WO2007032357A1 - 芳香族複素環が結合したオキサジアゾール環構造を有する化合物および有機エレクトロルミネッセンス素子 - Google Patents

芳香族複素環が結合したオキサジアゾール環構造を有する化合物および有機エレクトロルミネッセンス素子 Download PDF

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Tetsuzo Miki
Norimasa Yokoyama
Shuichi Hayashi
Shigeru Kusano
Yoshio Taniguchi
Musubu Ichikawa
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Hodogaya Chemical Co., Ltd.
Shinshu University
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    • H10K85/6572—Polycyclic condensed heteroaromatic hydrocarbons comprising only nitrogen in the heteroaromatic polycondensed ring system, e.g. phenanthroline or carbazole

Definitions

  • the present invention relates to a compound and an element suitable for an organic electroluminescence (EL) element which is a self-luminous element suitable for various display devices, and more specifically, an aromatic heterocyclic ring.
  • the present invention relates to a compound having a bonded oxaziazole ring structure and an organic EL device using the compound.
  • organic EL elements are self-luminous elements, they have been actively researched because they are brighter and more visible than liquid crystal elements, and can display clearly.
  • Patent Document 1 Japanese Patent Application Laid-Open No. 8-48656
  • Patent Document 2 Japanese Patent No. 3194657
  • Non-Patent Document 1 Proceedings of the 9th Workshop of the Japan Society of Applied Physics 55-61 pages (2001)
  • Non-Patent Document 2 Proceedings of the 9th Workshop of the Japan Society of Applied Physics 23-31 (2001)
  • the light emitting layer can also be prepared by doping a charge transporting compound generally called a host material with a phosphor or a phosphorescent material.
  • a charge transporting compound generally called a host material with a phosphor or a phosphorescent material.
  • the light injected from both electrodes is recombined in the light emitting layer to obtain light emission.
  • the hole moving speed is faster than the electron moving speed, some of the holes are The reduction in efficiency due to passing through the light emitting layer becomes a problem. Therefore, there is a demand for an electron transport material in which electrons can easily move.
  • Tris (8-hydroxyquinoline) aluminum (hereinafter abbreviated as Alq), which is a typical luminescent material, is generally used as an electron transport material, but is said to have a low electron movement speed.
  • Alq 8-hydroxyquinoline
  • 2- (4-biphenyl) 5 1 (4 t-butylphenol) 1, 3, 4-oxadiazole (hereinafter abbreviated as PBD) has been proposed as a material having a high moving speed. (For example, see Non-Patent Document 3).
  • Non-Patent Document 3 Jpn. J. Appl. Phys., 27, L269 (1988)
  • An object of the present invention is to provide an organic compound having excellent characteristics that has high stability in a thin film state as soon as electrons move as a material for an organic EL device.
  • the object is to provide a durable organic EL device.
  • the present inventors designed and chemically synthesized a novel organic compound in which an aromatic heterocycle is bonded to an oxadiazole ring, and various kinds of compounds were used using the compound.
  • An organic EL device was prototyped and the characteristics of the device were evaluated to complete the present invention.
  • the present invention is a compound having an oxadiazole ring structure to which an aromatic heterocycle is bonded, represented by the general formula (1).
  • Ar represents a substituted or unsubstituted aromatic hydrocarbon group, a substituted or unsubstituted aromatic heterocyclic group or a substituted or unsubstituted condensed polycyclic aromatic group
  • A represents a substituted or unsubstituted aromatic hydrocarbon group.
  • n represents an integer of 1 to 3.
  • the present invention also provides an organic EL device having a pair of electrodes and at least one organic layer sandwiched between them, and containing the compound as a constituent material of at least one organic layer. .
  • Specific examples of the aromatic hydrocarbon group, aromatic heterocyclic group, or condensed polycyclic aromatic group in the group include a phenyl group, a biphenyl group, a terphenyl group, and a tetrakisphenol group.
  • Styryl group naphthyl group, anthryl group, acenaphthyl group, fluorenyl group, phenanthryl group, indenyl group, pyrenyl group, pyridyl group, pyrimidyl group, furanyl group, pyrrole group, thiophenyl group, quinolyl group, benzofuran Group, benzothiol group, indolyl group, force rubazolyl group, benzoxazolyl group, quinoxalyl group, benzoimidazolyl group, virazolyl group, dibenzofuryl group, dibenzothiol group Etc., and the like.
  • substituents in the substituted aromatic hydrocarbon group, the substituted aromatic heterocyclic group or the substituted condensed polycyclic aromatic group represented by Ar in the general formula (1) include: Fluorine atom, chlorine atom, cyano group, hydroxyl group, nitro group, alkyl group, alkoxy group, amino group, substituted amino group, trifluoromethyl group, phenol group, naphthyl group, aralkyl group, substituent Examples thereof include a phenyl group, a naphthyl group having a substituent, and an aralkyl group having a substituent.
  • substituted or unsubstituted aromatic heterocyclic group represented by A in the general formula (1) specifically, a phantolyl group, a pyrrole group, a furanyl group, a pyrazolyl group, Oxazolyl group, thiazolyl group, pyrimidyl group, triazyl group, thiophenyl group, quinolyl group, quinoxalyl group, benzofuranyl group, benzothiolthiol group, benzoxazolyl group, benzothiazolyl group, benzoimidazolyl group, dibenzofuranyl group, Examples thereof include a dibenzothiol-zole group, a strong rubazolyl group, an indolyl group, an indur group, and a pyrenyl group.
  • substituent in the substituted aromatic heterocyclic group represented by A in the general formula (1) include a fluorine atom, a chlorine atom, a cyano group, a hydroxyl group, a nitro group, an alkyl group, Examples include alkoxy groups, amino groups, substituted amino groups, trifluoromethyl groups, phenol groups, tolyl groups, naphthyl groups, aralkyl groups, substituted phenyl groups, and substituted naphthyl groups. It is done.
  • the compound having an oxadiazole ring structure to which an aromatic heterocycle is bonded represented by the general formula (1) of the present invention, is easy to move electrons and stable in a thin film state.
  • the compound represented by the general formula (1) of the present invention and having an oxaziazole ring structure to which an aromatic heterocycle is bonded can be used as a constituent material of an electron transport layer of an organic EL device. .
  • Using a material that allows electrons to move more easily than conventional materials has the effect of increasing the light emission luminance at the same driving voltage and improving the durability of the organic EL device.
  • the compound represented by the general formula (1) of the present invention and having an oxaziazole ring structure to which an aromatic heterocycle is bonded may be used as a constituent material of a hole blocking layer of an organic EL device. it can.
  • the compound having an oxadiazole ring structure to which an aromatic heterocycle is bonded can also be used as a constituent material of the light emitting layer.
  • the organic EL device of the present invention uses a compound having an oxaziazole ring structure to which an aromatic complex ring is bonded, which has a fast electron movement and a stable thin film state. It has become possible to improve durability.
  • the present invention relates to a constituent material for an electron transport layer, a hole blocking layer, or a light emitting layer of an organic EL device.
  • An organic EL device produced by using a compound having an oxadiazole ring structure to which an aromatic heterocycle is bonded is useful. According to the present invention, the driving voltage of the conventional organic EL element can be lowered and the durability can be improved.
  • FIG. 1 is a 1H-NMR chart of PhenOXDm.
  • FIG. 2 is a 1H-NMR chart of 2QOXDm.
  • FIG. 3 is a 13C-NMR chart of 2QOXDm.
  • FIG. 4 is a 1H-NMR chart of 3QOXDm.
  • FIG. 5 is a diagram showing an EL element configuration of Example 6.
  • FIG. 6 is a diagram showing an EL device configuration of Example 8.
  • the compound having an oxaziazole ring structure to which an aromatic heterocyclic ring is bonded according to the present invention is a novel compound, and these compounds include, for example, various aromatic heterocyclic tetrachloride derivatives of various aromatic acid chlorides.
  • various aromatic heterocyclic tetrazole derivatives can be synthesized, for example, by using a corresponding aromatic heterocyclic nitrile compound as a raw material, and then tetrazolylating (for example, Patent Document 3 and Non-Patent Document 8). reference).
  • aromatic heterocycle-tolyl compounds can be derived, for example, from the corresponding carboxylic acid (see, for example, Non-Patent Documents 9 to 10), but halogenated (eg, It can be synthesized by -tolylation after passing through (see Patent Document 4) or direct-tolylation (for example, see Non-Patent Documents 11 to 12), and a commercially available product can also be used.
  • Various aromatic acid chlorides can be derived, for example, from the corresponding aromatic carboxylic acid, but commercially available products can also be used.
  • Patent Document 3 Japanese Patent No. 3520880
  • Patent Document 4 Japanese Unexamined Patent Application Publication No. 2004-175691
  • Non-Patent Document 4 Angew. Chem., 72, 366 (1960)
  • Non-Patent Document 5 Chem. Ber., 93, 2106 (1960)
  • Non-Patent Document 6 Tetrahedron, 11, 241 (1960)
  • Non-Patent Document 7 Chem., Ber., 98, 2966 (1965)
  • Non-Patent Document 8 Synthesis, 71 (1973)
  • Non-Patent Document 9 Laboratory Chemistry Course (4th Edition, Chemical Society of Japan) 20, 437-471
  • Non-Patent Document 10 Laboratory Chemistry Course (4th Edition, Chemical Society of Japan) 22, 137-173
  • Non-patent Reference 11 J. Heterocyclic Chem., 23, 989 (1986)
  • Non-Patent Document 12 J. Org. Chem., 30, 288 (1965)
  • the organic EL device of the present invention has a structure in which an anode, a hole injection layer, a hole transport layer, a light emitting layer, a hole blocking layer, an electron transport layer, an electron injection layer, a cathode cover are sequentially formed on a substrate. I can give you something. In these multilayer structures, the number of organic layers can be omitted, and the same material can be used.
  • anode of the organic EL element an electrode material having a high work function such as ITO or gold is used.
  • hole injection layer copper phthalocyanine (hereinafter abbreviated as CuPc) is a strong burst type triphenylamine derivative, tris [-(N-ferro-at-naphthylamino) phenol] amine, etc. A material or a coating type material can be used.
  • NPD diphenyl N, N 'di ( ⁇ -naphthyl) benzidine
  • ⁇ , ⁇ monobis (4-diphenylamino-1, 4-biphenyl) ⁇ , ,, -diphenyl (1, 1, biphenyl)
  • EL022 triphenylamine tetramers, such as 4,4, -diamine
  • the light-emitting layer, hole blocking layer, and electron transport layer of the organic EL device of the present invention in addition to a compound having an oxaziazole ring structure to which an aromatic heterocycle is bonded, a quinolium complex, a force rubazole derivative, a polydialkylfluorene Derivatives and the like can be used.
  • a conventional light-emitting material such as a quinolium complex or a styryl derivative is used for the light-emitting layer, and a compound having an oxadiazole ring structure to which an aromatic heterocycle is bonded is used as a hole blocking layer, an electron transport layer, or an electron injection layer.
  • a high-performance phosphor can be added by adding a dopant that is a phosphor such as quinacridone, coumarin, or rubrene, or a phosphorescent material such as an iridium complex of pyrrolidine.
  • a dopant that is a phosphor such as quinacridone, coumarin, or rubrene, or a phosphorescent material such as an iridium complex of pyrrolidine.
  • a compound having an oxaziazole ring structure to which an aromatic heterocycle is bonded is stacked with a conventional electron transporting material, and! / ⁇ is co-deposited to be used as an electron transporting layer. It is out.
  • the compound having an oxaziazole ring structure to which the aromatic heterocycle of the present invention is bonded has a high V and electron injection function, and the electron injection layer can be omitted in the organic EL device of the present invention.
  • An electron injection layer may be included.
  • the electron injection layer lithium fluoride or the like can be used.
  • the cathode an electrode material having a low work function such as aluminum or an alloy of magnesium and silver is used.
  • the melting point and the glass transition point were measured with a high-sensitivity differential scanning calorimeter (manufactured by Bruker AXS, DSC3100S). The melting point was 199 ° C and the glass transition point was 178 ° C.
  • Compound (2) of Example 1 is stable in a thin film state having a high glass transition point.
  • the organic EL element has a hole injection layer 3, a hole transport layer 4, and a transparent anode 2 formed on a glass substrate 1 on a pre-formed ITO electrode.
  • the light emitting layer 5, the hole blocking layer / electron transport layer 6, and the cathode 8 were deposited in this order.
  • the glass substrate 1 on which a 150 nm-thick ITO film was formed was cleaned with an organic solvent, and then the surface was cleaned by oxygen plasma treatment. This was mounted in a vacuum vapor deposition machine and depressurized to below 0.0OOlPa.
  • CuPc was formed to a thickness of about 20 nm at a deposition rate of 6 nmZmin.
  • an NPD was formed as a hole transport layer 4 at a deposition rate of 6 nm / min at about 40 nm.
  • the hole transport layer 4 about 30 nm of Alq was formed as the light emitting layer 5 at a deposition rate of 6 nm / min.
  • PhenOXDm (2) which is the compound of Example 1, was formed as a hole blocking layer / electron transport layer 6 to a thickness of about 30 nm at a deposition rate of 2 nmZmin. Vapor deposition was performed continuously without breaking the vacuum.
  • the boat was replaced and the pressure was reduced again, and a cathode 8 was formed on the hole blocking layer / electron transport layer 6 by depositing an alloy of magnesium and silver simultaneously at a ratio of 10: 1 of magnesium and silver at a ratio of about 200 nm.
  • the fabricated device was stored in a vacuum desiccator and measured for characteristics at room temperature in the atmosphere.
  • Organic EL device power The ratio of the number of external photons divided by the number of electrons injected into the organic EL device is called external quantum efficiency. 1.05% external quantum efficiency 10,000 CdZm 2 of this element, 1.03% by 15000 CdZm 2, 20,000 cdZm 2. 99%.
  • the maximum luminance before breakthrough was evaluated by further increasing the drive voltage and increasing the load of current density.
  • the maximum brightness measured by this method reflects the electrical stability of the device and is an indicator of the durability of the organic EL device.
  • This device exhibited a maximum luminance of 27000 cdZm 2 at 9.6 V, and then broke down due to a decrease in emission luminance.
  • an organic EL device was fabricated under the same conditions as in Example 6 by replacing the material of the hole blocking layer / electron transport layer 6 with Alq, and the characteristics thereof were examined.
  • Alq was formed as a light emitting layer / hole blocking layer / electron transport layer 5 and 6 at a deposition rate of 6 nm / min at about 60 nm.
  • the emission of 490CdZm 2 at a driving voltage of 7. OV showed emission 1680CdZm 2 at 8. OV.
  • 0.92% external quantum efficiency 10,000 CdZm 2 of the device was 0.59% at 15,000 cdZm 2.
  • This device exhibited a maximum luminance of 15200 cdZm 2 at 10.8 V, and then broke down due to a decrease in the emission luminance.
  • the organic EL device using PhenOXDm (2) which is a compound having an oxaziazole ring structure to which the aromatic heterocycle of Example 1 is bonded, is generally used for electron transport.
  • the luminous efficiency is stable.
  • the light emission brightness at the same drive voltage was about twice, and the maximum brightness before breakthrough was about twice.
  • the organic EL device of the present invention has higher electrical stability and higher durability than the device using Alq.
  • 2QOXDm (14) which is the compound of Example 4 of the present invention, as a material for the hole blocking layer / electron transport layer 6, an organic EL device was produced under the same conditions as in Example 6 and its characteristics were investigated. It was.
  • 2QOXDm (14) was formed at about 30 ⁇ m at a deposition rate of 3 nmZmin.
  • the organic EL device manufactured in this way has a drive voltage of 7. OV and 700 cd / m 2 . Luminescence, green emission of 2140cdZm 2 at 8.OV.
  • the organic EL element has a hole injection layer 3, a hole transport layer 4, and a transparent anode 2 formed on a glass substrate 1 on a pre-formed ITO electrode.
  • the light emitting layer 5, the hole blocking layer / electron transport layer 6, the electron injection layer 7, and the cathode 8 were deposited in this order.
  • a glass substrate 1 having a 150 nm-thick ITO film was cleaned with an organic solvent, and then the surface was cleaned with an oxygen plasma treatment. This was installed in a vacuum vapor deposition machine, and the pressure was reduced to 0.OOlPa or less.
  • CuPc was formed to a thickness of about 20 nm at a deposition rate of 6 nmZmin.
  • an NPD was formed as a hole transport layer 4 at a deposition rate of 6 nm / min at about 40 nm.
  • the hole transport layer 4 about 30 nm of Alq was formed as the light emitting layer 5 at a deposition rate of 6 nm / min.
  • PhenOXDm (2) which is the compound of Example 1, was formed as a hole blocking layer / electron transport layer 6 to a thickness of about 30 nm at a deposition rate of 2 nmZmin. Vapor deposition was performed continuously without breaking the vacuum.
  • the boat was replaced and the pressure was reduced again to form lithium fluoride as an electron injection layer 7 on the hole blocking layer / electron transport layer 6 at a deposition rate of 0.6 nm / min.
  • a cathode 8 was formed on the electron injection layer 7 by depositing aluminum by about 200 nm.
  • the fabricated devices were stored in a vacuum desiccator and measured for characteristics at room temperature in the atmosphere.
  • the organic EL device fabricated in this way emits light of 710cdZm 2 at a driving voltage of 7.0V.
  • the organic EL device of the present invention was used as a general electron transport material, and was found to be superior to a device using Alq.
  • the compound having an oxaziazole ring structure to which an aromatic heterocycle of the present invention is bonded is It is excellent as a compound for organic EL devices because it is easy to move the element and its thin film state is stable. By producing an organic EL device using the compound, the emission luminance at the same driving voltage can be increased and the durability can be improved.

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Description

明 細 書
芳香族複素環が結合したォキサジァゾール環構造を有する化合物およ び有機エレクト口ルミネッセンス素子
技術分野
[0001] 本発明は、各種の表示装置に好適な自発光素子である有機エレクト口ルミネッセン ス (EL)素子に適したィ匕合物と素子に関するものでぁリ、詳しくは芳香族複素環が結 合したォキサジァゾール環構造を有する化合物と、該化合物を用いた有機 EL素子 に関するものである。
背景技術
[0002] 有機 EL素子は自己発光性素子であるので、液晶素子にくらべて明るく視認性に優 れ、鮮明な表示が可能であるため、活発な研究がなされてきた。
[0003] 1987年にイーストマン 'コダック社の C. W. Tangらは各種の役割を各材料に分担 した積層構造素子を開発することにより有機材料を用いた有機 EL素子を実用的なも のにした。彼らは電子を輸送することのできる蛍光体と正孔を輸送することのできる有 機物とを積層し、両方の電荷を蛍光体の層の中に注入して発光させることにより、 10 V以下の電圧で lOOOcdZm2以上の高輝度が得られるようになった（例えば、特許 文献 1〜2参照)。
[0004] 特許文献 1 :特開平 8— 48656号公報
特許文献 2：特許第 3194657号公報
[0005] 現在まで、有機 EL素子の実用化のために多くの改良がなされ、各種の役割をさら に細分ィ匕して、基板上に順次に、陽極、正孔注入層、正孔輸送層、発光層、電子輸 送層、電子注入層、陰極を設けた電界発光素子によって高効率と耐久性が達成され ている (例えば、非特許文献 1参照)。
[0006] 非特許文献 1：応用物理学会第 9回講習会予稿集 55〜61ページ（2001)
[0007] また発光効率の更なる向上を目的として三重項励起子の利用が試みられ、燐光発 光体の利用が検討されている (例えば、非特許文献 2参照)。
[0008] 非特許文献 2 :応用物理学会第 9回講習会予稿集 23〜31ページ（2001) [0009] 発光層は、一般的にホスト材料と称される電荷輸送性の化合物に、蛍光体や燐光 発光体をドープして作製することもできる。上記の講習会予稿集に記載されているよ うに、有機 EL素子における有機材料の選択は、その素子の効率や耐久性など諸特 性に大きな影響を与える。
[0010] 有機 EL素子においては、両電極から注入された電荷が発光層で再結合して発光 が得られるが、電子の移動速度より正孔の移動速度が速いため、正孔の一部が発光 層を通り抜けてしまうことによる効率低下が問題となる。そのため電子が移動しやすい 電子輸送材料が求められている。
[0011] 代表的な発光材料であるトリス（8 ヒドロキシキノリン)アルミニウム（以後、 Alqと略 称する）は電子輸送材料としても一般的に用いられるが、電子の移動速度は遅いと 言われている。そのために、移動速度の速い材料として、 2—（4ービフエ-リル） 5 一（4 t ブチルフエ-ル） 1, 3, 4ーォキサジァゾール（以後、 PBDと略称する） などが提案された (例えば、非特許文献 3参照)。
[0012] 非特許文献 3 :Jpn. J. Appl. Phys. , 27, L269 (1988)
[0013] しかし、 PBDは結晶化を起こしやすいなど、薄膜状態における安定性に乏しいこと が指摘され、満足できる素子特性は得られて 、な力つた。
発明の開示
発明が解決しょうとする課題
[0014] 本発明の目的は、有機 EL素子用の材料として電子が移動しやすぐ薄膜状態での 安定性が高い優れた特性を有する有機化合物を提供し、さらにこの化合物を用いて 、効率や耐久性の良い有機 EL素子を提供することにある。
課題を解決するための手段
[0015] そこで本発明者らは上記の目的を達成するために、芳香族複素環がォキサジァゾ ール環に結合した新規な有機化合物を設計して化学合成し、該化合物を用いて種 々の有機 EL素子を試作し、素子の特性評価を行なって本発明を完成させた。
[0016] すなわち、本発明は一般式（1)で表される、芳香族複素環が結合したォキサジァゾ ール環構造を有する化合物である。
[0017] [化 1]
Figure imgf000005_0001
[0018] (式中、 Arは置換もしくは無置換の芳香族炭化水素基、置換もしくは無置換の芳香 族複素環基または置換もしくは無置換の縮合多環芳香族基を表し、 Aは置換もしく は無置換の芳香族複素環基を表し、 nは 1〜3の整数を表す。 )
[0019] また、本発明は、一対の電極とその間に挟まれた少なくとも一層の有機層を有する 有機 EL素子において、上記化合物を少なくとも 1つの有機層の構成材料として含有 する有機 EL素子も提供する。
[0020] 一般式（1)中の Arで表される、置換もしくは無置換の芳香族炭化水素基、置換もし くは無置換の芳香族複素環基または置換もしくは無置換の縮合多環芳香族基にお ける芳香族炭化水素基、芳香族複素環基または縮合多環芳香族基としては、具体 的には、フエ-ル基、ビフエ-ル基、ターフェ-ル基、テトラキスフエ-ル基、スチリル 基、ナフチル基、アントリル基、ァセナフテュル基、フルォレニル基、フ ナントリル基 、インデニル基、ピレニル基、ピリジル基、ピリミジル基、フラニル基、ピロ-ル基、チォ フエ-ル基、キノリル基、ベンゾフラ-ル基、ベンゾチオフヱ-ル基、インドリル基、力 ルバゾリル基、ベンゾォキサゾリル基、キノキサリル基、ベンゾイミダゾリル基、ビラゾリ ル基、ジベンゾフラ -ル基、ジベンゾチオフヱ-ル基などがあげられる。
[0021] 一般式 (1)中の Arで表される、置換芳香族炭化水素基、置換芳香族複素環基ま たは置換縮合多環芳香族基における置換基としては、具体的には、フッ素原子、塩 素原子、シァノ基、水酸基、ニトロ基、アルキル基、アルコキシ基、アミノ基、置換アミ ノ基、トリフルォロメチル基、フエ-ル基、ナフチル基、ァラルキル基、置換基を有する フエニル基、置換基を有するナフチル基、置換基を有するァラルキル基などがあげら れる。 [0022] 一般式（1)中の Aで表される、置換もしくは無置換の芳香族複素環基としては、具 体的には、フ ナントリル基、ピロ-ル基、フラニル基、ピラゾリル基、ォキサゾリル基、 チアゾリル基、ピリミジル基、トリアジル基、チオフェニル基、キノリル基、キノキサリル 基、ベンゾフラ-ル基、ベンゾチオフヱ-ル基、ベンゾォキサゾリル基、ベンゾチアゾ リル基、ベンゾイミダゾリル基、ジベンゾフラ -ル基、ジベンゾチオフヱ-ル基、力ルバ ゾリル基、インドリル基、インデュル基、ピレニル基などがあげられる。
[0023] 一般式（1)中の Aで表される、置換芳香族複素環基における置換基としては、具体 的には、フッ素原子、塩素原子、シァノ基、水酸基、ニトロ基、アルキル基、アルコキ シ基、アミノ基、置換アミノ基、トリフルォロメチル基、フエ-ル基、トリル基、ナフチル 基、ァラルキル基、置換基を有するフエ二ル基、置換基を有するナフチル基などがあ げられる。
[0024] 本発明の一般式（1)で表される、芳香族複素環が結合したォキサジァゾ一ル環構 造を有する化合物は、電子が移動しやすぐかつ薄膜状態が安定である。
[0025] 本発明の一般式（1)で表される、芳香族複素環が結合したォキサジァゾ一ル環構 造を有する化合物は、有機 EL素子の電子輸送層の構成材料として使用することが できる。従来の材料に比べて電子が移動しやすい材料を用いることにより、同一の駆 動電圧における発光輝度を上げる、有機 EL素子の耐久性が向上するという効果を 有する。
[0026] 本発明の一般式（1)で表される、芳香族複素環が結合したォキサジァゾ一ル環構 造を有する化合物は、有機 EL素子の正孔阻止層の構成材料として使用することが できる。
[0027] また、本発明の一般式（1)で表される、芳香族複素環が結合したォキサジァゾール 環構造を有する化合物は、発光層の構成材料としても使用することができる。
[0028] 本発明の有機 EL素子は、電子の移動が速ぐかつ薄膜状態が安定な、芳香族複 素環が結合したォキサジァゾール環構造を有する化合物を用いているため、発光輝 度の増加と耐久性の向上を実現することが可能となった。
発明の効果
[0029] 本発明は、有機 EL素子の電子輸送層、正孔阻止層あるいは発光層の構成材料と して有用な、芳香族複素環が結合したォキサジァゾール環構造を有する化合物であ り、該化合物を用いて作製した有機 EL素子である。本発明によって、従来の有機 EL 素子の駆動電圧を低下させ、耐久性を高めることができた。
図面の簡単な説明
[0030] [図 l]PhenOXDmの 1H— NMRチャート図である。
[図 2]2QOXDmの 1H— NMRチャート図である。
[図 3] 2QOXDmの 13C— NMRチャート図である。
[図 4]3QOXDmの 1H— NMRチャート図である。
[図 5]実施例 6の EL素子構成を示した図である。
[図 6]実施例 8の EL素子構成を示した図である。
符号の説明
[0031] 1 ガラス基板
2 透明陽極
3 正孔注入層
4 正孔輸送層
5 発光層
6 正孔阻止層兼電子輸送層
7 電子注入層
8 陰極
発明を実施するための最良の形態
[0032] 本発明の芳香族複素環が結合したォキサジァゾール環構造を有する化合物は、新 規な化合物であり、これらの化合物は例えば、種々の芳香族複素環のテトラゾール 誘導体を種々の芳香族酸クロライドと縮合することによって合成することができる（例 えば、特許文献 3および非特許文献 4〜7参照)。種々の芳香族複素環のテトラゾー ル誘導体は例えば、相当する芳香族複素環の二トリル化合物を原料として、テトラゾ 一ルイ匕することによって合成することができる（例えば、特許文献 3および非特許文献 8参照)。種々の芳香族複素環の-トリルイ匕合物は例えば、相当するカルボン酸から 誘導することができる（例えば、非特許文献 9〜10参照）が、ハロゲン化 (例えば、特 許文献 4参照）を経由した後の-トリル化、または直接的な-トリル化 (例えば、非特 許文献 11〜12参照）によって合成することもでき、さらに市販のものを利用することも できる。種々の芳香族酸クロライドは例えば、相当する芳香族カルボン酸から誘導す ることができるが、市販のものを利用することもできる。
[0033] 特許文献 3:特許第 3520880号公報
特許文献 4：特開 2004 -175691号公報
[0034] 非特許文献 4:Angew. Chem. , 72, 366(1960)
非特許文献 5:Chem. Ber. , 93, 2106(1960)
非特許文献 6: Tetrahedron, 11, 241(1960)
非特許文献 7: Chem. , Ber. , 98, 2966(1965)
非特許文献 8: Synthesis, 71(1973)
非特許文献 9:実験化学講座 (第 4版、 日本化学会編) 20、 437〜471ページ 非特許文献 10:実験化学講座 (第 4版、 日本化学会編) 22, 137〜173ページ 非特許文献 11 :J. Heterocyclic Chem. , 23, 989(1986)
非特許文献 12 :J. Org. Chem. , 30、 288(1965)
[0035] 一般式（1)で表される芳香族複素環が結合したォキサジァゾール環構造を有する 化合物の中で、好ましい化合物の具体例を以下に示すが、本発明は、これらの化合 物に限定されるものではない。
[0036] [化 2]
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[0037] [化 3] //:/ O ε808ϊε900ί1£ z-sssz-oozAV L
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[0042] [化 8]
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[0044] [化 10]
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[0045] [化 11]
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[0049] [化 15]
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[0050] [化 16]
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[0051] [化 17]
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[0052] [化 18]
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[0053] [化 19]
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[0055] [化 21]
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[0057] [化 23]
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[0058] [化 24]
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[0059] [化 25]
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[0061] [化 27]
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[0062] [化 28]
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[0063] [化 29]
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[0064] [化 30]
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[0065] [化 31]
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[0066] [化 32]
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[0067] [化 33]
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[0069] [化 35]
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[0070] [化 36]
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[0071] [化 37]
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[0072] [化 38]
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[0073] [化 39]
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[0074] [化 40]
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[0075] [化 41]
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[0076] [化 42]
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[0077] [化 43]
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[0080] [化 46]
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[0081] [化 47]
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[0082] [化 48]
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[0083] [化 49]
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[0084] [化 50]
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[0085] [化 51]
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[0086] [化 52]
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[0087] [化 53]
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[0088] [化 54]
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[0089] [化 55]
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[0093] [化 59]
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[0094] [化 60]
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[0095] [化 61]
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[0096] [化 62]
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[0097] [化 63]
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[0099] [化 65]
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[0100] [化 66]
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[0102] [化 68]
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[0105] [化 71]
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[0106] [化 72]
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[0107] [化 73]
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[0108] [化 74]
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[0109] [化 75]
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[0110] [化 76]
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[0111] [化 77]
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[0112] [化 78]
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[0113] [化 79]
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[0114] [化 80]
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[0115] [化 81]
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[0116] [化 82]
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[0117] [化 83]
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[0118] [化 84]
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[0124] [化 90]
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[0125] [化 91]
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[0126] [化 92]
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[0127] [化 93]
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[0129] [化 95]
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[0130] [化 96]
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[0131] [化 97]
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[0134] [化 100]
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[0136] [化 102]
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[0137] [化 103]
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[0138] [化 104]
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[0139] [化 105]
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[0140] これらの化合物の精製はカラムクロマトグラフによる精製、吸着精製、溶媒による再 結晶ゃ晶析法などによって行った。化合物の同定は、 NMR分析によって行なった。
[0141] 本発明の有機 EL素子の構造としては、基板上に順次、陽極、正孔注入層、正孔輸 送層、発光層、正孔阻止層、電子輸送層、電子注入層、陰極カゝらなるものがあげら れる。これらの多層構造においては有機層を何層力省略することが可能であり、同一 材料で兼用することが可能である。
[0142] 有機 EL素子の陽極としては、 ITOや金のような仕事関数の大きな電極材料が用い られる。正孔注入層としては銅フタロシアニン（以後、 CuPcと略称する）のほ力 スタ 一バースト型のトリフエ-ルァミン誘導体、トリス〔 —（N—フエ-ルー at—ナフチルァ ミノ)フエ-ル〕ァミンなどの材料や塗布型の材料を用いることができる。
[0143] 正孔輸送層にはべンジジン誘導体である N, N，—ジフエ-ル— N, N，—ジ（m—ト リル）ベンジジンや N, N，一ジフエ二ルー N, N ' ジ（ α—ナフチル）ベンジジン（以 後、 NPDと略称する）、 Ν, Ν，一ビス（4-ジフエ-ルァミノ一 4，一ビフエ-ル） Ν, Ν ，ージフエニル（1 , 1，ービフエ-ル）—4, 4，ージァミン（以後、 EL022と略称する）な ど、種々のトリフエ-ルァミン 4量体などを用いることができる。
[0144] 本発明の有機 EL素子の発光層、正孔阻止層、電子輸送層としては芳香族複素環 が結合したォキサジァゾール環構造を有する化合物のほか、キノリュウムの錯体、力 ルバゾール誘導体、ポリジアルキルフルオレン誘導体などを用いることができる。 [0145] キノリュウムの錯体、スチリル誘導体などの従来の発光材料を発光層に用い、芳香 族複素環が結合したォキサジァゾール環構造を有する化合物を正孔阻止層、電子 輸送層あるいは電子注入層として用いることにより、高性能の有機 EL素子を作製す ることができる。また、発光層のホスト材料として、例えば、キナクリドン、クマリン、ルブ レンなどの蛍光体、あるいはフエ-ルビリジンのイリジウム錯体などの燐光発光体であ るドーパントを添加することによつても、高性能の有機 EL素子を作製することができる
[0146] さらに、芳香族複素環が結合したォキサジァゾール環構造を有する化合物に、従 来からの電子輸送性の材料を重層、ある!/ヽは共蒸着して電子輸送層として用 ヽるこ とがでさる。
[0147] 本発明の芳香族複素環が結合したォキサジァゾール環構造を有する化合物は高 V、電子注入機能を有しており、本発明の有機 EL素子においては電子注入層を省略 することもできるが、電子注入層を有していても良い。電子注入層としてはフッ化リチ ゥムなどを用いることができる。陰極としては、アルミニウムやマグネシウムと銀の合金 のような、仕事関数の低い電極材料が用いられる。
[0148] 以下、本発明の実施の形態について、実施例により具体的に説明する力 本発明 はその要旨を越えない限り、以下の実施例に限定されるものではない。
実施例 1
[0149] (1, 3 ビス〔2— (1, 10 フエナント口リン一 2—ィル） 1, 3, 4—ォキサジァゾ一 ルー 5 ィル〕ベンゼン (以後、 PhenOXDmと略称する） (2)の合成）
2— (2H—テトラゾール一 5—ィル） 1, 10 フエナント口リン 5. Ogを脱水ピリジン 50mlに溶解し、イソフタ口イルク口ライド 2. lgをカ卩えた。 100°Cに加温して 5時間還 流攪拌を行った。室温まで冷却した後、反応溶液を水中に注ぎ、析出した固体を吸 引ろ過によって取り出し、水洗した。 70°Cで 20時間真空乾燥して、褐色の粗製物を 得た。得られた粗製物をクロ口ホルム:メタノール =4 : 1の混合溶液に溶解した後、へ キサンを加えて晶析させて精製して、 PhenOXDm (2)を 4. 82g (収率 84%)得た。 NMR分析 (図 1参照)〖こよって生成物の同定を行った。 NMR分析の結果は以下の通 りであった o 9. 15ppm (2H)、 8. 89ppm(lH) , 8. 73ppm (2H)、 8. 59ppm (2H ) , 8. 50ppm (2H)、 8. 45ppm (2H)、 8. 07ppm (4H)、 7. 97ppm(lH)、 7. 78 ppm (2H) 0
実施例 2
[0150] 実施例 1の化合物（2)について、高感度示差走査熱量計 (ブルカー 'エイエックス エス製、 DSC3100S)によって融点とガラス転移点を測定した。融点は 199°C、ガラ ス転移点は 178°Cであった。
[0151] 実施例 1の化合物（2)はガラス転移点が高ぐ薄膜状態が安定である。
実施例 3
[0152] 実施例 1の化合物（2)を用いて、 ITO基板の上に膜厚 lOOnmの蒸着膜を作製して 、大気中光電子分光装置 (理研計器製、 AC3型)で仕事関数を測定した。仕事関数 は 6. 09eVであった。
実施例 4
[0153] (1, 3 ビス〔2— (キノリン一 2—ィル） 1, 3, 4—ォキサジァゾール一 5—ィル〕ベ ンゼン (以後、 2QOXDmと略称する)（14)の合成）
2- (2H—テトラゾール一 5—ィル）キノリン 4. Ogを脱水ピリジン 60mlに溶解し、ィ ソフタ口イルク口ライド 2. lgをカ卩えた。 100°Cに加温して 4時間還流攪拌を行った。室 温まで冷却した後、反応溶液を水中に注ぎ、析出した固体を吸引ろ過によって取り 出し、水洗した。 70°Cで 20時間真空乾燥して、褐色の粗製物を得た。得られた粗製 物をクロ口ホルムに溶解した後、へキサンをカ卩えて晶析させて精製して、 2QOXDm( 14)を 4. 12g (収率 87%)得た。 NMR分析 (図 2参照)によって生成物の同定を行つ た。 NMR分析の結果は以下の通りであった。 9. 17ppm (lH)、 8. 53ppm(2H)、 8 . 34-8. 47ppm(6H)、 7. 83— 7. 96ppm(4H)、 7. 80ppm (lH)、 7. 69ppm ( 2H) 0さらにすベての炭素原子のシグナルを確認した（図 3参照）。 164. 7ppm、 16 4. 5ppm、 147. 9ppm、 143. Oppm、 137. 4ppm、 130. 6ppm、 130. 6ppm、 1 30. lppm、 129. 9ppm、 128. 7ppm、 128. 3ppm、 127. 7ppm、 125. 9ppm、 124. 7ppm、 119. 9ppm。
実施例 5 [0154] (1, 3—ビス〔2— (キノリン— 3—ィル）—1, 3, 4—ォキサジァゾール— 5—ィル〕ベ ンゼン (以後、 3QOXDmと略称する)（31)の合成）
3- (2H—テトラゾール一 5—ィル）キノリン 4. Ogを脱水ピリジン 60mlに溶解し、ィ ソフタ口イルク口ライド 2. lgをカ卩えた。 100°Cに加温して 3時間還流攪拌を行った。室 温まで冷却した後、反応溶液を水中に注ぎ、析出した固体を吸引ろ過によって取り 出し、水洗した。 70°Cで 20時間真空乾燥して、灰白色の粗製物を得た。得られた粗 製物をクロ口ホルムに溶解した後、へキサンをカ卩えて晶析させて精製して、 3QOXD m (31)を 3. 90g (収率 82%)得た。 NMR分析 (図 4参照)によって生成物の同定を行 つた。 NMR分析の結果は以下の通りであった。 9. 70ppm(2H)、 9. 02ppm (lH) 、 8. 98ppm (2H)、 8. 46ppm (2H)、 8. 24ppm (2H)、 8. 05ppm(2H)、 7. 89p pm (2H) , 7. 83ppm (lH) , 7. 71ppm(2H) 0
実施例 6
[0155] 有機 EL素子は、図 5に示すように、ガラス基板 1上に透明陽極 2として ITO電極を あらカゝじめ形成したものの上に、正孔注入層 3、正孔輸送層 4、発光層 5、正孔阻止 層兼電子輸送層 6、陰極 8の順に蒸着して作製した。膜厚 150nmの ITOを成膜した ガラス基板 1を有機溶媒洗浄後に、酸素プラズマ処理にて表面を洗浄した。これを、 真空蒸着機内に取り付け 0. OOlPa以下まで減圧した。
[0156] 続いて、正孔注入層 3として、 CuPcを蒸着速度 6nmZminで約 20nm形成した。
その上に正孔輸送層 4として、 NPDを蒸着速度 6nm/minで約 40nm形成した。正 孔輸送層 4の上に、発光層 5として Alqを蒸着速度 6nm/minで約 30nm形成した。 この発光層 5の上に、正孔阻止層兼電子輸送層 6として実施例 1の化合物である Phe nOXDm (2)を蒸着速度 2nmZminで約 30nm形成した。ここまでの蒸着を!ヽずれ も真空を破らずに連続して行なった。ボートを入れ替えて再び減圧にして、正孔阻止 層兼電子輸送層 6の上に、マグネシウムと銀の合金をマグネシウムと銀を同時に 10 : 1の比率で約 200nm蒸着して陰極 8を形成した。作製した素子は、真空デシケータ 一中に保存し、大気中常温で特性測定を行なった。
[0157] このように作製された有機 EL素子は安定な緑色発光を示した。駆動電圧 7. 0Vで 1070cdZm2の発光を、 8. 0Vで 3600cdZm2の発光を示した。 [0158] 有機 EL素子力 外部に出てくる光子の数を有機 EL素子に注入された電子の数で 除した比率を外部量子効率とよぶ。この素子の外部量子効率は 1万 cdZm2で 1. 05 %、 1. 5万 cdZm2で 1. 03%、 2万 cdZm2で。. 99%であった。
[0159] さらに駆動電圧を上げ、電流密度の負荷を増大させて、破過前の最大輝度を評価 した。この方法によって測定された最大輝度は、素子の電気的な安定性を反映して いるため、有機 EL素子の耐久性の指標となる。
[0160] この素子は 9. 6Vで最大輝度 27000cdZm2を示した後、発光輝度が低下して破 過した。
[0161] [比較例 1]
比較のために、正孔阻止層兼電子輸送層 6の材料を Alqに代えて、実施例 6と同様 の条件で有機 EL素子を作製してその特性を調べた。すなわち発光層兼正孔阻止層 兼電子輸送層 5および 6として Alqを蒸着速度 6nm/minで約 60nm形成した。この ように作製された有機 EL素子は、駆動電圧 7. OVで 490cdZm2の発光を、 8. OVで 1680cdZm2の発光を示した。この素子の外部量子効率は 1万 cdZm2で 0. 92%、 1. 5万 cdZm2で 0. 59%であった。この素子は 10. 8Vで最大輝度 15200cdZm2 を示した後、発光輝度が低下して破過した。
[0162] これらの結果から明らかなように、実施例 1の芳香族複素環が結合したォキサジァ ゾール環構造を有する化合物である PhenOXDm(2)を用いた有機 EL素子は、一 般的な電子輸送材料として用いられて 、る Alqを用いた比較例 1の素子と比較して、 発光効率が安定している。また、同一の駆動電圧における発光輝度は約 2倍であり、 破過前の最大輝度も約 2倍であった。
以上の結果力も本発明の有機 EL素子は、 Alqを用いた素子よりも、素子の効率が 良ぐ電気的な安定性も高ぐ耐久性が良いことが明白である。
実施例 7
[0163] 本発明の実施例 4の化合物である 2QOXDm (14)を正孔阻止層兼電子輸送層 6 の材料として、実施例 6と同様の条件で有機 EL素子を作製してその特性を調べた。 正孔阻止層兼電子輸送層 6として 2QOXDm (14)を蒸着速度 3nmZminで約 30η m形成した。このように作製された有機 EL素子は、駆動電圧 7. OVで 700cd/m2の 発光を、 8. OVで 2140cdZm2の緑色発光を示した。
実施例 8
[0164] 有機 EL素子は、図 6に示すように、ガラス基板 1上に透明陽極 2として ITO電極を あらカゝじめ形成したものの上に、正孔注入層 3、正孔輸送層 4、発光層 5、正孔阻止 層兼電子輸送層 6、電子注入層 7、陰極 8の順に蒸着して作製した。膜厚 150nmの I TOを成膜したガラス基板 1を有機溶媒洗浄後に、酸素プラズマ処理にて表面を洗浄 した。これを、真空蒸着機内に取り付け 0. OOlPa以下まで減圧した。
[0165] 続いて、正孔注入層 3として、 CuPcを蒸着速度 6nmZminで約 20nm形成した。
その上に正孔輸送層 4として、 NPDを蒸着速度 6nm/minで約 40nm形成した。正 孔輸送層 4の上に、発光層 5として Alqを蒸着速度 6nm/minで約 30nm形成した。 この発光層 5の上に、正孔阻止層兼電子輸送層 6として実施例 1の化合物である Phe nOXDm (2)を蒸着速度 2nmZminで約 30nm形成した。ここまでの蒸着を!ヽずれ も真空を破らずに連続して行なった。ボートを入れ替えて再び減圧にして、正孔阻止 層兼電子輸送層 6の上に、電子注入層 7としてフッ化リチウムを蒸着速度 0. 6nm/ minで約 0. 5nm形成した。電子注入層 7の上に、アルミニウムを約 200nm蒸着して 陰極 8を形成した。作製した素子は、真空デシケーター中に保存し、大気中常温で 特性測定を行なった。
[0166] このように作製された有機 EL素子は、駆動電圧 7. 0Vで 710cdZm2の発光を、 8.
0Vで 2520cdZm2の緑色発光を示した。
[0167] 上記の評価結果のように、本発明の有機 EL素子は一般的な電子輸送材料として 用いられて 、る Alqを用いた素子と比較して優れて 、ることがわ力つた。
[0168] 本発明を詳細にまた特定の実施態様を参照して説明したが、本発明の精神と範囲 を逸脱することなく様々な変更や修正を加えることができることは当業者にとって明ら かである。
本出願は、 2005年 9月 12日出願の日本特許出願 (特願 2005— 263687)に基づくも のであり、その内容はここに参照として取り込まれる。
産業上の利用可能性
[0169] 本発明の芳香族複素環が結合したォキサジァゾール環構造を有する化合物は、電 子を移動しやすぐかつ薄膜状態が安定であるため、有機 EL素子用の化合物として 優れている。該化合物を用いて有機 EL素子を作製することにより、同一の駆動電圧 における発光輝度を上げ、耐久性を改善させることができる。

Claims

請求の範囲 [1] 下記一般式（1)で表される、芳香族複素環が結合したォキサジァゾール環構造を有 する化合物。
[化 1]
Figure imgf000046_0001
(式中、 Arは置換もしくは無置換の芳香族炭化水素基、置換もしくは無置換の芳香 族複素環基または置換もしくは無置換の縮合多環芳香族基を表し、 Aは置換もしく は無置換の芳香族複素環基を表し、 nは 1〜3の整数を表す。 )
一対の電極とその間に挟まれた少なくとも一層の有機層を有する有機エレクト口ルミ ネッセンス素子において、下記一般式（1)で表される、芳香族複素環が結合したォキ サジァゾール環構造を有する化合物を、少なくとも 1つの有機層の構成材料として含 有する有機エレクト口ルミネッセンス素子。
[化 2]
Figure imgf000046_0002
(式中、 Arは置換もしくは無置換の芳香族炭化水素基、置換もしくは無置換の芳香 族複素環基または置換もしくは無置換の縮合多環芳香族基を表し、 Aは置換もしく は無置換の芳香族複素環基を表し、 nは 1〜3の整数を表す。 )
[3] 上記一般式（1)で表される化合物を含む有機層が電子輸送層である、請求項 2記 載の有機エレクト口ルミネッセンス素子。
[4] 上記一般式（1)で表される化合物を含む有機層が正孔阻止層中である、請求項 2 記載の有機エレクト口ルミネッセンス素子。
[5] 上記一般式（1)で表される化合物を含む有機層が発光層である、請求項 2記載の 有機エレクト口ルミネッセンス素子。
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Cited By (1)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
CN112125924A (zh) * 2020-09-15 2020-12-25 吉林大学 一种螺旋寡聚物、仿生离子通道、制备方法、应用

Families Citing this family (5)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
EP2161272A1 (en) * 2008-09-05 2010-03-10 Basf Se Phenanthrolines
EP2194055B1 (en) 2008-12-03 2012-04-04 Novaled AG Bridged pyridoquinazoline or phenanthroline compounds and organic semiconducting material comprising that compound
US8486544B2 (en) 2009-08-28 2013-07-16 Industrial Technology Research Institute Quinoxaline derivatives and organic light-emitting diodes comprising the same
TWI402259B (zh) 2009-08-28 2013-07-21 Ind Tech Res Inst 喹啉衍生物及包含此喹啉衍生物之有機發光二極體
US10388900B2 (en) * 2016-07-28 2019-08-20 Semiconductor Energy Laboratory Co., Ltd. Light-emitting element, light-emitting device, electronic device, and lighting device

Citations (5)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
JPH07109454A (ja) * 1993-10-12 1995-04-25 Ricoh Co Ltd 電界発光素子
JPH083150A (ja) * 1994-06-16 1996-01-09 Ricoh Co Ltd オキサジアゾール化合物およびその製造方法
JPH083148A (ja) * 1994-06-16 1996-01-09 Ricoh Co Ltd オキサジアゾール化合物およびその製造方法
JPH08176148A (ja) * 1994-12-27 1996-07-09 Chisso Corp ヘテロ環を有するオキサジアゾール誘導体
WO2005092888A1 (ja) * 2004-03-25 2005-10-06 Hodogaya Chemical Co., Ltd. ピリジル基で置換されたオキサジアゾール環構造を有する化合物および有機エレクトロルミネッセンス素子

Family Cites Families (12)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
FR1473521A (fr) 1966-03-23 1967-03-17 Daimler Benz Ag Voiture automobile avec dispositifs pour la mesure de rayons radio-actifs
GB1222970A (en) * 1967-08-15 1971-02-17 Ici Ltd New oxadiazole compounds
DE2509514A1 (de) 1975-03-05 1976-09-16 Hoechst Ag Neue benzofuran-derivate, verfahren zu deren herstellung und verwendung als optische aufheller
JPH03194657A (ja) 1989-12-22 1991-08-26 Mitsubishi Electric Corp 図形処理装置
JPH05255664A (ja) * 1992-03-12 1993-10-05 Fuji Electric Co Ltd 有機薄膜発光素子
US5378519A (en) * 1992-04-28 1995-01-03 Canon Kabushiki Kaisha Electroluminescent device
JP3194657B2 (ja) 1993-11-01 2001-07-30 松下電器産業株式会社 電界発光素子
JP3828595B2 (ja) 1994-02-08 2006-10-04 Ｔｄｋ株式会社 有機ｅｌ素子
JP3412076B2 (ja) * 1995-03-08 2003-06-03 株式会社リコー 有機ｅｌ素子
WO2002043449A1 (fr) * 2000-11-24 2002-05-30 Toray Industries, Inc. Materiau luminescent et element luminescent contenant celui-ci
KR20050109482A (ko) 2003-03-17 2005-11-21 히로세 엔지니어링 가부시키가이샤 청색 발광 화합물, 그 제조 방법 및 그것을 이용한 발광소자
US20050146263A1 (en) * 2003-09-25 2005-07-07 Kelly Stephen M. Lighting elements, devices and methods

Patent Citations (5)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
JPH07109454A (ja) * 1993-10-12 1995-04-25 Ricoh Co Ltd 電界発光素子
JPH083150A (ja) * 1994-06-16 1996-01-09 Ricoh Co Ltd オキサジアゾール化合物およびその製造方法
JPH083148A (ja) * 1994-06-16 1996-01-09 Ricoh Co Ltd オキサジアゾール化合物およびその製造方法
JPH08176148A (ja) * 1994-12-27 1996-07-09 Chisso Corp ヘテロ環を有するオキサジアゾール誘導体
WO2005092888A1 (ja) * 2004-03-25 2005-10-06 Hodogaya Chemical Co., Ltd. ピリジル基で置換されたオキサジアゾール環構造を有する化合物および有機エレクトロルミネッセンス素子

Non-Patent Citations (6)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Title
BELEN'KII L.I. ET AL.: "Novel synthesis of symmetrical 2,5-diaryl-1,3,4-oxadiazoles and 1,4-phenylenebis-1,3,4-oxadiazoles", RUSSIAN CHEMICAL BULLETIN (TRANSLATION OF IZVESTIYA AKADEMII NAUK, SERIYA KHIMICHESKAYA), vol. 47, no. 11, 1998, pages 2238 - 2245, XP003003902 *
CHEMICAL ABSTRACTS, vol. 72, 1970, Columbus, Ohio, US; abstract no. 43572S, HERGENROTHER P.M.: "1,2,4-Triazoles and 1,3,4-Oxadiazoles from N-acylhydraines" page 450; XP003003903 *
ICHIKAWA M. ET AL.: "Bipyridyl oxadiazoles as a new class of durable and efficient electron-transporting materials", DIGEST OF TECHNICAL PAPERS - SOCIETY FOR INFORMATION DISPLAY INTERNATIONAL SYMPOSIUM, vol. 36, no. BK. 2, 2005, pages 1652 - 1655, XP007012368 *
JOURNAL OF HETEROCYCLIC CHEMISTRY, vol. 6, no. 6, 1969, pages 965 - 968 *
PATSENKER L.D. ET AL.: "Spectral and quantum-chemical study of some 1,4-bis(5-phenylazolyl-2)benzene heteroanalogs", KHIMIYA GETEROTSIKLICHESKIKH SOEDINENII, vol. 6, 1991, pages 817 - 821, XP003003904 *
See also references of EP1932842A4 *

Cited By (2)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
CN112125924A (zh) * 2020-09-15 2020-12-25 吉林大学 一种螺旋寡聚物、仿生离子通道、制备方法、应用
CN112125924B (zh) * 2020-09-15 2021-09-24 吉林大学 一种螺旋寡聚物、仿生离子通道、制备方法、应用

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