WO2007105808A1

WO2007105808A1 - エポキシ化合物の晶析方法

Info

Publication number: WO2007105808A1
Application number: PCT/JP2007/055312
Authority: WO
Inventors: Shinya Tanaka
Original assignee: Sumitomo Chemical Company, Limited
Priority date: 2006-03-15
Filing date: 2007-03-09
Publication date: 2007-09-20
Also published as: CN101400664A; KR20080109025A; CN101400664B; EP1995244A4; US20090018355A1; TW200740783A; EP1995244A1

Description

明エポキシ化合物の晶析方法技術分野

本発明は、エポキシ化合物の晶析方法に閼する。背景技術

式（1 )

(式中、 Q ¹は単結合または炭素数 1〜 9の直鎖状アルキレン基を表わし、該直鎖状アルキレン基を構成する少なくとも 1つのメチレン基は、炭素数 1〜8のアルキル基で置換されていてもよく、また、該メチレン基の間に— O—または—N (R ⁴) 一が挿入されていてもよい。ここで、 R ⁴は、水素原子または炭素数 1〜8のアルキル基を表わす。

Q ²は、炭素数 1〜 8の直鎖状アルキレン基を表わし、該直鎖状アルキレン基を構成する少なくとも 1つのメチレン基は、炭素数 1〜8のアルキル基で置換されていてもよい。 A r ¹ 、 A r ²及び A r ³ は、それぞれ同一または相異なって、下記式

で示されるいずれかの二価の基を表わす。ここで、 Rは炭素数 1〜8のアルキル基を表わし、 aは 0〜8の整数を、 b、 eおよび gは 0 ~ 6の整数を、 cは 0〜7の整数を、 dおよび hは 0〜4の整数を、：fは 0〜5の整数をそれぞれ表わす。また、上記二価の基において、 Rが複数のとき、すべての Rが同一であってもよいし、異なっていてもよい。 R R ²および R ³は、それぞれ同一または相異なって、水素原子または炭素数 1〜8のアルキル基を表わす。）

で示されるエポキシ化合物は、 EP 1698625 A1に記載されているように、溶融温度が低く、硬化温度以下で、硬化剤と溶融混合することができる。また、かかるエポキシ化合物を、硬ィ匕剤を用いて硬ィ匕させて得られるエポキシ樹脂硬化物は、液晶性を示すだけでなく、高い熱伝導率を有するため、プリント配線基板等の高い熱放散性を要求される絶縁材料としても有用である。

EP 1698625 A1 には、エポキシ化合物を含む反応混合物から未反応のェピクロルヒドリンを除去し、溶媒を加えて得られた溶液を冷却することにより、エポキシ化合物の結晶を析出させる方法が開示されている。

しかしながら、エポキシ化合物の純度および濾過性の点で、工業的にはさらなる改良が望まれていた。

• 発明の開示

本発明は、

< 1 > (A) 式（1 )

(式中、 A r ¹、 A r ²及び A r ³ は、それぞれ同一または相異なって、下記式

で示されるいずれかの二価の基を表わす。ここで、 Rは炭素数 1〜8のアルキル基を表わし、 aは 0〜8の整数を、 b、 eおよび gは 0〜6の整数を、 cは 0~7の整数を、 dおよび hは 0~4の整数を、 fは 0〜5の整数をそれぞれ表わす。また、上記二価の基において、 Rが複数のとき、すべての Rが同一であってもよいし、異なっていてもよい。 R R²および R³は、それぞれ同一または相異なって、水素原子または炭素数 1~8のアルキル基を表わす。 Q¹は単結合または炭素数 1〜 9の直鎖状アルキレン基を表わし、該直鎖状アルキレン基を構成する少なくとも 1つのメチレン基は、炭素数 1〜 8のアルキル基で置換されていてもよく、また、メチレン基の間に一0—または _N (R⁴) —が揷入されていてもよい。ここで、 R⁴は、水素原子または炭素数 1〜8のアルキル基を表わす。 Q² は、炭素数 1〜 8の直鎖状アルキレ.ン基を表わし、該直鎖状アルキレン基を構成する少なくとも 1つのメチレン基は、炭素数 1〜8のアルキル基で置換されていてもよい。）で示されるエポキシ化合物を主成分として含むエポキシ化合物の粗生成物を含む溶液を、内温 T^1DCまで冷却して式（1) で示されるエポキシ化合物の結晶を析出させて、懸濁液を得る工程、 '

(B) 前記工程（A) で得られた懸濁液を、式（I) ·

τι_<Τ2_<τ (I)

(式中、 Τは、前記工程（Α) で用いたエポキシ化合物の粗生成物を含む溶液におけるェポキシ化合物の飽和温度を表わす。）

を満足する温度 Τ ²でまで加熱する工程、および

(C) 前記工程（Β) で温度 T^2ICまで加熱された懸濁液を、下記式（I I)

Τ³<Τ^Χ (I I) を満足する温度 τ ³でまで冷却する工程を含むエポキシ化合物の晶析方法；

く 2 >エポキシ化合物の粗生成物を含む溶液の溶媒が、脂肪族ケトン溶媒、エーテル溶媒および芳香族炭化水素溶媒からなる群から選ばれる少なくとも 1つであるぐ 1〉に記載のエポキシ化合物の晶析方法；

<3>温度丁でが、 30~60°Cであるく 1>またはく 2 >に記載のエポキシ化合物の晶析方法；

< 4 >エポキシ化合物の粗生成物を含む溶液中のエポキシ化合物の濃度が、 10~40重量％であり、温度 T¹が、下記式（I I I)

T¹く T一 5 (I I I)

を満足する温度である < 1 >〜< 3 >のいずれかに記載のエポキシ化合物の晶析方法； <5>温度丁²が、下記式（I V) .

T- 5<T²<T ' (IV)

を満足する温度である < 1 >〜< 4 >のいずれかに記載のエポキシ化合物の晶析方法； <6>温度丁³が、下記式（V)

- 10<T³<T- 5 (V)

を満足する温度である < 1 >〜< 5 >のいずれかに記載のエポキシ化合物の晶析方法； <7〉温度 Τ¹が、 10〜 30°Cであるく 1〉〜く 6〉のいずれかに記載のエポキシ化合物の晶析方法；

<8〉温度1：²が、 30〜60°Cである <1>〜く 7>のいずれかに記載のエポキシ化合物の晶析方法；

<9>温度丁³が、一 10〜20°Cである <1>〜く 8>のいずれかに記載のエポキシ化合物の晶析方法；

<10>Ar ¹および Ar³が、独立して、下記

(R)_h (式中、 Rおよび hは上記と同一の意味を表わす。）

で示される基である <1>~< 9〉のいずれかに記載のエポキシ化合物の晶析方法；く 1 l>Ar ¹および Ar³が、独立して、 1, 4—フ二レン基、 3—メチル— 1, 4 —フエ二レン基または 3—イソプロピル一 1， 4一フエ二レン基であるく 1>〜く 10> のいずれかに記載のエポキシ化合物の晶析方法；

<12>Ar ²が、下記

(式中、 Rおよび cは上記と同一の意味を表わす。）

で示される基であるく 1>〜<11>のいずれかに記載のエポキシ化合物の晶析方法； <13>Ar ²が 1ーシクロへキセン一 1, 4一ジィル基である <1>〜<12のいずれかに記載のエポキシ化合物の晶析方法；

ぐ 14>Ar ¹および Ar³が、独立して、下記

(式中、 Rおよび hは上記と同一の意味を表わす。）

で示される基であり、 Ar²が、下記

(式中、 Rおよび cは上記と同一の意味を表わす。）

で示される基であるぐ 1 >~< 9 >のいずれかに記載のエポキシ化合物の晶析方法；く 15>Ar ¹および Ar ³が、独立して、 1, 4一フエ二レン基、 3—メチルー 1, 4 一フエ二レン基または 3—イソプロピル一 1, 4一フエ二レン某であり、 Ar²が 1ーシクロへキセン— 1, 4一ジィル基である <1>~< 9 >のいずれかに記載のエポキシ化合物の晶析方法；を提供するものである。発明を実施するための最良の形態

まず、工程（A) について説明する _c

式（1)

で示されるエポキシ化合物（以下、エポキシ化合物（1) と略記する）の式中、 Ar¹ 、

Ar ²及び Ar³は、それぞれ同一または相異なって、下記式

で示されるいずれかの二価の基を表わし、 Rは炭素数 1〜8のアルキル基を表わし、 aは 0〜8の整数を、 b、 eおよび gはり〜 6の整数を、 cは 0〜7の整数を、 dおよび hは 0〜4の整数を、 fは 0〜 5の整数をそれぞれ表わす。

炭素数 1〜8のアルキル基としては、メチル基、ェチル基、 n—プロピル基、イソプ口ピル基、 n—ブチル基、イソブチル基、 s e c—プチル基、 t e r t—ブチル基、 n— ペンチル基、 t e r t—ペンチル基、 n—へキシル基、 1ーメチルペンチル基、 1—ェチルブチル基、 n—へプチル基、 n—才クチル基、 2—ェチルへキシル基、イソォクチル基、 t e r tーォクチル基、シクロへキシル基、シクロォクチル基等の直鎖状、分枝鎖状もしくは環状のアルキル基が挙げられる。

上記二価の基において、 Rが複数のとき、すべての Rが同一であってもよいし、異なつていてもよい。

かかる二価基としては、シクロへキサン一 1, 4—ジィル基、 2—シクロへキセン一 1, 4一ジィル基、 1—シクロへキセン— 1， 4—ジィル基、 1, 4ーシクロへキサジェン一 3， 6—ジィル基、 1, 3—シクロへキサジェンー 1, 4—ジィル基、 1， 3—シク口へキサンジェン—2, 5—ジィル基、 1, 4—シクロへキサンジェン一 1， 4—ジィル基、 1， 4一フエ二レン基、 2—メチルシクロへキサン一 1, 4一ジィル基、 3—メチル —1, 4一フエ二レン基、 3—イソプロピル一 1， 4—フエ二レン基等が挙げられる。

なかでも、 A r ¹および A r ³が、独立して、下記

(式中、 Rおよび hは上記と同一の意味を表わす。）

で示される基であるエポキシ化合物（1)が好ましく、 Ar ¹および A r ³が、独立して、 1， 4_フエ二レン基、 3—メチルー 1, 4一フエ二レン基または 3—イソプロピル _ 1， 4一フエ二レン基であるエポキシ化合物（1) がより好ましい。

また、 A r ²が、下記

(式中、 Rおよび cは上記と同一の意味を表わす。）

で示される基であるエポキシ化合物（ 1)が好ま.しく、. A r ²が 1ーシクロへキセン— 1 4一ジィル基であるエポキシ化合物（1) がより好ましい。

なかでも、 A r¹および A r ³が、独立して、下記

(式中、 Rおよび hは上記と同一の意味を表わす。）

で示される基であり、 Ar²が、下記

(式中、 Rおよび cは上記と同一の意味を表わす。）

で示される基であるエポキシ化合物（1) がより好ましく、 Ar¹および Ar³が、独立して、 1, 4一フエ二レン基、 3—メチル一1, 4一フエ二レン基または 3—イソプロピルー 1, 4—フエ二レン基であり、 A r ²が 1ーシクロへキセン— 1， 4一ジィル基であるエポキシ化合物（1) が特に好ましい。

上記式（1) 中、 R¹ R ²および R ³は、それぞれ同一または相異なって、水素原子または炭素数 1~8のアルキル基を ¾わす。炭素数 1〜8のアルキル基としては、前記したものと同様のものが挙げられる。

Q ¹は単結合または炭素数 1 ~ 9の直鎖状アルキレン基を表わす。炭素数 1〜 9の直鎖状アルキレン基としては、メチレン基、エチレン基、トリメチレン基、テトラメチレン基、へキサメチレン基、ノナメチレン基等の 1~9個のメチレン基が直鎖状に結合した基が挙げられる。かかる炭素数 1〜9の直鎖状アルキレン基を構成する少なくとも 1つのメチレン基は、炭素数 1〜8のアルキル基で置換されていてもよく、また、メチレン基の間に一 O—または一 N (R⁴) 一が挿入されていてもよい。

炭素数 1~8のアルキル基としては、上記したものと同様のものが挙げられる。

R ⁴は水素原子または炭素数 1〜 8のアルキル基を表わし、炭素数 1〜 8のアルキル基としては、上記したものと同様のものが挙げられる。

かかる少なくとも 1つのメチレン基が炭素数 1~ 8のアルキル基で置換されるか、または、メチレン基の間に一〇一または一 N (R⁴)一が挿入されたアルキレン基としては、

2—メチルトリメチレン基、 1， 2—ジメチルエチレン基、 3—ォキサテトラメチレン基、

3—ォキサペンタメチレン基等が挙げられる。かかる Q¹としては、単結合が好ましい。

Q²は、炭素数 1〜8の直鎖状アルキレン基を表わし、該直鎖状アルキレン基を構成する少なくとも 1つのメチレン基は、炭素数 1〜 8のアルキル基で置換されていてもよい。

炭素数 1 ~ 8のアルキル基および炭素数 1 ~ 8の直鎖状アルキレン基としては、前記したものと同様のものが挙げられる。

かかるエポキシ化合物（1) としては、 1， 4一ビス {4— (ォキシラニルメトキシ）フエ二ル}シクロへキサン、 1一 { 2—メチル一4一（ォキシラニルメトキシ）フエ二ル} 一 4一 {4- (ォキシラニルメトキシ）フエ二ル} シクロへキサン、 1一 { 3—メチルー 4一（ォキシラニルメトキシ）フエ二ル} 一 4一 {4- (ォキシラニルメトキシ）フエ二ル} シクロへキサン、 1一 { 3—ェチル _ 4一（ォキシラニルメトキシ）フエ二ル} -4 一 {4— (ォキシラニルメトキシ）フエ二ル} シクロへキサン、 1一 {3— Q—プロピル一 4一（ォキシラニルメトキシ）フエ二ル} -4- {4- (ォキシラニルメトキシ）フエ二ル} シクロへキサン、 1— {3—イソプロピル一 4— (ォキシラニルメトキシ）フエ二ル} -4- {4- (ォキシラニルメトキシ）フエ二ル} シクロへキサン、 1一 {3— n— ブチルー 4一（ォキシラニルメトキシ）フエ二ル} 一 4— {4- (ォキシラニルメトキシ）フエ二ル} シクロへキサン、 1一 { 3— s e c—ブチルー 4一（ォキシラニルメトキシ）フエ二ル} 一 4— {4- (ォキシラニルメトキシ）フエ二ル} シクロへキサン、 1ー {3 一 t e r t—ブチルー 4— (ォキシラニルメトキシ）フエ二ル} -4- {4- (ォキシラニルメトキシ）フエ二ル} シクロへキサン、 1一 { 3— n—ペンチルー 4 _ (ォキシラ: ϋ ルメトキシ）フエニル } —4一 {4- (ォキシラニルメトキシ）フエ二ル} シクロへキサン、 1— {3— t e r t—ペンチルー 4— (ォキシラニルメトキシ）フエ二ル} -4- {4 - (ォキシラニルメトキシ) フエ二ル} シクロへキサン、 1一 {3—n—へキシルー 4一

(ォキシラニルメトキシ）フエ二ル} -4- {4- (ォキシラニルメトキシ）フエ二ル} シクロへキサン、 1— {3— （1ーメチルペンチル）一 4_ (ォキシラニルメトキシ）フェニル } -4- {4- (ォキシラニルメトキシ）フエ二ル} シクロへキサン、 1ー {3—

(1一ェチルプチル） —4一（ォキシラニルメトキシ）フエ二ル} 一 4一 {4- (ォキシラニルメトキシ）フエ二ル} シクロへキサン、 1一 {3—シクロへキシル—4一（ォキシラニルメトキシ）フエ二ル} -4- {4- (ォキシラニルメトキシ）フエ二ル} シクロへキサン、 1一 {3— n—へプチルー（ォキシラニルメ卜キシ）フエ二ル}— 4— {4— (ォキシラニルメトキシ）フエ二ル} シクロへキサン、 1— { 3— n—ォクチルー（ォキシラニルメトキシ）フエ二ル} -4- {4- (ォキシラニルメトキシ）フエ二ル} シクロへキサン、 1ー {3— （2—ェチルへキシル） ― (ォキシラニルメトキシ）フエ二ル} -4- {4- (ォキシラニルメトキシ）フエ二ル} シクロへキサン、 1一 {3— t e r t—ォクチル— （ォキシラニルメトキシ）フエ二ル} 一 4— {4- (ォキシラニルメトキシ）フエ二ル} シクロへキサン、 1— {3—シクロォクチルー（ォキシラニルメトキシ）フエ二ル} -4- {4- (ォキシラニルメトキシ）フエ二ル} シクロへキサン、 1一 {3—メチル一 4- (2—メチルーォキシラニルメトキシ) フエ二ル} 一 4一 {4- (2—メチルーォキシラニルメトキシ）フエ二ル} シクロへキサン、 1一 { 3—メチルー 4— (3—メチルーォキシラニルメトキシ）フエ二ル} -4- {4一（3—メチル—ォキシラニルメトキシ）フエ二ル} シクロへキサン、

1， 4—ビス {4— (ォキシラニルメトキシ）フエ二ル}一 1—シクロへキセン、 1一 {2 ーメチルー 4一（ォキシラニルメトキシ）フエ二ル} 一 4一 {4一（ォキシラニルメトキシ）フエ二ル} 一 1—シクロへキセン、 1一 {3—メチルー 4一（ォキシラニルメトキシ）フエ二ル} -4- {4- (ォキシラルメトキシ）フエ二ル} 一 1ーシクロへキセン、 1 - { 3—ェチルー 4一 (ォキシラニルメトキシ) フエ二ル} -4- {4- (ォキシラニルメトキシ）フエ二ル} 一 1—シクロへキセン、 1一 { 3— n—プロピル一 4— (ォキシラニルメトキシ）フエ二ル} -4- {4- (ォキシラニルメトキシ）フエ二ル} — 1ーシク口へキセン、 1— { 3—イソプロピル一 4一（ォキシラニルメトキシ）フエ二ル} —4一 {4- (ォキシラニルメトキシ）フエ二ル} 一 1ーシクロへキセン、 1一 {3—n—プチル一4一（ォキシラニルメトキシ）フエ二ル} -4- {4- (ォキシラニルメトキシ）フェニル } —1ーシクロへキセン、 1一 {3— s e c—プチルー 4一（ォキシラニルメトキシ）フエ二ル}一 4一 {4一（ォキシラニルメトキシ）フエ二ル}— 1.—シクロへキセン、 1- {3- t e r t一プチルー 4一（ォキシラニルメトキシ）フエ二ル}— 4一 {4一（ォキシラニルメトキシ）フエ二ル} 一 1ーシクロへキセン、 1一 { 3— n—ペンチルー 4一

(ォキシラニルメトキシ）フエ二ル} —4一 {4- (ォキシラニルメトキシ）フエ二ル} 一 1ーシクロへキセン、 1— {3— t e r t—ペンチルー 4一（ォキシラニルメトキシ）フエ二ル} -4- {4- (ォキシラニルメトキシ）フエ二ル} 一 1ーシクロへキセン、 1 ― {3— n—へキシルー 4一（ォキシラニルメトキシ）フエ二ル} 一 4— {4— (ォキシラニルメトキシ）フエ二ル} —1ーシクロへキセン、 1一 {3— (1—メチルペンチル）一 4一（ォキシラニルメトキシ）フエ二ル} -4- {4- (ォキシラニルメトキシ）フエ二ル} 一 1—シクロへキセン、 1一 {3— (1—ェチルプチル）一 4一（ォキシラニルメトキシ）フエ二ル} 一 4一 {4- (ォキシラニルメトキシ）フエ二ル} —1ーシクロへキセン、 1— { 3—シクロへキシル—4— (ォキシラニルメトキシ）フエ二ル}.— 4一 {4 一（ォキシラニルメトキシ）フエ二ル} —1—シクロへキセン、 1一 {3— n—ヘプチル一（ォキシラニルメトキシ）フエ二ル} -4- {4- (ォキシラニルメトキシ）フエ二ル} 一 1—シクロへキセン、 1一 {3— n—ォクチルー（ォキシラニルメトキシ）フエ二ル} 一 ₄一 {₄- (ォキシラニルメトキシ）フエ二ル}—1ーシクロへキセン、 1ー {3— （2 ーェチルへキシル）一（ォキシラニルメトキシ）フエ二ル} 一 4— {4- (ォキシラニルメトキシ）フエニル } —1ーシクロへキセン、 1一 { 3— t e r t—ォクチルー（ォキシラニルメトキシ）フエ二ル} -4- {4- (ォキシラニルメトキシ）フエ二ル} 一 1—シクロへキセン、 1― {3—シクロォクチルー (ォキシラニルメトキシ) フエ二ル} -4-

{4- (ォキシラニルメトキシ）フエ二ル} —1ーシクロへキセン、 1一 {3—メチル一 4- (2—メチルーォキシラニルメトキシ）フエ二ル} -4- {4- (2—メチルーォキシラニルメトキシ）フエ二ル} 一 1ーシクロへキセン、 1— {3—メチルー 4— (3—メチルーォキシラニルメトキシ）フエ二ル} —4一 {4- (3—メチルーォキシラニルメトキシ）フエ二ル} —1ーシクロへキセン、

1, 4—ビス {4一（ォキシラニルメトキシ）フエ二ル}—2—シクロへキセン、 1一 {2 一メチル一4— (ォキシラニルメトキシ）フエ二ル} 一 4— {4- (ォキシラニルメトキシ）フエ二ル} 一 2—シクロへキセン、 1— { 3—メチル一4— (ォキシラニルメトキシ）フエ二ル} -4- {4- (ォキシラニルメトキシ）フエ二ル} — 2—シクロへキセン、 1 一 { 2—メチル一4一（ォキシラニルメトキシ）フエ二ル} 一 4— {4- (ォキシラニルメトキシ）フエ二ル} 一 2—シクロへキセン、 1— {3—ェチル一4一（ォキシラニルメトキシ）フエ二ル} —4— {4- (ォキシラニルメトキシ）フエ二ル} —2—シクロへキセン、 1— { 3— n—プロピル一 4— (ォキシラニルメトキシ）フエ二ル} -4- {4- (ォキシラニルメトキシ）フエ二ル} —2—シクロへキセン、 1— { 3—イソプロピル一 4一（ォキシラニルメトキシ）フエ二ル} -4- {4- (ォキシラニルメトキシ）フエ二ル} —2—シクロへキセン、 1一 {3— n—ブチルー 4— (ォキシラニルメトキシ）フエ二ル} -4- {4- (ォキシラニルメトキシ）フエ二ル}一 2—シクロへキセン、 1一 {3 — s e c—プチルー 4— (ォキシラニルメトキシ）フエ二ル} —4一 {4- (ォキシラニルメトキシ）フエ二ル} 一 2—シク□へキセン、 1— { 3— t e r t—ブチル一 4一（ォキシラニルメトキシ）フエ二ル} 一 4一 {4- (ォキシラニルメ卜キシ）フエ二ル} -2 —シクロへキセン、 1— { 3 _n—ペンチルー 4一（ォキシラニルメトキシ）フエ二ル} -4- {4- (ォキシラニルメトキシ）フエ二ル} —2—シクロへキセン、 1— {3— t e r t—ペンチルー 4一（ォキシラニルメトキシ）フエ二ル} -4- {4- (ォキシラニルメトキシ）フエ二ル} —2—シクロへキセン、 1一 { 3— n—へキシルー 4— (ォキシラニルメトキシ）フエ二ル} -4- {4- (ォキシラニルメトキシ）フエ二ル} 一 2—シクロへキセン、 1一 {3— (1—メチルペンチル）一 4一（ォキシラニルメトキシ）フエ二ル}一 4— {4— (ォキシラニルメトキシ）フエ二ル} 一 2—シクロへキセン、 1— {3 一（1一ェチルプチル）一 4一（ォキシラニルメトキシ）フエ二ル} 一 4一 {4- (ォキシラニルメトキシ）フエ二ル} —2—シクロへキセン、 1— {3—シクロへキシルー 4一 (ォキシラニルメトキシ）フエ二ル} -4- {4- (ォキシラニルメトキシ）フエ二ル} 一 2—シクロへキセン、 1一 { 3— n—へプチルー（ォキシラニルメトキシ）フエ二ル} -4- {4- (ォキシラニルメトキシ）フエ二ル} 一 2—シクロへキセン、 1一 {3—n —ォクチルー（ォキシラニルメトキシ）フエ二ル} -4- {4- (ォキシラニルメトキシ）フエ二ル} 一 2—シクロへキセン、 1— {3— (2—ェチルへキシル）一（ォキシラニルメトキシ）フエ二ル} 一 4— {4- (ォキシラニルメトキシ）.フエ二ル} 一 2—シクロへキセン、 1一 { 3— t e r t—才クチルー（ォキシラニルメトキシ）フエ二ル} -4- {4 一（ォキシラニルメトキシ）フエ二ル} —2—シクロへキセン、 1一 { 3—シクロォクチル一 (ォキシラニルメトキシ）フエ二ル} -4- {4- (ォキシラニルメトキシ）フエ二ル} —2—シクロへキセン、 1一 { 3—メチル一4— (2—メチルーォキシラニルメトキシ）フエ二ル} 一 4— {4- (2—メチル一ォキシラニルメトキシ）フエ二ル} 一 2—シクロへキセン、 1一 {3—メチルー 4一（3—メチルーォキシラニルメトキシ）フエ二ル} 一 4一 {4- (3—メチルーォキシラニルメトキシ）フエ二ル} —2—シクロへキセン、 1， 4一ビス {4— (ォキシラニルメトキシ）フエ二ル}一 2, 5—シクロへキサジェン、 1一 { 2—メチル一4— (ォキシラニルメトキシ）フエ二ル} 一 4一 {4- (ォキシラニルメトキシ）フエ二ル} —2, 5—シクロへキサジェン、 1.— { 3—メチル一4一（ォキシラニルメトキシ）フエ二ル} 一 4— {4- (ォキシラニルメトキシ）フエ二ル} —2， 5—シクロへキサジェン、 1一 { 3—ェチルー 4— (ォキシラニルメトキシ）フエ二ル} —4— {4- (ォキシラニルメトキシ）フエ二ル} —2， 5—シクロへキサジェン、 1一 { 3— n—プロピル一 4一（ォキシラニルメトキシ）フエ二ル} 一 4一 {4一（ォキシラニルメトキシ）フエニル } —2, 5—シクロへキサジェン、 1一 { 3—イソプロピル一 4 一（ォキシラニルメトキシ）フエ二ル} 一 4一 {4- (ォキシラニルメトキシ）フエ二ル} —2, 5—シクロへキサジェン、 1一 {3— n—プチルー 4一（ォキシラニルメトキシ）' フエ二ル} 一 4— {4- (ォキシラニルメトキシ）フエ二ル} _2', 5—シクロへキサジェン、 1— {3— s e c—プチルー 4— (ォキシラニルメトキシ）フエ二ル} -4- {4 一（ォキシラニルメトキシ）フエ二ル} —2, 5—シクロへキサジェン、 1一 {3— t e r t一ブチル—4— (ォキシラニルメトキシ）フエ二ル} -4- {4- (ォキシラニルメトキシ）フエ二ル} -2, 5—シクロへキサジェン、 1— { 3— n—ペンチルー 4— (ォキシラニルメトキシ）フエ二ル} -4- {4- (ォキシラニルメトキシ）フエ二ル}一 2, 5—シクロへキサジェン、 1一 {3— t e r t—ペンチルー 4一（ォキシラニルメトキシ）フエ二ル} 一 4一 {4- (ォキシラニルメトキシ）フエ二ル} 一 2, 5—シクロへキサジェン、 1一 {3— n—へキシル—4— (ォキシラニルメトキシ）フエ二ル} —4— {4-

(ォキシラニルメトキシ）フエ二ル} —2， 5—シクロへキサジェン、 1一 {3— (1— メチルペンチル） —4一（ォキシラニルメトキシ）フエ二ル} 一 4— {4- (ォキシラニルメ.トキシ）フエ二ル} —2, 5—シクロへキサジェン、 1— {3— （1—ェチルブチル） -4- (ォキシラニルメトキシ）フエ二ル} 一 4— {4- (ォキシラニルメトキシ）フエ二ル} -2, 5—シクロへキサジェン、 1一 {3—シクロへキシルー 4一（ォキシラエルメトキシ）フエ二ル} -4- {4- (ォキシラニルメトキシ）フエ二ル} -2, 5—シク口へキサジェン、 1一 {3— n—へプチルー（ォキシラニルメトキシ）フエ二ル} 一 4一

{4- (ォキシラニルメトキシ）フエ二ル} 一 2， 5—シクロへキサジェン、 1一 {3— n—ォクチルー（ォキシラニルメトキシ）フエ二ル} —4一 {4- (ォキシラニルメトキシ) フエ二ル}一 2, 5—シクロへキサジェン、 1一 {3— (2—ェチルへキシル）一 (ォキシラニルメトキシ）フエ二ル} -4- {4- (ォキシラニルメトキシ）フエ二ル} -2, 5—シクロへキサジェン、 1— {3— t e r t—ォクチルー（ォキシラニルメトキシ）フェニル } —4一 {4一（ォキシラエルメトキシ）フエ二ル} 一 2, 5—シクロへキサジェン、 1一 { 3—シクロォクチルー（ォキシラニルメトキシ）フエ二ル} 一 4一 {4- (ォキシラニルメトキシ）フエ二ル} —2, 5—シクロへキサジェン、 1— { 3—メチルー 4 一（2—メチルーォキシラニルメトキシ）フエ二ル} 一 4— {4- (2—メチルーォキシラニルメトキシ）フエ二ル}—2， 5—シクロへキサジェン、 1一 {3—メチル— 4— (3 ーメチルーォキシラニルメトキシ）フエ二ル} -4- {4- (3—メチルーォキシラニルメトキシ）フエ二ル} - 2, 5—シクロへキサ.ジェ、

1， 4—ビス {4— (ォキシラニルメトキシ）フエ二ル}— 1, 5—シクロへキサジェン、 1一 { 2—メチルー 4一（ォキシラニルメトキシ）フエ二ル} —4— {4- (ォキシラニルメトキシ）フエ二ル} - 1, 5—シクロへキサジェン、 1一 {3—メチルー 4一（ォキシラニルメトキシ）フエ二ル} 一 4一 {4- (ォキシラニルメトキシ）フエ二ル} 一 1， 5—シクロへキサジェン、 1一 { 3—ェチルー 4— (ォキシラニルメトキシ）フエ二ル} 一 4— {4- (ォキシラニルメトキシ）フエ二ル} ー1， 5—シクロへキサジェン、 1一 { 3— n—プロピル一 4— (ォキシラニルメトキシ）フエ二ル} -4- {4- (ォキシラニルメトキシ）フエ二ル} ー1， 5—シクロへキサジェン、 1— {3—イソプロピル一 4 一（ォキシラニルメトキシ）フエ二ル} 一 4一 {4- (ォキシラニルメトキシ）フエ二ル} — 1， 5—シクロへキサジェン、 1一 { 3— n—ブチルー 4一（ォキシラニルメトキシ）フエ二ル} 一 4一 {4- (ォキシラニルメトキシ）フエ二ル} 一 1， 5—シクロへキサジェン、 1一 {3— s e c—プチルー 4— (ォキシラニルメトキシ）フエ二ル} —4— {4 ― (ォキシラニルメトキシ）フエ二ル} 一 1, 5—シクロへキサジェン、 1— {3— t e r t一プチルー 4— (ォキシラニルメトキシ）フエ二ル} -4- {4- (ォキシラニルメトキシ）フエ二ル} —1, 5—シクロへキサジェン、 1— { 3— n—ペンチルー 4一（ォキシラニルメトキシ）フエ二ル} - 4 - { 4- (ォキシラニルメトキシ）フエル}—1, 5—シクロへキサジェン、 1一 {3— t e r t一ペンチルー 4一 (ォキシラニルメトキシ) フエ二ル} -4- {4- (ォキシラニルメトキシ）フエ二ル} 一 1， 5—シクロへキサジェン、 1一 { 3—n—へキシルー 4一（ォキシラニルメトキシ）フエ二ル} -4- {4- (ォキシラニルメトキシ）フエ二ル} —1， 5—シクロへキサジェン、 1一 {3— （1一メチルペンチル) 一 4— (ォキシラニルメトキシ）フエ二ル} -4- {4一（ォキシラニルメトキシ）フエ二ル} 一 1， 5—シクロへキサジェン、 1一 {3— (1—ェチルブチル）一 4一（ォキシラニルメトキシ）フエ二ル} 一 4一 {4- (ォキシラニルメトキシ）フエ二ル} 一 1, 5—シクロへキサジェン、 1― { 3—シクロへキシル—4一 (ォキシラニルメトキシ）フエ二ル} -4- {4- (ォキシラニルメトキシ）フエ'二ル} 一 1, 5—シク口へキサジェン、 1— {3— n—へプチル— （ォキシラニルメトキシ）フエ二ル} 一 4一 {4- (ォキシラニルメトキシ）フエ二ル} —1, 5—シクロへキサジェン、 1一 {3— n—ォクチル一（ォキシラニルメトキシ）フエ二ル} —4一 {4- (ォキシラニルメトキシ）フエ二ル}—1, 5—シクロへキサジェン、 1— {3- (2—ェチルへキシル） ― （ォキシラニルメトキシ）フエ二ル} -4- {4- (ォキシラニルメトキシ）フエ二ル}—1, 5—シクロへキサジェン、 1一 {3— t e r t—ォクチル一（ォキシラニルメトキシ）フェニル } -4- {4- (ォキシラニルメトキシ）フエ二ル} —1, 5—シクロへキサジェン、 1— {3—シクロォクチルー（ォキシラニルメトキシ）フエ二ル} -4- {4- (ォキシラニルメトキシ）フエ二ル} —1， 5—シクロへキサジェン、 1一 { 3—メチル一4 一（2—メチル一ォキシラニルメトキシ）フエ二ル} -4- {4- (2—メチルーォキシラニルメトキシ）フエ二ル}一 1， 5—シクロへキサジェン、 1— {3—メチルー 4ー（3 一メチル—ォキシラニルメトキシ）フエ二ル} —4一 {4- (3—メチルーォキシラニルメトキシ）フエ二ル} —1, 5—シクロへキサジェン、

1, 4—ビス {4一（ォキシラニルメトキシ）フエ二ル}—1, 4—シクロへキサジェン、 1 - { 2—メチル一4一（ォキシラニルメトキシ）フエ二ル} 一 4一 {4- (ォキシラニルメトキシ）フエ二ル} —1， 4ーシクロへキサジェン、 1一 { 3—メチル—4一（ォキシラニルトキシ）フエ二ル} 一 4一 {4- (ォキシラニルメトキシ）フエ二ル} _1， 4ーシクロへキサジェン、 1一 { 3—ェチルー 4一（ォキシラニルメトキシ）フエル } —4一 {4- (ォキシラニルメトキシ）フエ二ル} —1, 4ーシクロへキサジェン、 1— { 3— n—プロピル一 4— (ォキシラニルメトキシ）フエ二ル} -4- {4- (ォキシラニルメトキシ）フエ二ル} —1, 4.—シクロへキサジェン、 1一 { 3—イソプロピル一 4 ― (ォキシラニルメトキシ）フエ二ル} 一 4一 {4- (ォキシラニルメトキシ）フエ二ル} — 1, 4—シクロへキサジェン、 1一 { 3— n—プチルー 4— (ォキシラニルメトキシ）フエ二ル} -4- {4- (ォキシラニルメトキシ) フエ二ル} — 1， 4ーシクロへキサジェン、 1— {3— s e c—ブチルー 4— (ォキシラニルメトキシ）フエ二ル} -4- {4 一（ォキシラニルメトキシ）フエ二ル} 一 1， 4—シクロへキサジェン、 1一 {3— t e r t一プチル一 4一（ォキシラニルメトキシ）フエ二ル} —4一 {4- (ォキシラニルメトキシ）フエ二ル} —1, 4ーシクロへキサジェン、 1一 { 3—n—ペンチルー 4一（ォキシラニルメトキシ）フエ二ル} -4- {4- (ォキシラニルメトキシ）フエ二ル}—1, 4ーシクロへキサジェン、 1一 {3— t e r t—ペンチルー 4— (ォキシラニルメトキシ）フエニル } 一 4一 {4- (ォキシラニルメトキシ）フエ二ル} —1， 4ーシクロへキサジェン、 1— { 3— n—へキシル一4一（ォキシラニルメ卜キシ）フエ二ル} 一 4— {4- (ォキシラニルメトキシ）フエ二ル} —1, 4ーシクロへキサジェン、 1— {3— (1 - メチルペンチル）一 4一（ォキシラニルメトキシ）フエ二ル} — 4ー {4- (ォキシラニルメトキシ）フエ二ル} —1, 4ーシクロへキサジェン、 1一 {3— (1—ェチルブチル）一 4一（ォキシラニルメトキシ）フエ二ル} -4- {4- (ォキシラニルメトキシ）フエ二ル} 一 1， 4—シクロへキサジェン、 1一 { 3—シクロへキシルー 4一（ォキシラニルメトキシ）フエ二ル} -4- {4- (ォキシラニルメトキシ）フエ二ル} —1， 4ーシク口へキサジェン、 1_ {3— n—へプチルー（ォキシラニルメトキシ）フエ二ル} 一 4一

{4- (ォキシラニルメトキシ）フエ二ル} 一 1， 4ーシクロへキサジェン、 1— {3— n—ォクチル一（ォキシラニルメトキシ）フエ二ル} —4一 {4- (ォキシラニルメトキシ）フエ二ル} 一 1, 4—シクロへキサジェン、 1— {3— （2—ェチルへキシル）一（ォキシラニルメトキシ）フエ二ル} - 4 - { 4- (ォキシラニルメトキシ）フエ：!ル}一 1， 4ーシクロへキサジェン、 1一 {3— t e r t—ォクチルー（ォキシラニルメトキシ）フェニル } 一 4一 {4- (ォキシラニルメトキシ）フエ二ル} —1， 4—シクロへキサジェン、 1一 { 3—シクロォクチルー（ォキシラニルメトキシ）フエ二ル} —4— {4- (ォキシラニルメトキシ）フエ二ル} 一.1， 4ーシクロへキサジェン、 1— {3—メチル一4 - (2—メチルーォキシラニルメトキシ) フエ二ル} 一 4— {4- (2—メチルーォキシラニルメトキシ）フエ二ル}— 1, 4ーシクロへキサジェン、 1— {3—メチル一4一（3 —メチルーォキシラニルメトキシ）フエ二ル} 一 4一 {4- (3—メチル一ォキシラニルメトキシ）フエ二ル} —1, 4ーシクロへキサジェン、

1, 4—ビス {4一（ォキシラニルメトキシ）フエ二ル}一 1, 3—シクロへキサジェン、. 1一 {2—メチル—4一（ォキシラニルメトキシ）フエ二ル} 一 4一 {4— (ォキシラニルメトキシ）フエ二ル} 一 1, 3—シクロへキサジェン、 1— {3—メチル一4一（ォキシラニルメトキシ）フエ二ル} -4- {4- (ォキシラニルメトキシ）フエ二ル} — 1, 3—シクロへキサジェン、 1一 { 3—ェチルー 4— (ォキシラニルメトキシ）フエ二ル} -4- {4- (ォキシラニルメトキシ）フエ二ル} —1, 3—シクロへキサジェン、 1一 { 3 _n—プロピル一 4一（ォキシラニルメトキシ）フエ二ル} - 4- {4- (ォキシラニルメトキシ）フエ二ル} —1, 3—シクロへキサジェン、 1— { 3—イソプロピル一 4 一（ォキシラニルメトキシ）フエ二ル} -4- {4- (ォキシラニルメトキシ）フエ二ル} 一 1, 3—シクロへキサジェン、 1一 {3— n—ブチルー 4一（ォキシラニルメトキシ）フエ二ル} -4- {4- (ォキシラニルメトキシ）フエ二ル} 一 1， 3—シクロへキサジェン、 1一 {3— s e c—ブチル一 4— (ォキシラニルメトキシ）フエ二ル} -4- {4 一（ォキシラニルメトキシ）フエ二ル} ー1， 3—シクロへキサジェン、 1一 {3— t e r t—プチル— 4— (ォキシラニルメトキシ）フエ二ル} —4一 {4- (ォキシラニルメトキシ）フエ二ル} 一 1， 3—シクロへキサジェン、 1一 {3— n—ペンチルー 4_ (ォキシラニルメトキシ）フエ二ル} -4- {4- (ォキシラニルメトキシ）フエ二ル}—1， 3—シクロへキサジェン、 1— {3— t e r t—ペンチルー 4一（ォキシラニルメトキシ）フエ二ル} — 4ー {4- (ォキシラニルメトキシ）フエ二ル} —1, 3—シクロへキサジェン、 1— { 3— n—へキシルー 4一（ォキシラニルメトキシ）フエ二ル} 一 4一 {4-

(ォキシラニルメトキシ）フエ二ル} —1, 3—シクロへキサジェン、 1一 {3— (1 - メチルペンチル） -4- (ォキシラニルメトキシ）フエ二ル} 一 4一 {4- (ォキシラニルメトキシ）フエ二ル}一 1, 3—シクロへキサジェン、 1— {3— (1—ェチルブチル）一 4一（ォキシラニルメトキシ）フエ二ル} 一 4一 {4- (ォキシラニルメトキシ）フエ二ル} —1, 3—シクロへキサジェン、 1一 {3—シクロへキシルー 4— (ォキシラニルメトキシ）フエ二ル} 一 4一 {4- (ォキシラニルメトキシ）フエ二ル} —1, 3—シク口へキサジェン、 1 - {3— n—へプチルー (ォキシラニルメトキシ) フエエル) -4-

{4- (ォキシラニルメトキシ）フエ二ル} —1, 3—シクロへキサジェン、 1— {3— n—才クチルー（ォキシラニルメトキシ）フエ二ル} — 4一 {4- (ォキシラニルメトキシ）フエ二ル}一 1, 3—シクロへキサジェン、 1一 {3— （2—ェチルへキシル）一（ォキシラニルメトキシ）フエ二ル} -4- {4- (ォキシラニルメトキシ）フエ二ル}一 1， 3—シクロへキサジェン、 1_ {3— t e r t—ォクチルー（ォキシラニルメトキシ）フェニル } —4一 {4- (ォキシラニルメトキシ）フエ二ル} 一 1， 3—シクロへキサジェン、 1一 {3—シクロォクチルー（ォキシラニルメトキシ）フエ二ル} -4- {4- (ォキシラニルメトキシ）フエ二ル} —1， 3—シクロへキサジェン、 1— {3—メチルー 4 一（2—メチルーォキシラニルメトキシ）フエ二ル} 一 4— {4- (2—メチルーォキシラニルメトキシ）フエ二ル}一 1, 3—シクロへキサジェン、 1— {3—メチル一4一（3 一メチル一ォキシラニルメトキシ）フエ二ル} —4— {4- (3—メチル—ォキシラニルメ卜キシ）フエ二ル} —1, 3—シクロへキサジェン、

1, 4一ビス {4_ (ォキシラニルメトキシ）フエ二ル} ベンゼン、 1— { 2—メチルー 4- (ォキシラニルメトキシ）フエ二ル} -4- {4- (ォキシラニルメトキシ）フエ二ル} ベンゼン、 1— { 3—メチルー 4— (ォキシラニルメトキシ）フエ二ル} -4- {4 一（ォキシラニルメトキシ）フエ二ル} ベンゼン、 1一 { 3—ェチルー 4一（ォキシラニルメトキシ）フエ二ル} —4一 {4- (才キシラニルメトキシ）フエ二ル} ベンゼン、 1 - { 3— n—プロピル一 4— (ォキシラニルメトキシ）フエ二ル} 一 4— {4- (ォキシラニルメトキシ）フエ二ル} ベンゼン、 1— {3—イソプロピルー4一（ォキシラルメトキシ）フエ二ル} -4- {4一（ォキシラニルメトキシ）フエ二ル}ベンゼン、 1— {3 一 n—ブチルー 4— (ォキシラニルメトキシ）フエ二ル} -4- {4一（ォキシラニルメトキシ）フエ二ル}ベンゼン、 1— . { 3— s e c—ブチルー 4一（ォキシラニルメトキシ) フエ二ル} -4- {4- (ォキシラニルメトキシ）フエ二ル} ベンゼン、 1一 {3— t e r t—プチルー 4一（ォキシラニルメトキシ）フエ二ル} -4- {4- (ォキシラニルメトキシ）フエ二ル} ベンゼン、 1一 { 3— n—ペンチルー 4一（ォキシラニルメトキシ）フエ二ル} 一 4一 {4- (ォキシラニルメトキシ）フエ二ル} ベンゼン、 1— {3— t e r t—ペンチルー 4一（ォキシラニルメトキシ）フエ二ル} -4- {4- (ォキシラニルメトキシ）フエ二ル}ベンゼン、 1— {3— n—へキシルー 4一（ォキシラニルメトキシ）フエ二ル} 一 4一 {4- (ォキシラニルメトキシ）フエ二ル} ベンゼン、 1一 {3— (1 ーメチルペンチル）一 4一（ォキシラニルメトキシ）フエ二ル} -4- {4- (ォキシラニルメトキシ）フエ二ル} ベンゼン、 1一 {3— （1—ェチルプチル）一4— (ォキシラニルメトキシ）フエ二ル} 4— {4- (ォキシラニルメトキシ）フエ二ル} ベンゼン、 1— {3—シクロへキシルー 4— (ォキシラニルメトキシ）フエ二ル} 一 4— {4- (ォキシラニルメトキシ）フエ二ル} ベンゼン、 1— {3— n—ヘプチル一（ォキシラニルメトキシ）フエ二ル} -4- {4- (ォキシラニルメトキシ）フエ二ル}ベンゼン、 1— {3 一 n—才クチルー（ォキシラニルメトキシ）フエ二ル} -4- {4- (ォキシラニルメトキシ）フエ二ル} ベンゼン、 1— {3— （2—ェチルへキシル）一（ォキシラニルメトキシ）フエ二ル} -4- {4- (ォキシラニルメトキシ）フエ二ル} ベンゼン、 1— {3— t e r t—ォクチルー（ォキシラニルメトキシ）フエ二ル} -4- {4- (ォキシラニルメトキシ）フエ二ル} ベンゼン、 1一 { 3—シクロォクチルー (ォキシラニルメトキシ）フエ二ル} 一 4一 {4- (ォキシラニルメトキシ）フエ二ル} ベンゼン、 1— {3—メチルー 4_ (2—メチル一ォキシラニルメトキシ）フエ二ル} 一 4一 {4- (2—メチル一ォキシラニルメトキシ）フエ二ル} ベンゼン、 1一 {3—メチルー 4— (3—メチルーォキシラニルメトキシ）フエ二ル} -4- {4- (3—メチル一ォキシラニルメ.トキシ）フェニル } ベンゼン、

1， 4一ビス {4一（ォキシラニルメトキシェトキシ）フエ二ル} シクロへキサン、 1— {3—メチルー 4— (ォキシラニルメトキシェトキシ）フエ二ル} —4— {4- (ォキシラニルメトキシェトキシ）フエ二ル} シクロへキサン、 1, 4一ビス {4— (3—ォキシラニルプロポキシ）フエ二ル} シクロへキサン、 1一 { 3—メチルー 4 _ (3—ォキシラニルプロボキシ）フエ二ル} —4— {4- ( 3 _ォキシラニルプロボキシ）フエ二ル} シクロへキサン、

1, 4一ビス {4一（4—ォキシラニルブトキシ）フエ二ル} シクロへキサン、 1一 {3' 一メチル一4— (4—ォキシラニルブトキシ）フエニル } -4- {'4- (4ーォキシラニルブトキシ）フエ二ル} シクロへキサン、 1, 4一ビス {4一（5—ォキシラニルペンチルォキシ）フエ二ル} シクロへキサン、 1一 {3—メチル—4一（5—ォキシラニルペンチルォキシ）フエ二ル} -4- {4- (5—ォキシラニルペンチルォキシ）フエ二ル} シクロへキサン、 1, 4一ビス {4— (6—ォキシラエルへキシルォキシ）フエ二ル} シク口へキサン、 1一 { 3—メチルー 4一（6—ォキシラニルへキシルォキシ）フエニル } - 4- {4- (6—ォキシラニルへキシルォキシ）フエ二ル} シクロへキサン、 1, 4ーピス {4— (8—ォキシラニルォクチルォキシ）フエ二ル} シクロへキサン、 1一 {3—メチルー 4一（8—才キシラニルォクチルォキシ）フエ二ル} -4- {4- (8—才キシラニルォクチルォキシ）フエ二ル} シクロへキサン、 1, 4一ビス {4一（ォキシラニルメトキシェトキシ）フエ二ル} シクロへキサン、 1— {3—メチル—4— (ォキシラニルメトキシェトキシ）フエ二ル} -4- {4- (ォキシラニルメトキシェトキシ）フエ二ル} シクロへキサン、 1, 4—ビス {4一（2—メチルーォキシラエル）メトキシェトキシフェニル } シクロへキサン、 1— { 3—メチルー 4一 (2—メチルーォキシラニル) メトキシェトキシフエ二ル} -4- {4- (2—メチルーォキシラエル）メトキシエトキシフエ二ル} シクロへキサン、 1， 4一ビス {4一（3—メチル一ォキシラニル）メトキシエトキシフエ二ル} シクロへキサン、 1— {3—メチル—4— (3—メチルーォキシラニル）メトキシェトキシフエ二ル} 一 4一 {4— (3—メチルーォキシラエル）メトキシェトキシフエ二ル} シクロへキサン、

1, 4一ビス {4一 (ォキシラニルエトキシ) フエ二ル} 一 1ーシクロへキセン、 1一 { 3—メチルー 4— (ォキシラニルエトキシ）フエ二ル} —4一 {4- (ォキシラニルエトキシ）フエ二ル} _1ーシクロへキセン、 1, 4—ビス {4— (3—ォキシラニルプロボキシ）フエ二ル} —1ーシクロへキセン、 1一 { 3—メチル _ 4一（3—ォキシラニルプロポキシ）フエ二ル} —4一 {4- (3—ォキシラエルプロボキシ）フエ二ル} 一 1ーシクロへキセン、 1, 4—ビス {4— (4—ォキシラニルブトキシ）フエ二ル} 一 1ーシク口へキセン、 1― { 3—メチル一4一 (4一ォキシラニルブトキシ）フエ二ル} 一 4一 { 4一 ( 4ーォキシラニルブトキシ) フエ二ル} 一 1—シクロへキセン、 1, 4一ビス {4 一（5—ォキシラニルペンチルォキシ）フエ二ル} 一 1ーシクロへキセン、 1一 {3—メチル— 4一（5—ォキシラニルペンチルォキシ）フエ二ル} -4- {4- (5—ォキシラ二ルペンチルォキシ）フエ二ル} —1ーシクロへキセン、 1, 4一ビス {4一（6—ォキシラニルへキシルォキシ）フエ二ル} 一 1—シクロへキセン、 1_ { 3—メチル—4一 ( 6—ォキシラニルへキシルォキシ）フエ二ル} 一 4一 {4- (6—ォキシラニルへキシルォキシ）フエ二ル} 一 1—シクロへキセン、 1， 4一ビス {4一（8—ォキシラニルォクチルォキシ）フエ二ル} —1ーシクロへキセン、 1一 {3—メチル一4一（8—ォキシラニルォクチルォキシ）フエ二ル} -4- {4- (8—ォキシラニルォクチルォキシ）フエ二ル} 一 1ーシクロへキセン、 1, 4一ビス {4— (ォキシラニルメトキシエトキシ）フェニル } —1—シクロへキセン、 1一 { 3—メチルー 4一（ォキシラニルメトキシェトキシ） .フエ二ル} —4— {4- (ォキシラニルメトキシエトキシ）フエニル } 一 1ーシクロへキセン、 1, 4一ビス {4— (2—メチルーォキシラニル）メトキシェトキシフエ二ル } —1ーシクロへキセン、 1— { 3—メチルー 4一 (2—メチルーォキシラニル) メトキシェトキシフエ二ル} 一 4一 {4- (2—メチルーォキシラニル）メトキシエトキシフエ二ル} 一 1ーシクロへキセン、 1, 4一ビス {4一（3—メチルーォキシラニル）メトキシェトキシフエ二ル} 一 1—シクロへキセン、 1一 { 3—メチルー 4— (3—メチル一ォキシラニル）メトキシエトキシフエ二ル} -4- {4- (3—メチルーォキ、ンラニル）メトキシエトキシフエ二ル} —1ーシクロへキセン、

1, 4—ビス {4一（ォ午シラニルメトキシェトキシ）フエ二ル} ベンゼン、 1ー {3— メチルー 4— (ォキシラニルメトキシェトキシ）フエ二ル} 一 4一 {4- (ォキシラニルメトキシエトキシ）フエ二ル} ベンゼン、 1, 4一ビス {4_ (3—ォキシラニルプロボキシ）フエ二ル} ベンゼン、 1— { 3—メチルー 4— (3—ォキシラニルプロポキシ）フェニル } 一 4一 {4- (3—ォキシラニルプロポキシ）フエ二ル} ベンゼン、 1， 4ービス {4— (4一ォキシラニルブトキシ）フエ二ル} ベンゼン、 1一 {3—メチルー 4— ( 4一ォキシラニルブトキシ）フエ二ル} —4一 {4- (4—ォキシラニルブトキシ）フエ二ル} ベンゼン、 1， 4一ビス {4一（5—才キシラ二ルペンチルォキシ）フエ二ル} ベンゼン、 1一 { 3—メチル _ 4一（5—ォキシラニルペンチルォキシ）フエ二ル} 一 4— {4- (5—才キシラ二ルペンチルォキシ）フエ二ル} ベンゼン、 1, 4一ビス {4一 ( 6—ォキシラニルへキシルォキシ）フエ二ル} ベンゼン、 1一 {3—メチルー 4— (6 - ォキシラエルへキシルォキシ）フエ二ル} -4- {4- (6—ォキシラニルへキシルォキシ）フエ二ル} ベンゼン、 1， 4一ビス {4一（8—ォキシラニルォクチルォキシ）フエ二ル} ベンゼン、 1一 {3—メチルー 4— (8—ォキシラニルォクチルォキシ）フエニル } -4- {4- (8—ォキシラルォクチルォキシ）フエ二ル} ベンゼン、 1, 4—ビス {4- (ォキシラニルメトキシェトキシ）フエ二ル} ベンゼン、 1— { 3—メチルー 4一 (ォキシラニルメトキシェ卜キシ）フエ二ル} -4- {4- (ォキシラニルメトキシェ卜キシ）フエ二ル} ベンゼン、 1, 4一ビス {4一（2—メチルーォキシラニル）メトキシエトキシフエ二ル} ベンゼン、 1— {3—メチルー 4一（2—メチルーォキシラニル）メトキシェトキシフエ二ル} —4一 {4- (2—メチル—ォキシラニル）メトキシェトキシフエ二ル} ベンゼン、 1, 4—ビス {4一（3—メチル一ォキシラニル）メトキシェトキシフエ二ル} ベンゼン、 1一 { 3—メチルー 4— (3—メチルーォキシラニル）メトキシエトキシフエ二ル} 一 4一 {4- (3—メチル一ォキシラニル）メトキシェトキシフエ二ル} ベンゼン等が挙げられる。

かかるエポキシ化合物 (1) を主成分として含むエポキシ化合物の粗生成物は、例えば、 EP 1698625 A1に記載されているように、式（2)

HO— QLAr¹ - Ar²- Ar³— Q¹— OH (2)

(式中、 0¹、 Ar¹ 、 Ar ²および A r ³ は上記と同一の意味を表わす。）

で示されるジヒドロキシ化合物（以下、ジヒドロキシ化合物（2) と略記する）と式（3)

(式中、 R¹, R²、 R³および Q²は上記と同一の意味を表わし、 Xはハロゲン原子を表わす。） '

で示される化合物（以下、化合物（3) と略記する）.とを、水酸化ナトリウム等の塩基の存在下に反応させ、得られた反応混合物を濃縮して、未反応の化合物（3) を除去し、溶媒を加え、必要に応じて水で洗浄する方法により製造することができる。また、ジヒドロキシ化合物 (2) と化合物（3) とを、ァミン化合物およびアンモニゥム塩からなる群から選ばれる少なくとも 1つの存在下で反応させ、得られた反応混合物と無機塩基とを混合してさらに反応を行ない、得られた反応混合物を濃縮して、未反応の化合物（3) を除去し、溶媒を加え、必要に応じて水で洗浄する方法により、エポキシ化合物（1 ) を主成分として含むエポキシ化合物の粗生成物を製造することもできる。得られた粗生成物中に、無機塩等の不溶分が析出している場合には、濾過等により不溶分を除去しておくことが好ましい。

ジヒドロキシ化合物（2 ) と化合物（3 ) とを、ァミン化合物およびアンモニゥム塩からなる群から選ばれる少なくとも 1つの存在下で反応させ、得られた反応混合物と無機塩基とを混合してさらに反応を行なうことにより、エポキシ化合物（1 ) を主成分として含むエポキシ化合物の粗生成物を製造する場合、通常、ジヒドロキシ化合物（2 ) と化合物（3 ) とが反応し、ジヒドロキシ化合物（2 ) が消失した後、無機塩基が反応混合物に加えられる。ジヒドロキシ化合物（2 ) が消失し、生成したジヒドロキシ化合物（2 ) 1 分子と化合物（3 ) 1分子とが反応して得られる化合物の 5 0 %以上が消失レた後に、無機塩基を反応混合物に加えることが好ましい。反応混合物中のジヒドロキシ化合物（2 ) およびジヒドロキシ化合物（2 ) 1分子と化合物（3 ) 1分子とが反応して得られる化合物の含有量は、液体クロマトグラフィ一等の通常の分析手段により確認することができる。

ァミン化合物としては、トリメ.チルァミン、トリェチルァミン、トリ— n—プロピルァミン、トリ一 n—ブチルァミン、 N, N—ジメチルァニリン、 N—メチルピロリジン、 N—メチルビペリジン、 N—メチルモルホリン等の第 3級ァミン等が挙げられる。アンモニゥム塩としては、テトラエヂルアンモニゥムクロリド、テトラー n—プチルアンモニゥムクロリド、ベンジルトリェチルアンモニゥムクロリド、テトラエチルアンモニゥムブロミド、テトラー n—プチルアンモニゥムブロミド等の第四級アンモニゥムハライドが挙げられる。その使用量は、ジヒドロキシ化合物（.2 ) 1モルに対して、通常 0 . 0 0 5 ~ 2 0モルである。

ジヒドロキシ化合物（2 ) と化合物（3 ) との反応は、無溶媒で実施してもよいし、溶媒の存在下に実施してもよい。溶媒としては、 n—ペンタン、 η—へキサン、 η—ヘプタンシクロへキサン等の脂肪族炭化水素溶媒；トルエン、キシレン等の芳香族炭化水素溶媒；メタノール、エタノール、 η—プロパノール、イソプロパノール等のアルコール溶媒；エチレングリコール等のグリコール溶媒；アセトン、メチルエヂルケトン等のケトン溶媒；ァセトニトリル等の二トリル溶媒；ジェチルエーテル、， t e r t—プチルメチルエーテル、 1， 4—ジォキサン、テトラヒドロフラン等のエーテル溶媒； N, N—ジメチルホルムアミド等のアミド溶媒等が挙げられる。また、化合物（3 ) を溶媒として用いてもよい。

反応温度は、通常 1 0〜1 0 0 °Cである。

無機塩基としては、水酸化リチウム、水酸化ナトリウム、水酸化カリウム等のアル力リ金属水酸化物、炭酸ナトリゥム、炭酸力リゥム等のアル力リ金属炭酸塩等が挙げられる。

無機塩基の使用量は、ジヒドロキシ化合物 ( 2 ) と化合物（3 ) との反応に用いたジヒドロキシ化合物（2 ) 1モルに対して、通常、 0 . 2〜2 0モルである。

無機塩基と反応混合物を混合する温度は、通常 0〜1 0 0 °Cである。

本発明に用いるエポキシ化合物（1 ) を主成分として含むエポキシ化合物の粗生成物としては、上記したように、通常、ジヒドロキシ化合物（2 ) と化合物（3 ) とを反応させて得られるエポキシ化合物（1 ) を主成分として含むエポキシィヒ合物の粗生成物が用いられる。かかる粗生成物としては、エポキシ化合物（1 ) の含量が 7 0重量％以上であるものが好適であり、エポキシ化合物（1 ) の含量が 8 5重量％以上のものがより好適である。

かかる粗生成物中には、通常、用いた原料のジヒドロキシ化合物（2 ) や反応中間体等が含まれている。例えば、ジヒドロキシ化合物（2 ) として、式（4)

で示されるジヒドロキシ化合物を用い、化合物（3 ) として、ェピクロルヒドリンを用いた場合には、式（5 )

で示されるエポキシ化合物を主成分として含む粗生成物が得られ、該粗生成物中には、原料である式（4 ) で示されるジヒドロキシ化合物、下記式（6 )

で示される化合物等が含まれている。

エポキシ化合物の粗生成物を含む溶液の溶媒としては、アセトン、メチルェチルケトン、ジェチルケトン、メチルイソプチルケトン等の脂肪族ケトン溶媒；ジェチルエーテル、 t e r t—ブチルメチルェ一テル、 1， 4一ジォキサン、テトラヒドロフランなど等のエーテル溶媒；ベンゼン、トルエン、エチルベンゼン、キシレン、クメ： /、シメン、クロルベンゼン等の芳香族炭化水素溶媒；ァセトニトリル、プロピオ二トリル等のトリル溶媒等の単独もしくは混合溶媒が挙げられ、脂肪族ケトン溶媒、エーテル溶媒および芳香族炭化水素溶媒からなる群から選ばれる少なくとも 1つが好ましい。また、前記溶液中には、 n—ペンタン、 n—へキサン、 1—へキサン、 n—ヘプタン、 1—オクタン、 n— オクタン、 n—デカン、シクロペンタン、シクロへキサン等の脂肪族炭化水素溶媒等が前記溶液中に含まれていてもよい。

かかる溶媒の使用量は、あまり多すぎると、エポキシ化合物（1 ) の取得量が少なくなり、あまり少なすぎると、スケーリング等による反応容器内への付着等が起こりやすいため、実用的には、前記溶液におけるエポキシ化合物（1 )の飽和温度 T°Cが 3 0〜6 0 °C となるよう、エポキシ化合物（1 ) の種類および量、溶媒の種類に基づいて調整される。前記溶液中のエポキシ化合物（1 ) の濃度は、 1 0〜4 0重量％であることが好ましレ^ ここで、飽和温度 T°Cは、前記溶液を冷却し、エポキシ化合物（1 ) の結晶を析出させた後、得られたエポキシ化合物（1 ) の結晶が析出した溶液を加熱して、析出した結晶の全てが溶解した時点の温度を意味する。

本工程（A) は、かかるエポキシ化合物を主成分として含むエポキシ化合物の粗生成物を含む溶液を、内温 T^laCまで冷却してエポキシ化合物（1) の結晶を析出させて、懸濁液を得る工程である。

前記溶液の冷却温度 T¹では、前記飽和温度 T°C以下であって、エポキシ化合物（1) の結晶が析出する温度であればよい。エポキシ化合物（1) の含有量や有機溶媒の種類により異なるが、前記溶液中のエポキシ化合物（1) の濃度が 10〜40重量％の場合の冷却温度 T¹ °Cは、下記式（I I I)

T¹く T— 5 (I I I)

を満足する温度であることが好ましく、具体的には、 10〜30°C、好ましくは 20〜3 0でである。

必要に応じて、種晶を前記溶液中に加えてもよく、前記溶液の温度が、飽和温度 T°C 以下になつた後で種晶を加えることが好ましく、前記溶液の温度が、 Tで〜 (T-20) V になり、エポキシ化合物（1) の結晶が析出していない段階で種晶を加えることがより好ましい。

温度 T¹ °Cに冷却された懸濁液を、同温度で、攪拌しながら、 1~ 3時間程度保持することが好ましい。

かくして、用いた溶液中に含まれるエポキシ化合物（1) のうち、通常 10〜80重量％、好ましくは 20~60重量％のエポキシ化合物（1) が結晶として析出した懸濁液が得られる。

続いて、（B) 前記工程（A) で得られた懸濁液を、式（I)

χι_<Τ2_<τ ( I )

を満足する温度 Τ ² ^まで加熱する工程について説明する。

温度 Τ² としては、前記工程（Α) で用いたエポキシ化合物の粗生成物を含む溶液におけるエポキシ化合物の飽和温度より低い温度であり、かつ、前記工程（Α) の冷却温度 Τ¹よりも高い温度であり、懸濁液中のエポキシ化合物（1) の結晶の一部が溶解し得る温度であればよい。好ましくは、用いた溶液中のエポキシ化合物（1) のうち、約 1 0~50重量％のエポキシ化合物（1) が結晶として析出した懸濁液が得られる温度である。具体的には、エポキシ化合物（1) の濃度が 10 40重量％の場合、温度 T²が、下記式（ I V)

T一 5<T²<T (IV)

を満足することが好ましい。

実用的には、温度 Τ²が 30 60°Cであることが好ましく、 35 45 であることがより好ましい。

懸濁液を T ²でまで加熱した後、攪拌しながら、同温度で 1~ 4時間程度保持することが好ましい。

最後に、（C) 前記工程（B) で T²°Cまで加熱された懸濁液を、下記式（I I)

Τ³<Τ^Χ (I I)

を満足する温度 T^3<Cまで冷却する工程について説明する。

温度 T³ としては、工程（A) の冷却温度 T¹よりも低ければよいが、用いた溶液中のエポキシ化合物（1) のうちの 7.5重量％以上が結晶として析出する温度であることが好ましい。具体的には、エポキシ化合物（1) の濃度が 10 40重量％の場合、温度 T ³が、下記式（V)

― 10<T³<T— 5 (V)

を満足することが好ましい。 ' 得られる懸濁液の粘度の点で、実用的には、温度 Τ³がー 10 20°Cであることが好ましく、 0 10 であることがより好ましい。 .

かくして得られる懸濁液を濾過することにより、エポキシ化合物（1) の結晶を取り出すことができるが、懸濁液を T³ °Cまで冷却した後、攪拌しながら、同温度で 1 10 時間程度保持した後、濾過することが好ましい。

得られたエポキシ化合物（1) の純度は、高速液体クロマトグラフィー等の通常の分析手段により分析することができる。実施例

以下、実施例により本発明をさらに詳細に説明するが、本発明はこれら実施例に限定されない。分析は、高速液体クロマトグラフィー法により実施し、得られたエポキシ化合物の純度は、高速液体クロマトグラフィー面積百分率法により算出した。参考例 1

温度計、攪拌装置および冷却管を備えた反応容器中に、 1一（3—メチル—4—ヒドロキシフエニル）一4一（4—ヒドロキシフエニル）一 1ーシクロへキセン 25. 0g、ェピクロルヒドリン 244. 9 gおよびテトラー n—ブチルアンモニゥムプロミド 5. 8 gを仕込んだ。窒素雰囲気下、 50でで、得られた混合物を攪拌しながら、 1.0時間加熱し、反応させた。反応混合物を高速液体クロマトグラフィー法により分析したところ、 1 一（3—メチルー 4ーヒドロキシフエニル）ー4一（4ーヒドロキシフエニル）一 1ーシクロへキセンは消失しており、 1一（3—メチル一4—ヒドロキシフエニル）一 4一 (4 —ヒドロキシフエニル）一 1ーシグロへキセン 1分子とェピクロルヒドリン 1分子とが反応して得られる化合物の面積百分率値は、 0. 41%であった。得られた反応混合物を室温まで冷却した後、水酸化ナトリウム 11. l gを加え、室温で 2時間さらに反応させ、 1 - (3—メチルー 4一才キシラニルメトキシフエ二ル） -4- (4一才キシラ二ルメトキシフエニル）一 1—シクロへキセンを含む反応混合物を得た。減圧条件下、 50でで反応混合物を濃縮し、未反応のェピクロルヒドリンを除去した。得られた濃縮残渣 78. 4 gに、メチルイソプチルケトン 245. 7 gおよびイオン交換水 100. 8 gを加え、 5 0でで 30分攪拌した。静置後、有機層と水層とを分離した。得られた有機層をイオン交換水 81. l gで洗浄した後、減圧条件下、 50 で濃縮し、析出した不溶分を濾過により除去して、 1— (3—メチルー 4一才キシラニルメトキシフエ二ル）一 4一（4ーォキシラニルメトキシフエニル) 一 1ーシクロへキセンを含むメチルイソブチルケトン溶液 2 50. l gを得た（1— (3—メチル一4一才キシラニルメトキシフエニル）ー4一（4 一才キシラニルメトキシフエ二ル） — 1—シクロへキセンの面積百分率値： 96. 2%)。飽和温度は、 42 °Cであった。実施例 1

前記参考例 1で得られた 1一（3—メチルー 4一才キシラニルメトキシフエ二ル）一

4一（4一才キシラニルメトキシフエ二ル）一 1ーシクロへキセンを含むメチルイソプチルケトン溶液 250. 1 gを 20°Cまで冷却し結晶を析出させ、懸濁液を得た。得られた懸濁液を 40°Cに加熱し、同温度で 3時間保持した。その後、 7時間かけて 10°Cまで冷却し、同温度で 2時間保持した。得られた懸濁液を濾過した。濾過時間は 1分以内であり、結晶の濾過性は非常によかった。得られた結晶を 10°Cに調整したメチルイソプチルケトン 20 gで 3回洗浄した後、減圧条件下、 50でで乾燥し、 1一（3—メチルー 4—ォキシラニルメトキシフエ二ル） -4- (4一才キシラニルメトキシフエニル) 一 1—シクロへキセンの白色結晶 27. 3 gを得た。面積百分率値： 98. 8%、 .収率： 77. 8 %。実施例 2 .

前記参考例 1と同様に実施して得られた 1一（3—メチルー 4一才キシラニルメトキシフエニル） -4- (4一才キシラニルメトキシフエ二ル) 一 1—シクロへキセンを含むメチルイソプチルケトン溶液 218. 8 g (飽和温度： 42 °C) を 201まで冷却し結晶を析出させ、懸濁液を得た。得られた懸濁液を 38°Cに加熱し、同温度で 3時間保持した。 ' その後、 3. 5時間かけて 10^まで冷却し、同温度で 2時間保持した。得られた懸濁液を濾過した。濾過時間は、 1分以内であり、濾過性は非常によかった。得られた結晶を 1 0°Cに調整したメチルイソプチルケトン 20 gで 3回洗浄した後、減圧条件下、 50でで乾燥し、 1一（3—メチル一4—ォキシラニルメトキシフエ二ル）一 4一（4ーォキシラニルメトキシフエ二ル）一 1—シクロへキセンの白色結晶 24. 6gを得た。面積百分率値： 98. 7%、収率： 70. 4%。実施例 3

前記参考例 1と同様に実施して得られた 1— (3—メチルー 4—ォキシラニルメトキシフエ二ル）一4一（4—ォキシラニルメトキシフエ二ル）一 1—シクロへキセンを含むメチルイソプチルケトン溶液 217. 7 g (飽和温度： 2V) を 20^まで冷却し結晶を析出させ、懸濁液を得た。得られた懸濁液を 35 "Όに加熱し、同温度で 3時間保持した。その後、 7時間かけて 10でまで冷却し、同温度で 2時間保持した。得られた懸濁液を濾過した。濾過時間は、 1分以内であり、濾過性は非常によかった。得られた結晶を 1 0°C に調整したメチルイソプチルケトン 20 gで 3回洗浄した後、減圧条件下、 50°Cで乾燥し、 1— (3—メチル一4—ォキシラニルメトキシフエ二ル）一4— (4—ォキシラニルメトキシフエ二ル）一 1ーシクロへキセンの白色結晶 23. 8 gを得た。面積百分率値：

97. 8%> 収率： 68. 0%。 - . 参考例 2

前記参考例 1と同様に、 1一（3—メチルー 4ーヒドロキシフエニル） —4— (4— ヒドロキシフエニル）一 1ーシクロへキセンとェピクロルヒドリンとの反応を実施して、濃縮残渣 94. 1 gを得た。得られた濃縮残渣に、トルエン 200 gおよびイオン交換水

100. 0 gを加え、 50^で 30分攪拌した。静置後、有機層と水層とを分離した。得られた有機層をイオン交換水で 2回洗浄した後、減圧条件下、 50°Cで濃縮し、析出した不溶分を濾過により除去して、 1一（3—メチルー 4—ォキシラニルメトキシフエ二ル）' -4- (4—ォキシラニルメトキシフエ二ル）一 1—シクロへキセンを含むトルエン溶液 218. 8 gを得た。飽和温度は、 40でであった。実施例 4

前記参考例 2で得られた 1一（3—メチル一4—ォキシラニルメトキシフエニル）一 4- (4—ォキシラニルメトキシフエ二ル） — 1ーシクロへキセンを含むトルエン溶液 2 18. 8 gを 20でまで冷却し結晶を析出させ、懸濁液を得た。得ら.れた懸濁液を 38でに加熱し、同温度で 3時間保持した。その後、 3. 5時間かけて 10でまで冷却し、同温度で 2時間保持した。得られた懸獨液を濾過した。滤過時間は 1分以内であり、結晶の濾過性は非常によかった。得られた結晶を 10 に調整したトルエン 20 gで 3回洗浄した後、減圧条件下、 50°Cで乾燥し、 1一（3—メチル—4ーォキシラニルメトキシフエ二ル）ー4一（4一才キシラニルメトキシフエ二ル）一 1—シクロへキセンの白色結晶 17. 9gを得た。面積百分率値： 98. 1%、収率： 51. 4%。比較例 1

参考例 1と同様にして得られた 1一（3—メチルー 4一才キシラニルメトキシフエ二ル） -4- (4ーォキシラニルメトキシフエニル）一 1ーシクロへキセンを含むメチルイソブチルゲトン溶液 260. 0 gを 3. 5時間かけて 10°Cまで冷却し、同温库で 2時間保持した。得られた懸濁液を濾過しだところ、濾過時間は 30分以上であり、濾過性は非 , 常に悪かった。得られた結晶を 10でに調整したメチルイソプチルケトン 20 gで洗浄した後、減圧条件下、 50でで乾燥し、 1一（3—メチルー 4ーォキシラニルトキシフエニル） —4一（4ーォキシラニルメトキシフエ二ル）一 1ーシクロへキセンの白色結晶 2 7. 3 gを得た。面積百分率値： 97. 5%、収率： 74. 8%。比較例 2

参考例 1と同様にして得られた 1一 (3—メチルー 4ーォキシラニルメトキシフエごル）一 4一 (4—ォキシラニルメトキシフエ二ル) - 1ーシクロへキセンを含むメチルイソプチルケトン溶液 260. 8 gを 7時間かけて 10°Cまで冷却し、同温度で 2時間保持した。得られた懸濁液を濾過したところ、濾過時間は 30分であり、濾過性は非常に悪かつた。得られた結晶を 10·Όに調整したメチルイソプチルケトン 20 gで洗浄した後、減圧条件下、 50でで乾燥し、 1一（3—メチルー 4一才キシラニルメトキシフエ二ル）一 4— (4—ォキシラニルメ卜キシフエニル）一 1ーシクロへキセンの白色結晶 27. 3 g を得た。面積百分率値： 97. 4%、収率： 74. 2%。産業上の利用可能性

本発明によれば、高い熱放散性を要求される絶縁材料として有用な榭脂硬化物を形成可能な式（3 ) で示されるエポキシ化合物を、より純度よく得ることができ、工業的に有利である。

Claims

請求の範囲

(A) 式（1 )

(式中、 A r ¹ 、 A r ²及び A r ³ は、それぞれ同一または相異なって、下記式

で示されるいずれかの二価の基を表わす。ここで、 Rは炭素数 1〜8のアルキル基を表わし、 aは 0〜8の整数を、 b、 eおよび gは 0〜6の整数を、 cは 0〜7の整数を、 dおよび hは 0〜4の整数を、 fは 0〜 5の整数をそれぞれ表わす。また、上記二価の基において、 Rが複数のとき、すべての Rが同一であってもよいし、異なっていてもよい。 I ¹、 R ²および R ³は、それぞれ同一または相異なって、水素原子または炭素数 1 ~ 8のアルキル基を表わす。 Q ¹は単結合または炭素数 1〜9の直鎖状アルキレン基を表わし、該直鎖状アルキレン基を構成する少なくとも 1つのメチレン基は、炭素数 1〜8のアルキル基で置換されていてもよく、また、メチレン基の間.に— (？—または一 N (R ⁴) 一が揷入されていてもよい。ここで、 R⁴は、水素原子または炭素数 1〜8のアルキル基を表わす。 Q ² は、炭素数 1〜8の直鎖状アルキレン基を表わし、該直鎖状アルキレン基を構成する少なくとも 1つのメチレン基は、炭素数 1〜8のアルキル基で置換されていてもよい。）で示されるエポキシ化合物を主成分として含むエポキシ化合物の粗生成物を含む溶液を、内温 T ¹でまで冷却して式（1 ) で示されるエポキシ化合物の結晶を.析出させて、懸濁液を得る工程、

(B) 前記工程（A) で得られた懸濁液を、式（I)

Τ^Χ<Τ²<Τ (I)

を満足する温度 T²°Cまで加熱する工程、および

(C) 前記工程（B) で温度 T²°Cまで加熱された懸濁液を、下記式（I I)

T³く T¹ (I I)

を満足する温度 T ³でまで冷却する工程を含むエポキシ化合物の晶析方法。

2. エポキシ化合物の粗生成物を含む溶液の溶媒が、脂肪族ケトン溶媒、ェ一テル溶媒および芳香族炭化水素溶媒からなる群から選ばれる少なくとも 1つ.である請求の範囲第 1項に記載のエポキシ化合物の晶析方法。

3. 温度 Tでが、 30〜60でである請求の範囲第 1項に記載のエポキシ化合物の晶析方法。

4. エポキシ化合物の粗生成物を含む溶液中のエポキシ化合物の濃度が、 1 0〜40重量％でぁり、温度 T¹が、下記式（I I I)

T¹く T— 5 (I I I)

を満足する温度である請求の範囲第 1項に記載のエポキシ化合物の晶析方法。

5. 温度 T²が、下記式（IV)

T— 5く T²く T (IV)

を満足する温度である請求の範囲第 4項に記載のエポキシ化合物の晶析方法。

6. 温度 T³が、下記式（V)

- 10<T³<T- 5 (V)

を満足する温度である請求の範囲第 4項または第 5項に記載のエポキシ化合物の晶析方法。

7. 温度 Τ¹が、 10~ 30°Cである請求の範囲第 4項に記載のエポキシ化合物の晶析方法。

8. 温度 T²が、 30〜60でである請求の範囲第 5項に記載のエポキシ化合物の晶析方法。

9. 温度 T³が、一 10~20でである請求の範囲第 6項に記載のエポキシ化合物の晶析方法。

10. Ar ¹および A r ³が、独立して、下記

(式中、 Rおよび hは上記と同一の意味を表わす。）

で示される基である請求の範囲第 1項〜第 3項のいずれかに記載のエポキシ.化合物の晶析方法。

11. Ar¹および A r ³が、独立して、 1, 4一フエ二レン基、 3—メチル —1, 4一フエ二レン基または 3 _イソプロピル一 1， 4—フエ二レン基である請求の範囲第 10項に記載のエポキシ化合物の晶析方法。

12. A r ²が、下記

(式中、 Rおよび cは上記と同一の意味を表わす。）

で示される基である請求の範囲第 1項〜第 3項のいずれかに記載のエポキシ化合物の晶析方法。

13. Ar²が 1ーシクロへキセン一 1， 4一ジィル基である請求の範囲第 1 2項に記載のエポキシ化合物の晶析方法。

14. Ar ¹および A r ³が、独立して、下記

(式中、 Rおよび hは上記と同一の意味を表わす。）

で示される基であり、 Ar²が、下記

(式中、 Rおよび cは上記と同一の意味を表わす。）

で示される基である請求の範囲第 1項〜第 3項のいずれかに記載のエポキシ化合物の晶析方法。 ·

15. Ar ¹および Ar³'が、独立して、 1, 4一フエ二レン基、 3—メチル - 1, 4一フエ二レン基または 3—^ Γソプロピル _1， 4—フエ二レン基であり、 Ar² が 1—シクロへキセン一 1, 4一ジィル基である請求の範囲第 14項に記載のエポキシ化合物の晶析方法。 .