WO2003062195A1 - Herbicides et derives de phenylhydrazine substitues - Google Patents

Herbicides et derives de phenylhydrazine substitues Download PDF

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WO2003062195A1
WO2003062195A1 PCT/JP2003/000632 JP0300632W WO03062195A1 WO 2003062195 A1 WO2003062195 A1 WO 2003062195A1 JP 0300632 W JP0300632 W JP 0300632W WO 03062195 A1 WO03062195 A1 WO 03062195A1
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atom
alkyl
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PCT/JP2003/000632
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Satoshi Kajita
Michiko Ishii
Atsushi Satoh
Masami Koguchi
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Nippon Soda Co.,Ltd.
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Definitions

  • the present invention relates to novel benzoic acid compounds and herbicides.
  • Japanese Patent Application Laid-Open No. H11-292948 describes that a benzoic acid compound represented by the following formula is effective as a herbicide.
  • An object of the present invention is to provide a herbicide which can be synthesized industrially advantageously, has a low dose, is effective, has high safety, and has high selectivity to crops.
  • the present invention provides a compound of the formula (I)
  • Q represents a group selected from the following formulas Q-Q-5,
  • Rl is a hydrogen atom, a halogen atom, Ci 3 alkyl group, Ci 3 haloalkyl group, - 3 alkoxy groups, C 3 haloalkoxy group, a nitro group, or the formula: represents a group table in S 0 nR 15.
  • R 2 represents a hydrogen atom, a C i- 6 alkyl group or a C 6 haloalkyl group.
  • R 5 represents a hydrogen atom, a halogen atom, a C 1-3 haloalkyl group, a C 3 haloalkoxy group, a nitro group, a cyano group, or a group represented by the formula: SOnRl 8.
  • R 6 represents a hydrogen atom, a halogen atom, or a C 3 alkyl group.
  • R 7 represents a hydrogen atom, a C 6 alkyl group, an optionally substituted C 3 8 cycloalkyl group, or a C 6 haloalkyl group,
  • R9 is C 6 alkyl group, an optionally substituted C 3 8 cycloalkyl group, CI- 6 haloalkyl group, C 2 6 alkenyl, C 2 _ 6 alkynyl, C ⁇ -s alkoxy group, were or, Represents a C 6 haloalkoxy group.
  • R 10 and R 11 are each independently a hydrogen atom, a dialkyl group, a Ci 6 alkoxy group, 6 haloalkyl group, C 2 _ 6 alkenyl, C 2 6 alkynyl group, d-6 Represents an alkoxy C i-s alkyl group or a C i- 6 haloalkoxy group, or R
  • R 13 is a hydrogen atom, C 6 alkyl group, optionally substituted C 3 - 8 cycloalkyl group, C 1-6 haloalkyl group, C 2 - 6 alkenyl group, C 2 - 6 alkynyl group, d-6 alkoxycarbonyl Represents a xy group or a C 6 haloalkoxy group.
  • R 14 is a hydrogen atom, C i-6 alkyl group, optionally substituted C 3 - 8 cycloalkyl group, C 1-6 haloalkyl group, C 2 - 6 alkenyl group, C 2 - 6 alkynyl group, - 6 alkoxy C] - 6 alkyl group, C] _ 6 haloalkoxy alkyl group, it may also be substituted I Fuweniru group, base may be substituted Njiru group, which may be substituted Nafuchirume methyl group, is replaced An optionally substituted benzoylmethyl group, a C alkylsulfonyl group, an optionally substituted phenylsulfonyl group, a group represented by the formula: C-OR21, or an optionally substituted nitrogen atom or oxygen atom Or a 46-membered heterocyclic group containing 14 sulfur atoms, an optionally substituted chenol group, or an optionally substituted nico
  • R15 R16, and, R 18 are each independently a hydrogen atom, an alkyl group, an optionally substituted C 3 - 8 cycloalkyl group, CI- 6 haloalkyl group, d-6 alkoxy group, C 6 haloalkoxy group , C -3 alkoxy C 6 alkyl group, d-3 alkoxy C 1 _ 6 alkoxy group, an optionally substituted Fuweniru group, an optionally substituted phenoxy group, base may be substituted Njiru group, Or a benzyloxy group which may be substituted.
  • R17 R19 R20 and each independently represent a hydrogen atom R21, C - 6 ⁇ alkyl group, optionally substituted 0 3 - 8 cycloalkyl group, one 6 haloalkyl group, C 1-6 alkoxy group, C 1 _ 6 haloalkoxy group, C 3 alkoxy C _ 6 alkyl group, C i_ 3 alkoxy C 6 alkoxy group, an optionally substituted Fuweniru group, it may also be substituted I Fuwenokishi group, Yoibe be substituted Represents an benzyl group or a benzyloxy group which may be substituted.
  • n represents an integer of 0 to 2
  • G represents an oxygen atom or a sulfur atom.
  • A represents a group represented by the formula: CR22R23, a group represented by the formula: N—R24, or an oxygen atom.
  • R22, R 23 and, R 24 are each independently a hydrogen atom, - 6 alkyl group, an optionally substituted C 3 _ 8 cycloalkyl group, CI_ 6 haloalkyl group, CI- 6 alkoxy group, C 6 halo
  • ⁇ is a C i 6 alkyl group, an optionally substituted C 3 8 cycloalkyl group, a C ⁇ 6 haloalkyl group, a C 2 _ 6 alkenyl group, a C 2 _ 6 alkynyl group, a C 6 alkoxy C alkyl group, or represents a C _ 6 haloalkoxy group, also, Y is attached to the same carbon atom connexion substitutions and C alkylene chain, a nitrogen atom, may contain an oxygen atom or a sulfur atom, it has a substituent May form a 3- to 8-membered spiro ring, or may be bonded to a carbon atom adjacent to the carbon atom to be substituted or to part A to form a condensed ring or a bridged ring.
  • R1 is a hydrogen atom; halogen atoms such as fluorine, chlorine, and bromine; C alkyl groups such as methyl, ethyl, n-propyl, and isopropyl; chloromethyl, fluoromethyl, bromomethyl, dichloromethyl, difluoromethyl, dibromomethyl, and trichloromethyl.
  • Ci-3 haloalkyl groups such as trifluoromethyl, trifluoromethyl, 2,2,2-trichloroethyl, 2,2,2-trifluoroethyl, pentafluoroethyl; methoxy, ethoxy, n-propoxy, isopropoxy, etc.
  • R 2 is hydrogen; methyl, Echiru, n - propyl, isopropyl, n - heptyl, sec- heptyl, Isopuchiru, C i _ 6 alkyl groups such as t one-butyl; or Kuroromechi Le, Furuoromechiru, bromomethyl, 2, 2 represents C 1 _ 6 C port alkyl group such as 2-triflate Ruo Roe chill.
  • R 3 and R 4 are each independently a hydrogen atom; methyl, Echiru, n - 6 ⁇ alkyl group - propyl, isopropyl, n _ heptyl, sec- heptyl, Isopuchiru, C 1 such as t- butyl; cyclopropyl, Substitution with 1-methylcyclopropyl, 2-methylcyclopropyl, 2,2-dimethylcyclopropyl, 2-chlorocyclopropyl, 2,2-dichlorocyclopropyl, cyclobutyl, 1-methylcyclobutyl, cyclopentyl, cyclohexyl, etc.
  • R 3 and R 4 together with the nitrogen atom to which they are attached, are a methyl group, an ethyl group, an n-propyl group, an isopropyl group, a fluorine atom, a chlorine atom, a trifluoromethyl group, Nitro group, cyano group, hydroxy group, methoxy group, ethoxy group, methylthio group, methanesulfonyl group, carboxy group, acetyl group, etc.
  • Optionally substituted pyrrolidyl, piberidinyl, morpholinyl, homopiberidinyl, homomorpholinyl, thiomorpholyl, piperazinyl, imidazolyl, triazolyl, pivalinyl, imidazolyl, imidazolidinyl, 2-oxodihydropiperidinyl, succinimidyl, etc. May form a 4- to 8-membered heterocyclic ring containing 1 to 4 nitrogen, oxygen, and / or sulfur atoms.
  • R 5 is a hydrogen atom; a halogen atom such as fluorine, chlorine and bromine; C i such as chloromethyl, fluoromethyl, bromomethyl, trifluoromethyl, 2,2,2-trifluoroethyl and pentafluoroethyl.
  • C i such as chloromethyl, fluoromethyl, bromomethyl, trifluoromethyl, 2,2,2-trifluoroethyl and pentafluoroethyl.
  • R 6 represents a hydrogen atom; a halogen atom such as fluorine, chlorine and bromine; or a Ci- 3 alkyl group such as methyl, ethyl, n-propyl, isopropyl and the like.
  • R 7 is a hydrogen atom, a methyl, ethyl, n-propyl, isopropyl, n-butyl, sec-butyl, isobutyl, t-butyl, or other C i- 6 alkyl group; cyclopropyl, 1-methylcyclopropyl, 2-methyl cyclopropyl, 2, 2-dimethyl-cyclopropyl propyl, 2-chloro-cyclopropyl, 2, 2-dichloro-cyclopropyl, cyclobutyl, consequent opening pentyl, optionally C 3 _ 8 consequent may have a substituent cyclohexyl like cyclohexane Or an alkyl group; or chloromethyl, fluoromethyl, bromomethyl, dichloromethyl, difluoromethyl, dibromomethyl, trichloromethyl, trifluoromethyl, 2,2,2-trichloroethyl, 2,2,2-trifluoro Roechiru represent
  • R 8 is hydrogen; methyl, Echiru, n-propyl, isopropyl, n- heptyl, sec- butyl, Isopuchiru, C i _ 6 alkyl groups such as t one-butyl; cyclopropyl, 1-methylstyrene cyclopropyl, 2-methyl It may have a substituent such as cyclopropyl, 2,2-dimethylcyclopropyl, 2-chlorocyclopropyl, 2,2-dichlorocyclopropyl, cyclobutyl, 1-methylcyclobutyl, cyclopentyl, cyclohexyl, etc.
  • C 3 - 8 cycloalkyl group ; chloromethyl, Furuoromechiru, bromomethyl, dichloro Romechiru, Jifuruoromechiru, dibromomethyl, preparative Rikuroromechiru, Torifuruorome chill, 2, 2, 2-trichloromethyl E chill, 2, 2, 2-triflate Ruo Roe chill, C i-6 haloalkyl group such as pentafluoroethyl; or, formula:
  • C OR 1 Represents a group represented by 9, preferably a hydrogen atom or a C alkyl group.
  • R 9 is a C alkyl group such as methyl, ethyl, n-propyl, isopropyl, n-butyl, sec-butyl, isobutyl and t-butyl; cyclopropyl, 1-methylcyclopropyl, 2-methylcyclopropyl, 2, 2 - dimethyl cyclopropyl, 2-chloro-cyclopropyl, 2, 2-dichloro-cyclopropyl, cyclobutyl, 1-methylcarbamoyl Rushikurobuchiru, cyclopentyl, which may have a substituent cyclohexyl etc.
  • cyclohexylene C 3 - 8 cycloalkyl group chloro Methyl, fluoromethyl, bromomethyl, dichloromethyl, Ci-6 haloalkyl groups such as difluoromethyl, dibromomethyl, trichloromethyl, trifluoromethyl, 2,2,2-trichloroethyl, 2,2,2-trifluoroethyl and pentafluoroethyl; ethenyl 1-propenyl, 2-propenyl, 1-butenyl, 2-butenyl, 3-butenyl, 1-methyl-2-propenyl, 2-methyl-1
  • C i-6 haloalkoxy group such as; represents a, C 4 alkyl group, or an optionally substituted C 3 - 6 cycloalkyl group is preferred.
  • each R 1 0 and R 1 1 is a hydrogen atom;! Methyl, Echiru, n- propyl Le, isopropyl, n- heptyl, sec - heptyl, Isobuchiru, C _ 6 alkyl groups such as t one-butyl; menu Ci- 6 alkoxy groups such as toxic, ethoxy, propoxy, isopropoxy, n-butoxy, sec-butoxy, isobutoxy, t-butoxy; chloromethyl, fluoromethyl, bromomethyl, 2,2,2-trichloroethyl, 2,2 C- 6 haloalkyl group such as 1,2-trifluoroethyl; ethenyl, 1-propenyl, 2-propenyl, 1-butenyl, 2-butenyl, 3-butenyl, 1-methyl-1-2-propyl 2-, 2-methyl-2-propenyl, 1-pentenyl, 2-pentenyl, 3-pentenyl
  • 4- to 8-membered containing 1-4 nitrogen atoms, oxygen atoms and / or sulfur atoms such as diridinyl, pyrrolidinyl, piperidinyl, morpholyl, oxazolidinyl, isooxazolidinyl, piperazinyl, pyrrolinyl, thiomorpholyl, etc.
  • a hetero ring may be formed.
  • R 13 is a hydrogen atom; C 6 alkyl group such as methyl, ethyl, ⁇ -propyl, isopropyl, ⁇ -butyl, sec-butyl, isoptyl, t_butyl, etc .;
  • - 8 cycloalkyl group chloromethyl, Furuoromechiru, Promo methyl, di-chloromethyl, Jifuruoromechiru, dibromomethyl, trichloromethyl, DOO Rifuruo Romechiru, 2, 2, 2- Torikuroroe Ci-6 haloalkyl groups such as tyl, 2,2,2-trifluoroethyl and pentafluoroethyl; ethenyl, 1-propenyl, 2-propenyl, 1-butenyl, 2-butenyl, 3-butenyl, 1 —Methyl-2-propenyl,
  • R 14 is a hydrogen atom; methyl, ethyl, n-propyl, isopropyl, n-butyl, sec-butyl, isoptyl, t-butyl, etc.
  • Ci-6 alkyl group cyclopropyl, 1-methylcyclopropyl, 2- C 3 — 8 which may have a substituent such as methylcyclopropyl, 2,2-dimethylcyclopropyl, 2-chlorocyclopropyl, 2,2-dichlorocyclopropyl, cyclobutyl, cyclopentyl, cyclohexyl, etc.
  • Cycloalkyl group chloromethyl, fluoromethyl, bromomethyl, dichloromethyl, difluoromethyl, dibromomethyl, trichloromethyl, trifluoromethyl, 2,2,2-trichloroethyl, 2,2,2-trifluoroethyl C 6 haloalkyl groups such as tyl and pentafluoroethyl; ethenyl, 1-propenyl, 2-propenyl, 1-propyl Thenyl, 2-butenyl, 3-butenyl, 1-methyl-2-propenyl, 2-methyl-2-propenyl, 1-pentenyl, 2-pentenyl, 3-pentenyl, 4-pentenyl, 1-methylenyl 2-butenyl, 2-methyl-2-butenyl, 1-hexenyl, 2-hexenyl, 2-hexenyl,
  • R 15, R 16 and R 18 are each independently a hydrogen atom; a C 6 alkyl group such as methyl, ethyl, n-propyl, isopropyl, n-butyl, sec-butyl, isobutyl, t-butyl, etc.
  • Ci-s alkoxy Ci- 6 alkyl group methoxymethoxy, methoxyethoxy, ethoxymethoxy, ethoxyethoxy, n —Alkoxy such as propoxymethoxy, isopropoxymethoxy, etc. — 6 alkoxy groups; may be substituted with methyl, trifluoromethyl, fluorine, chlorine, bromine, cyano, nitro, amino, methanesulfonyl, etc.
  • a benzyl group which may be substituted with a group, a fluorine atom, a chlorine atom, a bromine atom, a cyano group, a nitro group, an amino group, a methanesulfonyl group, or a methyl group, a trifluoromethyl group, a fluorine atom, a chlorine atom, a bromine atom, Shiano group, a nitro group, an amino group, represent a optionally substituted Benjiruokishi group methanesulfo two Le group, arbitrary preferable are C 6 alkyl group.
  • R 17, R 19, R 20, and R 21 are each independently a hydrogen atom; methyl, ethyl, n-propyl, isopropyl, n-butyl, sec-butyl, isoptyl, t-butyl, etc.
  • cyclohexane - 8 cycloalkyl group chloromethyl, Furuoro methyl, Promo methyl, dichloromethyl, Jifuruoromechiru, dibromomethyl, tri click port Romechiru, trifluoromethyl, 2, 2, 2-trichloro E chill, 2, 2, C i-3 haloalkyl group such as 2-preparative Rifuruoroechiru; main butoxy, ethoxy Shi, n - Purobokishi, Isopurobokishi, n - butoxy, sec - butoxy, isobutoxy, Flip such t- butoxy - 6 alkoxy group; chloromethane butoxy, Jikurorome butoxy, tri chloromethane butoxy, Torifuruorome butoxy, 1 one Furuoroetokishi, 1, 1 over difluoromethyl O b C i _ 6 Ha port alkoxy group ethoxy; main Tokishimechiru, main Tokishechiru, Etokishimechir
  • C alkoxy C t- 6 alkoxy group methyl group, trifluoromethyl group, fluorine atom, chlorine atom, bromine atom, A phenyl group which may be substituted with a cyano group, a nitro group, an amino group, a methanesulfonyl group, etc .; a methyl group, a trifluoromethyl group, a fluorine atom, a chlorine atom, a bromine atom, a cyano group, a nitro group, an amino group, A phenoxy group which may be substituted with a methanesulfonyl group; a methyl group, a trifluoromethyl group, a fluorine atom, a chlorine atom, a bromine atom, a cyano group, a nitro group, an amino group, a methanesulfonyl group, etc.
  • Good benzyl group or methyl group, trifluorome Group, a fluorine atom, a chlorine atom, a bromine atom, Shiano group, a nitro group, an amino group, methanesulfonyl group optionally Benjiruo alkoxy group optionally substituted with like.
  • A represents a group represented by the formula: CR 22 R 23, a group represented by the formula: N—R 24, or an oxygen atom.
  • R22, R23 and R24 are each independently a hydrogen atom; C-6 such as methyl, ethyl, n-propyl, isopropyl, n-butyl, sec-butyl, isoptyl, t-butyl, etc.
  • Alkyl group cyclopropyl, 1-methylcyclopropyl, 2-methylcyclopropyl, 2,2-dimethylcyclopropyl, 2-chlorocyclopropyl, 2,2-dichlorocyclopropyl, cyclobutyl, cyclopentyl, cyclohexyl, etc.
  • substituents which may have a C 3 - 8 cycloalkyl group; chloromethyl, Furuoromechiru, blanking Romomechiru, dichloromethyl, Jifuruoromechiru, dibromomethyl, trichloromethyl methylation, triflumizole Ruo Russia methyl, 2, 2, 2- Torikuroroe C- 6 haloalkyl groups such as tyl, 2,2,2-trifluoroethyl and pentafluoroethyl; Si, ethoxy, propoxy, isopropoxy, cyclopropoxy, n-butoxy, sec-butoxy, isobutoxy, t-butoxy and other Ci- 6 alkoxy groups or chloromethoxy, dichloromethoxy, trichloromethoxy, trifluoromethoxy, 1-fluoroethoxy C-6 haloalkoxy groups such as 1,1,1-difluoroethoxy; Ci- 3 alkoxyalkyl groups such as methoxymethyl,
  • n an integer from 0 to 4
  • n an integer of 0 to 2.
  • G represents an oxygen atom or a sulfur atom.
  • Y is a C- 6 alkyl group such as methyl, ethyl, n-propyl, isopropyl; cyclopropyl, 1-methylcyclopropyl, 2-methylcyclopropyl, 2,2-dimethylcyclopropyl, 2-chlorocyclopropyl, 2 , 2-dichloro-cyclopropyl, Shikuropuchiru, cyclopentyl, substituents Ji may have 3 of cyclohexyl etc. cyclohexane - 8 click port alkyl groups; chloromethyl, dichloromethyl, trichloromethyl, fluoromethyl, difluoromethyl, preparative Rifuroromechiru etc.
  • C i _ 6 haloalkyl group Eparu, propenyl, 1 one Mechirupuro Bae sulfonyl, 2- Mechirupuro C 2 6 alkenyl group such as a pair sulfonyl; Echini Le, C 2 propynyl, etc.
  • Y is a C i _ 6 alkylene chain bonded to the same carbon atom that is substituted, and cyclopropane, oxolane, cyclobutane, oxetane, cyclopentane, tetrahydrofuran, tetrahydropyran, tetrahydrophyphene, pyrrolidine, Forming a 3- to 8-membered spiro ring which may have a substituent having 0 to 3 nitrogen atoms, oxygen atoms or sulfur atoms such as cyclohexan, tetrahydropyran, pyrrolidine and tetrahydrothiovirane; Or a carbon atom adjacent to the carbon atom to be substituted or part A They may combine to form a condensed ring or a bridged ring as shown in the formulas Q-2-1 to Q-2-9.
  • the compound [I] of the present invention may have optical isomers, and may also have many tautomers. All of these isomers are included in the scope of the compound of the present invention.
  • the salt of the compound [I] of the present invention includes metal salts such as lithium, sodium, potassium, calcium, magnesium, iron, and copper; amines such as ammonia, triethylamine, and tributylamine; and bases such as pyridine and hydrazine. Salt; and the like.
  • the compound represented by the formula [I] of the present invention can be produced, for example, by the methods shown in the following reaction schemes 1 to 7.
  • a compound wherein Q is a group represented by Q-1 or Q-2.
  • esters are mixed with a base such as triethylamine, pyridine and benzene, toluene, methylene chloride and chloroform in the presence of a catalytic amount of 1 equivalent of a cyanogen source such as acetone cyanohydrin, potassium cyanide and sodium cyanide. It is manufactured by reacting at 0 ° C to 120 ° C in an organic solvent such as mouth form, carbon tetrachloride, acetonitrile, and ethyl acetate.
  • a compound in which 14 is a group other than a hydrogen atom can be produced by the method shown in Reaction Scheme 2 below.
  • R14 ′ represents R14 excluding a hydrogen atom
  • W is a halogen atom such as fluorine, chlorine, bromine, iodine, etc .
  • Rl to R8, R14 ', W, A, Y and m represent the same meaning as described above. That is, they are represented by the formula [I-Q-la] or the formula [I-Q-2a] Compounds such as trifluoromethanesulfonyl chloride ⁇ sulfonic acid chlorides such as trifluoromethanesulfonic anhydride ⁇ sulfonic anhydride in the presence of a base such as triethylamine or pyridine in the presence of DMF, THF, In an organic solvent such as mouth form, benzene, toluene, etc., sulfonylate at 20 ° C to 120 ° C, or phosphorus pentachloride, phosphorus oxychloride, oxazyl chloride, thionyl chloride, N-chlorosuccinimide, N- Halogenate with bromosuccinimide, chlorine, bromine, etc.
  • a base such as trieth
  • R 25 represents an alkyl group such as methyl, ethyl, n-propyl, isopropyl, t-butyl; benzyl group; phenyl group; and R 26 represents a methyl group.
  • Alkoxy groups such as ethoxy, ethoxy, n-propoxy, etc .
  • amino groups such as amino, dimethylamino, getylamino, etc.
  • 1 to 3 equivalents of the acetic acid ester represented by the formula [V] are combined with 1 to 3 equivalents of a base such as sodium hydride, potassium hydride, potassium t-butoxide, magnesium ethylate, and benzene, toluene,
  • a metal salt is prepared by reacting in an organic solvent such as THF, 1,4-dioxane, DMF, etc. at 0 ° C to 120 ° C, and the compound represented by the formula [0] is added thereto at 0 ° C to 120 ° C.
  • the obtained compound represented by the formula [VI] is converted into a catalytic amount of p-toluenesulfonic acid, methanesulfonic acid, acetic acid or the like.
  • an organic acid or a catalytic amount of an inorganic acid such as sulfuric acid or hydrochloric acid
  • an organic solvent such as benzene, toluene, THF, 1,4-dioxane, DMF, ethanol, methanol, or a mixed solvent of these organic solvents and water Decarboxylate at 0 ° C to 120 ° C and obtain the compound represented by the formula [W] To.
  • the compound represented by the formula [M] is treated with 1 to 3 equivalents of trimethyl Trialkyl orthoesters such as ruorthoacetate and triethylorthoacetate, N, N-dimethylacetamide dimethylacetal, etc., and no solvent or benzene, toluene, THF, 1,4-dioxane, methylene chloride, and liquid form , In an organic solvent such as carbon tetrachloride, acetonitrile, etc. at 0 ° C to 120 ° C to obtain a compound represented by the formula [ ⁇ ].
  • trimethyl Trialkyl orthoesters such as ruorthoacetate and triethylorthoacetate, N, N-dimethylacetamide dimethylacetal, etc.
  • organic solvent such as carbon tetrachloride, acet
  • hydroxyamine or a hydroxyamine salt such as hydroxyamine hydrochloride is added to 1 to 5 equivalents of a base such as triethylamine, sodium carbonate, sodium hydrogencarbonate, sodium acetate, and the like in the presence of benzene, toluene, THF, 1
  • organic solvents such as 1,4-dioxane, methylene chloride, chloroform, carbon tetrachloride, and acetonitrile at 0 ° C to 120 ° C. O Ri, it is possible to produce a compound represented by the formula [I one Q-5] is a target compound.
  • R 1 to R 6 represent the same meaning as described above, and R 27 represents a ( 6 alkyl group, benzyl, or phenyl group, such as methyl, ethyl, n-propyl, isopropyl, t-butyl, etc.) Represents.
  • the compound represented by the formula [W] can be produced by subjecting the compound represented by the formula [XI] to general ester hydrolysis conditions, for example, by reacting caustic soda water.
  • the compound represented by the formula [XI] can be produced by the method shown in the following Reaction Scheme 7 or Reaction Scheme 8.
  • Ha 1 represents a halogen atom such as fluorine, chlorine, bromine, iodine, etc.
  • R28 may be substituted with methyl, trifluoromethyl, or a methyl group, a cyano group, a nitro group, a trifluoromethyl group, or the like.
  • the compound represented by the formula [K] and the hydrazine represented by the formula [X] in an amount of 1 equivalent to the amount of solvent can be used without solvent or with benzene or toluene.
  • the compound represented by the formula [XI] is produced by reacting at ⁇ 160 ° C.
  • the conditions for the coupling reaction between the compound represented by the formula [K] and the hydrazine represented by the formula [X] and the production of the compound represented by the formula [K] are described in WO-9842678 pamphlet. This can be done according to the method described in (1).
  • a sulfonate benzoate compound represented by the formula [ ⁇ ] and 1 to 5 equivalents of hydrazine represented by the formula [X] are combined with a catalytic amount of palladium acetate, palladium chloride, Tris (dibenzylideneacetone) palladium salt such as dipalladium, and a catalytic amount of 2,2'-bis (diphenylphosphino) -1,1, -binaphthalene, 1,1'-bis (diphenylphosphino) fluorocene
  • an organophosphorus ligand such as Formula [XI] by reacting in an organic solvent such as benzene, toluene, xylene, black form, carbon tetrachloride, THF, 1,4-dioxane, acetonitrile DMF, DMSO at room temperature to 160 ° C.
  • an organophosphorus ligand such as Formula [XI] by reacting in an organic solvent such as
  • the compound of the present invention (the compound represented by the formula [I] or a salt thereof) exhibits high herbicidal activity under any conditions of upland cultivation in any of soil treatment and foliage treatment. Some compounds are effective for corn and are selective for crops such as corn.
  • the compounds of the present invention also include compounds that exhibit a plant growth regulating effect such as a growth inhibitory effect on useful plants such as crops, ornamental plants and fruit trees.
  • the compounds of the present invention also include compounds having excellent herbicidal activity against various paddy weeds and showing selectivity for rice.
  • the compound of the present invention can be applied to the control of weeds in orchards, lawns, track ends, vacant lots and the like.
  • the compounds of the present invention also include those having a plant growth regulating action, a bactericidal activity, an insecticidal and acaricidal activity.
  • the herbicide of the present invention contains one or more of the compounds of the present invention as an active ingredient.
  • the compound of the present invention can be used in a pure form without adding other components, and can be in the form of a general pesticide for use as a pesticide, that is, a wettable powder, a granule, and a powder. It can also be used in the form of emulsions, water solvents, suspensions, flowables and the like.
  • solid additives are used as additives and carriers, plant powders such as soybean flour and flour, diatomaceous earth, apatite, gypsum, talc, bentonite, pyrophyllite, clay, etc.
  • Organic and inorganic compounds such as powder, sodium benzoate, urea, and sodium sulfate are used.
  • petroleum fractions such as kerosene, xylene and solvent naphtha, cyclohexane, cyclohexanone, dimethylformamide, dimethylsulfoxide, alcohol, acetone, trichloroethylene, Use methylisobutyl ketone, mineral oil, vegetable oil, water, etc. as solvents.
  • Surfactants can be added, if necessary, to obtain a uniform and stable form in these preparations.
  • the surfactant is not particularly limited, and examples thereof include alkyl phenyl ether to which polyoxyethylene is added, alkyl ether to which polyoxyethylene is added, higher fatty acid ester to which polyoxyethylene is added, and polyoxyethylene.
  • Nonionic surfactants such as sorbitan higher fatty acid esters added, tristyryl phenyl ether added with polyoxyethylene, sulfates of alkyl phenyl ether added with polyoxyethylene, alkyl Examples thereof include naphthalene sulfonate, polycarboxylate, lignin sulfonate, formaldehyde condensate of alkyl naphthalene sulfonate, and copolymer of isobutylene-maleic anhydride.
  • the active ingredient concentration in the herbicide of the present invention varies depending on the form of the preparation described above. For example, in the case of a wettable powder, it is 5 to 90% by weight (hereinafter simply referred to as%). ), Preferably 10 to 85%: in emulsion, 3 to 70%, preferably 5 to 60%: in granules, 0.01 to 50%, preferably 0.05 to 40% concentration is used ⁇
  • the wettable powder and emulsion thus obtained are diluted with water to a predetermined concentration to form a suspension or emulsion, and the granules are sprayed or mixed with the soil before or after germination of the weeds. Is done. In actually applying the herbicide of the present invention, an appropriate amount of 0.1 g or more of the active ingredient per hectare is applied.
  • the herbicide of the present invention can also be used by mixing with known fungicides, insecticides, acaricides, herbicides, plant growth regulators, fertilizers, and the like.
  • higher effects can be expected due to the synergistic action of the mixed drug.
  • combinations with several known herbicides are also possible.
  • Suitable agents to be used in combination with the herbicide of the present invention include anilide herbicides such as diflufenican and propanil, chloroacetanilide herbicides such as aralcrol and pretilachlor, and 2,4-D, 2,4.
  • Allyloxyalkanoic acid herbicides such as DB, alixoxyphenoxyalkanoic acid herbicides such as diclohop-methyl, phenoxapropetyl, etc., and aricampoxy herbicides such as dicampac Monocarboxylic acid herbicides, imazazoline herbicides such as imazaquin and imazethapyr, perereal herbicides such as diuron, isoprolone, etc.
  • Dinitroaniline herbicides such as trifluralin and pendimethalin; Diphenyl ether herbicides such as phenylene and homesaphene; sulfonylrea herbicides such as bensulfuron-methyl and nicosulfuron; triazinone herbicides such as metrifudine and metamitrone; and triazine herbicides such as atrazine and cyanazine.
  • Herbicides such as flumellam, nitrile herbicides such as promoxinil and diclobenyl, glyphosate, glyphosate Phosphoric acid herbicides such as fosinate; quaternary ammonium salt herbicides such as paraquat and difenzoquat; cyclic imid herbicides such as flumilorac-pentyl and fluthiacet-methyl; benzoylprophetyl; furan Benzoylamino propionate herbicides such as propethyl, etc.
  • Examples include sulcotrione, symmethillin, dithiopyr, pyrazolate, pyridate, flupoxam, and cyclohexanedione herbicides such as sethoxydim and tralkoxydim. Additives such as vegetable oils and oil concentrates can also be added to compositions combining these. BEST MODE FOR CARRYING OUT THE INVENTION
  • Step 1 Synthesis of ethyl 2-chloro-4- (methylsulfonyl) -3- (morpholino-N-Tmino) benzoate
  • Step 2 Synthesis of 2-chloro-4- (methylsulfonyl) -3- (morpholino-N-amino) benzoic acid ⁇ S0 2 Nle
  • Step 3 Synthesis of 2-chloro-4- (methylsulfonyl) -3- (morpholino-N-amino) phenyl 5-hydroxy-1-methylpyrazol-4-yl ketone
  • the herbicidal effect was investigated according to the following criteria, and the c rate expressed as a weed kill index
  • Test example 1 Upland crop foliage application
  • a 200 cm 2 pot was filled with soil, and seedlings of Inubu, Aquino nokorogosa and Meishishiba were sown on the surface layer. After lightly covering the soil, the plants were grown in a greenhouse. When each weed has grown to a plant height of 5 to 10 cm, prepare a water dilution of the emulsion shown in Formulation Example 2 of each test compound in such a manner that the active ingredient has a predetermined dosage so as to have a predetermined dose. The spray was applied to the foliage of weeds with a small sprayer at an equivalent amount of 0 liter / ha. Three weeks later, the weed herbicidal effect was examined according to the above-mentioned survey criteria.
  • Test example 2 Upland soil treatment

Landscapes

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Description

明細書
置換フ ニルヒドラジン誘導体、 及び除草剤 技術分野：
本発明は新規な安息香酸化合物および除草剤に関する。
背景技術：
農園芸作物の栽培にあたり、 多大の労力を必要としてきた雑草防除に多くの除草剤 が使用されるようになってきた。 しかし作物に薬害を生じたり、 環境に残留したり、 地下水を汚染したりすることから、 より低薬量で効果が確実でしかも安全に使用でき る薬剤の開発が望まれている。
国際公開第 W O 9 8 4 2 6 7 8号パンフレツ トには、 下記式で表される安息香酸化 合物が除草剤として有効であることが記載されている。
Figure imgf000003_0001
また特開平 1 1—2 9 2 8 4 9号公報には、 下記式で表される安息香酸化合物が除 草剤として有効であることが記載されている。
Figure imgf000003_0002
しかしながら、 これらの特許文献には、 本発明化合物は含まれてはいない 発明の開示：
本発明の目的は工業的に有利に合成でき、 より低い薬量で効果の確実な安全性の高 い、 作物との選択性の良い除草剤を提供することである。
本発明は、 式 〔I〕
Figure imgf000003_0003
〔I〕
〔式中、 Qは下記式 Q - Q— 5から選ばれる基を表し、
Figure imgf000004_0001
0-3 Q-4
Figure imgf000004_0002
Rlは水素原子、 ハロゲン原子、 Ci 3アルキル基、 Ci 3ハロアルキル基、 — 3 アルコキシ基、 C 3ハロアルコキシ基、 ニトロ基、 または、 式： S 0 nR 15で表 される基を表す。
R 2は水素原子、 C i-6アルキル基または C 6ハロアルキル基を表す。
R 3および R 4はそれぞれ独立して、 水素原子、 Ci 6アルキル基、 置換されてい てもよい C 3 8シクロアルキル基、 C i 3アルコキシ C アルキル基、 式： SOn R 16で表される基、 式： C = OR 17で表される基、 置換されていてもよいフエ二 ル基、 置換されていてもよいピリジル基または、 置換されていてもよいベンジル基を 表すか、 または、 R 3および R4はその結合した窒素原子と一緒になつて、 置換され ていてもよく、 さらに窒素原子、 酸素原子、 若しくは硫黄原子を 1 4個含んでもよ い 4 8員へテロ環を形成してもよい。
R 5は水素原子、ハロゲン原子、 C 1—3ハロアルキル基、 C 3ハロアルコキシ基、 ニトロ基、 シァノ基、 または、 式： SOnRl 8で表される基を表す。
R 6は水素原子、 ハロゲン原子、 または、 C 3アルキル基を表す。
R 7は水素原子、 C _6アルキル基、置換されていてもよい C 3 8シクロアルキル基、 または、 C 6ハロアルキル基を表し、
R 8は水素原子、 Cぃ6アルキル基、置換されていてもよい C3_8シクロアルキル基、 C 1 _6ハロアルキル基、 または、 式： C = OR 19で表される基を表す。
R9は C 6アルキル基、置換されていてもよい C3 8シクロアルキル基、 Ci— 6 ハロアルキル基、 C 2 6アルケニル基、 C2_6アルキニル基、 C^-sアルコキシ基、 ま たは、 C 6ハロアルコキシ基を表す。
R 10および R 11はそれぞれ独立して、水素原子、 じ アルキル基、 Ci 6アル コキシ基、 。 6ハロアルキル基、 C2_6アルケニル基、 C 2 6アルキニル基、 d— 6 アルコキシ C i— sアルキル基、 または、 C i— 6ハロアルコキシ基を表すか、 または、 R
10および R 11はその結合した窒素原子と一緒になつて、 置換されていてもよく、 さらに窒素原子、 酸素原子、 若しくは硫黄原子を 1 4個含んでもよい 4 8員へテ 口環を形成してもよい。
R 12は水素原子、 または、 式： C = OR20で表される基を表し、
R 13は水素原子、 C 6アルキル基、置換されていてもよい C 3— 8シクロアルキル 基、 C 1—6ハロアルキル基、 C 2— 6アルケニル基、 C 2— 6アルキニル基、 d— 6アルコ キシ基、 または、 C 6ハロアルコキシ基を表す。
R 14は水素原子、 C i— 6アルキル基、置換されていてもよい C 3— 8シクロアルキル 基、 C 1—6ハロアルキル基、 C 2— 6アルケニル基、 C 2— 6アルキニル基、 — 6アルコ キシ C】— 6アルキル基、 C】_6ハロアルコキシ アルキル基、置換されていてもよ ぃフヱニル基、 置換されていてもよいべンジル基、 置換されていてもよいナフチルメ チル基、 置換されていてもよいベンゾィルメチル基、 C アルキルスルホニル基、 置換されていてもよいフヱニルスルホニル基、 式： C-OR21で表される基、 また は、 置換されていてもよい、 窒素原子、 酸素原子、 若しくは硫黄原子を 1 4個含む 4 6員へテロ環基、 置換されていてもよいチェノィル基、 または、 置換されていて もよいニコチノィル基を表す。
R15 R16、 および、 R 18はそれぞれ独立して水素原子、 アルキル基、 置換されていてもよい C 3— 8シクロアルキル基、 Ci— 6ハロアルキル基、 d— 6アルコ キシ基、 C 6ハロアルコキシ基、 C -3アルコキシ C 6アルキル基、 d— 3アルコ キシ C 1 _6アルコキシ基、 置換されていてもよいフヱニル基、 置換されていてもよい フエノキシ基、 置換されていてもよいべンジル基、 または、 置換されていてもよいべ ンジルォキシ基を表す。
R17 R19 R20、 および、 R21はそれぞれ独立して水素原子、 C — 6ァ ルキル基、置換されていてもよい 03— 8シクロアルキル基、 一 6ハロアルキル基、 C 1—6アルコキシ基、 C 1 _6ハロアルコキシ基、 C 3アルコキシ C _6アルキル基、 C i_3アルコキシ C 6アルコキシ基、置換されていてもよいフヱニル基、置換されてい てもよぃフヱノキシ基、 置換されていてもよいべンジル基、 または、 置換されていて もよいベンジルォキシ基を表す。
mは！）〜 4の整数を表し、 nは 0〜2の整数を表し、
Gは酸素原子、 または、 硫黄原子を表す。
Aは式： CR22R23で表される基、 式： N— R24で表される基、 または、 酸 素原子を表す。
R22、 R 23および、 R 24はそれぞれ独立して水素原子、 — 6アルキル基、 置換されていてもよい C 3_8シクロアルキル基、 Ci_6ハロアルキル基、 Ci— 6アルコ キシ基、 C 6ハロアルコキシ基、 C 1 -3アルコキシ C 1—6アルキル基、 C 1—3アルコ キシ C アルコキシ基、 置換されていてもよいフエニル基、 置換されていてもよい フヱノキシ基、 置換されていてもよいべンジル基、 または、 置換されていてもよいべ ンジルォキシ基を表す。
Υは C i 6アルキル基、置換されていてもよい C 3 8シクロアルキル基、 Cぃ6ハロ アルキル基、 C2_6アルケニル基、 C2_6アルキニル基、 C 6アルコキシ C アル キル基、 または、 C _6ハロアルコキシ基を表し、 また、 Yは C アルキレン鎖とな つて置換している同じ炭素原子に結合し、 窒素原子、 酸素原子、 若しくは硫黄原子を 含んでもよい、 置換基を有していてもよい 3〜8員スピロ環を形成するか、 または、 置換している炭素原子に隣接した炭素原子あるいは A部に結合して縮合環、 もしくは 架橋環を形成してもよい。〕
で表される安息香酸化合物またはその塩、 および該化合物を有効成分として含有する 除草剤を提供する。 以下、 本発明化合物及び本発明の除草剤について詳細に説明する。 前記式 [1] において
R1は水素原子； フッ素、 塩素、 臭素等のハロゲン原子； メチル、 ェチル、 n—プ 口ピル、 イソプロピル等の C アルキル基； クロロメチル、 フルォロメチル、 プロ モメチル、 ジクロロメチル、 ジフルォロメチル、 ジブロモメチル、 トリクロロメチル、 トリフルォロメチル、 2， 2， 2—トリクロロェチル、 2， 2, 2—トリフルォロェ チル、 ペンタフルォロェチル等の C i— 3ハロアルキル基；メ トキシ、 ェトキシ、 n— プロポキシ、 ィソプロポキシ等の C 3アルコキシ基； クロロメ トキシ、 ジクロロメ トキシ、 トリクロロメ トキシ、 トリフルォロメ トキシ等の C 1—3ハロアルコキシ基； ニトロ基； または、 式： S O n R l 5で表される基； を表す。
R 2は水素原子； メチル、 ェチル、 n —プロピル、 イソプロピル、 n —プチル、 s e c—プチル、 イソプチル、 t 一ブチル等の C i _ 6アルキル基； または、 クロロメチ ル、 フルォロメチル、 ブロモメチル、 2， 2 , 2— トリフルォロェチル等の C 1 _ 6ハ 口アルキル基表す。
R 3および R 4はそれぞれ独立して、 水素原子； メチル、 ェチル、 n —プロピル、 イソプロピル、 n _プチル、 s e c—プチル、 イソプチル、 t—ブチル等の C 1— 6ァ ルキル基； シクロプロピル、 1ーメチルシクロプロピル、 2—メチルシクロプロピル、 2， 2—ジメチルシクロプロピル、 2—クロロシクロプロピル、 2， 2—ジクロロシ クロプロピル、 シクロブチル、 1—メチルシクロブチル、 シクロペンチル、 シクロへ キシル等の置換基を有してもよい C 3— 8シクロアルキル基； メ トキシメチル、 2—メ トキシェチル、 3—メ トキシプロピル、 2 —エトキシェチル等の C i— 3アルコキシ C 1 一 6アルキル基；式： S O n R l 6で表される基；式： C = O R l 7で表される基； メチル基、 トリフロロメチル基、 フッ素原子、 塩素原子、 臭素原子、 シァノ基、 ニト 口基、 アミノ基、 メタンスルホニル基等で置換されていてもよいフヱニル基； メチル 基、 トリフロロメチル基、 フッ素原子、 塩素原子、 臭素原子、 シァノ基、 ニトロ基、 アミノ基、 メタンスルホニル基等で置換されていてもよいピリジル基； または、 メチ ル基、 フッ素原子、 塩素原子、 臭素原子、 シァノ基、 ニトロ基、 アミノ基、 メタンス ルホニル基等で置換されていてもよいべンジル基； を表し、 また、 R 3および R 4は その結合した窒素原子と一緒になつて、 メチル基、 ェチル基、 n —プロピル基、 イソ プロピル基、 フッ素原子、 塩素原子、 トリフロロメチル基、 ニトロ基、 シァノ基、 ヒ ドロキシ基、 メ トキシ基、 エトキシ基、 メチルチオ基、 メタンスルホニル基、 カルボ キシ基、 ァセチル基等で置換されていてもよいピロリジル、 ピベリジニル、 モルホリ ル、 ホモピベリジニル、 ホモモルホリル、 チオモルホリル、 ピペラジニル、 イ ミダゾ リル、 トリアゾリル、 ピ口リニル、 イ ミダゾリル、 イ ミダゾリジニル、 2—ォキソジ ヒ ドロピペリジニル、 サクシンィミ ドイル、 マレイ ミ ドイル等の窒素原子、 酸素原子、 および/または硫黄原子を 1〜4個含んだ 4〜 8員へテロ環を形成してもよい。
R 5は水素原子；、 フッ素、 塩素、 臭素等のハロゲン原子；、 クロロメチル、 フル ォロメチル、 プロモメチル、 トリフロロメチル、 2， 2 , 2— トリフルォロェチル、 ペンタフロロェチル等の C i— 3ハロアルキル基；、 クロロメ トキシ、 ジクロロメ トキ シ、 トリクロロメ トキシ、 トリフルォロメ トキシ、 1一フルォロエトキシ、 1， 1一 ジフルォロエトキシ等の C ハロアルコキシ基；、 ニトロ基；、 シァノ基； または、 式： S 0 n R 1 8で表される基を表す。
R 6は水素原子； フッ素、 塩素、 臭素等のハロゲン原子；、 または、 メチル、 ェチ ル、 n—プロピル、 イソプロピル等の C i— 3アルキル基を表す。
R 7は水素原子、 メチル、 ェチル、 n—プロピル、 イソプロピル、 n—プチル、 s e c—ブチル、 イソプチル、 t—ブチル等の C i— 6アルキル基； シクロプロピル、 1 ーメチルシクロプロピル、 2—メチルシクロプロピル、 2， 2—ジメチルシクロプロ ピル、 2—クロロシクロプロピル、 2 , 2—ジクロロシクロプロピル、 シクロブチル、 シク口ペンチル、 シクロへキシル等の置換基を有してもよい C 3 _ 8シク口アルキル 基；、 または、 クロロメチル、 フルォロメチル、 プロモメチル、 ジクロロメチル、 ジ フルォロメチル、 ジブロモメチル、 トリクロロメチル、 トリフルォロメチル、 2 , 2 , 2—トリクロロェチル、 2 , 2 , 2—トリフルォロェチル、 ペンタフルォロェチル等 の C i _ 6ハロアルキル基を表すが、 C卜4アルキル基が好ましい。
R 8は水素原子； メチル、 ェチル、 n—プロピル、 イソプロピル、 n—プチル、 s e c—ブチル、 イソプチル、 t一ブチル等の C i _ 6アルキル基； シクロプロピル、 1 ーメチルシクロプロピル、 2—メチルシクロプロピル、 2， 2—ジメチルシクロプロ ピル、 2—クロロシクロプロピル、 2， 2—ジクロロシクロプロピル、 シクロブチル、 1ーメチルシクロブチル、 シクロペンチル、 シクロへキシル等の置換基を有してもよ い C 3— 8シクロアルキル基； クロロメチル、 フルォロメチル、 ブロモメチル、 ジクロ ロメチル、 ジフルォロメチル、 ジブロモメチル、 ト リクロロメチル、 トリフルォロメ チル、 2 , 2， 2— トリクロロェチル、 2 , 2， 2— トリフルォロェチル、 ペンタフ ルォロェチル等の C i— 6ハロアルキル基；、 または、 式： C = O R 1 9で表される基 を表すが、 水素原子、 C アルキル基が好ましい。
R 9はメチル、 ェチル、 n—プロピル、 イソプロピル、 n—プチル、 s e c—プチ ル、 イソプチル、 t一ブチル等の C アルキル基； シクロプロピル、 1ーメチルシ クロプロピル、 2—メチルシクロプロピル、 2， 2—ジメチルシクロプロピル、 2— クロロシクロプロピル、 2， 2—ジクロロシクロプロピル、 シクロブチル、 1—メチ ルシクロブチル、 シクロペンチル、 シクロへキシル等の置換基を有してもよい C 3— 8 シクロアルキル基； クロロメチル、 フルォロメチル、 ブロモメチル、 ジクロロメチル、 ジフルォロメチル、 ジブロモメチル、 トリクロロメチル、 トリフルォロメチル、 2 , 2 , 2— トリクロロェチル、 2， 2 , 2—トリフルォロェチル、 ペンタフルォロェチ ル等の C i— 6ハロアルキル基；ェテニル、 1 一プロぺニル、 2—プロぺニル、 1—ブ テニル、 2—ブテニル、 3—ブテニル、 1ーメチルー 2 —プロぺニル、 2—メチル一
2 —プロぺニル、 1 一ペンテニル、 2 —ペンテニル、 3—ペンテニル、 4一ペンテ二 ル、 1ーメチルー 2—ブテニル、 2—メチルー 2—ブテニル、 1一へキセニル、 2— へキセニル、 3—へキセニル、 4一へキセニル、 5—へキセニル等の C 2— 6アルケニ ル基； ェチニル、 1 一プロピニル、 2—プロピニル、 1—プチニル、 2—プチニル、
3 —プチニル、 1 一メチル一 2—プロピニル、 2—メチルー 2 —プロピニル、 1ーぺ ンチニル、 2—ペンチニル、 3—ペンチニル、 4一ペンチニル、 1 一メチル一 2 —ブ チニル、 2—メチルー 2—プチニル、 1一へキシニル、 2—へキシニル、 3—へキシ ニル、 4—へキシニル、 5—へキシニル等の C 2 _ 6アルキニル基； メ トキシ、 ェトキ シ、 n—プロボキシ、 イソプロボキシ、 n—ブトキシ、 s e c _ブトキシ、 イソブト キシ、 t 一ブトキシ等の C i— sアルコキシ基；、 または、 クロロメ トキシ、 ジクロロ メ トキシ、 トリクロロメ トキシ、 トリフルォロメ トキシ、 1 一フルォロエトキシ、 1，
1—ジフルォロェトキシ等の C i— 6ハロアルコキシ基；を表すが、 C 4アルキル基、 または、 置換基を有してもよい C 3— 6シクロアルキル基が好ましい。
R 1 0および R 1 1はそれぞれ独立して、 水素原子； メチル、 ェチル、 n—プロピ ル、 イソプロピル、 n—プチル、 s e c —プチル、 ィソブチル、 t 一ブチル等の C ! _ 6アルキル基； メ トキシ、 エトキシ、 プロボキシ、 イソプロボキシ、 n—ブトキシ、 s e c—ブトキシ、 イソブトキシ、 t —ブトキシ等の C i— 6アルコキシ基； クロロメチ ル、 フルォロメチル、 ブロモメチル、 2， 2， 2— トリクロロェチル、 2， 2 , 2― トリフルォロェチル等の C — 6ハロアルキル基；ェテニル、 1—プロぺニル、 2—プ ロぺニル、 1ーブテニル、 2—ブテニル、 3—ブテニル、 1 一メチル一 2 —プロぺニ ル、 2—メチルー 2 —プロぺニル、 1 一ペンテニル、 2—ペンテニル、 3 —ペンテ二 ル、 4—ペンテニル、 1ーメチルー 2—ブテニル、 2—メチルー 2—ブテニル、 1— へキセニル、 2—へキセニル、 3—へキセニル、 4—へキセニル、 5—へキセニル等 の C 2 _ 6アルケニル基；ェチニル、 1 一プロピニル、 2—プロピニル、 1 一プチニル、
2—プチニル、 3—プチニル、 1 一メチル一 2—プロピニル、 2—メチルー 2—プロ ピニル、 1—ペンチニル、 2 —ペンチニル、 3—ペンチニル、 4一ペンチニル、 1— メチルー 2—プチニル、 2—メチルー 2—プチニル、 1一へキシニル、 2—へキシニ ル、 3—へキシニル、 4—へキシニル、 5—へキシニル等の C 2— 6アルキニル基 ；、 メ トキシメチル、 メ トキシェチル、 エトキシメチル、 プロボキシメチル、 ブトキシメ チル等の C 1一 6アルコキシ C 6アルキル基；または、 クロロメ トキシ、 ジクロロメ ト キシ、 トリクロロメ トキシ、 フロロメ トキシ、 ジフロロメ トキシ、 トリフルォロメ ト キシ、 1一フルォロエトキシ、 1 ， 1ージフルォロエトキシ等の C i— 6ハロアルコキ シ基を表し、 また、 R 1 0および R 1 1は一緒になつてメチル基、 ェチル基、 n—プロ ピル基、 イソプロピル基、 フッ素原子、 塩素原子、 トリフロロメチル基、 ニトロ基、 シァノ基、 メ トキシ基等で置換されていてもよいアジリ ジニル、 ピロリジニル、 ピぺ リ ジニル、 モルホリル、 ォキサゾリジニル、 イソォキサゾリジニル、 ピペラジニル、 ピロリニル、 チオモルホリル等の窒素原子、 酸素原子、 および/または硫黄原子を 1 〜4個含んだ 4〜8員へテロ環を形成してもよい。
R 1 2は水素原子、 または、 式： C = O R 2 0で表される基を表す。
R 1 3は水素原子 ； メチル、 ェチル、 η—プロピル、 イソプロピル、 η—プチル、 s e c—プチル、 イソプチル、 t _プチル等の C 6アルキル基； シクロプロピル、
1—メチルシクロプロピル、 2—メチルシクロプロピル、 2， 2—ジメチルシクロプ 口ピル、 2—クロロシクロプロピル、 2 , 2—ジクロロシクロプロピル、 シクロプチ ル、 1ーメチルシクロブチル、 シクロペンチル、 シクロへキシル等の置換基を有して もよい C 3 - 8シクロアルキル基； クロロメチル、 フルォロメチル、 プロモメチル、 ジ クロロメチル、 ジフルォロメチル、 ジブロモメチル、 トリクロロメチル、 ト リフルォ ロメチル、 2 , 2 , 2—トリクロロェチル、 2， 2， 2— トリフルォロェチル、 ペン タフルォロェチル等の C i— 6ハロアルキル基；ェテニル、 1一プロぺニル、 2—プロ ぺニル、 1ーブテニル、 2—ブテニル、 3—プテニル、 1—メチルー 2—プロぺニル、
2—メチルー 2—プロぺニル、 1—ペンテニル、 2—ペンテニル、 3—ペンテニル、 4一ペンテニル、 1一メチル一 2—プテニル、 2—メチルー 2—ブテニル、 1一へキ セニル、 2—へキセニル、 3—へキセニル、 4一へキセニル、 5—へキセニル等の C 2 一 6アルケニル基； ェチニル、 1—プロピニル、 2—プロピニル、 1一プチニル、 2— ブチニル、 3—プチニル、 1ーメチルー 2—プロピニル、 2—メチルー 3—プチニル、 1一ペンチニル、 2—ペンチニル、 3—ペンチニル、 4—ペンチニル、 1—メチルー 2—プチニル、 2—メチルー 3—ペンチニル、 1一へキシニル、 1 , 1ージメチル一 2—プチニル等の C 2— 6アルキニル基； メ トキシ、 エトキシ、 n—プロボキシ、 イソ プロポキシ等の C i - 6アルコキシ基； クロロメ トキシ、 ジクロロメ トキシ、 トリクロ ロメ トキシ、 トリフルォロメ トキシ、 1—フルォロエトキシ、 1 ， 1—ジフルォロェ トキシ等の C ハロアルコキシ基を表すが、 C i— 4アルキル基、 または、置換基を有 してもよい C 3— 6シクロアルキル基が好ましい。
R 1 4は水素原子； メチル、 ェチル、 n—プロピル、 イソプロピル、 n—プチル、 s e c—プチル、 イソプチル、 t 一プチル等の C i— 6アルキル基； シクロプロピル、 1ーメチルシクロプロピル、 2—メチルシクロプロピル、 2， 2—ジメチルシクロプ 口ピル、 2—クロロシクロプロピル、 2， 2—ジクロロシクロプロピル、 シクロプチ ル、 シクロペンチル、 シクロへキシル等の置換基を有してもよい C 3— 8シクロアルキ ル基； クロロメチル、 フルォロメチル、 プロモメチル、 ジクロロメチル、 ジフル.ォロ メチル、 ジブロモメチル、 トリクロロメチル、 トリフルォロメチル、 2 , 2 ， 2— ト リクロロェチル、 2， 2 , 2—トリフルォロェチル、 ペンタフルォロェチル等の C 6ハロアルキル基；ェテニル、 1—プロぺニル、 2—プロぺニル、 1—プテニル、 2— ブテニル、 3—ブテニル、 1—メチル— 2 —プロぺニル、 2—メチル—2—プロぺニ ル、 1 一ペンテニル、 2 —ペンテニル、 3 —ペンテニル、 4—ペンテニル、 1ーメチ ルー 2—ブテニル、 2—メチル— 2—ブテニル、 1—へキセニル、 2—へキセニル、
3—へキセニル、 4一へキセニル、 5—へキセニル等の C 2— 6アルケニル基；ェチニ ル、 1—プロピニル、 2 —プロピニル、 1 一プチニル、 2—プチニル、 3—プチニル、 1—メチルー 2 —プロピニル、 2—メチルー 3 —プチニル、 1 一ペンチニル、 2—ぺ ンチニル、 3—ペンチニル、 4 一ペンチニル、 1—メチルー 2—プチニル、 2 —メチ ルー 3—ペンチニル、 1一へキシニル、 1 ， 1 一ジメチルー 2—プチニル等の C 2— 6 アルキニル基； メ トキシメチル、 メ トキシェチル、 ェトキシメチル、 ェトキシェチル、 n—プロボキシメチル、 イソプロボキシメチル、 n —ブトキシメチル等の C i— 6アル コキシ C レ 6アルキル基； クロロメ トキシメチル、 ジクロロメ トキシメチル、 トリク 口ロメ トキシメチル、 トリフルォロメ トキシメチル、 1—フルォロエトキシメチル、 1 , 1—ジフルォロエトキシメチル、 クロロメ トキシェチル、 ジクロロメ トキシェチ ル、 トリフルォロメ トキシェチル等の C 丄一 6ハロアルコキシ C — 6アルキル基；メチル 基、 トリフロロメチル基、 フッ素原子、 塩素原子、 臭素原子、 シァノ基、 ニトロ基、 アミノ基、 メタンスルホニル基等で置換されていてもよいフヱニル基； メチル基、 ト リフロロメチル基、 フッ素原子、 塩素原子、 臭素原子、 シァノ基、 ニトロ基、 アミノ 基、 メタンスルホニル基等で置換されていてもよいべンジル基； メチル基、 トリフロ ロメチル基、 フッ素原子、 塩素原子、 臭素原子、 シァノ基、 ニトロ基、 アミノ基、 メ タンスルホニル基等で置換されていてもよいナフチルメチル基； メチル基、 トリフロ ロメチル基、 フッ素原子、 塩素原子、 臭素原子、 シァノ基、 ニトロ基、 アミノ基、 メ タンスルホニル基等で置換されていてもよいべンゾィルメチル基；メチルスルホニル、 ェチルスルホニル、 n—プロピルスルホニル、 イソプロピルスルホニル式、 n—プチ ルスルホニル、 t 一プチルスルホニル等の C のアルキルスルホニル基、 メチル基、 トリフロロメチル基、 フッ素原子、 塩素原子、 臭素原子、 シァノ基、 ニトロ基、 アミ ノ基、 メタンスルホニル基等で置換されていてもよいフヱニルスルホニル基、： C = 0 R 2 1 ； メチル基、 トリフロロメチル基、 フッ素原子、 塩素原子、 臭素原子、 シァノ 基、 ニトロ基、 アミノ基、 メタンスルホニル基等で置換されていてもよい、 ピリジン、 チォフェン、 ォキサゾール、 ォキサゾリン、 イソォキサゾール、 イソォキサゾリ ン、 ィ ミダゾール、 ィ ミダゾリ ン、 ピラゾール、 テトラヒ ドロフラン、 ピラン、 ジヒ ドロ ピラン、 テトラヒ ドロピラン、 モルホリン、 ピぺリジン、 ピロリジン等の窒素原子、 酸素原子、 若しくは硫黄原子を 1 〜 4個含む 4 〜 6員へテロ環； メチル基、 トリフロ ロメチル基、 フッ素原子、 塩素原子、 臭素原子、 シァノ基、 ニトロ基、 アミノ基、 メ タンスルホニル基等で置換されていてもよいチェノィル基、 または、 メチル基、 トリ フロロメチル基、 フッ素原子、 塩素原子、 臭素原子、 シァノ基、 ニトロ基、 アミノ基、 メタンスルホニル基等で置換されていてもよいニコチノィル基を表す。
R 1 5、 R 1 6、 および、 R 1 8はそれぞれ独立して水素原子； メチル、 ェチル、 n—プロピル、 イソプロピル、 n—ブチル、 s e c —プチル、 イソブチル、 tーブチ ル等の C 6アルキル基； シクロプロピル、 1ーメチルシクロプロピル、 2—メチル シクロプロピル、 2， 2—ジメチルシクロプロピル、 2—クロロシクロプロピル、 2， 2—ジクロロシクロプロピル、 シクロブチル、 シクロペンチル、 シクロへキシル等の 置換基を有してもよい C 3 - 8シクロアルキル基； クロロメチル、 フルォロメチル、 ブ ロモメチル、 ジクロロメチル、 ジフルォロメチル、 ジブロモメチル、 トリクロロメチ ル、 トリフルォロメチル、 2 ， 2 , 2—トリクロロェチル、 2 , 2 , 2—トリフルォ ロェチル、 ペンタフルォロェチル等の C 6ハロアルキル基； メ トキシ、 ェトキシ、 n—プロボキシ、 イソプロボキシ、 シクロプロボキシ、 n—ブトキシ、 s e c —ブト キシ、 ィソブトキシ、 tーブトキシ等の C 1 - 6アルコキシ基またはクロロメ トキシ、 ジクロロメ トキシ、 トリクロロメ トキシ、 トリフルォロメ トキシ、 1 一フルォロエト キシ、 1 ， 1—ジフルォロエトキシ等の C ι _ 6ハロアルコキシ基； メ トキシメチル、 メ トキシェチル、 エトキシメチル、 エトキシェチル、 n —プロボキシメチル、 イソプ 口ポキシメチル等の C i - sアルコキシ C i— 6アルキル基；メ トキシメ トキシ、 メ トキシ エトキシ、 エトキシメ トキシ、 エトキシエトキシ、 n —プロボキシメ トキシ、 イソプ ロボキシメ トキシ等 アルコキシ — 6アルコキシ基；メチル基、 トリフロロメチ ル基、 フッ素原子、 塩素原子、 臭素原子、 シァノ基、 ニトロ基、 アミノ基、 メタンス ルホニル基等で置換されていてもよいフヱニル基； メチル基、 トリフロロメチル基、 フッ素原子、 塩素原子、 臭素原子、 シァノ基、 ニトロ基、 アミノ基、 メタンスルホ二 ル基等で置換されていてもよいフヱノキシ基； メチル基、 トリフロロメチル基、 フッ 素原子、 塩素原子、 臭素原子、 シァノ基、 ニトロ基、 アミノ基、 メタンスルホニル基 等で置換されていてもよいべンジル基；、 または、 メチル基、 トリフロロメチル基、 フッ素原子、 塩素原子、 臭素原子、 シァノ基、 ニトロ基、 アミノ基、 メタンスルホ二 ル基等で置換されていてもよいベンジルォキシ基を表すが、 C 6アルキル基が好ま しい。
R 1 7、 R 1 9、 R 2 0、 および、 R 2 1はそれぞれ独立して、 水素原子； メチル、 ェチル、 n —プロピル、 イソプロピル、 n —プチル、 s e c —プチル、 イソプチル、 t 一ブチル等の C i— 6アルキル基； シクロプロピル、 1—メチルシクロプロピル、 2 ーメチルシク口プロピル、 2， 2—ジメチルシクロプロピル、 2—クロロシクロプロ ピル、 2 ， 2—ジクロロシクロプロピル、 シクロブチル、 シク口ペンチル、 シクロへ キシル等の置換基を有してもよい C 3— 8シクロアルキル基； クロロメチル、 フルォロ メチル、 プロモメチル、 ジクロロメチル、 ジフルォロメチル、 ジブロモメチル、 トリ ク口ロメチル、 トリフロロメチル、 2 ， 2 ， 2—トリクロロェチル、 2 ， 2 ， 2—ト リフルォロェチル等の C i— 3ハロアルキル基； メ トキシ、 エトキシ、 n —プロボキシ、 イソプロボキシ、 n —ブトキシ、 s e c —ブトキシ、 イソブトキシ、 t—ブトキシ等 のじ — 6アルコキシ基； クロロメ トキシ、 ジクロロメ トキシ、 トリ クロロメ トキシ、 トリフルォロメ トキシ、 1 一フルォロエトキシ、 1 ， 1ージフルォロエトキシ等の C i _ 6ハ口アルコキシ基； メ トキシメチル、 メ トキシェチル、 ェトキシメチル、 ェトキシ ェチル、 n—プロボキシメチル、 イソプロポキシメチル等の C 1— 3アルコキシ C i— 6 アルキル基； メ トキシメ トキシ、 メ トキシェトキシ、 エトキシメ トキシ、 エトキシェ トキシ、 n —プロボキシメ トキシ、 イソプロボキシメ トキシ等 C アルコキシ C t— 6アルコキシ基； メチル基、 トリフロロメチル基、 フッ素原子、 塩素原子、 臭素原子、 シァノ基、 ニトロ基、 アミノ基、 メタンスルホニル基等で置換されていてもよいフエ ニル基； メチル基、 トリフロロメチル基、 フッ素原子、 塩素原子、 臭素原子、 シァノ 基、 ニトロ基、 アミノ基、 メタンスルホニル基等で置換されていてもよいフヱノキシ 基； メチル基、 トリフロロメチル基、 フッ素原子、 塩素原子、 臭素原子、 シァノ基、 ニトロ基、 アミノ基、 メタンスルホニル基等で置換されていてもよいべンジル基；、 または、 メチル基、 トリフロロメチル基、 フッ素原子、 塩素原子、 臭素原子、 シァノ 基、 ニトロ基、 アミノ基、 メタンスルホニル基等で置換されていてもよいベンジルォ キシ基を表す。
Aは式： C R 2 2 R 2 3で表される基、 式： N— R 2 4で表される基、 または、 酸 素原子を表す。
R 2 2、 R 2 3および、 R 2 4はそれぞれ独立して、 水素原子； メチル、 ェチル、 n —プロピル、 イソプロピル、 n —プチル、 s e c—プチル、 イソプチル、 t 一プチ ル等の C — 6アルキル基； シクロプロピル、 1—メチルシクロプロピル、 2—メチル シクロプロピル、 2， 2—ジメチルシクロプロピル、 2—クロロシクロプロピル、 2， 2—ジクロロシクロプロピル、 シクロブチル、 シク口ペンチル、 シクロへキシル等の 置換基を有してもよい C 3— 8シクロアルキル基； クロロメチル、 フルォロメチル、 ブ ロモメチル、 ジクロロメチル、 ジフルォロメチル、 ジブロモメチル、 トリクロロメチ ル、 トリフルォロメチル、 2， 2 , 2—トリクロロェチル、 2 , 2， 2—トリフルォ ロェチル、 ペンタフルォロェチル等の C — 6ハロアルキル基； メ トキシ、 ェトキシ、 プロボキシ、 ィソプロボキシ、 シクロプロボキシ、 n—ブトキシ、 s e c 一ブトキシ、 イソブトキシ、 tープトキシ等の C i— 6アルコキシ基またはクロロメ トキシ、 ジクロ ロメ トキシ、 トリクロロメ トキシ、 トリフルォロメ トキシ、 1—フルォロエトキシ、 1， 1—ジフルォロエトキシ等の C — 6ハロアルコキシ基 ； メ トキシメチル、 メ トキ シェチル、 エトキシメチル、 エトキシェチル、 n—プロボキシメチル、 イソプロポキ シメチル等の C i— 3アルコキシ アルキル基；メ トキシメ トキシ、 メ トキシェトキ シ、 エトキシメ トキシ、 エトキシエトキシ、 n —プロポキシメ トキシ、 イソプロポキ シメ トキシ等 C アルコキシ C ^ 6アルコキシ基；メチル基、 トリフロロメチル基、 フッ素原子、 塩素原子、 臭素原子、 シァノ基、 ニトロ基、 アミノ基、 メタンスルホ二 ル基等で置換されていてもよいフヱニル基； メチル基、 トリフロロメチル基、 フッ素 原子、 塩素原子、 臭素原子、 シァノ基、 ニトロ基、 アミノ基、 メタンスルホ二ル基等 で置換されていてもよいフヱノキシ基； メチル基、 トリフロロメチル基、 フッ素原子、 塩素原子、 臭素原子、 シァノ基、 ニトロ基、 アミノ基、 メタンスルホニル基等で置換 されていてもよいべンジル基；、 または、 メチル基、 トリフロロメチル基、 フッ素原 子、 塩素原子、 臭素原子、 シァノ基、 ニトロ基、 アミノ基、 メタンスルホニル基等で 置換されていてもよいベンジルォキシ基を表す。
mは 0 〜 4の整数を表し、
nは 0 〜 2の整数を表す。
Gは酸素原子、 または、 硫黄原子を表す。
Yはメチル、 ェチル、 n—プロピル、 イソプロピル等の C — 6アルキル基； シクロ プロピル、 1ーメチルシクロプロピル、 2—メチルシクロプロピル、 2 , 2—ジメチ ルシクロプロピル、 2—クロロシクロプロピル、 2 ， 2—ジクロロシクロプロピル、 シクロプチル、 シクロペンチル、 シクロへキシル等の置換基を有してもよいじ3— 8シ ク口アルキル基； クロロメチル、 ジクロロメチル、 トリクロロメチル、 フロロメチル、 ジフロロメチル、 ト リフロロメチル等の C i _ 6ハロアルキル基；ェテニル、 プロぺニ ル、 1一メチルプロぺニル、 2—メチルプロぺニル等の C 2— 6アルケニル基； ェチニ ル、 プロピニル等の C 2— 6アルキニル基； メ トキシメチル、 メ トキシェチル、 ェトキ シェチル、 n—プロポキシメチル、 イソプロボキシメチル、 シクロプロポキシメチル、 n—プロボキシェチル、 イソプロポキシェチル、 tーブ卜キシェチル等の C 6アル コキシ C アルキル基；、 または、 クロロメチル、 ジクロロメチル、 トリクロロメ チル、 フロロメチル、 ジフロロメチル、 トリフロロメチル、 2 ， 2 ， 2—トリフロロ ェチル、 パーフロロェチル等の C 丄— 6ハロアルコキシ基を表すか、
または、 Yは C i _ 6アルキレン鎖となって置換している同じ炭素原子に結合し、 シク 口プロパン、 ォキシラン、 シクロブタン、 ォキセタン、 シクロペンタン、 テトラヒ ド 口フラン、 テトラヒ ドロピラン、 テトラヒ ドロチェフェン、 ピロリジン、 シクロへキ サン、 テトラヒ ドロピラン、 ピロリジン、 テトラヒ ドロチォビラン等の窒素原子、 酸 素原子、 若しくは硫黄原子を 0 〜 3個含む置換基を有していてもよい 3 〜 8員スピロ 環を形成するか、 または、 置換している炭素原子に隣接した炭素原子あるいは A部に 結合して式 Q— 2— 1から Q— 2 _ 9に示すような縮合環、 もしくは架橋環を形成し てもよい。
Figure imgf000016_0001
ここで本発明化合物 〔I〕 には、 光学異性体が存在する場合もあり、 さらに多数の 互変異性体も存在し得る。 これらの異性体は全て本発明化合物の範囲に含まれる。 また本発明化合物 〔I〕 の塩には、 リチウム、 ナトリウム、 カリウム、 カルシウム、 マグネシウム、 鉄、 銅等の金属塩；アンモニア、 トリェチルァミン、 トリブチルアミ ン等のァミン類ゃピリジン、 ヒドラジン等の塩基からなる塩；等が含まれる。
(本発明化合物の製造）
本発明の式 [I]で表される化合物は例えば次の反応スキーム 1〜 7に示す方法で製 造することができる。
(1) Qが Q— 1または Q— 2で表される基である化合物。
反応スキーム 1 ：
Figure imgf000017_0001
(式中、 1 1乃至1 8、 A， Yおよび mは前記と同じ意味を表し、 Tは、 塩素等 のハロゲン原子もしくはィミダゾ一ル等の脱離基を表す。） 前記式 Q— 1および Q— 2において R 14が水素原子である、 式 [I— Q— 1 a] および式 [I—Q_2 a] で表される化合物は、 式 [W] で表される安息香酸化合物 を、 チォニルクロライ ド、 オギザリルクロライ ド等のハロゲン化剤あるいは、 カルボ ニルジイ ミダゾ一ル類と、 ベンゼン、 トルエン、 塩化メチレン、 クロ口ホルム、 四塩 化炭素、 ァセトニトリル等の有機溶媒中、 0°C〜120°Cで反応させて式 [1Π] で表 される化合物とし、 ついで、 これに式 [Q— 1 a] あるいは式 [Q— 2 a] で表され る化合物と、 トリェチルァミン、 ピリジンなどの塩基を、 ベンゼン、 トルエン、 塩化 メチレン、 クロ口ホルム、 四塩化炭素、 ァセトニトリル等の有機溶媒中、 一 20°C~ 120°Cで作用させ、 式 [Π— Q— 1] あるいは式 [Π— Q— 2] で表されるエステ ルを製造する。 ついで、 得られたエステル類を、 触媒量〜 1当量のアセトンシアンヒ ドリン、 シアン化カリウム、 シアン化ナトリウム等のシアン源存在下に、 トリェチル ァミン、 ピリジンなどの塩基と、 ベンゼン、 トルエン、 塩化メチレン、 クロ口ホルム、 四塩化炭素、 ァセトニトリル、 酢酸ェチル等の有機溶媒中、 0°C〜120 Cで反応さ せることにより製造する。 14が水素原子以外の基である化合物は、 下記反応スキーム 2に示す方法で製造 できる。
反応スキーム 2 ：
Figure imgf000018_0001
Figure imgf000018_0002
(式中、 1乃至 8、 A, Yおよび mは前記と同じ意味を表し、 R14' は水素 原子を除く R 14を表し、 Wはフッ素、 塩素、 臭素、 ヨウ素等のハロゲン原子； メ夕 ンスルホキシ、 - トルエンスルホキシ、 トリフロロメタンスルホキシ、 ァセチルォ キシ、 ベンゾィルォキシ等の脱離基を表す。）
即ち、 式 [I— Q— 1 a] あるいは式 [I— Q— 2 a] で表される化合物を、 DM
F (ジメチルホルムアミ ド）、 THF (テトラヒ ドロフラン）、 トルエン、 ベンゼン、 ジォキサン等の有機溶媒中で水素化ナトリウム、水素化力リウム、水素化カルシウム、 t—ブトキシカリウム、 アルカリ金属、 アルカリ土類金属、 水酸化ナトリウム、 水酸 化カリウム、 水酸化カルシウム等の無機塩基あるいはトリェチルァミン、 ピリジン等 の有機塩基存在下で、 式： ： R 14， 一 Wで表される化合物と、 一 50°C〜120°Cで 反応させることにより、 式 [I— Q— l b] および式 [I—Q— 2b] で表される化 合物を製造する。 また、 Qが硫黄原子である化合物は下記反応スキーム 3に示す方法により製造でき る
反応スキーム 3 ：
Figure imgf000019_0001
(式中、 Rl乃至 R8、 R14'、 W, A, Yおよび mは前記と同じ意味を表す。） すなわち、 式 [I— Q— l a] あるいは式 [I一 Q— 2 a] で表される化合物を、 トリフロロメタンスルホニルクロライ ドゃトリフロロメタンスルホン酸無水物等のス ルホン酸クロライ ド類ゃスルホン酸無水物で、 トリェチルァミンやピリジン等の塩基 の存在下で、 DMF、 THF、 クロ口ホルム、 ベンゼン、 トルエン等の有機溶媒中、 一 20°C〜120°Cでスルホニル化するか、 五塩化リン、 ォキシ塩化リン、 オギザリ ルクロライド、 チォニルク口ライ ド、 N—クロロスクシイミ ド、 N—ブロモスクシィ ミ ド、 塩素、 臭素等で、 無溶媒あるいはベンゼン、 トルエン、 塩化メチレン、 クロ口 ホルム、 四塩化炭素、 THF等の有機溶媒中、 一 10°C〜120°Cでハロゲン化し、 式 [I— Q— 1 c] あるいは式 〔I— Q— 2 c] で表される化合物を製造した後、 メ ルカブタン類を、 水素化ナトリウム、 水素化カリウム、 水素化カルシウム、 t一ブト キシカリウム、 アル力リ金属、 アル力リ土類金属、 水酸化ナトリウム、 水酸化力リゥ ム、 水酸化カルシウム等の無機塩基あるいはトリェチルァミン、 ピリジン等の有機塩 基存在下に、 一 50°C〜120°Cで反応させて製造する。 (2) Qが Q— 3および Q— 4で表される基である化合物。
反応スキーム 4 ：
Figure imgf000020_0001
(式中、 Rl乃至 R6、 R9乃至 Rl l、 および Gは前記と同じ意味を表す。） 即ち、 式 [Q— 3 a] あるいは式 [Q— 4 a] で表される化合物を、 1〜3当量の 水素化ナトリウム、 水素化力リウム、 t—ブトキシカリウム、 マグネシゥムェチラ一 ト、 トリェチルァミン、 炭酸カリウム等の塩基存在下に、 式 [m] で表される化合物 を、 THF、 ジェチルェ一テル、 DMF、 塩化メチレン、 クロ口ホルム、 ァセトニト リル、 ベンゼン、 トルエン等の有機溶媒中、 一 50°C〜 120°Cで反応させることに より、 式 [I— Q— 3] あるいは式 [I一 Q— 4] で表される化合物を製造する。
(3) Qが Q— 5で表される基である化合物 c
反応スキーム 5
Figure imgf000021_0001
-Q-5
(式中、 1乃至1 6、 R 13は前記と同じ意味を表し、 R25はメチル、 ェチル、 n 一プロピル、 イソプロピル、 t一プチル等のアルキル基；ベンジル基；フヱニル基を、 R 26はメ トキシ、 エトキシ、 n—プロポキシ等のアルコキシ基；ァミノ、 ジメチル ァミノ、 ジェチルァミノ等のアミノ基を表す。）
1〜3当量の式 [V] で表されるァシル酢酸エステルを、 1〜3当量の水素化ナト リウム、 水素化カリウム、 t—ブトキシカリウム、 マグネシウムェチラート等の塩基 と、 ベンゼン、 トルエン、 THF、 1, 4一ジォキサン、 DMF等の有機溶媒中、 0°C 〜120°Cで反応させ金属塩を調製し、 これに式 [Π] で表される化合物を、 0°C〜 120°Cで反応させることで式 [VI]で表される化合物を製造した後、得られた式 [VI] で表される化合物を、 触媒量の p—トルエンスルホン酸、 メタンスルホン酸、 酢酸等 の有機酸あるいは触媒量の硫酸、 塩酸等の無機酸の存在下、 ベンゼン、 トルエン、 T HF、 1， 4一ジォキサン、 DMF、 エタノール、 メタノール等の有機溶媒あるいは これら有機溶媒と水との混合溶媒中 0°C〜120°Cで脱炭酸反応をさせ、 式 [W] で 表される化合物とする。 ついで式 [M] で表される化合物を、 1〜 3当量のトリメチ ルオルソ酢酸エステル、 トリェチルオルソ酢酸エステル等のトリアルキルオルソエス テル類や N, N—ジメチルァセタミ ドジメチルァセタール等と、 無溶媒あるいはベン ゼン、 トルエン、 THF、 1, 4一ジォキサン、 塩化メチレン、 クロ口ホルム、 四塩 化炭素、 ァセトニトリル等の有機溶媒中、 0°C〜120°Cで反応させ、 式 [观] で表 される化合物とした後、 式 [珊] で表される化合物に 1〜5当量のヒドロキシァミン もしくはヒドロキシァミン塩酸塩等のヒドロキシァミン塩を、 1〜5当量のトリェチ ルァミン、炭酸ナトリウム、 炭酸水素ナトリウム、 酢酸ナトリウム等の塩基存在下に、 ベンゼン、 トルエン、 THF、 1, 4一ジォキサン、 塩化メチレン、 クロ口ホルム、 四塩化炭素、 ァセトニトリル等の有機溶媒中、 0°C〜120°Cで反応させることによ り、 目的物である式 [I一 Q— 5] で表される化合物を製造することができる。
これら式 [I] で表される化合物は、 例えば国際公開第" WO 9746530号パン フレツ トに記載の方法を参考にして製造することもできる。
(4) 式 [IV] で表される安息香酸の製造
反応スキーム 6〜 8に示す方法に従い製造することができる。
反応スキーム 6
Figure imgf000022_0001
(式中、 R 1乃至 R 6は前記と同じ意味を表し、 R 27は、 メチル、 ェチル、 n—プロ ピル、 イソプロピル、 t一ブチル等の （ 6アルキル基、 ベンジル、 または、 フエニル 基等を表す。）
式 [X I] で表される化合物に、 一般的なエステルの加水分解条件、 例えば苛性ソ 一ダ水を作用させる等の方法で式 [W] で表される化合物を製造することができる。 式 [X I] で表される化合物は、 下記反応スキーム 7または反応スキーム 8に示す 方法で製造することができる。
反応スキーム 7 ：
Figure imgf000023_0001
X
Figure imgf000023_0002
(式中 Ha 1はフッ素、 塩素、 臭素、 ヨウ素等のハロゲン原子を表し、 R28はメ チル、 トリフロロメチル、 あるいはメチル基、 シァノ基、 ニトロ基、 トリフロロメチ ル基等で置換されていてもよいフエ二ル基を表す。） 反応スキーム 7では、式 [K]で表される化合物と、 1当量から溶媒量の間で式 [X] で表されるヒ ドラジンを、 無溶媒もしくはベンゼン、 トルエン、 キシレン、 ジェチル エーテル、 ジイソプロピルエーテル、 メタノール、 エタノール、 THF、 1， 4ージ ォキサン、 塩化メチレン、 クロ口ホルム、 四塩化炭素、 ァセトニトリル、 DMF、 D MS 0 (ジメチルスルホキシド） 等の有機溶媒中、 0°C：〜 160°Cで反応させること により式 [X I] で表される化合物を製造する。 式 [K] で表される化合物と式 [X] で表されるヒ ドラジンのカップリ ング反応の条件および式 [K] で表される化合物の 製造は、 国際公開第 WO— 9842678号パンフレツ ト記載の方法に準じて行うこ とができる。 反応スキーム 8に示す方法では、 式 [ΧΠ] で表されるスルホネート安息香酸化合 物と、 1〜5当量の式 [X] で表されるヒ ドラジンを、 触媒量の酢酸パラジウム、 塩 化パラジウム、 トリス （ジベンジリデンアセトン） ジパラジウム等のパラジウム塩と、 触媒量の 2， 2' —ビス （ジフヱニルホスフイノ） 一1， Γ ービナフタレン、 1， 1' 一ビス （ジフヱニルホスフイノ） フヱロセン等の有機リン配位子存在下で、 ベン ゼン、 トルエン、 キシレン、 クロ口ホルム、 四塩化炭素、 THF、 1， 4ージォキサ ン、 ァセトニトリル DMF、 DMSO等の有機溶媒中、 室温〜 160°Cで反応させる ことにより式 [X I] で表される化合物を製造することができる。 以上のようにして製造することのできる本発明化合物の代表例を、第 1表に示すが、 本発明化合物はこれらに限定されるものではない。 なお、 以降の構造式および表中の 略記号は以下の意味を示す。
M e ： メチル、 E t ： ェチル、 P r ： プロピル、 B u ： プチル、 P h ： フェニル、 e y e ： シクロ、 n : ノーマル、 i ： イソ、 t ： タ一シャリー
Figure imgf000025_0001
上記式で表される化合物全ての、 R 1から R 6の置換基の例を表に示した, ΨΖ
Figure imgf000026_0001
ZC900/C0df/X3d S6TZ90/C0 OAV F H Me Me F H
Br H Me Me Br H
S02Me H Me Me CI H
S02Me H Me Me CN H
S02 e H Me Me N02 H
S02Me H Me Me CF3 H
S02 e H Me Me CF30 H
Me H Me Me S02Me H
Me H Me Me S02Me Me
Et H Me Me S02Me H
MeO H Me Me S02Me H
EtO H Me Me S02Me H
CF3 H Me Me S02Me H
CFH2 H Me Me S02Me H
N02 H Me Me S02Me H
F H Me Me S02Me H
S02Me H Me Me S02Me H
S02Me H Me Me CF3 H
Me Me H Me Gl H
Me Me H Me CI Me
Me Me H Me S02Me H
Me Me H Me S02Me Me
Me Me Me Me CI H
Me Me Me Me CI Me
Me Me Me Me S02Me H
Me Me Me Me S02Me Me
Me Et Me Me S02Me H
Me Et Me Me S02 e H
CI H H Ph Gl H
CI H H Ph CI Me
CI H H Ph S02Me H
CI H H Ph S02Me Me
CI H Me Ph CI H
CI H Me Ph Gl Me
CI H Me Ph S02Me H
Gl H Me Ph S02Me Me
CI H Me CH2GH2 - OMe S02Me H
C I H Me CH2CH2 - OEt S02 e H
CI H CH2GH2 - OMe CH2CH2 - OMe S02Me H
C I H Et CH2CH2-0Me S02Me H
G l Me H Ph CI H
C I Me H Ph CI Me
CI Me H Ph S02Me H
CI Me H Ph S02Me Me
Gl Me Me Ph CI H
CI Me Me Ph CI Me
CI Me Me Ph S02Me H
CI Me Me Ph S02Me Me 3：
D3
Figure imgf000029_0001
Figure imgf000030_0001
Figure imgf000031_0001
S3
S3
、
to
3： 3ί
Figure imgf000033_0001
Figure imgf000034_0001
T3 id 3 3 3
an
〔除草剤〕
本発明化合物 （式 〔I〕 で表される化合物又はその塩） は畑作条件で、 土壌処理、 茎葉処理のいずれの方法でも高い除草活性を示し、 メヒシバ、 アキノエノコログサ、 ィチビ、 ィヌビュ等の各種畑雑草に有効で、 トウモロコシ等の作物に選択性を示す化 合物も含まれている。
また、 本発明化合物には、 作物、 観賞用植物、 果樹等の有用植物に対し、 生育抑制 作用等の植物成長調節作用を示す化合物も含まれている。
また本発明化合物には、 各種水田雑草に対し、 優れた殺草効力を有し、 イネに選択 性を示す化合物も含まれている。
更に本発明化合物は果樹園、 芝生、 線路端、 空き地等の雑草の防除にも適用するこ とができる。
本発明化合物には植物成長調節作用、 殺菌活性、 殺虫，殺ダニ活性を有するものも 含まれる。
本発明除草剤は、 本発明化合物の 1種又は 2種以上を有効成分として含有する。 本 発明化合物を実際に施用する際には他成分を加えず純粋な形で使用できるし、 また農 薬として使用する目的で一般の農薬のとり得る形態、 即ち、 水和剤、 粒剤、 粉剤、 乳 剤、 水溶剤、 懸濁剤、 フロアブル等の形態で使用することもできる。 添加剤および担 体としては固型剤を目的とする場合は、 大豆粉、 小麦粉等の植物性粉末、 珪藻土、 燐 灰石、 石こう、 タルク、 ベントナイ ト、 パイロフィライト、 クレイ等の鉱物性微粉末、 安息香酸ソーダ、 尿素、 芒硝等の有機及び無機化合物が使用される。 液体の剤型を目 的とする場合は、 ケロシン、 キシレンおよびソルベントナフサ等の石油留分、 シクロ へキサン、 シクロへキサノン、 ジメチルホルムアミ ド、 ジメチルスルホキシ ド、 アル コール、 アセトン、 トリクロルエチレン、 メチルイソプチルケトン、 鉱物油、 植物油、 水等を溶剤として使用する。 これらの製剤において均一かつ安定な形態をとるために、 必要ならば界面活性剤を添加することもできる。 界面活性剤としては、 特に限定はな いが、 例えば、 ポリオキシエチレンが付加したアルキルフヱニルエーテル、 ポリオキ シエチレンが付加したアルキルエーテル、 ポリォキシエチレンが付加した高級脂肪酸 エステル、 ポリオキシエチレンが付加したソルビタン高級脂肪酸エステル、 ポリオキ シエチレンが付加したトリスチリルフヱニルエーテル等の非イオン性界面活性剤、 ポ リォキシェチレンが付加したアルキルフヱニルェ一テルの硫酸エステル塩、 アルキル ナフタレンスルホン酸塩、 ポリカルボン酸塩、 リグニンスルホン酸塩、 アルキルナフ タレンスルホン酸塩のホルムアルデヒド縮合物、イソプチレン-無水マレイン酸の共重 合物等が挙げられる。
本発明除草剤における有効成分濃度は前述した製剤の形により種々の濃度に変化す るものであるが、 例えば、 水和剤に於いては、 5〜9 0重量％ (以下、 単に％と書く）、 好ましくは 1 0〜 8 5 % :乳剤に於いては、 3〜7 0 %、 好ましくは 5〜 6 0 % :粒 剤に於いては、 0 . 0 1〜5 0 %、 好ましくは、 0 . 0 5〜4 0 %の濃度が用いられ る ο
このようにして得られた水和剤、 乳剤は水で所定の濃度に希釈して懸濁液あるいは 乳濁液として、 粒剤はそのまま雑草の発芽前又は発芽後に土壌に散布処理もしくは混 和処理される。 実際に本発明除草剤を適用するに当たっては 1ヘクタール当たり有効 成分 0 . 1 g以上の適当量が施用される。
又、 本発明除草剤は公知の殺菌剤、 殺虫剤、 殺ダニ剤、 除草剤、 植物成長調整剤、 肥料等と混合して使用することもできる。 特に、 除草剤と混合使用することにより、 使用薬量を減少させることが可能である。 又、 省力化をもたらすのみならず、 混合薬 剤の相乗作用により一層高い効果も期待できる。 その場合、 複数の公知除草剤との組 合せも可能である。
本発明除草剤と混合使用するにふさわしい薬剤としては、 ジフルフエ二カン、 プロ パニル等のァニリ ド系除草剤、 ァラクロール、 プレチラクロール等のクロロアセトァ 二リ ド系除草剤、 2， 4— D、 2， 4— D B等のァリールォキシアルカン酸系除草剤、 ジクロホップーメチル、 フエノキサプロップーェチル等のァリ一ルォキシフヱノキシ アルカン酸系除草剤、 ジカンパ、 ピリチォバック等のァリ一ルカルボン酸系除草剤、 イマザキン、 イマゼタピル等のイミダゾリン系除草剤、 ジゥロン、 イソプロッロン等 のゥレア系除草剤、 クロルプロファム、 フヱンメジファム等のカーバメート系除草剤、 チォベンカルプ、 E P T C等のチォカーバメート系除草剤、 トリフルラリン、 ペンジ メタリン等のジニトロア二リン系除草剤、 アシフルオルフヱン、 ホメサフヱン等のジ フエニルエーテル系除草剤、 ベンスルフロンーメチル、 ニコスルフロン等のスルホ二 ルゥレア系除草剤、 メ トリブジン、 メタミ トロン等のトリアジノン系除草剤、 ァトラ ジン、 シアナジン等のトリアジン系除草剤、 フルメッラム等のトリァゾピリ ミジン系 除草剤、 プロモキシニル、 ジクロべニル等の二トリル系除草剤、 グリホサート、 グリ ホシネート等のリ ン酸系除草剤、 パラコート、 ジフェンゾコート等の第四アンモニゥ ム塩系除草剤、 フルミロラック一ペンチル、 フルチアセッ ト一メチル等の環状イ ミ ド 系除草剤、 ベンゾィルプロップェチル、 フランプロップェチル等のベンゾィルァミノ プロピオン酸系除草剤、 その他として、 イソキサベン、 エトフメセート、 ォキサジァ ゾン、 ピぺロホス、 ダイムロン、 ベンタゾン、 ベンフルセ一ト、 ダイフェンゾコート、 ナブロアニリ ド、 トリアゾフエナミ ド、 キンクロラック、 クロマゾン、 スルコ トリオ ン、 シンメチリ ン、 ジチォピル、 ピラゾレート、 ピリデート、 フルポキサム、 更に、 セトキシジム、 トラルコキシジム等のシクロへキサンジオン系の除草剤等が挙げられ る。 又、 これらを組み合わせた組成物に植物油及び油濃縮物等の添加剤を添加するこ ともできる。 発明を実施するための最良の形態：
次に実施例を挙げ本発明化合物を更に詳細に説明する。
実施例 1 (化合物番号 2 )
工程 1 ：ェチル 2 -クロロ- 4- (メチルスルホニル） -3- (モルホリノ -N- Tミノ）ベンゾ エートの合成
Figure imgf000038_0001
ェチル 2 -クロロ- 3-フロロ- 4- (メチルスルホニル）ベンゾエート 0. 45g(l. 6mmol)と N-アミノモルホリ ン 1. 52g(14. 8腿 ol)をベンゼン 5ml に溶かし、 20時間還流した。 反 応液にクロロホルム 50mlを加え希塩酸、 飽和食塩水でそれぞれ洗浄した。 この反応液 を硫酸マグネシウムで乾燥後溶媒を留去し、 残留物をシリ力ゲルカラムクロマトグラ フ（クロロホルム：メタノール = 20： 1)で精製すると表題化合物が黄色油状物として 0. 52g(89 )得られた。
工程 2 ： 2 -クロ口- 4- (メチルスルホニル）- 3- (モルホリノ- N-ァミノ）ベンゾイツク ァシッ ドの合成
Figure imgf000039_0001
ヽ S02Nle
ェチル 2 -クロロ- 4- (メチルスルホニル） -3- (モルホリノ- N-ァミノ）ベンゾエート 0. 52g(1. 4腿 ol)をメタノール 10mlに溶かし 5¾苛性ソーダ水 10mlを加えた。室温で 10 時間攪拌した後反応液を 3分の 1まで減圧濃縮しさらに水を 10ml加えた。 この水溶液 を濃塩酸で酸性溶液にし、析出した有機物を酢酸ェチル 20mlで 2回抽出した。有機層 は飽和食塩水で洗浄後、 硫酸マグネシウムで乾燥し溶媒を留去すると表題化合物が黄 色ガム状物として 0. 46g(94!¾)得られた。
工程 3 ： 2 -クロ口- 4- (メチルスルホニル）- 3- (モルホリノ- N-ァミノ）フヱニル 5-ヒ ドロキシ - 1-メチルピラゾール -4-ィル ケトンの合成
Figure imgf000039_0002
2 -クロ口- 4 -（メチルスルホニル） -3- (モルホリノ -N- Tミノ）ベンゾィックァシッ ド 0. 15g(0. 46mmol)をク ロ口ホルム 3ml に溶かしカルボニルジイ ミ ダゾ一ル 0. 0803g(0. 43mmol)を添加し室温で 15分攪拌した。これとは別に 1-メチル- 3-ピラゾリ ン -5-オン塩酸塩 0. 0624g(0. 46難 ol)をクロ口ホルム 2mlに懸濁させトリエチルアミン 0. 0473g(0. 46mmol)を滴下し 15分室温で攪拌した溶液を、 先に調製した反応液に室温 で添加した。 この反応液は室温で 30分攪拌後ァセトンシアンヒドリン 0. 02gとトリエ チルアミン約 0. 2gを続けて添加し、 室温で 2日間攪拌した。 反応液を希塩酸、 飽和食 塩水でそれぞれ洗浄し、 有機層を硫酸マグネシウムで乾燥、 溶媒を留去した。 残留物 にメタノール 2ml を加え攪拌すると表題の化合物が沈殿し、 これをろ別し乾燥すると 薄褐色の粉末結晶として目的物 0. 0725g(40% m. p. 221-223°C)を得られた。 以上の様にして製造される本発明化合物の代表例を、 上記実施例を含めを第 2〜 5 表に示す。 これら化合物の構造は N M R、 I R、 M S等で決定し、 油状物、 ァモルフ ァス物質の1 H— N MRスぺクトルデータを第 5表の後に添付した。 第 2表 Q- 1の置換した化合物
Figure imgf000040_0001
化
合 物理恒数 物 R14 G R1 R2 R3 K4 5 6 R7 R8 融点 rc〕 番
号
1 H 0 C1 H -CH2CH2CH2CH2CH2- S02Me H Me H 183-186
2 H 0 G1 H -CH2CH2-0-CH2CH2- S02Me H Me H 221-223
3 H 0 Me H -CH2CH2-0 - CH2GH2- S02Me H Me H 194-196
4 H 0 CI H -CH2CH2-0-CH2CH2- S02Me H Et H Amorphous*
5 H 0 Me H -CH2CH2-0-CH2CH2- S02Me H Et H 179-180
6 H 0 Me H -CH2CH2-0-CH2CH2- S02Me H Me Me
7 H 0 Me H Me Ph S02Me H Me H 171-173
8 H 0 C I H Me Me S02Me H Me H Amorphous*
9 H 0 Me H CH2CH2CH2C1] 2CH2CH2 S02Me H Me H Oi l *
10 H 0 CI H GH2GH2GH2GH2CH2CH2 S02Me H Me H
11 H 0 Me H Me Ph S02Me H Et H 170-172
12 H 0 C I H -CH2-CH-CH- CH2- S02Me H Me H 208-211
1 1
CH2CH2CH2
13 H 0 CI H -CH2CH2CH2CH2- S02Me H Me H Amorphous*
14 H 0 Me H -C0-CH=GH-C (GF3) =CH- S02Me H Me H Amo 1 1r 1 1phous*
15 Bn 0 Me H -CH2CH2-0-CH2CH2- S02Me H Me H Oi l *
16 H 0 Me H -CH2CH2CH2CH2CH2- S02Me H Me H Amorphous*
17 H 0 Me H Me e S02Me H Me H Amorphous*
18 H 0 CI Me -CH2CH2-0-CH2CH2- S02Me H Me H 181-184
19 H 0 Me Me -CH2CH2-0-CH2CH2- S02 e H Me H 190-193
20 H 0 Gl H -GH2CH2-S-CH2CH2- S02Me H Me H 186-189
21 H 0 Me H -CH2CH2-S-CH2CH2- S02Me H Me H 174-175
22 H 0 Me H Me 4-Cl -Ph S02 e H Me H 193-195
23 H 0 Me H -CH2CH2-S02-CH2CH2- S02Me H Me H 128-130
24 H 0 Me Et -CH2CH2-0-CH2GH2- S02Me H Me H 92-95
25 H 0 Me H -CH2CHMe-0- -CHMeCH2- S02Me H Me H
26 H 0 Me H -C0-GH=CH-C (C1) =CH- S02Me H Me H 195-197
27 H 0 Me H Me 4-Me-Ph S02Me H Me H 154-157
28 H 0 CI H -CH2CHMe-0- -CHMeCH2- S02Me H Me H 159-163
29 H 0 CI H -CH2GH2-G-GH2CH2- S02Me H Me H
/ \
0CH2CH20
30 H 0 Me Me Me Me S02Me H Me H Amorphous* 31 H 0 CI H -GH2CH2-C-CH2CH2- S02Me H Me H Amorphous*
/ \
MeO OMe
32 H 0 Gl H Me PhCH2 S02Me H Me H Amorphous*
33 H 0 Me H Me PhCH2 S02Me H Me H 166-168 ，
34 H 0 CI H -CH2CH2-C0-GH2CH2- S02Me H Me H Amorphous*
35 H 0 CI H H H S02Me H Me H >250
36 H 0 CI H Me CH2CH20Me S02Me H Me H 118-121
37 H 0 CI H CH2GH20Me CH2CH20Me S02Me H Me H Amorphous*
38 H 0 CI Me =CH-Ph S02Me H Me H 245-249
39 H 0 CI H -C0-CH2GH2-C0- S02Me H Me H 〉250
*：第 5表の後にプロトン N M Rデータを添付した。 （以下同じ）
3表 Q- 2の置換した化合物
Figure imgf000041_0001
Figure imgf000041_0003
第 4表 Q- 3の置換した化合物
Figure imgf000041_0002
化 物理恒数 合 融点 [°C〕 物 R9 Rl R2 R3 R4 R5 R6 または
番 ()内屈折率 号
46 cyc-Pr CI H Me Me S02Me H Amorphous*
Figure imgf000042_0001
第 5表 Q-4の置換した化合物
Figure imgf000042_0002
Figure imgf000042_0003
H— NMRデータ （重クロ口溶媒、 内部標準 TMS)
単位は <5、 なお括弧内の数値はプロ トン比を表し、 記号は s ： シングレッ ト、 d ： ダ ブレッ ト、 t ： トリプレッ ト、 q ： カルテッ ト、 m： マルチプレツ ト、 b r ： プロ一 ド、 b r s ： ブロードシングレツ トを表す。 化合物番号 4
1.46C3H, t). 2.97(4H，t)、 3.40(3H，s)、 3.77 (4H, t), 4.07(2H，q)、 6.10(1H， brs)、 7.09C1H, d), 7.31(lH，s)、 8.0K1H, d)
化合物番号 8
2.63(6H,s)、 3.34C3H, s), 3.45(3H，s)、 5.69(1H， brs)、 6.98(lH,s)、 6.99(lH，d)、 7.98C1H, d)
化合物番号 9
1.70(8H,m)、 1.55(3H，brs)、 3.20(4H，m)、 3.48(3H，s)、 3.71(3H，s)、 4.85(lH，br)、 7.27(lH，d)、 7.34(lH，s)、 7.85 (1H, d)
化合物番号 13
1.85(4H，m)、 3.02(4H，m)、 3.37(3H，s)、 3.72(3H，s)、 5.90 (1H, brs), 7.0K1H, d), 7.3K1H, s). 8.02 (1H, d)
化合物番号 14
1.93(3H，s)、 3.44(3H，s)、 3.68(3H，s)、 5.15(1H， brs)、 6.60(lH，d)、 7.22(lH,s)、 7，28(lH,d)、 7.50(lH，d)、 7.91(lH，d)、 8.15(lH，s)、 9.79 (1H, s)
化合物番号 15
2.35 (3H, s)、2.85(4fl, t)、3.10 (3H, s)、3.55 (3H, s)、3.70 (4H, t)、5.58 (2H, s)、6.90(1H， s), 6.98(lH，d)、 7.37(6H，m)、 7.75 (1H, d)
化合物番号 16
1.40C4H, m), l,60(6H，m)、 2.39(3H，s)、 3.10(3H，s)、 3.70(3H，s)、 6.80(lH，br)、 7. OOQH, d), 7.31(lH，s)、 7.75 (1H, d)
化合物番号 17
2.35 (3H, s)、2.55 (6H, s)、3.10 (3H, s)、3.70 (3H, s)、7.10(1H, d)、7.30(1H, s)、7.75(1H, d)- 8.30(1H, br)
化合物番号 30
2.39(3H，s)、 2.56(6H，s)、 3.00(3H，s)、 3.34(3H，s)、 3.68(3H，s)、 7.10(lH,d)、 7.20-7.30(1H, m), 8.07 (1H, d)
化合物番号 31
1.83(4H，m)、 2.98(4H，m)、 3.18(3H，s)、 3.40(3H，s)、 3.72(3H，s)、 3.95(3H，s)、 5.94(lH，brs)、 7.05(lH，d)、 7.32C1H, s), 8.04(1H, d) 化合物番号 32
2.05(3H,s)、 3.26(3H，s)、 3.74 (3H, s), 3.96(2H，s)、 6.23(lH，brs)、 6.95(1H，め、 7.28C6H, m). 7.92 (1H, d)
化合物番号 34
2.57(4H，m)、 3.25(4H，m)、 3.31(3H，s)、 3.73(3H，s)、 6.43(1H， brs)、 7.13(lH，d)、 7.33QH, s), 7.99(1H, d)
化合物番号 37
2.73(10H，m)、 3.42 (3H, s), 3.56C4H, t)> 3.72C3H, s), 6.84(1H, brs)、 6.92(lH，d)、 7.32(lH,s)、 7.96C1H, d)
化合物番号 40
1.37(6H,s)、 1.63(2H，s)、 2.30(3H，s)、 2.84(4H，m)、 3.08(3H,s)、 3.7K4H, m) . 5.98(lH,brs)、 6.83C1H, d), 6.84(1H, brs), 7.73 (1H, d)
化合物番号 41
1.65C8H, m) , 2.05(2H，t)、 2.43(2H，t)、 2.79(2H，t)、 3.05 (4H, t) . 3.33 (3H, s) . 6.26(lH，brs)、 6.75(lH，d)、 7.9 (1H, d)
化合物番号 42
1.59(6H，m)、 2.06(2H，t)、 2.48(6H，m)、 2.80(2H，t)、 3.24 (2H, m) , 3.29(3H，s)、 5.88(lH，brs)、 6.76(lH，d)、 7.93(1H, d)
化合物番号 44
2.03 (2H, m)、2.42 (2H, t)、2.82(2H, t)、3.14 (3H, s)、3.43(3H， s)、7.32(6H, m)、7.58C1H, d), 8.12(1H， d)
化合物番号 45
2.07C2H, m) . 2.38(2H,t)、 2.48(3H，s)、 2.81(2H，t)、 3.17(3H,s)、 3.99(2H，s)、 6.24(lH，brs)、 6.79(lH，d)、 7.32(5H，m)、 7.89 (1H, d)
化合物番号 46
1.33(2H,m)、 1.48(2H，m)、 2.36(lH，m)、 2.64(6H，s)、 3.35(3H，s)、 5.82(1H， brs)、 7.05C1H, d), 8.07 (1H, d)
化合物番号 47
1.34C2H, m), 1.46C4H, m) , 1.66(4H，m)、 2.34(lH,m). 2.86(4H,br)、 3.42(3H，s)、 5.92C1H, brs), 7.03(lH，d)、 8.01(lH,d) 化合物番号 48
1.32 (2H, m)、 1.47 (2H, m)、2.40 (1H, m)、2.46 (3H, s)、2.85 (4H, t)、3.10 (3H, s)、3.7 (4H, t)、 6.98(lH，brs)、 7.08C1H, d), 7.79C1H, d)
化合物番号 54
1.32 (2H, m)、 1 · 45 (6H， m)、 1.78 (3H, m)、 2.34 (1H， m)、 2.52 (4H, m)、 3.23 (2H, m)、 3.28 (3H, s)、 6.02(1H, brs). 6.99(lH，d)、 7.98C1H, d)
化合物番号 61
1.15-1.45(4H，m)、 1.28(6H，m)、 2.25(3H，s)、 2· 20- 2.70(2H，m)、 2.45(lH，m)、 2.95- 3. ll(2H，m)、 3.14(lH，s)、 3.55-3.75(2H, m)、 6.51(1H， brs)、 6.08(lH，d)、 7.60C1H, d) 化合物番号 66
1.33(2H, m)、1.48(2H, m)、2.34(1H, m)、2.58 (3H, s)、2.96(lH， s)、3.13(3H, s)、3.98(2H， s)、
6.47(lH，brs)、 6.99(lH,d)、 7.35 (5H, m), 7.82(1H, d)
化合物番号 64 (モルホリン部がシス ： トランス =1 ： 1の混合物）
1.21 (6H, d)、 1· 29 (6H,め、 1.34 (4H, m)、 1.48 (4H, m)、2.19 (2H, t)、 2.36 (2H, m)、 2.62 (2H, m),
2.92 (4H, m)、 3.19 (3H, s)、 3.24(lHs)、 3.28(lHs), 3.33 (3H, s)、 3.73 (2H, m)、 4.12 (2H, m)、
6.08(lH，brs)、 6.55(1H, brs), 7.06(13,め、 7.08(lH,d)、 7.91(lH，d)、 8.0K1H, d) 化合物番号 67
1.15-1.45C4H, m). 2.40(3H,s)、 2.57(6H,s)、 2.65(lH，m)、 3.00(lH，s)、 3.35(3H，s)、
7.25 (1H, d), 8.05(lfl, d)
化合物番号 68
2.96(4H，t)、 3.30(6H，brs)、 3.78 (4H, t), 6· 08(1H， brs)、 7. ll(lH，d)、 7.99C1H, d) 次に、 本発明除草剤に関する製剤例を若干示すが、 有効成分化合物、 添加物及び添 加割合は、 本実施例にのみ限定されることなく、 広い範囲で変更可能である。 製剤実 施例中の部は重量部を示す。
製剤実施例 ] 水和剤
本発明化合物 20部
ホワイ トカーボン 20部
ケイソゥ土 52部
アルキル硫酸ソ一ダ 8部 以上を均一に混合、 微細に粉砕して、 有効成分 20%の水和剤を得た。
製剤実施例 2 乳剤
本発明化合物 20部
キシレン 55部
ジメチルホルムアミ ド 15部
ポリオキシエチレンフヱニルエーテル 10部
以上を混合、 溶解して有効成分 20%の乳剤を得た。
製剤実施例 3 粒剤
本発明化合物 5部
タルク 40部
クレー 38部
ベントナイ ト 10部
アルキル硫酸ソ一ダ 7部
以上を均一に混合して微細に粉砕後、 直径 0. 5〜1 0mmの粒状に造粒して有 効成分 5%の粒剤を得た。 産業上の利用可能性：
次に本発明除草剤の効果に関する試験例を示す。
除草効果は下記の調査基準に従つて調査し、 殺草指数で表した c 率 殺 草 指 数
0% 0
20 29% 2
40 49% 4
60 69% 6
80 89% 8
00% 10
また、 1、 3、 5、 7、 9の数値は、 各々 0と 2、 2と 4、 4と 6、 6 8、 8と 0の中間の値を示す。 (無処理区の地上部生草重一処理区の地上部生草重） 殺草率 (¾)= X 100 無処理区の地上部生草重
試験例 1 畑作茎葉散布処理
2 0 0 c m2のポッ トに土壌を充填し、 表層にィヌビュ、 アキノエノコログサ、 メヒ シバの各種子を播き、 軽く覆土後温室内で生育させた。 各雑草が 5〜1 0 c mの草丈 に生育した時点で各供試化合物の製剤実施例 2に示した乳剤の水希釈液を、 その有効 成分が所定の薬量になるように、 1 0 0 0リツ トル/ h a散布量相当量で小型噴霧器 にて雑草の茎葉部に散布した。 3週間後に雑草の除草効果を前記調査基準に従って調 査し、 その結果を第 6表に示した。
第 6 表
Figure imgf000047_0001
試験例 2 畑作土壌処理
表面積が 2 5 0 c m2のプラスチックポツトに畑土壌を充填し、 これに雑草として、 ィチビ、 ィヌビュ、 メヒシバの種子を播種し、 その上に 0 . 5 c mの覆土をした。 翌 日製剤実施例 1に示した水和剤の希釈液を、その有効成分が所定の薬量になるように、 覆土上に均一に散布し、 処理後 2 0日後に除草効果を調査し、 その結果を第 7表に示 し
第 7 表
化合物番号 処理薬量（g/ha) ィチビ ィヌビュ
1 250 10 10 10
2 250 10 10 10
46 250 10 10 10
48 250 10 10 10

Claims

請求の範囲
， 式 〔I〕
Figure imgf000048_0001
〔I〕
〔式中、 Qは下記式 Q— Q— 5から選ばれる基を表し，
Figure imgf000048_0002
R 1は水素原子、 ハロゲン原子、 — 3アルキル基、 C 3ハロアルキル基、 C i— 3 アルコキシ基、 C 3ハロアルコキシ基、 二トロ基、 または、 式： S 0 n R 1 5で表 される基を表す。
R 2は水素原子、 C i 6アルキル基または C i _ 6ハ口アルキル基を表す。
R 3および R 4はそれぞれ独立して、 水素原子、 じ卜 6アルキル基、 置換されてい てもよい C 3 8シクロアルキル基、 C i 3アルコキシ C 6アルキル基、式： S 0 n R 1 6で表される基、 式： C = O R 1 7で表される基、 置換されていてもよいフヱニ ル基、 置換されていてもよいピリジル基または、 置換されていてもよいベンジル基を 表すか、 または、 R 3および R 4はその結合した窒素原子と一緒になつて、 置換され ていてもよく、 さらに窒素原子、 酸素原子、 若しくは硫黄原子を 1〜4個含んでもよ い 4〜 8員へテロ環を形成してもよい。
R 5は水素原子、ハロゲン原子、 （：卜 3ハロアルキル基、 C i— 3ハロアルコキシ基、 二ト口基、 シァノ基、 または、 式： S 0 n R 1 8で表される基を表す。
R 6は水素原子、 ハロゲン原子、 または、 C 一 3アルキル基を表す。
R 7は水素原子、 C i _6アルキル基、置換されていてもよい C 3 8シクロアルキル基、 または、 C i— 6ハロアルキル基を表し、
R 8は水素原子、 C — 6アルキル基、置換されていてもよい C3— 8シクロアルキル基、 C j— 6ハロアルキル基、 または、 式： C = OR 19で表される基を表す。
R9は C 一 6アルキル基、置換されていてもよい C 3_8シクロアルキル基、 Ci— 6 ハロアルキル基、 C 2— 6アルケニル基、 C2— sアルキニル基、 Ci— 6アルコキシ基、 ま たは、 C 6ハロアルコキシ基を表す。
R 10および R 11はそれぞれ独立して、水素原子、 — 6アルキル基、 6アル コキシ基、 Ci— 6ハロアルキル基、 C2_6アルケニル基、 C2— 6アルキニル基、 アルコキシ C i— 6アルキル基、 または、 C i— sハロアルコキシ基を表すか、 または、 R 10および R 11はその結合した窒素原子と一緒になつて、 置換されていてもよく、 さらに窒素原子、 酸素原子、 若しくは硫黄原子を 1〜4個含んでもよい 4〜 8員へテ 口環を形成してもよい。
R 12は水素原子、 または、 式： C = OR20で表される基を表し、
R 13は水素原子、 C i— 6アルキル基、置換されていてもよい C3_8シクロアルキル 基、 C — 6ハロアルキル基、 C 2— 6アルケニル基、 C 2— 6アルキニル基、 C!— eアルコ キシ基、 または、 C ハロアルコキシ基を表す。
R 14は水素原子、 C アルキル基、置換されていてもよい C3_8シクロアルキル 基、 Ci— 6ハロアルキル基、 C 2— 6アルケニル基、 C 2— 6アルキニル基、 Ci— 6アルコ キシ C i— 6アルキル基、 C ! -6ハロアルコキシ C丄 アルキル基、置換されていてもよ ぃフヱニル基、 置換されていてもよいべンジル基、 置換されていてもよいナフチルメ チル基、 置換されていてもよいベンゾィルメチル基、 C i— 6アルキルスルホニル基、 置換されていてもよいフ ニルスルホニル基、 式： C = OR21で表される基、 また は、 置換されていてもよい、 窒素原子、 酸素原子、 若しくは硫黄原子を 1〜 4個含む 4〜6員へテロ環基、置換されていてもよいチェノィル基、 または、置換されていても よいニコチノィル基を表す。
R15、 R16、 および、 R 18はそれぞれ独立して水素原子、 6アルキル基、 置換されていてもよい C 3— 8シクロアルキル基、 Ci— 6ハロアルキル基、 d— 6アルコ キシ基、 C i— 6ハロアルコキシ基、 C 1— 3アルコキシ C ι_6アルキル基、 C 1—3アルコ キシ C i一 6アルコキシ基、 置換されていてもよいフエニル基、 置換されていてもよい フエノキシ基、 置換されていてもよいべンジル基、 または、 置換されていてもよいべ ンジルォキシ基を表す。
R17 R19 R20、 および、 R 21はそれぞれ独立して水素原子、 — 6ァ ルキル基、置換されていてもよい C3— 8シクロアルキル基、 Ci— 6ハロアルキル基、 C ^アルコキシ基、 C 6ハロアルコキシ基、 C 3アルコキシ C 6アルキル基、 C 一 3アルコキシ C — 6アルコキシ基、置換されていてもよいフヱニル基、置換されてい てもよぃフヱノキシ基、 置換されていてもよいべンジル基、 または、 置換されていて もよいベンジルォキシ基を表す。
mは 0 4の整数を表し、
nは 0 2の整数を表し、
Gは酸素原子、 または、 硫黄原子を表す。
Aは式： CR22R23で表される基、 式： N— R24で表される基、 または、 酸 素原子を表す。
R22 R23および、 R 24はそれぞれ独立して水素原子、 じ アルキル基、 置換されていてもよい C 3-8シクロアルキル基、 d— 6ハロアルキル基、 Ci— 6アルコ キシ基、 C アルコキシ基、 C 1—3アルコキシ C 6アルキル基、 C^— 3アルコ キシ C i— 6アルコキシ基、 置換されていてもよいフエニル基、 置換されていてもよい フエノキシ基、 置換されていてもよいべンジル基、 または、 置換されていてもよいべ ンジルォキシ基を表す。
Yは C -sアルキル基、 置換されていてもよい C3— 8シクロアルキル基、 — 6ハロ アルキル基、 C2_6アルケニル基、 C 2— 6アルキニル基、 C 6アルコキシ C i— 6アル キル基、 または、 C i_6ハロアルコキシ基を表し、 また、 Yは C 6アルキレン鎖とな つて置換している同じ炭素原子に結合し、 窒素原子、 酸素原子、 若しくは硫黄原子を 含んでもよい、 置換基を有していてもよい 3 8員スピロ環を形成するか、 または、 置換している炭素原子に隣接した炭素原子あるいは A部に結合して縮合環、 もしくは 架橋環を形成してもよい。〕 で表される安息香酸化合物またはその塩。
2. 式 〔I〕
Figure imgf000051_0001
〔I〕
〔式中、 Q、 Rl、 R2、 R3、 R4、 R 5および R 6は請求項 1と同じ意味を表す。〕 で表わされる安息香酸化合物またはその塩の 1種または 2種以上を有効成分として含 有することを特徴とする除草剤。
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* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
CN112430220A (zh) * 2019-08-26 2021-03-02 东莞市东阳光农药研发有限公司 取代的苯甲酰类化合物及其应用

Citations (3)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
EP0563817A2 (de) * 1992-03-31 1993-10-06 Hoechst Aktiengesellschaft Salze von 2-Benzoyl-cyclohexandionen, Selektive herbizide Mittel, Verfahren zu ihrer Herstellung und ihre Verwendung zur Unkrautbekämpfung
EP0625508A2 (en) * 1993-05-18 1994-11-23 Rhone Poulenc Agriculture Ltd. Sulfur-containing derivatives of 2-cyano-1,3-diones and their use as herbicides
WO1998042678A1 (en) * 1997-03-24 1998-10-01 Dow Agrosciences Llc 1-alkyl-4-benzoyl-5-hydroxypyrazole compounds and their use as herbicides

Patent Citations (3)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
EP0563817A2 (de) * 1992-03-31 1993-10-06 Hoechst Aktiengesellschaft Salze von 2-Benzoyl-cyclohexandionen, Selektive herbizide Mittel, Verfahren zu ihrer Herstellung und ihre Verwendung zur Unkrautbekämpfung
EP0625508A2 (en) * 1993-05-18 1994-11-23 Rhone Poulenc Agriculture Ltd. Sulfur-containing derivatives of 2-cyano-1,3-diones and their use as herbicides
WO1998042678A1 (en) * 1997-03-24 1998-10-01 Dow Agrosciences Llc 1-alkyl-4-benzoyl-5-hydroxypyrazole compounds and their use as herbicides

Cited By (2)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
CN112430220A (zh) * 2019-08-26 2021-03-02 东莞市东阳光农药研发有限公司 取代的苯甲酰类化合物及其应用
CN112430220B (zh) * 2019-08-26 2023-12-08 东莞市东阳光农药研发有限公司 取代的苯甲酰类化合物及其应用

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