WO2005007171A1 - ミネラル吸収促進剤及びその用途 - Google Patents

ミネラル吸収促進剤及びその用途 Download PDF

Info

Publication number
WO2005007171A1
WO2005007171A1 PCT/JP2004/009809 JP2004009809W WO2005007171A1 WO 2005007171 A1 WO2005007171 A1 WO 2005007171A1 JP 2004009809 W JP2004009809 W JP 2004009809W WO 2005007171 A1 WO2005007171 A1 WO 2005007171A1
Authority
WO
WIPO (PCT)
Prior art keywords
mineral absorption
mass
mineral
parts
cyclic tetrasaccharide
Prior art date
Application number
PCT/JP2004/009809
Other languages
English (en)
French (fr)
Inventor
Kazuyuki Oku
Michio Kubota
Shigeharu Fukuda
Toshio Miyake
Original Assignee
Kabushiki Kaisha Hayashibara Seibutsu Kagaku Kenkyujo
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by Kabushiki Kaisha Hayashibara Seibutsu Kagaku Kenkyujo filed Critical Kabushiki Kaisha Hayashibara Seibutsu Kagaku Kenkyujo
Priority to KR1020067000970A priority Critical patent/KR101110983B1/ko
Priority to US10/565,069 priority patent/US20060210646A1/en
Priority to EP04747277A priority patent/EP1652527A4/en
Priority to JP2005511818A priority patent/JP4702745B2/ja
Publication of WO2005007171A1 publication Critical patent/WO2005007171A1/ja
Priority to US11/961,899 priority patent/US7994155B2/en

Links

Classifications

    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C07ORGANIC CHEMISTRY
    • C07HSUGARS; DERIVATIVES THEREOF; NUCLEOSIDES; NUCLEOTIDES; NUCLEIC ACIDS
    • C07H3/00Compounds containing only hydrogen atoms and saccharide radicals having only carbon, hydrogen, and oxygen atoms
    • C07H3/06Oligosaccharides, i.e. having three to five saccharide radicals attached to each other by glycosidic linkages
    • AHUMAN NECESSITIES
    • A23FOODS OR FOODSTUFFS; TREATMENT THEREOF, NOT COVERED BY OTHER CLASSES
    • A23LFOODS, FOODSTUFFS, OR NON-ALCOHOLIC BEVERAGES, NOT COVERED BY SUBCLASSES A21D OR A23B-A23J; THEIR PREPARATION OR TREATMENT, e.g. COOKING, MODIFICATION OF NUTRITIVE QUALITIES, PHYSICAL TREATMENT; PRESERVATION OF FOODS OR FOODSTUFFS, IN GENERAL
    • A23L33/00Modifying nutritive qualities of foods; Dietetic products; Preparation or treatment thereof
    • A23L33/10Modifying nutritive qualities of foods; Dietetic products; Preparation or treatment thereof using additives
    • AHUMAN NECESSITIES
    • A61MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61KPREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
    • A61K31/00Medicinal preparations containing organic active ingredients
    • A61K31/70Carbohydrates; Sugars; Derivatives thereof
    • A61K31/702Oligosaccharides, i.e. having three to five saccharide radicals attached to each other by glycosidic linkages
    • AHUMAN NECESSITIES
    • A61MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61PSPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P1/00Drugs for disorders of the alimentary tract or the digestive system
    • AHUMAN NECESSITIES
    • A61MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61PSPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P1/00Drugs for disorders of the alimentary tract or the digestive system
    • A61P1/02Stomatological preparations, e.g. drugs for caries, aphtae, periodontitis
    • AHUMAN NECESSITIES
    • A61MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61PSPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P13/00Drugs for disorders of the urinary system
    • AHUMAN NECESSITIES
    • A61MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61PSPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P13/00Drugs for disorders of the urinary system
    • A61P13/12Drugs for disorders of the urinary system of the kidneys
    • AHUMAN NECESSITIES
    • A61MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61PSPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P19/00Drugs for skeletal disorders
    • A61P19/02Drugs for skeletal disorders for joint disorders, e.g. arthritis, arthrosis
    • AHUMAN NECESSITIES
    • A61MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61PSPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P19/00Drugs for skeletal disorders
    • A61P19/08Drugs for skeletal disorders for bone diseases, e.g. rachitism, Paget's disease
    • AHUMAN NECESSITIES
    • A61MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61PSPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P19/00Drugs for skeletal disorders
    • A61P19/08Drugs for skeletal disorders for bone diseases, e.g. rachitism, Paget's disease
    • A61P19/10Drugs for skeletal disorders for bone diseases, e.g. rachitism, Paget's disease for osteoporosis
    • AHUMAN NECESSITIES
    • A61MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61PSPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P3/00Drugs for disorders of the metabolism
    • A61P3/08Drugs for disorders of the metabolism for glucose homeostasis
    • A61P3/10Drugs for disorders of the metabolism for glucose homeostasis for hyperglycaemia, e.g. antidiabetics
    • AHUMAN NECESSITIES
    • A61MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61PSPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P3/00Drugs for disorders of the metabolism
    • A61P3/12Drugs for disorders of the metabolism for electrolyte homeostasis
    • A61P3/14Drugs for disorders of the metabolism for electrolyte homeostasis for calcium homeostasis
    • AHUMAN NECESSITIES
    • A61MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61PSPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P7/00Drugs for disorders of the blood or the extracellular fluid
    • A61P7/06Antianaemics
    • AHUMAN NECESSITIES
    • A61MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61PSPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P9/00Drugs for disorders of the cardiovascular system
    • A61P9/10Drugs for disorders of the cardiovascular system for treating ischaemic or atherosclerotic diseases, e.g. antianginal drugs, coronary vasodilators, drugs for myocardial infarction, retinopathy, cerebrovascula insufficiency, renal arteriosclerosis
    • AHUMAN NECESSITIES
    • A61MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61PSPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P9/00Drugs for disorders of the cardiovascular system
    • A61P9/12Antihypertensives

Definitions

  • the present invention relates to a novel mineral absorption enhancer and its use, and more particularly, to a non-reducing property in which four dalcoses are cyclically linked with each other through a bond of 1,3 and 1,1,6.
  • a novel mineral absorption enhancer containing saccharide represented by darcopyranosyl (1 ⁇ hereinafter simply referred to as “cyclic tetrasaccharide”
  • the present invention relates to a composition for promoting mineral absorption containing the mineral absorption promoter.
  • Collapse loss of calcium, an important component from calcium-containing tissues such as bones and teeth, causes bone diseases such as osteoporosis, fractures, back pain, tooth diseases such as caries and periodontal disease, and kidney stones Circulatory diseases such as urinary system, hypertension, and ischemic heart disease, anemia, diabetes, or a decrease in homeostasis of the living body.
  • oil-based vitamins and hormones such as vitamin D, calcitonin preparations, estrogen preparations, anabolic hormone preparations, and bisphosphonates are administered in addition to various mineral preparations. ing.
  • this method is more effective than simply taking minerals, it is not always satisfactory when using oil-soluble vitamins and hormones because the administration schedule is complicated and there is a risk of side effects due to excessive administration. It is a situation that cannot be said to be a method of doing. Excessive intake of various mineral preparations Accordingly, adverse effects, such as causing hypermineralemia, have also been problematic.
  • JP-A-7-67575, 2002-306093 and JP-A-6-205653 disclose mineral absorption enhancers containing xylo-oligosaccharides, mannooligosaccharides, or lactylose oligosaccharides as active ingredients.
  • Japanese Patent Publication No. 8 describes a bone strengthening agent containing ratatosuitalose and chondroitin sulfate calcium.
  • some of these substances cause the taste, aroma, texture, etc. of the foods and drinks to decrease, and their effects will not be obtained unless they are consumed in large quantities.
  • Many food materials have problems such as not being recognized.
  • the palatability of the food or drink itself may be reduced due to its unique bitterness or metallic taste.
  • WO 02Z072594 discloses that cyclic tetrasaccharide and / or a saccharide derivative thereof or a composition containing these saccharides has a mineral absorption property. The fact that it has a facilitating effect, and that it is disclosed at all.
  • the first object of the present invention is to provide a mineral absorption promoter which is safe even when ingested and has an excellent effect of promoting mineral absorption.
  • a second object is to provide a composition for use.
  • the inventors of the present invention have long studied a mineral absorption promoter containing a saccharide as an active ingredient for the purpose of solving the above problems. As a result, they have found that cyclic tetrasaccharides and / or saccharide derivatives thereof have a strong effect on the promotion of mineral absorption, and further have a calcium tissue strengthening action represented by a bone strengthening action.
  • a mineral absorption enhancer and a composition for promoting mineral absorption containing the mineral absorption enhancer have been established, and the present invention has been completed.
  • composition according to the present invention includes foods and drinks, cosmetics, quasi-drugs, pharmaceuticals, feeds, feeds, and pet foods, and is used as a raw material, an intermediate raw material, and a raw material used in the production thereof.
  • Any product can be used as long as it is a product that is manufactured by modification or a product that is manufactured using the product.
  • cyclic tetrasaccharide referred to in the present invention is disclosed in International Publication WO 01/090338 and International Publication WO 02/010361, Akira Itoda, etc., which have four gnorecose forces, one, one and three.
  • the saccharide derivative of a cyclic tetrasaccharide in the present invention refers to a saccharide in which one or two or more glycosinole groups S1 or two or more are bonded to a cyclic tetrasaccharide.
  • a cyclic tetrasaccharide and a cyclic tetrasaccharide molecule such as a sugar solution obtained by combining a polyisomaltosyldarco saccharide-forming enzyme and a polyisomaltosyltransferase and acting on starch.
  • a saccharide in which one or two or more glucoses are bound to two or more ⁇ H groups can be given.
  • cyclomaltodextrin glucanotransferase, j3-galactosidase, ⁇ -galactosidase, lysozyme can be added to these saccharides by, for example, the method disclosed in International Publication WO 02/010361 by the present inventors.
  • One or more enzymes having a glycosyltransferring ability such as a monosaccharide, an oligosaccharide and / or a polysaccharide serving as a substrate of the enzyme may be used.
  • Carbohydrates obtained by transferring one or more of glycosinole groups such as dalcopyranosinole group, _D_galactobilanosinole group, and D-chitosaminyl group, and further transferred to saccharide derivatives of these cyclic tetrasaccharides, H-D-gunolecopyranosinole group, j3-D-galactopyranosinole group and / or j3_D-chitosaminyl group and other glycosyl groups, and further D-darcopyranosyl group, / 3_D_galactobilanoshi
  • the cyclic tetrasaccharide and Z or a saccharide derivative thereof used in the present invention may be those produced by a fermentation method, an enzymatic method, an organic synthesis method, etc., regardless of their origin or production method.
  • it may contain carbohydrates other than the carbohydrate other than the carbohydrate derived from its production raw materials such as glucose, isomaltose, maltose, oligosaccharides, dextrin and the like, which coexist in the production process of the cyclic tetrasaccharide.
  • the cyclic tetrasaccharide used in the present invention and / or a saccharide derivative thereof is obtained by partially purifying the reaction solution obtained by the above method as it is or by using an ion exchange resin or the like. Further, it may be purified to a high purity from which impurities have been removed, or may be a mixture of one or more of the individual components of a highly purified cyclic tetrasaccharide or a saccharide derivative thereof. It may be something.
  • This cyclic tetrasaccharide and / or a saccharide derivative thereof can be prepared, for example, by converting ⁇ -Vase into a cyclic tetrasaccharide by ⁇ -isomaltocinol transferase disclosed in the specification of International Publication WO 01/090338.
  • a cyclic tetrasaccharide is produced by directly combining ⁇ -isomaltosyldarco saccharide-forming enzyme and ⁇ -isomaltosyltransferase from starch, as disclosed in WO 02/010361. It can be produced by an enzymatic method using starch or a saccharide derived therefrom as a raw material.
  • the saccharide derivative of the cyclic tetrasaccharide can be produced by, for example, a method disclosed by the present applicant in International Publication WO 02/072594. These production methods can be carried out industrially advantageously, since a cyclic tetrasaccharide or a saccharide derivative thereof can be produced efficiently and inexpensively using abundant and inexpensive starch as a raw material.
  • the cyclic tetrasaccharide includes anhydrous amorphous, anhydrous crystal, 1-hydrated crystal and 5-hydrated crystal, and any of them can be used. Furthermore, anhydrous crystals and one of the cyclic tetrasaccharides are included. Water crystals and anhydrous amorphous materials have excellent dehydration ability.
  • a hydrate containing an unsaturated compound when powdered and solidified, it is removed by adding the hydrate to the hydrate. It also acts as a liquid medicine and can be used advantageously for the production of high quality powders and solid products containing cyclic tetrasaccharide as an active ingredient.
  • the mineral in the present invention refers to calcium, magnesium, phosphorus, iron, manganese, sodium, potassium, copper, molybdenum, zinc, manganese, cobalt, selenium, iodine, fluorine, and the like required in vivo. .
  • the mineral conjugate to be contained in the mineral absorption enhancer referred to in the present invention together with cyclic tetrasaccharide and Z or a saccharide derivative thereof includes a compound of the above mineral in a form that can be absorbed by a living body, and a mineral that can be absorbed by a living body. It refers to natural products with a high content or processed products containing these minerals. Specifically, for example, calcium compounds such as calcium carbonate, calcium chloride, calcium citrate, calcium dalconate, calcium glycerate, calcium lactate, calcium orthophosphate, calcium hydroxide and calcium oxide And whey calcium, bitter, eggshell calcium, cow bone calcium, fish bone meal, coral powder, shells and their processed products.
  • magnesium compound examples include magnesium compounds such as magnesium carbonate, magnesium chloride, magnesium sulfate, magnesium acetate, magnesium dalconate, magnesium glycerate, magnesium lactate, magnesium orthophosphate, magnesium hydroxide, and magnesium oxide.
  • magnesium compounds such as magnesium carbonate, magnesium chloride, magnesium sulfate, magnesium acetate, magnesium dalconate, magnesium glycerate, magnesium lactate, magnesium orthophosphate, magnesium hydroxide, and magnesium oxide.
  • seaweeds such as cocoa beans, almonds, soybeans, peanuts, bitter, rice bran, hijiki, kelp, etc., and their processed products containing high levels of magnesium and magnesium.
  • Examples of the potassium compound include potassium orthophosphate, potassium citrate, potassium chloride, potassium carbonate, potassium dalconate, potassium glycerate, potassium lactate, and potassium hydroxide.
  • Examples of the sodium compound include sodium orthophosphate, sodium citrate, and sodium chloride.
  • iron compound ferrous citrate, ferrous carbonate, ammonium ferric citrate, Potassium bicarbonate ferrous dalconate, ferrous lactate, ferrous sulfate, ferrous fumarate, sodium iron phosphate (ferric diphosphate), ferric monophosphate (ferric pyrophosphate) Iron), sugar-containing iron oxide, elemental iron, and the like.
  • Examples of the manganese compound include manganese carbonate and manganese sulfate.
  • cobalt compound examples include cobalt salt, cobalt carbonate, and cobalt sulfate.
  • Copper compounds include cupric carbonate, cupric citrate, cupric dalconate, cupric sulfate
  • Examples of the zinc compound include zinc acetate, zinc chloride, zinc citrate, zinc dalconate, zinc lactate, zinc oxide, zinc carbonate, zinc sulfate and the like.
  • Examples of the molybdenum compound include ammonium molybdate and potassium molybdate.
  • Examples of the selenium compound include sodium selenite, sodium hydrogen selenite, sodium selenite and the like.
  • Examples of the fluorine compound include potassium fluoride and sodium fluoride.
  • Examples of the iodine compound include sodium iodide, sodium iodate, potassium iodide, potassium iodate and the like.
  • phosphorus, iron, manganese, potassium, copper, molybdenum, iodine, and fluorine natural products or processed products containing high content thereof are not specifically exemplified, but they are, of course, minerals of the present invention. It can be advantageously blended with the absorption promoter as a mineral conjugate.
  • One or more of these mineral compounds can be appropriately blended depending on the purpose of use of the mineral absorption promoter of the present invention. It is optional to combine more than one kind and / or to combine two or more kinds of different kinds of mineral compounds.
  • the mineral absorption enhancer used in the mineral absorption enhancer of the present invention together with cyclic tetrasaccharide and Z or a saccharide derivative thereof has a mineral absorption enhancer itself and / or , Cyclic tetrasaccharide and Z or any of those having an action of enhancing the mineral absorption promoting action of these saccharide derivatives can be used.
  • Oligosaccharides galatatooligosaccharides, fratatooligosaccharides, nigerooligosaccharides, xylo-oligosaccharides, agaro-oligosaccharides, chitooligosaccharides, beet oligosaccharides, and ⁇ -trehalose, ⁇ _darcosyl and ⁇ disclosed in JP-A-7-143876 and the like —Trehalose ⁇ ⁇ -maltosyl and beetle, sugars such as rehalose, carbohydrate derivatives of trehalose, ratatosucrose, sonorebitone, maltitol, ratatitol, xylitol, erythritonore, cyclic diflatatose, and other carbohydrates, vitamin D, and filoquinone Vitamin K such as menacionone, menaquinone, menadione, vitamins such as asconolevinic acid and
  • polyphenols examples include flavones, flavonols, flavanones, flavanonols, anthocyanidins, flavanols, chalcones, aurons, etc., and their precursors, aglycones, glycosides, or the like. And methylated, ethylated, methoxylated, ethoxylated, sulfated, glycosylated, etc., of which derivatives may be used.One or more selected from these may be used in appropriate combination. Is also optional.
  • hesperetin, hesperidin, enzyme-treated hesperidin, methylated hesperidin, naringenin, naringin, enzyme-treated naringin, quercetin, rutin, enzyme-treated rutin, eriodictin, eriodictyol, proanthocyanidin, catechin, epicatechin, epigallocatechin, tannin, And melamine tannin are particularly desirable because they effectively enhance the mineral absorption promoting action of the cyclic tetrasaccharide and / or its saccharide derivative.
  • Minerals such as zinc and magnesium having a calcium absorption promoting action can also be used as a mineral absorption promoter of the present invention.
  • the mineral absorption promoter of the present invention can be used for livestock such as sea lions, horses and pigs, poultry such as chickens and ducks, cultured fish and shellfish such as Thailand, flounder, hamachi, clams and hamadari, which can only be obtained from humans.
  • livestock such as sea lions, horses and pigs, poultry such as chickens and ducks, cultured fish and shellfish such as Thailand, flounder, hamachi, clams and hamadari, which can only be obtained from humans.
  • Fish, shellfish and other insects such as silkworms and honeybees, crustaceans raised as pets, mammals such as dogs and cats, birds, reptiles, amphibians, and fish and shellfish can be used.
  • the mineral absorption promoter containing cyclic tetrasaccharide and Z or a saccharide derivative thereof as an active ingredient used in the present invention can be used as it is, or as necessary, with a bulking agent, an excipient, and a binder.
  • Syrup, paste, mask kit, powder, crystal granules, spherical, short It can be optionally used by shaping into various shapes such as a rod, a plate, a cube, and a tablet.
  • the mineral absorption promoter of the present invention containing a cyclic tetrasaccharide and / or a saccharide derivative thereof may be any of various substances having other tastes such as sourness, salty taste, astringency, umami taste, and bitterness. It is well-balanced, can reduce off-flavors and off-flavors, and has high acid resistance and heat resistance, so it is advantageous as a raw material for general foods and drinks, quasi-drugs, pharmaceuticals, feed, feed, etc.
  • the mineral absorption enhancer of the present invention can be used in the same manner as those containing no mineral absorption enhancer, and in addition, these products have an effect of promoting mineral absorption and an effect of strengthening calcium tissues such as bones and teeth.
  • bone diseases such as osteoporosis, bone fracture, and back pain
  • tooth diseases such as caries and periodontal disease
  • urinary diseases such as kidney stones
  • cardiovascular diseases such as hypertension and ischemic heart disease, anemia
  • It can be advantageously used as food and drink, quasi-drugs, pharmaceuticals, intermediate processed products and raw materials for the treatment and prevention of diabetes or a decrease in the homeostasis of the living body. It can also be used as a tissue enhancer, a taste and odor reducing agent.
  • the mineral absorption promoter of the present invention can be similarly used for feed, feed, pet food, and the like of livestock, poultry, pets, and the like.
  • the mineral absorption enhancer of the present invention includes, for example, seasonings, complex seasonings, various kinds of Japanese confectionery, Western confectionery, bread, ice confectionery, syrup, paste, processed vegetable foods, pickles, pickles, Meat products, seafood products, delicacies, prepared foods, dairy products, soft drinks, various premixes, instant foods, refrigerated foods, frozen foods, chilled foods, retort foods, dried foods, as well as baby foods, therapeutic foods, drinks It can be used for the production of various foods and beverages such as kai J, peptide foods and frozen foods.
  • these foods and drinks are provided with a mineral absorption promoting ability and / or a bone strengthening ability, they can be advantageously used as a composition for promoting mineral absorption and for enhancing Z or bone.
  • a mineral absorption enhancer containing cyclic tetrasaccharide and Z or a saccharide derivative thereof as an active ingredient can be used as feed for livestock, poultry, bees, silkworms, freshwater fish, saltwater fish, crustaceans, and other raised animals. , Feed, pet food, etc., to impart a mineral absorption promoting ability and / or a calcium tissue strengthening ability.
  • the method for incorporating the mineral absorption enhancer of the present invention into a target composition is not particularly limited.
  • the method may be used until the target composition is completed or in a finished product. Good.
  • Examples of the method include known methods such as mixing, kneading, dissolving, melting, dispersing, suspending, emulsifying, penetrating, crystallizing, spraying, coating, adhering, spraying, coating (coating), injecting, crystallizing, and solidifying. are appropriately selected.
  • the mineral absorption enhancer of the present invention comprises a cyclic tetrasaccharide as an active ingredient and / or a saccharide derivative thereof in a total of about 0.1% by mass in terms of anhydride (hereinafter, not particularly specified in the present specification). As long as “% by mass” is simply expressed as “%”), those containing 0.5% or more, more preferably 1.0% or more, are preferred.
  • the mineral absorption enhancer of the present invention may be composed of only a cyclic tetrasaccharide and / or a saccharide derivative thereof as long as it can exert a mineral absorption promoting action and a Z or bone strengthening action.
  • composition containing the mineral absorption enhancer of the present invention contains, as an active ingredient, a physiologically active substance containing an amino group in a molecule such as an amino acid, the reducing saccharide such as gnorecose is used.
  • the mineral absorption promoter of the present invention may be obtained by adding a cyclic tetrasaccharide and / or a saccharide derivative thereof in total. Is preferably 98% or more, preferably 99% or more, more preferably 99.5% or more, or hydrogenates a reducing saccharide that coexists with a cyclic tetrasaccharide and / or a saccharide derivative thereof. Then, it is also possible to use one having reduced reducibility.
  • the mineral absorption enhancer of the present invention includes, for example, sugars such as powdered candy, glucose, maltose, sucrose, isomerized sugar, honey, maple sugar, dihydrochalcone, stevioside, polyglycosyl stevioside, and rebaudioside.
  • Glycyrrhizin L-aspartyl-L_ phenylalanine methyl ester
  • saccharin glycine
  • alanine acesulfame K
  • sugars such as sucralose, sweeteners, etc.
  • An appropriate amount may be used by mixing with a bulking agent such as dextrin, starch, lactose, etc. which may be used by mixing.
  • the daily intake of the mineral absorption enhancer of the present invention may be any amount as long as the mineral absorption enhancer can exhibit a mineral absorption promoting action and a bone or bone strengthening action.
  • the total amount of the cyclic tetrasaccharide and / or the saccharide derivative thereof, which is the active ingredient, per kg of body weight is about 0.1 Olg or more, preferably about 0.5 g or more in terms of anhydride. More preferably, about 1. Og or more is suitable. Normally, if it is less than 0.1 Olg, it is insufficient to effectively exert the effect of promoting mineral absorption.
  • the required number of times of intake of the mineral absorption enhancer of the present invention per day is the number of times that the mineral absorption enhancer can ingest an amount of a cyclic tetrasaccharide and / or a saccharide derivative thereof capable of exerting a mineral absorption promoting action.
  • the mineral absorption enhancer of the present invention depending on the constitution, may be hungry when a large amount is taken at a time, so it is usually desirable to take the medicine in several divided doses. It should be used as a raw material for meals, or taken before and after a meal.
  • the mineral absorption enhancer of the present invention is usually used as it is or when it is not possible to take it orally as a composition of foods and drinks, pharmaceuticals, quasi-drugs, etc. Injection directly into the stomach or intestinal tract using a catheter is optional.
  • cyclic tetrasaccharides are It is known to have a fiber function. Dietary fiber is known to inhibit the absorption of minerals and enhance the excretion of minerals into feces (for example,
  • each rat was dissected under ether anesthesia, the digestive tract is removed, and the jejunum, ileum, cecum, colon and rectum are removed.
  • the weight of each organ in the intestine and the content of each organ were measured for the content weight, the amount of cyclic tetrasaccharide, the amount of minerals, and the amount of chromium.
  • the cervical vertebra was dislocated from the rat from which the gastrointestinal tract was removed, the right femur was removed and its ash content, calcium content, magnesium content, and phosphorus content were measured.
  • the method for quantifying cyclic tetrasaccharides and the method for measuring minerals and chromium are shown below.
  • Feed lg 5 ml of 80% ethanol heated to 85 ° C is cultivated, refluxed for 15 minutes to extract carbohydrates, derivatized with TMS according to a conventional method, and gas chromatography equipment (GC_16A, manufactured by Shimadzu Corporation) Attach a ⁇ V_17 packed column (2% Silicone OV-17 Chromosorb W / AW DMSC 80—100mesh, 3mm ID X 2m, SUS, manufactured by GL Science), charge 3 ⁇ l of sample, and adjust the column temperature.
  • GC_16A gas chromatography equipment
  • the temperature was raised to 320 ° C at 7.5 ° C / min, and the cyclic tetrasaccharide was quantified using nitrogen gas (35 ml / min) as a carrier.
  • nitrogen gas 35 ml / min
  • 0.05 g of the contents was precisely weighed in a micro tube for gas chromatography and left in a desiccator containing phosphorus pentoxide to dry. Thereafter, in the same manner as in the case of feed, TMS derivatization was performed according to a conventional method, and quantification was performed using a gas chromatography apparatus.
  • the residual ratio of cyclic tetrasaccharide (%) is based on the assumption that chromium is not absorbed at all in the living body, assuming that the ratio of cyclic tetrasaccharide to the amount of chromium in feed and the ratio of cyclic tetrasaccharide to the amount of chromium in each content or feces Based on the ratio of the amounts, the calculation formula: ⁇ (Amount of cyclic tetrasaccharide in each content or feces / Amount of chromium in each content or feces) / (Amount of cyclic tetrasaccharide in feed / Amount in feed Chromium amount) ⁇ X100.
  • Table 4 shows the measurement results of the amounts of minerals and chromium in the feed.
  • Table 5 shows the measurement results of calcium, magnesium, and chromium contents in the contents of the ileum, cecum, colon, and rectum, and feces
  • Table 6 shows the measurement results of the iron and phosphorus contents. Each is shown. Also, based on these results, the accumulation of ileal contents, cecal contents, and minerals in feces The residual rate was calculated, and the integrated absorption rate up to each digestive tract was calculated. The results are shown in Tables 5 and 6.
  • the absorption rate (%) of minerals is based on the assumption that chromium is not absorbed by living organisms at all, and the ratio of the amount of minerals to the amount of chromium in the feed and the amount of minerals to the amount of chromium in each content or feces Formula based on the ratio of the amount of minerals: 100- ⁇ [(the amount of minerals in each content or feces / the amount of chromium in each content or feces) Z (the amount of minerals in feed) Amount of chromium in cyclic tetrasaccharide in feed Z)] X 100 ⁇ .
  • Table 7 shows the measurement results of the dry weight, ash content, calcium content, magnesium content, and phosphorus content of the femur.
  • Cyclic tetrasaccharide is converted to anhydrous trihydrate 6.02 * 1.30 * 0.070 and then combined into 13 ⁇ 4 feed (79) (80)
  • Ash content 0.63 0.64 * 0.65 g 0.66 * (g / g ⁇ dry femur)
  • cyclic tetrasaccharide has the effect of promoting the absorption of calcium, magnesium, phosphorus and iron in the ileum or the digestive tract below it, depending on the amount of intake, and furthermore, the dryness of bone, It was confirmed to have the effect of increasing weight, ash content, minerals content, bone density, and strengthening bone.
  • the effect of promoting mineral absorption when ingesting cyclic tetrasaccharides is observed in the ileum, cyclic tetrasaccharides are scarcely assimilated in the ileum. It was suggested that the mechanism of the promotion of absorption was different from the colonic fermentation reported for maltitol and ratatosucrose-flatatoligosaccharide.
  • the digestive tract was divided into jejunum, ileum, colon and rectum, and the contents were washed with physiological saline. Cut out approximately 10 cm of the central part of each of the jejunum, ileum, colon and rectum, invert each intestinal tract using a glass rod, and place it in a saline solution publishing with a gas containing 95% oxygen and 5% carbon dioxide. Dipped. The inverted intestinal tract was cut every 5 cm, the both ends were tied with a suture, and an inverted intestinal sac was prepared. Using a syringe, 30 mM Tris-HCl buffer (pH 7.4), 125 mM was placed in the sac.
  • inverted sac prepared from jejunum, ileum, and colon 'rectum contains cyclic tetrasaccharide and maltitol.
  • the absorption of calcium was promoted depending on the concentration in both cases, as compared to the case containing no saccharide and the immersion in the sac external solution.
  • cyclic tetrasaccharides strongly promoted absorption of calcium in the jejunum and ileum, and in the colon 'rectum, absorption was slightly enhanced with the addition of 200 mM, whereas multi-tonore increased absorption in the ileum and colon' ileum. Strongly promoted calcium absorption.
  • composition containing a cyclic tetrasaccharide can be used for promoting mineral absorption in a living body and / or for enhancing bone.
  • Example 1 to 8 Specific examples of the mineral absorption enhancer containing the cyclic tetrasaccharide of the present invention and Z or a saccharide derivative thereof as an active ingredient are described in Examples 1 to 8 below.
  • the composition containing the accelerator is described in Example 9 to Example 29 with specific examples. However, the present invention is not limited by these examples.
  • Example 2 from potato starch, a concentration of 80%, glucose 0.6% per solid, glucose isomaltose 1.5%, maltose 12.3%, cyclic tetrasaccharide 63.5%, cyclic tetrasaccharide saccharide derivative with one or more darcos linked to one or more darcos 5.2% and other carbohydrates 16.9%
  • a syrup-like mineral absorption enhancer was prepared.
  • the product can be used as it is as a mineral absorption enhancer and / or a bone enhancer, or by incorporating it into raw materials such as edible materials, pharmaceutical materials, feed materials, or intermediate products. It can be advantageously used for the preparation of compositions such as foods and drinks for promoting mineral absorption, quasi-drugs, pharmaceuticals, feeds and feeds.
  • Example 9 According to the method disclosed in Example 9 disclosed in the specification of International Publication WO 01/090338 (without treatment with darcosidase and darcoamylase), a concentration of 73% from corn starch per solid was obtained. , Glucose 4.1%, disaccharides such as maltose and isomaltose 8.1%, trisaccharides such as maltotriose 4.6%, cyclic tetrasaccharide 35.2%, and one or two A syrup-like mineral absorption enhancer containing 15.6% of a saccharide derivative of a cyclic tetrasaccharide linked to glucose and 32.4% of another saccharide was prepared.
  • This product can be used as it is, or it can be added to raw materials such as edible materials, pharmaceutical materials, feed materials, or intermediate products, or to promote mineral absorption and Z or bone reinforcement. of It can be advantageously used for the preparation of compositions for foods and drinks, quasi-drugs, pharmaceuticals, feeds, feeds, etc.
  • Example 4 a syrup containing cyclic tetrasaccharide prepared from corn starch as a raw material was prepared according to the method described in International Publication WO 01/090338. Purification, concentration, and drying-crystallization were performed according to the methods described in 6 and Example 7 to obtain a powdery mineral absorption promoter composed of a cyclic tetrasaccharide pentahydrate crystal having a purity of 99.6%.
  • This product can be used as it is, or by incorporating it into raw materials such as edible materials, pharmaceutical materials, feed materials, or intermediate products, etc., to promote food and drink for promoting mineral absorption and / or bone strengthening. It can be advantageously used for the preparation of quasi-drugs, pharmaceuticals, feeds, feeds and other compositions.
  • the pentahydrate cyclic tetrasaccharide crystal is further dried according to the method of Experimental Example 31 or Experimental Example 32 disclosed in International Patent Publication WO 01/090338, to obtain a cyclic tetrasaccharide 1 hydrous crystal powder, or ,
  • a mineral absorption promoter comprising anhydrous crystalline tetrasaccharide powder was prepared. All of these can be used as they are, or by incorporating them into raw materials such as edible materials, pharmaceutical materials, and feed materials, or intermediate products, to promote mineral absorption and / or strengthen bones. It can be advantageously used for the preparation of foods and drinks, quasi-drugs, pharmaceuticals, feeds, feeds and other compositions.
  • Example 3 To 60 parts by mass of the hydrated crystal of the cyclic tetrasaccharide obtained in Example 3, 40 parts by mass of a commercially available anhydrous crystalline multitole (trade name “Mabit”, sold by Hayashibara Shoji Co., Ltd.) was mixed to obtain a powdery mixture A neural absorption promoter was obtained.
  • This product can be used as it is, or it can be added to raw materials such as edible materials, pharmaceutical materials, feed materials, etc., or intermediate products to promote mineral absorption and / or to strengthen bones. It can be advantageously used for the preparation of compositions such as foods and drinks, quasi-drugs, pharmaceuticals, feeds and feeds.
  • Example 3 To 50 parts by mass of the hydrated crystal of cyclic tetrasaccharide obtained in Example 3 was mixed 50 parts by mass of commercially available Hi, Hi-trehalose (trade name “Treha”, sold by Hayashibara Shoji Co., Ltd.) to obtain a powdered mineral. Sucking A yield promoter was obtained.
  • Hi, Hi-trehalose trade name “Treha”, sold by Hayashibara Shoji Co., Ltd.
  • This product can be used as it is, or by incorporating it into raw materials such as edible materials, medicinal materials, feed materials, or intermediate products, or foods for promoting mineral absorption and / or bone strengthening. It can be advantageously used for preparing quasi-drugs, pharmaceuticals, feeds, feeds and other compositions. In addition, the product can be easily granulated or added into tablets or granules or tablets by adding sugar ester or the like directly.
  • Hi-trehalose (trade name “Treha”, sold by Hayashibara Shoji Co., Ltd.) are dissolved in water and concentrated under reduced pressure while heating to 60 ° C to give a trehalose concentration of 75%. Was prepared, and allowed to stand at room temperature to precipitate crystals. The procedure of washing the crystals with water was repeated twice, and then dried and pulverized to prepare a 99.8% pure water-containing crystal.
  • -50 parts by mass of trehalose powder and 50 parts by mass of the pentahydrated cyclic tetrasaccharide obtained in Example 3 were homogeneously mixed to obtain a powdered mineral absorption promoter.
  • This product can be used as it is, or by incorporating it into raw materials such as edible materials, pharmaceutical materials, feed materials, or intermediate products, or as a food or drink for promoting mineral absorption and / or strengthening bones. It can be advantageously used for the preparation of compositions such as quasi-drugs, pharmaceuticals, feeds and feeds. Since this product is composed of a highly pure cyclic tetrasaccharide and ⁇ , ⁇ -trehalose, it has extremely low reactivity and is stable. It can be suitably used for a composition that causes a reaction and deteriorates its quality. In addition, the product can be easily granulated by directly adding a sugar ester or the like, and further tableted, and can be easily used in the form of granules or tablets.
  • Example 8 2 parts by mass of ascorbic acid 2-darcoside (sold by Hayashibara Biochemical Laboratories, Inc.) and 2 parts by mass of enzyme-treated hesperidin (Toyo Seikagyo Co., Ltd.) with respect to 70 parts by mass of the hydrated crystalline tetrasaccharide obtained in Example 3 And a trade name “aG hesperidin”) were mixed to obtain a powder mixture.
  • This product can be used as it is, or by incorporating it into raw materials such as edible materials, medicinal materials, and feed materials, or intermediate products, to promote mineral absorption and / or to strengthen bones. It can be advantageously used for the preparation of compositions such as foods and drinks, quasi-drugs, pharmaceuticals, feeds and feeds.
  • Powdered mineral absorption promoter consisting of pentahydrated crystals of cyclic tetrasaccharide prepared by the method of Example 3, 50 parts by mass of maltitol, 46 parts by mass of anhydrous crystalline maltitol, hesperidin transglycosylated (Toyo Seika Co., Ltd. Name “Hi G Hesperidin”) 3 parts by mass, sucralose (San-Ei Gen F 'F' I Co., Ltd.) 1 part by mass is dissolved in 200 parts by mass of water and spray dried by a conventional method to promote mineral absorption Was prepared. Since this product contains cyclic tetrasaccharide and transglycosyltransferred hesperidin, it can promote the absorption of minerals taken from other foods and drinks.
  • a powdery mineral absorption promoter consisting of one hydrous crystal of the cyclic tetrasaccharide prepared in Example 3, 5 parts by weight of anhydrous crystalline maltitol powder (available from Hayashibara Shoji Co., Ltd., trademark “Mavit”) 94.5 parts by weight, L Aspartyl-L-phenylalanine methyl ester (available from Ajinomoto Co., Inc., trade name: “Aspartame”) After homogeneously mixing 0.5 parts by mass, granulate by a conventional method, and granulate sweetness to promote mineral absorption. A preparation was prepared.
  • cyclic tetrasaccharides promote the absorption of minerals ingested as other foods and drinks from the intestinal tract, so that people with a diet deficient in minerals, bone strengthening, osteoporosis and metabolism It is suitable as a sweetener for preventing or treating diseases such as abnormalities and lifestyle-related diseases caused by a lack of minerals.
  • the product is also suitable as a sweetener for pharmaceuticals and the like.
  • Example 5 After mixing 100 parts by mass of soybean salad oil and 1 part by mass of lecithin with 10 parts by mass of water at room temperature, 100 parts by mass of the powdery mineral absorption enhancer prepared in Example 5 was mixed with the mixture, powdered, and sieved. A powdered fat for promoting mineral absorption was obtained. Since this product contains cyclic tetrasaccharides, ingestion of foods and drinks, feeds, and feeds prepared using this product will promote the absorption of minerals ingested as other foods and drinks from the intestinal tract. To supplement or supplement minerals to prevent or treat diseases such as osteoporosis and metabolic abnormalities such as lifestyle-related diseases such as osteoporosis and metabolic disorders, which are caused by lack of minerals. It is suitable as a raw material for animal feed, feed, pet food, and the like that need to be used.
  • a commercially available beer preparation kit (Tokyu Nodes mail order club sales, product name "NB Beer Basic Set”) was purchased and prepared by the method of Example 1 for 100 parts by mass of the fermentation solution. 2 parts by mass of a syrup-like mineral absorption promoter were added and mixed, and beer was prepared according to the attached manual. Drinking this product promotes the absorption of minerals ingested from other foods and drinks. Furthermore, as a feed, feed, or pet food for animals that need to be supplemented with minerals for prevention or treatment of diseases such as osteoporosis and metabolic disorders, such as lifestyle-related diseases caused by a lack of minerals, or as a pet food, Can be advantageously used as a raw material. In addition, this product had a reduced unpleasant taste and Z or unpleasant odor peculiar to beer, and was sharp and delicious.
  • This product was a delicious carrot extract powder in which the edible taste of the carrot extract was reduced.
  • this product cyclic tetrasaccharides and royal jelly promote the absorption of minerals ingested from other foods and drinks, so that people with a diet deficient in minerals, bone strengthening, osteoporosis and metabolic abnormalities
  • diseases such as lifestyle-related diseases caused by a lack of minerals, as feed, feed, pet food for animals that need to supplement minerals, as it is, or as a raw material for processing It can be used advantageously.
  • this product was a powdered royal jelly that was easy to eat with reduced odor peculiar to royal jelly.
  • cyclic tetrasaccharides promote the absorption of minerals taken from this product or other foods and drinks, so that people with a diet deficient in minerals, bone strengthening, and bone roughening It can be advantageously used for prevention or treatment of diseases such as lifestyle-related diseases caused by lack of minerals such as porosis and metabolic disorders.
  • This product was a delicious chocolate with reduced characteristic stuffy odor caused by 2,3-butanedione and the like generated when chocolate was heated.
  • Raspberry Puree 200 parts by weight, granulated sugar 46 parts by weight, syrupy mineral absorption accelerator 12 parts prepared by the method of Example 2, starch syrup 50 parts by weight, alpha, alpha _ Trueno, loin (Hayashibara Shoji, 122 parts by mass, 5 parts by mass of pectin, 3 parts by mass of a 50% aqueous solution of citric acid, 27 parts by mass of isomerized sugar, and an appropriate amount of water. The mixture was slowly boiled down, poured into an appropriate mold, and cooled at room temperature to prepare a hard jelly for promoting mineral absorption.
  • This product is a product of cyclic tetrasaccharides and their carbohydrate derivatives that promote the absorption of minerals ingested from other foods and drinks.
  • ⁇ C for promoting mineral absorption 60 parts by mass of sugar, 20 parts by mass of ⁇ , ⁇ -trehalose (trade name “Treha” sold by Hayashibara Corporation), 35 parts by mass of a syrup-like mineral absorption promoter prepared by the method of Example 1, and an amino acid mixture 1 Then, 5 parts by mass and 85 parts by mass of water were added, and a hard candy for promoting mineral absorption was produced by a conventional method.
  • cyclic tetrasaccharides and their carbohydrate derivatives promote the absorption of minerals ingested from other foods and drinks.
  • humans with a diet deficient in minerals, bone strengthening, and osteoporosis It can be used advantageously for prevention or treatment of diseases such as lifestyle-related diseases caused by mineral deficiency such as metabolism and metabolic disorders.
  • Bread rice flour pre-mixed with dartene 400 parts by mass, salt 8 parts by mass, cyclic tetrasaccharide 5 hydrous crystal prepared in Example 3
  • a vertical mineral powder containing 40 parts by weight of a powdery mineral absorption promoter, 12 parts by weight of white sucrose, 12 parts by weight of skim milk powder, 1 part by weight of raw yeast, 8 parts by weight of punorelane, and 320 parts by weight of water. After stirring and mixing with a mixer, 20 parts by mass of butter was added to further prepare a kneaded dough.
  • Example 4 To a liquid prepared by mixing 375 parts by weight of water and 13.5 parts by weight of the powdered mineral absorption enhancer prepared in Example 4, add 300 parts by weight of washed and drained rice for 1 hour After immersion, the rice was cooked as it was in a domestic rice cooker to obtain cooked rice for promoting mineral absorption.
  • This product contains cyclic tetrasaccharides, so eating this cooked rice will result in this product or other food or drink. It promotes the absorption of minerals ingested from other sources, such as humans who have a diet deficient in minerals, bone strengthening, and lifestyle-related diseases caused by mineral deficiencies such as osteoporosis and metabolic disorders. It can be advantageously used as a feed, feed or pet food for animals that need to supplement minerals for prevention or treatment of diseases, as it is, or as a raw material for processing. This product was delicious cooked rice with reduced rice bran odor.
  • the frozen pickpocket was thawed after freezing at _20 ° C for 90 days, and thawed at 150 parts by mass of ice water, 40 parts by mass of sodium gnoretamate, 100 parts by mass of potato starch, 3 parts by mass of sodium polyphosphate, 50 parts by mass of sodium chloride and 100 parts by mass of an aqueous solution in which 5 parts by mass of sorbitol had been dissolved was added, and the mixture was mashed, and about 120 g each was fixed and attached to a plate. These were steamed so that the temperature of the inside became about 80 ° C in 30 minutes.
  • This product promotes the absorption of minerals in cyclic tetrasaccharides and proanthocyanidins.It is used for diet, to prevent lifestyle-related diseases, or to limit fat intake, obesity and hyperlipidemia. It is suitable as food for patients with lifestyle-related diseases or as a material thereof. This product was a delicious kneaded product with reduced odor due to oxidation and decomposition of lipids.
  • this mixture was dissolved in 92 parts by mass of water to prepare a gel mineral drink.
  • the product promotes the absorption of minerals that have been ingested, such as cyclic tetrasaccharide and ratatosucrose power or other foods and drinks, and can be advantageously used for efficient replenishment of minerals and water during sports. .
  • this product since this product is in a gel form, it is also suitable as a hydration and mineral supplement for the sick, elderly and children who have difficulty in swallowing, as it is less likely to accidentally enter the trachea like water.
  • the product is a savory beverage with improved palatability because the bitterness of the mineral itself is reduced and the aftertaste of sugar / sucralose is also improved.
  • a syrup-like mineral absorption enhancer prepared by the method of Example 2 144 parts by mass of a syrup-like mineral absorption enhancer prepared by the method of Example 2 and 202 parts by mass of a commercially available bittern (manufactured by Sanuki Salt Industry Co., Ltd.) are mixed and completely dissolved while heating to 70 ° C. The solution was concentrated under reduced pressure to obtain a solution having a solid concentration of 63%. In this product, the bitterness of the mineral itself is reduced, and the cyclic tetrasaccharide promotes the absorption of minerals taken by force such as this product or other foods and drinks.
  • a raw material for sports drinks health foods, foods for the elderly and the sick, and fortified with coagulants and other foods and drinks, cosmetics, pharmaceuticals, etc. It can optionally be used as a raw material for quasi-drugs, pharmaceuticals, feed, and feed.
  • This product has reduced chemical odor peculiar to vitamin, and the cyclic tetrasaccharide promotes the absorption of minerals taken from this product or other foods and drinks.
  • this product has reduced unpleasant tastes and / or unpleasant odors such as medicinal odor peculiar to vitamins even after long-term storage, and suppresses oxidation and decomposition of vitamins, which absorb moisture, and is easy to take. Les, vitamins.
  • Example 3 75 parts by weight of precipitated calcium carbonate, 3 parts by weight of ferrous fumarate, 12 parts by weight of magnesium carbonate, 3 parts by weight of tocopherol acetate, 5 parts by weight of ascorbic acid, and the cyclic tetrasaccharide 5 hydrous crystal prepared by the method of Example 3 200 parts by mass of the mineral absorption promoter contained and 1 part by mass of sugar ester were homogeneously mixed and tableted by a conventional method to prepare a tablet of 250 mg per tablet. This product has reduced bitterness exhibited by the mineral itself, and the cyclic tetrasaccharide promotes the absorption of minerals taken from this product or other foods and drinks, and strengthens calcium tissue.
  • a mineral agent was prepared by uniformly mixing 5 parts by mass of darcoside, 1 part by mass of glycosyltransferred rutin, and 200 parts by mass of a mineral absorption enhancer containing the hydrated crystalline tetrasaccharide prepared by the method of Example 3. This product has reduced bitterness, metallic taste, metallic odor and other off-flavors and odors exhibited by minerals such as calcium, iron, and magnesium.
  • This product is used for animals that require mineral supplementation because cyclic tetrasaccharides, their carbohydrate derivatives and glycosylated rutin promote the absorption of minerals taken from this product or other foods and drinks. It is suitable as feed for livestock, poultry, poultry, pets, etc., and is particularly suitable as feed for piglets.
  • the present invention effectively uses cyclic tetrasaccharide and Z or a saccharide derivative thereof, which are non-reducing saccharides containing gnorecose, which can be used for promoting mineral absorption in animals including humans.
  • the present invention relates to a mineral absorption enhancer contained as a component and a composition for promoting mineral absorption containing the mineral absorption enhancer. Since the cyclic tetrasaccharide and / or its carbohydrate derivative is safe and very stable even when taken orally, the cyclic tetrasaccharide according to the present invention and / or its sugar derivative is very stable.
  • the fields of application of mineral absorption enhancers containing carbohydrate derivatives as active ingredients cover a wide variety of fields, such as the food and beverage field, cosmetics field, quasi-drugs, and pharmaceuticals.
  • the present invention is an invention having such remarkable functions and effects, and its industrial contribution is a significant invention.

Landscapes

  • Health & Medical Sciences (AREA)
  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
  • General Health & Medical Sciences (AREA)
  • Engineering & Computer Science (AREA)
  • Veterinary Medicine (AREA)
  • Public Health (AREA)
  • Medicinal Chemistry (AREA)
  • Pharmacology & Pharmacy (AREA)
  • Animal Behavior & Ethology (AREA)
  • Bioinformatics & Cheminformatics (AREA)
  • Nuclear Medicine, Radiotherapy & Molecular Imaging (AREA)
  • General Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
  • Molecular Biology (AREA)
  • Physical Education & Sports Medicine (AREA)
  • Rheumatology (AREA)
  • Diabetes (AREA)
  • Orthopedic Medicine & Surgery (AREA)
  • Genetics & Genomics (AREA)
  • Epidemiology (AREA)
  • Hematology (AREA)
  • Urology & Nephrology (AREA)
  • Biotechnology (AREA)
  • Biochemistry (AREA)
  • Mycology (AREA)
  • Food Science & Technology (AREA)
  • Polymers & Plastics (AREA)
  • Heart & Thoracic Surgery (AREA)
  • Obesity (AREA)
  • Endocrinology (AREA)
  • Cardiology (AREA)
  • Nutrition Science (AREA)
  • Vascular Medicine (AREA)
  • Immunology (AREA)
  • Emergency Medicine (AREA)
  • Pharmaceuticals Containing Other Organic And Inorganic Compounds (AREA)
  • Fodder In General (AREA)
  • Coloring Foods And Improving Nutritive Qualities (AREA)

Abstract

 ミネラル吸収促進剤及びミネラル吸収促進剤を含有するミネラル吸収促進用の組成物を提供することを課題とし、環状四糖、及び/又は、これの糖質誘導体を有効成分として含有するミネラル吸収促進剤、及び、このミネラル吸収促進剤を含有するミネラル吸収促進用の組成物を提供することにより解決する。

Description

明 細 書
ミネラル吸収促進剤及びその用途
技術分野
[0001] 本発明は、新規なミネラル吸収促進剤及びその用途に関し、より詳細には、ダルコ ースが 4個、 ひ— 1 , 3とひ— 1 , 6結合で環状に結合した非還元性の糖質、即ち、サイ クロ {→6) - a _D_ダルコピラノシル一(1→3) - a _D_ダルコピラノシル一(1→6)_ひ _D_ダルコピラノシルー( 1→3) _ひ _D_ダルコピラノシルー (1→}で示される糖質(以 下、単に「環状四糖」という。)、及び Z又は、これの糖質誘導体を有効成分として含 有する新規なミネラル吸収促進剤及びそのミネラル吸収促進剤を含有するミネラル 吸収促進用の組成物に関するものである。
背景技術
[0002] カルシウム、マグネシウム、リン、鉄をはじめとするミネラル類は生体内で重要な生 理機能を担う栄養素であることが明らかになってきている。し力 ながら、現代人の食 生活において、これらミネラルの一日の目標摂取量を、継続して達成することは相当 の努力を要する。また、極端なダイエットや加齢に伴うホルモンのアンバランス、イン スタント食品、外食の増加などの食習慣によるミネラルの慢性的な不足などが原因と なって、例えば、骨形成と骨吸収のバランスが崩れ、骨や歯などの含カルシウム組織 から重要な構成成分であるカルシウムが減少し、骨粗鬆症、骨折、腰痛等の骨疾患 を発症したり、あるいは虫歯、歯周病などの歯疾患、腎結石などの泌尿器系、高血圧 、虚血性心疾患などの循環器系の疾患、貧血、糖尿病、或いは、生体の恒常性機能 の低下などを生じやすくなる。
[0003] このミネラル不足を解消するために、各種ミネラル製剤に加えて、ビタミン D、カルシ トニン製剤、エストロゲン製剤、蛋白質同化ホルモン製剤、ビスホスホネートなどの油 性ビタミンやホルモン剤を投与することも行われている。この方法は、単にミネラルを 摂取する場合よりも効果的であるものの、油溶性ビタミン剤やホルモン剤を使用する 場合、その投与スケジュールが煩雑であり、過剰投与等による副作用の恐れもあり、 必ずしも満足する方法とはいえない状況である。また各種ミネラル製剤も、過剰摂取 により、逆に、高ミネラル血症を引き起こすなどの弊害も問題となっている。
[0004] このような状況をふまえて、 日常の食生活において、美味しくて、毎日摂取しても安 全な食事、間食、或いは健康食品を摂取しながら、同時に、効果的に一日に必要な 量のミネラル類の摂取を可能とすべぐ食品業界では、それ単独で摂取しても、或い は、食事として摂取しても美味で、且つ、ミネラル吸収促進作用を有する素材の開発 が進められている。例えば、特開平 7-67575号公報、 2002-306093号公報及び 特開平 6— 205653号公報には、キシロオリゴ糖、マンノオリゴ糖、或いは、ラクチュロ ースオリゴ糖を有効成分とするミネラル吸収促進剤が、特開平 7 - 69902号公報には 、マダルシゥムと、難消化性少糖、難消化性糖アルコール及び食物繊維から選ばれ る少なくとも 1種を含有する、マグネシウム補給材が記載されており、特開平 7—3366 8号公報にはラタトシユタロース、コンドロイチン硫酸カルシウムを含有する骨強化剤 が記載されている。し力 ながら、これらのものの中には、飲食品の原料として使用し た場合には、その飲食品の味、香り、食感等の風味の低下をきたすものや、大量に 摂取しないと効果が認められないなどの問題のある食品素材も少なくない。また、ミネ ラル類を飲食品に添加すると、その特有の苦味や金属味のために、飲食品自体の嗜 好性が低下する場合もある。現在の多様な食生活に対応するためには、継続的に摂 取しても、摂取時の食品の味、香り、食感等の風味の低下をもたらすことなぐしかも、 安全で、且つ、ミネラル吸収促進効果を有する機能性に優れた食品素材のさらなる 開発が望まれている。
[0005] 一方、本出願人は、国際公開 WO 01/090338号明細書、国際公開 WO 02/ 010361号明細書及び国際公開 WO 02/072594号明細書において、環状四糖 、又は、これの糖質誘導体との混合物を含有する糖質の新規製造方法とこれらの糖 質を含有する組成物を開示し、さらに、これらの糖質が、腸内細菌によって代謝され 難ぐ食物繊維作用を有していることを開示した。しかしながら、特開平 7— 67575号 公報乃至国際公開 W〇 02Z072594号明細書には、環状四糖、及び/又は、こ れの糖質誘導体、或いは、これらの糖質を含有する組成物にミネラル吸収促進作用 があることにつレ、てはなんら開示されてレヽなレ、。
発明の開示 [0006] 本発明は、摂取しても、安全で、且つ、ミネラル吸収促進効果に優れたミネラル吸 収促進剤を提供することを第一の課題とし、ミネラル吸収促進剤を含有するミネラノレ 吸収促進用の組成物を提供することを第二の課題とするものである。
[0007] 本発明者らは、上記の課題を解決する目的で、糖質を有効成分とするミネラル吸収 促進剤について長年に渡り研究を進めてきた。その結果、環状四糖、及び/又は、 これの糖質誘導体が、ミネラル吸収促進に強く働くこと、さらには、骨強化作用に代 表されるカルシウム組織の強化作用を有することを見出し、新規なミネラル吸収促進 剤、及び、このミネラル吸収促進剤を含有するミネラル吸収促進用の組成物を確立し 、本発明を完成するに至った。
発明を実施するための最良の形態
[0008] 本発明でいう組成物とは、飲食品、化粧品、医薬部外品、医薬品、飼料、餌料、ぺ ットフードであって、これらの製造に利用される、原料、中間原料、それら原料に手を 加えて製造される製品、或いは、それらを使用して製造される製品であれば何れでも よい。
[0009] 本発明でいう環状四糖とは、国際公開 WO 01/090338号明細書及び国際公開 WO 02/010361号明糸田書など開示された、グノレコース力 4個、 ひ一1 , 3とひ一1 , 6結合で環状に結合した非還元性の糖質、即ち、サイクロ {→6) _ひ—D—ダルコピラ ノシル一(1→3) - a _D_ダルコビラノシル一(1→6) - a _D_ダルコピラノシル一(1→ 3) _ひ _D_ダルコビラノシルー ( 1→}で示される糖質をレ、う。
[0010] また、本発明でレ、う環状四糖の糖質誘導体とは、環状四糖に 1種又は 2種以上のグ リコシノレ基力 S 1又は 2個以上結合した糖質をいう。その具体例としては、例えば、 ひ— イソマルトシルダルコ糖質生成酵素及びひ—イソマルトシル転移酵素を組み合わせて 澱粉に作用させて得られる糖液のように、環状四糖及び環状四糖分子の 1又は 2個 以上の〇H基に、 1又は 2個以上のグルコースが結合した糖質を挙げることができる。 また、これらの糖質に、例えば、本発明者らが国際公開 WO 02/010361号明細 書において開示した方法などにより、サイクロマルトデキストリングルカノトランスフェラ ーゼ、 j3—ガラクトシダーゼ、 α—ガラクトシダーゼ、リゾチームなどの糖転移能を有す る酵素の 1種又は 2種以上を、該酵素の基質となる単糖、オリゴ糖及び/又は多糖の 存在下で作用させて、環状四糖及び/又はこれに 1又は 2個以上のグルコースの結 合した糖質分子の 1又は 2個以上の任意の OH基に、 1又は 2個以上の α D ダル コピラノシノレ基、 _D_ガラクトビラノシノレ基、 D キトサミニル基などのグリコシノレ 基の 1又は 2種以上を転移させて得られる糖質、さらには、これらの環状四糖の糖質 誘導体に転移した、 ひ一D—グノレコピラノシノレ基、 j3— D—ガラクトピラノシノレ基及び/ 又は j3 _D—キトサミニル基などのグリコシル基に、さらに、 ひ— D—ダルコピラノシル基 、 /3 _D_ガラクトビラノシノレ基、 j3 _D—キトサミニル基などのグリコシル基の 1種又は 2 種以上を 1又は 2個以上転移した糖質であってもよレ、。
本発明で使用される環状四糖、及び Z又は、これの糖質誘導体は、その由来や製 法は問わず、発酵法、酵素法、有機合成法などにより製造されたものでもよぐ例え ば、環状四糖の製造工程において共存するグルコース、イソマルトース、 マルトース、 オリゴ糖、デキストリンなどその製造原料に由来する環状四糖及びこれの糖質誘導体 以外の糖質を含有していてもよい。また、本発明で使用される環状四糖、及び/又 は、これの糖質誘導体は、前記の方法により得られる反応液を、そのままで、或いは 、イオン交換樹脂などで、部分精製して、さらには、高純度に精製して不純物を除去 したものであってもよいし、高純度に精製した環状四糖又はこれの糖質誘導体の個 々の成分の 1種又は 2種以上を混合したものであってもよい。この環状四糖、及び/ 又は、これの糖質誘導体は、例えば、本出願人が、国際公開 WO 01/090338号 明細書に開示した、ノ V—スを α イソマルトシノレ転移酵素によって環状四糖に変換 する方法、或いは、国際公開 WO 02/010361号明細書に開示した、澱粉から直 接 α -イソマルトシルダルコ糖質生成酵素及び α -イソマルトシル転移酵素を組み合 わせて環状四糖を製造する方法などの、澱粉質或いはそれ由来の糖質を原料とした 酵素法により製造することができる。また、この環状四糖の糖質誘導体は、例えば、 本出願人が国際公開 WO 02/072594号明細書に開示した方法によっても製造 すること力 Sできる。これらの製造方法は、豊富で安価な澱粉質を原料とし、高効率且 つ安価に環状四糖やこれの糖質誘導体を製造できることから、工業的に有利に実施 できる。また、環状四糖には、無水非晶質、無水結晶、 1含水結晶、 5含水結晶が存 在し、その何れを使用することも可能である。さらに、環状四糖のうち無水結晶、 1含 水結晶及び無水非晶質のものは、優れた脱水能を有していることから、不飽和化合 物を含有する含水物を粉末、固化する場合には、該含水物に添加することにより脱 水剤としても作用し、環状四糖を有効成分として含有する高品質の粉末、固形製品 の製造に有利に使用できる。
[0012] 本発明でいうミネラルとは、生体内で必要とされるカルシウム、マグネシウム、リン、 鉄、マンガン、ナトリウム、カリウム、銅、モリブデン、亜鉛、マンガン、コバルト、セレン 、ヨウ素、フッ素などをいう。
また、本発明でいうミネラル吸収促進剤に環状四糖及び Z又はこれらの糖質誘導 体と共に含有せしめるミネラルィ匕合物としては、生体に吸収可能な形態の前記ミネラ ルの化合物、これらのミネラルを高含有する天然物、或いは、これらのミネラルを含有 する加工品をいう。具体的には、例えば、カルシウム化合物としては、炭酸カルシウム 、塩化カルシウム、クェン酸カルシウム、ダルコン酸カルシウム、グリセ口リン酸カルシ ゥム、乳酸カルシウム、オルトリン酸カルシウム、水酸化カルシウム、酸化カルシウムな どのカルシウム化合物や、乳清カルシウム、苦汁、卵殻カルシウム、牛骨カルシウム、 魚骨粉、サンゴ末、貝殻やそれらの加工品を挙げることができる。
[0013] マグネシウム化合物としては、炭酸マグネシウム、塩化マグネシウム、硫酸マグネシ ゥム、酢酸マグネシウム、ダルコン酸マグルシゥム、グリセ口リン酸マグネゥム、乳酸マ グネシゥム、オルトリン酸マグネシウム、水酸化マグネシウム、酸化マグネシウムなどの マグネシウム化合物やマグネシウムを高含有するカカオ豆、アーモンド、大豆、ピー ナッツ、苦汁、米糠、ひじき、昆布などの海草類やこれらの加工品を挙げることができ る。
[0014] カリウム化合物としては、オルトリン酸カリウム、クェン酸カリウム、塩化カリウム、炭酸 カリウム、ダルコン酸カリウム、グリセ口リン酸カリウム、乳酸カリウム、水酸化カリウムな どを挙げること力 Sできる。
[0015] ナトリウム化合物としては、オルトリン酸ナトリウム、クェン酸ナトリウム、塩化ナトリウム
、炭酸ナトウム、ダルコン酸ナトリウム、グリセ口リン酸ナトリウム、乳酸ナトリウム、水酸 化ナトリウムなどを挙げることができる。
[0016] 鉄化合物としては、クェン酸第一鉄、炭酸第一鉄、クェン酸第二鉄アンモニゥム、 重炭酸カリウムダルコン酸第一鉄、乳酸第一鉄、硫酸第一鉄、フマル酸第一鉄、リン 酸鉄ナトリウム(二リン酸第二鉄)、一リン酸第二鉄 (ピロリン酸第二鉄)、含糖酸化鉄、 元素鉄などを挙げることができる。
[0017] マンガン化合物としては、炭酸マンガン、硫酸マンガンなどを挙げることができる。
[0018] コバルト化合物としては、塩ィ匕コバルト、炭酸コバルト、硫酸コバルトなどを挙げるこ とができる。
[0019] 銅化合物としては、炭酸第二銅、クェン酸第二銅、ダルコン酸第二銅、硫酸第二銅
、リジン一銅複合体などを挙げることができる。
[0020] 亜鉛化合物としては、酢酸亜鉛、塩化亜鉛、クェン酸亜鉛、ダルコン酸亜鉛、乳酸 亜鉛、酸化亜鉛、炭酸亜鉛、硫酸亜鉛などを挙げることができる。
[0021] モリブデン化合物としては、モリブデン酸アンモニゥム、モリブデン酸カリウムなどを 挙げ'ること力 Sできる。
[0022] セレン化合物としては、セレン酸ナトリウム、亜セレン酸水素ナトリウム、亜セレン酸 ナトリウムなどを挙げることができる。
[0023] フッ素化合物としては、フッ化カリウム、フッ化ナトリウムなどを挙げることができる。
[0024] ヨウ素化合物としては、ヨウ化ナトリウム、ヨウ素酸ナトリウム、ヨウ化カリウム、ヨウ素 酸カリウムなどを挙げることができる。なお、リン、鉄、マンガン、カリウム、銅、モリブデ ン、ヨウ素、フッ素については、それらを高含有する天然物或いは加工品を、具体的 に例示はしないけれど、それらも、当然、本発明のミネラル吸収促進剤にミネラルィ匕 合物として有利に配合することができる。また、これらのミネラル化合物は、その 1種又 は 2種以上を、本発明のミネラル吸収促進剤の使用目的により、適宜配合することが でき、その組み合わせは、同じ種類のミネラルィ匕合物を 2種以上組み合わせることも、 及び/又は、異なる複数の種類のミネラル化合物を 2種以上組み合わせることも、随 意である。
[0025] また、本発明のミネラル吸収促進剤に、環状四糖及び Z又はこれらの糖質誘導体 と共に使用するミネラル吸収促進剤としては、それ自身がミネラル吸収促進作用を有 するもの、及び/又は、環状四糖及び Z又はこれらの糖質誘導体の持つミネラル吸 収促進作用を増強する作用を有するものであれば、何れでもよぐ例えば、イソマノレト オリゴ糖、ガラタトオリゴ糖、フラタトオリゴ糖、ニゲロオリゴ糖、キシロオリゴ糖、ァガロ オリゴ糖、キトオリゴ糖、ビートオリゴ糖、 ひ, α—トレハロース、特開平 7— 143876号 公報などに開示された α _ダルコシルひ, α—トレハロースゃ α—マルトシルひ, ひート レハロースなどのひ, ひ一トレハロースの糖質誘導体、ラタトスクロース、ソノレビトーノレ、 マルチトール、ラタチトール、キシリトール、エリスリトーノレ、環状のジフラタトースなど の糖質、ビタミン D、フイロキノン、メナキノン、メナジオンなどのビタミン K類、ァスコノレ ビン酸、ァスコルビン酸などのビタミン類やその誘導体、カルシトニン製斉 lj、エストロゲ ン製剤、蛋白質同化ホルモン製斉 lj、ビスホスホネートなどホルモン剤やポリフエノール などを挙げること力 Sできる。また、ポリフエノールとしては、具体的には、フラボン類、フ ラボノール類、フラバノン類、フラバノノール類、アントシァニジン類、フラバノール類、 カルコン類及びオーロン類など、それらの前駆体、ァグリコン、配糖体、或いは、これ らをメチル化、ェチル化、メトキシ化、エトキシ化、硫酸化、配糖化などした誘導体な どを挙げることができ、これらから選ばれる 1種又は 2種以上を適宜組み合わせて使 用することも随意である。中でも、ヘスペレチン、ヘスペリジン、酵素処理ヘスペリジン 、メチル化ヘスペリジン、ナリンゲニン、ナリンジン、酵素処理ナリンジン、ケルセチン 、ルチン、酵素処理ルチン、エリオジクチン、エリオジクチオール、プロアントシァニジ ン、カテキン、ェピカテキン、ェピガロカテキン、タンニン、ノ、マメリタンニンなどが、環 状四糖及び/又はその糖質誘導体のもつミネラル吸収促進作用を効果的に増強す ることから、特に望ましい。また、カルシウムの吸収促進作用を有する亜鉛やマグネシ ゥムなどのミネラル類も、当然、ミネラル吸収促進剤として、本発明のミネラル吸収促 進剤に使用できる。
[0026] 本発明のミネラル吸収促進剤は、ヒトのみでなぐゥシ、ゥマ、ブタなどの家畜、鶏、 ァヒルなどの家禽、タイ、ヒラメ、ハマチ、アサリ、ハマダリなどの養殖魚介類、ェビ、力 二など養殖甲殻類、カイコ、ミツバチなどの昆虫類、ペットとして飼育されている甲殻 類、犬、猫などの哺乳類、鳥類、は虫類、両生類、魚介類などが使用の対象となる。
[0027] また、本発明で使用する環状四糖及び Z又はこれの糖質誘導体を有効成分として 含有するミネラル吸収促進剤は、そのままで、または必要に応じて、増量剤、賦形剤 、結合剤などと混合して、シラップ、ペースト、マスキット、粉末、結晶顆粒、球状、短 棒状、板状、立方体、錠剤など各種形状に成型して使用することも随意である。
[0028] さらに、環状四糖及び/又はこれの糖質誘導体を含有する本発明のミネラル吸収 促進剤は、酸味、塩から味、渋味、旨味、苦味などの他の呈味を有する各種物質とよ く調和し、また、異味、異臭を低減することができ、更に、耐酸性、耐熱性も大きいの で、一般の飲食物、医薬部外品、医薬品、飼料、餌料などの原料として有利に利用 できる。そして、本発明のミネラル吸収促進剤を含有させた製品は、これを含有させ ない場合と同様に使用できる上に、これらの製品にはミネラル吸収促進作用、骨や歯 などのカルシウム組織の強化作用が付与されることから、骨粗鬆症、骨折、腰痛等の 骨疾患、虫歯、歯周病などの歯疾患、腎結石などの泌尿器系疾患、高血圧、虚血性 心疾患などの循環器系疾患、貧血、糖尿病、或いは、生体の恒常性機能の低下など の治療や予防の目的で、飲食品、医薬部外品、医薬品、その中間加工品や原材料 として有利に利用でき、さらには、骨強化剤、カルシウム組織強化剤、異味、異臭の 低減剤として利用することも随意である。また、本発明のミネラル吸収促進剤は、家畜 、家禽、ペットなどの、飼料、餌料、ペットフードなどにも、同様に利用することができ る。
[0029] また、本発明のミネラル吸収促進剤は、例えば、調味料、複合調味料、各種の和菓 子'洋菓子、パン、氷菓、シロップ、ペースト、野菜の加工食品、漬物、漬物の素、畜 肉製品、魚介製品、珍味、惣菜食品、乳製品、清涼飲料水、各種プレミックス、即席 食品、冷蔵食品、冷凍食品、チルド食品、レトルト食品、乾燥食品、さらには、離乳食 、治療食、ドリンク斉J、ペプチド食品、冷凍食品などの各種飲食物の製造に使用する こと力 Sできる。また、これらの飲食品は、ミネラル吸収促進能及び/又は骨強化能が 付与されているので、ミネラル吸収促進用及び Z又は骨強化用の組成物として有利 に利用できる。また、環状四糖、及び Z又は、これの糖質誘導体を有効成分として含 有するミネラル吸収促進剤を、家畜、家禽、その他蜜蜂、蚕、淡水魚或いは海水魚、 甲殻類などの飼育動物用の飼料、餌料、ペットフードなどに含有させて、これらにミネ ラル吸収促進能及び又はカルシウム組織強化能を付与することも随意である。
[0030] 本発明のミネラル吸収促進剤を、対象とする組成物に含有させる方法に、特に制限 はなぐ 目的の組成物が完成されるまでに、或いは、完成品に対して、含有させれば よい。その方法としては、例えば、混和、混捏、溶解、融解、分散、懸濁、乳化、浸透 、晶出、散布、塗布、付着、噴霧、被覆 (コーティング)、注入、晶出、固化などの公知 のものが適宜に選ばれる。
本発明のミネラル吸収促進剤は、その有効成分の環状四糖及び/又はこれの糖 質誘導体を、合計で、無水物換算で、約 0. 1質量% (以下、本明細書では特に断ら ない限り、「質量」%を単に%と表記する。)以上、望ましくは、 0. 5%以上、さらに望 ましくは 1. 0%以上含有するものが好適である。また、本発明のミネラル吸収促進剤 は、ミネラルの吸収促進作用及び Z又は骨強化作用を発揮できればよぐ環状四糖 及び/又はこれの糖質誘導体のみで構成されていてもよいし、環状四糖及び Z又は これの糖質誘導体の製造方法に由来するグルコース、イソマルトース、マルトース、ォ リゴ糖、デキストリンなどの糖質を含有していてもよい。逆に、本発明のミネラル吸収 促進剤を含有する組成物が、アミノ酸などの分子内にアミノ基を含む生理活性物質 などを有効成分として含む場合には、グノレコースをはじめとする還元性糖質が混在 するとメイラード反応などによりこの有効成分が変化し、該組成物の品質低下が予想 される場合には、本発明のミネラル吸収促進剤は、環状四糖及び/又はこれの糖質 誘導体を、合計で 98%以上、望ましく 99%以上、さらに望ましくは 99. 5%以上含有 するものが好適であり、或いは、環状四糖及び/又はこれの糖質誘導体と共存する 還元性の糖質を水素添加して、その還元性を低減したものを使用することも可能であ る。また、環状四糖及び/又はこれの糖質誘導体は安定な糖質なので、本発明のミ ネラル吸収促進剤を使用する組成物の効果や品質を低下させない限り、必要に応じ て、分散性を高めたり、増量などの目的に応じて、還元性糖質、環状四糖及びこれの 糖質誘導体を除く非還元性糖質、サイクロデキストリン、糖アルコール、食物繊維、水 溶性多糖などの糖質、上記以外の甘味料、香辛料、酸味料、旨味料、酒、有機酸、 無機酸、アルカリ剤、乳化剤、香料、色素、酸化防止剤、キレート作用を有する物質 力 選ばれるいずれ力、 1種又は 2種以上と併用することも随意である。さらに必要であ れば、公知の保存料、旨味料、甘味料、安定剤、アルコール、殺菌剤などから選ば れるいずれ力 4種又は 2種以上を適宜組み合わせて、適量併用することも随意である [0032] さらに、本発明のミネラル吸収促進剤は、例えば、粉飴、ブドウ糖、マルトース、蔗 糖、異性化糖、蜂蜜、メープルシュガーなどの糖質、ジヒドロカルコン、ステビオシド、 ひ—グリコシルステビオシド、レバウディオシド、グリチルリチン、 L—ァスパルチルー L_ フエ二ルァラニンメチルエステル、サッカリン、グリシン、ァラニン、アセスルファム K、 スクラロースなどのような糖質、甘味料などから選ばれるレ、ずれか 1種または 2種以上 を適宜、適量、混合して使用してもよぐデキストリン、澱粉、乳糖などのような増量剤 と混合して使用することもできる。
[0033] また、本発明のミネラル吸収促進剤の 1日当たり必要な摂取量は、ミネラル吸収促 進剤が、ミネラル吸収促進作用及び Ζ又は骨強化作用を発揮できる量であればよく 、特に制限はないが、通常、体重 lkg当たり、その有効成分である環状四糖、及び/ 又は、これの糖質誘導体を、合計で、無水物換算で約 0. Olg以上、望ましくは、約 0 . 5g以上、さらに望ましくは、約 1. Og以上が好適である。通常 0. Olg未満では、ミネ ラル吸収促進作用を効果的に発揮するには不充分である。また、本発明のミネラル 吸収促進剤の 1日当たり必要な摂取回数は、ミネラル吸収促進剤が、ミネラル吸収促 進作用を発揮できる量の環状四糖及び/又はこれの糖質誘導体を摂取できる回数 であればよぐ特に制限はなぐ一度に一日の必要量の全量を摂取してもよいし、数 回に分けて摂取してもよい。また、本発明のミネラル吸収促進剤は、体質によっては 、一度に摂取する量が多い場合に、おなかが緩くなる場合があるので、通常は、数回 に分けて摂取するのが望ましぐとりわけ、食事の原材料として使用するか、食事と前 後して摂取するのが望ましい。なお、本発明のミネラル吸収促進剤は、通常、そのま まで、或いは、飲食品、医薬品、医薬部外品などの組成物として経口的に摂取すれ ばよぐそれが不可能な場合には、カテーテルなどを使用して、直接、胃や腸管内に 注入することも随意である。
[0034] 以下、実験例に基づいて環状四糖又はこの環状四糖とこれの糖質誘導体の混合 物を使用したミネラル吸収促進剤についてより詳細に説明する。
[0035] 実験例 1
<環状四糖摂取によるラットのミネラル吸収への影響 >
国際公開 WO 01/090338号明細書に開示されているとおり、環状四糖は、食 物繊維作用を有することが知られている。食物繊維は、ミネラルの吸収を阻害し、糞 便中へのミネラルの排出を増強することが知られていることから (例えば、『食物繊維
-基礎と臨床-』、株式会社朝倉書店(1997年出版)参照)、環状四糖はミネラルの 吸収に何らかの影響を与えていると考えて、ラットのミネラル吸収に及ぼす環状四糖 の影響を調べる実験を以下のように行った。
[0036] ぐ実験例 1_1 >
<ラットの飼育と体重の測定 >
体重 110g— 120gのウィスター系ラット(日本チャールズリバ一株式会社販売、雄、 5週齢) 40匹を、表 1に示す配合組成(%)の飼料で 1週間馴化のために飼育した。 馴化後、ラットをアットランダムに 10匹ずつ 4群に分け、各々、表 1に示す、環状四糖 を配合していない飼料 (以下、「基本飼料」飼料という)、基本飼料に後述する実施例 A - 3の方法で調製した純度 99. 5%の環状四糖の無水結晶粉末を、無水物換算で 、 1 %、 2%或いは 5%となるように配合した飼料の何れ力 1種を与えて、 8週間の飼育 試験を行った。基本飼料及び 3種類の環状四糖含有飼料は、環状四糖とコーンスタ ーチとの合計の配合割合が、何れの飼料でも、飼料の総質量の 44. 75%となるよう に調製した。また、試験終了 1週間前から、カルシウム、マグネシウム、鉄、ナトリウム、 カリウム、リン (以下、まとめて「ミネラル類」という場合がある)の代謝を検討するために 、ミネラル類の非吸収マーカーとして、 4種類の飼料の何れにも、 0. 5%の酸化クロム (Cr O )を配合した飼料を、試験終了 1週間前から使用した。ラットの飼育は、室温 2
2 3
5°Cで、 12時間の明暗サイクルとし、飼料及び水は、 自由摂取とし、試験終了時に、 各群の各々の個体の体重を計測して、各群の個体の平均体重と試験期間中の増加 体重の平均を求めた。その結果を表 2に示す。飼育試験期間の 8週間に、各群のラッ ト 1匹当たりに与えた飼料の総量、及び、一日体重当たりの環状四糖の平均摂取量 を表 2に示す。
[0037] [表 1] 環状四糖を配 環状四糖を無 環状四糖を無 環状四糖を無 配合成分 合していない 水物換算で 1¾ 水物換算で 2¾ 水物換算で 53!
飼料 配合した飼料 配合した飼料 配合した飼料 環状四糖 0.0 1.0 2.0 5.0 コーンスターチ 39.75 38.75 37.75 34.75 α—スターチ 13.20 13.20 13.20 13.20
カゼイン 20.00 20.00 20.00 20.00 スクロース 10.00 in no in nn in nn
大豆油 7.00 7.00 7.00 7.00 セルロース 5.0 5.0 5.0 5.0 ミネラルミックス 3.50 3.50 3.50 3.50 ビタミンミックス 1.00 1.00 1.00 1.00
D,L-メチォニン 0.30 0.30 0.30 0.30 重酒石酸コリン 0.25 0.25 0.25 0.25 t-プチルヒドロキノン 0.0014 0.0014 0.0014 0.0014
[0038] [表 2]
Figure imgf000013_0001
* :基本飼料で飼育した場合に比して有意差有り (p<0. 05)
[0039] 試験終了 2日前に、ラットを代謝ケージに移し、 2日分の糞を回収して、環状四糖の 量、ミネラル類の量、及び、クロム量の測定を行った。また、試験終了後、各々のラット をエーテル麻酔下で解剖し、消化管を摘出して、空腸、回腸、盲腸、及び、結腸 ·直 腸の各々臓器重量、並びに、各々臓器の内容物について、その内容物重量、環状 四糖の量、ミネラル類の量、及び、クロム量の測定を行った。消化管を摘出したラット を、頸椎を脱臼させた後、右大腿骨を摘出して、その灰分量、カルシウム量、マグネ シゥム量、及び、リン量を測定した。環状四糖の定量法、ミネラル類、及び、クロムの 測定法を以下に示す。
[0040] ぐ環状四糖の定量法 >
飼料 lgに 85°Cに加温した 80%エタノール 5mlをカ卩え、 15分間還流して糖質を抽 出し、常法に従い TMS誘導体化して、ガスクロマトグラフィー装置 (GC_16A、島津 株式会社製造)に、〇V_17充填カラム(2% Silicone OV-17 Chromosorb W/AW DMSC 80— 100mesh、 3mmID X 2m、 SUS、 GLサイエンス社製造) を装着し、 3 μ 1の試料をチャージして、カラム温度を 160°Cで 2分間保持した後、 7. 5°C/分で 320°Cまで昇温し、キャリア一として窒素ガス(35ml/分)を使用して、環 状四糖を定量した。また、空腸、回腸、盲腸及び結腸'直腸の各々の内容物、並びに 、糞については、その 0· 05gをガスクロマトグラフィー用ミクロチューブに精秤し、五 酸化リン入りのデシケーターに放置して乾燥後、飼料の場合と同様に、常法に従い T MS誘導体化して、ガスクロマトグラフィー装置で定量した。
[0041] <カルシウム、マグネシウム、鉄、リン、クロムの定量法 >
飼料 2gを磁性ルツボに精秤し、加熱して炭化した後、さらに 600°Cに加熱して灰化 し、灰分を恒量し、精密分析用塩酸 (濃度 20%、和光純薬株式会社)を、最終濃度 力 Sl%となるように加えて、ミネラルを抽出し試験試料とした。試験試料中の、カルシゥ ム、マグネシウム、鉄、クロム量を、原子吸光光度法(Zeeman5100、パーキンエル マー株式会社販売)により定量した。なお、クロムについてはフレームレスを使用した 。また、リンは、常法により、モリブデン青吸光光度法を用いて定量した。さらに、空腸 、回腸、盲腸及び結腸'直腸の各々の内容物、並びに、糞は、その 0. lgを、湿式灰 化して、飼料の場合と同様に試験試料を調製して、定量した。また、解剖して取り出 した右大腿骨を、 105°Cで 15時間乾燥後、その乾燥重量を測定し、磁性ルツボに精 秤して、飼料の場合と同様の方法により、灰化して、灰分量を測定後、そのカルシゥ ム量、マグネシウム量、リン量を定量した。 [0042] 飼料、回腸内容物、盲腸内容物、及び、糞の中の環状四糖量の測定結果を表 3に 示す。また、これらの結果と下記表 5に示す、飼料、回腸内容物、盲腸、及び糞の中 のクロム量の測定結果に基づき、回腸内容物、盲腸内容物、及び糞の中の環状四糖 の残存率を求め、その計算結果を表 3に示す。環状四糖の残存率(%)は、クロムは 全く生体に吸収されないものとして、飼料中のクロム量に対する環状四糖量の比率と 、各々の内容物中或いは糞中のクロム量に対する環状四糖量の比率を基に、計算 式: { (各々の内容物或いは糞中の環状四糖量/各々の内容物或いは糞中のクロム 量)/ (飼料中の環状四糖の量/飼料中のクロム量) } X 100で求めた。
[0043] [表 3]
Figure imgf000015_0001
[0044] 表 3から明らかなように、環状四糖を 1 %、 2%或いは 5%となるように配合した飼料 で飼育したラットは、いずれも、回腸までは、 90。/o以上の環状四糖が、分解をうけるこ となく残存していたものの、盲腸及び糞では、環状四糖が全く認められなかった。ま た、盲腸では、飼料に添加した環状四糖の量に依存した、乳酸をはじめとする有機 酸量の増加と、 pHの低下が観察された。これらのこと力、ら、環状四糖は、ラットの盲腸 内の微生物により資化されることが示唆された。
[0045] 飼料中のミネラル類の量及びクロム量の測定結果を表 4に示す。また、回腸、盲腸 及び結腸'直腸の内容物中、並びに、糞中の、カルシウム量、マグネシウム量及びク ロム量の測定結果を表 5に、鉄量及びリン量の測定結果を表 6に、各々示す。また、 これらの結果に基づき、回腸内容物、盲腸内容物、及び糞の中のミネラル類の、積 算の残存率を求め、各消化管までの積算の吸収率を計算した。その結果を表 5、表 6 に示す。ミネラル類の吸収率(%)は、クロムは全く生体に吸収されないものとして、飼 料中のクロム量に対するミネラル類の量の比率と、各々の内容物中或いは糞中のク ロム量に対するミネラル類の量の比率を基に、計算式: 100-{ [ (各々の内容物或い は糞中のミネラル類の量/各々の内容物或いは糞中のクロム量) Z (飼料中のミネラ ル類の量 Z飼料中の環状四糖のクロムの量)] X 100}で求めた。さらに、大腿骨の、 乾燥重量、灰分量、カルシウム量、マグネシウム量、及び、リン量の測定結果を、表 7 に示す。
[0046] [表 4]
Figure imgf000016_0001
[0047] [表 5]
7Jソレンフム fc マク ンヮム重 クロム重 測定項目 Cm g / g ]
(吸収晕 [%] ) (吸収拳 [%J )
基本飼料 8.56 1.93 0.101
(75) (76)
環状四糖を無水 3換 6.02 * 1.30 * 0.070 算で1¾目じ合し 飼料 (79) (80)
環状四糖を無水物換 5.61 * 1.61 * 0.092 算で^酉己合した飼料 (84) (80)
籩状四糖を無水惣換 3.48 * 1.04 * 0.075 算で 5%配合した飼料 (89) (84)
基本飼料 11.48 2.64 0.173
(81) (81)
環状四糖を無水 換 10.56 * 0.153 算で Bd合した飼料 (83) o¾
蕖状四糖を無水 8.98 * 2.40 * 0.201 算で 2%自 d台した飼料 (88) (86)
環状四糖を無水 4.99 * 2.03 * 0.192 算で Μ配合した飼料 (93) (88)
基本飼料 11.99 2.81 0.215
(84) (84)
還状四糖を無水物換 2.17 * 0.199 腸 算で 酉己合した飼料 (86)
直 環状四糖を無水 換 7.45 * 2.09 * 0.199 鼻で 2 Sti しに飼料 (90) (88)
環状四糖を無水物換 5.00 * 1.55 * 0.183 算で 5»;配合した翁料 (94) (91)
基本飼料 13.01 1.202
(86)
環状四糖を無水物換 1.105 算で 1¾配合した 料
環状四糖を無水 換 9.21 * 1.042 算で 2¾配合した 料 (90)
環状四糖を無水物換 8.37 * 1.400 算で 5¾配合した 料 (93)
:基本飼料で飼育した場合に比して有意差有り (p<0. 05) リン量 ¾^ 皇 測定項目
(吸収拳 (%J ) (吸収晕 〔%] ) 基本飼料 0.11
(63) 回
環状四糖を無水物換 0.10 * で 1 配合した飼料 (67) 環状四糖を無水物換 4.17 * 0.12 本 算で 2S6配合した翁料 (87) (67) 腸
環状四糖を無水物換 2.84 本 0.10 * 毚で 5¾配合した麁料 (87) (69) 基本飼料 5.82 0.15
(87) (71) 盲
環状四糖を無水 換 5o -o.39 * 0.16 * 算で 1 配合した 料 (88) (74) 環状四糖を無水 5.35 * * 0.18 *
Sで 2¾配合した齒 (92) (77) 腸
環状四糖を無水钩換 3.43 本 0.19 * 弇で 配合した鮰料 (93) (78) 基本飼料 5.18 0.。 15
(91) (77) o t 環状四糖を無水物換 5.18 * 0.14 * 腸 ¾で 1¾配合した细料 (92) (80) 直 環状四糖を無水物 4.10 * 0.14 *
¾で 2¾配合した鈿^ (94) (83) 腸
s状四糖を無水 換 3.06 * 0.13 * 算で 5¾配合した 料 (94) (84) 基本飼料 0.68
(81)
¾状四糖を無水 ¾換 17.74 * 0.71 * 算で 1¾配合した fe料 (95) (85) 糞
環状四糖を無水 §換 10.27 * 0.49 * 算で 2配合した鈿料 (97) (88) 種状四糖を無水 換 8.98 *
養で 5S!配合した 料 (97)
基本飼料で飼育した場合に比して有意差有り (pく 0. 05) 環、状、四糖を無 環、状四糖を無、、、 環状四糖を無 測定項目 基本飼料 水物換算で 水物換算で 2% 水物換算で 5 配合した飼料 配合した飼料 配合した飼料 乾燥重量 0.63 0.68 * 0.71 * 0.71 * (g)
灰分量 0.63 0.64 * 0.65 幸 0.66 * (g/g ·乾燥大腿骨)
カルシウム量 203 217 * 225 * 240 *
(mg/g ·乾燥大腿骨)
マグネシウム量 4.1 4.3 * 4.4 * 4.5 * (mg/g ·乾燥大腿骨)
リン量 108 115 * 116 * 118 * (mg/g ·乾燥大腿骨)
基本飼料で飼育した場合に比して有意差有り (ρく 0. 05)
[0050] 表 5及び表 6から明らかなように、カルシウム、マグネシウム、リン、鉄の回腸及びそ れより下部の消化管おける吸収率は、何れも、環状四糖の添加量に依存して、有意 に増加した。また、表 7から明らかなように、骨の乾燥重量、灰分量、カルシウム量、マ グネシゥム量、リン量が、何れも、環状四糖の飼料への配合量に依存して、対照に比 して有意の増加を示した。この場合には、環状四糖の飼料への配合量が、 2%と 5% とでは、骨の乾燥重量には、差が認められなかった。これらのことから、環状四糖は、 その摂取量に応じて、回腸或いはそれより下部の消化管におけるカルシウム、マグネ シゥム、リン及び鉄の吸収を促進する効果を有し、さらに、骨の、乾燥重量、灰分量、 ミネラル類の量、骨密度を増加させ、骨を強化する作用を有することが確認された。 また、環状四糖を摂取した場合のミネラル吸収の促進効果は、回腸で認められるにも かかわらず、回腸では環状四糖は、殆ど資化されていないことから、環状四糖の摂取 によるミネラル類の吸収促進のメカニズムは、マルチトール、ラタトスクロースゃフラタト オリゴ糖で報告されている大腸発酵とは別のメカニズムが関与していることが示唆さ れた。
[0051] 実験例 2
実験例 1で、環状四糖による、ラットの消化管からのミネラル類の吸収促進が、回腸 或いはそれより上部の消化管で起きていることが確認されたことから、ラットにおける、 環状四糖のミネラル類の吸収促進作用が、消化管のどの部位に及ぼす影響なのか を確認する実験を以下のようして行った。すなわち、ウィスター系ラット(日本チヤール ズリバー株式会社販売、雄、 9週齢) 20匹を購入後、通常のラット用固形飼料で、 3日 間飼育し、エーテル麻酔下で、類静脈より放血させた後、開腹して消化管を取り出し た。この消化管を、空腸、回腸、結腸'直腸に分け、内容物を生理食塩水で洗浄した 。空腸、回腸、結腸 ·直腸のそれぞれの中央部約 10cmを切り出し、ガラス棒を用い て各々の腸管を反転させ、 95%酸素と 5%の二酸化炭素を含むガスでパブリングし ている生理食塩水中に浸漬した。反転した腸管を 5cm毎に切断し、その両端を、縫 合糸で縛り、反転腸管 sacを作成し、注射器を用いて、その sac内に、 30mMトリス塩 酸緩衝液(pH7. 4)、 125mM塩化ナトリウム、 4mM塩化カリウム、 10mMダルコ一 ス、 1. 25mM塩化カルシウム(2水塩)からなる sac内溶液を約 0. 5ml注入し、その 重量を測定した。各腸管 sacを、各々 30mMトリス塩酸緩衝液(ρΗ7· 4)、 125mM 塩化ナトリウム、 4mM塩化カリウム、 10mMグルコース、 10mM塩化カルシウム(2水 塩)の溶液に、実験例 1で使用したものと同じ環状四糖を 50mM、 100mM、或いは 200mMとなるように添加した sac外液(95%酸素と 5%の二酸化炭素を含むガスで パブリングしている)に浸漬した。浸漬後、 15分或いは 30分で、反転腸管 sac取り出 して、蒸留水で洗浄後、その内液を回収し、蒸留水を加えて、全量を 25mlとして、こ の溶液中のカルシウム量を、カルシウムテスト Cヮコー(和光純薬株式会社販売)を用 いて、比色法で測定した。陰性対照として、糖質を添加していない sac外液を使用し 、陽性対照として、環状四糖に代えて、腸管からのミネラルの吸収促進効果のあるこ とが知られているマルチトールを 200mMとなるように添加した sac外液を使用して、 同様の実験を行った。カルシウムの吸収速度(nmolZ分 ' cm2)と、対照のカルシウム の吸収速度を 100とした相対値を求めた。結果を表 8に示す。
[表 8] 各消化管 s a cでのカルシウム吸収速度 ** s a c外液中に添加した糖質 (nmo 1 Z分 · c m2)
(濃度)
空腸 回腸 結 ·直腸 対照 (OmM) 21.4 27.1 13.3
(100) (100) (100)
環状四糖 (5 OmM) 26.5 * ¾S 33.6 * ^ 13.5
(124) (124) (101)
環状四糖 (1 00 mM) 37.6 * Ϊ 46.0 本 ※ 14.6 *
(176) (167) (109)
環状四糖 (20 OmM) 39.0 本 ※ 52.9 * 15.4 * 1
(183) (195) (116)
マルチトール (20 OmM) 27.9 * 40.5 * 22.3 *
(131) (150) (168)
* :対照に比して有意差有り (p<0. 05)
:マルチトールに比して有意差有り (対照を除く) (p<0. 05)
**: 0 内は、 対照を 100とした相対値 表 8から明ら力なように、空腸、回腸、及び結腸'直腸をから調製した反転 sacを、環 状四糖及びマルチトールを含有する sac外液に浸漬した場合には、糖質を含まなレ、 s ac外液に浸漬した場合に比して、何れもその濃度に依存して、カルシウムの吸収が 促進された。また、環状四糖は、空腸及び回腸でのカルシウムの吸収を強く促進し、 結腸'直腸では、 200mMの添加でわずかに吸収を促進したのに対して、マルチトー ノレは、回腸及び結腸 '回腸でのカルシウムの吸収を強く促進した。この結果は、環状 四糖が、回腸部におけるミネラル類の吸収を促進する効果があることを示した、実験 例 1の結果とよく一致している。また、消化管でのカルシウムの吸収は、空腸、回腸な どの上部消化管では、細胞内のカルシウムトランスポーターによる能動輸送により行 われ、結腸'直腸では、受動拡散的に行われることが知られており、マルチトールは、 腸内発酵により有機酸を生成し、この受動拡散によるカルシウムの吸収を促進するこ とが知られている。これらのことから、環状四糖は、マルチトールとは異なり、空腸、回 腸などの上部消化管の細胞に作用して、細胞内のカルシウムトランスポーターによる 能動輸送によるカルシウムの吸収を促進していると考えられる。また、実験例 1におい て、環状四糖は、カルシウムと同様に、マグネシウム、リンなどのミネラル類の上部消 化管での吸収も促進したことから、環状四糖は空腸、回腸などの上部消化管におけ る、ミネラル類の能動的な吸収促進効果を有してレ、ると結論された。
[0054] 以上の実験結果から、環状四糖を含有する組成物は、生体内のミネラル吸収促進 及び/又は骨強化に利用できることが判明した。
[0055] 以下に、本発明の環状四糖、及び Z又は、これの糖質誘導体を有効成分として含 有するミネラル吸収促進剤の具体的な例を実施例 1一実施例 8で、このミネラル吸収 促進剤を含有させた組成物を実施例 9一実施例 29で具体的に例を挙げて説明する 。しかし、本発明はこれらの実施例によって限定されるものではない。
[0056] 実施例 1
国際公開 WO 01/090338号明細書に開示された実施例 2の方法に準じて、馬 鈴薯澱粉から、濃度 80%、固形物当たり、グルコース 0. 6%、イソマルトース 1. 5%、 マルトース 12. 3%、環状四糖 63. 5%、環状四糖にさらに 1又は 2個以上のダルコ一 スが結合した環状四糖の糖質誘導体 5. 2%及びその他の糖質 16. 9%を含有する シラップ状のミネラル吸収促進剤を調製した。本品は、そのままで、ミネラル吸収促進 剤及び/又は骨強化剤として用いる力、或いは、これを、可食材料、医薬材料、飼餌 材料などの原材料、又は、中間製品などに含有させることにより、ミネラル吸収促進 用の飲食物、医薬部外品、医薬品、飼料、餌料などの組成物の調製に有利に利用 できる。
[0057] 実施例 2
国際公開 WO 01/090338号明細書に開示された実施例 9に開示された方法に 準じて(ひ—ダルコシダーゼ及びダルコアミラーゼ処理はせず。)、トウモロコシ澱粉か ら、濃度 73%、固形物当たり、グルコース 4. 1 %、マルトース、イソマルトースなどの 二糖類 8. 1 %,マルトトリオースなどの三糖類 4. 6%,環状四糖 35. 2%、環状四糖 にさらに 1又は 2個のグルコースの結合した環状四糖の糖質誘導体 15. 6%、その他 の糖質 32. 4%を含有するシラップ状のミネラル吸収促進剤を調製した。本品は、そ のままで、或いは、これを、可食材料、医薬材料、飼餌料の材料などの原材料、又は 、中間製品などに含有させることにより、ミネラル吸収促進用及び Z又は骨強化用の 飲食物、医薬部外品、医薬品、飼料、餌料などの組成物の調製に有利に利用できる
[0058] 実施例 3
国際公開 WO 01/090338号明細書に開示された実施例 4の方法に準じて、コ ーンスターチを原料として調製した環状四糖含有シラップを、国際公開 W〇 01/0 90338号明細書の実施例 6及び実施例 7記載の方法に準じて精製、濃縮、乾燥-結 晶化して、純度 99. 6%の環状四糖 5含水結晶からなる粉末状のミネラル吸収促進 剤を得た。本品は、そのままで、或いは、これを、可食材料、医薬材料、飼餌材料な どの原材料、又は、中間製品などに含有させることにより、ミネラル吸収促進用及び /又は骨強化用の飲食物、医薬部外品、医薬品、飼料、餌料などの組成物の調製 に有利に利用できる。
[0059] 前記環状四糖 5含水結晶をさらに、国際公開 WO 01/090338号明細書に開示 された実験例 31或いは実験例 32の方法に準じて乾燥し、環状四糖 1含水結晶粉末 、或いは、環状四糖無水結晶粉末からなるミネラル吸収促進剤を調製した。これらは 、何れも、そのままで、或いは、これを、可食材料、医薬材料、飼餌材料などの原材 料、又は、中間製品などに含有させることにより、ミネラル吸収促進用及び/又は骨 強化用の飲食物、医薬部外品、医薬品、飼料、餌料などの組成物の調製に有利に 利用できる。
[0060] 実施例 4
実施例 3で得た環状四糖 5含水結晶 60質量部に対して、市販の無水結晶マルチト ール (株式会社林原商事販売、商品名『マビット』) 40質量部を混合して粉末状のミ ネラル吸収促進剤を得た。本品は、そのままで、或いは、これを、可食材料、医薬材 料、飼餌材料などの原材料、又は、中間製品などに含有させることにより、ミネラル吸 収促進用及び/又は骨強化用の飲食物、医薬部外品、医薬品、飼料、餌料などの 組成物の調製に有利に利用できる。
[0061] 実施例 5
実施例 3で得た環状四糖 5含水結晶 50質量部に対して、市販のひ, ひ-トレハロー ス (株式会社林原商事販売、商標『トレハ』) 50質量部を混合し、粉末状のミネラル吸 収促進剤を得た。本品は、そのままで、或いは、これを、可食材料、医薬材料、飼餌 材料などの原材料、又は、中間製品などに含有させることにより、ミネラル吸収促進 用及び/又は骨強化用の飲食物、医薬部外品、医薬品、飼料、餌料などの組成物 の調製に有利に利用できる。また、本品は、直接、或いは、シュガーエステルなどを 添加して、造粒、さらには、打錠して、顆粒、錠剤の形態での利用も容易である。
[0062] 実施例 6
市販の食品級含水結晶ひ, ひ—トレハロース (株式会社林原商事販売、商標『トレ ハ』)を、水に溶解し、 60°Cに加熱しながら、減圧濃縮して、トレハロースの濃度が 75 %の溶液を調製し、室温に放置して結晶を析出させ、該結晶を水で洗浄する操作を 2回くり返した後、乾燥、粉砕して調製した、純度 99. 8%の含水結晶ひ, ひ-トレハロ ース粉末 50質量部と実施例 3で得た環状四糖 5含水結晶 50質量部とを均質に混合 して、粉末状のミネラル吸収促進剤を得た。本品は、そのままで、或いは、これを、可 食材料、医薬材料、飼餌材料などの原材料、又は、中間製品などに含有させること により、ミネラル吸収促進用及び/又は骨強化用の飲食物、医薬部外品、医薬品、 飼料、餌料などの組成物の調製に有利に利用できる。また、本品は、高純度の環状 四糖及び α , α—トレハロースで構成されているので、反応性が極めて低く安定なの で、特に、分子内にアミノ基を含み、還元性の糖とメイラード反応を起こし、その品質 に劣化を来すような組成物に対して好適に使用できる。また、本品は、直接、或いは 、シュガーエステルなどを添加して、造粒、さらには、打錠して、顆粒、錠剤の形態で の利用も容易である。
[0063] 実施例 7
実施例 1で得た環状四糖とこれの糖質誘導体との混合物を含有するシラップ 70質 量部に対して、ァスコルビン酸 2質量部、ビタミン E1質量部、グリセリン脂肪酸エステ ル 0. 5質量部を含有するシラップ状のミネラル吸収促進剤を調製した。本品は、その ままで、或いは、これを、可食材料、医薬材料、飼餌材料などの原材料、又は、中間 製品などに含有させることにより、ミネラル吸収促進用及び/又は骨強化用の飲食物 、医薬部外品、医薬品、飼料、餌料などの組成物の調製に有利に利用できる。
[0064] 実施例 8 実施例 3で得た環状四糖 5含水結晶 70質量部に対して、ァスコルビン酸 2-ダルコ シド (株式会社林原生物化学研究所販売) 2質量部、酵素処理ヘスペリジン 2質量部 (東洋精糖株式会社販売、商品名「 a Gヘスペリジン」 )を混合し、粉末混合物を得た 。本品は、そのままで、或いは、これを、可食材料、医薬材料、飼餌材料などの原材 料、又は、中間製品などに含有させることにより、ミネラル吸収促進用及び/又は骨 強化用の飲食物、医薬部外品、医薬品、飼料、餌料などの組成物の調製に有利に 利用できる。
[0065] 実施例 9
<ミネラル吸収促進用テーブルシュガー >
実施例 3の方法で調製した環状四糖の 5含水結晶からなる粉末状のミネラル吸収 促進剤 50質量部に対して、無水結晶マルチトール 46質量部、糖転移ヘスペリジン( 東洋精糖株式会社販売、商品名「ひ Gヘスペリジン」 ) 3質量部、スクラロース(三栄源 エフ 'エフ'アイ株式会社販売) 1質量部を 200質量部の水に溶解し、常法により、噴 霧乾燥してミネラル吸収促進用の粉末甘味料を調製した。本品は、環状四糖及び糖 転移ヘスペリジンを配合してレ、ることから、他の飲食品から摂取したミネラル類の吸収 を促進すること力 Sできる。
[0066] 実施例 10
<ミネラル吸収促進用甘味料 >
実施例 3で調製した環状四糖の 1含水結晶からなる粉末状のミネラル吸収促進剤 5 質量部、無水結晶マルチトール粉末 (株式会社林原商事販売、商標『マビット』) 94. 5質量部、 Lーァスパルチルー L—フエ二ルァラニンメチルエステル(味の素株式会社販 売、商品名「アスパルテーム」) 0. 5質量部を均質に混合後、常法により造粒して、ミ ネラル吸収促進用の顆粒状甘味料を調製した。本品は、環状四糖が、他の飲食品と して摂取したミネラルの腸管からの吸収を促進することから、ミネラルの不足しがちな 食生活のヒト、骨強化、さらには、骨粗鬆症や代謝異常などの、ミネラルの不足により 発生する生活習慣病などの疾患の、予防或いは治療用の甘味料として好適である。 また、本品は、医薬品などの甘味付与剤としても好適である。
[0067] 実施例 11 くミネラル吸収促進用粉末油脂 >
大豆サラダ油 100質量部及びレシチン 1質量部に水 10質量部を室温で混合した 後、これに実施例 5で調製した粉末状のミネラル吸収促進剤 100質量部を混合して 粉末化し、篩にかけて、ミネラル吸収促進用の粉末油脂を得た。本品は、環状四糖を 含有しているので、本品を用いて調製する飲食品、飼料、餌料などを摂取すると、他 の飲食品として摂取したミネラルの腸管からの吸収を促進されることから、ミネラルの 不足しがちな食生活のヒト、骨強化、さらには、骨粗鬆症や代謝異常などの、ミネラノレ の不足により発生する生活習慣病などの疾患の、予防或いは治療用、ミネラルを補 給する必要のある動物の飼料、餌料、ペットフードなどの原材料として好適である。
[0068] 実施例 12
<ミネラル吸収促進用野菜ジュース >
市販野菜ジュース 97. 5質量物に、キシログルカン部分分解物 1質量部、実施例 2 で調製したシラップ状のミネラル吸収促進剤 1質量部、糖転移ナリンジン 0. 5質量部 を加えて混合し、ミネラル吸収促進用の野菜ジュースを調製した。本品は、環状四糖 力 本品或いは他の飲食品などから摂取したミネラル類の吸収を促進することから、 本品或いは本品を用いて調製する飲食品、飼料、餌料などを摂取すると、ミネラルの 不足しがちな食生活のヒト、骨強化、さらには、骨粗鬆症や代謝異常などの、ミネラノレ の不足により発生する生活習慣病などの疾患の予防或いは治療用、ミネラルを補給 する必要のある動物の飼料、餌料、ペットフードとして、そのままで、或いは、加工原 材料として有利に利用できる。また、本品は、野菜特有のエダ味が低減されており、 美味しレ、野菜ジュースであった。
[0069] 実施例 13
くミネラル吸収促進用ビール >
市販のビール調製キット (東急ノヽンズ通販クラブ販売、商品名「NBビール基本セッ ト」)を購入し、その発酵用の溶液に、 100質量部に対して、実施例 1の方法で調製し たシラップ状のミネラル吸収促進剤 2質量部を添加、混合して、添付のマニュアルに 従レ、、ビールを調製した。本品を飲むことにより、他の飲食品から摂取したミネラルの 吸収が促進されることから、本品は、ミネラルの不足しがちな食生活のヒト、骨強化、 さらには、骨粗鬆症や代謝異常などの、ミネラルの不足により発生する生活習慣病な どの疾患の、予防或いは治療用、ミネラルを補給する必要のある動物の飼料、餌料、 ペットフードとして、そのままで、或いは、原材料として有利に利用できる。また、本品 は、ビール特有の不快味及び Z又は不快臭が低減されており、切れの良い、美味し いビーノレであった。
[0070] 実施例 14
<ミネラル吸収促進用ニンジンエキス粉末 >
ニンジンエキス 1質量部を 5倍濃縮したもの 1質量部に対して、含水結晶トレハロー ス 2質量部と実施例 1で調製したシラップ状のミネラル吸収促進剤 4質量部を添加し て撹拌溶解したものを、常法により噴霧乾燥して、ミネラル吸収促進用ニンジンェキ ス粉末を調製した。本品は、環状四糖及びこれの糖質誘導体を含有しているので、 本品、或いは、本品を用いて調製する飲食品、飼料、餌料などを摂取すると、他の飲 食品力 摂取されたミネラル類の吸収が促進されることから、ミネラルの不足しがちな 食生活のヒト、骨強化、さらには、骨粗鬆症や代謝異常などの、ミネラルの不足により 発生する生活習慣病などの疾患の、予防或いは治療用、ミネラルを補給する必要の ある動物の飼料、餌料、ペットフードとして、そのままで、或いは、加工原材料として有 利に利用できる。また、本品は、ニンジンエキスのエダ味が低減した美味しいニンジ ンエキス粉末であった。
[0071] 実施例 15
<ミネラル吸収促進用粉末ローヤルゼリー >
冷凍生ローヤルゼリー 1質量部に対して、粉末状のプロポリス 0. 2質量部、実施例 3で調製した環状四糖の 1含水結晶と無水結晶からなる粉末状のミネラル吸収促進 剤を等量混合したもの 9質量部を混合し、常法より粉砕して、ミネラル吸収促進用生 ローヤルゼリーの粉末品を調製した。本品は、環状四糖及びローヤルゼリーが、他の 飲食品などから摂取したミネラル類の吸収を促進することから、ミネラルの不足しがち な食生活のヒト、骨強化、さらには、骨粗鬆症や代謝異常などの、ミネラルの不足によ り発生する生活習慣病などの疾患の、予防或いは治療用、ミネラルを補給する必要 のある動物の飼料、餌料、ペットフードとして、そのままで、或いは、加工原材料として 有利に利用できる。また、本品は、ローヤルゼリー特有の臭いが低減されており、食 ベ易い粉末ローヤルゼリーであった。
[0072] 実施例 16
<ミネラル吸収促進用チョコクッキー >
小麦粉(薄力粉) 140質量部、バター 90質量部、チョコレート 115質量部、砂糖 36 0質量部、全卵 200質量部、アーモンド 200質量部、実施例 3の方法で調製した環状 四糖の 1含水結晶からなる粉末状のミネラル吸収促進剤 50質量部、サンゴカルシゥ ム 2質量部を使用して、常法によりミネラル吸収促進用チョコクッキーを製造した。本 品は、環状四糖により、本品或いは他の飲食品などから摂取したミネラル類の吸収が 促進されることから、ミネラルの不足しがちな食生活のヒト、骨強化、さらには、骨粗鬆 症や代謝異常などの、ミネラルの不足により発生する生活習慣病などの疾患の、予 防或いは治療用に有利に利用できる。本品は、チョコレートを加熱する際に発生する 2, 3—ブタンジオンなどに起因する特有のムレ臭が低減された、美味しいチョコレート であった。
[0073] 実施例 17
<ミネラル吸収促進用ゼリー >
フランボワーズ.ピューレ 200質量部、グラニュー糖 46質量部、実施例 2の方法で 調製したシラップ状のミネラル吸収促進剤 12質量部、水飴 50質量部、 α , α _トレノ、 ロース (株式会社林原商事、商標『トレハ』) 122質量部、ぺクチン 5質量部、 50%ク ェン酸水溶液 3質量部、異性化糖 27質量部、水適量を加えて混合し、溶解し、ブリツ タスが約 78になるまで、ゆっくり煮詰めて、適当な型に流し込み、室温で冷却してミネ ラル吸収促進用のハードゼリーを調製した。本品は、環状四糖、これの糖質誘導体 が、他の飲食などから摂取したミネラル類の吸収を促進することから、ミネラルの不足 しがちな食生活のヒト、骨強化、さらには、骨粗鬆症や代謝異常などの、ミネラルの不 足により発生する生活習慣病などの疾患の、予防或いは治療用に有利に利用できる
[0074] 実施例 18
<ミネラル吸収促進用ハ 砂糖 60質量部、 α, α -トレハロース (株式会社林原商事販売、商標『トレハ』) 20 質量部、実施例 1の方法で調製したシラップ状のミネラル吸収促進剤 35質量部、アミ ノ酸混合物 1. 5質量部、水 85質量部を加えて、常法により、ミネラル吸収促進用ハ ードキャンディを製造した。本品は、環状四糖及びこれの糖質誘導体が、他の飲食 品から摂取したミネラル類の吸収を促進することから、ミネラルの不足しがちな食生活 のヒト、骨強化、さらには、骨粗鬆症や代謝異常などの、ミネラルの不足により発生す る生活習慣病などの疾患の、予防或いは治療用などに有利に利用できる。
[0075] 実施例 19
<ミネラル吸収促進用米粉パン >
予めダルテンを配合したパン用の米粉 (斎藤製粉株式会社販売、商品名「こめの粉 (パン用)」) 400質量部、食塩 8質量部、実施例 3で調製した環状四糖 5含水結晶を 有効成分として含有する粉末状のミネラル吸収促進剤 40質量部、上白糖 12質量部 、脱脂粉乳 12質量部、生イースト 1質量部、プノレラン 8質量部、水 320質量部をカロえ て、縦型ミキサーで撹拌混合後、バター 20質量部を添加してさらに捏ねパン生地を 調製した。生地を 25°Cで 50分間発行した後、適当な大きさに分割し、湿度 75%、室 温 35°Cで 50間保持し、オーブンに入れて、上火温度 180°C、下火温度 180°Cで 40 分間焼成し、ミネラル吸収促進用米粉パンを調製した。本品は、環状四糖を含有して いるので、この米粉パンを食べることにより、本品或いは他の飲食品などから摂取し たミネラル類の吸収が促進されることから、ミネラルの不足しがちな食生活のヒト、骨 強化、さらには、骨粗鬆症や代謝異常などの、ミネラルの不足により発生する生活習 慣病などの疾患の、予防或いは治療用などに有利に利用できる。本品は、酵母によ る特有の発酵臭が低減された美味しい米粉パンであった。
[0076] 実施例 20
<ミネラル吸収促進用米飯 >
水 375質量部と実施例 4で調製した粉末状のミネラル吸収促進剤 13. 5質量部を 混合して調製した液に対して、予め水洗いして水切りした米 300質量部をいれて 1時 間浸漬後、家庭用の炊飯器でそのまま炊飯してミネラル吸収促進用米飯を得た。本 品は、環状四糖を含有しているので、この米飯を食べると、本品或いは他の飲食品な どから摂取したミネラルの吸収が促進されることから、ミネラルの不足しがちな食生活 のヒト、骨強化、さらには、骨粗鬆症や代謝異常などの、ミネラルの不足により発生す る生活習慣病などの疾患の、予防或いは治療用、ミネラルを補給する必要のある動 物の飼料、餌料、ペットフードとして、そのままで、或いは、加工原材料として有利に 利用できる。本品は、米糠臭が低減された美味しい米飯であった。
[0077] 実施例 21
<ミネラル吸収促進用魚肉練製品 >
水晒ししたスケトウダラの生肉 2, 000質量部に対し、実施例 5の方法で調製した粉 末状のミネラル吸収促進剤 105質量部、乳酸ナトリウム 3質量部、プロアントシァニジ ン 0. 2質量部をカ卩えて、スリ身を製造し、 _20°Cで凍結して冷凍スリ身を製造した。 冷凍スリ身を 90日間 _20°Cで冷凍保存後に解凍し、氷水 150質量部に対して、グノレ タミン酸ナトリウム 40質量部、馬鈴薯澱粉 100質量部、ポリリン酸ナトリウム 3質量部、 食塩 50質量部及びソルビトール 5質量部を溶解しておいた水溶液 100質量部を添 加して擂漬し、約 120gずつを定形して板付した。これらを、 30分間で内部の品温が 約 80°Cになるように蒸し上げた。次いで、室温で放冷した後、 4°Cで 24時間放置して ミネラル吸収促進用魚肉練製品を得た。本品は、環状四糖及びプロアントシァニジン 力 体内のミネラル吸収促進をすることから、ダイエットの目的や、生活習慣病の予防 或いは、脂質の摂取を制限された、肥満、高脂血症などの生活習慣病の患者用の食 品、或いは、その素材として好適である。本品は、脂質の酸化や分解等に起因する 異臭が低減された美味しい練り製品であった。
[0078] 実施例 22
<ミネラル吸収促進用ベーコン >
食塩 22質量部、実施例 3の方法で調製した環状四糖 5含水結晶を含有するミネラ ル吸収促進剤 4質量部、砂糖 1質量部、乳酸ナトリウム 2質量部、ポリリン酸ナトリウ 2. 0質量部、ァスコルビン酸 0. 5質量部、亜硝酸ナトリウム 0. 2質量部、水 68. 8質量 部を混合して溶解し、ピックル液を調製した。豚の肋肉 9質量部に対してピックル液 1 質量部を、肉全体にまんべんなく浸透するように時間をかけて注入後、常法によりス モークして、ミネラル吸収促進用ベーコンを調製した。スモーク後、一夜室温に放置 し、スライスしたベーコンを真空包装して、 10°Cで保存した。本品は、環状四糖が、本 品或いは他の飲食品などから摂取したミネラル類の吸収を促進することから、ミネラ ルの不足しがちな食生活のヒト、骨強化、さらには、骨粗鬆症や代謝異常などの、ミ ネラルの不足により発生する生活習慣病などの疾患の、予防或いは治療用、ミネラノレ を補給する必要のある動物の飼料、餌料、ペットフードとして、そのままで、或いは、 加工原材料として有利に利用できる。
[0079] 実施例 23
<ミネラル含有飲料 >
砂糖 25質量部、ラタトスクロース 5質量部、キサンタンガム 4. 64質量部、ローカスト ビーンガム 4. 0質量部、タラガム 3. 4質量部、サイリュウムシードガム 1. 7質量部、ァ スコルビン酸 1. 2質量部、塩ィ匕ナトリウム 1. 2質量部、クェン酸 (結晶) 1. 2質量部、 クェン酸ナトリウム 0. 12質量部、塩化カリウム 0. 12質量部、乳酸カルシウム 0. 5質 量部、硫酸マグネシウム 0. 03質量部、スクラロース 0. 05質量部香料、及び、実施例 2の方法で調製したミネラル吸収促進剤 50質量部を均一に混合した。この混合物 8 質量部を水 92質量部に溶解し、ゲル状のミネラル飲料を調製した。本品は、環状四 糖及びラタトスクロース力 本品或いは他の飲食品など力 摂取したミネラル類の吸 収を促進することから、スポーツ時のミネラルや水分の効率の良い補給に有利に利 用できる。また、本品は、ゲル状であることから、水のように誤って気管に入ることも少 なぐ嚥下が困難な病者、老人、子供向けの水分補給、ミネラル補給剤としても好適 である。また、本品は、ミネラル自体が示す苦味が低減され、砂糖ゃスクラロースの後 味も改善されるので、嗜好性が改善された、風味のよい飲料である。
[0080] 実施例 24
ぐ苦汁 >
実施例 2の方法により調製したシラップ状のミネラル吸収促進剤 144質量部と市販 の苦汁 (讃岐塩業株式会社製) 202質量部とをカ卩え、 70°Cに加熱しながら完全に溶 解させ、これを減圧濃縮して、固形物の濃度が 63%の溶液を得た。本品は、ミネラル 自体が示す苦味が低減されており、また、環状四糖が、本品或いは他の飲食品など 力 摂取したミネラル類の吸収を促進することから、マ ί ムなどのミネラルを強化した、スポーツ飲料、健康食品、高齢者や病者向け食品の原 料として好適であるば力りでなぐ豆腐の用の凝固剤やその他飲食品はもとより、化 粧品、医薬部外品、医薬品、飼料、餌料用の原料として利用することも随意である。
[0081] 実施例 25
くマルチビタミン剤 >
パルミチン酸レチノール 5質量部、ェルゴカルシフエロール 5質量部、塩酸フルスル チアミン 10質量部、リボフラビン 5質量部、塩酸ピリドキシン 10質量部、ァスコルビン 酸 60質量部、酢酸トコフヱロール 10質量部、ニコチン酸アミド 30質量部、シァノコバ ラミン 0. 01質量部、パントテン酸カルシウム 40質量を撹拌混合し、これの 1質量部に 対して、実施例 A— 5の方法により調製した粉末状のミネラル吸収促進剤 24質量部を 混合して撹拌し、打錠機にて打錠して、マルチビタミンの錠剤を調製した。本品は、ビ タミン特有の薬品臭が低減されており、また、環状四糖が、本品或いは他の飲食品な どから摂取したミネラル類の吸収を促進することから、ミネラルの不足しがちな食生活 のヒト、骨強化、さらには、骨粗鬆症や代謝異常などの、ミネラルの不足により発生す る生活習慣病などの疾患の、予防或いは治療用、ミネラルを補給する必要のある動 物の飼料、餌料、ペットフードとして、そのままで、或いは、加工原材料として有利に 利用できる。また、本品は、長期保存後も、ビタミン類に特有の薬臭などの不快味及 び/又は不快臭が低減され、吸湿もなぐビタミン類の酸化や分解も抑制された、服 用しやすレ、ビタミン剤である。
[0082] 実施例 26
<ミネラル吸収促進用の錠剤 >
ガンマ一オリザノール 200質量部に対して、実施例 3の方法で調製した環状四糖 5 含水結晶を含有するミネラル吸収促進剤 650質量部、糖転移ヘスペリジン 50質量部 、炭酸カルシウム 4質量部、ステアリン酸マグネシウム 2質量部を均質に混合し、常法 により打錠して、 1錠が 250mgの錠剤を調製した。本品は、環状四糖及び糖転移へ スぺリジン力 S、本品或いは他の飲食品などから摂取したミネラル類の吸収を促進し、 カルシウム組織を強化することから、ミネラルの不足しがちな食生活のヒト、骨強化、さ らには、骨粗鬆症や代謝異常などの、ミネラルの不足により発生する生活習慣病など の疾患の、予防或いは治療用、ミネラルを補給する必要のある動物の飼料、餌料、 ペットフードとして、そのままで、或いは、原材料として有利に利用できる。
[0083] 実施例 27
<ミネラル含有錠剤 >
沈降炭酸カルシウム 75質量部、フマル酸第一鉄 3質量部、炭酸マグネシウム 12質 量部、酢酸トコフェロール 3質量部、ァスコルビン酸 5質量部、実施例 3の方法で調製 した環状四糖 5含水結晶を含有するミネラル吸収促進剤 200質量部、シュガーエス テル 1質量部を均質に混合し、常法により打錠して、 1錠が 250mgの錠剤を調製した 。本品は、ミネラル自体が示す苦味が低減されており、また、環状四糖が、本品或い は他の飲食品などから摂取したミネラル類の吸収を促進し、カルシウム組織を強化す ることから、ミネラルの不足しがちな食生活のヒト、骨強化の目的、さらには、骨粗鬆症 や代謝異常などの、ミネラルの不足により発生する生活習慣病などの疾患の予防或 いは治療用、ミネラルを補給する必要のある動物の飼料、餌料、ペットフードとして有 利に利用できる。
[0084] 実施例 28
くミネラル斉 IJ >
沈降炭酸カルシウム 75質量部、フマル酸第一鉄 3質量部、炭酸マグネシウム 12質 量部、酢酸亜 2質量部、炭酸マンガン 0. 01質量部、セレン酸ナトリウム 0. 001 質量部、ァスコルビン酸 2—ダルコシド 5質量部、糖転移ルチン 1質量部、実施例 3の 方法で調製した環状四糖 5含水結晶を含有するミネラル吸収促進剤 200質量部を均 質に混合してミネラル剤を調製した。本品は、カルシウム、鉄、マグネシウムをはじめ とするミネラル自体が示す苦味、金属味、金属臭などの異味、異臭が低減されており 、また、環状四糖が、本品或いは他の飲食品などから摂取したミネラル類の吸収を促 進しカルシウム組織を強化することから、そのままで、或いは、常法により打錠して、ミ ネラルの不足しがちな食生活のヒト、骨強化の目的、さらには、骨粗鬆症や代謝異常 などの、ミネラルの不足により発生する生活習慣病などの疾患の予防或いは治療用 の飲食品、医薬品、医薬部外品などとして、或いは、ミネラルを補給する必要のある 動物の飼料、餌料、ペットフードとして利用することも、さらには、それらの加工原料と しても有利に利用できる。
[0085] 実施例 29
くミネラル含有ビタミン飲料 >
硝酸チアミン 10質量部、リボフラビン 5質量部、塩酸ピリドキシン 10質量部、ァスコ ルビン酸 2 -グノレコシド (株式会社林原生物化学研究所製) 55質量部、ニコチン酸ァ ミド 30質量部、シァノコバラミン 0. 01質量部、パントテン酸カルシウム 40質量部を混 合したもの 0. 15質量部、アミノエチルスルホン酸 1質量部、市販の苦汁(讃岐塩業株 式会社製) 0. 1質量部、アセスルファム K0. 01質量部、実施例 3の方法で調製した 環状四糖 5含水結晶を含有するミネラル吸収促進剤 5質量部を精製水 93. 7質量部 に加えて攪拌、溶解し、ミネラル含有ビタミン飲料を調製した。本品は、ミネラル及び ビタミン類自体が示す苦味や薬品臭が低減されており、また、環状四糖が、本品或い は他の飲食品などから摂取したミネラル類の吸収を促進し、カルシウム組織を強化す ることから、ミネラルの不足しがちな食生活のヒト、骨強化の目的、さらには、骨粗鬆症 や代謝異常などの、ミネラルの不足により発生する生活習慣病などの疾患の予防或 いは治療用、ミネラルを補給する必要のある動物の飼料、餌料、ペットフードとして有 利に利用できる。
[0086] 実施例 30
<ミネラル吸収促進用配合飼料 >
小麦麩 30質量部、脱脂粉乳 35質量部、米糠 10質量部、ラ外スクロース高含有粉 末 10質量部、総合ビタミン剤 10質量部、魚粉 5質量部、第二リン酸カルシウム 5質量 部、炭酸カルシウム 3質量部、液状油脂 3質量部、酢酸マグネシウム 2質量部、糖転 移ルチン 1質量部、食塩 2質量部、硫酸コバルト 0. 001質量部、モリブデン酸アンモ ニゥム 0. 001質量部、実施例 2の方法で調製したシラップ状のミネラル吸収促進剤 5 質量部を配合して、ミネラル吸収促進用配合飼料を製造した。本品は、環状四糖、こ れの糖質誘導体及び糖転移ルチンが、本品或いは他の飲食品などから摂取したミネ ラル類の吸収を促進することから、ミネラルの補給を必要とする動物用の飼料として 好適であり、家畜、家禽、ペットなどのための飼料であって、とりわけ、子豚用飼料とし て好適である。 産業上の利用の可能性
以上説明したとおり、本発明は、ヒトを含む動物のミネラル吸収促進に使用すること のできる、グノレコースを構成糖とする非還元性糖質である環状四糖及び Z又はこれ の糖質誘導体を有効成分として含有するミネラル吸収促進剤、及び、このミネラル吸 収促進剤を含有するミネラル吸収促進用の組成物に関するものである。し力も、環状 四糖、及び/又は、これの糖質誘導体は、経口摂取しても安全で、且つ、非常に安 定であることから、本発明による環状四糖、及び/又は、これの糖質誘導体を有効成 分として含有するミネラル吸収促進剤の利用分野は、飲食品分野、化粧品分野、医 薬部外品、医薬品分野など多岐に渡る。本発明は、この様に顕著な作用効果を有す る発明であり、産業上の貢献は誠に大きぐ意義のある発明である。

Claims

請求の範囲
[1] サイクロ {→6) _ひ一D—グノレコピラノシノレ _ (1→3) - a _D—グノレコピラノシノレ _ (1→ 6)—ひ一 D—グルコビラノシル一( 1→ 3)—ひ一 D—グノレコピラノシル一( 1→ }で示される 環状四糖、及び/又は、これの糖質誘導体を有効成分として含有するミネラル吸収 促進剤。
[2] サイクロ {→6)—ひ一 D—ダルコビラノシル一(1→3) - α— D—ダルコビラノシル一(1→
6) - α _D_ダルコビラノシルー (l→3) - a _D—グノレコビラノシルー( 1→ }で示される 環状四糖及び/又はこれの糖質誘導体とともに、ミネラル化合物及び/又はミネラノレ 吸収促進作用を有する物質から選ばれる 1種又は 2種以上を含有することを特徴と する請求の範囲第 1項に記載のミネラル吸収促進剤。
[3] サイクロ {→6) _ a _D_ダルコビラノシル (1→3) - a _D_ダルコビラノシル (1→
6) - a _D_ダルコビラノシルー (l→3) - a _D—グノレコビラノシルー( 1→ }で示される 環状四糖及び/又はこれの糖質誘導体とともに、これらの糖質を除く単糖、オリゴ糖 、糖アルコール、サイクロデキストリン、ビタミン、水溶性多糖、香辛料、酸味料、旨味 料、酒、有機酸、無機酸、乳化剤、香料、色素の 1種又は 2種以上を含有することを 特徴とする請求の範囲第 1項又は第 2項に記載のミネラル吸収促進剤。
[4] ミネラル化合物力 カルシウム、マグネシウム、カリウム、ナトリウム、鉄、マンガン、コ バルト、銅、亜鉛、リン、セレン、フッ素、ヨウ素の化合物から選ばれるいずれか 1種又 は 2種以上であることを特徴とする請求の範囲第 2項又は第 3項記載のミネラル吸収 促進剤。
[5] ミネラル吸収促進作用を有する物質が、カゼインホスホペプチド、ビタミン、ポリフエ ノール及び/又はオリゴ糖から選ばれるいずれ力、 1種又は 2種であることを特徴とす る請求の範囲第 2項乃至第 4項に記載のミネラル吸収促進剤。
[6] ビタミンが、ビタミン D、ビタミン K、 L—ァスコルビン酸及び/又はその誘導体から選 ばれるいずれか 1種又は 2種以上であることを特徴とする請求の範囲第 2項乃至第 5 項のいずれかに記載のミネラル吸収促進剤。
[7] ポリフエノールカ ヘスペレチン、ナリンゲニン、ケルセチン、ヘスペリジン、酵素処 理ヘスペリジン、ナリンジン、酵素処理ナリンジン、ルチン、酵素処理ルチン、プロア ントシァニジンなどのフラボノイド、及び、カテキン、ェピガロカテキンから選ばれるい ずれ力 1種又は 2種以上であることを特徴とする請求の範囲第 2項乃至第 6項に記載 のミネラル吸収促進剤。
[8] オリゴ糖力 フラタトオリゴ糖、イソマルトオリゴ糖、キシロオリゴ糖、ラタトスクロース、 大豆オリゴ糖、コージオリゴ糖、ガラクトシルダルコシド、 ひ, ひ—トレハロースの糖質 誘導体、 ひ, ひ—トレハロース及び Z又はひ, j3 _トレハロースのいずれ力、 1種又は 2 種以上であることを特徴とする請求の範囲第 2項乃至第 7項のいずれかに記載のミネ ラル吸収促進剤。
[9] サイクロ {→6)—ひ一 D—ダルコビラノシル一(1→3) - α— D—ダルコビラノシル一(1→
6)—ひ一 D—グルコビラノシル一( 1→ 3)—ひ一 D—グノレコピラノシル一( 1→ }で示される 環状四糖、及び/又は、これの糖質誘導体を、合計で、無水物換算で、 0. 1質量% 以上含有することを特徴とする請求の範囲第 1項乃至第 8項のいずれかに記載のミ ネラル吸収促進剤。
[10] 含カルシウム組織強化剤としての請求の範囲第 1項乃至第 9項のいずれかに記載 のミネラル吸収促進剤。
[11] 骨強化剤としての請求の範囲第 1項乃至第 9項のいずれかに記載のミネラル吸収 促進剤。
[12] 異味及び/又は異臭の低減剤としての請求の範囲第 1項乃至第 9項のいずれかに 記載のミネラル吸収促進剤。
[13] 請求の範囲第 1項乃至第 12項のいずれかに記載のミネラル吸収促進剤を含有す ることを特徴とするミネラル吸収促進用の組成物。
PCT/JP2004/009809 2003-07-18 2004-07-09 ミネラル吸収促進剤及びその用途 WO2005007171A1 (ja)

Priority Applications (5)

Application Number Priority Date Filing Date Title
KR1020067000970A KR101110983B1 (ko) 2003-07-18 2004-07-09 미네랄 흡수 촉진제 및 그 용도
US10/565,069 US20060210646A1 (en) 2003-07-18 2004-07-09 Accelerator for mineral absorption and use thereof
EP04747277A EP1652527A4 (en) 2003-07-18 2004-07-09 MINERAL ABSORBENT AND ITS USE
JP2005511818A JP4702745B2 (ja) 2003-07-18 2004-07-09 ミネラル吸収促進剤及びその用途
US11/961,899 US7994155B2 (en) 2003-07-18 2007-12-20 Accelerator for mineral absorption and use thereof

Applications Claiming Priority (2)

Application Number Priority Date Filing Date Title
JP2003-276602 2003-07-18
JP2003276602 2003-07-18

Related Child Applications (2)

Application Number Title Priority Date Filing Date
US10/565,069 A-371-Of-International US20060210646A1 (en) 2003-07-18 2004-07-09 Accelerator for mineral absorption and use thereof
US11/961,899 Division US7994155B2 (en) 2003-07-18 2007-12-20 Accelerator for mineral absorption and use thereof

Publications (1)

Publication Number Publication Date
WO2005007171A1 true WO2005007171A1 (ja) 2005-01-27

Family

ID=34074596

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
PCT/JP2004/009809 WO2005007171A1 (ja) 2003-07-18 2004-07-09 ミネラル吸収促進剤及びその用途

Country Status (6)

Country Link
US (2) US20060210646A1 (ja)
EP (1) EP1652527A4 (ja)
JP (1) JP4702745B2 (ja)
KR (1) KR101110983B1 (ja)
TW (1) TW200503640A (ja)
WO (1) WO2005007171A1 (ja)

Cited By (8)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
JP2006306845A (ja) * 2005-03-28 2006-11-09 Taisho Pharmaceut Co Ltd 銅化合物配合組成物
US20090023684A1 (en) * 2005-04-20 2009-01-22 Hitomi Ohta Fluid for peritoneal dialysis
JP2010095474A (ja) * 2008-10-17 2010-04-30 Ito En Ltd カルシウム吸収促進組成物及びカルシウム吸収促進飲食物
JP2013528224A (ja) * 2010-06-09 2013-07-08 エミスフェアー・テクノロジーズ・インク 経口鉄欠乏療法
JP2015140347A (ja) * 2014-01-30 2015-08-03 明治飼糧株式会社 家畜の暑熱ストレス軽減剤
JP2018509176A (ja) * 2015-01-26 2018-04-05 カデナ・バイオ・インコーポレイテッド 動物飼料として使用するためのオリゴ糖組成物及びその生成方法
KR20190053527A (ko) * 2017-11-10 2019-05-20 김양희 다이어트 기능을 지닌 반려동물 사료의 제조를 위한 혼합조성물
WO2021066159A1 (ja) 2019-10-04 2021-04-08 株式会社林原 環状四糖を含有する糖組成物とその用途並びに製造方法

Families Citing this family (17)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US20060280694A1 (en) * 2005-06-09 2006-12-14 John Peldyak Composition for the mineralization of dental hard tissues and the reduction of caries-inducive microflora
EP1932530A4 (en) * 2005-08-11 2009-04-29 Hayashibara Biochem Lab MEANS FOR IMPROVING COLLAGEN PRODUCTION AND ITS USE
EP1937286B1 (en) 2005-09-12 2016-03-09 Abela Pharmaceuticals, Inc. Compositions comprising dimethyl sulfoxide (dmso)
EP1966229B1 (en) 2005-09-12 2015-10-21 Abela Pharmaceuticals, Inc. Systems for removing dimethyl sulfoxide (dmso) or related compounds, or odors associated with same
US8480797B2 (en) 2005-09-12 2013-07-09 Abela Pharmaceuticals, Inc. Activated carbon systems for facilitating use of dimethyl sulfoxide (DMSO) by removal of same, related compounds, or associated odors
US8435224B2 (en) 2005-09-12 2013-05-07 Abela Pharmaceuticals, Inc. Materials for facilitating administration of dimethyl sulfoxide (DMSO) and related compounds
JP5781727B2 (ja) * 2007-02-23 2015-09-24 株式会社ネクスト21 血管攣縮の治療剤又は予防剤
JP2009291151A (ja) * 2008-06-06 2009-12-17 Dainichiseika Color & Chem Mfg Co Ltd 家畜又は伴侶動物用の飼料組成物及び飲用水
BRPI0921494A2 (pt) 2008-11-03 2018-10-30 Prad Reasearch And Development Ltd método de planejamento de uma operação de amostragem para uma formação subterrãnea, método de contolar uma operação de amostragem de formação subterrânea, método de controlar uma operação de perfuração para uma formação subterrãnea, e método de realizar uma amostragem durante a operação de perfuração.
MX353712B (es) 2009-10-30 2018-01-24 Abela Pharmaceuticals Inc Formulaciones de sulfoxido de dimetilo (dmso) y metilsulfonilmetano (msm) para tratar osteoartritis.
BE1019709A3 (fr) * 2010-12-22 2012-10-02 Calxx Laboratoires S A Produit alimentaire organo-mineral et procede de preparation.
US9433583B2 (en) 2011-04-22 2016-09-06 Frank J. Farrell Colon vitamin
CN105725092A (zh) * 2016-02-26 2016-07-06 江凯 改善肉制品品质的组合物
WO2018045122A1 (en) * 2016-09-02 2018-03-08 Tate & Lyle Ingredients Americas Llc Use of tri-and tetra-saccharides as taste modulators
CN107348130A (zh) * 2017-07-25 2017-11-17 安徽皖山食品有限公司 一种富硒抗氧化颗粒饲料的制备方法
CN109480112A (zh) * 2018-12-29 2019-03-19 广州傲农生物科技有限公司 一种复合饲料添加剂及其制备方法与应用
CN115553385A (zh) * 2021-07-02 2023-01-03 广州市正百生物科技有限公司 提高动物抗应激能力及免疫力的饲料添加剂、制备方法及饲料

Citations (5)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
JPH06205653A (ja) * 1993-01-08 1994-07-26 Snow Brand Milk Prod Co Ltd ラクチュロースオリゴ糖を有効成分とするミネラル吸収促進剤
JPH0767575A (ja) * 1993-08-31 1995-03-14 Suntory Ltd ミネラル吸収促進組成物
WO2002057011A1 (fr) * 2001-01-19 2002-07-25 Kabushiki Kaisha Hayashibara Seibutsu Kagaku Kenkyujo Agent deshydratant et procede de deshydratation d'un article humide a l'aide dudit agent et article deshydrate ainsi obtenu
JP2002255988A (ja) * 2001-03-05 2002-09-11 Hayashibara Biochem Lab Inc 糖質混合物とその製造方法並びに用途
JP2002306093A (ja) * 2001-04-17 2002-10-22 Ajinomoto General Foods Inc マンノオリゴ糖を含有するミネラル吸収促進組成物

Family Cites Families (9)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
JP3188583B2 (ja) 1993-02-25 2001-07-16 明治製菓株式会社 マグネシウム補給材とその利用
JP3693359B2 (ja) 1993-07-21 2005-09-07 マルハ株式会社 骨強化促進剤
US7192746B2 (en) * 2000-05-22 2007-03-20 Kabushiki Kaisha Hayashibara Seibutsu Kagaku Kenkyujo α-Isomaltosyltransferase, process for producing the same and use thereof
TWI312369B (en) 2000-08-01 2009-07-21 Hayashibara Biochem Lab A-isomaltosylglucosaccharide synthase,process for producing the same and use thereof
US7223570B2 (en) * 2001-03-09 2007-05-29 Kabushiki Kaisha Hayashibara Seibutsu Kagaku Kenkyujo Branched cyclic tetrasaccharide, process for producing the same, and use
JP2003160595A (ja) * 2001-11-20 2003-06-03 Hayashibara Biochem Lab Inc 糖誘導体
JP4397142B2 (ja) * 2001-11-20 2010-01-13 株式会社林原生物化学研究所 活性酸素消去能低減抑制剤
JP4181829B2 (ja) * 2001-11-22 2008-11-19 株式会社林原生物化学研究所 香気の保持方法並びにその用途
JP4893981B2 (ja) * 2003-04-03 2012-03-07 株式会社林原生物化学研究所 脂質調節剤及びその用途

Patent Citations (5)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
JPH06205653A (ja) * 1993-01-08 1994-07-26 Snow Brand Milk Prod Co Ltd ラクチュロースオリゴ糖を有効成分とするミネラル吸収促進剤
JPH0767575A (ja) * 1993-08-31 1995-03-14 Suntory Ltd ミネラル吸収促進組成物
WO2002057011A1 (fr) * 2001-01-19 2002-07-25 Kabushiki Kaisha Hayashibara Seibutsu Kagaku Kenkyujo Agent deshydratant et procede de deshydratation d'un article humide a l'aide dudit agent et article deshydrate ainsi obtenu
JP2002255988A (ja) * 2001-03-05 2002-09-11 Hayashibara Biochem Lab Inc 糖質混合物とその製造方法並びに用途
JP2002306093A (ja) * 2001-04-17 2002-10-22 Ajinomoto General Foods Inc マンノオリゴ糖を含有するミネラル吸収促進組成物

Cited By (10)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
JP2006306845A (ja) * 2005-03-28 2006-11-09 Taisho Pharmaceut Co Ltd 銅化合物配合組成物
US20090023684A1 (en) * 2005-04-20 2009-01-22 Hitomi Ohta Fluid for peritoneal dialysis
US9066968B2 (en) 2005-04-20 2015-06-30 Hayashibara Co. Ltd Fluid for peritoneal dialysis
JP2010095474A (ja) * 2008-10-17 2010-04-30 Ito En Ltd カルシウム吸収促進組成物及びカルシウム吸収促進飲食物
JP2013528224A (ja) * 2010-06-09 2013-07-08 エミスフェアー・テクノロジーズ・インク 経口鉄欠乏療法
JP2015140347A (ja) * 2014-01-30 2015-08-03 明治飼糧株式会社 家畜の暑熱ストレス軽減剤
JP2018509176A (ja) * 2015-01-26 2018-04-05 カデナ・バイオ・インコーポレイテッド 動物飼料として使用するためのオリゴ糖組成物及びその生成方法
KR20190053527A (ko) * 2017-11-10 2019-05-20 김양희 다이어트 기능을 지닌 반려동물 사료의 제조를 위한 혼합조성물
KR102176515B1 (ko) * 2017-11-10 2020-11-09 김양희 다이어트 기능을 지닌 반려동물 사료의 제조 방법
WO2021066159A1 (ja) 2019-10-04 2021-04-08 株式会社林原 環状四糖を含有する糖組成物とその用途並びに製造方法

Also Published As

Publication number Publication date
KR20060052818A (ko) 2006-05-19
US20080113938A1 (en) 2008-05-15
EP1652527A1 (en) 2006-05-03
TW200503640A (en) 2005-02-01
TWI340631B (ja) 2011-04-21
US7994155B2 (en) 2011-08-09
JP4702745B2 (ja) 2011-06-15
EP1652527A4 (en) 2012-03-14
US20060210646A1 (en) 2006-09-21
KR101110983B1 (ko) 2012-03-13
JPWO2005007171A1 (ja) 2007-09-20

Similar Documents

Publication Publication Date Title
JP4702745B2 (ja) ミネラル吸収促進剤及びその用途
JP5270144B2 (ja) マルトビオン酸、その塩又はマルトビオノデルタラクトン含有組成物の用途
JP2779963B2 (ja) ビフィズス菌増殖促進剤
JP6581902B2 (ja) エネルギー消費の促進および/またはエネルギー消費機能低下の治療および/または予防剤、または方法
JP5876205B2 (ja) D−ソルボースからなる甘味料におけるd−ソルボースの甘味の不足や、甘味の持続を改良する方法
US8940715B2 (en) Lipid-regulating agent and use thereof
JP2010521420A (ja) 健康増進剤製造のための、ベタインおよび/またはコリンと組み合わせたグアニジノ酢酸(塩)の使用
KR101721145B1 (ko) L-카르니틴 구연산 마그네슘을 포함하는 배변촉진 겸용 다이어트용 식품 조성물
JPH0937711A (ja) 健康食品
JP5586713B2 (ja) ミネラル可溶化安定剤
JP3552075B2 (ja) 易吸収性カルシウム組成物
JP4746281B2 (ja) 生体内脂質調節剤
JP5628355B2 (ja) ミネラル吸収促進剤及び易吸収性カルシウム剤
JP5695098B2 (ja) 脂質代謝改善剤
KR101306931B1 (ko) 골다공증 예방 효과를 가지는 유기태화 칼슘 강화 유단백질
JP4493736B2 (ja) キチンを含有するミネラル吸収促進性組成物およびミネラル吸収促進用添加剤
JP7359415B2 (ja) ウレアーゼ阻害剤
JP2004016119A (ja) ダイオキシン類排泄促進用組成物
JP2006342061A (ja) ミネラル含有水溶液組成物
JPH11243914A (ja) カルシウム吸収促進飲食物
KR0144566B1 (ko) 비피드균 증식 촉진제
JP5943516B2 (ja) D−ソルボースを有効成分とする生体機能改善用甘味料
JP2000333643A (ja) 高分子量キチンまたはキトサンを含有するミネラル吸収促進性組成物

Legal Events

Date Code Title Description
AK Designated states

Kind code of ref document: A1

Designated state(s): AE AG AL AM AT AU AZ BA BB BG BR BW BY BZ CA CH CN CO CR CU CZ DE DK DM DZ EC EE EG ES FI GB GD GE GH GM HR HU ID IL IN IS JP KE KG KP KR KZ LC LK LR LS LT LU LV MA MD MG MK MN MW MX MZ NA NI NO NZ OM PG PH PL PT RO RU SC SD SE SG SK SL SY TJ TM TN TR TT TZ UA UG US UZ VC VN YU ZA ZM ZW

AL Designated countries for regional patents

Kind code of ref document: A1

Designated state(s): GM KE LS MW MZ NA SD SL SZ TZ UG ZM ZW AM AZ BY KG KZ MD RU TJ TM AT BE BG CH CY CZ DE DK EE ES FI FR GB GR HU IE IT LU MC NL PL PT RO SE SI SK TR BF BJ CF CG CI CM GA GN GQ GW ML MR NE SN TD TG

121 Ep: the epo has been informed by wipo that ep was designated in this application
WWE Wipo information: entry into national phase

Ref document number: 2005511818

Country of ref document: JP

WWE Wipo information: entry into national phase

Ref document number: 1020067000970

Country of ref document: KR

WWE Wipo information: entry into national phase

Ref document number: 10565069

Country of ref document: US

WWE Wipo information: entry into national phase

Ref document number: 2004747277

Country of ref document: EP

WWP Wipo information: published in national office

Ref document number: 2004747277

Country of ref document: EP

WWP Wipo information: published in national office

Ref document number: 1020067000970

Country of ref document: KR

WWP Wipo information: published in national office

Ref document number: 10565069

Country of ref document: US