WO2007000268B1 - Oligo-tetracene, ihre herstellung und ihre anwendung - Google Patents

Oligo-tetracene, ihre herstellung und ihre anwendung

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Abstract

Es werden Oligo-Tetracene der Formel (I) beschrieben, die entweder unsubstituiert sind oder einen oder mehrere Substituenten R und R' tragen, die ausgewählt sind aus der Gruppe bestehend aus - Halogen, - CN, - Alkyl- oder Alkoxyresten mit 1 bis 18 Kohlenstoffatomen, - Arylresten mit bis zu 12 Kohlenstoffatomen, die auch ein oder mehrere Heteroatome enthalten können und/oder - fluorierten oder perfluorierten Alkyl- oder Alkoxyresten mit 1 bis 18 Kohlenstoffatomen, wobei n eine ganze Zahl von 1 bis 20, vorzugsweise von 1 bis 6, ganz besonders bevorzugt 1 oder 2 ist und X für eine Einfachbindung, eine Alkylengruppe mit 1 - 6 Kohlenstoffatomen, eine Kohlenwasserstoffkette mit einer oder mehreren konjugierten Doppelbindungen, eine Arylgruppe oder ein aus mehreren kondensierten, aromatischen Ringen bestehendes System steht. In dem erfindungsgemäßen Oligotetracen können einer oder mehrere der sechsatomigen, kondensierten, aromatischen Ringe durch einen fünfatomigen Ring ersetzt sein, der auch ein Heteroatom enthalten kann. Außerdem wird ein Verfahren zu Herstellung der genannten Oligo-Tetracene und deren Verwendung als Halbleiter in organischen Feldeffekt-Transistoren (OFET), organischen Leuchtdioden (OLEDs), Sensoren und organischen Solarzellen beschrieben.

Claims

GEÄNDERTE ANSPRÜCHE beim Internationalen Büro eingegangen am 05 March 2007 (05.03.2007)
1. Oligo-Tetracen der Formel I
Figure imgf000002_0001
dadurch gekennzeichnet, dass es entweder unsubstituiert ist oder einen oder mehrere Substituenten R und R' trägt, die ausgewählt sind aus der Gruppe bestehend aus
- Halogen
- CN
- Alkyl- oder Alkoxyresten mit 1 bis 18 Kohlenstoffatomen
- Arylresten mit bis zu 12 Kohlenstoffatomen, die auch ein oder mehrere Heteroatome enthalten können und/oder
- fluorierten oder perfluorierten Alkyl- oder Alkoxyresten mit 1 bis 18 Kohlenstoffatomen
wobei n eine ganze Zahl von 1 bis 20, vorzugsweise von 1 bis 6, ganz besonders bevorzugt 1 oder 2 ist und X für eine Einfachbindung, eine Kohlenwasserstoffkette mit mehreren konjugierten Doppelbindungen, eine Arylgruppe, bestehend aus einem oder mehreren - unsubstituierte oder mit 1 - 18 Kohlenstoffatomen enthaltenden Alkylgruppen substituierte - Phenylen- ring(en) oder einer Ferrocenyleneinheit, oder ein aus mehreren kondensierten, aromatischen Ringen bestehendes System steht.
2. OligoTetracen nach Anspruch 1 , dadurch gekennzeichnet, dass einer oder mehrere der sechsatomigen, kondensierten, aromatischen Ringe durch einen fünfatomigen Ring ersetzt ist, der auch ein Heteroatom enthalten kann.
3. Oligo-Tetracen nach den Ansprüchen 1 und 2, dadurch gekennzeichnet, dass die verbrückende Arylgruppe ein Heteroatom enthaltender Fünfring ist.
4. Oligo-Tetracen nach Anspruch 1 , dadurch gekennzeichnet, das es das 2- (Tetracen-2-yl)-tetracen der Formel Il ist
in der R und R' Wasserstoff sein oder die im Anspruch 1 angegebenen Bedeutungen haben können.
5. Oligo-Tetracen nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, das es die folgende Struktur der Formel III aufweisen kann, wobei Z = O, S oder NH ist
Figure imgf000003_0002
in der R und R' Wasserstoff oder die im Anspruch 1 angegebenen Bedeutungen haben können.
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