WO2005096041A1 - マイクロパターン位相差素子 - Google Patents

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WO2005096041A1
WO2005096041A1 PCT/JP2005/005848 JP2005005848W WO2005096041A1 WO 2005096041 A1 WO2005096041 A1 WO 2005096041A1 JP 2005005848 W JP2005005848 W JP 2005005848W WO 2005096041 A1 WO2005096041 A1 WO 2005096041A1
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thin film
film layer
group
phase difference
liquid crystal
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PCT/JP2005/005848
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French (fr)
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Daisaku Matsunaga
Masanori Hashimoto
Christian Ruslim
Takashi Tamaki
Kunihiro Ichimura
Original Assignee
National Institute Of Advanced Industrial Science And Technology
Nippon Kayaku Kabushiki Kaisha
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Publication date
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    • GPHYSICS
    • G02OPTICS
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    • G02B27/0087Phased arrays
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    • G03PHOTOGRAPHY; CINEMATOGRAPHY; ANALOGOUS TECHNIQUES USING WAVES OTHER THAN OPTICAL WAVES; ELECTROGRAPHY; HOLOGRAPHY
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    • G02B30/00Optical systems or apparatus for producing three-dimensional [3D] effects, e.g. stereoscopic images
    • G02B30/20Optical systems or apparatus for producing three-dimensional [3D] effects, e.g. stereoscopic images by providing first and second parallax images to an observer's left and right eyes
    • G02B30/22Optical systems or apparatus for producing three-dimensional [3D] effects, e.g. stereoscopic images by providing first and second parallax images to an observer's left and right eyes of the stereoscopic type
    • G02B30/25Optical systems or apparatus for producing three-dimensional [3D] effects, e.g. stereoscopic images by providing first and second parallax images to an observer's left and right eyes of the stereoscopic type using polarisation techniques

Definitions

  • the present invention relates to a novel micro-pattern retardation element and a method for manufacturing the same, and further relates to a liquid crystal display element that enables stereoscopic viewing using a micro-turn retardation element.
  • Various techniques have been proposed for a technique for viewing images stereoscopically (stereoscopic vision).
  • stereoscopic vision is also referred to as a polarized glasses method.
  • the right and left eyes with glasses using polarizing plates whose polarization axes are orthogonal to each other, right eye and left eyesight
  • the obtained image has binocular parallax, and the polarization planes of the light are orthogonal
  • the left and right image information are distributed to the left and right eyes by the polarizing plate of the observer's spectacles.
  • a method of combining images created by using two display devices or projection devices with a half mirror or a polarizing mirror is used.
  • the display device is expensive, and is suitable for displaying a stereoscopic image to a large number of spectators, but is not suitable for home use or for office viewing with a small number of people and other displays.
  • a micropatterned polarizing element whose polarization axes are orthogonal to each other in the same plane is used as a display device, it becomes possible to simultaneously display the right-eye image and the left-eye image on a single display device, and the cost of the device will increase. It has been proposed that can be made cheaper.
  • Patent Document 1 After a resist is coated on a stretched polyvinyl alcohol film, pattern exposure and development are performed to pattern the resist, and a portion of the extended polyvinyl alcohol film not covered with the resist is dichroic. There has been proposed a method of forming a polarization region of a desired pattern by dyeing with a compound.
  • Sadeg M. Faris applied a resist on a stretched dichroic polyvinyl alcohol film, patterned it, and dissolved it with an aqueous solution of caustic soda.
  • Non-patent Literature A method of producing a polarizing film having a patterned polarizer and superposing two patterned polarizing films whose polarization axes are orthogonal to each other; producing a polarizing element called z Pol and using it for stereoscopic viewing has been published (Non-patent Literature). 1).
  • Patent Documents 2, 3, and 4 disclose that a thin film of a photo-alignment material coated on a substrate is irradiated with polarized light in a pattern, and a dichroic dye solution is coated thereon.
  • a method has been proposed in which a micro-patterned polarizing element having optical axes orthogonal to each other is formed, and the micro-patterned polarizing element is formed corresponding to an LCD pixel electrode.
  • Patent Documents 5, 6, 7, and 8 disclose a retardation film having a micro pattern used for stereoscopic display.
  • Patent Documents 5 and 6 a retardation film is provided on a transparent support material via an adhesive, and subsequently, a resist member is provided at a predetermined position of the retardation film, and then immersed in hot water.
  • a film having a phase difference function in a portion where the resist member is not present, and then drying the film, and then drying the portion to have a phase difference function and a portion in which the phase difference function is lost in a micropattern. Has been proposed.
  • Patent Documents 7 and 8 a retardation film is provided on a transparent support material, a predetermined portion of the retardation film is cut and removed with a carbide blade, and a portion having a phase difference function and a phase difference function are provided.
  • Patent Document 1 Japanese Patent Application Laid-Open No. 62-96905 discloses a film having a portion that has disappeared in a micro pattern.
  • Patent Document 2 JP 2001-159713 A
  • Patent Document 3 Japanese Patent Application Laid-Open No. 2002-357720
  • Patent Document 4 U.S. Pat.No. 5,327,285
  • Patent Document 5 Japanese Patent Application Laid-Open No. 2001-59948
  • Patent Document 6 Japanese Patent Application Laid-Open No. 2001-59949
  • Patent Document 7 JP-A-2002-14301
  • Patent Document 8 Japanese Patent Application Laid-Open No. 2001-147499
  • Non-patent document l Sadeg M. Faris SID 91 DIGEST p840-843
  • a polarizing element or a retardation film in which a plurality of polarization regions having different polarization transmission axis directions used for three-dimensional display and used for stereoscopic display are conventionally known has the following problems.
  • a polarizing element in the method presented at Sadeg M. Faris Force Society of Information and Display Conferance (Non-Patent Document 1, Patent Document 4), a resist was coated on a stretched birefringent polyvinyl alcohol film and putt réelle.
  • the polarizing element remaining when dissolving and removing with a post-caustic soda aqueous solution swells to reduce the polarizing ability, and the two types of substrates whose polarizing axes are orthogonal to each other are bonded together to manufacture. There is a problem when extremely high positioning accuracy is required.
  • a retardation film having a pattern used for stereoscopic display
  • a retardation film is provided on a transparent support material via an adhesive, and then the retardation film is provided.
  • the resist member is immersed in hot water, and water penetrates into a portion of the retardation film where the resist member does not exist, and the portion is denatured.
  • the property of being able to rotate the vibration direction in the linear polarization state disappears, and a film is obtained in which the phase of the transmitted light is shifted by 180 ° between the part where the resist member exists and the part where the resist part does not exist.
  • the immersed part partially swells and elutes. .
  • a retardation film is provided on a transparent support material via an adhesive, and then a resist member is provided at a predetermined position of the retardation film, and then immersed in hot water. After the loss of the retardation function of the part of the retardation film where the resist member is not present, after drying, a protective member is provided on the resist member side to improve the moist heat resistance. The boundary between the part where the phase difference function is lost and the part where the phase difference function is not lost is clarified. There is a problem that it does not.
  • a retardation film is provided on a transparent support material, a predetermined portion of the retardation film is cut and removed with a carbide blade, and the removed groove portion is removed by a phase difference. Since the film does not exist, the phase difference film naturally does not exhibit the property of being able to rotate the vibration direction of the light in the specific wavelength range in the state of linearly polarized light, and is therefore transmitted through the groove and other parts. A film in which the phase of light is shifted by 180 ° will be obtained.
  • the process of partially shaping the retardation film placed on the support material (substrate) into a concave groove with a carbide blade (saw blade) or the like If extremely high precision is required, there is a problem.
  • the present inventors have conceived to fundamentally solve the above-mentioned problems of a retardation film having a micropattern that can be used for stereoscopic display.
  • the problem to be solved by the present invention is that a micropattern excellent in partial orientation formed by a process such as the above-mentioned problematic hot water treatment or cutting and removal requiring extremely high precision is formed.
  • An object of the present invention is to provide a new retardation element having a birefringent layer, a method of manufacturing the retardation element, and a liquid crystal display using the micro-pattern retardation element.
  • no phase difference film or phase difference element capable of controlling the phase difference range in ⁇ units has been known so far, and an object of the present invention is to provide such a phase difference element (including a phase difference film).
  • the present invention has studied a micropatterned phase difference element at a practical level for use in a display element in which the orientation of the birefringent layer is entirely improved.
  • the present inventors have manufactured a retardation element by orientation of liquid crystal without stretching the retardation film, and controlled the orientation of the liquid crystal by a polymer film having orientation, thereby controlling the orientation of liquid crystal by micropatterning. I thought about doing it.
  • a photoactive material suitable for micropatterned anisotropic alignment of the birefringent layer Intensive study was conducted on the molecular layer.
  • a liquid crystalline polycondensation polymer such as polyamide, polyimide, or polyester having a photoactive group bonded thereto, a liquid crystalline polyaddition reaction polymer such as polyurethane, or a liquid crystalline polyvinyl cinnamate.
  • non-liquid crystalline polymethacryloyl (atalyloyl) oxymethoxycarboxy-roxyethylazobenzene having a photoactive group has excellent suitability for micropatterning.
  • the birefringent layer was studied. That is, by giving a high degree of orientation to the polymer thin film of the photoactive molecular layer, it was considered that there is a possibility that the molecular orientation of the birefringent layer to be formed thereon can be sufficiently controlled. . In other words, there is a possibility that the molecular orientation of a birefringent molecule formed thereon, for example, a birefringent layer containing a liquid crystal substance, can be sufficiently controlled by the influence of a polymer thin film having a high degree of orientation.
  • a nematic liquid crystal and a lyotropic liquid crystal material having a thermopic liquid crystal property suitable for a phase difference element are suitable as a phase difference element obtained by micropatterning. Have been found to be able to be sufficiently oriented.
  • a liquid crystalline or non-liquid crystalline polymer thin film having a photoactive group is formed on a substrate, and the polymer thin film is irradiated with linearly polarized light so that the molecular axis of the birefringent layer is the molecular weight of the photoactive group.
  • the micro-pattern can be formed by the birefringent layer by arranging the axes in the direction of the axis, that is, the direction defined by the polarization axis of the linearly polarized light applied to the thin film, and fixing the polarization axis. It has been found that a retardation element can be obtained.
  • a micropatterned polarizing element having a polarization axis orthogonal to the same plane is used as a display device.
  • the present inventors have found that it is possible to simultaneously display an image and an image for the left eye, and that a stereoscopic display device with a low price can be obtained.
  • a retardation element comprising a refraction layer.
  • group force C N force is at least one group selected.
  • the liquid crystal polymer thin film layer is a thin film layer made of polyamide resin, polyimide resin, polyester resin, polyurethane resin or polyvinyl cinnamate resin (1) or (2). Phase difference element.
  • non-liquid crystalline polymer thin film layer is a thin film layer made of polymethacryl (atalyloyl) oxymethoxycarboxy-l-oxetylazobenzene.
  • the birefringent layer arranged in a micropattern is a birefringent layer in which birefringent molecules are arranged in a micropattern, and the birefringent layers according to (1) to (4) are misaligned.
  • the phase difference element according to any one of the claims.
  • liquid crystal polymer thin film layer is a thin film layer made of polyamide resin, polyimide resin, polyester resin, polyurethane resin or polyvinyl cinnamate resin.
  • a liquid crystalline or non-liquid crystalline polymer thin film having a photoactive group is formed on a substrate, and the polymer thin film layer is irradiated with linearly polarized light through a micro-patterned mask.
  • a birefringent layer having a birefringent molecular force is provided on the polymer thin film layer, and the birefringent molecule is formed into a micropattern.
  • liquid crystal polymer thin film layer according to (15) or (16), wherein the liquid crystal polymer thin film layer is a thin film layer made of polyamide resin, polyimide resin, polyester resin, polyurethane resin or polyvinyl cinnamate resin.
  • a method for manufacturing a phase difference element A method for manufacturing a phase difference element.
  • liquid crystal polymer thin film layer is a thin film layer having a polymethacryl (atalyloyl) oxymethoxycarboxy-loxoshetylazobenzene force.
  • a liquid crystal display device wherein at least one of the upper and lower substrates facing each other is a substrate having the retardation element according to any one of (1) to (7).
  • a birefringent layer containing birefringent molecules is provided on a liquid crystalline or non-liquid crystalline high molecular thin film layer having a photoactive group irradiated with linearly polarized light, and the molecules are simply arranged in a micropattern.
  • a micro-patterned phase difference element can be obtained. No stretching operation required Therefore, it has become possible to directly fabricate a retardation element on a substrate that cannot be stretched, such as a glass substrate.
  • the liquid crystal display device using the retardation element of the present invention which can partially control the in-plane alignment of the nematic liquid crystal, can control the in-plane alignment of the liquid crystal in a micrometer micro area in any direction. It can be applied to high-quality LCDs such as low-power consumption drive, high-definition display, and high-presence display.Portable display media that requires low-power consumption drive, high-contrast, high-definition high-definition television, It is expected to be put to practical use in 3D LCD TVs and the like with full of feeling.
  • FIG. 1 is a schematic diagram showing a state of partial alignment by irradiation with linearly polarized light according to Example 1.
  • FIG. 2 is a view showing a polarizing microscope image of a photorefractive birefringent layer according to Example 1.
  • FIG. 3 is a view showing a polarizing microscope image of a photorefractive birefringent layer according to Example 2.
  • the liquid crystalline polymer having a photoactive group used in the present invention is a liquid crystalline polymer that causes a change in the molecular axis alignment of the photoactive group by irradiation with linearly polarized light.
  • the change in molecular axis orientation here means a phenomenon in which the direction of the molecular axis changes to a certain direction according to the linearly polarized light after absorbing the light energy of the linearly polarized light.
  • All the groups having the property of causing a change in the molecular axis orientation of the photoactive group by irradiation with linearly polarized light are included in the photoactive group in the present invention.
  • ⁇ and ⁇ represent an optionally substituted benzene or naphthalene ring.
  • X is an alkoxy group having 1 to 10 carbon atoms or a dialkylamino group (the alkyl group has 1 carbon atom.
  • the alkyl groups in the dialkylamino group may be the same or different, and may be unsubstituted or one or both may be substituted with a cyano group or a hydroxy group.
  • Alkyria A mino group (the alkyl group has 1 to 3 carbon atoms) represents an atom or a group whose power is also selected, ⁇ represents an integer of 1 to: L0, phe represents a benzene ring, and p′phe or ⁇ ⁇ phe indicates that each two substituents are at the para or ortho position.)
  • Preferable examples of these groups include groups represented by the following formula.
  • one of X and X is a hydrogen atom, and the other is an aromatic group which may have a substituent.
  • ⁇ ⁇ phe may have a substituent V ⁇ .
  • substituent on the aromatic group and the phe group include those described for Y above.
  • one of X and X is a hydrogen atom or an alkoxycarbol group (an alkoxy group)
  • the number of carbon atoms is from 1 to 4), the other is a group represented by BY or an alkoxycarbol group (alkoxy group has from 1 to 4 carbon atoms), or both X and X are bonded. , C
  • H N—N (alkyl) CO (the alkyl group has 1 to 4 carbon atoms).
  • A, B, Y, and p′phe have the same meanings as described above. )
  • the wavelengths of light absorbed by these liquid crystalline polymer compounds having photoactive groups are not limited to those in the visible light region, but include those in the ultraviolet and infrared regions.
  • liquid crystalline polymer having a photoactive group used in the present invention examples include a liquid crystalline polycondensation polymer such as polyamide, polyimide, and polyester having a photoactive group bonded thereto.
  • liquid crystalline polyaddition reaction polymers such as bonded polyurethane and liquid crystalline polyvinyl cinnamate.
  • the liquid crystalline polymer is a homopolymer obtained by reacting a monomer having a photoactive group, a monomer having a photoactive group, and a monomer having no photoactive group. May be used as the copolymer.
  • a monomer obtained by polymerizing a monomer having no photoactive group or a monomer of the same type within 100 mol per 1 mol of a monomer having a photoactive group is preferable. More preferably, a polymer obtained by polymerizing the same type of monomer having no photoactive group in a proportion of 50 mol or less is preferred! Such a polymer having a photoactive group is known in Patent Document 2 or the like, or can be easily synthesized by a method based thereon or the like.
  • the liquid crystal polymer has a partial structure represented by the following general formulas (1) to (4), and the entire polymer is substantially composed of this partial structural force.
  • the homopolymer of the present invention, or a homopolymer of liquid crystalline polybutyl cinnamate, or a copolymer containing at least about 1 mol%, more preferably at least 2 mol%, of the partial structure or the partial structure corresponding to the cinnamate vinyl in a molar ratio Can be mentioned.
  • a polyamide compound having a partial structure represented by the following general formula (1) [0024]
  • R represents a methyl group, an ethyl group, an i-propyl group, or a chlorine atom.
  • N represents an integer of 5 to 10,000.
  • Z represents any of the groups represented by the following formulas (a) to (e).
  • A represents a benzene ring or a naphthalene ring which may have a substituent
  • X represents an alkoxy group having 1 to 10 carbon atoms, or a dialkylamino group (the alkyl group has 1 to 3 carbon atoms)
  • the alkyl groups in the dialkylamino group may be the same or different, and may be unsubstituted or one or both substituted with a cyano group or a hydroxy group.
  • X and X each have a hydrogen atom or an alkoxycarbonyl group (an alkoxy group)
  • the number of carbon atoms is 1 to 4), and the other is —B—Y or a lower alkoxycarbon group (alkoxy group has 1 to 4 carbon atoms), or both X and X are bonded. do it,
  • CH N—N (lower alkyl)
  • a group represented by CO the alkyl group has 1 to 3 carbon atoms).
  • B represents a benzene ring or a naphthalene ring which may have a substituent
  • Y represents a hydrogen atom, a fluorine atom, a chlorine atom, a nitro group, a cyano group, an alkyl group having 1 to 3 carbon atoms, an alcohol group
  • Xy group alkyl group has 1 to 10 carbon atoms
  • alkyloxycarbyl group alkyl group has 1 to 4 carbon atoms, a dialkylamino group (1 to 3 carbon atoms in an alkyl group), a dihydroxylethylamino group, a hydroxyalkylamino group (1 to 3 carbon atoms in an alkyl group), and a dicyano.
  • P represents an integer of 1 to 10
  • phe represents a benzene ring
  • p′phe or o′phe represents that the two substituents are at the para or ortho position.
  • a polyimide compound having a partial structure represented by the following general formula (2) A polyimide compound having a partial structure represented by the following general formula (2).
  • R is a residue of an alicyclic or aromatic tetracarboxylic acid
  • ⁇ ′ is an integer of 2 to L0000.
  • R represents a group having a photoactive group represented by the following formula (f) or (g).
  • a polyurethane compound having a partial structure represented by the following general formula (3) A polyurethane compound having a partial structure represented by the following general formula (3).
  • R represents the same meaning as in the general formula (2), and R represents — (CH 2) m —
  • n an integer of 5 to 10,000.
  • a polyester compound having a partial structure represented by the following general formula (4) [0027]
  • B Indicates a group represented by Y.
  • the symbols A, X, p, p'phe, B and Y in the formula have the same meanings as in the general formula (1).
  • R represents a benzene ring, a naphthatan ring, a methyl group having 4 to 6 carbon atoms.
  • Preferred examples of the above include the following.
  • liquid crystalline polyvinyl cinnamate homopolymer or copolymer A liquid crystalline polyvinyl cinnamate homopolymer or copolymer.
  • the liquid crystalline polycondensation polymer and the liquid crystalline polyaddition polymer of the above (1) to (3) are bifunctional monomers having a photoactive group, and the other difunctional monomer.
  • the desired liquid crystalline polymer compound (homopolymer) can be obtained by reacting the functional monomer with an equimolar amount.
  • the same type of bifunctional monomer having no photoactive group is used together with the bifunctional monomer having a photoactive group, and the other difunctional monomer is used in the same manner as described above.
  • a desired copolymer can be obtained, and as a result, a liquid crystalline polymer compound can be obtained.
  • the amount of the photoactive group in the polymer compound can be adjusted by changing the use ratio of the monomer having the photoactive group and the same type of monomer having no photoactive group.
  • the other difunctional monomer to be reacted with the bifunctional monomer having a photoactive group includes, for example, 4,4′-diamino-1,3,5,3 ′, 5′-tetra R-substituted monodiphenylmethane ( R has the same meaning as in the above general formula (1).), An alicyclic or aromatic tetracarboxylic acid, an aliphatic dicarboxylic acid having 2 to 8 carbon atoms, and the like.
  • the alicyclic or aromatic tetracarboxylic acid includes an alicyclic or aromatic tetracarboxylic acid having a carbon number of up to 6 and a carbon number of 8 to: a condensed ring tetracarboxylic acid having four carboxyl groups on a condensed ring of LO. Or a condensed ring having two carboxyl groups on an alicyclic having 4 to 6 carbon atoms or an aromatic or condensed ring having 8 to 10 carbon atoms having two carboxyl groups, with or without a bridging group And two bonded tetracarboxylic acids.
  • the crosslinking group that can be employed is not particularly limited, and examples thereof include a lower alkylene group, a CO group, a nitrogen atom, and an oxygen atom.
  • the homopolymer of liquid crystalline polyvinyl cinnamate can be obtained by polymerizing a vinyl cinnamate monomer.
  • a vinyl cinnamate monomer is copolymerizable with the vinyl cinnamate monomer, does not inhibit liquid crystallinity, and has no photoactive group.
  • a high molecular compound can be obtained.
  • monomers which can be copolymerized with a vinyl cinnamate monomer to obtain a copolymer and do not have a photoactive group include, for example, 4- (4′-n-pentyl) phenylstyrene, — (4'— n—hexyl) Examples include phenylstyrene, 4- (4'-n-pentyl) cyclohexylstyrene, and 4- (4'-n-hexyl) cyclohexylstyrene.
  • the ratio depends on the structure of the monomer, but ranges from 1: 0 to 1: 100, more preferably from 1: 0 to 1:50, in terms of molar ratio.
  • the polymerization reaction is carried out by a conventional method for obtaining a polyamide compound, a polyimide conjugate, a polyurethane conjugate or a polyester conjugate, and a polyvinyl cinnamate polymer by a conventionally known method. Solution polymerization method etc.
  • the degree of polymerization of the liquid crystalline polymer having a photoactive group used in the present invention obtained as described above is not particularly limited, and varies depending on the type of resin, the type of photoactive group, and the like. Although it cannot be said unconditionally, it is usually 2 or more, preferably 5 or more, and more preferably 10 or more to about 10,000.
  • Examples of the bifunctional monomer having a photoactive group include, for example, orthophthalic acid having a photoactive group on a benzene nucleus and two alkyl groups, and the nitrogen atom is further substituted with a photoactive group.
  • bifunctional monomer having a photoactive group serving as a raw material of the liquid crystalline polymer used in the present invention are shown below, but these are merely examples and the present invention is not limited thereto.
  • Preferable examples thereof include isophthalic acid having the above (a) or (e) as the substituent Z having optical activity.
  • a monomer suitable for preparing a polyimide compound or a polyurethane compound [Formula 10]
  • Examples of the monomer having a group having a non-aromatic C CC bond as a photoactive group include the following.
  • examples of the non-crystalline polymer include polymethacryl (atalyloyl) oxymethoxycarboxy-loxoshetylazobenzenes, and specific examples thereof include polymethacryl (ataliloyl). And oxymethoxycarboxy-l-oxoshetylazobenzene.
  • Various methods can be adopted as a method of providing such a thin film of a liquid crystalline or non-crystalline polymer having a photoactive group on a substrate.
  • a spin coating method can be used.
  • a liquid crystalline or non-crystalline polymer thin film can be provided on a substrate by the Langmuir-Projet method, or can be adsorbed by immersing the substrate in a solution of a liquid crystalline or non-crystalline polymer compound.
  • the spin coating method is a preferable method.
  • the thickness is usually preferably about 5 m or less. It is more preferably 3 m or less, and a sufficiently satisfactory result can be obtained at L m or less.
  • the liquid crystalline or non-liquid crystalline polymer is usually obtained by dissolving the liquid crystalline or non-liquid crystalline polymer in a solvent. A solution of the molecular compound is used. The concentration of the polymer in the solution cannot be unconditionally determined because the appropriate concentration varies depending on the type of the polymer, the degree of polymerization, the coating method, the desired film thickness, and the like. %, Preferably about 0.5% to 5% by weight.
  • the appropriate concentration can be easily determined by preliminary tests, depending on the application method used.
  • the solvent used is not particularly limited as long as it dissolves the polymer compound, and specific examples of the solvent that can be used include pyridine, dimethylformamide (DMF), dimethylsulfoxide (DMSO), N — Aprotic polar solvents such as methylpyrrolidinone (NMP), dimethylacetamide (DMAC) and dimethylimidazoline (DMI).
  • a transparent organic or inorganic material can be used as the substrate.
  • the substrate that can be used include a glass plate, a polyester film, a triacetate film, and a polyethersulfone film.
  • the substrate may have any thickness within a range suitable for the display element substrate.
  • a method for irradiating a thin film of a liquid crystalline or non-liquid crystalline polymer compound having a photoactive group provided on a substrate with linearly polarized light various known irradiation methods can be applied.
  • the laser beam having polarization can be condensed using a lens or the like, and the laser beam can be emitted so that the irradiation locus of the laser beam becomes a non-turn shape.
  • Exposure energy is preferably in the range of lnijZcm 2 to lOjZcm 2 ! /.
  • the birefringent molecules are simply adsorbed in a micropattern on the thus obtained liquid crystalline or non-liquid crystalline polymer thin film having photoactive groups whose molecular axes are arranged in a certain direction, ie,
  • the birefringent layer can be separated.
  • the sub-axes are arranged in the direction of the molecular axis of the photoactive group, that is, in the direction defined by the polarization axis of the linearly polarized light applied to the thin film, and are fixed as they are, so that the properties as a micro-pattern retardation element are obtained. Be demonstrated.
  • the birefringent layer may be formed so as to be oriented in a certain direction by being controlled by the orientation of the oriented photoactive group in the thin film.
  • birefringent molecules for example, a photocatalyst
  • a substrate having a liquid crystalline or amorphous polymer thin film having a photoactive group having a molecular axis arranged in a certain direction Apply a solution of a nematic liquid crystal molecule having an orbital or lyotropic property, or place the thin film side of the substrate inside, preferably sandwich the birefringent molecule between the two substrates, and if necessary, By sealing, the birefringent molecules can be oriented in a certain direction by the influence of photoactive groups having molecular axes arranged in a certain direction in the thin film, thereby forming the micropatterned birefringent layer. it can.
  • a solution of a lyotropic nematic liquid crystal molecule is preferred.
  • a solution of a chromonic compound such as chromoglycate for example, 1 — 20, preferably about 2-10% by mass.
  • the birefringent molecule for example, a liquid crystal is sandwiched between two substrates (at least one substrate is a substrate having the polymer thin film) to form a retardation element, the deviation of the thermopick-up liquid crystal or the lyotropic liquid crystal may occur. It is also preferable to sandwich it in a nematic liquid crystal state. Usually, it is preferable to prepare an empty liquid crystal cell having the high molecular thin film inside, and fill the liquid in the nematic liquid crystal state therein.
  • the molecular axis of the birefringent layer is arranged in the direction defined by the polarization axis of the linearly polarized light irradiated on the liquid crystalline or non-liquid crystalline polymer thin film having a photoactive group, and the micropattern retardation element is formed. Characteristics can be exhibited.
  • a liquid crystalline polymer is a polymer that exhibits liquid crystallinity under certain conditions.
  • a polymer exhibiting so-called lyotropic liquid crystallinity and a polymer in a molten state without the intervention of a solvent A thermopick liquid crystal polymer having a liquid crystal structure is known.
  • a liquid crystalline polymer has a layer in which molecular chains are highly oriented in a flow direction in a liquid crystal state, and a high strength and high elastic material is obtained by fixing the orientation state.
  • Patent Literature 5 and Patent Literature 6 shown in the conventional examples show a method of performing a 3D image display by combining a liquid crystal display device with an element having a phase that is partially 180 ° different.
  • a 3D image display can be recognized as a stereoscopic image by combining the micropattern phase difference element manufactured as described above with a liquid crystal display device so that the phase is shifted by 180 °. Will be possible.
  • thermopic picked nematic liquid crystal used in the present invention, E-8, ZLI-1565, ZLI-2140, ZLI-2582, ZU-2788, ZU-3462-000, ZLI-1844, MLC-9000- 000/100, MLC—9100—000Z100 (Merck), LIXON5005, LIXON5011, LIXON5013, LIXON5016, LIXON6520, LIXON9160, LIXON9839 (Chisso Corporation) Good.
  • a biphenyl-based single-mouthed pick-nematic liquid crystal, for example, the above E-8 is one of preferred ones.
  • Compounds that form lyotropic liquid crystals include amphoteric, cationic, and non-ionic amphiphilic low-molecular compounds, high-molecular compounds such as cellulose derivatives and polysiloxanes, and chromoglycates. Chromonic compounds. Solvents that dissolve these lyotropic liquid crystals include water, alcohols, ethers, pyridine, dimethylformamide (DMF), dimethylsulfoxide (DMSO), N-methylpyrrolidinone (NMP), dimethylacetamide Non-protonic polar solvents such as (DMAC) and dimethylimidazoline (DMI) are preferred. Particularly, a mixed solvent mainly composed of water is preferable.
  • the mixing amount of the organic solvent at this time is an arbitrary force. Generally, the mixing amount is preferably 0 to 70% by mass, particularly preferably 0 to 50% by mass.
  • the solution When the lyotropic liquid crystal solution is sandwiched between the substrates and sealed, the solution may be filled as a solution having a concentration showing the nematic liquid crystal state of the liquid crystal compound. There is no particular problem as long as the concentration can form a state. Although the concentration of the liquid crystal compound in these solutions cannot be unconditionally determined, it is 1 to 60% by mass. And preferably about 2 to 50% by mass.
  • an epoxy resin mixed with a spherical silica spacer of about 7 m was applied, leaving the liquid crystal injection port, and the glass substrates were placed so that the photo-alignment film faced inside. Pasted.
  • the entire surface of the glass substrate on which the polyamide thin film was formed was converted to visible light with a 400 nm cut-off filter using an ultra-high pressure mercury lamp (500 WZhr), and then linearly polarized through a polarizing plate. After that, the molecular axis of the photoactive group is aligned in a certain direction.
  • FIG. 1 schematically shows a partially oriented state of a photoactive group by irradiation with linearly polarized light.
  • thermo-pic picking nematic liquid crystal E-8 (trade name: manufactured by Merck) is injected into the space of the empty liquid crystal cell (the space between the two glass substrates), and the periphery of the liquid crystal cell is completely filled with epoxy resin.
  • E-8 thermo-pic picking nematic liquid crystal
  • Lithium 4-trans pentyl cyclohexanoate exhibiting lyotropic liquid crystallinity was synthesized from 4 trans pentyl cyclohexanoic acid and lithium hydroxide as follows.
  • the critical micelle concentration of an aqueous solution of lithium 4-trans-pentylcyclohexanoate is 1.676 X 10-2 molZL, showing a nematic phase at about 32% at room temperature (25 ° C) and a hexagonal phase at about 37%. showed that.
  • a liquid crystal cell was prepared in the same manner as in Example 1, and approximately 32% of lithium 4-trans pentyl cyclohexanoate was placed in the gap between the two glass substrates of the liquid crystal cell irradiated with light. was injected and the lyotropic liquid crystal phase of lithium 4 trans pentylcyclohexanoate was photo-aligned to obtain a good alignment state.
  • a glass substrate having a photoactive group-containing polyamide thin film was prepared according to Example 1, and the glass substrate was converted to visible light with a 400 nm cutoff filter using an ultra-high pressure mercury lamp, and further linearly polarized through a polarizing plate. After that, the substrate force is also irradiated for 1 minute from a distance of 50 cm to align the molecular axes of the photoactive groups in a certain direction.
  • the striped fountain at 70 ⁇ m intervals Then, the entire surface of the glass substrate was covered so as to be parallel to the electric vector of the linearly polarized light that was irradiated first, and linearly polarized light rotated 45 ° from the first linearly polarized light was irradiated onto the glass substrate to form an exposed substrate.
  • the liquid crystal display device using the retardation element of the present invention which can partially control the in-plane alignment of the nematic liquid crystal, can control the in-plane alignment of the liquid crystal in a micrometer micro area in any direction. It can be applied to high-quality LCDs such as low-power consumption drive, high-definition display, and high-presence display.Portable display media that requires low-power consumption drive, high-contrast, high-definition high-definition television, It is expected to be put to practical use in 3D LCD TVs and the like with full of feeling.

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Abstract

 本発明のマイクロパターン位相差素子は、延伸処理を必要とせず、かつフィルムの切削切除などの極めて高い位置決め精度を必要とせず、位相差域をμ単位の幅で制御したマイクロパターン位相差素子及びその製造方法に関するもので、該位相差素子は、光活性基を有する液晶性又は非液晶性の高分子薄膜層を基板上に設け、ついでマイクロパターン状に配向処理を施した後、該高分子薄膜層に接して複屈折層を設けることにより、該複屈折層の複屈折分子が該薄膜における光活性基の配向に従って配向し、マイクロパターン位相差素子を得ることができる。 該位相差素子は立体表示装置などに使用される。

Description

明 細 書
マイクロパターン位相差素子
技術分野
[0001] 本発明は、新規なマイクロパターン位相差素子及びその製造方法、更にはマイクロ ノターン位相差素子を用いた立体視を可能にする液晶表示素子に関する。
背景技術
[0002] 画像を立体的に視る技術 (立体視)に関しては、様々な方法が提案されている。そ の一つである偏光を利用する二眼式立体視は、偏光眼鏡方式とも呼ばれるものであ る。右目、左目に、各々の偏光軸が直交する偏光板を使用した眼鏡をかけた状態で 、右目、及び左目力 得られる画像は両眼視差を有するものであり、各々光の偏光 面を直交させ観察者の眼鏡の偏光板により左右の画像情報を各々左右の目に振り 分けて観察する方式である。この方式にぉ 、て偏光方向の異なる画像を映し出すに は、 2台の表示装置や投影装置を用いて作られる画像をハーフミラー或 、は偏光ミラ 一で合成する方法がとられている。この場合、表示装置が高価になり、多数の観客に 立体画像を見せる場合には適するが、家庭用或いは少人数で見るオフィス用及びそ の他ディスプレイ用には適さないという問題点を有していた。そこで、同一面内に偏 光軸が直交するマイクロパターン偏光素子を表示装置として用いれば、 1台の表示 装置中に右目用画像と左目用画像を同時に表示することが可能になり、装置の価格 も安価にする事が出来ると提案されている。
[0003] 従来から偏光の透過軸方向が異なる複数の偏光領域にパターンを形成した偏光 素子は、いくつか知られている。
例えば、特許文献 1には延伸したポリビュルアルコールフィルム上にレジストを塗布 後、パターン露光'現像してレジストをパターユングし、レジストで覆われていない延 伸ポリビニルアルコールフィルム部分を二色性ィ匕合物により染色して所望パターンの 偏光領域を形成する方法が提案されている。 Sadeg M.Farisは 1991年の Society of Infomation and Display Conferanceにおいて、延伸した二色性ポリビュルアルコール フィルム上にレジストを塗布し、パター-ングした後、苛性ソーダ水溶液で溶解除去し てパターンィ匕した偏光フィルムを得、偏光軸の直交する二枚のパターン化偏光フィル ムを重ね合わせて; z Polという偏光素子を作製し、立体視に用いる方法を発表してい る (非特許文献 1)。また、特許文献 2、特許文献 3及び特許文献 4には、基板上に塗 布した光配向物質力 なる薄膜にパターン状に偏光を照射し、その上に、二色性色 素溶液を塗布配向させて光軸を直交させたマイクロパターン偏光素子を作成し、そ れを LCD画素電極に対応して作り込む方式が提案されている。
一方特許文献 5、 6、 7及び 8には立体表示に使用するマイクロパターンを有する位 相差フィルムが開示されて 、る。
特許文献 5及び 6には透明な支持材上に接着剤を介して、位相差フィルムを設け、 続いて、該位相差フィルムの所定位置にレジスト部材を設けた後、熱水に浸漬させ、 位相差フィルムのレジスト部材の存在しな 、部分の位相差機能を消失させた後、乾 燥させて、位相差機能を有する部分と位相差機能を消失させた部分をマイクロパタ ーン状に持つフィルムが提案されて 、る。
また、特許文献 7及び特許文献 8には、透明な支持材上に位相差フィルムを設け、 位相差フィルムの所定部分を超硬刃により切削除去し、位相差機能を有する部分と 位相差機能を消失させた部分をマイクロパターン状に持つフィルムが提案されている 特許文献 1 :特開昭 62— 96905号公報
特許文献 2 :特開 2001— 159713号公報
特許文献 3:特開 2002— 357720号公報
特許文献 4:米国特許第 5327285号明細書
特許文献 5:特開 2001— 59948号公報
特許文献 6:特開 2001— 59949号公報
特許文献 7:特開 2002— 14301号公報
特許文献 8:特開 2001— 147499号公報
非特許文献 l : Sadeg M.Faris SID 91 DIGEST p840- 843
発明の開示
発明が解決しょうとする課題 [0005] 従来から知られて!、る立体表示に使用する偏光透過軸方向が異なる複数の偏光 領域をパターン形成した偏光素子又は位相差フィルムには、次のような問題点がある すなわ 、偏光素子に関して、 Sadeg M.Faris力 Society of Infomation and Display Conferanceにおいて発表した方法 (非特許文献 1、特許文献 4)では、延伸した複屈 折性ポリビニルアルコールフィルム上にレジストを塗布し、パターユングした後苛性ソ ーダ水溶液で溶解除去する際に残される偏光素子部分が膨潤するため偏光能が低 下する事と偏光軸が直交する 2種類の基板を貼り合わせて製造するため貼合の際に 極めて高!、位置決め精度が要求されると 、う問題点がある。
[0006] 特許文献 2、特許文献 3及び特許文献 4の方法では、基板上に塗布した光配向物 質薄膜にパターン状に偏光を照射し、その上に二色性色素溶液を塗布、配向させて 光軸を直交させたマイクロパターン偏光素子を作成するので、偏光子の貼り合わせ の工程などが大幅に短縮される利点はある力 可視光全域をカバーするためには吸 収帯の異なる複数の二色性色素を必要とする問題がある。
[0007] また、立体表示に使用するパターンを有する位相差フィルムに関しては、特許文献 5の方法では、透明な支持材上に接着剤を介して位相差フィルムを設け、続いて、該 位相差フィルムの所定位置にレジスト部材を設けた後、熱水に浸漬させ、位相差フィ ルムのレジスト部材の存在しない部分に水が浸透し、該部分を変質させ、該部分の み特定の波長域の光の振動方向を直線偏光状態のまま回転し得る性質 (位相差機 能)が消失し、レジスト部材が存在する部分とレジスト部分が存在しない部分とで透過 光の位相が 180° ずれたフィルムが得られることになる力 熱水に浸漬させると浸漬 された部分は部分的に膨潤 ·溶出'凹凸界面の現出等が起こるため、光が拡散し、解 像度及びコントラストの低下をもたらす問題がある。
[0008] 特許文献 6の方法では、透明な支持材上に接着剤を介して位相差フィルムを設け 、続いて、該位相差フィルムの所定位置にレジスト部材を設けた後、熱水に浸漬し、 位相差フィルムのレジスト部材の存在しな 、部分の位相差機能を消失させた後、乾 燥後レジスト部材側に保護部材を設け耐湿熱性を改善しているが、熱水処理のため 、位相差機能を消失させた部分と位相差機能を消失させない部分との境界が明確に ならないという問題がある。
[0009] 特許文献 7及び特許文献 8の方法では、透明な支持材上に位相差フィルムを設け 、位相差フィルムの所定部分を超硬刃により切削除去し、除去された凹溝部分は位 相差フィルムが存しない為、当然、位相差フィルムが有する特定波長域の光の振動 方向を直線偏光状態のまま回転し得るという性質は発揮されず、よって、凹溝部分と それ以外の部分とで透過光の位相が 180° ずれるフィルムが得られることになるが、 支持材 (基材)上に配置した位相差フィルムを部分的に超硬刃(ノコ刃)等により凹溝 状に削る工程には極めて高 、精度が要求されると 、う問題がある。
[0010] 本発明者らは、立体表示に使用することができるマイクロパターンを有する位相差 フィルムの上記の問題点を根本的に解決することを考えた。すなわち、本発明が解 決しようとする課題は、上記のような問題のある熱水処理又は極めて高い精度を必要 とする切削除去などの工程がなぐ部分的配向に優れたマイクロパターンが形成され て ヽる複屈折層を有する新たな位相差素子を得ること、その位相差素子の製造方法 及びこのマイクロパターン位相差素子を用いた液晶表示装置を提供することである。 特に、今まで、 μ単位で位相差域を制御できる位相差フィルム若しくは位相差素子 は知られておらず、そのような位相差素子 (位相差フィルムを含む)を提供することで ある。
課題を解決するための手段
[0011] 本発明者らは前記課題について鋭意検討し、本発明に到った。
すなわち、本発明は、複屈折層の配向性を全体的に高められた表示素子用として 実用水準にあるマイクロパターン位相差素子について検討した。
従来位相差フィルムはフィルムの延伸により製造されるため、マイクロパターンを有 する位相差フィルムを作成しょうとすると、上記のような方法以外、適当な方法が見い だされていなかった。
そこで本発明者らは位相差フィルムを延伸によらず、液晶の配向により位相差素子 を製造すること、該液晶の配向を配向した高分子膜により制御し、液晶の配向をマイ クロパターンィ匕することを考え検討した。
具体的には、始めに、複屈折層のマイクロパターン状異方的配列に適した光活性 分子層について鋭意検討を行った。その結果、光活性分子層としては、光活性基を 結合させたポリアミド、ポリイミド、ポリエステル等の液晶性重縮合高分子やポリウレタ ンのような液晶性重付加反応高分子或いは液晶性ポリ桂皮酸ビニル、及び光活性 基を有する非液晶性のポリメタクロィル (アタリロイル)ォキシメトキシカルボ-ルォキシ ェチルァゾベンゼンがマイクロパターンィ匕するのに優れた適性を有することを見出し た。
[0012] 次に、複屈折層について検討した。即ち、前記の光活性分子層の高分子薄膜に高 度な配向性を与えることにより、その上に形成しょうとする複屈折層の分子配向性を 十分に制御しうる可能性があると考えた。換言すると、高度な配向性を有する高分子 薄膜の影響により、その上に形成される複屈折分子、例えば、液晶性物質を含む複 屈折層の分子配向を十分に制御しうる可能性があると考え、検討した結果、高度に 配向した高分子薄膜の場合、位相差素子に適したサーモト口ピック液晶性を有する ネマチック液晶及びリオトロピック液晶性物質をマイクロパターンィ匕した位相差素子と して適する程度に十分に配向させうることを見出した。
即ち、基板上に光活性基を有する液晶性又は非液晶性の高分子薄膜を形成し、 該高分子薄膜に直線偏光を照射することにより、複屈折層の分子軸が光活性基の分 子軸の配列方向、即ち該薄膜に照射した直線偏光の偏光軸で規定された方向に配 列し、かつ偏光軸が固定されて、複屈折層によりマイクロパターンを形成することがで き、マイクロパターン位相差素子が得られることを見出した。
[0013] このようにして得られる位相差素子力 なる基板を用いると、同一面内に偏光軸が 直交するマイクロパターン偏光素子を表示装置として用いることにより、 1台の表示装 置中に右目用画像と左目用画像を同時に表示することが可能となり、装置の価格も 安価な立体表示装置が得られることを見出した。
[0014] 即ち、本発明によれば、以下の発明が提供される。
(1)基板上に、光配向処理を施された光活性基を有する液晶性又は非液晶性の高 分子薄膜層、及び該高分子薄膜層に接して、マイクロパターン状に配列されている 複屈折層が設けられていることを特徴とする位相差素子。
(2)前記光活性基が非芳香族性の N=N、非芳香族性の C = C及び非芳香族性の C = N力 なる群力も選ばれる少なくとも一つの基である(1)記載の位相差素子。
(3)前記液晶性の高分子薄膜層が、ポリアミド榭脂、ポリイミド榭脂、ポリエステル榭 脂、ポリウレタン榭脂又はポリ桂皮酸ビニル榭脂からなる薄膜層である(1)又は(2)記 載の位相差素子。
(4)前記非液晶性の高分子薄膜層がポリメタクロィル (アタリロイル)ォキシメトキシカ ルポ-ルォキシェチルァゾベンゼンからなる薄膜層である(1)又は(2)記載の位相 差素子。
(5)前記マイクロパターン状に配列されている複屈折層が、複屈折分子がマイクロパ ターン状に配列されて 、る複屈折層であることを特徴とする(1)〜 (4)の 、ずれかに 記載の位相差素子。
(6)前記複屈折分子がサーモト口ピック液晶性を有するネマチック液晶である(5)記 載の位相差素子。
(7)前記複屈折層がリオトロピック液晶性物質である (5)記載の位相差素子。
(8)基板上に光活性基を有する液晶性又は非液晶性の高分子薄膜層を形成し、該 高分子薄膜層に直線偏光を照射した後、該高分子薄膜層上に、複屈折層をマイクロ パターン状に配列させて形成することを特徴とする位相差素子の製造方法。
(9)前記光活性基が非芳香族性の N=N、非芳香族性の C = C及び非芳香族性の C=N力 なる群力も選ばれる少なくとも一つの基であることを特徴とする(8)記載の 位相差素子の製造方法。
(10)前記液晶性の高分子薄膜層が、ポリアミド榭脂、ポリイミド榭脂、ポリエステル榭 脂、ポリウレタン榭脂又はポリ桂皮酸ビニル榭脂からなる薄膜層である(8)又は(9)記 載の位相差素子の製造方法。
(11)前記非液晶性の高分子薄膜層がポリメタクロィル (アタリロイル)ォキシメトキシカ ルポ二ルォキシェチルァゾベンゼン力もなる薄膜層であることを特徴とする(8)〜(1 0)の 、ずれかに記載の位相差素子の製造方法。
(12)前記複屈折層をマイクロパターン状に配列させて形成することが、複屈折分子 をマイクロパターン状に配列させて形成することを特徴とする(8)〜(11)のいずれか に記載の位相差素子の製造方法。 ( 13)前記複屈折分子がサーモト口ピック液晶性を有するネマチック液晶であることを 特徴とする(12)記載の位相差素子の製造方法。
(14)前記複屈折層がリオトロピック液晶性物質である(12)記載の位相差素子の製 造方法。
(15)前記該高分子薄膜層に直線偏光を、マイクロパターン状のマスクを介して行うこ とを特徴とする(8)〜(14)の 、ずれかに記載の位相差素子の製造方法。
(16)基板上に光活性基を有する液晶性又は非液晶性の高分子薄膜を形成し、該 高分子薄膜層にマイクロパターン状のマスクを介して直線偏光を照射し、っ ヽで別の マイクロパターン状のマスクを介して異なる偏光軸を有する直線偏光を照射したする ことにより、該高分子薄膜層上に複屈折分子力 なる複屈折層を設け、該複屈折分 子をマイクロパターン状に配列させることを特徴とする位相差素子の製造方法。
(17)前記光活性基が非芳香族性の N=N、非芳香族性の C = C及び非芳香族性の C=N力もなる群力も選ばれる少なくとも一つの基である(16)記載の位相差素子の 製造方法。
(18)前記液晶性の高分子薄膜層が、ポリアミド榭脂、ポリイミド榭脂、ポリエステル榭 脂、ポリウレタン榭脂又はポリ桂皮酸ビニル榭脂からなる薄膜層である(15)又は(16 )記載の位相差素子の製造方法。
(19)液晶性の高分子薄膜層がポリメタクロィル (アタリロイル)ォキシメトキシカルボ- ルォキシェチルァゾベンゼン力 なる薄膜層である(15)又は(16)記載の位相差素 子の製造方法。
(20)前記直線偏光を照射することを、偏光性を有するレーザ光を照射することにより 行われることを特徴とする(16)記載の位相差素子の製造方法。
(21)液晶表示装置であって、対向する上下基板の少なくとも一方が、(1)〜(7)の いずれかに記載の位相差素子を有する基板である立体表示装置。 発明の効果
本発明によれば、直線偏光を照射した光活性基を有する液晶性又は非液晶性の高 分子薄膜層上に複屈折分子を含む複屈折層を設け、その分子をマイクロパターン状 に配列させるだけで、マイクロパターン位相差素子が得られる。延伸操作が必要ない のでガラス基板のような延伸不可能な基板上にも直接位相差素子を作り込むことが 可能となった。また、高分子薄膜に照射する直線偏光の偏光軸を変えるだけで複屈 折層の分子配列を任意に変えることが可能であり、そのため基板上に偏光軸が異な るマイクロパターン位相差素子の製造が可能となった。この基板を使用した液晶表示 素子を用いることにより容易に立体画像の表示が可能となる。
ネマチック液晶の面内配向を部分制御することが可能な本発明の位相差素子を用 いた液晶表示装置は、ミクロンメータの微小領域の液晶の面内配向を任意の方向に 制御することができるので、低消費電力駆動、高精細表示、高臨場感表示など高品 質 LCDに応用が可能であり、低消費電力駆動が必須な携行性表示メディア、高コン トラストで高精細な高品位テレビ、臨場感あふれる立体液晶テレビなどへの実用化が 見込まれる。
図面の簡単な説明
[0016] [図 1]実施例 1による直線偏光照射による部分配向の状態を示す模式図。
[図 2]実施例 1による光配向した複屈折層の偏光顕微鏡像を示す図。
[図 3]実施例 2による光配向した複屈折層の偏光顕微鏡像を示す図。
発明を実施するための最良の形態
[0017] 以下、本発明について詳細に説明する。
本発明で使用する光活性基を有する液晶性高分子化合物は、直線偏光照射によ り光活性基の分子軸配向変化を起こす液晶性高分子のことである。ここで言う分子軸 配向変化とは、直線偏光の光エネルギーを吸収した後に、その分子軸の方向がその 直線偏光に応じて一定方向に変わる現象を意味する。
このような直線偏光照射により光活性基の分子軸配向変化を起こす性質を有する 基は全て本発明における光活性基に含まれる。このような光活性基としては、例えば N = N、 C = C、 C = N、等で例示される二重結合基であって、その二重結合基が非 芳香族性である基が挙げられる。
[0018] 非芳香族性の N=N結合を有する基の例としては、ァゾベンゼン基、ァゾナフタレ ン基、ビスァゾ基、ホルマザン基等の芳香族ァゾ基、更にはァゾキシベンゼン基等を 挙げることができる。これらの基の好ま 、具体例としては例えば下記式 一 N = N— A— X、 一 OCO (CH ) O— p 'phe— N = N— B— Y、 一 Α— Ν = Ν— ρ
2 Ρ
•phe— Υ
(式中、 Α及び Βは、置換基を有していてもよいベンゼン環又はナフタレン環を示す。 Xは、炭素数 1〜10のアルコキシ基、又はジアルキルアミノ基(アルキル基の炭素数 は 1〜3)を表し、ジアルキルアミノ基におけるアルキル基は両者同じでも又は異なつ てもよぐまた非置換又は片方若しくは両者がシァノ基若しくはヒドロキシ基で置換さ れていてもよい。 Υは、水素原子、フッ素原子、塩素原子、ニトロ基、シァノ基、炭素 数 1〜10のアルキル基、炭素数 1〜10のアルコキシ基、アルキルォキシカルボ-ル ビュル基 (アルキル基の炭素数は 1〜4)、ジアルキルアミノ基 (アルキル基の炭素数 は 1〜3)、ジヒドロキシェチルァミノ基、ヒドロキシアルキルアミノ基(アルキル基の炭 素数は 1〜3)、ジシァノエチルァミノ基又はシァノエチルアルキルアミノ基(アルキル 基の炭素数は 1〜3)力も選ばれる原子又は基を表す。また、 ρは、 1〜: L0の整数を表 し、 pheはベンゼン環を示し、 p 'phe又は ο· pheは、各 2つの置換基がパラ位又はォ ルト位にあることを示す。 )
で表される基が挙げられる。
[0019] 非芳香族性の C = C結合を有する基としては、ポリェン、スチルベン、スチルバゾー ル、スチルバゾリゥム、桂皮酸、インジゴ、チォインジゴ、へミチオインジゴ等の残基を 有する基が挙げられる。これらの基の好ましいものとしては例えば下記式で表される 基が挙げられる。
CH = C (X ) (X )
1 2
(式中 X及び Xは、片方が水素原子を示し、他方が置換基を有してもよい芳香族基
1 2
、アルコキシカルボニル基(アルコキシ基の炭素数は 1〜3)を示す力 又は X及び X
1 2 が結
合し、—S— ο · phe— CO で示される基を示す。 ο · pheは置換基を有していてもよ Vヽ。芳香族基及び phe基上の置換基としては前記 Yで示したものなどが挙げられる。 )
[0020] 非芳香族性の C=N結合を有する基としては、芳香族シッフ塩基、芳香族ヒドラゾン 基等を挙げることができ、好まし 、ものとして下記式で表される基が挙げられる。 一 NH— N = C (X ) (X )、 一 N = CH— B—Y、 一A— CH = N— p 'phe—Y
3 4
(式中 X及び Xは、片方が水素原子又はアルコキシカルボ-ル基(アルコキシ基の
3 4
炭素数は 1から 4)を示し、他方が B—Yで示される基又はアルコキシカルボ-ル基 (アルコキシ基の炭素数は 1から 4)を示す力、又は X及び Xの両方が結合して、 C
3 4
H = N— N (アルキル) CO で示される基(アルキル基の炭素数は 1から 4)を示す 。また、 A、 B、 Y、 p 'pheは前記と同じ意味を示す。 )
[0021] これらの光活性基を有する液晶性高分子化合物が吸収する光の波長は、可視光 域のものにとどまらず、紫外線や赤外線の領域のものも含まれる。これらの光活性基 を有する液晶性高分子化合物の薄膜に、該化合物が吸収する波長範囲を含む直線 偏光を照射することにより、容易に分子軸配向変化を起こすことができる。
[0022] 本発明で使用する光活性基を有する液晶性高分子としては、例えば、光活性基を 結合させたポリアミド、同ポリイミド、同ポリエステル等の液晶性重縮合高分子ゃ光活 性基を結合させたポリウレタンのような液晶性重付加反応高分子及び液晶性ポリ桂 皮酸ビニル等を挙げることができる。該液晶性高分子は、光活性基を有する単量体 を反応させたホモポリマー、光活性基を有する単量体と光活性基を持たな!ヽ単量体 好ましくは同種の単量体とを反応させたコポリマーのいずれでもよい。該コポリマーの 場合、光活性基を有する単量体 1モルに対して、光活性基を持たない単量体好まし くは同種の単量体を 100モル以内の割合で重合させたポリマーが好ましぐより好ま しくは光活性基を持たない同種の単量体 50モル以内の割合で重合させたポリマー が好まし!/、。このような光活性基を有する高分子は前記特許文献 2等に公知であるか 、それに準じた方法等で容易に合成することができる。
[0023] 該液晶性高分子の具体的な例としては、下記一般式(1)〜 (4)で示される部分構 造を有し、かつ高分子全体が実質的にこの部分構造力 構成されているホモポリマ 一又は液晶性ポリ桂皮酸ビュルのホモポリマー、又は該部分構造若しくは桂皮酸ビ -ルに対応する部分構造をモル割合で、ほぼ 1モル%以上、より好ましくは 2モル% 以上含むコポリマーを挙げることが出来る。
[0024] 下記一般式(1)で表される部分構造を有するポリアミド化合物。
[化 1]
Figure imgf000013_0001
(式中、 Rは、メチル基、ェチル基、 i プロピル基又は塩素原子を表す。 nは、 5〜10 000の整数を表す。
Zは、下記式 (a)〜(e)で示される基の何れかを表す。
(a)— N = N— A— X
(b) -CH = C (X ) (X )
1 2
(c) -NH-N = C (X ) (X )
3 4
(d) N = CH— B— Y
(e) -OCO (CH ) O— p 'phe— N = N— B—Y
2 P
(上記式中 Aは、置換基を有していてもよいベンゼン環又はナフタレン環を、 Xは、炭 素数 1〜10のアルコキシ基、又はジアルキルアミノ基(アルキル基の炭素数は 1〜3) を表し、ジアルキルアミノ基におけるアルキル基は両者同じでも又は異なってもよぐ また非置換又は片方若しくは両者がシァノ基若しくはヒドロキシ基で置換されて!、て もよい。また、 X及び Xは、片方が水素原子を示し、他方が置換基を有してもよい芳
1 2
香族 6員環、アルコキシカルボニル基(アルキル基の炭素数は 1〜3)を示す力、又は X及び Xが結合し、 -S -o-phe-CO-で示される基を示す。
1 2
また、 X及び Xは、片方が水素原子又はアルコキシカルボニル基(アルコキシ基の
3 4
炭素数は 1〜4)を示し、他方が— B—Yで示される基又は低級アルコキシカルボ- ル基 (アルコキシ基の炭素数は 1〜4)を示す力、又は X及び Xの両方が結合して、
3 4
CH = N— N (低級アルキル) CO で示される基(アルキル基の炭素数は 1から 3)を示す。
また、 Bは置換基を有していてもよいベンゼン環又はナフタレン環を、 Yは、水素原 子、フッ素原子、塩素原子、ニトロ基、シァノ基、炭素数が 1〜3のアルキル基、アルコ キシ基(アルキル基の炭素数は 1〜10)、アルキルォキシカルボ-ルビ-ル基(アル キル基の炭素数は 1〜4)、ジアルキルアミノ基(アルキル基の炭素数は 1〜3)、ジヒド 口キシェチルァミノ基、ヒドロキシアルキルアミノ基(アルキル基の炭素数は 1〜3)、ジ シァノエチルァミノ基又はシァノエチルアルキルアミノ基(アルキル基の炭素数は 1〜 3)をそれぞれ表す。
また、 pは、 1〜10の整数を表し、 pheはベンゼン環を示し、 p'phe又は o 'pheは 2 つの置換基がパラ位又はオルト位にあることを示す。 )
下記一般式 (2)で表される部分構造を有するポリイミド化合物。
[化 2]
Figure imgf000014_0001
〔式中、 Rは、脂環式又は芳香環テトラカルボン酸の残基、 η'は 2〜: L0000の整数を
1
示し、 Rは、下記式 (f)又は式 (g)で表される光活性基を有する基を示す。
2
[化 3]
Figure imgf000014_0002
(式中、 Zは、 Y— p'phe— N = N— B―、 Y— p 'phe— N = CH— B―、又は、 Y— p 'phe— CH=N— B—で表される基を示し、 Bは、 B又は— C H 0 (CH ) CO—
o o 6 4 2 P を示し、式中の Y、 p 'phe、 B及び pの各記号は前記と同じ意味を示す。また、 qは、 2 〜4の整数を示す。 )
[化 4]
Figure imgf000014_0003
(式中 Zは前記と同じ意味を示し、 rは 1〜5の整数、 sは 2〜8の整数をそれぞれ示す
1
。)〕
下記一般式 (3)で表される部分構造を有するポリウレタン化合物。
[化 5]
Figure imgf000015_0001
(式中、 Rは前記一般式(2)におけるのと同じ意味を表し、 Rは—(CH ) m—を表し
2 3 2
、 mは 2〜8を表す。 nは 5〜 10000の整数を表す。)
[0027] 下記一般式 (4)で表される部分構造を有するポリエステル化合物。
[化 6]
Figure imgf000015_0002
(式中、 Zは、(a)—N = N—A—X、 U¾ (e)—OCO (CH ) O— p 'phe— N = N—
2 2 P
B— Yで表される基を示す。式中の A、 X、 p、 p 'phe、 B及び Yの各記号は前記一般 式(1)と同じ意味を示す。また、 Rは、ベンゼン環、ナフレタン環、炭素数 4〜6のメチ
4
レン基 (テトラメチレン基及びへキサメチレン基等)を表し、 ηは、 5〜 10000の整数を 表す。)
[0028] 上記おいて好ましいものとしては、下記のものを挙げることができる。
(1)一般式(1)においては、 Ζが前記(a)— Ν = Ν— Α— X、又は前記(e)—OCO (C H ) O— p 'phe— N = N— B—Yである部分構造を有するポリアミド化合物。
2 P
(2)一般式(2)及び(3)にお 、て、前記式 (f)又は (g)における Z 1S Y-p -phe-N
1
=N— A—である部分構造を有するポリイミドィ匕合物又はポリウレタンィ匕合物。
(3)一般式 (4)の部分構造を有するポリエステル化合物。
(4)液晶性ポリ桂皮酸ビニルのホモポリマー又はコポリマー。 [0029] これらのうち、上記(1)〜(3)の液晶性重縮合高分子及び液晶性重付加反応高分 子は、光活性基を有する二官能単量体であり、もう一方の二官能単量体とを等モル で反応させて所望の液晶性高分子化合物(ホモポリマー)を得ることが出来る。
コポリマーを製造するときには、光活性基を有する二官能単量体と共に、例えば、 光活性基を有しない同種の二官能単量体を併用し、上記と同様にもう一方の二官能 単量体を等モルで反応させることにより所望のコポリマーを得ることができ、その結果 、液晶性高分子化合物を得ることが出来る。
光活性基を有する単量体と光活性基を有しない同種の単量体との使用割合を変え ることにより、高分子化合物中の光活性基の結合量を調節することが出来る。光活性 基を有する二官能単量体と反応させるもう一方の二官能単量体としては、例えば 4, 4'—ジァミノ一 3, 5, 3', 5'—テトラ R置換一ジフエ-ルメタン (Rは前記一般式(1)に おけると同じ意味を示す。)、脂環式又は芳香環テトラカルボン酸、炭素数 2〜8の脂 肪族ジカルボン酸などを挙げることができる。
脂環式又は芳香族テトラカルボン酸としては炭素数力 〜6の脂環式又は芳香族テ トラカルボン酸、炭素数 8〜: LOの縮合環上に 4つのカルボキシル基を持つ縮合環テト ラカルボン酸又は 2つのカルボキシル基を有する炭素数 4〜6の脂環式又は芳香族 若しくは炭素数 8〜10の縮合環上に 2つのカルボキシル基を持つ縮合環が、架橋基 を介して又は介さずして、 2つ結合したテトラカルボン酸等が挙げられる。採用しうる 架橋基としては、特に制限はないが、低級アルキレン基、 CO基、窒素原子、酸素原 子などが挙げられる。
[0030] また、液晶性ポリ桂皮酸ビニルのホモポリマーは、桂皮酸ビニルモノマーを重合さ せることにより得られる。コポリマーを得る場合には、桂皮酸ビニルモノマーとこれと共 重合可能で液晶性を阻害せず、かつ光活性基を有しな 、単量体と共に重合すること により、所望のコポリマー力 なる液晶性高分子化合物を得ることが出来る。桂皮酸 ビュルモノマーと前記光活性基を有しない単量体との使用割合を変えることにより、 高分子化合物中の光活性基の結合量を調節することが出来る。コポリマーを得るた めの桂皮酸ビニルモノマーと共重合が可能で、光活性基を有しな 、単量体の具体例 としては、例えば 4— (4'—n—ペンチル)フエ-ルスチレン、 4— (4'— n—へキシル) フエ-ルスチレン、 4— (4'—n—ペンチル)シクロへキシルスチレン、 4— (4'— n—へ キシル)シクロへキシルスチレン等が挙げられる。
[0031] 光活性基を有する二官能単量体と、コポリマーを得るために該光活性基を有する 二官能単量体と反応させる光活性基を有しな!/ゝ単量体との使用割合は、単量体の 構造にも依存するが、モル比で 1 : 0から 1 : 100、より好ましくは 1 : 0から 1 : 50の範囲 である。
[0032] 重合反応は、従来公知のポリアミド化合物、ポリイミドィ匕合物、ポリウレタンィ匕合物又 はポリエステルィヒ合物、ポリ桂皮酸ビニル重合体を得る従来公知の方法に準じて、 通常溶媒中での溶液重合法等で行えばょ 、。
[0033] 上記のようにして得られる本発明で使用する光活性基を有する液晶性高分子は、 その重合度等については特に制限はなぐ榭脂の種類、光活性基の種類等により異 なるので一概には言えないが、通常 2以上、好ましくは 5以上、更に好ましくは 10以 上〜 10000程度である。
[0034] 光活性基を有する二官能単量体としては、例えば光活性基をベンゼン核上に有す るオルトフタル酸、 2個のアルキル基で置換されて 、る窒素原子が更に光活性基で 置換されているジ〔ァミノアルキル(アルキル基の炭素数は 2〜4)、またはアミノアルキ ル(アルキル基の炭素数は 2〜8)ァミノカルボニルアルキル(アルキル基の炭素数は
1〜5)〕ァミン等が挙げられる。
本発明で使用される液晶性高分子の原料となる光活性基を有する二官能単量体 の具体例を次に示すが、これらは例示で有り、これらに限定されるものではない。
[0035] (1)光活性基として非芳香族性の N=N結合を有する基を持つ単量体の例としては 下記するものが挙げられる。
ポリアミドィ匕合物又はポリエステルィ匕合物の調製に適する単量体
これらの好ましいものとしては光学活性を有する置換基 Zとして、前記 (a)、又は(e) を有するイソフタル酸が挙げられる。
下記に好ま 、化合物例を示す。
[化 7]
Figure imgf000018_0001
SH¾、
Figure imgf000018_0002
Figure imgf000018_0003
Figure imgf000018_0004
Figure imgf000018_0005
81"8S00/S00Zdf/X3d 91· 0960/S00Z OAV /v:/ OS00ifcl£ Ϊさ 960sosAV L _■ 9§
Figure imgf000019_0001
[0037] [ィ匕 9]
Figure imgf000020_0001
HOOCs
/。2Η4。Ν j- OCO(CH2)100- -N=N-Q N<
C2H4CN
HOOC
Figure imgf000020_0002
[0038] ポリイミド化合物又はポリウレタン化合物の調製に適する単量体 [化 10]
Figure imgf000021_0001
Figure imgf000021_0002
CN
Figure imgf000021_0003
Figure imgf000021_0004
[0039] [化 11]
HOC2H4、 'C2H4NH2
>N— ),— N=N—( L— N
HOC2_n_4 / f ヽ C?H i4NH2
Figure imgf000022_0001
H3C、 'C3H6NH2
N<
H3C 、C3H6NH2
Figure imgf000022_0002
[0040] (2)光活性基として非芳香族性の C=N結合を有する基を持つ単量体の例としては 下記するものが挙げられる。
ポリアミドィ匕合物又はポリエステルィ匕合物の調製に適する単量体
[化 12]
Figure imgf000023_0001
Figure imgf000023_0002
[0041] ポリイミド化合物又はポリウレタンィ匕合物の調製に適する単量体
[化 13]
Figure imgf000024_0001
[0042] (3)光活性基として非芳香族性の C = C結合を有する基を持つ単量体の例としては 下記するものが挙げられる。
ポリアミドィ匕合物又はポリエステルィ匕合物の調製に適する単量体
[化 14]
Figure imgf000025_0001
Figure imgf000025_0002
Figure imgf000025_0003
Figure imgf000025_0004
Figure imgf000025_0005
ポリイミド化合物又はポリウレタンィ匕合物の調製に適する単量体 [化 15]
Figure imgf000026_0001
Figure imgf000026_0002
Figure imgf000026_0003
H9C4
Figure imgf000026_0004
Figure imgf000026_0005
[0044] 本発明にお 、て、非結晶性高分子の例としては、ポリメタクロィル (アタリロイル)ォ キシメトキシカルボ-ルォキシェチルァゾベンゼン類が挙げられ、その具体例として はポリメタクロィル(アタリロイル)ォキシメトキシカルボ-ルォキシェチルァゾベンゼン が挙げられる。
[0045] このような光活性基を有する液晶性又は非結晶性高分子の薄膜を基板上に設ける 方法としては、種々の方法が採用可能である。本発明のためには回転塗布法を用い ることが出来る。液晶性又は非結晶性高分子薄膜をラングミュア一プロジェット法によ つて基板上に設けたり、液晶性又は非結晶性高分子化合物の溶液に基板を浸漬し て吸着させることもできる。そして、回転塗布法は、好ましい方法である。
膜厚は通常 5 m以下程度が好ましい。より好ましくは 3 m以下であり、: L m以 下でも十分に満足する結果を得ることが出来る。これらの塗膜を設ける場合、通常該 液晶性又は非液晶性高分子を、溶媒に溶解させて得られる液晶性又は非液晶性高 分子化合物の溶液を、使用する。溶液中の該高分子の濃度は、該高分子の種類、 重合度、塗布方法、希望する膜厚等により適切な濃度は異なるので一概には言えな いが、通常 0. 1重量%〜10重量%程度であり、好ましくは 0. 5重量%〜5重量%程 度である。
適切な濃度は、採用する塗布方法により、予備的な試験を行うことにより容易に決 定することができる。使用される溶媒としては該高分子化合物を溶解するものであれ ば特に限定されないが、使用しうる溶媒の具体例としてはピリジン、ジメチルホルムァ ミド(DMF)、ジメチルスルフォキシド(DMSO)、 N—メチルピロリジノン(NMP)、ジメ チルァセトアミド(DMAC)、ジメチルイミダゾリン (DMI)等の非プロトン性極性溶媒 が挙げられる。
本発明において、基板としては、透明な有機、無機の材料が使用出来る。使用しう る基板の具体例としてはガラス板、ポリエステルフィルム、トリアセテートフィルム、ポリ エーテルスルフォンフィルム等が挙げられる。基板の厚さは表示素子用基板に適す る範囲で任意のものが使用される。
[0046] 基板上に設けられた光活性基を有する液晶性又は非液晶性高分子化合物の薄膜 に直線偏光を照射する方法は、公知の様々な照射方法を適用することができる。 本発明のマイクロパターン位相差素子を製造するためには、パターンを光活性基を 有する液晶性又は非液晶性高分子薄膜に焼き付ける事が必要であり、そのためには 所望するマスクパターンを通して、直線偏光を該薄膜に照射することにより行われる。 また、偏光性を有するレーザ光をレンズ等を用いて集光し、レーザ光の照射軌跡が、 ノターン状になるように操作することにより行うことができる。
露光エネルギーは、 lnijZcm2から lOjZcm2の範囲が好まし!/、。
該薄膜の直線偏光照射による分子軸配向変化は可逆的であり、マスクパターン毎 に異なる偏光軸の直線偏光を照射することによりパターンを自由に重ね書きすること が出来る。
[0047] このようにして得られる一定方向に分子軸の配列した光活性基を有する液晶性又 は非液晶性高分子薄膜に、複屈折性分子をマイクロパターン状に吸着させるだけで 、即ち、該薄膜上に複屈折層をマイクロパターン状に設けるだけで、複屈折層の分 子軸は、光活性基の分子軸の配列方向、即ち該薄膜に照射した直線偏光の偏光軸 で規定された方向に配列し、かつそのまま固定されてマイクロパターン位相差素子と しての性質が発揮される。
該薄膜上に複屈折層をマイクロパターン状に設ける方法は特に制限はなぐ該薄 膜上に、複屈折性分子 (例えば位相差素子に適した液晶、例えば無色の液晶)の分 子軸が該薄膜における配向した光活性基の配向に制御されて、一定方向に配向さ れるように複屈折層を形成すればよい。
この事を更に具体的に説明すると、一定方向に分子軸の配列した光活性基を有す る液晶性又は非結晶性高分子薄膜を有する基板上に、複屈折性分子、例えば、サ 一モト口ピックもしくはリオトロピック性のネマチック液晶性分子の溶液を塗布するか、 もしくは該基板の該薄膜側を内側にし、好ましくは 2枚の該基板で複屈折性分子を挟 み、必要に応じて、周りを密封することにより、該薄膜における一定方向に分子軸の 配列した光活性基の影響により、複屈折性分子が一定方向に配向し、マイクロパタ ーン状の該複屈折層を形成することができる。
該高分子薄膜を有する基板に上記複屈折性分子溶液を塗布する場合、リオトロピ ック性のネマチック液晶性分子の溶液が好ましぐ該溶液としてはクロモグリケートな どのクロモニック化合物の溶液 (例えば 1— 20、好ましくは 2—10質量%程度)が好ま しい。
上記複屈折性分子、例えば液晶を 2枚の基板 (少なくとも 1枚の基板は該高分子薄 膜を有する基板)で挟み位相差素子とする場合は、サーモト口ピック液晶又はリオトロ ピック液晶の 、ずれもネマチック液晶状態で挟むのが好まし 、。通常は内側に該高 分子薄膜を有する空の液晶セルを作成し、その中に上記ネマチック液晶状態の液を 封入するのが好ましい。
この際、該複屈折層の分子軸は、光活性基を有する液晶性又は非液晶性高分子 薄膜に対して照射した直線偏光の偏光軸により規定された方向に配列し、マイクロパ ターン位相差素子としての特性を発揮することができる。
なお、液晶性高分子はある一定の条件下で液晶性を示す高分子である。溶媒の存 在下で 、わゆるリオトロピック液晶性を示す高分子と、溶媒の介在なしに溶融状態で 液晶構造を示すサーモト口ピック液晶性高分子が知られて 、る。一般に液晶性高分 子は液晶状態で流動方向に分子の鎖が高度に配向した層を持ち、その配向状態を 固定ィ匕することで高強度、高弾性材料を得て ヽるものである。
[0048] 従来例に示した特許文献 5及び特許文献 6には、部分的に位相が 180° 違ってい る素子と液晶表示装置を組み合わせて、 3D画像表示を行う方法が示されて 、る。 本発明では、前記のようにして作製されたマイクロパターン位相差素子を、その位 相が 180° ずれるようにして、液晶表示装置を組み合わせることにより、 3D画像表示 を、立体画像として認識することが可能になる。
[0049] 本発明で用いるサーモト口ピックネマチック液晶としては、 E— 8、 ZLI— 1565、 ZLI — 2140、 ZLI- 2582, ZU— 2788、 ZU— 3462— 000、 ZLI— 1844、 MLC- 9 000-000/100, MLC— 9100— 000Z100 (以上 Merck社)、 LIXON5005、 LIXON5011, LIXON5013, LIXON5016, LIXON6520, LIXON9160, LIX ON9839 (以上チッソ (株))が好適に用いられる力 これら以外のものを用いてもよ い。ビフエ-ル系サ一モト口ピックネマチック液晶、例えば上記 E— 8は好ましいもの の一つである。
また、リオトロピック液晶を形成する化合物としては、荷電がァ-オン性、カチオン性 、ノ-オン性の両親媒性低分子化合物、セルロース誘導体やポリシロキサンなどの高 分子化合物、又はクロモグリケートなどのクロモニック化合物が挙げられる。これらのリ オト口ピック液晶を溶解する溶媒としては、水、アルコール類、エーテル類、ピリジン、 ジメチルホルムアミド(DMF)、ジメチルスルフォキシド(DMSO)、 N—メチルピロリジ ノン(NMP)、ジメチルァセトアミド(DMAC)、ジメチルイミダゾリン(DMI)等の非プロ トン性極性溶媒が好ましい。特に、水を主体とする混合溶媒が好ましい。この際の有 機溶媒の混合量は、任意である力 通常 0〜70質量%、特に 0〜50質量%が好まし い。
リオトロピック液晶溶液を基板で挟んで密封する場合には、該液晶化合物のネマチ ック液晶状態を示す濃度の溶液として充填すればよく、前記高分子薄膜に塗布する 場合には、乾燥途中でネマチック液晶状態を形成しうる濃度であれば特に問題はな い。これらの溶液における液晶化合物の濃度は一概には言えないが、 1〜60質量% 、好ましくは 2〜50質量%程度である。
[0050] 以下、実施例により本発明を具体的に説明する。本発明はこれらの実施例に限定 されるものではない。実施例中、特に限定しない限り、部は質量部を、%は質量%を それぞれ表す。
実施例 1
[0051] 光活性基含有ポリアミド薄膜の作製及び直線偏光照射。
ポリ {イミノー 5—〔4' (4' 'ージメチルァミノフエ-ルァゾ)フエノキシゥンデカノィル ォキシ〕イソフタノィルイミノ一 1, 4— (3, 5 ジェチル)フエ-レンメチレン一 1, 4— ( 3, 5 ジェチルフエ-レン) } (ポリアミド化合物)の精製品 2部を NMP98部に溶解し 、 2%ポリマー溶液を作製する。 次にガラス基板上に乾燥膜厚 0. 6— 0. 7 mとな るようにスピンコートし、 180°Cにて 10分間加熱乾燥して該ポリアミド薄膜を形成する 。こうして作製した 2枚のガラス基板の周囲に、約 7 mの球状シリカスぺーサーを混 入したエポキシ榭脂を液晶の注入口を残して、塗り、光配向膜が内側に向き合うよう にガラス基板を貼り付けた。該ポリアミド薄膜を形成したこのガラス基板の膜全面に超 高圧水銀ランプ(500WZhr)を使用し 400nmカットオフフィルターで可視光とし、更 に偏光板を通して直線偏光とした後、該ポリアミド薄膜から 50cmの距離から 1分間照 射して、光活性基の分子軸を一定方向に配列させる。ついで約 70 m間隔のストラ イブ状のフォトマスクで、ストライブの方向が最初に照射した直線偏光の電気ベクトル に平行となるように、ガラス基板全面を覆い、この上から、最初の直線偏光とは 45° 回転した直線偏光を照射し、空の液晶セルを作成した。 図 1は、直線偏光照射によ る光活性基の部分配向状態を模式的に示したものである。
光照射後に、空の液晶セルの空隙(2枚のガラス基板の空隙)にサーモト口ピック ネマチック液晶 E— 8 (商品名: Merck社製)を注入し、液晶セルの周りをエポキシ榭 脂で完全に封止し本発明の位相差素子を得た。これを偏光顕微鏡で観察し、 E— 8 の配向制御状態を確認した。図 2に偏光顕微鏡による観察像の写真を示す。
実施例 2
[0052] ストライプ状のフォトマスクの向きを変えた以外は、実施例 1と同様に、光照射した空 の液晶セルを作製し、該液晶セルの空隙に約 32%のリチウム 4—trans ペンチル シクロへキサノエートの水溶液を約 45°Cで注入し、液晶セルの周りをエポキシ榭脂で 完全に封止した。液晶セルを室温(25°C)に下げて、偏光顕微鏡で観察し、配向制 御状態を確認した。図 3に偏光顕微鏡による観察像の写真を示す。
なお、リオトロピック液晶性を示すリチウム 4—trans ペンチルシクロへキサノエート を 4 trans ペンチルシクロへキサン酸と水酸化リチウムから下記のように合成した
5%水酸化リチウム水溶液 100ml中に 4— trans ペンチルシクロへキサノエートを
4— trans ペンチルシクロへキサン酸 19. 8gを加熱撹拌溶解する。完全に溶解後 ロータリーエバポレーターを用いて減圧濃縮する。十分濃縮して析出した結晶を含 む水溶液にエタノール 100mlをカ卩え、ろ過し、エタノールで洗浄する。得られた白色 結晶を含水エタノール力 再結晶精製する。
針状結晶。融点 236 - 238。C。赤外スペクトル (KBr) 2913, 2850, 1550、 1445c m- 1。元素分析 C12H2102Li(%):理論値 C, 70. 55 ;H, 10. 38。測定値 C, 70. 16 ;H, 10. 22。
リチウム 4 - trans -ペンチルシクロへキサノエートの水溶液の臨界ミセル濃度は 1. 676 X 10-2 molZLであり、室温(25°C)において約 32%でネマチック相を示し、約 37%でへキサゴナル相を示した。
実施例 3
[0053] ポリ(1一(2 メタクロィルォキシメトキシ) 4 '—カルボ-ルォキシェチルァゾ
ベンゼン)を用いて光配向膜を作製し、実施例 1と同様に液晶セルを作製し、光照射 した液晶セルの 2枚のガラス基板の空隙に約 32%のリチウム 4—trans ペンチルシ クロへキサノエートの水溶液を注入し、リチウム 4 trans ペンチルシクロへキサノエ ートのリオトロピック液晶相の光配向を行 、、良好な配向状態を得た。
実施例 4
[0054] 実施例 1に準じて光活性基含有ポリアミド薄膜を有するガラス基板を作成し、該ガラ ス基板に超高圧水銀ランプを使用し 400nmカットオフフィルターで可視光とし、更に 偏光板を通して直線偏光とした後、該基板力も 50cmの距離から 1分間照射して、光 活性基の分子軸を一定方向に配列させる。っ 、で 70 μ m間隔のストライプ状のフォ トマスクを最初に照射した直線偏光の電気ベクトルに平行となるようにガラス基板全 面を覆い、この上から、最初の直線偏光とは 45° 回転した直線偏光を照射し、露光 基板を作成した。
次に、クロモグリク酸ナトリウム(シオノケミカル社製) 5部、エマール 20C (商品名:花 王株式会社製) 0. 2部を脱イオン水 94. 8部に溶解した液を調整する。この液を上記 露光基板上に塗布し、 25°C、 60%RHの条件下に乾燥して本発明のストライプ状の 位相差素子を得た。
産業上の利用可能性
ネマチック液晶の面内配向を部分制御することが可能な本発明の位相差素子を用 いた液晶表示装置は、ミクロンメータの微小領域の液晶の面内配向を任意の方向に 制御することができるので、低消費電力駆動、高精細表示、高臨場感表示など高品 質 LCDに応用が可能であり、低消費電力駆動が必須な携行性表示メディア、高コン トラストで高精細な高品位テレビ、臨場感あふれる立体液晶テレビなどへの実用化が 見込まれる。

Claims

請求の範囲
[1] 基板上に、光配向処理を施された光活性基を有する液晶性又は非液晶性の高分 子薄膜層、及び該高分子薄膜層に接して、マイクロパターン状に配列されている複 屈折層が設けられていることを特徴とする位相差素子。
[2] 前記光活性基が非芳香族性の N=N、非芳香族性の C = C及び非芳香族性の C
=N力 なる群力 選ばれる少なくとも一つの基である請求項 1記載の位相差素子。
[3] 前記液晶性の高分子薄膜層が、ポリアミド榭脂、ポリイミド榭脂、ポリエステル榭脂、 ポリウレタン榭脂又はポリ桂皮酸ビニル榭脂からなる薄膜層である請求項 1又は 2記 載の位相差素子。
[4] 前記非液晶性の高分子薄膜層力 Sポリメタクロィル (アタリロイル)ォキシメトキシカル ボニルォキシェチルァゾベンゼン力もなる薄膜層である請求項 1又は 2記載の位相 差素子。
[5] 前記マイクロパターン状に配列されている複屈折層が、複屈折分子がマイクロパタ ーン状に配列されている複屈折層であることを特徴とする請求項 1〜4のいずれかに 記載の位相差素子。
[6] 前記複屈折分子がサーモト口ピック液晶性を有するネマチック液晶である請求項 5 記載の位相差素子。
[7] 前記複屈折層がリオトロピック液晶性物質である請求項 5記載の位相差素子。
[8] 基板上に光活性基を有する液晶性又は非液晶性の高分子薄膜層を形成し、該高 分子薄膜層に直線偏光を照射した後、該高分子薄膜層上に、複屈折層をマイクロパ ターン状に配列させて形成することを特徴とする位相差素子の製造方法。
[9] 前記光活性基が非芳香族性の N=N、非芳香族性の C = C及び非芳香族性の C
=N力 なる群力 選ばれる少なくとも一つの基であることを特徴と請求項 8記載の位 相差素子の製造方法。
[10] 前記液晶性の高分子薄膜層が、ポリアミド榭脂、ポリイミド榭脂、ポリエステル榭脂、 ポリウレタン榭脂又はポリ桂皮酸ビニル榭脂からなる薄膜層である請求項 8又は 9記 載の位相差素子の製造方法。 ボニルォキシェチルァゾベンゼン力 なる薄膜層であることを特徴とする請求項 8〜1
0の 、ずれかに記載の位相差素子の製造方法。
[12] 前記複屈折層をマイクロパターン状に配列させて形成することが、複屈折分子をマ イク口パターン状に配列させて形成することを特徴とする請求項 8〜: L 1のいずれかに 記載の位相差素子の製造方法。
[13] 前記複屈折分子がサーモト口ピック液晶性を有するネマチック液晶であることを特 徴とする請求項 12記載の位相差素子の製造方法。
[14] 前記複屈折層がリオトロピック液晶性物質である請求項 12記載の位相差素子の製 造方法。
[15] 前記該高分子薄膜層に直線偏光を、マイクロパターン状のマスクを介して行うことを 特徴とする請求項 8〜 14のいずれかに記載の位相差素子の製造方法。
[16] 基板上に光活性基を有する液晶性又は非液晶性の高分子薄膜層を形成し、該高 分子薄膜層にマイクロパターン状のマスクを介して直線偏光を照射し、っ ヽで別のマ イクロバターン状のマスクを介して異なる偏光軸を有する直線偏光を照射することに より、該高分子薄膜層上に複屈折分子力 なる複屈折層を設け、該複屈折分子をマ イクロバターン状に配列させることを特徴とする位相差素子の製造方法。
[17] 前記光活性基が非芳香族性の N=N、非芳香族性の C = C及び非芳香族性の C
=N力もなる群力も選ばれる少なくとも一つの基である請求項 16記載の位相差素子 の製造方法。
[18] 前記液晶性の高分子薄膜層が、ポリアミド榭脂、ポリイミド榭脂、ポリエステル榭脂、 ポリウレタン榭脂又はポリ桂皮酸ビニル榭脂からなる薄膜層である請求項 15又は 16 記載の位相差素子の製造方法。
[19] 液晶性の高分子薄膜層がポリメタクロィル (アタリロイル)ォキシメトキシカルボ-ル ォキシェチルァゾベンゼン力もなる薄膜層である請求項 15又は 16記載の位相差素 子の製造方法。
[20] 前記直線偏光を照射することを、偏光性を有するレーザ光を照射することにより行 われることを特徴とする請求項 16記載の位相差素子の製造方法。
[21] 液晶表示装置であって、対向する上下基板の少なくとも一方が請求項 1〜7のいず れかに記載の位相差素子を有する基板である立体表示装置。
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Cited By (9)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
WO2010090429A3 (ko) * 2009-02-03 2010-10-28 주식회사 엘지화학 입체영상 표시장치용 광학필터 제조방법
WO2011125368A1 (ja) 2010-04-05 2011-10-13 シャープ株式会社 立体画像表示装置、表示システム、駆動方法、駆動装置、表示制御方法、表示制御装置、プログラム、およびコンピュータ読み取り可能な記録媒体
JP2012042530A (ja) * 2010-08-13 2012-03-01 Fujifilm Corp 長尺状光学フィルムの製造方法、及び長尺状円偏光板の製造方法
CN103038679A (zh) * 2010-07-30 2013-04-10 富士胶片株式会社 积层体、光学膜及它们的制造方法、偏光板、影像晶显示装置、立体影像显示系统
JP2013518296A (ja) * 2010-01-22 2013-05-20 エルジー・ケム・リミテッド 光配向膜配向処理用粘着フィルム
WO2013102981A1 (ja) * 2012-01-06 2013-07-11 株式会社有沢製作所 光学フィルム製造装置、光学フィルムの製造方法、および光学フィルム
WO2013114514A1 (ja) * 2012-01-31 2013-08-08 株式会社有沢製作所 光学フィルムの製造方法、光学フィルム、マスク及び光学フィルムの製造装置
JP5565411B2 (ja) * 2009-06-25 2014-08-06 Jnc株式会社 光配向した液晶性ポリイミドによる位相差膜及び光学素子
US9417367B2 (en) 2010-01-22 2016-08-16 Lg Chem, Ltd. Pressure sensitive adhesive film for an orientating treatment in a photo-orientable layer

Families Citing this family (6)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US8203676B2 (en) * 2007-06-01 2012-06-19 Teijin Limited Retardation film, laminated polarizing film, and liquid crystal display device
TWI413801B (zh) * 2008-01-04 2013-11-01 Ind Tech Res Inst 微位相差板之製造系統及製造方法
DK2163923T3 (en) * 2008-09-12 2015-02-09 Jds Uniphase Corp Optiskhvirvel-delaying microarray
CN103038681B (zh) 2010-06-30 2016-09-28 3M创新有限公司 使用具有空间选择性双折射减小的膜的掩模加工
WO2012032920A1 (ja) * 2010-09-06 2012-03-15 日本ゼオン株式会社 位相差板、位相差板の製造方法、及び積層体の製造方法
KR101917591B1 (ko) * 2012-06-19 2018-11-13 다우 글로벌 테크놀로지스 엘엘씨 고 혼화성 중합체 블렌드 및 이의 용도

Citations (2)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
JPH09138308A (ja) * 1995-10-13 1997-05-27 Sharp Corp パターン偏光回転光学素子およびパターン偏光回転光学素子の製造方法、ならびに3dディスプレイ
JP2001159713A (ja) * 1999-09-21 2001-06-12 Japan Chemical Innovation Institute 新規なマイクロパターン偏光素子

Family Cites Families (33)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
JPS6296905A (ja) 1985-10-24 1987-05-06 Nippon Kayaku Co Ltd 偏光膜積層体
NL8901167A (nl) * 1989-05-10 1990-12-03 Philips Nv Methode voor de vervaardiging van een polarisatiefilter, een aldus verkregen polarisatiefilter en een display dat voorzien is van het polarisatiefilter.
US5327285A (en) * 1990-06-11 1994-07-05 Faris Sadeg M Methods for manufacturing micropolarizers
US5246748A (en) * 1991-12-23 1993-09-21 Hoechst Celanese Corp. Thin film optical medium of a multiple amphiphilic bilayer composite
US5583679A (en) * 1994-05-31 1996-12-10 Fuji Photo Film Co., Ltd. Liquid crystal display with optical compensatory sheet having discotic molecules varyingly inclined
US5751389A (en) * 1994-09-08 1998-05-12 Sumitomo Chemical Company Film containing oriented dye, method of manufacturing the same, and polarizer and liquid crystal display unit utilizing the same
JPH08328005A (ja) * 1995-05-26 1996-12-13 Hitachi Chem Co Ltd 液晶配向膜、液晶配向膜の処理方法、液晶挟持基板、液晶表示素子、液晶表示素子の製造方法及び液晶配向膜用材料
JP2000515923A (ja) * 1996-07-25 2000-11-28 アメリカ合衆国 液晶組成物および配列層
EP0829744B1 (en) * 1996-09-12 2005-03-23 Sharp Kabushiki Kaisha Parallax barrier and display
DE59814236D1 (de) * 1997-02-24 2008-07-17 Rolic Ag Photovernetzbare Polymere
US6153272A (en) * 1998-05-18 2000-11-28 University Of Massachusetts Lowell Liquid crystal alignment by covalently bound anisotropes
US6808766B1 (en) * 1998-08-26 2004-10-26 Nissan Chemical Industries, Ltd. Liquid crystal alignment agent and liquid crystal device using the liquid crystal alignment and method for alignment of liquid crystal molecules
JP3806284B2 (ja) 1999-06-15 2006-08-09 株式会社有沢製作所 3d映像表示体の製造方法
JP3806283B2 (ja) 1999-06-15 2006-08-09 株式会社有沢製作所 3d映像表示体の製造方法
US20020063958A1 (en) * 1999-06-15 2002-05-30 Kazuo Maeda Method for manufacturing a 3D image display body and film for use in forming 3D image display body
JP3909545B2 (ja) 1999-07-01 2007-04-25 日本化薬株式会社 機能性液晶性ポリアミド重合体
US6541185B1 (en) * 1999-09-21 2003-04-01 Japan Chemical Innovation Institute Micropattern polarized element
JP2001133630A (ja) * 1999-11-04 2001-05-18 Fuji Photo Film Co Ltd 異方性膜及び液晶表示素子
ATE278731T1 (de) * 2000-01-24 2004-10-15 Rolic Ag Photoaktive polyimide, polyamidsäuren oder -ester mit seitenständigen, photovernetzbaren gruppen
JP2002014301A (ja) 2000-04-28 2002-01-18 Arisawa Mfg Co Ltd 3d映像表示体形成用のフィルム及び3d映像表示体の製造方法
EP1170353B1 (en) * 2000-07-06 2005-11-02 Fuji Photo Film Co., Ltd. Liquid crystal composition comprising liquid crystal molecules and aligment promoter
US6582776B2 (en) * 2000-11-24 2003-06-24 Hong Kong University Of Science And Technology Method of manufacturing photo-alignment layer
US6822713B1 (en) * 2000-11-27 2004-11-23 Kent State University Optical compensation film for liquid crystal display
EP1219651A1 (en) * 2000-12-29 2002-07-03 Rolic AG Photoactive copolymer
EP1229066A1 (en) * 2001-02-05 2002-08-07 Rolic AG Photoactive polymer
JP4175455B2 (ja) * 2001-03-15 2008-11-05 日本化薬株式会社 新規なマイクロパターン偏光素子の製造方法及びこれを用いる立体表示液晶表示装置
US20030072896A1 (en) * 2001-06-07 2003-04-17 The Hong Kong University Of Science And Technology Photo-induced alignment materials and method for LCD fabrication
CA2461908A1 (en) * 2001-09-27 2003-04-10 Bayer Aktiengesellschaft Efficient non-linear optical polymers exhibiting high polarisation stability
US20030143343A1 (en) * 2001-12-19 2003-07-31 Fuji Photo Film Co., Ltd. Wall-structured body and process for manufacturing the same
US7193670B2 (en) * 2002-04-17 2007-03-20 Nitto Denko Corporation Compensator for liquid crystal display with two compensation sheets
JP2004020658A (ja) * 2002-06-12 2004-01-22 Jsr Corp 光学部材の作製方法および光学部材
US7084945B2 (en) * 2002-07-12 2006-08-01 Eastman Kodak Company Compensator having particular sequence of films and crosslinked barrier layer
US7425394B2 (en) * 2004-02-10 2008-09-16 Dai Nippon Printing Co., Ltd. Liquid crystal display

Patent Citations (2)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
JPH09138308A (ja) * 1995-10-13 1997-05-27 Sharp Corp パターン偏光回転光学素子およびパターン偏光回転光学素子の製造方法、ならびに3dディスプレイ
JP2001159713A (ja) * 1999-09-21 2001-06-12 Japan Chemical Innovation Institute 新規なマイクロパターン偏光素子

Cited By (14)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
WO2010090429A3 (ko) * 2009-02-03 2010-10-28 주식회사 엘지화학 입체영상 표시장치용 광학필터 제조방법
US8062836B2 (en) 2009-02-03 2011-11-22 Lg Chem, Ltd. Method for manufacturing an optical filter for a stereoscopic image display device
CN102272658A (zh) * 2009-02-03 2011-12-07 株式会社Lg化学 立体图像显示装置用滤光片的制备方法
JP5565411B2 (ja) * 2009-06-25 2014-08-06 Jnc株式会社 光配向した液晶性ポリイミドによる位相差膜及び光学素子
JP2013518296A (ja) * 2010-01-22 2013-05-20 エルジー・ケム・リミテッド 光配向膜配向処理用粘着フィルム
US9417367B2 (en) 2010-01-22 2016-08-16 Lg Chem, Ltd. Pressure sensitive adhesive film for an orientating treatment in a photo-orientable layer
WO2011125368A1 (ja) 2010-04-05 2011-10-13 シャープ株式会社 立体画像表示装置、表示システム、駆動方法、駆動装置、表示制御方法、表示制御装置、プログラム、およびコンピュータ読み取り可能な記録媒体
US9128298B2 (en) 2010-04-05 2015-09-08 Sharp Kabushiki Kaisha Three-dimensional image display apparatus, display system, driving method, driving apparatus, display controlling method, display controlling apparatus, program, and computer-readable recording medium
CN103038679A (zh) * 2010-07-30 2013-04-10 富士胶片株式会社 积层体、光学膜及它们的制造方法、偏光板、影像晶显示装置、立体影像显示系统
KR20130131304A (ko) 2010-07-30 2013-12-03 후지필름 가부시키가이샤 적층체, 광학 필름 및 그들의 제조 방법, 편광판, 화상 표시 장치, 입체 화상 표시 시스템
JP2012042530A (ja) * 2010-08-13 2012-03-01 Fujifilm Corp 長尺状光学フィルムの製造方法、及び長尺状円偏光板の製造方法
WO2013102981A1 (ja) * 2012-01-06 2013-07-11 株式会社有沢製作所 光学フィルム製造装置、光学フィルムの製造方法、および光学フィルム
WO2013114514A1 (ja) * 2012-01-31 2013-08-08 株式会社有沢製作所 光学フィルムの製造方法、光学フィルム、マスク及び光学フィルムの製造装置
JPWO2013114514A1 (ja) * 2012-01-31 2015-05-11 株式会社有沢製作所 光学フィルムの製造方法、光学フィルム、マスク及び光学フィルムの製造装置

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