KR20070060139A - 활성 성분의 살진균성 배합물 - Google Patents

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페터 다멘
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바이엘 크롭사이언스 아게
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Abstract

살진균제의 살미생물 활성을 증가시키기에 적합한 제초제용 약해 완화제가 개시된다.

Description

활성 성분의 살진균성 배합물{Fungicidal combinations of active ingredients}
본 발명은 살진균제의 활성을 증가시키기 위한 약해 완화제, 살진균제 및 약해 완화제의 배합물 및 원치않는 미생물을 구제하기 위한 그의 용도에 관한 것이다.
다수의 트리아졸 유도체, 스트로빌루린, 아닐린 유도체, 디카복사미드, 카복사미드 및 기타 화합물들이 원치않는 미생물을 구제하기 위해 이미 사용되고 있다(참조예: The Pesticide Manual, 13th. Edition, Farnham, 2003).
그러나, 오늘날의 살진균제는, 예를 들어 활성 스펙트럼, 독성, 선택성, 적용 비율, 잔사 형성 및 유리한 제조에 대해 생태학적 및 경제학적 요구가 지속적으로 증가하고 있고 또한 예컨대 내성 문제 때문에, 적어도 일부 영역에서 선행 기술의 것보다 유리한 새로운 살진균제가 끈임없이 요망되고 있는 실정이다.
놀랍게도, 본 발명에 따라, 약해 완화제, 즉 작물과 제초제의 화합성(compatibility)을 개선시키는 화합물이 원치않는 미생물, 특히 식물병원성 진균에 대한 살진균제의 활성을 증가시키는데 적합한 것으로 밝혀졌다.
이러한 발견은 일반적으로 약해 완화제는 자체로 원치않는 미생물에 효과가 없기 때문에 더 놀라운 것이다.
따라서, 본 발명은 살진균제의 살미생물, 특히 살진균제의 활성을 증가시키기 위한 작물과 제초제(약해 완화제)의 화합성을 개선시키는 화합물의 용도를 제공한다.
약해 완화제는 일반적으로 하기 화합물 그룹중에서 선택되는 작물 화합성 개선 화합물(그룹 1)이다:
4-디클로로아세틸-1-옥사-4-아자스피로[4.5]-데칸(AD-67, MON-4660), 1-디클로로아세틸헥사하이드로-3,3,8a-트리메틸피롤로[1,2-a]-피리미딘-6(2H)-온(디사이클로논, BAS-145138), 4-디클로로아세틸-3,4-디하이드로-3-메틸-2H-1,4-벤족사진(베녹사코르), 1-메틸헥실 5-클로로퀴놀린-8-옥시아세테이트(클로퀸토세트-멕실 - 또한 EP-A-86750, EP-A-94349, EP-A-191736, EP-A-492366의 관련 화합물 참조), 3-(2-클로로벤질)-1-(1-메틸-1-페닐에틸)-우레아(쿠밀우론), α-(시아노메톡스이미노)페닐아세토니트릴(시오메트리닐), 2,4-디클로로페녹시아세트산(2,4-D), 4-(2,4-디클로로페녹시)부티르산(2,4-DB), 1-(1-메틸-1-페닐에틸)-3-(4-메틸페닐)우레아(다이무론, 딤론), 3,6-디클로로-2-메톡시벤조산(디캄바), S-1-메틸-1-페닐에틸 피페리딘-1-티오카복실레이트(디메피페레이트), 2,2-디클로로-N-(2-옥소-2-(2-프로페닐아미노)에틸)-N-(2-프로페닐)아세트아미드(DKA-24), 2,2-디클로로-N,N-디-2-프로페닐아세트아미드(디클로르미드), 4,6-디클로로-2-페닐피리미딘(펜클로림), 에틸 1-(2,4-디클로로페닐)-5-트리클로로메틸-1H-1,2,4-트리아졸-3-카복실레이트(펜클로라졸-에틸, 또한 EP-A-174562 및 EP-A-346620의 관련 화합물 참조), 페닐메틸 2-클로로-4-트리플루오로메틸티아졸-5-카복실레이트(플루라졸), 4-클로로-N-(1,3-디옥 솔란-2-일메톡시)-α-트리플루오로아세토페논 옥심(플룩소페님), 3-디클로로아세틸-5-(2-푸라닐)-2,2-디메틸옥사졸리딘(푸릴라졸, MON-13900), 에틸 4,5-디하이드로-5,5-디페닐-3-이속사졸카복실레이트(이속사디펜-에틸, 또한 WO-A-95/07897의 관련 화합물 참조), 1-(에톡시카보닐)에틸-3,6-디클로로-2-메톡시벤조에이트(락티디클로르), (4-클로로-o-톨릴옥시)아세트산(MCPA), 2-(4-클로로-o-톨릴옥시)프로피온산(메코프로프), 디에틸-1-(2,4-디클로로페닐)-4,5-디하이드로-5-메틸-1H-피라졸-3,5-디카복실레이트(메펜피르-디에틸, 또한 WO-A-91/07874의 관련 화합물 참조), 2-디클로로메틸-2-메틸-1,3-디옥솔란(MG-191), 2-프로페닐-1-옥사-4-아자스피로[4.5]데칸 4-카보디티오에이트(MG-838), 무수 1,8-나프탈산, α-(1,3-디옥솔란-2-일메톡스이미노)페닐아세토니트릴(옥사베트리닐), 2,2-디클로로-N-(1,3-디옥솔란-2-일메틸)-N-(2-프로페닐)아세트아미드(PPG-1292), 3-디클로로아세틸-2,2-디메틸옥사졸리딘(R-28725), 3-디클로로아세틸-2,2,5-트리메틸옥사졸리딘(R-29148), 4-(4-클로로-o-톨릴)부티르산, 4-(4-클로로페녹시)부티르산, 디페닐메톡시아세트산, 메틸 디페닐메톡시아세테이트, 에틸 디페닐메톡시아세테이트, 메틸 1-(2-클로로페닐)-5-페닐-1H-피라졸-3-카복실레이트, 에틸 1-(2,4-디클로로페닐)-5-메틸-1H-피라졸-3-카복실레이트, 에틸 1-(2,4-디클로로페닐)-5-이소프로필-1H-피라졸-3-카복실레이트, 에틸 1-(2,4-디클로로페닐)-5-(1,1-디메틸에틸)-1H-피라졸-3-카복실레이트, 에틸 1-(2,4-디클로로페닐)-5-페닐-1H-피라졸-3-카복실레이트(또한 EP-A-269806 및 EP-A-333131의 관련 화합물 참조), 에틸 5-(2,4-디클로로벤질)-2-이속사졸린-3-카복실레이트, 에틸 5-페닐-2-이속사졸린-3-카복실레이트, 에틸 5-(4-플루 오로페닐)-5-페닐-2-이속사졸린-3-카복실레이트(또한 WO-A-91/08202의 관련 화합물 참조), 1,3-디메틸부트-1-일 5-클로로퀴놀린-8-옥시아세테이트, 4-알릴옥시부틸 5-클로로퀴놀린-8-옥시아세테이트, 1-알릴옥시프로프-2-일 5-클로로퀴놀린-8-옥시아세테이트, 메틸 5-클로로퀴녹살린-8-옥시아세테이트, 에틸 5-클로로퀴놀린-8-옥시아세테이트, 알릴 5-클로로퀴녹살린-8-옥시아세테이트, 2-옥소프로프-1-일 5-클로로퀴놀린-8-옥시아세테이트, 디에틸 5-클로로퀴놀린-8-옥시말로네이트, 디알릴 5-클로로퀴녹살린-8-옥시말로네이트, 디에틸 5-클로로퀴놀린-8-옥시말로네이트(또한 EP-A-582198의 관련 화합물 참조), 4-카복시크로만-4-일아세트산(AC-304415, EP-A-613618 참조), 4-클로로페녹시아세트산, 3,3'-디메틸-4-메톡시벤조페논, 1-브로모-4-클로로메틸설포닐벤젠, 1-[4-(N-2-메톡시벤조일설파모일)페닐]-3-메틸우레아(특히 N-(2-메톡시벤조일)-4-[(메틸아미노카보닐)아미노]벤젠설폰아미드), 1-[4-(N-2-메톡시벤조일설파모일)페닐]-3,3-디메틸우레아, 1-[4-(N-4,5-디메틸벤조일설파모일)페닐]-3-메틸우레아, 1-[4-(N-나프틸설파모일)페닐]-3,3-디메틸우레아, N-(2-메톡시-5-메틸벤조일)-4-(사이클로프로필아미노카보닐)벤젠설폰아미드 및/또는 화학식 (I-a), (I-b), (I-c)의 화합물 및/또는 화학식 (I-d), (I-e)의 화합물중 한 화합물:
Figure 112007031984062-PCT00001
Figure 112007031984062-PCT00002
Figure 112007031984062-PCT00003
Figure 112007031984062-PCT00004
Figure 112007031984062-PCT00005
상기 식에서,
r은 0, 1, 2, 3, 4 또는 5의 수를 나타내고,
A1은 다음 2가 헤테로사이클릭 그룹중의 하나를 나타내며;
Figure 112007031984062-PCT00006
s는 0, 1, 2, 3, 4 또는 5를 나타내고,
A2는 C1-C4-알킬, C1-C4-알콕시카보닐 및/또는 C1-C4-알케닐옥시카보닐에 의해 임의로 치환되고 1 또는 2 개의 탄소원자를 갖는 알칸디일을 나타내며,
R1은 하이드록실, 머캅토, 아미노, C1-C6-알콕시, C1-C6-알킬티오, C1-C6-알킬아미노 또는 디(C1-C4-알킬)아미노를 나타내고,
R2는 하이드록실, 머캅토, 아미노, C1-C7-알콕시, C1-C6-알케닐옥시, C1-C6-알케닐옥시-C1-C6-알콕시, C1-C6-알킬티오, C1-C6-알킬아미노 또는 디(C1-C4-알킬)아미노를 나타내며,
R3은 불소, 염소 및/또는 브롬에 의해 임의로 치환된 C1-C4-알킬을 나타내고,
R4는 수소를 나타내거나, 각 경우에 불소, 염소 및/또는 브롬에 의해 임의로 치환된 C1-C6-알킬, C2-C6-알케닐 또는 C2-C6-알키닐, C1-C4-알콕시-C1-C4-알킬, 디옥솔라닐-C1-C4-알킬, 푸릴, 푸릴-C1-C4-알킬, 티에닐, 티아졸릴 또는 피페리디닐, 또는 불소, 염소 및/또는 브롬 또는 C1-C4-알킬에 의해 임의로 치환된 페닐을 나타내며,
R5는 수소를 나타내거나, 각 경우에 불소, 염소 및/또는 브롬에 의해 임의로 치환된 C1-C6-알킬, C2-C6-알케닐 또는 C2-C6-알키닐, C1-C4-알콕시-C1-C4-알킬, 디옥 솔라닐-C1-C4-알킬, 푸릴, 푸릴-C1-C4-알킬, 티에닐, 티아졸릴 또는 피페리디닐, 또는 불소, 염소 및/또는 브롬 또는 C1-C4-알킬에 의해 임의로 치환된 페닐을 나타내거나,
R4 및 R5는 함께, 각각 C1-C4-알킬, 페닐, 푸릴, 융합된 벤젠환에 의해, 또는 결합된 C 원자와 함께 5- 또는 6-원 카보사이클을 형성하는 두 개의 치환체에 의해 임의로 치환된 C3-C6-알칸디일 또는 C2-C5-옥사알칸디일을 나타내고,
R6은 수소, 시아노 또는 할로겐을 나타내거나, 각 경우에 불소, 염소 및/또는 브롬에 의해 임의로 치환된 C1-C4-알킬, C3-C6-사이클로알킬 또는 페닐을 나타내며,
R7은 수소를 나타내거나, 각 경우에 하이드록실, 시아노, 할로겐 또는 C1-C4-알콕시에 의해 임의로 치환된 C1-C6-알킬, C3-C6-사이클로알킬 또는 트리(C1-C4-알킬)실릴을 나타내고,
R8은 수소, 시아노 또는 할로겐을 나타내거나, 각 경우에 불소, 염소 및/또는 브롬에 의해 임의로 치환된 C1-C4-알킬, C3-C6-사이클로알킬 또는 페닐을 나타내며,
X1은 니트로, 시아노, 할로겐, C1-C4-알킬, C1-C4-할로알킬, C1-C4-알콕시 또는 C1-C4-할로알콕시를 나타내고,
X2는 수소, 시아노, 니트로, 할로겐, C1-C4-알킬, C1-C4-할로알킬, C1-C4-알콕시 또는 C1-C4-할로알콕시를 나타내며,
X3는 수소, 시아노, 니트로, 할로겐, C1-C4-알킬, C1-C4-할로알킬, C1-C4-알콕시 또는 C1-C4-할로알콕시를 나타내고,
t는 0, 1, 2, 3, 4 또는 5를 나타내며,
v는 0, 1, 2, 3 또는 4를 나타내고,
R9는 수소 또는 C1-C4-알킬을 나타내며,
R10은 수소 또는 C1-C4-알킬을 나타내고,
R11은 수소를 나타내거나, 각 경우에 시아노, 할로겐 또는 C1-C4-알콕시에 의해 임의로 치환된 C1-C6-알킬, C1-C6-알콕시, C1-C6-알킬티오, C1-C6-알킬아미노 또는 디(C1-C4-알킬)아미노를 나타내거나, 각 경우에 시아노, 할로겐 또는 C1-C4-알킬에 의해 임의로 치환된 C3-C6-사이클로알킬, C3-C6-사이클로알킬옥시, C3-C6-사이클로알 킬티오 또는 C3-C6-사이클로알킬아미노를 나타내며,
R12는 수소를 나타내거나, 시아노, 하이드록실, 할로겐 또는 C1-C4-알콕시에 의해 임의로 치환된 C1-C6-알킬을 나타내거나, 각 경우에 시아노 또는 할로겐에 의해 임의로 치환된 C3-C6-알케닐 또는 C3-C6-알키닐을 나타내거나, 시아노, 할로겐 또는 C1-C4-알킬에 의해 임의로 치환된 C3-C6-사이클로알킬을 나타내고,
R13은 수소를 나타내거나, 시아노, 하이드록실, 할로겐 또는 C1-C4-알콕시에 의해 임의로 치환된 C1-C6-알킬을 나타내거나, 각 경우에 시아노 또는 할로겐에 의해 임의로 치환된 C3-C6-알케닐 또는 C3-C6-알키닐을 나타내거나, 시아노, 할로겐 또는 C1-C4-알킬에 의해 임의로 치환된 C3-C6-사이클로알킬을 나타내거나, 니트로, 시아노, 할로겐, C1-C4-알킬, C1-C4-할로알킬, C1-C4-알콕시 또는 C1-C4-할로알콕시에 의해 임의로 치환된 페닐을 나타내거나, R19와 함께 각 경우에 C1-C4-알킬에 의해 임의로 치환된 C2-C6-알칸디일 또는 C2-C5-옥사알칸디일을 나타내며,
X4는 니트로, 시아노, 카복실, 카바모일, 포르밀, 설파모일, 하이드록실, 아미노, 할로겐, C1-C4-알킬, C1-C4-할로알킬, C1-C4-알콕시 또는 C1-C4-할로알콕시를 나타내고,
X5는 니트로, 시아노, 카복실, 카바모일, 포르밀, 설파모일, 하이드록실, 아미노, 할로겐, C1-C4-알킬, C1-C4-할로알킬, C1-C4-알콕시 또는 C1-C4-할로알콕시를 나타낸다.
예를 들어 알콕시에서와 같이 헤테로 원자와 결합된 것을 포함하여 알킬, 알케닐 또는 알칸디일과 같은 포화 또는 불포화된 탄화수소 래디칼은 각 경우에 가능한, 직쇄 또는 측쇄일 수 있다.
다른 언급이 없는한 임의로 치환된 래디칼은 일치환 또는 다치환될 수 있으며, 다치환된 경우 치환체는 동일하거나 상이할 수 있다.
정의 C1-C7-알킬은 본 원에서 알킬 래디칼에 대해 정의된 가장 넓은 의미를 포함한다. 구체적으로, 이 정의는 메틸, 에틸, n-, 이소프로필, n-, 이소, sec-, t-부틸, n-펜틸, 1-메틸부틸, 2-메틸부틸, 3-메틸부틸, 1-에틸프로필, 1,1-디메틸프로필, 1,2-디메틸프로필, 2,2-디메틸프로필, 및 각 경우에 모든 헥실 이성체(예: n-헥실, 1-메틸펜틸, 2-메틸펜틸, 3-메틸펜틸, 4-메틸펜틸, 1,2-디메틸부틸, 1,3-디메틸부틸, 2,3-디메틸부틸, 1,1-디메틸부틸, 2,2-디메틸부틸, 3,3-디메틸부틸, 1,1,2-트리메틸프로필, 1,2,2-트리메틸프로필, 1-에틸부틸, 2-에틸부틸, 1-에틸-1-메틸프로필) 및 헵틸 이성체(예: n-헵틸, 1-메틸헥실, 1-에틸펜틸, 2-에틸펜틸, 1-프로필부틸)의 의미를 포함한다.
이들 정의는 또한 예를 들어 알콕시, 알킬아민, 할로알킬 또는 사이클로알킬알킬에서와 같이 조합된 의미에서의 알킬 래디칼에도 적용될 수 있다. 정의의 범 위는 각 경우에 주어진 탄소원자 범위로 결정된다.
정의 C2-C6-알케닐은 본 원에서 알케닐 래디칼에 대해 정의된 가장 넓은 의미를 포함한다. 구체적으로, 이 정의는 특히 비닐, 1-프로페닐, 2-프로페닐, 1-부테닐, 2-부테닐, 3-부테닐, 1-메틸-1-프로페닐, 2-메틸-1-프로페닐, 1-메틸-2-프로페닐, 2-메틸-2-프로페닐, 1-펜테닐, 2-펜테닐, 3-펜테닐, 4-펜테닐, 1-메틸-1-부테닐, 2-메틸-1-부테닐, 3-메틸-1-부테닐, 1-메틸-2-부테닐, 2-메틸-2-부테닐, 3-메틸-2-부테닐, 1-메틸-3-부테닐, 2-메틸-3-부테닐, 3-메틸-3-부테닐, 1,1-디메틸-2-프로페닐, 1,2-디메틸-1-프로페닐, 1,2-디메틸-2-프로페닐, 1-에틸-1-프로페닐, 1-에틸-2-프로페닐, 2-에틸-2-프로페닐, 1-프로필비닐, 1-헥세닐, 2-헥세닐, 3-헥세닐, 4-헥세닐, 5-헥세닐, 1-메틸-1-펜테닐, 2-메틸-1-펜테닐, 3-메틸-1-펜테닐, 4-메틸-1-펜테닐, 1-메틸-2-펜테닐, 2-메틸-2-펜테닐, 3-메틸-2-펜테닐, 4-메틸-2-펜테닐, 1-메틸-3-펜테닐, 2-메틸-3-펜테닐, 3-메틸-3-펜테닐, 4-메틸-3-펜테닐, 1-메틸-4-펜테닐, 2-메틸-4-펜테닐, 3-메틸-4-펜테닐, 4-메틸-4-펜테닐, 1,2-디메틸-1-부테닐, 1,3-디메틸-1-부테닐, 1,2-디메틸-1-부테닐, 2,3-디메틸-1-부테닐, 3,3-디메틸-1-부테닐, 1-에틸-1-부테닐, 2-에틸-1-부테닐, 1,1-디메틸-2-부테닐, 1,2-디메틸-2-부테닐, 1,3-디메틸-2-부테닐, 2,3-디메틸-2-부테닐, 1-에틸-2-부테닐, 2-에틸-2-부테닐, 1,1-디메틸-3-부테닐, 1,2-디메틸-3-부테닐, 1,3-디메틸-3-부테닐, 2,2-디메틸-3-부테닐, 2,3-디메틸-3-부테닐, 1-에틸-3-부테닐, 2-에틸-3-부테닐, 1,1,2-트리메틸-2-프로페닐, 1-에틸-1-메틸-2-프로페닐 및 1-에틸-2-메틸- 2-프로페닐의 의미를 포함한다.
이들 정의는 또한 예를 들어 알케닐옥시 또는 할로알케닐에서와 같이 조합된 의미에서의 알케닐 래디칼에도 적용될 수 있다. 정의의 범위는 각 경우에 주어진 탄소원자 범위로 결정된다.
정의 C2-C6-알키닐은 본 원에서 알키닐 래디칼에 대해 정의된 가장 넓은 의미를 포함한다. 구체적으로, 이 정의는 특히 에티닐, 1-프로피닐, 2-프로피닐, 1-부티닐, 2-부티닐, 3-부티닐, 1-메틸-2-프로피닐, 1-펜티닐, 2-펜티닐, 3-펜티닐, 4-펜티닐, 3-메틸-1-부티닐, 1-메틸-2-부티닐, 1-메틸-3-부티닐, 2-메틸-3-부티닐, 1,1-디메틸-2-프로피닐, 1-에틸-2-프로피닐, 1-헥시닐, 2-헥시닐, 3-헥시닐, 4-헥시닐, 5-헥시닐, 3-메틸-1-펜티닐, 4-메틸-1-펜티닐, 1-메틸-2-펜티닐, 4-메틸-2-펜티닐, 1-메틸-3-펜티닐, 2-메틸-3-펜티닐, 1-메틸-4-펜티닐, 2-메틸-4-펜티닐, 3-메틸-4-펜티닐, 3,3-디메틸-1-부티닐, 1,1-디메틸-2-부티닐, 1-에틸-2-부티닐, 1,1-디메틸-3-부티닐, 1,2-디메틸-3-부티닐, 2,2-디메틸-3-부티닐, 1-에틸-3-부티닐 및 2-에틸-3-부티닐의 의미를 포함한다.
이들 정의는 또한 예를 들어 알키닐옥시 또는 할로알키닐에서와 같이 조합된 의미에서의 알키닐 래디칼에도 적용될 수 있다. 정의의 범위는 각 경우에 주어진 탄소원자 범위로 결정된다.
정의 C3-C6-사이클로알킬은 본 원에서 사이클로알킬 래디칼에 대해 정의된 가장 넓은 의미를 포함한다. 구체적으로, 이 정의는 특히 사이클로프로필, 사이클 로부틸, 사이클로펜틸 및 사이클로헥실의 의미를 포함한다.
이들 정의는 또한 예를 들어 할로사이클로알킬, 사이클로알킬아미노 또는 사이클로알킬알킬에서와 같이 조합된 의미에서의 사이클로알킬 래디칼에도 적용될 수 있다. 정의의 범위는 각 경우에 주어진 탄소원자 범위로 결정된다.
화학식 (I-a), (I-b), (I-c), (I-d) 및 (I-e)의 화합물은 특히 치환체의 유형에 따라, 기하 및/또는 광학 이성체 또는, 경우에 따라 통상의 방법으로 분리될 수 있는 다양한 조성의 이성체 혼합물로 존재할 수 있다. 순수한 이성체 및 이성체 혼합물 둘 다가 본 발명에 따른 조성물에 사용될 수 있고, 본 발명에 따른 용도를 위해 이용될 수 있다. 그러나, 편의상, 이하에서는 항상 화학식 (I-a), (I-b), (I-c), (I-d) 및 (I-e)의 화합물만을 언급할 것이나, 이는 순수 화합물 및 경우에 따라 상이한 비율의 이성체 화합물의 혼합물도 의미하고자 한다.
이하, 화학식 (I-a), (I-b), (I-c), (I-d) 및 (I-e)에 주어진 그룹의 부호 및 지수의 바람직한 의미가 정의된다.
r은 바람직하게는 0, 1, 2, 3 또는 4를 나타내며,
A1은 바람직하게는 다음 2가 헤테로사이클릭 그룹중의 하나를 나타내며:
Figure 112007031984062-PCT00007
s는 바람직하게는 0, 1, 2, 3 또는 4를 나타내고,
A2는 바람직하게는 각 경우에 메틸, 에틸, 메톡시카보닐, 에톡시카보닐 또는 알킬옥시카보닐에 의해 임의로 치환된 메틸렌 또는 에틸렌을 나타내고,
R1은 바람직하게는 하이드록실, 머캅토, 아미노, 메톡시, 에톡시, n- 또는 i-프로폭시, n-, i-, s- 또는 t-부톡시, 메틸티오, 에틸티오, n- 또는 i-프로필티오, n-, i-, s- 또는 t-부틸티오, 메틸아미노, 에틸아미노, n- 또는 i-프로필아미노, n-, i-, s- 또는 t-부틸아미노, 디메틸아미노 또는 디에틸아미노를 나타내며,
R2는 바람직하게는 하이드록실, 머캅토, 아미노, 메톡시, 에톡시, n- 또는 i-프로폭시, n-, i-, s- 또는 t-부톡시, 1-메틸헥실옥시, 알릴옥시, 1-알릴옥시메틸에톡시, 메틸티오, 에틸티오, n- 또는 i-프로필티오, n-, i-, s- 또는 t-부틸티오, 메틸아미노, 에틸아미노, n- 또는 i-프로필아미노, n-, i-, s- 또는 t-부틸아미노, 디메틸아미노 또는 디에틸아미노를 나타내고,
R3은 바람직하게는 각각 불소, 염소 및/또는 브롬에 의해 임의로 치환된 메틸, 에틸, n- 또는 i-프로필을 나타내며,
R4는 바람직하게는 수소를 나타내거나, 각각 불소 및/또는 염소에 의해 임의로 치환된 메틸, 에틸, n- 또는 i-프로필, n-, i-, s- 또는 t-부틸, 프로페닐, 부테닐, 프로피닐, 부티닐, 메톡시메틸, 에톡시메틸, 메톡시에틸, 에톡시에틸, 디옥솔라닐메틸, 푸릴, 푸릴메틸, 티에닐, 티아졸릴 또는 피페리디닐을 나타내거나, 불소, 염소, 메틸, 에틸, n- 또는 i-프로필, n-, i-, s- 또는 t-부틸에 의해 임의로 치환된 페닐을 나타내고,
R5는 바람직하게는 수소를 나타내거나, 각 경우에 불소 및/또는 염소에 의해 임의로 치환된 메틸, 에틸, n- 또는 i-프로필, n-, i-, s- 또는 t-부틸, 프로페닐, 부테닐, 프로피닐, 부티닐, 메톡시메틸, 에톡시메틸, 메톡시에틸, 에톡시에틸, 디옥솔라닐메틸, 푸릴, 푸릴메틸, 티에닐, 티아졸릴 또는 피페리디닐을 나타내거나, 불소, 염소, 메틸, 에틸, n- 또는 i-프로필, n-, i-, s- 또는 t-부틸에 의해 임의로 치환된 페닐을 나타내거나, R4와 함께 또한 메틸, 에틸, 푸릴, 페닐, 융합된 벤젠환에 의해 또는 결합된 탄소원자와 함께 5- 또는 6-원 카보사이클을 형성하는 두 개의 치환체에 의해 임의로 치환된 래디칼 -CH2-O-CH2-CH2- 및 -CH2-CH2-O-CH2-CH2-중 하나를 나타내며,
R6은 바람직하게는 수소, 시아노, 불소, 염소 또는 브롬을 나타내거나, 각 경우에 불소, 염소 및/또는 브롬에 의해 임의로 치환된 메틸, 에틸, n- 또는 i-프로필, 사이클로프로필, 사이클로부틸, 사이클로펜틸, 사이클로헥실 또는 페닐을 나타내고,
R7은 바람직하게는 수소를 나타내거나, 하이드록실, 시아노, 불소, 염소, 메톡시, 에톡시, n- 또는 i-프로폭시에 의해 임의로 치환된 메틸, 에틸, n- 또는 i-프로필, n-, i-, s- 또는 t-부틸을 나타내며,
R8은 바람직하게는 수소, 시아노, 불소, 염소 또는 브롬을 나타내거나, 각 경우에 불소, 염소 및/또는 브롬에 의해 임의로 치환된 메틸, 에틸, n- 또는 i-프로필, n-, i-, s- 또는 t-부틸, 사이클로프로필, 사이클로부틸, 사이클로펜틸, 사이클로헥실 또는 페닐을 나타내고,
X1은 바람직하게는 니트로, 시아노, 불소, 염소, 브롬, 메틸, 에틸, n- 또는 i-프로필, n-, i-, s- 또는 t-부틸, 디플루오로메틸, 디클로로메틸, 트리플루오로메틸, 트리클로로메틸, 클로로디플루오로메틸, 플루오로디클로로메틸, 메톡시, 에톡시, n- 또는 i-프로폭시, 디플루오로메톡시 또는 트리플루오로메톡시를 나타내며,
X2는 바람직하게는 수소, 니트로, 시아노, 불소, 염소, 브롬, 메틸, 에틸, n- 또는 i-프로필, n-, i-, s- 또는 t-부틸, 디플루오로메틸, 디클로로메틸, 트리플루오로메틸, 트리클로로메틸, 클로로디플루오로메틸, 플루오로디클로로메틸, 메톡시, 에톡시, n- 또는 i-프로폭시, 디플루오로메톡시 또는 트리플루오로메톡시를 나타내고,
X3는 바람직하게는 수소, 니트로, 시아노, 불소, 염소, 브롬, 메틸, 에틸, n- 또는 i-프로필, n-, i-, s- 또는 t-부틸, 디플루오로메틸, 디클로로메틸, 트리플루오로메틸, 트리클로로메틸, 클로로디플루오로메틸, 플루오로디클로로메틸, 메톡시, 에톡시, n- 또는 i-프로폭시, 디플루오로메톡시 또는 트리플루오로메톡시를 나타내며,
t는 바람직하게는 0, 1, 2, 3 또는 4의 수를 나타내고,
v는 바람직하게는 0, 1, 2 또는 3의 수를 나타내며,
R9는 바람직하게는 수소, 메틸, 에틸, n- 또는 i-프로필을 나타내고,
R10은 바람직하게는 수소, 메틸, 에틸, n- 또는 i-프로필을 나타내며,
R11은 바람직하게는 수소를 나타내거나, 각 경우에 시아노, 불소, 염소, 메톡시, 에톡시, n- 또는 i-프로폭시에 의해 임의로 치환된 메틸, 에틸, n- 또는 i-프로필, n-, i-, s- 또는 t-부틸, 메톡시, 에톡시, n- 또는 i-프로폭시, n-, i-, s- 또는 t-부톡시, 메틸티오, 에틸티오, n- 또는 i-프로필티오, n-, i-, s- 또는 t-부틸티오, 메틸아미노, 에틸아미노, n- 또는 i-프로필아미노, n-, i-, s- 또는 t-부틸아미노, 디메틸아미노 또는 디에틸아미노를 나타내거나, 각각 시아노, 불소, 염소, 브롬, 메틸, 에틸, n- 또는 i-프로필에 의해 임의로 치환된 사이클로프로필, 사이클로부틸, 사이클로펜틸, 사이클로헥실, 사이클로프로필옥시, 사이클로부틸옥시, 사이클로펜틸옥시, 사이클로헥실옥시, 사이클로프로필티오, 사이클로부틸티오, 사이클로펜틸티오, 사이클로헥실티오, 사이클로프로필아미노, 사이클로부틸아미노, 사이클로펜틸아미노 또는 사이클로헥실아미노를 나타내고,
R12는 바람직하게는 수소를 나타내거나, 각 경우에 시아노, 하이드록실, 불소, 염소, 메톡시, 에톡시, n- 또는 i-프로폭시에 의해 임의로 치환된 메틸, 에틸, n- 또는 i-프로필, n-, i- 또는 s-부틸을 나타내거나, 각각 시아노, 불소, 염소 또는 브롬에 의해 임의로 치환된 프로페닐, 부테닐, 프로피닐 또는 부티닐을 나타내 거나, 각각 시아노, 불소, 염소, 브롬, 메틸, 에틸, n- 또는 i-프로필에 의해 임의로 치환된 사이클로프로필, 사이클로부틸, 사이클로펜틸 또는 사이클로헥실을 나타내며,
R13은 바람직하게는 수소를 나타내거나, 각 경우에 시아노, 하이드록실, 불소, 염소, 메톡시, 에톡시, n- 또는 i-프로폭시에 의해 임의로 치환된 메틸, 에틸, n- 또는 i-프로필, n-, i- 또는 s-부틸을 나타내거나, 각각 시아노, 불소, 염소 또는 브롬에 의해 임의로 치환된 프로페닐, 부테닐, 프로피닐 또는 부티닐을 나타내거나, 각 경우에 시아노, 불소, 염소, 브롬, 메틸, 에틸, n- 또는 i-프로필에 의해 임의로 치환된 사이클로프로필, 사이클로부틸, 사이클로펜틸 또는 사이클로헥실을 나타내거나, 니트로, 시아노, 불소, 염소, 브롬, 메틸, 에틸, n- 또는 i-프로필, n-, i-, s- 또는 t-부틸, 트리플루오로메틸, 메톡시, 에톡시, n- 또는 i-프로폭시, 디플루오로메톡시 또는 트리플루오로메톡시에 의해 임의로 치환된 페닐을 나타내거나, R12와 함께 각 경우에 메틸 또는 에틸에 의해 임의로 치환된 부탄-1,4-디일(트리메틸렌), 펜탄-1,5-디일, 1-옥사부탄-1,4-디일 또는 3-옥사펜탄-1,5-디일을 나타내고,
X4는 바람직하게는 니트로, 시아노, 카복실, 카바모일, 포르밀, 설파모일, 하이드록실, 아미노, 불소, 염소, 브롬, 메틸, 에틸, n- 또는 i-프로필, n-, i-, s- 또는 t-부틸, 트리플루오로메틸, 메톡시, 에톡시, n- 또는 i-프로폭시, 디플루오로메톡시 또는 트리플루오로메톡시를 나타내며,
X5는 바람직하게는 니트로, 시아노, 카복실, 카바모일, 포르밀, 설파모일, 하이드록실, 아미노, 불소, 염소, 브롬, 메틸, 에틸, n- 또는 i-프로필, n-, i-, s- 또는 t-부틸, 트리플루오로메틸, 메톡시, 에톡시, n- 또는 i-프로폭시, 디플루오로메톡시 또는 트리플루오로메톡시를 나타낸다.
본 발명에 따른 약해 완화제로서 매우 특히 바람직한 화학식 (I-a)의 화합물의 예를 아래 표에 열거하였다.
구체적으로, 하기 화학식 (I-a)의 화합물이 특별히 언급될 수 있다:
표 1 :
Figure 112007031984062-PCT00008
Figure 112007031984062-PCT00009
구체적으로, 하기 화학식 (I-b)의 화합물이 특별히 언급될 수 있다:
표 2 :
Figure 112007031984062-PCT00010
Figure 112007031984062-PCT00011
구체적으로, 하기 화학식 (I-c)의 화합물이 특별히 언급될 수 있다:
표 3 :
Figure 112007031984062-PCT00012
Figure 112007031984062-PCT00013
구체적으로, 하기 화학식 (I-d)의 화합물이 특별히 언급될 수 있다:
표 4 :
Figure 112007031984062-PCT00014
Figure 112007031984062-PCT00015
구체적으로, 하기 화학식 (I-e)의 화합물이 특별히 언급될 수 있다:
표 5 :
Figure 112007031984062-PCT00016
Figure 112007031984062-PCT00017
가장 바람직한 그룹 1의 약해 완화제는 클로퀸토세트-멕실, 펜클로라졸-에틸, 이속사디펜-에틸, 메펜피르-디에틸, 푸릴라졸, 펜클로림, 쿠밀우론, 딤론, 디메피페레이트, 화합물 I-e-5 및 I-e-11 이며, 클로퀸토세트-멕실 및 메펜피르-디에틸이 특히 강조된다.
약해 완화제로 사용되는 화학식 (I-a)의 화합물은 공지되었고/되었거나, 공지된 방법 자체로 제조할 수 있다(참조: WO-A-91/07874, WO-A-95/07897).
약해 완화제로 사용되는 화학식 (I-b)의 화합물은 공지되었고/되었거나, 공지된 방법 자체로 제조할 수 있다(참조: EP-A-191736).
약해 완화제로 사용되는 화학식 (I-c)의 화합물은 공지되었고/되었거나, 공지된 방법 자체로 제조할 수 있다(참조: DE-A-2218097, DE-A-2350547).
약해 완화제로 사용되는 화학식 (I-d)의 화합물은 공지되었고/되었거나, 공지된 방법 자체로 제조할 수 있다(참조: DE-A-19621522/US-A-6235680).
약해 완화제로 사용되는 화학식 (I-e)의 화합물은 공지되었고/되었거나, 공지된 방법 자체로 제조할 수 있다(참조: WO-A-99/66795/US-A-6251827).
그룹 1에 언급된 또 다른 약해 완화제가 예를 들어 [C.D.S. Tomlin (Ed.), The Pesticide Manual, 13th. Edition, Farnham, 2003]에 게재되었다.
본 발명에 따라 사용되는 살진균제는 일반적으로 하기 그룹 (2) 내지 (24)중에서 선택된 하나 이상의 화합물이다:
그룹 (2): 화학식 (II)의 스트로빌루린
Figure 112007031984062-PCT00018
그룹 (3): 화학식 (III)의 트리아졸
Figure 112007031984062-PCT00019
그룹 (4): 화학식 (IV)의 설펜아미드
Figure 112007031984062-PCT00020
그룹 (5): 하기 (5-1) 내지 (5-3)중에서 선택된 발린아미드:
(5-1) 이프로발리카브
(5-2) N1-[2-(4-{[3-(4-클로로페닐)-2-프로피닐]옥시}-3-메톡시페닐)에틸]-N2-(메틸설포닐)-D-발린아미드
(5-3) 벤티아발리카브
그룹 (6): 화학식 (V)의 카복사미드
Figure 112007031984062-PCT00021
그룹 (7): 하기 (7-1) 내지 (7-7)중에서 선택된 디티오카바메이트:
(7-1) 만코제브
(7-2) 마네브
(7-3) 메티람
(7-4) 프로피네브
(7-5) 티람
(7-6) 지네브
(7-7) 지람
그룹 (8): 화학식 (VI)의 아실알라닌
Figure 112007031984062-PCT00022
그룹 (9): 화학식 (VII)의 아닐리노피리미딘
Figure 112007031984062-PCT00023
그룹 (10): 화학식 (VIII)의 벤즈이미다졸
Figure 112007031984062-PCT00024
그룹 (11): 화학식 (IX)의 카바메이트 및 그의 염
Figure 112007031984062-PCT00025
그룹 (12): 하기 (12-1) 내지 (12-6)중에서 선택된 디카복스이미드:
(12-1) 캅타폴
(12-2) 캅탄
(12-3) 폴펫
(12-4) 이프로디온
(12-5) 프로시미돈
(12-6) 빈클로졸린
그룹 (13): 하기 (13-1) 내지 (13-4)중에서 선택된 구아니딘:
(13-1) 도딘
(13-2) 구아자틴
(13-3) 이미녹타딘 트리아세테이트
(13-4) 이미녹타딘 트리스(알베실레이트)
그룹 (14): 하기 (14-1) 내지 (14-4)중에서 선택된 이미다졸:
(14-1) 시아조파미드
(14-2) 프로클로라즈
(14-3) 트리아족사이드
(14-4) 페푸라조에이트
그룹 (15): 화학식 (X)의 모르폴린
Figure 112007031984062-PCT00026
그룹 (16): 화학식 (XI)의 피롤
Figure 112007031984062-PCT00027
그룹 (17): 하기 (17-1) 내지 (17-2)중에서 선택된 포스포네이트:
(17-1) 포세틸-Al
(17-2) 포스폰산
그룹 (18): 화학식 (XII)의 페닐에탄아미드
Figure 112007031984062-PCT00028
그룹 (19): 하기 (19-1) 내지 (19-21)중에서 선택된 살진균제:
(19-1) 아시벤졸라-S-메틸
(19-2) 클로로탈로닐
(19-3) 시목사닐
(19-4) 에디펜포스
(19-5) 파목사돈
(19-6) 플루아지남
(19-7) 옥시염화구리
(19-8) 수산화구리
(19-9) 옥사딕실
(19-10) 스피록사민
(19-11) 디티아논
(19-12) 메트라페논
(19-13) 페나미돈
(19-14) 2,3-디부틸-6-클로로티에노[2,3-d]피리미딘-4(3H)-온
(19-15) 프로베나졸
(19-16) 이프로티올란
(19-17) 카수가마이신
(19-18) 프탈리드
(19-19) 페림존
(19-20) 트리사이클라졸
(19-21) N-({4-[(사이클로프로필아미노)카보닐]페닐}설포닐)-2-메톡시벤즈아미드
그룹 (20): 하기 (20-1) 내지 (20-3)중에서 선택된 (티오)우레아 유도체:
(20-1) 펜시쿠론
(20-2) 티오파네이트-메틸
(20-3) 티오파네이트-에틸
그룹 (21): 화학식 (XIII)의 아미드
Figure 112007031984062-PCT00029
그룹 (22): 화학식 (XIV)의 트리아졸로피리미딘
Figure 112007031984062-PCT00030
그룹 (23): 화학식 (XV)의 요오도크로몬
그룹 (24): 화학식 (XVI)의 비페닐카복사미드
Figure 112007031984062-PCT00032
상기 식에서,
A3은 하기 그룹중 하나를 나타내며:
Figure 112007031984062-PCT00033
A4는 NH 또는 O를 나타내고,
A5는 N 또는 CH를 나타내며,
L은 하기 그룹중 하나를 나타내고:
Figure 112007031984062-PCT00034
여기에서, 별표(*)로 표시된 결합은 페닐 환에 부착되며,
R14는 각각 염소, 시아노, 메틸 및 트리플루오로메틸로 구성된 그룹중에서 선택된 동일하거나 상이한 치환체에 의해 임의로 일- 또는 이치환된 페닐, 페녹시 또는 피리디닐을 나타내거나, 1-(4-클로로페닐)피라졸-3-일을 나타내거나, 1,2-프로판디온-비스(O-메틸옥심)-1-일을 나타내고,
R15는 수소 또는 불소를 나타내며,
Q는 수소 또는 SH를 나타내고,
m은 0 또는 1을 나타내며,
R16은 수소, 불소, 염소, 페닐 또는 4-클로로페녹시를 나타내고,
R17은 수소 또는 염소를 나타내며,
A6은 직접결합, -CH2-, -(CH2)2- 또는 -O-를 나타내거나,
A6은 또한 *-CH2-CHR20- 또는 *-CH=CR20-을 나타내고, 여기에서 *로 표시된 결합은 페닐 환에 부착되며,
R18 및 R20은 또한 함께, -CH2-CH2-CH[CH(CH3)2]- 또는 -CH2-CH2-C(CH3)2-를 나타내고,
A7은 C 또는 Si(실리콘)를 나타내거나,
A7은 또한 -N(R17)-을 나타내고, A7은 또한 R18 및 R19와 함께, 그룹 C=N-R21을 나타내며, 이 경우 R20 및 R21은 함께, 그룹
Figure 112007031984062-PCT00035
를 나타내고, 여기에서 *로 표시된 결합은 R20에 부착되며,
R18은 수소, 하이드록실 또는 시아노를 나타내고,
R19는 1-사이클로프로필에틸, 1-클로로사이클로프로필, C1-C4-알킬, C1-C6-하이드록시알킬, C1-C4-알킬카보닐, C1-C2-할로알콕시-C1-C2-알킬, 트리메틸실릴-C1-C2-알킬, 모노플루오로페닐 또는 페닐을 나타내거나,
R18 및 R19는 또한 함께, -O-CH2-CH(R21)-O-, -O-CH2-CH(R21)-CH2- 또는 -O-CH-(2-클로로페닐)-을 나타내며,
R20은 R18과 함께, -CH2-CH2-CH[-CH(CH3)2]- 또는 -CH2-CH2-C(CH3)2-를 나타내거나,
R20 및 R21은 함께, 그룹
Figure 112007031984062-PCT00036
를 나타내고, 여기에서 *로 표시된 결합은 R20에 부착되며,
R21은 수소, C1-C4-알킬 또는 브롬을 나타내고,
R22는 수소 또는 메틸을 나타내며,
X6는 2-클로로-3-피리디닐을 나타내거나, 3-위치에서 메틸 또는 트리플루오로메틸 및 5-위치에서 수소 또는 염소에 의해 치환된 1-메틸피라졸-4-일을 나타내거나, 4-에틸-2-에틸아미노-1,3-티아졸-5-일을 나타내거나, 1-메틸사이클로헥실을 나타내거나, 2,2-디클로로-1-에틸-3-메틸사이클로프로필을 나타내거나, 2-플루오로-2-프로필을 나타내거나, 염소 및 메틸로 구성된 그룹중에서 선택된 동일하거나 상이한 치환체에 의해 일- 내지 삼치환된 페닐을 나타내거나,
X6는 또한 3,4-디클로로이소티아졸-5-일, 5,6-디하이드로-2-메틸-1,4-옥사티인-3-일, 4-메틸-1,2,3-티아디아졸-5-일, 4,5-디메틸-2-트리메틸실릴티오펜-3-일 또는 4-위치에서 메틸 또는 트리플루오로메틸 및 5-위치에서 수소 또는 염소에 의해 치환된 1-메틸피롤-3-일을 나타내고,
Y는 직접결합을 나타내거나, 염소, 시아노 또는 옥소에 의해 임의로 치환된 C1-C6-알칸디일(알킬렌)을 나타내거나, 티오펜디일을 나타내거나,
Y는 또한 C2-C6-알켄디일(알케닐렌)을 나타내며,
Z는 수소 또는 그룹
Figure 112007031984062-PCT00037
를 나타내거나,
Z는 또한 C1-C6-알킬을 나타내고,
A8은 CH 또는 N을 나타내며,
R23은 수소, 염소, 또는 염소 및 디(C1-C3-알킬)아미노카보닐로 구성된 그룹중에서 선택된 동일하거나 상이한 치환체에 의해 임의로 일- 또는 이치환된 페닐을 나타내거나,
R23은 또한 시아노 또는 C1-C6-알킬을 나타내고,
R24는 수소 또는 염소를 나타내며,
R25는 수소, 염소, 하이드록실, 메틸 또는 트리플루오로메틸을 나타내거나,
R25는 또한 디(C1-C3-알킬)아미노카보닐을 나타내고,
R23 및 R24는 또한 함께, *-CH(CH3)-CH2-C(CH3)2- 또는 *-CH(CH3)-O-C(CH3)2-를 나타내고, 여기에서 *로 표시된 결합은 R23에 부착되며,
화학식 (VI)에서 *는 R 또는 S 배열, 바람직하게는 S 배열의 탄소 원자를 나타내고,
R26은 벤질, 푸릴 또는 메톡시메틸을 나타내며,
R27은 메틸, 사이클로프로필 또는 1-프로피닐을 나타내고,
R28 및 R29는 각각 수소를 나타내거나, 함께, -O-CF2-O-를 나타내며,
R30은 수소, C1-C4-알킬아미노카보닐 또는 3,5-디메틸이속사졸-4-일설포닐을 나타내고,
R31은 염소, 메톡시카보닐아미노, 클로로페닐, 푸릴 또는 티아졸릴을 나타내며,
R32는 n- 또는 이소프로필을 나타내고,
R33은 디(C1-C2-알킬)아미노-C2-C4-알킬 또는 디에톡시페닐을 나타내며,
R34 및 R35는 서로 독립적으로 수소 또는 메틸을 나타내고,
R36은 C1-C14-알킬(바람직하게는 C12-C14-알킬), C5-C12-사이클로알킬(바람직하게는 C10-C12-사이클로알킬), 페닐 부분이 할로겐 또는 C1-C4-알킬에 의해 치환될 수 있는 페닐-C1-C4-알킬 또는 클로로페닐 및 디메톡시페닐에 의해 치환된 아크릴릴을 나타내며,
R37은 염소 또는 시아노를 나타내고,
R38은 염소 또는 니트로를 나타내며,
R39는 염소를 나타내거나,
R38 및 R39는 또한 함께, -O-CF2-O-를 나타내고,
R40은 비치환되거나, 불소-, 염소-, 브롬-, 메틸- 또는 에틸-치환된 페닐, 2-나프틸, 1,2,3,4-테트라하이드로나프틸 또는 인다닐을 나타내며,
A9는 직접결합 또는 -O-를 나타내고,
A10은 -C(=O)NH- 또는 -NHC(=O)-를 나타내며,
R41은 수소 또는 C1-C4-알킬을 나타내고,
R42는 C1-C6-알킬을 나타내며,
R43은 C1-C6-알킬 또는 C2-C6-알케닐을 나타내고,
R44는 C1-C6-알킬을 나타내며,
R43 및 R44는 또한 C1-C6-알킬에 의해 일- 또는 이치환된 C4-C5-알칸디일(알킬렌)을 나타내고,
R45는 브롬 또는 염소를 나타내며,
R46 및 R50은 서로 독립적으로 수소, 불소, 염소 또는 메틸을 나타내고,
R47 및 R49는 서로 독립적으로 수소 또는 불소를 나타내며,
R48은 수소, 불소 또는 메틸을 나타내고,
R51은 C1-C6-알킬을 나타내며,
R52는 C1-C6-알킬, C2-C6-알케닐 또는 C2-C6-알키닐을 나타내고,
R53은 수소 또는 불소를 나타내며,
R54는 불소, 염소, 브롬, 메틸, 트리플루오로메틸, 트리플루오로메톡시, -CH=N-OMe 또는 -C(Me)=N-OMe를 나타내고,
R55는 수소, 불소, 염소, 브롬, 메틸 또는 트리플루오로메틸을 나타내며,
Het는 하기 래디칼 Het1 내지 Het7중의 하나를 나타내고:
Figure 112007031984062-PCT00038
R56은 요오드, 메틸, 디플루오로메틸 또는 트리플루오로메틸을 나타내며,
R57은 수소, 불소, 염소 또는 메틸을 나타내고,
R58은 메틸, 디플루오로메틸 또는 트리플루오로메틸을 나타내며,
R59는 염소, 브롬, 요오드, 메틸, 디플루오로메틸 또는 트리플루오로메틸을 나타내고,
R60은 메틸 또는 트리플루오로메틸을 나타낸다.
화학식 (II)는 하기 그룹 (2)의 바람직한 혼합 파트너를 포함한다:
(2-1) 하기 화학식의 아족시스트로빈(EP-A 0 382 375로부터 공지)
Figure 112007031984062-PCT00039
(2-2) 하기 화학식의 플루옥사스트로빈(DE-A 196 02 095로부터 공지)
Figure 112007031984062-PCT00040
(2-3) 하기 화학식의 (2E)-2-(2-{[6-(3-클로로-2-메틸페녹시)-5-플루오로-4-피리미디닐]옥시}페닐)-2-(메톡시이미노)-N-메틸에탄아미드(DE-A 196 46 407, EP-B 0 712 396으로부터 공지)
Figure 112007031984062-PCT00041
(2-4) 하기 화학식의 트리플록시스트로빈(EP-A 0 460 575로부터 공지)
Figure 112007031984062-PCT00042
(2-5) 하기 화학식의 (2E)-2-(메톡시이미노)-N-메틸-2-(2-{[({(1E)-1-[3-(트리플루오로메틸)페닐]에틸리덴}아미노)옥시]메틸}페닐)에탄아미드(EP-A 0 569 384로부터 공지)
Figure 112007031984062-PCT00043
(2-6) 하기 화학식의 (2E)-2-(메톡시이미노)-N-메틸-2-{2-[(E)-({1-[3-(트리플루오로메틸)페닐]에톡시}이미노)메틸]페닐})에탄아미드(EP-A 0 596 254로부터 공지)
Figure 112007031984062-PCT00044
(2-7) 하기 화학식의 오리사스트로빈(DE-A 195 39 324로부터 공지)
Figure 112007031984062-PCT00045
(2-8) 하기 화학식의 5-메톡시-2-메틸-4-(2-{[({(1E)-1-[3-(트리플루오로메틸)페닐]에틸리덴}아미노)옥시]메틸}페닐)-2,4-디하이드로-3H-1,2,4-트리아졸-3-온(WO 98/23155로부터 공지)
Figure 112007031984062-PCT00046
(2-9) 하기 화학식의 크레속심-메틸(EP-A 0 253 213으로부터 공지)
Figure 112007031984062-PCT00047
(2-10) 하기 화학식의 디목시스트로빈(EP-A 0 398 692로부터 공지)
Figure 112007031984062-PCT00048
(2-11) 하기 화학식의 피콕시스트로빈(EP-A 0 278 595로부터 공지)
Figure 112007031984062-PCT00049
(2-12) 하기 화학식의 피라클로스트로빈(DE-A 44 23 612로부터 공지)
Figure 112007031984062-PCT00050
(2-13) 하기 화학식의 메토미노스트로빈(EP-A 0 398 692로부터 공지)
Figure 112007031984062-PCT00051
화학식 (III)은 하기 그룹 (3)의 바람직한 혼합 파트너를 포함한다:
(3-1) 하기 화학식의 아자코나졸(DE-A 25 51 560으로부터 공지)
Figure 112007031984062-PCT00052
(3-2) 하기 화학식의 에타코나졸(DE-A 25 51 560으로부터 공지)
Figure 112007031984062-PCT00053
(3-3) 하기 화학식의 프로피코나졸(DE-A 25 51 560으로부터 공지)
Figure 112007031984062-PCT00054
(3-4) 하기 화학식의 디페노코나졸(EP-A 0 112 284로부터 공지)
Figure 112007031984062-PCT00055
(3-5) 하기 화학식의 브로무코나졸(EP-A 0 258 161로부터 공지)
Figure 112007031984062-PCT00056
(3-6) 하기 화학식의 사이프로코나졸(DE-A 34 06 993으로부터 공지)
Figure 112007031984062-PCT00057
(3-7) 하기 화학식의 헥사코나졸(DE-A 30 42 303으로부터 공지)
Figure 112007031984062-PCT00058
(3-8) 하기 화학식의 펜코나졸(DE-A 27 35 872로부터 공지)
Figure 112007031984062-PCT00059
(3-9) 하기 화학식의 마이클로부타닐(EP-A 0 145 294로부터 공지)
Figure 112007031984062-PCT00060
(3-10) 하기 화학식의 테트라코나졸(EP-A 0 234 242로부터 공지)
Figure 112007031984062-PCT00061
(3-11) 하기 화학식의 플루트리아폴(EP-A 0 015 756으로부터 공지)
Figure 112007031984062-PCT00062
(3-12) 하기 화학식의 에폭시코나졸(EP-A 0 196 038로부터 공지)
Figure 112007031984062-PCT00063
(3-13) 하기 화학식의 플루실라졸(EP-A 0 068 813으로부터 공지)
Figure 112007031984062-PCT00064
(3-14) 하기 화학식의 시메코나졸(EP-A 0 537 957로부터 공지)
Figure 112007031984062-PCT00065
(3-15) 하기 화학식의 프로티오코나졸(WO 96/16048로부터 공지)
Figure 112007031984062-PCT00066
(3-16) 하기 화학식의 펜부코나졸(DE-A 37 21 786으로부터 공지)
Figure 112007031984062-PCT00067
(3-17) 하기 화학식의 테부코나졸(EP-A 0 040 345로부터 공지)
Figure 112007031984062-PCT00068
(3-18) 하기 화학식의 입코나졸(EP-A 0 329 397로부터 공지)
Figure 112007031984062-PCT00069
(3-19) 하기 화학식의 메트코나졸(EP-A 0 329 397로부터 공지)
Figure 112007031984062-PCT00070
(3-20) 하기 화학식의 트리티코나졸(EP-A 0 378 953으로부터 공지)
Figure 112007031984062-PCT00071
(3-21) 하기 화학식의 비터탄올(DE-A 23 24 010으로부터 공지)
Figure 112007031984062-PCT00072
(3-22) 하기 화학식의 트리아디메놀(DE-A 23 24 010으로부터 공지)
Figure 112007031984062-PCT00073
(3-23) 하기 화학식의 트리아디메폰(DE-A 22 01 063으로부터 공지)
Figure 112007031984062-PCT00074
(3-24) 하기 화학식의 플루퀸코나졸(EP-A 0 183 458로부터 공지)
Figure 112007031984062-PCT00075
(3-25) 하기 화학식의 퀸코나졸(EP-A 0 183 458로부터 공지)
Figure 112007031984062-PCT00076
화학식 (IV)는 하기 그룹 (4)의 바람직한 혼합 파트너를 포함한다:
(4-1) 하기 화학식의 디클로플루아니드(DE-A 11 93 498로부터 공지)
Figure 112007031984062-PCT00077
(4-2) 하기 화학식의 톨릴플루아니드(DE-A 11 93 498로부터 공지)
Figure 112007031984062-PCT00078
그룹 (5)의 바람직한 혼합 파트너는 다음과 같다:
(5-1) 하기 화학식의 이프로발리카브(DE-A 40 26 966으로부터 공지)
Figure 112007031984062-PCT00079
(5-3) 하기 화학식의 벤티아발리카브(WO 96/04252로부터 공지)
Figure 112007031984062-PCT00080
화학식 (V)는 하기 그룹 (6)의 바람직한 혼합 파트너를 포함한다:
(6-1) 하기 화학식의 2-클로로-N-(1,1,3-트리메틸인단-4-일)니코틴아미드(EP-A 0 256 503으로부터 공지)
Figure 112007031984062-PCT00081
(6-2) 하기 화학식의 보스칼리드(DE-A 195 31 813으로부터 공지)
Figure 112007031984062-PCT00082
(6-3) 하기 화학식의 푸라메트피르(EP-A 0 315 502로부터 공지)
Figure 112007031984062-PCT00083
(6-4) 하기 화학식의 N-(3-p-톨릴티오펜-2-일)-1-메틸-3-트리플루오로메틸-1H-피라졸-4-카복사미드(EP-A 0 737 682로부터 공지)
Figure 112007031984062-PCT00084
(6-5) 하기 화학식의 에타복삼(EP-A 0 639 574로부터 공지)
Figure 112007031984062-PCT00085
(6-6) 하기 화학식의 펜헥사미드(EP-A 0 339 418로부터 공지)
Figure 112007031984062-PCT00086
(6-7) 하기 화학식의 카프로파미드(EP-A 0341 475로부터 공지)
Figure 112007031984062-PCT00087
(6-8) 하기 화학식의 2-클로로-4-(2-플루오로-2-메틸프로피오닐아미노)-N,N-디메틸벤즈아미드(EP-A 0 600 629로부터 공지)
Figure 112007031984062-PCT00088
(6-9) 하기 화학식의 피코벤즈아미드(WO 99/42447로부터 공지)
Figure 112007031984062-PCT00089
(6-10) 하기 화학식의 족사미드(EP-A 0 604 019로부터 공지)
Figure 112007031984062-PCT00090
(6-11) 하기 화학식의 3,4-디클로로-N-(2-시아노페닐)이소티아졸-5-카복사미드(WO 99/24413으로부터 공지)
Figure 112007031984062-PCT00091
(6-12) 하기 화학식의 카복신(US 3,249,499로부터 공지)
Figure 112007031984062-PCT00092
(6-13) 하기 화학식의 티아디닐(US 6,616,054로부터 공지)
Figure 112007031984062-PCT00093
(6-14) 하기 화학식의 펜티오피라드(EP-A 0 737 682로부터 공지)
Figure 112007031984062-PCT00094
(6-15) 하기 화학식의 실티오팜(WO 96/18631으로부터 공지)
Figure 112007031984062-PCT00095
(6-16) 하기 화학식의 N-[2-(1,3-디메틸부틸)페닐]-1-메틸-4-(트리플루오로메틸)-1H-피롤-3-카복사미드(WO 02/38542로부터 공지)
Figure 112007031984062-PCT00096
그룹 (7)의 바람직한 혼합 파트너는 다음과 같다:
(7-1) 아연염과의 망간 에틸렌비스(디티오카바메이트)(중합) 복합체의 IUPAC 명을 가지는 만코제브(DE-A 12 34 704로부터 공지)
(7-2) 하기 화학식의 마네브(US 2,504,404로부터 공지)
Figure 112007031984062-PCT00097
(7-3) 아연 암모니에이트 에틸렌비스(디티오카바메이트)-폴리(에틸렌티우람 디설파이드)의 IUPAC 명을 가지는 메티람(DE-A 10 76 434로부터 공지)
(7-4) 하기 화학식의 프로피네브(GB 935 981로부터 공지)
Figure 112007031984062-PCT00098
(7-5) 하기 화학식의 티람(US 1,972,961로부터 공지)
Figure 112007031984062-PCT00099
(7-6) 하기 화학식의 지네브(DE-A 10 81 446으로부터 공지)
Figure 112007031984062-PCT00100
(7-7) 하기 화학식의 지람(US 2,588,428로부터 공지)
Figure 112007031984062-PCT00101
화학식 (VI)는 하기 그룹 (8)의 바람직한 혼합 파트너를 포함한다:
(8-1) 하기 화학식의 베날락실(DE-A 29 03 612로부터 공지)
Figure 112007031984062-PCT00102
(8-2) 하기 화학식의 푸랄락실(DE-A 25 13 732로부터 공지)
Figure 112007031984062-PCT00103
(8-3) 하기 화학식의 메탈락실(DE-A 25 15 091로부터 공지)
Figure 112007031984062-PCT00104
(8-4) 하기 화학식의 메탈락실-M(WO 96/01559로부터 공지)
Figure 112007031984062-PCT00105
(8-5) 하기 화학식의 베날락실-M
Figure 112007031984062-PCT00106
화학식 (VII)은 하기 그룹 (9)의 바람직한 혼합 파트너를 포함한다:
(9-1) 하기 화학식의 사이프로디닐(EP-A 0 310 550으로부터 공지)
Figure 112007031984062-PCT00107
(9-2) 하기 화학식의 메파니피림(EP-A 0 270 111로부터 공지)
Figure 112007031984062-PCT00108
(9-3) 하기 화학식의 피리메타닐(DD 151 404로부터 공지)
Figure 112007031984062-PCT00109
화학식 (VIII)은 하기 그룹 (10)의 바람직한 혼합 파트너를 포함한다:
(10-1) 하기 화학식의 6-클로로-5-[(3,5-디메틸이속사졸-4-일)설포닐]-2,2-디플루오로-5H-[1,3]디옥솔로[4,5-f]벤즈이미다졸(WO 97/06171로부터 공지)
Figure 112007031984062-PCT00110
(10-2) 하기 화학식의 베노밀(US 3,631,176으로부터 공지)
Figure 112007031984062-PCT00111
(10-3) 하기 화학식의 카벤다짐(US 3,010,968로부터 공지)
Figure 112007031984062-PCT00112
(10-4) 하기 화학식의 클로르페나졸
Figure 112007031984062-PCT00113
(10-5) 하기 화학식의 푸베리다졸(DE-A 12 09 799로부터 공지)
Figure 112007031984062-PCT00114
(10-6) 하기 화학식의 티아벤다졸(US 3,206,468로부터 공지)
화학식 (IX)는 하기 그룹 (11)의 바람직한 혼합 파트너를 포함한다:
(11-1) 하기 화학식의 디에토펜카브(EP-A 0 078 663으로부터 공지)
Figure 112007031984062-PCT00116
(11-2) 하기 화학식의 프로파모카브(US 3,513,241로부터 공지)
Figure 112007031984062-PCT00117
(11-3) 하기 화학식의 프로파모카브-하이드로클로라이드(US 3,513,241로부터 공지)
Figure 112007031984062-PCT00118
(11-4) 하기 화학식의 프로파모카브-포세틸
Figure 112007031984062-PCT00119
그룹 (12)의 바람직한 혼합 파트너는 다음과 같다:
(12-1) 하기 화학식의 캅타폴(US 3,178,447로부터 공지)
Figure 112007031984062-PCT00120
(12-2) 하기 화학식의 캅탄(US 2,553,770으로부터 공지)
Figure 112007031984062-PCT00121
(12-3) 하기 화학식의 폴펫(US 2,553,770으로부터 공지)
Figure 112007031984062-PCT00122
(12-4) 하기 화학식의 이프로디온(DE-A 21 49 923으로부터 공지)
Figure 112007031984062-PCT00123
(12-5) 하기 화학식의 프로시미돈(DE-A 20 12 656으로부터 공지)
Figure 112007031984062-PCT00124
(12-6) 하기 화학식의 빈클로졸린(DE-A 22 07 576으로부터 공지)
Figure 112007031984062-PCT00125
그룹 (13)의 바람직한 혼합 파트너는 다음과 같다:
(13-1) 하기 화학식의 도딘(GB 11 03 989로부터 공지)
Figure 112007031984062-PCT00126
(13-2) 구아자틴(GB 11 14 155로부터 공지)
(13-3) 하기 화학식의 이미녹타딘 트리아세테이트(EP-A 0 155 509로부터 공지)
Figure 112007031984062-PCT00127
그룹 (14)의 바람직한 혼합 파트너는 다음과 같다:
(14-1) 하기 화학식의 시아조파미드(EP-A 0 298 196으로부터 공지)
Figure 112007031984062-PCT00128
(14-2) 하기 화학식의 프로클로라즈(DE-A 24 29 523으로부터 공지)
Figure 112007031984062-PCT00129
(14-3) 하기 화학식의 트리아족사이드(DE-A 28 02 488로부터 공지)
Figure 112007031984062-PCT00130
(14-4) 하기 화학식의 페푸라조에이트(EP-A 0 248 086으로부터 공지)
Figure 112007031984062-PCT00131
화학식 (X)는 하기 그룹 (15)의 바람직한 혼합 파트너를 포함한다:
(15-1) 하기 화학식의 알디모르프(DD 140 041로부터 공지)
Figure 112007031984062-PCT00132
(15-2) 하기 화학식의 트리데모르프(GB 988 630으로부터 공지)
Figure 112007031984062-PCT00133
(15-3) 하기 화학식의 도데모르프(DE-A 25 432 79로부터 공지)
Figure 112007031984062-PCT00134
(15-4) 하기 화학식의 펜프로피모르프(DE-A 26 56 747로부터 공지)
Figure 112007031984062-PCT00135
(15-5) 하기 화학식의 디메토모르프(EP-A 0 219 756으로부터 공지)
Figure 112007031984062-PCT00136
화학식 (XI)는 하기 그룹 (16)의 바람직한 혼합 파트너를 포함한다:
(16-1) 하기 화학식의 펜피클로닐(EP-A 0 236 272로부터 공지)
Figure 112007031984062-PCT00137
(16-2) 하기 화학식의 플루디옥소닐(EP-A 0 206 999로부터 공지)
Figure 112007031984062-PCT00138
(16-3) 하기 화학식의 피롤니트린(JP 65-25876으로부터 공지)
Figure 112007031984062-PCT00139
그룹 (17)의 바람직한 혼합 파트너는 다음과 같다:
(17-1) 하기 화학식의 포세틸-Al(DE-A 24 56 627로부터 공지)
Figure 112007031984062-PCT00140
(17-2) 하기 화학식의 포스폰산(공지 시약)
Figure 112007031984062-PCT00141
화학식 (XII)는 WO 96/23793으로부터 공지되었으며 각 경우 E 또는 Z 이성체로 존재할 수 있는 그룹 (18)의 하기 바람직한 혼합 파트너를 포함한다. 따라서, 화학식 (XII)의 화합물은 상이한 이성체의 혼합물로서 또는 단일 이성체의 형태로 존재할 수 있다. E 이성체 형태의 화학식 (XII)의 화합물이 바람직하다:
(18-1) 하기 화학식의 화합물 2-(2,3-디하이드로-1H-인덴-5-일)-N-[2-(3,4-디메톡시페닐)에틸]-2-(메톡시이미노)아세트아미드
Figure 112007031984062-PCT00142
(18-2) 하기 화학식의 화합물 N-[2-(3,4-디메톡시페닐)에틸]-2-(메톡시이미노)-2-(5,6,7,8-테트라하이드로나프탈렌-2-일)아세트아미드
Figure 112007031984062-PCT00143
(18-3) 하기 화학식의 화합물 2-(4-클로로페닐)-N-[2-(3,4-디메톡시페닐)에틸]-2-(메톡시이미노)아세트아미드
Figure 112007031984062-PCT00144
(18-4) 하기 화학식의 화합물 2-(4-브로모페닐)-N-[2-(3,4-디메톡시페닐)에틸]-2-(메톡시이미노)아세트아미드
Figure 112007031984062-PCT00145
(18-5) 하기 화학식의 화합물 2-(4-메틸페닐)-N-[2-(3,4-디메톡시페닐)에틸]-2-(메톡시이미노)아세트아미드
Figure 112007031984062-PCT00146
(18-6) 하기 화학식의 화합물 2-(4-에틸페닐)-N-[2-(3,4-디메톡시페닐)에틸]-2-(메톡시이미노)아세트아미드
Figure 112007031984062-PCT00147
그룹 (19)의 바람직한 혼합 파트너는 다음과 같다:
(19-1) 하기 화학식의 아시벤졸라-S-메틸(EP-A 0 313 512로부터 공지)
Figure 112007031984062-PCT00148
(19-2) 하기 화학식의 클로로탈로닐(US 3,290,353으로부터 공지)
Figure 112007031984062-PCT00149
(19-3) 하기 화학식의 사이목사닐(DE-A 23 12 956으로부터 공지)
Figure 112007031984062-PCT00150
(19-4) 하기 화학식의 에디펜포스(DE-A 14 93 736으로부터 공지)
Figure 112007031984062-PCT00151
(19-5) 하기 화학식의 파목사돈(EP-A 0 393 91으로부터 공지)
Figure 112007031984062-PCT00152
(19-6) 하기 화학식의 플루아지남(EP-A 0 031 257로부터 공지)
Figure 112007031984062-PCT00153
(19-7) 옥시염화구리
(19-9) 하기 화학식의 옥사딕실(DE-A 30 30 026로부터 공지)
Figure 112007031984062-PCT00154
(19-10) 하기 화학식의 스피록사민(DE-A 37 35 555로부터 공지)
Figure 112007031984062-PCT00155
(19-11) 하기 화학식의 디티아논(JP-A 44-29464로부터 공지)
Figure 112007031984062-PCT00156
(19-12) 하기 화학식의 메트라페논(EP-A 0 897 904로부터 공지)
Figure 112007031984062-PCT00157
(19-13) 하기 화학식의 페나미돈(EP-A 0 629 616으로부터 공지)
Figure 112007031984062-PCT00158
(19-14) 하기 화학식의 2,3-디부틸-6-클로로티에노[2,3-d]피리미딘-4(3H)온(WO 99/14202로부터 공지)
Figure 112007031984062-PCT00159
(19-15) 하기 화학식의 프로베나졸(US 3,629,428로부터 공지)
Figure 112007031984062-PCT00160
(19-16) 하기 화학식의 이프로티올란(US 3,856,814로부터 공지)
Figure 112007031984062-PCT00161
(19-17) 하기 화학식의 카수가마이신(GB 1 094 567로부터 공지)
Figure 112007031984062-PCT00162
(19-18) 하기 화학식의 프탈리드(JP-A 57-55844로부터 공지)
Figure 112007031984062-PCT00163
(19-19) 하기 화학식의 페림존(EP-A 0 019 450으로부터 공지)
Figure 112007031984062-PCT00164
(19-20) 하기 화학식의 트리사이클라졸(DE-A 22 50 077로부터 공지)
Figure 112007031984062-PCT00165
(19-21) 하기 화학식의 N-({4-[(사이클로프로필아미노)카보닐]페닐}설포닐)-2-메톡시벤즈아미드
Figure 112007031984062-PCT00166
그룹 (20)의 바람직한 혼합 파트너는 다음과 같다:
(20-1) 하기 화학식의 펜시쿠론(DE-A 27 32 257로부터 공지)
Figure 112007031984062-PCT00167
(20-2) 하기 화학식의 티오파네이트-메틸(DE-A 18 06 123으로부터 공지)
Figure 112007031984062-PCT00168
(20-3) 하기 화학식의 티오파네이트-에틸(DE-A 18 06 123로부터 공지)
Figure 112007031984062-PCT00169
그룹 (21)의 바람직한 혼합 파트너는 다음과 같다:
(21-1) 하기 화학식의 페녹사닐(EP-A 0 262 393으로부터 공지)
Figure 112007031984062-PCT00170
(21-2) 하기 화학식의 디클로사이메트(JP-A7-206608로부터 공지)
Figure 112007031984062-PCT00171
그룹 (22)의 바람직한 혼합 파트너는 다음과 같다:
(22-1) 하기 화학식의 5-클로로-N-[(1S)-2,2,2-트리플루오로-1-메틸에틸]-6- (2,4,6-트리플루오로페닐)[1,2,4]트리아졸로[1,5-a]피리미딘-7-아민(US 5,986,135로부터 공지)
Figure 112007031984062-PCT00172
(22-2) 하기 화학식의 5-클로로-N-[(1R)-1,2-디메틸프로필]-6-(2,4,6-트리플루오로페닐)[1,2,4]트리아졸로[1,5-a]피리미딘-7-아민(WO 02/38565로부터 공지)
Figure 112007031984062-PCT00173
(22-3) 하기 화학식의 5-클로로-6-(2-클로로-6-플루오로페닐)-7-(4-메틸피페리딘-1-일)[1,2,4]트리아졸로[1,5-a]피리미딘(US 5,593,996으로부터 공지)
Figure 112007031984062-PCT00174
그룹 (23)의 바람직한 혼합 파트너는 다음과 같다:
(23-1) 하기 화학식의 2-부톡시-6-요오도-3-프로필벤조피란-4-온(WO 03/014103으로부터 공지)
Figure 112007031984062-PCT00175
(23-2) 하기 화학식의 2-에톡시-6-요오도-3-프로필벤조피란-4-온(WO 03/014103으로부터 공지)
Figure 112007031984062-PCT00176
(23-3) 하기 화학식의 6-요오도-2-프로폭시-3-프로필벤조피란-4-온(WO 03/014103으로부터 공지)
Figure 112007031984062-PCT00177
(23-4) 하기 화학식의 2-부트-2-이닐옥시-6-요오도-3-프로필벤조피란-4-온(WO 03/014103으로부터 공지)
Figure 112007031984062-PCT00178
(23-5) 하기 화학식의 6-요오도-2-(1-메틸부톡시)-3-프로필벤조피란-4-온(WO 03/014103으로부터 공지)
Figure 112007031984062-PCT00179
(23-6) 하기 화학식의 2-부트-3-에닐옥시-6-요오도벤조피란-4-온(WO 03/014103으로부터 공지)
Figure 112007031984062-PCT00180
(23-7) 하기 화학식의 3-부틸-6-요오도-2-이프로폭시벤조피란-4-온(WO 03/014103으로부터 공지)
Figure 112007031984062-PCT00181
그룹 (24)의 바람직한 혼합 파트너는 다음과 같다:
(24-1) 하기 화학식의 N-(3',4'-디클로로-5-플루오로-1,1'-비페닐-2-일)-3-(디플루오로메틸)-1-메틸-1H-피라졸-4-카복사미드(WO 03/070705로부터 공지)
Figure 112007031984062-PCT00182
(24-2) 하기 화학식의 3-(디플루오로메틸)-N-{3'-플루오로-4'-[(E)-(메톡시 이미노)메틸]-1,1'-비페닐-2-일}-1-메틸-1H-피라졸-4-카복사미드(WO 02/08197로부터 공지)
Figure 112007031984062-PCT00183
(24-3) 하기 화학식의 3-(트리플루오로메틸)-N-{3'-플루오로-4'-[(E)-(메톡시이미노)메틸]-1,1'-비페닐-2-일}-1-메틸-1H-피라졸-4-카복사미드(WO 02/08197로부터 공지)
Figure 112007031984062-PCT00184
(24-4) 하기 화학식의 N-(3',4'-디클로로-1,1'-비페닐-2-일)-5-플루오로-1,3-디메틸-1H-피라졸-4-카복사미드(WO 00/14701로부터 공지)
Figure 112007031984062-PCT00185
(24-5) 하기 화학식의 N-(4'-클로로-3'-플루오로-1,1'-비페닐-2-일)-2-메틸-4-(트리플루오로메틸)-1,3-티아졸-5-카복사미드(WO 03/066609로부터 공지)
Figure 112007031984062-PCT00186
(24-6) 하기 화학식의 N-(4'-클로로-1,1'-비페닐-2-일)-4-(디플루오로메틸)-2-메틸-1,3-티아졸-5-카복사미드(WO 03/066610으로부터 공지)
Figure 112007031984062-PCT00187
(24-7) 하기 화학식의 N-(4'-브로모-1,1'-비페닐-2-일)-4-(디플루오로메틸)-2-메틸-1,3-티아졸-5-카복사미드(WO 03/066610으로부터 공지)
Figure 112007031984062-PCT00188
(24-8) 하기 화학식의 4-(디플루오로메틸)-2-메틸-N-[4'-(트리플루오로메틸)-1,1'-비페닐-2-일]-1,3-티아졸-5-카복사미드(WO 03/066610으로부터 공지)
Figure 112007031984062-PCT00189
화합물 (6-7), 카프로파미드는 세개의 비대칭적으로 치환된 탄소 원자를 가진다. 따라서, 화합물 (6-7)은 상이한 이성체의 혼합물로서 또는 단일 성분의 형태로 존재할 수 있다. 바람직한 화합물은 다음과 같다:
하기 화학식의 (1S,3R)-2,2-디클로로-N-[(1R)-1-(4-클로로페닐)에틸]-1-에틸-3-메틸사이클로프로판카복사미드
Figure 112007031984062-PCT00190
및 하기 화학식의 (1R,3S)-2,2-디클로로-N-[(1R)-1-(4-클로로페닐)에틸]-1-에틸-3-메틸사이클로프로판카복사미드
Figure 112007031984062-PCT00191
하기 살진균 활성 화합물이 특히 바람직하다:
(2-1) 아족시스트로빈
(2-2) 플루옥사스트로빈
(2-3) (2E)-2-(2-{[6-(3-클로로-2-메틸페녹시)-5-플루오로-4-피리미디닐]옥시}페닐)-2-(메톡시이미노)-N-메틸에탄아미드
(2-4) 트리플록시스트로빈
(2-5) (2E)-2-(메톡시이미노)-N-메틸-2-(2-{[({(1E)-1-[3-(트리플루오로메틸)페닐]에틸리덴}아미노)옥시]메틸}페닐)에탄아미드
(2-6) (2E)-2-(메톡시이미노)-N-메틸-2-{2-[(E)-({1-[3-(트리플루오로메틸)페닐]에톡시}이미노)메틸]페닐}에탄아미드
(2-8) 5-메톡시-2-메틸-4-(2-{[({(1E)-1-[3-(트리플루오로메틸)페닐]에틸리덴}아미노)옥시]메틸}페닐)-2,4-디하이드로-3H-1,2,4-트리아졸-3-온
(2-9) 크레속심-메킬
(2-10) 디목시스트로빈
(2-11) 피콕시스트로빈
(2-12) 피라클로스트로빈
(2-13) 메토미노스트로빈
(3-3) 프로피코나졸
(3-4) 디페노코나졸
(3-6) 사이프로코나졸
(3-7) 헥사코나졸
(3-8) 펜코나졸
(3-9) 마이클로부타닐
(3-10) 테트라코나졸
(3-13) 플루실라졸
(3-15) 프로티오코나졸
(3-16) 펜부코나졸
(3-17) 테부코나졸
(3-21) 비터탄올
(3-22) 트리아디메놀
(3-23) 트리아디메폰
(3-12) 에폭시코나졸
(3-19) 메트코나졸
(3-24) 플루퀸코나졸
(4-1) 디클로플루아니드
(4-2) 톨릴플루아니드
(5-1) 이프로발리카브
(5-3) 벤티아발리카브
(6-2) 보스칼리드
(6-5) 에타복삼
(6-6) 펜헥사미드
(6-7) 카프로파미드
(6-8) 2-클로로-4-[(2-플루오로-2-메틸프로파노일)아미노]-N,N-디메틸벤즈아미드
(6-9) 피코벤즈아미드
(6-10) 족사미드
(6-11) 3,4-디클로로-N-(2-시아노페닐)이소티아졸-5-카복사미드
(6-14) 펜티오피라드
(6-16) N-[2-(1,3-디메틸부틸)페닐]-1-메틸-4-(트리플루오로메틸)-1H-피롤-3-카복사미드
(7-1) 만코제브
(7-2) 마네브
(7-4) 프로피네브
(7-5) 티람
(7-6) 지네브
(8-1) 베날락실
(8-2) 푸랄락실
(8-3) 메탈락실
(8-4) 메탈락실-M
(8-5) 베날락실-M
(9-1) 사이프로디닐
(9-2) 메파니피림
(9-3) 피리메타닐
(10-1) 6-클로로-5-[(3,5-디메틸이속사졸-4-일)설포닐]-2,2-디플루오로-5H-[1,3]디옥솔로[4,5-f]-벤즈이미다졸
(10-3) 카벤다짐
(11-1) 디에토펜카브
(11-2) 프로파모카브
(11-3) 프로파모카브-하이드로클로라이드
(11-4) 프로파모카브-포세틸
(12-2) 캅탄
(12-3) 폴펫
(12-4) 이프로디온
(12-5) 프로시미돈
(13-1) 도딘
(13-2) 구아자틴
(13-3) 이미녹타딘 트리아세테이트
(14-1) 시아조파미드
(14-2) 프로클로라즈
(14-3) 트리아족사이드
(15-5) 디메토모르프
(15-4) 펜프로피모르프
(16-2) 플루디옥소닐
(17-1) 포세틸-Al
(17-2) 포스폰산
(19-1) 아시벤졸라-S-메틸
(19-2) 클로로탈로닐
(19-3) 시목사닐
(19-5) 파목사돈
(19-7) 옥시염화구리
(19-6) 플루아지남
(19-9) 옥사딕실
(19-10) 스피록사민
(19-13) 페나미돈
(20-1) 펜시쿠론
(20-2) 티오파네이트-메틸
(22-1) 5-클로로-N-[(1S)-2,2,2-트리플루오로-1-메틸에틸]-6-(2,4,6-트리플루오로페닐)[1,2,4]트리아졸로[1,5-a]피리미딘-7-아민
(22-2) 5-클로로-N-[(1R)-1,2-디메틸프로필]-6-(2,4,6-트리플루오로페닐)[1,2,4]트리아졸로[1,5-a]피리미딘-7-아민
(23-1) 2-부톡시-6-요오도-3-프로필벤조피란-4-온
(23-2) 2-에톡시-6-요오도-3-프로필벤조피란-4-온
(23-3) 6-요오도-2-프로폭시-3-프로필벤조피란-4-온
(24-1) N-(3',4'-디클로로-5-플루오로-1,1'-비페닐-2-일)-3-(디플루오로메틸)-1-메틸-1H-피라졸-4-카복사미드
(24-3) 3-(트리플루오로메틸)-N-{3'-플루오로-4'-[(E)-(메톡시이미노)메틸]-1,1'-비페닐-2-일}-1-메틸-1H-피라졸-4-카복사미드
(24-7) N-(4'-브로모-1,1'-비페닐-2-일)-4-(디플루오로메틸)-2-메틸-1,3-티 아졸-5-카복사미드.
매우 특히 바람직한 혼합 파트너는 다음과 같은 활성 화합물이다:
(2-2) 플루옥사스트로빈
(2-3) (2E)-2-(2-{[6-(3-클로로-2-메틸페녹시)-5-플루오로-4-피리미디닐]옥시}페닐)-2-(메톡시이미노)-N-메틸에탄아미드
(2-4) 트리플록시스트로빈
(3-15) 프로티오코나졸
(3-17) 테부코나졸
(3-21) 비터탄올
(3-22) 트리아디메놀
(3-24) 플루퀸코나졸
(4-1) 디클로플루아니드
(4-2) 톨릴플루아니드
(5-1) 이프로발리카브
(6-6) 펜헥사미드
(6-7) 카프로파미드
(6-9) 피코벤즈아미드
(6-14) 펜티오피라드
(7-4) 프로피네브
(8-4) 메탈락실-M
(8-5) 베날락실-M
(9-3) 피리메타닐
(10-3) 카벤다짐
(11-4) 프로파모카브-포세틸
(12-4) 이프로디온
(14-2) 프로클로라즈
(14-3) 트리아족사이드
(16-2) 플루디옥소닐
(19-10) 스피록사민
(24-1) N-(3',4'-디클로로-5-플루오로-1,1'-비페닐-2-일)-3-(디플루오로메틸)-1-메틸-1H-피라졸-4-카복사미드.
그룹 (1)의 바람직한 화합물 및 그룹 (2) 내지 (24)의 바람직한 화합물을 포함하는, 본 발명에 따라 사용되는 약해 완화제/살진균제 배합물이 바람직하다.
그룹 (1)의 특히 바람직한 화합물 및 그룹 (2) 내지 (24)의 특히 바람직한 화합물을 포함하는, 본 발명에 따라 사용되는 약해 완화제/살진균제 배합물이 특히 바람직하다.
그룹 (1)의 매우 특히 바람직한 화합물 및 그룹 (2) 내지 (24)의 매우 특히 바람직한 화합물을 포함하는, 본 발명에 따라 사용되는 약해 완화제/살진균제 배합물이 매우 특히 바람직하다.
후술하는 약해 완화제/살진균제 배합물이 특별히 바람직하다.
1. 클로퀸토세트-멕실(S1)과 그룹 (2) 내지 (24)의 특히 바람직한 살진균 활성 화합물의 배합물:
Figure 112007031984062-PCT00192
Figure 112007031984062-PCT00193
2. 펜클로라졸-에틸(S2)과 그룹 (2) 내지 (24)의 특히 바람직한 살진균 활성 화합물의 배합물:
Figure 112007031984062-PCT00194
Figure 112007031984062-PCT00195
3. 이속사디펜-에틸(S3)과 그룹 (2) 내지 (24)의 특히 바람직한 살진균 활성 화합물의 배합물:
Figure 112007031984062-PCT00196
Figure 112007031984062-PCT00197
4. 메펜피르-디에틸(S4)과 그룹 (2) 내지 (24)의 특히 바람직한 살진균 활성 화합물의 배합물:
Figure 112007031984062-PCT00198
Figure 112007031984062-PCT00199
5. 푸릴라졸(S5)과 그룹 (2) 내지 (24)의 특히 바람직한 살진균 활성 화합물의 배합물:
Figure 112007031984062-PCT00200
Figure 112007031984062-PCT00201
6. 펜클로림(S6)과 그룹 (2) 내지 (24)의 특히 바람직한 살진균 활성 화합물의 배합물:
Figure 112007031984062-PCT00202
Figure 112007031984062-PCT00203
Figure 112007031984062-PCT00204
7. 쿠밀우론(S7)과 그룹 (2) 내지 (24)의 특히 바람직한 살진균 활성 화합물의 배합물:
Figure 112007031984062-PCT00205
Figure 112007031984062-PCT00206
Figure 112007031984062-PCT00207
8. 다이무론/딤론(S8)과 그룹 (2) 내지 (24)의 특히 바람직한 살진균 활성 화합물의 배합물:
Figure 112007031984062-PCT00208
9. 디메피페레이트(S9)와 그룹 (2) 내지 (24)의 특히 바람직한 살진균 활성 화합물의 배합물:
Figure 112007031984062-PCT00209
10. 화합물 (I-e-11)(S10)과 그룹 (2) 내지 (24)의 특히 바람직한 살진균 활성 화합물의 배합물:
Figure 112007031984062-PCT00210
Figure 112007031984062-PCT00211
11. 화합물 (I-e-5)(S11)와 그룹 (2) 내지 (24)의 특히 바람직한 살진균 활성 화합물의 배합물:
Figure 112007031984062-PCT00212
Figure 112007031984062-PCT00213
약해 완화제, 특히 화합물 (S1) 내지 (S11)과 전신성 살진균제, 특히 그룹 (2) 내지 (24) 중에서 선택된 살진균제의 배합물이 특히 바람직하다.
약해 완화제 외에, 본 발명에 따른 배합물은 그룹 (2) 내지 (24) 중에서 선택된 적어도 하나의 활성 화합물을 포함한다.
본 발명에 따른 배합물은 또한, 그 자체로, 또는 그의 제제중에, 특히 종자를 처리하는 경우, 예를 들어 활성 스펙트럼을 넓히거나 내성이 생기는 것을 방지하기 위하여 바람직하게는 그룹 (1) 내지 (24) 중에서 선택된 추가의 공지된 살진균제, 살균제, 살비제, 살선충제 또는 살충제와의 혼합물로 사용될 수 있다.
예를 들어, 약해 완화제, 특히 화합물 (S1) 내지 (S11)과 하기 살진균제 배합물이 바람직하다:
프로티오코나졸 및 플루옥사스트로빈,
프로티오코나졸 및 트리플록시스트로빈,
프로티오코나졸 및 스피록사민,
프로티오코나졸 및 테부코나졸,
프로티오코나졸 및 프로클로라즈,
플루옥사스트로빈 및 트리플록시스트로빈,
플루옥사스트로빈 및 스피록사민,
플루옥사스트로빈 및 테부코나졸,
플루옥사스트로빈 및 프로클로라즈,
트리플록시스트로빈 및 스피록사민,
트리플록시스트로빈 및 테부코나졸,
트리플록시스트로빈 및 프로클로라즈,
스피록사민 및 테부코나졸,
스피록사민 및 프로클로라즈,
테부코나졸 및 프로클로라즈.
각 경우에 그룹 (2) 내지 (24) 중에서 선택된 추가의 화합물과 함께, 하기 배합물들도 바람직하다:
메펜피르-디에틸 및 프로티오코나졸,
메펜피르-디에틸 및 플루옥사스트로빈,
메펜피르-디에틸 및 트리플록시스트로빈,
메펜피르-디에틸 및 스피록사민,
메펜피르-디에틸 및 테부코나졸,
메펜피르-디에틸 및 프로클로라즈.
제초제와 같은 기타 공지된 활성 화합물, 또는 비료 및 성장조절제와의 혼합물이 또한 가능하다.
본 발명에 따른 활성 배합물중에 약해 완화제 및 살진균제가 특정 중량비로 존재하는 경우에 활성-향상(상승) 효과가 특히 뚜렷하다. 그러나, 활성 배합물중 활성 화합물의 중량비는 비교적 넓은 범위내에서 변할 수 있다. 일반적으로, 본 발명에 따른 활성 배합물은 약해 완화제 및 그룹 (2) 내지 (24)중 하나의 살진균제를 하기 표에 예시된 혼합 비율로 포함한다.
혼합비는 중량비에 의한다. 비는 화학식 (I)의 활성 화합물:혼합 파트너의 비로 이해하여야 한다.
표 22: 혼합비
혼합 파트너 바람직한 혼합비 특히 바람직한 혼합비
그룹 (2): 스트로빌루린 50:1 내지 1:50 10:1 내지 1:20
그룹 (3): (3-15)를 제외한 트리아졸 50:1 내지 1:50 20:1 내지 1:20
(3-15): 프로티오코나졸 50:1 내지 1:50 10:1 내지 1:20
그룹 (4): 설펜아미드 1:1 내지 1:150 1:1 내지 1:100
그룹 (5): 발린아미드 50:1 내지 1:50 10:1 내지 1:20
그룹 (6): 카복사미드 50:1 내지 1:50 20:1 내지 1:20
그룹 (7): 디티오카바메이트 1:1 내지 1:150 1:1 내지 1:100
그룹 (8): 아실알라닌 10:1 내지 1:150 5:1 내지 1:100
그룹 (9): 아닐리노피리미딘 5:1 내지 1:50 1:1 내지 1:20
그룹 (10): 벤즈이미다졸 10:1 내지 1:50 5:1 내지 1:20
그룹 (11): (11-1)을 제외한 카바메이트 1:1 내지 1:150 1:1 내지 1:100
(11-1); 디에토펜카브 50:1 내지 1:50 10:1 내지 1:20
그룹 (12): (12-1)/(12-2)/(12-3) 1:1 내지 1:150 1:5 내지 1:100
그룹 (12): (12-4)/(12-5)/(12-6) 5:1 내지 1:50 1:1 내지 1:20
그룹 (13): 구아니딘 100:1 내지 1:150 20:1 내지 1:100
그룹 (14): 이미다졸 50:1 내지 1:50 10:1 내지 1:20
그룹 (15): 모르폴린 50:1 내지 1:50 10:1 내지 1:20
그룹 (16): 피롤 50:1 내지 1:50 10:1 내지 1:20
그룹 (17): 포스포네이트 10:1 내지 1:150 1:1 내지 1:100
그룹 (18): 페닐에탄아미드 50:1 내지 1:50 10:1 내지 1:20
그룹 (19-1): 아시벤졸라-S-메틸 50:1 내지 1:50 20:1 내지 1:20
(19-2): 클로로탈로닐 1:1 내지 1:150 1:1 내지 1:100
(19-3): 시목사닐 10:1 내지 1:50 5:1 내지 1:20
(19-4): 에디펜포스 10:1 내지 1:50 5:1 내지 1:20
(19-5): 파목사돈 50:1 내지 1:50 10:1 내지 1:20
(19-6): 플루아지남 50:1 내지 1:50 10:1 내지 1:20
혼합 파트너 바람직한 혼합비 특히 바람직한 혼합비
(19-7): 옥시염화구리 1:1 내지 1:150 1:5 내지 1:100
(19-8): 수산화구리 1:1 내지 1:150 1:5 내지 1:100
(19-9): 옥사딕실 10:1 내지 1:150 5:1 내지 1:100
(19-10): 스피록사민 50:1 내지 1:50 10:1 내지 1:20
(19-11): 디티아논 50:1 내지 1:50 10:1 내지 1:20
(19-12): 메트라페논 50:1 내지 1:50 10:1 내지 1:20
(19-13): 페나미돈 50:1 내지 1:50 10:1 내지 1:20
(19-14): 2,3-디부틸-6-클로로티에노- [2,3-d]피리미딘-4(3H)-온 50:1 내지 1:50 10:1 내지 1:20
(19-15): 프로베나졸 10:1 내지 1:150 5:1 내지 1:100
(19-16): 이소프로티올란 10:1 내지 1:150 5:1 내지 1:100
(19-17): 카수가마이신 50:1 내지 1:50 10:1 내지 1:20
(19-18): 프탈라이드 10:1 내지 1:150 5:1 내지 1:100
(19-19): 페림존 50:1 내지 1:50 10:1 내지 1:20
(19-20): 트리사이클라졸 50:1 내지 1:50 10:1 내지 1:20
(19-21): N-({4-[(사이클로프로필아미노)카보닐]페닐}설포닐)-2-메톡시벤즈아미드 10:1 내지 1:150 5:1 내지 1:100
그룹 (20): (티오)우레아 유도체 50:1 내지 1:50 10:1 내지 1:20
그룹 (21): 아미드 50:1 내지 1:50 10:1 내지 1:20
그룹 (22): 트리아졸로피리미딘 50:1 내지 1:50 10:1 내지 1:20
그룹 (23): 요오도크로몬 50:1 내지 1:50 10:1 내지 1:20
그룹 (24): 비페닐카복사미드 50:1 내지 1:50 10:1 내지 1:20
각 경우, 혼합비는 상승 혼합물이 얻어지도록 선택될 것이다. 약해 완화제와 그룹 (2) 내지 (24)중 한 화합물간의 혼합비는 또한 각 그룹의 화합물에 따라 달라질 수 있다.
그룹 (1)의 화합물 및 그룹 (2) 내지 (24)의 화합물을 동시에, 즉 함께 또는 별도로, 또는 연속하여 적용시킬 수 있으며, 별도 적용되는 경우 순서는 일반적으로 구제 결과에 어떤 영향을 미치지 않는다.
본 발명에 따른 활성 배합물은 매우 우수한 살진균 성질을 가지며, 식물병원성 진균, 예를 들어 플라스모디오포로마이세테스(Plasmodiophoromycetes), 오오마이세테스(Oomycetes), 키트리디오마이세테스(Chytridiomycetes), 지고마이세테스(Zygomycetes), 아스코마이세테스(Ascomycetes), 바시디오마이세테 스(Basidiomycetes) 및 듀테로마이세테스(Deuteromycetes) 등을 구제하는데 적합하다.
본 발명에 따른 활성 배합물은 에리시페 그라미니스, 피레노포라 테레스 및 렙토스패리아 노도롬을 구제하는데 특히 적합하다.
상기 속명의 진균 및 박테리아 질병을 야기하는 몇가지 병원균의 예를 하기에 언급하지만, 이에 한정되지는 않는다:
크산토모나스(Xanthomonas)종, 예를 들어 크산토모나스 캄페스트리스 피브이. 오리자에(Xanthomonas campestris pv. oryzae);
슈도모나스(Pseudomonas)종, 예를 들어 슈도모나스 시링가에 피브이. 라크리만스(Pseudomonas syringae pv. lachrymans);
에르위니아(Erwinia)종, 예를 들어 에르위니아 아밀로보라(Erwinia amylovora);
예를 들어, 하기 백분병 병원균에 의한 질병:
Blumeria 종, 예컨대 Blumeria graminis;
Podosphaera 종, 예컨대 Podosphaera leucotricha;
Sphaerotheca 종, 예컨대 Sphaerotheca fuliginea;
Uncinula 종, 예컨대 Uncinula necator;
예를 들어, 하기 녹병 병원균에 의한 질병:
Gymnosporangium 종, 예컨대 Gymnosporangium sabinae;
Hemileia 종, 예컨대 Hemileia vastatrix;
Phakopsora 종, 예컨대 Phakopsora pachyrhizi 및 Phakopsora meibomiae;
Puccinia 종, 예컨대 Puccinia recondita;
Uromyces 종, 예컨대 Uromyces appendiculatus;
예를 들어, 하기 오오마이세테스 그룹중에서 선택된 병원균에 의한 질병:
Bremia 종, 예컨대 Bremia lactucae;
Peronospora 종, 예컨대 Peronospora pisi 또는 P. brassicae;
Phytophthora 종, 예컨대 Phytophthora infestans;
Plasmopara 종, 예컨대 Plasmopara viticola;
Pseudoperonospora 종, 예컨대 Pseudoperonospora humuli 또는 Pseudoperonospora cubensis;
Pythium 종, 예컨대 Pythium ultimum;
예를 들어, 하기 종에 의한 반점병 및 잎 시듦병:
Alternaria 종, 예컨대 Alternaria solani;
Cercospora 종, 예컨대 Cercospora beticola;
Cladiosporum 종, 예컨대 Cladiosporium cucumerinum;
Cochliobolus 종, 예컨대 Cochliobolus sativus(분생자 형태: Drechslera, 동형: Helminthosporium);
Colletotrichum 종, 예컨대 Colletotrichum lindemuthanium;
Cycloconium 종, 예컨대 Cycloconium oleaginum;
Diaporthe 종, 예컨대 Diaporthe citri;
Elsinoe 종, 예컨대 Elsinoe fawcettii;
Gloeosporium 종, 예컨대 Gloeosporium laeticolor;
Glomerella 종, 예컨대 Glomerella cingulata;
Guignardia 종, 예컨대 Guignardia bidwelli;
Leptosphaeria 종, 예컨대 Leptosphaeria maculans;
Magnaporthe 종, 예컨대 Magnaporthe grisea;
Mycosphaerella 종, 예컨대 Mycosphaerelle graminicola;
Phaeosphaeria 종, 예컨대 Phaeosphaeria nodorum;
Pyrenophora 종, 예컨대 Pyrenophora teres;
Ramularia 종, 예컨대 Ramularia collocygni;
Rhynchosporium 종, 예컨대 Rhynchosporium secalis;
Septoria 종, 예컨대 Septoria apii;
Typhula 종, 예컨대 Typhula incarnata;
Venturia 종, 예컨대 Venturia inaequalis;
예를 들어, 하기 종에 의한 뿌리 줄기병:
Corticium 종, 예컨대 Corticium graminearum;
Fusarium 종, 예컨대 Fusarium oxysporum;
Gaeumannomyces 종, 예컨대 Gaeumannomyces graminis;
Rhizoctonia 종, 예컨대 Rhizoctonia solani;
Tapesia 종, 예컨대 Tapesia acuformis;
Thielaviopsis 종, 예컨대 Thielaviopsis basicola;
예를 들어, 하기 종에 의한 이삭 줄기병(옥수수속 포함):
Alternaria 종, 예컨대 Alternaria spp.;
Aspergillus 종, 예컨대 Aspergillus flavus;
Cladosporium 종, 예컨대 Cladosporium spp.;
Claviceps 종, 예컨대 Claviceps purpurea;
Fusarium 종, 예컨대 Fusarium culmorum;
Gibberella 종, 예컨대 Gibberella zeae;
Monographella 종, 예컨대 Monographella nivalis;
예를 들어, 하기 종에 의한 깜부기병:
Sphacelotheca 종, 예컨대 Sphacelotheca reiliana;
Tilletia 종, 예컨대 Tilletia caries;
Urocystis 종, 예컨대 Urocystis occulta;
Ustilago 종, 예컨대 Ustilago nuda;
예를 들어, 하기 종에 의한 열매 역병:
Aspergillus 종, 예컨대 Aspergillus flavus;
Botrytis 종, 예컨대 Botrytis cinerea;
Penicillium 종, 예컨대 Penicillium expansum;
Sclerotinia 종, 예컨대 Sclerotinia sclerotiorum;
verticilium 종, 예컨대 verticilium alboatrum;
예를 들어, 하기 종에 의한 종자- 및 토양성 시듦 썩음병, 및 묘종병:
Fusarium 종, 예컨대 Fusarium culmorum;
Phytophthora 종, 예컨대 Phytophthora cactorum;
Pythium 종, 예컨대 Pythium ultimum;
Rhizoctonia 종, 예컨대 Rhizoctonia solani;
Sclerotium 종, 예컨대 Sclerotium rolfsii;
예를 들어, 하기 종에 의한 근류, 혹, 빗자루병:
Nectria 종, 예컨대 Nectria galligena;
예를 들어, 하기 종에 의한 시듦병:
Monilinia 종, 예컨대 Monilinia laxa;
예를 들어, 하기 종에 의한 잎, 꽃 및 열매 변형:
Taphrina 종, 예컨대 Taphrina deformans;
예를 들어, 하기 종에 의한 목질 종의 변성 질병:
Esca 종, 예컨대 Phaemoniella clamydospora;
예를 들어, 하기 종에 의한 개화 및 종자 질병:
Botrytis 종, 예컨대 Botrytis cinerea;
예를 들어, 하기 종에 의한 식물 덩이줄기 질병:
Rhizoctonia 종, 예컨대 Rhizoctonia solani.
식물 질병을 구제하는데 필요한 농도에서 식물이 활성 배합물에 대해 내약성을 갖기 때문에 식물 전체(식물의 지상부 및 뿌리), 번식 줄기 및 종자, 및 토양 처리가 가능하다. 본 발명에 따른 활성 배합물은 잎 적용용으로 또는 종자 드레싱으로 사용될 수 있다.
식물 질병을 구제하는데 필요한 농도에서 식물이 활성 배합물에 대해 내약성을 갖기 때문에 종자 처리가 가능하다. 본 발명에 따른 활성 배합물은 종자 드레싱으로 사용될 수 있다.
식물병원성 진균에 의해 야기되는 대부분의 작물 피해는 종자가 저장중에 침습받을 때 부터 및 종자가 토양에 도입된 후 초기, 식물의 발아동안 및 발아직후 발생한다. 이러한 현상은 성장 식물의 뿌리 및 새싹이 특히 민감하고 심지어 약간의 피해에도 전체 식물이 고사할 수 있기 때문에 특히 관건이다. 따라서, 적절한 조성물을 사용하여 종자 및 발아 식물을 보호하는 것이 특히 중요하다.
발아후 식물에 피해를 입히는 식물병원성 진균의 구제는 주로 토양 및 식물의 지상부를 작물 처리제로 처리하여 수행된다. 작물 보호제가 환경 및 인간과 포유동물의 건강에 영향을 줄 수 있다는 점 때문에, 적용되는 활성 화합물의 양을 감소시키려는 노력이 있어 왔다.
식물 종자를 처리하여 식물병원성 진균을 구제하는 것이 오래동안 알려져 왔으며 지속적으로 개량되어 왔다. 그러나, 종자 처리는 만족할만한 방식으로 해결하는 것이 번번히 곤란한 일련의 문제를 갖고 있다. 따라서, 식수후 또는 식물 발아후 작물 보호 제품을 추가로 적용하는 것을 필요치 않거나, 추가의 적용을 적어도 감소시키는, 종자 및 발아 식물의 보호방법을 개발하는 것이 요망된다. 사용된 활성 화합물이 식물 자체에는 피해를 입히지 않으면서 식물병원성 진균의 침습으로 부터 종자 및 발아 식물을 최적으로 보호하는 방식으로, 사용된 활성 화합물의 양을 최적화시키는 것이 또한 요망된다. 특히, 종자 처리방법은 또한 작물 보호제를 최소한으로 사용하여 종자 및 발아 식물을 최적으로 보호하기 위하여 형질전환 식물의 고유 살충성을 고려하여야 한다.
따라서, 본 발명은 특히 또한 본 발명에 따른 조성물로 종자를 처리하여 식물병원성 진균으로부터 종자 및 발아 식물을 보호하는 방법에 관한 것이다.
본 발명은 또한 식물병원성 진균 침습으로부터 종자 및 발아 식물을 보호하기 위한 본 발명에 따른 조성물의 종자 처리용 용도에 관한 것이다.
또한, 본 발명은 식물병원성 진균으로부터 보호하도록 본 발명에 따른 조성물로 처리된 종자에 관한 것이다.
본 발명의 한가지 이점은 본 발명에 따른 조성물의 특정 전신성이 이들 조성물로 종자를 처리하는 것이 종자 자체를 보호할 뿐만 아니라 발아후 식물을 식물병원성 진균으로부터 보호한다는데 있다. 이에 따라, 파종시 또는 파종 직후 작물을 즉시 처리할 필요가 없다.
또한 본 발명에 따른 혼합물이 특히 형질전환 종자에 사용될 수 있다는 점이 유리한 것으로 고려된다.
본 발명에 따른 조성물은 농업, 온실, 임업 또는 원예에 사용되는 임의 식물 품종의 종자를 보호하는데 적합하다. 특히, 이는 곡물(예컨대 밀, 보리, 호밀, 기장 및 귀리), 옥수수, 목화, 대두, 벼, 감자, 해바라기, 잠두, 커피, 무(예를 들어 사탕무 및 사료무), 땅콩, 채소(예컨대 토마토, 오이, 양파 및 상치), 잔디 및 관 상용 식물의 종자 형태를 취한다. 곡물(예컨대 밀, 보리, 호밀 및 귀리), 옥수수 및 벼의 처리가 특히 중요하다.
본 발명의 범위내에서, 본 발명에 따른 조성물은 종자에 단독으로 또는 적합한 제제 형태로 적용된다. 바람직하게, 종자는 처리동안 피해를 방지하기에 충분한 상태로 처리된다. 일반적으로, 종자는 파종과 수확 사이에 아무때나 처리될 수 있다. 종자는 보통 식물과 분리되며, 속, 깍지, 줄기, 외피, 수염 또는 싱싱한 과일을 포함하지 않는다. 즉, 예를 들어, 수확하여 세정하고 수분 함량이 15 중량% 이하가 되도록 건조된 종자를 사용하는 것이 가능하다. 또한, 건조후 예를 들어 물로 처리후 다시 건조시킨 종자를 사용하는 것도 가능하다.
종자 처리시에, 종자에 적용되는 본 발명에 따른 조성물의 양 및/또는 추가의 첨가제의 양은 종자 발아가 불리하게 영향을 입지 않거나 식물이 피해를 입지 않게 선택되도록 주의를 기울여야 한다. 이는 특히 특정 적용 비율에서 식물독성 효과를 가질 수 있는 활성 화합물의 경우에 해당된다.
본 발명에 따른 조성물은 직접, 즉 추가 성분없이 희석되지 않고 적용될 수 있다. 일반적으로, 조성물을 적합한 제제 형태로 하여 종자에 적용하는 것이 바람직하다. 적합한 제제 및 종자 처리방법은 당업자들에게 알려져 있으며, 예를 들어 US 4,272,417 A호, US 4,245,432 A호, US 4,808,430 A호, US 5,876,739 A호, US 2003/0176428 Al호, WO 2002/080675 A1호, WO 2002/028186 A2호에 기술되어 있다.
본 발명에 따른 활성 배합물은 또한 작물 수확량을 증산시키기 위해 사용될 수 있다. 또한, 이들은 저독성이며, 우수한 식물 상용성을 나타낸다.
본 발명에 따라 모든 식물 및 식물의 일부가 처리될 수 있다. 여기에서 식물이란 원하거나 원치않는 야생 식물 또는 작물(자연 발생 작물 포함)과 같은 모든 식물 및 식물 개체군을 의미하는 것으로 이해되어야 한다. 작물은 식물 육종권자의 보증에 의해 보호될 수 있거나 보호될 수 없는 식물 재배종 및 형질전환(transgenic) 식물을 포함하여, 통상적인 식물 육종 및 최적화 방법에 의해, 생명공학 및 유전자공학 방법에 의해 또는 이들 방법을 조합하여 얻을 수 있는 식물일 수 있다. 식물의 일부는 식물의 모든 지상 및 지하 부분 및 기관, 예를 들어 싹, 잎, 꽃 및 뿌리를 의미하는 것으로 이해되어야 하며, 이들의 예로 잎, 침엽(needles), 줄기(stem), 자루(trunk), 꽃, 과실체, 과일, 종자, 뿌리, 괴경 및 뿌리 줄기가 언급될 수 있다. 식물의 일부는 또한 수확 물질, 및 영양 및 생식 번식 물질, 예를 들어 묘목, 괴경, 뿌리 줄기, 삽목 및 종자를 포함한다.
본 발명에 따라 활성 화합물로 식물 및 식물의 일부를 처리하는 것은 통상의 처리 방법에 의해, 예를 들어 침지, 분무, 증발, 분사, 살포, 솔질에 의해서 및, 전파 물질, 특히 종자의 경우에는 또한 일 또는 다중 코팅을 적용하여 직접, 또는 그의 환경, 서식지 또는 저장 공간에 작용시킴으로써 수행된다.
상기 언급된 바와 같이, 본 발명에 따라 모든 식물 및 이들 부분이 처리될 수 있다. 바람직한 구체예로, 야생 식물종 및 식물 재배종과 통상적인 생물학적 육종법, 예를 들어 교잡육종 또는 원형체 유합(protoplast fusion)에 의해 얻어진 것뿐 아니라 이들의 일부가 처리된다. 또 다른 바람직한 구체예로, 적합하다면 통상적인 방법과 함께 유전자공학적으로 얻어진 형질전환 식물 및 식물 재배종(유전 자 변형 유기체) 및 이들의 일부가 처리된다. 용어 "부분", "식물의 일부" 또는 "식물 부분"은 상기 설명되었다.
각 경우에 시판중이거나 사용중인 식물 재배종의 식물이 본 발명에 따라 특히 바람직하게 처리된다.
식물 종 또는 식물 재배종, 이들의 장소 및 성장 조건(토양, 기후, 생장 기간, 영양분)에 따라, 본 발명에 따라 처리함으로써 또한 상가("상승")적 효과가 나타날 수 있다. 따라서, 예를 들어 본 발명에 따라 사용될 수 있는 물질 및 조성물의 적용비율의 감소 및/또는 활성 스펙트럼의 확대 및/또는 활성 증가, 식물 성장성 향상, 고온 또는 저온 화합성 증가, 가뭄, 또는 물 또는 토양 염분에 대한 화합성 증가, 개화량 증가, 수확 용이성, 성숙성 촉진, 작화량 증가, 수확 산물의 품질 향상 및/또는 영양가 증대, 및 수확 산물의 저장성 및/또는 처리성 향상과 같은 효과가 실제 기대되는 것 이상으로 나타날 수 있다.
본 발명에 따라 바람직하게 처리되는 형질전환 식물 또는 식물 재배종(즉, 재조합 방법으로 얻어진 것)은 유전자 변형시에 이들 식물에 특히 유리한 유용한 성질("특성")을 부여하는 유전자 물질을 수용하는 모든 식물을 포함한다. 이러한 성질의 예로는 식물 성장성 향상, 고온 또는 저온 화합성 증가, 가뭄, 또는 물 또는 토양 염분에 대한 화합성 증가, 개화량 증가, 수확 용이성, 성숙성 촉진, 작화량 증가, 수확 산물의 품질 향상 및/또는 영양가 증대, 및 수확 산물의 저장성 및/또는 처리성 증대가 포함된다. 추가적으로 특히 언급할만한 상기 특성의 예로 동물 및 미생물 해충, 예를 들어 곤충, 응애, 식물병원성 진균, 박테리아 및/또는 바 이러스에 대한 식물의 방어력 증가 및 또한 특정 제초 활성 화합물에 대한 식물의 내약성 증가가 있다. 형질전환 식물의 예로 중요한 작황 식물, 예를 들어 곡물(밀, 쌀), 옥수수, 대두, 감자, 목화, 담배, 유지종자 평지 및 또한 과수 식물(사과, 배, 감귤 및 포도 과일이 열리는)이 언급될 수 있으며, 옥수수, 대두, 감자, 목화, 담배 및 유지종자 평지가 특히 강조된다. 강조되는 특성은 특히 식물에 형성된 독소, 특히 바실러스 투린기엔시스(Bacillus thuringiensis)로부터 얻은 유전자 물질(예를 들어 유전자 CryIA(a), CryIA(b), CryIA(c), CryIIA, CryIIIA, CryIIIB2, Cry9c, Cry2Ab, Cry3Bb 및 CryIF 및 이들 조합)에 의해 식물(이후 "Bt 식물"로 언급)에 형성된 독소로 인한 곤충에 대한 식물의 방어력 증가이다. 그밖에 특히 강조되는 특성은 또한 특정 제초 활성 화합물, 예를 들어 이미다졸리논, 설포닐우레아, 글리포세이트 또는 포스피노트리신(예를 들어 "PAT" 유전자)에 대한 식물의 내약성 증가다. 각 경우에 목적하는 해당 특성을 부여하는 유전자가 또한 형질전환 식물에 상호 조합으로 존재할 수 있다. "Bt 식물"의 예로 YIELD GARD®(예: 옥수수, 목화, 대두), KnockOut®(예: 옥수수), StarLink®(예: 옥수수), Bollgard®(예: 목화), Nucotn®(예: 목화) 및 NewLeaf®(예: 감자) 상품명으로 시판되고 있는 옥수수 품종, 목화 품종, 대두 품종 및 감자 품종이 언급될 수 있다. 제초제-내약성 식물의 예로 Roundup Ready®(글리포세이트 내약성, 예: 옥수수, 목화, 대두), Liberty Link®(포스피노트리신 내약성, 예: 유지종자 평지), IMI®(이미 다졸리논 내약성) 및 STS®(설포닐우레아 내약성, 예: 옥수수) 상품명으로 시판되고 있는 옥수수 품종, 목화 품종 및 대두 품종이 언급될 수 있다. 제초제-내약성 식물(제초제 내약성을 위해 통상적인 방법으로 육종된 식물)의 예로 Clearfield® 명으로 시판되고 있는 품종(예: 옥수수)이 또한 언급될 수 있다. 물론, 상기 설명은 또한 미래에 개발되고/되거나 시장화될 식물로, 상술된 특성을 지니거나 유전자 특성이 여전히 개발될 여지가 남아 있는 식물 품종에도 적용된다.
활성 화합물은 그의 특별한 물리적 및/또는 화학적 성질에 따라 용액제, 유제, 현탁제, 산제, 포움제, 페이스트, 가용성 산제, 과립제, 에어로졸, 현탁유제 농축액, 활성 화합물이 함침된 천연 및 합성 물질, 및 중합물질 및 종자용 코팅 조성물중의 마이크로캅셀제와 같은 통상의 제제 및 ULV 냉무제 및 온무제로 전환시킬 수 있다.
이들 제제는 공지된 방법으로, 예를 들어, 임의로 계면활성제, 즉 유화제 및/또는 분산제 및/또는 포움 형성제를 사용하여 활성 화합물을 증량제, 즉 액상 용매, 가압 액화가스 및/또는 고형 담체와 혼합하여 제조된다.
사용된 증량제가 물인 경우에는, 예를 들어 유기 용매가 또한 보조 용매로 사용될 수 있다. 적합한 액상 용매는, 주로 크실렌, 톨루엔 또는 알킬나프탈렌과 같은 방향족 화합물; 클로로벤젠, 클로로에틸렌 또는 메틸렌 클로라이드와 같은 염소화 방향족 또는 염소화 지방족 탄화수소; 사이클로헥산 또는 파라핀, 예를 들어, 석유 분획과 같은 지방족 탄화수소; 부탄올 또는 글리콜과 같은 알콜 및 그들의 에 테르 및 에스테르; 아세톤, 메틸 에틸 케톤, 메틸 이소부틸 케톤 또는 사이클로헥사논과 같은 케톤; 디메틸포름아미드 또는 디메틸설폭사이드와 같은 강한 극성 용매, 또는 물이다.
액화가스 증량제 또는 담체란 표준 온도 및 대기압하에서 가스 상태인 액체를 의미하며, 예를 들어 부탄, 프로판, 질소 및 이산화탄소와 같은 에어로졸 추진제이다.
적합한 고형 담체는 예를 들어 카올린, 점토, 활석, 백악, 석영, 아타펄기트, 몬모릴로나이트 또는 규조토와 같은 분쇄된 천연 광물, 및 미분 실리카, 알루미나 및 실리케이트와 같은 분쇄된 합성 광물이다.
적합한 과립제용 고형 담체는 예를 들어 방해석, 대리석, 경석, 해포석 및 백운석과 같은 분쇄 및 분류된 천연 암석, 또는 무기 및 유기가루의 합성과립, 및 톱밥, 코코넛 껍질, 옥수수 속대 및 담배줄기와 같은 유기물질의 과립이다.
적합한 유화제 및/또는 포움 형성제는 예를 들어 비이온성 및 음이온성 유화제, 예를 들어 폴리옥시에틸렌 지방산 에스테르, 폴리옥시에틸렌 지방 알콜 에테르, 예를 들어 알킬아릴 폴리글리콜 에테르, 알킬설포네이트, 알킬설페이트, 아릴설포네이트 또는 단백질 가수분해물이다.
적합한 분산제는 예를 들어 리그노설파이트 폐액 및 메틸셀룰로오즈이다.
점착제, 예를 들어 카복시메틸셀룰로오즈, 및 아라비아고무, 폴리비닐 알콜 및 폴리비닐 아세테이트와 같은 분말, 과립 또는 라텍스 형태의 천연 및 합성 중합체, 또는 세팔린 및 레시틴과 같은 천연 인지질 및 합성 인지질이 제제에 사용될 수 있다. 다른 가능한 첨가제는 광유 및 식물유이다.
착색제, 예를 들어 산화철, 산화티탄 및 프루시안 블루와 같은 무기안료, 및 알리자린 염료, 아조염료 및 금속 프탈로시아닌 염료와 같은 유기 안료, 및 철, 망간, 붕소, 구리, 코발트, 몰리브덴 및 아연의 염과 같은 미량 영양소가 사용될 수도 있다.
상업적으로 입수가능한 제제로부터 제조된 사용형의 활성 화합물 함량은 넓은 범위내에서 변할 수 있다. 동물 해충, 이를테면 곤충 및 진드기를 구제하기 위한 사용형의 활성 화합물 농도는 0.0000001 내지 95 중량%, 바람직하게는 0.0001 내지 1 중량%이다. 화합물은 사용형에 적합한 방식으로 사용된다.
원치않는 식물병원성 진균 구제용 제제는 일반적으로 0.1 내지 95 중량%, 바람직하게는 0.5 내지 90 중량%의 활성 화합물을 함유한다.
본 발명에 따른 활성 배합물은 그 자체로, 그의 제제 형태로, 또는 즉시 사용형 용액, 유화성 농축액, 유제, 현탁제, 수화성 산제, 가용성 산제, 분제 및 과립제와 같이 이들로부터 제조된 사용형으로 사용될 수 있다. 이는 통상의 방식, 예를 들어 급수(침윤), 세류 관개, 분무, 연무, 살포, 산포, 포밍, 뿌리기에 의해서 및 건조 종자 처리용 분말, 종자 처리용 용액, 종자 처리용 수용성 분말, 슬리러 처리용 수용성 분말로서 또는 외피형성(encrusting)에 의해 사용된다.
경우에 따라, 본 발명에 따른 활성 배합물은 상업적으로 입수가능한 제제 및 이들 제제로부터 제조된 사용형중에, 살충제, 유인제, 소독제, 살균제, 살비제, 살선충제, 살진균제, 성장 조절제 또는 제초제와 같은 다른 활성 화합물과의 혼합물 로서 존재할 수 있다.
본 발명에 따른 활성 배합물은 동시에, 즉 함께 또는 별도로, 또는 연속하여 적용시킬 수 있으며, 별도 적용되는 경우 순서는 일반적으로 구제 결과에 어떤 영향을 미치지 않는다. 바람직한 구체예로, 본 발명에 따른 활성 배합물은 동시에, 바람직하게는 함께 적용된다.
또 다른 바람직한 구체예로, 본 발명에 따른 활성 배합물은 연속 적용된다.
본 발명에 따른 활성 배합물을 사용하는 경우, 적용 비율은 적용 형태에 따라 비교적 넓은 범위내에서 변할 수 있다. 식물의 일부를 처리하는 경우, 활성 화합물의 적용 비율은 일반적으로 0.1 내지 10,000 g/㏊, 바람직하게는 10 내지 1,000 g/㏊이다. 종자를 처리하는 경우, 활성 화합물의 사용량은 일반적으로 종자 1 kg 당 0.001 내지 50 g, 바람직하게는 0.01 내지 10 g 이다. 토양을 처리하는 경우, 활성 화합물의 사용량은 일반적으로 0.1 내지 내지 10,000 g/㏊, 바람직하게는 1 내지 5,000 g/㏊ 이다.
활성 화합물의 배합물은 그 자체로, 농축물 또는 일반적으로 통상의 제제, 예를 들어, 산제, 과립제, 용액제, 현탁제, 유제 또는 페이스트의 형태로 사용될 수 있다.
언급된 제제는 그 자체가 공지된 방법으로, 예를 들어, 활성 화합물을 적어도 하나의 용매 또는 희석제, 유화제, 분산제 및/또는 결합제 또는 고정제, 방수제, 경우에 따라 건조제 및 UV 안정화제 및, 경우에 따라 착색제 및 안료 및 다른 가공 보조제와 혼합함으로써 제조될 수 있다.
따라서, 본 발명은 또한 하나 이상의 약해 완화제 및 하나 이상의 그룹 2 내지 24의 살진균제를 포함하는 살진균제 조성물을 제공하나, 하기 약해 완화제/살진균제 배합물은 제외된다:
- 다이무론 및 메토미노스트로빈,
- 옥사베트리닐 및 메탈락실,
- N-메틸설포닐옥시페닐-N-메틸티올카바메이트 및 카수가마이신.
바람직하게, 본 발명에 따른 살진균제 조성물은 바람직한 것으로 언급된 그룹 1의 하나 이상의 약해 완화제 및 바람직한 것으로 언급된 하나 이상의 그룹 2 내지 24의 살진균제를 포함한다.
특히 바람직하게, 본 발명에 따른 살진균제 조성물은 특히 바람직한 것으로 언급된 그룹 1의 하나 이상의 약해 완화제 및 특히 바람직한 것으로 언급된 하나 이상의 그룹 2 내지 24의 살진균제를 포함한다.
매우 특히 바람직하게, 본 발명에 따른 살진균제 조성물은 매우 특히 바람직한 것으로 언급된 그룹 1의 하나 이상의 약해 완화제 및 매우 특히 바람직한 것으로 언급된 하나 이상의 그룹 2 내지 24의 살진균제를 포함한다.
특별히 바람직한 약해 완화제중 하나 및 살진균제의 배합물를 포함하는 본 발명에 따른 살진균제 배합물이 특별히 바람직하다.
본 발명에 따른 활성 배합물의 우수한 살진균 작용은 이후 실시예로 입증될 수 있다. 개개의 활성 화합물이 살진균 활성면에 있어서 미약한 반면, 배합물은 본 발명에 따라 사용된 약해 완화제가 일반적으로 어떠한 살진균 작용도 가지지 않 더라도 작용을 단순히 합한 것 이상의 활성을 나타낸다.
활성 배합물의 살진균 작용이 개별적으로 적용된 활성 화합물들의 총 작용을 능가하는 경우 살진균제의 상승 효과가 항상 존재한다.
두 활성 화합물의 주어진 배합물에 대한 예상 작용은 콜비(S.R. Colby) 식을 사용하여 다음과 같이 산출될 수 있다(참조: S.R., Colby, "Calculating Synergistic and Antagonistic Responses of Herbicide Combinations", Weeds 15,(1967), 20-22):
Figure 112007031984062-PCT00214
상기 식에서,
X는 활성 화합물 A를 m g/㏊의 적용비율로 사용한 경우 효능이고,
Y는 활성 화합물 B를 n g/㏊의 적용비율로 사용한 경우 효능이며,
E는 활성 화합물 A 및 B를 m 및 n g/㏊의 적용비율로 사용한 경우 효능이다.
효능은 %로 계산된다. 0%는 대조군에 상응하는 효능이며, 100% 효능은 감염이 관찰되지 않음을 의미한다.
실질적인 살진균 작용이 계산된 값을 초과하는 경우, 배합물의 작용은 상가적(superadditive)이며, 즉 상승 효과가 존재한다. 이 경우, 실제 관찰된 효능은 상기 식을 사용하여 계산된 예상 효능(E)의 값보다 커야 한다.
이하, 실시예로 본 발명이 설명된다. 그러나, 본 발명이 실시예로 국한되지 않는다.
실시예
에리시페 시험(보리)/치유성
시판 활성 화합물 제제를 목적하는 농도가 되도록 물로 희석하여 활성 화합물의 적합한 제제를 제조하였다.
치유 활성을 시험하기 위해, 어린 식물에 에리시페 그라미니스 에프.에스피. 트리티시(Erysiphe graminis f.sp. tritici)의 포자를 살포하고, 식물에 활성 화합물 제제를 지정된 적용 비율로 분무하였다.
백분병 농포가 퍼지도록 식물을 약 20 ℃의 온도 및 약 80% 상대 대기습도의 온실에 놓아 두었다.
접종 7 일 후에 평가를 실시하였다. 0%란 대조군에 상응하는 효능을 의미하고, 효능이 100%라는 것은 감염이 전혀 관찰되지 않았음을 의미한다.
표
에리시페 시험(보리)/치유성
활성 화합물 활성 화합물의 적용비율 (g/ha) 효능(%)
실측치* 계산치**
메펜피르 25 0
트리플록시스트로빈 125 86
플루옥사스트로빈 125 0
스피록사민 125 0
프로티오코나졸 125 43
테부코나졸 125 57
메펜피르+트리플록시스트로빈(1:5) 25+125 100 86
메펜피르+플루옥사스트로빈(1:5) 25+125 100 0
메펜피르+스피록사민(1:5) 25+125 86 0
메펜피르+프로티오코나졸(1:5) 25+125 100 43
메펜피르+테부코나졸(1:5) 25+125 100 57
* 실측치 = 관찰된 활성
** 계산치 = 콜비식을 사용하여 계산된 활성

Claims (10)

  1. 살진균제의 살미생물 활성을 증가시키기 위한 약해 완화제의 용도.
  2. 제 1 항에 있어서, 약해 완화제가 하기 그룹 1의 화합물중에서 선택되는 용도:
    4-디클로로아세틸-1-옥사-4-아자스피로[4.5]-데칸(AD-67, MON-4660), 1-디클로로아세틸헥사하이드로-3,3,8a-트리메틸피롤로[1,2-a]-피리미딘-6(2H)-온(디사이클로논, BAS-145138), 4-디클로로아세틸-3,4-디하이드로-3-메틸-2H-1,4-벤족사진(베녹사코르), 1-메틸헥실 5-클로로퀴놀린-8-옥시아세테이트(클로퀸토세트-멕실), 3-(2-클로로벤질)-1-(1-메틸-1-페닐에틸)-우레아(쿠밀우론), α-(시아노메톡스이미노)페닐아세토니트릴(시오메트리닐), 2,4-디클로로페녹시아세트산(2,4-D), 4-(2,4-디클로로페녹시)부티르산(2,4-DB), 1-(1-메틸-1-페닐에틸)-3-(4-메틸페닐)우레아(다이무론, 딤론), 3,6-디클로로-2-메톡시벤조산(디캄바), S-1-메틸-1-페닐에틸 피페리딘-1-티오카복실레이트(디메피페레이트), 2,2-디클로로-N-(2-옥소-2-(2-프로페닐아미노)에틸)-N-(2-프로페닐)아세트아미드(DKA-24), 2,2-디클로로-N,N-디-2-프로페닐아세트아미드(디클로르미드), 4,6-디클로로-2-페닐피리미딘(펜클로림), 에틸 1-(2,4-디클로로페닐)-5-트리클로로메틸-1H-1,2,4-트리아졸-3-카복실레이트(펜클로라졸-에틸), 페닐메틸 2-클로로-4-트리플루오로메틸티아졸-5-카복실레이트(플루라졸), 4-클로로-N-(1,3-디옥솔란-2-일메톡시)-α-트리플루오로아세토페논 옥심(플룩 소페님), 3-디클로로아세틸-5-(2-푸라닐)-2,2-디메틸옥사졸리딘(푸릴라졸, MON-13900), 에틸 4,5-디하이드로-5,5-디페닐-3-이속사졸카복실레이트(이속사디펜-에틸), 1-(에톡시카보닐)에틸-3,6-디클로로-2-메톡시벤조에이트(락티디클로르), (4-클로로-o-톨릴옥시)아세트산(MCPA), 2-(4-클로로-o-톨릴옥시)프로피온산(메코프로프), 디에틸-1-(2,4-디클로로페닐)-4,5-디하이드로-5-메틸-1H-피라졸-3,5-디카복실레이트(메펜피르-디에틸), 2-디클로로메틸-2-메틸-1,3-디옥솔란(MG-191), 2-프로페닐-1-옥사-4-아자스피로[4.5]데칸 4-카보디티오에이트(MG-838), 무수 1,8-나프탈산, α-(1,3-디옥솔란-2-일메톡스이미노)페닐아세토니트릴(옥사베트리닐), 2,2-디클로로-N-(1,3-디옥솔란-2-일메틸)-N-(2-프로페닐)아세트아미드(PPG-1292), 3-디클로로아세틸-2,2-디메틸옥사졸리딘(R-28725), 3-디클로로아세틸-2,2,5-트리메틸옥사졸리딘(R-29148), 4-(4-클로로-o-톨릴)부티르산, 4-(4-클로로페녹시)부티르산, 디페닐메톡시아세트산, 메틸 디페닐메톡시아세테이트, 에틸 디페닐메톡시아세테이트, 메틸 1-(2-클로로페닐)-5-페닐-1H-피라졸-3-카복실레이트, 에틸 1-(2,4-디클로로페닐)-5-메틸-1H-피라졸-3-카복실레이트, 에틸 1-(2,4-디클로로페닐)-5-이소프로필-1H-피라졸-3-카복실레이트, 에틸 1-(2,4-디클로로페닐)-5-(1,1-디메틸에틸)-1H-피라졸-3-카복실레이트, 에틸 1-(2,4-디클로로페닐)-5-페닐-1H-피라졸-3-카복실레이트, 에틸 5-(2,4-디클로로벤질)-2-이속사졸린-3-카복실레이트, 에틸 5-페닐-2-이속사졸린-3-카복실레이트, 에틸 5-(4-플루오로페닐)-5-페닐-2-이속사졸린-3-카복실레이트, 1,3-디메틸부트-1-일 5-클로로퀴놀린-8-옥시아세테이트, 4-알릴옥시부틸 5-클로로퀴놀린-8-옥시아세테이트, 1-알릴옥시프로프-2-일 5-클로로퀴놀린-8-옥시아 세테이트, 메틸 5-클로로퀴녹살린-8-옥시아세테이트, 에틸 5-클로로퀴놀린-8-옥시아세테이트, 알릴 5-클로로퀴녹살린-8-옥시아세테이트, 2-옥소프로프-1-일 5-클로로퀴놀린-8-옥시아세테이트, 디에틸 5-클로로퀴놀린-8-옥시말로네이트, 디알릴 5-클로로퀴녹살린-8-옥시말로네이트, 디에틸 5-클로로퀴놀린-8-옥시말로네이트, 4-카복시크로만-4-일아세트산(AC-304415), 4-클로로페녹시아세트산, 3,3'-디메틸-4-메톡시벤조페논, 1-브로모-4-클로로메틸설포닐벤젠, 1-[4-(N-2-메톡시벤조일설파모일)페닐]-3-메틸우레아(특히 N-(2-메톡시벤조일)-4-[(메틸아미노카보닐)아미노]벤젠설폰아미드), 1-[4-(N-2-메톡시벤조일설파모일)페닐]-3,3-디메틸우레아, 1-[4-(N-4,5-디메틸벤조일설파모일)페닐]-3-메틸우레아, 1-[4-(N-나프틸설파모일)페닐]-3,3-디메틸우레아, N-(2-메톡시-5-메틸벤조일)-4-(사이클로프로필아미노카보닐)벤젠설폰아미드 및/또는 화학식 (I-a), (I-b), (I-c)의 화합물 및/또는 화학식 (I-d), (I-e)의 화합물중 한 화합물:
    Figure 112007031984062-PCT00215
    Figure 112007031984062-PCT00216
    Figure 112007031984062-PCT00217
    Figure 112007031984062-PCT00218
    Figure 112007031984062-PCT00219
    상기 식에서,
    r은 0, 1, 2, 3, 4 또는 5의 수를 나타내고,
    A1은 다음 2가 헤테로사이클릭 그룹중의 하나를 나타내며;
    Figure 112007031984062-PCT00220
    s는 0, 1, 2, 3, 4 또는 5를 나타내고,
    A2는 C1-C4-알킬, C1-C4-알콕시카보닐 및/또는 C1-C4-알케닐옥시카보닐에 의해 임의로 치환되고 1 또는 2 개의 탄소원자를 갖는 알칸디일을 나타내며,
    R1은 하이드록실, 머캅토, 아미노, C1-C6-알콕시, C1-C6-알킬티오, C1-C6-알킬아미노 또는 디(C1-C4-알킬)아미노를 나타내고,
    R2는 하이드록실, 머캅토, 아미노, C1-C7-알콕시, C1-C6-알케닐옥시, C1-C6-알케닐옥시-C1-C6-알콕시, C1-C6-알킬티오, C1-C6-알킬아미노 또는 디(C1-C4-알킬)아미노를 나타내며,
    R3은 불소, 염소 및/또는 브롬에 의해 임의로 치환된 C1-C4-알킬을 나타내고,
    R4는 수소를 나타내거나, 각 경우에 불소, 염소 및/또는 브롬에 의해 임의로 치환된 C1-C6-알킬, C2-C6-알케닐 또는 C2-C6-알키닐, C1-C4-알콕시-C1-C4-알킬, 디옥솔라닐-C1-C4-알킬, 푸릴, 푸릴-C1-C4-알킬, 티에닐, 티아졸릴 또는 피페리디닐, 또는 불소, 염소 및/또는 브롬 또는 C1-C4-알킬에 의해 임의로 치환된 페닐을 나타내며,
    R5는 수소를 나타내거나, 각 경우에 불소, 염소 및/또는 브롬에 의해 임의로 치환된 C1-C6-알킬, C2-C6-알케닐 또는 C2-C6-알키닐, C1-C4-알콕시-C1-C4-알킬, 디옥솔라닐-C1-C4-알킬, 푸릴, 푸릴-C1-C4-알킬, 티에닐, 티아졸릴 또는 피페리디닐, 또는 불소, 염소 및/또는 브롬 또는 C1-C4-알킬에 의해 임의로 치환된 페닐을 나타내 거나,
    R4 및 R5는 함께, 각각 C1-C4-알킬, 페닐, 푸릴, 융합된 벤젠환에 의해, 또는 결합된 C 원자와 함께 5- 또는 6-원 카보사이클을 형성하는 두 개의 치환체에 의해 임의로 치환된 C3-C6-알칸디일 또는 C2-C5-옥사알칸디일을 나타내고,
    R6은 수소, 시아노 또는 할로겐을 나타내거나, 각 경우에 불소, 염소 및/또는 브롬에 의해 임의로 치환된 C1-C4-알킬, C3-C6-사이클로알킬 또는 페닐을 나타내며,
    R7은 수소를 나타내거나, 각 경우에 하이드록실, 시아노, 할로겐 또는 C1-C4-알콕시에 의해 임의로 치환된 C1-C6-알킬, C3-C6-사이클로알킬 또는 트리(C1-C4-알킬)실릴을 나타내고,
    R8은 수소, 시아노 또는 할로겐을 나타내거나, 각 경우에 불소, 염소 및/또는 브롬에 의해 임의로 치환된 C1-C4-알킬, C3-C6-사이클로알킬 또는 페닐을 나타내며,
    X1은 니트로, 시아노, 할로겐, C1-C4-알킬, C1-C4-할로알킬, C1-C4-알콕시 또는 C1-C4-할로알콕시를 나타내고,
    X2는 수소, 시아노, 니트로, 할로겐, C1-C4-알킬, C1-C4-할로알킬, C1-C4-알콕시 또는 C1-C4-할로알콕시를 나타내며,
    X3는 수소, 시아노, 니트로, 할로겐, C1-C4-알킬, C1-C4-할로알킬, C1-C4-알콕시 또는 C1-C4-할로알콕시를 나타내고,
    t는 0, 1, 2, 3, 4 또는 5를 나타내며,
    v는 0, 1, 2, 3 또는 4를 나타내고,
    R9는 수소 또는 C1-C4-알킬을 나타내며,
    R10은 수소 또는 C1-C4-알킬을 나타내고,
    R11은 수소를 나타내거나, 각 경우에 시아노, 할로겐 또는 C1-C4-알콕시에 의해 임의로 치환된 C1-C6-알킬, C1-C6-알콕시, C1-C6-알킬티오, C1-C6-알킬아미노 또는 디(C1-C4-알킬)아미노를 나타내거나, 각 경우에 시아노, 할로겐 또는 C1-C4-알킬에 의해 임의로 치환된 C3-C6-사이클로알킬, C3-C6-사이클로알킬옥시, C3-C6-사이클로알킬티오 또는 C3-C6-사이클로알킬아미노를 나타내며,
    R12는 수소를 나타내거나, 시아노, 하이드록실, 할로겐 또는 C1-C4-알콕시에 의해 임의로 치환된 C1-C6-알킬을 나타내거나, 각 경우에 시아노 또는 할로겐에 의해 임의로 치환된 C3-C6-알케닐 또는 C3-C6-알키닐을 나타내거나, 시아노, 할로겐 또는 C1-C4-알킬에 의해 임의로 치환된 C3-C6-사이클로알킬을 나타내고,
    R13은 수소를 나타내거나, 시아노, 하이드록실, 할로겐 또는 C1-C4-알콕시에 의해 임의로 치환된 C1-C6-알킬을 나타내거나, 각 경우에 시아노 또는 할로겐에 의해 임의로 치환된 C3-C6-알케닐 또는 C3-C6-알키닐을 나타내거나, 시아노, 할로겐 또는 C1-C4-알킬에 의해 임의로 치환된 C3-C6-사이클로알킬을 나타내거나, 니트로, 시아노, 할로겐, C1-C4-알킬, C1-C4-할로알킬, C1-C4-알콕시 또는 C1-C4-할로알콕시에 의해 임의로 치환된 페닐을 나타내거나, R19와 함께 각 경우에 C1-C4-알킬에 의해 임의로 치환된 C2-C6-알칸디일 또는 C2-C5-옥사알칸디일을 나타내며,
    X4는 니트로, 시아노, 카복실, 카바모일, 포르밀, 설파모일, 하이드록실, 아미노, 할로겐, C1-C4-알킬, C1-C4-할로알킬, C1-C4-알콕시 또는 C1-C4-할로알콕시를 나타내고,
    X5는 니트로, 시아노, 카복실, 카바모일, 포르밀, 설파모일, 하이드록실, 아미노, 할로겐, C1-C4-알킬, C1-C4-할로알킬, C1-C4-알콕시 또는 C1-C4-할로알콕시를 나타낸다.
  3. 제 1 항 또는 2 항에 있어서, 살진균제가 하기 그룹 (2) 내지 (24)중에서 선택되는 용도:
    그룹 (2): 화학식 (II)의 스트로빌루린
    Figure 112007031984062-PCT00221
    그룹 (3): 화학식 (III)의 트리아졸
    Figure 112007031984062-PCT00222
    그룹 (4): 화학식 (IV)의 설펜아미드
    Figure 112007031984062-PCT00223
    그룹 (5): 하기 (5-1) 내지 (5-3)중에서 선택된 발린아미드:
    (5-1) 이프로발리카브
    (5-2) N1-[2-(4-{[3-(4-클로로페닐)-2-프로피닐]옥시}-3-메톡시페닐)에틸]-N2-(메틸설포닐)-D-발린아미드
    (5-3) 벤티아발리카브
    그룹 (6): 화학식 (V)의 카복사미드
    Figure 112007031984062-PCT00224
    그룹 (7): 하기 (7-1) 내지 (7-7)중에서 선택된 디티오카바메이트:
    (7-1) 만코제브
    (7-2) 마네브
    (7-3) 메티람
    (7-4) 프로피네브
    (7-5) 티람
    (7-6) 지네브
    (7-7) 지람
    그룹 (8): 화학식 (VI)의 아실알라닌
    Figure 112007031984062-PCT00225
    그룹 (9): 화학식 (VII)의 아닐리노피리미딘
    Figure 112007031984062-PCT00226
    그룹 (10): 화학식 (VIII)의 벤즈이미다졸
    Figure 112007031984062-PCT00227
    그룹 (11): 화학식 (IX)의 카바메이트 및 그의 염
    Figure 112007031984062-PCT00228
    그룹 (12): 하기 (12-1) 내지 (12-6)중에서 선택된 디카복스이미드:
    (12-1) 캅타폴
    (12-2) 캅탄
    (12-3) 폴펫
    (12-4) 이프로디온
    (12-5) 프로시미돈
    (12-6) 빈클로졸린
    그룹 (13): 하기 (13-1) 내지 (13-4)중에서 선택된 구아니딘:
    (13-1) 도딘
    (13-2) 구아자틴
    (13-3) 이미녹타딘 트리아세테이트
    (13-4) 이미녹타딘 트리스(알베실레이트)
    그룹 (14): 하기 (14-1) 내지 (14-4)중에서 선택된 이미다졸:
    (14-1) 시아조파미드
    (14-2) 프로클로라즈
    (14-3) 트리아족사이드
    (14-4) 페푸라조에이트
    그룹 (15): 화학식 (X)의 모르폴린
    Figure 112007031984062-PCT00229
    그룹 (16): 화학식 (XI)의 피롤
    Figure 112007031984062-PCT00230
    그룹 (17): 하기 (17-1) 내지 (17-2)중에서 선택된 포스포네이트:
    (17-1) 포세틸-Al
    (17-2) 포스폰산
    그룹 (18): 화학식 (XII)의 페닐에탄아미드
    Figure 112007031984062-PCT00231
    그룹 (19): 하기 (19-1) 내지 (19-21)중에서 선택된 살진균제:
    (19-1) 아시벤졸라-S-메틸
    (19-2) 클로로탈로닐
    (19-3) 시목사닐
    (19-4) 에디펜포스
    (19-5) 파목사돈
    (19-6) 플루아지남
    (19-7) 옥시염화구리
    (19-8) 수산화구리
    (19-9) 옥사딕실
    (19-10) 스피록사민
    (19-11) 디티아논
    (19-12) 메트라페논
    (19-13) 페나미돈
    (19-14) 2,3-디부틸-6-클로로티에노[2,3-d]피리미딘-4(3H)-온
    (19-15) 프로베나졸
    (19-16) 이프로티올란
    (19-17) 카수가마이신
    (19-18) 프탈리드
    (19-19) 페림존
    (19-20) 트리사이클라졸
    (19-21) N-({4-[(사이클로프로필아미노)카보닐]페닐}설포닐)-2-메톡시벤즈아미드
    그룹 (20): 하기 (20-1) 내지 (20-3)중에서 선택된 (티오)우레아 유도체:
    (20-1) 펜시쿠론
    (20-2) 티오파네이트-메틸
    (20-3) 티오파네이트-에틸
    그룹 (21): 화학식 (XIII)의 아미드
    Figure 112007031984062-PCT00232
    그룹 (22): 화학식 (XIV)의 트리아졸로피리미딘
    Figure 112007031984062-PCT00233
    그룹 (23): 화학식 (XV)의 요오도크로몬
    Figure 112007031984062-PCT00234
    그룹 (24): 화학식 (XVI)의 비페닐카복사미드
    Figure 112007031984062-PCT00235
    상기 식에서,
    A3은 하기 그룹중 하나를 나타내며:
    Figure 112007031984062-PCT00236
    A4는 NH 또는 O를 나타내고,
    A5는 N 또는 CH를 나타내며,
    L은 하기 그룹중 하나를 나타내고:
    Figure 112007031984062-PCT00237
    여기에서, 별표(*)로 표시된 결합은 페닐 환에 부착되며,
    R14는 각각 염소, 시아노, 메틸 및 트리플루오로메틸로 구성된 그룹중에서 선택된 동일하거나 상이한 치환체에 의해 임의로 일- 또는 이치환된 페닐, 페녹시 또는 피리디닐을 나타내거나, 1-(4-클로로페닐)피라졸-3-일을 나타내거나, 1,2-프로판디온-비스(O-메틸옥심)-1-일을 나타내고,
    R15는 수소 또는 불소를 나타내며,
    Q는 수소 또는 SH를 나타내고,
    m은 0 또는 1을 나타내며,
    R16은 수소, 불소, 염소, 페닐 또는 4-클로로페녹시를 나타내고,
    R17은 수소 또는 염소를 나타내며,
    A6은 직접결합, -CH2-, -(CH2)2- 또는 -O-를 나타내거나,
    A6은 또한 *-CH2-CHR20- 또는 *-CH=CR20-을 나타내고, 여기에서 *로 표시된 결합은 페닐 환에 부착되며,
    R18 및 R20은 또한 함께, -CH2-CH2-CH[CH(CH3)2]- 또는 -CH2-CH2-C(CH3)2-를 나타내고,
    A7은 C 또는 Si(실리콘)를 나타내거나,
    A7은 또한 -N(R17)-을 나타내고, A7은 또한 R18 및 R19와 함께, 그룹 C=N-R21을 나타내며, 이 경우 R20 및 R21은 함께, 그룹
    Figure 112007031984062-PCT00238
    를 나타내고, 여기에서 *로 표시된 결합은 R20에 부착되며,
    R18은 수소, 하이드록실 또는 시아노를 나타내고,
    R19는 1-사이클로프로필에틸, 1-클로로사이클로프로필, C1-C4-알킬, C1-C6-하이드록시알킬, C1-C4-알킬카보닐, C1-C2-할로알콕시-C1-C2-알킬, 트리메틸실릴-C1-C2-알킬, 모노플루오로페닐 또는 페닐을 나타내거나,
    R18 및 R19는 또한 함께, -O-CH2-CH(R21)-O-, -O-CH2-CH(R21)-CH2- 또는 -O-CH-(2-클로로페닐)-을 나타내며,
    R20은 R18과 함께, -CH2-CH2-CH[-CH(CH3)2]- 또는 -CH2-CH2-C(CH3)2-를 나타내거나,
    R20 및 R21은 함께, 그룹
    Figure 112007031984062-PCT00239
    를 나타내고, 여기에서 *로 표시된 결합은 R20에 부착되며,
    R21은 수소, C1-C4-알킬 또는 브롬을 나타내고,
    R22는 수소 또는 메틸을 나타내며,
    X6는 2-클로로-3-피리디닐을 나타내거나, 3-위치에서 메틸 또는 트리플루오로메틸 및 5-위치에서 수소 또는 염소에 의해 치환된 1-메틸피라졸-4-일을 나타내 거나, 4-에틸-2-에틸아미노-1,3-티아졸-5-일을 나타내거나, 1-메틸사이클로헥실을 나타내거나, 2,2-디클로로-1-에틸-3-메틸사이클로프로필을 나타내거나, 2-플루오로-2-프로필을 나타내거나, 염소 및 메틸로 구성된 그룹중에서 선택된 동일하거나 상이한 치환체에 의해 일- 내지 삼치환된 페닐을 나타내거나,
    X6는 또한 3,4-디클로로이소티아졸-5-일, 5,6-디하이드로-2-메틸-1,4-옥사티인-3-일, 4-메틸-1,2,3-티아디아졸-5-일, 4,5-디메틸-2-트리메틸실릴티오펜-3-일 또는 4-위치에서 메틸 또는 트리플루오로메틸 및 5-위치에서 수소 또는 염소에 의해 치환된 1-메틸피롤-3-일을 나타내고,
    Y는 직접결합을 나타내거나, 염소, 시아노 또는 옥소에 의해 임의로 치환된 C1-C6-알칸디일(알킬렌)을 나타내거나, 티오펜디일을 나타내거나,
    Y는 또한 C2-C6-알켄디일(알케닐렌)을 나타내며,
    Z는 수소 또는 그룹
    Figure 112007031984062-PCT00240
    를 나타내거나,
    Z는 또한 C1-C6-알킬을 나타내고,
    A8은 CH 또는 N을 나타내며,
    R23은 수소, 염소, 또는 염소 및 디(C1-C3-알킬)아미노카보닐로 구성된 그룹중에서 선택된 동일하거나 상이한 치환체에 의해 임의로 일- 또는 이치환된 페닐을 나타내거나,
    R23은 또한 시아노 또는 C1-C6-알킬을 나타내고,
    R24는 수소 또는 염소를 나타내며,
    R25는 수소, 염소, 하이드록실, 메틸 또는 트리플루오로메틸을 나타내거나,
    R25는 또한 디(C1-C3-알킬)아미노카보닐을 나타내고,
    R23 및 R24는 또한 함께, *-CH(CH3)-CH2-C(CH3)2- 또는 *-CH(CH3)-O-C(CH3)2-를 나타내고, 여기에서 *로 표시된 결합은 R23에 부착되며,
    화학식 (VI)에서 *는 R 또는 S 배열, 바람직하게는 S 배열의 탄소 원자를 나타내고,
    R26은 벤질, 푸릴 또는 메톡시메틸을 나타내며,
    R27은 메틸, 사이클로프로필 또는 1-프로피닐을 나타내고,
    R28 및 R29는 각각 수소를 나타내거나, 함께, -O-CF2-O-를 나타내며,
    R30은 수소, C1-C4-알킬아미노카보닐 또는 3,5-디메틸이속사졸-4-일설포닐을 나타내고,
    R31은 염소, 메톡시카보닐아미노, 클로로페닐, 푸릴 또는 티아졸릴을 나타내며,
    R32는 n- 또는 이소프로필을 나타내고,
    R33은 디(C1-C2-알킬)아미노-C2-C4-알킬 또는 디에톡시페닐을 나타내며,
    R34 및 R35는 서로 독립적으로 수소 또는 메틸을 나타내고,
    R36은 C1-C14-알킬(바람직하게는 C12-C14-알킬), C5-C12-사이클로알킬(바람직하게는 C10-C12-사이클로알킬), 페닐 부분이 할로겐 또는 C1-C4-알킬에 의해 치환될 수 있는 페닐-C1-C4-알킬 또는 클로로페닐 및 디메톡시페닐에 의해 치환된 아크릴릴을 나타내며,
    R37은 염소 또는 시아노를 나타내고,
    R38은 염소 또는 니트로를 나타내며,
    R39는 염소를 나타내거나,
    R38 및 R39는 또한 함께, -O-CF2-O-를 나타내고,
    R40은 비치환되거나, 불소-, 염소-, 브롬-, 메틸- 또는 에틸-치환된 페닐, 2-나프틸, 1,2,3,4-테트라하이드로나프틸 또는 인다닐을 나타내며,
    A9는 직접결합 또는 -O-를 나타내고,
    A10은 -C(=O)NH- 또는 -NHC(=O)-를 나타내며,
    R41은 수소 또는 C1-C4-알킬을 나타내고,
    R42는 C1-C6-알킬을 나타내며,
    R43은 C1-C6-알킬 또는 C2-C6-알케닐을 나타내고,
    R44는 C1-C6-알킬을 나타내며,
    R43 및 R44는 또한 C1-C6-알킬에 의해 일- 또는 이치환된 C4-C5-알칸디일(알킬렌)을 나타내고,
    R45는 브롬 또는 염소를 나타내며,
    R46 및 R50은 서로 독립적으로 수소, 불소, 염소 또는 메틸을 나타내고,
    R47 및 R49는 서로 독립적으로 수소 또는 불소를 나타내며,
    R48은 수소, 불소 또는 메틸을 나타내고,
    R51은 C1-C6-알킬을 나타내며,
    R52는 C1-C6-알킬, C2-C6-알케닐 또는 C2-C6-알키닐을 나타내고,
    R53은 수소 또는 불소를 나타내며,
    R54는 불소, 염소, 브롬, 메틸, 트리플루오로메틸, 트리플루오로메톡시, -CH=N-OMe 또는 -C(Me)=N-OMe를 나타내고,
    R55는 수소, 불소, 염소, 브롬, 메틸 또는 트리플루오로메틸을 나타내며,
    Het는 하기 래디칼 Het1 내지 Het7중의 하나를 나타내고:
    Figure 112007031984062-PCT00241
    R56은 요오드, 메틸, 디플루오로메틸 또는 트리플루오로메틸을 나타내며,
    R57은 수소, 불소, 염소 또는 메틸을 나타내고,
    R58은 메틸, 디플루오로메틸 또는 트리플루오로메틸을 나타내며,
    R59는 염소, 브롬, 요오드, 메틸, 디플루오로메틸 또는 트리플루오로메틸을 나타내고,
    R60은 메틸 또는 트리플루오로메틸을 나타낸다.
  4. 제 1 항 내지 3 항중 어느 한항에 있어서, 종자를 처리하기 위한 용도.
  5. 제 1 항 내지 4 항중 어느 한항에 있어서, 형질전환(transgenic) 식물을 처리하기 위한 용도.
  6. 제 2 항에 따른 하나 이상의 그룹 1의 화합물 및 제 3 항에 따른 하나 이상의 그룹 (2) 내지 (24)의 화합물을 포함하는 조성물로서, 하기 배합물은 제외되는 살진균제 조성물:
    - 다이무론 및 메토미노스트로빈,
    - 옥사베트리닐 및 메탈락실,
    - N-메틸설포닐옥시페닐-N-메틸티올카바메이트 및 카수가마이신.
  7. 제 6 항에 있어서, 살진균제가 프로티오코나졸, 테부코나졸, 플루옥사스트로빈, 트리플록시스트로빈 및 스피록사민으로 구성된 그룹중에서 선택되는 살진균제 조성물.
  8. 제 6 항 또는 7 항에 있어서, 약해 완화제가 메펜피르인 살진균제 조성물.
  9. 제 8 항에 있어서, 살진균제가 프로티오코나졸, 테부코나졸, 플루옥사스트로빈, 트리플록시스트로빈 및 스피록사민으로 구성된 그룹중에서 선택되는 살진균제 조성물.
  10. 제 6 항 내지 9 항중 하나 이상에 따른 살진균제 조성물을 원치않는 식물병원성 진균 및/또는 그들의 서식지 및/또는 종자에 적용시킴을 특징으로 하여 원치않는 식물병원성 진균을 구제하는 방법.
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