WO2002003801A1

WO2002003801A1 - Insecticides

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Publication number: WO2002003801A1
Application number: PCT/JP2001/004238
Authority: WO
Inventors: Satoshi Nakamura
Original assignee: Sumitomo Chemical Company, Limited
Priority date: 2000-07-06
Filing date: 2001-05-21
Publication date: 2002-01-17
Also published as: IL153440A; AU2001258792A1; ES2277923T3; EP1304036A4; EP1304036B1; US6905699B2; US20030181453A1; IL153440A0; EP1304036A1

Description

明細書害虫防除剤技術分野

本発明は、害虫防除剤（Pesticidal composition)に関するものである。背景技術

4—フ； Eノキシフエニル 2—（2—ピリジルォキシ）プロピルエーテルが殺虫活性 (Pesticidal activity)を有することは、米国特許第 4751 225号において知られている _c また、 2— tert—ブチル一5— (4— tert—ブチルベンジルチオ）一 4—クロ口ピリダジン一 3 (2H)—オンが殺虫活性を有することは、米国特許第 4877787号において知られている。

しかし、これらの化合物の殺虫活性は必ずしも十分ではない場合があることから、より優れた害虫防除剤の開発が望まれている。発明の開示

本発明は、式（1 )

で示される 4—フエノキシフエニル 2—（2—ピリジルォキシ）プロピルエーテルと式（2)

で示される 2— tert—ブチル一5— (4— tert—ブチルベンジルチオ）一 4一クロ口ピリダジンー 3 (2H)—オンとを有効成分として含有する害虫防除剤が、各々の化合物を単独で用いた場合には防除効果が不十分な害虫種をも効果的に防除でき、しかも相乗的な共力作用を発揮することにより、各々の化合物の処理薬量を低減できるというものである。即ち、本発明は式（ 1 )で示される 4一フエノキシフエニル 2—（ 2—ピリジルォキシ）プ口ピルエーテル（以下、化合物 Aと記す。）と式（2)で示される 2— tert—プチルー 5— (4— tert—ブチルベンジルチオ）一 4一クロ口ピリダジン一 3 (2H)—オン（以下、化合物 Bと記す。）とを有効成分として含有する害虫防除剤、及び 4一フヱノキシフヱニル 2— (2—ピリジルォキシ）プロピルエーテルと 2— tert—ブチルー 5—（4— tert—ブチルベンジルチオ）一4—クロ口ピリダジン一 3 (2H)—オンとの有効量を害虫又は害虫の生息場所に処理することを特徴とする害虫防除方法を提供する。

本発明の害虫防除剤を構成する化合物 Aは米国特許第 4751 225号の記載にしたがつて製造することができ、また、市販品を利用することもできる。化合物 Bは米国特許第 4877787号の記載にしたがって製造することができ、また、これも市販品を利用することもできる。

本発明組成物が防除効力を示す害虫 (pest)としては、例えば以下に示される昆虫、ダ二等の節足動物や線形動物があげられる。

半翅目害虫：ヒメトビゥンカ Laodelphax striatellus)、トビイロゥンカ Nilaparvata lugens)、セジロウンカ Sogatella furcifera)等のゥンカ、ツマグロョコバイ

{Nephotettix cincticeps、タイワンツマグロョコハイ（A¾aAote iy virescens、等ョコ /くィ類、ヮタアブラムシ l A s goss id、モモァカァブラムシ (Mfzus persicae) . ミカンミドリアブラムシ (Aphis citricola)、ニセダイコンアブラムシ Lipaphis

pserudoorassica e>、ナンミドリ才才アブラムン {Nippolachnus piri)、コミカンアブラム、ノ、 Toxoptera aurantu)、ミカンクロアブラムシ ciz'c&'us)等のアブラムシ類、ァォクサカメムシ Nezam antennata)、ホソノヽリカメムシ ( Cletus punctiger)、ホソヘリカメムシ（ ¾?tor s 、チヤバネアォカメムシ Pゾ awz^ stali)等のメムン類、オンシッコナシラミ ( Trialeurodes vaporariorum)、 /くココナジラミ

{Bemisia tabaci)、、ノ）レ一リーつ iナ、ノラミ Bemisia argentifolu)等のコナソラミ類、ァカマルカイガラムシ onidiella aurantii)、サンホーゼカイガラムシ

{ Comstockaspis perniciosa)、シ卜ラススノ一 T i ""一ノレ Unaspis citri)、クワンロカィガフムン {Pseuda ulacaspis pentagona)、オリーブカタカイ刀ラムシ ( aissetia oleae)、ミカンノカキカイガラムシ {Lepidosaphes beckii)、ゾレビー口ゥムシ

{ Ceroplastes jmbans)、イセリャカイカフムソ ( cei a izrc zas /等のカイガラ厶ン類、グンバイムシ類、キジラミ類等。

鱗翅目害虫：二力メイガ（ CMo suppressalis)、コブノメイガ（ Cnaphalocrocis medinalis)、ョ一口ビアンコーンボーラ一（ Ostrinia nubilalis)、シ /くッ卜ガ

{Parapediasia teterrella)、ヮタノメイカ Notarcha erogata)、ノシメマタラメイガ {Plodia interpunctella)等のメイガ類、 /ヽスモンョトウ Spodoptem litura)、ァヮョ卜ソ separata)、ョトソガ {Mamestra brassicae)、タマナヤ力 Agrotis ipsilon)、卜リコプルシア属、へリオティス属、へリコべルパ属等のャガ類、モンシロチョウ {Pieris rapae)等のシロチョウ類、アドキソフイエス属、ナシヒメシンクイ（ Gmpholita molests)、コドリンガ（ Cydia pomonella)等のハマキガ類、モモシンクィガ

{ Carposina niponensis)等のシンウイ籙、リオネティア属等のハモグリガ類、リマントリァ属、ユープロクティス属等のドクガ類、コ tiUPlutella jy oste Za)等のスガ類、っタ 7 ミム iAPectinophora gossypiella)等のキ iT锾、アメリカシロヒトリ

{Hyphantr cunea)等のヒトリカ類、ィ 3 ( T nea translucens~)、3ィ ti Tineola bisselliella)等のヒロズコガ類等。

双翅目害虫：ァカイエ力（ Culex pipiens pallens)、コガタァ力イエ力（ Culex

tritaemorhynchus)等のィ Lti' {Aedes aegypti)、 (Aedes albopictus)等のェ一デス属、 Anopheles sinensis)等のァノフェレス属、ュスリカ類、イエバエ（Musca domestica)、ォオイエノェ M置 ina stabulans)、ヒメィエノェ等のイエ/くェ類、ク口 / ェ類、ニクメくェ類、タネ/ ェ Delia platura)、タマネギ/くェ Delia antiqua)等のハナバエ類、ミバエ類、ショウジヨウバエ類、チョウバエ類、ブュ類、アブ類、サシバエ類、ハモグリバエ類等。

鞘翅目害虫：ウェスタンコーンルームワーム U¾k¾ro virgifera virgifem 、サザンコ一ンルートワーム（ ¾'abro ' undecimpunctata wwari )等のコーンルートヮーム類、ドウガイ、ブゾィ lna/22a/a cuprea 、ヒメコガイ、 AnomaJa rufocuprea) のコガネムシ類、メイズウイ一ビル

amais)、イネミズゾゥムシ

{Lissorhoptrus oryzophilus)、アルファルファタコソゥ厶ンMypera pastica)、ァズキゾゥムシ（ Callosobruchuys chienensis)等のゾゥムシ類、チヤイロコメノゴミムシダ "7 ( Tenebrio molitor) コウスストモキ ( TiiboHum cas a zeiww)等のゴミムシダマン類、ゥリ,ヽムン \Aulacophora iemoraus)^キスンノミノヽムン Phyllotreta striolata)、コロラド/ヽン ( ^ tino arsa decem】ineata~)等の/ヽムソ摄 ' 、ン /くンムシ類、ニンユウャホシテントウ Epilachna vigintioctopunctata)等のェにラクナ類、ヒラタキクイムシ類、ナガシンクイムシ類、カミキリムシ類、ァォバァリガタハネ力クシ

Paederus fuscipes) ^ ₀

ゴキブリ目害虫：チヤメくネゴキブリ Blattella germanica)、クロゴキブリ Periplaneta mliginosa)、ヮモンコ；^:v "ブリ Periplaneta americana)、卜にイロコキブリ

{Periplaneta brunnea)、トウヨウコブリ B丄 atta orientalis)等 ₀

ァザミゥマ目害虫：ミナミキイロアザミゥマ（ Thrips palmi)、ネギアザミゥマ（ Thrips tabaci)、ハナァザミゥマ（ 7¾i >?s hawaiiensis)、チヤノキイロアザミゥマ

{Scirtothnps dorsaus) ヒっズ /ヽナァザミゥマ ranJkJinieUa intonsa) ミカンキ η ザミゥマ Frankliniella occidentalism、力キクダァザミゥマ Ponticulotludps diospyrosi) % ₀

膜翅目害虫:ァリ類、スズメバチ類、ァリガタバチ類、二ホンカブラバチ 04 ^7

ooiw'ca)等のハバチ類等。

直翅目害虫:ケラ類、バッタ類等。

P忌翅目害虫：ネコノ ( Ctenocephahdes lets)、 -i ノ ^Ctenocephalides canis)、ヒ卜ノミ ( ひ 7ear irritans、等。

ンフ

humanus corporis)、ソラミ (JPhthirus pubis)等。

シロアリ目害虫：ャマトシロアリ、Reticulitermes speratus)、イエシロアリ

ゝ Coptotermes formosan us) ^ ₀

タ二目害虫：ナミハダ二（TfeiranjcAus urtica )、± ザつ：、 Tetmnychus kanzawai)、ミン ¥： Panonychus citri)、、）ンコ/ヽダ： Panonychus ulmi) > オリゴニカス属等のハダ二類、ミカンサビダ二 G4_OT c!ps pelekassi)、チヤノサビダ二 ( Calacarus carinaius)等のフンダ、二類、千ヤノ、）： Polyphagotarsoneinus 等のホコリダ二類、ヒメハダ二類、ケナガハダ二類、ャマトチマダニ

( Haemaphysaus japonica)、キチマダ、二 {Haemaphysalis Sava)、フトケチマタ二 {Haemaphysalis longicornis) _%ォゥシマダニ (_S%|pA2¾ microplus) ャマ卜マダニ {Ixodes ovatus)^シュノレツマダニ Cfeocfes persulcatus) 等のマダニ類、ケナガコナダ二 ( Tyrophagus putrescen iae)等のコナ二類、コナヒョヮヒニ

{Derma tophagoides farmae) ャ！つヒ： ( Jermatophagoides ptrenyssnus) 等のヒヨウヒダニ類、

eruditus")、つつダニ Cheyletus fortis) 、クヮガタツメダニ（CSej^e us nafecceijsis)、ミナミッメダニ（C¾e eius moored等のッメダニ類、ワクモ類等。

線虫類：ミナミネグサレセンチユウ Pratylenchus coffeae)、キタネグサレセンチユウ {Pratylenchus fallax)、チヤネヮサレセンチユウ ratylenchus loosi)、クノレミネヮサレセン亍ュ'ノ、 jPratyJenchns u/ai/s、タイズンストセンチユウ ( e erocfera glycines)、ンャガイモシス卜センチュヮ ( Globodem rostochiensis)、キタネコブセンチゥMeloidogyne hapl )、サッマイモネコづセンチ：ゥ（Meloidogyne incognita) 等。

本発明の害虫防除剤において、化合物 Aと化合物 Bとの混合割合は、重量比で通常 3 0 : 1 - 1 : 50,好ましくは 5： 1〜 1： 5、より好ましくは 4： 1〜 1： 2である。

本発明の害虫防除剤は、化合物 Aと化合物 Bとの混合物そのものであってもよいが、通常は、さらに固体担体、液体担体、ガス状担体及び Z又は餌 (毒餌基材)等を混合し、必要により界面活性剤、その他の製剤用補助剤を添加して、油剤、乳剤、フロアブル剤, 粒剤、粉剤、エアゾール、煙霧剤、燻煙剤、毒餌、マイクロカプセル剤、 ULV剤、スポットオン製剤、ポアオン製剤、シャンプー製剤、シート製剤、樹脂製剤等に製剤化されている。

これらの製剤は、化合物 Aと化合物 Bとを合計量にして、通常、 0. 01 ~95重量％含有する。

製剤化の際に用いられる固体担体としては、例えば粘土類 (カオリンクレー、珪藻土、合成含水酸化珪素、ベン卜ナイ卜、フバサミクレー、酸性白土等）、タルク、セラミック、その他の無機鉱物 (セリサイト、石英、硫黄、活性炭、炭酸カルシウム、水和シリカ等）、化学肥料 (硫安、燐安、硝安、尿素、塩安等)等の微粉末及び粒状物があげられ、液体担体としては、例えば水、アルコール類 (メタノール、エタノール等）、ケトン類（アセトン、メチルェチルケトン等）、芳香族炭化水素類 (ベンゼン、トルエン、キシレン、ェチルベンゼン、メチルナフタレン等）、脂肪族炭化水素類 (へキサン、シクロへキサン、灯油、軽油等）、エステル類 (酢酸ェチル、酢酸ブチル等）、ニド Jル類 (ァセトニトリル、イソプチロニトリル等）、エーテル類 (ジイソプロピルエーテル、ジォキサン等）、酸アミド類（N， N—ジメチルホルムアミド、 N, N—ジメチルァセトアミド等）、ハロゲン化炭化水素類（ジクロロメタン、トリクロロ工タン、四塩化炭素等）、ジメチルスルホキシド及び植物油 (大豆油、綿実油等)があげられる。

ガス状担体としては、例えばフルォロカーボン、ブタンガス、 LPG (液化石油ガス）、ジメチルエーテル及び炭酸ガスがあげられる。

界面活性剤としては、例えばアルキル硫酸エステル塩、アルキルスルホン酸塩、アルキルァリールスルホン酸塩、アルキルァリールエーテル類及びそのポリオキシエチレン化物、ポリエチレングリコールエーテル類、多価アルコールエステル類及び糖アルコール誘導体があげられる。

その他の製剤用補助剤としては、固着剤、分散剤及び安定剤等、具体的には例えばカゼイン、ゼラチン、多糖類 (澱粉、アラビアガム、セルロース誘導体、アルギン酸等）、リグニン誘導体、ベントナイト、糖類、合成水溶性高分子 (ポリビニルアルコール、ポリビニルピロリドン、ポリアクリル酸類等）、 PAP (酸性燐酸イソプロピル）、 BHT(2, 6—ジー tert—ブチルー 4—メチルフエノール）、 BHA(2— tert—プチルー 4ーメトキシフエノールと 3— tert—ブチル一4ーメトキシフヱノールとの混合物）、植物油、鉱物油、脂肪酸及び脂肪酸エステルがあげられる。

毒餌の基材としては、たとえば穀物粉、植物油、糖、結晶セルロース等の餌成分、ジブチルヒドロキシトルエン、ノルジヒドログアイァレチン酸等の酸化防止剤、デヒドロ酢酸等の保存料、トウガラシ粉末等の子どもやペットによる誤食防止剤、チーズ香料、タマネギ香料、ピーナッツオイルなどの害虫誘引性香料等があげられる。

本発明の害虫防除剤は、その製剤形態によっては化合物 Aを製剤化したものと化合物 Bを製剤化したものを混合することにより調整することもでき、また、施用時に混用することもできる。

さらに、本発明の害虫防除方法においては、通常、本発明の害虫防除剤を施用することにより行われるが、化合物 A又はその製剤と、化合物 B又はその製剤とを、予め混合することなく、同時期に施用することも可能である。その場合、化合物 Aと化合物 Bとの使用割合は、重量比で通常 30 : 1〜1 : 50の割合、好ましくは 4 : 1 ~ 1 : 2の割合である。

本発明の害虫防除剤を農林害虫の防除に用いる場合、その施用量は通常、 1へクタールあたり化合物 Aと化合物 Bとの合計量で 1 ~ 1 OOOOgである。乳剤、水和剤、フロアブル剤等は、通常、有効成分濃度が 1 0〜1 0000ppmとなるように水で希釈して施用し、粒剤、粉剤等は通常、そのまま施用する。これらの製剤は害虫から保護すべき作物等の植物に直接散布してもよ《また、これらの製剤を土壌に処理することにより、土壌に棲息する害虫を防除することもできる。さらに本発明の害虫防除剤のシ一卜状又は紐状の製剤を植物に直接巻付けたり、植物の近傍に設置したり又は株元の土壌表面に敷くなどの方法により施用することもできる。

本発明の害虫防除剤を防疫用として用いる場合には、乳剤、水和剤、フロアブル剤等は、通常、有効成分濃度が 0. 01〜1 OOOOppmになるように水で希釈して施用し、油剤、エアゾール、燻煙剤、毒餌等についてはそのまま施用する。

本発明の害虫防除剤の一用途として、ゥシ、ヒッジ、ャギ、ニヮトリ等の家畜、ィヌ、ネコ、ラッ卜、マウス等の小動物の外部寄生虫防除があげられ、この場合は、獣医学的に公知の方法で動物に使用することができる。具体的な使用方法としては、全身的抑制 (systemic control)を目的とする場合には、例えば錠剤、飼料混入、坐薬、注射 (筋肉内、皮下、静脈内、腹腔内等）により投与され、非全身的抑制 (non-systemic)を目的とする場合には、例えば油剤若しま水性液剤を噴霧する、ポアオン処理若しくはスポットオン処理を行う、シャンプー製剤で動物を洗う又は樹脂製剤を首輪や耳札にして動物に付ける等の方法により用いられる。動物体に投与する場合の本発明組成物の量は、通常動物の体重 1 kgに対して、化合物 Aと化合物 Bとの合計量で、 0. 1 - 1 OOOmgの範囲内である。

これらの施用量、施用濃度は、いずれも製剤の種類、施用時期、施用場所、施用方法, 害虫の種類、被害程度等の状況によって異なり、上記の範囲にかかわることなく増減して、適宜選択することができる。

本発明の害虫防除剤は、他の殺虫剤、殺ダニ剤、殺線虫剤、殺菌剤、除草剤、植物成長調節剤、共力剤、肥料、土壌改良材、動物用飼料等と共に用いることもできる。かかる殺虫剤、殺ダニ剤及び殺線虫剤としては、例えば、ペルメトリン、シぺルメトリン、フェンバレレート、エスフェンバレレート、フェンプロパスリン、ビフェントリン、デルタメスリン、フルバリネート、フルシトリネート、アレスリン、 d—アレスリン、プラレ卜リン、サイフエノトリン、フ Iノトリン、レスメ卜リン、テフルトリン、ェ厶ペン卜リン、ァクリナトリン、シハロトリン、サイフルトリン、エトフェンプロックス、ハルフェンプロックス、シラフルォフェン、卜ラロメ卜リン、シクロプロ卜リン、エスビォスリン、卜ランスフルスリン、テラレスリン、イミプロトリン、 1一ェチニルー 2—フルオロー 2—ペンテニル 3—（2, 2—ジクロロビニル）一 2, 2 ージメチルシクロプロパンカルボキシラート等のピレスロイド化合物、

シァノフォス、フェンチオン、フエ二卜ロチオン、パラチオン、メチルパラチオン、ピリミホスメチル、ダイアジノン、イソキサチオン、ピリダフェンチオン、クロルピリホス、クロルピリホスメチル、ォキシデプロフォス、バミドチオン、マラチオン、フェントエー卜、ジメトェ一ト、チォメトン、ジスルフォ卜ン、ホサロン、ホスメッ卜、メチダチオン、プロチォホス、スルプロホス、プロフエノホス、ァジンホスメチル、ピラクロホス、サリチオン、テトラクロルビンホス、ジク口ルポス、モノクロトホス、ナレド、ジメチルビンホス、プロパホス、ァセフエ一卜、メタミドホス、ェチオン等の有機リン系化合物、

力ルバリル、メトルカルプ、イソプロカルプ、フエノブカルプ、プロポクスル、 XMC、ェチォフェンカルプ、ベンダィォカルプ、ピリミカーブ、カルボスルファン、カルボフラン、ベンフラカルプ、フラチォカルプ、メソミル、チォジカルプ、ォキサミル、ァラニカルプ、メトキサジァゾン、フエノチォカルプ等のカーバメート系化合物、

二トロイミノイミダゾリジン誘導体、 N— [ (6—クロロー 3—ピリジルメチル）一 N—ェチル — Ν'—メチル一2—ニトロビニリデンジァミン（一般名：二テンビラム）等のニトロビニリデンジァミン誘導体、ニトログァニジン誘導体、 Ν ¹— [ (6 -クロ口一 3—ピリジル)メチル] -Ν ²—シァノー Ν ¹—メチルァセトアミジン（一般名：ァセタミプリド)等のシァノアセトアミジン誘導体、 1一（2—クロロ一5—ピリジルメチル）一 2—シァノィミノチアゾリン（一般名：チアクロプリド）等のシァノィミノチアゾリジン誘導体、 3— [ (2—クロ口一 5—チアゾリル)メチル]一 5—メチルー 4一二卜ロイミノテトラヒドロ一 1 , 3， 5—ォキサジァジン（一般名：チアメトキサム）等のニトロイミノテトラヒドロー" I， 3， 5—ォキサジァジン誘導体、 3, 5—ジメチルー 1一 [ (2—クロロー 5—チアゾリル）メチル ]—2—二トロイミノへキサヒドロ - 1 , 3， 5—トリアジン等の二トロイミノへキサヒドロ一 1 , 3， 5—トリァジン誘導体等のネオニコチノイド類、

カルタップ、ベンスルタップ、チオシクラム等のネライストキシン誘導体、ベンゾェピン、ジコホル、テ卜ラジホン等の塩素化炭化水素化合物、アミトラズ、クロルジメホルム等のホル厶アミジン誘導体、ェチプロール等のフエ二ルビラゾール誘導体、ジフルべンズロン、テフルべンズロン、クロルフルァズロン、フルフエノクスロン、トリフルムロン、へキサフルムロン、ルフェヌロン、ノバルロン等のベンゾィルフエニルゥレア系化合物、シロマジン等のトリァジン誘導体、ブプロフエジン等のチアジアジン誘導体、メソプレン、ヒドロプレン、フエノキシカルプ、ジオフエノラン等のジュべノイド化合物、テブフエノジド、メトキシフエノジド、ハロフエノジド、クロマフエノジド、クロルフエナビル、フエ二ソブロモレ一ト、キノメチォネート、プロパルギッ卜、酸化フヱンブタスズ、へキシチアゾクス、エトキサゾール、クロフェンテジン、フェンピロキシメート、テブフェンビラド、ピリミジフェン、ホ°リナクチンコンプレックス、ミルべメクチン、アベルメクチン、ィバーメクチン、ァザデイラクチン等があげられる。実施例

以下に、本発明を製剤例及び試験例により、さらに詳しく説明するが、本発明はこれらの例に限定されるものではない。

製剤例 1 乳剤

化合物 A1 5部、化合物 B5部、ポリオキシエチレンアルキルァリールエーテル 8部、ァルキルァリールスルホン酸ナトリウム 2部およびキシレン 70部を均一に混合して乳剤を得る。

製剤例 2 水和剤

化合物 A1 0部、化合物 B5部、アルキルベンゼンスルホン酸ナトリウム 3部、リグニンスルホン酸ナトリウム 3部およびおよび硅藻土 79部をジェットエアーミルで均一に混合粉砕して水和剤を得る。

製剤例 3 粉剤

化合物 A1部、化合物 B3部、タルク 46部およびクレー 50部を均一に混合粉砕して粉剤を得る。製剤例 4 フロアブル剤

ポリオキシエチレンスチリルフエニルエーテルサルフェート塩 5部、 1 %ザンサンガム水溶液 20部、スメクタイ卜系鉱物 3部および水 57部を均一に溶解し、化合物 A5部、化合物 B1 0部を加えてよく攪拌した後、サンドミルにて湿式粉砕してフロアブル剤を得る。製剤例 5 マイクロカプセル剤

化合物 A5部、化合物 B5部、フエ二ルキシリルエタン 1 0部およびスミジュール L— 75 (住化バイエルウレタン株式会社社製トリレンジイソシァネート) 0. 5部を混合した後、ァラビアガムの 1 0%水溶液 20部中に加え、ホモミキサーで攪拌して、平均粒径 20 m のエマルシヨンを得る。次に、これにエチレングリコール 2部を加え、さらに 60°Cの温浴中で 24時間反応させてマイクロカプセルスラリーを得る。一方、ザンサンガム 0. 2部、ビ —ガム R (三洋化成株式会社製アルミニウムマグネシウムシリケ一ト） 1 · 0部をイオン交換水 56. 3部に分散させて増粘剤溶液を得る。

上記マイクロカプセルスラリー 42. 5部および増粘剤溶液 57. 5部を混合して、 1 0<½ マイクロカプセル剤を得る。

製剤例 6 油剤

化合物 AO. 1部、化合物 BO. 5部をキシレン 5部およびトリクロロェタン 5部に溶解し、これを脱臭灯油 89. 4部に混合して油剤を得る。

製剤例 7 毒餌

化合物 A5mg、化合物 B5mgをアセトン 0. 5mlに溶解し、この溶液を動物用固型飼料粉末 (飼育繁殖用固型飼料粉末 CE— 2 :日本クレア株式会社製) 5gに均一に混合した後、アセトンを風乾し、毒餌を得る。

製剤例 8 樹脂剤

ポリエチレン樹脂 (スミカセン:住友化学工業株式会社製) 98部に対して、化合物 A1部，化合物 B1部を加圧ニーダ一で混練した後、ペレット化する。該ペレットをインフレ一ションフィルム製造装置によって 160°C~ 180°Cで押し出し、 0. 1 mm厚のフィルム状樹脂剤を得る。

製剤例 9 加熱燻煙剤

化合物 A50mg、化合物 B50mgを適量のアセトンに溶解し、 4. Ocm X 4. Ocm、厚さ 1 . 2cmの多孔セラミック板に含浸させて、加熱燻煙剤を得る。次に、本発明組成物が殺虫'殺ダニ剤の有効成分として有用であることを試験例によリ示す。

試験例 1：シル / 一リーフコナジラミ（Bemisia argentifolii)に対する殺虫試験

化合物 Aの乳剤 (商品名ラノー乳剤:住友化学工業株式会社製)の所定濃度の水希釈液、化合物 Bのフロアブル剤 (商品名サンマイ卜フロアブル：日産化学工業株式会社製）所定濃度の水希釈液、および化合物 Aの乳剤の所定濃度の水希釈液に化合物 Bのフロアプル剤を所定濃度となるように加えた希釈液に各々、展着剤 (新リノ一：日本農薬株式会社製)を該展着剤の添加量が容量にして 1 3000となるように加え、試験用散布液を調製した。 3オンスプラスチックカップ植えのキャベツ幼苗を、シルバーリーフコナジラミが多数生息している網ケージ内に 24時間投入し、該キャベツ幼苗にシルバーリーフコナジラミを寄生させた。ここに、スプレーガンで前記試験用散布液各々を該キャベツ幼苗に散布した。処理直前、および処理 9日後に、該キャベツ幼苗上のシルバーリーフコナジラミの生存虫数 (成虫と幼虫の合計数)を調査した。試験結果を表 1に示す。

産業上の利用可能性

本発明の害虫防除剤は優れた害虫防除効力を有する _c

Claims

請求の範囲

1 . 4一フエノキシフエニル 2—（2—ピリジルォキシ）プロピルエーテルと 2—tert —プチル一 5— (4— tert—ブチルベンジルチオ）ー4一クロ口ピリダジン一 3 (2H)—オンとを有効成分として含有することを特徴とする害虫防除剤。

2. 4—フエノキシフエニル 2—（2—ピリジルォキシ）プロピルエーテルと 2— tert 一ブチル一5— (4— tert—ブチルベンジルチオ）一4—クロ口ピリダジン一 3 (2H)—オンとの重量比が 30 : 1〜1 : 50の範囲内である請求項 1に記載の害虫防除剤。

3. 4—フエノキシフエニル 2—（2—ピリジルォキシ）プロピルエーテルと 2—tert —プチルー 5—（4— tert—ブチルベンジルチオ）一 4—クロ口ピリダジン一 3 (2H)—オンとの有効量を害虫又は害虫の生息場所に施用することを特徴とする害虫防除方法。

4. 4一フエノキシフエニル 2—（2—ピリジルォキシ）プロピルエーテルと 2—tert —プチル一 5—（4— tert—ブチルベンジルチオ）一 4—クロ口ピリダジン一 3 (2H)—オンとの重量比が 30： 1〜 1： 50の範囲内である請求項 3に記載の害虫防除方法。