WO2003010222A1 - Umsetzungsprodukte von langkettigen carbonsäuren - Google Patents

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Franz-Leo Heinrichs
Heinz Ehrhardt
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Clariant Gmbh
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    • C11D1/66—Non-ionic compounds
    • C11D1/74—Carboxylates or sulfonates esters of polyoxyalkylene glycols
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
    • C08G—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED OTHERWISE THAN BY REACTIONS ONLY INVOLVING UNSATURATED CARBON-TO-CARBON BONDS
    • C08G65/00—Macromolecular compounds obtained by reactions forming an ether link in the main chain of the macromolecule
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    • C08G65/26—Macromolecular compounds obtained by reactions forming an ether link in the main chain of the macromolecule from cyclic ethers by opening of the heterocyclic ring from cyclic ethers and other compounds
    • C08G65/2603—Macromolecular compounds obtained by reactions forming an ether link in the main chain of the macromolecule from cyclic ethers by opening of the heterocyclic ring from cyclic ethers and other compounds the other compounds containing oxygen
    • C08G65/2615—Macromolecular compounds obtained by reactions forming an ether link in the main chain of the macromolecule from cyclic ethers by opening of the heterocyclic ring from cyclic ethers and other compounds the other compounds containing oxygen the other compounds containing carboxylic acid, ester or anhydride groups

Definitions

  • the invention relates to reaction products of long-chain carboxylic acids and the use of these reaction products.
  • Polyalkylene oxides, esters of polyalkylene oxides or alkyl ethers of polyalkylene oxides are versatile surface-active compounds.
  • Preferred raw materials for production are ethylene oxide, propylene oxide, alkanols, phenols, amines and carboxylic acids.
  • the properties of the surface-active compounds are shaped by the ratio of the hydrophilic part of the molecule to the hydrophobic part of the molecule.
  • the products are used as surfactants, emulsifiers, defoamers, dispersing agents, thickeners and in other suitable applications.
  • Products with a high degree of ethoxylation are preferably used in the aqueous phase because of their good water solubility, products with a lower degree of ethoxylation are well compatible with organic systems and are preferably used in organic phases.
  • the aforementioned products can be manufactured using various processes.
  • esterification products of stearic acid are very good
  • tallow fatty alcohol ethoxylate with 20 Ego units EO20 in the emulsification of waxes means that a good emulsion can be produced, but if this emulsion is applied to a surface, the resulting film is only partially water-resistant.
  • Similar examples can be derived from emulsion polymers, cosmetic formulations,
  • a disadvantage of the previously known and described products is that they are either readily oil-soluble or readily water-soluble, but do not have both properties at the same time. After drying, they are often not sufficiently waterproof or water-repellent. It is therefore an object of the present invention to provide corresponding products for remuneration that do not have the aforementioned disadvantages and that in the heat are water-soluble, have a clear solubility in the cold and a corresponding water resistance in the form of a dried film.
  • reaction products of the type mentioned at the outset which have 10 to 100 mol of alkylene oxide per mol of the long-chain carboxylic acid.
  • the products according to the invention are both in hot water and in hot organic solvents, such as e.g. White spirit is clearly soluble, forms clear solutions in these solvents at room temperature, shows high stability of the solution in the cold and dries to more water-resistant or water-repellent films than previously known compounds.
  • White spirit is clearly soluble, forms clear solutions in these solvents at room temperature, shows high stability of the solution in the cold and dries to more water-resistant or water-repellent films than previously known compounds.
  • the long-chain carboxylic acids preferably have 24 to 50 carbon atoms.
  • Montan wax acid and / or guerbet acid are preferably used as long-chain carboxylic acids.
  • Mixtures of montan wax acid and / or guerbet acid with short-chain alkane carboxylic acids are also preferably used.
  • These mixtures preferably contain 95 to 45% by weight montan wax acid and / or guerbet acid and 5 to 55% by weight short-chain alkane carboxylic acid.
  • Taig fatty acid and / or coconut fatty acid can be used as the short-chain alkane carboxylic acid.
  • the alkylene oxides are preferably ethylene oxide, propylene oxide, higher alkylene oxides or mixtures thereof.
  • Suitable higher alkylene oxides include butylene oxide and dodecene oxide.
  • the invention also relates to the use of the reaction products according to the invention in aqueous solutions.
  • the products according to the invention are also used in organic solvents.
  • active substances can be contained in the three aforementioned systems.
  • the wax is melted in an autoclave, the catalyst (sodium methylate) is added and the mixture is reacted with ethylene oxide at temperatures of 80 to 90 ° C. Ethylene oxide is injected until the desired amount has been converted. the batch is then relaxed / and the catalyst is neutralized by adding organic or inorganic acid. The product is filled in liquid or spray granulated.
  • Wax and water are combined and heated to the melting point of the wax. Stir until a clear solution is obtained. Then it is bottled.
  • Wax from example 2 15% by weight
  • Wax and solvent ® Solvesso 200 is a combination of solvents from Exxon
  • Wax and solvent ® Solvesso 200 is a combination of solvents from Exxon
  • Wax, rapeseed oil and ® Solvesso 200 are added to the reactor and until
  • VOC-reduced solvent used for the formulation of plant protection products used for the formulation of plant protection products.
  • Table 5 Examples 16 and 17 (oil-containing formulations)
  • soybean oil was used instead of rapeseed oil
  • Wax, rapeseed oil or soybean oil and an emulsifier mixture are added to the reactor and heated to the melting point of the wax. Stir until a clear solution is obtained. Then it is cooled and bottled. This combination is used as a VOC-reduced organic adjuvant in tank mix applications together with pesticides to improve adhesion and rain resistance.
  • Example 18 (formulation for the preparation of aqueous shoe care products) Figures in parts by weight
  • Wax compound, paraffin and wax according to Example 1 are melted and heated to 98 ° C, the aqueous phase is introduced into the melt with a dispersion stirrer so that a W / O emulsion is formed which
  • the cyanamide solution and the aqueous wax solutions are mixed together cold.
  • Citric acid is added until a pH of approx. 5 is reached.
  • Cyanamide is used as a growth regulator in fruit growing. It works systemically and has to penetrate the bud. Evaporation of the water too quickly leaves crystals and may cause phytotoxicity.
  • a film former or sticker must be added during application.
  • a wetting agent must also be added to form suitable drops and for wetting.
  • Citric acid is usually added to adjust the pH to 5.

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Abstract

Die Erfindung betrifft Umsetzungsprodukte von langkettigen Carbonsäuren mit 10 bis 100 mol Alkylenoxid pro mol der langkettigen Carbonsäure sowie die Verwendung dieser Umsetzungsprodukte.

Description

Beschreibung
Umsetzungsprodukte von langkettigen Carbonsäuren
Die Erfindung betrifft Umsetzungsprodukte von langkettigen Carbonsäuren sowie die Verwendung dieser Umsetzungsprodukte.
Polyalkylenoxide, Ester von Polyalkylenoxiden oder Alkylether von Polyalkylenoxiden sind vielfältig einsetzbare grenzflächenaktive Verbindungen. Bevorzugte Rohstoffe zur Herstellung sind Ethylenoxid, Propylenoxid, Alkanole, Phenole, Amine und Carbonsäuren. Die Eigenschaften der grenzflächenaktiven Verbindungen werden geprägt durch das Verhältnis von hydrophilem Molekülteil zu hydrophobem Molekülteil. Eingesetzt werden die Produkte als Surfactants, Emulgatoren, Entschäumer, Dispergierhilfsmittel, Verdicker und in anderen geeigneten Anwendungen.
Produkte mit hohem Ethoxylierungsgrad werden wegen ihrer guten Wasserlöslichkeit bevorzugt in wässriger Phase eingesetzt, Produkte mit niedrigerem Ethoxylierungsgrad sind gut mit organischen Systemen verträglich und werden bevorzugt in organischen Phasen eingesetzt.
Die vorgenannten Produkte können nach verschiedenen Verfahren hergestellt werden. Man unterscheidet zwischen der Veresterung der Polyetheralkohole, hier erhält man ein Gemisch der Monoester, Diester und freiem Alkohol, der Umsetzung der Säure mit Alkylenoxid zu meist reinen Monoesten, der Umsetzung von Carbonsäureestern mit Alkylenoxid zu Gemischen ethoxylierter Ester.
So sind beispielsweise die Veresterungsprodukte der Stearinsäure sehr gute
Verdickungsmittel für Shampoosysteme, die niedrig ethoxylierte Ölsäure hingegen ist ein guter W/O-Emulgator. Grundsätzlich problematisch ist die Einstellung der Hydrophil/Lipophil-Balance, da in den gebräuchlichen Rohstoffen nur Alkylketten mit bis zu 22 C-Atomen verfügbar sind. So sind auf dieser Rohstoffbasis entweder gut öllösliche oder gut wasserlösliche Verbindungen herzustellen.
Gesucht werden aber oft Produkte mit wechselnden Eigenschaften, z.B. guter Löslichkeit bei der Verarbeitung, meist bei höheren Temperaturen, aber geringe oder keine Löslichkeit bei der Anwendung. Solche Produkte sind aber bisher praktisch nicht zugänglich.
So bewirkt beispielsweise der Einsatz von Talgfettalkoholethoxylat mit 20 Ego- Einheiten EO20 bei der Emulgierung von Wachsen, dass eine gute Emulsion hergestellt werden kann, trägt man diese Emulsion aber auf einer Oberfläche auf, so ist der resultierende Film nur bedingt wasserbeständig. Ähnliche Beispiele lassen sich aus Emulsionspolymerisaten, Kosmetikrezepturen,
Haushaltspflegemitteln etc. anführen. Produkte auf Montanwachsbasis sind hier interessante Rohstoffe, da Montanwachs wegen seiner langen Alkylkette niedrigere HLB-Werte zulässt, als das kurzkettigere Rohstoffe tun.
Bekannt sind Ester von Montanwachssäure mit Polyethylenglykolen (WO
98/51745), ethoxyliertes Montanwachs (JP 11 335528), ethoxylierte Ester von Montanwachssäure (WO 98/51745) und ethoxylierte Montanwachssäure mit 2,5 bis 6 Mol EO (CA 1 224296) oder ethoxylierte Montanwachssäure mit 200 EO (®Licowax KST), ein Verkaufsprodukt der Clariant GmbH.
Nachteilig bei den bisher bekannten und oben beschriebenen Produkten ist, dass sie entweder gut öllöslich oder gut wasserlöslich sind, nicht aber zugleich beide Eigenschaften aufweisen. Auch sind sie nach Trocknung oft nicht genügend wasserfest oder wasserabweisend . Es ist daher Aufgabe der vorliegenden Erfindung, entsprechende Produkte zur Vergütung zu stellen, die die vorgenannten Nachteile nicht aufweisen und die in der Wärme wasserlöslich sind, eine klare Löslichkeit in der Kälte sowie eine entsprechende Wasserbeständigkeit in der Form als getrockneter Film aufweisen.
Gelöst wird diese Aufgabe durch Umsetzungsprodukte der eingangs genannten Art, die 10 bis 100 mol Alkylenoxid pro mol der langkettigen Carbonsäure aufweisen.
Die erfindungsgemäßen Produkte sind sowohl in heißem Wasser als auch in heißen organischen Lösemitteln, wie z.B. Testbenzin klar löslich, bilden bei Raumtemperatur in diesen Lösemitteln klare Lösungen, zeigen eine hohe Stabilität der Lösung in der Kälte und trocknen zu wasserfesteren oder wasserabweisenderen Filmen auf, als bisher bekannte Verbindungen.
Bevorzugt weisen die langkettigen Carbonsäuren 24 bis 50 C-Atome auf.
Bevorzugt werden 10 bis 50 mol Alkylenoxid eingesetzt.
Besonders bevorzugt werden 10 bis 30 mol Alkylenoxid eingesetzt.
Bevorzugt werden als langkettige Carbonsäuren Montanwachssäure und/oder Guerbetsäure eingesetzt.
Bevorzugt werden auch Mischungen von Montanwachssäure und/oder Guerbetsäure mit kurzkettigen Alkancarbonsäuren eingesetzt.
Bevorzugt enthalten diese Mischungen 95 bis 45 Gew.-% Montanwachssäure und/oder Guerbetsäure und 5 bis 55 Gew.-% kurzkettige Alkancarbonsäure.
Als kurzkettige Alkancarbonsäure können Taigfettsäure und/oder Kokosfettsäure eingesetzt werden. Bevorzugt handelt es sich bei den Alkylenoxiden um Ethylenoxid, Propylenoxid, höhere Alkylenoxide oder um Mischungen davon.
Zu den geeigneten höheren Alkylenoxiden gehören Butylenoxid und Dodecenoxid.
Die Erfindung betrifft auch die Verwendung der erfindungsgemäßen Umsetzungsprodukte in wässrigen Lösungen.
Die erfindungsgemäßen Produkte finden auch Verwendung in organischen Lösemitteln.
Sie können auch zur Herstellung von Emulsionen verwendet werden.
Zusätzlich können in den drei vorgenannten Systemen Wirkstoffe enthalten sein.
Die Erfindung wird durch die nachstehenden Beispiele erläutert.
Herstellung von Wachsen (Beispiele 1 bis 6)
Tabelle 1 : Beispiele 1 bis 6 (Wachse)
Figure imgf000005_0001
* an Stelle von Montanwachssäure wird Guerbetsäure eingesetzt ** an Stelle von Ethylenoxid wird Propylenoxid/Ethylenoxid im Gemisch (80/20) eingesetzt Verfahren:
Das Wachs wird in einem Autoklaven aufgeschmolzen, mit dem Katalysator (Natriummethylat) versetzt und bei Temperaturen von 80 bis 90°C mit Ethylenoxid umgesetzt. Ethylenoxid wird solange aufgepresst, bis die gewünschte Menge umgesetzt ist. der Ansatz wird dann entspannt/und der Katalysator durch Zusatz von organischer oder anorganischer Säure neutralisiert. Das Produkt wird flüssig abgefüllt oder sprühgranuliert.
Tabelle 2: Beispiele 7 bis 9 (Herstellung von wässrigen Lösungen)
Figure imgf000006_0001
Verfahren:
Wachs und Wasser werden zusammengegeben und bis zum Schmelzpunkt des Wachses erhitzt. Es wird gerührt, bis eine klare Lösung entstanden ist. Dann wird abgefüllt.
Tabelle 3: Beispiele 10 bis 12 (Wässrige Formulierungen
Figure imgf000006_0002
Verfahren:
Wachs und Amin werden aufgeschmolzen und das auf 60°C erwärmte Wasser zugesetzt. Es wird gerührt, bis eine klare Lösung entstanden, ist. Dann wird abgekühlt und abgefüllt. Diese Kombination wird als Adjuvant für die Verwendung von Glyphosat als Herbicid im Pflanzenschutz eingesetzt. Beispiel 13 (Lösemittelformulierung
®Solvesso 200 (Lösemittelkombination) 85 Gew.-%
Wachs aus Beispiel 2 15 Gew.-%
Verfahren:
Wachs und Lösemittel (®Solvesso 200 ist eine Kombination von Lösemitteln der Fa. Exxon) werden in den Reaktor gegeben und bis zum Schmelzpunkt des Wachses erwärmt. Es wird gerührt, bis eine klare Lösung entstanden ist. Dann wird abgekühlt und abgefüllt. Diese Kombination wird als Lösemittel für die Formulierung von Pflanzenschutzmitteln eingesetzt.
Tabelle 4: Beispiele 14 und 15 (Lösemittelhaltige Formulierungen)
Figure imgf000007_0001
Verfahren:
Wachs, Rapsöl und ®Solvesso 200 werden in den Reaktor gegeben und bis zum
Schmelzpunkt des Wachses erwärmt. Es wird gerührt, bis eine klare Lösung entstanden ist. dann wird abgekühlt und abgefüllt. Diese Kombination wird als
VOC-reduziertes Lösemittel für die Formulierung von Pflanzenschutzmitteln eingesetzt. Tabelle 5: Beispiele 16 und 17 (Ölhaltige Formulierungen)
Figure imgf000008_0001
an Stelle von Rapsöl wurde Sojaöl eingesetzt
Verfahren:
Wachs, Rapsöl bzw. Sojaöl und Emulgatormischung werden in den Reaktor gegeben und bis zum Schmelzpunkt des Wachses erwärmt. Es wird gerührt, bis eine klare Lösung entstanden ist. Dann wird abgekühlt und abgefüllt. Diese Kombination wird als VOC-reduziertes organisches Adjuvants in Tankmixapplikationen zusammen mit Pflanzenschutzmitteln zur Verbesserung der Haftung und Regenbeständigkeit eingesetzt.
Beispiel 18 (Formulierung zur Herstellung von wässrigen Schuhpflegemitteln) Angaben in Gewichtsteilen
Wachscompound 20
Paraffin 10
Wachs gemäß Beispiel 1 2
Wasser 170 S Soorrbbiitt 1,5
Amin 1 ,0
Wachscompound, Paraffin und Wachs gemäß Beispiel 1 werden aufgeschmolzen und auf 98°C erwärmt, in die Schmelze wird mit einem Dispersionsrührerdie wässrige Phase so eingetragen, dass eine W/O-Emulsion entsteht, die
Temperatur wird dabei bei 95°C gehalten, dann wird auf 70°C kaltgerührt und in Dosen gefüllt. Man erhält in der Anwendung flexible, wasserfeste und polierbare Filme. Tabelle 6: Beispiele 19 bis 21 (Wirkstoffhaltige wässrige Formulierungen) Alle Angaben in Gewichtsteilen
Figure imgf000009_0001
Verfahren:
Die Cyanamid-Lösung und die wässrigen Wachslösungen (hergestellt nach dem Verfahren der Beispiele 7 bis 9) werden kalt miteinander gemischt. Citronensäure wird zugegeben, bis ein pH-Wert von ca. 5 erreicht ist. Cyanamid wird im Obstbau als Wachstumsregulator eingesetzt. Es wirkt systemisch und muss in die Knospe eindringen. Eine zu schnelle Verdunstung des Wassers hinterlässt Kristalle und kann gegebenenfalls Phytotoxie hervorrufen. Zur Reduzierung der vorgenannten zu schnellen Verdunstung muss ein Filmbildner oder Sticker bei der Applikation zugesetzt werden. Zur Bildung von geeigneten Tropfen und zur Benetzung muss außerdem ein Netzmittel zugesetzt werden. Für die erforderliche Einstellung des pH-Wertes auf 5 wird üblicherweise Citronensäure zugesetzt.
Die erfindungsgemäße Kombination aus Cyanamid- und Wachslösung der Beispiele 19 bis 21 ergibt eine Formulierung die gut netzt, gut haftet und bringt den Wirkstoffoptimal zur Entfaltung.
Beispiel 22 (Anwendung)
®Methamidophos (50 %ig in Methanol) 50 Gew.-%
Wachs aus Beispiel 2 (30 % in Wasser) 45 Gew.-% Puffer NaH2PO4 (10 %ig in Wasser) 5 Gew.-% ®Methamidophos (ein Insektizid mit sehr niedriger LD50) und Wachslösung werden miteinander gemischt. Zur Stabilisierung des pH-Wertes wird ein Phosphatpuffer zugesetzt.
Wegen seiner hohen Flüchtigkeit ist der Einsatz von ©Methamidophos nur noch beschränkt möglich. Durch die erfindungsgemäße Kombination mit dem Wachs aus Beispiel 2 wird diese Flüchtigkeit so stark reduziert, dass die toxische Wirkung auf Warmblütler stark reduziert ist und gleichzeitig die Wirkdauer als Insektizid fast verdoppelt wird. Damit sind die Einsatzmöglichkeiten für diesen Wirkstoff, vor allem im Reisanbau, wesentlich verbessert worden.

Claims

Patentansprüche
1. Umsetzungsprodukte von langkettigen Carbonsäuren mit 10 bis 100 mol Alkylenoxid pro mol der langkettigen Carbonsäure.
2. Umsetzungsprodukte nach Anspruch 1 , dadurch gekennzeichnet, dass die langkettigen Carbonsäuren 24 bis 50 C-Atome aufweisen.
3. Umsetzungsprodukte nach Anspruch 1 oder 2, dadurch gekennzeichnet, dass 10 bis 50 mol Alkylenoxid eingesetzt werden.
4. Umsetzungsprodukte nach einem oder mehreren der Ansprüche 1 bis 3, dadurch gekennzeichnet, dass 10 bis 30 mol Alkylenoxid eingesetzt werden.
5. Umsetzungsprodukte nach einem oder mehreren der Ansprüche 1 bis 4, dadurch gekennzeichnet, dass als langkettige Carbonsäuren Montanwachssäure und/oder Guerbetsäure eingesetzt werden.
6. Umsetzungsprodukte nach einem oder mehreren der Ansprüche 1 bis 5, dadurch gekennzeichnet, dass Mischungen von Mantanwachssäuren und/oder
Guerbetsäure mit kurzkettigen Alkancarbonsäuren eingesetzt werden.
7. Umsetzungsprodukte nach einem oder mehreren der Ansprüche 1 bis 6, dadurch gekennzeichnet, dass die Mischungen 95 bis 45 Gew.-% Montanwachssäure und/oder Guerbetsäure und 5 bis 55 Gew.-% kurzkettiger Alkancarbonsäure enthalten.
8. Umsetzungsprodukte nach einem oder mehreren der Ansprüche 1 bis 7, dadurch gekennzeichnet, dass es sich bei den kurzkettigen Alkancarbonsäuren um Taigfettsäure und/oder Kokosfettsäure handelt.
9. Umsetzungsprodukte nach einem oder mehreren der Ansprüche 1 bis 8, dadurch gekennzeichnet, dass es sich bei den Alkylenoxiden um Ethylenoxid, Propylenoxid, höhere Alkylenoxide oder um Mischungen davon handelt.
10. Verwendung der Umsetzuήgsprodukte nach einem oder mehreren der Ansprüche 1 bis 9 in wässrigen Lösungen.
11. Verwendung der Umsetzungsprodukte nach einem oder mehreren der Ansprüche 1 bis 9 in organischen Lösemitteln.
12. Verwendung der Umsetzungsprodukte einem oder mehreren der Ansprüche 1 bis 9 zur Herstellung von Emulsionen.
13. Verwendung einem oder mehreren der Ansprüche 10 bis 12, dadurch gekennzeichnet, dass zusätzliche Wirkstoffe enthalten sind.
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