WO2006040016A1 - Fungizide wirkstoffkombinationen - Google Patents

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WO2006040016A1
WO2006040016A1 PCT/EP2005/010522 EP2005010522W WO2006040016A1 WO 2006040016 A1 WO2006040016 A1 WO 2006040016A1 EP 2005010522 W EP2005010522 W EP 2005010522W WO 2006040016 A1 WO2006040016 A1 WO 2006040016A1
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methyl
phenyl
hydrogen
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PCT/EP2005/010522
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Reiner Fischer
Peter Dahmen
Ulrike Wachendorff-Neumann
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Bayer Cropscience Aktiengesellschaft
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    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
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    • C07D231/02—Heterocyclic compounds containing 1,2-diazole or hydrogenated 1,2-diazole rings not condensed with other rings
    • C07D231/06—Heterocyclic compounds containing 1,2-diazole or hydrogenated 1,2-diazole rings not condensed with other rings having one double bond between ring members or between a ring member and a non-ring member

Definitions

  • the invention relates to the use of safeners to increase the activity of fungicides, combinations of fungicides and safeners and their use for controlling unwanted microorganisms.
  • safeners i. the crop plant compatibility with respect to herbicides-improving compounds, which are suitable to increase the effect of fungicides against undesirable microorganisms, in particular phytopathogenic fungi.
  • the invention therefore relates to the use of the crop plant compatibility with herbicides-improving compounds (safeners) for increasing the microbicidal, in particular fungicidal action of fungicides.
  • the safener is a compound improving the compatibility of crop plants with the following group of compounds (group 1):
  • EP-A 0269 806 and EP-A 0333 131 also related compounds in EP-A 0269 806 and EP-A 0333 131), ethyl 5- (2,4-dichlorobenzyl) -2-isoxazoline-3-carboxylate, 5-phenyl-2-isoxazoline-3-carboxylic acid ethyl, 5- (4-fluoro-phenyl) -5-phenyl-2-isoxazoline-3-carboxylic acid ethyl ester (see.
  • r 0, 1, 2, 3, 4 or 5
  • a 1 represents one of the divalent heterocyclic groupings outlined below,
  • s 0, 1, 2, 3, 4 or 5
  • a 2 is 2 alkanediyl optionally substituted by C r C 4 alkyl, C] -C 4 -alkoxy-carbonyl and / or C] -C 4 alkenyloxy carbonyl-substituted C] -C,
  • R 1 is hydroxy, mercapto, amino, Ci-C 6 - alkoxy, Ci-C 6 alkylthio, Ci-C ⁇ alkylamino or di- (Ci-C 4 -alkyl) -amino,
  • R 2 represents hydroxyl, mercapto, amino, Ci-C 7 -alkoxy, Ci-C ⁇ -alkenyloxy, C r C 6 alkenyloxy-Ci- Cg-alkoxy, Cj-C ö alkylthio, Ci-C ⁇ alkylamino or di- (C 1 -C 4 -alkyl) amino,
  • R 3 is in each case optionally substituted by fluorine, chlorine and / or bromine-substituted C 1 -C 4 -alkyl,
  • R 4 represents hydrogen, in each case optionally substituted by fluorine, chlorine and / or bromine, Ci-C 6 alkyl, C 2 -C 6 alkenyl or C 2 -C 6 alkynyl, C r C 4 alkoxy-Ci-C4- alkyl, dioxolanyl C ! C 4 -alkyl, furyl, furyl-C 1 -C 4 -alkyl, thienyl, thiazolyl, piperidinyl, or optionally substituted by fluorine, chlorine and / or bromine or C 1 -C 4 -alkyl-substituted phenyl,
  • R 5 is hydrogen, in each case optionally substituted by fluorine, chlorine and / or bromine-substituted C 1 -C 6 -alkyl, C 2 -C 6 -alkenyl or C 2 -C 6 -alkynyl], C 1 -C 4 -alkoxy-C 1 -C 4 alkyl, dioxolanyl C r C 4 -alkyl, furyl, furyl-C r C 4 -alkyl, thienyl, thiazolyl, piperidinyl, or optionally fluorine-, chlorine and / or bromine or C r C 4 alkyl-substituted phenyl,
  • R 4 and R 5 together are also in each case optionally substituted by C 1 -C 4 -alkyl, phenyl, furyl, an annulated benzene ring or by two substituents which, together with the C-atom to which they are bonded, have a 5- or 6- form a substituted carboxy ring, substituted C 3 -
  • R 6 represents hydrogen, cyano, halogen, or represents in each case optionally fluorine, chlorine and / or bromine-substituted C 1 -C 4 -alkyl, C 3 -C 6 -cycloalkyl or phenyl,
  • R 7 represents hydrogen, optionally hydroxyl-, cyano-, halogen or Ci-C 4 -alkoxy sub- stitutechnischs C r C 6 alkyl, C 3 -C 6 -cycloalkyl or tri- (C, -C 4 alkyl) silyl stands,
  • R 8 represents hydrogen, cyano, halogen or represents in each case optionally fluorine, chlorine and / or bromine-substituted C 1 -C 4 -alkyl, C 3 -C 6 -cycloalkyl or phenyl,
  • X 1 represents nitro, cyano, halogen, C r C 4 alkyl, C r C 4 haloalkyl, C r C 4 alkoxy or C 1 -C 4 - haloalkoxy,
  • X 2 represents hydrogen, cyano, nitro, halogen, C r C 4 alkyl, C r C 4 haloalkyl, C r C 4 -alkoxy or C] -C 4 haloalkoxy,
  • X 3 represents hydrogen, cyano, nitro, halogen, C r C 4 alkyl, C r C 4 haloalkyl, C 1 -C 4 -alkoxy or C r C is 4 haloalkoxy,
  • t 0, 1, 2, 3, 4 or 5
  • v 0, 1, 2, 3 or 4,
  • R 9 is hydrogen or C 4 -alkyl r C
  • R 10 is hydrogen or C 1 -C 4 -alkyl
  • R 11 sub ⁇ stituators for hydrogen in each case optionally cyano-, halogen or Ci-C 4 alkoxy C 1 -C 6 -alkyl-JYI, C] -C6 alkoxy, C r C 6 alkylthio, C r C 6 Alkylamino or di- (C] -C 4 -alkyl) -amino, or in each case optionally substituted by cyano, halogen or C 1 -C 4 -alkyl-substituted C 3 -C 6 -cycloalkyl, C 3 -C 6 -cycloalkyloxy , C 3 -C 6 -cycloalkylthio or C 3 -C 6 - cycloalkyl-amino group,
  • R 12 represents hydrogen, optionally cyano-, hydroxyl-, halogen or alkoxy QQ sub ⁇ stitutechnisches Ci-C 6 -alkyl, in each case optionally cyano- or halogen-substituted C 3 -C 6 alkenyl or C 3 -C 6 alkynyl, or optionally substituted by cyano, halogen or Cj -C 4 - alkyl-substituted C 3 -C 6 cycloalkyl,
  • R 13 is hydrogen, optionally substituted by cyano, hydroxy, halogen or C] -C 4 - alkoxy substituted Cj-C 6 alkyl, in each case optionally substituted by cyano or halogen substituted C 3 -C 6 alkenyl or C 3 -C 6 - alkynyl optionally substituted by cyano, halogen or Ci-C 4 -alkyl-substituted C 3 -C 6 cycloalkyl, or optionally substituted by nitro, cyano, halogen, C] -C 4 - alkyl, C] -C 4 haloalkyl, C ] C 4 alkoxy or C] -C 4 haloalkoxy-substituted phenyl, or together with R I9D each optionally substituted by C] -C 4 alkyl substituted
  • X 4 is nitro, cyano, carboxy, carbamoyl, formyl, sulfamoyl, hydroxy, amino, halogen; C 1 - C 4 alkyl, C] -C 4 haloalkyl, C] -C 4 alkoxy or C] -C 4 haloalkoxy, and
  • X 5 represents nitro, cyano, carboxy, carbamoyl, formyl, sulfamoyl, hydroxy, amino, halo, Cj-C 4 - 4 alkoxy or C] -C 4 -haloalkoxy alkyl, Cj-C 4 haloalkyl, Ci-C ,
  • Ci-C 7 -alkyl comprises the largest range defined herein for an alkyl radical.
  • this definition includes the meanings methyl, ethyl, n-, iso-propyl, n-, iso-, sec-, tert-butyl, n-pentyl, 1-methylbutyl, 2-methylburyl, 3-methylbutyl, 1-ethylpropyl , 1,1-
  • heptyls such as n-heptyl, 1-methylhexyl, 1-ethylpentyl, 2-ethylpentyl, 1-methylhexyl.
  • alkyl radicals in combined meanings, e.g. in alkoxy, alkylamine, haloalkyl or cycloalkyl-alkyl applicable.
  • the scope of the definition is determined by the respective specified range of carbon atoms.
  • C 2 -C 6 alkenyl encompasses the largest range defined herein for an alkenyl radical.
  • this definition includes in particular the meanings vinyl, 1-propenyl, 2-propenyl, 1-butenyl, 2-butenyl, 3-butenyl, 1-methyl-1-propenyl, 2-methyl-1-propenyl, 1-methyl 2-propenyl, 2-methyl-2-propenyl, 1-pentenyl, 2-pentenyl, 3-pentenyl, 4-pentenyl, 1-methyl-1-butenyl, 2-methyl-1-butenyl, 3-methyl-1 butenyl, 1-methyl-2-butenyl, 2-methyl-2-butenyl, 3-methyl-2-butenyl, 1-methyl-3-butenyl, 2-methyl-3-butenyl, 3-methyl-3-butenyl, 1, 1-dimethyl-2-propenyl, 1,2-dimethyl-1-propenyl, 1, 2-dimethyl-2-propenyl, 1-ethyl-1-propyl
  • Cj-C ⁇ -alkynyl includes the largest range defined herein for an alkynyl radical.
  • this definition includes in particular the meanings ethynyl, 1-propynyl, 2-propynyl, 1-butynyl, 2-butynyl, 3-butynyl, 1-methyl-2-propynyl, 1-pentynyl, 2-pentynyl, Pentynyl, 4-
  • Pentynyl 3-methyl-1-butynyl, 1-methyl-2-butynyl, 1-methyl-3-butynyl, 2-methyl-3-butynyl, 1,1-
  • alkynyl radicals in combined meanings, e.g. in alkynyloxy or haloalkynyl.
  • the scope of the definition is determined by the respective specified range of carbon atoms.
  • C 3 -C 6 cycloalkyl includes the largest range defined herein for a cycloalkyl radical. In detail, this definition includes the meanings cyclopropyl, cyclobutyl, cyclopentyl and cyclohexyl.
  • cycloalkyl radicals in combined meanings, e.g. in halo-cycloalkyl, cycloalkylamino or cycloalkyl-alkyl applicable.
  • the scope of the definition is determined by the respective specified range of carbon atoms.
  • the compounds of the formulas (Ia), (Ib), (Ic), (Id) and (Ie) can also be present in different compositions, depending on the nature of the substituents, as geometric and / or optical isomers or mixtures of isomers. which may optionally be separated in the usual way. Both the pure isomers and the isomer mixtures can be used in the compositions according to the invention and fed to the use according to the invention. However, in the following, for the sake of simplicity, compounds of the formula (Ia), (Ib), (Ic), (Id) and (Ie) are always mentioned, although both the pure compounds and, if appropriate, mixtures with different proportions of isomeric compounds are meant ,
  • r is preferably 0, 1, 2, 3 or 4.
  • a 1 preferably represents one of the divalent heterocyclic groups outlined below
  • s is preferably 0, 1, 2, 3 or 4.
  • a 2 preferably represents in each case optionally methyl, ethyl, methoxycarbonyl, ethoxycarbonyl or allyloxycarbonyl-substituted methylene or ethylene.
  • R 1 is preferably hydroxyl, mercapto, amino, methoxy, ethoxy, n- or i-propoxy, n-, i-, s- or t-butoxy, methylthio, ethylthio, n- or i-propylthio, n-, i -, s- or t-butylthio, methylamino, ethylamino, n- or i-propylamino, n-, i-, s- or t-butylamino, dimethylamino or diethylamino.
  • R 2 is preferably hydroxy, mercapto, amino, methoxy, ethoxy, n- or i-propoxy, n-, i-, s- or t-butoxy, 1-methylhexyloxy, allyloxy, 1-allyloxymethyl-ethoxy, methylthio, ethylthio , n- or i-Propylthio, n-, i-, s- or t-butylthio, methylamino, ethylamino, n- or i-propylamino, n-, i-, s- or t-butylamino, dimethylamino or diethylamino.
  • R 3 is preferably in each case optionally substituted by fluorine, chlorine and / or bromine substituted methyl, ethyl, n- or i-propyl.
  • R 4 preferably represents hydrogen, in each case optionally substituted by fluorine and / or chlorine methyl, ethyl, n- or i-propyl, n-, i-, s- or t-butyl, propenyl, butenyl, propynyl or Butinyl, methoxymethyl, ethoxymethyl, methoxyethyl, ethoxyethyl, Dioxolanyl- methyl, furyl, furylmethyl, thienyl, thiazolyl, piperidinyl, or optionally
  • R 5 is preferably hydrogen, in each case optionally substituted by fluorine and / or chlorine-substituted methyl, ethyl, n- or i-propyl, n-, i-, s- or t-butyl, propenyl, butenyl, propynyl or butynyl, Methoxymethyl, ethoxymethyl, methoxyethyl, ethoxyethyl, dioxolanylmethyl, furyl, furylmethyl, thienyl, thiazolyl, piperidinyl, or optionally by fluorine, chlorine,
  • R 6 preferably represents hydrogen, cyano, fluorine, chlorine, bromine, or represents in each case optionally substituted by fluorine, chlorine and / or bromine substituted methyl, ethyl, n- or i-propyl, cyclopropyl, cyclobutyl, cyclopentyl, cyclohexyl or phenyl ,
  • R 7 preferably represents hydrogen, methyl, ethyl, n- or i-propyl, n-, i-, s- or t-butyl.
  • R 8 is preferably hydrogen, cyano, fluorine, chlorine, bromine, or in each case optionally substituted by fluorine, chlorine and / or bromine substituted methyl, ethyl, n- or i-propyl, n-, i-, s- or t-butyl, cyclopropyl, cyclobutyl, cyclopentyl, cyclohexyl or phenyl.
  • X 1 is preferably nitro, cyano, fluorine, chlorine, bromine, methyl, ethyl, n- or i-propyl, n-, i-, s- or t-butyl, difluoromethyl, dichloromethyl, trifluoromethyl, trichloromethyl, chlorodifluoromethyl , Fluorodichloromethyl, methoxy, ethoxy, n- or i-propoxy, difluoromethoxy or trifluoromethoxy.
  • X 2 is preferably hydrogen, nitro, cyano, fluorine, chlorine, bromine, methyl, ethyl, n- or i-propyl, n-, i-, s- or t-butyl, difluoromethyl, dichloromethyl, trifluoromethyl, trichloromethyl , Chlorodifluoromethyl, fluorodichloromethyl, methoxy, ethoxy, n- or i-propoxy, di-fluoromethoxy or trifluoromethoxy,
  • X 3 is preferably hydrogen, nitro, cyano, fluorine, chlorine, bromine, methyl, ethyl, n- or i-propyl, n-, i-, s- or t-butyl, difluoromethyl, dichloromethyl, trifluoromethyl, trichloromethyl , Chlorodifluoromethyl, fluorodichloromethyl, methoxy, ethoxy, n- or i-propoxy, di-fluoromethoxy or trifluoromethoxy.
  • t preferably stands for the numbers 0, 1, 2, 3 or 4.
  • v preferably represents the numbers 0, 1, 2 or 3.
  • R 9 is preferably hydrogen, methyl, ethyl, n- or i-propyl.
  • R 10 is preferably hydrogen, methyl, ethyl, n- or i-propyl.
  • R 11 is preferably hydrogen, in each case optionally cyano, fluorine, chlorine, methoxy, ethoxy, n- or i-propoxy-substituted methyl, ethyl, n- or i-propyl, n-, i-, s- or t-butyl, methoxy, ethoxy, n- or i-propoxy, n-, i-, s- or t-butoxy, methylthio, ethylthio, n- or i-propylthio, n-, i-, s- or t-butylthio, methylamino, ethylamino, n- or i-propylamino, n-, i-, s- or t-butylamino, dimethylamino or diethylamino, or optionally optionally by cyano, fluorine, chlorine, bromine, methyl, e
  • R 12 is preferably hydrogen, in each case optionally cyano, hydroxyl, fluorine, chlorine, methoxy, ethoxy, n- or i-propoxy-substituted methyl, ethyl, n- or i-propyl, n-, i- or s-butyl, in each case optionally substituted by cyano, fluorine, chlorine or bromine substituted propenyl, butenyl, propynyl or butynyl, or in each case optionally substituted by cyano, fluorine, chlorine, bromine, methyl, ethyl, n- or i-propyl, cyclopropyl, cyclobutyl, Cyclopentyl or cyclohexyl.
  • R 13 preferably represents hydrogen, in each case optionally cyano, hydroxyl, fluorine, chlorine, methoxy, ethoxy, n- or i-propoxy-substituted methyl, ethyl, n- or i-propyl, n-, i- or s-butyl, in each case optionally substituted by cyano, fluorine, chlorine or bromine substituted propenyl, butenyl, propynyl or butynyl, in each case optionally substituted by cyano, fluoro, chlorine, bromine, methyl, ethyl, n- or i-propyl, cyclopropyl, cyclobutyl, cyclopentyl or cyclohexyl, or optionally by nitro, cyano, fluorine, chlorine,
  • X 4 is preferably nitro, cyano, carboxy, carbamoyl, formyl, sulfamoyl, hydroxy, amino, fluorine, chlorine, bromine, methyl, ethyl, n- or i-propyl, n-, i-, s- or t Butyl, trifluoromethyl, methoxy, ethoxy, n- or i-propoxy, difluoromethoxy or trifluoromethoxy.
  • X 5 is preferably nitro, cyano, carboxy, carbamoyl, formyl, sulfamoyl, hydroxy, amino, fluorine, chlorine, bromine, methyl, ethyl, n- or i-propyl, n-, i-, s- or t Butyl, trifluoromethyl, methoxy, ethoxy, n- or i-propoxy, difluoromethoxy or trifluoromethoxy.
  • cloquintocet-mexyl, fenchlorazole-ethyl, isoxadifen-ethyl, mefenpyr-diethyl, furilazoles, fenclorim, cumyluron, dymron, dimepiperate and the compounds Ie-5 and Ie-11 are most preferred, with cloquintocet- mexyl and mefenpyr-diethyl are particularly emphasized.
  • the compounds of the general formula (I-a) to be used as safeners are known and / or can be prepared by processes known per se (cf., WO 91/07874, WO 95/07897).
  • the compounds of the general formula (I-c) which are to be used as safeners are known and / or can be prepared by processes known per se (cf., DE-A 22 18 097, DE-A 23 50 547).
  • fungicides used according to the invention are generally one or more compounds from groups (2) to (24):
  • a 4 is NH or O
  • a 5 is N or CH
  • R 14 denotes phenyl, phenoxy or pyridinyl which is unsubstituted or monosubstituted, identically or differently and is substituted by chlorine, cyano, methyl or trifluoromethyl, or for 1- (4-chlorophenyl) -pyrazol-3-yl or for 1, 2 Propandione bis (O-methyloxime) -1-yl,
  • R 15 is hydrogen or fluorine
  • n 0 or 1
  • R is hydrogen, fluorine, chlorine, phenyl or 4-chlorophenoxy
  • R 17 is hydrogen or chlorine
  • a 6 represents a direct bond, -CH 2 -, - (CH 2 ) 2 - or -O-,
  • R 18 and R 20 together then represent -CH 2 -CH 2 -CH [CH (CHs) 2 ] - or -CH 2 -CH 2 -C (CH 3 ) 2 -,
  • a 7 is C or Si (silicon)
  • R, 18 is hydrogen, hydroxy or cyano
  • R 19 represents 1-cyclopropylethyl, 1-chlorocyclopropyl, C 1 -C 4 -alkyl, C r C 6 -hydroxyalkyl, C r C 4 -alkylcarbonyl, C r C 2 -haloalkoxy-C r C 2 -alkyl, trimethylsilyl-Ci C 2 alkyl, monofluorophenyl, or phenyl
  • R 18 and R 19 together also represent -O-CH 2 -CH (R 21 ) -O-, -O-CH 2 -CH (R 21 ) -CH 2 -, or -O-CH- (2-chlorophenyl) - stand,
  • R 20 together with R 18 is -CH 2 -CH 2 -CH [CH (CH 3 ) 2 ] - or -CH 2 -CH 2 -C (CHs) 2 -, or
  • R 21 is hydrogen, C r C 4 alkyl or bromine
  • R 22 is hydrogen or methyl
  • X 1 also represents 3,4-dichloroisothiazol-5-yl, 5,6-dihydro-2-methyl-1,4-oxathiin-3-yl, 4-methyl-1,2,3-thiadiazol-5-yl, 4,5-dimethyl-2-trimethylsilylthiophen-3-yl, 1-methylpyrrol-3-yl, which is substituted in the 4-position by methyl or trifluoromethyl and in the 5-position by hydrogen or chlorine .
  • Y is a direct bond, C 1 -C 6 -alkanediyl (alkylene) or thiophenediyl optionally substituted by chlorine, cyano or oxo,
  • Y is also C 2 -C 6 -alkendiyl (alkenylene),
  • Z is hydrogen or the group
  • Z furthermore represents C] -C 6 -alkyl
  • a 8 is CH or N
  • R 23 represents hydrogen, chlorine, by optionally mono- or disubstituted by identical or different chlorine or di (C 1 -C 3 -alkyl) aminocarbonyl-substituted phenyl,
  • R 23 also represents cyano or C 1 -C 6 -alkyl
  • R 24 is hydrogen or chlorine
  • R 25 is hydrogen, chlorine, hydroxy, methyl or trifluoromethyl
  • R 25 also represents di (C r C 3 -alkyl) aminocarbonyl
  • R 23 and R 24 also together represent * -CH (CH 3 ) -CH r C (CH 3 ) 2- or * -CH (CH 3 ) -OC (CH 3 ) 2 -, wherein the bond marked with * R is linked;
  • Group (7) dithiocarbamates selected from
  • R 26 is benzyl, furyl or methoxymethyl
  • R is methyl, cyclopropyl or 1-propynyl;
  • R 28 and R 29 are each hydrogen or together are -O-CF 2 -O-,
  • R 30 is hydrogen, C 1 -C 4 -alkylammocarbonyl or 3,5-dimethylisoxazol-4-ylsulphonyl,
  • R 31 is chloro, methoxycarbonylamino, chlorophenyl, furyl or thiazolyl
  • R 32 is n- or iso-propyl
  • R 33 is di (C 1 -C 2 -alkyl) aminoC 2 -C 4 -alkyl or diethoxyphenyl,
  • R 34 and R 35 independently of one another represent hydrogen or methyl
  • R 36 is C r C 4 alkyl (preferably C 12 -C 14 alkyl), C 5 -C 2 cycloalkyl (preferably C 10 -C 2 -Cycloal- alkyl), phenyl-Ci-C4-alkyl, which in the phenyl part by halogen or or acrylyl which is substituted by chlorophenyl and dimethoxyphenyl;
  • R 37 is chlorine or cyano
  • R 38 is chlorine or nitro
  • R 39 is chlorine
  • R 38 and R 39 also together represent -O-CF 2 -O- stand;
  • R 40 is unsubstituted or substituted by fluorine, chlorine, bromine, methyl or ethyl phenyl, 2-naphthyl, 1,2,3,4-tetrahydronaphthyl or indanyl;
  • a 9 represents a direct bond or -O-
  • R 41 is hydrogen or C 4 -alkyl r C
  • R 4 ' is C, -C 6 alkyl
  • R 43 is C r C 6 -alkyl or C 2 -C 6 -alkenyl
  • R 44 is C r C 6 -alkyl
  • R 43 and R 44 furthermore together represent C 4 -C 5 -alkanediyl (alkylene) which is monosubstituted or disubstituted by C 1 -C 6 -alkyl,
  • R 45 is bromine or chlorine
  • R 46 and R 50 independently of one another represent hydrogen, fluorine, chlorine or methyl
  • R 47 and R 49 independently of one another represent hydrogen or fluorine
  • R 48 is hydrogen, fluorine or methyl
  • R 51 is C 1 -C 6 -alkyl
  • R) 5 "2 is Cj-C ⁇ -alkyl, C 2 -C 6 -alkenyl or C 2 -C 6 -alkynyl;
  • R> 53 is hydrogen or fluorine
  • R> 55 represents hydrogen, fluorine, chlorine, bromine, methyl or trifluoromethyl
  • Het stands for one of the following residues Hetl to Het7:
  • R 56 is iodine, methyl, difluoromethyl or trifluoromethyl
  • R 5 ' is hydrogen, fluorine, chlorine or methyl
  • R is methyl, difluoromethyl or trifluoromethyl
  • R 5y is chlorine, bromine, iodine, methyl, difluoromethyl or trifluoromethyl
  • R, 6 o 0 ⁇ is methyl or trifluoromethyl.
  • the formula (H) comprises the following preferred combination partners of the group (2):
  • the formula (IE) comprises the following preferred combination partners of group (3):
  • the formula (IV) comprises the following preferred combination partners of group (4):
  • Preferred combination partners of group (5) are
  • Penthiopyrad (known from EP-A 0 737 682) of the formula
  • Preferred combination partners of group (7) are
  • Zinc ammonia ethylenebis (dithiocarbamate) - poly (ethylene thiuram disulphide)
  • the formula (VI) comprises the following preferred combination partners of the group (8):
  • the formula (VI) comprises the following preferred combination partners of group (9):
  • the formula (VDI) comprises the following preferred combination partners of group (10):
  • the formula (DC) comprises the following preferred combination partners of the group (11):
  • the formula (X) comprises the following preferred combination partners of group (15):
  • the formula (XI) comprises the following preferred combination partners of group (16):
  • the formula (XII) comprises the following preferred combination partners of group (18), which are known from WO 96/23793 and may each be present as E or Z isomers. Compounds of the formula (Xu) can therefore be present as a mixture of different isomers or else in the form of a single isomer. Preference is given to compounds of the formula (Xu) in the form of their E isomer:
  • Metrafenone (known from EP-A 0 897 904) of the formula
  • Ferimzone (known from EP-A 0 019 450) of the formula
  • Preferred combination partners of group (20) are:
  • Preferred combination partners of the group (21) are:
  • Preferred combination partners of the group (22) are:
  • Preferred combination partners of group (24) are:
  • the compound (6-7) carpropamid has three asymmetric substituted carbon atoms.
  • the compound (6-7) may therefore be present as a mixture of different isomers or in the form of a single component. Particularly preferred are the compounds
  • fungicidal agents are particularly preferred:
  • the combinations according to the invention contain, in addition to a safener, at least one active substance of the compounds of groups (2) to (24).
  • the combinations according to the invention can also be used as such or in their formulations as a mixture with further known fungicides, preferably from groups 2 to 24, bactericides, acaricides, nematicides or insecticides, in particular in the treatment of seed eg to broaden the spectrum of action or to prevent development of resistance.
  • further known fungicides preferably from groups 2 to 24, bactericides, acaricides, nematicides or insecticides, in particular in the treatment of seed eg to broaden the spectrum of action or to prevent development of resistance.
  • Prothioconazole and fluoxastrobin prothioconazole and trifloxystrobin, prothioconazole and spiroxamine, prothioconazole and tebuconazole, Prothioconazole and prochloraz, fluoxastrobin and trifloxystrobin, fluoxastrobin and spiroxamine, fluoxastrobin and tebuconazole, fluoxastrobin and prochloraz, trifloxystrobin and spiroxamine trifloxystrobin and tebuconazole trifloxystrobin and prochloraz, spiroxamine and tebuconazole, spiroxamine and prochloraz, tebucanozole and prochloraz.
  • Mefenpyr-diethyl and prothioconazole mefenpyr-diethyl and fluoxastrobin
  • the activity-enhancing (synergistic) effect is particularly pronounced.
  • the weight ratios of the active ingredients in the Wirkstoff ⁇ combinations can be varied in a relatively wide range.
  • the combinations according to the invention contain safener and a fungicide from one of the groups (2) to (24) in the mixing ratios exemplified in the table below.
  • the mixing ratios are based on weight ratios.
  • the ratio is to be understood as the active ingredient of the formula (I): Mischpartner.
  • Ferimzone 50 1 to 1 50 10 1 to 1 20
  • the mixing ratio should be such that a synergistic mixture is obtained.
  • the mixing ratios between the safener and a compound from one of the groups (2) to (24) may also vary between the individual compounds of a group.
  • the compounds of group 1 and of groups 2 to 24 can be applied simultaneously, namely together or separately or one after the other, the sequence in the case of separate application generally having no effect on the control result.
  • the combinations according to the invention have very good fungicidal properties and can be used for controlling phytopathogenic fungi, such as Plasmodiophoromycetes, Oomycetes, Chytridiomycetes, Zygomycetes, Ascomycetes, Basidiomycetes, Deuteromycetes, etc.
  • the combinations according to the invention are particularly suitable for controlling Erysiphe graminis, Pyrenophora teres and Leptosphaeria nodorum.
  • Xanthomonas species such as Xanthomonas campestris pv. Oryzae
  • Pseudomonas species such as Pseudomonas syringae pv. Lachrymans
  • Erwinia species such as Erwinia amylovora
  • Blumeria species such as Blumeria graminis
  • Podosphaera species such as Podosphaera leucotricha
  • Sphaerotheca species such as Sphaerotheca fuliginea
  • Uncinula species such as Uncinula necator:

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Abstract

Safener für Herbizide eignen sich zur Steigerung der mikrobiziden Wirkung von Fungiziden.

Description

Fungizide Wirkstoffkombinationen
Die Erfindung betrifft die Verwendung von Safenern zur Wirkungssteigerung von Fungiziden, Kombinationen von Fungiziden und Safenern und deren Verwendung zur Bekämpfung von uner¬ wünschten Mikroorganismen.
Zahlreiche Triazolderivate, Strobilurine, Anilinderivate, Dicarboximide, Carboxamide und andere chemische Verbindungen werden bereits zur Bekämpfung von unerwünschten Mikroorganismen eingesetzt (siehe z.B. The Pesticide Manual, 131^1 Edition, Farnham, 2003).
Da sich aber die ökologischen und ökonomischen Anforderungen an moderne Fungizide laufend erhöhen, beispielsweise was Wirkspektrum, Toxizität, Selektivität, Aufwandmenge, Rückstands- bildung und günstige Herstellbarkeit angeht, und außerdem z.B. Probleme mit Resistenzen auftre¬ ten können, besteht die ständige Aufgabe, neue Fungizide zu entwickeln, die zumindest in Teilbe¬ reichen Vorteile gegenüber den bekannten aufweisen.
Es wurde nun überraschend gefunden, dass sich sogenannte Safener, d.h. die Kulturpflanzenver¬ träglichkeit gegenüber Herbiziden verbessernde Verbindungen, dazu eignen, die Wirkung von Fungiziden gegenüber unerwünschten Mikroorganismen, insbesondere phytopathogenen Pilzen, zu steigern.
Dies ist umso erstaunlicher, als die Safener allein in der. Regel keinerlei Wirkung gegen die uner¬ wünschten Mikroorganismen zeigen.
Gegenstand der Erfindung ist daher die Verwendung von die Kulturpflanzenverträglichkeit gegen- über Herbiziden verbessernden Verbindungen (Safenern) zur Steigerung der mikrobiziden, insbe¬ sondere fungiziden Wirkung von Fungiziden.
Im Allgemeinen handelt es sich bei dem Safener um eine die Kulturpflanzenverträglichkeit ver¬ bessernde Verbindung aus der folgenden Gruppe von Verbindungen (Gruppe 1):
4-Dichloracetyl-l-oxa-4-aza-spiro[4.5]-decan (AD-67, MON-4660), l-Dichloraceryl-hexahydro-3,3,8a- trimethylpyrrolo[l,2-a]-pyrimidin-6(2H)-on (Dicyclonon, BAS-145138), 4-Dichloracetyl-3,4-dihydro-3- methyl-2H-l,4-benzoxazin (Benoxacor), 5-Chlor-chinolin-8-oxy-essigsäure-(l-methyl-hexylester) (CIo- quintocet-mexyl - vgl. auch verwandte Verbindungen in EP-A 0 086 750, EP-A 0 094349, EP-A
0 191 736, EP-A 0492 366), 3-(2-Chlor-benzyl)-l-(l-methyl-l-phenyl-ethyl)-harnstoff (Cumyluron), α-
(Cyanomethoximino)-phenylacetonitril (Cyometrinil), 2,4-Dichlor-phenoxyessigsäure (2,4-D), 4-(2,4- Dichlor-phenoxy)-buttersäure (2,4-DB), l-(l-Methyl-l-phenyl-ethyl)-3-(4-methyl-phenyl)-harnstoff
(Daimuron, Dymron), 3,6-Dichlor-2-methoxy-benzoesäure (Dicamba), Piperidin-l-thiocarbonsäure-S-1- methyl- 1 -phenyl-ethylester (Dimepiperate), 2,2-Dichlor-N-(2-oxo-2-(2-propenylamino)-ethyl)-N-(2- propenyl)-acetamid (DKA-24), 2,2-Dichlor-N,N-di-2-propenyl-acetamid (Dichlormid), 4,6-Dichlor-2- phenyl-pyrimidin (Fenclorim), 1 -(2,4-Dichlor-phenyl)-5-trichlormethyl- 1 H- 1 ,2,4-triazol-3-carbonsäure- ethylester (Fenchlorazole-ethyl - vgl. auch verwandte Verbindungen in EP-A 0 174 562 und EP-A 0 346 620), 2-Chlor-4-trifluormethyl-thiazol-5-carbonsäure-phenylmethylester (Flurazole), 4-Chlor-N- (l,3-dioxolan-2-yl-metiioxy)-α-trifluor-acetophenonoxim (Fluxofenim), 3-Dichloracetyl-5-(2-furanyl)- 2,2-dimetliyl-oxazolidin (Furilazole, MON-13900), Ethyl-4,5-dihydro-5,5-diphenyl-3-isoxazolcarb- oxylat (Isoxadifen-ethyl - vgl. auch verwandte Verbindungen in WO 95/07897), l-(Ethoxycarbonyl)- ethyl-3,6-dichlor-2-methoxybenzoat (Lactidichlor), (4-Chlor-o-tolyloxy)-essigsäure (MCPA), 2-(4- Chlor-o-tolyloxy)-propionsäure (Mecoprop), Diethyl-l-(2,4-dichlor-phenyl)-4,5-dihydro-5-methyl-lH- pyrazol-3,5-dicarboxylat (Mefenpyr-diethyl - vgl. auch verwandte Verbindungen in WO 91/07874) 2- Dichlormethyl-2-methyl- 1 ,3-dioxolan (MG-191), 2-Propenyl- 1 -oxa-4-azaspiro[4.5]decane-4-carbo- dithioate (MG-838), 1,8-Naphthalsäureanhydrid, α-(l,3-Dioxolan-2-yl-methoximino)-phenylacetonitril (Oxabetrinil), 2,2-Dichlor-N-(l,3-dioxolan-2-yl-methyl)-N-(2-propenyl)-acetamid (PPG- 1292), 3-Di- chloracetyl-2,2-dimethyl-oxazolidin (R-28725), 3-Dichloracetyl-2,2,5-trimethyl-oxazolidin (R-29148), 4-(4-Chlor-o-tolyl)-buttersäure, 4-(4-Chlor-phenoxy)-buttersäure, Diphenylmethoxyessigsäure, Di- phenylmethoxyessigsäure-methylester, Diphenylmethoxyessigsäure-ethylester, 1 -(2-Chlor-phenyl)-5- phenyl-lH-pyrazol-3-carbonsäure-methylester, l-(2,4-Dichlor-phenyl)-5-methyl-lH-pyrazol-3-carbon- säure-ethylester, l-(2,4-Dichlor-phenyl)-5-isopropyl-lH-pyrazol-3-carbonsäure-ethylester, 1-(2,4-Di- chlor-phenyl)-5-(l,l-dimethyl-ethyl)-lH-pyrazol-3-carbonsäure-ethylester, l-(2,4-Dichlor-phenyl)-5- phenyl-lH-pyrazol-3-carbonsäure-ethylester (vgl. auch verwandte Verbindungen in EP-A 0269 806 und EP-A 0333 131), 5-(2,4-Dichlor-benzyl)-2-isoxazolin-3-carbonsäure-ethylester, 5-Phenyl-2-isoxazolin- 3-carbonsäure-ethylester, 5-(4-Fluor-phenyl)-5-phenyl-2-isoxazolin-3-carbonsäure-ethylester (vgl. auch verwandte Verbindungen in WO 91/08202), 5-Chlor-chinolin-8-oxy-essigsäure-(l,3-dknethyl-but-l-yl)- ester, S-Chlor-chinolin-S-oxy-essigsäure^-allyloxy-butylester, 5-Chlor-chinolin-8-oxy-essigsäure-l- allyloxy-prop-2-yl-ester, S-Chlor-chinoxalin-δ-oxy-essigsäure-methylester, 5-Chlor-chinolin-8-oxy- essigsäure-ethylester, S-Chlor-chinoxalin-δ-oxy-essigsäure-allylester, 5-Chlor-chinolin-8-oxy-essigsäu- re-2-oxo-prop-lryl-ester, S-Chlor-chinolm-δ-oxy-malonsäure-diethylester, 5-Chlor-chinoxalin-8-oxy- rnalonsäure-diallylester, S-Chlor-chinolin-δ-oxy-malonsäure-diethylester (vgl. auch verwandte Verbin- düngen in EP-A 0 582 198), 4-Carboxy-chroman-4-yl-essigsäure (AC-304415, vgl. EP-A 0 613 618), 4- Chlor-phenoxy-essigsäure, 3,3 '-Dimethyl-4-methoxy-benzophenon, 1 -Brom-4-chlormethylsulfonyl- benzol, l-[4-(N-2-Methoxybenzoylsulfamoyl)-phenyl]-3-methyl-harnstorr (alias N-(2-Methoxy- benzoyl)-4-[(methylamino-carbonyl)-amino]-benzolsulfonamid), l-[4-(N-2-Methoxybenzoylsulfamoyl)- phenyl]-3,3-dimethyl-harnstoff, l-[4-(N-4,5-Dimethylbenzoylsulfamoyl)-phenyl]-3-methyl-harnstofT, 1- [4-(N-Naphthylsulfamoyl)-phenyl]-3,3-dimetliyl-harnstorT, N-(2-Methoxy-5-methyl-benzoyl)-4-(cyclo- propylaminocarbonyl)-benzolsulfonamid, und/oder eine der folgenden Verbindungen der allgemeinen Formeln (I-a), (I-b), (I-c)
Figure imgf000004_0001
(I-a) (I-b) (I-c)
wobei
r für 0, 1 , 2, 3, 4 oder 5 steht,
A1 für eine der nachstehend skizzierten divalenten heterocyclischen Gruppierungen steht,
Figure imgf000004_0002
s für 0, 1, 2, 3, 4 oder 5 steht,
A2 für gegebenenfalls durch CrC4-Alkyl, C]-C4-Alkoxy-carbonyl und/oder C]-C4-Alkenyloxy- carbonyl substituiertes C]-C2-Alkandiyl steht,
R1 für Hydroxy, Mercapto, Amino, Ci-C6- Alkoxy, Ci-C6-Alkylthio, Ci-Cβ-Alkylamino oder Di-(Ci-C4-alkyl)-amino steht,
R2 für Hydroxy, Mercapto, Amino, Ci-C7-AIkOXy, Ci-Cβ-Alkenyloxy, CrC6-Alkenyloxy-Ci- Cg-alkoxy, Cj-Cö-Alkylthio, Ci-Cβ-Alkylamino oder Di-(C]-C4-alkyl)-amino steht,
R3 für jeweils gegebenenfalls durch Fluor, Chlor und/oder Brom substituiertes Ci-C4-AIlCyI steht,
R4 für Wasserstoff, jeweils gegebenenfalls durch Fluor, Chlor und/oder Brom substituiertes Ci-C6-Alkyl, C2-C6-Alkenyl oder C2-C6-Alkinyl, CrC4-Alkoxy-Ci-C4-alkyl, Dioxolanyl- C!-C4-alkyl, Furyl, Furyl-Ci-C4-alkyl, Thienyl, Thiazolyl, Piperidinyl, oder gegebenenfalls durch Fluor, Chlor und/oder Brom oder d-C4-Alkyl substituiertes Phenyl steht,
R5 für Wasserstoff, jeweils gegebenenfalls durch Fluor, Chlor und/oder Brom substituiertes Ci-Ce-Alkyl, C2-C6-Alkenyl oder C2-C6-Alkiny], Ci-C4-Alkoxy-Ci-C4-alkyl, Dioxolanyl- CrC4-alkyl, Furyl, Furyl-CrC4-alkyl, Thienyl, Thiazolyl, Piperidinyl, oder gegebenenfalls durch Fluor, Chlor und/oder Brom oder CrC4-Alkyl substituiertes Phenyl,
R4 und R5 auch gemeinsam für jeweils gegebenenfalls durch Ci-C4-Alkyl, Phenyl, Furyl, einen annellierten Benzolring oder durch zwei Substituenten, die gemeinsam mit dem C-Atom, an das sie gebunden sind, einen 5- oder 6-gliedrigen Carboxyclus bilden, substituiertes C3-
C6-Alkandiyl oder C2-C5-Oxaalkandiyl stehen,
R6 für Wasserstoff, Cyano, Halogen, oder für jeweils gegebenenfalls durch Fluor, Chlor und/oder Brom substituiertes C]-C4-Alkyl, C3-C6-Cycloalkyl oder Phenyl steht,
R7 für Wasserstoff, gegebenenfalls durch Hydroxy, Cyano, Halogen oder Ci-C4-AIkOXy sub- stituiertes CrC6-Alkyl, C3-C6-Cycloalkyl oder Tri-(C,-C4-alkyl)-silyl steht,
R8 für Wasserstoff, Cyano, Halogen, oder für jeweils gegebenenfalls durch Fluor, Chlor und/oder Brom substituiertes Ci-C4-Alkyl, C3-C6-Cycloalkyl oder Phenyl steht,
X1 für Nitro, Cyano, Halogen, CrC4-Alkyl, CrC4-Halogenalkyl, CrC4-Alkoxy oder C1-C4- Halogenalkoxy steht,
X2 für Wasserstoff, Cyano, Nitro, Halogen, CrC4-Alkyl, CrC4-Halogenalkyl, CrC4-Alkoxy oder C]-C4-Halogenalkoxy steht,
X3 für Wasserstoff, Cyano, Nitro, Halogen, CrC4-Alkyl, CrC4-Halogenalkyl, C1-C4-AIkOXy oder CrC4-Halogenalkoxy steht,
und/oder eine der folgenden Verbindungen der allgemeinen Formeln (I-d), (I-e)
Figure imgf000005_0001
wobei
t für 0, 1, 2, 3, 4 oder 5 steht,
v für 0, 1, 2, 3 oder 4 steht,
R9 für Wasserstoff oder CrC4-Alkyl steht,
R10 für Wasserstoff oder Ci-C4-Alkyl steht,
R11 für Wasserstoff, jeweils gegebenenfalls durch Cyano, Halogen oder Ci-C4-Alkoxy sub¬ stituiertes C1-C6-Al-JyI, C]-C6-Alkoxy, CrC6-Alkylthio, CrC6-Alkylamino oder Di-(C]-C4- alkyl)-amino, oder jeweils gegebenenfalls durch Cyano, Halogen oder C1-C4-AIlCyI sub¬ stituiertes C3-C6-Cycloalkyl, C3-C6-Cycloalkyloxy, C3-C6-Cycloalkylthio oder C3-C6- Cycloalkyl-amino steht,
R12 für Wasserstoff, gegebenenfalls durch Cyano, Hydroxy, Halogen oder Q-Q-Alkoxy sub¬ stituiertes Ci-C6-Alkyl, jeweils gegebenenfalls durch Cyano oder Halogen substituiertes C3-C6-Alkenyl oder C3-C6-Alkinyl, oder gegebenenfalls durch Cyano, Halogen oder Cj -C4- Alkyl substituiertes C3-C6-Cycloalkyl steht,
R13 für Wasserstoff, gegebenenfalls durch Cyano, Hydroxy, Halogen oder C]-C4- Alkoxy sub¬ stituiertes Cj-C6-Alkyl, jeweils gegebenenfalls durch Cyano oder Halogen substituiertes C3-C6-Alkenyl oder C3-C6- Alkinyl, gegebenenfalls durch Cyano, Halogen oder Ci-C4-Alkyl substituiertes C3-C6-Cycloalkyl, oder gegebenenfalls durch Nitro, Cyano, Halogen, C]-C4- Alkyl, C]-C4-Halogenalkyl, C]-C4-Alkoxy oder C]-C4-Halogenalkoxy substituiertes Phenyl steht, oder zusammen mit RI9D für jeweils gegebenenfalls durch C]-C4-Alkyl substituiertes
C2-C6-Alkandiyl oder C2-C5-Oxaalkandiyl steht,
X4 für Nitro, Cyano, Carboxy, Carbamoyl, Formyl, Sulfamoyl, Hydroxy, Amino, Halogen; C1- C4-Alkyl, C]-C4-Halogenalkyl, C]-C4-Alkoxy oder C]-C4-Halogenalkoxy steht, und
X5 für Nitro, Cyano, Carboxy, Carbamoyl, Formyl, Sulfamoyl, Hydroxy, Amino, Halogen, Cj-C4- Alkyl, Cj-C4-Halogenalkyl, Ci-C4-Alkoxy oder C]-C4-Halogenalkoxy steht.
In den oben und unten stehenden Definitionen sind die gesättigten oder ungesättigten Kohlen¬ wasserstoffreste, wie in Alkyl, Alkenyl oder Alkandiyl - auch in Verbindung mit Heteroatomen, wie in Alkoxy -jeweils geradkettig oder verzweigt. Gegebenenfalls substituierte Reste können, sofern nichts anderes angegeben ist, einfach oder mehrfach substituiert sein, wobei bei Mehrfachsubstitutionen die Substituenten gleich oder ver¬ schieden sein können.
Die Definition Ci-C7-Alkyl umfasst den größten hierin definierten Bereich für einen Alkylrest. Im Einzelnen umfasst diese Definition die Bedeutungen Methyl, Ethyl, n-, iso-Propyl, n-, iso-, sec-, tert-Butyl, n-Pentyl, 1-Methylbutyl, 2-Methylburyl, 3-Methylbutyl, 1-Ethylpropyl, 1,1-
Dimethylpropyl, 1,2-Dimethylpropyl, 2,2-Dimethylpropyl, sowie jeweils alle isomeren Hexyle
(wie z.B. n-Hexyl, 1-Methylpentyl, 2-Methylpentyl, 3-Methylpentyl, 4-Methylpentyl, 1,2-
Dimethylbutyl, 1,3-Dimethylbutyl, 2, 3-Dimethylbutyl, 1,1-Dimethylbutyl, 2,2-Dimethylbutyl, 3,3- Dimethylbutyl, 1 , 1 ,2-Trimethylpropyl, 1 ,2,2-Trimethylpropyl, 1 -Ethylbutyl, 2- Ethylbutyl, 1 -Ethyl-
2-methylpropyl) und Heptyle (wie z.B. n-Heptyl, 1-Methylhexyl, 1- Ethylpentyl, 2-Ethylpentyl, 1-
Propylbutyl).
Diese Definitionen sind auch auf Alkylreste in kombinierten Bedeutungen wie z.B. in Alkoxy, Alkylamin, Halogenalkyl oder Cycloalkyl-alkyl anwendbar. Der Umfang der Definition wird durch den jeweils angegeben Bereich der Kohlenstoffatome bestimmt.
Die Definition C2-C6-Alkenyl umfasst den größten hierin definierten Bereich für einen Alkenyl- rest. Im Einzelnen umfasst diese Definition insbesondere die Bedeutungen Vinyl, 1-Propenyl, 2- Propenyl, 1-Butenyl, 2-Butenyl, 3-Butenyl, 1 -Methyl- 1-propenyl, 2-Methyl-l-ρropenyl, 1-Methyl- 2-propenyl, 2-Methyl-2-propenyl, 1-Pentenyl, 2-Pentenyl, 3-Pentenyl, 4-Pentenyl, 1 -Methyl- 1- butenyl, 2-Methyl-l-butenyl, 3 -Methyl- 1-butenyl, l-Methyl-2-butenyl, 2-Methyl-2-butenyl, 3- Methyl-2-butenyl, l-Methyl-3 -butenyl, 2-Methyl-3 -butenyl, 3 -Methyl-3 -butenyl, l,l-Dimethyl-2- propenyl, 1,2-Dimethyl-l-propenyl, 1 ,2-Dimethyl-2-propenyl, 1 -Ethyl- 1-propenyl, l-Ethyl-2- propenyl, 2-Ethyl-2-propenyl, 1-Propyl-vinyl, 1-Hexenyl, 2-Hexenyl, 3-Hexenyl, 4-Hexenyl, 5- Hexenyl, 1 -Methyl- 1-pentenyl, 2-Methyl-l-pentenyl, 3 -Methyl- 1-pentenyl, 4-Methyl-l-pentenyl, l-Methyl-2-pentenyl, 2-Methyl-2-pentenyL 3-Methyl-2-pentenyl, 4-Methyl-2-pentenyl, 1-Methyl- 3-pentenyl, 2-Methyl-3-pentenyl, 3-Methyl-3-pentenyl, 4-Methyl-3-pentenyl, l-Methyl-4-pentenyl, 2-Methyl-4-pentenyl, 3-Methyl-4-pentenyl, 4-Methyl-4-pentenyl, 1,2-Dimethy 1-1 -butenyl, 1,3- Dimethyl-1 -butenyl, 1,2-Dimethyl-l -butenyl, 2,3 -Dimethyl-1 -butenyl, 3,3-Dimethyl-l-butenyl, 1- Ethyl-1 -butenyl, 2-Ethyl-l -butenyl, l,l-Dimethyl-2-butenyl, l,2-Dimethyl-2-butenyl, 1,3- Dimethyl-2-butenyl, 2,3-Dimethyl-2-butenyl, l-Ethyl-2-butenyl, 2-Ethyl-2-butenyl, 1,1-Dimethyl- 3-butenyl, l,2-Dimethyl-3 -butenyl, 1, 3 -Dimethyl-3 -butenyl, 2,2-Dimethyl-3 -butenyl, 2,3- Dimethyl-3-butenyl, 1-Ethy 1-3 -butenyl, 2-Ethy 1-3 -butenyl, l,l,2-Trimethyl-2-propenyl, 1-Ethyl-l- methyl-2-propenyl und l-Ethyl-2-methyl-2-propenyl. Diese Definitionen sind auch auf Alkenylreste in kombinierten Bedeutungen wie z.B. in Alkenylo- xy oder Halogenalkenyl anwendbar. Der Umfang der Definition wird durch den jeweils angegeben Bereich der Kohlenstoffatome bestimmt.
Die Definition Cj-Cβ-Alkinyl umfasst den größten hierin definierten Bereich für einen Alkinylrest. Im Einzelnen umfasst diese Definition insbesondere die Bedeutungen Ethinyl, 1-Propinyl, 2-Pro- pinyl, 1-Butinyl, 2-Butinyl, 3-Butinyl, l-Methyl-2-propinyl, 1-Pentinyl, 2-Pentinyl, 3-Pentinyl, 4-
Pentinyl, 3 -Methyl- 1-butinyl, 1 -Methyl-2-butinyl, l-Methyl-3-butinyl, 2-Methyl-3-butinyl, 1,1-
Dimethyl-2-propinyl, l-Ethyl-2-propinyl, 1-Hexinyl, 2-Hexinyl, 3-Hexinyl, 4-Hexinyl, 5-Hexinyl,
3 -Methyl- 1-pentinyl, 4-Methyl-l-pentinyl, l-Methyl-2-pentinyl, 4-Methyl-2-pentinyl, l-Methyl-3- pentinyl, 2-Methyl-3-pentinyl, 1 -Methyl-4-pentinyl, 2-Methyl-4-pentinyl, 3-Methyl-4-pentinyl,
3,3-Dimethyl-l-butinyl, l,l-Dimethyl-2-butinyl, l-Ethyl-2-butinyl, l,l-Dimethyl-3-butinyl, 1,2-
Dimethyl-3-butinyl, 2,2-Dimethyl-3-butinyl, l-Ethyl-3-butinyl und 2-Ethyl-3-butinyl.
Diese Definitionen sind auch auf Alkinylreste in kombinierten Bedeutungen wie z.B. in Alkinylo- xy oder Halogenalkinyl anwendbar. Der Umfang der Definition wird durch den jeweils angegeben Bereich der Kohlenstoffatome bestimmt.
Die Definition C3-C6-Cycloalkyl umfasst den größten hierin definierten Bereich für einen Cyclo- alkylrest. Im Einzelnen umfasst diese Definition die Bedeutungen Cyclopropyl, Cyclobutyl, Cyclo- pentyl und Cyclohexyl.
Diese Definitionen sind auch auf Cycloalkylreste in kombinierten Bedeutungen wie z.B. in HaIo- cycloalkyl, Cycloalkylamino oder Cycloalkyl-alkyl anwendbar. Der Umfang der Definition wird durch den jeweils angegeben Bereich der Kohlenstoffatome bestimmt.
Die Verbindungen der Formel (I-a), (I-b), (I-c), (I-d) und (I-e) können, auch in Abhängigkeit von der Art der Substituenten, als geometrische, und/oder optische Isomere oder Isomerengemische, in unterschiedlicher Zusammensetzung vorliegen, die gegebenenfalls in üblicher Art und Weise ge- trennt werden können. Sowohl die reinen Isomeren als auch die Isomerengemische können in den erfindungsgemäßen Mitteln eingesetzt und der erfindungsgemäßen Verwendung zugeführt werden. Im Folgenden wird der Einfachheit halber jedoch stets von Verbindungen der Formel (I-a), (I-b), (I-c), (I-d) und (I-e) gesprochen, obwohl sowohl die reinen Verbindungen als gegebenenfalls auch Gemische mit unterschiedlichen Anteilen an isomeren Verbindungen gemeint sind.
Bevorzugte Bedeutungen der Symbole und Indizes der in den Formeln (I-a), (I-b), (I-c), (I-d) und (I-e) aufgeführten Gruppen werden im Folgenden definiert.
r steht bevorzugt für 0, 1 , 2, 3 oder 4. A1 steht bevorzugt für eine der nachstehend skizzierten divalenten heterocyclischen Gruppie¬ rungen
Figure imgf000009_0001
s steht bevorzugt für 0, 1, 2, 3 oder 4.
A2 steht bevorzugt für jeweils gegebenenfalls durch Methyl, Ethyl, Methoxycarbonyl, Etho- xycarbonyl oder Allyloxycarbonyl substituiertes Methylen oder Ethylen.
R1 steht bevorzugt für Hydroxy, Mercapto, Amino, Methoxy, Ethoxy, n- oder i-Propoxy, n-, i-, s- oder t-Butoxy, Methylthio, Ethylthio, n- oder i-Propylthio, n-, i-, s- oder t-Butylthio, Methylamino, Ethylamino, n- oder i-Propylamino, n-, i-, s- oder t-Butylamino, Dimethyl- amino oder Diethylamino.
R2 steht bevorzugt für Hydroxy, Mercapto, Amino, Methoxy, Ethoxy, n- oder i-Propoxy, n-, i-, s- oder t-Butoxy, 1-Methylhexyloxy, Allyloxy, 1-Allyloxymethyl-ethoxy, Methylthio, Ethylthio, n- oder i-Propylthio, n-, i-, s- oder t-Butylthio, Methylamino, Ethylamino, n- oder i-Propylamino, n-, i-, s- oder t-Butylamino, Dimethylamino oder Diethylamino.
R3 steht bevorzugt für jeweils gegebenenfalls durch Fluor, Chlor und/oder Brom substituiertes Methyl, Ethyl, n- oder i-Propyl.
R4 steht bevorzugt für Wasserstoff, jeweils gegebenenfalls durch Fluor und/oder Chlor sub¬ stituiertes Methyl, Ethyl, n- oder i-Propyl, n-, i-, s- oder t-Butyl, Propenyl, Butenyl, Propi- nyl oder Butinyl, Methoxymethyl, Ethoxymethyl, Methoxyethyl, Ethoxyethyl, Dioxolanyl- methyl, Furyl, Furylmethyl, Thienyl, Thiazolyl, Piperidinyl, oder gegebenenfalls durch
Fluor, Chlor, Methyl, Ethyl, n- oder i-Propyl, n-, i-, s- oder t-Butyl substituiertes Phenyl.
R5 steht bevorzugt für Wasserstoff, jeweils gegebenenfalls durch Fluor und/oder Chlor substitu¬ iertes Methyl, Ethyl, n- oder i-Propyl, n-, i-, s- oder t-Butyl, Propenyl, Butenyl, Propinyl oder Butinyl, Methoxymethyl, Ethoxymethyl, Methoxyethyl, Ethoxyethyl, Dioxolanylmethyl, Fu- ryl, Furylmethyl, Thienyl, Thiazolyl, Piperidinyl, oder gegebenenfalls durch Fluor, Chlor,
Methyl, Ethyl, n- oder i-Propyl, n-, i-, s- oder t-Butyl substituiertes Phenyl, oder zusammen mit R4 für einen der Reste -CH2-O-CH2-CH2- und -CH2-CH2-O-CH2-CH2-, die gege¬ benenfalls substituiert sind durch Methyl, Ethyl, Furyl, Phenyl, einen annellierten Benzol- ring oder durch zwei Substituenten, die gemeinsam mit dem C-Atom, an das sie gebunden sind, einen 5- oder 6-gliedrigen Carbocyclus bilden.
R6 steht bevorzugt für Wasserstoff, Cyano, Fluor, Chlor, Brom, oder für jeweils gegebenenfalls durch Fluor, Chlor und/oder Brom substituiertes Methyl, Ethyl, n- oder i-Propyl, Cyclopro- pyl, Cyclobutyl, Cyclopentyl, Cyclohexyl oder Phenyl.
R7 steht bevorzugt für Wasserstoff, gegebenenfalls durch Hydroxy, Cyano, Fluor, Chlor, Me- thoxy, Ethoxy, n- oder i-Propoxy substituiertes Methyl, Ethyl, n- oder i-Propyl, n-, i-, s- oder t-Butyl.
R8 steht bevorzugt für Wasserstoff, Cyano, Fluor, Chlor, Brom, oder für jeweils gegebenen- falls durch Fluor, Chlor und/oder Brom substituiertes Methyl, Ethyl, n- oder i-Propyl, n-, i-, s- oder t-Butyl, Cyclopropyl, Cyclobutyl, Cyclopentyl, Cyclohexyl oder Phenyl.
X1 steht bevorzugt für Nitro, Cyano, Fluor, Chlor, Brom, Methyl, Ethyl, n- oder i-Propyl, n-, i-, s- oder t-Butyl, Difluormethyl, Dichlormethyl, Trifluormethyl, Trichlormethyl, Chlor- difluormethyl, Fluordichlormethyl, Methoxy, Ethoxy, n- oder i-Propoxy, Difluormethoxy oder Trifluormethoxy.
X2 steht bevorzugt für Wasserstoff, Nitro, Cyano, Fluor, Chlor, Brom, Methyl, Ethyl, n- oder i-Propyl, n-, i-, s- oder t-Butyl, Difluormethyl, Dichlormethyl, Trifluormethyl, Trichlor¬ methyl, Chlordifluormethyl, Fluordichlormethyl, Methoxy, Ethoxy, n- oder i-Propoxy, Di¬ fluormethoxy oder Trifluormethoxy,
X3 steht bevorzugt für Wasserstoff, Nitro, Cyano, Fluor, Chlor, Brom, Methyl, Ethyl, n- oder i-Propyl, n-, i-, s- oder t-Butyl, Difluormethyl, Dichlormethyl, Trifluormethyl, Trichlor¬ methyl, Chlordifluormethyl, Fluordichlormethyl, Methoxy, Ethoxy, n- oder i-Propoxy, Di¬ fluormethoxy oder Trifluormethoxy.
t steht bevorzugt für die Zahlen 0, 1, 2, 3 oder 4.
v steht bevorzugt für die Zahlen 0, 1, 2 oder 3.
R9 steht bevorzugt für Wasserstoff, Methyl, Ethyl, n- oder i-Propyl.
R10 steht bevorzugt für Wasserstoff, Methyl, Ethyl, n- oder i-Propyl.
R11 steht bevorzugt für Wasserstoff, jeweils gegebenenfalls durch Cyano, Fluor, Chlor, Me¬ thoxy, Ethoxy, n- oder i-Propoxy substituiertes Methyl, Ethyl, n- oder i-Propyl, n-, i-, s- oder t-Butyl, Methoxy, Ethoxy, n- oder i-Propoxy, n-, i-, s- oder t-Butoxy, Methylthio, E- thylthio, n- oder i-Propylthio, n-, i-, s- oder t-Butylthio, Methylamino, Ethylamino, n- oder i-Propylamino, n-, i-, s- oder t-Butylamino, Dimethylamino oder Diethylamino, oder je¬ weils gegebenenfalls durch Cyano, Fluor, Chlor, Brom, Methyl, Ethyl, n- oder i-Propyl substituiertes Cyclopropyl, Cyclobutyl, Cyclopentyl, Cyclohexyl, Cyclopropyloxy, Cyclo- butyloxy, Cyclopentyloxy, Cyclohexyloxy, Cyclopropylthio, Cyclobutylthio, Cyclopentyl- thio, Cyclohexylthio, Cyclopropylamino, Cyclobutylamino, Cyclopentylamino oder Cyclo- hexylamino.
R12 steht bevorzugt für Wasserstoff, jeweils gegebenenfalls durch Cyano, Hydroxy, Fluor, Chlor, Methoxy, Ethoxy, n- oder i-Propoxy substituiertes Methyl, Ethyl, n- oder i-Propyl, n-, i- oder s-Butyl, jeweils gegebenenfalls durch Cyano, Fluor, Chlor oder Brom substitu¬ iertes Propenyl, Butenyl, Propinyl oder Butinyl, oder jeweils gegebenenfalls durch Cyano, Fluor, Chlor, Brom, Methyl, Ethyl, n- oder i-Propyl substituiertes Cyclopropyl, Cyclo¬ butyl, Cyclopentyl oder Cyclohexyl.
R13 steht bevorzugt für Wasserstoff, jeweils gegebenenfalls durch Cyano, Hydroxy, Fluor, Chlor, Methoxy, Ethoxy, n- oder i-Propoxy substituiertes Methyl, Ethyl, n- oder i-Propyl, n-, i- oder s-Butyl, jeweils gegebenenfalls durch Cyano, Fluor, Chlor oder Brom substitu¬ iertes Propenyl, Butenyl, Propinyl oder Butinyl, jeweils gegebenenfalls durch Cyano, Flu¬ or, Chlor, Brom, Methyl, Ethyl, n- oder i-Propyl substituiertes Cyclopropyl, Cyclobutyl, Cyclopentyl oder Cyclohexyl, oder gegebenenfalls durch Nitro, Cyano, Fluor, Chlor,
Brom, Methyl, Ethyl, n- oder i-Propyl, n-, i-, s- oder t-Butyl, Trifluormethyl, Methoxy, E- thoxy, n- oder i-Propoxy, Difluormethoxy oder Trifluormethoxy substituiertes Phenyl, o- der zusammen mit R12 für jeweils gegebenenfalls durch Methyl oder Ethyl substituiertes Butan- 1,4-diyl (Trimethylen), Pentan-l,5-diyl, l-Oxa-butan-l,4-diyl oder 3-Oxa-pentan- 1,5-diyl.
X4 steht bevorzugt für Nitro, Cyano, Carboxy, Carbamoyl, Formyl, Sulfamoyl, Hydroxy, A- mino, Fluor, Chlor, Brom, Methyl, Ethyl, n- oder i-Propyl, n-, i-, s- oder t-Butyl, Trifluor¬ methyl, Methoxy, Ethoxy, n- oder i-Propoxy, Difluormethoxy oder Trifluormethoxy.
X5 steht bevorzugt für Nitro, Cyano, Carboxy, Carbamoyl, Formyl, Sulfamoyl, Hydroxy, A- mino, Fluor, Chlor, Brom, Methyl, Ethyl, n- oder i-Propyl, n-, i-, s- oder t-Butyl, Trifluor¬ methyl, Methoxy, Ethoxy, n- oder i-Propoxy, Difluormethoxy oder Trifluormethoxy.
Beispiele für die als erfindungsgemäße Safener ganz besonders bevorzugten Verbindungen der Formel (I-a) sind in der nachstehenden Tabelle aufgeführt. Im Einzelnen seien insbesondere die folgenden Verbindungen der Formel (I-a) genannt:
Tabelle 1
Figure imgf000012_0001
Nr. X1, A1 R1
Figure imgf000012_0002
I-a-3 2-Cl, 4-Cl OC2H5
I-a-4 2-Cl, 4-Cl OC2H5
Figure imgf000012_0003
Figure imgf000012_0004
I-a-7 2-F OCH3
Figure imgf000012_0005
Figure imgf000013_0001
I-a-9 2-Cl, 4-Cl OC2H5
CI3C
Figure imgf000013_0002
I-a-17 2-Cl, 4-Cl // OC2H5
0-N
I-a-18 - OH
Figure imgf000013_0003
Im Einzelnen seien weiterhin insbesondere die folgenden Verbindungen der Formel (I-b) genannt:
Tabelle 2
Figure imgf000014_0001
Nr. X2 X3 A2 R2
I-b-1 5-Cl H CH2 OH
I-b-2 5-Cl H CH2 OCH3
I-b-3 5-Cl H CH2 OC2H5
I-b-4 5-Cl H CH2 OC3H7-n
I-b-5 5-Cl H CH2 OC3H7-i
I-b-6 5-Cl H CH2 OC4H9-n
I-b-7 5-Cl H CH2 OCH(CH3)C5H„-n
I-b-8 5-Cl 2-F CH2 OH
I-b-9 5-Cl 2-Cl CH2 OH
I-b-10 5-Cl H CH2 OCH2CH=CH2
I-b-11 5-Cl H CH2 OCψHg-i
I-b- 12 5-Cl H CH2 OCH(CH3)CH2OCH2CH=CH2
I-b-13 5-Cl H OCH2CH=CH2
I-b-14 5-Cl H OC •22Hri5
Figure imgf000014_0002
Nr. X2 R2
Figure imgf000015_0001
Im Einzelnen seien weiterhin insbesondere die folgenden Verbindungen der Formel (I-c) genannt:
Tabelle 3
Figure imgf000015_0002
Nr. R3 N(R4R5)
IV-c-1 CHCl2 N(CH2CH=CH2)2
Figure imgf000015_0003
I-c-6 CHCl2
Figure imgf000015_0004
Nr. R3 N(R4R5)
Figure imgf000016_0001
Im Einzelnen seien weiterhin insbesondere die folgenden Verbindungen der Formel (I-d) genannt:
Tabelle 4
Figure imgf000016_0002
Figure imgf000016_0003
I-d-1 H H CH3 2-OCH3 -
I-d-2 H H C2H5 2-OCH3 -
I-d-3 H H C3H7-n 2-OCH3 -
I-d-4 H H C3H7-I 2-OCH3 -
I-d-5 H H -< 2-OCH3 -
I-d-6 H H CH3 2-OCH3, 5-CH3 -
I-d-7 H H C2H5 2-OCH3, 5-CH3 -
I-d-8 H H C3H7-n 2-OCH3, 5-CH3 -
I-d-9 H H C3H7-i 2-OCH3, 5-CH3 -
I-d-10 H H -< 2-OCH3, 5-CH3 -
I-d-11 H H OCH3 2-OCH3, 5-CH3 -
I-d-12 H H OC2H5 2-OCH3, 5-CH3 -
I-d-13 H H OC3H7-J 2-OCH3, 5-CH3 -
Figure imgf000017_0001
I-d-14 H H SCH3 2-OCH3, 5-CH3
I-d-15 H H SC2H5 2-OCH3, 5-CH3
I-d-16 H H SC3H7-I 2-OCH3, 5-CH3
I-d-17 H H NHCH3 2-OCH3, 5-CH3
I-d-18 H H NHC2H5 2-OCH3, 5-CH3
I-d-19 H H NHC3H7-I 2-OCH3, 5-CH3
H
I-d-20 H H 2-OCH3, 5-CH3
"
I-d-21 H H NHCH3 2-OCH3
I-d-22 H H NHC3H7-i 2-OCH3
I-d-23 H H N(CH3)2 2-OCH3
I-d-24 H H N(CHs)2 3-CH3, 4-CH3
I-d-25 H H CH2-O-CH3 2-OCH3
Im Einzelnen seien weiterhin insbesondere die folgenden Verbindungen der Formel (I-e) genannt:
Tabelle 5
Figure imgf000017_0002
I-e-1 H H CH3 2-OCH3 -
I-e-2 H H C2H5 2-OCH3 -
I-e-3 H H C3H7-n 2-OCH3 -
I-e-4 H H C3H7-i 2-OCH3 -
I-e-5 H H 2-OCH3 - Nr. R9 R12 R13 X4 t X5 V
I-e-6 H CH3 CH3 2-OCH3
I-e-7 H H CH3 2-OCH3, 5-CH3
I-e-8 H H C2H5 2-OCH3, 5-CH3
I-e-9 H H C3H7-n 2-OCH3, 5-CH3
I-e-10 H H C3H7-I 2-OCH3, 5-CH3
I-e-11 H H -< 2-OCH3, 5-CH3
I-e-12 H CH3 CH3 2-OCH3, 5-CH3
Als Safener der Gruppe 1 sind Cloquintocet-mexyl, Fenchlorazol-ethyl, Isoxadifen-ethyl, Mefen- pyr-diethyl, Furilazole, Fenclorim, Cumyluron, Dymron, Dimepiperate und die Verbindungen I-e-5 und I-e-11 am meisten bevorzugt, wobei Cloquintocet-mexyl und Mefenpyr-diethyl besonders hervorgehoben seien.
Die als Safener zu verwendenden Verbindungen der allgemeinen Formel (I-a) sind bekannt und/oder können nach an sich bekannten Verfahren hergestellt werden (vgl. WO 91/07874, WO 95/07897).
Die als Safener zu verwendenden Verbindungen der allgemeinen Formel (I-b) sind bekannt und/ oder können nach an sich bekannten Verfahren hergestellt werden (vgl. EP-A 0 191 736).
Die als Safener zu verwendenden Verbindungen der allgemeinen Formel (I-c) sind bekannt und/ oder können nach an sich bekannten Verfahren hergestellt werden (vgl. DE-A 22 18 097, DE-A 23 50 547).
Die als Safener zu verwendenden Verbindungen der allgemeinen Formel (I-d) sind bekannt und/oder können nach an sich bekannten Verfahren hergestellt werden (vgl. DE-A 196 21 522, US 6,235,680).
Die als Safener zu verwendenden Verbindungen der allgemeinen Formel (I-e) sind bekannt und/ oder können nach an sich bekannten Verfahren hergestellt werden (vgl. WO 99/66795, US 6,251,827).
Weitere in der Gruppe 1 genannte Safener sind beispielsweise beschrieben in CD. S. Tomlin (Hrsg.), The Pesticide Manual, 13. Aufl., British Crop Protection Council, Farnham, 2003. Bei den erfindungsgemäß eingesetzten Fungiziden handelt es sich im Allgemeinen um eine oder mehrere Verbindungen aus den Gruppen (2) bis (24):
Gruppe (2) Strobilurine der allgemeinen Formel (TD
Figure imgf000019_0001
in welcher
für eine der Gruppen
Figure imgf000019_0002
steht,
A4 für NH oder O steht,
A5 für N oder CH steht,
L für eine der Gruppen
Figure imgf000019_0003
steht, wobei die Bindung, die mit einem Stern (*) markiert ist, an den Phenylring gebunden ist,
R14 für jeweils gegebenenfalls einfach oder zweifach, gleich oder verschieden durch Chlor, Cya- no, Methyl oder Trifluormethyl substituiertes Phenyl, Phenoxy oder Pyridinyl, oder für l-(4- Chlorphenyl)-pyrazol-3-yl oder für l,2-Propandion-bis(O-methyloxim)-l-yl steht,
R15 für Wasserstoff oder Fluor steht; Gruppe (3) Triazole der allgemeinen Formel (TH)
Figure imgf000020_0001
in welcher
für Wasserstoff oder SH steht,
m für 0 oder 1 steht,
R für Wasserstoff, Fluor, Chlor, Phenyl oder 4-Chlor-phenoxy steht,
R17 für Wasserstoff oder Chlor steht,
A6 für eine direkte Bindung, -CH2-, -(CH2)2- oder -O- steht,
A6 außerdem für *-CH2-CHR20- oder *-CH=CR20- steht, wobei die mit * markierte Bindung mit dem Phenylring verknüpft ist, und
R18 und R20 dann zusammen für -CH2-CH2-CH[CH(CHs)2]- oder -CH2-CH2-C(CH3)2- stehen,
A7 für C oder Si (Silizium) steht,
A6 außerdem für -N(R20)- steht und A7 außerdem zusammen mit R18 und R19 für die Gruppe C=N-R21 steht, wobei R20 und R21 dann zusammen für die Gruppe
stehen, wobei die mit * markierte Bindung mit R20 verbunden ist,
Figure imgf000020_0002
R , 18 für Wasserstoff, Hydroxy oder Cyano steht,
R19 für 1-Cyclopropylethyl, 1-Chlorcyclopropyl, C1-C4-AIlJyI, CrC6-Hydroxyalkyl, CrC4- Alkylcarbonyl, CrC2-Halogenalkoxy-CrC2-alkyl, Trimethylsilyl-Ci-C2-alkyl, Monofluorphe- nyl, oder Phenyl steht, R18 und R19 außerdem zusammen für -O-CH2-CH(R21)-O-, -O-CH2-CH(R21)-CH2-, oder -O-CH-(2-Chloφhenyl)- stehen,
R20 zusammen mit R18 für -CH2-CH2-CH[CH(CH3)2]- oder -CH2-CH2-C(CHs)2- steht, oder
R20 zusammen mit R21 für die Gruppe
steht, wobei die mit * markierte Bindung mit R verbunden ist,
Figure imgf000021_0001
R21 für Wasserstoff, CrC4-Alkyl oder Brom steht;
Gruppe (4) Sulfenamide der allgemeinen Formel (IV)
Figure imgf000021_0002
in welcher R22 für Wasserstoff oder Methyl steht;
Gruppe (5) Valinamide ausgewählt aus
(5-1) Iprovalicarb
(5-2) N1-[2-(4-{[3-(4-chlorophenyl)-2-propynyl]oxy}-3-methoxyphenyl)ethyl]-N2-
(methylsulfonyl)-D-valinamid
(5-3) Benthiavalicarb
Gruppe (6) Carboxamide der allgemeinen Formel (V)
Figure imgf000021_0003
in welcher X6 für 2-Chlor-3-pyridinyl, für l-Methylpyrazol-4-yl, welches in 3-Position durch Methyl oder
Trifluormethyl und in 5-Position durch Wasserstoff oder Chlor substituiert ist, für 4-Ethyl-2- ethylamino-l,3-thiazol-5-yl, für 1-Methyl-cyclohexyl, für 2,2-Dichlor-l-ethyl-3-methyl- cyclopropyl, für 2-Fluor-2-propyl, oder für Phenyl steht, welches einfach bis dreifach, gleich oder verschieden durch Chlor oder Methyl substituiert ist, steht,
X^ außerdem für 3,4-Dichlor-isothiazol-5-yl, 5,6-Dihydro-2-methyl-l,4-oxathiin-3-yl, 4-Methyl- 1.2,3-thiadiazol-5-yl, 4,5-Dimethyl-2-trimethylsilyl-thiophen-3-yl, l-Methylpyrrol-3-yl, wel¬ ches in 4-Position durch Methyl oder Trifluormethyl und in 5-Position durch Wasserstoff o- der Chlor substituiert ist, steht,
Y für eine direkte Bindung, gegebenenfalls durch Chlor, Cyano oder Oxo substituiertes Cj-C6- Alkandiyl (Alkylen) oder Thiophendiyl steht,
Y außerdem für C2-C6-Alkendiyl (Alkenylen) steht,
Z für Wasserstoff oder die Gruppe
steht,
Figure imgf000022_0001
Z außerdem für C]-C6-Alkyl steht,
A8 für CH oder N steht,
R23 für Wasserstoff, Chlor, durch gegebenenfalls einfach oder zweifach, gleich oder verschieden durch Chlor oder Di(CrC3-alkyl)aminocarbonyl substituiertes Phenyl steht,
R23 außerdem für Cyano oder C]-C6-Alkyl steht,
R24 für Wasserstoff oder Chlor steht,
R25 für Wasserstoff, Chlor, Hydroxy, Methyl oder Trifluormethyl steht,
R25 außerdem für Di(CrC3-alkyl)aminocarbonyl steht,
R23 und R24 außerdem gemeinsam für *-CH(CH3)-CHrC(CH3)2- oder *-CH(CH3)-O-C(CH3)2- steht, wobei die mit * markierte Bindung mit R verknüpft ist; Gruppe (7) Dithiocarbamate ausgewählt aus
(7-1) Mancozeb
(7-2) Maneb
(7-3) Metiram
(7-4) Propineb
(7-5) Thirara
(7-6) Zineb
(7-7) Ziram
Gruppe (*8) Acylalanine der allgemeinen Formel (VI)
Figure imgf000023_0001
in welcher
* ein Kohlenstoffatom in der R- oder der S-Konfiguration, bevorzugt in der S-Konfiguration, kennzeichnet,
R26 für Benzyl, Furyl oder Methoxymethyl steht;
Gruppe (9): Anilino-pyrimidine der allgemeinen Formel CVTL)
Figure imgf000023_0002
in welcher
R für Methyl, Cyclopropyl oder 1-Propinyl steht; Gruppe (10): Benzimidazole der allgemeinen Formel fVlID
Figure imgf000024_0001
in welcher
R28 und R29 jeweils für Wasserstoff oder zusammen für -0-CF2-O- stehen,
R30 für Wasserstoff, Ci-C4-Alkylammocarbonyl oder für 3,5-Dimethylisoxazol-4-ylsulfonyl steht,
R31 für Chlor, Methoxycarbonylamino, Chlorphenyl, Furyl oder Thiazolyl steht;
Gruppe (11): Carbamate der allgemeinen Formel (IX)
Figure imgf000024_0002
in welcher
R32 für n- oder iso-Propyl steht,
R33 für Di(Ci-C2-alkyl)amino-C2-C4-alkyl oder Diethoxyphenyl steht,
wobei auch Salz dieser Verbindungen eingeschlossen sind;
Gruppe (12): Dicarboximide ausgewählt aus
(12-1) Captafol (12-2) Captan
(12-3) Folpet
(12-4) Iprodione
(12-5) Procymidone
(12-6) Vinclozolin Gruppe (13"): Guanidine ausgewählt aus
(13-1) Dodine
(13-2) Guazatine
(13-3) Iminoctadine triacetate (13-4) Iminoctadine tris(albesilate)
Gruppe (14): Imidazole ausgewählt aus
(14-1) Cyazofamid
(14-2) Prochloraz
(14-3) Triazoxide (14-4) Pefurazoate
Gruppe (15): Moφholine der allgemeinen Formel (X)
Figure imgf000025_0001
in welcher
R34 und R35 unabhängig voneinander für Wasserstoff oder Methyl stehen,
R36 für CrCi4-Alkyl (bevorzugt C12-C14-Alkyl), C5-Ci2-Cycloalkyl (bevorzugt C10-Ci2-Cycloal- kyl), Phenyl-Ci-C4-alkyl, welches im Phenylteil durch Halogen oder
Figure imgf000025_0002
substituiert sein kann, oder für Acrylyl, welches durch Chlorphenyl und Dimethoxyphenyl substituiert ist, steht;
Gruppe (16): Pyrrole der allgemeinen Formel (XI)
Figure imgf000025_0003
in welcher R37 für Chlor oder Cyano steht,
R38 für Chlor oder Nitro steht,
R39 für Chlor steht
R38 und R39 außerdem gemeinsam für -O-CF2-O- stehen;
Gruppe ( 17): Phosphonate ausgewählt aus
(17-1) Fosetyl-Al
(17-2) Phosphonsäure;
Gruppe (18): Phenylethanamide der allgemeinen Formel (XII)
Figure imgf000026_0001
in welcher
R40 für unsubstituiertes oder durch Fluor, Chlor, Brom, Methyl oder Ethyl substituiertes Phenyl, 2-Naphthyl, 1,2,3,4-Tetrahydronaphthyl oder Indanyl steht;
Gruppe (19): Fungizide ausgewählt aus
(19-1) Acibenzolar-S-methyl (19-2) Chlorothalonil
(19-3) Cymoxanil
(19-4) Edifenphos
(19-5) Famoxadone
(19-6) Fluazinam (19-7) Kupferoxychlorid
(19-8) Kupferhydroxid
(19-9) Oxadixyl
(19-10) Spiroxamine
(19-11) Dithianon (19-12) Metrafenone
(19-13) Fenamidone (19-14) 2,3-Dibutyl-6-chlor-thieno[2,3-d]pyrimidin-4(3H)on
(19-15) Probenazole
(19-16) Isoprothiolane
(19-17) Kasugamycin (19-18) Phthalide
(19-19) Ferimzone
(19-20) Tricyclazole
(19-21) N-({4-[(Cyclopropylamino)carbonyl]phenyl}sulfonyl)-2-methoxybenzamid
Gruppe (20): (Thio)Harnstoff-Derivate ausgewählt aus
(20-1) Pencycuron
(20-2) Thiophanate-methyl
(20-3) Thiohanate-ethyl
Gruppe (21): Amide der allεemeinen Formel (XIII)
Figure imgf000027_0001
in welcher
A9 für eine direkte Bindung oder -O- steht,
, io für -C(=O)NH- oder -NHC(=O)- steht,
R41 für Wasserstoff oder CrC4-Alkyl steht,
R4' für C,-C6-Alkyl steht;
Gruppe (22): Triazolopyrimidine der allgemeinen Formel (XIV)
(XIV)
Figure imgf000027_0002
in welcher
R43 für CrC6-Alkyl oder C2-C6-Alkenyl steht,
R44 für CrC6-Alkyl steht,
R43 und R44 außerdem gemeinsam für C4-C5-Alkandiyl (Alkylen) stehen, welches einfach oder zwei- fach durch Ci-C6-Alkyl substituiert ist,
R45 für Brom oder Chlor steht,
R46 und R50 unabhängig voneinander für Wasserstoff, Fluor, Chlor oder Methyl stehen,
R47 und R49 unabhängig voneinander für Wasserstoff oder Fluor stehen,
R48 für Wasserstoff, Fluor oder Methyl steht,
Gruppe (23): Iodochromone der allgemeinen Formel (XV)
Figure imgf000028_0001
in welcher
R51 für Ci-C6-Alkyl steht,
R )5"2 für Cj-Cβ-Alkyl, C2-C6-Alkenyl oder C2-C6-Alkinyl steht;
Gruppe (24): Biphenylcarboxamide der allgemeinen Formel (XVI)
Figure imgf000028_0002
in welcher R >53 für Wasserstoff oder Fluor steht,
>54
R34 für Fluor, Chlor, Brom, Methyl, Trifluormethyl, Trifluormethoxy, -CH=N-OMe oder -C(Me)=N-OMe steht,
R >55 für Wasserstoff, Fluor, Chlor, Brom, Methyl oder Trifluormethyl steht,
Het für einen der folgenden Reste Hetl bis Het7 steht:
Figure imgf000029_0001
Hθt1
Figure imgf000029_0002
Figure imgf000029_0003
R56 für Iod, Methyl, Difluormethyl oder Trifluormethyl steht,
R5 ' für Wasserstoff, Fluor, Chlor oder Methyl steht,
R für Methyl, Difluormethyl oder Trifluormethyl steht,
R5y für Chlor, Brom, Iod, Methyl, Difluormethyl oder Trifluormethyl steht,
R ,6o0υ für Methyl oder Trifluormethyl steht.
Die Formel (H) umfasst folgende bevorzugte Kombinationspartner der Gruppe (2):
(2-1) Azoxystrobin (bekannt aus EP-A 0 382 375) der Formel
Figure imgf000029_0004
(2-2) Fluoxastrobin (bekannt aus DE-A 196 02 095) der Formel
Figure imgf000030_0001
(2-3) (2£)-2-(2-{[6-(3-Chlor-2-methylphenoxy)-5-fluor-4-pyrimidinyl]oxy}phenyl)-2-(methoxy- imino)-N-methylethanamid (bekannt aus DE-A 196 46 407, EP-B 0 712 396) der Formel
Figure imgf000030_0002
(2-4) Trifloxystrobin (bekannt aus EP-A 0460 575) der Formel
Figure imgf000030_0003
(2-5) (2£)-2-(Methoxyimino)-N-methyl-2-(2-{[({(lJE)-l-[3-(trifluormethyl)phenyl]ethyliden}- ammo)oxy]methyl}phenyl)ethanamid (bekannt aus EP-A 0 569 384) der Formel
Figure imgf000030_0004
(2-6) (2^-2-(Methoxyimino)-N-methyl-2-{2-[(^)-({l-[3-(trifluormethyl)phenyl]ethoxy}irnino)- methyl]phenyl}ethanamid (bekannt aus EP-A 0 596 254) der Formel
Figure imgf000031_0001
(2-7) Orysastrobin (bekannt aus DE-A 195 39 324) der Formel
Figure imgf000031_0002
(2-8) 5-Methoxy-2-methyl-4-(2-{[({(l£)-l-[3-(trifluormethyl)phenyl]ethyliden}amino)oxy]- methyl}phenyl)-2,4-dihydro-3H-l,2,4-triazol-3-on (bekannt aus WO 98/23155) der Formel
Figure imgf000031_0003
(2-9) Rresoxim-methyl (bekannt aus EP-A 0 253 213) der Formel
Figure imgf000031_0004
(2-10) Dimoxystrobin (bekannt aus EP-A 0 398 692) der Formel
Figure imgf000031_0005
(2-11) Picoxystrobin (bekannt aus EP-A 0 278 595) der Formel
Figure imgf000032_0001
(2-12) Pyraclostrobin (bekannt aus DE-A 4423 612) der Formel
Figure imgf000032_0002
(2-13) Metominostrobin (bekannt aus EP-A 0 398 692) der Formel
Figure imgf000032_0003
Die Formel (IE) umfasst folgende bevorzugte Kombinationspartner der Gruppe (3):
(3-1) Azaconazole (bekannt aus DE-A 25 51 560) der Formel
Figure imgf000032_0004
(3-2) Etaconazole (bekannt aus DE-A 25 51 560) der Formel
Figure imgf000033_0001
(3-3) Propiconazole (bekannt aus DE-A 25 51 560) der Formel
Figure imgf000033_0002
(3-4) Difenoconazole (bekannt aus EP-A 0 112 284) der Formel
Figure imgf000033_0003
(3-5) Bromuconazole (bekannt aus EP-A 0 258 161) der Formel
Figure imgf000033_0004
(3-6) Cyproconazole (bekannt aus DE-A 34 06 993) der Formel
Figure imgf000034_0001
(3-7) Hexaconazole (bekannt aus DE-A 30 42 303) der Formel
Figure imgf000034_0002
(3-8) Penconazole (bekannt aus DE-A 27 35 872 ) der Formel
Figure imgf000034_0003
(3-9) Myclobutanil (bekannt aus EP-A 0 145 294) der Formel
Figure imgf000034_0004
(3-10) Tetraconazole (bekannt aus EP-A 0234242) der Formel
Figure imgf000034_0005
(3-11) Flutriafol (bekannt aus EP-A 0 015 756) der Formel
Figure imgf000035_0001
(3-12) Epoxiconazole (bekannt aus EP-A 0 196 038) der Formel
Figure imgf000035_0002
(3-13) Flusilazole (bekannt aus EP-A 0 068 813) der Formel
Figure imgf000035_0003
(3-14) Simeconazole (bekannt aus EP-A 0 537 957) der Formel
Figure imgf000035_0004
(3-15) Prothioconazole (bekannt aus WO 96/16048) der Formel
Figure imgf000036_0001
(3-16) Fenbuconazole (bekannt aus DE-A 37 21 786) der Formel
Figure imgf000036_0002
(3-17) Tebuconazole (bekannt aus EP-A 0 040 345) der Formel
Figure imgf000036_0003
(3-18) Ipconazole (bekannt aus EP-A 0 329397) der Formel
Figure imgf000036_0004
(3-19) Metconazole (bekannt aus EP-A 0329 397) der Formel
Figure imgf000036_0005
(3-20) Triticonazole (bekannt aus EP-A 0 378 953) der Formel
Figure imgf000037_0001
(3-21) Bitertanol (bekannt aus DE-A 23 24 010) der Formel
Figure imgf000037_0002
(3-22) Triadimenol (bekannt aus DE-A 23 24 010) der Formel
Figure imgf000037_0003
(3-23) Triadimefon (bekannt aus DE-A 22 Ol 063) der Formel
Figure imgf000037_0004
(3-24) Fluquinconazole (bekannt aus EP-A 0 183 458) der Formel
Figure imgf000037_0005
(3-25) Quinconazole (bekannt aus EP-A 0 183 458) der Formel
Figure imgf000038_0001
Die Formel (IV) umfasst folgende bevorzugte Kombinationspartner der Gruppe (4):
(4-1) Dichlofluanid (bekannt aus DE-A 11 93 498) der Formel
Figure imgf000038_0002
(4-2) Tolylfluanid (bekannt aus DE-A 11 93 498) der Formel
Figure imgf000038_0003
Bevorzugte Kombinationspartner der Gruppe (5) sind
(5-1) Iprovalicarb (bekannt aus DE-A 4026 966) der Formel
Figure imgf000038_0004
(5-3) Benthiavalicarb (bekannt aus WO 96/04252) der Formel
Figure imgf000039_0001
Die Formel (V) umfasst folgende bevorzugte Kombinationspartner der Gruppe (6):
(6-1) 2-Chloro-N-(l,l,3-trimethyl-indan-4-yl)-nicotinamid (bekannt aus EP-A 0256 503) der Formel
Figure imgf000039_0002
(6-2) Boscalid (bekannt aus DE-A 195 31 813) der Formel
Figure imgf000039_0003
(6-3) Furametpyr (bekannt aus EP-A 0 315 502) der Formel
Figure imgf000039_0004
(6-4) l-Methyl-3-trifluormethyl-lH-pyrazol-4-carbonsäure-(3-p-tolyl-thiophen-2-yl)-amid
(bekannt aus EP-A 0 737 682) der Formel
Figure imgf000040_0001
(6-5) Ethaboxam (bekannt aus EP-A 0 639 574) der Formel
Figure imgf000040_0002
(6-6) Fenhexamid (bekannt aus EP-A 0 339 418) der Formel
Figure imgf000040_0003
(6-7) Carpropamid (bekannt aus EP-A 0 341 475) der Formel
Figure imgf000040_0004
(6-8) 2-Chlor-4-(2-fluor-2-methyl-propionylamino)-N,N-dimethyl-benzamid
(bekannt aus EP-A 0 600 629) der Formel
Figure imgf000040_0005
(6-9) Picobenzamid (bekannt aus WO 99/42447) der Formel
Figure imgf000041_0001
(6-10) Zoxamide (bekannt aus EP-A 0 604 019) der Formel
Figure imgf000041_0002
(6-11) 3,4-Dichlor-N-(2-cyanophenyl)isothiazol-5-carboxamid (bekannt aus WO 99/24413) der Forme]
Figure imgf000041_0003
(6-12) Carboxin (bekannt aus US 3,249,499) der Formel
Figure imgf000041_0004
(6-13) Tiadinil (bekannt aus US 6,616,054) der Formel
Figure imgf000041_0005
(6-14) Penthiopyrad (bekannt aus EP-A 0 737 682) der Formel
Figure imgf000042_0001
(6-15) Silthiofam (bekannt aus WO 96/18631) der Formel
Figure imgf000042_0002
(6-16) N-[2-( 1 ,3 -Dimethylbutyl)phenyl]- 1 -methyl-4-(trifluormethyl)- 1 H-pyrrol-3 -carboxamid (be- kannt aus WO 02/38542) der Formel
Figure imgf000042_0003
Bevorzugte Kombinationspartner der Gruppe (7) sind
(7- 1 ) Mancozeb (bekannt aus DE-A 12 34 704) mit dem IUPAC-Νamen
Mangan-Ethylenbis(dithiocarbamat) (polymer) Komplex mit Zinksalz
(7-2) Maneb (bekannt aus US 2,504,404) der Formel
Figure imgf000042_0004
(7-3) Metiram (bekannt aus DE-A 10 76 434) mit dem IUPAC-Νamen
Zink Ammoniak Ethylenbis(dithiocarbamat) - poly(ethylenthiuram disulfid)
(7-4) Propineb (bekannt aus GB 935 981) der Formel
Figure imgf000043_0001
(7-5) Thiram (bekannt aus US 1 ,972,961 ) der Formel
Figure imgf000043_0002
(7-6) Zineb (bekannt aus DE-A 10 81 446) der Formel
Figure imgf000043_0003
(7-7) Ziram (bekannt aus US 2,588,428) der Formel
Figure imgf000043_0004
Die Formel (VI) umfasst folgende bevorzugte Kombinationspartner der Gruppe (8):
(8-1) Benalaxyl (bekannt aus DE-A 29 03 612) der Formel
Figure imgf000043_0005
(8-2) Furalaxyl (bekannt aus DE-A 25 13 732) der Formel
Figure imgf000044_0001
(8-3) Metalaxyl (bekannt aus DE-A 25 15 091) der Formel
Figure imgf000044_0002
(8-4) Metalaxyl-M (bekannt aus WO 96/01559) der Formel
Figure imgf000044_0003
(8-5) Benalaxyl-M der Formel
Figure imgf000044_0004
Die Formel (VΪI) umfasst folgende bevorzugte Kombinationspartner der Gruppe (9):
(9-1) Cyprodinil (bekannt aus EP-A 0 310 550) der Formel
Figure imgf000044_0005
(9-2) Mepanipyrim (bekannt aus EP-A 0 270 111) der Formel
Figure imgf000045_0001
(9-3) Pyrimethanil (bekannt aus DD 151 404) der Formel
Figure imgf000045_0002
CH,
Die Formel (VDI) umfasst folgende bevorzugte Kombinationspartner der Gruppe (10):
(10-1) 6-Chlor-5-[(3,5-dimethylisoxazol-4-yl)sulfonyl]-2,2-difluor-5H-[l,3]dioxolo[4,5-f]- benzimidazol (bekannt aus WO 97/06171) der Formel
Figure imgf000045_0003
( 10-2) Benomyl (bekannt aus US 3 ,631 , 176) der Formel
Figure imgf000045_0004
(10-3) Carbendazim (bekannt aus US 3 ,010,968) der Formel
Figure imgf000045_0005
( 10-4) Chlorfenazole der Formel
Figure imgf000046_0001
(10-5) Fuberidazole (bekannt aus DE-A 12 09 799) der Formel
Figure imgf000046_0002
(10-6) Thiabendazole (bekannt aus US 3,206,468) der Formel
Figure imgf000046_0003
Die Formel (DC) umfasst folgende bevorzugte Kombinationspartner der Gruppe (11):
(11-1) Diethofencarb (bekannt aus EP-A 0 078 663) der Formel
Figure imgf000046_0004
(11-2) Propamocarb (bekannt aus US 3 ,513 ,241 ) der Formel
Figure imgf000046_0005
(11-3) Propamocarb-hydrochloride (bekannt aus US 3,513,241) der Formel
Figure imgf000046_0006
(11-4) Propamocarb-Fosetyl der Formel
Figure imgf000047_0001
Bevorzugte Kombinationspartner der Gruppe (12) sind
(12-1) Captafol (bekannt aus US 3,178,447) der Formel
Figure imgf000047_0002
(12-2) Captan (bekannt aus US 2,553,770) der Formel
Figure imgf000047_0003
(12-3) Folpet (bekannt aus US 2,553,770) der Formel
Figure imgf000047_0004
(12-4) Iprodione (bekannt aus DE-A 21 49 923) der Formel
Figure imgf000047_0005
(12-5) Procymidone (bekannt aus DE-A 20 12 656) der Formel
Figure imgf000048_0001
(12-6) Vinclozolin (bekannt aus DE-A 22 07 576) der Formel
Figure imgf000048_0002
Bevorzugte Kombinationspartner der Gruppe (13) sind
(13-1) Dodine (bekannt aus GB 11 03 989) der Formel
Figure imgf000048_0003
(13-2) Guazatine (bekannt aus GB 11 14 155)
(13-3) Iminoctadine triacetate (bekannt aus EP-A 0 155 509) der Formel
Figure imgf000048_0004
Bevorzugter Kombinationspartner der Gruppe ( 14) ist
(14-1) Cyazofamid (bekannt aus EP-A 0 298 196) der Formel
Figure imgf000049_0001
(14-2) Prochloraz (bekannt aus DE-A 24 29 523) der Formel
Figure imgf000049_0002
(14-3) Triazoxide (bekannt aus DE-A 28 02 488) der Formel
Figure imgf000049_0003
(14-4) Pefurazoate (bekannt aus EP-A 0 248 086) der Formel
Figure imgf000049_0004
Die Formel (X) umfasst folgende bevorzugte Kombinationspartner der Gruppe (15):
(15-1) Aldimorph (bekannt aus DD 140 041) der Formel
Figure imgf000049_0005
(15-2) Tridemσrph (bekannt aus GB 988 630) der Formel
Figure imgf000050_0001
(15-3) Dodemoφh (bekannt aus DE-A 25 432 79) der Formel
Figure imgf000050_0002
(15-4) Fenpropimorph (bekannt aus DE-A 26 56 747) der Formel
Figure imgf000050_0003
(15-5) Dimethomorph (bekannt aus EP-A 0 219 756) der Formel
Figure imgf000050_0004
Die Formel (XI) umfasst folgende bevorzugte Kombinationspartner der Gruppe (16):
(16-1) Fenpiclonil (bekannt aus EP-A 0236272) der Formel
Figure imgf000050_0005
( 16-2) Fludioxonil (bekannt aus EP-A 0206 999) der Foπnel
Figure imgf000051_0001
(16-3) Pyrrolnitrine (bekannt aus JP 65-25876) der Formel
Figure imgf000051_0002
Bevorzugte Kombinationspartner der Gruppe (17) sind
(17-1) Fosetyl-Al (bekannt aus DE-A 24 56 627) der Formel
O
I l AIH, p
( 17-2) Phosphonsäure (bekannte Chemikalie) der Formel
O I l
HO H OH
Die Formel (XII) umfasst folgende bevorzugte Kombinationspartner der Gruppe (18), welche aus WO 96/23793 bekannt sind und jeweils als E- oder Z-Isomere vorliegen können. Verbindungen der Formel (Xu) können daher als Gemisch von verschiedenen Isomeren oder auch in Form eines ein¬ zigen Isomeren vorliegen. Bevorzugt sind Verbindungen der Formel (Xu) in Form ihres E- Isomers:
(18-1) die Verbindung 2-(2,3-Dihydro-lH-inden-5-yl)-N-[2-(3,4-dimethoxyphenyl)ethyl]-2-(meth- oxyimino)acetamid der Formel
Figure imgf000051_0003
(18-2) die Verbindung N-[2-(3,4-Dimethoxyphenyl)ethyl]-2-(methoxyimino)-2-(5,6,7,8-tetrahydro- naphthalen-2-yl)acetamid der Formel
Figure imgf000052_0001
(18-3) die Verbindung 2-(4-Chlorphenyl)-N-[2-(3 ,4-dimethoxyphenyl)ethyl]-2-(methoxyimino)acet- amid der Formel
Figure imgf000052_0002
(18-4) die Verbindung 2-(4-Bromphenyl)-N-[2-(3,4-dimethoxyphenyl)ethyl]-2-(methoxyirnino)acet- amid der Formel
Figure imgf000052_0003
(18-5) die Verbindung 2-(4-Methylphenyl)-N-[2-(3,4-dimethoxyphenyl)etliyl]-2-(methoxyimino)- acetamid der Formel
Figure imgf000052_0004
(18-6) die Verbindung 2-(4-Ethylphenyl)-N-[2-(3,4-dimethoxyphenyl)ethyl]-2-(methoxyimino)acet- amid der Formel
Figure imgf000052_0005
Bevorzugte Kombinationspartner der Gruppe (19) sind
(19-1) Acibenzolar-S-methyl (bekannt aus EP-A 0 313 512) der Formel
Figure imgf000053_0001
(19-2) Chlorothalonil (bekannt aus US 3,290,353) der Formel
Figure imgf000053_0002
(19-3) Cymoxanil (bekannt aus DE-A 23 12 956) der Formel
Figure imgf000053_0003
(19-4) Edifenphos (bekannt aus DE-A 14 93 736) der Formel
Figure imgf000053_0004
(19-5) Famoxadone (bekannt aus EP-A 0 393 911) der Formel
Figure imgf000053_0005
(19-6) Fluazinam (bekannt aus EP-A 0 031 257) der Formel
Figure imgf000054_0001
( 19-7) Kupferoxychlorid
(19-9) Oxadixyl (bekannt aus DE-A 30 30 026) der Formel
Figure imgf000054_0002
(19-10) Spiroxamine (bekannt aus DE-A 37 35 555) der Formel
Figure imgf000054_0003
(19-11) Dithianon (bekannt aus JP-A 44-29464) der Formel
Figure imgf000054_0004
(19-12) Metrafenone (bekannt aus EP-A 0 897 904) der Formel
Figure imgf000054_0005
(19-13) Fenamidone (bekannt aus EP-A 0 629 616) der Formel
Figure imgf000055_0001
(19-14) 2,3-Dibutyl-6-chlor-thieno[2,3-d]pyrimidin-4(3H)on (bekannt aus WO 99/14202) der For¬ mel
Figure imgf000055_0002
(19-15) Probenazole (bekannt aus US 3,629,428) der Formel
Figure imgf000055_0003
(19-16) Isoprothiolane (bekannt aus US 3,856,814) der Formel
Figure imgf000055_0004
(19-17) Kasugamycin (bekannt aus GB 1 094 567) der Formel
Figure imgf000055_0005
(19-18) Phthalide (bekannt aus JP-A 57-55844) der Formel
Figure imgf000056_0001
(19-19) Ferimzone (bekannt aus EP-A 0 019 450) der Formel
Figure imgf000056_0002
(19-20) Tricyclazole (bekannt aus DE-A 22 50 077) der Formel
Figure imgf000056_0003
(19-21) N-({4-[(Cyclopropylamino)carbonyl]phenyl}sulfonyl)-2-methoxybenzamid der Formel
Figure imgf000056_0004
Bevorzugte Kombinationspartner der Gruppe (20) sind
(20-1) Pencycuron (bekannt aus DE-A 27 32 257) der Formel
Figure imgf000056_0005
(20-2) Thiophanate-methyl (bekannt aus DE-A 18 06 123) der Formel
Figure imgf000057_0001
(20-3) Thiohanate-ethyl (bekannt aus DE-A 18 06 123) der Formel
Figure imgf000057_0002
Bevorzugte Kombinationspartner der Gruppe (21) sind
(21-1) Fenoxanil (bekannt aus EP-A 0 262 393) der Formel
Figure imgf000057_0003
(21-2) Dicylcomat (bekannt aus JP-A 7-206608) der Formel
Figure imgf000057_0004
Bevorzugte Kombinationspartner der Gruppe (22) sind
(22-1) 5-Chlor-N-[(71ξ)-2,2,2-trifluor-l-methylethyl]-6-(2,4,6-trifluoφhenyl)[l,2,4]triazolo[l,5-a]- pyrimidin-7-amin (bekannt aus US 5,986,135) der Formel
Figure imgf000057_0005
(22-2) 5-Chlor-N-[(7R>l,2-dimethylpropyl]-6-(2,4,6-trifluoφhenyl)[l,2,4]triazolo[l,5-a]pyrimidin- 7-amin (bekannt aus WO 02/38565) der Formel
Figure imgf000058_0001
(22-3) 5-Chlor-6-(2-chlor-6-fluorphenyl)-7-(4-methylpiperidin-l -yl)[ 1 ,2,4]triazolo[l ,5-a]pyrimidin (bekannt aus US 5,593,996) der Formel
Figure imgf000058_0002
Bevorzugte Kombinationspartner der Gruppe (23) sind
(23-1) 2-Butoxy-6-iod-3-propyl-benzopyran-4-on (bekannt aus WO 03/014103) der Formel
Figure imgf000058_0003
(23-2) 2-Ethoxy-6-iod-3-propyl-benzopyran-4-on (bekannt aus WO 03/014103) der Formel
Figure imgf000058_0004
(23-3) 6-Iod-2-propoxy-3-propyl-benzopyran-4-on (bekannt aus WO 03/014103) der Formel
Figure imgf000058_0005
(23-4) 2-But-2-inyloxy-6-iod-3-propyl-beήzopyran-4-on (bekannt aus WO 03/014103) der Formel
Figure imgf000059_0001
(23-5) 6-Iod-2-(l-methyl-butoxy)-3-propyl-benzopyran-4-on (bekannt aus WO 03/014103) der For¬ mel
Figure imgf000059_0002
(23-6) 2-But-3-enyloxy-6-iod-benzopyran-4-on (bekannt aus WO 03/014103) der Formel
Figure imgf000059_0003
(23-7) 3-Butyl-6-iod-2-isopropoxy-benzopyran-4-on (bekannt aus WO 03/014103) der Formel
Figure imgf000059_0004
Bevorzugte Kombinationspartner der Gruppe (24) sind
(24-1) N-(3',4'-Dichlor-5-fluor-l,r-biphenyl-2-yl)-3-(difluormethyl)-l-methyl-lH-pyrazol-4- carboxamid (bekannt aus WO 03/070705) der Formel
Figure imgf000059_0005
(24-2) 3-(Difluormethyl)-N-{3'-fluor-4'-[(JE)-(methoxyimino)methyl]-l,l'-biphenyl-2-yl}-l-methyl- lH-pyrazol-4-carboxamid (bekannt aus WO 02/08197) der Formel
Figure imgf000060_0001
(24-3) 3-(Trifluoπnethyl)-N-{3'-fluor-4'4(£)-(metiioxyimino)methyl]-l,r-biphenyl-2-yl}-l-methyl- 1 H-pyrazol-4-carboxamid (bekannt aus WO 02/08197) der Formel
Figure imgf000060_0002
(24-4) N-(3 ',4'-Dichlor- 1 , 1 '-biphenyl-2-yl)-5-fluor- 1 ,3-dimethyl- lH-pyrazol-4-carboxamid (bekannt aus WO 00/14701) der Formel
Figure imgf000060_0003
(24-5) N-(4'-Chlor-3'-fluor-l,l'-biphenyl-2-yl)-2-methyl-4-(trifluormethyl)-l,3-thiazol-5-carboxamid (bekannt aus WO 03/066609) der Formel
Figure imgf000060_0004
(24-6) N-(4'-Chlor-l,l'-biphenyl-2-yl)-4-(difluormethyl)-2-methyl-l53-thiazol-5-carboxamid (bekannt aus WO 03/066610) der Formel
Figure imgf000061_0001
(24-7) N-(4'-Brom-l5r-biphenyl-2-yl)-4-(difluormethyl)-2-methyl-l,3-thiazol-5-carboxamid (bekannt aus WO 03/066610) der Formel
Figure imgf000061_0002
(24-8) 4-(Difluoπnethyl)-2-methyl-N-[4'-(1rifluormethyl)-l,r-biphenyl-2-yl]-l,3-thiazol-5- carboxamid (bekannt aus WO 03/066610) der Formel
Figure imgf000061_0003
Die Verbindung (6-7) Carpropamid besitzt drei asymmetrische substituierte Kohlenstoffatome. Die Verbindung (6-7) kann daher als Gemisch von verschiedenen Isomeren oder auch in Form einer einzigen Komponente vorliegen. Besonders bevorzugt sind die Verbindungen
(15',3i?)-2,2-Dichlor-N-[(li?)-l-(4-chlorphenyl)ethyl]-l-ethyl-3-methylcyclopropancarboxamid der Formel
Figure imgf000062_0001
(li?,3S)-2,2-Dichlor-N-[(li?)-l-(4-chlorphenyl)ethyl]-l-ethyl-3-methylcyclopropancarboxamid der Formel
Figure imgf000062_0002
Die folgenden fungiziden Wirkstoffe sind besonders bevorzugt:
(2-1) Azoxystrobin
(2-2) Fluoxastrobin
(2-3) (2-5)-2-(2-{[6-(3-Chlor-2-methylphenoxy)-5-fluor-4-pyrimidinyl]oxy}phenyl)-2-
(methoxyimino)-N-methylethanamid (2-4) Trifloxystrobin
(2-5) (2£)-2-(Methoxyimino)-N-methyl-2-(2-{ [( {( IE)- 1 -[3-(trifluormethyl)phe- nyl]ethyliden}amino)oxy]methyl}phenyl)ethanamid
(2-6) (2£)-2-(Methoxyimmo)-N-methyl-2-{2-[(JE)-({l-[3-(trifluormethyl)phenyl]- ethoxy} imino)methyl]phenyl} ethanamid (2-8) 5-Methoxy-2-methyl-4-(2- { [( {( 1 E)- 1 -[3-(trifluormethyl)phenyl]ethylid.en} - amino)oxy]methyl}phenyl)-2,4-dihydro-3H-l,2,4-triazol-3-on
(2-11) Picoxystrobin
(2-9) Kresoxim-methyl
(2-10) Dimoxy strobin (2-12) Pyraclostrobin
(2-13) Metominostrobin
(3-3) Propiconazole
(3-4) Difenoconazole
(3-6) Cyproconazole (3-7) Ηexaconazole
(3-8) Penconazole
(3-9) Myclobutanil
(3-10) Tetraconazole (3-13) Flusilazole
(3-15) Prothioconazole
(3-16) Fenbuconazole
(3-17) Tebuconazole (3-21) Bitertanol
(3-22) Triadimenol
(3-23) Triadimefon
(3-12) Epoxiconazole
(3-19) Metconazole (3-24) Fluquinconazole
(4-1) Dichlofluanid
(4-2) Tolylfluanid
(5-1) Iprovalicarb
(5-3) Benthiavalicarb (6-2) Boscalid
(6-5) Ethaboxam
(6-6) Fenhexamid
(6-7) Carpropamid
(6-8) 2-Chlor-4-[(2-fluor-2-methylpropanoyl)amiiio]-N:N-dimethylbenzamid (6-9) Picobenzamid
(6-10) Zoxamide
(6-11) 3,4-Dichlor-Ν-(2-cyanophenyl)isothiazol-5-carboxamid
(6-14) Penthiopyrad
(6-16) N-[2-(l,3-Dimethylbutyl)phenyl]-l-methyl-4-(trifluormethyl)-lH-pyrrol-3-carboxamid (7-1) Mancozeb
(7-2) Maneb
(7-4) Propineb
(7-5) Thiram
(7-6) Zineb (8-1) . Benalaxyl
(8-2) Furalaxyl
(8-3) Metalaxyl
(8-4) Metalaxyl-M
(8-5) Benalaxyl-M (9-1) Cyprodinil
(9-2) Mepanipyrim (9-3) Pyrimethanil
(10-1) 6-Chlor-5-[(3,5-dirnethylisoxazol-4-yl)sulfonyl]-2,2-difluor-5H-[l,3]dioxolo[4,5-f]benzimidazol
(10-3) Carbendazim
(11-1) Diethofencarb (11-2) Propamocarb
(11-3) Propamocarb-hydrochloride
(11-4) Propamocarb-Fosetyl
(12-2) Captan
(12-3) Folpet (12-4) Iprodione
(12-5) Procymidone
(13-1) Dodine
(13-2) Guazatine
(13-3) Iminoctadine triacetate (14-1) Cyazofamid
(14-2) Prochloraz
(14-3) Triazoxide
(15-5) Dimethomorph
(15-4) Fenpropimorph (16-2) Fludioxonil
(17-1) Fosetyl-Al
(17-2) Phosphonic acid
(19-1) Acibenzolar-S-methyl
(19-2) Chlorothalonil (19-3) Cymoxanil
(19-5) Famoxadone
(19-6) Fluazinam
(19-9) Oxadixyl
(19-10) Spiroxamine (19-7) Kupferoxychlorid
(19-13) Fenamidone
(20-1) Pencycuron
(20-2) Thiophanate-methyl
(22-1) 5-Chlor-N-[(7S>2,2,2-trifluor-l-methylethyl]-6-(2,4,6-trifluorphenyl)[l,2,4]triazolo[l,5-a]- pyrimidin-7-amin (22-2) 5-Chlor-N-[(7i?;-l,2-dimethylpropyl]-6-(2,4,6-trifluoφhenyl)[l,2,4]toazolo[l,5-a]pyrimidin-
7-amin
(23-1) 2-Butoxy-6-iod-3-propyl-benzopyran-4-on (23-2) 2-Ethoxy-6-iod-3-propyl-benzopyran-4-on (23-3) 6-Iod-2-propoxy-3-propyl-benzopyran-4-on
(24-1) N-(3',4'-Dichlor-5-fluor-l,l'-biphenyl-2-yl)-3-(difluormethyl)-l-methyl-lH-pyrazol-4-carbox- amid (24-3) 3-(Trifluormethyl)-N-{3'-fluor-4'-[(£)-(methoxyimino)methyl]-l,r-biphenyl-2-yl}-l-metliyl- lH-pyrazol-4-carboxamid (24-7) N-(4'-Brom-l , 1 '-biphenyl-2-yl)-4-(difluormethyl)-2-methyl-l ,3-thiazol-5-carboxamid
Als Kombinationspartner sind die folgenden Wirkstoffe ganz besonders bevorzugt:
(2-2) Fluoxastrobin
(2-3) (2JE)-2-(2-{[6-(3-Chlor-2-methylphenoxy)-5-fluor-4-pyrimidinyl]oxy}phenyl)-2-
(methoxyimino)-N-methylethanamid (2-4) Trifloxystrobin
(3-15) Prothioconazole
(3-17) Tebuconazole
(3-21) Bitertanol
(3-22) Triadimenol (3-24) Fluquinconazole
(4-1) Dichlofluanid
(4-2) Tolylfluanid
(5-1) Iprovalicarb
(6-6) Fenhexamid (6-9) Picobenzamid
(6-7) Carpropamid
(6-14) Penthiopyrad
(7-4) Propineb
(8-4) Metalaxyl-M (8-5) Benalaxyl-M
(9-3) Pyrimethanil
(10-3) Carbendazim
(11-4) Propamocarb-Fosetyl
(12-4) Iprodione (14-2) Prochloraz
(14-3) Triazoxide (16-2) Fludioxonil (19-10) Spiroxamine
(24- 1 ) N-(3 ',4'-Dichlor-5-fluor- 1 , 1 '-biphenyl-2-yl)-3 -(difluormethyl)- 1 -methyl- 1 H-pyrazol-4- carboxamid
Bevorzugt sind erfindungsgemäß eingesetzte Safener/Fungizid Kombinationen, in denen eine be¬ vorzugte Verbindung der Gruppe 1 mit einer bevorzugten Verbindung aus den Gruppen 2 bis 24 kombiniert ist.
Besonders bevorzugt sind erfindungsgemäß eingesetzte Safener/Fungizid-Kombinationen, in denen eine besonders bevorzugte Verbindung der Gruppe 1 mit einer besonders bevorzugten Verbindung aus den Gruppen 2 bis 24 kombiniert ist.
Ganz besonders bevorzugt sind erfindungsgemäß eingesetzte Safener/Fungizid-Kombinationen, in denen eine ganz besonders bevorzugte Verbindung der Gruppe 1 mit einer ganz besonders bevor¬ zugten Verbindung aus den Gruppen 2 bis 24 kombiniert ist.
Insbesondere bevorzugt sind die im folgenden aufgeführten Safener/Fungizid-Kombinationen.
1. Kombinationen von Cloquintocet-mexyl (Sl) mit besonders bevorzugten fungiziden Wirk¬ stoffen aus den Gruppen 2 bis 24:
(Sl)/(2-l), (Sl)/(2-2), (Sl)/(2-3), (Sl)/(2-4), (Sl)/(2-5), (Sl)/(2-6), (Sl)/(2-8), (Sl)/(2-9),
(Sl)/(2-10), (Sl)/(2-l l), (Sl)/(2-12), (Sl)/(2-13);
(Sl)/(3-3), (Sl)/(3-4), (Sl)/(3-6), (Sl)/(3-7), (Sl)/(3-8), (Sl)/(3-9), (Sl)/(3-10), (Sl)/(3- 12), (Sl)/(3-13), (Sl)/(3-15), (Sl)/(3-16), (Sl)/(3-17), (Sl)/(3-19), (Sl)/(3-21), (Sl)/(3-22),
(Sl)/(3-23), (Sl)/(3-24);
(Sl)/(4-l), (Sl)/(4-2);
(Sl)/(5-l), (Sl)/(5-3);
(Sl)/(6-2), (Sl)/(6-5), (Sl)/(6-6), (Sl)/(6-7), (Sl)/(6-8), (Sl)/(6-9), (Sl)/(6-10), (Sl)/(6- l l), (Sl)/(6-14), (Sl)/(6-16);
(Sl)/(7-l), (Sl)/(7-2), (Sl)/(7-4)5 (Sl)/(7-5), (Sl)/(7-6);
(Sl)/(8-l), (Sl)/(8-2), (Sl)/(8-3), (Sl)/(8-4)3 (Sl)/(8-5);
(Sl)/(9-l), (Sl)/(9-2), (Sl)/(9-3);
(Sl)/(10-l), (Sl)/(10-3); (Sl)/(11-1), (Sl)/(l l-2), (Sl)/(l l-3), (Sl)/(11-4);
(Sl)/(12-2), (Sl)/(12-3), (Sl)/(12-4), (Sl)/(12-5);
(Sl)/(13-l), (Sl)/(13-2), (Sl)/(13-3); (Sl)/(14-1), (Sl)/(14-2), (Sl)/(14-3); (Sl)/(15-4), (Sl)/(15-5); (Sl)/(16-2);
(Sl)/(17-l), (Sl)/(17-2); (Sl)/(19-1), (Sl)/(19-2), (Sl)/(19-3), (Sl)/(19-5), (Sl)/(19-6), (Sl)/(19-7), (Sl)/(19-9),
(Sl)/(19-10), (Sl)/(19-13); (Sl)/(20-l), (Sl)/(20-2); (Sl)/(22-l), (Sl)/(22-2); (Sl)/(23-l), (Sl)/(23-2), (Sl)/(23-3); (Sl)/(24-l), (Sl)/(24-3), (Sl)/(24-7);
2. Kombinationen von Fenchlorazole-ethyl (S2) mit besonders bevorzugten fungiziden Wirk¬ stoffen aus den Gruppen 2-24:
(S2)/(2-l), (S2)/(2-2), (S2)/(2-3), (S2)/(2-4), (S2)/(2-5), (S2)/(2-6), (S2)/(2-8), (S2)/(2-9),
(S2)/(2-10), (S2)/(2-l l), (S2)/(2-12), (S2)/(2-13); (S2)/(3-3), (S2)/(3-4), (S2)/(3-6), (S2)/(3-7), (S2)/(3-8), (S2)/(3-9), (S2)/(3-10), (S2)/(3-
12), (S2)/(3-13), (S2)/(3-15), (S2)/(3-16), (S2)/(3-17), (S2)/(3-19), (S2)/(3-21), (S2)/(3-22),
(S2)/(3-23), (S2)/(3-24);
(S2)/(4-l), (S2)/(4-2);
(S2)/(5-l), (S2)/(5-3); (S2)/(6-2), (S2)/(6-5), (S2)/(6-6), (S2)/(6-7), (S2)/(6-8), (S2)/(6-9), (S2)/(6-10), (S2)/(6- l l), (S2)/(6-14), (S2)/(6-16);
(S2)/(7-l), (S2)/(7-2), (S2)/(7-4), (S2)/(7-5), (S2)/(7-6);
(S2)/(8-l), (S2)/(8-2), (S2)/(8-3), (S2)/(8-4), (S2)/(8-5);
(S2)/(9-l), (S2)/(9-2), (S2)/(9-3); (S2)/(10-l), (S2)/(10-3);
(S2)/(l l-l), (S2)/(l l-2), (S2)/(l l-3), (S2)/(l l-4);
(S2)/(12-2), (S2)/(12-3), (S2)/(12-4), (S2)/(12-5);
(S2)/(13-l), (S2)/(13-2), (S2)/(13-3);
(S2)/(14-l), (S2)/(14-2), (S2)/(14-3); (S2)/(15-4), (S2)/(15-5);
(S2)/(16-2);
(S2)/(17-l), (S2)/(17-2);
(S2)/(19-l), (S2)/(19-2), (S2)/(19-3), (S2)/(19-5), (S2)/(19-6), (S2)/(19-7), (S2)/(19-9),
(S2)/(19-10), (S2)/(19-13); (S2)/(20-l), (S2)/(20-2); (S2)/(22-l), (S2)/(22-2); (S2)/(23-l), (S2)/(23-2), (S2)/(23-3); (S2)/(24-l), (S2)/(24-3), (Sl)/(24-7);
3. Kombinationen von Isoxadifen-ethyl (S3) mit besonders bevorzugten fungiziden Wirkstof- fen aus den Gruppen 2 bis 24:
(S3)/(2-l), (S3)/(2-2), (S3)/(2-3), (S3)/(2-4), (S3)/(2-5), (S3)/(2-6), (S3)/(2-8), (S3)/(2-9),
(S3)/(2-10), (S3)/(2-l 1), (S3)/(2-12), (S3)/(2-13);
(S3)/(3-3), (S3)/(3-4), (S3)/(3-6), (S3)/(3-7), (S3)/(3-8), (S3)/(3-9), (S3)/(3-10), (S3)/(3-
12), (S3)/(3-13), (S3)/(3-15), (S3)/(3-16), (S3)/(3-17), (S3)/(3-19), (S3)/(3-21), (S3)/(3-22), (S3)/(3-23), (S3)/(3-24);
(S3)/(4-l), (S3)/(4-2);
(S3)/(5-l), (S3)/(5-3);
(S3)/(6-2), (S3)/(6-5), (S3)/(6-6), (S3)/(6-7), (S3)/(6-8), (S3)/(6-9), (S3)/(6-10), (S3)/(6- l l), (S3)/(6-14), (S3)/(6-16); (S3)/(7-l), (S3)/(7-2), (S3)/(7-4), (S3)/(7-5), (S3)/(7-6);
(S3)/(8-l), (S3)/(8-2), (S3)/(8-3), (S3)/(8-4), (S3)/(8-5);
(S3)/(9-l), (S3)/(9-2), (S3)/(9-3);
(S3)/(10-l), (S3)/(10-3);
(S3)/(l l-l), (S3)/(l l-2), (S3)/(l l-3), (S3)/(l l-4); (S3)/(12-2), (S3)/(12-3), (S3)/(12-4), (S3)/(12-5);
(S3)/(13-l), (S3)/(13-2), (S3)/(13-3);
(S3)/(14-l), (S3)/(14-2), (S3)/(14-3);
(S3)/(15-4), (S3)/(15-5);
(S3)/(16-2); (S3)/(17-l), (S3)/(17-2);
(S3)/(19-l), (S3)/(19-2), (S3)/(19-3), (S3)/(19-5), (S3)/(19-6), (S3)/(19-7), (S3)/(19-9),
(S3)/(19-10), (S3)/(19-13);
(S3)/(20-l), (S3)/(20-2);
(S3)/(22-l), (S3)/(22-2); (S3)/(23-l), (S3)/(23-2), (S3)/(23-3);
(S3)/(24-l), (S3)/(24-3), (S3)/(24-7);
4. Kombinationen von Mefenpyr-diethyl (S4) mit besonders bevorzugten fungiziden Wirk¬ stoffen aus den Gruppen 2 bis 24: (S4)/(2-l), (S4)/(2-2), (S4)/(2-3), (S4)/(2-4), (S4)/(2-5), (S4)/(2-6), (S4)/(2-8), (S4)/(2-9),
(S4)/(2-10), (S4)/(2-l l), (S4)/(2-12), (S4)/(2-13);
(S4)/(3-3), (S4)/(3-4), (S4)/(3-6), (S4)/(3-7), (S4)/(3-8), (S4)/(3-9), (S4)/(3-10), (S4)/(3-
12), (S4)/(3-13), (S4)/(3-15), (S4)/(3-16), (S4)/(3-17), (S4)/(3-19), (S4)/(3-21), (S4)/(3-22), (S4)/(3-23), (S4)/(3-24);
(S4)/(4-l), (S4)/(4-2);
(S4)/(5-l), (S4)/(5-3);
(S4)/(6-2), (S4)/(6-5), (S4)/(6-6), (S4)/(6-7), (S4)/(6-8), (S4)/(6-9), (S4)/(6-10), (S4)/(6- l l), (S4)/(6-14), (S4)/(6-16); (S4)/(7-l), (S4)/(7-2), (S4)/(7-4), (S4)/(7-5), (S4)/(7-6);
(S4)/(8-l), (S4)/(8-2), (S4)/(8-3), (S4)/(8-4), (S4)/(8-5);
(S4)/(9-l), (S4)/(9-2), (S4)/(9-3);
(S4)/(10-l), (S4)/(10-3);
(S4)/(l 1-1), (S4)/(l 1-2), (S4)/(l 1-3), (S4)/(l 1-4); (S4)/(12-2), (S4)/(12-3), (S4)/(12-4), (S4)/(12-5);
(S4)/(13-l), (S4)/(13-2), (S4)/(13-3);
(S4)/(14-l), (S4)/(14-2), (S4)/(14-3);
(S4)/(15-4), (S4)/(15-5);
(S4)/(16-2); (S4)/(17-l), (S4)/(17-2);
(S4)/(19-l), (S4)/(19-2), (S4)/(19-3), (S4)/(19-5), (S4)/(19-6), (S4)/(19-7), (S4)/(19-9),
(S4)/(19-10), (S4)/(19-13);
(S4)/(20-l), (S4)/(20-2);
(S4)/(22-l), (S4)/(22-2); (S4)/(23-l), (S4)/(23-2), (S4)/(23-3);
(S4)/(24-l), (S4)/(24-3), (S4)/(24-7);
5. Kombinationen von Furilazole (S5) mit besonders bevorzugten fungiziden Wirkstoffen aus den Gruppen 2 bis 24:
(S5)/(2-l), (S5)/(2-2), (S5)/(2-3), (S5)/(2-4), (S5)/(2-5), (S5)/(2-6), (S5)/(2-8), (S5)/(2-9), (S5)/(2-10), (S5)/(2-l I)5 (S5)/(2-12), (S5)/(2-13);
(S5)/(3-3), (S5)/(3-4), (S5)/(3-6), (S5)/(3-7), (S5)/(3-8), (S5)/(3-9), (S5)/(3-10), (S5)/(3-
12), (S5)/(3-13), (S5)/(3-15), (S5)/(3-16), (S5)/(3-17), (S5)/(3-19), (S5)/(3-21), (S5)/(3-22),
(S5)/(3-23), (S5)/(3-24);
(S5)/(4-l), (S5)/(4-2); (S5)/(5-l), (S5)/(5-3); (S5)/(6-2), (S5)/(6-5), (S5)/(6-6), (S5)/(6-7), (S5)/(6-8), (S5)/(6-9), (S5)/(6-10), (S5)/(6- l l), (S5)/(6-14), (S5)/(6-16);
(S5)/(7-l), (S5)/(7-2), (S5)/(7-4), (S5)/(7-5), (S5)/(7-6);
(S5)/(8-l), (S5)/(8-2), (S5)/(8-3), (S5)/(8-4), (S5)/(8-5); (S5)/(9-l), (S5)/(9-2), (S5)/(9-3);
(85X(IO-I)5 (SSy(IO-S);
(S5)/(l l-l), (S5)/(l l-2), (S5)/(l l-3), (S5)/(l l-4);
(S5)/(12-2), (S5)/(12-3), (S5)/(12-4), (S5)/(12-5);
(S5)/(13-l), (S5)/(13-2), (S5)/(13-3); (S5)/(14-l), (S5)/(14-2), (S5)/(14-3);
(S5)/(15-4), (S5)/(15-5);
(S5)/(16-2);
(S5)/(17-l), (S5)/(17-2);
(S5)/(19-l), (S5)/(19-2), (S5)/(19-3), (S5)/(19-5), (S5)/(19-6), (S5)/(19-7), (S5)/(19-9), (S5)/(19-10), (S5)/(19-13);
(S5)/(20-l), (S5)/(20-2);
(S5)/(22-l), (S5)/(22-2);
(S5)/(23-l), (S5)/(23-2), (S5)/(23-3);
(S5)/(24-l), (S5)/(24-3), (S5)/(24-7);
Kombinationen von Fenclorim (S6) mit besonders bevorzugten fungiziden Wirkstoffen aus den Gruppen 2 bis 24:
(S6)/(2-l), (S6)/(2-2), (S6)/(2-3), (S6)/(2-4), (S6)/(2-5), (S6)/(2-6)4S6)/(2-8),. (S6)/(2-9),
(S6)/(2-10), (S6)/(2-l l), (S6)/(2-12), (S6)/(2-13);
(S6)/(3-3), (S6)/(3-4), (S6)/(3-6), (S6)/(3-7), (S6)/(3-8), (S6)/(3-9), (S6)/(3-10), (S6)/(3- 12), (S6)/(3-13), (S6)/(3-15), (S6)/(3-16), (S6)/(3-17), (S6)/(3-19), (S6)/(3-21), (S6)/(3-22),
(S6)/(3-23), (S6)/(3-24); .
(S6)/(4-l), (S6)/(4-2);
(S6)/(5-l), (S6)/(5-3);
(S6)/(6-2), (S6)/(6-5), (S6)/(6-6), (S6)/(6-7), (S6)/(6-8), (S6)/(6-9), (S6)/(6-10), (S6)/(6- l l), (S6)/(6-14), (S6)/(6-16);
(S6)/(7-l), (S6)/(7-2), (S6)/(7-4), (S6)/(7-5), (S6)/(7-6);
(S6)/(8-l), (S6)/(8-2), (S6)/(8-3), (S6)/(8-4), (S6)/(8-5);
(S6)/(9-l), (S6)/(9-2), (S6)/(9-3);
(S6)/(10-l), (S6)/(10-3); (S6)/(l 1 -1), (S6)/(l 1.-2), (S6)/(l 1-3), (S6)/(l 1-4); (S6)/(12-2), (S6)/(12-3), (S6)/(12-4), (S6)/(12-5); (S6)/(13-l), (S6)/(13-2), (S6)/(13-3); (S6)/(14-l), (S6)/(14-2), (S6)/(14-3); (S6)/(15-4), (S6)/(15-5); (S6)/(16-2);
(S6)/(17-l), (S6)/(17-2);
(S6)/(19-l), (S6)/(19-2), (S6)/(19-3), (S6)/(19-5), (S6)/(19-6), (S6)/(19-7), (S6)/(19-9), (S6)/(19-10), (S6)/(19-13); (S6)/(20-l), (S6)/(20-2); (S6)/(22-l), (S6)/(22-2);
(S6)/(23-l), (S6)/(23-2), (S6)/(23-3); (S6)/(24-l), (S6)/(24-3), (S6)/(24-7);
7. Kombinationen von Cumyluron (S7) mit besonders bevorzugten fungiziden Wirkstoffen aus den Gruppen 2 bis 24:
(S7)/(2-l), (S7)/(2-2), (S7)/(2-3), (S7)/(2-4), (S7)/(2-5), (S7)/(2-6), (S7)/(2-8), (S7)/(2-9),
(S7)/(2-10); (S7)/(2-l l), (S7)/(2-12), (S7)/(2-13);
(S7)/(3-3), (S7)/(3-4), (S7)/(3-6), (S7)/(3-7), (S7)/(3-8), (S7)/(3-9), (S7)/(3-10), (S7)/(3-
12), (S7)/(3-13), (S7)/(3-15), (S7)/(3-16), (S7)/(3-17), (S7)/(3-19), (S7)/(3-21), (S7)/(3-22),
(S7)/(3-23), (S7)/(3-24); (S7)/(4-l), (S7)/(4-2);
(S7)/(5-l), (S7)/(5-3);
(S7)/(6-2), (S7)/(6-5), (S7)/(6-6), (S7)/(6-7), (S7)/(6-8), (87)7(6-9), (S7)/(6-10), (S7)/(6- l l), (S7)/(6-14), (S7)/(6-16);
(S7)/(7-l), (S7)/(7-2), (S7)/(7-4), (S7)/(7-5), (S7)/(7-6); (S7)/(8-l), (S7)/(8-2), (S7)/(8-3), (S7)/(8-4), (S7)/(8-5);
(S7)/(9-l), (S7)/(9-2), (S7)/(9-3);
(S7)/(10-l), (S7)/(10-3);
(S7)/(l l-l), (S7)/(l l-2), (S7)/(l l-3), (S7)/(l l-4);
(S7)/(12-2), (S7)/(12-3), (S7)/(12-4), (S7)/(12-5); (S7)/(13-l), (S7)/(13-2), (S7)/(13-3);
(S7)/(14-l), (S7)/(14-2), (S7)/(14-3);
(S7)/(15-4), (S7)/(15-5);
(S7)/(16-2);
(S7)/(17-l), (S7)/(17-2); (S7)/(19-l), (S7)/(19-2), (S7)/(19-3), (S7)/(19-5), (S7)/(19-6), (S7)/(19-7), (S7)/(19-9), (S7)/(19-10), (S7)/(19-13); (S7)/(20-l), (S7)/(20-2); (S7)/(22-l), (S7)/(22-2); ' (S7)/(23-l), (S7)/(23-2), (S7)/(23-3);
(S7)/(24-l), (S7)/(24-3), (S7)/(24-7);
8. Kombinationen von Daimuron/Dymron (S8) mit besonders bevorzugten fungiziden Wirk¬ stoffen aus den Gruppen 2 bis 24:
(S8)/(2-l), (S8)/(2-2), (S8)/(2-3), (S8)/(2-4), (S8)/(2-5), (S8)/(2-6), (S8)/(2-8), (S8)/(2-9), (S8)/(2-10), (S8)/(2-l 1), (S8)/(2-12), (S8)/(2-13);
(S8)/(3-3), (S8)/(3-4), (S8)/(3-6), (S8)/(3-7), (S8)/(3-8), (S8)/(3-9), (S8)/(3-10), (S8)/(3-
12), (S8)/(3-13), (S8)/(3-15), (S8)/(3-16), (S8)/(3-17), (S8)/(3-19), (S8)/(3-21), (S8)/(3-22),
(S8)/(3-23), (S8)/(3-24);
(S8)/(4-l), (S8)/(4-2); (S8)/(5-l), (S8)/(5-3);
(S8)/(6-2), (S8)/(6-5), (S8)/(6-6), (S8)/(6-7), (S8)/(6-8), (S8)/(6-9), (S8)/(6-10), (S8)/(6- l l), (S8)/(6-14), (S8)/(6-16);
(S8)/(7-l), (S8)/(7-2), (S8)/(7-4), (S8)/(7-5), (S8)/(7-6);
(S8)/(8-l), (S8)/(8-2), (S8)/(8-3), (S8)/(8-4), (S8)/(8-5); (S8)/(9-l), (S8)/(9-2), (S8)/(9-3);
(S8)/(io-i), (S8)/(io-3);
(S8)/(l 1-1), (S8)/(l 1-2), (S8)/(l 1-3), (S8)/(l 1-4);
(S8)/(12-2), (S8)/(12-3), (S8)/(12-4), (S8)/(12-5);
(S8)/(13-l), (S8)/(13-2), (S8)/(13-3); (S8)/(14-l), (S8)/(14-2), (S8)/(14-3);
(S8)/(15-4), (S8)/(15-5);
(S8)/(16-2);
(S8)/(17-l), (S8)/(17-2);
(S8)/(19-l), (S8)/(19-2), (S8)/(19-3), (S8)/(19-5), (S8)/(19-6), (S8)/(19-7), (S8)/(19-9), (S8)/(19-10), (S8)/(19-13);
(S8)/(20-l), (S8)/(20-2);
(S8)/(22-l), (S8)/(22-2);
(S8)/(23-l), (S8)/(23-2), (S8)/(23-3);
(S8)/(24-l), (S8)/(24-3), (S8)/(24-7); 9. Kombinationen von Dimepirate (S9) mit besonders bevorzugten fungiziden Wirkstoffen aus den Gruppen 2 bis 24:
(S9)/(2-l), (S9)/(2-2), (S9)/(2-3), (S9)/(2-4), (S9)/(2-5), (S9)/(2-6), (S9)/(2-8), (S9)/(2-9),
(S9)/(2-10)5 (S9)/(2-l l), (S9)/(2-12), (S9)/(2-13); (S9)/(3-3), (S9)/(3-4), (S9)/(3-6), (S9)/(3-7), (S9)/(3-8), (S9)/(3-9), (S9)/(3-10), (S9)/(3-
12), (S9)/(3-13), (S9)/(3-15), (S9)/(3-16), (S9)/(3-17), (S9)/(3-19), (S9)/(3-21), (S9)/(3-22),
(S9)/(3-23), (S9)/(3-24);
(S9)/(4-l), (S9)/(4-2);
(S9)/(5-l), (S9)/(5-3); (S9)/(6-2), (S9)/(6-5), (S9)/(6-6), (S9)/(6-7), (S9)/(6-8), (S9)/(6-9), (S9)/(6-10), (S9)/(6- l l), (S9)/(6-14), (S9)/(6-16);
(S9)/(7-l), (S9)/(7-2), (S9)/(7-4), (S9)/(7-5), (S9)/(7-6);
(S9)/(8-l), (S9)/(8-2), (S9)/(8-3), (S9)/(8-4), (S9)/(8-5);
(S9)/(9-l), (S9)/(9-2), (S9)/(9-3); (S9)/(10-l), (S9)/(10-3);
(S9)/(l 1-1), (S9)/(l 1-2), (S9)/(l 1-3), (S9)/(l 1-4);
(S9)/(12-2), (S9)/(12-3), (S9)/(12-4), (S9)/(12-5);
(S9)/(13-l), (S9)/(13-2), (S9)/(13-3);
(S9)/(14-l), (S9)/(14-2), (S9)/(14-3); (S9)/(15-4), (S9)/(15-5);
(S9)/(16-2);
(S9)/(17-l), (S9)/(17-2);
(S9)/(19-l), (S9)/(19-2), (S9)/(19-3), (S9)/(19-5), (S9)/(19-6), (S9)/(19-7), (S9)/(19-9),
(S9)/(19-10), (S9)/(19-13); (S9)/(20-l), (S9)/(20-2);
(S9)/(22-l), (S9)/(22-2);
(S9)/(23-l), (S9)/(23-2), (S9)/(23-3);
(S9)/(24-l), (S9)/(24-3), (S9)/(24-7);
10. Kombinationen der Verbindung (I-e-11) (SlO) mit besonders bevorzugten fungiziden Wirkstoffen aus den Gruppen 2 bis 24:
(S10)/(2-l), (S10)/(2-2), (S10)/(2-3), (S10)/(2-4), (S10)/(2-5), (S10)/(2-6), (S10)/(2-8), (S10)/(2-9), (S10)/(2-10), (S10)/(2-l l), (S10)/(2-12), (S10)/(2-13); (S10)/(3-3), (S10)/(3-4), (S10)/(3-6), (S10)/(3-7), (S10)/(3-8), (S10)/(3-9), (S10)/(3-10),
(S10)/(3-12), (S10)/(3-13), (S10)/(3-15), (S10)/(3-16), (S10)/(3-17), (S10)/(3-19),
(S10)/(3-21), (S10)/(3-22), (S10)/(3-23), (S10)/(3-24);
(S10)/(4-l), (S10)/(4-2); (SlOy(S-IX(SlOy(S-S);
(S10)/(6-2), (S10)/(6-5), (S10)/(6-6), (S10)/(6-7), (S10)/(6-8), (S10)/(6-9), (S10)/(6-10),
(S10)/(6-ll), (S10)/(6-14), (S10)/(6-16);
(S10)/(7-l), (S10)/(7-2), (S10)/(7-4), (S10)/(7-5), (S10)/(7-6);
(S10)/(8-l), (S10)/(8-2), (S10)/(8-3), (S10)/(8-4), (S10)/(8-5); (S10)/(9-l), (S10)/(9-2), (S10)/(9-3);
(S10)/(10-l), (S10)/(10-3);
(S10)/(ll-l), (S10)/(ll-2),(S10)/(ll-3),(S10)/(ll-4);
(S10)/(12-2), (S10)/(12-3), (S10)/(12-4), (S10)/(12-5);
(S10)/(13-l), (S10)/(13-2), (S10)/(13-3); (S10)/(14-l), (S10)/(14-2), (S10)/(14-3);
(S10)/(15-4), (S10)/(15-5);
(S10)/(16-2);
(S10)/(17-l),(S10)/(17-2);
(S10)/(19-l), (S10)/(19-2), (S10)/(19-3), (S10)/(19-5), (S10)/(19-6), (S10)/(19-7), (S10)/(19-9), (S10)/(19-10), (S10)/(19-13);
(S10)/(20-l),(S10)/(20-2);
(S10)/(22-l),(S10)/(22-2);
(S10)/(23-l), (S10)/(23-2), (S10)/(23-3);
(S10)/(24-l), (S10)/(24-3), (S10)/(24-7);
11. Kombinationen der Verbindung (I-e-5) (Sil) mit besonders bevorzugten fungiziden Wirk¬ stoffen aus den Gruppen 2 bis 24:
(SIlV(M), (Sll)/(2-2), (Sll)/(2-3), (Sll)/(2-4), (Sll)/(2-5), (Sll)/(2-6), (Sll)/(2-8),
(Sll)/(2-9), (Sll)/(2-10), (Sll)/(2-ll), (Sll)/(2-12), (Sll)/(2-13);
(Sll)/(3-3), (Sll)/(3-4)5 (Sll)/(3-6), (Sll)/(3-7), (Sll)/(3-8), (Sll)/(3-9), (Sll)/(3-10), (Sll)/(3-12), (Sll)/(3-13), (Sll)/(3-15), (Sll)/(3-16), (Sll)/(3-17), (Sll)/(3-19),
(Sll)/(3-21), (Sll)/(3-22), (Sll)/(3-23), (Sll)/(3-24);
(Sll)/(4-l),(Sll)/(4-2);
(Sll)/(5-l),(Sll)/(5-3);
(Sll)/(6-2), (Sll)/(6-5), (Sll)/(6-6), (Sll)/(6-7), (Sll)/(6-8), (Sll)/(6-9), (Sll)/(6-10), (Sll)/(6-ll), (S 11 )/(6- 14), (S 11 )/(6- 16); (Sl l)/(7-l), (Sl l)/(7-2), (Sll)/(7-4), (Sll)/(7-5), (Sll)/(7-6);
(Sll)/(8-l), (Sl l)/(8-2), (Sl l)/(8-3), (Sll)/(8-4), (Sl l)/(8-5);
(Sll)/(9-l), (Sl l)/(9-2), (Sl l)/(9-3);
(Sll)/(10-l), (Sll)/(10-3); (Sll)/(11-1), (Sll)/(ll-2), (Sl l)/(ll-3), (Sll)/(ll-4);
(Sll)/(12-2), (Sll)/(12-3), (Sll)/(12-4), (Sll)/(12-5);
(Sl 1)/(13-1), (Sl l)/(13-2), (Sl l)/(13-3);
(Sll)/(14-1), (Sll)/(14-2), (Sl l)/(14-3);
(Sl l)/(15-4), (Sl l)/(15-5); (Sll)/(16-2);
(Sl l)/(17-l), (Sl l)/(17-2);
(Sl l)/(19-1), (Sll)/(19-2), (Sl l)/(19-3), (Sl l)/(19-5), (Sl l)/(19-6), (Sl l)/(19-7),
(Sl l)/(19-9), (Sll)/(19-10), (Sl l)/(19-13);
(Sl l)/(20-l), (Sl l)/(20-2); (Sl l)/(22-l), (Sl l)/(22-2);
(Sl l)/(23-l), (Sll)/(23-2), (Sl l)/(23-3);
(Sl l)/(24-l), (Sl l)/(24-3), (Sl l)/(24-7);
Weiterhin besonders bevorzugt sind Kombinationen von Safenern, insbesondere den Verbindun¬ gen (Sl) bis Sl 1), und systemisch wirksamen Fungiziden, insbesondere solchen aus den Gruppen 2 bis 24.
Die erfindungsgemäßen Kombinationen enthalten neben einem Safener mindestens einen Wirk¬ stoff von den Verbindungen der Gruppen (2) bis (24).
Die erfindungsgemäßen Kombinationen können als solche oder in ihren Formulierungen auch in Mischung mit weiteren bekannten Fungiziden, vorzugsweise aus den Gruppen 2 bis 24, Bakterizi- den, Akariziden, Nematiziden oder Insektiziden verwendet werden - insbesondere bei der Behand¬ lung von Saatgut -, um so z.B. das Wirkungsspektrum zu verbreitern oder Resistenzentwicklungen vorzubeugen.
Bevorzugt sind zum Beispiel Kombinationen von Safenern, insbesondere den Verbindungen (Sl) bis (Sl 1) und den folgenden Fungizidkombinationen:
Prothioconazole und Fluoxastrobin, Prothioconazole und Trifloxystrobin, Prothioconazole und Spiroxamin, Prothioconazole und Tebuconazol, Prothioconazole und Prochloraz, Fluoxastrobin und Trifloxystrobin, Fluoxastrobin und Spiroxamin, Fluoxastrobin und Tebuconazol, Fluoxastrobin und Prochloraz, Trifloxystrobin und Spiroxamin Trifloxystrobin und Tebuconazol Trifloxystrobin und Prochloraz, Spiroxamin und Tebuconazol, Spiroxamin und Prochloraz, Tebucanozol und Prochloraz.
Weiterhin bevorzugt sind die folgenden Kombinationen:
Mefenpyr-diethyl und Prothioconazole, Mefenpyr-diethyl und Fluoxastrobin,
Mefenpyr-diethyl und Trifloxystrobin,
Mefenpyr-diethyl und Spiroxamin,
Mefenpyr-diethyl und Tebuconazol,
Mefenpyr-diethyl und Prochloraz,
jeweils in Kombination mit einer weiteren Verbindung aus den Gruppen 2 bis 24.
Auch eine Mischung mit anderen bekannten Wirkstoffen, wie Herbiziden oder mit Düngemitteln und Wachstumsregulatoren ist möglich.
Wenn die Safener und Fungizide in den erfϊndungsgemäßen Wirkstoffkombinationen in bestimm- ten Gewichtsverhältnissen vorhanden sind, zeigt sich der wirkungssteigernde (synergistische) Ef¬ fekt besonders deutlich. Jedoch können die Gewichtsverhältnisse der Wirkstoffe in den Wirkstoff¬ kombinationen in einem relativ großen Bereich variiert werden. Im Allgemeinen enthalten die erfindungsgemäßen Kombinationen Safener und ein Fungizid aus einer der Gruppen (2) bis (24) in den in der nachfolgenden Tabelle beispielhaft angegebenen Mischungsverhältnisse.
Die Mischungsverhältnisse basieren auf Gewichtsverhältnissen. Das Verhältnis ist zu verstehen als Wirkstoff der Formel (I) : Mischpartner. Tabelle 22: Mischungsverhältnisse
Figure imgf000077_0001
Tabelle 22: Mischungsverhältnisse
Mischpartner bevorzugtes besonders bevorzugtes Mischungsverhältnis Mischungsverhältnis
(19-14): 2,3-Dibutyl-6-chlor-thieno-
50 : 1 bis 1 50 10 1 bis 1 20 [2,3-d]pyrimidin-4(3H)on
(19-15): Probenazole 10 : 1 bis 1 150 5 1 bis 1 100
(19-16): Isoprothiolane 10 : 1 bis 1 150 5 1 bis 1 100
(19-17): Kasugamycin 50 : 1 bis 1 50 10 1 bis 1 20
(19-18): Phthalide 10 : 1 bis 1 150 5 1 bis 1 100
(19-19): Ferimzone 50 : 1 bis 1 50 10 1 bis 1 20
(19-20): Tricyclazole 50 : 1 bis 1 50 10 1 bis 1 20
(19-21): N-({4-[(Cyclopropylamino)- carbonyljphenyl} sulfonyl)-2- 10 : 1 bis 1 : 150 5 : 1 bis 1 : 100 methoxybenzamid
Gruppe (20): (Thio)Harnstoff-Derivate 50 : 1 bis 1 : 50 10 : 1 bis 1 : 20
Gruppe (21): Amide 50 : 1 bis 1 : 50 10 : 1 bis 1 : 20
Gruppe (22): Triazolopyrimidine 50 : 1 bis 1 : 50 10 : 1 bis 1 : 20
Gruppe (23): Iodochromone 50 : 1 bis 1 : 50 10 : 1 bis 1 : 20
Gruppe (24): Biphenylcarboxamide 50 : 1 bis 1 : 50 10 : 1 bis 1 : 20
Das Mischungsverhältnis ist in jedem Fall so zu wählen, dass eine synergistische Mischung erhalten wird. Die Mischungsverhältnisse zwischen dem Safener und einer Verbindung aus einer der Gruppen (2) bis (24) kann auch zwischen den einzelnen Verbindungen einer Gruppe variieren.
Die Verbindungen der Gruppe 1 und der Gruppen 2 bis 24 können gleichzeitig, und zwar gemein¬ sam oder getrennt oder nacheinander aufgebracht werden, wobei die Reihenfolge bei getrennter Applikation im Allgemeinen keine Auswirkung auf den Bekämpfungserfolg hat.
»
Die erfindungsgemäßen Kombinationen besitzen sehr gute fungizide Eigenschaften und lassen sich zur Bekämpfung von phytopathogenen Pilzen, wie Plasmodiophoromycetes, Oomycetes, Chytridi- omycetes, Zygomycetes, Ascomycetes, Basidiomycetes, Deuteromycetes usw. einsetzen.
Die erfmdungsgemäßen Kombinationen eignen sich besonders gut zur Bekämpfung von Erysiphe graminis, Pyrenophora teres und Leptosphaeria nodorum.
Beispielhaft aber nicht begrenzend seien einige Erreger von pilzlichen und bakteriellen Erkran¬ kungen, die unter die oben aufgezählten Oberbegriffe fallen, genannt: Xanthomonas-Arten, wie beispielsweise Xanthomonas campestris pv. oryzae; Pseudomonas-Arten, wie beispielsweise Pseudomonas syringae pv. lachrymans; Erwinia-Arten, wie beispielsweise Erwinia amylovora;
Erkrankungen, hervorgerufen durch Erreger des Echten Mehltaus wie z.B.
Blumeria-Arten, wie beispielsweise Blumeria graminis;
Podosphaera-Arten, wie beispielsweise Podosphaera leucotricha;
Sphaerotheca-Arten, wie beispielsweise Sphaerotheca fuliginea;
Uncinula-Arten, wie beispielsweise Uncinula necator:
Erkrankungen, hervorgerufen durch Erreger von Rostkrankheiten wie z.B.
Gymnosporangium-Arten, wie beispielsweise Gymnosporangium säbinae
Hemileia- Arten, wie beispielsweise Hemileia vastarrix;
Phakopsora-Arten, wie beispielsweise Phakopsora pachyrhizi und Phakopsora meibomiae; Puccinia- Arten, wie beispielsweise Puccinia recondita;
Uromyces-Arten, wie beispielsweise Uromyces appendiculatus;
Erkrankungen, hervorgerufen durch Erreger der Gruppe der Oomyceten wie z.B.
Bremia-Arten, wie beispielsweise Bremia lactucae; Peronospora-Arten, wie beispielsweise Peronospora pisi oder P. brassicae;
Phytophthora-Arten, wie beispielsweise Phytophthora infestans;
Plasmopara-Arten, wie beispielsweise Plasmopara viticola;
Pseudoperonospora-Arten, wie beispielsweise Pseudoperonospora humuli oder
Pseudoperonospora cubensis; Pythium-Arten, wie beispielsweise Pythium ultimum;
Blattfleckenkrankheiten und Blattwelken, hervorgerufen durch z.B.
Alternaria-Arten, wie beispielsweise Alternaria solani;
Cercospora-Arten, wie beispielsweise Cercospora beticola; Cladiosporum-Arten, wie beispielsweise Cladiosporium cucumerinum;
Cochliobolus-Arten, wie beispielsweise Cochliobolus sativus
(Konidienform: Drechslera, Syn: Helminthosporium);
Colletotrichum-Arten, wie beispielsweise Colletotrichum lindemuthanium;
Cycloconium-Arten, wie beispielsweise Cycloconium oleaginum; Diaporthe-Arten, wie beispielsweise Diaporthe citri;
Elsinoe-Arten, wie beispielsweise Elsinoe fawcettii; Gloeosporium-Arten, wie beispielsweise Gloeosporium laeticolor; Glomerella-Arten, wie beispielsweise Glomerella cingulata; Guignardia-Arten, wie beispielsweise Guignardia bidwelli; Leptosphaeria-Arten, wie beispielsweise Leptosphaeria maculans; Magnaporthe-Arten, wie beispielsweise Magnaporthe grisea;
Mycosphaerella-Arten, wie beispielsweise Mycosphaerelle graminicola; Phaeosphaeria- Arten, wie beispielsweise Phaeosphaeria nodorum; Pyrenophora-Arten, wie beispielsweise Pyrenophora teres; Ramularia-Arten, wie beispielsweise Ramularia collo-cygni; Rhynchosporium-Arten, wie beispielsweise Rhynchosporium secalis; Septoria-Arten, wie beispielsweise Septoria apii; Typhula-Arten, wie beispielsweise Typhula incarnata; Venturia-Arten, wie beispielsweise Venturia inaequalis;
Wurzel- und Stengelkrankheiten, hervorgerufen durch z.B.
Corticium-Arten, wie beispielsweise Corticium graminearum;
Fusarium-Arten, wie beispielsweise Fusarium oxysporum;
Gaeumannomyces-Arten, wie beispielsweise Gaeumannomyces graminis;
Rhizoctonia-Arten, wie beispielsweise Rhizoctonia solani; Tapesia-Arten, wie beispielsweise Tapesia acuformis;
Thielaviopsis-Arten, wie beispielsweise Thielaviopsis basicola;
Ähren- und Rispenerkrankungen (inklusive Maiskolben), hervorgerufen durch z.B.
Alternaria-Arten, wie beispielsweise Alternaria spp.; Aspergillus-Arten, wie beispielsweise Aspergillus flavus;
Cladosporium- Arten, wie beispielsweise Cladosporium spp.;
Claviceps-Arten, wie beispielsweise Claviceps purpurea;
Fusarium-Arten, wie beispielsweise Fusarium culmorum;
Gibberella-Arten, wie beispielsweise Gibberella zeae; Monographella-Arten, wie beispielsweise Monographella nivalis;
Erkrankungen, hervorgerufen durch Brandpilze wie z.B. Sphacelotheca-Arten, wie beispielsweise Sphacelotheca reiliana; Tilletia-Arten, wie beispielsweise Tilletia caries; Urocystis-Arten, wie beispielsweise Urocystis occulta; Ustilago-Arten, wie beispielsweise Ustilago nuda; Fruchtfäule hervorgerufen durch z.B. Aspergillus-Arten, wie beispielsweise Aspergillus flavus; Botrytis-Arten, wie beispielsweise Botrytis cinerea; Penicillium-Arten, wie beispielsweise Penicillium expansum; Sclerotinia-Arten, wie beispielsweise Sclerotinia sclerotiorum; Verticilium-Arten, wie beispielsweise Verticilium alboatrum;
Samen- und bodenbürtige Fäulen und Welken, sowie Sämlingserkrankungen, hervorgerufen durch z.B. Fusarium- Arten, wie beispielsweise Fusarium culmorum;
Phytophthora Arten, wie beispielsweise Phytophthora cactorum;
Pythium-Arten, wie beispielsweise Pythium ultimum;
Rhizoctonia-Arten, wie beispielsweise Rhizoctonia solani;
Sclerotium-Arten, wie beispielsweise Sclerotium rolfsii;
Krebserkrankungen, Gallen und Hexenbesen, hervorgerufen durch z.B.
Nectria-Arten, wie beispielsweise Nectria galligena;
Welkeerkrankungen hervorgerufen durch z.B. Monilinia-Arten, wie beispielsweise Monilinia laxa;
Deformationen von Blättern, Blüten und Früchten, hervorgerufen durch z.B. Taphrina-Arten, wie beispielsweise Taphrina deformans;
Degenerationserkrankungen holziger pflanzen, hervorgerufen durch z.B. Esca-Arten, wie beispielsweise Phaemoniella clamydospora;
Blüten- und Samenerkrankungen, hervorgerufen durch z.B. Botrytis-Arten, wie beispielsweise Botrytis cinerea;
Erkrankungen von Pflanzenknollen, hervorgerufen durch z.B. Rhizoctonia-Arten, wie beispielsweise Rhizoctonia solani.
Die gute Pflanzenverträglichkeit der Kombination in den zur Bekämpfung von Pflanzenkrank¬ heiten notwendigen Konzentrationen erlaubt eine Behandlung von ganzen Pflanzen (oberirdische Pflanzenteile und Wurzeln), von Pflanz- und Saatgut, und des Bodens. Die erfmdungsgemäßen Kombinationen können zur Blattapplikation oder auch als Beizmittel eingesetzt werden.
Die gute Pflanzenverträglichkeit der verwendbaren Kombinationen in den zur Bekämpfung von Pflanzenkrankheiten notwendigen Konzentrationen erlaubt eine Behandlung des Saatguts. Die er- fmdungsgemäßen Kombinationen können somit als Beizmittel eingesetzt werden.
Ein großer Teil des durch phytopathogene Pilze verursachten Schadens an Kulturpflanzen entsteht bereits durch den Befall des Saatguts während der Lagerung und nach dem Einbringen des Saat¬ guts in den Boden sowie während und unmittelbar nach der Keimung der Pflanzen. Diese Phase ist besonders kritisch, da die Wurzeln und Sprosse der wachsenden Pflanze besonders empfindlich sind und bereits ein geringer Schaden zum Absterben der ganzen Pflanze fuhren kann. Es besteht daher ein insbesondere großes Interesse daran, das Saatgut und die keimende Pflanze durch den Einsatz geeigneter Mittel zu schützen.
Die Bekämpfung von phytopathogenen Pilzen, die Pflanzen nach dem Auflaufen schädigen, erfolgt in erster Linie durch die Behandlung des Bodens und der oberirdischen Pflanzenteile mit Pflanzen- Schutzmitteln. Aufgrund der Bedenken hinsichtlich eines möglichen Einflusses der Pflanzenschutz¬ mittel auf die Umwelt und die Gesundheit von Menschen und Tieren gibt es Anstrengungen, die Menge der ausgebrachten Wirkstoffe zu vermindern.
Die Bekämpfung von phytopathogenen Pilzen durch die Behandlung des Saatguts von Pflanzen ist seit langem bekannt und ist Gegenstand ständiger Verbesserungen. Dennoch ergeben sich bei der Behandlung von Saatgut eine Reihe von Problemen, die nicht immer zufrieden stellend gelöst wer¬ den können. So ist es erstrebenswert, Verfahren zum Schutz des Saatguts und der keimenden Pflanze zu entwickeln, die das zusätzliche Ausbringen von Pflanzenschutzmitteln nach der Saat oder nach dem Auflaufen der Pflanzen überflüssig machen oder zumindest deutlich verringern. Es ist weiterhin erstrebenswert, die Menge des eingesetzten Wirkstoffs dahingehend zu optimieren, dass das Saatgut und die keimende Pflanze vor dem Befall durch phytopathogene Pilze bestmög¬ lich geschützt wird, ohne jedoch die Pflanze selbst durch den eingesetzten Wirkstoff zu schädigen. Insbesondere sollten Verfahren zur Behandlung von Saatgut auch die intrinsischen fungiziden Eigenschaften transgener Pflanzen einbeziehen, um einen optimalen Schutz des Saatguts und der keimenden Pflanze bei einem minimalen Aufwand an Pflanzenschutzmitteln zu erreichen.
Die vorliegende Erfindung bezieht sich daher insbesondere auch auf ein Verfahren zum Schutz von Saatgut und keimenden Pflanzen vor dem Befall von phytopathogenen Pilzen, indem das Saat¬ gut mit einer erfindungsgemäßen Kombination behandelt wird. Die Erfindung bezieht sich ebenfalls auf die Verwendung der erfindungsgemäßen Kombination zur Behandlung von Saatgut zum Schutz des Saatguts und der keimenden Pflanze vor phytopathoge- nen Pilzen.
Weiterhin bezieht sich die Erfindung auf Saatgut, welches zum Schutz vor phytopathogenen Pilzen mit einer erfindungsgemäßen Kombination behandelt, insbesondere beschichtet wurde.
Einer der Vorteile der Erfindung ist es, dass bei Verwendung von systemischen Fungiziden die Behandlung des Saatguts mit den erfindungsgemäßen Kombinationen nicht nur das Saatgut selbst, sondern auch die daraus hervorgehenden Pflanzen nach dem Auflaufen vor phytopathogenen Pil¬ zen schützt. Auf diese Weise kann die unmittelbare Behandlung der Kultur zum Zeitpunkt der Aussaat oder kurz danach entfallen.
Ebenso ist es als vorteilhaft anzusehen, dass die erfmdungsgemäßen Kombinationen insbesondere auch bei transgenem Saatgut eingesetzt werden können.
Die erfindungsgemäßen Kombinationen eignen sich zum Schutz von Saatgut jeglicher Pflanzensor¬ te, die in der Landwirtschaft, im Gewächshaus, in Forsten oder im Gartenbau eingesetzt wird. Insbesondere handelt es sich dabei um Saatgut von Getreide (wie Weizen, Gerste, Roggen, Hirse und Hafer), Mais, Baumwolle, Soja, Reis, Kartoffeln, Sonnenblume, Bohne, Kaffee, Rübe (z.B. Zuckerrübe und Futterrübe), Erdnuss, Gemüse (wie Tomate, Gurke, Zwiebeln und Salat), Rasen und Zierpflanzen. Besondere Bedeutung kommt der Behandlung des Saatguts von Getreide (wie
Weizen, Gerste, Roggen und Hafer), Mais und Reis zu. c Im Rahmen der vorliegenden Erfindung wird die erfindungsgemäße Kombination alleine oder in einer geeigneten Formulierung auf das Saatgut aufgebracht. Vorzugsweise wird das Saatgut in einem Zustand behandelt, in dem so stabil ist, dass keine Schäden bei der Behandlung auftreten. Im Allgemeinen kann die Behandlung des Saatguts zu jedem Zeitpunkt zwischen der Ernte und der Aussaat erfolgen. Üblicherweise wird Saatgut verwendet, das von der Pflanze getrennt und' von Kolben, Schalen, Stängeln, Hülle, Wolle oder Fruchtfleisch befreit wurde. So kann zum Beispiel Saatgut verwendet werden, das geerntet, gereinigt und bis zu einem Feuchtigkeitsgehalt von unter 15 Gew.-% getrocknet wurde. Alternativ kann auch Saatgut verwendet werden, das nach dem Trocknen z.B. mit Wasser behandelt und dann erneut getrocknet wurde.
Im Allgemeinen muss bei der Behandlung des Saatguts darauf geachtet werden, dass die Menge der auf das Saatgut aufgebrachten erfindungsgemäßen Kombination und/oder weiterer Zusatzstoffe so gewählt wird, dass die Keimung des Saatguts nicht beeinträchtigt bzw. die daraus hervorgehen- de Pflanze nicht geschädigt wird. Dies ist vor allem bei Wirkstoffen zu beachten, die in bestimm¬ ten Aufwandmengen phytotoxische Effekte zeigen können.
Die erfmdungsgemäßen Kombinationen können unmittelbar aufgebracht werden, also ohne weitere Komponenten zu enthalten und ohne verdünnt worden zu sein. In der Regel ist es vorzuziehen, die Mittel in Form einer geeigneten Formulierung auf das Saatgut aufzubringen. Geeignete Formulie¬ rungen und Verfahren für die Saatgutbehandlung sind dem Fachmann bekannt und werden z.B. in den folgenden Dokumenten beschrieben: US 4,272,417 A, US 4,245,432 A, US 4,808,430 A, US 5,876,739 A, US 2003/0176428 Al, WO 2002/080675 Al, WO 2002/028186 A2.
Die erfmdungsgemäßen Kombinationen eignen sich auch zur Steigerung des Ernteertrages. Sie sind außerdem mindertoxisch und weisen eine gute Pflanzenverträglichkeit auf.
Erfindungsgemäß können alle Pflanzen und Pflanzenteile behandelt werden. Unter Pflanzen wer¬ den hierbei alle Pflanzen und Pflanzenpopulationen verstanden, wie erwünschte und unerwünschte Wildpflanzen oder Kulturpflanzen (einschließlich natürlich vorkommender Kulturpflanzen). Kul¬ turpflanzen können Pflanzen sein, die durch konventionelle Züchtungs- und Optimierungs- methoden oder durch biotechnologische und gentechnologische Methoden oder Kombinationen dieser Methoden erhalten werden können, einschließlich der transgenen Pflanzen und einschlie߬ lich der durch Sortenschutzrechte schützbaren oder nicht schützbaren Pflanzensorten. Unter Pflan¬ zenteilen sollen alle oberirdischen und unterirdischen Teile und Organe der Pflanzen, wie Spross, Blatt, Blüte und Wurzel verstanden werden, wobei beispielhaft Blätter, Nadeln, Stängel, Stämme, Blüten, Fruchtkörper, Früchte und Samen sowie Wurzeln, Knollen und Rhizome aufgeführt wer¬ den. Zu den Pflanzenteilen gehört auch Erntegut sowie vegetatives und generatives Vermehrungs¬ material, beispielsweise Stecklinge, Knollen, Rhizome, Ableger und Samen.
Die erfindungsgemäße Behandlung der Pflanzen und Pflanzenteile mit den Wirkstoffen erfolgt direkt oder durch Einwirkung auf deren Umgebung, Lebensraum oder Lagerraum nach den üblichen Behand- lungsmethoden, z.B. durch Tauchen, Sprühen, Verdampfen, Vernebeln, Streuen, Aufstreichen und bei Vermehrungsmaterial, insbesondere bei Samen, weiterhin durch ein- oder mehrschichtiges Umhüllen.
Wie bereits oben erwähnt, können erfindungsgemäß alle Pflanzen und deren Teile behandelt werden. In einer bevorzugten Ausführungsform werden wild vorkommende oder durch konventionelle biologische Zuchtmethoden, wie Kreuzung oder Protoplastenfusion erhaltenen Pflanzenarten und Pflanzensorten sowie deren Teile behandelt. In einer weiteren bevorzugten Ausführungsform werden transgene Pflan¬ zen und Pflanzensorten, die durch gentechnologische Methoden gegebenenfalls in Kombination mit konventionellen Methoden erhalten wurden (Genetically Modified Organisms) und deren Teile behan¬ delt. Der Begriff „Teile" bzw. „Teile von Pflanzen" oder „Pflanzenteile" wurde oben erläutert. Besonders bevorzugt werden erfindungsgemäß Pflanzen der jeweils handelsüblichen oder in Gebrauch befindlichen Pflanzen Sorten behandelt.
Je nach Pflanzenarten bzw. Pflanzensorten, deren Standort und Wachstumsbedingungen (Böden, Klima, Vegetationsperiode, Ernährung) können durch die erfindungsgemäße Behandlung auch überadditive („synergistische") Effekte auftreten. So sind beispielsweise erniedrigte Aufwand¬ mengen und/oder Erweiterungen des Wirkungsspektrums und/oder eine Verstärkung der Wirkung der erfindungsgemäß verwendbaren Stoffe und Mittel, besseres Pflanzenwachstum, erhöhte Tole¬ ranz gegenüber hohen oder niedrigen Temperaturen, erhöhte Toleranz gegen Trockenheit oder ge¬ gen Wasser- bzw. Bodensalzgehalt, erhöhte Blühleistung, erleichterte Ernte, Beschleunigung der Reife, höhere Ernteerträge, höhere Qualität und/oder höherer Ernährungswert der Ernteprodukte, höhere Lagerfähigkeit und/oder Bearbeitbarkeit der Ernteprodukte möglich, die über die eigentlich zu erwartenden Effekte hinausgehen.
Zu den bevorzugten erfindungsgemäß zu behandelnden transgenen (gentechnologisch erhaltenen) Pflanzen bzw. Pflanzensorten gehören alle Pflanzen, die durch die gentechnologische Modifikation genetisches Material erhielten, welches diesen Pflanzen besondere vorteilhafte wertvolle Eigen¬ schaften („Traits") verleiht. Beispiele für solche Eigenschaften sind besseres Pflanzenwachstum, erhöhte Toleranz gegenüber hohen oder niedrigen Temperaturen, erhöhte Toleranz gegen Trocken¬ heit oder gegen Wasser- bzw. Bodensalzgehalt, erhöhte Blühleistung, erleichterte Ernte, Beschleu¬ nigung der Reife, höhere Ernteerträge, höhere Qualität und/oder höherer Ernährungswert der Em- teprodukte, höhere Lagerfähigkeit und/oder Bearbeitbarkeit der Ernteprodukte. Weitere und beson¬ ders hervorgehobene Beispiele für solche Eigenschaften sind eine erhöhte Abwehr der Pflanzen gegen tierische und mikrobielle Schädlinge, wie gegenüber Insekten, Milbe«, pflanzenpathogenen Pilzen, Bakterien und/oder Viren sowie eine erhöhte Toleranz der Pflanzen gegen bestimmte her- bizide Wirkstoffe. Als Beispiele transgener Pflanzen werden die wichtigen Kulturpflanzen, wie Getreide (Weizen, Reis), Mais, Soja, Kartoffel, Baumwolle, Raps sowie Obstpflanzen (mit den Früchten Äpfel, Birnen, Zitrusfrüchten und Weintrauben) erwähnt, wobei Mais, Soja, Kartoffel, Baumwolle und Raps besonders hervorgehoben werden. Als Eigenschaften („Traits") werden be¬ sonders hervorgehoben die erhöhte Abwehr der Pflanzen gegen Insekten durch in den Pflanzen entstehende Toxine, insbesondere solche, die durch das genetische Material aus Bacillus thuringi- ensis (z.B. durch die Gene CryΙA(a), CryΙA(b), CryΙA(c), CryllA, CryDIA, CryIIIB2, Cry9c Cry2Ab, Cry3Bb und CrylF sowie deren Kombinationen) in den Pflanzen erzeugt werden (im fol¬ genden „Bt Pflanzen"). Als Eigenschaften („Traits") werden weiterhin besonders hervorgehoben die erhöhte Toleranz der Pflanzen gegenüber bestimmten herbiziden Wirkstoffen, beispielsweise Imidazolinonen, Sulfonylharnstoffen, Glyphosate oder Phosphinotricin (z.B. ,,PAT"-Gen). Die jeweils die gewünschten Eigenschaften („Traits") verleihenden Gene können auch in Kombinatio- nen miteinander in den transgenen Pflanzen vorkommen. Als Beispiele für „Bt Pflanzen" seien Maissorten, Baumwollsorten, Sojasorten und Kartoffelsorten genannt, die unter den Handels¬ bezeichnungen YIELD GARD® (z.B. Mais, Baumwolle, Soja), KnockOut® (z.B. Mais), Bollgard® (Baumwolle), Nucotn® (Baumwolle) und NewLeaf® (Kartoffel) vertrieben werden. Als Beispiele für Herbizid tolerante Pflanzen seien Maissorten, Baumwollsorten und Sojasorten genannt, die unter den Handelsbezeichnungen Roundup Ready® (Toleranz gegen Glyphosate z.B. Mais, Baum¬ wolle, Soja), Liberty Link® (Toleranz gegen Phosphinotricin, z.B. Raps), IMI® (Toleranz gegen Imidazolinone) und STS® (Toleranz gegen Sulfonylharnstoffe z.B. Mais) vertrieben werden. Als Herbizid resistente (konventionell auf Herbizid-Toleranz gezüchtete) Pflanzen seien auch die unter der Bezeichnung Clearfield® vertriebenen Sorten (z.B. Mais) erwähnt. Selbstverständlich gelten diese Aussagen auch für in der Zukunft entwickelte bzw. zukünftig auf den Markt kommende Pflanzensorten mit diesen oder zukünftig entwickelten genetischen Eigenschaften („Traits").
Die erfindungsgemäßen Kombinationen können in Abhängigkeit von ihren jeweiligen physikali¬ schen und/oder chemischen Eigenschaften in die üblichen Formulierungen überführt werden, wie Lösungen, Emulsionen, Suspensionen, Pulver, Stäubemittel, Schäume, Pasten, lösliche Pulver, Granulate, Aerosole, Suspensions-Emulsions-Konzentrate, Wirkstoff-imprägnierte Natur- und synthetische Stoffe sowie Feinstverkapselungen in polymeren Stoffen und in Hüllmassen für Saat¬ gut, sowie ULV-KaIt- und Warmnebel-Formulierungen.
Diese Formulierungen werden in bekannter Weise hergestellt, z.B. durch Vermischen der Wirk- Stoffe bzw. der Wirkstoffkombinationen mit Streckmitteln, also flüssigen Lösungsmitteln, unter Druck stehenden verflüssigten Gasen und/oder festen Trägerstoffen, gegebenenfalls unter Ver¬ wendung von oberflächenaktiven Mitteln, also Emulgiermitteln und/oder Dispergiermitteln und/oder schaumerzeugenden Mitteln.
Im Falle der Benutzung von Wasser als Streckmittel können z.B. auch organische Lösungsmittel als Hilfslösungsmittel verwendet werden. Als flüssige Lösungsmittel kommen im Wesentlichen infrage: Aromaten, wie Xylol, Toluol oder Alkylnaphthaline, chlorierte Aromaten oder chlorierte aliphatische Kohlenwasserstoffe, wie Chlorbenzole, Chlorethylene oder Methylenchlorid, alipha- tische Kohlenwasserstoffe, wie Cyclohexan oder Paraffine, z.B. Erdölfraktionen, mineralische und pflanzliche Öle, Alkohole, wie Butanol oder Glycol sowie deren Ether und Ester, Ketone, wie Aceton, Methylethylketon, Methylisobutylketon oder Cyclohexanon, stark polare Lösungsmittel wie Dimethylformamid und Dimethylsulfoxid, sowie Wasser. Mit verflüssigten gasförmigen Streckmitteln oder Trägerstoffen sind solche Flüssigkeiten gemeint, welche bei normaler Temperatur und unter Normaldruck gasförmig sind, z.B. Aerosol-Treibgase, wie Butan, Propan, Stickstoff und Kohlendioxid.
Als feste Trägerstoffe kommen infrage: z.B. Ammoniumsalze und natürliche Gesteinsmehle, wie Kaoline, Tonerden, Talkum, Kreide, Quarz, Attapulgit, Montmorillonit oder Diatomeenerde und synthetische Gesteinsmehle, wie hochdisperse Kieselsäure, Aluminiumoxid und Silikate. Als feste Trägerstoffe für Granulate kommen infrage: z.B. gebrochene und fraktionierte natürliche Gesteine wie Calcit, Marmor, Bims, Sepiolith, Dolomit sowie synthetische Granulate aus anorganischen und organischen Mehlen sowie Granulate aus organischem Material wie Sägemehl, Kokosnussschalen, Maiskolben und Tabakstängel. Als Emulgier- und/oder schaumerzeugende Mittel kommen infrage: z.B. nichtionogene und anionische Emulgatoren, wie Polyoxyethylen-Fettsäureester, Polyoxyethy- len-Fettalkoholether, z.B. Alkylarylpolyglycolether, Alkylsulfonate, Alkylsulfate, Arylsulfonate sowie Eiweißhydrolysate. Als Dispergiermittel kommen infrage: z.B. Lignin-Sulfitablaugen und Methylcellulose.
Es können in den Formulierungen Haftmittel wie Carboxymethylcellulose, natürliche und syntheti¬ sche pulverige, körnige oder latexförmige Polymere verwendet werden, wie Gummiarabicum, Po- lyvinylalkohol, Polyvinylacetat, sowie natürliche Phospholipide, wie Kephaline und Lecithine, und synthetische Phospholipide. Weitere Additive können mineralische und vegetabile Öle sein.
Es können Farbstoffe wie anorganische Pigmente, z.B. Eisenoxid, Titanoxid, Ferrocyanblau und organische Farbstoffe, wie Alizarin-, Azo- und Metallphthalocyaninfarbstoffe und Spurennähr¬ stoffe, wie Salze von Eisen, Mangan, Bor, Kupfer, Kobalt, Molybdän und Zink verwendet werden.
Der Wirkstoffgehalt der aus den handelsüblichen Formulierungen bereiteten Anwendungsformen kann in weiten Bereichen variieren. Die Wirkstoffkonzentration der Anwendungsformen zum Be¬ kämpfen tierischer Schädlingen wie Insekten und Akariden kann von 0,0000001 bis zu 95 Gew.-% Wirkstoff, vorzugsweise zwischen 0,0001 und 1 Gew.-% liegen. Die Anwendung geschieht in einer den Anwendungsformen angepassten üblichen Weise.
Die Formulierungen zur Bekämpfung unerwünschter phytopathogener Pilze enthalten im Allge¬ meinen zwischen 0,1 und 95 Gew.-% Wirkstoffe, vorzugsweise zwischen 0,5 und 90 %.
Die erfindungsgemäßen Kombinationen können als solche, in Form ihrer Formulierungen oder den daraus bereiteten Anwendungsformen, wie gebrauchsfertige Lösungen, emulgierbare Konzentrate,
Emulsionen, Suspensionen, Spritzpulver, lösliche Pulver, Stäubemittel und Granulate, angewendet werden. Die Anwendung geschieht in üblicher Weise, z.B. durch Gießen (drenchen), Tröpfchen- bewässerung, Verspritzen, Versprühen, Verstreuen, Verstäuben, Verschäumen, Bestreiche, Ver¬ streichen, Trockenbeizen, Feuchtbeizen, Nassbeizen, Schlämmbeizen, Inkrustieren usw.
Die erfindungsgemäßen Kombinationen können in handelsüblichen Formulierungen sowie in den aus diesen Formulierungen bereiteten Anwendungsformen in Mischung mit anderen Wirkstoffen, wie Insektiziden, Lockstoffen, Sterilantien, Bakteriziden, Akariziden, Nematiziden, Fungiziden, wachstumsregulierenden Stoffen oder Herbiziden vorliegen.
Die erfϊndungsgemäßen Kombinationen können gleichzeitig, und zwar gemeinsam oder getrennt, oder nacheinander aufgebracht werden, wobei die Reihenfolge bei getrennter Applikation im all¬ gemeinen keine Auswirkung auf den Bekämpfungserfolg hat. In einer bevorzugten Ausführungs- form wird die erfindungsgemäße Kombination gleichzeitig, vorzugsweise gemeinsam, aufgebracht.
In einer weiteren bevorzugten Ausfuhrungsform wird die erfindungsgemäße Kombination nach¬ einander aufgebracht.
Beim Einsatz der erfindungsgemäßen Wirkstoffkombinationen können die Aufwandmengen je nach Applikationsart innerhalb eines größeren Bereichs variiert werden. Bei der Behandlung von Pflanzenteilen liegen die Aufwandmengen an Wirkstoffkombination im allgemeinen zwischen 0,1 und 10 000 g/ha, vorzugsweise zwischen 10 und 1 000 g/ha. Bei der Saatgutbehandlung liegen die Aufwandmengen an Wirkstoffkombination im allgemeinen zwischen 0,001 und 50 g pro Kilo¬ gramm Saatgut, vorzugsweise zwischen 0,01 und 10 g pro Kilogramm Saatgut. Bei der Behand¬ lung des Bodens liegen die Aufwandmengen an Wirkstoffkombination im allgemeinen zwischen 0,1 und 10 000 g/ha, vorzugsweise zwischen 1 und 5 000 g/ha.
Die Kombinationen können als solche, in Form von Konzentraten oder allgemein üblichen Formu¬ lierungen wie Pulver, Granulate, Lösungen, Suspensionen, Emulsionen oder Pasten angewendet werden.
Die genannten Formulierungen können in an sich bekannter Weise hergestellt werden, z.B. durch Ver- mischen der Wirkstoffe mit mindestens einem Lösungs- bzw. Verdünnungsmittel, Emulgator, Dis- pergier- und/oder Binde- oder Fixiermittels, Wasser-Repellent, gegebenenfalls Sikkative und UV-Sta¬ bilisatoren und gegebenenfalls Farbstoffen und Pigmenten sowie weiteren Verarbeitungshilfsmitteln.
Gegenstand der Erfindung ist daher auch ein fungizides Mittel, enthaltend ein oder mehrere Safe¬ ner der Gruppe 1 und ein oder mehrere Fungizide aus den Gruppen 2 bis 24, wobei die folgenden Safener/Fungizid-Kombinationen ausgenommen sind:
- Daimuron und Metominostrobin, - Oxabetrinil und Metalaxyl,
- N-Methylsulfonyloxyphenyl-N-methylthiolcarbamat und Kasugamycin.
Bevorzugt enthält das erfindungsgemäße fungizide Mittel einen oder mehrere der als bevorzugt angegebenen Safener aus der Gruppe 1 und ein oder mehrere der als bevorzugt angegebenen Fun¬ gizide aus den Gruppen 2 bis 24.
Besonders bevorzugt enthält das erfindungsgemäße fungizide Mittel einen oder mehrere der als bevorzugt angegebenen Safener aus der Gruppe 1 und ein oder mehrere der als besonders bevor¬ zugt angegebenen Fungizide aus den Gruppen 2 bis 24.
Ganz besonders bevorzugt enthält das erfindungsgemäße fungizide Mittel einen oder mehrere der als ganz besonders bevorzugt angegebenen Safener aus der Gruppe 1 und ein oder mehrere der als ganz besonders bevorzugt angegebenen Fungizide aus den Gruppen 2 bis 24.
Insbesondere bevorzugt sind erfindungsgemäße fungizide Mittel, welche eine der insbesondere bevorzugten Kombinationen von Safener und Fungizid enthalten.
Die gute fungizide Wirkung der erfindungsgemäßen Kombinationen geht aus den nachfolgenden Beispielen hervor. Während die einzelnen Wirkstoffe in der fungiziden Wirkung Schwächen auf¬ weisen, zeigen die Kombinationen Wirkung, obwohl die erfindungsgemäß verwendeten Safener in der Regel allein keine fungizide Wirkung aufweisen.
Ein synergistischer Effekt liegt bei Fungiziden immer dann vor, wenn die fungizide Wirkung der Wirkstoffkombinationen größer ist als die Summe der Wirkungen der einzeln applizierten Wirk¬ stoffe.
Die zu erwartende fungizide Wirkung für eine gegebene Kombination zweier Wirkstoffe kann nach S.R. Colby („Calculating Synergistic and Antagonistic Responses of Herbicide Combinati- ons", Weeds 1967. 15, 20-22) wie folgt berechnet werden:
Wenn
X den Wirkungsgrad beim Einsatz des Wirkstoffes A in einer Aufwandmenge von m g/ha bedeutet,
Y den Wirkungsgrad beim Einsatz des Wirkstoffes B in einer Aufwandmenge von n g/ha bedeutet und E den Wirkungsgrad beim Einsatz der Wirkstoffe A und B in Aufwandmengen von m und n g/ha bedeutet,
Xx Y dann ist E = X + Y " lÖÖ"
Dabei wird der Wirkungsgrad in % ermittelt. Es bedeutet 0 % ein Wirkungsgrad, der demjenigen der Kontrolle entspricht, während ein Wirkungsgrad von 100 % bedeutet, dass kein Befall beobachtet wird.
Ist die tatsächliche fungizide Wirkung größer als berechnet, so ist die Kombination in ihrer Wir¬ kung überadditiv, d.h. es liegt ein synergistischer Effekt vor. In diesem Fall muss der tatsächlich beobachtete Wirkungsgrad größer sein als der aus der oben angeführten Formel errechnete Wert für den erwarteten Wirkungsgrad (E).
Die Erfindung wird durch die folgenden Beispiele veranschaulicht. Die Erfindung ist jedoch nicht auf die Beispiele limitiert.
Beispiel
Erysiphe-Test (Weizen) / kurativ
Zur Herstellung einer zweckmäßigen Wirkstoffzubereitung verdünnte man eine handelsübliche Formulierung von Wirkstoff mit Wasser auf die gewünschte Konzentration.
Zur Prüfung auf kurative Wirksamkeit wurden junge Pflanzen mit Sporen von Erysiphe graminis f.sp. tritici bestäubt. 48 Stunden nach der Inokulation wurden die Pflanzen mit der Wirkstoffzubereitung in der angegebenen Aufwandmenge besprüht.
Die Pflanzen wurden in einem Gewächshaus bei einer Temperatur von ca. 200C und einer relativen Luftfeuchtigkeit von ca. 80 % aufgestellt, um die Entwicklung von Mehltaupusteln zu begünstigen.
7 Tage nach der Inokulation erfolgte die Auswertung. Dabei bedeutet 0 % ein Wirkungsgrad, der demjenigen der Kontrolle entspricht, während ein Wirkungsgrad von 100 % bedeutet, daß kein Befall beobachtet wird.
Tabelle
Erysiphe-Test (Weizen) / kurativ
Figure imgf000092_0001
* gef. = gefundene Wirkung
** ber. = nach der Colby-Formel berechnete Wirkung

Claims

Patentansprüche
1. Die Verwendung eines Safeners zur Steigerung der mikrobiziden Wirkung eines Fungi¬ zids.
2. Die Verwendung gemäß Anspruch 1, wobei der Safener gewählt wird aus den folgenden Verbindungen der Gruppe 1 :
4-Dichloracetyl-l-oxa-4-aza-spiro[4.5]-decan (AD-67, MON-4660), 1-Dichloracetyl-hexahy- dro-3,3,8a-trknethylpyrrolo[l,2-a]-pyrimidin-6(2H)-on (Dicyclonon, BAS-145138), 4-Dichlor- acetyl-3,4-dihydro-3-methyl-2H-l,4-benzoxazin (Benoxacor), 5-Chlor-chinolin-8-oxy-essig- säure-( 1 -methyl-hexylester) (Cloquintocet-mexyl), 3-(2-Chlor-benzyl)- 1 -( 1 -methyl- 1 -phenyl- ethyl)-harnstoff (Cumyluron), α-(Cyanomethoximino)-phenylacetonitril (Cyometrinil), 2,4-Di- chlor-phenoxyessigsäure (2,4-D), 4-(2,4-Dichlor-phenoxy)-buttersäure (2,4-DB), 1-(1-Methyl- l-phenyl-ethyl)-3-(4-methyl-phenyl)-harnstoff (Daimuron, Dymron), 3,6-Dichlor-2-methoxy- benzoesäure (Dicamba), Piperidin-1-thiocarbonsäure-S-l-methyl-l-phenyl-ethylester (Dime- piperate), 2,2-Dichlor-N-(2-oxo-2-(2-propenylamino)-ethyl)-N-(2-propenyl)-acetamid (DKA- 24), 2,2-Dichlor-N,N-di-2-propenyl-acetamid (Dichlormid), 4,6-Dichlor-2-phenyl-pyrimidin
(Fenclorim), 1 -(2,4-Dichlor-phenyl)-5-trichlormethyl- IH-1 ,2,4-triazol-3-carbonsäure-ethylester (Fenchlorazole-ethyl), 2-Chlor-4-trifluormethyl-thiazol-5-carbonsäure-phenylmethylester (Flur- azole), 4-Chlor-N-(l,3-dioxolan-2-yl-methoxy)-α-trifluor-acetophenonoxim (Fluxofenim), 3-Di- chloracetyl-5-(2-furanyl)-2,2-dime%l-oxazolidin (Furilazole, MON-13900), Ethyl-4,5-dihydro- 5,5-diphenyl-3-isoxazolcarboxylat (Isoxadifen-ethyl), l-(Ethoxycarbonyl)-ethyl-3,6-dichlor-2- methoxybenzoat (Lactidichlor), (4-Chlor-o-tolyloxy)-essigsäure (MCPA), 2-(4-Chlor-o-tolyl- oxy)-propionsäure (Mecoprop), Diethyl- 1 -(2,4-dichlor-phenyl)-4,5-dihydro-5-methyl- 1 H- pyrazol-3,5-dicarboxylat (Mefenpyr-diethyl), 2-Dichlormethyl-2-methyl-l ,3-dioxolan (MG-191), 2-Propenyl-l-oxa-4-azaspiro[4.5]decane-4-carbodithioate (MG-838), 1,8-Naphthal- Säureanhydrid, α-(l,3-Dioxolan-2-yl-methoxiraino)-phenylacetonitril (Oxabetrinil), 2,2-Dichlor-
N-(l,3-dioxolan-2-yl-methyl)-N-(2-propenyl)-acetamid (PPG-1292), 3-Dichloracetyl-2,2-di- methyl-oxazolidin (R-28725), 3-Dichloracetyl-2,2,5-trimethyl-oxazolidin (R-29148), 4-(4- Chlor-o-tolyl)-buttersäure, 4-(4-Chlor-ρhenoxy)-buttersäure, Diphenylmethoxyessigsäure, Di- phenylmethoxyessigsäure-methylester, Diphenylmethoxyessigsäure-ethylester, 1 -(2-Chlor- phenyl)-5-phenyl-lH-pyrazol-3-carbonsäure-methylester, l-(2,4-Dichlor-phenyl)-5-methyl-lH- pyrazol-3-carbonsäure-ethylester, l-(2,4-Dichlor-phenyl)-5-isopropyl-lH-pyrazol-3-carbon- säure-ethylester, 1 -(2,4-Dichlor-phenyl)-5-( 1 , 1 -dimethyl-ethyl)- 1 H-pyrazol-3-carbonsäure-ethyl- ester, 1 -(2,4-Dichlor-phenyl)-5-phenyl-lH-pyrazol-3-carbonsäure-ethylester), 5-(2,4-Dichlor- benzyl)-2-isoxazolin-3-carbonsäure-ethylester, 5-Phenyl-2-isoxazolin-3-carbonsäure-ethylester, 5-(4-Fluor-phenyl)-5-phenyl-2-isoxazolin-3-carbonsäure-ethylester, 5-Crύor-chinorin-8-oxy- essigsäure-(l ,3-dimethyl-but-l -yl)-ester, S-Chlor-chinolin-δ-oxy-essigsäure^-allyloxy-butyl- ester, S-Chlor-chinolin-δ-oxy-essigsäure-l-allyloxy-prop^-yl-ester, 5-Chlor-chinoxalin-8-oxy- essigsäure-methylester, S-Chlor-chinolin-δ-oxy-essigsäure-ethylester, 5-Chlor-chinoxalin-8-oxy- essigsäure-allylester, S-Chlor-chinolin-δ-oxy-essigsäure^-oxo-prop- 1 -yl-ester, 5-Chlor-chin- olin-8-oxy-malonsäure-diethylester, S-Chlor-chinoxalin-S-oxy-malonsäure-diallylester, 5-Chlor- chinolin-8-oxy-malonsäure-diethylester, 4-Carboxy-chroman-4-yl-essigsäure (AC-304415), 4-Chlor-phenoxy-essigsäure, 3,3'-Dimethyl-4-methoxy-benzophenon, l-Brom-4-chlormethyl- sulfonyl-benzol, l-[4-(N-2-Methoxybenzoylsulfamoyl)-phenyl]-3-methyl-harnstoff (alias N-(2- Methoxy-benzoyl)-4-[(methylamino-carbonyl)-amino]-benzolsulfonamid), l-[4-(N-2-Methoxy- benzoylsulfamoyl)-phenyl]-3,3-dimethyl-hamstoff, l-[4-(N-4,5-Dimethylbenzoylsulfamoyl)- phenyl]-3-methyl-harnstoff, l-[4-(N-Naphthylsulfamoyl)-phenyl]-3,3-dimethyl-hamstoff, N-(2- Methoxy-5-methyl-benzoyl)-4-(cyclopropylaminocarbonyl)-benzolsulfonamid,
und/oder eine der folgenden Verbindungen der allgemeinen Formeln (I-a), (I-b), (I-c)
Figure imgf000094_0001
(I-a) (I-b) (I-c)
wobei
r für 0, 1, 2, 3, 4 oder 5 steht,
A1 für eine der nachstehend skizzierten divalenten heterocyclischen Gruppierungen steht,
Figure imgf000094_0002
s für 0, 1, 2, 3, 4 oder 5 steht,
A2 für gegebenenfalls durch Ci-CrAlkyl, CrC4-Alkoxy-carbonyl und/oder Ci-C4- Alkenyloxy-carbonyl substituiertes Ci-C2-Alkandiyl steht, R1 für Hydroxy, Mercapto, Amino, Ci-C6-Alkoxy, Ci-Cβ-Alkylthio, CrC6-Alkylamino oder Di-(CrC4-alkyl)-amino steht,
R2 für Hydroxy, Mercapto, Amino, Ci-C7-Alkoxy, CrQ-Alkenyloxy, Ci-Cβ- Alkenyloxy-C]-C6-alkoxy, C]-C6-Alkylthio, Ci-C6-Alkylamino oder Di-(C1-C4- alkyl)-amino steht,
R3 für jeweils gegebenenfalls durch Fluor, Chlor und/oder Brom substituiertes C1-C4- Alkyl steht,
R4 für Wasserstoff, jeweils gegebenenfalls durch Fluor, Chlor und/oder Brom sub¬ stituiertes CrC6-Alkyl, C2-C6-Alkenyl oder C2-C6-Alkinyl5 C1-C4-AIkOXy-C]-C4- alkyl, Dioxolanyl-Ci-C4-alkyl, Furyl, Furyl-CrC4-alkyl, Thienyl, Thiazolyl, Pipe- ridinyl, oder gegebenenfalls durch Fluor, Chlor und/oder Brom oder CrC4-Alkyl substituiertes Phenyl steht,
R5 für Wasserstoff, jeweils gegebenenfalls durch Fluor, Chlor und/oder Brom sub¬ stituiertes CrC6-Alkyl, C2-C6-Alkenyl oder C2-C6-Alkinyl, C1-C4-AIkOXy-C1-C4- alkyl, Dioxolanyl-CrC4-alkyl, Furyl, Furyl-CrC4-alkyl, Thienyl, Thiazolyl, Pipe- ridinyl, oder gegebenenfalls durch Fluor, Chlor und/oder Brom oder CrC4-Alkyl substituiertes Phenyl,
R4 und R5 auch gemeinsam für jeweils gegebenenfalls durch C1-C4-AIlCyI, Phenyl, Furyl, einen anneliierten Benzolring oder durch zwei Substituenten, die gemeinsam mit dem C-Atom, an das sie gebunden sind, einen 5- oder 6-gliedrigen Carboxyclus bilden, substituiertes C3-C6-Alkandiyl oder C2-C5-Oxaalkandiyl stehen,
R6 für Wasserstoff, Cyano, Halogen, oder für jeweils gegebenenfalls durch Fluor, Chlor und/oder Brom substituiertes C]-C4-Alkyl, C3-C6-Cycloalkyl oder Phenyl steht,
R7 für Wasserstoff, gegebenenfalls durch Hydroxy, Cyano, Halogen oder C1-C4-
Alkoxy substituiertes CrC6-Alkyl, C3-C6-Cycloalkyl oder Tri-(CrC4-alkyl)-silyl steht,
R8 für Wasserstoff, Cyano, Halogen, oder für jeweils gegebenenfalls durch Fluor, Chlor und/oder Brom substituiertes CrC4-Alkyl, C3-C6-Cycloalkyl oder Phenyl steht, X1 für Nitro, Cyano, Halogen, CrC4-Alkyl, CrC4-Halogenalkyl, CrC4-Alkoxy oder CrC4-Halogenalkoxy steht,
X2 fiir Wasserstoff, Cyano, Nitro, Halogen, CrC4-Alkyl, CrC4-Halogenalkyl, C1-C4- Alkoxy oder CrC4-Halogenalkoxy steht,
X3 für Wasserstoff, Cyano, Nitro, Halogen, C,-C4-Alkyl, CrC4-Halogenalkyl, Q-C4- Alkoxy oder C]-C4-Halogenalkoxy steht,
und/oder eine der folgenden Verbindungen der allgemeinen Formeln (I-d), (I-e)
Figure imgf000096_0001
wobei
für 0, 1, 2, 3, 4 oder 5 steht,
für O, 1, 2, 3 oder 4 steht,
W für Wasserstoff oder CrC4-Alkyl steht,
R , 110U für Wasserstoff oder CrC4-Alkyl steht,
R 11 für Wasserstoff, jeweils gegebenenfalls durch Cyano, Halogen oder CrC4-Alkoxy substituiertes CrC6-Alkyl, CrC6-Alkoxy, Ci-Cβ-Alkylthio, C]-C6-Alkylamino oder Di-(Ci-C4-alkyl)-amino, oder jeweils gegebenenfalls durch Cyano, Halogen oder CrC4-Alkyl substituiertes C3-C6-CyClOaIlCyI, C3-C6-Cycloalkyloxy, C3-C6-Cyclo- alkylthio oder C3-C6-Cycloalkyl-amino steht, R 12 für Wasserstoff, gegebenenfalls durch Cyano, Hydroxy, Halogen oder C1-C4- Alkoxy substituiertes Ci-Cß-Alkyl, jeweils gegebenenfalls durch Cyano oder Halo¬ gen substituiertes C3-C6-Alkenyl oder C3-C6-AIkMyI, oder gegebenenfalls durch Cyano, Halogen oder C]-C4-AIlCyI substituiertes C3-C6-Cycloalkyl steht,
13
R- für Wasserstoff, gegebenenfalls durch Cyano, Hydroxy, Halogen oder Ci-C4- Alkoxy substituiertes C]-C6-Alkyl, jeweils gegebenenfalls durch Cyano oder Halo¬ gen substituiertes C3-C6-Alkenyl oder C3-C6-Alkinyl, gegebenenfalls durch Cyano, Halogen oder Q-Q-Alkyl substituiertes C3-C6-Cycloalkyl, oder gegebenenfalls durch Nitro, Cyano, Halogen, C]-C4-Alkyl, Ci-Q-Halogenalkyl, C]-C4-Alkoxy o- der Ci-C4-Halogenalkoxy substituiertes Phenyl steht, oder zusammen mit R19D für jeweils gegebenenfalls durch Q-Q-Alkyl substituiertes C2-C6-Alkandiyl oder C2- C5-Oxaalkandiyl steht,
X4 für Nitro, Cyano, Carboxy, Carbamoyl, Formyl, Sulfamoyl, Hydroxy, Amino, Ha¬ logen, C]-C4-Alkyl, Ci-C4-Halogenalkyl, CrC4-Alkoxy oder CrC4-Halogenalkoxy steht, und
X5 für Nitro, Cyano, Carboxy, Carbamoyl, Formyl, Sulfamoyl, Hydroxy, Amino, Halogen, CrC4-Alkyl, C]-C4-Halogenalkyl, Ci-C4-Alkoxy oder CrC4-Halogenalkoxy steht.
Die Verwendung gemäß Anspruch 1 oder 2, wobei das Fungizid gewählt wird aus den Gruppen 2 bis 24:
Gruppe (2) Strobilurine der allgemeinen Formel (II)
Figure imgf000097_0001
in welcher
für eine der Gruppen
Figure imgf000098_0001
steht,
A4 fiir NH oder O steht,
A5 fiir N oder CH steht,
L für eine der Gruppen
Figure imgf000098_0002
steht, wobei die Bindung, die mit einem Stern (*) markiert ist an den Phenylring ge¬ bunden ist,
R14 für jeweils gegebenenfalls einfach oder zweifach, gleich oder verschieden durch Chlor, Cyano, Methyl oder Trifluormethyl substituiertes Phenyl, Phenoxy oder Pyri- dinyl, oder für l-(4-Chlorphenyl)-pyrazol-3-yl oder für l,2-Propandion-bis(O- methyloxim)-l-yl steht,
R15 für Wasserstoff oder Fluor steht;
Gruppe (3) Triazole der allgemeinen Formel (DI)
Figure imgf000098_0003
in welcher
Q für Wasserstoff oder SH steht, m für 0 oder 1 steht,
R für Wasserstoff, Fluor, Chlor, Phenyl oder 4-Chlor-phenoxy steht,
R1 ' für Wasserstoff oder Chlor steht,
für eine direkte Bindung, -CH2-, -(CH2)2- oder -O- steht,
außerdem für *-CH2-CHR - oder *-CH=CR - steht, wobei die mit * markierte Bin¬ dung mit dem Phenylring verknüpft ist, und
R18 und Riü dann zusammen für -CH2-CH2-CH[CH(CH3)2]- oder -CH2-CH2-C(CH3)2- stehen,
A7 für C oder Si (Silizium) steht,
A6 außerdem für -N(R20)- steht und A7 außerdem zusammen mit R18 und R19 für die Gruppe C=N-R21 steht, wobei R20 und R21 dann zusammen für die Gruppe
stehen, wobei die mit * markierte Bindung mit R20 verbunden ist,
Figure imgf000099_0001
R18 für Wasserstoff, Hydroxy oder Cyano steht,
R19 für 1-Cyclopropylethyl, 1-Chlorcyclopropyl, CrC4-Alkyl, Ci-C6-Hydroxyalkyl, Ci- Q-Alkylcarbonyl, CrC2-Halogenalkoxy-CrC2-alkyl, Trimethylsilyl-CrC2-alkyl, Monofluorphenyl, oder Phenyl steht,
R18 und R19 außerdem zusammen für -O-CH2-CH(R21)-O-, -O-CH2-CH(R21)-CH2-, oder -O-CH-(2-Chlorphenyl)- stehen,
R20 zusammen mit R18 für -CH2-CH2-CH[CH(CH3)2]- oder -CH2-CH2-C(CHs)2- steht, o- der
R zusammen mit R für die Gruppe
steht, wobei die mit * markierte Bindung mit R20 verbunden ist,
Figure imgf000099_0002
R21 für Wasserstoff, CrC4-Alkyl oder Brom steht;
Gruppe (4) Sulfonamide der allgemeinen Formel (IV)
Figure imgf000100_0001
in welcher R22 für Wasserstoff oder Methyl steht;
Gruppe (5) Valinamide ausgewählt aus
(5-1) Iprovalicarb
(5-2) N1-[2-(4-{[3-(4-chlorophenyl)-2-propynyl]oxy}-3-methoxyphenyl)ethyl]-N2-
(methylsulfonyl)-D-valinamid (5-3) Benthiavalicarb
Gruppe (6) Carboxamide der allgemeinen Formel (V)
Figure imgf000100_0002
in welcher
X^ für 2-Chlor-3-pyridinyl, für l-Methylpyrazol-4-yl, welches in 3-Position durch Me¬ thyl oder Trifluormethyl und in 5-Position durch Wasserstoff oder Chlor substituiert ist, für 4-Ethyl-2-ethylamino-l,3-thiazol-5-yl, für 1-Methyl-cyclohexyl, für 2,2-
Dichlor-l-ethyl-3-methyl-cyclopropyl, für 2-Fluor-2-propyl, oder für Phenyl steht, welches einfach bis dreifach, gleich oder verschieden durch Chlor oder Methyl sub¬ stituiert ist, steht,
X6 außerdem für 3,4-Dichlor-isothiazol-5-yl, 5,6-Dihydro-2-methyl-l,4-oxathiin-3-yl, 4- Methyl- l,2,3-thiadiazol-5-yl, 4,5-Dimethyl-2-trimethylsilyl-thiophen-3-yl, 1-Methyl- pyrrol-3-yl, welches in 4-Position durch Methyl oder Trifluormethyl und in 5-Posi- tion durch Wasserstoff oder Chlor substituiert ist, steht, Y für eine direkte Bindung, gegebenenfalls durch Chlor, Cyano oder Oxo substituiertes Ci-C6-ALkandiyl (Alkylen) oder Thiophendiyl steht,
Y außerdem für C2-C6-Alkendiyl (Alkenylen) steht,
Z für Wasserstoff oder die Gruppe
steht,
Figure imgf000101_0001
Z außerdem für C]-C6-Alkyl steht,
A8 für CH oder N steht,
R23 für Wasserstoff, Chlor, durch gegebenenfalls einfach oder zweifach, gleich oder ver¬ schieden durch Chlor oder Di(Ci-C3-alkyl)aminocarbonyl substituiertes Phenyl steht,
R23 außerdem für Cyano oder C1-C6- Alkyl steht,
R24 für Wasserstoff oder Chlor steht,
R25 für Wasserstoff, Chlor, Hydroxy, Methyl oder Trifluormethyl steht,
R25 außerdem für Di(Ci-C3-alkyl)aminocarbonyl steht,
R23 und R24 außerdem gemeinsam für *-CH(CH3)-CHrC(CH3)2- oder *-CH(CH3)-O- C(CH3)2- steht, wobei die mit * markierte Bindung mit R23 verknüpft ist;
Gruppe (7) Dithiocarbamate ausgewählt aus
(7-1) Mancozeb
(7-2) Maneb
(7-3) Metiram (7-4) Propineb
(7-5) Thiram
(7-6) Zineb
(7-7) Ziram Gruppe (8) Acylalanine der allgemeinen Formel (VI)
Figure imgf000102_0001
in welcher
ein Kohlenstoffatom in der R- oder der S-Konfiguration, bevorzugt in der S-Konfϊgu- ration, kennzeichnet,
R ,26 für Benzyl, Furyl oder Methoxymethyl steht;
Gruppe (9): Anilino-pyrimidine der allgemeinen Formel (VII)
Figure imgf000102_0002
in welcher
R für Methyl, Cyclopropyl oder 1-Propinyl steht;
Gruppe (10): Benzimidazole der allgemeinen Formel (VIII)
Figure imgf000102_0003
in welcher
R28 und R29 jeweils für Wasserstoff oder zusammen für -0-CF2-O- stehen,
R30 für Wasserstoff, Ci-C4-Aücylaminocarbonyl oder für 3,5-Dimethylisoxazol-4- ylsulfonyl steht,
R31 für Chlor, Methoxycarbonylamino, Chlorphenyl, Furyl oder Thiazolyl steht; Gruppe (11): Carbamate der allgemeinen Formel (EX)
Figure imgf000103_0001
in welcher
R32 für n- oder iso-Propyl steht,
R33 für Di(Ci-C2-alkyl)amino-C2-C4-alkyl oder Diethoxyphenyl steht,
wobei auch Salz dieser Verbindungen eingeschlossen sind;
Gruppe (12): Dicarboximide ausgewählt aus
(12-1) Captafol
(12-2) Captan (12-3) Folpet
(12-4) Iprodione
(12-5) Procymidone
(12-6) Vinclozolin
Gruppe (13): Guanidine ausgewählt aus
(13-1) Dodine
(13-2) Guazatine
(13-3) Iminoctadine triacetate
(13-4) Iminoctadine tris(albesilate)
Gruppe (14): Imidazole ausgewählt aus
(14-1) Cyazofamid
(14-2) Prochloraz
(14-3) Triazoxide
(14-4) Pefurazoate Gruppe (15): Moφholine der allgemeinen Formel (X)
Figure imgf000104_0001
in welcher
R34 und R35 unabhängig voneinander für Wasserstoff oder Methyl stehen,
R36 für C,-C14-Alkyl (bevorzugt Ci2-C,4-Alkyl)3 C5-C12-Cycloalkyl (bevorzugt C10-C12- Cycloalkyl), Phenyl-Ci-C4-alkyl, welches im Phenylteil durch Halogen oder Q-C4- Alkyl substituiert sein kann, oder für Acrylyl, welches durch Chlorphenyl und Di- methoxyphenyl substituiert ist, steht;
Gruppe (16): Pyrrole der allgemeinen Formel (XI)
Figure imgf000104_0002
in welcher
R37 für Chlor oder Cyano steht,
R38 für Chlor oder Nitro steht,
R39 für Chlor steht
R38 und R39 außerdem gemeinsam für -0-CF2-O- stehen;
Gruppe (17): Phosphonate ausgewählt aus
(17-1) Fosetyl-Al (17-2) Phosphonsäure; Gruppe (18): Phenylethanamide der allgemeinen Formel (XII)
Figure imgf000105_0001
in welcher
R40 für unsubstituiertes oder durch Fluor, Chlor, Brom, Methyl oder Ethyl substituiertes Phenyl, 2-Naphthyl, 1,2,3,4-Tetrahydronaphthyl oder lndanyl steht;
Gruppe (19): Fungizide ausgewählt aus
(19-1) Acibenzolar-S-methyl
(19-2) Chlorothalonil
(19-3) Cymoxanil (19-4) Edifenphos
(19-5) Famoxadone
(19-6) Fluazinam
(19-7) Kupferoxychlorid
(19-8) Kupferhydroxid (19-9) Oxadixyl
(19-10) Spiroxamine
(19-l l) Dithianon
(19-12) Metrafenone
(19-13) Fenamidone (19-14) 2,3-Diburyl-6-chlor-thieno[2,3-d]pyrimidin-4(3H)on
(19-15) Probenazole
(19-16) Isoprothiolane
(19-17) Kasugamycin
(19-18) Phthalide (19-19) Ferimzone
(19-20) Tricyclazole
(19-21) N-( {4-[(Cyclopropylamino)carbonyl]phenyl } sulfonyl)-2-methoxybenzamid Grappe (20): (Thio)Harnstoff-Derivate ausgewählt aus
(20-1) Pencycuron
(20-2) Thiophanate-methyl
(20-3) Thiohanate-ethyl
Gruppe (21): Amide der allgemeinen Formel (XIII)
Figure imgf000106_0001
in welcher
A9 für eine direkte Bindung oder -O- steht,
A10 für -CC=O)NH- oder -NHC(=O)- steht,
R4! für Wasserstoff oder CrC4-Alkyl steht,
R42 für Ci-Cβ-Alkyl steht;
Gruppe (22): Triazolopyrimidine der allgemeinen Formel (XTV)
Figure imgf000106_0002
in welcher
R43 für Ci-Cβ-Alkyl oder C2-C6-Alkenyl steht,
R44 für Ci-Cβ-Alkyl steht,
R43 und R44 außerdem gemeinsam für C4-C5-Alkandiyl (Alkylen) stehen, welches einfach o- der zweifach durch Ci-C6-Alkyl substituiert ist, R45 für Brom oder Chlor steht,
R und R unabhängig voneinander für Wasserstoff, Fluor, Chlor oder Methyl stehen,
R und R unabhängig voneinander für Wasserstoff oder Fluor stehen,
R48 für Wasserstoff, Fluor oder Methyl steht,
Gruppe (23): Iodochromone der allgemeinen Formel (XV)
Figure imgf000107_0001
in welcher
R3 ' für C] -C6-Alkyl steht,
R^ für CrC6-Alkyl, C2-C6-Alkenyl oder C2-C6-Alkinyl steht;
Gruppe (24): Biphenylcarboxamide der allgemeinen Formel (XVI)
Figure imgf000107_0002
in welcher
R für Wasserstoff oder Fluor steht,
R54 für Fluor, Chlor, Brom, Methyl, Trifluormethyl, Trifluormethoxy, -CH=N-OMe oder -C(Me)=N-OMe steht,
R55 für Wasserstoff, Fluor, Chlor, Brom, Methyl oder Trifluormethyl steht,
Het für einen der folgenden Reste Hetl bis Het7 steht:
Figure imgf000108_0001
Hθt1
Figure imgf000108_0002
Figure imgf000108_0003
R56 für Iod, Methyl, Difluormethyl oder Trifluormethyl steht,
R57 für Wasserstoff, Fluor, Chlor oder Methyl steht,
R58 für Methyl, Difluormethyl oder Trifluormethyl steht,
R59 für Chlor, Brom, Iod, Methyl, Difluormethyl oder Trifluormethyl steht,
R60 für Methyl oder Trifluormethyl steht.
4. Die Verwendung gemäß einem oder mehreren der Ansprüche 1 bis 3 zur Beizung von Saatgut.
5. Die Verwendung gemäß einem oder mehreren der Ansprüche 1 bis 4 in transgenen Pflan- zen.
6. Fungizides Mittel, enthaltend eine oder mehrere Verbindungen der Gruppe 1 gemäß An¬ spruch 2 und ein oder mehrere Verbindungen aus den Gruppen 2 bis 24 gemäß Anspruch 3, wobei die folgenden Kombinationen ausgenommen sind:
- Daimuron und Metominostrobin,
- Oxabetrinil und Metalaxyl,
- N-Methylsulfonyloxyphenyl-N-mezhylthiolcarbamat und Kasugamycin.
7. Fungizides Mittel gemäß Anspruch 6, wobei das Fungizid gewählt wird aus der Gruppe Prothioconazole, Tebuconazole, Fluoxastrobin, Trifloxystrobin und Spiroxamin.
8. Fungizides Mittel gemäß Anspruch 6 oder 7, wobei der Safener Mefenpyr ist.
9. Fungizides Mittel gemäß Anspruch 8, wobei das Fungizid ausgewählt wird aus der Gruppe Prothioconazole, Tebuconazole, Fluoxastrobin, Trifloxystrobin und Spiroxamin.
10. Verfahren zum Bekämpfen von unerwünschten phytopathogenen Pilzen, dadurch gekenn¬ zeichnet, dass man ein fungizides Mittel gemäß einem oder mehreren der Ansprüche 6 bis 9 auf die unerwünschten phytopathogenen Pilze und/oder deren Lebensraum und/oder Saatgut ausbringt.
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