WO2005028441A1

WO2005028441A1 - シンナモイル誘導体およびその用途

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Publication number: WO2005028441A1
Application number: PCT/JP2004/013989
Authority: WO
Inventors: Yoshitaka Tomigahara; Kiyoshi Higashi; Junya Takahashi
Original assignee: Sumitomo Chemical Company, Limited
Priority date: 2003-09-17
Filing date: 2004-09-16
Publication date: 2005-03-31
Also published as: AU2004274326B2; AU2004274326A1; EP1671950A1; EP1671950A4; US20070123521A1; EP1671950B1; US8524729B2; CA2539162A1

Description

明細書

シンナモィル誘導体およびその用途

技術分野

本発明は、シンナモイル誘導体およびその用途に関する。背景技術

肝硬変、間質性肺疾患、慢性腎不全（又は慢性腎不全に陥る疾患）、炎症後の過形成痕跡、術後の瘢痕ゃ熱傷性瘢痕、強皮症、動脈硬化、高血圧等の疾患や異状においては、コラ一ゲンに代表されるような細胞外マトリックスの過度の集積により組織が線維化して硬化し、その結果、臓器 ·組織の機能低下ゃ瘢痕形成等に至る。このような細胞外マトリックスの過度の集積は、コラ一ゲン等の生合成と分解とのバランスの破綻に基づくコラーゲンの産生亢進により導かれる。実際、線維化した組織においては、コラーゲン遺伝子、特に I型コラーゲン遺伝子の発現量が増加していることが観察されている [例えば、 J. I nv e s t . D e rma t o l . ， 94, 3 6 5, (1 990) 、及ぴ P r o c. Na t 1. Ac a d. S c i . US A, 8 8, 6 642, (1 9 9 1) ] 。また、線維化した組織においては、サイトカインの 1種である T G F-βの量が上昇していることも観察されている [例えば、 J . I n v e s t . D e rma t o l . , 94， 3 6 5, (1 9 90) 、及び Ρ r o c. Na t l . Ac a d. S c i . USA, 8 8， 6 642, (1 9 9 1) ] 。 TGF— )Sは、 I型コラーゲン遺伝子の発現量を増加させ、コラーゲンの産生亢進、ひいては、組織の線維ィ匕に関与していることが示されている [例えば、 L a b . I n v e s t. , 63, 1 7 1, (1 9 9 0) 、及び J. I nv e s t. D e r ma t o 1. , 94, 36 5, (1 99 0) ] 。さらに、組織線維化のモデル動物に対し、抗 TGF— ]3抗体や可溶性抗 TGF— 受容体を投与することにより、組織の線維化が改善され、それに伴い組織機能が改善されることが明らかにされており [例えば、 D i a b e t e s , 45， 5 22 - 5 3 0, (1 996) 、 P r o c . Na t l . Ac a d. S c i . USA , 96, 1 2 7 1 9 - 1 2 7 24, (1 9 9 9 ) 及び P r o c. Na t l . Ac a d. S c i . USA , 97， 8 0 1 5 - 8 020, (2000 ) ] 、また TGF— /3の細胞内シグナル伝達に対して抑制的に働く化合物を投与することにより、組織の線維化が改善され、それに伴い組織機能が改善されることも知られている [例えば、 Au t o immun i t y, 35， 2 77 - 282, (2 002) 、 J. He p a t o l . , 37， 331— 339, ( 2002) 、及び L i f e S c i. , 71, 1559- 1606, (2002) そこで、組織における I型コラーゲン遺伝子の発現量を減少させ、コラーゲン蓄積量を低下させることにより、組織の線維化を改善させる薬剤（即ち、コラーゲン蓄積抑制剤や線維定治療剤）の開発 ·提供が切望されている。発明の開示

本発明者らは、かかる状況の下、鋭意検討した結果、下記の式（I) 〜（V) 、 ( VII) 、 (VIII) 、 (X) 、 (XI) 、 (XIII) 、 (XV) 〜（XIV) で示される化合物が I型コラ一ゲン遺伝子の転写を抑制する能力を有することを見出し、本発明に至つた。

即ち、本発明は、

1. 式（I)

[式中、

I. Aは、ベンゼン環又はピリジン環を表し、（Υ_α ) 。において、 Υ_αは、炭素原子上の置換基であって、下記の X_Q群又は Y_Q群の基を表し、 Qは、 0、 1、 2、 3 、 4又は 5を表して、 qが 2以上のとき、 Υ_αは同一又は相異なり、 qが 2以上のとき、隣接している 2個の同一又は相異なる Y_aは、 Z。群の基をなして A環と縮環してもよい。 (1)XQ群：

M_a—基 [M_aは、 R_b—基（R_bは、ハロゲン原子で置換されてもよい CI- CIOアルキル基を表す。）、ハロゲン原子、ニトロ基、シァノ基、水酸基、 R_c-B_a-R_d- 基（R_cは、ハロゲン原子で置換されてもよい C1-C10アルキル基を表し、 B_aは、ォキシ基、チォ基、スルフィニレ基又はスルホ二ル基を表し、 R_dは、単結合又は C1- C10アルキレン基を表す。）、 H〇R_d—基（R_dは、前記と同一の意味を表す。）、 R_e— C〇— R_d—基（R_eW：、水素原子、又は、ハロゲン原子で置換されてもよい C1 - C10アルキル基を表し、 R_dは、前記と同一の意味を表す。）、 R_e— CO—〇 — R_d—基（R_e及び R_dは、前記と同一の意味を表す。）、 R_eO_CO— R_d—基 (R_e及び R_dは、前記と同一の意味を表す。）、 HO— CO— CH=CH—基、 R _eR_e， N— R_d—基（R_e及び R_e，は、同一又は相異なり、 R_eは、前記と同一の意味を表し、 R_e' は、 R_eと同一の意味を表し、 R_dは、前記と同一の意味を表す。 ) 、 R_e— C〇— NR_e，一 R_d—基（R_e、 R_e，及び R_dは、前記と同一の意味を表す。）、 R_bO— CO— N (R_e) — R_d—基（R_b、 R _e及ぴ R_dは、前記と同一の意味を表す。）、 R_eR_e， NT— CO— R_d—基（R_e、 R_e，及び R_dは、前記と同一の意味を表す。）、 R_eR_e， N_CO_NR_e， ' 一 R_d—基（R_e、 R_e，及び R_e ' ' は、同一又は相異なり、 1^及び1^，は、前記と同一の意味を表し、 R_e， ' は、 R_eと同一の意味を表し、 R_dは、前記と同一の意味を表す。）、 R_eR_e' N— C (=NR_e' ， ) — NR_e，，， _R_d—基（R_e、 R_e，、 R_e，，及び R_e，， ' は、同一又は相異なり、 R_e、 R_e，及び R_e， ' は、前記と同一の意味を表し、 R_e ' ' ' は、 R_eと同一の意味を表し、 R_dは、前記と同一の意味を表す。）、 R_b— S0₂— NR_e— R_d—基（R_b、 R_e及び R_dは、前記と同一の意味を表す。）、 R_e R _e' N— S0₂— R_d—基（R_e、 R_e' 及び R_dは、前記と同一の意味を表す。）、 C2-C10アルケニル基又は C2- C10アルキニル基を表す。 ] である。

(2)Y_Q群：

M_b。一 R_d—基 [M_b。は、 M_c。一基 {M_c。は、 M_d。一 R_d，一基 {M_d。は、 M_a— 基（M_aは、前記と同一の意味を表す。）で置換されてもよい 6— 10員環のァリール基、又は、 M_a—基（Μ_Ώは、前記と同一の意味を表す。）で置換されてもよい 5— 10員環のへテロアリール基、又は、 M_a—基（M_aは、前記と同一の意味を表す。）で置換されてもよい不飽和結合を含んでもよい 3— 1 0員環の炭化水素環若しくは複素環をなす基、又ま、

(b₀) —基（（b。）において、 GQは、置換基を有してもよい、飽和又は不飽和の、非芳香族の、 5〜14員の炭化水素環又は複素環をなす。）、 '

N-

(c₀) 一基（（c。）において、 J。は、窒素原子を含んでもよく、芳香族 5— 7 員環をなす。）、

(d₀) —基 {d。は、力ルポニル基又はチォカルボニル基で置換され、更に、ォキシ基、チォ基、 — NI^ -基は、水素原子、又は、 CI- C10アルキル基、又は、ハロゲン原子若しくは R₂— Bi—基（R₂は、 CI- C10アルキル基、 C3- C10アルケニル基又は C3- C10アルキニル基を表し、は、ォキシ基、チォ基、スルフィニル基又はスルホ二ル基を表す。）で置換された C2-C10アルキル基、又は、 C3-C10ァルケニル基、又は、 C3- C10アルキニル基を表す。 } 、スルフィエル基若しくはスルホ二ル基で置換されてもよい 5— 12員の炭化水素環をなす。 } 又は

(e。） —基 {e。は、カルボニル基、チォカルポニル基、ォキシ基、チォ基、一 N -基（R は、前記と同一の意味を表す。）、スルフィニル基若しくはスルホ二ル基で置換されてもよい 5— 1 2員の炭化水素環をなす。 } を表し、 R_D' は、 R_D と同一又は相異なり、 R_Dと同一の意味を表す。 } を表す。 } 、 M_C。― B_A—基（M _c0及び B_Aは、前記と同一の意味を表す。）、 M_C0— CO—基（M_C0は、前記と同一の意味を表す。）、 M_C0— CO—〇一基（M_C。は、前記と同一の意味を表す。）、 M_C0O— CO—基（M_C0は、前記と同一の意味を表す。）、 M_C0R_EN—基（M _c0及び R_Eは、前記と同一の意味を表す。）、 M_CQ— CO— NR_E—基（M_CQ及び R_Eは、前記と同一の意味を表す。）、 M_C0O— CO— NR_E—基（1^₀及び1^は、前記と同一の意味を表す。）、 M_C0R_EN— CO—基（M_C0及び R_Eは、前記と同一の意味を表す。）、 M_C0R_EN— CO— NR_E，一基（M_C。、 R_E及び R_E，は、前記と同一の意味を表す。）、 M_C。R_EN— C (=NR_E， ) 一 NR_E， ' 一基（M_C ₀、 R_E、 R_E，及び R_E， ' は、前記と同一の意味を表す。）、 M_C。― S〇₂— NR _e—基（M_C0及び R_Eは、 Ιίί記と同一の意味を表す。）又は M_C0R_EN_S〇₂—基 (M_C。及び R_Eは、前記と同一の意味を表す。）を表し、 R_Dは、前記と同一の意味を表す。 ] である。

(3) Z。群：ハロゲン原子、 CI- C10アルコキシ基、 C3- C10アルケニルォキシ基、 C3- C10アルキニルォキシ基、カルポニル基、チォカルポニル基、ォキシ基、チォ基、スルフィニル基若しくはスリレホニル基を有してもよい、 5—12員環の炭化水素環又は複素環であって、芳香族又は非芳香族の、単環又は縮環であって、 A環と縮環する基である。

I I . Q_aは、置換されてもよい水酸基、又は、置換されてもよいアミノ基を表す

I I I. W_aは、酸素原子又は一 ΝΤ_α—基（Τ_αは、水素原子、又は、窒素原子上の置換基を表す。）を表す。

IV. K_a及び L_aは、同一又は相異なり、水素原子、又は、炭素原子上の置換基を表し、 K_aと L_aとは、置換基を有してもよい C1-C10アルキレン基又は置換基を有してもよい C卜 C10アルケニレン基をなすことがある。

但し、 A環がベンゼン環で、 W_aが酸素原子で、 L。がメチル基で、 Κ_αが水素原子で、 Q _aが CI- C4アルコキシ基、 C3- C4アルケニルォキシ基又は C3-C4アルキニルォキシ基のとき、 qが 0ではなく、また A環がベンゼン環で、 W_aが酸素原子で、 L _aがメチル基で、 Κ_αが水素原子で、 Q _aが CI- C4アルコキシ基、 C3- C4アルケニルォキシ基又は C3-C4アルキニルォキシ基のとき、 qが 1で Y _aがハロゲン原子、又は、ハロゲン原子若しくは C1-C4アルコキシ基で置換されてもよい C卜 C4アルキル基、又は、ニトロ基、又は、 CI— C4アルコキシ基、又は、 R B—基（Rは、 CI- C4ハロアルキル基を表し、 Βは、ォキシ基又はチォ基を表す。）ではなく、また Αがベンゼン環で、 W_aが酸素原子で、 L _a及び K _aが 1， 3—ブ夕ジェニレン基をなし、 Q _αがメトキシ基のとき、 Q力 S 1で Υ _αがメトキシ基又はェトキシ基ではなく、また Αがベンゼン環で、 W_aが酸素原子で、 1^及び „が1， 3—ブタジェニレン基をなし、 Q _aが水酸基のとき、 Qが 1で Y _aがエトキシ基ではない。

尚、複数の置換基の間での同一記号における「前記と同一の意味を表す」とは、当該複数の置換基が互いに独立しながら前記と同一の意味を表すことを示し、当該複数の置換基の間では、選ばれる置換基の選択肢の範囲が同一であるが、その範囲内で選ばれる限り当該選ばれる置換基は同じであっても、異なっていてもよいことを意味するものである。 ]

で示されるシンナモイル化合物と不活性担体とを含有することを特徴とする I型コラ一ゲン遺伝子転写抑制組成物；

2 . 式（I I)

[式中、

I . Aは、ベンゼン環又はピリジン環を表す。

I I . (Y_{A 0}) _Qにおいて、 Y_A。は、炭素原子上の置換基であって、下記の X。群及び Y。群の基を表し、 Qは、 0、 1、 2、 3、 4又は 5を表し、 qが 2以上のとき、 Y_A。は同一又は相異なり、 qが 2以上のとき、隣接している 2個の同一又は相異なる Y_A。は、 Z。群の基をなして、 A環と縮環してもよい。

(1) X₀群：

M_a—基 [M_aは、 R_b—基（R_bは、ハロゲン原子で置換されてもよい C1-C10アルキル基を表す。）、ハロゲン原子、ニトロ基、シァノ基、水酸基、 R_c— B_a— R_d— 基（R_cは、ハロゲン原子で置換されてもよい Π-CIOアルキル基を表し、 B_aは、ォキシ基、チォ基、スルフィニル基又はスルホ二ル基を表し、 R_dは、単結合又は C1 - C10アルキレン基を表す。）、 H〇R_d—基（R_dは、前記と同一の意味を表す。）、 Re— CO— Rd—基（R_eは、水素原子、又は、ハロゲン原子で置換されてもよい CI- C10アルキル基を表し、 R_dは、前記と同一の意味を表す。）、 R_e— CO— 0 — R_d—基（R_e及び R_dtま、前記と同一の意味を表す。）、 R_eO— CO— R_d—基 (R_e及び R_dは、前記と同一の意味を表す。）、 HO— CO— CH = CH—基、 R _eR_e， N— R_d—基（R_e及び R_e，は、同一又は相異なり、 R_eは、前記と同一の意味を表し、 R_e' は、 R_eと同一の意味を表し、 R_dは、前記と同一の意味を表す。 ) 、 R_e— CO— NR_e， _R_d—基（R_e、 R_e，及び R_dは、前記と同一の意味を表す。）、 R_b〇_C〇_N (R_e) _R_d—基（R_b、 R _e及び R_dは、前記と同一の意味を表す。）、 R_eR_e， N— CO— R_d—基（R_e、 R_e' 及び R_dは、前記と同一の意味を表す。）、 R_eR_e， N— C〇— NR_e， ' 一 R_d—基（R_e、 R_e，及び R_e ， ' は、同一又は相異なり、 R_e及び R_e，は、前記と同一の意味を表し、 R_e' ' は、 R_eと同一の意味を表し、 R_dは、前記と同一の意味を表す。）、 R_eR_e' N— C (=NR_e，， ) 一 NR_e，，，一 R_d—基（R_e、 R_e，、 R_e，，及び R_e，，，は、同一又は相異なり、 R_e、 R_e' 及び R_e， ' は、前記と同一の意味を表し、 R_e ' ' ' は、 R_eと同一の意味を表し、 R_dは、前記と同一の意味を表す。）、 R_b— S0₂_NR_e— R_d—基（R_b、 R_e及び R_dは、前記と同一の意味を表す。）、 R_e R _e， N— S0₂— R_d—基（R_e、 R_e' 及び R_dは、前記と同一の意味を表す。）、 C2- C10アルケニル基又は C2-C10アルキニル基を表す。 ] である。

(2) Y₀群：

M_b。一 R_d—基 [M_b。は、 M_c。—基 {M_c。は、 M_d。一 R_d， —基 {M_d。は、 M_a— 基（M I.•O _aは、前記と同一の意味を表す。）で置換されてもよい 6— 10員環のァリ —ル基、又は、 M_a—基（M_aは、前記と同一の意味を表す。）で置換されてもよい 5— 10員環のへテロアリール基、又は、 M_a—基（M_aは、前記と同一の意味を表す。）で置換されてもよい不飽和結合を含んでもよい 3— 10員環の炭化水素環若しくは複素環をなす基、又は、

(b₀) —基（（b^) において、 G₀は、置換基を有してもよい、飽和又は不飽和の、非芳香族の、 5〜14員の炭化水素環又は複素環をなす。 ) 、

(c。）一基（（c。）において、 J。は、窒素原子を含んでもよく、芳香族 5— 7 員環をなす。）、

(d。） —基 {d。は、力ルポニル基又はチォカルポニル基で置換され、更に、ォキシ基、チォ基、一 NRi -基 { R！水素原子、又は、 CI- C10アルキル基、又は、ハロゲン原子若しくは R₂— —基（R₂は、 CI- C10アルキル基、 C3- C10アルケニル基又は C3- C10アルキニル基を表し、は、ォキシ基、チォ基、スルフィニル基又はスルホ二ル基を表す。）で置換された C2- C10アルキル基、又は、 C3-C10ァルケニル基、又は、 C3- C10アルキニル基を表す。 } 、スルフィニル基若しくはスルホ二ル基で置換されてもよい 5— 1 2員の炭化水素環をなす。 ' } 又は

(e₀) 一基 {e。は、カルポニル基、チォカルボニル基、ォキシ基、チォ基、一 N R厂基（Riは、前記と同一の意味を表す。）、スルフィニル基若しくはスルホ二ル基で置換されてもよい 5— 12員の炭化水素環をなす。 } を表し、 R_d' は、 R_d と同一又は相異なり、 R_Dと同一の意味を表す。 } を表す。 } 、 M_{C 0}— B_A—基（M _c()及び B_aは、前記と同一の意味を表す。）、 M_c0— CO—基（M_c0は、前記と同一の意味を表す。）、 M_{C Q}— CO—〇一基（M_{C Q}は、前記と同一の意味を表す。）、 M_C。0— C〇一基（M_C。は、前記と同一の意味を表す。）、 M_c0R_EN—基（M _c0及び R_eは、前記と同一の意味を表す。）、 M_c0— C〇一 NR_e—基（M_c0及び R_Eは、前記と同一の意味を表す。）、 M_CQO— CO— NR_E—基（M_CQ及び R_Eは、前記と同一の意味を表す。：) 、 M_c0R_eN—CO—基（M_c0及び R_eは、前記と同一の意味を表す。）、 M_C。R _eN— CO— NR_e， —基（M_c。、 R_e及び R_e，は、前記と同一の意味を表す。）、 M_c。R_eN—C (=NR_e， ) 一 NR_e，， —基（M_c ₀、 R_e、 R_e，及び R_e，，は、前記と同一の意味を表す。）、 M_c。一 S〇₂— NR _e—基（M_c0及び R_eは、前記と同一の意味を表す。）又は M_c。R_eN— S〇₂—基 (M_c()及び R_eは、前記と同一の意味を表す。）を表し、 R_dは、前記と同一の意味を表す。 ] である。

(3) Z。群：ハロゲン原子、 C1-C10アルコキシ基、 C3- C10アルケニルォキシ基、 C3- C10アルキニルォキシ基、カルボ二ル基、チォカルポニル基、ォキシ基、チォ基、スルフィニル基若しくはスルホ二ル基を有してもよい、 5—12員環の炭化水素環又は複素環であって、芳香族又は非芳香族の、単環又は縮環であって、 A環と縮環する基である。

III. Q_A。は、水酸基、（b。）一基（（b。）は、前記と同一の意味を表す。）、 A₉— B₆— B_E—基 [A₉は、下記の A₇群又は A₈群の置換基を表し、 B₆は、力ルポニル基又はチォカルポ二ル基を表し、 B_Cは、ォキシ基又は一 N ( (〇） _MR₁ ) —基 {mは、 0又は 1を表し、は、水素原子、又は、 C1-C10アルキル基、又は、ハロゲン原子若しくは R ₂— —基（R₂は、 CI- C10アルキル基、 C3-C10アルケニル基又は C3- C10アルキニル基を表し、は、ォキシ基、チォ基、スルフィニル基又はスルホ二ル基を表す。）で置換された C2- C10アルキル基、又は、 C3- C10ァルケニル基、又は、 C3- C10アルキニル基を表す。 } を表す。但し、 A₉が水素原子のとき、 B_cは、スルホニル基ではない。 ] 、 Α₇' ， — S0₂_B_c—基（Α₇' ' は、下記の Α₇ ' ，群の置換基を表し、 B_cは、前記と同一の意味を表す。）、 A₈ _S〇₂— B_c—基（A₈は、下記の A₈群の置換基を表し、 B_cは、前記と同一の意味を表す。但し、 A₈は水素原子とはならない。）、

N— S0₂— B_c—基 (I^は前記と同一の意味を表し、 R はと同一又は相異なり、と同一の意味を表し、 B_cは、前記と同一の意味を表す。）、（b₀) — S0₂— B_c—基（（b 。）及び B_cは、前記と同一の意味を表す。）、 A₉，一 B_c—基（Α₉' は、下記の Α₇' 群又は Α₈' 群の置換基を表し、 B_cは、前記と同一の意味を表す。）、 D₅— R₄— B_c—基（D₅は、下記の D₅群の置換基を表し、 R₄は、 C卜 C10アルキレン基を表し、 B_cは、前記と同一の意味を表す。）、 M_c0— B₃— B_c—基（B₃は、カルポニル基、チォカルポニル基又はスルホ二ル基を表し、 M_c。及び B_cは、前記と同一の意味を表す。）又は M_c。一 B_c—基（M_c。及び B_cは、前記と同一の意味を表す。）である。

(1)A₇群：

ハロゲン原子で置換されてもよい C2-C10アルケニル基、 C2- C10アルキニル基、 C3- C10ハロアルキニル基、 R₂-B !- ₄-¾ (R₂及びは、前記と同一の意味を表し、 R₄は、前記と同一の意味を表す。）、 D₄— R₄—基（D₄は、下記の D₄群の置換基を表し、 R₄は、前記と同一の意味を表す。）、 D₅— R₄—基（D₅は、下記の D₅群の置換基を表し、 R₄ま、前記と同一の意味を表す。 ) 、 0 一 R₄—基 {D iは、下記の群の置換基を表し、 R₄は、前記と同一の意味を表す。 } 、 (b₀) _R₄—基（（b。）は、前記と同一の意味を表し、 R₄は、前記と同一の意味を表す。；）、（c₀) — R₄—基（（c₀) は、前記と同一の意味を表し、 R₄は、前記と同一の意味を表す。）、 D₂— R₄—基 {D₂は、下記の D₂群の置換基を表し、 R₄ は、前記と同一の意味を表す。 } 、 D₃— R₄—基 {D₃は、下記の D₃群の置換基を表し、 R₄は、前記と同一の意味を表す。 } 、 A₄— S〇₂— R₄—基 {A₄は、（bo ) —基（（b は、前記と同一の意味を表す。；）、（c_Q) —基（（c₀) は、前記と同一の意味を表す。）又は RiR N—基（Ri及びは、前記と同一の意味を表す。）を表し、 R₄は、前記と同一の意味を表す。 } 又は A₂— CO— R₄— 基（A₂は、下記の A₂群の置換基を表し、 R₄は、前記と同一の意味を表す。）である。

(2) A₈群：水素原子、又は、八ロゲン原子で置換されてもよい C1-C10アルキル基である。

(3) Α₇' 群：ハロゲン原子で置換されてもよい C3- C10アルケニル基、ハロゲン原子で置換されてもよい C3- C10ァリレキニル基、 R₂-B₁-R₄' —基（R₂及びは、前記と同一の意味を表し、 R₄，は、 C2- C10アルキレン基を表す。）、 D₄— R₄

' —基（D₄及び R₄，は、前記と同一の意味を表す。）、 — R₄， —基（Di及び R₄，は、前記と同一の意味を表す。）、（b。） — R₄，一基（（b。）及び R₄ ，は、前記と同一の意味を表す。：）、（c。） — R₄' —基（（c。）及び R₄' は、前記と同一の意味を表す。）、 D₂— R₄—基（D₂及び R₄は、前記と同一の意味を表す。 ) 、 D₃— R₄， —基（0₃及び ₄，は、前記と同一の意味を表す。）又は A₂— CO— R₄—基（A₂及び R₄は、前記と同一の意味を表す。）である。

(4) Α₈' 群： C卜 C10アルキル基又は C2- C10ハロアルキル基である。

(5) A₇ ， ' 群： C2-C10アルケニル基、ハロゲン原子で置換された C3-C10ァルケニル基、ハロゲン原子で置換されてもよい C3-C10アルキニル基、 R₂— B — R₄' 一基（R₂、及び R₄，は、前記と同一の意味を表す。）、 D₄— R₄， —基（D₄ 及び R₄' は、前記と同一の意味を表す。）、 0₅— ₄—基（0₅及び ₄は、前記と同一の意味を表す。）、 Di— R —基（D_t及び R₄，は、前記と同一の意味を表す。）、（b_Q) — R₄' —基（（b。）及び R₄，は、前記と同一の意味を表す。）、（c。） — R₄， —基（（c。）及び R₄，は、前記と同一の意味を表す。）、 D₂— R₄—基（D₂及び R₄は、前記と同一の意味を表す。）、 N〇₂— R₄—基（ R₄は、前記と同一の意味を表す。）又は A₂— CO— R₄—基（A₂及び R₄は、前記と同一の意味を表す。）である。

(i)D₄群：水酸基又は Ai— O—基 [Aiは、 R₃— (CHR。） _m— (B₂-B₃) _m, 一基 {R₃ は、水素原子、又は、ハロゲン原子若しくは R₂— —基（R₂及びは、前記と同一の意味を表す。）で置換されてもよい CI- C10アルキル基、又は、 C2 - CIOアルケニル基、又は、 C2-C10アルキニルを表し、 R。は、水素原子、 CI- C10アルキル基又は C2- C10ハロアルキル基を表し、 mは、前記と同一の意味を表し、 B₂は、単結合、ォキシ基、チォ基又は _N ( (O) _nR_x' ) —基（R は、前記と同一の意味を表し、 nは、 0又は 1を表す。）を表し、 B₃は、前記と同一の意味を表し、 m' は、 0又は 1を表し、 B ₃がスルホニル基のとき、 mは 0となりかつ R₃ が水素原子となることはない。 } を表す。 ] である。

(ii)D₅群： 0 = C (R₃) 一基（R₃は、前記と同一の意味を表す。）、

A_x- (0) _n— N = C (R₃) —基（Aい n及び R₃は、前記と同一の意味を表す。）、 Ri— B。― CO— R₄— （〇） _n-N=C (R₃) —基 [R R₄、 n及び R ₃は、前記と同一の意味を表し、 B。は、ォキシ基、チォ基又は一 N ( (O) _mR_x' ) 一基（R 及び mは、前記と同一の意味を表す。 ) を表す。 ] 、 D₂— R₄_ (

0) _n-N=C (R₃) —基（D₂R₄、 n及び R₃は、前記と同一の意味を表す。）

— N=C (R₃) —基（I^、 A,及び R₃ は、前記と同一の意味を表す。）である。

(iiDDi群：（1^一（〇） _k一） A_XN- (O) _k.一基及びは、前記と同一の意味を表し、 k及び k' は、同一又は相異なり、 0又は 1を表す。）である。 (iv)D₂群：シァノ基、 Ri R i ' NC (=N— (O) n— A ) —基い R 、 n、及び A は、前記と同一の意味を表す。）、 A N^C (—〇R₂) —基（Aj及び R₂は、前記と同一の意味を表す。）又は NH₂— CS—基である。

(v)D₃群：ニトロ基又は〇S0₂—基（Riは、前記と同一の意味を表す。）である。

(vi)A₂群:

1) A₃ — B₄ 基

[A₃は、水素原子、又は、 CI- C10アルキル基、又は、 C2- C10ハロアルキル基、又は、ハロゲン原子で置換されてもよい C2-C10アルケニル基、又は、ハロゲン原子で置換されてもよい C3- C10アルキニル基、又は、 R_a— (R₄) _m—基（R_aは、ハロゲン原子、 CI- C10アルキル基、 C1-C10アルコキシ基若しくはニトロ基で置換されてもよい、フエニル基、ピリジリレ基、フリル基若しくはチェ二ル基を表し、 R₄及び m は前記と同一の意味を表す。）、又は、（b₀) — R₄—基（（b_Q) 及び R₄は、前記と同一の意味を表す。）、（c _Q) — R₄—基（（c ₀) 及び R₄は、前記と同一の意味を表す。）、 R₂— — R₄—基（R₂、及び R₄は、前記と同一の意味を表す。）、 D₄— R₄—基（D₄及び R₄は、前記と同一の意味を表す。）、 D₅—基（ D₅は、前記と同一の意味を表す。）、 Di— R₄—基及び R₄は、前記と同一の意味を表す。）、 D₂—基（D₂は、前記と同一の意味を表す。）、 D₃— R₄—基 (D₃及ぴ R₄は、前記と同一の意味を表す。）若しくは A₄— S0₂— R₄—基 {A₄ は、前記と同一の意味を表し、ま、前記と同一の意味を表す。 } で置換された C1-C10アルキル基を表し、

B₄は、ォキシ基、チォ基又は— N ( (O) _mR_x) —基（1^及び mは、前記と同一の意味を表す。）を表す。但し、 B₄がチォ基のとき、 A₃が水素原子ではない。 ]

2) R_X — B₄— CO— R₄ — B₄，一基 (R, 、 B₄及び R₄は、前記と同一の意味を表し、 Β₄' は、 Β₄と同一又は相異なり、 Β₄と同一の意味を表す。但し、 Β₄がチォ基のとき、 R₂が水素原子ではない。）又は D₂— R₄— B₄—基（D₂、 R₄及び B ₄は、前記と同一の意味を表す。）、

3) R₂— S0₂— NRi—基（R₂は、前記と同一の意味を表す。伹し、水素原子を除く。 1^は、前記と同一の意味を表す。）、

4) (b。）一基（（b。）は、前記と同一の意味を表す。）、

5) (c。） —基（（c。）は、前記と同一の意味を表す。）又は

6)R₁A₁N-NR₁' —基い及び R ' は、前記と同一の意味を表す。）である。

IV. W_A。は、酸素原子又は _NT_A。—基 [T_A。は、水素原子、 A₉， —基（A₉，は、前記と同一の意味を表す。）、 D₅— R₄—基（D₅及び R₄は、前記と同一の意味を表す。）又は M_c0—基（M_c0は、前記と同一の意味を表す。 ) を表す。 ] を表す。

V. K_A。は、水素原子、ハロゲン原子又は CI- C10アルキル基を表し、 L_A。は、水素原子、 CI- C10アルキル基又は M_b。一基（M_bQは、前記と同一の意味を表す。）を表し、 K_A。と L _A。とは、 CI- CIOアルキレン基、又は、単数又は同一又は相異なる複数の M_a基で置換されてもよい C1-C10アルケニレン基をなすことがある。但し、 A環がベンゼン環で、 W_A。が酸素原子で、 L _A。がメチル基で、 K_A。が水素原子で、 Q_A 。が C卜 C4アルコキシ基、 C3-C4アルケニルォキシ基又は C3- C4アルキニルォキシ基のとき、 Qが 0ではなく、また A環がベンゼン環で、 W_A。が酸素原子で、 L _A。がメチル基で、 K_A。が水素原子で、 Q _A。が C1-C4アルコキシ基、 C3-C4アルケニルォキシ基又は C3- C4アルキニルォキシ基のとき、 Qが 1で Y_A。がハロゲン原子、又は、八口ゲン原子もしくは C卜 C4アルコキシ基で置換されてもよい C1-C4アルキル基、又は、ニトロ基、又は、 CI- C4アルコキシ基、又は、 R B—基（Rは、 CI- C4ハロアルキル基を表し、 Bは、ォキシ基又はチォ基を表す。）ではなく、また Aがベンゼン環で、 W_A。が酸素原子で、 1^。及び1^。が1 , 3ーブタジェニレン基をなし、 Q_{A 0}がメトキシ基のとき、 qが 1で Y _{A 0}がメトキシ基又はエトキシ基ではなく、また Aがベンゼン環で、 W_A。が酸素原子で、 L _A。及び K_A。が 1， 3—ブタジェニレン基をなし、 Q_A。が水酸基のとき、 Qが 1で Υ_{Α 0}がエトキシ基ではない。

3 . 式（I I I)

[式中、 I. Aは、ベンゼン環又はピリジン環を表す。

I I. (Y_A ) 。において、 Y_Aは、炭素原子上の置換基であって、下記の X群又は Y群の基を表し、 Qは、 0、 1、 2、 3、 4又は 5を表し、 Qが 2以上のとき、 Y _Aは同一又は相異なり、 Qが 2以上のとき、隣接している 2個の同一又は相異なる Y_Aは、 Z群の基をなして、 A環と縮環してもよい。

(1)X群： M_a—基 [M_aは、 R_b -基（R_bは、ハロゲン原子で置換されてもよい C1 - C10アルキル基を表す。）、ハロゲン原子、ニトロ基、シァノ基、水酸基、 R_c 一 B_a— R_d—基（R_cは、ハロゲン原子で置換されてもよい CI- C10アルキル基を表し、 B_aは、ォキシ基、チォ基、スルフィニル基又はスルホ二ル基を表し、 R_dは、単結合又は CI- C10アルキレン基を表す。）、 H〇R_d—基（R_dは、前記と同一の意味を表す。）、 R_e— CO_R_d—基（R_eは、水素原子、又は、ハロゲン原子で置換されてもよい CI- C10アルキル基を表し、 R_dは、前記と同一の意味を表す。）、 R_e— CO— O— R_d—基（R_e及び R_diま、前記と同一の意味を表す。）、 R_eO— C〇_R_d—基（R_e及び R_dは、前記と同一の意味を表す。）、 HO— CO— CH =CH—基、 R_eR_e， N— R_d—基（R_e及び R_e，は、同一又は相異なり、 R_eは、前記と同一の意味を表し、 R_e' は、 R_eと同一の意味を表し、 R_dは、前記と同一の意味を表す。）、 R_e— CO— NR_e' — R_d—基（R_e、 R_e' 及び R_dは、前記と同一の意味を表す。）、 R_b0— CO—N (R_e) 一 R_d—基（R_b、 R _e及び R_dは、前記と同一の意味を表す。）、 R_eR_e， N— CO— R_d—基（R_e、 R_e' 及び R_d は、前記と同一の意味を表す。）、 R_eR_e， N-CO-NR ' — R_d—基（R_e 、 R_e，及び R_e， , は、同一又は相異なり、 R_e及び R_e，は、前記と同一の意味を表し、 R_e' ' は、 R_eと同一の意味を表し、 R_dは、前記と同一の意味を表す。）、 R_eR_e， N-C (=NR_C，， ) 一 NTR_e，，，一 R_d—基（R_e、 R_e，、 R_e ，，及び R_e，，，は、同一又は相異なり、 R_e、 R_e' 及び R_e，，は、前記と同一の意味を表し、 R_e'ノ ' は、 R_eと同一の意味を表し、 R_dは、前記と同一の意味を表す。）、 R_b—S0₂— NR_e— R_d—基（R_b、 R_e及び R_dは、前記と同一の意味を表す。）、 R_eR _e' N_S0₂— R_d—基（R_e、 R_e，及び R_dは、前記と同一の意味を表す。）、 C2 - C10アルケニノレ基又は C2 - C10アルキニル基を表す。 ]である (2)Y群： M_b— R_d—基 [M_bは、 M_c—基 {M_cは、 M_d— R_d，一基 {M_dは、 M_a 一基（M_aは、前記と同一の意味を表す。）で置換されてもよいフエニル基、又は、 M_a—基（M_aは、前記と同一の意味を表す。）で置換されてもよいピリジル基、又は、 M_a—基（M_aは、前記と同一の意味を表す。）で置換されてもよいナフチル基、又は、

(b) —基 { (b) において、 G₂、 G₄及び G₅は、隣接原子と単結合で結ばれた、メチル基で置換されてもよいメチレン基、又は、隣接原子と二重結合で結ばれた、メチル基で置換されてもよいメチン基を表し、 G₃は、単結合、又は、二重結合、又は、メチル基、ォキシ基、チォ基、スルフィニル基、スルホニル基若しくは— NI^—基は、水素原子、又は、 CI- C10アルキル基、又は、ハロゲン原子若しくは I^— Bi—基 (R₂は、 CI- C10アルキル基、 C3 - C10アルケニル基又は C3 - C10アルキニル基を表し、は、才キシ基、チォ基、スルフィニル基又はスルホ二ル基を表す。）で置換された C2-C10アルキル基、又は、 C3- C10アルケニル基、又は、 C3- C10アルキニル基を表す。 } で置換されてもよい C1-C10アルキレン基、又は、メチル基、ォキシ基、チォ基、スレフィエル基、スルホニル基若しくは一 NRi— 基は、前記と同一の意味を表す。）で置換されてもよい C2- C10アルケニレン基を表す。 } 、

(c) 一基（（c) において、 Jい】 ₂及び】 ₃は、同一又は相異なり、メチル基で置換されてもよいメチン基、又ま、窒素原子を表す。）、

(d) 一基（1は、 2、 3又は 4であり、 B_bは、ォキシ基又はチォ基を表す。）又は

(e) —基（1及び B_bは、前記と同一の意味を表す。）を表し、 R_d' は、 R_dと同一又は相異なり、 R_dと同一の意味を表す。 } を表す。 } 、 M_c— B_a—基（M_c及び B_aは、前記と同一の意味を表す。）、 M_e— CO—基（M_cは、前記と同一の意味を表す。）、 M_c_C〇— 0—基（Μ。は、前記と同一の意味を表す。）、 M_c〇 — C〇—基（M_cは、前記と同一の意味を表す。）、 M_cR_eN—基（M_c及び R_eは、前記と同一の意味を表す。）、 M_c— CO— NR_e—基（M_c及び R_eは、前記と同一の意味を表す。）、 M_cO— CO— NR_e_基（M_c及び R_eは、前記と同一の意味を表す。）、 M_cR_eN— CO—基（M_c及び R_eは、前記と同一の意味を表す。）、 M_cR_eN-C0-NR_e' 一基（M_c、 R_e及び R_e，は、前記と同一の意味を表す。 ) 、 M_cR_eN-C (=NR_e， ) — NR_e，，一基（M_c、 R_e、 R_e，及び R_e，，は、前記と同一の意味を表す。）、 M_c— S0₂— NR_e—基（M_c及び R_eは、前記と同一の意味を表す。）又は M_eR_eN— S〇₂—基（M_c及び R_eは、前記と同一の意味を表す。）を表し、 R_dは、前言己と同一の意味を表す。 ] である。

(3) Z群：— N=C (Y_a) 一 Y_a' —基（Y_aは、水素原子、又は、ハロゲン原子で置換されてもよい CI- C10アルキル基、又は、 CI- C10アルコキシ基を表し、 Y_a ' は、ォキシ基、又は、チォ基、又は、 CI- C10アルキル基で置換されてもよいイミノ基を表す。）、 — Y_b— Y_b， — Y_b，，一基（Y_b及び Y_b，，は、同一又は相異なり、メチレン基、又は、ォキシ基、又は、チォ基、又は、スルフィニル基、又は、 C卜 C10アルキル基で置換されてもよいイミノ基を表し、 Y_b' は、ハロゲン原子で置換されてもよい C1-C4アルキレン基、又は、ォキソ基を有してもよい C1-C4アルキレン基を表す。）又は— Y_c—〇一 Y_c， _〇一基（Y_c及び Y_c，は、同一又は相異なり、 C卜 C10アルキレン基を表す。）である。 III. Q_Aは、水酸基、（b) —基（（b) は、前記と同一の意味を表す。）、 A₉ — B₆— B_c—基 [A₉は、下記の A₇群又は A₈群の置換基を表し、 B₆は、力ルポニル基又はチォカルポ二ル基を表し、 B _cは、ォキシ基又は— N ( (〇）

— 基（mは、 0又は 1を表し、 1^は、前記と同一の意味を表す。）を表す。但し、 A₉が水素原子のとき、 B_cは、スルホニル基ではない。 ] 、 Α₇' ' -S0₂-B_c 一基（Α₇' ' は、下記の Α₇ ' ' 群の置換基を表し、 B_cは、前記と同一の意味を表す。）、 A₈_S〇₂— B_c—基（A₈は、下記の A₈群の置換基を表し、 B_cは、前記と同一の意味を表す。但し、 A₈tま水素原子とはならない。）、 R R N 一 S〇₂— B_c—基（1^は前記と同一の意味を表し、は 1^と同一又は相異なり、と同一の意味を表し、 B_cは、 Ι 記と同一の意味を表す。）、（b) -SO ₂— B_c—基（（b) 及び B_cは、前記と同一の意味を表す。）、 Α₉' — B_c—基（ A₉，は、下記の A₇，群又は A₈，群の置換基を表し、 B_cは、前記と同一の意味を表す。）、 D₅_R₄— B_e—基（D₅は、下記の D ₅群の置換基を表し、 R₄は、 C卜 C10アルキレン基を表し、 B_cは、前記と同一の意味を表す。）、 M_c— B₃— B_c_ 基（B₃は、カルポニル基、チォカルポニル基又はスルホ二ル基を表し、 M_c及び B _cは、前記と同一の意味を表す。）又は M_c— B_c—基（M_c及び B_cは、前記と同一の意味を表す。）である。

(1)A₇群：

ハロゲン原子で置換されてもよい C2-C10アルケニル基、 C2- C10アルキニル基、 C3 - C10ハロアルキニル基、 R₂— — R₄—基（尺₂及び8₁は、前記と同一の意味を表し、 R₄は、前記と同一の意味を表す。）、 D₄— R₄—基（D₄は、下記の D₄群の置換基を表し、 R₄は、前記と同一の意味を表す。）、 D₅— R₄—基（D₅は、下記の D₅群の置換基を表し、 R₄は、前記と同一の意味を表す。）、 D — RA—基 {D ェは、下記の群の置換基を表し、 R₄は、前記と同一の意味を表す。 } 、（b) _R₄—基（（b) は、前記と同一の意味を表し、 R₄は、前記と同一の意味を表す。）、（c) 一 R₄—基 ( (c) は、前記と同一の意味を表し、 R₄は、前記と同一の意味を表す。）、 D₂— R₄—基 {D₂は、下記の D ₂群の置換基を表し、 R₄は、前記と同一の意味を表す。 } 、 D₃— R₄—基 {D₃は、下記の D₃群の置換基を表し、 R₄は、前記と同一の意味を表す。 } 、 A₄— S0₂— R₄—基 {A₄は、（b) - 基（（b) は、前記と同一の意味を表す。）、（c) 一基（（c) は、前記と同一の意味を表す。）又は I^R N—基（！^及び!^' は、前記と同一の意味を表す。）を表し、 R₄は、前記と同一の意味を表す。 } 又は A₂— CO— R₄—基（A₂は、下記の A₂群の置換基を表し、 R₄は、前記と同一の意味を表す。）である。

(2) A₈群：水素原子、又は、ハロゲン原子で置換されてもよい C卜 C10アルキル基である。

(3) Α₇' 群：ハロゲン原子で置換されてもよい C3-C10アルケニル基、ハロゲン原子で置換されてもよい C3-C10アルキニル基、 R₂-B₁-R₄' 一基（R₂及びは、前記と同一の意味を表し、 R₄' は、 C2- C10アルキレン基を表す。）、 D₄— R₄ ， —基（D₄及び R₄' は、前記と同一の意味を表す。）、 — R₄' —基及び R₄' は、前記と同一の意味を表す。）、（b) — R₄' —基（（b) 及び R₄，は、前記と同一の意味を表す。）、（c) 一 R₄， —基（（c) 及び R₄，は、前記と同一の意味を表す。）、 D₂— R₄—基（D₂及び R₄は、前記と同一の意味を表す。）、 D₃— R₄，一基（D₃及び R₄，は、前記と同一の意味を表す。）又は A₂ — CO— R₄—基（A₂及び R₄は、前記と同一の意味を表す。）である。

(5) A₇ ' ' 群： C2- C10アルケニル基、ハロゲン原子で置換された C3- C10ァルケニル基、ハロゲン原子で置換されてもよい C3-C10アルキニル基、 R₂— B — R 一基（R₂、及び R₄，は、前記と同一の意味を表す。）、 D₄— R₄' —基（D₄ 及び R₄' は、前記と同一の意味を表す。）、 D₅— R₄—基（D₅及び R₄は、前記と同一の意味を表す。）、 D — R₄， —基及び R₄，は、前記と同一の意味を表す。）、（b) — R₄， —基（（b) 及び R₄' は、前記と同一の意味を表す。

) 、（c) 一 R₄， —基（（c) 及び R₄，は、前記と同一の意味を表す。）、 D₂ 一 R₄—基（D₂及び R₄は、前記と同一の意味を表す。）、 N0₂— R₄—基（R₄ は、前記と同一の意味を表す。 ) 又は A₂— CO— R₄—基（A₂及び R₄は、前記と同一の意味を表す。）である。

(i)Da群：水酸基又は Ai— O—基 [八丄は、 R₃— （CHR。） _m— （B₂_B₃) _m. 一基 {R₃は、水素原子、又は、ハロゲン原子若しくは R₂— —基（R₂及び B は、前記と同一の意味を表す。）で置換されてもよい C1 - C10アルキル基、又は、 C2- C10アルケニル基、又は、 C2- C10アルキニルを表し、 R_Qは、水素原子、 CI- C10アルキル基又は C2- C10ハロアルキル基を表し、 πιは、前記と同一の意味を表し、 B₂は、単結合、ォキシ基、チォ基又は一 N ( (〇） _nR ) 一基（R は、前記と同一の意味を表し、 nは、 0又は 1を表す。）を表し、 B₃は、前記と同一の意味を表し、 m' は、 0又は 1を表し、 B₃がスルホニル基のとき、 mは 0となりかつ R₃ が水素原子となることはない。 } を表す。 ] である。

(ii)D₅群：〇=C (R₃) —基（R₃は、前言己と同一の意味を表す。）、

A_±- (〇） _n-N = C (R₃) 一基（Ap n及び R₃は、前記と同一の意味を表す。）、 — B₀— CO— R₄— (O) _n-N=C (R₃) —基 [Rい R₄、 n及び R ₃は、前記と同一の意味を表し、 B₀は、ォキシ基、チォ基又は— N ( (O) mRi' ) 一基（R 及び mは、前記と同一の意味を表す。）を表す。 ] 、 D₂— R₄— ( 〇） _n-N=C (R₃) —基（D₂R₄、 n及び R₃は、前記と同一の意味を表す。）又は RiA N— N=C (R₃) —基（Ι^、 Λ₁及び R₃ は、前記と同一の意味を表す。）である。

(iiDDi群：（R「 (O) _k— ) Α,Ν- (〇） _k，—基（R 及び Aiは、前記と同一の意味を表し、 k及び k' は、同一又は栢異なり、 0又は 1を表す。）である。 (iv)D₂群：シァノ基、

NC (=N— (〇） _n-A_x) —基（Rp R_x' 、 n、及びは、前記と同一の意味を表す。）、

(_〇R₂) —基及び R₂は、前記と同一の意味を表す。）又は] H₂— CS—基である。

(）0₃群：ニトロ基又は尺₁〇3〇₂—基（Riは、前記と同一の意味を表す。 ) である。

(vi)A₂群：

1)A₃ 一 B₄—基

[A₃は、水素原子、又は、 C1-C10アルキル基、又は、 C2 - C10ハロアルキル基、又は、ハロゲン原子で置換されてもよい C2-C10アルケニル基、又は、ハロゲン原子で置換されてもよい C3-C10アルキニル基、又 ¾：、 R_a— (R₄) _m—基（R_aは、ハロゲン原子、 C卜 CIOアルキル基、 C卜 C10アルコキシ基若しくはニトロ基で置換されてもよい、フエニル基、ピリジル基、フリル基若しくはチェ二ル基を表し、 R₄及び m は前記と同一の意味を表す。）、又は、（b) — R₄—基（（b) 及び R₄は、前記と同一の意味を表す。）、（c) — R₄—基（（c) 及び R₄は、前記と同一の意味を表す。）、 R₂— — R₄—基（R₂、及び R₄は、前記と同一の意味を表す。 ) 、 D₄— R₄—基（D₄及び R₄は、前記と同一の意味を表す。）、 D₅—基（D₅は、前記と同一の意味を表す。）、 — R₄—基及び R₄は、前記と同一の意味を表す。）、 D₂—基（D₂は、前記と同一の意味を表す。）、 D₃— R₄—基 (D₃ 及び R₄は、前記と同一の意味を表す。）若しくは A₄— S0₂— R₄—基 {A₄は、前記と同一の意味を表し、 R₄は、前記と同一の意味を表す。 } で置換された C1- C10アルキル基を表し、

B₄は、ォキシ基、チォ基又は一 N ( (〇） _mR_±) 一基及び mは、前記と同一の意味を表す。 ) を表す。伹し、 B₄力 Sチォ基のとき、 A₃が水素原子ではない。 ] 2) R, -B₄-C0-R₄ -Β₄' —基 (R₁ , ：6₄及び ₄は、前記と同一の意味を表し、 Β₄' は、 Β₄と同一又は相異なり、 Β₄と同一の意味を表す。但し、 Β₄がチォ基のとき、 R₂が水素原子ではない。）又は D₂_R₄— B₄—基（D₂、 R₄及び B ₄は、前記と同一の意味を表す。）、

3) R₂— SOs— NRi—基（R₂ は、前記と同一の意味を表す。伹し、水素原子を除く。 1^ は、前記と同一の意味を表す。）、

4) (b) —基（（b) は、前記と同一の意味を表す。）、

5) (c) —基（（c) は、前記と同一の意味を表す。）又は

6) R₁A₁N-NR₁' 一基（R 及び ' は、前記と同一の意味を表す。）である。

IV. W_Aは、酸素原子又は一 NT_A—基 [T_Aは、水素原子、 Α₉' —基（Α₉，は、前記と同一の意味を表す。 ) 、 D₅— R₄—基（D₅及び R₄は、前記と同一の意味を表す。）又は M_c—基（M_cは、前記と同一の意味を表す。）を表す。 ] を表す。 V. KJま、水素原子、ハロゲン原子又は C1-C10アルキル基を表し、 L_Aは、水素原子、 CI- CIOアルキル基又は M_b—基（M _bは、前記と同一の意味を表す。）を表し、 K_Aと L _Aとは、 C1 - C10アルキレン基叉は一 C (M _a， ) = C (M _a， ' ) 一 C (M_a ' ' ' ) = C (M_a，，，，） —基（M _a，、 M_a，，、 M_a，，，及び M_a，， ' ' は、同一又は相異なり、 M_aと同一又は相異なり、水素原子又は M_aを表す。）をなすことがある。

伹し、 A環がベンゼン環で、 W_Aが酸素原子で、 L _Aがメチル基で、 K_Aが水素原子で、 Q_Aが CI- C10アルコキシ基、 C3-C 10アルケニルォキシ基又は C3- C10アルキニルォキシ基のとき、 Qが 0ではなく、また A環がベンゼン環で、 W_Aが酸素原子で、 L_Aがメチル基で、 K_Aが水素原子で、 Q_Aが CI- C10アルコキシ基、 C3- C10ァルケニルォキシ基又は C3-C10アルキニルォキシ基のとき、 Qが 1で Y_Aがハロゲン原子、又は、ハロゲン原子若しくは C卜 C10アルコキシ基で置換されてもよい CI- C10アルキル基、又は、ニトロ基、又は、 C卜 C1 0アルコキシ基、又は、 R B—基（Rは、 C卜 C10ハロアルキル基を表し、 Bは、ォキシ基又はチォ基を表す。）ではなく、また A がベンゼン環で、 W_Aが酸素原子で、し及びが1 , 3—ブタジェニレン基をなし、（3 が水酸基又は CI- C10アルコキシ基のとき、 Qが 1で Y_Aが CI- C10アルコキシ基ではない。

尚、複数の置換基の間での同一記号【こおける「前記と同一の意味を表す」とは、当該複数の置換基が互いに独立しながら前記と同一の意味を表すことを示し、当該複数の置換基の間では、選ばれる置換基の選択肢の範囲が同一であるが、その範囲内で選ばれる限り当該選ばれる置換基は同じであっても、異なっていてもよいことを意味するものである。 ]

で示されるシンナモイル化合物と不活性担体とを含有することを特徴とする I型コラーゲン遺伝子転写抑制組成物；

4. 式（IV)

[式中、

1. Aは、ベンゼン環又はピリジン環を表す。

I I. (X_a ) _pにおいて、 X_aは、炭素原子上の置換基であって、ハロゲン原子、又は、ハロゲン原子若しくは CI- C10アルコキシ基で置換されてもよい CI- C10アルキル基、又は、ニトロ基、 C卜 C10アルコキシ基、又は、 RB—基（Rは、 C卜 C10ハ口アルキル基を表し、 Bは、ォキシ基又はチォ基を表す。）を表し、 pは 0、 1、

2、 3又は 4を表し、 pが 2以上のとき、 X_aは同一又は相異なる。

I I I. (Y_a ) _q において、 Y_aは、炭素原子上の置換基であって、下記の丄群又は群の基を表し、 Qは、 0、 1、 2、 3、 4又は 5を表し、 qが 2以上のとき、 Y_aは同一又は相異なり、 qが 2以上のとき、隣接している 2個の同一又は相異なる Y_aは、' 群の基をなして A環と縮環してもよい。

(1) 群：

M_a—基 [M_aは、 R_b—基（R_bは、ハロゲン原子で置換されてもよい C1-C10アルキル基を表す。）、ハロゲン原子、ニトロ基、シァノ基、水酸基、 R_c— B_a— R_d— 基（R_cは、ハロゲン原子で置換されてもよい C1-C10アルキル基を表し、 B_aは、ォキシ基、チォ基、スルフィニル基又はスルホ二ル基を表し、 R_dは、単結合又は C1 - C10アルキレン基を表す。）、 HOR_d—基（R_dは、前記と同一の意味を表す。 ) 、 R_e— CO— R_d—基（R_eは、水素原子、又は、ハロゲン原子で置換されてもよい CI- C10アルキル基を表し、 R_dは、前記と同一の意味を表す。）、 R_e— CO— 0 一 R_d—基（R_e及び R_dは、前記と同一の意味を表す。）、 R_eO— CO— R_d—基 (R_e及び R_dは、前記と同一の意味を表す。）、 HO— CO— CH=CH—基、 R _eR_e， N— R_d—基（R_e及び R_e' は、同一又は相異なり、 R_eは、前記と同一の意味を表し、 Rノは、 R_eと同一の意味を表し、 R_riは、前記と同一の意味を表す。 ) 、 R_e— CO— NR_e，一 R_d—基（R_e、 R_e，及び R_dは、前記と同一の意味を表す。）、 R_bO— CO— N (R_e) — R_d—基（R_b、 R _e及び R_dは、前記と同一の意味を表す。）、 R_eR_c， N— CO— R_d—基（R_e、 R_e' 及び R_dは、前記と同一の意味を表す。）、 R_eR_e， N-CO-NR_e' ，一 R_d—基（R_e、 R_e，及び R_e ' ' は、同一又は相異なり、 1^及び1 は、前記と同一の意味を表し、 R_e， ' は、 R_eと同一の意味を表し、ま、前記と同一の意味を表す。）、 R_eR_e' N— C (=NR_e，， ) — NR_e，，，一 R_d—基（R_e、 R_e，、 R_e，，及び R_e，，，は、同一又は相異なり、 R_e、 R_e，及び R_e，，は、前記と同一の意味を表し、 R_e ， ' ' は、 R_eと同一の意味を表し、 R_dは、前記と同一の意味を表す。 ) 、 R_b— S〇₂— NR_e— R_d—基（R_b、 R_e及び R_dは、前記と同一の意味を表す。）、 R_e R _e' N— S〇₂— R_d—基（R_e、 R_e' 及び R_dは、前記と同一の意味を表す。）、 C2-C10アルケニル基又は C2- C10アルキニル基を表す。 ] である。

但し、 Aがベンゼン環を表すとき、 X_a—基（X_aは、前記と同一の意味を表す。）を除く。

(2) 群：

M_b_R_d—基 [M_bは、 M_c—基 {M_cは、 M_d— R_d' —基 {M_dは、 M_a—基（M_a は、前記と同一の意味を表す。 ) で置換されてもよいフエニル基、又は、 M_a—基 (M_aは、前記と同一の意味を表す。）で置換されてもよいピリジル基、又は、 M_a 一基（M_aは、前記と同一の意味を表す。）で置換されても.よいナフチル基、又は、

(b) Gg N―

G₄ - G₅

(b) —基 { (b) において、 G₂、 G₄及び G₅は、隣接原子と単結合で結ばれた、メチル基で置換されてもよいメチレン基、又は、隣接原子と二重結合で結ばれた、メチル基で置換されてもよいメチン基を表し、 G₃は、単結合、又は、二重結合、又は、メチル基、ォキシ基、チォ基、スルフィニル基、スルホニル基若しくは一 NRi—基は、水素原子、又は、 CI- C10アルキル基、又は、ハロゲン原子若しくは R₂— —基（R₂は、 C1-C10アルキル基、 C3- C10アルケニル基又は C3 - CIOアルキニル基を表し、は、ォキシ基、チォ基、スルフィニル基又はスルホ二ル基を表す。）で置換された C2_C10アルキル基、又は、 C3-C10アルケニル基、又は、 C3- C10アルキニル基を表す。 } で置換されてもよい CI- C10アルキレン基、又は、メチル基、ォキシ基、チォ基、スルフィニル基、スルホニル基若しくは一 NRi— 基（Riは、前記と同一の意味を表す。）で置換されてもよい C2- C10アルケニレン基を表す。 } 、

J₂二、、

(^{C) N}—

(c) —基（（c) において、 Jい】₂及び】 ₃は、同一又は相異なり、メチル基で置換されてもよいメチン基、又は、窒素原子を表す。）、

(d) —基（1は、 2、 3又は 4であり、 B_bは、ォキシ基又はチォ基を表す。）又は

(e) 一基（1及び B_bは、前記と同一の意味を表す。）を表し、 R_d' は、 R_dと同一又は相異なり、 R_dと同一の意味を表す。 } を表す。 } 、 M_c— B_a—基（M_c及び B_aは、前記と同一の意味を表す。）、 M_c— CO—基（M_cは、前記と同一の意味を表す。）、 M_e— CO—〇一基（M_cは、前記と同一の意味を表す。）、 M_e〇一 CO—基（M_cは、前記と同一の意味を表す。）、 M_cR_eN—基（M_c及び R_eは、前記と同一の意味を表す。）、 M_e— CO— NR_e—基（M_c及び R_eは、前記と同一の意味を表す。）、 M_c0— CO— NR_e—基 0^。及び1^は、前記と同一の意味を表す。）、 M R_PN_CO—基（M_r及び R_Pは、前記と同一の意味を表す。）、 M_cR_eN— CO_NR_e，一基（M_c、 R_e及び R_e，は、前記と同一の意味を表す。 ) 、 M_cR_eN-C (=NR _e' ) — NR_e， ' —基（M_c、 R_e、 R_e，及び R_e， ' は、前記と同一の意味を表す。）、 M_c— S0₂— NR_e—基（M_c及び R_eは、前記と同一の意味を表す。）又は M_eR_eN— S〇₂—基（M_c及び R_eは、前記と同一の意味を表す。）を表し、 R_dは、前記と同一の意味を表す。 ] である。

(3) 2ェ群：

一 N=C (Y_a) _Y_a' —基（Y_aは、水素原子、又は、ハロゲン原子で置換されてもよい CI- C10アルキル基、又は、 CI- C10アルコキシ基を表し、 Y_a' は、ォキシ基、又は、チォ基、又は、 C1-C10アルキル基で置換されてもよいイミノ基を表す。 ) 、一 Y_b— Y_b， _Y_b，， —基（Y_b及び Y_b， ' は、同一又は相異なり、メチレン基、又は、ォキシ基、又は、チォ基、又は、スルフィニル基、又は、 CI- C10アルキル基で置換されてもよいイミノ基を表し、 Y_b' は、ハロゲン原子で置換されてもよい CI- C4アルキレン基、又は、ォキソ基を有してもよい C卜 C4アルキレン基を表す。）又は— Y_c—〇— Y_c' — O—基（Y_c及び Y_c' は、同一又は相異なり、 C1- C10アルキレン基を表す。）である。

IV. Q_Aは、水酸基、（b) —基（（b) は、前記と同一の意味を表す。）、 A₉ _B₆— B_c—基 [A₉は、下記の A₇群又は A₈群の置換基を表し、 B₆は、力ルポニル基又はチォカルポ二レ基を表し、 B_eは、ォキシ基又は— N ( (O) _mR₁) ― 基（mは、 0又は 1を表し、は、前記と同一の意味を表す。）を表す。但し、 A₉が水素原子のとき、 B_cは、スルホニル基ではない。 ] 、 A₇"— S〇₂— B_c—基 (A₇" は、下記の A₇ "群の置換基を表し、 B_cは、前記と同一の意味を表す。）、 A₈— S〇₂— B_c—基（A₈は、下記の A₈群の置換基を表し、 B_cは、前記と同一の意味を表す。伹し、 A ₈ま水素原子とはならない。）、 RiR N— S0₂— B_c— 基は前記と同一の意味を表し、 'は 1^と同一又は相異なり、と同一の意味を表し、 B_cは、前記と同一の意味を表す。）、（b) —S0₂— B_c—基（（b ) 及び B_cは、前記と同一の意味を表す。）、 A₉'— B_c—基（Α₉'は、下記の Α₇，群又は Α₈ '群の置換基を表し、 B_cは、前記と同一の意味を表す。）、 D₅— R₄— B_c —基（D₅は、下記の D₅群の置換基を表し、 RJま、 C1-C10アルキレン基を表し、 B_eは、前記と同一の意味を表す。）、 M_c— B₃— B_c—基（B₃は、力ルポニル基、チォカルポニル基又はスレホニル基を表し、 M_c及び B_cは、前記と同一の意味を表す。）又は Mc— B^ -基（M_c及び B_cは、前記と同一の意味を表す。）である。 (1)A₇群：

ハロゲン原子で置換されてもよい C2-C10アルケニル基、 C2- C10アルキニル基、 C3- C10ハロアルキニル基、 Rs— Bi— R —基（ ₂及び8₁は、前記と同一の意味を表し、 R₄は、前記と同一の意味を表す。）、 D₄— R₄—基（D₄は、下記の D₄群の置換基を表し、 R₄は、前記と同一の意味を表す。）、 D₅— R₄—基（D₅は、下記の D₅群の置換基を表し、 R₄は、前記と同一の意味を表す。）、 — R₄_基 {D iは、下記の群の置換基を表し、 R₄は、前記と同一の意味を表す。 } 、（b) 一； R₄—基（（b) は、前記と同一の意味を表し、 R₄は、前記と同一の意味を表す。）、（c) — R₄—基（（c) は、前記と同一の意味を表し、 R₄は、前記と同一の意味を表す。）、 D₂— R₄—基 {D₂は、下記の D₂群の置換基を表し、 R₄は、前記と同一の意味を表す。 } 、 D₃— R₄—基 {D₃は、下記の D₃群の置換基を表し、 R₄は、前記と同一の意味を表す。 } 、 A₄— S0₂— R₄—基 {A₄は、（b) - 基（（b) は、前記と同一の意味を表す。）、（c) —基（（c) は、前記と同一の意味を表す。）又は RiR N—基（！^及びは、前記と同一の意味を表す。）を表し、 R₄は、前記と同一の意味を表す。 } 又は A₂— CO— R₄—基（A₂は、下記の A₂群の置換基を表し、 R₄は、前記と同一の意味を表す。）である。 (2) A₈群：水素原子、又は、ハロゲン原子で置換されてもよい C卜 C10アルキル基である。

(3)Α₇' 群：ハロゲン原子で置換されてもよい C3- C10アルケニル基、ハロゲン原子で置換されてもよい C3- C10アルキニル基、 R₂— Bi— R₄' —基（R₂及びは、前記と同一の意味を表し、 R₄' は、 C2-C10アルキレン基を表す。）、 D₄— R₄ ' 一基（D₄及び R₄' は、前記と同一の意味を表す。）、 — R₄' —基及び R₄，は、前記と同一の意味を表す。）、（b) — R₄，一基（（b) 及び R₄，は、前記と同一の意味を表す。）、（c) — R₄， —基（（c) 及び R₄' は、前記と同一の意味を表す。）、 D₂— R₄—基（D₂及び R₄は、前記と同一の意味を表す。 ) 、 D₃— R₄，一基（D₃及び R₄，は、前記と同一の意味を表す。）又は A₂ 一 CO— R₄—基（A₂及び R₄½：、前記と同一の意味を表す。）である。

(4) Α₈' 群： CI- C10アルキフレ基又は C2-C10ハロアルキル基である。

(5) A₇ ' ' 群： C2-C10ァリレケニル基、ハロゲン原子で置換された C3-C10ァルケニル基、ハロゲン原子で置換されてもよい C3-C10アルキニル基、 R₂— B — R₄'

—基（R₂、及び R₄，は、前記と同一の意味を表す。）、 D₄— R₄， —基（D₄ 及び R₄' は、前記と同一の意味を表す。）、 D₅— R₄—基（D₅及び R₄は、前記と同一の意味を表す。）、 D — R₄，一基（Di及び R.₄，は、前記と同一の意味を表す。 ) 、（b) — R₄' —基（（b) 及び R₄，は、前記と同一の意味を表す。 ) 、（c) 一 R₄， —基（（c) 及び R₄，は、前記と同一の意味を表す。）、 D₂ 一 R₄—基（D₂及び R₄は、前記と同一の意味を表す。）、 N〇₂— R₄—基（R₄ は、前記と同一の意味を表す。）又は A₂— CO— R₄—基（A₂及び R₄は、前記と同一の意味を表す。）である。

(1)0₄群：水酸基又は八₁ー0—基は、 R₃— (CHR₀) _m— (B₂-B₃) _m. 一基 {R₃は、水素原子、又は、ハロゲン原子若しくは R₂— B_t—基（R₂及び Bi は、前記と同一の意味を表す。）で置換されてもよい CI- C10アルキル基、又は、 C2- C10アルケニル基、又は、 C2-C10アルキニルを表し、 R(jは、水素原子、 CI- C10アルキル基又は C2-C10ハロアルキル基を表し、 mは、前記と同一の意味を表し、 B₂は、単結合、ォキシ基、チォ基又は—N ( (〇） ) 一基（R は、前記と同一の意味を表し、 nは、 0又は 1を表す。）を表し、 B₃は、前記と同一の意味を表し、 m' は、 0又は 1を表し、 B₃がスルホニル基のとき、 mは 0となりかつ R₃ が水素原子となることはない。 } を表す。 ] である。

(ii)D₅群：〇=C (R₃) —基（R₃は、前記と同一の意味を表す。）、

Α,- (0) _n-N=C (R₃) 一基（Aい n及び R₃は、前記と同一の意味を表す。）、 Ri— B。― C0— R₄— （〇） _n— N=C (R₃) 一基 [Rい R₄、 n及び R ₃は、前記と同一の意味を表し、 B。は、ォキシ基、チォ基又は一 N ( (O)

) —基（R 及び mは、前記と同一の意味を表す。）を表す。 ] 、 D₂— R₄— ( 0) _n-N = C (R J 一基（D₂R 、 n及び R₃は、前記と同一の意味を表す。）又は RiAiN— N=C (R₃) —基、 A₁及び R₃ は、前記と同一の意味を表す。）である。

(iiODi群：（一（〇） _k -) A_XN- (〇） _k, —基（丄及び Atは、前記と同一の意味を表し、 k及び k' は、同一又は相異なり、 0又は 1を表す。）である。

(iv)D₂群：シァノ基、

(〇） _n— A —基（Rい、 n、及びは、前記と同一の意味を表す。）、 AiN C (―〇R₂) —基び R₂は、前記と同一の意味を表す。）又は NH₂_CS—基である。

(v)D₃群：ニトロ基又は RiOSOz—基は、前記と同一の意味を表す。）である。

(vi)A₂群：

1) A₃ —B₄—基

[A₃は、水素原子、又は、 C1 - C10アルキル基、又は、 C2 - C10ハロアルキル基、又は、ハロゲン原子で置換されてもよい C2-C10アルケニル基、又は、ハロゲン原子で置換されてもよい C3- C10アルキニル基、又は、 R_a— (R₄) _m—基（R_aは、ハロゲン原子、 CI- C10アルキル基、 C1-C10アルコキシ基若しくはニトロ基で置換されてもよい、フエニル基、ピリジリレ基、フリル基若しくはチェ二ル基を表し、 R₄及び m は前記と同一の意味を表す。）、又は、（b) — R₄_基（（b) 及び R₄は、前記と同一の意味を表す。）、（c) 一 R₄—基（（c) 及び R₄は、前記と同一の意味を表す。）、 R₂— — R₄—基（R₂、及び R₄は、前記と同一の意味を表す。 ) 、 D₄— R₄—基（D₄及び R₄は、前記と同一の意味を表す。）、 D₅—基（D₅は、前記と同一の意味を表す。）、 — R₄—基及び R₄は、前記と同一の意味を表す。）、 D₂—基（D₂ま、前記と同一の意味を表す。）、 D₃— R₄—基（D₃ 及び R₄は、前記と同一の意味を表す。）若しくは A₄— S〇₂— R₄—基 {A₄は、前記と同一の意味を表し、 R₄は、前記と同一の意味を表す。 } で置換された C1- C10アルキル基を表し、

B₄は、ォキシ基、チォ基又は—N ( (〇） _mR_x) —基（1^及び111は、前記と同一の意味を表す。）を表す。但し、 B_Aがチォ基のとき、 A₃が水素原子ではない。 ] 2)R_: — B₄— CO— R₄ — B₄，一基（R_t 、 8₄及び ₄は、前記と同一の意味を表し、 Β₄' は、 Β₄と同一又は相異なり、 Β₄と同一の意味を表す。但し、 Β₄がチォ基のとき、 R₂が水素原子ではない。）又は D₂— R₄— B₄—基（D₂、 R₄及び B ₄は、前記と同一の意味を表す。）、

3)R₂— SC^— NRi—基（R₂ ま、前記と同一の意味を表す。但し、水素原子を除く。 ¾：、前記と同一の意味を表す。）、

4) (b) 一基（（b) は、前記と同一の意味を表す。）、

5) (c) —基（（c) は、前記と同一の意味を表す。 ) 又は

6) R₁A₁N-NR₁' 一基（R 及び ' は、前記と同一の意味を表す。）である。 ]

V. K_aは、水素原子、ハロゲン原子又は C1-C10アルキル基を表し、 L_aは、水素原子、 C1-C10アルキル基又は M_b—基（M_bは、前記と同一の意味を表す。）を表し、 K_aと L_aとは CI- C10アルキレン基をなすこと;^ある。

但し、 K_aが水素原子で L_aがメヂル基で A環がベンゼン環のとき、 Qが 0の場合には pは 2、 3又は 4である。

で示される 2H-ピラン- 2-オン化合物と不活性担体とを含有することを特徴とする I 型コラーゲン遺伝子転写抑制組成物；

5. 式（V)

ぼ中、

I. Aは、ベンゼン環又はピリジン環を表す。

I I. (X_b ) _p において、 X_bは、炭素原子上の置換基であって、ハロゲン原子、又は、ハロゲン原子若しくは C1-C10アルコキシ基で置換されてもよい CI- C10アルキル基、又は、ニトロ基、又は、 C2- C10アルコキシ基、又は、 RB—基（Rは、 C卜 C10ハロアルキル基を表し、 Bは、ォキシ基又はチォ基を表す。）を表し、 pは 0、 1、 2、 3又は 4を表し、 pが 2以上のとき、 X_bは同一又は相異なる。

I I I. (Y₅ ) _q において、 Y_bは、炭素原子上の置換基であって、下記の X₂ 群又は Y₂群の基を表し、 Qは、 0、 1、 2、 3、 4又は 5を表し、 Qが 2以上のとき、 Y_bは同一又は相異なり、 qが 2以上のとき、隣接している 2個の同一又は相異なる Y_bは、 Z₂群の基をなして A環と縮環してもよい。

(1) X₂群：

M_a—基 [M_aは、 R_b—基（R_bは、ハロゲン原子で置換されてもよい C1-C10アルキル基を表す。 ) 、ハロゲン原子、ニトロ基、シァノ基、水酸基、 R_c— B_a— R_d— 基（R_cは、ハロゲン原子で置換されてもよい C卜 C10アルキル基を表し、 B_aは、ォキシ基、チォ基、スルフィニル基又はスルホ二ル基を表し、 R_dは、単結合又は C1 - C10アルキレン基を表す。）、 HOR_d—基（R_dは、前記と同一の意味を表す。）、 R_e— CO— R_d_基（R_eは、水素原子、又は、ハロゲン原子で置換されてもよい CI- C10アルキル基を表し、 R_dは、前記と同一の意味を表す。）、 R_e— CO— O — R_d—基（R_e及び R_dは、前記と同一の意味を表す。）、 R_eO— CO— R_d—基 (R_e及び R_dは、前記と同一の意味を表す。）、 HO— CO— CH=CH—基、 R _eR_e' N— R_d—基（1^及び1^，は、同一又は相異なり、 R_eは、前記と同一の意味を表し、 R_e' は、 R_eと同一の意味を表し、 R_dは、前記と同一の意味を表す。 ) 、 R_e— CO— NR_e，一 R_d—基（R_e、 R_e，及び R_dは、前記と同一の意味を表す。 ) 、 R_b〇— CO— N (R_e) 一 R_d—基（R_b、 R _e及び R_dは、前記と同一の意味を表す。）、 R_eR_e， N—CO— R_d—基（R_e、 R_e，及び R_dは、前記と同一の意味を表す。）、 R_eR_e， N— CO-NR_e' ' _R_d—基（R_e、 R_e，及び R_e ' ，は、同一又は相異なり、 R_e及び R_e，は、前記と同一の意味を表し、 R_e，，は、 R_eと同一の意味を表し、 R_dは、前記と同一の意味を表す。）、 R_eR_e' N— C (=NR_e，， ) 一 NR_e，，，一 R_d—基（R_e、 R_e，、 R_e，，及び R_e，，，は、同一又は相異なり、 R_e、 _e' 及び R_e' ' は、前記と同一の意味を表し、 R_e ' ' ' は、 R_eと同一の意味を表し、 R_dは、前記と同一の意味を表す。）、 R_b— S0₂— NR_e— R_d—基（R_b、： _e及び R_dは、前記と同一の意味を表す。）、 R_e R _e' N— S〇₂— R_d—基（R_e、 _c' 及び R_dは、前記と同一の意味を表す。）、 C2-C10アルケニル基又は C2- C10アルキニル基を表す。 ] である。

但し、 Aがベンゼン環を表すとき、ハロゲン原子、又は、ハロゲン原子若しくは C卜 C10アルコキシ基で置換されてもよい CI- C10アルキル基、又は、ニトロ基、又は、 C1 - C10アルコキシ基、又は、 RB—基（R及び Bは、前記と同一の意味を表す。）を除く。 '

(2) Y₂群：

M_b— R_d—基 [M_bは、 M_c—基 {M_cは、 M_d— R_d，一基 {M_dは、 M_a—基（M_a は、前記と同一の意味を表す。）で置換されてもよいフエニル基、又は、 M_a—基 (M_aは、前記と同一の意味を表す。）で置換されてもよいピリジル基、又は、 M_a 一基（M_aは、前記と同一の意味を表す。）で置換されてもよいナフチル基、又は

(b) Gs 一

(b) —基 { (b) において、 G"い G₂、 G₄及び G₅は、隣接原子と単結合で結ばれた、メチル基で置換されてもよいメチレン基、又は、隣接原子と二重結合で結ばれた、メチル基で置換されてもよいメチン基を表し、 G₃は、単結合、又は、二重結合、又は、メチル基、ォキシ基、チォ基、スルフィニル基、スルホニル基若しくは— NRi—基は、水素原子、又は、 CI- C10アルキル基、又は、ハロゲン原子若しくは R₂_B₁—基（R₂は、 C1-C10アルキル基、 C3-C10アルケニル基又は C3 - C10アルキニル基を表し、は、ォキシ基、チォ基、スルフィニル基又はスルホ二ル基を表す。）で置換された C2- C10アルキル基、又は、 C3- C10アルケニル基、又は、 C3- C10アルキニル基を表す。 } で置換されてもよい C1-C10アルキレン基、又は、メチル基、ォキシ基、チォ基、スルフィニル基、スルホニル基若しくは一 NRi— 基（1^は、前記と同一の意味を表す。）で置換されてもよい C2-C10アルケニレン基を表す。 } 、二 J、1

^(c) —

(c) —基（（c) において、 Jい J ₂及び J₃は、同一又は相異なり、メチル基で置換されてもよいメチン基、又は、窒素原子を表す。）、

(e) 一基（1及び B_bは、前記と同一の意味を表す。）を表し、 R_d' は、 R_dと同一又は相異なり、 R_dと同一の意味を表す。 } を表す。 } 、 M_c— B_a—基（M_c及び B_aは、前記と同一の意味を表す。）、 M_e— CO—基（M_cは、前記と同一の意味を表す。）、 M_e— CO—〇一基（M_cは、前記と同一の意味を表す。）、 M_cO 一 CO—基（M_cは、前記と同一の意味を表す。）、 M_cR_eN—基（M_c及び R_eは、前記と同一の意味を表す。）、 M_c— CO— NR_e—基（M_c及び R_eは、前記と同一の意味を表す。）、 M_cO— CO— NR_e—基（M_c及び R_eは、前記と同一の意味を表す。）、 M_cR_eN— C〇—基（M_c及び R_eは、前記と同一の意味を表す。）、 M_cR_eN-CO-NR_e' 一基（M_c、 R_e及び R_e，は、前記と同一の意味を表す。 ) 、 M_cR_eN-C (=NR_e， ) 一 NR_e， ' 一基（M_c、 R_e、 R_e，及び R_e， ' は、前記と同一の意味を表す。）、 M_c— S0₂_NR_e—基（M_c及び R_eは、前記と同一の意味を表す。）又は M_cR_eN— S〇₂—基（M_c及び R_eは、前記と同一の意味を表す。）を表し、 R_dは、前記と同一の意味を表す。 ] である。

(3) Z₂群：

— N=C (Y_a) — Y_a' —基（Y_aは、水素原子、又は、ハロゲン原子で置換されてもよい CI- C10アルキル基、又は、 CI- C10アルコキシ基を表し、 Y_a' は、ォキシ基、又は、チォ基、又は、 C1-C10アルキル基で置換されてもよいイミノ基を表す。 ) 、 — Y_b— Y_b，一 Y_b，，一基（Y_b及び Y_b，，は、同一又は相異なり、メチレン基、又は、ォキシ基、又 W：、チォ基、又は、スルフィニル基、又は、 C卜 C10アルキル基で置換されてもよいイミノ基を表し、 Y_b' は、ハロゲン原子で置換されてもよい C1-C4アルキレン基、又は、ォキソ基を有してもよい C1-C4アルキレン基を表す。）又は— Y_c—〇一 Y_c， —〇一基（Y_c及び Y_c' は、同一又は相異なり、 C1- C10アルキレン基を表す。）である。

III. Q_A，は、（b) —基（（b) は、前記と同一の意味を表す。）、 A₉_B₆— B c—基 [A₉は、下記の A₇群又は A₈群の置換基を表し、 B₆は、力ルポ二ル基又はチォカルポ二ル基を表し、 B。は、ォキシ基又は一 N ( (O) _mR,) 一基（mは、 0又は 1を表し、は、前記と同一の意味を表す。）を表す。但し、 A₉が水素原子のとき、 B_cは、スルホニル基ではない。 ] 、八₇"_30₂— 8_£：—基（A₇，，は、下記の A₇ "群の置換基を表し、 B_eは、前記と同一の意味を表す。）、 A₈—SO ₂— B_c—基（A₈は、下記の A₈群の置換基を表し、 B_cは、前記と同一の意味を表す。但し、 A₈は水素原子とはならない。）、 R R^N— S0₂— B_c—基は前記と同一の意味を表し、 'はと同一又は相異なり、と同一の意味を表し、 B_cは、前記と同一の意味を表す。）、（b) — S〇₂— B_c—基（（b) 及ぴ B_c は、前記と同一の意味を表す。）、 A₉'— B_c—基（Α₉'は、下記の Α₇'群又は Α₈' 群の置換基を表し、 B_Cは、前記と同一の意味を表す。）、 0₅— 1 ₄ー：8_£：—基（D ₅は、下記の D₅群の置換基を表し、 R₄は、 CI- C10アルキレン基を表し、 B_Cは、前記と同一の意味を表す。）、 M_C— B₃— B_E—基（B₃は、カルポニル基、チォカルポニル基又はスルホ二ル基を表し、 M_C及びB_Cは、前記と同一の意味を表す。）又は M_C— B_C—基（M_C及び B_Cは、前記と同一の意味を表す。）である。

(1) A₇群：

ハロゲン原子で置換されてもよい C2-C10アルケニル基、 C2-C10アルキニル基、 C3- C10ハロアルキニル基、 R₂— B —RA—基（ ₂及び8₁は、前記と同一の意味を表し、 R₄は、前記と同一の意味を表す。）、 D₄— R₄—基（D₄は、下記の D₄群の置換基を表し、 R₄は、前記と同一の意味を表す。）、 D₅— R₄—基（D₅は、下記の D₅群の置換基を表し、 R₄は、前記と同一の意味を表す。）、 D₁_R₄—基 {D iは、下記の群の置換基を表し、 R₄は、前記と同一の意味を表す。 } 、 (b) 一 R₄—基（（b) は、前記と同一の意味を表し、 R₄は、前記と同一の意味を表す。）、（c) _R₄—基（（c) は、前記と同一の意味を表し、 R₄は、前記と同一の意味を表す。）、 D₂— R₄—基 {D₂は、下記の D₂群の置換基を表し、 R₄は、前記と同一の意味を表す。 } 、 D ₃— R₄—基 {D₃は、下記の D₃群の置換基を表し、 R₄は、前記と同一の意味を表す。 } 、 A₄— S 0₂— R₄—基 {A₄は、（b) - 基（（b) は、前記と同一の意味を表す。）、（c) 一基（（c) は、前記と同一の意味を表す。）又は I^R N—基（！^及び!^' は、前記と同一の意味を表す。）を表し、 R₄は、前記と同一の意味を表す。 } 又は A₂— CO— R₄_基（A₂は、下記の A₂群の置換基を表し、 R₄は、前記と同一の意味を表す。）である。

(2) A₈群：水素原子、又は、ノヽロゲン原子で置換されてもよい C卜 C10アルキル基である。

(3) Α₇' 群：ハロゲン原子で置換されてもよい C3- C10アルケニル基、ハロゲン原子で置換されてもよい C3-C10アルキニル基、 ₂-B ₁-R₄' 一基（R₂及びは

、前記と同一の意味を表し、 R₄ ' は、 C2-C10アルキレン基を表す。）、 D₄— R₄ ' 一基（D₄及び R₄' は、前記と同一の意味を表す。）、 — R₄' —基及び R₄，は、前記と同一の意味を表す。 ) 、（b) — R₄，一基（（b) 及び R₄，は、前記と同一の意味を表す。）、（c) 一 R₄，一基（（c) 及び R₄，は、前記と同一の意味を表す。 ) 、 D₂— R₄—基（D₂及び R₄ は、前記と同一の意味を表す。）、 D₃— R₄，一基（D₃及び R₄，は、前記と同一の意味を表す。）又は A₂ 一 CO— R₄—基（A₂及び R₄は、前記と同一の意味を表す。）である。

(4) A₈，群： CI- C10アルキル基又は C2- C10ハロアルキル基である。

(5) A₇ ' ' 群： C2-C10アルケニル基、ハロゲン原子で置換された C3- C10ァルケニル基、ハロゲン原子で置換されてもよい C3-C10アルキニル基、 R₂ - B — R 一基（R₂、及び R₄，は、前記と同一の意味を表す。 ) 、 D₄— R₄，一基（D₄ 及び R₄' は、前記と同一の意味を表す。）、 D₅— R₄—基（D₅及び R₄は、前記と同一の意味を表す。）、

— R₄， —基（Di及び R₄，は、前記と同一の意味を表す。 ) 、（b) — R₄，一基 ( (b) 及び R₄，は、前記と同一の意味を表す。 ) 、（c) — R₄，一基（（c ) 及び R₄，は、前記と同一の意味を表す。）、 D₂ — R₄—基（D₂及び R₄は、前記と同一の意味を表す。）、 N〇₂_R₄—基（R₄ は、前記と同一の意味を表す。）又は A₂— CO— R₄—基（A₂及び R₄は、前記と同一の意味を表す。）である。

(00₄群：水酸基又は八₁—0_基 [Aiは、 R₃— (CHR。） _m— (B₂-B₃) _m' —基 {R₃は、水素原子、又は、ハロゲン原子若しくは R₂— —基（R₂及び Bi は、前記と同一の意味を表す。）で置換されてもよい CI- C10アルキル基、又は、 C2- C10アルケニル基、又は、 C2 - C10アルキニルを表し、 R₀は、水素原子、 C1-C10アルキル基又は C2- C10ハロアルキル基を表し、 mは、前記と同一の意味を表し、 B₂は、単結合、ォキシ基、チォ基又は一 N ( (〇） _ηΙ^，：） —基（，は、前記と同一の意味を表し、 nは、 0又は 1を表す。）を表し、 B₃は、前記と同一の意味を表し、 m' は、 0又は 1を表し、 B₃がスルホニル基のとき、 mは 0となりかつ R₃ が水素原子となることはない。 } を表す。 ] である。

Α,- (〇） _n-N=C (R₃) 一基（Aい n及び R₃は、前記と同一の意味を表す。）、 I^— B。一 C〇— R₄— (O) _n— N=C (R₃) 一基 [R 、 R₄、 n及び R ₃は、前記と同一の意味を表し、 B。は、ォキシ基、チォ基又は一 N ( (0) _mR ) 一基（R 及び mは、前記と同一の意味を表す。）を表す。 ] 、 D₂— R₄— ( 〇） _n— N = C (R₃) 一基（D₂R₄、 II及び R₃は、前記と同一の意味を表す。）又は RiAiN— N = C (R₃) 一基（Ri、 A_x及び R ₃ は、前記と同一の意味を表す。）である。

(iii)Di群：（1^一 (O) _k一） Α,Ν- (O) _k，一基（R 及びは、前記と同一の意味を表し、 k及び k' は、同一又は相異なり、 0又は 1を表す。）である。 (iv)D₂群：シァノ基、 R Ri' NC ( = N— （〇） _n— A —基（R^ R ，、 n、及びは、前記と同一の意味を表す。）、 AiN C (— OR₂) —基（八ェ及び R₂は、前記と同一の意味を表す。）又は NH₂— CS—基である。

(v)D₃群：ニトロ基又は I^OSOs—基は、前記と同一の意味を表す。）である。

(vi)A₂群：

1)A₃ — B₄—基

[A₃は、水素原子、又は、 C卜 C10アルキル基、又は、 C2-C10八口アルキル基、又は、ハロゲン原子で置換されてもよい C2-C10アルケニル基、又は、ハロゲン原子で置換されてもよい C3- C10アルキニル基、又は、 R_a— (R₄) _m—基（R_aは、ハロゲン原子、 C1 - C10アルキル基、 C1 - C10アフレコキシ基若しくはニトロ基で置換されてもよい、フエニル基、ピリジル基、フリル基若しくはチェ二ル基を表し、 R₄及び m は前記と同一の意味を表す。）、又は、（b) — R₄—基（（b) 及び R₄は、前記と同一の意味を表す。）、（c) 一 R₄—基 ( (c) 及び R₄は、前記と同一の意味を表す。 ) 、 R₂— — R₄—基（R₂、及び R₄は、前記と同一の意味を表す。 ) 、 D₄— R₄—基（D₄及び R₄は、前記と同一の意味を表す。）、 D₅—基（D₅は、前記と同一の意味を表す。）、 D — RA—基（D 及び R₄は、前記と同一の意味を表す。）、 D₂—基（D₂は、前記と同一の意味を表す。）、 D₃— R₄—基（D₃ 及び R₄は、前記と同一の意味を表す。）若しくは A₄_S〇₂— R₄—基 {A₄は、前記と同一の意味を表し、 R₄は、前 ΐ己と同一の意味を表す。 } で置換された C卜 C10アルキル基を表し、

Β₄は、ォキシ基、チォ基又は _N ( (O) _mR,) —基（1^及び111は、前記と同一の意味を表す。）を表す。但し、 B₄がチォ基のとき、が水素原子ではない。 ]

2) R_X -B₄-CO-R₄ 一 B₄，一基（Ri 、 B₄及び R₄は、前記と同一の意味を表し、 Β₄' は、 Β₄と同一又は相異なり、 Β₄と同一の意味を表す。但し、 Β₄がチ. ォ基のとき、 R₂が水素原子ではない。）又は D₂— R₄— B₄—基（D₂、 R₄及び B ₄は、前記と同一の意味を表す。）、

3) R₂— S〇₂— NRi—基（R₂ は、前記と同一の意味を表す。伹し、水素原子を除く。 1^ ま、前記と同一の意味を表す。）、

4) (b) 一基（（b) は、前記と同一の意味を表す。）、

5) (c) —基（（c) は、前記と同一の意味を表す。）又は

6)R₁A₁N-NR₁' —基（Rい及び 1^ ' は、前記と同一の意味を表す。）である。 ]

IV. K_aは、水素原子、ハロゲン原子又は C1-C10アルキル基を表し、 L_aは、水素原子、 C1-C10アルキル基又は M_b—基（M_bは、前記と同一の意味を表す。）を表し、 1^₃と1^とは C卜 C10アルキレン基をなすことがある。

伹し、 A環がベンゼン環のとき、 Qが 0の場合には pは 2、 3又は 4である。

で示される 2H-ピラン- 2-オン化合物；

6. 式 (VI)

[式中、

I. Aは、ベンゼン環又はピリジン環を表す。

I I. (X_c ) _p において、 X_c は、炭素原子上の置換基であって、水酸基、又は、ハロゲン原子、又は、ハロゲン原子若しくは C1-C10アルコキシ基で置換されてもよい - C10アルキル基、又は、 C2-C10アルケニル基、又は、 R' — S (〇） 1—基 (R' は、 CI- C10アルキル基を表し、 1は 0、 1又は 2を表す。）、又は、シァノ基、又は、（ -C10アルコキシカルポニル基、又は、ァミノカルボニル基、又は、（ R' ) ₂N—基（R' は、前記と同一の意味を表す。）、又は、 R' CO-NH- 基（R' は、前記と同一の意味を表す。）、又は、ニトロ基、又は、 CI- C10アルコキシ基、又は、 RB—基（Rは、 C1-C10ハロアルキル基を表し、 Bは、ォキシ基又はチォ基を表す。）を表し、 ρ¾:0、 1、 2、 3又は 4を表し、 pが 2以上のとき、 X_c は同一又は相異なる。

I I I. (Y_c ) _q において、 Y_c は、炭素原子上の置換基であって、下記の x₃ 群又は Y₃群の基を表し、 Qは、 0、 1、 2、 3、 4又は 5を表し、 Qが 2以上のとき、 Y_cは同一又は相異なり、 qが 2以上のとき、隣接している 2個の同一又は相異なる Y_c は、 Z₃群の基をなして A環と縮環してもよい。

(1) X₃群：

M_a—基 [M_aは、 R_b—基（R_bは、ハロゲン原子で置換されてもよい C1-C10アルキル基を表す。）、ハロゲン原子、ニトロ基、シァノ基、水酸基、 R_c— B_a— R_d— 基（R_cは、ハロゲン原子で置換されてもよい CI- C10アルキル基を表し、 B_aは、ォキシ基、チォ基、スルフィニル基又はスルホ二ル基を表し、 R_dは、単結合又は C1- C10アルキレン基を表す。）、 HOR_d—基（R_dは、前記と同一の意味を表す。）、 R_e— CO— R_d—基（R_eは、水素原子、又は、ハロゲン原子で置換されてもよい C1-C10アルキル基を表し、 R_dは、前記と同一の意味を表す。）、 R_e— CO—〇一 R_d—基（R_e及び R_dは、前記と同一の意味を表す。）、 ReO— CO— Rd—基 (R_e及び R_dは、前記と同一の意味を表す。）、 HO— CO—CH=CH—基、 R _eR_e， N— R_d—基（R_e及び R_e，は、同一又は相異なり、 R_eは、前記と同一の意味を表し、 R_e' は、 R_eと同一の意味を表し、 R_dは、前記と同一の意味を表す。 ) 、 R_e-C0-NR_e' 一 R_d—基（R_e、 R_e，及び R_dは、前記と同一の意味を表す。）、 R_b〇— CO— N (R_e) 一 R_d—基（R_b、 R _e及び R_dは、前記と同一の意味を表す。）、 R_eR_e， N—C〇— R_d—基（R_e、 R_e，及び R_dは、前記と同一の意味を表す。）、 R_eR_e， N-CO-NR_e' ' 一 R_d—基（R_e、 R_e，及び R_e ， ' は、同一又は相異なり、 R_e及び R_e，は、前記と同一の意味を表し、 R_e' ' は、 R_eと同一の意味を表し、 R ま、前記と同一の意味を表す。）、 R_eR_e' N— C (=NR_e' ， ) — NR_e，，，一 R_d—基（R_e、 R_e，、 R_e，，及び R_e，，，は、同一又は相異なり、 R_e、 R_e，及び R_e，，は、前記と同一の意味を表し、 R_e ' ' ' は、 R_eと同一の意味を表し、 R_dは、前記と同一の意味を表す。）、 R_b— S0₂— NR_e— R_d—基（R_b、 R_e及び R_dは、前記と同一の意味を表す。）、 R_e R _e' N— S0₂— R_d—基（R_e、 _e' 及び R_dは、前記と同一の意味を表す。 ) 、 C2- C10アルケニル基又は C2- C10アルキニル基を表す。 ] である。

但し、 Aがベンゼン環を表すとき、水酸基、又は、ハロゲン原子、又は、ハロゲン原子若しくは - C10アルコキシ基で置換されてもよい C1-C10アルキル基、又は、 C2_ C10アルケニル基、又は、 R' — S (O) 1 _基（R' は、 CI- C10アルキル基を表し、 1は 0、 1又は 2を表す。）、又は、シァノ基、又は、 CI- C10アルコキシ力ルポニル基、又は、アミノカルポニル基、又は、（R' ) ₂N—基（R' は、前記と同一の意味を表す。）、又は、 R' CO— NH—基（R' は、前記と同一の意味を表す。）、又は、ニトロ基、又は、 CI- C10アルコキシ基を除く。

(2) Y₃群：

M_b— R_d—基 [M_bは、 M_c—基 {M_cは、 M_d-R_d' —基 {M_dは、 M_a—基（M_a は、前記と同一の意味を表す。）で置換されてもよいフエニル基、又は、 M_a—基 (M_aは、前記と同一の意味を表す。）で置換されてもよいピリジル基、又は、 M_a —基（M_aは、前記と同一の意味を表す。）で置換されてもよいナフチル基、又は

(b) 一基 { (b) において、 Gい G₂、 G₄及び G₅は、隣接原子と単結合で結ばれた、メチル基で置換されてもよいメチレン基、又は、隣接原子と二重結合で結ばれた、メチル基で置換されてもよいメチン基を表し、 G₃は、単結合、又は、二重結合、又は、メチル基、ォキシ基、チォ基、スルフィニル基、スルホニル基若しくは一 NI^—基は、水素子、又は、 C1-C10アルキル基、又は、ハロゲン原子若しくは R₂— —基（R₂は、 CI- C10アルキル基、 C3- C10アルケニル基又は C3 - C10アルキニル基を表し、 (ま、ォキシ基、チォ基、スルフィニル基又はスルホ二ル基を表す。）で置換された C2 - C10アルキル基、又は、 C3- C10アルケニル基、又は、 C3-C10アルキニル基を表す。 } で置換されてもよい CI- C10アルキレン基、又は、メチル基、ォキシ基、チォ基、スルフィニル基、スルホニル基若しくは— NRi— 基は、前記と同一の意味を表す。）で置換されてもよい. C2-C10アルケニレン基を表す。 } 、

J2二

^(C) N—

(C) 一基（（C) において、 J ₂及び】 ₃は、同一又は相異なり、メチル基で置換されてもよいメチン基、又は、窒素原子を表す。）、

(d) —基（ 1は、 2、 3又は 4であり、 B_bは、ォキシ基又はチォ基を表す。）又は

(e) 一基（1及び B_bは、前記と同一の意味を表す。）を表し、 R_d' は、 R_dと同一又は相異なり、 R_dと同一の意味を表す。 } を表す。 } 、 M_c_B_a—基（M_c及び B_aは、前記と同一の意味を表す。）、 M_c_CO—基（M_cは、前記と同一の意味を表す。）、 M_c— CO— O—基ま、前記と同一の意味を表す。）、 M_cO _C〇—基（M_cは、前記と同一の意味を表す。）、 M_cR_eN—基（M_c及び R_eは、前記と同一の意味を表す。）、 M_c— C〇— NR_e—基（M_c及び R_eは、前記と同一の意味を表す。）、 M_cO— C〇一 NR_e_基（M_c及び R_eは、前記と同一の意味を表す。）、 M_cR_eN— CO—基（M_c及び R_eは、前記と同一の意味を表す。）、 M_cR_eN-CO-NR_e' 一基（M_c、 R_e及び R_e' は、前記と同一の意味を表す。 ) 、 M_cR_eN-C (=NR_e' ) -NR_e ' ，一基（M_c、 R_e、 R_e，及び R_e，，は、前記と同一の意味を表す。）、 M_c— S〇₂— NR_e—基（M_c及び R_eは、前記と同一の意味を表す。）又は M_cR_eN— S0₂—基（M_c及び R_eは、前記と同一の意味を表す。）を表し、 R_dは、前記と同一の意味を表す。 ] である。

伹し、 pが 0のとき、モルホリノ基、又は、フエニル基、又は、トリフルォロメチル基で置換されたフエノキシ基、又は、単数又は複数のハロゲン原子で置換されたフエノキシ基を除く。

(3) Z₃群：

_N = C (Y_a) 一 Y_a' —基（Y_aは、水素原子、又は、ハロゲン原子で置換されてもよい CI- C10アルキル基、又は、 C卜 C10アルコキシ基を表し、 Y_a' は、ォキシ基、又は、チォ基、又は、 C1-C10アルキレ基で置換されてもよいイミノ基を表す。 ) 、 -Y_b-Y₅' -Y_b' ， —基（Y_b及び Y_b，，は、同一又は相異なり、メチレン基、又は、ォキシ基、又は、チォ基、又は、スルフィニル基、又は、 C1-C10アルキル基で置換されてもよいイミノ基を表し、 Y_b' は、ハロゲン原子で置換されてもよい CI- C4アルキレン基、又は、ォキソ基を有してもよい C1-C4アルキレン基を表す。）又は— Y_c—〇_Y_C，一 O—基（Y_c及び Y_c，は、同一又は相異なり、 C1- C10アルキレン基を表す。）である。

伹し、 pが 0のとき、 Y_cは、 A環と縮環してベンゾ [1，3]ジォキソ一ル環をなすことはない。

I V. K_aは、水素原子、ハロゲン原子又は CI- C10アルキル基を表し、 L_aは、水素原子、 CI- C10アルキル基又は M_b—基（M_bは、前記と同一の意味を表す。）を表し、 K_aと L_aとは CI- C10アルキレン基をなすことがある。

但し、 A環がベンゼン環のとき、 Qが 0となることはなく、 A環がベンゼン環又はピリジン環のいずれの場合も、 pと qは同時に 0となることはない。

尚、複数の置換基の間での同一記号における「前記と同一の意味を表す」とは、当該複数の置換基が互いに独立しながら前記と同一の意味を表すことを示し、当該複数の置換基の間では、選ばれる置換基の選択肢の範囲が同一であるが、その範囲内で選ばれる限り当該選ばれる置換基は同じであっても、異なっていてもよいことを意味するものである。 ] で示される 2H -ピラン- 2-オン化合物；

7. 式（VII)

[式中、 X ¾C2-C4アルケニル基、 C2- C4アルキニル基、 — S (〇） , ~S (R_: は -C4アルキル基を表し、 1は 0〜2の整数を表す。）、シァノ基、力ルポキシ基、 C卜 C4アルコキシカルポニル基、（Rt) ₂ N—基（R!は前記と同一の意味を表す。）、 I^— CO— NH—基は前記と同一の意味を表す。）、 RiO— CO — NH—基（R!は前記と同一の意味を表す。）、 R!NH— CO— NH—基は前記と同一の意味を表す。）又は（R ) ₂ N— CO—基（R は水素原子又は CI- C4アルキル基を表す。）を表し、 X はハロゲン原子、又は、ハロゲン原子若しくは CI- C4アルコキシ基で置換されてもょレ l- C4アルキル基、又は、ニトロ基、又は、 C卜 C4アルコキシ基、又は、 RB—基（Bは酸素原子又は硫黄原子を表し、 Rはハロゲン原子で置換された C1-C4アルキル基を表す。）を表し、 kは 0又は 1を表し、 k' は 0〜4の整数を表し、 kが 0の場合には k' は 2〜4の整数であり、 k' が 2〜4の場合には X は相異なってよく、 r iは C1-C4アルキル基、 C2- C4ァルケニル基又は C2-C4アルキニル基である。 ]

で示される 2H-ピラン -2-ォン化合物と不活性担体とを含有することを特徴とする I 型コラーゲン遺伝子転写抑制組成物；

8. 式 (VIII)

[式中、 X iC2-C4アルケニル基、 C2- C4アルキニル基、 — S (〇） , -S (R_r は CI- C4アルキル基を表し、 1は 0〜2の整数を表す。）、シァノ基、力ルポキシ基、 CI- C4アルコキシカルポニル基、（I^) ₂ N—基は前記と同一の意味を表す。）、 — CO— NH—基（1^は前記と同一の意味を表す。）、 R!O— CO —NH—基（R!は前記と同一の意味を表す。）、 R!NH— CO— NH—基（1^ は前記と同一の意味を表す。）又は（R ) ₂ N— CO—基（R は水素原子又は - C4アルキル基を表す。）を表し、 X ' はハロゲン原子、又は、ハロゲン原子若しくは C卜 C4アルコキシ基で置換されてもよい C1-C4アルキル基、又は、ニトロ基、又は、 C2-C4アルコキシ基、又は、 RB—基（Bは酸素原子又は硫黄原子を表し、 Rはハロゲン原子で置換された C1-C4アルキル基を表す。）を表し、 kは 0又は 1 を表し、 k' は 0〜4の整数を表し、 kが 0の場合には k' は 2〜4の整数であり、 k，が 2〜4の場合には X ' 相異なってよく、 r！は C卜 C4アルキル基、 C2- C4アルケニル基又は C2- C4アルキニレ基である。 ]

で示される 2H-ピラン- 2-オン化合物； 9. 式 (IX)

[式中、 X ，，は C2- C4アルケニル基、 C2- C4アルキニル基、カルポキシ基、 C2 - C4アルコキシカルボニル基又は J ) ₂ N—基（R_T ！は C2- C4アルキル基を表す。）を表し、 X ' はハロゲン原子、又は、ハロゲン原子若しくは C卜 C4アルコキシ基で置換されてもよい -C4アルキル基、又は、ニトロ基、又は、 C2- C4アルコキシ基、又は、 RB—基（Bは酸素原子又は硫黄原子を表し、 Rはハロゲン原子で置換された C1-C4アルキル基を表す。）を表し、 kは 0又は 1を表し、 k' ' は 0〜 2の整数を表し、 kが 0の場合には k' ' は 2であり、 k' ' が 2の場合には X ' ' は相異なる。 ]

で示される 2H-ピラン- 2-オン化合物；

10. 式（X) .

[式中、

I. Aは、ベンゼン環又はピリジン環を表す。

I I. (X_d ) _p において、 X_dは、炭素原子上の置換基であって、メトキシ基又はエトキシ基を表し、 pは 0、 1、 2、 3又は 4を表し、 pが 2以上のとき、 X_d は同一又は相異なる。

I I I. (Y_d ) _qにおいて、 Y_d 炭素原子上の置換基であって、下記の x₄ 群又は Y₄群の基を表し、 qは、 0、 1、 2、 3、 4又は 5を表し、 qが 2以上のとき、 Y_dは同一又は相異なり、 qが 2以上のとき、隣接している 2個の同一又は相異なる Y_dは、 Z₄群の基をなして、 A環と縮環してもよい。

(1) X₄群：

M_a—基 [M_aは、 R_b—基（R_bは、ハロゲン原子で置換されてもよい C1-C10アルキル基を表す。）、ハロゲン原子、ニトロ基、シァノ基、水酸基、 R_c-B_a-R_d- 基（R_cは、ハロゲン原子で置換されてもよい C1-C10アルキル基を表し、 B_aは、ォキシ基、チォ基、スルフィニル基又はスルホ二ル基を表し、 R_dは、単結合又は C1 - C10アルキレン基を表す。）、 H〇R_d—基（R_dは、前記と同一の意味を表す。）、 R_e— CO— R_d—基（RJま、水素原子、又は、ハロゲン原子で置換されてもよい Π- C10アルキル基を表し、 R_dは、前記と同一の意味を表す。）、 R_e— CO— 0 一 R_d—基（R_e及び R_dは、前記と同一の意味を表す。）、 R_eO_C〇_R_d—基 (R_e及び R_dは、前記と同一の意味を表す。）、 HO— C〇一 CH=CH—基、 R _eR_e， N— R_d—基（R_e及び R_e，は、同一又は相異なり、 R_eは、前記と同一の意味を表し、 R_e' は、 R_eと同一の意味を表し、 R_dは、前記と同一の意味を表す。 ) 、 R_e-C0-NR_e' 一 R_d—基（R_e、 R_e，及び R_dは、前記と同一の意味を表す。）、 R_b〇— C〇— N ( _e) 一 R_d—基（R_b、 R _e及び R_dは、前記と同一の意味を表す。）、 R_eR_e， N— C〇— R_d—基（R_e、 R_e，及び R_dは、前記と同一の意味を表す。）、 R_eR_e， N-CO-NR_e' ' — R_d—基（R_e、 R_e，及び R_e ，，は、同一又は相異なり、 1¾₆及び1 は、前記と同一の意味を表し、 R_e， ' は、 R_eと同一の意味を表し、 R_dは、前記と同一の意味を表す。 ) 、 R_eR_e' N— C (=NR_e，， ) — NR_e，，，一 R_d—基（R_e、 R_e，、 R_e，，及び R_e，，，は、同一又は相異なり、 R_e、 R_e，及び R_e' ' は、前記と同一の意味を表し、 R_e ' ' ' は、 R_eと同一の意味を表し、 R_dは、前記と同一の意味を表す。）、 R_b— S0₂— NR_e_R_d—基（R_b、 R_e及び R_dは、前記と同一の意味を表す。）、 R_e R _e' N— S0₂— R_d—基（R_e、 R_e' 及び R_dは、前記と同一の意味を表す。）、 C2- C10アルケニル基又は C2-C10アルキニル基を表す。 ] である。

ただし、 Aがベンゼン環を表すとき、メトキシ基及びエトキシ基を除く。

(2) Y₄群： M_b_R_d—基 [M_bは、 M_c—基 {M_cは、 M_d— R_d， —基 {M_dは、 M_a—基（M_a は、前記と同一の意味を表す。）で置換されてもよいフエニル基、又は、 M_a—基 (M_aは、前記と同一の意味を表す。）で置換されてもよいピリジル基、又は、 M_a 一基（M_aは、前記と同一の意味を表す。）で置換されてもよいナフチル基、又は

(b) —基 { (b) において、 Gい G₂、 G₄及び G₅は、隣接原子と単結合で結ばれた、メチル基で置換されてもよいメチレン基、又は、隣接原子と二重結合で結ばれた、メチル基で置換されてもよいメチン基を表し、 G₃は、単結合、又は、二重結合、又は、メチル基、ォキシ基、チォ基、スルフィニル基、スルホニル基若しくは— NI^—基 {1^は、水素原子、又は、 CI- C10アルキル基、又は、ハロゲン原子若しくは R₂— —基（R₂は、 C卜 C10アルキル基、 C3- C10アルケニル基又は C3- C10アルキニル基を表し、は、ォキシ基、チォ基、スルフィニル基又はスルホ二ル基を表す。）で置換された C2-C10アルキル基、又は、 C3- C10アルケニル基、又は、 C3-C10アルキニル基を表す。 } で置換されてもよい CI- C10アルキレン基、又は、メチル基、ォキシ基、チォ基、スルフィニル基、スルホニル基若しくは— NRi— 基（1^は、前記と同一の意味を表す。）で置換されてもよい C2- C10アルケニレン基を表す。 } 、

(c) 一基（（c) において、 Jい ₂及び：1₃は、同一又は相異なり、メチル基で置換されてもよいメチン基、又は、窒素原子を表す。）、

(d)

(e) 一基（1及び B_bは、前記と同一の意味を表す。 ) を表し、 R_d' は、 R_dと同一又は相異なり、 R_dと同一の意味を表す。 } を表す。 } 、 M_c— B_a—基（M_c及び B_aは、前記と同一の意味を表す。）、 M_e— CO—基（M_cは、前記と同一の意味を表す。）、 M_e— CO—〇—基（M_cは、前記と同一の意味を表す。）、 M_c〇 — CO—基（M_cは、前記と同一の意味を表す。）、 M_cR_eN—基（M_c及び R_eは、前記と同一の意味を表す。）、 M_c— C〇_NR_e—基（M_c及び R_eは、前記と同一の意味を表す。）、 M_c0— C〇一 NR_e—基（M_c及び R_eは、前記と同一の意味を表す。）、 M_cR_eN_CO—基（M_c及び R_eは、前記と同一の意味を表す。）、 M_cR_eN-C0-NR_e' —基（M_c、 R_e及び R_e，は、前記と同一の意味を表す。 ) 、 M_cR_eN-C (=NR_e， ) — NR_e，， —基（M_c、 R_e、 R_e，及び R_e， ' は、前記と同一の意味を表す。）、 M_c— S〇₂_NR_e—基（M_c及び R_eは、前記と同一の意味を表す。）又は M_CR _eN— S〇₂—基（M_c及び R_eは、前記と同一の意味を表す。）を表し、 R_dは、前記と同一の意味を表す。 ] である。

(3) Z₄群：

-N = C (Y_a) 一 Y_a' —基（Y_aは、水素原子、又は、ハロゲン原子で置換されてもよい CI- C10アルキル基、又は、 CI- C10アルコキシ基を表し、 Y_a' は、ォキシ基、又は、チォ基、又は、 C1-C10アルキル基で置換されてもよいイミノ基を表す。 ) 、一 Y_b_Y_b， — Y_b' ' —基（Y_b及び Y_b' ，は、同一又は相異なり、メチレン基、又は、ォキシ基、又は、チォ基、又は、スルフィニル基、又は、 C1-C10アルキル基で置換されてもよいイミノ基を表し、 Y_b' は、ハロゲン原子で置換されてもよい C1-C4アルキレン基、又は、ォキソ基を有してもよい C1-C4アルキレン基を表す。）又は— Y_c— O— Y_c，一〇_基（Y_c及び Y_c，は、同一又は相異なり、 C1- C10アルキレン基を表す。）である。 IV. Q_Aは、水酸基、（b) —基（（b) は、前記と同一の意味を表す。）、 A₉ 一 B₆— B_c—基 [A₉は、下記の A₇群叉は A₈群の置換基を表し、 B₆は、力ルポニル基又はチォカルポ二ル基を表し、 B_cは、ォキシ基又は一 N ( (O) _mR,) - 基（mは、 0又は 1を表し、は、前己と同一の意味を表す。）を表す。伹し、 A₉が水素原子のとき、 B_cは、スルホニフレ基ではない。 ] 、 A₇"_S〇₂— B_c—基 (A₇" は、下記の A₇ "群の置換基を表し、 B_cは、前記と同一の意味を表す。）、 A₈_S0₂— B_c—基（A₈は、下記の A ₈群の置換基を表し、 B_cは、前記と同一の意味を表す。但し、 A₈は水素原子と【まならない。）、 I^R N— S0₂— B_c— 基（Riは前記と同一の意味を表し、 1^ 'はと同一又は相異なり、 R と同一の意味を表し、 B_eは、前記と同一の意味を袠す。）、（b) —S〇₂— B_e—基（（b ) 及び B_cは、前記と同一の意味を表す。 ) 、 A₉，— B_c—基（A ₉'は、下記の A ₇'群又は A ₈'群の置換基を表し、 B_cは、前記と同一の意味を表す。）、 D₅— R₄_B_C 一基（D₅は、下記の D₅群の置換基を表し、 R₄は、 C1 - C10アルキレン基を表し、 B_cは、前記と同一の意味を表す。）、 M_c— B₃_B_C—基（B₃は、力ルポニル基、チォカルポニル基又はスルホ二ル基を表し、 M_c及び B_cは、前記と同一の意味を表す。）又は M_c— B_c—基（M_c及び B_eは、前記と同一の意味を表す。）である。 (1)A₇群：

ハロゲン原子で置換されてもよい C2-C10アルケニル基、 C2- C10アルキニル基、 C3- C10ハロアルキニル基、 R₂-B₁-R₄-¾ (1 ₂及び8₁は、前記と同一の意味を表し、 R₄は、前記と同一の意味を表す。）、 D₄_R₄—基（D₄は、下記の D₄群の置換基を表し、 R₄は、前記と同一の意味を表す。）、 D₅— R₄—基（D₅は、下記の D₅群の置換基を表し、 R₄は、前記と同一の意味を表す。）、 — R₄—基 {D tは、下記の群の置換基を表し、ま、前記と同一の意味を表す。 } 、（b) _R₄—基（（b) は、前記と同一の意味を表し、 R₄は、前記と同一の意味を表す。）、（c) 一 R₄—基（（c) は、前記と同一の意味を表し、 R₄は、前記と同一の意味を表す。）、 D₂— R₄—基 {D ま、下記の D ₂群の置換基を表し、 R₄は、前記と同一の意味を表す。 } 、 D₃— R₄—基 {D₃は、下記の D₃群の置換基を表し、 R₄は、前記と同一の意味を表す。 } 、 A₄— S〇₂— R₄—基 {A₄は、（b) — 基（（b) は、前記と同一の意味を表す。）、（c) 一基（（c) は、前記と同一の意味を表す。）又は RiR N—基（！^及び!^，は、前記と同一の意味を表す。）を表し、 R₄は、前記と同一の意味を表す。 } 又は A₂— CO_R₄—基（A₂は、下記の A₂群の置換基を表し、 R₄は、前記と同一の意味を表す。）である。

(2) A₈群：水素原子、又は、ハロゲン原子で置換されてもよい C1-C10アルキル基である。

(3)Α₇' 群：ハロゲン原子で置換されてもよい C3-C10アルケニル基、ハロゲン原子で置換されてもよい C3- C10アルキニル基、 R₂— B — R₄' —基（R₂及びは、前記と同一の意味を表し、 R₄' は、 C2- C10アルキレン基を表す。）、 D₄— R₄ ' —基（D₄及び R₄，は、前記と同一の意味を表す。）、 — R₄， —基（D 及び R₄，は、前記と同一の意味を表す。）、（b) — R₄' —基（（b) 及び R₄，は、前記と同一の意味を表す。；）、（c ) _R₄， —基（（c) 及び R₄，は、前記と同一の意味を表す。）、 D₂— R₄—基（D₂及ぴ1 ₄は、前記と同一の意味を表す。）、 D₃_R₄， —基（0₃及び1 ₄，は、前記と同一の意味を表す。）又は A₂ 一 CO— R₄—基（A₂及び R₄は、前記と同一の意味を表す。）である。

(4) Α₈' 群： CI- C10アルキル基又は C2-C10ハロアルキル基である。

(5) A₇ ' ' 群： C2- C10アルケニル基、ハロゲン原子で置換された C3-C10ァルケニル基、ハロゲン原子で置換されてもよい C3-C10アルキニル基、 R₂— Bi— R 一基（R₂、及び R₄，は、前記と同一の意味を表す。）、 D₄— R₄' —基（D₄ 及び R₄，は、前記と同一の意味を表す。）、 D₅— R₄—基（D₅及び R₄は、前記と同一の意味を表す。）、 — R₄' —基（Di及び R₄' は、前記と同一の意味を表す。 ) 、（b) — R₄， —基（（b) 及び R₄，は、前記と同一の意味を表す。 ) 、（c) 一 R₄' —基（（c) 及び R₄' は、前記と同一の意味を表す。）、 D₂ 一 R₄—基（D₂及び R₄は、前記と同一の意味を表す。）、 N0₂— R₄—基（R₄ は、前記と同一の意味を表す。）又は A₂_C〇— R₄—基（A₂及び R₄は、前記と同一の意味を表す。）である。

(1)0₄群：水酸基又は八₁—0—基は、 R₃— (CHR。） _m— (B₂-B₃) _m' 一基 {R。は、水素原子、又は、ハロゲン原子若しくは R₂— B「基（R₂及びは、前記と同一の意味を表す。）で置換されてもよい CI- C10アルキル基、又は、 C2 - C10アルケニル基、又は、 C2 - C10アルキニルを表し、 R。は、水素原子、 Cト C10アルキル基又は C2- C10八口アルキル基を表し、 mは、前記と同一の意味を表し、 B₂は、単結合、ォキシ基、チォ基又は一 N ( (O) _nR ) —基（R は、前記と同一の意味を表し、 nは、 0又は 1を表す。）を表し、 B₃は、前記と同一の意味を表し、 m' は、 0又は 1を表し、 B₃がスルホニル基のとき、 mは 0となりかつ R₃ が水素原子となることはない。 } を表す。 ] である。

(ii)D₅群：〇=C (R₃) 一基（R₃は、前記と同一の意味を表す。）、

A_x- (O) _n-N=C (R₃) 一基（Aい n及び R₃は、前記と同一の意味を表す。）、 — B。一 CO_R₄— (〇） _n— N=C (R₃) 一基 [Rい R₄、 n及び R ₃は、前記と同一の意味を表し、 B。は、ォキシ基、チォ基又は—N ( (O) _mR₁' ) —基（R 及び mは、前記と同一の意味を表す。）を表す。 ] 、 D₂— R₄— (

0) _n-N = C (R₃) —基（D₂R₄、 n及び R₃は、前記と同一の意味を表す。）又は RiAiN— N=C (R₃) —基（R]_ 、 A₁及び R₃ は、前記と同一の意味を表す。）である。

(ii Di群： (R,- (O) _k―) A_XN- (O) _k，一基（I^及び八丄は、前記と同一の意味を表し、 k及び k' は、同一又は相異なり、 0又は 1を表す。）である。 (iv)D₂群：シァノ基、 RiRi' NC (=N- (O) _n— A 一基（R^ R_x' 、 n、及びは、前記と同一の意味を表す。）、 AiN=C (― OR₂) —基（Ai及び R₂は、前記と同一の意味を表す。）又は NH₂— CS—基である。

）0₃群：ニトロ基又は1 ₁03〇₂—基（Riは、前記と同一の意味を表す。）である。

(vi)A₂群 :

1) A₃ 一 B₄—基

[A₃は、水素原子、又は、 C卜 C10アルキル基、又は、 C2- C10ハロアルキル基、又は、ハロゲン原子で置換されてもよい C2-C10アルケニル基、又は、ハロゲン原子で置換されてもよい C3- C10アルキニル基、又は、 R_a— (R₄) _m—基（R_aは、ハロゲン原子、 CI- C10アルキル基、 C1-C10アルコキシ基若しくはニトロ基で置換されてもよい、フエニル基、ピリジル基、フリル基若しくはチェ二ル基を表し、 R₄及び m は前記と同一の意味を表す。）、又は、（b) — R₄—基（（b) 及び R₄は、前記と同一の意味を表す。）、（c) 一 R₄—基（（c) 及び R₄は、前記と同一の意味を表す。）、 R₂— Bi— R —基（R₂、及び R₄は、前記と同一の意味を表す。 ) 、 D₄— R₄—基（D₄及び R₄は、前記と同一の意味を表す。）、 D₅—基（D₅は、前記と同一の意味を表す。）、 — R₄—基（0₁及び1^₄は、前記と同一の意味を表す。）、 D₂—基（D₂は、前記と同一の意味を表す。）、 D₃— R₄—基（D₃ 及び R₄は、前記と同一の意味を表す。）若しくは A₄— S〇₂— R₄—基 {A₄は、前記と同一の意味を表し、 R₄は、前記と同一の意味を表す。 } で置換された Cl- C10アルキル基を表し、

B₄は、ォキシ基、チォ基又は— N ( (〇） ^R, —基（1^及び mは、前記と同一の意味を表す。）を表す。但し、 B₄がチォ基のとき、 A₃が水素原子ではない。 ]

2) R_X -B₄-CO-R₄ -Β₄' 一基（Ri 、 B₄及び R₄ は、前記と同一の意味を表し、 Β₄' は、 Β₄と同一又は相異なり、 Β₄と同一の意味を表す。伹し、 Β₄がチォ基のとき、 R₂が水素原子ではない。）又 W:D₂— R₄— B₄—基（D₂、 R₄及び B ₄は、前記と同一の意味を表す。）、

3) R₂— S〇₂— NI^—基（R₂は、前記と同一の意味を表す。但し、水素原子を除く。は、前記と同一の意味を表す。）、

4) (b) —基（（b) は、前記と同一の意味を表す。）、

5) (c) —基（（c) は、前記と同一の意味を表す。）又は

6) R₁A₁N-NR₁' —基（R 及び Rェ，は、前記と同一の意味を表す。）である。

V. M_a' は、 M_aと同一又は相異なり、 M_aと同一の意味を表し、 rは 0、 1， 2 , 3又は 4を表す。 ■

伹し、 A環がベンゼン環のとき、 q及び rが 0の場合には ρは 2、 3又は 4である尚、複数の置換基の間での同一記号における「前記と同一の意味を表す」とは、当該複数の置換基が互いに独立しながら前記と同一の意味を表すことを示し、当該複数の置換基の間では、選ばれる置換基の選択肢の範囲が同一であるが、その範囲内で選ばれる限り当該選ばれる置換基は同じであっても、異なっていてもよいことを意味するものである。 ]

で示される 2H-1-ベンゾピラン- 2-オン化合物と不活性担体とを含有することを特徴とする I型コラーゲン遺伝子転写抑制組成物；

11. 式（XI)

[式中、

I. Aは、ベンゼン環又はピリジン環を表す。

I I I. (Y_d ) _q において、 Y_dは、炭素原子上の置換基であって、下記の X₄ 群又は Y₄群の基を表し、 qは、 0、 1、 2、 3、 4又は 5を表し、 Qが 2以上のとき、 Y_dは同一又は相異なり、 q力 2以上のとき、隣接している 2個の同一又は相異なる Y_dは、 Z₄群の基をなして、 A環と縮環してもよい。

(1) X₄群：

M_a—基 [M_aは、 R_b—基（R_bは、 /、ロゲン原子で置換されてもよい CI- C10アルキル基を表す。）、ハロゲン原子、二卜口基、シァノ基、水酸基、 R_c_B_a— R_d— 基（R_eは、ハロゲン原子で置換されてもよい C1-C10アルキル基を表し、 B_aは、ォキシ基、チォ基、スルフィニル基又はスルホ二ル基を表し、 R_dは、単結合又は C1- C10アルキレン基を表す。）、 HOR_d—基（R_dは、前記と同一の意味を表す。）、 R_e— CO— R_d—基（R_eは、水素原子、又は、ハロゲン原子で置換されてもよい CI- CIOアルキル基を表し、 R_dは、前記と同一の意味を表す。）、 R_e— CO—〇一 R_d—基（R_e及び R_dは、前記と同一の意味を表す。）、 R_e〇— CO— R_d—基 (R_e及び R_dは、前記と同一の意味を表す。）、 HO— C〇— CH=CH—基、 R _eR_e， N_R_d—基（R_e及び R_e，は、同一又は相異なり、 R_eは、前記と同一の意味を表し、 R_e' は、 R_eと同一の意味を表し、 R_dは、前記と同一の意味を表す。 ) 、 R_e-CO-NR_e' — R_d—基（R_e、 R_e，及び R_dは、前記と同一の意味を表す。）、 R_bO— CO— N (R_e) — R_d—基（R_b、 R _e及び R_dは、前記と同一の意味を表す。）、 R_eR_e， N— C0_R_d—基（R_e、 R_e，及び R_dは、前記と同一の意味を表す。）、 R_eR_e， N-C0-N _e' ' 一 R_d—基（R_e、 R_e，及び R_e ， ' は、同一又は相異なり、！^及び!^，は、前記と同一の意味を表し、 R_e， ' は、 R_eと同一の意味を表し、 R_dは、前記と同一の意味を表す。）、 R_eR_e' N- C (=NR_e，， ) 一 NR_e，，， — R_d—基（R_e、 R_e，、 R_e， ' 及び R_e，，，は、同一又は相異なり、： _e、 R_e，及び R _e， ' は、前記と同一の意味を表し、 R_e ' ' ，は、 R_eと同一の意味を表し、 R_dは、前記と同一の意味を表す。）、 R_b— S〇₂— NR_e— R_d—基（R_b、 R_e及び R_dは、前記と同一の意味を表す。）、 R_e R _e' N— S〇₂— R_d—基（R_e、 R_e，び R_dは、前記と同一の意味を表す。）、 C2- C10アルケニル基又は C2- C10アルキエレ基を表す。 ] である。

(2) Y₄群：

M_b— R_d—基 [M_bは、 M_c—基 {M_cは、 M_d— R_d， —基 {M_dは、 M_a—基（M_a は、前記と同一の意味を表す。）で置換されてもよいフエニル基、又は、 M_a—基 (M_aは、前記と同一の意味を表す。）で置換されてもよいピリジル基、又は、 M_a 一基（M_aは、前記と同一の意味を表す。）で置換されてもよいナフチル基、又は

(b) 一基 { (b) において、 G₂、 G₄及び G₅は、隣接原子と単結合で結ばれた、メチル基で置換されてもよいメチレン基、又は、隣接原子と二重結合で結ばれた、メチル基で置換されてもよいメチン基を表し、 G₃は、単結合、又は、二重結合、又は、メチル基、ォキシ基、チォ基、スルフィニル基、スルホニル基若しくは— NI^—基は、水素原子、又は、 C1-C10アルキル基、又は、ハロゲン原子若しくは R₂— —基（R₂は、 C1-C10アルキル基、 C3-C10アルケニル基又は C3 - C10アルキニル基を表し、は、ォキシ基、チォ基、スルフィニル基又はスルホ二ル基を表す。）で置換された C2- C10アルキル基、又は、 C3- C10アルケニル基、又は、 C3- C10アルキニル基を表す。 } で置換されてもよい CI- C10アルキレン基、又は、メチル基、ォキシ基、チォ基、スルフィニル基、スルホニル基若しくは— NRi— 基（1^は、前記と同一の意味を表す。）で置換されてもよい C2- C10アルケニレン基を表す。 } 、

J₂二 J、1

^(c) -

(c) —基（（c) において、 Jい】 ₂及び：1₃は、同一又は相異なり、メチル基で置換されてもよいメチン基、又は、窒素原子を表す。）、

^{e) B_b ⁷一 (CH₂),

(e) 一基（1及び B_bは、前記と同一の意味を表す。）を表し、 R_d' は、 R_dと同一又は相異なり、 R_dと同一の意味を表す。 } を表す。 } 、 M_c— B_a—基（M_c及び BJま、前記と同一の意味を表す。）、 1VL— CO—基（M_cは、前記と同一の意味を表す。）、 M_c— CO— 0—基（M_cは、前記と同一の意味を表す。）、 M_cO — CO—基（M_cは、前記と同一の意味を表す。）、 M_cR_eN—基（M_c及び R_eは、前記と同一の意味を表す。）、 M_c—CO— NR_e—基（M_c及び R_eは、前記と同一の意味を表す。）、 M_cO— CO— NR_e—基（M_c及び R_eは、前記と同一の意味. を表す。 ) 、 M_cR_eN— CO—基（M_c及び R_eは、前記と同一の意味を表す。）、 M_cR_eN— CO— NR_e' —基（M_c、 R_e及び R_e，は、前記と同一の意味を表す。 ) 、 M_cR_eN-C ( = NR_e， ) -NR_e' ，一基（M_c、 R_e、 R_e，及び R_e，，は、前記と同一の意味を表す。）、 M_c— S0₂_NR_e—基（M_c及び R_eは、前記と同一の意味を表す。）又は M_cR_eN— S〇₂—基（M_c及び R_eは、前記と同一の意味を表す。）を表し、 R_dは、前記と同一の意味を表す。 ] である。

(3) Z₄群：

一 N=C (Y_a) 一 Y_a' —基（Y_aは、水素原子、又は、ハロゲン原子で置換されてもよい CI- C10アルキル基、又は、 C1-C10アルコキシ基を表し、 Y_a，は、ォキシ基、又は、チォ基、又は、 C卜 C10アルキル基で置換されてもよいイミノ基を表す。 ) 、一 Y_b— Y_b， —Y_b，，一基（Y_b及び Y_b，，は、同一又は相異なり、メチレン基、又は、ォキシ基、又は、チォ基、又は、スルフィニル基、又は、 CI- C10アルキル基で置換されてもよいイミノ基を表し、 Y_b' は、ハロゲン原子で置換されてもよい C卜 C4アルキレン基、又は、ォキソ基を有してもよい C1-C4アルキレン基を表す。）又は— Y_c_〇— Y_c， —O—基（Y_c及び Y_c，は、同一又は相異なり、 C卜 C10アルキレン基を表す。）である。

IV. Q_A'は、（b) —基（（b) は、前記と同一の意味を表す。）、 A₉— B₆— B _c—基 [A₉は、下記の A₇群又は A₈ 群の置換基を表し、 B₆は、力ルポ二ル基又はチォカルポ二ル基を表し、 B_cは、ォキシ基又は— N ( (O) _mR ,) —基（mは、 0又は 1を表し、 1^は、前記と同一の意味を表す。）を表す。但し、 A₉が水素原子のとき、 B_cは、スルホニル基ではない。 ] 、 A₇，，— S0₂— B_c—基（A₇，，は、下記の A₇ "群の置換基を表し、 B_cは、前記と同一の意味を表す。）、 A₈— SO ₂_B_C_基（A₈は、下記の A₈群の置換基を表し、 B_cは、前記と同一の意味を表す。但し、 A₈は水素原子とはならない。）、 RiR N—SOs— B_c—基（1^は前記と同一の意味を表し、 'はと同一又は相異なり、 1^と同一の意味を表し、 B_cは、前記と同一の意味を表す。）、（b) — S0₂— B_c—基（（b) 及び B_c は、前記と同一の意味を表す。）、 Α₉'— B_c—基（A₉，は、下記の Α₇'群又は Α₈' 群の置換基を表し、 B_cは、前記と同一の意味を表す。）、 D₅— R₄— B_c—基（D ₅は、下記の D₅群の置換基を表し、 R₄は、 CI- C10アルキレン基を表し、 B_cは、前記と同一の意味を表す。）、 M_c— B₃— B_c—基（B₃は、カルポニル基、チォカルポニル基又はスルホ二ル基を表し、 M_c及び B_eは、前記と同一の意味を表す。 ) 又は M_e— B_c—基（M_c及び B_cは、前記と同一の意味を表す。）である。

(1)A₇群：

ハロゲン原子で置換されてもよい C2-C10アルケニル基、 C2- C10アルキニル基、 C3 - C10ハロアルキニル基、 Rs— Bi— R —基（R₂及びは、前記と同一の意味を表し、 R₄は、前記と同一の意味を表す。 ) 、 D₄— R₄—基（D₄は、下記の D₄群の置換基を表し、 R₄は、前記と同一の意味を表す。）、 D₅— R₄—基（D₅は、下記の D₅群の置換基を表し、 R₄は、前記と同一の意味を表す。）、 — R₄—基 {D ェは、下記の群の置換基を表し、 R₄は、前記と同—の意味を表す。 } 、 (b) _R₄—基（（b) は、前記と同一の意味を表し、 R₄は、前記と同一の意味を表す。）、（c) 一 R₄—基（（c) は、前記と同一の意味を表し、 R₄は、前記と同一の意味を表す。）、 D₂— R₄—基 {D₂は、下記の D₂群の置換基を表し、 R₄は、前記と同一の意味を表す。 } 、 D₃— R₄—基 {D₃は、下記の D₃群の置換基を表し、 R₄は、前記と同一の意味を表す。 } 、 A₄— S〇₂— R₄—基 {A₄は、（b) - 基（（b) は、前記と同一の意味を表す。）、（c) 一基（（c) は、前記と同一の意味を表す。）又は RiR ' N—基（及びは、前記と同一の意味を表す。）を表し、 R₄は、前記と同一の意味を表す。 } 又は A₂— CO— R₄—基（A₂は、下記の A₂群の置換基を表し、 R₄は、前記と同一の意味を表す。）である。

(3) Α₇' 群：ハロゲン原子で置換されてもよい C3- C10アルケニル基、ハロゲン原子で置換されてもよい C3- C10アルキニル基、 R₂— B — R —基（R₂及び B 、前記と同一の意味を表し、 R₄' は、 C2- C10アルキレン基を表す。）、 D₄_R₄ ' 一基（D₄及び R₄，は、前記と同一の意味を表す。）、 — R₄， —基及び，は、前記と同一の意味を表す。）、（b) — R₄，一基（（b) 及び R₄，は、前記と同一の意味を表す。）、（c) 一 R₄' —基（（c) 及び R₄' は、前記と同一の意味を表す。）、 D₂— R₄—基（D₂及び R₄は、前記と同一の意味を表す。）、 D₃— R₄，一基（D₃及び R₄，は、前記と同一の意味を表す。）又は A₂ 一 C〇— R₄—基（A₂及び R₄は、前記と同一の意味を表す。）である。

(4) Α₈' 群： CI- C10アルキル基又は C2- C10ハロアルキル基である。

(5) A₇ ' ' 群： C2- C10アルケニル基、ハロゲン原子で置換された C3- C10ァルケニル基、ハロゲン原子で置換されてもよい C3-C10アルキニル基、 R₂— Bi— R₄' 一基（R₂、及び R₄，は、前記と同一の意味を表す。）、 D₄— R₄， —基（D₄ 及び R₄' は、前記と同一の意味を表す。）、 D₅— R₄—基（D₅及び R₄は、前記と同一の意味を表す。）、 Di— R —基（Di及び R₄' は、前記と同一の意味を表す。 ) 、（b) — R₄，一基（（b) 及び R₄' は、前記と同一の意味を表す。 ) 、（c) _R₄，一基（（c) 及び R₄，は、前記と同一の意味を表す。）、 D₂ _R₄—基（D₂及び R₄は、前記と同一の意味を表す。）、 N〇₂_R₄—基（R₄ は、前記と同一の意味を表す。）又は A₂— CO— R₄—基（A₂及び R₄は、前記と同一の意味を表す。）である。

(i) D₄群：水酸基又は一〇一基 [ は、 R₃— （CHR。） _m— （B₂— B₃) _m, —基 {R₃は、水素原子、又は、八ロゲン原子若しくは R₂— —基（R₂及び 8 は、前記と同一の意味を表す。）で釐換されてもよい CI- C10アルキル基、又は、 C2 - C10アルケニル基、又は、 C2- C10ァレキニルを表し、 R。は、水素原子、 CI- C10アルキル基又は C2- C10ハロアルキル基を表し、 mは、前記と同一の意味を表し、 B₂は、単結合、ォキシ基、チォ基又は一 N ( (O) _nR_±' ) —基（R は、前記と同一の意味を表し、 nは、 0又は 1を表す。）を表し、 B₃は、前記と同一の意味を表し、 m' は、 0又は 1を表し、 B₃がスルホニル基のとき、 mは 0となりかつ R₃ が水素原子となることはない。 } を表す。 ] である。

(ii) D₅群： 0 = C (R₃) —基（R₃は、前記と同一の意味を表す。）、 A,- (O) _n— N = C (R₃) 一基（Aい n及び R₃は、前記と同一の意味を表す。）、 — B。― CO— R₄— (〇） _n_N = C (R₃) 一基 [Rい R₄、 n及び R ₃は、前記と同一の意味を表し、 B。は、ォキシ基、チォ基又は一 N ( (〇）

) —基及び mは、前記と同一の意味を表す。）を表す。 ] 、 D₂— R₄— ( 〇） _n-N=C (R₃) —基（D₂R₄、 n及び R₃は、前記と同一の意味を表す。）又は RiAiN— N二 C (R₃) —基 (R!、 A_x及び R₃ は、前記と同一の意味を表す。）である。

(iiDDi群： (R_x- (0) _k -) Α,Ν- (O) _k. —基（R 及び A は、前記と同一の意味を表し、 k及び k' は、同一又は相異なり、 0又は 1を表す。）である。 (iv)D₂群：シァノ基、 I^R NC ( = N- (〇） _η~Α,) 一基い R 、 n、及び Atは、前記と同一の意味を表す。）、 AiN = C (_OR₂) —基及び R₂は、前記と同一の意味を表す。）又は NH₂— CS—基である。

(_V)D₃群：ニトロ基又は 1^〇3〇₂—基は、前記と同一の意味を表す。）である。

(vi)A₂群:

1) A₃ _B₄ -基

[A₃は、水素原子、又は、 CI- C10アルキル基、又は、 C2- C10ハロアルキル基、又は、ハロゲン原子で置換されてもよい C2-C10アルケニル基、又は、ハロゲン原子で置換されてもよい C3-C10アルキニル基、又は、 R_a— (R₄) _m—基（R_aは、ハロゲン原子、 C卜 C10アルキル基、 C1 - C10アルコキシ基若しくはニトロ基で置換されてもよい、フエニル基、ピリジル基、フリル基若しくはチェ二ル基を表し、 R₄及び m は前記と同一の意味を表す。）、又は、（b) — R₄—基（（b) 及び R₄は、前記と同一の意味を表す。）、（c) _R₄—基（（c) 及び R₄は、前記と同一の意味を表す。）、 R₂— B — R₄—基（R₂、及び R₄は、前記と同一の意味を表す。：) 、 D₄— R₄—基（0₄及び尺₄は、前記と同一の意味を表す。）、 D₅—基（D₅は、前記と同一の意味を表す。）、 D — R₄—基及び R₄は、前記と同一の意味を表す。）、 D₂—基（D₂は、前記と同一の意味を表す。）、 D₃— R₄—基（D₃ 及び RJま、前記と同一の意味を表す。）若しくは A₄— S〇₂— R —基 {A₄は、前記と同一の意味を表し、 R₄は、前記と同一の意味を表す。 } で置換された C1 - C10アルキル基を表し、

B₄は、ォキシ基、チォ基又は一 N ( (〇） _mR,) —基及び mは、前記と同一の意味を表す。）を表す。但し、 B₄がチォ基のとき、 A₃が水素原子ではない。 ] 、

2)R_X -B₄-C0-R₄ — B₄，一基（Ri 、 B₄及び R₄は、前記と同一の意味を表し、 Β₄' は、 Β₄と同一又は相異なり、 Β₄と同一の意味を表す。但し、 Β₄がチォ基のとき、 R₂が水素原子ではない。）又は D₂— R₄— B₄—基（D₂、 R₄及び B ₄は、前記と同一の意味を表す。）、

3)R₂_S〇₂— NRi—基（R₂ は、前記と同一の意味を表す。但し、水素原子を除く。は、前記と同一の意味を表す。）、

4) (b) —基（（b) は、前記と同一の意味を表す。）、

5) (c) —基（（c) は、前記と同一の意味を表す。）又は

6) R₁A₁N-NR₁' —基（Rい及び ' は、前記と同一の意味を表す。）である。

V. M_a' は、 M_aと同一又は相異なり、 M_aと同一の意味を表し、 rは 0、 1， 2 , 3又は 4を表す。

で示される 2H-1-ベンゾピラン- 2-オン化合物；

12. 式（XII)

中、

I. Aは、ベンゼン環又はピリジン環を表す。

I I. (X_e ) _p において、 X_e は、水酸基、ハロゲン原子、 C卜 C10アルキル基、 R' 一 S (O) i—基（R' は、 C卜 C10アルキル基を表し、 1は 0 1又は 2を表す。）、シァノ基、 H〇C〇— CH=CH—基、（R' ) ₂N—基（R' は、前記と同一の意味を表す。）、 R' CO— NH—基（R' は、前記と同一の意味を表す。 ) 、ニトロ基又は CI- C10アルコキシ基を表し、 pは 0 1 2 3又は 4を表し pが 2以上のとき、 X_dは同一又は相異なる。

I I I . (Y_e ) _q において、 Y_eは、炭素原子上の置換基であって、下記の X₅ 群又は Y₅群の基を表し、 qは、 0 1 2 3 4又は 5を表し、 qが 2以上のとき、 Y_e は同一又は相異なり、 Qが 2以上のとき、隣接している 2個の同一又は相異なる Y_e は、 Z ₅群の基をなして、 A環と縮環してもよい。

(1) X₅群：

M_a—基 [M_aは、 R_b—基（R_bは、ハロゲン原子で置換されてもよい C卜 C10アルキル基を表す。）、八ロゲン原子、ニトロ基、シァノ基、水酸基、 R_c - B_a_R_d— 基（R_cは、ハロゲン原子で置換されてもよい C1-C10アルキル基を表し、 B_aは、ォキシ基、チォ基、スリレフィニル基又はスルホ二ル基を表し、 R_dは、単結合又は C1- C10アルキレン基を表す。）、 H〇R_d—基（R_dは、前記と同一の意味を表す。） R_e— CO— R_d—基（R_eは、水素原子、又は、ハロゲン原子で置換されてもよい C1-C10アルキル基を表し、 R_dは、前記と同一の意味を表す。）、 R_e— CO— O 一 R_d—基（R_e及び R_dは、前記と同一の意味を表す。）、 R_e〇— CO— R_d—基 (R_e及び R_dは、前記と同一の意味を表す。）、 HO— CO— CH CH—基、 R _eR_e N— R_rt—基（R_e及び R_e，は、同一又は相異なり、 R_eは、前記と同一の意味を表し、 R_e' は、 R_eと同一の意味を表し、 R_dは、前記と同一の意味を表す。 ) 、 R_e— CO— NR_e，一 R_d—基（R_e、 R_e，及び R_dは、前記と同一の意味を表す。）、 R_b〇一 C〇一 N (R_e) — R_d—基（R_b、 R _e及び R_dは、前記と同一の意味を表す。）、 R_eR_e， N— CO_R_d—基（R_e、 R_e，及び R_dは、前記と同一の意味を表す。）、 R_eR_e， N— C〇— NR_e， ' _R_d—基（R_e、 R_e，及び R_e ，，は、同一又は相異なり、 R_e及び R_e，は、前記と同一の意味を表し、 R_e， ' は、 R_eと同一の意味を表し、 R_dは、前記と同一の意味を表す。）、 R_eR_e' N- C (=NR_e，， ) -N _e' ，， — R_d—基（R_e、 R_e，、 R_e，，及び R_e，，，は、同一又は相異なり、 R_e、 R_e，及び R_e， ' は、前記と同一の意味を表し、 R_e ' ' ' は、 R_eと同一の意味を表し、 R_dは、前記と同一の意味を表す。）、 R_b— S〇₂— NR_e— R_d—基（R_b、 R_e及び R_dは、前記と同一の意味を表す。）、 R_e R _e' N_S〇₂— R_d—基（R_e、 R_e' 及び R_dは、前記と同一の意味を表す。）、 C2- C10アルケニル基又は C2- C10アルキニル基を表す。 ] である。

伹し、 Aがベンゼン環を表すとき、 X_e—基（X_eは、前記と同一の意味を表す。）を除く。

(2) Y₅群：

M_b— R_d—基 [M_bは、 M_c—基 {M_cは、 M_d— R_d，一基 {M_dは、 M_a—基（M_a は、前記と同一の意味を表す。）で置換されてもよいフエニル基、又は、 M_a—基 (M_aは、前記と同一の意味を表す。）で置換されてもよいピリジル基、又は、 M_a —基（M_aは、前記と同一の意味を表す。）で置換されてもよいナフチル基、又は

(b) —基 { (b) において、 G₂、 G₄及び G₅は、隣接原子と単結合で結ばれた、メチル基で置換されてもよいメチレン基、又は、隣接原子と二重結合で結ばれた、メチル基で置換されてもよぃメチン基を表し、 G₃は、単結合、又は、二重結合、又は、メチル基、才キシ基、チォ基、スルフィニル基、スルホニル基若しくは一 NI^—基 {R，は、冰素原子、又は、 CI- C10アルキル基、又は、ハロゲン原子若しくは R₂— —基（R₂は、 CI- CIOアルキル基、 C3 - CIOアルケニル基又は C3 - C10アルキニル基を表し、は、ォキシ基、チォ基、スルフィニル基又はスルホ二ル基を表す。）で置換された C2- C10アルキル基、又は、 C3- C10アルケニル基、又は、 C3- C10アルキニル基を表す。 } で置換されてもよい CI- C10アルキレン基、又は、メチル基、ォキシ基、チォ基、スルフィニル基、スルホニル基若しくは一 — 基（Riは、前記と同一の意味を表す。）で置換されてもよい C2- C10アルケニレン基を表す。 } 、

J₂二 J、1

^(c) —

(c) —基（（c) において、 Jい】 ₂及び】 ₃は、同一又は相異なり、メチル基で置換されてもよいメチン基、又は、窒素原子を表す。）、

(e) —基（1及び B_bは、前記と同一の意味を表す。）を表し、 R_d' は、 R_dと同一又は相異なり、 R_dと同一の意味を表す。 } を表す。 } 、 M_c— B_a—基（M_c及び B_aは、前記と同一の意味を表す。）、 M_c— CO—基（M_cは、前記と同一の意味を表す。）、 M_c— CO—〇_基（M_cは、前記と同一の意味を表す。）、 M_cO — CO—基（M_cは、前記と同一の意味を表す。）、 M_cR_eN—基（M_c及び R_eは、前記と同一の意味を表す。）、 M_c— CO— NR。—基（M_c及び R_eは、前記と同一の意味を表す。）、 M_eO_CO— NR_e—基（M_c及び R_eは、前記と同一の意味を表す。 ) 、 M_eR_eN— CO—基（M_c及び R_eは、前記と同一の意味を表す。 ) 、 M_cR_eN-C0-N _e' 一基（M_c、 R_e及び R_e，は、前記と同一の意味を表す。 ) 、 M_cR_eN-C (=NR_e， ) _NR_e， ' —基（M_c、 R_e、 R_e，及び R_e，，は、前記と同一の意味を表す。）、 M_c— S0₂— NR_e—基（M_c及び R_eは、前記と同一の意味を表す。）又は M_cR_eN— S〇₂—基（？^及び！^は、前記と同一の意味を表す。）を表し、 R_dは、前記と同一の意味を表す。 ] である。

(3) Z₅群：

-N=C (Y_a) — Y_a' —基（Y_aは、水素原子、又は、ハロゲン原子で置換されてもよい C1-C10アルキル基、又は、 CI- C10アルコキシ基を表し、 Y_a' は、ォキシ基、又は、チォ基、又は、 C1-C10アルキル基で置換されてもよいイミノ基を表す。 ) 、 — Y_b— Y_b， — Y_b， ' 一基（Y_b及び Y_b，，は、同一又は相異なり、メチレン基、又は、ォキシ基、叉は、チォ基、又は、スルフィニル基、又は、 CI- C10アルキル基で置換されてもよいイミノ基を表し、 Y_b' は、ハロゲン原子で置換されてもよい C1-C4アルキレン基、又は、ォキソ基を有してもょレ ^n-C4アルキレン基を表す。）又は一 Y_c— 0_Y_C， —〇—基（Y_c及び Y_c，は、同一又は相異なり、 C卜 C10アルキレン基を表す。）である。

但し、 pが 0のとき、 Y_e は、 A環と縮環してベンゾ [1,3]ジォキソール環をなすことはない。

I V. M_a' は、 M_aと同一又は相異なり、 M_aと同一の意味を表し、 rは 0、 1, 2, 3又は 4を表す。

但し、 A環がベンゼン環のとき、 Qが 0となることはない。

尚、複数の置換基の間での同一記号における「前記と同一の意味を表す」とは、当該複数の置換基が互いに独立しながら前記と同一の意味を表すことを示し、当該複数の置換基の間では、選ばれる置換基の選択肢の範囲が同一であるが、その範囲内で選ばれる限り当該選ぱれる置換基は同じであっても、異なっていてもよいことを意味するものである。 ]

で示される 2H-卜べンゾピラン- 2-オン化合物； 1 3. 式 am)

[式中、 x„は水素原子、又は、水酸基、又は、ハロゲン原子、又は、ハロゲン原子若しくは C1-C4アルコキシ基で置換されてもよい CI- C4アルキル基、又は、 C2- C4ァルケニル基、又は、 C2- C4アルキニル基、又は、 C3- C4アルコキシ基、又は、 R !— S (0) , 一基は CI - C4アルキル基を表し、 1は 0〜2の整数を表す。）、又は、ニトロ基、又は、シァノ基、又は、カルポキシ基、又は、 CI- C4アルコキシカルボニル基、又は、（R ₂ N—基（R _Tは前記と同一の意味を表す。）、又は、 R j一 C O— NH—基（1^は前記と同一の意味を表す。）、又は、 1^ 0— C O— N H—基は前記と同一の意味を表す。）、又は、 R i NH— C O— NH—基（R _tは前記と同一の意味を表す。）、又は、（R ) ₂ N— C〇—基（R は水素原子又は C卜 C4アルキル基を表す。）、又は、 R B—基（Bは酸素原子又は硫黄原子を表し、 Rはハロゲン原子で置換された C卜 C4アルキル基を表す。）を表し、 kは 1 〜4の整数を表し、 kが 2〜4の整数の場合には X„は相異なってよく、は、 -C4アルキル基、 C2-C4アルケニル基又は C2- C4アルキニル基を表す。

]

で示される 2H-1-ベンゾピラン- 2-オン化合物；

1 4 . 式 (XIV)

[式中、 X n，は/ヽロゲン原子若しくは C1-C4アルコキシ基で置換された CI- C4アルキル基、 C2-C4ァリレケニル基、 C2-C4アルキニル基、 C3- C4アルコキシ基、 _r — S (O) ！ -¾ (R_∑ ！は C2- C4アルキル基を表し、 1は 0〜2の整数を表す。 ) 、シァノ基、カルポキシ基、 CI- C4アルコキシカルボ二ル基、 (R : j ) ₂ N—基（R j ！は前記と同一の意味を表す。 ) 、 — CO— NH—基（R _T は CI- C4アルキル基を表す。）、〇— C〇— NH—基（R _t は前記と同一の意味を表す。）、 NH— CO— NH—基（R _T は前記と同一の意味を表す。；）、（R t ' ) ₂ N- C 〇—基（R i ，は水素原子又は C1-C4アルキル基を表す。）又は RB—基（Bは酸素原子又は硫黄原子を表し、 Rはハロゲン原子で置換された C卜 C4アルキル基を表す。 )を表し、 X ' ' は水素原子、ハロゲン原子、 CI- C4アルキル基又は C3- C4アルコキシ基を表し、 m^:l又は 2を表し、 mが 2の場合には X ' は相異なってよい。 ].

で示される 2H-卜べンゾピラン -2-オン化合物；

1 5. 式（XV)

(XV)

[式中、

I. Aは、ベンゼン環又はピリジン環を表す。

I I. (Y_f ) _q において、 Y_f は、炭素原子上の置換基であって、下記の X群又は Y群の基を表し、 Qは、 0、 1、 2、 3、 4又は 5を表し、 Qが 2以上のとき、 Y_f は同一又は相異なり、 qが 2以上のとき、隣接している 2個の同一又は相異なる Y_f は、 Z群の基をなして A環と縮環してもよい。

(1) X群：

M_a—基 [M_aは、 R_b—基（R_bは、ハロゲン原子で置換されてもよい C1-C10アルキル基を表す。）、ハロゲン原子、ニトロ基、シァノ基、水酸基、 R_c— B_a— R_d— 基（R_cは、ハロゲン原子で置換されてもよい C1-C10アルキル基を表し、 B_aは、ォキシ基、チォ基、スルフィニル基又はスルホ二ル基を表し、 R_dは、単結合又は C卜 C10アルキレン基を表す。）、 HOR_d_基（R_dは、前記と同一の意味を表す。 ) 、 R_e_C〇一 R_d—基（R_eは、水素原子、又は、ハロゲン原子で置換されてもよい CI- C10アルキル基を表し、 R_dは、前記と同一の意味を表す。）、 R_e— CO— O 一 R_d—基（R_e及び R_dは、前記と同一の意味を表す。 ) 、 R_eO— C〇— R_d—基 (R_e及び R_dは、前記と同一の意味を表す。）、 HO— CO— CH=CH—基、 R _eR_e' N— R_d—基（R_e及び R_e，は、同一又は相異なり、 R_eは、前記と同一の意味を表し、 R_e' は、 R_eと同一の意味を表し、 R_dは、前記と同一の意味を表す。 ) 、 R_e— C〇— NR_e，一 R_d—基（R_e、 R_e，及び R_dは、前記と同一の意味を表す。）、 R_bO— CO— N (R_e) 一 R_d—基（R_b、 R _e及び R_dは、前記と同一の意味を表す。）、 R_eR_e， N— CO— R_d—基（R_e、 R_e' 及び R_dは、前記と同一の意味を表す。）、 R_eR_e， N— CO— NR_e，， — R_d—基（R_e、 R_e，及び R_e ， ' は、同一又は相異なり、 R_e及び R_e' は、前記と同一の意味を表し、 R_e' ' は、 R_eと同一の意味を表し、 R_dは、前記と同一の意味を表す。）、 R_eR_e' N— C (=NR_e，， ) — NR_e，，，一 R_d—基（R_e、 R_e，、 R_e' ，及び R_e，，，は、同一又は相異なり、 R_e、 R_e' 及び R_c， ' は、前記と同一の意味を表し、 R_e ' ' ' は、 R_eと同一の意味を表し、 R_dは、前記と同一の意味を表す。）、 R_b— S0₂— NR。一 R_d〜基（R_b、 R_e及び R_dは、前記と同一の意味を表す。）、 R_e R _e' N— S0₂— R_d—基（R_e、 R_e' 及び R_dは、前記と同一の意味を表す。）、 C2- C10アルケニル基又は C2- C10アルキニル基を表す。 ]である。

(2) Y群：

/^G2— ^G、1

(b) Gs N——

G 4-G5

(b) 一基 { (b) において、 G₂、 G₄及び G₅は、隣接原子と単結合で結ばれた、メチル基で置換されてもよいメチレン基、又は、隣接原子と二重結合で結ばれた、メチル基で置換されてもよいメチン基を表し、 G₃は、単結合、又は、二重結合、又は、メチル基、ォキシ基、チォ基、スルフィニル基、スルホニル基若しくは— —基 {R ま、水素原子、又は、 C1-C10アルキル基、又は、ハロゲン原子若しくは R₂— Β 一基（R₂は、 C1 - C10アルキル基、 C3 - C10アルケニル基又は C3 - C10アルキニル基を表し、は、ォキシ基、チォ基、スルフィニル基又はスルホ二ル基を表す。）で置換された C2- C10アルキル基、又は、 C3-C10アルケニル基、又は、 C3- C10アルキニル基を表す。 } で置換されてもよい C1-C10アルキレン基、又は、メチル基、ォキシ基、チォ基、スルフィニル基、スルホニル基若しくは— NRi— 基（1^は、前記と同一の意味を表す。）で置換されてもよい C2-C10アルケニレン基を表す。 } 、

J₂二 J、1

^(C) N—

(c) 一基（（C) において、 Jい】₂及び】 ₃は、同一又は相異なり、メチル基で置換されてもよいスチン基、又は、窒素原子を表す。）、

(^e) B_b一 (CH₂),

(e) —基（1及び B_bは、前記と同一の意味を表す。）を表し、 R_d' は、 R_dと同一又は相異なり、 R_dと同一の意味を表す。 } を表す。 } 、 M_c— B_a—基（M_c及び B_aは、前記と同一の意味を表す。）、 M_c— CO—基（M_cは、前記と同一の意味を表す。）、 M_c— C〇一 O—基（M_cは、前記と同一の意味を表す。）、 M_c〇 —CO—基（M_cは、前記と同一の意味を表す。）、 M_cR_eN—基（M_c及び R_eは、前記と同一の意味を表す。）、 M_e— CO— NR_e—基（M_c及び R_eは、前記と同一の意味を表す。）、 M_cO— CO— NR_e_基（M_c及び R_eは、前記と同一の意味を表す。）、 M_eR_eN— CO—基（M_c及び R_eは、前記と同一の意味を表す。）、 M_cR_eN— CO— NR_e，一基（M_c、 R_e及び R_e，は、前記と同一の意味を表す。 ) 、 M_cR_eN-C (=NR_e， ) — NR_e， ' —基（M_c、 R_e、 R_e，及び R_e， ' は、前記と同一の意味を表す。）、 M_c— S〇₂— NR_e—基（！^^及び！^は、前記と同一の意味を表す。）又は M_cR_eN— S〇₂—基（M_c及び R_eは、前記と同一の意味を表す。）を表し、 R_dは、前記と同一の意味を表す。 ] である。

(3) Z群：

(3) Z群：— N=C ( _a) _Y_a，一基（Y _aは、水素原子、又は、ハロゲン原子で置換されてもよい CI- C10アルキル基、又は、 CI- C10アルコキシ基を表し、 Y_a ' は、ォキシ基、又は、チォ基、又は、 CI- C10アルキル基で置換されてもよいイミノ基を表す。）、 _Y_b— Y_b， — Y_b' ' —基（Y_b及び Y_b' ，は、同一又は相異なり、メチレン基、又は、ォキシ基、又は、チォ基、又は、スルフィニル基、又は、 C卜 C10アルキル基で置換されてもよいイミノ基を表し、 Y_b' は、ハロゲン原子で置換されてもよい C1-C4アルキレン基、又は、ォキソ基を有してもよい CI- C4アルキレン基を表す。）又ば一 Y_c—〇— Y_c， —〇一基（丫_£：及ぴ¥ は、同一又は相異なり、 C卜 C10アルキレン基を表す。）である。

I I I. Q_Aは、水酸基、（b) —基（（b) は、前記と同一の意味を表す。）、 A_g_B₆— B_c_基 [A₉は、下記の A₇群又は A₈群の置換基を表し、 B₆は、力ルポニル基又はチォカルポ二ル基を表し、 B_cは、ォキシ基又は一 N ( (〇） _mR₁ ) —基（mは、 0又は 1を表し、は、前記と同一の意味を表す。）を表す。伹し、 A₉が水素原子のとき、 B_cは、スルホニル基ではない。 ] 、 A₇"— S〇₂— B_c —基（A₇" は、下記の A₇ "群の置換基を表し、 B_cは、前記と同一の意味を表す。 ) 、 A₈— S0₂— B_c—基（A₈は、下記の A₈群の置換基を表し、 B_cは、前記と同一の意味を表す。但し、 A ₈は水素原子とはならない。）、 I^R N— S〇₂— B c一基（R は前記と同一の意味を表し、 'は 1^と同一又は相異なり、と同一の意味を表し、 B_cは、前記と同一の意味を表す。）、（b) — S0₂— B_e—基（ (b) 及び B_cは、前記と同一の意味を表す。）、 Α₉'— B_c—基（Α₉'は、下記の Α₇ '群又は Α₈，群の置換基を表し、 B_cは、前記と同一の意味を表す。）、 D₅— R₄ _B_e—基（D₅は、下記の D₅群の置換基を表し、 R₄は、 CI- C10アルキレン基を表し、 B_cは、前記と同一の意味を表す。）、 M_C_B₃— B_c—基（B₃は、力ルポ二ル基、チォカルボニル基又はスルホ二ル基を表し、 M_c及び B_cは、前記と同一の意味を表す。）又は M_c— B_e—基（M_c及び B_eは、前記と同一の意味を表す。）である。

(1)A₇群：

ハロゲン原子で置換されてもよい C2-C10アルケニル基、 C2- C10アルキニル基、 C3- C10ハロアルキニル基、 R₂— B — R₄—基（R₂及びは、前記と同一の意味を表し、 R₄は、前記と同一の意味を表す。）、 D₄— R₄—基（D₄は、下記の D₄群の置換基を表し、 R₄は、前記と同一の意味を表す。 ) 、 D₅— R₄—基（D₅は、下記の D₅群の置換基を表し、 R₄は、前記と同一の意味を表す。）、 — R₄—基 {D iは、下記の群の置換基を表し、 R₄は、前記と同一の意味を表す。 } 、（b) — R₄—基 ( (b) は、前記と同一の意味を表し、 R₄は、前記と同一の意味を表す。）、（c) — R₄—基（（c) は、前記と同一の意味を表し、 R₄は、前記と同一の意味を表す。）、 D₂— R₄—基 {D₂は、下記の D ₂群の置換基を表し、 R₄は、前記と同一の意味を表す。 } 、 D₃— R₄—基 {D₃は、下記の D₃群の置換基を表し、 R₄は、前記と同一の意味を表す。 } 、 A₄— S〇₂— R₄—基 {A₄は、（b) - 基（（b) は、前記と同一の意味を表す。；）、（c) 一基（（c) は、前記と同一の意味を表す。）又は I^R ' N—基（！^及び!^' は、前記と同一の意味を表す。）を表し、 R₄は、前記と同一の意味を表す。 } 又は A₂— CO— R₄—基（A₂は、下記の A₂群の置換基を表し、 R₄は、前記と同一の意味を表す。）である。

(3) Α₇' 群：ハロゲン原子で置換されてもよい C3- C10アルケニル基、ハロゲン原子で置換されてもよい C3- C10アルキニル基、 R₂— — R₄' —基（R₂及び B 、前記と同一の意味を表し、 R₄' は、 C2- C10アルキレン基を表す。）、 D₄— R₄ ' —基（D₄及び R₄' は、前記と同一の意味を表す。）、 Di— R₄' —基（Di及び R₄，は、前記と同一の意味を表す。）、（b) — R₄， —基（（b) 及び R₄' は、前記と同一の意味を表す。）、（c) — R₄， —基（（c) 及び R₄，は、前記と同一の意味を表す。）、 D₂— R₄—基（0₂及び尺₄は、前記と同一の意味を表す。）、 D₃— R₄，一基（D₃及び R₄，は、前記と同一の意味を表す。）又は A₂ 一 C〇_R₄—基（A₂及び R₄は、前記と同一の意味を表す。）である。

(4) Α₈' 群： C1-C10アルキル基又は C2- C10ハロアルキル基である。

(5) A₇ ' ' 群： C2- C10アルケニル基、ハロゲン原子で置換された C3- C10ァルケニル基、ハロゲン原子で置換されてもよい C3-C10アルキニル基、 R₂— B — R 一基（R₂、及び. R₄，は、前記と同一の意味を表す。）、 D₄_R₄' —基（D₄ 及び R₄' は、前記と同一の意味を表す。）、 D₅— R₄—基（0₅及び1 ₄は、前記と同一の意味を表す。）、 — R₄，一基及び R₄，は、前記と同一の意味を表す。）、（b) -R₄' —基（（b) 及び R₄，は、前記と同一の意味を表す。 ) 、 (c) 一 R₄，一基（（c) 及び R₄，は、前記と同一の意味を表す。）、 D₂ 一 R₄ -基（D₂及び R₄は、前記と同一の意味を表す。）、 N0₂— R₄—基（R₄ は、前記と同一の意味を表す。 ) 又は A₂— C〇一 R₄—基（A₂及び R₄は、前記と同一の意味を表す。）である。

(i)D₄群：水酸基又は Ai— O—基は、 R₃— (CHR。） _m— （B₂— B₃) _m. —基 {R₃は、水素原子、又は、ハロゲン原子若しくは R₂— —基（R₂及びは、前記と同一の意味を表す。）で置換されてもよい CI- C10アルキル基、又は、 C2- C10アルケニル基、又は、 C2- C10アルキニルを表し、 RQは、水素原子、 CI- C10アルキル基又は C2- C10ハロアルキル基を表し、 mは、前記と同一の意味を表し、 B₂は、単結合、ォキシ基、チォ基又は— N ( (O) _nR,' ) —基（R は、前記と同一の意味を表し、 nは、 0又は 1を表す。）を表し、 B₃は、前記と同一の意味を表し、 m' は、 0又は 1を表し、 B₃がスルホニル基のとき、 mは 0となりかつ R₃ が水素原子となることはない。 } を表す。 ] である。

A_x- (〇） _n-N = C (R₃) 一基（A n及び R₃は、前記と同一の意味を表す。）、 I^— B。― C〇— R₄— (O) _n— N=C (R₃) —基 [Rい R₄、 n及び R ₃は、前記と同一の意味を表し、 B。は、ォキシ基、チォ基又は _N ( (O) _mR_x' ) —基（Ι^' 及び mは、前記と同一の意味を表す。）を表す。 ] 、 D₂— R₄— ( 〇） _n-N=C (R₃) —基（D₂R₄、 n及び R₃は、前記と同一の意味を表す。）

C ( ₃) 一基（I^、 A_x及び R₃は、前記と同一の意味を表す。）である。

(iiODi群：（1^— (〇） _k -) Α,Ν- (O) _k.一基（Ι^及び八丄は、前記と同一の意味を表し、 k及び k' は、同一又は相異なり、 0又は 1を表す。）である。 (iv)D₂群：シァノ基、

NC (-N- (O) _n-A_x) —基（1^、 R 、 n、及びは、前記と同一の意味を表す。）、 AiN C (— OR₂) —基（八ェ及び R₂は、前記と同一の意味を表す。）又は NH₂— C S—基である。

( 0₃群：ニトロ基又は ₁030₂_基は、前記と同一の意味を表す。）である。 (vi)A₂群：

1)A₃ — B₄—基

[A₃は、水素原子、又は、 C1-C10アルキル基、又は、 C2-C10ハロアルキル基、又は、ハロゲン原子で置換されてもよい C2-C10アルケニル基、又は、ハロゲン原子で置換されてもよい C3- C10アルキニル基、又は、 R_a— (R₄) _m—基（R_aは、ハロゲン原子、 CI- C10アルキル基、 C卜 C10アルコキシ基若しくはニトロ基で置換されてもよい、フエニル基、ピリジル基、フリル基若しくはチェ二ル基を表し、 R₄及び m は前記と同一の意味を表す。）、又は、（b) — R₄—基（（b) 及び R₄は、前記と同一の意味を表す。）、（c) _R₄—基（（c) 及び R₄は、前記と同一の意味を表す。）、 R₂— Bi—R —基（R₂、及び R₄は、前記と同一の意味を表す。 ) 、 D₄— R₄—基（D ₄及び R₄は、前記と同一の意味を表す。）、 D₅—基（D₅は、前記と同一の意味を表す。）、 — R₄—基及び R₄は、前記と同一の意味を表す。）、 D₂_基（D₂は、前記と同一の意味を表す。）、 D₃— R₄—基（D₃ 及び R₄は、前記と同一の意味を表す。）若しくは A₄— S0₂— R₄—基 {A₄は、前記と同一の意味を表し、 R₄は、前記と同一の意味を表す。 } で置換された C1- C10アルキル基を表し、

B₄は、ォキシ基、チ才基又は— N ( (O) mRi) —基及び mは、前記と同一の意味を表す。）を表す。但し、 B₄がチォ基のとき、 A₃が水素原子ではない。 ] 2) R ₁ 一 B₄— CO— R₄ — B₄， —基（Ι^ 、 Β₄及び R₄は、前記と同一の意味を表し、 Β₄' は、 Β₄と同一又は相異なり、 Β₄と同一の意味を表す。伹し、 Β₄がチォ基のとき、 R₂が水素原子ではない。）又は D₂— R₄ - B₄—基（D₂、 R₄及び B ₄は、前記と同一の意味を表す。）、

3) R₂— S0₂— —基（R₂ は、前記と同一の意味を表す。伹し、水素原子を除く。尺ェは、前記と同一の意味を表す。）、

4) (b) —基（（b) は、前記と同一の意味を表す。）、

5) (c) —基（（c) は、前記と同一の意味を表す。）又は

6) R₁A₁N-NR₁' —基（Rい A，及び R ' は、前記と同一の意味を表す。）である。

I V. T_Aは、水素原子、 A₉， —基（A₉，は、前記と同一の意味を表す。）、 D₅ _R₄—基（D₅及び R₄は、 Ιϋ記と同一の意味を表す。）又は M_c—基（M_cは、前記と同一の意味を表す。）を表す。

V. K_aは、水素原子、ハロゲン原子又は CI- C10アルキル基を表し、 L_aは、水素原子、 CI- C10アルキル基又は M_b_基（M_bは、前記と同一の意味を表す。）を表し、 K_aと L_aとは C1-C10アルキレン基をなすことがある。

で示される 2 (1H)-ピリジノン化合物と不活性担体とを含有することを特徴とする I 型コラーゲン遺伝子転写抑制組成物；

16. 式（XVI)

(XVI)

[式中、

I . Aは、ベンゼン環又はピ Uジン環を表す。

I I . (Χ_ε ) _ρに.おいて、 X_gは、水酸基、ハロゲン原子、（R' ) ₂N—基（ R' は、 C1-C10アルキル基を表す。）、ニトロ基又は CI- C10アルコキシ基を表し、 pは 0、 1、 2、 3又は 4を表し、 pが 2以上のとき、 X_gは同一又は相異なる。

I I I . (Y_g ) _q において、 Y_gは、炭素原子上の置換基であって、下記の X₆ 群又は Y₆群の基を表し、 qは、 0、 1、 2、 3、 4又は 5を表し、 Qが 2以上のとき、 Y_gは同一又は相異なり、 Qが 2以上のとき、隣接している 2個の同一又は相異なる Y_gは、 Z₆群の基をなして、 A環と縮環してもよい。

(1) X₆群:

M_a—基 [M_aは、 R_b—基（R_bは、ハロゲン原子で置換されてもよい C1-C10アルキル基を表す。）、ハロゲン原子、ニトロ基、シァノ基、水酸基、 R_c-B_a-R_d- 基（R_cは、ハロゲン原子で置換されてもよい - C10アルキル基を表し、 B_aは、ォキシ基、チォ基、スルフィニル基又はスルホ二ル基を表し、 R_dは、単結合又は C1 - C10アルキレン基を表す。）、 HOR_d_基（R_dは、前記と同一の意味を表す。）、 R_e— CO— R_d—基（： _eは、水素原子、又は、ハロゲン原子で置換されてもよい C卜 C10アルキル基を表し、 R_dは、前記と同一の意味を表す。）、 R_e— CO—〇 — R_d—基（R_e及び R_dは、前記と同一の意味を表す。）、 R_eO— CO— R_d—基 (R_e及び R_dは、前記と同一の意味を表す。）、 HO— CO— CH=CH—基、 R _eR_e， N— R_d—基（R_e及び R_e，は、同一又は相異なり、 R_eは、前記と同一の意味を表し、 R_e' は、 R_eと同一の意味を表し、 R_dは、前記と同一の意味を表す。 ) 、 R_e-CO-NR_e' 一 R_d—基（R_e、 R_e，及び R_dは、前記と同一の意味を表す。）、 R_bO— C0— N (R_e) 一 R_d—基（R_b、 R _e及び R_dは、前記と同一の意味を表す。）、 R_eR_e' N— CO— R_d—基（R_e、 R_e，及び R_dは、前記と同一の意味を表す。）、 R_eR_e， N— CO— NR_e， ' — R_d—基（R_e、 R_e，及び R_e ，，は、同一又は相異なり、 R_e及び R_e，は、前記と同一の意味を表し、 R_e' ，は、 R_eと同一の意味を表し、 R_dは、前記と同一の意味を表す。）、 R_eR_e' N- C (=NR_e，， ) — NR_e，，，一 R_d—基（R_e、 R_e，、 R_e' ，及び R_e，，，は、同一又は相異なり、： R_e、 R_e，及び R_e' ，は、前記と同一の意味を表し、 R_e ' ' ' は、 R_eと同一の意味を表し、 R_dは、前記と同一の意味を表す。）、 R_b— S〇₂_NR_e— R_d—基（R_b、 R_e及び R_dは、前記と同一の意味を表す。）、 R_e R _e' N_S0₂— R_d—基（R_e、 R_e' 及び R_dは、前記と同一の意味を表す。 ) 、 C2- C10アルケニル基又は C2-C10アルキニル基を表す。 ] である。

但し、 Aがベンゼン環を表すとき、 X_g —基（X_gは、前記と同一の意味を表す。 ) を除く。

(2) Y₆群：

(b) G3 一

4一 G 5

(b) 一基 { (b) において、 G₂、 G₄及び G₅は、隣接原子と単結合で結ばれた、メチル基で置換されてもよいメチレン基、又は、隣接原子と二重結合で結ばれた、メチル基で置換されてもよいメチン基を表し、 G₃は、単結合、又は、二重結合、又は、メチル基、ォキシ基、チォ基、スルフィニル基、スルホニル基若しくは—NI^—基 {Riは、水素原子、又は、 C1-C10アルキル基、又は、ハロゲン原子若しくは R₂— —基 (R₂は、 C卜 C10アルキル基、 C3 - C10アルケニル基又は C3 - C10アルキニル基を表し、は、ォキシ基、チォ基、スルフィニル基又はスルホ二ル基を表す。）で置換された C2- C10アルキル基、又は、 C3-C10アルケニル基、又は、 C3-C10アルキニル基を表す。 } で置換されてもよい C1-C10アルキレン基、又は、メチル基、ォキシ基、ヂォ基、スルフィニル基、スルホニル基若しくは一 NRi— 基は、前記と同一の意味を表す。 ) で置換されてもよい C2- C10アルケニレン基を表す。 } 、

J₂二 J、1

(0 J 一

(c) 一基（（c) において、 Jい及び】 ₃は、同一又は相異なり、メチル基で置換されてもよいメヂン基、又は、窒素原子を表す。）、

,

(e) —基（ 1及び B_bは、前記と同一の意味を表す。）を表し、 R_d' は、 R_dと同一又は相異なり、 R_dと同一の意味を表す。 } を表す。 } 、 M_c— B_a—基（M_c及び B_aは、前記と同一の意味を表す。）、 M_c— CO—基（M_cは、前記と同一の意味を表す。）、 M_c— C〇一 O—基（M_cは、前記と同一の意味を表す。）、 M_cO —CO—基（M_cは、前記と同一の意味を表す。）、 M_cR_eN—基（M_c及び R_eは、前記と同一の意味を表す。 ) 、 M_c— CO— NR_e—基（M_c及び R_eは、前記と同一の意味を表す。）、 M_e〇— CO— NR_e—基（M_c及び R_eは、前記と同一の意味を表す。）、 M_eR_eN_C〇一基（ _£；及び1^は、前記と同一の意味を表す。）、 M_cR_eN_CO— NR_e，一基（M_c、 R_e及び R_e，は、前記と同一の意味を表す。 ) 、 M_cR_eN-C (=NR_e' ) —NR_e， ' 一基（M_c、 R_e、 R_e，及び R_e，，は、前記と同一の意味を表す。）、 M_c— S〇₂— NR_e—基（M_c及び R_eは、前記と同一の意味を表す。）又は M_cR_eN— S〇₂—基（M_c及びR_eは、前記と同一の意味を表す。）を表し、 R_dは、前記と同一の意味を表す。 ] である。

(3) Z₆群：

-N=C (Y_a) — Y_a' —基（Y_aは、水素原子、又は、ハロゲン原子で置換されてもよい C卜 C10アルキル基、又は、 C1-C10アルコキシ基を表し、 Y_a，は、ォキシ基、又は、チォ基、又は、 C1-C10アルキル基で置換されてもよいイミノ基を表す。 ) 、 -Y_b-Y_b' 一 Y_b' ， —基（Y_b及び Y_b，，は、同一又は相異なり、メチレン基、又は、ォキシ基、又は、チォ基、又は、スルフィエル基、又は、 CI- C10アルキル基で置換されてもよいイミノ基を表し、 Y_b' は、ハロゲン原子で置換されてもよい C卜 C4アルキレン基、又は、ォキソ基を有してもよい C1-C4アルキレン基を表す。）又は— Y_C—〇_Y_C，一〇—基（Y_c及び Y_c，は、同一又は相異なり、 C1- C10アルキレン基を表す。）である。

I V. Q_Aは、水酸基、（b) —基（（b) は、前記と同一の意味を表す。）、 A₉ 一 B₆— B_c—基 [A₉は、下記の A₇群又は A₈群の置換基を表し、 B₆は、力ルポニル基又はチォカルポ二ル基を表し、 B_cは、ォキシ基又は一 N ( (〇） _mR,) 一基（mは、 0又は 1を表し、 1^は、前記と同一の意味を表す。）を表す。但し、 A₉が水素原子のとき、 B_cは、スルホニル基ではない。 ] 、 Α₇' ' — S〇₂— B_c —基（Α₇' ' は、下記の Α₇ ' ' 群の置換基を表し、 B_cは、前記と同一の意味を表す。）、 A₈— S〇₂— B_c—基（A₈は、下記の A_s群の置換基を表し、 B_cは、前記と同一の意味を表す。但し、 A₈は水素原子とはならない。）、 RiR N — S〇₂— B_c—基（Riは前記と同一の意味を表し、はと同一又は相異なり、 1^と同一の意味を表し、 B_eは、前記と同一の意味を表す。）、（b) -SO ₂— B_c_基（（b) 及び B_cは、前記と同一の意味を表す。）、 Α₉' — B_c—基（ Α₉' は、下記の Α₇ ' 群又は Α₈，群の置換基を表し、 B_cは；前記と同一の意味を表す。）、 D₅— R₄— B_c—基（D₅は、下記の D₅群の置換基を表し、 R₄は、 C卜 C10アルキレン基を表し、 B_cは、前記と同一の意味を表す。）、 M_c— B₃— B_c— 基（B₃は、カルポニル基、チォカルポニル基又はスルホ二ル基を表し、 M_c及び B cは、前記と同一の意味を表す。）又は M_c— B_e—基（M_c及び B_cは、前記と同一の意味を表す。）である。

(1)A₇群：

ハロゲン原子で置換されてもよい C2-C10アルケニル基、 C2- C10アルキニル基、 C3- C10ハロアルキニル基、 R₂— — R₄—基（R₂及びは、前記と同一の意味を表し、 R₄は、前記と同一の意味を表す。）、 D₄— R₄—基（D₄は、下記の D₄群の置換基を表し、 R₄ま、前記と同一の意味を表す。）、 D₅— R₄—基（D₅は、下記の D₅群の置換基を表し、 R₄は、前記と同一の意味を表す。）、 D — R₄—基 {D ェは、下記の群の置換基を表し、 R₄は、前記と同一の意味を表す。 } 、 (b) — R₄—基（（b) は、前言己と同一の意味を表し、 R₄は、前記と同一の意味を表す。）、（c) 一 R₄—基（（c) は、前記と同一の意味を表し、 R₄は、前記と同一の意味を表す。）、 D₂— R₄_基 {D₂は、下記の D₂群の置換基を表し、 R₄は、前記と同一の意味を表す。 } 、 D₃_R₄—基 {D₃は、下記の D₃群の置換基を表し、 R₄は、前記と同一の意味を表す。 } 、 A₄— S〇₂— R₄—基 {A₄は、（b) ― 基（（b) は、前記と同一の意味を表す。）、（c) —基（（c) は、前記と同一の意味を表す。）又は Ri R N—基（Ri及び Ri' は、前記と同一の意味を表す。）を表し、 R₄は、前記と同一の意味を表す。 } 又は A₂_C〇一 R₄—基（A₂は、下記の A₂群の置換基を表し、 R₄は、前記と同一の意味を表す。）である。

(3) Α₇' 群：ハロゲン原子で置換されてもよい C3-C10アルケニル基、ハロゲン原子で置換されてもよい C3- C10アルキニル基、 R₂— Bi— R —基（R₂及び B i 、前記と同一の意味を表し、 R₄' は、 C2- C10アルキレン基を表す。）、 D₄— R₄ ， —基（D₄及び R₄，は、前記と同一の意味を表す。）、 0ェ一 R₄' —基及び R₄，は、前記と同一の意味を表す。）、（b) — R₄' —基（（b) 及び R₄，は、前記と同一の意味を表す。）、（c) — R₄， —基（（c) 及び R₄，は、前記と同一の意味を表す。）、 D₂— R₄—基（D₂及び R₄は、前記と同一の意味を表す。）、 D₃_R₄，一基（D₃及び R₄，は、前記と同一の意味を表す。）又は A₂ 一 CO_R₄—基（ ₂及び1 ₄は、前記と同一の意味を表す。）である。

(4) Α₈' 群： C1-C10ァリレキル基又は C2- C10ハロアルキル基である。

(5) A₇ ' ' 群： C2- C10アルケニル基、ハロゲン原子で置換された C3- C10ァルケニル基、ハロゲン原子で置換されてもよい C3-C10アルキニル基、 R₂— B — R —基（R₂、 B 及び R₄，は、前記と同一の意味を表す。）、 D₄— R₄' —基（D₄ 及び R₄' は、前記と同一の意味を表す。）、 D₅— R₄—基（D₅及び R₄は、前記と同一の意味を表す。）、 Di— R —基及び R₄，は、前記と同一の意味を表す。）、（b) -R₄ ' —基（（b) 及び R₄' は、前記と同一の意味を表す。 ) 、 (c) 一 R₄，一基（（c) 及び R₄，は、前記と同一の意味を表す。）、 D₂ _R₄—基（D₂及び R₄ は、前記と同一の意味を表す。）、 N0₂— R₄—基（R₄ は、前記と同一の意味を表す。）又は A₂— CO— R₄—基（A₂及び R₄は、前記と同一の意味を表す。；）である。

(1)0₄群：水酸基又は ₁—〇—基 [Aiは、 R₃— (CHR。） _m- (B₂— B₃) _m. 一基 {R₃は、水素原子、又は、ハロゲン原子若しくは R₂— 8 一基（R₂及びは、前記と同一の意味を表す。）で置換されてもよい C1-C10アルキル基、又は、 C2 - C10アルケニル基、又は、 C2-C10アルキニルを表し、 R。は、水素原子、 CI- C10アルキル基又は C2- C10ハロアルキル基を表し、 mは、前記と同一の意味を表し、 B₂は、単結合、ォキシ基、チォ基又は—N ( (〇） nR,' ) —基（R は、前記と同一の意味を表し、 nは、 0又は 1を表す。）を表し、 B₃は、前記と同一の意味を表し、 m，は、 0又は 1を表し、 B₃がスルホニル基のとき、 mは 0となりかつ R₃ が水素原子となることはない。 } を表す。 ] である。

(ii) D₅群： 0 = C (R₃) —基（R₃は、前記と同一の意味を表す。）、

Α,- (0) _n-N=C (R₃) —基（Aい n及び R₃は、前記と同一の意味を表す。）、 Ri— Bo— CO—I^— (O) _n-N=C (R₃) —基 [Rい R₄、 n及び R ₃は、前記と同一の意味を表し、 B。は、ォキシ基、チォ基又は一 N ( (O)

) —基（R 及び mは、前記と同一の意味を表す。）を表す。 ] 、 D₂— R₄_ ( 〇） _n— N = C (R₃) —基（D₂R₄、 n及び R₃は、前記と同一の意味を表す。）又は RiAiN— N=C (R₃) —基（Ri、 A₁及び R ₃ は、前記と同一の意味を表す。）である。

(iii) Di群：（一（〇） _k -) A_XN- (O) _k, —基（I^及びは、前記と同一の意味を表し、 k及び k' は、同一又は相異なり、 0又は 1を表す。 ) である。

(iv) D₂群：シァノ基、 R Ri' NC (=N- (O) _n— A ) —基い R 、 n、及びは、前記と同一の意味を表す。）、 A N-C (— OR₂) —基及び R₂は、前記と同一の意味を表す。）又は NH₂— CS—基である。

0)0₃群：ニトロ基又は1 ₁030₂_基は、前記と同一の意味を表す。）である。 (vi)A₂群:

1)A₃ — B₄_基

[A₃は、水素原子、又は、 CI- CIOアルキル基、又は、 C2 - C10ハロアルキル基、又は、ハロゲン原子で置換されてもよい C2-C10アルケニル基、又は、ハロゲン原子で置換されてもよい C3-C1Gアルキニル基、又は、 R_a— (R₄) _m—基（R_aは、ハロゲン原子、 C1-C10アルキル基、 C1-C10アルコキシ基若しくはニトロ基で置換されてもよい、フエニル基、ピリジル基、フリル基若しくはチェ二ル基を表し、 R₄及び m は前記と同一の意味を表す。）、又は、（b) — R₄—基（（b) 及び R₄は、前記と同一の意味を表す。）、（c) — R₄—基（（c) 及び R₄は、前記と同一の意味を表す。）、 R₂— — R₄—基（R₂、及び R₄は、前記と同一の意味を表す。 ) 、 D₄— R₄—基（D₄反び R₄は、前記と同一の意味を表す。）、 D₅—基（D₅は、前記と同一の意味を表す。）、 — R₄—基（Di及び R₄は、前記と同一の意味を表す。）、 D₂—基（D ₂は、前記と同一の意味を表す。）、 D₃— R₄—基 (D₃ 及び R₄は、前記と同一の意味を表す。）若しくは A₄— S〇₂— R₄—基 {A₄は、前記と同一の意味を表し、 R₄は、前記と同一の意味を表す。 } で置換された C1 - C10アルキル基を表し、

B₄は、ォキシ基、チォ基又は一 N ( (〇） _mR_x) 一基及び mは、前記と同一の意味を表す。）を表す。但し、 B₄がチォ基のとき、 A₃が水素原子ではない。 ] 2)R_X 一 B₄— CO— R₄ — B₄，一基（Ι^ 、 Β₄及び R₄は、前記と同一の意味を表し、 Β₄' は、 Β₄と同一又は相異なり、 Β₄と同一の意味を表す。伹し、 Β₄がチォ基のとき、 R ₂が水素鼠子ではない。）又は D₂— R₄— Β₄—基（D₂、 R₄及び B ₄は、前記と同一の意味を表す。）、

3) R₂— S〇₂— NI^—基（R₂ は、前記と同一の意味を表す。但し、水素原子を除く。 1^ は、前記と同一の意味を表す。）、

4) (b) —基（（b) は、前記と同一の意味を表す。）、

5) (c) —基（（c) は、前記と同一の意味を表す。）又は

6) R, A_XN-NR_X' —基（Rい及び ' は、前記と同一の意味を表す。）である。

V. T_Aは、水素原子、 A₉，一基（Α₉' は、前記と同一の意味を表す。）、 D₅—

R₄—基（D₅及び R₄は、前記と同一の意味を表す。）又は M_c—基（M_cは、前記と同一の意味を表す。）を表す。

VI. K_aは、水素原子、ノヽロゲン原子又は C1-C10アルキル基を表し、 L_aは、水素原子、 CI- C10アルキル基又は M_b_基（M_bは、前記と同一の意味を表す。）を表し

、 K_aと L_aとは C1-C10アルキレン基をなすことがある。

但し、 A環がベンゼン環のとき、 qが 0となることはない。

で示される 2 ( 1 H) -ピリジノン化合物；

17. 式（XVII)

[式中、 X_{M I}は水素原子、又は、水酸基、又は、ハロゲン原子、又は、ハロゲン原子若しくは C卜 C4アルコキシ基で置換されてもよい C1-C4アルキル基、又は、 C2-C4ァルケニル基、又は、 C2- C47_レキニル基、又は、 C卜 C4アルコキシ基、又は、 1^ ― S (0) , 一基 r は CI- C4アルキル基を表し、 1は 0〜2の整数を表す。）、又は、ニトロ基、又は、シァノ基、又は、カルボキシ基、 .又は、 C卜 C4アルコキシカルポニル基、又は、（I^ ) ₂ N_基（Rt は前記と同一の意味を表す。）、又は、 Rj 一 CO— NH—基（R_T は前記と同一の.意味を表す。）、又は、 R_T O-CO — NH—基（I^ は前記と同一の意味を表す。）、又は、 R_t NH-C0-NH- 基（は前記と同一の意味を表す。）、又は、 ) ₂ N— C〇一基（，は水素原子又は C1-C4アルキル基を表す。）、又は、 RB—基（Bは酸素原子又は硫黄原子を表し、 Rはハロゲン原子で置換された C卜 C4アルキル基を表す。 ) を表し、 kは 1〜4の整数を表し、 kが 2〜4の整数の場合には X_{I I T}は相異なってよく、 ζ 及び _{r i} i ' は、同一又は相異なり、水素原子又は CI- C4アルキル基を表す。 ]

18. 式（XVIII)

(XVIII)

[式中、 Χ^' は C2- C4アルキル基、又は、ハロゲン原子若しくは C卜 C4アルコキシ基で置換された CI- C4アルキル基、又は、 C2- C4アルケニル基、又は、 C2-C4アルキニル基、又は、 C2-C4アルコキシ基、又は、 R,— S (O) ！ —基（は(ト C4アルキル基を表し、 1は 0〜2の整数を表す。）、又は、シァノ基、又は、力ルポキシ基、又は、 Π- C4アルコキシカルポニル基、（Rt ： ) ₂ N—基（R_z j は C2-C4アルキル基を表す。）、又は、 — CO— NH—基（1^ は前記と同一の意味を表す。）、又は、 0— CO— NH—基（Rt は前記と同一の意味を表す。）、又は、 R, NH— CO— NH—基 (R! は前記と同一の意味を表す。）、又は、（ェ ' ) ₂ N— CO—基 ' は水素原子又は C1-C4アルキル基を表す。）、又は、 R B—基（Bは酸素原子又は硫黄原子を表し、 Rはハロゲン原子で置換された C卜 C4ァルキル基を表す。）を表し、 Χ_{Ι Τ Ι}' ' は水素原子、ハロゲン原子、 C卜 C4アルキル基、又は、 C卜 C4アルコキシ基を表し、 mは 1又は 2を表し、 mが 2の場合には X j u' ' は相異なってよく、 _t 及び _{Γ ι} ！ ' は、同一又は相異なり、水素原子又は CI- C4アルキル基を表す。 ]

で示される 2(1H)-ピリジノンィ匕合物；

19. 式 (XIX)

(XIX)

[式中、

I. Aは、ベンゼン環又はピリジン環を表す。

(1) X群：

M_a—基 [M_aは、 R_b—基（R_bは、ハロゲン原子で置換されてもよい C1-C10アルキル基を表す。）、ハロゲン原子、ニトロ基、シァノ基、水酸基、 R_c— B_a— R_d— 基（R_cは、ハロゲン原子で置換されてもよい C1-C10アルキル基を表し、 B_aは、ォキシ基、チォ基、スルフィニレ基又はスルホ二ル基を表し、 R_dは、単結合又は C1- C10アルキレン基を表す。）、 H〇R_d—基（R_dは、前記と同一の意味を表す。）、 R_e— CO - R_d—基（RJま、水素原子、又は、ハロゲン原子で置換されてもよい CI- C10アルキル基を表し、 R_dは、前記と同一の意味を表す。）、 R_e_C〇一〇一 R_d—基（R_e及び R_dは、 ttr記と同一の意味を表す。）、 ReO— CO— Rd—基 (R_e及び R_dは、前記と同一の意味を表す。）、 H〇— CO— CH=CH—基、 R 。R_e， N_R_d—基（R_e及び; R_e，は、同一又は相異なり、 R_eは、前記と同一の意味を表し、 R_e' は、 R_eと同一の意味を表し、 R_dは、前記と同一の意味を表す。 ) 、 R_e-CO-NR_e' 一 R_d—基（R_e、 R_e，及び R_dは、前記と同一の意味を表す。）、 R_bO— CO— N (R_e) 一 R_d—基（R_b、 R _e及び R_dは、前記と同一の意味を表す。）、 R_eR_e' N— CO— R_d—基（R_e、 R_e，及び R_dは、前記と同一. の意味を表す。）、 R_eR_e， N— CO— NR_e，， _R_d—基（R_e、 R_e，及び R_e ' ' は、同一又は相異なり、 R_e及び R_e，は、前記と同一の意味を表し、 R_e， ' は、 R_eと同一の意味を表し、 R_dは、前記と同一の意味を表す。）、 R_eR_e' N— C (=NR_e' ' ) 一 NR_e，， ' — R_d—基（R_e、 R_e，、 R_e，，及び R_e，，，は、同一又は相異なり、 R_e、 R_e' 及び R_e，，は、前記と同一の意味を表し、 R_e ' ' ' は、 R_eと同一の意味を表し、 R_dは、前記と同一の意味を表す。）、 R_b_ S0₂— NR_e— R_d—基（R_b、 R_e及び R_dは、前記と同一の意味を表す。 ) 、 R_e R _e' N— S0₂— R_d—基（R_e、 R_e，及び R_dは、前記と同一の意味を表す。）、 C2-C10アルケニル基又は C2-C10アルキニル基を表す。 ] である。

(2) Y群：

M_b_R_d—基 [M_bは、 M_c—基 {M_cは、 M_d— R_d， —基 {M_dは、 M_a—基（M_a は、前記と同一の意味を表す。）で置換されてもよいフエニル基、又は、 M_a—基 (M_aは、前記と同一の意味を表す。）で置換されてもよいピリジル基、又は、 M_a 一基（M_aは、前記と同一の意味を表す。）で置換されてもよいナフチル基、又は

(b) —基 { (b) において、 G₂、 G₄及び G₅は、隣接原子と単結合で結ばれた、メチル基で置換されてもよぃメチレン基、又は、隣接原子と二重結合で結ばれた、メチル基で置換されてもよぃメチン基を表し、 G₃は、単結合、又は、二重結合、又は、メチル基、ホキシ基、チォ基、スルフィニル基、スルホニル基若しくは— NI^—基は、 7K素原子、又は、 CI- C10アルキル基、又は、ハロゲン原子若しくは R₂— —基（R₂は、 C1-C10アルキル基、 C3- C10アルケニル基又は C3- C10アルキニル基を表し、は、ォキシ基、チォ基、スルフィニル基又はスルホ二ル基を表す。）で置換された C2- CIOアルキル基、又は、 C3-C10アルケニル基、又は、 C3- C10アルキニル基を袠す。 } で置換されてもよい C1-C10アルキレン基、又は、メチル基、ォキシ基、チォ基、スルフィニル基、スルホニル基若しくは一 NRi— 基（Riは、前記と同一の意味を表す。 ) で置換されてもよい C2- C10アルケニレン基を表す。 } 、

」2二 J、1

^(C) N -

(c) 一基（（c) において、 Jい：1₂及び：1₃は、同一又は相異なり、メチル基で置換されてもよいメチン基、又は、窒素原子を表す。）、

(e) 一基（1及び B_bは、前記と同一の意味を表す。）を表し、 R_d' は、 R_dと同一又は相異なり、 R_dと同一の意味を表す。 } を表す。 } 、 M_c— B_a—基（M_c及び B_aは、前記と同一の意味を表す。）、 M'_c— CO—基（M_cは、前記と同一の意味を表す。）、 M_e_C〇一 O—基（M_cは、前記と同一の意味を表す。）、 M_cO — CO—基（M_eは、前記と同一の意味を表す。）、 M_cR_eN—基（M_c及び R_eは、前記と同一の意味を表す。）、 M_c— CO— NR_e—基（M_c及び R_eは、前記と同一の意味を表す。）、 M_eO— C〇一 NR_e—基（M_c及び R_eは、前記と同一の意味を表す。）、 M_eR_eN— CO—基（M_c及び R_eは、前記と同一の意味を表す。）、 M_cR_eN-CO-N _e' 一基（M_c、 R_e及び R_e，は、前記と同一の意味を表す。 ) 、 M_cR_eN-C (=NR_e ' ) — NR_e，， —基（M_c、 R_e、 R_e，及び R_e，，は、前記と同一の意味を表す。）、 M_c— S〇₂— NR_e—基（M_c及び R_eは、前記と同一の意味を表す。）又 ίま M_cR_eN— S〇₂—基（M_c及び R_eは、前記と同一の意味を表す。 ) を表し、 R_dは、前記と同一の意味を表す。 ] である。

(3) Z群:

-N=C (Y_a) 一 Y_a' —基（Y_aは、水素原子、又は、ハロゲン原子で置換されてもよい C卜 C10アルキル基、又は、 CI- C10アルコキシ基を表し、 Y_a' は、ォキシ基、又は、チォ基、又は、 C1-C10アルキル基で置換されてもよいイミノ基を表す。 ) 、 — Y_b— Y_b， _Y_b，，一基（Y_b及び Y_b，，は、同一又は相異なり、メチレン基、又は、ォキシ基、又は、チォ基、又は、スルフィニル基、又は、 CI- C10アルキル基で置換されてもよいイミノ基を表し、 Y_b' は、ハロゲン原子で置換されてもよい - C4アルキレン基、又は、ォキソ基を有してもよい C1-C4アルキレン基を表す。）又は— Y_c_〇— Y_c， — O—基（Y_c及び Y_c，は、同一又は相異なり、 C1- C10アルキレン基を表す。）である。

I I I. Q_Aは、水酸基、（b) —基（（b) は、前記と同一の意味を表す。）、 A₉_B₆— B_c—基 [A₉は、下記の A₇群又は A₈群の置換基を表し、 B₆は、力ルポニル基又はチォカルボ二ル基を表し、 B_cは、ォキシ基又は— N ( (〇） _mR_x ) 一基（mは、 0又は 1を表し、は、前記と同一の意味を表す。）を表す。伹し、 A₉が水素原子のとき、 B_cは、スルホニル基ではない。 ] 、 A₇"— S〇₂— B_c —基（A₇" は、下記の A₇ "群の置換基を表し、 B_eは、前記と同一の意味を表す。 ) 、 A₈— S〇₂— B_c—基（A₈は、下記の A₈群の置換基を表し、 B_cは、前記と同一の意味を表す。伹し、 A ₈は水素原子とはならない。）、 I^R^N—SOs— B _c一基（は前記と同一の意味を表し、 'は 1^と同一又は相異なり、 1^と同一の意味を表し、 B_cは、前記と同一の意味を表す。）、（b) —SOs— Bc—基（ (b) 及び B_cは、前記と同一の意味を表す。）、 A₉，一 B_e—基（Α₉'は、下記の Α₇'群又は Α₈，群の置換基を表し、 B_cは、前記と同一の意味を表す。）、 D₅— R₄ 一 B_e—基（D₅は、下記の D₅群の置換基を表し、 R₄は、 CI- C10アルキレン基を表し、 B_cは、前記と同一の意味を表す。）、 M_c— B₃— B_c—基（B₃は、力ルポ二ル基、チォカルポニル基又はスルホ二ル基を表し、 M_c及び B_cは、前記と同一の意味を表す。）又は M_c— Β。一基（M_c及び B_cは、前記と同一の意味を表す。）である。

(1)A₇群：

ハロゲン原子で置換されてもよい C2-C10アルケニル基、 C2- C10アルキニル基、 C3- C10ハロアルキニル基、 R₂— BJL— R₄—基（R₂及びは、前記と同一の意味を表し、 R₄は、前記と同一の意味を表す。）、 D₄— R₄—基（D₄は、下記の D₄群の置換基を表し、 R₄は、前記と同一の意味を表す。）、 D₅— R₄—基（D₅は、下記の D₅群の置換基を表し、 R₄は、前記と同一の意味を表す。）、 — R₄—基 {D ェは、下記の 1^群の置換基を表し、 R₄は、前記と同一の意味を表す。 } 、 (b) — R₄—基（（b) は、前記と同一の意味を表し、 R₄は、前記と同一の意味を表す。）、（c) — R₄—基（（c) は、前記と同一の意味を表し、 R₄は、前記と同一の意味を表す。）、 D₂_R₄—基 {D₂は、下記の D ₂群の置換基を表し、 R₄は、前記と同一の意味を表す。 } 、 D₃— R₄—基 {D₃は、下記の D₃群の置換基を表し、 R₄は、前記と同一の意味を表す。 } 、 A₄_S0₂— R₄—基 {A₄は、（b) — 基（（b) は、前記と同一の意味を表す。）、（c) 一基（（c) は、前記と同一の意味を表す。）又は R iR ' N—基（1^及びは、前記と同一の意味を表す。）を表し、 R₄は、前記と同一の意味を表す。 } 又は A₂— CO— R₄—基（A₂は、下記の A₂群の置換基を表し、 R₄は、前記と同一の意味を表す。）である。

(3) Α₇' 群：ハロゲン原子で置換されてもよい C3- C10アルケニル基、ハロゲン原子で置換されてもよい C3 - C10アルキニル基、 Rs— B — R₄' —基（R₂及び B は、前記と同一の意味を表し、 R₄' は、 C2- C10アルキレン基を表す。）、 D₄— R₄ ' —基（D₄及び R₄，は、前記と同一の意味を表す。）、 — R₄， —基及び R₄，は、前記と同一の意味を表す。）、（b) — R₄， —基（（b) 及び R₄，は、前記と同一の意味を表す。）、（c) 一 R₄，一基（（c) 及び R₄' は、前記と同一の意味を表す。）、 D₂— R₄—基（D₂及び R₄は、前記と同一の意味を表す。）、 D₃— R₄' —基（D₃及び R₄' は、前記と同一の意味を表す。）又は A₂ 一 C〇一 R₄—基（A₂及び R₄は、前記と同一の意味を表す。）である。

(5) A₇ ' ' 群： C2- C10ァレケニル基、ハロゲン原子で置換された C3-C10ァルケニル基、ハロゲン原子で置換されてもよい C3-C10アルキニル基、 R₂— Β — R₄' 一基（R₂、 Bi及び R₄' は、前記と同一の意味を表す。）、 D₄— R₄，一基（D₄ 及び R₄，は、前記と同一の意味を表す。）、 D₅— R₄—基（D₅及び R₄は、前記と同一の意味を表す。）、 — R₄，一基及び R₄，は、前記と同一の意味を表す。）、（b) — R₄， —基 ( (b) 及び R₄，は、前記と同一の意味を表す。

) 、（c) _R₄， —基（（c) 及び R₄，は、前記と同一の意味を表す。）、 D₂ — R₄_基（D₂及び R₄は、前記と同一の意味を表す。）、 N〇₂— R₄—基（R₄ は、前記と同一の意味を表す。）又は A₂— C〇一 R₄—基（八₂及び1^₄は、前記と同一の意味を表す。）である。

(00₄群：水酸基又は八₁—0—基 [八丄は、 R₃— (CHR₀) _M— （B₂— B₃) _M. —基 ₃は、水素原子、又は、ハロゲン原子若しくは R₂— —基（R₂及び Bi は、前記と同一の意味を表す。）で置換されてもよい CI- C10アルキル基、又は、 C2- C10アルケニル基、又は、 C2-C10アルキニルを表し、 RQは、水素原子、 CI- C10アルキル基又は C2- C10ハロアルキル基を表し、 mは、前記と同一の意味を表し、 B₂は、単結合、ォキシ基、チォ基又は一 N ( (O) _nRi' ) —基は、前記と同一の意味を表し、 nは、 0又は 1を表す。）を表し、 B₃は、前記と同一の意味を表し、 m' は、 0又は 1を表し、 B₃がスルホニル基のとき、 mは 0となりかつ R₃ が水素原子となることはない。 } を表す。 ] である。

(ii)D₅群：〇 = C (R₃) 一基（R₃は、前記と同一の意味を表す。）、

A_x- (O) _n-N=C (R₃) 一基（Aい n及び R₃は、前記と同一の意味を表す。 ) 、 Ι^— B。― C〇一 R₄— (O) _n-N=C (R₃) 一基 [Rい R₄、 n及び R ₃は、前記と同一の意味を表し、 B。は、ォキシ基、チォ基又は—N ( (〇） _MR₁' ) 一基及び mは、前記と同一の意味を表す。）を表す。 ] 、 D₂— R₄— ( 0) _n— N=C (R₃) 一基（D₂R₄、 n及び R₃は、前記と同一の意味を表す。）又は RiAiN— N^C (R₃) 一基（Ri 、 Ai及び R₃ は、前記と同一の意味を表す。）である。

(iiDD^： (R,- (〇） _k -) A_XN- (0) _k.一基（尺丄及び八丄は、前記と同一の意味を表し、 k及び k' は、同一又は相異なり、 0又は 1を表す。）である。

(iv) D₂群：シァノ基、 R R NC (=N- (O) _n— A 一基（Rい R_x' 、 n、及び A は、前記と同一の意味を表す。）、 A N=C (—〇R₂) —基及び R₂は、前記と同一の意味を表す。）又は NH₂— CS—基である。

(v) D₃群：ニトロ基又は

—基は、前記と同一の意味を表す。）である。

(vi) A₂群:

1) A₃ —B₄—基

[A₃は、水素原子、又は、 C1 - C10アルキル基、又は、 C2-C10ハロアルキル基、又は、ハロゲン原子で置換されてもよい C2-C10アルケニル基、又は、ハロゲン原子で置換されてもよい C3-C10アルキニル基、又は、 R_a— (R₄) _m—基（R_aは、ハロゲン原子、 C1-C10アルキル基、 C1-C10アルコキシ基若しくはニトロ基で置換されてもよい、フエニル基、ピリジル基、フリル基若しくはチェ二ル基を表し、 R₄及び m は前記と同一の意味を表す。）、又は、（b) — R₄—基（（b) 及び R₄は、前記と同一の意味を表す。）、（c) 一 R₄—基（（c) 及び R₄は、前記と同一の意味を表す。）、 R₂— — R₄—基（R₂、及び R₄は、前記と同一の意味を表す。 ) 、 D₄— R₄—基（D₄及び R₄は、前記と同一の意味を表す。）、 D₅—基（D₅は、前記と同一の意味を表す。）、 — R₄—基及び R₄は、前記と同一の意味を表す。）、 D₂—基（D₂は、前記と同一の意味を表す。）、 D₃— R₄—基（D₃ 及び R₄は、前記と同一の意味を表す。 ) 若しくは A₄— S0₂— R₄—基 {A₄は、前記と同一の意味を表し、 R₄は、前記と同一の意味を表す。 } で置換された C1- C10アルキル基を表し、

B₄は、ォキシ基、チォ基又は— N ( (O) _mR₁) —基及び mは、前記と同一の意味を表す。）を表す。但し、がチォ基のとき、 A₃が水素原子ではない。 ] 2) R_X -B₄-CO-R₄ - B₄' —基（I^ 、 B₄及び R₄は、前記と同一の意味を表し、 Β₄' は、 Β₄と同一又は相異なり、 Β₄と同一の意味を表す。但し、 Β₄がチォ基のとき、■ R₂が水素原子ではない。 ) 又は D₂— R₄— B₄—基（D₂、 R₄及び B ₄は、前記と同一の意味を表す。）、

3) R₂— S〇₂— NRi—基（R₂ は、前記と同一の意味を表す。但し、水素原子を除く。は、前記と同一の意味を表す。）、

4) (b) —基（（b) は、前記と同一の意味を表す。）、

5) (c) —基（（c) は、前記と同一の意味を表す。 .）又は

6)R₁A₁N-NR₁' —基（Ι^、及び ' は、前記と同一の意味を表す。）である。

I V. T_Aは、水素原子、 A₉，一基（Α₉' は、前記と同一の意味を表す。）、 D₅ — R₄—基（D₅及び R₄は、前記と同一の意味を表す。）又は M_c—基（M_cは、前記と同一の意味を表す。）を表す。

V. M_a' は、 M_aと同一又は相異なり、 M_aと同一の意味を表し、 rは 0、 1， 2 ， 3又は 4を表す。

尚、複数の置換基の間での同一記号における「前記と同一の意味を表す」とは、当該複数の置換基が互いに独立しながら前記と同一の意味を表すことを示し、当該複数の置換基の間では、選 ^まれる置換基の選択肢の範囲が同一であるが、その範囲内で選ばれる限り当該選ばれる置換基は同じであっても、異なっていてもよいことを意味するものである。 ]

で示される 2 (1H)-キノリノン化合物と不活性担体とを含有することを特徴とする I 型コラーゲン遺伝子転写抑 fjfU組成物；

20. 式（XX)

[式中、

I. Aは、ベンゼン環又はピリジン環を表す。

I I. (X_h) _p において、 X_hは、水酸基、ハロゲン原子、 C卜 C10アルキル基、 Π-CIOアルコキシカルボニレ基、（R' ) ₂N—基（R' は、 C卜 C10アルキル基を表す。）、ニトロ基又は C1-C10アルコキシ基を表し、 pは 0、 1、 2、 3又は 4を表し、 pが 2以上のとき、 X_hは同一又は相異なる。但し、 pが 2以上のとき、 X _hが水酸基、ハロゲン原子、 CI- C10アルキル基及び CI- C10アルコキシ基から選ばれる場合、 X_hは同時に同一の基又は原子を表すことはない。

I I I. (Y_h ) _q において、 Y_hは、炭素原子上の置換基であって、下記の X₇ 群又は Y₇群の基を表し、 qは、 0、 1、 2、 3、 4又は 5を表し、 Qが 2以上のとき、 Y_hは同一又は相異なり、 Qが 2以上のとき、隣接している 2個の同一又は相異なる Y_hは、 Z₇群の基をなして、 A環と縮環してもよい。

(1) X₇群：

M_a—基 [M_aは、 R_b—基（R_bは、ハロゲン原子で置換されてもよい C卜 C10アルキル基を表す。）、ハロゲン原子、ニトロ基、シァノ基、水酸基、 R_c— B_a— R_d— 基（R_eは、ハロゲン原子で置換されてもよい C1-C10アルキル基を表し、 B_aは、ォキシ基、チォ基、スルフィニル基又はスルホ二ル基を表し、 R_dは、単結合又は C1 - C10アルキレン基を表す。）、 HOR_d—基（R_dは、前記と同一の意味を表す。）、 R_e— CO— R_d—基（R_eは、水素原子、又は、ハロゲン原子で置換されてもよい CI- C10アルキル基を表し、 R_dは、前記と同一の意味を表す。）、 R_e— CO—〇一 R_d—基（R„及び R_dは、前記と同一の意味を表す。）、 R_eO— CO— R_d—基 (R_e及び R_dは、前記と同一の意味を表す。）、 HO— CO— CH=CH—基、 R _eR_e' N— R_d—基（R_e及び R_e' は、同一又は相異なり、 R_eは、前記と同一の意味を表し、 R_e' は、 R_eと同一の意味を表し、 R_dは、前記と同一の意味を表す。 ) 、 R_e_C〇— NR_e， — R_d—基（R_e、 R_e，及び R_dは、前記と同一の意味を表す。）、 R_bO— C〇一 N (R_e) — R_d—基（R_b、 R _e及び R_dは、前記と同一の意味を表す。）、 R_eR_e' N— CO— R_d—基（R_e、 R_e' 及び R_dは、前記と同一の意味を表す。）、 R_eR_e， N— CO— NR_e， ' — R_d—基（R_e、 R_e' 及び R_e ' ' は、同一又は相異なり、 R_e及び R_e，は、前記と同一の意味を表し、 R_e， ' は、 R_eと同一の意味を表し、 R_dは、前記と同一の意味を表す。）、 R_eR_e' N— C (=NR_e，， ) 一 NR_e，，， — R_d—基（R_e、 R_e，、 R_e， ' 及び R_e，，，は、同一又は相異なり、 R_e、 R_e，及ぴ R_e，，は、前記と同一の意味を表し、 R_e ' ' ' は、 R_eと同一の意味を表し、 R_dは、前記と同一の意味を表す。）、 R_b— S0₂— NR_e— R_d—基（R_b、 R_e及び R_dは、前記と同一の意味を表す。）、 R_e R _e， N—S〇₂— R_d—基（R_e、 R_e，及び R_dは、前記と同一の意味を表す。）、 C2- C10アルケニル基又は C2- C10アルキニル基を表す。 ] である。

伹し、 Aがベンゼン環を表すとき、 X_h —基（X_hは、前記と同一の意味を表す。 ) を除く。

(2) Y₇群：

M_b— R_d—基 [M_bは、 M_c—基 {M_cは、 M_d— R_d， —基 {M_dは、 M_a—基（M_a は、前記と同一の意味を表す。）で置換されてもよいフエニル基、又は、 M_a—基 (M_aは、前記と同一の意味を表す。）で置換されてもよいピリジル基、又は、 M_a 一基（M_aは、前記と同一の意味を表す。）で置換されてもよいナフチル基、又は 2-。

(b) G_? 一

u₄ -》J₅

(b) —基 { (b) において、 G 、 G₂、 G₄及び G₅は、隣接原子と単結合で結ばれた、メチル基で置換されてもよいメチレン基、又は、隣接原子と二重結合で結ばれた、メチル基で置換されてもよいメチン基を表し、 G₃は、単結合、又は、二重結合、又は、メチル基、ォキシ基、チォ基、スルフィエル基、スルホニル基若しくは— NI^—基は、水素展子、又は、 C卜 C10アルキル基、又は、ハロゲン原子若しくは R₂ - 基（R₂は、 CI- C10アルキル基、 C3-C10アルケニル基又は C3 - C10アルキニル基を表し、ま、ォキシ基、チォ基、スルフィニル基又はスルホ二ル基を表す。）で置換された C2-C10アルキル基、又は、 C3- C10アルケニル基、又は、 C3- C10アルキニル基を表す。 } で置換されてもよい CI- C10アルキレン基、又は、メチル基、ォキシ基、チォ基、スルフィニル基、スルホニル基若しくは— ΝΙ^_ 基（Riは、前記と同一の意味を表す。）で置換されてもよい C2- C10アルケニレン基を表す。 } 、二 J、1

(0 /N—

(c) —基（（c) において、 Jい J ₂及び J ₃は、同一又は相異なり、メチル基で置換されてもよいメチン基、又は、窒素原子を表す。）、

(e) 一基（1及び B_bは、前記と同一の意味を表す。）を表し、 R_d' は、 R_dと同一又は相異なり、 R_dと同一の意味を表す。 } を表す。 } 、 M_c— B_a—基（M_c及び B_aは、前記と同一の意味を表す。）、 M_c— CO—基（M_cは、前記と同一の意味を表す。）、 M_c_CO— 0—基（M_cは、前記と同一の意味を表す。）、 M_c〇一 CO—基（M_rは、前記と同一の意味を表す。）、 M_cR_eN_基（M_c及び R_eは、前記と同一の意味を表す。）、 M_c— CO— NR_e—基（M_c及び R_eは、前記と同一の意味を表す。）、 M_c〇ーCO— NR_e—基（M_c及び R_eは、前記と同一の意味を表す。）、 M_eR_eN— CO—基（M_c及び R_eは、前記と同一の意味を表す。）、 M_{c e}N-CO-NR_e' —基（M_c、 R_e及び R_e' は、前記と同一の意味を表す。 ) 、 M_cR_eN-C (=NR_e， ) —NR_e，， —基（M_c、 R_e、 R_e，及び R_e，，は、前記と同一の意味を表す。）、 M_c— S0₂— NR_e_基（M_c及び R_eは、前記と同一の意味を表す。）又は M_cR_eN— S0₂—基（M_c及び R_eは、前記と同一の意味を表す。）を表し、 R_dは、前記と同一の意味を表す。 ] である。

(3) Z₇群：

-N=C (Y_a) — Y_a' —基（Y_aは、水素原子、又は、ハロゲン原子で置換されてもよい CI- C10アルキル基、又は、 C1-C10アルコキシ基を表し、 Y_a，は、ォキシ基、又は、チォ基、又は、 C1-C10アルキル基で置換されてもよいイミノ基を表す。 ) 、 — Y_b— Y_b， — Y_b，，一基（Y_b及び Y_b，，は、同一又は相異なり、メチレン基、又は、ォキシ基、又は、チォ基、又は、スルフィニル基、又は、 CI- C10アルキル基で置換されてもよいイミノ基を表し、 Y_b' は、ハロゲン原子で置換されてもよい CI- C4アルキレン基、又は、ォキソ基を有してもよい C1-C4アルキレン基を表す。）又は— Y_c— 0— Y_c，一〇—基（Y_c及び Y_c，は、同一又は相異なり、 C卜 C10アルキレン基を表す。）である。

但し、 pが 0のとき、 Y_hは、 A環と縮環してベンゾ [1, 3]ジォキソル環をなすことはない。

IV. Q_Aは、水酸基、（b) —基（（b) は、前記と同一の意味を表す。）、 A₉ 一 B₆— B_c—基 [A₉は、下記の A₇群又は A₈群の置換基を表し、 B₆は、カルボニル基又はチォカルポ二レ基を表し、 B_cは、ォキシ基又は— N ( (O) _mR_:) ― 基（mは、 0又は 1を表し、は、前記と同一の意味を表す。）を表す。伹し、 A ₉が水素原子のとき、 B_cは、スルホニル基ではない。 ] 、 A₇，， -S0₂-B_c —基（Α₇' ，は、下記の Α₇ ，，群の置換基を表し、 B_cは、前記と同一の意味を表す。）、八₈— 30₂— 8_£：—基（A₈は、下記の A₈群の置換基を表し、 B_cは、前記と同一の意味を表す。但し、 A₈は水素原子とはならない。）、 R R^ N 一 S〇₂— B_c—基（I^は前記と同一の意味を表し、は 1^と同一又は相異なり、ェと同一の意味を表し、 B_cは、前記と同一の意味を表す。）、（b) — S〇 2— —基（（b) 及び B_cは、前記と同一の意味を表す。）、 Α₉' — B_c—基（ Α₉' は、下記の Α₇' 群又は Α₈ ' 群の置換基を表し、 B_cは、前記と同一の意味を表す。）、 0₅—尺₄ー8_£：—基（D₅は、下記の D ₅群の置換基を表し、 R₄は、 C1- C10アルキレン基を表し、 B_cは、前記と同一の意味を表す。）、 M_C_B₃— B_c— 基（B₃は、カルポニル基、チォカルポニル基又はスルホ二ル基を表し、 M_c及び B cは、前記と同一の意味を表す。）又は M_c— B_c—基（M_c及び B_eは、前記と同一の意味を表す。）である。

(1)A₇群：

ハロゲン原子で置換されてもよい C2-C10アルケニル基、 C2- C10アルキニル基、 C3 - C10ハロアルキニル基、 R₂— — R₄—基（R₂及びは、前記と同一の意味を表し、 R₄は、前記と同一の意味を表す。）、 D₄— R₄—基（D₄は、下記の D₄群の置換基を表し、 R₄は、前記と同一の意味を表す。）、 D₅— R₄—基（D₅は、下記の D₅群の置換基を表し、 R₄は、前記と同一の意味を表す。）、 — R₄—基 {D iは、下記の群の置換基を表し、 R₄は、前記と同一の意味を表す。 } 、（b) 一 R₄—基（（b) は、前記と同一の意味を表し、 R₄は、前記と同一の意味を表す。）、（c) 一 R₄—基（（c) は、前記と同一の意味を表し、 R₄は、前記と同一の意味を表す。）、 D₂— R₄—基 {D₂は、下記の D₂群の置換基を表し、 R₄は、前記と同一の意味を表す。 } 、 D₃— R₄—基 {D₃は、下記の D₃群の置換基を表し、 R₄は、前記と同一の意味を表す。 } 、 A₄— S〇₂— R₄—基 {A₄は、（b) - 基（（b) は、前記と同一の意味を表す。）、（c) 一基（（c) は、前記と同一の意味を表す。 ) 又は I^R N—基及び R は、前記と同一の意味を表す。）を表し、 R₄は、前記と同一の意味を表す。 } 又は A₂— CO— R₄—基（A₂は、下記の A₂群の置換基を表し、 R₄は、前記と同一の意味を表す。）である。

(2) A₈群：水素原子、又は、八ロゲン原子で置換されてもよい C卜 C10アルキル基である。

(3) Α₇' 群：ハロゲン原子で置換されてもよい C3- C10アルケニル基、ハロゲン原子で置換されてもよい C3- CIOアルキニル基、 R₂— — R₄' —基（R₂及び BJi 、前記と同一の意味を表し、 R₄' は、 C2-C10アルキレン基を表す。）、 D₄— R₄ ' 一基（D₄及び R₄，は、前記と同一の意味を表す。）、 — R₄， —基（Di及び R₄，は、前記と同一の意味を表す。）、（b) —R₄，一基（（b) 及び R₄，は、前記と同一の意味を表す。）、（c) —R₄， —基（（c) 及び R₄，は、前記と同一の意味を表す。）、 D₂_R₄—基（D₂及び R₄は、前記と同一の意味を表す。）、 D₃— R₄， —基（D₃及び R₄，は、前記と同一の意味を表す。）又は A₂ 一 CO— R₄—基（A₂及び R₄は、前記と同一の意味を表す。）である。

(4) A₈，群： C卜 C10アルキル基又は C2- C10ハロアルキル基である。

(5) A₇ ' ' 群： C2- C10ァケニル基、ハロゲン原子で置換された C3- C10ァルケニル基、ハロゲン原子で置換されてもよい C3-C10アルキニル基、 R₂_B₁— R₄' 一基（R₂、及び R₄，は、前記と同一の意味を表す。）、 D₄— R₄， —基（D₄ 及び R₄' は、前記と同一の意味を表す。）、 D₅— R₄—基（D₅及び R₄は、前記と同一の意味を表す。）、 D — R —基及び R₄' は、前記と同一の意味を表す。）、（b) _R₄，一基（（b) 及び R₄，は、前記と同一の意味を表す。

) 、（c) — R₄，一基（（c) 及び R₄，は、前記と同一の意味を表す。）、 D₂ _R₄—基（D₂及び R₄は、前記と同一の意味を表す。）、 N〇₂— R₄—基（R₄ は、前記と同一の意味を表す。）又は A₂— CO— R₄—基（A₂及び R₄は、前記と同一の意味を表す。）である。

(i)D₄群：水酸基又は A_t— O—基 [八は、 R₃— (CHR。） _m— （B₂— B₃) _m，一基 {R₃は、水素原子、又は、ハロゲン原子若しくは R₂— —基（R₂及びは、前記と同一の意味を表す。）で置換されてもよい CI- C10アルキル基、又は、 C2 - C10アルケニル基、又は、 C2-C10アルキニルを表し、 R₀は、水素原子、 C1-C10アルキル基又は C2-C10ハロアルキル基を表し、 mは、前記と同一の意味を表し、 B₂は、単結合、ォキシ基.、チォ基又は一 N ( (O) _nR,' ) —基（R は、前記と同一の意味を表し、 nは、 0又は 1を表す。）を表し、 B₃は、前記と同一の意味を表し、 m' は、 0又は 1を表し、 B₃がスルホニル基のとき、 mは 0となりかつ R₃ が水素原子となることはない。 } を表す。 ] である。 (ii)D₅群： 0=C (R₃) 一基（R₃は、前記と同一の意味を表す。）、

A_x- (O) _n— N = C ( ₃) —基（A η及び RJま、前記と同一の意味を表す。）、 I^— B。― C〇_R₄— (〇） _n-N=C (R₃) 一基 [Rい R₄、 n及び R ₃は、前記と同一の意味を表し、 B。は、ォキシ基、チォ基又は一 N ( (〇） mR ) —基（R 及び mは、前記と同一の意味を表す。）を表す。 ] 、 D₂— R₄_ ( 〇） _n-N=C (R₃) 一基（D₂R₄、 n及び R₃は、前記と同一の意味を表す。）又は RiAiN— N=C (R₃) 一基（Ι^、 A₁及び R₃ は、前記と同一の意味を表す。）である。

(iiDDi群：（ — （〇） _k一） Α,Ν- (〇） _k.—基（Ι^及びは、前記と同一の意味を表し、 k及び k' は、同一又は相異なり、 0又は 1を表す。）である。

(iv) D₂群：シァノ基、 RiR NC (=N_ (〇） _n— —基（Rp 、 n、及びは、前記と同一の意味を表す。）、 AtN-C (― OR₂) —基（八丄及び R₂は、前記と同一の意味を表す。）又は NH₂— CS—基である。

(v) D₃群：ニトロ基又は I^OSC^—基（1^は、前記と同一の意味を表す。）である。

(vi) A₂群:

1)A₃ 一 B₄—基

[A₃は、水素原子、又ま、 CI- C10アルキル基、又は、 C2- C10ハロアルキル基、又は、ハロゲン原子で置換されてもよい C2-C10アルケニル基、又は、ハロゲン原子で置換されてもよい C3- C10アルキニル基、又は、 R_a— (R₄) _m—基（R_aは、ハロゲン原子、 CI- C10アルキル基、 C1-C10アルコキシ基若しくはニトロ基で置換されてもよい、フエニル基、ピリジル基、フリル基若しくはチェ二ル基を表し、 R₄及び m は前記と同一の意味を表す。）、又は、（b) — R₄—基 ( (b) 及び R₄は、前記と同一の意味を表す。）、（c) 一 R₄—基（（c) 及び R₄は、前記と同一の意味を表す。 ) 、 R₂— — R₄—基（R₂、及び R₄は、前記と同一の意味を表す。 ) 、 D₄— R₄—基（D₄及び R₄は、前記と同一の意味を表す。）、 D₅—基（D₅は、前記と同一の意味を表す。）、 — R₄—基及び R₄は、前記と同一の意味を表す。）、 D₂—基（D₂は、前記と同一の意味を表す。）、 D₃— R₄_基 (D, 及び R₄は、前記と同一の意味を表す。）若しくは A₄—S0₂— R₄—基 {A₄は、前記と同一の意味を表し、 R₄【ま、前記と同一の意味を表す。 } で置換された C1- C10アルキル基を表し、

B₄は、ォキシ基、チォ基又は一N ( (O) _mR,) —基（1^及び mは、前記と同一の意味を表す。）を表す。但し、 B₄がチォ基のとき、 A₃が水素原子ではない。 ]

2) R, 一 B₄— CO— R₄ — B₄， —基、 B₄及び R₄は、前記と同一の意味を表し、 Β₄' は、 Β₄と同一又は相異なり、 Β₄と同一の意味を表す。伹し、 Β₄がチォ基のとき、 R₂が水素原子ではない。）又は D₂— R₄— B₄—基（D₂、 R₄及び B ₄は、前記と同一の意味を表す。）、

3) R₂— SOs— NRi—基（R ₂ は、前記と同一の意味を表す。但し、水素原子を除く。は、前記と同一の意味を表す。）、

4) (b) —基（（b) は、前記と同一の意味を表す。）、

5) (c) _基（（c) は、前記と同一の意味を表す。）又は

6)R₁A₁N-NR₁' —基（Rい及び ' は、前記と同一の意味を表す。）である。

V. T_Aは、水素原子、 Α₉' —基（Α₉，は、前記と同一の意味を表す。）、 D₅— R₄—基（t>₅及び R₄は、前記と同一の意味を表す。）又は M_c—基（M_cは、前記と同一の意味を表す。）を表す。

VI. M_a' は、 M_aと同一又は相異なり、 M_aと同一の意味を表し、 rは 0、 1， 2 , 3又は 4を表す。

で示される 2 (1H) -ピリジノン化合物

2 1. 式（XXI)

中、 X_IVは水素原子、又は、水酸基、又は、ハロゲン原子、又は、ハロゲン原子若しくは C1-C4アルコキシ基で置換されてもよい - C4アルキル基、又は、 C2-C4ァルケニル基、又は、 C2- C4アルキニル基、又は、 C卜 C4アルコキシ基、又は、 — S (〇） J -¾ (R, は C卜 C4アルキル基を表し、 1は 0〜2の整数を表す。）、又は、ニトロ基、又は、シァノ基、又は、カルポキシ基、又は、 C卜 C4アルコキシカルポニル基、又は、（Rn ) ₂ N—基（R_T は前記と同一の意味を表す。）、又は、 R, —CO— NH—基は前記と同一の意味を表す。）、又は、〇一 CO — NH—基（Rt は前記と同一の意味を表す。）、又は、 NH— CO— NH— 基（R_T は前記と同一の意味を表す。）、又は、 ) ₂ N— CO—基（Rj ' は水素原子又は C1-C4アルキル基を表す。）、又は、 RB—基（Bは酸素原子又は硫黄原子を表し、 Rはハロゲン原子で置換された C1-C4アルキル基を表す。）を表し、 kは 1〜4の整数を表し、 kが 2〜4の整数の場合には X_IVは相異なってよく、：及び , ' は、同一又は相異なり、水素原子又は CI- C4アルキル基を表す。

]

で示される 2 (1H)-キノ Uノン化合物と不活性担体とを含有することを特徴とする I 型コラーゲン遺伝子転写抑制組成物；

2 2. 式（XXII)

[式中、 Χ_ιν' は C2-C4アルキル基、又は、ハロゲン原子若しくは C卜 C4アルコキシ基で置換された C卜 C4アルキレ基、又は、 C2- C4アルケニル基、又は、 C2- C4アルキニル基、又は、 C2- C4アルコキシ基、又は、 — S (O) ！ -¾ (R! は C卜 C4アルキル基を表し、 1は 0〜2の整数を表す。）、又は、シァノ基、又は、カルポキシ基、又は、 C2-C4アルコキシカルポニル基、又は、 i ) ₂ N—基（R^ i は C2 - C4アルキル基を表す。 ) 、又は、 — CO— NH—基（1^ は前記と同一の意味を表す。）、又は、 0— CO— NH—基は前記と同一の意味を表す。 ) 、又は、 NH— CO—NH—基は前記と同一の意味を表す。）、又は、 (R_x ' ) ₂ N-CO-¾ (Rj ' は水素原子又は C1-C4アルキル基を表す。）、又は、 RB—基（Bは酸素原子又は硫黄原子を表し、 Rはハロゲン原子で置換された C卜 C4アルキル基を表す。 )を表し、 Χ_ιν' ' は水素原子、ハロゲン原子、 C1-C4T ルキル基又は C卜 C4アルコキシ基を表し、 mは 1又は 2を表し、 mが 2の場合には X _IV， ' は相異なってよく、 r ェ z 及び _{r i} ！ ' は、同一又は相異なり、水素原子又は CI- C4アルキル基を表す。 ]

で示される 2 (1H)-キノリノン化合物；

23. I型コラーゲン遺伝子の転写を抑制するための有効成分としての、前項 5、 6、 8、 9、 11、 12、 1 3、 14、 16、 18、 20又は 22記載の化合物の使用；

24. I型コラ一ゲン遺伝子の発現量を減少させてコラーゲン蓄積量の低下を導くことにより組織の線維化を改善するための有効成分としての、前項 5、 6、 8、 9 、 1 1、 12、 13、 14、 16、 18、 20又は 22記載の化合物の使用； 25. 前項 5、 6、 8、 9、 1 1、 12、 13、 14、 16、 18、 20又は 22 記載の化合物と不活性担体とを含有することを特徴とする組織線維化改善組成物； 26. 有効量の前項 5、 6、 8、 9、 11、 12、 13、 14、 16、 18、 20 又は 22記載の化合物を、組織の線維化を改善させる処置を必要とする哺乳動物患者に投与することを特徴とする組織線維化改善方法；

27. TGF— i3の作用を抑制するための有効成分としての、前項 5、 6、 8、 9 、 11、 12、 13、 14、 16、 18、 20又は 22記載の化合物の使用；

28. 前項 5、 6、 8、 9、 1 1、 12、 13、 14、 16、 18、 20又は 22 記載の化合物と不活性担体とを含有することを特徴とする T G F— /3作用抑制組成物；

29. TGF— )3による毛髪退行期への移行促進を阻害して毛髪成長期の延長を導くことにより養毛効果を得るための有効成分としての、前項 5、 6、 8、 9、 11 、 12、 13、 14、 16、 18、 20又は 22記載の化合物の使用；

30. 前項 5、 6、 8、 9、 11、 12、 13、 14、 16、 18、 20又は 22 記載の化合物と不活性担体とを含有することを特徴とする養毛組成物；

31. 有効量の前項 5、 6、 8、 9、 11、 12、 13、 14、 16、 18、 20 又は 22記載の化合物を、養毛処置を必要とする哺乳動物患者に投与することを特徵とする養毛方法；

32. I型コラーゲン遺伝子の転写を抑制するための有効成分としての、前項 1、 2、 3、 4、 7、 10、 1 5、 17、 19又は 21記載の組成物に有効成分として含有される化合物の使用；

33. I型コラーゲン遺伝子の発現量を減少させてコラーゲン蓄積量の低下を導くことにより組織の線維化を改善するための有効成分としての、前項 1、 2、 3、 4 、 7、 10、 15、 17、 19又は 21記載の組成物に有効成分として含有される化合物の使用；

34. 前項 1、 2、 .3、 4、 7、 10、 15、 17、 19又は 21記載の組成物に有効成分として含有される化合物と不活性担体とを含有することを特徴とする組織. 線維化改善組成物；

35. 有効量の前項 1、 2、 3、 4、 7、 10、 15、 17、 19又は 21記載の組成物に有効成分として含有される化合物を、組織の線維化を改善させる処置を必要とする哺乳動物患者に投与することを特徴とする組織線維化改善方法；

36. TGF— ]3の作用を抑制するための有効成分としての、前項 1、 2、 3、 4 、 7、 10、 15、 17、 19又は 21記載の組成物に有効成分として含有される化合物の使用；

37. 前項 2、 3、 4、 7、 10、 15、 17、 19又は 21記載の組成物に有効成分として含有される化合物と不活性担体とを含有することを特徴とする TG F— ) 3作用抑制組成物；

38. TGF— |Sによる毛髪退行期への移行促進を阻害して毛髪成長期の延長を導くことにより養毛効果を得るための有効成分としての、前項 1、 2、 3、 4、 7、

10、 15、 17、 19又は 21記載の組成物に有効成分として含有される化合物の使用；

39. 前項 1、 2、 3、 4、 7、 10、 15、 17、 19又は 21記載の組成物に有効成分として含有される化合物と不活性担体とを含有することを特徴とする養毛組成物；

40. 有効量の前項 1、 2、 3、 4、 7、 10、 15、 17、 19又は 21記載の組成物に有効成分として含有される化合物を、養毛処置を必要とする哺乳動物患者に投与することを特徴とする養毛方法；

41. 式（XXIII)

(XIII)

で示される 2 (1H) -ピリジノン化合物

42. 式（XXIV)

で示される 2 (m) -ピリジノン化合物；

等を提供するものである。発明を実施するための最良の形態

以下、本発明を詳細に説明する。

本発明において、アルキル基、八口アルキル基、アルコキシ基、アルコキシカルボニル基、アルキルチオ基、アルキルスルフィニル基、アルキルスルホニル基及びアルキレン基における飽和炭化水素基は、分枝していてもよく、またその炭素原子の一部又は全部で環を形成してもよく、アルケニル基、アルケニルォキシ基、アルキニル基、アルキニルォキシ基及びアルケニレン基における不飽和炭化水素基は、分枝をもっていてもよく、またその炭素原子の一部又は全部で環を形成してもよく、その不飽和結合数は単数又 fま複数である。

本発明において、アルキル基としては、例えば、メチル基、ェチル基、イソプロピル基、シクロへキシル基、シクロプロピルメチル基等があげられ、ハロアルキル基としては、例えば、 2 , 2 , 2 —トリフルォロェチル基等があげられ、アルコキシ基としては、例えば、メトキシ基、エトキシ基、シクロペンチルォキシ基、 2— シクロへキシルェトキシ等があげられ、アルキルチオ基としては、例えば、メチルチォ基等があげられ、アルキレスルフィエル基としては、例えば、メチルスルフィニル基等があげられ、アルキレスルホニル基としては、例えば、メチルスルホニル基等があげられ、アルキレン基としては、例えば、メチレン基、ェチルエチレン基、 1， 4—シクロへキシレン基等があげられ、アルケニル基としては、例えば、ビニル基、 2—プロぺニル基、 3—メチルー 2 _ブテニル基、 1 , 3—ブタジェニル基、 3—シクロへキセニル基等があげられ、アルキニル基としては、例えば、ェチニル基、 2—プロピニレ基、 2—ペンテン— 4一ィニル基等があげられ、アルケニレン基としては、例えば、ビニレン基、プロぺニレン、 1， 3—ブタジェニレン基等があげられる。

本発明において、ハロゲン原子としては、フッ素原子、塩素原子、臭素原子及びヨウ素原子があげられる。

本発明において、ピリジル基は、 2—ピリジル基、 3—ピリジル基及び 4 _ピリジル基を含み、フリル基は、 2—フリル基及び 3—フリル基を含み、チェ二ル基は、 2—チェニル基及び 3 —チェ二ル基を含み、ナフチル基は、 1一ナフチル基及び 2—ナフチル基を含む。

本発明において、脱離基としては、例えば、メシルォキシ基等のアルキルスルホニルォキシ基、例えば、卜シルォキシ基等のァリ一ルスルホニルォキシ基、例えば、メトキシスルホニルォキシ基等のアルコキシスルホニルォキシ基、例えば、臭素原子等の八口ゲン原子等があげられる。式 (I) 〜 (I I I) で示されるシンナモイル化合物 (以下、各々、本発明化合物 (I ) 〜 (I I I) と記すこともある）、式 (IV) 及び (V) で示される 2H-ピラン- 2-オン化合物（以下、各々、本発明化合物（IV) 及び（V) と記すこともある）、式（VI) で示される 2H-ピラン- 2 -オン化合物（以下、本発明中間体（VI) と記すこともある ) 、式（X) 及び (XI) で示される 2H-卜べンゾピラン- 2-オン化合物 (以下、各々、本発明化合物（X) 及び（XI) と記すこともある）、式（XI I) で示される 2H-卜ベンゾピラン- 2-オン化合物（以下、本発明中間体（XI I) と記すこともある）、式（XV ) 及び (XVI) で示される 2 (1H) -ピリジノン化合物 (以下、各々、本発明化合物 (XV ) 及び (XVI) と記すこともある) 及び式 (XIX) 及び (XX) で示される 2 (1H) -キノリノン化合物 (以下、各々、本発明化合物 (XIX) 及び (XX) と記すこともある) において、 A環がピリジン環の場合は、その N—ォキシドも含む。本発明化合物 (I) 〜 (V) 、 (VI I) 、 (VI I I) 、（X) 、 (XI) 、 (XI I I) 、 ( XV) 〜 (XXI I) (以上を総称して、以下、本発明化合物と記すこともある) は、それらの薬理学上許容されうる塩も、同時に表す。薬理学上許容されうる塩とは、本発明化合物の、無機酸との塩、有機酸との塩、無機塩基との塩又は有機塩基との塩を表す。無機酸との塩とは、例元ば、塩酸塩、臭化水素酸塩等があげられ、有機酸との塩とは、例えば、酢酸塩、安息香酸塩等があげられ、無機塩基との塩とは、例えば、カリウム塩、ナトリウム塩等があげられ、有機塩基との塩とは、例えば、ピリジン塩、モルホリン塩等があプられる。本発明化合物（II) における Y_A()、 Q_AQ、 K_A0 L_A0及び T_A。は、互いに独立に、 D₂、 D₃, D₄, D₅、 R₀、 R ，、 R₂、 R₃、 R₄、 R₄，、 A_x 、 A₂、 A₃、 A₄、 A₇、 A₇，、 A₇， ' 、 A₈、 A₈，、 A₉、 A₉，、 B。、

B₂、 B₃、 B₄、 B₄，、 B₆、 (b₀) 、（c。）、（d₀) 、 (e ₀) 、 M_a、 M_a，、 M_a， ' 、 M_a，， ' 、 M_a， ' ' ' 、 M_b。、 M_c。、 M_d。、 R_a。、 R_b、 R_c、 R_d 、 R_d，、 R_e、 R_e，、 R_e，，、 R_e' ' ' , B_a、 B_b、 B_c、 Y_a、 Y_a，、 Y_b、 Y _b，、 Y_b' ，、 Y_c及び Y_c，で表される基、及び、 k、 k' 、 1、 m、 m，及び n で表される整数によって表される。

本発明化合物（III) における Y_A、 Q_A、 K_A、 1^及び1 は、互いに独立に、 Dp D₂、 D₃， D₄， D₅、 R₀、 Rい R 、 R₂、 R₃、 R₄、 R₄，、 A_1¾ A₂ ヽ A₃、 A₄ゝ A₇ヽ A₇ 、 A 7 ゝ A₈ゝ ₈ ゝ A₉ヽ A₉ ヽ B₀、 Bい B₂ゝ B₃、 B₄、 B₄，、 B₆、（b) 、 (c) 、 (d) 、 (e) 、 M_a、 M_a，、 M_a， ' 、 M_a，，，、 M_a，，，，、 M_b、 M_c、 M_d、 R_a、 R_b、 R_c、 R_d、 R_d，、 R_e、 e' 、 R_e' ' 、 R_e' ' ，、 B_a、 B_b、 B_c、 Y_a、 Y_a，、 Y_b、 Y_b，、 Y ，、 Y_c及び Y_c，で表される基、及び、' k、 k' 、 1、 m、 m' 及び nで表される整数によって表される。

本発明化合物（IV) 及び（V) 、及び、本発明中間体（VI) における X_a、 Y_a、 X_b、 Y_b、 X_c、 Y_c.、 Q_A、 Q_A，及び L_aは、互いに独立に、 Dい D₂、 D₃， D₄ ， D₅、 R₀、 Rい、 R₂、 R₃、 R₄、 R₄，、 A₂、 A₃、 A₄、 A₇、

A₇ ゝ A ₇ ゝ A₈、 A 8 ヽ A₉、 A 9 ゝ B₀、 B _x ^ B₂、 B₃、 B₄、 B ₄ 、 B₆、（b) 、 (c) 、（d) 、 (e) 、 M_a、 M_a，、 M_a，，、 M_a，，，、 M_a， ' ，，、 M_b、 M_c、 M_d、 R_a、 R_b、 R_c、 R_d、 R_d，、 R_e、 R_e，、 R_e，，、 R_e ' ， ' 、 B_a、 B_b、 B_c、 Y_a、 Y_a，、 Y_b、 Y_b，、 Y ' 、 Y_c及び Y_c，で表される基、及び、 k、 k ' 、し m、 m' 及び nで表される整数によって表される本発明化合物（X) 及び（XI) 、及び、本発明中間体（XII) における X_d、 Y_d、 X_e、 Y_e、 Q_A、 Q_A，及び M_a，は、互いに独立に、 D₂、 D₃, D₄, D₅、 R₀、 Rい R_x' 、 R₂、 R₃、 R₄、 R₄，、 Aい A₂、 A₃、 A₄、 A₇、 A₇，、 A₇， ' 、 A₈、 A₈，、 A₉、 A₉，、 B。、 B B₂、 B₃、 B₄、 B₄，、 B₆、 ( b) 、 (c) 、 (d) 、（e) 、 M_a、 M_a，、 M_a，，、 M_a，，，、 M_a，，，，、 M_b、 M_c、 M_d、 R_a、 R_b、 R_c、 R_d、 R_d，、 R_e、 R_e，、 R_e，，、 R_e， ' ，、 B_a、 B_b、 B_c、 Y_a、 Y_a，、 Y_b、 Y_b，、 Y_b， ' 、 Y_c及び Y_c，で表される基、及び、 k、 k' 、 1、 m、 m' 及び nで表される整数によって表される。

本発明化合物（XV) 及び (XVI) における Y_f、 X_g、 Y_g、 Q_A、 T_A及び L_aは、互いに独立に、 D D₂、 D₃, D₄, D₅、 R₀、 R 、 R_x' 、 R₂、 R₃、 R₄、 R 4 ゝ A i、 A 2 % A 3ゝ A 4ゝ A.ァゝ _Aァゝァ、 A. ゝ A g ヽ A g、 A q ゝ JD ₀、 B₂、 B₃、 B₄、 B₄，、 B₆、 (b) 、 (c) 、 (d) 、 (e) 、 M_a、 M_a，、 M_a，，、 M_a，，，、 M_a，，，，、 M_b、 M_c、 M_d、 R_a、 R_b、 R_c、 R_d 、 R_d' 、 R_e、 R_e 、 R_e' ' 、 R_e' 、 B_a、 B_b、 B_c、 Y_a、 Y_a' 、 Y_b、 Y _b' 、 Y_b， ' 、 Y_c及び Y_c，で表される基、及び、 k、 k，、 1、 m、 m，及び n で表される整数によって表される。

本発明化合物（XIX) 及び (XX) における Y_f、 X_h、 Y_h、 Q_A、 1 及び1^ は、互いに独立に、 D D₂、 D₃, D₄， D₅、 R。、 Rい R_x' 、 R₂、 R₃、 R₄、 R 4 ゝ Aiゝ A₂ヽゝ A_ 4ゝ A?ゝ A 7 ゝ A? ゝ A₈、 A g ゝ A₉ゝ A g ゝ B₀、 B B₂、 B₃、 B₄、 B₄' 、 B₆、（b) 、 (c) 、 (d) 、 (e) 、 M_a 、 M_a，、 M_a，，、 M_a，，，、 M_a， ' ，，、 M_b、 M_c、 M_d、 R_a、 R_b、 R_c、

R_d、 R_d' 、 R (！、 R_e，、 R_e' ，、 ^R _e ，、 B_a、 B_b、 B_c、 Y_a、 Y_a' 、 Y_b 、 Y_b，、 Y_b，，、 Y_c及び Y_c，で表される基、及び、 k、 k，、 1、 m、 m，及び nで表される整数によって表される。本発明化合物（I) の Υ _Αのとりうる置換基 Y。群において、「6— 1 0員環のァリール基」とは、単環又は縮合環の芳香族炭化水素環をなす基を表し、例えば、フェニル基、 1一ナフチル基、 2—ナフチル基、 6—インダニル基等があげられ、「 5— 1 0員環のへテロアリール基」とは、単環又は縮合環の芳香族複素環をなす基を表し、例えば、 2—フリル基、 3—フリル基、 2—チェニル基、 3—チェニル基 2—ピリジル基、 3—ピリジリレ基、 4一ピリジル基、 2—キノリル基等があげられ、「不飽和結合を含んでもよい 3— 1 0員環の炭化水素環若しくは複素環をなす基」とは、単環又は縮合環を含み、 2—シクロへキセニル基、 2—モルホリニル基、 4一ピペリジル基等があげられ、これらは単数又は同一又は相異なる複数の前記の M _A—基で置換されてもよい。

本発明化合物（I) の Υ _Αのとりうる置換基 Z。群において、「Α環と縮環する基」は、ハロゲン原子、 C卜 C10アルコキシ基、 C3-C10アルケニルォキシ基、 C3- C10ァルキニルォキシ基、カルポニル基、チォカルポニル基、ォキシ基、チォ基、スルフィニル基若しくはスルホニル基から選ばれる、単数又は同一又は相異なる複数の原子又は基を有してもよい。本発明化合物（I) 及び（I I) の、 Υ _α及び Υ_Α。のとりうる置換基 Υ。群の（d ₀) において、「力ルポニル基又はチォカルポニル基で置換され、更に、ォキシ基、チォ基、一 N R i -基は、前記と同一の意味を表す。）、スルフィニル基若しくはスルホニル基で置換されてもよい 5— 1 2員の炭化水素環をなす」は、炭素原子の一つ又は複数が、カルボニル基又はチォカルポニル基で置き換えられ、更に、炭素原子の一つ又は複数が、ォキシ基、チォ基、 — -基（ェは、前記と同一の意味を表す。）、スルフィニリレ基若しくはスルホニル基から選ばれた、単数又は同一又は相異なる複数の基で置き換えられてもよい 5— 1 2員の炭化水素環をなすことを表す。

本発明化合物（I) 及び（I I) の、 Υ _Α及び Y_A Qのとりうる置換基 Υ。群の（e ₀) において、「カルポニル基、チォカルポニル基、ォキシ基、チォ基、 — N R i -基（ 1

は、前記と同一の意味を表す。）、スルフィニル基若しくはスルホニル基で置換されてもよい 5— 12員の炭化水素環をなす。」とは、炭素原子の一つ又は複数が、カルポニル基、チォカルポニル基、ォキシ基、チォ基、一 NRi -基（Riは、前記と同一の意味を表す。）、スルフィエル基若しくはスルホニル基から選ばれた、単数又は同一又は相異なる複数の基で置き換えられてもよい 5— 12員の炭化水素環をなすことを表す。本発明化合物（I) の Υ_αのとりうる X₀群、群及び群に属する基を、各々 , 下記の表 X、表 Y及び表 Zに例示する。

本発明化合物（II) の Y_A。のとりうる X。群、 Y。群及び Z。群に属する基を、各々，下記の表 X、表 Y及び表 Zに例示し、 Q。及び T。を、各々，下記の表 Q及び表 Tに例示する。

本発明化合物（III) の Y_Aのとりうる X群、 Y群及び Z群に属する基を、各々，下記の表 X、表 Y及び表 Zに例示し、 Q及び Tを、各々，下記の表 Q及び表 Tに例示する。前記の、 X。群〜 Z。群及び X群〜 Z群に属する基を、以下の表 X〜表 Z.に例示するが、幾何異性が可能な基の場合はその全ての幾何異性体を意味し、互変異性が可能な基の場合はその全ての互変異性体を意味する。

X。群及び X群に属する基を、表 Xに例示する。

表 X

No. 基 No. 基

X— 1 一し H₃ X- 18 -OCF₂CHF₂

X-2 — し 2 X- 1 9 -SCF₃

X- 3 - CF₃ X- 20 ―し H₂0し Ρ ₃

X- 2 1 一 COCH₃

X— 5 一 C h.2 ^ H— ^ Jh.2 X- 22 -OCOCHg

X- 6 一 C≡CH X- 23 -COOH (表 X続き）

Y₀群及び Y群に属する基を、表 Yに例示する。表 Y

Z ₀群又は Z群と縮環した A環を、表 Zに例示する。表 Z

Q_A。及び Q_Aを、表 Qに例示する。

°9 ^ ^は拏、¾^ν丄 jQ¾^DV丄

(^ ό拏) CT0/l700Zdf/X3d 簡 SOOZ OAV 表 T

本発明化合物（0 として、例えば、 Q_aが水酸基、（b₀) —基（（b₀) は、前記と同一の意味を表す。）又は A₉， —〇_基（A₉，は、前記と同一の意味を表す。）であり、同時に、 Κ_αが水素原子で L_aがメチル基である場合、又は、 Κ_α及び L _αが 1 , 3—ブタジェニレン基をなす場合があげられる。

本発明化合物（II) として、例えば、 Q_A0が水酸基、（b₀) —基（（b₀) は、前記と同一の意味を表す。）又は A₉， —〇—基（A₉，は、前記と同一の意味を表す。）であり、同時に、 K_A。が水素原子で L_AGがメチル基である場合、又は、 K_A0 及び L _{A c}が 1， 3—ブタジェニレン基をなす場合があげられる。

本発明化合物（ΠΙ) として、例えば、 Q_Aが水酸基、（b) —基（（b) は、前記と同一の意味を表す。）又は A₉，一 O—基（Α₉' は、前記と同一の意味を表す。）であり、同時に、 Κ_Αが水素原子で L_Aがメチル基である場合、又は、 K_A及び L_Aが 1， 3—ブ夕ジェニレン基をなす場合があげられる。

本発明化合物（IV) として、例えば、 Q_Aが水酸基、（b) —基（（b) は、前記と同一の意味を表す。）又は A₉， —O—基（A₉，は、前記と同一の意味を表す。）であり、同時に、 K_aが水素原子で L_aがメチル基である場合があげられる。本発明化合物 00 として、例えば、 Q_Aが水酸基、（b) —基（（b) は、前記と同一の意味を表す。）又は A₉，一〇一基（A₉，は、前記と同一の意味を表す。 ) であり、同時に、 rが 0である場合があげられる。

本発明化合物（XV) として、例えば、 Q_Aが水酸基、（b) —基（（b) は、前記と同一の意味を表す。）又は A ₉，一 O—基（Α₉' は、前記と同一の意味を表す。）であり、同時に、 K_aが水素原子で L_aがメチル基である場合があげられる。本発明化合物（XIX) として、例えば、 Q_Aが水酸基、（b) —基（（b) は、前記と同一の意味を表す。）又は A₉，一〇一基（A₉，は、前記と同一の意味を表す。）であり、同時に、 rが 0である場合があげられる。本発明化合物の一部は、例えば、 Te t r ahe d r on (1973) , 29, 1 083、 W〇 01/79187号公報、 Zhu r n a l P r i k l adno i Spe k t r o s kop i i (1967) , 7, 638) 、 Kh imi ya G e t e r o t s i k l i c he s k i kh S o e d i ne n i i (1967) , 4, 682、 Chemi c a l P ap e r s (1997) , 51, 33や、 Syn t h e t i c Commun i c a t i on s ( 2000 ) ， 30， 2735等の文献に記載されており、公知である。しかしながら、これらの文献には、組織内における I型コラーゲン遺伝子の転写抑制の効果、ひいてはコラーゲン蓄積量抑制の効果についての記載は無い。本発明化合物（V) 、 (VI) 、 (XI) 、 (XII) 、 (XVI) 及び（XX) は新規化合物である。 W097Z35565号公報、 J P 09227547号公報、 WOO 0Z 20371号公報、 J P 2002371078号公報、 WO 01/79187号公報及び W〇 92/18483号公報にある種の概念的な骨格を有する化合物が開示されているが、本発明化合物と類似の構造を有する化合物の具体的な記載は何ら存在していない。また、当該文献には組織内における I型コラーゲン遺伝子の転写抑制の効果、ひいてはコラーゲン蓄積量抑制の効果についての記載は無い。本発明化合物（I) は、式（ひ）（式中、 Α、 Υ_α及び qは前記と同一の意味を表す。）で示される化合物と、式（α' ) (式中、 Q_a 、 W_a 、 K_a及ぴ1^は前記と同一の意味を表す。）で示される化合物とを反応させる（Ru s s i an J. Gene r a l Ch em. (2001) ， 71， 1257 、 I nd i an J. C em. (1974) , 12, 956 及び J P 50046666号公報参照）ことにより製造することができる。

本発明化合物（II) は、式（AO) (式中、 A、 Y_A。及び Qは前記と同一の意味を表す。）で示される化合物と、式（AO' ) (式中、 Q_A0、 W_A0、 K_A0及び L_A0 は前記と同一の意味を表す。）で示される化合物とを、上記と同様に反応させることにより製造することができる。

本発明化合物のうち、式（II- 1)

[式中、 A， Y_A0、 q、 K_A。及び L_A0は、前記と同一の意味を表し、 rは、 Α₉' —基（Α₉' は、前記と同一の意味を表す。）を表し、 W_A0' は、酸素原子又は— NT_A， —基 {Τ_Α' は、 Α₉，一基（Α₉，は、前記と同一の意味を表す。）、 D₅ 一 R₄—基（D₅及び R₄は、前記と同一の意味を表す。 ) 又は M_c—基（M_cは、前記と同一の意味を表す。）を表す。 } を表す。 ]

で示されるシンナモイル化合物【ま、

式（II- 2)

[式中、 A， Y_A0、 Q、 K_A0、 L_A0及び W_A0' は、前記と同一の意味を表す。 ] で示されるシンナモイル化合物（以下、本中間体（II- 2) と記すこともある。）と式 (II-3)

r -V (II - 3) .

[rは、前記と同一の意味を表し、 Vは脱離基を表す。 ]

で示される化合物とを反応させることにより製造することができる。

該反応の方法としては、例えば、本中間体（II-2) と化合物（II- 3) とを、塩基の存在下で反応させる方法をあヲることができる。

本中間体（II- 2) と化合物（II- 3) との塩基の存在下での反応は、通常、溶媒中で行われる。反応に用いられる溶媒としては、例えば、 N, N—ジメチルホルムァミド、 N, N—ジメチルァセトアミド等の酸アミド類、ジメチルスルホキシド等のスルホキシド類、へキサメチルホスホラミド等のリン酸アミド化合物類、アセトン、メチルェチルケトン等のケトン類等があげられる。

反応に用いられる塩基としてま、例えば、水素化ナトリウム、水素化カリウム等のアルカリ金属水素化物類、炭酸ナトリウム、炭酸カリウム等のアルカリ金属の炭酸塩類、酸化銀等があげられる。

化合物（I I- 3) としては、例えば、メタンスルホン酸メチル等のアルキルスルホン酸エステル類、 P—トルエンスルホン酸のメチルエステル、 p—トルエンスルホン酸の 2-メトキシェチルエステル等のァリ一ルスルホン酸エステル類、ジメチル硫酸等の硫酸エステル類、ヨウ化メチル、 2_クロロェチルジメチルァミン、臭化ァリル、臭化プロパルギル、ブロモ酢酸メチル、プロモアセトニトリル、 2-ブロモエタノール、臭化ベンジル、ブロモアセトン等のハライド類等があげられる。 .

反応に用いられる試剤の量は、本中間体（Π-2) 1モルに対して、塩基は、通常、 1モル〜 2モルの割合、ィ匕合物（I I- 3) は、通常、 1モル〜 2モルの割合である。

反応温度は、通常、 0 °C〜1 0 0 °Cの範囲内、反応時間は、通常、 1時間〜 2 0 0時間の範囲内である。

反応終了後、反応混合物を有機溶媒抽出し、有機層を乾燥、濃縮する等の後処理操作を行うことにより、シンナモイル化合物（I I- 1) を単離することができる。単離されたシンナモイル化合物（I I- 1) はクロマトグラフィー、再結晶等によりさらに精製することもできる。本発明中間体（VI) は、式 (VI-1) (式中、 A、 X _c、 Y _c 、 p 及び qは前記と同一の意味を表す。）で示される化合物と、式（VI- 2) (式中、 K _a及び L _aは前記と同一の意味を表す。 ) で示される化合物とを、上記の化合物（AO) と化合物（ AO' ) との反応と同様に反応させることにより製造することができる。

本発明中間体（XI I) は、式（ΧΠ-1) (式中、 A、 X _e、 Y _e 、 p 及び Qは前記と同一の意味を表す。）で示される化合物と、式（XI I- 2) (式中、 M_a ' 及び r は前記と同一の意味を表す。）で示される化合物とを、上記の化合物（AO) と化合物（AO' ) との反応と同様に反応させることにより製造することができる。

本発明化合物のうち、式（VI- 3) で示される 2H-ピラン- 2-オン化合物は、本発明中間体（VI) と、前記の化合物（II-3) とを反応させることにより製造することができる。該反応は、本中間体（II - 2) と化合物（II- 3) との反応と同様にして行うことができる。

本発明化合物のうち、式（XII- 3) で示される 2H-1-ベンゾピラン— 2-オン化合物は、本発明中間体（XII) と、前記の化合物（II- 3) とを反応させることにより製造することができる。該反応は、本中間体（II- 2) と化合物（II-3) との反応と同様にして行うことができる。

本発明中間体（VI) 及び（XII) は新規化合物である。 W097/35565号公報、 J P 09227.547号公報、 WO00Z20371号公報、 J P 20023 71078号公報、 WO 01/7 9187号公報及び WO 92/18483号公報にある種の概念的な骨格を有する ί匕合物が開示されているが、本発明中間体（VI) 及び（XII) と類似の構造を有する化合物の具体的な記載は何ら存在していない。本中間体（II- 2) のうち、化合物番号（l a— 1) 〜（l a— 12) で表される本中間体（II- 2a) を表 l aに例示する。

表 1 a

本中間体（II - 2a)

本中間体（II-2) のうち、化合物番号（l b— 1) 〜（l b— 4) で表される本中間体（II-2b) を表 l bに例示する。

表 1 b

本中間体（II-2b)

本中間体（II- 2) のうち、化合物番号（l c— l) 〜（l c一 12) で表される本中間体（II- 2c) を表 1 cに例示する。表 1 c

本中間体 (II-2c)

本発明化合物（II) のうち、ィ匕合物番号（2 a— l) 〜（2 a— 28) で表される本発明化合物（Ila) を、表 2 aに例示する。表 2 a

本発明化合物（Ila)

O C 化合物番号 ( 丄 AO) a r

(2 a- 1) 3-CH=CHCH₃ CH₃

〇

(2 a- 2) 3 - C≡CH 0 C ₂H₅

(2 a- 3) 4- S CH₃ CH₃

(2 a - 4) 4- S (〇） CH₃ CH₃

(2 a- 5) 4- S (O) ₂CH₃ CH₃

(2 a- 6) 3 -CN CH₃

(2 a- 7) 4-COOH し H₂し

(2 a- 8) 4-COOCH3 CH₃

(2 a- 9) 4— N (CH₃) ₂

(2 a— 10) 3 -NHCOCH3 CH₂C≡CH

(2 a- 11) 3 -NHCON (CH₃) 2 CHg

(2 a- 12) 3— C〇NH₂ CH₃

(2 a - 13) 3 -CON (CH₃) 2 CH₃

(2 a- 14) 3, 4-C 1 a CH₃

(2 a- 15) 3— CH₃, 4-OCHg CH₃

(2 a- 16) 3— CF₃， 4-C 1 CH₃

(2 a- 17) CH₃

(2 a- 18) 3— F， 4， 5 - (OCH₃) ₂ CH₃

(2 a- 19) 3 -COOCH3 CH₃

本発明化合物（II) のうち、化合物番号（2b— l) 〜（2 b— 3) で表される本発明化合物（lib) を、表 2 bに例示する。

表 2 b

本発明化合物（lib)

本発明化合物（II) のうち、化合物番号（2 c

る本発明化合物（lie) を、表 2 cに例示する。

表 2 c

本発明化合物 (lie)

化合物番号 ( 0 q r

(2 c - 1) 3 -CH=CHCH₃ CH₃

(2 c - 2) 3— C≡CH C ₂H₅

(2 c - 3) 4-S CH₃ CH₃

(2 c -4) 4- S (O) CH₃ CH₃

露) ¾ 2 c 本明化合物（Π) のうち、ィ匕合物番号（3 a_ l) 〜（3 a— 40) で表される本発明化合物（Ila' ) を、表 3 aに例示する。

¾ 3 a

本発明化合物（Ila' )

//u 686£sさ Sdrd/ O〖8ssoozAV

耀 ( ¾

(表 3 a続き）

本発明化合物（II) のうち、ィ匕合物番号（3 b— 本発明化合物（ ) を、表 3 に例示する。

表 3

本発明化合物（lib' )

本発明化合物（Π) のうち、ィ匕合物番号（3 c— l) る本発明化合物（lie' ) を、表 3 cに例示する。

/ OSS0SAV 158vD/fcId 620さ oz

(表 3 c続き)

本発明化合物は、 I型コラーゲン遺伝子の転写を抑制する能力を有する。当該能力は、 I型コラーゲン遺伝子の発現量を減少させてコラーゲン蓄積量の低下を導くことにより組織の線維化を改善するために重要である。よって、本発明化合物は、 I型コラーゲン遺伝子の発現量を減少させてコラーゲン蓄積量の低下を導くことにより組織の線維化を改善するための組成物（医薬品、化粧品、食品添加物等）の有効成分として利用することができる。

本発明転写抑制組成物や本発明線維化改善組成物の適用可能な疾患としては、例えば、コラーゲンの過度の集積により組織が線維化することにより硬化し、その結果、臓器等の組織の機能低下ゃ瘢痕形成等を来たす疾患（即ち、線維症等）をあげることができる。具体的にま例えば、肝硬変、間質性肺疾患、慢性腎不全（又は慢性腎不全に陥る疾患）、炎定後の過形成痕跡、術後の瘢痕ゃ熱傷性瘢痕、強皮症、動脈硬化、高血圧等の疾患や異状等をあげることができる。因みに、肝硬変においては、 1つの例として、 C型又は Β型肝炎ウィルスが慢性的な炎症を誘発し、 TG F— /3の量が上昇することにより、肝線維化（特に、 I型 · III型コラーゲンの蓄積 ) を引き起こして当該疾患となることがすでに知られている（例えば、 C l i n. L i ve r D i s. ， 7, 195-210 (2003) 参照）。間質性肺疾患においては、 1つの例として、ダニ ·ウィルス ·結核菌等による肺炎を誘発して TG F - 18の量が上昇し、肺線維化を引き起こして当該疾患となると考えられている。糖尿病性腎症ゃ I g A腎症等の慢性腎不全においては、前者では高血糖によって腎糸球体で TGF— )3の量が上昇し、後者では I g Aが腎糸球体に蓄積することにより、腎炎を誘発して TGF— iSの量が上昇し、腎線維化（特に、 I型 · IV型コラーゲンの蓄積）を引き起こして当該疾患となることがすでに示唆されている（例えば、 Am. J. Phy s i o l . Re n a l P h s i o 1. , 278, F 830 -F 838 (2000) 、 K i d n e ^ I n t. , 64， 149 - 159 (2003 ) 参照）。尚、糖尿病' 1生腎症のモデル動物である dbZdbマウスとは、摂食を抑制するレプチン受容体に変異をもっため、過食により高血糖となり自然発症的に糖尿病を併発するものである。 dbZdbマウスは、正常マウスに比較して血中ダルコース濃度が約 4倍高く、腎糸球体線維化と TGF— ]3量との増加が認められている（例えば、 Am. J. P a t ho l . ， 158, 1653— 1663 (2001 ) 参照）。また I gA腎症のモデル動物である抗 Thy— 1ラットとは、抗 Thy — 1抗体を正常ラットに投与することにより、人工的に腎線維化を引き起こさせたものである。当該モデリレ動物に対して抗 T GF-)3受容体抗体を投与することにより、腎線維化が抑制されることが示されている（例えば、 K i dne y I n t. , 60， 1745-17 55 (2001) 参照）。強皮症においては、その原因は不明だが、そのモデル動物である T s kマウスに対し、 TGF— ; 8阻害剤を投与することにより皮膚線維ィ匕の改善が認められている（例えば、 J . I nv e s t. D e rma t o l . ， 1 1 8, 461—470 (2001) 参照）。以上のことから、 TGF— j3の作用を抑制する化合物は、 TGF— ) 3によるコラーゲン合成促進を阻害して組織の線維化を抑制し、線維症治療効果を得るための組成物（医薬品、化粧品、食品添加物等）の有効成分として利用することができるのである。

かかる本発明転写抑組成物や本発明線維化改善組成物は、本発明化合物と不活性担体とを含有する。これらの組成物中に含有される本発明化合物は、通常、 0. 01重量％〜99. 99重量％であり、不活性担体は、通常、 99. 99重量％〜 0. 01重量％でぁる。該不活性担体は、薬学的に許容される担体ゃ賦形剤であり、本発明転写抑制組成物や本発明線維化改善組成物はさらに、医薬品添加剤、化粧品添加剤、食品添加剤等を含有してもよい。また、本発明化合物 ¾；、後述する実施例 22にも示されるように、 TGF_|3が有する I型コラーゲン遣伝子の転写促進能力を阻害する。即ち、本発明化合物は T GF— /3の作用を抑制する能力を有する TGF— /3アン夕ゴニストである。よって、本発明化合物は、 TGF— /3作用抑制組成物の有効成分として利用することもできる。 TGF— は、毛髪の成長サイクルにおける成長期（以下、毛髪成長期と記すこともある。）から退行期（以下、毛髪退行期と記すこともある。）への移行を促進する能力を有することが知られている [J. I nv e s t. D e rma t o 1 . , 1 11, 948-954 (1 998) , FAS EB J. , 16, 1967— 1 969 (2002) ] 。さらに、抗 TGF— i3抗体や、 T G F— i3阻害剤である F e t u i n等は、 TGF— ]3にる毛の伸長抑制作用に対して拮抗的に働き、毛の伸長促進作用を示すことが報告されている [J. I nv e s t. De rma t o l . ， 118, 993— 997 (2 002) 、公開特許公報特開 2000— 3422 96] 。よって、本発明化合物（及びこれを有効成分として含有する TGF— 3作用抑制組成物）は、 TGF— /3ίこよる毛髪退行期への移行促進を阻害して毛髪成長期の延長を導くことにより養毛効果を得るために利用してもよい。

かかる本発明 T G F-]S抑制組成物や本発明養毛組成物は、本発明化合物と不活性担体とを含有する。これらの組成物中に含有される本発明化合物は、通常、 0. 01重量％〜99. 99重量％であり、不活性担体は、通常、 99. 99重量％〜 0. 01重量％である。当該不活性担体は、薬学的に許容される担体ゃ賦形剤であり、本発明 TGF— 3抑制組成物や本発明養毛組成物はさらに、医薬品添加剤、化粧品添加剤、食品添加剤等を含有してもよい。上記組成物に用いられる薬学的に許容される担体、賦形剤、医薬品添加剤、食品添加剤、化粧品添加剤等は、当該組成物の具体的用途に応じて適宜選択することができる。また、当該組成物の形態も、具体的用途に応じて、例えば、種々の固体、液体等の形態とすることができる。

例えば、本発明化合物を医薬品の有効成分として用いる場合には、具体的な形態として、例えば、散剤、細粒剤、顆粒剤、錠剤、シロップ剤、カプセル剤、懸濁化剤、ェマルジヨン剤、エキス剤及び丸剤等の経口剤、注射剤、外用液剤や軟膏剤等の経皮吸収剤、坐剤及び局所剤等の非経口剤等をあげることができる。

経口剤は、例えば、ゼラチン、アルギン酸ナトリウム、澱粉、コーンスターチ、白糖、乳糖、ぶどう糖、マンニット、カルポキシメチルセルロース、デキストリン、ポリピニルピロリドン、結晶セルロース、大豆レシチン、ショ糖、脂肪酸エステル、タルク、ステアリン酸マグネシウム、ポリエチレングリコール、ゲイ酸マグネシゥム、無水ケィ酸等の担体ゃ賦形剤、結合剤、崩壊剤、界面活性剤、滑沢剤、流動性促進剤、希釈剤、保存刻、着色剤、香料、安定化剤、保湿剤、防腐剤、酸化防止剤等の医薬品添加剤を用いて、通常の方法に従って製造することができる。投与量は、投与される哺孚し動物の年令、性別、体重、疾患の程度、本発明の組成物の種類、投与形態等によって異なるが、通常は経口の場合にはヒト成人で 1日あたり有効成分量として約 l m g〜約 2 g、好ましくは有効成分量として約 5 m g〜約 l gを投与すればよい。また、前記の 1日の投与量を 1回又は数回に分けて投与することができる。

非経口剤のうち、注射剤は、生理食塩水、滅菌水リンゲル液等の水溶性溶剤、植物油、脂肪酸エステル等の水溶性溶剤、ブドウ糖、塩化ナトリウム等の等張化剤、溶解補助剤、安定化剤、防腐剤、懸濁化剤、乳化剤等の医薬品添加剤を用いて、通常の方法に従って製造することができる。外用液剤、ゲル状軟膏等の経皮吸収剤、直腸内投与のための坐剤等も通常の方法に従って製造することができる。このような非経口剤を投与するには、注射（皮下、静脈内等）、経皮投与、直腸投与すればよい。局所剤は、例えば、本発明化合物をエチレンビニル酢酸ポリマー等の徐放性ポリマーのペレツトに取り込ませて製造することができる。このペレットを治療すべき組織中に外科的に移植すればよい。

投与量は、投与される哺孚 L動物の年令、性別、体重、疾患の程度、本発明の組成物の種類、投与形態等によって異なるが、通常は注射の場合にはヒト成人で有効成分量として約 0 . l m g〜約 5 0 O m gを投与すればよい。また、前記の 1日の投与量を 1回又は数回に分けて投与することができる。

本発明化合物を化粧品に添加して用いる場合には、当該化合物が添加された化粧品の具体的な形態と.しては、例えば、液状、乳状、クリーム、ローション、軟膏、ゲル、エアゾール、ムース等をあげることができる。口一シヨンは、例えば、懸濁剤、乳化剤、保存剤等の化粧品添加剤を用いて、通常の方法に従って製造することができる。投与量は、投与される哺乳動物の年令、性別、体重、疾患の程度、本発明の組成物の種類、投与形態等によって異なるが、通常ヒト成人で有効成分量として約 0. 0 lmg〜約 5 Omgを投与すればよい。また、前記の 1日の投与量を 1回又は数回に分けて投与することができる。

本発明化合物を食品添加物として用いる場合には、当該添加物が添加された食品の具体的な形態としては、例えば、粉末、錠剤、飲料、摂取可能なゲル若しくはシロップとの混合液状物、例えば、調味料、和菓子、洋菓子、氷菓、飲料、スプレツド、ペースト、漬物、ビン缶詰、畜肉加工品、魚肉 '水産加工品、乳 ·卵加工品、野菜加工品、果実加工品、穀類加工品等の一般的な飲食物や嗜好物等をあげることができる。また、家畜、家禽、蜜蜂、蚕、魚等の飼育動物のための飼料や餌料への添加も可能である。

投与量は、投与される ti甫乳動物の年令、性別、体重、疾患の程度、本発明の組成物の種類、投与形態等によって異なるが、通常ヒト成人で有効成分量として約 0. lmg〜約 50 Omgを投与すればよい。また、前記の 1日の投与量を 1回又は数回に分けて投与することができる。実施例

以下に実施例を挙げ、本発明を更に具体的に説明する。

実施例 1 本中間体（Π- 2a) [化合物番号（1 a— 6) ] の合成

3-ァセチル- 4-ヒドロキシ- 6-メチル - 2H-ピラン -2-オン 1. 85 g、 3-クロ口- 4 - ( トリフルォロメトキシ）ベンズアルデヒド 2. 25 g、クロ口ホルム 2 Om l及びピペリジン 0. 7m lの混合物を、還流下に 4時間加熱した。室温に冷却した後、反応液を減圧濃縮し、残渣をカラムクロマトグラフィーに供した。得られた結晶を t- ブチルメチルエーテル 40 m 1で洗浄することにより、 4-ヒドロキシ- 3- [3- [3-クロ口- 4- (トリフルォロメトキシ）フエニル] -1-ォキソ -2-プロぺニル] - 6 -メチル -2H-ピラン- 2-オン [化合物番号（l a— 6) ] の黄色結晶 0. 40 gを得た。

Ή-NMR (30 OMH z , CDC 1₃ ) δ (ppm) ： 2. 3 1 (s, 3 H) , 5. 70 (s , 1H) , 7. 38 (d， 1 H) , 7; 6 1 (d, 1H) ， 7. 78 (s, 1H) , 7. 80 (d, 1H, J = 1 5. 0Hz) ， 8. 27 (d, 1 H, J = 15. 0Hz) 実施例 2 本中間体（II- 2a) [化合物番号（1 a— 9) 3 の合成

3-クロ口- 4- (トリフルォロメトキシ）ベンズアルデヒドの代わりに、 3- ([1，3]ジォ • キソラン- 2-ィル)ベンズアルデヒド 2. 57 gを用いた以外は実施例 1と同様にして、 4-ヒドロキシ -3- [3- [3-([1，3]ジォキソラン- 2-ィル）フエ二ル]- 1-ォキソ - 2 -プ口ぺニル ]-6-メチル -2H-ピラン- 2-オン [化合物番号（l a— 9) ] の淡黄色結晶 0 . 38 gを得た。

Ή-NMR (400 MHz, CDC 1₃ ) <5 (ppm) ： 2. 29 (s， 3 H) , 4. 04〜4. 17 (m， 4 H) ， 5. 84 (s， 1 H) ， 5. 96 (s, 1 H) ， 7. 44 (t, 1H, 1= 7. 7Hz) , 7. 54 (d， 1 H, J = 7. 6Hz ) , 7. 70 (d, 1H， J = 7. 8Hz) ， 7. 78 (s , 1 H) , 7. 97 ( d, 1H， J = 1 5. 9Hz) ， 8. 32 (d， 1 H, J = 15. 9Hz) 実施例 3 本中間体（II_2a) [化合物番号（1 a— 10) ] の合成

3 -クロ口- 4- (トリフルォロメトキシ）ベンズアルデヒドの代わりに、 2,3-ジヒドロ- 1,4-ベンゾジォキシン- 6-カルバルデヒド 4. 97 gを用いた以外は実施例 1と同様にして、 4-ヒドロキジ -3- [3- (2,3-ジヒドロ- 1,4-ベンゾジォキシン -6-ィル )-1- ォキソ -2-プロぺニル ]-6-メチル -2H-ピラン- 2-オン [化合物番号（l a— 10) ] の淡黄色結晶 0. 50 gを得た。

Ή-NMR (300 MHz, CDC 1₃ ) 8 (ppm) ： 2. 27 (s， 3 H) , 4. 28〜4. 3 1 (m， 4 Η) , 5. 94 (s， 1 Η) ， 6. 90 (d， 1Η， J = 8. ΙΗζ) ， 7. 2 1〜7. 24 (m， 2 Η) ， 7. 88 (d, 1Η， J = 15. 6Ηζ) , 8, 1 7 (d, 1 Η, J = 1 5. 6Ηζ) , 12. 19 (s， 1 Η) 実施例 4 本中間体（II-2b) [化合物番号（l b— l) ] の合成 3-クロ口- 4- (トリフルォロメトキシ）ベンズアルデヒドの代わりに、 m -トルアルデヒド、 3-ァセチル -4-ヒドロキシ- 6-メチル -2H-ピラン- 2-オンの代わりに、 3-ァセチル -5-ブロモ -4-ヒドロキシ- 6-メチル -2H-ピラン- 2-オンを用いた以外は実施例 1と同様にして、 5-ブロモ—4-ヒドロキシ- 3- [3- (3-メチルフエ二ル)- 1-ォキソ -2-プロべ二ル]- 6-メチル -2H-ピラン- 2-オン [化合物番号（l b— 1) ] の淡黄色結晶を得た

Ή-NMR (400MHz， CDC 1₃ ) δ (ppm) ： 2. 40 (s， 3H) ， 2. 50 (s , 3H) ， 7. 25〜7. 34 (m， 2 H) , 7. 49〜7. 51 ( m， 2H) ， 8. 05 (d, 1 H, J = 15. 9Hz) , 8. 30 (d, 1H, J =15. 9Hz) 実施例 5 本中間体（II_2b) [化合物番号（l b— 4) ] の合成

3-ァセチル- 4-ヒドロキシ- 6-メチル -2H-ピラン- 2-オンの代わりに、 3_ァセチル- 4-ヒドロキシ- 6_フエニル- 2H-ピラン- 2-オンを用いた以外は実施例 1と同様にして、 4-ヒドロキシ- 3- [3- (3-メチルフエ二ル）- 1-ォキソ -2-プロぺニル ]-6-フエ二ル- 2 H -ピラン- 2-オン [化合物番号（l b— 4) ] を得た。

Ή-NMR (400MHz, CDC 1₃ ) <5 (ppm) ： 2. 40 ( s , 3H) ， 6. 59 (s， 1H) ， 7. 22〜 7. 28 ( 1 H) , 7. 32 ( t _? 1 H, J = 7 . 6Hz) , 7. 48— 7. 58 (m， 5 H) , 7. 86〜 7. 93 (m， 2H) , 7. 97 (d, 1H, J = 15. 6Hz) ， 8. 35 (d， 1 H, J = 15. 8 Hz) , 12. 06 ( s， 1 H) 実施例 6 本中間体（II- 2c) [化合物番号（1 c一 6) ] の合成

3-ァセチル -4-ヒドロキシ- 2H-卜べンゾピラン- 2-オン 2. 25 g、 3 -クロ口- 4 - ( トリフルォロメトキシ）ベンズアルデヒド 2. 25 g、クロ口ホルム 2 Om 1及びピペリジン 0. 7mlの混合物を、還流下に 2時間 30分間加熱した。室温に冷却した後、反応液を減圧濃縮し、残渣をカラムクロマトグラフィーに供した。得られた結晶を t-ブチルメチルエーテル 4 Omlで洗浄することにより、 4-ヒドロキシ- 3-[ 3 - [3-クロ口- 4- (トリフルォロメトキシ）フエニル] -卜ォキソ -2 -プロぺニル ]-2Η-1 - ベンゾピラン- 2-オン [化合物番号（ 1 c一 6) ] の黄色結晶 1. 49 gを得た。 Ή-NMR (270 MHz, CDC " ) δ (ppm) ： 7. 30〜 7. 40 (3 H) ， 7. 63 (dd, 1H, J = 2. 2, 8. 6Hz) ， 7. 72 ( t , 1 H, J = 7. 8Hz) , 7. 81 (d, 1 H， J = 2. 2Hz) , 7. 91 (d， 1 H , J = 15. 4Hz) , 8. 1 0 (dd, 1 H， J = 1. 6, 7. 6Hz) , 8. 41 (d， 1H, J = 15. 9Hz) , 18. 64 (s , 1 H) 実施例 7 本発明化合物（Ila) [化合物番号（2 a— 17) ] の合成

へキサメチルホスホラミド 4m 1に 4-ヒドロキシ- 3- [3- [3-クロ口 -4- (トリフルォロメトキシ）フエニル] -卜ォキソ -2-プロぺニル ]-6-メチル -2H-ピラン- 2-オン 0. 3 3 gを溶解し、この溶解物に水素化ナトリウム（60%油性） 50mgを加え、室温で 30分間攪拌した。次いで、ジメチル硫酸 0. 2mlを加えて、 65 で1時間、室温で一夜攪拌した。その後、反応混合物を氷水に注加し、酢酸ェチルで抽出した。有機層を飽和食塩水で洗浄し、無水硫酸マグネシウムで乾燥した後、濃縮した。残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーに供することにより、 4 -メトキシ- 3- [3- [3-ク口口- 4- (トリフル: Tロメトキシ）フエニル] -卜ォキソ -2-プロべニル] -6- メチル -2H-ピラン [化合物番号 (2 a- 17) ] の淡黄色結晶 0. 13 gを得た。 Ή-NMR (270MHz, CDC 1₃ ) <5 (ppm) : 2. 31 (s , 3 H) ， 3. 95 (s , 3Η) , 5. 9 9 (s， 1 Η) , 7. 16 (d， 1Η， J = 15. 9Ηζ) , 7. 32 (d， 1 Η, J = 7. 6Ηζ) ， 7. 47 (d, 1 Η, J = 6 . 5Ηζ) , 7. 53 (d, 1 Η， J = 15. 9Ηζ) ， 7. 68 (d， 1 Η, J

実施例 8 本発明化合物（Ila) [化合物番号（2 a— 20) ] の合成

4 -ヒドロキシ- 3- [3- [3-クロ口- 4- (トリフルォロメトキシ）フエ二ル]- 1-ォキソ - 2- プ口ベニル] -6-メチル- 2H -ピラン- 2-ォンの代わりに、 4-ヒドロキシ- 3- [3- [3 -（[1,3 ]ジォキソラン -2-ィル）フエ二レ] -1-ォキソ -2-プロぺニル] -6-メチル - 2H-ピラン- 2_ オン 0. 35 gを用いた以外は実施例 7と同様にして、 4-メトキシ -3- [3- [3_([1，3] ジォキゾラン- 2-ィル）フエ二ル]-卜ォキソ -2-プロぺニル ]-6-メチル -2H-ピラン - 2 - オン [化合物番号（2 a_ 20) ] の淡黄色油状物 0. 18 gを得た。

Ή-NMR (400 MH z, CDC 1₃ ) δ (p pm) ： 2. 35 (s， 3 H) , 3. 93 (s , 3H) , 4. 03〜 4. 18 (m， 4H) ， 5. 82 (s， 1 H) ， 6. 12 (s, 1H) , 7. 1 5 (d, 1 H， J = 16. 0Hz) , 7. 39 ( t， 1H， J = 7. 7Hz) , 7. 49 (d， 1 H， J = 7. 6Hz) , 7. 57 (d, 1H， J = 7. 6Hz) ， 7. 62 (d， 1H, J = 16. 0Hz) , 7. 68 (s， 1H) 実施例 9 本発明化合物（Ila) [化合物番号（2 a— 24) 3 の合成

4-ヒドロキシ- 3- [3- (3-メチルフエニル) -卜ォキソ -2 -プロべ二ル] -6-メチル -2Η- ピラン- 2-オン 0. 81 g、テ卜ラヒドロフラン 10m l、 2 -メトキシエタノール 0 . 25m 1、トリフエ二レホスフィン 0. 87 gの混合物に、ジェチルァゾジカルポキシレート 0. 57 gのテトラヒドロフラン 6m 1溶液を滴下し、室温で一夜攪拌した。溶媒を減圧留去して得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィ一に供することにより、 4 -（2-メ卜キシェトキシ) -3- [3- (3-メチルフエニル) - 1-ォキソ -2-プロぺニル ]-6-メチル -2H-ピラン _2_オン [化合物番号（2 a— 24) ] の黄色油状物 389mgを得た。

Ή-NMR (400MH z, CDC 1₃ ) δ (p pm) ： 2. 32 (s , 3 Η) , 2. 36 (s， 3Η) ， 3. 33 (s , 3Η) ， 3. 66 ( t , 2 Η, J = 4. 6Η ζ) ， 4. 25 ( t， 2Η， J =4. 6Ηζ) , 6. 12 (s , 1 Η) , 7. 09 ( d, 1Η， J = 15. 9 Hz) , 7. 15〜7. 40 (4Η) , 7. 56 (d, 1 Η, J - 1 5. 9Η ζ) 実施例 10 本発明化合物 (Ila) [化合物番号（2 a— 25) ] の合成

2-メトキシエタノ一ルの代わりにグリコ一ル酸メチル 0 - 25mlを用いた以外は実施例 9と同様にして、 4-メトキシカルボニルメトキシ- 3- [3- (3-メチルフエニル ) -卜ォキソ -2-プロぺニル ]-6-メチル -2H-ピラン- 2-オン [化合物番号（2 a— 25 ) ] 47 Omgを得た。

Ή-NMR (400MHz, CDC " ) δ (p pm) ： 2. 30 (s， 3H) ， 2. 35 (s, 3H) , 3. 79 (s， 3H) ， 4. 75 (s , 2 H) , 5. 95 (s， 1H) ， 7. 06 (d， 1H， J = 16. 2Hz) ， 7. 20〜7. 80 ( 5H) 実施例 11 本発明化合物（I la) [化合物番号（2 a— 26) ] の合成

2 -メトキシエタノールの代わりに 3-ァセチル-卜プロパノール 0. 34m 1を用いた以外は実施例 9と同様にして、 4_(3-ァセチルプロポキシ )-3- [3- (3-メチルフエ二ル)-卜ォキソ -2-プロぺニル ]-6-メチル -2H-ピラン- 2-オン [化合物番号（2 a— 2 6) ] 98mgを得た。

Ή-NMR (400MHz, CDC 1₃ ) δ (p pm) ： 1. 95〜2. 05 (m , 2H) ， 2. 07 (s， 3H) , 2. 33 (s， 3 H) , 2. 36 (s, 3 H) , 2. 61 ( t , 2H, J =6. 6Hz) , 4. 15 ( t , 2 H, J = 6. 1Hz) , 6. 12 (s , 1H) , 7. 09 (d， 1 H, J = 16. 2Hz) ， 7. 15〜7 . 40 (4H) ， 7. 54 (d， 1 H， J = 16. 2Hz) 実施例 12 本発明化合物（Ila) [化合物番号（2 a— 27) ] の合成

2 -メトキシェ夕ノーレの代わりにエチレングリコ一ルモノアセテート 0. 52 m

1を用いた以外は実施例 9と同様にして、 4_(2-ヒドロキシェトキシ)- 3- [3- (3-メチルフエ二ル)-卜ォキソ -2-プロぺニル ]-6-メチル -2H -ピラン- 2-オン [化合物番号（

2 a- 27) ] 4 Omgを得た。

Ή-NMR (40 OMHz, CDC 1₃ ) δ (p pm) ： 2. 34 (s， 3 H) , 2. 36 (s， 3H) , 3. 34 ( t , 2H, J = 6. 4Hz) , 3. 88〜3. 9 2 (m, 2H) , 4. 26 ( t , 2 H, J =4. 6 H z ) , 6. 09 (s, 1 H) ， 7 • 15〜 7. 45 (m, 5 H) , 7. 64 (d, 1 H, J = 16. 1 H z ) 実施例 13 本発明化合物（Ila) [化合物番号（2 a— 28) ] の合成

2-メトキシエタノールの代わりに 2- (メチルスルホニル）エタノール 0. 32ml を用いた以外は実施例 9と同様にして、 4- (2-メチルスルホニルェトキシ)- 3- [3- (3- メチルフエニル) -1-ォキソ—2-プロぺニル] -6-メチル- 2H-ピラン -2-ォン [化合物番号（2 a— 28) ] 137mgを得た。

Ή-NMR (400 MHz , CDC 1₃ ) δ (p pm) ： 2. 38 (s, 6H) ， 3. 05 (s， 3H) , 3. 42 (t， 2H, J = 5. 6Hz) , 4. 56 ( t , 2 H, J = 5. 2Hz) , 6. 12 (s， 1 H) , 7. 13 (d, 1 H, J = 16. 1Hz) , 7. 15〜7. 40 (4H) ， 7. 55 (d， 1 H, J = 15. 9Hz ) 実施例 14 本発明化合物（lie) [化合物番号（2 c - 17) ] の合成

へキサメチルホスホラミド 15m 1に 4-ヒドロキシ- 3- [3_[3-クロ口- 4- (トリフルォロメトキシ）フエ二ル]- 1—ォキソ -2-プロぺニル ]-2H-卜べンゾピラン- 2-オン 1. 37 gを溶解し、この溶解物に水素化ナトリウム（60 %油性） 0. 17 gを加え、室温で 30分間攪拌した。次いで、ジメチル硫酸 0. 8mlを加えて、 65°Cで 2時間攪拌した。その後、反応混合物を氷水に注加し、酢酸ェチルで抽出した。有機層を飽和食塩水で洗浄し、無水硫酸マグネシウムで乾燥した後、濃縮した。残渣を卜ブチルメチルエーテルで洗浄することにより、 4-メトキシ- 3- [3- [3-クロ口- 4 - ( トリフルォロメトキシ）フエニル ]- 1_ォキソ - 2-プロぺニル ]- 2H- 1-ベンゾピラン- 2- オン [化合物番号（2 c— 17) ] の淡黄色結晶 0. 38 gを得た。

'H-NMR (270MHz , CDC 1₃ ) <5 (ppm) ： 3. 97 (s , 3 H) ， 7. 16 (d, 1H, J= 15. 9Hz) ， 7. 30〜7. 40 (2H) ， 7. 4 8〜7. 55 (1H) , 7. 54 (d, 1 H, J = 15. 9Hz) ， 7. 55〜7 . 65 (2H) , 7, 71 (d， 1 H， J = 1. 9Hz) ， 7. 92 (dd， 1H ， J = 1. 4, 7. 8Hz) 実施例 15 本発明化合物（Ila' ) [化合物番号（3 a— 32) ] の合成 3-ァセチル- 4-ヒドロキシ- 6-メチル -2 (1H)-ピリジノン 0. 50 g、 3-クロ口- 4-( トリフルォロメトキシ）ベンズアルデヒド 0. 74g、ピリジン 6m 1及びピベリジン 0. 1mlの混合物を、還流下に 4時間加熱した。室温に冷却した後、反応液に水 4 Omlを添加し、析出した結晶を濾取し、これをテトラヒドロフラン、続いて酢酸ェチルで洗浄することにより、 4-ヒドロキシ -3- [3- [3-クロ口 -4- (トリフルォロメトキシ）フエ二ル]— 1-ォキソ -2-プロぺニル ]-6-メチル -2(1Η) -ピリジノン [化合物番号（3 a-32) ] の黄色結晶 0. 41 gを得た。

Ή-NMR (27 OMHz, DMSO- d₆) <5 (p pm) ： 2. 22 (s, 3 H) , 5. 90 (s， 1 H) , 7. 60〜7. 70 (2H) , 7. 76 (d, 1 H, J =16. 2Hz) ， 8. 01 (s， 1 H) ， 8. 49 (d, 1 H, J = 15. 9H z) , 11. 62 ( s , 1H) ， 16. 14 (s , 1 H) 実施例 16 本発明ィ匕合物（Ila' ) [化合物番号（3 a— 34) ] の合成

ピリジン 2m 1及びピぺリジン 0. 05mlの混合物に、 3-ァセチル- 4-ヒドロキシ -1,6-ジメチル- 2(1H)-ピリジノン 0. 23 g及び 3- (メトキシカルポニル）ベンズアルデヒド 0. 23 gを溶解し、還流下に 2時間加熱した。室温に冷却後、減圧濃縮して得られた残渣をシリカゲル力ラムクロマトグラフィーに供することにより、 ― 4-ヒドロキシ- 3 - [3- [3- (メトキシカルポニル）フェニル] - 1 -ォキソ -2-プロベニル] -1 ，6 -ジメチル- 2 (1H)-ピリジノン [化合物番号（3 a— 34) ] の黄色結晶 0. 06 gを得た。

Ή-NMR (27 OMHz, DMSO- d₆) δ (ppm) ： 2. 41 (s, 3 H) , 3. 41 (s， 3 H) ， 3. 89 (s , 3 H) , 6. 07 (s, 1H) ， 7. 6 3 (t， 1H, 1= 7. 8Hz) ， 7. 85 (d, 1 H， J = 15. 8Hz) , 7 . 96〜8. 03 (m， 2 H) ， 8. 25 (s， 1 H) ， 8. 54 (d, 1 H， J =15. 8Hz) , 15. 92 (b r o ad s , 1 H) 実施例 17 本発明ィ匕合物（Ila' ) [化合物番号（3 a— 37) ] の合成

3 - [N-(t-ブトキシカルボニル）ァミノ]ベンズアルデヒド 2. 93 gのジメチルホルムアミド 20ml溶液に水素化ナトリウム（60%油性） 0. 58 gを氷冷下で添加した。室温で 1時間攙拌した後、 2_ブロモエタノール 0. 93mlのジメチルホルムアミド 5ml溶液を水冷下で滴下した。室温で 14時間攪拌した後 1 15°C で 6時間加熱攪拌した。酢酸ェチルを加えて水、飽和食塩水の順で洗浄し、無水硫酸ナトリウムで乾燥後、濃縮した。残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーに供することにより、油状の 3 -（2-ォキソ-ォキサゾリジン- 3-ィル）ベンズアルデヒド 0. 75 gを得た。

— NMR (270MHz , DMSO- d₆) δ (p pm) : 4. 10〜 4. 16 ( m, 2H) , 4. 44〜4 · 5 1 (m, 2 H) , 7. 61〜7. 71 (m， 2 H) ， 7. 86〜 7. 91 (m, 1 H) , 8. 10-8. 12 (m, 1 H) , 10. 0 3 (s， 1H)

3 -ァセチル- 4-ヒドロキシ -1， 6-ジメチル _2 (1H) -ピリジノンの代わりに、 3-ァセチル- 4 -ヒドロキシ -6-メチル _2(1H) -ピリジノン 0. 33 g、 3- (メトキシカルボニル）ベンズアルデヒドの代わりに、 3- (2-ォキソ-ォキサゾリジン- 3-ィル）ベンズアルデヒド 0. 30 gを用いた以外は実施例 16と同様にして、 4 -ヒドロキシ- 3- [3- [3 -（ 2 -ォキソ-ォキサゾリジン— 3-ィル）フエニル] -1-ォキソ -2 -プロぺニル ]-6 -メチル -2 ( 1H)-ピリジノン [化合物番号（3 a— 37) ] の黄色結晶 0. 22 gを得た。

Ή-NMR (300MHz, DMSO-d₆) δ (p m) : 2. 21 (s, 3 H) , 4. 1 1 (t, 2H, J =7. 5Hz) , 4. 47 ( t , 2 H, J = 7. 5Hz ) , 5. 89 (s， 1 H) ， 7. 38〜 7. 53 (m， 2 H) , 7. 65〜 7. 6 9 (m， 1H) ， 7. 81 (d， 1 H， J = 1 5. 0Hz) , 7. 89 (s, 1H ) ， 8. 53 (d， 1H, J = 1 5. 0Hz) , 1 1. 57 (b r o ad s, 1 H) 実施例 18 本発明化合物 (Ila' ) [化合物番号（3 a— 38) ] の合成

3- (メトキシカルポニル）ベンズアルデヒドの代わりに、 3_(2-ォキソ-ォキサゾリジン- 3-ィル)ベンズアルデヒド 0. 42 gを用いた以外は実施例 16と同様にして、 4-ヒドロキシ -3- [3- [3 -（2 -ォキソ-ォキサゾリジン- 3-ィル）フエニル] -卜ォキソ- 2 -プロぺニル ]-1， 6-ジスチル -2(1H)-ピリジノン [化合物番号（3 a_38) ] の黄色結晶 0. 25 gを得た。

Ή-NMR (270MHz, DMSO-d₆) 6 (p pm) ： 2. 41 (s, 3 H) ， 3. 40 (s, 3H) , 4. 09〜 4. 1 5 (m, 2 H) , 4. 44〜 4. 50

(m, 2H) , 6. 06 (s , 1 Η) , 7. 48〜7. 53 (m， 2 Η) , 7. 6 5〜7. 69 (m, 1Η) ， 7. 80 (d， 1 Η, J = 16. 1Hz) ， 7. 89

(s, 1H) , 8. 50 (d， 1H， J = 16. 1Hz) , 16. 03 (b r o a d s, 1H) 実施例 19 本発明化合物（Ila' ) [化合物番号（3 a— 39) ] の合成

3 -ァセチル- 4 -ヒドロキシ _1， 6 -ジメチル- 2 (1H)-ピリジノンの代わりに、 3 -ァセチル- 4-ヒドロキシ- 6-メヂル _2(1H)-ピリジノン 1. 09 g、 3 -（メトキシカルボニル) ベンズアルデヒドの代わりに、 3- (2-モルホリノエトキシ）ベンズアルデヒド 1. 6 8 gを用いた以外は実施例 16と同様にして、 4 -ヒドロキシ- 3- [3- [3- (2-モルホリノエトキシ）フエニル] -卜ォキソ -2-プロぺニル ]-6-メチル -2(1H) -ピリジノン [化合物番号（3 a— 39) ] の黄色結晶 0. 27 gを得た。

'Η— NMR (270MHz, DMS〇_d₆) δ (ppm) ： 2. 21 (s, 3 H) , 2. 47〜 2. 50 (m, 4H) , 2. 71 ( t , 2 Η, J = 5. 4Hz) ， 3 . 58 ( t , 4Η, 1 = 4. 6Ηζ) , 4. 14 ( t , 2Η, J = 5. 4 Η ζ ) , 5. 88 (s, 1Η) , 7. 05 (d， 1 Η， J = 8. 4Ηζ) , 7. 24〜7. 41 (m， 3Η) , 7. 77 (d, 1 Η, J = 16. 2Ηζ) ， 8. 50 (d， 1 Η， J = 16. 2Ηζ) ， 1 1. 56 (s , 1 Η) , 16. 42 (s， 1 Η) 実施例 20 本発明化合物（Ila' ) [化合物番号（3 a— 40) ] の合成

3- (メトキシカルポ二フレ）ベンズアルデヒドの代わりに、 3- (2 -モルホリノエトキシ )べンズアルデヒド 4. 8 7 gを用いた以外は実施例 16と同様にして、 4-ヒドロキシ -3- [3- [3- (2-モルホリノエトキシ）フエニル] -1-ォキソ -2-プロぺニル ]_1, 6 -ジメチル -2 (1H) -ピリジノン [化合物番号（ 3 a— 40 ) ] の黄色結晶 0. 86 gを得た Ή-NMR (30 OMH z, DMSO- d₆) δ (p pm) ： 2. 38 (s， 3 H) ， 2. 41〜 2. 50 (m, 4H) , 2. 71 ( t , 2H, J = 5. 4Hz) , 3 . 32 (s， 3H) ， 3. 57〜3. 60 (m， 4H) , 4. 14 ( t , 2 H, J =5. 4Hz) , 6. 06 (s， 1 H) , 7. 03〜 7. 07 (m, 1 H) , 7. 25〜 7. 54 (m， 3H) , 7. 77 (d, 1 H, J = 13. 5 Hz) ， 8. 4 6 (d， 1H, J = 16. 2Hz) 実施例 21 本発明化合物 (lie' ) [化合物番号（3 c— 32) ] の合成

3-ァセチル- 4-ヒドロキシ- 2 (1H)-キノリノン 0. 60 g、 3-クロ口- 4- (トリフルォロメトキシ）ベンズアルデヒド 1.99 g、ピリジン 1 Oml及びピぺリジン 88 lの混合物を、還流下【こ終夜加熱した。室温に冷却した後、反応液に水 5 Oml を添加し、析出した結晶を濾取し、これをテトラヒドロフラン 40ml、へキサン 6 Omlで洗浄することにより、 4 -ヒドロキシ- 3- [3- [3-クロ口- 4- (トリフルォロメトキシ）フエニル] -卜ォキソ -2 -プロぺニル ]-2(1Η)-キノリノン [化合物番号（3 c -32) ] の黄色結晶 0. 92 gを得た。

— NMR (270MH z, DMSO- d₆) δ (ppm) ： 7. 26 (t， 1 H， 1=7. 8Hz) , 7. 32 (d, 1 H, J = 8. 4Hz) , 7. 65〜7. 75

(2H) , 7. 87 (d， 1H, J = 8. 4Hz) , 7. 87 (d, 1 H, J = 1 7. 0 Hz) , 8. 03 (d， 1 H, J = 7. 8Hz) ， 8. 07 (s， 1 H) , 8. 60 (d, 1H， J = 15. 9Hz) , 11. 56 (s， 1 H) , 17. 71

(s， 1H) 実施例 22 (I型コラーゲン遺伝子の転写調節領域と結合されたレポーター遺伝子を有するプラスミドの調製）

正常ヒト胎児皮膚線維芽細胞（C 1 on t e c h社、カタログ番号 CC— 250 9) 1 x 10⁸細胞を 37°C、 5% C0₂雰囲気下で一晩培養した。培養された細胞をリン酸ナトリウム緩衝液（以下、 PBSと記す。）で 2回洗浄した後、 PBS 3mlを加えセルスクレイパ一（Na 1 g e n、カタログ番号 179693) を用いて細胞を器壁から剥がした。剥がされた細胞を遠心分離（1, 500 r pm、 4 、 15分間）により集め、これを PBS 20m 1に懸濁して再度遠心分離した。得られた沈殿に、 DNA Ex t r a c t i on K i t (S t r a t age n e社、力夕口グ番号 20060 0) の S o l u t i on 2を l lml、 p r on a s e を 4. 8 1それぞれ加えて 60°Cにて 1時間振とうした後、得られた混合液を氷中に 10分間放置した。次に、当該混合液に上記キットの S o l u t i on 3を 4 ml加えて混合した後、これを氷中に 5分間放置した。遠心分離（3， 000 r p m、 4°C, 15分間）し、上清を回収した。回収された上清に、当該上清 lml当たり 2 1の RNa s eを加え、 37 °Cで 15分間放置した。この混合液に、 2倍容量のエタノールを加えて混合し、出現した白い糸状の物質（ゲノム DNA) を回収した。回収されたゲノム DNAを 70%エタノールで洗浄した後、風乾した。風乾されたゲノム DNAを 1 OmM T r i s— HC 1 , ImM EDTA (pH 8. 0) (以下、 TEと記す。 ) 500 1に溶解した。

得られたゲノム DNA溶解液（ゲノム DNA 1 g相当量）と、配列番号 1で示される塩基配列からなるオリゴヌクレオチド及び配列番号 2で示される塩基配列からなるオリゴヌクレオチド（10 pmo 1 1 ) 各 1 1、蒸留水 29 1、 T aKaRa LA Tad (宝酒造社、カタログ番号 RR 002 A) に添付された b u f f e r 5 1、 Mg^{2 +}溶液 5 l、 d NT P mi x t u r e 5 1及び T aKaRa LA Tad (宝酒造社、カタログ番号 RR 002 A) 0. 5 1を混合した。得られた混合液を 94 、 5分間保温した後、 94°C、 1分間次いで 60 ：、 1分間さらに 72°C、 1分間の保温を 1サイクルとしてこれを 30サイクル行つた。当該混合液を 2%ァガ口一スゲル電気泳動に供することにより、約 0. 5 k bの DNAを回収した。回収された DNAをフエノール ·クロ口ホルム処理した後、エタノール沈殿す.ることにより DNAを回収した。回収された DNAを超純水に溶解し、この溶解液に Nh e I 2. 5 l及び H i nd III 2. 5 x 1を加え、 3 7°Cで 3時間保温した。次いで、当該溶解液を 2%ァガロースゲル電気泳動に供することにより、約 3. 5 k bの DNAを回収した。回収された DNAをエタノール沈殿することにより再び DNA (以下、コラーゲンプロモーター DN Aと記す。）を回収した。

一方、ホタルルシフェラ一ゼをコードする塩基配列を有するベクタ一 PGL 3 ( P r ome g a社、カタログ番号 E 1751) を Nh e I及び H i ndlllで消化した後、上記と同様にァガロースゲル電気泳動に供することにより、約 5kbの DN Aを回収した。回収された D N Aをェタノ一ル沈殿することにより再び D N Aを回収した。回収された DN Aに蒸留水 44 1、 A 1 k a 1 i n e Ph o s p h a t a s e (宝酒造、カタログ番号 212 O A) に添付された B u f f e r 5 1及び A 1 k a 1 i n e P ho s ph a t a s e (宝酒造社、カタ口グ番号 2120 A) 1 n 1を加えて、この混合液を 65°Cで 30分間保温した。次に、当該混合液を 2 回フエノール ·クロロホルム処理した後、エタノ一ル沈澱することにより DNA ( 以下、 Lu cベクター DNAと記す。）を回収した。次いで、上記コラーゲンプロモーター DNA 約 2 0 n gと L u cベクター DNA 約 2 O ngとを混合した後、 DNA L i g a t i on k i t V e r 2酵素溶液を同量添加して 16 °Cで一昼夜保温した。当該混合液に大腸菌 5Hd α (ΤΟΥΟΒΟ社、カタログ番号 DNA— 903) を加えて氷中に 30分間放置し、次いで 42T：、 45秒間保温した後、得られた大腸菌を 50 gZml アンピシリンナトリウム（ナカライ社、カタログ番号 027— 39) を含む LBプレートに播種し、 37°C、一昼夜放置した。出現したシングルコロニーを 50 g/m 1 アンピシリンを含む LB培地 2m 1で 37°C 、 12時間培養した。得られた培養液から AUTOMAT I C DNA I SOLA T I ON SYSTEM P I— 50 (KURABO社）を用いてプラスミド DNA を調製した。調製されたプラスミド DN Aの塩基配列を DN Aシークェンサ一で分析した。その結果、当該プラスミド（以下、 COL— Lu cと記す。）は、ヒト由来の I型コラーゲン 2鎖遺伝子の転写調節領域の一 3500〜十 57 (転写開始点を + 1とする。）の塩基配列の下流に、レポーター遺伝子としてホ夕ルルシフエラーゼのアミノ酸配列をコードする塩基配列が接続されてなる塩基配列を保有していることが確認された。実施例 23 (レポーター遺伝子の発現量を指標とした被験化合物が有する I型コラ一ゲン遺伝子の転写調節能力の測定）

正常ヒト胎児皮膚線維芽条田胞 1 X 10⁶細胞を 100mmディッシュに播種し、非働化牛胎児血清（以下、 F B Sと記す。 G i b c o社、カタログ番号 21140 一 079) を 10 (v/v) %含む Du 1 b e c c o' s—MEM (日水製薬社、カタログ番号 05919) 培地（以下、当該培地を D— MEM ( + ) と記す。）中で 37°C、 5 %C0₂雰囲気下においてー晚培養した。次いで培地を、 FBSを含まなぃ0111 6じじ0' s—MEM培地（以下、当該培地を D— MEM (―) と記す。）に置換した。

D-MEM (-) 300 1に、 COL— L u c 5 g及び P CMV— j3— g a 1 ( I n v i t r ogeri社、カタログ番号 10586— 014) 5 gを加え、得られた混合液を室温で 5分間放置した（溶液 1) 。また、 D-MEM (一） 3 00^ 1に L i po f ec t i ne (Gi be o社、カタログ番号 18292— 0 11) 20 1を加え、得られた混合液を室温で 45分間放置した（溶液 2) 。次に、溶液 1と溶液 2とを混合し、これを室温で 10分間放置した後、当該混合液に D— MEM (—） 5. 4m 1を加えて混合した。当該混合液を前記正常ヒト胎児皮膚線維芽細胞に添加した後、当該細胞を 37°C、 5%C0₂雰囲気下で培養した。 6 時間後、ディッシュから培養上清を除き、細胞を PBSで 2回洗浄した後、デイツシュに 0. 25%トリプシンを含む PBS lm 1を添加してディッシュから細胞を剥がした。剥がされた細胞 ^ID— MEM ( + ) を加えてよく混合した後、当該混合物を 12ゥエルプレートに lm 1ずつ分注し、これを 37 ：、 5%C0₂雰囲気下で終夜培養した。翌日、各ゥエルを D— MEM (—）で 2回洗浄した後、 0. 1% FB Sを含む Du 1 e c c o' s一 MEM培地（以下、当該培地を D— MEM ( 0. 1 %) と記す。） 1m lに置換した。

このようにして培養された細胞に、化合物番号（2a— 17) 、（2c— 17) 、（3 a— 32) 及び（3 c— 32) 、で示される本発明化合物をそれぞれ 100 Mとなるようジメチルスフレホキシド（以下、 DM SOと記す。）に溶解させてなる溶液 10 n 1を添加した（最終濃度 1 M) 。尚、対照では DMSO 10 / 1のみを添加した。

1時間後、 TGF— (P e p r o Te c h社）の 0. 5 gZml水溶液又は蒸留水を 1 O 1添加し、 3 7°C、 5 %C〇₂雰囲気下でさらに 40時間培養した。培養された細胞を PBSで 2回洗浄した後、これに細胞溶解剤（東洋インキ社、カタログ番号 PD 10) 200 ^ 1を加え細胞を剥がした。剥がされた細胞を細胞懸濁液として回収した後、これを遠心分離（15, 000 r pm、 4°C, 5分間）することにより、上清を回収した。回収された上清各 50 1を 9 6ゥエルプレ一トに移した後、 M I CROLUMAT LB 96P (EG&G BERTHOLD 社製）を用いて、 Lu cアツセィ溶液（2 OmM T r i c i n e (pH7. 8) 、 2. 67mM MgS〇₄ 、 0. 1 mM EDTA、 33. 3mM DTT、 270 liM C o e n z yme A、 530 ^MATP, 470 xM Luc i f e r i n ) 5 1を当該プレー卜に自動分注した後、各ゥエル内の発光量を測定した（D e 1 ay： 1. 6秒、 Me a s. I n t e r v a l : 20秒）。

一方、回収された上清又は細胞溶解剤 50 1を、予め 96ゥエルプレートに分注された 3— g a 1基質溶液（5. 8mM o-n i t r opheny l -b e t a— D— ga 1 a c t o py r ano s i de, 1 mM M g C 1₂ 、 45 mM 2 _メルカプトエタノール) 50 1に加えて 37°C、 2時間インキュベートした後、マイクロプレートリーダーを用いて各ゥエル内の 42 Onmの吸光度を測定した。得られた値を基にし、次式に従って転写活性を算出した。

転写活性 = [発光量（上清添加区）一発光量（細胞溶解剤添加区） ] Z [420 η m吸光度（上清添加区）一 42 Onm吸光度（細胞溶解剤添加区） ]

次に、算出された転写活性を基にし、次式に従って、 TGF— 0が有する I型コラーゲン遺伝子の転写促進能力に対する被験化合物の阻害効果を阻害度として算出した。

阻害度 = [転写活性，（DMSO及び TGF— jS添加試験区）一転写活性（化合物及び TGF— ^添加試験区） ] / [転写活性（： PMSO及び TGF— )3添加試験区）一転写活性（DM S O及び T G F— i3無添加試験区） ] X 100

化合物番号（2 a— 17) 、（2 c— 17) 、（3 a— 32) 及び（ 3 c— 32 ) 、で示される本発明化合物の阻害度は、いずれも 7 0以上であった。これらの化合物が、 T G F— ;3が有する I型コラーゲン遺伝子の転写促進能力を阻害し、 I型コラーゲン遺伝子の転写を抑制する能力を有することが確認された。

産業上の利用の可能' 1生

本発明により、組織における I型コラーゲン遺伝子の発現量を減少させ、コラーゲン蓄積量を低下させることにより、組織の線維化を改善させる組成物（即ち、コラーゲン蓄積抑制剤や線維症治療剤）等の開発 ·提供が可能となる。配列表フリーテキス卜

配列番号 1

コラーゲンプロモータ一 D N Aを増幅するために設計されたォリゴヌクレオチドプライマー

配列番号 2

コラーゲンプロモ一ター D N Aを増幅するために設計されたォリゴヌクレオチドプライマー

配列番号 3

コラーゲン D N Aを検出するために設計されたオリゴヌクレオチドプライマー配列番号 4

コラーゲン D N Aを検出するために設計されたオリゴヌクレオチドプライマー- 配列番号 5

コラーゲン D N Aを検出するために設計されたオリゴヌクレオチドプローブ

Claims

[式中、

I. Aは、ベンゼン環又はピリジン環を表し、（Υ_α ) 。において、 Υ_αは、炭素原子上の置換基であって、下記の X。群又は Υ。群の基を表し、 qは、 0、 1、 2、 3 、 4又は 5を表して、 qが 2以上のとき、 Y_aは同一又は相異なり、 qが 2以上のとき、隣接している 2個の同一又は相異なる Υ_αは、 Ζ。群の基をなして Α環と縮環してもよい。

(1)X₀群：

M_a—基 [M_aは、 R_b—基（R_bは、ハロゲン原子で置換されてもよい C1-C10アルキル基を表す。）、ハロゲン原子、ニトロ基、シァノ基、水酸基、 R_c— B_a— R_d— 基（R_eは、ハロゲン原子で置換されてもよい CI- C10アルキル基を表し、 B_aは、ォキシ基、チォ基、スルフィニル基又はスルホ二ル基を表し、 R_dは、単結合又は C1 - C10アルキレン基を表す。）、 HOR_d—基（R_dは、前記と同一の意味を表す。）、 R_e— C〇_R_d—基（R_eは、水素原子、又は、ハロゲン原子で置換されてもよい C卜 C10アルキル基を表し、 R_dは、前記と同一の意味を表す。）、 R_e— CO—〇一 R_d—基（R_e及び R_dは、前記と同一の意味を表す。 ) 、 R_eO_C〇— R_d—基 (R_e及び R_dは、前記と同一の意味を表す。）、 HO— C〇— CH=CH—基、 R _eR_e， N— R_d—基（R_e及び R_e' は、同一又は相異なり、 R_eは、前記と同一の意味を表し、 R_e' は、 R_eと同一の意味を表し、 R_dは、前記と同一の意味を表す。 ) 、 R_e-CO-NR_e' — R_d—基（R_e、 R_e' 及び R_dは、前記と同一の意味を表す。）、 R_bO_CO— N (R_e) 一 R_d—基（R_b、 R _e及び R_dは、前記と同一の意味を表す。）、 R_eR_e ' N— CO— R_d—基（R_e、 R_e' 及び R_dは、前記と同一の意味を表す。）、： R_eR_e， N— CO— NR_e，， — R_d—基（R_e、 R_e' 及び R_e ' ' は、同一又は相異なり、 R_e及び R_e，は、前記と同一の意味を表し、 R_e， ' は、 R_eと同一の意味を表し、 R_dは、前記と同一の意味を表す。）、 R_eR_e' N— C (=N _e' ' ) _NR_e， ' ，一 R_d—基（R_e、 R_e，、 R_e，，及び R_e，，，は、同一又は相異なり、 R_e、 R_e，及び R_e' ，は、前記と同一の意味を表し、 R_e ' ' ' は、 R_eと同一の意味を表し、 R_dは、前記と同一の意味を表す。）、 R_b— S〇₂_NR_e— R_d—基（R_b、 R_e及び R_dは、前記と同一の意味を表す。）、 R_e R _e' N— S0₂— R_d—基（R_e、 R_e' 及び R_dは、前記と同一の意味を表す。）、 C2- C10アルケニル基又は C2- C10アルキニル基を表す。 ] である。

(2)Y₀群：

M_b。― R_d—基 [M_b。は、 M_c。一基 {M_c。は、 M_d。― R_d， —基 {M_d。は、 M_a— 基（M_aは、前記と同一の意味を表す。）で置換されてもよい 6— 10員環のァリ —ル基、又は、 M_a—基（M_aは、前記と同一の意味を表す。）で置換されてもよい 5— 10員環のへテロアリール基、又は、 M_a—基（M_aは、前記と同一の意味を表す。 ) で置換されてもよい不飽和結合を含んでもよい 3― 10員環の炭化水素環若しくは複素環をなす基、又は、

(b₀) —基（（b₀) において、 G。は、置換基を有してもよい、飽和又は不飽和の、非芳香族の、 5〜 14員の炭化水素環又は複素環をなす。）、

(c₀) —基（（c。）において、 J。は、窒素原子を含んでもよく、芳香族 5— 7 員環をなす。）、 .

(d₀) 一基 {d。は、カルボニル基又はチォカルポニル基で置換され、更に、ォキシ基、チォ基、 — NI^ -基 {Riは、水素原子、又は、 CI- C10アルキル基、又は、ハロゲン原子若しくは R ₂— 3ェ一基（R₂は、 CI- C10アルキル基、 C3- C10アルケニル基又は C3- C10アルキニル基を表し、は、ォキシ基、チォ基、スルフィエル基又はスルホ二ル基を表す。）で置換された C2- C10アルキル基、又は、 C3- C10ァルケニル基、又は、 C3-C10アルキニル基を表す。 } 、スルフィニル基若しくはスルホ二ル基で置換されてもよい 5— 12員の炭化水素環をなす。 } 又は

(e。） —基 {e。は、カルポニル基、チォカルポニル基、ォキシ基、チォ基、一 N R_x-¾ は、前記と同一の意味を表す。）、スルフィニル基若しくはスルホ二ル基で置換されてもよい 5_ 12員の炭化水素環をなす。 } を表し、 R_d' は、 R_d と同一又は相異なり、 R_dと同一の意味を表す。 } を表す。 } 、 M_c0— B_a—基（M _c。及び B_aは、前記と同一の意味を表す。）、 M_c0— CO—基（M_c()は、前記と同一の意味を表す。）、 M:_c()— CO—〇一基（M_cQは、前記と同一の意味を表す。 ) 、 M_c0O— CO—基（M_c。は、前記と同一の意味を表す。）、 M_c()R_eN_基（M _c0及び R_eは、前記と同一の意味を表す。）、 M_c()_C0— NR_e—基（M_c。及び R_eは、前記と同一の意味を表す。）、 M_c0〇— CO— NR_e—基（M_c。及び R_eは、前記と同一の意味を表す。）、 M_c0R_eN_CO—基 0\^₀及び1^は、前記と同一の意味を表す。）、 M!_c。R_eN— CO— NR_e，一基（M_c。、 R_e及び R_e，は、前記と同一の意味を表す。）、 M_C。R。N— C (=NR_e， ) — NR_e， ' 一基（M_c o、 R_e、 R_e，及び R_e，，は、前記と同一の意味を表す。）、 M_c。一 S0₂— NR _e—基 0\^。及び：^₆は、前記と同一の意味を表す。）又は^^。！^^[_30₂—基 (M_c0及び R_eは、前記と同一の意味を表す。）を表し、 R_dは、前記と同一の意味を表す。 ] である。

(3) Z。群：ハロゲン原子、 CI- C10アルコキシ基、 C3- C10アルケニルォキシ基、 C3 - C10アルキニルォキシ基、カルポニル基、チォカルポニル基、ォキシ基、チォ基、スルフィニル基若しくはスルホ二ル基を有してもよい、 5— 12員環の炭化水素環又は複素環であって、芳香族又は非芳香族の、単環又は縮環であって、 A環と縮環する基である。

I I. Q_aは、置換されてもよい水酸基、又は、置換されてもよいアミノ基を表す

IV. K_a及びま、同一又は相異なり、水素原子、又は、炭素原子上の置換基を表し、 Κ_αと L_aと fま、置換基を有してもよい C1-C10アルキレン基又は置換基を有してもよい C卜 C10アルケニレン基をなすことがある。

但し、 A環がベンゼン環で、 W_aが酸素原子で、 L_aがメヂル基で、 Κ_αが水素原子で、 Q_aが C1-C4アルコキシ基、 C3- C4アルケニルォキシ基又は C3-C4アルキニルォキシ基のとき、 q_が 0ではなく、また A環がベンゼン環で、 W_aが酸素原子で、 L_aがメチル基で、 Κ_αが水素原子で、 Q_aが CI- C4アルコキシ基、 C3- C4アルケニルォキシ基又は C3-C4アルキニルォキシ基のとき、 Qが 1で Y。がハロゲン原子、又は、ハロゲン原子若しくは CI- C4アルコキシ基で置換されてもよい C卜 C4アルキル基、又は、ニトロ基、又は、 C卜 C4アルコキシ基、又は、 RB—基（Rは、 - C4ハロアルキル基を表し、 Βは、ォキシ基又はチォ基を表す。）ではなく、また Αがベンゼン環で、 W_aが酸素原子で、 L_a及び Κ_αが 1, 3—ブ夕ジェニレン基をなし、 Q_aがメトキシ基のとき、 qが 1で Υ_αがメトキシ基又はエトキシ基ではなく、また Αがベンゼン環で、 W„が酸素原子で、 L_ff 及び K_aが 1, 3—ブタジェニレン基をなし、 Q_aが水酸基のとき、 Qが 1で Υ_αがエトキシ基ではない。尚、複数の置換基の間での同一記号における「前記と同一の意味を表す」とは、当該複数の置換基が互いに独立しながら前記と同一の意味を表すことを示し、当該複数の置換基の間では、選ばれる置換基の選択肢の範囲が同一であるが、その範囲内で選ばれる限り当該選ばれる置換基は同じであっても、異なっていてもよいことを意味するものである。 ]

で示されるシンナモイル化合物と不活性担体とを含有することを特徴とする I型コラーゲン遺伝子転写抑制組成物。

2. 式（II)

[式中、

I. Aは、ベンゼン環又はピリジン環を表す。 .

I I. (Y_A。）。において、 Y_A。は、炭素原子上の置換基であって、下記の X。群及び Y。群の基を表し、 qは、 0 1 2 3 4又は 5を表し、 Qが 2以上のとき Y_A。は同一又は相異なり、 qが 2以上のとき、隣接している 2個の同一又は相異なる Y_A。は、 Z。群の基をなして、 A環と縮環してもよい。

(1)X₀群：

M_a—基 [M_aは、： R_b—基（R_bは、ハロゲン原子で置換されてもよい C1-C10アルキル基を表す。）、 /、ロゲン原子、ニトロ基、シァノ基、水酸基、 R_c— B_a— R_d— 基（R_cは、ハロゲン原子で置換されてもよい C1-C10アルキル基を表し、 B_aは、ォキシ基、チォ基、スルフィエル基又はスルホ二ル基を表し、 R_dは、単結合又は C卜 C10アルキレン基を表す。）、 HOR_d—基（R_dは、前記と同一の意味を表す。） R_e— CO - R_d—基（R_eは、水素原子、又は、ハロゲン原子で置換されてもよい CI- C10アルキル基を表し、 R_dは、前記と同一の意味を表す。）、 R_e— CO— O — R_d—基（R_e及び R_dは、前記と同一の意味を表す。）、 R_eO— CO— R_d—基 (R_e及び R_dは、前記と同一の意味を表す。）、 HO— C〇— CH=CH—基、 R _eR_e' N— R_d—基（R_e及び R_e' は、同一又は相異なり、 R_eは、前記と同一の意味を表し、 R_e' は、 R_eと同一の意味を表し、 R_dは、前記と同一の意味を表す。 ) 、 R_e-CO-NR_e' — R_d—基（R_e、 R_e，及び R_dは、前記と同一の意味を表す。）、 R_bO— C〇一 N (R_e) _R_d—基（R_b、 R _e及び R_dは、前記と同一の意味を表す。）、 R_eR_e， N— CO— R_d—基（R_e、 R_e，及び R_dは、前記と同一の意味を表す。）、 R_eR_e， N—CO— NR_e， ' — R_d—基（R_e、 R_e' 及び R_e ' ' は、同一又は相異なり、 R_e及び R_e，は、前記と同一の意味を表し、 R_e， ' は、 R_eと同一の意味を表し、 R_dは、前記と同一の意味を表す。）、 R_eR_e' N— C (=NR_e，， ) — NR_e，，，一 R_d—基（R_e、 R_e，、 R_e，，及び R_e， ' ，は、同一又は相異なり、 R_e、 R_e，及び R_e，，は、前記と同一の意味を表し、 R_e ' ' ，は、 R_eと同一の意味を表し、 R_dは、前記と同一の意味を表す。）、 R_b— S〇₂— NR_e— R_d—基（R_b、 R_e及び R_dは、前記と同一の意味を表す。 ) 、 R_e R _e' N— S0₂_R_d—基（R_e、 R_e' 及び R_dは、前記と同一の意味を表す。 ) 、 C2- C10アルケニル基又は C2- C10アルキニル基を表す。 ] である。

(2)Y。群：

M_b。一 R_d—基 [M_b0は、 M_c。—基 {M_c。は、 M_d。― R_d， —基 {M_d。は、 M_a— 基（M_aは、前記と同一の意味を表す。）で置換されてもよい 6— 10員環のァリール基、又は、 M_a—基（M_aは、前記と同一の意味を表す。）で置換されてもよい 5— 10員環のへテロアリール基、又は、 M_a—基（M_aは、前記と同一の意味を表す。）で置換されてもよい不飽和結合を含んでもよい 3— 10員環の炭化水素環若しくは複素環をなす基、又は、

(b。）一基（（b。）において、 G。は、置換基を有してもよい、飽和又は不飽和の、非芳香族の、 5〜14員の炭化水素環又は複素環をなす。 ) 、 (Co) J₀ N-

(c ₀) 一基（（c。）において、 J。は、窒素原子を含んでもよく、芳香族 5— 7 員環をなす。）、

(d。） —基 {d。は、カルボニル基又はチォカルポニル基で置換され、更に、ォキシ基、チォ基、一 -基 {Riは、水素原子、又は、 C1-C10アルキル基、又は、ハロゲン原子若しくは R₂— Bi_基（R₂は、 CI- C10アルキル基、 C3-C10アルケニル基又は C3-C10アルキニル基を表し、は、ォキシ基、チォ基、スルフィニル基又はスルホ二ル基を表す。）で置換された C2- C10アルキル基、又は、 C3-C10ァルケニル基、又は、 C3- C10アルキニル基を表す。 } 、スルフィニル基若しくはスルホ二ル基で置換されてもよい 5— 12員の炭化水素環をなす。 } 又は

(e₀) 一基 {e。は、カルボ二ル基、チォカルボ二ル基、ォキシ基、チォ基、 — N -基（Riは、前記と同一の意味を表す。）、スルフィニル基若しくはスルホ二ル基で置換されてもよい 5— 12員の炭化水素環をなす。 } を表し、 R_d' は、 R_d と同一又は相異なり、 R_dと同一の意味を表す。 } を表す。 } 、 M_c0_B_a—基（M 。₀及び8_&は、前記と同一の意味を表す。）、 M_c0— CO—基（M_c0は、前記と同一の意味を表す。）、 M_CQ— CO— 0—基（M_c0は、前記と同一の意味を表す。）、 M_c0O— CO—基（M_c0は、前記と同一の意味を表す。）、 M_c0R_eN—基（M _c0及び R_Eは、前記と同一の意味を表す。 ) 、 M_CQ— CO— NR_E—基（M_{C Q}及び R_Eは、前記と同一の意味を表す。）、 M_CQO_CO— NR_E—基（M_{C 0}及び R_Eは、前記と同一の意味を表す。）、 M_c0R_eN— CO—基（M_c0及び R_eは、前記と同一の意味を表す。）、 M_c。R_eN_C〇— NR_e， —基（M_c。、 R_e及び R_e，は、前記と同一の意味を表す。）、 M_c。R_eN— C (=NR_e， ) —NR_e， ' —基（M_c o、 R_e、 R_e，及び R_e， ' は、前記と同一の意味を表す。）、 M_c。一 S〇₂— NR _e—基（M_c。及び R_eは、前記と同一の意味を表す。）又は M_cQR_eN— S0₂—基

(M_c()及び R_eは、前記と同一の意味を表す。）を表し、 R_dは、前記と同一の意味を表す。 ] である。

(3) Z。群：ハロゲン原子、 C卜 C10アルコキシ基、 C3-C10アルケニルォキシ基、 C3- C10アルキニルォキシ基、カルポニル基、チォカルポニル基、ォキシ基、チォ基、スルフィニル基若しくはスルホ二ル基を有してもよい、 5— 12員環の炭化水素環又は複素環であって、芳香族又は非芳香族の、単環又は縮環であって、 A環と縮環する基である。

III. Q_AQは、水酸基、（b。）一基（（b。）は、前記と同一の意味を表す。）、 A₉— B₆— B_c—基 [A₉は、下記の A₇群又は A₈群の置換基を表し、 B₆は、力ルポニル基又はチォカルポ二ル基を表し、 B_cは、ォキシ基又は _N ( (O) ) —基 {mは、 0又は 1を表し、は、水素原子、又は、 C1-C10アルキル基、又は、ハロゲン原子若しくは R₂— —基（R₂は、 CI- C10アルキル基、 C3- C10アルケニル基又は C3- C10アルキニル基を表し、は、ォキシ基、チォ基、スルフィニル基又はスルホ二ル基を表す。）で置換された C2-C10アルキル基、又は、 C3-C10ァルケニル基、又は、 C3-C10アルキニル基を表す。 } を表す。伹し、 A₉が水素原子のとき、 B_cは、スルニル基ではない。 ] 、 Α₇' ，一 S0₂— B_c—基（Α₇' ' は、下記の Α₇ ' ' 群の置換基を表し、 B_cは、前記と同一の意味を表す。）、 A₈ _S0₂— B_e—基（A_sは、下記の A₈群の置換基を表し、 B_cは、前記と同一の意味を表す。但し、 A₈は水素原子とはならない。）、 RiR N— S0₂— B_c—基 (Riは前記と同一の意味を表し、はと同一又は相異なり、と同一の意味を表し、 BJま、前記と同一の意味を表す。）、（bo) — S0₂_B_c—基（（b 。）及び B_cは、前記と同一の意味を表す。）、 A₉，一 B_c—基（A₉，は、下記の Α₇' 群又は Α₈' 群の置換基を表し、 B_cは、前記と同一の意味を表す。）、 D₅— R₄— B_c—基（D₅は、下記の D ₅群の置換基を表し、 R₄は、 C1 - C10アルキレン基を表し、 B_cは、前記と同一の意味を表す。）、 1\[₍；₍₎ー：8₃—：6_£；—基（B₃は、カルポニル基、チォカ >レポニル基又はスルホ二ル基を表し、 M_C Q及びB_Cは、前記と同一の意味を表す。）又は Μ^— Β^—基（M_cQ及び B_cは、前記と同一の意味を表す。）である。

(1)A₇群：

ハロゲン原子で置換されてもよい C2-C10アルケニル基、 C2-C10アルキニル基、 C3- C10ハロアルキニレ基、 R₂— Bi— R₄—基（ ₂及び8₁は、前記と同一の意味を表し、 R₄は、前記と同一の意味を表す。）、 D₄_R₄—基（D₄は、下記の D₄群の置換基を表し、 R₄は、前記と同一の意味を表す。）、 D₅— R₄—基（D₅は、下記の D₅群の置換基を表し、 R₄は、前記と同一の意味を表す。）、 D — !^—基 {D 下記の 1^群の置換基を表し、 R₄は、前記と同一の意味を表す。 } 、 (b₀) 一 R₄—基 ( (b。）は、前記と同一の意味を表し、 R₄は、前記と同一の意味を表す。：）、（c。）一 R₄—基（（c。）は、前記と同一の意味を表し、 R₄は、前記と同一の意味を表す。）、 D₂— R₄—基 {D₂は、下記の D ₂群の置換基を表し、 R₄ は、前記と同一の意味を表す。 } 、 D₃— R₄—基 {D₃は、下記の D₃群の置換基を表し、 R₄は、前記と同一の意味を表す。 } 、八₄ー30₂— ₄—基 {A₄は、（b₀ ) —基（（b_Q) は、前記と同一の意味を表す。；）、（C Q) —基（（c。）は、前記と同一の意味を表す。）又は R I^' N—基（！^及びは、前記と同一の意味を表す。）を表し、 R₄は、前記と同一の意味を表す。 } 又は A₂_CO— R₄— 基（A₂は、下記の A₂群の置換基を表し、 R₄は、前記と同一の意味を表す。）でめる。

(3)Α₇' 群：ハロゲン原子で置換されてもよい C3-C10アルケニル基、ハロゲン原子で置換されてもよい C3-C10アルキニル基、 Rウー Bi— R₄' —基（R₂及び BJ 、前記と同一の意味を表し、 R₄' は、 C2-C10アルキレン基を表す。）、 D₄— R₄ ' 一基（D₄及び R₄，は、前記と同一の意味を表す。）、 — R₄' —基及び R₄，は、前記と同一の意味を表す。）、（b。） — R₄' —基（（b。）及び R₄ ，は、前記と同一の意味を表す。）、（c。）一 R₄，一基（（c。）及び R₄，は、前記と同一の意味を表す。）、 D₂— R₄—基（D₂及び R₄は、前記と同一の意味を表す。）、 D₃— R₄， —基（D₃及び R₄，は、前記と同一の意味を表す。）又は A₂— CO_R₄—基（A₂及び R₄は、前記と同一の意味を表す。）である。

(5) A₇ ' ' 群： C2-C10アルケニル基、ハロゲン原子で置換された C3- C10ァルケニル基、ハロゲン原子で置換されてもよい C3-C10アルキニル基、 R₂— Bi— R 一基（R₂、及ぴ： ₄，は、前記と同一の意味を表す。）、 D₄— R₄， —基（D₄ 及び R₄' は、前記と同一の意味を表す。）、 D₅— R₄—基（D₅及び R₄は、前記と同一の意味を表す。）、 — R₄' —基（D 及び R₄，は、前記と同一の意味を表す。 ) 、（b。）一 R₄，一基（（b。）及び R₄，は、前記と同一の意味を表す。）、（c_Q) -R₄' 一基（（c_Q) 及び R₄' は、前記と同一の意味を表す。）、 D₂— R₄—基（D₂及び R₄ は、前記と同一の意味を表す。）、 N〇₂— R₄—基（ R₄は、前記と同一の意味を表す。）又は A₂— CO— R₄_基（A₂及び R₄は、前記と同一の意味を表す。）である。

(1)0₄群： 7]酸基又は八₁—0—基 [八丄は、 R₃— (CHR。） _m- (B₂-B₃) _m' 一基 {R₃は、水素原子、又は、ハロゲン原子若しくは R₂— —基（R₂及びは、前記と同一の意味を表す。）で置換されてもよい CI- C10アルキル基、又は、 C2 - C10アルケニル基、又は、 C2-C10アルキニルを表し、 R。は、水素原子、 CI- C10アルキル基又は C2- C10ハロアルキル基を表し、 mは、前記と同一の意味を表し、 B₂は、単結合、ォキシ基、チォ基又は一 N ( (O) _nR ) —基（R は、前記と同一の意味を表し、 nは、 0又は 1を表す。）を表し、 B₃は、前記と同一の意味を表し、 m' は、 0又は 1を表し、 B₃がスルホニル基のとき、 mは 0となりかつ R₃ が水素原子となることはない。 } を表す。 ] である。 ' (ii)D₅群： 0=C (R₃) —基（R₃は、前記と同一の意味を表す。）、 A,- (O) _n-N=C (R₃) —基（A n及び R₃は、前記と同一の意味を表す。）、 — B₀— C〇— R₄— (O) _n— N=C (R₃) —基 [Rい R₄、 n及び R ₃は、前記と同一の意味を表し、 B。は、ォキシ基、チォ基又は一 N ( (O)

) 一基（R 及び mは、前記と同一の意味を表す。）を表す。 ] 、 D₂_R₄— ( 0) _n— N=C (R₃) —基（D₂R₄、 n及び R₃は、前記と同一の意味を表す。）又は R₁A₁N_N=C (R₃) —基、 A_x及び R₃は、前記と同一の意味を表す。）である。

(iiDDi群： (R!- (O) _k -) A_±N- (O) _k. —基（I^及び A は、前記と同一の意味を表し、 k及び k' は、同一又は相異なり、 0又は 1を表す。）である。

(iv)D₂群：シァノ基、

(O) _n— A —基（Rい R_x' 、 n、及びは、前記と同一の意味を表す。）、 AiN C (― OR₂) —基（A_t及び R₂は、前記と同一の意味を表す。）又は NH₂— CS—基である。

(vi)A₂群：

1) A₃ 一 B₄—基

[A₃は、水素原子、又は、 CI- C10アルキル基、又は、 C2- C10ハロアルキル基、又は、ハロゲン原子で置換されてもよい C2-C10アルケニル基、又は、ハロゲン原子で置換されてもよい C3- C10アルキニル基、又は、 R_a_ (R₄) _m—基（R_aは、ハロゲン原子、 CI- C10アルキル基、 C1-C10アルコキシ基若しくはニトロ基で置換されてもよい、フエニル基、ピリジル基、フリル基若しくはチェ二ル基を表し、 R₄及び m は前記と同一の意味を表す。）、又は、（be) _R₄—基（（b_Q) 及び R₄は、前記と同一の意味を表す。）、（c₀) — R₄—基（（c₀) 及び R₄は、前記と同一の意味を表す。 ) 、 Rs—Bi— R₄—基（R₂、及び R₄は、前記と同一の意味を表す。）、 D₄— R₄—基（D₄及び R₄は、前記と同一の意味を表す。）、 D₅—基（ D₅は、前記と同一の意味を表す。）、 — R₄—基（0₁及び1 ₄は、前記と同一の意味を表す。）、 D₂—基（D₂は、前記と同一の意味を表す。）、 D₃— R₄—基 (D₃及び. R₄は、前記と同一の意味を表す。）若しくは A₄— S0₂— I ^—基 {A₄ は、前記と同一の意味を表し、 R₄は、前記と同一の意味を表す。 } で置換された CI- C10アルキル基を表し、

B₄は、ォキシ基、チォ基又は— N ( (〇） _mR,) 一基及び mは、前記と同一の意味を表す。）を表す。但し、 B₄がチォ基のとき、 A₃が水素原子ではない。 ] 、

2) R₁ -B₄- CO-R₄ -Β₄' —基（ϊ^、 B ₄及ぴ R₄は、前記と同一の意味を表し、 Β₄' は、 Β₄と同一又は相異なり、 Β₄と同一の意味を表す。但し、 Β₄がチォ基のとき、 R₂が水素原子ではない。）又は D₂— R₄_B₄—基（D₂、 R₄及び B ₄は、前記と同一の意味を表す。）、

3)R₂— S〇₂— NRi—基（R₂ は、前記と同一の意味を表す。但し、水素原子を除く。 1^ は、前記と同一の意味を表す。）、

4) (b₀) —基 ( (b。）は、前記と同一の意味を表す。）、

5) (c ₀) —基（（c ₀) は、前記と同一の意味を表す。）又は

6) R₁A₁N-NR₁' —基（R At及び ' は、前記と同一の意味を表す。）である。

IV. W_A。は、酸素原子又は一 NT_A。—基 [T_A。は、水素原子、 A₉， —基（A₉，は、前記と同一の意味を表す。）、 D₅_R₄—基（D₅及び R₄は、前記と同一の意味を表す。）又は M_{c Q}—基（M_{c 0}は、前記と同一の意味を表す。 ) を表す。 ] を表す。

V. K_A。は、水素原子、ハロゲン原子又は C1-C10アルキル基を表し、 L_A。は、水素原子、 CI- C10アルキル基又は M_b。一基（M_b。は、前記と同一の意味を表す。）を表し、 K_A。と L_A。とは、 CI- C10アルキレン基、又は、単数又は同一又は相異なる複数の M_a基で置挺されてもよい C1 - C10アルケニレン基をなすことがある。伹し、 A環がベンゼン環で、 W_A。が酸素原子で、 L_A。がメチル基で、 K_A。が水素原子で、 Q_A 。が CI- C4アルコキシ基、 C3-C4アルケニルォキシ基又は C3-C4アルキニルォキシ基のとき、 qが 0ではなく、また A環がベンゼン環で、 W_A0が酸素原子で、 L_A。がメチル基で、 K_A。力 S水素原子で、 Q_A。が CI- C4アルコキシ基、 C3- C4アルケニルォキシ基又は C3- C4アルキニルォキシ基のとき、 qが 1で Y_A。がハロゲン原子、又は、ハロゲン原子もしくは CI- C4アルコキシ基で置換されてもょレ 1-C4アルキル基、又は、ニトロ基、又は、 C卜 C4アルコキシ基、又は、 RB—基（Rは、 C卜 C4ハロアルキル基を表し、 Bは、ォキシ基又はチォ基を表す。）ではなく、また Aがベンゼン環で、 W_AQが酸素原子で、 L_A0及び K_A。が 1， 3—ブ夕ジェニレン基をなし、 Q_A0がメトキシ基のとき、 Qが 1で Y_A0がメトキシ基又はエトキシ基ではなく、また Aがベンゼン環で、 W_A。力酸素原子で、 L_A。及び K_A。が 1， 3—ブ夕ジェニレン基をなし、 Q_A。が水酸基のとき、 Qが 1で Y_A。がエトキシ基ではない。

尚、複数の置換基の間での同一記号における「前記と同一の意味を表す」とは、当該複数の置換基が互いに独立しながら前記と同一の意味を表すことを示し、当該複数の置換基の間で【ま、選ばれる置換基の選択肢の範囲が同一であるが、その範囲内で選ばれる限り当該選ばれる置換基は同じであっても、異なっていてもよいことを意味するものである。 ]

3. 式（III)

[式中、

I. Aは、ベンゼン環又はピリジン環を表す。

I I. (Y_A ) 。において、 Y_Aは、炭素原子上の置換基であって、下記の X群又は Y群の基を表し、 Qは、 0、 1、 2、 3、 4又は 5を表し、 Qが 2以上のとき、 Y

_Aは同一又は相異なり、 Qが 2以上のとき、隣接している 2個の同一又は相異なる Y_Aは、 Z群の基をなして、 A環と縮環してもよい。

(1)X群： M_a—基 [M_aは、 R_b—基（R_bは、ハロゲン原子で置換されてもよい C1-C10アルキル基を表す。）、ハロゲン原子、ニトロ基、シァノ基、水酸基、 R_c 一 B_a— R_d—基（R_cは、ハロゲン原子で置換されてもよい C1-C10アルキル基を表し、 B_aは、ォキシ基、チォ基、スルフィニル基又はスルホ二ル基を表し、 R_dは、単結合又は C卜 C10アルキレン基を表す。）、 H〇R_d_基（R_dは、前記と同一の意味を表す。）、 R_e— CO— R_d—基（R_eは、水素原子、又は、ハロゲン原子で置換されてもよい CI- C10アルキル基を表し、 R_dは、前記と同一の意味を表す。）、 R_e— CO— 0— R_d—基（R_e及び R_dは、前記と同一の意味を表す。）、 R_eO— C〇一 R_d—基（R_e及び R_dは、前記と同一の意味を表す。）、 HO— CO— CH =CH—基、 R_eR_e， N— R_d—基（R_e及び R_e，は、同一又は相異なり、 R_eは、前記と同一の意味を表し、 R_e' は、 R_eと同一の意味を表し、 R_dは、前記と同一の意味を表す。）、 R_e— C〇_NR_e， — R_d—基（R_e、 R_e，及び R_dは、前記と同一の意味を表す。）、 R_bO— CO— N (R_e) — R_d—基（R_b、 R _e及び R_dは、前記と同一の意味を表す。）、 R_eR_e， N— CO— R_d—基（R_e、 R_e，及び R_d は、前記と同一の意味を表す。）、 R_eR_e， N-C0-NR ，一 R_d—基 (R_e 、 R_e，及び R_e， ' は、同一又は相異なり、 1^及び1 は、前記と同一の意味を表し、 R_e' ' ま、 R_eと同一の意味を表し、 R_dは、前記と同一の意味を表す。）、 R_eR_e' N- C (=NR_e，， ) 一 NR_e，， ' — R_d—基（R_e、 R_e，、 R_e' ，及び R_e，，，は、同一又は相異なり、 R_e、 R_e' 及び R_e，，は、前記と同一の意味を表し、 R_e' ' ' は、 R_eと同一の意味を表し、 R_dは、前記と同一の意味を表す。）、 R_b— S〇₂— NR_e— R_d—基（R_b、 R_e及び R_dは、前記と同一の意味を表す。）、 R_eR _e' N— S0₂— R_d—基（R_e、 R_e，及び R_dは、前記と同一の意味を表す。）、 C2- C10アルケニル基又は C2-C10アルキニル基を表す。 ]である。 (2)Y群： M_b— R_d—基 [M_bは、 M_c—基 {M_cは、 M_d— R_d， —基 {M_dは、 M_a 一基（M_aは、前記と同一の意味を表す。）で置換されてもよいフエニル基、又は、 M_a—基（M_aは、前記と同一の意味を表す。）で置換されてもよいピリジル基、又は、 M_a—基（M_aは、前記と同一の意味を表す。）で置換されてもよいナフチル基、又は、 / v

G /

3 G. ₄-G

(b) —基 { (b) において、 G₂、 G₄及び G₅は、隣接原子と単結合で結ばれた、メチル基で置換されてもよいメチレン基、又は、隣接原子と二重結合で結ばれた、メチル基で置換されてもよいメチン基を表し、 G₃は、単結合、又は、二重結合、又は、メチル基、ォキシ基、チォ基、スルフィニル基、スルホニル基若しくは—NRi—基は、水素原子、又は、 CI- C10アルキル基、又は、ハロゲン原子若しくは R₂— —基（R₂は、 CI- C10アルキル基、 C3-C1Gアルケニル基又は C3- C10アルキニル基を表し、は、ォキシ基、チォ基、スルフィニル基又はスルホ二ル基を表す。）で置換された C2- C10アルキル基、又は、 C3-C10アルケニル基、又は、 C3-C10アルキニル基を表す。 } で置換されてもよい C1-C10アルキレン基、又は、メチル基、ォキシ基、チォ基、スルフィニル基、スルホニル基若しくは一 — 基は、前記と同一の意味を表す。）で置換されてもよい C2- C10アルケニレン基を表す。 } 、

」2二 J、1

(C)

」厂3 ノ

(c) 一基（（c) において、 Jい】₂及び ₃は、同一又は相異なり、メチル基で置換されてもよいメチン基、又は、窒素原子を表す。）、

(^e)

, (e) 一基（1及び B_bは、前記と同一の意味を表す。）を表し、 R_d' は、 R_dと同一又は相異なり、 R_dと同一の意味を表す。 } を表す。 } 、 M_c— B_a—基（M_c及び B_aは、前記と同一の意味を表す。）、 M_c— CO—基（M_cは、前記と同一の意味を表す。）、 M_c— C〇—〇一基（M_cは、前記と同一の意味を表す。）、 M_c〇一 C〇一基（M_cは、前記と同一の意味を表す。）、 M_cR_eN—基（M_c及び R_eは、前記と同一の意味を表す。）、 M_c— CO— NR_e—基（M_c及び R_eは、前記と同一の意味を表す。）、 M_c〇— CO— NR_e—基（M_c及び R_eは、前記と同一の意味を表す。）、 MeReN— CO—基（M_c及び R_eは、前記と同一の意味を表す。）、 M_cR_eN-C0-NR_e' 一基（M_c、 R_e及び R_e，は、前記と同一の意味を表す。 ) 、 M_cR_eN-C (=NR_e， ) 一 NR_e，，一基（M_c、 R_e、 R_e，及び R_e，，は、前記と同一の意味を表す。）、 M_c— S〇₂— NR_e—基（M_c及び R_eは、前記と同一の意味を表す。）又は M_cR_eN— S0₂—基（M_c及び R_eは、前記と同一の意味を表す。）を表し、 R_dは、前記と同一の意味を表す。 ] である。

(3) Z群：— N=C (Y_a) — Y_a， —基（Y_aは、水素原子、又は、ハロゲン原子で置換されてもよい CI- C10アルキル基、又は、 CI- C10アルコキシ基を表し、 Y_a

' は、ォキシ基、又は、チォ基、又は、（ -cioアルキル基で置換されてもよいイミノ基を表す。）、 _Y_b— Y_b， — Y_b，，一基（Y_b及び Y_b，，は、同一又は相異なり、メチレン基、又は、ォキシ基、又は、チォ基、又は、スルフィニル基、又は、 C卜 C10アルキル基で置換されてもよいイミノ基を表し、 Y_b' は、ハロゲン原子で置換されてもよい C1-C4アルキレン基、又は、ォキソ基を有してもよい C1-C4アルキレン基を表す。 ) 又は一 Y_C_O_Y_c，一〇一基（Y_C及び Y_C，は、同一又は相異なり、 C1-C10アルキレン基を表す。）である。

III. Q_Aは、水酸基、（b) —基（（b) は、前記と同一の意味を表す。）、 A₉ 一 B₆— B_c—基 [A₉は、下記の A₇群又は A₈群の置換基を表し、 B₆は、力ルポニル基又はチォカルポ二ル基を表し、 B_cは、ォキシ基又は— N ( (O) ^,) - 基（mは、 0又は 1を表し、 1^は、前記と同一の意味を表す。）を表す。但し、 A ₉が水素原子のとき、 B_cは、スルホニル基ではない。 ] 、 Α₇' ' -S0₂-B_c 一基（Α₇' ' は、下記の Α₇ ' ' 群の置換基を表し、 B_cは、前記と同一の意味を表す。）、 A₈— S0₂— B_c—基（A₈は、下記の A₈群の置換基を表し、 B_cは、前記と同一の意味を表す。但し、 A₈は水素原子とはならない。）、 RiRi' N — S0₂— B_c—基は前記と同一の意味を表し、はと同一又は相異なり、尺と同一の意味を表し、 B_cは、前記と同一の意味を表す。）、（b) -SO ₂— B_e—基（（b) 及び B_cは、前記と同一の意味を表す。）、 Α₉' — B_e—基（ A₉，は、下記の A₇，群又は A₈，群の置換基を表し、 B_cは、前記と同一の意味を表す。）、 D ₅_R₄— B_C—基（D₅は、下記の D ₅群の置換基を表し、 R₄は、 C卜 C10アルキレン基を表し、 B_cは、前記と同一の意味を表す。）、 M_c— B₃— B_c— 基（B₃は、カルポニル基、チォカルポニル基又はスルホ二ル基を表し、 M_c及び B _cは、前記と同一の意味を表す。）又は M_e— Be—基（M_C及びB_Cは、前記と同一の意味を表す。）である。

(1)A₇群：

ハロゲン原子で置換されてもよい C2-C10アルケニル基、 C2- C10アルキニル基、 C3- C10ハロアルキニル基、 Rs— Bi— R₄—基（ ₂及び8₁は、前記と同一の意味を表し、 R₄は、前記と同一の意味を表す。）、 D₄— R₄—基（D₄は、下記の D₄群の置換基を表し、 R₄は、前記と同一の意味を表す。）、 0₅— 1 ₄—基（D₅は、下記の D₅群の置換基を表し、 R₄は、前記と同一の意味を表す。）、 — R₄—基 {D ェは、下記の群の置換基を表し、 R₄は、前記と同一の意味を表す。 } 、（b) 一 R₄—基（（b) は、前記と同一の意味を表し、 R₄は、前記と同一の意味を表す。）、（c) _R₄—基（（c) は、前記と同一の意味を表し、 R₄は、前記と同一の意味を表す。）、 D₂— R₄—基 {D₂は、下記の D₂群の置換基を表し、 R₄は、前記と同一の意味を表す。 } 、 D₃— R₄—基 {D₃は、下記の D₃群の置換基を表し、 R₄は、前記と同一の意味を表す。 } 、 A₄— S〇₂— R₄—基 {A₄は、（b) — 基（（b) は、前記と同一の意味を表す。）、（c) —基（（c) は、前記と同一の意味を表す。）又は RiR N—基（！^及びは、前記と同一の意味を表す。）を表し、 R₄は、前記と同一の意味を表す。 } 又は A₂— CO— R₄—基（A₂は、下記の A ₂群の置換基を表し、 R₄は、前記と同一の意味を表す。）である。 (2) A₈群：水素原子、又は、ハロゲン原子で置換されてもよい CI- C10アルキル基である。

(3) Α₇' 群：ハロゲン原子で置換されてもよい C3- C10アルケニル基、ハロゲン原子で置換されてもよい C3- C10アルキニル基、 R₂— — R₄' —基（1 ₂及び8₁は、前記と同一の意味を表し、 R₄' は、 C2- C10アルキレン基を表す。）、 D₄— R₄ ' 一基（D₄及び R₄' は、前記と同一の意味を表す。）、 — R₄' —基及び R₄，は、前記と同一の意味を表す。）、（b) — R₄' —基（（b) 及び R₄，は、前記と同一の意味を表す。）、（c) -R₄' —基（（c) 及び R₄，は、前記と同一の意味を表す。）、 D₂— R₄—基（D₂及び R₄は、前記と同一の意味を表す。）、 D₃— R₄，一基（D₃及び R₄，は、前記と同一の意味を表す。）又は A₂ 一 CO— R₄—基（A₂及び R₄は、前記と同一の意味を表す。）である。

(4) Α₈' 群： Π-CIOアルキル基又は C2-C10ハロアルキル基である。

(5) A₇ ' ' 群： C2- C10アルケニル基、ハロゲン原子で置換された C3- C10ァルケニル基、ハロゲン原子で置換されてもよい C3-C10アルキニル基、 R₂— B — R₄' 一基（R₂、及び R₄，は、前記と同一の意味を表す。）、 D₄— R₄， —基（D₄ 及び R₄' は、前記と同一の意味を表す。 ) 、 D₅— R₄—基（D₅及び R₄は、前記と同一の意味を表す。）、 — R₄， —基及び R₄' は、前記と同一の意味を表す。 ) 、 (b) -R₄' 一基（（b) 及び R₄' は、前記と同一の意味を表す。 ) 、（c) — R₄，一基（（c) 及び R₄，は、前記と同一の意味を表す。）、 D₂ — R₄—基（D₂及び: R₄は、前記と同一の意味を表す。）、 N0₂— R₄—基（R₄ は、前記と同一の意味を表す。）又は A₂— CO— R₄—基（A₂及び R₄は、前記と同一の意味を表す。）である。

(i)D₄群：水酸基又は A「 O—基 [八丄は、 R₃— (CHR₀) _m— （B₂— B₃) _m. 一基 {R₃ は、水素原子、又は、ハロゲン原子若しくは R₂— —基（R₂及びは、前記と同一の意味を表す。）で置換されてもよい CI- C10アルキル基、又は、 C2- C10アルケニル基、又は、 C2- C10アルキニルを表し、 R₀は、水素原子、 C1-C10アルキル基又は C2- C10ハロアルキル基を表し、 mは、前記と同一の意味を表し、 B₂は、単結合、ォキシ基、チォ基又は一 N ( (O) ^,' ) —基（R は、前記と同一の意味を表し、 nは、 0又は 1を表す。）を表し、 B₃は、前記と同一の意味を表し、 m' は、 0又は 1を表し、 B₃がスルホニル基のとき、 mは 0となりかつ R₃ が水素原子となることはない。 } を表す。 ] である。

Ai— (〇） _n-N=C (R₃) —基（A n及び R₃は、前記と同一の意味を表す。）、 - B。― CO - R₄— (O) _n-N=C (R₃) —基 [Rい R₄、 n及び R ₃は、前記と同一の意味を表し、 B。は、ォキシ基、チォ基又は一 N ( (O) _mR ) —基（R 及び mは、前記と同一の意味を表す。）を表す。 ] 、 D₂— R₄— ( O) _n-N=C (R₃) —基（D₂R₄、 n及び R₃は、前記と同一の意味を表す。）又は RiA N— N=C (R₃) —基（I^ 、 A,及び R ₃は、前記と同一の意味を表す。）である。

(ii D 群：（1^— (〇） _k -) Α,Ν- (〇） _k，—基（I^及びは、前記と同一の意味を表し、 k及び k' は、同一又は相異なり、 0又は 1を表す。）である。 (iv)D₂群：シァノ基、 RiR NC (=N- (O) _n— A 一基（Rい R 、 n、及びは、前記と同一の意味を表す。）、

(―〇R₂) —基（A 及び R₂は、前記と同一の意味を表す。）又は NH₂— CS—基である。

）0₃群：ニトロ基又は1^〇30₂—基（Riは、前記と同一の意味を表す。）である。

(vi)A₂群:

1) A₃ _B₄—基

[A₃は、水素原子、又は、 CI- C10アルキル基、又は、 C2-C10ハロアルキル基、又は、ハロゲン原子で置換されてもよい C2-C10アルケニル基、又は、ハロゲン原子で置換されてもよい C3- C10アルキニル基、又は、 R_a— (R₄) _m—基（R_aは、ハロゲン原子、 C卜 C10アルキル基、 C1-C10アルコキシ基若しくはニトロ基で置換されてもよい、フエニリレ基、ピリジル基、フリル基若しくはチェ二ル基を表し、 R₄及び m は前記と同一の意味を表す。）、又は、（b) — R₄—基（（b) 及び R₄は、前記と同一の意味を表す。）、（c) — R₄—基（（c) 及び R₄は、前記と同一の意味を表す。）、 R₂— Bi— R ー基（R₂、 B，及び R₄は、前記と同一の意味を表す。 ) 、 D₄— R₄—基（D₄及び R₄は、前記と同一の意味を表す。）、 D₅—基（D₅は、前記と同一の意味を表す。）、 — R₄—基（D₁及び R₄は、前記と同一の意味を表す。 ) 、 D₂—基（D₂は、前記と同一の意味を表す。）、 D₃— R₄—基 (D₃ 及び R₄は、前記と同一の意味を表す。）若しくは A₄— S0₂— R₄—基 {A₄は、前記と同一の意味を表し、 R₄は、前記と同一の意味を表す。 } で置換された C1- C10アルキル基を表し、

B₄は、ォキシ基、チォ基又は— N ( (〇） _mR,) —基丄及び mは、前記と同一の意味を表す。）を表す。伹し、 B₄がチォ基のとき、 A₃が水素原子ではない。 ] 2)R_X — B₄— CO— R₄ _B₄，一基（R 、 B₄及び R₄は、前記と同一の意味を表し、 Β₄' は、 Β₄と同一又は相異なり、 Β₄と同一の意味を表す。但し、 Β₄がチォ基のとき、 R₂が水素原子ではない。）又は D₂ - R₄— B₄—基（D₂、 R₄及び B ₄は、前記と同一の意味を表す。）、

3) R₂— S〇₂— NRェ_基（R₂ は、前記と同一の意味を表す。但し、水素原子を ^く。 1^ は、前記と同一の意味を表す。）、

4) (b) —基（（b) は、前記と同一の意味を表す。）、

5) (c) —基（（c ) は、前記と同一の意味を表す。）又は

6) R₁A₁N-NR₁' 一基（R A_t及び ' は、前記と同一の意味を表す。）である。

IV. W_Aは、酸素原子又は— NT_A—基 [T_Aは、水素原子、 A₉， —基（A₉，は、前記と同一の意味を表す。）、 D₅— R₄—基（D₅及び R₄は、前記と同一の意味を表す。）又は M_e—基（M_cは、前記と同一の意味を表す。）を表す。 ] を表す。 V. K_Aは、水素原子、ハロゲン原子又は C1-C10アルキル基を表し、 L_Aは、水素原子、 CI- C10アルキル基又は M_b_基（M_bは、前記と同一の意味を表す。）を表し、 K_Aと L_Aとは、 C1 - C10アルキレン基又は— C (M_a， ) =C (M_a， ' ) _C (M_a ' ' ' ) =C (M_a，，，，） _基（M_a，、 M_a，，、 M_a，，，及び M_a，，，，は、同一又は相異なり、 M_aと同一又は相異なり、水素原子又は M_aを表す。）をなすことがある。但し、 A環がベンゼン環で、 W_Aが酸素原子で、 L Aがメチル基で、 K_Aが水素原子で、 Q_Aが CI- C10アルコキシ基、 C3- C10アルケニルォキシ基又は C3- C10アルキニルォキシ基のとぎ、 qが 0ではなく、また A環がベンゼン環で、 W_Aが酸素原子で、 L _Aがメチル基で、 K_Aが水素原子で、 Q_Aが C1-C10アルコキシ基、 C3- C10ァルケ二ルォキシ基又ま C3-C10アルキニルォキシ基のとき、 qが 1で Y_Aがハロゲン原子、又は、ハロゲン原子若しくは C1-C10アルコキシ基で置換されてもよい CI- C10アルキル基、又は、ニトロ基、又は、 CI- C10アルコキシ基、又は、 R B—基（Rは、 C卜 C10八口アルキル基を表し、 Bは、ォキシ基又はチォ基を表す。）ではなく、また A がベンゼン環で、 W_Aが酸素原子で、 L _A及び K_Aが 1 , 3—ブタジェニレン基をなし、 Q_Aが水酸基又は CI- C10アルコキシ基のとき、 qが 1で Y_Aが CI- C10アルコキシ基ではない。

で示されるシンナモイル化合物と不活性担体とを含有することを特徴とする I型コラ一ゲン遺伝子転写抑制組成物。

[式中、

I . Aは、ベンゼン環又はピリジン環を表す。

I I . (X _a ) _p において、 X _aは、炭素原子上の置換基であって、ハロゲン原子、又は、ハロゲン原子若しくは C卜 CIOアルコキシ基で置換されてもよい CI- CIOアルキル基、又は、ニトロ基、 C卜 C10アルコキシ基、又は、 RB—基（Rは、 C卜 C10ハ口アルキル基を表し、 Bは、ォキシ基又はチォ基を表す。）を表し、 pは 0、 1、 2、 3又は 4を表し、 pが 2以上のとき、 X_a は同一又は相異なる。

I I I. (Y_a ) _q において、 Y_aは、炭素原子上の置換基であって、下記の群又は群の基を表し、 Qは、 0、 1、 2、 3、 4又は 5を表し、 Qが 2以上のとき、 Y_aは同一又は相異なり、 qが 2以上のとき、隣接している 2個の同一又は相異なる Y_aは、群の基をなして A環と縮環してもよい。

(1) 群：

M_a—基 [M_aは、 R_b—基（R_bは、ハロゲン原子で置換されてもよい C1-C10アルキル基を表す。）、ハロゲン原子、ニトロ基、シァノ基、水酸基、 R_c— B_a— R_d— 基（R_cは、ハロゲン原子で置換されてもよい C1-C10アルキル基を表し、 B_aは、ォキシ基、チォ基、スルフィニル基又はスルホ二ル基を表し、 R_dは、単結合又は C1- C10アルキレン基を表す。）、 HOR_d—基（R_dは、前記と同一の意味を表す。）、 R_e— C〇一 R_d—基（R_eは、水素原子、又は、ハロゲン原子で置換されてもよい C1-C10ァレキル基を表し、 R_dは、前記と同一の意味を表す。 ) 、 R_e— CO—〇一 R_d—基（R_e及び R_dは、前記と同一の意味を表す。）、 R_eO— CO— R_d—基 (R_e及び R_dは、前記と同一の意味を表す。）、 HO_CO_CH=CH—基、 R _eR_e， N— R_d—基（R_e及び R_e，は、同一又は相異なり、 R_eは、前記と同一の意味を表し、 R_e' は、 R_eと同一の意味を表し、 R_dは、前記と同一の意味を表す。 ) 、 R_e-CO-NR_e' _R_d—基（R_e、 R_e，及び R_dは、前記と同一の意味を表す。）、 R_bO— CO— N (R_e) — R_d—基（R_b、 R _e及び R_dは、前記と同一の意味を表す。）、 R_eR_e， N—C0— R_d—基（R_e、 R_e，及び R_dは、前記と同一の意味を表す。）、 R_eR_e， N— CO— NR_e， ' — R_d—基（R_e、 R_e，及び R_e ' ' は、同一又は相異なり、 R_e及び R_e，は、前記と同一の意味を表し、 R_e， ' は、 R_eと同一の意味を表し、 R_dは、前記と同一の意味を表す。）、 R_eR_e' N- C ( = NR_e，， ) — NR_e，，， — R_d—基（R_e、 R_e，、 R_e，，及び R_e，，，は、同一又は相異なり、 R_e、 R_e，及び R_e， ' は、前記と同一の意味を表し、 R_e ' ' ' は、 R_eと同一の意味を表し、 R_dは、前記と同一の意味を表す。）、 R_b_ S〇₂— NR_e— R_d—基（R_b、 R_e及び R_dは、前記と同一の意味を表す。）、 R_e R _e' N—S0₂— R_d—基（R_e、 R_e' 及び R_dは、前記と同一の意味を表す。）、 C2-C10アルケニル基又は C2- C10アルキニル基を表す。 ] である。

(2) 群:

M_b_R_d—基 [M_bは、 M_c—基 {M_cは、 M_d— R_d， —基 {M_dは、 M_a—基（M_a は、前記と同一の意味を表す。）で置換されてもよいフエニル基、又は、 M_a—基 (M_aは、前記と同一の意味を表す。）で置換されてもよいピリジル基、又は、 M_a —基（M_aは、前記と同一の意味を表す。）で置換されてもよいナフチル基、又は

(b) G3 N—

ci₄一 5

(b) —基 { (b) において、 G₂、 G₄及び G₅は、隣接原子と単結合で結ばれた、メチル基で置換されてもよいメチレン基、又は、隣接原子と二重結合で結ばれた、メチル基で置換されてもよいメチン基を表し、 G₃は、単結合、又は、二重結合、又は、メチル基、ォキシ基、チォ基、スルフィニル基、スルホニル基若しくは— —基は、水素原子、又は、 CI- C10アルキル基、又は、ハロゲン原子若しくは R₂— ]3ュ一基（R₂は、 Π - C10アルキル基、 C3 - C10アルケニル基又は C3 - C10アルキニル基を表し、は、ォキシ基、チォ基、スルフィニル基又はスルホ二ル基を表す。）で置換された C2- C10アルキル基、又は、 C3- C10アルケニル基、又は、 C3-C10アルキニル基を表す。 } で置換されてもよい C卜 C10アルキレン基、又は、メチル基、ォキシ基、チォ基、スルフィエル基、スルホニル基若しくは— NRi— 基（尺ェは、前記と同一の意味を表す。）で置換されてもよい C2- C10アルケニレン基を表す。 } 、

(c) 一基（（c) において、 Jい J ₂及び J ₃は、同一又は相

で置換されてもよいメチン基、又は、窒素原子を表す。）、

(d)

(d) —基 ( 1は、 2、 3又は 4であり、 B_hは、ォキシ基又はチォ基を表す。）又は

, . /

(^e) B_b ⁷一 (CH₂),

(e) —基（1及び8₁₃は、前記と同一の意味を表す。）を表し、 R_d' は、 R_dと同一又は相異なり、 R_dと同一の意味を表す。 } を表す。 } 、 M_e_B_a—基（M_c及び B_aは、前記と同一の意味を表す。 ) 、 M_c_CO_基（M_cは、前記と同一の意味を表す。）、 M_c— CO—〇—基（M_cは、前記と同一の意味を表す。）、 M_cO — CO—基（M_cは、前記と同一の意味を表す。）、 M_cR_eN_基（M_c及び R_eは、前記と同一の意味を表す。）、 M_c— CO— NR_e—基（M_c及び R_eは、前記と同一の意味を表す。）、 M_c0— CO— NR_e—基（M_e及び R_eは、前記と同一の意味を表す。）、 M_cR_eN_CO_基（M_c及び R_eは、前記と同一の意味を表す。）、 M_cR_eN_C〇— NR_e，一基（M_c、 R_e及び R_e，は、 .前記と同一の意味を表す。 ) 、 M_cR_eN-C (=NR_e， ) — NR_e， ' —基（M_c、 R_e、 R_e，及び R_e，，は、前記と同一の意味を表す。）、 M_c— S0₂— NR_e—基（M_c及び R_eは、前記と同一の意味を表す。）又は M_cR_eN— S0₂—基（M_c及び R_eは、前記と同一の意味を表す。）を表し、 R_dは、前記と同一の意味を表す。 ] である。 (3) 群：

-N=C (Y_a) — Y_a' —基（Y_aは、水素原子、又は、ハロゲン原子で置換されてもよい CI- C10アルキル基、又は、 C1-C10アルコキシ基を表し、 Y_a' は、ォキシ基、又は、チォ基、又は、 C1-C10アルキル基で置換されてもよいイミノ基を表す。 ) 、一 Y_b— Y_b，一 Y_b' ，一基（Y_b及び Y_b， ' は、同一又は相異なり、メチレン基、又は、ォキシ基、又は、チォ基、又は、スルフィニル基、又は、 C1-C10アルキル基で置換されてもよいイミノ基を表し、 Y_b' は、ハロゲン原子で置換されてもよい CI- C4アルキレン基、又は、ォキソ基を有してもよい C1-C4アルキレン基を表す。）又は _Y_C—〇— Y_c， _〇一基（Y_c及び Y_c，は、同一又は相異なり、 Cl- C10アルキレン基を表す。）である。

IV. Q_Aは、水酸基、（b) —基（（b) は、前記と同一の意味を表す。）、 A₉ 一 B₆— B_c—基 [A₉は、下記の A₇群又は A₈群の置換基を表し、 B₆は、力ルポニル基又はチォカルポ二ル基を表し、 B_cは、ォキシ基又は— N ( (〇） ^,) - 基（mは、 O又は 1を表し、は、前記と同一の意味を表す。）を表す。但し、 A₉が水素原子のとき、 B_cは、スルホニル基ではない。 ] 、 A₇"— S0₂— B_c—基 (A₇"は、下記の A₇ "群の置換基を表し、 B_cは、前記と同一の意味を表す。）、 A₈— S〇₂_B_C—基（A₈は、下記の A₈群の置換基を表し、 B_cは、前記と同一の意味を表す。但し、 A ₈は水素原子とはならない。）、 RiRi' N-S0₂-B_c —基（は前記と同一の意味を表し、は 1^と同一又は相異なり、と同一の意味を表し、 B_cは、前記と同一の意味を表す。）、（b) — S〇₂— B_c_基（ (b) 及び B_cは、前記と同一の意味を表す。）、 A₉， — B_e—基（A₉，は、下記の Α₇' 群又は Α₈' 群の置換基を表し、 B_cは、前記と同一の意味を表す。）、 D₅ 一 R₄— B_c—基（D₅は、下記の D₅群の'置換基を表し、 R₄は、 CI- C10アルキレン基を表し、 B_cは、前記と同一の意味を表す。）、 ^^。ー8₃— 8₍；_基（B₃は、力ルポニル基、チォカルポニル基又はスルホ二ル基を表し、 M_c及び B_cは、前記と同一の意味を表す。）又は M_c— B_c_基（M_c及びB_c;は、前記と同一の意味を表す。 ) である。

(DA₇群：ノ、ロゲン原子で置換されてもよい C2-C10アルケニル基、 C2- C10アルキニル基、 C3 - C10ハロアルキニル基、 Rs— Bi— R₄—基（尺₂及び；8₁は、前記と同一の意味を表し、 R₄は、前記と同一の意味を表す。）、 D₄— R₄—基（D₄は、下記の D₄群の置換基を表し、 R₄は、前記と同一の意味を表す。）、 D₅— R₄—基（D₅は、下記の D₅群の置換基を表し、 R₄は、前記と同一の意味を表す。）、 — R₄—基 {D ェは、下記の群の置換基を表し、 R₄は、前記と同一の意味を表す。 } 、（b) — R₄—基（（b) は、前記と同一の意味を表し、 R₄は、前記と同一の意味を表す。）、（c) 一 R₄—基（（c) は、前記と同一の意味を表し、 R₄は、前記と同一の意味を表す。）、 D₂— R₄_基 {D₂は、下記の D ₂群の置換基を表し、 R₄は、前記と同一の意味を表す。 } 、 D₃_R₄—基 {D₃は、下記の D₃群の置換基を表し、 R₄は、前記と同一の意味を表す。 } 、 A₄— S0₂— R₄—基 {A₄は、（b) — 基（（b) は、前記と同一の意味を表す。）、（c) —基（（c) は、前記と同一の意味を表す。）又は RiR N—基（！^及びは、前記と同一の意味を表す。）を表し、 R₄は、前記と同一の意味を表す。 } 又は A₂— CO— R₄—基（A₂は、下記の A₂群の置換基を表し、 R₄は、前記と同一の意味を表す。）である。

(3) Α₇' 群：ハロゲン原子で置換されてもよい C3- C10アルケニル基、ハロゲン原子で置換されてもよい C3- C10アルキニル基、 R₂— B — R₄' —基（R₂及び B ¾ 、前記と同一の意味を表し、 R₄' は、 C2-C10アルキレン基を表す。 ) 、 D₄— R₄ ' —基（D₄及び R₄，は、前記と同一の意味を表す。）、 — R₄' —基及び R₄，は、前記と同一の意味を表す。）、（b) — R₄，一基（（b) 及び R₄，は、前記と同一の意味を表す。）、（c) — R₄， —基（（c) 及び R₄' は、前記と同一の意味を表す。）、 D₂— R₄—基（D₂及び R₄は、前記と同一の意味を表す。）、 D₃— R₄， —基（0₃及び1 ₄，は、前記と同一の意味を表す。）又は A₂ — CO— R₄—基（A₂及び R₄は、前記と同一の意味を表す。）である。

(5) A₇ ' ' 群： C2-C10アルケニル基、ハロゲン原子で置換された C3- C10ァルケニル基、ハロゲン原子で置換されてもよい C3- CIOアルキニル基、 R₂— B — R₄' 一基（R₂、及び R₄，は、前記と同一の意味を表す。）、 D₄— R₄，一基（D₄ 及び R₄' は、前記と同一の意味を表す。）、 D₅— R₄—基（D₅及び R₄は、前記と同一の意味を表す。 ) 、 — R₄，一基（0ェ及び R₄，は、前記と同一の意味を表す。）、（b) — R₄，一基（（b) 及び R₄' は、前記と同一の意味を表す。 ) 、 (c) -R₄' 一基（（c) 及び R₄，は、前記と同一の意味を表す。）、 D₂ 一 R₄—基（D₂及び R₄は、前記と同一の意味を表す。）、 N〇₂_R₄—基（R₄ は、前記と同一の意味を表す。）又は A₂_C〇一 R₄—基（A₂及び R₄は、前記と同一の意味を表す。）である。

(i)D₄群：水酸基又は Aj_— O—基は、 R₃— (CHR₀) _m— (B₂_B₃) _m，一基 {R₃は、水素原子、又は、ハロゲン原子若しくは R₂— —基（R₂及びは、前記と同一の意味を表す。）で置換されてもよい C1-C10アルキル基、又は、 C2- C10アルケニル基、又は、 C2-C10アルキニルを表し、 R。は、水素原子、 C1 - C10アルキル基又は C2- C10ハロアルキル基を表し、 mは、前記と同一の意味を表し、 B₂は、単結合、ォキシ基、チォ基又は— N ( (0) _nR_x' ) —基は、前記と同一の意味を表し、 nは、 0又は 1を表す。 ) を表し、 B₃は、前記と同一の意味を表し、 m' は、 0又は 1を表し、 B₃がスルホニル基のとき、 mは 0となりかつ R₃ 力 S水素原子となることはない。 } を表す。 ] である。

Α,- (O) _n-N=C (R₃) 一基（Aい n及び R₃は、前記と同一の意味を表す。）、 Ri— B。― CO— R₄— (O) _n-N=C (R₃) —基 [Rい R₄、 n及び R ₃は、前記と同一の意味を表し、 B。は、ォキシ基、チォ基又は— N ( (O) _mR_x' ) 一基（Ri' 及び mは、前記と同一の意味を表す。）を表す。 ] 、 D₂— R₄— ( 〇） _n— N=C (R₃) 一基（D₂R₄、 n及び R₃は、前記と同一の意味を表す。）又は RiAiN— N=C (R₃) —基い及び R₃'は、前記と同一の意味を表す。）である。

(iiODi群：（Ri— (O) _k一） A_XN- (0) _k，一基（R 及び A は、前記と同一の意味を表し、 k及び k' は、同一又は相異なり、 0又は 1を表す。）である。 (iv) D₂群：シァノ基、 R R NC (=N- (O) _n— A 一基（R 、、 n、及びは、前記と同一の意味を表す。）、

(-O ₂) 一基び R₂は、前記と同一の意味を表す。）又は NH₂— CS—基である。

(v) D₃群：ニトロ基又は I^OSC^—基（1^は、前記と同一の意味を表す。）であ _c

(vi) A₂群:

1) A₃ — B₄ -基

[A₃は、水素原子、又は、 CI- C10アルキル基、又は、 C2- C10ハロアルキル基、又は、ノヽロゲン原子で置換されてもよい C2-C10アルケニル基、又は、ハロゲン原子で置換されてもよい C3- C10アルキニル基、又は、 R_a_ (R₄) _m—基（R_aは、ハロゲン原子、 C卜 C10アルキル基、 C卜 C10アルコキシ基若しくはニトロ基で置換されてもよい、フエニル基、ピリジル基、フリル基若しくはチェ二ル基を表し、 R₄及び m は前記と同一の意味を表す。）、又は、（b) — R₄—基（（b) 及び R₄は、前記と同一の意味を表す。）、（c) — R₄—基（（c) 及び R₄は、前記と同一の意味を表す。）、 R₂— Β — !^—基（R₂、及び R₄は、前記と同一の意味を表す。 ) 、 D₄— R₄—基（D₄及び R₄は、前記と同一の意味を表す。）、 D₅—基（D₅は、前記と同一の意味を表す。）、 — R₄—基及び R₄は、前記と同一の意味を表す。）、 D₂—基（D₂は、前記と同一の意味を表す。）、 D₃— R₄—基 (D₃ 及び R₄は、前記と同一の意味を表す。）若しくは A₄—S0₂— R₄—基 {A₄は、前記と同一の意味を表し、 R₄は、前記と同一の意味を表す。 } で置換された C1 - C10アルキル基を表し、

ま、ォキシ基、チォ基又は一 N ( (O) _mR,) 一基（Ri及び mは、前記と同一の意味を表す。）を表す。但し、 B₄がチォ基のとき、 A₃が水素原子ではない。 ] 2)R！ -B₄-CO-R₄ — Β₄' —基（Ri 、 B₄及び R₄は、前記と同一の意味を表し、 Β₄' は、 Β₄と同一又は相異なり、 Β₄と同一の意味を表す。但し、 Β₄がチォ基のとき、 R₂が水素原子ではない。）又は D₂— R₄— B₄—基（D₂、 R₄及び B Jま、前記と同一の意味を表す。）、 3) R₂— S0₂— NRi—基（R₂は、前記と同一の意味を表す。但し、水素原子を除く。ェは、前記と同一の意味を表す。）、

4) (b) —基（（b) は、前記と同一の意味を表す。）、

5) (c) —基（（c) は、前記と同一の意味を表す。 ) 又は

6)R₁A₁N-NR₁' —基い及び 1^ ' は、前記と同一の意味を表す。）である。 ]

V. K_aは、水素原子、ハロゲン原子又は CI- C10アルキル基を表し、 L_aは、水素原子、 C1-C10アルキル基又は M_b—基（M_bは、前記と同一の意味を表す。）を表し、

K_aと L_aとは C1-C10アルキレン基をなすことがある。

但し、 K_aが水素原子で L_aがメチル基で A環がベンゼン環のとき、 Qが 0の場合には!）は 2、 3又は 4である。

で示される 2H -ピラン- 2-オン化合物と不活性担体とを含有することを特徴とする I 型コラーゲン遺伝子転写抑制組成物。 5. 式（V)

[式中、

I . Aは、ベンゼン環又はピリジン環を表す。 I I. (X_b ) _p において、 x_bは、炭素原子上の置換基であって、ハロゲン原子、又ま、ハロゲン原子若しくは C1-C10アルコキシ基で置換されてもよい C1-C10アルキル基、又は、ニトロ基、又は、 C2- C10アルコキシ基、又は、 RB—基（Rは、 C卜 C10八口アルキル基を表し、 Bは、ォキシ基又はチォ基を表す。）を表し、 pは 0、 1、 2、 3又は 4を表し、 pが 2以上のとき、 X_bは同一又は相異なる。

I I I . (Y_b ) _q において、 Y_bは、炭素原子上の置換基であって、下記の x₂ 群又ま Y₂群の基を表し、 Qは、 0、 1、 2、 3、 4又は 5を表し、 Qが 2以上のとき、 Y_bは同一又は相異なり、 Qが 2以上のとき、隣接している 2個の同一又は相異なる Y_bは、 Z₂群の基をなして A環と縮環してもよい。

(1) X₂群：

M_a—基 [M_aは、 R_b—基（R_bは、ハロゲン原子で置換されてもよい C卜 C10アルキル基を表す。）、ハロゲン原子、ニトロ基、シァノ基、水酸基、 R_c_B_a— R_d— 基（R_cは、ハロゲン原子で置換されてもよい C1-C10アルキル基を表し、 B_aは、ォキシ基、チォ基、スルフィニル基又はスルホ二ル基を表し、 R_dは、単結合又は C1- C10アルキレン基を表す。）、 H〇R_d—基（R_dは、前記と同一の意味を表す。）、 R_e— CO— R_d—基（R_eは、水素原子、又は、ハロゲン原子で置換されてもよい C1一 C10アルキル基を表し、 R_dは、前記と同一の意味を表す。 ) 、 R_e-CO-0 — R_d—基（R_e及び R_dは、前記と同一の意味を表す。）、 R_e〇— CO— R_d—基 (R_e及び R_dは、前記と同一の意味を表す。）、 HO— CO— CH=CH—基、 R _eR_e， N— R_d—基（R_e及び R_e' は、同一又は相異なり、 R_eは、前記と同一の意味を表し、 R_e' は、 R_eと同一の意味を表し、 R_dは、前記と同一の意味を表す。 ) 、 R_e— CO— NR_e， — R_d—基（R_e、 R_e，及び R_dは、前記と同一の意味を表す。）、 R_bO— CO— N (R_e) 一 R_d—基（R_b、 R _e及び R_dは、前記と同一の意味を表す。）、 R_eR_e， N— C〇一 R_d—基（R_e、 R_e，及び R_dは、前記と同一の意味を表す。）、 R_eR_e， N— CO_NR_e，，一 R_d—基（R_e、 R_e，及び R_e ，，は、同一又は相異なり、 R_e及び R_e，は、前記と同一の意味を表し、 R_e' ' は、 R_eと同一の意味を表し、 R_dは、前記と同一の意味を表す。）、 R_eR_e' N— C (=NR_e，， ) — NR_e，，，一 R_d—基（R_e、 R_e，、 R_e， ' 及び R_e，，，は、同一又は相異なり、 R_e、 R_e，及び R_e， ' は、前記と同一の意味を表し、 R_e ' ' ' は、 R_eと同一の意味を表し、 R_dは、前記と同一の意味を表す。）、 R_b— S〇₂— NR_e— R_d—基（R_b、 R_e及び R_dは、前記と同一の意味を表す。）、 R_e R _e' N— S0₂_R_d—基（R_e、 R_e' 及び R_dは、前記と同一の意味を表す。）、 C2- C10アルケニル基又は C2-C10アルキニル基を表す。 ] である。

但し、 Aがベンゼン環を表すとき、ハロゲン原子、又は、ハロゲン原子若しくは C1 - C10アルコキシ基で置換されてもよい CI- C10アルキル基、又は、ニトロ基、又は、 C1-C10アルコキシ基、又は、 RB—基（R及び Bは、前記と同一の意味を表す。）を除く。

(2) Y₂群：

M_b— R_d—基 [M_bは、 M_c—基 {M_cは、 M_d— R_d，一基 {M_dは、 M_a—基（M_a は、前記と同一の意味を表す。）で置換されてもよいフエニル基、又は、 M_a—基 (M_aは、前記と同一の意味を表す。）で置換されてもよいピリジル基、又は、 M_a 一基（M_aは、前記と同一の意味を表す。）で置換されてもよいナフチル基、又は、

(b) —基 { (b) において、 Gい G₂、 G₄及び G₅は、隣接原子と単結合で結ばれた、メチル基で置換されてもよいメチレン基、又は、隣接原子と二重結合で結ばれた、メチル基で置換されてもよいメチン基を表し、 G₃は、単結合、又は、二重結合、又は、メチル基、ォキシ基、チォ基、スルフィニル基、スルホニル基若しくは— NRi—基は、水素原子、又は、 CI- C10アルキル基、又は、ハロゲン原子若しくは R₂— —基（R₂は、 C1 - C10アルキル基、 C3 - C10アルケニル基又は C3_ C10アルキニル基を表し、は、ォキシ基、チォ基、スルフィニル基又はスルホ二ル基を表す。）で置換された C2- C10アルキル基、又は、 C3-C10アルケニル基、又は、 C3-C10アルキニル基を表す。 } で置換されてもよい CI- C10アルキレン基、又は、メチル基、ォキシ基、チォ基、スルフィエル基、スルホニル基若しくは—NRi— 基（1^は、前記と同一の意味を表す。）で置換されてもよい C2- C10アルケニレン基を表す。 } 、

(c) 一基（（c) において、 Jい】₂及び】₃は、同一又は相異なり、メチル基で置換されてもよいメチン基、又は、窒素原子を表す。）、

(e) —基（1及び8₁₃は、前記と同一の意味を表す。）を表し、 R_d' は、 R_dと同一又は相異なり、 R_dと同一の意味を表す。 } を表す。 } 、 M_c— B_a—基（M_c及び B_aは、前記と同一の意味を表す。）、 M_e— C〇_基（M_cは、前記と同一の意味を表す。）、 M_c— CO— O—基（M_cは、前記と同一の意味を表す。）、 M_c〇 — CO—基（M_cは、前記と同一の意味を表す。）、 M_cR_eN_基（M_c及び R_eは、前記と同一の意味を表す。）、 M_c— C〇一 NR_e_基（M_c及び R_eは、前記と同一の意味を表す。）、 McO— CO— NRe—基（M_c及び R_eは、前記と同一の意味を表す。）、 M_cR_eN— CO—基（M_c及び R_eは、前記と同一の意味を表す。）、 M_cR_eN-CO-NR_e' —基（M_c、 R_e及び R_e' は、前記と同一の意味を表す。 ) 、 M_cR_eN-C ( = NR_e， ) — NR_e， ' 一基（M_c、 R_e、 R_e，及び R_e，，は、前記と同一の意味を表す。）、 M_c— S〇₂— NR_e—基（M_c及びR_eは、前記と同一の意味を表す。）又は M_eR_eN— S〇₂—基（M_c及び R_eは、前記と同一の意味を表す。）を表し、 R_dは、前記と同一の意味を表す。 ] である。

(3) Z₂群：

— N = C (Y_a) — Y_a' —基（Y_aは、水素原子、又は、ハロゲン原子で置換されてもよい CI- C10アルキル基、又は、 CI- C10アルコキシ基を表し、 Y_a' は、ォキシ基、又は、チォ基、又は、 C1-C10アルキル基で置換されてもよいイミノ基を表す。 ) 、一 Y_b_Y_b， _Y_b，， —基（Y_b及び Y_b' ，は、同一又は相異なり、メチレン基、又は、ォキシ基、又は、チォ基、又は、スルフィニル基、又は、 CI- C10アルキクレ基で置換されてもよいイミノ基を表し、 Y_b' は、ハロゲン原子で置換されてもよい CI- C4アルキレン基、又は、ォキソ基を有してもよい C1-C4アルキレン基を表す。）又は— Y_c— O— Y_c， —〇—基（Y_c及び Y_c，は、同一又は相異なり、 C1 - C10アルキレン基を表す。）である。

III. Q_A，は、（b) —基（（b) は、前記と同一の意味を表す。）、 A₉— B₆— B_c—基 [A₉は、下記の A₇群又は A₈群の置換基を表し、 B₆は、力ルポニル基又 ¾；チォカルボ二ル基を表し、 B_cは、ォキシ基又は一 N ( (〇） ^ ,) —基（m は、 0又は 1を表し、は、前記と同一の意味を表す。）を表す。但し、 A₉が水素原子のとき、 B_cは、スルホニル基ではない。 ] 、 A₇，，— S〇₂— B_c—基（A₇，，は、下記の A₇ "群の置換基を表し、 B_cは、前記と同一の意味を表す。）、 A₈— S 〇₂— B_c—基（A₈は、下記の A₈群の置換基を表し、 B_cは、前記と同一の意味を表す。但し、 A₈は水素原子とはならない。）、 RiR N— S〇₂— B_c—基（Ri は前記と同一の意味を表し、はと同一又は相異なり、 Riと同一の意味を表し、 B_eは、前記と同一の意味を表す。）、（b) — S0₂— B_c—基（（b) 及び B_cは、前記と同一の意味を表す。）、 A₉， — B_c—基（A ₉，は、下記の A ₇' 群又は Α₈' 群の置換基を表し、 B_cは、前記と同一の意味を表す。）、 D₅— R₄_ B_c—基（D₅は、下記の D₅群の置換基を表し、 R₄は、 CI- C10アルキレン基を表し、 B_cは、前記と同一の意味を表す。）、 M_c— B₃— B_c—基（B₃は、カルポニル基、チォカルボニル基又はスルホ二ル基を表し、 M_c及び B_eは、前記と同一の意味を表す。）又は M_c— B_e—基（M_c及び B_eは、前記と同一の意味を表す。）である (1) A₇群：

ハロゲン原子で置換されてもよい C2-C10アルケニル基、 C2- C10アルキニル基、 C3 - C10ハロアルキニル基、 R₂— Bi— R₄—基（R₂及びは、前記と同一の意味を表し、 R₄は、前記と同一の意味を表す。）、 D₄— R₄—基（D₄は、下記の D₄群の置換基を表し、 R₄は、前記と同一の意味を表す。 ) 、 D₅— R₄—基（D₅は、下記の D₅群の置換基を表し、 R₄は、前記と同一の意味を表す。）、 — R₄_基 {D ェは、下記の群の置換基を表し、 R₄は、前記と同一の意味を表す。 } 、 (b) 一 R₄—基（（b) は、前記と同一の意味を表し、 R₄は、前記と同一の意味を表す。）、（c) — R₄—基（（c) は、前記と同一の意味を表し、 R₄は、前記と同一の意味を表す。）、 D₂— R₄—基 {D₂は、下記の D ₂群の置換基を表し、 R₄は、前記と同一の意味を表す。 } 、 D₃— R₄—基 {D₃は、下記の D₃群の置換基を表し、 R₄は、前記と同一の意味を表す。 } 、 A₄— S0₂_R₄—基 {A₄は、（b) — 基（（b) は、前記と同一の意味を表す。）、（c) —基（（c) は、前記と同一の意味を表す。）又は RiR N—基（！^及び!^' は、前記と同一の意味を表す。）を表し、 R₄は、前記と同一の意味を表す。 } 又は A₂— CO— R₄—基（A₂は、下記の A₂群の置換基を表し、 R₄は、前記と同一の意味を表す。 ) である。

(3) Α₇' 群：ハロゲン原子で置換されてもよい C3-C10アルケニル基、ハロゲン原子で置換されてもよい C3-C10アルキニル基、 R₂ — R₄' —基（1 ₂及び8₁は

、前記と同一の意味を表し、 R₄' は、 C2-C10アルキレン基を表す。）、 D₄_R₄ ' 一基（D₄及び R₄，は、前記と同一の意味を表す。）、 D — R₄' —基（Di及ぴ R₄，は、前記と同一の意味を表す。）、（b) — R₄' —基（（b) 及び R₄，は、前記と同一の意味を表す。）、（c) -R₄' —基（（c) 及び R₄' は、前記と同一の意味を表す。）、 D₂— R₄—基（D₂及び R₄は、前記と同一の意味を表す。）、 D₃— R₄' —基（D₃及び R₄，は、前記と同一の意味を表す。）又は A₂ — CO— R₄—基（A₂及び R₄は、前記と同一の意味を表す。）である。

(4) Α₈' 群： C1-C10アルキル基又は C2- C10ハロアルキル基である。 (5) A₇ ' ' 群： C2- CIOアルケニル基、ハロゲン原子で置換された C3-C10ァルケニル基、ハロゲン原子で置換されてもよい C3-C10アルキニル基、 R₂— — R₄' 一基（R₂、及び R₄，は、前記と同一の意味を表す。）、 D₄— R₄， —基（D₄ 及び R₄' は、前記と同一の意味を表す。）、 D₅— R₄—基（D₅及び R₄は、前記と同一の意味を表す。）、 D — R₄，一基（Di及び R₄，は、前記と同一の意味を表す。）、（b) —R₄， —基（（b) 及び R₄' は、前記と同一の意味を表す。 ) 、（c) 一 R₄，一基（（c) 及び R₄，は、前記と同一の意味を表す。）、 D₂ 一 R₄—基（D₂及び R₄は、前記と同一の意味を表す。）、 N0₂— R₄—基（R₄ は、前記と同一の意味を表す。）又は A₂_CO— R₄—基（A₂及び R₄は、前記と同一の意味を表す。）である。

(i)D₄群：水酸基又は — O—基 [Aiは、 R₃— (CHR。） _m— （B₂— B₃) _m， —基 {R₃ は、水素原子、又は、ハロゲン原子若しくは R₂— B —基（R₂及びは、前記と同一の意味を表す。）で置換されてもよい C卜 C10アルキル基、又は、 C2- じ10ァルケ二ル基、又は、 C2-C10アルキニルを表し、 R₀は、水素原子、 C1 - C10アルキル基又は C2-C10ハロアルキル基を表し、 mは、前記と同一の意味を表し、 B₂は、単結合、ォキシ基、チォ基又は— N ( (O) ) —基（R は、前記と同一の意味を表し、 nは、 0又は 1を表す。）を表し、 B₃は、前記と同一の意味を表し、 m' は、 0又は 1を表し、 B₃がスルホニル基のとき、 mは 0となりかつ R₃ が水素原子となることはない。 } を表す。 ] である。

(ii)D₅群：〇 = C (R₃) —基（R₃は、前記と同一の意味を表す。）、

A_x- (0) _n-N=C (R₃) 一基（Aい n及び R₃は、前記と同一の意味を表す。）、 — B₀— CO— R₄— (O) _n-N=C (R₃) 一基 [Rい R₄、 n及び R ₃は、前記と同一の意味を表し、 B。は、ォキシ基、チォ基又は—N ( (〇）

) 一基（R 及び mは、前記と同一の意味を表す。）を表す。 ] 、 D₂— R₄— ( 〇） _n-N=C (R₃) —基（D₂R₄、 n及び R₃は、前記と同一の意味を表す。）又は RiA N— N=C (R₃) —基（I^ 、 A₁及び R₃ は、前記と同一の意味を表す。）である。

(iiD Di群：（Ri— (〇） _k一） A_XN- (O) _k.一基（Ri及び A は、前記と同一の意味を表し、 k及び k' は、同一又は相異なり、 0又は 1を表す。）である。 (iv)D₂群：シァノ基、 RiRi' NC (=N_ (O) _n-A_x) 一基（Rい R_x' 、 n、及び Atは、前記と同一の意味を表す。）、 AiN=C (— OR₂) —基（八丄及び R₂は、前記と同一の意味を表す。）又は NH₂— CS—基である。

(v)D₃群：ニトロ基又は

—基（Riは、前記と同一の意味を表す。）である。

(vi)A₂群：

1) A₃ 一 B₄ -基

[A₃は、水素原子、又は、 C1 - C10アルキル基、又は、 C2-C10ハロアルキル基、又は、ハロゲン原子で置換されてもよい C2-C10アルケニル基、又は、ハロゲン原子で置換されてもよい C3- C10アルキニル基、又は、 R_a— (R₄) _m—基（R_aは、ハロゲン原子、 CI- C10アルキル基、 C1-C10アルコキシ基若しくはニトロ基で置換されてもよい、フエニル基、ピリジル基、フリル基若しくはチェ二ル基を表し、 R₄及び m は前記と同一の意味を表す。）、又は、（b) _R₄—基（（b) 及び R₄は、前記と同一の意味を表す。）、（c) 一 R₄—基（（c) 及び R₄は、前記と同一の意味を表す。）、 R₂— — R₄—基（R₂、及び R₄は、前記と同一の意味を表す。 ) 、 D₄— R₄—基（D₄及び R₄は、前記と同一の意味を表す。）、 D₅—基（D₅は、前記と同一の意味を表す。）、 Di— R —基及び R₄は、前記と同一の意味を表す。 ) 、 D₂—基（D₂は、前記と同一の意味を表す。）、 D₃_R₄—基（D₃ 及び R₄は、前記と同一の意味を表す。）若しくは A₄_S0₂— R₄—基 {A₄は、前記と同一の意味を表し、 R₄は、前記と同一の意味を表す。 } で置換された C1- C10アルキル基を表し、

B₄は、ォキシ基、チォ基又は一 N ( (O) _mR,) —基（1^及び111は、前記と同一の意味を表す。）を表す。但し、 B ₄がチォ基のとき、 A₃が水素原子ではない。 ] 、

2) Ri -B₄-CO-R₄ — B₄，一基（Ri 、 B₄及び R₄は、前記と同一の意味を表し、 Β₄' は、 Β₄と同一又は相異なり、 Β₄と同一の意味を表す。但し、 Β₄がチォ基のとき、 R₂が水素原子ではない。）又は D₂— R₄— B₄—基（D₂、 R₄及び B 4は、前記と同一の意味を表す。）、

3) R₂— S〇₂— NRi—基（R₂ は、前記と同一の意味を表す。但し、水素原子を除く。ェは、前記と同一の意味を表す。）、

4) (b) —基（（b) は、前記と同一の意味を表す。）、

5) (c) —基（（c) は、前記と同一の意味を表す。）又は

6) R₁A₁N-NR₁' —基（R 及び ' は、前記と同一の意味を表す。）である。 ]

IV. K_aは、水素原子、ハロゲン原子又は C1-C10アルキル基を表し、 L_aは、水素原子、 C1-C10アルキル基又は M_b—基（M_bは、前記と同一の意味を表す。）を表し、 K _aと L _aとは C1-C10アルキレン基をなすことがある。

但し、 A環がベンゼン環のとき、 Qが 0の場合には pは 2、 3又は 4である。尚、複数の置換基の間での同一記号における「前記と同一の意味を表す」とは、当該複数の置換基が互いに独立しながら前記と同一の意味を表すことを示し、当該複数の置換基の間では、選ばれる置換基の選択肢の範囲が同一であるが、その範囲内で選ばれる限り当該選ばれる置換基は同じであっても、異なっていてもよいことを意味するものである。 ]

で示される 2H-ピラン- 2-ォン化合物。

[式中、

I. Aは、ベンゼン環又はピリジン環を表す。

I I. (X_c ) _D において、 X。は、炭素原子上の置換基であって、水酸基、又は、ハロゲン原子、又は、ハロゲン原子若しくは C1-C10アルコキシ基で置換されてもよい CI- C10アルキル基、又は、 C2- C10アルケニル基、又は、 R' — S (〇） 1一基

(R' は、 C1-C10アルキル基を表し、 1は 0、 1又は 2を表す。）、又は、シァノ基、又は、 CI- C10アルコキシカルポニル基、又は、ァミノカルポニル基、又は、（ R' ) ₂N—基（R' は、前記と同一の意味を表す。）、又は、 R' CO-NH- 基（R' は、前記と同一の意味を表す。）、又は、ニトロ基、又は、 C1 - C10アルコキシ基、又は、 RB—基（Rは、 C卜 C10ハロアルキル基を表し、 Bは、ォキシ基又はチォ基を表す。）を表し、 pは 0、 1、 2、 3又は 4を表し、 pが 2以上のとき、 X_c は同一又は相異なる。

I I I. (Y_c ) _q において、 Y_c は、炭素原子上の置換基であって、下記の X₃ 群又は Y₃群の基を表し、 qは、 0、 1、 2、 3、 4又は 5を表し、 qが 2以上のとき、 Y_c は同一又は相異なり、 qが 2以上のとき、隣接している 2個の同一又は相異なる Y_c は、 Z₃群の基をなして A環と縮環してもよい。

(1) X₃群：

M_a—基 [M_aは、 R_b—基（R_bは、ハロゲン原子で置換されてもよい C1-C10アルキリレ基を表す。）、ハロゲン原子、ニトロ基、シァノ基、水酸基、 R_e_B_a_R_d— 基（R_cは、ハロゲン原子で置換されてもよい C1-C10アルキル基を表し、 B_aは、ォキシ基、チォ基、スルフィニル基又はスルホ二ル基を表し、 R_dは、単結合又は C1 - C10アルキレン基を表す。）、 HOR_d_基（R_dは、前記と同一の意味を表す。）、 R_e— C〇— R_d—基（R_eは、水素原子、又は、ハロゲン原子で置換されてもよい C1-C10アルキル基を表し、 R_dは、前記と同一の意味を表す。）、 R_e— CO—〇一 R_d—基（R_e及び R_dは、前記と同一の意味を表す。）、 R_eO— CO— R_d—基 (R_e及び R_dは、前記と同一の意味を表す。）、 H〇一 CO— CH=CH—基、 R _eR_e， N— R_d—基（R_e及び R_e，は、同一又は相異なり、 R_eは、前記と同一の意味を表し、 R_e' は、 R_eと同一の意味を表し、 R_dは、前記と同一の意味を表す。 ) 、 R_e-CO-NR_e' — R_d—基（R_e、 R_e，及び R_dは、前記と同一の意味を表す。）、 R_bO— CO— N (R_e) — R_d—基（R_b、 R _e及び R_dは、前記と同一の意味を表す。）、 R_eR_e， N— CO— R_d—基（R_e、 R_e，及び R_dは、前記と同一の意味を表す。）、 R_eR_e， N—CO— NR_e， ' — R_d—基（R_e、 R_e，及び R_e ' ' は、同一又は相異なり、 R_e及び R_e，は、前記と同一の意味を表し、 R_e，，は、 R_eと同一の意味を表し、 R_dは、前記と同一の意味を表す。）、 R_eR_e' N— C (=NR_e' ， ) 一 NR_e，'， ' — R_d—基（R_e、 R_e，、 R_e，，及び R_e，，，は、同一又は相異なり、 R_e、 R_e，及び R_e， ' は、前記と同一の意味を表し、 R_e

' ' ' は、 R_eと同一の意味を表し、 R_dは、前記と同一の意味を表す。）、 R_b— S〇₂_NR_e— R_d—基（R_b、 R_e及び R_dは、前記と同一の意味を表す。）、 R_e R _e' N— S〇₂— R_d—基（R_e、 R_e' 及び R_dは、前記と同一の意味を表す。）、 C2- C10アルケニル基又は C2-C10アルキニル基を表す。 ] である。

但し、 Aがベンゼン環を表すとき、水酸基、又は、ハロゲン原子、又は、ハロゲン原子若しくは C1-C10アルコキシ基で置換されてもよい CI- C10アルキル基、又は、 C2- C10アルケニル基、又は、 R' — S (O) 1一基（R' は、 C1-C10アルキル基を表し、 1は 0、，1又は 2を表す。）、又は、シァノ基、又は、 CI- C10アルコキシ力ルポニル基、又は、ァミノカルポニル基、又は、（R' ) ₂N—基（R' は、前記と同一の意味を表す。）、又は、 R' CO— NH—基（R' は、前記と同一の意味を表す。）、又は、ニトロ基、又は、 CI- C10アルコキシ基を除く。

(2) Y₃群：

M_b— R_d—基 [M_bは、 M_c—基 {M_cは、 M_d_R_d， —基 {M_dは、 M_a—基（M_a は、前記と同一の意味を表す。）で置換されてもよいフエニル基、又は、 M_a—基 (M_aは、前記と同一の意味を表す。）で置換されてもよいピリジル基、又は、 M_a 一基（M_aは、前記と同一の意味を表す。）で置換されてもよいナフチル基、又は

(b) «3 —

(b) 一基 { (b) において、 G₂、 G₄及び G₅は、隣接原子と単結合で結ばれた、メチル基で置換されてもよいメチレン基、又は、隣接原子と二重結合で結ばれた、メチル基で置換されてもよいメチン基を表し、 G₃は、単結合、又は、二重結合、又は、メチル基、ォキシ基、チォ基、スルフィニル基、スルホニル基若しくは一 NI^—基は、水素原子、又は、 CI- C10アルキル基、又は、ハロゲン原子若しくは R₂— —基 (R₂は、 C1 - C10アルキル基、 C3 - C10アルケニル基又は C3- C10アルキニル基を表し、は、ォキシ基、チォ基、スルフィニル基又はスルホ二ル基を表す。）で置換された C2- C10アルキル基、又は、 C3-C10アルケニル基、又は、 C3-C10アルキニル基を表す。 } で置換されてもよい CI- C10アルキレン基、又は、メチル基、ォキシ基、チォ基、スルフィエル基、スルホニル基若しくは— NI^— 基（1^は、前記と同一の意味を表す。）で置換されてもよい C2-C10アルケニレン基を表す。 } 、

(0

(d) 一基（1は、 2、 3又は 4であり、 B_bは、ォキシ基又はチォ基を表す。 ) 又は

,

(e) —基（1及び B_bは、前記と同一の意味を表す。；).を表し、 R_d' は、 R_dと同一又は相異なり、 R_dと同一の意味を表す。 } を表す。 } 、 M_c— B_a—基（M_e及び B_aは、前記と同一の意味を表す。）、 M_c— CO—基（M_cは、前記と同一の意味を表す。）、 M_C_C〇—〇_基（M_cは、前記と同一の意味を表す。 ) 、 M_c〇 _C〇—基（MJま、前記と同一の意味を表す。）、 M_rR_PN—基（M_r及び RJま、前記と同一の意味を表す。）、 M_c— CO NR_e—基（M_c及び R_eは、前記と同一の意味を表す。）、 M_c0— CO— NR_e—基（M_c及び R_eは、前記と同一の意味を表す。）、 M_cR_eN— CO—基（。及び ₆は、前記と同一の意味を表す。）、 M_cR_eN-CO-NR_e' —基（M_c、 R_e及び R_e，は、前記と同一の意味を表す。 ) 、 M_cR_eN-C (=NR_e， ) — NR_e，， —基（M_c、 R_e、 R_e，及び R_e，，は、前記と同一の意味を表す。）、 M_e— S0₂— NR_e—基（M_c及び R_eは、前記と同一の意味を表す。）又は M_cR_eN— S0₂—基（M_c及び R_eは、前記と同一の意味を表す。）を表し、 R_dは、前記と同一の意味を表す。 ] である。

但し、 pが 0のとき、モルホリノ基、又は、フエニル基、又は、トリフルォロメチル基で置換されたフエノキシ基、又は、単数又は複数のハロゲン原子で置換されたフエノキシ基を除く。

(3) Z₃群：

一 N=C (Y_a) — Y_a' —基（Y_aは、水素原子、又は、ハロゲン原子で置換されてもよい C1-C10アルキル基、又は、 CI- C10アルコキシ基を表し、 Y_a' は、ォキシ基、又は、チォ基、又は、 C1-C10アルキル基で置換されてもよいイミノ基を表す。 ) 、 _Y_b— Y_b， —Y_b，，一基（Y_b及び Y_b，，は、同一又は相異なり、メチレン基、又は、ォキシ基、又は、チォ基、又は、スルフィニル基、又は、 C1-C10アルキル基で置換されてもよいイミノ基を表し、 Y_b' は、ハロゲン原子で置換されてもよい C1-C4アルキレン基、又は、ォキソ基を有してもよい - C4アルキレン基を表す。）又は一 Y_c—〇— Y_c， —〇—基（Y_c及び Y_c，は、同一又は相異なり、 C1 - C10アルキレン基を表す。）である。

但し、 pが 0のとき、 Y_c は、 A環と縮環してベンゾ [1,3]ジォキソ一ル環をなすことはない。

I V. K_aは、水素原子、ハロゲン原子又は CI- C10アルキル基を表し、 L_aは、水素原子、 C1-C10アルキル基又は M_b—基（M_bは、前記と同一の意味を表す。 ) を表し、 K_aと L_aとは C1-C10アルキレン基をなすことがある。

但し、 A環がベンゼン環のとき、 qが 0となることはなく、 A環がベンゼン環又はピリジン環のいずれの場合も、：と qは同時に 0となることはない。尚、複数の置換基の間での同一記号における「前記と同一の意味を表す」とは、当該複数の置換基が互いに独立しながら前記と同一の意味を表すことを示し、当該複数の置換基の間では、選ばれる置換基の選択肢の範囲が同一であるが、その範囲内で選ばれる限り当該選ばれる置換基は同じであっても、異なっていてもよいことを意味するものである。 ] で示される 2H-ピラン- 2-オン化合物。

7. 式（VII)

[式中、 X C2_C4アルケニル基、 C2- C4アルキニル基、 Rt— S (O) ！ ~S (Rj は CI- C4アルキル基を表し、 1は 0〜2の整数を表す。）、シァノ基、力ルポキシ基、 CI- C4アルコキシカルボ二ル基、（I^) ₂ N—基（Riは前記と同一の意味を表す。）、 Rt— CO— NH—基（I^は前記と同一の意味を表す。）、 RTO— C〇 — NH—基（R!は前記と同一の意味を表す。）、 I^NH— CO— NH—基は前記と同一の意味を表す。）又は（R ) ₂ N— CO—基（R は水素原子又は C1-C4アルキル基を表す。）を表し、 X はハロゲン原子、又は、ハロゲン原子若しくは C1-C4アルコキシ基で置換されてもよい CI- C4アルキル基、又は、ニトロ基、又は、 C卜 C4アルコキシ基、又は、 RB—基（Bは酸素原子又は硫黄原子を表し、 Rはハロゲン原子で置換された C卜 C4アルキル基を表す。）を表し、 kは 0又は 1を表し、 k' は 0〜 4の整数を表し、 kが 0の場合には k'' は 2〜4の整数であり、 k' が 2〜4の場合には X は相異なってよく、 r tは CI- C4アルキル基、 C2- C4ァルケニル基又は C2-C4アルキニル基である。 ]

で示される 2H-ピラン- 2-オン化合物と不活性担体とを含有することを特徴とする I 型コラーゲン遺伝子転写抑制組成物。

8. 式（VIII)

[式中、 Χ 02- C4アルケニル基、 C2- C4アルキニル基、 Ri— S (〇） _l -¾ (R_: は C卜 C4アルキル基を表し、 1は 0〜2の整数を表す。）、シァノ基、力ルポキシ基、 - C4アルコキシカルポニル基、（R ₂ N—基（R_Tは前記と同一の意味を表す。）、 I^— CO— NH—基（Rtは前記と同一の意味を表す。）、 RtO— CO — NH—基は前記と同一の意味を表す。）、 RiNH— CO— NH—基（1^ は前記と同一の意味を表す。）又は（R ) ₂ N— CO—基（R は水素原子又は CI- C4アルキル基を表す。）を表し、 X ' はハロゲン原子、又は、ハロゲン原子若しくは C1-C4アルコキシ基で置換されてもよい C1-C4アルキル基、又は、ニトロ基、又は、 C2-C4アルコキシ基、又は、 RB—基（Bは酸素原子又は硫黄原子を表し、 Rはハロゲン原子で置換された C卜 C4アルキル基を表す。）を表し、 kは 0又は 1 を表し、 k' は 0〜4の整数を表し、 kが 0の場合には k' は 2〜4の整数であり、 k' が 2〜4の場合には X ' は相異なってよく、 r tは C卜 C4アルキル基、 C2- C4アルケニル基又は C2- C4アルキニル基である。

]

で示される 2H-ピラン _2 -才ン化合物。 9. 式 (IX)

[式中、 X ， ' は C2-C4アルケニル基、 C2-C4アルキニル基、カルポキシ基、 C2- C4アルコキシ力ルポニル基又は（1^ ： ) ₂ N—基（Rt ！は C2- C4アルキル基を表す。）を表し、 X ' はハロゲン原子、又は、ハロゲン原子若しくは C卜 C4アルコキシ基で置換されてもよい C1-C4アルキル基、又は、ニトロ基、又は、 C2- C4アルコキシ基、又は、 RB—基（Bは酸素原子又は硫黄原子を表し、 Rはハロゲン原子で置換された C1-C4アルキル基を表す。）を表し、 kは 0又は 1を表し、 k' ' は 0〜 2の整数を表し、 kが 0の場合には k' ' は 2であり、 k' ' が 2の場合には X' ' は相異なる。 ]

で示される 2H-ピラン- 2 -才ン化合物。

10. 式（X)

[式中、

I . Aは、ベンゼン環又はピリジン環を表す。

I I . (X_d ) _p において、 X_dは、炭素原子上の置換基であって、メトキシ基又はエトキシ基を表し、 pは 0、 1、 2、 3又は 4を表し、 pが 2以上のとき、 X_d は同一又は相異なる。

I I I . (Y_d ) _q において、 Y_dは、炭素原子上の置換基であって、下記の x₄ 群又は Y₄群の基を表し、 Qは、 0、 1、 2、 3、 4又は 5を表し、 Qが 2以上のとき、 Y_dは同一又は相異なり、 qが 2以上のとき、隣接している 2個の同一又は： m異なる Y_dは、 z₄群の基をなして、 A環と縮環してもよい。

(1) x₄群：

M_A—基 [M_Aは、 R_B—基（R_Bは、ハロゲン原子で置換されてもよい C1-C10アルキル基を表す。）、ハロゲン原子、ニトロ基、シァノ基、水酸基、 R_E— B_A— R_D— 基（R_Cは、ハロゲン原子で置換されてもよい C1-C10アルキル基を表し、 B_Aは、ォキシ基、チォ基、スルフィニル基又はスルホ二ル基を表し、 R_Dは、単結合又は C1- C10アルキレン基を表す。）、 HOR_D—基（R_Dは、前記と同一の意味を表す。）、 R_E— C〇— R_D—基（R_Eは、水素原子、又は、ハロゲン原子で置換されてもよい CI- C10アルキル基を表し、 R_Dは、前記と同一の意味を表す。）、 R_E— CO— O — R_D—基（R_E及び R_Dは、前記と同一の意味を表す。）、 R_EO— CO— R_D—基 (R_E及び R_Dは、前記と同一の意味を表す。）、 HO— CO— CH=CH—基、 R _ER_E， N— R_D—基（R_E及び R_E' は、同一又は相異なり、 R_Eは、前記と同一の意味を表し、 R_E' は、 R_Eと同一の意味を表し、 R_Dは、前記と同一の意味を表す。 ) 、 R_E— CO— NR_E，一 R_D—基（R_E、 R_E，及び R_Dは、前記と同一の意味を表す。）、 R_BO— CO— N (R_E) 一 R_D—基（R_B、 R _e及び R_Dは、前記と同一の意味を表す。）、 R_ER_E' N— CO— R_D—基（R_E、 R_E' 及び R_Dは、前記と同一の意味を表す。）、 R_ER_E， N—CO— NR_E， ' 一 R_D—基（R_E、 R_E，及び R_E ' ' は、同一又は相異なり、 R_E及び R_E，は、前記と同一の意味を表し、 R_E， ' は、 R_Eと同一の意味を表し、 R_Dは、前記と同一の意味を表す。）、 R_ER_E' N— C (=NR_E，， ) -NR_E' ，， — R_D—基（R_E、 R_E，、 R_E，，及び R_E，，，は、同一又は相異なり、 R_E、 R_E' 及び R_E，，は、前記と同一の意味を表し、 R_E ' ' ' は、 R_Eと同一の意味を表し、 R_Dは、前記と同一の意味を表す。）、 R_B— S 0₂— NR_E— R_D—基（R_B、 R_E及び R_Dは、前記と同一の意味を表す。）、 R_E R _E， N— S〇₂— R_D—基（R_E、 R_E' 及び R_Dは、前記と同一の意味を表す。 ) 、 C2- C10アルケニル基又は C2-C10アルキニル基を表す。 ] である。

(2) Y₄群：

M_B— R_D—基 [M_Bは、 M_C—基 {M_Cは、 M_D— R —基 {M_Dは、 M_A—基（M_A は、前記と同一の意味を表す。）で置換されてもよいフエニル基、又は、 M_a—基 (M_aは、前記と同一の意味を表す。）で置換されてもよいピリジル基、又は、 M_a 一基（M_aは、前記と同一の意味を表す。）で置換されてもよいナフチル基、又は

G 2~<J 1

(b) Gs 一 (b) —基 { (b) において、 G 、 G₂、 G₄及び G₅は、隣接原子と単結合で結ばれた、メチル基で置換されてもよいメチレン基、又は、隣接原子と二重結合で結ばれた、メチル基で置換されてもよいメチン基を表し、 G₃は、単結合、又は、二重結合、又は、メチル基、ォキシ基、チォ基、スルフィニル基、スルホニル基若しくは _NRi—基は、水素原子、又は、 CI- C10アルキル基、又は、ハロゲン原子若しくは R₂— —基（R₂は、 CI- C10アルキル基、 C3- C10アルケニル基又は C3- C10アルキニル基を表し、は、ォキシ基、チォ基、スルフィニル基又はスルホ二ル基を表す。）で置換された C2-C10アルキル基、又は、 C3- C10アルケニル基、又は、 C3- C10アルキニル基を表す。 } で置換されてもよい C1-C10アルキレン基、又は、メチル基、ォキシ基、チォ基、スルフィニル基、スルホニル基若しくは一 NI^— 基（1^は、前記と同一の意味を表す。）で置換されてもよい C2-C10アルケニレン基を表す。 } 、

J₂二 J、1

(c) —基（（c) において、】 ₂及び】₃は、同一又は相異なり、メチル基で置換されてもよいメチン基、又は、窒素原子を表す。）、

3又は 4であり、 B_bは、ォキシ基又はチォ基を表す。）又は

(e) 一基（1及び B_bは、前記と同一の意味を表す。）を表し、 R_d' は、 R_dと同一又は相異なり、 R_dと同一の意味を表す。 } を表す。 } 、 M_c_B_a—基（M_c及び B_aは、前記と同一の意味を表す。）、 M_c— C〇_基（M_cは、前記と同一の意味を表す。）、！^^—じのーのー基（M_cは、前記と同一の意味を表す。；）、 M_c〇一 CO—基（M_cは、前記と同一の意味を表す。）、 M_cR_eN_基（M_c及び R_eは、前記と同一の意味を表す。）、 M_C_C〇一 NR_e—基（M_c及び R_eは、前記と同一の意味を表す。）、 M_cO— CO— NR_e_基（M_c及び R_eは、前記と同一の意味を表す。）、 M_cR_eN— CO—基（M_c及び R_eは、前記と同一の意味を表す。）、 M_cR_eN— CO— NR_e， —基（M_c、 R_e及び R_e，は、前記と同一の意味を表す。 ) 、 M_cR_eN-C (=NR_e， ) _NR_e，，一基（M_c、 R_e、 R_e，及び R_e， ' は、前記と同一の意味を表す。）、 M_c— S〇₂— NR_e—基（M_c及び R_eは、前記と同一の意味を表す。）又は M_cR_eN— S0₂—基（M_c及び R_eは、前記と同一の意味を表す。）を表し、 R_dは、前記と同一の意味を表す。 ] である。

(3) Z₄群:

— N=C (Y_a) — Y_a' —基（Y_aは、水素原子、又は、ハロゲン原子で置換されてもよい C卜 C10アルキル基、又は、 C卜 C10アルコキシ基を表し、 Y_a' は、ォキシ基、又は、チォ基、又は、 C1-C10アルキル基で置換されてもよいイミノ基を表す。 ) 、 — Y_b_Y_b，一 Y_b， ' 一基（Y_b及び Y_b' ' は、同一又は相異なり、メチレン基、又は、ォキシ基、又は、チォ基、又は、スルフィエル基、又は、 C1-C10アルキル基で置換されてもよいイミノ基を表し、 Y_b' は、ハロゲン原子で置換されてもよい CI- C4アルキレン基、又は、ォキソ基を有してもよい C1-C4アルキレン基を表す。）又は— Y_c—〇一 Y_c' — 0—基（Y_c及び Y_c，は、同一又は相異なり、 C1 - CIOアルキレン基を表す。 ) である。

IV. Q_Aは、水酸基、（b) —基（（b) は、前記と同一の意味を表す。）、 A₉ 一 B₆_B_C—基 [A₉は、下記の A₇群又は A₈群の置換基を表し、 B₆は、力ルポニル基又はチォカルポ二ル基を表し、 B_cは、ォキシ基又は— N ( (0) _mR_x) - 基（mは、 0又は 1を表し、 1^は、前記と同一の意味を表す。）を表す。但し、 Α₉が水素原子のとき、 B_cは、スルホニル基ではない。 ] 、 A₇ "— S〇₂_B_C—基

(A₇" は、下記の A₇ "群の置換基を表し、 B_cは、前記と同一の意味を表す。）、 A₈— S〇₂— B_c—基（A₈は、下記の A₈群の置換基を表し、 B_cは、前記と同一の意味を表す。但し、 A₈は水素原子とはならない。）、 RiR N_S〇₂— B_c —基（Ι^は前記と同一の意味を表し、はと同一又は相異なり、 1^と同一の意味を表し、 B_cは、前記と同一の意味を表す。）、（b) _S0₂— B_c_基（

(b) 及び B_cは、前記と同一の意味を表す。）、 A₉， _B_C—基（A₉，は、下記の Α₇' 群又は Α₈' 群の置換基を表し、 B_cは、前記と同一の意味を表す。）、 D₅ 一 R₄_B_C—基（D₅は、下記の D₅群の置換基を表し、 R₄は、 C1 - C10アルキレン基を表し、 B_cは、前記と同一の意味を表す。）、 M_c— B₃— B_c—基（B₃は、力ルポニル基、チォカルボニル基又はスルホ二ル基を表し、 M_c及び B_eは、前記と同一の意味を表す。）又は M_c— B_e—基（M_c及び Beは、前記と同一の意味を表す。 ) である。

(1)A₇群：

ハロゲン原子で置換されてもよい C2-C10アルケニル基、 C2-C10アルキニル基、 C3- C10ハロアルキニル基、 R₂— — R₄—基（R₂及びは、前記と同一の意味を表し、 R₄は、前記と同一の意味を表す。）、 D₄— R₄—基（D₄は、下記の D₄群の置換基を表し、 R₄は、前記と同一の意味を表す。）、 D₅— R₄—基（D₅は、下記の D₅群の置換基を表し、 R₄は、前記と同一の意味を表す。）、 Dt— R₄—基 {D ェは、下記の群の置換基を表し、 R₄は、前記と同一の意味を表す。 } 、 (b) 一 R₄—基（（b) は、前記と同一の意味を表し、 R₄は、前記と同一の意味を表す。）、（c) 一 R₄—基（（c) は、前記と同一の意味を表し、 R₄は、前記と同一の意味を表す。）、 D₂— R₄—基 {D₂は、下記の D₂群の置換基を表し、 R₄は、前記と同一の意味を表す。 } 、 D₃— R₄—基 {D₃は、下記の D₃群の置換基を表し、 R₄は、前記と同一の意味を表す。 } 、 A₄— S0₂— R₄—基 {A₄は、（b) — 基（（b) は、前記と同一の意味を表す。 ) 、（c) 一基（（c) は、前記と同一の意味を表す。）

， N—基（！^及び!^，は、前記と同一の意味を表す。）を表し、 R₄は、前記と同一の意味を表す。 } 又は A₂— CO— R₄—基（A₂は、下記の A₂群の置換基を表し、 R₄は、前記と同一の意味を表す。）である。

(3) Α₇' 群：ハロゲン原子で置換されてもよい C3- C10アルケニル基、ハロゲン原子で置換されてもよい C3- C10アルキニル基、 I^— Bi— R₄' —基（R₂及び BJi

、前記と同一の意味を表し、 R₄' は、 C2- C10アルキレン基を表す。）、 D₄— R₄ ，一基（D₄及び R₄，は、前記と同一の意味を表す。）、 D — R₄， —基（D_t及び R₄，は、前記と同一の意味を表す。）、（b) — R₄， —基（（b) 及び R₄，は、前記と同一の意味を表す。）、（c) 一 R₄' —基（（c) 及び R₄，は、前記と同一の意味を表す。）、 D₂— R₄_基（D₂及び R₄は、前記と同一の意味を表す。）、 D₃— R₄， —基（D₃及び R₄，は、前記と同一の意味を表す。）又は A₂ 一 C〇— R₄_基（A₂及び R₄は、前記と同一の意味を表す。）である。

(5) A₇ ' ' 群： C2-C10アルケニル基、ハロゲン原子で置換された C3- C10ァルケニル基、ハロゲン原子で置換されてもよい C3-C10アルキニル基、 R₂— Bi— R₄'

—基（R₂、及び R₄，は、前記と同一の意味を表す。）、 D₄— R₄， —基（D₄ 及び R₄' は、前記と同一の意味を表す。 ) 、 D₅— R₄—基（D₅及び R₄は、前記と同一の意味を表す。）、 — R₄，一基及び R₄，は、前記と同一の意味を表す。）、（b) — R₄' —基（（b) 及び R₄' は、前記と同一の意味を表す。 ) 、（c) — R₄，一基（（c) 及び R₄' は、前記と同一の意味を表す。）、 D₂ _R₄—基（D₂及び R₄は、前記と同一の意味を表す。）、 N0₂_R₄—基（R₄ は、前記と同一の意味を表す。）又は A₂— CO— R₄—基（A₂及び R₄は、前記と同一の意味を表す。）である。 (i)D₄群：水酸基又は — O—基 [Aiは、 R₃— （CHR。） _m— （B₂_B₃) _m. —基 {R₃ は、水素原子、又は、ハロゲン原子若しくは R₂— —基（R₂及びま、前記と同一の意味を表す。）で置換されてもよい C卜 C10アルキル基、又は、 C2- C10アルケニル基、又は、 C2-C10アルキニルを表し、 R₀は、水素原子、 C1-C10アルキル基又は C2-C10ハロアルキル基を表し、 mは、前記と同一の意味を表し、 B₂は、単結合、ォキシ基、チォ基又は— N ( (O) ）一基は、前記と同一の意味を表し、 nは、 0又は 1を表す。）を表し、 B₃は、前記と同一の意味を表し、 m' は、 0又は 1を表し、 B₃がスルホニル基のとき、 mは 0となりかつ R₃ 力水素原子となることはない。 } を表す。 ] である。

Ai- (O) _n-N=C (R₃) —基（Aい n及び R₃は、前記と同一の意味を表す。）、 Ri— B。― CO— R₄— (O) _n-N=C (R₃) 一基 [Rい R₄、 n及び R ₃は、前記と同一の意味を表し、 B。は、ォキシ基、チォ基又は—N ( (〇） mRi' ) —基（R 及び mは、前記と同一の意味を表す。）を表す。 ] 、 D₂— R₄— ( 〇） _n-N=C (R₃) —基（D₂R₄、 n及び R₃は、前記と同一の意味を表す。）又は RiA N— N=C (R₃) —基（Ri、 A_x及び R₃ は、前記と同一の意味を表す。）である。

(iiODi群： (R_x- (O) _k -) A_XN- (〇） _k.一基（Ri及び A は、前記と同一の意味を表し、 k及び k' は、同一又は相異なり、 0又は 1を表す。）である。 (iv)D₂群：シァノ基、 RiR NC (=N- (O) _n— A 一基（Rい R 、 n、及び A は、前記と同一の意味を表す。）、 AiN-C (― OR₂) —基（Ai及び R₂は、前記と同一の意味を表す。）又は NH₂— CS—基である。

0) 0₃群：ニトロ基又は1^₁〇30₂—基は、前記と同一の意味を表す。）である。

(vi)A₂群：

1) A₃ 一 B₄—基

[A₃は、水素原子、又は、 C1-C1Qアルキル基、又は、 C2-C10ハロアルキル基、又は、ハロゲン原子で置換されてもよい C2-C10アルケニル基、又は、ハロゲン原子で置換されてもよい C3- CIOアルキニル基、又は、 R_a— (R₄) _m—基（R_aは、ハロゲン原子、 CI- C10アルキル基、 C1-C10アルコキシ基若しくはニトロ基で置換されてもよい、フエニル基、ピリジル基、フリル基若しくはチェ二ル基を表し、 R₄及び m は前記と同一の意味を表す。）、又は、（b) _R₄—基（（b) 及び R₄は、前記と同一の意味を表す。）、（c) 一 R₄—基（（c) 及び R₄は、前記と同一の意味を表す。）、 R₂— — R₄—基（R₂、及び R₄は、前記と同一の意味を表す。 ) 、 D₄— R₄—基（D₄及び R₄は、前記と同一の意味を表す。）、 D₅—基（D₅は、前記と同一の意味を表す。）、 — R₄—基及び R₄は、前記と同一の意味を表す。）、 D₂—基（D₂は、前記と同一の意味を表す。）、 D₃— R₄—基 (D₃ 及び R₄は、前記と同一の意味を表す。）若しくは A₄— S〇₂— R₄—基 {A₄は、前記と同一の意味を表し、 R₄は、前記と同一の意味を表す。 } で置換された C1- C10アルキル基を表し、

B₄は、ォキシ基、チォ基又は一 N ( (O) _mR,) —基（及び mは、前記と同一の意味を表す。）を表す。但し、 B₄がチォ基のとき、 A₃が水素原子ではない。 ] 、

2) R₁ 一 B₄— CO— R₄ -Β₄' 一基（R 、 B₄及び R₄は、前記と同一の意味を表し、 Β₄' は、 Β₄と同一又は相異なり、 Β₄と同一の意味を表す。伹し、 Β₄がチォ基のとき、 R₂が水素原子ではない。）又は D₂— R₄— B₄—基（D₂、 R₄及び B ₄は、前記と同一の意味を表す。）、

4) (b) —基（（b) は、前記と同一の意味を表す。）、

5) (c) —基（（c) は、前記と同一の意味を表す。）又は

6) R₁A₁N-NR₁' —基（R 及び R ' は、前記と同一の意味を表す。）である。

但し、 A環がベンゼン環のとき、 q及び rが 0の場合には pは 2、 3又は 4である尚、複数の置換基の間での同一記号における「前記と同一の意味を表す」とは、当該複数の置換基が互いに独立しながら前記と同一の意味を表すことを示し、当該複数の置換基の間では、選ばれる置換基の選択肢の範囲が同一であるが、その範囲内で選ばれる限り当該選ばれる置換基は同じであっても、異なっていてもよいことを意味するものである。 ]

で示される 2H-1-ベンゾピラン- 2-オン化合物と不活性担体とを含有することを特徴とする I型コラ一ゲン遺伝子転写抑制組成物。

[式中、

I . Aは、ベンゼン環又はピリジン環を表す。

I I I . (Y_d ) _q において、 Y_dは、炭素原子上の置換基であって、下記の X₄ 群又は Y₄群の基を表し、 Qは、 0、 1、 2、 3、 4又は 5を表し、 Qが 2以上のとき、 Y_dは同一又は相異なり、 Qが 2以上のとき、隣接している 2個の同一又は相異なる Y_dは、 Z₄群の基をなして、 A環と縮環してもよい。

(1) X₄群：

M_a—基 [M_aは、 R_b—基（R_bは、ハロゲン原子で蘆換されてもよい C1-C10アルキ Jレ基を表す。）、ハロゲン原子、ニトロ基、シァノ基、水酸基、 R_c_B_a_R_d— 基（R_cは、ハロゲン原子で置換されてもよい C1-C10アルキル基を表し、 B_aは、ォキシ基、チォ基、スルフィニル基又はスルホ二ル基を表し、 R_dは、単結合又は C1 - C10アルキレン基を表す。）、 H〇R_d—基（R_dは、前記と同一の意味を表す。）、 R_e— CO—： _d—基（R_eは、水素原子、又は、ハロゲン原子で置換されてもよい C1-C10アルキル基を表し、 R_dは、前記と同一の意味を表す。）、 R_e— CO— O _R_d—基（R_e及び R_dは、前記と同一の意味を表す。）、 R_e〇一 CO_R_d—基 (R_e及び R_dは、前記と同一の意味を表す。）、 HO— CO— CH=CH—基、 R _eR_e， N— R_d—基（R_e及び R_e，は、同一又は相異なり、 R_eは、前記と同一の意味を表し、 R_e' は、 R_eと同一の意味を表し、 R_dは、前記と同一の意味を表す。 ) 、 R_e-CO-NR_e' 一 R_d—基（R_e、 R_e，及び R_dは、前記と同一の意味を表す。）、 R_b0— CO— N (R_e) _R_d—基（R_b、 R _e及び R_dは、前記と同一の意味を表す。）、 R_eR_e， N— CO— R_d—基（R_e、 R_e，及び R_dは、前記と同一の意味を表す。）、 R_eR_e， N— C〇— NR_e， ' — R_d—基（R_e、 R_e' 及び R_e ' ' は、同一又は相異なり、 R_e及び R_e，は、前記と同一の意味を表し、 R_e， ' は、 R_eと同一の意味を表し、 R_dは、前記と同一の意味を表す。）、 R_eR_e' N— C (=NR_e，， ) 一 NR_e，，， — R_d—基（R_e、 R_e，、 R_e，，及び R_e，，，は、同一又は相異なり、 R_e、 R_e，及び R_e，，は、前記と同一の意味を表し、 R_e ' ' ' は、 R_eと同一の意味を表し、 R_dは、前記と同一の意味を表す。）、 R_b— S0₂— NR_e— R_d—基（R_b、 R_e及び R_dは、前記と同一の意味を表す。）、 R_e R _e' N— S0₂_R_d—基（R_e、 R_e' 及び R_dは、前記と同一の意味を表す。）、 C2- C10アルケニル基又は C2- C10アルキニル基を表す。 ] である。

(2) Y₄群：

(b) —基 { (b) において、 G₂、 G₄及び G₅は、隣接原子と単結合で結ばれた、メチル基で置換されてもよいメチレン基、又は、隣接原子と二重結合で結ばれた、メチル基で置換されてもよいメチン基を表し、 G₃は、単結合、又は、二重結合、又は、メチル基、ォキシ基、チォ基、スルフィニル基、スルホニル基若しくは— NI^—基は、水素原子、又は、 C1-C10アルキル基、又は、ハロゲン原子若しくは R₂— —基（R₂は、 CI- C10アルキル基、 C3- C10アルケニル基又は C3 - C10アルキニル基を表し、は、ォキシ基、チォ基、スルフィニル基又はスルホ二ル基を表す。）で置換された C2- C10アルキル基、又は、 C3- C10アルケニル基、又は、 C3- C10アルキニル基を表す。 } で置換されてもよい CI- C10アルキレン基、又は、メチル基、ォキシ基、チォ基、スルフィニル基、スルホニル基若しくは一 — 基（ϊ^は、前記と同一の意味を表す。）で置換されてもよい C2-C10アルケニレン基を表す。 } 、

」2二」、1

^(C) J —

(c) —基（（c) において、 J p J ₂及び J ₃は、同一又は相異なり、メチル基で置換されてもよいメチン基、又は、窒素原子を表す。）、

一基（ 1は、 3又は 4であり、 B_bは、ォキシ基又はチォ基を表す。）

(e) —基（1及び B_bは、前記と同一の意味を表す。）を表し、 R_d' は、 R_dと同一又は相異なり、 R_dと同一の意味を表す。 } を表す。 } 、 M_c_B_a—基（M_c及び B_aは、前記と同一の意味を表す。）、 M_c— CO—基（M_cは、前記と同一の意味を表す。）、 M_c— C〇—〇—基（M_cは、前記と同一の意味を表す。）、 M_c〇一 CO—基（M_cは、前記と同一の意味を表す。）、 M_cR_eN—基（M_c及び R_eは、前記と同一の意味を表す。）、 M_e— CO— NR_e_基（M_c及び R_eは、前記と同一の意味を表す。）、 M_cO— C〇一 NR_e—基（M_c及び R_eは、前記と同一の意味を表す。）、 M_cR_eN— CO—基（M_c及び R_eは、前記と同一の意味を表す。）、 M_cR_eN-CO-NR_e' —基（M_c、 R_e及び R_e，は、前記と同一の意味を表す。 ) 、 M_cR_eN-C (=NR_e， ) 一 NR_e， ' —基（M_c、 R_e、 R_e，及び R_e，，は、前記と同一の意味を表す。）、 M_c_S0₂— NR_e—基（M_c及び R_eは、前記と同一の意味を表す。）又は M_cR_eN_S〇₂—基（M_c及び R_eは、前記と同一の意味を表す。 ) を表し、 R_dは、前記と同一の意味を表す。 ] である。

(3) Z₄群：

— N = C (Y_a) -Y_a' 一基（Y_aは、水素原子、又は、ハロゲン原子で置換されてもよい C1-C10アルキル基、又は、 C卜 C10アルコキシ基を表し、 Y_a' は、ォキシ基、又は、チォ基、又は、 C1-C10アルキル基で置換されてもよいイミノ基を表す。 ) 、一 Y_b— Y_b， — Y_b，， —基（Y_b及び Y_b，，は、同一又は相異なり、メチレン基、又は、ォキシ基、又は、チォ基、又は、スルフィエル基、又は、 CI- C10アルキル基で置換されてもよいイミノ基を表し、 Y_b' は、ハロゲン原子で置換されてもよい C1-C4アルキレン基、又は、ォキソ基を有してもよい C1-C4アルキレン基を表す。）又は一 Y_c— O— Y_c， — o_基（Y_c及び Y_c，は、同一又は相異なり、 C1- C10アルキレン基を表す。）である。

IV. Q_A，は、（b) —基（（b) は、前記と同一の意味を表す。）、 A₉— B₆— B_c—基 [A₉は、下記の A₇群又は A₈群の置換基を表し、 B₆は、力ルポニル基又はチォカルポ二ル基を表し、 B_eは、ォキシ基又は一 N ( (O) —基（m は、 0又は 1を表し、は、前記と同一の意味を表す。）を表す。但し、 A₉が水素原子のとき、 B_cは、スルホニル基ではない。 ] 、 A₇"_S0₂— B_c—基（A ₇" は、下記の A₇ "群の置換基を表し、 B_eは、前記と同一の意味を表す。）、 A₈— S 〇₂— B_c—基（A₈は、下記の A₈群の置換基を表し、 B_cは、前記と同一の意味を表す。但し、 A_sは水素原子とはならない。）、 RiR N— S〇₂— B_e—基（Ri は前記と同一の意味を表し、はェと同一又は相異なり、と同一の意味を表し、 B_cは、前記と同一の意味を表す。）、（b) _S0₂— B_e_基（（b) 及び B_cは、前記と同一の意味を表す。）、 A₉， _B_C—基（A ₉，は、下記の A₇，群又は Α₈' 群の置換基を表し、 B_cは、前記と同一の意味を表す。 ) 、 D₅— R₄— B_c—基（D₅は、下記の D ₅群の置換基を表し、 R₄は、 CI- C10アルキレン基を表し、 B_cは、前記と同一の意味を表す。）、 _£；_8₃— 8_£；—基（B₃は、カルポニル基、チォカルボニル基又はスルホ二ル基を表し、 M_c及び B_cは、前記と同一の意味を表す。）又は M_c— B_e—基（M_c及び B_cは、前記と同一の意味を表す。）である

(1)A₇群：

ハロゲン原子で置換されてもよい C2-C10アルケニル基、 C2- C10アルキニル基、 C3 - C10ハロアルキニル基、 R₂— — R₄—基（1 ₂及び8₁は、前記と同一の意味を表し、 R₄は、前記と同一の意味を表す。）、 D₄— R₄—基（D₄は、下記の D₄群の置換基を表し、 R₄は、前記と同一の意味を表す。）、 D₅— R₄—基（D₅は、下記の D₅群の置換基を表し、 R₄は、前記と同一の意味を表す。）、 Di— I^—基 {D は、下記の群の置換基を表し、 R₄は、前記と同一の意味を表す。 } 、（b) 一 R₄—基（（b) は、前記と同一の意味を表し、 R₄は、前記と同一の意味を表す。）、（c) — R₄—基（（c) は、前記と同一の意味を表し、 R₄は、前記と同一の意味を表す。）、 D₂— R₄—基 {D₂は、下記の D ₂群の置換基を表し、 R₄は、前記と同一の意味を表す。 } 、 D₃— R₄—基 {D₃は、下記の D₃群の置換基を表し、 R₄は、前記と同一の意味を表す。 } 、 A₄_S〇₂— R₄—基 {A₄は、（b) — 基（（b) は、前記と同一の意味を表す。）、（c) 一基（（c) は、前記と同一の意味を表す。）又は RtR N—基（！^及び尺は、前記と同一の意味を表す。）を表し、 R₄は、前記と同一の意味を表す。 } 又は A₂— CO— R₄—基（A₂は、下記の A₂群の置換基を表し、 R₄は、前記と同一の意味を表す。）である。

(2) A₈群：水素原子、又は、ハロゲン原子で置換されてもよい ( -CIOアルキル基である。

(3) Α₇' 群：ハロゲン原子で置換されてもよい C3- C10アルケニル基、ハロゲン原子で置換されてもよい C3- C10アルキニル基、 R₂-B₁-R₄' 一基（R₂及びは

、前記と同一の意味を表し、 R₄' は、 C2- C10アルキレン基を表す。）、 D₄— R₄ ' —基（D₄及び R₄，は、前記と同一の意味を表す。）、 — R₄， —基（Di及び R₄，は、前記と同一の意味を表す。）、（b) _R₄，一基（（b) 及び R₄，は、前記と同一の意味を表す。）、（c) — R₄，一基（（c) 及び R₄，は、前記と同一の意味を表す。）、 D₂— R₄—基（0₂及び1 ₄は、前記と同一の意味を表す。）、 D₃— R₄，一基（D₃及び R₄，は、前記と同一の意味を表す。）又は A₂ _CO— R₄—基（A₂及び R₄は、前記と同一の意味を表す。）である。

(4) Α₈，·群： C1 - C10アルキル基又は C2- C10ハロアルキル基である。

(5) Α₇ ' ' 群： C2- C10アルケニル基、ハロゲン原子で置換された C3- C10ァルケニル基、ハロゲン原子で置換されてもよい C3-C10アルキニル基、 R₂— Bi— R

—基（R₂、 B，及び R₄' は、前記と同一の意味を表す。）、 D₄— R₄' —基（D₄ 及び R₄' は、前記と同一の意味を表す。）、 D₅— R₄—基（D₅及び R₄は、前記と同一の意味を表す。）、 — R₄， —基（Di及び R₄，は、前記と同一の意味を表す。）、（b) —R₄， —基（（b) 及び R₄' は、前記と同一の意味を表す。 ) 、（c) — R₄，一基（（c) 及び R₄，は、前記と同一の意味を表す。），、 D₂ 一 R₄_基（D₂及び R₄は、前記と同一の意味を表す。）、 N0₂— R₄—基（R₄ は、前記と同一の意味を表す。）又は A₂— CO— R₄—基（A₂及び R₄は、前記と同一の意味を表す。）である。

(i)D₄群：水酸基又は At— 0—基は、 R₃_ (CHR。） _m— (B₂— B₃) _m. 一基 {R₃ は、水素原子、又は、ハロゲン原子若しくは R₂— —基（R₂及び 8ェは、前記と同一の意味を表す。）で置換されてもよい CI- C10アルキル基、又は、 C2 - C10アルケニル基、又は、 C2-C10アルキニルを表し、 R。は、水素原子、 C1-C10アルキル基又は C2-C10ハロアルキル基を表し、 mは、前記と同一の意味を表し、 B₂は、単結合、ォキシ基、チォ基又は— N ( (O) _nR_x' ) —基は、前記と同一の意味を表し、 nは、 0又は 1を表す。）を表し、 B₃は、前記と同一の意味を表し、 m' は、 0又は 1を表し、 B ₃がスルホニル基のとき、 mは 0となりかつ R₃ が水素原子となることはない。 } を表す。 ] である。

A_x- (O) _n-N=C (R₃) 一基（Aい n及び R₃は、前記と同一の意味を表す。）、 — B。― CO— R₄— (O) _n-N=C (R₃) 一基 [Rい R₄、 n及び R ₃は、前記と同一の意味を表し、 B₀は、ォキシ基、チォ基又は— N ( (〇） ) —基（R 及び mは、前記と同一の意味を表す。）を表す。 ] 、 D₂— R₄_ ( O) _n— N=C (R₃) —基（D₂R₄、 n及び R₃は、前記と同一の意味を表す。）又は RiA N— N=C (R₃) 一基（Ri、 A₁及び R₃は、前記と同一の意味を表す。）である。

(iiDDi群：（ — （〇） _k— ) Α,Ν- (O) _k. —基（Ri及び A は、前記と同 —の意味を表し、 k及び k' は、同一又は相異なり、 0又は 1を表す。）である。 (iv)D₂群：シァノ基、 RiR NC (=N- (O) n— A ) —基（Rい、 n、及びは、前記と同一の意味を表す。）、 AiN = C (— OR₂) —基（Ai及び R₂は、前記と同一の意味を表す。）又は NH₂— CS_基である。

(v)D₃群：ニトロ基又は

—基は、前記と同一の意味を表す。）である。

(vi)A₂群：

1) A₃ —B₄ -基

[A₃は、水素原子、又は、 C1 - C10アルキル基、又は、 C2 - C1G八口アルキル基、又は、ハロゲン原子で置換されてもよい C2-C10アルケニル基、又は、ハロゲン原子で置換されてもよい C3- C10アルキニル基、又は、 R_a— (R₄) _m—基（R_aは、ハロゲン原子、 CI- C10アルキル基、 C1-C10アルコキシ基若しくはニトロ基で置換されてもよい、フエニル基、ピリジル基、フリル基若しくはチェ二ル基を表し、 R₄及び m は前記と同一の意味を表す。）、又は、（b) — R₄—基（（b) 及び R₄は、前記と同一の意味を表す。）、（c) 一 R₄—基 ( (c) 及び R₄は、前記と同一の意味を表す。）、 R₂— — R₄—基（R₂、及び R₄は、前記と同一の意味を表す。 ) 、 D₄— R₄—基（D₄及び R₄は、前記と同一の意味を表す。 ) 、 D₅—基（D₅は、前記と同一の意味を表す。）、 — R₄—基及び R₄は、前記と同一の意味を表す。）、 D₂—基（D₂は、前記と同一の意味を表す。）、 D₃— R₄—基 (D₃ 及び R₄は、前記と同一の意味を表す。）若しくは A₄— S〇₂— R₄—基 {A₄は、前記と同一の意味を表し、 R₄は、前記と同一の意味を表す。 } で置換された C1 - C10アルキル基を表し、

B₄は、ォキシ基、チォ基又は— N ( (〇） _mR,) 一基（Ri及び mは、前記と同一の意味を表す。）を表す。但し、 B₄がチォ基のとき、 A₃が水素原子ではない。 ] 、

2)R_X — B₄— CO— R₄ -Β₄' —基（Ι^ 、 Β₄及び R₄は、前記と同一の意味を表し、 Β₄' は、 Β₄と同一又は相異なり、 Β₄と同一の意味を表す。但し、 Β₄がチォ基のとき、 R₂が水素原子ではない。）又は D₂— R₄— B₄—基（D₂、 R₄及び B ₄は、前記と同一の意味を表す。）、

3)R₂— S〇₂— NI^—基（R₂は、前記と同一の意味を表す。伹し、水素原子を除く。は、前記と同一の意味を表す。）、

4) (b) 一基（（b) は、前記と同一の意味を表す。）、

5) (c) —基（（c) は、前記と同一の意味を表す。）又は

6) R₁A₁N-NR₁' 一基（Rい及び 1^ ' は、前記と同一の意味を表す。）である。

V. M_a' は、 M_aと同一又は相異なり、 M_aと同一の意味を表し、 rは 0、 1, 2 , 3又は 4を表す。

但し、 A環がベンゼン環のとき、 qが 0の場合には pは 2、 3又は 4である。

尚、複数の置換基の間での同一記号における「前記と同一の意味を表す」とは、当該複数の置換基が互いに独立しながら前記と同一の意味を表すことを示し、当該複数の置換基の間では、選ばれる置換基の選択肢の範囲が同一であるが、その範囲内で選ばれる限り当該選ばれる置換基は同じであっても、異なっていてもよいことを意味するものである。 ] で示される 2H-卜ベンゾピラン- 2-ォン化合物。

1 2. 式（XII)

[式中、

I . Aは、ベンゼン環又はピリジン環を表す。

I I . (X_e ) _pにおいて、 X_e は、水酸基、ハロゲン原子、 C卜 C10アルキル基、 R' -S (〇） i—基（R' は、 C1-C10アルキル基を表し、 1は 0、 1又は 2を表す。）、シァノ基、 HOCO— CH=CH—基、（R' ) ₂N—基（R' は、前記と同一の意味を表す。 ) 、 R' CO— NH—基 (R' は、前記と同一の意味を表す。）、ニトロ基又は CI- C10アルコキシ基を表し、 pは 0、 1、 2、 3又は 4を表し、 pが 2以上のとき、 X_dは同一又は相異なる。

I I I . (Y_e ) _q において、 Y_e は、炭素原子上の置換基であって、下記の X₅ 群又は Y₅群の基を表し、 Qは、 0、 1、 2、 3、 4又は 5を表し、 Qが 2以上のとき、 Y_eは同一又は相異なり、 qが 2以上のとき、隣接している 2個の同一又は相異なる Y_e は、 Z₅群の基をなして、 A環と縮環してもよい。

(1) X₅群：

M_a_基 [M_aは、 R_b_基（R_bは、ハロゲン原子で置換されてもよい C1-C10アルキル基を表す。）、ハロゲン原子、ニトロ基、シァノ基、水酸基、 R_c-B_a-R_d- 基（R_cは、ハロゲン原子で置換されてもよい C1-C10アルキル基を表し、 B_aは、ォキシ基、チォ基、スルフィニル基又はスルホ二ル基を表し、 R_dは、単結合又は C1 - C10アルキレン基を表す。）、 HOR_d—基（R_dは、前記と同一の意味を表す。）、 R_e— C〇— R_d—基（R_eは、水素原子、又は、ハロゲン原子で置換されてもよい CI- C10アルキル基を表し、 R_dは、前記と同一の意味を表す。）、 R„_CO— 0 — R_d—基（R_e及び R_dは、前記と同一の意味を表す。）、 1 ₍₂〇ー（ 0— 1^ー基 (R_e及び R_dは、前記と同一の意味を表す。）、 HO_C〇— CH = CH—基、 R _eR_e， N— R_d—基（R_e及び R_e，は、同一又は相異なり、 R_eは、前記と同一の意味を表し、 R_e' は、 R_eと同一の意味を表し、 R_dは、前記と同一の意味を表す。 ) 、 R_e— CO— NR_e， — R_d—基（R_e、 R_e，及び R_dは、前記と同一の意味を表す。）、 R_bO— C〇— N (R_e) _R_d—基（R_b、 R _e及び R_dは、前記と同一の意味を表す。）、 R_eR_e， N— CO— R_d—基（R_e、 R_e，及び R_dは、前記と同一の意味を表す。）、 R_eR_e， N_C〇— NR_e，，一 R_d—基（R_e、 R_e，及び R_e ，，は、同一又は相異なり、 R_e及び R_e' は、前記と同一の意味を表し、 R_e， ' は、 R_eと同一の意味を表し、 R_dは、前記と同一の意味を表す。）、 R_eR_e' N— C (=NR_e，， ) — NR_e，，， _R_d—基（R_e、 R_e，、 R_e，，及び R_e，，，は、同一又は相異なり、 R_e、 R_e，及び R_e，，は、前記と同一の意味を表し、 R_e ' ' ' は、 R_eと同一の意味を表し、 R_dは、前記と同一の意味を表す。）、 R_b— S0₂— NR_e— R_d—基（R_b、 R_e及び R_dは、前記と同一の意味を表す。）、 R_e R _e' N— S〇₂— R_d—基（R_e、 R_e' 及び R_dは、前記と同一の意味を表す。）、 C2- C10アルケニル基又は C2- C10アルキニル基を表す。 ] である。

但し、 Aがベンゼン環を表すとき、 X_e—基（X_eは、前記と同一の意味を表す。）を除く。

(2) Y₅群：

M_b— R_d—基 [M_bは、 M_c—基 {M_cは、 M_d_R_d，一基 {M_dは、 M_a—基（M_a は、前記と同一の意味を表す。）で置換されてもよいフエニル基、又は、 M_a—基 (M_aは、前記と同一の意味を表す。）で置換されてもよいピリジル基、又は、 M_a 一基（M_aは、前記と同一の意味を表す。）で置換されてもよいナフチル基、又はウー u 1

(b) «3 N一 (b) —基 { (b) において、 Gp G₂、 G₄及び G₅は、隣接原子と単結合で結ばれた、メチル基で置換されてもよいメチレン基、又は、隣接原子と二重結合で結ばれた、メチル基で置換されてもよいメチン基を表し、 G₃は、単結合、又は、二重結合、又は、メチル基、ォキシ基、チォ基、スルフィニル基、スルホニル基若しくは— NR —基 {1^は、水素原子、又は、 C卜 C10アルキル基、又は、ハロゲン原子若しくは R₂— —基（R₂は、 C1 - C10アルキル基、 C3-C10アルケニル基又は C3 - C10アルキニル基を表し、は、ォキシ基、チォ基、スルフィエル基又はスルホ二ル基を表す。）で置換された C2- C10アルキル基、又は、 C3-C10アルケニル基、又は、 C3- C10アルキニル基を表す。 } で置換されてもよい CI- C10アルキレン基、又は、メチル基、ォキシ基、チォ基、スルフィニル基、スルホニル基若しくは一 NRエー基（1^は、前記と同一の意味を表す。）で置換されてもよい C2- C10アルケニレン基を表す。 } 、

(c) —基（（c) において、 Jい：1₂及び】₃は、同一又は相異なり、メチル基で置換されてもよいメチン基、又は、窒素原子を表す。）、

(e) —基（ 1及び B_bは、前記と同一の意味を表す。）を表し、 R_d' は、 R_dと同一又は相異なり、 R_dと同一の意味を表す。 } を表す。 } 、 M_c— B_a—基（M_c及び B_aは、前記と同一の意味を表す。）、 M — CO—基（M_rは、前記と同一の意味を表す。）、 M_E_C〇—〇一基（M_Cは、前記と同一の意味を表す。；）、 M_CO — CO—基（M_Cは、前記と同一の意味を表す。）、 M_CR_EN—基（M_C及び R_Eは、前記と同一の意味を表す。）、 M_E— CO— NR_E_基（M_C及び R_Eは、前記と同一の意味を表す。）、 M_C〇_C〇— NR_E—基（M_C及び R_Eは、前記と同一の意味を表す。）、 M_CR_EN— CO—基（M_C及び R_Eは、前記と同一の意味を表す。）、 M_CR_EN-CO-NR_E' —基（M_C、 R_E及び R_E，は、前記と同一の意味を表す。 ) 、 M_CR_EN-C (=NR_E， ) — NR_E， ' —基（M_C、 R_E、 R_E，及び R_E，，は、前記と同一の意味を表す。）、 M_C_S〇₂— NR_E—基（M_C及び R_Eは、前記と同一の意味を表す。 ) 又は M_CR_EN— S0₂—基（！^^及びま、前記と同一の意味を表す。）を表し、 R_Dは、前記と同一の意味を表す。 ] である。

(3) Z₅群:

-N=C (Y_A) _Y_A' —基（Y_Aは、水素原子、又は、ハロゲン原子で置換されてもよい C1-C10アルキル基、又は、 CI- C10アルコキシ基を表し、 Y_A，は、ォキシ基、又は、チォ基、又は、 C1-C10アルキル基で置換されてもよいイミノ基を表す。 ) 、一 Y_B— Y_B， —Y_B，，一基（Y_B及び Y_B，，は、同一又は相異なり、メチレン基、又は、ォキシ基、又は、チォ基、又は、スルフィニル基、又は、 CI- C10アルキル基で置換されてもよいイミノ基を表し、 Y_B' は、ハロゲン原子で置換されてもよい CI- C4アルキレン基、又は、ォキソ基を有してもよい C1-C4アルキレン基を表す。）又は _Y_C_O_Y_C， — O—基（Y_C及び Y_C，は、同一又は相異なり、 C1 - C10アルキレン基を表す。）である。

但し、 pが 0のとき、 Y_eは、 A環と縮環してベンゾ [1,3]ジォキソ一ル環をなすことはない。

IV. M_a' は、 M_aと同一又は相異なり、 M_aと同一の意味を表し、 rは 0、 1， 2， 3又は 4を表す。

伹し、 A環がベンゼン環のとき、 Qが 0となることはない。

尚、複数の置換基の間での同一記号における「前記と同一の意味を表す」とは、当該複数の置換基が互いに独立しながら前記と同一の意味を表すことを示し、当該複数の置換基の間では、選ばれる置換基の選択肢の範囲が同一であるが、その範囲内で選ばれる限り当該選ばれる置換基は同じであっても異なっていてもよいことを意味するものである。 ]

で示される 2H- 1-ベンゾピラン -2 -才ン化合物。

3 . 式（XI I I)

[式中、 x„は水素原子、又は、水酸基、又は、ハロゲン原子、又は、ハロゲン原子若しくは Cl- C4アルコキシ基で置換されてもよい CI- C4アルキル基、又は、 C2- C4ァルケニル基、又は、 C2- C4アルキニル基、又は、 C3-C4アルコキシ基、又は、 — S (〇）！一基（R C卜 C4アルキル基を表し、 1は 0〜2の整数を表す。）、又は、ニトロ基、又は、シァノ基、又は、カルポキシ基、又は、 C1-C4アルコキシカルポニル基、又は、（I^) ₂ N—基（R tは前記と同一の意味を表す。）、又は、 R j— C O— NH—基（R tは前記と同一の意味を表す。）、又は、 — C O— N H—基（1^は前記と同一の意味を表す。）、又は、 R t NH— C O— NH—基（R τは前記と同一の意味を表す。）、又は、（R ) ₂ N— C〇—基（R は水素原子又は Cl- C4アルキル基を表す。）、又は、 R B—基（Bは酸素原子又は硫黄原子を表し、 Rはハロゲン原子で置換された C卜 C4アルキル基を表す。）を表レ、 kは 1 〜 4の整数を表し、 kが 2〜4の整数の場合には X„は相異なってよく、は、 C 1 - C4アルキル基、 C2 - C4アルケニル基又は C2- C4アルキニル基を表す。 ]

で示される 2H-1-ベンゾピラン- 2-オン化合物。

[式中、 X„，はハロゲン原子若しくは - C4アルコキシ基で置換された C卜 C4アルキル基、 C2- C4アルケニル基、 C2- C4アルキニル基、 C3- C4アルコキシ基、ェ — S (O) ！ -¾ (R_∑ ！は C2- C4アルキル基を表し、 1は 0〜2の整数を表す。）、シァノ基、カルポキシ基、 C卜 C4アルコキシカルボ二ル基、（1^ _: ) ₂ N—基（Rj ！は前記と同一の意味を表す。）、 — CO— NH—基（I^ は C卜 C4アルキル基を表す。；）、 0—CO— NH—基（I^ は前記と同一の意味を表す。；）、 NH—CO— NH—基（1^ は前記と同一の意味を表す。；）、（Ri ' ) ₂ N-C O—基（ϊ^ ' は水素原子又は C1-C4アルキル基を表す。）又は RB—基（Bは酸素原子又は硫黄原子を表し、 Rはハロゲン原子で置換された -C4アルキル基を表す。 )を表し、 Xu' ，は水素原子、ハロゲン原子、 C1-C4アルキル基又は C3-C4アルコキシ基を表し、 mは 1又は 2を表し、 mが 2の場合には Χ„' ' は相異なってよいで示される 2Η-卜ベンゾピラン- 2-ォン化合物。

1 5. 式（XV)

[式中、

I. Aは、ベンゼン環又はピリジン環を表す。

I I. (Y_f ) _g において、 Y_f は、炭素原子上の置換基であって、下記の X群又は Y群の基を表し、 qは、 0、 1、 2、 3、 4又は 5を表し、 Qが 2以上のとき、 Y_f は同一又は相異なり、 Qが 2以上のとき、隣接している 2個の同一又は相異なる Y_f は、 Z群の基をなして A環と縮環してもよい。

(1) X群：

M_a—基 [M_aは、 R_b—基（R_bは、ハロゲン原子で置換されてもよい C卜 C10アルキル基を表す。）、ハロゲン原子、ニトロ基、シァノ基、水酸基、 R_c-B_a-R_d - 基（R_cは、ハロゲン原子で置換されてもよい C卜 C10アルキル基を表し、 B_aは、ォキシ基、チォ基、スルフィニル基又はスルホ二ル基を表し、 R_dは、単結合又は C1 - C10アルキレン基を表す。 ) 、 HOR_d—基（R_dは、前記と同一の意味を表す。）、 R_e— CO— R_d—基（R_eは、水素原子、又は、ハロゲン原子で置換されてもよい C1-C10アルキル基を表し、 R_dは、前記と同一の意味を表す。）、 R_e— CO_〇一 R_d—基（R_e及び R_dは、前記と同一の意味を表す。 ) 、 R_eO— CO— R_d—基 (R_e及び R_dは、前記と同一の意味を表す。）、 HO— C〇_CH=CH—基、 R _eR_e' N— R_d—基（R_e及び R_e' は、同一又は相異なり、 R_eは、前記と同一の意味を表し、 R_e' は、 . R_eと同一の意味を表し、 R_dは、前記と同一の意味を表す。 ) 、 R_e-CO-NR_e' — R_d—基（R_e、 R_e，及び R_dは、前記と同一の意味を表す。）、 R_bO— CO— N (R_e) _R_d—基（R_b、 R _e及び R_dは、前記と同一の意味を表す。）、 R_eR_e， N— CO— R_d—基（R_e、 R_e，及び R_dは、前記と同一の意味を表す。）、 R_eR_e， N— CO_NR_e， ' 一 R_d—基（R_e、 R_e' 及び R_e ，，は、同一又は相異なり、 R_e及び R_e，は、前記と同一の意味を表し、 R_e， ' は、 R_eと同一の意味を表し、 R_dは、前記と同一の意味を表す。）、 R_eR_e' N— C (=NR_e，， ) 一 NR_e，，，一 R_d—基（R_e、 R_e，、 R_e，，及び R_e，，，は、同一又は相異なり、 R_e、 R_e，及び R_e， ' は、前記と同一の意味を表し、 R_e ' ' ' は、 R_eと同一の意味を表し、 R_dは、前記と同一の意味を表す。）、 R_b— S0₂— NR_e— R_d—基（R_b、 R_e及び R_dは、前記と同一の意味を表す。）、 R_e R _e' N— S〇₂_R_d—基（R_e、 R_e' 及び R_dは、前記と同一の意味を表す。）、 C2- C10アルケニル基又は C2- C10アルキニル基を表す。 ]である。

(2) Y群：

M_b— R_d—基 [M_bは、 M_c—基 {M_cは、 M_d_R_d， —基 {M_dは、 M_a—基（M_a は、前記と同一の意味を表す。）で置換されてもよいフエニル基、又は、 M_a—基 (M_aは、前記と同一の意味を表す。）で置換されてもよいピリジル基、又は、 M_a —基（M_aは、前記と同一の意味を表す。）で置換されてもよいナフチル基、又は、

(b) G_? N―

G 4 - G5

(b) —基 { (b) において、 G 、 G₂、 G₄及び G₅は、隣接原子と単結合で結ばれた、メチル基で置換されてもよいメチレン基、又は、隣接原子と二重結合で結ばれた、メチソレ基で置換されてもよいメチン基を表し、 G₃は、単結合、又は、二重結合、又は、メチル基、ォキシ基、チォ基、スルフィエル基、スルホニル基若しくは—NI^—基は、水素原子、又は、 C1-C10アルキル基、又は、ハロゲン原子若しくは R₂— —基（R₂は、 CI- C10アルキル基、じ3-(10ァルケニル基又は 3- C10アルキニル基を表し、は、ォキシ基、チォ基、スルフィニル基又はスルホ二ル基を表す。）で置換された C2-C10アルキル基、又は、 C3- C10アルケニル基、又は、 C3-C10アルキニル基を表す。 } で置換されてもよい CI- C10アルキレン基、又は、メチル基、ォキシ基、チォ基、スルフィニル基、スルホニル基若しくは— NRエー基は、前記と同一の意味を表す。）で置換されてもよい C2-C10アルケニレン基を表す。 } 、

(C)

(e) 一基（1及び B_bは、前記と同一の意味を表す。）を表し、 R_d' は、 R_dと同一又は相異なり、 R_dと同一の意味を表す。 } を表す。 } 、 M_c— B_a—基（M_c及び B_aは、前記と同一の意味を表す。）、 M_c— CO—基（M_cは、前記と同一の意味を表す。）、 M_e_C〇— O—基（M_cは、前記と同一の意味を表す。）、 M_cO 一 CO—基（M_cは、前記と同一の意味を表す。）、 M_cR_eN—基（M_c及び R_eは、前記と同一の意味を表す。）、 M_c— CO— NR_e—基（M_c及び R_eは、前記と同一の意味を表す。）、 M_cO— CO— NR_e—基（M_c及び R_eは、前記と同一の意味を表す。）、 M_cR_eN— CO—基（M_c及び R_eは、前記と同一の意味を表す。）、 M_cR_eN-CO-NR_e' —基（M_c、 R_e及び R_e，は、前記と同一の意味を表す。 ) 、 M_cR_eN-C (=NR_e， ) — NR_e， ' 一基（M_c、 R_e、 R_e，及び R_e，，は、前記と同一の意味を表す。）、 M_c_S0₂— NR_e—基（：^じ及び！^は、前記と同一の意味を表す。）又は M_cR_eN— S〇₂—基（M_c及び R_eは、前記と同一の意味を表す。）を表し、 R_dは、前記と同一の意味を表す。 ] である。

(3) Z群：

(3) Z群： _N=C (Y_a) — Y_a，一基（Y_aは、水素原子、又は、ハロゲン原子で置換されてもよい C卜 C10アルキル基、又は、 CI- C10アルコキシ基を表し、 Y_a ' は、ォキシ基、又は、チォ基、又は、 CI- C10アルキル基で置換されてもよいイミノ基を表す。）、一 Y_b— Y_b' — Y_b， ' —基（Y_b及び Y_b， ' は、同一又は相異なり、メチレン基、又は、ォキシ基、又は、チォ基、又は、スルフィニル基、又は

、 C1-C10アルキル基で置換されてもよいイミノ基を表し、 Y_b' は、ハロゲン原子で置換されてもよい C1-C4アルキレン基、又は、ォキソ基を有してもよい CI- C4アルキレン基を表す。）又は—Yc—〇— Y_c' — O—基（Y_c及び Y_c，は、同一又は相異なり、 CI- C10アルキレン基を表す。）である。

I I I. Q_Aは、水酸基、（b) —基（（b) は、前記と同一の意味を表す。）、 A₉_B₆— B_c—基 [A₉は、下記の A₇群又は A₈群の置換基を表し、 B₆は、力ルポニル基又はチォカルボ二ル基を表し、 B_cは、ォキシ基又は一 N ( (O) _mR, ) 一基（mは、 0又は 1を表し、は、前記と同一の意味を表す。）を表す。但し、 A ₉が水素原子のとき、 B_cは、スルホニル基ではない。 ] 、 A₇"— S0₂— B_c —基（A₇" は、下記の A₇ "群の置換基を表し、 B_cは、前記と同一の意味を表す。 ) 、 A₈— S0₂—： B_e—基（A₈は、下記の A₈群の置換基を表し、 B_cは、前記と同一の意味を表す。伹し、 A ₈は水素原子とはならない。）、 RiR N— S〇₂— B_c—基（R は前記と同一の意味を表し、はと同一又は相異なり、 1^と同一の意味を表し、 Beは、前記と同一の意味を表す。）、（b) -S0₂-B_c- 基（（b) 及び B_cは、前記と同一の意味を表す。）、 A₉，一 B_c—基（Α₉' は、下記の Α₇' 群又は Α ₈' 群の置換基を表し、 B_cは、前記と同一の意味を表す。）、 0₅— ₄—：8₍；—基（D₅は、下記の D₅群の置換基を表し、 R₄は、 CI- C10アルキレン基を表し、 B_cは、前記と同一の意味を表す。）、 M_e— B₃— B_c—基（B₃は、カルポニル基、チォカルボニル基又はスルホ二ル基を表し、 M_c及び B_eは、前記と同一の意味を表す。）又は M_c— B_c_基（M_c及び B_cは、前記と同一の意味を表す。）である。 (1) A₇群：

ハロゲン原子で置換されてもよい C2-C10アルケニル基、 C2-C10アルキニル基、 C3- C10ハロアルキニル基、 R₂— B — R₄—基（尺₂及び：6₁は、前記と同一の意味を表し、 R₄は、前記と同一の意味を表す。）、 D₄— R₄—基（D₄は、下記の D₄群の置換基を表し、 R₄は、前記と同一の意味を表す。）、 D₅— R₄—基（D₅は、下記の D₅群の置換基を表し、 R₄は、前記と同一の意味を表す。）、 — R₄—基 {D iは、下記の群の置換基を表し、 R₄は、前記と同一の意味を表す。 } 、（b) _R₄—基（（b) は、前記と同一の意味を表し、 R₄は、前記と同一の意味を表す。）、（c) 一 R₄—基 ( (c) は、前記と同一の意味を表し、 R₄は、前記と同一の意味を表す。）、 D₂— R₄—基 {D₂は、下記の D ₂群の置換基を表し、 R₄は、前記と同一の意味を表す。 } 、 D₃— R₄—基 {D₃は、下記の D ₃群の置換基を表し、 R₄は、前記と同一の意味を表す。 } 、 A₄— S〇₂_R₄—基 {A₄は、（b) — 基（（b) は、前記と同一の意味を表す。）、（c) 一基（（c) は、前記と同一の意味を表す。）又は I^R N—基及びは、前記と同一の意味を表す。）を表し、 R₄は、前記と同一の意味を表す。 } 又は A₂— CO— R₄—基（A₂は、下記の A₂群の置換基を表し、 R₄は、前記と同一の意味を表す。）である。

(3) Α₇' 群：ハロゲン原子で置換されてもよい C3-C10アルケニル基、ハロゲン原子で置換されてもよい C3- C10アルキニル基、 Rs— B — R —基（R₂及び B は

、前記と同一の意味を表し、 R₄' は、 C2- C10アルキレン基を表す。）、 D₄— R₄ ' 一基（D₄及び R₄' は、前記と同一の意味を表す。）、 — R₄' —基（Di及び R₄，は、前記と同一の意味を表す。）、（b) _R₄' —基（（b) 及び R₄，は、前記と同一の意味を表す。）、（c) 一 R₄' —基（（c) 及び R₄，は、前記と同一の意味を表す。' ) 、 D₂— R₄—基（0₂及び1 ₄は、前記と同一の意味を表す。）、 D₃— R₄， —基（D₃及び R₄' は、前記と同一の意味を表す。）又は A₂ 一 CO— R₄—基（A₂及び R₄は、前記と同一の意味を表す。）である。

(4) Α₈' 群： CI- C10アルキル基又は C2-C10ハロアルキル基である。 (5) A₇ ' ' 群： C2-C10アルケニル基、ハロゲン原子で置換された C3-C10ァルケニル基、ハロゲン原子で置換されてもよい C3-C10アルキニル基、 R₂— B — R₄' 一基（R₂、及び R₄' は、前記と同一の意味を表す。）、 D₄— R₄，一基（D₄ 及び R₄' は、前記と同一の意味を表す。）、 D₅_R₄—基（0₅及び ₄は、前記と同一の意味を表す。）、 Di— R —基及び R₄，は、前記と同一の意味を表す。）、（b) — R₄， —基（（b) 及び R₄，は、前記と同一の意味を表す。 ) 、（c) — R₄， —基（（c) 及び R₄' は、前記と同一の意味を表す。）、 D₂ — R₄—基（D₂及び R₄は、前記と同一の意味を表す。）、 N〇₂— R₄—基（R₄ は、前記と同一の意味を表す。）又は A₂_CO_R₄—基（A₂及び R₄は、前記と同一の意味を表す。）である。

(i)D₄群：水酸基又は Ai— 0—基 [ は、 R₃— (CHR _m— (B₂— B₃) _m, —基 {R₃は、水素原子、又は、ハロゲン原子若しくは Rs— Bi—基（尺₂及び8₁ は、前記と同一の意味を表す。 ) で置換されてもよい CI- C10アルキル基、又は、 C2 - C10アルケニル基、又は、 C2- C10アルキニルを表し、 R。は、水素原子、 CI- C10アルキル基又は C2- C10ハロアルキル基を表し、 mは、前記と同一の意味を表し、 B₂は、単結合、ォキシ基、チォ基又は— N ( (〇） _nR,' ) —基（R は、前記と同一の意味を表し、 nは、 0又は 1を表す。）を表し、 B₃は、前記と同一の意味を表し、 m' は、 0又は 1を表し、 B₃がスルホニル基のとき、 mは 0となりかつ R₃ が水素原子となることはない。 } を表す。 ] である。

A_x- (O) _n-N=C (R₃) 一基（Aい n及び R₃は、前記と同一の意味を表す。）、 R — B₀— C〇— R₄— (O) _n-N=C (R₃) —基 [R R₄、 n及び R ₃は、前記と同一の意味を表し、 B₀は、ォキシ基、チォ基又は一 N ( (O)

) 一基（R 及び mは、前記と同一の意味を表す。）を表す。 ] 、 D₂— R₄_ ( O) _n— N=C (R₃) 一基（D₂R₄、 n及び R₃は、前記と同一の意味を表す。）又は RiAiN— N=C (R₃) —基（I^ 、 A_x及び R₃ は、前記と同一の意味を表す。'）である。

(iiDDi群：（1^一 (O) _k一） A_XN- (O) _k，—基及びは、前記と同一の意味を表し、 k及び 1 は、同一又は相異なり、 0又は 1を表す。）である。

(iv)D₂群：シァノ基、 RiR NC (=N— (O) _n— —基（R 、 n、及びは、前記と同一の意味を表す。）、 A N=C (— OR₂) —基（Aj及び R₂は、前記と同一の意味を表す。）又は NH₂— CS—基である。

）0₃群：ニトロ基又は1^〇30₂_基は、前記と同一の意味を表す。）である。

(vi)A₂群:

1) A₃ — B₄—基

[A₃は、水素原子、又は、 CI- C10アルキル基、又は、 C2-C10八口アルキル基、又は、ハロゲン原子で置換されてもよい C2-C10アルケニル基、又は、ハロゲン原子で置換されてもよい C3- C10アルキニル基、又は、 R_a— (R₄) _m—基（R_aは、ハロゲン原子、 C1-C10アルキル基、 C1-C10アルコキシ基若しくはニトロ基で置換されてもよい、フエニル基、ピリジル基、フリル基若しくはチェ二ル基を表し、 R₄及び m は前記と同一の意味を表す。）、又は、（b) — R₄—基（（b) 及び R₄は、前記と同一の意味を表す。）、（c) — R₄—基（（c) 及び R₄は、前記と同一の意味を表す。）、 — — R₄—基（R₂、及び R₄は、前記と同一の意味を表す。 ) 、 D₄— R₄—基（0₄及び ₄は、前記と同一の意味を表す。）、 D₅—基（D₅は、前記と同一の意味を表す。）、 Di— I^—基及び R₄は、前記と同一の意味を表す。 ) 、 D₂_基（D₂は、前記と同一の意味を表す。）、 D₃_R₄—基 (D₃ 及び R₄は、前記と同一の意味を表す。）若しくは A₄— S〇₂— R₄—基 {A₄は、前記と同一の意味を表し、 R₄は、前記と同一の意味を表す。 } で置換された C1- C10アルキル基を表し、

B₄は、ォキシ基、チォ基又は一 N ( (O) —基及び mは、前記と同一の意味を表す。）を表す。但し、 B₄がチォ基のとき、 A₃が水素原子ではない。 ] ,

2) R , 一 B₄— CO— R₄ — B₄， —基、 B₄及び R₄は、前記と同一の意味を表し、 Β₄' は、 Β₄と同一又は相異なり、 Β₄と同一の意味を表す。但し、 Β₄がチォ基のとき、 R₂が水素原子ではない。）又は D₂— R₄— B₄—基（D₂、 R₄及び B ₄は、前記と同一の意味を表す。）、

3) R₂— S0₂— —基（R₂ は、前記と同一の意味を表す。但し、水素原子を除く。は、前記と同一の意味を表す。）、

4) (b) —基（（b) は、前記と同一の意味を表す。）、

5) (c) —基（（c) は、前記と同一の意味を表す。）又は

6)R₁A₁N-NR₁' 一基（Rい及び ' は、前記と同一の意味を表す。）である。

I V. T_Aは、水素原子、 A₉，一基（A₉，は、前記と同一の意味を表す。）、 D₅ 一 R₄—基（D₅及び R₄は、前記と同一の意味を表す。）又は M_c—基（M_cは、前記と同一の意味を表す。）を表す。

V. K_aは、水素原子、ハロゲン原子又は CI- C10アルキル基を表し、 L_aは、水素原子、 CI- C10アルキル基又は M_b—基（M_bは、前記と同一の意味を表す。）を表し、 K_aと L _aとは CI- C10アルキレン基をなすことがある。

で示される 2 (1H)-ピリジノン化合物と不活性担体とを含有することを特徴とする I 型コラーゲン遺伝子転写抑制組成物。

6. 式（XVI)

ぼ中、

I. Aは、ベンゼン環又はピリジン環を表す。

I I . (X_g ) _p において、 X_gは、水酸基、ハロゲン原子、 (R' ) ₂N—基（ R' は、 CI- C10アルキル基を表す。）、ニトロ基又は C卜 C10アル: ϋキシ基を表し、 ρは 0、 1、 2、 3又は 4を表し、 ρが 2以上のとき、 X_gは同一又は相異なる。

I I I. (Y_B ) _q において、 Y_gは、炭素原子上の置換基であって、下記の X₆ 群又は Y₆群の基を表し、 Qは、 0、 1、 2、 3、 4又は 5を表し、 qが 2以上のとき、 Y_gは同一又は相異なり、 Qが 2以上のとき、隣接している 2個の同一又は相異なる Y_gは、 Z₆群の基をなして、 A環と縮環してもよい。

(1) X₆群： '

M_a—基 [M_aは、 R_b—基（R_bは、ハロゲン原子で置換されてもよい C1-C10アルキル基を表す。）、ハロゲン原子、ニトロ基、シァノ基、水酸基、 R_c— B_a— R_d_ 基（R_cは、ハロゲン原子で置換されてもよい CI- C10アルキル基を表し、 B_aは、ォキシ基、チォ基、スルフィニル基又はスルホ二ル基を表し、 R_dは、単結合又は C1- C10アルキレン基を表す。）、 HOR_d—基（R_dは、前記と同一の意味を表す。）、 R_e— CO— R_d—基（R_eは、水素原子、又は、ハロゲン原子で置換されてもよい C1-C10アルキル基を表し、 R_dは、前記と同一の意味を表す。）、 R_e— CO— O 一 R_d—基（R_e及び R_dは、前記と同一の意味を表す。；) 、 ReO— CO— Rd—基 (R_e及び R_dは、前記と同一の意味を表す。）、 HO— CO— CH=CH—基、 R _eR_c， N— R_d—基（R_e及び R_e，は、同一又は相異なり、 R_eは、前記と同一の意味を表し、 R_e' は、 R_eと同一の意味を表し、 R_dは、前記と同一の意味を表す。 ) 、 R_e— CO— NR_e， — R_d—基（R_e、 R_e，及び R_dは、前記と同一の意味を表す。）、 R_bO— CO— N (R_e) — R_d—基（R_b、 R _e及び R_dは、前記と同一の意味を表す。）、 R_eR_e， N— C〇— R_d—基（R_e、 R_e，及び R_dは、前記と同一の意味を表す。）、 R_eR_e， N— CO— NR_e， ' _R_d—基（R_e、 R_e，及び R_e ，，は、同一又は相異なり、 R_e及び R_e，は、前記と同一の意味を表し、 R_e， ' は、 R_eと同一の意味を表し、 R_dは、前記と同一の意味を表す。）、 R_eR_e' N— C (=NR_e，， ) 一 NR_e，，，一 R_d—基（R_e、 R_e，、 R_e，，及び R_e，，，は、同一又は相異なり、 R_e、 R_e，及び R_e， ' は、前記と同一の意味を表し、 R_e ' ' ' は、 R_eと同一の意味を表し、 R_dは、前記と同一の意味を表す。）、 R_b— S0₂— NR_e— R_d—基（R_b、 R_e及び R_dは、前記と同一の意味を表す。 ) 、 R_e R _e' N—S〇₂— R_d—基（R_e、 R_e' 及び R_dは、前記と同一の意味を表す。）、 C2-C10アルケニル基又は C2-C10アルキニル基を表す。 ] である。

(2) Y₆群：

M_b— R_d—基 [M_bは、 M_c_基 {M_cは、 M_d— R_d， —基 {M_dは、 M_a—基（M_a は、前記と同一の意味を表す。）で置換されてもよいフエニル基、又は、 M_a—基 (M_aは、前記と同一の意味を表す。）で置換されてもよいピリジル基、又は、 M_a 一基（M_aは、前記と同一の意味を表す。）で置換されてもよいナフチル基、又は、

/^G2-G、1

(b) Ga ——

G₄ - G₅

(b) —基 { (b) において、 G₂、 G₄及び G₅は、隣接原子と単結合で結ばれた、メチル基で置換されてもよいメチレン基、又は、隣接原子と二重結合で結ばれた、メチル基で置換されてもよいメチン基を表し、 G₃は、単結合、又は、二重結合、又は、メチル基、ォキシ基、チォ基、スルフィニル基、スルホニル基若しくは— NI^—基 {1^は、水素原子、又は、 CI- C1Gアルキル基、又は、ハロゲン原子若しくは R₂— —基 (R₂は、 C卜 C10アルキル基、 C3 - C10アルケニル基又は C3- CIOアルキニル基を表し、は、ォキシ基、チォ基、スルフィニル基又はスルホ二ル基を表す。）で置換された C2-C10アルキル基、又は、 C3- C10アルケニル基、又は、 C3- C10アルキニル基を表す。 } で置換されてもよい CI- C10アルキレン基、又は、メチル基、ォキシ基、チォ基、スルフィエル基、スルホニル基若しくは _NRi— 基（1^は、前記と同一の意味を表す。）で置換されてもよい C2- C10アルケニレン基を表す。 } 、 ½二」、1

^(C) J v^N—

(c) —基（（c) において、 Jい：1₂及び】 ₃は、同一又は相異なり、メチル基で置換されてもよいメチン基、又は、窒素原子を表す。）、

(d) 一基（1は、 2、 3又は 4であり、 B_hは、ォキシ基又はチォ基を表す。）又は

(e) 一基（1及び B_bは、前記と同一の意味を表す。）を表し、 R_d' は、 R_dと同一又は相異なり、 R_dと同一の意味を表す。 } を表す。 } 、 M_e— B_a—基（M_c及び B_aは、前記と同一の意味を表す。）、 M_e— CO—基（M_cは、前記と同一の意味を表す。）、 Mc— CO— 0—基（M_cは、前記と同一の意味を表す。）、 M_eO — CO—基（M_cは、前記と同一の意味を表す。）、 M_eR_eN—基（M_c及び R_eは、前記と同一の意味を表す。）、 M_C_C〇一 NR_e—基（M_c及び R_eは、前記と同一の意味を表す。）、 M„〇_CO— NR_e—基（M_c及び R_eは、前記と同一の意味を表す。）、 M_cR_eN— CO—基（M_c及び R_eは、前記と同一の意味を表す。 ) 、 M_cR_eN— C〇一 NR_e， —基（M_c、 R_e及び R_e，は、前記と同一の意味を表す。 ) 、 M_cR_eN-C (=NR_e， ) 一 NR_e，，一基（M_c、 R_e、 R_c' 及び R_e，，は、前記と同一の意味を表す。）、 M_c— S0₂— NR_e—基（M_c及び R_eは、前記と同一の意味を表す。）又は M_cR_eN— S〇₂—基（M_c及び R_eは、前記と同一の意味を表す。）を表し、 R_dは、前記と同一の意味を表す。 ] である。

(3) Z₆群：

-N=C (Y_a) — Y_a' —基（Y_aは、水素原子、又は、ハロゲン原子で置換されてもよい C1-C10アルキル基、.又は、 CI- C10アルコキシ基を表し、 Y_a' は、ォキシ基、又は、チォ基、又は、 C1-C10アルキル基で置換されてもよいイミノ基を表す。 ) 、一 Y_b_Y_b，一 Y_b，， —基（Y_b及び Y_b，，は、同一又は相異なり、メチレン基、又は、ォキシ基、又は、チォ基、又は、スルフィニル基、又は、 C1-C10アルキル基で置換されてもよいイミノ基を表し、 Y_b' は、ハロゲン原子で置換されてもよい CI- C4アルキレン基、又は、ォキソ基を有してもよい C1-C4アルキレン基を表す。）又は— Y_c— O— Y_c，一〇—基（Y_c及び Y_c，は、同一又は相異なり、 C1 - C10アルキレン基を表す。）である。

IV. Q_Aは、水酸基、（b) —基（（b) は、前記と同一の意味を表す。）、 A₉ 一 B₆— B_c—基 [A₉は、下記の A₇群又は A₈群の置換基を表し、 B₆は、力ルポニル基又はチォカルポ二ル基を表し、 B_cは、ォキシ基又は— N ( (0) ^ ,) 一基（mは、 0又は 1を表し、 1^は、前記と同一の意味を表す。）を表す。但し、 A ₉が水素原子のとき、 B_cは、スルホニル基ではない。 ] 、 Α₇' ' -S0₂-B_c —基（Α₇' ，は、下記の Α₇ ，，群の置換基を表し、 B_cは、前記と同一の意味を表す。）、 A₈— S0₂— B_c—基（A₈は、下記の A₈群の置換基を表し、 B_cは、前記と同一の意味を表す。但し、 A₈は水素原子とはならない。）、 I^R N _S0₂— B_c—基（Riは前記と同一の意味を表し、はと同一又は相異なり、と同一の意味を表し、 B_cは、前記と同一の意味を表す。）、（b) — SO ₂— B_c—基（（b) 及び B_cは、前記と同一の意味を表す。）、 A₉' _B_C—基（ Α₉' は、下記の Α₇' 群又は Α₈，群の置換基を表し、 B_cは、前記と同一の意味を表す。）、 D₅— R₄— B_c—基（D₅は、下記の D₅群の置換基を表し、 R₄は、 C1 - C10アルキレン基を表し、 B_cは、前記と同一の意味を表す。）、 M_c— B₃— B_c— 基（B₃は、カルボ二ル基、チォカルポニル基又はスルホ二ル基を表し、 M_c及び B cは、前記と同一の意味を表す。）又は Μ — Β^—基（M_c及び B_eは、前記と同一の意味を表す。）である。

(1) A₇群：

ハロゲン原子で置換されてもよい C2-C10アルケニル基、 C2-C10アルキニル基、 C3- C10ハロアルキニル基、 R₂— Bi— R₄—基（R₂及びは、前記と同一の意味を表し、 R₄は、前記と同一の意味を表す。）、 D₄— R₄—基（D₄は、下記の D₄群の置換基を表し、 R₄は、前記と同一の意味を表す。）、 D₅_R₄—基（D₅は、下記の D₅群の置換基を表し、 R₄は、前記と同一の意味を表す。）、 — R₄—基 {D iは、下記の群の置換基を表し、 R₄は、前記と同一の意味を表す。 } 、 (b) _R₄—基 ( (b) は、前記と同一の意味を表し、 R₄は、前記と同一の意味を表す。）、（c) 一 R₄—基（（c) は、前記と同一の意味を表し、 R₄は、前記と同一の意味を表す。）、 D₂_R₄—基 {D₂は、下記の D ₂群の置換基を表し、 R₄は、前記と同一の意味を表す。 } 、 D₃_R₄—基 {D₃は、下記の D₃群の置換基を表し、 R₄は、前記と同一の意味を表す。 } 、 A₄— S0₂— R₄—基 {A₄は、（b) - 基（（b) は、前記と同一の意味を表す。）、（c) —基（（c) は、前記と同一の意味を表す。）又は I^R ' N—基（1^及びは、前記と同一の意味を表す。）を表し、 R₄は、前記と同一の意味を表す。 } 又は A₂— CO— R₄—基（A₂は、下記の A₂群の置換基を表し、 R₄は、前記と同一の意味を表す。）である。

(3) Α₇' 群：ハロゲン原子で置換されてもよい C3-C10アルケニル基、ハロゲン原子で置換されてもよい C3- C10アルキニル基、 R₂— B — R₄' —基（R₂及び B i

、前記と同一の意味を表し、 R₄' は、 C2- C10アルキレン基を表す。）、 D₄— R₄ ' 一基（D₄及び R₄' は、前記と同一の意味を表す。）、 — R₄， —基（Di及び R₄，は、前記と同一の意味を表す。）、（b) — R₄， —基（（b) 及び R₄，は、前記と同一の意味を表す。）、（c) _R₄， —基（（c) 及び R₄，は、前記と同一の意味を表す。）、 D₂— R₄_基（D₂及び R₄は、前記と同一の意味を表す。）、 D₃_R₄， —基（D₃及び R₄，は、前記と同一の意味を表す。）又は A₂ — CO— R₄—基（A₂及び R₄は、前記と同一の意味を表す。）である。

(5) A₇ ' ' 群： C2-C10アルケニル基、ハロゲン原子で置換された C3- C10ァルケニル基、ハロゲン原子で置換されてもよい C3-C10アルキニル基、 R₂— Bi— R₄，一基（R₂、及び R₄，は、前記と同一の意味を表す。）、 D₄— R₄' —基（D₄ 及び R₄' は、前記と同一の意味を表す。）、 D₅— R₄—基（D₅及び R₄は、前記と同一の意味を表す。）、 — R₄' —基及び R₄，は、前記と同一の意味を表す。 ) 、 (b) — R₄，一基（（b) 及び R₄' は、前記と同一の意味を表す。 ) 、（c) —R₄， —基（（c) 及び R₄，は、前記と同一の意味を表す。）、 D₂ — R₄—基（D₂及び R₄は、前記と同一の意味を表す。）、 N0₂— R₄—基（R₄ は、前記と同一の意味を表す。）又は A₂— CO— R₄—基（A₂及び R₄は、前記と同一の意味を表す。）である。

(1)0₄群：水酸基又は八₁ー0—基は、 R₃— （CHR。） _m— (B₂-B₃) _m' 一基 {R₃ は、水素原子、又は、ハロゲン原子若しくは — —基（R₂及びは、前記と同一の意味を表す。）で置換されてもよい C1-C10アルキル基、又は、 C2- C10アルケニル基、又は、 C2 - C10アルキニルを表し、 R₀は、水素原子、 CI- C10アルキル基又は C2-C10ハロアルキル基を表し、 mは、前記と同一の意味を表し、 B₂は、単結合、ォキシ基、チォ基又は— N ( (〇） ) 一基（R は、前記と同一の意味を表し、 IIは、 0又は 1を表す。）を表し、 B₃は、前記と同一の意味を表し、 m' は、 0又は 1を表し、 B₃がスルホニル基のとき、 mは 0となりかつ R₃ が水素原子となることはない。 } を表す。 ] である。

(ii)D₅群： 0=C (R₃) —基（R₃は、前記と同一の意味を表す。）、

A_x- (O) _n-N=C (R₃) —基（A n及び R₃は、前記と同一の意味を表す。 ) 、 R₁-B₀-CO-R₄- (O) _n-N=C (R₃) —基 [Rい R₄、 n及び R 3は、前記と同一の意味を表し、 B。は、ォキシ基、チォ基又は— N ( (0) _mR,' ) —基（R 及び mは、前記と同一の意味を表す。）を表す。 ] 、 D₂— R₄— (

0) _n-N=C (R₃) —基（D₂R₄、 n及び R₃は、前記と同一の意味を表す。）又は

— N=C (R₃) —基及び R₃は、前記と同一の意味を表す。）である。

(iiODi群：（Ri— (O) _k一） A_XN- (〇） _k,一基（I^及びは、前記と同一の意味を表し、 k及び k'.は、同一又は相異なり、 0又は 1を表す。）である。 (iv)D₂群：シァノ基、 RiRi' NC (=N- (〇） _n-A_x) —基（Rい、 n、及び A は、前記と同一の意味を表す。）、 AiN = C (— OR₂) —基（八丄及び R₂は、前記と同一の意味を表す。）又は NH₂— CS—基である。

(v)D₃群：ニトロ基又は RiOSOs—基は、前記と同一の意味を表す。）である。

(vi)A₂群:

1) A₃ — B₄—基

[A₃は、水素原子、又は、 C1 - C10アルキル基、又は、 C2-C10八口アルキル基、又は、ハロゲン原子で置換されてもよい C2-C10アルケニル基、又は、ハロゲン原子で置換されてもよい C3- C10アルキニル基、又は、 R_a— (R₄) _m—基（R_aは、ハロゲン原子、 CI- C10アルキル基、 C1-C10アルコキシ基若しくはニトロ基で置換されてもよい、フエニル基、ピリジル基、フリル基若しくはチェ二ル基を表し、 R₄及び m は前記と同一の意味を表す。）、又は、（b) — R₄—基（（b) 及び R₄は、前記と同一の意味を表す。 ) 、（c) 一 R₄—基（（c) 及び R₄は、前記と同一の意味を表す。）、 R₂— — R₄—基（R₂、及び R₄は、前記と同一の意味を表す。 ) 、 D₄— R₄—基（D₄及び R₄は、前記と同一の意味を表す。）、 D₅—基（D₅は、前記と同一の意味を表す。）、 — R₄—基及び R₄は、前記と同一の意味を表す。）、 D₂—基（D₂は、前記と同一の意味を表す。）、 D₃— R₄—基（D₃ 及び R₄は、前記と同一の意味を表す。）若しくは A₄_S0₂_R₄—基 {A₄は、前記と同一の意味を表し、 R₄は、前記と同一の意味を表す。 } で置換された C1 - C10アルキル基を表し、

B₄は、ォキシ基、チォ基又は一 N ( (O) _mR,) 一基及び mは、前記と同一の意味を表す。）を表す。但し、 B₄がチォ基のとき、 A₃が水素原子ではない。 ]

2) R, — B₄— CO— R₄ — B₄， —基（R 、 B₄及び R₄は、前記と同一の意味を表し、 Β₄' は、 Β₄と同一又は相異なり、 Β₄と同一の意味を表す。伹し、 Β₄がチォ基のとき、 R₂が水素原子ではない。）又は D₂— R₄_B₄—基（D₂、 R₄及び B ₄は、前記と同一の意味を表す。）、

3) R₂— S〇₂— —基（R₂ は、前記と同一の意味を表す。但し、水素原子を除く。は、前記と同一の意味を表す。）、

4) (b) —基（（b) は、前記と同一の意味を表す。）、

5) (c) —基（（c) は、前記と同一の意味を表す。）又は

6)R₁A₁N-NR₁' 一基（Rい及び 1^ ' は、前記と同一の意味を表す。）である。

V. Τ_Αは、水素原子、 Α₉， —基（Α₉，は、前記と同一の意味を表す。）、 D₅— R₄—基（0₅及び1 ₄は、前記と同一の意味を表す。）又は M_c—基（M_cは、前記と同一の意味を表す。）を表す。

V I . K_aは、水素原子、ハロゲン原子又は CI- C10アルキル基を表し、 L_aは、水素原子、 C卜 C10アルキル基又は M_b—基（M_bは、前記と同一の意味を表す。）を表し、 K_aと L_aとは CI- C10アルキレン基をなすことがある。

但し、 A環がベンゼン環のとき、 Qが 0となることはない。

で示される 2 (1H)-ピリジノン化合物。

1 7. 式（XVII)

[式中、 Χ_{Ι Τ Ι}は水素原子、又は、水酸基、又は、ハロゲン原子、又は、ハロゲン原子若しくは C卜 C4アルコキシ基で置換されてもよい C1-C4アルキル基、又は、 C2-C4ァルケニル基、又は、 C2-C4アルキニル基、又は、 C卜 C4アルコキシ基、又は、 1^ - S (O) ！ —基（1^ は C卜 C4アルキル基を表し、 1は 0〜2の整数を表す。）、又は、ニトロ基、又は、シァノ基、又は、カルボキシ基、又は、 -C4アルコキシカルポニル基、又は、（Ι^ ) ₂ Ν—基（1^ は前記と同一の意味を表す。）、又は、 R, 一 CO— ΝΗ—基は前記と同一の意味を表す。）、又は、 O-CO 一 NH—基は前記と同一の意味を表す。）、又は、 NH-CO-NH- 基（1^ は前記と同一の意味を表す。）、又は、 ' ) ₂ N— CO—基（ ' は水素原子又は C1-C4アルキル基を表す。）、又は、 RB -基（Bは酸素原子又は硫黄原子を表し、 Rはハロゲン原子で置換された C1-C4アルキル基を表す。）を表し、 kは 1〜4の整数を表し、 kが 2〜4の整数の場合にはは相異なってよく、 t 及び τ ' は、同一又は相異なり、水素原子又は C卜 C4アルキル基を表す。

]

で示される 2 (1H) -ピリジノン化合物と不活性担体とを含有することを特徴とする I 型コラ一ゲン遺伝子転写抑制組成物。

18. 式（XVIII)

[式中、 Χ^' は C2- C4アルキル基、又は、ハロゲン原子若しくは C1-C4アルコキシ基で置換された C1-C4アルキル基、又は、 C2- C4アルケニル基、又は、 C2-C4アルキニル基、又は、 C2-C4アルコキシ基、又は、 — S (O) ！ —基（R,は C1-C4アルキル基を表し、 1は 0〜2の整数を表す。）、又は、シァノ基、又は、力ルポキシ基、又は、 C1-C4アルコキシカルボ二ル基、！ ) ₂ N—基（R^ ！は C2- C4アルキル基を表す。）、又は、 1^ — CO— NH—基（R_t は前記と同一の意味を表す。 ) 、又は、〇— CO— NH—基（Rt は前記と同一の意味を表す。）、又は、 R, NH— C〇一 NH—基（1^ は前記と同一の意味を表す。）、又は、（ ' ) ₂ N—CO—基（j^ ' は水素原子又は C卜 C4アルキル基を表す。）、又は、 R B—基（Bは酸素原子又は硫黄原子を表し、 Rはハロゲン原子で置換された C卜 C4ァルキル基を表す。）を表し、 ' は水素原子、ハロゲン原子、 CI- C4アルキル基、又は、 C卜 C4アルコキシ基を表し、 mは 1又は 2を表し、 mが 2の場合には X j u' ' は相異なってよく、：及び _{r i} t ，は、同一又は相異なり、水素原子又は C1-C4アルキル基を表す。

]

で示される 2(1H)-ピリジノン化合物。

9. 式（XIX)

[式中、

I . Aは、ベンゼン環又はピリジン環を表す。

I I. (Y_f ) _gにおいて、 Y_f は、炭素原子上の置換基であって、下記の X群又は Y群の基を表し、（1は、 0、 1、 2、 3、 4又は 5を表し、 qが 2以上のとき、 Y_f は同一又は相異なり、 qが 2以上のとき、隣接している 2個の同一又は相異なる Y_f は、 Z群の基をなして A環と縮環してもよい。

(1) X群：

M_a—基 [M_aは、 R_b—基（R_bは、ハロゲン原子で置換されてもよい C1-C10アルキル基を表す。）、ハロゲン原子、ニトロ基、シァノ基、水酸基、 R_c-B_a-R_d - 基（R_cは、ハロゲン原子で置換されてもよい C1-C10アルキル基を表し、 B_aは、ォキシ基、チォ基、スルフィニル基又はスルホ二ル基を表し、 R_dは、単結合又は C1 - C10アルキレン基を表す。）、 HOR_d—基（R_dは、前記と同一の意味を表す。）、 R_e_CO— R_d—基（R_eは、水素原子、又は、ハロゲン原子で置換されてもよい CI- C10アルキル基を表し、 R_dは、前記と同一の意味を表す。）、 R_e— CO—〇 — R_d—基（R_e及び R_dは、前記と同一の意味を表す。）、 R_e〇_CO— R_d—基 (R_e及び R_dは、前記と同一の意味を表す。）、 HO— CO— CH = CH—基、 R _eR_e， N— R_d—基（R_e及び R_e，は、同一又は相異なり、 R_eは、前記と同一の意味を表し、 R_e' は、 . R_eと同一の意味を表し、 R_dは、前記と同一の意味を表す。 ) 、 R_e-CO-N _e' — R_d—基（R_e、 R_e，及び R_dは、前記と同一の意味を表す。）、 R_bO— CO_N (R_e) — R_d—基（R_b、 R _e及び R_dは、前記と同一の意味を表す。）、 R_eR_e， N— CO— R_d—基（R_e、 R_e，及び R_dは、前記と同一の意味を表す。）、 R_eR_e， N—CO— NR_e， ' 一 R_d—基（R_e、 R_e，及び R_e ' ，は、同一又は相異なり、 R_e及び R_e' は、前記と同一の意味を表し、 R_e' ' は、 R_eと同一の意味を表し、 R_dは、前記と同一の意味を表す。）、 R_eR_e' N- C (=NR_e，， ) 一 NR_e，， ' — R_d—基（R_e、 R_e，、 R_e， ' 及ぴ R_e， ' ' は、同一又は相異なり、 R_e、 R_e，及び R_e，，は、前記と同一の意味を表し、 R_e ' ' ' は、 R_eと同一の意味を表し、 R_dは、前記と同一の意味を表す。）、 R_b— S0₂— NR_e— R_d—基（R_b、 R_e及び R_dは、前記と同一の意味を表す。）、 R_e R _e' N— S〇₂— R_d—基（R_e、 R_e' 及び R_dは、前記と同一の意味を表す。）、 C2-C10アルケニル基又は C2- C10アルキニル基を表す。 ] である。

(2) Y群：

/^G2—^G、1

(b) G_?

G₄ - G₅一

(b) —基 { (b) において、 G₂、 G₄及び G₅は、隣接原子と単結合で結ばれた、メチル基で置換されてもよいメチレン基、又は、隣接原子と二重結合で結ばれた、メチル基で置換されてもよいメチン基を表し、 G₃は、単結合、又は、二重結合、又は、メチル基、ォキシ基、チォ基、スルフィニル基、スルホニル基若しくは一 NI^—基は、水素原子、又は、 Π- C1Gアルキル基、又は、ハロゲン原子若しくは R₂— —基 (R₂は、 C1 - C10アルキル基、 C3- C10アルケニル基又は C3 - C10アルキニル基を表し、は、ォキシ基、チォ基、スルフィエル基又はスルホ二ル基を表す。）で置換された C2-C10アルキル基、又は、 C3- C10アルケニル基、又は、 C3- C10アルキニル基を表す。 } で置換されてもよい CI- C10アルキレン基、又は、メチル基、ォキシ基、チォ基、スルフィニル基、スルホニル基若しくは— — 基（Riは、前記と同一の意味を表す。）で置換されてもよい C2-C10アルケニレン基を表す。 } 、

3又は 4であり、 B_hは、ォキシ基又はチォ基を表す。）

(e) —基（l B_btt、前記と同一の意味を表す。）を表し、 R_d' は、 R_dと同一又は相異なり、 R_dと同一の意味を表す。 } を表す。 } 、 M_c— B_a—基（M_c及び B_aは、前記と同一の意味を表す。）、 M_e— CO—基（M_cは、前記と同一の意味を表す。）、 M_e— CO_0_基（M_cは、前記と同一の意味を表す。）、 M_eO — C〇一基（M_cは、前記と同一の意味を表す。）、 M_cR_eN—基（M_c及び R_eは、前記と同一の意味を表す。）、 M_c— C〇一 NR_e_基（M_c及び R_eは、前記と同一の意味を表す。）、 M_e0— CO— NR_e_基（M_c及び R_eは、前記と同一の意味を表す。）、 M_eR_eN_C0—基 0^。及び1 ₆は、前記と同一の意味を表す。）、 M_cR_eN— CO— NR_e，一基（M_c、 R_e及び R_e，は、前記と同一の意味を表す。 ) 、 M_cR_eN-C (=NR_e， ) -NR_e' ' —基（M_c、 R_e、 R_e，及び R_e，，は、前記と同一の意味を表す。）、 M_e— S0₂— NR_e—基（M_c及び R_eは、前記と同一の意味を表す。）又は M_cR_eN— S〇₂—基（M_e及び R_eは、前記と同一の意味を表す。）を表し、 R_dは、前記と同一の意味を表す。 ] である。

(3) Z群:

-N=C (Y_a) 一 Y_a' —基（Y_aは、水素原子、又は、ハロゲン原子で置換されてもよい CI- C10アルキル基、又は、 CI- C10アルコキシ基を表し、 Y_a' は、ォキシ基、又は、チォ基、又は、 C1-C10アルキル基で置換されてもよいイミノ基を表す。 ) 、一 Y_b— Y_b， — Y_b，， —基（Y_b及び Y_b，，は、同一又は相異なり、メチレン基、又は、ォキシ基、又は、チォ基、又は、スルフィニル基、又は、 CI- C10アルキル基で置換されてもよいイミノ基を表し、 Y_b' は、ハロゲン原子で置換されてもよい CI- C4アルキレン基、又は、ォキソ基を有してもよい C卜 C4アルキレン基を表す。）又は一 Y_c— O— Y_c，一〇一基（Y_c及び Y_c，は、同一又は相異なり、 C1- C10アルキレン基を表す。）である。

I I I . Q_Aは、水酸基、（b) —基（（b) は、前記と同一の意味を表す。）、 A₉— B₆_B_C—基 [A₉は、下記の A₇群又は A₈群の置換基を表し、 B₆は、力ルポニル基又はチォカルポ二ル基を表し、 B_cは、ォキシ基又は— N ( (O) _mR₁ ) —基（mは、 0又は 1を表し、 1^は、前記と同一の意味を表す。）を表す。但し、 A₉が水素原子のとき、 B_cは、スルホニル基ではない。 ] 、 A₇"_S〇₂_B_C 一基（A₇，，は、下記の A₇ "群の置換基を表し、 B_cは、前記と同一の意味を表す。 ) 、 A₈— S〇₂— B_c—基（A₈は、下記の A₈群の置換基を表し、 B_cは、前記と同一の意味を表す。伹し、 A₈は水素原子とはならない。）、 RiR N— S〇₂_ B_c—基（I^は前記と同一の意味を表し、はと同一又は相異なり、と ' 同一の意味を表し、 B_cは、前記と同一の意味を表す。）、（b) -S0₂-B_c- 基（（b) 及び B_cは、前記と同一の意味を表す。 ) 、 A₉，一 B_c—基（A₉，は、下記の Α₇' 群又は Α₈' 群の置換基を表し、 B_eは、前記と同一の意味を表す。）、 D₅— R₄_B_C—基（D₅は、下記の D₅群の置換基を表し、 R₄は、 C1-C10アルキレン基を表し、 B_cは、前記と同一の意味を表す。）、 M_c— B₃— B_c—基（B₃は、カルポニル基、チォカルポニル基又はスルホ二ル基を表し、 M_c及び B_cは、前記と同一の意味を表す。）又は M_C_B_C—基（]\4_£；及び8_(;は、前記と同一の意味を表す。）である。 (1) A₇群：

ハロゲン原子で置換されてもよい C2-C10アルケニル基、 C2- C10アルキニル基、 C3 - C10ハロアルキニル基、 R₂— B i_R₄—基（R₂及びは、前記と同一の意味を表し、 R₄は、前記と同一の意味を表す。）、 D₄— R₄—基（D₄は、下記の D₄群の置換基を表し、 R₄は、前記と同一の意味を表す。）、 D₅_R₄—基（D₅は、下記の D₅群の置換基を表し、 R₄は、前記と同一の意味を表す。 ) 、 — R₄—基 {D iは、下記の D₁群の置換基を表し、 R₄は、前記と同一の意味を表す。 } 、（b) 一 R₄—基（（b) は、前記と同一の意味を表し、 R₄は、前記と同一の意味を表す。）、（c) 一 R₄—基（（c) は、前記と同一の意味を表し、 R₄は、前記と同一の意味を表す。）、 D₂— R₄—基 {D₂は、下記の D₂群の置換基を表し、 R₄は、前記と同一の意味を表す。 } 、 D₃_R₄—基 {D₃は、下記の D₃群の置換基を表し、 R₄は、前記と同一の意味を表す。 } 、 A₄— S〇₂— R₄—基 {A₄は、（b) - 基（（b) は、前記と同一の意味を表す。）、（c) 一基（（c) は、前記と同一の意味を表す。）又は R R N—基（尺及び!^' は、前記と同一の意味を表す。）を表し、 R₄は、前記と同一の意味を表す。 } 又は A₂— C〇— R₄—基（A₂は、下記の A₂群の置換基を表し、 R₄は、前記と同一の意味を表す。）である。

(3) Α₇' 群：ハロゲン原子で置換されてもよい C3-C10アルケニル基、ハロゲン原子で置換されてもよい C3-C10アルキニル基、 R₂— B — R —基（R₂及び B ¾

、前記と同一の意味を表し、 R₄' は、 C2-C10アルキレン基を表す。）、 D₄— R₄ ' —基（D₄及び R₄，は、前記と同一の意味を表す。）、 — R₄' —基及び R₄，は、前記と同一の意味を表す。）、（b) — R₄，一基（（b) 及び R₄，は、前記と同一の意味を表す。）、（c) 一 R₄，一基（（c) 及び R₄，は、前記と同一の意味を表す。）、 0₂— 1 ₄—基（0₂及び1 ₄は、前記と同一の意味を表す。）、 D₃— R₄， —基（D₃及び R₄，は、前記と同一の意味を表す。）又は A₂ — CO_R₄—基（A₂及び R₄は、前記と同一の意味を表す。）である。

(4) Α₈' 群： CI- C10アルキル基又は C2- C10ハロアルキル基である。 (5) A₇ ' ' 群： C2- CIOアルケニル基、ハロゲン原子で置換された C3- CIOァルケニル基、ハロゲン原子で置換されてもよい C3-C10アルキニル基、 R₂— — R₄' —基（R₂、及び R₄，は、前記と同一の意味を表す。）、 D₄— R₄，一基（D₄ 及び R₄' は、前記と同一の意味を表す。）、 D₅— R₄—基（D₅及び R₄は、前記と同一の意味を表す。）、 — R₄， —基（D 及び R₄，は、前記と同一の意味を表す。）、（b) — R₄' —基（（b) 及び R₄，は、前記と同一の意味を表す。 ) 、（c) — R₄' —基（（c) 及び R₄' は、前記と同一の意味を表す。）、 D₂ 一 R₄—基（D₂及び R₄は、前記と同一の意味を表す。）、 N0₂— R₄—基（R₄ は、前記と同一の意味を表す。）又は A₂_CO_R₄—基（八₂及び ₄は、前記と同一の意味を表す。 ) である。

)0₄群：水酸基又は八₁_〇ー基 [Aiは、 R₃— （CHR。） _m— (B₂-B₃) _m' 一基 {R₃ は、水素原子、又は、ハロゲン原子若しくは R₂— —基（R₂及びは、前記と同一の意味を表す。）で置換されてもよい CI- C10アルキル基、又は、 C2 - C10アルケニル基、又は、 C2-C10アルキニルを表し、 R₀は、水素原子、 C1-C10アルキル基又は C2-C10ハロアルキル基を表し、 mは、前記と同一の意味を表し、 B₂は、単結合、ォキシ基、チォ基又は—N ( (〇） _nR ) —基（R は、前記と同一の意味を表し、 nは、 0又は 1を表す。）を表し、 B₃は、前記と同一の意味を表し、 m' は、 0又は 1を表し、 B₃がスルホニル基のとき、 mは 0となりかつ R₃ が水素原子となることはない。 } を表す。 ] である。

A - (O) _n-N=C (R₃) —基（Aい n及び R₃は、前記と同一の意味を表す。）、 I^— B。— CO— R₄— (O) _n-N=C (R₃) 一基 [Rい R₄、 n及び R ₃は、前記と同一の意味を表し、 B₀は、ォキシ基、チォ基又は _N ( (O)

) —基（R 及び mは、前記と同一の意味を表す。）を表す。 ] 、 D₂— R₄— ( 〇） _n-N=C (R₃) 一基（D₂R₄、 n及び R₃は、前記と同一の意味を表す。）又は RiAiN— N=C (R₃) —基（Ri、 A_x及び R₃は、前記と同一の意味を表す。）である。

(iii)D₁群：（I^— (O) _k -) Α,Ν- (O) _k. —基（R 及び八丄は、前記と同一の意味を表し、 k及び k' は、同一又は相異なり、 0又は 1を表す。）である。 (iv)D₂群：シァノ基、 RiR NC (=N— (〇） _n— A —基（Rい R_x' 、 n、及びは、前記と同一の意味を表す。）、 AiN-C (― OR₂) —基（A_t及び R₂は、前記と同一の意味を表す。）又は NH₂— CS—基である。

(v)D₃群：ニトロ基又は

—基（Riは、前記と同一の意味を表す。）である。

(vi)A₂群:

1) A₃ 一 B₄ -基

[A₃は、水素原子、又は、 CI- C10アルキル基、又は、 C2 - C10ハロアルキル基、又は、ハロゲン原子で置換されてもよい C2-C10アルケニル基、又は、ハロゲン原子で置換されてもよい C3-C10アルキニル基、又は、 R_a— (R₄) _m—基（R_aは、ハロゲン原子、 C1-C10アルキル基、 C1-C10アルコキシ基若しくはニトロ基で置換されてもよい、フエニル基、ピリジル基、フリル基若しくはチェ二ル基を表し、 R₄及び m は前記と同一の意味を表す。）、又は、（b) — R₄—基（（b) 及び R₄は、前記と同一の意味を表す。）、（c) — R₄—基（（c) 及び R₄は、前記と同一の意味を表す。）、 R₂—：6ェ一 R₄—基（R₂、及び R₄は、前記と同一の意味を表す。 ) 、 D₄— R₄—基（D₄及び R₄は、前記と同一の意味を表す。）、 D₅—基（D₅は、前記と同一の意味を表す。）、 — R₄—基（0₁及び ₄は、前記と同一の意味を表す。）、 D₂—基（D₂は、前記と同一の意味を表す。 ) 、 D₃— R₄—基（D₃ 及び R₄は、前記と同一の意味を表す。）若しくは A₄— S〇₂— R₄—基 {A₄は、前記と同一の意味を表し、 R₄は、前記と同一の意味を表す。 } で置換された C1- C10アルキル基を表し、

B₄は、ォキシ基、チォ基又は一 N ( (0) mRi) —基（1^及び mは、前記と同一の意味を表す。）を表す。但し、 B₄がチォ基のとき、 A₃が水素原子ではない。 ] 、

2) R , -B₄-CO-R₄ -Β₄' 一基（Ι^ 、 Β₄及び R₄は、前記と同一の意味を表し、 Β₄' は、 Β₄と同一又は相異なり、 Β₄と同一の意味を表す。伹し、 Β₄がチォ基のとき、 R₂が水素原子ではない。）又は D₂— R₄— B₄—基（D₂、 R₄及び B ₄は、前記と同一の意味を表す。）、

3) R₂— S0₂— NI^—基（R₂ は、前記と同一の意味を表す。但し、水素原子を除く。 1^ は、前記と同一の意味を表す。）、

4) (b) 一基（（b) は、前記と同一の意味を表す。）、

5) (c) —基（（c) は、前記と同一の意味を表す。）又は

6)R₁A₁N-NR₁' —基（Rい At及び 1^ ' は、前記と同一の意味を表す。）である。

で示される 2 (1H) -キノリノン化合物と不活性担体とを含有することを特徴とする I 型コラーゲン遺伝子転写抑制組成物。

20. 式（XX)

(XX)

[式中、

I . Aは、ベンゼン環又はピリジン環を表す。

I I. (X_h) p において、 X_hは、水酸基、ハロゲン原子、 C1-C10アルキル基、 C1-C10アルコキシカルポニル基、（R' ) ₂N—基（R' は、 CI- C10アルキル基を表す。）、ニトロ基又は CI- C10アルコキシ基を表し、 pは 0、 1、 2、 3又は 4を表し、 pが 2以上のとき、 X_hは同一又は相異なる。伹し、 pが 2以上のとき、 X _hが水酸基、ハロゲン原子、 CI- C10アルキル基及び CI- C10アルコキシ基から選ばれる場合、 X_hは同時に同一の基又は原子を表すことはない。

I I I . (Y_h ) _q において、 Y_hは、炭素原子上の置換基であって、下記の X₇ 群又は Y₇群の基を表し、 qは、 0、 1、 2、 3、 4又は 5を表し、 Qが 2以上のとき、 Y_hは同一又は相異なり、 qが 2以上のとき、隣接している 2個の同一又は相異なる Y_hは、 Z₇群の基をなして、 A環と縮環してもよい。

(1) X₇群：

M_a—基 [M_aは、 R_b—基（R_bは、ハロゲン原子で置換されてもよい C1-C10アルキル基を表す。）、ハロゲン原子、ニトロ基、シァノ基、水酸基、 R_c— B_a— R_d— 基（R_cは、ハロゲン原子で置換されてもよい C卜 C10アルキル基を表し、 B_aは、ォキシ基、チォ基、スルフィニル基又はスルホ二ル基を表し、 R_dは、単結合又は C1- C10アルキレン基を表す。）、 HOR_d—基（R_dは、前記と同一の意味を表す。）、 R_e— C〇_R_d—基（R_eは、水素原子、又は、ハロゲン原子で置換されてもよい CI- C10アルキル基を表し、 R_dは、前記と同一の意味を表す。）、 R_e— C〇— 0 一 R_d—基（R_e及び R_dは、前記と同一の意味を表す。）、 R_e〇一 C〇_R_d—基 (R_e及び R_dは、前記と同一の意味を表す。）、 HO— CO— CH=CH_基、 R _eR_e， N— R_d—基（1^及び1 は、同一又は相異なり、 R_eは、前記と同一の意味を表し、 R_e' は、 R_eと同一の意味を表し、 R_dは、前記と同一の意味を表す。 ) 、 R_e-CO-NR_e' 一 R_d—基（R_e、 R_e，及び R_dは、前記と同一の意味を表す。）、 R_bO— CO— N (R_e) 一 R_d—基（R_b、 R _e及び R_dは、前記と同一の意味を表す。）、 R_eR_e， N— C〇— R_d—基（R_e、 R_e，及び R_dは、前記と同一の意味を表す。）、 R_eR_e， N— CO— NR_e， ' 一 R_d—基（R。、 _e' 及び R„ ' ，は、同一又は相異なり、 1^及び1 は、前記と同一の意味を表し、 R_e，，は、 R_eと同一の意味を表し、 R_dは、前記と同一の意味を表す。）、 R_eR_e' N— C (=NR_e' ' ) —NR_e，，，一 R_d—基（R_e、 R_e，、 R_e，，及び R_e，，，は、同一又は相異なり、 R_e、 R_e，及び R_e， ' は、前記と同一の意味を表し、 R_e ， ' ' は、 R_eと同一の意味を表し、 R_dは、前記と同一の意味を表す。）、 R_b— S〇₂_NR_e— R_d—基（R_b、 R_e及び R_dは、前記と同一の意味を表す。）、 R_e R _e' N— S0₂_R_d_基（R_e、 R_e' 及び R_dは、前記と同一の意味を表す。）、 C2-C10アルケニル基又は C2- C10アルキニル基を表す。 ] である。

但し、 Aがベンゼン環を表すとき、 X_h—基（X_hは、前記と同一の意味を表す。 ) を除く。

(2) Y₇群：

M_b_R_d—基 [M_bは、 M_c—基 {M_cは、 M_d— R_d， —基 {M_dは、 M_a—基（M_a は、前記と同一の意味を表す。）で置換されてもよいフエニル基、又は、 M_a—基 (M_aは、前記と同一の意味を表す。）で置換されてもよいピリジル基、又は、 M_a —基（M_aは、前記と同一の意味を表す。）で置換されてもよいナフチル基、又は 2— ^G、¹

(b) G_? N—

G₄ - G₅

(b) —基 { (b) において、 G₂、 G₄及び G₅は、隣接原子と単結合で結ばれた、メチル基で置換されてもよいメチレン基、又は、隣接原子と二重結合で結ばれた、メチル基で置換されてもよいメチン基を表し、 G₃は、単結合、又は、二重結合、又は、メチル基、ォキシ基、チォ基、スルフィニル基、スルホニル基若しくは— NI^—基 {1^は、水素原子、又は、 C1-C10アルキル基、又は、ハロゲン原子若しくは R₂— —基 (R₂は、 CI- C10アルキル基、 C3-C10アルケニル基又は C3 - C10アルキニル基を表し、は、ォキシ基、チォ基、スルフィニル基又はスルホ二ル基を表す。）で置換された C2- C10アルキル基、又は、 C3- C10アルケニル基、又は、 C3-C10アルキニル基を表す。 } で置換されてもよい CI- C10アルキレン基、又は、メチル基、ォキシ基、チォ基、スルフィエル基、スルホニル基若しくは一 NR，_ 基（I^は、前記と同一の意味を表す。）で置換されてもよい C2- C10アルケニレン基を表す。 } 、

」2ニ」、1

^(C) —

(c) 一基（（c) において、 Jい】₂及び】₃は、同一又は相異なり、メチル基で置換されてもよいメチン基、又は、窒素原子を表す。 ) 、

(e) —基（1及び B_bは、前記と同一の意味を表す。）を表し、 R_d' は、 R_dと同一又は相異なり、 R_dと同一の意味を表す。 } を表す。 } 、 M_c— B_a—基（M_c及び B_aは、前記と同一の意味を表す。）、 M_c— CO—基（M_cは、前記と同一の意味を表す。）、 M_e_C0_0_基（M_cは、前記と同一の意味を表す。）、 M_c〇 _C〇—基（M_cは、前記と同一の意味を表す。）、 M_cR_eN—基（M_c及び R_eは、前記と同一の意味を表す。 ) 、 M_c— CO— NR_e_基（M_c及び R_eは、前記と同一の意味を表す。）、 M_cO— CO— NR_e—基（M_c及び R_eは、前記と同一の意味を表す。）、 M_eR_eN— CO—基（M_c及び R_eは、前記と同一の意味を表す。）、 M_cR_eN-CO-NR_e' 一基（M_c、 R_e及び R_e，は、前記と同一の意味を表す。 ) 、 M_cR_eN-C (=NR_e， ) — NR_e， ' —基（M_c、 R_e、 R_e，及び R_e， ' は、前記と同一の意味を表す。）、 M_c— S〇₂_NR_e_基（M_c及びR_eは、前記と同一の意味を表す。）又は M_cR_eN— S〇₂—基（M_c及び R_eは、前記と同一の意味を表す。）を表し、 R_dは、前記と同一の意味を表す。 ] である。

(3) Z₇群：

-N=C (Y_a) — Y_a' —基（Y_aは、水素原子、又は、ハロゲン原子で置換されてもよい CI- C10アルキル基、又は、 C卜 C10アルコキシ基を表し、 Y_a' は、ォキシ基、又は、チォ基、又は、 C1-C10アルキル基で置換されてもよいイミノ基を表す。 ) 、一 Y_b— Y_b，一 Y_b，，一基（Y_b及び Y_b，，は、同一又は相異なり、メチレン基、又は、ォキシ基、又は、チォ基、又は、スルフィエル基、又は、 C1-C10アルキル基で置換されてもよいイミノ基を表し、 Y_b' は、ハロゲン原子で置換されてもよい CI- C4アルキレン基、又は、ォキソ基を有してもよい C1-C4アルキレン基を表す。）又は一 Y_c— O— Y_c， — O—基（¥。及び丫_£；，は、同一又は相異なり、 C卜 C10アルキレン基を表す。）である。

但し、 pが 0のとき、 Y_hは、 A環と縮環してベンゾ [1，3]ジォキソール環をなすことはない。

I V. Q_A：

水酸基、（b) —基（（b) は、前記と同一の意味を表す。）、 A₉_B₆_B_C— 基 [A₉は、下記の A₇群又は A₈群の置換基を表し、 B₆は、力ルポニル基又はチ才力ルポ二ル基を表し、 B_cは、ォキシ基又は一 N ( (〇） _mR₁) —基（mは、 0 又は 1を表し、は、前記と同一の意味を表す。）を表す。但し、 A₉が水素原子のとき、 B_cは、スルホニル基ではない。 ] 、 Α₇' ' — S〇₂— B_c—基（Α₇' ，は、下記の Α₇ ' ' 群の置換基を表し、 B_cは、前記と同一の意味を表す。）、 A₈ 一 S〇₂— B_c—基（A₈は、下記の A₈群の置換基を表し、 B_cは、前記と同一の意味を表す。但し、 A₈は水素原子とはならない。）、 RiR N— S〇₂— B_c—基は前記と同一の意味を表し、は R_tと同一又は相異なり、 1^と同一の意味を表し、 B_cは、前記と同一の意味を表す。 ) 、（b) — S〇₂— B_e—基（（b ) 及び B_cは、前記と同一の意味を表す。）、 A₉，一 B_c—基（Α₉' は、下記の A ₇，群又は Α₈' 群の置換基を表し、 B_eは、前記と同一の意味を表す。）、 D₅— R ₄— B_c—基（D₅は、下記の D₅群の置換基を表し、 RJま、 C1-C10アルキレン基を表し、 B_cは、前記と同一の意味を表す。）、 M_c— B₃— B_c—基（B₃は、力ルポニル基、チォカルポニル基又はスルホ二ル基を表し、 M_c及び B_cは、前記と同一の意味を表す。 ) 又は Me— Bc—基（M_c及び B_cは、前記と同一の意味を表す。）である。

(1)A₇群：

ハロゲン原子で置換されてもよい C2-C10アルケニル基、 C2- C10アルキニル基、 C3 - C10ハロアルキニル基、 Rs— Bi— R₄—基（R₂及びは、前記と同一の意味を表し、 R₄は、前記と同一の意味を表す。）、 D₄_R₄—基（D₄は、下記の D₄群の置換基を表し、 R₄は、前記と同一の意味を表す。）、 D₅— R₄—基（D₅は、下記の D₅群の置換基を表し、 R₄は、前記と同一の意味を表す。）、 — R₄—基 {D iは、下記の！^ェ群の置換基を表し、 R₄は、前記と同一の意味を表す。 } 、 (b) 一 R₄—基 ( (b) は、前記と同一の意味を表し、 R₄は、前記と同一の意味を表す。）、（c) — R₄—基（（c) は、前記と同一の意味を表し、 R₄は、前記と同一の意味を表す。）、 D₂— R₄—基 {D₂は、下記の D₂群の置換基を表し、 R₄は、前記と同一の意味を表す。 } 、 D₃— R₄—基 {D₃は、下記の D₃群の置換基を表し、 R₄は、前記と同一の意味を表す。 } 、 A₄— S0₂— R₄—基 {A₄は、（b) - 基（（b) は、前記と同一の意味を表す。）、（c) —基（（c) は、前記と同一の意味を表す。）又は RiRi' N—基（！^及び!^' は、前記と同一の意味を表す。）を表し、 R₄は、前記と同一の意味を表す。 } 又は A₂— CO— R₄—基（A₂は、下記の A₂群の置換基を表し、 R₄は、前記と同一の意味を表す。 ) である。

(3) Α₇' 群：ハロゲン原子で置換されてもよい C3- C10アルケニル基、ハロゲン原子で置換されてもよい C3-C10アルキニル基、 R₂— Bi— R₄' —基（R₂及び B i 、前記と同一の意味を表し、 R₄' は、 C2- C10アルキレン基を表す。 ) 、 D₄— R₄ ' 一基（D₄及び R₄' は、前記と同一の意味を表す。）、 Di— R —基及び R₄' は、前記と同一の意味を表す。）、（b) — R₄， —基（（b) 及び R₄，は、前記と同一の意味を表す。）、（c) — R —基 ( (c) 及び R₄' は、前記と同一の意味を表す。）、 D₂_R₄—基（D₂及び R₄は、前記と同一の意味を表す。）、 D₃— R₄，一基.（D₃及び R₄，は、前記と同一の意味を表す。）又は A₂ 一 CO— R₄—基（A₂及び R₄は、前記と同一の意味を表す。）である。

(5) A₇ ，，群： C2-C10アルケニル基、ハロゲン原子で置換された C3-C10ァルケニル基、ハロゲン原子で置換されてもよい C3 - C10アルキニル基、 R₂-B₁-R₄' —基（R₂、及び R₄，は、前記と同一の意味を表す。）、 D₄— R₄， —基（D₄ 及び R₄' は、前記と同一の意味を表す。）、 D₅_R₄—基（D₅及び R₄は、前記と同一の意味を表す。）、 — R₄， —基及び R₄，は、前記と同一の意味を表す。 ) 、（b) - ₄' 一基（（b) 及び R₄' は、前記と同一の意味を表す。 ) 、（c) 一 R₄，一基（（c) 及び R₄，は、前記と同一の意味を表す。）、 D₂ — R₄—基（D₂及び R₄ は、前記と同一の意味を表す。 ) 、 N0₂— R₄—基 (R₄ は、前記と同一の意味を表す。）又は A₂— CO— R₄—基（A₂及び R₄は、前記と同一の意味を表す。）である。

(1)0₄群：水酸基又は八₁—〇ー基 [Aiは、 R₃_ (CHR。） _m— (B₂— B₃) _m. —基 {R₃は、永素原子、又は、ハロゲン原子若しくは R₂— —基（R₂及び B_t は、前記と同一の意味を表す。）で置換されてもよい CI- C10アルキル基、又は、 C2- C10アルケニル基、又は、 C2- C10アルキニルを表し、 R。は、水素原子、 CI- C10アルキル基又は C2- C10ハロアルキル基を表し、 mは、前記と同一の意味を表し、 B₂は、単結合、ォキシ基、チォ基又は—N ( (O) _nR_x' ) —基（R は、前記と同一の意味を表し、 nは、 0又は 1を表す。）を表し、 B₃は、前記と同一の意味を表し、 m' は、 0又は 1を表し、 B₃がスルホニル基のとき、 mは 0となりかつ R₃ が水素原子となることはない。 } を表す。 ] である。

Α,- (〇） _n-N=C (R₃) 一基（Ap n及び R₃は、前記と同一の意味を表す。）、 I^— B。一 CO— R₄— (O) _n-N=C (R₃) —基 [Rい R₄、 n及び R ₃は、前記と同一の意味を表し、 B。は、ォキシ基、チォ基又は一 N ( (O) _mR₁' ) 一基（R 及び mは、前記と同一の意味を表す。）を表す。 ] 、 D₂— R₄— ( 0) _n— N=C (R₃) 一基（D₂R₄、 n及び R₃は、前記と同一の意味を表す。）又は R AiN— N=C (R₃) —基（R 、 A_l及ぴ R₃ は、前記と同一の意味を表す。）である。

(iiDDi群：（ϊ^— (〇） _k— ) Α,Ν- (O) _k，一基（Ri及び A は、前記と同一の意味を表し、 k及び k' は、同一又は相異なり、 0又は 1を表す。）である。

(iv) D₂群：シァノ基、

(〇） _η— Α 一基い R_x' 、 n、及び A は、前記と同一の意味を表す。）、 A N^C (―〇R₂) —基（八丄及び R₂は、前記と同一の意味を表す。）又は NH₂— CS—基である。

(v) D₃群：ニトロ基又は 1^03〇₂—基は、前記と同一の意味を表す。）である。

(vi) A₂群:

1) A₃ — B₄—基

[A₃は、水素原子、又は、 C1-C10アルキル基、又は、 C2-C10ハロアルキル基、又は、ハロゲン原子で置換されてもよい C2-C10アルケニル基、又は、ハロゲン原子で置換されてもよい C3-C10アルキニル基、又は、 R_a— (R₄) _m—基（R_aは、ハロゲン原子、 C1-C10アルキル基、 C1-C10アルコキシ基若しくはニトロ基で置換されてもよい、フエニル基、ピリジル基、フリル基若しくはチェ二ル基を表し、 R₄及び m は前記と同一の意味を表す。）、又は、（b) — R₄—基（（b) 及び R₄は、前記と同一の意味を表す。）、（c) _R₄—基 ( (c) 及び R₄は、前記と同一の意味を表す。）、 R₂— — R₄—基（R₂、及び R₄は、前記と同一の意味を表す。 ) 、 D₄_R₄—基（D₄及び R₄は、前記と同一の意味を表す。）、 D₅—基（D₅は、前記と同一の意味を表す。）、 — R₄—基及び R₄は、前記と同一の意味を表す。）、 D₂—基（D₂は、前記と同一の意味を表す。）、 D₃— R₄—基（D₃ 及び R₄は、前記と同一の意味を表す。）若しくは A₄_S0₂— R₄—基 {A₄は、前記と同一の意味を表し、 R₄は、前記と同一の意味を表す。 } で置換された C1 - C10アルキル基を表し、

B₄は、ォキシ基、チォ基又は— N ( (0) _mR_x) —基及び mは、前記と同一の意味を表す。）を表す。但し、 B₄がチォ基のとき、 A₃が水素原子ではない。 ] 2) R_X — B₄— CO— R₄ — B₄， —基（ί^ 、 B₄及び R₄は、前記と同一の意味を表し、 Β₄' は、 Β₄と同一又は相異なり、 Β₄と同一の意味を表す。但し、 Β₄がチォ基のとき、 R₂が水素原子ではない。）又は D₂— R₄ - B₄—基（D₂、 R₄及び B ₄は、前記と同一の意味を表す。）、

3) R₂— SC^— NRi—基（R₂ は、前記と同一の意味を表す。但し、水素原子を除く。 Ri は、前記と同一の意味を表す。）、

4) (b) —基（（b) は、前記と同一の意味を表す。）、

5) (c) —基（（c) は、前記と同一の意味を表す。）又は

6)R₁A₁N-NR₁' 一基い及び 1^ ' は、前記と同一の意味を表す。）である。

V. Τ_Αは、水素原子、 Α₉' —基（Α₉，は、前記と同一の意味を表す。）、 D₅— R₄—基（D₅及び R₄は、前記と同一の意味を表す。）又は M_c—基（M_cは、前記と同一の意味を表す。）を表す。

VI. M_a' は、 M_aと同一又は相異なり、 M_aと同一の意味を表し、 rは 0、 1， 2 ， 3又は 4を表す。

で示される 2 (1H) -ピリジノン化合物。

21. 式（ΠΙ)

[式中、 X_IVは水素原子、又は、水酸基、又は、ハロゲン原子、又は、ハロゲン原子若しくは C1-C4アルコキシ基で置換されてもよい C1-C4アルキル基、又は、 C2-C4ァルケニル基、又は、 C2-C4アルキニル基、又は、 C卜 C4アルコキシ基、又は、 - S (〇） J 一基（Rt は C卜 C4アルキル基を表し、 1は 0〜2の整数を表す。）、又は、ニトロ基、又は、シァノ基、又は、カルポキシ基、又は、 CI- C4アルコキシカルポニル基、又は、（Rj ) ₂ N—基（1^ は前記と同一の意味を表す。）、又は、 R_x — CO— NH—基（R^ は前記と同一の意味を表す。）、又は、 O-CO — NH—基は前記と同一の意味を表す。）、又は、 NH-CO-NH- 基（Rt は前記と同一の意味を表す。）、又は、（Rt ' ) ₂ N— CO—基（Rj ' は水素原子又は C1-C4アルキル基を表す。）、又は、 RB—基（Bは酸素原子又は硫黄原子を表し、 Rはハロゲン原子で置換された C卜 C4アルキル基を表す。）を表し、 kは 1〜4の整数を表し、 kが 2〜4の整数の場合には X_IVは相異なってよく、 i 及び τ ' は、同一又は相異なり、水素原子又は CI- C4アルキル基を表す。

]

22. 式（XXII)

[式中、 Χ_ιν' は C2- C4アルキル基、又は、ハロゲン原子若しくは C1-C4アルコキシ基で置換された C1-C4アルキル基、又は、 C2- C4アルケニル基、又は、 C2- C4アルキニル基、又は、 C2- C4アルコキシ基、又は、 — S (O) ！ -S (R_x は C1-C4アルキル基を表し、 1は 0〜2の整数を表す。）、又は、シァノ基、又は、カルポキシ基、又は、 C2-C4アルコキシカルポニル基、又は、（Ι^ Ϊ ) ₂ N—基（Ι^ τ は C2- C4アルキル基を表す。）、又は、 — CO— NH—基は前記と同一の意味を表す。）、又は、 O— CO— NH—基（Rj は前記と同一の意味を表す。 ) 、又は、 NH— CO— NH—基（1^ は前記と同一の意味を表す。 ) 、又は、 (R j ' ) 2 N— C〇_基（ ' は水素原子又は C卜 C4アルキル基を表す。）、又は、 RB—基（Bは酸素原子又は硫黄原子を表し、 Rはハロゲン原子で置換された C1-C4アルキル基を表す。）を表し、 Χ_ιν' ' は水素原子、ハロゲン原子、 C1-C4ァルキル基又は C卜 C4アルコキシ基を表し、 mは 1又は 2を表し、 mが 2の場合には X _ιν' ' は相異なってよく、！及び _{Γ ι} ！ ' は、同一又は相異なり、水素原子又は CI- C4アルキル基を表す。

]

で示される 2 (1Η)-キノリノン化合物。

2 3. I型コラーゲン遺伝子の転写を抑制するための有効成分としての、請求項 5 、 6、 8、 9、 1 1、 1 2、 1 3、 14、 1 6、 1 8、 20又は 22記載の化合物の使用。

24. I型コラーゲン遺伝子の発現量を減少させてコラーゲン蓄積量の低下を導くことにより組織の線維化を改善するための有効成分としての、請求項 5、 6、 8、 9、 11、 12、 13、 14、 16、 18、 20又は 22記載の化合物の使用。

25. 請求項 5、 6、 8、 9、 11、 12、 13、 14、 16、 18、 20又は 2 2記載の化合物と不活性担体とを含有することを特徴とする組織線維化改善組成物

26. 有効量の請求項 5、 6、 8、 9、 11、 12、 13、 14、 16、 18、 2

0又は 22記載の化合物を、組織の線維化を改善させる処置を必要とする哺乳動物患者に投与することを特徴とする組織線維化改善方法。

27. TGF— ^の作用を抑制するための有効成分としての、請求項 5、 6、 8、 9、 11、 12、 13、 14、 16、 18、 20又は 22記載の化合物の使用。 28. 請求項 5、 6、 8、 9、 1 1、 12、 13、 14、 16、 18、 20又は 2 2記載の化合物と不活性担体とを含有することを特徴とする T G F— 作用抑制組成物。

29. TGF— ]3による毛髪退行期への移行促進を阻害して毛髪成長期の延長を導くことにより養毛効果を得るための有効成分としての、請求項 5、 6、 8、 9、 1

1、 12、 13、 14、 16、 18、 20又は 22記載の化合物の使用。

30. 請求項 5、 6、 8、 9、 11、 12、 13、 14、 16、 18、 20又は 2

2記載の化合物と不活性担体とを含有することを特徴とする養毛組成物。

31. 有効量の請求項 5、 6、 8、 9、 11、 12、 13、 14、 16、 18、 2

0又は 22記載の化合物を、養毛処置を必要とする哺乳動物患者に投与することを特徴とする養毛方法。

32. I型コラーゲン遺伝子の転写を抑制するための有効成分としての、請求項 1 、 2、 3、 4、 7、 10、 15、 17、 19又は 21記載の組成物に有効成分として含有される化合物の使用。

33. I型コラーゲン遺伝子の発現量を減少させてコラーゲン蓄積量の低下を導くことにより組織の線維化を改善するための有効成分と.しての、請求項 1、 2、 3、 4、 7、 10、 15、 17、 19又は 21記載の組成物に有効成分として含有される化合物の使用。

34. 請求項 1、 2、 3、 4、 7、 10、 15、 17、 19又は 21記載の組成物に有効成分として含有される化合物と不活性担体とを含有することを特徴とする組織線維化改善組成物。 35. 有効量の請求項 1、 2、 3、 4、 7、 10、 15、 17、 19又は 21記載の組成物に有効成分として含有される化合物を、組織の線維化を改善させる処置を必要とする哺乳動物患者に投与することを特徴とする組織線維化改善方法。

36. TGF— /3の作用を抑制するための有効成分としての、請求項 1、 2、 3、 4、 7、 10、 15、 17、 19又は 21記載の組成物に有効成分として含有される化合物の使用。

37. 請求項 1、 2、 3、 4、 7、 10、 15、 17、 19又は 21記載の組成物に有効成分として含有される化合物と不活性担体とを含有することを特徴とする T GF— )3作用抑制組成物。

38. TGF— による毛髪退行期への移行促進を阻害して毛髪成長期の延長を導くことにより養毛効果を得るための有効成分としての、請求項 1、 2、 3、 4、 7 、 10、 15、 17、 19又は 21記載の組成物に有効成分として含有される化合物の使用。

39. 請求項 1、 2、 3、 4、 7、 10、 15、 17、 19又は 21記載の組成物に有効成分として含有される化合物と不活性担体とを含有することを特徴とする養毛組成物。

40. 有効量の請求項 1、 2、 3、 4、 7、 10、 15、 17、 19又は 21記載の組成物に有効成分として含有される化合物を、養毛処置を必要とする哺乳動物患者に投与することを特徴とする養毛方法。

41. 式（XXIII)

(XIII)

で示される 2 (1H) -ピリジノン化合物。 42. 式（XXIV)

で示される 2 (1H)-ピリジノン化合物。