

D₅ — R₄ -B_c —基（D₅、 R₄及び B_cは、前記と同一の意味を表す。）、 M_c — B₃ — B_c —基（M_c、 B₃及び B_cは、前記と同一の意味を表す。）又は M_c -B_c -¾ (M_c及び B_c は、前記と同一の意味を表す。）

を表す。

(2) W_Aは、酸素原子又は

一 NT_A—基 [T_Aは、水素原子、 A₉ ' 一基（A₉ ' は、前記と同一の意味を表す。）、 D₅ — R₄ —基（D₅及び R₄は、前記と同一の意味を表す。）又は M_c 0 一基 (M_c 。は、前記と同一の意味を表す。）を表す。 ]

である。

(3) K_Aは、水素原子、ハロゲン原子又は CI- C10アルキル基を表し、 L_Aは、水素原子、 C1-C10アルキル基又は M_b—基（M_bは、前記と同一の意味を表す。）を表し、 K_Aと L_Aとは、 C3-C10アルキレン基又は _C (M_a ' ) =C (M_a ' ' ) — C (M_a，，，） =C (M_a ，，，，） _基（M_a , 、 M_a ，，、 M_a ，，，及び M_a ' ' ' ' は、同一又は相異なり、 M_a と同一又は相異なり、水素原子又は M _a を表す。 ) をなすことがある。 ]

で示される基、

式 (IV- 2)

[式中、 T_Aは、前記と同一の意味を表し、 L_Bは水酸基又はメチル基を表す。 ] で示される基、

式（IV- 3)

[式中、 T_Aは、前記と同一の意味を表し、 L _cは、 CI- C10アルキル基を表す。 ] で示される基、

式（IV - 4)

[式中、 T_Aは、前記と同一の意味を表す。 ]

で示される基、

式 (IV - 5)

[式中、 Τ_Αは、前記と同一の意味を表し、 Κ_Βは、シァノ基又は U〇C〇一基（U は、水素原子又は C1-C10アルキル基を表す。）を表す。 ]

で示される基、

式（IV - 6)

[式中、 W_Aは、前記と同一の意味を表し、 K_c とし。とは、 C3- C10アルキレン基又は単数又は同一又は相異なる複数の M_a —基（M_aは、前記と同一の意味を表す。. ) で置換されてもよい C4-C10アルケニレン基をなす。 ]

で示される基、

式（IV - 7)

[式中、 Q_A及び W_Aは、前記と同一の意味を表し、 K_D と L_Eとは、 _V_A =V_A ， -v_A，， =V_A，， ' —基 {V_A、 V_A，、 V_A，，及び V_A，，，は、同一又は相異なり、 M_a —基（M_aは、前記と同一の意味を表す。）で置換されてもよぃメチン基、又は、一 N=基を表し、 V_A、 V_A，、 V_A， ' 及び V_A ' ， ' のうち少なくとも一つは— N=基を表す。 } をなす。 ]

で示される基、

式 (IV-8)

[式中、 T_Aは、前記と同一の意味を表し、

Q_Bは、

水酸基、

A₉ -B₆ 一 O—基 [A₉及び B₆は、前記と同一の意味を表す。 ] 、

A₇ ' ' -S0₂ _〇—基（A₇ ' ' は、前記と同一の意味を表す。）、

A₈ — S0₂ —〇一基（A₈は、前記と同一の意味を表す。但し、 A₈は水素原子とはならない。）、

R, R, ' N— S〇₂ _0—基（I^及び ' は、前記と同一の意味を表す。）

(b) _S〇₂ —〇一基（（b) は、前記と同一の意味を表す。）、

A₉ ' —〇一基（A₉ ' は、前記と同一の意味を表す。）、

D₅ 一 R₄ —〇—基（D₅及び R₄は、前記と同一の意味を表す。）、

M_c -B₃ — O—基（M_e及び B₃は、前記と同一の意味を表す。）又は

M_c 一〇—基（M_c は、前記と同一の意味を表す。）を表す。 ]

で示される基、

式 (IV-9)

[式中、 U及び W_A

で示される基、

式（IV - 10)

中、 U、 W_A、 K_D及び L _Eは、前記と同一の意味を表す。 ] で示される基、

式（IV-11)

[式中、 T_Aは、前記と同一の意味を表す。 ]

で示される基、

式（IV- 12)

[式中、 T_A及び Q_Bは、前記と同一の意味を表す。 ]

で示される基、式（IV- 13)

[式中、 T_A、 Q _B 、 K_D及ぴ1^は、前記と同一の意味を表す。 ] で示される基、

式（IV - 14)

[式中、 T_Aは、前記と同一の意味を表す。 ]

で示される基、

式（IV - 15)

[式中、 T_Aは、前記と同一の意味を表す。 ]

で示される基、

式（IV- 16)

[式中、 T_Aは、前記と同一の意味を表し、 Kは、 0又は 1を表す。 ] で示される基、又は、式（IV - 17)

[式中、 T_A、 U ' 及び Kは、前記と同一の意味を表す。 ]

で示される基を表す。

但し、 Aが、式（IV- A)で示される基で、そこで Q_{A A}が水酸基で、かつ K_{A A}と L_{A A} とが 1， 3—ブ夕ジェニレン基をなし、同時に Bが式（IV-1)で示される基で、そこで Q_Aが水酸基で、かつ K_Aと L _Aとが 1， 3—ブ夕ジェニレン基をなすとき、 W_Aは— NU—基（Uは、前記と同一の意味を表す。）となることはない。尚、複数の置換基の間での同一記号における「前記と同一の意味を表す」とは、当該複数の置換基が互いに独立しながら前記と同一の意味を表すことを示し、当該複数の置換基の間では、選ばれる置換基の選択肢の範囲が同一であるが、その範囲内で選ばれる限り当該選ばれる置換基は同じであっても、異なっていてもよいことを意味するものである。 ]

で示されるシンナモイル化合物；

5 . 式（V)

[式中、

I . aは、式 (V- a )

ぼ中、 1. K_{a a}は、水素原子、ハロゲン原子、又は、（V-a a)—

[(V - a a)は、式 (V— a a)

[式中、 a aは、チォフェン環、フラン環、ピロール環、チアゾ一ル環、ベンゼン環又はピリジン環を表し、 Y_aは、ハロゲン原子、又は、ハロゲン原子で置換されてもよい CI- C10アルキル基、又は、 C1-C10アルコキシ基で置換されてもよい CI- C10 アルキル基、又は、 C2-C10アルケニル基、又は、 C2-C10アルキニル基、又は、 2— ォキソ一ォキサゾリジン一 3—ィル基、又は、 [1， 3]ジォキゾラン— 2—ィル基、又は、モルホリノ基で置換された C1-C10アルコキシ基、又は、 a_Q ' — b' —基（ a。 ' は、ハロゲン原子で置換されてもよい CI- C10アルキル基を表し、 b' は、ォキシ基、チォ基、スルフィニル基又はスルホ二ル基を表す。）、又は、ニトロ基、又は、シァノ基、又は、 rO— CO—基（rは、水素原子又は CI- C10アルキル基を表す。）、又は、 r。 r。 ' N—基（r。及び r。 ' は、同一又は相異なり、 C卜 C1 0アルキル基を表す。）、又は、 r。 CO— NH—基（r。は、前記と同一の意味を表す。）、又は、 r。 r。 ' NCONH—基（r。及び r。 ' は、前記と同一の意味を表す。）、又は、 r r' NCO—基（r及び r ' は、 rと同一又は相異なり、 rと同一の意味を表す。）、又は、水酸基を表し、 Qは、 0、 1、 2又は 3を表し、 qが 2以上のとき、 Y_aは、同一又は相異なり、 Qが 2以上のとき、隣接している Y_aは、 a環と縮環して 2, 3—ジヒドロ—ベンゾ [1， 4]ジォキシン環をなしてもよい。 ] で示される基を表す。 ] を表す。

2. L_{a a}は、水素原子、 C1-C10アルキル基、 -& &)ー基（(V-a a)tt、前記と同一の意味を表す。）で置換された C2-C10アルキル基、 -& &)ー基（(V-a a)は、前記と同一の意味を表す。）で置換されてもよい C4- C10アルケニル基、又は、（V- a a)_基（(V-a a)¾、前記と同一の意味を表す。）で置換されてもよい C4- C10ァルキニル基を表し、 K_{a a} と L_{a a} とは、ハロゲン原子、 C卜 C10アルキル基、 C卜 0アルコキシ基若しくは二ト口基で置換されてもよい C4-C10アルケニレン基をなすことがある。

3. Q_{a a}は、水素原子、 r_a — O—基 {r_aは、水素原子、又は、 C卜 C10アルキル基、又は、 C3- C10アルケニル基、又は、 C3-C10アルキニル基、又は、 r。 r。 ' N-CH₂ 一基（r。及び r。 ' は、前記と同一の意味を表す。）、 rOCH₂ — 基（rは、前記と同一の意味を表す。）、 r_Q — CO—基（r。は、前記と同一の意味を表す。）、 CI- C10アルコキシカルポニル基、カルポキシ基、アミノカルポ二ル基若しくはシァノ基で置換された C1-C10アルキル基、又は、 r₃ — —基（r 3 は、フエニル基又はピリジル基を表し、ェは、 CI- C10アルキレン基を表す。）を表す。 } 、又は、ピペリジノ基、又は、モルホリノ基、又は、 r₄ r₄ ' N—基 (r₄及び r₄ ' は、同一又は相異なり、水素原子、又は、 CI- C10アルキル基、又は、 C3 - C10アルケニル基、又は、 C3 - C10アルキニル基、又は、 CI- C10アルコキシ基で置換された C2-C10アルキル基を表す。但し、同時に水素原子となることはない。 ) である。

4. W_c は、酸素原子又は— NT_C —基 [T_c は、 r_b —基（r_bは、 r_a と同一又は相異なり、 r_a と同一の意味を表す。）又は r₃ ，一基（r₃ ' は、 r₃ と同一又は相異なり、 r₃ と同一の意味を表す。）を表す。但し、水素原子となることはない。 ] である。 ]

で示される基、

式 (V- a' )

[式中、 K_{a a} ' は、水素原子、 C1-C10アルキル基、又は、（V-a a)—¾ ((V-a a) は、前記と同一の意味を表す。）を表し、 L_{a a} ' は、水素原子又は CI- C10アルキル基を表し、 K_{a a} ，と L_{a a} ，とは、ハロゲン原子、 C卜 C10アルキル基、 C1-C10 アルコキシ基若しくはニトロ基で置換されてもよい C4-C10アルケニレン基をなすことがあり、 U' は、水素原子又はメチル基を表し、 W_c は、前記と同一の意味を表す。 ] で示される基、又は

式 (V-a' ' )

[式中、 T_c は、前記と同一の意味を表し、 Q_bは、 r_a —O—基（r_aは、前記と同一の意味を表す。）を表す。 ]

で示される基を表す。

I I. bは、

式（V - 1)

[式中、 Q_aは、 r_a — O—基（r_aは、前記と同一の意味を表す。）、又は、ピペリジノ基、又は、モルホリノ基、又は、 r₄ r₄ ' N—基（r₄及び r₄ ' は、前記と同一の意味を表す。）を表し、 W_aは、酸素原子又は— NT_a—基 [T_aは、 r_b —基（r_bは、 r_a と同一又は相異なり、 r_a と同一の意味を表す。）又は r₃ ' —基（r ₃ ' は、 r ₃ と同一又は相異なり、 r₃ と同一の意味を表す。）を表す。 ] を表し、 K_aは、水素原子、ハロゲン原子又は CI- C10アルキル基を表し、 L_aは、水素原子又は C1-C10アルキル基を表し、 K_a と L_a とは、 C3-C10アルキレン基又は 1， 3—ブタジェニレン基をなすことがある。 ]

で示される基、

式（V-2)

[式中、 T_aは、前記と同一の意味を表し、 L_bは水酸基又はメチル基を表す。 ] W

61 で示される基、

式（V - 3)

[式中、 T_aは、前記と同一の意味を表し、 L_c は、 C卜 C10アルキル基を表す。 ] で示される基、

式（V-4)

ぼ中、 T_aは、前記と同一の意味を表す。 ]

で示される基、

式（V - 5)

[式中、 T_aは、前記と同一の意味を表し、 K_bは、シァノ基又は U〇C〇一基（U は、水素原子又は C1-C10アルキル基を表す。）を表す。 ]

で示される基、

式（V - 6)

丄 Ί ^(v一⁶)

0 W_a L_d

[式中、 W_aは、前記と同一の意味を表し、 K_c と L_d とは、 C3- C10アルキレン又は C4- C10アルケニレン基をなす。 ]

で示される基、

式（V - 7) Qa

jr^ jj (v-7)

o w

[式中、 Q_a及び W_aは、前記と同一の意味を表し、 K_d と L_e とは、，一 V_a ，， =V_a ，，， —基（V_a、 V_a ，、 V_a ，，及び V_a ，，又は相異なり、メチン基、又は、 — N=基を表し、 V_a、 V_a ' 、 V_; _a ' ' ' のうち少なくとも一つは— N=基を表す。）をなす。 ] で示される基、

式（V-8)

[式中、 T_a及び Q_bは、前記と同一の意味を表す。 ]

で示される基、又は、

式（V - 9)

[式中、 U及び W_aは、前記と同一の意味を表す。 ]

で示される基、

式 (V - 10)

中、 U、 W_a、 K_d及び L_eは、前記と同一の意味を表す。 ] で示される基、

式 (V - 11)

中、 T_aは、前記と同一の意味を表す。 ]

で示される基、

式 (V- 12)

[式中、 T_a及び Q_bは、前記と同一の意味を表す。 ]

で示される基、

式 (V-13)

[式中、 T_a 、 K_d及び L_eは、前記と同一の意味を表す。 ] で示される基、

式 (V- 14)

[式中、 T_aは、前記と同一の意味を表す。 ]

で示される基、

式 (V- 15)

中、 T _a は、前記と同一の意味を表す。 ]

で示される基、

式 (V - 16)

[式中、 T _aは、前記と同一の意味を表し、 Kは、 0又は 1を

で示される基、又は、

[式中、 T _a及び Kは、前記と同一の意味を表し、 U ' は、前記と同一の意味を表すで示される基を表す。

但し、 aが式 (V- a)で示される基で、そこで Q _{a a}が水酸基で、かつ K _{a a} と L _{a a} とが 1， 3—ブ夕ジェニレン基をなし、同時に bが式 (V-1)で示される基で、そこで Q _aが水酸基で、かつ K _a と L _a とが 1， 3—ブ夕ジェニレン基をなすとき、 W_aは—NU—基（Uは、前記と同一の意味を表す。）となることはない。

で示されるシンナモイル化合物；

6 . 前項 2〜 5記載の化合物と不活性担体とを含有することを特徴とする細胞外マ卜リツクス遺伝子転写抑制組成物；

7 . 前項 5記載の化合物と不活性担体とを含有することを特徴とする細胞外マトリックス遺伝子転写抑制組成物；

8 . 細胞外マトリックス遺伝子の転写を抑制するための有効成分としての、前項 1 記載の組成物に有効成分として含有されるシンナモイル化合物の使用；

9 . 細胞外マトリックス遺伝子の転写を抑制するための有効成分としての、前項 2 〜 5記載の化合物の使用；

1 0 . 細 J3包外マトリックス遺伝子の転写を抑制するための有効成分としての、前項 5記載の化合物の使用；

1 1 . 細胞外マトリックス遺伝子の発現量を減少させて細胞外マトリックス蓄積量の低下を導くことにより組織の線維化を改善するための有効成分としての、前項 1 記載の組成物に有効成分として含有されるシンナモイル化合物の使用；

1 2 . 細胞外マトリックス遺伝子の発現量を減少させて細胞外マトリックス蓄積量の低下を導くことにより組織の線維化を改善するための有効成分としての、前項 2 〜 5記載の化合物の使用；

1 3 . 有効量の、前項 1記載の組成物に有効成分として含有されるシンナモイル化合物を、組織の線維化を改善させる処置を必要とする哺乳動物患者に投与することを特徴とする組織線維化改善方法；

1 4. 有効量の前項 2〜 5記載の化合物を、組織の線維化を改善させる処置を必要とする哺乳動物患者に投与することを特徴とする組織線維化改善方法；

1 5 . 前項 1記載の組成物に有効成分として含有されるシンナモイル化合物、又は、前項 2〜5記載の化合物と、不活性担体とを含有することを特徴とする慢性腎不全治療剤；

1 6 . 慢生腎不全を治療するための有効成分としての、前項 1記載の組成物に有効成分として含有されるシンナモイル化合物、又は、前項 2〜 5記載の化合物の使用

1 7 .有効量の、前項 1記載の組成物に有効成分として含有されるシンナモイル化合物、又は、前項 2〜 5記載の化合物を、慢性腎不全治療処置を必要とする哺乳動物患者に投与することを特徴とする慢性腎不全治療方法；

1 8 .前項 1記載の組成物に有効成分として含有されるシンナモイル化合物、又は、前項 2〜 5記載の化合物と、不活性担体とを含有することを特徴とする心不全治療剤；

1 9 . 心不全を治療するための有効成分としての、前項 1記載の組成物に有効成分として含有されるシンナモイル化合物、又は、前項 2〜 5記載の化合物の使用；

2 0 . 有効量の、前項 1記載の組成物に有効成分として含有されるシンナモイル化合物、又は、前項 2〜 5記載の化合物を、心不全治療処置を必要とする哺乳動物患者に投与することを特徴とする心不全治療方法；

2 1 . 前項 1記載の組成物に有効成分として含有されるシンナモイル化合物と不活性担体とを含有することを特徴とする T G F— /3作用抑制組成物；

2 2 . 前項 2〜 5記載の化合物と不活性担体とを含有することを特徴とする T G F 一 ]3作用抑制組成物；

2 3 . T G F— ;8の作用を抑制するための有効成分としての、前項 1記載の組成物に有効成分として含有されるシンナモイル化合物の使用；

2 4. T G F— )3の作用を抑制するための有効成分としての、前項 2〜 5記載の化合物の使用；

2 5 . 前項 1記載の組成物に有効成分として含有されるシンナモイル化合物、又は、前項 2〜5記載の化合物と、不活性担体とを含有することを特徴とする養毛組成物；

2 6 . T G F— による毛髪退行期への移行促進を阻害して毛髪成長期の延長を導くことにより養毛効果を得るための有効成分としての、前項 1記載の組成物に有効成分として含有されるシンナモイル化合物、又は、前項 2〜 5記載の化合物の使用；及び 2 7 . 有効量の、前項 1記載の組成物に有効成分として含有されるシンナモイル化合物、又は、前項 2〜 5記載の化合物を、養毛処置を必要とする哺乳動物患者に投与することを特徴とする養毛方法；

等を提供するものである。発明を実施するための形態

以下、本発明を詳細に説明する。

本発明において、アルキル基、ハロアルキル基、アルコキシ基、アルコキシカルポニル基、アルキルチオ基、アルキルスルフィエル基、アルキルスルホニル基及びアルキレン基における飽和炭化水素基は、分枝していてもよく、またその炭素原子の一部又は全部で環を形成してもよく、アルケニル基、アルケニルォキシ基、アルキニル基、アルキニルォキシ基、アルケニレン基及びアルキニレン基における不飽和炭化水素基は、分枝をもっていてもよく、またその炭素原子の一部又は全部で環を形成してもよく、その不飽和結合数は単数又は複数である。

本発明において、アルキル基としては、例えば、メチル基、ェチル基、イソプロピル基、シクロへキシル基、シクロプロピルメチル基等があげられ、ハロアルキル基としては、例えば、 2， 2， 2 _トリフルォロェチル基等があげられ、アルコキシ基としては、例えば、メトキシ基、エトキシ基、シクロペンチルォキシ基、 2— シクロへキシルェトキシ等があげられ、アルキルチオ基としては、例えば、メチルチォ基等があげられ、アルキルスルフィニル基としては、例えば、メチルスルフィニル基等があげられ、アルキルスルホニル基としては、例えば、メチルスルホニル基等があげられ、アルキレン基としては、例えば、メチレン基、ェチルエチレン基、 1 , 4 _シクロへキシレン基等があげられ、、アルケニル基としては、例えば、ビニル基、 2—プロぺニル基、 3—メチル— 2—ブテニル基、 1 , 3—ブ夕ジェニル基、 3—シクロへキセニル基等があげられ、アルキニル基としては、例えば、ェチニル基、 2 _プロピニル基、 2 _ペンテン一 4一ィニル基等があげられ、ァルケ二レン基としては、例えば、ビニレン基、プロべ二レン、 1， 3—ブ夕ジェニレン基等があげられ、アルキニレン基としては、例えば、ェチニレン基、プロピニレン 0473

68 基等があげられる。

本発明において、ハロゲン原子としては、フッ素原子、塩素原子、臭素原子及びヨウ素原子があげられる。

本発明において、ピリジル基は、 2—ピリジル基、 3—ピリジル基及び 4一ピリジル基を含み、フリル基は、 2—フリル基及び 3—フリル基を含み、チェ二ル基は、 2—チェニル基及び 3—チェ二ル基を含み、ナフチル基は、 1一ナフチル基及び 2—ナフチル基を含む。式（I) 、 (II) 、 (III) 、 (IV) 及び（V) で示されるシンナモイル化合物（以下、各々、化合物（I) 、 (II) 、 (III) 、 (IV) 及び（V) と記すこともある）において、（I - α α) —基、（II-ひ）一基、（III - ΑΑ0)—基、（IV - ΑΑ)—基及び (V-a a)—基が窒素原子を有する芳香族 6員環の場合は、その N—才キシドも含む。

化合物（I) 〜（V) の（Γ- α α) —基、（II - α α) —基、（III - AA0)—基、（I V- ΑΑ)—基及び (V-a a)—基において、芳香族 5員環としては、例えば、チォフエン環、フラン環、ピロール環、イミダゾ一ル環、ピラゾール環、 1， 2， 3—トリァゾ一ル環、 1, 2, 4—トリァゾ一ル環、テトラゾール環、ォキサゾ一ル環、ィソォキサゾ一ル環、チアゾ一ル環、イソチアゾール環、フラザン環、 1, 2, 5- チアジアゾール環等があげられ、芳香族 6員環としては、例えば、ベンゼン環、ピリジン環、ピリダジン環、ピリミジン環、ピラジン環、 1， 3, 5—トリアジン環、 1， 2, 4—トリアジン環等があげられる。式（I) 〜（V) で示されるシンナモイル化合物（以下、化合物（I) 〜（V) と記すこともある）は、それらの薬理学上許容されうる塩も、同時に表す。薬理学上許容されうる塩とは、化合物（I) 〜（V) (以下、本発明化合物と記すこともある）の、無機酸との塩、有機酸との塩、無機塩基との塩又は有機塩基との塩を表す。無機酸との塩とは、例えば、塩酸塩、臭ィ匕水素酸塩等があげられ、有機酸との塩とは、例えば、酢酸塩、安息香酸塩等があげられ、無機塩基との塩とは、例えば、カリゥム塩、ナトリウム塩等があげられ、有機塩基との塩とは、例えば、ピリジン塩、モルホリン塩等があげられる。化合物（I) 及び（I I) の Y _aのとりうる置換基 Y。群において、「6— 1 0員環のァリール基」とは、単環又は縮合環の芳香族炭化水素環をなす基を表し、例えば、フエニル基、 1一ナフチル基、 2—ナフチル基、 6—インダニル基等があげられ、「5— 1 0員環のへテロアリール基」とは、単環又は縮合環の芳香族複素環をなす基を表し、例えば、 2—フリル基、 3—フリル基、 2—チェニル基、 3—チェ二ル基 2—ピリジル基、 3—ピリジル基、 4一ピリジル基、 2—キノリル基等があげられ、「不飽和結合を含んでもよい 3— 1 0員環の炭化水素環若しくは複素環をなす基」とは、単環又は縮合環を含み、 2—シクロへキセニル基、 2—モルホリエル基、 4ーピペリジル基等があげられ、これらは単数又は同一又は相異なる複数の前記の M_a —基で置換されてもよい。

化合物（I) 及び (I I) の Υ _αのとりうる置換基 Z _Q群において、「A環と縮環する基」は、ハロゲン原子、 CI- C10アルコキシ基、 C3-C10アルケニルォキシ基、 C3 - C1 0アルキニルォキシ基、カルポニル基、チォカルポニル基、ォキシ基、チォ基、スルフィニル基若しくはスルホニル基から選ばれる、単数又は同一又は相異なる複数の原子又は基を有してもよい。

化合物（I I I) のとりうる置換基 A ₂群の R _a 。において、「置換されてもよい 5 一 7員環のァリール基又はへテロアリール基」とは、単環又は縮合環の芳香族炭化水素環をなす基又は単環又は縮合環の芳香族複素環をなす基を表し、例えば、フエニル基、 1一ナフチル基、 2—ナフチル基、 6—インダニル基、 2—フリル基、 3 一フリル基、 2—チェニル基、 3 _チェニル基、 2—ピリジル基、 3—ピリジル基、 4—ピリジル基、 2—キノリル基等があげられ、これらは単数又は同一又は相^ なる複数の前記の M _a —基で置換されてもよい。化合物（I) 、 (I I) 及び（I I I) の、 Ύ _a及び Y_A。のとりうる置換基 Y。群の ( d。）において、「カルボニル基又はチォカルボニル基で置換され、更に、ォキシ基、チォ基、一 N I^ -基 ( R ₁は、前記と同一の意味を表す。）、スルフィエル基若しくはスルホニル基で置換されてもよい 5— 1 2員の炭化水素環をなす」は、炭素原子の一つ又は複数が、力ルポニル基又はチォカルポニル基で置き換えられ、更に、炭素原子の一つ又は複数が、ォキシ基、チォ基、 — Ν ί^ -基（1^ は、前記と同一の意味を表す。）、スルフィニル基若しくはスルホニル基から選ばれた、単数又は同一又は相異なる複数の基で置き換えられてもよい 5— 1 2員の炭ィ匕水素環をなすことを表す。

化合物（I) 、 (I I) 及び（I I I) の、 Υ _α及び Y_{A Q}のとりうる置換基 Y。群の ( e。）において、「カルポニル基、チォカルポニル基、ォキシ基、チォ基、一 N R , -S (R , は、前記と同一の意味を表す。）、スルフィニル基若しくはスルホ二ル基で置換されてもよい 5— 1 2員の炭化水素環をなす。」とは、炭素原子の一つ又は複数が、カルポニル基、チォカルボ二ル基、ォキシ基、チォ基、一 -基 ( R iは、前記と同一の意味を表す。）、スルフィニル基若しくはスルホニル基から選ばれた、単数又は同一又は相異なる複数の基で置き換えられてもよい 5— 1 2員の炭化水素環をなすことを表す。化合物（IV) のとりうる置換基の（b ) において、「メチル基、ォキシ基、チォ基、スルフィニル基、スルホニル基若しくは一 N R i —基（1^ は、前記と同一の意味を表す。）で置換されてもよい CI- C10アルキレン基」とは、炭素原子の一つ又は複数がメチル基で置換されてもよい、又は、炭素原子の一つ又は複数が、ォキシ基、チォ基、スルフィニル基、スルホニル基若しくは一 N I^ —基（1^は、前記と同一の意味を表す。）から選ばれた、単数又は同一又は相異なる複数の基で置き換えられてもよい C2- C10アルキレン基を表し、「メチル基、ォキシ基、チォ基、スルフィニル基、スルホニル基若しくは— —基（R i は、前記と同一の意味を表す。）で置換されてもよい C2- C10アルケニレン基」とは、炭素原子の一つ又は複数がメチル基で置換されてもよい、又は、炭素原子の一つ又は複数が、ォキシ基、チォ基、スルフィニル基、スルホニル基若しくは一 N I^ —基（R iは、前記と同一の意味を表す。）から選ばれた、単数又は同一又は相異なる複数の基で置き換えられてもよい C2-C10アルケニレン基を表す。化合物（I) 及び（Π) の Υ_αのとりうる X。群、 Υ。群及び Ζ。群に属する基を、各々，下記の表 1、表 2及び表 3〜 5に例示する。

化合物（I I I) の、 Υ_Α。のとりうる X。群、 Υ。群及び Z _Q群に属する基を、各々，下記の表 1、表 2及び表 3〜5に例示し、 Q_{A Q}及び T_A。を、各々，下記の表 6〜表 7及び表 8に例示する。

化合物（IV) の、 Y_Aのとりうる X群、 Y群及び Z群に属する基を、各々，下記の表 1、表 2及び表 3〜 5に例示し、 Q_A及び T_Aを、各々，下記の表 6〜表 7及び表 8に例示する。前記の、 X。群〜 Z。群及び X群〜 Z群に属する基を、以下の表 1〜表 5に例示するが、幾何異性が可能な基の場合はその全ての幾何異性体を意味し、互変異性が可能な基の場合はその全ての互変異性体を意味する。

X。群及び X群に属する基を、表 1に例示する。

Y。群及び Y群に属する基を、表 2に例示する。

群又は Ζ群と縮環した環、 ΑΑ0環又は ΑΑ環を、表 3〜表 5に例す

表 3

No. 2₀群又は∑群 Z₀群又は Z群と縮環した a; 環、 AA0環又は AA環

Z— 1 -N=C (-CF₃) -S-

Z— 2 -N=C (一 CH₃) — O -

Z- 3 一 N=C— NH—

Η

Z— 4 -NH-C (=〇）一 S—

Z- 5 一 O— CF₂— O—

Z-6 一 O— CH₂_C (=〇） — NH -

Η

Z - 7 一 O— CH₂CH₂— S— α:〕

Z— 8 一 CH₂ H₂ H₂— O― 00

Z— 9 一 Cr ₂ ! ~ί₂ り― 00

Z— 10 一 CH₂— Ο— CH₂— Ο—

及び Q_Aを、表 6〜表 7に例示する。

表 7

T_A o及び T_Aを、表 8に例示する。

化合物（II) として、例えば、 aが式（II-«) で示される基であって、かつ i3が式 (II-1) 又は式（II- 8) で示される基の場合があげられ、

具体的には、式（ΙΓ)

(ΙΙ')

[式中、 Κ_{α α α}及び L_{a α α}は、水素原子を表し、 Κ_{α α α} と L_{a α α} とは、 C4 - C 10アルケニレン基をなすことがあり、 W_{T r}は、酸素原子又は CI- C10アルキル基で置換された一 NH—基を表し、 ιδ'は、

式（ΙΓ- 1)

(式中、 Τ_{α α}は、水素原子又は C1-C10アルキル基を表し、 κ_α 'は、水素原子を表し、 L /は、 CI- C10アルキル基を表し、 Κ_α 'と L_a 'とは、 C4- C10アルケニレン基をなすことがある。）

で示される基、又は、

(式中、 _{a a}は、前記と同一の意味を表す。）

で^される基を表す。 ]

で示されるシンナモイル化合物があげられる。

更に具体的には、シンナモイル化合物（ΙΓ) において、 W_{7 r}が、酸素原子又は C 1- C10アルキル基で置換された— NH—基を表し、 'が基（ΙΓ-1) 又は基（ΙΓ- 8 ) であって、 Τ_{α α}が CI- C10アルキル基である場合があげられる。

また具体的には、シンナモイル化合物（Π') において、 W_{T r}が、酸素原子又はメチル基で置換された一 NH—基を表し、）3'が基 (II'-l) 又は基（ΙΓ- 8) であって、 T_{a a}がメチル基である場合があげられる。

一層具体的には、シンナモイル化合物（ΙΓ) において、 Κ_{α α α}及び L_{a a a}が水素原子を表し、 W_{T r}が、酸素原子又はメチル基で置換された一 NH—基を表し、 )3'が基 (II'-l) 又は基 (II' -8) であって、

Κ_Α 'が水素原子であって L_A 'がメチル基であり、 Τ_{Α α}がメチル基である場合、又は、

Κ_Α 'と L_A 'とが 1, 3—ブ夕ジェニレン基をなし、 Τ_{Α α}がメチル基である場合、

があげられる。

より具体的には、シンナモイル化合物（ΙΓ) において、 Κ_{Α α α} と L_{A a a} とが 1 , 3—ブタジェニレン基をなし、 W_{T τ}が、酸素原子又はメチル基で置換された— ΝΗ—基を表し、 ]3'が基（ΙΓ- 1) 又は基（ΙΓ - 8) であって、

Κ_α 'が水素原子であって L_A 'がメチル基であり、 T_{A α}がメチル基である場合、又は、

Κ_Α 'と L_£ /とが 1, 3—ブ夕ジェニレン基をなし、 T_{A a}がメチル基である場合があげられる。化合物（III) として、例えば、 A 0が式（II I-A0)で示される基であって、かつ B

0が式（III- 1) 又は式（II 1-8) で示される基の場合があげられ、

具体的には、式'（ΙΙΓ )

[式中、 K_{A A A}。及び L_{A A A} Qは、水素原子を表し、 K_{A A A} Q と L_{A A A 0} とは、 C4- CIOアルケニレン基をなすことがあり、 W_C c。は、酸素原子又は CI- C10ァルキル基で置換された— NH—基を表し、 B0'は、

式 (III '-1)

(式中、 τ_{Α A}。は、水素原子又は C卜 CIOアルキル基を表し、 K_A。 'は、水素原子を表し、 L_A。 'は、 C1-C10アルキル基を表し、 K_{A Q} 'と L_A。 'とは、 C4- C10アルケニレン基をなすことがある。）

で示される基、又は、

式 (ΙΙΓ-8)

(式中、 _{A A}。は、前記と同一の意味を表す。）

で示される基を表す。 ]

で示されるシンナモイル化合物があげられる。

更に具体的には、シンナモイル化合物 (ΙΠ' ) において、 W_c c。が、酸素原子又は CI- C10アルキル基で置換された— NH—基を表し、 B 0'が基 (III'-l) 又は基 ( ΙΙΓ-8) であって、 T_{A A}。が CI- C10アルキル基である場合があげられる。

また具体的には、シンナモイル化合物（ΠΓ) において、 W_{c c} 。が、酸素原子又はメチル基で置換された一 NH—基を表し、 B 0'が基 (III'-l) 又は基（ΙΠ' - 8) であって、 Τ_{Α Α}。がメチル基である場合があげられる。

一層具体的には、シンナモイル化合物（ΙΙΓ) において、 Κ_{Α Α Α}。及び L_{A A A} 。が水素原子を表し、 W_c c。が、酸素原子又はメチル基で置換された—NH—基を表し、 B 0'が基 (III'-l) 又は基（ΙΙΓ- 8) であって、

K_A。 'が水素原子であって L_A。 'がメチル基であり、 T_{A A}。がメチル基である場合、又は、

K_A。 'と L_A。 'とが 1, 3—ブ夕ジェニレン基をなし、 T_{A A}。がメチル基である場合、

があげられる。

より具体的には、シンナモイル化合物（ΙΙΓ) において、 K_{A A A}。と！^ _{Α Λ η} とが 1， 3—ブ夕ジェニレン基をなし、 W_c c。が、酸素原子又はメチル基で置換された一 NH—基を表し、 B0'が基 (III'-l) 又は基（ΙΙΓ-8) であって、

K_A。 'と L_A。 'とが 1， 3—ブタジェニレン基をなし、 T_{A A}。がメチル基である場合、

があげられる。化合物（IV) として、例えば、 Aが式（IV- A)で示される基であって、かつ Bが式（

IV -1) 又は式（IV -8) で示される基の場合があげられ、

具体的には、式 (IV )

[式中、 K_{A A A}及び L_{A A A}は、水素原子を表し、 K_{A A A}と L_{A A A}とは、 C4-C

10アルケニレン基をなすことがあり、 W_c cは、酸素原子又は CI- C10アルキル基で置換されてもよい— NH—基を表し、 B'は、

式 (IV '- 1)

OH K^A (IV -1)

0 人 L_A，

ΓΑΑ

(式中、 τ_{Α Α}は、水素原子又は C1-C10アルキル基を表し、 Κ_Α 'は、水素原子を表し、 L_A 'は、 C1-C10アルキル基を表し、 K_A 'と L_A 'とは、 C4- C10アルケニレン基をなすことがある。）

で示される基、又は、

式 (IV -8)

(式中、 T_{A A}は、前記と同一の意味を表す。）

で示される基を表す。 ]

で示されるシンナモイル化合物があげられる。

更に具体的には、シンナモイル化合物 (IV' ) において、 W_c cが、酸素原子又は C 1- C10アルキル基で置換された一 NH—基を表し、 B'が基 (IV -1) 又は基（IV'- 8 ) であって、 T_{A A}が CI- C10アルキル基である場合があげられる。

また具体的には、シンナモイル化合物（IV') において、 W_{c c}が、酸素原子又はメチル基で置換された一NH—基を表し、 B'が基 (IV -1) 又は基（IV- 8) であって、 T _{A A}がメチル基である場合があげられる。

一層具体的には、シンナモイル化合物 (IV') において、 K_{A A A}及びL_{A A A}が水素原子を表し、 W_{c c}が、酸素原子又はメチル基で置換された— NH—基を表し、 B'が基（IV -1) 又は基（IV - 8) であって、

K_A 'が水素原子であって L_A 'がメチル基であり、 T_{A A}がメチル基である場合、又は、

K_A 'と L_A 'とが 1， 3—ブ夕ジェニレン基をなし、 T_{A A}がメチル基である場合があげられる。

より具体的には、シンナモイル化合物（IV') において、 K_{A A A}とL_{A A A}とが1 ， 3—ブ夕ジェニレン基をなし、 W_c cが、酸素原子又はメチル基で置換された一 NH—基を表し、 B'が基 (IV -1) 又は基（IV- 8) であって、

K_A 'と L_A 'とが 1， 3—ブ夕ジェニレン基をなし、 T_{A A}がメチル基である場合、があげられる化合物（V) として、例えば、 aが式 (V_a)で示される基であって、かつ bが式（V -1) 又は式（V -8) で示される基の場合があげられ、

具体的には、式（V )

[式中、 K_{a a a}及び L_{a a a}は、水素原子を表し、 K_{a a a} と L_{a a a} とは、 C4_C 10アルケニレン基をなすことがあり、 W_{e c} は、酸素原子又は C卜 C10アルキル基で置換された一 NH—基を表し、 b'は、

式（V '_1)

(式中、 T_{a a}は、水素原子又は C1-C10アルキル基を表し、 K_a 'は、水素原子を表し、 L _a 'は、 C1 - C10アルキル基を表し、 K_a 'と L_a 'とは、 C4-C10アルケニレン基をなすことがある。）

で示される基、又は、

式（V- 8)

(式中、 T_{a a}は、前記と同一の意味を表す。 )

で示される基を表す。 ] で示されるシンナモイル化合物があげられる。

更に具体的には、シンナモイル化合物（V' ) において、 W_{c c}が、酸素原子又は C 卜 C10アルキル基で置換された一 NH—基を表し、 b'が基 (V-1) 又は基（V - 8) であって、 T_{a a}が C1-C10アルキル基である場合があげられる。

また具体的には、シンナモイル化合物（V) において、 W_{c c}が、酸素原子又はメチル基で置換された一 NH—基を表し、 b'が基（V'-l) 又は基（V- 8) であって、 T_{a a}がメチル基である場合があげられる。

一層具体的には、シンナモイル化合物（V) において、 K_{a a a}及び L_{a a a}が水素原子を表し、 W_{c c} が、酸素原子又はメチル基で置換された一 NH—基を表し、 b'が基 (V-1) 又は基（V- 8) であって、

K_a 'と L_a 'とが 1, 3—ブ夕ジェニレン基をなし、 T_{a a}がメチル基である場合があげられる。

より具体的には、シンナモイル化合物（V) において、 K_{a a a} と L_{a a a} とが 1 , 3—ブ夕ジェニレン基をなし、 W_{e c}が、酸素原子又はメチル基で置換された一 NH—基を表し、 b'が基（V- 1) 又は基（V- 8) であって、

Kノと Lノとが 1， 3—ブタジェニレン基をなし、 T_{a a}がメチル基である場合があげられる本発明化合物の態様として、例えば、

式（XX - 1) ( x-i)

(式中、 R^1Q1は、 C卜 C6アルコキシカルボニル C1-C6アルキル基又はカルポキシ CI - C6アルキル基を表す。）

で示される化合物をあげることもできる。

また、例えば

式（XX-2)

(式中、 R¹⁰²は、 C卜 C6アルキル基、 C卜 C6アルコキシカルポニル C1-C6アルキル基、カルポキシ CI- C6アルキル基、ァミノカルポニル C1-C6アルキル基、 C卜 C6アルコキシ C1-C6アルキル基、 C卜 C6アルキルカルポニルアルキル基又はシァノ C卜 C6アルキル基を表す。）

で示される化合物をあげることもできる。

また、例えば

式（XX- 3)

(式中、 R¹⁰³は、 C卜 C6アルコキシカルボ二ル C卜 C6アルキル基又はカルボキシ C1 - C6アルキル基を表す。）

で示される化合物をあげることもできる。

また、例えば

式（XX-4)

[式中、 R^1Q4は、 C卜 C6アルコキシカルポニル C卜 C6アルキル基又はカルポキシ C卜 C6アルキル基を表し、 R^1D5は、

式（XX - 41)

で示される基、又は、

式（XX- 42)

で示される基を表す。 ]

で示される化合物をあげることもできる。

W097/35565号公報、； 1P09227547号公報、 TO00/20371号公報、 JP2002371078号公報、 W001/79187号公報及び 092/18483号公報にある種の概念的な骨格を有する化合物が開示されているが、当該文献には組織内における細胞外マトリックス遺伝子の転写抑制の効果、ひいては細胞外マトリックス蓄積量抑制の効果についての記載は無い。化合物（I) 又は（II) は、例えば、式（α) (式中、 αは前記と同一の意味を表す。 ) で示される化合物と、式（j3) (式中、）3は前記と同一の意味を表す。）で示される化合物とを反応させる (Russian J. General Chem., (2001) , 71, 1257、 India n J.Chem., (1974),12， 956 及び JP50046666号公報参照) ことにより製造することができる。

(I) 又は (Π)

(a) 化合物（III) は、例えば、式（AO) (式中、 AOは前記と同一の意味を表す。 ) で示される化合物と、式（B 0) (式中、 B 0は前記と同一の意味を表す。）で示される化合物とを、上記と同様に反応させることにより製造することができる。

(AO) (BO) (III)

化合物（IV) は、例えば、式（A) (式中、 Aは前記と同一の意味を表す。）で示される化合物と、式（B) (式中、 Bは前記と同一の意味を表す。 ) で示される化合物とを、上記と同様に反応させることにより製造することができる。

化合物（V) は、例えば、式（a) (式中、 aは前記と同一の意味を表す。）で示される化合物と、式（b) (式中、 bは前記と同一の意味を表す。）で示される化合物とを、上記と同様に反応させることにより製造することができる。

(a) ） (V) また、化合物（I) 又は（II) における i8、化合物（III) における B0、化合物 (IV) における B、及び、化合物（V) における bとして、式（V_x)

[式中、 R_xは、 CI- CIOアルキル基を表し、 R_x，及び R_x， ' は、同一又は相異なり、水素原子又は CI- C10アルキル基を表し、 R_x，と R_x，，とは、 C3-C10アルキレン基をなすことがあり、また、 R_x，と R_x，，とは、 M_a—基（式中、 M_a は、前記と同一の意味を表す。）で置換されてもよい C4-C10アルケニレン基をなすことがあり、 R_xと R_x ' は、 CI- C10アルキレン基を介して環をなす。 ]

で示される基を挙げることができる。

化合物（I) 又は（II) における /3、化合物（III) における B 0、化合物（IV) における; B、及び、化合物（V) における bが、前記の式（V_x) で示される基である化合物は、前記の、化合物（）、化合物（AO) 、化合物（A) 又は化合物（a

(式中、 R_x、 R_x ' 及び R_x ' ' は、前記と同一の意味を表す。）

で示される化合物とを、前記と同様に反応させることにより製造することができる化合物（V_x ' ) は、例えば、 J . He t e r o cyc l i c Chem. ，（20 00) , 37, 1559に記載された方法で得られる。

化合物（I) 又は（II) における) 3、化合物（III) における B0、化合物（IV) における B、及び、化合物（V) における bが、前記の式（V_x) で示される基である化合物として、例えば、式（V_x' ' )

で示される化合物をあげられる。

化合物（V) における aが、前記の式 (V- a)で示される基である化合物は、例えば、 J.Prakt.Chem., (1988), 330, 293及び Synthesis, (1986), 567、 J. Heterocyclic Chem. , ( 1968), 5, 275、 Tetrahedron, (2004), 60, 5069等に記載された方法で得られる前記の化合物（a) と、前記の化合物（b) とを反応させることで、製造することができるまた、化合物（V) における aが、前記の式 (V- a)で示される基である化合物は、例えば、式 (V- a-l)

(式中、 iは、ジメチルァミノ基又は水酸基を表す。 )

で示される化合物、式 (V_a-2)

で示される化合物、式 (V-a-3)

(式中、 i iは、水素原子又は臭素原子を表す。）で示される化合物、又は、式 (V- a - 4)

(式中、 i i iは、ビニル基又はフエ二ル基を表す。）

で示される化合物と、ヨウ化メチル、ブロモ酢酸メチル、 2—プロモアセトアミド、ブロモアセトニトリル、ブロモアセトン又は 2-ブロモェチルメチルエーテル等のハライド類（以下、前記八ライド類と記すこともある。）とのアルキル化反応 (以下、前記アルキル化反応と記すこともある。）で得られる前記の化合物（a) と、前記の化合物（b) とを反応させることで、製造することができる。

前記アルキル化反応において、反応温度の範囲は、室温〜溶媒還流温度であり、反応時間の範囲は、瞬時〜約 24時間である。

前記アルキル化反応は、塩基の存在下で行い、用いられる塩基としては、水素化ナトリウム、水酸化カリウム、炭酸カリウム等があげられる。

前記アルキル化反応に使用しうる溶媒としては、テトラヒドロフラン、アセトン、ァセトニトリル、 N, N—ジメチルホルムアミド、へキサメチルホスホラミド、ジメチルスルホキシド等があげられる。

前記アルキルィ匕反応の反応終了後、反応混合物を有機溶媒で抽出し、有機層を乾燥、濃縮する等の後処理操作を行うことにより、化合物（a)を単離することができる前記の化合物（V- a- 1)は、例えば、 Synthesis, (1976), 543, Helvetica Chimica Acta ，（1969), 52, 2641等に記載された方法で製造できる。

前記の化合物（V- a- 2)は、 Interchim社カタログ (カタログ番号 ASN12498075) に記載されて公知である。

前記の化合物（V- a- 3)は、例えば、 J. Heterocyclic Chem. , (1981)， 18， 367等に記載された方法で製造でき、また、前記の化合物 (V- a- 3)は、例えば、 Bioorg. Med. Chem .Letters, (2003)， 13, 1571に記載の 5—ブロモー 3—シァノー 6—メチルー 2 (1H ) 一ピリドンのシァノ基を、 J. Heterocyclic Chem.，（1981), 18， 367に記載の方法でホルミル基とすることで製造できる。

化合物 (V- a- 4)は、例えば、；1.0 .(^111.，（2002), 67，741に記載の3—シァノ— 6— (3—ブテニル）一 2 (1 H) —ピリドンのシァノ基を、 J. Heterocyclic Chem. , (1 981)， 18， 367に記載の方法でホルミル基とすることで製造できる。また、化合物 (V- a-4)は、例えば、 J. Org. Chem., (1965), 30， 3593に記載の 3—シァノ— 6— (2—フェニルェチル）一2 (1H) 一ピリドンのシァノ基を、 J. Heterocyclic Chem., (198 1), 18， 367に記載の方法でホルミル基とすることで製造できる。化合物（V) における aが、前記の式 (V-a' ；)で示される基である化合物は、例えば、 EP55068号公報、 J. Med. Chem. , (2002) , 45， 2041等に記載された方法で得られる前記の化合物（a) と、前記の化合物（b) とを反応させることで、製造できる。

また、化合物（V) における aが、前記の式 (V- a' ；)で示される基である化合物は

、例えば、 Synthesis, (1983)， 946等に記載の 3—ホルミル一 4 ( 1 H) —ピリドン類と、前記ハライド類との、前記アルキル化反応で得られる前記の化合物 (a) と、前記の化合物（b) とを反応させることで、製造することができる。化合物（V) における aが、前記の式 (V- a' ' )で示される基である化合物は、例えば、 J.Indian Chem.Soc, (1994) , 71, 765等に記載の 1， 8—ナフチリジン一 2， 4- ジオン類と、前記ハライド類との、前記アルキル化反応で得られる前記の化合物（ a) と、前記の化合物（b) とを反応させることで、製造することができる。ち、式（VI)

(式中、 K_{a a a} ，及び L_{a a a} ，は、水素原子を表し、 K_{a a a} ，と L_{a a a} ，とは、 C4 - C10アルケニレン基をなすことがあり、 T_c c ，は、メトキシカルポニルメチル基、力ルバモイルメチル基、シァノメチル基、メチルカルポニルメチル基又は 2—メトキシェチル基を表す。）

で示されるアルデヒド誘導体（以下、本発明アルデヒド誘導体と記すこともある。 ) は、これまで報告された例はなく新規物質である。本発明アルデヒド誘導体は、式（VI-1)

(VI - 1)

(式中、 K_{a a a} ' 及び L _{a a a} ' は、前記と同一の意味を表す。）

で示される化合物と、式（VI- 2)

X！ — C H ₂ (VI— 2)

(式中、 X！は、メトキシカルボニル基、力ルバモイル基、シァノ基又はメチルカルポ二ル基を表し、は、ハロゲン原子を表す。）

又は、式 (VI-3)

C H ₃ O C H ₂ C H ₂ Z _l (VI-3)

(式中、 Z ! は、脱離基を表す。）

で示される化合物と反応させることで製造することができる。

当該反応において、反応温度の範囲は、通常，室温〜溶媒還流温度であり、反応時間の範囲は、通常，瞬時〜約 2 4時間である。

当該反応は、通常、塩基の存在下で行うが、用いられる塩基としては、水素化ナトリウム、水酸化カリウム、炭酸カリウム、ノルマルブチルリチウム等があげられる。当該反応に供せられる試剤の量は、化合物（VI- 1) 1モルに対して、化合物（VI - 2) 又は（VI- 3) は通常 1〜2モル、塩基は通常 1〜 7モルである。

上記反応において、溶媒は必ずしも必要ではないが、通常は溶媒の存在下に行われる。当該反応に使用しうる溶媒としては、ジェチルエーテル、ジォキサン、テトラヒドロフラン等のエーテル類、アセトン、メチルェチルケトン等のケトン類、酢酸ェチル、炭酸ジェチル等のエステル類、ァセトニ卜リル、イソブチル二卜リル等の二トリル類、ホルムアミド、 N， N—ジメチルホルムアミド、へキサメチルホスホラミド等のアミド類、ジメチルスルホキシド等の硫黄化合物類等又はそれらの混合物があげられる。

反応終了後、反応混合物を有機溶媒で抽出し、有機層を乾燥、濃縮する等の後処理操作を行うことにより、本発明アルデヒド誘導体を単離することができる。単離された本発明アルデヒド誘導体はクロマトグラフィー、再結晶等により、さらに精製することもできる。

化合物 (VI-1) は、例えば、 J. Am. Chem. Soc. , (1992)， 11.4, 778及び Synthes i s, (1995) , 1362等の文献に記載されており公知である。

化合物（VI- 2) としては、例えば、クロ口酢酸メチル、ブロモ酢酸メチル、 2—クロロァセトアミド、 2—プロモアセ卜アミド、クロロアセトニトリル、プロモアセトニトリル、クロ口アセトン及びプロモアセトン等が挙げられる。化合物（VI- 3) としては、例えば、メタンスルホン酸 2 -メトキシェチル等のアルキルスルホン酸ェステル類、 p—トルエンスルホン酸の 2-メトキシェチルエステル等のァリ一ルスルホン酸エステル類、 2 -プロモェチルメチルェ一テル等のハラィド類等が挙げられる。本発明アルデヒド誘導体と、式（VI I - 1)

(式中、 K_a ， ' 及び L _a ' ' は、水素原子を表し、 K_a ' ，と L _a ，，とは、 C4- C10アルケニレン基をなすことがある。）

で示される化合物、又は、式（VI I- 2)

で示される化合物とを反応させることにより、式（VIII)

[式中、 K_{a a a} ' L 及び Τ„ _Γ ，は、前記と同一の意味を表し、 b

，は、式（VIII-1)

(式中、 K_a ' ' 及び L_a ' ，は、前記と同一の意味を表す。）

で示される基、又は、式（VIII-2)

で示される基を表す。 ]

で示される化合物を製造することができる。 bが前記の式 (V-7)及び (V- 8)で示される基である化合物（V) は、例えば、特願 200 6 - 054782 (P2006-054782)等の文献に記載された方法で得られる前記の化合物（b) と、前記の化合物（a) とを反応させることで、製造することができる。

bが前記の式 (V-9)で示される基である化合物（V) は、例えば、 Science of Synthe sis, (2003), 14,347、 J.Chem., (2003) , 15, 1873, J. Heterocycl ic Chem. , (1984) , 21, 759 、 GB830832号公報、 J. Chem. Soc. Perkin Trans I, (1983) , 813等の文献に記載された方法で得られる前記の化合物（b) と、前記の化合物（a) とを反応させることで、製造することができる。 bが前記の式 (V- 10)で示される基である化合物（V) は、例えば、 2—ァミノニコチン酸から、 J. Heterocyclic Chem.，（1984)， 21， 759に記載された方法で得られる前記の化合物（b) と、前記の化合物（a) とを反応させることで、製造することがで含る。

bが前記の式 (V- 11)で示される基である化合物（V) は、例えば、 J. Org. Chem., (196 8) , 33, 3997, J. Org. Chem. , (1976), 41, 2108等の文献に記載された方法で得られる前記の化合物（b) と、前記の化合物（a) とを反応させることで、製造することができる。

bが前記の式 (V- 12)で示される基である化合物（V) は、例えば、 TO2004/111010号公報等の文献に記載された方法で得られる前記の化合物（b) と、前記の化合物（ a) とを反応させることで、製造することができる。

bが前記の式 (V- 13)で示される基である化合物（V) は、例えば、 N—ァセトニルー 5H—ピロール [3， 4一 b] ピリジン一 5， 7 (6H) —ジオンから、 WO200 4/1 1 1010号公報等の文献に記載された方法で得られる前記の化合物（b) と、前記の化合物（a) とを反応させることで、製造することができる。 N—ァセト二ルー 5 H—ピロ一ル [3, 4— b] ピリジン一 5， 7 (6H) —ジオンは、 5H— ピロ一ル [3, 4_b] ピリジン一 5, 7 (6H) —ジオンから、 W〇2004/1 1 1010号公報等の文献に記載された方法で製造することができる。

bが前記の式 (V-14)で示される基である化合物（V) は、例えば、 2— (ピルボイルァミノ）ベンゼンスルホンアミドから、 J.Med. Chem.，（2001)，44， 3488等の文献に記載された方法で得られる前記の化合物（b) と、前記の化合物（a) とを反応させることで、製造することができる。 2— (ピルボイルァミノ) ベンゼンスルホンァミドは、 2—アミノベンゼンスルホンアミドとピルビン酸クロリドから、 J.Med. Che m. , (2001) , 44, 3488等の文献に記載された方法で製造することができる。

bが前記の式 (V- 15)で示される基である化合物（V) は、例えば、 Collect. Czech. Ch em. Commun. , (1991)， 56, 1768等の文献に記載された方法で得られる前記の化合物（b ) と、前記の化合物（a) とを反応させることで、製造することができる。

bが前記の式 (V- 16)で示される基である化合物 (V) は、例えば、 J.Chem.Soc, (196 3),2428> Heterocycles., (1985) , 23， 143等の文献に記載された方法で得られる前記の化合物（b) と、前記の化合物（a) とを反応させることで、製造することができる。

bが前記の式 (V-17)で示される基である化合物は、例えば、 J.Chem.Soc.Perkin Tra nsl, (1983),567>YAKUGAKU ZASSHI, (1981), 101, 904, Science of Synthesis, (2004), 1 7， 117等の文献に記載された方法で得られる前記の化合物（b) と、前記の化合物（ a) とを反応させることで、製造することができる。表 9に、化合物番号（a) 〜（e) で表される新規な本発明アルデヒド誘導体（ X - 1) を例示する。

表 10に、化合物番号（f) 〜（j ) で表される新規な本発明アルデヒド誘導体 (X'-l) を例示する。

表 1 0

(X' - 1)

化合物 (V)のうち、化合物番号（1 a- 1) 〜（19 a- 1) で表される化合物 (Va - 1) 、化合物番号（1 a- 2) 〜（13 a-2) で表される化合物 (Va- 2)、化合物番号（1 a -3) 〜（11 a- 3) で表される化合物 (Va- 3)、化合物番号 (1 a -4) 〜（8 a- 4 ) で表される化合物 (Va- 4)及び化合物番号（l a- 5) 〜（17 a- 5) で表される化合物 (Va- 5)を、表 11〜表 31に例示する。

(表 11〜表 31)

本発明化合物 (Va- 1)、（Va- 、 (Va-3) 、（Va- 4)及び (Va - 5)

001

C.l7090/.00Zdf/X3d

ζ τ¾ ΐθΐ

ZLt090/L00Zd£/lDd 81-6ZCT/.00Z Ο 7060473

102

表 1 4

表 1 5

表 1 6

表 17

表 19

0 OH 化合物 (Va-5)

化合物番号 0 Ν人 CH₃ (5 a-5) CH3 CH3

表 20

表 2 1

0 OH 化合物（Va - 5)

化合物番号

H₃C入 N 0 0 入 CH₃ (7 a -5) CH3 CH3

表 23

表 24

表 2 5

表 2 6

表 2 7

表 2 8

表 29

表 31

化合物 (V)のうち、化合物番号（l b) 〜（10 b) で表される化合物 (Vb)を、表 32に例示する。

(表 32)

化合物 (Vb)

表 32

化合物 (V)のうち、化合物番号 (1 c) 〜（1 1 c) で表される化合物 (Vc)を、表 3 3に例示する。

(表 3 3)

化合物 (Vc)

化合物（V) のうち、化合物番号（I d) 〜（41 d) で表される化合物（Vd) を、表 34〜表 37に例示する。

(表 34〜表 37)

化合物 (Vd)

//:/ O εζ-さ 90/-00ί1£/-00ίAV

//:/ O εζ-さ 90/-00ί1£/-00ίAV

/v Pさ 90/-0sfcl 8 ζεϊ-οοί

表 3 7

化合物（I) 〜（V) は、 I型コラーゲン遺伝子、フイブロネクチン遺伝子等の細胞外マトリックス遺伝子の転写を抑制する能力を有する。当該能力は、 I型コラ一ゲン遺伝子、フイブロネクチン遺伝子等の細胞外マトリックス遺伝子の発現量を減少させて、コラーゲン、フイブロネクチン等の細胞外マトリックスの蓄積量の低下を導くことにより組織の線維ィヒを改善するために重要である。よって、化合物（I) 〜（V) は、 I型コラーゲン遺伝子、フイブロネクチン遺伝子等の細胞外マトリックス遺伝子の発現量を減少させてコラーゲン、フイブロネクチン等の細胞外マトリックスの蓄積量の低下を導くことにより組織の線維化を改善するための組成物（医薬品、化粧品、食品添加物等）の有効成分として利用することができる。

本発明転写抑制組成物や本発明線維化改善組成物の適用可能な疾患としては、例えば、コラーゲン、フイブロネクチン等の細胞外マトリックスの過度の集積により組織が線維化することにより硬化し、その結果、臓器等の組織の機能低下や瘢痕形成等を来たす疾患（即ち、線維症等）をあげることができる。具体的には例えば、肝硬変、慢性塍炎、スキルス胃癌、間質性肺疾患、喘息、慢性閉塞性肺疾患、糸球体腎炎、ループス腎炎、尿細管間質性腎炎、 I g A腎症、腎硬化症、糖尿病性腎症、遺伝性腎疾患、心筋線維症、心不全、 P T C A後の再狭窄、動脈硬化、骨髄線維症、関節リウマチ、炎症後の過形成痕跡、術後の瘢痕ゃ熱傷性瘢痕、アトピー性皮膚炎、肥厚性瘢痕、子宮筋腫、前立腺肥大症、強皮症、アルツハイマー病、硬化性腹膜炎、糖尿病性網膜症、 I型糖尿病等をあげることができる。因みに、肝硬変においては、 1つの例として、 C型又は B型肝炎ウィルスが慢性的な炎症を誘発し、 T G F _ 3の量が上昇することにより、肝線維ィ匕（特に、 I型 · I I I型コラーゲンの蓄積）を引き起こして当該疾患となることがすでに知られている（例えば、 Clin.Live r Dis.， 7， 195- 210 (2003)参照）。間質性肺疾患においては、 1つの例として、ダニ •ウィルス ·結核菌等による肺炎を誘発して TGF-/3の量が上昇し、肺線維化を引き起こして当該疾患となると考えられている。糖尿病性腎症ゃ I g A腎症等の慢性腎不全においては、前者では高血糖によって腎糸球体で TGF— )3の量が上昇し、後者では I g Aが腎糸球体に蓄積することにより、腎炎を誘発して TGF— |Sの量が上昇し、腎線維ィ匕（特に、 I型 · IV型コラーゲンの蓄積）を引き起こして当該疾患となることがすでに示唆されている（例えば、 Am. J.Physiol. Renal Phsiol.,278, F830-F838 (2000), Kidney Int.， 64， 149-159 (2003)参照）。尚、糖尿病性腎症のモデル動物である dbZdbマウスとは、摂食を抑制するレブチン受容体に変異をもつため、過食により高血糖となり自然発症的に糖尿病を併発するものである。 dbZ dbマウスは、正常マウスに比較して血中グルコース濃度が約 4倍高く、腎糸球体線維化と TGF_jS量との増加が認められている（例えば、 Am. J.Pathol. ,158, 165 3-1663 (2001)参照）。また I g A腎症のモデル動物である抗 T h y— 1ラットとは、抗 Thy— 1抗体を正常ラットに投与することにより、人工的に腎線維化を引き起こさせたものである。当該モデル動物に対して抗 TGF— 受容体お体を投与することにより、腎線維化が抑制されることが示されている（例えば、 Kidney Int.，6 0,1745- 1755(2001)参照）。強皮症においては、その原因は不明だが、そのモデル動物である Ts kマウスに対し、 TGF_i8阻害剤を投与することにより皮膚線維化の改善が認められている（例えば、；1.1^^ 060^01.,118,46卜470 (2001)参照) 。以上のことから、 TGF— 3の作用を抑制する化合物は、 TGF— j8によるコラ —ゲン合成促進を阻害して組織の線維化を抑制し、線維症治療効果を得るための組成物（医薬品、化粧品、食品添加物等）の有効成分として利用することができるのである。一方、左室拡張不全等の心不全の病因は、高血圧状態の心臓線維^ (匕がその 1つとされている。以上のことから、 TGF— ]3によるフイブロネクチン合成促進を阻害して組織の線維化を抑制し、心不全治療効果を得るための組成物（医薬品等 ) の有効成分として利用することができるのである。

かかる本発明転写抑制組成物や本発明線維化改善組成物は、化合物（I) 〜（V) と不活性担体とを含有する。これらの組成物中に含有される化合物（I) 〜（V) は、通常、 0. 01重量％〜99. 99重量％であり、不活性担体は、通常、 99. 99重量％〜0. 01重量％でぁる。該不活性担体は、薬学的に許容される担体や賦形剤であり、本発明転写抑制組成物や本発明線維化改善組成物はさらに、医薬品添加剤、化粧品添加剤、食品添加剤等を含有してもよい。また、化合物（I) 〜（V) は、後述する実施例 3及び 4にも示されるように、 T GF— ) 3が有する I型コラーゲン遺伝子の転写促進能力を阻害する。即ち、化合物 (I) 〜（V) は TGF_]3の作用を抑制する能力を有する TGF— /3アン夕ゴニストである。よって、化合物（I) 〜（V) は、 TGF— 3作用抑制組成物の有効成分として利用することもできる。 TGF— i3は、毛髪の成長サイクルにおける成長期 (以下、毛髪成長期と記すこともある。）から退行期（以下、毛髪退行期と記すこともある。）への移行を促進する能力を有することが知られている [L Invest. Derm atol., Ill, 948-954(1998), FASEB J. , 16, 1967-1969 (2002) ] 。さらに、抗 TGF— /3 抗体や、丁0?— )3阻害剤でぁる 6 1； 11 1 11等は、 TGF— ) 3による毛の伸長抑制作用に対して拮抗的に働き、毛の伸長促進作用を示すことが報告されている [LI nvest. Dermatol., 118, 993 - 997(2002)、公開特許公報特開 2000-342296] 。よって、本発明化合物（及びこれを有効成分として含有する TGF— ) 3作用抑制組成物）は、 TGF— による毛髪退行期への移行促進を阻害して毛髪成長期の延長を導くことにより養毛効果を得るために利用してもよい。

かかる本発明 TGF— ]3抑制組成物や本発明養毛組成物は、化合物（I) 〜（V) と不活性担体とを含有する。これらの組成物中に含有される化合物 (I) 〜（V) は、通常、 0. 01重量％〜99. 99重量％であり、不活性担体は、通常、 99. 99重量％〜0. 01重量％である。当該不活性担体は、薬学的に許容される担体ゃ賦形剤であり、本発明 TGF— 抑制組成物や本発明養毛組成物はさらに、医薬品添加剤、化粧品添加剤、食品添加剤等を含有してもよい。上記組成物に用いられる薬学的に許容される担体、賦形剤、医薬品添加添加剤、化粧品添加剤等は、当該組成物の具体的用途に応じて適宜選択することができる。また、当該組成物の形態も、具体的用途に応じて、例えば、種々の固体、液体等の形態とすることができる。

例えば、化合物（I) 〜（V) を医薬品の有効成分として用いる場合には、具体的な形態として、例えば、散剤、細粒剤、顆粒剤、錠剤、シロップ剤、カプセル剤、懸濁化剤、ェマルジヨン剤、エキス剤及び丸剤等の経口剤、注射剤、外用液剤ゃ軟膏剤等の経皮吸収剤、坐剤及び局所剤等の非経口剤等をあげることができる。経口剤は、例えば、ゼラチン、アルギン酸ナトリウム、澱粉、コーンスターチ、白糖、乳糖、ぶどう糖、マンニット、カルボキシメチルセル口一ス、デキストリン、ポリビニルピロリドン、結晶セルロース、大豆レシチン、ショ糖、脂肪酸エステル、タルク、ステアリン酸マグネシウム、ポリエチレングリコール、ケィ酸マグネシゥム、無水ケィ酸等の担体ゃ賦形剤、結合剤、崩壊剤、界面活性剤、滑沢剤、流動性促進剤、希釈剤、保存剤、着色剤、香料、安定化剤、保湿剤、防腐剤、酸化防止剤等の医薬品添加剤を用いて、通常の方法に従って製造することができる。投与量は、投与される哺乳動物の年令、性別、体重、疾患の程度、本発明の組成物の種類、投与形態等によって異なるが、通常は経口の場合にはヒ卜成人で 1日あたり有効成分量として約 l m g〜約 2 g、好ましくは有効成分量として約 5 m g〜約 l gを投与すればよい。また、前記の 1日の投与量を 1回又は数回に分けて投与することができる。

非経口剤のうち、注射剤は、生理食塩水、滅菌水リンゲル液等の水溶性溶剤、植物油、脂肪酸エステル等の非水溶性溶剤、ブドウ糖、塩化ナトリウム等の等張化剤、溶解補助剤、安定化剤、防腐剤、懸濁化剤、乳化剤等の医薬品添加剤を用いて、通常の方法に従って製造することができる。外用液剤、ゲル状軟膏等の経皮吸収剤、直腸内投与のための坐剤等も通常の方法に従って製造することができる。このような非経口剤を投与するには、注射（皮下、静脈内等）、経皮投与、直腸投与すればよい。局所剤は、例えば、化合物（I) 〜（V) をエチレンビニル酢酸ポリマー等の徐放性ポリマーのペレツトに取り込ませて製造することができる。このペレツトを治療すべき組織中に外科的に移植すればよい。投与量は、投与される哺乳動物の年令、性別、体重、疾患の程度、本発明の組成物の種類、投与形態等によって異なるが、通常は注射の場合にはヒト成人で有効成分量として約 0 . l m g〜約 5 0 O m gを投与すればよい。また、前記の 1日の投与量を 1回又は数回に分けて投与することができる。

化合物（I) 〜（V) を化粧品に添加して用いる場合には、当該化合物が添加された化粧品の具体的な形態としては、例えば、液状、乳状、クリーム、ローション、軟膏、ゲル、エアゾール、ムース等をあげることができる。ローションは、例えば、懸濁剤、乳化剤、保存剤等の化粧品添加剤を用いて、通常の方法に従って製造することができる。

投与量は、投与される哺乳動物の年令、性別、体重、疾患の程度、本発明の組成物の種類、投与形態等によって異なるが、通常ヒト成人で有効成分量として約 0 . 0 l m g〜約 5 O m gを投与すればよい。また、前記の 1日の投与量を 1回又は数回に分けて投与することができる。

化合物（I) 〜（V) を食品添加物として用いる場合には、当該添加物が添加された食品の具体的な形態としては、例えば、粉末、錠剤、飲料、摂取可能なゲル若しくはシロップとの混合液状物、例えば、調味料、和菓子、洋菓子、氷菓、飲料、スブレッド、ペースト、漬物、ビン缶詰、畜肉加工品、魚肉 ·水産加工品、乳 ·卵加ェ品、野菜加工品、果実加工品、穀類加工品等の一般的な飲食物や嗜好物等をあげることができる。また、家畜、家禽、蜜蜂、蚕、魚等の飼育動物のための飼料や餌料への添加も可能である。

投与量は、投与される哺乳動物の年令、性別、体重、疾患の程度、本発明の組成物の種類、投与形態等によって異なるが、通常ヒト成人で有効成分量として約 0 . l m g〜約 5 0 O m gを投与すればよい。また、前記の 1日の投与量を 1回又は数回に分けて投与することができる。実施例

以下に実施例を挙げ、本発明を更に具体的に説明する。

実施例 1 実施例 1一 1から 1— 6に、本発明アルデヒド誘導体の合成を記す。実施例 1一 1 本発明アルデヒド誘導体 [化合物番号（a) ] の合成

2-ォキソ - 1, 2-ジヒドロ- 3-キノリンカルパルデヒド 1. 00 gのへキサメチルホスホルアミド 20m 1溶液に、氷冷下で水素化ナトリウム（60%油性） 0. 17 gを添加し、室温で 30分攪拌した。反応混合物に氷冷下でブロモ酢酸メチル 2. 30 gを添加し、室温で 3時間 30分攪拌した。飽和食塩水を加えて酢酸ェチルで抽出し、有機層を無水硫酸ナトリウムで乾燥して減圧濃縮した。得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーに供することにより、（3-ホルミル- 2-ォキソ _1， 2 -ジヒドロキノリン-卜ィル)酢酸メチルエステル [化合物番号（a) ] の白色粉体 0. 80 gを得た。

Ή-NMR (270MHz, DMSO- d₆) δ (p pm) ： 3. 72 (s, 3 H) , 5. 19 (s, 2H) ， 7. 38 (t, 1 H, J = 5. 4Hz) , 7. 57 (d ， 1H， J = 8. lHz) ， 7. 77 (t， 1 H, J = 8. 1Hz) , 8. 05 ( d, 1H, J = 8. 1Hz) , 8. 61 (s， 1 H) ， 10. 25 (s, 1 H) 実施例 1一 2 本発明アルデヒド誘導体 [化合物番号（b) ] の合成

ブロモ酢酸メチルの代わりに、 2—プロモアセトアミド 1. 67 gを用いた以外は実施例 1一 1と同様にして、（3-ホルミル- 2-ォキソ -1， 2-ジヒドロキノリン- 1-ィル）ァセトアミド [化合物番号（b) ] の淡黄色結晶 0. 30 gを得た。

Ή-NMR (30 OMHz , DMS〇_d₆) δ (ppm) ： 4. 89 (s, 2 H) , 7. 24〜 7. 30 (m, 2 H) , 7. 67 (t, 1 H, J = 7. 2Hz) , 7 . 93 (d， 1H, J = 6. 2Hz) , 8. 75 (s, 1 H) , 10. 20 (s， 1H) 実施例 1一 3 本発明アルデヒド誘導体 [化合物番号（c) ] の合成

ブロモ酢酸メチルの代わりに、プロモアセトニトリル 1. 45 gを用いた以外は実施例 1一 1と同様にして、（3-ホルミリレ- 2-ォキソ -1, 2-ジヒドロキノリン- 1 -ィル) ァセトニトリル [化合物番号（c) ] 0. 43 gを得た。

'H-NMR (27 OMHz, DMSO- d₆) δ (ppm) ： 5. 50 (s, 2 H) , 7. 45 (t, 1H, J = 8. 1Hz) ， 7. 76 (d, 1 H, J = 8. 1Hz ) , 7. 89 (t， 1H, J = 8. 1Hz) , 8. 1 1 (d, 1H, J = 8. 1H z) ， 8. 63 (s， 1H) ， 10. 25 (s, 1 H) 実施例 1ー4 本発明アルデヒド誘導体 [化合物番号（d) ] の合成

ブロモ酢酸メチルの代わりに、ブロモアセトン 2. 14 gを用いた以外は実施例 1-1と同様にして、 2-ォキソ -卜ァセトニル -1, 2 -ジヒドロ- 3-キノリンカルバルデヒド [化合物番号（d) ] の黄色結晶 0. 97 gを得た。

Ή-NMR (270MHz, DMSO- d₆) 6 (p pm) ： 2. 35 (s, 3H ) , 3. 33 (s, 2H) , 7. 35 ( t, 1 H, J = 8. 1Hz) , 7. 44 ( d, 1H， J = 8. 1Hz) ， 7. 72 (t， 1 H, J = 8. 1Hz) ， 8. 03 (d， 1H, J = 8. 1Hz) , 8. 59 (s， 1 H) , 10. 25 (s， 1 H) 実施例 1一 5 本発明アルデヒド誘導体 [化合物番号（e) ] の合成

ブロモ酢酸メチルの代わりに、 ρ—トルエンスルホン酸 2-メトキシェチルエステル, 2. 92 gを用いた以外は実施例 1_ 1と同様にして、 2-ォキソ -1- (2-メトキシェチル) - 1， 2-ジヒドロ- 3 -キノリンカルパルデヒド [化合物番号（e) ] 0. 64 g を得た。

Ή-NMR (270 MHz, DMSO- d₆) δ (ppm) ： 3. 34 (s， 3 H) ， 3. 69 (t, 1H, J = 5. 4Hz) , 4. 51 (t， 1 H, J = 5. 4Hz ) ， 7. 34 (t, 1H， J = 8. 1Hz) , 7. 70 (d, 1 H， J = 8. 1H z) , 7. 77 (t， 1H， J = 8. 1Hz) , 7. 99 (d, 1 H, J = 8. 1 Hz) , 8. 51 (s , 1H) , 10. 28 (s， 1 H) 実施例 1一 6 本発明アルデヒド誘導体 [化合物番号（f) ] の合成

2-ォキソ - 1， 2-ジヒドロ- 3-キノリンカルパルデヒドの代わりに、 2-ォキソ - 1, 2-ジヒドロ- 3-ピリジンカルバルデヒド 0. 80 gを用いた以外は実施例 1_ 1と同様にして、（3-ホルミル- 2-ォキソ -1,2-ジヒドロピリジン-卜ィル)酢酸メチルエステル [ 化合物番号（f) ] の淡黄色結晶 0. 21 gを得た。

'H-NMR (270MHz, DMSO- d₆) δ (p pm) ： 3. 7 1 (s, 3 H) , 4. 83 (s， 2H) , 6. 51 (t， 1 H, J = 8. 1Hz) , 8. 05 (d d, 1H, J = 2. 7, 5. 4Hz) ， 8. 14 (dd， 1H， J = 2. 7, 5. 4Hz) ， 10. 09 (s， 1H) 実施例 2 実施例 2— 1〜 2— 13に、本発明化合物の合成を記す。

実施例 2— 1 本発明化合物 [化合物番号（l a-1) ] の合成

エタノール 5m 1及びピぺリジン 0. 024mlの混合物に、 3-ァセチル- 4-ヒド口キシ- 1，6-ジメチル- 2(1H) -ピリジノン 0. 14 g及び 2 -ォキソ -1-メチル -1,2 -ジヒド口- 3-キノリンカルバルデヒド 0. 14 gを溶解し、還流下に 4時間 30分加熱した。室温に冷却後、析出した結晶を濾取し、酢酸ェチルとへキサンで洗浄し、乾燥することにより、 4-ヒドロキシ- 3 - [3- (2-ォキソ -1-メチル _1， 2-ジヒドロキノリン- 3-ィル) -1-ォキソ -2-プロぺニル ]-1， 6-ジメチル -2 (1H)-ピリジノン [化合物番号 (1 a- 1) ] の黄褐色結晶 0. 21 gを得た。

Ή-NMR (270 MHz, DMSO-d₆) 6 (p pm) ： 2. 41 (s , 3 Η) , 3. 41 (s, 3Η) ， 3. 70 (s, 3 Η) , 6. 05 (s, 1 Η) , 7. 3 2 (t, 1Η， J = 5. 4Ηζ) , 7. 54 (d, 1 Η, J = 5. 4Ηζ) , 7. 70 (t, 1Η， J = 8. ΙΗζ) ， 7. 88 (d， 1 Η, J = 5. 4Ηζ) , 7 . 92 (d, 1Η, J = 13. 5Hz) ， 8. 42 (s， 1 Η) , 8. 83 (d， 1Η, J =l 6. 2Hz) , 16. 09 (s , 1 Η) 実施例 2— 2 本発明化合物 [化合物番号（7 a-l) ] の合成

2-ォキソ -1-メチル -1,2-ジヒドロ- 3-キノリンカルバルデヒドの代わりに、（3-ホルミル- 2 -ォキソ -1， 2 -ジヒドロキノリン- 1-ィル)酢酸メチルエステル 0. 18 gを用いた以外は実施例 2— 1と同様にして、 [3- [3-(4-ヒドロキシ- 1， 6-ジメチル -2- ォキソ -1， 2-ジヒドロピリジン -3-ィル) -3-ォキソ -卜プロぺニル ]-2-ォキソ -1,2-ジヒドロキノリン-卜ィル]酢酸メチル [化合物番号（7 a- 1) ] の黄色結晶 0. 28 gを得た。

'H-NMR (270MHz, DMSO- d₆) δ (p pm) ： 2. 41 (s， 3 H) ， 3. 41 (s， 3H) , 3. 72 (s, 3 H) , 5. 19 (s , 2 H) , 6. 0 6 (s , 1H) ， 7. 34 (t， 1H， J = 5. 4Hz) , 7. 53 (d， 1 H, J = 8. 1Hz) ， 7. 67 (t， 1 H， J = 8. 1Hz) ， 7. 80 (d, 1H ， J = 8. 1Hz) ， 7. 86 (d, 1 H, J = 16. 2Hz) , 8. 51 (s， 1H) , 8. 89 (d, 1H, J = 13. 5Hz) , 16. 06 (b r o ad s ， 1H) 実施例 2— 3 本発明化合物 [化合物番号（10 a- 1) ] の合成

[3- [3- (4-ヒドロキシ -1， 6-ジメチル -2-ォキソ -1， 2-ジヒドロピリジン- 3-ィル) -3 - ォキソ -卜プロぺニル ]-2-ォキソ -1， 2-ジヒドロキノリン-卜ィル]酢酸メチル 0. 1 5 gのメタノール 4ml溶液に、 1規定水酸化ナトリウム水溶液 4 mlを添加した。室温で 50分攪拌し、溶媒を減圧留去して 10%塩酸で酸性とし、析出した結晶を濾取し、酢酸ェチルとへキサンで洗浄し、乾燥することにより、 [3-[3-(4-ヒドロキシ- 1， 6-ジメチル -2-ォキソ- 1 , 2-ジヒドロピリジン- 3-ィル) -3-ォキソ -1-プロぺニル]- 2-ォキソ -1， 2-ジヒドロキノリン- 1-ィル]酢酸 [化合物番号（l O a-1) ] の黄色結晶 0. 14 gを得た。

【H— NMR (300MHz, DMSO- d₆) δ (p pm) ： 2. 40 (s , 3 H) , 3. 41 (s， 3H) , 5. 16 (s， 2 H) , 6. 05 (s， 1 H) , 7. 3 3 (t, 1H, J = 7. 2Hz) , 7. 48 (d, 1 H, J = 8. 7Hz) , 7. 67 (t, 1H, J = 7. 2Hz) ， 7. 87 (d, 1 H， J = 15. 9Hz) ， 7. 89 (d, 1H, J = 6. 3Hz) ， 8. 45 (s , 1 H) ， 8. 89 (d, 1H, J = 15. 6Hz) , 13. 18 (b r o ad, 1 H) , 16. 08 (s, 1H) 実施例 2— 4 本発明化合物 [化合物番号（11 a- 1) ] の合成

2 -ォキソ -卜メチル -1, 2-ジヒドロ- 3-キノリンカルパルデヒドの代わりに、（3-ホルミル- 2-ォキソ -1， 2 -ジヒドロキノリン- 1-ィル）ァセトアミド 0. 17gを用いた以外は実施例 2— 1と同様にして、 [3- [3- (4-ヒドロキシ- 1， 6-ジメチル- 2-ォキソ -1, 2 -ジヒドロピリジン- 3 -ィル )_3 -ォキソ -卜プロぺニル ]-2-ォキソ -1， 2-ジヒドロキノリン- 1-ィル] ァセトアミド [化合物番号（l l a_l) ] の黄色結晶 0. 26 gを得た。

Ή-NMR (270MHz, DMSO- d₆) δ (ppm) ： 2. 41 (s, 3 H) ， 3. 41 (s, 3H) ， 4. 95 (s , 2H) ， 6. 05 (s, 1 H) , 7. 3

1 (t, 1H， J = 8. 1Hz) , 7. 33 (d， 1 H， J = 8. 1Hz) , 7.

65 ( t, 1H， J = 5. 4Hz) , 7. 88 (d, 1 H, J = 5. 4Hz) ， 7 . 90 (d， 1H， J = 13. 5Hz) , 8. 45 (s， 1 H) , 8. 87 (d,

1H， J = 16. 2Hz) , 16. 07 (s， 1 H) 実施例 2 5 本発明化合物 [化合物番号（17 a-1) ] の合成

2-ォキソ -1-メチル -1， 2-ジヒドロ- 3-キノリンカルバルデヒドの代わりに、 2 -ォキソ- 1- (2-メトキシェチル)- 1， 2-ジヒドロ- 3-キノリンカルバルデヒド 0. 17 gを用いた以外は実施例 2 _ 1と同様にして、 4-ヒドロキシ- 3- [3- [2-ォキソ -1_(2-メトキシェチル) - 1， 2-ジヒドロキノリン -3-ィル] -1-ォキソ - 2-プロぺニル ]-1，6_ジメチル- 2(1H)-ピリジノン [化合物番号（17 a-1) ] の褐色結晶 0. 10 gを得た。

Ή-NMR (270MHz, DMSO-d₆) δ (ppm) : 2. 41 (s, 3 H) , 3. 26 (s, 3H) , 3. 41 (s , 3H) ， 3. 66 ( t, 2 H, J = 5. 4Hz) , 4. 52 ( t , 2H, J = 5. 4Hz) , 6. 05 (s , 1 H) , 7. 31 (t, 1 H, J = 5. 4Hz) ， 7. 65〜7. 70 ( 2 H) , 7. 87 (d ， 1H， J = 5. 4Hz) , 7. 91 (d, 1 H, J = 13. 5Hz) , 8. 43 (s， 1H) , 8. 85 (d, 1H, J = 16. 2Hz) , 16. 09 (s， 1H ) 実施例 2 - 6 本発明化合物 [化合物番号（18 a-1) ] の合成

2 -ォキソ -1-メチル -1， 2-ジヒドロ- 3-キノリンカルバルデヒドの代わりに、 2-ォキソ- 1-ァセトニル- 1,2-ジヒドロ- 3-キノリンカルパルデヒド 0. 17 gを用いた以外は実施例 2— 1と同様にして、 4-ヒドロキシ- 3-[3- (2-ォキソ -卜ァセトニル- 1,2 -ジヒドロキノリン -3-ィル) - 1-ォキソ - 2 -プロぺニル ]-1,6-ジメチル -2 (1H)-ピリジノン [化合物番号（18 a- 1) ] の黄色結晶 0. 20 gを得た。

Ή-NMR (300 MHz, DMSO- d₆) δ (p pm) ： 2. 35 (s, 3 H) ， 2. 41 (s, 3H) , 3. 41 (s, 3 H) , 5. 43 (s, 2 H) , 6. 0 5 (s， 1H) , 7. 32〜 7. 42 (2H) , 7. 62 (t， 1H， J = 7. 2 Hz) ， 7. 85 (d， 1 H, J = 6. 3Hz) , 7. 86 (d, 1 H, J = 16 . 2Hz) , 8. 48 (s， 1H) ， 8. 87 (d, 1 H, J = 15. 9Hz) , 16. 08 (b r o ad, 1 H) 実施例 2— 7 本発明化合物 [化合物番号（19 a-1) ] の合成

2 -ォキソ -1-メチル -1,2-ジヒドロ- 3 -キノリンカルバルデヒドの代わりに、（3 -ホルミル- 2_ォキソ -1,2-ジヒドロキノリン-卜ィル）ァセトニトリル 0. 16 gを用いた以外は実施例 2— 1と同様にして、 4-ヒドロキシ- 3- [3- (2 -ォキソ -卜シァノメチル- 1， 2 -ジヒドロキノリン- 3-ィル) -1-ォキソ -2 -プロべニル] - 1, 6-ジメチル -2 (1H)-ピリジノン [化合物番号（19 a- 1) ] の黄色結晶 0. 24 gを得た。

Ή-NMR (270MHz, DMSO-d₆) δ (ppm) ： 2. 42 (s, 3H ) , 3. 41 (s, 3H) , 5. 51 (s, 2 H) , 6. 06 (s， 1 H) , 7. 42 ( t , 1H, J = 5. 4Hz) , 7. 71 (d, 1 H， J = 8. 1Hz) ， 7 . 79 ( t, 1H， J = 8. 1Hz) , 7. 85 (d, 1 H, J = 13. 5Hz) , 7. 94 (d, 1H, J =8. 1Hz) , 8. 53 (s , 1 H) , 8. 89 (d , 1H, J = 16. 2Hz) 実施例 2— 8 本発明化合物 [化合物番号（5 a- 2) ] の合成

2 -ォキソ -1-メチル -1， 2-ジヒドロ- 3-キノリンカルバルデヒドの代わりに、（3-ホルミル- 2-ォキソ -1,2-ジヒドロピリジン-卜ィル）酢酸メチルエステル 0. 21 gを用いた以外は実施例 2— 1と同様にして、 [3- [3- (4-ヒドロキシ- 1， 6-ジメチル- 2 -才キソ- 1 , 2-ジヒドロピリジン- 3-ィル) -3-ォキソ- 1 -プロべニル] -2-ォキソ- 1 , 2-ジヒドロピリジン- 1-ィル]酢酸メチル [化合物番号（5 a- 2) ] の黄褐色結晶 0. 27 gを得た。

Ή-NMR (270 MHz, DMSO- d₆) δ (ppm) ： 2. 39 (s， 3 H) , 3. 38 (s , 3H) , 3. 67 (s， 3 H) , 4. 81 (s， 2 H) ， 6. 0 2 (s, 1H) ， 6. 45 ( t, 1H, J = 6. 8Hz) , 7. 73 (d, 1 H， J = 16. 2Hz) , 7. 88 (d d, 1 H, J = 2. 7, 8. 1Hz) , 7. 9 5 (dd， 1H, J = 2. 7, 5. 4Hz) , 8. 84 (d， 1H， J = 16. 2 Hz) ， 16. 23 (b r o ad, 1 H) 実施例 2— 9 本発明化合物 [化合物番号（7 a- 2) ] の合成

[3 - [3- (4-ヒドロキシ- 1， 6-ジメチル -2-ォキソ- 1， 2-ジヒドロピリジン -3-ィル) -3- ォキソ -1-プロぺニル ]-2-ォキソ -1， 2 -ジヒドロキノリン- 1-ィル]酢酸メチルの代わりに、 [3- [3- (4-ヒドロキシ- 1， 6-ジメチル -2-ォキソ -1， 2-ジヒドロピリジン- 3-ィル ) - 3-ォキソ -1-プロぺニル] - 2-ォキソ - 1 , 2-ジヒドロピリジン- 1-ィル]酢酸メチル 0 . 13 gを用いた以外は実施例 2— 3と同様にして、 [3- [3- (4-ヒドロキシ- 1,6-ジメチル -2-ォキソ -1 , 2-ジヒドロピリジン- 3-ィル） -3-ォキソ- 1-プロベニル] -2-ォキソ- 1，2-ジヒドロピリジン-卜ィル]酢酸 [化合物番号（7 a- 2) ] の黄色結晶 0. 1 4 を得た。

Ή-NMR (270MHz, DMS〇— d₆) δ (p pm) ： 2. 39 (s , 3 Η) ， 3. 38 (s， 3Η) , 4. 59 (s, 2 Η) , 6. 01 (s, 1 Η) , 6. 3 7 ( t, 1Η, J = 8. 1Hz) , 7. 76 (d， 1 Η, J = 16. 2Hz) , 7 . 81 (d d, 1Η, J = 2. 7, 8. 1Hz) , 7. 89 (dd， 1 H, J = 2 . 7, 5. 4Hz) , 8. 82 (d, 1 H, J = 16. 2Hz) , 16. 30 (b r o ad, 1 H) 実施例 2— 10 本発明化合物 [化合物番号（8 a- 5) ] の合成

2 -ォキソ -1-メチル -1,2-ジヒドロ- 3-キノリンカルバルデヒドの代わり ί ミルクマリン 0. 13 gを用いた以外は実施例 2— 1と同様にして、 4 -ヒドロキシ - 3 - [3 -（クマリン- 3-ィル) -卜ォキソ -2-プロぺニル ]-1，6_ジメチル- 2 (1H)-ピリジノン

[化合物番号（8 a_5) ] の黄色結晶 0. 07 gを得た。

Ή-NMR (270MHz, DMSO-d₆) δ (ppm) ： 2. 41 (s, 3 H) , 3. 41 (s， 3H) , 6. 06 (s , 1 H) , 7. 41 (t, 1 H, J = 8. 1Hz) , 7. 47 (d, 1H, J = 8. 1Hz) , 7. 69 (t， 1 H， J = 5 . 4Hz) , 7. 70 (d， 1H, J = 16. 2Hz) , 7. 84 (d, 1 H, J =8. 1Hz) , 8. 55 (s, 1H) , 8. 82 (d, 1 H, J = 16. 2Hz ) ， 15. 92 (b r o ad, 1 H) 実施例 2— 11 本発明化合物 [化合物番号（11 a- 3) ] の合成

2 -ォキソ -1-メチル -1, 2-ジヒドロ- 3_キノリンカルバルデヒドの代わりに、（3 -ホルミル- 2 -ォキソ -1,2-ジヒドロキノリン-卜ィル）ァセトニトリル 0. 21 gを用い、 3-ァセチル- 4-ヒドロキシ- 1,6 -ジメチル- 2 (1H)-ピリジノンの代わりに、卜メチル- 3-ァセチル -4 -ヒドロキシ -2(1Η)-キノリノン 0. 22 gを用いた以外は実施例 2 - 1と同様にして、卜メチル -4-ヒドロキシ -3- [3- (2-ォキソ -卜シァノメチル -1,2- ジヒドロキノリン- 3-ィル) -卜ォキソ- 2 -プロべニル] -2 (1H) -キノリノン [化合物番号（1 1 a- 3) ] の黄色結晶 0. 36gを得た。

Ή-NMR (270 MHz, DMS〇- d₆) δ (ppm) ： 3. 60 (s, 3H) ， 5. 52 (s， 2H) , 7. 20〜7. 70 (4Η) , 7. 73 (t, 1 Η, J =8. ΙΗζ) ， 7. 81 (d, 1Η， J = 5. 4Ηζ) , 7. 95 (d, 1 Η， J = 5. 4Ηζ) , 8. 15 (d， 1 Η， J = 8. ΙΗζ) ， 8. 57 (s， 1Η ) , 8. 94 (d, 1Η, J = 16. 2Hz) 実施例 2— 12 本発明化合物 [化合物番号（ 17 d) ] の合成

2 -ォキソ -1-メチル -1， 2-ジヒドロ- 3-キノリンカルバルデヒドの代わりに、（3 -ホルミル- 2-ォキソ -1， 2-ジヒドロキノリン -1-ィル)酢酸メチルエステル 0. 18 gを用い、 3 -ァセチル- 4 -ヒドロキシ -1,6-ジメチル- 2 (1H)-ピリジノンの代わりに、 3-ァセチル -4-ヒドロキシ- 2-メチル - 2H_1，2-ベンゾチアジン- 1，卜ジォキシド 0. 21 g を用いた以外は実施例 2— 1と同様にして、 4-ヒドロキシ- 3- [3- (2-ォキソ -1-メトキシカルポニルメチル- 1， 2-ジヒドロキノリン- 3-ィル）ァクリロイル]- 2-メチル -2H - 1,2-ベンゾチアジン- 1,1 -ジォキシド [化合物番号（17 d) ] の黄褐色結晶 0. 2 3 gを得た。

Ή-NMR (300 MHz, DMSO- d₆) δ (ppm) ： 2. 95 (s, 3 H) ， 3. 72 (s， 3H) , 5. 28 (s , 1 H) , 7. 30〜 7. 40 ( 1 H) , 7. 48〜 7. 58 (1H) , 7. 60〜 8. 20 (8H) ， 8. 67〜 8. 77 (1H) ， 15. 72 (b r o ad, 1 H) 実施例 2— 13 本発明化合物 [化合物番号（41 d) ] の合成

[3- [3- (4-ヒドロキシ -1, 6-ジメチル -2-ォキソ -1, 2 -ジヒドロピリジン -3-ィル) -3-ォキソ -1-プロぺニル ]-2-ォキソ -1,2-ジヒドロキノリン-卜ィル]酢酸メチルの代わりに、 4-ヒドロキシ- 3- [3- (2-ォキソ -卜メトキシカルポニルメチル -1， 2-ジヒドロキノリン -3-ィル）ァクリロイル]- 2-メチル -2H-1, 2-ベンゾチアジン- 1， 1 -ジォキシド 0. 19 gを用いた以外は実施例 2— 3と同様にして、 4 -ヒドロキシ- 3- [3- (2-ォキソ -

1 -力ルポキシメチル- 1, 2-ジヒドロキノリン- 3-ィル）ァクリロイル] - 2-メチル -2H - 1,

2 -べンゾチアジン- 1，1-ジォキシド [化合物番号（4 I d) ] の黄褐色結晶 0. 16 gを得た。

Ή-NMR (270 MHz, DMSO- d₆) δ (ppm) ： 2. 97 (s , 3 Η) , 5. 13 (s， 2Η) , 7. 36 (t， 1 Η, J = 5. 4Hz) , 7. 51 (d ， 1Η， J = 8. ΙΗζ) , 7. 71 (t, 1 Η, J = 5. 4Ηζ) , 7. 88 ( d, 1Η, J = 8. 1Hz) , 7. 95〜8. 05 ( 5 Η) , 8. 13〜8. 23 (1Η) ， 8. 73 (s, 1Η) ， 13. 20 (b r o ad, 1 Η) , 15. 72 (b r o ad, 1 Η) 実施例 3 ( I型コラーゲン遺伝子の転写調節領域と結合されたレポーター遺伝子を有するプラスミドの調製）正常ヒト胎児皮膚線維芽細胞（C 1 on t e c h社、カタログ番号 CC一 250 9) 1 X 10⁸細胞を 37^、 5% C〇₂雰囲気下で一晩培養した。培養された細胞をリン酸ナトリウム緩衝液（以下、 PBSと記す。）で 2回洗浄した後、 PBS 3mlを加えセルスクレイパ一（Na 1 g e n、カタログ番号 179693) を用いて細胞を器壁から剥がした。剥がされた細胞を遠心分離（1， 500 r pm、 4 °C、 15分間）により集め、これを PBS 20mlに懸濁して再度遠心分離した。得られた沈殿に、 DNA Ex t r ac t i on K i t (S t r a t agen e社、カタログ番号 200600) の So l u t i on 2を l lml、 p r on a s e を 4. 8 1それぞれ加えて 60°Cにて 1時間振とうした後、得られた混合液を氷中に 10分間放置した。次に、当該混合液に上記キットの S o l u t i on 3を 4 ml加えて混合した後、これを氷中に 5分間放置した。遠心分離（3, 000 r p m、 4°C、 15分間）し、上清を回収した。回収された上清に、当該上清 lml当たり 2 1の RNa s eを加え、 37 °Cで 15分間放置した。この混合液に、 2倍容量のエタノールを加えて混合し、出現した白い糸状の物質（ゲノム DNA) を回収した。回収されたゲノム DNAを 70%エタノールで洗浄した後、風乾した。風乾されたゲノム DN Aを 1 OmM T r i s— HC 1， 1 mM EDTA ( H 8. 0) (以下、 TEと記す。） 500 1に溶解した。

得られたゲノム DNA溶解液（ゲノム DNA l ^ g相当量）と、配列番号 1 (配列番号 1 ：コラーゲンプロモーター DNAを増幅するために設計されたオリゴヌクレオチドプライマ一： ccaagctagc gaaattatct tttctttcat ag 32) で示される塩基配列からなるオリゴヌクレオチド及び配列番号 2 (配列番号 2 ：コラーゲンプロモ一夕一 DNAを増幅するために設計されたオリゴヌクレオチドプライマ一： ccaaaag ctt gcagtcgtgg ccagtacc 28) で示される塩基配列からなるオリゴヌクレオチド (10 pmo 1 / H 1) 各 1 1、蒸留水 29 1、 T aKaR a LA T a q ( 宝酒造社、カタログ番号 RR 002A) に添付された bu f f e r 5 x Mg^{2 +} 溶液 5 1、 d NT P mi x t u r e 5 1及び T aKaR a LA Ta q (宝酒造社、カタログ番号 RR002A) 0. 5 z lを混合した。得られた混合液を 9 4°C、 5分間保温した後、 94°C、 1分間次いで 60° (：、 1分間さらに 72で、 1 分間の保温を 1サイクルとしてこれを 30サイクル行った。当該混合液を 2%ァガロースゲル電気泳動に供することにより、約 0. 5 kbの DNAを回収した。回収された DNAをフエノール'クロ口ホルム処理した後、エタノール沈殿することにより DNAを回収した。回収された DNAを超純水に溶解し、この溶解液に Nh e 1 2. 5 1及び11111(1111 2. 5 1を加え、 37 °Cで 3時間保温した。次いで、当該溶解液を 2%ァガロースゲル電気泳動に供することにより、約 3. 5 kb の D N Aを回収した。回収された D N Aをェタノ一ル沈殿することにより再び D N A (以下、コラーゲンプロモーター DN Aと記す。）を回収した。

一方、ホ夕ルルシフェラ一ゼをコ一ドする塩基配列を有するベクター p GL 3 ( P r ome g a社、カタログ番号 E 1751) を Nh e I及び H i ndlllで消化した後、上記と同様にァガロースゲル電気泳動に供することにより、約 5 kbの DN Aを回収した。回収された DNAをエタノール沈殿することにより再び DNAを回収した。回収された DNAに蒸留水 44 1、 A 1 k a 1 i ne Pho s ph a t a s e (宝酒造、カタログ番号 212 OA) に添付された Bu f f e r 5 1及び A l k a l i ne Pho s pha t a s e (宝酒造社、カタログ番号 2120 A) 1 1を加えて、この混合液を 65°Cで 30分間保温した。次に、当該混合液を 2 回フエノール ·クロロホルム処理した後、エタノール沈澱することにより DNA ( 以下、 Lu cベクター DNAと記す。）を回収した。次いで、上記コラ一ゲンプロモータ一 DNA 約 20 ngと Lu cベクタ一 DNA 約 2 Ongとを混合した後、 DNA L i ga t i on k i t Ve r 2酵素溶液を同量添加して 16°Cで一昼夜保温した。当該混合液に大腸菌 5 Hdひ（TOYOBO社、カタログ番号 DNA— 903) を加えて氷中に 30分間放置し、次いで 42°C、 45秒間保温した後、得られた大腸菌を 5 O gZml アンピシリンナトリウム（ナカライ社、カタログ番号 027— 39) を含む LBプレートに播種し、 37°C、一昼夜放置した。出現したシングルコロニーを 50 gZm 1 アンピシリンを含む LB培地 2m 1で 37 、 12時間培養した。得られた培養液から AUTOMAT I C DNA I SOLA T I ON SYSTEM P I— 50 (KURABO社）を用いてプラスミド DNA を調製した。調製されたプラスミド DNAの塩基配列を DNAシークェンサ一で分祈した。その結果、当該プラスミド（以下、 COL— Lucと記す。）は、ヒト由来の I型コラーゲンひ 2鎖遺伝子の転写調節領域の一 3500〜十 57 (転写開始点を +1とする。）の塩基配列の下流に、レポ一夕一遺伝子としてホ夕ルルシフエラ一ゼのアミノ酸配列をコードする塩基配列が接続されてなる塩基配列を保有していることが確認された。実施例 4 (レポーター遺伝子の発現量を指標とした被験化合物が有する I型コラーゲン遺伝子の転写調節能力の測定）

正常ヒト胎児皮膚線維芽細胞 1 X 10⁶細胞を 100mmディッシュに播種し、非働化牛胎児血清（以下、 FB Sと記す。 G i be o社、カタログ番号 21140 - 079) を 10 (vZv) %含む Du 1 b e c c o' s一 MEM (日水製薬社、カタログ番号 05919) 培地（以下、当該培地を D— MEM ( + ) と記す。）中で 37 ：、 5 %C〇₂雰囲気下において一晩培養した。次いで培地を、 FBSを含まなぃ0ひ 1136じ（： 0， s—MEM培地（以下、当該培地を D—MEM (—）と記す。）に置換した。

D— MEM (—） 30 1に、 COL— Lu c 5 g及び p CMV— — g a 1 ( I n v i t r o g e n社、カタログ番号 10586— 014) 5 を加え、得られた混合液を室温で 5分間放置した（溶液 1) 。また、 D— MEM (—） 3 00 z lに L i po f e c t i ne (G i e o社、カタログ番号 18292— 0 1 1) 20 1を加え、得られた混合液を室温で 45分間放置した（溶液 2) 。次に、溶液 1と溶液 2とを混合し、これを室温で 10分間放置した後、当該混合液に D-MEM (―) 5. 4mlを加えて混合した。当該混合液を前記正常ヒト胎児皮膚線維芽細胞に添加した後、当該細胞を 37°C、 5%C〇₂雰囲気下で培養した。 6 時間後、ディッシュから培養上清を除き、細胞を PBSで 2回洗浄した後、デイツシュに 0. 25%トリプシンを含む PBS 1mlを添加してディッシュから細胞を剥がした。剥がされた細胞に D— MEM ( + ) を加えてよく混合した後、当該混合物を 12ゥエルプレートに lm 1ずつ分注し、これを 37で、 5%C〇₂雰囲気下で終夜培養した。翌日、各ゥエルを D— MEM (—）で 2回洗浄した後、 0. 1% FBSを含む Du 1 b e c c o， s— MEM培地（以下、当該培地を D— MEM ( 0. 1 %) と記す。） 1mlに置換した。

このようにして培養された細胞に、化合物番号（7 a- 1) 、（41 d) 、（19 a- 1) 及び（5 a-2) で示される本発明化合物が ImMになるよう 10%ジメチルスルホキシド（以下、 DMSOと記す。）で溶解し、その溶液を 30 1添加した（本発明化合物最終濃度 30 M、 DMSO最終濃度 0. 1%) 。また、化合物番号 ( 1 1 a-1) 及び（17 a-1) で示される本発明化合物が 1 mMになるよう 10%ジメチルスルホキシド（以下、 DMSOと記す。）で溶解し、その溶液を 10 1添加した（本発明化合物最終濃度 10 ; M、 DMSO最終濃度 0. 1 %) 。尚、対照では 10 %DMSOを 10 1添加した。

1時間後、 TGF— j8 (P e p r o Te c h社）の 0. 5 / gZml水溶液又は蒸留水を 10 w 1添加し、 37°C、 5 %C0₂雰囲気下でさらに 40時間培養した。培養された細胞を PBSで 2回洗浄した後、これに細胞溶解剤（東洋インキ社、カタログ番号 PD 10) 200 1を加え細胞を剥がした。剥がされた細胞を細月包懸濁液として回収した後、これを遠心分離（15， 000 r pm、 4°C、 5分間）することにより、上清を回収した。回収された上清各 50 1を 96ゥエルプレ一トに移した後、 MI CROLUMAT LB 96 P (EG&G BERTHOLD 社製）を用いて、 Lu cアツセィ溶液（2 OmM T r i c i n e (pH7. 8) 、 2. 67mM MgS〇₄ 、 0. ImM EDTA、 33. 3mM DTT、 270 M Co e n z yme A 5 3 0； MATP、 47 0 M Lu c i f e r i n ) 50 1を当該プレートに自動分注した後、各ゥエル内の発光量を測定した（D e 1 a y： 1. 6秒、 Me a s. I n t e r v a l : 20秒）。

一方、回収された上清又は細胞溶解剤 50 1を、予め 96ゥエルプレートに分注された i3— g a 1基質溶液（5. 8mM o— n i t r ophe ny l— b e t a— D— g a l a c t o py r an o s i d e, ImM MgC l ₂ 、 45 mM 2—メルカプトエタノール） 50 1に加えて 37°C、 2時間インキュベートした後、マイクロプレートリーダ一を用いて各ゥエル内の 420 nmの吸光度を測定した。得られた値を基にし、次式に従って転写活性を算出した。転写活性- [発光量（上清添加区）一発光量（細胞溶解剤添加区） ] / [420 η m吸光度（上清添加区） — 420nm吸光度（細胞溶解剤添加区） ]

次に、算出された転写活性を基にし、次式に従って、 TGF— i3が有する I型コラーゲン遺伝子の転写促進能力に対する被験化合物の阻害効果を阻害度として算出した。

阻害度 = [転写活性（DMSO及び TGF— )3添加試験区） —転写活性（化合物及び TGF— ) 3添加試験区） ] ノ [転写活性（01^30及び丁0 ー/3添加試験区） —転写活性（DMSO及びTGF—0無添加試験区） ] X 100

化合物番号（7 a-1) 、（41 d) 、（19 a-1) 及び（5 a -2) で示される本発明化合物が本発明化合物最終濃度 30 Mにおいて、阻害度は、 70以上であつた。また、化合物番号（1 1 a- 1) 及び（17 a-1) で示される本発明化合物が本発明化合物最終濃度 10 /xMにおいて、阻害度は、 70以上であった。本発明化合物が、 TGF— ]3が有する I型コラーゲン遺伝子の転写促進能力を阻害し、 I型コラーゲン遺伝子の転写を抑制する能力を有することが確認された。実施例 5 (フィブロネクチンの発現量を指標とした被験化合物が有する TGF - β 抑制能力の測定）

正常ヒト皮膚線維芽細胞（C 1 on e t i c s社、カタログ番号 CC— 2509) 5 X 10³個 Zゥェルを、 96ゥエルプレート（BECTON D I CK I NSO N社、カタログ番号 35— 3075) に播き、 37°C、 5% C02下のインキュべ一夕一で一晩培養した。翌日、 0. 1%牛胎児血清を含む D— MEM培地（日水製薬 (株）社、コード番号 05919) 0. 1mlに交換した。その 1時間後、化合物番号（18 a-1) で示される本発明化合物を最終濃度 10 Mになるように添加し、 1時間培養した後に、最終濃度 5ngZmlの TGF— /3 (Pe p r o t e c h 社、カタログ番号 100— 21 R) を添加し、さらに 26時間培養した。リン酸緩衝液で 2回洗浄した後に、 RNe a s y M i n i K i t (Q IAGEN社、力夕ログ番号 74106) を用いて全 RNAを分離した。分離された全 RNA 5 β 1に、 20 ^Μ オリゴ dT 1 1及び RNa s eフリー蒸留水 4 1を加えて 65°C、 5分間インキュベートし、直ぐに氷冷した。当該溶液 10 1に、 5X バッファー 4 ¾ 1、 MgC 1₂ 2. 4 1 OmM dNTP 1 1、 R Na s i n 1 μ. I , I mp r omll l l、 RNa s eフリ一蒸留水 0. 6 1 (以上、全て P r om e g a社）を加えて 25 °C 5分間、 42 1時間、 7 0°C 15分間の条件で逆転写反応した。

逆転写反応溶液 5 1に、配列番号 3 (配列番号 3 ：フイブロネクチン遺伝子の DNAを検出するために、 PCR用プライマーとして設計されたオリゴヌクレオチド： tcgccatcag tagaaggt g ca 22) 、配列番号 4 (配列番号 4 ：フイブロネクチン遺伝子の DNAを検出するために、 PCR用プライマ一として設計されたオリゴヌクレオチド： tatactgaac accaggttgc aagtc 25) で示される各 20 pmo 1

1のプライマー 1 n 1及び配列番号 5 (配列番号 5 ：フイブロネクチン遺伝子の D NAを検出するために、プロ一プとして設計されたオリゴヌクレオチド： ctcaacctt c ctgaaactgc aaactccgtc 30) で示されるフイブロネクチン遺伝子の DNA検出用プローブ 1. 、又は Human GAPDHプラーマ一.プロ一ブ（Αρ p l i e d B i o s y s t ems社、カタログ番号 4310884 E) 1. 25 1をカ卩え、 TaqMan Un i ve r s a l PCR Ma s t e r Mi x (A p l i e d B i o s y s t e m s社、カタログ番号 4304437 ) 1 2. 5 1及び滅菌水を加えて 50 1に調整し、 Op t i c a l 96 -We 1 1 Re ac t i on P l a t e (App l i e d B i o s y s t ems社、カタログ番号 N801 _ 0560) のゥエル中で混合した。スタンダードは、 TG F— j8のみを添加した細胞から全 RNAを調製し、その 250、 125、 62. 5 、 31. 25、 15. 625、 7. 8125 n gをそれぞれ逆転写反応した c DN A溶液を用いた。その後、 Gene Amp 7900 (App l i ed B i o s y s t ems社）を用いて 50°C 5分間 1サイクル、 95°C 15秒間及び 60°C 1分間の 40サイクルの条件で PCRした。定量は各スタンダード直線を作成した後、フイブロネクチン量及び GAPDH量をそれぞれ算出し、次式に従つて転写量を算出した。

フイブロネクチン転写量 =フイブロネクチン量 ZG A PDH量阻害度 = [転写量（DMS0及び TGF— )3添加試験区）一転写量（化合物及び TGF 一^添加試験区） ] / [転写量（DMS0及び TGF— jQ添加試験区） —転写量（DMS0 及び TGF— jQ無添加試験区） ] x l O O

化合物番号（18 a- 1) で示される本発明化合物の阻害度は、 70%以上であつた。

本発明化合物が、 TGF— /3によって促進される皮膚線維芽細胞のフィブロネクチン遺伝子の転写量を抑制することが確認された。産業上の利用可能性

本発明により、組織における細胞外マトリックス遺伝子の発現量を減少させ、細胞外マトリックス蓄積量を低下させることにより、組織の線維化を改善させる組成物（即ち、細胞外マトリックス蓄積抑制剤や、線維症治療剤又は心不全治療剤）等の開発'提供が可能となる。配列表フリーテキスト

配列番号 1

コラーゲンプロモー夕一 DNAを増幅するために設計されたオリゴヌクレオチドプライマー

配列番号 2

コラーゲンプロモータ一 DN Aを増幅するために設計されたオリゴヌクレオチドプライマー

配列番号 3

フイブロネクチン DNAを検出するために設計されたォリゴヌクレオチドプライマ一

配列番号 4

フイブロネクチン DNAを検出するために設計されたオリゴヌクレオチドプライマー

配列番号 5 フイブロネクチン D N Aを検出するために設計されたォリゴヌクレオチドプロ一

Claims

請求の範囲

1. 式（I)

中、

I . αは、式

[式中、

1. K_{a α}は、水素原子、ハロゲン原子、又は、（I-Q! Q!) —基

[ (I— a) ま、式 (I— )

[式中、ひひは、芳香族 5員環又は芳香族 6員環を表し、（Y_a ) _q において、 Y _α は、下記の X。群又は Y。群の基を表し、 qは、 0、 1、 2又は 3を表して、 q が 2以上のとき、 Y_aは同一又は相異なり、 qが 2以上のとき、隣接している 2個の同一又は相異なる Υ_αは、 Ζ。群の基をなしてひ環と縮環してもよい。

(1)X_Q群： M_a —基

[M_aは、

R_c — B_a — R_d —基（R_c は、ハロゲン原子で置換されてもよい CI- C10アルキル基を表し、 B_aは、ォキシ基、チォ基、スルフィニル基又はスルホ二ル基を表し、 R_dは、単結合又は CI- C10アルキレン基を表す。）、

HOR_d —基（R_ri は、前記と同一の意味を表す。）、 R_e —CO— R_d —基（R_eは、水素原子、又は、ハロゲン原子で置換されてもよい CI- C10アルキル基を表し、 R_dは、前記と同一の意味を表す。）、

R_e 一 CO— 0— R_d —基（R_e及び R_dは、前記と同一の意味を表す。 ) 、 R_e 〇一 CO— R_d —基（R_e及び R_dは、前記と同一の意味を表す。）、 H0— C0— CH=CH—基、

e — C〇一 NR_e ' — R_d—基（R_e 、 R_e ，及び R_dは、前記と同一の意味を表す。）、

R_b O-CO-N (R_e ) _R_d —基（R_b、 R _e及び R_dは、前記と同一の意味を表す。）、

R_e R_e ， N— C〇一 R_d —基（R_e、 R_e ，及び R_dは、前記と同一の意味を表す。）、

R_e R_e ， N— CO— NR_e ' ' — R_d —基（R_e 、 R_e ，及び R_e ，，は、同一又は相異なり、 R_e及び R_e ' は、前記と同一の意味を表し、 R_e ' ' は、 R_e と同一の意味を表し、 R_dは、前記と同一の意味を表す。）、

R_e R_e ， N-C (=NR_e ， ' ) 一 NR_e ，，，一 R_d —基（R_e、 R_e ，、 R _e ，，及び R_e ，，，は、同一又は相異なり、 R_e 、 R_e ，及び R_e ，，は、前記と同一の意味を表し、 R_e ' ' ' は、 R_e と同一の意味を表し、 R_dは、前記と同一の意味を表す。）、

R_b -S0₂ 一 NR_e — R_d —基（R_b 、 R_e及び R_dは、前記と同一の意味を表す。）、

R_e R _e ' N-SO_a 一 R_d—基（R_e 、 R_e ，及ぴ R_dは、前記と同一の意味を表す。）、 C2- C10アルケニル基又は

C2- C10アルキニル基

を表す。 ]

である。 (2)Y。群： M_b 。 — R_d -基

[M_b oは、

M_c o —基

(M_c oは、 M_d o — R_d ' —基

{M_{d Q} は、 M_a—基（M_aは、前記と同一の意味を表す。）で置換されてもよい 6— 10員環のァリール基、又は、

M_a 一基（M_aは、前記と同一の意味を表す。）で置換されてもよい 5— 10員環のへテロァリール基、又は、

M_a一基（M_aは、前記と同一の意味を表す。）で置換されてもよい不飽和結合を含んでもよい 3— 10員環の炭化水素環若しくは複素環をなす基、

又は、

(b。）一基（（b。）において、 G_Qは、置換基を有してもよい、飽和又は不飽和の、非芳香族の、 5〜14員の炭化水素環又は複素環をなす。 ) 、

(^co) J₀ N—

(c。） —基（（c：。）において、 J。は、窒素原子を含んでもよく、芳香族 5 7員環をなす。）、

(d。）一基 {d。は、力ルポニル基又はチォカルポニル基で置換され、更に、ォキシ基、チォ基、 — ΝΙ^ -基は、水素原子、又は、 CI- C10アルキル基、又は、ハロゲン原子若しくは R₂ -Β_ί 一基（R₂ は、 CI- C10アルキル基、 C3- C10アルケニル基又は C3-C10アルキニル基を表し、は、ォキシ基、チォ基、スルフイエル基又はスルホ二ル基を表す。）で置換された C2- C10アルキル基、又は、 C3- C10ァルケニル基、又は、 C3-C10アルキニル基を表す。 } 、スルフィニル基若しくはスルホニル基で置換されてもよい 5— 12員の炭化水素環をなす。 } 又は

(e。） —基 {e。は、カルポニル基、チォカルポニル基、ォキシ基、チォ基、一 ΝΙ^ -基 (R_x は、前記と同一の意味を表す。）、スルフィエル基若しくはスルホニル基で置換されてもよい 5— 12員の炭化水素環をなす。 }

を表し、 R_d ，は、 R_d と同一又は相異なり、 R_d と同一の意味を表す。 } を表す o } 、

M_c 。一 B_a —基（M_c 。及び B_aは、前記と同一の意味を表す。）、

M_c 。一 CO—基（M_e 。は、前記と同一の意味を表す。）、

M_c 。一 CO— O—基（M_e 。は、前記と同一の意味を表す。）、

M_c 。〇一 CO—基（M_e 。は、前記と同一の意味を表す。）、

M_{c Q} R_e N—基（M_{c Q}及び R_e は、前記と同一の意味を表す。 .）、

M_c 。 —CO— NR_e —基（M_c 。及び R_e は、前記と同一の意味を表す。）、 M_c 。〇一 CO— NR_e —基（M_c 。及び R_e は、前記と同一の意味を表す。）、 M_c 。 R_e N— CO—基（M_c 。及び R_eは、前記と同一の意味を表す。）、 M_c 0 R_e N— CO— NR_e ' 一基（M_c 。、 R_e及び R_e ，は、前記と同一の意味を表す。）、

M_c 0 R_e N-C (=NR_e ， ) — NR_e ，， —基（M_c 。、 R_e、 R_e ' 及び R_e ' ' は、前記と同一の意味を表す。）、 M_c 。一 S〇₂ -NR_e 一基（M_c 。及び R_e は、前記と同一の意味を表す。）又は

M_c 。： _e N— S〇₂ —基（M_c 。及び R_eは、前記と同一の意味を表す。）を表し、

R_dは、前記と同一の意味を表す。 ]

である。

(3) Z。群：ハロゲン原子、 CI- C10アルコキシ基、 C3- C10アルケニルォキシ基、 C3 - C10アルキニルォキシ基、カルボ二ル基、チォカルポニル基、ォキシ基、チォ基、スルフィエル基若しくはスルホ二ル基を有してもよい、 5— 12員環の炭化水素環又は複素環であって、芳香族又は非芳香族の、単環又は縮環であって、 αひ環と縮環する基である。 ]

で示される基を表す。 ]を表す。

2. L_{a a}は、水素原子、 C1 - C10アルキル基、（I- α ο —基（（I - α ο;) は、前記と同一の意味を表す。）で置換された C2- C10アルキル基、（I- Q! Q!) —基（（I- a a) は、前記と同一の意味を表す。）で置換されてもよい C4- C10アルケニル基、又は、（Ι-α;ひ）一基（（卜）は、前記と同一の意味を表す。）で置換されてもよい C4- C10アルキニル基を表し、 K_{a a} と L_{a α} とは、置換基を有してもよい C4 - C10アルケニレン基をなすことがある。

4. W_rは、酸素原子又は一 ΝΊ —基（Τ_τは、窒素原子上の置換基を表す。）を表す。 ]

で示される基、

式（ト )

[式中、 Κ_{α α} ' は、水素原子、 C卜 C10アルキル基、又は、 ) は、前記と同一の意味を表す。）を表し、 L_{a α} ' は、水素原子又は CI- C10ァルキル基を表し、 Κ_{α α} ' と L_{a α} ' とは、置換基を有してもよい C3- C10アルキレン基又は置換基を有してもよい C4-C10アルケニレン基をなすことがあり、 U' は、水素原子又はメチル基を表し、 W_Tは、前記と同一の意味を表す。 ]

で示される基、又は、

式 (Ι-α' ， )

[式中、 Q₀は、置換されてもよい水酸基を表し、 Τ_τは、前記と同一の意味を表す。 3

で示される基を表す。

I I . )3は、

式（1-1)

中、

(2) Ψ_αは、酸素原子又は一 ΝΤ_α —基（Τ_αは、水素原子、又は、窒素原子上の置換基を表す。 ) を表す。

(3) Κ_α及び L_aは、同一又は相異なり、水素原子、又は、炭素原子上の置換基を表し、 K_a と L_a とは、置換基を有してもよい C3-C10アルキレン基又は置換基を有してもよい C4-C10アルケニレン基をなすことがある。 ]

で示される基、

式（1-2)

ぼ中、 Τ_αは、前記と同一の意味を表し、 L_sは水酸基又はメチル基を表す。 ] で示される基、

中、 τ_αは、前記と同一の意味を表し、 L_Tは、 CI- C10アルキル基を表す。 ] で示される基、

[式中、 τ_αは、前記と同一の意味を表す。 ]

で示される基、

式 (1-5)

[式中、 Τ_αは、前記と同一の意味を表し、 Κ は、シァノ基又は UOCO—基（U は、水素原子又は CI- C10アルキル基を表す。）を表す。 ]

で示される基、

式 (1-6)

[式中、 W_aは、前記と同一の意味を表し、 Κ_τ と L₆ とは、置換基を有してもよい C3 - CIOアルキレン基又は置換基を有してもよい C4- CIOアルケニレン基をなす。 ] で示される基、

[式中、 Q_a及び W_aは、前記と同一の意味を表し、 Κ_δ と L_s とは、一 V_a =V_a

， -ν_α ，， =ν_α ，，， —基（v_a、 ν_α ，、 ν_α , ， _α ，，，は、同一又は相異なり、置換されてもよいメチン基、又は、一 Ν=基を表し、 V_a、 V_a ，、 V_a ' ，及び V_a ' ' ' のうち少なくとも一つは— Ν=基を表す。）をなす。 ] で示される基、

式（I - 8)

中、 Τ_α及び Q_e は、前記と同一の意味を表す。 ]

で示される基、

[式中、 U及び w_t は、前記と同一の意味を表す。 ]

で示される基、

[式中、 u、 w_a Κ_δ及び L_E は、前記と同一の意味を表す。 ]

で示される基、

式（ト 11)

[式中、 Τ_αは、前記と同一の意味を表す。 ]

で示される基、

式 α - 12)

[式中、 Τ_α及びは、前記と同一の意味を表す。 ]

で示される基、

式 (1-13)

中、 Τ_α 、 Q, , Κ,及びは、前記と同一の意味を表す。 ] で示される基、

式 (1-14)

[式中、 τ_αは、前記と同一の意味を表す。 ]

で示される基、

式（1-15)

(1-15)

[式中、 Τ_αは、前記と同一の意味を表す。 ]

で示される基、

式 (1-16)

[式中、 Τ_αは、前記と同一の意味を表し、 Κは、 0又は 1を表す。 ]

で示される基、又は、

式 (1-17)

[式中、 T_a 、 υ' 及び Κは、前記と同一の意味を表す。 ]

で示される基を表す。

で示されるシンナモイル化合物と不活性担体とを含有することを特徴とする細胞外マトリツクス遺伝子転写抑制組成物。

2. 式 (II)

[式中、

I . aは、式 (ΙΙ-α)

ぼ中、

1. Κ_{α α}は、水素原子、ハロゲン原子、又は、（II- 0；) —基

[ (II— a; ) は、式（II一 )

[式中、 αひは、芳香族 5員環又は芳香族 6員環を表し、（Υ_α ) 。において、 Υ _aは、下記の X。群又は Υ。群の基を表し、 qは、 0、 1、 2又は 3を表して、 q が 2以上のとき、 Υ_αは同一又は相異なり、 Qが 2以上のとき、隣接している 2個の同一又は相異なる Υ_αは、 Z_Q群の基をなして α α環と縮環してもよい。

(1)Χ。群： M_a —基

[M_aは、

R_b一基（R_bは、ハロゲン原子で置換されてもよい CI- C10アルキル基を表す。）、ハロゲン原子、ニトロ基、シァノ基、 7K酸基、

R_c — B_a — R_d—基（R_c は、ハロゲン原子で置換されてもよい CI- CIOアルキル基を表し、 B_aは、ォキシ基、チォ基、スルフィニル基又はスルホ二ル基を表し、 R_dは、単結合又は CI- C10アルキレン基を表す。）、

HOR_d 一基（R_dは、前記と同一の意味を表す。）、

R_e -CO-R_d一基（R_eは、水素原子、又は、ハロゲン原子で置換されてもよい C1-C10アルキル基を表し、 R_dは、前記と同一の意味を表す。）、

R_e —CO— 0— R_d —基（R_e及び R_dは、前記と同一の意味を表す。）、 R_e 0-CO-R_d —基（R_e及ぴ R_dは、前記と同一の意味を表す。）、

H〇— CO— CH=CH—基、

R_e R_e ' N— R_d —基（R_e及び ' は、同一又は相異なり、 R_eは、前記と同一の意味を表し、 R_e ' は、 R_e と同一の意味を表し、 R_dは、前記と同一の意味を表す。）、

R_e — CO— NR_e ' 一 R_d—基（R_e、 R_e ' 及び R_dは、前記と同一の意味を表す。）、

R_b 0-CO-N (R_e ) 一 R_d —基（R_b、 R _e及び R_dは、前記と同一の意味を表す。）、

R_e R_e ' N— CO— R_d—基（R_e、 R_e ，及び R_dは、前記と同一の意味を表す。 ) 、

R_e R_e ， N— CO— NR_e ， ' 一 R_d —基（R_e 、 R_e ，及び R_e ，，は、同一又は相異なり、 R_e及び R_e ' は、前記と同一の意味を表し、 R_e ' ' は、 R_e と同一の意味を表し、 R_dは、前記と同一の意味を表す。）、

R_e R_e ， N-C (=NR_e ，， ) -NR_e ，，，一 R_d -基（R_e 、 R_e ，、 R _e ' ，及び R_e ， ' ，は、同一又は相異なり、 R_e 、 R_e ，及び R_e ，，は、前記と同一の意味を表し、 R_e ' ' ' は、 R_e と同一の意味を表し、 R_dは、前記と同一の意味を表す。）、

R_b — S〇₂ — NR_e — R_d —基（R_b、 R_e及び R_dは、前記と同一の意味を表す。 ) 、

R_e R _e ， N— S0₂ — R_d —基（R_e 、 R_e ' 及び R_dは、前記と同一の意味を表す。 ) 、 C2- C10アルケニル基又は

C2 - C1Gアルキニル基

を表す。 ]

である。

(2)Y。群： M_b 0 - R_d -基

[M_b。は、

M_c 0 -基

{M_c 0は、 M_d 0 — R_d ， —基

{M_d 0は、 M_a—基（M_aは、前記と同一の意味を表す。）で置換されてもよい 6-10員環のァリ一ル基、又は、

M_a 一基（M_aは、前記と同一の意味を表す。）で置換されてもよい 5—10員環のへテロァリール基、又は、

M_a 一基（M_aは、前記と同一の意味を表す。）で置換されてもよい不飽和結合を含んでもよい 3— 10員環の炭化水素環若しくは複素環をなす基、

又は、

(b。） —基（（b。）において、 G。は、置換基を有してもよい、飽和又は不飽和の、非芳香族の、 5〜14員の炭化水素環又は複素環をなす。）、

(^co) Jo N

(c。）一基（（c。）において、 J。は、窒素原子を含んでもよく、芳香族 5 7員環をなす。）、

(d。）一基 {d。は、力ルポニル基又はチォカルポニル基で置換され、更に、ォキシ基、チォ基、一 NRi -基は、水素原子、又は、 C1-C10アルキル基、又は、ハロゲン原子若しくは R₂ -B_x 一基（R₂は、 C1 - C10アルキル基、 C3 - C10アルケニル基又は C3-C10アルキニル基を表し、は、ォキシ基、チォ基、スルフィニル基又はスルホ二ル基を表す。）で置換された C2-C10アルキル基、又は、 C3- C10ァルケニル基、又は、 C3-C10アルキニル基を表す。 } 、スルフィニル基若しくはスルホニル基で置換されてもよい 5— 12員の炭化水素環をなす。 } 又は

(e。）一基 {e。は、カルポニル基、チォカルポニル基、ォキシ基、チォ基、 ― NR, -基 (R は、前記と同一の意味を表す。）、スルフィニル基若しくはスルホニル基で置換されてもよい 5— 1 2員の炭化水素環をなす。 }

を表し、 R_d ' は、 R_d と同一又は相異なり、 R_d と同一の意味を表す。 } を表す

、

M_c 0 ― B_a 一基（M_c 。及び B_aは、前記と同一の意味を表す。）、

M_c 0 ― CO—基（M_e 。は、前記と同一の意味を表す。 ) 、

M_c 0 ― CO— O—基（M_c 。は、前記と同一の意味を表す。）、

M_c 0 一 CO—基（M_e 。は、前記と同一の意味を表す。）、

M_c 0 R _e N—基（M_{c Q}及び R_eは、前記と同一の意味を表す。）、

M_c 0 " CO-NR_e —基（M_c 。及び R_eは、前記と同一の意味を表す。）、

M_c 0 〇一 CO— NR_e —基（M_c 。及び R_eは、前記と同一の意味を表す。 ) 、

M_c 0 R _e N_C〇—基（M_e o及び R_e は、前記と同一の意味を表す。 ) 、

M_c 0 R _e N— C〇一NR_e ' —基（M_c o 、 R_e及び R_e ' は、前記と同— -の意味を表す。）、

M_c 0 R _e N—C (=NR_e ， ) 一 NR_e ' ， —基（M_c 。、： _e 、 R_e ，及び R,

，

は、前記と同一の意味を表す。）、

0 S〇₂ — NR_e —基（M_c 。及び R_e は、前記と同一の意味を表す。 ) 又は

0 R _e N-S0₂ —基（M_c o及び R_eは、前記と同一の意味を表す。）を表し、

R_dは、前記と同一の意味を表す。 ]

である。

(3) Z。群：ハロゲン原子、 C1-C10アルコキシ基、 C3- C10アルケニルォキシ基、 C3 - CIOアルキニルォキシ基、カルボニル基、チォカルポニル基、ォキシ基、チォ基、スルフィニル基若しくはスルホ二ル基を有してもよい、 5— 1 2員環の炭化水素環又は複素環であって、芳香族又は非芳香族の、単環又は縮環であって、ひひ環と縮環する基である。 ]

で示される基を表す。 ]を表す。

2. L_{a α}は、水素原子、 C卜 C10アルキル基、（II- α α) —基（（II- α ）は、前記と同一の意味を表す。）で置換された C2-C10アルキル基、（II- ひ） —基（（ U-a a) は、前記と同一の意味を表す。）で置換されてもよい C4- C10アルケニル基、又は、（II-Q! Q!) —基（（11-ひ）は、前記と同一の意味を表す。）で置換されてもよい C4- C10アルキニル基を表し、 Κ_{α α} と L_{a α} とは、置換基を有してもよい C4-C10アルケニレン基をなすことがある。

4. W_rは、酸素原子又は一 NT _τ —基 (T_rは、窒素原子上の置換基を表す。）を表す。 ]

で示される基、

式 (ΙΙ-α' )

， (ΙΙ-α')

[式中、 Κ_{α a} ' は、水素原子、 CI- C10アルキル基、又は、（II- ひ） —基（（II- a) は、前記と同一の意味を表す。）を表し、 L_{a a} ' は、水素原子又は C1 - C10 アルキル基を表し、 Κ_{α α} ' と L_{a α} ' とは、置換基を有してもよい C3- C10アルキレン基又は置換基を有してもよい C4-C10アルケニレン基をなすことがあり、 U' は、水素原子又はメチル基を表し、 W_Tは、前記と同一の意味を表す。 ]

で示される基、又は、

式 (ΙΙ-α' ' )

[式中、 Q_e は、置換されてもよい水酸基を表し、 T₇は、前記と同一の意味を表す。 ]

で示される基を表す。

I I . ;8は、

式（Iト 1)

[式中、

(2) W_aは、酸素原子又は—NT _α—基（Τ_αは、水素原子、又は、窒素原子上の置換基を表す。）を表す。

で示される基、

式（II-2)

[式中、 Τ_αは、前記と同一の意味を表し、は水酸基又はメチル基を表す。 ] で示される基、

式（ΙΙ-3)

[式中、 Τ_αは、前記と同一の意味を表し、 L₇は、 CI- C10アルキル基を表す。 ] で示される基、

式（II-4)

ぼ中、 τ_αは、前記と同一の意味を表す。 ]

で示される基、

式（Π - 5)

[式中、 T_aは、前記と同一の意味を表し、は、シァノ基又は UOCO—基（U は、水素原子又は C1-C10アルキル基を表す。）を表す。 ]

で示される基、

式（Π - 6)

[式中、 W_aは、前記と同一の意味を表し、 Κ_γ と L₆ とは、置換基を有してもよい C3-C10アルキレン基又は置換基を有してもよい C4- C10アルケニレン基をなす。 ] で示される基、

式（II一 7)

[式中、 Q_a及び W_aは、前記と同一の意味を表し、 Κ_δ と L_£ とは、一 V_a =V_a ' -ν_α ' , =Υ_α ，，， —基（V_a、 V_a ，、 V_a ，，及び V_a , ，，は、同一又は相異なり、置換されてもよいメチン基、又は、一Ν=基を表し、 V_a、 V₀ ' 、 V_a ' ，及び V_a ' ' ' のうち少なくとも一つは一 Ν=基を表す。）をなす。 ] で示される基、

式（ΙΙ-8)

[式中、 Τ_α及びは、前記と同一の意味を表す。 ]

で示される基、

式（ΙΙ-9)

[式中、 U及び W は、前記と同一の意味を表す。 ]

で示される基、

式（11-10)

[式中、 υ、 Ψ_α Κ_δ及び L_E は、前記と同一の意味を表す。 ]

で示される基、

[式中、 τ_αは、前記と同一の意味を表す。 ]

で示される基、

式 a 1-12)

中、 Τ_α及び Q_e は、前記と同一の意味を表す。 ]

で示される基、

式（II- 13)

[式中、 Τ_α 、 Q₀ , Κ_δ及び L_E は、前記と同一の意味を表す。 ] で示される基、

式（Π - 14)

中、 Τ_αは、前記と同一の意味を表す。 ]

で示される基、

式（II - 15)

[式中、 Τ_αは、前記と同一の意味を表す。 ]

で示される基、

式（II- 16)

(11-16)

[式中、 Τ_αは、前記と同一の意味を表し、 Κは、 0又は 1を表す。 ] で示される基、又は、

式（ΙΙ-Π)

[式中、 Τ_α、 U' 及び Κは、前記と同一の意味を表す。 ]

で示される基を表す。

但し、 αが式（II-ひ）で示される基で、そこで Q_{a a}が水酸基で、かつ Κ_{α α} と α_α とが 1， 3—ブ夕ジェニレン基をなし、同時に i3が式（II - 1)で示される基で、そこで Q_aが水酸基で、かつ Κ_α と L_a とが 1， 3—ブタジェニレン基をなすとき、 W_aは一 NU—基（Uは、前記と同一の意味を表す。）となることはない。尚、複数の置換基の間での同一記号における「前記と同一の意味を表す」とは、当該複数の置換基が互いに独立しながら前記と同一の意味を表すことを示し、当該複数の置換基の間では、選ばれる置換基の選択肢の範囲が同一であるが、その範囲内で選ばれる限り当該選ばれる置換基は同じであっても、異なっていてもよいことを意味するものである。 ]

で示されるシンナモィル化合物。

3. 式 (III)

ぼ中、

I. AOは、式（III- AO)

ぼ中、

1. K_{A A}。は、水素原子、ハロゲン原子、又は、（ΙΠ-ΑΑ0)—基

[(III- AA0)は、式（III— AA0)

[式中、 AA0は、芳香族 5員環又は芳香族 6員環を表し、（Y_A。） _Qにおいて、 Y_A。は、下記の X。群又は Y。群の基を表し、 Qは、 0、 1、 2又は 3を表して、 Qが 2以上のとき、 Y_A。は同一又は相異なり、 Qが 2以上のとき、隣接している 2個の同一又は相異なる Y_A。は、 Z。群の基をなして AAO環と縮環してもよい。

(1)X。群： M_a -基

[M_aは、

R_b —基（R_bは、ハロゲン原子で置換されてもよい CI- C10アルキル基を表す。）、八ロゲン原子、ニトロ基、シァノ基、水酸基、

R_c — B_a— R_d _基（R_c は、ハロゲン原子で置換されてもよい CI- CIOアルキル基を表し、 B_aは、ォキシ基、チォ基、スルフィニル基又はスルホ二ル基を表し、 R_dは、単結合又は C1-C10アルキレン基を表す。）、

H〇R_d —基（R_dは、前記と同一の意味を表す。）、

R_e -CO-R_d一基（R_e は、水素原子、又は、ハロゲン原子で置換されてもよい C1-C10アルキル基を表し、 R_dは、前記と同一の意味を表す。）、

R_e — CO—〇— R_d —基（R_e及び R_dは、前記と同一の意味を表す。）、 R_e 0_C〇一 R_d —基（R_e及び R_dは、前記と同一の意味を表す。）、

HO— CO— CH=CH—基、

R_e R_e ' N~R_d 一基（R_e及び R_e ' は、同一又は相異なり、 R_eは、前記と同一の意味を表し、 R_e ，は、 R_e と同一の意味を表し、 R_dは、前記と同一の意味を表す。）、

R_e 一 CO— NR_e ' — R_d —基（R_e 、 R_e ，及び R_dは、前記と同一の意味を表す。）、 R_B O-CO-N (R_E ) 一 R_D —基（R_B、 R _e及び R_Dは、前記と同一の意味を表す。）、

R_E R_E ' N— C〇一 R_D —基（R_E、 R_E ' 及ぴ R_Dは、前記と同一の意味を表す。 ) 、

R_E R_E ' N— C〇一 NR_E ， ' 一 R_D —基（R_E、 R_E ' 及び R_E ' ' は、同一又は相異なり、 R_E及び R_E ' は、前記と同一の意味を表し、 R_E ' ' は、 R_E と同一の意味を表し、 R_Dは、前記と同一の意味を表す。）、

R_E R_E ， N-C (=NR_E ，， ) -NR_E ，， ' 一 R_D —基（R_E、 R_E ，、 R _e ' ' 及び R_E ，， ' は、同一又は相異なり、 R_E、 R_E ，及び R_E ' ' は、前記と同一の意味を表し、 R_E ' ' ' は、 R_E と同一の意味を表し、 R_Dは、前記と同一の意味を表す。）、

R_B — S〇₂ -NR_E _R_D —基（R_B、 R_E及び R_Dは、前記と同一の意味を表す。 ) 、

R_E R _E， N-S0₂ 一 R_D —基（R_E、 R_E ' 及び R_Dは、前記と同一の意味を表す。 ) 、

C2-C10アルケニル基又は

C2-C10アルキニル基

を表す。 ]

である。

(2)Y₀群： M_B Q — R_D —基

[M_b o は、

M_C o 一基

{M_C o は、 M_D o 一 R_D ，一基

{M_D 。は、 M_A —基（M_Aは、前記と同一の意味を表す。）で置換されてもよい 6— 10員環のァリール基、又は、

M_a—基（M_aは、前記と同一の意味を表す。）で置換されてもよい 5— 10員環のへテロァリール基、又は、

M„ —基（M。は、前記と同一の意味を表す。）で置換されてもよい不飽和結合を含んでもよい 3— 10員環の炭化水素環若しくは複素環をなす基、又は、

(b。） —基（（b_Q ) において、 G_Q は、置換基を有してもよい、飽和又は不飽和の、非芳香族の、 5〜14員の炭化水素環又は複素環をなす。 ) 、

(c。） J₀ N-

(c。）一基（（c。）において、 J。は、窒素原子を含んでもよく、芳香族 5— 7員環をなす。）、

(d_Q ) —基 {d。は、力ルポニル基又はチォカルボニル基で置換され、更に、ォキシ基、チォ基、一 NI^ -基は、水素原子、又は、 CI- C10アルキル基、又は、ハロゲン原子若しくは R₂ -B_x —基（R₂は、 CI- C10アルキル基、 C3-C10アルケニル基又は C3-C10アルキニル基を表し、は、ォキシ基、チォ基、スルフィニル基又はスルホ二ル基を表す。）で置換された C2- C10アルキル基、又は、 C3- C10ァルケニル基、又は、 C3-C10アルキニル基を表す。 } 、スルフィニル基若しくはスルホニル基で置換されてもよい 5— 12員の炭化水素環をなす。 } 又は

(e。） —基 {e。は、カルポニル基、チォカルポニル基、ォキシ基、チォ基、一 NR_X -基 (R_x は、前記と同一の意味を表す。）、スルフィニル基若しくはスルホニル基で置換されてもよい 5—12員の炭化水素環をなす。 } を表し、 R_d ' は、と同一又は相異なり、 R_d と同一の意味を表す。 } を表す。 } 、

M_c 0 ― B_a —基（M_{c Q}及び B_aは、前記と同一の意味を表す。）、

M_c 0 一 CO—基（M_c 。は、前記と同一の意味を表す。）、

M_c 0 ― CO— O—基（M_{e Q}は、前記と同一の意味を表す。）、

M_c 0 o一 CO—基（M_e 0 は、前記と同一の意味を表す。）、

M_c 0 R _e N—基（M_e 。及び R_e は、前記と同一の意味を表す。）、

M_c 0 一 C0-NR_e 一基（M_{c Q}及び R_eは、前記と同一の意味を表す。）、

M_c 0 O — CO— NR_e —基（M_{c Q}及び R_eは、前記と同一の意味を表す。）、

M_c 0 R _e N— CO—基（M_c 。及び R_e は、前記と同一の意味を表す。）、

M_c 0 R _e N— CO— NR_e ' —基（M_c 。、 R_e及び R_e ，は、前記と同一の意味を表す。）、

M_c 0 R_e N-C (=NR_e ， ) -NR_e ，，一基（M_c 。、 R_e 、 R_e ，及び R_e ， ' は、前記と同一の意味を表す。）、

M_c 。一 S0₂ — NR_e —基（M_c 。及び R_eは、前記と同一の意味を表す。）又は

M_c 。 R_e N— S0₂ —基（M_c 。及び R_e は、前記と同一の意味を表す。）を表し、

R_dは、前記と同一の意味を表す。 ]

である。

(3) Z。群：ハロゲン原子、 CI- C10アルコキシ基、 C3- C10アルケニルォキシ基、 C3- C10アルキニルォキシ基、カルポニル基、チォカルポニル基、ォキシ基、チォ基、スルフィエル基若しくはスルホ二ル基を有してもよい、 5—12員環の炭化水素環又は複素環であって、芳香族又は非芳香族の、単環又は縮環であって、 AA0環と縮環する基である。 ] で示される基を表す。 ]を表す。

2. L_{A A} 。は、水素原子、 C卜 C10アルキル基、（III- AA0)—基 ((III-AA0) は、前記と同一の意味を表す。）で置換された C2 - C10アルキル基、 (III-AA0) - 基（（III- AA 0)は、前記と同一の意味を表す。）で置換されてもよい C4- C10アルケニル基、又は、（III- AA0)—基（（III- AA 0)は、前記と同一の意味を表す。 ) で置換されてもよい C4-C10アルキニル基を表し、 K_{A A}。と L_{A A}。とは、単数又は同一又は相異なる複数の M_a —基（M_a は、前記と同一の意味を表す。）で置換されてもよい C4-C10アルケニレン基をなすことがある。

o . Q_A Α ₀は、

水素原子、水酸基、（b。）一基（（b _Q ) は、前記と同一の意味を表す。 ) 、 A₉ — B₆ — B_c —基 [A₉ は、下記の A₇群又は A₈群の置換基を表し、 B₆は、カルボニル基又はチォカルポ二ル基を表し、 B_cは、ォキシ基又は— N ( (〇） _m R ) 一基 {mは、 0又は 1を表し、は、水素原子、又は、 C卜 C10アルキル基、又は、ハロゲン原子若しくは R₂ 一基（R₂ は、 CI- C10アルキル基、 C3- C10アルケニル基又は C3-C10アルキニル基を表し、は、ォキシ基、チォ基、スルフィニル基又はスルホ二ル基を表す。）で置換された C2-C10アルキル基、又は、 C3- C10アルケニル基、又は、 C3-C10アルキニル基を表す。 } を表す。但し、 A₉が水素原子のとき、 B_c は、スルホニル基ではない。 ] 、

A₇ ' ' — S0₂ -B_c 一基（A₇ ' ，は、下記の A₇ ， ' 群の置換基を表し、 B _c は、前記と同一の意味を表す。）、

A₈ — S〇₂ — B_c —基（A₈は、下記の A₈群の置換基を表し、 B_cは、前記と同一の意味を表す。但し、 A₈は水素原子とはならない。）、

R R_x ， N— S〇₂ -B_c 一基（Rj_ は前記と同一の意味を表し、，はと同一又は相異なり、 Ri と同一の意味を表し、 B_c は、前記と同一の意味を表す。）、

(b。）一 S〇₂ -B_c —基（（b _Q ) 及び B_c は、前記と同一の意味を表す。）

A₉ ' -B _c 一基（A₉ ，は、下記の A₇ ' 群又は A₈ ，群の置換基を表し、 B は、前記と同一の意味を表す。）、

D₅ — R₄ — B_c —基（D₅は、下記の D₅群の置換基を表し、 R₄は、 CI- C10ァルキレン基を表し、 B_eは、前記と同一の意味を表す。）、

M_c。一 B₃ — B_c —基（B₃は、カルボ二ル基、チォカルポニル基又はスルホ二ル基を表し、 M_{c Q}及び B_e は、前記と同一の意味を表す。）又は

M_c 0 -B_c 一基（M_e 。及び B_c は、前記と同一の意味を表す。）

である。

(1)A₇群：

ハ口ゲン原子で置換されてもよい C2- C10アルケニル基、

C2- C10アルキニル基、 C3- C10ハロアルキニル基、

R₂ 一 R₄ —基（R₂及ぴは、前記と同一の意味を表し、 R₄は、前記と同一の意味を表す。）、

D₄ 一 R₄ —基（D₄は、下記の D₄群の置換基を表し、 R₄は、前記と同一の意味を表す。）、

D₅ — R₄ —基（D₅は、下記の D₅群の置換基を表し、 R₄は、前記と同一の意味を表す。）、

D_x 一 R₄ —基は、下記の群の置換基を表し、 R₄は、前記と同一の意味を表す。 } 、

(b_Q ) — R₄ —基（（b。）は、前記と同一の意味を表し、 R₄は、前記と同一の意味を表す。）、

(c₀ ) 一 R₄ —基（（c_Q ) は、前記と同一の意味を表し、 R₄は、前記と同一の意味を表す。）、

D₂ 一 R₄—基 {D は、下記の D₂群の置換基を表し、 R₄は、前記と同一の意味を表す。 } 、

D₃ 一 R₄ —基 {D₃は、下記の D₃群の置換基を表し、 R₄は、前記と同一の意味を表す。 } 、

A₄ -S0₂ -R₄ 一基 {A₄は、（b。）一基（（b。）は、前記と同一の意味を表す。）、（c。）一基（（c_Q ) は、前記と同一の意味を表す。）又は R ₁ ' N—基（I^及び ' は、前記と同一の意味を表す。）を表し、 R₄は、前記と同一の意味を表す。 } 又は

A₂ 一 CO— R₄ —基（A₂ は、下記の A₂群の置換基を表し、 R₄は、前記と同一の意味を表す。）

である。

(3) A₇ ' 群：ハロゲン原子で置換されてもよい C3- C10アルケニル基、

ハ口ゲン原子で置換されてもよい C3- C10アルキニル基、

R₂ -B₁ 一 R₄ ' 一基（R₂及ぴは、前記と同一の意味を表し、 R₄ ' は、 C2 - C10アルキレン基を表す。）、

D₄ 一 R₄ ' —基（D₄及び R₄ ' は、前記と同一の意味を表す。）、

Ό₁ - ₄ ' 一基及び R₄ ' は、前記と同一の意味を表す。）、

(b₀ ) 一 R₄ ' 一基（（b。）及び R₄ ' は、前記と同一の意味を表す。）、 (c。）一 R₄ ' —基（（c。）及び R₄ ，は、前記と同一の意味を表す。）、 D₂ 一 R₄ —基（D₂及び R₄は、前記と同一の意味を表す。）、

D₃ — R₄ ' 一基（D₃及び R₄ ' は、前記と同一の意味を表す。 ) 又は

A₂ — CO— R₄ —基（A₂及び R₄ は、前記と同一の意味を表す。）である。 (4) A₈ ' 群： C1-C10アルキル基又は C2- C10ハロアルキル基である。

(5) A₇ ' ，群： C2- C10アルケニル基、

ハロゲン原子で置換された C3-C10アルケニル基、

ハ口ゲン原子で置換されてもよい C3- C10アルキニル基、

R₂ -B_x 一 R₄ ' —基（R₂ 、 B_x及び R₄ ' は、前記と同一の意味を表す。） D₄ 一 R₄ ' 一基（D₄及び R₄ ，は、前記と同一の意味を表す。）、

D₅ 一 R₄ —基 (D₅及び R₄は、前記と同一の意味を表す。）、

Ώ₁ 一 R₄ ' —基及び R₄ ' は、前記と同一の意味を表す。）、

(b₀ ) 一 R₄ ' —基（（b。）及び R₄ ，は、前記と同一の意味を表す。）、 (c。 ) — R₄ ' 一基（（c _Q ) 及び R₄ ' は、前記と同一の意味を表す。）、 D₂ — R₄ —基（D₂及ぴ1 ₄は、前記と同一の意味を表す。）、

N0₂ 一 R₄ —基（R₄は、前記と同一の意味を表す。）又は

A₂ — CO_R₄ —基（A₂及び R₄は、前記と同一の意味を表す。）

である。

(i) D₄群： 7_K酸基又は

Α, —〇—基 [八丄は、 R₃ - (CHR₀ ) _m— (B₂ — B₃ ) _m , —基 {R₃ は、水素原子、又は、ハロゲン原子若しくは R₂ —基（R₂及びは、前記と同一の意味を表す。）で置換されてもよい C1-C10アルキル基、又は、 C2- C10ァルケニル基、又は、 C2- C10アルキニルを表し、 R_Q は、水素原子、 CI- C10アルキル基又は C2- C10ハロアルキル基を表し、 mは、前記と同一の意味を表し、 B₂は、単結合、ォキシ基、チォ基又は— N ( (〇） _n 1^ ' ) —基（Ri ' は、前記と同一の意味を表し、 nは、 0又は 1を表す。）を表し、 B₃ は、前記と同一の意味を表し、 m' は、 0又は 1を表し、 B₃がスルホニル基のとき、 mは 0となりかつ R₃が水素原子となることはない。 } を表す。 ]

である。

(ii) D₅群： 0=C (R₃ ) —基（R₃ は、前記と同一の意味を表す。）、

A, - (O) _n 一 N=C (R₃ ) —基、 n及ぴ R₃は、前記と同一の意味を表す。）、

R₁ -B₀ — C〇— R₄ - (O) _n -N=C (R₃ ) —基 [Ri 、 R₄ 、 n及び R 3 は、前記と同一の意味を表し、 B_Qは、ォキシ基、チォ基又は一 N ( (O) _m R ！ ' ) -¾ (R, ' 及び mは、前記と同一の意味を表す。）を表す。 ] 、

D₂ -R₄ - (O) _n -N=C (R₃ ) —基（D₂ 、 R₄ 、 n及び R₃は、前記と同一の意味を表す。）又は

R, A, N-N=C (R₃ ) —基（Ri 、 A,及び R₃は、前記と同一の意味を表す。 )

である。

(iii) O₁群： — (O) ，， ―） A_x N_ (O) „ , 一基（Ι^及び Α は、前記と同一の意味を表し、 k及び k' は、同一又は相異なり、 0又は 1を表す。）である。

(iv) D₂群：シァノ基、

R₁ R₁ ' NC (=N- (〇） _η -A₁ ) —基（Ri、 ' 、 n、及び八は、前記と同一の意味を表す。）、

A, N=C (~O ₂ ) 一基（Ai及び R₂ は、前記と同一の意味を表す。）又は

NH₂ 一 CS -基

である。

(v) D₃群：ニトロ基又は OS0₂ 一基（I^ は、前記と同一の意味を表す。）である。

(vi) A₂群：

1)A₃ 一 B₄ -基

[A₃ は、

水素原子、又は、 C1 - C10アルキル基、又は、 C2-C10八口アルキル基、又は、ハロゲン原子で置換されてもよい C2-C10アルケニル基、又は、

R_a。 — ₄ ) _m一基（R_a 0 は、置換されてもよい 5 - 7員環のァリール基又はへテロァリール基を表し、 R₄及び mは前記と同一の意味を表す。）、又は、 (b。）一 R₄ —基（（b_Q ) 及び R₄は、前記と同一の意味を表す。：）、（c。 ) 一 R₄ —基（（c。）及び R₄は、前記と同一の意味を表す。）、 R₂ -B, ― R₄ 一基（R₂ 、 B_x及び R₄ は、前記と同一の意味を表す。）、 D₄— R₄—基 (D₄及び R₄は、前記と同一の意味を表す。）、 D₅ —基（D₅ は、前記と同一の意味を表す。）、 — R₄ —基及び R₄は、前記と同一の意味を表す。 ) 、 D₂ —基（D₂は、前記と同一の意味を表す。）、 D₃ — R₄ —基（D₃及び R₄は、前記と同一の意味を表す。）若しくは A₄— S〇₂ — R₄ —基 {A₄は、前記と同一の意味を表し、 R₄は、前記と同一の意味を表す。 } で置換された C1 - C10アルキル基を表し、

B₄は、ォキシ基、チォ基又は— N ( (O) _ra 1^ ) —基及び mは、前記と同一の意味を表す。）を表す。但し、 B₄がチォ基のとき、 A₃が水素原子ではない。 ] 、

2) R, — B₄ — CO— R₄ — B₄ ，一基（I^ 、 B₄及び R₄は、前記と同一の意味を表し、 B₄ ' は、 B₄ と同一又は相異なり、 B₄ と同一の意味を表す。但し、 B₄がチォ基のとき、 R₂が水素原子ではない。）又は

D₂ 一 R₄ — B₄ —基（D₂ 、 R₄及び B₄は、前記と同一の意味を表す。）、

3) R₂ — S0₂ — NRi —基（R₂は、前記と同一の意味を表す。但し、水素原子を除く。尺ェは、前記と同一の意味を表す。）、

4) (b_Q ) —基（（b。）は、前記と同一の意味を表す。）、

5) (c。：）一基（（c。）は、前記と同一の意味を表す。）又は

6)R! A₁ N-NR_X ，一基（I^ 、 A,及び，は、前記と同一の意味を表す o )

である。

4. W_c 。は、酸素原子又は

一 NT_C 0 —基 [T_c 。は、 A₉ ， —基（A₉ ，は、前記と同一の意味を表す。）

、 D₅ — R₄ —基（D₅及び R₄ は、前記と同一の意味を表す。）又は M_e 。一基

(M_c 。は、前記と同一の意味を表す。）を表す。 ]

である。 ]

で示される基、

式（ΙΠ- AO ' )

(ΠΙ-Α Ο ' )

中、 K_{A A}。 ' は、水素原子、 C卜 C10アルキル基、又は、（III- AA0)—基（ (III- AA0)は、前記と同一の意味を表す。）を表し、 L_{A A}。，は、水素原子又は C1 - C10アルキル基を表し、 K_{A A}。，と L_{A A}。，とは、 C3- C10アルキレン基又は単数又は同一又は相異なる複数の M_a —基（M_aは、前記と同一の意味を表す。 ) で置換されてもよい C4-C10アルケニレン基をなすことがあり、 U' は、水素原子又はメチル基を表し、 W_c 。は、前記と同一の意味を表す。 ]

で示される基、又は、

式（ΙΠ- AO' ' )

[式中、 T_c。は、前記と同一の意味を表し、 Q_B。は、水酸基、 A₉— B₆—〇 —基（A₉及び B₆は、前記と同一の意味を表す。；）、 A₇ ' ' — S〇₂ —〇一基 (A₇ ' ，は、前記と同一の意味を表す。）、 A₈— S0₂ —〇一基（A₈ は、前記と同一の意味を表す。但し、 A₈ は水素原子とはならない。）、 ' N— S0₂ 一〇一基（1^及び ' は、前記と同一の意味を表す。）、（b。；）一 S 0₂ —〇一基（（b。）は、前記と同一の意味を表す。）、 A₉ ' — 0—基（A₉ ，は、前記と同一の意味を表す。）、 D₅ - ₄ 一〇一基（D_s及び R₄は、前記と同一の意味を表す。；）、 M_c 。一 B₃ —〇一基（M_c 0及び B₃ は、前記と同一の意味を表す。）又は M_c 。— 0—基（M_{e Q}は、前記と同一の意味を表す。）を表す _Q ] - で示される基を表す。

I I . B 0は、

式（III-1)

[式中、

(1)Q_{A Q} は、

水酸基、（b。）一基（（b_Q ) は、前記と同一の意味を表す。）、

A₉ 一 B₆ -B_c —基 [A₉及ぴ B₆は、前記と同一の意味を表し、 B_c は、ォキシ基又は一 N ( (O) _m R_x ) —基（m及びは、前記と同一の意味を表す。）を表す。但し、 A₉が水素原子のとき、 B_c は、スルホニル基ではない。 ] 、 A₇ ，，一 S〇₂ -B_c 一基（A₇ ，，及び B_c は、前記と同一の意味を表す。）

A₈ _S〇₂ — B_c —基（A₈及び B_c は、前記と同一の意味を表す。但し、 A₈ は水素原子とはならない。）、

R₁ R, ' N— S〇₂ -B_c 一基（Ri、 R₁ ，及び B _c は、前記と同一の意味を表す。）、

(b。 ) 一 S〇₂ -B_c —基（（b。 ) 及ぴ B_c は、前記と同一の意味を表す。）

A₉ ' -B_c 一基（A₉ ，及び B_c は、前記と同一の意味を表す。）、

D₅ _R₄ -B_c 一基（D₅、 R₄及び B_e は、前記と同一の意味を表す。）、 M_c 。一 B₃ — B_c _基（M_c 。、 B₃及び B_c は、前記と同一の意味を表す。）又は

M_c 。一 B_c —基（M_c 。及び B_c は、前記と同一の意味を表す。）

を表す。

(2) W_A。は、酸素原子又は

-NT_A 0 —基 [T_A。は、水素原子、 A₉ ， —基（A₉ ，は、前記と同一の意味を表す。）、 D₅ —R₄ —基（D₅及び R₄は、前記と同一の意味を表す。）又は M_c 。一基（M_c 。は、前記と同一の意味を表す。）を表す。 ]

である。

(3) K_A。は、水素原子、ハロゲン原子又は CI- C10アルキル基を表し、 L_A。は、水素原子、 C1-C10アルキル基又は M_b 。一基（M_b 。は、前記と同一の意味を表す。 ) を表し、 K_A。と L_A。とは、 C3- C10アルキレン基、又は、単数又は同一又は相異なる複数の M_a—基（M_aは、前記と同一の意味を表す。）で置換されてもよい C4- C10アルケニレン基をなすことがある。 ]

で示される基、 ' 式（III- 2) (III一 2)

[式中、 T_A oは、前記と同一の意味を表し、 L_B 。は水酸基又はメチル基を表す。 ]

で示される基、

式（III - 3)

中、 T_{A 0} 前記と同一の意味を表し、 _nは、 CI- C10アルキル基を表す。

3

で示される基、

式（III - 4)

[式中、 Τ_Α。は、前記と同一の意味を表す。 ]

で示される基、

式（III - 5)

[式中、 T_A。は、前記と同一の意味を表し、 K_{B Q}は、シァノ基又は UOCO (Uは、水素原子又は CI- C10アルキル基を表す。）を表す。 ]

で示される基、

式 (III - 6) 丄叉（ト ⁶⁾

[式中、 W_A。は、前記と同一の意味を表し、 K_c。と L_D。とは、 C3-C10アルキレン基又は単数又は同一又は相異なる複数の M_a —基（M_aは、前記と同一の意味を表す。）で置換されてもよい C4-C10アルケニレン基をなす。 ]

で示される基、

式（ΙΠ - 7)

[式中、 Q_A 0及び W_A 0は、前記と同一の意味を表し、 K_D 。と L_E。とは、 — V

A 0 = _A o ， -V_A o ，， =V_A 0 ，，， -基 {V_A 0 > _A 0 ' , V_A 0 ，及び V_{A Q} ' ' ' は、同一又は相異なり、 M_a —基（M_aは、前記と同一の意味を表す。）で置換されてもよいメチン基、又は、一 N=基を表し、 V_A。、 V_A。 ' 、 V_A o ' ' 及び V_A o ' ' ' のうち少なくとも一つは _N=基を表す。 } をなす。 ] で示される基、

式（ΠΙ-8)

[式中、 T_A。は、前記と同一の意味を表し、

Q_B 0は、

水酸基、

A₉ 一 B₆ —〇一基 [A₉及び B₆は、前記と同一の意味を表す。 ] 、

A₇ ' ' 一 S0₂ —〇一基（A₇ ' ' は、前記と同一の意味を表す。）、

A₈ -SO_z 一〇一基（A₈ は、前記と同一の意味を表す。但し、 A₈は水素原子とはならない。）、

R, R_x ， N-S0₂ _〇一基（1^及び，は、前記と同一の意味を表す。） (b₀ ) -S0₂ — O—基（（b_Q ) は、前記と同一の意味を表す。）、 A₉ ' 一 O—基（A₉ ，は、前記と同一の意味を表す。）、

D₅ 一 R₄ —〇_基（D₅及び R₄は、前記と同一の意味を表す。）、 M_c 。一 B₃ —O—基（M_c 。及び B₃ は、前記と同一の意味を表す。）又は M_c 。 _0—基（M_c 。は、前記と同一の意味を表す。）

を表す。 ]

で示される基、

式 (II 1-9) (ΙΠ- 9)

[式中、 U及び W_{A Q}は、前記と同一の意味を表す。 ]

で示される基、

式（III- 10)

[式中、 U、 W_A。、 K_D。及び L_E。は、前記と同一の意味を表す。 ] で示される基、

式（ΙΠ—11)

中、 T_A。は、前記と同一の意味を表す。 ]

で示される基、

式（ΠΙ— 12)

[式中、 T_A。及び Q_{B Q}は、前記と同一の意味を表す。 ]

で示される基、

式（111-13)

K_D 。及び L_E 。は、前記と同一の意味を表す。 ]

(III一 14)

[式中、 T_A。は、前記と同一の意味を表す。 ]

で示される基、

式（III- 15)

[式中、 T_A 0 は、前記と同一の意味を表す。」

で示される基、

式（ΙΠ-16)

(111-16)

ぼ中、 T_A。は、前記と同一の意味を表し、 Kは、 0又は 1を表す。 ]

で示される基、又は、

式（I I I- 17)

[式中、 T_A。、 U ' 及び Kは、前記と同一の意味を表す。 ]

で示される基を表す。

伹し、 A Oが式（Ι Π-Α 0 )で示される基で、そこで Q_{A A}。が水酸基で、かつ八八。と！^ 。とが1， 3—ブタジェニレン基をなし、同時に B 0が式（I I I- 1)で示される基で、そこで Q_A。が水酸基で、かつ K_{A Q} と L _{A Q} とが 1 , 3—ブタジェニレン基をなすとき、 W_A。は— NU—基（Uは、前記と同一の意味を表す。）となることはない。

で示されるシンナモイル化合物。

4. 式 (IV)

[式中、

I . Aは、式（IV-A)

(IV-A)

ぼ中、

1. K_{A A}は、水素原子、ハロゲン原子、又は、（IV- AA)—基

[(IV-AA)は、式（IV - A A)

[式中、 AAは、芳香族 5員環又は芳香族 6員環を表し、（Y_A) _Qにおいて、 Y _Aは、下記の X群又は Y群の基を表し、 Qは、 0、 1、 2又は 3を表して、 qが 2 以上のとき、 Y_Aは同一又は相異なり、 qが 2以上のとき、隣接している 2個の同一又は相異なる Y_Aは、 Z群の基をなして、 AA環と縮環してもよい。

(1)X群： M_a —基

[M_aは、

R_b—基（R_bは、ハロゲン原子で置換されてもよい C1-C10アルキル基を表す。）ハロゲン原子、ニトロ基、シァノ基、水酸基、

R_c — B_a — R_d—基（R_c は、ハロゲン原子で置換されてもよい CI- CIOアルキル基を表し、 B_aは、ォキシ基、チォ基、スルフィエル基又はスルホ二ル基を表し、 R_dは、単結合又は C1-C10アルキレン基を表す。）、

HOR_d —基（R_dは、前記と同一の意味を表す。）、

R_e — CO— R_d —基（R_e は、水素原子、又は、ハロゲン原子で置換されてもよい C1-C10アルキル基を表し、 R_dは、前記と同一の意味を表す。）、

R_e — CO—〇一 R_d —基（R_e及び R_dは、前記と同一の意味を表す。）、 R_e 〇一 CO— R_d —基（R_e及び R_dは、前記と同一の意味を表す。）、 H〇— CO— CH=CH—基、

R_e R_e ' N-R_d一基（R_e及び R_e ' は、同一又は相異なり、 R_eは、前記と同一の意味を表し、 R_e ' は、 R_e と同一の意味を表し、 R_dは、前記と同一の意味を表す。）、

R_e 一 CO— NR_e ' 一 R_d —基（R_e 、 R_e ' 及び R_dは、前記と同一の意味を表す。 ) 、 R_b O-CO-N (R_e ) — R_d—基（R_b、 R _e及び R_dは、前記と同一の意味を表す。）、

e R_e ' N-CO-R_d 一基（R_e、 R_e ' 及び R_dは、前記と同一の意味を表す。）、

R_e R_e ' N— C〇— NR_e ， ' — R_d —基（R_e、 R_e ，及び R_e ，，は、同一又は相異なり、 R_e及び R_e ' は、前記と同一の意味を表し、 R_e ' ' は、 R_e と同一の意味を表し、 R_d は、前記と同一の意味を表す。）、

R_e R_e ， N-C (=NR_e ，， ) -NR_e ，，， — R_d —基（R_e 、 R_e ' 、 R _e ，，及び R_e ' ，，は、同一又は相異なり、 R_e、 R_e ，及び R_e ，，は、前記と同一の意味を表し、 R_e ' ' ' は、 R_e と同一の意味を表し、 R_dは、前記と同一の意味を表す。）、

R_b — S〇₂ — NR_e — R_d—基（R_b、 R_e及び R_dは、前記と同一の意味を表す。 ) 、

R_e R _e ' N— S〇₂ -R_d —基（R_e、 R_e ' 及び R_dは、前記と同一の意味を表す。）、

C2-C10アルケニル基又は

C2-C10アルキニル基を表す。 ]

である。

(2)Y群： M_b - R_d -基

[M_bは、

M_c 一基

{M_c は、 M_d _R_d ，一基

{M_dは、 M_a —基（M_aは、前記と同一の意味を表す。）で置換されてもよいフェニル基、又は、

M_a —基（M_aは、前記と同一の意味を表す。）で置換されてもよいナフチル基、又は、

(b) —基 ί (b) において、、 G₂ 、 G₄及び G₅は、隣接原子と単結合で結ばれた、メチル基で置換されてもよいメチレン基、又は、隣接原子と二重結合で結ばれた、メチル基で置換されてもよいメチン基を表し、 G₃ は、単結合、又は、二重結合、又は、メチル基、ォキシ基、チォ基、スルフィニル基、スルホニル基若しくは— NRi —基 {Ri は、水素原子、又は、 CI- C10アルキル基、又は、ハロゲン原子若しくは R₂ -B₁ 一基（R₂は、 Π- C10アルキル基、 C3- C10アルケニル基又は C3-C10アルキニル基を表し、は、ォキシ基、チォ基、スルフィエル基又はスルホニル基を表す。）で置換された C2- C10アルキル基、又は、 C3- C10アルケニル基、又は、 C3-Ci0アルキニル基を表す。 } で置換されてもよい CI- C10アルキレン基、又は、メチル基、ォキシ基、チォ基、スルフィエル基、スルホニル基若しくは— N Ri 一基（Ri は、前記と同一の意味を表す。）で置換されてもよい C2- C10ァルケ二レン基を表す。 } 、

(c) 一基（（c) において、 J 、 J ₂及び J ₃は、同一又は相異なり、メチル基で置換されてもよいメチン基、又は、窒素原子を表す。）、

(d) 一基（1は、 2、 3又は 4であり、 B_hは、ォキシ基又はチォ基を表す。）

(e) —基（1及び B_bは、前記と同一の意味を表す。）を表し、 R_d ' は、 R_d と同一又は相異なり、 R_d と同一の意味を表す。 } を表す。 } 、

M_c — B_a —基（M_c及び B_aは、前記と同一の意味を表す。）、

M_c 一 CO—基 (M_c は、前記と同一の意味を表す。）、

M_c —C0_0_基（M_c は、前記と同一の意味を表す。）、

M_c O— CO—基（Mc は、前記と同一の意味を表す。）、

M_c R_e N—基（M_c及び R_eは、前記と同一の意味を表す。）、

M_c 一 C〇— NR_e —基（M_c及び R_e は、前記と同一の意味を表す。）、

M_c 0-C0-NR_e —基（M_c及び R_eは、前記と同一の意味を表す。）、 M_c R_e N— C〇一基（M_c及び R_eは、前記と同一の意味を表す。）、

M_c R_e N— CO— NR_e ， —基（M_c 、 R_e及び R_e ，は、前記と同一の意味を表す。；）、 M_c R_e N-C (=NR_e ， ) 一 NR_e ，， —基（M_c 、 R_e 、 R_e ，及び R_e ' ' は、前記と同一の意味を表す。）、

M_c — S0₂ -NR_e 一基（M_c及び R_eは、前記と同一の意味を表す。）又は M_c R_e N— S0₂ —基（M_c及び R_e は、前記と同一の意味を表す。）を表し、 R_dは、前記と同一の意味を表す。 ]

である。

(3) Z群：— N=C (Y_a ) 一 Y_a ' —基（Y_aは、水素原子、又は、ハロゲン原子で置換されてもよい CI- C10アルキル基、又は、 C1-C10アルコキシ基を表し、 Y _a ' は、ォキシ基、又は、チォ基、又は、 CI- C10アルキル基で置換されてもよいィミノ基を表す。）、一 Y_b — Y_b ， _Y_b ，， —基（Y_b及び Y_b ，，は、同一又は相異なり、メチレン基、又は、ォキシ基、又は、チォ基、又は、スルフィニル基

、又は、 C1-C10アルキル基で置換されてもよいイミノ基を表し、 Y_b ' は、ハロゲン原子で置換されてもよい C1-C4アルキレン基、又は、ォキソ基を有してもよい C1 - C4アルキレン基を表す。）又は一 Y_c -0-Y_c ， — O—基（Y_c及び Y_e ，は、同一又は相異なり、 CI- C10アルキレン基を表す。）である。 ]で示される基を表す。 ]を表す。

2. L_{A A}は、水素原子、 C1-C10アルキル基、（IV- AA)—基（（IV- AA)は、前記と同一の意味を表す。）で置換された C2- C10アルキル基、（IV- A A)—基（αν- AA )は、前記と同一の意味を表す。）で置換されてもよい C4- C10アルケニル基、又は、 (IV-AA)—基（（IV- ΑΑ)は、前記と同一の意味を表す。）で置換されてもよい C4- C10アルキニル基を表し、 Κ_{Α Α}と L_{A A}とは、単数又は同一又は相異なる複数の M _a 一基（M_aは、前記と同一の意味を表す。）で置換されてもよい C4-C10アルケニレン基をなすことがある。

3. Q_{A A}は、水素原子、水酸基、

(b) —基（（b) は、前記と同一の意味を表す。）、

A₉ — B₆ — B_c —基 [A₉ は、下記の A₇群又は A₈群の置換基を表し、 B₆ は、カルボニル基又はチォカルポ二ル基を表し、 B_e は、ォキシ基又は— N ( (O) _m R₁ ) 一基（mは、 0又は 1を表し、 1^ は、前記と同一の意味を表す。）を表す。但し、 A₉が水素原子のとき、 B_c は、スルホニル基ではない。 ] 、

A₇ ，， — S0₂ _B_C —基（A₇ ，，は、下記の A₇ ，，群の置換基を表し、 B _e は、前記と同一の意味を表す。）、

A₈ — S〇₂ -B_c —基（A₈は、下記の A₈群の置換基を表し、 B_cは、前記と同一の意味を表す。但し、 A₈ は水素原子とはならない。）、

R_: R_x ' N-S0₂ -B_c —基（Ri は前記と同一の意味を表し、，は 1^ と同一又は相異なり、と同一の意味を表し、 Beは、前記と同一の意味を表す。）、

(b) -S0₂ -B_c —基（（b) 及び B_c は、前記と同一の意味を表す。）、 A₉ ， — B_c —基（A₉ ，は、下記の A₇ ，群又は A₈ ' 群の置換基を表し、 B_c は、前記と同一の意味を表す。）、

D₅ — R₄ -B_c —基（D₅ は、下記の D₅群の置換基を表し、 R₄は、 C1-C10ァルキレン基を表し、 B_e は、前記と同一の意味を表す。）、

M_c — B₃ — B_c —基（B₃ は、カルポニル基、チォカルボニル基又はスルホニル基を表し、 M_e及び B_e は、前記と同一の意味を表す。）又は

M_c -B_c —基（M_c及び B_c は、前記と同一の意味を表す。）である。

(1) A₇群：

ハロゲン原子で置換されてもよい C2-C10アルケニル基、

C2-C10アルキニル基、 C3- C10ハ口アルキニル基、

R₂ -B_x -R₄ 一基（R₂及びは、前記と同一の意味を表し、 R₄は、前記と同一の意味を表す。 ) 、

D₄ — R₄—基（D₄は、下記の D₄群の置換基を表し、 R₄は、前記と同一の意味を表す。）、

-R₄—基は、下記の群の置換基を表し、 R₄は、前記と同一の意味を表す。 } 、

(c) — R₄ —基（（c) は、前記と同一の意味を表し、 R₄は、前記と同一の意味を表す。）、

D₂ 一 R₄ —基 {D₂ は、下記の D₂群の置換基を表し、 R₄は、前記と同一の意味を表す。 } 、

D₃ 一 R₄ —基 {D₃ は、下記の D₃群の置換基を表し、 R₄は、前記と同一の意味を表す。 } 、

A₄ 一 S〇₂ — R₄ —基 {A₄は、（b) —基（（b) は、前記と同一の意味を表す。）、（c) 一基（（c) は、前記と同一の意味を表す。）又は R, ' N— 基（1^及び ' は、前記と同一の意味を表す。）を表し、 R₄は、前記と同一の意味を表す。 } 又は

である。

(3)A₇ ' 群：ハロゲン原子で置換されてもよい C3- CIOアルケニル基、ハロゲン原子で置換されてもよい C3- C10アルキニル基、

R₂ -B_x 一 R₄ ' 一基（R₂及びは、前記と同一の意味を表し、 R₄ ，は、 C2- C10アルキレン基を表す。）、

D₄ 一 R₄ ' —基（D₄及び R₄ ，は、前記と同一の意味を表す。）、

D, 一 R₄ ' 一基（Di及び R₄ ' は、前記と同一の意味を表す。）、

(b) — R₄ ' —基 ( (b) 及び R₄ ' は、前記と同一の意味を表す。）、

(c) 一 R₄ ' 一基 ( (c) 及び R₄ ' は、前記と同一の意味を表す。）、 D₂ — R₄ —基（D₂及び R₄は、前記と同一の意味を表す。）、

D₃ — R₄ ' —基（D₃及び R₄ ' は、前記と同一の意味を表す。）又は

A₂ 一 CO— R₄—基（A₂及び R₄は、前記と同一の意味を表す。 )

である。

(4) A₈ ' 群： CI- C10アルキル基又は C2- C10ハロアルキル基である。

(5) A₇ ，，群： C2- C10アルケニル基、

ハ口ゲン原子で置換された C3-C10アルケニル基、

ハ口ゲン原子で置換されてもよい C3- C10アルキニル基、

R₂ — — R₄ ' —基（R₂、及び R₄ ，は、前記と同一の意味を表す。）、 D₄ 一 R₄ ' 一基 (D₄及び R₄ ' は、前記と同一の意味を表す。）、

D₅ — R₄—基（D₅及び R₄は、前記と同一の意味を表す。）、

(b) — R₄ ，一基（（b) 及び R₄ ，は、前記と同一の意味を表す。）、

(c) — R₄ ， —基（（c) 及び R₄ ' は、前記と同一の意味を表す。）、 D₂ — R₄—基（D₂及び R₄は、前記と同一の意味を表す。）、

N0₂ — R₄—基（R₄は、前記と同一の意味を表す。）又は

A₂ 一 CO— R₄ —基（A₂及び R₄は、前記と同一の意味を表す。）

である。

(i)D₄群：水酸基又は A, —O—基 [A は、 R₃ ― (CH ₀ ) _m - （B₂ — B₃ ) _m ' —基 {R₃ は、水素原子、又は、ハロゲン原子若しくは R₂ -B_x 一基（R₂及び Biは、前記と同一の意味を表す。）で置換されてもよい C1-C10アルキル基、又は、 C2- C10ァルケニル基、又は、 C2- C10アルキニルを表し、 R。は、水素原子、 CI- C10アルキル基又は C2- C10ハロアルキル基を表し、 mは、前記と同一の意味を表し、 B₂は、単結合、ォキシ基、チォ基又は—N ( (〇） _n ' ) —基（ί^ ' は、前記と同一の意味を表し、 ηは、 0又は 1を表す。）を表し、 Β₃は、前記と同一の意味を表し、 m' は、 0又は 1を表し、 B₃がスルホニル基のとき、 mは 0となりかつ R₃が水素原子となることはない。 } を表す。 ]

である。

(ii)D₅群： 0 = C (R₃ ) 一基（R₃ は、前記と同一の意味を表す。）、

A, ― (O) _n — N=C (R₃ ) 一基（A 、 n及び R₃は、前記と同一の意味を表す。）、

R₁ 一 B。 — CO— R₄ - (O) _n -N=C (R₃ ) 一基 [R丄、 R₄ 、 n及び R 3は、前記と同一の意味を表し、 B。は、ォキシ基、チォ基又は一 N ( (〇） _m R _x ' ) -« (R₁ ' 及び mは、前記と同一の意味を表す。）を表す。 ] 、

D₂ 一 R₄ ― (〇） _n -N=C (R₃ ) —基（D₂ 、 R₄ 、 n及び R₃は、前記と同一の意味を表す。）又は

R₁ A₁ N-N=C (R₃ ) 一基（R^ 、 A₁及び R₃は、前記と同一の意味を表す。）

である。

(ΐι Ό,群： — (〇） _k 一） A₁ N- (〇） _k . 一基及びは、前記と同一の意味を表し、 k及び k' は、同一又は相異なり、 0又は 1を表す。）である。

(iv)D₂群：シァノ基、

R, R₁ ， NC (=N- (O) _n -A_x ) —基 , R_x ' , n, 及びは、前記と同一の意味を表す。）、

A, N=C (― OR₂ ) 一基（A 及び R₂ は、前記と同一の意味を表す。）又は NH₂ 一 CS -基

である。

(v)D₃群：ニトロ基又は Ri OS0₂ —基（I^ は、前記と同一の意味を表す。）である。

(vi)A₂群：

1) A₃ — B₄ —基

[A₃は、

水素原子、又は、 C1 - C10アルキル基、又は、 C2 - C10ハロアルキル基、又は、ハロゲン原子で置換されてもよい C2-C10アルケニル基、又は、

R_a 一 (R₄ ) _m—基（R_aは、ハロゲン原子、 C卜 C10アルキル基、 - C10アルコキシ基若しくはニトロ基で置換されてもよい、フエニル基、ピリジル基、フリル基若しくはチェ二ル基を表し、 R₄及び mは前記と同一の意味を表す。）、又は、 (b) — R₄ —基（（b) 及び R₄は、前記と同一の意味を表す。）、（c) 一 R ₄ 一基（（c) 及び R₄は、前記と同一の意味を表す。）、 R₂ — B — R₄ —基 (R₂ 、 ,及び R₄は、前記と同一の意味を表す。）、 D₄ — R₄—基（D₄及び R₄は、前記と同一の意味を表す。）、 D₅ —基（D₅は、前記と同一の意味を表す。：）、 _R₄ —基及び R₄は、前記と同一の意味を表す。；）、 D₂ 一基（D₂は、前記と同一の意味を表す。）、 D₃ — R₄ —基（D₃及び R₄は、前記と同一の意味を表す。）若しくは A₄ — S〇₂ — R₄ —基 {A₄は、前記と同一の意味を表し、 R₄は、前記と同一の意味を表す。 } で置換された CI- C10アルキル基を表し、

B₄は、ォキシ基、チォ基又は— N ( (O) _m R₁ ) —基（I^及び mは、前記と同一の意味を表す。）を表す。但し、 B₄がチォ基のとき、 A₃が水素原子ではない。 ] 、

2) R_X -B₄ -CO-R₄ -B₄ ' —基（Ri 、 B₄及び R₄は、前記と同一の意味を表し、 B₄ ' は、 B₄ と同一又は相異なり、 B₄ と同一の意味を表す。但し、 B₄がチォ基のとき、 R₂が水素原子ではない。）又は D₂ -R₄ -B₄ 一基（D₂ 、 R₄及び B₄は、前記と同一の意味を表す。）、

3) R₂ -S0₂ 一 NRi —基（R₂ は、前記と同一の意味を表す。但し、水素原子を除く。は、前記と同一の意味を表す。 ) 、

4) (b) 一基（（b) は、前記と同一の意味を表す。）、

5) (c) —基（（c) は、前記と同一の意味を表す。）又は

6)R! A, N-NR, ' —基（Ri、 A₁及び ' は、前記と同一の意味を表す ο )

である。

4. W_cは、酸素原子又は

-NT_C—基 [T_cは、 A₉ ' 一基（A₉ ' は、前記と同一の意味を表す。）、 D

5 一 R₄ —基（D₅及び R₄は、前記と同一の意味を表す。）又は M_e —基（M_c は、前記と同一の意味を表す。）を表す。 ]

である。 ]

で示される基、

式（IV- A' )

[式中、 K_{A A} ，は、水素原子、 CI- C10アルキル基、又は、（IV- AA) -基（（IV- A A)は、前記と同一の意味を表す。）を表し、 L_{A A} ' は、水素原子又は CI- C10アルキル基を表し、 K_{A A}，と L_{A A} ' とは、 C3- C10アルキレン基又は単数又は同一又は相異なる複数の M_a —基（M_aは、前記と同一の意味を表す。）で置換されてもよい C4- C10アルケニ.レン基をなすことがあり、 U，は、水素原子又はメチル基を表し、 W_cは、前記と同一の意味を表す。 ]

で示される基、又は、

式（IV- A' ' )

[式中、 T_cは、前記と同一の意味を表し、

Q_Bは、

水酸基、

A₉ — B₆ —〇一基 [A₉及び B₆は、前記と同一の意味を表す。 ] 、

A₇ ' ' -S0₂ 一 O—基（A₇ ' ' は、前記と同一の意味を表す。）、

A₈ -S0₂ —〇一基（A₈は、前記と同一の意味を表す。但し、 A₈は水素原子とはならない。）、

R₁ R, ' N-S0₂ — O—基（Ri及び R ' は、前記と同一の意味を表す。） (b) 一 S〇₂ — O—基（（b) は、前記と同一の意味を表す。）、

A₉ ' — O—基（A₉ ' は、前記と同一の意味を表す。）、

D₅ -R₄ —〇一基（D₅及び R₄は、前記と同一の意味を表す。）、

M_c -B₃ 一 O—基（M_c及び B₃は、前記と同一の意味を表す。）又は

M_c 一 O—基（M_e は、前記と同一の意味を表す。）

を表す。 ]

で示される基を表す。

I I. Bは、

式（IV- 1)

[式中、

(1) Q_Aは、

水酸基、

(b) —基（（b) は、前記と同一の意味を表す。）、 A₉ 一 B₆ -B_c 一基 [A₉及ぴ B₆は、前記と同一の意味を表し、 B_eは、ォキシ基又は一 N ( (O) _m R_x ) 一基（m及びは、前記と同一の意味を表す。）を表す。但し、 A₉が水素原子のとき、 B_c は、スルホニル基ではない。 ] 、 A₇ ， ' 一 S〇₂ — B_c —基（A₇ ' ' 及び B_c は、前記と同一の意味を表す。）、

A₈ — S0₂ — B_c —基（A₈及び B_cは、前記と同一の意味を表す。但し、 A₈ は水素原子とはならない。）、

R, R₁ ， N— S0₂ -B_c 一基（Ri、 R₁ ' 及び B _c は、前記と同一の意味を表す。）、

(b) -S0₂ -B_c 一基（ (b) 及び B_e は、前記と同一の意味を表す。）、 A₉ ' — B_c —基（A₉ ' 及び B_cは、前記と同一の意味を表す。）、

D₅ — R₄ — B_c —基（D₅、 R₄及び B_c は、前記と同一の意味を表す。）、 M_c — B₃ — B_c _基（M_c、 B₃及び B_c は、前記と同一の意味を表す。）又は M_c -B_c —基（M_c 及び B_c は、前記と同一の意味を表す。）

を表す。

(2) W_Aは、酸素原子又は

一 NT_A—基 [T_Aは、水素原子、 A₉ ' —基（A₉ ' は、前記と同一の意味を表す。）、 D_s — R₄ —基（D₅及び R₄は、前記と同一の意味を表す。）又は M_c 0 —基（M_e 0は、前記と同一の意味を表す。）を表す。 ]

である。

(3) K_Aは、水素原子、ハロゲン原子又は CI- C10アルキル基を表し、 L_Aは、水素原子、 CI- C10アルキル基又は M_b—基（M_bは、前記と同一の意味を表す。）を表し、 K_Aと L_Aとは、 C3- C10アルキレン基又は一 C (M_a ' ) =C (M_a ' ' ) 一 C (M_a ' ，，） =C (M_a ，， ' ，）一基（M_a ，、 M_a ，，、 M_a ，，，及び M_a ，， ' ，は、同一又は相異なり、 M_a と同一又は相異なり、水素原子又は M _a を表す。）をなすことがある。 ]

で示される基、

式（IV - 2)

[式中、 T_Aは、前記と同一の意味を表し、 L _Bは水酸基又はメチル基を表す。 ] で示される基、

[式中、 Τ_Αは、前記と同一の意味を表し、 L _cは、 C1-C10アルキル基を表す。 ] で示される基、

式（IV- 4) (I -4)

[式中、 T_Aは、前記と同一の意味を表す。 ]

で示される基、

式（IV-5)

で示される基、

式（IV - 6)

[式中、 Iは、前記と同一の意味を表し、 K と L _D とは、 C3-C10アルキレン基又は単数又は同一又は相異なる複数の M_a —基（M_aは、前記と同一の意味を表す。 ) で置換されてもよい C4-C10アルケニレン基をなす。 ]

で示される基、

式（IV - 7)

[式中、 Q_A及び W_Aは、前記と同一の意味を表し、 K_D と L_Eとは、一 V_A =V_A ，一 V_A ， ' =V_A，，，一基 {V_A、 V_A ，、 V_A，，及び V_A， ' ，は、同一又は相異なり、 M_a —基（M_aは、前記と同一の意味を表す。）で置換されてもよぃメチン基、又は、一 N=基を表し、 V_A、 V_A ' 、 V_A，，及び V_A，，，のうち少なくとも一つは— N=基を表す。 } をなす。 ]

で示される基、

式 (IV-8)

[式中、 T_Aは、前記と同一の意味を表し、

Q_Bは、

水酸基、

A₉ — B₆ —0—基 [A₉及び B₆は、前記と同一の意味を表す。 ] 、

A₇ ' ' 一 S〇₂ — O—基（A₇ ， ' は、前記と同一の意味を表す。）、

A₈ -S0₂ 一〇—基（A₈は、前記と同一の意味を表す。但し、 A₈は水素原子とはならない。）、

R₁ ， N— S0₂ —〇一基及び ' は、前記と同一の意味を表す。）

(b) -S0₂ — O—基（（b) は、前記と同一の意味を表す。）

A₉ ' —〇一基（A₉ ' は、前記と同一の意味を表す。）、 D₅ — R₄ — O—基（D₅及び R₄は、前記と同一の意味を表す。）、 M_c 一 B₃ — 0—基（M_c及び B₃は、前記と同一の意味を表す。 ) 又は M_c 一 O—基（M_c は、前記と同一の意味を表す。）

を表す。 ]

で示される基、

式 (IV - 9)

[式中、 U及び W_Aは、前記と同一の意味を表す。 ]

で示される基、

式（IV - 10)

[式中、 U、 W_A、 K_D及び L_Eは、前記と同一の意味を表す。 ] で示される基、

式（IV - 11)

[式中、 T_Aは、前記と同一の意味を表す。 ]

で示される基、

式（IV - 12)

[式中、 T_A及び Q_Bは、前記と同一の意味を表す。 ]

で示される基、式（IV - 13)

[式中、 T_A、 Q _B 、 K_D及び L _Eは、前記と同一の意味を表す。 ] で示される基、

式（IV - 14)

[式中、 T_Aは、前記と同一の意味を表す。 ]

で示される基、

式（IV- 15)

[式中、 τ_Αは、前記と同一の意味を表す。 ]

で示される基、

式（IV- 16)

[式中、 τ_Αは、前記と同一の意味を表し、 Κは、 0又は 1をで示される基、又は、

式（IV- 17)

及び Kは、前記と同一の意味を表す。 ]

で示される基を表す。

但し、 Aが、式（IV-A)で示される基で、そこで Q_{A A}が水酸基で、かつ K_{A A}と L_{A A}とが 1, 3—ブタジェニレン基をなし、同時に Bが式（IV- 1)で示される基で、そこで Q_Aが水酸基で、かつ K_Aと L_Aとが 1， 3—ブタジェニレン基をなすとき、 W_Aは一 NU—基（Uは、前記と同一の意味を表す。）となることはない。尚、複数の置換基の間での同一記号における「前記と同一の意味を表す」とは、当該複数の置換基が互いに独立しながら前記と同一の意味を表すことを示し、当該複数の置換基の間では、選ばれる置換基の選択肢の範囲が同一であるが、その範囲内で選ばれる限り当該選ばれる置換基は同じであっても、異なっていてもよいことを意味するものである。 ]

で示されるシンナモイル化合物。

5. 式（V)

[式中、

I. aは、式 (V - a)

[式中、

1. K_{a a}は、水素原子、ハロゲン原子、又は、（V- a a)—基

[(V-a a)は、式（V_a a)

[式中、 a aは、チォフェン環、フラン環、ピロ一ル環、チアゾール環、ベンゼン環又はピリジン環を表し、 Y_aは、ハロゲン原子、又は、ハロゲン原子で置換されてもよい CI- C10アルキル基、又は、 CI- C10アルコキシ基で置換されてもよい CI- C10 アルキル基、又は、 C2- C10アルケニル基、又は、 C2- C10アルキニル基、又は、 2— ォキソ—ォキサゾリジン一 3—ィル基、又は、 [1， 3]ジォキソラン一 2—ィル基、又は、モルホリノ基で置換された C1-C10アルコキシ基、又は、 a_Q ' — b' —基（ a。 ' は、ハロゲン原子で置換されてもよい C1-C10アルキル基を表し、 b' は、ォキシ基、チォ基、スルフィニル基又はスルホ二ル基を表す。）、又は、ニトロ基、又は、シァノ基、又は、 rO— CO—基（rは、水素原子又は CI- C10アルキル基を表す。）、又は、 r。 r_Q ' N—基（r。及び" ' は、同一又は相異なり、 C卜 C10アルキル基を表す。）、又は、 r_Q CO— NH—基（ r。は、前記と同一の意味を表す。）、又は、 r。 r。 ' NCONH—基（r。及び]:。，は、前記と同一の意味を表す。）、又は、 r r' NCO—基（r及び r ' は、 rと同一又は相異なり、 rと同一の意味を表す。 ) 、又は、水酸基を表し、 qは、 0、 1、 2又は 3を表し、 qが 2以上のとき、 Y_aは、同一又は相異なり、 qが 2以上のとき、隣接している Y_aは、 a環と縮環して 2, 3—ジヒドローべンゾ [1, 4]ジォキシン環をなしてもよい。 ] で示される基を表す。 ] を表す。

2. L_{a a}は、水素原子、 Π- C10アルキル基、（V-a a)— ((V-a a)«, 前記と同一の意味を表す。 ) で置換された C2- C10アルキル基、 -& &)ー基（(V-a a)は、前記と同一の意味を表す。）で置換されてもよい C4-C10アルケニル基、又は、（V- a a)—基 ((V-a a)U, 前記と同一の意味を表す。）で置換されてもよい C4-C10ァルキニル基を表し、 K_{a a} と L_{a a} とは、ハロゲン原子、 CI- C10アルキル基、 C1 - C10アルコキシ基若しくはニトロ基で置換されてもよい C4-C10アルケニレン基をなすことがある。

3. Q_{a a}は、水素原子、 r_a— O—基 { r _aは、水素原子、又は、 CI- C10アルキル基、又は、 C3- C10アルケニル基、又は、 C3-C10アルキニル基、又は、 r。 r。 ' N— CH₂ —基（r。及び r_Q ' は、前記と同一の意味を表す。）、 rOCH₂ — 基（rは、前記と同一の意味を表す。）、 r_Q — C〇—基（r。は、前記と同一の意味を表す。）、 CI- C10アルコキシカルポニル基、カルボキシ基、アミノカルポ二ル基若しくはシァノ基で置換された C1-C10アルキル基、又は、 r₃ — —基（r 3 は、フエニル基又はピリジル基を表し、ェは、 CI- C10アルキレン基を表す。）を表す。 } 、又は、ピペリジノ基、又は、モルホリノ基、又は、 r₄ r₄ ' N—基 (r₄及び r₄ ' は、同一又は相異なり、水素原子、又は、 CI- C10アルキル基、又は、 C3-C10アルケニル基、又は、 C3-C10アルキニル基、又は、 CI- C10アルコキシ基で置換された C2 - C10アルキル基を表す。但し、同時に水素原子となることはない。 ) である。

4. W_c は、酸素原子又は一 NT_C —基 [T_c は、 r_b —基（r_bは、 r_a と同一又は相異なり、 r_a と同一の意味を表す。）又は r₃ ' —基（r ₃ ' は、 r ₃ と同一又は相異なり、 r₃ と同一の意味を表す。）を表す。但し、水素原子となることはない。 ] である。 ]

で示される基、

式 (V- a' )

[式中、 K_{a a} ' は、水素原子、 C1-C10アルキル基、又は、（V-a a)—基 ((V-a a) は、前記と同一の意味を表す。）を表し、 L_{a a} ' は、水素原子又は CI- C10アルキル基を表し、 K_{a a} ' と L_{a a} ，とは、ハロゲン原子、 C1-C10アルキル基、 CI- C10 アルコキシ基若しくはニトロ基で置換されてもよい C4-C10アルケニレン基をなすことがあり、 U' は、水素原子又はメチル基を表し、 W_cは、前記と同一の意味を表す。 ]

で示される基、又は、

式 (V- a' ' )

[式中、 T_eは、前記と同一の意味を表し、

同一の意味を表す。）を表す。 ]

で示される基を表す。

I I. bは、

式（V - 1)

[式中、 Q_aは、 r_a — 0_基（r_aは、前記と同一の意味を表す。）、又は、ピペリジノ基、又は、モルホリノ基、又は、 r₄ r₄ ' N—基（r₄及び r₄ ' は、前記と同一の意味を表す。）を表し、 W_aは、酸素原子又は— NT_a —基 [T_aは、 r_b —基（r_bは、 r_a と同一又は相異なり、 r_a と同一の意味を表す。）又は r₃ ，一基（r₃ ，は、 r ₃ と同一又は相異なり、 r₃ と同一の意味を表す。）を表す。 ] を表し、 K_aは、 7K素原子、ハロゲン原子又は C1-C10アルキル基を表し、 L_aは、水素原子又は CI- C10アルキル基を表し、 K_a と L_a とは、 C3- C10アルキレン基又は 1, 3—ブ夕ジェニレン基をなすことがある。 ]

で示される基、

式（V-2)

中、 T_aは、前記と同一の意味を表し、 L_bは水酸基又はメチル基を表す。 ] で示される基、

式（V - 3)

[式中、 T_aは、前記と同一の意味を表し、 L_e は、 CI- C10アルキル基を表す。 ] で示される基、

[式中、 T_aは、前記と同一の意味を表す。 ]

で示される基、

式（V - 5)

[式中、 T_aは、前記と同一の意味を表し、 K_bは、シァノ基又は UOCO—基（U は、水素原子又は CI- C10アルキル基を表す。）を表す。 ]

で示される基、

式（V- 6)

[式中、 W_aは、前記と同一の意味を表し、 K_c と L_d とは、 C3- C10アルキレン基又は C4- C10アルケニレン基をなす。 ]

で示される基、

[式中、 Q_a及び W_aは、前記と同一の意味を表し、 K_d と L_e とは、一 V_a =V. ' -v_a ' ' =V_a ' ' ' —基（V_a V_a V_a ，，及び V ' は、同一又は相異なり、メチン基、又は、一 N=基を表し、 V_a V_a ' ' ' 及び V _a ' ，，のうち少なくとも一つは— N==基を表す。）をなす。 ]

で示される基、

中、 T_a及び Q_bは、前記と同一の意味を表す。 ]

で示される基、又は、

式（V- 9)

[式中、 U及び w_aは、前記と同一の意味を表す。 ]

で示される基、

式 (V- 10)

L_Pは、前記と同一の意味を表す。 ]

[式中、 T_aは、前記と同一の意味を表す。 ]

で示される基、

式 (V- 12)

[式中、 T_a及び Q_b

で示される基、

式 (V- 13)

中、 T_a 、 Q_b 、 K_d及びは、前記と同一の意味を表す。 ] で示される基、

式 (V- 14)

中、 T_aは、前記と同一の意味を表す。 ]

で示される基、

式 (V-15)

[式中、 T_aは、前記と同一の意味を表す。 ]

で示される基、

式（V - 16)

[式中、 T _aは、前記と同一の意味を表し、 Kは、 0又は 1を表す。 ] で示される基、又は、

ぼ中、 T _a及び Kは、前記と同一の意味を表し、 U ' は、前記と同一の意味を表すで示される基を表す。

但し、 aが式 (V- a)で示される基で、そこで Q _{a a}が水酸基で、かつ K _{a a} と L a_a とが 1 , 3—ブタジェニレン基をなし、同時に bが式 (V-1)で示される基で、そこで Q _aが水酸基で、かつ K_a と L _a とが 1 , 3—ブタジェニレン基をなすとき、 W_aは一 NU—基（Uは、前記と同一の意味を表す。）となることはない。

で示されるシンナモイル化合物。

6 . 請求項 2〜 5記載の化合物と不活性担体とを含有することを特徴とする細胞外マトリックス遺伝子転写抑制組成物。

7 . 請求項 5記載の化合物と不活性担体とを含有することを特徴とする細胞外マトリックス遺伝子転写抑制組成物。

8 . 細胞外マトリックス遺伝子の転写を抑制するための有効成分としての、請求項 1記載の組成物に有効成分として含有されるシンナモイル化合物の使用。

9 . 細胞外マトリックス遺伝子の転写を抑制するための有効成分としての、請求項 2〜 5記載の化合物の使用。 1 0 . 細胞外マトリックス遺伝子の転写を抑制するための有効成分としての、請求項 5記載の化合物の使用。

1 1 . 細胞外マ卜リックス遺伝子の発現量を減少させて細胞外マトリックス蓄積量の低下を導くことにより組織の線維化を改善するための有効成分としての、請求項 1記載の組成物に有効成分として含有されるシンナモイル化合物の使用。

1 2 . 細胞外マトリックス遺伝子の発現量を減少させて細胞外マトリックス蓄積量の低下を導くことにより組織の線維化を改善するための有効成分としての、請求項

2〜 5記載の化合物の使用。

1 3 . 有効量の、請求項 1記載の組成物に有効成分として含有されるシンナモイル化合物を、組織の線維化を改善させる処置を必要とする哺乳動物患者に投与することを特徴とする組織線維化改善方法。 1 4. 有効量の請求項 2〜 5記載の化合物を、組織の線維化を改善させる処置を必要とする哺乳動物患者に投与することを特徴とする組織線維化改善方法。

1 5 . 請求項 1記載の組成物に有効成分として含有されるシンナモイル化合物、又は、請求項 2〜 5記載の化合物と、不活性担体とを含有することを特徴とする慢性腎不全治療剤。

1 6 . 慢性腎不全を治療するための有効成分としての、請求項 1記載の組成物に有効成分として含有されるシンナモイル化合物、又は、請求項 2〜 5記載の化合物の使用

17. 有効量の、請求項 1記載の組成物に有効成分として含有されるシンナモイル化合物、又は、請求項 2〜 5記載の化合物を、慢性腎不全治療処置を必要とする哺乳動物患者に投与することを特徴とする慢性腎不全治療方法。

18. 請求項 1記載の組成物に有効成分として含有されるシンナモイル化合物、又は、請求項 2〜 5記載の化合物と、不活性担体とを含有することを特徴とする心不全治療剤。

19. 心不全を治療するための有効成分としての、請求項 1記載の組成物に有効成分として含有されるシンナモイル化合物、又は、請求項 2〜 5記載の化合物の使用

20. 有効量の、請求項 1記載の組成物に有効成分として含有されるシンナモイル化合物、又は、請求項 2〜 5記載の化合物を、心不全治療処置を必要とする哺乳動物患者に投与することを特徴とする心不全治療方法。

21. 請求項 1記載の組成物に有効成分として含有されるシンナモイル化合物と不活性担体とを含有することを特徴とする T G F— i3作用抑制組成物。

22. 請求項 2〜5記載の化合物と不活性担体とを含有することを特徴とする TG F— ]3作用抑制組成物。 23. TGF— j3の作用を抑制するための有効成分としての、請求項 1記載の組成物に有効成分として含有されるシンナモイル化合物の使用。

24. TGF— ]3の作用を抑制するための有効成分としての、請求項 2〜5記載の化合物の使用

2 5 . 請求項 1記載の組成物に有効成分として含有されるシンナモイル化合物、又は、請求項 2〜 5記載の化合物と、不活性担体とを含有することを特徴とする養毛組成物。

2 6 . T G F— /3による毛髪退行期への移行促進を阻害して毛髪成長期の延長を導くことにより養毛効果を得るための有効成分としての、請求項 1記載の組成物に有効成分として含有されるシンナモイル化合物、又は、請求項 2〜5記載の化合物の使用。

2 7 . 有効量の、請求項 1記載の組成物に有効成分として含有されるシンナモイル化合物、又は、請求項 2〜 5記載の化合物を、養毛処置を必要とする哺乳動物患者に投与することを特徴とする養毛方法。