WO2003075663A1 - Verfahren zur immunisierung von pflanzen gegen bakteriosen - Google Patents

Verfahren zur immunisierung von pflanzen gegen bakteriosen Download PDF

Info

Publication number
WO2003075663A1
WO2003075663A1 PCT/EP2003/002420 EP0302420W WO03075663A1 WO 2003075663 A1 WO2003075663 A1 WO 2003075663A1 EP 0302420 W EP0302420 W EP 0302420W WO 03075663 A1 WO03075663 A1 WO 03075663A1
Authority
WO
WIPO (PCT)
Prior art keywords
sep
membered
alkyl
och3
radicals
Prior art date
Application number
PCT/EP2003/002420
Other languages
English (en)
French (fr)
Inventor
Harald Köhle
Uwe Conrath
Stefan Herms
Troy Schlundt
Neil Johnson
Gerd Stammler
Original Assignee
Basf Aktiengesellschaft
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Family has litigation
First worldwide family litigation filed litigation Critical https://patents.darts-ip.com/?family=27806074&utm_source=google_patent&utm_medium=platform_link&utm_campaign=public_patent_search&patent=WO2003075663(A1) "Global patent litigation dataset” by Darts-ip is licensed under a Creative Commons Attribution 4.0 International License.
Priority to EA200401131A priority Critical patent/EA012135B1/ru
Priority to CA2478591A priority patent/CA2478591C/en
Priority to EP03708204A priority patent/EP1484973B1/de
Priority to NZ534978A priority patent/NZ534978A/xx
Priority to BRPI0308325A priority patent/BR0308325A8/pt
Priority to BRPI0308325A priority patent/BRPI0308325B8/pt
Priority to AT03708204T priority patent/ATE556592T1/de
Application filed by Basf Aktiengesellschaft filed Critical Basf Aktiengesellschaft
Priority to ES03708204T priority patent/ES2385390T3/es
Priority to MXPA04008043A priority patent/MXPA04008043A/es
Priority to AU2003212325A priority patent/AU2003212325B2/en
Priority to JP2003573949A priority patent/JP4749671B2/ja
Priority to KR1020047014183A priority patent/KR100976938B1/ko
Publication of WO2003075663A1 publication Critical patent/WO2003075663A1/de
Priority to UA20041008152A priority patent/UA78555C2/uk
Priority to IL163465A priority patent/IL163465A/en

Links

Classifications

    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
    • A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
    • A01N37/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a carbon atom having three bonds to hetero atoms with at the most two bonds to halogen, e.g. carboxylic acids
    • A01N37/36—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a carbon atom having three bonds to hetero atoms with at the most two bonds to halogen, e.g. carboxylic acids containing at least one carboxylic group or a thio analogue, or a derivative thereof, and a singly bound oxygen or sulfur atom attached to the same carbon skeleton, this oxygen or sulfur atom not being a member of a carboxylic group or of a thio analogue, or of a derivative thereof, e.g. hydroxy-carboxylic acids
    • A01N37/38—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a carbon atom having three bonds to hetero atoms with at the most two bonds to halogen, e.g. carboxylic acids containing at least one carboxylic group or a thio analogue, or a derivative thereof, and a singly bound oxygen or sulfur atom attached to the same carbon skeleton, this oxygen or sulfur atom not being a member of a carboxylic group or of a thio analogue, or of a derivative thereof, e.g. hydroxy-carboxylic acids having at least one oxygen or sulfur atom attached to an aromatic ring system
    • A01N37/40—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a carbon atom having three bonds to hetero atoms with at the most two bonds to halogen, e.g. carboxylic acids containing at least one carboxylic group or a thio analogue, or a derivative thereof, and a singly bound oxygen or sulfur atom attached to the same carbon skeleton, this oxygen or sulfur atom not being a member of a carboxylic group or of a thio analogue, or of a derivative thereof, e.g. hydroxy-carboxylic acids having at least one oxygen or sulfur atom attached to an aromatic ring system having at least one carboxylic group or a thio analogue, or a derivative thereof, and one oxygen or sulfur atom attached to the same aromatic ring system
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
    • A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
    • A01N37/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a carbon atom having three bonds to hetero atoms with at the most two bonds to halogen, e.g. carboxylic acids
    • A01N37/36—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a carbon atom having three bonds to hetero atoms with at the most two bonds to halogen, e.g. carboxylic acids containing at least one carboxylic group or a thio analogue, or a derivative thereof, and a singly bound oxygen or sulfur atom attached to the same carbon skeleton, this oxygen or sulfur atom not being a member of a carboxylic group or of a thio analogue, or of a derivative thereof, e.g. hydroxy-carboxylic acids
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
    • A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
    • A01N37/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a carbon atom having three bonds to hetero atoms with at the most two bonds to halogen, e.g. carboxylic acids
    • A01N37/44—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a carbon atom having three bonds to hetero atoms with at the most two bonds to halogen, e.g. carboxylic acids containing at least one carboxylic group or a thio analogue, or a derivative thereof, and a nitrogen atom attached to the same carbon skeleton by a single or double bond, this nitrogen atom not being a member of a derivative or of a thio analogue of a carboxylic group, e.g. amino-carboxylic acids
    • A01N37/50—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a carbon atom having three bonds to hetero atoms with at the most two bonds to halogen, e.g. carboxylic acids containing at least one carboxylic group or a thio analogue, or a derivative thereof, and a nitrogen atom attached to the same carbon skeleton by a single or double bond, this nitrogen atom not being a member of a derivative or of a thio analogue of a carboxylic group, e.g. amino-carboxylic acids the nitrogen atom being doubly bound to the carbon skeleton
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
    • A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
    • A01N43/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds
    • A01N43/34—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with one nitrogen atom as the only ring hetero atom
    • A01N43/40—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with one nitrogen atom as the only ring hetero atom six-membered rings
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
    • A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
    • A01N43/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds
    • A01N43/48—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with two nitrogen atoms as the only ring hetero atoms
    • A01N43/54—1,3-Diazines; Hydrogenated 1,3-diazines
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
    • A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
    • A01N47/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a carbon atom not being member of a ring and having no bond to a carbon or hydrogen atom, e.g. derivatives of carbonic acid
    • A01N47/08—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a carbon atom not being member of a ring and having no bond to a carbon or hydrogen atom, e.g. derivatives of carbonic acid the carbon atom having one or more single bonds to nitrogen atoms
    • A01N47/10—Carbamic acid derivatives, i.e. containing the group —O—CO—N<; Thio analogues thereof
    • A01N47/24—Carbamic acid derivatives, i.e. containing the group —O—CO—N<; Thio analogues thereof containing the groups, or; Thio analogues thereof

Landscapes

  • Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
  • Dentistry (AREA)
  • Wood Science & Technology (AREA)
  • Plant Pathology (AREA)
  • Health & Medical Sciences (AREA)
  • Engineering & Computer Science (AREA)
  • Agronomy & Crop Science (AREA)
  • General Health & Medical Sciences (AREA)
  • Pest Control & Pesticides (AREA)
  • Zoology (AREA)
  • Environmental Sciences (AREA)
  • Agricultural Chemicals And Associated Chemicals (AREA)
  • Pharmaceuticals Containing Other Organic And Inorganic Compounds (AREA)
  • Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
  • Plural Heterocyclic Compounds (AREA)

Abstract

Verfahren zur Immunisierung von Pflanzen gegen Bakteriosen, welches dadurch gekennzeichnet ist, dass man die Pflanzen, den Boden oder Saatgüter mit einer wirksamen Menge einer Verbindung der Formel I, worin: X Halogen, C1-C4-Alkyl oder Trifluormethyl m 0 oder 1 Q C =CH-CH3 -COOCH3 , C =CH-OCH3 -COOCH3, C =CH-OCH3 -CONHCH3 , C =N-OCH3 -COOCH3 , C =N-OCH3 -CONHCH3 oder N -OCH3 -COOCH3 A -O-B, -CH2O-B, -CH2S-B, -OCH2-B, -CH=CH-B, -C=C-B, -CH2O-N=C R1 -B oder -CH2O-N=C R1 -C R2 =N-OR3 , wobei B ggf. subst. Phenyl, Naphthyl, -gliedriges oder 6-gliedriges Hetaryl oder 5-gliedriges oder 6-gliedriges Heterocyclyl, enthaltend ein bis drei N-Atome und/oder ein O- oder S-Atom oder ein oder zwei O- und/oder S-Atome R1 Wasserstoff, Cyano, Alkyl, Halogenalkyl, Cycloalkyl, Alkoxy R2 ggf. subst. Phenyl, Phenylcarbonyl, Phenylsulfonyl, 5-oder 6-gliedriges Hetaryl, 5- oder 6-gliedriges Hetarylcarbonyl oder 5- oder 6-gliedriges Hetarylsulfonyl, oder Alkyl, Cycloalkyl, Alkenyl, Alkinyl, Alkylcarbonyl, Alkenylcarbonyl, Alkinylcarbonyl, Alkylsulfonyl, oder C =NORalpha -ORbeta und R3 Wasserstoff, ggf. subst. Alkyl, Alkenyl, Alkinyl bedeuten, behandelt, die von den Pflanzen oder Saatgütern aufgenommen wird.

Description


   <Desc/Clms Page number 1> 
 



  Verfahren zur Immunisierung von Pflanzen gegen Bakteriosen Beschreibung Die vorliegende Erfindung betrifft ein Verfahren zur Immunisierung von Pflanzen gegen Bakteriosen, welches dadurch gekennzeichnet ist, dass man die Pflanzen, den Boden oder Saatgüter mit einer wirksamen Menge einer Verbindung der Formel I 
 EMI1.1 
 worin   X   Halogen, C1-C4-Alkyl oder Trifluormethyl ; m 0 oder 1 ;

   Q C   (=CH-CH3)-COOCH3,   C   (=CH-OCH3)-COOCH3,   C   (=N-OCH3)-CONHCH3,   
C (=N-OCH3) -COOCH3 oder N (-OCH3) -COOCH3 ;   A -O-B, -CH2O-B, -CH2S-B, -OCH2-B, -CH=CH-B, -C#C-B,     - CH20-N=C (R1)-B oder-CH20-N=C (Rl)-C (R2) =N-OR3,   wobei 
B Phenyl, Naphthyl, 5-gliedriges oder 6-gliedriges Hetaryl oder 5-gliedriges oder 6-gliedriges Heterocyclyl, ent- haltend ein bis drei N-Atome und/oder ein 0-oder S-Atom oder ein oder zwei   0-und/oder   S-Atome, wobei die Ringsy- steme unsubstituiert oder substituiert sind durch einen bis drei Reste Ra :

   
Ra Cyano, Nitro, Amino, Aminocarbonyl, Aminothio- carbonyl, Halogen,   Cl-C6-Alkyl,   C1-C6-Halogenalkyl,    Cl-C6-Alkylcarbonyl, Cl-C6-Alkylsulfonyl, Cl-C6-Alkyl-   sulfoxyl,   C3-C6-Cycloalkyl,   C1-C6-Alkoxy,    Cl-C6-Halogenalkoxy, Cl-C6-Alkyloxycarbonyl,   
C1-C6-Alkylthio, C1-C6-Alkylamino,   Di-Cl-C6-Alkyl-   amino, C1-C6-Alkylaminocarbonyl, Di-C1-C6-Alkylamino- carbonyl,   Cl-C6-Alkylaminothiocarbonyl,      Di-Cl-C6-Alkylaminothiocarbonyl, C2-C6-Alkenyl,     C2-C6-Alkenyloxy,   Phenyl, Phenoxy, Benzyl, Benzyloxy, 
5-oder 6-gliedriges Heterocyclyl, 5-oder 
6-gliedriges Hetaryl, 5-oder 6-gliedriges Hetaryl- oxy, C   (=NOR)-ORss   oder OC   (R&alpha;

  )     2-C   (Rss) =NORss 

 <Desc/Clms Page number 2> 

 wobei die cyclischen Reste ihrerseits unsubstituiert oder substituiert sind durch einen bis drei Reste Rb : 
Rb Cyano, Nitro, Halogen, Amino, Aminocarbonyl, 
Aminothiocarbonyl,   Cl-C6-Alkyl,   C1-C6-Halogen- alkyl, C1-C6-Alkylsulfonyl,   Ci-C6-Alkylsulfoxyl,   
C3-C6-Cycloalkyl, C1-C6-Alkoxy, C1-C6-Halogen- alkoxy,   Cl-C6-Alkoxycarbonyl,     Cl-C6-Alkylthio,     Cl-C6-Alkylamino,   Di-C1-C6-alkylamino, C1-C6-Al- kylaminocarbonyl,   Di-Cl-C6-alkylaminocarbonyl,     Cl-C6-Alkylaminothiocarbonyl,   Di-C1-C6-alkyl- aminothiocarbonyl,   C2-C6-Alkenyl,     C2-C6-Alkenyl-   oxy, C3-C6-Cycloalkyl, C3-C6-Cycloalkenyl, Phe- nyl, Phenoxy, Phenylthio,

   Benzyl, Benzyloxy, 5- oder 6-gliedriges Heterocyclyl, 5-oder 
6-gliedriges Hetaryl, 5-oder 6-gliedriges Heta- ryloxy oder C   (=NOR)-ORss   ;   R&alpha;,    Rss Wasserstoff oder   Cl-C6-Alkyl   ; R1 Wasserstoff, Cyano, C1-C4-Alkyl,   Cl-C4-Halogenalkyl,   
C3-C6-Cycloalkyl,   Cl-C4-Alkoxy   ;

   R2 Phenyl, Phenylcarbonyl, Phenylsulfonyl, 5-oder 
6-gliedriges Hetaryl, 5-oder 6-gliedriges Hetarylcarbo- nyl oder 5-oder 6-gliedriges Hetarylsulfonyl, wobei die 
Ringsysteme unsubstituiert oder substituiert sind durch ein bis drei Reste Ra,   Cl-Clo-Alkyl,   C3-C6-Cycloalkyl, C2-C10-Alkenyl, C2-C10- 
Alkinyl,   Cl-Clo-Alkylcarbonyl,   C2-C10-Alkenylcarbonyl,   C3-Clo-Alkinylcarbonyl,   C1-C10-Alkylsulfonyl, oder 
C   (R&alpha;)    =NORss, wobei die Kohlenwasserstoffreste dieser Grup- pen unsubstituiert oder substituiert sind durch einen bis drei Reste Rc :

   
Rc Cyano, Nitro, Amino, Aminocarbonyl, Aminothio- carbonyl, Halogen, C1-C6-Alkyl, C1-C6-Halogenalkyl, 
C1-C6-Alkylsulfonyl, C1-C6-Alkylsulfoxyl, 
C1-C6-Alkoxy, C1-C6-Halogenalkoxy, C1-C6-Alkoxy- carbonyl, C1-C6-Alkylthio, C1-C6-Alkylamino, 
Di-C1-C6-alkylamino, C1-C6-Alkylaminocarbonyl, 
Di-C1-C6-alkylaminocarbonyl, C1-C6-Alkylaminothio- carbonyl, Di-C1-C6-alkylaminothiocarbonyl,   C2-C6-Alkenyl,   C2-C6-Alkenyloxy, 

 <Desc/Clms Page number 3> 

   C3-C6-Cycloalkyl, C3-C6-Cycloalkyloxy,   5-oder 
6-gliedriges Heterocyclyl, 5-oder 6-gliedriges Hete- rocyclyloxy, Benzyl, Benzyloxy, Phenyl, Phenoxy, Phe- nylthio, 5-oder 6-gliedriges Hetaryl, 5-oder 
6-gliedriges Hetaryloxy und Hetarylthio, wobei die cyclischen Gruppen ihrerseits partiell oder vollstän- dig halogeniert sein können oder einen bis drei Reste 
Ra tragen können ;

   und 
R3 Wasserstoff,   Cl-C6-Alkyl,   C2-C6-Alkenyl, C2-C6-Alkinyl, wobei die Koh- lenwasserstoffreste dieser Gruppen unsubstituiert oder substituiert sind durch einen bis drei Reste   RC   ; bedeuten, behandelt, die von den Pflanzen oder Saatgütern aufgenommen wird. 



  Daneben berifft die Erfindung generell die Verwendung der Verbin- dungen der Formel I zur Immunisierung von Pflanzen gegen Bakte- riosen. 



  Bakterien treten vorzugsweise in gemässigten und feucht-warmen Klimagebieten als Erreger von Krankheiten (Bakteriosen) in zahl- reichen Kulturpflanzen auf. Durch diese Krankheiten entsteht mit- unter hoher wirtschaftlicher Schaden. Allgemein bekannt sind   bei-'   spielsweise das durch verschiedene   Erwinia-Arten   hervorgerufene Absterben ganzer Obstanlagen   ("Feuerbrand"bei   Birne und Apfel), sowie die Nassfäulen an Kartoffeln und vielen anderen Pflanzen, verschiedene von Agrobakterien ausgelösten Pflanzentumoren und die von Xanthomonaden verursachten Nekrosen an verschiedenen Ge- müsearten, Reis, Weizen und Zitrusfrüchten. Besonders gefürchtet sind die von Pseudomonaden verursachten Bakteriosen insbesondere in Gemüse, Obstgehölzen und Tabak. 



  Herkömmliche Fungizide, die in pilzspezifische Stoffwechselvor- gänge eingreifen, wirken erwartungsgemäss nicht gegen Bakteriosen. 



  Eine Bekämpfung ist daher bisher nur über den Einsatz von Anti- biotika (z. B. Streptomycin, Blasticidin S oder Kasugamicin) mög- lich, was jedoch nur selten praktiziert wird : der grossflächige Einsatz von Antibiotika in der Landwirtschaft ist   umstritten,   da bei diesen Antibiotika grundsätzlich die gleichen Wirkungsmecha- nismen zur Anwendung kommen wie gegen bakterielle Pathogene in der Human-und Tiermedizin. Somit können sie die Entwicklung von Resistenzen begünstigen. Zudem sind die Antibiotika wegen ihrer meist komplizierten Molekülstrukturen teuer und nur auf biotech- nologischem Weg herzustellen. 

 <Desc/Clms Page number 4> 

 



  Ein elegantes Prinzip würde daher die Nutzung bzw. Stimulation der pflanzeneigenen Abwehrkräfte darstellen. 



  In EP-A 420 803 ist die   immunisierende   Wirkung von   Benzo-1,   2,3-thiazolderivaten gegen verschiedene phytopathogene Mikroorganismen beschrieben. Aus WO-A 96/37493 ist eine ähnliche Wirkung von Pyridylthiazolen bekannt. Aber die Wirkung dieser Substanzen ist in vielen Fällen unzureichend. 



  Der vorliegenden Erfindung lag daher die Aufgabe zugrunde, ein Verfahren bereitzustellen, das breit anwendbar ist, nicht mit dem Instrumentarium gegen Bakteriosen bei Mensch und Tier interfe- riert, ökologisch und toxikologisch unbedenklich ist, die Pflan- zen nicht schädigt und dennoch eine wirkungsvolle Immunisierung gegen Phytobakteriosen bewirkt. 



  Demgemäss wurde das eingangs definierte Verfahren gefunden. Die verwendeten Wirkstoffe sind als Fungizide und z. T. auch als In- sektizide bekannt (EP-A 178 826 ; EP-A 253 213 ; WO-A 93/15046 ; WO-A 95/18789 ; WO-A 95/21153 ; WO-A 95/21154 ; WO-A   95/24396   ; WO-A 96/01256 ; WO-A 97/15552). Ergebnisse zu einer Stimulation des   pflanzlichen"Immunsystems",   die zu einer Resistenz gegen Bakteriosen führt, gab es bisher jedoch nicht. 



  Die gute Pflanzenverträglichkeit der Wirkstoffe der Formel I in den zur Bekämpfung von Pflanzenkrankheiten notwendigen Konzentra- tionen erlaubt eine Behandlung von oberirdischen Pflanzenteilen, wie auch eine Behandlung von Pflanz-und Saatgut und des Bodens. 



  In dem erfindungsgemässen Verfahren wird der Wirkstoff entweder durch die Blattoberfläche oder durch die Wurzeln von der Pflanze aufgenommen und im Pflanzensaft in der ganzen Pflanze verteilt. 



  Daher tritt die Schutzwirkung nach Anwendung des erfindungsgemä- ssen Verfahrens nicht nur bei den Pflanzenteilen auf, die direkt besprüht wurden, sondern die Resistenz der ganzen Pflanze gegen Bakteriosen ist erhöht. 



  Bei einer bevorzugten Ausführungsform des Verfahrens werden die oberirdischen Pflanzenteile mit einer Formulierung des Wirkstoffs I behandelt. 



  Die Herstellung der in dem erfindungsgemässen Verfahren verwende- ten Wirkstoffe ist aus den eingangs zitierten Schriften bekannt. 

 <Desc/Clms Page number 5> 

 



  Für das erfindungsgemässe Verfahren werden Wirkstoffe mit den fol- genden Bedeutungen der Substituenten, und zwar jeweils für sich allein oder in Kombination, besonders bevorzugt : Besonders bevorzugt für das erfindungsgemässe Verfahren sind Wirk- stoffe I, in denen Q für C (=CH-OCH3)-COOCH3, C (=N-OCH3)-COOCH3 oder N (-OCH3) -COOCH3 steht. 



  Bevorzugte Bedeutungen für B in Formel I sind Phenyl, Pyridyl, Pyrimidinyl, Triazolyl und Pyrazolyl. 



  Für das erfindungsgemässe Verfahren werden besonders die Wirk- stoffe der Formeln II bis VIII besonders bevorzugt, in denen   V   OCH3 und NHCH3, insbesondere OCH3,   Y   CH   und N   und T und Z unabhängig voneinander CH und N bedeuten. 



  Bevorzugte Wirkstoffe der Formel I, in denen Q für N (-OCH3)-COOCH3 steht, sind die in den Schriften   WO-A   93/15046 und WO-A 96/01256 beschriebenen Verbindungen. 



  Bevorzugte Wirkstoffe der Formel I, in denen Q für C (=CH-OCH3) -COOCH3 steht, sind die in den Schriften EP-A 178 826 und EP-A 278 595 beschriebenen Verbindungen. 



  Bevorzugte Wirkstoffe der Formel I, in denen Q für C (=N-OCH3) -COOCH3 steht, sind die in den Schriften EP-A 253   213   und. EP-A 254 426 beschriebenen Verbindungen. 



  Bevorzugte Wirkstoffe der Formel I, in denen Q für C (=N-OCH3) -CONHCH3 steht, sind die in den Schriften EP-A 398 692, EP-A 477 631 und EP-A 628 540 beschriebenen Verbindungen. 



  Bevorzugte Wirkstoffe der Formel I, in denen Q für C (=CH-CH3) -COOCH3 steht, sind die in den Schriften EP-A 280 185 und EP-A 350 691 beschriebenen Verbindungen. 



  Bevorzugte Wirkstoffe der Formel I, in denen A   für-CH20-N=C   (R1)-B steht, sind die in den Schriften-EP-A 460 575 und EP-A 463 488 beschriebenen Verbindungen. 



  Bevorzugte Wirkstoffe der Formel I, in denen A   für-0-B   steht, sind die in den Schriften EP-A 382 375 und EP-A 398 692 beschrie- benen Verbindungen. 

 <Desc/Clms Page number 6> 

 



  Bevorzugte Wirkstoffe der Formel I, in denen A für   - CH2O-N=C (R1)-C (R2) =N-OR3   steht, sind die in den Schriften WO-A 95/18789, WO-A 95/21153, WO-A 95/21154, WO-A 97/05103 und WO-A 97/06133 beschriebenen Verbindungen. 



  Insbesondere werden Wirkstoffe der Formel I bevorzugt, in denen Q für N (-OCH3)-COOCH3, A für   CH2-0-und   B für 3-Pyrazolyl oder 1,2, 4-Triazolyl steht, wobei B einen oder zwei Substituenten tragen kann ausgewählt aus der Gruppe 
Halogen, Methyl und Trifluormethyl und      Phenyl und Pyridyl, insbesondere 2-Pyridyl, wobei diese Reste substituiert sind durch 1 bis 3 Reste Rb. 



  Diese Wirkstoffe werden durch die Formel II beschrieben, 
 EMI6.1 
 in der Ra'Chlor, Methyl oder Trifluormethyl,   Rb   die für Formel I gegebene Bedeutung hat und x 1 oder   2   und y 0 oder 1 bedeuten. 



  Insbesondere werden auch Wirkstoffe der Formel II'bevorzugt. 
 EMI6.2 
 



  Ferner werden Wirkstoffe der Formel III 
 EMI6.3 
 bevorzugt, in der V für OCH3 oder NHCH3 und Y für N stehen und Ra Halogen,   C1-C4-Alkyl,     C1-C4-Halogenalkyl   oder   C1-C4-Halogenalkoxy   bedeuten. 



  Besonders bevorzugt sind Wirkstoffe der Formel III, in der V für OCH3 steht und Ra für Halogen, Methyl, Dimethyl oder Trifluormethyl, insbesondere für Methyl steht. 

 <Desc/Clms Page number 7> 

 Im Hinblick auf ihre Verwendung sind die in den folgenden Tabellen zusammengestellten Verbindungen besonders bevorzugt. 



  Tabelle I 
 EMI7.1 
 
 EMI7.2 
 
<tb> 
<tb> <SEP> Position <SEP> der <SEP> Gruppe
<tb> 
<tb> Nr. <SEP> T <SEP> (Ra')y <SEP> Position <SEP> der <SEP> Gruppe <SEP> (Rb)x <SEP> Literatur
<tb> Phenyl-(Rb)x <SEP> 
<tb> 
<tb> 
<tb> 
<tb> I-1 <SEP> N <SEP> - <SEP> 1 <SEP> 2,4-Cl2 <SEP> WO-A <SEP> 96/01256
<tb> 
<tb> 
<tb> 
<tb> I-2 <SEP> N-1 <SEP> 4-Cl <SEP> WO-A <SEP> 96/01256
<tb> 
<tb> 
<tb> 
<tb> I-3 <SEP> CH <SEP> 2-Cl <SEP> WO-A <SEP> 96/01256
<tb> 
<tb> 
<tb> 
<tb> I-4 <SEP> CH <SEP> - <SEP> 1 <SEP> 3-Cl <SEP> WO-A <SEP> 96/01256
<tb> 
<tb> 
<tb> 
<tb> I-5 <SEP> CH <SEP> - <SEP> 1 <SEP> 4-Cl <SEP> WO-A <SEP> 96/01256
<tb> 
<tb> 
<tb> 
<tb> I-6 <SEP> CH <SEP> - <SEP> 1 <SEP> 4-CH3 <SEP> WO-A <SEP> 96/01256
<tb> 
<tb> 
<tb> 
<tb> I-7 <SEP> CH <SEP> WO-A <SEP> 96/01256
<tb> 
<tb> 
<tb> 
<tb> I-8 <SEP> CH <SEP> - <SEP> 1 <SEP> 3-CH3 <SEP> WO-A <SEP> 96/01256
<tb> 
<tb> 
<tb> 
<tb> I-9 

  <SEP> CH <SEP> 5-CH3 <SEP> 1 <SEP> 3-CF3 <SEP> WO-A <SEP> 96/01256
<tb> 
<tb> 
<tb> 
<tb> I-10 <SEP> CH <SEP> 1-CH3 <SEP> 5 <SEP> 3-CF3 <SEP> WO-A <SEP> 99/33812
<tb> 
<tb> 
<tb> 
<tb> I-11 <SEP> CH <SEP> 1-CH3 <SEP> 4-C1 <SEP> WO-A <SEP> 99/33812
<tb> 
<tb> 
<tb> 
<tb> I-12 <SEP> CH <SEP> 1-CH3 <SEP> 5 <SEP> - <SEP> WO-A <SEP> 99/33812
<tb> 
 Tabelle II 
 EMI7.3 
 
 EMI7.4 
 
<tb> 
<tb> Nr.

   <SEP> V <SEP> Y <SEP> Ra <SEP> Literatur
<tb> 
<tb> 
<tb> 
<tb> 
<tb> 
<tb> 
<tb> II-1 <SEP> OCH3 <SEP> N <SEP> 2-CH3 <SEP> EP-A <SEP> 253 <SEP> 213
<tb> 
<tb> 
<tb> 
<tb> 
<tb> 
<tb> 
<tb> 11-2 <SEP> OCH3 <SEP> N <SEP> 2, <SEP> 5- <SEP> (CH3) <SEP> 2 <SEP> EP-A <SEP> 253 <SEP> 213
<tb> 
<tb> 
<tb> 
<tb> 
<tb> 
<tb> II-3 <SEP> NHCH3 <SEP> N <SEP> 2, <SEP> 5-(CH3)2 <SEP> EP-A <SEP> 477 <SEP> 631
<tb> 
<tb> 
<tb> 
<tb> 
<tb> 
<tb> 
<tb> II-4 <SEP> NHCH3 <SEP> N <SEP> 2-Cl <SEP> EP-A <SEP> 477 <SEP> 631
<tb> 
<tb> 
<tb> 
<tb> 
<tb> 
<tb> 
<tb> II-5 <SEP> NHCH3 <SEP> N <SEP> 2-CH3 <SEP> EP-A <SEP> 477 <SEP> 631
<tb> 
<tb> 
<tb> 
<tb> 
<tb> 
<tb> II-6 <SEP> NHCH3 <SEP> N <SEP> 2-CH3, <SEP> 4-OCF3 <SEP> EP-A <SEP> 628 <SEP> 540
<tb> 
<tb> 
<tb> 
<tb> 
<tb> 
<tb> 
<tb> II-7 <SEP> NHCH3 <SEP> N <SEP> 2-C1,

   <SEP> 4-OCF3 <SEP> EP-A <SEP> 628 <SEP> 540
<tb> 
<tb> 
<tb> 
<tb> 
<tb> 
<tb> 
<tb> II-8 <SEP> NHCH3 <SEP> N <SEP> 2-CH3,4-OCH <SEP> (CH3) <SEP> -C <SEP> (CH3).-NOCH3 <SEP> EP-A <SEP> 11 <SEP> 18 <SEP> 609
<tb> 
<tb> 
<tb> 
<tb> 
<tb> 
<tb> II-9 <SEP> NHCH3 <SEP> N <SEP> 2-C1, <SEP> 4-OCH <SEP> (CH3) <SEP> -C <SEP> (CH3) <SEP> =NOCH3 <SEP> EP-A <SEP> 11 <SEP> 18 <SEP> 609
<tb> 
 

 <Desc/Clms Page number 8> 

 
 EMI8.1 
 
<tb> Nr. <SEP> V <SEP> Ra <SEP> Ra <SEP> Literatur
<tb> 
<tb> II-10 <SEP> NHCH3 <SEP> N <SEP> 2-CH3,4-OCH <SEP> (CH3) <SEP> -C <SEP> (CH2CH3) <SEP> =NOCH3 <SEP> EP-A <SEP> 11 <SEP> 18 <SEP> 609
<tb> 
<tb> II-11 <SEP> NHCH3 <SEP> N <SEP> 2-C1,4-OCH <SEP> (CH3) <SEP> -C <SEP> (CH3) <SEP> =NOCH2CH3 <SEP> EP-A <SEP> 11 <SEP> 18 <SEP> 609
<tb> 
 Tabelle III 
 EMI8.2 
 
 EMI8.3 
 
<tb> 
<tb> Nr.

   <SEP> V <SEP> Y <SEP> T <SEP> Ra <SEP> Literatur
<tb> 
<tb> 
<tb> 
<tb> 
<tb> 
<tb> III-1 <SEP> OCH3 <SEP> CH <SEP> N <SEP> 2-OCH3,4-CF3 <SEP> WO-A <SEP> 96/16047
<tb> 
<tb> 
<tb> 
<tb> 
<tb> 
<tb> III-2 <SEP> OCH3 <SEP> CH <SEP> N <SEP> 2-OCH <SEP> (CH3) <SEP> 2,4-CF3 <SEP> WO-A <SEP> 96/16047
<tb> 
<tb> 
<tb> 
<tb> 
<tb> III-3 <SEP> OCH3 <SEP> CH <SEP> CH <SEP> 2-CF3 <SEP> EP-A <SEP> 278 <SEP> 595
<tb> 
<tb> 
<tb> 
<tb> 
<tb> 
<tb> III-4 <SEP> OCH3 <SEP> CH <SEP> CH <SEP> 3-CF3 <SEP> EP-A <SEP> 278 <SEP> 595
<tb> 
<tb> 
<tb> 
<tb> 
<tb> 
<tb> III-5 <SEP> NHCH3 <SEP> N <SEP> CH <SEP> 3-Cl <SEP> EP-A <SEP> 398 <SEP> 692
<tb> 
<tb> 
<tb> 
<tb> 
<tb> III-6 <SEP> NHCH3 <SEP> N <SEP> CH <SEP> 3-CF3 <SEP> EP-A <SEP> 398 <SEP> 692
<tb> 
<tb> 
<tb> 
<tb> 
<tb> 
<tb> III-7 <SEP> NHCH3 <SEP> N <SEP> CH <SEP> 3-CF3,

   <SEP> 5-Cl <SEP> EP-A <SEP> 398 <SEP> 692
<tb> 
<tb> 
<tb> 
<tb> 
<tb> III-8 <SEP> NHCH3 <SEP> N <SEP> CH <SEP> 3-C1, <SEP> 5-CF3 <SEP> EP-A <SEP> 398 <SEP> 692
<tb> 
 Tabelle IV 
 EMI8.4 
 
 EMI8.5 
 
<tb> 
<tb> Nr. <SEP> V <SEP> Y <SEP> Rl <SEP> B <SEP> Literatur
<tb> 
<tb> 
<tb> 
<tb> 
<tb> IV-1 <SEP> OCH3 <SEP> CH <SEP> CH3 <SEP> (3-CF3) <SEP> C6H4 <SEP> EP-A <SEP> 370 <SEP> 629
<tb> 
<tb> 
<tb> 
<tb> IV-2 <SEP> OCH3 <SEP> CH <SEP> CH3 <SEP> (3, <SEP> 5-C12) <SEP> C6H3 <SEP> EP-A <SEP> 370 <SEP> 629
<tb> 
<tb> 
<tb> 
<tb> 
<tb> IV-3 <SEP> NHCH3 <SEP> N <SEP> CH3 <SEP> (3-CF3) <SEP> C6H4 <SEP> WO-A <SEP> 92/13830
<tb> 
<tb> 
<tb> 
<tb> IV-4 <SEP> NHCH3 <SEP> N <SEP> CH3 <SEP> (3-OCF3) <SEP> C6H4 <SEP> WO-A <SEP> 92/13830
<tb> 
<tb> 
<tb> 
<tb> 
<tb> IV-5 <SEP> OCH3 <SEP> CH3 <SEP> (3-OCF3)

   <SEP> C6H4 <SEP> EP-A <SEP> 460 <SEP> 575
<tb> 
<tb> 
<tb> 
<tb> 
<tb> IV-6 <SEP> OCH3 <SEP> N <SEP> CH3 <SEP> (3-CF3) <SEP> C6H4 <SEP> EP-A <SEP> 460 <SEP> 575
<tb> 
<tb> 
<tb> 
<tb> IV-7 <SEP> OCH3 <SEP> N <SEP> CH3 <SEP> (3, <SEP> 4-Cl2) <SEP> C6H3 <SEP> EP-A <SEP> 460 <SEP> 575
<tb> 
<tb> 
<tb> 
<tb> 
<tb> IV-8 <SEP> OCH3 <SEP> N <SEP> CH3 <SEP> (3, <SEP> 5-Cl2)C6H3 <SEP> EP-A <SEP> 463 <SEP> 488
<tb> 
 

 <Desc/Clms Page number 9> 

 Tabelle V 
 EMI9.1 
 
 EMI9.2 
 
<tb> 
<tb> 
<tb> Literatur
<tb> 
<tb> 
<tb> 
<tb> 
<tb> 
<tb> 
<tb> V-1 <SEP> OCH3 <SEP> CH3 <SEP> CH3 <SEP> CH3 <SEP> WO-A <SEP> 95/18789
<tb> 
<tb> 
<tb> 
<tb> 
<tb> 
<tb> V-2 <SEP> OCH3 <SEP> CH3 <SEP> CH <SEP> (CH3)

   <SEP> 2 <SEP> CH3 <SEP> WO-A <SEP> 95/18789
<tb> 
<tb> 
<tb> 
<tb> 
<tb> 
<tb> 
<tb> V-3 <SEP> OCH3 <SEP> CH3 <SEP> CH2CH3 <SEP> CH3 <SEP> WO-A <SEP> 95/18789
<tb> 
<tb> 
<tb> 
<tb> 
<tb> 
<tb> 
<tb> V-4 <SEP> NHCH3 <SEP> CH3 <SEP> CH3 <SEP> CH3 <SEP> WO-A <SEP> 95/18789
<tb> 
<tb> 
<tb> 
<tb> 
<tb> 
<tb> V-5 <SEP> NHCH3 <SEP> CH3 <SEP> 4-F-C6H4 <SEP> CH3 <SEP> WO-A <SEP> 95/18789
<tb> 
<tb> 
<tb> 
<tb> 
<tb> 
<tb> 
<tb> V-6 <SEP> NHCH3 <SEP> CH3 <SEP> 4-Cl-C6H4 <SEP> CH3 <SEP> WO-A <SEP> 95/18789
<tb> 
<tb> 
<tb> 
<tb> 
<tb> 
<tb> V-7 <SEP> NHCH3 <SEP> CH3 <SEP> 2,

   <SEP> 4-C12-C6H3 <SEP> CH3 <SEP> WO-A <SEP> 95/18789
<tb> 
<tb> 
<tb> 
<tb> 
<tb> 
<tb> 
<tb> V-8 <SEP> NHCH3 <SEP> Cl <SEP> 4-F-C6H4 <SEP> CH3 <SEP> WO-A <SEP> 98/38857
<tb> 
<tb> 
<tb> 
<tb> 
<tb> 
<tb> 
<tb> V-9 <SEP> NHCH3 <SEP> Cl <SEP> 4-Cl-C6H4 <SEP> CH2CH3 <SEP> WO-A <SEP> 98/38857
<tb> 
<tb> 
<tb> 
<tb> 
<tb> 
<tb> V-10 <SEP> NHCH3 <SEP> CH3 <SEP> CH2C <SEP> (=CH2) <SEP> CH3 <SEP> CH3 <SEP> WO-A <SEP> 97/05103
<tb> 
<tb> 
<tb> 
<tb> 
<tb> 
<tb> 
<tb> V-11 <SEP> NHCH3 <SEP> CH3 <SEP> CH=C <SEP> (CH3) <SEP> 2 <SEP> CH3 <SEP> WO-A <SEP> 97/05103
<tb> 
<tb> 
<tb> 
<tb> 
<tb> 
<tb> V-12 <SEP> NHCH3 <SEP> CH3 <SEP> CH=C <SEP> (CH3) <SEP> 2 <SEP> CH2CH3 <SEP> WO-A <SEP> 97/05103
<tb> 
<tb> 
<tb> 
<tb> 
<tb> 
<tb> 
<tb> V-13 <SEP> NHCH3 <SEP> CH3 <SEP> CH=C <SEP> (CH3)

   <SEP> CH2 <SEP> CH3 <SEP> CH3 <SEP> WO-A <SEP> 97/05103
<tb> 
<tb> 
<tb> 
<tb> 
<tb> 
<tb> 
<tb> V-14 <SEP> NHCH3 <SEP> CH3 <SEP> O-CH <SEP> (CH3) <SEP> 2 <SEP> CH3 <SEP> WO-A <SEP> 97/06133
<tb> 
<tb> 
<tb> 
<tb> 
<tb> 
<tb> V-15 <SEP> NHCH3 <SEP> CH3 <SEP> O-CH2C <SEP> (CH3) <SEP> 2 <SEP> CH3 <SEP> WO-A <SEP> 97/06133
<tb> 
<tb> 
<tb> 
<tb> 
<tb> 
<tb> 
<tb> V-16 <SEP> NHCH3 <SEP> CH3 <SEP> C <SEP> (CH3) <SEP> =NOCH3 <SEP> CH3 <SEP> WO-A <SEP> 97/15552
<tb> 
 Tabelle VI 
 EMI9.3 
 
 EMI9.4 
 
<tb> Nr.

   <SEP> Ra <SEP> Literatur
<tb> 
<tb> VI-1 <SEP> NHCH3 <SEP> N <SEP> H <SEP> EP-A <SEP> 398 <SEP> 692
<tb> 
<tb> 
<tb> VI-2 <SEP> NHCH3 <SEP> N <SEP> 3-CH3 <SEP> EP-A <SEP> 398 <SEP> 692
<tb> 
<tb> VI-3 <SEP> NHCH3 <SEP> N <SEP> 2-NO2 <SEP> EP-A <SEP> 398 <SEP> 692
<tb> 
<tb> VI-4 <SEP> NHCH3 <SEP> N <SEP> 4-NO2 <SEP> EP-A <SEP> 398 <SEP> 692
<tb> 
<tb> VI-5 <SEP> NHCH3 <SEP> N <SEP> 4-Cl <SEP> EP-A <SEP> 398 <SEP> 692
<tb> 
<tb> VI-6 <SEP> NHCH3 <SEP> N <SEP> 4-Br <SEP> EP-A <SEP> 398 <SEP> 692
<tb> 
 

 <Desc/Clms Page number 10> 

 Tabelle VII 
 EMI10.1 
 
 EMI10.2 
 
<tb> 
<tb> <SEP> Nr.

   <SEP> V <SEP> Y <SEP> T <SEP> Ra <SEP> Literatur
<tb> 
<tb> 
<tb> 
<tb> 
<tb> VII-1 <SEP> OCH3 <SEP> CH <SEP> N <SEP> 4-0- <SEP> (2-CN-C6H4) <SEP> EP-A <SEP> 382 <SEP> 375
<tb> 
<tb> 
<tb> 
<tb> 
<tb> VII-2 <SEP> OCH3 <SEP> CH <SEP> N <SEP> 4-0- <SEP> (2-Cl-C6H4) <SEP> EP-A <SEP> 382 <SEP> 375
<tb> 
<tb> 
<tb> 
<tb> 
<tb> VII-3 <SEP> OCH3 <SEP> CH <SEP> N <SEP> 4-0- <SEP> (2-CH3-C6H4) <SEP> EP-A <SEP> 382 <SEP> 375
<tb> 
<tb> 
<tb> 
<tb> 
<tb> VII-4 <SEP> NHCH3 <SEP> N <SEP> N <SEP> 4-0- <SEP> (2-C1-C6H4) <SEP> GB-A <SEP> 22 <SEP> 53 <SEP> 624
<tb> 
<tb> 
<tb> 
<tb> 
<tb> VII-5 <SEP> NHCH3 <SEP> N <SEP> N <SEP> 4-0- <SEP> (2, <SEP> 4-C12-C6H3) <SEP> GB-A <SEP> 22 <SEP> 53 <SEP> 624
<tb> 
<tb> 
<tb> 
<tb> VII-6 <SEP> NHCH3 <SEP> N <SEP> N <SEP> 4-0- <SEP> (2-CH3-C6H4)

   <SEP> GB-A <SEP> 22 <SEP> 53 <SEP> 624
<tb> 
<tb> 
<tb> 
<tb> 
<tb> VII-7 <SEP> NHCH3 <SEP> N <SEP> N <SEP> 4-o-(2-cH3/3-cl-c6H3) <SEP> GB-A <SEP> 22 <SEP> 53 <SEP> 624
<tb> 
<tb> 
<tb> 
<tb> 
<tb> VII-8 <SEP> NHCH3 <SEP> N <SEP> N <SEP> 4-O-(2-CH3-C6H4), <SEP> 5-F <SEP> WO-A <SEP> 98/21189
<tb> 
<tb> 
<tb> 
<tb> 
<tb> VII-9 <SEP> NHCH3 <SEP> N <SEP> N <SEP> 4-O-(2-Cl-C6H4), <SEP> 5-F <SEP> WO-A <SEP> 98/21189
<tb> 
<tb> 
<tb> 
<tb> 
<tb> VII-10 <SEP> NHCH3 <SEP> N <SEP> N <SEP> 4-0- <SEP> (2-CH3, <SEP> 3-C1-C6H3), <SEP> 5-F <SEP> WO-A <SEP> 98/21189
<tb> 
<tb> 
<tb> 
<tb> 
<tb> VII-11 <SEP> NHCH3 <SEP> N <SEP> N <SEP> 4-0- <SEP> (2-C1, <SEP> 3-CH3-C6H3), <SEP> 5-F <SEP> WO-A <SEP> 98/21189
<tb> 
 Die Verbindungen I erhöhen die Resistenz von Pflanzen gegen Bakteriosen.

   Besondere Bedeutung haben sie für die Bekämpfung von Bakterien an verschiedenen Kulturpflanzen wie Gemüse, Obstgehözen und Tabak, sowie an den Samen dieser Pflanzen. 



  Speziell eignen sie sich zur Bekämpfung folgender Pflanzenkrankheiten :   Pseudomona-Arten   an Tabak, Kartoffeln, Tomaten und Hülsenfrüchten und, insbesondere,   Erwinia-Arten   an Obst, Gemüse und Kartoffeln. 



  Besonders eignen sich Verbindungen der Formel III, insbesondere Verbindung   II-1,   zur Bekämpfung von Erwinia-Arten. 



  Die Verbindungen 1 werden angewendet, indem man die vor Bakterienbefall zu schützenden Pflanzen, Saatgüter oder den Erdboden mit einer wirksamen Menge der Wirkstoffe behandelt. Die Anwendung erfolgt vor der Infektion der Pflanzen oder Samen durch die Bakterien. Hierdurch ist eine deutlich reduzierte Anfälligkeit der Pflanze gegen Bakteriosen zu verzeichnen. 

 <Desc/Clms Page number 11> 

 



  Die Aufwandmengen liegen bei der Anwendung im Pflanzenschutz je nach Art des Erregers und der Pflanze zwischen 0,01 und 2,0 kg Wirkstoff pro ha. 



  Bei der Saatgutbehandlung werden im allgemeinen Wirkstoffmengen von 0,001 bis 0,1 g, vorzugsweise 0,01 bis 0,05 g je Kilogramm Saatgut benötigt. 



  Die Verbindungen I können in die für Fungizide üblichen Formulie- rungen überführt werden, z. B. Lösungen, Emulsionen, Suspensionen, Stäube, Pulver, Pasten und Granulate. Die Anwendungsform richtet sich nach dem jeweiligen Verwendungszweck ; sie soll in jedem Fall eine feine und gleichmässige Verteilung der erfindungsgemässen Ver- bindung gewährleisten. 



  Die Formulierungen werden in bekannter Weise hergestellt, z. B. durch Verstrecken des Wirkstoffs mit Lösungsmitteln und/oder Trägerstoffen, gewünschtenfalls unter Verwendung von Emulgier- mitteln und Dispergiermitteln, wobei im Falle von Wasser als Ver- dünnungsmittel auch andere organische Lösungsmittel als Hilfs- lösungsmittel verwendet werden können. Als Hilfsstoffe kommen im wesentlichen die auch bei Fungiziden Üblichen in Betracht. 



  Die Formulierungen enthalten im allgemeinen zwischen 0,01 und 95 Gew. -%, vorzugsweise zwischen 0,1 und 90 Gew.-% des Wirkstoffs. 



  Die Wirkstoffe werden dabei in einer Reinheit von   90%   bis   100%,   vorzugsweise   95%   bis   100%   (nach NMR-Spektrum) eingesetzt. 



  Beispiele für Formulierungen sind :   I.   5 Gew. -Teile einer erfindungsgemässen Verbindung werden mit 
95 Gew. -Teilen feinteiligem Kaolin innig vermischt. Man er- hält auf diese Weise ein Stäubemittel, das 5 Gew.-% des 
Wirkstoffs enthält. 



    II.   30 Gew. -Teile einer erfindungsgemässen Verbindung werden mit einer Mischung aus 92 Gew.-Teilen pulverförmigem Kiesel- säuregel und8 Gew. -Teilen Paraffinöl, das auf die Oberfläche dieses Kieselsäuregels gesprüht wurde, innig vermischt. Man erhält auf diese Weise eine Aufbereitung des Wirkstoffs mit guter Haftfähigkeit (Wirkstoffgehalt 23   Gew.-%).   



  III. 10 Gew. -Teile einer erfindungsgemässen Verbindung werden in einer Mischung gelöst, die aus 90 Gew. -Teilen Xylol, 6 Gew.- 
Teilen des Anlagerungsproduktes von 8 bis 10 Mol Ethylenoxid an   lMo1   Ölsäure-N-monoethanolamid, 2 Gew.-Teilen Calciumsalz der Dodecylbenzolsulfonsäure und 2 Gew. -Teilen des Anlage- 

 <Desc/Clms Page number 12> 

 rungsproduktes von 40 Mol Ethylenoxid an 1 Mol Ricinusöl be- steht (Wirkstoffgehalt 9   Gew.-%).   



  IV. 20 Gew. -Teile einer erfindungsgemässen Verbindung werden in einer Mischung gelöst, die aus 60 Gew. -Teilen Cyclohexanon, 
30 Gew.-Teilen Isobutanol, 5 Gew. -Teilen des Anlagerungspro- duktes von 7 Mol Ethylenoxid an 1 Mol Isooctylphenol und 
5Gew. -Teilen des Anlagerungsproduktes von 40 Mol Ethylenoxid an 1 Mol Ricinusöl besteht (Wirkstoffgehalt 16   Gew.-%).   



    V.   80 Gew. -Teile einer erfindungsgemässen Verbindung werden mit 
3 Gew. -Teilen des Natriumsalzes der Diisobutylnaphthalin-al- pha-sulfonsäure, 10 Gew. -Teilen des Natriumsalzes einer 
Ligninsulfonsäure aus einer Sulfit-Ablauge und 7 Gew.-Teilen pulverförmigem Kieselsäuregel gut vermischt und in einer 
Hammermühle vermahlen (Wirkstoffgehalt 80   Gew.-%).   



  VI. Man vermischt 90 Gew. -Teile einer erfindungsgemässen Ver- bindung mit 10 Gew.-Teilen N-Methyl-a-pyrrolidon und erhält eine Lösung, die zur Anwendung in Form kleinster Tropfen ge- eignet ist (Wirkstoffgehalt 90   Gew.-%).   



  VII. 20 Gew. -Teile einer erfindungsgemässen Verbindung werden in einer Mischung gelöst, die aus 40 Gew. -Teilen Cyclohexanon, 
30Gew. -Teilen Isobutanol, 20 Gew. -Teilen des Anlagerungspro- duktes von 7 Mol Ethylenoxid an 1 Mol Isooctylphenol und 10 
Gew. -Teilen des Anlagerungsproduktes von 40 Mol Ethylenoxid an 1 Mol Ricinusöl besteht. Durch Eingiessen und feines Ver- teilen der Lösung in 100 000 Gew. -Teilen Wasser erhält man eine wässrige Dispersion, die 0,02   Gew.-%   des Wirkstoffs ent- hält. 



  VIII. 20 Gew. -Teile einer erfindungsgemässen Verbindung werden mit 
3 Gew. -Teilen des Natriumsalzes der Diisobutylnaphthalin-a- sulfonsäure, 17 Gew. -Teilen des Natriumsalzes einer Lignin- sulfonsäure aus einer Sulfit-Ablauge und 60 Gew.-Teilen pulverförmigem Kieselsäuregel gut vermischt und in einer 
Hammermühle vermahlen. Durch feines Verteilen der Mischung in 20000 Gew. -Teilen Wasser erhält man eine Spritzbrühe, die 
0,1 Gew.-% des Wirkstoffs enthält. 



  Wässrige Anwendungsformen können üblicherweise aus Emulsionskon- zentraten, Pasten oder netzbaren Pulvern (Spritzpulver, Öldisper- sionen) durch Zusatz von Wasser bereitet werden. Zur Herstellung von Emulsionen, Pasten oder Öldispersionen können die Substanzen als solche oder in einem Öl oder Lösungsmittel gelöst, mittels Netz-, Haft-,   Dispergier-oder   Emulgiermitttel in Wasser homo- 

 <Desc/Clms Page number 13> 

 genisiert werden. Es können aber auch aus wirksamer Substanz Netz-, Haft-,   Dispergier-oder   Emulgiermittel und eventuell Lösungsmittel oder Öl bestehende Konzentrate hergestellt werden, die zur Verdünnung mit Wasser geeignet sind. 



  Die Wirkstoffkonzentrationen in den anwendungsfertigen Zu- bereitungen können in grösseren Bereichen variiert werden. Im' allgemeinen liegen sie zwischen 0,0001 und   10%,   vorzugsweise zwi- schen 0,01 und   1%.   



  Die Wirkstoffe können auch mit gutem Erfolg im Ultra-Low-Volume- Verfahren (ULV) verwendet werden, wobei es möglich ist, Formulie- rungen mit mehr als 95 Gew. -% Wirkstoff oder sogar den Wirkstoff ohne Zusätze auszubringen. 



  Zu den Wirkstoffen können Öle verschiedenen Typs, Herbizide, an- dere Fungizide, andere Schädlingsbekämpfungsmittel, Bakterizide, gegebenenfalls auch erst unmittelbar vor der Anwendung (Tankmix), zugesetzt werden. Diese Mittel können zu den erfindungsgemässen Mitteln im Gewichtsverhältnis 1 : 10 bis 10 : 1 zugemischt werden. 



  Der Hinweis auf die Resistenzinduktionswirkung der Wirkstoffe I gegen Bakterien kann als Verpackungsaufdruck oder in Produktda- tenblättern erfolgen. Der Hinweis kann auch bei Präparaten erfol- gen, die mit den Wirkstoffen I in Kombination angewendet werden können. 



  Die Resistenzinduktion kann auch eine Indikation sein, die Gegen- stand einer behördlichen Zulassung der Wirkstoffe I sein kann. 



  Die Wirkung der Verbindungen der Formel I liess sich durch die folgenden Versuche zeigen : Anwendungsbeispiele für die Resistenzinduktion gegen Bakterien Pflanzenmaterial Für die Versuche wurden Tabakpflanzen (Nicotinia tabacum cv. 



  Xanthi-nc) bei 25aC,   59%   Luftfeuchte und einer täglichen Lichtpe- riode von 16 Stunden (150-200   ZM Quanten/s¯1/m¯2) für 6   bis 8 Wo- chen in Pikiererde (Einheitserde Typ ED 73) angezogen. Ein Teil der Pflanzen wurde einmal wöchentlich gedüngt, indem dem Giesswas- ser ein kommerzieller Blumendünger   (10%   Gesamtstickstoff,   9%   Phosphat, 7% Kalium) in der empfohlenen Dosierung zugesetzt wurde. 

 <Desc/Clms Page number 14> 

 



  Wirkstoffapplikation Der Wirkstoff wurde als 0,1 mM wässrige Lösung (Verdünnungen mit 1% v/v Dimethylsulfoxid [DMSO] ) auf die Pflanzen gesprüht oder direkt mit Hilfe einer sehr dünnen Injektionskanüle in das Blatt- gewebe infiltriert. Die Kontrollpflanzen wurden mit wirkstoff- freien Lösungen analog behandelt. Um den Einfluss biologischer Streuungen zu minimieren wurde in einigen Versuchen jeweils die Hälfte eines Blattes (links oder rechts von der Mittelrippe) mit Wirkstofflösung, die andere Hälfte des selben Blattes mit Kon- trolllösungen behandelt. 



  Nach der Applikation und auch nach späterer Inokulation mit   Pseudomonas syringae   verblieben die Pflanzen in der Anzuchtkam- mer. 



  Inokulation/Infektion und Resistenzbestimmung Die wie voranstehend beschrieben mit Wirkstoff applizierten Ta-   bakpflanzen   bzw. -blätter wurden mit Pseudomonas syringe pv. to- mato (strain DC3000 ; Herkunft : Brian   Staskawicz,   University of California, Berkeley, CA) oder   Pseudomonas syringae   pv. tabaci (Deutsche Sammlung von Mikroorganismen und Zellkulturen, Braun- schweig, Deutschland), infiziert. Dazu wurden die Bakterien 1 Tag bei   30 C   auf King's B Medium angezogen, zentrifugiert, gewaschen und in einer 10mM   MgCl2-Lösung   auf eine Dichte von 105 cfu   ml-1   eingestellt.

   Etwa 200   Fl   (2x104 cfu   ml-1)   dieses Inokulums wurden über kleine Blattverletzungen, die mit einer Kanüle gesetzt wur- den, direkt in das Blattgewebe infiltriert. 



  In der folgenden Woche wurde die Ausprägung von Blattnekrosen als Folge der Infektion bestimmt. Das Ausbleiben nekrotischer Sym- ptome ist dabei kennzeichnend für die induzierte Resistenz des Blattgewebes. 



  Bestimmung des Bakterienwachstums Zur Quantifizierung der Bakterienpopulation wurden je zwei Blatt- stücke   (0   1 cm) aus infizierten Blattbereichen ausgestanzt und in 500 iL sterilem Wasser homogenisiert. Eine Verdünnungsreihe da- von wurde auf King's B Agar ausplattiert und nach 2 Tagen Inku- bation bei 30 C aus der Anzahl der gebildeten Kolonien die Dichte der Ausgangspopulation (cfu) pro Blattscheibe errechnet. 



  Anwendungsbeispiel 

 <Desc/Clms Page number 15> 

 Erhöhte Resistenz gegen   Pseudomonas syringae pv.   tomato DC3000 (inkompatible Interaktion) und verzögerte Bildung von Krankheits- symptomen, hervorgerufen durch   Pseudomonas syringae pv. tabaci   (kompatible Interaktion) an Tabakblättern nach Behandlung mit Wirkstoff   1-5.   



  Beispiel 1 : Immunisierung gegen Pseudomonas syringe pv. tabaci (kompatible Interaktion) Durch die Applikation (24 bis 48 Stunden vor Inokulation) mit    <    0,01 % igen Zubereitung des Wirkstoffs   I-5   wird im Falle einer kompatiblen Wirt-Pathogen-Kombination das Bakterienwachstum un- terdrückt und die Ausbildung von Krankheitssymptomen vermindert. 



  Der Verlauf der Wachstumskinetik von Pseudomonas syringe pv. ta- baci nach Animpfen von King B-Medium mit einer Kolonie zeigte in An-, bzw. Abwesenheit von Wirkstoff   1-5,   dass der Wirkstoff selbst keinen Einfluss auf das Bakterienwachstum in vitro hat. 



  Der beobachtete Effekt beruht daher auf einer Stimulation der pflanzeneigenen Abwehr bzw. Resistenz gegenüber dem Pathogen. 

 <Desc/Clms Page number 16> 

 Tabelle A : Wachstum von   Pseudomonas-syringae   pv. tabaci in inokulierten Tabakblättern 
 EMI16.1 
 
Bakterien (x106 Zellen/ml (Blattscheibew) Wirkstoff 1-5Kontrolle 
0 0 0 
16 0, 3 0, 3 
24 1, 2 3, 3 
48 1, 4 3, 7 Beispiel 2 : Immunisierung gegen Pseudomonas syringe pv. tomato DC3000 (inkompatible Interaktion) Auch im Falle einer inkompatiblen Interaktion (d. h., die Pflanze reagiert von sich aus rasch auf eingedrungene Pathogene mit der Bildung von ("Abwehr"-) Nekrosen, bei der allerdings die infizier- ten Gewebsbereiche absterben, wird die Symptomausprägung stark verringert. 



  Tabelle B : Befallsverlauf bei Tabakblättern nach Inokulation eines Interkostalfeldes mit Pseudomonas syringae pv. tomato DC3000 
 EMI16.2 
 
Blattveränderungen (Flächen-% des Interkostalfeldes). 



  Zeit [Std.] Wirkstoff I-5 Kontrolle 
Welkesymtome Nekrosen Welkesymtome Nekrosen 
0 0 0 0 0 
24 0 0 100 0 
48 0 5-100 
72 0 8-100 
144 0 15-100 
1 168 0 20-100 168   20 ¯ 100 Nach Applikation der Zubereitung des Wirkstoffs   I-5   beschränkten sich die wenigen nekrotisierten Bereiche direkt auf die Inokula- tionsstellen an den Blattverletzungen. Die Blätter der Kontroll- pflanzen waren nach 24 Std. welk und nach 48 vollständig abge- storben.

Claims

Patentansprüche : 1. Verfahren zur Immunisierung von Pflanzen gegen Bakteriosen, dadurch gekennzeichnet, dass man die Pflanzen, den Boden oder Saatgüter mit einer wirksamen Menge einer Verbindung der Formel I, EMI17.1 worin X Halogen, C1-C4-Alkyl oder Trifluormethyl ; m 0 oder 1 ; Q C (=CH-CH3) -COOCH3, C (=CH-OCH3)-COOCH3, C (=N-OCH3)-CONHCH3, C (=N-OCH3)-COOCH3 oder N (-OCH3) -COOCH3 ;
A-0-B,-CH20-B,-CH2S-B,-OCH2-B,-CH=CH-B,-C=C-B, -CH2O-N=C(R1)-B oder -CH2O-N=C(R1)-C (R2) =N-OR3, wobei B Phenyl, Naphthyl, 5-gliedriges oder 6-gliedriges Hetaryl oder 5-gliedriges oder 6-gliedriges Hetero- cyclyl, enthaltend ein bis drei N-Atome und/oder ein 0-oder S-Atom oder ein oder zwei 0-und/oder S- Atome, wobei die Ringsysteme unsubstituiert oder sub- 'stituiert sind durch einen bis drei Reste Ra :
Ra Cyano, Nitro, Amino, Aminocarbonyl, Aminothio- carbonyl, Halogen, C1-C6-Alkyl, C1-C6-Halogen- alkyl, C1-C6-Alkylcarbonyl, C1-C6-Alkylsulfonyl, C1-C6-Alkylsulfoxyl, C3-C6-Cycloalkyl, C1-C6-Alkoxy, C1-C6-Halogenalkoxy, C1-C6-Alkyl- oxycarbonyl, C1-C6-Alkylthio, C1-C6-Alkylamino, Di-Cl-C6-Alkylamino, Cl-C6-Alkylaminocarbonyl, Di-C1-C6-Alkylaminocarbonyl, C1-C6-Alkylamino- thiocarbonyl, Di-C1-C6-Alkylaminothiocarbonyl, C2-C6-Alkenyl, C2-C6-Alkenyloxy, Phenyl, Phenoxy, Benzyl, Benzyloxy, 5-oder 6-gliedriges Hetero- cyclyl, 5-oder 6-gliedriges Hetaryl, 5-oder 6-gliedriges Hetaryloxy, C (=NOR&alpha;)-ORss oder OC (R&alpha;
) 2-C (Rss) =NORss, <Desc/Clms Page number 18> wobei die cyclischen Reste ihrerseits unsubsti- tuiert oder substituiert sind durch einen bis drei Reste Rb : Rb Cyano, Nitro, Halogen, Amino, Aminocarbonyl, Aminothiocarbonyl, C1-C6-Alkyl, C1-C6-Halo- genalkyl, C1-C6-Alkylsulfonyl, C1-C6-Alkyl- sulfoxyl, C3-C6-Cycloalkyl, C1-C6-Alkoxy, Cl-C6-Halogenalkoxy, C1-C6-Alkoxycarbonyl, C1-C6-Alkylthio, C1-C6-Alkylamino, Di-Cl-C6-alkylamino, Cl-C6-Alkylaminocarbo- nyl, Di-C1-C6-alkylaminocarbonyl, C1-C6-Al- kylaminothiocarbonyl, Di-C1-C6-alkylamino- thiocarbonyl, C2-C6-Alkenyl, C2-C6-Alkenyl- oxy, C3-C6-Cycloalkyl, C3-C6-Cycloalkenyl, Phenyl, Phenoxy,
Phenylthio, Benzyl, Benzyl- oxy, 5-oder 6-gliedriges Heterocyclyl, 5- oder 6-gliedriges Hetaryl, 5-oder 6-gliedriges Hetaryloxy oder C (=NOR&alpha;)-ORss ; Ra, Rss Wasserstoff oder C1-C6-Alkyl ; R1 Wasserstoff, Cyano, C1-C4-Alkyl, C1-C4-Halogenalkyl, C3-C6-Cycloalkyl, Cl-C4-Alkoxy ;
R2 Phenyl, Phenylcarbonyl, Phenylsulfonyl, 5-oder 6-gliedriges Hetaryl, 5-oder 6-gliedriges Hetaryl- carbonyl oder 5-oder 6-gliedriges Hetarylsulfonyl, wobei die Ringsysteme unsubstituiert oder substi- tuiert sind durch ein bis drei Reste Ra ; Cl-Clo-Alkyl, C3-C6-Cycloalkyl, C2-C10-Alkenyl, C2-C10- Alkinyl, C1-C10-Alkylcarbonyl, C2-C10-Alkenylcarbonyl, C3-C10-Alkinylcarbonyl, C1-C10-Alkylsulfonyl, oder C (Ra) =NORss, wobei die Kohlenwasserstoffreste dieser Gruppen unsubstituiert oder substituiert sind durch einen bis drei Reste RC :
Rc Cyano, Nitro, Amino, Aminocarbonyl, Aminothio- carbonyl, Halogen, C1-C6-Alkyl, C1-C6-Halogen- alkyl, C1-C6-Alkylsulfonyl, C1-C6-Alkylsulfoxyl, C1-C6-Alkoxy, C1-C6-Halogenalkoxy, C1-C6-Alkoxy- carbonyl, C1-C6-Alkylthio, C1-C6-Alkylamino, Di-C1-C6-alkylamino, C1-C6-Alkylaminocarbonyl, Di-Cl-C6-alkylaminocarbonyl, Cl-C6-Alkylamino- <Desc/Clms Page number 19> thiocarbonyl, Di-C1-C6-alkylaminothiocarbonyl, C2-C6-Alkenyl, C2-C6-Alkenyloxy, C3-C6-Cycloalkyl, C3-C6-Cycloalkyloxy, 5-oder 6-gliedriges Heterocyclyl, 5-oder 6-gliedriges Heterocyclyloxy, Benzyl, Benzyloxy, Phenyl, Phe- noxy, Phenylthio, 5-oder 6-gliedriges Hetaryl, 5-oder 6-gliedriges Hetaryloxy und Hetarylthio,
wobei die cyclischen Gruppen ihrerseits partiell oder vollständig halogeniert sein können oder einen bis drei Reste Ra tragen können ; und R3 Wasserstoff, C1-C6-Alkyl, C2-C6-Alkenyl, C2-C6-Alkinyl, wobei die Kohlenwasserstoffreste dieser Gruppen unsubstituiert oder substituiert sind durch einen bis drei Reste RC ; behandelt, die von den Pflanzen oder Saatgütern aufgenommen wird.
2. Verfahren nach Anspruch 1, wobei ein Wirkstoff der Formel I verwendet wird, in dem Q für C (=CH-OCH3)-COOCH3, C (=N-OCH3) -COOCH3 oder N (-OCH3)-COOCH3 steht.
3. Verfahren nach Ansprüchen 1 oder 2, wobei der Index m Null bedeutet und die Substituenten in Formel I folgende Bedeutung haben : A-O-B,-CH20-B,-CH20-N=C (R1)-B oder CH2-0-N=C (R1)-C (R2) =N-OR3 ; B Phenyl, Pyridyl, Pyrimidinyl, Pyrazolyl, Triazolyl, wobei diese Ringsysteme substituiert sind durch einen oder zwei Reste Ra ; R2 C1-C6-Alkyl, C2-C10-Alkenyl, C3-C6-Cycloalkyl, wobei diese Gruppen unsubstituiert oder substituiert sind durch einen oder zwei Reste Rb'; Rb'Cl-C6-Alkyl, C3-C6-Cycloalkyl, Cl-C6-Alkoxy, C1-C6-Halogenalkoxy, Benzyl, Phenyl oder Phenoxy ; oder Phenyl, das unsubstituiert oder substituiert ist durch ein oder zwei Reste Ra ;
und R3 C1-C6-Alkyl, C2-C1o-Alkenyl oder C2-Clo-Alkinyl. <Desc/Clms Page number 20> 4. Verfahren nach Ansprüchen 1 bis 3, wobei ein Wirkstoff der Formel II EMI20.1 in der Ra'Chlor, Methyl oder Trifluormethyl, Rb die für Formel I gegebene Bedeutung hat und x 1 oder 2 und y Null oder 1 bedeuten, verwendet wird.
5. Verfahren nach Ansprüchen 1 bis 3, wobei ein Wirkstoff der Formel III EMI20.2 verwendet wird, in der V für OCH3, Y für N und Ra für Methyl, Dimethyl oder Halogen steht.
6. Verfahren nach Ansprüchen 1 bis 5 zur Immunisierung gegen Er- winia-Arten.
7. Verfahren nach Ansprüchen 1 bis 6, wobei die Pflanzen behan- delt werden.
8. Verfahren nach Ansprüchen 1 bis 6, wobei die Saatgüter behan- delt werden.
9. Verwendung der Verbindungen der Formel I, II oder III gemäss der Ansprüche 1 bis 5 zur Immunisierung von Pflanzen gegen Bakteriosen.
PCT/EP2003/002420 2002-03-11 2003-03-10 Verfahren zur immunisierung von pflanzen gegen bakteriosen WO2003075663A1 (de)

Priority Applications (14)

Application Number Priority Date Filing Date Title
KR1020047014183A KR100976938B1 (ko) 2002-03-11 2003-03-10 세균증에 대해 식물을 면역시키는 방법
AT03708204T ATE556592T1 (de) 2002-03-11 2003-03-10 Verfahren zur immunisierung von pflanzen gegen bakteriosen
EP03708204A EP1484973B1 (de) 2002-03-11 2003-03-10 Verfahren zur immunisierung von pflanzen gegen bakteriosen
NZ534978A NZ534978A (en) 2002-03-11 2003-03-10 Method for immunizing plants against bacterioses
ES03708204T ES2385390T3 (es) 2002-03-11 2003-03-10 Procedimiento para inmunizar plantas frente a bacteriosis
BRPI0308325A BRPI0308325B8 (pt) 2002-03-11 2003-03-10 método para imunizar plantas contra bacterioses, e, uso de um composto
CA2478591A CA2478591C (en) 2002-03-11 2003-03-10 Method for immunizing plants against bacterioses
EA200401131A EA012135B1 (ru) 2002-03-11 2003-03-10 Способ иммунизации растений против бактериальных болезней
BRPI0308325A BR0308325A8 (pt) 2002-03-11 2003-03-10 método para imunizar plantas contra bacterioses, e, uso de um composto
MXPA04008043A MXPA04008043A (es) 2002-03-11 2003-03-10 Procedimiento para la inmunizacion de plantas contra bacteriosis.
AU2003212325A AU2003212325B2 (en) 2002-03-11 2003-03-10 Method for immunizing plants against bacterioses
JP2003573949A JP4749671B2 (ja) 2002-03-11 2003-03-10 細菌性病害に対する植物の免疫
UA20041008152A UA78555C2 (en) 2003-02-13 2003-10-03 Method for immunizing plants against bacterioses and compounds used
IL163465A IL163465A (en) 2002-03-11 2004-08-11 Method for immunizing plants against bacterioses

Applications Claiming Priority (4)

Application Number Priority Date Filing Date Title
DE10210473.5 2002-03-11
DE10210473 2002-03-11
US44709603P 2003-02-13 2003-02-13
US60/447,096 2003-02-13

Publications (1)

Publication Number Publication Date
WO2003075663A1 true WO2003075663A1 (de) 2003-09-18

Family

ID=27806074

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
PCT/EP2003/002420 WO2003075663A1 (de) 2002-03-11 2003-03-10 Verfahren zur immunisierung von pflanzen gegen bakteriosen

Country Status (12)

Country Link
EP (1) EP1484973B1 (de)
CN (1) CN100345483C (de)
AU (1) AU2003212325B2 (de)
BR (1) BR0308325A8 (de)
CA (1) CA2478591C (de)
EA (1) EA012135B1 (de)
IL (1) IL163465A (de)
MX (1) MXPA04008043A (de)
NZ (1) NZ534978A (de)
PL (1) PL211515B1 (de)
TW (1) TWI349525B (de)
WO (1) WO2003075663A1 (de)

Cited By (22)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
WO2007048735A2 (en) * 2005-10-28 2007-05-03 Basf Se Method of inducing resistance to harmful fungi
WO2007104677A1 (en) * 2006-03-14 2007-09-20 Basf Se Method of inducing tolerance of plants against bacterioses
WO2007104658A2 (en) * 2006-03-14 2007-09-20 Basf Se Method of inducing tolerance of plants against bacterioses
WO2007113170A1 (de) * 2006-03-29 2007-10-11 Basf Se Verwendung von strobilurinen zur behandlung von störungen des eisen-stoffwechsels
WO2010092088A2 (de) 2009-02-10 2010-08-19 Basf Se Verwendung von hydrophobin als spreitmittel
WO2011012458A1 (en) 2009-07-28 2011-02-03 Basf Se A method for increasing the level of free amino acids in storage tissues of perennial plants
WO2011036111A2 (en) 2009-09-25 2011-03-31 Basf Se Method for reducing pistillate flower abortion in plants
EP2308460A1 (de) 2005-02-21 2011-04-13 Basf Se Wirkstoffzusammensetzung die wenigstens ein stickstoffatomhaltiges, hyperverzweigtes Polymer enthält
WO2011095449A1 (de) 2010-02-05 2011-08-11 Basf Se Verfahren zur solubilisierung von hydrophoben wirkstoffen in wässrigem medium
WO2011151261A2 (en) 2010-05-31 2011-12-08 Basf Se Method for increasing the health of a plant
WO2012084766A1 (en) 2010-12-22 2012-06-28 Basf Se Agrochemical mixtures for increasing the health of a plant
US8273686B2 (en) 2006-03-24 2012-09-25 Basf Se Method for combating phytopathogenic fungi
WO2012127009A1 (en) 2011-03-23 2012-09-27 Basf Se Compositions containing polymeric, ionic compounds comprising imidazolium groups
EP2514311A1 (de) 2005-09-13 2012-10-24 ISAGRO S.p.A. Verfahren zum Schutz vor Phytopathogenen mit Kiralaxyl, entsprechende Verwendung und Mittel hierzu
EP2676680A1 (de) 2007-09-13 2013-12-25 Basf Se Verwendung von Hydrophobin-Polipeptiden als Penetrationsverstärker
US8728504B2 (en) 2010-02-05 2014-05-20 Basf Se Process for solubilizing hydrophobic active ingredients in aqueous medium
EP3050919A1 (de) 2015-01-29 2016-08-03 Basf Se Lignocellulosehaltige materialen enthaltend mischungen mit salzen von n-substituierten carbamidsäuren
WO2023111296A1 (en) 2021-12-17 2023-06-22 Basf Se Composition comprising an antimicrobial agent and a carboxamide
WO2023111297A1 (en) 2021-12-17 2023-06-22 Basf Se Lactones for enhancing the activity of antimicrobial agents
EP4289273A1 (de) 2022-06-07 2023-12-13 Basf Se Zusammensetzung, die ein antimikrobielles mittel und ein n-cyclohexyldiazeniumdioxysalz umfasst
EP4385328A1 (de) 2022-12-15 2024-06-19 Basf Se Alpha-hydroxyketone zur verbesserung der wirkung antimikrobieller mittel
WO2024218124A1 (en) 2023-04-17 2024-10-24 Basf Se Composition comprising an antimicrobial agent and an alkoxylated amine

Families Citing this family (1)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
WO2009080609A2 (en) * 2007-12-21 2009-07-02 Basf Se Method of increasing the milk and/or meet quantity of silage-fed animals

Citations (2)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
WO2000078732A1 (de) * 1999-06-18 2000-12-28 Bayer Aktiengesellschaft Halogenpyrimidine
WO2001082701A1 (de) * 2000-05-03 2001-11-08 Basf Aktiengesellschaft Verfahren zur induktion der virenresistenz von pflanzen

Family Cites Families (1)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
EP0313512B1 (de) * 1987-08-21 1992-11-25 Ciba-Geigy Ag Benzothiadiazole und ihre Verwendung in Verfahren und Mitteln gegen Pflanzenkrankheiten

Patent Citations (2)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
WO2000078732A1 (de) * 1999-06-18 2000-12-28 Bayer Aktiengesellschaft Halogenpyrimidine
WO2001082701A1 (de) * 2000-05-03 2001-11-08 Basf Aktiengesellschaft Verfahren zur induktion der virenresistenz von pflanzen

Non-Patent Citations (3)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Title
DATABASE CABA [online] CAB INT.; 2003, J. SOBOLEWSKI & J. ROBAK: "New fungicides used for complex control of diseases on tomato growing in the field and in the greenhouse", XP002241579, Database accession no. 2003:69833 *
J. SOBOLEWSKI & J. ROBAK: "Idem", PROGRESS IN PLANT PROTECTION, vol. 42, no. 2, 2002, Poznan, pages 790 - 792 *
S. HERMS, K. SEEHAUS, H. KOEHLE & U. CONRATH: "A strobilurin fungicide enhances the resistance of tobacco against Tobacco Mosaic Virus and Pseudomonas syringae pv tabaci.", PLANT PHYSIOLOGY, vol. 130, September 2002 (2002-09-01), pages 120 - 127, XP002241578 *

Cited By (30)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
EP2308460A1 (de) 2005-02-21 2011-04-13 Basf Se Wirkstoffzusammensetzung die wenigstens ein stickstoffatomhaltiges, hyperverzweigtes Polymer enthält
EP2514310A1 (de) 2005-09-13 2012-10-24 ISAGRO S.p.A. Verfahren zum Schutz vor Phytopathogenen mit Kiralaxyl, entsprechende Verwendung und Mittel hierzu
EP2514311A1 (de) 2005-09-13 2012-10-24 ISAGRO S.p.A. Verfahren zum Schutz vor Phytopathogenen mit Kiralaxyl, entsprechende Verwendung und Mittel hierzu
AU2006307966B2 (en) * 2005-10-28 2012-03-22 Basf Se Method of inducing resistance to harmful fungi
WO2007048735A2 (en) * 2005-10-28 2007-05-03 Basf Se Method of inducing resistance to harmful fungi
WO2007048735A3 (en) * 2005-10-28 2008-04-10 Basf Ag Method of inducing resistance to harmful fungi
EA014692B1 (ru) * 2005-10-28 2010-12-30 Басф Се Способ индуцирования устойчивости к вредным грибам
CN101400259B (zh) * 2006-03-14 2013-03-20 巴斯夫欧洲公司 引发植物对细菌病害耐受性的方法
WO2007104677A1 (en) * 2006-03-14 2007-09-20 Basf Se Method of inducing tolerance of plants against bacterioses
WO2007104658A2 (en) * 2006-03-14 2007-09-20 Basf Se Method of inducing tolerance of plants against bacterioses
WO2007104658A3 (en) * 2006-03-14 2008-02-28 Basf Ag Method of inducing tolerance of plants against bacterioses
EA015354B1 (ru) * 2006-03-14 2011-06-30 Басф Се Способ индуцирования толерантности к бактериальному заражению растений
US8273686B2 (en) 2006-03-24 2012-09-25 Basf Se Method for combating phytopathogenic fungi
WO2007113170A1 (de) * 2006-03-29 2007-10-11 Basf Se Verwendung von strobilurinen zur behandlung von störungen des eisen-stoffwechsels
EP2676680A1 (de) 2007-09-13 2013-12-25 Basf Se Verwendung von Hydrophobin-Polipeptiden als Penetrationsverstärker
WO2010092088A2 (de) 2009-02-10 2010-08-19 Basf Se Verwendung von hydrophobin als spreitmittel
WO2011012458A1 (en) 2009-07-28 2011-02-03 Basf Se A method for increasing the level of free amino acids in storage tissues of perennial plants
WO2011036111A2 (en) 2009-09-25 2011-03-31 Basf Se Method for reducing pistillate flower abortion in plants
US8728504B2 (en) 2010-02-05 2014-05-20 Basf Se Process for solubilizing hydrophobic active ingredients in aqueous medium
WO2011095449A1 (de) 2010-02-05 2011-08-11 Basf Se Verfahren zur solubilisierung von hydrophoben wirkstoffen in wässrigem medium
WO2011151261A2 (en) 2010-05-31 2011-12-08 Basf Se Method for increasing the health of a plant
WO2012084766A1 (en) 2010-12-22 2012-06-28 Basf Se Agrochemical mixtures for increasing the health of a plant
WO2012127009A1 (en) 2011-03-23 2012-09-27 Basf Se Compositions containing polymeric, ionic compounds comprising imidazolium groups
EP3378313A1 (de) 2011-03-23 2018-09-26 Basf Se Zusammensetzungen mit polymeren, ionischen verbindungen mit imidazoliumgruppen
EP3050919A1 (de) 2015-01-29 2016-08-03 Basf Se Lignocellulosehaltige materialen enthaltend mischungen mit salzen von n-substituierten carbamidsäuren
WO2023111296A1 (en) 2021-12-17 2023-06-22 Basf Se Composition comprising an antimicrobial agent and a carboxamide
WO2023111297A1 (en) 2021-12-17 2023-06-22 Basf Se Lactones for enhancing the activity of antimicrobial agents
EP4289273A1 (de) 2022-06-07 2023-12-13 Basf Se Zusammensetzung, die ein antimikrobielles mittel und ein n-cyclohexyldiazeniumdioxysalz umfasst
EP4385328A1 (de) 2022-12-15 2024-06-19 Basf Se Alpha-hydroxyketone zur verbesserung der wirkung antimikrobieller mittel
WO2024218124A1 (en) 2023-04-17 2024-10-24 Basf Se Composition comprising an antimicrobial agent and an alkoxylated amine

Also Published As

Publication number Publication date
BR0308325B1 (pt) 2014-10-07
AU2003212325B2 (en) 2007-08-23
BR0308325A8 (pt) 2018-03-20
AU2003212325A1 (en) 2003-09-22
CN1642424A (zh) 2005-07-20
EA012135B1 (ru) 2009-08-28
PL372938A1 (en) 2005-08-08
BR0308325A (pt) 2004-12-28
CA2478591C (en) 2012-01-03
TWI349525B (en) 2011-10-01
CA2478591A1 (en) 2003-09-18
IL163465A (en) 2010-05-31
EA200401131A1 (ru) 2005-02-24
PL211515B1 (pl) 2012-05-31
EP1484973A1 (de) 2004-12-15
AU2003212325B8 (en) 2003-09-22
CN100345483C (zh) 2007-10-31
NZ534978A (en) 2006-03-31
MXPA04008043A (es) 2004-11-26
EP1484973B1 (de) 2012-05-09
TW200408350A (en) 2004-06-01

Similar Documents

Publication Publication Date Title
EP1484973B1 (de) Verfahren zur immunisierung von pflanzen gegen bakteriosen
AT406676B (de) Neue aminopyrazole und ihre verwendung als pestizide
EP2356906B1 (de) Synergistische fungizide Wirkstoffkombinationen
DE69905192T2 (de) Schädlingsbekämpfungsmittel zur behandlung von saatgut
EA013054B1 (ru) Средство для защиты растений, его применение для обработки семенного материала, для борьбы с вредителями и/или с грибами, способ получения средств борьбы с вредителями, способ защиты семенного материала и растений и семенной материал
EP1201126B1 (de) Fungizide Mischungen auf der Basis von Pyridincarboxamidverbindungen
DE69613843T2 (de) Pflanzenschutzmitteln
EP1830643A1 (de) Fungizide mischungen
EP1947941A1 (de) Fungizide mischungen enthaltend boscalid und pyrimethanil
DE69720030T2 (de) Synergistische Pflanzenschutzmittelmischungen
CA2409649C (en) Method for inducing viral resistance in plants
EP1276375B1 (de) Fungizide wirkstoffkombinationen
DD232418A5 (de) Verwendung von aryloxy-verbindungen als antidots
WO2001084931A1 (de) Fungizide wirkstoffkombinationen
JP2003501448A (ja) 併合殺菌剤
DE3605551A1 (de) Fungizide mittel
WO2015135422A1 (zh) 一种保护植物免于植物病害的方法
DE3783111T2 (de) Fuenfgliedrige heterocyclische derivate von n&#39;-substituierten n,n&#39;-diacylhydrazinen.
WO1996032015A1 (de) Synergistische fungizide zusammensetzungen aus chinolinderivaten und cytochrom b/c-inhibitors
DE19543746A1 (de) Fungizide Mittel
EP0823995B1 (de) Synergistische Wirkstoffkombinationen zur Bekämpfung von Schadpflanzen in Nutzpflanzenkulturen
WO1998041094A1 (de) Fungizide mischung
JP2002517410A (ja) グリオキサル酸メチルエステル・メチルオキシム誘導体を含む併合殺菌剤
JP3444633B2 (ja) 土壌病害防除用組成物
WO1998017115A1 (de) Verfahren zur bekämpfung von schadpilzen in kulturpflanzen

Legal Events

Date Code Title Description
AK Designated states

Kind code of ref document: A1

Designated state(s): AE AG AL AM AT AU AZ BA BB BG BR BY BZ CA CH CN CO CR CU CZ DE DK DM DZ EC EE ES FI GB GD GE GH GM HR HU ID IL IN IS JP KE KG KP KR KZ LC LK LR LS LT LU LV MA MD MG MK MN MW MX MZ NI NO NZ OM PH PL PT RO RU SC SD SE SG SK SL TJ TM TN TR TT TZ UA UG US UZ VC VN YU ZA ZM ZW

AL Designated countries for regional patents

Kind code of ref document: A1

Designated state(s): GH GM KE LS MW MZ SD SL SZ TZ UG ZM ZW AM AZ BY KG KZ MD RU TJ TM AT BE BG CH CY CZ DE DK EE ES FI FR GB GR HU IE IT LU MC NL PT RO SE SI SK TR BF BJ CF CG CI CM GA GN GQ GW ML MR NE SN TD TG

DFPE Request for preliminary examination filed prior to expiration of 19th month from priority date (pct application filed before 20040101)
121 Ep: the epo has been informed by wipo that ep was designated in this application
WWE Wipo information: entry into national phase

Ref document number: 163465

Country of ref document: IL

WWE Wipo information: entry into national phase

Ref document number: PA/a/2004/008043

Country of ref document: MX

WWE Wipo information: entry into national phase

Ref document number: 2003708204

Country of ref document: EP

WWE Wipo information: entry into national phase

Ref document number: 534978

Country of ref document: NZ

WWE Wipo information: entry into national phase

Ref document number: 2478591

Country of ref document: CA

WWE Wipo information: entry into national phase

Ref document number: 2003573949

Country of ref document: JP

WWE Wipo information: entry into national phase

Ref document number: 2003212325

Country of ref document: AU

Ref document number: 1020047014183

Country of ref document: KR

Ref document number: 20038057417

Country of ref document: CN

Ref document number: 372938

Country of ref document: PL

WWE Wipo information: entry into national phase

Ref document number: 200401131

Country of ref document: EA

WWE Wipo information: entry into national phase

Ref document number: 2242/CHENP/2004

Country of ref document: IN

WWE Wipo information: entry into national phase

Ref document number: 2004/08148

Country of ref document: ZA

Ref document number: 200408148

Country of ref document: ZA

WWP Wipo information: published in national office

Ref document number: 1020047014183

Country of ref document: KR

WWP Wipo information: published in national office

Ref document number: 2003708204

Country of ref document: EP

REG Reference to national code

Ref country code: DE

Ref legal event code: 8642

WWP Wipo information: published in national office

Ref document number: 534978

Country of ref document: NZ