WO2007015528A1 - 睡眠障害の治療および／または予防剤 - Google Patents

Abstract

　一般式(I)［式中、R1は少なくとも1つの酸素原子を含む5員環芳香族複素環基などを表し、R2はハロゲンなどを表し、R3は－NR10R11（式中、R10およびR11は同一または異なって水素原子などを表す）などを表す］で表されるチアゾール誘導体またはその薬理学的に許容される塩を有効成分として含有する睡眠障害の治療および／または予防剤を提供する　　　　　　　　　　　　　　　　　

Description

睡眠障害の治療および zまたは予防剤

技術分野

[0001] 本発明は、チアゾール誘導体またはその薬理学的に許容される塩を含有する睡眠 障害の治療および Zまたは予防剤に関する。

背景技術

[0002] 睡眠障害は、その症状や原因など力 例えば以下のような種々の分類が提唱され ている。

(0 1979年に米国睡眠障害センター連合（ASDC : Association of Sleep Disorders Ce nters)〖こより、睡眠と覚醒障害の診断分類（DSCAD : Diagnostic Classification of Slee p and Arousal Disorders)が提唱された (スリープ（Sleep) ,第 2卷， p.l- 154 (1979年）） 。これは、睡眠障害を「睡眠の開始と維持の障害（DIMS : Disorders of Initiating and Maintaining Sleep)」の観点から整理した最初の分類である。

[0003] DSCADの分類は、大きく分けて、（1)精神生理性不眠、（2)精神障害に伴う睡眠障害 、（3)薬物およびアルコール常用に伴う睡眠障害、（4)睡眠により惹起される呼吸障害 に伴う不眠、（5)夜間ミオクローヌスおよびレストレスレツグスシンドローム（RLS)に伴う 睡眠障害、（6)他の疾患、薬物、環境条件による睡眠障害、（7)小児期発症の不眠症、 (8)その他の不眠症、および (9)不眠症状のない睡眠異常の 9項目からなり、それぞれ 疾患の状態に基づ 、て分類されて 、る。

[0004] (ii)米国睡眠障害学会（ASDA : American Sleep Disorders Association)〖こより、睡眠 障害国際分類（ICSD international Classification of Sleep Disorders)が 1990年に発 表され (ICSD- International classification of sleep disorders: Diagnostic and coding m anual, Diagnostic Classification Steering Committee, Thorpy MJ, Chairman. Rochest er, Minnesota: American Sleep Disorders Association, 1990)、 2000年に gj.された

[0005] ICSDの分類は、大きく分けて、（1)睡眠障害自体が基本となる疾患をまとめた睡眠 異常症 [dyssomnias:例えばナルコレプシ一（narcolepsy)等の内在因性睡眠障害（in trinsic sleep disorders)、外在因性睡眠障害（extrinsic sleep disorders)および概日リ ズム性睡眠障害（circadian rhythm sleep disorders) ]、（2)睡眠中にみられる異常な行 動をまとめた睡眠随伴症（睡眠時異常行動ともいう） [parasomnias:覚醒障害 (arousal disorders) ,睡眠'覚醒移行障害（sleep- wake transition disorders)、通常レム睡眠 に伴う睡眠時随伴症 (parasomnias usually associated with REM sleep)およびその他 の睡眠随伴症 (other parasomnias) ] , (3)身体疾患 ·精神障害に伴う睡眠障害 [sle印 disorders associated with medical/ psychiatric disorders: 、の P早舍 Ίこ伴つ睡目氏 | 、a ssociated with mental disorders)、ネ申経学的障害【こ伴う睡目民障害 (associated with ne urologic disorders)および他の身体疾患に伴う睡眠障害（associated with medical dis orders) ]、および (4)提案検討中の睡眠障害 [例えば短時間睡眠者 (short sleeper)、 長時間睡眠者（long sleeper)、亜覚醒症候群（subwakefolness syndrome)等]の 4項 目からなり、現在この分類中には約 90項目の睡眠障害が存在し、今もなお原因別の 分類が試みられている。

[0006] (iii)世界保健機関 (WHO)による国際疾病分類第 10版 (ICD-10) (1992年)では、 (1 )非器質性睡眠障害 (F51 :例えば非器質性不眠症、非器質性過眠症、睡眠時遊行 症、睡眠時驚愕症、非器質性睡眠，覚醒スケジュール障害、悪夢等)、（2)睡眠障害 [ G47 :例えば睡眠時無呼吸、睡眠の導入および維持の障害 (不眠症)、過度の傾眠（ 過眠症）、カタプレキシ一、ナルコレプシ一、脱力発作、睡眠 ·覚醒スケジュール障害 (不規則睡眠、睡眠リズム障害、睡眠相後退症候群等)等]、 (3)周産期に発生したそ の他の呼吸器病態 (P28 :例えば新生児原発性睡眠時無呼吸等）、（4)危険因子の既 往歴 '他に分類されないもの（Z91：例えば不健康な睡眠'覚醒スケジュールの既往歴 等)等に分類されている。

[0007] (iv)メルクマニュアル第 17版、第 14節、 173章においては、睡眠障害は、眠りにつく 障害、眠りの持続の障害、眠り過ぎの障害、睡眠に関連した異常行動を起こす障害 等として定義され、 (1)不眠症 (眠りにつく障害、眠りを続けることの困難、睡眠パター ンが障害されて十分睡眠がとれないこと等として定義されている:例えば初期不眠症 (就眠困難)、早朝覚醒、睡眠周期の逆転、反動不眠等)、（2)過眠症 (絶対的睡眠 時間の 25%またはそれ以上の病的増加として定義されて 、る：例えばナルコレプシ 一、睡眠発作等)、 (3)睡眠時無呼吸症候群、錯眠等の症状 (患者による主訴）に分 類されている。

[0008] (V)実際の臨床治療においては、上記で提唱された国際分類とは別に、大き《1) 不眠症、 (2)過眠症、 (3)睡眠時随伴症、および (4)睡眠 ·覚醒スケジュール障害 (ICS Dの概日リズム性睡眠障害に相当する）という患者による主訴に基づいた症状的な分 類がなされ、病因に応じて、それぞれに適した対処的な薬物療法がなされている。 このように多様な症状や病因をもつ睡眠障害に対しては、その症状や病因に合わ せて、例えば、 (0不眠の症状には、夜間の睡眠における入眠、熟眠等を助ける薬剤 (例えばバルビツール酸系薬剤、ベンゾジァゼピン系薬剤等の鎮静睡眠薬、向精神 薬、抗うつ薬等)などを用い、 Gi)過眠の症状には、昼間の眠気における覚醒作用を 有する薬剤 (例えば精神賦活剤等)などを用い、非薬物療法と組み合わせた全体的 な睡眠 ·覚醒スケジュールの調整が提唱されて 、る。

[0009] 一方、カフェインが覚醒作用を有することは古くから知られている。近年、このカフヱ インによる覚醒作用は、アデノシン A 受容体により調節されていることが報告された [

2A

非特許文献 1参照]。

一方、アデノシン A 1

3受容体拮抗作用を有するチアゾール誘導体 (特許文献 および

2参照）、アデノシン A 受容体拮抗作用およびアデノシン A受容体拮抗作用を有す

2B 3

るチアゾール誘導体 (特許文献 3および 4参照）、アデノシン A受容体拮抗作用およ

1

びアデノシン A 受容体拮抗作用を有するチアゾール誘導体 (特許文献 5参照）、ァ

2A

デノシン A 受容体拮抗作用を有するチアゾール誘導体 (特許文献 6

2A 〜8参照)等が 知られている。

特許文献 1：国際公開第 99/21555号パンフレット

特許文献 2：特開 2001-114779号公報

特許文献 3：国際公開第 99/64418号パンフレット

特許文献 4:米国特許出願公開第 2004-0053982号明細書

特許文献 5：国際公開第 03/039451号パンフレット

特許文献 6：国際公開第 2005/039572号パンフレット

特許文献 7：国際公開第 2005/063743号パンフレット 特許文献 8：国際公開第 2006/032273号パンフレット

非特許文献 1 :ネイチヤ^ ニューロサイエンス（Nature Neuroscience)、 p.l、（2005年 )

発明の開示

発明が解決しょうとする課題

[0010] 本発明の目的は、チアゾール誘導体またはその薬理学的に許容される塩を有効成 分として含有する過眠症などの睡眠障害 [例えばナルコレプシ一（narcolepsy)、反復 性過眠症（周期性過眠症、 recurrent hypersomnia)、突発性過眠症（idiopathic hyper somnia)、外傷性過眠症（posttraumatic hypersomnia)、概日リズム性睡眠障害（circa dian rhythm sleep disorder)等]の治療および Zまたは予防剤、昼間の眠気を改善す る薬剤などを提供することにある。

課題を解決するための手段

[0011] (1) 一般式 (I)

[0012] [化 1]

[0013] く式中、 R¹は置換もしくは非置換の少なくとも 1つの酸素原子を含む 5員環芳香族複 素環基を表し、

R²はハロゲン、置換もしくは非置換の低級アルキル、置換もしくは非置換の低級アル ケ -ル、置換もしくは非置換の低級アルキ -ル、置換もしくは非置換のシクロアルキ ル、置換もしくは非置換のァリール、置換もしくは非置換のァラルキル、置換もしくは 非置換の脂環式複素環基、置換もしくは非置換の芳香族複素環基、置換もしくは非 置換の脂環式複素環アルキル、置換もしくは非置換の芳香族複素環アルキル、 N R⁴R⁵ (式中、 R⁴および R⁵は同一または異なって、水素原子、置換もしくは非置換の 低級アルキル、置換もしくは非置換の低級ァルケ-ル、置換もしくは非置換の低級ァ ルキニル、置換もしくは非置換の低級アルカノィル、置換もしくは非置換のシクロアル キル、置換もしくは非置換のァリール、置換もしくは非置換のァラルキル、置換もしく は非置換の脂環式複素環基、置換もしくは非置換の芳香族複素環基、置換もしくは 非置換の脂環式複素環アルキルまたは置換もしくは非置換の芳香族複素環アルキ ルを表すか、または隣接する窒素原子と一緒になつて置換もしくは非置換の含窒素 複素環基を表す)または— COR⁶ (式中、 R⁶は水素原子、置換もしくは非置換の低級 アルキル、置換もしくは非置換の低級ァルケ-ル、置換もしくは非置換の低級アルキ -ル、置換もしくは非置換のシクロアルキル、置換もしくは非置換のァリール、置換も しくは非置換のァラルキル、置換もしくは非置換の脂環式複素環基、置換もしくは非 置換の芳香族複素環基、置換もしくは非置換の脂環式複素環アルキル、置換もしく は非置換の芳香族複素環アルキル、 NR ⁸ (式中、 R⁷および R⁸は同一または異 なって、水素原子、置換もしくは非置換の低級アルキル、置換もしくは非置換の低級 ァルケ-ル、置換もしくは非置換の低級アルキニル、置換もしくは非置換の低級アル カノィル、置換もしくは非置換の低級アルコキシ、置換もしくは非置換のシクロアルキ ル、置換もしくは非置換のァリール、置換もしくは非置換のァラルキル、置換もしくは 非置換の脂環式複素環基、置換もしくは非置換の芳香族複素環基、置換もしくは非 置換の脂環式複素環アルキルまたは置換もしくは非置換の芳香族複素環アルキル を表すか、または隣接する窒素原子と一緒になつて置換もしくは非置換の含窒素複 素環基を表す)または— OR⁹ (式中、 R⁹は水素原子、置換もしくは非置換の低級アル キル、置換もしくは非置換の低級アルケニル、置換もしくは非置換の低級アルキ-ル 、置換もしくは非置換のシクロアルキル、置換もしくは非置換のァリール、置換もしく は非置換のァラルキル、置換もしくは非置換の脂環式複素環基、置換もしくは非置 換の芳香族複素環基、置換もしくは非置換の脂環式複素環アルキルまたは置換もし くは非置換の芳香族複素環アルキルを表す)を表し、

R^1C>および R¹¹は同一または異なって水素原子、置換もしくは 非置換の低級アルキル、置換もしくは非置換の低級アルケニル、置換もしくは非置換 の低級アルキニル、置換もしくは非置換のァラルキル、置換もしくは非置換の脂環式 複素環アルキル、置換もしくは非置換の芳香族複素環アルキル、 COR¹² [式中、 R ¹²は水素原子、置換もしくは非置換の低級アルキル、置換もしくは非置換の低級アル ケ -ル、置換もしくは非置換の低級アルキ -ル、置換もしくは非置換のシクロアルキ ル、置換もしくは非置換のァリール、置換もしくは非置換のァラルキル、置換もしくは 非置換の脂環式複素環基、置換もしくは非置換の芳香族複素環基、置換もしくは非 置換の脂環式複素環アルキル、置換もしくは非置換の芳香族複素環アルキル、 N R¹³R¹⁴ (式中、 R¹³および R¹⁴は同一または異なって、水素原子、置換もしくは非置換 の低級アルキル、置換もしくは非置換の低級アルケニル、置換もしくは非置換の低級 アルキ -ル、置換もしくは非置換の低級アルカノィル、置換もしくは非置換の低級ァ ルコキシ、置換もしくは非置換のシクロアルキル、置換もしくは非置換のァリール、置 換もしくは非置換のァラルキル、置換もしくは非置換の脂環式複素環基、置換もしく は非置換の芳香族複素環基、置換もしくは非置換の脂環式複素環アルキルまたは 置換もしくは非置換の芳香族複素環アルキルを表すか、または隣接する窒素原子と 一緒になつて置換もしくは非置換の含窒素複素環基を表す)または— OR¹⁵ (式中、 R ¹⁵は水素原子、置換もしくは非置換の低級アルキル、置換もしくは非置換の低級アル ケ -ル、置換もしくは非置換の低級アルキ -ル、置換もしくは非置換のシクロアルキ ル、置換もしくは非置換のァリール、置換もしくは非置換のァラルキル、置換もしくは 非置換の脂環式複素環基、置換もしくは非置換の芳香族複素環基、置換もしくは非 置換の脂環式複素環アルキルまたは置換もしくは非置換の芳香族複素環アルキル を表す)を表す]を表すか、または隣接する窒素原子と一緒になつて置換もしくは非 置換の含窒素複素環基を表す }、 CONHR¹⁶ (式中、 R¹⁶は水素原子、置換もしく は非置換の低級アルキル、置換もしくは非置換の低級ァルケ-ル、置換もしくは非置 換の低級アルキニル、置換もしくは非置換の低級アルカノィル、置換もしくは非置換 のシクロアルキル、置換もしくは非置換のァリール、置換もしくは非置換のァラルキル 、置換もしくは非置換のァロイル、置換もしくは非置換の脂環式複素環基、置換もしく は非置換の芳香族複素環基、置換もしくは非置換の脂環式複素環アルキルまたは 置換もしくは非置換の芳香族複素環アルキルを表す)または一般式 (II)

[化 2]

(式中、 =X—は = CH—または =N—を表し、 R¹⁷および R¹⁸は同一または異なって 、水素原子、ハロゲン、ヒドロキシ、ニトロ、アジド、アミ入シァノ、カルボキシ、ホルミル 、置換もしくは非置換の低級アルキル、置換もしくは非置換の低級ァルケ-ル、置換 もしくは非置換の低級アルキ-ル、置換もしくは非置換の低級アルカノィル、置換もし くは非置換の低級アルコキシ、置換もしくは非置換のシクロアルキル、置換もしくは非 置換の低級アルキルアミ入置換もしくは非置換のジ低級アルキルアミ入置換もしく は非置換のァリール、置換もしくは非置換のァラルキル、置換もしくは非置換のァロイ ル、置換もしくは非置換の脂環式複素環基、置換もしくは非置換の芳香族複素環基 、置換もしくは非置換の脂環式複素環アルキルまたは置換もしくは非置換の芳香族 複素環アルキルを表すか、または R¹⁷と R¹⁸が、それぞれが隣接する 2つの炭素原子 と一緒になつて、置換もしくは非置換の炭素環または置換もしくは非置換の複素環を 形成する）を表す >

で表されるチアゾール誘導体またはその薬理学的に許容される塩を有効成分として 含有する睡眠障害の治療および Zまたは予防剤。

(2) R¹が置換もしくは非置換のフリルである（1)記載の睡眠障害の治療および Zま たは予防剤。

(3) R²が— COR⁶ (式中、 R⁶は前記と同義である）である（1)または（²)記載の睡眠 障害の治療および Zまたは予防剤。

(4) R²が置換もしくは非置換の脂環式複素環基である（1)または (2)記載の睡眠障 害の治療および Zまたは予防剤。

(5) R²が置換もしくは非置換の芳香族複素環基である（1)または (2)記載の睡眠障 害の治療および Zまたは予防剤。

(6) R⁶が置換もしくは非置換のシクロアルキル、置換もしくは非置換のァリール、置 換もしくは非置換の芳香族複素環基または置換もしくは非置換の脂環式複素環基で ある（3)記載の睡眠障害の治療および Zまたは予防剤。

(7) R⁶が置換もしくは非置換の芳香族複素環基である (3)記載の睡眠障害の治療 および Zまたは予防剤。

(8) R⁶が置換もしくは非置換の脂環式複素環基である（3)記載の睡眠障害の治療 および zまたは予防剤。

(9) R⁶が置換もしくは非置換の少なくとも 1つの酸素原子を含む脂環式複素環基で ある（3)記載の睡眠障害の治療および Zまたは予防剤。

(10) R⁶が置換もしくは非置換の低級アルキルである（3)記載の睡眠障害の治療お よび Zまたは予防剤。

(11) R³が— NR R¹¹ (式中、 R^1Gおよび R¹¹はそれぞれ前記と同義である）である（1 )〜（10)の 、ずれかに記載の睡眠障害の治療および Zまたは予防剤。

(12) R³がー NHR¹¹ (式中、 R¹¹は前記と同義である）である（1)〜（10)のいずれか に記載の睡眠障害の治療および Zまたは予防剤。

(13) R¹¹がー COR¹² (式中、 R¹²は前記と同義である）である（ 11)または（ 12)記載 の睡眠障害の治療および Zまたは予防剤。

(14) R¹²が置換もしくは非置換のァリールである（13)記載の睡眠障害の治療およ び Zまたは予防剤。

(15) R¹²が置換もしくは非置換の芳香族複素環基である（13)記載の睡眠障害の 治療および Zまたは予防剤。

(16) R¹²が— OR¹⁵ (式中、 R¹⁵は前記と同義である)である（13)記載の睡眠障害の 治療および Zまたは予防剤。

(17) R¹²が置換もしくは非置換の芳香族複素環アルキルである（13)記載の睡眠障 害の治療および Zまたは予防剤。

(18) R¹²が置換もしくは非置換の脂環式複素環アルキルである（13)記載の睡眠障 害の治療および Zまたは予防剤。

(19) R³がー CONHR¹⁶ (式中、 R¹⁶は前記と同義である）である（1)〜（10)のいず れかに記載の睡眠障害の治療および Zまたは予防剤。

(20) R³が一般式 (Π)

[化 3]

(式中、 X、 R¹⁷および R¹⁸はそれぞれ前記と同義である）である（1)〜（10)のいずれ かに記載の睡眠障害の治療および Zまたは予防剤。

(21) 睡眠障害が過眠症である（1)〜（20)の 、ずれかに記載の睡眠障害の治療 および Zまたは予防剤。

(22) 睡眠障害がナルコレプシ一 (narcol印 sy)、反復性過眠症 (周期性過眠症、 rec urrent hypersomnia)、突発性過眠症（idiopathic hypersomnia)および外傷性過眠症（ posttraumatic hypersomnia)から選ばれる睡眠障害である（1)〜（20)の 、ずれかに 記載の睡眠障害の治療および Zまたは予防剤。

(23) 睡眠障害が概日リズム性睡眠障害（circadian rhythm sleep disorders)である（ 1)〜（20)の 、ずれかに記載の睡眠障害の治療および Zまたは予防剤。

(24) (1)〜（20)のいずれかに記載のチアゾール誘導体またはその薬理学的に許 容される塩を含有する昼間の眠気を改善する薬剤。

(25) (1)〜（20)のいずれかに記載のチアゾール誘導体またはその薬理学的に許 容される塩の有効量を投与することを含む睡眠障害の治療および Zまたは予防方法

(26) 睡眠障害が過眠症である（25)記載の方法。

(27) 睡眠障害がナルコレプシ一 (narcol印 sy)、反復性過眠症 (周期性過眠症、 rec urrent hypersomnia)、突発性過眠症（idiopathic hypersomnia)および外傷性過眠症（ posttraumatic hypersomnia)から選ばれる睡眠障害である（25)記載の方法。

(28) 睡眠障害が概日リズム性睡眠障害（circadian rhythm sleep disorders)である（ 25)記載の方法。

(29) (1)〜（20)のいずれかに記載のチアゾール誘導体またはその薬理学的に許 容される塩の有効量を投与することを含む昼間の眠気を改善する方法。

(30) 睡眠障害の治療および Zまたは予防剤の製造のための（1)〜（20)のいずれ かに記載のチアゾール誘導体またはその薬理学的に許容される塩の使用。

(31) 睡眠障害が過眠症である（30)記載の使用。

(32) 睡眠障害がナルコレプシ一 (narcol印 sy)、反復性過眠症 (周期性過眠症、 rec urrent hypersomnia)、突発性過眠症（idiopathic hypersomnia)および外傷性過眠症（ posttraumatic hypersomnia)から選ばれる睡眠障害である（30)記載の使用。

(33) 睡眠障害が概日リズム性睡眠障害（circadian rhythm sleep disorders)である（ 30)記載の使用。

(34) 昼間の眠気を改善する薬剤の製造のための（1)〜（20)のいずれかに記載の チアゾール誘導体またはその薬理学的に許容される塩の使用。

発明の効果

[0018] 本発明により、チアゾール誘導体またはその薬理学的に許容される塩を有効成分 として含有する睡眠障害、中でも過眠および Zまたは昼間の眠気を伴う睡眠障害 [例 えばナルコレプシ一（narcolepsy)、反復性過眠症（周期性過眠症、 recurrent hyperso mnia)、突発'性過目民 ¾έ idiopathic hypersomnia)、外傷 症 (posttraumatic hyper somnia)、概日リズム性睡眠障害（circadian rhythm sleep disorder)等]の治療および Zまたは予防剤が提供される。

発明を実施するための最良の形態

[0019] 以下、一般式 (I)で表される化合物をィ匕合物 (I)という。他の式番号の化合物につい ても同様である。

一般式 (I)の各基の定義にぉ 、て、

(0 低級アルキル、低級アルカノィル、低級アルコキシ、低級アルキルァミノおよびジ 低級アルキルァミノの低級アルキル部分としては、例えば直鎖または分岐状の炭素 数 1〜10のアルキルがあげられ、具体的にはメチル、ェチル、プロピル、イソプロピル 、ブチル、イソブチル、 sec—ブチノレ、 tert—ブチル、ペンチノレ、イソペンチル、ネオペ ンチル、へキシル、ヘプチル、ォクチル、ノエル、デシル等があげられる。ジ低級アル キルァミノの 2つの低級アルキル部分は、同一でも異なって 、てもよ 、。

(ii) 低級ァルケ-ルとしては、例えば直鎖または分岐状の炭素数 2〜10のァルケ- ルがあげられ、具体的にはビュル、ァリル、 1—プロべ-ル、ブテュル、ペンテ-ル、 へキセ -ル、ヘプテュル、オタテュル、ノネ-ル、デセ-ル等があげられる。

(iii) 低級アルキ-ルとしては、例えば直鎖または分岐状の炭素数 2〜10のアルキ- ルがあげられ、具体的にはェチュル、プロピエル、ブチュル、ペンチ-ル、へキシュ ル、ヘプチュル、ォクチ-ル、ノ- -ル、デシ-ル等があげられる。 (iv) シクロアルキルとしては、例えば炭素数 3〜8のシクロアルキル、炭素数 4〜8の架 橋環式炭化水素基、炭素数 3〜8のシクロアルキルカ^ピ口結合した二環性または三 環性のスピロ炭化水素基等があげられ、具体的にはシクロプロピル、シクロブチル、 シクロペンチル、シクロへキシル、シクロへプチル、シクロォクチル、ァダマンチル、ノ ルァダマンチル、ビシクロ [2. 2. 1]ヘプチル、スピロ [4. 5]デ力-ル等があげられる

(V) ァリールおよびァロイルのァリール部分としては、例えば炭素数 6〜10のァリール があげられ、具体的には例えばフ -ル、ナフチル等があげられる。

(vi) 芳香族複素環基および芳香族複素環アルキルの芳香族複素環基部分としては 、例えば窒素原子、酸素原子および硫黄原子力 選ばれる少なくとも 1つの原子を含 む 5員または 6員の単環性芳香族複素環基、 4〜8員の環が縮合した二環または三 環性で窒素原子、酸素原子および硫黄原子力 選ばれる少なくとも 1つの原子を含 む縮環性芳香族複素環基等があげられる。具体的にはフリル、チェニル、ピロリル、 ピリジル、 N—ォキソピリジル、ピラジュル、イミダゾリル、ピラゾリル、トリァゾリル、チア ゾリル、イソチアゾリル、チアジアゾリル、ォキサゾリル、イソォキサゾリル、ォキサジァ ゾリル、ピリミジニル、ピリダジ -ル、インドリル、イソインドリル、ベンゾチェ-ル、ベン ゾフラ -ル、ベンゾチアゾリル、ベンゾイミダゾリル、ベンゾチアジアゾリル、ベンゾトリ ァゾリル、キノリル、イソキノリル、キナゾリ-ル、フロ [2, 3—b]ピリジル等があげられる

(vii) 少なくとも 1つの酸素原子を含む 5員環芳香族複素環基としては、例えば前記 の芳香族複素環基 (vi)で例示した 5員の単環性芳香族複素環基のうち、少なくとも 1 つの酸素原子を含む 5員の単環性芳香族複素環基があげられ、具体的にはフリル、 ォキサゾリル、イソォキサゾリル、ォキサジァゾリル等があげられる。

(viii) 脂環式複素環基および脂環式複素環アルキルの脂環式複素環基部分として は、例えば窒素原子、酸素原子および硫黄原子力 選ばれる少なくとも 1つの原子を 含む 3〜8員の単環性脂環式複素環基、 4〜8員の環が縮合した二環または三環性 で窒素原子、酸素原子および硫黄原子力 選ばれる少なくとも 1つの原子を含む縮 環性脂環式複素環基、 2つの橋頭炭素原子を含む 5〜10員の環であり該橋頭炭素 原子で橋かけ結合した窒素原子、酸素原子および硫黄原子から選ばれる少なくとも

1つの原子を含む架橋環式複素環基、 4〜8員の環カ^ピ口結合した二環または三 環性で窒素原子、酸素原子および硫黄原子力 選ばれる少なくとも 1つの原子を含 むスピロ脂環式複素環基等があげられる。具体的にはピロリジニル、イミダゾリジニル 、チアゾリジニル、ピペリジニル、ピペラジニル、モルホリニル、チオモルホリニル、ピ ペリジノ、モルホリノ、チオモルホリノ、ォキサゾリニル、ジォキソラニル、ジォキサニル 、ジォキセパニル、ジヒドロピリジル、テトラヒドロピリジル、ピラニル、ジヒドロピラニル、 テトラヒドロビラニル、テトラヒドロイソキノリニル、テトラヒドロキノリニル、インドリニル、ィ ソインドリ-ル、ォクタヒドロビラジノ [2, l— c] [1, 4]ォキサジ -ル、ジヒドロピリダジ- ル、ォキシラニル、ォキセタニル、ォキソラニル、チオラニル、チアニル、アジリジニル 、ァゼチジニル、ァゾリジニル、ペルヒドロォキサゼピニル、ペルヒドロチアゼピニル、 ペルヒドロアゼピニル、ペルヒドロアゾシニル、ペルヒドロジァゼピニル、スクシンイミド 、フタルイミド、グルタルイミド、 1, 3 ベンゾジォキソリル、 1, 4 ベンゾジォキサ- ル、 3, 4 ジヒドロー 2H—1, 5 ベンゾジォキセピニル、 1, 4ージォキサスピロ [4. 5]デ力-ル、 1, 4 ジォキサ一 8 ァザスピロ [4. 5]デ力-ル、ォクタヒドロピロ口 [1 , 2— a]ピラジュル、ォクタヒドロビラジノ [2, l— c] [l, 4]ォキサジ-ル、ォクタヒドロ ビラジノ [2, 1— c] [l, 4]チアジ-ル、 1—ォキサスピロ [4. 5]デ力-ル、 1—ォキサ —8 ァザスピロ [4. 5]デ力-ル、 8—ォキサ 3 ァザビシクロ [3. 2. 1]ォクタ- ル、 7—ォキサ一ビシクロ [2. 2. 1]ヘプチル、 2—ォキサ 5 ァザビシクロ [2. 2. 1 ]へプチル等があげられる。

(ix) 芳香族複素環アルキルおよび脂環式複素環アルキルのアルキレン部分として は、例えば直鎖または分岐状の炭素数 1〜10のアルキレンがあげられ、具体的にはメ チレン、エチレン、トリメチレン、プロピレン、テトラメチレン、ペンタメチレン、へキサメ チレン、ヘプタメチレン、オタタメチレン、ノナメチレン、デカメチレン等があげられる。 (X) ァラルキルとしては、例えば炭素数？〜 16のァラルキルがあげられ、より具体的に はベンジル、フエネチル、フエ-ルプロピル、フエ-ルブチル、フエ-ルペンチル、フ ェニノレへキシノレ、フエ二ノレへプチノレ、フエニノレオクチノレ、フエニノレノニノレ、フエニノレデ シル、ナフチルメチル、ナフチルェチル、ナフチルプロピル、ナフチルブチル、ナフ チルペンチル、ナフチルへキシル、アントリルメチル、アントリルェチル等があげられ る。

(xi)隣接する窒素原子と一緒になつて形成される含窒素複素環基としては、例えば 少なくとも 1個の窒素原子を含む 5員または 6員の単環性複素環基 (該単環性複素環 基は、他の窒素原子、酸素原子または硫黄原子を含んでいてもよい）、 3〜8員の環 が縮合した二環または三環性で少なくとも 1個の窒素原子を含む縮環性複素環基（ 該縮環性複素環基は、他の窒素原子、酸素原子または硫黄原子を含んでいてもよ い）などがあげられ、より具体的にはアジリジ -ル、ァゼチジュル、ピロリジ -ル、ピぺ リジ入ァゼパ -ル、ピロリル、イミダゾリジ -ル、イミダゾリル、ビラゾリジ-ル、ビラゾリ ニル、ピラゾリル、ピぺラジュル、ホモピぺラジュル、ォキサゾリジニル、 2H—ォキサ ゾリル、チォキサゾリジニル、 2H—チォキサゾリル、モルホリノ、チオモルホリニル、ジ ヒドロインドリル、ジヒドロイソインドリル、インドリル、イソインドリル、テトラヒドロキノリル、 テトラヒドロイソキノリル、ジヒドロべンゾォキサゾリル、ジヒドロベンゾチォキサゾリル、 ベンゾイミダゾリジ-ル、ベンゾイミダゾリル、ジヒドロインダゾリル、インダゾリル、ベン ゾトリァゾリル、ピロ口ピリジ-ル、ピロ口ピリミジ -ル、イミダゾピリジ-ル、プリ-ル等が あげられる。

(xii) それぞれが隣接する 2つの炭素原子と一緒になつて形成される炭素環における 炭素環部分としては、例えば 3〜8員の脂環式または芳香族炭素環があげられ、具 体的にはシクロプロペン、シクロブテン、シクロペンテン、シクロへキセン、シクロヘプ テン、シクロオタテン、ベンゼン等があげられる。

(xiii) それぞれが隣接する 2つの炭素原子と一緒になつて形成される複素環におけ る複素環部分としては、例えば 3〜8員の脂環式または芳香族複素環があげられ、具 体的には窒素原子、酸素原子および硫黄原子力 選ばれる少なくとも 1つの原子を 含む 3〜8員の単環性の脂環式または芳香族複素環、 4〜8員の環が縮合した二環 または三環性で窒素原子、酸素原子および硫黄原子力 選ばれる少なくとも 1つの 原子を含む縮環性の脂環式または芳香族複素環があげられる。具体的にはピロリジ ン、イミダゾリジン、チアゾリジン、ピぺリジン、ピぺラジン、モルホリン、チオモルホリン

、才キサゾリン、ジォキソラン、ジ才キサン、ジ才キセノ ン、ジヒドロピリジン、テトラヒドロ ピリジン、ピラン、ジヒドロピラン、テトラヒドロピラン、テトラヒドロイソキノリン、テトラヒドロ キノリン、インドリン、イソインドリン、ォクタヒドロビラジノ [2, l— c] [1, 4]ォキサジン、 ジヒドロピリダジン、ォキシラン、ォキセタン、ォキソラン、チオラン、チアン、アジリジン 、ァゼチジン、ァゾリジン、ペルヒドロォキサゼピン、ペルヒドロチアゼピン、ペルヒドロ ァゼピン、ペルヒドロアゾシン、ペルヒドロジァゼピン、スクシンイミド、フタルイミド、グ ノレタノレイミド、 1, 3 べンゾジォキソン、 1, 4一べンゾジォキサン、 3, 4 ジヒドロー 2 H- 1, 5—べンゾジ才キセピン、フラン、チ才フェン、ピロ一ノレ、ピリジン、 N—才キソ ピリジン、ピラジン、イミダゾール、ピラゾール、トリァゾール、チアゾール、イソチアゾ ール、チアジアゾール、ォキサゾール、イソォキサゾール、ォキサジァゾール、ピリミジ ン、ピリダジン、インドリン、イソインドリン、ベンゾチ才フェン、ベンゾフラン、ベンゾチ ァゾーノレ、ベンゾイミダゾーノレ、ベンゾチアジアゾーノレ、ベンゾトリァゾーノレ、キノリン、 イソキノリン、キナゾリン等があげられる。

(xiv) ハロゲンはフッ素、塩素、臭素、ヨウ素の各原子を意味する。

(XV) 少なくとも 1つの酸素原子を含む脂環式複素環基としては、例えば前記の脂環 式複素環基 (viii)で例示した少なくとも 1つの酸素原子を含む脂環式複素環基があげ られ、具体的にはモルホリニル、モルホリノ、ォキサゾリ-ル、ジォキソラ -ル、ジォキ サニル、ジォキセパニル、ピラニル、ジヒドロピラニル、テトラヒドロビラニル、ォクタヒド ロビラジノ [2, l— c] [1, 4]ォキサジニル、ォキシラニル、ォキセタニル、ォキソラニル 、ペルヒドロォキサゼピニル、 1, 3 べンゾジォキソリル、 1, 4一べンゾジォキサニル 、 3, 4 ジヒドロ一 2H— 1, 5 ベンゾジォキセピ -ル、 1, 4 ジォキサスピロ [4. 5] デ力-ル、 1, 4 ジォキサ一 8 ァザスピロ [4. 5]デ力-ル、ォクタヒドロビラジノ [2, 1 c] [l, 4]ォキサジニル等があげられる。

(xvi) 置換低級アルキルにおける置換基 (A)としては、同一または異なって例えば置 換数 1〜3の置換基があげられ、具体的にはハロゲン、ヒドロキシ、ニトロ、アジド、シァ 入カルボキシ、ホルミル、置換もしくは非置換の低級アルコキシ、置換もしくは非置 換の低級アルカノィルォキシ、置換もしくは非置換の低級アルキルスルファ -ル、 NR^xR^y (式中、 R^xおよび R^yは同一または異なって、水素原子、置換もしくは非置換の 低級アルキル、置換もしくは非置換のァダマンチル、置換もしくは非置換のァラルキ ル、置換もしくは非置換の芳香族複素環アルキルまたは置換もしくは非置換の脂環 式複素環アルキルを表す）、置換もしくは非置換のシクロアルキル、置換もしくは非置 換のァリールォキシ、置換もしくは非置換の芳香族複素環ォキシ、置換もしくは非置 換の脂環式複素環ォキシ、置換もしくは非置換のァラルキルォキシ、置換もしくは非 置換のァラルキルスルファニル、置換もしくは非置換の芳香族複素環アルキルォキシ

、置換もしくは非置換の芳香族複素環アルキルスルファ -ル、置換もしくは非置換の 脂環式複素環アルキルォキシ、置換もしくは非置換の脂環式複素環アルキルスルフ ァニル等があげられる。

[0020] 置換基 (A)で例示した置換低級アルコキシ、置換低級アルカノィルォキシ、置換低 級アルキルスルファニル、—NR ^yにおける置換低級アルキルにおける置換基 (a)と しては、同一または異なって例えば置換数 1〜3の置換基があげられ、具体的にはハ ロゲン、ヒドロキシ、ヒドロキシイミ入メトキシイミ入ニトロ、アジド、アミ入シァ入カル ボキシ、シクロアルキル、置換もしくは非置換の低級アルコキシ、置換もしくは非置換 の置換低級アルカノィルォキシ、置換もしくは非置換の低級アルキルアミ入置換もし くは非置換のジ低級アルキルアミ入ァリールォキシ、芳香族複素環ォキシ、脂環式 複素環ォキシ、ァラルキルォキシ、ァラルキルアミ入芳香族複素環アルキルォキシ、 芳香族複素環アルキルアミ入脂環式複素環アルキルォキシ、脂環式複素環アルキ ルァミノ等があげられる。

[0021] 置換基 (a)で例示した置換低級アルコキシ、置換低級アルカノィルォキシ、置換低 級アルキルァミノおよび置換ジ低級アルキルァミノにおける置換基 (b)としては、同一 または異なって例えば置換数 1〜3の置換基があげられ、具体的にはハロゲン、ヒドロ キシ、アミ入低級アルコキシ、低級アルキルアミ入ジ低級アルキルアミノ等があげら れる。

置換基 (A)で例示した— NR¾^yにおける R^xおよび R^yの定義のうちの置換ァダマン チルにおける置換基 (c)としては、同一または異なって例えば置換数 1〜3の置換基が あげられ、具体的には低級アルキル、低級アルコキシ、ヒドロキシ、ォキソ、ホルミル 等があげられる。

[0022] 置換基 (A)で例示した置換シクロアルキル、置換脂環式複素環アルキルォキシ、置 換脂環式複素環アルキルスルファ-ルおよび— NR^xR^yにおける R^xおよび R^yの定義 のうちの置換脂環式複素環アルキルにおける置換基 (d)としては、同一または異なつ て例えば置換数 1〜3の置換基があげられ、具体的には置換基 (a)で例示した基、低 級アルキル、ォキソ、ホルミル等があげられる。

[0023] 置換基 (A)で例示した置換ァリールォキシ、置換芳香族複素環ォキシ、置換脂環式 複素環ォキシ、置換ァラルキルォキシ、置換ァラルキルスルファ -ル、置換芳香族複 素環アルキルォキシ、置換芳香族複素環アルキルスルファ-ルならびに NR^xR^yに おける R^xおよび R^yの定義のうちの置換ァラルキルおよび置換芳香族複素環アルキ ルにおける置換基 (e)としては、同一または異なって例えば置換数 1〜3の置換基があ げられ、具体的にはハロゲン、ヒドロキシ、ニトロ、アジド、アミ入シァ入カルボキシ、 ホルミル、置換もしくは非置換の低級アルキル、置換もしくは非置換の低級アルカノィ ル、シクロアルキル、低級アルコキシ、低級アルキルスルファニル、低級アルキルスル ホニル、低級アルコキシカルボニル、低級アルキルアミノカルボニル、ジ低級アルキ ルァミノカルボ-ル、低級アルキルアミ入ジ低級アルキルアミ入ァリール、脂環式複 素環基、芳香族複素環基、ァリールォキシ、芳香族複素環ォキシ、脂環式複素環ォ キシ、ァラルキル、芳香族複素環アルキル、脂環式複素環アルキル、ァラルキルカル ボニル、芳香族複素環アルキルカルボニル、脂環式複素環アルキルカルボニル等が あげられる。

[0024] 置換基 (e)で例示した置換低級アルキルおよび置換低級アルカノィルにおける置換 基としては、同一または異なって例えば置換数 1〜3の置換基があげられ、具体的に は置換基 (b)で例示した基等があげられる。

上記の置換基 (A)のうち、より好ましい置換基としては、例えば、ハロゲン;ヒドロキシ ；シァノ；カルボキシ；ホルミル；ノヽロゲン、ヒドロキシ、低級アルコキシ、アミ入低級ァ ルキルァミノおよびジ低級アルキルアミノ力 選択される 1〜3個の置換基で置換され て 、てもよ 、低級アルコキシ；低級アルカノィルォキシ；低級アルキルスルファ-ル； — NR^xlR^yl (式中、 R^xlおよび R^ylは同一または異なって、水素原子;ヒドロキシ、低級 アルコキシ、アミ入低級アルキルァミノおよびジ低級アルキルアミノ力 選択される 1 〜3個の置換基で置換されていてもよい低級アルキル;ォキソ、ヒドロキシおよび低級 アルコキシ力 選択される 1〜3個の置換基で置換されていてもよいァダマンチル;ノヽ ロゲン、ヒドロキシおよび低級アルコキシ力 選択される 1〜3個の置換基で置換され て!、てもよ 、ァラルキル；ヒドロキシ、低級アルコキシおよび低級アルキル力 選択さ れる 1〜3個の置換基で置換されていてもよい芳香族複素環アルキル;またはォキソ、 ヒドロキシ、低級アルコキシおよび低級アルキル力も選択される 1〜3個の置換基で置 換されていてもよい脂環式複素環アルキルを表す）；シクロアルキル;ノヽロゲン、ヒドロ キシおよび低級アルコキシ力 選択される 1〜3個の置換基で置換されて 、てもよ ヽ ァリールォキシ；ヒドロキシ、低級アルコキシおよび低級アルキル力も選択される 1〜3 個の置換基で置換されていてもよい芳香族複素環ォキシ;ハロゲン、ヒドロキシおよ び低級アルコキシ力 選択される 1〜3個の置換基で置換されて 、てもよ 、ァラルキ ルォキシ；ヒドロキシ、低級アルコキシおよび低級アルキル力 選択される 1〜3個の 置換基で置換されて 、てもよ 、芳香族複素環アルキルォキシ；ならびにォキソ、ヒドロ キシ、低級アルコキシおよび低級アルキルカゝら選択される 1〜3個の置換基で置換さ れていてもよい脂環式複素環アルキルォキシ力 なる群力 選ばれる 1〜3個の置換 基があげられ、

さらにより好ましい置換基としては、例えば、ハロゲン;ヒドロキシ;低級アルコキシ； NR^X1R^Y1 (式中、 R^X1および R^Y1は同一または異なって、水素原子;ヒドロキシおよび 低級アルコキシ力 選択される 1〜3個の置換基で置換されて 、てもよ 、低級アルキ ル；またはヒドロキシで置換されて 、てもよ 、ァダマンチルを表す）；ァリールォキシ； ならびに芳香族複素環ォキシ力 なる群力 選ばれる 1〜3個の置換基があげられる

(xvii) 置換低級アルカノィル、置換低級アルケニル、置換低級アルキニル、置換低 級アルコキシ、置換低級アルキルァミノおよび置換ジ低級アルキルァミノにおける置 換基 (B)としては、同一または異なって例えば置換数 1〜3の置換基があげられ、具体 的には置換基 (A)で例示した基、置換もしくは非置換のァリール、置換もしくは非置換 の脂環式複素環基、置換もしくは非置換の芳香族複素環基等があげられる。

置換基 (B)で例示した置換ァリールおよび置換芳香族複素環基における置換基 (1) としては、同一または異なって例えば置換数 1〜3の置換基があげられ、具体的には 置換基 (a)で例示した基、低級アルキル等があげられる。

置換基 (B)で例示した置換脂環式複素環基における置換基 (g)としては、同一また は異なって例えば置換数 1〜3の置換基があげられ、具体的には置換基 (a)で例示し た基、低級アルキル、ォキソ、ホルミル等があげられる。

[0026] 上記の置換基 (B)のうち、より好ましい置換基としては、例えば、ハロゲン;ヒドロキシ ；シァノ；カルボキシ；ホルミル；ノヽロゲン、ヒドロキシ、低級アルコキシ、アミ入低級ァ ルキルァミノおよびジ低級アルキルアミノ力 選択される 1〜3個の置換基で置換され て 、てもよ 、低級アルコキシ；低級アルカノィルォキシ；低級アルキルスルファ-ル； — NR^xlR^yl (式中、 R^xlおよび R^ylはそれぞれ前記と同義である）；シクロアルキル;ノヽ ロゲン、ヒドロキシおよび低級アルコキシ力 選択される 1〜3個の置換基で置換され て！、てもよ ヽァリールォキシ；ヒドロキシ、低級アルコキシおよび低級アルキルから選 択される 1〜3個の置換基で置換されていてもよい芳香族複素環ォキシ;ハロゲン、ヒ ドロキシおよび低級アルコキシカゝら選択される 1〜3個の置換基で置換されていてもよ Vヽァラルキルォキシ；ヒドロキシ、低級アルコキシおよび低級アルキル力 選択される 1〜3個の置換基で置換されていてもよい芳香族複素環アルキルォキシ；ォキソ、ヒド 口キシ、低級アルコキシおよび低級アルキル力 選択される 1〜3個の置換基で置換 されて 、てもよ 、脂環式複素環アルキルォキシ；ァリール;ならびに芳香族複素環基 力もなる群力も選ばれる 1〜3個の置換基があげられ、

さらにより好ましい置換基としては、例えば、ヒドロキシ、低級アルコキシおよびァリー ルカ なる群力 選ばれる 1〜3個の置換基があげられる。

(xviii) 置換シクロアルキルおよびそれぞれが隣接する 2つの炭素原子と一緒になつ て形成される置換炭素環における置換基 (C)としては、同一または異なって例えば置 換数 1〜3の置換基があげられ、具体的には置換基 (A)で例示した基、低級アルキル 、ォキソ、メチレンジォキシ、エチレンジォキシ、トリメチレンジォキシ等があげられる。

[0027] 上記の置換基 (C)のうち、より好ましい置換基としては、例えば、低級アルキル;ォキ ソ；メチレンジォキシ；エチレンジォキシ；トリメチレンジォキシ；ハロゲン；ヒドロキシ；シ ァノ；カルボキシ；ホルミル；ノヽロゲン、ヒドロキシ、低級アルコキシ、アミ入低級アルキ ルァミノおよびジ低級アルキルアミノカゝら選択される 1〜3個の置換基で置換されてい てもよい低級アルコキシ；

低級アルカノィルォキシ；低級アルキルスルファ-ル；— NR^xlR^yl (式中、 R^xlおよび R ^ylはそれぞれ前記と同義である）；シクロアルキル;ノヽロゲン、ヒドロキシおよび低級ァ ルコキシ力 選択される 1〜3個の置換基で置換されていてもよいァリールォキシ；ヒド 口キシ、低級アルコキシおよび低級アルキル力 選択される 1〜3個の置換基で置換 されて 、てもよ 、芳香族複素環ォキシ；ノヽロゲン、ヒドロキシおよび低級アルコキシか ら選択される 1〜3個の置換基で置換されていてもよいァラルキルォキシ；ヒドロキシ、 低級アルコキシおよび低級アルキルカゝら選択される 1〜3個の置換基で置換されてい てもよい芳香族複素環アルキルォキシ;ならびにォキソ、ヒドロキシ、低級アルコキシ および低級アルキル力 選択される 1〜3個の置換基で置換されて 、てもよ 、脂環式 複素環アルキルォキシ力 なる群力 選ばれる 1〜3個の置換基があげられ、 さらにより好ましい置換基としては、例えば低級アルキル、ォキソ、ヒドロキシ、低級ァ ルコキシ、エチレンジォキシおよびトリメチレンジォキシからなる群から選ばれる 1〜3 個の置換基があげられる。

(xix) 置換ァリール、置換ァラルキル、置換ァロイル、置換芳香族複素環基、少なくと も 1つの酸素原子を含む置換 5員環芳香族複素環基、置換フリル、置換芳香族複素 環アルキルおよびそれぞれが隣接する 2つの炭素原子と一緒になつて形成される複 素環における置換基 (D)としては、同一または異なって例えば置換数 1〜4の置換基 があげられ、具体的にはォキソ、ヒドロキシイミ入メトキシイミ入ハロゲン、ヒドロキシ、 ニトロ、アジド、シァ入カルボキシ、ホルミル、置換もしくは非置換の低級アルキル、 置換もしくは非置換の低級アルカノィル、置換もしくは非置換の低級アルケニル、置 換もしくは非置換の低級アルキ-ル、置換もしくは非置換のシクロアルキル、置換もし くは非置換の低級アルコキシ、置換もしくは非置換の低級アルカノィルォキシ、—NR ^x2R^y2 (式中、 R^x2および R^y2は同一または異なって、水素原子、置換もしくは非置換の 低級アルキル、置換もしくは非置換のァラルキル、置換もしくは非置換の芳香族複素 環アルキルまたは置換もしくは非置換の脂環式複素環アルキルを表す）、置換もしく は非置換の低級アルキルスルファ -ル、置換もしくは非置換の低級アルキルスルホ -ル、スルファモイル、置換もしくは非置換の低級アルキルアミノスルホ -ル、置換も しくは非置換のジ低級アルキルアミノスルホ -ル、置換もしくは非置換の低級アルコ キシカルボ-ル、置換もしくは非置換の低級アルキル力ルバモイル、置換もしくは非 置換のジ低級アルキル力ルバモイル、芳香族複素環カルボニル、脂環式複素環力 ルポニル、置換もしくは非置換のァリール、置換もしくは非置換の脂環式複素環基、 置換もしくは非置換の芳香族複素環基、置換もしくは非置換のァリールォキシ、置換 もしくは非置換の芳香族複素環ォキシ、置換もしくは非置換の脂環式複素環ォキシ 、トリ（低級アルキル)シリル、置換もしくは非置換のァラルキル、置換もしくは非置換 の芳香族複素環アルキル、置換もしくは非置換の脂環式複素環アルキル、置換もし くは非置換のァラルキルォキシ、置換もしくは非置換のァラルキルスルファ -ル、置 換もしくは非置換の芳香族複素環アルキルォキシ、置換もしくは非置換の芳香族複 素環アルキルスルファニル、置換もしくは非置換の脂環式複素環アルキルォキシ、置 換もしくは非置換の脂環式複素環アルキルスルファニル等があげられる。

[0028] 置換基 (D)で例示した置換低級アルキル、置換低級アルケニル、置換低級アルキ- ル、置換低級アルカノィル、置換低級アルコキシ、置換低級アルカノィルォキシ、 NR^x2R^y2における R^x2および R^y2の定義のうちの置換低級アルキル、置換低級アルキ ルスルファ -ル、置換低級アルキルスルホ -ル、置換低級アルキルアミノスルホ -ル 、置換ジ低級アルキルアミノスルホニル、置換低級アルコキシカルボニル、置換低級 アルキル力ルバモイルおよび置換ジ低級アルキル力ルバモイルにおける置換基とし ては、同一または異なって、例えば置換数 1〜3の置換基があげられ、具体的には置 換基 (a)で例示した基等があげられる。

[0029] 置換基 (D)で例示した置換ァリール、置換ァリールォキシ、置換芳香族複素環基、 置換芳香族複素環ォキシ、置換脂環式複素環ォキシ、置換ァラルキル、置換芳香族 複素環アルキル、置換ァラルキルォキシ、置換ァラルキルスルファ -ル、置換芳香族 複素環アルキルォキシ、置換芳香族複素環アルキルスルファ-ルならびに NR^x2R y²における R^x2および R^y2の定義のうちの置換ァラルキル、および置換芳香族複素環 アルキルにおける置換基としては、同一または異なって、例えば置換数 1〜3の置換 基があげられ、具体的には置換基 (e)で例示した基等があげられる。

[0030] 置換基 (D)で例示した置換シクロアルキル、置換脂環式複素環基、置換脂環式複 素環アルキル、置換脂環式複素環アルキルォキシ、置換脂環式複素環アルキルス ルファ-ルおよび NR^x2R^y2における R^x2および R^y2の定義のうちの置換脂環式複素 環アルキルにおける置換基 (h)としては、同一または異なって、例えば置換数 1〜3の 置換基があげられ、具体的には置換基 (a)で例示した基、低級アルキル、ォキソ等が あげられる。

上記の置換基 (D)のうち、より好ましい置換基としては、例えば、ォキソ；ヒドロキシィ ミノ；メトキシィミノ；ハロゲン；ヒドロキシ；ニトロ；シァノ；カルボキシ；ホルミル；ハロゲン、 OR^zl [式中、 R^zlは水素原子;ヒドロキシ、低級アルコキシおよび NR^x3R^y3 (式中、 R^x3および R^y3は同一または異なって、水素原子;またはヒドロキシ、低級アルコキシ、 アミ入低級アルキルアミノまたはジ低級アルキルァミノで置換されて 、てもよ 、低級 アルキルを表す)力 選択される 1〜3個の置換基で置換されて 、てもよ 、低級アル キル;ノヽロゲン、ヒドロキシおよび低級アルコキシ力 選択される 1〜3個の置換基で置 換されて！/、てもよ！/ヽァラルキル；または低級アルキル、ヒドロキシおよび低級アルコキ シカゝら選択される 1〜3個の置換基で置換されていてもよい芳香族複素環アルキルを 表す]、および— NR^x4R^y4 (式中、 R^x4および ⁴は同一または異なって、水素原子;ま たはヒドロキシ、低級アルコキシ、アミ入低級アルキルアミノまたはジ低級アルキルァ ミノで置換されて 、てもよ 、低級アルキルを表す)力も選択される 1〜3個の置換基で 置換されて 、てもよ 、低級アルキル；シクロアルキル；ヒドロキシおよび低級アルコキ シ力 選択される 1〜3個の置換基で置換されていてもよいァリール;低級アルキル、 ヒドロキシおよび低級アルコキシカゝら選択される 1〜3個の置換基で置換されていても よい芳香族複素環基;ォキソ、低級アルキル、ヒドロキシおよび低級アルコキシ力ゝら選 択される 1〜3個の置換基で置換されていてもよい脂環式複素環基;低級アルカノィ ル；低級アルコキシカルボニル；力ルバモイル；低級アルキル力ルバモイル；ジ低級ァ ルキルカルバモイル；ヒドロキシおよび低級アルコキシから選択される 1〜3個の置換 基で置換されて ヽてもよ 、ァラルキル；低級アルキル、ヒドロキシおよび低級アルコキ シカゝら選択される 1〜3個の置換基で置換されていてもよい芳香族複素環アルキル； ォキソ、低級アルキル、ヒドロキシおよび低級アルコキシ力も選択される 1〜3個の置 換基で置換されて 、てもよ 、脂環式複素環アルキル；ハロゲン、ヒドロキシおよび低 級アルコキシ力 選択される 1〜3個の置換基で置換されて 、てもよ 、低級アルコキ シ；ヒドロキシおよび低級アルコキシ力 選択される 1〜3個の置換基で置換されてい てもよ ヽァラルキルォキシ；低級アルキル、ヒドロキシおよび低級アルコキシ力も選択 される 1〜3個の置換基で置換されて 、てもよ 、芳香族複素環アルキルォキシ； NR ^x5R^y5 (式中 R^x5および R^y5は同一または異なって、水素原子;ヒドロキシ、低級アルコキ シ、アミ入低級アルキルァミノおよびジ低級アルキルアミノ力 選択される 1〜3個の 置換基で置換されて 、てもよ 、低級アルキル；ヒドロキシおよび低級アルコキシから 選択される 1〜3個の置換基で置換されて!、てもよ!/、ァラルキル；低級アルキル、ヒドロ キシおよび低級アルコキシ力 選択される 1〜3個の置換基で置換されて 、てもよ ヽ 芳香族複素環アルキル;またはォキソ、低級アルキル、ヒドロキシおよび低級アルコキ シカゝら選択される 1〜3個の置換基で置換されていてもよい脂環式複素環アルキルを 表す）；低級アルキルスルホ -ル；ならびにトリ（低級アルキル）シリルからなる群から 選択される 1〜3個の置換基があげられ、

さらにより好ましい置換基としては、例えば、ォキソ、ヒドロキシィミノ;ハロゲン;ヒドロキ シ；ニトロ；シァノ；カルボキシ；ホルミル；ノヽロゲン、 OR^Z1 [式中、 R^Z1は水素原子また は— NR^X3R^Y3 (式中、 R^X3および R^Y3は同一または異なって、水素原子;または低級ァ ルキルを表す)で置換されて 、てもよ 、低級アルキルを表す]、および NR^X4R^Y4 (式 中、 R^X4および R^Y4は同一または異なって、水素原子;または低級アルコキシまたはジ 低級アルキルァミノで置換されて 、てもよ 、低級アルキルを表す)から選択される 1〜 3個の置換基で置換されて 、てもよ 、低級アルキル；シクロアルキル；ヒドロキシおよ び低級アルコキシ力 選択される 1〜3個の置換基で置換されていてもよいァリール； ヒドロキシおよび低級アルコキシカゝら選択される 1〜3個の置換基で置換されていても よい芳香族複素環基;ォキソ、低級アルキル、ヒドロキシおよび低級アルコキシ力ゝら選 択される 1〜3個の置換基で置換されて 、てもよ 、脂環式複素環アルキル；低級アル カノィル；低級アルキル力ルバモイル；ジ低級アルキル力ルバモイル；ァラルキル；芳 香族複素環アルキル；脂環式複素環基；低級アルコキシ；― NR^X5R^Y5 (式中 R^X5およ び R^Y5は同一または異なって、水素原子；またはヒドロキシで置換されて 、てもよ！/、低 級アルキルを表す）；低級アルキルスルホ -ル；ならびにトリ（低級アルキル）シリルか らなる群力も選ばれる 1〜3個の置換基があげられる。

(XX) 置換脂環式複素環基、置換脂環式複素環アルキル、隣接する窒素原子と一緒 になって形成される置換含窒素複素環基、および少なくとも 1つの酸素原子を含む 置換脂環式複素環基における置換基 (E)としては、同一または異なって例えば置換 数 1〜3の置換基があげられ、具体的には置換基 (D)で例示した基、メチレンジォキシ 、エチレンジォキシ、トリメチレンジォキシ、ォキソ等があげられる。

上記の置換基 (E)のうち、より好ましい置換基としては、例えば、メチレンジォキシ;ェ チレンジォキシ；トリメチレンジォキシ；ォキソ；ヒドロキシィミノ；メトキシィミノ；ハロゲン； ヒドロキシ；ニトロ；シァノ；カルボキシ；ホルミル；シクロアルキル、ハロゲン、— OR^z2 [式 中、 R^z2は水素原子;ヒドロキシ、低級アルコキシ、および—NR^x6R^y6 (式中、 R^x6およ び R^y6は同一または異なって、水素原子;またはヒドロキシ、低級アルコキシ、ァミノ、 低級アルキルァミノおよびジ低級アルキルアミノカゝら選択される 1〜3個の置換基で置 換されて 、てもよ 、低級アルキルを表す)力 選択される 1〜3個の置換基で置換され ていてもよい低級アルキル;ノヽロゲン、ヒドロキシおよび低級アルコキシ力 選択され る 1〜3個の置換基で置換されて!、てもよ!/、ァラルキル；または低級アルキル、ヒドロキ シおよび低級アルコキシ力も選択される 1〜3個の置換基で置換されて 、てもよ ヽ芳 香族複素環アルキルを表す]、および— NR^x7R^y7 (式中、 R^x7および R^y7は同一または 異なって、水素原子；またはヒドロキシ、低級アルコキシ、アミ入低級アルキルアミノま たはジ低級アルキルァミノで置換されて 、てもよ 、低級アルキルを表す)で置換され て！、てもよ 、低級アルキル；シクロアルキル；ヒドロキシおよび低級アルコキシから選 択される 1〜3個の置換基で置換されていてもよいァリール;低級アルキル、ヒドロキシ および低級アルコキシ力も選択される 1〜3個の置換基で置換されて 、てもよ 、芳香 族複素環基;ォキソ、低級アルキル、ヒドロキシおよび低級アルコキシカゝら選択される 1〜3個の置換基で置換されて 、てもよ 、脂環式複素環基；低級アルカノィル；低級 アルコキシカルボ-ル；力ルバモイル；低級アルキル力ルバモイル；ジ低級アルキル力 ルバモイル；ヒドロキシおよび低級アルコキシ力 選択される 1〜3個の置換基で置換 されていてもよいァラルキル；低級アルキル、ヒドロキシおよび低級アルコキシから選 択される 1〜3個の置換基で置換されていてもよい芳香族複素環アルキル;ォキソ、低 級アルキル、ヒドロキシまたは低級アルコキシで置換されて 、てもよ 、脂環式複素環 アルキル;ノヽロゲン、ヒドロキシおよび低級アルコキシ力 選択される 1〜3個の置換基 で置換されて 、てもよ 、低級アルコキシ；ヒドロキシおよび低級アルコキシ力も選択さ れる 1〜3個の置換基で置換されていてもよいァラルキルォキシ;低級アルキル、ヒドロ キシおよび低級アルコキシ力 選択される 1〜3個の置換基で置換されて 、てもよ ヽ 芳香族複素環アルキルォキシ；—NR^x8R^y8 (式中 R^x8および R^y8は同一または異なつ て、水素原子；ヒドロキシ、低級アルコキシ、アミ入低級アルキルァミノおよびジ低級 アルキルァミノから選択される 1〜3個の置換基で置換されて!、てもよ!/、低級アルキル ；ヒドロキシおよび低級アルコキシ力 選択される 1〜3個の置換基で置換されていて もよぃァラルキル;低級アルキル、ヒドロキシおよび低級アルコキシ力も選択される 1〜 3個の置換基で置換されて 、てもよ 、芳香族複素環アルキル；またはォキソ、低級ァ ルキル、ヒドロキシおよび低級アルコキシ力 選択される 1〜3個の置換基で置換され て!、てもよ 、脂環式複素環アルキルを表す）；低級アルキルスルホ-ル；低級アルキ ルアミノスルホ -ル；ならびにジ低級アルキルアミノスルホ -ルからなる群から選択さ れる 1〜3個の置換基があげられ、

さらにより好ましい置換基としては、例えば、エチレンジォキシ;ォキソ;ハロゲン;ヒド 口キシ；シァノ；シクロアルキル、ハロゲン、ヒドロキシおよび低級アルコキシから選択さ れる 1〜3個の置換基で置換されて 、てもよ 、低級アルキル；ァリール；芳香族複素環 基；脂環式複素環基；低級アルコキシカルボ-ル；ジ低級アルキル力ルバモイル；芳 香族複素環アルキル;低級アルコキシ； — NR^X9R^Y9 (式中 R^X9および R^Y9は同一また は異なって、水素原子または低級アルキルを表す）；低級アルキルスルホニル;なら びにジ低級アルキルアミノスルホ-ルカ なる群力 選ばれる 1〜3個の置換基があ げられる。

上記 (xvi)〜(xx)で例示した、低級アルキル、低級アルコキシ、低級アルカノィル、低 級アルカノィルォキシ、低級アルキルスルファ -ル、低級アルコキシカルボ-ル、低 級アルキル力ルバモイル、ジ低級アルキル力ルバモイル、低級アルキルスルホ -ル、 低級アルキルアミノスルホ -ル、ジ低級アルキルアミノスルホ -ルおよびトリ（低級アル キル)シリルにおける低級アルキル部分は前記低級アルキル (0と同義であり、ジ低級 アルキルァミノ、ジ低級アルキル力ルバモイルおよびジ低級アルキルアミノスルホ- ルにおける 2つの低級アルキル部分ならびにトリ（低級アルキル)シリルにおける 3つ の低級アルキル部分は同一でも異なっていてもよい。ァラルキル、ァラルキルォキシ 、ァラルキルァミノおよびァラルキルスルファ-ルにおけるァラルキル部分は、前記ァ ラルキル (X)と同義であり、ハロゲンおよびシクロアルキルは、それぞれ前記ハロゲン (X iv)およびシクロアルキル (iv)と同義である。ァリール、ァリールォキシのァリール部分 は前記ァリール (V)と同義であり、芳香族複素環基、芳香族複素環ォキシ、芳香族複 素環アルキルォキシ、芳香族複素環アルキルアミ入芳香族複素環アルキルスルファ -ルおよび芳香族複素環アルキルにおける芳香族複素環基部分ならびに脂環式複 素環基、脂環式複素環ォキシ、脂環式複素環アルキルォキシ、脂環式複素環アルキ ルアミ入脂環式複素環アルキルスルファ-ルおよび脂環式複素環アルキルにおけ る脂環式複素環基部分はそれぞれ前記芳香族複素環基 (vi)および脂環式複素環基 (viii)と同義である。芳香族複素環アルキルォキシ、芳香族複素環アルキルアミ入芳 香族複素環アルキルスルファ-ルおよび芳香族複素環アルキルならびに脂環式複 素環アルキルォキシ、脂環式複素環アルキルアミ入脂環式複素環アルキルスルファ -ルおよび脂環式複素環アルキルにおけるアルキレン部分は前記アルキル部分 (ix) と同義である。

化合物 (I)の各基において、

(1) R¹としては、例えばフリル基などが好ましぐ 2-フリル基などがより好ましい。

(2) R²としては、例えば置換もしくは非置換の脂環式複素環基、置換もしくは非置換 の芳香族複素環基、— COR⁶ (式中、 R⁶は前記と同義である)などが好ましぐ置換も しくは非置換の芳香族複素環基、— COR⁶ (式中、 R⁶は前記と同義である)などがより 好ましい。上記の— COR⁶において、 R⁶としては、例えば置換もしくは非置換のァリー ル、置換もしくは非置換のシクロアルキル、置換もしくは非置換の芳香族複素環基、 置換もしくは非置換の脂環式複素環基などが好ましぐ置換もしくは非置換のァリー ル、置換もしくは非置換の芳香族複素環基、置換もしくは非置換の脂環式複素環基 などがより好ましぐ置換もしくは非置換の芳香族複素環基、置換もしくは非置換の脂 環式複素環基などがさらに好ましぐ置換もしくは非置換の少なくとも 1つの酸素原子 を含む脂環式複素環基などがさらにより好ましい。 R⁶としては、例えば置換もしくは非 置換の低級アルキルもまた好ましい。具体的には、ピリジル;モルホリノ；一 COR^6A( 式中、 R^6Aは低級アルキル、低級アルコキシ、ハロゲン、シァノなどで置換されていて もよ 、フエ-ル；ォキソなどで置換されて!、てもよ!/、シクロアルキル；低級アルキル、低 級アルコキシ、ハロゲン、ジメチルアミ入脂環式複素環基などで置換されていてもよ V、ピリジル；低級アルキル、低級アルコキシなどで置換されて!、てもよ!/、ジォキソラ- ル、ジォキサニル、ジォキセパニル、ピラニル、ジヒドロピラニル、テトラヒドロビラニル などの少なくとも 1つの酸素原子を含む脂環式複素環基などを表す)などが好ましぐ ピリジル； -COR^6A (式中、 R^6Aは前記と同義である）などがより好ましい。また、上記 — COR^6Aにおける R^6Aとしては、例えば低級アルキル、低級アルコキシ、ハロゲン、シ ァノなどで置換されていてもよいフヱ-ル；低級アルキル、低級アルコキシ、ハロゲン 、ジメチルアミ入脂環式複素環基などで置換されていてもよいピリジル;低級アルキ ル、低級アルコキシなどで置換されていてもよいォキソラエル、ジォキサ -ル、ジォキ セパニル、ビラニル、ジヒドロビラ-ル、テトラヒドロビラ-ルなどの少なくとも 1つの酸 素原子を含む脂環式複素環基などが好ましぐ低級アルキル、低級アルコキシ、ハロ ゲン、ジメチルアミ入脂環式複素環基などで置換されていてもよいピリジル;低級ァ ルキル、低級アルコキシなどで置換されていてもよいォキソラエル、ジォキサ -ル、ジ ォキセパニル、ビラニル、ジヒドロビラニル、テトラヒドロビラニルなどの少なくとも 1つの 酸素原子を含む脂環式複素環基などがより好ましぐ低級アルキル、低級アルコキシ などで置換されていてもよいォキソラエル、ジォキサ -ル、ジォキセパ -ル、ビラ-ル 、ジヒドロビラニル、テトラヒドロビラ-ルなどの少なくとも 1つの酸素原子を含む脂環式 複素環基などがさらに好ましい。

(3) R³としては、例えば— NR R¹¹ (式中、 R^1C>および R¹¹はそれぞれ前記と同義であ る）、— CONHR¹⁶ (式中、 R¹⁶は前記と同義である）、一般式 (II)

[化 4]

[0036] (式中、 X、 R¹⁷および R¹⁸はそれぞれ前記と同義である）などが好ましぐ -NHR¹¹ ( 式中、 R¹¹は前記と同義である）などがより好ましい。上記の— NHR¹¹において、 R¹¹と しては、例えば— COR¹² (式中、 R¹²は前記と同義である）などが好ましぐ -COR^12A [式中、 R^12Aは置換もしくは非置換のァリール、置換もしくは非置換の芳香族複素環 基、 OR¹⁵ (式中、 R¹⁵は前記と同義である）、置換もしくは非置換の脂環式複素環 アルキル、置換もしくは非置換の芳香族複素環アルキルなどを表す]などがより好ま しぐ COR^12B (式中、 R^12Bは置換もしくは非置換のァリール、置換もしくは非置換の 芳香族複素環基、置換もしくは非置換の脂環式複素環アルキル、置換もしくは非置 換の芳香族複素環アルキルなどを表す)などがさらに好ましぐ COR^12e (式中、 R^{12 e}は置換もしくは非置換のァリール、置換もしくは非置換の芳香族複素環基などを表 す)などがさらにより好ましい。また、 COR^12D (式中、 R^12Dは置換もしくは非置換の 芳香族複素環基などを表す)、—COR^12E (式中、 R^12Eは置換もしくは非置換の脂環 式複素環アルキルなどを表す)などもさらにより好まし ヽ。

[0037] 上記であげた R¹ R²および R³の各好まし!/ヽ基は、それぞれ対応する前記 (i)〜(xv) と同義であり、各基における置換基としては、例えばそれぞれ対応する前記置換基（ A)、（B)、（C)、（D)および (E)であげた基があげられる。

さらに化合物 (I)としては、例えば後記の試験例 1で示したアデノシン A 受容体結合

2A

試験において、化合物 (I)の濃度が 3 X 10— ⁸ mol/Lで 50%以上の阻害作用を有するィ匕 合物が好ましぐ 1 X 10— ⁸ mol/Lで 50%以上の阻害作用を有する化合物がより好ましく 、 3 X 10— ⁹ mol/Lで 50%以上の阻害作用を有する化合物がさらに好ましぐ 1 X 10— ⁹ mol /Lで 50%以上の阻害作用を有する化合物がさらにより好ましい。また、同試験により得 られる Ki値が 30 nmol/L以下の阻害作用を有する化合物が好ましぐ 10 nmol/L以下 の阻害作用を有する化合物がより好ましぐ 3 nmol/L以下の阻害作用を有する化合 物がさらに好ましぐ 1 nmol/L以下の阻害作用を有する化合物がさらにより好ましい。

[0038] さらにまた、化合物 (I)としては、アデノシン A 受容体への親和性が、アデノシン A

2A 1 受容体への親和性と比較し、例えば 10倍以上の化合物が好ましぐ 50倍以上の化合 物がより好ましぐ 100倍以上の化合物がさらに好ましぐ 500倍以上の化合物がさらに より好ましぐ 1000倍以上の化合物が最も好ましい。これら親和性は、常法により求め ることができ、例えば後記の試験例 1に準じた方法で、または文献 [例えば Naunyn Sc hmiedebergs Arch Pnarmacol. 1987, 355(1), p.59- Naunyn Schmiedebergs Arch P harmacol. 1987, 355(2), p.204-210; Br. J. Pharmacol. 1996, 117(8), p.1645- 1652な ど]記載の方法などにより求めることができる。

[0039] 化合物 (I)の薬理学的に許容される塩は、例えば薬理学的に許容される酸付加塩、 金属塩、アンモニゥム塩、有機アミン付加塩、アミノ酸付加塩等を包含する。化合物 (I )の薬理学的に許容される酸付加塩としては、例えば塩酸塩、硫酸塩、リン酸塩等の 無機酸塩、酢酸塩、マレイン酸塩、フマル酸塩、クェン酸塩等の有機酸塩等があげら れ、薬理学的に許容される金属塩としては、例えばナトリウム塩、カリウム塩等のアル カリ金属塩、マグネシウム塩、カルシウム塩等のアルカリ土類金属塩、アルミニウム塩 、亜鉛塩等があげられ、薬理学的に許容されるアンモ-ゥム塩としては、例えばアン モ-ゥム、テトラメチルアンモ -ゥム等の塩があげられ、薬理学的に許容される有機ァ ミン付加塩としては、例えばモルホリン、ピぺリジン等の付加塩があげられ、薬理学的 に許容されるアミノ酸付加塩としては、例えばリジン、グリシン、フエ二ルァラニン、ァス ノ ラギン酸、グルタミン酸等の付加塩があげられる。

[0040] 本発明の睡眠障害の治療および Zまたは予防剤により治療および Zまたは予防さ れる、または昼間の眠気の改善剤により改善される睡眠障害としては、 ICSD、 ICD-1 0、メルク'マニュアル第 17版、アメリカ精神医学界の DSM-III-Rまたは DSM- IV等に示 されるいずれの睡眠障害でもよい (睡眠障害の分類については、菱川泰夫著、精神 神経薬理、第 18卷、第 2号、 p.65〜72を参照)。これらの睡眠障害の中でも、好ましく は、覚醒作用または眠気の改善作用により症状の治療および Zまたは予防、あるい は改善が期待される睡眠障害、具体的には過眠および Zまたは昼間の眠気を伴う睡 眠障害等があげられる。

[0041] より具体的には、本発明の睡眠障害の治療および Zまたは予防剤により、ナルコレ プシー（narcolepsy)；反復性過眠症（周期性過眠症、 recurrent hypersomnia) ,突発 '性過目民症 (idiopathic hypersomniaノ、外 fe'性過目民；!正、 posttraumatic hypersomniaノ等 の過眠症；時差帯域移動症候群（time zone change syndrome ;ジェット時差症候群（j et lag syndrome)；時差ぼけ）、交代勤務睡眠障害（shift work sleep disorder)、不規 則型睡眠覚醒障害（irregular sleep-wake pattern)、睡眠相遅延症候群（delayed slee p phase syndrome)、非 24時間型睡眠覚醒障害（non- 24- hour sleep-wake disorder) 等の概日リズム性睡眠障害（circadian rhythm sleep disorders)等が治療および Zま たは予防、あるいは改善される。

[0042] 次に化合物 (I)の製造法について説明する。化合物 (I)に包含される化合物は WO20 05/063743等に記載の方法もしくはそれらに準じた方法、または以下に示す方法によ つて製造することができる。

なお、以下に示す製造法において、定義した基が製造方法の条件下で変化するか または方法を実施するのに不適切な場合、有機合成化学で常用される保護基の導 入および除去方法 [例えば、プロテクティブ ·グループス ·イン ·オーガニック ·シンセシ ス (Protective uroups in Organic Synthesis)、ダリ' ~~ン (T. W. reeneノ奢、ンヨン 'ヮ イリ一'アンド'サンズ'インコーポレイテッド (John Wiley&Sons Inc.) (1999年）]等を用 いることにより、目的化合物を製造することができる。また、必要に応じて置換基導入 等の反応工程の順序を変えることもできる。

[0043] 化合物 (I)は、以下の工程に従い製造することができる。

製造法 1

化合物 (I)のうち、 R³が— NH

2である化合物 (Ia-i)、 R³が— NHR^Ua (式中、 R^Uaは前記 R^{1 1}の定義のうちの水素原子を除いた基を表す)である化合物 (Ia-ii)および R³がー NR^1Qa R^lla (式中、 R^1Qaは前記 R^1Qの定義のうちの水素原子を除いた基を表し、 R^Uaは前記と同 義である）である化合物 (Ia-iii)は、例えば特開平 5-155871、特開平 11-193281等に記 載の方法でまたはそれらに準じた方法により製造することができる。例えば、以下の 工程に従って製造することができる。

[0044] [化 5]

(la-ii) (la-iii)

[0045] (式中、

R²、 R^1Qaおよび R^Uaはそれぞれ前記と同義であり、 Yは塩素原子、臭素原子 またはヨウ素原子を表す）

工程 1

化合物 (IV)は、ィ匕合物 (III)を、無溶媒でまたは反応に不活性な溶媒中、 1〜200当 量の、好ましくは 1〜5当量のハロゲン化剤と、 30°Cと 150°Cの間の温度で、好ましく は 0°Cと 100°Cの間の温度で、 5分間〜 72時間反応させることにより製造することがで きる。

[0046] 化合物 (III)は、市販品として、または例えば WO03/35639、特開平 11-193281等に 記載の方法でもしくはそれらに準じた方法により得ることができる。

ハロゲンィ匕剤としては、例えば塩素、臭素、ヨウ素、 N, N, N, N—テトラ— n—ブチ ルアンモ-ゥム=トリブ口ミド、ピリジ-ゥム=トリブロミド等があげられる。

反応に不活性な溶媒としては、例えばアセトン、 1, 4 ジォキサン、ァセトニトリル、 クロ口ホルム、ジクロロメタン、テトラヒドロフラン（THF)、酢酸ェチル、 N, N ジメチル ホルムアミド (DMF)、酢酸、水等があげられ、これらは単独でまたは混合して用いるこ とがでさる。

工程 2

化合物 (Ia-i)は、化合物 (IV)を、反応に不活性な溶媒中、好ましくは 1〜20当量のチ ォ尿素と、 30°Cと 150°Cの間の温度で、好ましくは室温と 100°Cの間の温度で、 5分 間〜 72時間反応させることにより製造することができる。

[0047] 反応に不活性な溶媒としては、例えばトルエン、へキサン、 THF、 DMF、エタノール 、ァセトニトリル等があげられ、これらは単独でまたは混合して用いることができる。 工程 3

化合物 (Ia-ii)は、化合物 (Ia-i)を、無溶媒でまたは反応に不活性な溶媒中、必要に 応じ好ましくは 1〜100当量の塩基の存在下、好ましくは 1〜100当量の R^UaY (式中、 R^{1 la}および Yはそれぞれ前記と同義である）と、 30°Cと 150°Cの間の温度で、 5分間〜 7 2時間反応させることにより製造することができる。また、 R^Uaが— COR¹² (式中、 R¹²は 前記と同義である)である場合には、 R^UaYの代わりに R^lla-0-R^Ua (式中、 R^Uaは前記と 同義である）を用いることもできる。

[0048] 反応に不活性な溶媒としては、例えばァセトニトリル、ジクロロメタン、 1, 2 ジクロロ ェタン、クロ口ホルム、 1, 2—ジメトキシェタン、 DMF、 N, N ジメチルァセトアミド（D MA)、 1, 4 ジォキサン、 THF、ジェチルエーテル、ジイソプロピルエーテル、ベンゼ ン、トルエン、キシレン、ピリジン、 N, N ジメチルイミダゾリジノン（DMI)、 N—メチル ピロリドン (NMP)、スルホラン等があげられ、これらは単独でまたは混合して用いるこ とがでさる。

[0049] 塩基としては、例えばピリジン、トリェチルァミン、ジイソプロピルェチルァミン、 N— メチルモルホリン、 N—メチルビペリジン、 1, 8 ジァザビシクロ [5. 4. 0]ゥンデ力一 7—ェン（DBU)、 N, N ジメチルァミノピリジン（DMAP)、酢酸カリウム、炭酸カリウム 、炭酸セシウム、炭酸ナトリウム、炭酸水素ナトリウム、水酸化ナトリウム、水酸化リチウ ム、水酸ィ匕カリウム、リン酸カリウム等があげられる。

工程 4

化合物 (Ia-iii)は、化合物 (Ia-ii)を、好ましくは 1〜100当量の R^1QaY (式中、 R^1Qaおよび Yはそれぞれ前記と同義である）と上記工程 3と同様に反応させることにより製造する ことができる。また、 R^1Qaが— COR¹² (式中、 R¹²は前記と同義である）である場合には、 R^1QaYの代わりに R^1Qa- 0- R^1Qa (式中、 R^1Qaは前記と同義である）を用いることもできる。 製造法 2

化合物 (I)のうち、 R²が- COR⁶ (式中、 R⁶は前記と同義である)であり、 R³が— NR^1QR^U ( 式中、 R^1Qおよび R¹¹はそれぞれ前記と同義である）である化合物 (Id)は以下の工程に 従って製造することもできる。

[0050] [化 6]

(lc) (Id)

[0051] (式中、

R^1Qおよび R¹¹はそれぞれ前記と同義であり、 R^9aは前記 R⁹の定義のうち の、低級アルキルまたは置換もしくは非置換のァラルキルを表し、 R^7aは、 R⁷の定義の うちの低級アルキルを表し、 R は、 R⁸の定義のうちの低級アルコキシを表す） 工程 5

化合物 (lb-ii)は、製造法 1に記載の方法により得られる化合物 (Ib-i)から、例えばプ ロテクティブ'グノレープス'イン'オーガニック 'シンセシス（Protective Groups in Organ ic Synthesis)、グリーン（T. W. Greene)著、ジョン'ワイリ^ ~ ·アンド'サンズ 'インコーポ レイテッド (John Wiley & Sons Inc.) (1981年）等に記載の保護基の除去方法に準じて 製造することができる。

[0052] 例えば、 R^9aカ^チルまたはェチルである場合、化合物 (lb-ii)は、化合物 (Ib-i)を、水 を含む溶媒中、好ましくは 1当量〜大過剰量の塩基で、 0°Cと用いる溶媒の沸点の間 の温度で、 5分間〜 72時間処理することにより製造することができる。

水を含む溶媒としては、水を含む例えばメタノール、エタノール、プロパノール、 TH F、 1, 4 ジォキサン、 1, 2 ジメトキシェタン、トルエン、ジクロロメタン、 DMF等の溶 媒があげられ、これらの溶媒は単独でまたは混合して用いることができる。

[0053] 塩基としては、例えば水酸ィ匕ナトリウム、水酸ィ匕カリウム、水酸化リチウム等があげら れる。

また、例えば R^9aが tert ブチルである場合、化合物 (lb-ii)は、化合物 (Ib-i)を、無溶 媒でまたは反応に不活性な溶媒中、 1当量〜大過剰量の酸で、 30°Cと 100°Cの間 の温度で、 5分間〜 72時間処理することにより製造することができる。

[0054] 反応に不活性な溶媒としては、例えばメタノール、エタノール、プロパノール、 THF、 1, 4 ジォキサン、 1, 2 ジメトキシェタン、トルエン、酢酸ェチル、ジクロロメタン、 D MF、水等があげられ、これらは単独でまたは混合して用いることができる。

酸としては、例えばトリフルォロ酢酸、塩酸、硫酸等があげられる。

工程 6

化合物 (Ic)は、化合物 (Ib-ii)を、無溶媒でまたは反応に不活性な溶媒中、好ましくは 1〜30当量の縮合剤の存在下、必要に応じ好ましくは 1〜30当量の添加剤の存在下 、好ましくは 1〜100当量の HNR^7aR^8a (式中、 R^7aおよび R^8aはそれぞれ前記と同義である )と、 30°Cと 100°Cの間の温度で、 5分間〜 72時間反応させることにより製造すること ができる。

[0055] 反応に不活性な溶媒としては、例えばァセトニトリル、ジクロロメタン、 1, 2 ジクロロ ェタン、クロ口ホルム、 1, 2 ジメトキシェタン、 DMF、 DMA, 1, 4 ジォキサン、 THF 、ジェチルエーテル、ジイソプロピルエーテル、ベンゼン、トルエン、キシレン、ピリジ ン、 DMI、 NMP、スルホラン、水等があげられ、これらは単独でまたは混合して用いる ことができる。

[0056] 縮合剤としては、例えばジシクロへキシルイミド（DCC)、ジイソプロピルカルボジイミ ド、 N- (3—ジメチルァミノプロピル） N， 一ェチルカルボジイミド（EDC)、 EDC塩酸 塩、ベンゾトリァゾール— 1—ィル—トリス（ジメチルァミノ）ホスホ-ゥムへキサフルォ 口リン化物塩（BOP)、ベンゾトリアゾール— 1—ィル—トリピロリジノホスホ-ゥムへキサ フルォロリン化物塩（PyBOP)、ジフエ-ルホスホリルアジド（DPPA)等があげられる。

[0057] 添加剤としては、 1—ヒドロキシベンゾトリアゾール水和物、トリェチルァミン等があげ られる。

工程 7

化合物 (Id)は、化合物 (Ic)を、反応に不活性な溶媒中、好ましくは 1〜50当量の R⁶M ( 式中、 R⁶は前記と同義であり、 Mは MgCl、 MgBr、 Mgl、 Li、 ZnCH 、 ZnCH CH 、 Ti(OC

3 2 3

H(CH ) )等の金属基を表す)と、 78°Cと用いる溶媒の沸点の間の温度で、 5分間

3 2 3

〜72時間反応させることにより製造することができる。

[0058] 反応に不活性な溶媒としては、例えばジェチルエーテル、 THF、 1, 4 ジォキサン 、 1, 2—ジメトキシェタン、トルエン等があげられ、これらは単独でまたは混合して用 いることがでさる。

製造法 3

化合物 (Id)は以下の工程に従って製造することもできる _c

[0059] [化 7]

[0060] [式中、

R^1Qおよび R¹¹はそれぞれ前記と同義であり、 R¹⁹はメトキシ、エトキシ、プ 口パンォキシ、 t ブトキシなどの低級アルコキシ、フエノキシ、 1〜5個のフッ素原子、 塩素原子、臭素原子、メトキシ、エトキシ、メチルなどが置換したフエノキシ、または NR²°R²¹ (式中、 R²°はメチル、ェチルなどの低級アルキルを表し、 R²¹はメトキシ、ェトキ シなどの低級アルコキシを表す)を表す]

工程 8

化合物 (Ie-i)は、化合物 (V)を用い、例えばジャーナル ·ォブ 'ザ'ケミカル'ソサェテ ィ (J. Chem. Soc.)、 ρ.114 (1947年)等に記載の方法でまたはそれらに準じた方法によ り製造することがでさる。

[0061] すなわち、化合物 (Ie-i)は、化合物 (V)を、反応に不活性な溶媒中、好ましくは 1〜20 当量の臭素化剤と、 30°Cと用いる溶媒の沸点の間の温度で、 5分間〜 72時間反応 させること〖こより製造することができる。

化合物 (V)は、市販品として、または例えばジャーナル ·ォブ 'ザ'アメリカン'ケミカ ル.ソサエティ (J. Am. Chem. Soc.)、第 72卷、 p.3722 (1953年）等に記載の方法でもし くはそれらに準じた方法により得ることができる。また、製造法 1記載の方法に準じて 得ることちでさる。

[0062] 反応に不活性な溶媒としては、例えばジクロロメタン、クロ口ホルム、 1, 2 ジクロロ ェタン等があげられ、これらは単独でまたは混合して用いることができる。

臭素ィ匕剤としては、例えば N—プロモコハク酸イミド、臭素、 N, N, N, N テトラ— n—ブチルアンモ-ゥム=トリブ口ミド、ピリジ-ゥム=トリブロミド等があげられる。 工程 9

化合物 (Ie-ii)は、化合物 (Ie-i)を、反応に不活性な溶媒中、好ましくは 1〜20当量の 塩基の存在下、好ましくは 1〜100当量のホルミル化剤と、 78°Cと室温の間の温度 で、 5分間〜 72時間反応させることにより製造することができる。

[0063] 反応に不活性な溶媒としては、例えば THF、ジェチルエーテル、 1, 4 ジォキサン 、 1, 2—ジメトキシェタン、へキサン等があげられ、これらは単独でまたは混合して用 いることがでさる。

ホルミル化剤としては、例えば DMF、 N—メチルー N—フエ-ルホルムアミド、 N—メ チル— N— (2—ピリジル）ホルムアミド、モルホリノホルムアミド等があげられる。中で も DMFが好ましい。

[0064] 塩基としては、例えばリチウムジイソプロピルアミド、リチウムビス（トリメチルシリル)ァ ミド、メチルリチウム、 n—プチルリチウム、水素化リチウム、水素化ナトリウム、水素化 カリウム、臭化メチルマグネシウム、臭化工チルマグネシウム、塩化イソプロピルマグ ネシゥム等があげられる。

工程 10

化合物 (Ie-iii)は、化合物 (Ie-ii)を、反応に不活性な溶媒中、好ましくは 1〜50当量の R⁶M (式中、 R⁶および Mはそれぞれ前記と同義である）と、 78°Cと用いる溶媒の沸点 の間の温度で、 5分間〜 72時間反応させることにより製造することができる。

[0065] 反応に不活性な溶媒としては、例えばジェチルエーテル、 THF、 1, 4 ジォキサン 、 1, 2—ジメトキシェタン、トルエン等があげられ、これらは単独でまたは混合して用 いることがでさる。

工程 11

また、別法として、化合物 (Ie-iii)は、化合物 (Ie-i)を、反応に不活性な溶媒中、好ま しくは 1〜20当量の塩基の存在下、好ましくは 1〜100当量の R⁶CHO (式中、 R⁶は前記 と同義である）と、 78°Cと室温の間の温度で、 5分間〜 72時間反応させることにより 製造することができる。

[0066] 反応に不活性な溶媒としては、例えば THF、ジェチルエーテル、 1, 4 ジォキサン 、 1, 2—ジメトキシェタン、へキサン等があげられ、これらは単独でまたは混合して用 いることがでさる。

塩基としては、例えばリチウムジイソプロピルアミド、リチウムビス（トリメチルシリル)ァ ミド、メチルリチウム、 n—プチルリチウム、水素化リチウム、水素化ナトリウム、水素化 カリウム、臭化メチルマグネシウム、臭化工チルマグネシウム、塩化イソプロピルマグ ネシゥム等があげられる。

工程 12

化合物 (Id)は、化合物 (Ie-iii)を、無溶媒でまたは反応に不活性な溶媒中、好ましく は 1〜100当量の酸化剤で、 78°Cと溶媒の沸点の間の温度で、 5分間〜 72時間処 理すること〖こより製造することができる。

[0067] 反応に不活性な溶媒としては、例えばァセトニトリル、ジクロロメタン、 1, 2 ジクロロ ェタン、クロ口ホルム、 1, 2 ジメトキシェタン、 DMF、 DMA, 1, 4 ジォキサン、 THF 、ジェチルエーテル、ジイソプロピルエーテル、ベンゼン、トルエン、キシレン、ピリジ ン、 DMI、 NMP、スルホラン、水等があげられ、これらは単独または混合して用いること ができる。

[0068] 酸化剤としては、例えばクロム酸、クロ口クロム酸ピリジ -ゥム (PCC)、ニクロム酸ピリ ジ -ゥム（PDC)、ジメチルスルホキシド（DMSO)—塩化ォキサリル、 DMSO— DCC、 テトラプロピルアンモ-ゥム過ルテニウム酸塩（TPAP)、 Dess— Martin試薬（DMP: 1, 1, 1—トリァセトキシ一 1, 1—ジヒドロ一 1, 2 ベンゾョードォキソール 3 (1H)—ォ ン、実験化学講座第 5版、第 15卷、 p.27、 日本化学会編、丸善 (2003年)）、 2 ョード キシル安息香酸（IBX)、 2, 2, 6, 6 テトラメチルピペリジン N ォキシド（TEMPO )、二酸ィ匕マンガン等があげられる。

工程 13

化合物 (Id)はまた、化合物 (Ie-i)を、反応に不活性な溶媒中、好ましくは 1〜20当量 の塩基の存在下、好ましくは 1〜100当量の R⁶— COR¹⁹ (式中、 R⁶および R¹⁹はそれぞ れ前記と同義である）と、 78°Cと室温の間の温度で、 5分間〜 72時間反応させること により製造することちできる。

[0069] 反応に不活性な溶媒としては、例えば THF、ジェチルエーテル、 1, 4 ジォキサン 、 1, 2—ジメトキシェタン、へキサン等があげられ、これらは単独でまたは混合して用 いることがでさる。

塩基としては、例えばリチウムジイソプロピルアミド、リチウムビス（トリメチルシリル)ァ ミド、メチルリチウム、 n—プチルリチウム、水素化リチウム、水素化ナトリウム、水素化 カリウム、臭化メチルマグネシウム、臭化工チルマグネシウム、塩化イソプロピルマグ ネシゥム等があげられる。

製造法 4

化合物 (I)のうち、 R²が— NR⁴R⁵ (式中、 R⁴および R⁵はそれぞれ前記と同義である）で あり、 R³が— NR^1QR^U (式中、 R^1Qおよび R¹¹はそれぞれ前記と同義である）である化合物 ( Ia-v)は、以下の工程に従って製造することもできる。

[0070] [化 8]

[0071] (式中、

R^1Qおよび R¹¹はそれぞれ前記と同義である）

工程 14

化合物 (Ia-v)は、製造法 3の工程 8で得られる化合物 (le-i)を用い、例えば EP518731 に記載の方法でまたはそれに準じた方法により製造することができる。

すなわち、化合物 (Ia-v)は、化合物 (le-i)を、無溶媒でまたは反応に不活性な溶媒 中、必要に応じ好ましくは 1〜100当量の塩基の存在下、好ましくは 1〜200当量の HN R⁴R⁵ (式中、 R⁴および R⁵はそれぞれ前記と同義である）と、—30°Cと 150°Cの間の温度 で、 5分間〜 72時間反応させることにより製造することができる。

[0072] 反応に不活性な溶媒としては、例えばァセトニトリル、メタノール、エタノール、ジクロ ロメタン、クロロホノレム、 1 , 2—ジクロロエタン、 1, 2—ジメトキシェタン、 DMF、 DMA, 1, 4 ジォキサン、 THF、ジェチルエーテル、ジイソプロピルエーテル、ベンゼン、ト ルェン、キシレン、 DML NMP、スルホラン、水などがあげられ、これらは単独でまたは 混合して用いることができる。中でも DMFまたは DMAが好まし!/、。

[0073] 塩基としては、例えばトリェチルァミン、ジイソプロピルェチルァミン、 DBU、炭酸カリ ゥム、水酸ィ匕ナトリウムなどがあげられる。

製造法 5

化合物（I)のうち、 Rがー CH NlTlT (式中、 ITおよび ITは の定義のうちの置換

2

低級アルキルにおける置換基- NR ^y (式中、 R^xおよび R^yはそれぞれ前記と同義であ る）における R^xおよび R^yを表す力 または隣接する窒素原子と一緒になつて、 R²の定 義のうちの置換もしくは非置換の脂環式複素環アルキルにおける脂環式複素環基を 表す)である化合物 (Ιβは、以下の工程に従 、製造することもできる。

[0074] [化 9]

[0075] (式中、

R^1Q、 R^U、 R²²および R²³はそれぞれ前記と同義である）

工程 15

化合物 (IDは、製造法 3の工程 9で得られる化合物 (le-ii)を、反応に不活性な溶媒中 、好ましくは 1〜50当量の還元剤の存在下、好ましくは 1〜200当量の HNR²²R²³ (式中 、 R²²および R²³はそれぞれ前記と同義である）と、—30°Cと用いる溶媒の沸点の間の 温度で、 5分間〜 72時間反応させることにより製造することができる。

[0076] 還元剤としては、例えばトリァセトキシ水素化ホウ素ナトリウム、水素化ホウ素ナトリウ ム、シァノ水素化ホウ素ナトリウムなどがあげられる。中でもトリァセトキシ水素化ホウ 素ナトリウムが好ましい。

反応に不活性な溶媒としては、特に限定されないが、例えばメタノール、エタノール 、ジクロロメタン、クロロホノレム、 1, 2 ジクロ口エタン、 THF、 1, 4 ジォキサン、ジェ チルエーテル、ジイソプロピルエーテル、ベンゼン、トルエン、キシレン、 DMF、水など があげられ、これらは単独でまたは混合して用いることができる。

製造法 6

化合物 (I)のうち、 R³が— NHCONR¹³R¹⁴ (式中、 R¹³および R"はそれぞれ前記と同義 である）または— NHCOOR¹⁵ (式中、 R¹⁵は前記と同義である）である化合物 (Ig)は、以 下の工程に従って製造することもできる。

[0077] [化 10]

[0078] [式中、

R¹³、 R¹⁴、 R¹⁵および Yはそれぞれ前記と同義であり、 Lは塩素原子、臭 素原子、ヨウ素原子などのハロゲン；メトキシ、エトキシ、 t ブトキシなどの低級アルコ キシ;フエノキシ;またはフッ素原子、塩素原子、臭素原子、メトキシ、エトキシ、メチル 、ニトロ、シァノなどが置換したフエノキシなどの脱離基を表す]

工程 16

化合物 (VI)は、製造法 1〜5などで得られる化合物 (Ia-i)を用いて、実験化学講座第 4版、第 20卷、 p.473-483, 日本化学会編、丸善（1992年)等に記載の方法でまたはそ れらに準じた方法により製造することができる。

[0079] 例えば、化合物 (VI)は、化合物 (Ia-i)を、無溶媒でまたは反応に不活性な溶媒中、 必要に応じ好ましくは 1〜 100当量の塩基の存在下、好ましくは 1〜20当量のホスゲン またはホスゲン等価体と、 30°Cと 150°Cの間の温度で、 5分間〜 72時間反応させる こと〖こより製造することができる。

反応に不活性な溶媒としては、例えばァセトニトリル、メタノール、エタノール、ジクロ ロメタン、クロロホノレム、 1 , 2—ジクロロエタン、 1, 2—ジメトキシェタン、 DMF、 DMA, 1, 4 ジォキサン、 THF、ジェチルエーテル、ジイソプロピルエーテル、ベンゼン、ト ルェン、キシレン、 DMI、 NMP、スルホラン、水等があげられ、これらは単独でまたは 混合して用いることができる。 [0080] ホスゲン等価体としては、例えばトリホスゲン、 1, 1 '—カルボ-ルジイミダゾール（C DI)等があげられる。

塩基としては、例えばトリェチルァミン、ジイソプロピルェチルァミン、 DBU、炭酸カリ ゥム、水酸ィ匕ナトリウム等があげられる。

工程 17

化合物 (Ig)は、化合物 (VI)を、無溶媒でまたは反応に不活性な溶媒中、必要に応じ て好ましくは 1〜100当量の塩基の存在下、好ましくは 1〜200当量の HR¹³R¹⁴ (式中、 R 1³および R¹⁴はそれぞれ前記と同義である）または HOR¹⁵ (式中、 R¹⁵は前記と同義であ る）と、 30°Cと 150°Cの間の温度で、 5分間〜 72時間反応させることにより製造するこ とがでさる。

[0081] 反応に不活性な溶媒としては、例えばァセトニトリル、ジクロロメタン、クロ口ホルム、 1, 2 ジクロロエタン、 1, 2 ジメトキシェタン、 DMF、 DMA, 1, 4 ジォキサン、 TH F、ジェチルエーテル、ジイソプロピルエーテル、ベンゼン、トルエン、キシレン、 DMI 、 NMP、スルホラン、水等があげられ、これらは単独でまたは混合して用いることがで きる。

[0082] 塩基としては、例えばトリェチルァミン、ジイソプロピルェチルァミン、 DBU等があげ られる。

また、化合物 (Ig)は、工程 16において化合物 (VI)を単離することなぐ工程 17を実 施すること〖こより製造することちできる。

工程 18

化合物 (VII)は、化合物 (Ia-i)を、反応に不活性な溶媒中、好ましくは 1〜50当量の Y COL (式中、 Yおよび Lはそれぞれ前記と同義である）と、必要に応じて好ましくは 1〜 100当量の塩基存在下、 30°Cと 150°Cの間の温度で、 5分間〜 72時間反応させるこ とにより製造することができる。

[0083] YCOL (式中、 Yおよび Lはそれぞれ前記と同義である）は、巿販品として、またはジ ヤーナノレ'ォブ ·ザ，アメリカン 'ケミカノレ'ソサエティ（Journal of the American Chemical Society) , 1954年、第 76卷、 p.4458等に記載の方法でもしくはそれらに準じた方法に より得ることがでさる。 反応に不活性な溶媒としては、例えばァセトニトリル、ジクロロメタン、 1 , 2—ジクロロ ェタン、クロ口ホルム、 1 , 2—ジメトキシェタン、 DMF、 DMA, 1, 4—ジォキサン、 THF 、ジェチルエーテル、ジイソプロピルエーテル、ベンゼン、トルエン、キシレン、ピリジ ン、 DMI、 NMP、スルホラン等があげられ、これらは単独でまたは混合して用いること ができる。

[0084] 塩基としては、例えばピリジン、トリェチルァミン、ジイソプロピルェチルァミン、 N— メチルモルホリン、 N—メチルビペリジン、 DBU、 DMAP、酢酸カリウム、炭酸カリウム、 炭酸セシウム、炭酸ナトリウム、炭酸水素ナトリウム、水酸化ナトリウム、水酸化リチウム 、水酸ィ匕カリウム、リン酸カリウム等があげられる。

工程 19

化合物 (Ig)は、化合物 (VII)を用いて、上記工程 17と同様の方法により製造すること ができる。

[0085] また、化合物 (Ig)は、工程 18において化合物 (VII)を単離することなぐ工程 19を実 施すること〖こより製造することちできる。

製造法 7

化合物 (I)のうち、 R³がー NHCONHR" (式中、 R"は前記と同義である）である化合物 (Ig-i)は以下の工程に従って製造することもできる。

[0086] [化 11]

[0087] (式中、

R²および R¹⁴はそれぞれ前記と同義である）

工程 20

化合物 (Ig-0は、製造法 1〜5などで得られる化合物 (Ia-i)を、反応に不活性な溶媒 中、好ましくは 1〜20当量の R¹⁴-NCO (式中、 R¹⁴は前記と同義である）と、 0°Cと用いる 溶媒の沸点の間の温度で、 5分間〜 72時間反応させることにより製造することができ る。

[0088] R¹⁴-NCO (式中、 R¹⁴は前記と同義である）は、市販品として、または実験化学講座（ 第 4版）、第 20卷、 p.473-483, 日本化学会編、丸善（1992年)等に記載の方法でもし くはそれらに準じた方法により得ることができる。。

反応に不活性な溶媒としては、例えばァセトニトリル、 THF、 1, 4—ジォキサン、 DM F、ジクロロメタン、 1, 2—ジクロロェタン、ジェチルエーテル、ベンゼン、トルエン、水 等があげられる。

製造法 8

化合物 (I)のうち、 R³が— CONHR¹⁶ (式中、 R¹⁶は前記と同義である)である化合物 (Ih) は、以下の工程に従って製造することができる。

[0089] [化 12]

(Ih)

[0090] (式中、 、 R²、 R¹⁶および Yそれぞれ前記と同義であり、 R²⁴はメチル、ェチル、プロピ ル、 t-ブチルなどの低級アルキルを表す）

工程 21

化合物 (IX)は、製造法 1で得られる化合物 (IV)を用いて、ジャーナル'ォブ 'メデイシ ナノレ 'アンド'ファーマシューティカノレ'ケミストリー (Journal of Medicinal and Pharmace utical Chemistry)、 1959年、第 2卷、 p.588等に記載の方法でまたはそれらに準じた方 法により製造することができる。

[0091] 例えば、化合物 (IX)は、化合物 (IV)を、反応に不活性な溶媒中、好ましくは 1〜20当 量の化合物 (VIII)と、室温と 100°Cの間の温度で、 5分間〜 72時間反応させることによ り製造することがでさる。

反応に不活性な溶媒としては、例えばトルエン、へキサン、 THF、 DMF、メタノール 、エタノール、ジェチルエーテル、ァセトニトリル等があげられ、これらは単独でまたは 混合して用いることができる。 [0092] 化合物 (VIII)は、市販品として、またはジャーナル ·ォブ 'メディシナル ·アンド'ファー マンュ ~~アイ力ノレ'ケ^ストリ ~~ (Journal of Medicinal and Pharmaceuticalし hemistryノ、 1959年、第 2卷、 p.588等に記載の方法でもしくはそれらに準じた方法により得ること ができる。

また、化合物 (IX)は、製造法 1の工程 1と同様にして、 ^COCH R²力も化合物 (IV)を

2

単離することなぐ工程 21を続けて実施することにより製造することもできる。

工程 22

化合物 (X)は、化合物 (IX)を用いて、製造法 2の工程 5と同様の方法により製造する ことができる。

工程 23

化合物 (Ih)は、化合物 (X)および H NR¹⁶ (式中、 R¹⁶は前記と同義である）を用いて、

2

製造法 2の工程 6と同様の方法により製造することができる。

製造法 9

化合物 (Ih)はまた、以下の工程に従って製造することもできる。

[0093] [化 13]

(X) (ih)

[0094] (式中、

R²および R¹⁶はそれぞれ前記と同義である。 )

工程 24

化合物 (XI)は、化合物 (Ia-i)を、反応に不活性な溶媒中、好ましくは 1〜20当量の亜 硝酸化合物の存在下、好ましくは 1〜20当量のシァノ化剤と、 30°Cと 150°Cの間の 温度で、 5分間〜 72時間反応させることにより製造することができる。

[0095] 亜硝酸ィ匕合物としては、例えば亜硝酸ナトリウム、亜硝酸 tert ブチル、亜硝酸イソ ァミル等があげられる。 シァノ化剤としては、例えばシアン化銅 (1)、シアンィ匕ナトリウム、シアン化カリウム、テ トラブチルアンモ-ゥ =シアニド、シアン化亜鉛、シアン化カリウム銅 (I)等があげられ る。

[0096] 反応に不活性な溶媒としては、例えばトルエン、ァセトニトリル、ジメチルスルホキシ ド、水等があげられ、これらは単独でまたは混合して用いることができる。

工程 25

化合物 (X)は、化合物 (XI)から、実験化学講座第 5版、第 15卷、 ρ.15、 日本化学会編 、丸善 (2003年)などに記載の方法でまたはそれらに準じた方法により製造することが できる。

[0097] 例えば、化合物 (XI)を、水を含む溶媒中、 1当量〜大過剰量の塩基で、 0°Cと用いる 溶媒の沸点の間の温度で、 5分間〜 72時間処理することにより製造することができる。 塩基としては、例えば水酸ィ匕ナトリウム、水酸ィ匕カリウム、水酸化リチウム等があげら れる。

水を含む溶媒としては、水を含む例えばメタノール、エタノール、プロパノール、 TH F、 1, 4—ジォキサン、 1, 2—ジメトキシェタン、トルエン、ジクロロメタン、 DMF等の溶 媒があげられ、これらの溶媒は単独でまたは混合して用いることができる。

工程 26

化合物 (Ih)は、化合物 (X)および H NR¹⁶ (式中、 R¹⁶は前記と同義である）を用いて、

2

製造法 8の工程 23と同様の方法により製造することができる。

製造法 10

化合物 (I)のうち、 R³が前記式 (II)で表される化合物 (Ii)は、以下の工程に従って製造 することができる。

[0098] [化 14]

(

[0099] [式中、

R¹⁷、 R¹⁸、 Xおよび Yはそれぞれ前記と同義であり、 Pは水素原子または 保護基 (該保護基としては、例えば tert ブトキシカルボニル (Boc基）、ベンジルォキ シカルボニル（Z基）、ベンジル、ァセチル、ベンゾィル等があげられる）を表し、 M¹はト リメチルスズ、トリブチルスズ、トリフエ-ルスズ、 B(OR²⁵)OR²⁶ (式中、 R²⁵および R²⁶は 同一または異なって、水素原子またはメチル、ェチル、プロピル、イソプロピル、プチ ルなどの低級アルキルを表す）または 4, 4, 5, 5—テトラメチルー 1, 3, 2 ジォキサ ボロランを表す]

工程 27

化合物 (XIII)は、化合物 (XII)を、反応に不活性な溶媒中、好ましくは 1当量〜過剰 量のハロゲンィ匕水素 (YH)と、—30°Cと用いる溶媒の沸点の間の温度で、 5分間〜 72 時間反応させること〖こより製造することができる。

[0100] 化合物 (XII)は、例えばジャーナル'ォブ 'オーガニック 'ケミストリー (Journal of Orga nic Chemistry)、 1948年、第 13卷、 p.722等に記載の方法でまたはそれらに準じた方 法により得ることができる。

ハロゲン化水素としては、例えば塩ィ匕水素、臭化水素、ヨウ化水素等があげられる 反応に不活性な溶媒としては、例えばジクロロメタン、クロ口ホルム、 1, 2—ジクロロ ェタン、 1, 4 ジォキサン、 THF、ジェチルエーテル、ジイソプロピルエーテル、ァセ トニトリル、酢酸、酢酸ェチル等があげられ、これらは単独でまたは混合して用いるこ とがでさる。

工程 28 化合物 (XV)または (Ii)は、化合物 (XIII)を、反応に不活性な溶媒中、化合物 (XIV)と、 触媒量のパラジウム化合物の存在下、室温と 140°Cの間の温度で、 5分間〜 72時間 反応させること〖こより製造することができる。

[0101] 化合物 (XV)は、ジャーナル'ォブ 'オーガニック 'ケミストリー (Journal of Organic Ch emistry)、 2002年、第 67卷、 p.7551；シンレット（Synlett)、 1992年、 p.805 ;WO03/0539 25等に記載の方法でまたはそれらに準じた方法により得ることができる。

反応は、好ましくは 0.2〜5当量の例えば塩化リチウム、塩ィ匕カリウム、酸化銀、酸ィ匕 銅、硝酸銀、酢酸銀等の無機塩、または例えばトリェチルァミン、ナトリウムエトキシド 、炭酸ナトリウム、水酸化ナトリウム等の塩基、好ましくは炭酸ナトリウム等の塩基を添 加して行うこともできる。

[0102] パラジウム化合物としては、例えば塩ィ匕ビス（トリフエニルホスフィン)パラジウム（11)、 テトラキス（トリフエ-ルホスフィン）パラジウム（0)、塩化 [1, 2—ビス（ジフエ-ルホスフ イノ）ェタン]パラジウム（Π)、塩化 [ 1 , 1， 一ビス（ジフエ-ルホスフイノ）フエ口セン]パラ ジゥム (Π)等があげられる。

反応に不活性な溶媒としては、例えばジェチルエーテル、 THF、 1, 4 ジォキサン 、 DMF、 DMA, DMSO、ベンゼン、トルエン、キシレン、ジクロロメタン、クロ口ホルム、 四塩化炭素、 1, 2—ジクロロェタン、ァセトニトリル、酢酸ェチル、酢酸メチル、メチル ェチノレケトン、メタノール、エタノール、プロパノール、イソプロピルアルコール、ブタノ ール、へキサン、水等があげられ、これらは単独でまたは混合して用いることができる 工程 29

化合物 (10は、有機合成化学で常用される保護基の除去方法 [例えば、プロテクティ ブ'グノレープス'イン'オーガニック 'シンセシス (Protective Groups in Organic Synthe sis)、グリーン（T. W. Greene)著、ジョン'ワイリ^ ~ ·アンド'サンズ 'インコーポレイテツ ド (John Wiley&Sons Inc.) (1999年)等に記載の方法]により、化合物 (XV)から保護基 Pを除去することにより製造することができる。

[0103] 例えば Pが Boc基である場合は、化合物 (XV)を、塩酸、トリフルォロ酢酸などで処理 することにより、また、 Pが Z基やべンジル基である場合は、化合物 (XV)を、水素添カロ 反応などの還元反応に付すことによりィ匕合物 00を製造することができる。

製造法 11

化合物 (I)のうち、 R³が前記式 (II)であり、 Xが窒素原子である化合物 (IH)は、以下の 工程に従って製造することもできる。

[化 15]

[0105] [式中、

R² R¹⁷ R¹⁸および Yはそれぞれ前記と同義であり、 R²⁷および R²⁸は同一ま たは異なって、メチル、ェチル、プロピルなどの低級アルキルを表す力 または一緒 になって (CH ) または (CH ) を表す]

2 2 2 3

工程 30

ィ匕合物（XVIII)は、シンセティック 'コミュニケーション（Synthetic Communications) , 2001年、第 31卷、 p.3747等に記載の方法でまたはそれらに準じた方法により製造す ることがでさる。

[0106] 例えば、化合物 (XVIII)は、製造法 1の工程 1で得られる化合物 (IV)を、反応に不活 性な溶媒中、好ましくは 1 20当量のルべアン酸 (ィ匕合物 (XVII))と、室温と 100°Cの 間の温度で、 5分間〜 72時間反応させることにより製造することができる。

反応に不活性な溶媒としては、例えばトルエン、へキサン、 THF DMF、メタノール 、エタノール、ジェチルエーテル、ァセトニトリル等があげられ、これらは単独でまたは 混合して用いることができる。 工程 31

化合物 (IH)は、化合物 (XVIII)を、反応に不活性な溶媒中、過剰量のヨウ化メチルと 、 0°Cと 40°Cの間の温度で、 5分間〜 72時間反応させた後、化合物 (XIX)と、室温と反 応に用いる溶媒の沸点の間の温度で、 5分間〜 72時間反応させることにより製造する ことができる。

[0107] 化合物 (XIX)は、市販品として、またはジャーナル'ォブ ·ザ'ケミカル 'ソサエティ (Jo urnal of the Chemical Society)、 1949年、第 71卷、 p.2473；シンセティック 'コミュニケ ーシヨン（Synthetic Communications)、 2000年、第 30卷、 p.2287等に記載の方法でも しくはそれらに準じた方法によって得ることができる。

反応に不活性な溶媒としては、例えばトルエン、へキサン、 THF、 DMF、メタノール 、エタノール、ジェチルエーテル、ァセトニトリル、アセトン等があげられ、これらは単 独でまたは混合して用いることができる。

[0108] 化合物 (Ii-i)は、以下の 2工程を経由して製造することもできる。

工程 32

化合物 (XXI)は、化合物 (XVIII)およびィ匕合物 (XX)を用いて、上記工程 31と同様の 方法により製造することができる。

化合物 (XX)は、市販品として、またはテトラへドロン (Tetrahedron)、 1995年、第 51 卷、 p.5147などに記載の方法でもしくはそれらに準じた方法によって得ることができる 工程 33

化合物 (Ii-0は、化合物 (XXI)を用いて、例えばプロテクティブ ·グループス 'イン 'ォ 一ガ-ック'シンセシス（Protective Groups in Organic Synthesis)、グリーン（T. W. Gr eene)著、ジョン'ワイリ^ ~ ·アンド'サンズ 'インコーポレイテッド (John Wiley&Sons Inc. ) (1981年)等に記載の保護基の除去方法に準じた方法により製造することができる。

[0109] 例えば、化合物 (IH)は、化合物 (XXI)を、反応に不活性な溶媒中、好ましくは 1当量 〜大過剰量の酸で、 0°Cと用いる溶媒の沸点の間の温度で、 5分間〜 72時間処理す ること〖こより製造することができる。

酸としては、例えば塩酸、硫酸、酢酸、トリフルォロ酢酸等があげられる。 反応に不活性な溶媒としては、例えばジクロロメタン、クロ口ホルム、アセトン、ジェ チルエーテル、 THF、水等があげられ、これらは単独でまたは混合して用いることが できる。

[0110] なお、化合物 (IH)は、上記工程 32で得られる化合物 (XXI)を単離することなぐェ 程 33を続けて実施することにより製造することもできる。

製造法 12

化合物 (Ii-0は、以下の工程に従って製造することもできる。

[0111] [化 16]

[0112] (式中、

R¹⁷、 R^1Q、 R²⁷および R²⁸はそれぞれ前記と同義である)

工程 34

化合物 (XXII)は、化合物 (X)と化合物 (XIX)または化合物 (XX)を用いて、製造法 9の 工程 26、および必要により製造法 11の工程 33と同様の方法を続けて実施すること により製造することができる。

工程 35

化合物 (IH)は、化合物 (XXII)を、無溶媒でまたは反応に不活性な溶媒中、好ましく は 1当量〜過剰量のアンモニア化合物と、室温と 150°Cの間の温度で、 5分間〜 72時 間反応させること〖こより製造することができる。

アンモニア化合物としては、例えばアンモニア、ギ酸アンモ-ゥム、酢酸アンモ-ゥ ム、トリフルォロ酢酸アンモ-ゥム等があげられる。

反応に不活性な溶媒としては、例えば酢酸、 DMF、水等があげられ、これらは単独 でまたは混合して用いることができる。

製造法 13

化合物 (Ii-0は、以下の工程に従って製造することもできる。

[0114] [化 17]

[0115] (式中、

R¹⁷、 R¹⁸および Yはそれぞれ前記と同義である）

工程 36

化合物 (XXIII)は、製造法 10の工程 27で得られる化合物 (XIII)を用いて、製造法 3 の工程 9と同様の方法により製造することができる。

工程 37

化合物 (XXV)は、化合物 (XXIII)を、溶媒中、好ましくは 1〜200当量の化合物 (XXIV) と、 30°Cと反応に用いる溶媒の沸点の間の温度で、 5分間〜 72時間反応させること により製造することができる。

[0116] 化合物 (XXIV)は、市販品として、またはジャーナル'ォブ'ケミカル'ソサエティ (Jour nal of the Chemical Society) , 1957年、 p.2197 ;ジャーナル'ォブ'オーガニック 'ケミ ストリー（Journal of Organic Chemistry)、 1960年、第 25卷、 p.1752などに記載の方法 でまたはそれらに準じた方法により得ることができる。

溶媒としては、例えばメタノール、エタノール、ジクロロメタン、クロ口ホルム、 1, 2- ジクロロェタン、 THF、 1, 4 ジォキサン、ジェチノレエーテノレ、ジイソプロピノレエーテ ル、ベンゼン、ニトロベンゼン、トルエン、キシレン、 DMF、水等があげられ、これらは 単独でまたは混合して用いることができる。

[0117] また、本工程において、溶媒として-トロベンゼンを用いた場合には、次工程のェ 程 38の目的化合物である化合物 (Ii-i)を、化合物 (XXIII)から直接製造することができ る。

工程 38

化合物 (IH)は、化合物 (XXV)を、反応に不活性な溶媒中、好ましくは 1〜100当量の 酸化剤で、 78°Cと用いる溶媒の沸点の間の温度で、 5分間〜 72時間処理すること により製造することができる。

[0118] 酸化剤としては、例えば m—クロ口過安息香酸、 2, 3 ジクロロー 5, 6 ジシァノー

1, 4一べンゾキノン (DDQ)、ベンゾフロキサン、過マンガン酸カリウム、過酸化水素、 過酢酸、 tert ブチルハイド口パーオキサイド等があげられる。

反応に不活性な溶媒としては、例えばァセトニトリル、ジクロロメタン、 1, 2—ジクロロ ェタン、クロ口ホルム、 1, 2 ジメトキシェタン、 DMF、 DMA, 1, 4 ジォキサン、 THF 、ジェチルエーテル、ジイソプロピルエーテル、ベンゼン、トルエン、キシレン、ピリジ ン、 DMI、 NMP、スルホラン、水等があげられ、これらは単独または混合して用いること ができる。

[0119] 上記各製造法における中間体および目的化合物は、有機合成化学で常用される 分離精製法、例えば、ろ過、抽出、洗浄、乾燥、濃縮、再結晶、各種クロマトグラフィ 一等に付して単離精製することができる。また、中間体においては特に精製すること なく次の反応に供することも可能である。

化合物 (I)の中には、位置異性体、幾何異性体、光学異性体等の立体異性体、互 変異性体等が存在し得るものもある力 これらを含め、全ての可能な異性体およびそ れらの混合物が、本発明の睡眠障害の治療および Zまたは予防剤に使用することが できる。

[0120] 化合物 (I)の塩を取得したいとき、化合物 (I)が塩の形で得られるときはそのまま精製 すればよぐまた、遊離の形で得られるときは、化合物 (I)を適当な溶媒に溶解または 懸濁し、酸または塩基を加えることにより塩を形成させて単離、精製すればよい。 また、化合物 (I)およびその薬理学的に許容される塩は、水または各種溶媒との付 加物の形で存在することもあるが、これらの付加物も本発明の睡眠障害の治療およ び Zまたは予防剤に使用することができる。 [0121] 本発明によって得られる化合物 (I)の具体例を表 1—1〜表 4に示す。ただし、本発 明に使用される化合物はこれらに限定されるものではな 、。

[0122] [表 1-1] 表 1一

化合物番号 R²

[0123] [表 1-2]

化合物番号 R2 Rii

Ο

14 0-N

·— C-CH₃

Ο

16 θ Ν- C -ΝΗ ΟΗ

\ _ /

-3] 表 1 一 3

化合物番号 R2

H₃C O 31 H,CO N— ·

³ \_ ·— C-CH₃

表 1 一 4

化合物番号 R2

表 2

化合物番号 R²

表 2— 3

化合物番号 R² R¹

]

s

表 2— 5

化合物番号 R2 R¹

- 6] 表 2— 6

化合物番号 R2 R¹¹

7] 表 2 _ 7

化合物番号 R2 Rii

-8] 表 2— 8

化合物番号 R2 R¹¹

表 2— 9

化合物番号 R² R¹

- 10]

表 2— 1 0

化合物番号 R2

11] 表 2— 1

化合物番号 R²

2- 12] 表 2— 1 2

化合物番号 R2 RH

13] 表 2— 1 3

化合物番号 R2 R¹¹

4] s014

¾21 ^I 表 2— 1 5

化合物番号 R² Rii

16]

. i?フ

」

¾ 621 I

S〔〕2181I

>NI 表 2— 1 8

化合物番号 R² Rii

19] 表 2— 1 9

化合物番号 R2

- 20] 表 2 _ 2 0

化合物番号 R2 Rii

- 21] 表 2— 2

化合物番号 R² Rii

22]

表 2 _ 2 2

化合物番号 R2

] 表 2— 2 3

化合物番号 R2 Rii

- 24] 表 2— 2 4

化合物番号 R2 R¹¹

- 25] 表 2— 2 5

化合物番号 R²

6] 表 2— 2 6

化合物番号 R² Rii

0 0 CH₃

285 -C O CH₃

FgC-C→

CH₃

0

286 •~-H

FgC-C—

271 表 2— 2 7

化合物番号 R2

H₃C 0 305 H₃C-^— C- H₃C 306

-28]

•I

28 I 表 2— 2 9

化合物番号 R2

CH₃ 320 C≡C_C- •™C- 0 CH₃

H^CO CH₃

0

325

0] 表 2— 3 0

化合物番号 R2 R¹¹

- 31] 表 2 _3

化合物番号 R2 Rii

- 32] 表 2 _ 3 2

化合物番号 R2 R¹¹

- 33] 表 2— 3 3

化合物番号 R²

2- 34] 表 2— 3 4

化合物番号 R2

- 35] 表 2— 3 5

化合物番号 R²

- 36] 表 2— 3 6

化合物番号 R² Rii

- 37] 表 2— 3 7

化合物番号 R2 Rii

-38] 表 2— 3 8

化合物番号 R2

39] 表 2— 3 9

化合物番号 R² Rii

- 40] ^〔s〔01624111

^〔3〔01624211

〔〕〔0168

表 2— 4 4

化合物番号 R² Rii

45]

表 2 _46

化合物番号 R2

471 表 2 _ 4 7

化合物番号 R2 R¹¹

。

505 0 N-C-

\ _ Λ

H₃C 0

506 N-C— i

Λ

1]

表 3— 1

化合物番号 R² R3

]

化合物番号 R³

3] 表 3— 3

化合物番号 R2 R3

-4] 表 3— 4

化合物番号 R2 R⁴

表 4

化^物番号 R² R4

o

551 o >— c— ·

[0178] 試,験例 1 アデノシン 容体結合作用（アデノシン A 容体結合試,験)

2A

試験は Brunsらの方法 [モレキュラー 'ファーマコロジー（Molecular Pharmacolo gy)、 29卷、 331ページ（1986年）]に準じて行う。

ラット（SDラット、 日本 SLC)線条体を、氷冷した 50mLの 50mmolZLトリス（ヒド口 キシメチル）ァミノメタン ·塩酸塩 (TrisHCl)緩衝液 (pH 7. 7)中で、ポリトロンホモジ ナイザー（Kinematica社製）で懸濁する。懸濁液を遠心分離し (48, 000 xg、 20 分間）、得られた沈殿物に再び同量の 50mmolZL TrisHCl緩衝液をカ卩えて再懸 濁し、同様の条件で遠心分離を行う。得られる最終沈殿物に、 5mg (湿重量) ZmL の組織濃度になるように 50mmolZL TrisHCl緩衝液 [lOmmolZL塩化マグネシ ゥム、アデノシンデァミナーゼ 0. 02ユニット Zmg組織（Sigma社製）を含む]を加え て懸濁する。

[0179] 上記の精製した細胞懸濁液 100 しに、トリチウムで標識した CGS— 21680{

- 2- [p- (2 カルボキシェチル）フエネチルァミノ ] 5，一（N ェチルカルボキサ ミド）アデノシン： 40キューリ一/ mmol；ニュ一'イングランド ·ニュークリア（New En gland Nuclear)社製 [ザ ·ジャーナノレ ·ォブ ·ファーマコロジ^ ~ ·アンド'エタスぺリメ ンタノレ'セラピュウテイツクス (The Journal of Pharmacology and Experimen tal Therapeutics) , 251卷、 888ページ（1989年）] ^O /z L (最終濃度 6. Ommo 1/L)および試験化合物溶液（10^_7molZL、試験化合物の DMSO溶液を TrisHCl 緩衝液で希釈） 20 Lを加える。その混合液を 25°Cで 120分間静置した後、ガラス 繊維濾紙（GFZC ; Whatman社製）上で急速吸引ろ過し、直ちに氷令した 50mmol ZL TrisHCl緩衝液 200 Lで 3回洗浄する。ガラス繊維濾紙をバイアルびんに移 し、マイクロシンチ (パーキンエルマ一社製)をカ卩え、放射能量をトップカウント (パー キンエルマ一社製)で測定する。

[0180] 試験化合物のアデノシン A 受容体結合 (³H— CGS21680結合）に対する阻害率

2A

は次式により算出できる。

[0181] [数 1]

薬物存在下での結合量 非特異的結合量 、 阻害率 （％) = 1 1 0 0

\ 全結合量一非特異的結合量 )

[0182] なお、全結合量とは、試験化合物非存在下での³ H— CGS 21680結合放射能量 である。非特異的結合量とは、 lOOmmolZLシクロペンチルアデノシン（CPA; Sig ma社製)存在下での³ H— CGS 21680結合放射能量である。薬物存在下での結合 量とは、 10^_7molZLの試験化合物存在下での³ H— CGS21680結合放射能量で ある。

[0183] 上記試験において、試験化合物の濃度を適宜調整することにより、各濃度における 化合物 (I)またはその薬理学的に許容される塩のアデノシン A 受容体に対する阻害

2A

率を算出することができる。本試験により、化合物 (I)がアデノシン A 受容体拮抗作

2A

用を有すことが示される。

試験例 2 ペントバルビタールナトリウム誘発睡眠時間に針する化合物 ωの作用

本発明の化合物 (I)が、ペントバルビタールナトリウム誘発睡眠時間に及ぼす影響を 文献の方法に従って評価した (医薬品の開発、第 9卷、医薬品の探索 I、「覚醒薬」、 第 220-226貢、廣川書店)。

(1) 実験材料

体重 19-21 gの ddY系雄性マウス（日本 SLC)を実験に用いた。試験化合物はいず れも 0.5容量/重量 %メチルセルロース (0.5%MC：和光純薬工業株式会社製)含有蒸 留水 (大塚製薬工場製)で懸濁して用いた。投与液量はマウスの体重 10 g当たり 0.1 mLとした。

(2) 実験方法

マウスを 1群 7匹として用いた。コントロール群には 0.5%MCを、試験化合物投与群に は上記の試験化合物を懸濁した溶液をそれぞれ経口投与し、その 1時間後にベント バルピタールナトリウム（pentobarbita卜 Na:東京化成工業株式会社製、 25 mg/kg)を 皮下投与した。マウスを横臥位におくと直ちに正常な姿勢に戻る (これを正向反射 (ri ghting reflex)という）力 コントロール群ではペントバルビタールナトリウムの投与によ り、この正向反射が消失した。試験化合物投与よる正向反射の消失時間を睡眠時間 とみなし、投与直後から正向反射の消失した時間を測定し、該正向反射の消失時間 を睡眠時間とした。その結果を表 5— 1および表 5— 2に示す。

[表 5-1]

表 5— 1

投与量 睡眠時間 （分） 試験化合物

(mg kg, p.o.) 平均値 準偏差 コントロール ― 52.12±5.20

1 10 15.58±8.50****

5 10 0.82±0.82***

7 10 6.38±4.58*

8 10 4.16±4.16*

11 10 22.75±6.63**** コントロール ― 35.56±5.21

95 10 0.45±0.45***

136 10 1.89士 1.81***

361 10 1.65士 1.40***

367 10 0.10±0.10***

376 10 0.00±0.00***

416 10 0.06±0.06***

420 10 0.00±0.00***

407 10 0.00±0.00***

*、 **、 ***および ****はコントロール群との間に有意差があること を示す

* ： p<0.001, Student's t-test

** ： pく 0.01， Aspin- Welch test

*** ： pく 0-001， Aspin- Welch test

****： pく 0.01， Student's t test 2] 表 5— 2

投与量 睡眠時間 （分） 試験化合物

(mg kg, p.o.) 平均値 準偏差

コントロール ― 40.00±5.32

508 10 14.26±4.35**

78 10 8.66±4.67*

114 10 0.63±0.53*

142 10 4.52±4.41*

157 10 9.39±5.68****

336 10 1.60±1.56*** コントロ一ル ― 45.87±4.17

99 10 0.05±0.02***

360 10 0.03ifl.02***

373 10 0.03±0.02***

365 10 0.05±0.05***

463 10 0.00±0.00***

409 10 0.05±0.05***

*、 **、 ***および ****はコントロール群との間に有意差があること を示す

* ： p<0.001, Student's t test

** ： ρ<0·01， Aspin- Welch test

*** ： pく 0.001， Aspin- Welch test

****： p<0.01, Student's t test 上記の結果により、化合物 (I)またはその薬理学的に許容される塩はペントバルビタ 一ルナトリウムで誘発される睡眠時間の短縮作用を有することが示された。つまり、化 合物 (I)は、ペントバルビタールナトリウムなどの睡眠薬で誘発される睡眠を抑制するこ とが示された。即ち、化合物 (I)は、覚醒作用を有し、例えば睡眠障害の治療および

Zまたは予防、昼間の眠気の改善等有効であると考えられる。 [0187] 従って、化合物 (I)は、睡眠障害の中でも、覚醒作用または眠気の改善作用により、 それらの症状の治療および Zまたは予防、あるいは改善が期待される睡眠障害、具 体的には過眠および Zまたは昼間の眠気を伴う睡眠障害が好適に治療および Zま たは予防、あるいは改善されると考えられる。

より具体的には、化合物 (I)の投与により、ナルコレプシ一（narcolepsy)；反復性過眠 ¾£ (周期性過眠 ¾E、 recurrent hypersomnia)、夹発性過眠；)正、 idiopathic hypersomnia )、外傷性過眠症（posttraumatic hypersomnia)等の過眠症；時差帯域移動症候群 (ti me zone change syndrome ;ンエツト時差症 1 (jet lag syndrome)；時差ぼけ)、交 1弋 勤務睡眠障害（shift work sleep disorder)、不規則型睡眠覚醒障害（irregular sleep- wake pattern)、睡目民ネ目 延症候群 ^delayed sleep phase syndrome)、 24時間型睡 眠覚醒障害（ηοη-24-hour sleep-wake disorder)等の概日リズム性睡眠障害（circadi an rhythm sleep disorders)等が好適に治療および Zまたは予防、あるいは改善され ると考免られる。

[0188] 化合物 (I)またはその薬理学的に許容される塩は、そのまま単独で投与することも可 能であるが、通常各種の医薬製剤として提供するのが望ましい。また、それら医薬製 剤は、動物または人に使用されるものである。

本発明に係わる医薬製剤は、活性成分として化合物 (I)またはその薬理学的に許容 される塩を単独で、ある!/、は任意の他の治療のための有効成分との混合物として含 有することができる。また、それら医薬製剤は、活性成分を薬理学的に許容される 1種 またはそれ以上の担体と一緒に混合し、製剤学の技術分野にぉ 、てよく知られて ヽ る任意の方法により製造される。

[0189] 投与経路としては、治療に際し最も効果的なものを使用するのが望ましぐ経口また は、例えば静脈内等の非経口をあげることができる。

投与形態としては、例えば錠剤、注射剤等があげられる。

経口投与に適当な、例えば錠剤等は、乳糖等の賦形剤、澱粉等の崩壊剤、ステア リン酸マグネシウム等の滑沢剤、ヒドロキシプロピルセルロース等の結合剤、脂肪酸ェ ステル等の界面活性剤、グリセリン等の可塑剤等を用いて製造できる。

[0190] 非経口投与に適当な、例えば注射剤などは、塩溶液、ブドウ糖溶液または塩水とブ ドウ糖溶液の混合液などの希釈剤または溶剤などを用いて製造できる。 また、これら非経口剤においても、経口剤で例示した賦形剤、崩壊剤、滑沢剤、結 合剤、界面活性剤、可塑剤、および希釈剤、防腐剤、フレーバー類等から選択され る 1種もしくはそれ以上の補助成分を添加することもできる。

[0191] 化合物 (I)またはその薬理学的に許容される塩は、上記の目的で用いる場合、通常 、全身的または局所的に、経口または非経口の形で投与される。投与量および投与 回数は、投与形態、患者の年齢、体重、治療すべき症状の性質もしくは重篤度等に より異なるが、通常経口の場合、成人 1人あたり、 1回につき 0.01〜1000mg、好ましく は 0.05〜500mgの範囲で、 1日 1回ないし数回投与する。静脈内投与等の非経口投 与の場合、通常成人 1人当り 0.001〜1000mg、好ましくは 0.01〜300mgを 1日 1回ない し数回投与するか、または 1日 1〜24時間の範囲で静脈内に持続投与する。しかしな がら、これら投与量および投与回数に関しては、前述の種々の条件により変動する。

[0192] 以下に、実施例および参考例により、本発明を詳細に説明する。

参考例で用いられるプロトン核磁気共鳴スペクトル NMR)は 270MHzまたは 300 MHzで測定されたものであり、化合物および測定条件によって交換性プロトンが明瞭 には観測されないことがある。なお、シグナルの多重度の表記としては通常用いられ るものを用いる力 brとは見かけ上幅広いシグナルであることを表す。

実施例 1

[0193] 錠剤 (化合物 78)

常法により、次の組成からなる錠剤を調製する。化合物 78 (40g)、乳糖 (286.8g)お よび馬鈴薯澱粉（60g)を混合し、これにヒドロキシプロピルセルロースの 10%水溶液（1 20g)を加える。この混合物を常法により練合し、造粒して乾燥させた後、整粒し打錠 用顆粒とする。これにステアリン酸マグネシウム（1.2g)をカ卩えて混合し、径 8mmの杵を もった打錠機 (菊水社製 RT- 15型)で打錠を行って、錠剤（1錠あたり活性成分 20mgを 含有する）を得る。

[0194] [表 6] 化 7 8 2 0 mg

43. 4 mg

30 mg

ヒドロキシプロピルセル口

ステアひン酸マグネシゥム 0. D m .

2 00 mg 実施例 2

[0195] 注射剤 (化合物 95)

常法により、次の組成からなる注射剤を調製する。化合物 95 (lg)および D—マン- トール (5g)を注射用蒸留水に添加して混合し、さらに塩酸および水酸化ナトリウム水 溶液を添加して pHを 6に調整した後、注射用蒸留水で全量を lOOOmLとする。得られ た混合液をガラスバイアルに 2mLずつ無菌的に充填して、注射剤（1バイアルあたり 活性成分 2mgを含有する）を得る。

[0196] [表 7]

it^ 5 2 mg

D—マンニトール

^ Θί匕ナトリウム?

ffiw用蒸留水 mm

2. 00 mL 実施例 3

[0197] 錠剤 (化合物 376)

化合物 376(40 g)を用い、製剤例 1と同様にして、標記錠剤（1錠あたり活性成分 20 mgを含有する）を得る。

[0198] [表 8]

it^37 6 2 0 mg

43. 4 mg

30 mg

ヒドロキシプロピルセル口 6 m g

ステアひン酸マグネシゥム ― 0. 6 m g

2 00 mg 実施例 4

[0199] 錠剤 (化合物 420) 化合物 420(40 g)を用い、製剤例 1と同様にして、標記錠剤（1錠あたり活性成分 20 mgを含有する）を得る。

[0200] [表 9]

^5 化 420 20 mg

43. 4 mg

30 mg

ヒドロキシプロピルセル口 6 m g

ステアひン酸マグネシゥム ― 0. 6 m g

200 mg 実施例 5

[0201] 注射剤 (ィ匕合物 463)

化合物 463(1 g)を用い、製剤例 2と同様にして、標記注射剤（1バイアルあたり活性 成分 2 mgを含有する）を得る。

[0202] [表 10]

^5 it^463 2 m g

D—マンニトール 0 m g

娜 mm.

^ Θ ί匕ナトリウム? mm.

ffili用蒸留水

2. 00 mL 実施例 6

[0203] 錠剤 (化合物 1)

化合物 1(40 g)を用い、製剤例 1と同様にして、標記錠剤（1錠あたり活性成分 20 m gを含有する)を得る。

[0204] [表 11]

^5 化 1 20 mg

43. 4 mg

30 mg

ヒドロキシプロピルセル口 6 m g

ステアひン酸マグネシゥム ― 0. 6 m g

200 m g 実施例 7

[0205] 注射剤 (化合物 1) 化合物 1(1 g)を用い、製剤例 2と同様にして、標記注射剤（1バイアルあたり活性成 分 2 mgを含有する）を得る。

[0206] [表 12]

^5 化 1 2 m g

D—マンニト一ル 0 m g

娜 mm.

^ Θί匕ナトリウム? mm.

ffili用 留水 mm.

2. 00 mL 実施例 8

[0207] 錠剤 (化合物 407)

化合物 407(40 g)を用い、製剤例 1と同様にして、標記錠剤（1錠あたり活性成分 20 mgを含有する）を得る。

[0208] [表 13]

化 407 2 0 m S

1 3. 4 m S

3 0 m S

ヒドロキシプロピルセルロース 6 m S

ステアリン酸マグネシゥム 0. 6 m S

2 0 0 m g 実施例 9

[0209] 錠剤 (化合物 409)

化合物 409(40 g)を用い、製剤例 1と同様にして、標記錠剤（1錠あたり活性成分 20 mgを含有する）を得る。

[0210] [表 14]

化 409 2 0 m S

1 3. 4 m S

3 0 m S

ヒドロキシプロピルセルロース 6 m S

ステアリン酸マグネシゥム 0. 6 m S

2 00 m g 実施例 10

[0211] 錠剤 (化合物 373) 化合物 373(40 g)を用い、製剤例 1と同様にして、標記錠剤（1錠あたり活性成分 20 mgを含有する）を得る。

[0212] [表 15]

実施例 11

[0213] 錠剤 (化合物 416)

化合物 416(40 g)を用い、製剤例 1と同様にして、標記錠剤（1錠あたり活性成分 20 mgを含有する）を得る。

[0214] [表 16]

化 416 20 mg

実施例 12

[0215] 注射剤 (化合物 5)

化合物 5(1 g)を用い、製剤例 2と同様にして、標記注射剤（1バイアルあたり活性成 分 2 mgを含有する）を得る。

[0216] [表 17]

D—マンニトール

娜 m .

^ Θί匕ナトリウム? m .

ffili用蒸留水

2. 00 mL 実施例 13

[0217] 注射剤 (化合物 360) 8·ΐ = f 'Ρ) WL Ζ '^ΖΗ 0·9 = f 'Ρ) WL '(Ηΐ '^Η Ζ'Ζ = f 'Ρ) 69·9 '(Ηΐ '^Η '8·ΐ

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82 ₊[H+ ]： z/ui S IDdV '(HZ '^s S0"8 '(Ηΐ '^Η 9·ΐ 'S = f 'PP) 6S"Z '(H 'ω) 0 s" -eo" '(HI 'ZH '9·ΐ = f 'ρρ) ο^"9 '(Ηε 's) ε"2： c^w 9 ' os^a) H N H_T

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'(Ηΐ' ZH ST '9·ΐ = f 'PP) S '9 '(HS 's) ^ '(Η6 '^s) SVl -(^mdd 9 ' Iつ aつ） 醒 H_T

S— /— 、 ^( / > ^/^ ー -9- -^] -N [S9p}% ] ο 8^2-322： dm ·ΖΖε+[Η+Μ]： ζ/ω S IDdV '(Ηΐ 'ω) εΓ6- ΪΓ6 '(Ηΐ 'ω) SS'6- IS'

6 '(Ηΐ 'ω) ' 8 '(Η2 'ω) 2Z"Z-69"Z '(Ηΐ 'ω) 6S'Z— 9S'Z '(HS 'ω) Ζ ' - ΐ ·Ζ '(Η ΐ 'ZH ST = f 'Ρ) 6·9 '(Ηΐ 'ZH '8·ΐ = f 'ΡΡ) 6 ·9： ( d g

醒 H_T

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8ZCSTC/900Zdf/X3d 9·ΐ 'S = f 'ΡΡ) SS"Z '(Ηΐ 'ZH 9·8 'S'Z '9·ΐ = f 'ΡΡΡ) OS'Z '(Ηΐ '^Η S'Z '9·ΐ = f 'PP ) OVL '(Ηΐ 'ZH Z'Z 'S = f 'PP) SZ'L '(HI 9·8 = f 'P) 60· '(Ηΐ '^Η S'Z 'S'Z = f 'PP) S0"Z '(Ηΐ 'ZH ST '9·ΐ = 1" 'ΡΡ) 9S"9 '(HS 's) Z9"S： (^dd 9 ' oS O) H N H_T

-9- ( / fi ー -V] -N [I p}% ]

•ΐθε ₊[H+ ]： z/ui S IDdV "( H2 's -iq) Z6"Z '(Ηΐ ZYl-Wl '(Ηΐ 'ω) 0^" -0S" '(Ηΐ 6ΓΖ '(HS

0"Ζ-88"9 '(Ηΐ 'ZH Z'Z '9·ΐ = 1" 'ΡΡ) ZV9 '(HS 's) 9·ε： (^dd g ' oS O) H N H_T

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•I0 +[H+W]： z/ui S IDdV "(HI 's -iq) 8Z"8 '(Ηΐ 'ω) S" -W '(Η2 'ω) ε · Z-6S"Z '(Ηΐ 'ω) ZS"Z-SS"Z '(Ηΐ 'ZH S"Z 'S"Z '8 = f 'ΡΡΡ) Ζ6·9 '(Ηΐ 'ω) S6'9-S8'9 '(Ηΐ 'ZH '6·ΐ = f 'ΡΡ) V9 '(HS 's) ^ Τ '(Η6 '^s) SVl -(^mdd 9 ' \DQD) H N H_T

(69呦^^ - 3難ベ / / [ / - -9- -^] -N [69pi}% ] •06S ₊[Η+ ]： z/ui S IDdV '(HI 's -iq) '(H2 'ZH 'S'l = f 'ΡΡ) 8·8 HZ '^ZH 'S'l = f 'PP) S0"8 '(H2 '^H

Γ8 = f 'P) 99"Z '(HI 'ZH 8·ΐ = f 'P) S'Z '(H2 '^H Γ8 = f 'P) 82"Z '(HI '^H ST = f 'P) S6"9 '(HI 'ZH ε·ε '8·ΐ = f 'ΡΡ) SS"9 '(HS 's) S"2： C^W 9 ' oS O) H N H_T S /— 、 ^( / 、ベ > ^/^ ー ） -9- -^] -N [89pi}% ]

•06S βΛ+Vi]： z/ui S IDdV "(Ηΐ ^<s Ι9·εΐ '{HZ '^ΖΗ 9· '9·ΐ = [ 'ΡΡ) S8'8 '{ΗΖ '^ΖΗ 9· '9·ΐ = f 'ΡΡ) 00·8 '(Ηΐ '

9·ΐ '8 = [ 'ΡΡ) 29"Z '(HS 'ω) ZVL-O^L '(Ηΐ '^Η '8 = f 'ΡΡ) S2" '(Ηΐ 'ω) ΐ 2"Ζ-ΖΓΖ '(Ηΐ 'ZH '9·ΐ = f 'ΡΡ) W9 '(HS 's) ： ( d g ' oS O) 醒 H_T S— /— 、 ^( / > ^/^ ー S) -9- -^] -Ν [ 9p}% ] •S82₊[H+ ]： z/ui S IDdV "(HS 's -iq) 86· '(Η9 'ω) 9£'L-SVL '(Ηΐ '^Η ST = f

8ZCSTC/900Zdf/X3d 8ZSST0/.00Z OAV •Z '(HS 'ω) ΖΊ- Π '(Ηΐ 'ΖΗ Ζ'Ζ '6·ΐ = f 'ΡΡ) 9^"9： (^dd Q ' V-OSViQ) H N H_T

S— /— 、 ^( / fi ー →- {^y/^^ J ^ - Z ) -9] -N [9 p}% ] "682 ₊[H+ ]： z/ui S IDdV '(HZ '^s ΖΓ8 '(HS 'ω) 6VL-9£'L '(Ηΐ '^Η 6·ΐ '8 = f 'ΡΡ) WL '(Ηΐ 'ZH 8·ε '0·ε = f 'ΡΡ) 8ΓΖ '(Ηΐ '^Η ΐ·8 = f 'Ρ) fVL '(Ηΐ '^Η '8 = f 'ΡΡ) 88·9 '(Ηΐ '^Η '6·ΐ = f 'ΡΡ) 0V9 -(^mdd 9 ' P-OS O) Η Ν Η_τ ェ ΰ / ー S= / —S— /— 、 ^( / ίί —S)→- ^J.-Z [9 p}% ]

•68S ₊[Η+ ]： z/ui sn

IDdV "(HI 's -iq) 9S"8 '(HI '^H 9"Z '9"Ζ '9·ΐ = f 'PPP) SS"Z '(HS 'ω) 8^" -6S" '(H ΐ 'ZH ST = f 'P) SS"Z '(HI 'ZH 9"Z '9"Ζ 'Γΐ = f 'ΡΡΡ) 8ΓΖ '(HI '^H S'6 ' 8 'Γΐ = f 'PPP) 90"Z '(HI 'ZH ST '9·ΐ = f 'PP) £V9 '(H6 '^S) IS'I： ( d g ' \ Q ) 醒 H_T

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"90^₊[H+ ]： z/ui S IDdV "(HI 's -iq) W£l HZ '^ZH ·， '9·ΐ = f 'ΡΡ) 8·8 '(Η2 '^Η 9'f '9·ΐ = f 'ΡΡ) S0'8 '(Η2 '^Η 6·8 = f 'ΡΡ) 9ΓΖ '(Ηΐ 'ΖΗ 9·ΐ '8 = f 'ΡΡ) SS'Z ΗΖ '^ΖΗ 6·8 'Ζ'Ζ = f 'ΡΡ) 00· '(Ηΐ '^Η '8 = f 'ΡΡ) 68·9 '(Ηΐ 'ZH '9·ΐ = f 'ΡΡ) SS"9 '(HS 's) 60Τ： (^dd Q ' p-OS O) H N H_T

-9- ( / fi — -V] -N [S p}% ]

•90 ₊[H+ ]： z/ui S IDdV "(HI 's -iq) '(HS '^H 9· '9·ΐ = 1" 'PP

) 8·8 '{HZ ^<ZH 9'f '9·ΐ = f 'PP) S0"8 '(Ηΐ '^Η 9·ΐ 'S = f 'PP) SS'Z '(Ηΐ 'ω) 0^"Z- 0S"Z '(Η2 'ω) ΖΖΊ-ΖΖΊ '(Ηΐ '^Η S'Z 'Ζ 'Γΐ = f 'ΡΡΡ) ΖΓΖ '(Ηΐ '^Η ST 'S = f 'ΡΡ) Ζ6"9 '(Ηΐ 'ZH '9·ΐ = f 'ΡΡ) SS"9 '(HS 's) S T： C^W g ' p-OS O) H N H_T s— /— 、 ^( / :^ ー ε) -9- ( / fi ー -v] -N \_zm

'90f ₊[H+ ]： z/ui S IDdV "(HI

^<s eexi '{nz ^<ZH ε· '9·ΐ = f 'ΡΡ) 8 '(HS 'ZH ε· '9·ΐ = f 'ΡΡ) ΟΟ·8 '(HI 'ΖΗ

8ZCSTC/900Zdf/X3d εεΐ· ) 69·εΐ '{HZ '^ΖΗ 9· '9·ΐ = [ 'ΡΡ) S8'8 '{ΗΖ '^ΖΗ 9· '9·ΐ = f 'ΡΡ) 00·8 '(Ηΐ '^Η 9·ΐ '8 = f 'ΡΡ) S9"Z '(HS 'ω) m'L-WL '(Ηΐ '^Η 8"Z 'S'9 'ST = f 'ΡΡΡ) 2^" '(Ηΐ '^Η '8 = f 'ΡΡ) 9S"Z '(Ηΐ 'ΖΗ '9·ΐ = f 'ΡΡ) 8S.9： ( d g ' oS O) 醒 H_T

(ΐ 8呦^ )、 Μί^έ / — —ベ fi [ -Z- →- -9]-N [I8pi}% ]

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'LOf ₊[H \D 'S0^₊[H+ lD_gg]： z/ui S IDdV "(HI 's -iq) Ζ8·8 '(Ηΐ '^Η 9'ΐ = f 'Ρ) 89"Ζ '(Η9 ) ΖΥΙ-^τΐ '(Ηΐ 'ZH '9·ΐ = 1" 'ΡΡ) 8 ·9 '(Η6 ^<s) SVI ： (^dd 9 つ aつ） H N Η_τ

-Z- →- -9]-N [6Zpi}% ]

• 6S+[H+W]： z/ui S IS3 '(HI 's -iq) 09ΤΪ '(HS '^H 9· '6·ΐ = f 'ΡΡ) 8·8 '(HS 'ZH 9'f '6·ΐ = f 'PP) S0"8 '(HS '^H 6·8 ' 'S '6·ΐ = f 'PPP ) WL '(HI 'ZH 9·ΐ '8 = f 'ΡΡ) IS'Z '{HZ '^ΖΗ 6·8 '6·8 '6·ΐ = f 'PPP) SZ'L '(Ηΐ '^Η ST '8 = f 'ΡΡ) Ζ6'9 '(Ηΐ '^Η '9·ΐ = f 'ΡΡ) SS"9： (^dd Q ' p-OS^a) H N H_T

S— /— 、 ^( / fi ー →- {^y/^^ J^ - ) -9] -N [8 p}% ]

₊[H+ ]： z/ui S IS3 "(HI 's -iq) 9·εΐ '(H Z ' ZH Z'f 'S'l = f 'ΡΡ) 8·8 '(HS '^H 'S'l = f 'PP) S0"8 '(HS SS'Z— 0 '(H ΐ 'ZH 9·ε = f 'Ρ) Z6"9 '(HI 'ZH 9"S '8·ΐ = f 、PP) SS"9： (^dd 9 ' p-OS^a) H N H_T s— /— 、 ^( / fi ー →- {^y/^^ J^ - ε ) -9] -N [ p}% ]

• 6S ₊[H+ ]： z/ui S IDdV "(HS '^H V = f 'P) S9"8 '(HS 'ZH 'S = f 'Ρ) 96"Z '(Ηΐ '^Η 6·ΐ '8 = f 'ΡΡ) 6^" '(HS 9^" -9S

8ZCSTC/900Zdf/X3d IDdV '(Ηΐ 's -iq) ΟΖΤΐ '{HZ '^ΖΗ ε· '9·ΐ = f 'ΡΡ) 8·8 '{HZ '^ΖΗ ε· '9·ΐ = f 'ΡΡ) Ζ 0·8 '(Ηΐ 'ω) 00·8- S6"Z '(HS 'ω) εΖ"Ζ-Ζ9"Ζ '(Ηΐ '^Η 9·ΐ '8 = f 'ΡΡ) WL '(Ηΐ '^Η '8 = f 'ΡΡ) '(Ηΐ 'ΖΗ '9·ΐ = f 'ΡΡ) OS'9： ( d 9 ' oS O) 醒 H_T S— /— 、 ^( / fi ー →- {^y^ ^ J.^-Z) -9] -N [98pi}% ]

"962 ₊[H+ ]： z/ui S IDdV 's -iq) 62"8 '(Ηΐ 'ω) 88"Z-S 8"Z '(H2 09"Z-SS"Z '(Ηΐ SS'Z— Ζ ·Ζ '(Ηΐ '^Η 6·ΐ '8 = f 'ΡΡ) ZZ'L '(Ηΐ '^Η '8 = f 'ΡΡ) 08·9 '(Ηΐ '^Η '6·ΐ = f 'ΡΡ) 8S"9： ( d 9 ' oS O) 醒 H_T ェ , /^ S= / —S— /— 、 ^( / fi —S)— —,^ [98pi}% ]

•96S ₊[Η+ ]： z/ui S IDdV

•(HI 's -iq) S'8 '(Ηΐ SZ"Z-Z9"Z '(HS S9"Z-0S"Z '(Ηΐ 82"Z-92"Z '(Ηΐ 'ω ) ZZ'L-6VL '(HI 'ZH ST '6·ΐ = f 'PP) 6S"9 '(H6 '^s) Z 'l -(^mdd 9

H N H_T

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-Zlf₊[^+ViO 'Olf +[H \D ： z/ui s isa "(HI 's -iq) ε9·ει nz ^<ZH 9· '9·ΐ = 1" 'ΡΡ) 8·8 HZ ^<ZH 9·，

'9·ΐ = f 'ΡΡ) εθ·8 '{HZ 'ω) 69"Z-S9"Z '(HI '^H 9·ΐ = f 'P) S9"Z '{HZ IS'Z— '( HI ZH ST = f 'Ρ) 86·9 '(Ηΐ '^Η ST '9·ΐ = f 'ΡΡ) SS"9： ( d g ' oS O) 醒 H_T S— /— 、 ^( / fi ー →- {^y^ -^ ^-Z) -Q]-N [S8p}% ]

'Zlf ₊[Hm\D Olf₊[Hm\D ： z/ui S IDdV "(HI 's -i

8ZCSTC/900Zdf/X3d 981- "962₊[H+ ]： z/ui S IDdV '(HZ '^s 8Γ8 '(HS '^H Γ8 '6·ΐ = f 'PP) SL'L HZ '^ΖΗ Γ8 '6·ΐ = f 'ΡΡ) Z9'L '(HI '^H 9·ΐ 'S = f 'PP) LZ'L '(HI '^H Z'Z 'S = f 'ΡΡ) 06·9 '(Ηΐ '^Η ST '9·ΐ = f 'ΡΡ) IV9 -(^MDD 9 ' oS O) 醒 H_T ェ , 、ー = / —S— /— 、 ^( / fi —S)— —,^ [I6pi}% ]

"96S₊[H+ ]： z/ui S IDdV '(Ηΐ 's -iq) 6Γ8 '(Η2 '^Η 9·8 '6·ΐ = f 'ΡΡ) 6Ζ"Ζ '(Η2 'ΖΗ 9·8 '6·ΐ = f 'ΡΡ) 39"Ζ '(Ηΐ '^Η 6·ΐ = f 'Ρ) LVL '(Ηΐ '^Η 'ST = f 'Ρ) Ζ0"Ζ '(Ηΐ 'ΖΗ '6·ΐ = f 'ΡΡ) 6S"9 '(Η6 '^s) IS"!：

H N H_T

(06呦^^ 3難ベ / / [ / S— /— 、

-9] -N [06pi}% ] •I0 +[H+W]： z/ui S IDdV "(Ηΐ 's -iq) 99ΤΪ '(Η2 '^Η 6"S = ΓΡ) 8·8 '(HS 'ω) 80"8-96"Z '(Ηΐ '^Η 8"Ζ '8"Ζ = f 'ΡΡ) S9"Z '(Ηΐ '^Η 6·ΐ = f 'Ρ) 9^" '(Η ΐ 'ΖΗ ST = f 'Ρ) 96·9 '(Ηΐ 'ΖΗ '6·ΐ = f 'ΡΡ) ΐ3"9： (^dd Q ' oS O) H N H_T S— /— 、 ^( / fi ー →- ( / 、ベ:^, /^ ε) -9] -Ν [68pi}% ]

"962₊[H+ ]： z/ui S IDdV '(HZ '^s ΖΓ8 '(HI '^H

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•96S ₊[Η+ ]： z/ui S IDdV "(Ηΐ 's -iq) ΐ S'8 '(HI 66"Z-S6"Z '(HI '^H 8"Z 'ε'ΐ 'ε'ΐ = f 'ΡΡΡ) '(Ηΐ '^Η 8"Z 'ε'ΐ 'ε'ΐ = f 'ΡΡΡ) SZ"Z '(Ηΐ 'ZH 8"Ζ '8"Ζ = f 'ΡΡ) OS'Z '(Ηΐ '^Η 6·ΐ = f 'Ρ) 8ΓΖ '(Ηΐ '^Η = f 'Ρ) 30"Ζ '(Ηΐ 'ZH '6·ΐ = 1" 'ΡΡ)

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8ZCSTC/900Zdf/X3d 9εΐ· ο l\Z-^\Z： '^ΐε₊[Η+ ]： z/ui S IDdV "(Ηΐ <^s ZL'6 '(Ηΐ 'ZH τΐ = f 'Ρ) 8 '(Ηΐ '^Η S'll = f 'Ρ) 6Γ8 '(Ηΐ '^Η S'll 'ε'ΐΐ = f 'ΡΡ) 06· '(Ηΐ 'ΖΗ 9·ε = f 'Ρ) 38"Ζ '(Ηΐ '^Η 8·ΐ = f 'Ρ) WL '(Ηΐ '^Η ε·ΐΐ 'ΖΊ = f 'ΡΡ) 6VL '(Ηΐ 'ΖΗ 9·ε '8·ΐ = f 'ΡΡ) ZS'9 '(HS OS ： ( d g ' \ Q ) 醒 Η_Τ

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— 、 ^( / / / べ ίί ） -9- ( / fi ー -V] -N [96pi}% ]

•(Ηΐ 'ω) ΐ9·8- 09·8 '(Ηΐ 'ω) 8- ΐ·8 '(Ηΐ 'ZH ST = f 'Ρ) 36"Ζ '(Ηΐ 'ω) 68· -98 '(Ηΐ '^Η 8·ΐ = f 'Ρ) WL '(Ηΐ 'ω) 9^" -S^" '(Ηΐ 'ZH '8·ΐ = 1" 'ΡΡ) SS"9 HZ '^s S0"9： (^dd g ' \3Q3) H N H_T

•(Ηΐ 'ω) ΐ -Ο '(Ηΐ 'ω) ΖΓ8- ΐ·8 '(Ηΐ 'ω) 68"Z-^8"Z '(Ηΐ '^Η Ζ·ε = f 'Ρ) ^8" '(Ηΐ '^Η 8·ΐ = f 'Ρ) SVL '(Ηΐ

) LVL-2VL '(Ηΐ 'ΖΗ Ζ·ε '8·ΐ = f 'ΡΡ) SS"9 '(Η6 '^s) 9VI -(^mdd 9 ' \DQD) Η醒 Η_τ

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'8 = f 'ΡΡ) 86·9 '(Ηΐ '^Η '6·ΐ = f 'ΡΡ) 23"9： ( d g ' p-OS O) 醒 H_T S— /— 、

8ZCSTC/900Zdf/X3d ζει. 8ZSST0/.00Z OAV 、 ^( / -^ / / —べ fi ） -9- ( / fi ー -V] -N [IOIpi}% ] ο 96Ϊ-36Ϊ： dm - q£ ₊[H+ ]： z/m S IDdV •(HI 's -iq) fVZl '(Ηΐ 'ω) 69·8- 9·8 '(Η2 'ω) 0Γ8- ΐ0·8 '(Ηΐ '^Η 6·ΐ 'S = f 'ΡΡ) 8 9"Ζ '(Ηΐ 'ω) 69· -09 '(Ηΐ '^Η ST 'S = f 'ΡΡ) 6S"Z '(Ηΐ '^Η '6·ΐ = f 'ΡΡ) ΐ9· 9 '(HS 's) WI ΗΖ 'ω) ΐε·ΐ— SS'I '(HS 'ω) ^8 -ΖΖ ： (radd 9 ' p-OS O) Η Ν Η_τ

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N [001pi}% ] ο 26Ϊ-Ϊ6Ϊ： -

0^S₊[H+ ]： z/ui S IDdV "(Ηΐ 's -iq) ΐ6·0ΐ '(Ηΐ '^Η 6· = f 'Ρ) Ζ·8 '(Ηΐ '^Η 8"Ζ = [ 'Ρ) ΖΓ8 '(Ηΐ 'ΖΗ 9·ΐ '8 = f 'ΡΡ) 68· '(Ηΐ '^Η 8"Ζ '9"Ζ = f 'ΡΡ) 88· '(Ηΐ '^Η 9· ΐ '8 = [ 'ΡΡ) SS'Z '(Ηΐ 'ΖΗ 9"Ζ '6·， = f 'ΡΡ) WL '(Ηΐ '^Η '9·ΐ = f 'ΡΡ) SS'9 '( Ηΐ 'ω) 8 ·ΐ— Ζε·ΐ '(Η2 'ω) ΐζ·ΐ-2Γΐ '(Η2 'ω) 26 -28 ： (^dd 9 つ αつ） Η Ν Η_τ

(66呦^^

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Η Ν Η_Τ

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-9- ( / fi ー -V] -N [86pi}% ] ο 6 ΐ- 8 ΐ：

"2^ε₊[Η+ ]： z/ui S IDdV '(HI 's -iq) 09·6 '(Ηΐ '^Η 6'f = f 'Ρ) SZ"8 '(Ηΐ '^Η 8"Z = f 'Ρ) 6Γ8 '(Ηΐ 'ZH 8"Z '9"Ζ = f 'ΡΡ) 68· '(Ηΐ '^Η ST = f 'Ρ) 98· '(Ηΐ '^Η 6·ΐ = f

'Ρ) SS"Z '(Ηΐ 'ΖΗ 9"Ζ '6·， = f 'ΡΡ) 6^" '(Ηΐ '^Η '6·ΐ = f 'ΡΡ) ZS'9 ΗΖ '^ΖΗ Ζ' L = f ZS '(Η2 'ω) 8·ΐ— 89·ΐ '(HS 'ΖΗ Ζ' L = f 86 ： ( d 9 ' \ Q ) 醒 H_T

-9- ( / fi ー -V] -N [Z6pi}% ]

8ZCSTC/900Zdf/X3d 881- 'ω) LQ-Z-Wl '(ΗΖ 'ω) 68"T-ZZ"T '(ΗΖ 'ω) SZ'I— ZS'I： (^dd g ' V-OSViQ) H N H_T

-9- ( / fi ー -V] -N [90Ipi}% ] •(Ηΐ 'ω) 0Ζ·8- 99·8 '{HZ 'ω) ΐΐ·8- S0'8 '(Ηΐ '^Η 9·ΐ = f 'Ρ) 89"Ζ '(Ηΐ 'ω) 0Z-Z-S9 •Ζ '(Ηΐ 'ΖΗ τ = ί 'Ρ) ZVL '(Ηΐ '^Η '9·ΐ = f 'ΡΡ) 29"9 '(Η2 'ω) 0 'ε— 6S'S '(HS 'ω) '{ΗΖ 'ω) SI'S- 86·ΐ '(Η2 'ω) Z^l- l： (mdd g ' oS O) H N H_T

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"(HI 's -iq) 9 ·2ΐ '(Ηΐ 'ω) 0Γ8- 99· 8 '(Η2 'ω) 0Γ8-20 '(Ηΐ '^Η 9·ΐ = f 'Ρ) 89"Ζ '(Ηΐ 'ω) ΐΖ·Ζ— '(Ηΐ '^Η ST 'S = [ 'ΡΡ) 2^" '(Ηΐ 'ΖΗ 'Ζτ '9·ΐ = f 'ΡΡ) 29"9 '(Η2 'ω) lVf-Ζβτ '(HS 'ω) 68Ή9· Ζ '{ΗΖ 'ω) ε6·ΐ— ΐ8·ΐ '(Η6 ^<s) W\ '{ΗΖ 'ω) 6S'I— θε·ΐ： (^dd 9 ' oS O) Η Ν Η_τ

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8ZCSTC/900Zdf/X3d 9 8ZSST0/.00Z OAV 、 ^( / / / べ fi ） -9- {^(y -Z) -V\ -N [8SIpi}% ] ο ½ΐ-03ΐ： dm

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•(·。³Ρ)0ο 08Ϊ-0ΖΪ： dm ·ε6ε₊[Η+ ]： z/ui S IDdV '(HI 's -iq) LZ'£l '( Ηΐ 'ω) ΖΓ8- 89·8 HZ 'ω) SI'8- 0·8 '(Ηΐ '^Η 6·ΐ = f 'Ρ) '(Ηΐ 'ω) SZ'Z— S9' ' (Ηΐ 'ΖΗ 8·9 = f 'Ρ) 93"Ζ '(Ηΐ '^Η ST = f 'Ρ) 9^" '(Ηΐ '^Η 6·ΐ = f 'Ρ) 60· '(Ηΐ '^Η

8·9 '6·ΐ = f 'ΡΡ) 69·9 '(Ηΐ '^Η '6·ΐ = f 'ΡΡ) ^9"9： (^dd 9 ' p-OS O) Η Ν Η_τ

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ο Ζ\Ζ-\\Ζ： dm '9ff ₊[H+WQ_l8] 'fff H+WQ ： ζ/ω S IDdV •(HI 's -iq) ΖΖτΐ '(HI 8- 9·8 '{HZ 'ω) εΐ·8- εθ·8 '(Ηΐ 'ΖΗ τ = ί 'Ρ) Ϊ8"Ζ '( Ηΐ 'ΖΗ 6·ΐ 'S = f 'ΡΡ) OL'L '(Ηΐ 'ω) C " -^9" '(Ηΐ '^Η ST 'S = f 'ΡΡ) '(Η ΐ 'ΖΗ ST = f 'Ρ) 26"9 '(Ηΐ 'ΖΗ '6·ΐ = f 'ΡΡ) S9"9： (^dd Q ' p-OS O) H N H_T

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(091 Λ^4-^ /^ -9- [ / -z- /— 、

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ο 86Ϊ-36Ϊ： dm ·½ε₊[Η+ ]： ζ/ω S IDdV '(Ηΐ 's -iq) S9 ΐ '(Ηΐ 'ω) εΓ8- 69·8 '(Η2 'ω) ΐΐ·8- εθ·8 '(Ηΐ '^Η 6·ΐ 0 = [ 'ΡΡ) ΟΓΖ '(Ηΐ 'ω) 2 · -29" '(Ηΐ '^Η ST 'S = f 'ΡΡ) WL '(Ηΐ 96·9 '(Ηΐ 'ZH '6·ΐ = f 'ΡΡ) 29"9 '(HS 's) 8S '(HS 's) IZ' ： (mdd g ' p-OS O) H N H_T

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ο 98ΐ-ε8ΐ： dm -08S₊[H+ ]： ζ/ω S IDdV '(HI 's -iq) 'Z\ '(HI 8- 69·8 '(Η2 'ω) ΐΐ·8- εθ·8 '(Ηΐ '^Η 9·ΐ '0·ΐ = f 'ΡΡ) ΟΓΖ '(Ηΐ '^Η 'τ = f 'Ρ) 39"Ζ '(Ηΐ 'ω) SZ"Z-^9"Z '(Ηΐ 'ZH '0·ΐ = f 'ΡΡ)„·Ζ '(Ηΐ '^Η Ζ'Ζ = f 'Ρ) ZS"Z '(Ηΐ 'ZH '9·ΐ = f 'ΡΡ) S9'9 '(HS 's) £9'Ζ： (radd 9 ' Ρ— OSW I) Η Ν Η_τ

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—べ fi ） -9- ( / fi ー -V] -N iL lU ο 68Ϊ-Ζ8Ϊ： -99S ₊[Η+ ]： ζ/ω S IDdV "(Ηΐ 's -iq) ΟΟΤΐ '(Ηΐ '^Η 9· = f 'Ρ ) 69·8 '(Ηΐ 'ω) 89·8— 9·8 '{ΗΖ 'ω) ΐΐ·8— εθ·8 '(Ηΐ '^Η 6·ΐ '6·ΐ = f 'ΡΡ) Ζ8"Ζ '(Ηΐ 'ζ Η 9·ΐ = f 'Ρ) 69· '(Ηΐ 'ΖΗ 6·， '9·， 'Ζ'Ζ = ί 'ΡΡΡ) Ζ9"Ζ '(Ηΐ '^Η ST = f 'Ρ) ·Ζ '(Η ΐ 'ΖΗ 6·ΐ = f 'Ρ) fVL '(Ηΐ 'ZH '9·ΐ = f 'ΡΡ) S9"9： ( d g ' p-QS Q) 醒 H_T

8ZCSTC/900Zdf/X3d 091- (Ηΐ 'ΖΗ 9·ΐ = f 'Ρ) ΖΙΊ '(Ηΐ '^Η 8"Ζ = f 'Ρ) ZU I '(Ηΐ 'ω) SZ'Z— S9' '(Ηΐ '^Η = f 'Ρ) '(Ηΐ 's) 88·9 '(Ηΐ '^Η '9·ΐ = f 'ΡΡ) 9·9 '(Ηΐ '^Η S'S = f 'Ρ) S9"S '(Η ΐ 'ΖΗ 9·9 'S'S = f '&Ρ) 68"^ '(HS '^Η 9·9 = f 'Ρ) 03"ΐ： C^W 9 ' p-OS O) Η Ν Η_τ

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ο ST2-602： ·ΐ8ε

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ο 0S2-S22： dm " 9ε ₊[Η+ ]： ζ/ω

8ZCSTC/900Zdf/X3d 1-91. 8ZSST0/.00Z OAV ο 63ΐ-83ΐ： dm - z H+H]： ζ/ω S IDdV •(HI 's -iq) fZ'6 '(HI 'ZH 9·， '6·ΐ '8 = f 'ΡΡΡ) U'8 '(Ηΐ '^Η 8'Ζ '8 '8 = f 'PPP ) 6Γ8 '(Ηΐ 'ΖΗ 8"Ζ '9"Ζ '6·ΐ = f 'ΡΡΡ) 68· '(Ηΐ '^Η '8 = f 'ΡΡ) 38"Ζ '(Ηΐ '^Η 6·ΐ '8 = f 'ΡΡ) IS'Z '(Ηΐ 'ΖΗ 9"Ζ '9·， '8 = f 'ΡΡΡ) 8^" '(Ηΐ '^Η '6·ΐ = f 'ΡΡ ) SS'9 ΗΖ '^ΖΗ 0"Ζ = f 8S' '(HS '^Η 0"Ζ = f OS"!： (^dd 9 つ αつ） Η Ν Η_τ

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'2] ΰ [ / — S— /— 、

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(991 ^^ ^ -9- ,、4^ ゝ,、 -I- ( エ / -I- [ / -Z- /— 、

—べ fi ） -9- ( / fi ー -V] -N [99Ipi}% ] ο <o Z-^ Z： 9^₊[Η+ ] S IDdV "(Ηΐ 's -iq) 6V£l '(Ηΐ 'ω) SZ"8 -0Z-8 '(HI 'ZH 9·ΐ = f 'P) 6 8 '(HI '^H 8"Z '9·ΐ = f 'ΡΡ) ΪΓ8 '{HZ 8— 0·8 '

8ZCSTC/900Zdf/X3d 391-

ΊΖ-τττ： dui ·εΐ +[H+W]： ζ/ω S^IDdV '(HI 'ω) 69·8— W8 WZ 'ω) 80·8— εο·8 '(Η ΐ '^ΖΗ 9·ΐ 'S = [ 'ΡΡ) 89"Ζ '(Ηΐ 'ω) 0Z-Z-09"Z '(Ηΐ '^Η 'S = f 'ΡΡ) ΐ^ '(Ηΐ '^ΖΗ Ζτ '9·ΐ = f 'ΡΡ) ΐ9·9 '(Ηΐ 'ω) Ϊ8^-0Γ '(Η2 'ω) ΟΖ - 6S '(HS 's) 6Γ2 '(Η2 'ω) Z'Z-\YZ ΗΖ 'ω) 66·ΐ— Ζ8·ΐ '(Η2 'ω) Ζ·ΐ— 6S'I： C^W g ' p-OS O) H N H_T (291 4—ム -Z- /— 、 ^ ( / / / -Z-

ο 3^ΐ-^ΐ： dm ·00^₊[Η+ ]： z/ui S IDdV '(Ηΐ '^Η 8"^ 'L'l '8 = f 'PP Ρ) 2 -8 '(Ηΐ 'ΖΗ 6"Ζ 'ε'ΐ '8 = f 'ΡΡΡ) ΐ2"8 '(Ηΐ '^Η 6"Ζ '9"Ζ 'Ζ·ΐ = f 'ΡΡΡ) 26"Ζ '( Ηΐ 'ΖΗ 'Ζ = f 'Ρ) Ϊ6"Ζ '(Ηΐ '^Η 8·ΐ 'Ζ = f 'ΡΡ) 93"Ζ '(Ηΐ '^Η 9"Ζ '8·， 'ε'ΐ = f 'ΡΡΡ) OS'Z '(Ηΐ 'ΖΗ τ '8·ΐ = f 'ΡΡ) 8S.9 '(Ηΐ 'ω) SI'S— I0'S '(Η2 'ω) 00·ト 68·ε ' (Η2 ω) Ζ9'£-1 ΗΖ 'ω) 60 — Ζ6·ΐ '(Η2 'ω) 98·ΐ— ΐΖ·ΐ： (^dd 9 ' \3Q3) Η Ν Η_τ

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ο S9T-29T：

•^8S₊[H+ ]： z/ui S IDdV "(Ηΐ '^Η 9· 'Ζ"! '0·ΐ = f 'ΡΡΡ) 2Ζ"8 '(Ηΐ '^Η 6"Ζ ' 0·ΐ = [ 'ΡΡΡ) 6Γ8 '(Ηΐ 'ΖΗ 'Ζ = f 'ΡΡ) 06· '(Ηΐ '^Η 6"Ζ ' ·Ζ 'Ζ·ΐ = f 'ΡΡΡ) 06 •Ζ '(Ηΐ 'ΖΗ 9·ΐ 'Ζ = f 'ΡΡ) WL '(Ηΐ '^Η ·Ζ '9·， 'ΖΊ = f 'ΡΡΡ) 6^" '(Ηΐ '^Η '9·ΐ = f 'ΡΡ) Ζ3"9 '(Ηΐ 'ω) SS'S— SS'S '(Η8 'ω) ΐθ — SS'I： (^dd Q ' IDOD) H N H_T

(09" [呦^ ^J ^べ 邈ベ / / [ / S /— 、

—べ fi ） -9- ( / fi ー -V] -N [09Ipi}% ] ο SSI-SSI： dm "Ο ε ₊[Η+ ]： ζ/ω S IDdV •(Ηΐ 'ΖΗ 8· '9·ΐ '6 = [ 'ΡΡΡ) ZL'S '(Ηΐ '^Η 6"Ζ '0·ΐ '6 = f 'ΡΡΡ) 6Γ8 '(Ηΐ '^Η ST = f 'Ρ) Ϊ6"Ζ '(Ηΐ 'ΖΗ 6"Ζ '9"Ζ '9·ΐ = f 'ΡΡΡ) 06· '(Ηΐ '^Η 8·ΐ = f 'Ρ) '(Ηΐ 'ΖΗ 9"Ζ '8·， '0·ΐ = f 'ΡΡΡ) 6^" '(Ηΐ '^Η '8·ΐ = f 'ΡΡ) ZS'9 '(Ηΐ 'ω) SI'S- I0'S '( HZ 'ω) WZ-ZZ'Z ΗΖ 'ω) — W) '(Η2 'ω) 06·ΐ- ·ΐ： ( d g ' \ Q ) 醒 H_T

(691 Λ^^ ^ ^ ^Λ^ [ / -Z /— 、

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8ZCSTC/900Zdf/X3d 891- ZSl ： dui - SS₊[H+ ]： z/ui S IDdV '(Ηΐ 's -iq) 06 Ϊ '(Ηΐ 'ω) 99·8— S9'8 '(ΗΖ 'ω) 80"8-66"Z '(Ηΐ 'ZH 6·ΐ '8 = f 'ΡΡ) S9"Z '(Ηΐ 'ω) 99"Z-6S"Z '(Ηΐ '^Η '8 = f ' PP) ZS"Z '(Ηΐ 'ZH '6·ΐ = f 'ΡΡ) 8S.9 '(Ηΐ '^Η Z'L = f 'Ρ OS'9 '(Ηΐ 'ω) 8T-S ζ·ε '(Ηε 'ΖΗ s'9 = f 'ρ) οε·ε '(Ηε '^ΖΗ S'9 = f 'ρ) w\： ( a g ' p-os^a) 醒 H_T

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8ZCSTC/900Zdf/X3d 691- 8ZSST0/.00Z OAV '(Ηΐ 'ΖΗ ε·ε Ί'Ι = f 'ΡΡ) ·9 '(HS '^s) 89 '(Η6 's) SVl： ( d g ' \JQJ) 醒 H_T (S6I 3難ベ / / [ / s一 /— : ^ (

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'ZH Z'L = f 'Ρ) SL'L '(Ηΐ '^Η 6·ΐ '8 = f 'ΡΡ) S9"Z '(Ηΐ '^Η '8 = f 'ΡΡ) 3ΓΖ '(Ηΐ 'ΖΗ Ζτ '6·ΐ = f 'ΡΡ) 09·9 '(Ηΐ '^Η 6·ΐ = f 'Ρ) OS'9 '(Ηΐ '^Η ε- '6·ΐ = f 'ΡΡ) 8 ε·9 ΗΖ '^ΖΗ 0"Ζ = f ΐ6·ε '(HS 'ZH 0"Ζ = f ΐ2"ΐ： ( d g ' oS O) 醒 H_T

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8ZCSTC/900Zdf/X3d 8 I- 8ZSST0/.00Z OAV ^ ( / 、 / / —ε—べ C fi ） -9- ( / fi ー -V] -N [S8Sp}% ] ο OOSく： dm "8 ε ₊[Η+ ]： z/ui S IDdV

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(HZ '^ΖΗ ΐ·9 = f 'Ρ) SO'8 '(Ηΐ 'ω) εθ·8- S0'8 '(Ηΐ '^Η 8·ΐ 'Ζ = f 'ΡΡ) 99"Ζ '(Ηΐ '^Η 'Ζ = f 'ΡΡ) 2^" '(Ηΐ 'ΖΗ '8·ΐ = f 'ΡΡ) ^9"9： (^dd 9 ' p-OS O) Wi Η_τ

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- 3難ベ / / [ / -Z - /— ^-έ -9- ( / fi ー -V] -N [6 Sp}% ] ο 162-882： dm 'S8 ₊[H+W] ： z/ui S IDdV '(HI 's -iq) 89·εΐ '(Η2 '^Η Z'f '9·ΐ = f 'ΡΡ) S8"8 '(Η2 '^Η ε· '9·ΐ = f 'ΡΡ) S0'8 '(Ηΐ 'ΖΗ Ζ·9 = f 'Ρ) 38"Ζ '(Ηΐ '^Η 6·ΐ '8 = f 'ΡΡ) SS'Z '(HS 'ω) ΐ ·Ζ- 0 Ζ·ί '(Ηΐ 'ZH '8 = f 'ΡΡ) 60· '(Ηΐ ' '6·ΐ = f 'ΡΡ) SS'9 '(Ηΐ '^Η 6·ΐ = f

8ZCSTC/900Zdf/X3d 6 Ι- ^ζ/ω S IS3 '(Ηΐ 's -iq) Ζ τΐ '{HZ '^ΖΗ V = ί 'Ρ) S8'8 '{HZ '^ΖΗ V = ί 'Ρ) 20"8 '(Η ΐ 'ΖΗ 8·ΐ 'Ζ = f 'ΡΡ) 68· '(Ηΐ '^Η Ζ·ε 'Ζ = f 'ΡΡ) 9VL '(Ηΐ '^Η Ζ·ε '8·ΐ = f 'ΡΡ ) 0Γ9 ΗΖ '^ΖΗ Z'L = f 88 '(HS '^Η Z'L = f 80·ΐ： ( d g OsnQ) 醒 Η_τ

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- 3難ベ / / [ / - S /— 、 ^ ( ^^ ΰ / fH) -9- ( / fi ー -V] -N [98Sp}% ]

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8ZCSTC/900Zdf/X3d 081· 'ΖΗ 8·ΐ 'Ζ = f 'ΡΡ) 09· '(Ηΐ '^Η 8·ΐ 'Ζ = f 'ΡΡ) 63"Ζ '(Ηΐ '^Η Ζ·ε 'Ζ = f 'ΡΡ) ΐ ·Ζ '(Ηΐ 'ΖΗ Ζ·ε '8·ΐ = f 'ΡΡ) 39"9 '(Ηΐ '^Η '^Η Ζ·ΐ = f 'ΡΡ) ZS'9 '(Ηΐ '^Η S" = f S8 '(Η2 'ω) 28"T-9Z"T '(HS '^Η S"Z = f 00·ΐ： ( d 9 ' \ Q ) 醒 H_T 一べ έ [ S— /— 、 ^( / fi ー -^- ίί-έ 1-9]-Ν [S6Sp}% ] ο SZT-ΟΖΐ： dm "SOS ₊[H+ ]： ζ/ω S IS3 '(Ηΐ 's -iq) S6 •6 '(HI 'ZH Ζ·ε 'Ζ = f 'ΡΡ) fS'L '(Ηΐ '^Η 8·ΐ 'Ζ = f 'ΡΡ) 9S"Z '(Ηΐ '^Η Ζ·ε '8·ΐ = f 'ΡΡ) 9S.9 '(Η2 'ZH S- = f ΐ8 '{ΗΖ 'ω) 6 ·ΐ- εΓΐ '(Ηΐ 'ω) Z^\-ZV\ '{ΗΖ

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Ζ '^ΖΗ Vf = f 'Ρ) L '(Ηΐ 'ΖΗ 8·ΐ '8 = f 'ΡΡ) 23" '(Ηΐ '^Η Ζ·ε '8·ΐ = f 'ΡΡ) SS" 9 '(Ηΐ 'ΖΗ 9·9 = f ';3;dss) gg-g '(Η9

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8ZCSTC/900Zdf/X3d 981- 8ZSST0/.00Z OAV

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8ZCSTC/900Zdf/X3d )チアゾールー 2 ィル]シクロプロパンカルボキサミド（ィ匕合物 361)

1H NMR (DMSO-d , δ ppm): 0.90—1.04 (m, 4H), 1.50—1.76 (m, 4H), 1.92—2.03 (m,

6

IH), 3.07-3.21 (m, IH), 3.25—3.40 (m, 2H), 3.83—3.91 (m, 2H), 6.69 (dd, J = 1.9, 3. 5 Hz, IH), 7.41 (d, J = 3.5 Hz, IH), 7.88 (d, J = 1.9 Hz, IH), 13.04 (br s, IH). AP CIMS m/z: [M+H]⁺ 347. mp: 182-183。C.

[参考例 362] N - [4一（2 フリル）ー5 （テトラヒドロピランー4ーィルカルボ-ル )チアゾールー 2 ィル]ベンズアミド（ィ匕合物 362)

^JH NMR (DMSO-d , δ ppm): 1.50—1.80 (m, 4Η), 3.13—3.26 (m, IH), 3.36 (ddd, J =

6

2.2, 11.3, 11.3 Hz, 2H), 3.84—3.93 (m, 2H), 6.70 (dd, J = 1.6, 3.5 Hz, IH), 7.44 (d, J = 3.5 Hz, IH), 7.53- 7.61 (m, 2H), 7.64-7.72 (m. IH), 7.91 (d, J = 1.6 Hz, IH), 8.11-8.18 (m, 2H), 13.27 (br s, IH). APCIMS m/z: [M+H]⁺383. mp: 221-222。C. [参考例 363] N - [4一（2 フリル）ー5 （テトラヒドロピランー4ーィルカルボ-ル )チアゾールー 2 ィル] 2 メチルベンズアミド（ィ匕合物 363)

JH NMR (DMSO-d , δ ppm): 1.55—1.85 (m, 4Η), 2.44 (s, 3H), 3.14—3.26 (m, IH), 3

6

.36 (ddd, J = 2.2, 11.9, 11.9 Hz, 2H), 3.84—3.92 (m, 2H), 6.69 (dd, J = 1.9, 3.5 Hz, IH), 7.27-7.51 (m, 4H), 7.60—7.66 (m, IH), 7.89 (d, J = 1.9 Hz, IH), 13.14 (br s, 1 H). APCIMS m/z: [M+H]⁺ 397. mp: 204-206。C.

[参考例 364] N - [4一（2 フリル）ー5 （テトラヒドロピランー4ーィルカルボ-ル

)チアゾールー 2 ィル] 3 メチルベンズアミド（ィ匕合物 364)

1H NMR (DMSO-d , δ ppm): 1.52-1.74 (m, 4H), 2.38 (s, 3H), 3.03—3.16 (m, IH), 3

6

.34 (ddd, J = 2.4, 11.3, 11.3 Hz, 2H), 3.84—3.94 (m, 2H), 6.62 (dd, J = 1.9, 3.5 Hz, IH), 7.20-7.37 (m, 2H), 7.40 (dd, J = 0.5. 3.5 Hz, IH), 7.80 (dd, J = 0.5, 1.9 Hz, 1 H), 7.90-7.95 (m, IH), 7.97-8.01 (m, IH), 13.17 (br s, IH). APCIMS m/z: [M+H]⁺ 397. mp: 197-201。C.

[参考例 365] N - [4一（2 フリル）ー5 （テトラヒドロピランー4ーィルカルボ-ル

)チアゾールー 2 ィル] 4 メチルベンズアミド（ィ匕合物 365)

^JH NMR (DMSO-d , δ ppm): 1.54-1.76 (m, 4Η), 2.40 (s, 3H), 3.13-3.26 (m, IH), 3

6

.36 (ddd, J = 2.2, 11.3, 11.3 Hz, 2H), 3.84—3.94 (m, 2H), 6.70 (dd, J = 1.9, 3.5 Hz, ρ) ο ·9 '{ΗΖ '^ΖΗ 9·π '8·ε ^ιτ'τ = ί 'ΡΡΡ) 68·ε '^ΖΗ 9·π '9·π 'ζ~ζ = ί 'ΡΡΡ) es- ε '(ΗΪ esx-ere '(Η9 '^s) 66 sz'i— ss'i： c^w g ' os^a) H N H_T

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8ZCSTC/900Zdf/X3d 961· 8ZSST0/.00Z OAV dV '(HI 's -iq) ΣΖτΐ '{HZ 'ω) W8— '(HI 'ZH 9·ΐ '8 = f 'ΡΡ) 06"Z '(HS 9 Yl-lZ-l '(HI 'ZH Ζτ '9·ΐ = f 'ΡΡ) 0Γ9 '(Η2 '^Η ε·ΐΐ '8·ε '6·ΐ = f 'ΡΡΡ) 88·ε '{ΗΖ

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85. mp: 200-205。C.

[参考例 415] N- [4一（2 フリル）ー5 （テトラヒドロピランー4ーィルカルボ-ル

)チアゾール 2 ィル] 5 メチルビラジン 2 カルボキサミド（化合物 415)

^JH NMR (DMSO-d , δ ppm): 1.50—1.80 (m, 4Η), 2.65 (s, 3H), 3.15—3.25 (m, IH), 3

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[参考例 416] N- [4一（2 フリル）ー5 （テトラヒドロピランー4ーィルカルボ-ル

)チアゾール 2 ィル]フラン 2 カルボキサミド（化合物 416)

^JH NMR (DMSO-d , δ ppm): 1.54-1.74 (m, 4Η), 3.13-3.24 (m, IH), 3.26-3.40 (m,

6

2H), 3.84-3.92 (m, 2H), 6.70 (dd, J = 1.6, 3.5 Hz, IH), 6.77 (dd, J = 1.6, 3.5 Hz, 1 H), 7.42 (d, J = 3.5 Hz, IH), 7.78 (d, J = 3.5 Hz, IH), 7.90 (d, J = 1.6 Hz, IH), 8.0 6 (d, J = 1.6 Hz, IH), 13.22 (br s, IH). APCIMS m/z: [M+H]⁺373. mp: 196—198 °C

[参考例 417] N- [4一（2 フリル）ー5 （テトラヒドロピランー4ーィルカルボ-ル

)チアゾール 2 ィル] 5 メチルフラン一 2 -カルボキサミド（化合物 417)

1H NMR (DMSO-d , δ ppm): 1.50—1.80 (m, 4H), 2.40 (s, 3H), 3.13—3.24 (m, IH), 3

6

.34 (ddd, J = 2.4, 11.6, 11.6 Hz, 2H), 3.84—3.91 (m, 2H), 6.41 (d, J = 3.5 Hz, IH), 6.70 (dd, J = 1.6, 3.5 Hz, IH), 7.41 (dd, J = 0.8, 3.5 Hz, IH), 7.70 (d, J = 3.5 Hz, 1 H), 7.90 (dd, J = 0.8, 1,9 Hz, IH), 13.08 (br s, IH). APCIMS m/z: [M+H]⁺ 387. m p: 209-212 °C.

[参考例 418] 5 ホルミル N— [4—（2 フリル）ー5 （テトラヒドロピランー4 ィルカルボニル）チアゾール - 2-ィル]フラン— 2 カルボキサミド（化合物 418) ^JH NMR (DMSO-d , δ ppm): 1.50—1.80 (m, 4Η), 3.10—3.22 (m, IH), 3.35 (ddd, J = {zz ^) ^^Λ^ - ε べェ [ / — s— /— 、 ^ ( ο 2S2-TS2 ^dm ·68ε ₊[H+ ]： ζ/ω S IDdV "(HI 's -iq) SS'S ΐ '(Ηΐ 'ZH VI '8 = f 'ΡΡ) Γ8 '(Ηΐ '^Η 6· '8 = f 'ΡΡ) WT8 '(Ηΐ '^Η 6·ΐ 'S = f 'ΡΡ) 06"Ζ '(Ηΐ ZH ST 'S = f 'ΡΡ) VL '(Ηΐ '^Η 6· ' ·ΐ = f 'ΡΡ) 82"Ζ '(Ηΐ '^Η ex '6·ΐ = f 'ΡΡ) 0Γ9 '{ΗΖ '^ΖΗ ε·ΐΐ '8·ε 'νζ = ί 'ΡΡΡ) 68·ε '{ΗΖ '^ΖΗ ε·π 'ε'π 'νζ = f 'ΡΡΡ) sex '(ΗΪ 'ω) ^x-sre '(Η 'ω) "i-ss"i： c^w 9 ' p-os^a) H N H_T

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8ZCSTC/900Zdf/X3d [参考例 444] N- [4一（2 フリル） - 5- (テトラヒドロピランー4ーィルカルボニル )チアゾール 2—ィル] 2— [3 (ジメチルァミノ）ピロリジン— 1—ィル]ァセトアミ ド (化合物 444)

1H NMR (CDC1， δ ppm): 1.70-2.15 (m, 6H), 2.26 (m, 6H), 2.45-2.55 (m, 1H)， 2.5

3

5-2.80 (m, 2H), 2.85—3.05 (m, 2H)， 3.10—3.20 (m, IH), 3.40—3.60 (m, 4H)， 4.00 - 4.0 9 (m, 2H), 6.58 (dd, J = 1.6, 3.2 Hz, IH), 7.59 (d， J = 1.6 Hz, IH), 7.78 (d， J = 3.2 Hz, IH). APCIMS m/z: [ +H]⁺ 433.

[参考例 445] N- [4一（2 フリル） - 5- (テトラヒドロピランー4ーィルカルボニル )チアゾール—2—ィル]—2— (イソインドリン— 2—ィル)ァセトアミド (化合物 445) ^JH NMR (CDC1 , δ ppm): 1.70—2.00 (m, 4Η), 3.10 - 3.20 (m, IH), 3.49 (ddd, J = 2.7

3

， 11.3, 11.3 Hz, 2H), 3.73 (s, 2H)， 4.04 (ddd, J = 2.7, 3.5, 11.3 Hz, 2H), 4.16 (s， 4 H), 6.55 (dd, J = 1.9, 3.8 Hz, IH), 7.20-7.30 (m， 4H), 7.54 (dd, J = 0.8, 1.9 Hz, IH ), 7.77 (dd, J = 0.8， 3.8 Hz, IH). APCIMS m/z: [M+H]⁺438.

[参考例 446] N- [4一（2 フリル）ー5 （テトラヒドロピランー4ーィルカルボニル )チアゾールー 2—ィル ]ー2 （チアゾリジン 3 ィル）ァセトアミド (化合物 446) ^JH NMR (CDC1 , δ ppm): 1.75—2.00 (m, 4Η), 2.96 - 3.03 (m, 2H), 3.10—3.20 (m, 3H

3

)' 3.37 (s, 2H), 3.49 (ddd, J = 3.0， 11.6, 11.6 Hz, 2H), 4.04 (ddd, J = 3.0， 4.0， 11.6 Hz, 2H), 4.04 (s， 2H)， 6.58 (dd, J = 1.9, 3.5 Hz, IH), 7.59 (dd, J = 0.8, 1.9 Hz, IH) , 7.82 (dd, J = 0.8， 3.5 Hz, IH), 10.71 (br s, IH). APCIMS m/z: [M+H]⁺ 408.

[参考例 447] N- [4一（2 フリル） - 5- (テトラヒドロピランー4ーィルカルボニル )チアゾール 2—ィル]—2—ピベリジノアセトアミド（ィ匕合物 447)

1H NMR (DMSO-d， δ ppm): 1.35—1.45 (m, 2H), 1.50—1.80 (m, 8H), 3.05—3.20 (m,

6

1H)， 3.29 (s， 2H), 3.30-3.50 (m, 6H), 3.87 (ddd, J = 2.4, 3.8， 11.6 Hz, 2H), 6.68 (d d, J = 1.9, 3.5 Hz, IH), 7.39 (dd, J = 0.5, 3.5 Hz, IH), 7.88 (dd, J = 0.5, 1.9 Hz, 1 H). APCIMS m/z: [M+H]⁺ 404. mp: 146-147。C.

[参考例 448] N- [4一（2 フリル） - 5- (テトラヒドロピランー4ーィルカルボニル )チアゾールー 2—ィル ] 2—（4ーヒドロキシピペリジノ）ァセトアミド（ィ匕合物 448) ^JH NMR (DMSO-d， δ ppm): 1.30-1.50 (m, 2H), 1.50-1.75 (m, 6H), 2.28 (ddd, J = Ηΐ 'ω) 8S"2-8rS '(Ηΐ 'ω) 81"2-80"2 '(Η6 'ω) 00 — 09·ΐ： (^dd 9 ' Iつ αつ） Η Ν Η_τ

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[参考例 534] 4—（2 フリル） 5 （ピリジン 2—ィルカルボ-ル）ー2—（2 べ ンズイミダゾリル）チアゾール（ィ匕合物 534)

参考例 517と同様にして、 N—メトキシ一 N—メチル一テトラヒドロピラン一 4—カル ボン酸アミドの代わりに、 N—メトキシ一 N—メチルーピリジン一 2—カルボン酸アミド を用いて、 2- (ベンズイミダゾールー 2 ィル）ー4一（2 フリル）チアゾール（150 m g, 0.561 mmol)より標記化合物（57.0 mg, 27%)を得た。

^JH NMR (CDCl , δ ppm): 6.71 (dd, J = 1.8, 3.5 Hz, IH), 7.30—7.36 (m, 2H), 7.48 (

3

dd, J = 0.7, 3.5 Hz, IH), 7.59—7.61 (m, IH), 7.74-7.78 (m, 2H), 7.84 (dd, J = 0.7, 1

.8 Hz, IH), 8.13-8.20 (m, 2H), 8.78—8.80 (m, IH), 13.6 (br s, IH).

[参考例 540] 4—（2 フリル） 5 （ピリジン 2—ィルカルボ-ル）ー2—（3、 4、

6、 7—テトラヒドロチォピラノ [3、 4 d]イミダゾールー 2 ィル）チアゾール（ィ匕合物 5

40)

参考例 517と同様にして、 N—メトキシ一 N—メチル一テトラヒドロピラン一 4—カル ボン酸アミドの代わりに、 N—メトキシ一 N—メチルーピリジン一 2—カルボン酸アミド を用いて、 2 （ベンズイミダゾールー 2 ィル）ー4一（2 フリル）チアゾールの代わ りに、参考 f列 569で得られる 2— [4— (2 フリノレ一チアゾーノレ一 2—ィノレ） 3, 4, 6 , 7—テトラヒドロチォピラノ [3、 4— d]イミダゾール（137 mg, 0.473 mmol)を用いて、 標記化合物（36.0 mg, 19%)を得た。

1H NMR (CDC1 , δ ppm): 2.95 (m, 4H), 3.76—3.78 (m, 2H), 6.59 (dd, J = 1.7, 3.5 H

3

z, IH), 7.51-7.54 (m, 2H), 7.78 (dd, J = 0.7, 3.5 Hz, IH), 7.88—7.95 (m, IH), 8.21- 8.24 (m, IH), 8.69-8.71 (m, IH).

[参考例 551] 4—（2 フリル）ー5 （テトラヒドロピランー4ーィルカルボ-ル）チア ゾールー 2—力ルボン酸フエ-ルアミド（ィ匕合物 551)

参考例 517と同様にして 2— (ベンズイミダゾールー 2—ィル）—4— (2 フリル)チ ァゾールの代わりに、参考例 570で得られる 4一（2 フリル）チアゾールー 2 カル ボン酸フエ-ルアミド（120 mg, 0.444 mmol)を用いて、標記化合物（18.0 mg, 11%)を 得た。 H NMR (CDC1 , δ ppm): 1.80—1.92 (m, 4H), 3.12—3.23 (m, IH), 3.40—3.50 (m, 2H

3

), 4.01-4.07 (m, 2H), 6.62 (dd, J = 1.8, 3.6 Hz, IH), 7.21-7.24 (m, IH), 7.38-7.48 ( m, 3H), 7.62 (d, J = 1.8 Hz, IH), 7.72-7.75 (m, 2H), 9.12 (br s, IH).

[参考例 552] 4—（2 フリル）ー5 （テトラヒドロピランー4ーィルカルボ-ル）チア ゾールー 2—力ルボン酸イソブチルアミド（ィ匕合物 552)

参考例 517と同様にして 2— (ベンズイミダゾールー 2—ィル）—4— (2 フリル)チ ァゾールの代わりに、参考例 571で得られる 4一（2 フリル）チアゾールー 2 カル ボン酸イソブチルアミド（186 mg, 0.743 mmol)を用いて、標記化合物（32.0 mg, 12%) を得た。

^JH NMR (CDC1 , δ ppm): 1.00 (d, J = 6.8 Hz, 6H), 1.82—2.05 (m, 5H), 3.12—3.16 (

3

m, IH), 3.29-3.49 (m, 4H), 3.99—4.06 (m, 2H), 6.59 (dd, J = 1.7, 3.5 Hz, IH), 7.44 (dd, J = 0.8, 3.5 Hz, IH), 7.59 (dd, J = 0.8, 1.7 Hz, IH).

[参考例 554] 4—（2 フリル）ー5 （ピリジン 2—ィルカルボ-ル）チアゾールー 2—力ルボン酸イソブチルアミド（ィ匕合物 554)

参考例 517と同様にして、 N—メトキシ一 N—メチル一テトラヒドロピラン一 4—カル ボン酸アミドの代わりに、 N—メトキシ一 N—メチルーピリジン一 2—カルボン酸アミド を用いて、 2 （ベンズイミダゾールー 2 ィル）ー4一（2 フリル）チアゾールの代わ りに、参考例 571で得られる 4一（2 フリル）チアゾールー 2—力ルボン酸イソブチル アミド（241 mg, 0.963 mmol)を用いて、標記化合物（172 mg, 50%)を得た。

1H NMR (CDC1 , δ ppm): 1.00 (d, J = 6.8 Hz, 6H), 1.92-1.97 (m, IH), 3.29-3.34 (

3

m, 2H), 6.54 (dd, J = 1.7, 3.5 Hz, IH), 7.45-7.54 (m, 3H), 7.88-7.94 (m, IH), 8.19 -8.22 (m, IH), 8.65—8.67 (m, IH).

[参考例 555] 2 アミノー 5 ブロモー 4一（2 フリル）チアゾール（ィ匕合物 a) 工程 1 : 2 ァセチルフラン（5.10 g, 46.0 mmol)をジクロロメタン（50 mL)とメタノール（ 50 mL)の混合溶媒に溶解し、 N, N, N, N テトラ— n ブチルアンモ-ゥム=トリブ ロミド (22.3 g, 46.0 mmol)を加えて、室温で 1時間攪拌した。反応液を減圧下で濃縮 し、得られた残渣に水を加えて、酢酸ェチルで抽出した。有機層を飽和食塩水で洗 浄し、無水硫酸マグネシウムで乾燥した後、溶媒を減圧下で留去した。得られた残渣 をァセトニトリル（60 mL)に溶解し、チォ尿素（3.5 g, 46.0 mmol)をカ卩えて、室温で 30 分間攪拌した。析出した固体を濾取し、得られた固体を飽和炭酸水素ナトリウム水溶 液および酢酸ェチルカ卩ぇ抽出した。有機層を飽和食塩水で洗浄し、無水硫酸マグネ シゥムで乾燥した後、溶媒を減圧下で留去した。得られた残渣をシリカゲルカラムクロ マトグラフィー（へキサン：酢酸ェチル =3 : 1)で精製することにより、 2 ァミノ 4— (

2 フリル）チアゾール（1.53 g, 20%)を得た。

^JH NMR (CDC1 , δ ppm): 5.17 (br s, 2H), 6.43 (dd, J = 2.0, 3.3 Hz, 1H), 6.61 (d, J

3

= 3.3 Hz, 1H), 6.69 (s, 1H), 7.49 (d, J = 2.0 Hz, 1H).

工程 2 :工程 1で得られた 2 アミノー 4一（2 フリル）チアゾール（330 mg, 1.99 mmol )をクロロホノレム（4 mL)に懸濁し、 N—ブロモコハク酸イミド（360 mg, 2.02 mmol)を加 えて、室温で 1時間攪拌した。反応液に水を加えて、酢酸ェチルで抽出した。有機層 を飽和食塩水で洗浄し、無水硫酸マグネシウムで乾燥した後、溶媒を減圧下で留去 することにより、標記化合物 (438 mg, 90%)を得た。

^JH NMR (CDC1 , δ ppm): 5.08 (br s, 2H), 6.48 (dd, J = 2.0, 3.3 Hz, 1H), 6.96 (d, J

3

= 3.3 Hz, 1H), 7.48 (d, J = 2.0 Hz, 1H).

[参考例 556] N— [5 ブロモー 4一（2 フリル）チアゾールー 2 ィル]カルノミン 酸 tert ブチル（化合物 b)

参考例 555で得られる化合物 a (12.0 g, 49.0 mmol)、二炭酸ジー tert ブチル（21.

3 g, 97.9 mmol)、トリエチルァミン（17.1 mL, 122 mmol)および N, N ジメチルァミノ ピリジン（0.60 g, 4.91 mmol)を DMI (200 mL)に溶解し、室温で終夜攪拌した。反応 液に水を加えて、酢酸ェチルで抽出した。有機層を飽和食塩水で洗浄し、無水硫酸 マグネシウムで乾燥した後、溶媒を減圧下で留去した。得られた残渣をシリカゲル力 ラムクロマトグラフィー（へキサン:酢酸ェチル =5 : 1)で精製することにより、標記化合 物（14.2 g, 84%)を得た。

1H NMR (DMSO-d , δ ppm): 1.49 (s, 9H), 6.64 (dd, J = 2.0, 3.3 Hz, 1H), 6.91 (dd,

6

J = 0.7, 3.3 Hz, 1H), 7.80 (dd, J = 0.7, 2.0 Hz, 1H).

[参考例 557] 2 アミノー 4— (2 フリル） 5— (テトラヒドロピラン一 4—ィルカル ボニル）チアゾール (化合物 c) 工程 1 :テトラヒドロピラン一 4—カルボン酸（1.00 g, 7.69 mmol)、フエノール（651 mg, 6.92 mmol)および PyBOP (4.40 g, 8.45 mmol)を DMF (15 mL)に溶解し、トリェチルァ ミン (2.36 mL, 16.9 mmol)をカ卩えて、室温で 4時間攪拌した。反応液を水中に注入し 、酢酸ェチルで抽出した。有機層を飽和炭酸水素ナトリウム水溶液および飽和食塩 水で順次洗浄し、無水硫酸マグネシウムで乾燥した後、溶媒を減圧下で留去した。 得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（へキサン：酢酸ェチル = 3： 2)で 精製することにより、テトラヒドロピラン一 4—カルボン酸フエ-ル（1.28 g, 81%)を得た

^JH NMR (CDCl , δ ppm): 1.62—1.79 (m, 2Η), 1.86—1.96 (m, 2H), 2.89 (tt, J = 4.6,

3

11.0 Hz, IH), 3.42 (ddd, J = 2.4, 11.0, 11.0 Hz, 2H), 3.88 (ddd, J = 2.4, 11.0, 11.0 Hz, 2H), 7.09-7.16 (m, 2H), 7.22-7.31 (m, IH), 7.37-7.44 (m, 2H).

工程 2 :参考例 556で得られた化合物 b (1.04 g, 3.00 mmol)を THF (8 mL)に溶解し、 — 78°C、アルゴン気流下で、 1.58 mol/L n—ブチルリチウムの n—へキサン溶液（4.20 mL, 6.61 mmol)を加えて、 78°Cで 10分間攪拌した。反応液に工程 1で得られたテ トラヒドロピラン一 4—カルボン酸フエ-ル（620 mg, 3.00 mmol)の THF溶液（4 mL)を 滴下し、室温で 1時間攪拌した。反応液を飽和塩ィ匕アンモ-ゥム水溶液に注入し、酢 酸ェチルで抽出した。有機層を飽和食塩水で洗浄し、無水硫酸マグネシウムで乾燥 した後、溶媒を減圧下で留去した。得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィ 一（へキサン:酢酸ェチル =3 : 2)で精製することにより、 N— [4—（2 フリル）ー5—（ テトラヒドロピラン 4 ィルカルボ-ル）チアゾール - 2 ィル]力ルバミン酸 tert -ブ チル（350 mg, 31%)を得た。

1H NMR (CDC1 , δ ppm): 1.53 (s, 9H), 1.76—1.94 (m, 4H), 3.06—3.18 (m, IH), 3.46

3

(ddd, J = 2.7, 11.6, 11.6 Hz, 2H), 4.03 (ddd, J = 2.7, 4.0, 11.6 Hz, 2H), 6.55 (dd, J = 1.9, 3.5 Hz, IH), 7.55 (dd, J = 0.8, 1.9 Hz, IH), 7.76 (dd, J = 0.8, 3.5 Hz, IH), 8 .68 (br s, IH).

工程 3 :工程 2で得られた N— [4一（2 フリル）ー5 （テトラヒドロピランー4ーィルカ ルポ-ル）チアゾールー 2 ィル]力ルバミン酸 tert ブチル（350 mg,0.93 mmol)をト リフルォロ酢酸 (5 mL)に溶解し、室温で 1時間攪拌した。反応液を減圧下で濃縮し、 得られた残渣に酢酸ェチルおよび飽和炭酸水素ナトリウム水溶液を加え抽出した。 有機層を飽和食塩水で洗浄し、無水硫酸マグネシウムで乾燥した後、溶媒を減圧下 で留去した。得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（へキサン:酢酸ェチ ル = 1 :4)で精製することにより、標記化合物（212 mg, 72%)を得た。

1H NMR (DMSO-d , δ ppm): 1.52—1.64 (m, 4H), 2.89—3.03 (m, 1H), 3.24 (ddd, J =

6

3.8, 11.3, 11.3 Hz, 2H), 3.85 (ddd, J = 2.7, 3.8, 11.3 Hz, 2H), 6.65 (dd, J = 1.9, 3.5 Hz, 1H), 7.24 (d, J = 3.5 Hz, 1H), 7.84 (d, J = 1.9 Hz, 1H), 7.96 (br s, 2H).

[参考例 558] 2 ブロモー 4一（2 フリル）チアゾールー 5—ィル =テトラヒドロビラ ンー4 イノレ=ケトン

参考例 557で得られた化合物 c (163 mg, 0.600 mmol)をァセトニトリル（5 mL)に溶 解し、亜硝酸イソアミル（0.242 mL, 1.80 mmol)および臭化銅（II) (134 mg, 0.600 mm ol)を加えて、 60°Cで 1時間攪拌した。反応液を減圧下で濃縮し、得られた残渣をシリ 力ゲルカラムクロマトグラフィー（へキサン:酢酸ェチル =3： 1)で精製することにより、 標記化合物（85.0 mg, 41%)を得た。

^JH NMR (CDC1 , δ ppm): 1.75—1.92 (m, 4Η), 3.11—3.18 (m, 1H), 3.36—3.45 (m, 2H

3

), 3.98-4.05 (m, 2H), 6.58 (dd, J = 1.7, 3.6 Hz, 1H), 7.39 (dd, J = 0.7, 3.6 Hz, 1H), 7.58 (dd, J = 0.7, 1.7 Hz, 1H).

[参考例 559] (2 フロイル)メチルチオシアン酸

2 ァセチルフラン（10.0 mL, 100 mmol)をエタノール（200 mL)に溶解し、 N, N, N, N—テトラ一 n—ブチルアンモ-ゥム=トリブロミド（50.6 g, 105 mmol)を加えて、 50 °Cで 1時間攪拌した。反応液にチォシアン酸ナトリウム（8.91 g, 110 mmol)を加えて、 さらに 1時間攪拌した。反応液に飽和炭酸水素ナトリウム水溶液を加えて、酢酸ェチ ルで抽出した。有機層を無水硫酸マグネシウムで乾燥した後、溶媒を減圧下で留去 した。析出した結晶を濾取し、標記化合物（11.2 g, 67%)を得た。

1H NMR (CDC1 , δ ppm): 4.44 (s, 2H), 6.65 (dd, J = 1.6, 3.7 Hz, 1H), 7.38 (dd, J =

3

0.7, 3.7 Hz, 1H), 7.68 (dd, J = 0.7, 1.6 Hz, 1H).

[参考例 560] 2 ブロモー 4一（2 フリル）チアゾール

参考例 559で得られた（2 フロイル)メチルチオシアン酸（896 mg, 5.20 mmol)を、 酢酸ェチル (25 mL)に溶解し、 0°C、アルゴン気流下で臭化水素 酢酸溶液（1.85 m L, 10.4 mmol)を加えて、室温で 2時間攪拌した。反応液を減圧下で濃縮した後、飽 和炭酸水素ナトリウム水溶液を加えて、酢酸ェチルで抽出した。有機層を無水硫酸 マグネシウムで乾燥した後、溶媒を減圧下で留去した。得られた残渣をシリカゲル力 ラムクロマトグラフィー（へキサン:酢酸ェチル =3 : 1)で精製し、標記化合物（814 mg, 68%)を得た。

^JH NMR (CDC1 , δ ppm): 6.48 (dd, J = 1.7, 3.3 Hz, 1H), 6.83 (dd, J = 0.7, 3.3 Hz,

3

1H), 7.34 (s, 1H), 7.43 (dd, J = 0.7, 1.7 Hz, 1H).

[参考例 561] 2 ホルミル一 4一 （2 フリル）チアゾール

参考例 560で得られる 2 ブロモー 4一（2 フリル）チアゾール（3.00 g, 13.0 mmol )を THF(65 mL)に溶解し、—78°C、アルゴン気流下で、 1.58 mol/L n—ブチルリチウ ムの n—へキサン溶液（9.11 mL, 14.3 mmol)を加えて、 78°Cで 10分間攪拌した。 D MF (2.02 mL, 26.1 mmol)を滴下し、室温で 1時間攪拌した。反応液を飽和塩化アン モ -ゥム水溶液に注入し、酢酸ェチルで抽出した。有機層を飽和食塩水で洗浄し、 無水硫酸マグネシウムで乾燥した後、溶媒を減圧下で留去した。得られた残渣をシリ 力ゲルカラムクロマトグラフィー（へキサン:酢酸ェチル =3： 1)で精製することにより、 標記化合物（1.49 g, 64%)を得た。

^JH NMR (CDC1 , δ ppm): 6.54 (dd, J = 1.8, 3.5 Hz, 1H), 6.93 (dd, J = 0.7, 3.5 Hz,

3

1H), 7.51 (dd, J = 0.7, 1.8 Hz, 1H), 7.81 (s, 1H), 10.04 (s, 1H).

[参考例 562] 2- (ベンゾイミダゾールー 2 ィル）一 4一（2 フリル）チアゾール 参考例 561で得られた 2 ホルミルー4一（2 フリル）チアゾール（116 mg, 0.647 m mol)を、ニトロベンゼン（5 mL)に溶解し、オルトフエ-レンジァミン（77.0 mg, 0.712 m mol)を加えて、 150°Cで 10時間攪拌した。反応液をそのままシリカゲルカラムクロマト グラフィー（クロ口ホルム：メタノール =95 : 5)により精製し、標記化合物（81.0 mg, 47% )を得た。

1H NMR (CDC1 , δ ppm): 6.53 (dd, J = 1.8, 3.5 Hz, 1H), 6.86—6.88 (d, J = 3.5 Hz,

3

1H), 7.26-7.34 (m, 2H), 7.49-7.58 (m, 3H), 7.85 (d, J = 1.8 Hz, 1H).

[参考例 563] 4—（2 フリル） 2 （イミダゾ [4, 5—b]ピリジンー2 ィル）チアゾ

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8ZCSTC/900Zdf/X3d 683 8ZSST0/.00Z OAV 一（クロ口ホルム：メタノール =97 : 3)で精製し、標記化合物（105 mg, 31%)を得た。 1H NMR (DMSO-d , δ ppm): 3.78 (s, 3H), 6.65 (dd, J = 1.8, 3.3 Hz, 1H), 6.89 (d,

6

J = 3.3 Hz, 1H), 6.92-7.02 (m, 2H), 7.73-7.85 (m, 5H).

[参考例 567] 4—（2—フリル）チアゾールー 2—力ルボン酸ェチル

参考例 559と同様にして、チォシアン酸ナトリウムをェチルチオォキサメートに代え、 ァセチルフラン（3.77 mL, 37.5 mmol)より、標記化合物（2.55 g, 30%)を得た。

^JH NMR (CDC1 , δ ppm): 1.46 (t, J = 7.1 Hz, 3H), 4.51 (q, J = 7.1 Hz, 2H), 6.51 (

3

dd, J = 1.7, 3.3 Hz, 1H), 6.98 (d, J = 3.3 Hz, 1H), 7.47 (d, J = 1.7 Hz, 1H), 7.68 (s, 1H).

[参考例 568] 2— [4— (2—フリル）チアゾールー 2—ィル ]—4, 5, 6, 7—テトラヒ ドロ— 1H—ベンズイミダゾ一/レ

工程 1：参考例 567で得られる 4一（2—フリル）チアゾールー 2—力ルボン酸ェチル（3 35 mg, 1.50 mmol)をメタノールに溶解し、 4mol/Lの水酸化ナトリウム水溶液（2.5 mL) を加え、 50°Cで 1時間攪拌した。塩酸を用いて中和した後、溶媒を減圧下留去した。 得られた残渣を DMF (5 mL)に溶解し、 2—アミノシクロへキサノール（518 mg, 4.50 mmol)、 EDC塩酸塩（864 mg, 4.50 mmol) , 1ーヒドロキシベンゾトリアゾール '一水和 物（689 mg, 4.50 mmol)を加え室温で 3時間攪拌した。反応液に水と酢酸ェチルを加 え抽出した。有機層を飽和食塩水で洗浄し、無水硫酸マグネシウムで乾燥した後、 溶媒を減圧留去し、得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（へキサン:酢 酸ェチル = 1 : 1)で精製し、 4一（2—フリル）チアゾールー 2—力ルボン酸（2—ヒドロ キシシクロへキシル）アミド（413 mg, 94 %)を得た。

1H NMR (CDC1 , δ ppm): 1.26—1.49 (m, 4H), 1.74—1.81 (m, 2H), 2.04—2.16 (m, 2H

3

), 3.48-3.55 (m, 1H), 3.78—4.00 (m, 1H), 6.51 (dd, J = 1.8, 3.3 Hz, 1H), 6.81 (dd, J = 0.7, 3.3 Hz, 1H), 7.48 (dd, J = 0.7, 1.8 Hz, 1H), 7.61 (s, 1H).

工程 2 :ジクロロメタン（3 mL)に塩化ォキサリル（0.776 mL, 1.55 mol)、ジメチルスル ホキシド（0.240 mL, 3.38 mmol)を溶解し— 60°Cで 10分攪拌した後、工程 1で得られ る 4 - (2—フリル）チアゾール - 2-カルボン酸（2—ヒドロキシシクロへキシル）アミド（ 413 mg, 1.41 mmol)を加え、さらに 15分攪拌した。トリェチルァミン（0.983 mL, 7.05 m mol)を加え、室温で 10分攪拌した後、水、酢酸ェチルを加え抽出した。有機層を飽 和食塩水で洗浄し、無水硫酸マグネシウムで乾燥した後、溶媒を減圧留去し、得ら れた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（へキサン：酢酸ェチル = 1： 1)で精製 し、 4— (2—フリル）チアゾール—2—カルボン酸（2—ォキソシクロへキシル）アミド（3 39 mg, 83 %)を得た。

1H NMR (CDC1 , δ ppm): 1.54—1.96 (m, 4H), 2.16—2.19 (m, 1H), 2.42-2.78 (m, 3H

3

), 4.62-4.72 (m, 1H), 6.52 (dd, J = 1.8, 3.3 Hz, 1H), 6.90 (dd, J = 0.7, 3.3 Hz, 1H), 7.47 (dd, J = 0.7, 1.8 Hz, 1H), 7.62 (s, 1H), 8.12—8.14 (m, 1H).

工程 3：工程 2で得られる 4一（ 2 フリル）チアゾール 2 カルボン酸（ 2 ォキソシ クロへキシル）アミド（239 mg, 0.823 mmol)とトリフルォロ酢酸アンモ-ゥム（1.00 g, 7. 63 mmol)を 140°Cで 2時間攪拌した後、水、酢酸ェチルを加え抽出した。有機層を 飽和食塩水で洗浄し、無水硫酸マグネシウムで乾燥した後、溶媒を減圧留去し、得 られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（へキサン：酢酸ェチル = 1： 1)で精 製し、標記化合物（63.0 mg, 28 %)を得た。

^JH NMR (CDC1 , δ ppm): 1.81—1.86 (m, 4Η), 2.57-2.65 (m, 4H), 6.48 (dd, J = 1.8,

3

3.3 Hz, 1H), 6.76 (dd, J = 0.7, 3.3 Hz, 1H), 7.31 (s, 1H), 7.46 (dd, J = 0.7, 1.8 Hz, 1H).

[参考例 569] 2— [4一（2 フリル）チアゾールー 2 ィル] 3, 4, 6, 7—テトラヒ ドロチォピラノ] [3、 4 d]イミダゾール

工程 1 :4—ォキソチアン（2.32 g, 20.0 mmol)をエタノールに溶解し、ヒドロキシルアミ ン塩酸塩（2.78 g, 40.0 mmol)および炭酸カリウム（5.52 g, 40.0 mmol)を加え、 1時間 加熱還流した。混合物に水および酢酸ェチルを加え抽出した。有機層を飽和食塩水 で洗浄し、無水硫酸マグネシウムで乾燥した後、溶媒を減圧留去した。得られた残渣 をピリジン（20 mL)に溶解し、 20°Cで p トルエンスルホユルクロリド（6.46 g, 24.0 m mol)を加え、—20°Cで 1時間攪拌した。混合物に水および酢酸ェチルをカ卩ぇ抽出し た。有機層を飽和食塩水で洗浄し、無水硫酸マグネシウムで乾燥した後、溶媒を減 圧留去した。得られた残渣をエタノールに溶解し、 0°Cで 4mol/Lカリウムエトキシドの エタノール溶液（15.7 mL, 40.0 mmol)を加え、 1時間攪拌した。さらに 50°Cで 1時間攪 拌した後、混合物に水および酢酸ェチルを加え抽出した。有機層を飽和食塩水で洗 浄し、無水硫酸マグネシウムで乾燥した後、溶媒を減圧留去した。得られた残渣をシ リカゲルカラムクロマトグラフィー（酢酸ェチル)で精製し 3 -ァミノ 4, 4—ジエトキシ チォピラン（2.31g、 56%)を得た。

1H NMR (CDC1 , δ ppm): 1.19 (t, J = 7.1 Hz, 6H), 1.85—1.98 (m, 2H), 2.28-2.37 (

3

m, 1H), 2.50-2.57 (m, 1H), 2.69-2.84 (m, 1H), 3.14-3.28 (m, 2H), 3.42 (q, J = 7.1 Hz, 4H).

工程 2 :参考例 565で得られる 4一（2 フリル）チアゾールー 2 チオアミド（210 mg, 1.00 mmol)を THF (25 mL)に溶解し、ヨウ化メチル（5 mL)をカ卩えて、室温で 3日間攪 拌した。溶媒を減圧下留去した後、工程 1で得られる 3 ァミノ— 4, 4 ジエトキシチ ォピラン (821 mg, 4.00 mmol)をカ卩えて、 50°Cで終夜攪拌した。溶媒を減圧下留去し 、得られた残渣を 6mol/L塩酸 (2 mL)に溶解し、室温で 1時間攪拌した。反応液を水 酸ィ匕ナトリウムを用いて中和後、水、酢酸ェチルを加えて抽出した。有機層を無水硫 酸マグネシウムで乾燥した後、溶媒を減圧下で留去した。溶媒を減圧下で留去し、 得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（クロ口ホルム：メタノール = 97： 3) で精製し、標記化合物 (270 mg, 93%)を得た。

^JH NMR (CDC1 , δ ppm): 2.88—3.25 (m, 4Η), 3.72—3.90 (m, 2H), 6.48 (dd, J = 1.8,

3

3.3 Hz, 1H), 6.75 (d, J = 3.3 Ηζ,ΙΗ), 7.41 (s, 1H), 7.46 (d, J = 1.8 Hz, 1H).

[参考例 570] 4—（2 フリル）チアゾール 2 カルボン酸フエ-ルアミド

参考例 567で得られる 4一（2 フリル）チアゾールー 2—力ルボン酸ェチル（223 mg , 1.00 mmol)をメタノールに溶解し、 4mol/L水酸化ナトリウム水溶液（2 mL)をカ卩え、 5 0°Cで 1時間攪拌した。塩酸を用いて中和した後、溶媒を減圧下留去した。得られた 残渣を DMF (5 mL)に溶解し、ァ-リン（0.273 mL, 3.00 mmol)、 EDC塩酸塩（576 m g, 3.00 mmol)および 1—ヒドロキシベンゾトリアゾール '一水和物（459 mg, 3.00 mmol )を加え室温で 3時間攪拌した。反応液に水を加え、析出した結晶をろ過し標記化合 物（242 mg, 90 %)を得た。

^JH NMR (CDC1 , δ ppm): 6.54 (dd, J = 1.8, 3.5 Hz, 1H), 6.90 (dd, J = 0.7, 3.5 Hz,

3

1H), 7.16-7.22 (m, 1H), 7.38-7.43 (m, 2H), 7.50 (dd, J = 0.7, 1.8 Hz, 1H), 7.69 (s, IH), 7.73-7.76 (m, 2H).

[参考例 571 ] 4一（2 フリル）チアゾール 2 カルボン酸イソブチルアミド 参考例 570と同様にして、ァ-リンの代わりにイソブチルァミンを用いて、 4 (2- フリル）チアゾールー 2—力ルボン酸ェチル（500 mg, 2.24 mmol)より、標記化合物（5 37 mg, 96%)を得た。

1H NMR (CDC1 , δ ppm): 0.98—1.02 (m, 6H), 1.82—2.04 (m, IH), 3.29—3.34 (m, 2H

3

), 6.51 (dd, J = 1.8, 3.5 Hz, IH), 6.82 (d, J = 3.5 Hz, IH), 7.47 (d, J = 1.8 Hz, IH), 7.62 (s, IH).

産業上の利用可能性

本発明により、チアゾール誘導体またはその薬理学的に許容される塩を有効成分 として含有する睡眠障害の治療および Zまたは予防剤を提供することができる。

Claims

請求の範囲

[1] 一般式 α)

[化 18]

く式中、 R¹は置換もしくは非置換の少なくとも 1つの酸素原子を含む 5員環芳香族複 素環基を表し、

R²はハロゲン、置換もしくは非置換の低級アルキル、置換もしくは非置換の低級アル ケ -ル、置換もしくは非置換の低級アルキ -ル、置換もしくは非置換のシクロアルキ ル、置換もしくは非置換のァリール、置換もしくは非置換のァラルキル、置換もしくは 非置換の脂環式複素環基、置換もしくは非置換の芳香族複素環基、置換もしくは非 置換の脂環式複素環アルキル、置換もしくは非置換の芳香族複素環アルキル、 Ν R⁴R⁵ (式中、 R⁴および R⁵は同一または異なって、水素原子、置換もしくは非置換の 低級アルキル、置換もしくは非置換の低級ァルケ-ル、置換もしくは非置換の低級ァ ルキニル、置換もしくは非置換の低級アルカノィル、置換もしくは非置換のシクロアル キル、置換もしくは非置換のァリール、置換もしくは非置換のァラルキル、置換もしく は非置換の脂環式複素環基、置換もしくは非置換の芳香族複素環基、置換もしくは 非置換の脂環式複素環アルキルまたは置換もしくは非置換の芳香族複素環アルキ ルを表すか、または隣接する窒素原子と一緒になつて置換もしくは非置換の含窒素 複素環基を表す)または— COR⁶ (式中、 R⁶は水素原子、置換もしくは非置換の低級 アルキル、置換もしくは非置換の低級ァルケ-ル、置換もしくは非置換の低級アルキ -ル、置換もしくは非置換のシクロアルキル、置換もしくは非置換のァリール、置換も しくは非置換のァラルキル、置換もしくは非置換の脂環式複素環基、置換もしくは非 置換の芳香族複素環基、置換もしくは非置換の脂環式複素環アルキル、置換もしく は非置換の芳香族複素環アルキル、 NR ⁸ (式中、 R⁷および R⁸は同一または異 なって、水素原子、置換もしくは非置換の低級アルキル、置換もしくは非置換の低級 ァルケ-ル、置換もしくは非置換の低級アルキニル、置換もしくは非置換の低級アル カノィル、置換もしくは非置換の低級アルコキシ、置換もしくは非置換のシクロアルキ ル、置換もしくは非置換のァリール、置換もしくは非置換のァラルキル、置換もしくは 非置換の脂環式複素環基、置換もしくは非置換の芳香族複素環基、置換もしくは非 置換の脂環式複素環アルキルまたは置換もしくは非置換の芳香族複素環アルキル を表すか、または隣接する窒素原子と一緒になつて置換もしくは非置換の含窒素複 素環基を表す)または— OR⁹ (式中、 R⁹は水素原子、置換もしくは非置換の低級アル キル、置換もしくは非置換の低級アルケニル、置換もしくは非置換の低級アルキ-ル 、置換もしくは非置換のシクロアルキル、置換もしくは非置換のァリール、置換もしく は非置換のァラルキル、置換もしくは非置換の脂環式複素環基、置換もしくは非置 換の芳香族複素環基、置換もしくは非置換の脂環式複素環アルキルまたは置換もし くは非置換の芳香族複素環アルキルを表す)を表し、

R³は NR^R^式中、 R^1C>および R¹¹は同一または異なって水素原子、置換もしくは 非置換の低級アルキル、置換もしくは非置換の低級アルケニル、置換もしくは非置換 の低級アルキニル、置換もしくは非置換のァラルキル、置換もしくは非置換の脂環式 複素環アルキル、置換もしくは非置換の芳香族複素環アルキル、 COR¹² [式中、 R ¹²は水素原子、置換もしくは非置換の低級アルキル、置換もしくは非置換の低級アル ケ -ル、置換もしくは非置換の低級アルキ -ル、置換もしくは非置換のシクロアルキ ル、置換もしくは非置換のァリール、置換もしくは非置換のァラルキル、置換もしくは 非置換の脂環式複素環基、置換もしくは非置換の芳香族複素環基、置換もしくは非 置換の脂環式複素環アルキル、置換もしくは非置換の芳香族複素環アルキル、 N R¹³R¹⁴ (式中、 R¹³および R¹⁴は同一または異なって、水素原子、置換もしくは非置換 の低級アルキル、置換もしくは非置換の低級アルケニル、置換もしくは非置換の低級 アルキ -ル、置換もしくは非置換の低級アルカノィル、置換もしくは非置換の低級ァ ルコキシ、置換もしくは非置換のシクロアルキル、置換もしくは非置換のァリール、置 換もしくは非置換のァラルキル、置換もしくは非置換の脂環式複素環基、置換もしく は非置換の芳香族複素環基、置換もしくは非置換の脂環式複素環アルキルまたは 置換もしくは非置換の芳香族複素環アルキルを表すか、または隣接する窒素原子と 一緒になつて置換もしくは非置換の含窒素複素環基を表す)または— OR¹⁵ (式中、 R ¹⁵は水素原子、置換もしくは非置換の低級アルキル、置換もしくは非置換の低級アル ケ -ル、置換もしくは非置換の低級アルキ -ル、置換もしくは非置換のシクロアルキ ル、置換もしくは非置換のァリール、置換もしくは非置換のァラルキル、置換もしくは 非置換の脂環式複素環基、置換もしくは非置換の芳香族複素環基、置換もしくは非 置換の脂環式複素環アルキルまたは置換もしくは非置換の芳香族複素環アルキル を表す)を表す]を表すか、または隣接する窒素原子と一緒になつて置換もしくは非 置換の含窒素複素環基を表す }、— CONHR¹⁶ (式中、 R¹⁶は水素原子、置換もしく は非置換の低級アルキル、置換もしくは非置換の低級ァルケ-ル、置換もしくは非置 換の低級アルキニル、置換もしくは非置換の低級アルカノィル、置換もしくは非置換 のシクロアルキル、置換もしくは非置換のァリール、置換もしくは非置換のァラルキル 、置換もしくは非置換のァロイル、置換もしくは非置換の脂環式複素環基、置換もしく は非置換の芳香族複素環基、置換もしくは非置換の脂環式複素環アルキルまたは 置換もしくは非置換の芳香族複素環アルキルを表す)または一般式 (II)

[化 19]

(式中、 =X—は = CH—または =N—を表し、 R および R は同一または異なって 、水素原子、ハロゲン、ヒドロキシ、ニトロ、アジド、アミ入シァノ、カルボキシ、ホルミル 、置換もしくは非置換の低級アルキル、置換もしくは非置換の低級ァルケ-ル、置換 もしくは非置換の低級アルキ-ル、置換もしくは非置換の低級アルカノィル、置換もし くは非置換の低級アルコキシ、置換もしくは非置換のシクロアルキル、置換もしくは非 置換の低級アルキルアミ入置換もしくは非置換のジ低級アルキルアミ入置換もしく は非置換のァリール、置換もしくは非置換のァラルキル、置換もしくは非置換のァロイ ル、置換もしくは非置換の脂環式複素環基、置換もしくは非置換の芳香族複素環基 、置換もしくは非置換の脂環式複素環アルキルまたは置換もしくは非置換の芳香族 複素環アルキルを表す力、または R¹⁷と R¹⁸が、それぞれが隣接する 2つの炭素原子 と一緒になつて、置換もしくは非置換の炭素環または置換もしくは非置換の複素環を 形成する）を表す >

で表されるチアゾール誘導体またはその薬理学的に許容される塩を有効成分として 含有する睡眠障害の治療および Zまたは予防剤。

[2] R¹が置換もしくは非置換のフリルである請求項 1記載の睡眠障害の治療および Z または予防剤。

[3] R²が— COR⁶ (式中、 R⁶は前記と同義である）である請求項 1または 2記載の睡眠障 害の治療および Zまたは予防剤。

[4] R²が置換もしくは非置換の脂環式複素環基である請求項 1または 2記載の睡眠障 害の治療および Zまたは予防剤。

[5] R²が置換もしくは非置換の芳香族複素環基である請求項 1または 2記載の睡眠障 害の治療および Zまたは予防剤。

[6] R⁶が置換もしくは非置換のシクロアルキル、置換もしくは非置換のァリール、置換も しくは非置換の芳香族複素環基または置換もしくは非置換の脂環式複素環基である 請求項 3記載の睡眠障害の治療および Zまたは予防剤。

[7] R⁶が置換もしくは非置換の芳香族複素環基である請求項 3記載の睡眠障害の治療 および Zまたは予防剤。

[8] R⁶が置換もしくは非置換の脂環式複素環基である請求項 3記載の睡眠障害の治療 および Zまたは予防剤。

[9] R⁶が置換もしくは非置換の少なくとも 1つの酸素原子を含む脂環式複素環基である 請求項 3記載の睡眠障害の治療および Zまたは予防剤。

[10] R⁶が置換もしくは非置換の低級アルキルである請求項 3記載の睡眠障害の治療お よび Zまたは予防剤。

[11] R³が— NR R¹¹ (式中、 R^1C>および R¹¹はそれぞれ前記と同義である）である請求項 1〜10のいずれかに記載の睡眠障害の治療および Zまたは予防剤。

[12] R³が— NHR¹¹ (式中、 R¹¹は前記と同義である）である請求項 1〜10のいずれかに 記載の睡眠障害の治療および Zまたは予防剤。

[13] R¹¹が— COR¹² (式中、 R¹²は前記と同義である）である請求項 11または 12記載の 睡眠障害の治療および Zまたは予防剤。

[14] R¹²が置換もしくは非置換のァリールである請求項 13記載の睡眠障害の治療およ び Zまたは予防剤。

[15] R¹²が置換もしくは非置換の芳香族複素環基である請求項 13記載の睡眠障害の治 療および Zまたは予防剤。

[16] R¹²が— OR¹⁵ (式中、 R¹⁵は前記と同義である)である請求項 13記載の睡眠障害の 治療および Zまたは予防剤。

[17] R¹²が置換もしくは非置換の芳香族複素環アルキルである請求項 13記載の睡眠障 害の治療および Zまたは予防剤。

[18] R¹²が置換もしくは非置換の脂環式複素環アルキルである請求項 13記載の睡眠障 害の治療および Zまたは予防剤。

[19] R³が— CONHR¹⁶ (式中、 R¹⁶は前記と同義である）である請求項 1〜10のいずれ かに記載の睡眠障害の治療および Zまたは予防剤。

[20] R³が一般式 (Π)

[化 20]

(式中、 X、 R "および R¹⁸はそれぞれ前記と同義である）である請求項 1〜： L0のいず れかに記載の睡眠障害の治療および Zまたは予防剤。

[21] 睡眠障害が過眠症である請求項 1〜20のいずれかに記載の睡眠障害の治療およ び Zまたは予防剤。

[22] 睡眠障害がナルコレプシ一（narcolepsy)、反復性過眠症（周期性過眠症、 recurren t hypersomnia)、突発性過眠症（idiopathic hypersomnia)および外傷性過眠症（postt raumatic hypersomnia)から選ばれる睡眠障害である請求項 1〜20の!、ずれかに記 載の睡眠障害の治療および Zまたは予防剤。

[23] 睡眠障害が概日リズム性睡眠障害（circadian rhythm sleep disorders)である請求 項 1〜20のいずれかに記載の睡眠障害の治療および Zまたは予防剤。

[24] 請求項 1〜20の 、ずれかに記載のチアゾール誘導体またはその薬理学的に許容 される塩を含有する昼間の眠気を改善する薬剤。

[25] 請求項 1〜20の 、ずれかに記載のチアゾール誘導体またはその薬理学的に許容 される塩の有効量を投与することを含む睡眠障害の治療および Zまたは予防方法。

[26] 睡眠障害が過眠症である請求項 25記載の方法。

[27] 睡眠障害がナルコレプシ一（narcolepsy)、反復性過眠症（周期性過眠症、 recurren t hypersomnia)、突発性過眠症（idiopathic hypersomnia)および外傷性過眠症（postt raumatic hypersomnia)から選ばれる睡眠障害である請求項 25記載の方法。

[28] 睡眠障害が概日リズム性睡眠障害（circadian rhythm sleep disorders)である請求 項 25記載の方法。

[29] 請求項 1〜20の 、ずれかに記載のチアゾール誘導体またはその薬理学的に許容 される塩の有効量を投与することを含む昼間の眠気を改善する方法。

[30] 睡眠障害の治療および Zまたは予防剤の製造のための請求項 1〜20の 、ずれか に記載のチアゾール誘導体またはその薬理学的に許容される塩の使用。

[31] 睡眠障害が過眠症である請求項 30記載の使用。

[32] 睡眠障害がナルコレプシ一（narcolepsy)、反復性過眠症（周期性過眠症、 recurren t hypersomnia)、突発性過眠症（idiopathic hypersomnia)および外傷性過眠症（postt raumatic hypersomnia)から選ばれる睡眠障害である請求項 30記載の使用。

[33] 睡眠障害が概日リズム性睡眠障害（circadian rhythm sleep disorders)である請求 項 30記載の使用。

[34] 昼間の眠気を改善する薬剤の製造のための請求項 1〜20のいずれかに記載のチ ァゾール誘導体またはその薬理学的に許容される塩の使用。