TWI457125B - 睡眠障礙之治療劑 - Google Patents

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TWI457125B
TWI457125B TW095128280A TW95128280A TWI457125B TW I457125 B TWI457125 B TW I457125B TW 095128280 A TW095128280 A TW 095128280A TW 95128280 A TW95128280 A TW 95128280A TW I457125 B TWI457125 B TW I457125B
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Description

睡眠障礙之治療劑
本發明為有關含有噻唑衍生物或其藥理容許鹽之睡眠障礙之治療及/或預防劑。
睡眠障礙由其症狀及原因等提唱如下種種分類。
(i)在1979年美國睡眠障礙中心協會(ASDC：Association of Sleep Disorders Centers)提唱睡眠及覺醒障礙之診斷分類(DSCAD：Diagnostic Classification of Sleep and Arousal Disorders)，參見Sleep,第2卷,p.1－154(1979年)。此為將睡眠障礙由「睡眠之開始及維持之障礙(DIMS：Disorders of Initiating and Maintaining Sleep)」之觀點整理之最初之分類。
DSCAD之分類大分為(1)精神生理性不眠，(2)伴隨於精神障礙之睡眠障礙，(3)伴隨於藥物及常用酒精之睡眠障礙，(4)由睡眠惹起之呼吸障礙所伴隨之不眠，(5)伴隨於夜間肌陣攣(myoclonus)及多動腿症候群(RLS)之睡眠障礙，(6)由其他疾病、藥物、環境條件之睡眠障礙，(7)小孩期發症之不眠症，(8)其他不眠症，及(9)無不眠症狀之睡眠異常之9項目，基於各疾病之狀態而分類。
(ii)由美國睡眠障礙學會(ASDA：American Sleep Disorders Association)將睡眠障礙國際分類(ICSD：International Classification of Sleep Disorders)在1990年發表(ICSD－International classification of sleep disorders：Diagnostic and coding manual,Diagnostic Classification Steering Committee,Thorpy MJ,Chairman.Rochester,Minnesota：American Sleep Disorders Association,1990)，而在2000年改訂。
ICSD之分類大分為(1)總合以睡眠障礙本身為基本之疾病睡眠異常症[dyssomnias：例如發作性睡眠(narcolepsy)等內在因性睡眠障礙(intrinsic sleep disorders)、外在因性睡眠障礙(extrinsic sleep disorders)及概日律性睡眠障礙(circadian rhythm sleep disorders)]，(2)總合睡眠中所見異常行動之睡眠伴隨症(也稱睡眠時異常行動)[parasomnias：覺醒障礙(arousal disorders)、睡眠．覺醒移行障礙(sleep－wake transition disorders)、伴隨通常REM睡眠之睡眠時伴隨症(parasomnias usually associated with REM sleep)及其他睡眠伴隨症(other parasomnias)]，(3)伴隨身體疾病．精神障礙之睡眠障礙[sleep disorders associated with medical/psychiatric disorders：伴隨神志障礙之睡眠障礙(associated with mental disorders)、伴隨神經學障礙之睡眠障礙(associated with neurologic disorders)及伴隨其他身體疾病之睡眠障礙(associated with medical disorders)]，及(4)提案檢討中之睡眠障礙[例如短時間睡眠者(short sleeper)、長時間睡眠者(long sleeper)、亞覺醒症候群(subwakefulness syndrome)等]之4項目，現在此分類中有約90項目之睡眠障礙存在，至今仍嘗試原因別之分類。
(iii)依世界衛生組織(WHO)之國際疾病分類第10版(ICD－10)(1992年)分類為(1)非器質性睡眠障礙(F51：例如非器質性不眠症、非器質性過眠症、夢遊症、睡眠時驚愕症、非器質性睡眠．覺醒歷程障礙、惡夢等)，(2)睡眠障礙[G47：例如睡眠時無呼吸、睡眠之導入及維持之障礙(不眠症)、過度之傾眠(過眠症)、昏倒、發作性睡眠、脫力發作、睡眠．覺醒歷程障礙(不規則睡眠、睡眠規律障礙、睡眠相後退症候群等)等]，(3)周產期發生之其他呼吸器病態(P28：例如新生兒原發性睡眠時無呼吸等)，(4)危險因子之既往歴．其他未分類者(Z91：例如不健康之睡眠．覺醒歷程之既往歴等)等。
(iv)在默克手冊第17版，第14節，173章，睡眠障礙定義為入眠障礙、續眠障礙、過眠障礙、引起睡眠關連之異常行動之障礙等、分類為(1)當作不眠症(入眠障礙、續眠困難、睡眠樣式被障礙而不能充分睡眠等定義：例如初期不眠症(就眠困難)、早朝覺醒、睡眠周期之逆轉、反動不眠等)，(2)當作過眠症(絶對睡眠時間之25%或其以上之病増加定義：例如發作性睡眠、睡眠發作等)，(3)睡眠時無呼吸症候群、錯眠等症狀(由患者之主訴)。
(v)實際之臨床治療中，與上述提唱之國際分類另外基於患者主訴之症狀大致分類為(1)不眠症，(2)過眠症，(3)睡眠時伴隨症，及(4)睡眠．覺醒歷程障礙(與ICSD之概日律性睡眠障礙相當)，依病因而施行各適合之對處藥物療法。
對具有如此多樣症狀及病因之睡眠障礙，配合其症狀及病因，例如(i)在不眠之症狀使用幫助夜間之睡眠中入眠、熟眠等之藥劑(例如巴比妥酸系藥劑、苯并二吖庚因系藥劑等鎮靜睡眠藥、向精神藥、抗憂鬱藥等)等，(ii)在過眠之症狀使用具有使日間睡意覺醒作用之藥劑(例如精神賦活劑等)等，提唱與非藥物療法組合之全體睡眠．覺醒歷程之調整。
他方面，咖啡因具有覺醒作用早就已知。近年，由此咖啡因之覺醒作用，受腺苷A2 A 受體調節之報告[參照非專利文獻1]。
他方面，已知具有腺苷A3 受體拮抗作用之噻唑衍生物(參照專利文獻1及2)，具有腺苷A2 B 受體拮抗作用及腺苷A3 受體拮抗作用之噻唑衍生物(參照專利文獻3及4)，具有腺苷A1 受體拮抗作用及腺苷A2 A 受體拮抗作用之噻唑衍生物(參照專利文獻5)，具有腺苷A2 A 受體拮抗作用之噻唑衍生物(參照專利文獻6~8)等。
[專利文獻1]國際公開第99/21555號小冊[專利文獻2]特開2001－114779號公報[專利文獻3]國際公開第99/64418號小冊[專利文獻4]美國專利出願公開第2004－0053982號說明書[專利文獻5]國際公開第03/039451號小冊[專利文獻6]國際公開第2005/039572號小冊[專利文獻7]國際公開第2005/063743號小冊[專利文獻8]國際公開第2006/032273號小冊
[非專利文獻1]Nature Neuroscience，p.1，(2005年)
本發明之目的為提供之噻唑衍生物或其藥理容許鹽為有效成分含有之過眠症等睡眠障礙[例如發作性睡眠(narcolepsy)、反復性過眠症(周期性過眠症、recurrent hypersomnia)、突發性過眠症(idiopathic hypersomnia)、外傷性過眠症(posttraumatic hypersomnia)、概日律性睡眠障礙(circadian rhythm sleep disorder)等]之治療及/或預防劑、改善日間睡意之藥劑等。
(1)一種睡眠障礙之治療及/或預防劑，其係含有如下式(I)噻唑衍生物或其藥理容許鹽為有效成分 式中R1 為取代或未取代之含有至少一個氧原子之5員環芳香族雜環基，R2 為鹵素、已取代或未取代之低烷基、已取代或未取代之低烯基、已取代或未取代之低炔基、已取代或未取代之環烷基、已取代或未取代之芳基、已取代或未取代之芳烷基、已取代或未取代之脂環式雜環基、已取代或未取代之芳香族雜環基、已取代或未取代之脂環式雜環烷基、已取代或未取代之芳香族雜環烷基、－NR4 R5 (式中R4 及R5 為相同或不同，各為氫原子、已取代或未取代之低烷基、已取代或未取代之低烯基、已取代或未取代之低炔基、已取代或未取代之低烷醯基、已取代或未取代之環烷基、已取代或未取代之芳基、已取代或未取代之芳烷基、已取代或未取代之脂環式雜環基、已取代或未取代之芳香族雜環基、已取代或未取代之脂環式雜環烷基或已取代或未取代之芳香族雜環烷基、或與鄰接氮原子共形成已取代或未取代含氮雜環基)或－COR6 (式中R6 為氫原子、已取代或未取代之低烷基、已取代或未取代之低烯基、已取代或未取代之低炔基、已取代或未取代之環烷基、已取代或未取代之芳基、已取代或未取代之芳烷基、已取代或未取代之脂環式雜環基、已取代或未取代之芳香族雜環基、已取代或未取代之脂環式雜環烷基、已取代或未取代之芳香族雜環烷基、－NR7 R8 (式中R7 及R8 為相同或不同，各為氫原子、已取代或未取代之低烷基、已取代或未取代之低烯基、已取代或未取代之低炔基、已取代或未取代之低烷醯基、已取代或未取代之低烷氧基、已取代或未取代之環烷基、已取代或未取代之芳基、已取代或未取代之芳烷基、已取代或未取代之脂環式雜環基、已取代或未取代之芳香族雜環基、已取代或未取代之脂環式雜環烷基或已取代或未取代之芳香族雜環烷基，或與鄰接氮原子共形成已取代或未取代含氮雜環基)或－OR9 (式中R9 為氫原子、已取代或未取代之低烷基、已取代或未取代之低烯基、已取代或未取代之低炔基、已取代或未取代之環烷基、已取代或未取代之芳基、已取代或未取代之芳烷基、已取代或未取代之脂環式雜環基、已取代或未取代之芳香族雜環基、已取代或未取代之脂環式雜環烷基或已取代或未取代芳香族雜環烷基)，R3 為－NR1 0 R1 1 {式中R1 0 及R1 1 為相同或不同，各為氫原子、已取代或未取代之低烷基、已取代或未取代之低烯基、已取代或未取代之低炔基、已取代或未取代之芳烷基、已取代或未取代之脂環式雜環烷基、已取代或未取代之芳香族雜環烷基、－COR1 2 [式中R1 2 為氫原子、已取代或未取代之低烷基、已取代或未取代之低烯基、已取代或未取代之低炔基、已取代或未取代之環烷基、已取代或未取代之芳基、已取代或未取代之芳烷基、已取代或未取代之脂環式雜環基、已取代或未取代之芳香族雜環基、已取代或未取代之脂環式雜環烷基、已取代或未取代之芳香族雜環烷基、－NR1 3 R1 4 (式中R1 3 及R1 4 為相同或不同，各為氫原子、已取代或未取代之低烷基、已取代或未取代之低烯基、已取代或未取代之低炔基、已取代或未取代之低烷醯基、已取代或未取代之低烷氧基、已取代或未取代之環烷基、已取代或未取代之芳基、已取代或未取代之芳烷基、已取代或未取代之脂環式雜環基、已取代或未取代之芳香族雜環基、已取代或未取代之脂環式雜環烷基或已取代或未取代之芳香族雜環烷基、或與鄰接氮原子共形成已取代或未取代含氮雜環基)或－OR1 5 (式中R1 5 為氫原子、已取代或未取代之低烷基、已取代或未取代之低烯基、已取代或未取代之低炔基、已取代或未取代之環烷基、已取代或未取代之芳基、已取代或未取代之芳烷基、已取代或未取代之脂環式雜環基、已取代或未取代之芳香族雜環基、已取代或未取代之脂環式雜環烷基或已取代或未取代之芳香族雜環烷基)]，或與鄰接氮原子共形成已取代或未取代含氮雜環基}、－CO NHR1 6 (式中R1 6 為氫原子、已取代或未取代之低烷基、已取代或未取代之低烯基、已取代或未取代之低炔基、已取代或未取代之低烷醯基、已取代或未取代之環烷基、已取代或未取代之芳基、已取代或未取代之芳烷基、已取代或未取代之芳醯基、已取代或未取代之脂環式雜環基、已取代或未取代之芳香族雜環基、已取代或未取代之脂環式雜環烷基或已取代或未取代之芳香族雜環烷基)或式(II) (式中＝X－為＝CH－或＝N－，R1 7 及R1 8 為相同或不同，各為氫原子、鹵素、羥基、硝基、疊氮基、胺基、氰基、羧基、甲醯基、已取代或未取代之低烷基、已取代或未取代之低烯基、已取代或未取代之低炔基、已取代或未取代之低烷醯基、已取代或未取代之低烷氧基、已取代或未取代之環烷基、已取代或未取代之低烷胺基、已取代或未取代之二低烷胺基、已取代或未取代之芳基、已取代或未取代之芳烷基、已取代或未取代之芳醯基、已取代或未取代之脂環式雜環基、已取代或未取代之芳香族雜環基、已取代或未取代之脂環式雜環烷基或已取代或未取代之芳香族雜環烷基，或R1 7 及R1 8 各與鄰接2個碳原子共形成已取代或未取代之碳環或已取代或未取代之雜環)。
(2)R1 為已取代或未取代呋喃基之如(1)記載之睡眠障礙治療及/或預防劑。
(3)R2 為－COR6 (式中R6 之定義如上)之如(1)或(2)記載之睡眠障礙之治療及/或預防劑。
(4)R2 為已取代或未取代之脂環式雜環基之如(1)或(2)記載之睡眠障礙之治療及/或預防劑。
(5)R2 為已取代或未取代之芳香族雜環基之如(1)或(2)記載之睡眠障礙之治療及/或預防劑。
(6)R6 為已取代或未取代之環烷基、已取代或未取代之芳基、已取代或未取代之芳香族雜環基或已取代或未取代之脂環式雜環基之如(3)記載之睡眠障礙之治療及/或預防劑。
(7)R6 為已取代或未取代之芳香族雜環基之如(3)記載之睡眠障礙之治療及/或預防劑。
(8)R6 為已取代或未取代之脂環式雜環基之如(3)記載之睡眠障礙之治療及/或預防劑。
(9)R6 為已取代或未取代之含1以上氧原子之脂環式雜環基之如(3)記載之睡眠障礙之治療及/或預防劑。
(10)R6 為已取代或未取代之低烷基之如(3)記載之睡眠障礙之治療及/或預防劑。
(11)R3 為－NR1 0 R1 1 (式中R1 0 及R1 1 之定義如上)之如(1)~(10)任一項記載之睡眠障礙之治療及/或預防劑。
(12)R3 為－NHR1 1 (式中R1 1 之定義如上)之如(1)~(10)任一項記載之睡眠障礙之治療及/或預防劑。
(13)R1 1 為－COR1 2 (式中R1 2 之定義如上)之如(11)或(12)記載之睡眠障礙之治療及/或預防劑。
(14)R1 2 為已取代或未取代之芳基之如(13)記載之睡眠障礙之治療及/或預防劑。
(15)R1 2 為已取代或未取代之芳香族雜環基之如(13)記載之睡眠障礙之治療及/或預防劑。
(16)R1 2 為－OR1 5 (式中R1 5 之定義如上)之如(13)記載之睡眠障礙之治療及/或預防劑。
(17)R1 2 為已取代或未取代之芳香族雜環烷基之如(13)記載之睡眠障礙之治療及/或預防劑。
(18)R1 2 為已取代或未取代之脂環式雜環烷基之如(13)記載之睡眠障礙之治療及/或預防劑。
(19)R3 為－CONHR1 6 (式中R1 6 之定義如上)之如(1)~(10)任一項記載之睡眠障礙之治療及/或預防劑。
(20)R3 為式(II) (式中X、R1 7 及R1 8 之定義如上)之如(1)~(10)任一項記載之睡眠障礙之治療及/或預防劑。
(21)睡眠障礙為過眠症之如(1)~(20)任一項記載之睡眠障礙之治療及/或預防劑。
(22)睡眠障礙為由發作性睡眠(narcolepsy)、反復性過眠症(周期性過眠症、recurrent hypersomnia)、突發性過眠症(idiopathic hypersomnia)及外傷性過眠症(posttraumatic hypersomnia)選出之睡眠障礙之如(1)~(20)任一項記載之睡眠障礙之治療及/或預防劑。
(23)睡眠障礙為概日律性睡眠障礙(circadian rhythm sleep disorders)之如(1)~(20)任一項記載之睡眠障礙之治療及/或預防劑。
(24)一種改善日間睡意之藥劑，其係含有如(1)~(20)任一項記載之噻唑衍生物或其藥理容許鹽。
(25)一種睡眠障礙之治療及/或預防方法，係令(1)~(20)任一項記載之噻唑衍生物或其藥理容許鹽以有效量投與。
(26)睡眠障礙為過眠症之如(25)記載之方法。
(27)如(25)記載之方法，其中睡眠障礙為選自如發作性睡眠(narcolepsy)、反復性過眠症(周期性過眠症、recurrent hypersomnia)、突發性過眠症(idiopathic hypersomnia)及外傷性過眠症(posttraumatic hypersomnia)之睡眠障礙。
(28)如(25)記載之方法，其中睡眠障礙為概日律性睡眠障礙(circadian rhythm sleep disorders)。
(29)一種改善日間睡意之方法，其係投與有效量如(1)~(20)任一項記載之噻唑衍生物或其藥理容許鹽。
(30)一種如(1)~(20)任一項記載之噻唑衍生物或其藥理容許鹽之使用，其係用以製造睡眠障礙之治療及/或預防劑。
(31)如(30)記載之使用，其中睡眠障礙為過眠症。
(32)如(30)記載之使用，其中睡眠障礙為由發作性睡眠(narcolepsy)、反復性過眠症(周期性過眠症、recurrent hypersomnia)、突發性過眠症(idiopathic hypersomnia)及外傷性過眠症(posttraumatic hypersomnia)選出之睡眠障礙。
(33)如(30)記載之使用，其中睡眠障礙為概日律性睡眠障礙(circadian rhythm sleep disorders)。
(34)如(1)~(20)任一項記載之噻唑衍生物或其藥理容許鹽之使用，用以製造改善日間睡意之藥劑。
由本發明可提供以噻唑衍生物或其藥理容許鹽為有效成分含有之睡眠障礙，尤其伴隨過眠及/或日間睡意之睡眠障礙[例如發作性睡眠(narcolepsy)、反復性過眠症(周期性過眠症、recurrent hypersomnia)、突發性過眠症(idiopathic hypersomnia)、外傷性過眠症(posttraumatic hypersomnia)、概日律性睡眠障礙(circadian rhythm sleep disorder)等]之治療及/或預防劑。
[實施發明之最佳形態]
以下稱式(I)化合物為化合物(I)。其他式編號之化合物也同樣。
式(I)之各基之定義中，低烷基、低烷醯基、低烷氧基、低烷胺基及二低烷胺基之低烷基部分為例如直鏈或分歧鏈烷基，具體例為甲基、乙基、丙基、異丙基、丁基、異丁基、第二丁基、第三丁基、戊基、異戊基、新戊基、己基、庚基、辛基、壬基、癸基等。二低烷胺基之2個低烷基部分可為相同或不同。
(ii)低烯基為例如直鏈或分歧鏈C2~10烯基，具體例為乙烯基、烯丙基、1－丙烯基、丁烯基、戊烯基、己烯基、庚烯基、辛烯基、壬烯基、癸烯基等。
(iii)低炔基為例如直鏈或分歧鏈C2~10炔基，具體例為乙炔基、丙炔基、丁炔基、戊炔基、己炔基、庚炔基、辛炔基、壬炔基、癸炔基等。
(iv)環烷基為例如C3~8環烷基、C4~8架橋環式烴基、C3~8環烷基與螺結合之二環性或三環性螺烴基等，具體例為環丙基、環丁基、環戊基、環己基、環庚基、環辛基、金剛烷基、降金剛烷基、聯環[2.2.1]庚基、螺[4.5]癸基等。
(v)芳基及芳醯基之芳基部分為例如C6~10芳基，具體例為例如苯基、萘基等。
(vi)芳香族雜環基及芳香族雜環烷基之芳香族雜環基部分為例如含1以上氮原子、氧原子及硫原子之5員或6員單環芳香族雜環基、以4~8員環縮合之二環或三環性而含有由氮原子、氧原子及硫原子選出之至少一個原子之稠環性芳香族雜環基等。具體例為呋喃基、噻吩基、吡咯基、吡啶基、N－氧吡啶基、吡基、咪唑基、吡唑基、三唑基、噻唑基、異噻唑基、噻二唑基、唑基、異唑基、二唑基、嘧啶基、嗒基、吲哚基、異哚基、苯并噻吩基、苯并呋喃基、苯并噻唑基、苯并咪唑基、苯并噻二唑基、苯并三唑基、喹啉基、異喹啉基、喹唑啉基、呋喃并[2,3－b]吡啶基等。
(vii)含有至少一個氧原子之5員環芳香族雜環基為例如在前述芳香族雜環基(vi)例示之5員單環性芳香族雜環基中，含有至少一個氧原子之5員單環性芳香族雜環基，具體例為呋喃基、唑基、異唑基、二唑基等。
(viii)脂環式雜環基及脂環式雜環烷基之脂環式雜環基部分為例如含有由氮原子、氧原子及硫原子選出之至少一個原子之3~8員單環性脂環式雜環基、4~8員環稠合之二環或三環性而含有由氮原子、氧原子及硫原子選出之至少一個原子之稠環性脂環式雜環基、含有2橋頭碳原子之5~10員環而含有以該橋頭碳原子架橋結合之由氮原子、氧原子及硫原子選出之至少一個原子之架橋環式雜環基、4~8員環為螺結合之二環或三環性而含有由氮原子、氧原子及硫原子選出之至少一個原子以螺脂環式雜環基等。具體例為吡咯啶基、咪唑啶基、噻唑啶基、哌啶基、哌基、嗎啉基、硫嗎啉基、N－哌基、N－嗎啉基、N－硫嗎啉基、唑啉基、二茂烷基、二烷基、二庚環基、二氫吡啶基、四氫吡啶基、吡喃基、二氫吡喃基、四氫吡喃基、四氫異喹啉基、四氫喹啉基、吲哚啉基、異吲哚啉基、八氫吡并[2,1－c][1,4]基、二氫嗒基、丙環基、丁環基、茂烷基、噻茂烷基、噻烷基、吖丙啶基、吖丁啶基、吖茂烷基、全氫庚因基、全氫噻庚因基、全氫吖庚因基、全氫吖辛因基、全氫二吖庚因基、丁二醯亞胺基、酞醯亞胺基、戊二醯亞胺基、1,3－苯并二茂基、1,4－苯并二烷基、3,4－二氫－2H－1,5－苯并二庚因基、1,4－二螺[4.5]癸基、1,4－二－8－吖螺[4.5]癸基、八氫螺[1,2－a]吡基、八氫吡并[2,1－c][1,4]基、八氫吡并[2,1－c][1,4]噻基、1－螺[4.5]癸基、1－－8－吖螺[4.5]癸基、8－－3－吖雙環[3.2.1]辛基、7－－雙環[2.2.1]庚基、2－－5－吖雙環[2.2.1]庚基等。
(ix)芳香族雜環烷基及脂環式雜環烷基之伸烷基部分為例如直鏈或分歧鏈C1~10伸烷基，具體例為亞甲基、伸乙基、三亞甲基、伸丙基、四亞甲基、五亞甲基、六亞甲基、七亞甲基、八亞甲基、九亞甲基、十亞甲基等。
(x)芳烷基為例如C7~16芳烷基，具體例為苄基、苯乙基、苯丙基、苯丁基、苯戊基、苯己基、苯庚基、苯辛基、苯壬基、苯癸基、萘甲基、萘乙基、萘丙基、萘丁基、萘戊基、萘己基、蒽甲基、蒽乙基等。
(xi)與鄰接之氮原子一起形成之含氮雜環基為例如含有至少1個氮原子之5員或6員單環性雜環基(該單環性雜環基可含其他氮原子、氧原子或硫原子)、與3~8員環稠合之二環或三環性且含1以上氮原子之稠環性雜環基(該稠環性雜環基可含其他氮原子、氧原子或硫原子)，具體例如吖丙啶基、吖丁啶基、吡咯啶基、N－哌基、吖庚環基、吡咯基、咪唑啶基、咪唑基、吡唑啶基、吡唑啉基、吡唑基、哌基、高哌基、唑啶基、2H－唑基、噻唑啶基、2H－噻唑基、N－嗎啉基、硫嗎啉基、二氫吲哚基、二氫異吲哚基、吲哚基、異吲哚基、四氫喹啉基、四氫異喹啉基、二氫苯并唑基、二氫苯并噻唑基、苯并咪唑啶基、苯并咪唑基、二氫吲唑基、吲唑基、苯并三唑基、螺吡啶基、螺嘧啶基、咪唑并吡啶基、嘌呤基等。
(xii)各鄰接2個碳原子可共形成碳環中碳環部分為例如3~8員之脂環式或芳香族碳環，具體例為環丙烷、環丁烷、環戊烷、環戊基己烯、環戊基庚烯、環戊基辛烯、苯等。
(xiii)各鄰接之2碳原子一起形成之雜環中雜環部分為例如3~8員之脂環式或芳香族雜環，具體例為含有由氮原子、氧原子及硫原子選出之至少一個原子之3~8員單環性之脂環式或芳香族雜環、4~8員環稠合之二環或三環性而含有由氮原子、氧原子及硫原子選出之至少一個原子之稠環性之脂環式或芳香族雜環。具體例為吡咯啶、咪唑啶、噻唑啶、哌啶、哌、嗎啉、硫嗎啉、唑啉、二茂烷、二烷、二庚環、二氫吡啶、四氫吡啶、吡喃、二氫吡喃、四氫吡喃、四氫異喹啉、四氫喹啉、吲哚啉、異吲哚啉、八氫吡并[2,1－c][1,4]、二氫嗒、丙環、丁環、茂環、噻茂環、噻烷、吖丙啶、吖丁啶、吖茂烷、全氫庚英、全氫噻吖庚因、全氫吖庚因、全氫吖辛因、全氫二吖庚因、丁二醯亞胺基、酞醯亞胺基、戊二醯亞胺基、1,3－苯并二烷、1,4－苯并二烷、3,4－二氫－2H－1,5－苯并二庚因、呋喃、噻吩、吡咯基、吡啶、N－氧吡啶、吡、咪唑、吡唑、三唑、噻唑、異噻唑、噻二唑、唑、異唑、二唑、嘧啶基、嗒、吲哚啉、異吲哚啉、苯并噻吩基、苯并呋喃、苯并噻唑、苯并咪唑基、苯并噻二唑基、苯并三唑、喹啉、異喹啉、喹唑啉等。
(xiv)鹵素為氟、氯、溴、碘之各原子。
(xv)含有至少一個氧原子之脂環式雜環基為例如在前述脂環式雜環基(viii)例示之含有至少一個氧原子之脂環式雜環基，具體例為嗎啉基、N－嗎啉基、唑啉基、二茂烷基、二烷基、二庚環基、吡喃基、二氫吡喃基、四氫吡喃基、八氫吡并[2,1－c][1,4]基、丙環基、丁環基、茂烷基、全氫庚因基、1,3－苯并二茂基、1,4－苯并二烷基、3,4－二氫－2H－1,5－苯并二庚因基、1,4－二螺[4.5]癸基、1,4－二－8－吖螺[4.5]癸基、八氫吡并[2,1－c][1,4]基等。
(xvi)取代低烷基中取代基(A)可相同或不同之例如取代數1~3之取代基，具體例為鹵素、羥基、硝基、疊氮基、氰基、羧基、甲醯基、已取代或未取代之低烷氧基、已取代或未取代之低烷醯氧基、已取代或未取代之低烷基硫烷基、－NRx Ry (式中Rx 及Ry 為相同或不同之氫原子、已取代或未取代之低烷基、已取代或未取代之金剛烷基、已取代或未取代之芳烷基、已取代或未取代之芳香族雜環烷基或已取代或未取代之脂環式雜環烷基)、已取代或未取代之環烷基、已取代或未取代之芳氧基、已取代或未取代之芳香族雜環氧基、已取代或未取代之脂環式雜環氧基、已取代或未取代之芳烷氧基、已取代或未取代之芳烷基硫烷基、已取代或未取代之芳香族雜環烷氧基、已取代或未取代之芳香族雜環烷基硫烷基、已取代或未取代之脂環式雜環烷氧基、已取代或未取代之脂環式雜環烷基硫烷基等。
在取代基(A)例示之取代低烷氧基、已取代低烷醯氧基、已取代低烷基硫烷基、－NRx Ry 中取代低烷基中取代基(a)可相同或不同之例如取代數1~3之取代基，具體例為鹵素、羥基、羥亞胺基、甲氧亞胺基、硝基、疊氮基、胺基、氰基、羧基、環烷基、已取代或未取代之低烷氧基、已取代或未取代之取代低烷醯氧基、已取代或未取代之低烷胺基、已取代或未取代之二低烷胺基、芳氧基、芳香族雜環氧基、脂環式雜環氧基、芳烷氧基、芳烷胺基、芳香族雜環烷氧基、芳香族雜環烷胺基、脂環式雜環烷氧基、脂環式雜環烷胺基等。
在取代基(a)例示之取代低烷氧基、已取代低烷醯氧基、已取代低烷胺基及已取代二低烷胺基中取代基(b)可相同或不同之例如取代數1~3之取代基，具體例為鹵素、羥基、胺基、低烷氧基、低烷胺基、二低烷胺基等。
在取代基(A)例示之－NRx Ry 中Rx 及Ry 之定義中之取代金剛烷基中取代基(c)可相同或不同之例如取代數1~3之取代基，具體例為低烷基、低烷氧基、羥基、側氧基、甲醯基等。
在取代基(A)例示之取代環烷基、已取代脂環式雜環烷氧基、已取代脂環式雜環烷基硫烷基及－NRx Ry 中Rx 及Ry 之定義中之取代脂環式雜環烷基中取代基(d)可相同或不同之例如取代數1~3之取代基，具體例為在取代基(a)例示之基、低烷基、側氧基、甲醯基等。
在取代基(A)例示之取代芳氧基、已取代芳香族雜環氧基、已取代脂環式雜環氧基、已取代芳烷氧基、已取代芳烷基硫烷基、已取代芳香族雜環烷氧基、已取代芳香族雜環烷基硫烷基及－NRx Ry 中Rx 及Ry 之定義中之取代芳烷基及取代芳香族雜環烷基中取代基(e)可相同或不同之例如取代數1~3之取代基，具體例為鹵素、羥基、硝基、疊氮基、胺基、氰基、羧基、甲醯基、已取代或未取代之低烷基、已取代或未取代之低烷醯基、環烷基、低烷氧基、低烷基硫烷基、低烷磺醯基、低烷氧羰基、低烷胺羰基、二低烷胺羰基、低烷胺基、二低烷胺基、芳基、脂環式雜環基、芳香族雜環基、芳氧基、芳香族雜環氧基、脂環式雜環氧基、芳烷基、芳香族雜環烷基、脂環式雜環烷基、芳烷羰基、芳香族雜環烷羰基、脂環式雜環烷羰基等。
在取代基(e)例示之取代低烷基及取代低烷醯基中取代基可相同或不同之例如取代數1~3之取代基，具體例為在取代基(b)例示之基等。
上述之取代基(A)中，較佳取代基為例如、鹵素；羥基；氰基；羧基；甲醯基；鹵素、可有選自羥基、低烷氧基、胺基、低烷胺基及二低烷胺基之1~3個取代基取代之低烷氧基；低烷醯氧基；低烷基硫烷基；－NRx 1 Ry 1 (式中Rx 1 及Ry 1 為相同或不同，各為氫原子；可有選自羥基、低烷氧基、胺基、低烷胺基及二低烷胺基之1~3個取代基取代之低烷基；可有選自氧、羥基及低烷氧基之1~3個取代基取代之金剛烷基；可有選自鹵素、羥基及低烷氧基之1~3個取代基取代之芳烷基；可有選自羥基、低烷氧基及低烷基之1~3個取代基取代之芳香族雜環烷基；或側氧基、可有選自羥基、低烷氧基及低烷基之1~3個取代基取代之脂環式雜環烷基)；環烷基；可有選自鹵素、羥基及低烷氧基之1~3個取代基取代之芳氧基；可有選自羥基、低烷氧基及低烷基之1~3個取代基取代之芳香族雜環氧基；可有選自鹵素、羥基及低烷氧基之1~3個取代基取代之芳烷氧基；可有選自羥基、低烷氧基及低烷基之1~3個取代基取代之芳香族雜環烷氧基；及側氧基、可有選自羥基、低烷氧基及低烷基之1~3個取代基取代之脂環式雜環烷氧基而成之群選出之1~3個取代基，更較佳取代基為例如鹵素；羥基；低烷氧基；－NRX 1 RY 1 (式中RX 1 及RY 1 為相同或不同，各為氫原子；可有選自羥基及低烷氧基之1~3個取代基取代之低烷基；或可有羥基取代之金剛烷基)；芳氧基；及芳香族雜環氧基而成之群選出之1~3個取代基。
(xvii)取代低烷醯基、已取代低烯基、已取代低炔基、已取代低烷氧基、已取代低烷胺基及已取代二低烷胺基中取代基(B)可相同或不同之例如取代數1~3之取代基，具體例為在取代基(A)例示之基、已取代或未取代之芳基、已取代或未取代之脂環式雜環基、已取代或未取代之芳香族雜環基等。
在取代基(B)例示之取代芳基及取代芳香族雜環基中取代基(f)可相同或不同之例如取代數1~3之取代基，具體例為在取代基(a)例示之基、低烷基等。
在取代基(B)例示之取代脂環式雜環基中取代基(g)可相同或不同之例如取代數1~3之取代基，具體例為在取代基(a)例示之基、低烷基、側氧基、甲醯基等。
上述取代基(B)中，較佳取代基為例如鹵素；羥基；氰基；羧基；甲醯基；鹵素、可有選自羥基、低烷氧基、胺基、低烷胺基及二低烷胺基之1~3個取代基取代之低烷氧基；低烷醯氧基；低烷基硫烷基；－NRx 1 Ry 1 (式中Rx 1 及Ry 1 之定義如上)；環烷基；可有選自鹵素、羥基及低烷氧基之1~3個取代基取代之芳氧基；可有選自羥基、低烷氧基及低烷基之1~3個取代基取代之芳香族雜環氧基；可有選自鹵素、羥基及低烷氧基之1~3個取代基取代之芳烷氧基；可有選自羥基、低烷氧基及低烷基之1~3個取代基取代之芳香族雜環烷氧基；側氧基、可有選自羥基、低烷氧基及低烷基之1~3個取代基取代之脂環式雜環烷氧基；芳基；及芳香族雜環基而成之群選出之1~3個取代基、更較佳取代基為例如羥基、低烷氧基及芳基而成之群選出之1~3個取代基。
(xviii)取代環烷基及各鄰接之2碳原子一起形成之取代碳環中取代基(C)可相同或不同之例如取代數1~3之取代基，具體例為在取代基(A)例示之基、低烷基、側氧基、亞甲二氧基、伸乙二氧基、三亞甲二氧基等。
上述取代基(C)中，較佳取代基為例如、低烷基；氧；亞甲二氧基；伸乙二氧基；三亞甲二氧基；鹵素；羥基；氰基；羧基；甲醯基；鹵素、可有選自羥基、低烷氧基、胺基、低烷胺基及二低烷胺基之1~3個取代基取代之低烷氧基；低烷醯氧基；低烷基硫烷基；－NRx 1 Ry 1 (式中Rx 1 及Ry 1 之定義如上)；環烷基；可有選自鹵素、羥基及低烷氧基之1~3個取代基取代之芳氧基；可有選自羥基、低烷氧基及低烷基之1~3個取代基取代之芳香族雜環氧基；可有選自鹵素、羥基及低烷氧基之1~3個取代基取代之芳烷氧基；可有選自羥基、低烷氧基及低烷基之1~3個取代基取代之芳香族雜環烷氧基；及側氧基、可有選自羥基、低烷氧基及低烷基之1~3個取代基取代之脂環式雜環烷氧基而成之群選出之1~3個取代基、更較佳取代基為例如低烷基、側氧基、羥基、低烷氧基、伸乙二氧基及三亞甲二氧基而成之群選出之1~3個取代基。
(xix)取代芳基、已取代芳烷基、已取代芳醯基、已取代芳香族雜環基、含有至少一個氧原子之取代5員環芳香族雜環基、已取代呋喃基、已取代芳香族雜環烷基及各鄰接之2碳原子一起形成之雜環中取代基(D)可相同或不同之例如取代數1~4之取代基，具體例為側氧基、羥亞胺基、甲氧亞胺基、鹵素、羥基、硝基、疊氮基、氰基、羧基、甲醯基、已取代或未取代之低烷基、已取代或未取代之低烷醯基、已取代或未取代之低烯基、已取代或未取代之低炔基、已取代或未取代之環烷基、已取代或未取代之低烷氧基、已取代或未取代之低烷醯氧基、－NRx 2 Ry 2 (式中Rx 2 及Ry 2 為相同或不同，各為氫原子、已取代或未取代之低烷基、已取代或未取代之芳烷基、已取代或未取代之芳香族雜環烷基或已取代或未取代之脂環式雜環烷基)、已取代或未取代之低烷基硫烷基、已取代或未取代之低烷磺醯基、胺磺醯基、已取代或未取代之低烷胺磺醯基、已取代或未取代之二低烷胺磺醯基、已取代或未取代之低烷氧羰基、已取代或未取代之低烷胺甲醯基、已取代或未取代之二低烷胺甲醯基、芳香族雜環羰基、脂環式雜環羰基、已取代或未取代之芳基、已取代或未取代之脂環式雜環基、已取代或未取代之芳香族雜環基、已取代或未取代之芳氧基、已取代或未取代之芳香族雜環氧基、已取代或未取代之脂環式雜環氧基、三(低烷基)矽烷基、已取代或未取代之芳烷基、已取代或未取代之芳香族雜環烷基、已取代或未取代之脂環式雜環烷基、已取代或未取代之芳烷氧基、已取代或未取代之芳烷基硫烷基、已取代或未取代之芳香族雜環烷氧基、已取代或未取代之芳香族雜環烷基硫烷基、已取代或未取代之脂環式雜環烷氧基、已取代或未取代之脂環式雜環烷基硫烷基等。
在取代基(D)例示之取代低烷基、已取代低烯基、已取代低炔基、已取代低烷醯基、已取代低烷氧基、已取代低烷醯氧基、－NRx 2 Ry 2 中Rx 2 及Ry 2 之定義中之取代低烷基、已取代低烷基硫烷基、已取代低烷磺醯基、已取代低烷胺磺醯基、已取代二低烷胺磺醯基、已取代低烷氧羰基、已取代低烷胺甲醯基及已取代二低烷胺甲醯基中取代基可相同或不同之例如取代數1~3之取代基，具體例為在取代基(a)例示之基等。
在取代基(D)例示之取代芳基、已取代芳氧基、已取代芳香族雜環基、已取代芳香族雜環氧基、已取代脂環式雜環氧基、已取代芳烷基、已取代芳香族雜環烷基、已取代芳烷氧基、已取代芳烷基硫烷基、已取代芳香族雜環烷氧基、已取代芳香族雜環烷基硫烷基及－NRx 2 Ry 2 中Rx 2 及Ry 2 之定義中之取代芳烷基、及取代芳香族雜環烷基中取代基可相同或不同之例如取代數1~3之取代基，具體例為在取代基(e)例示之基等。
在取代基(D)例示之取代環烷基、已取代脂環式雜環基、已取代脂環式雜環烷基、已取代脂環式雜環烷氧基、已取代脂環式雜環烷基硫烷基及－NRx 2 Ry 2 中Rx 2 及Ry 2 之定義中之取代脂環式雜環烷基中取代基(h)可相同或不同之例如取代數1~3之取代基，具體例為在取代基(a)例示之基、低烷基、側氧基等。
上述取代基(D)中，較佳取代基為例如側氧基；羥亞胺基；甲氧亞胺基；鹵素；羥基；硝基；氰基；羧基；甲醯基；可有由鹵素、－ORz 1 [式中Rz 1 為氫原子；可有由羥基、低烷氧基及－NRx 3 Ry 3 (式中Rx 3 及Ry 3 為相同或不同，各為氫原子；或可有羥基、低烷氧基、胺基、低烷胺基或二低烷胺基取代之低烷基)選出之1~3個取代基取代之低烷基；可有選自鹵素、羥基及低烷氧基之1~3個取代基取代之芳烷基；或可有選自低烷基、羥基及低烷氧基之1~3個取代基取代之芳香族雜環烷基]、及可有選自－NRx 4 Ry 4 (式中Rx 4 及Ry 4 為相同或不同，各為氫原子；或可有由羥基、低烷氧基、胺基、低烷胺基或二低烷胺基取代之低烷基)選出之1~3個取代基取代之低烷基；環烷基；可有選自羥基3個取代基取代之芳香族雜環基；可有由側氧基、低烷基、羥基及低烷氧基選出之1~3個取代基取代之脂環式雜環基；低烷醯基；低烷氧羰基；胺甲醯基；低烷胺甲醯基；二低烷胺甲醯基；可有選自羥基及低烷氧基之1~3個取代基取代之芳烷基；可有選自低烷基、羥基及低烷氧基之1~3個取代基取代之芳香族雜環烷基；可有選自側氧基、低烷基、羥基及低烷氧基之1~3個取代基取代之脂環式雜環烷基；可有選自鹵素、羥基及低烷氧基之1~3個取代基取代之低烷氧基；可有選自羥基及低烷氧基之1~3個取代基取代之芳烷氧基；可有選自低烷基、羥基及低烷氧基之1~3個取代基取代之芳香族雜環烷氧基；－NRx 5 Ry 5 (式中Rx 5 及Ry 5 為相同或不同，各為氫原子；可有選自羥基、低烷氧基、胺基、低烷胺基及二低烷胺基之1~3個取代基取代之低烷基；可有選自羥基及低烷氧基之1~3個取代基取代之芳烷基；可有選自低烷基、羥基及低烷氧基之1~3個取代基取代之芳香族雜環烷基；或側氧基、可有選自低烷基、羥基及低烷氧基之1~3個取代基取代之脂環式雜環烷基)；低烷磺醯基；及三(低烷基)矽烷基而成之群選出之1~3個取代基、更較佳取代基為例如側氧基、羥亞胺基；鹵素；羥基；硝基；氰基；羧基；甲醯基；鹵素、－ORZ 1 [式中RZ 1 為氫原子或－NRX 3 RY 3 (式中RX 3 及RY 3 為相同或不同，各為氫原子；或低烷基)取代之低烷基]、及－NRX 4 RY 4 (式中RX 4 及RY 4 為相同或不同，各為氫原子；或低烷氧基或二低烷胺基取代之低烷基)選出之1~3個取代基取代之低烷基；環烷基；可有選自羥基及低烷氧基之1~3個取代基取代之芳基；可有選自羥基及低烷氧基之1~3個取代基取代之芳香族雜環基；可有選自側氧基、低烷基、羥基及低烷氧基之1~3個取代基取代之脂環式雜環烷基；低烷醯基；低烷胺甲醯基；二低烷胺甲醯基；芳烷基；芳香族雜環烷基；脂環式雜環基；低烷氧基；－NRX 5 RY 5 (式中RX 5 及RY 5 為相同或不同，各為氫原子；或可有羥基取代之低烷基)；低烷磺醯基；及三(低烷基)矽烷基而成之群選出之1~3個之取代基。
(xx)取代脂環式雜環基、已取代脂環式雜環烷基、鄰接之氮原子一起形成之取代含氮雜環基、及含有至少一個氧原子之取代脂環式雜環基中取代基(E)可相同或不同之例如取代數1~3之取代基，具體例為在取代基(D)例示之基、亞甲二氧基、伸乙二氧基、三亞甲二氧基、側氧基等。
上述取代基(E)中，較佳取代基為例如亞甲二氧基；伸乙二氧基；三亞甲二氧基；側氧基；羥亞胺基；甲氧亞胺基；鹵素；羥基；硝基；氰基；羧基；甲醯基；環烷基、鹵素、－ORz 2 [式中Rz 2 為氫原子；由羥基、低烷氧基、及－NRx 6 Ry 6 (式中Rx 6 及Ry 6 為相同或不同，各為氫原子；或可有選自羥基、低烷氧基、胺基、低烷胺基及二低烷胺基之1~3個取代基取代之低烷基)選出之1~3個取代基取代之低烷基；可有選自鹵素、羥基及低烷氧基之1~3個取代基取代之芳烷基；或可有選自低烷基、羥基及低烷氧基之1~3個取代基取代之芳香族雜環烷基]、及－NRx 7 Ry 7 (式中Rx 7 及Ry 7 為相同或不同，各為氫原子；或可有羥基、低烷氧基、胺基、低烷胺基或二低烷胺基取代之低烷基)取代之低烷基；環烷基；可有選自羥基及低烷氧基之1~3個取代基取代之芳基；可有選自低烷基、羥基及低烷氧基之1~3個取代基取代之芳香族雜環基；可有選自側氧基、低烷基、羥基及低烷氧基之1~3個取代基取代之脂環式雜環基；低烷醯基；低烷氧羰基；胺甲醯基；低烷胺甲醯基；二低烷胺甲醯基；可有選自羥基及低烷氧基之1~3個取代基取代之芳烷基；可有選自低烷基、羥基及低烷氧基之1~3個取代基取代之芳香族雜環烷基；氧、低烷基、羥基或低烷氧基取代之脂環式雜環烷基；可有選自鹵素、羥基及低烷氧基之1~3個取代基取代之低烷氧基；可有選自羥基及低烷氧基之1~3個取代基取代之芳烷氧基；可有選自低烷基、羥基及低烷氧基之1~3個取代基取代之芳香族雜環烷氧基；－NRx 8 Ry 8 (式中Rx 8 及Ry 8 為相同或不同，各為氫原子；可有選自羥基、低烷氧基、胺基、低烷胺基及二低烷胺基之1~3個取代基取代之低烷基；可有選自羥基及低烷氧基之1~3個取代基取代之芳烷基；可有選自低烷基、羥基及低烷氧基之1~3個取代基取代之芳香族雜環烷基；或側氧基、可有選自低烷基、羥基及低烷氧基之1~3個取代基取代之脂環式雜環烷基)；低烷磺醯基；低烷胺磺醯基；及二低烷胺磺醯基而成之群選出之1~3個之取代基、更較佳取代基為例如伸乙二氧基；側氧基；鹵素；羥基；氰基；環烷基、可有選自鹵素、羥基及低烷氧基之1~3個取代基取代之低烷基；芳基；芳香族雜環基；脂環式雜環基；低烷氧羰基；二低烷胺甲醯基；芳香族雜環烷基；低烷氧基；－NRX 9 RY 9 (式中RX 9 及RY 9 為相同或不同，各為氫原子或低烷基)；低烷磺醯基；及二低烷胺磺醯基而成之群選出之1~3個之取代基。
上述(xvi)~(xx)例示之低烷基、低烷氧基、低烷醯基、低烷醯氧基、低烷基硫烷基、低烷氧羰基、低烷胺甲醯基、二低烷胺甲醯基、低烷磺醯基、低烷胺磺醯基、二低烷胺磺醯基及三(低烷基)矽烷基中低烷基部分與前述低烷基(i)同義、在二低烷胺基、二低烷胺甲醯基及二低烷胺磺醯基中2低烷基部分及三(低烷基)矽烷基中3低烷基部分可相同或不同。芳烷基、芳烷氧基、芳烷胺基及芳烷基硫烷基中芳烷基部分與前述芳烷基(x)同義、鹵素及環烷基與各前述鹵素(xiv)及環烷基(iv)同義。芳基、芳氧基之芳基部分與前述芳基(v)同義、芳香族雜環基、芳香族雜環氧基、芳香族雜環烷氧基、芳香族雜環烷胺基、芳香族雜環烷基硫烷基及芳香族雜環烷基中芳香族雜環基部分及脂環式雜環基、脂環式雜環氧基、脂環式雜環烷氧基、脂環式雜環烷胺基、脂環式雜環烷基硫烷基及脂環式雜環烷基中脂環式雜環基部分各與前述芳香族雜環基(vi)及脂環式雜環基(viii)同義。芳香族雜環烷氧基、芳香族雜環烷胺基、芳香族雜環烷基硫烷基及芳香族雜環烷基及脂環式雜環烷氧基、脂環式雜環烷胺基、脂環式雜環烷基硫烷基及脂環式雜環烷基中伸烷基部分與前述烷基部分(ix)同義。
化合物(I)之各基中，(1)R1 為例如呋喃基等較佳、2－呋喃基等更佳。
(2)R2 為例如取代或未取代之脂環式雜環基、已取代或未取代之芳香族雜環基、－COR6 (式中R6 之定義如上)等較佳、已取代或未取代之芳香族雜環基、－COR6 (式中R6 之定義如上)等更佳。上述－COR6 中，R6 為例如取代或未取代之芳基、已取代或未取代之環烷基、已取代或未取代之芳香族雜環基、已取代或未取代之脂環式雜環基等較佳、已取代或未取代之芳基、已取代或未取代之芳香族雜環基、已取代或未取代之脂環式雜環基等較佳、已取代或未取代之芳香族雜環基、已取代或未取代之脂環式雜環基等更佳、尤其已取代或未取代之含有至少一個氧原子之脂環式雜環基等較佳。R6 為例如取代或未取代之低烷基也較佳。具體例為吡啶基；N－嗎啉基；－COR6 A (式中R6 A 為低烷基、低烷氧基、鹵素、氰基等取代之苯基；側氧基等取代之環烷基；低烷基、低烷氧基、鹵素、二甲胺基、脂環式雜環基等取代之吡啶基；低烷基、低烷氧基等取代之二茂烷基、二烷基、二庚環基、吡喃基、二氫吡喃基、四氫吡喃基等含有至少一個氧原子之脂環式雜環基等)等較佳、更以吡啶基；－COR6 A (式中R6 A 之定義如上)等較佳。上述－COR6 A 中R6 A 為例如低烷基、低烷氧基、鹵素、氰基等取代之苯基；低烷基、低烷氧基、鹵素、二甲胺基、脂環式雜環基等取代之吡啶基；低烷基、低烷氧基等取代之茂烷基、二烷基、二庚環基、吡喃基、二氫吡喃基、四氫吡喃基等含有至少一個氧原子之脂環式雜環基等較佳、低烷基、低烷氧基、鹵素、二甲胺基、脂環式雜環基等取代之吡啶基；低烷基、低烷氧基等取代之茂烷基、二烷基、二庚環基、吡喃基、二氫吡喃基、四氫吡喃基等含有至少一個氧原子之脂環式雜環基等更佳、低烷基、低烷氧基等取代之茂烷基、二烷基、二庚環基、吡喃基、二氫吡喃基、四氫吡喃基等含有至少一個氧原子之脂環式雜環基等更佳。
(3)R3 為例如－NR1 0 R1 1 (式中R1 0 及R1 1 之定義如上)、－CONHR1 6 (式中R1 6 之定義如上)、式(II) (式中X、R1 7 及R1 8 之定義如上)等較佳、－NHR1 1 (式中R1 1 之定義如上)等更佳。上述之－NHR1 1 中，R1 1 為例如－COR1 2 (式中R1 2 之定義如上)等較佳、尤以－COR1 2 A [式中R1 2 A 為取代或未取代之芳基、已取代或未取代之芳香族雜環基、－OR1 5 (式中R1 5 之定義如上)、已取代或未取代之脂環式雜環烷基、已取代或未取代之芳香族雜環烷基等]等更佳、尤以－COR1 2 B (式中R1 2 B 為取代或未取代之芳基、已取代或未取代之芳香族雜環基、已取代或未取代之脂環式雜環烷基、已取代或未取代之芳香族雜環烷基等)等更佳，尤以－COR1 2 C (式中R1 2 C 為取代或未取代之芳基、已取代或未取代之芳香族雜環基等)等較佳。尤以－COR1 2 D (式中R1 2 D 為取代或未取代之芳香族雜環基等)、－COR1 2 E (式中R1 2 E 為取代或未取代之脂環式雜環烷基等)等較佳。
上述R1 、R2 及R3 之各較佳基與各對應之前述(i)~(xv)同義，各基中取代基可為例如各對應之前述取代基(A)、(B)、(C)、(D)及(E)之基。
化合物(I)在如後述試驗例1所示腺苷A2 A 受體結合試驗中，以化合物(I)之濃度為3×10－ 8 mol/L而具有50%以上之抑制作用之化合物較佳，更以1×10－ 8 mol/L而具有50%以上之抑制作用之化合物更佳，尤以3×10－ 9 mol/L而具有50%以上之抑制作用之化合物更佳，尤其1×10－ 9 mol/L而具有50%以上之抑制作用之化合物更較佳。由同試驗所得之Ki值具有30 nmol/L以下之抑制作用之化合物較佳，尤以具有10 nmol/L以下之抑制作用之化合物更佳，尤以具有3 nmol/L以下之抑制作用之化合物更佳，尤以具有1 nmol/L以下之抑制作用之化合物更較佳。
化合物(I)對腺苷A2 A 受體之親和性，與對腺苷A1 受體之親和性比較，以例如10倍以上之化合物較佳，而50倍以上之化合物更佳，尤以100倍以上之化合物更佳，尤宜500倍以上之化合物，尤以1000倍以上之化合物最佳。這些親和性可依常法求出，例如仿後述試驗例1之方法，或依文獻[例如Naunyn Schmiedebergs Arch Pharmacol.1987,355(1),p.59－63；Naunyn Schmiedebergs Arch Pharmacol.1987,355(2),p.204－210；Br.J.Pharmacol.1996,117(8),p.1645－1652等]記載之方法等求出。
化合物(I)藥理容許鹽為例如藥理容許酸加成鹽、金屬鹽、銨鹽、有機胺加成鹽、胺基酸加成鹽等。化合物(I)之藥理容許酸加成鹽為例如鹽酸鹽、硫酸鹽、磷酸鹽等無機酸鹽，乙酸鹽、馬來酸鹽、富馬酸鹽、檸檬酸鹽等有機酸鹽等，藥理容許金屬鹽為例如鈉鹽、鉀鹽等鹼金屬鹽，鎂鹽、鈣鹽等鹼土金屬鹽，鋁、鋅鹽等，藥理容許銨鹽可為例如銨、四甲銨等之鹽，藥理容許有機胺加成鹽可為例如嗎啉、哌啶等之加成鹽，藥理容許胺基酸加成鹽可為例如離胺酸、甘胺酸、苯丙胺酸、天冬胺酸、麩胺酸等加成鹽。
由本發明之睡眠障礙之治療及/或預防劑可治療及/或預防、或改善由日間之睡意之改善劑改善之睡眠障礙，可為在ICSD、ICD－10、默克手冊第17版、美國精神醫學界之DSM－III－R或DSM－IV等所示任何睡眠障礙(至於睡眠障礙之分類，參照菱川泰夫著，精神神經藥理，第18卷，第2號，p.65~72)。這些睡眠障礙之中，宜為由覺醒作用或睡意之改善作用而可期待症狀之治療及/或預防或改善之睡眠障礙，具體例為伴隨過眠及/或日間之睡意之睡眠障礙等。
更具體例為由本發明之睡眠障礙之治療及/或預防劑，而可將發作性睡眠(narcolepsy)；反復性過眠症(周期性過眠症、recurrent hypersomnia)、突發性過眠症(idiopathic hypersomnia)、外傷性過眠症(posttraumatic hypersomnia)等過眠症；時差帶域移動症候群(time zone change syndrome；噴射機時差症候群(jet lag syndrome)；時差痴呆)、交代勤務睡眠障礙(shift work sleep disorder)、不規則型睡眠覺醒障礙(irregular sleep－wake pattern)、睡眠相遲延症候群(delayed sleep phase syndrome)、非24小時型睡眠覺醒障礙(non－24－hour sleep－wake disorder)等概日律性睡眠障礙(circadian rhythm sleep disorders)等治療及/或預防、或改善。
次説明化合物(I)之製造法。包含在化合物(I)之化合物可依WO2005/063743等記載方法或仿其方法、或以如下示方法來製造。
以下所示製造法中，定義之基若依製法之條件下變化或不適實施方法時，可依有機合成化學常用之保護基之導入及去除方法[例如Protective Groups in Organic Synthesis]、T.W.Greene著、John Wiley&Sons Inc.,(1999年)]等來製造目的化合物。也可必要時改變取代基導入等反應工程之順序。
化合物(I)可依以下工程製造。
製造法1化合物(I)中，R3 為－NH2 之化合物(Ia－i)，R3 為－NHR1 1 a (式中R1 1 a 為前述R1 1 之定義中氫原子除外之基)之化合物(Ia－ii)及R3 為－NR1 0 a R1 1 a (式中R1 0 a 為前述R1 0 之定義中氫原子除外之基，R1 1 a 之定義如上)之化合物(Ia－iii)可依例如特開平5－155871、特開平11－193281等記載方法或仿其方法製造。例如依以下工程製造。
(式中R1 、R2 、R1 0 a 及R1 1 a 之定義如上，Y為氯原子、溴原子或碘原子)
工程1化合物(IV)為將化合物(III)在無溶劑或反應惰性溶劑中，與1~200當量，宜為1~5當量之鹵化劑，在－30℃~150℃之溫度，宜為0℃~100℃之溫度，5分~72小時之反應而製造。
化合物(III)為市售物,或依例如WO03/35639、特開平11－193281等記載方法或仿其方法而得。
鹵化劑為例如氯、溴、碘、N,N,N,N－四正丁基三溴化銨、三溴化吡錠等。
反應惰性溶劑可如丙酮、1,4－二烷、乙腈、氯仿、二氯甲烷、四氫呋喃(THF)、乙酸乙酯、N,N－二甲基甲醯胺(DMF)、乙酸、水等，其可單獨或混合使用。
工程2化合物(Ia－i)可將化合物(IV)，於反應惰性溶劑中，宜與1~20當量之硫脲、在－30℃~150℃之溫度、宜為室溫~100℃之溫度、5分~72小時之反應而製造。
反應惰性溶劑可如甲苯、己烷、THF、DMF、乙醇、乙腈等，其可單獨或混合使用。
工程3化合物(Ia－ii)可將化合物(Ia－i)在無溶劑或反應惰性溶劑中，必要時宜在1~100當量鹼之存在下，宜與1~100當量之R1 1 a Y(式中R1 1 a 及Y之定義如上)，於－30℃~150℃之溫度，反應5分~72小時而製造。若R1 1 a 為－COR1 2 (式中R1 2 之定義如上)時，也可R1 1 a Y代之以R1 1 a －O－R1 1 a (式中R1 1 a 之定義如上)。
反應惰性溶劑可如乙腈、二氯甲烷、1,2－二氯乙烷、氯仿、1,2－二甲氧乙烷、DMF、N,N－二甲基乙醯胺(DMA)、1,4－二烷、THF、乙醚、二異丙醚、苯、甲苯、二甲苯、吡啶、N,N－二甲基咪唑啶酮(DMI)、N－甲基吡咯啶酮(NMP)、環丁碸等,其可單獨或混合使用。
鹼為例如吡啶、三乙胺、二異丙基乙胺、N－甲基嗎啉、N－甲基哌啶、1,8－二吖雙環[5.4.0]十一碳－7－烯(DBU)、N,N－二甲胺吡啶(DMAP)、乙酸鉀、碳酸鉀、碳酸銫、碳酸鈉、碳酸氫鈉、氫氧化鈉、氫氧化鋰、氫氧化鉀、磷酸鉀等。
工程4化合物(Ia－iii)可將化合物(Ia－ii)宜與1~100當量之R1 0 a Y(式中R1 0 a 及Y之定義如上)仿上述工程3同樣反應而製造。若R1 0 a 為－COR1 2 (式中R1 2 之定義如上)時，也可R1 0 a Y代之以R1 0 a －O－R1 0 a (式中R1 0 a 之定義如上)。
製造法2化合物(I)中，R2 為－COR6 (式中R6 之定義如上)，R3 為－NR1 0 R1 1 (式中R1 0 及R1 1 之定義如上)之化合物(Id)可依以下工程製造。
(式中R1 、R6 、R1 0 及R1 1 之定義如上，R9 a 為前述R9 之定義中之低烷基或已取代或未取代之芳烷基，R7 a 為R7 之定義中之低烷基，R8 a 為R8 之定義中之低烷氧基)
工程5化合物(Ib－ii)可由依製造法1之方法所得之化合物(Ib－i)，仿例如Protective Groups in Organic Synthesis，T.W.Greene著，John Wiley & Sons Inc.,(1981年)等記載之保護基之去除方法製造。
例如R9 a 為甲基或乙基時，化合物(Ib－ii)可將化合物(Ib－i)在含有水之溶劑中，宜以1當量~大過量之鹼，0℃~所用溶劑之沸點之間之溫度，5分~72小時之處理而製造。
含有水之溶劑可為含有水之例如甲醇、乙醇、丙醇、THF、1,4－二烷、1,2－二甲氧乙烷、甲苯、二氯甲烷、DMF等溶劑等,此溶劑可單獨或混合使用。
鹼為例如氫氧化鈉、氫氧化鉀、氫氧化鋰等。
又如R9 a 為第三丁基時，化合物(Ib－ii)可將化合物(Ib－i)在無溶劑或反應惰性溶劑中，用1當量~大過量之酸，在－30℃~100℃之溫度，5分~72小時之處理而製造。
反應惰性溶劑可如甲醇、乙醇、丙醇、THF、1,4－二烷、1,2－二甲氧乙烷、甲苯、乙酸乙酯、二氯甲烷、DMF、水等,其可單獨或混合使用。
酸為例如三氟乙酸、鹽酸、硫酸等。
工程6化合物(Ic)可將化合物(Ib－ii)在無溶劑或反應惰性溶劑中，宜有1~30當量縮合劑之存在下，必要時宜有1~30當量添加劑之存在下，宜與1~100當量之HNR7 a R8 a (式中R7 a 及R8 a 之定義如上)，在－30℃~100℃之溫度，5分~72小時之反應而製造。
反應惰性溶劑可如乙腈、二氯甲烷、1,2－二氯乙烷、氯仿、1,2－二甲氧乙烷、DMF、DMA、1,4－二烷、THF、乙醚、二異丙醚、苯、甲苯、二甲苯、吡啶、DMI、NMP、環丁碸、水等，其可單獨或混合使用。
縮合劑為例如二環己亞胺(DCC)、二異丙基碳化二亞胺、N－(3－－二甲胺丙基)－N’－乙基碳化二亞胺(EDC)、EDC鹽酸鹽、苯并三唑－1－基－參(二甲胺基)鏻六氟化磷鹽(BOP)、苯并三唑－1－基－三吡咯啶鏻六氟化磷鹽(PyBOP)、二苯基磷醯疊氮(DPPA)等。
添加劑可為1－羥苯并三唑水合物、三乙胺等。
工程7化合物(Id)可將化合物(Ic)於反應惰性溶劑中宜與1~50當量之R6 M(式中R6 與前述同義、M為MgCl、MgBr、MgI、Li、ZnCH3 、ZnCH2 CH3 、Ti(OCH(CH3 )2 )3 等金屬基)，在－78℃~所用溶劑之沸點之溫度，5分~72小時之反應而製造。
反應惰性溶劑可如乙醚、THF、1,4－二烷、1,2－二甲氧乙烷、甲苯等,其可單獨或混合使用。
製造法3化合物(Id)可依以下工程製造。
[式中R1 、R6 、R1 0 及R1 1 之定義如上，R1 9 為甲氧基、乙氧基、丙氧基、第三丁氧基等低烷氧基、苯氧基、有1~5個之氟原子、氯原子、溴原子、甲氧基、乙氧基、甲基等取代之苯氧基、或－NR2 0 R2 1 (式中R2 0 為甲基、乙基等低烷基，R2 1 為甲氧基、乙氧基等低烷氧基)]
工程8化合物(Ie－i)可用化合物(V)，例如以J.Chem.Soc.,p.114(1947年)等記載方法或仿其方法製造。
也即化合物(Ie－i)可將化合物(V)，於反應惰性溶劑中，宜與1~20當量之溴化劑，在－30℃~所用溶劑之沸點之溫度，5分~72小時之反應而製造。
化合物(V)為市售物,或依如J.Am.Chem.Soc.，第72卷，p.3722(1953年)等記載方法或仿其方法而得。也可仿製造法1記載之方法而得。
反應惰性溶劑可如二氯甲烷、氯仿、1,2－二氯乙烷等,其可單獨或混合使用。
溴化劑為例如N－溴丁二醯亞胺、溴、N,N,N,N－四正丁基三溴化銨、三溴化吡錠等。
工程9化合物(Ie－ii)可將化合物(Ie－i)於反應惰性溶劑中，宜有1~20當量鹼之存在下，宜與1~100當量之甲醯基化劑，在－78℃~室溫之溫度，5分~72小時之反應而製造。
反應惰性溶劑可如THF、乙醚、1,4－二烷、1,2－二甲氧乙烷、己烷等,其可單獨或混合使用。
甲醯基化劑為例如DMF、N－甲基－N－苯甲醯胺、N－甲基－N－(2－吡啶基)甲醯胺、N－嗎啉基甲醯胺等。尤以DMF較佳。
鹼為例如二異丙醯胺鋰、雙(三甲矽烷基)醯胺鋰、甲基鋰、正丁鋰、氫化鋰、氫化鈉、氫化鉀、溴化甲基鎂、溴化乙基鎂、氯化異丙基鎂等。
工程10化合物(Ie－iii)可將化合物(Ie－ii)於反應惰性溶劑中,宜與1~50當量之R6 M(式中R6 及M之定義如上)，在－78℃~所用溶劑之沸點之溫度，5分~72小時之反應而製造。
反應惰性溶劑可如乙醚、THF、1,4－二烷、1,2－二甲氧乙烷、甲苯等,其可單獨或混合使用。
工程11又作為別法，化合物(Ie－iii)可將化合物(Ie－i)於反應惰性溶劑中，宜在1~20當量鹼之存在下，宜與1~100當量之R6 CHO(式中R6 之定義如上)，在－78℃~室溫之溫度，5分~72小時之反應而製造。
反應惰性溶劑可如THF、乙醚、1,4－二烷、1,2－二甲氧乙烷、己烷等,其可單獨或混合使用。
鹼為例如二異丙醯胺鋰、雙(三甲矽烷基)醯胺鋰、甲基鋰、正丁鋰、氫化鋰、氫化鈉、氫化鉀、溴化甲基鎂、溴化乙基鎂、氯化異丙基鎂等。
工程12化合物(Id)可將化合物(Ie－iii)在無溶劑或反應惰性溶劑中宜用1~100當量之氧化劑，在－78℃~溶劑之沸點之溫度，5分~72小時之處理而製造。
反應惰性溶劑可如乙腈、二氯甲烷、1,2－二氯乙烷、氯仿、1,2－二甲氧乙烷、DMF、DMA、1,4－二烷、THF、乙醚、二異丙醚、苯、甲苯、二甲苯、吡啶、DMI、NMP、環丁碸、水等,其可單獨或混合使用。
氧化劑為例如鉻酸、氯鉻酸吡錠(PCC)、二鉻酸吡錠(PDC)、二甲亞碸(DMSO)－草醯氯、DMSO－DCC、四丙基過釕酸銨鹽(TPAP)、Dess－Martin試藥(DMP：1,1,1－三乙醯氧基－1,1－二氫－1,2－苯并碘茂－3(1H)－酮，實驗化學講座第5版，第15卷，p.27，日本化學會編，丸善(2003年))、2－亞碘醯苯甲酸(IBX)、2,2,6,6－四甲基哌啶－N－氧化物(TEMPO)、二氧化錳等。
工程13化合物(Id)也可將化合物(Ie－i)，於反應惰性溶劑中，宜有1~20當量鹼之存在下，宜與1~100當量之R6 －COR1 9 (式中R6 及R1 9 之定義如上)，在－78℃~室溫之溫度，5分~72小時之反應而製造。
反應惰性溶劑可如THF、乙醚、1,4－二烷、1,2－二甲氧乙烷、己烷等,其可單獨或混合使用。
鹼為例如二異丙醯胺鋰、雙(三甲矽烷基)醯胺鋰、甲基鋰、正丁鋰、氫化鋰、氫化鈉、氫化鉀、溴化甲基鎂、溴化乙基鎂、氯化異丙基鎂等。
製造法4化合物(I)中，R2 為－NR4 R5 (式中R4 及R5 之定義如上)，R3 為－NR1 0 R1 1 (式中R1 0 及R1 1 之定義如上)之化合物(Ia－v)可依以下工程製造。
(式中R1 、R2 、R1 0 及R1 1 之定義如上)
工程14化合物(Ia－v)為用製造法3中工程8所得化合物(Ie－i)，例如依EP518731記載方法或仿其方法製造。
也即化合物(Ia－v)可將化合物(Ie－i)在無溶劑或反應惰性溶劑中，必要時宜在1~100當量鹼之存在下，宜與1~200當量之HNR4 R5 (式中R4 及R5 之定義如上)，於－30℃~150℃之溫度，反應5分~72小時而製造。
反應惰性溶劑可如乙腈、甲醇、乙醇、二氯甲烷、氯仿、1,2－二氯乙烷、1,2－二甲氧乙烷、DMF、DMA、1,4－二烷、THF、乙醚、二異丙醚、苯、甲苯、二甲苯、DMI、NMP、環丁碸、水等,其可單獨或混合使用。宜DMF或DMA。
鹼為例如三乙胺、二異丙基乙胺、DBU、碳酸鉀、氫氧化鈉等。
製造法5化合物(I)中，R2 為－CH2 NR2 2 R2 3 (式中R2 2 及R2 3 如R2 定義之已取代低烷基中取代基－NRx Ry (式中Rx 及Ry 之定義如上)中Rx 及Ry ，或與鄰接氮原子共形成R2 定義中已取代或未取代脂環式雜環烷基中脂環式雜環基)之化合物(If)可依以下工程製造。
(式中R1 、R1 0 、R1 1 、R2 2 及R2 3 之定義如上)
工程15化合物(If)為令製造法3工程9所得化合物(Ie－ii)，於反應惰性溶劑中，宜於1~50當量還原劑之存在下，宜與1~200當量之HNR2 2 R2 3 (式中R2 2 及R2 3 之定義如上)，在－30℃~溶劑沸點之溫點，反應5分~72小時而製造。
還原劑為例如三乙醯氧硼氫化鈉、硼氫化鈉、氰硼氫化鈉等。宜三乙醯氧硼氫化鈉。
反應惰性溶劑無特限，可如甲醇、乙醇、二氯甲烷、氯仿、1,2－二氯乙烷、THF、1,4－二烷、乙醚、二異丙醚、苯、甲苯、二甲苯、DMF、水等，其可單獨或混合使用。
製造法6化合物(I)中，R3 為－NHCONR1 3 R1 4 (式中R1 3 及R1 4 之定義如上)或－NHCOOR1 5 (式中R1 5 之定義如上)之化合物(Ig)可依以下工程製造。
[式中R1 、R2 、R1 3 、R1 4 、R1 5 及Y之定義如上，L為氯原子、溴原子、碘原子等鹵素；甲氧基、乙氧基、第三丁氧基等低烷氧基；苯氧基；或氟原子、氯原子、溴原子、甲氧基、乙氧基、甲基、硝基、氰基等取代之苯氧基等脫離基]
工程16化合物(VI)用製造法1~5等所得化合物(Ia－i)，依實驗化學講座第4版，第20卷，p.473－483，日本化學會編，丸善(1992年)等記載之方法或仿其方法製造。
例如化合物(VI)可令化合物(Ia－i)，於無溶劑或反應惰性溶劑中，必要時宜在1~100當量鹼之存在下，宜為1~20當量之光氣或光氣等價體，於－30℃~150℃之溫度，反應5分~72小時而製造。
反應惰性溶劑可如乙腈、甲醇、乙醇、二氯甲烷、氯仿、1,2－二氯乙烷、1,2－二甲氧乙烷、DMF、DMA、1,4－二烷、THF、乙醚、二異丙醚、苯、甲苯、二甲苯、DMI、NMP、環丁碸、水等，其可單獨或混合使用。
光氣等價體為例如三光氣、1,1’－羰基二咪唑(CDI)等。
鹼為例如三乙胺、二異丙基乙胺、DBU、碳酸鉀、氫氧化鈉等。
工程17化合物(Ig)為令化合物(VI)，於無溶劑或反應惰性溶劑中，必要時宜在1~100當量鹼之存在下，宜與1~200當量之HR1 3 R1 4 (式中R1 3 及R1 4 之定義如上)或HOR1 5 (式中R1 5 之定義如上)，於－30℃~150℃之溫度，反應5分~72小時而製造。
反應惰性溶劑可如乙腈、二氯甲烷、氯仿、1,2－二氯乙烷、1,2－二甲氧乙烷、DMF、DMA、1,4－二烷、THF、乙醚、二異丙醚、苯、甲苯、二甲苯、DMI、NMP、環丁碸、水等，其可單獨或混合使用。
鹼為例如三乙胺、二異丙基乙胺、DBU等。
化合物(Ig)可令工程16之化合物(VI)不單離，依工程17而製造。
工程18化合物(VII)可令化合物(Ia－i)，於反應惰性溶劑中，宜與1~50當量之YCOL(式中Y及L之定義如上)，必要時宜於1~100當量鹼之存在下，於－30℃~150℃之溫度，反應5分~72小時而製造。
YCOL(式中Y及L之定義如上)為市售物，或依Journal of the American Chemical Society，1954年，第76卷，p.4458等記載方法或仿其方法而得。
反應惰性溶劑可如乙脂、二氯甲烷、1,2－二氯乙烷、氯仿、1,2－二甲氧乙烷、DMF、DMA、1,4－二烷、THF、乙醚、二異丙醚、苯、甲苯、二甲苯、吡啶、DMI、NMP、環丁碸等，其可單獨或混合使用。
鹼為例如吡啶、三乙胺、二異丙基乙胺、N－甲基嗎啉、N－甲基哌啶、DBU、DMAP、乙酸鉀、碳酸鉀、碳酸銫、碳酸鈉、碳酸氫鈉、氫氧化鈉、氫氧化鋰、氫氧化鉀、磷酸鉀等。
工程19化合物(Ig)為令化合物(VII)，依上述工程17同樣方法而製造。
化合物(Ig)為令工程18之化合物(VII)不單離，依工程19而製造。
製造法7化合物(I)中，R3 為－NHCONHR1 4 (式中R1 4 之定義如上)之化合物(Ig－i)可依以下工程製造。
(式中R1 、R2 及R1 4 之定義如上)
工程20化合物(Ig－i)可令製造法1~5等所得化合物(Ia－i)，於反應惰性溶劑中，宜與1~20當量之R1 4 －NCO(式中R1 4 之定義如上)，用0℃至溶劑沸點間之溫度，反應5分~72小時反應而製造。
R1 4 －NCO(式中R1 4 之定義如上)為市售物，或實驗化學講座(第4版)，第20卷，p.473－483，日本化學會編，丸善(1992年)等記載方法或仿其方法而得。
反應惰性溶劑可如乙腈、THF、1,4－二烷、DMF、二氯甲烷、1,2－二氯乙烷、乙醚、苯、甲苯、水等。
製造法8化合物(I)中，R3 為－CONHR1 6 (式中R1 6 之定義如上)之化合物(Ih)可依以下工程製造。
(式中R1 、R2 、R1 6 及Y之定義如上，R2 4 為甲基、乙基、丙基、第三丁基等低烷基)
工程21化合物(IX)為令製造法1所得化合物(IV)，依Journal of Medicinal and Pharmaceutical Chemistry，1959年，第2卷，p.588等記載方法或仿其方法製造。
例如化合物(IX)可令化合物(IV)，於反應惰性溶劑中，宜與1~20當量之化合物(VIII)，於室溫~100℃之溫度，反應5分~72小時而製造。
反應惰性溶劑可如甲苯、己烷、THF、DMF、甲醇、乙醇、乙醚、乙腈等，其可單獨或混合使用。
化合物(VIII)為市售物，或依Journal of Medicinal and Pharmaceutical Chemistry，1959年，第2卷，p.588等記載方法或仿其方法而得。
化合物(IX)也可與製造法1之工程1同樣，不由R1 COCH2 R2 單離化合物(IV)，繼續實施工程21來製造。
工程22化合物(X)可用化合物(IX)，與製造法2之工程5同樣方法而製造。
工程23化合物(Ih)可用化合物(X)及H2 NR1 6 (式中R1 6 之定義如上)，與製造法2之工程6同樣方法而製造。
製造法9化合物(Ih)也可依以下工程製造。
(式中R1 、R2 及R1 6 之定義如上)
工程24化合物(XI)可將化合物(Ia－i)，於反應惰性溶劑中，宜在1~20當量亞硝氧化合物之存在下、宜與1~20當量之氰基化劑，於－30℃~150℃間溫度，反應5分~72小時而製造。
亞硝氧化合物為例如亞硝酸鈉、亞硝酸第三丁酯、亞硝酸異戊酯等。
氰基化劑為例如氰化銅(I)、氰化鈉、氰化鉀、四丁基氰化銨、氰化鋅、氰化鉀銅(I)等。
反應惰性溶劑可如甲苯、乙腈、二甲亞碸、水等，其可單獨或混合使用。
工程25化合物(X)可由化合物(XI)，依實驗化學講座第5版，第15卷，p.15，日本化學會編，丸善(2003年)等記載之方法或仿其方法製造。
例如將化合物(XI)在含有水之溶劑中，以1當量~大過量之鹼，在0℃~所用溶劑之沸點之溫度，5分~72小時之處理而製造。
鹼可為例如氫氧化鈉、氫氧化鉀、氫氧化鋰等。
含有水之溶劑可為含有水之例如甲醇、乙醇、丙醇、THF、1,4－二烷、1,2－二甲氧乙烷、甲苯、二氯甲烷、DMF等溶劑等，此溶劑可單獨或混合使用。
工程26化合物(Ih)可用化合物(X)及H2 NR1 6 (式中R1 6 之定義如上)，與製造法8之工程23同樣方法而製造。
製造法10化合物(I)中，R3 為前述式(II)化合物(Ii)可依以下工程製造。
[式中R1 、R2 、R1 7 、R1 8 、X及Y之定義如上，P為氫原子或保護基(該保護基為例如第三丁氧羰基(Boc基)、苄氧羰基(Z基)、苄基、乙醯基、苄醯基等)，M1 為三甲基錫、三丁基錫、三苯基錫、－B(OR2 5 )OR2 6 (式中R2 5 及R2 6 為相同或不同，各為氫原子或甲基、乙基、丙基、異丙基、丁基等低烷基)或4,4,5,5－四甲基－1,3,2－二氧硼烷]
工程27化合物(XIII)可將化合物(XII)，於反應惰性溶劑中，宜與1當量~過量鹵化氫(YH)，在－30℃~所用溶劑之沸點之溫度，5分~72小時之反應而製造。
化合物(XII)可依例如Journal of Organic Chemistry，1948年，第13卷，p.722等記載方法或仿其方法而得。
鹵化氫為例如氯化氫、溴化氫、碘化氫等。
反應惰性溶劑可如二氯甲烷、氯仿、1,2－二氯乙烷、1,4－二烷、THF、乙醚、二異丙醚、乙腈、乙酸、乙酸乙酯等，其可單獨或混合使用。
工程28化合物(XV)或(Ii)可將化合物(XIII)，於反應惰性溶劑中，與化合物(XIV)，在觸媒量鈀化合物之存在下，在室溫~140℃之溫度，5分~72小時之反應而製造。
化合物(XV)可依Journal of Organic Chemistry，2002年，第67卷，p.7551；Synlett，1992年，p.805；WO03/053925等記載方法或仿其方法而得。
反應也可添加宜0.2~5當量之例如氯化鋰、氯化鉀、氧化銀、氧化銅、硝酸銀、乙酸銀等無機鹽，或例如三乙胺、乙醇鈉、碳酸鈉、氫氧化鈉等鹼，宜為碳酸鈉等鹼來施行。
鈀化合物為例如氯化雙(三苯膦)鈀(II)、肆(三苯膦)鈀(0)、氯化[1,2－雙(二苯膦基)乙烷]鈀(II)、氯化[1,1’－雙(二苯膦基)二茂鐵]鈀(II)等。
反應惰性溶劑可如乙醚、THF、1,4－二烷、DMF、DMA、DMSO、苯、甲苯、二甲苯、二氯甲烷、氯仿、四氯化碳、1,2－二氯乙烷、乙腈、乙酸乙酯、乙酸甲酯、丁酮、甲醇、乙醇、丙醇、異丙醇、丁醇、己烷、水等，其可單獨或混合使用。
工程29化合物(Ii)可依有機合成化學常用之保護基之去除方法[例如Protective Groupsin Organic Synthesis，T.W.Greene著，John Wiley&Sons Inc.(1999年)等記載方法]，由化合物(XV)去除保護基P而製造。
例如P為Boc基時，將化合物(XV)以鹽酸、三氟乙酸等處理，又若P為Z基或苄基時，將化合物(XV)予以氫添加反應等還原反應來製造化合物(Ii)。
製造法11化合物(I)中，R3 為前述式(II)，X為氮原子之化合物(Ii－i)可依以下工程製造。
[式中R1 、R2 、R1 7 、R1 8 及Y之定義如上，R2 7 及R2 8 可相同或不同，各為甲基、乙基、丙基等低烷基，或一起為－(CH2 )2 －或－(CH2 )3 －]
工程30化合物(XVIII)可依Synthetic Communications，2001年，第31卷，p.3747等記載方法或仿其方法製造。
例如化合物(XVIII)可將製造法1之工程1所得化合物(IV)，於反應惰性溶劑中，宜與1~20當量紅胺酸(化合物(XVII))，在室溫~100℃之溫度，5分~72小時之反應而製造。
反應惰性溶劑可如甲苯、己烷、THF、DMF、甲醇、乙醇、乙醚、乙腈等，其可單獨或混合使用。
工程31化合物(Ii－i)可將化合物(XVIII)，於反應惰性溶劑中，與過量甲基碘，在0℃~40℃之溫度，5分~72小時之反應後，與化合物(XIX)，在室溫~反應所用溶劑之沸點之溫度，5分~72小時之反應而製造。
化合物(XIX)為市售物，或依Journal of the Chemical Society，1949年，第71卷，p.2473；Synthetic Communications，2000年，第30卷，p.2287等記載方法或仿其方法而得。
反應惰性溶劑可如甲苯、己烷、THF、DMF、甲醇、乙醇、乙醚、乙腈、丙酮等，其可單獨或混合使用。
化合物(Ii－i)也可經由以下2工程而製造。
工程32化合物(XXI)可用化合物(XVIII)及化合物(XX)，與上述工程31同樣方法而製造。
化合物(XX)為市售物，或依Tetrahedron，1995年，第51卷，p.5147等記載之方法或仿其方法而得。
工程33化合物(Ii－i)可用化合物(XXI)，仿例如Protective Groups in Organic Synthesis，T.W.Greene著，John Wiley&Sons Inc.，(1981年)等記載之保護基之去除方法而製造。
例如化合物(Ii－i)可將化合物(XXI)，於反應惰性溶劑中，宜以1當量~大過量之酸，在0℃~所用溶劑之沸點之溫度，5分~72小時之處理而製造。
酸為例如鹽酸、硫酸、乙酸、三氟乙酸等。
反應惰性溶劑可如二氯甲烷、氯仿、丙酮、乙醚、THF、水等，其可單獨或混合使用。
化合物(Ii－i)也可不單離上述工程32所得化合物(XXI)、將工程33繼續實施而製造。
製造法12化合物(Ii－i)可依以下工程製造。
(式中R1 、R2 、R1 7 、R1 8 、R2 7 及R2 8 之定義如上)
工程34化合物(XXII)可用化合物(X)及化合物(XIX)或化合物(XX)，將製造法9之工程26，及必要時將與製造法11之工程33同樣之方法繼續實施而製造。
工程35化合物(Ii－i)可將化合物(XXII)，在無溶劑或反應惰性溶劑中，宜與1當量~過量之氨化合物，在室溫~150℃之溫度，5分~72小時之反應而製造。
氨化合物為例如氨、甲酸銨、乙酸銨、三氟乙酸銨等。
反應惰性溶劑可如乙酸、DMF、水等，其可單獨或混合使用。
製造法13化合物(Ii－i)可依以下工程製造。
(式中R1 、R2 、R1 7 、R1 8 及Y之定義如上)
工程36化合物(XXIII)可用製造法10之工程27所得化合物(XIII)、與製造法3之工程9同樣方法而製造。
工程37化合物(XXV)可將化合物(XXIII)在溶劑中，宜與1~200當量之化合物(XXIV)，在－30℃~反應所用溶劑之沸點之溫度，5分~72小時之反應而製造。
化合物(XXIV)為市售物，或依Journal of the Chemical Society，1957年，p.2197；Journal of Organic Chemistry，1960年，第25卷，p.1752等記載之方法或仿其方法而得。
溶劑為例如甲醇、乙醇、二氯甲烷、氯仿、1,2－二氯乙烷、THF、1,4－二烷、乙醚、二異丙醚、苯、硝苯、甲苯、二甲苯、DMF、水等，其可單獨或混合使用。
本工程中，溶劑若用硝苯時，可將次工程之工程38之目的化合物即化合物(Ii－i)，由化合物(XXIII)直接製造。
工程38化合物(Ii－i)可將化合物(XXV)，於反應惰性溶劑中，宜以1~100當量之氧化劑，在－78℃~所用溶劑之沸點之溫度，5分~72小時之處理而製造。
氧化劑為例如間氯過苯甲酸、2,3－二氯－5,6－二氰基－1,4－苯醌(DDQ)、苯并氟烷、過錳酸鉀、過氧化氫、過乙酸、第三丁基過氧化氫等。
反應惰性溶劑可如乙腈、二氯甲烷、1,2－二氯乙烷、氯仿、1,2－二甲氧乙烷、DMF、DMA、1,4－二烷、THF、乙醚、二異丙醚、苯、甲苯、二甲苯、吡啶、DMI、NMP、環丁碸、水等，其可單獨或混合使用。
上述各製造法中中間體及目的化合物可依有機合成化學常用之分離精製法，例如過濾、萃取、洗淨、乾燥、濃縮、再結晶、各種層析等而單離精製。中間體中也可不須特加精製而供其次之反應。
化合物(I)之中，有位置異構物、幾何異構物、光學異構物等立體異構物、互變異構物等之存在，包括這些在內，所有可能之異構物及其混合物可用在本發明之睡眠障礙之治療及/或預防劑。
欲取得化合物(I)之鹽時，化合物(I)以鹽之形所得時可就此精製，若以游離之形所得時，將化合物(I)溶解或懸浮在適當溶劑，加酸或鹼而形成鹽來單離、精製即可。
化合物(I)及其藥理容許鹽有時以與水或各種溶劑之加成物之形存在，這些加成物也可用在本發明之睡眠障礙之治療及/或預防劑。
由本發明所得之化合物(I)之具體例如表1－1~表4所示。但本發明使用之化合物不受這些之限定。
(tables)
試驗例1 腺苷受體結合作用(腺苷A2 A 受體結合試驗)試驗仿Bruns等之方法[Molecular Pharmacology，29卷，331頁(1986年)]施行。
將老鼠(SD老鼠，日本SLC)紋狀體在冰冷之50mL之50mmol/L參(羥甲基)胺甲烷．鹽酸鹽(TrisHCl)緩衝液(pH 7.7)中，以Polytron均質器(Kinematica公司製)來懸浮。將懸浮液予以離心(48,000 xg，20分)，在所得沈澱物再加同量之50mmol/L TrisHCl緩衝液來再懸浮，以同樣條件離心。在所得之最終沈澱物加50mmol/L TrisHCl緩衝液[含有10mmol/L氯化鎂、腺苷脫胺酶0.02單位/mg組織(Sigma公司製)]而懸浮成5mg(濕重量)/mL之組織濃度。
在上述精製之細胞懸浮液100 μ L加以氚標識之CGS－21680{3 H－2－[p－(2－羧乙基)苯乙胺基]－5’－(N－乙羧醯胺)腺苷：40居里/mmol；New England Nuclear公司製[The Journal of Pharmacology and Experimental Therapeutics，251卷，888頁(1989年)]}80 μ L(最終濃度6.0mmol/L)及試驗化合物溶液(10－ 7 mol/L，將試驗化合物之DMSO溶液以TrisHCl緩衝液稀釋)20 μ L。其混合液在25℃靜置120分後，在玻璃繊維濾紙(GF/C；Whatman公司製)上急速吸引過濾，隨即以冰冷50mmol/L TrisHCl緩衝液200 μ L洗淨3回。將玻璃繊維濾紙移入小瓶，加微閃爍劑(巴金艾瑪公司製)，以Topcount(巴金艾瑪公司製)測定放射能量。試驗化合物對腺苷A2 A 受體結合(3 H－CGS21680結合)之抑制率可依下式算出。
全結合量乃指在試驗化合物之非存在下之3 H－CGS21680結合放射能量。非特異結合量乃指在100mmol/L環戊基腺苷(CPA；Sigma公司製)之存在下之3 H－CGS21680結合放射能量。藥物存在下之結合量乃指在10－ 7 mol/L之試驗化合物存在下之3 H－CGS21680結合放射能量。
上述試驗中，將試驗化合物之濃度適宜調整，則可算出各濃度中化合物(I)或其藥理容許鹽之對腺苷A2 A 受體之抑制率。由本試驗，顯示化合物(I)具有腺苷A2 A 受體拮抗作用。
試驗例2 化合物(I)對戊基巴比妥鈉誘發睡眠時間之作用 本發明之化合物(I)對戊基巴比妥鈉誘發睡眠時間之影響乃依文獻之方法評價(醫藥品之開發，第9卷，醫藥品之探索I，「覺醒藥」，第220－226頁，廣川書店)。
(1)實驗材料將體重19－21 g之ddY系雄性小白鼠(日本SLC)用在實驗。試驗化合物皆以含有0.5容量/重量%甲基纖維素(0.5%MC：和光純藥工業公司製)之蒸餾水(大塚製藥工場製)懸浮而使用。投與液量為小白鼠之體重每10 g為0.1 mL。
(2)實驗方法將小白鼠以1組7隻來使用。對照組將0.5%MC、試驗化合物投與組將上述試驗化合物懸浮之溶液各經口投與，其1小時後皮下投與戊基巴比妥鈉(pentobarbital－Na：東京化成工業公司製，25 mg/kg)。將小白鼠放於横臥位隨即回復正常姿勢，將此稱為正向反射(righting reflex)，但在對照組由於戊基巴比妥鈉之投與，此正向反射消失。由於試驗化合物投與之正向反射之消失時間乃當作睡眠時間，測定由投與即後至正向反射消失之時間，以該正向反射之消失時間為睡眠時間。其結果如表5－1及表5－2。
由上述結果顯示，化合物(I)或其藥理容許鹽具有縮短戊基巴比妥鈉誘發之睡眠時間之作用。也即化合物(I)抑制戊基巴比妥鈉等睡眠藥誘發之睡眠。即化合物(I)具有覺醒作用，對例如睡眠障礙之治療及/或預防、日間之睡意之改善等有效。
故化合物(I)在睡眠障礙之中，由於覺醒作用或睡意之改善作用，可期待這些症狀之治療及/或預防，或改善之睡眠障礙，具體而言，伴隨過眠及/或日間之睡意之睡眠障礙可適宜地治療及/或預防、或改善。
更具體而言，由於化合物(I)之投與，可將發作性睡眠(narcolepsy)；反復性過眠症(周期性過眠症、recurrent hypersomnia)、突發性過眠症(idiopathic hypersomnia)、外傷性過眠症(posttraumatic hypersomnia)等過眠症；時差帶域移動症候群(time zone change syndrome；噴射機時差症候群(jet lag syndrome)；時差痴呆)、交代勤務睡眠障礙(shift work sleep disorder)、不規則型睡眠覺醒障礙(irregular sleep－wake pattern)、睡眠相遲延症候群(delayed sleep phase syndrome)、非24小時型睡眠覺醒障礙(non－24－hour sleep－wake disorder)等概日律性睡眠障礙(circadian rhythm sleep disorders)等適宜地治療及/或預防、或改善。
化合物(I)或其藥理容許鹽雖可就此單獨投與，但通常宜以各種之醫藥製劑提供。這些醫藥製劑在動物或人使用。
本發明之醫藥製劑作為活性成分單獨將化合物(I)或其藥理容許鹽或與為任意之其他治療之有效成分之混合物含有。這些醫藥製劑，將活性成分與藥理容許1種或其以上之載體一起混合，依製劑學之技術中習知之任意之方法來製造。
投與經路宜使用治療之際最有效果者，可經口或例如靜脈內等非經口。
投與形態為例如錠劑、注射劑等。
經口技與適當之例如錠劑等可用乳糖等賦形劑、澱粉等崩壊劑、硬脂酸鎂等滑澤劑、羥丙基纖維素等結合劑、脂肪酸酯等界面活性劑、甘油等可塑劑等來製造。
非經口投與適當之例如注射劑等可用鹽溶液、葡萄糖溶液或鹽水與葡萄糖溶液之混合液等稀釋劑或溶劑等來製造。
這些非經口劑中來也可添加由經口劑例示之賦形劑、崩壊劑、滑澤劑、結合劑、界面活性劑、可塑劑、及稀釋劑、防腐劑、香料類等選出之1種或以上之補助成分。
化合物(I)或其藥理容許鹽依上述目的使用時，通常可全身或局部，以經口或非經口之形投與。投與量及投與回數依投與形態、患者之年齢、體重、治療症狀之性質或重篤度等而異，通常經口之場合，成人每人1回0.01~1000mg，宜為0.05~500mg之範圍，作1日1回~數回投與。靜脈內投與等非經口投與之場合，通常成人每人0.001~1000mg，宜為0.01~300mg作1日1回~數回投與，或1日1~24小時之範圍靜脈內持續投與。但這些投與量及投與回數乃依前述種種條件而變動。
以下舉實施例及參考例，詳細説明本發明。
參考例所用之質子核磁共振譜(1 H NMR)以270MHz或300MHz測定，依化合物及測定條件也有交換性質子未明瞭觀測。訊號之多重度之標題乃用通常使用者，br乃示表觀上寬幅之訊號。
[實施例1]錠劑(化合物78)依常法調製由如下組成而成之錠劑。混合化合物78(40g)、乳糖(286.8g)及馬鈴薯澱粉(60g)，在此加羥丙基纖維素之10%水溶液(120g)。將此混合物依常法捏合、造粒而乾燥後，整粒而作為打錠用顆粒。在此加硬脂酸鎂(1.2g)來混合，以具備徑8mm杵之打錠機(菊水公司製RT－15型)打錠，而得錠劑(每錠含有活性成分20mg)。
[實施例2]注射劑(化合物95)依常法調製由如下組成而成之注射劑。將化合物95(1g)及D－甘露糖醇(5g)在注射用蒸餾水添加而混合，更添加鹽酸及氫氧化鈉水溶液而調整成pH6後，以注射用蒸餾水使全量為1000mL。所得混合液在玻璃小瓶無菌充填各2mL，而得注射劑(1小瓶含有活性成分2mg)。
[實施例3]錠劑(化合物376)用化合物376(40 g)，仿製劑例1，而得標題錠劑(每錠含有活性成分20 mg)。
[實施例4]錠劑(化合物420)用化合物420(40 g)，仿製劑例1，而得標題錠劑(每錠含有活性成分20 mg)。
[實施例5]注射劑(化合物463)用化合物463(1 g)，仿製劑例2，而得標題注射劑(1小瓶含有活性成分2 mg)。
[實施例6]錠劑(化合物1)用化合物1(40 g)，仿製劑例1，而得標題錠劑(每錠含有活性成分20 mg)。
[實施例7]注射劑(化合物1)用化合物1(1 g)，仿製劑例2而得標題注射劑(1小瓶含有活性成分2 mg)。
[實施例8]錠劑(化合物407)用化合物407(40 g)，仿製劑例1而得標題錠劑(每錠含有活性成分20 mg)。
[實施例9]錠劑(化合物409)用化合物409(40 g)，仿製劑例1而得標題錠劑(每錠含有活性成分20 mg)。
[實施例10]錠劑(化合物373)用化合物373(40 g)，仿製劑例1而得標題錠劑(每錠含有活性成分20 mg)。
[實施例11]錠劑(化合物416)用化合物416(40 g)，仿製劑例1而得標題錠劑(每錠含有活性成分20 mg)。
[實施例12]注射劑(化合物5)用化合物5(1 g)，仿製劑例2而得標題注射劑(1小瓶含有活性成分2 mg)。
[實施例13]注射劑(化合物360)用化合物360(1 g)，仿製劑例2而得標題注射劑(1小瓶含有活性成分2 mg)。
依WO2005/063743記載之方法，各得化合物1~508。
[參考例1]N－[4－(2－呋喃基)－5－(4－吡啶基)噻唑－2－基]吡啶－4－羧醯胺(化合物1)1 H NMR(DMSO－d6 ,δ ppm)：6.61(dd,J＝1.8,3.3 Hz,1H),6.74(dd,J＝0.7,3.3 Hz,1H),7.46(dd,J＝1.5,4.6 Hz,2H),7.67(dd,J＝0.7,1.8 Hz,1H),8.02(dd,J＝1.5,4.6 Hz,2H),8.63(dd,J＝1.5,4.6 Hz,2H),8.83(dd,J＝1.5,4.6 Hz,2H).ESIMS m/z：[M＋H]＋ 349.
[參考例2]N－[4－(2－呋喃基)－5－(4－吡啶基)噻唑－2－基]乙醯胺(化合物2)1 H NMR(DMSO－d6 ,δ ppm)：2.20(s,3H),6.58(dd,J＝1.8,3.3 Hz,1H),6.68(dd,J＝0.7,3.3 Hz,1H),7.42(dd,J＝1.5,4.5 Hz,2H),7.62(dd,J＝0.7,1.8 Hz,1H),8.58(dd,J＝1.5,4.5 Hz,2H),12.50(br s,1H).ESIMS m/z：[M＋H]＋ 286.
[參考例3]N－[4－(2－呋喃基)－5－(4－吡啶基)噻唑－2－基]甲氧乙醯胺(化合物3)1 H NMR(DMSO－d6 ,δ ppm)：3.34(s,3H),4.20(s,2H),6.59(dd,J＝1.8,3.3 Hz,1H),6.70(d,J＝3.3 Hz,1H),7.43(d,J＝6.1 Hz,2H),7.65(d,J＝1.8 Hz,1H),8.61(d,J＝6.1 Hz,2H),12.5(br s,1H).APCIMS m/z：[M＋H]＋ 315.
[參考例4]N－[4－(2－呋喃基)－5－(4－吡啶基)噻唑－2－基]環己烷羧醯胺(化合物4)1 H NMR(DMSO－d6 ,δ ppm)：1.24－1.86(10H,m),2.50－2.56(m,1H),6.58(dd,J＝1.8,3.3 Hz,1H),6.69(d,J＝3.3 Hz,1H),7.41(d,J＝6.0 Hz,2H),7.64(d,J＝1.8 Hz,1H),8.56(d,J＝6.0 Hz,2H),12.4(br s,1H).ESIMS m/z：[M＋H]＋ 354.
[參考例5]N－[4－(2－呋喃基)－5－(4－吡啶基)噻唑－2－基]吡啶－3－羧醯胺(化合物5)1 H NMR(DMSO－d6 ,δ ppm)：6.61(dd,J＝1.8,3.3 Hz,1H),6.75(d,J＝3.3 Hz,1H),7.48(d,J＝6.1 Hz,2H),7.59－7.63(m,1H),7.67－7.68(m,1H),8.44－8.48(m,1H),8.64(d,J＝6.1 Hz,2H),8.81－8.83(m,1H),9.24－9.25(m,1H).APCIMS m/z：[M＋H]＋ 349.
[參考例6]N－[4－(2－呋喃基)－5－(4－吡啶基)噻唑－2－基]吡－2－羧醯胺(化合物6)1 H NMR(DMSO－d6 ,δ ppm)：6.58(dd,J＝1.8,3.3 Hz,1H),6.74(d,J＝3.3 Hz,1H),7.45(d,J＝6.1Hz,2H),7.66(d,J＝1.8Hz,1H),8.61(d,J＝6.1 Hz,2H),8.83－8.84(m,1H),8.94－8.95(m,1H),9.30－9.31(m,1H),12.85(br s,1H).APCIMS m/z：[M＋H]＋ 350.
[參考例7]N－[4－(2－呋喃基)－5－(4－吡啶基)噻唑－2－基]呋喃－2－羧醯胺(化合物7)1 H NMR(DMSO－d6 ,δ ppm)：6.60(dd,J＝1.8,3.3 Hz,1H),6.74(d,J＝3.3Hz,1H),6.77(dd,J＝1.7,3.5 Hz,1H),7.45(d,J＝6.0 Hz,2H),7.67(d,J＝1.8 Hz,1H),7.76(d,J＝3.5 Hz,1H),8.05(d,J＝1.7 Hz,1H),8.62(d,J＝6.0 Hz,2H),13.02(br s,1H).APCIMS m/z：[M＋H]＋ 338.
[參考例8]N－[4－(2－呋喃基)－5－(4－吡啶基)噻唑－2－基]呋喃－3－羧醯胺(化合物8)1 H NMR(DMSO－d6 ,δ ppm)：6.59(dd,J＝1.8,3.3 Hz,1H),6.71(d,J＝3.3 Hz,1H),7.12－7.13(m,1H),7.42－7.44(m,2H),7.65(d,J＝1.8 Hz,1H),7.85－7.86(m,1H),8.30－8.62(m,3H),12.84(br s,1H).APCIMS m/z：[M＋H]＋ 338.
[參考例9]N－[4－(2－呋喃基)－5－(4－吡啶基)噻唑－2－基]－1－氧吡啶－3－羧醯胺(化合物9)1 H NMR(DMSO－d6 ,δ ppm)：6.62(dd,J＝1.7,3.5 Hz,1H),6.77(dd,J＝0.7,3.5 Hz,1H),7.53(dd,J＝1.7,4.6 Hz,2H),7.58－7.63(m,1H),7.68(dd,J＝0.7,1.7 Hz,1H),7.96－7.99(m,1H),8.44－8.46(m,1H),8.66(dd,J＝1.7,4.6 Hz,2H),8.83－8.84(m,1H).APCIMS m/z：[M＋H]＋ 365.
[參考例10]N－[4－(2－呋喃基)－5－(4－吡啶基)噻唑－2－基]－2－羥基吡啶－5－羧醯胺(化合物10)1 H NMR(DMSO－d6 ,δ ppm)：6.42(d,J＝9.7 Hz,1H),6.58(dd,J＝1.7,3.3 Hz,1H),6.70(d,J＝3.3 Hz,1H),7.42(d,J＝6.1 Hz,2H),7.64(d,J＝1.7 Hz,1H),8.03(dd,J＝2.8,9.7 Hz,1H),8.42(d,J＝2.8 Hz,1H),8.59(d,J＝6.1 Hz,2H).APCIMS m/z：[M＋H]＋ 365.
[參考例11]N－[4－(2－呋喃基)－5－(4－吡啶基)噻唑－2－基]－4－(咪唑－1－基甲基)芐醯胺(化合物11)1 H NMR(DMSO－d6 ,δ ppm)：5.23(s,2H),6.42(dd,J＝1.9,3.2 Hz,1H),6.57(dd,J＝0.8,3.2 Hz,1H),6.93(m,1H),7.17(m,1H),7.28(d,J＝8.4 Hz,2H),7.36(dd,J＝0.8,1.9 Hz,1H),7.42(dd,J＝1.6,4.6 Hz,2H),7.60(m,1H),7.96(d,J＝8.4 Hz,2H),8.65(dd,J＝1.6,4.6 Hz,2H),10.15(br s,1H).APCIMS m/z：[M＋H]＋ 428.
[參考例12]N－[4－(2－呋喃基)－5－苯基噻唑－2－基]吡啶－4－羧醯胺(化合物12)1 H NMR(DMSO－d6 ,δ ppm)：6.53－6.55(m,2H),7.43－7.46(m,5H),7.61(dd,J＝0.7,1.8 Hz,1H),8.02(dd,J＝1.7,4.5 Hz,2H),8.82(dd,J＝1.7,4.5 Hz,2H),13.23(br s,1H).ESIMS m/z：[M＋H]＋ 348.
[參考例13]N－[5－苄基－4－(2－呋喃基)噻唑－2－基]吡啶－4－羧醯胺(化合物13)1 H NMR(DMSO－d6 ,δ ppm)：4.39(s,2H),6.34(dd,J＝1.8,3.5 Hz,1H),6.50(d,J＝3.5 Hz,1H),7.26－7.36(m,6H),7.63(dd,J＝1.7,4.5 Hz,2H),8.71(dd,J＝1.7,4.5 Hz,2H),10.90(br s,1H).ESIMS m/z：[M－H]－ 360.
[參考例14]N－[4－(2－呋喃基)－5－(1－氧吡啶－4－基)噻唑－2－基]乙醯胺(化合物14)1 H NMR(DMSO－d6 ,δ ppm)：2.18(s,3H),6.59(dd,J＝1.8,3.3 Hz,1H),6.71(dd,J＝0.7,3.3 Hz,1H),7.44(dd,J＝1.5,4.6 Hz,2H),7.66(dd,J＝0.7,1.8 Hz,1H),8.22(dd,J＝1.5,4.6 Hz,2H),12.5(br s,1H).ESIMS m/z：[M＋H]＋ 302.
[參考例15]2－氯－N－[4－(2－呋喃基)－5－N－嗎啉基噻唑－2－基]吡啶－5－羧醯胺(化合物15)1 H NMR(CDCl3 ,δ ppm)：3.04(t,J＝4.3 Hz,4H),3.90(t,J＝4.3 Hz,4H),6.41(dd,J＝1.6,3.5 Hz,1H),6.79(d,J＝3.5 Hz,1H),7.23(d,J＝1.6 Hz,1H),7.36(d,J＝8.4 Hz,1H),8.11(dd,J＝2.2,8.4 Hz,1H),8.84(d,J＝2.2 Hz,1H).
[參考例16]N－[4－(2－呋喃基)－5－N－嗎啉基噻唑－2－基]－2－[(2－羥乙基)胺基]吡啶－5－羧醯胺(化合物16)1 H NMR(DMSO－d6 ,δ ppm)：2.91(t,J＝4.4 Hz,4H),3.30－3.43(m,2H),3.51－3.54(m,2H),3.78(t,J＝4.4 Hz,4H),4.74(m,1H),6.55(d,J＝8.9 Hz,1H),6.60(dd,J＝1.9,3.2 Hz,1H),6.81(dd,J＝0.8,3.2 Hz,1H),7.36(t,J＝8.1 Hz,1H),7.68(dd,J＝0.8,1.9 Hz,1H),8.00(dd,J＝2.2,8.9 Hz,1H),8.75(d,J＝2.2 Hz,1H).APCIMS m/z：[M＋H]＋ 416.
[參考例17]N－[4－(2－呋喃基)－5－N－嗎啉基噻唑－2－基]－2－N－嗎啉基吡啶－5－羧醯胺(化合物17)1 H NMR(CDCl3 ,δ ppm)：3.02(t,J＝4.6 Hz,4H),3.68(t,J＝4.7 Hz,4H),3.82(t,J＝4.7 Hz,4H),3.89(t,J＝4.6 Hz,4H),6.51(dd,J＝1.9,3.5 Hz,1H),6.66(d,J＝9.2 Hz,1H),6.88(d,J＝3.5 Hz,1H),7.45(d,J＝1.9 Hz,1H),7.98(dd,J＝2.4,9.2 Hz,1H),8.72(d,J＝2.4 Hz,1H).APCIMS m/z：[M＋H]＋ 442.
[參考例18]N－[4－(2－呋喃基)－5－N－嗎啉基噻唑－2－基]－2－(4－甲基哌－1－基)吡啶－4－羧醯胺(化合物18)1 H NMR(CDCl3 ,δ ppm)：2.37(s,3H),2.55(t,J＝4.9 Hz,4H),3.03(t,J＝4.6 Hz,4H),3.66(t,J＝4.9 Hz,4H),3.90(t,J＝4.6 Hz,4H),6.51(dd,J＝1.9,3.2 Hz,1H),6.87(dd,J＝0.8,3.2 Hz,1H),6.90(dd,J＝1.3,5.1 Hz,1H),7.11(d,J＝1.3 Hz,1H),7.44(dd,J＝0.8,1.9 Hz,1H),8.32(d,J＝5.1 Hz,1H),9.50(br s,1H).APCIMS m/z：[M＋H]＋ 455.
[參考例19]1－(5－氰基吡啶－2－基)－N－[4－(2－呋喃基)－5－N－嗎啉基噻唑－2－基]哌啶－4－羧醯胺(化合物19)1 H NMR(CDCl3 ,δ ppm)：1.70－1.95(m,4H),2.40－2.55(m,1H),2.85－2.95(m,2H),2.99(t,J＝4.6 Hz,4H),3.88(t,J＝4.6 Hz,4H),4.35－4.45(m,2H),6.52(dd,J＝1.9,3.5 Hz,1H),6.60(d,J＝9.4 Hz,1H),6.87(dd,J＝0.8,3.5 Hz,1H),7.45(dd,J＝0.8,1.9 Hz,1H),7.61(dd,J＝2.2,9.4 Hz,1H),8.40(d,J＝2.2 Hz,1H),9.76(br s,1H).APCIMS m/z：[M＋H]＋ 465.
[參考例20]N－[4－(2－呋喃基)－5－N－嗎啉基噻唑－2－基]－1－[5－(甲磺醯基)吡啶－2－基]哌啶－4－羧醯胺(化合物20)1 H NMR(CDCl3 ,δ ppm)：1.70－1.90(m,2H),1.90－2.00(m,2H),2.45－2.55(m,1H),2.99(t,J＝4.7 Hz,4H),3.04(s,3H),3.05－3.10(m,2H),3.88(t,J＝4.7 Hz,4H),4.41－4.51(m,2H),6.52(dd,J＝1.9,3.2 Hz,1H),6.63(d,J＝9.2 Hz,1H),6.87(d,J＝3.2 Hz,1H),7.45(d,J＝1.9 Hz,1H),7.87(dd,J＝2.4,9.2 Hz,1H),8.63(d,J＝2.4 Hz,1H),9.51(br s,1H).APCIMS m/z：[M＋H]＋ 518.
[參考例21]N－[4－(2－呋喃基)－5－N－嗎啉基噻唑－2－基]－1－N－嗎啉羰基哌啶－4－羧醯胺(化合物21)1 H NMR(CDCl3 ,δ ppm)：1.60－1.90(m,4H),2.30－2.50(m,1H),2.65－2.85(m,2H),2.99(t,J＝4.3 Hz,4H),3.26(t,J＝4.3 Hz,4H),3.68(t,J＝4.3 Hz,4H),3.66－3.76(m,2H),3.88(t,J＝4.3 Hz,4H),6.51(dd,J＝1.9,3.5 Hz,1H),6.87(d,J＝3.5 Hz,1H),7.44(d,J＝1.9 Hz,1H),9.73(br s,1H).APCIMS m/z：[M＋H]＋ 476.
[參考例22]N－[4－(2－呋喃基)－5－N－嗎啉基噻唑－2－基]－1－甲磺醯基哌啶－4－羧醯胺(化合物22)1 H NMR(CDCl3 ,δ ppm)：1.80－2.00(m,4H),2.35－2.50(m,1H),2.70－2.85(m,2H),2.80(s,3H),2.99(t,J＝4.3 Hz,4H),3.76(ddd,J＝3.8,3.8,14.6 Hz,2H),3.88(t,J＝4.3 Hz,4H),6.52(dd,J＝1.9,3.5 Hz,1H),6.87(d,J＝3.5 Hz,1H),7.45(d,J＝1.9 Hz,1H),9.67(br s,1H).APCIMS m/z：[M＋H]＋ 441.
[參考例23]1－(N,N－二甲基胺磺醯基)－N－[4－(2－呋喃基)－5－N－嗎啉基噻唑－2－基]哌啶－4－羧醯胺(化合物23)1 H NMR(CDCl3 ,δ ppm)：1.70－1.95(m,4H),2.25－2.45(m,1H),2.70－2.85(m,2H),2.83(s,6H),2.99(t,J＝4.6 Hz,4H),3.78(ddd,J＝3.8,3.8,14.8 Hz,2H),3.89(t,J＝4.6 Hz,4H),6.52(dd,J＝1.9,3.2 Hz,1H),6.87(d,J＝3.2 Hz,1H),7.44(d,J＝1.9 Hz,1H),9.75(br s,1H).APCIMS m/z：[M＋H]＋ 470.
[參考例24]N－[4－(2－呋喃基)－5－N－嗎啉基噻唑－2－基]－4－(2－氧哌啶甲基)芐醯胺(化合物24)1 H NMR(CDCl3 ,δ ppm)：1.81－1.84(m,4H),2.48－2.51(m,2H),3.03(t,J＝4.6 Hz,4H),3.22－3.26(m,2H),3.90(t,J＝4.6 Hz,4H),4.66(s,2H),6.51(dd,J＝1.9,3.5 Hz,1H),6.88(dd,J＝0.5,3.5 Hz,1H),7.45(dd,J＝0.5,1.9 Hz,1H),7.67(d,J＝13.5 Hz,2H),7.87(d,J＝13.5 Hz,2H),9.45(br s,1H).APCIMS m/z：[M＋H]＋ 467.
[參考例25]N－[4－(2－呋喃基)－5－(4－甲基哌－1－基)噻唑－2－基]吡啶－4－羧醯胺(化合物25)1 H NMR(CDCl3 ,δ ppm)：2.47(s,3H),2.70－2.81(m,4H),3.10－3.19(m,4H),6.40(dd,J＝1.8,3.3 Hz,1H),6.76(d,J＝3.3 Hz,1H),7.28(d,J＝1.8 Hz,1H),7.66(d,J＝6.1 Hz,2H),8,74(d,J＝6.1 Hz,2H).APCIMS m/z：[M＋H]＋ 370.
[參考例26]N－[4－(2－呋喃基)－5－N－硫嗎啉基噻唑－2－基]吡啶－4－羧醯胺(化合物26)1 H NMR(CDCl3 ,δ ppm)：2.84－2.87(m,4H),3.25－3.28(m,4H),6.45(dd,J＝1.8,3.5 Hz,1H),6.81(d,J＝3.5 Hz,1H),7.34(d,J＝1.8 Hz,1H),7.69(dd,J＝1.7,4.6 Hz,2H),8.78(dd,J＝1.7,4.6 Hz,2H),10.2(br s,1H).APCIMS m/z：[M＋H]＋ 373.
[參考例27]N－[4－(2－呋喃基)－5－(1－氧N－硫嗎啉基)噻唑－2－基]吡啶－4－羧醯胺(化合物27)1 H NMR(DMSO－d6 ,δ ppm)：2.93－3.33(m,8H),6.61(dd,J＝1.8,3.3 Hz,1H),6.88(d,J＝3.3 Hz,1H),7.70(d,J＝1.8 Hz,1H),7.97(d,J＝6.2 Hz,2H),8.79(d,J＝6.2 Hz,2H).APCIMS m/z：[M＋H]＋ 389.
[參考例28]N－[5－(1,1－二氧N－硫嗎啉基)－4－(2－呋喃基)噻唑－2－基]吡啶－4－羧醯胺(化合物28)1 H NMR(CDCl3 ,δ ppm)：3.21－3.24(m,4H),3.52－3.56(m,4H),6.47(dd,J＝1.8,3.3 Hz,1H),6.74(d,J＝3.3 Hz,1H),7.42(d,J＝1.8 Hz,1H),7.76(d,J＝6.1 Hz,2H),8.80(d,J＝6.1 Hz,2H).APCIMS m/z：[M＋H]＋ 405.
[參考例29]N－[4－(2－呋喃基)－5－(1,2,3,4－四氫異喹啉－2－基)噻唑－2－基]乙醯胺(化合物29)1 H NMR(DMSO－d6 ,δ ppm)：2.11(s,3H),2.98－3.02(m,2H),3.21－3.25(m,2H),4.13(s,2H),6.55(dd,J＝1.8,3.3 Hz,1H),6.67(dd,J＝0.8,3.3 Hz,1H),7.10－7.19(m,4H),7.67(dd,J＝0.8,1.8 Hz,1H),12.08(br s,1H).ESIMS m/z：[M＋H]＋ 340.
[參考例30]N－[5－(1,4－二－8－吖螺[4.5]癸－8－基)－4－(2－呋喃基)噻唑－2－基]乙醯胺(化合物30)1 H NMR(CDCl3 ,δ ppm)：1.87－1.91(m,4H),2.14(s,3H),3.05－3.09(m,4H),3.98(s,4H),6.47(dd,J＝1.8,3.3 Hz,1H),6.80(dd,J＝0.7,3.3 Hz,1H),7.39(dd,J＝0.7,1.8 Hz,1H),10.61(br s,1H).APCIMS m/z：[M＋H]＋ 350.
[參考例31]N－{4－(2－呋喃基)－5－[N－(2－甲氧乙基)－N－甲胺基]噻唑－2－基}乙醯胺0.5富馬酸鹽(化合物31)1 H NMR(DMSO－d6 ,δ ppm)：2.09(s,3H),2.72(s,3H),3.03－3.07(m,2H),3.19(s,3H),3.41－3.45(m,2H),6.56(dd,J＝1.8,3.3 Hz,1H),6.60(s,1H),6.77(dd,J＝0.7,3.3 Hz,1H),7.64(dd,J＝0.7,1.8 Hz,1H),12.08(br s,1H).APCIMS m/z：[M＋H]＋ 296.
[參考例32]N－[5－甲醯基－4－(2－呋喃基)噻唑－2－基]吡啶－4－羧醯胺(化合物32)1 H NMR(DMSO－d6 ,δ ppm)：6.77(dd,J＝1.7,3.5 Hz,1H),7.18(dd,J＝0.7,3.5 Hz,1H),8.00－8.03(m,3H),8.84(dd,J＝1.7,4.6 Hz,2H),10.46(s,1H),13.60(br s,1H).
[參考例33]N－[4－(2－呋喃基)－5－(嗎啉甲基)噻唑－2－基]吡啶－4－羧醯胺(化合物33)1 H NMR(DMSO－d6 ,δ ppm)：3.31－3.34(m,4H),3.59－3.62(m,4H),3.95(s,2H),6.62(dd,J＝1.8,3.3 Hz,1H),6.75(dd,J＝0.9,3.3 Hz,1H),7.79(dd,J＝0.9,1.8 Hz,1H),7.99(dd,J＝1.7,4.4 Hz,2H),8.81(dd,J＝1.7,4.4 Hz,2H),13.02(br s,1H)ESIMS m/z：[M－H]＋ 371.
[參考例34]N－[4－(2－呋喃基)－5－(嗎啉甲基)噻唑－2－基]－3－吡啶羧醯胺(化合物34)1 H NMR(CDCl3 ,δ ppm)：2.60－2.63(m,4H),3.74－3.77(m,4H),3.94(s,2H),6.42(dd,J＝1.8,3.3 Hz,1H),6.61(d,J＝3.3 Hz,1H),7.41(d,J＝1.8 Hz,1H),7.42－7.44(m,1H),8.24－8.28(m,1H),8.78－8.83(m,1H),9.18－9.19(m,1H).APCIMS m/z：[M－H]－ 369.
[參考例35]N－[4－(2－呋喃基)－5－(2－噻吩基)噻唑－2－基]苄醯胺(化合物35)1 H NMR(CDCl3 ,δ ppm)：6.33(dd,J＝1.8,3.3 Hz,1H),6.46(dd,J＝3.3 Hz,1H),7.11(dd,J＝3.7,5.1 Hz,1H),7.27(dd,J＝1.5,3.7 Hz,1H),7.34(d,J＝1.8 Hz,1H),7.41(dd,J＝1.5,5.1 Hz,1H),7.43－7.53(m,2H),7.54－7.62(m,1H),7.86－7.94(m,2H),9.59(br s,1H).APCIMS m/z：[M＋H]＋ 353.
[參考例36]N－[4－(2－呋喃基)－5－(1－甲吲哚基－2－基)噻唑－2－基]苄醯胺(化合物36)1 H NMR(CDCl3 ,δ ppm)：3.55(s,3H),6.05(d,J＝3.5 Hz,1H),6.29(dd,J＝1.6,3.5 Hz,1H),6.73(s,1H),7.14－7.22(m,1H),7.24－7.41(m,2H),7.35(d,J＝1.6 Hz,1H),7.50－7.71(m,4H),7.91－7.97(m,2H),9.76(br s,1H). mp：195－196℃.
[參考例37]N－[4－(2－呋喃基)－5－(1－甲基－2－氧－1,2－二氫吡啶－4－基)噻唑－2－基]吡啶－4－羧醯胺(化合物37)1 H NMR(DMSO－d6 ,δ ppm)：3.46(s,3H),6.21(dd,J＝1.6,7.0 Hz,1H),6.46(d,J＝1.6 Hz,1H),6.62(dd,J＝1.9,3.5 Hz,1H),6.77(dd,J＝0.8,3.5 Hz,1H),7.74(d,J＝7.0 Hz,1H),7.74(dd,J＝0.8,1.9 Hz,1H),8.01(dd,J＝1.6,4.6 Hz,2H),8.82(dd,J＝1.6,4.6 Hz,2H),13.35(br s,1H).APCIMS m/z：[M＋H]＋ 379. mp：280－282℃.
[參考例38]N－[4－(2－呋喃基)－5－(1－甲基－2－氧－1,2－二氫吡啶－5－基)噻唑－2－基]吡啶－4－羧醯胺(化合物38)1 H NMR(DMSO－d6 ,δ ppm)：3.49(s,3H),6.46(d,J＝9.4 Hz,1H),6.57(dd,J＝1.9,3.5 Hz,1H),6.66(dd,J＝0.8,3.5 Hz,1H),7.44(dd,J＝2.7,9.4 Hz,1H),7.67(dd,J＝0.8,1.9 Hz,1H),8.00(d,J＝2.7 Hz,1H),8.01(dd,J＝1.6,4.3 Hz,2H),8.20(dd,J＝1.6,4.3 Hz,2H),13.22(br s,1H).APCIMS m/z：[M＋H]＋ 379. mp：294－295℃.
[參考例39]N－[4－(2－呋喃基)－5－(1－異丙基－6－氧－1,6－二氫嗒－3－基)噻唑－2－基]吡啶－4－羧醯胺(化合物39)1 H NMR(DMSO－d6 ,δ ppm)：1.32－1.34(m,6H),5.17－5.22(m,1H),6.66(dd,J＝1.8,3.3 Hz,1H),6.85(d,J＝3.3 Hz,1H),6.96(d,J＝9.7 Hz,1H),7.45(d,J＝9.7 Hz,1H),7.78(d,J＝1.8 Hz,1H),8.03(d,J＝4.5 Hz,2H),8.85(d,J＝4.5 Hz,2H),13.3(s,1H).APCIMS m/z：[M＋H]＋ 408. mp：190－194℃.
[參考例40]2－(第三丁氧羰胺基)－4－(2－呋喃基)噻唑－5－羧酸乙酯(化合物40)1 H NMR(CDCl3 ,δ ppm)：1.37(t,J＝7.0 Hz,3H),1.46(s,9H),4.35(q,J＝7.0 Hz,2H),6.55(dd,J＝1.6,3.5 Hz,1H),7.52(dd,J＝0.3,1.6 Hz,1H),7.79(dd,J＝0.3,3.5 Hz,1H),9.43(br s,1H).ESIMS m/z：[M＋H]＋ 339.
[參考例41]2－(第三丁氧羰胺基)－4－(2－呋喃基)噻唑－5－羧酸(化合物41)1 H NMR(DMSO－d6 ,δ ppm)：1.50(s,9H),6.61(dd,J＝1.9,3.2 Hz,1H),7.55(dd,J＝0.8,3.2 Hz,1H),7.76(dd,J＝0.8,1.9 Hz,1H),12.00(br s,1H).APCIMS m/z：[M＋H]＋ 311.
[參考例42]2－(第三丁氧羰胺基)－4－(2－呋喃基)－N－甲氧基－N－甲基噻唑－5－羧醯胺(化合物42)1 H NMR(CDCl3 ,δ ppm)：1.46(s,9H),3.34(s,3H),3.67(s,3H),6.47(dd,J＝1.6,3.5 Hz,1H),7.04(dd,J＝0.8,3.5 Hz,1H),7.47(dd,J＝0.8,1.6 Hz,1H),9.23(br s,1H).
[參考例43]N－[5－苄醯基－4－(2－呋喃基)噻唑－2－基]胺甲酸第三丁酯(化合物43)1 H NMR(CDCl3 ,δ ppm)：1.49(s,9H),6.38(dd,J＝1.8,3.5 Hz,1H),7.10(d,J＝3.5 Hz,1H),7.27(d,J＝1.8 Hz,1H),7.36－7.53(m,3H),7.76－7.78(m,2H).
[參考例44]2－胺基－4－(2－呋喃基)噻唑－5－基苯基甲酮(化合物44)1 H NMR(DMSO－d6 ,δ ppm)：6.40(dd,J＝1.8,3.5 Hz,1H),6.80(dd,J＝0.7,3.5 Hz,1H),7.30(dd,J＝0.7,1.8 Hz,1H),7.31－7.37(m,2H),7.44－7.55(m,3H),8.00(s,2H).
[參考例45]N－[5－苄醯基－4－(2－呋喃基)噻唑－2－基]－2－羥基－2－甲基丙醯胺(化合物45)1 H NMR(CDCl3 ,δ ppm)：1.63(s,6H),6.44(dd,J＝1.8,3.5 Hz,1H),7.21(dd,J＝0.7,3.5 Hz,1H),7.38(dd,J＝0.7,1.8 Hz,lH),7.39－7.53(m,3H),7.78－7.82(m,2H),10.6(s,1H).APCIMS m/z：[M＋H]＋ 357. mp：153－154℃.
[參考例46]N－[5－苄醯基－4－(2－呋喃基)噻唑－2－基]－1－羥基環丙烷羧醯胺(化合物46)1 H NMR(CDCl3 ,δ ppm)：1.26－1.32(m,2H),1.51－1.56(m,2H),6.41(dd,J＝1.8,3.5 Hz,1H),7.13(dd,J＝0.7,3.5 Hz,1H),7.34(dd,J＝0.7,1.8 Hz,1H),7.37－7.42(m,2H),7.49－7.52(m,1H),7.77－7.80(m,2H),10.31(s,1H).APCIMS m/z：[M＋H]＋ 355. mp：202－205℃.
[參考例47]N－[5－苄醯基－4－(2－呋喃基)噻唑－2－基]－3－(N,N－二甲胺甲醯基)芐醯胺(化合物47)1 H NMR(DMSO－d6 ,δ ppm)：2.94(s,3H),3.02(s,3H),6.50(dd,J＝1.8,3.5 Hz,1H),6.94(dd,J＝0.8,3.5 Hz,1H)，7.45－7.49(m,3H),7.56－7.73(m,5H),8.16－8.20(m,2H).APCIMS m/z：[M＋H]＋ 386. mp：222－224℃.
[參考例48]2－氯甲基－N－[5－苄醯基－4－(2－呋喃基)噻唑－2－基]吡啶－4－羧醯胺(化合物48)1 H NMR(CDCl3 ,δ ppm)：4.69(s,2H),6.22(dd,J＝1.7,3.3 Hz,1H),6.97(d,J＝3.3 Hz,1H),7.12(d,J＝1.7 Hz,1H),7.39－7.64(m,4H),7.81－7.85(m,3H),8.66－8.68(m,1H).
[參考例49]N－[5－苄醯基－4－(2－呋喃基)噻唑－2－基]－2－(二甲胺甲基)吡啶－4－羧醯胺(化合物49)1 H NMR(CDCl3 ,δ ppm)：2.30(s,6H),3.65(s,2H),6.30(dd,J＝1.8,3.3 Hz,1H),7.06(d,J＝3.3 Hz,1H),7.21(d,J＝1.8 Hz,1H),7.39－7.44(m,2H),7.52－7.57(m,1H),7.65(dd,J＝1.5,5.0 Hz,1H),7.80(d,J＝1.5 Hz,1H),7.81－7.87(m,2H),8.72(d,J＝5.0 Hz,1H).APCIMS m/z：[M＋H]＋ 433. mp：205－209℃.
[參考例50]N－[5－苄醯基－4－(2－呋喃基)噻唑－2－基]－2－[N－(2－二甲胺乙基)－N－甲胺甲基]吡啶－4－羧醯胺(化合物50)1 H NMR(DMSO－d6 ,δ ppm)：2.31(s,3H),2.48(s,3H),2.49(s,3H),2.70(t,J＝6.2 Hz,2H),2.84(t,J＝6.2 Hz,2H),3.78(s,2H),6.42(dd,J＝1.9,3.2 Hz,1H),6.88(dd,J＝0.8,3.2 Hz,1H),7.35－7.44(m,3H),7.47－7.55(m,1H),7.64－7.69(m,2H),7.88(dd,J＝1.9,5.1 Hz,1H),8.06(m,1H),8.62(dd,J＝0.8,5.1 Hz,1H).APCIMS m/z：[M＋H]＋ 490.
[參考例51]N－[5－苄醯基－4－(2－呋喃基)噻唑－2－基]－2－[N－(2－甲氧乙基)－N－甲胺甲基]吡啶－4－羧醯胺二鹽酸鹽(化合物51)1 H NMR(DMSO－d6 ,δ ppm)：2.87(s,3H),3.31(s,3H),3.41(t,J＝5.4 Hz,2H),3.77(t,J＝5.4 Hz,2H),4.59(s,2H),6.48(dd,J＝1.6,3.2 Hz,1H),6.89(dd,J＝0.8,3.2 Hz 1H),7.41－7.49(m,3H),7.55－7.61(m,1H),7.70－7.76(m,2H),8.11(dd,J＝1.6,5.1 Hz,1H),8.21(d,J＝1.6 Hz,1H),8.90(d,J＝5.1 Hz,1H).APCIMS m/z：[M＋H]＋ 477.
[參考例52]N－[5－苄醯基－4－(2－呋喃基)噻唑－2－基]－2－(嗎啉甲基)吡啶－4－羧醯胺(化合物52)1 H NMR(CDCl3 ,δ ppm)：2.52－2.53(m,4H),3.71(s,2H),3.72－3.75(m,4H),6.29(dd,J＝1.8,3.5 Hz,1H),7.04(d,J＝3.5 Hz,1H),7.21(d,J＝1.8 Hz,1H),7.39－7.45(m,2H),7.53－7.58(m,1H),7.62(dd,J＝1.8,5.1 Hz,1H),7.80(d,J＝1.8 Hz,1H),7.83－7.87(m,2H),8.72(d,J＝5.1 Hz,1H).APCIMS m/z：[M＋H]＋ 475. mp：212－213℃
[參考例53]N－[5－苄醯基－4－(2－呋喃基)噻唑－2－基]－2－[N－(2－甲氧乙基)－N－甲胺基]吡啶－4－羧醯胺(化合物53)1 H NMR(DMSO－d6 ,δ ppm)：3.13(s,3H),3.35(s,3H),3.59(t,J＝5.5 Hz,2H),3.79(t,J＝5.5 Hz,2H),6.35(dd,J＝1.8,3.5 Hz,1H),6.89(dd,J＝1.3,5.1 Hz,1H),7.01(d,J＝1.8 Hz,1H),7.07(d,J＝3.5 Hz,1H),7.38－7.43(m,2H),7.51－7.56(m,1H),7.79－7.82(m,2H),8.06(d,J＝1.3 Hz,1H),8.26(d,J＝5.1 Hz,1H),10.70(br s,1H).APCIMS m/z：[M＋H]＋ 463. mp：145－147℃.
[參考例54]N－[5－苄醯基－4－(2－呋喃基)噻唑－2－基]－2－N－哌基吡啶－4－羧醯胺(化合物54)1 H NMR(DMSO－d6 ,δ ppm)：1.55－1.64(m,6H),3.61－3.65(m,4H),6.51(dd,J＝1.8,3.5 Hz,1H),6.96(d,J＝3.5 Hz,1H),7.12(d,J＝5.0 Hz,1H),7.43－7.51(m,4H),7.58－7.63(m,1H),7.72－7.74(m,2H),8.27(d,J＝5.0 Hz,1H),13.38(br s,1H).APCIMS m/z：[M＋H]＋ 459. mp：195－198℃.
[參考例55]2－氯－N－[5－苄醯基－4－(2－呋喃基)噻唑－2－基]吡啶－5－羧醯胺(化合物55)1 H NMR(CDCl3 ,δ ppm)：6.31(dd,J＝1.8,3.3 Hz,1H),7.02(d,J＝3.3 Hz,1H),7.21(d,J＝1.8 Hz,1H),7.39－7.46(m,3H),7.52－7.57(m,1H),7.79－7.82(m,2H),8.16(dd,J＝2.6,8.1 Hz,1H),8.93(d,J＝2.6 Hz,1H).
[參考例56]N－[5－苄醯基－4－(2－呋喃基)噻唑－2－基]－2－N－嗎啉基－5－吡啶羧醯胺(化合物56)1 H NMR(CDCl3 ,δ ppm)：3.67－3.70(m,4H),3.80－3.83(m,4H),6.37(dd,J＝1.8,3.7 Hz,1H),6.62(d,J＝9.2 Hz,1H),7.14(d,J＝3.7 Hz,1H),7.30(d,J＝1.8 Hz,1H),7.38－7.43(m,2H),7.51－7.56(m,1H),7.80－7.83(m,2H),7.97(dd,J＝2.6,9.2 Hz,1H),8.73(d,J＝2.6 Hz,1H),10.02(br s,1H).APCIMS m/z：[M＋H]＋ 461.
[參考例57]N－[5－苄醯基－4－(2－呋喃基)噻唑－2－基]－2－氧－1,2－二氫吡啶－5－羧醯胺(化合物57)1 H NMR(DMSO－d6 ,δ ppm)：6.41(d,J＝9.7 Hz,1H),6.48(dd,J＝1.8,3.5 Hz,1H),6.93(d,J＝3.5 Hz,1H),7.41－7.46(m,3H),7.55－7.60(m,1H),7.68－7.70(m,2H),8.02(dd,J＝2.8,9.7 Hz,1H),8.44(d,J＝2.8 Hz,1H).APCIMS m/z：[M＋H]＋ 392. mp：>300℃.
[參考例58]N－[5－苄醯基－4－(2－呋喃基)噻唑－2－基]－1－甲基－2－氧－1,2－二氫吡啶－5－羧醯胺(化合物58)1 H NMR(DMSO－d6 ,δ ppm)：3.99(s,3H),6.45(dd,J＝1.8,3.5 Hz,1H),6.91(d,J＝3.5 Hz,1H),7.38－7.43(m,3H),7.51－7.57(m,1H),7.65－7.67(m,2H),7.94(d,J＝5.0 Hz,1H),8.09(s,1H),8.71(d,J＝5.0 Hz,1H).APCIMS m/z：[M＋H]＋ 406. mp：220－225℃.
[參考例59]N－[5－苄醯基－4－(2－呋喃基)噻唑－2－基]－1－乙基－2－氧－1,2－二氫吡啶－5－羧醯胺(化合物59)1 H NMR(DMSO－d6 ,δ ppm)：1.36(t,J＝7.1 Hz,3H),4.00(q,J＝7.1 Hz,2H),6.27(dd,J＝1.8,3.3 Hz,1H),6.50(d,J＝9.5 Hz,1H),6.95(d,J＝3.3 Hz,1H),7.17(d,J＝1.8 Hz,1H),7.37－7.42(m,2H),7.50－7.56(m,1H),7.69(dd,J＝2.6,9.5 Hz,1H),7.78－7.82(m,2H),8.23(d,J＝2.6 Hz,1H),11.28(br s,1H).APCIMS m/z：[M＋H]＋ 420. mp：109－114℃.
[參考例60]N－[5－苄醯基－4－(2－呋喃基)噻唑－2－基]－2－氧－1－(吡啶－4－基甲基)－1,2－二氫吡啶－5－羧醯胺(化合物60)1 H NMR(DMSO－d6 ,δ ppm)：5.22(s,2H),6.49(dd,J＝1.8,3.5 Hz,1H),6.55(d,J＝9.6 Hz,1H),6.92(d,J＝3.5 Hz,1H),7.28(d,J＝5.9 Hz,2H),7.41－7.47(m,3H),7.56－7.61(m,1H),7.68－7.72(m,2H),8.10(dd,J＝2.5,9.6 Hz,1H),8.54(d,J＝5.9 Hz,2H),8.91(d,J＝2.5 Hz,1H),13.01(br s,1H).APCIMS m/z：[M＋H]＋ 483. mp：270－275℃.
[參考例61]N－[5－苄醯基－4－(2－呋喃基)噻唑－2－基]嗒－4－羧醯胺(化合物61)1 H NMR(DMSO－d6 ,δ ppm)：6.49(dd,J＝1.8,3.5 Hz,1H),6.94(d,J＝3.5 Hz,1H),7.41－7.47(m,3H),7.56－7.59(m,1H),7.69－7.72(m,2H),8.22－8.25(m,1H),9.51－9.53(m,1H),9.71－9.73(m,1H).APCIMS m/z：[M＋H]＋ 377. mp：225－248℃.
[參考例62]N－[4－(2－呋喃基)－5－(2－甲基苄醯基)噻唑－2－基]胺甲酸第三丁酯(化合物62)1 H NMR(CDCl3 ,δ ppm)：1.48(s,9H),2.42(s,3H),6.45(dd,J＝1.6,3.5 Hz,1H),7.13－7.40(m,5H),7.50－7.55(m,1H),8.86(br s,1H).APCIMS m/z：[M＋H]＋ 385.
[參考例63]2－胺基－4－(2－呋喃基)噻唑－5－基2－甲苯基甲酮(化合物63)1 H NMR(DMSO－d6 ,δ ppm)：2.37(s,3H),6.40(dd,J＝1.6,3.2 Hz,1H),7.05－7.30(m,4H),7.39(dd,J＝0.5,1.6 Hz,1H),8.05(br s,2H).APCIMS m/z：[M＋H]＋ 285.
[參考例64]N－[4－(2－呋喃基)－5－(2－甲基苄醯基)噻唑－2－基]吡啶－4－羧醯胺(化合物64)1 H NMR(DMSO－d6 ,δ ppm)：2.31(s,3H),6.52(dd,J＝1.9,3.5 Hz,1H),6.95(d,J＝3.5 Hz,1H),7.30－7.45(m,2H),7.51(d,J＝1.9 Hz,1H),7.52－7.55(m,2H),8.02(dd,J＝1.6,4.6 Hz,2H),8.83(dd,J＝1.6,4.6 Hz,2H),13.58(br s,1H).APCIMS m/z：[M＋H]＋ 390.
[參考例65]N－[4－(2－呋喃基)－5－(3－甲基苄醯基)噻唑－2－基]胺甲酸第三丁酯(化合物65)1 H NMR(CDCl3 ,δ ppm)：1.52(s,9H),2.35(s,3H),6.39(dd,J＝1.9,3.5 Hz,1H),7.09(d,J＝3.5 Hz,1H),7.26－7.33(m,3H),7.53－7.59(m,2H),8.55(br s,1H).APCIMS m/z：[M＋H]＋ 385.
[參考例66]2－胺基－4－(2－呋喃基)噻唑－5－基3－甲苯基甲酮(化合物66)1 H NMR(DMSO－d6 ,δ ppm)：2.25(s,3H),6.41(dd,J＝1.6,3.2 Hz,1H),6.80(d,J＝3.2 Hz,1H),7.18－7.36(m,6H),7.98(br s,2H).APCIMS m/z：[M＋H]＋ 285.
[參考例67]N－[4－(2－呋喃基)－5－(3－甲基苄醯基)噻唑－2－基]吡啶－4－羧醯胺(化合物67)1 H NMR(DMSO－d6 ,δ ppm)：2.35(s,3H),6.54(dd,J＝1.6,3.5 Hz,1H),7.17－7.21(m,1H),7.23(dd,J＝0.8,3.5 Hz,1H),7.30－7.43(m,3H),7.62(dd,J＝0.8,1.6 Hz,1H),8.00(dd,J＝1.6,4.6 Hz,2H),8.83(dd,J＝1.6,4.6 Hz,2H),13.61(br s,1H).APCIMS m/z：[M＋H]＋ 390.
[參考例68]N－[4－(2－呋喃基)－5－(4－甲基苄醯基)噻唑－2－基]吡啶－4－羧醯胺(化合物68)1 H NMR(DMSO－d6 ,δ ppm)：2.37(s,3H),6.53(dd,J＝1.8,3.3 Hz,1H),6.95(d,J＝3.3 Hz,1H),7.28(d,J＝8.1 Hz,2H),7.54(d,J＝1.8 Hz,1H),7.66(d,J＝8.1 Hz,2H),8.03(dd,J＝1.5,4.5 Hz,2H),8.84(dd,J＝1.5,4.5 Hz,2H),13.58(br s,1H).APCIMS m/z：[M＋H]＋ 390.
[參考例69]N－[4－(2－呋喃基)－5－(2－甲氧苄醯基)噻唑－2－基]胺甲酸第三丁酯(化合物69)1 H NMR(CDCl3 ,δ ppm)：1.48(s,9H),3.74(s,3H),6.45(dd,J＝1.9,3.5 Hz,1H),6.83－6.92(m,1H),6.97(ddd,J＝0.8,7.3,7.3 Hz,1H),7.35－7.37(m,1H),7.39－7.43(m,2H),7.54－7.57(m,1H),8.78(br s,1H).APCIMS m/z：[M＋H]＋ 401.
[參考例70]2－胺基－4－(2－呋喃基)噻唑－5－基2－甲氧苯基甲酮(化合物70)1 H NMR(DMSO－d6 ,δ ppm)：3.64(s,3H),6.42(dd,J＝1.6,3.2 Hz,1H),6.88－7.04(m,3H),7.19－7.23(m,1H),7.30－7.40(m,1H),7.41－7.43(m,1H),7.97(br s,2H).APCIMS m/z：[M＋H]＋ 301.
[參考例71]N－[4－(2－呋喃基)－5－(2－甲氧苄醯基)噻唑－2－基]吡啶－4－羧醯胺(化合物71)1 H NMR(DMSO－d6 ,δ ppm)：3.67(s,3H),6.56(dd,J＝1.6,3.2 Hz,1H),7.03(dd,J＝7.5,7.5 Hz,1H),7.09(d,J＝8.6 Hz 1H),7.28(dd,J＝0.5,3.2 Hz,1H),7.40(dd,J＝1.6,7.5 Hz,1H),7.50(ddd,J＝1.6,7.5,8.6 Hz,1H),7.53(dd,J＝0.5,1.6 Hz,1H),8.00(dd,J＝1.6,4.3 Hz,2H),8.82(dd,J＝1.6,4.3 Hz,2H),13.55(br s,1H).APCIMS m/z：[M＋H]＋ 406.
[參考例72]N－[4－(2－呋喃基)－5－(3－甲氧苄醯基)噻唑－2－基]吡啶－4－羧醯胺(化合物72)1 H NMR(DMSO－d6 ,δ ppm)：3.75(s,3H),6.53(dd,J＝1.6,3.5 Hz,1H),6.97(dd,J＝0.5,3.5 Hz,1H),7.17(ddd,J＝1.1,2.7,7.5 Hz,1H),7.22－7.32(m,2H),7.30－7.40(m,1H),7.52(dd,J＝0.5,1.6 Hz,1H),8.03(dd,J＝1.6,4.6 Hz,2H),8.84(dd,J＝1.6,4.6 Hz,2H),13.59(br s,1H).APCIMS m/z：[M＋H]＋ 406.
[參考例73]N－[4－(2－呋喃基)－5－(4－甲氧苄醯基)噻唑－2－基]吡啶－4－羧醯胺(化合物73)1 H NMR(DMSO－d6 ,δ ppm)：3.09(s,3H),6.53(dd,J＝1.6,3.5 Hz,1H),6.89(dd,J＝0.8,3.5 Hz,1H),7.00(dd,J＝2.2,8.9 Hz,2H),7.55(dd,J＝0.8,1.6 Hz,1H),7.76(dd,J＝2.2,8.9 Hz,2H),8.03(dd,J＝1.6,4.6 Hz,2H),8.84(dd,J＝1.6,4.6 Hz,2H),13.54(br s,1H).APCIMS m/z：[M＋H]＋ 406.
[參考例74]N－[5－(2－氟苄醯基)－4－(2－呋喃基)噻唑－2－基]胺甲酸第三丁酯(化合物74)1 H NMR(CDCl3 ,δ ppm)：1.51(s,9H),6.43(dd,J＝1.6,3.5 Hz,1H),7.06(ddd,J＝1.1,8.7,9.5 Hz,1H),7.18(ddd,J＝1.1,7.6,7.6 Hz,1H),7.35(d,J＝3.5 Hz,1H),7.39－7.48(m,2H),7.53(ddd,J＝1.6,7.6,7.6 Hz,1H),8.56(br s,1H).APCIMS m/z：[M＋H]＋ 389.
[參考例75]2－胺基－4－(2－呋喃基)噻唑－5－基2－氟苯基甲酮(化合物75)1 H NMR(DMSO－d6 ,δ ppm)：6.40(dd,J＝1.9,3.5 Hz,1H),6.88(dd,J＝0.8,3.5 Hz,1H),7.14(d,J＝8.1 Hz,1H),7.18(dd,J＝3.0,3.8 Hz,1H),7.34(dd,J＝0.8,1.9 Hz,1H),7.36－7.49(m,2H),8.17(br s,2H).APCIMS m/z：[M＋H]＋ 289.
[參考例76]N－[5－(2－氟苄醯基)－4－(2－呋喃基)噻唑－2－基]吡啶－4－羧醯胺(化合物76)1 H NMR(DMSO－d6 ,δ ppm)：6.46(dd,J＝1.9,3.2 Hz,1H),7.15－7.25(m,3H),7.36－7.46(m,2H),7.49(dd,J＝0.8,1.9 Hz,1H),7.96(d,J＝5.4 Hz,2H),8.63(d,J＝5.4 Hz,2H).APCIMS m/z：[M＋H]＋ 394.
[參考例77]N－[5－(3－氟苄醯基)－4－(2－呋喃基)噻唑－2－基]吡啶－4－羧醯胺(化合物77)1 H NMR(DMSO－d6 ,δ ppm)：6.53(dd、J＝1.8,3.6 Hz,1H),6.97(d,J＝3.6 Hz,1H),7.40－7.55(m,5H),8.03(dd,J＝1.5,4.2 Hz,2H),8.84(dd,J＝1.5,4.2 Hz,2H),13.64(br s,1H).ESIMS m/z：[M＋H]＋ 394.
[參考例78]N－[5－(4－氟苄醯基)－4－(2－呋喃基)噻唑－2－基]吡啶－4－羧醯胺(化合物78)1 H NMR(DMSO－d6 ,δ ppm)：6.53(dd,J＝1.6,3.5 Hz,1H),6.92(dd,J＝0.8,3.5 Hz,1H),7.28(ddd,J＝1.9,8.9,8.9 Hz,2H),7.51(dd,J＝0.8,1.6 Hz,1H),7.81(ddd,J＝1.9,5.4,8.9 Hz,2H),8.03(dd,J＝1.9,4.6 Hz,2H),8.84(dd,J＝1.9,4.6 Hz,2H),13.60(br s,1H).ESIMS m/z：[M＋H]＋ 394.
[參考例79]N－[5－(2－氯苄醯基)－4－(2－呋喃基)噻唑－2－基]胺甲酸第三丁酯(化合物79)1 H NMR(CDCl3 ,δ ppm)：1.48(s,9H),6.48(dd,J＝1.6,3.2 Hz,1H),7.20－7.42(m,6H),7.68(d,J＝1,6 Hz,1H),8.87(br s,1H).APCIMS m/z：[3 5 ClM＋H]＋ 405,[3 7 ClM＋H]＋ 407.
[參考例80]2－胺基－4－(2－呋喃基)噻唑－5－基2－氯苯基甲酮(化合物80)1 H NMR(DMSO－d6 ,δ ppm)：6.42(dd,J＝1.6,3.2 Hz,1H),7.03(d,J＝3.2 Hz,1H),7.26－7.47(m,5H),8.19(br s,2H).APCIMS m/z：[3 5 ClM＋H]＋ 305,[3 7 ClM＋H]＋ 307.
[參考例81]N－[5－(2－氯苄醯基)－4－(2－呋喃基)噻唑－2－基]吡啶－4－羧醯胺(化合物81)1 H NMR(DMSO－d6 ,δ ppm)：6.58(dd,J＝1.6,3.5 Hz,1H),7.36(dd,J＝0.8,3.5 Hz,1H),7.42(ddd,J＝3.2,6.5,7.8 Hz,1H),7.51－7.59(m,3H),7.65(dd,J＝0.8,1.6 Hz,1H),8.00(dd,J＝1.6,4.6 Hz,2H),8.83(dd,J＝1.6,4.6 Hz,2H),13.69(br s,1H).APCIMS m/z：[3 5 ClM＋H]＋ 410,[3 7 ClM＋H]＋ 412.
[參考例82]N－[5－(3－氯苄醯基)－4－(2－呋喃基)噻唑－2－基]吡啶－4－羧醯胺(化合物82)1 H NMR(DMSO－d6 ,δ ppm)：6.53(dd,J＝1.6,3.5 Hz,1H),6.98(d,J＝3.5 Hz 1H),7.44－7.51(m,2H),7.63(d,J＝1.6 Hz,1H),7.65－7.69(m,2H),8.03(dd,J＝1.6,4.6 Hz,2H),8.84(dd,J＝1.6,4.6 Hz,2H),13.63(br s,1H).ESIMS m/z：[3 5 ClM＋H]＋ 410,[3 7 ClM＋H]＋ 412.
[參考例83]N－[5－(4－氯苄醯基)－4－(2－呋喃基)噻唑－2－基]吡啶－4－羧醯胺(化合物83)1 H NMR(DMSO－d6 ,δ ppm)：6.54(dd,J＝1.8,3.6 Hz,1H),6.95(d,J＝3.6 Hz,1H),7.52(d,J＝1.8 Hz,1H),7.52(d,J＝8.4 Hz,2H),7.73(d,J＝8.4 Hz,2H),8.03(d,J＝6.0 Hz,2H),8.84(d,J＝6.0 Hz,2H),13.63(br s,1H).ESIMS m/z：[3 5 ClM－H]－ 408,[3 7 ClM－H]－ 410.
[參考例84]N－[5－(2－氰基苄醯基)－4－(2－呋喃基)噻唑－2－基]胺甲酸第三丁酯(化合物84)1 H NMR(CDCl3 ,δ ppm)：1.52(s,9H),6.39(dd,J＝1.9,3.5 Hz,1H),7.19－7.22(m,1H),7.26－7.28(m,1H),7.50－7.65(m,3H),7.67－7.75(m,1H),8.54(br s,1H).APCIMS m/z：[M＋H]＋ 396.
[參考例85]2－胺基－4－(2－呋喃基)噻唑－5－基2－氰基苯基甲酮(化合物85)1 H NMR(DMSO－d6 ,δ ppm)：6.38(dd,J＝1.9,3.5 Hz,1H),6.80(dd,J＝0.8,3.5 Hz,1H),7.22(dd,J＝0.8,1.9 Hz,1H),7.47－7.52(m,1H),7.55－7.60(m,2H),7.83－7.88(m,1H),8.29(br s,2H).APCIMS m/z：[M＋H]＋ 296.
[參考例86]N－[5－(2－氰基苄醯基)－4－(2－呋喃基)噻唑－2－基]吡啶－4－羧醯胺(化合物86)1 H NMR(DMSO－d6 ,δ ppm)：6.50(dd,J＝1.6,3.5 Hz,1H),7.04(dd,J＝0.8,3.5 Hz,1H),7.45(dd,J＝0.8,1.6 Hz,1H),7.67－7.73(m,3H),7.95－8.00(m,1H),8.03(dd,J＝1.6,4.3 Hz,2H),8.84(dd,J＝1.6,4.3 Hz,2H),13.70(br s,1H).APCIMS m/z：[M＋H]＋ 401.
[參考例87]N－[5－(3－氰基苄醯基)－4－(2－呋喃基)噻唑－2－基]胺甲酸第三丁酯(化合物87)1 H NMR(CDCl3 ,δ ppm)：1.54(s,9H),6.40(dd,J＝1.9,3.5 Hz,1H),7.05(d,J＝3.5 Hz,1H),7.18(d,J＝1.9 Hz,1H),7.50(dd,J＝7.8,7.8 Hz,1H),7.75(ddd,J＝1.3,1.3,7.8 Hz,1H),7.94(ddd,J＝1.3,1.3,7.8 Hz,1H),7.95－7.99(m,1H),8.51(br s,1H).APCIMS m/z：[M＋H]＋ 396.
[參考例88]2－胺基－4－(2－呋喃基)噻唑－5－基3－氰基苯基甲酮(化合物88)1 H NMR(DMSO－d6 ,δ ppm)：6.41(dd,J＝1.9,3.5 Hz,1H),6.78(dd,J＝0.8,3.5 Hz,1H),7.27(dd,J＝0.8,1.9 Hz,1H),7.54(dd,J＝7.8,7.8 Hz,1H),7.79(ddd,J＝1.3,1.3,7.8 Hz,1H),7.85(dd,J＝1.3,1.3 Hz,1H),7.89(ddd,J＝1.3,1.3,7.8 Hz,1H),8.17(br s,2H).APCIMS m/z：[M＋H]＋ 296.
[參考例89]N－[5－(3－氰基苄醯基)－4－(2－呋喃基)噻唑－2－基]吡啶－4－羧醯胺(化合物89)1 H NMR(DMSO－d6 ,δ ppm)：6.51(dd,J＝1.9,3.5 Hz,1H),6.96(d,J＝3.5 Hz,1H),7.46(d,J＝1.9 Hz,1H),7.65(dd,J＝7.8,7.8 Hz,1H),7.96－8.08(m,5H),8.84(d,J＝5.9 Hz,2H),13.66(br s,1H).APCIMS m/z：[M＋H]＋ 401.
[參考例90]N－[5－(4－氰基苄醯基)－4－(2－呋喃基)噻唑－2－基]胺甲酸第三丁酯(化合物90)1 H NMR(CDCl3 ,δ ppm)：1.51(s,9H),6.39(dd,J＝1.9,3.5 Hz,1H),7.07(d,J＝3.5,Hz,1H),7.17(d,J＝1.9 Hz,1H),7.65(dd,J＝1.9,8.6 Hz,2H),7.79(dd,J＝1.9,8.6 Hz,2H),8.79(br s,1H).APCIMS m/z：[M＋H]＋ 396.
[參考例91]2－胺基－4－(2－呋喃基)噻唑－5－基4－氰基苯基甲酮(化合物91)1 H NMR(DMSO－d6 ,δ ppm)：6.41(dd,J＝1.6,3.2 Hz,1H),6.90(dd,J＝0.5,3.2 Hz,1H),7.27(dd,J＝0.5,1.6 Hz,1H),7.62(dd,J＝1.9,8.1 Hz,2H),7.78(dd,J＝1.9,8.1 Hz,2H),8.18(br s,2H).APCIMS m/z：[M＋H]＋ 296.
[參考例92]N－[5－(4－氰基苄醯基)－4－(2－呋喃基)噻唑－2－基]吡啶－4－羧醯胺(化合物92)1 H NMR(DMSO－d6 ,δ ppm)：6.52(dd,J＝1.9,3.5 Hz,1H),6.98(dd,J＝0.8,3.5 Hz,1H),7.46(dd,J＝0.8,1.9Hz,1H),7.82(dd,J＝2.2,8.6 Hz,2H),7.91(dd,J＝2.2,8.6 Hz,2H),8.03(dd,J＝1.9,4.6 Hz,2H),8.84(dd,J＝1.9,4.6 Hz,2H),13.67(br s,1H).ESIMS m/z：[M＋H]＋ 401.
[參考例93]N－[4－(2－呋喃基)－5－(吡啶－2－羰基)噻唑－2－基]胺甲酸第三丁酯(化合物93)1 H NMR(CDCl3 ,δ ppm)：1.46(s,9H),6.53(dd,J＝1.8,3.7 Hz,1H),7.43－7.47(m,1H),7.48(d,J＝1.8 Hz,1H),7.84(d,J＝3.7 Hz,1H),7.84－7.89(m,1H),8.14－8.17(m,1H),8.70－8.71(m,1H).
[參考例94]2－胺基－4－(2－呋喃基)噻唑－5－基2－吡啶基甲酮(化合物94)1 H NMR(CDCl3 ,δ ppm)：6.03(br s,2H),6.53(dd,J＝1.8,3.5 Hz,1H),7.43－7.46(m,1H),7.51(d,J＝1.8 Hz,1H),7.86－7.89(m,1H),7.95(d,J＝3.5 Hz,1H),8.14－8.17(m,1H),8.60－8.61(m,1H).
[參考例95]N－[4－(2－呋喃基)－5－(吡啶－2－羰基)噻唑－2－基]吡啶－4－羧醯胺(化合物95)1 H NMR(DMSO－d6 ,δ ppm)：6.65(dd,J＝1.7,3.5 Hz,1H),7.47(d,J＝3.5 Hz,1H),7.67－7.71(m,1H),7.73(d,J＝1.7 Hz,1H),8.05(d,J＝6.1 Hz,2H),8.09－8.11(m,2H),8.71－8.74(m,1H),8.84(d,J＝6.1 Hz,2H),13.5(br s,1H).APCIMS m/z：[M＋H]＋ 377. mp：218－227℃.
[參考例96]N－[4－(2－呋喃基)－5－(吡啶－2－羰基)噻唑－2－基]乙醯胺(化合物96)1 H NMR(CDCl3 ,δ ppm)：2.20(s,3H),6.57(dd,J＝1.8,3.6 Hz,1H),7.49(dd,J＝7.2,11.3 Hz,1H),7.54(d,J＝1.8 Hz,1H),7.85(d,J＝3.6 Hz,1H),7.90(dd,J＝11.3,11.5 Hz,1H),8.19(d,J＝11.5 Hz,1H),8.74(d,J＝7.2 Hz,1H),9.72(br s,1H).APCIMS m/z：[M＋H]＋ 314. mp：216－217℃.
[參考例97]N－[4－(2－呋喃基)－5－(吡啶－2－羰基)噻唑－2－基]丁醯胺(化合物97)1 H NMR(CDCl3 ,δ ppm)：0.98(t,J＝7.3 Hz,3H),1.68－1.84(m,2H),2.37(t,J＝7.3 Hz,2H),6.57(dd,J＝1.9,3.5 Hz,1H),7.49(dd,J＝4.9,7.6 Hz,1H),7.53(d,J＝1.9 Hz,1H),7.86(d,J＝3.5 Hz,1H),7.89(dd,J＝7.6,7.8 Hz,1H),8.19(d,J＝7.8 Hz,1H),8.73(d,J＝4.9 Hz,1H),9.60(br s,1H).APCIMS m/z：[M＋H]＋ 342. mp：148－149℃.
[參考例98]N－[4－(2－呋喃基)－5－(吡啶－2－羰基)噻唑－2－基]－2,2－二甲基丙醯胺(化合物98)1 H NMR(CDCl3 ,δ ppm)：1.36(s,9H),6.58(dd,J＝1.6,3.2 Hz,1H),7.48(dd,J＝4.9,7.6 Hz,1H),7.57(d,J＝1.6 Hz,1H),7.89(dd,J＝7.6,8.1 Hz,1H),7.92(d,J＝3.2 Hz,1H),8.19(d,J＝8.1 Hz,1H),8.74(d,J＝4.9 Hz,1H),9.10(br s,1H).APCIMS m/z：[M＋H]＋ 356. mp：186－187℃.
[參考例99]N－[4－(2－呋喃基)－5－(吡啶－2－羰基)噻唑－2－基]環丙烷羧醯胺(化合物99)1 H NMR(CDCl3 ,δ ppm)：0.82－0.92(m,2H),1.12－1.21(m,2H),1.37－1.48(m,1H),6.55(dd,J＝1.6,3.5 Hz,1H),7.46(dd,J＝4.9,7.6 Hz,1H),7.53(dd,J＝0.8,1.6 Hz,1H),7.88(dd,J＝7.6,7.8 Hz,1H),7.89(dd,J＝0.8,1.6 Hz,1H),8.17(d,J＝7.8 Hz,1H),8.7(d,J＝4.9 Hz,1H),10.91(br s,1H).APCIMS m/z：[M＋H]＋ 340. mp：191－192℃.
[參考例100]N－[4－(2－呋喃基)－5－(吡啶－2－羰基)噻唑－2－基]－1－甲基環丙烷羧醯胺(化合物100)1 H NMR(DMSO－d6 ,δ ppm)：0.77－0.84(m,2H),1.25－1.31(m,2H),1.44(s,3H),6.61(dd,J＝1.9,3.5 Hz,1H),7.39(dd,J＝0.5,3.5 Hz,1H),7.60－7.69(m,1H),7.68(dd,J＝0.5,1.9 Hz,1H),8.01－8.10(m,2H),8.64－8.69(m,1H),12.14(br s,1H).APCIMS m/z：[M＋H]＋ 354. mp：195－196℃.
[參考例101]N－[4－(2－呋喃基)－5－(吡啶－2－羰基)噻唑－2－基]環丁烷羧醯胺(化合物101)1 H NMR(CDCl3 ,δ ppm)：1.77－2.38(m,6H),3.33－3.48(m,1H),6.61(dd,J＝1.6,3.2 Hz,1H),7.40(d,J＝3.2 Hz,1H),7.61－7.71(m,1H),7.67(d,J＝1.6 Hz,1H),8.01－8.10(m,2H),8.68(d,J＝4.6 Hz,1H),12.56(br s,1H).APCIMS m/z：[M＋H]＋ 354.融點：165－170℃.
[參考例102]N－[4－(2－呋喃基)－5－(吡啶－2－羰基)噻唑－2－基]四氫吡喃－4－羧醯胺(化合物102)1 H NMR(CDCl3 ,δ ppm)：1.62－1.98(m,4H),2.44－2.64(m,1H),3.33－3.46(m,2H),3.95－4.07(m,2H),6.57(dd,J＝1.9,3.8 Hz,1H),7.48(ddd,J＝1.1,4.9,7.6 Hz,1H),7.54(dd,J＝1.6,1.9 Hz,1H),7.88(ddd,J＝1.6,7.6,7.8 Hz,1H),7.88(dd,J＝1.6,3.8 Hz,1H),8.19(ddd,J＝0.8,1.1,7.8 Hz,1H),8.72(ddd,J＝0.8,1.6,4.9 Hz,1H),9.67(br s,1H).APCIMS m/z：[M＋H]＋ 384. mp：234－235℃.
[參考例103]1－(第三丁氧羰基)－N－[4－(2－呋喃基)－5－(吡啶－2－羰基)噻唑－2－基]哌啶－4－羧醯胺(化合物103)1 H NMR(DMSO－d6 ,δ ppm)：1.30－1.59(m,2H),1.41(s,9H),1.81－1.93(m,2H),2.67－2.89(m,3H),3.92－4.11(m,2H),6.62(dd,J＝1.6,3.2.Hz,1H),7.42(dd,J＝0.5,3.2 Hz,1H),7.62－7.71(m,1H),7.68(d,J＝1.6 Hz,1H),8.02－8.10(m,2H),8.66－8.70(m,1H),12.76(br s,1H).
[參考例104]N－[4－(2－呋喃基)－5－(吡啶－2－羰基)噻唑－2－基]哌啶－4－羧醯胺(化合物104)1 H NMR(DMSO－d6 ,δ ppm)：1.74－1.92(m,2H),1.98－2.12(m,2H),2.79－3.02(m,3H),3.29－3.40(m,2H),6.62(dd,J＝1.6,3.5 Hz,1H),7.42(d,J＝3.5 Hz,1H),7.63－7.70(m,1H),7.68(d,J＝1.6 Hz,1H),8.02－8.11(m,2H),8.66－8.70(m,1H).
[參考例105]N－[4－(2－呋喃基)－5－(吡啶－2－羰基)噻唑－2－基]－1－(吡啶－3－基甲基)哌啶－4－羧醯胺(化合物105)1 H NMR(DMSO－d6 ,δ ppm)：1.57－1.75(m,2H),1.77－1.89(m,2H),1.94－2.07(m,2H),2.38－2.68(m,1H),2.79－2.91(m,2H),3.52(s,2H),6.61(dd,J＝1.6,3.2 Hz,1H),7.36(dd,J＝4.9,7.8 Hz,1H),7.41(d,J＝3.2 Hz,1H),7.64(dd,J＝4.6,4.6 Hz,1H),7.67(d,J＝1.6 Hz,1H),7.72(d,J＝7.8 Hz,1H),8.03－8.09(m,2H),8.47(d,J＝4.9 Hz,1H),8.50(s,1H),8.67(d,J＝4.6 Hz,1H),12.67(br s,1H).APCIMS m/z：[M＋H]＋ 474. mp：208－209℃.
[參考例106]N－[4－(2－呋喃基)－5－(吡啶－2－羰基)噻唑－2－基]－1－(吡啶－4－基甲基)哌啶－4－羧醯胺(化合物106)1 H NMR(DMSO－d6 ,δ ppm)：1.61－1.79(m,2H),1.89－1.92(m,2H),1.96－2.08(m,2H),2.41－2.63(m,1H),2.79－2.88(m,2H),3.52(s,2H),6.61(dd,J＝1.8,3.3 Hz,1H),7.33(d,J＝5.7 Hz,2H),7.42(d,J＝3.3 Hz,1H),7.66(dd,J＝3.9,4.8 Hz,1H),7.68(d,J＝1.8 Hz,1H),8.05－8.10(m,2H),8.51(d,J＝5.7 Hz,2H),8.69(d,J＝4.8 Hz,1H),12.71(br s,1H).APCIMS m/z：[M＋H]＋ 474. mp：240－241℃.
[參考例107]N－[4－(2－呋喃基)－5－(吡啶－2－羰基)噻唑－2－基]苄醯胺(化合物107)1 H NMR(CDCl3 ,δ ppm)：6.58(dd,J＝1.9,3.8 Hz,1H),7.48－7.59(m,4H),7.60－7.69(m,1H),7.87－8.00(m,4H),8.22(d,J＝7.6 Hz,1H),8.78(d,J＝4.9 Hz,1H),9.79(br s,1H).APCIMS m/z：[M＋H]＋ 376. mp：165－171℃.
[參考例108]N－[4－(2－呋喃基)－5－(吡啶－2－羰基)噻唑－2－基]－2－甲氧苄醯胺(化合物108)1 H NMR(CDCl3 ,δ ppm)：4.13(s,3H),6.57(dd,J＝1.6,3.5 Hz,1H),7.08(d,J＝8.4 Hz,1H),7.16(dd,J＝6.8,7.8 Hz,1H),7.48(ddd,J＝1.4,4.9,7.6 Hz,1H),7.56(d,J＝1.6 Hz,1H),7.58(ddd,J＝1.9,6.8,7.8 Hz,1H),7.81(d,J＝3.5 Hz,1H),7.89(ddd,J＝1.6,7.6,7.8 Hz,1H),8.17(ddd,J＝0.8,1.4,7.8 Hz,1H),8.31(dd,J＝1.9,7.8 Hz,1H),8.75(ddd,J＝0.8,1.6,4.9 Hz,1H),11.44(br s,1H).APCIMS m/z：[M＋H]＋ 406. mp：205－208℃.
[參考例109]N－[4－(2－呋喃基)－5－(吡啶－2－羰基)噻唑－2－基]－3－甲氧苄醯胺(化合物109)1 H NMR(CDCl3 ,δ ppm)：3.88(s,3H),6.56(dd,J＝1.9,3.8 Hz,1H),7.16(ddd,J＝l.4,2.4,5.6 Hz,1H),7.43(dd,J＝5.6,5.6 Hz,1H),7.46－7.57(m,3H),7.54(dd,J＝0.8,1.9 Hz,1H),7.87－7.95(m,1H),7.91(dd,J＝0.8,3.8 Hz,1H),8.22(d,J＝7.8 Hz,1H),8.77(d,J＝4.9 Hz,1H),9.85(br s,1H).APCIMS m/z：[M＋H]＋ 406. mp：165－166℃.
[參考例110]N－[4－(2－呋喃基)－5－(吡啶－2－羰基)噻唑－2－基]－4－甲氧苄醯胺(化合物110)1 H NMR(CDCl3 ,δ ppm)：3.90(s,3H),6.57(dd,J＝1.9,3.8 Hz,1H),7.02(d,J＝8.6 Hz,2H),7.50(dd,J＝4.9,7.8 Hz,1H),7.54(d,J＝1.9 Hz,1H),7.86－7.97(m,2H),7.93(d,J＝8.6 Hz,2H),8.21(d,J＝7.8 Hz,1H),8.77(d,J＝4.9 Hz,1H),9.75(br s,1H).APCIMS m/z：[M＋H]＋ 406. mp：187－188℃.
[參考例111]N－[4－(2－呋喃基)－5－(吡啶－2－羰基)噻唑－2－基]－3,4－二甲氧苄醯胺(化合物111)1 H NMR(DMSO－d6 ,δ ppm)：3.86(s,3H),3.88(s,3H),6.63(dd,J＝1.9,3.5 Hz,1H),7.14(d,J＝8.4 Hz,1H),7.44(d,J＝3.5 Hz,1H),7.64－7.72(m,1H),7.70(d,J＝1.9 Hz,1H),7.82(d,J＝2.2 Hz,1H),7.85(dd,J＝2.2,8.4 Hz,1H),8.06－8.11(m,2H),8.68－8.73(m,1H),13.04(br s,1H).APCIMS m/z：[M＋H]＋ 436. mp：169－170℃.
[參考例112]N－[4－(2－呋喃基)－5－(吡啶－2－羰基)噻唑－2－基]－3,4,5－三甲氧苄醯胺(化合物112)1 H NMR(DMSO－d6 ,δ ppm)：3.77(s,3H),3.90(s,6H),6.64(dd,J＝1.6,3.2 Hz,1H),7.47(d,J＝3.2 Hz,1H),7.58(s,2H),7.65－7.73(m,1H),7.72(d,J＝1.6 Hz,1H),8.04－8.12(m,2H),8.69－8.74(m,1H),13.16(br s,1H).APCIMS m/z：[M＋H]＋ 466. mp：172－180℃(dec.).
[參考例113]3－氰基－N－[4－(2－呋喃基)－5－(吡啶－2－羰基)噻唑－2－基]苄醯胺(化合物113)1 H NMR(CDCl3 ,δ ppm)：6.50(dd,J＝1.6,3.2 Hz,1H),7.46(d,J＝1.6 Hz,1H),7.52(ddd,J＝1.1,4.9,7.6 Hz,1H),7.62(dd,J＝8.0,8.1 Hz,1H),7.86(d,J＝8.0 Hz,1H),7.88(d,J＝3.2 Hz,1H),7.92(ddd,J＝1.6,7.6,7.8 Hz,1H),8.13(d,J＝8.1 Hz,1H),8.22(ddd,J＝0.8,1.1,7.8 Hz,1H),8.26(s,1H),8.78(ddd,J＝0.8,1.6,4.9 Hz,1H).APCIMS m/z：[M＋H]＋ 401. mp：234－237℃.
[參考例114]4－氰基－N－[4－(2－呋喃基)－5－(吡啶－2－羰基)噻唑－2－基]苄醯胺(化合物114)1 H NMR(CDCl3 ,δ ppm)：6.51(dd,J＝1.6,3.5 Hz,1H),7.45(d,J＝1.6 Hz,1H),7.53(dd,J＝4.6,7.6 Hz,1H),7.79(d,J＝8.1 Hz,2H),7.85(d,J＝3.5 Hz,1H),7.93(dd,J＝7.6,8.1 Hz,1H),8.03(d,J＝8.1 Hz,2H),8.24(d,J＝8.1 Hz,1H),8.78(d,J＝4.6 Hz,1H),10.50(br s,1H).APCIMS m/z：[M＋H]＋ 401. mp：232－235℃.
[參考例115]3－乙醯基－N－[4－(2－呋喃基)－5－(吡啶－2－羰基)噻唑－2－基]苄醯胺(化合物115)1 H NMR(DMSO－d6 ,δ ppm)：2.70(s,3H),6.64(dd,J＝1.3,3.5 Hz,1H),7.46(d,J＝3.5 Hz,1H),7.63－7.78(m,3H),8.03－8.13(m,2H),8.20(d,J＝7.0 Hz,1H),8.37(d,J＝6.8 Hz,1H),8.68－8.74(m,1H),8.77(s,1H),13.43(br s,1H).APCIMS m/z：[M＋H]＋ 418. mp：168－169℃.
[參考例116]4－乙醯基－N－[4－(2－呋喃基)－5－(吡啶－2－羰基)噻唑－2－基]苄醯胺(化合物116)1 H NMR(DMSO－d6 ,δ ppm)：2.66(s,3H),6.64(dd,J＝1.6,3.2 Hz,1H),7.46(d,J＝3.2 Hz,1H),7.65－7.75(m,1H),7.72(d,J＝1.6 Hz,1H),8.04－8.14(m,2H),8.11(d,J＝8.4 Hz,2H),8.28(d,J＝8.4 Hz,2H),8.69－8.75(m,1H),13.40(br s,1H).APCIMS m/z：[M＋H]＋ 418. mp：204－206℃.
[參考例117]N－[4－(2－呋喃基)－5－(吡啶－2－羰基)噻唑－2－基]－3,4－亞甲二氧基苄醯胺(化合物117)1 H NMR(DMSO－d6 ,δ ppm)：6.17(s,2H),6.63(dd,J＝1.6,3.5 Hz,1H),7.09(d,J＝8.4 Hz,1H),7.44(dd,J＝0.8,3.5 Hz,1H),7.64－7.72(m,1H),7.70(dd,J＝0.8,1.6 Hz,1H),7.73(d,J＝1.9 Hz,1H),7.82(dd,J＝1.9,8.4 Hz,1H),8.05－8.11(m,2H),8.68－8.73(m,1H),12.99(br s,1H).APCIMS m/z：[M＋H]＋ 420. mp：235－236℃.
[參考例118]N－[4－(2－呋喃基)－5－(吡啶－2－羰基)噻唑－2－基]－1,4－苯并二烷－6－羧醯胺(化合物118)1 H NMR(DMSO－d6 ,δ ppm)：4.28－4.38(m,4H),6.63(dd,J＝1.9,3.5 Hz,1H),7.02(d,J＝8.6 Hz,1H),7.44(dd,J＝0.5,3.5 Hz,1H),7.63－7.73(m,1H),7.71(dd,J＝0.5,1.9 Hz,1H),7.74(dd,J＝2.2,8.6 Hz,1H),7.77(d,J＝2.2 Hz,1H),8.03－8.11(m,2H),8.68－8.73(m,1H),13.00(br s,1H).APCIMS m/z：[M＋H]＋ 434. mp：189－191℃.
[參考例119]N－[4－(2－呋喃基)－5－(吡啶－2－羰基)噻唑－2－基]－1,4－苯并二烷－2－羧醯胺(化合物119)1 H NMR(DMSO－d6 ,δ ppm)：4.44(dd,J＝3.0,12.2 Hz,1H),4.53(dd,J＝3.8,12.2 Hz,1H),5.24(dd,J＝3.0,3.8 Hz,1H),6.63(dd,J＝1.9,3.5 Hz,1H),6.84－6.95(m,3H),6.99－7.05(m,1H),7.46(dd,J＝0.8,3.5 Hz,1H),7.62－7.69(m,1H),7.71(dd,J＝0.8,1.9 Hz,1H),8.02－8.11(m,2H),8.66－8.70(m,1H),13.10(br s,1H).APCIMS m/z：[M＋H]＋ 434. mp：103－104℃.
[參考例120]N－[4－(2－呋喃基)－5－(吡啶－2－羰基)噻唑－2－基]－2－甲基吡啶－4－羧醯胺(化合物120)1 H NMR(DMSO－d6 ,δ ppm)：2.59(s,3H),6.65(dd,J＝1.9,3.5 Hz,1H),7.46(dd,J＝0.8,3.5 Hz,1H),7.66－7.75(m,1H),7.73(dd,J＝0.8,1.9 Hz,1H),7.85(dd,J＝1.1,5.1 Hz,1H),7.94(d,J＝1.1 Hz,1H),8.05－8.14(m,2H),8.69(d,J＝5.1 Hz,1H),8.69－8.74(m,1H),13.43(br s,1H).APCIMS m/z：[M＋H]＋ 391. mp：187－188℃.
[參考例121]N－[4－(2－呋喃基)－5－(吡啶－2－羰基)噻唑－2－基]－2－(4－甲氧苄基氧基)吡啶－4－羧醯胺(化合物121)1 H NMR(DMSO－d6 ,δ ppm)：3.78(s,3H),5.31(s,2H),6.42(dd,J＝1.8,3.6 Hz,1H),6.86(d,J＝8.9 Hz,2H),7.21(dd,J＝1.0,1.6 Hz,1H),7.31(dd,J＝1.6,5.4 Hz,1H),7.35(d,J＝8.9 Hz,2H),7.36(dd,J＝0.7,1.8 Hz,1H),7.51(ddd,J＝1.2,4.8,7.6 Hz,1H),7.70(dd,J＝0.7,3.6 Hz,1H),7.91(ddd,J＝1.8,7.6,7.9 Hz,1H),8.04(br s,1H),8.19(ddd,J＝1.0,1.2,7.9 Hz,1H),8.27(dd,J＝1.0,5.4 Hz,1H),8.77(ddd,J＝1.0,1.8,4.8 Hz,1H).
[參考例122]2－氯－N－[4－(2－呋喃基)－5－(吡啶－2－羰基)噻唑－2－基]吡啶－4－羧醯胺(化合物122)1 H NMR(DMSO－d6 ,δ ppm)：6.65(dd,J＝1.6,3.2 Hz,1H),7.47(d,J＝3.2 Hz,1H),7.66－7.73(m,1H),7.74(d,J＝1.6 Hz,1H),8.04(dd,J＝1.6,5.4 Hz,1H),8.08－8.14(m,2H),8.20(d,J＝1.6 Hz,1H),8.68(d,J＝5.4 Hz,1H),8.70－8.75(m,1H),13.57(br s,1H).APCIMS m/z：[3 5 ClM＋H]＋ 411,[3 7 ClM＋H]＋ 413. mp：219－225℃.
[參考例123]3－氯－N－[4－(2－呋喃基)－5－(吡啶－2－羰基)噻唑－2－基]吡啶－4－羧醯胺(化合物123)1 H NMR(DMSO－d6 ,δ ppm)：6.64(dd,J＝1.6,3.5 Hz,1H),7.46(d,J＝3.5 Hz,1H),7.65－7.74(m,1H),7.73(d,J＝1.6 Hz,1H),7.78(d,J＝4.9 Hz,1H),8.06－8.17(m,2H),8.72(d,J＝4.9 Hz,1H),8.72－8.76(m,1H),8.84(s,1H),13.57(br s,1H).APCIMS m/z：[3 5 ClM＋H]＋ 411,[3 7 ClM＋H]＋ 413. mp：206－207℃.
[參考例124]2,6－二氯－N－[4－(2－呋喃基)－5－(吡啶－2－羰基)噻唑－2－基]吡啶－4－羧醯胺(化合物124)1 H NMR(DMSO－d6 ,δ ppm)：6.65(dd,J＝1.6,3.5 Hz,1H),7.48(d,J＝0.5 Hz,1H),7.66－7.72(m,1H),7.74(d,J＝0.5 Hz,1H),8.05－8.15(m,2H),8.19(s,2H),8.69－8.75(m,1H),13.59(br s,1H).APCIMS m/z：[3 5 Cl3 5 Cl M＋H]＋ 445,[3 5 Cl3 7 ClM＋H]＋ 447. mp：254－258℃.
[參考例125]N－[4－(2－呋喃基)－5－(吡啶－2－羰基)噻唑－2－基]－2－[N－(2－甲氧乙基)－N－甲胺基]吡啶－4－羧醯胺(化合物125)1 H NMR(CDCl3 ,δ ppm)：3.17(s,3H),3.34(s,3H),3.61(t,J＝5.4 Hz,2H),3.82(t,J＝5.4 Hz,2H),6.56(dd,J＝1.9,3.8 Hz,1H),6.91(d,J＝5.1 Hz,1H),7.04－7－08(m,1H),7.50(ddd,J＝1.6,4.9,7.3 Hz,1H),7.54(d,J＝1.9 Hz,1H),7.90(ddd,J＝1.6,7.3,7.8 Hz,1H),7.91(d,J＝3.8 Hz,1H),8.21(d,J＝7.8 Hz,1H),8.29(d,J＝5.1 Hz,1H),8.75(dd,J＝1.6,4.9 Hz,1H).APCIMS m/z：[M＋H]＋ 464. mp：114－117℃.
[參考例126]N－[4－(2－呋喃基)－5－(吡啶－2－羰基)噻唑－2－基]－2－N－哌基吡啶－4－羧醯胺(化合物126)1 H NMR(CDCl3 ,δ ppm)：1.50－1.82(m,6H),3.53－3.80(m,4H),6.55(dd,J＝1.9,3.8 Hz,1H),6.88(d,J＝5.1 Hz,1H),7.14(s,1H),7.50(ddd,J＝1.4,4.9,7.8 Hz,1H),7.52(dd,J＝0.5,1.9 Hz,1H),7.90(ddd,J＝1.9,7.8,7.8 Hz,1H),7.90(dd,J＝0.5,3.8 Hz,1H),8.21(ddd,J＝0.8,1.4,7.8 Hz,1H),8.29(d,J＝5.1 Hz,1H),8.75(ddd,J＝0.8,1.9,4.9 Hz,1H),9.97(br s,1H).APCIMS m/z：[M＋H]＋ 460. mp：136－141℃.
[參考例127]N－[4－(2－呋喃基)－5－(吡啶－2－羰基)噻唑－2－基]－2－N－嗎啉基吡啶－4－羧醯胺(化合物127)1 H NMR(CDCl3 ,δ ppm)：3.59－3.67(m,4H),3.79－3.87(m,4H),6.57(dd,J＝1.6,3.5 Hz,1H),7.04(d,J＝4.6 Hz,1H),7.21(s,1H),7.52(dd,J＝4.9,7.6 Hz,1H),7.56(d,J＝1.6 Hz,1H),7.92(ddd,J＝1.9,7.6,7.8 Hz,1H),7.95(d,J＝3.5 Hz,1H),8.22(d,J＝7.8 Hz,1H),8.35(d,J＝4.6 Hz,1H),8.76(dd,J＝1.9,4.9 Hz,1H).APCIMS m/z：[M＋H]＋ 462. mp：216－217℃
[參考例128]N－[4－(2－呋喃基)－5－(吡啶－2－羰基)噻唑－2－基]吡啶－3－羧醯胺(化合物128)1 H NMR(DMSO－d6 ,δ ppm)：6.65(dd,J＝1.9,3.5 Hz,1H),7.48(d,J＝3.5 Hz,1H),7.62(dd,J＝5.1,8.1 Hz,1H),7.66－7.73(m,1H),7.73(d,J＝1.9 Hz,1H),8.05－8.14(m,2H),8.50(ddd,J＝1.4,2.2,8.1 Hz,1H),8.71－8.75(m,1H),8.83(dd,J＝1.4,5.1 Hz,1H),9.28(d,J＝2.2 Hz,1H),13.43(br s,1H).APCIMS m/z：[M＋H]＋ 377.
[參考例129]N－[4－(2－呋喃基)－5－(吡啶－2－羰基)噻唑－2－基]－2－甲基吡啶－3－羧醯胺(化合物129)1 H NMR(DMSO－d6 ,δ ppm)：2.63(s,3H),6.63(dd,J＝1.9,3.5 Hz,1H),7.38(dd,J＝4.9,7.8 Hz,1H),7.44(dd,J＝0.8,3.5 Hz,1H),7.65－7.73(m 1H),7.71(dd,J＝0.8,1.9 Hz,1H),8.04－8.14(m,2H),8.05(dd,J＝1.6,7.8 Hz,1H),8.61(dd,J＝1.6,4.9 Hz,1H),8.71－8.75(m 1H),12.67(br s,1H).APCIMS m/z：[M＋H]＋ 391. mp：186－187℃.
[參考例130]N－[4－(2－呋喃基)－5－(吡啶－2－羰基)噻唑－2－基]－2－甲基吡啶－5－羧醯胺(化合物130)1 H NMR(DMSO－d6 ,δ ppm)：2.58(s,3H),6.64(dd,J＝1.6,3.5 Hz,1H),7.46(d,J＝7.8 Hz,1H),7.46(dd,J＝0.8,3.5 Hz,1H),7.65－7.74(m,1H),7.72(dd,J＝0.8,1.6 Hz,1H),8.04－8.13(m,2H),8.38(dd,J＝2.4,7.8 Hz,1H),8.69－8.74(m,1H),9.17(d,J＝2.4 Hz,1H),13.31(br s,1H).APCIMS m/z：[M＋H]＋ 391. mp：210－215℃.
[參考例131]N－[4－(2－呋喃基)－5－(吡啶－2－羰基)噻唑－2－基]－5－甲基吡啶－3－羧醯胺(化合物131)1 H NMR(DMSO－d6 ,δ ppm)：2.41(s,3H),6.64(dd,J＝1.9,3.5 Hz,1H),7.46(dd,J＝0.8,3.5 Hz,1H),7.65－7.75(m,1H),7.73(dd,J＝0.8,1.9 Hz,1H),8.05－8.14(m,2H),8.33(dd,J＝1.4,1.9 Hz,1H),8.67(d,J＝1.4 Hz,1H),8.70－8.73(m,1H),9.08(d,J＝1.9 Hz,1H),13.35(br s,1H).APCIMS m/z：[M＋H]＋ 391. mp：245－248℃.
[參考例132]N－[4－(2－呋喃基)－5－(吡啶－2－羰基)噻唑－2－基]－2,6－二甲氧吡啶－3－羧醯胺(化合物132)1 H NMR(DMSO－d6 ,δ ppm)：3.97(s,3H),4.09(s,3H),6.58(d,J＝8.6 Hz,1H),6.63(dd,J＝1.9,3.2 Hz 1H),7.45(d,J＝3.2 Hz,1H),7.64－7.71(m,1H),7.71(d,J＝1.9 Hz,1H),8.03－8.12(m,2H),8.18(d,J＝8.6 Hz,1H),8.69－8.73(m,1H),11.97(br s,1H).APCIMS m/z：[M＋H]＋ 437. mp：201－202℃.
[參考例133]2－氯－N－[4－(2－呋喃基)－5－(吡啶－2－羰基)噻唑－2－基]吡啶－5－羧醯胺(化合物133)1 H NMR(DMSO－d6 ,δ ppm)：6.64(dd,J＝1.6,3.2 Hz,1H),7.47(d,J＝3.2 Hz,1H),7.65－7.74(m,1H),7.72(d,J＝1.6 Hz,1H),7.76(d,J＝8.4 Hz,1H),8.04－8.14(m,2H),8.52(dd,J＝2.4,8.4 Hz,1H),8.70－8.74(m,1H),9.12(d,J＝2.4 Hz,1H),13.47(br s,1H). mp：136－138℃.
[參考例134]5－溴－N－[4－(2－呋喃基)－5－(吡啶－2－羰基)噻唑－2－基]吡啶－3－羧醯胺(化合物134)1 H NMR(DMSO－d6 ,δ ppm)：6.65(dd,J＝1.9,3.8 Hz,1H),7.48(dd,J＝0.8,3.8 Hz,1H),7.65－7.72(m,1H),7.73(dd,J＝0.8,1.9 Hz,1H),8.06－8.15(m,2H),8.71－8.77(m,1H),8.75(dd,J＝1.9,2.2 Hz,1H), 8.97(d,J＝2.2 Hz,1H),9.22(d,J＝1.9 Hz,1H),13.46(br s,1H).APCIMS m/z：[7 9 BrM＋H]＋ 455,[8 1 BrM＋H]＋ 457. mp：259－262℃.
[參考例135]N－[4－(2－呋喃基)－5－(吡啶－2－羰基)噻唑－2－基]嗒－4－羧醯胺(化合物135)1 H NMR(DMSO－d6 ,δ ppm)：6.66(dd,J＝1.9,3.5 Hz,1H),7.51(d,J＝3.5 Hz,1H),7.66－7.73(m,1H),7.75(d,J＝1.9 Hz,1H),8.05－8.16(m,2H),8.30(dd,J＝2.4,5.4 Hz,1H),8.71－8.77(m,1H),9.56(dd,J＝1.1,5.4 Hz,1H),9.78(dd,J＝1.1,2.4 Hz,1H),13.73(br s,1H).APCIMS m/z：[M＋H]＋ 378. mp：270－274℃.
[參考例136]N－[4－(2－呋喃基)－5－(吡啶－2－羰基)噻唑－2－基]－2－甲基嘧啶基－5－羧醯胺(化合物136)1 H NMR(DMSO－d6 ,δ ppm)：2.73(s,3H),6.65(dd,J＝1.6,3.5 Hz,1H),7.50(dd,J＝0.8, 3.5 Hz,1H),7.66－7.73(m,1H),7.74(dd,J＝0.8,1.6 Hz,1H),8.05－8.15(m,2H),8.70－8.75(m,1H),9.32(s,2H),13.51(br s,1H).APCIMS m/z：[M＋H]＋ 392. mp：255－265℃(dec.).
[參考例137]2－環丙基－N－[4－(2－呋喃基)－5－(吡啶－2－羰基)噻唑－2－基]嘧啶基－5－羧醯胺(化合物137)1 H NMR(DMSO－d6 ,δ ppm)：1.09－1.24(m,4H),2.27－2.39(m,1H),6.64(dd,J＝1.6,3.5 Hz,1H),7.49(d,J＝3.5 Hz,1H),7.65－7.73(m,1H),7.73(d,J＝1.6 Hz,1H),8.04－8.15(m,2H),8.70－8.75(m,1H),9.26(s,2H).APCIMS m/z：[M＋H]＋ 418. mp：150－154℃.
[參考例138]N－[4－(2－呋喃基)－5－(吡啶－2－羰基)噻唑－2－基]5－甲基吡－2－羧醯胺(化合物138)1 H NMR(DMSO－d6 ,δ ppm)：2.65(s,3H),6.63(dd,J＝1.6,3.2 Hz,1H),7.41(d,J＝3.2 Hz,1H),7.66－7.74(m,1H),7.71(d,J＝1.6 Hz,1H),8.07－8.14(m,2H),8.69－8.74(m,1H),8.75(s,1H),9.22(s,1H),12.94(br s,1H).APCIMS m/z：[M＋H]＋ 392. mp：208－209℃.
[參考例139]N－[4－(2－呋喃基)－5－(吡啶－2－羰基)噻唑－2－基]－2－氧－1,2－二氫吡啶－4－羧醯胺(化合物139)1 H NMR(DMSO－d6 ,δ ppm)：6.64(dd,J＝1.9,3.5 Hz,1H),6.69(dd,J＝1.9,6.8 Hz,1H),7.09(d,J＝1.9 Hz,1H),7.46(d,J＝3.5 Hz,1H),7.56(d,J＝6.8 Hz,1H),7.65－7.75(m,1H),7.73(d,J＝1.9 Hz,1H),8.04－8.15(m,2H),8.68－8.77(m,1H),13.27(br s,1H).APCIMS m/z：[M＋H]＋ 393. mp：170－180℃(dec.).
[參考例140]1－苄基－N－[4－(2－呋喃基)－5－(吡啶－2－羰基)噻唑－2－基]－2－氧－1,2－二氫吡啶－4－羧醯胺(化合物140)1 H NMR(DMSO－d6 ,δ ppm)：5.12(s,2H),6.64(dd,J＝1.9,3.5 Hz,1H),6.78(dd,J＝1.6,7.3 Hz,1H),7.20(d,J＝1.6 Hz,1H),7.28－7.41(m,5H),7.45(dd,J＝0.5,3.5 Hz,1H),7.65－7.74(m,1H),7.72(dd,J＝0.5,1.9 Hz,1H),8.00(d,J＝7.3 Hz,1H),8.04－8.13(m,2H),8.69－8.74(m,1H),13.35(br s,1H).APCIMS m/z：[M＋H]＋ 483. mp：269－270℃.
[參考例141]N－[4－(2－呋喃基)－5－(吡啶－2－羰基)噻唑－2－基]－1－甲基－2－氧－1,2－二氫吡啶－4－羧醯胺(化合物141)1 H NMR(DMSO－d6 ,δ ppm)：3.54(s,3H),6.64(dd,J＝1.9,3.5 Hz,1H),6.74(dd,J＝2.2,7.0 Hz,1H),7.15(d,J＝2.2 Hz,1H),7.46(dd,J＝0.8,3.5 Hz,1H),7.65－7.72(m,1H),7.73(dd,J＝0.8,1.9 Hz,1H),7.88(d,J＝7.0 Hz,1H),8.04－8.14(m,2H),8.70－8.74(m,1H),13.36(br s,1H).APCIMS m/z：[M＋H]＋ 407. mp：280－285℃.
[參考例142]N－[4－(2－呋喃基)－5－(吡啶－2－羰基)噻唑－2－基]呋喃－2－羧醯胺(化合物142)1 H NMR(CDCl3 ,δ ppm)：6.57(dd,J＝1.9,3.8 Hz,1H),6.62(dd,J＝1.9,3.8 Hz,1H),7.41(dd,J＝0.8,3.8 Hz,1H),7.49(ddd,J＝1.4,4.9,7.6 Hz,1H),7.56(dd,J＝0.8,1.9 Hz,1H),7.59(dd,J＝0.8,1.9 Hz,1H),7.89(ddd,J＝1.9,7.6,8.1 Hz,1H),7.92(dd,J＝0.8,3.8 Hz,1H),8.19(ddd,J＝0.8,1.4,8.1 Hz,1H),8.74(ddd,J＝0.8,1.9,4.9 Hz,1H),10.11(br s,1H).APCIMS m/z：[M＋H]＋ 366. mp：184－185℃.
[參考例143]5－溴－N－[4－(2－呋喃基)－5－(吡啶－2－羰基)噻唑－2－基]呋喃－2－羧醯胺(化合物143)1 H NMR(DMSO－d6 ,δ ppm)：6.63(dd,J＝1.9,3.5 Hz,1H),6.92(d,J＝3.5 Hz,1H),7.45(dd,J＝0.5,3.5 Hz,1H),7.64－7.73(m,1H),7.70(dd,J＝0.5,1.9 Hz,1H),7.81(d,J＝3.5 Hz,1H),8.03－8.13(m,2H),8.67－8.72(m,1H),13.23(br s,1H).APCIMS m/z：[7 9 BrM＋H]＋ 444,[8 1 BrM＋H]＋ 446. mp：211－212℃.
[參考例144]N－[4－(2－呋喃基)－5－(吡啶－2－羰基)噻唑－2－基]－5－硝基呋喃－2－羧醯胺(化合物144)1 H NMR(DMSO－d6 ,δ ppm)：6.65(dd,J＝1.6,3.5 Hz,1H),7.48(dd,J＝0.5,1.6 Hz,1H),7.66－7.74(m,1H),7.73(dd,J＝0.5,1.6 Hz,1H),7.85(d,J＝4.1 Hz,1H),7.98(d,J＝4.1 Hz,1H),8.05－8.14(m,2H),8.69－8.73(m,1H),13.72(br s,1H).APCIMS m/z：[M＋H]＋ 411. mp：278－283℃(dec.).
[參考例145]N－[4－(2－呋喃基)－5－(吡啶－2－羰基)噻唑－2－基]－3－甲基呋喃－2－羧醯胺(化合物145)1 H NMR(DMSO－d6 ,δ ppm)：2.40(s,3H),6.62(dd,J＝1.9,3.5 Hz,1H),6.67(d,J＝1.6 Hz,1H),7.40(dd,J＝0.5,3.5 Hz,1H),7.62－7.72(m,1H),7.70(dd,J＝0.5,1.9 Hz,1H),7.88(d,J＝1.6 Hz,1H),8.03－8.11(m,2H),8.69－8.73(m,1H),12.87(br s,1H).APCIMS m/z：[M＋H]＋ 380. mp：174－176℃.
[參考例146]N－[4－(2－呋喃基)－5－(吡啶－2－羰基)噻唑－2－基]呋喃－3－羧醯胺(化合物146)1 H NMR(DMSO－d6 ,δ ppm)：6.63(dd,J＝1.6,3.2 Hz,1H),7.14(d,J＝1.9 Hz,1H),7.44(d,J＝3.2 Hz,1H),7.67(ddd,J＝2.3,4.6,4.9 Hz,1H),7.69(d,J＝1.6 Hz,1H),7.87(dd,J＝1.9,1.9 Hz,1H),8.03－8.11(m,2H),8.64－8.68(m,1H),8.69(d,J＝4.6 Hz,1H),13.00(br s,1H).APCIMS m/z：[M＋H]＋ 366. mp：187－189℃.
[參考例147]N－[4－(2－呋喃基)－5－(吡啶－2－羰基)噻唑－2－基]－2－甲基呋喃－3－羧醯胺(化合物147)1 H NMR(DMSO－d6 ,δ ppm)：2.63(s,3H),6.63(dd,J＝1.6,3.5 Hz,1H),7.37(d,J＝2.2 Hz,1H),7.44(dd,J＝1.0,3.5 Hz,1H),7.64－7.75(m,1H),7.65(d,J＝2.2 Hz,1H),7.70(dd,J＝1.0,1.6 Hz,1H),8.03－8.11(m,2H),8.69－8.74(m,1H),12.74(br s,1H).APCIMS m/z：[M＋H]＋ 380. mp：183－186℃.
[參考例148]N－[4－(2－呋喃基)－5－(吡啶－2－羰基)噻唑－2－基]－2,5－二甲基呋喃－3－羧醯胺(化合物148)1 H NMR(DMSO－d6 ,δ ppm)：2.27(s,3H),2.58(s,3H),6.62(dd,J＝1.9,3.5 Hz,1H),6.96(s,1H),7.44(dd,J＝0.5,3.5 Hz,1H),7.62－7.72(m,1H),7.70(dd,J＝0.5,1.9 Hz,1H),8.03－8.11(m,2H),8.69－8.73(m,1H),12.65(br s,1H).APCIMS m/z：[M＋H]＋ 394. mp：195－198℃.
[參考例149]N－[4－(2－呋喃基)－5－(吡啶－2－羰基)噻唑－2－基]噻吩－2－羧醯胺(化合物149)1 H NMR(CDCl3 ,δ ppm)：6.55(dd,J＝1.9,3.5 Hz,1H),7.16(dd,J＝4.1,5.1 Hz,1H),7.49(ddd,J＝1.1,4.9,7.6 Hz,1H),7.53(dd,J＝1.1,1.9 Hz,1H),7.66(d,J＝5.1 Hz,1H),7.74(dd,J＝1.1,3.5 Hz,1H),7.89(ddd,J＝1.6,7.6,7.6 Hz,1H),7.92(d,J＝4.1 Hz,1H),8.19(ddd,J＝0.8,1.1,7.6 Hz,1H),8.75(ddd,J＝0.8,1.6,4.9 Hz,1H).APCIMS m/z：[M＋H]＋ 382. mp：197－199℃.
[參考例150]N－[4－(2－呋喃基)－5－(吡啶－2－羰基)噻唑－2－基]異唑－5－羧醯胺(化合物150)1 H NMR(DMSO－d6 ,δ ppm)：6.64(dd,J＝1.9,3.5 Hz,1H),7.46(d,J＝3.5 Hz,1H),7.61(d,J＝1.9 Hz,1H),7.69(ddd,J＝2.4,4.9,6.5 Hz,1H),7.72(d,J＝1.9 Hz,1H),8.05－8.15(m,2H),8.72(d,J＝4.9 Hz,1H),8.88(d,J＝1.9 Hz,1H).APCIMS m/z：[M＋H]＋ 367.mp：223－230℃.
[參考例151]N－[4－(2－呋喃基)－5－(吡啶－2－羰基)噻唑－2－基]－5－甲基異唑－3－羧醯胺(化合物151)1 H NMR(DMSO－d6 ,δ ppm)：2.53(s,3H),6.63(dd,J＝1.6,3.5 Hz,1H),6.90(s,1H),7.42(dd,J＝0.5,3.5 Hz,1H),7.65－7.74(m,1H),7.72(dd,J＝0.5,1.6 Hz,1H),8.04－8.13(m,2H),8.68－8.74(m,1H),13.47(brs,1H).APCIMS m/z：[M＋H]＋ 381. mp：209－213℃.
[參考例152]N－[4－(2－呋喃基)－5－(吡啶－2－羰基)噻唑－2－基]－1,2,3－苯并噻二唑基－5－羧醯胺(化合物152)1 H NMR(DMSO－d6 ,δ ppm)：6.65(dd,J＝1.6,3.2 Hz,1H),7.48(dd,J＝0.5,3.2 Hz,1H),7.66－7.73(m,1H),7.74(dd,J＝0.5,1.6 Hz,1H),8.05－8.15(m,2H),8.47(dd,J＝1.6,8.6 Hz,1H),8.60(dd,J＝0.8,8.6 Hz,1H),8.72－8.77(m,1H),9.56(dd,J＝0.8,1.6 Hz,1H),13.58(br s,1H).APCIMS m/z：[M＋H]＋ 434. mp：213－218℃.
[參考例153]N－[4－(2－呋喃基)－5－(吡啶－2－羰基)噻唑－2－基]－1－甲基－1H－苯并三唑－6－羧醯胺(化合物153)1 H NMR(DMSO－d6 ,δ ppm)：4.37(s,3H),6.64(dd,J＝1.6,3.5 Hz,1H),7.46(d,J＝3.5 Hz,1H),7.65－7.74(m,1H),7.72(d,J＝1.6 Hz,1H),8.03(d,J＝8.6 Hz,1H),8.07－8.13(m,2H),8.29(dd,J＝1.4,8.6 Hz,1H),8.70－8.75(m,1H),8.97(d,J＝1.4 Hz,1H),13.38(br s,1H).APCIMS m/z：[M＋H]＋ 431. mp：230－231℃.
[參考例154]N－[4－(2－呋喃基)－5－(吡啶－2－羰基)噻唑－2－基]－2－(1－羥乙基)－1－苯并呋喃－5－羧醯胺(化合物154)1 H NMR(DMSO－d6 ,δ ppm)：1.50(d,J＝6.6 Hz,3H),4.89(dq,J＝5.3,6.6 Hz,1H),5.63(d,J＝5.3 Hz,1H),6.64(dd,J＝1.6,3.2 Hz,1H),6.88(s,1H),7.45(d,J＝3.2 Hz,1H),7.65－7.75(m,1H),7.72(d,J＝7.8 Hz,1H),7.72(d,J＝1.6 Hz,1H),8.07－8.14(m,2H),8.11(dd,J＝1.6,7.8 Hz,1H),8.49(d,J＝1.6 Hz,1H),8.70－8.75(m,1H),13.19(br s,1H).APCIMS m/z：[M＋H]＋ 460. mp：246－249℃.
[參考例155]N－[4－(2－呋喃基)－5－(吡啶－2－羰基)噻唑－2－基]－2－(1－羥基－1－甲基乙基)－1－苯并呋喃－5－羧醯胺(化合物155)1 H NMR(DMSO－d6 ,δ ppm)：1.55(s,6H),5.52(br s,1H),6.64(dd,J＝1.6,3.2 Hz,1H),6.84(s,1H),7.45(d,J＝3.2 Hz,1H),7.65－7.75(m,1H),7.71(d,J＝8.9 Hz,1H),7.72(d,J＝1.6 Hz,1H),8.04－8.12(m,2H),8.09(dd,J＝1.4,8.9 Hz,1H),8.48(d,J＝1.4 Hz,1H),8.69－8.74(m,1H),13.19(br s,1H).APCIMS m/z：[M＋H]＋ 474. mp：230－231℃.
[參考例156]N－[4－(2－呋喃基)－5－(吡啶－2－羰基)噻唑－2－基]呋喃并[2,3－b]吡啶－5－羧醯胺(化合物156)1 H NMR(DMSO－d6 ,δ ppm)：6.65(dd,J＝1.9,3.5 Hz,1H),7.21(d,J＝2.4 Hz,1H),7.47(d,J＝3.5 Hz,1H),7.65－7.75(m,1H),7.73(d,J＝1.9Hz,1H),8.05－8.14(m,2H),8.28(d,J＝2.4 Hz,1H),8.70－8.76(m,1H),8.89(d,J＝1.9 Hz,1H),9.07(d,J＝1.9 Hz,1H).APCIMS m/z：[M＋H]＋ 417. mp：234－235℃.
[參考例157]N－[4－(2－呋喃基)－5－(吡啶－2－羰基)噻唑－2－基]胺甲酸甲基(化合物157)1 H NMR(CDCl3 ,δ ppm)：3.85(s,3H),6.56(dd,J＝1.6,3.2 Hz,1H),7.44－7.53(m,2H),7.82－7.93(m,2H),8.19(d,J＝7.8 Hz,1H),8.71(d,J＝4.5 Hz,1H),8.98(br s,1H).APCIMS m/z：[M＋H]＋ 330.
[參考例158]N－[4－(2－呋喃基)－5－(吡啶－2－羰基)噻唑－2－基]胺甲酸乙酯(化合物158)1 H NMR(CDCl3 ,δ ppm)：1.30(t,J＝7.0 Hz,3H),4.28(q,J＝7.0 Hz,2H),6.55(dd,J＝1.9,3.5 Hz,1H),7.48(ddd,J＝0.8,4.6,7.6 Hz,1H),7.51(dd,J＝0.8,1.9 Hz,1H),7.85(dd,J＝0.8,3.5 Hz,1H),7.89(ddd,J＝1.9,7.6,7.8 Hz,1H),8.19(ddd,J＝0.8,0.8,7,8 Hz,lH),8.71(ddd,J＝0.8,1.9,4.6 Hz,1H),9.24(br s,1H).APCIMS m/z：[M＋H]＋ 344. mp：158－159℃.
[參考例159]N－[4－(2－呋喃基)－5－(吡啶－2－羰基)噻唑－2－基]胺甲酸環丁基(化合物159)1 H NMR(CDCl3 ,δ ppm)：1.54－1.90(m,2H),2.04－2.22(m,2H),2.32－2.46(m,2H),5.01－5.15(m,1H),6.57(dd,J＝1.8,3.5 Hz,1H),7.49(ddd,J＝1.0,4.8,7.6 Hz,1H),7.54(d,J＝1.8 Hz,1H),7.90(ddd,J＝1.6,7.6,7.9 Hz,1H),7.91(d,J＝3.5 Hz,1H),8.19(ddd,J＝0.9,1.0,7.9 Hz,1H),8.72(ddd,J＝0.9,1.6,4.8 Hz,1H).APCIMS m/z：[M＋H]＋ 370. mp：152－153℃.
[參考例160]N－[4－(2－呋喃基)－5－(吡啶－2－羰基)噻唑－2－基]胺甲酸環戊基(化合物160)1 H NMR(CDCl3 ,δ ppm)：1.55－2.01(m,8H),5.25－5.35(m,1H),6.57(dd,J＝1.6,3.5 Hz,1H),7.49(ddd,J＝1.2,4.6,7.4 Hz,1H),7.54(dd,J＝0.7,1.6 Hz,1H),7.90(ddd,J＝1.7,7.4,7.9 Hz,1H),7.90(dd,J＝0.7,3.5 Hz,1H),8.19(ddd,J＝1.0,1.2,7.9 Hz,1H),8.72(ddd,J＝1.0,1.7,4.6 Hz,1H).APCIMS m/z：[M＋H]＋ 384. mp：162－163℃.
[參考例161]N－[4－(2－呋喃基)－5－(吡啶－2－羰基)噻唑－2－基]胺甲酸4－四氫吡喃酯(化合物161)1 H NMR(CDCl3 ,δ ppm)：1.71－1.86(m,2H),1.97－2.09(m,2H),3.51－3.62(m 2H),3.89－4.00(m,2H),5.01－5.12(m,1H),6.58(dd,J＝1.8,3.5 Hz,1H),7.50(ddd,J＝1.3,4.8,7.6 Hz,1H),7.56(dd,J＝0.7,1.8 Hz,1H),7.91(d,J＝0.7,3.5 Hz,1H),7.92(ddd,J＝1.7,7.6,7.9 Hz,1H),8.21(ddd,J＝0.8,1.3,7.9 Hz,1H),8.72(ddd,J＝0.8,1.7,4.8 Hz,1H).APCIMS m/z：[M＋H]＋ 400. mp：144－145℃.
[參考例162]N－[4－(2－呋喃基)－5－(吡啶－2－羰基)噻唑－2－基]胺甲酸1－甲基哌啶－4－酯(化合物162)1 H NMR(DMSO－d6 ,δ ppm)：1.59－1.74(m,2H),1.87－1.99(m,2H),2.11－2.25(m,2H),2.19(s,3H),2.59－2.70(m,2H),4.70－4.81(m,1H),6.61(dd,J＝1.6,3.2 Hz,1H),7.41(dd,J＝0.5,3.2 Hz,1H),7.60－7.70(m,1H),7.68(dd,J＝0.5,1.6 Hz,1H),8.03－8.08(m,2H),8.64－8.69(m,1H).APCIMS m/z：[M＋H]＋ 413. mp：222－225℃.
[參考例163]2－氟－1－(氟甲基)乙基N－[4－(2－呋喃基)－5－(吡啶－2－羰基)噻唑－2－基]胺甲酸酯(化合物163)1 H NMR(CDCl3 ,δ ppm)：4.56－4.61(m,2H),4.73－4.79(m,2H),5.21－5.43(m,1H),6.58(dd,J＝1.8,3.6 Hz,1H),7.51(ddd,J＝1.3,4.8,7.6 Hz,1H),7.56(dd,J＝0.7,1.8 Hz,1H),7.90(ddd,J＝1.5,7.6,8.1 Hz,1H),7.90(dd,J＝0.7,3.6 Hz,1H),8.22(ddd,J＝0.8,1.3,8.1 Hz,1H),8.73(ddd,J＝0.8,1.5,4.8 Hz,1H).APCIMS m/z：[M＋H]＋ 394. mp：158－159℃.
[參考例164]N－[4－(2－呋喃基)－5－(吡啶－2－羰基)噻唑－2－基]嗎啉－4－羧醯胺(化合物164)1 H NMR(CDCl3 ,δ ppm)：3.51－3.59(m,4H),3.68－3.75(m,4H),6.58(dd,J＝1.8,3.6 Hz,1H),7.48(ddd,J＝1.2,4.8,7.6 Hz,1H),7.55(d,J＝1.8 Hz,1H),7.89(ddd,J＝1.7,7.6,7.9 Hz,1H),7.96(d,J＝3.6 Hz,1H),8.18(ddd,J＝0.8,1.2,7.9 Hz,1H),8.74(ddd,J＝0.8,1.7,4.8 Hz,1H).APCIMS m/z：[M＋H]＋ 385. mp：144－145℃.
[參考例165]N－[4－(2－呋喃基)－5－(吡啶－2－羰基)噻唑－2－基]哌啶－1－羧醯胺(化合物165)1 H NMR(CDCl3 ,δ ppm)：1.57－1.71(m,6H),3.48－3.56(m,4H),6.57(dd,J＝1.7,3.5 Hz,1H),7.46(ddd,J＝1.0,4.6,7.6 Hz,1H),7.55(d,J＝1.7 Hz,1H),7.88(ddd,J＝1.7,7.6,7.9 Hz,1H),7.94(d,J＝3.5 Hz,1H),8.17(ddd,J＝1.0,1.1,7.9 Hz,1H),8.73(ddd,J＝1.1,1.7,4.6 Hz,1H).APCIMS m/z：[M＋H]＋ 383. mp：182－185℃.
[參考例166]N－[4－(2－呋喃基)－5－(吡啶－2－羰基)噻唑－2－基]－N’－異丙脲(化合物166)1 H NMR(DMSO－d6 ,δ ppm)：1.51(d,J＝6.5 Hz,3H),3.30(d,J＝6.5 Hz,3H),3.75－3.87(m,1H),6.50(br d,J＝7.3 Hz,1H),6.58(dd,J＝1.9,3.5 Hz,1H),7.37(dd,J＝0.8,3.5 Hz,1H),7.59－7.66(m,1H),7.63(dd,J＝0.8,1.9 Hz,1H),7.99－8.08(m,2H),8.62－8.66(m,1H),10.90(br s,1H).APCIMS m/z：[M＋H]＋ 357. mp：182－186℃.
[參考例167]N－第三丁基－N’－[4－(2－呋喃基)－5－(吡啶－2－羰基)噻唑－2－基]脲(化合物167)1 H NMR(DMSO－d6 ,δ ppm)：1.33(s,9H),6.49(br s,1H),6.59(dd,J＝1.9,3.5 Hz,1H),7.40(dd,J＝0.8,3.5 Hz,1H),7.59－7.62(m,1H),7.65(dd,J＝0.8,1.9 Hz,1H),8.00－8.09(m,2H),8.65－8.69(m,1H),10.71(br s,1H).APCIMS m/z：[M＋H]＋ 371. mp：123－124℃.
[參考例168]N－[4－(2－呋喃基)－5－(吡啶－2－羰基)噻唑－2－基]－N’－(2－甲氧乙基)脲(化合物168)1 H NMR(DMSO－d6 ,δ ppm)：3.27－3.38(m,2H),3.29(s,3H),3.42(t,J＝4.9 Hz,2H),6.59(dd,J＝1.9,3.5 Hz,1H),6.74(t,J＝5.4 Hz,1H),7.38(dd,J＝0.5,3.5 Hz,1H),7.59－7.66(m,1H),7.63(dd,J＝0.5,1.9 Hz,1H),8.00－8.09(m,2H),8.01－8.07(m,1H),11.09(br s,1H).APCIMS m/z：[M＋H]＋ 373. mp：150－151℃.
[參考例169]N－[4－(2－呋喃基)－5－(吡啶－2－羰基)噻唑－2－基]－N’－(3－甲氧丙基)脲(化合物169)1 H NMR(DMSO－d6 ,δ ppm)：1.65－1.76(m,2H),3.17－3.26(m,2H),3.25(s,3H),3.37(t,J＝6.2 Hz,2H),6.58(dd,J＝1.6,3.2 Hz,1H),6.67(t,J＝6.3 Hz,1H),7.38(dd,J＝0.8,3.2 Hz,1H),7.59－7.66(m,1H),7.63(dd,J＝0.8,1.6 Hz,1H),7.99－8.08(m2H),8.62－8.66(m,1H),11.18(br s,1H).APCIMS m/z：[M＋H]＋ 387. mp：169－170℃.
[參考例170]2－氯－N－[4－(2－呋喃基)－5－(吡啶－2－羰基)噻唑－2－基]乙醯胺(化合物170)1 H NMR(CDCl3 ,δ ppm)：4.30(s,2H),6.57(dd,J＝1.6,3.5 Hz,1H),7.49(ddd,J＝1.1,4.6,7.6 Hz,1H),7.55(dd,J＝0.8,1.6 Hz,1H),7.85(dd,J＝0.8,3.5 Hz,1H),7.89(ddd,J＝1.9,7.6,8.1 Hz,1H),8.19(ddd,J＝1.0,1.1,8.1 Hz,1H),8.72(ddd,J＝1.0,1.9,4.6 Hz,1H),10.10(br s,1H).APCIMS m/z：[3 5 ClM＋H]＋ 348,[3 7 ClM＋H]＋ 350. mp：184－185℃.
[參考例171]2－溴－N－[4－(2－呋喃基)－5－(吡啶－2－羰基)噻唑－2基]乙醯胺(化合物171)1 H NMR(CDCl3 ,δ ppm)：4.05(s,2H),6.56(dd,J＝1.6,3.5 Hz,1H),7.46(ddd,J＝1.4,4.6,7.6 Hz,1H),7.52(dd,J＝0.8,1.6 Hz,1H),7.78(dd,J＝0.8,3.5 Hz,1H),7.89(ddd,J＝1.9,7.6,7.8 Hz,1H),8.17(ddd,J＝0.8,1.4,7.8 Hz,1H),8.71(ddd,J＝0.8,1.6,4.6 Hz,1H).
[參考例172]N－[4－(2－呋喃基)－5－(吡啶－2－羰基)噻唑－2－基]N嗎啉基乙醯胺(化合物172)1 H NMR(DMSO－d6 ,δ ppm)：2.48－2.62(m,4H),3.36(s,2H),3.58－3.64(m,4H),6.62(dd,J＝1.9,3.5 Hz,1H),7.41(dd,J＝0.8,3.5 Hz,1H),7.63－7.70(m,1H),7.68(dd,J＝0.8,1.9 Hz,1H),8.05－8.10(m,2H),8.66－8.70(m,1H).APCIMS m/z：[M＋H]＋ 399. mp：170－171℃.
[參考例173]2－(順－2,6－二甲基N－嗎啉基)－N－[4－(2－呋喃基)－5－(吡啶－2－羰基)噻唑－2－基]乙醯胺(化合物173)1 H NMR(DMSO－d6 ,δ ppm)：1.05(d,J＝6.3 Hz,6H),1.84－1.97(m,2H),2.74－2.82(m,2H),3.34(s,2H),3.55－3.68(m,2H),6.61(dd,J＝1.6,3.5 Hz,1H),7.40(d,J＝3.5 Hz,1H),7.71－7.79(m,2H),8.03－8.08(m,2H),8.64－8.70(m,1H).APCIMS m/z：[M＋H]＋ 427. mp：188－191℃.
[參考例174]N－[4－(2－呋喃基)－5－(吡啶－2－羰基)噻唑－2－基]－2－(4－甲基N－哌基)乙醯胺(化合物174)1 H NMR(DMSO－d6 ,δ ppm)：0.90(d,J＝6.1 Hz,3H),1.101.41(m,3H),1.52－1.63(m,2H),2.13－2.24(m,2H),2.80－2.90(m,2H),3.33(s,2H),6.62(dd,J＝1.6,3.5 Hz,1H),7.41(d,J＝3.5 Hz,1H),7.63－7.71(m,2H),8.02－8.11(m,2H),8.66－8.70(m,1H).APCIMS m/z：[M＋H]＋ 411. mp：104－106℃.
[參考例175]N－[4－(2－呋喃基)－5－(吡啶－2－羰基)噻唑－2－基]2－(4－甲氧N－哌基)乙醯胺鹽酸鹽(化合物175)1 H NMR(DMSO－d6 ,δ ppm)：1.62－2.24(m,4H),3.13－3.68(m,8H),4.33(s,2H),6.65(dd,J＝1.6,3.5 Hz,1H),7.47(d,J＝3.5 Hz,1H),7.66－7.74(m,1H),7.73(d,J＝1.6 Hz,1H),8.05－8.15(m,2H),8.68－8.73(m,1H).APCIMS m/z：[M＋H]＋ 427. mp：220－232℃(dec.).
[參考例176]2－[3－(N,N－二乙基胺甲醯基)N－哌基]－N－[4－(2－呋喃基)－5－(吡啶－2－羰基)噻唑－2－基]乙醯胺鹽酸鹽(化合物176)1 H NMR(DMSO－d6 ,δ ppm)：1.06(t,J＝7.0 Hz,3H),1.17(t,J＝6.8 Hz,3H),1.43－2.15(m,4H),3.08－3.83(m,9H),4.36(s,2H),6.65(dd,J＝1.9,3.5 Hz,1H),7.48(d,J＝3.5 Hz,1H),7.66－7.77(m,2H),8.05－8.15(m,2H),8.70－8.76(m,1H).APCIMS m/z：[M＋H]＋ 496. mp：180－185℃.
[參考例177]2－(1,4－二－8－吖螺[4.5]癸－8－基)－N－[4－(2－呋喃基)－5－(吡啶－2－羰基)噻唑－2－基]乙醯胺(化合物177)1 H NMR(DMSO－d6 ,δ ppm)：1.62－1.70(m,4H),2.58－2.66(m,4H),3.39(s,2H),3.86(s,4H),6.62(dd,J＝1.6,3.0 Hz,1H),7.42(d,J＝3.0 Hz,1H),7.64－7.71(m,2H),8.03－8.10(m,2H),8.67－8.71(m,1H).APCIMS m/z：[M＋H]＋ 455. mp：188－204℃.
[參考例178]N－[4－(2－呋喃基)－5－(吡啶－2－羰基)噻唑－2－基]2－(4－N－哌基N－哌基)乙醯胺(化合物178)1 H NMR(DMSO－d6 ,δ ppm)：1.22－2.01(m,14H),2.16－2.42(m,2H),2.91－3.12(m,3H),3.39(s,2H),6.62(dd,J＝1.9,3.5 Hz,1H),7.41(d,J＝3.5 Hz,1H),7.63－7.71(m,2H),8.05－8.12(m,2H),8.65－8.70(m,1H).APCIMS m/z：[M＋H]＋ 480. mp：214－220℃(dec.).
[參考例179]N－[4－(2－呋喃基)－5－(吡啶－2－羰基)噻唑－2－基]－2－(4－N－嗎啉基N－哌基)乙醯胺(化合物179)1 H NMR(DMSO－d6 ,δ ppm)：1.35－1.63(m,2H),1.63－1.90(m,2H),2.06－2.35(m,3H),2.35－2.67(m,1H),2.79－3.02(m,2H),3.22－3.49(m,5H),3.49－3.73(m,4H),6.62(dd,J＝1.6,3.5 Hz,1H),7.42(d,J＝3.5 Hz,1H),7.63－7.70(m,2H),8.03－8.11(m,2H),8.66－8.70(m,1H).APCIMS m/z：[M＋H]＋ 482. mp：149－150℃.
[參考例180]N－[4－(2－呋喃基)－5－(吡啶－2－羰基)噻唑－2－基]－2－(4－甲基哌－1－基)乙醯胺(化合物180)1 H NMR(DMSO－d6 ,δ ppm)：2.68(s,3H),2.61－3.24(m,8H),3.49(s,2H),6.60－6.64(m,1H),7.40－7.44(m,1H),7.63－7.71(m,2H),8.03－8.12(m,2H),8.65－8.71(m,1H).APCIMS m/z：[M＋H]＋ 412. mp：136－145℃.
[參考例181]2－(4－乙基哌－1－基)－N－[4－(2－呋喃基)－5－(吡啶－2－羰基)噻唑－2－基]乙醯胺(化合物181)1 H NMR(DMSO－d6 ,δ ppm)：0.99(t,J＝7.0 Hz,3H),2.32(q,J＝7.0 Hz,2H),2.49－2.60(m,4H),3.21－3.44(m,4H),3.34(s,2H),6.61(dd,J＝1.9,4.1 Hz,1H),7.41(d,J＝4.1 Hz,1H),7.62－7.70(m,1H),7.68(d,J＝1.9 Hz,1H),8.04－8.10(m,2H),8.66－8.70(m,1H).APCIMS m/z：[M＋H]＋ 426. mp：142－144℃.
[參考例182]N－[4－(2－呋喃基)－5－(吡啶－2－羰基)噻唑－2－基]－2－(4－異丙基哌－1－基)乙醯胺(化合物182)1 H NMR(DMSO－d6 ,δ ppm)：0.97(d,J＝6.5 Hz,6H),2.43－2.68(m,5H),3.25－3.36(m,4H),3.33(s,2H),6.61(dd,J＝1.9,3.5 Hz,1H),7.41(d,J＝3.5 Hz,1H),7.63－7.71(m,2H),8.04－8.09(m,2H),8.66－8.70(m,1H).APCIMS m/z：[M＋H]＋ 440. mp：154－155℃.
[參考例183]2－(4－乙醯基哌－1－基)－N－[4－(2－呋喃基)－5－(吡啶－2－羰基)噻唑－2－基]乙醯胺(化合物183)1 H NMR(DMSO－d6 ,δ ppm)：1.99(s,3H),2.53－2.61(m,2H),3.27－3.35(m,2H),3.40－3.51(m,4H),3.42(s,2H),6.62(dd,J＝1.9,3.5 Hz,1H),7.43(d,J＝3.5 Hz,1H),7.62－7.71(m,1H),7.69(d,J＝1.9 Hz,1H),8.05－8.11(m,2H),8.67－8.71(m,1H).APCIMS m/z：[M＋H]＋ 440. mp：170－171℃.
[參考例184]N－[4－(2－呋喃基)－5－(吡啶－2－羰基)噻唑－2－基]－2－(4－苯基哌－1－基)乙醯胺(化合物184)1 H NMR(DMSO－d6 ,δ ppm)：2.66－2.74(m,4H),3.13－3.21(m,4H),3.43(s,2H),6.61(dd,J＝1.9,3.2 Hz,1H),6.78(t,J＝7.6 Hz,1H),6.94(d,J＝8.9 Hz,2H),7.21(dd,J＝7.6,8.9 Hz,2H),7.40(d,J＝3.2 Hz,1H),7.62－7.69(m,2H),8.05－8.09(m,2H),8.66－8.70(m,1H).APCIMS m/z：[M＋H]＋ 474. mp：203－204℃.
[參考例185]N－[4－(2－呋喃基)－5－(吡啶－2－羰基)噻唑－2－基]－2－[4－(2－吡啶基)哌－1－基]乙醯胺(化合物185)1 H NMR(DMSO－d6 ,δ ppm)：2.61－2.69(m,4H),3.43(s,2H),3.49－3.57(m,4H),6.60－6.70(m,2H),6.82(d,J＝8.9 Hz,1H),7.42(d,J＝3.5 Hz,1H),7.48－7.57(m,1H),7.63－7.71(m,2H),8.05－8.13(m,3H),8.67－8.72(m,1H).APCIMS m/z：[M＋H]＋ 475. mp：215－218℃.
[參考例186]N－[4－(2－呋喃基)－5－(吡啶－2－羰基)噻唑－2－基]－2－[4－(2－嘧啶基)哌－1－基]乙醯胺(化合物186)1 H NMR(DMSO－d6 ,δ ppm)：2.55－2.65(m,4H),3.43(s,2H),3.73－3.82(m,4H),6.62(t,J＝4.9 Hz,1H),6.62(dd,J＝1.9,3.5 Hz,1H),7.42(d,J＝3.5 Hz,1H),7.63－7.70(m,1H),7.68(d,J＝1.9 Hz,1H),8.05－8.10(m,2H),8.36(d,J＝4.9 Hz,2H),8.67－8.71(m,1H),12.60(br s,1H).APCIMS m/z：[M＋H]＋ 476. mp：199－200℃.
[參考例187]N－[4－(2－呋喃基)－5－(吡啶－2－羰基)噻唑－2－基]－2－[4－(四氫吡喃－4－基)哌－1－基]乙醯胺(化合物187)1 H NMR(DMSO－d6 ,δ ppm)：1.28－1.47(m,2H),1.64－1.76(m,2H),2.22－2.66(m,7H),3.14－3.42(m,6H),3.82－3.92(m,2H),6.62(dd,J＝1.6,3.2 Hz,1H),7.42(d,J＝3.2 Hz,1H),7.63－7.71(m,2H),8.02－8.11(m,2H),8.66－8.70(m,1H).APCIMS m/z：[M＋H]＋ 482. mp：172－188℃.
[參考例188]N－[4－(2－呋喃基)－5－(吡啶－2－羰基)噻唑－2－基]－2－(1－甲基－2－氧哌－4－基)乙醯胺鹽酸鹽(化合物188)1 H NMR(DMSO－d6 ,δ ppm)：2.89(s,3H),3.38－3.69(m,4H),3.84－3.90(m,2H),4.22－4.32(m,2H),6.64(dd,J＝1.9,3.5 Hz,1H),7.48(d,J＝3.5 Hz,1H),7.65－7.75(m,2H),8.05－8.15(m,2H),8.68－8.73(m,1H).APCIMS m/z：[M＋H]＋ 426. mp：170－188℃.
[參考例189]N－[4－(2－呋喃基)－5－(吡啶－2－羰基)噻唑－2－基]－2－(1,3－噻唑啶－3－基)乙醯胺(化合物189)1 H NMR(DMSO－d6 ,δ ppm)：2.82－2.90(m,2H),3.07－3.15(m,2H),3.36－3.48(m,2H),4.11(s,2H),6.62(dd,J＝1.9,3.5 Hz,1H),7.42(d,J＝3.5 Hz,1H),7.62－7.72(m,2H),8.05－8.12(m,2H),8.67－8.71(m,1H).APCIMS m/z：[M＋H]＋ 401. mp：153－155℃.
[參考例190]N－[4－(2－呋喃基)－5－(吡啶－2－羰基)噻唑－2－基]－2－N－硫嗎啉基乙醯胺(化合物190)1 H NMR(DMSO－d6 ,δ ppm)：2.60－2.69(m,4H),2.78－2.86(m,4H),3.41(s,2H),6.62(dd,J＝1.9,3.5 Hz,1H),7.42(d,J＝3.5 Hz,1H),7.62－7.72(m,2H),8.02－8.10(m,2H),8.66－8.71(m,1H).APCIMS m/z：[M＋H]＋ 415. mp：148－149℃.
[參考例191]N－[4－(2－呋喃基)－5－(6－甲氧吡啶－2－羰基)噻唑－2－基]吡啶－4－羧醯胺(化合物191)1 H NMR(DMSO－d6 ,δ ppm)：4.02(s,3H),6.66(dd,J＝1.7,3.5 Hz,1H),7.15(d,J＝8.3 Hz,1H),7.51(d,J＝3.5 Hz,1H),7.74－7.77(m,2H),7.98(dd,J＝8.3,8.3 Hz,1H),8.03(d,J＝6.1 Hz,2H),8.83(d,J＝6.1 Hz,2H),13.49(br s,1H).APCIMS m/z：[M＋H]＋ 407. mp：247－250℃.
[參考192]N－[4－(2－呋喃基)－5－(6－甲基吡啶－2－羰基)噻唑－2－基]吡啶－4－羧醯胺(化合物192)1 H NMR(DMSO－d6 ,δ ppm)：2.56(s,3H),6.64(dd,J＝1.7,3.6 Hz,1H),7.44(d,J＝3.6 Hz,1H),7.52－7.55(m,1H),7.71(d,J＝1.7 Hz,1H),7.89－7.99(m,2H),8.05(d,J＝5.9 Hz,2H),8.84(d,J＝5.9 Hz,2H),13.49(br s,1H).APCIMS m/z：[M＋H]＋ 391. mp：238－241℃.
[參考例193]N－[4－(2－呋喃基)－5－(6－甲基吡啶－2－羰基)噻唑－2－基]胺甲酸第三丁酯(化合物193)1 H NMR(CDCl3 ,δ ppm)：1.48(s,9H),2.68(s,3H),6.54(dd,J＝1.7,3.3 Hz,1H),7.31(d,J＝7.6 Hz,1H),7.49(d,J＝1.7 Hz,1H),7.75(t,J＝7.6 Hz,1H),7.82(d,J＝3.3 Hz,1H),7.95(d,J＝7.6 Hz,1H),9.33(br s,1H).
[參考例194]2－胺基－4－(2－呋喃基)噻唑－5－基6－甲基吡啶－2－基甲酮(化合物194)1 H NMR(DMSO－d6 ,δ ppm)：2.45(s,3H),6.53(dd,J＝1.8,3.3 Hz,1H),7.36(d,J＝3.3 Hz,1H),7.39－7.42(m,1H),7.54(d,J＝1.8 Hz,1H),7.73－7.89(m,2H),8.00(br s,2H).
[參考例195]N－[4－(2－呋喃基)－5－(6－甲基吡啶－2－羰基)噻唑2－基]－2－N－嗎啉基乙醯胺(化合物195)1 H NMR(DMSO－d6 ,δ ppm)：2.51(s,3H),2.54(t,J＝4.6 Hz,4H),3.36(s,2H),3.62(t,J＝4.6 Hz,4H),6.61(dd,J＝1.7,3.5 Hz,1H),7.38(d,J＝3.5 Hz,1H),7.51(d,J＝7.6 Hz,1H),7.66(d,J＝1.7 Hz,1H),7.85－7.97(m,2H),12.5(br s,1H).APCIMS m/z：[M＋H]＋ 413.
[參考例196]N－[4－(2－呋喃基)－5－(6－甲基吡啶－2－羰基)噻唑－2－基]－2－(4－羥基N－哌基)乙醯胺(化合物196)1 H NMR(CDCl3 ,δ ppm)：1.65－1.78(m,2H),1.95－2.05(m,2H),2.41－2.50(m,2H),2.69(s,3H),2.80－2.88(m,2H),3.29(s,2H),3.79－3.85(m,1H),6.58(dd,J＝1.7,3.5 Hz,1H),7.33(d,J＝7.9 Hz,1H),7.56(dd,J＝0.7,1.7 Hz,1H),7.77(dd,J＝7.9,7.9 Hz,1H),7.85(dd,J＝0.7,3.5 Hz,1H),7.98(d,J＝7.9 Hz,1H).APCIMS m/z：[M＋H]＋ 427.
[參考例197]N－[4－(2－呋喃基)－5－(6－甲基吡啶－2－羰基)噻唑－2－基]－2－(4－甲基哌－1－基)乙醯胺二鹽酸鹽(化合物197)1 H NMR(DMSO－d6 ,δ ppm)：2.52(s,3H),2.77(s,2H),2.79(s,3H),2.93－3.89(m,8H),6.62(dd,J＝1.7,3.3 Hz,1H),7.41(d,J＝3.3 Hz,1H),7.51－7.54(m,1H),7.68(d,J＝1.7 Hz,1H),7.87－7.98(m,2H).APCIMS m/z：[M＋H]＋ 426.
[參考例198]2－(4－乙基哌－1－基)－N－[4－(2－呋喃基)－5－(6－甲基吡啶－2－羰基)噻唑－2－基]乙醯胺二鹽酸鹽(化合物198)1 H NMR(DMSO－d6 ,δ ppm)：1.23－1.28(m,3H),2.52(s,3H),3.05－3.81(m,12H),6.63(dd,J＝1.8,3.3 Hz,1H),7.41(d,J＝3.3 Hz,1H),7.52－7.54(m,1H),7.68(d,J＝1.8 Hz,1H),7.87－7.98(m,2H).APCIMS m/z：[M＋H]＋ 440.
[參考例199]2－(4－乙醯基哌－1－基)－N－[4－(2－呋喃基)－5－(6－甲基吡啶－2－羰基)噻唑－2－基]乙醯胺(化合物199)1 H NMR(CDCl3 ,δ ppm)：2.12(s,3H),2.70(s,3H),2.59－2.64(m,4H),3.33(s,2H),3.56－3.74(m,4H),6.58(dd,J＝1.7,3.5 Hz,1H),7.34(d,J＝7.7 Hz,1H),7.57(d,J＝1.7 Hz,1H),7.78(dd,J＝7.7,7.7 Hz,1H),7.88(d,J＝3.5 Hz,1H),7.99(d,J＝7.7 Hz,1H),10.39(br s,1H).APCIMS m/z：[M＋H]＋ 454.
[參考例200]N－[4－(2－呋喃基)－5－(6－甲基吡啶－2－羰基)噻唑－2－基]－2－[4－(2－吡啶基)哌－1－基]乙醯胺(化合物200)1 H NMR(DMSO－d6 ,δ ppm)：2.70(s,3H),2.74(t,J＝5.1 Hz,4H),3.36(s,2H),3.66(t,J＝5.1 Hz,4H),6.57(dd,J＝1.7,3.5 Hz,1H),6.65－6.68(m,2H),7.34(d,J＝7.8 Hz,1H),7.48－7.54(m,1H),7.55(d,J＝1.7 Hz,1H),7.77(t,J＝7.8 Hz,lH),7.85(d,J＝3.5 Hz,1H),7.99(d,J＝7.8 Hz,1H),8.20－8.22(m,1H),10.45(br s,1H).APCIMS m/z：[M＋H]＋ 489.
[參考例201]N－[4－(2－呋喃基)－5－(6－甲基吡啶－2－羰基)噻唑－2－基]－2－(4－N－嗎啉基N－哌基)乙醯胺(化合物201)1 H NMR(CDCl3 ,δ ppm)：1.58－1.87(m,5H),2.28－2.36(m,2H),2.57(t,J＝4.5 Hz,4H),2.69(s,3H),2.94－2.98(m,2H),3.27(s,2H),3.74(t,J＝4.5 Hz,4H),6.57(dd,J＝1.7,3.5 Hz,1H),7.33(d,J＝7.8 Hz,1H),7.56(d,J＝1.7 Hz,1H),7.77(dd,J＝7.8,7.8 Hz,1H),7.84(d,J＝3.5 Hz,1H),7.98(d,J＝7.8 Hz,1H).APCIMS m/z：[M＋H]＋ 496.
[參考例202]N－[4－(2－呋喃基)－5－(5－甲基吡啶－2－羰基)噻唑－2－基]吡啶－4－羧醯胺(化合物202)1 H NMR(DMSO－d6 ,δ ppm)：2.43(s,3H),6.66(dd,J＝1.7,3.5 Hz,1H),7.49(dd,J＝0.7,3.5 Hz,1H),7.76(dd,J＝0.7,1.7 Hz,1H),7.88－7.92(m,1H),8.03－8.06(m,3H),8.59－8.60(m,1H),8.84(d,J＝6.1 Hz,2H).APCIMS m/z：[M＋H]＋ 391. mp：255－257℃.
[參考例203]N－[4－(2－呋喃基)－5－(4－甲基吡啶－2－羰基)噻唑－2－基]吡啶－4－羧醯胺(化合物203)1 H NMR(DMSO－d6 ,δ ppm)：2.46(s,3H),6.65(dd,J＝1.7,3.5 Hz,lH),7.48(dd,J＝0.7,3.5 Hz,1H),7.52(d,J＝4.8 Hz,lH),7.75(dd,J＝0.7,0.7 Hz,1H),7.96(s,1H),8.05(d,J＝6.1 Hz,2H),8.59(d,J＝4.8 Hz,1H),8.84(d,J＝6.1 Hz,2H),13.49(br s,1H).APCIMS m/z：[M＋H]＋ 391. mp：240－245℃.
[參考例204]N－[4－(2－呋喃基)－5－(5－甲氧吡啶－2－羰基)噻唑－2－基]胺甲酸第三丁酯(化合物204)1 H NMR(CDCl3,δ ppm)：1.57(s,9H),3.95(s,3H),6.54(dd,J＝1.6,3.4 Hz,1H),7.32(dd,J＝3.0,8.8 Hz,1H),7.51(dd,J＝0.8,1.6 Hz,1H),7.70(dd,J＝0.8,3.4 Hz,1H),8.18(dd,J＝0.7,8.8 Hz,1H),8.39(dd,J＝0.7,3.0 Hz,1H).
[參考例205]2－胺基－4－(2－呋喃基)噻唑－5－基5－甲氧吡啶－2－基甲酮(化合物205)1 H NMR(DMSO－d6 ,δ ppm)：3.91(s,3H),6.56(dd,J＝1.7,3.5 Hz,1H),7.44(dd,J＝0.7,3.5 Hz,1H),7.56(dd,J＝3.0,8.7 Hz,1H),7.63(dd,J＝0.7,1.7 Hz,1H),7.92(br s,2H),8.02(d,J＝9.2 Hz,1H),8.26(d,J＝3.0 Hz,1H).
[參考例206]N－[4－(2－呋喃基)－5－(5－甲氧吡啶－2－羰基)噻唑2－基]吡啶－4－羧醯胺(化合物206)1 H NMR(DMSO－d6 ,δ ppm)：3.97(s,3H),6.64(dd,J＝1.8,3.5 Hz,1H),7.43(d,J＝3.5 Hz,1H),7.64(dd,J＝3.0,8.8 Hz,1H),7.75(d,J＝1.8 Hz,1H),8.05(dd,J＝1.7,4.5 Hz,2H),8.15(d,J＝8.8H z,1H),8.43(d,J＝3.0 Hz,1H),8.84(dd,J＝1.7,4.5 Hz,2H),13.46(br s,1H).
[參考例207]N－[5－(6－溴吡啶－2－羰基)－4－(2－呋喃基)噻唑－2－基]吡啶－4－羧醯胺(化合物207)
[參考例208]N－[4－(2－呋喃基)－5－(6－N－嗎啉基吡啶－2－羰基)噻唑－2－基]吡啶－4－羧醯胺(化合物208)1 H NMR(DMSO－d6 ,δ ppm)：3.60－3.64(m,4H),3.75－3.79(m,4H),6.66(dd,J＝1.6,3.5 Hz,1H),7.15(d,J＝8.6 Hz,1H),7.43(d,J＝7.3 Hz 1H),7.55(d,J＝3.5 Hz,1H),7.78(d,J＝1.6 Hz,1H),7.81(dd,J＝7.3,8.6 Hz,1H),8.04(dd,J＝0.8,5.4 Hz,2H),8.83(dd,J＝0.8,5.4 Hz,2H),13.47(br s,1H).APCIMS m/z：[M＋H]＋ 450. mp：258－262℃.
[參考例209]N－[4－(2－呋喃基)－5－(吡啶－3－羰基)噻唑－2－基]胺甲酸第三丁酯(化合物209)1 H NMR(CDCl3 ,δ ppm)：1.51(s,9H),6.25(dd,J＝1.9,3.4 Hz,1H),6.68(d,J＝3.4 Hz,1H),7.03(d,J＝1.9 Hz,1H),7.37(dd,J＝4.9,7.9 Hz,1H),8.12(dd,J＝1.9,7.9 Hz,1H),8.65(dd,J＝1.9,4.9 Hz,1H),9.10(s,1H),10.32(brs,1H).
[參考例210]2－胺基－4－(2－呋喃基)噻唑－5－基3－吡啶基甲酮(化合物210)1 H NMR(CDCl3 ,δ ppm)：6.32(dd,J＝1.8,3.3 Hz,1H),6.91(d,J＝3.3 Hz,1H),7.10(d,J＝1.8 Hz,1H),7.27－7.31(m,1H),7.93－7.96(m,1H),8.62－8.64(m,1H),8.83－8.84(m,1H).
[參考例211]N－[4－(2－呋喃基)－5－(吡啶－3－羰基)噻唑－2－基]吡啶－4－羧醯胺(化合物211)1 H NMR(DMSO－d6 ,δ ppm)：6.50(dd,J＝1.8,3.5 Hz,1H),6.97(d,J＝3.5 Hz,1H),7.46(d,J＝1.8 Hz,1H),7.44－7.48(m,1H),8.01－8.06(m,1H),8.02(d,J＝6.2 Hz,2H),8.04－8.07(m,1H),8.70－8.72(m,1H),8.80－8.81(m,1H),8.83(d,J＝6.2 Hz,2H).APCIMS m/z：[M＋H]＋ 377. mp：245－248℃.
[參考例212]N－[4－(2－呋喃基)－5－(吡啶－3－羰基)噻唑－2－基]環丙烷羧醯胺(化合物212)1 H NMR(CDCl3 ,δ ppm)：0.92－0.98(m,2H),1.15－1.19(m,2H),1.50－1.59(m,1H),6.30－6.31(m,1H),6.80(s,1H),7.12(s,1H),7.41(dd,J＝4.8,8.0 Hz,1H),8.17(dd,J＝1.5,8.0 Hz,1H),8.70(dd,J＝1.5,4.8 Hz,1H),9.14(s,1H).ESIMS m/z：[M＋H]＋ 340. mp：231－233℃.
[參考例213]4－氰基－N－[4－(2－呋喃基)－5－(吡啶－3－羰基)噻唑－2－基]苄醯胺(化合物213)1 H NMR(DMSO－d6 ,δ ppm)：6.51(dd,J＝1.7,3.2 Hz,1H),6.98(d,J＝3.2 Hz,1H),7.45－7.49(m,2H),8.04－8.05(m,1H),8.06(d,J＝8.1 Hz,2H),8.28(d,J＝8.1 Hz,2H),8.71(d,J＝4.8 Hz,1H),8.80－8.81(m,1H).ESIMS m/z：[M＋H]＋ 401. mp：288－290℃.
[參考例214]N－[4－(2－呋喃基)－5－(吡啶－3－羰基)噻唑－2－基]呋喃－2－羧醯胺(化合物214)1 H NMR(DMSO－d6 ,δ ppm)：6.50(dd,J＝2.0,3.3 Hz,1H),6.78(dd,J＝1.6,3.5 Hz,1H),6.96(d,J＝3.5 Hz,1H),7.43－7.48(m,2H),7.79(s,1H),8.03(d,J＝7.9 Hz,1H),8.07(s,1H),8.70(dd,J＝1.6,4.9 Hz,1H),8.80(d,J＝2.2 Hz,1H),13.34(br s,1H).ESIMS m/z：[M＋H]＋ 366. mp：234－236℃.
[參考例215]N－[4－(2－呋喃基)－5－(2－甲基吡啶－3－羰基)噻唑－2－基]胺甲酸第三丁酯(化合物215)1 H NMR(CDCl3 ,δ ppm)：1.43(s,9H),2.61(s,3H),6.41(dd,J＝1.8,3.5 Hz,1H),7.05－7.10(m,1H),7.24(d,J＝1.8 Hz,1H),7.40(d,J＝3.5 Hz,1H),7.57－7.60(m,1H),8.52－8.54(m,1H).
[參考例216]2－胺基－4－(2－呋喃基)噻唑－5－基2－甲基吡啶－3－基甲酮(化合物216)1 H NMR(CDCl3 ,δ ppm)：2.53(s,3H),6.12－6.14(m,1H),6.93－7.05(m,2H),7.44－7.47(m,1H),8.19－8.21(m,1H),8.51－8.54(m,1H).
[參考例217]N－[4－(2－呋喃基)－5－(2－甲基吡啶－3－羰基)噻唑－2－基]吡啶－4－羧醯胺(化合物217)1 H NMR(DMSO－d6 ,δ ppm)：2.53(s,3H),6.53(dd,J＝1.7,3.5 Hz,1H),7.15(dd,J＝0.7,3.5 Hz,1H),7.21(dd,J＝4.8,7.7 Hz,1H),7.55(dd,J＝0.7,1.7 Hz,1H),7.75(dd,J＝1.8,7.7 Hz,1H),8.01(d,J＝6.1 Hz,2H),8.53(dd,J＝1.8,4.8 Hz,1H),8.84(d,J＝6.1 Hz,2H),13.7(br s,1H).APCIMS m/z：[M＋H]＋ 391. mp：230－234℃.
[參考例218]N－[4－(2－呋喃基)－5－(2－甲基吡啶－5－羰基)噻唑－2－基]胺甲酸第三丁酯(化合物218)1 H NMR(CDCl3 ,δ ppm)：1.49(s,9H),3.31(s,3H),6.48(dd,J＝1.7,3.3 Hz,1H),6.91(d,J＝3.3 Hz,1H),7.29(d,J＝8.3 Hz,1H),7.46(d,J＝1.7 Hz,1H),7.89(dd,J＝2.3,8.3 Hz,1H),8.65(d,J＝2.3 Hz,1H),12.2(br s,1H).
[參考例219]2－胺基－4－(2－呋喃基)噻唑－5－基2－甲基吡啶－5－基甲酮(化合物219)1 H NMR(DMSO－d6 ,δ ppm)：2.45(s,3H),6.41(dd,J＝1.7,3.3 Hz,1H),6.79(d,J＝3.3 Hz,1H),7.20(d,J＝7.9 Hz,1H),7.32(d,J＝1.7 Hz,1H),7.75(dd,J＝2.3,7.9 Hz,1H),8.51(d,J＝2.3 Hz,1H).
[參考例220]N－[4－(2－呋喃基)－5－(2－甲基吡啶－5－羰基)噻唑－2－基]吡啶－4－羧醯胺(化合物220)1 H NMR(DMSO－d6 ,δ ppm)：2.51(s,3H),6.52(dd,J＝1.8,3.5 Hz,1H),6.97(dd,J＝0.7,3.5 Hz,1H),7.32(d,J＝8.1 Hz,1H),7.50(dd,J＝0.7,1.8 Hz,1H),7.95(dd,J＝2.3,8.1 Hz,1H),8.02(d,J＝6.1 Hz,2H),8.70(d,J＝2.3 Hz,1H),8.83(d,J＝6.1 Hz,2H),13.6(s,1H).APCIMS m/z：[M＋H]＋ 391. mp：230－232℃(dec.).
[參考例221]4－氰基－N－[4－(2－呋喃基)－5－(2－甲基吡啶－5－羰基)噻唑－2－基]苄醯胺(化合物221)1 H NMR(DMSO－d6 ,δ ppm)：2.51(s,3H),6.52(dd,J＝1.7,3.5 Hz,1H),6.97(dd,J＝0.8,3.5 Hz,1H),7.32(d,J＝8.1 Hz,1H),7.51(dd,J＝0.8,1.7 Hz,1H),7.95(dd,J＝2.3,8.1 Hz,1H),8.06(d,J＝8.4 Hz,2H),8.26(d,J＝8.4 Hz,2H),8.70(d,J＝2.3 Hz,1H),13.6(br s,1H).APCIMS m/z：[M＋H]＋ 415. mp：261－265℃.
[參考例222]N－[4－(2－呋喃基)－5－(2－甲基吡啶－5－羰基)噻唑－2－基]呋喃－2－羧醯胺(化合物222)1 H NMR(DMSO－d6 ,δ ppm)：2.51(s,3H),6.50(dd,J＝1.8,3.3 Hz,1H),6.76(dd,J＝1.8,3.5 Hz,1H),6.94(d,J＝3.3 Hz,1H),7.30(d,J＝8.1 Hz,1H),7.48(d,J＝1.8 Hz,1H),7.77(d,J＝3.5 Hz,1H),7.92(dd,J＝2.1,8.1 Hz,1H),8.05(d,J＝1.8 Hz,1H),8.68(d,J＝2.1 Hz,1H),13.3(br s,1H).APCIMS m/z：[M＋H]＋ 380. mp：197－209℃.
[參考例223]N－[4－(2－呋喃基)－5－(2－甲基吡啶－5－羰基)噻唑－2－基]呋喃－3－羧醯胺(化合物223)1 H NMR(DMSO－d6 ,δ ppm)：2.47(s,3H),6.50(dd,J＝1.8,3.5 Hz,1H),6.94(d,J＝3.5 Hz,1H),7.11－7.12(m,1H),7.30(d,J＝8.1 Hz,1H),7.47(d,J＝1.8 Hz,1H),7.84－7.86(m,1H),7.92(dd,J＝2.3,8.1 Hz,1H),8.63－8.64(m,1H),8.67(d,J＝2.3 Hz,1H).APCIMS m/z：[M＋H]＋ 380. mp：229－231℃.
[參考例224]N－[4－(2－呋喃基)－5－(2－甲氧吡啶－5－羰基)噻唑－2－基]胺甲酸第三丁酯(化合物224)1 H NMR(CDCl3 ,δ ppm)：1.47(s,9H),3.99(s,3H),6.39(dd,J＝1.8,3.3 Hz,1H),6.74(dd,J＝0.9,8.4 Hz,1H),6.98(d,J＝0.6,3.3 Hz,1H),7.23(dd,J＝0.9,2.4 Hz,1H),8.02(dd,J＝2.4,8.4 Hz,1H),8.66(dd,J＝0.6,1.8 Hz,1H),9.48(br s,1H).APCIMS m/z：[M＋H]＋ 402.
[參考例225]2－胺基－4－(2－呋喃基)噻唑－5－基2－甲氧吡啶－5－基甲酮(化合物225)1 H NMR(DMSO－d6 ,δ ppm)：3.85(s,3H),6.43(dd,J＝1.6,3.2 Hz,1H),6.74(d,J＝8.7 Hz,1H),6.77(d,J＝3.2 Hz,1H),7.37(d,J＝1.6 Hz,1H),7.81(dd,J＝2.4,8.7 Hz,1H),8.03(br s,2H),8.32(d,J＝2.4 Hz,1H).APCIMS m/z：[M＋H]＋ 302.
[參考例226]N－[4－(2－呋喃基)－5－(2－甲氧吡啶－5－羰基)噻唑－2－基]吡啶－4－羧醯胺(化合物226)1 H NMR(DMSO－d6 ,δ ppm)：3.91(s,3H),6.54(dd,J＝1.9,3.5 Hz,1H),6.87(dd,J＝0.8,8.4 Hz,1H),6.95(dd,J＝0.8,3.5 Hz,1H),7.54(dd,J＝0.8,1.9 Hz,1H),8.01(dd,J＝2.7,8.4 Hz,1H),8.03(dd,J＝1.3,5.4 Hz,2H),8.52(dd,J＝0.8,2.7 Hz,1H),8.81(dd,J＝1.3,5.4 Hz,2H),13.60(br s,1H).APCIMS m/z：[M＋H]＋ 407. mp：246－257℃(dec.).
[參考例227]N－[5－(2－氯吡啶－5－羰基)－4－(2－呋喃基)噻唑－2－基]胺甲酸第三丁酯(化合物227)1 H NMR(CDCl3 ,δ ppm)：1.53(s,9H),6.41(dd,J＝1.9,3.5 Hz,1H),7.02(dd,J＝0.5,3.5 Hz,1H),7.21(dd,J＝0.5,1.9 Hz,1H),7.34(dd,0.5,8.1 Hz,1H),7.98(dd,J＝2.4,8.1 Hz,1H),8.59(br s,1H),8.71(dd,J＝0.5,2.4 Hz,1H).
[參考例228]2－胺基－4－(2－呋喃基)噻唑－5－基2－氯吡啶－5－基甲酮(化合物228)1 H NMR(DMSO－d6 ,δ ppm)：6.45(dd,J＝1.6,3.2 Hz,1H),6.79(d,J＝3.2 Hz,1H),7.35(d,J＝1.6,Hz,1H),7.47(d,J＝8.1 Hz,1H),7.90(dd,J＝2.2,8.1 Hz,1H),8.22(br s,2H),8.45(d,J＝2.2 Hz,1H).APCIMS m/z：[M＋H]＋ 306.
[參考例229]N－[5－(2－氯吡啶－5－羰基)－4－(2－呋喃基)噻唑－2－基]吡啶－4－羧醯胺(化合物229)1 H NMR(DMSO－d6 ,δ ppm)：6.54(dd,J＝1.6,3.2 Hz,1H),6.93(d,J＝1.6 Hz,1H),7.50－7.56(m,2H),7.67－7.69(m,1H),8.02(d,J＝6.0 Hz,2H),8.33－8.35(m,1H),8.83(d,J＝6.0 Hz,2H),13.65(br s,1H).APCIMS m/z：[3 5 ClM－H]－ 409,[3 7 ClM－H]－ 411.
[參考例230]N－{5－[2－(二甲胺基)吡啶－5－羰基]－4－(2－呋喃基)噻唑－2－基}吡啶－4－羧醯胺(化合物230)1 H NMR(DMSO－d6 ,δ ppm)：3.12(s,6H),6.55(dd,J＝1.6,3.2 Hz,1H),6.67(d,J＝8.6 Hz,1H),6.88(d,J＝3.2 Hz,1H),7.61(d,J＝1.6 Hz,1H),7.86(dd,J＝2.4,8.6 Hz,1H),8.03(dd,J＝1.6,4.6 Hz,2H)8.47(d,J＝2.4 Hz,1H),8.84(dd,J＝1.6,4.6 Hz,2H),13.51(br s,1H).APCIMS m/z：[M＋H]＋ 420. mp：260－265℃(dec.).
[參考例231]N－[4－(2－呋喃基)－5－(2－N－嗎啉基吡啶－5－羰基)噻唑－2－基]吡啶－4－羧醯胺(化合物231)1 H NMR(DMSO－d6 ,δ ppm)：3.25－3.35(m,4H),3.60－3.70(m,4H),6.55(dd,J＝1.9,3.2 Hz,1H),6.86(d,J＝9.2 Hz,1H),6.90(dd,J＝0.8,3.2 Hz,1H),7.61(dd,J＝0.8,1.9 Hz,1H),7.88(dd,J＝2.4,9.2 Hz,1H),8.03(dd,J＝1.6,6.2 Hz,2H),8.48(d,J＝2.4 Hz,1H),8.84(dd,J＝1.6,6.2 Hz,2H),13.52(br s,1H).APCIMS m/z：[M＋H]＋ 462. mp：195－205℃.
[參考例232]N－{4－(2－呋喃基)－5－[2－(4－甲基哌－1－基)吡啶－5－羰基]噻唑－2－基}吡啶－4－羧醯胺(化合物232)1 H NMR(DMSO－d6 ,δ ppm)：2.28(s,3H),2.47－2.50(m,4H),3.65－3.75(m,4H),6.55(dd,J＝1.6,3.2 Hz,1H),6.87(d,J＝9.2 Hz,1H),6.90(d,J＝3.2 Hz,1H),7.60(d,J＝1.6 Hz,1H),7.86(dd,J＝2.4,9.2 Hz,1H),8.02(dd,J＝1.4,4.5 Hz,2H),8.47(d,J＝2.4 Hz,1H),8.81(dd,J＝1.4,4.5 Hz,2H).APCIMS m/z：[M＋H]＋ 475. mp：195－205℃.
[參考例233]N－{4－(2－呋喃基)－5－[2－(4－羥基N－哌基)吡啶－5－羰基]噻唑－2－基}吡啶－4－羧醯胺(化合物233)1 H NMR(DMSO－d6 ,δ ppm)：1.28－1.41(m,2H),1.75－1.80(m,2H),3.16－3.17(m,2H),3.72－3.78(m,1H),4.06－4.12(m,2H),4.76(d,J＝4.0 Hz,1H),6.55(dd,J＝1.6,3.5 Hz,1H),6.86(d,J＝9.2 Hz,1H),6.88(dd,J＝0.8,3.5 Hz,1H),7.60(dd,J＝0.8,1.6 Hz,1H),7.83(dd,J＝2.4,9.2 Hz,1H),8.03(dd,J＝1.6,4.6 Hz,2H),8.45(d,J＝2.4 Hz,1H),8.84(dd,J＝1.6,4.6 Hz,2H),13.51(br s,1H).APCIMS m/z：[M＋H]＋ 476. mp：264－268℃.
[參考例234]N－[4－(2－呋喃基)－5－(吡啶－4－羰基)噻唑－2－基]胺甲酸第三丁酯(化合物234)1 H NMR(CDCl3 ,δ ppm)：1.51(s,9H),6.40(dd,J＝1.7,3.3 Hz,1H),7.14(d,J＝3.3 Hz,1H),7.16(d,J＝1.7 Hz,1H),7.55(d,J＝6.1 Hz,2H),8.67(d,J＝6.1 Hz,2H).
[參考例235]2－胺基－4－(2－呋喃基)噻唑－5－基4－吡啶基甲酮(化合物235)1 H NMR(CDCl3 ,δ ppm)：5.68(br s,2H),6.35(dd,J＝1.8,3.3 Hz,1H),6.98(d,J＝3.3 Hz,1H),7.04(d,J＝1.8 Hz,1H),7.51(d,J＝6.1 Hz,2H),8.62(d,J＝6.1 Hz,2H).
[參考例236]N－[4－(2－呋喃基)－5－(吡啶－4－羰基)噻唑－2－基]吡啶－4－羧醯胺(化合物236)1 H NMR(DMSO－d6 ,δ ppm)：6.53(dd,J＝1.8,3.5 Hz,1H),7.05(dd,J＝0.7,3.5 Hz,1H),7.47(dd,J＝0.7,1.8 Hz,1H),7.55(d,J＝5.8 Hz,2H),8.03(d,J＝6.1 Hz,2H),8.65(d,J＝5.8 Hz,2H),8.84(d,J＝6.1 Hz,2H).APCIMS m/z：[M＋H]＋ 377. mp：276－285℃.
[參考例237]N－[4－(2－呋喃基)－5－(2－甲基吡啶－4－羰基)噻唑－2－基]胺甲酸第三丁酯(化合物237)1 H NMR(CDCl3 ,δ ppm)：1.53(s,9H),2.57(s,3H),6.42(dd,J＝1.7,3.5 Hz,1H),7.20(d,J＝3.5 Hz,1H),7.24(d,J＝1.7 Hz,1H),7.30(d,J＝5.1 Hz,1H),7.35(s,1H),8.56(d,J＝5.1 Hz,1H).
[參考例238]2－胺基－4－(2－呋喃基)噻唑－5－基2－甲基吡啶－4－基甲酮(化合物238)1 H NMR(CDCl3 ,δ ppm)：2.53(s,3H),5.67(br s,2H),6.36(dd,J＝1.8,3.5 Hz,1H),7.03(d,J＝3.5 Hz,1H),7.14(d,J＝1.8 Hz,1H),7.24(d,J＝5.1 Hz,1H),7.28(s,1H),8.50(d,J＝5.1 Hz,1H).
[參考例239]N－[4－(2－呋喃基)－5－(2－甲基吡啶－4－羰基)噻唑－2－基]吡啶－4－羧醯胺(化合239)1 H NMR(CDCl3 ,δ ppm)：2.59(s,3H),6.38(dd,J＝1.7,3.5 Hz,1H),7.17(d,J＝3.5 Hz,1H),7.22(d,J＝1.7 Hz,1H),7.35(d,J＝5.1 Hz,1H),7.40(s,1H),7.76(d,J＝6.1 Hz,2H),8.59(d,J＝5.1 Hz,1H),8.85(d,J＝6.1 Hz,2H).APCIMS m/z：[M＋H]＋ 391. mp：223－225℃.
[參考例240]N－[4－(2－呋喃基)－5－(2－甲基吡啶－4－羰基)噻唑－2－基]－2－甲基吡啶－4－羧醯胺(化合物240)1 H NMR(DMSO－d6 ,δ ppm)：2.47(s,3H),2.59(s,3H),6.54(dd,J＝1.8,3.3 Hz,1H),7.05(d,J＝3.3 Hz,1H),7.35(d,J＝5.1 Hz,1H),7.40(s,1H),7.48(d,J＝1.8 Hz,1H),7.83(d,J＝5.0 Hz,1H),7.92(s,1H),8.54(d,J＝5.0 Hz,1H),8.69(d,J＝5.1 Hz,1H),13.6(br s,1H).APCIMS m/z：[M＋H]＋ 405. mp：205－229℃.
[參考例241]N－[4－(2－呋喃基)－5－(2－甲氧吡啶－4－羰基)噻唑－2－基]胺甲酸第三丁酯(化合物241)1 H NMR(CDCl3 ,δ ppm)：1.47(s,9H),3.94(s,3H),6.44(dd,J＝1.9,3.5 Hz,1H),6.96(dd,J＝0.8,1.4 Hz,1H),7.09(dd,J＝1.4,5.1 Hz,1H),7.28－7.34(m,2H),8.21(dd,J＝0.8,5.1 Hz,1H),9.26(br s,1H).APCIMS m/z：[M＋H]＋ 402.
[參考例242]2－胺基－4－(2－呋喃基)噻唑－5－基2－甲氧吡啶－4－基甲酮(化合物242)1 H NMR(DMSO－d6 ,δ ppm)：3.82(s,3H),6.45(dd,J＝1.6,3.2 Hz,1H),6.75(dd,J＝0.8,1.4 Hz,1H),6.92(dd,J＝0.5,3.2 Hz,1H),6.96(dd,J＝1.4,5.1 Hz,1H),7.35(dd,J＝0.5,1.6 Hz,1H),8.13(dd,J＝0.8,5.1 Hz,1H),8.22(br s,2H).APCIMS m/z：[M＋H]＋ 302.
[參考例243]N－[4－(2－呋喃基)－5－(2－甲氧吡啶－4－羰基)噻唑－2－基]吡啶－4－羧醯胺(化合物243)1 H NMR(DMSO－d6 ,δ ppm)：3.87(s,3H),6.54－6.58(m,1H),6.96(s,1H),7.12(d,J＝3.2 Hz,1H),7.16(d,J＝5.1 Hz,1H),7.55(s,1H),8.03(d,J＝4.9 Hz,2H),8.26(d,J＝5.1 Hz,1H),8.84(d,J＝4.9 Hz,2H),13.69(br s,1H).APCIMS m/z：[M＋H]＋ 407. mp：237－239℃.
[參考例244]N－[4－(2－呋喃基)－5－(2－N－嗎啉基吡啶－4－羰基)噻唑－2－基]胺甲酸第三丁酯(化合物244)1 H NMR(CDCl3 ,δ ppm)：1.49(s,9H),3.49(t,J＝4.8 Hz,4H),3.80(t,J＝4.8 Hz,4H),6.44(dd,J＝1.8,3.6 Hz,1H),6.82－6.84(m,1H),6.86(dd,J＝1.8,4.8 Hz,1H),7.24－7.27(m,1H),7.30－7.32(m,1H),8.23(dd,J＝0.6,4.8 Hz,1H),9.11(br s,1H).APCIMS m/z：[M＋H]＋ 457.
[參考例245]2－胺基－4－(2－呋喃基)噻唑－5－基2－N－嗎啉基吡啶－4－基甲酮(化合物245)1 H NMR(DMSO－d6 ,δ ppm)：3.33(t,J＝5.1 Hz,4H),3.64(t,J＝5.1 Hz,4H),6.46(dd,J＝1.6,3.5 Hz,1H),6.70(dd,J＝0.8,3.5 Hz,1H),6.71－6.72(m,1H),6.92(d,J＝3.5 Hz,1H),7.36－7.38(m,1H),8.12(d,J＝5.1 Hz,1H),8.16(br s,2H).APCIMS m/z：[M＋H]＋ 357.
[參考例246]N－[4－(2－呋喃基)－5－(2－N－嗎啉基吡啶－4－羰基)噻唑－2－基]吡啶－4－羧醯胺(化合物246)1 H NMR(DMSO－d6 ,δ ppm)：3.40(dd,J＝4.1,5.1 Hz,4H),3.66(dd,J＝4.1,5.1 Hz,4H),6.57(dd,J＝1.6,3.2 Hz,1H),6.86(d,J＝4.9 Hz,1H),6.93(s,1H),7.10(d,J＝3.2 Hz,1H),7.56(d,J＝1.6 Hz,1H),8.03(dd.J＝1.6,4.4 Hz,2H),8.22(d,J＝4.9 Hz,1H),8.84(dd,J＝1.6,4.4 Hz,2H),13.67(br s,1H).APCIMS m/z：[M＋H]＋ 462. mp：270－273℃.
[參考例247]N－[4－(呋喃－2－基)－5－(呋喃－2－羰基)噻唑－2－基]胺甲酸第三丁酯(化合物247)1 H NMR(CDCl3 ,δ ppm)：1.51(s,9H),6.47(dd,J＝1.8,3.3 Hz,1H),6.53(dd,J＝1.7,3.5 Hz,1H),7.28(d,J＝3.3 Hz,1H),7.45－7.46(m,2H),7.60(d,J＝1.7 Hz,1H).
[參考例248]2－胺基－4－(呋喃－2－基)噻唑－5－基呋喃－2－基甲酮(化合物248)1 H NMR(CDCl3 ,δ ppm)：6.45－6.46(m,1H),6.49－6.51(m,1H),7.17－7.18(m,1H),7.40－7.44(m,2H),7.51－7.52(m,1H).
[參考例249]N－[4－(呋喃－2－基)－5－(呋喃－2－羰基)噻唑－2－基]吡啶－4－羧醯胺(化合物249)1 H NMR(DMSO－d6 ,δ ppm)：6.60(dd,J＝1.8,3.7 Hz,1H),6.73(dd,J＝1.5,3.7 Hz,1H),7.09(d,J＝3.7 Hz,1H),7.32(d,J＝3.7 Hz,1H),7.68(d,J＝1.8 Hz,1H),8.00(d,J＝1.5 Hz,1H),8.01(d,J＝5.5 Hz,2H),8.82(d,J＝5.5 Hz,2H).APCIMS m/z：[M＋H]＋ 366. mp：245－248℃.
[參考例250]N－[4－(2－呋喃基)－5－(5－甲基呋喃－2－羰基)噻唑－2－基]吡啶－4－羧醯胺(化合物250)1 H NMR(DMSO－d6 ,δ ppm)：2.41(s,3H),6.21(d,J＝3.5 Hz,1H),6.44(dd,J＝1.8,3.5 Hz,1H),7.26(d,J＝3.5 Hz,1H),7.32(dd,J＝0.7,3.5 Hz,1H),7.41(dd,J＝0.7,1.8 Hz,1H),7.75(d,J＝6.1 Hz,2H),8.85(d,J＝6.1 Hz,2H).APCIMS m/z：[M＋H]＋ 380. mp：185－189℃.
[參考例251]N－[4－(呋喃－2－基)－5－(呋喃－3－羰基)噻唑－2－基]胺甲酸第三丁酯(化合物251)1 H NMR(CDCl3 ,δ ppm)：1.50(s,9H),6.44－6.48(m,1H),6.82－6.83(m,1H),7.31－7.45(m,3H),7.94－7.96(m,1H),8.67(br s,1H).
[參考例252]2－胺基－4－(2－呋喃基)噻唑－5－基呋喃－3－基甲酮(化合物252)1 H NMR(CDCl3 ,δ ppm)：6.39(dd,J＝1.8,3.7 Hz,1H),6.67(dd,J＝0.7,1.8 Hz,1H),7.21(dd,J＝0.7,3.7 Hz,1H),7.32－7.33(m,1H),7.34－7.35(m,1H),7.78－7.79(m,1H).
[參考例253]N－[4－(呋喃－2－基)－5－(呋喃－3－羰基)噻唑－2－基]吡啶－4－羧醯胺(化合物253)1 H NMR(DMSO－d6 ,δ ppm)：6.61(dd,J＝1.8,3.5 Hz,1H),6.83－6.84(m,1H),7.09(dd,J＝0.8,3.5 Hz,1H),7.71(dd,J＝0.8,1.8 Hz,1H),7.83－7.84(m,1H),8.03(d,J＝5.9 Hz,2H),8.31－8.32(m,1H),8.84(d,J＝5.9Hz,2H).APCIMS m/z：[M＋H]＋ 366. mp：217－231℃.
[參考例254]N－[4－(2－呋喃基)－5－(噻吩－2－羰基)噻唑－2－基]吡啶－4－羧醯胺(化合物254)1 H NMR(DMSO－d6 ,δ ppm)：6.59(dd,J＝1.8,3.5 Hz,1H),7.02(d,J＝3.5 Hz,1H),7.20(dd,J＝3.9,5.2 Hz,1H),7.67(d,J＝1.8 Hz,1H),7.68(dd,J＝1.1,3.9 Hz,1H),8.03(d,J＝6.1 Hz,2H),8.09(dd,J＝1.1,5.2 Hz,1H),8.84(d,J＝6.1 Hz,2H),13.6(br s,1H).APCIMS m/z：[M＋H]＋ 382. mp：208－210℃.
[參考例255]N－[4－(2－呋喃基)－5－(噻唑－2－羰基)噻唑－2－基]吡啶－4－羧醯胺(化合物255)1 H NMR(DMSO－d6 ,δ ppm)：6.72(dd,J＝1.7,3.5 Hz,1H),7.73(d,J＝3.5 Hz,1H),7.89(d,J＝1.7 Hz,1H),8.06(d,J＝6.1 Hz,2H),8.26(d,J＝3.1 Hz,1H),8.30(d,J＝3.1 Hz,1H),8.85(d,J＝6.1 Hz,2H),13.7(br s,1H).APCIMS m/z：[M＋H]＋ 383. mp：228－240℃.
[參考例256]N－[4－(2－呋喃基)－5－(5－甲基噻唑－2－羰基)噻唑－2－基]吡啶－4－羧醯胺(化合物256)1 H NMR(DMSO－d6 ,δ ppm)：2.59(s,3H),6.71(dd,J＝1.8,3.5 Hz,1H),7.71(d,J＝3.5 Hz,1H),7.88(d,J＝1.8 Hz,1H),7.96(s,1H),8.05(d,J＝6.1 Hz,2H),8.85(d,J＝6.1 Hz,2H),13.6(br s,1H).APCIMS m/z：[M＋H]＋ 397. mp：275－277℃(dec.).
[參考例257]N－[4－(2－呋喃基)－5－(4－甲基噻唑－2－羰基)噻唑－2－基]吡啶－4－羧醯胺(化合物257)1 H NMR(DMSO－d6 ,δ ppm)：2.50(s,3H),6.69(dd,J＝1.8,3.5 Hz,1H),7.64(d,J＝3.5 Hz,1H),7.83－7.85(m,2H),8.04(d,J＝6.1 Hz,2H),8.83(d,J＝6.1 Hz,2H),13.6(br s,1H).APCIMS m/z：[M＋H]＋ 397. mp：250－255℃.
[參考例258]N－[5－(4,5－二甲基噻唑－2－羰基)－4－(2－呋喃基)噻唑－2－基]吡啶－4－羧醯胺(化合物258)1 H NMR(DMSO－d6 ,δ ppm)：2.41(s,3H),2.48(s,3H),6.69(dd,J＝1.8,3.5 Hz,1H),7.64(dd,J＝0.7,3.5 Hz,1H),7.86(dd,J＝0.7,1.8 Hz,1H),8.05(d,J＝6.1 Hz,2H),8.84(d.J＝6.1 Hz,2H),13.6(br s,1H).APCIMS m/z：[M＋H]＋ 411. mp：270－272℃(dec.).
[參考例259]N－{4－(2－呋喃基)－5－[1－(三異丙基矽烷基)吡咯3－羰基]噻唑－2－基}吡啶－4－羧醯胺(化合物259)1 H NMR(DMSO－d6 ,δ ppm)：0.96－1.03(m,18H),1.41－1.49(m,3H),6.52(dd,J＝1.8,3.5 Hz,1H),6.64－6.65(m,1H),6.91－6.92(m,2H),7.31－7.32(m,1H),7.80(dd,J＝0.7,1.8 Hz,1H),8.00(d,J＝6.1 Hz,2H),8.80(d,J＝6.1 Hz,2H).
[參考例260]N－[4－(2－呋喃基)－5－(吡咯3－羰基)噻唑－2－基]吡啶－4－羧醯胺(化合物260)1 H NMR(DMSO－d6 ,δ ppm)：6.51－6.54(m,1H),6.57(dd,J＝1.8,3.3 Hz,1H),6.89－6.90(m,1H),6.97(d,J＝3.3 Hz,1H),7.41－7.42(m,1H),7.68(d,J＝1.8 Hz,1H),8.03(d,J＝6.1 Hz,2H),8.83(d,J＝6.1 Hz,2H),11.6(br s,1H),13.5(br s,1H). mp：259－260℃.
[參考例261]N－[4－(2－呋喃基)－5－(1－甲基吡咯3－羰基)噻唑－2－基]吡啶－4－羧醯胺(化合物261)1 H NMR(DMSO－d6 ,δ ppm)：3.69(s,3H),6.36(dd,J＝1.8,3.5 Hz,1H),6.61－6.62(m,1H),6.71－6.72(m,1H),7.16(d,J＝3.5 Hz,1H),7.29(d,J＝1.8 Hz,1H),7.33－7.34(m,1H),7.74(d,J＝6.1 Hz,2H),8.82(d,J＝6.1 Hz,2H),10.7(br s,1H).APCIMS m/z：[M＋H]＋ 379. mp：209－211℃.
[參考例262]N－[5－(1－乙基吡咯3－羰基)－4－(2－呋喃基)噻唑－2－基]吡啶－4－羧醯胺(化合物262)1 H NMR(DMSO－d6 ,δ ppm)：1.44(t,J＝7.3 Hz,3H),3.94(q,J＝7.3 Hz,2H),6.34(dd,J＝1.7,3.3 Hz,1H),6.66－6.72(m,2H),7.11(d,J＝3.3 Hz,1H),7.31(d,J＝1.7 Hz,1H),7.33－7.34(m,1H),7.73(d,J＝6.1 Hz,2H),8.80(d,J＝6.1 Hz,2H),10.9(br s,1H).APCIMS m/z：[M＋H]＋ 393. mp：127－134℃.
[參考例263]N－[5－(1－苄基吡咯3－羰基)－4－(2－呋喃基)噻唑－2－基]吡啶－4－羧醯胺(化合物263)1 H NMR(DMSO－d6 ,δ ppm)：5.06(s,2H),6.35(dd,J＝1.8,3.5 Hz,1H),6.65－6.75(m,2H),7.11－7.14(m,3H),7.31－7.37(m,5H),7.73(d,J＝6.1 Hz,2H),8.81(d,J＝6.1 Hz,2H),10.6(br s,1H).APCIMS m/z：[M＋H]＋ 455. mp：175－178℃.
[參考例264]N－[5－(5－第三丁基－1,3,4－二唑－2－羰基)－4－(2－呋喃基)噻唑－2－基]吡啶－4－羧醯胺(化合物264)1 H NMR(DMSO－d6 ,δ ppm)：1.40(s,9H),6.71(dd,J＝1.9,3.5 Hz,1H),7.59(d,J＝3.5 Hz,1H),7.84(d,J＝1.9 Hz,1H),8.05(dd,J＝1.6,6.2 Hz,2H),8.85(dd,J＝1.6,6.2 Hz,2H),13.77(br s,1H).ESIMS m/z：[M＋H]＋ 424. mp：190－255℃(dec.).
[參考例265]2－胺基－4－(2－呋喃基)噻唑－5－基2－氧－1,2－二氫吡啶－5－基甲酮(化合物265)1 H NMR(DMSO－d6 ,δ ppm)：6.18(d,J＝9.5 Hz,1H),6.50(dd,J＝1.6,3.2 Hz,1H),6.73(d,J＝3.2 Hz,1H),7.54(d,J＝1.6 Hz,1H),7.60(dd,J＝2.4,9.5 Hz,1H),7.74(d,J＝2.4 Hz,1H),7.83(br s,2H).
[參考例266]2－胺基－4－(2－呋喃基)噻唑－5－基1－甲基－2－氧－1,2－二氫吡啶－5－基甲酮(化合物266)1 H NMR(DMSO－d6 ,δ ppm)：3.30(s,3H),6.30(d,J＝9.7 Hz,1H),6.51(dd,J＝1.6,3.2 Hz,1H),6.74(dd,J＝0.5,3.2 Hz,1H),7.51(dd,J＝0.5,1.6 Hz,1H),7.60(dd,J＝2.7,9.7 Hz,1H),7.94(br s,2H),8.11(d,J＝2.7 Hz,1H).ESIMS m/z：[M＋H]＋ 302.
[參考例267]N－[4－(2－呋喃基)－5－(1－甲基－2－氧－1,2－二氫吡啶－5－羰基)噻唑－2－基]吡啶－4－羧醯胺(化合物267)1 H NMR(DMSO－d6 ,δ ppm)：3.33(s,3H),6.41(d,J＝9.7 Hz,1H),6.59(dd,J＝2.2,3.2 Hz,1H),6.88(d,J＝3.2 Hz,1H),7.65(d,J＝2.2 Hz,1H),7.77(dd,J＝2.4,9.7 Hz 1H),8.03(dd,J＝1.6,4.6 Hz,2H),8.37(d,J＝2.4 Hz,1H),8.84(dd,J＝1.6,4.6 Hz,2H),13.58(br s,1H).APCIMS m/z：[M＋H]＋ 407. mp：294－295℃.
[參考例268]2－胺基－4－(2－呋喃基)噻唑－5－基1－乙基－2－氧－1,2－二氫吡啶－5－基甲酮(化合物268)1 H NMR(DMSO－d6 ,δ ppm)：1.01(t,J＝6.5 Hz,3H),3.79(q,J＝6.5 Hz,2H),6.34(d,J＝9.5 Hz,1H),6.50(dd,J＝1.6,3.2 Hz,1H),6.74(d,J＝3.2 Hz,1H),7.51(d,J＝1.6 Hz,1H),7.64(dd,J＝2.4,9.5 Hz,1H),7.93(br s,2H),8.11(d,J＝2.4 Hz,1H).APCIMS m/z：[M＋H]＋ 316.
[參考例269]N－[5－(1－乙基－2－氧－1,2－二氫吡啶－5－羰基)－4－(2－呋喃基)噻唑－2－基]吡啶－4－羧醯胺(化合物269)1 H NMR(DMSO－d6 ,δ ppm)：1.04(t,J＝7.3 Hz,3H),3.85(q,J＝7.3 Hz,2H),6.43(d,J＝9.7 Hz,1H),6.58(dd,J＝1.6,3.2 Hz,1H),6.88(d,J＝3.2 Hz,1H),7.64(d,J＝1.6 Hz,1H),7.98(dd,J＝2.7,9.7 Hz,1H),8.04(dd,J＝1.6,4.4 Hz,2H),8.32(d,J＝2.7 Hz,1H),8.85(dd,J＝1.6,4.4 Hz 2H),13.59(br s,1H).APCIMS m/z：[M＋H]＋ 421. mp：295－296℃.
[參考例270]2－胺基－4－(2－呋喃基)噻唑－5－基1－苄基－2－氧－1,2－二氫吡啶－5－基甲酮(化合物270)1 H NMR(DMSO－d6 ,δ ppm)：5.02(s,2H),6.36(d,J＝9.7 Hz,1H),6.45(dd,J＝1.6,3.2 Hz,1H),6.70(dd,J＝0.5,3.2 Hz,1H),7.10(dd,J＝1.6,7.5 Hz,2H),7.20－7.30(m,3H),7.43(dd,J＝0.5,1.6 Hz,1H),7.64(dd,J＝2.7,9.7 Hz,1H),7.90(br s,2H),8.29(d,J＝2.7 Hz,1H).APCIMS m/z：[M＋H]＋ 378.
[參考例271]N－[5－(1－苄基－2－氧－1,2－二氫吡啶－5－羰基)－4－(2－呋喃基)噻唑－2－基]吡啶－4－羧醯胺(化合物271)1 H NMR(DMSO－d6 ,δ ppm)：5.05(s,2H),6.45(d,J＝9.5 Hz,1H),6.54(dd,J＝1.9,3.2 Hz,1H),6.83(d,J＝3.2 Hz,1H),7.04－7.12(m,2H),7.24－7.30(m,3H),7.58(d,J＝1.9 Hz,1H),7.82(dd,J＝2.7,9.5 Hz,1H),8.02(dd,J＝1.6,4.6 Hz,2H),8.51(d,J＝2.7 Hz,1H),8.83(dd,J＝1.6,4.6 Hz,2H),13.57(br s,1H).APCIMS m/z：[M＋H]＋ 483. mp：265－282℃(dec.).
[參考例272]2－胺基－4－(2－呋喃基)噻唑－5－基2－氧－1,2－二氫吡啶－4－基甲酮(化合物272)1 H NMR(DMSO－d6 ,δ ppm)：6.15(dd,J＝1.6,6.2 Hz,1H),6.22(d,J＝1.6 Hz,1H),6.51(dd,J＝1.9,3.5 Hz,1H),6.98(d,J＝3.5 Hz,1H),7.33(d,J＝6.2 Hz,1H),7.52(d,J＝1.9 Hz,1H),11.65(br s,1H).APCIMS m/z：[M＋H]＋ 288.
[參考例273]2－胺基－4－(2－呋喃基)噻唑－5－基1－甲基－2－氧－1,2－二氫吡啶－4－基甲酮(化合物273)1 H NMR(DMSO－d6 ,δ ppm)：3.39(s,3H),6.19(dd,J＝1.9,7.0 Hz,1H),6.30(d,J＝1.9 Hz,1H),6.51(dd,J＝1.9,3.5 Hz,1H),7.00(dd J＝0.8,3.5 Hz,1H),7.51(dd,J＝0.8,1.9 Hz,1H),7.66(d,J＝7.0 Hz,1H),8.20(br s,2H).APCIMS m/z：[M＋H]＋ 302.
[參考例274]N－[4－(2－呋喃基)－5－(1－甲基－2－氧－1,2－二氫吡啶－4－羰基)噻唑－2－基]吡啶－4－羧醯胺(化合物274)1 H NMR(DMSO－d6 ,δ ppm)：3.44(s,3H),6.38(dd,J＝1.9,7.0 Hz,1H),6.53(d,J＝1.9 Hz,1H),6.62(dd,J＝1.6,3.5 Hz,1H),7.19(dd,J＝0.5,3.5 Hz,1H),7.70－7.77(m,2H),8.03(dd,J＝1.6,4.6 Hz,2H),8.84(dd,J＝1.6,4.6 Hz,2H),13.69(br s,1H).APCIMS m/z：[M＋H]＋ 407. mp：243－255℃(dec.).
[參考例275]2－胺基－4－(2－呋喃基)噻唑－5－基1－乙基－2－氧－1,2－二氫吡啶－4－基甲酮(化合物275)1 H NMR(DMSO－d6 ,δ ppm)：1.18(t,J＝7.3 Hz,3H),3.86(q,J＝7.3 Hz,2H),6.20(dd,J＝1.6,4.9 Hz,1H),6.26(d,J＝1.6 Hz,1H),6.49(dd,J＝1.6,3.2 Hz,1H),6.95(dd,J＝0.5,3.2 Hz,1H),7.48(dd,J＝0.5,1.6 Hz,1H),7.66(d,J＝4.9 Hz,1H),8.21(br s,2H).APCIMS m/z：[M＋H]＋ 316.
[參考例276]N－[5－(1－乙基－2－氧－1,2－二氫吡啶－4－羰基)－4－(2－呋喃基)噻唑－2－基]吡啶－4－羧醯胺(化合物276)1 H NMR(DMSO－d6 ,δ ppm)：1.21(t,J＝7.0 Hz,3H),3.91(q,J＝7.0 Hz,2H),6.38(dd,J＝1.9,7.3 Hz,1H),6.50(d,J＝1.9 Hz,1H),6.60(dd,J＝1.9,3.2 Hz,1H),7.15(dd,J＝0.8,3.2 Hz,1H),7.65(dd,J＝0.8,1.9 Hz,1H),7.78(d,J＝7.3 Hz,1H),8.02(dd,J＝1.6,4.4 Hz,2H),8.84(dd,J＝1.6,4.4 Hz,2H),13.69(br s,1H).APCIMS m/z：[M＋H]＋ 421. mp：277－281℃.
[參考例277]2－胺基－4－(2－呋喃基)噻唑－5－基1－苄基－2－氧－1,2－二氫吡啶－4－基甲酮(化合物277)1 H NMR(DMSO－d6 ,δ ppm)：5.07(s,2H),6.23(dd,J＝2.2,7.0 Hz,1H),6.32(d,J＝2.2 Hz,1H),6.42(dd,J＝1.9,3.5 Hz,1H),6.91(dd,J＝0.8,3.5 Hz,1H),7.20－7.24(m,2H),7.29－7.41(m,4H),7.74(d,J＝7.0 Hz,1H),8.22(br s,2H).APCIMS m/z：[M＋H]＋ 378.
[參考例278]N－[5－(1－苄基－2－氧－1,2－二氫吡啶－4－羰基)－4－(2－呋喃基)噻唑－2－基]吡啶－4－羧醯胺(化合物278)1 H NMR(DMSO－d6 ,δ ppm)：5.11(s,2H),6.41(dd,J＝1.9,6.7 Hz,1H),6.54(d,J＝1.9 Hz,1H),6.55(dd,J＝1.9,3.5 Hz,1H),7.09(dd,J＝0.8,3.5 Hz,1H),7.20－7.41(m,5H),7.55(dd,J＝0.8,1.9 Hz,1H),7.85(d,J＝6.7 Hz,1H),8.02(dd,J＝1.6,4.3 Hz,2H),8.83(dd,J＝1.6,4.3 Hz,2H),13.68(br s,1H).APCIMS m/z：[M＋H]＋ 483. mp：288－291℃.
[參考例279]N－[4－(2－呋喃基)－5－(吡－2－羰基)噻唑－2－基]胺甲酸第三丁酯(化合物279)1 H NMR(CDCl3 ,δ ppm)：1.53(s,9H),6.54(dd,J＝1.8,3.7 Hz,1H),7.47(d,J＝1.8 Hz,1H),7.82(d,J＝3.7 Hz,1H),8.63－8.64(m,1H),8.72－8.73(m,1H),9.34－9.35(m,1H).
[參考例280]2－胺基－4－(2－呋喃基)噻唑－5－基吡－2－基甲酮(化合物280)1 H NMR(CDCl3 ,δ ppm)：6.48(dd,J＝1.8,3.5 Hz,1H),7.42(d,J＝1.8 Hz,1H),7.84(d,J＝3.5 Hz,1H),8.49(dd,J＝1.5,2.5 Hz,1H),8.66(d,J＝2.5 Hz,1H),9.29(d,J＝1.5 Hz,1H).
[參考例281]N－[4－(2－呋喃基)－5－(吡－2－羰基)噻唑－2－基]吡啶－4－羧醯胺(化合物281)1 H NMR(DMSO－d6 ,δ ppm)：6.63(dd,J＝1.8,3.5 Hz,1H),7.40(d,J＝3.5 Hz,1H),7.66(d,J＝1.8Hz,1H),8.05(d,J＝5.9 Hz,2H),8.74(dd,J＝1.3,2.5 Hz,1H),8.85(d,J＝5.9 Hz,2H),8.89(d,J＝2.5 Hz,1H),9.23(d,J＝1.3 Hz,1H).APCIMS m/z：[M＋H]＋ 378. mp：>300℃.
[參考例282]N－[4－(2－呋喃基)－5－(嘧啶基－4－羰基)噻唑－2－基]吡啶－4－羧醯胺(化合物282)1 H NMR(DMSO－d6 ,δ ppm)：6.64(dd,J＝1.8,3.5 Hz,1H),7.42(dd,J＝0.7,3.5 Hz,1H),7.66(dd,J＝0.7,1.8 Hz,1H),8.02－8.03(m,1H),8.05(d,J＝6.1 Hz,2H),8.85(d,J＝6.1 Hz,2H),9.12－9.14(m,1H),9.33－9.34(m,1H),13.6(br s,1H).APCIMS m/z：[M＋H]＋ 378. mp：>300℃.
[參考例283]N－[4－(2－呋喃基)－5－(嗒－3－羰基)噻唑－2－基]吡啶－4－羧醯胺(化合物283)1 H NMR(DMSO－d6 ,δ ppm)：6.36(d,J＝9.6 Hz,1H),6.46(dd,J＝1.8,3.3 Hz,1H),6.94(dd,J＝0.7,3.3 Hz,1H),7.38－7.53(m,4H),7.65(d,J＝6.1 Hz,2H),8.05(dd,J＝2.5,9.6 Hz,1H).APCIMS m/z：[M＋H]＋ 378. mp：280－281℃.
[參考例284]N－[5－乙醯基－4－(2－呋喃基)噻唑－2－基]吡啶－4－羧醯胺(化合物284)1 H NMR(DMSO,δ ppm)：3.33(s,3H),6.71(dd,J＝1.8,3.5 Hz,1H),7.43(dd,J＝0.7,3.5 Hz,1H),7.91(dd,J＝0.7,1.8 Hz,1H),8.02(d,J＝4.4 Hz,2H),8.83(d,J＝4.4 Hz,2H),13.55(br s,1H).ESIMS m/z：[M＋H]＋ 314. mp：252－259℃(dec.).
[參考例285]N－[4－(2－呋喃基)－5－(三氟乙醯基)噻唑－2－基]胺甲酸第三丁酯(化合物285)1 H NMR(CDCl3 ,δ ppm)：1.53(s,9H),6.61(dd,J＝1.6,3.5 Hz,1H),7.61(dd,J＝0.8,1.6 Hz,1H),8.06(dd,J＝0.8,3.5 Hz,1H),8.90(br s,1H).ESIMS m/z：[M－H]－ 36l.
[參考例286]2－胺基－4－(2－呋喃基)噻唑－5－基三氟甲基甲酮(化合物286)1 H NMR(DMSO－d6 ,δ ppm)：6.71(dd,J＝1.6,3.5 Hz,1H),7.83(d,J＝3.5 Hz,lH),7.92(d,J＝1.6 Hz,1H),8.75(br s,2H)APCIMS m/z：[M＋H]＋ 263.
[參考例287]N－[4－(2－呋喃基)－5－(三氟乙醯基)噻唑－2－基]吡啶－4－羧醯胺(化合物287)1 H NMR(DMSO－d6 ,δ ppm)：6.79(dd,J＝1.6,3.5 Hz,1H),7.81(dd,J＝0.8,3.5 Hz,1H),8.01(dd,J＝0.8,1.6 Hz,1H),8.05(dd,J＝1.6,4.3 Hz,2H),8.86(dd,J＝1.6,4.3 Hz,2H).APCIMS m/z：[M－H]－ 366. mp：268－270℃.
[參考例288]N－[4－(2－呋喃基)－5－丙醯基噻唑－2－基]吡啶－4－羧醯胺(化合物288)1 H NMR(DMSO,δ ppm)：1.08(t,J＝7.2 Hz,3H),2.88(q,J＝7.2 Hz,2H),6.70(dd,J＝1.8,3.7 Hz,1H),7.46(dd,J＝0.7,3.7 Hz,1H),7.89(dd,J＝0.7,1.8 Hz,1H),8.02(d,J＝4.4 Hz,2H),8.83(d,J＝4.4 Hz,2H),13.52(br s,1H).ESIMS m/z：[M＋H]＋ 328. mp：225－240℃(dec.).
[參考例289]N－[5－丁醯基－4－(2－呋喃基)噻唑－2－基]吡啶－4－羧醯胺(化合物289)1 H NMR(DMSO,δ ppm)：0.90(t,J＝7.3 Hz,3H),1.60－1.66(m,2H),2.82(t,J＝7.3 Hz,2H),6.70(dd,J＝1.8,3.5 Hz,1H),7.46(dd,J＝0.8,3.5 Hz,1H),7.90(dd,J＝0.8,1.8 Hz,1H),8.02(d,J＝4.5 Hz,2H),8.83(d,J＝4.5 Hz,2H),13.55(br s,1H).ESIMS m/z：[M－H]－ 340. mp：191－194℃.
[參考例290]N－[5－丁醯基－4－(2－呋喃基)噻唑－2－基]胺甲酸第三丁酯(化合物290)1 H NMR(CDCl3 ,δ ppm)：0.86(t,J＝7.3 Hz,3H),1.15－1.60(m,2H),1.50(s,9H),1.70－2.05(m,2H),6.48(dd,J＝1.8 Hz,3.3 Hz,1H),6.99(dd,J＝0.8,1.8 Hz,1H),7.47(dd,J＝0.8,3.3 Hz,1H),8.20(br s,1H).ESIMS m/z：[M＋H]＋ 337.
[參考例291]2－胺基－4－(2－呋喃基)噻唑－5－基丙基甲酮(化合物291)1 H NMR(CDCl3 ,δ ppm)：0.86(t,J＝7.3 Hz,3H),1.152.05(m,4H),5.46(br s,2H),6.53(dd,J＝1.8 Hz,3.6 Hz,1H),7.54(dd,J＝0.7,1.8 Hz,1H),7.66(dd,J＝0.7 Hz,3.6 Hz,1H).ESIMS m/z：[M＋H]＋ 237.
[參考例292]N－[5－丁醯基－4－(2－呋喃基)噻唑－2－基]環丙烷羧醯胺(化合物292)1 H NMR(CDCl3 ,δ ppm)：0.92－1.02(m,2H),0.95(t,J＝7.3 Hz,3H),1.16－l.25(m,2H),1.42－1.53(m,1H),1.73－1.79(m,2H),2.81(t,J＝7.3 Hz,2H),6.56(dd,J＝1.8,3.7 Hz,1H),7.56(dd,J＝0.7,1.8 Hz,1H),7.84(dd,J＝0.7,3.7 Hz,1H),9.95(brs,1H).ESIMS m/z：[M＋H]＋ 305. mp：170－172℃.
[參考例293]N－[5－丁醯基－4－(2－呋喃基)噻唑－2－基]呋喃－2－羧醯胺(化合物293)1 H NMR(CDCl3 ,δ ppm)：1.00(t,J＝7.3 Hz,3H),1.76－1.82(m,2H),2.85(t,J＝7.3 Hz,1H),6.57(dd,J＝1.7 Hz,3.3 Hz,1H),6.65(dd,J＝1.8,3.7 Hz,1H),7.41(dd,J＝0.7,3.7 Hz,1H),7.59(dd,J＝0.7,1.8 Hz,1H),7.60(dd,J＝0.7,1.8 Hz,1H),7.82(dd,J＝0.7 Hz,3.3 Hz,1H),9.80(br s,1H).ESIMS m/z：[M＋H]＋ 331. mp：172－176℃.
[參考例294]N－[5－丁醯基－4－(2－呋喃基)噻唑－2－基]－2－(氯甲基)吡啶－4－羧醯胺(化合物294)1 H NMR(CDCl3 ,δ ppm)：1.02(t,J＝7.4 Hz,3H),1.78－1.84(m,2H),2.87(t,J＝7.4 Hz,2H),4.71(s,2H),6.44(dd,J＝1.8,3.6 Hz,1H),7.38(dd,J＝0.7,1.8 Hz,1H),7.61－7.71(m,1H),7.74(dd,J＝0.7,3.6 Hz,1H),7.88(s,1H),8.73(d,J＝5.1 Hz,1H).
[參考例295]N－[5－丁醯基－4－(2－呋喃基)噻唑－2－基]－2－(甲氧甲基)吡啶－4－羧醯胺(化合物295)1 H NMR(CDCl3 ,δ ppm)：1.01(t,J＝7.3 Hz,3H),1.77－1.83(m,2H),2.87(t,J＝7.3 Hz,2H),4.60(s,2H),6.43(d,J＝1.8,3.5 Hz,1H),7.39(d,J＝1.8 Hz,1H),7.61－7.71(m,1H),7.73(d,J＝3.5 Hz,1H),7.79(s,1H),8.71(d,J＝5.0 Hz,1H).APCIMS m/z：[M＋H]＋ 386.
[參考例296]N－[5－丁醯基－4－(2－呋喃基)噻唑－2－基]－2－[2－(二甲胺基)乙氧基甲基]吡啶－4－羧醯胺鹽酸鹽(化合物296)1 H NMR(DMSO－d6 ,δ ppm)：0.88(t,J＝7.4 Hz,3H),1.57－1.63(m,2H),2.64(t,J＝7.4 Hz,2H),3.16(s,6H),3.53(t,J＝5.0 Hz,2H),3.95(t,J＝5.0 Hz,2H),4.76(s,2H),6.60(dd,J＝1.8,3.3 Hz,1H),7.34(dd,J＝0.8,3.3 Hz,1H),7.77(dd,J＝0.8,1.8 Hz,1H),8.05－8.15(m,1H),8.35(s,1H),8.77(d,J＝5.0 Hz,1H).APCIMS m/z：[M＋H]＋ 443.
[參考例297]N－[5－丁醯基－4－(2－呋喃基)噻唑－2－基]－2－N－嗎啉基乙醯胺(化合物297)1 H NMR(CDCl3 ,ppm)：0.987(t,J＝7.4 Hz,3H),1.74－1.80(m,2H),2.67(t,J＝4.6 Hz,4H),2.82(t,J＝7.4 Hz,2H),3.79(t,J＝4.6 Hz,4H),6.57(dd,J＝1.7,3.5 Hz,1H),7.59(dd,J＝0.7,1.7 Hz,1H),7.80(dd,J＝0.7,3.5 Hz,1H).APCIMS m/z：[M＋H]＋ 364.
[參考例298]N－[4－(2－呋喃基)－5－異丁醯基噻唑－2－基]胺甲酸第三丁酯(化合物298)1 H NMR(CDCl3 ,δ ppm)：1.22(d,J＝7.0 Hz,6H),1.54(s,9H),3.16(septet,J＝7.0 Hz,1H),6.54(dd,J＝1.8,3.7 Hz,1H),7.55(dd,J＝0.7,1.8 Hz,1H),7.79(dd,J＝0.7,3.7 Hz,1H),8.52(br s,1H).ESIMS m/z：[M＋H]＋ 337.
[參考例299]2－胺基－4－(2－呋喃基)噻唑－5－基異丙基甲酮(化合物299)1 H NMR(CDCl3 ,δ ppm)：1.18(d,J＝6.8 Hz,6H),3.00(septet,J＝6.8 Hz,2H),5.46(br s,2H),6.53(dd,J＝1.8,3.6 Hz,1H),7.54(dd,J＝0.7,1.8 Hz,1H),7.66(dd,J＝0.7,3.6 Hz,1H).ESIMS m/z：[M＋H]＋ 237. mp：195－199℃.
[參考例300]N－[4－(2－呋喃基)－5－異丁醯基噻唑－2－基]吡啶－4－羧醯胺(化合物300)1 H NMR(CDCl3 ,δ ppm)：1.27(d,J＝6.6 Hz,6H),3.26(septet,J＝6.6 Hz,1H),6.53(dd,J＝1.8,3.7 Hz,1H),7.52(dd,J＝0.8,1.8 Hz,1H),7.74(d,J＝4.4 Hz,2H),7.82(dd,J＝0.8,3.7 Hz,1H),8.87(d,J＝4.4 Hz,2H),10.17(br s,1H).ESIMS m/z：[M＋H]＋ 342. mp：179－182℃.
[參考例301]N－[4－(2－呋喃基)－5－異丁醯基噻唑－2－基]環丙烷羧醯胺(化合物301)1 H NMR(CDCl3 ,δ ppm)：0.93－1.03(m,2H),1.15－1.25(m,2H),1.23(d,J＝7.0 Hz,6H),1.43－1.53(m,1H),3.16(septet,J＝7.0 Hz,1H),6.55(dd,J＝1.8,3.7 Hz,1H),7.56(dd,J＝0.7,1.8 Hz,1H),7.85(dd,J＝0.7,3.7 Hz,1H),10.07(br s,1H).ESIMS m/z：[M＋H]＋ 305. mp：178－182℃.
[參考例302]N－[4－(2－呋喃基)－5－戊醯基噻唑－2－基]胺甲酸第三丁酯(化合物302)1 H NMR(CDCl3 ,δ ppm)：0.93(t,J＝7.3 Hz,3H),1.31－1.42(m,2H),1.53(s,9H),1.62－1.77(m,2H),2.82(t,J＝7.3 Hz,2H),6.55(dd,J＝1.8,3.4 Hz,1H),7.55(dd,J＝0.8,1.8 Hz,1H),7.78(d,J＝0.8,3.4 Hz,1H),8.62(br s,1H).
[參考例303]2－胺基－4－(2－呋喃基)噻唑－5－基丁基甲酮(化合物303)1 H NMR(CDCl3 ,δ ppm)：0.91(t,J＝7.3 Hz,3H),1.29－1.41(m,2H),1.61－1.72(m,2H),2.69(t,J＝7.3 Hz,2H),5.99(br s,2H),6.55(dd,J＝1.8,3.5 Hz,1H),7.56(dd,J＝1.0,1.8 Hz,1H),7.62(dd,J＝1.0,3.5 Hz,1H).
[參考例304]N－[4－(2－呋喃基)－5－特戊醯基噻唑－2－基]胺甲酸第三丁酯(化合物304)1 H NMR(CDCl3 ,δ ppm)：1.33(s,9H),1.51(s,9H),6.47(dd,J＝1.8 Hz,3.5 Hz,1H),7.10(d,J＝3.5 Hz,1H),7.46(d,J＝1.8 Hz,1H),8.63(br s,1H).ESIMS m/z：[M＋H]＋ 351.
[參考例305]2－胺基－4－(2－呋喃基)噻唑－5－基第三丁基甲酮(化合物305)1 H NMR(CDCl3 ,δ ppm)：1.30(s,9H),5.26(br s,2H),6.47(dd,J＝1.8 Hz,3.5 Hz,1H),7.30(d,J＝3.5 Hz,1H),7.47(d,J＝1.8 Hz,1H).ESIMS m/z：[M＋H]＋ 251.
[參考例306]N－[4－(2－呋喃基)－5－特戊醯基噻唑－2－基]吡啶－4－羧醯胺(化合物306)1 H NMR(CDCl3 ,δ ppm)：1.36(s,9H),6.45(dd,J＝1.8 Hz,3.5 Hz,1H),7.09(dd,J＝0.5,3.5 Hz,1H),7.44(dd,J＝0.5 Hz,1.8 Hz,1H),7.75(d,J＝4.5 Hz,2H),8.86(d,J＝4.5 Hz,2H),10.05(br s,1H).ESIMS m/z：[M＋H]＋ 356. mp：240－245℃.
[參考例307]N－[4－(2－呋喃基)－5－特戊醯基噻唑－2－基]環丙烷羧醯胺(化合物307)1 H NMR(CDCl3 ,δ ppm)：0.88－0.98(m,2H),1.13－1.20(m,2H),1.32(s,9H),1.40－1.50(m,1H),6.48(dd,J＝1.8,3.7 Hz,1H),7.16(dd,J＝0.7,3.7 Hz,1H),7.48(dd,J＝0.7,1.8 Hz,1H),10.15(br s,1H).ESIMS m/z：[M＋H]＋ 319. mp：133－134℃.
[參考例308]N－[4－(2－呋喃基)－5－(甲氧乙醯基)噻唑－2－基]胺甲酸第三丁酯(化合物308)1 H NMR(CDCl3 ,δ ppm)：1.46(s,9H),3.47(s,3H),4.41(s,2H),6.54(dd,J＝1.7,3.5 Hz,1H),7.53(d,J＝1.7 Hz,1H),7.80(d,J＝3.5 Hz,1H).
[參考例309]2－胺基－4－(2－呋喃基)噻唑－5－基甲氧甲基甲酮(化合物309)1 H NMR(CDCl3 ,δ ppm)：3.43(s,3H),4.29(s,2H),6.54(dd,J＝1.8,3.5 Hz,1H),7.55(d,J＝1.8 Hz,1H),7.69(d,J＝3.5 Hz,1H).
[參考例310]2－氯－N－[4－(2－呋喃基)－5－(甲氧乙醯基)噻唑－2－基]吡啶－5－羧醯胺(化合物310)H NMR(CDCl3 ,δ ppm)：3.51(s,3H),4.44(s,2H),6.48(dd,J＝1.8,3.7 Hz,1H),7.44－7.46(m,2H),7.77(d,J＝3.7 Hz,1H),8.18(dd,J＝2.2,8.4 Hz,1H),8.92(d,J＝2.2 Hz,1H).APCIMS m/z：[M＋H]＋ 378. mp：174－183℃.
[參考例311]4－氟－N－[4－(2－呋喃基)－5－(甲氧乙醯基)噻唑－2－基]苄醯胺(化合物311)1 H NMR(CDCl3 ,δ ppm)：3.50(s,3H),4.45(s,2H),6.51(dd,J＝1.8,3.3 Hz,1H),7.15－7.21(m,2H),7.50(d,J＝1.8 Hz,1H),7.82(d,J＝3.3 Hz,1H),7.93－7.97(m,2H).APCIMS m/z：[M＋H]＋ 361. mp：166－167℃.
[參考例312]N－[5－(乙氧基乙醯基)－4－(2－呋喃基)噻唑－2－基]胺甲酸第三丁酯(化合物312)1 H NMR(CDCl3 ,δ ppm)：1.27(t,J＝6.9 Hz,3H),1.51(s,9H),3.61(q,J＝6.9 Hz,2H),4.44(s,2H),6.54(dd,J＝1.8,3.5 Hz,1H),7.55(d,J＝1.8 Hz,1H),7.81(d,J＝3.5 Hz,1H).
[參考例313]2－胺基－4－(2－呋喃基)噻唑－5－基乙氧基甲基甲酮(化合物313)1 H NMR(CDCl3 ,δ ppm)：1.24(t,J＝7.1 Hz,3H),3.57(q,J＝7.1 Hz,2H),4.31(s,2H),6.54(dd,J＝1.8,3.5 Hz,1H),7.56(d,J＝1.8 Hz,1H),7.75(d,J＝3.5 Hz,1H).
[參考例314]N－[5－丙烯醯基－4－(2－呋喃基)噻唑－2－基]胺甲酸第三丁酯(化合物314)1 H NMR(CDCl3 ,δ ppm)：1.45(s,9H),5.76(dd,J＝1.7,10.2 Hz,1H),6.42(dd,J＝1.7,16.8 Hz,1H),6.53(dd,J＝1.8,3.5 Hz,1H),6.83(dd,J＝10.2,16.8 Hz,1H),7.53(d,J＝1.8 Hz,1H),7.56(d,J＝3.5 Hz,1H).
[參考例315]N－[4－(2－呋喃基)－5－(2－甲氧乙羰基)噻唑－2－基]胺甲酸第三丁酯(化合物315)1 H NMR(CDCl3 ,δ ppm)：1.47(s,9H),3.07(t,J＝6.1 Hz,2H),3.33(s,3H),3.76(t,J＝6.1 Hz,2H),6.52(dd,J＝1.8,3.5 Hz,1H),7.53(d,J＝1.8 Hz,1H),7.72(d,J＝3.5 Hz,1H).
[參考例316]2－胺基－4－(2－呋喃基)噻唑－5－基2－甲氧乙基甲酮(化合物316)1 H NMR(CDCl3 ,δ ppm)：2.96(t,J＝6.2 Hz,2H),3.33(s,3H),3.72(t,J＝6.2 Hz,2H),5.61(br s,2H),6.52(dd,J＝1.8,3.5 Hz,1H),7.53－7.54(m,2H).
[參考例317]N－[5－(2－乙氧基乙羰基)－4－(2－呋喃基)噻唑－2－基]胺甲酸第三丁酯(化合物317)1 H NMR(CDCl3 ,δ ppm)：1.16(t,J＝6.9 Hz,3H),3.08(t,J＝6.4 Hz,2H),3.49(q,J＝6.9 Hz,2H),3.80(t,J＝6.4 Hz,2H),6.52(dd,J＝1.8,3.6 Hz,1H),7.53(d,J＝1.8 Hz,1H),7.70(d,J＝3.6 Hz,1H).
[參考例318]2－胺基－4－(2－呋喃基)噻唑－5－基2－乙氧基乙基甲酮(化合物318)1 H NMR(CDCl3 ,δ ppm)：1.16(t,J＝7.0 Hz,3H),2.97(t,J＝6.6 Hz,2H),3.48(q,J＝7.0 Hz,2H),3.76(t,J＝6.6 Hz,2H),5.70(br s,2H),6.51(dd,J＝1.8,3.5 Hz,1H),7.53(dd,J＝0.7,1.8 Hz,1H),7.56(dd,J＝0.7,3.5 Hz,1H).
[參考例319]N－[4－(2－呋喃基)－5－(3－甲氧丙－1－炔羰基)噻唑－2－基]吡啶－4－羧醯胺(化合物319)1 H NMR(DMSO－d6 ,δ ppm)：3.37(s,3H),4.45(s,2H),6.74(dd,J＝1.7,3.5 Hz,1H),7.76(dd,J＝0.8,3.5 Hz,1H),7.95(dd,J＝0.8,1.7 Hz,1H),8.04(dd,J＝1.6,4.5 Hz,2H),8.84(dd,J＝1.6,4.5 Hz,2H),13.80(br s,1H).ESIMS m/z：[M＋H]＋ 368. mp：198－200℃.
[參考例320]N－[4－(2－呋喃基)－5－(3－甲氧丙－1－炔羰基)噻唑－2－基]胺甲酸第三丁酯(化合物320)1 H NMR(CDCl3 ,δ ppm)：1.55(s,9H),3.47(s,3H),4.34(s,2H),6.58(dd,J＝1.8,3.0 Hz,1H),7.59(dd,J＝1.2,1.8 Hz,1H),8.02(dd,J＝1.2,3.0 Hz,1H),8.67(br s,1H).
[參考例321]N－[4－(2－呋喃基)－5－(3－甲氧丙羰基)噻唑－2－基]胺甲酸第三丁酯(化合物321)1 H NMR(CDCl3 ,δ ppm)：1.48(s,9H),1.98－2.03(m,2H),2.93(t,J＝7.0 Hz,2H),3.32(s,3H),3.43(t,J＝7.0 Hz,2H),6.55(dd,J＝1.0,3.3 Hz,1H),7.54(d,J＝1.0 Hz,1H),7.79(d,J＝3.3 Hz,1H),9.28(br s,1H).
[參考例322]2－胺基－4－(2－呋喃基)噻唑－5－基3－甲氧丙基甲酮(化合物322)1 H NMR(CDCl3 ,δ ppm)：1.96(t,J＝7.0 Hz,2H),2.76－2.81(m,2H),3.31(s,3H),3.42(t,J＝7.0 Hz,2H),6.00(br s,2H),6.54(dd,J＝1.8,3.3 Hz,1H),7.55(d,J＝1.8 Hz,1H),7.63(d,J＝3.3 Hz,1H).
[參考例323]N－[5－(環丙羰基)－4－(2－呋喃基)噻唑－2－基]吡啶－4－羧醯胺(化合物323)1 H NMR(CDCl3 ,δ ppm)：1.03－1.10(m,2H),1.29－1.34(m,2H),2.35－2.43(m,1H),6.50(dd,J＝1.7,3.5 Hz,1H),7.50(dd,J＝0.7 Hz,3.5 Hz,1H),7.61(dd,J＝0.7 Hz,1.7 Hz,1H),7.76(d,J＝4.4 Hz,2H),8.85(d,J＝4.4 Hz,2H),10.34(br s,1H).ESIMS m/z：[M＋H]＋ 340. mp：225－230℃(dec.).
[參考例324]N－[5－(環丙羰基)－4－(2－呋喃基)噻唑－2－基]胺甲酸第三丁酯(化合物324)1 H NMR(CDCl3 ,δ ppm)：0.90－1.03(m,2H),1.16－1.36(m,2H),1.52(s,9H),1.78－1.99(m,1H),6.53(dd,J＝1.7 Hz,3.3 Hz,1H).6.74(d,J＝3.3 Hz,1H),7.55(d,J＝1.7 Hz,1H),8.30(br s,1H).ESIMS m/z：[M＋H]＋ 335.
[參考例325]2－胺基－4－(2－呋喃基)噻唑－5－基環丙基甲酮(化合物325)1 H NMR(CDCl3 ,δ ppm)：1.03－1.10(m,2H),1.28－1.35(m,2H),2.35－2.45(m,1H),5.46(br s,2H),6.53(dd,J＝1.8,3.6 Hz,1H),7.54(dd,J＝0.7,1.8 Hz,1H),7.66(dd,J＝0.7,3.6 Hz,1H).ESIMS m/z：[M＋H]＋ 235.
[參考例326]N－[5－(環丙羰基)－4－(2－呋喃基)噻唑－2－基]－2－甲氧苄醯胺(化合物326)1 H NMR(CDCl3 ,δ ppm)：0.80－1.07(m,2H),1.24－1.32(m,2H),2.37－2.42(m,1H),4.12(s,3H),6.55(dd,J＝1.8,3.5 Hz,1H),7.08(d,J＝8.4 Hz,1H),7.18(ddd,J＝1.0 Hz,7.4 Hz,7.8 Hz,1H),7.55－7.65(m,3H),8.32(dd,J＝1.8 Hz,7.8 Hz,1H),11.23(br s,1H).ESIMS m/z：[M＋H]＋ 369. mp：150－154℃.
[參考例327]N－[5－(環丙羰基)－4－(2－呋喃基)噻唑－2－基]－2－N－嗎啉基乙醯胺(化合物327)1 H NMR(CDCl3 ,δ ppm)：1.00－1.03(m,2H),1.22－1.18(m,2H),2.30－2.38(m,1H),2.61(t,J＝4.6 Hz,4H),3.77(t,J＝4.6 Hz,4H),6.53(dd,J＝1.8,3.5 Hz,1H),7.56(dd,J＝0.7,1.8 Hz,1H),7.60(J＝0.7,3.5 Hz,1H).APCIMS m/z：[M＋H]＋ 362.
[參考例328]N－[5－(環丁羰基)－4－(2－呋喃基)噻唑－2－基]胺甲酸第三丁酯(化合物328)1 H NMR(CDCl3 ,δ ppm)：1.48(s,9H),1.80－2.10(m,2H),2.15－2.33(m,2H),2.35－2.48(m,2H),3.70－3.77(m,1H),6.55(dd,J＝1.8,3.5 Hz,1H),7.55(dd,J＝0.7 Hz,1.8 Hz,1H),7.87(dd,J＝0.7,3.5 Hz,1H),9.28(br s,1H).
[參考例329]2－胺基－4－(2－呋喃基)噻唑－5－基環丁基甲酮(化合物329)1 H NMR(CDCl3 ,δ ppm)：1.80－2.05(m,2H),2.10－2.22(m,2H),2.30－2.45(m,2H),3.55－3.61(m,1H),5.56(br s,2H),6.55(dd,J＝1.8,3.5 Hz,1H),7.55(dd,J＝0.8,1.8 Hz,1H),7.70(dd,J＝0.8,3.5 Hz,1H).ESIMS m/z：[M＋H]＋ 249. mp：125－160℃(dec.).
[參考例330]N－[5－(環丁羰基)－4－(2－呋喃基)噻唑－2－基]吡啶－4－羧醯胺(化合物330)1 H NMR(CDCl3 ,δ ppm)：1.85－2.18(m,2H),2.25－2.40(m,2H),2.40－2.55(m,2H),3.76－3.82(m,1H),6.53(dd,J＝1.8,3.5 Hz,1H),7.50(dd,J＝0.8,1.8 Hz,1H),7.73(d,J＝4.5 Hz,2H),7.85(dd,J＝0.8,3.5 Hz,1H),8.84(d,J＝4.5 Hz,1H),8.85(d,J＝4.5 Hz,1H),10.27(br s,1H).ESIMS m/z：[M＋H]＋ 354. mp：227－235℃(dec.)
[參考例331]N－[5－(環丁羰基)－4－(2－呋喃基)噻唑－2－基]呋喃－2－羧醯胺(化合物331)1 H NMR(CDCl3 ,δ ppm)：1.93－2.13(m,2H),2.23－2.50(m,4H),3.74－3.80(m,1H),6.58(dd,J＝1.8,3.7 Hz,1H),6.64(dd,J＝1.8,3.7 Hz,1H),7.39－7.41(m,3H),7.90(dd,J＝0.7,3.7 Hz,1H),9.81(br s,1H).ESIMS m/z：[M＋H]＋ 343. mp：188－192℃.
[參考例332]4－氰基－N－[5－(環丁羰基)－4－(2－呋喃基)噻唑－2－基]苄醯胺(化合物332)1 H NMR(CDCl3 ,δ ppm)：1.85－2.14(m,2H),2.24－2.50(m,4H),3.76－3.82(m,1H),6.51(dd,J＝1.8,3.7 Hz,1H),7.47(dd,J＝0.7,1.8 Hz,1H),7.80(d,J＝8.8 Hz,2H),7.85(dd,J＝0.7,3.7 Hz,1H),8.01(d,J＝8.8 Hz,2H),10.41(br s,1H).ESIMS m/z：[M－H]－ 376. mp：220－225℃.
[參考例333]N－[5－(環丁羰基)－4－(2－呋喃基)噻唑－2－基]環丙烷羧醯胺(化合物333)1 H NMR(CDCl3 ,δ ppm)：0.91－0.99(m,2H),1.15－1.25(m,2H),1.80－2.10(m,2H),2.20－2.49(m,5H),3.69－3.75(m,1H),6.56(dd,J＝1.7,3.5 Hz,1H),7.56(dd,J＝0.7,1.7 Hz,1H),7.91(dd,J＝0.7,3.5 Hz,1H),10.09(br s,1H).ESIMS m/z：[M＋H]＋ 317. mp：200－205℃.
[參考例334]N－[4－(2－呋喃基)－5－(3－甲基丁環－3－羰基)噻唑－2－基]胺甲酸第三丁酯(化合物334)1 H NMR(CDCl3 ,δ ppm)：1.38(s,9H),1.77(s,3H),4.44(d,J＝6.1 Hz,2H),5.05(d,J＝6.1 Hz,2H),6.50(dd,J＝1.8,3.6 Hz,1H),7.48(dd,J＝0.8,1.8 Hz,1H),7.84(dd,J＝0.8,3.6 Hz,1H).
[參考例335]2－胺基－4－(2－呋喃基)噻唑－5－基3－甲基丁環－3－基甲酮(化合物335)1 H NMR(CDCl3 ,δ ppm)：1.75(s,3H),4.37(d,J＝6.1 Hz,2H),5.02(d,J＝6.1 Hz,2H),6.56(dd,J＝1.8,3.6 Hz,1H),7.57(d,J＝1.8 Hz,1H),7.88(d,J＝3.6 Hz,1H).
[參考例336]N－[5－(環戊羰基)－4－(2－呋喃基)噻唑－2－基]吡啶－4－羧醯胺(化合物336)1 H NMR(CDCl3 ,δ ppm)：1.62－1.84(m,4H),1.90－2.03(m,4H),3.42－3.48(m,1H),6.53(dd,J＝1.8,3.5 Hz,1H),7.52(dd,J＝0.7,3.5 Hz,1H),7.74(d,J＝4.4 Hz,2H),7.85(dd,J＝0.7,1.8 Hz,1H),8.86(d,J＝4.4 Hz,1H),8.88(d,J＝4.4 Hz,1H),10.16(br s,lH).ESIMS m/z：[M＋H]＋ 368. mp：168－181℃.
[參考例337]N－[5－(環戊羰基)－4－(2－呋喃基)噻唑－2－基]胺甲酸第三丁酯(化合物337)1 H NMR(CDCl3 ,δ ppm)：1.20－2.10(m,8H),1.51(s,9H),2.96－3.02(m,1H),6.45(dd,J＝1.8 Hz,3.3 Hz,1H),6.65(d,J＝3.3 Hz,1H),7.41(d,J＝1.8 Hz,1H),8.45(br s,1H).ESIMS m/z：[M＋H]＋ 363.
[參考例338]2－胺基－4－(2－呋喃基)噻唑－5－基環戊基甲酮(化合物338)1 H NMR(CDCl3 ,δ ppm)：1.20－2.10(m,8H),2.96－3.02(m,1H),5.46(br s,2H),6.53(dd,J＝1.8,3.6 Hz,1H),7.54(dd,J＝0.7,1.8 Hz,1H),7.66(dd,J＝0.7,3.6 Hz,1H).ESIMS m/z：[M＋H]＋ 263.
[參考例339]N－[5－(環戊羰基)－4－(2－呋喃基)噻唑－2－基]環丙烷羧醯胺(化合物339)1 H NMR(CDCl3 ,δ ppm)：0.94－1.04(m,2H),1.16－1.25(m,2H),1.46－1.82(m,6H),1.86－1.99(m,3H),3.32－3.41(m,1H),6.55(dd,J＝1.8,3.5 Hz,1H),7.56(dd,J＝0.7,1.8 Hz,1H),7.87(dd,J＝0.7,3.5 Hz,1H),9.83(br s,1H).ESIMS m/z：[M＋H]＋ 331. mp：182－187℃.
[參考例340]N－[5－(環戊羰基)－4－(2－呋喃基)噻唑－2－基]嗎啉－4－羧醯胺(化合物340)1 H NMR(CDCl3 ,δ ppm)：1.55－1.80(m,4H),1.85－2.00(m,4H),3.35－3.41(m,1H),3.45－3.53(m,4H),3.65－3.73(m,4H),6.56(dd,J＝1.8,3.5 Hz,1H),7.52(dd,J＝0.7,1.8 Hz,1H),7.93(dd,J＝0.7,3.5 Hz,1H),9.23(br s,1H).ESIMS m/z：[M＋H]＋ 376. mp：108－110℃.
[參考例341]N－[5－(1－環己基－1－羥甲基)－4－(2－呋喃基)噻唑－2－基]胺甲酸第三丁酯(化合物341)1 H NMR(CDCl3 ,δ ppm)：0.86－1.40(m,6H),1.45(s,9H),1.50－1.80(m,4H),2.05－2.15(m,1H),5.21(d,J＝8.1 Hz,1H),6.46(dd,J＝1.9,3.5 Hz,1H),6.65(dd,J＝0.8,3.5 Hz,1H),7.45(dd,J＝0.8,1.9 Hz,1H),8.55(br s,1H).
[參考例342]N－[5－(環己羰基)－4－(2－呋喃基)噻唑－2－基]胺甲酸第三丁酯(化合物342)1 H NMR(CDCl3 ,δ ppm)：1.15－1.35(m,4H),1.56(s,9H),1.65－1.95(m,6H),2.85(tt,J＝3.4,11.0 Hz,1H),6.53(dd,J＝0.9,1.8 Hz,1H),7.54(dd,J＝0.9,3.3 Hz,1H),7.75(dd,J＝1.7,3.3 Hz,1H).
[參考例343]2－胺基－4－(2－呋喃基)噻唑－5－基環己基甲酮(化合物343)1 H NMR(DMSO－d6 ,δ ppm)：1.10－1.45(m,4H),1.50－1.80(m,6H),2.80－2.95(m,1H),6.64(dd,J＝1.8,3.5 Hz,1H),7.21(d,J＝3.5 Hz,1H),7.82(d,J＝1.8 Hz,1H),7.87(br s,1H).
[參考例344]N－[5－(環己羰基)－4－(2－呋喃基)噻唑－2－基]吡啶－4－羧醯胺(化合物344)1 H NMR(DMSO－d6 ,δ ppm)：1.05－1.45(m,4H),1.55－1.90(m,6H),2.86－2.94(m,1H),6.70(dd,J＝1.6,3.2 Hz,1H),7.40(d,J＝3.2 Hz,1H),7.89(d,J＝1.6 Hz 1H),8.02(dd,J＝1.9,4.3 Hz,2H),8.83(dd,J＝1.9,4.3 Hz,2H),13.54(br s,1H). mp：197－199℃.
[參考例345]N－[4－(2－呋喃基)－5－(4－甲氧環己羰基)噻唑－2－基]胺甲酸第三丁酯(化合物345)1 H NMR(CDCl3 ,δ ppm)：1.23－2.17(m,19H),3.30－3.36(m,4H),6.53(dd,J＝1.7,3.5 Hz,1H),7.54(d,J＝1.7,Hz,1H),7.76(d,J＝3.5 Hz,1H).
[參考例346]2－胺基－4－(2－呋喃基)噻唑－5－基4－甲氧環己基甲酮(化合物346)1 H NMR(CDCl3 ,δ ppm)：1.26－2.02(m,8H),2.70－2.78(m,1H),3.29－3.36(m,3H),5.57－5.60(m,2H),6.52－6.55(m,1H),7.53－7.54(m,1H),7.59－7.60(m,1H).
[參考例347]N－[4－(2－呋喃基)－5－(4－甲氧環己羰基)噻唑－2－基]吡啶－4－羧醯胺(化合物347)1 H NMR(DMSO－d6 ,δ ppm)：1.08－2.08(m,8H),2.84－3.01(m,1H),3.20－3.23(m,3H),6.68－6.71(m,1H),7.39－7.42(m,1H),7.89－7.90(m,1H),8.02(d,J＝5.9 Hz,2H),8.82(d,J＝5.9 Hz,2H),13.6(br s,1H).APCIMS m/z：[M＋H]＋ 412. mp：180－187℃.
[參考例348]4－氰基－N－[4－(2－呋喃基)－5－(4－甲氧環己羰基)噻唑－2－基]苄醯胺(化合物348)1 H NMR(DMSO－d6 ,δ ppm)：1.10－2.17(m,9H),2.88－2.97(m,1H),3.20－3.23(m,3H),6.69－6.71(m,1H),7.40－7.43(m,1H),7.88－7.91(m,1H),8.06(d,J＝8.3 Hz,2H),8.26(d,J＝8.3 Hz,2H),13.5(br s,1H).APCIMS m/z：[M＋H]＋ 436. mp：105－109℃.
[參考例349]2－胺基－4－(2－呋喃基)噻唑－5－基4－羥基環己基甲酮(化合物349)1 H NMR(CDCl3 ,δ ppm)：1.55－2.15(m,10H),5.82－5.92(m,2H),6.52－6.54(m,1H),7.54－7.59(m,2H).
[參考例350]N－[5－(1,4－二螺[4,5]癸－8－羰基)－4－(2－呋喃基)噻唑－2－基]胺甲酸第三丁酯(化合物350)1 H NMR(CDCl3 ,δ ppm)：1.52(s,9H),1.57－1.64(m,2H),1.82－1.95(m,6H),2.85－3.00(m,1H),3.95(s,4H),6.54(dd,J＝1.8,3.3 Hz,1H),7.53(d,J＝1.8 Hz,1H),7.73(d,J＝3.3 Hz,1H).
[參考例351]2－胺基－4－(2－呋喃基)噻唑－5－基1,4－二螺[4,5]癸－8－基甲酮(化合物351)1 H NMR(DMSO－d6 ,δ ppm)：1.35－1.73(m.8H),2.67－2.74(m,1H),3.84(s,3H),6.65(dd,J＝1.8,3.5 Hz,1H),7.22(dd,J＝0.7,3.5 Hz,1H),7.84(dd,J＝0.7,1.8 Hz,1H),7.97(br s,2H).
[參考例352]2－胺基－4－(2－呋喃基)噻唑－5－基4－氧環己基甲酮(化合物352)1 H NMR(DMSO－d6 ,δ ppm)：1.70－1.79(m,2H),2.01－2.08(m,2H),2.20－2.36(m,4H),3.18－3.26(m,1H),6.64(dd,J＝1.8,3.5 Hz,1H),7.28(dd,J＝0.8,3.5 Hz,1H),7.85(dd,J＝0.8,1.8 Hz,1H),8.01(br s,2H).
[參考例353]N－[4－(2－呋喃基)－5－(4－氧環己羰基)噻唑－2－基]吡啶－4－羧醯胺(化合物353)1 H NMR(DMSO－d6 ,δ ppm)：2.07－2.60(m,8H),3.36－3.23(m,1H),6.56(dd,J＝1.8,3.5 Hz,1H),7.54(dd,J＝0.7,1.8 Hz,1H),7.75(dd,J＝0.7,3.5 Hz,1H),7.80(d,J＝6.1 Hz,2H),8.88(d,J＝6.1 Hz,2H).APCIMS m/z：[M＋H]＋ 396. mp：206－212℃.
[參考例354]N－[4－(2－呋喃基)－5－(4－氧環己羰基)噻唑－2－基]－2－甲基吡啶－4－羧醯胺(化合物354)1 H NMR(CDCl3 ,δ ppm)：2.04－2.60(m,8H),2.66(s,3H),3.35－3.43(m,1H),6.54(dd,J＝1.8,3.6 Hz,1H),7.52(dd,J＝0.7,1.8 Hz,1H),7.57(d,J＝5.1 Hz,1H),7.62(s,1H),7.75(dd,J＝0.7,3.6 Hz,1H),8.72(d,J＝5.1 Hz,1H).APCIMS m/z：[M＋H]＋ 410. mp：108－115℃.
[參考例355]N－[4－(2－呋喃基)－5－(4－氧環己羰基)噻唑－2－基]呋喃－2－羧醯胺(化合物355)1 H NMR(CDCl3 ,δ ppm)：2.03－2.57(m,8H),3.30－3.39(m,1H),6.57(dd,J＝1.8,3.5 Hz,1H),6.64(dd,J＝1.7,3.6 Hz,1H),7.42(d,J＝3.6 Hz,1H),7.59－7.60(m,2H),7.79(d,J＝3.5 Hz,1H).APCIMS m/z：[M＋H]＋ 385. mp：232－235℃.
[參考例356]N－[4－(2－呋喃基)－5－(4－氧環己羰基)噻唑－2－基]－3－甲氧苄醯胺(化合物356)1 H NMR(CDCl3 ,δ ppm)：2.06－2.58(m,8H),3.33－3.41(m,1H),3.88(s,3H),6.56(dd,J＝1.7,3.6 Hz,1H),7.16－7.20(m,1H),7.41－7.51(m,3H),7.58(d,J＝1.7 Hz,1H),7.82(d,J＝3.6 Hz,1H).APCIMS m/z：[M＋H]＋ 425. mp：176－183℃.
[參考例357]4－氰基－N－[4－(2－呋喃基)－5－(4－氧環己羰基)噻唑－2－基]苄醯胺(化合物357)1 H NMR(CDCl3 ,δ ppm)：2.06－2.58(m,8H),3.32－3.40(m,1H),6.51(dd,J＝1.8,3.5 Hz,1H),7.48(dd,J＝0.7,1.8 Hz,1H),7.74(dd,J＝0.7,3.5 Hz,1H),7.81(d,J＝8.6 Hz,2H),8.06(d,J＝8.6 Hz,2H).APCIMS m/z：[M－H]－ 418. mp：211－212℃.
[參考例358]N－[4－(2－呋喃基)－5－(四氫吡喃－4－羰基)噻唑－2－基]胺甲酸第三丁酯(化合物358)1 H NMR(CDCl3 ,δ ppm)：1.53(s,9H),1.76－1.94(m,4H),3.06－3.18(m,1H),3.46(ddd,J＝2.7,11.6,11.6 Hz,2H),4.03(ddd,J＝2.7,4.0,11.6 Hz,2H),6.55(dd,J＝1.9,3.5 Hz,1H),7.55(dd,J＝0.8,1.9 Hz,1H),7.76(dd,J＝0.8,3.5 Hz,1H),8.68(br s,1H).APCIMS m/z：[M＋H]＋ 379.
[參考例359]2－胺基－4－(2－呋喃基)噻唑－5－基四氫吡喃－4－基甲酮(化合物359)1 H NMR(DMSO－d6 ,δ ppm)：1.52－1.64(m,4H),2.89－3.03(m,1H),3.24(ddd,J＝3.8,11.3,11.3 Hz,2H),3.85(ddd,J＝2.7,3.8,11.3 Hz,2H),6.65(dd,J＝1.9,3.5 Hz,1H),7.24(d,J＝3.5 Hz,1H),7.84(d,J＝1.9 Hz,1H),7.96(br s,2H).APCIMS m/z：[M＋H]＋ 279.
[參考例360]N－[4－(2－呋喃基)－5－(四氫吡喃－4－羰基)噻唑－2－基]吡啶－4－羧醯胺(化合物360)1 H NMR(DMSO－d6 ,δ ppm)：1.50－1.90(m,4H),3.15－3.25(m,1H),3.35(ddd,J＝2.7,11.6,11.6 Hz,2H),3.89(ddd,J＝2.7,4.0,11.6 Hz,2H),6.71(dd,J＝1.9,3.5 Hz,1H),7.43(dd,J＝0.8,3.5 Hz,1H),7.91(dd,J＝0.8,1.9 Hz,1H),8.02(dd,J＝1.6,4.6 Hz,2H),8.84(dd,J＝1.6,4.6 Hz,2H),13.56(br s,1H).APCIMS m/z：[M＋H]＋ 384. mp：202－209℃.
[參考例361]N－[4－(2－呋喃基)－5－(四氫吡喃－4－羰基)噻唑－2－基]環丙烷羧醯胺(化合物361)1 H NMR(DMSO－d6 ,δ ppm)：0.90－1.04(m,4H),1.50－1.76(m,4H),1.92－2.03(m,1H),3.07－3.21(m,1H),3.25－3.40(m,2H),3.83－3.91(m,2H),6.69(dd,J＝1.9,3.5 Hz,1H),7.41(d,J＝3.5 Hz,1H),7.88(d,J＝1.9 Hz,1H),13.04(br s,1H).APCIMS m/z：[M＋H]＋ 347. mp：182－183℃.
[參考例362]N－[4－(2－呋喃基)－5－(四氫吡喃－4－羰基)噻唑－2－基]苄醯胺(化合物362)1 H NMR(DMSO－d6 ,δ ppm)：1.50－1.80(m,4H),3.13－3.26(m,1H),3.36(ddd,J＝2.2,11.3,11.3 Hz,2H),3.84－3.93(m,2H),6.70(dd,J＝1.6,3.5 Hz,1H),7.44(d,J＝3.5 Hz,1H),7.53－7.61(m,2H),7.64－7.72(m.1H),7.91(d,J＝1.6 Hz,1H),8.11－8.18(m,2H),13.27(br s,1H).APCIMS m/z：[M＋H]＋ 383. mp：221－222℃.
[參考例363]N－[4－(2－呋喃基)－5－(四氫吡喃－4－羰基)噻唑－2－基]－2－甲基苄醯胺(化合物363)1 H NMR(DMSO－d6 ,δ ppm)：1.55－1.85(m,4H),2.44(s,3H),3.14－3.26(m,1H),3.36(ddd,J＝2.2,11.9,11.9 Hz,2H),3.84－3.92(m,2H),6.69(dd,J＝1.9,3.5 Hz,1H),7.277.51(m,4H),7.60－7.66(m,1H),7.89(d,J＝1.9 Hz,1H),13.14(br s,1H).APCIMS m/z：[M＋H]＋ 397. mp：204－206℃.
[參考例364]N－[4－(2－呋喃基)－5－(四氫吡喃－4－羰基)噻唑－2－基]－3－甲基苄醯胺(化合物364)1 H NMR(DMSO－d6 ,δ ppm)：1.52－1.74(m,4H),2.38(s,3H),3.03－3.16(m,1H),3.34(ddd,J＝2.4,11.3,11.3 Hz,2H),3.84－3.94(m,2H),6.62(dd,J＝1.9,3.5 Hz,1H),7.20－7.37(m,2H),7.40(dd,J＝0.5.3.5 Hz,1H),7.80(dd,J＝0.5,1.9 Hz,1H),7.90－7.95(m,1H),7.97－8.01(m,1H),13.17(br s,1H).APCIMS m/z：[M＋H]＋ 397. mp：197－201℃.
[參考例365]N－[4－(2－呋喃基)－5－(四氫吡喃－4－羰基)噻唑－2基]－4－甲基苄醯胺(化合物365)1 H NMR(DMSO－d6 ,δ ppm)：1.54－1.76(m,4H),2.40(s,3H),3.13－3.26(m,1H),3.36(ddd,J＝2.2,11.3,11.3 Hz,2H),3.84－3.94(m,2H),6.70(dd,J＝1.9,3.5 Hz,1H),7.38(d,J＝8.4 Hz,2H),7.44(d,J＝3.5 Hz,1H),7.91(d,J＝1.9 Hz,1H),8.06(d,J＝8.4 Hz,2H),13.18(br s,1H).APCIMS m/z：[M＋H]＋ 397. mp：190－192℃.
[參考例366]N－[4－(2－呋喃基)－5－(四氫吡喃－4－羰基)噻唑－2－基]－2－甲氧苄醯胺(化合物366)1 H NMR(DMSO－d6 ,δ ppm)：1.55－1.80(m,4H),3.15－3.25(m,1H),3.35(ddd,J＝2.2,11.6,11.6 Hz,2H),3.80－3.95(m,2H),3.92(s,3H),6.69(dd,J＝1.6,3.2 Hz,1H),7.05－7.15(m,1H),7.16－7.24(m,1H),7.41(d,J＝3.2 Hz,1H),7.55－7.63(m,1H),7.70(dd,J＝1.3,8.6 Hz,1H),7.90(d,J＝1.6Hz,1H),12.47(br s,1H).APCIMS m/z：[M＋H]＋ 413. mp：181－184℃.
[參考例367]N－[4－(2－呋喃基)－5－(四氫吡喃－4－羰基)噻唑－2－基]－3－甲氧苄醯胺(化合物367)1 H NMR(DMSO－d6 ,δ ppm)：1.55－1.80(m,4H),3.14－3.24(m,1H),3.36(ddd,J＝2.4,11.3,11.3 Hz,2H),3.86(s,3H),3.87－3.92(m,2H),6.70(dd,J＝1.6,3.5 Hz,1H),7.20－7.26(m,1H),7.45(dd,J＝0.8,3.5 Hz,1H),7.43－7.53(m,1H),7.69－7.77(m,2H),7.91(dd,J＝0.8,1.6 Hz,1H),13.27(br s,1H).APCIMS m/z：[M＋H]＋ 413. mp：198－200℃.
[參考例368]N－[4－(2－呋喃基)－5－(四氫吡喃－4－羰基)噻唑－2－基]－4－甲氧苄醯胺(化合物368)1 H NMR(DMSO－d6 ,δ ppm)：1.54－1.76(m,4H),3.13－3.24(m,1H),3.36(ddd,J＝2.2,11.3,11.3 Hz,2H),3.86(s,3H),3.89－3.91(m,2H),6.70(dd,J＝1.6,3.2 Hz,1H),7.10(dd,J＝1.9,8.9 Hz,2H),7.45(dd,J＝0.5,3.2 Hz,1H),7.90(dd,J＝0.5,1.6 Hz,1H),8.15(dd,J＝1.9,8.9 Hz),13.10(br s,1H).APCIMS m/z：[M＋H]＋ 413. mp：184－188℃.
[參考例369]3－(二甲胺基)－N－[4－(2－呋喃基)－5－(四氫吡喃－4－羰基)噻唑－2－基]苄醯胺(化合物369)1 H NMR(DMSO－d6 ,δ ppm)：1.55－1.75(m,4H),2.99(s,6H),3.13－3.23(m,1H),3.35(ddd,J＝2.2,11.6,11.6 Hz,2H),3.89(ddd,J＝2.2,3.8,11.6 Hz,2H),6.70(dd,J＝1.9,3.5 Hz,1H),6.99(ddd,J＝1.4,2.7,8.1 Hz,1H),7.31－7.48(m,4H),7.90(dd,J＝0.8,1.9 Hz,1H),13.19(br s,1H).APCIMS m/z：[M＋H]＋ 426. mp：239－243℃.
[參考例370]4－(二甲胺基)－N－[4－(2－呋喃基)－5－(四氫吡喃－4－羰基)噻唑－2－基]苄醯胺(化合物370)1 H NMR(DMSO－d6 ,δ ppm)：1.55－1.80(m,4H),3.03(s,6H),3.11－3.22(m,1H),3.35(ddd,J＝2.2,11.6,11.6 Hz,2H),3.85－3.93(m,2H),6.69(dd,J＝1.6,3.5 Hz,1H),6.77(d,J＝9.2 Hz,2H),7.45(dd,J＝0.8,3.5 Hz,1H),7.89(dd,J＝0.8,1.6 Hz,1H),8.05(d,J＝9.2 Hz,2H),12.81(br s,1H).APCIMS m/z：[M＋H]＋ 426. mp：238－240℃.
[參考例371]2－氟－N－[4－(2－呋喃基)－5－(四氫吡喃－4－羰基)噻唑－2－基]苄醯胺(化合物371)1 H NMR(DMSO－d6 ,δ ppm)：1.54－1.76(m,4H),3.15－3.25(m,1H),3.36(ddd,J＝2.2,11.3,11.3 Hz,2H),3.84－3.93(m,2H),6.69(dd,J＝1.9,3.5 Hz,1H),7.35－7.50(m,3H)7.61－7.71(m,1H),7.75－7.83(m,1H),7.89(d,J＝1.9 Hz,1H),13.23(br s,1H).APCIMS m/z：[M＋H]＋ 401. mp：172－176℃.
[參考例372]3－氟－N－[4－(2－呋喃基)－5－(四氫吡喃－4－羰基)噻唑－2－基]苄醯胺(化合物372)1 H NMR(DMSO－d6 ,δ ppm)：1.50－1.80(m,4H),3.15－3.25(m,1H),3.36(ddd,J＝2.2,11.6,11.6 Hz,2H),3.89(ddd,J＝2.2,4.0,11.6 Hz,2H),6.70(dd,J＝1.6,3.2 Hz,1H),7.44(d,J＝3.2 Hz,1H),7.49－7.68(m,2H),7.90(dd,J＝0.8,1.6 Hz,1H),7.94－8.02(m,2H),13.34(br s,1H).APCIMS m/z：[M＋H]＋ 401. mp：229－231℃.
[參考例373]4－氟－N－[4－(2－呋喃基)－5－(四氫吡喃－4－羰基)噻唑－2－基]苄醯胺(化合物373)1 H NMR(DMSO－d6 ,δ ppm)：1.58－1.78(m,4H),3.15－3.25(m,1H),3.35－3.55(m,2H),3.88(ddd,J＝1.9,3.8,11.3 Hz,2H),6.70(dd,J＝1.6,3.2 Hz,1H),7.37－7.46(m,3H),7.90(dd,J＝0.8,1.6 Hz,1H),8.20－8.26(m,2H),13.27(br s,1H).APCIMS m/z：[M＋H]＋ 401. mp：131－132℃.
[參考例374]2－氯－N－[4－(2－呋喃基)－5－(四氫吡喃－4－羰基)噻唑－2－基]苄醯胺(化合物374)1 H NMR(DMSO－d6 ,δ ppm)：1.55－1.85(m,4H),3.15－3.25(m,1H),336(ddd,J＝2.4,11.3,11.3 Hz,2H),3.88(ddd,J＝2.4,3.8,11.3 Hz,2H),6.69(dd,J＝1.6,3.5 Hz,1H),7.39(d,J＝3.5 Hz,1H),7.45－7.70(m,5H),7.89(dd,J＝0.8,1.6 Hz,1H),13.34(br s,1H).APCIMS m/z：[3 5 ClM＋H]＋ 417,[3 7 ClM＋H]＋ 419. mp：160－162℃.
[參考例375]3－氯－N－[4－(2－呋喃基)－5－(四氫吡喃－4－羰基)噻唑－2－基]苄醯胺(化合物375)1 H NMR(DMSO－d6 ,δ ppm)：1.55－1.80(m,4H),3.12－3.25(m,1H),3.36(ddd,J＝2.2,12.1,12.1 Hz,2H),3.86－3.92(m,2H),6.70(dd,J＝1.9,3.5 Hz,1H),7.43(d,J＝3.5 Hz,1H),7.60(dd,J＝7.8,7.8 Hz,1H),7.72－7.76(m,1H),7.90(d,J＝1.9 Hz,1H),8.09(dd,J＝1.1,7.8 Hz,1H),8.19－8.20(m,1H),13.36(br s,1H).APCIMS m/z：[3 5 ClM＋H]＋ 417,[3 7 ClM＋H]＋ 419. mp：210－212℃.
[參考例376]4－氯－N－[4－(2－呋喃基)－5－(四氫吡喃－4－羰基)噻唑－2－基]苄醯胺(化合物376)1 H NMR(DMSO－d6 ,δ ppm)：1.55－1.85(m,4H),3.15－3.25(m,1H),3.34－3.42(m,2H),3.84－3.93(m,2H),6.70(dd,J＝1.9,3.5 Hz,1H),7.44(dd,J＝0.8,3.5 Hz,1H),7.65(dd,J＝1.6,8.4 Hz,2H),7.90(dd,J＝0.8,1.9 Hz,1H),8.15(dd,J＝1.6,8.4 Hz,2H),13.35(br s,1H).APCIMS m/z：[3 5 ClM＋H]＋ 417,[3 7 ClM＋H]＋ 419. mp：204－206℃.
[參考例377]2－氰基－N－[4－(2－呋喃基)－5－(四氫吡喃－4－羰基)噻唑－2－基]苄醯胺(化合物377)1 H NMR(DMSO－d6 ,δ ppm)：1.50－1.80(m,4H),3.12－3.22(m,1H),3.28－3.38(m,2H),3.88(ddd.J＝2.2,11.3,11.3 Hz,2H),6.73(dd,J＝1.9,3.5 Hz,1H),7.50(d,J＝3.5 Hz,1H),7.80－8.20(m,5H),11.27(br s,1H).APCIMS m/z：[M＋H]＋ 408. mp：221－224℃.
[參考例378]3－氰基－N－[4－(2－呋喃基)－5－(四氫吡喃－4－羰基)噻唑－2－基]苄醯胺(化合物378)1 H NMR(DMSO－d6 ,δ ppm)：1.55－1.76(m,4H),3.15－3.25(m,1H),3.37(ddd,J＝1.6,11.6,11.6 Hz,2H),3.80－3.91(m,2H),6.71(dd,J＝1.6,3.2 Hz,1H),7.45(d,J＝3.2 Hz,1H),7.79(dd,J＝7.8,7.8 Hz,1H),7.92(d,J＝1.6 Hz,1H),8.14(d,J＝7.8 Hz,1H),8.40(d,J＝7.8 Hz,1H),8.58(s,1H),13.47(br s,1H).APCIMS m/z：[M＋H]＋ 408. mp：257－260℃.
[參考例379]4－氰基－N－[4－(2－呋喃基)－5－(四氫吡喃－4－羰基)噻唑－2－基]苄醯胺(化合物379)1 H NMR(DMSO－d6 ,δ ppm)：1.50－1.80(m,4H),3.10－3.30(m,1H),3.35－3.50(m,2H),3.84－3.93(m,2H),6.70(dd,J＝1.9,3.5 Hz,1H),7.44(d,J＝3.5 Hz,1H),7.90(d,J＝1.9 Hz,1H),8.05(d,J＝8.4 Hz,2H),8.26(d,J＝8.4 Hz,2H),13.53(br s,1H).APCIMS m/z：[M－H]－ 406. mp：231－234℃.
[參考例380]N－[4－(2－呋喃基)－5－(四氫吡喃－4－羰基)噻唑－2－基]－2－(三氟甲氧)芐醯胺(化合物380)1 H NMR(DMSO－d6 ,δ ppm)：1.50－1.80(m,4H),3.10－3.22(m,1H),3.36(ddd,J＝2.2,11.3,11.3 Hz,2H),3.85－3.92(m,2H),6.70(dd,J＝1.6,3.5 Hz,1H),7.41(d,J＝3.5 Hz,1H),7.52－7.60(m,2H),7.73(ddd,J＝1.6,7.6,7.6 Hz 1H),7.83(dd,J＝1.6,7.6 Hz,1H),7.89(d,J＝1.6 Hz,1H),13.41(br s,1H).APCIMS m/z：[M＋H]＋ 467. mp：131－134℃.
[參考例381]N－[4－(2－呋喃基)－5－(四氫吡喃－4－羰基)噻唑－2基]－3－(三氟甲氧)芐醯胺(化合物381)1 H NMR(DMSO－d6 ,δ ppm)：1.50－1.80(m,4H),3.10－3.25(m,1H),3.36(ddd,J＝2.2,11.6,11.6 Hz,2H),3.85－3.93(m,2H),6.71(dd,J＝1.6,3.2 Hz,1H),7.45(d,J＝3.2 Hz,1H),7.68－7.75(m,2H),7.90(d,J＝1.6 Hz,1H),8.12－8.21(m,2H),13.49(br s,1H).APCIMS m/z：[M＋H]＋ 467. mp：197－198℃.
[參考例382]N－[4－(2－呋喃基)－5－(四氫吡喃－4－羰基)噻唑－2－基]－4－(三氟甲氧)芐醯胺(化合物382)1 H NMR(DMSO－d6 ,δ ppm)：1.50－1.80(m,4H),3.15－3.25(m,1H),3.36(ddd,J＝2.2,11.6,11.6 Hz,2H),3.85－3.94(m,2H),6.70(dd,J＝1.6,3.2 Hz,1H),7.44(d,J＝3.2 Hz,1H),7.57(d,J＝8.1 Hz,2H),7.90(d,J＝1.6 Hz,1H),8.27(d,J＝8.1 Hz,2H),13.39(br s,1H).APCIMS m/z：[M＋H]＋ 467. mp：177－180℃.
[參考例383]4－(氯甲基)－N－[4－(2－呋喃基)－5－(四氫吡喃－4－羰基)噻唑－2－基]苄醯胺(化合物383)1 H NMR(DMSO－d6 ,δ ppm)：1.55－1.78(m,4H),3.13－3.27(m,1H),3.36(ddd,J＝2.4,11.3,11.3 Hz,2H),3.89(ddd,J＝2.4,3.8,11.3 Hz,2H),4.86(s,2H),6.70(dd,J＝1.9,3.5 Hz,1H),7.44(dd,J＝0.5,3.5 Hz,1H),7.63(d,J＝8.4 Hz,2H),7.90(dd,J＝0.5,1.9 Hz,1H),8.14(d,J＝8.4 Hz,2H),13.30(br s,1H).APCIMS m/z：[3 5 ClM＋H]＋ 431,[3 7 ClM＋H]＋ 433.
[參考例384]4－(二甲胺甲基)－N－[4－(2－呋喃基)－5－(四氫吡喃－4－羰基)噻唑－2－基]苄醯胺(化合物384)1 H NMR(DMSO－d6 ,δ ppm)：1.55－1.80(m,4H),2.20(s,6H),3.10－3.20(m,1H),3.36(ddd,J＝2.4,11.6,11.6 Hz,2H),3.52(s,2H),3.85－3.93(m,2H),6.70(dd,J＝1.9,3.5 Hz,1H),7.44(d,J＝3.5 Hz,1H),7.48(d,J＝8.1 Hz,2H),7.90(d,J＝1.9 Hz,1H),8.12(d,J＝8.1 Hz,2H),13.06(br s,1H).APCIMS m/z：[M＋H]＋ 440. mp：109－112℃.
[參考例385]N－[4－(2－呋喃基)－5－(四氫吡喃－4－羰基)噻唑－2－基]－4－(N－哌基甲基)芐醯胺(化合物385)1 H NMR(DMSO－d6 ,δ ppm)：1.20－1.50(m,6H),1.50－1.80(m,6H),2.30－2.45(m,2H),3.10－3.25(m,1H),3.30－3.45(m,2H),3.55(s,2H),3.85－3.93(m,2H),6.69(dd,J＝1.6,3.2 Hz,1H),7.44(d,J＝3.2 Hz,1H),7.48(d,J＝8.1 Hz,2H),7.90(d,J＝1.6 Hz,1H),8.11(d,J＝8.1 Hz,2H),13.07(br s,1H).APCIMS m/z：[M＋H]＋ 480. mp：160－162℃.
[參考例386]N－[4－(2－呋喃基)－5－(四氫吡喃－4－羰基)噻唑－2－基]－4－(4－羥基N－哌基甲基)芐醯胺(化合物386)1 H NMR(DMSO－d6 ,δ ppm)：1.40－1.50(m,2H),1.65－1.85(m,4H),2.00－2.10(m,2H),2.85－2.90(m,2H),2.84(ddd,J＝3.5,9.4,11.3 Hz,2H),3.05－3.20(m,1H),3.20－3.40(m,3H),3.45(s,2H),3.70－3.80(m,1H),3.85－3.95(m,2H),4.45－4.50(m,1H),6.63(dd,J＝1.6,3.5 Hz,1H),7.35(d,J＝8.4 Hz,2H),7.41(d,J＝3.5 Hz,1H),7.80(d,J＝1.6 Hz,1H),8.09(d,J＝8.4 Hz,2H).APCIMS m/z：[M＋H]＋ 496. mp：194－195℃.
[參考例387]N－[4－(2－呋喃基)－5－(四氫吡喃－4－羰基)噻唑－2基]－4－(嗎啉甲基)芐醯胺(化合物387)1 H NMR(DMSO－d6 ,δ ppm)：1.50－1.80(m,4H),2.38(t,J＝4.3 Hz,4H),3.10－3.25(m,1H),3.36(ddd,J＝2.4,11.3,11.3 Hz,2H),3.56(s,2H),3.59(t,J＝4.3 Hz,4H),3.85－3.93(m,2H),6.69(dd,J＝1.9,3.5 Hz,1H),7.44(dd,J＝0.8,3.5 Hz,1H),7.49(d,J＝8.4 Hz,2H),7.89(dd,J＝0.8,1.9 Hz,1H),8.12(d,J＝8.4 Hz,2H),12.67(br s,1H).APCIMS m/z：[M＋H]＋ 482. mp：92－96℃.
[參考例388]N－[4－(2－呋喃基)－5－(四氫吡喃－4－羰基)噻唑－2－基]－2,3－二甲氧苄醯胺(化合物388)1 H NMR(DMSO－d6 ,δ pp)：1.50－1.75(m,4H),3.15－3.25(m,1H),3.36(ddd,J＝2.4,11.3,11.3 Hz,2H),3.83(s,3H),3.84－3.94(m,2H),3.87(s,3H),6.69(dd,J＝1.9,3.5 Hz,1H),7.17－7.21(m,2H),7.23－7.30(m,1H),7.41(dd,J＝0.5,3.5 Hz,1H),7.89(dd,J＝0.5,1.9 Hz,1H),12.80(br s,1H).APCIMS m/z：[M＋H]＋ 443. mp：198－200℃.
[參考例389]N－[4－(2－呋喃基)－5－(四氫吡喃－4－羰基)噻唑－2－基]－2,4－二甲氧苄醯胺(化合物389)1 H NMR(DMSO－d6 ,δ ppm)：1.54－1.75(m,4H),3.12－3.22(m,1H),3.34(ddd,J＝2.4,11.3,11.3 Hz,2H),3.89(s,3H),3.90－3.95(m,2H),3.97(s,3H),6.69(dd,J＝1.9,3.2 Hz,1H),6.72－6.77(m,2H),7,41(d,J＝3.2 Hz,1H),7.80(dd,J＝3.0,8.4 Hz,1H),7.89(d,J＝1.9 Hz,1H),11.94(br s,1H).APCIMS m/z：[M＋H]＋ 443. mp：219－222℃.
[參考例390]N－[4－(2－呋喃基)－5－(四氫吡喃－4－羰基)噻唑－2－基]－2,5－二甲氧苄醯胺(化合物390)1 H NMR(DMSO－d6 ,δ ppm)：1.50－1.80(m,4H),3.10－3.25(m,1H),3.35(ddd,J＝2.2,11.3,11.3 Hz,2H),3.77(s,3H),3.80－3.92(m,2H),3.88(s,3H),6.69(dd,J＝1.9,3.5 Hz,1H),7.15－7.24(m,2H),7.25－7.31(m,1H),7.41(d,J＝3.5 Hz,1H),7.90(d,J＝1.9 Hz,1H),12.44(br s,1H).APCIMS m/z：[M＋H]＋ 443. mp：107－110℃.
[參考例391]N－[4－(2－呋喃基)－5－(四氫吡喃－4－羰基)噻唑－2－基]－2,6－二甲氧苄醯胺(化合物391)1 H NMR(DMSO－d6 ,δ ppm)：1.54－1.76(m,4H),3.12－3.24(m,1H),3.32－3.42(m,2H),3.76(s,6H),3.84－3.92(m,2H),6.68(dd,J＝1.6,3.0 Hz,1H),6.75(d,J＝8.4 Hz,2H),7.37(d,J＝3.0 Hz,1H),7.42(t,J＝8.4 Hz,1H),7.88(d,J＝1.6 Hz,1H),12.93(br s,1H).APCIMS m/z：[M＋H]＋ 443. mp：152－156℃.
[參考例392]N－[4－(2－呋喃基)－5－(四氫吡喃－4－羰基)噻唑－2－基]－3,4－二甲氧苄醯胺(化合物392)1 H NMR(DMSO－d6 ,δ ppm)：1.55－1.80(m,4H),3.10－3.25(m,1H),3.35(ddd,J＝2.2,11.3,11.3 Hz,2H),3.86(s,3H),3.87(s,3H),3.88－3.92(m,2H),6.70(dd,J＝1.6,3.2 Hz,1H),7.13(d,J＝8.4 Hz,1H),7.45(d,J＝3.2 Hz,1H),7.78－7.82(m,2H),7.84(d,J＝1.6 Hz,1H),13.11(br s,1H).APCIMS m/z：[M＋H]＋ 443. mp：289－292℃.
[參考例393]N－[4－(2－呋喃基)－5－(四氫吡喃－4－羰基)噻唑－2－基]－3,5－二甲氧苄醯胺(化合物393)1 H NMR(DMSO－d6 ,δ ppm)：1.50－1.80(m,4H),3.10－3.25(m,1H),3.36(ddd,J＝2.2,11.3,11.3 Hz,2H),3.84(s,6H),3.80－3.92(m,2H),6.70(dd,J＝1.9,3.5 Hz,1H),6.78(t,J＝2.7 Hz,1H),7.35(d,J＝2.7 Hz,2H),7.45(dd,J＝0.8,3.5 Hz,1H),7.91(dd,J＝0.8,1.9 Hz,1H),13.25(brs,1H).APCIMS m/z：[M＋H]＋ 443. mp：278－280℃.
[參考例394]2,3－二氟－N－[4－(2－呋喃基)－5－(四氫吡喃－4－羰基)噻唑－2－基]苄醯胺(化合物394)1 H NMR(DMSO－d6 ,δ ppm)：1.50－1.80(m,4H),3.15－3.25(m,1H),3.36(ddd,J＝2.4,11.3,11.3 Hz,2H),3.84－3.93(m,2H),6.70(dd,J＝1.6,3.5 Hz,1H),7.34－7.41(m,1H),7.42(dd,J＝0.8,3.5 Hz,1H),7.57－7.77(m,2H),7.90(dd,J＝0.8,1.6 Hz,1H),13.42(br s,1H).APCIMS m/z：[M＋H]＋ 419. mp：154－160℃.
[參考例395]2,4－二氟－N－[4－(2－呋喃基)－5－(四氫吡喃－4－羰基)噻唑－2－基]苄醯胺(化合物395)1 H NMR(DMSO－d6 ,δ ppm)：1.50－1.80(m,4H),3.15－3.25(m,1H),3.36(ddd,J＝2.2,11.3,11.3 Hz,2H),3.84－3.93(m,2H),6.70(dd,J＝1.6,3.5 Hz,1H),7.22－7.32(m,1H),7.42(dd,J＝0.8,3.5 Hz,1H),7.44－7.52(m,1H),7.85－7.92(m,2H),13.28(br s,1H).APCIMS m/z：[M＋H]＋ 419. mp：213－215℃.
[參考例396]2,5－二氟－N－[4－(2－呋喃基)－5－(四氫吡喃－4－羰基)噻唑－2－基]苄醯胺(化合物396)1 H NMR(DMSO－d6 ,δ ppm)：1.50－1.80(m,4H),3.15－3.25(m,1H),3.36(ddd,J＝2.2,11.3,11.3 Hz,2H),3.88(ddd,J＝2.2,4.3,11.3 Hz,2H),6.70(dd,J＝1.9,3.5 Hz,1H),7.41(dd,J＝0.8,3.5 Hz,1H),7.43－7.58(m,2H),7.68(ddd,J＝3.0,5.4,8.4 Hz,1H),7.90(dd,J＝0.8,1.9 Hz,1H),13.37(br s,1H).APCIMS m/z：[M＋H]＋ 419. mp：172－174℃.
[參考例397]2,6－二氟－N－[4－(2－呋喃基)－5－(四氫吡喃－4－羰基)噻唑－2－基]苄醯胺(化合物397)1 H NMR(DMSO－d6 ,δ ppm)：1.50－1.80(m,4H),3.15－3.25(m,1H),3.36(ddd,J＝2.4,11.6,11.6 Hz,2H),3.83－3.92(m,2H),6.70(dd,J＝1.6,3.5 Hz,1H),7.29(t,J＝8.1 Hz,1H),7.40(d,J＝3.5 Hz,1H),7.60－7.73(m,2H),7.90(d,J＝1.9 Hz,1H),13.60(br s,1H).APCIMS m/z：[M＋H]＋ 419. mp：168－170℃.
[參考例398]3,4－二氟－N－[4－(2－呋喃基)－5－(四氫吡喃－4－羰基)噻唑－2－基]苄醯胺(化合物398)1 H NMR(DMSO－d6 ,δ ppm)：1.50－1.80(m,4H),3.15－3.25(m,1H),3.36(ddd,J＝2.4,11.6,11.6 Hz,2H),3.83－3.92(m,2H),6.70(dd,J＝1.9,3.5 Hz,1H),7.45(d,J＝3.5 Hz,1H),7.63－7.73(m,1H),7.90(d,J＝1.9 Hz,1H),8.02－8.08(m,1H),8.24(ddd,J＝2.2,7.5,11.3 Hz,1H),13.37(br s,1H).APCIMS m/z：[M＋H]＋ 419. mp：208－210℃.
[參考例399]3,5－二氟－N－[4－(2－呋喃基)－5－(四氫吡喃－4－羰基)噻唑－2－基]苄醯胺(化合物399)1 H NMR(DMSO－d6 ,δ ppm)：1.50－1.80(m,4H),3.15－3.25(m,1H),3.36(ddd,J＝2.4,11.3,11.3 Hz,2H),3.83－3.93(m,2H),6.71(dd,J＝1.9,3.5 Hz,1H),7.44(dd,J＝0.8,3.5 Hz,1H),7.58－7.67(m,1H),7.84－7.90(m,2H),7.91(dd,J＝0.8,1.9 Hz,1H),13.43(br s,1H).APCIMS m/z：[M＋H]＋ 419. mp：259－265℃.
[參考例400]N－[4－(2－呋喃基)－5－(四氫吡喃－4－羰基)噻唑－2－基]－1,4－苯并二烷－5－羧醯胺(化合物400)1 H NMR(DMSO－d6 ,δ ppm)：1.50－1.80(m,4H),3.10－3.22(m,1H),3.35(ddd,J＝2.4,11.6,11.6 Hz,2H),3.83－3.93(m,2H),4.29－4.34(m,2H),4.39－4.43(m,2H),6.69(dd,J＝1.6,3.2 Hz,1H),6.96(dd,J＝7.8,7.8 Hz,1H),7.09(dd,J＝1.6,7.8 Hz,1H),7.23(dd,J＝1.6,7.8 Hz,1H),7.42(d,J＝3.2 Hz,1H),7.89(d,J＝1.6 Hz,1H),12.52(br s,1H).APCIMS m/z：[M＋H]＋ 441. mp：188－190℃.
[參考例401]N－[4－(2－呋喃基)－5－(四氫吡喃－4－羰基)噻唑－2－基]－1,3－苯并二茂－5－羧醯胺(化合物401)1 H NMR(DMSO－d6 ,δ ppm)：1.50－1.80(m,4H),3.15－3.25(m,1H),3.36(ddd,J＝2.4,11.6,11.6 Hz,2H),3.83－3.93(m,2H),6.16(s,2H),6.70(dd,J＝1.6,3.2 Hz,1H),7.09(d,J＝8.1 Hz,1H),7.45(d,J＝3.2 Hz,1H),7.70(d,J＝1.9 Hz,1H),7.79(dd,J＝1.9,8.1 Hz,1H),7.90(d,J＝1.6 Hz,1H),13.07(br s,1H).APCIMS m/z：[M＋H]＋ 427. mp：194－196℃.
[參考例402]2,2－二氟－N－[4－(2－呋喃基)－5－(四氫吡喃－4－羰基)噻唑－2－基]－1,3－苯并二茂－4－羧醯胺(化合物402)1 H NMR(DMSO－d6 ,δ ppm)：1.50－1.80(m,4H),3.10－3.30(m,1H),3.36(ddd,J＝2.2,11.6,11.6 Hz,2H),3.85－3.92(m,2H),6.70(dd,J＝1.6,3.2 Hz,1H),7.37(dd,J＝8.1,8.1 Hz,1H),7.45(d,J＝3.2 Hz,1H),7.69(dd,J＝0.8,8.1 Hz,1H),7.82(dd,J＝0.8,8.1 Hz,1H),7.90(d,J＝1.6 Hz,1H),13.43(br s,1H).APCIMS m/z：[M＋H]＋ 463. mp：206－207℃.
[參考例403]2,2－二氟－N－[4－(2－呋喃基)－5－(四氫吡喃－4－羰基)噻唑－2－基]－1,3－苯并二茂－5－羧醯胺(化合物403)1 H NMR(DMSO－d6 ,δ ppm)：1.50－1.80(m,4H),3.15－3.25(m,1H),3.36(ddd,J＝2.4,11.6,11.6 Hz,2H),3.85－3.92(m,2H),6.70(dd,J＝1.6,3.5 Hz,1H),7.45(d,J＝3.5 Hz,1H),7.63(d,J＝8.6 Hz,1H),7.90(d,J＝1.6 Hz,1H),8.08(dd,J＝1.6,8.6 Hz,1H),8.18(d,J＝1.6 Hz,1H),13.33(br s,1H).APCIMS m/z：[M＋H]＋ 463. mp：124－129℃.
[參考例404]2－氯－N－[4－(2－呋喃基)－5－(四氫吡喃－4－羰基)噻唑－2－基]吡啶－4－羧醯胺(化合物404)1 H NMR(DMSO－d6 ,δ ppm)：1.50－1.80(m,4H),3.15－3.25(m,1H),3.36(ddd,J＝2.7,11.3,11.3 Hz,2H),3.85－3.92(m,2H),6.71(dd,J＝1.6,3.5 Hz,1H),7.44(dd,J＝0.8,3.5 Hz,1H),7.92(dd,J＝0.8,1.6 Hz,1H),8.01(dd,J＝1.4,5.1 Hz,1H),8.17(dd,J＝0.8,1.4 Hz,1H),8.67(dd,J＝0.8,5.1 Hz,1H),13.64(br s,1H).APCIMS m/z：[3 5 ClM＋H]＋ 418,[3 7 ClM＋H]＋ 420. mp：185－186℃.
[參考例405]N－[4－(2－呋喃基)－5－(四氫吡喃－4－羰基)噻唑－2－基]－2－甲基吡啶－4－羧醯胺(化合物405)1 H NMR(DMSO－d6 ,δ ppm)：1.50－1.80(m,4H),2.58(s,3H),3.15－3.25(m,1H),3.35－3.38(m,2H),3.83－3.93(m,2H),6.71(dd,J＝1.9,3.5 Hz,1H),7.43(dd,J＝0.8,3.5 Hz,1H),7.81(dd,J＝1.1,5.1 Hz,1H),7.89－7.92(m,2H),8.68(d,J＝5.1 Hz,1H),13.48(br s,1H).APCIMS m/z：[M＋H]＋ 398. mp：169－173℃.
[參考例406]N－[4－(2－呋喃基)－5－(四氫吡喃－4－羰基)噻唑－2－基]吡啶－3－羧醯胺(化合物406)1 H NMR(DMSO－d6 ,δ ppm)：1.54－1.76(m,4H),3.15－3.25(m,1H),3.36(ddd,J＝2.2,11.3,11.3 Hz,2H),3.84－3.93(m,2H),6.71(dd,J＝1.9,3.5 Hz,1H),7.45(d,J＝3.5 Hz,1H),7.61(dd,J＝4.9,8.4 Hz,1H),7.90(d,J＝1.9 Hz,1H),8.46(ddd,J＝2.2,2.2,8.4 Hz,1H),8.80(dd,J＝2.2,4.9 Hz,1H),9.25(d,J＝2.2 Hz,1H),13.50(br s,1H).APCIMS m/z：[M＋H]＋ 384. mp：209－212℃.
[參考例407]2－氯－N－[4－(2－呋喃基)－5－(四氫吡喃－4－羰基)噻唑－2－基]吡啶－5－羧醯胺(化合物407)1 H NMR(DMSO－d6 ,δ ppm)：1.50－1.80(m,4H),3.15－3.27(m,1H),3.36(ddd,J＝2.2,11.6,11.6 Hz,2H),3.89(ddd,J＝2.2,4.0,11.6 Hz,2H),6.71(dd,J＝1.9,3.5 Hz,1H),7.44(dd,J＝0.5,3.5 Hz,1H),7.76(dd,J＝0.5,8.6 Hz,1H),7.91(dd,J＝0.5,1.9 Hz,1H),8.49(dd,J＝2.7,8.6 Hz,1H),9.90(dd,J＝0.5,2.7 Hz,1H),13.55(br s,1H).APCIMS m/z：[3 5 ClM＋H]＋ 416,[3 7 ClM＋H]＋ 418. mp：233－235℃.
[參考例408]N－[4－(2－呋喃基)－5－(四氫吡喃－4－羰基)噻唑－2－基]－2－N－嗎啉基吡啶－5－羧醯胺(化合物408)1 H NMR(DMSO－d6 ,δ ppm)：1.50－1.75(m,4H),3.12－3.23(m,1H),3.35(ddd,J＝2.4,11.6,11.6 Hz,2H),3.60－3.70(m,8H),3.83－3.93(m,2H),6.69(dd,J＝1.6,3.2 Hz,1H),6.94(d,J＝9.4 Hz,1H),7.45(d,J＝3.2 Hz,1H),7.89(d,J＝1.6,Hz,1H),8.24(dd,J＝2.4,9.4 Hz,1H),8.90(d,J＝2.4 Hz,1H),12.98(br s,1H).APCIMS m/z：[M＋H]＋ 469. mp：166－170℃.
[參考例409]N－[4－(2－呋喃基)－5－(四氫吡喃－4－羰基)噻唑－2－基]－2－甲基吡啶－5－羧醯胺(化合物409)1 H NMR(DMSO－d6 ,δ ppm)：1.54－1.78(m,4H),2.57(s,3H),3.16－3.25(m,1H),3.32－3.48(m,2H),3.84－3.93(m,2H),6.70(dd,J＝1.9,3.5 Hz,1H),7.43－7.49(m,2H),7.91(d,J＝1.9 Hz,1H),8.35(dd,J＝2.4,8.1Hz,1H),9.14(d,J＝2.4 Hz,1H),13.40(br s,1H).APCIMS m/z：[M＋H]＋ 398. mp：209－211℃.
[參考例410]N－[4－(2－呋喃基)－5－(四氫吡喃－4－羰基)噻唑－2－基]－2－(三氟甲基)吡啶－5－羧醯胺(化合物410)1 H NMR(DMSO－d6 ,δ ppm)：1.50－1.80(m,4H),3.15－3.25(m,1H),3.37(ddd,J＝2.4,11.3,11.3 Hz,2H),3.89(ddd,J＝2.4,4.3,11.3 Hz,2H),6.72(dd,J＝1.9,3.5 Hz,1H),7.45(dd,J＝0.8,3.5 Hz,1H),7.92(dd,J＝0.8,1.9 Hz,1H),8.15(dd,J＝0.8,8.1 Hz,1H),8.72(dd,J＝1.6,8.1 Hz,1H),9.39(dd,J＝0.8,1.6 Hz,1H),13.71(br s,1H).APCIMS m/z：[M＋H]＋ 452. mp：217－222℃.
[參考例411]N－[4－(2－呋喃基)－5－(四氫吡喃－4－羰基)噻唑－2－基]－5－甲基吡啶－3－羧醯胺(化合物411)1 H NMR(DMSO－d6 ,δ ppm)：1.50－1.80(m,4H),2.40(s,3H),3.15－3.25(m,1H),3.36(ddd,J＝2.4,11.6,11.6 Hz,2H),3.89(ddd,J＝2.2,4.4,11.6 Hz,2H),6.71(dd,J＝1.9,3.2 Hz,1H),7.43(dd,J＝0.8,3.2 Hz,1H),7.91(dd,J＝0.8,1.9 Hz,1H),8.28－8.31(m,1H),8.67(d,J＝1.6 Hz,1H),9.05(d,J＝1.6 Hz,1H),13.42(br s,1H).APCIMS m/z：[M＋H]＋ 398. mp：239－243℃.
[參考例412]N－[4－(2－呋喃基)－5－(四氫吡喃－4－羰基)噻唑－2－基]吡啶－2－羧醯胺(化合物412)1 H NMR(DMSO－d6 ,δ ppm)：1.53－1.78(m,4H),3.15－3.27(m,1H),3.35(ddd,J＝2.4,11.6,11.6 Hz,2H),3.88(ddd,J＝2.4,4.3,11.6 Hz,2H),6.71(dd,J＝1.6,3.2 Hz,1H),7.37(dd,J＝0.8,3.2 Hz,1H),7.74(ddd,J＝1.3,4.9,7.5 Hz,1H),7.92(dd,J＝0.8,1.6 Hz,1H),8.11(ddd,J＝1.6,7.5,7.5 Hz,1H),8.20(ddd,J＝1.3,1.3,7.5 Hz,1H),8.78(ddd,J＝1.3,1.6,4.9 Hz,1H),12.62(br s,1H).APCIMS m/z：[M＋H]＋ 384. mp：185－186℃.
[參考例413]N－[4－(2－呋喃基)－5－(四氫吡喃－4－羰基)噻唑－2－基]－2－甲基嘧啶基－5－羧醯胺(化合物413)1 H NMR(DMSO－d6 ,δ ppm)：1.55－176(m,4H),2.73(s,3H),3.16－3.30(m,1H),3.30－3.50(m,2H),3.80－3.93(m,2H),6.71(dd,J＝1.6,3.2 Hz,1H),7.44(d,J＝3.2 Hz,1H),7.92(d,J＝1.6 Hz,1H),9.29(s,2H),13.58(br s,1H).APCIMS m/z：[M＋H]＋ 399.
[參考例414]N－[4－(2－呋喃基)－5－(四氫吡喃－4－羰基)噻唑－2－基]吡－2－羧醯胺(化合物414)1 H NMR(DMSO－d6 ,δ ppm)：1.50－1.80(m,4H),3.10－3.30(m,1H),3.35(ddd,J＝2.2,11.3,11.3 Hz,2H),3.85－3.94(m,2H),6.71(dd,J＝1.9,3.5 Hz,1H),7.39(d,J＝3.5 Hz,1H),7.92(d,J＝1.9 Hz,1H),8.85(dd,J＝1.3,2.4 Hz,1H),8.96(d,J＝2.4 Hz,1H),9.33(d,J＝1.3 Hz,1H),13.18(br s,1H).APCIMS m/z：[M＋H]＋ 385. mp：200－205℃.
[參考例415]N－[4－(2－呋喃基)－5－(四氫吡喃－4－羰基)噻唑－2基]－5－甲基吡－2－羧醯胺(化合物415)1 H NMR(DMSO－d6 ,δ ppm)：1.50－1.80(m,4H),2.65(s,3H),3.15－3.25(m,1H),3.35(ddd,J＝2.2,11.3,11.3 Hz,2H),3.85－3.93(m,2H),6.71(dd,J＝1.9,3.5 Hz,1H),7.38(dd,J＝0.5,3.5 Hz,1H),7.92(dd,J＝0.5,1.9 Hz,1H),8.74(d,J＝1.1 Hz,1H),9.20(d,J＝1.1 Hz,1H),13.07(br s,1H).APCIMS m/z：[M＋H]＋ 399. mp：130－131℃.
[參考例416]N－[4－(2－呋喃基)－5－(四氫吡喃－4－羰基)噻唑－2－基]呋喃－2－羧醯胺(化合物416)1 H NMR(DMSO－d6 ,δ ppm)：1.54－1.74(m,4H),3.13－3.24(m,1H),3.26－3.40(m,2H),3.84－3.92(m,2H),6.70(dd,J＝1.6,3.5 Hz,1H),6.77(dd,J＝1.6,3.5 Hz,1H),7.42(d,J＝3.5 Hz,1H),7.78(d,J＝3.5 Hz,1H),7.90(d,J＝1.6 Hz,1H),8.06(d,J＝1.6 Hz,1H),13.22(br s,1H).APCIMS m/z：[M＋H]＋ 373. mp：196－198℃.
[參考例417]N－[4－(2－呋喃基)－5－(四氫吡喃－4－羰基)噻唑－2－基]－5－甲基呋喃－2－羧醯胺(化合物417)1 H NMR(DMSO－d6 ,δ ppm)：1.50－1.80(m,4H),2.40(s,3H),3.13－3.24(m,1H),3.34(ddd,J＝2.4,11.6,11.6 Hz,2H),3.84－3.91(m,2H),6.41(d,J＝3.5 Hz,1H),6.70(dd,J＝1.6,3.5 Hz,1H),7.41(dd,J＝0.8,3.5 Hz,1H),7.70(d,J＝3.5 Hz,1H),7.90(dd,J＝0.8,1,9 Hz,1H),13.08(br s,1H).APCIMS m/z：[M＋H]＋ 387. mp：209－212℃.
[參考例418]5－甲醯基－N－[4－(2－呋喃基)－5－(四氫吡喃－4－羰基)噻唑－2－基]呋喃－2－羧醯胺(化合物418)1 H NMR(DMSO－d6 ,δ ppm)：1.50－1.80(m,4H),3.10－3.22(m,1H),3.35(ddd,J＝2.2,11.6,11.6 Hz,2H),3.82－3.92(m,2H),6.70(dd,J＝1.6,3.5 Hz,1H),7.41(d,J＝3.5 Hz,1H),7.67(d,J＝3.8 Hz 1H),7.87(d,J＝3.8 Hz,1H),7.90(d,J＝1.6 Hz,1H),9.78(s,1H),13.63(br s,1H).APCIMS m/z：[M＋H]＋ 401.
[參考例419]N－[4－(2－呋喃基)－5－(四氫吡喃－4－羰基)噻唑－2－基]－5－(羥亞胺基)呋喃－2－羧醯胺(化合物419)
[參考例420]5－氰基－N－[4－(2－呋喃基)－5－(四氫吡喃－4－羰基)噻唑－2－基]呋喃－2－羧醯胺(化合物420)1 H NMR(DMSO－d6 ,δ ppm)：1.50－1.75(m,4H),3.15－3.35(m,3H),3.85－3.92吡喃Hz,1H),7.86(d,J＝4.1 Hz,1H),7.91(d,J＝1.6 Hz,1H),13.66(br s,1H).APCIMS m/z：[M＋H]＋ 398. mp：222－223℃.
[參考例421]N－[4－(2－呋喃基)－5－(四氫吡喃－4－羰基)噻唑－2－基]呋喃－3－羧醯胺(化合物421)1 H NMR(DMSO－d6 ,δ ppm)：1.53－1.73(m,4H),3.13－3.24(m,1H),3.40(ddd,J＝2.4,11.3,11.3 Hz,2H),3.88(ddd,J＝2.4,4.0,11.3 Hz,2H),6.70(dd,J＝1.9,3.5 Hz,1H),7.12－7.14(m,1H),7.43(dd,J＝0.8,3.5 Hz,1H),7.85－7.89(m,1H),7.90(dd,J＝0.8,1.9 Hz,1H),8.65－8.69(m,1H),13.08(br s,1H).APCIMS m/z：[M＋H]＋ 373. mp：236－238℃.
[參考例422]N－[4－(2－呋喃基)－5－(四氫吡喃－4－羰基)噻唑－2基]噻吩－2－羧醯胺(化合物422)1 H NMR(DMSO－d6 ,δ ppm)：1.53－1.77(m,4H),3.12－3.24(m,1H),3.35(ddd,J＝2.4,11.3,11.3 Hz,2H),3.89(ddd,J＝2.4,3.8,11.3 Hz,2H),6.70(dd,J＝1.9,3.5 Hz,1H),7.28(dd,J＝1.4,4.9 Hz,1H),7.45(dd,J＝0.5,3.5 Hz 1H),7.90(dd,J＝0.5,1.9 Hz,1H),8.04(dd,J＝0.8,4.9 Hz,1H),8.34(dd,J＝0.8,1.4 Hz,1H),13.35(br s,1H).APCIMS m/z：[M＋H]＋ 389. mp：231－232℃.
[參考例423]N－[4－(2－呋喃基)－5－(四氫吡喃－4－羰基)噻唑－2－基]噻吩－3－羧醯胺(化合物423)1 H NMR(DMSO－d6 ,δ ppm)：1.54－1.76(m,4H),3.13－3.25(m,1H),3.35(ddd,J＝2.2,11.6,11.6 Hz,2H),3.84－3.93(m,2H),6.70(dd,J＝1.6,3.2 Hz,1H),7.44(d,J＝3.2 Hz,1H),7.72(dd,J＝2.7,5.1 Hz,1H),7.78(dd,J＝1.3,2.7 Hz,1H),7.90(d,J＝1.6 Hz,1H),8.70(dd,J＝1.3,2.7 Hz,1H),13.13(br s,1H).APCIMS m/z：[M＋H]＋ 389. mp：227－229℃.
[參考例424]N－[4－(2－呋喃基)－5－(四氫吡喃－4－羰基)噻唑－2基]－1－甲基吡唑－4－羧醯胺(化合物424)1 H NMR(DMSO－d6 ,δ ppm)：1.50－1.75(m,4H),3.10－3.20(m,1H),3.35(ddd,J＝2.2,11.3,11.3 Hz,2H),3.88(ddd,J＝2.2,4.1,11.3 Hz,2H),3.92(s,3H),6.70(dd,J＝1.6,3.5 Hz,1H),7.44(dd,J＝0.8,1.6 Hz,1H),7.90(dd,J＝0.8,3.5 Hz,1H),8.22(s,1H),8.53(s,1H),12.94(br s,1H).APCIMS m/z：[M＋H]＋ 387. mp：243－247℃.
[參考例425]1－乙基－N－[4－(2－呋喃基)－5－(四氫吡喃－4－羰基)噻唑－2－基]吡唑－4－羧醯胺(化合物425)1 H NMR(DMSO－d6 ,δ ppm)：1.41(t,J＝7.0 Hz,3H),1.501.80(m,4H),3.10－3.25(m,1H),3.30－3.45(m,2H),3.83－3.92(m,2H),4.21(q,J＝7.0 Hz,2H),6.70(dd,J＝1,6,3.5 Hz,1H),7.43(d,J＝3.5 Hz,1H),7.90(d,J＝1.6 Hz,1H),8.23(s,1H),8.58(s,1H).12.93(br s,1H).APCIMS m/z：[M＋H]＋ 401. mp：170－174℃.
[參考例426]N－[4－(2－呋喃基)－5－(四氫吡喃－4－羰基)噻唑－2－基]－1－苯基吡唑－4－羧醯胺(化合物426)1 H NMR(DMSO－d6 ,δ ppm)：1.50－1.80(m,4H),3.20－3.30(m,1H),3.30－3.45(m,2H),3.82－3.92(m,2H),6.71(dd,J＝1,6,3.2 Hz,1H),7.38－7.44(m,2H),7.43(d,J＝3.2 Hz,1H),7.55－7.62(m,2H),7.85－7.93(m,2H),8.50(s,1H),9.30(s,1H),13.08(br s,1H).APCIMS m/z：[M＋H]＋ 449.mp：217－220℃.
[參考例427]N－[4－(2－呋喃基)－5－(四氫吡喃－4－羰基)噻唑－2－基]異唑－5－羧醯胺(化合物427)1 H NMR(DMSO－d6 ,δ ppm)：1.53－1.79(m,4H),3.15－3.26(m,1H),3.36(ddd,J＝2.2,11.6,11.6 Hz,2H),3.83－3.92(m,2H),6.71(dd,J＝1.6,3.5 Hz,1H),7.42(d,J＝3.5 Hz,1H),7.59(d,J＝1.9 Hz,1H),7.91(d,J＝1.6 Hz,1H)8.87(d,J＝1.9 Hz,1H),13.78(br s,1H).APCIMS m/z：[M＋H]＋ 372.
[參考例428]N－[4－(2－呋喃基)－5－(四氫吡喃－4－羰基)噻唑－2－基]四氫呋喃－2－羧醯胺(化合物428)1 H NMR(DMSO－d6 ,δ ppm)：1.50－1.75(m,4H),1.80－2.20(m,3H),2.20－2.30(m,1H),3.10－3.25(m,1H),3.33(ddd,J＝2.2,11.3,11.3 Hz,2H),3.77－4.02(m,4H),4.58(dd,J＝5.4,8.1 Hz,1H),6.69(dd,J＝1.9,3.5 Hz,1H),7.38(dd,J＝0.8,3.5 Hz,1H),7.89(dd,J＝0,8,1.9 Hz,1H),12.66(br s,1H).APCIMS m/z：[M＋H]＋ 377. mp：115－117℃.
[參考例429]N－[4－(2－呋喃基)－5－(四氫吡喃－4－羰基)噻唑－2－基]四氫呋喃－3－羧醯胺(化合物429)1 H NMR(DMSO－d6 ,δ ppm)：1.50－1.80(m,4H),2.05－2.15(m,2H),3.10－3.25(m,1H),3.30－3.45(m,3H),3.70－4.00(m,6H),6.69(dd,J＝1.9,3.5 Hz,1H),7.40(dd,J＝0.8,3.5 Hz,1H),7.89(dd,J＝0.8,1.9 Hz,1H),12.90(br s,1H).APCIMS m/z：[M＋H]＋ 377. mp：164－166℃.
[參考例430]N－[4－(2－呋喃基)－5－(四氫吡喃－4－羰基)噻唑－2－基]－2－(四氫吡喃－4－基)乙醯胺(化合物430)1 H NMR(DMSO－d6 ,δ ppm)：1.20－1.40(m,2H),1.50－1.75(m,8H),1.95－2.10(m,1H),2.43(d,J＝7.0 Hz,2H),3.153.30(m,1H),3.33(ddd,J＝2.2,11.6,11.6 Hz,2H),3.80－3.90(m,4H),6.69(dd,J＝1.9,3.5 Hz,1H),7.39(dd,J＝0.8,3.5 Hz,1H),7.88(dd,J＝0,8,1.9 Hz,1H),12.77(br s,1H).APCIMS m/z：[M＋H]＋ 405. mp：206－209℃.
[參考例431]N－[4－(2－呋喃基)－5－(四氫吡喃－4－羰基)噻唑－2－基]－2－苯基乙醯胺(化合物431)1 H NMR(DMSO－d6 ,δ ppm)：1.49－1.75(m,4H),3.08－3.20(m,1H),3.36－3.50(m,2H),3.82(s,2H),3.83－3.90(m,2H),6.69(dd,J＝1.9,3.5 Hz,1H),7.20－7.35(m,5H),7.40(d,J＝3.5 Hz,1H),7.89(d,J＝1.9 Hz,1H),13.02(br s,1H).APCIMS m/z：[M＋H]＋ 397. mp：140－142℃.
[參考例432]N－[4－(2－呋喃基)－5－(四氫吡喃－4－羰基)噻唑－2－基]－3－苯基丙醯胺(化合物432)1 H NMR(DMSO－d6 ,δ ppm)：1.50－1.67(m,4H),2.81(t,J＝6.7 Hz,2H),2.94(t,J＝6.7 Hz,2H),3.10－3.22(m,1H),3.34(ddd,J＝2.4,10.8,10.8 Hz,2H),3.83－3.93(m,2H),6.68(dd,J＝1.9,3.5 Hz,1H),7.15－7.29(m,5H),7.38(d,J＝3.5 Hz,1H),7.88(d,J＝1.9 Hz,1H),12.78(br s,1H).APCIMS m/z：[M＋H]＋ 411. mp：161－164℃.
[參考例433]N－[4－(2－呋喃基)－5－(四氫吡喃－4－羰基)噻唑－2－基]－3－苯基丙烯醯胺(化合物433)1 H NMR(DMSO－d6 ,δ ppm)：1.50－1.75(m,4H),3.10－3.30(m,1H),3.35－3.45(m,2H),3.83－3.93(m,2H),6.70(dd,J＝1.6,3.2 Hz,1H),6.92(d,J＝15.6 Hz,1H),7.40(d,J＝3.2 Hz,1H),7.45－7.51(m,3H),7.63－7.69(m,2H),7.80(d,J＝15.6 Hz,1H),7.91(d,J＝1.6 Hz,1H),13.04(br s,1H).APCIMS m/z：[M＋H]＋ 409. mp：253－256℃.
[參考例434]N－[4－(2－呋喃基)－5－(四氫吡喃－4－羰基)噻唑－2－基]－2－苯氧乙醯胺(化合物434)1 H NMR(DMSO－d6 ,δ ppm)：1.50－1.78(m,4H),3.11－3.23(m,1H),3.32－3.38(m,2H),3.82－3.88(m,2H),4.92(s,2H),6.70(dd,J＝1.9,3.5 Hz,1H),6.95－7.02(m,3H),7.31(dd,J＝7.8,7.8 Hz,2H),7.39(d,J＝3.5 Hz,1H),7.90(d,J＝1.9 Hz,1H),13.05(br s,1H).APCIMS m/z：[M＋H]＋ 413.mp：148－150℃.
[參考例435]N－[4－(2－呋喃基)－5－(四氫吡喃－4－羰基)噻唑－2－基]－2－甲氧乙醯胺(化合物435)1 H NMR(DMSO－d6 ,δ ppm)：1.50－1.80(m,4H),3.10－3.22(m,1H),3.34(ddd,J＝2.2,11.3,11.3 Hz,2H),3.36(s.3H),3.87(ddd,J＝2.2,4.3,11.3 Hz,2H),4.20(s,2H),6.69(dd,J＝1.6,3.2 Hz,1H),7.38(dd,J＝0.8,3.2 Hz,1H),7.89(dd,J＝0.8,1.6 Hz,1H),12.75(br s,1H).APCIMS m/z：[M＋H]＋ 351. mp：148－149℃.
[參考例436]2－溴－N－[4－(2－呋喃基)－5－(四氫吡喃－4－羰基)噻唑－2－基]乙醯胺(化合物436)1 H NMR(CDCl3 ,δ ppm)：1.65－2.00(m,4H),3.15(tt,J＝4.3,10.7 Hz,1H),3.49(ddd,J＝2.8,11.4,11.4 Hz,2H),4.00－4.08(m,2H),4.05(s,2H),6.58(dd,J＝1.8,3.6 Hz,1H),7.58(dd,J＝0.8,1.8 Hz,1H),7.74(dd,J＝0.8,3.6 Hz,1H).
[參考例437]2－乙氧基－N－[4－(2－呋喃基)－5－(四氫吡喃－4－羰基)噻唑－2－基]乙醯胺(化合物437)1 H NMR(DMSO－d6 ,δ ppm)：1.16(t,J＝7.0 Hz,3H),1.50－1.75(m,4H),3.10－3.25(m,1H),3.34(ddd,J＝2.7,11.6,11.6 Hz,2H),3.56(q,J＝7.0 Hz,2H),3.87(ddd,J＝2.7,4.3,11.6 Hz,2H),4.23(s,2H),6.69(dd,J＝1.9,3.5 Hz,1H),7.38(dd,J＝0.8,3.5 Hz,1H),7.89(dd,J＝0.8,1.9 Hz,1H),12.70(br s,1H).APCIMS m/z：[M＋H]＋ 365. mp：121－126℃.
[參考例438]2－(二甲胺基)－N－[4－(2－呋喃基)－5－(四氫吡喃－4－羰基)噻唑－2－基]乙醯胺(化合物438)1 H NMR(DMSO－d6 ,δ ppm)：1.50－1.75(m,4H),2.32(s,6H),3.10－3.22(m,1H),3.30(s,2H),3.30－3.45(m,2H),3.83－3.92(m,2H),6.68(dd,J＝1.6,3.5 Hz,1H),7.38(d,J＝3.5 Hz,1H),7.88(d,J＝1.6 Hz,1H).APCIMS m/z：[M＋H]＋ 364. mp：129－130℃.
[參考例439]N－[4－(2－呋喃基)－5－(四氫吡喃－4－羰基)噻唑－2－基]－2－[N－(2－甲氧乙基)－N－甲胺基]乙醯胺(化合物439)1 H NMR(DMSO－d6 ,δ ppm)：1.50－1.75(m,4H),2.37(s,3H),2.69(t,J＝5.4 Hz,2H),3.10－3.20(m,1H),3.26(s,3H),3.34(ddd,J＝2.4,11.3,11.3 Hz,2H),3.44(s,2H),3.44(q,J＝5.4 Hz,2H),3.87(ddd,J＝2.4,3.8,11.3 Hz,2H),6.69(dd,J＝1.9,3.5 Hz,1H),7.38(d,J＝3.5 Hz,1H),7.89(d,J＝1.9 Hz,1H).APCIMS m/z：[M＋H]＋ 408.mp：103－105℃.
[參考例440]2－[N,N－雙(2－甲氧乙基)胺基]－N－[4－(2－呋喃基)－5－(四氫吡喃－4－羰基)噻唑－2－基]乙醯胺(化合物440)1 H NMR(CDCl3 ,δ ppm)：1.70－2.00(m,4H),2.88(t,J＝5.1 Hz,4H),3.10－3.20(m,1H),3.23(s,6H),3.30－3.40(m,2H),3.49(t,J＝5.1 Hz,4H),3.58(s,2H),4.03(ddd,J＝2.7,3.8,11.3 Hz,2H),6.55(dd,J＝1.6,3.5 Hz,1H),7.56(dd,J＝0.8,1.6 Hz,1H),7.64(dd,J＝0.8,3.5 Hz,1H),11.55(br s,1H).APCIMS m/z：[M＋H]＋ 452.
[參考例441]N－[4－(2－呋喃基)－5－(四氫吡喃－4－羰基)噻唑－2－基]－2－(1－吡咯啶基)乙醯胺(化合物441)1 H NMR(DMSO－d6 ,δ ppm)：1.50－1.80(m,6H),2.63－2.71(m,4H),3.10－3.22(m,1H),3.25－3.40(m,4H),3.51(s,2H),3.87(ddd,J＝2.2,4.0,12.1 Hz,2H),6.68(dd,J＝1.9,3.5 Hz,1H),7.38(dd,J＝0.8,3.5 Hz,1H),7.87(dd,J＝0.8,1.9 Hz,1H).APCIMS m/z：[M＋H]＋ 390. mp：115－117℃.
[參考例442]N－[4－(2－呋喃基)－5－(四氫吡喃－4－羰基)噻唑－2－基]－2－[(2R)－2－(甲氧甲基)吡咯啶－1－基]乙醯胺(化合物442)1 H NMR(DMSO－d6 ,δ ppm)：1.45－1.95(m,8H),2.84－2.89(m,1H),3.00－3.05(m,1H),3.10－3.40(m,6H),3.20(s,3H),3.48(d,J＝16.7 Hz,1H),3.72(d,J＝16.7 Hz,1H),3.87(ddd,J＝2.4,4.0,11.6 Hz,2H),6.69(dd,J＝1.9,3.5 Hz,1H),7.39(dd,J＝0.8,3.5 Hz,1H),7.89(dd,J＝0.8,1.9 Hz,1H).APCIMS m/z：[M＋H]＋ 434. mp：103－104℃.
[參考例443]N－[4－(2－呋喃基)－5－(四氫吡喃－4－羰基)噻唑－2－基]－2－[(2S)－2－(甲氧甲基)吡咯啶－1－基]乙醯胺(化合物443)1 H NMR(DMSO－d6 ,δ ppm)：1.45－1.95(m,8H),2.84－2.89(m,1H),3.00－3.05(m,1H),3.10－3.40(m,6H),3.20(s,3H),3.48(d,J＝16.7 Hz,1H),3.72(d,J＝16.7 Hz,1H),3.87(ddd,J＝2.4,4.0,11.6 Hz,2H),6.69(dd,J＝1.9,3.5 Hz,1H),7.39(dd,J＝0.8,3.5 Hz,1H),7.89(dd,J＝0.8,1.9 Hz,1H).APCIMS m/z：[M＋H]＋ 434. mp：102－103℃.
[參考例444]N－[4－(2－呋喃基)－5－(四氫吡喃－4－羰基)噻唑－2－基]－2－[3－(二甲胺基)吡咯啶－1－基]乙醯胺(化合物444)1 H NMR(CDCl3 ,δ ppm)：1.70－2.15(m,6H),2.26(m,6H),2.45－2.55(m,1H),2.55－2.80(m,2H),2.85－3.05(m,2H),3.10－3.20(m,1H),3.40－3.60(m,4H),4.00－4.09(m,2H),6.58(dd,J＝1.6,3.2 Hz,1H),7.59(d,J＝1.6 Hz,1H),7.78(d,J＝3.2 Hz,1H).APCIMS m/z：[M＋H]＋ 433.
[參考例445]N－[4－(2－呋喃基)－5－(四氫吡喃－4－羰基)噻唑－2－基]－2－(異吲哚啉－2－基)乙醯胺(化合物445)1 H NMR(CDCl3 ,δ ppm)：1.70－2.00(m,4H),3.10－3.20(m,1H),3.49(ddd,J＝2.7,11.3,11.3 Hz,2H),3.73(s,2H),4.04(ddd,J＝2.7,3.5,11.3 Hz,2H),4.16(s,4H),6.55(dd,J＝1.9,3.8 Hz,1H),7.20－7.30(m,4H),7.54(dd,J＝0.8,1.9 Hz,1H),7.77(dd,J＝0.8,3.8 Hz,1H).APCIMS m/z：[M＋H]＋ 438.
[參考例446]N－[4－(2－呋喃基)－5－(四氫吡喃－4－羰基)噻唑－2－基]－2－(噻唑啶－3－基)乙醯胺(化合物446)1 H NMR(CDCl3 ,δ ppm)：1.75－2.00(m,4H),2.96－3.03(m,2H),3.10－3.20(m,3H),3.37(s,2H),3.49(ddd,J＝3.0,11.6,11.6 Hz,2H),4.04(ddd,J＝3.0,4.0,11.6 Hz,2H),4.04(s,2H),6.58(dd,J＝1.9,3.5 Hz,1H),7.59(dd,J＝0.8,1.9 Hz,1H),7.82(dd,J＝0.8,3.5 Hz,1H),10.71(br s,1H).APCIMS m/z：[M＋H]＋ 408.
[參考例447]N－[4－(2－呋喃基)－5－(四氫吡喃－4－羰基)噻唑－2－基]－2－N－哌基乙醯胺(化合物447)1 H NMR(DMSO－d6 ,δ ppm)：1.35－1.45(m,2H),1.50－1.80(m,8H),3.05－3.20(m,1H),3.29(s,2H),3.30－3.50(m,6H),3.87(ddd,J＝2.4,3.8,11.6 Hz,2H),6.68(dd,J＝1.9,3.5 Hz,1H),7.39(dd,J＝0.5,3.5 Hz,1H),7.88(dd,J＝0.5,1.9 Hz,1H).APCIMS m/z：[M＋H]＋ 404. mp：146－147℃.
[參考例448]N－[4－(2－呋喃基)－5－(四氫吡喃－4－羰基)噻唑－2－基]－2－(4－羥基N－哌基)乙醯胺(化合物448)1 H NMR(DMSO－d6 ,δ ppm)：1.30－1.50(m,2H),1.50－1.75(m,6H),2.28(ddd,J＝2.4,9.7,12.1 Hz,2H),2.80－2.90(m,2H),3.10－3.22(m,1H),3.30－3.50(m,4H),3.33(s,2H),3.83－3.92(m,2H),6.69(dd,J＝1.9,3.5 Hz,1H),7.39(dd,J＝0.8,3.5 Hz,1H),7.88(dd,J＝0.8,1.9 Hz,1H).APCIMS m/z：[M＋H]＋ 420. mp：178－180℃.
[參考例449]N－[4－(2－呋喃基)－5－(四氫吡喃－4－羰基)噻唑－2－基]－2－(3－羥基N－哌基)乙醯胺(化合物449)1 H NMR(CDCl3 ,δ ppm)：1.75－2.00(m,8H),2.45－2.60(m,2H),2.55－2.70(m,1H),2.82(dd,J＝2.4,8.1 Hz,1H),3.10－3.20(m,1H),3.31(s,2H),3.48(ddd,J＝2.7,11.3,11.3 Hz,2H),3.80－3.95(m,1H),4.03(ddd,J＝2.4,4.0,11.3 Hz,2H),6.57(dd,J＝1.6,3.2 Hz,1H),7.58(d,J＝1.6 Hz,1H),7.74(d,J＝3.2 Hz,1H).APCIMS m/z：[M＋H]＋ 420.
[參考例450]N－[4－(2－呋喃基)－5－(四氫吡喃－4－羰基)噻唑－2－基]－2－(4－甲氧N－哌基)乙醯胺(化合物450)1 H NMR(DMSO－d6 ,δ ppm)：1.40－1.85(m,8H),2.32(ddd,J＝2.7,9.2,11.6 Hz,2H),2.70－2.80(m,2H),3.22(s,3H),3.30－3.80(m,4H),3.34(s,2H),3.87(ddd,J＝2.2,4.3,11.3 Hz,2H),6.69(dd,J＝1.6,3.5 Hz,1H),7.39(dd,J＝0.8,3.5 Hz,1H),7.88(dd,J＝0.8,1.6 Hz,1H).APCIMS m/z：[M＋H]＋ 434. mp：109－111℃.
[參考例451]N－[4－(2－呋喃基)－5－(四氫吡喃－4－羰基)噻唑－2－基]－2－(4－羥基－4－甲基N－哌基)乙醯胺(化合物451)1 H NMR(CDCl3 ,δ ppm)：1.11(s,3H),1.45－1.75(m,8H),2.50－2.55(m,4H),3.10－3.20(m,1H),3.34(ddd,J＝2.7,11.3,11.3 Hz,2H),3.34(s,2H),3.87(ddd,J＝2.7,4.3,11.3 Hz,2H),6.68(dd,J＝1.6,3.5 Hz,1H),7.39(dd,J＝0.5,3.5 Hz,1H),7.88(dd,J＝0.5,1.6 Hz,1H).APCIMS m/z：[M＋H]＋ 434. mp：151－153℃.
[參考例452]N－[4－(2－呋喃基)－5－(四氫吡喃－4－羰基)噻唑－2－基]－2－(3－羥甲基N－哌基)乙醯胺(化合物452)1 H NMR(CDCl3 ,δ ppm)：1.60－2.00(m,9H),2.08－2.18(m,1H),2.18－2.38(m,1H),2.71－2.91(m,1H),2.94(dd,J＝1.6,10.8 Hz,1H),3.10－3.20(m,1H),3.28(s,2H),3.48(ddd,J＝3.0,11.3,11.3 Hz,2H),3.50－3.64(m,2H),4.04(ddd,J＝3.0,4.0,11.3 Hz,2H),6.57(dd,J＝1.6,3.5 Hz,1H),7.59(dd,J＝0.8,1.6 Hz,1H),7.76(dd,J＝0.8,3.5 Hz,1H).APCIMS m/z：[M＋H]＋ 434.
[參考例453]N－[4－(2－呋喃基)－5－(四氫吡喃－4－羰基)噻唑－2－基]－2－(4－羥甲基N－哌基)乙醯胺(化合物453)1 H NMR(CDCl3 ,δ ppm)：1.30－1.60(m,3H),1.70－2.00(m,8H),2.31(ddd,J＝2.4,11.9,11.9 Hz,2H),2.86－2.96(m,2H),3.10－3.20(m,1H),3.28(s,2H),3.48(ddd,J＝3.0,11.6,11.6 Hz,2H),3.55(d,J＝3.5 Hz,2H),4.04(ddd,J＝3.0,4.0,11.6 Hz,2H),6.58(dd,J＝1.6,3.5 Hz,1H),7.59(dd,J＝0.8,1.6 Hz,1H),7.77(dd,J＝0.8,3.5 Hz,1H).APCIMS m/z：[M＋H]＋ 434.
[參考例454]N－[4－(2－呋喃基)－5－(四氫吡喃－4－羰基)噻唑－2－基]－2－[4－(2－羥丙烷－2－基)N－哌基]乙醯胺(化合物454)1 H NMR(CDCl3 ,δ ppm)：1.22(s,6H),1.40－1.60(m,4H),1.70－2.00(m,6H),2.26(ddd,J＝2.2,11.3,11.3 Hz,2H)2.93－3.00(m,2H),3.05－3.15(m,1H),3.27(s,2H),3.49(ddd,J＝2.7,11.3,11.3 Hz,2H),4.03(ddd,J＝2.7,3.8,11.3 Hz,2H),6.57(dd,J＝1.6,3.5 Hz,1H),7.59(dd,J＝0.8,1.6 Hz,1H),7.79(dd,J＝0.8,3.5 Hz,1H).APCIMS m/z：[M＋H]＋ 462.
[參考例455]N－[4－(2－呋喃基)－5－(四氫吡喃－4－羰基)噻唑－2－基]－2－[4－(2－羥基－2－甲基丙基)N－哌基]乙醯胺(化合物455)1 H NMR(CDCl3 ,δ ppm)：1.26(s,6H),1.40－1.70(m,3H),1.70－2.00(m,8H),2.27－2.34(m,2H),2.80－2.90(m,2H),3.10－3.20(m,1H),3.25(s,2H),3.42－3.54(m,3H),3.99－4.09(m,2H),6.57(dd,J＝1.6,3.5 Hz,1H),7.59(d,J＝1.6 Hz,1H),7.78(d,J＝3.5 Hz,1H).APCIMS m/z：[M＋H]＋ 476.
[參考例456]N－[4－(2－呋喃基)－5－(四氫吡喃－4－羰基)噻唑－2－基]－2－[4－(1－吡咯啶基)N－哌基]乙醯胺(化合物456)1 H NMR(DMSO－d6 ,δ ppm)：1.30－1.75(m,12H),1.95－2.05(m,1H),2.10－2.20(m,2H),2.70－2.85(m,2H),3.10－3.20(m,1H),3.25－3.40(m,8H),3.83－3.93(m,2H),6.68(dd,J＝1.6,3.2 Hz,1H),7.39(d,J＝3.2 Hz,1H),7.88(d,J＝1.6 Hz,1H).ESIMS m/z：[M＋H]＋ 473. mp：183－184℃.
[參考例457]N－[4－(2－呋喃基)－5－(四氫吡喃－4－羰基)噻唑－2－基]－2－(4－N－哌基N－哌基)乙醯胺(化合物457)1 H NMR(DMSO－d6 ,δ ppm)：1.30－1.75(m,12H),2.13－2.20(m,2H),2.50－2.60(m,3H),2.80－2.95(m,2H),3.15－3.25(m,1H),3.25－3.40(m,6H),3.33(s,2H),3.83－3.93(m,2H),6.69(dd,J＝1.6,3.5 Hz,1H),7.39(dd,J＝0.8,3.5 Hz,1H),7.88(dd,J＝0.8,1.6 Hz,1H).APCIMS m/z：[M＋H]＋ 487. mp：177－179℃.
[參考例458]N－[4－(2－呋喃基)－5－(四氫吡喃－4－羰基)噻唑－2－基]－2－(4－N－嗎啉基N－哌基)乙醯胺(化合物458)1 H NMR(DMSO－d6 ,δ ppm)：1.30－1.55(m,2H),1.55－1.80(m,6H),2.05－2.30(m,3H),2.44(t,J＝4.3 Hz,4H),2.90(d,J＝11.6 Hz,2H),3.10－3.25(m,1H),3.34(ddd,J＝2.2,11.3,11.3 Hz,2H),3.34(s,2H),3.56(t,J＝4.3 Hz,4H),3.87(ddd,J＝2.2,3.8,11.3 Hz,2H),6.69(dd,J＝1.9,3.5 Hz,1H),7.39(dd,J＝0.5,3.5 Hz,1H),7.88(dd,J＝0.5,1.9 Hz,1H).APCIMS m/z：[M＋H]＋ 489. mp：193－195℃.
[參考例459]2－(1,4－二－8－吖螺[4.5]癸－8－基)－N－[4－(2－呋喃基)－5－(四氫吡喃－4－羰基)噻唑－2－基]乙醯胺(化合物459)1 H NMR(DMSO－d6 ,δ ppm)：1.52－1.75(m,8H),2.55－2.70(m,4H),3.15－3.25(m,1H),3.25－3.35(m,2H),3.37(s,2H),3.86(s,4H),3.86－3.93(m,2H),6.69(dd,J＝1.9,3.5 Hz,1H),7.39(d,J＝3.5 Hz,1H),7.89(d,J＝1.9 Hz,1H).APCIMS m/z：[M＋H]＋ 462. mp：186－187℃.
[參考例460]2－(4－氰基N－哌基)－N－[4－(2－呋喃基)－5－(四氫吡喃－4－羰基)噻唑－2－基]乙醯胺(化合物460)1 H NMR(DMSO－d6 ,δ ppm)：1.50－1.80(m,6H),2.65－2.75(m,2H),2.85－3.00(m,1H),3.10－3.20(m,1H),3.30－3.50(m,6H),3.40(s,2H),3.83－3.93(m,2H),6.69(dd,J＝1.9,3.5 Hz,1H),7.40(d,J＝3.5 Hz,1H),7.89(d,J＝1.9 Hz,1H),12.59(br s,1H).APCIMS m/z：[M＋H]＋ 429.
[參考例461]2－(4,4－二氟N－哌基)－N－[4－(2－呋喃基)－5－(四氫吡喃－4－羰基)噻唑－2－基]乙醯胺(化合物461)1 H NMR(CDCl3 ,δ ppm)：1.70－2.00(m,4H),2.00－2.20(m,4H),2.70－2.80(m,4H),3.05－3.20(m,1H),3.37(s,2H),3.47(ddd,J＝2.7,11.3,11.3 Hz,2H),4.04(ddd,J＝2.7,4.0,11.3 Hz,2H),6.58(dd,J＝1.9,3.8Hz,1H),7.59(d,J＝1.9 Hz,1H),7.77(d,J＝3.8 Hz,1H),10.43(br s,1H).APCIMS m/z：[M＋H]＋ 440.
[參考例462]N－[4－(2－呋喃基)－5－(四氫吡喃－4－羰基)噻唑－2－基]－2－(1,2,3,6－四氫吡啶－1－基)乙醯胺(化合物462)1 H NMR(CDCl3 ,δ ppm)：1.70－1.95(m,4H),2.20－2.35(m,2H),2.73－2.77(m,1H),3.05－3.20(m,3H),3.37(s,2H),3.49(ddd,J＝2.7,11.6,11.6 Hz,2H),4.04(ddd,J＝2.7,4.0,11.6 Hz,2H),5.60－5.70(m,1H),5.75－5.85(m,1H),6.57(dd,J＝1.9,3.5 Hz,1H),7.59(d,J＝1.9 Hz,1H),7.79(d,J＝3.5 Hz,1H).APCIMS m/z：[M＋H]＋ 402.
[參考例463]N－[4－(2－呋喃基)－5－(四氫吡喃－4－羰基)噻唑－2－基]－2－N－嗎啉基乙醯胺(化合物463)1 H NMR(DMSO－d6 ,δ ppm)：1.50－1.80(m,4H),3.15－3.25(m,1H),3.33－3.38(m,6H),3.39(s,2H),3.60(t,J＝4.6 Hz,4H),3.87(ddd,J＝2.4,4.0,11.6 Hz,2H),6.71(dd,J＝1.6,3.5 Hz,1H),7.39(dd,J＝0.8,3.5 Hz,1H),7.89(dd,J＝0.8,1.6 Hz,1H),12.63(br s,1H).APCIMS m/z：[M＋H]＋ 406. mp：110－104℃.
[參考例464]2－(順－2,6－二甲基N－嗎啉基)－N－[4－(2－呋喃基)5－(四氫吡喃－4－羰基)噻唑－2－基]乙醯胺(化合物464)1 H NMR(CDCl3 ,δ ppm)：1.18(d,J＝6.2 Hz,6H),1.70－2.00(m,4H),2.00－2.10(m,2H),2.65－2.80(m,4H),3.05－3.20(m,1H),3.28(s,2H),3.49(ddd,J＝3.0,11.3,11.3 Hz,2H),4.04(ddd,J＝3.0,4.0,11.3 Hz,2H),6.58(dd,J＝1.9,3.8 Hz,1H),7.60(dd,J＝0.8,1.9 Hz,1H),7.78(dd,J＝0.8,3.8 Hz,1H),10.45(br s,1H).APCIMS m/z：[M＋H]＋ 434.
[參考例465]2－[4－(第三丁氧羰基)哌－1－基]－N－[4－(2－呋喃基)－5－(四氫吡喃－4－羰基)噻唑－2－基]乙醯胺(化合物465)1 H NMR(CDCl3 ,δ ppm)：1.44(s,9H),1.70－2.00(m,4H),2.57(t,J＝4.9 Hz,4H),3.05－3.20(m,1H),3.32(s,2H),3.49(ddd,J＝2.7,11.6,11.6 Hz,2H),3.53(t,J＝4.9 Hz,4H),4.04(ddd,J＝2.7,4.0,11.6 Hz,2H),6.58(dd,J＝1.9,3.8 Hz,1H),7.59(dd,J＝0.8,1.9 Hz,1H),7.78(dd,J＝0.8,3.8 Hz,1H),10.46(br s,1H).APCIMS m/z：[M＋H]＋ 505.
[參考例466]N－[4－(2－呋喃基)－5－(四氫吡喃－4－羰基)噻唑－2－基]－2－(1－哌基)乙醯胺(化合物466)HNMR(CDCl3 ,δ ppm)：1.50－1.80(m,4H),2.74－2.80(m,4H),3.10－3.20(m,1H),3.34(s,2H),3.35－3.45(m,8H),3.87(ddd,J＝2.2,4.3,11.1 Hz,2H),6.67(dd,J＝1.9,3.5 Hz,1H),7.38(dd,J＝0.5,3.5 Hz,1H),7.87(dd,J＝0.5,1.9 Hz,1H).APCIMS m/z：[M＋H]＋ 405.
[參考例467]N－[4－(2－呋喃基)－5－(四氫吡喃－4－羰基)噻唑－2－基]－2－(4－甲基哌－1－基)乙醯胺(化合物467)1 H NMR(DMSO－d6 ,δ ppm)：1.40－1.75(m,4H),2.30－2.45(m,4H),3.10－3.22(m,1H),3.33(s,3H),3.34－3.50(m,8H),3.87(ddd,J＝2.2,12.1,12.1 Hz,2H),6.69(dd,J＝1.9,3.5 Hz,1H),7.39(dd,J＝0.8,3.5 Hz,1H),7.89(dd,J＝0,8,1.9 Hz,1H).APCIMS m/z：[M＋H]＋ 419. mp：106－112℃.
[參考例468]N－[4－(2－呋喃基)－5－(四氫吡喃－4－羰基)噻唑－2－基]－2－(4－異丙基哌－1－基)乙醯胺(化合物468)1 H NMR(DMSO－d6 ,δ ppm)：1.08(d,J＝6.5 Hz,6H),1.70－2.00(m,4H),2.65－2.80(m,9H),3.05－3.20(m,1H),3.30(s,2H),3.49(ddd,J＝2.7,11.3,11.3 Hz,2H),3.95－4.05(m,2H),6.58(dd,J＝1.6,3.2 Hz,1H),7.59(d,J＝1.6 Hz,1H),7.79(d,J＝3.2 Hz,1H).APCIMS m/z：[M＋H]＋ 447.
[參考例469]2－[4－(乙氧羰基)哌－1－基]－N－[4－(2－呋喃基)－5－(四氫吡喃－4－羰基)噻唑－2－基]乙醯胺(化合物469)1 H NMR(DMSO－d6 ,δ ppm)：1.28(t,J＝7.0 Hz,3H),1.75－2.00(m,4H),2.59(dd,J＝7.5,7.8 Hz,4H),3.05－3.20(m,1H),3.33(s,2H),3.48(ddd,J＝3.0,11.6,11.6 Hz,2H),3.59(dd,J＝7.5,7.8 Hz,4H),4.04(ddd,J＝3.0,4.0,11.6 Hz,2H),4.16(q,J＝7.0 Hz,2H),6.58(dd,J＝1.9,3.8 Hz,1H),7.59(dd,J＝0.5,1.9 Hz,1H),7.78(dd,J＝0.5,3.8 Hz,1H),10.44(br s,1H).APCIMS m/z：[M＋H]＋ 477.
[參考例470]N－[4－(2－呋喃基)－5－(四氫吡喃－4－羰基)噻唑－2－基]－2－[4－(2－羥基－2－甲基丙基)哌－1－基]乙醯胺(化合物470)1 H NMR(DMSO－d6 ,δ ppm)：1.07(s,6H),1.50－1.80(m,4H),2.48－2.58(m,4H),3.10－3.40(m,10H),3.38(s,2H),3.83－3.92(m,2H),6.69(dd,J＝1.9,3.5 Hz,1H),7.39(d,J＝3.5 Hz,1H),7.88(d,J＝1.9 Hz,1H).APCIMS m/z：[M＋H]＋ 477. mp：106－108℃.
[參考例471]N－[4－(2－呋喃基)－5－(四氫吡喃－4－羰基)噻唑－2－基]－2－[4－(2－甲氧基－2－甲基丙基)哌－1－基]乙醯胺(化合物471)1 H NMR(DMSO－d6 ,δ ppm)：1.08(s,6H),1.50－1.80(m,4H),2.51－2.53(m,4H),3.07(s,3H),3.10－3.22(m,3H),3.30－3.45(m,6H),3.32(s,2H),3.83－3.92(m,2H),6.69(dd,J＝1.9,3.5 Hz,1H),7.39(d,J＝3.5 Hz,1H),7.88(d,J＝1.9 Hz,1H).APCIMS m/z：[M＋H]＋ 491. mp：105－107℃.
[參考例472]N－[4－(2－呋喃基)－5－(四氫吡喃－4－羰基)噻唑－2－基]－2－{4－[(1－甲氧環丙基)甲基]哌－1－基}乙醯胺(化合物472)1 H NMR(DMSO－d6 ,δ ppm)：0.40－0.44(m,2H),0.65－0.69(m,2H),1.50－1.80(m,4H),2.46(s,2H),2.49－2.55(m,4H),3.10－3.20(m,1H),3.20(s,3H),3.30－3.80(m,6H),3.33(s,2H),3.83－3.92(m,2H),6.69(dd,J＝1.9,3.5 Hz,1H),7.39(d,J＝3.5 Hz,1H),7.88(d,J＝1.9 Hz,1H).APCIMS m/z：[M＋H]＋ 489. mp：155－157℃.
[參考例473]N－[4－(2－呋喃基)－5－(四氫吡喃－4－羰基)噻唑－2－基]－2－[(7R,8aS)－7－甲氧八氫螺[1,2－a]吡－2－基]乙醯胺(化合物473)1 H NMR(DMSO－d6 ,δ ppm)：1.40－1.80(m,7H),1.95－2.05(m,2H),2.20－2.35(m,2H),2.70－2.97(m,4H),3.15－3.20(m,1H),3.16(s,3H),3.25－3.40(m,1H),3.38(s,2H),3.83－3.93(m,4H),6.69(dd,J＝1.9,3.5 Hz,1H),7.39(d,J＝3.5 Hz,1H),7.88(d,J＝1.9 Hz,1H).APCIMS m/z：[M＋H]＋ 475.
[參考例474]N－[4－(2－呋喃基)－5－(四氫吡喃－4－羰基)噻唑－2－基]－2－[(7S,8aS)－7－羥基八氫螺[1,2－a]吡－2－基]乙醯胺(化合物474)1 H NMR(DMSO－d6 ,δ ppm)：1.50－1.80(m,6H),1.90－2.00(m,2H),2.10－2.20(m,3H),2.35－2.45(m,2H),2.45－2.50(m,1H),3.10－3.20(m,1H),3.30－3.50(m,3H),3.34(s,2H),3.83－3.92(m,2H),4.14－4.20(m,1H),6.69(dd,J＝1.9,3.5 Hz,1H),7.39(d,J＝3.5 Hz,1H),7.89(d,J＝1.9 Hz,1H).APCIMS m/z：[M＋H]＋ 461.
[參考例475]N－[4－(2－呋喃基)－5－(四氫吡喃－4－羰基)噻唑－2－基]－2－[八氫吡并[2,1－c][1,4]噻8－基]乙醯胺(化合物475)1 H NMR(DMSO－d6 ,δ ppm)：1.50－1.80(m,4H),1.95－2.00(m,1H),2.05－2.40(m,6H),2.55－2.80(m,4H),2.95－3.05(m,1H),3.10－3.20(m,1H),3.30－3.50(m,5H),3.83－3.93(m,2H),6.69(dd,J＝1.6,3.2 Hz,1H),7.39(d,J＝3.2 Hz,1H),7.88(d,J＝1.6 Hz,1H),12.60(br s,1H).APCIMS m/z：[M＋H]＋ 477.
[參考例476]N－[4－(2－呋喃基)－5－(四氫吡喃－4－羰基)噻唑－2－基]－2－[4－(四氫吡喃－4－基)哌－1－基]乙醯胺(化合物476)1 H NMR(CDCl3 ,δ ppm)：1.75－2.00(m,6H),2.75－2.85(m,45H),3.05－3.20(m,1H),3.31(s,2H),3.36－3.54(m,6H),4.00－4.10(m,8H),6.58(dd,J＝1.9,3.5 Hz,1H),7.60(dd,J＝0.8,1.9 Hz,1H),7.79(dd,J＝0.8,3.5 Hz,1H).APCIMS m/z：[M＋H]＋ 489.
[參考例477]N－[4－(2－呋喃基)－5－(四氫吡喃－4－羰基)噻唑－2－基]－2－(4－氧八氫吡并[2,1－c][1,4]－8－基)乙醯胺(化合物477)1 H NMR(CDCl3 ,δ ppm)：1.75－2.00(m,4H),2.29(dd,J＝11.0,11.0 Hz,1H),2.41(ddd,J＝3.6,11.0,11.0 Hz,1H),2.75－2.88(m,1H),2.88－3.00(m,2H),3.05－3.20(m,1H),3.37(s,2H),3.49(ddd,J＝2.7,11.0,11.0 Hz,2H),3.55(dd,J＝7.0,11.0 Hz,1H),3.65－3.80(m,1H),3.96－4.08(m,3H),4.18(d,J＝7.0 Hz,2H),4.66(dd,J＝2.7,11.9 Hz,1H),6.59(dd,J＝1.9,3.8 Hz,1H),7.60(d,J＝1.9 Hz,1H),7.78(d,J＝3.8 Hz,1H),10.35(br s,1H).APCIMS m/z：[M＋H]＋ 475.
[參考例478]N－[4－(2－呋喃基)－5－(四氫吡喃－4－羰基)噻唑－2－基]－2－(八氫吡并[2,1－c][1,4]－8－基)乙醯胺(化合物478)1 H NMR(CDCl3 ,δ ppm)：1.70－2.00(m,4H),2.11(dd,J＝13.2,13.2 Hz,1H),2.35－2.85(m,8H),3.05－3.20(m,1H),3.23(dd,J＝13.2,13.2 Hz,1H),3.30(s,2H),3.48(ddd,J＝2.7,11.3,11.3 Hz,2H),3.60－3.72(m,2H),3.88(dd,J＝3.5,11.1 Hz,1H),4.04(ddd,J＝2.7,4.0,11.3 Hz,2H),6.58(dd,J＝1.6,3.5 Hz,1H),7.60(dd,J＝0.8,1.6 Hz,1H),7.78(dd,J＝0.8,3.5 Hz,1H),10.46(br s,1H).APCIMS m/z：[M＋H]＋ 461.
[參考例479]N－[4－(2－呋喃基)－5－(四氫吡喃－4－羰基)噻唑－2－基]－2－(1－甲基－2－氧哌－4－基)乙醯胺(化合物479)1 H NMR(CDCl3 ,δ ppm)：1.75－2.00(m,4H),2.92(dd,J＝5.1,5.6 Hz,2H),3.02(s,3H),3.10－3.20(m,1H),3.32(s,2H),3.41(s,2H),3.45(dd,J＝5.1,5.6 Hz,2H),3.48(ddd,J＝2.7,11.3,11.3 Hz,2H),4.04(ddd,J＝2.7,4.0,11.3 Hz,2H),6.57(dd,J＝1.9,3.8 Hz,1H),7.59(dd,J＝0.8,1.9 Hz,1H),7.79(dd,J＝0.8,3.8 Hz,1H),10.40(br s,1H).APCIMS m/z：[M＋H]＋ 433.
[參考例480]N－[4－(2－呋喃基)－5－(四氫吡喃－4－羰基)噻唑－2－基]－2－(1,4－全氫庚英－4－基)乙醯胺(化合物480)1 H NMR(CDCl3 ,δ ppm)：1.70－2.00(m,6H),2.86－2.93(m,4H),3.10－3.20(m,1H),3.47(s,2H),3.48(ddd,J＝2.7,11.1,11.1 Hz,2H),3.75－3.87(m,4H),4.03(ddd,J＝2.7,3.7,11.1 Hz,2H),6.57(dd,J＝1.9,3.5 Hz,1H),7.59(d,J＝1.9 Hz,1H),7.78(d,J＝3.5 Hz,1H).APCIMS m/z：[M＋H]＋ 420.
[參考例481]N－[4－(2－呋喃基)－5－(四氫吡喃－4－羰基)噻唑－2－基]－2－(4－甲基－1,4－二吖庚環－1－基)乙醯胺(化合物481)1 H NMR(DMSO－d6 ,δ ppm)：1.50－1.80(m,4H),1.85－2.00(m,2H),2.78(s,3H),2.80－2.90(m,2H),2.95－3.05(m,2H),3.10－3.20(m,1H),3.30－3.45(m,6H),3.62(s,2H),3.83－3.93(m,2H),6.69(dd,J＝1.6,3.5 Hz,1H),7.40(d,J＝3.5 Hz,1H),7.89(d,J＝1.6 Hz,1H).APCIMS m/z：[M＋H]＋ 433. mp：94－96℃.
[參考例482]N－[4－(2－呋喃基)－5－(四氫吡喃－4－羰基)噻唑－2－基]－2－(金剛烷－1－基胺基)乙醯胺(化合物482)1 H NMR(DMSO－d6 ,δ ppm)：1.50－1.80(m,16H),2.00－2.05(m,3H),3.10－3.25(m,1H),3.35－3.50(m,2H),3.53(s,2H),3.87(ddd,J＝2.4,4.0,12.1 Hz,2H),6.66(dd,J＝1.6,3.2 Hz,1H),7.33(dd,J＝0.8,3.2 Hz,1H),7.84(dd,J＝0.8,1.6 Hz,1H).APCIMS m/z：[M＋H]＋ 470. mp：168－170℃.
[參考例483]N－[4－(2－呋喃基)－5－(四氫吡喃－4－羰基)噻唑－2－基]－2－(3－羥基金剛烷－1－基胺基)乙醯胺(化合物483)1 H NMR(DMSO－d6 ,δ ppm)：1.25－1.75(m,16H),2.10－2.15(m,2H),3.05－3.20(m,1H),3.30－3.40(m,2H),3.51(s,2H),3.84－3.90(m,2H),6.66(dd,J＝1.9,3.5 Hz,1H),7.34(dd,J＝0.5,3.5 Hz,1H),7.85(dd,J＝0.5,1.9 Hz,1H).APCIMS m/z：[M＋H]＋ 486. mp：176－178℃.
[參考例484]N－[4－(2－呋喃基)－5－(四氫吡喃－4－羰基)噻唑－2－基]－2－(1－咪唑基)乙醯胺(化合物484)1 H NMR(CDCl3 ,δ ppm)：1.70－2.00(m,4H),3.05－3.20(m,1H),3.40－3.50(m,2H),3.90－4.10(m,2H),4.98(s,2H),6.54(dd,J＝1.6,3.2 Hz,1H),7.07(s,1H),7.18(s,1H),7.53(d,J＝1.6 Hz,1H),7.65(d,J＝3.2 Hz,1H),7.73(s,1H).APCIMS m/z：[M＋H]＋ 387.
[參考例485]N－[4－(2－呋喃基)－5－(四氫吡喃－4－羰基)噻唑－2－基]－2－(2－甲基咪唑－1－基)乙醯胺(化合物485)1 H NMR(DMSO－d6 ,δ ppm)：1.70－1.95(m,4H),2.43(s,3H),3.10－3.20(m,1H),3.45(ddd,J＝2.7,11.3,11.3 Hz,2H),4.00－4.05(m,2H),4.93(s,2H),6.53(dd,J＝1.6,3.2 Hz,1H),6.96(d,J＝0.5 Hz,1H),7.03(d,J＝0.5 Hz,1H),7.43(d,J＝1.6 Hz,1H),7.66(d,J＝3.2 Hz,1H).APCIMS m/z：[M＋H]＋ 401.
[參考例486]N－[4－(2－呋喃基)－5－(四氫吡喃－4－羰基)噻唑－2－基]胺甲酸乙酯(化合物486)1 H NMR(DMSO－d6 ,δ ppm)：1.27(t,J＝7.0 Hz,3H),1.50－1.76(m,4H),3.05－3.18(m,1H),3.22－3.40(m,2H),3.82－3.92(m,2H),4.25(q,J＝7.0 Hz,2H),6.68(dd,J＝1.6,3.2 Hz,1H),7.36(d,J＝3.2 Hz,1H),7.88(d,J＝1.6 Hz,1H),12.39(br s,1H).APCIMS m/z：[M＋H]＋ 351. mp：152－153℃.
[參考例487]N－[4－(2－呋喃基)－5－(4－甲基四氫吡喃－4－羰基)噻唑－2－基]胺甲酸第三丁酯(化合物487)1 H NMR(CDCl3 ,δ ppm)：1.40(s,3H),1.52(s,9H),1.60－1.68(m,2H),3.55－3.71(m,4H),6.46(dd,J＝1.8,3.5 Hz,1H),7.14(d,J＝3.5 Hz,1H),7.46(d,J＝1.8 Hz,1H).
[參考例488]2－胺基－4－(2－呋喃基)噻唑－5－基4－甲基四氫吡喃－4－基甲酮(化合物488)1 H NMR(CDCl3 ,δ ppm)：1.25(s,3H),1.48－1.54(m,2H),1.98－2.09(m,2H),3.30－3.62(m,4H),6.54(dd,J＝1.8,3.5 Hz,1H),6.98(dd,J＝0.8,3.5 Hz,1H),7.68(dd,J＝0.8,1.8 Hz,1H),7.72(br s,2H).
[參考例489]N－[4－(2－呋喃基)－5－(4－甲氧四氫吡喃－4－羰基)噻唑－2－基]胺甲酸第三丁酯(化合物489)1 H NMR(CDCl3 ,δ ppm)：1.52(s,9H),1.93－2.11(m,4H),3.23(s,3H),3.76－3.79(m,4H),6.53(dd,J＝1.8,3.3 Hz,1H),7.55(d,J＝1.8 Hz,1H),7.80(d,J＝3.3 Hz,1H).
[參考例490]2－胺基－4－(2－呋喃基)噻唑－5－基4－甲氧四氫吡喃－4－基甲酮(化合物490)1 H NMR(CDCl3 ,δ ppm)：1.85－2.09(m,4H),3.22(s,3H),3.73－3.78(m,4H),5.64(br s,2H),6.52(dd,J＝1.8,3.6 Hz,1H),7.54(dd,J＝0.8,1.8 Hz,1H),7.91(dd,J＝0.8,3.6 Hz,1H).
[參考例491]N－[4－(2－呋喃基)－5－(四氫硫吡喃－4－羰基)噻唑－2－基]胺甲酸第三丁酯(化合物491)1 H NMR(CDCl3 ,δ ppm)：1.42(s,9H),1.95－2.26(m,4H),2.69－2.94(m,5H),6.55(dd,J＝1.8,3.5 Hz,1H),7.52(d,1.8 Hz,1H),7.77(d,J＝3.5 Hz,1H).
[參考例492]2－胺基－4－(2－呋喃基)噻唑－5－基四氫硫吡喃－4－基甲酮(化合物492)1 H NMR(CDCl3 ,δ ppm)：1.84－1.93(m,2H),2.13－2.20(m,2H),2.65－2.83(m,5H),6.56(dd,J＝1.7,3.3 Hz,1H),7.52(d,J＝3.3 Hz,1H),7.56(d,J＝1.7 Hz,1H).
[參考例493]N－[4－(2－呋喃基)－5－(四氫硫吡喃－4－羰基)噻唑－2－基]吡啶－4－羧醯胺(化合物493)1 H NMR(CDCl3 ,δ ppm)：1.88－2.05(m,2H),2.22－2.29(m,2H),2.68－2.84(m,4H),2.94－3.03(m,1H),6.51(dd,J＝1.8,3.6 Hz,1H),7.48(dd,J＝0.7,3.6 Hz,1H),7.71－7.48(m,3H),8.85(d,J＝6.3 Hz,2H),10.6(br s,1H).APCIMS m/z：[M＋H]－ 398. mp：203－210℃.
[參考例494]N－[4－(2－呋喃基)－5－(四氫硫吡喃－4－羰基)噻唑－2－基]－2－甲基嘧啶基－5－羧醯胺(化合物494)1 H NMR(DMSO－d 6,δ ppm)：1.65－1.69(m,2H),2.13－2.17(m,2H),2.65－2.73(m,4H),2.73(s,3H),3.04－3.20(m,1H),6.71(dd,J＝1.7,3.5 Hz,1H),7.43(d,J＝3.5 Hz,1H),7.92(d,J＝1.7 Hz,1H),9.29(s,2H).APCIMS m/z：[M＋H]＋ 415. mp：238－240℃.
[參考例495]N－[4－(2－呋喃基)－5－(1－氧四氫硫吡喃－4－羰基)噻唑－2－基]胺甲酸第三丁酯(化合物495)1 H NMR(CDCl3 ,δ ppm)：1.51(s,9H),1.93－2.09(m,2H),2.41－2.76(m,4H),3.08－3.30(m,3H),6.56(dd,J＝1.8,3.3 Hz,1H),7.56(d,J＝1.8 Hz,1H),7.60(d,J＝3.3 Hz,1H).
[參考例496]2－胺基－4－(2－呋喃基)噻唑－5－基1－氧四氫硫吡喃－4－基甲酮(化合物496)1 H NMR(DMSO－d6 ,δ ppm)：1.62－1.75(m,2H),2.01－2.26(m,2H),2.51－2.68(m,2H),2.85－3.24(m,3H),6.64－6.67(m,1H),7.26－7.32(m,1H),7.84－7.89(m,1H),8.02－8.04(m,2H).
[參考例497]N－[4－(2－呋喃基)－5－(1,1－二氧四氫硫吡喃－4－羰基)噻唑－2－基]胺甲酸第三丁酯(化合物497)1 H NMR(CDCl3 ,δ ppm)：1.51(s,9H),2.29－2.48(m,4H),2.96－3.01(m,2H),3.15－3.28(m,3H),6.56(dd,J＝1.7,3.5 Hz,1H),7.55(d,J＝1.7 Hz,1H),7.63(d,J＝3.5 Hz,1H).
[參考例498]2－胺基－4－(2－呋喃基)噻唑－5－基1,1－二氧四氫硫吡喃－4－基甲酮(化合物498)1 H NMR(DMSO－d6 ,δ ppm)：1.96－2.15(m,4H),3.05－3.20(m,5H),6.66(dd,J＝1.8,3.5 Hz,1H),7.33(d,J＝3.5 Hz,1H),7.88(d,J＝1.8 Hz,1H).
[參考例499]N－[4－(2－呋喃基)－5－苯基乙醯基噻唑－2－基]胺甲酸第三丁酯(化合物499)1 H NMR(CDCl3 ,δ ppm)：1.54(s,9H),4.13(s,2H),6.53(dd,J＝1.8,3.3 Hz,1H),7.20－7.40(m,5H),7.56(d,J＝1.8 Hz,1H),7.79(d,J＝3.3 Hz,1H),8.60(brs,1H).ESIMS m/z：[M＋H]＋ 385.
[參考例500]2－胺基－4－(2－呋喃基)噻唑－5－基苄基甲酮(化合物500)1 H NMR(CDCl3 ,δ ppm)：4.01(s,2H),5.68(br s,2H),6.53(dd,J＝1.7 Hz,3.6 Hz,1H),7.18－7.35(m,5H),7.55(dd,J＝0.7,1.8 Hz,1H),7.68(dd,J＝0.7 Hz,3.6 Hz,1H).ESIMS m/z：[M＋H]＋ 285.
[參考例501]N－[4－(2－呋喃基)－5－[2－(2－甲氧苯基)乙醯基]噻唑－2－基]胺甲酸第三丁酯(化合物501)1 H NMR(CDCl3 ,δ ppm)：1.54(s,9H),3.77(s,3H),4.13(s,2H),6.50(dd,J＝1.8,3.7 Hz,1H),6.88(dd,J＝1.1 Hz,8.4 Hz,1H),6.93(ddd,J＝1.1 Hz,7.3 Hz,7.4 Hz,1H),7.15(dd,J＝1.6 Hz,7.3 Hz,1H),7.25(ddd,J＝1.6 Hz,7.4 Hz,7.5 Hz,1H),7.54(dd,J＝0.7 Hz,1.8 Hz,1H),7.79(dd,J＝0.7 Hz,3.7 Hz,1H),8.58(brs,1H).ESIMS m/z：[M＋H]＋ 415.
[參考例502]2－胺基－4－(2－呋喃基)噻唑－5－基2－甲氧苄基甲酮(化合物502)1 H NMR(CDCl3 ,δ ppm)：3.77(s,3H),4.01(s,2H),5.51(brs,2H),6.49(dd,J＝1.8,3.5 Hz,1H),6.82－6.95(m,2H),7.10－7.29(m,2H),7.59(dd,J＝0.7,1.8 Hz,1H),7.75(dd,J＝0.7,3.5 Hz,1H).ESIMS m/z：[M＋H]＋ 315.
[參考例503]2－(第三丁氧羰胺基)－5－甲醯基－4－(2－呋喃基)噻唑(化合物503)1 H NMR(CDCl3 ,δ ppm)：1.50(s,9H),6.57(dd,J＝1.8,3.4 Hz,1H),6.99(dd,J＝0.8,3.4 Hz,1H),7.60(dd,J＝0.8,1.8 Hz,1H),8.95(br s,1H),10.52(s,1H).
[參考例504]N－[5－羧基－4－(2－呋喃基)噻唑－2－基]吡啶－4－羧醯胺(化合物504)1 H NMR(DMSO－d6 ,δ ppm)：6.68(dd,J＝1.8,3.5 Hz,1H),7.61(dd,J＝1.0,3.5 Hz,1H),7.86(dd,J＝1.0,1.8 Hz,1H),8.20(dd,J＝1.7,4.8 Hz,2H),8.94(dd,J＝1.7,4.8 Hz,2H).
[參考例505]N－[4－(2－呋喃基)－5－N－嗎啉羰基噻唑－2－基]吡啶－4－羧醯胺(化合物505)1 H NMR(DMSO－d6 ,δ ppm)：3.59－3.68(m,8H),6.39(dd,J＝1.8,3.3 Hz,1H),6.67(dd,J＝0.7,3.3 Hz,1H),7.27(dd,J＝0.7,1.8 Hz,1H),7.78(dd,J＝1.6,4.5 Hz,2H),8.81(dd,J＝1.6,4.5 Hz,2H),10.82(br s,1H).ESIMS m/z：[M－H]－ 383.
[參考例506]N－[5－(N,N－二甲基胺甲醯基)－4－(2－呋喃基)噻唑－2－基]吡啶－4－羧醯胺(化合物506)1 H NMR(DMSO－d6 ,ppm)：2.81(s,3H),3.01(s,3H),6.62(dd,J＝1.8,3.3 Hz,1H),6.74(dd,J＝0.7,3.3 Hz,1H),7.77(dd,J＝0.7,1.8 Hz,1H),7.94(d,J＝6.1 Hz,2H),8.81(d,J＝6.1 Hz,2H).ESIMS m/z：[M－H]＋ 343.
[參考例507]N－[4－(2－呋喃基)－5－(N－甲氧基－N－甲基胺甲醯基)噻唑－2－基]吡啶－4－羧醯胺(化合物507)1 H NMR(CDCl3 ,δ ppm)：3.38(s,3H),3.70(s,3H),6.40(dd,J＝1.8,3.5 Hz,1H),7.03(dd,J＝0.7,3.5 Hz,1H),7.37(dd,J＝0.7,1.8 Hz,1H),7.75(dd,J＝1.7,4.6 Hz,2H),8.82(dd,J＝1.7,4.6 Hz,2H).
[參考例508]N－[5－苄醯基－4－(2－呋喃基)噻唑－2－基]吡啶－4－羧醯胺(化合物508)1 H NMR(CDCl3 ,δ ppm)：6.52(dd,J＝1.8,3.5 Hz,1H),6.96(dd,J＝0.7,3.5 Hz 1H),7.44－7.49(m,2H),7.50(dd,J＝0.7,1.8 Hz,1H),7.58－7.63(m,1H),7.72－7.75(m,2H),8.03(dd,J＝1.7,4.4 Hz,2H),8.84(dd,J＝1.7,4.4 Hz,2H).ESIMS m/z：[M＋H]＋ 376.
[參考例516]4－(2－呋喃基)－2－(吲哚－2－基)噻唑－5－基四氫吡喃－4－基甲酮(化合物516)將參考例558所得2－溴－4－(2－呋喃基)噻唑－5－基四氫吡喃4－基甲酮(100 mg,0.292 mmol)溶解在1,4－二烷(3 mL)，加1H－吲哚－2－硼烷酸(101 mg,0.627 mmol)、肆(三苯膦)鈀(0)(28.4 mg,0.0245 mmol)及羰酸鈉(104 mg,0.982 mmol),在60℃攪拌1小時。在反應液加水,以乙酸乙酯萃取。有機層以無水硫酸鎂乾燥後，將溶劑減壓蒸除，所得残渣以矽膠柱層析(己烷：乙酸乙酯＝1：1)精製，得標題化合物(17.0 mg,15%)。
1 H NMR(CDCl3 ,δ ppm)：1.78－1.94(m,4H),3.12－3.22(m,1H),3.40－3.49(m,2H),4.01－4.07(m,2H),6.62(dd,J＝1.8,3.6 Hz,1H),7.13－7.16(m,2H),7.28－7.34(m,1H),7.40－7.44(m,1H),7.50(dd,J＝0.8,3.6 Hz,1H),7.62(dd,J＝0.8,1.8 Hz,1H),7.65－7.68(m,1H),9.32(br s,1H).ESIMS m/z：[M＋H]＋ 379.
[參考例517]2－(苯并咪唑基－2－基)－4－(2－呋喃基)噻唑－5－基四氫吡喃－4－基甲酮(化合物517)工程1：將四氫吡喃－4－羧酸甲基(1.33 mL,10.0 mmol)在THF(20 Lm)溶解，加N,O－二甲基羥胺鹽酸鹽(1.51 g,15.5 mmol)來攪拌。在氟大氣下，－30℃，在反應液滴下2.0 mol/L氯化異丙基鎂之THF溶液(15.0 mL,30.0 mmol)，在－5℃攪拌1小時。在反應液加水，以乙酸乙酯萃取。有機層以飽和食鹽水洗淨，以無水硫酸鎂乾燥後，減壓蒸除溶劑。將所得残渣減壓蒸餾來精製，而得N－甲氧基－N－甲基四氫吡喃－4－羧醯胺(1.00 g,58%)。
沸點：125－129℃/8.0 hPa,1 H NMR(CDCl3 ,δ ppm)：1.57－1.66(m,2H),1.77－1.93(m,2H),2.85－2.94(m,1H),3.18(s,3H),3.44(ddd,J＝2.4,11.9,11.9 Hz,2H),3.69(s,3H),4.00(ddd,J＝2.4,11.9,11.9 Hz,2H).
工程2：將參考例562所得2－(苯并咪唑基－2－基)－4－(2－呋喃基)噻唑(167 mg,0.625 mmol)溶解在THF(5 mL)，在－78℃，氬氣流下，加1.58 mol/L正丁基鋰之正己烷溶液(1.01 mL,1.56 mmol)，在－78℃攪拌10分。滴下工程1所得N－甲氧基－N－甲基四氫吡喃－4－羧醯胺(270 mg,1.56 mmol)之THF溶液(1 mL)，在室溫攪拌1小時。反應液注入飽和氯化銨水溶液，以乙酸乙酯萃取。有機層以飽和食鹽水洗淨，以無水硫酸鎂乾燥後，減壓蒸除溶劑。所得残渣以矽膠柱層析(己烷：乙酸乙酯＝1：1)精製，得標題化合物(191 mg,81%)。
1 H NMR(DMSO－d6 ,δ ppm)：1.51－1.67(m,4H),3.21－3.38(m,3H),3.80－3.86(m,2H),6.74(dd,J＝1.8,3.5 Hz,1H),7.29－7.32(m,2H),7.41(d,J＝3.5 Hz,1H),7.63－7.66(m,2H),7.94(d,J＝1.8 Hz,1H).APCIMS m/z：[M＋H]＋ 380.mp：250－251℃.
[參考例518]4－(2－呋喃基)－2－(咪唑并[4,5－b]吡啶－2－基)噻唑－5－基四氫吡喃－4－基甲酮(化合物518)仿參考例517，惟2－(苯并咪唑基－2－基)－4－(2－呋喃基)噻唑代之以參考例478所得4－(2－呋喃基)－2－(咪唑并[4,5－b]吡啶－2－基)噻唑(125 mg,0.466 mmol)，得標題化合物(71.0 mg,40%)。
1 H NMR(DMSO－d6 ,δ ppm)：1.57－1.91(m,4H),3.26－3.41(m,3H),3.86－3.93(m,2H),6.77(dd,J＝1.8,3.5 Hz,1H),7.33－7.39(m,1H),7.41(dd,J＝0.8,3.5 H,1H),7.98(dd,J＝0.8,1.8 Hz,1H),8.07－8.10(m,1H),8.47－8.50(m,1H).APCIMS m/z：[M＋H]＋ 381. mp：265－268℃(dec.).
[參考例519]4－(2－呋喃基)－2－(咪唑并[4,5－c]吡啶－2－基)噻唑－5－基四氫吡喃－4－基甲酮(化合物519)仿參考例517，惟2－(苯并咪唑基－2－基)－4－(2－呋喃基)噻唑代之以參考例564所得4－(2－呋喃基)－2－(咪唑并[4,5－c]吡啶－2－基)噻唑(137 mg,0.511 mmol)，得標題化合物(7.00 mg,4%)。
1 H NMR(CDCl3 ,δ ppm)：1.89－1.95(m,4H),3.18－3.21(m,1H),3.42－3.52(m,2H),4.04－4.11(m,2H),6.61(dd,J＝1.8,3.5 Hz,1H),7.59－7.62(m,3H),8.54(d,J＝5.6 Hz,1H),9.19(s,1H).APCIMS m/z：[M＋H]＋ 381.
[參考例520]4－(2－呋喃基)－2－[4－(4－甲氧苯基)咪唑－2－基]噻唑－5－基四氫吡喃－4－基甲酮(化合物520)仿參考例517，惟2－(苯并咪唑基－2－基)－4－(2－呋喃基)噻唑代之以參考例566所得4－(2－呋喃基)－2－[4－(4－甲氧苯基)咪唑－2－基]噻唑(100 mg,0.309 mmol)，得標題化合物(113 mg,84%)。
1 H NMR(DMSO－d6 ,δ ppm)：1.53－1.78(m,4H),3.23－3.39(m,3H),3.78(s,3H),3.86－3.90(m,2H),6.73(dd,J＝1.7,3.3 Hz,1H),6.96－6.99(m,2H),7.42(d,J＝3.3 Hz,1H),7.79－7.82(m,3H),7.94(d,J＝1.7 Hz,1H).APCIMS m/z：[M＋H]＋ 436. mp：178－180℃.
[參考例521]4－(2－呋喃基)－2－(4,5,6,7－四氫－1H－苯并咪唑－2－基)－5－(四氫吡喃－4－羰基)噻唑(化合物521)仿參考例517，惟2－(苯并咪唑－2－基)－4－(2－呋喃基)噻唑代之以參考例568所得2－[4－(2－呋喃基－噻唑－2－基)－4,5,6,7－四氫－1H－苯并咪唑(167 mg,0.615 mmol)，得標題化合物(23.0 mg,10%)。
1 H NMR(CDCl3 ,δ ppm)：1.84－1.96(m,12H),3.08－3.15(m,1H),3.40－3.49(m,2H),4.01－4.07(m,2H),6.58(dd,J＝1.7,3.5 Hz,1H),7.58(dd,J＝0.7,1.7 Hz,1H),7.70(dd,J＝0.7,3.5 Hz,1H).
[參考例523]4－(2－呋喃基)－5－(四氫吡喃－4－羰基)－2－(3，4，6，7－四氫硫吡喃并[3，4－d]咪唑－2－基)噻唑(化合物523)仿參考例517，惟2－(苯并咪唑－2－基)－4－(2－呋喃基)噻唑代之以參考例569所得2－[4－(2－呋喃基－噻唑－2－基)－3,4,6,7－四氫硫吡喃并[3，4－d]咪唑(133 mg,0.460 mmol)，得標題化合物(17.0 mg,9%)。
1 H NMR(CDCl3 ,δ ppm)：1.72－1.92(m,4H),2.97(s,4H),3.09－3.15(m,1H),3.41－3.49(m,2H),3.76(s,2H),4.03－4.07(m,2H),6.60(dd,J＝1.6,3.3 Hz,1H),7.59(d,J＝1.6 Hz,1H),7.72(d,J＝3.3 Hz,1H).
[參考例534]4－(2－呋喃基)－5－(吡啶－2－羰基)－2－(2－苯并咪唑基)噻唑(化合物534)仿參考例517，惟N－甲氧基－N－甲基－四氫吡喃－4－羧醯胺代之以N－甲氧基－N－甲基－吡啶－2－羧醯胺，由2－(苯并咪唑－2－基)－4－(2－呋喃基)噻唑(150 mg,0.561 mmol)得標題化合物(57.0 mg,27%)。
1 H NMR(CDCl3 ,δ ppm)：6.71(dd,J＝1.8,3.5 Hz,1H),7.30－7.36(m,2H),7.48(dd,J＝0.7,3.5 Hz,1H),7.59－7.61(m,1H),7.74－7.78(m,2H),7.84(dd,J＝0.7,1.8 Hz,1H),8.13－8.20(m,2H),8.78－8.80(m,1H),13.6(br s,1H).
[參考例540]4－(2－呋喃基)－5－(吡啶－2－羰基)－2－(3,4,6,7四氫硫吡喃并[3，4－d]咪唑－2－基)噻唑(化合物540)仿參考例517，惟N－甲氧基－N－甲基－四氫吡喃－4－羧醯胺代之以N－甲氧基－N－甲基－吡啶－2－羧醯胺，而2－(苯并咪唑－2－基)－4－(2－呋喃基)噻唑代之以參考例569所得2－[4－(2－呋喃基－噻唑－2－基)－3,4,6,7－四氫硫吡喃并[3，4－d]咪唑(137 mg,0.473 mmol)，得標題化合物(36.0 mg,19%)。
1 H NMR(CDCl3 ,δ ppm)：2.95(m,4H),3.76－3.78(m,2H),6.59(dd,J＝1.7,3.5 Hz,1H),7.51－7.54(m,2H),7.78(dd,J＝0.7,3.5 Hz,1H),7.88－7.95(m,1H),8.21－8.24(m,1H),8.69－8.71(m,1H).
[參考例551]4－(2－呋喃基)－5－(四氫吡喃－4－羰基)噻唑－2－羧酸苯基醯胺(化合物551)仿參考例517，惟2－(苯并咪唑－2－基)－4－(2－呋喃基)噻唑代之以參考例570所得4－(2－呋喃基)噻唑－2－羧酸苯基醯胺(120 mg,0.444 mmol)，得標題化合物(18.0 mg,11%)。
1 H NMR(CDCl3 ,δ ppm)：1.80－1.92(m,4H),3.12－3.23(m,1H),3.40－3.50(m,2H),4.01－4.07(m,2H),6.62(dd,J＝1.8,3.6 Hz,1H),7.21－7.24(m,1H),7.38－7.48(m,3H),7.62(d,J＝1.8 Hz,1H),7.72－7.75(m,2H),9.12(br s,1H).
[參考例552]4－(2－呋喃基)－5－(四氫吡喃－4－羰基)噻唑－2－羧酸異丁基醯胺(化合物552)仿參考例517，惟2－(苯并咪唑－2－基)－4－(2－呋喃基)噻唑代之以參考例571所得4－(2－呋喃基)噻唑－2－羧酸異丁基醯胺(186 mg,0.743 mmol)，得標題化合物(32.0 mg,12%)。
1 H NMR(CDCl3 ,δ ppm)：1.00(d,J＝6.8 Hz,6H),1.82－2.05(m,5H),3.12－3.16(m,1H),3.29－3.49(m,4H),3.99－4.06(m,2H),6.59(dd,J＝1.7,3.5 Hz,1H),7.44(dd,J＝0.8,3.5 Hz,1H),7.59(dd,J＝0.8,1.7 Hz,1H).
[參考例554]4－(2－呋喃基)－5－(吡啶－2－羰基)噻唑－2－羧酸異丁基醯胺(化合物554)仿參考例517，惟N－甲氧基－N－甲基－四氫吡喃－4－羧醯胺代之以N－甲氧基－N－甲基－吡啶－2－羧醯胺，而2－(苯并咪唑－2－基)－4－(2－呋喃基)噻唑代之以參考例571所得4－(2－呋喃基)噻唑－2－羧酸異丁基醯胺(241 mg,0.963 mmol)，得標題化合物(172 mg,50%)。
1 H NMR(CDCl3 ,δ ppm)：1.00(d,J＝6.8 Hz,6H),1.92－1.97(m,1H),3.29－3.34(m,2H),6.54(dd,J＝1.7,3.5 Hz,1H),7.45－7.54(m,3H),7.88－7.94(m,1H),8.19－8.22(m,1H),8.65－8.67(m,1H).
[參考例555]2－胺基－5－溴－4－(2－呋喃基)噻唑(化合物a)工程1：將2－乙醯基呋喃(5.10 g,46.0 mmol)溶解在二氯甲烷(50 mL)及甲醇(50 mL)之混合溶劑，加N,N,N,N－四正丁基三溴化銨(22.3 g,46.0 mmol)，在室溫攪拌1小時。將反應液減壓濃縮，在所得残渣加水，以乙酸乙酯萃取。有機層以飽和食鹽水洗淨，以無水硫酸鎂乾燥後，減壓蒸除溶劑。所得残渣溶解在乙腈(60 mL)，加硫脲(3.5 g,46.0 mmol)，在室溫攪拌30分。濾取析出之固體，所得固體以飽和碳酸氫鈉水溶液及乙酸乙酯萃取。有機層以飽和食鹽水洗淨，以無水硫酸鎂乾燥後，減壓蒸除溶劑。所得残渣以矽膠柱層析(己烷：乙酸乙酯＝3：1)精製，而得2－胺基－4－(2－呋喃基)噻唑(1.53 g,20%)。
1 H NMR(CDCl3 ,δ ppm)：5.17(br s,2H),6.43(dd,J＝2.0,3.3 Hz,1H),6.61(d,J＝3.3 Hz,1H),6.69(s,1H),7.49(d,J＝2.0 Hz,1H).
工程2：將工程1所得2－胺基－4－(2－呋喃基)噻唑(330 mg,1.99 mmol)懸浮在氯仿(4 mL)，加N－溴丁二醯亞胺(360 mg,2.02 mmol)，在室溫攪拌1小時。反應液加水，以乙酸乙酯萃取。有機層以飽和食鹽水洗淨，以無水硫酸鎂乾燥後，減壓蒸除溶劑，得標題化合物(438 mg,90%)。
1 H NMR(CDCl3 ,δ ppm)：5.08(br s,2H),6.48(dd,J＝2.0,3.3 Hz,1H),6.96(d,J＝3.3 Hz,1H),7.48(d,J＝2.0 Hz,1H).
[參考例556]N－[5－溴－4－(2－呋喃基)噻唑－2－基]胺甲酸第三丁酯(化合物b)將參考例555所得化合物a(12.0 g,49.0mmol)、二碳酸二第三丁酯(21.3 g,97.9 mmol)、三乙胺(17.1 mL,122 mmol)及N,N－二甲胺吡啶(0.60 g,4.91 mmol)溶解在DMI(200 mL)，在室溫攪拌終夜。反應液加水，以乙酸乙酯萃取。有機層以飽和食鹽水洗淨，以無水硫酸鎂乾燥後，減壓蒸除溶劑。所得残渣以矽膠柱層析(己烷：乙酸乙酯＝5：1)精製，得標題化合物(14.2 g,84%)。
1 H NMR(DMSO－d6 ,δ ppm)：1.49(s,9H),6.64(dd,J＝2.0,3.3 Hz,1H),6.91(dd,J＝0.7,3.3 Hz,1H),7.80(dd,J＝0.7,2.0 Hz,1H).
[參考例557]2－胺基－4－(2－呋喃基)－5－(四氫吡喃－4－羰基)噻唑(化合物c)工程1：將四氫吡喃－4－羧酸(1.00 g,7.69 mmol)，苯酚(651 mg,6.92 mmol)及PyBOP(4.40 g,8.45 mmol)溶解在DMF(15 mL)，加三乙胺(2.36 mL,16.9 mmol)，在室溫攪拌4小時。反應液注入水中，以乙酸乙酯萃取。有機層以飽和碳酸氫鈉水溶液及飽和食鹽水順次洗淨，以無水硫酸鎂乾燥後，減壓蒸除溶劑。所得残渣以矽膠柱層析(己烷：乙酸乙酯＝3：2)精製，而得四氫吡喃－4－羧酸苯基(1.28g,81%)。
1 H NMR(CDCl3 ,δ ppm)：1.62－1.79(m,2H),1.86－1.96(m,2H),2.89(tt,J＝4.6,11.0 Hz,1H),3.42(ddd,J＝2.4,11.0,11.0 Hz,2H),3.88(ddd,J＝2.4,11.0,11.0 Hz,2H),7.09－7.16(m,2H),7.22－7.31(m,1H),7.37－7.44(m,2H).
工程2：將參考例556所得化合物b(1.04 g,3.00 mmol)溶解在THF(8 mL)，在－78℃，氬氣流下加1.58 mol/L正丁基鋰之正己烷溶液(4.20 mL,6.61 mmol)，在－78℃攪拌10分。在反應液滴下工程1所得四氫吡喃－4－羧酸苯基(620 mg,3.00 mmol)之THF溶液(4 mL)，在室溫攪拌1小時。反應液注入飽和氯化銨水溶液，以乙酸乙酯萃取。有機層以飽和食鹽水洗淨，以無水硫酸鎂乾燥後，減壓蒸除溶劑。所得残渣以矽膠柱層析(己烷：乙酸乙酯＝3：2)精製，而得N－[4－(2－呋喃基)－5－(四氫吡喃－4－羰基)噻唑－2－基]胺甲酸第三丁酯(350 mg,31%)。
1 H NMR(CDCl3 ,δ ppm)：1.53(s,9H),1.76－1.94(m,4H),3.06－3.18(m,1H),3.46(ddd,J＝2.7,11.6,11.6 Hz,2H),4.03(ddd,J＝2.7,4.0,11.6 Hz,2H),6.55(dd,J＝1.9,3.5 Hz,1H),7.55(dd,J＝0.8,1.9 Hz,1H),7.76(dd,J＝0.8,3.5 Hz,1H),8.68(br s,1H).
工程3：將工程2所得N－[4－(2－呋喃基)－5－(四氫吡喃－4－羰基)噻唑－2－基]胺甲酸第三丁酯(350 mg,0.93 mmol)溶解在三氟乙酸(5 mL)，在室溫攪拌1小時。將反應液減壓濃縮，所得残渣以乙酸乙酯及飽和碳酸氫鈉水溶液萃取。有機層以飽和食鹽水洗淨，以無水硫酸鎂乾燥後，減壓蒸除溶劑。所得残渣以矽膠柱層析(己烷：乙酸乙酯＝1：4)精製，得標題化合物(212 mg,72%)。
1 H NMR(DMSO－d6 ,δ ppm)：1.52－1.64(m,4H),2.89－3.03(m,1H),3.24(ddd,J＝3.8,11.3,11.3 Hz,2H),3.85(ddd,J＝2.7,3.8,11.3 Hz,2H),6.65(dd,J＝1.9,3.5 Hz,1H),7.24(d,J＝3.5 Hz,1H),7.84(d,J＝1.9 Hz,1H),7.96(br s,2H).
[參考例558]2－溴－4－(2－呋喃基)噻唑－5－基四氫吡喃－4－基甲酮將參考例557所得化合物c(163 mg,0.600 mmol)溶解在乙腈(5 mL)，加亞硝酸異戊酯(0.242 mL,1.80 mmol)及溴化銅(II)(134 mg,0.600 mmol)，在60℃攪拌1小時。將反應液減壓濃縮，所得残渣以矽膠柱層析(己烷：乙酸乙酯＝3：1)精製，得標題化合物(85.0 mg,41%)。
1 H NMR(CDCl3 ,δ ppm)：1.75－1.92(m,4H),3.11－3.18(m,1H),3.36－3.45(m,2H),3.98－4.05(m,2H),6.58(dd,J＝1.7,3.6 Hz,1H),7.39(dd,J＝0.7,3.6 Hz,1H),7.58(dd,J＝0.7,1.7 Hz,1H).
[參考例559](2－呋喃甲醯基)甲基硫氰酸將2－乙醯基呋喃(10.0 mL,100 mmol)溶解在乙醇(200 mL)，加N,N,N,N－四正丁基三溴化銨(50.6 g,105 mmol)，在50℃攪拌1小時。在反應液加硫氰酸鈉(8.91 g,110 mmol)，再攪拌1小時。在反應液加飽和碳酸氫鈉水溶液，以乙酸乙酯萃取。有機層以無水硫酸鎂乾燥後，減壓蒸除溶劑。濾取析出之結晶，得標題化合物(11.2 g,67%)。
1 H NMR(CDCl3 ,δ ppm)：4.44(s,2H),6.65(dd,J＝1.6,3.7 Hz,1H),7.38(dd,J＝0.7,3.7 Hz,1H),7.68(dd,J＝0.7,1.6 Hz,1H).
[參考例560]2－溴－4－(2－呋喃基)噻唑將參考例559所得(2－呋喃甲醯基)甲基硫氰酸(896 mg,5.20 mmol)溶解在乙酸乙酯(25 mL)，在0℃，氫氣流下加溴化氫乙酸溶液(1.85 mL,10.4 mmol)，在室溫攪拌2小時。將反應液減壓濃縮後，加飽和碳酸氫鈉水溶液，以乙酸乙酯萃取。有機層以無水硫酸鎂乾燥後，減壓蒸除溶劑。所得残渣以矽膠柱層析(己烷：乙酸乙酯＝3：1)精製，得標題化合物(814 mg,68%)。
1 H NMR(CDCl3 ,δ ppm)：6.48(dd,J＝1.7,3.3 Hz,1H),6.83(dd,J＝0.7,3.3 Hz,1H),7.34(s,1H),7.43(dd,J＝0.7,1.7 Hz,1H).
[參考例561]2－甲醯基－4－(2－呋喃基)噻唑將參考例560所得2－溴－4－(2－呋喃基)噻唑(3.00 g,13.0 mmol)溶解在THF(65 mL)，在－78℃，氬氣流下加1.58 mol/L正丁基鋰之正己烷溶液(9.11 mL,14.3 mmol)，在－78℃攪拌10分。滴下DMF(2.02 mL,26.1 mmol)，在室溫攪拌1小時。反應液注入飽和氯化銨水溶液，以乙酸乙酯萃取。有機層以飽和食鹽水洗淨，以無水硫酸鎂乾燥後，減壓蒸除溶劑。所得残渣以矽膠柱層析(己烷：乙酸乙酯＝3：1)精製，得標題化合物(1.49 g,64%)。
1 H NMR(CDCl3 ,δ ppm)：6.54(dd,J＝1.8,3.5 Hz,1H),6.93(dd,J＝0.7,3.5 Hz,1H),7.51(dd,J＝0.7,1.8 Hz,1H),7.81(s,1H),10.04(s,1H).
[參考例562]2－(苯并咪唑基－2－基)－4－(2－呋喃基)噻唑將參考例561所得2－甲醯基－4－(2－呋喃基)噻唑(116 mg,0.647 mmol)溶解在硝基苯(5 mL)，加鄰苯二胺(77.0 mg,0.712 mmol)，在150℃攪拌10小時。反應液就此以矽膠柱層析(氯仿：甲醇＝95：5)精製，得標題化合物(81.0 mg,47%)。
1 H NMR(CDCl3 ,δ ppm)：6.53(dd,J＝1.8,3.5 Hz,1H),6.86－6.88(d,J＝3.5 Hz,1H),7.26－7.34(m,2H),7.49－7.58(m,3H),7.85(d,J＝1.8 Hz,1H).
[參考例563]4－(2－呋喃基)－2－(咪唑并[4,5－b]吡啶－2－基)噻唑仿參考例562，惟鄰苯二胺代之以2,3－二胺基吡啶，由2－甲醯基－4－(2－呋喃基)噻唑(200 mg,1.12 mmol)，得標題化合物(148 mg,49%)。
1 H NMR(DMSO－d6 ,δ ppm)：6.69(dd,J＝1.7,3.3 Hz,1H),6.98(d,J＝3.3 Hz,1H),7.32－7.39(m,1H),7.84(d,J＝1.7 Hz,1H),8.07－8.11(m,1H),8.12(s,1H),8.46－8.48(m,1H).
[參考例564]4－(2－呋喃基)－2－(咪唑并[4,5－c]吡啶－2－基)噻唑仿參考例562，惟鄰苯二胺代之以3,4－二胺基吡啶，由2－甲醯基－4－(2－呋喃基)噻唑(200 mg,1.12 mmol)，得標題化合物(137 mg,46%)。
1 H NMR(DMSO－d6 ,δ ppm)：6.68(dd,J＝1.8,3.3 Hz,1H),6.97(d,J＝3.3 Hz,1H),7.60－7.63(m,1H),7.84(d,J＝1.8 Hz,1H),8.11(s,1H),8.35－8.37(m,1H),9.00－9.01(m,1H).
[參考例565]4－(2－呋喃基)噻唑－2－硫醯胺仿參考例559，惟硫氰酸鈉代之以紅胺酸，由2－乙醯基呋喃(1.00 mL,10.0 mmol)，得標題化合物(1.01 g,48%)。
1 H NMR(DMSO－d6 ,δ ppm)：6.64(dd,J＝1.7,3.3 Hz,1H),6.91(dd,J＝0.7,3.3 Hz,1H),7.79(dd,J＝0.7,1.7 Hz,1H),8.06(s,1H),10.21(br s,2H).
[參考例566]4－(2－呋喃基)－2－[4－(4－甲氧苯基)咪唑－2－基]噻唑將參考例565所得4－(2－呋喃基)噻唑－2－硫醯胺(210 mg,1.00 mmol)溶解在THF(25 mL)，加甲基碘(5 mL)，在室溫攪拌3日。將反應液減壓濃縮後，加2－胺基－4’－甲氧乙醯苯鹽酸鹽(807 mg,4.00 mmol)，在50℃攪拌終夜。在反應液加飽和碳酸氫鈉水溶液，以乙酸乙酯萃取。有機層以無水硫酸鎂乾燥後，減壓蒸除溶劑。所得残渣以矽膠柱層析(氯仿：甲醇＝97：3)精製，得標題化合物(105 mg,31%)。
1 H NMR(DMsO－d6 ,δ ppm)：3.78(s,3H)，6.65(dd,J＝1.8,3.3 Hz,1H),6.89(d,J＝3.3 Hz,1H),6.92－7.02(m,2H),7.73－7.85(m,5H).
[參考例567]4－(2－呋喃基)噻唑－2－羧酸乙酯仿參考例559，惟硫氰酸鈉代之以硫草胺酸乙酯，由乙醯基呋喃(3.77 mL,37.5mmol)，得標題化合物(2.55 g,30%)。
1 H NMR(CDCl3 ,δ ppm)：1.46(t,J＝7.1 Hz,3H),4.51(q,J＝7.1 Hz,2H),6.51(dd,J＝1.7,3.3 Hz,1H),6.98(d,J＝3.3 Hz,1H),7.47(d,J＝1.7 Hz,1H),7.68(s,1H).
[參考例568]2－[4－(2－呋喃基)噻唑－2－基]－4,5,6,7－四氫－1H－苯并咪唑工程1：將參考例567所得4－(2－呋喃基)噻唑－2－羧酸乙酯(335 mg,1.50 mmol)溶解在甲醇，加4 mol/L氫氧化鈉水溶液(2.5 mL)，在50℃攪拌1小時。以鹽酸中和後，減壓蒸除溶劑。所得残渣溶解在DMF(5 mL)，加2－胺基環己醇(518 mg,4.50 mmol)、EDC鹽酸鹽(864 mg,4.50 mmol)、1羥苯并三唑．一水合物(689 mg,4.50 mmol)，在室溫攪拌3小時。在反應液加水及乙酸乙酯來萃取。有機層以飽和食鹽水洗淨，以無水硫酸鎂乾燥後，減壓蒸除溶劑，所得残渣以矽膠柱層析(己烷：乙酸乙酯＝1：1)精製，而得4－(2－呋喃基)噻唑－2－羧酸(2－羥基環己基)醯胺(413 mg,94 %)。
1 H NMR(CDCl3 ,δ ppm)：1.26－1.49(m,4H),1.74－1.81(m,2H),2.04－2.16(m,2H),3.48－3.55(m,1H),3.78－4.00(m,1H),6.51(dd,J＝1.8,3.3 Hz,1H),6.81(dd,J＝0.7,3.3 Hz,1H),7.48(dd,J＝0.7,1.8 Hz,1H),7.61(s,1H).
工程2：在二氯甲烷(3 mL)溶解草醯氯(0.776 mL,1.55 mol)、二甲亞碸(0.240 mL,3.38 mmol)，在－60℃攪拌10分後，加工程1所得4－(2－呋喃基)噻唑－2－羧酸(2－羥基環己基)醯胺(413 mg,1.41 mmol)，再攪拌15分。加三乙胺(0.983 mL,7.05 mmol)，在室溫攪拌10分後，加水、乙酸乙酯來萃取。有機層以飽和食鹽水洗淨，以無水硫酸鎂乾燥後，減壓蒸除溶劑，所得残渣以矽膠柱層析(己烷：乙酸乙酯＝1：1)精製，而得4－(2－呋喃基)噻唑－2－羧酸(2－氧環己基)醯胺(339 mg,83%)。
1 H NMR(CDCl3 ,δ ppm)：1.54－1.96(m,4H),2.16－2.19(m,1H),2.42－2.78(m,3H),4.62－4.72(m,1H),6.52(dd,J＝1.8,3.3 Hz,1H),6.90(dd,J＝0.7,3.3 Hz,1H),7.47(dd,J＝0.7,1.8 Hz,1H),7.62(s,1H),8.12－8.14(m,1H).
工程3：將工程2所得4－(2－呋喃基)噻唑－2－羧酸(2－氧環己基)醯胺(239 mg,0.823 mmol)及三氟乙酸銨(1.00 g,7.63 mmol)在140℃ 2小時之攪拌後，以水、乙酸乙酯萃取。有機層以飽和食鹽水洗淨，以無水硫酸鎂乾燥後，減壓蒸除溶劑，所得残渣以矽膠柱層析(己烷：乙酸乙酯＝1：1)精製，得標題化合物(63.0 mg,28%)。
1 H NMR(CDCl3 ,δ ppm)：1.81－1.86(m,4H),2.57－2.65(m,4H),6.48(dd,J＝1.8,3.3 Hz,1H),6.76(dd,J＝0.7,3.3 Hz,1H),7.31(s,1H),7.46(dd,J＝0.7,1.8 Hz,1H).
[參考例569]2－[4－(2－呋喃基)噻唑－2－基]－3,4,6,7－四氫硫吡喃并][3,4－d]咪唑工程1：將4－氧噻烷(2.32 g,20.0 mmol)溶解在乙醇，加羥胺鹽酸鹽(2.78 g,40.0 mmol)及碳酸鉀(5.52 g,40.0 mmol)，加熱回流1小時。在混合物加水及乙酸乙酯來萃取。有機層以飽和食鹽水洗淨，以無水硫酸鎂乾燥後，減壓蒸除溶劑。所得残渣溶解在吡啶(20 mL)，在－20℃加對甲苯磺醯氯(6.46 g,24.0 mmol)，在－20℃攪拌1小時。在混合物加水及乙酸乙酯來萃取。有機層以飽和食鹽水洗淨，以無水硫酸鎂乾燥後，減壓蒸除溶劑。所得残渣溶解在乙醇，在0℃加4mol/L乙醇鉀之乙醇溶液(15.7 mL,40.0 mmol)，攪拌1小時。在50℃攪拌1小時後，在混合物加水及乙酸乙酯來萃取。有機層以飽和食鹽水洗淨，以無水硫酸鎂乾燥後，減壓蒸除溶劑。所得残渣以矽膠柱層析(乙酸乙酯)精製而得3－胺基－4,4－二乙氧基硫吡喃(2.31g，56%)。
1 H NMR(CDCl3 ,δ ppm)：1.19(t,J＝7.1 Hz,6H),1.85－1.98(m,2H),2.28－2.37(m,1H),2.50－2.57(m,1H),2.69－2.84(m,1H),3.14－3.28(m,2H),3.42(q,J＝7.1 Hz,4H).
工程2：將參考例565所得4－(2－呋喃基)噻唑－2－硫醯胺(210 mg,1.00 mmol)溶解在THF(25 mL)，加甲基碘(5 mL)，在室溫攪拌3日。減壓蒸除溶劑後，加工程1所得3－胺基－4,4－二乙氧基硫吡喃(821 mg,4.00 mmol)，在50℃攪拌終夜。減壓蒸除溶劑，所得残渣溶解在6mol/L鹽酸(2 mL)，在室溫攪拌1小時。反應液以氫氧化鈉中和後，以水、乙酸乙酯萃取。有機層以無水硫酸鎂乾燥後，減壓蒸除溶劑。所得残渣以矽膠柱層析(氯仿：甲醇＝97：3)精製，得標題化合物(270 mg,93%)。
1 H NMR(CDCl3 ,δ ppm)：2.88－3.25(m,4H),3.72－3.90(m,2H),6.48(dd,J＝1.8,3.3 Hz,1H),6.75(d,J＝3.3 Hz,1H),7.41(s,1H),7.46(d,J＝1.8 Hz,1H).
[參考例570]4－(2－呋喃基)噻唑－2－羧酸苯基醯胺將參考例567所得4－(2－呋喃基)噻唑－2－羧酸乙酯(223 mg,1.00 mmol)溶解在甲醇，加4mol/L氫氧化鈉水溶液(2 mL)，在50℃攪拌1小時。以鹽酸中和後，減壓蒸除溶劑。所得残渣溶解在DMF(5 mL)，加苯胺(0.273 mL,3.00 mmol)、EDC鹽酸鹽(576 mg,3.00 mmol)及1－羥苯并三唑．一水合物(459 mg,3.00 mmol)，在室溫攪拌3小時。在反應液加水，濾取析出之結晶，得標題化合物(242 mg,90%)。
1 H NMR(CDCl3 ,δ ppm)：6.54(dd,J＝1.8,3.5 Hz,1H),6.90(dd,J＝0.7,3.5 Hz,1H),7.16－7.22(m,1H),7.38－7.43(m,2H),7.50(dd,J＝0.7,1.8 Hz,1H),7.69(s,1H),7.73－7.76(m,2H).
[參考例571]4－(2－呋喃基)噻唑－2－羧酸異丁基醯胺仿參考例570，惟苯胺代之以異丁胺，由4－(2－呋喃基)噻唑－2－羧酸乙酯(500 mg,2.24 mmol)，得標題化合物(537 mg,96%)。
1 H NMR(CDCl3 ,δ ppm)：0.98－1.02(m,6H),1.82－2.04(m,1H),3.29－3.34(m,2H),6.51(dd,J＝1.8,3.5 Hz,1H),6.82(d,J＝3.5 Hz,1H),7.47(d,J＝1.8 Hz,1H),7.62(s,1H).

Claims (4)

  1. 一種如下列式(1)、(5)、(7)、(8)、(11)、(78)、(95)、(99)、(114)、(136)、(142)、(157)、(336)、(360)、(361)、(365)、(367)、(373)、(376)、(407)、(409)、(416)、(420)、(463)、或(508)所表示之噻唑化合物或其藥理容許鹽之使用，其係用以製造睡眠障礙之治療劑，其中該睡眠障礙係選自發作性睡眠(narcolepsy)、過眠症及概日律性睡眠障礙(circadian rhythm sleep disorders)，
  2. 如申請專利範圍第1項之使用，其中睡眠障礙為過眠症。
  3. 如申請專利範圍第1項之使用，其中睡眠障礙為發作性睡眠(narcolepsy)。
  4. 如申請專利範圍第1項之使用，其中睡眠障礙為概日律性睡眠障礙(circadian rhythm sleep disorders)。
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