WO2005003250A2 - Composition silicone reticulable en gel adhesif - Google Patents

Composition silicone reticulable en gel adhesif Download PDF

Info

Publication number
WO2005003250A2
WO2005003250A2 PCT/FR2004/001424 FR2004001424W WO2005003250A2 WO 2005003250 A2 WO2005003250 A2 WO 2005003250A2 FR 2004001424 W FR2004001424 W FR 2004001424W WO 2005003250 A2 WO2005003250 A2 WO 2005003250A2
Authority
WO
WIPO (PCT)
Prior art keywords
radicals
pos
adhesive gel
mpa
silicone composition
Prior art date
Application number
PCT/FR2004/001424
Other languages
English (en)
Other versions
WO2005003250A3 (fr
Inventor
Bernd Jung
Joerg Dienemann
Catherine George
Original Assignee
Rhodia Chimie
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by Rhodia Chimie filed Critical Rhodia Chimie
Priority to DE602004007919T priority Critical patent/DE602004007919T2/de
Priority to DK04767290T priority patent/DK1633830T3/da
Priority to JP2006516269A priority patent/JP2007527439A/ja
Priority to US10/560,906 priority patent/US8524842B2/en
Priority to EP04767290A priority patent/EP1633830B1/fr
Publication of WO2005003250A2 publication Critical patent/WO2005003250A2/fr
Publication of WO2005003250A3 publication Critical patent/WO2005003250A3/fr

Links

Classifications

    • H—ELECTRICITY
    • H01—ELECTRIC ELEMENTS
    • H01L—SEMICONDUCTOR DEVICES NOT COVERED BY CLASS H10
    • H01L23/00—Details of semiconductor or other solid state devices
    • H01L23/28—Encapsulations, e.g. encapsulating layers, coatings, e.g. for protection
    • H01L23/29—Encapsulations, e.g. encapsulating layers, coatings, e.g. for protection characterised by the material, e.g. carbon
    • H01L23/293—Organic, e.g. plastic
    • H01L23/296—Organo-silicon compounds
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
    • C08L—COMPOSITIONS OF MACROMOLECULAR COMPOUNDS
    • C08L83/00—Compositions of macromolecular compounds obtained by reactions forming in the main chain of the macromolecule a linkage containing silicon with or without sulfur, nitrogen, oxygen or carbon only; Compositions of derivatives of such polymers
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
    • C08L—COMPOSITIONS OF MACROMOLECULAR COMPOUNDS
    • C08L83/00—Compositions of macromolecular compounds obtained by reactions forming in the main chain of the macromolecule a linkage containing silicon with or without sulfur, nitrogen, oxygen or carbon only; Compositions of derivatives of such polymers
    • C08L83/04—Polysiloxanes
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • C09J—ADHESIVES; NON-MECHANICAL ASPECTS OF ADHESIVE PROCESSES IN GENERAL; ADHESIVE PROCESSES NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE; USE OF MATERIALS AS ADHESIVES
    • C09J183/00—Adhesives based on macromolecular compounds obtained by reactions forming in the main chain of the macromolecule a linkage containing silicon, with or without sulfur, nitrogen, oxygen, or carbon only; Adhesives based on derivatives of such polymers
    • C09J183/04—Polysiloxanes
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
    • C08G—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED OTHERWISE THAN BY REACTIONS ONLY INVOLVING UNSATURATED CARBON-TO-CARBON BONDS
    • C08G77/00—Macromolecular compounds obtained by reactions forming a linkage containing silicon with or without sulfur, nitrogen, oxygen or carbon in the main chain of the macromolecule
    • C08G77/04—Polysiloxanes
    • C08G77/12—Polysiloxanes containing silicon bound to hydrogen
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
    • C08G—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED OTHERWISE THAN BY REACTIONS ONLY INVOLVING UNSATURATED CARBON-TO-CARBON BONDS
    • C08G77/00—Macromolecular compounds obtained by reactions forming a linkage containing silicon with or without sulfur, nitrogen, oxygen or carbon in the main chain of the macromolecule
    • C08G77/04—Polysiloxanes
    • C08G77/20—Polysiloxanes containing silicon bound to unsaturated aliphatic groups
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
    • C08G—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED OTHERWISE THAN BY REACTIONS ONLY INVOLVING UNSATURATED CARBON-TO-CARBON BONDS
    • C08G77/00—Macromolecular compounds obtained by reactions forming a linkage containing silicon with or without sulfur, nitrogen, oxygen or carbon in the main chain of the macromolecule
    • C08G77/70—Siloxanes defined by use of the MDTQ nomenclature
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
    • C08G—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED OTHERWISE THAN BY REACTIONS ONLY INVOLVING UNSATURATED CARBON-TO-CARBON BONDS
    • C08G77/00—Macromolecular compounds obtained by reactions forming a linkage containing silicon with or without sulfur, nitrogen, oxygen or carbon in the main chain of the macromolecule
    • C08G77/80—Siloxanes having aromatic substituents, e.g. phenyl side groups
    • H—ELECTRICITY
    • H01—ELECTRIC ELEMENTS
    • H01L—SEMICONDUCTOR DEVICES NOT COVERED BY CLASS H10
    • H01L2924/00—Indexing scheme for arrangements or methods for connecting or disconnecting semiconductor or solid-state bodies as covered by H01L24/00
    • H01L2924/0001—Technical content checked by a classifier
    • H01L2924/0002—Not covered by any one of groups H01L24/00, H01L24/00 and H01L2224/00

Abstract

La présente invention concerne plus précisement des compositions silicones réticulables en gel adhésif par hydrosilylation, à température ambiante ou par élévation de température, de même que les gels ainsi obtenus. L'un des objectifs de l'invention est de produire aisément et rapidement des gels ayant des qualités viscoélastiques, une stabilité physique et des propriétés d'adhérence. Cet objectif est atteint grâce à des compositions comprenant : - un polyorganosiloxane POS (I) de type SiH, - un polyorganosiloxane POS (II) de type SiVi (Vi = vinyle), - un polyorganosiloxane POS (III) de type monofonctionnel SiVi, - un polyorganosiloxane à base de platine (D), et - éventuellement un polyorganosiloxane POS (IV) de type polydiméthylsiloxane.

Description

COMPOSITION SILICONE RETICULABLE EN GEL ADHESIF
Le domaine de la présente invention est celui des compositions à base de polyorganosiloxanes (POS) aptes à réticuler par des réactions d'addition ou d'hydrosiiylation, faisant intervenir des substituants hydrogènes et des radicaux éthylèniquement insaturés, c'est-à-dire des alcényles en particulier du type vinyle. L'hydrosilylation est généralement catalysée par des composés métalliques, par exemple de nature platinique. La présente invention concerne plus précisément des compositions silicones réticulables en gel adhésif par hydrosilylation, à température ambiante ou par élévation de température. L'invention vise enfin les systèmes précurseurs stockables de tels gels silicones. Au sens de la présente invention, le terme gel silicone désigne un produit silicone réticulé caractérisé par un taux de pénétration compris par exemple entre 20 à 500 dixièmes de mm (mesure par penetrométrie ASTM D 2137, poids de la tige et du cône : 62,5 g).
Les gels silicones sont traditionnellement. obtenus par réticulation d'une composition comprenant un polyorganosiloxane porteur d'au moins deux fonctions vinyles par molécule, un polyorganohydrogénosiloxane porteur d'au moins deux fonctions SiH par molécule, un polyorganosiloxane non fonctionnalisé et un catalyseur d'hydrosylilation à base de platine. Ces gels silicones mi-solides mi-liquides sont traditionnellement utilisés pour la protection de matériels électroniques sensibles aux vibrations, aux chocs, à la température et de manière plus générale aux agressions physiques et chimiques de l'atmosphère ambiante. Pour leur mise en oeuvre dans cette application, les gels silicones encapsulent les composants électroniques ("Potting"). Les gels silicones sont aussi utilisés comme matériau médical de base, notamment pour l'élaboration de prothèse, implants ou de pansements. Ils sont aussi utilisés comme adhésif, pour autant que leurs propriétés adhérentes soient significatives et comme matériau amortisseur de choc.
Pour toutes ces applications, les propriétés physiques de ces gels sont adaptées suivant l'utilisation en faisant varier les taux de motifs siloxyles porteurs de fonctions Si-vinyle et SiH. Cependant, un des problèmes majeurs de ce type de gels silicones est le maintient dans le temps des propriétés physiques, telles que la viscoélasticité, du notamment à la faible intégration dans la matrice réticulée du polyorganosiloxanne non fonctionnalisé, qui de ce fait est facilement extractible par lixiviation entraînant une détérioration des performances du gel comme par exemple les propriétés d'adhésion. C'est pour cette raison que traditionnellement ces gels sont obtenus à partir de composition comprenant un fort pourcentage en poids de polyorganosiloxane non fonctionnalisé, de l'ordre de 50% en poids par rapport au poids total des constituants afin de pouvoir optimiser les propriétés viscoélastiques notamment pour des applications telles que la fabrication de prothèses. De plus, des propriétés adhésives sont souvent recherchées pour des utilisations spécifiques comme par exemple dans le domaine médical ou paramédical avec des applications de type pansements.
On connaît de la demande de brevet européen n° 532 362 des compositions de gel silicone comprenant : A - un polyorganosiloxane comprenant de 90 à 97 % molaire de motifs D = R(CH3)Si02 2, 0,1 à 2,5 % molaire de motifs T = R SiO3/2, et 0,1 à 4 % molaire de motifs terminaux M = (CH3R)SiOι 2 avec R = méthyle, phényle ou CF3CH2CH2-, et avec la condition selon laquelle ces deux derniers groupements R représentent
0,5 à 10 % molaire du total des groupements R ; B - un polyhydrogénoorganosiloxane comprenant au moins un SiH par molécule et déterminant un ratio SiH/SiVi compris entre 0,5 et 1 ,5, et C - un catalyseur à base de platine. La quête d'une autoadhérence pour les gels silicones n'a pas été le moteur de l'invention décrite dans cette demande. Le POS B hydrogéné peut être constitué par un POS du type poly(diméthylsiloxy)α,ω(diméthylhydrogénosiloxy) et éventuellement par un POS du type poly(diméthylsiloxy)(méthylhydrogénosiloxy)α,ω(diméthylhydrogénosiloxy). Dans cette demande, seuls sont exemplifiés les mélanges, d'une part, de POS α,ω-vinylé et phényle substitués, et d'autre part de POS hydrogénés dans les chaînes et aux extrémités de celles-ci. La viscosité des POS A mis en oeuvre est de l'ordre de 1000 mPa.s, tandis que celle des POS B utilisées pour la préparation des gels, est de l'ordre de 100 mPa.s. La présence de motifs T (S1O4/2, résine) présentés comme promoteurs de stabilité physique des gels à basse température, est une des caractéristiques essentielles de cette proposition technique antérieure. Enfin, il est à souligner qu'il n'est nullement fait allusion au maintient des propriétés physiques dans le temps du gel ou de quelconques propriétés adhésives des gels considérés. Dans cet état de connaissance, l'un des objectifs essentiel de la présente invention est de fournir des compositions silicones réticulables en gel par hydrosilylation, lesdites compositions se devant de conduire à des gels silicones doués pour le moins des qualités attendues dans les produits de l'art antérieur à savoir : amortissement, vitesse rapide de réticulation et faisabilité industrielle. Ces qualités recherchées dans le cadre de l'invention se doivent en outre d'être meilleures que celles obtenues jusqu'alors. Enfin et surtout, on vise à atteindre des gels silicones présentant des propriétés d'adhérence (d'auto-adhérence) améliorées, lesquelles sont particulièrement souhaitables notamment dans les applications des gels pour les applications médicales et paramédicales, telles que des pansements, pour ne citer qu'elles.
La Demanderesse a mis en oeuvre d'importants moyens de recherche et de nombreuses expérimentations pour atteindre cet objectif parmi d'autres. Et au terme de cela, elle a eu le mérite de trouver, de manière tout à fait surprenante et inattendue, qu'il convient d'introduire dans une composition standard, apte à réticuler pour former un gel silicone, un polyorganosiloxane monofonctionnel porteur d'un seul groupement Si-alcényle par molécule. Un autre objectif de l'invention est de fournir des gels ayant des propriétés physiques stables dans le temps, c'est-à-dire un gel ne présentant pas une dégradation de ses propriétés physique par lixiviation du polyorganosiloxanne non fonctionnalisé. Un autre objectif incident de l'invention est de fournir une composition silicone précurseur de gel adhésif, qui soit simple à préparer, économique, stable au stockage, et qui soit aisé à utiliser pour l'utilisateur final, qui applique la composition juste avant qu'elle se transforme en gel in situ. Un autre objectif incident de l'invention est de fournir un système précurseur de gel silicone adhésif, à base de la composition du type de celle décrite ci- dessus ; ledit système se devant d'être une forme stable au stockage et facile à manipuler et à utiliser pour la préparation du gel. Un autre objectif incident de l'invention est de fournir des applications de la composition ci-dessus et du gel dont elle peut être à l'origine,
- à titre de moyens d'encapsulation et de protection d'unités électroniques ("Potting" i.e. immersion ou bien encore revêtement ou gainage). - à titre de matériaux médicaux utiles, par exemple, pour la fabrication d'implants, de prothèses, de ciment d'assemblage ou bien encore pour la fabrication d'articles orthopédiques ou paramédicaux (pansements),
- à titre de mortier et/ou de mastic d'étanchéification, - et enfin à titre d'adhésif.
Tous ces objectifs, parmi d'autres, sont atteints par la présente invention qui concerne une composition silicone réticulable en gel adhésif par hydrosilylation, caractérisée en ce qu'elle est constituée essentiellement de:
(A) - au moins un polyorganosiloxane POS (I) comportant : a) des motifs siloxyles terminaux de type M = (R)2(H)SiO1/2 dans lesquels les radicaux R, identiques ou différents, correspondent à un groupement alkyle linéaire ou ramifié en C1-C6, éventuellement substitué et/ou aryle substitué ou non, et b) des motifs siloxyles, identiques ou différents, de type D = (R1)p(H)qSi022 dans lesquels les radicaux R1 répondent à la même définition que R et p= 1 ou 2, q= 0 ou 1 et p + q= 2 ; avec la condition selon laquelle le polyorganosiloxane POS (I) comprend au moins deux radicaux SiH par molécule ;
(B) - au moins un polyorganosiloxane POS (II) comportant : a) des motifs siloxyles terminaux de type M = (X)s(R2)tSiOι/2 dans lesquels les radicaux R2 répondent à la même définition que R, les radicaux X correspondent à des groupements alcényles ayant de 2 à 6 atomes de carbone, de préférence des groupements vinyles, s = 0 ou 1 , t= 2 ou 3 et s+ 1 = 3 ; et b) des motifs siloxyles, identiques ou différents, de type D = (X)u(R3)vSi02/2 dans lesquels les radicaux R3 répondent à la même définition que R, les radicaux X correspondent à des groupements alcényles ayant de 2 à 6 atomes de carbone, de préférence des groupements vinyles, u= 0 ou 1 , v =1 ou 2 et u+ v = 2, avec la condition selon laquelle le polyorganosiloxane POS (II) comprend au moins deux radicaux X par molécule ;
(C) - au moins un polyorganosiloxane monofonctionnel POS (III) essentiellement linéaire, ayant moins de 2 % molaire de motif T= RSi03/2 , de préférence moins de 1 ,5 % et encore plus préférentiellement moins de 1% molaire de motif T= RSi03/2 et comportant par molécule un groupement alcenyle (X) ayant de 2 à 6 atomes de carbone directement lié à un atome de silicium, de préférence un groupement vinyle directement lié à un atome de silicium, ledit POS (III) comprenant : a) des motifs siloxyles terminaux, identiques ou différents, de type
Figure imgf000005_0001
dans lequel les radicaux R4 répondent à la même définition que R, w= 0 ou 1 , x= 2 ou 3 et w+ x = 3 ; et b) au moins un motif siloxyle D = (X)y(R5)zSi022 dans lequel les radicaux R5 répondent à la même définition que R, y= 0 ou 1 , z=1 ou 2 et y+ z= 2,
(D) - une quantité efficace d'au moins un catalyseur de réaction d'hydrosiiylation ; et
(E) - éventuellement au moins un polyorganosiloxane non fonctionnalisé POS (IV) comportant : a) des motifs siloxyles terminaux de type M = (R6)3SiOι/2 dans lesquels les radicaux R6 répondent à la même définition que R, et b) des motifs siloxyles, identiques ou différents, de type D = (R7)2SiO22 dans lesquels les radicaux R7 répondent à la même définition que R ;
avec la condition selon laquelle la quantité des constituants (A), (B), (C) et (E) est choisie de manière à ce que le rapport molaire r des atomes d'hydrogène liés au silicium aux radicaux alcényles (X) liés au silicium soit compris entre 0,2 :1 et 5 :1.
La mise en oeuvre de ces POS spécifiquement sélectionnés permet d'obtenir des gels silicones aux propriétés améliorées, dont certaines vont être énoncées ci-après. Tout d'abord la vitesse de réticulation de ces gels est élevée, ce qui répond aux exigences de faisabilité et de rentabilité industrielle, notamment de l'application "Potting" de composants électroniques sensibles. De plus, les propriétés viscoélastiques des gels préparés à partir des compositions selon l'invention correspondent bien à l'état mi-solide/mi-liquide recherché. Cet état est propre à procurer des qualités d'amortissement idoines, qui permettent une parfaite absorption des chocs et des vibrations. Les gels obtenus ont, en outre, l'avantage d'être stables dans le temps et à basse température (jusqu'à - 120°C), c'est-à-dire qu'ils maintiennent leurs propriétés physiques sans présenter une dégradation des propriétés physiques par lixiviation du polyorganosiloxanne non fonctionnalisé. Il est à souligner que ces qualités sont acquises aux compositions et aux gels selon l'invention, nonobstant la non-présence obligatoire de POS comprenant des motifs T, ce qui va à rencontre de l'enseignement de l'art antérieur. Enfin et surtout, l'un des grands intérêts des compositions de l'invention est qu'elles conduisent à des gels silicones adhérents ou auto-adhérents nécessaire à des applications paramédicales telles que par exemple les pansements. Il est important de noter que ce gain d'adhésion ne se fait pas au détriment des autres propriétés des compositions et des gels de l'invention.
De préférence, la quantité des constituants (A), (B), (C) et (E) est choisie de manière à ce que le rapport molaire r des atomes d'hydrogène liés au silicium aux radicaux alcényles (X) liés au silicium soit compris entre 0,5 :1 et 1 ,5 :1 , et encore plus préférentiellement égale à 1 :1. De préférence, le catalyseur de réaction d'hydrosiiylation est à base de platine. En pratique, les POS (I) plus volontiers mis en oeuvre sont les polyorganosiloxanes de type poly(diméthylsiloxy)(siloxyméthylhydrogéno)-α,ω-
(diméthylhydrogénosiloxy) et les polydiméthyisiloxanes-α,ω-
(diméthylhydrogénosiloxy). Ces POS (I) sont des produits commerciaux comme par exemple les produits de la gamme des RHODORSIL® 626V ; RHODORSIL® 620V et RHODORSIL® 628V de la société RHODIA, et sont largement divulgués tant en ce qui concerne leurs structures que leurs synthèses dans la littérature technique. D'une manière préférée, le POS (I) est sensiblement linéaire, c'est-à-dire qu'il comporte moins de 2% de motif RSi03/2 , et possède une viscosité dynamique inférieure ou égale à 10000 m.Pa.s, de préférence à 6000 mPa.s et encore plus préférentiellement comprise entre 5 et 5000 mPa.s. Selon une autre variante, le % en poids de groupes réactifs hydrogènes, liés directement à un atome de silicium, est compris entre 1 et 35%. S'agissant du POS (II), les plus volontiers mis en oeuvre sont des polydiméthylsiloxanes α,ω (diméthyvinylsiloxy) ou des polyorganosiloxanes de type poly(diméthylsiloxy) (méthylvinylsiloxy) α,ω (diméthylvinylsiloxy). Ces POS (II) sont des produits commerciaux comme par exemple les produits de la gamme des RHODORSIL® 621V de la société RHODIA, et sont largement divulgués tant en ce qui concerne leurs structures que leurs synthèses dans la littérature technique. D'une manière préférée, le POS (II) est sensiblement linéaire, c'est-à-dire qu'il comporte moins de 1% de motif RSi03/2 , et possède une viscosité dynamique inférieure ou égale à 200 000 m.Pa.s, de préférence à 170 000 mPa.s et encore plus préférentiellement comprise entre 20 et 165 000 mPa.s. Selon une autre variante, le % en poids de groupes réactifs alcényles liés directement à un atome de silicium, est compris entre 0,025 % et 3%.
S'agissant du POS (III) monofonctionnel, le groupement alcenyle directement lié à un atome de silicium est soit en bout de chaîne, porté par un motif siloxyle de type M, soit pendant, c'est-à-dire porté par un motif siloxyle de type D. Les plus volontiers mis en oeuvre sont les polyorganosiloxanes monofonctionnels comme les (diméthylvinylsiloxy)-polydiméthylsiloxanes ou les polyorganosiloxanes de type poly(diméthylsiloxy)- (méthylvinylsiloxy)- ,ω (triméthylsiloxy). Ces POS (III) sont des produits commerciaux comme par exemple les produits de la gamme Silopren® TP 3354 ou Silopren® TP 3608 de la société GE Bayer. D'une manière préférée, le POS (III) possède une viscosité dynamique inférieure ou égale à 150 000 m.Pa.s et de préférence comprise entre 20 et 100 000 mPa.s. S'agissant du POS (IV) non fonctionnalisé, les plus volontiers mis en œuvre sont des huiles polydimethylsiloxanes-α,ω-(triméthylsiloxy) ou PDMS. Ces POS (IV) sont des produits commerciaux comme par exemple les produits de la gamme des RHODORSIL® 47V (par exemple 47V20, 47V100, 47V500, 47V500, 47V12500 ou 47V30000) de la société RHODIA, et sont largement divulgués tant en ce qui concerne leurs structures que leurs synthèses dans la littérature technique. D'une manière préférée, le POS (IV) est sensiblement linéaire et possède une viscosité dynamique inférieure ou égale à 50 000 mPa.s, de préférence comprise entre 20 et 40 000 mPa.s.
Le catalyseur (D) est un autre élément important de la composition selon l'invention. Il s'agit, de préférence, d'un complexe organométallique du platine ou bien encore de l'un des catalyseurs à base de platine traditionnellement mis en oeuvre pour la catalyse de réactions d'hydrosiiylation entre des groupes SiH et des groupes SiVi. A titre d'exemples, on peut citer le platine noir, l'acide chloroplatinique, un acide chloroplatinique modifié par un alcool, un complexe de l'acide chloroplatinique avec une oléfine, un aldéhyde, un vinylsiloxane ou un alcool acétylénique, entre autres. Le brevet US N° 2 823 218 divulgue un catalyseur d'hydrosiiylation du type acide chloroplatinique et le brevet US N°3 419 593 est relatif à des catalyseurs formés par des complexes d'acide chloroplatinique et d'organosilicone du type vinylsiloxane. Des complexes de platine et d'hydrocarbures utiles comme catalyseur d'hydrosiiylation sont divulgués par les brevets US N° 3 159 601 et 3 159662. Le brevet US N ° 3 723 497 décrit un acétylacétonate de platine et le brevet US N° 3 220 972 a pour objet des catalyseurs à base d'alcoolate de platine. Pour le composant (D), on entend par quantité efficace d'au moins un catalyseur de réaction d'hydrosiiylation , la quantité suffisante pour amorcer la réaction d'hydrosiiylation. Concernant la quantité catalytiquement efficace à mettre en oeuvre, il va de soi que l'homme du métier du domaine considéré est parfaitement à même de déterminer la quantité optimale de catalyseur pour promouvoir la réaction d'hydrosiiylation . Cette quantité dépend notamment de la nature du catalyseur et des POS en cause. Pour fixer les idées on peut indiquer qu'elle sera comprise entre 0,001 et 0,5 % en poids par rapport au poids total de la composition.
Pour améliorer la stabilité au stockage de la composition selon l'invention et pour fournir aux utilisateurs une forme commerciale aisément manipulable, il est prévu un système à au moins deux composants A et B comprenant les constituants (A), (B), (C) et éventuellement le constituant (E) de la composition silicone réticulable en gel adhésif par hydrosilylation telle que définie selon l'invention, avec comme condition que le catalyseur de réaction d'hydrosiiylation (D) soit séparé du constituant (B). Pour simplifier l'utilisation, il est préférable de proposer un système bi- composant dont les proportions A : B sont comprises entre 10 :100 et 100 :10 et de préférence entre 40 : 60 et 60 : 40, et encore plus préférentiellement de 50 : 50 parties en poids environ.
S'agissant de la préparation du gel, on peut préciser que la réticulation de la composition en gel intervient à la température ambiante ou après chauffage à des températures comprises entre 50 et 200° C par exemple. Dans ce contexte, les durées de réticulation nécessaires sont, par exemple, comprises entre quelques mn et 1 heure 30 mn. Le gel adhésif réticulé obtenu à partir de la composition décrite ci-dessus forme un objet à part entière de la présente invention.
S'agissant des applications, la composition et le gel selon l'invention peuvent être utilisés comme moyens amortisseurs de choc et de protection de composants électroniques ou analogues ("Potting"). La composition et/ou le gel peuvent ainsi être versés dans un conteneur comprenant des éléments électroniques sensibles montés sur un support quelconque, par exemple en résine époxy. Il s'agit en fait d'une immersion des éléments fragiles dans la composition silicone.
La composition et le gel peuvent également encapsuler des composés électroniques sensibles en vue de les protéger par d'autres moyens, par exemple par gainage de revêtement. Compte tenu de ces propriétés adhésives particulièrement significatives, le gel silicone selon l'invention peut aussi être avantageusement utilisé pour la préparation d'adhésifs, de matériau médical, de préférence du type de ceux entrant dans la constitution des implants, prothèses, ciments ou analogues ; de matériau paramédical, de produits d'étanchéification, de mastics ou de produits d'assemblage.
La présente invention concerne également, à titre de produits nouveaux : les adhésifs, les matériaux médicaux et paramédicaux, tels que par exemple les pansements, et les moyens amortisseurs de choc et de protection, les ciments, mastics ou étanchéificateurs réalisés à partir de ce gel silicone.
Dans ces applications, il est possible d'exploiter tout ou partie des propriétés avantageuses du gel et de la composition selon l'invention : grande vitesse de réticulation, stabilité physique (viscoélasticité) à basse O'usqu'à - 120 °C) et à haute température, propriétés d'amortissement, qualité d'isolant notamment par rapport à l'air et à l'eau notamment, et enfin et surtout propriétés adhésives. S'agissant des applications, la composition et le gel selon l'invention peuvent être utilisés comme moyens amortisseurs de choc et de protection de composants électroniques ou analogues ("Potting"). La composition et/ou le gel peuvent ainsi être versés dans un conteneur comprenant des éléments électroniques sensibles montés sur un support quelconque, par exemple en résine époxy. Il s'agit en fait d'une immersion des éléments fragiles dans la composition silicone.
La composition et le gel peuvent également encapsuler des composés électroniques sensibles en vue de les protéger par d'autres moyens e.g. : gainage de revêtement.... Compte tenu de ces propriétés adhésives particulièrement significatives, le gel silicone selon l'invention peut aussi être avantageusement utilisé pour la préparation :
- d'adhésifs,
- de matériau médical, de préférence du type de ceux entrant dans la constitution des implants, prothèses, ciments ou analogues;
- de produits d'étanchéification, de mastics, de composition de scellage, ou - de produits d'assemblage.
L'invention concerne donc également l'utilisation du gel adhésif réticulé du système à au moins deux composants (A1) et (B1) selon l'invention ou de la composition silicone réticulable en gel adhésif par hydrosilylation selon l'invention, dans le domaine : - des adhésifs, - des enduits, - des mastics d'étanchéification, - de l'encapsulation et la protection d'unités électroniques, - des matériaux pour la fabrication d'implants et de prothèses, - des amortisseurs de choc et de protection, - des ciments d'assemblage, et - des pansements. Les exemples non limitatifs qui suivent, montrent diverses possibilités de formulation des compositions selon l'invention ainsi que les caractéristiques et les propriétés des gels silicones obtenus par réticulation desdites compositions.
EXEMPLES:
Les compositions décrites se présentent sous forme bicomposante et la réticulation s'effectue après mélange de deux parties nommées A et B dans un rapport 50 /50. 1) La liste ci-dessous décrit les matières premières utilisées dans les compositions des parties A et B de ce gel :
• POS (I) = huile poly(diméthylsiloxy)(siloxyméthylhydrogéno)-α,ω- (diméthylhydrogénosiloxy) ou l'huile poly(diméthylsiloxy)α,ω (diméthylhydrogénosiloxy) de viscosité 10 mPa.s contenant environ 5 à 10% en poids de groupements SIH. • POS (II) = huile polydimethylsiloxane α,ω (diméthylvinylsiloxy) de viscosité 300 mPa.s contenant environ 0,1 % en poids de groupements vinyles. • POS (III) monofonctionnel = huile (méthylvinylsiloxy)polydiméthylsiloxane- ,ω-(triméthylsiloxy) de viscosité 300 mPa.s et contenant entre 0,5 et 0,13% en poids de groupement vinyle et contenant moins de 1% molaire de motif siloxyle T. • POS (IV) = huile polydimethylsiloxane α,ω (triméthylsiloxy) de viscosité 300 mPa.s. • Catalyseur (V) = complexe organométallique du platine utilisé comme catalyseur de réticulation ; les concentrations de ce catalyseur sont données en % en poids de Pt métal de degré d'oxydation = 0 par rapport à la masse totale de la composition
2) Le tableau 1 décrit les concentrations de chacun de ces constituants dans les parties A et B
Tableau 1 : Constitution des compositions testées
Figure imgf000012_0001
3) Méthodologie d'obtention des gels - Les gels sont préparés par simple mélange des constituants des compositions, dans un réacteur agité et placé à 25 °C.
4) Propriétés physiques et d'adhérence du gel obtenu
Tableau 2 .
Figure imgf000013_0001
Les propriétés viscoélastiques G' et G" ont été mesurées sur un rhéomètre Haake RS150 dans les conditions suivantes :
- Température = 120° C ;
Balayage de fréquence = 1 hertz ;
Le test de pénétration est effectué suivant un test analogue à la norme DIN ISO-2137 (poids du cône et de la tige : 62,5g). Le test d'adhésion consiste en une comparaison qualitative entre le gel comparatif (Rhodorsil® RT Gel 8260 vendu par la société Rhodia) et le gel selon l'invention. Le gel obtenu présente une bonne stabilité dans le temps malgré un pourcentage en poids de polydimethylsiloxane de l'ordre de 10% dans la composition (versus 50% pour les compositions standards). Ces résultats montrent bien que le gel obtenu à partir de la composition présente de bonnes propriétés physiques et une bonne aptitude à l'adhérence.

Claims

REVENDICATIONS
1 - Composition silicone reticulable en gel adhésif par hydrosilylation, caractérisée en ce qu'elle est constituée essentiellement de: (A) - au moins un polyorganosiloxane POS (I) comportant : a) des motifs siloxyles terminaux de type M = (R)2(H)SiOι/2 dans lesquels les radicaux R, identiques ou différents, correspondent à un groupement alkyle linéaire ou ramifié en C1-C6, éventuellement substitué et/ou aryle substitué ou non, et b) des motifs siloxyles, identiques ou différents, de type D = (R1)p(H)qSiO2/2 dans lesquels les radicaux R1 répondent à la même définition que R et p= 1 ou 2, q= 0 ou 1 et p + q= 2 ; avec la condition selon laquelle le polyorganosiloxane POS (I) comprend au moins deux radicaux SiH par molécule ;
(B) - au moins un polyorganosiloxane POS (II) comportant : a) des motifs siloxyles terminaux de type M = (X)s(R2)tSi01/2 dans lesquels les radicaux R2 répondent à la même définition que R, les radicaux X correspondent à des groupements alcényles ayant de 2 à 6 atomes de carbone, de préférence des groupements vinyles, s = 0 ou 1, t= 2 ou 3 et s+ 1 = 3 ; et b) des motifs siloxyles, identiques ou différents, de type D = (X)u(R3)vSi02/2 dans lesquels les radicaux R3 répondent à la même définition que R, les radicaux X correspondent à des groupements alcényles ayant de 2 à 6 atomes de carbone, de préférence des groupements vinyles, u= 0 ou 1 , v =1 ou 2 et u+ v = 2, avec la condition selon laquelle le polyorganosiloxane POS (II) comprend au moins deux radicaux X par molécule ;
(C) - au moins un polyorganosiloxane monofonctionnel POS (III) essentiellement linéaire, ayant moins de 2 % molaire de motif siloxyle T= RSi03/2 , de préférence moins de 1 ,5 % et encore plus préférentiellement moins de 1% molaire de motif T= RSi03/2 et comportant par molécule un groupement alcenyle (X) ayant de 2 à 6 atomes de carbone directement lié à un atome de silicium, de préférence un groupement vinyle directement lié à un atome de silicium, ledit POS (III) comprenant : a) des motifs siloxyles terminaux, identiques ou différents, de type
Figure imgf000014_0001
dans lequel les radicaux R4 répondent à la même définition que R, w= 0 ou 1 , x= 2 ou 3 et w+ x = 3 ; et b) au moins un motif siloxyle D = (X)y(R5)zSiO2/2 dans lequel les radicaux R5 répondent à la même définition que R, y= 0 ou 1 , z=1 ou 2 et y+ z= 2,
(D) - une quantité efficace d'au moins un catalyseur de réaction d'hydrosiiylation ; et
(E) -éventuellement au moins un polyorganosiloxane non fonctionnalisé POS (IV) comportant : a) des motifs siloxyles terminaux de type M = (R6)3SiOι/2 dans lesquels les radicaux R6 répondent à la même définition que R, et b) des motifs siloxyles, identiques ou différents, de type D = (R7)2Si02 2 dans lesquels les radicaux R7 répondent à la même définition que R ;
avec la condition selon laquelle la quantité des constituants (A), (B), (C) et (E) est choisie de manière à ce que le rapport molaire r des atomes d'hydrogène liés au silicium aux radicaux alcényles (X) liés au silicium soit compris entre 0,2 :1 et 5 :1.
2 - Composition silicone reticulable en gel adhésif par hydrosilylation selon la revendication 1 dans laquelle le rapport molaire r est compris entre 0,5 :1 à 1 ,5 :1.
3 - Composition silicone reticulable en gel adhésif par hydrosilylation selon l'une des revendications précédentes dans laquelle le rapport molaire r est de 1 :1.
4- Composition silicone reticulable en gel adhésif par hydrosilylation selon l'une des revendications précédentes dans laquelle les radicaux R1, R2, R3, R4, R5, R6,
R7 et R8 sont des groupements méthyles.
5- Composition silicone reticulable en gel adhésif par hydrosilylation selon l'une des revendications précédentes dans laquelle le catalyseur de réaction d'hydrosiiylation est à base de platine.
6 - Composition silicone reticulable en gel adhésif par hydrosilylation selon l'une des revendications précédentes dans laquelle : - le POS (I) est sensiblement linéaire et possède une viscosité dynamique inférieure ou égale à 10000 m.Pa.s, de préférence à 6000 mPa.s et encore plus préférentiellement comprise entre 5 et 5000 mPa.s;
- le POS (II) est sensiblement linéaire et possède une viscosité dynamique inférieure ou égale à 200 000 m.Pa.s, de préférence à 170 000 mPa.s et encore plus préférentiellement comprise entre 20 et 165 000 mPa.s.;
- le POS (III) possède une viscosité dynamique inférieure ou égale à 150000 m.Pa.s et de préférence comprise entre 20 et
100000 mPa.s ; et/ou - le POS (IV) est sensiblement linéaire et possède une viscosité dynamique inférieure ou égale à 50 000 mPa.s, de préférence comprise entre 20 et 40 000 mPa.s ;
7- Système à au moins deux composants (A1) et (B1) comprenant les constituants (A), (B), (C), (D) et éventuellement le constituant (E) de la composition silicone reticulable en gel adhésif par hydrosilylation selon l'une des revendications 1 à 6, avec comme condition que le catalyseur de réaction d'hydrosiiylation (D) soit séparé du constituant (B).
8- Gel adhésif réticulé obtenu par réticulation de la composition silicone reticulable en gel adhésif par hydrosilylation selon l'une des revendications 1 à 6 ou par réticulation du système à au moins deux composants (A1) et (B1) selon la revendication 7.
9- Utilisation du gel adhésif réticulé selon la revendication 8, du système à au moins deux composants (A1) et (B1) selon la revendication 7 ou de la composition silicone reticulable en gel adhésif par hydrosilylation selon l'une des revendications 1 à 6 dans le domaine : - des adhésifs, - des enduits, - des mastics d'étanchéification, - de l'encapsulation et la protection d'unités électroniques, - des matériaux pour la fabrication d'implants et de prothèses, - des amortisseurs de choc et de protection, - des ciments d'assemblage, et - des pansements.
PCT/FR2004/001424 2003-06-16 2004-06-09 Composition silicone reticulable en gel adhesif WO2005003250A2 (fr)

Priority Applications (5)

Application Number Priority Date Filing Date Title
DE602004007919T DE602004007919T2 (de) 2003-06-16 2004-06-09 Zu einem adhäsiv wirkenden gel vernetzbare siliconzusammensetzung
DK04767290T DK1633830T3 (da) 2003-06-16 2004-06-09 Siliconesammensætning, som kan tværbindes til en klæbende gel
JP2006516269A JP2007527439A (ja) 2003-06-16 2004-06-09 架橋して粘着性ゲルになることができるシリコーン組成物
US10/560,906 US8524842B2 (en) 2003-06-16 2004-06-09 Silicone compositions crosslinkable into adhesive gels
EP04767290A EP1633830B1 (fr) 2003-06-16 2004-06-09 Composition silicone reticulable en gel adhesif

Applications Claiming Priority (2)

Application Number Priority Date Filing Date Title
FR03/07210 2003-06-16
FR0307210A FR2856072B1 (fr) 2003-06-16 2003-06-16 Composition silicone reticulable en gel adhesif.

Publications (2)

Publication Number Publication Date
WO2005003250A2 true WO2005003250A2 (fr) 2005-01-13
WO2005003250A3 WO2005003250A3 (fr) 2005-12-29

Family

ID=33484463

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
PCT/FR2004/001424 WO2005003250A2 (fr) 2003-06-16 2004-06-09 Composition silicone reticulable en gel adhesif

Country Status (11)

Country Link
US (1) US8524842B2 (fr)
EP (1) EP1633830B1 (fr)
JP (1) JP2007527439A (fr)
CN (1) CN100564470C (fr)
AT (1) ATE368714T1 (fr)
DE (1) DE602004007919T2 (fr)
DK (1) DK1633830T3 (fr)
ES (1) ES2291927T3 (fr)
FR (1) FR2856072B1 (fr)
TW (1) TW200513497A (fr)
WO (1) WO2005003250A2 (fr)

Families Citing this family (21)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
GB0224986D0 (en) 2002-10-28 2002-12-04 Smith & Nephew Apparatus
AU2008327574B2 (en) 2007-11-19 2014-01-23 Koninklijke Philips Electronics N.V. A patient interface device including a coating adhesive layer
GB201011173D0 (en) 2010-07-02 2010-08-18 Smith & Nephew Provision of wound filler
GB201020005D0 (en) 2010-11-25 2011-01-12 Smith & Nephew Composition 1-1
AU2011333538C1 (en) 2010-11-25 2015-07-30 Bluestar Silicones France Sas Composition I-II and products and uses thereof
US20150159066A1 (en) 2011-11-25 2015-06-11 Smith & Nephew Plc Composition, apparatus, kit and method and uses thereof
US20160120706A1 (en) 2013-03-15 2016-05-05 Smith & Nephew Plc Wound dressing sealant and use thereof
WO2015048228A2 (fr) * 2013-09-25 2015-04-02 Alzo International, Inc. Gels d'élastomère de silicone amélioré et procédés d'hydrosilylation associés
CN104004460A (zh) * 2014-06-03 2014-08-27 苏州桐力光电技术服务有限公司 有机硅凝胶光学胶膜及其生产工艺
DE102015204057A1 (de) * 2015-03-06 2016-09-08 Osram Gmbh Herstellen eines Beleuchtungsmoduls
DE102016201363A1 (de) 2016-01-29 2017-08-03 Wacker Chemie Ag Zu Silikongel vernetzbare Siliconzusammensetzung
FR3048885A1 (fr) * 2016-03-17 2017-09-22 Bluestar Silicones France Gel silicone adhesif a la peau
FR3048886A1 (fr) * 2016-03-17 2017-09-22 Bluestar Silicones France Gel silicone adhesif a la peau
CN116284946A (zh) 2017-02-08 2023-06-23 埃肯有机硅美国公司 具有改进的热管理的二次电池组
EP3768202A1 (fr) 2018-03-21 2021-01-27 Furine ApS Système médical, dispositif médical et système de collecte de déchets corporels
CN115943063B (zh) * 2018-10-02 2024-02-09 埃肯有机硅美国公司 用于制备尤其在医疗器材中使用的可定制的模拟肉体的有机硅凝胶或有机硅泡沫的试剂盒
FR3092838A1 (fr) 2019-02-14 2020-08-21 Jean-Marc BRUNET Gel de silicone auto-adherent chargé de microparticules particules à adhésion améliorée
CN114867810A (zh) * 2019-12-23 2022-08-05 日产化学株式会社 粘接剂组合物、层叠体及其制造方法、层叠体的剥离方法以及半导体形成基板的加工方法
CN113337211B (zh) * 2021-06-16 2022-02-22 浙江鑫钰新材料有限公司 一种合成革用高粘接耐涂鸦有机硅助剂及其制备方法
CN113881395A (zh) * 2021-11-15 2022-01-04 湖南亿福照明科技有限公司 一种用于led封装的灌封胶
EP4218698A1 (fr) 2022-01-27 2023-08-02 Paul Hartmann AG Article médical pour la fixation d'un pansement

Citations (5)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
EP0069451B1 (fr) * 1981-07-06 1986-09-10 Dow Corning Corporation Gel de silicone à basse température
EP0273704B1 (fr) * 1987-01-02 1992-12-30 Dow Corning Corporation Gel de polysiloxane fabriqué in situ pour basse temperature
EP0737721A1 (fr) * 1995-04-14 1996-10-16 Rhone-Poulenc Chimie Composition silicone réticulable en gel adhésif
EP0727462B1 (fr) * 1995-02-20 1998-12-23 Dow Corning Toray Silicone Co., Ltd. Composition de gel de silicone
FR2770220A1 (fr) * 1997-10-29 1999-04-30 Rhodia Chimie Sa Composition silicone reticulable en gel adhesif et amortisseur avec microspheres

Family Cites Families (11)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
JPS587452A (ja) * 1981-07-06 1983-01-17 ダウ　コ−ニング　コ−ポレ−ション 硬化性シロキサン組成物
US4783289A (en) * 1986-04-01 1988-11-08 Toray Silicone Co., Ltd. Process for molding silicone rubber compositions
JPH0689255B2 (ja) * 1988-09-07 1994-11-09 信越化学工業株式会社 オルガノポリシロキサン組成物
JPH0660284B2 (ja) * 1989-07-21 1994-08-10 信越化学工業株式会社 硬化性シリコーンゴム組成物
JP2582690B2 (ja) * 1991-09-13 1997-02-19 信越化学工業株式会社 防振特性に優れたシリコーンゲル組成物
JP2997210B2 (ja) * 1996-06-12 2000-01-11 ロディア・シミ 接着剤ゲルに架橋され得るシリコーン組成物
CN1086713C (zh) * 1996-06-28 2002-06-26 罗纳·布朗克化学公司 可交联成粘性凝胶的硅氧烷组合物
US5998516A (en) * 1997-12-29 1999-12-07 General Electric Company Liquid injection molding silcone elastomers having low compression set
JP4099749B2 (ja) * 2002-01-17 2008-06-11 Ｓｍｃ株式会社 エアサーボバルブ
JP3829933B2 (ja) * 2002-05-16 2006-10-04 信越化学工業株式会社 難燃性シリコーン組成物
JP2004231824A (ja) * 2003-01-31 2004-08-19 Wacker Asahikasei Silicone Co Ltd オルガノポリシロキサン組成物及びその硬化物

Patent Citations (5)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
EP0069451B1 (fr) * 1981-07-06 1986-09-10 Dow Corning Corporation Gel de silicone à basse température
EP0273704B1 (fr) * 1987-01-02 1992-12-30 Dow Corning Corporation Gel de polysiloxane fabriqué in situ pour basse temperature
EP0727462B1 (fr) * 1995-02-20 1998-12-23 Dow Corning Toray Silicone Co., Ltd. Composition de gel de silicone
EP0737721A1 (fr) * 1995-04-14 1996-10-16 Rhone-Poulenc Chimie Composition silicone réticulable en gel adhésif
FR2770220A1 (fr) * 1997-10-29 1999-04-30 Rhodia Chimie Sa Composition silicone reticulable en gel adhesif et amortisseur avec microspheres

Also Published As

Publication number Publication date
DK1633830T3 (da) 2007-12-03
WO2005003250A3 (fr) 2005-12-29
US8524842B2 (en) 2013-09-03
FR2856072B1 (fr) 2005-08-05
DE602004007919D1 (de) 2007-09-13
TW200513497A (en) 2005-04-16
EP1633830A2 (fr) 2006-03-15
CN100564470C (zh) 2009-12-02
EP1633830B1 (fr) 2007-08-01
ES2291927T3 (es) 2008-03-01
ATE368714T1 (de) 2007-08-15
FR2856072A1 (fr) 2004-12-17
JP2007527439A (ja) 2007-09-27
US20070270555A1 (en) 2007-11-22
DE602004007919T2 (de) 2008-04-30
CN1816607A (zh) 2006-08-09

Similar Documents

Publication Publication Date Title
EP1633830B1 (fr) Composition silicone reticulable en gel adhesif
EP0737721B1 (fr) Composition silicone réticulable en gel adhésif
JP4960620B2 (ja) ポリシロキサン組成物
CA2321884C (fr) Composition silicone adhesive reticulable et utilisation de cette composition pour le collage de substrats divers
CA1079435A (fr) Compositions organosiliciques stables au stockage durcissant rapidement en presence d'eau en elastomeres auto-adherents
CA2238886C (fr) Elastomere silicone a haute conductibilite thermique
FR2500842A1 (fr) Composition de caoutchouc de silicone pour l'enrobage d'elements photovoltaiques
WO2009106724A1 (fr) Composition organopolyseloxanique vulcanisable a temperature ambiante en elastomere et nouveaux catalyseurs de polycondensation d'organopolysiloxanes
WO1999021918A1 (fr) Composition silicone reticulable en gel adhesif et amortisseur avec microspheres
EP1141131B1 (fr) Compositions organopolysiloxanes durcissant en elastomeres translucides des la temperature ambiante en presence d'humidite
FR2831548A1 (fr) Composition silicone adhesive reticulable comprenant comme agent thixotropant un compose a fonction amine cyclique portee par une chaine siloxanique
FR2474519A1 (fr) Composition de silicone durcissable par addition, autoliante, procede d'obtention et utilisation pour la fabrication de garnitures pour impression serigraphique
FR2714072A1 (fr) Compositions adhésives de silicone durcissables par réaction d'addition et promoteurs d'adhésion de type bis-(trialcoxysilylalkylène-urée utilisés dans ces compositions.
EP2608813B1 (fr) Article adhésif sur la peau
EP0146422A1 (fr) Agent inhibiteur cétonique pour catalyseur d'un métal du groupe du platine et compositions organopolysiloxaniques le contenant
EP3649160A1 (fr) Compose du fer utile comme catalyseur d'hydrosilylation, de silylation déshydrogenante et de réticulation de compositions silicones
EP0750623A1 (fr) Complexes du platine et catalyseurs d'hydrosilylation photoactivables les contenant
FR2713654A1 (fr) Compositions adhésives à base de silicone durcissables par réaction d'addition, et promoteurs d'adhésion de type bis (trialcoxysilylalkyloxycarbonylalkyl) amine, utilisables dans ces compositions.
EP4004086A1 (fr) Composition de caoutchouc silicone pour revêtement de membrane de cuisson
EP3559088A1 (fr) Compose du cobalt utile comme catalyseur d'hydrosilylation, de silylation deshydrogenante et de reticulation de compositions silicones
WO2021260279A1 (fr) Compositions silicones thermoconductrices
EP0145526A2 (fr) Agent inhibiteur allénique pour catalyseur d'un métal du groupe du platine et compositions organopolysiloxaniques le contenant

Legal Events

Date Code Title Description
WWE Wipo information: entry into national phase

Ref document number: 200480019285.8

Country of ref document: CN

AK Designated states

Kind code of ref document: A2

Designated state(s): AE AG AL AM AT AU AZ BA BB BG BR BW BY BZ CA CH CN CO CR CU CZ DE DK DM DZ EC EE EG ES FI GB GD GE GH GM HR HU ID IL IN IS JP KE KG KP KR KZ LC LK LR LS LT LU LV MA MD MG MK MN MW MX MZ NA NI NO NZ OM PG PH PL PT RO RU SC SD SE SG SK SL SY TJ TM TN TR TT TZ UA UG US UZ VC VN YU ZA ZM ZW

AL Designated countries for regional patents

Kind code of ref document: A2

Designated state(s): GM KE LS MW MZ NA SD SL SZ TZ UG ZM ZW AM AZ BY KG KZ MD RU TJ TM AT BE BG CH CY CZ DE DK EE ES FI FR GB GR HU IE IT LU MC NL PL PT RO SE SI SK TR BF BJ CF CG CI CM GA GN GQ GW ML MR NE SN TD TG

121 Ep: the epo has been informed by wipo that ep was designated in this application
WWE Wipo information: entry into national phase

Ref document number: 2004767290

Country of ref document: EP

WWE Wipo information: entry into national phase

Ref document number: 2006516269

Country of ref document: JP

WWP Wipo information: published in national office

Ref document number: 2004767290

Country of ref document: EP

WWE Wipo information: entry into national phase

Ref document number: 10560906

Country of ref document: US

WWG Wipo information: grant in national office

Ref document number: 2004767290

Country of ref document: EP

WWP Wipo information: published in national office

Ref document number: 10560906

Country of ref document: US