KR20080027274A - 올리고－테트라센, 그의 제조 및 그의 용도 - Google Patents
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Abstract
비치환되거나 또는 1 이상의 치환기를 갖는 하기 화학식(I)의 올리고테트라센이 기재되어 있다:
식 중에서,
R 및 R'는 할로겐, CN, 1 내지 18개 탄소원자를 함유하는 알킬 또는 알콕시 라디칼, 1 이상의 헤테로원자를 함유할 수 있는 10개 이하의 탄소원자를 함유하는 아릴 라디칼, 및/또는 1 내지 18개 탄소원자를 함유하는 플루오르화된 또는 퍼플루오르화된 알킬 또는 알콕시 라디칼로부터 선택되며,
n은 1 내지 20의 정수, 바람직하게는 1 내지 6, 특히 바람직하게는 1 또는 2이며, 또 X는 단일 결합, 1 내지 6개 탄소원자를 함유하는 알킬렌 기, 1 이상의 콘쥬게이트된 이중결합을 갖는 탄화수소 사슬, 아릴 기, 또는 1 이상의 축합된 방향족 고리로 구성된 시스템을 의미한다. 본 발명에 따른 올리고테트라센에서, 축합된 방향족 화합물 6 원자 고리의 1 이상은 헤테로원자를 함유할 수 있는 5-원자 고리에 의해 치환될 수 있다.
예시한 올리고테트라센의 제조방법, 및 유기 전계효과 트랜지스터(OFET), 유기 발광 다이오드(OLED), 센서 및 유기 태양 전지에서 반도체로서 그의 용도도 또 한 기재되어 있다.
올리고테트라센, 유기 전계 효과 트랜지스터, 발광 다이오드, 센서
Description
본 발명은 치환 및 비치환된 올리고테트라센, 그의 제조 및 유기 전계효과 트랜지스터(OFET), 유기 발광 다이오드(OLED), 센서, 유기 태양 전지 및 기타 광학 및 전자 분야에서 반도체로서 그의 용도에 관한 것이다.
정보의 표시, 처리 및 저장은 기술 정보 사회의 기본적인 기초로 공지되어 있다. 이러한 처리를 보조하는데 필요한 모든 수단은 계속 소형이고, 더 우수하고 더 경제적으로 제조되어야한다. 이러한 정보 기술의 지속적인 발달은 무기 물질 대신 유기 물질의 사용 증대와 관련이 있다. 유기 물질은 일반적으로 비용이 적게 덜고 처리하기가 더 쉽다. 또한, 정보 기술 분야에서 계속 증가하는 숫자의 문헌 및 특허는 지금까지 일반적으로 생각된 것과는 달리, 전하 또는 전자기 방사선의 전달 및 전환으로 인하여 유기 물질이 무기 물질과 거의 동일한 기능을 실시할 수 있거나, 또는 부가적인 기능을 실시할 수 있는 것을 보여주고 있다. 또한, 제조 및 사용과 관련한 심각한 조건하에서 유기 물질의 낮은 안정성과 관련된 문제는 그 동안 계속 감소되어 왔다. 따라서, 다수의 물질이 현재 발광 다이오드, 태양 전지 및 광학 스위치 및 박막 트랜지스터에서 성분으로 사용되고 있다. 유기 전계 효과 트랜 지스터(OFET)는 액정 스크린 및 발광 다이오드를 구비한 디스플레이에서 유리 대신으로 경제적이고, 가벼우며 플렉시블(flexible) 플라스틱 물질의 사용을 허용한다.
지금까지 전계 효과 트랜지스터에 대해 연구되고 사용될 수 있는 유기 물질은 α-섹시티에닐이다. 불행히도, 상기 물질을 실제 적용시 전계효과 이동도 및 온-오프(on-off) 비는 적절하지 않다: α-섹시티에닐 계 OFET의 전형적인 전계 효과 이동도는 0.03 cm2/V x s 이고, 또 온-오프 비는 약 106인 반면에, 비정질( amorphous) 수소화된 실리콘에서, 전계 효과 이동도는 0.5 cm2/V x s를 초과하고 또 온-오프 비는 108를 초과한다. 그럼에도 불구하고 유기 반도체를 사용하여 현저한 진보를 이루었다: 아주 유망한 물질은 펜타센(pentacene)이다. 최근 펜타센을 사용하여 제조한 유기 전계효과 트랜지스터(OFET)가 0.5 cm2/V x s 이상의 전계 효과 이동도 및 108 을 초과하는 온-오프 비를 달성함이 최근 보고되었다(1). 양쪽 결과는 수소화된 비정질 실리콘의 값에 필적하며, 또 유기 전계 효과 트랜지스터에 현재 훌륭하게 이용할 수 있다. 그러나, 펜타센은 화학적으로 불안정해서 쉽게 산화되고 불균형화(disproportionate)되어서 시클로부가반응을 거치게 되는 문제점을 가지고 있다(2-4). 따라서, 펜타센은 정제되어야하고 또 불활성 조건하에서 주의를 기울려 취급해야 한다. 또한 보통의 방향족 치환 반응의 사용을 허용하지 않는 그의 감도로 인하여 펜타센의 화학적 유도는 아주 어렵다. 만약 유도가 가능하다 하더라도, 각 유도체는 개별적인 합성을 필요로 한다. 따라서 유기 전계 효과 트랜지 스터(OFET) 용의 전반적인 시험 및 최적화는 아주 어렵다.
따라서, 본 발명의 목적은 펜타센의 양호한 전기적 특성을 갖지만 용이하게 얻을 수 있고 정제하기 쉬우며 또 통상의 유기 반도체 제조 공정에 사용될 수 있는 물질을 개발하는 것이다. 상기 목적을 달성함에 있어 효율을 최대화하기 위하여, 펜타센-계 OFET의 가장 우수한 특성에 관여하는 중요한 변수를 확인하는 것이 필요하였다. 펜타센 필름에서 전하 운반체의 높은 이동도와 고분자 정렬(ordering) 사이의 관계가 최근 보고되었다. 또한 펜타센은 개별 축합된 방향족 고리계가 교대되는 위치와 방향(orientation)을 점유하는 분자 구조로 결정화하는 것으로 드러나며, 이는 장거리에 걸친 전하의 이동에 대해 실질적으로 이상적인 것이다. 마지막으로, 최고점유 분자 오비탈(HOMO)(5.07 eV)의 수준이 금에 잘 적응되므로, 애노드(anode) 및 캐소드(cathode) 물질로 흔히 사용된다. 한편, 5개가 아니라 4개의 축합된 벤젠 고리로 구성된 테트라센은 화학적으로 훨씬 더 안정하지만 반도체 특성은 훨씬 덜 만족스럽다. 다중결정성 테트라센을 기본으로 하는 OFET는 일반적으로 0.05 cm2/V x s 의 전계 효과 이동도 및 약 106의 온-오프 비를 갖는다. 그러나, 테트라센은 균등하게 만족스러운 비편재화된 π-전자 시스템을 가지며, 이는 펜타센의 그것과 아주 유사하다. 따라서, 2개 물질의 반도체 특성 사이의 수많은 차이점을 이해하기 쉽지 않다. 테트라센 박층 및 더 깊은 HOMO 층에서 분자 배향이 덜 이롭거나 덜 완전할 수 있는 것이 그 일개 설명일 수 있으며, 그로 인하여 금속 전극에 정공을 도입하기 어렵게 만든다. 다결정성 테트라센의 HOMO 수준은 약 5.4 eV (5) 이며, 이는 정공을 금속 전극에 주입하는데 효과적인 배리어를 만들 수 없다는 것을 의미한다. 이러한 작용가설을 시험하기 위하여, 몇 가지 가설을 개발하였고, 이들은 테트라센 박층에서 자신의 화학적 안정성의 상실 없이 분자 정렬이 증가하거나 변형되게 한다. 더 높은 분자 정렬(ordering)은 분자와 HOMO 사이의 교환반응 수를 증가시킬 수 있다.
상기 목적을 달성하는 한 가지 방법은 테트라센과 펜타센 사이의 중요한 구별이 짧기 때문에 테트라센을 더 연장하는 것을 포함할 수 있다. 이것은 정렬 저하 및 불충분한 트랜지스터 특성의 원인으로 될 수 있다. 이러한 가정이 타당하다면, 본 발명의 문제는 그 화학적 및 반도체 특성의 손상 없이 테트라센 분자의 길이를 연장하는 것에 의해서 해결될 수 있을 것이다. 탄화수소 또는 간단한 방향족 기를 테트라센의 종축에 부가하는 것은, 산화에 대한 분자의 감도 증가와 결합된 테트라센 분자의 유리한 배향의 도전 특성 및 교란의 감소를 초래할 수 있기 때문에, 가장 훌륭한 방법은 아닐 것이다. 개념적으로 더 간단하지만 성공적일 수 있는 다른 유망한 대안적 방법은 2개의 테트라센 분자를 결합시켜서 현저하게 긴 분자를 생성하는 것이다. 이러한 전략은 적어도 용해된 상태의 2개의 결합된 테트라센 분자 사이의 각도로 인하여 어떠한 상이한 화학 물질이 시스템에 도입되는 것을 방지할 것이므로, 제조 또는 정제하는 동안 안정성 변화가 그리 현저하지 않을 것이다. 반면에, 박층 상에 퇴적된 후, 고상에서 특정 평탄화(planarization)가 예상되어 원래 테트라센에 비하여 이동도를 향상시키고 이온화 에너지를 낮출 수 있을 것이다.
물론, 이들 고려한 내용은 아주 간단해 보이긴 하지만, 이러한 테트라센 형상의 광범위한 변화는 전하의 이동도에도 영향을 주는 분자의 배향에 대하여 중요하고 예상치 못한 결과를 초래할 수 있다. 반면에, 트랜지스터 특성을 현저히 향상시킬 가능성이 존재한다. 이 때문에, 디테트라센으로부터 시험 장치를 개발하는 개념이 개발되었다. 이들 신규한 유기 분자가 제조되는 방식 및 유기 전계 효과 트랜지스터에서 이들의 특성이 제시되었다. 따라서 본 발명은 비치환되거나 또는 1 이상의 치환기를 갖는 하기 화학식(I)의 테트라센에 관한 것이다:
식 중에서,
R 및 R'는 할로겐, CN, 1 내지 18개 탄소원자를 함유하는 알킬 또는 알콕시 라디칼, 1 이상의 헤테로원자를 함유할 수 있는 10개 이하의 탄소원자를 함유하는 아릴 라디칼, 및/또는 1 내지 18개 탄소원자를 함유하는 플루오르화된 또는 퍼플루오르화된 알킬 또는 알콕시 라디칼로부터 선택되며,
n은 1 내지 20의 정수, 바람직하게는 1 내지 6, 특히 바람직하게는 1 또는 2이며, 또
X는 단일 결합, 1 내지 6개 탄소원자를 함유하는 알킬렌 기, 1 이상의 콘쥬게이트된 이중결합을 갖는 탄화수소 사슬, 아릴 기, 또는 1 이상의 축합된 방향족 고리로 구성된 시스템을 의미한다. 본 발명에 따른 올리고테트라센에서, 1 이상의 축합된 방향족 6개 원자 고리는 헤테로원자를 또한 함유할 수 있는 5개 원자 고리에 의해 치환될 수 있다.
본 발명에 따른 올리고테트라센에서, 브릿징 아릴 기는 비치환 또는 1 내지 18개 탄소원자를 함유하는 알킬에 의해 치환된 1 이상의 페닐 고리, 헤테로원자를 함유하는 5원 고리, 또는 페로세닐렌 단위일 수 있다.
1개의 특히 바람직한 올리고테트라센은 하기 화학식(II)의 2-(테트라센-2-일)테트라센이다:
식 중에서,
R 및 R'은 수소 또는 상기 화학식(I)에서 주어진 의미를 갖는다.
더욱 바람직한 디테트라센은 하기 화학식(III)에 상응한다:
더욱 바람직한 디테트라센은 R 및 R'이 수소 또는 상기 화학식(I)에서 주어진 의미를 갖는 화학식(III)에 상응한다.
상술한 올리고테트라센 및 디테트라센은 상응하는 테트라센의 올리고머화 또는 이합체화에 의해, 예컨대 전이 금속에 의해 제어되는 커플링 반응에 의하여 제조된다. 이들 방법은 전형적으로 할로겐화된 출발물질을 필요로 한다. 따라서 2-위치에 염소 또는 브롬 원자를 함유하는 테트라센 유도체가 필요하다. 이러한 유도체를 초래하는 테트라센의 직접적 선택적 브롬화는 가능하지 않다. 2-브로모테트라센을 제조하는 새로운 방법이 개발되었다. 소정 위치에서, 특히 1-, 2- 또는 4-위치에서 단일 또는 다중 치환된, 바람직하게는 할로겐화된, 특히 브롬화된 테트라센은 올리고머화된다. 특히 바람직한 것은 교차 커플링 반응(스즈키 또는 스틸레 반응)으로 유기금속 화합물을 사용함으로써 2-위치에서 치환된 테트라센의 올리고머화이다. 그로 인하여 생긴 생성물을 진공 승화에 의해 정제한다.
도 1A는 석영 반도체 웨이퍼 상의 박층(8)에 기록된 대표적인 스펙트럼을 도시한다.
도 1B는 파장 λ= 345 nm를 갖는 광에 의해 여기될 때 (8)의 광발광 스펙트럼을 부가적으로 도시한다.
도 2는 OFET에서 반도체로 사용된 장치의 예를 도시한다.
도 3은 디테트라센을 사용한 반도체 형태로 제조된 유기 전계 효과 트랜지스 터의 미처리 SiO2 표면을 갖는 표준 장치 상에서 특징적 특성을 도시한다.
도 4에 전계 효과 트랜지스터의 전기 전송 특성을 도시한다.
2-위치에서 브롬화된 테트라센의 합성은 이하 도식으로 나타낸 예로 나타낸다:
제1 단계로서, α-클로로-ο-크실렌 1을 약 800Ec 및 0.5 밀리바에서 열분해시켰다. 벤조시클로부텐 2을 45% 수율로 얻었다. 벤조시클로부텐을 가열함으로써 그의 선택적 브롬화를 실시하고 아세트산에 브롬 및 요오드의 혼합물과 함께 실온에서 용해시켜 4-브로모벤조시클로부텐 3을 생성하였다. 톨루엔에 용해시키고 약간 몰 과량의 1,4-디히드로-1,4-에폭시나프탈렌 4와 함께 220EC에서 20시간 동안 가열하여 딜스-알더(Diels-Alder) 부가 반응 생성물 5의 순수한 엔도/엑소 혼합물을 80% 수율로 얻었다. 이 물질을 아세트산 무수물 중, 진한 염산 존재하에서 환류 가열하여 9-브로모-6,11-디히드로테트라센 6을 형성하였다. 이어 야마모토 커플링에 의해 2-(5,12-디히드로테트라센-2-일)-5,12-디히드로테트라센 7을 얻었다. 80 Ec에서 화학양론적 양의 비스(시클로옥타디에닐)니켈(0)을 사용하여 커플링 반응을 실시하여 약 80% 수율로 디메틸포름아미드 및 톨루엔의 혼합물로 얻었다. ο-디클로로벤젠으로부터 재결정화시킨 후, 화합물 7은 비등하는 ο-크실렌 중에서 2,3-디클로로-5,6-디시아노-p-벤조퀴논(DDQ)과 처리함으로써 탈수소화시켰다. 진공 승화를 반복함으로써 정제한 후, 2-(테트라센-2-일)테트라센 8의 오렌지-적색 결정을 75% 수율로 얻었다. 모든 중간체 생성물은 1H 및 13C NMR 분광학 및 질량 분광학에 의해 특징화하였다. 화합물 8은 UV-가시광선 분광학에 의해 특징화하였다.
일반적으로 본 발명에 따른 올리고- 및 디-테트라센의 합성은 2-위치에서 할로겐화되는, 바람직하게는 브롬화되는 테트라센이 올리고머화되거나 이합체화될 때 특히 성공적인 방식으로 실시될 수 있다고 한다. 상기 목적에 특히 적합한 것은 예컨대 스즈키 또는 스틸레 반응으로 당해 화학 분야에 잘 공지된 교차-커플링 반응에서 유기붕소 화합물을 사용하여 이합체화하는 것이다.
상술한 디테트라센은 유기 전계 효과 트랜지스터(OFET)에서 반도체로서 유리하게 사용될 수 있다. 이하의 과정이 예컨대 실용적이다:
진공 승화를 반복함으로써 정제된 본 발명에 따른 디테트라센을 사용하기 위하여, 상기 물질이 OFET에서 반도체로 사용된 장치를 이용하였다. 도 2에 기재된 장치를 사용하였다.
본 발명에 따른 OFET는 약 230 nm의 층 두께를 갖는 열적으로 생성된 SiO2 를 사용하여 강하게 도핑된 n-형 실리콘 물질(3- 5 ohm x cm 내성)에 의해 피복된다. 얇은 크롬층을 전체 표면 상에 침강시키고 금층(50 nm 두께)을 그 위에 도포하였다. 금 전극은 포토리소그래피적으로 조직화(textured)되었다. 금 전극은 채널 길이 L = 7 ㎛ 및 채널 폭 W = 20 cm를 갖도록 인터디지털적으로 구조화되었다. 상기 트랜지스터의 디자인은 도 2에 도시한다.
일부 경우에서, 실란 커플링 시약으로 SiO2 표면을 처리하여 유기 필름 및 기판 피복의 균일성을 향상시킨다. 이렇게 생성된 기판은 주위 공기의 효과를 피하면서 진공 챔버에 직접 삽입하였다. 실온에서 또는 140 EC 및 1 x 10-6 밀리바아의 압력에서 디테트라센 8을 상기 제조된 구조 상에 열적으로 침강시켰다. 전기적 특징화는 불활성 분위기 중, 반도체 특성에 대한 HP 4155A 분석기를 이용하여 실시하였다. 디테트라센을 사용한 반도체 형태로 제조된 유기 전계 효과 트랜지스터는 미처리 SiO2 표면을 갖는 표준 장치 상에서 이들의 특징적 특성에 대해서도 시험하였다. 대표적인 특성을 도 3에 도시한다.
곡선은 양호한 포화 특성을 갖는 단극성 전계 효과 트랜지스터의 특징적 특성을 도시한다.
도 4에 도시한 전기 전송 특성은 다음 평가에 이용하였다.
포화 상태에서 전류는 다음과 같은 쇼클리 방정식(Shockley equation)에 의해 기재될 수 있다:
식 중에서,
C' = 절연체의 용량,
L = 채널 길이,
μh = 전하 운반체 이동도 (정공),
VG = 게이트 전압,
VTH = 임계(threshold) 전압
W = 채널 폭
본 발명에 따른 방법은 비스(테트라세닐)방향족 화합물이 제조될 수 있는 효과적이고 아주 일반적으로 이용할 수 있는 합성법을 제공한다. 이들 화합물은 향상된 전하 이동도를 갖는 고 효율 전계 효과 트랜지스터에 적합하다. 일부 유도체에서, 전하 이동도는 μh = 0.5 cm2/V x s 까지의 값에 도달한다. 이들 유도체는 유기 발광 다이오드(OLED), 센서 및 유기 태양 전지용으로 사용될 수 있다.
참고문헌:
Claims (10)
- 비치환되거나 또는 1 이상의 치환기를 갖는 하기 화학식(I)의 올리고테트라센:(I)
식 중에서,R 및 R'는 할로겐, CN, 1 내지 18개 탄소원자를 함유하는 알킬 또는 알콕시 라디칼, 1 이상의 헤테로원자를 함유할 수 있는 10개 이하의 탄소원자를 함유하는 아릴 라디칼, 및/또는 1 내지 18개 탄소원자를 함유하는 플루오르화된 또는 퍼플루오르화된 알킬 또는 알콕시 라디칼로부터 선택되며,n은 1 내지 20의 정수, 바람직하게는 1 내지 6, 특히 바람직하게는 1 또는 2이며, 또X는 단일 결합, 다중 콘쥬게이트된 이중결합을 갖는 탄화수소 사슬, 비치환 또는 1 내지 18개 탄소원자를 함유하는 알킬 기에 의해 치환된 1 이상의 페닐 고리로 구성된 아릴 기, 또는 페로세닐렌 단위, 또는 다중 축합된 방향족 고리로 구성된 시스템을 의미한다. - 제 1항에 있어서, 축합된 방향족 화합물 6원자 고리의 1 이상은 헤테로원자 를 함유할 수 있는 5원자 고리에 의해 치환되는 것을 특징으로 하는 올리고테트라센.
- 제 1항 또는 제 2항에 있어서, 브릿지 아릴 기가 헤테로원자를 함유하는 5원 고리인 올리고테트라센.
- 제 1항에 있어서, 올리고테트라센이 하기 화학식(II)의 2-(테트라센-2-일)테트라센인 올리고테트라센:
식 중에서,R 및 R'은 수소 또는 제 1항에서 정의된 의미를 갖는다. - 제 1항에 있어서, 올리고테트라센이 다음 구조식을 갖고, 이때 Z는 O, S 또는 NH인 올리고테트라센:
식 중에서,R 및 R'는 수소 또는 제 1항에서 정의된 의미를 갖는다. - 소정 위치에서, 특히 1-, 2- 또는 4-위치에서 단일 또는 다중 치환된, 바람직하게는 할로겐화된, 특히 브롬화된 테트라센이 올리고머화되는 것을 특징으로 하는 제 1항 내지 제 5항 중 어느 한 항에 따른 올리고테트라센의 제조방법.
- 제 6항에 있어서, 2-위치에서 치환된 테트라센이 교차 커플링 반응(스즈키 또는 스틸레 반응)으로 유기 금속 화합물에 의해 올리고머화되는 것을 특징으로 하는 방법.
- 제 6항 또는 제 7항에 있어서, 상기 생성물을 진공 승화에 의해 정제하는 것을 특징으로 하는 방법.
- 유기 전계효과 트랜지스터(OFET), 유기 발광 다이오드(OLED), 센서 및 유기 태양 전지에서 반도체로서 제 1항 내지 제 5항 중 어느 한 항에 따른 올리고테트라센의 용도.
- 활성층이 제 1항 내지 제 5항 중 어느 한 항에 따른 올리고테트라센으로 구성되는 것을 특징으로 하는 유기 전계 효과 트랜지스터(OFET).
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