WO2001002354A1 - Derives de phthalamide, intermediaires pour leur production, et insecticides utilises en agriculture/horticulture et leur procede d'utilisation - Google Patents

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Kouzou Machiya
Kazuyoshi Endoh
Takashi Furuya
Hayami Nakao
Makoto Gotoh
Eiji Kohno
Masanori Tohnishi
Kazuyuki Sakata
Masayuki Morimoto
Akira Seo
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Nihon Nohyaku Co., Ltd.
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    • C07D285/12—1,3,4-Thiadiazoles; Hydrogenated 1,3,4-thiadiazoles
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    • C07D307/00—Heterocyclic compounds containing five-membered rings having one oxygen atom as the only ring hetero atom
    • C07D307/02—Heterocyclic compounds containing five-membered rings having one oxygen atom as the only ring hetero atom not condensed with other rings
    • C07D307/34—Heterocyclic compounds containing five-membered rings having one oxygen atom as the only ring hetero atom not condensed with other rings having two or three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
    • C07D307/56—Heterocyclic compounds containing five-membered rings having one oxygen atom as the only ring hetero atom not condensed with other rings having two or three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members with hetero atoms or with carbon atoms having three bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen, e.g. ester or nitrile radicals, directly attached to ring carbon atoms
    • C07D307/66—Nitrogen atoms
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D333/00—Heterocyclic compounds containing five-membered rings having one sulfur atom as the only ring hetero atom
    • C07D333/02—Heterocyclic compounds containing five-membered rings having one sulfur atom as the only ring hetero atom not condensed with other rings
    • C07D333/04—Heterocyclic compounds containing five-membered rings having one sulfur atom as the only ring hetero atom not condensed with other rings not substituted on the ring sulphur atom
    • C07D333/26—Heterocyclic compounds containing five-membered rings having one sulfur atom as the only ring hetero atom not condensed with other rings not substituted on the ring sulphur atom with hetero atoms or with carbon atoms having three bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen, e.g. ester or nitrile radicals, directly attached to ring carbon atoms
    • C07D333/30—Hetero atoms other than halogen
    • C07D333/36—Nitrogen atoms

Definitions

  • Phthalamide derivatives intermediates for production thereof, insecticides for agricultural and horticultural use, and methods for using the same
  • the present invention relates to a phthalamide derivative, a production intermediate thereof, an agricultural and horticultural insecticide containing the compound as an active ingredient, and a method for using the same.
  • the present invention is disclosed in JP-A-59-163353, JP-A-61-180753 and Journal of Chemical Society (JCS Perkin 1, 1338-1350, (1978)). Although some compounds of the phthalamide derivative are disclosed, there is no description or suggestion that they are useful as agricultural and horticultural insecticides. Further, the heterocyclic amine derivative represented by the general formula (IV), which is an intermediate compound for producing the phthalamide derivative, is a novel compound not described in the literature.
  • the present inventors have conducted intensive studies to develop a novel agricultural and horticultural drug.
  • the phthalamide derivative represented by the general formula (I) of the present invention is a novel compound not described in the literature
  • the present invention finds new uses as agricultural and horticultural insecticides including the disclosed compounds, and furthermore, the heterocyclic amine derivative represented by the general formula (IV ') is a novel compound not described in any literature, and the compound is a pharmaceutical, a pesticide, etc.
  • the present invention has been found to be a useful intermediate for producing various derivatives having the physiological activity of the present invention, and has completed the present invention.
  • the present invention provides a compound of the general formula (I):
  • ⁇ may be different from a hydrogen atom, c 3 - c 6 cycloalkyl group, halo C 3 - C 6 cycloalk ⁇ group or -A 1 - (G) r
  • G may be the same or different, a hydrogen atom, a halogen atom, Shiano group, a nitro group Halo C ⁇ ⁇ —C 6 alkyl group, C 3 —C 6 cycloalkyl group, nodro C 3 —C 6 cycloalkyl group, C 1 C 6 alkoxycarbonyl group, di-C 6, which may be the same or different 6 alkoxyphosphoryl groups, which may be the same or different, C 6 anorecoxythiophosphorinole group, diphenylinolephos
  • R is a hydrogen atom, a C—C 6 alkylcarbonyl group, a C 1 -C 6 alkylcarbonyl group, a C—C 6 alkoxycarbonyl group, a phenylcarbonyl group, identical A halogen atom, a Ci—c 6 alkyl group, a nodro C—C 6 alkyl group, a C 6 alkoxy group, a halo Ci—c 6 anorecoxy group, a C i—C 6 alkylthio group, Halo C i— C 6 alkylthio group, one
  • a C 6 alkylsulfonyl group having at least one substituent selected from a C 6 alkylsulfonyl group on the ring, i—C 4 alkoxycarbonyl group, C! -C 6 alkylsulfonyl group or halo C!
  • One C 6 alkylsulfonyl group is shown.
  • R 6 is a hydrogen atom, a Ci—C 6 alkyl group, a nitrogen C i—C 6 alkyl group, a C 3 —C 6 Alkenyl group, hydrogen C 3 —C 6 alkenyl group, C 3 —C 6 alkynyl group, C 3 —C 6 cycloalkyl group, phenyl.C 4 alkyl group or the same or different, atom, c - C 6 alkyl group, halo C one C 6 alkyl group, CI- C 6 alkoxy group, halo C i-C 6 alkoxy group, C ⁇ - C 6 alkylthio group, a halo Ji E - C 6 alkylthio S , C ⁇ -C 6 alkyl sulfide El group, Bruno, mouth C, - C 6 alkyl Noresurufiniru group, one or more selected from
  • i one c 4 alkyl group the same or different connexion is good, a halogen atom, Ji -1-Ji 6 Arukiru group, Nono B C 1 one C 6 alkyl group, c i-C 6 alkoxy group, halo C ⁇ one C 6 alkoxy group, Ji -1-Ji 6 Arukiruchio group, halo C ⁇ one C 6 alkylthio group, C ⁇ one C 6 alkylsulfinyl group, Nono b C i-C 6 alkylsulfinyl group, C ⁇ one C 6 alkylsulfonyl group or halo C ⁇ -C 6 alkylsulfonyl group, having at least one substituent selected from the group consisting of a substituted phenyl i-c 4 alkyl group, a heterocyclic group (the heterocyclic group is the same as described above), or the same or different Halogen atom, C i-C 6 alkyl group, halo
  • R 1 and R 2 may be bonded to each other to form 1 to 3 identical or different groups, and may form a 4- to 7-membered ring which may be interrupted by an oxygen atom, a sulfur atom or a nitrogen atom. it can.
  • X may be the same or different, halogen atom, cyano group, nitro group, C 3 -C 6 cycloalkyl group, halo C 3 -C 6 cycloalkyl group, phenyl group, which may be the same or different, halogen atom , C i-C 6 alkyl group, halo C - C e al kill group, C ⁇ one C 6 alkoxy group, halo C ⁇ - C 6 alkoxy group, C one C 6 Al Kiruchio group, halo C i-C 6 alkylthio Has one or more substituents selected from a group, a C i-C 6 alkylsulfinyl group, a nodro CC 6 alkylsulfinyl group, a C i-C 6 alkylsulfonyl group or a halo C i-C 6 alkylsulfonyl group A substituted phenyl group, a heterocyclic
  • C 6 alkylsulfinyl group, C! —C 6 alkylsulfonyl group or halo C! A substituted heterocyclic group having one or more substituents selected from a C 6 alkylsulfonyl group (the heterocyclic group is the same as described above) or one A 2 —R 7 (where A 2 is one O—, _S -, - SO-, - SO 2 -, -N (R 8) - (wherein, R 8 is a hydrogen atom, CI- C 6 Al kill carbonyl group, halo C ⁇ one C 6 alkylcarbonyl group, Ji 1 over Flip 6 Anorekoki aryloxycarbonyl group, phenylpropyl group, which may be identical or different, halogen atom, C over C 6 alkyl group, Nono b C - C 6 alkyl group, Ci one c 6 alkoxy group, halo C i- C 6 alkoxy groups, C i-
  • C 6 alkyl sulfier group C! A substituted phenyl group having one or more substituents selected from a _C 6 alkylsulfonyl group or a halo C 1 -C 6 alkylsulfonyl group, a heterocyclic group (the heterocyclic group is the same as described above), which may be the same or different , Halogen atom, C fi alkyl group, halo C 1-C 6 alkyl group, Ci—C 6 alkoxy group, nodro C ⁇ —C 6 alkoxy group, C i—C 6 alkylthio group, halo c—c 6 alkyloxy group group, C one C 6 ⁇ Roh gravel Angeles sulfide El group, Nono b C ⁇ one C 6 Arukirusu Norefieru group, C i one C 6 alkylsulfonyl group or a halo C ⁇ - one or more substituents selected from c fi Arukirusu Ru
  • R 9 is a hydrogen atom, halogen atom, C 3 - C 6 cycloalkyl group, Nono b C 3 - C 6 a cycloalkyl groups, C ⁇ - C 6 alkoxycarbonyl group, Hue group, the same or different and a halogen atom, C 6 alkyl group , Halo C ⁇ —C 6 alkyl group, di-C 6 alkoxy group, halo C i-C 6 alkoxy group, C i—C 6 alkylthio group, no-open C i—C 6 alkylthio group, Ci—C 6 alkyl Surufieru group, halo one C 6 alkylsulfinyl group, C _C 6 alkyl group
  • R 10 is a C 1 -C 6 alkyl group, a non-C 1 -C 6 alkyl group, a C.
  • halo - C 1 is selected from C 6 alkyl Rusuruhoniru group - 6 alkylthio groups, C i-C 6 alkylsulfinyl group, Nono b c one c 6 alkylene Roh less Luffy El group, C i-C 6 alkylsulfonyl group or a halo C ⁇ A substituted heterocyclic group having the above substituent (the heterocyclic group is the same as described above
  • R 7 is a hydrogen atom, Ci—C 6 alkyl group, halo CI- C 6 Al kill groups, C 2 - C 6 alkenyl group, a halo C 2-C 6 alkenyl group, ⁇ 3 - Ji 6 consequent opening alkyl group, halo C 3 - ⁇ 6 cycloalkyl group, CI- C 6 alkoxy group, Ji E -C 6 Arukiruchio group, mono CI- C 6 alkylamino group, the same or different Yoijiji ⁇ one c 6 alkylamino group, a phenyl group, which may be identical or different, Nono androgenic Atom, Ci—C 6 alkyl group, nodro C i-C 6 alkyl group, Ci—C 6 anorecoxy group, halo C—C 6 alkoxy group, C 1—C
  • halogen atom CI- C 6 alkyl group, halo C ⁇ one C 6 alkyl group, one C 6 alkoxy group, Nono b C - C 6 alkoxy group, C ⁇ - C 6 ⁇ Is selected from Ce alkylsulfonyl group or a halo C one C 6 alkylsulfonyl group - Kiruchio group, halo C i-C 6 alkylthio group, CI- Ce alkyl sulfide El group, Nono b C one C 6 alkyl sulfide El group, C A substituted heterocyclic group having one or more substituents (the heterocyclic group is as defined above.
  • a 2 is C one C 6 alkylene group, halo C one C 6 alkylene group, C 2 - C 6 7 Luque two alkylene group, halo C 2 - C 6 alkenylene group, C 2 - C 6 alkynylene group or a halo
  • R 7 is a hydrogen atom, a halogen atom, a C 3 —C 6 cycloalkyl group, a nitro C 3 —C 6 cycloalkyl group, a primary C 6 alkoxycarbonyl group, the same or different and good tri C ⁇ -C 6 alkylsilyl group, phenyl group, the same or different and a halogen atom, Ji -1-Ji 6 Arukiru group, halo C ⁇ one C 6 Anorekiru group, Ji ⁇ one C 6 alkoxy groups, halo C—Ce alkoxy groups, C-C 6 alkylthio
  • R 1 1 (wherein, a 5 one O-, one S-, one SO- or one S0 2 - indicates, R 1 1 is C 3 _C 6- cycloalkyl group, halo C 3 -C 6 cycloalkyl group, phenyl group, which may be the same or different, halogen source Child, Ji -1-Ji 6 Arukiru group, Nono b C one C 6 alkyl group, Ji E one C 6 alkoxy group, halo C -C 6 alkoxy group, - C 6 Arukiruchio group, halo C one C 6 alkylthio group, C ⁇ one C 6 alkylsulfinyl group, Nono Russia C E -C 6 alkyl sulfide El group, C!
  • -C 6 alkylsulfinyl group C 1, —C 6 alkylsulfonyl group or halo Ci—C 6 alkylsulfonyl group, having at least one substituent selected from A phenyl group, a phenoxy group, which may be the same or different, a halogen atom, a —C 6 alkyl group, a halo C ⁇ C 6 alkyl group, a C ⁇ C 6 anolexoxy group, a halo —C 6 alkoxy group, C i— C 6 alkylthio group, halo C i-C 6 alkylthio group, C!
  • a halogen atom a C i-c 6 alkyl group, a halo c-c 6 alkyl group, a C 6 alkoxy group, a halo C i-C 6 alkoxy group, a — c 6 alkynolethio group, Nodro C i — C 6 alkylthio group, C i — C 6 alkyl sulfier group,
  • a substituted heterocyclic group having at least one substituent selected from the group consisting of a heterocyclic C i—C 6 alkylsnolefinyl group, a C—C 1 C 6 alkylsulfonyl group and a haloC i—C 6 alkylsulfonyl group (heterocycle
  • the groups are the same as described above.
  • X is a condensed ring with adjacent carbon atoms on the phenyl ring.
  • halogen atom C i-c 6 alkyl group, Nono b C one C 6 alkyl group, C i-C 6 Anorekokishi group, Nono b Ji E one c 6 alkoxy group, C ⁇ one C 6 alkylthio group , halo C i - C 6 alkylthio group, C 1 one C 6 Arukirusu Fi two Norre group, Nono b C one C 6 alkylsulfinyl group, C 1-C 6 alkylsulfonyl group, Nono b C i-C 6 alkylsulfonyl group, Hue group, which may be identical or different, halogen atoms, C i-C 6 alkyl group, Nono b c i-c 6 alkyl groups, C i-C 6 alkoxy group, halo C i-C 6 alkoxy groups, C E - C 6 Arukiruchio group, halo C atoms, C i-
  • Q represents a substituted or unsubstituted heterocyclic ring containing N, S, or O selected from Q 1 to Q 60. ⁇ ⁇ 62D
  • Y may be the same or different, and halogen atoms, cyano groups, nitro groups, halo C 3 -C 6 cycloalkyl groups, phenyl groups, which may be the same or different, halogen Emissions atom, ⁇ -1-Ji 6 Arukiru group, Nono b C i-C 6 alkyl group, CI- C 6 an alkoxy group, halo C one C 6 alkoxy groups, C i-C 6 Arukiruchio group, halo C -Ce alkylthio groups, C ⁇ - C 6 alkylsulfinyl group, Nono Russia Ji one C 6 alkyl sulfinyl group, C! A substituted phenyl group or a heterocyclic group having at least one substituent selected from one C 6 alkylsulfonyl group or halo C ⁇ —C 6 alkynole sulfonyl group
  • the heterocyclic group is the same as described above.), which may be the same or different, and include a halogen atom, a di-C 6 alkyl group, a non-C 6 -C 6 alkyl group, a C-Ce alkoxy group, a halo di-C 6 Alkoxy, C—C 6 alkylthio, nodro C—C 6 alkylthio, C 1 -C 6 alkylsulfiel, nodro C i—C 6 alkylsulfiel, C!
  • M represents an integer of 0 to 6
  • R 13 in Q 22 and Q 23 represents a hydrogen atom, —C 6 alkyl group, — C 6 alkyl group, C 3 — C 6 alkenyl group, nodro C 3 — C 6 alkenyl group, C 3 — C 6 alkynyl group, halo C 3 — C 6 alkyninole group, C 3 — C 6 cycloannole group, halo C 3 - C 6 Shikuroanorekiru group, ⁇ 1 - ⁇ 6 Arukokishi ⁇ 1 - ⁇ 6 Anoreki group, halo C -
  • Y can form a condensed ring (condensed ring is as defined above) together with adjacent carbon atoms on the ring, and the condensed ring may be the same or different, and a halogen atom , C—C 6 alkyl group, halo C i _C 6 alkyl group, Ci—C 6 alkoxy group, halo C—C 6 anorecoxy group, C—C 6 alkylthio group, halo Ci—C 6 anoalkyl thio group, C i— C 6 alkylsulfinyl group, nodro C i—C 6 alkyl sulfier group, C—C 6 alkylsulfonyl group, nodro C i _C 6 alkylsulfonyl group, phenyl group, which may be the same or different, halogen atom, C 6 7 alkyl group, nitro C i-C 6 alkyl group, J C 6 alkoxy
  • W represents 0, S, or NR 13 (wherein, R 1 ′′ is the same as described above).
  • z 1 and z 2 represent an oxygen atom or a sulfur atom.
  • X, R 1 and R 3 simultaneously represent a hydrogen atom
  • Z 1 and Z 2 are simultaneously represents an oxygen atom
  • Q denotes Q 27
  • Y is 2-position - if a chlorine atom
  • length 2 Excludes 1, 2, 2-trimethylpropyl group.
  • the present invention relates to a phthalamide derivative represented by the formula (I), an insecticide for agricultural and horticultural use, and a method of using the same. Further, an intermediate compound for producing the phthalamide derivative or the like has a general formula ( ⁇ ,): J
  • Q is Q26, Q28-Q31 and Q33-Q39
  • Y may be the same or different, a hydrogen atom, a halogen atom, Ci one C 6 alkyl group, Nono b C ⁇ one C 6 alkyl group, Ci-Ce alkoxy groups, halo Ji E one c 6 Alkoxy group, C ⁇ —C 6 alkylthio group, halo C ⁇ —c 6 alkylthio group, C : 1 C 6 alkylsnolefinyl group, nodro C 1 C 6 alkylsulfinyl group, C 1—C 6 alkylsulfonyl group Or halo C i—C 6 alkylsulfonyl group, m represents an integer of 1 to 4, and at least one of Ym is a perfluoro C 2 —C fi 7 norequinole group, halo C ⁇ C A 6- anolekoxy group, a halo-C 6 alkoxy halo C—C 6 alk
  • Chlorine atom in the definition of general formula Futarami de derivatives of the present invention (I), bromine atom, an iodine atom or a fluorine atom, - a "1 Ji 6 Aruki Honoré", for example methyl, Echiru 1 to 6 linear or branched carbon atoms such as n-propyl, i-propyl, n-butyl, i-butynole, s-butynole, t-butynole, n-pentynole, and n-hexynole
  • halo C 1 -C 6 alkyl refers to a straight chain substituted by one or more halogen atoms, which may be the same or different.
  • C—C 8 alkylene is a straight chain such as methylene, ethylene, propylene, trimethylene, dimethylmethylene, tetramethylene, isobutylene, dimethylethylene, and otatamethylene.
  • a chain or branched alkylene group having 1 to 8 carbon atoms is a straight chain such as methylene, ethylene, propylene, trimethylene, dimethylmethylene, tetramethylene, isobutylene, dimethylethylene, and otatamethylene.
  • Examples of "4 to 7-membered ring in which R 1 and R 2 are bonded to each other and may be interrupted by 1 to 3 identical or different oxygen, sulfur, or nitrogen atoms" include, for example, an azetidine ring , Pyrrolidine ring, pyrroline ring, piperidine ring, imidazolidine ring, imidazoline ring, oxazolidine ring, thiazolidine ring, isoxazolidine ring, isothiazolidine ring, tetrahydropyridine ring, piperazine ring, morpholine ring, thiomorpholine ring, dioxazine ring, Examples thereof include a dithiazine ring.
  • the phthalamide derivative represented by the general formula (I) of the present invention may have an asymmetric carbon atom or an asymmetric center in its structural formula, and may have two kinds of optical isomers,
  • the present invention includes all the optical isomers and the mixtures containing them in an arbitrary ratio. In some cases, salts, hydrates and the like of these compounds are also included.
  • R 1 R 2 and R may be the same or different and each represents a hydrogen atom, one A 1 -G (wherein 1 Haji 1 - Ji 8 Arukiren represents a group, G is a hydrogen atom, ⁇ 1 - ⁇ 6 ⁇ Le Kiruchio groups, C ⁇ - C 6 alkyl sulfide el groups, C ⁇ - C 6 alkyl sulfonyl Le groups, C ⁇ one A C 6 alkylcarbonylamino group or a C 6 -C 6 alkoxycarbonylamino group;), and X may be the same or different and is a halogen atom, a dinitro group, a non-C 1 -C 6 alkyl group, A nitrogen C i—C 6 alkoxy group or a halo C i—C 6 alkylthio group, n represents an integer of 0 to 4, Q represents Q 27,
  • the compound of the present invention can be produced, for example, by the methods shown in the following schemes 1 and 2, etc., but the present invention provides a method disclosed in Japanese Patent Application Laid-Open No. 11-240857. Can also be manufactured.
  • a phthalic anhydride derivative represented by the general formula (V) By reacting a phthalic anhydride derivative represented by the general formula (V) with a heterocyclic amine derivative represented by the general formula (IV) in the presence of an inert solvent, the derivative represented by the general formula ( ⁇ ) is obtained.
  • the phthalic acid imido derivative is reacted with an amine represented by the general formula (II) by isolating or not isolating the phthalic acid imid derivative (III) to obtain a compound represented by the general formula (1-1)
  • a phthalamide derivative represented by the following formula can be produced.
  • the inert solvent that can be used in this reaction may be any solvent that does not significantly inhibit the progress of this reaction.
  • examples include aromatic hydrocarbons such as benzene, toluene, and xylene, dimethylene chloride, chloroform, carbon tetrachloride, and the like.
  • Halogenated hydrocarbons chloroaromatic hydrocarbons such as chlorobenzene, dichlorobenzene, etc., chain or cyclic ethers such as getyl ether, dioxane, tetrahydrofuran, etc., esters such as ethyl acetate, dimethyl Amides such as formamide and dimethylacetamide, acids such as acetic acid, dimethylsulfoxide and 1,3-dimethyl-2-imidazolidinone Inert solvents can be exemplified, and these inert solvents can be used alone or in combination of two or more.
  • each reactant may be used in an equimolar amount, but any of the reactants may be used in excess. This reaction can be carried out under dehydration conditions as needed.
  • the reaction can be carried out at a temperature from room temperature to the reflux temperature of the inert solvent used.
  • the reaction time is not fixed depending on the reaction scale, the reaction temperature and the like, but may be appropriately selected from a range of several minutes to 48 hours.
  • the desired product may be isolated from the reaction system containing the desired product according to a conventional method, and the desired product can be produced by recrystallization, column chromatography or the like, if necessary.
  • the phthalic anhydride derivative represented by the general formula (V) is described in J. Org. Chem., 52, 129 (1987), J. Am. Chem. Soc., 51, 1865 (1 929, pp. 1542 (1941), etc., and the heterocyclic amine derivative represented by the general formula (IV) can be produced by the method described in J. Org. Chem. _ _8, 138 (1953), J. Org. Chem., 28, 1877 (1963), Chem. Ber., 89, 2742 (1956), ProC.
  • the inert solvent that can be used in (1) can be exemplified. Since this reaction is an equimolar reaction, each reactant may be used in an equimolar amount.
  • the amines represented by the general formula ( ⁇ ) may be used in excess.
  • the reaction can be carried out at a temperature from room temperature to the reflux temperature of the inert solvent used.
  • the reaction time is not fixed depending on the reaction scale, the reaction temperature and the like, but may be appropriately selected from a few minutes to 48 hours.
  • the desired product may be isolated from the reaction system containing the desired product according to a conventional method, and the desired product can be produced by recrystallization, column chromatography or the like, if necessary.
  • a condensation reaction is carried out in the presence of a compound represented by the general formula (VI-1), and the compound (VI-1) is isolated or not isolated in the presence of an inert solvent in the presence of a compound represented by the general formula (VI-1): IV) the ability to react with the heterocyclic amine derivative represented by the formula ( 1 ), in the case of phthalic acid amides (III-2) where R 1 represents a substituent other than a hydrogen atom ( ⁇ -2),
  • a phthalamide derivative represented by the general formula (1-2) is obtained by a condensation reaction with a heterocyclic amine represented by the general formula (IV) in the presence of
  • the phthalic anhydride derivative represented by the general formula (V) is reacted with the complex ring amine derivative represented by the general formula (IV) in the presence of an inert solvent to obtain a compound represented by the general formula
  • a phthalic amide derivative represented by the general formula (III-1) or ( ⁇ -2) and an amine represented by the general formula (II) or the general formula (IV) are condensed with a condensing agent and an inert agent. It can be produced by reacting in the presence of a solvent. This reaction can be carried out in the presence of a base, if necessary.
  • Examples of the inert solvent used in this reaction include tetrahydrofuran, getyl ether, dioxane, chloroform, methylene chloride and the like.
  • the condensing agent used in this reaction may be any one used in ordinary amide production, such as Mukaiyama reagent (2-chloro-dimethylpyridinium iodide), DCC (1,3-dicyclohexane) Hexylcarbodiimid), CDI (carboediimidazole), DEPC (getyl cyanophosphate) and the like can be exemplified.
  • the phthalic acid amide derivative represented may be appropriately selected and used from a range of equimolar to excess molar.
  • Examples of the base that can be used in this reaction include organic bases such as triethylamine and pyridine, and inorganic bases such as potassium carbonate.
  • the amount of the base used can be represented by the general formula (II-1) or (II)
  • the phthalic amide derivative represented by the formula ⁇ -2) may be appropriately selected and used in a range of equimolar to excess molar.
  • the reaction can be carried out at a temperature of 0 ° C. to the boiling point of the inert solvent to be used.
  • the reaction time is not fixed depending on the reaction scale, the reaction temperature and the like, but is in the range of several minutes to 48 hours.
  • the desired product can be isolated from the reaction system containing the desired product by a conventional method, and the desired product can be produced by recrystallization, column chromatography, etc., if necessary.

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Description

明 細 書 フタラミ ド誘導体、 その製造中間体及び農園芸用殺虫剤並びにその使用方法 技術分野
本発明はフタラミ ド誘導体、 その製造中間体及び該化合物を有効成分として含 有する農園芸用殺虫剤並びにその使用方法に関するものである。
背景技術
特開昭 59— 1 63353号公報、 特開昭 61— 180753号公報及びジャ ーナル ·ォブ ·ケミカルソサイァティー （J. C. S. P e r k i n 1、 1 3 38— 1350、 (1 978) ) 等に本発明のフタラミ ド誘導体の一部の化合物 が開示されているが、 農園芸用殺虫剤として有用である記載及び示唆は全くされ ていない。 又、 該フタラミ ド誘導体を製造するための中間体化合物である一般式 (IV) で表される複素環ァミン誘導体は文献未記載の新規化合物である。
発明の開示
本発明者等は新規な農園芸用薬剤を開発すべく鋭意研究を重ねた結果、 本発明 の一般式 （I) で表されるフタラミ ド誘導体は文献未記載の新規化合物であり、 先行技術に開示の化合物も含めた農園芸用殺虫剤として新規な用途を見いだし、 更に一般式 （IV' ) で表される複素環ァミン誘導体は文献未記載の新規化合物で あり、 該化合物は医薬、 農薬等の生理活性を示す各種誘導体を製造する上で有用 な中間体であることを見いだし、 本発明を完成させたものである。
本発明は一般式 （I) ：
(I)
{式中、
Figure imgf000003_0001
又は異なっても良く、 水素原子、 c3— c6 シクロアルキル基、 ハロ C 3— C 6シクロアル^ル基又は—A1— (G) r (式 中、 1はじ1—〇8ァルキレン基、 c3— c6アルケニレン基又は c3—〇6ァ ルキニレン基を示し、 Gは同一又は異なっても良く、 水素原子、 ハロゲン原子、 シァノ基、 ニトロ基、 ハロ C丄— C 6アルキル基、 C 3— C 6シクロアルキル基、 ノヽロ C 3— C 6シクロアルキル基、 C 一 C 6アルコキシカルボニル基、 同一又 は異なっても良いジじ丄—C6アルコキシホスホリル基、 同一又は異なっても良 いジじ 一 C 6ァノレコキシチォホスホリノレ基、 ジフエニノレホスフイノ基、 ジフエ ニルホスホノ基、 フエニル基、 同一又は異なっても良く、 ハロゲン原子、 じ 一
C 6アルキル基、 ノヽロ C — C 6ァノレキノレ基、 C — C 6ァノレコキシ基、 ノヽロ〇ェ
—C6アルコキシ基、 C i一 C 6アルキルチオ基、 ノヽロ C i一 C 6アルキルチオ基、 C 一 C 6アルキルスルフィエル基、 ノヽロ C，—C 6アルキルスルフィニル基、 c , - C 6アルキルスルホニル基又はハロ C i一 C 6アルキルスルホニル基から 選択される 1以上の置換基を有する置換フエニル基、 複素環基 （複素環基とはピ リジル基、 ピリジン一 N—ォキシド基、 ピリミジニル基、 フリル基、 テトラヒ ド 口フリル基、 チェニル基、 テトラヒ ドロチェニル基、 テトラヒドロビラニル基、 ォキサゾリル基、 イソキサゾリル基、 ォキサジァゾリル基、 チアゾリル基、 イソ チアゾリル基、 チアジアゾリル基、 ィミダゾリル基、 トリアゾリル基又はピラゾ リル基を示す。 ） 、 同一又は異なっても良く、 ハロゲン原子、 〇1ーじ6ァルキ ル基、 ノヽロ — C6アルキル基、 C i一 C 6ァノレコキシ基、 ノヽロ C — c6アル コキシ基、 C丄—C 6アルキルチオ基、 ハロ C i一 C 6アルキルチオ基、 — C 6アルキルスルフィエル基、 ノヽロ C i一 C 6アルキルスルフィニル基、 C — C 6アルキルスルホニル基又はハロ C i一 C 6アルキルスルホニル基から選択さ れる 1以上の置換基を有する置換複素環基 （複素環基は前記に同じ。 ） 又は -Z "-R4 (式中、 Z3は— O—、 一 S—、 —SO—、 — S02—、
—N (R5) - (式中、 R"は水素原子、 C丄— C6アルキルカルボニル基、 ノヽ 口 C 一 C 6アルキルカルボニル基、 C —C 6アルコキシカルボニル基、 フエ ニルカルボニル基、 同一又は異なっても良く、 ハロゲン原子、 Ci— c6アルキ ル基、 ノヽロ C丄一C 6アルキル基、 一 C6アルコキシ基、 ハロ Ci— c6ァノレ コキシ基、 C i— C 6アルキルチオ基、 ハロ C i— C6アルキルチオ基、 一
C 6アルキルスルフィニル基、 ノヽロ C 1—C 6アルキルスルフィエル基、 〇ェ一 C 6アルキルスルホニル基又はハ口 C — C 6アルキルスルホニル基から選択さ れる 1以上の置換基を有する置換フエニルカルボニル基、 フユニル C — C4ァ ルコキシカルボニル基、 同一又は異なっても良く、 ハロゲン原子、 C —〇6ァ ルキル基、 ノヽロ C丄一C 6アルキル基、 — C6アルコキシ基、 ノヽロ Ci— c6 アルコキシ基、 C 一 C 6アルキルチオ基、 ノヽロ C丄—C 6アルキルチオ基、 じェ 一 C 6アルキルスルフィエル基、 ノヽロ C， 一C 6アルキノレスノレフィエル基、 じェ — C 6アルキルスルホニル基又はハロ C！— C 6アルキルスルホニル基から選択 される 1以上の置換基を環上に有する置換フ-ニル〇 i— C4アルコキシカルボ ニル基、 C！ -C 6アルキルスルホニル基又はハロ C！一 C 6アルキルスルホ二 ル基を示す。 ) 、 一 C (=0) —又は一 C (=NOR6) — （式中、 R6は水素 原子、 Ci— C6アルキル基、 ノヽロ C i—C 6アルキル基、 C 3— C 6アルケニル 基、 ノヽロ C 3— C 6アルケニル基、 C 3— C 6アルキニル基、 C3— C6シクロア ルキル基、 フエ二ル。丄一 c4アルキル基又は同一若しくは異なっても良く、 ノヽ ロゲン原子、 c — C6アルキル基、 ハロ C 一 C 6アルキル基、 Ci— C6アル コキシ基、 ハロ C i— C 6アルコキシ基、 C丄— C 6アルキルチオ基、 ハロじェ— C6アルキルチオ S、 C丄—C 6アルキルスルフィエル基、 ノ、口 C， — C6アルキ ノレスルフィニル基、 C丄 一 C 6アルキルスルホニル基又はハロ C i— C fiアルキ ルスルホニル基から選択される 1以上の置換基を環上に有する置換フユニル C 1 —C4アルキル基を示す。 ） を示し、 R 4は水素原子、 Ci— C6アルキル基、 ノヽロ C — C6アルキル基、 C3— C6アルケニル基、 ハロ C3— C6アルケニル 基、 C 3— C 6アルキニル基、 ハロ C 3— C 6アルキニル基、 C3— C6シクロア ルキル基、 ノヽロ C 3— C 6シクロアルキル基、 C丄一 C 6アルコキシ C 一 C 6ァ ルキル基、 C丄一C 6アルキルチオ C丄一 C 6アルキル基、 ホノレミノレ基、 〇ェ一 C 6アルキルカルボニル基、 ノヽロ C i—C 6アルキルカルボニル基、 Ci— CeT ノレコキシカルボニル基、 モノ C i一 C 6アルキルアミノカルボニル基、 同一又は 異なっても良いジじ i一 C 6アルキルアミノカルボニル基、 モノじ1ー〇6ァル キルアミノチォカルボニル基、 同一又は異なっても良いジ C i— C 6アルキルァ ミノチォカルボニル基、 同一又は異なっても良いジ C i— C 6アルコキシホスホ リル基、 同一又は異なっても良いジじ 一 C 6アルコキシチォホスホリル基、 フ ェニル基、 同一又は異なっても良く、 ハロゲン原子、 じ1ー。6ァルキル基、 ハ 口 一 C 6アルキル基、 じ1ーじ6ァルコキシ基、 ハロ C j— C 6アルコキシ基、 C 1— c 6アルキルチオ基、 ノヽロ C i一 C 6アルキルチオ基、 じ 丄— c 6アルキル スルフィエル基、 ノヽロ C —C 6アルキルスルフィエル基、 C i— C 6アルキル スルホニル基又はハロ Cェ—C 6アルキルスルホニル基から選択される 1以上の 置換基を有する置換フエニル基、 フエ二ル。 i一 c 4アルキル基、 同一又は異な つても良く、 ハロゲン原子、 じ1ーじ6ァルキル基、 ノヽロ C 1一 C 6アルキル基、 c i— C 6アルコキシ基、 ハロ C丄一 C 6アルコキシ基、 じ1ーじ6ァルキルチォ 基、 ハロ C 丄一 C 6アルキルチオ基、 C 丄一 C 6アルキルスルフィニル基、 ノヽロ C i— C 6アルキルスルフィニル基、 C丄一C 6アルキルスルホニル基又はハロ C 丄—C 6アルキルスルホニル基から選択される 1以上の置換基を環上に有する 置換フエ二ルじ i— c 4アルキル基、 複素環基 （複素環基は前記に同じ。 ） 又は 同一若しくは異なっても良く、 ハロゲン原子、 C i— c 6アルキル基、 ハロじ —C 6アルキル基、 一 C 6アルコキシ基、 ハロ C i—C 6アルコキシ基、 — C 6アルキルチオ基、 ハロ C i— C 6アルキルチオ基、 1ーじ6ァルキルスル フィニル基、 ノヽロ C 丄一C 6アルキルスルフィエル基、 c fiアルキルスル ホニル基又はハロ c i一 C 6アルキルスルホニル基から選択される 1以上の置換 基を有する置換複素環基 （複素環基は前記に同じ。 ） を示す。 ) を示す。 rは 1 〜 4の整数を示す。 ） を示す。 又、 R 1及び R 2は互いに結合して 1 〜 3個の同 一又は異なっても良く、 酸素原子、 硫黄原子又は窒素原子により中断されても良 い 4 〜 7員環を形成することもできる。
Xは同一又は異なっても良く、 ハロゲン原子、 シァノ基、 ニトロ基、 C 3— C 6シクロアルキル基、 ハロ C 3— C 6シクロアルキル基、 フエニル基、 同一又 は異なっても良く、 ハロゲン原子、 C i— C 6アルキル基、 ハロ C — C eアル キル基、 C 丄一 C 6アルコキシ基、 ハロ C丄— C 6アルコキシ基、 C 一 C 6アル キルチオ基、 ハロ C i— C 6アルキルチオ基、 C i— C 6アルキルスルフィニル 基、 ノヽロ C C 6アルキルスルフィニル基、 C i一 C 6アルキルスルホニル基 又はハロ C i— C 6アルキルスルホニル基から選択される 1以上の置換基を有す る置換フエニル基、 複素環基 （複素環基は前記に同じ。 ） 、 同一又は異なっても 良く、 ハロゲン原子、 じ丄一 c6アルキル基、 ハロ C i— C6アルキル基、 じェ— c6アルコキシ基、 ハロ C丄一 C 6アルコキシ基、 C i— C 6アルキルチオ基、 ノヽ 口 C i一 C 6アルキルチオ基、 C i—C 6アルキルスルフィニル基、 ハロ 一
C 6アルキルスルフィニル基、 C！—C 6アルキルスルホニル基又はハロ C！ - C 6アルキルスルホニル基から選択される 1以上の置換基を有する置換複素環基 (複素環基は前記に同じ。 ） 又は一 A2— R7 (式中、 A2は一 O—、 _S―、 — SO—、 — SO2—、 -N (R8) ― (式中、 R8は水素原子、 Ci— C6アル キルカルボニル基、 ハロ C丄一 C 6アルキルカルボニル基、 じ 1ーじ 6ァノレコキ シカルボニル基、 フエニルカルボニル基、 同一又は異なっても良く、 ハロゲン原 子、 C ー C 6アルキル基、 ノヽロ C — C 6アルキル基、 Ci一 c6アルコキシ基、 ハロ C i— C 6アルコキシ基、 C i— C 6アルキルチォ基、 ハロ Ci— c6ァノレキ ルチオ基、 C i—C 6アルキルスルフィニル基、 ノヽロ C i— C 6アルキルスルフ ィニル基、 C！ - C 6アルキルスルホニル基又はハロ C！ - C 6アルキルスルホ ニル基から選択される 1以上の置換基を有する置換フエニルカルボニル基、 フエ 二ルじ i— C4アルコキシカルボニル基又は同一若しくは異なっても良く、 ノヽロ ゲン原子、 じ 1ーじ6ァルキル基、 ノヽロ C i— C6アルキル基、 Ci— C6アルコ キシ基、 ハロ C i一 C 6アルコキシ基、 C丄一 C 6ァルキルチオ基、 ハロじェ一 C6アルキルチオ基、 C丄—C 6アルキルスルフィエル基、 ノヽロ C — c6アルキ ノレスルフィニル基、 C i一 C 6アルキルスルホニル基又はハロ C丄一 C 6アルキ ルスルホニル基から選択される 1以上の置換基を環上に有する置換フエニル C！
—c4アルコキシカルボ二ル基を示す。 ） 、 — c (=o) ―、
— C (=NOR6) 一 （式中、 R6は前記に同じ。 ） 、 Ci— C6アルキレン基、 ハロ C — C6アルキレン基、 C 2— C 6ァルケ二レン基、 ノヽロ C 2— C 6アルケ 二レン基、 C 2― C 6アルキニレン基又はハロ C 3— C 6アルキニレン基を示し、 (1) A2が一 O—、 ― S―、 ― SO—、 ― S02—又は一 N (R8) ― (式中、 R 8は前記に同じ。 ） を示す場合、 R 7は水素原子、 ハロ C3—〇 6シクロアル キル基、 ハロ C 3—じ6シクロアルケニル基、 フエニル基、 同一又は異なっても 良く、 ハロゲン原子、 〇 1ー 6ァルキル基、 ハロ C丄― C 6アルキル基、 じェ— C6アルコキシ基、 ハロ C丄—C 6アルコキシ基、 C 一 C 6アルキルチオ基、 ノヽ 口 C — C6アルキルチオ基、 C —C 6アルキルスルフィニル基、 ハロじ丄一
C 6アルキルスルフィエル基、 C！ _C 6アルキルスルホニル基又はハロ C 1 - C 6アルキルスルホニル基から選択される 1以上の置換基を有する置換フエニル 基、 複素環基 （複素環基は前記に同じ。 ） 、 同一又は異なっても良く、 ハロゲン 原子、 Cfiアルキル基、 ハロ C 1— C 6アルキル基、 Ci—C6アルコキシ 基、 ノヽロ C丄—C 6アルコキシ基、 C i— C 6ァルキルチオ基、 ハロ c — c6ァ ノレキルチオ基、 C 一 C 6ァノレキルスルフィエル基、 ノヽロ C丄一 C 6アルキルス ノレフィエル基、 C i一 C 6アルキルスルホニル基又はハロ C丄— c fiアルキルス ルホニル基から選択される 1以上の置換基を有する置換複素環基 （複素環基は前 記に同じ。 ） 又は一 A3— R"7 (式中、 3はじ 1ーじ6ァルキレン基、 ハロじェ
—C6アルキレン基、 C 3— C 6アルケニレン基、 ノヽロ C 3— C 6アルケニレン基、 C 3 _ C 6アルキニレン基又はハロ C 3— C 6アルキニレン基を示し、 R 9は水素 原子、 ハロゲン原子、 C3— C6シクロアルキル基、 ノヽロ C 3— C 6シクロアル キル基、 C丄— C 6アルコキシカルボニル基、 フエ二ル基、 同一又は異なっても 良く、 ハロゲン原子、 C6アルキル基、 ハロ C丄—C 6アルキル基、 じェ一 C 6アルコキシ基、 ハロ C i一 C 6アルコキシ基、 C i— C 6アルキルチオ基、 ノヽ 口 C i— C 6アルキルチオ基、 Ci— C6アルキルスルフィエル基、 ハロ 一 C 6アルキルスルフィニル基、 C _C 6アルキルスルホニル基又はハロ C！ 一 C 6アルキルスルホニル基から選択される 1以上の置換基を有する置換フエニル 基又は— A4— R1 0 (式中、 A4は一 O—、 — S—、 — SO—、 一 S02—又は 一 C (=0) —を示し、 R 1 0は C i一 C 6アルキル基、 ノヽロ じ 丄 一 C6アルキル 基、 C。一 c6アルケニル基、 ノヽロ c3_c6ァノレケニル基、 c3— c6シクロア ルキル基、 ハロ C 3 _C 6シクロアルキル基、 フエニル基、 同一又は異なっても 良く、 ハロゲン原子、 C — C6アルキル基、 ノヽロ C 一 C 6アルキル基、 一 C6アルコキシ基、 ハロ C丄— C 6アルコキシ基、 C丄一 C 6アルキルチオ基、 ノヽ 口 C j— C 6ァルキルチオ基、 C 一 C 6アルキルスルフィニル基、 ハロじェ一 C fiアルキルスルフィニル基、 C —C 6アルキルスルホニル基又はハロ C！ 一 C6アルキルスルホニル基から選択される 1以上の置換基を有する置換フエニル 基、 複素環基 （複素環基は前記に同じ。 ） 又は同一若しくは異なっても良く、 ハ ロゲン原子、 Ci— C6アルキル基、 ノヽロ C i— C 6アルキル基、 〇1ーじ6ァル コキシ基、 ハロ C丄一C 6アルコキシ基、 C i— C 6ァルキルチオ基、 ハロ — C6アルキルチオ基、 C i— C 6アルキルスルフィニル基、 ノヽロ c 一 c6アルキ ノレスルフィエル基、 C i— C 6アルキルスルホニル基又はハロ C丄— C 6アルキ ルスルホニル基から選択される 1以上の置換基を有する置換複素環基 （複素環基 は前記に同じ。 ） を示す。 ) を示す。 ) を示し、
(2) A2が— C (=0) —又は一 C (=NOR 6) ― (式中、 R。は前記に同 じ。 ） を示す場合、 R 7は水素原子、 Ci— C6アルキル基、 ハロ Ci— C6アル キル基、 C 2— C 6アルケニル基、 ハロ C 2— C 6アルケニル基、 〇3—じ6シク 口アルキル基、 ハロ C3—〇6シクロアルキル基、 Ci— C6アルコキシ基、 じェ —C6アルキルチォ基、 モノ Ci— C6アルキルアミノ基、 同一又は異なっても 良いジじ 丄 一 c6アルキルアミノ基、 フエニル基、 同一又は異なっても良く、 ノヽ ロゲン原子、 Ci— C6アルキル基、 ノヽロ C i一 C 6アルキル基、 Ci— C6ァノレ コキシ基、 ハロ C — C 6アルコキシ基、 C 1— C 6アルキルチオ基、 ハロ Ci— C6アルキルチオ基、 C i _C 6アルキルスルフィエル基、 ハロ C — C6アルキ ルスルフィエル基、 C i— C 6アルキルスルホニル基又はハロ C i一 C 6ァノレキ ルスルホニル基から選択される 1以上の置換基を有する置換フエニル基、 フエ二 ノレアミノ基、 同一又は異なっても良く、 ハロゲン原子、 C — Ceアルキル基、 ノヽロ C — C 6アルキル基、 じ 1ー〇6ァルコキシ基、 ノヽロ C丄一C 6アルコキシ 基、 C — Ceアルキルチオ基、 ノヽロ C — C6アルキルチオ基、 Ci_C6アル キルスルフィニノレ基、 ハロ C丄一C 6アルキルスルフィエル基、 — c6アル キルスルホニル基又はハロ C i— C 6アルキルスルホニル基から選択される 1以 上の置換基を環上に有する置換フニニルァミノ基、 複素環基 （複素環基は前記に 同じ。 ） 又は同一若しくは異なっても良く、 ハロゲン原子、 Ci— C6アルキル 基、 ハロ C丄一 C 6アルキル基、 一 C 6アルコキシ基、 ノヽロ C — C6アルコ キシ基、 C丄— C 6ァルキルチオ基、 ハロ C i— C 6アルキルチオ基、 Ci— Ce アルキルスルフィエル基、 ノヽロ C 一 C 6アルキルスルフィエル基、 C — Ce アルキルスルホニル基又はハロ C 一 C 6アルキルスルホニル基から選択される 1以上の置換基を有する置換複素環基 （複素環基は前記に同じ。 ） を示し、 (3) A2が C 一 C 6アルキレン基、 ハロ C 一 C 6アルキレン基、 C 2— C 67 ルケ二レン基、 ハロ C 2— C 6アルケニレン基、 C 2— C 6アルキニレン基又は ハロ C 3— C 6アルキニレン基を示す場合、 R7 は水素原子、 ハロゲン原子、 C 3— C6シクロアルキル基、 ノヽロ C 3— C 6シクロアルキル基、 丄一 C6アル コキシカルボニル基、 同一又は異なっても良いトリ C丄—C 6アルキルシリル基、 フエニル基、 同一又は異なっても良く、 ハロゲン原子、 じ 1ーじ6ァルキル基、 ハロ C丄一 C 6ァノレキル基、 じ丄一 C6アルコキシ基、 ハロ C —Ceアルコキシ 基、 C 一 C 6アルキルチオ基、 ハロ C —C 6アルキルチオ基、 C — C6アル キルスノレフィエル基、 ノヽロ C —C 6ァノレキルスノレフィエル基、 C 一 C 6アル キルスルホニル基又はハロ C i—C 6アルキルスルホニル基から選択される 1以 上の置換基を有する置換フ ニル基、 複素環基 （複素環基は前記に同じ。 ） 、 同 一又は異なっても良く、 ハロゲン原子、 C i— C6アルキル基、 ハロ C i—C e アルキル基、 C — C 6アルコキシ基、 ノヽロ C 一 C 6アルコキシ基、 じ 一 C6 アルキルチオ基、 ノヽロ C i— C 6アルキルチオ基、 C J— C 6アルキルスルフィ ニル基、 ノヽロ C — C 6アルキルスルフィエル基、 C 一 C 6アルキルスルホ二 ル基又はハロ C i—C 6アルキルスルホニル基から選択される 1以上の置換基を 有する置換複素環基 （複素環基は前記に同じ。 ) 又は一 A5— R1 1 (式中、 A5は一 O—、 一 S—、 一 SO—又は一 S02—を示し、 R1 1は C3_C6シク 口アルキル基、 ハロ C 3— C 6シクロアルキル基、 フエニル基、 同一又は異なつ ても良く、 ハロゲン原子、 じ 1ーじ6ァルキル基、 ノヽロ C 一 C 6アルキル基、 じェ一 C6アルコキシ基、 ハロ C —C 6アルコキシ基、 — C6アルキルチォ 基、 ハロ C 一 C 6アルキルチオ基、 C丄一C 6アルキルスルフィニル基、 ノヽロ Cェ—C 6アルキルスルフィエル基、 C！— C 6アルキルスルホニル基又はハロ Cェ—C 6アルキルスルホニル基から選択される 1以上の置換基を有する置換フ ェニル基、 複素環基 （複素環基は前記に同じ。 ） 、 同一又は異なっても良く、 ハ ロゲン原子、 じ丄— C6アルキル基、 ノヽロ C 1一 C 6アルキル基、 c6アル コキシ基、 ハロ C 1— C6アルコキシ基、 C — C 6アルキルチオ基、 ハロじェ— C 6アルキルチオ基、 C i—C 6アルキルスルフィエル基、 ノヽロ 一 c6アルキ ノレスノレフィニル基、 C 一 C 6アルキルスルホニル基又はハロ c :一 c fiアルキ ルスルホニル基から選択される 1以上の置換基を有する置換複素環基 （複素環基 は前記に同じ。 ） 又は一 A 6— R1 2 (式中、 八6はじ1—じ6ァルキレン基、 ハ 口 C丄一 C 6アルキレン基、 C2— C6アルケニレン基、 ハロ C2— C6アルケニ レン基、 C 2— C 6アルキニレン基又はハロ C 3— C 6アルキニレン基を示し、 R 1 2は水素原子、 ハロゲン原子、 C 3— C 6シクロアルキル基、 ハロ C3— C6 シクロアルキル基、 C丄一 C6ァノレコキシ基、 ハロ Cュ一C 6ァノレコキシ基、 —C6アルキルチォ基、 ハロ C i—C 6アルキルチオ基、 C — c6アルキルスル フィニル基、 ノヽロ c丄一 C 6ァノレキノレスルフィ二ノレ基、 C i— C 6ァノレキノレスル ホニル基、 ノヽロ C — C6アルキルスルホニル基、 フエニル基、 同一又は異なつ ても良く、 ハロゲン原子、 C i— C6アルキル基、 ハロ C 1— C 6アルキル基、 ci— c6アルコキシ基、 ノヽロ C i一 C 6ァノレコキシ基、 Ci— c6ァルキルチオ 基、 ノヽロ C 一 C 6アルキルチオ基、 C i— C 6アルキルスルフィニル基、 ハロ C！ 一 C 6アルキルスルフィニル基、 C ,—C 6アルキルスルホニル基又はハロ C i— C 6アルキルスルホニル基から選択される 1以上の置換基を有する置換フ ヱニル基、 フエノキシ基、 同一又は異なっても良く、 ハロゲン原子、 — C6 アルキル基、 ハロ C丄一 C 6アルキル基、 C丄一 C 6ァノレコキシ基、 ハロ — C 6アルコキシ基、 C i— C 6アルキルチオ基、 ハロ C i一 C 6アルキルチオ基、 C！ 一 C 6アルキルスルフィニル基、 ノヽロ C i— C 6アルキルスルフィエル基、 C i— C 6アルキルスルホニル基又はハロ C 1 - C 6アルキルスルホニル基から 選択される 1以上の置換基を有する置換フエノキシ基、 フエ二ルチオ基、 同一又 は異なっても良く、 ハロゲン原子、 C — C6アルキル基、 ハロ C — C6アル キル基、 C — C6アルコキシ基、 ハロ C i— C 6アルコキシ基、 Ci_C6アル キルチオ基、 ノヽロ C i一 C 6アルキルチオ基、 C i—C 6アルキルスルフィニル 基、 ノヽロ C i— C 6アルキルスルフィニル基、 C i— C 6アルキルスルホニル基 又はハロ Cェ—C 6アルキルスルホニル基から選択される 1以上の置換基を有す る置換フエ二ルチオ基、 複素環基 （複素環基は前記に同じ。 ） 又は同一若しくは 異なっても良く、 ハロゲン原子、 C i— c6アルキル基、 ハロ c — c6アルキ ル基、 C6アルコキシ基、 ハロ C i—C 6アルコキシ基、 — c6アルキ ノレチォ基、 ノヽロ C i— C 6アルキルチオ基、 C i— C 6アルキルスルフィエル基、 ノヽロ C i— C 6アルキルスノレフィニル基、 C 丄 一 C 6アルキルスルホニル基又は ハロ C i 一 C 6アルキルスルホニル基から選択される 1以上の置換基を有する置 換複素環基 （複素環基は前記に同じ。 ） を示す。 ） を示す。 ) を示す。 ) を示す。 nは 0 〜 4の整数を示す。 又、 Xはフエニル環上の隣り合った炭素原子と一緒 になって縮合環 （縮合環とはナフタレン、 テトラヒ ドロナフタレン、 インデン、 インダン、 キノリン、 キナゾリン、 クロマン、 イソクロマン、 インドーノレ、 イン ドリン、 ベンゾジォキサン、 ベンゾジォキソーノレ、 ベンゾフラン、 ジヒ ドロベン ゾフラン、 ベンゾチォフェン、 ジヒ ドロべンゾチオフヱン、 ベンゾォキサゾーノレ、 ベンゾチアゾール、 ベンズイミダゾール又はインダゾールを示す。 ） を形成する ことができ、 該縮合環は、 同一又は異なっても良く、 ハロゲン原子、 C i— c 6 アルキル基、 ノヽロ C 一 C 6アルキル基、 C i— C 6ァノレコキシ基、 ノヽロじェ一 c 6アルコキシ基、 C 丄 一 C 6アルキルチオ基、 ハロ C i — C 6アルキルチオ基、 C 1 一 C 6アルキルスルフィ二ノレ基、 ノヽロ C 一 C 6アルキルスルフィニル基、 C 1—C 6アルキルスルホニル基、 ノヽロ C i—C 6アルキルスルホニル基、 フエ ニル基、 同一又は異なっても良く、 ハロゲン原子、 C i— C 6アルキル基、 ノヽロ c i— c 6アルキル基、 C i— C 6アルコキシ基、 ハロ C i— C 6アルコキシ基、 Cェ— C 6アルキルチォ基、 ハロ C i— C 6アルキルチオ基、 c — c 6アルキル スノレフィエル基、 ハロ c i _ C 6アルキルスルフィニル基、 c — c 6アルキル スルホニル基又はハロ c i— C 6アルキルスルホニル基から選択される 1以上の 置換基を有する置換フユニル基、 複素環基 （複素環基は前記に同じ。 ） 又は同一 若しくは異なっても良く、 ハロゲン原子、 C — C 6アルキル基、 ハロ 一 C 6アルキル基、 C — C 6アルコキシ基、 ノヽロ C 丄—C 6アルコキシ基、 一 C 6アルキルチオ基、 ハロ C 丄 一 C 6アルキルチオ基、 c — c 6アルキルスルフ ィニノレ基、 ノヽロ C — C 6アルキルスルフィニル基、 — c 6アルキルスルホ ニル基又はハロ C 一 C 6アルキルスルホニル基から選択される 1以上の置換基 を有する置換複素環基 （複素環基は前記に同じ。 ） から選択される 1以上の置換 基を有することもできる。
Qは Q 1 〜Q 6 0から選択される置換されても良い N， S , Oを含む複素環又 は置換されても良い縮合複素環を示す。 εεο οεο 62D
Figure imgf000013_0001
ΖΖΌ ΖΖΌ ΙΖΌ OZD 61D
Figure imgf000013_0002
8LO LIO ΘΙΟ
人』
Figure imgf000013_0003
ZIO O OID 60 go LO
Figure imgf000013_0004
90 9D εο zo to
Figure imgf000013_0005
w
附讓 Odf/IDd fSCZO/10 OAV
Figure imgf000014_0001
Q54 Q55 Q56
Figure imgf000014_0002
Q58 Q59 Q60
(式中、 Yは同一又は異なっても良く、 ハロゲン原子、 シァノ基、 ニトロ基、 ハ 口 C 3— C 6シクロアルキル基、 フエニル基、 同一又は異なっても良く、 ハロゲ ン原子、 〇 1ーじ6ァルキル基、 ノヽロ C i—C 6アルキル基、 Ci— C6アルコキ シ基、 ハロ C 一 C 6アルコキシ基、 C i— C 6アルキルチォ基、 ハロ C —Ce アルキルチオ基、 C丄 — C6アルキルスルフィニル基、 ノヽロ じ 一 C6アルキル スルフィニル基、 C！ 一 C 6アルキルスルホニル基又はハロ C丄— C 6アルキノレ スルホニル基から選択される 1以上の置換基を有する置換フエニル基、 複素環基
(複素環基は前記に同じ。 ） 、 同一又は異なっても良く、 ハロゲン原子、 じ 丄一 C 6アルキル基、 ノヽロ C丄—C 6アルキル基、 C —Ceアルコキシ基、 ハロじ —C6アルコキシ基、 C —C 6アルキルチオ基、 ノヽロ C — C 6アルキルチオ基、 C 1 - C 6アルキルスルフィエル基、 ノヽロ C i— C 6アルキルスルフィエル基、 C！ - C 6アルキルスルホニル基又はハロ C 一 C 6アルキルスルホニル基から 選択される 1以上の置換基を有する置換複素環基 （複素環基は前記に同じ。 ） 又 は一A2— R7 (式中、 A 2及び R 7は前記に同じ。 ） を示し、 mは 0〜6の整 数を示し、 Q 22及ぴ Q 23中の R 1 3は水素原子、 — C6アルキル基、 ノヽ 口 — C6アルキル基、 C3— C6アルケニル基、 ノヽロ C 3— C 6アルケニル基、 C 3— C 6アルキニル基、 ハロ C 3— C 6アルキニノレ基、 C3— C6シクロアノレキ ノレ基、 ハロ C 3— C 6シクロアノレキル基、 〇 1ー〇6ァルコキシ〇 1—〇6ァノレキ ル基、 ハロ C — C 6アルコキシ C丄一 C 6アルキル基、 — c6アルキルチオ Ci— c6アルキノレ基、 ノヽロ C 一 C 6アルキルチオ C 一 C 6アルキル基、 じェ —C 6アルキルスルフィニル C i— C 6アルキル基、 ノヽロ C丄一 C 6アルキルスル フィニルじ — C6アルキル基、 C i— C 6アルキルスルホ二ルじ i— C 6ァルキ ル基、 ノヽロ Ci— C6アルキルスルホ二ルじ 一 C6アルキル基、 。 丄 一 c6アル キルスルホニル基、 ノヽロ C i— C 6アルキルスルホニル基、 Ci— c6アルキル カルボニル基、 ノヽロ C 一 C 6アルキルカルボニル基、 Cj— c6アルコキシ力 ルボニル基、 フエニル基、 同一又は異なっても良く、 ハロゲン原子、 Ci— c6 アルキル基、 ハロ C丄一 C 6アルキル基、 Ci— C6アルコキシ基、 ハロじェ— c6アルコキシ基、 C — C 6アルキルチォ基、 ハロ C — C 6アルキルチオ基、 C 1一 C 6アルキルスルフィニル基、 ハロ C 一 C 6アルキルスルフィニル基、 C！— C fiアルキルスルホニル基又はハロ C i— C 6アルキルスルホニル基から 選択される 1以上の置換基を有する置換フエニル基、 フエ二ルじェー ァルキ ル基、 同一又は異なっても良く、 ハロゲン原子、 じ 1ー。6ァルキル基、 ハロ じ丄— C6アルキル基、 一 C 6アルコキシ基、 ハロじ — c6アルコキシ基、 C丄— C 6アルキルチォ基、 ハロ C i一 C 6アルキルチオ基、 C — Ceアルキル スルフィエル基、 ノヽロ C 一C 6アルキルスルフィニル基、 C — C6アルキノレ スルホニル基又はハロ C — C 6アルキルスルホニル基から選択される 1以上の 置換基を環上に有する置換フユニル C i— C 4アルキル基、 フエニルカルボニル 基又は同一若しくは異なっても良く、 ハロゲン原子、 じ1ーじ6ァルキル基、 ノヽ 口 C — C6アルキル基、 C丄一 C 6ァノレコキシ基、 ハロ C i一 C 6ァノレコキシ基、 C 1— c 6アルキルチオ基、 ノヽロ C i— C 6アルキルチオ基、 C — C6アルキル スルフィニル基、 ノヽロ C —C 6アルキルスルフィニル基、 じ丄一 c6アルキル スルホニル基又はハロ C i— C 6アルキルスルホニル基から選択される 1以上の 置換基を有する置換フエニルカルボ二ル基を示す。
又、 Yは環上の隣り合った炭素原子と一緒になつて縮合環 （縮合環は前記に同 じ。 ） を形成することができ、 該縮合環は、 同一又は異なっても良く、 ハロゲン 原子、 C — C 6アルキル基、 ハロ C i _C 6アルキル基、 Ci— C6アルコキシ 基、 ハロ C — C 6ァノレコキシ基、 C 一 C 6アルキルチオ基、 ハロ Ci— C6ァ ノレキルチオ基、 C i— C 6アルキルスルフィニル基、 ノヽロ C i—C 6アルキルス ルフィエル基、 C —C 6アルキルスルホニル基、 ノヽロ C i _C 6アルキルスル ホニル基、 フエニル基、 同一又は異なっても良く、 ハロゲン原子、 C67 ルキル基、 ノヽロ C i— C 6アルキル基、 じ丄一 C6アルコキシ基、 ハロ C 一 C6 アルコキシ基、 c i _C6アルキルチオ基、 ハロ — c6アルキルチオ基、 じ丄 —C 6アルキルスノレフィニノレ基、 ノヽロ C 一 C 6ァノレキノレスルフィニル基、 じェ 一 C 6アルキルスルホニル基又はハロ C i— C 6アルキルスルホニル基から選択 される 1以上の置換基を有する置換フ ニル基、 複素環基 （複素環基は前記に同 じ。 ） 又は同一若しくは異なっても良く、 ハロゲン原子、 Ci— C6アルキル基、 ノヽロ c i— C 6アルキル基、 C — C6アルコキシ基、 ノヽロ C i— C 6アルコキシ 基、 C i一 C 6アルキルチオ基、 ハロ C — C 6アルキノレチォ基、 C —Ceアル キルスルフィニル基、 ノヽロ C i一 C 6アルキルスルフィエル基、 Ci— C6アル キルスルホニル基又はハロ C i— C 6アルキルスルホニル基から選択される 1以 上の置換基を有する置換複素環基 （複素環基は前記に同じ。 ） から選択される 1 以上の置換基を有することもできる。
Wは 0、 S、 N-R13 (式中、 R1 "は前記に同じ。 ） を示す。 ) を示し、 z 1及び z 2は酸素原子又は硫黄原子を示す。
但し、 X、 R1及び R 3が同時に水素原子を示し、 Z 1及び Z 2が同時に酸素 原子を示し、 かつ Qが Q 27を示し、 Yが 2位—塩素原子である場合、 尺2が1， 2, 2—トリメチルプロピル基を除く。 }
で表されるフタラミ ド誘導体及び農園芸用殺虫剤並びにその使用方法に関するも のであり、 更には該フタラミ ド誘導体等を製造するための中間体化合物である一 般式 （ιν， ) ： J
Q， 一 NH2 (IV )
(式中、
(1) Q， が Q26、 Q 28〜Q 31及び Q 33〜Q 39
Figure imgf000017_0001
Figure imgf000017_0002
Q31 Q33 Q34 Q35
, r,Ym
Figure imgf000017_0003
Q36 Q37 Q38
Q39 を示す場合、 Yは同一又は異なっても良く、 水素庹子、 ハロゲン原子、 〇丄— C6アルキル基、 ノヽロじ丄一 C6アルキル基、 一 C6アルコキシ基、 ノヽロ —C 6アルコキシ基、 C i— C 6アルキルチオ基、 ノヽロ C — C 6アルキルチオ基、 C！ 一 C 6アルキルスノレフィエル基、 ノヽロ C， 一 C 6アルキルスルフィニル基、 C， 一 C 6アルキルスルホニル基又はハ口 C i— C 6アルキルスルホ二ル基を示 し、 mは 1〜4の整数を示し、 且つ Ymのうち、 少なくとも 1つはパーフルォロ
C 2-C 6アルキル基を示し、
(2) Q， が Q 27及び Q 32
Figure imgf000018_0001
Q27 Q32 を示す場合、 Yは同一又は異なっても良く、 水素原子、 ハロゲン原子、 Ci一 C6アルキル基、 ノヽロ C丄 一C 6アルキル基、 Ci—Ceアルコキシ基、 ハロじェ 一 c6アルコキシ基、 C丄—C 6アルキルチオ基、 ハロ C丄 ー c6アルキルチオ基、 C :一 C 6アルキルスノレフィニル基、 ノヽロ C i一 C 6アルキルスルフィニル基、 C 1— C 6アルキルスルホニル基又はハロ C i— C 6アルキルスルホ二ル基を示 し、 mは 1〜4の整数を示し、 且つ Ymのうち、 少なくとも 1つはパーフルォロ C2— Cfi7ノレキノレ基、 ハロ C丄 一 C 6ァノレコキシ基、 ハロ 一 C6アルコキシ ハロ C — C 6アルコキシ基又はハ口 C i— C 6アルキルチオ基を示す。 ) で表される複素環ァミン誘導体に関するものである。
発明を実施するための形態
本発明のフタラミ ド誘導体の一般式 （I ) の定義において 「ハロゲン原子」 と は塩素原子、 臭素原子、 沃素原子又はフッ素原子を示し、 「 1—じ6ァルキ ノレ」 とは、 例えばメチル、 ェチル、 n—プロピル、 i—プロピル、 n—ブチル、 i—ブチノレ、 s—ブチノレ、 t—ブチノレ、 n—ペンチノレ、 n—へキシノレ等の直鎖又 は分枝状の炭素原子数 1〜 6個のアルキル基を示し、 「ハロ C 一 C 6アルキ ル」 とは、 同一又は異なっても良い 1以上のハロゲン原子により置換された直鎖 又は分枝状の炭素原子数 1 〜 6個のアルキル基を示し、 「C — C 8ァルキレ ン」 はメチレン、 エチレン、 プロピレン、 トリメチレン、 ジメチルメチレン、 テ トラメチレン、 イソブチレン、 ジメチルエチレン、 オタタメチレン等の直鎖又は 分枝状の炭素原子数 1 〜 8個のアルキレン基を示す。
「R 1及び R 2はお互いに結合して 1から 3個の同一又は異なっても良い酸素 原子、 硫黄原子又は窒素原子により中断されても良い 4〜 7員環」 としては、 例 えばァゼチジン環、 ピロリジン環、 ピロリン環、 ピぺリジン環、 ィミダゾリジン 環、 イミダゾリン環、 ォキサゾリジン環、 チアゾリジン環、 イソキサゾリジン環、 イソチアゾリジン環、 テトラヒドロピリジン環、 ピぺラジン環、 モルホリン環、 チオモルホリン環、 ジォキサジン環、 ジチアジン環等を例示することができる。 本発明の一般式 （I ) で表されるフタラミ ド誘導体は、 その構造式中に不斉炭 素原子又は不斉中心を含む場合があり、 2種の光学異性体が存在する場合もあり、 本発明は各々の光学異性体及びそれらが任意の割合で含まれる混合物をも全て包 含するものである。 又、 場合によりこれらの化合物の塩、 水和物等も含むもので ある。
本発明の一般式 （I ) で表されるフタラミ ド誘導体において、 好ましい置換き としては、 R 1 R 2及び R "は同一又は異なっても良く、 水素原子、 一 A 1— G (式中、 1はじ1—じ8ァルキレン基を示し、 Gは水素原子、 〇1ー〇6ァル キルチオ基、 C 丄— C 6アルキルスルフィエル基、 C 丄— C 6アルキルスルホ二 ル基、 C 丄 一 C 6アルキルカルボニルァミノ基、 C — C 6アルコキシカルボ二 ルァミノ基を示す。 ） を示し、 Xは同一又は異なっても良く、 ハロゲン原子、 二 トロ基、 ノヽロ C丄一 C 6アルキル基、 ノヽロ C i— C 6アルコキシ基又はハロ C i— C 6アルキルチオ基を示し、 nは 0 〜 4の整数を示し、 Qは Q 2 7を示し、 Yは 同一又は異なっても良く、 ハロゲン原子、 C i— C eアルキル基、 ハロじェ一 C 6アルキル基、 C 一 C 6ァノレコキシ基、 ノヽロ C 丄一 C 6アルコキシ基、 ノヽロ C —C 6アルコキシハロ C 丄— C 6アルコキシ基、 C 丄—C 6アルキルチォ基、 ハロ C丄一 C 6アルキルチオ基、 ノヽロ C 丄一C 6ァノレコキシハロ C i— C 6アルキ ノレチォ基、 ノヽロ C i—C 6アルキルスルフィエル基又はハロ C τ—C 6アルキル スルホ二ル基を示し、 mは 0 〜 4の整数を示し、 Z 1及び Z 2は酸素原子を示す フタラミ ド誘導体であり、 更に好ましくは R 1及び R 3が水素原子を示し、 R 2 はじ — C 6アルキルチオ C 一C 6アルキル基を示し、 Xはハロゲン原子を示 し、 nは 1〜2の整数を示し、 Qは Q 2 7を示し、 Yは同一又は異なっても良く、 ハロゲン原子、 C — C eアルキル基、 ヽロ C _ C 6アルキル基、 C — C 6 7 ルコキシ基又はハロ C 一 C 6アルコキシ基を示し、 mは 1〜2の整数を示し、 Z 1及び Z 2は酸素原子を示すフタラミ ド誘導体である。
本発明化合物の製造に関しては、 例えば次のスキーム 1及び 2に示す方法等で 製造することができるが、 本発明は、 特開平 1 1一 2 4 0 8 5 7号公報によって 示されている方法等でも製造できる。
製造方法 1
Figure imgf000020_0001
(式中、 R R 2、 Z \ Z 2、 X、 Q及び nは前記に同じ）
一般式 （V) で表される無水フタル酸誘導体と一般式 （IV) で表される複素環 ァミン誘導体とを不活性溶媒の存在下に反応させることにより、 一般式 （ΠΙ) で表されるフタル酸イミ ド誘導体とし、 該フタル酸イミ ド誘導体 （III) を単離 し又は単離せずして一般式 （II) で表されァミン類と反応させることにより、 一 般式 （1-1) で表されるフタラミ ド誘導体を製造することができる。
( 1 ) . 一般式 （V) →—般式 （III)
本反応で使用できる不活性溶媒としては、 本反応の進行を著しく阻害しないも のであれば良く、 例えばベンゼン、 トルエン、 キシレン等の芳香族炭化水素類、 塩ィヒメチレン、 クロ口ホルム、 四塩化炭素等のハロゲン化炭化水素類、 クロ口べ ンゼン、 ジクロロベンゼン等の塩素化芳香族炭化水素類、 ジェチルエーテル、 ジ ォキサン、 テトラヒドロフラン等の鎖状又は環状エーテル類、 酢酸ェチル等のェ ステル類、 ジメチルホルムアミ ド、 ジメチルァセトアミ ド等のアミ ド類、 酢酸等 の酸類、 ジメチルスルホキシド、 1， 3—ジメチルー 2—イミダゾリジノン等の 不活性溶媒を例示することができ、 これらの不活性溶媒は単独で又は 2種以上混 合して使用することができる。
本反応は等モル反応であるので、 各反応剤を等モル使用すれば良いが、 いずれ かの反応剤を過剰に使用することもできる。 本反応は必要に応じて脱水条件下で 反応を行うこともできる。
反応温度は室温乃至使用する不活性溶媒の還流温度下で行うことができ、 反応 時間は反応規模、 反応温度等により一定しないが、 数分乃至 48時間の範囲で適 宜選択すれば良い。
反応終了後、 目的物を含む反応系から常法に従って単離すれば良く、 必要に応 じて再結晶、 カラムクロマトグラフィー等で精製することにより目的物を製造す ることができる。 又、 反応系から目的物を単離せずに次の反応工程に供すること も可能である。
一般式 （V) で表される無水フタル酸誘導体は J . Or g. Ch em. ， 52, 1 29 (1987) 、 J. Am. C h e m. S o C. ， 51， 1 865 (1 92 9) 、 同， ， 1 542 (1 941) 等に記載の方法により製造することがで き、 一般式 （IV) で表される複素環ァミン誘導体は J . O r g. Ch em. ， 丄 _8 , 1 38 ( 1 953) 、 J. O r g. Ch em. ， 28， 1 877 (1 96 3) 、 Ch em. B e r. ， 89, 2742 (1 956) 、 P r oC.
I n d i a n AC a d. S C i . , 37 A, 758, (1 953) 、 J.
He t e r oCyC l . Ch em. , 1 7, 143， （1 980) 、 特開昭 62 - 96479号公報、 特開平 1 0— 340345号公報及ぴ特開平 1 1一 302 233号公報等に記載の方法により製造することができる。
(2) . —般式 （III)→一般式 （1-1)
本反応で使用できる不活性溶媒は （1) で使用できる不活性溶媒を例示するこ とができる。 本反応は等モル反応であるので、 各反応剤を等モル使用すれば良い 、 一般式 （Π) で表されるアミン類を過剰に使用することもできる。 反応温度 は室温乃至使用する不活性溶媒の還流温度下で行うことができ、 反応時間は反応 規模、 反応温度等により一定しないが、 数分乃至 48時間の範囲で適宜選択すれ ば良い。 反応終了後、 目的物を含む反応系から常法に従って単離すれば良く、 必要に応 じて再結晶、 カラムクロマトグラフィー等で精製することにより目的物を製造す ることができる。
製造方法 2
Figure imgf000022_0001
(式中、 R R 2、 R 3、 X、 Q及び nは前記に同じ）
一般式 （V) で表される無水フタル酸誘導体と一般式 （II) で表されるァミン 類とを不活性溶媒の存在下に反応させることにより、 一般式 （ΠΙ- 2) で表され るフタル酸アミ ド類とし、 該フタル酸アミ ド類 （ΙΠ-2) を単離し又は単離せず して、 R 1が水素原子を示すフタル酸アミ ド類 （III- 2) の場合、 縮合剤の存在 下に縮合反応を行い、 一般式 （VI-1) で表される化合物とし、 該化合物 （VI-1) を単離し又は単離せずして、 不活性溶媒の存在下に一般式 （IV) で表される複素 環ァミン誘導体と反応させる力、 フタル酸アミ ド類 （III-2) の R 1が水素原子 以外の置換基を示すフタル酸アミ ド類 （ΙΠ- 2) の場合、 一般式 （IV) で表され る複素環ァミン類と縮合剤の存在下に縮合反応させることにより一般式 （1-2) で表されるフタラミ ド誘導体を製造することができる。
又は一般式 （V) で表される無水フタル酸誘導体と一般式 （IV) で表される複 素環ァミン誘導体とを不活性溶媒の存在下に反応させることにより、 一般式
(III- 1) で表されるフタル酸アミ ド類とし、 該フタル酸アミ ド類 （III-1) を単 離し又は単離せずして、 R 3が水素原子を示すフタル酸アミ ド類 （III-1) の場 合、 縮合剤の存在下に縮合反応を行い、 一般式 （VI) で表される化合物とし、 該 化合物 （VI) を単離し又は単離せずして、 不活性溶媒の存在下に一般式 （II) で 表されるァミン類と反応させる力、 R °が水素原子以外の置換基を示すフタル酸 アミ ド類 （ΙΠ-1) の場合、 一般式 （II) で表されるァミン類と縮合剤の存在下 に縮合反応させることにより一般式 （1-2) で表されるフタラミ ド誘導体を製造 することができる。
( 1 ) . 一般式 （V) →—般式 （III- 2) 又は一般式 （VI-1) →—般式 （1-2) 本反応は製造方法 1一 （2 ) と同様にすることにより目的物を製造することが できる。
( 2 ) . —般式 （III-1) →一般式 （VI) 又は一般式 （ΠΙ-2) →—般式 （VI- 1) 本反応は J . M e d . C h e m. ， J_0 , 9 8 2 ( 1 9 6 7 ) に記載の方法に 従って目的物を製造することができる。
( 3 ) . 一般式 （VI) →—般式 （1-2) 又は一般式 （V) →—般式 （III - 2) 本反応は製造方法 1一 （2 ) と同様にすることにより目的物を製造することがで きる。
( 4 ) . 一般式 （III-l) 又は一般式 （ΙΙΙ-2) →—般式 （1-2)
一般式 （III-1) 又は一般式 （ΠΙ - 2) で表されるフタル酸アミ ド誘導体と、 一 般式 （II) 又は一般式 （IV) で表されるアミン類を縮合剤及び不活性溶媒の存在 下に反応させて製造することができる。 本反応は、 必要に応じて塩基の存在下に 反応することもできる。
本反応で使用する不活性溶媒としては、 例えばテトラヒドロフラン、 ジェチル エーテル、 ジォキサン、 クロ口ホルム、 塩化メチレン等を例示することができる。 本反応で使用する縮合剤としては、 通常のアミ ド製造に使用されるものであれば 良く、 例えば向山試薬 （2—クロロー Ν—メチルピリジニゥム アイオダイ ド） 、 D C C ( 1 ， 3—ジシクロへキシルカルボジイミ ド） 、 C D I (カルボエルジイ ミダゾール） 、 D E P C (シアノリン酸ジェチル） 等を例示することができ、 そ の使用量は、 一般式 （III- 1) 又は一般式 （ΠΙ-2) で表されるフタル酸アミ ド誘 導体に対して等モル乃至過剰モルの範囲から適宜選択して使用すれば良い。
本反応で使用できる塩基としては、 例えばトリェチルァミン、 ピリジン等の有 機塩基類、 炭酸カリウム等の無機塩基類を例示することができ、 その使用量は、 一般式 （ΠΙ-1) 又は一般式 （ΠΙ-2) で表されるフタル酸アミ ド誘導体に対して 等モル乃至過剰モルの範囲から適宜選択して使用すれば良い。
反応温度は 0 °C乃至使用する不活性溶媒の沸点域で行うことができ、 反応時間 は反応規模、 反応温度等により一定しないが、 数分乃至 4 8時間の範囲である。 反応終了後、 目的物を含む反応系から常法に従って単離すれば良く、 必要に応 じて再結晶、 カラムクロマトグラフィ一等で精製することにより目的物を製造す ることができる。
以下に一般式 （IV' ) で表される複素環ァミン誘導体の代表的な化合物を第 1 表に、 一般式 （I) で表されるフタラミ ド誘導体の代表的な化合物を第 2表〜第 1 2表に例示するが、 本発明はこれらに限定されるものではない。 以下の表にお いて、 M eとはメチノレを、 E tとはェチルを、 P rとはプロピルを、 B uとはブ チルを、 A cとはァセチルを、 P hとはフエニルを、 c—は脂環式炭化水素を示 し、 m pは融点を、 n Dは屈折率を示す。 -般式 （ιν' )
Q'— NH: (IV )
Q'
Figure imgf000025_0001
第 1表
No. Q' Ym mp(°C) 又は1 H- NMR [ δ値（ppm/CDCl 3) ]
IV -1 Q26 3-Me-5-C2 2F1 5 2.17 (s.3H), 4.82 (br.2H) , 7.42(d. IH),
8.16(s. IH).
IV -2 Q26 3-Me-5-n-C.F7 2.18 (s.3H), 4.94(br.2H), 7.41(d.1H):
8.19 (s. IH).
IV -3 Q26 3-Me-5-i-C3F, 2.18 (s.3H), 4.80 (br.2H), 7.42(d. IH),
8.15 (s. IH).
第 1表 （続き）
No. Ym mp(°C) 又は1 H-蘭 R [δ値（ppm/CDCl3)]
IV -4 Q27 2- n- C3F7 4.08 (br.2H), 7.04(dd. IH), 7.43(d. IH),
8.16 (d. IH).
IV -5 Q27 6-Cl-2-n-C3F7 4.65 (br.2H), 7.17 (d. IH), 7.57 (d. IH). IV, -6 Q27 2-C2F5 3.72 (br.2H) , 7.04(dd. IH), 7.46(d. IH),
8.16 (d. IH).
IV -7 Q27 2-i-C,F7 4.12 (br.2H), 7.06(dd. IH), 7.44(dd. IH),
8.13(d. IH).
IV -8 Q27 4- Me- 2-i- C3F7 2.22(s.3H), 4.12 (br.2H), 7.34 (d. IH),
8.07 (s. IH).
IV -9 Q27 4- Me- 6- i- C3F7 2.21(s.3H)， 4.26(br.2H), 7.09 (dd. IH),
7.98 (d. IH).
IV -10 Q27 6-Me- 2- i- C3F7 2.42(s.3H), 4.12 (br.2H), 6.98(d. IH),
7.31 (dd. IH).
IV -11 Q27 6- CI- 2- i- C3F 4.40 (br.2H), 7.12 (d. IH), 7.41(dd. IH). IV -12 Q27 6-F-2-i-C3F7
IV -13 Q27 6-i-C3F7 4.28 (br.2H), 7.04(dd. IH), 7.18 (m. IH),
8.07 (d. IH).
IV -14 Q27 4,6- Cl2- 2- i- C3F7 4.80 (br.2H), 7.53(d. IH).
IV -15 Q27 6- MeO- 2- i- C3F7 3.96(s.3H), 4.03 (br.2H) , 6.91(d. IH),
7.10 (dd. IH).
IV -16 Q27 6 - MeS- 2- i- C3F7 2.58 (s.3H), 4.00 (br.2H) , 6.91(d.1H)，
7.22 (dd. IH).
IV - 17 Q27 6 - MeSO- 2-i- C3F7 第 1表 （続き）
No. Q' Ym mp(°C) 又は1 H-刚 R [δ値（ppm/CDCl3)]
IV -18 Q27 6 - MeSO - 2- "C3F
IV -19 Q32 4-Me-2-i-C3F7 2.46(s.3H), 3.94(br.2H), 8.15 (s. IH). IV -20 Q32 4- Me-6-i-C3F7 2.49 (s.3H) 4.35 (br.2H) , 8.55 (s. IH). IV -21 Q34 5 - i-C3F7 5.0(br.2H), 8.01(s.1H)， 8.31 (s. IH). IV - 22 Q27 2 - 0CF2CHF2 3.43 (br.2H) , 6.13 (tt. IH), 6.88 (d.1H):
7.08 (dd. IH) 7.74 (d. IH).
IV -23 Q27 2-OCHF. 3.60 (br.2H), 6.72 (d. IH), 7.07(dd. IH),
7.26 (dd. IH), 7.63(d. IH).
IV -24 Q27 6- Me- 2-OCHF, 1.30(s.3H), 3.45 (br.2H) , 6.58 (d. IH),
6.98 (d. IH), 7.30(t. IH).
IV -25 Q27 2-SCHF, 3.81(br.2H), 6.94 (dd. IH), 7.24 (t. IH),
7.25(d.1H)， 8.06 (d. IH).
IV -26 Q27 6-Me-2-SCHF: 44-46°C
IV -27 Q27 2- 0CH(CF3) 2 3.70 (br.2H), 6.40 (m. IH) , 6.76 (d. IH),
7.08 (dd. IH), 7.59 (d. IH).
IV -28 Q27 6-Me-2-0CH(CFJ 3 2 2.33 (s.3H)， 3.45(br.2H), 6.49 (m. IH),
6.64 (d.1H)， 7.03(d. IH).
IV -29 Q27 6- CI- 2- 0CH(CF3 3) 2 3.89(br.2H), 6.24 (m. IH), 6.76 (d. IH),
7.16 (d. IH).
IV -30 Q27 6-F-2 - 0CH(CF3) 2 .
IV -31 Q27 6- OMe- 2- 0CH(CF3) 2 3.15-3.60 (br.2H), 3.95(s.3H),
6.15(m. IH), 6.38(d. IH) 6.99 (d. IH)
IV -32 Q27 6 - CI- 2- SCH(CF3) 2
IV -33 Q27 6-Me-2-SCH (CF3) •(Ηΐ ·Ρ)90*Ζ
'(HI )6Ζ '9 '(Ηΐ·«)9ΐ·9
'(ΗΖ
Figure imgf000028_0001
-s)ze :dH3"H30-2-9W-9 25 - <ΛΙ
*(Ηΐ 's)99 "Ζ
'(Ηΐ <S)Z9 '9 '(Ηΐ·ΐ")Ι 9
Figure imgf000028_0002
H30-2-9W-9 Z2D - <ΛΙ
( 导 ζ '3) "(HI ·ρ)εο "Ζ
(Η9 "Ρ)69 '9 '(HS -0 'Ρ)59 "9
'(ΗΖ q)oi's '(He-s)^o τ
•(Ηΐ -P)I0"Z (Ηΐ )9Ζ '9
' (HI ge -g ' (HS， ） οε ·ε '(HS 'S)9S 'S ed3dH3sH30-2-9W-9 SQ S - I
• (Ηΐ Τ)Π ·Ζ (Ηΐ -P)S8"9
'(ΗΪ ·αρ)ζε "9 H O S -OiIH3sd30-S-T3-9 SO -，ΛΙ 91
"(Ηΐ ·Ρ)20' '(Ηΐ 'P) L *9 '(Ηΐ "1Ρ)09 "9
'(Η2 ^q) 09 Έ '(HS ·δ)5ε ·2 -0dH3°d30-2-9N-9 LZ O^- ,ΛΙ
'(Ηΐ )ε 'Ζ '(Ηΐ ·ΡΡ)80·
-(Ηΐ - )fS "9 '(HHP)S 9 '(H2'-iq)02 Έ ^ε3-"-0ΗΗ3^30-2 6£- ,ΛΙ
ed30HH3zdD0-2-T3-9 20 8S- <ΛΙ 01
(ΗΤ ·Ρ)Ϊ0'Ζ '(Ηΐ ·Ρ)ΖΖ'9 '(Ηΐ·ΐΡΠε·9
EH30dH32d30-2-3W-9 Ζε- <ΛΙ
eH30HHD3d30-2 20 9S- ,ΛΙ ζ (ed3)H3S-2-3W0-9 S5 9C- (ΛΙ
3(ed3)H3S-Z-d-9 ε -，ΛΙ
[(eT0Q3/»ild)J!}9] M顧- Η,^Χ o)d UJ人 'り "°N
9Z
o/oodt/ud ι^ε蒙 o OAV 第 1表 （続き）
No. Q' Ym mp(°C) 又は1 H- NMR [ δ値（ppm/CDCl 3) ]
IV -46 Q27 6- CI- 2-0CF2CHF, 3.50(br.2H), 6.11 (tt.1H):
6.88(d. IH). 7.15 (d. IH).
IV -47 Q27 6 - Me- 2- OCH 9 2C 2 F' 5 2.31 (s.3H), 3.33 (br.2H) ,
4.75(t.2H), 6.55 (d. IH),
6.98 (d. IH).
一般式 (I)
Figure imgf000029_0001
Q1 Q2 第 2表 =ZS ; = 0 )
Q No. n R1 R2 R3 W Ym mp (。C)
Ql 1-1 3- CI H i-Pr H 0 H
Ql 1-2 3 - CI H i-Pr H 0 3-Me-5-C2F5
Ql 1-3 3- CI H i-Pr H S 4, 5 - Br2 143
Ql 1-4 3- Br H i-Pr H 0 3 - Me - 5 - n - C3F7
Ql 1-5 3- NO 2 H i-Pr H 0 3 - Me - 5 - i - C3F7
Ql 1-6 3-1 H i-Pr H s H
Ql 1-7 3-1 H i-Pr H s 3-Me 207
Ql 1-8 3-1 H i-Pr H s 5- CI
Ql 1-9 3-1 H i-Pr H s 5- C2F5
Ql 1-10 3-1 H i-Pr H s 5 - n - C3F7
Ql 1-11 3-1 H i-Pr H s 5 - i - C3F7
Ql 1-12 3-1 H i-Pr H s 3-Me-5-t-Bu 160
Ql 1-13 3-1 H i-Pr H s 3- Me- 5- Br
Ql 1-14 3-1 H i-Pr H s 3- Me- 5 - C2F5
Ql 1-15 3-1 H i-Pr H s 3 - Me— 5- n - C3F7
Ql 1-16 3-1 H i-Pr H s 3-Me- 5- i- C3F7
Ql 1-17 3-1 H i-Pr H s 3- Me- 4- C2F5
Ql 1-18 3-1 H i-Pr H s 3 - Me- 4- n- C3F7
Ql 1-19 3-1 H i-Pr H s 3-Me- 4- i-C3F7
Ql 1-20 3-1 H t-Bu H 匪 e 5 - i - C3F7
Ql 1-21 3-1 H t-Bu H NMe 5"C2F5
Ql 1-22 3-1 H t-Bu H NMe 5 - n - C3F7
Ql 1-23 3-1 H t-Bu H NMe 3- Me- 5- i- C3F7 第 2表 （続き）
Q No. Xn R1 R2 R3 W Ym mp (°C)
Ql 1-24 3-1 H CH(CH3)CH2SCH3 H S 3 - Me_5_i - C3F7
Ql 1-25 3-1 H CH(CH3)CH2S0CH3 H S 3 - Me - 5 - i - C3F7
Ql 1-26 3-1 H CH(CH JCH SO CH. H S 3 - Me - 5 - i - C3F7
Ql 1-27 3-1 H C(CH3) 2CH2SCH., H S 3- Me_5- i- C3F7
Ql 1-28 3-1 H C(CH3) 2CH2S0CH3 H s 3 - Me - 5 - i - C3F7
Ql 1-29 3-1 H し (CH ) CH 0 O 0 CH H s 3 - Me - 5 - i - C3F7
Ql 1-30 3-1 H CH (CH3)CH2NHAc H s 3 - Me_5_i_C3F7
Ql 1-31 3-1 H C(CH3) 2CH2NHAc H s 3 - Me - 5 - i - C3F7
Ql 1-32 3-1 H CH (CH3)CH2CH20CH3 H s 3-Me-5-i-CoF7
Ql 1-33 3-1 H C(CH J 9CH9CH90CH. H s 3 - Me_5 - i - C3F7
Ql 1-34 3-1 Et Et H 0 H
Ql 1-35 3-1 Et Et H 0 3 - Me - 5 - F5
Ql 1-36 3-1 Et Et H 0 3-Me-5-n-C3F7
Ql 1-37 3-1 Et Et H 0 3-Me-5-i-C F7
Ql 1-38 3-1 Et Et H 0 5- CI
Ql 1-39 3-1 Et Et H 0 5- Br
Ql 1-40 3-1 Et Et H 0 5 - n - C3F7
Ql 1-41 6-1 H i-Pr H s 3-Me-5-t-Bu 97
Ql 1-42 6-1 H 1 - Pr H s 3 - Me 168
Ql 1-43 3-CF3 H i-Pr H NMe 3 - Me - 5 - C2F5
Ql 1-44 3-Ph H i-Pr H NMe 3 - Me - 5-n- F7
Ql 1-45 3-SOCF3 H i-Pr H NMe 3- Me- 5- i- C3F7
Ql 1-46 3- C2F 5 H i-Pr H NMe 3- Me- 5_C2F5 第 2表 （続き）
Q No. n R' R2 R3 W Ym mp (°C)
Ql 1-47 3-I-4-C1 H i-Pr NMe 3_Me-5- n - F Ql 1-48 3- 1-4 - CF3 H i-Pr H S 3-Me-5-i-C3F-
Ql 1-49 3-CF 3-4-CI H i-Pr H S 3-Me-5-C2F5
Ql 1-50 3-0CF20-4 H i-Pr II S 3— Me- 5— n- C3F,
Ql 1-51 3-0CF2CF20-4 i-Pr H S 3-Me-5-i-C3F,
Q2 2- 1 3-1 H i-Pr H S 2 - Me - 5 - C2F5
Q2 2- 2 3-1 H i-Pr H S 2— Me—5— n— C.,F
Q2 2- 3 3-1 H i-Pr H S 2— Me— 5— i— C F
Q2 2- 4 3-1 H i-Pr H S 4-Me-5-C F5
Q2 2- 5 3-1 H i-Pr H S 4-Me-5-n-C3F
Q2 2- 6 3-1 H i-Pr H S 4-Me-5-i-C3F,
Q2 2- 7 3-1 H t-Bu H NMe 5 - i- C3F7
Q2 2 - 8 3-1 H t-Bu H NMe 5— C2F5
Q2 2- 9 3-1 H t-Bu H NMe 5- n-C3F-
Q2 2-10 3-1 H t-Bu H NMe 4-Me-5-i-C3F
Q2 2-11 3-1 H CH (CH3) CH2SCH3 H S 4-Me-5-i-C3F,
Q2 2-12 3-1 H CH (CH3) CH2S0CH3 H S 4-Me- 5-i- C3F
Q2 2-13 3-1 H CH (CH3) CH2S02CH3 H S 4- Me- 5- i- C3F7
Q2 2-14 3-1 H C (CH3) 2CH2SCH3 H S 4- Me- 5- i- C3F7
Q2 2-15 3-1 H C (CH3) 2CH2S0CH3 H S 2-Me-5-i-C,F7
Q2 2-16 3-1 H C (CH3) 2CH2S02CH3 H S 2- Me- 5 - i- C3F
Q2 2-17 3-1 H CH (CH3) CH2NHAc H S 2- Me- 5- i- C3F7
Q2 2-18 3-1 H C (CH3 )。CH2NHAc H S 2-Me-5-i-C,F, 第 2表 （続き）
Q No. Xn R' R2 R3 W Ym mp (°C)
Q2 2-19 3-1 H CH (CH3)CH2CH20CH3 H S 2- Me- 5_i- C3F7
Q2 2-20 3-1 H C(CH3) 2CH2CH20CH3 H S 4- Me- 5- i- C3F7
Q2 2-21 3-1 Et Et H O H
Q2 2-22 3-1 Et Et H 2 - Me- 5- C2F5
Q2 2-23 3-1 Et Et H O 2_Me- 5- n- C3F7
Q2 2-24 3-1 Et Et H 0 4_Me- 5- i_C3F7
Q：
Figure imgf000033_0001
1 1 1
Q4 Q5 Q6
第 3表 （Z ^Z2 ^^ )
Q No. Xn R1 R2 RJ W Ym mp (°C)
Q4 4-1 H H i-Pr H 0 5- Me 185
Q4 4-2 3- CI H i-Pr H 0 H
Q4 4-3 3- CI H i-Pr H 0 4- Me-5- C2F5
Q4 4-4 3 - CI H i-Pr H 0 4, 5-Br2
Q4 4-5 3- CI H i-Pr H 0 5- Me 136
Q4 4-6 3- CI H i-Pr H 0 5- (4-Br-Ph) 158
Q4 4-7 3- CI H i-Pr H 0 4- Me- 5- (4-Cl-Ph) 184
Q4 4-8 6- CI H i-Pr H 0 4- Me- 5- (4-Cl-Ph) 101
Q4 4-9 3- Br H i-Pr H 0 4- Me - 5- n- C3F7
Q4 4-10 3-N0. H i-Pr H 0 4-Me- 5- i- C3F7
Q4 4-11 3-1 H i-Pr H 0 4-Me 144
Q4 4-12 3-1 H i-Pr H 0 4- Me- 5-CF 3 151
Q4 4-13 3-1 H i-Pr H S H
Q4 4-14 3-1 H i-Pr H S 4-Me
Q4 4-15 3-1 H i-Pr H S 5-C1
Q4 4-16 3-1 H i-Pr H 5"C2F5
Q4 4-17 3-1 H i-Pr H S 5 - n - F7
Q4 4-18 3-1 H i-Pr H S 5-i-C 3F7
Q4 4-19 3-1 H i-Pr H S 4-Me-5-t-Bu
Q4 4-20 3-1 H i-Pr II S 4— Me-5— Br
Q4 4-21 3-1 H i-Pr H 4 - Me- 5-C2F5
Q4 4-22 3-1 H i-Pr H S 4-Me- 5- n- C3F7
Q4 4-23 3-1 H i-Pr H S 4- Me- 5- i- C3F7 第 3表 （続き）
Q No. Xn R1 R2 R3 W Ym mp (。C)
Q4 4-24 3-1 H t-Bu H NMe 5- i- C3F7
Q4 4-25 3-1 H t-Bu H NMe 5 - C2F5
Q4 4-26 3-1 H t-Bu H NMe 5 - n - C3F7
Q4 4-27 3-1 H t-Bu H NMe 4— Me— 5— i— C3F7
Q4 4-28 3-1 H CH(CH3)CH2SCH H S 4- Me— 5— i - C3F
Q4 4-29 3-1 H CH(CH3)CH2S0CH3 H S 4 - Me- 5- i - C3F7
Q4 4-30 3-1 H CH(CH3)CH2S02CH3 H S 4-Me-5-i-C3F7
Q4 4-31 3-1 H C(CH3) 2CH2SCH3 H S 4-Me- 5-i- C3F7
Q4 4-32 3-1 H C(CH3) 2CH2S0CH3 H S 4-Me— 5— i—C3F7
Q4 4-33 3-1 H C(CH3) 2CH2S02CH3 H S 4— Me— 5-
Q4 4-34 3-1 H CH (CH3)CH2NHAc H S 4-Me-5-i-C3F7
Q4 4-35 3-1 H C(CH3)2CH2匪 c H S 4- Me— 5- i- C3F7
Q4 4-36 3-1 H CH(CH3)CH2CH2OCH3 H S 4— Me— 5—i— C3F
Q4 4-37 3-1 H C(CH3) 2CH2CH20CH3 H S 4—Me— 5-i- C3F7
Q4 4-38 3-1 Et Et H O
Q4 4-39 3-1 Et Et H O 4- Me-5- C2F5
Q4 4 - 40 3-1 Et Et H O 4-Me-5-n-C3F7
Q4 4-41 3-1 Et Et H O 4— Me— 5- "C3F,
Q4 4-42 3-1 Et Et H 0 5- CI
Q4 4-43 3-1 Et Et H O 5- Br
Q4 4-44 3-1 Et Et H O 5 - n - C3F7
Q4 4-45 6-1 H i-Pr H 0 4 - Me- 5-CF3 143
Q4 4-46 3— CFq H i-Pr H NMe 4- Me— 5 - C2F5 第 3表 （続き）
Q No. Xn R1 R2 R3 W Ym Mp C)
Q4 4-47 3- 0Ph H i-Pr H NMe 4-Me-5-n-C, F7
ω
Q4 4-48 3-SOCF 3 H i-Pr H NMe 4-Me-5-i-C,F7
Q4 4-49 3-C2F5 H i-Pr H NMe 4-Me- 5 - C2F5
Q4 4-50 3-I-4-C1 H i-Pr H NMe 4-Me-5-n-C3F7
Q4 4-51 3-I-4-CF 3 H i-Pr H s 4 - Me - 5 - i - F7
Q4 4-52 H i-Pr H s 4 - Me - 5 - C2F5
Q4 4-53 3 - 0CF20- 4 H i-Pr H s 4 - Me - 5_n_に F7
Q4 4-54 3-0CF2CF20-4 H i-Pr H s 4 - Me - 5 - i - C3F7
Q5 5 - 1 3 - CI H i-Pr H 0 H
Q5 5 - 2 3- CI H i-Pr H 0 3 - Me - 5 - CI
Q5 5 - 3 3- CI H i-Pr H 0 3, 5— Br9
Q5 5- 4 3- CI H i-Pr H NMe 3- Me 180
Q5 5 - 5 3- CI H i-Pr H NMe 3- Me- 5- OMe 220
Q5 5 - 6 3-C1 H n-Pr H NMe 3- Me- 5- OMe 90
Q5 5 - 7 3-C1 H n-Pr H NMe 3- Me- 5- OPh 190
Q5 5- 8 6- CI H i-Pr H NMe 3- Me- 5- OPh 245
Q5 5 - 9 6- CI H i-Pr H NMe 3 - Me - 5- OMe 175
Figure imgf000036_0001
Q5 5-11 3- NO 2 H i-Pr H 0 3, 5- Me 2
Q5 5-12 3-1 H i-Pr H 0 3-CF 3
Q5 5-13 3-1 H i-Pr H 0 5-CF 3
Q5 5-14 3-1 H i-Pr H s H
Q5 5-15 3-1 H i-Pr H s 3— Me 第 3表 （続き）
Q No. Xn R1 R2 R3 W Ym mp(。C) Q5 5-16 3-1 H i-Pr H S 5— CI
Q5 5-17 3-1 H i-Pr H S 5"C2F5
Q5 5-18 3-1 H i-Pr H S 5-n-C 3F-
Q5 5-19 3-1 H i-Pr H S 5- i- C3F7
Q5 5-20 3-1 H i-Pr H S 3-C2F5 Q5 5-21 3-1 H i-Pr H S 3-n-C 3F-
Q5 5-22 3-1 H i-Pr H S 3_i - C3F7
Q5 5-23 3-1 H i-Pr H S 3 - Me-5-Br
Q5 5-24 3-1 H i-Pr H S 3 - Me- 5 - C2F5
Q5 5-25 3-1 H i-Pr H S 3 - Me- 5 - n - Q5 5-26 3-1 H i-Pr H S 3- Me-5 - i- C3Fつ
Q5 5-27 3-1 H t-Bu H NMe 5- i-C3F7
Q5 5-28 3-1 H t-Bu H NMe 5"C2F5
Q5 5-29 3-1 H t-Bu H NMe 5 - n - C3F7
Q5 5-30 3-1 H CH(CH3)CH2SCH3 H NMe 3, 5-Me2 Q5 5-31 3-1 H CH(CH3)CH2SOCH3 H NMe 3， 5-Me2
Q5 5-32 3-1 H CH(CH3)CH2S02CH3 H NMe 3， 5 - Me2
Q5 5-33 3-1 H C(CH3) 2CH2SCH3 H NMe 3， 5- Me 2
Q5 5-34 3-1 H C(CH3) 2CH2S0CH3 H NMe 3, 5 - Me 2
Q5 5 - 35 3-1 H C(CH3) 2CH2S02CH3 H NMe 3， 5 - Me2 Q5 5-36 3-1 H CH(CH3)CH2NHAc H NMe 3， 5-Me2
Q5 5-37 3-1 H C(CH3) 2CH2NHAc H 應 e 3, 5 - Me.)
Q5 5-38 3-1 H CH(CH3)CH2CH2OCH3 H NMe 3， 5 - Me 2 第 3表 （続き）
Q No. Xn Rl R2 R3 W Ym mp C)
Q5 5-39
Figure imgf000038_0001
2CH 2 CH 2 OCH 3 H NMe 3， 5 - Me2
Q5 5-40 3-1 Et Et H 0 H
Q5 5-41 3-1 Et Et H 0 3-Me-5-C9 F
Q5 5-42 3-1 Et Et H 0 3 - Me - 5 - n - C3F7
Q5 5-43 3-1 Et Et H 0 3 - Me - 5- i - C3F7
Q5 5-44 3-1 Et Et H 0 5 - CI
Q5 5-45 3-1 Et Et H 0 5 - Br
Q5 5-46 3-1 Et Et H 0 5 - n - C3F7
Q5 5-47 3-1 Et Et H 0 5_n-C F7
Q5 5-48 3-CF 3 H i-Pr H NMe 3 - Me - 5 - C2F5
Q5 5-49 3-Ph H i-Pr H NMe 3 - Me - 5 - n - C3F7
Q5 5-50 3-SOCF 3 H i-Pr H NMe 3 - Me- 5 - i - C3F7
Q5 5-51 3 - C2F5 ' H i-Pr H NMe 3 - Me - 5 - C。F5
Q5 5-52 3-I-4-C1 H i-Pr H NMe 3 - Me - 5 - n_C q F7
Q5 5-53 3-I-4-CF 3 H i-Pr H S 一 Me - 5 - 1一し F7
Q5 5-54
Figure imgf000038_0002
H i-Pr H S 3— Me - 5— C2F5
Q5 5-55 3-OCF 20-4 H i-Pr H S 3 - Me - 5 - η - C F7
QC;
ΟΌ 3-OCF 2 CF 20-4 n i-Pr H c IVlt; U 3 Γ «7
Q6 6- 1 3- CI H i-Pr H 0 H
Q6 6 - 2 3 - CI H i-Pr H 0 4- Me- 3- C2F5
Q6 6 - 3 3- CI H i-Pr H 0 3, 4- Br 2
Q6 6 - 4 3 - Br H i-Pr H 0 4- Me- 3- n- C3F7
Q6 6 - 5 3 - N02 H i-Pr H 0 4-Me-3-i-C,F7 第 3表 （続き）
Q No. Χη R1 R2 R3 W Ym mp (。(
Q6 6 - 6 3- NO 2 Η i-Pr H NMe 3- Me 176
Q6 6- 7 3-1 Η i-Pr H 0 4 - Me - 3 - Et 85
Q6 6- 8 3-1 Η i-Pr H 0 4 - Me - 3 - CF3 103
Q6 6 - 9 3-1 Η i-Pr H s H
Q6 6-10 3-1 Η i-Pr H s 4 - Me
Q6 6-11 3-1 Η i-Pr H s 3 - CI
Q6 6-12 3-1 Η i-Pr H s 3リ - 2 1 5
Q6 6-13 3-1 Η i-Pr H s 3 - n - C3F7
Q6 6-14 3-1 Η i-Pr H s 3 - i - C3F7
Q6 6-15 3-1 Η i-Pr H s 4 - Me - 3十 Bu
Q6 6-16 3-1 Η i-Pr H s 4_Me- 3- Br
Q6 6-17 3-1 Η i-Pr H s 4 - Me - 3_(：2
Q6 6-18 3-1 Η i-Pr H s 4 - Me - 3 - π - F7
Q6 6-19 3-1 Η i-Pr H s 4-Me-3-i-C3F7
Q6 6-20 3-1 Η t-Bu H 匪 e 3-i-C. F7
Q6 6-21 3-1 Η t-Bu H NMe 3-C2F5
Q6 6-22 3-1 Η t-Bu H NMe 3-n-C F7
R u
υ— 9 Δ"¾ _τ
丄 π 十し一 R DlU 卜 1 I1 圖 ： c 丄 し 3 Γ
Q6 6-24 3-1 Η CH (CH3) CH2SCH3 H s 4-Me- 3- i- C3F7
Q6 6-25 3-1 Η CH (CH3) CH2S0CH3 H s 4-Me-3-i-C3F7
Q6 6-26 3-1 Η CH (CH3) CH2S02CH3 H s 4-Me- 3 - i- C3F7
Q6 6-27 3-1 Η C (CH 3 ) 2 CH 2 SCH 3 H s 4-Me-3-i-C3F7
Q6 6-28 3-1 Η C (CH3) 2CH2S0CH3 H s 4 - Me- 3- i- C3F7 第 3表 （続き）
Q No. Xn R1 R2 R3 W Ym mp (°C)
Q6 6-29 3-1 H C (CH3) 2CH2S02CH3 H S 4-Me- 3- i- C3F7
Q6 6-30 3-1 H CH (CH3) CH2NHAc H S 4— Me - 3 - i-C3F7
Q6 6-31 3-1 H C (CH3) 2CH2NHAc H S 4-Me-3-i-C3F,
Q6 6-32 3-1 H CH (CH3) CH2CH20CH3 H S 4— Me— 3— — C3F:
Q6 6-33 3-1 H C (CH3) 2CH2CH20CH3 H S 4- Me-3- i- C3F
Q6 6-34 3-1 Et Et H O H
Q6 6-35 3-1 Et Et H O 4- Me- 3- C2F5
Q6 6-36 3-1 Et Et H O 4-Me-3-n-C F,
Q6 6-37 3-1 Et Et H O 4-Me-3-i-C3F-
Q6 6-38 3-1 Et Et H O 3-C1
Q6 6-39 3-1 Et Et H O 3- Br
Q6 6-40 3-1 Et Et H O 3-n-C 3 F7
Q6 6-41 3— CF H -Pr H NMe 4-Me-3-C2F5
Q6 6-42 3-Ph H i-Pr H NMe 4— Me— 3— n— C
Q6 6-43 3-SOCF ¾ H i-Pr H NMe 4-Me-3-i-C3F,
Q6 6-44 3 - C2F5 H i-Pr H NMe 4- Me- 3 - C2F5
Q6 6-45 3 - I- 4- CI H i-Pr H NMe 4- Me - 3- n-C3F
Q6 6-46 3- I- 4- CF, H i-Pr H S 4-Me- 3- i- C3F;
Q6 6-47 3-CF3-4-CI H i-Pr H S 4-Me-3-C2F5
Q6 6-48 3— OCF 0— 4 H i-Pr H S 4— Me— 3-n-C 3 F
Q6 6-49 3-0CF2CF20-4 Pr H S 4- Me- 3- i- C3F;
Figure imgf000041_0001
1 1
Q8 Q9 第 4表 （Z ^ Z ^ O )
Q No. Xn R1 R2 R3 W Ym mp (。C)
Q8 8- 1 3- CI H i-Pr H S H 137
Q8 8- 2 3-C1 H i-Pr H S 4- Me 175
Q8 8- 3 3- CI H i-Pr H S 4-CF3 185
Q8 8 - 4 3- CI H i-Pr H S 4-Ph 175
Q8 8- 5 3- CI H i-Pr H S 4-Ph-5-Cl 205
Q8 8- 6 3- CI H i-Pr H 0 4- Me- 5- CI
Q8 8- 7 3- CI H i-Pr H 0 4, 5- Br 2
Q8 8 - 8 3- CI H i-Pr H NMe 4-Me
Q8 8 - 9 3- CI H i-Pr H NMe 4 - Me - 5 - OMe
Q8 8-10 3- CI H n-Pr H 丽 e 4- Me- 5 - OMe
Q8 8-11 3- CI H n-Pr H NMe 4-Me- 5 - OPh
Q8 8-12 6-C1 H i-Pr H S -CH 3 155
Q8 8-13 6- CI H i-Pr H S -CF 3 165
Q8 8-14 6- CI H i-Pr H S 4-Ph 155
Q8 8-15 6- CI H i-Pr H S 4-Ph- 5- CI 155
Q8 8-16 3— Br H i-Pr H 0 4, 5-Me2
Q8 8-17 3— NO 9 H i-Pr H 0 4, 5— Me 2 第 4表 （続き）
Q No. Xn R1 R2 R3 W Ym mp (。C) Q8 8-18 3-1 H i-Pr H 0 4- CF,
Q8 8-19 3-1 H i-Pr H 0 5- CF,
Q8 8-20 3-1 H i-Pr H S H
Q8 8-21 3-1 H i-Pr H S 4 - Me
Q8 8-22 3-1 H i-Pr H S 5— CI
Q8 8-23 3-1 H i-Pr H S 5-C2F5
Q8 8-24 3-1 H i-Pr H S 5 - π - C3F;
Q8 8-25 3-1 H i-Pr H S 5- i- C3F7
Q8 8-26 3-1 H i-Pr H S 4— C2F5
Q8 8-27 3-1 H i-Pr H S 4— n- C3F
Q8 8-28 3-1 H i-Pr H S —C3F
Q8 8-29 3-1 H i-Pr H S 4一 Me— 5一 Br
Q8 8-30 3-1 H i-Pr H S 4- Me-5- C2F5
Q8 8-31 3-1 H i-Pr H S 4- Me- 5- n- C3F7
Q8 8-32 3-1 H i-Pr H S 4 - Me - 5 - i - C3F7 Q8 8-33 3-1 H t-Bu H NMe 5- i- C3F7
Q8 8-34 3-1 H t-Bu H NMe 5-C2F5
Q8 8-35 3-1 H t-Bu H NMe 5-n-CgF-
Q8 8-36 3-1 H CH (CH3) CH2SCH3 H NMe 4, 5- Me 2
Q8 8-37 3-1 H CH (CH3) CH2S02CH3 H NMe 4, 5- Me2
Q8 8-38 3-1 H CH (CH3) CH2SOCH3 H NMe 4, 5- Me 2
Q8 8-39 3-1 H C (CH3) 2CH2SCH3 H NMe 4, 5-Me2
Q8 8-40 3-1 H C (CH3) 2CH2S0CH3 H NMe 4, 5- Me2 第 4表 （続き）
Q No. Xn R' R2 R3 W Ym mp (°C)
Q8 8-41 3-1 H C(CH3) 2CH2S02CH3 H 匪 e 4， 5- Me 2
Q8 8-42 3-1 H CH (CH3)CH2NHAc H NMe 4， 5- Me2
Q8 8-43 3-1 H C(CH3) 2CH2NHAc H NMe 4, 5 - Me 2
Q8 8-44 3-1 H CH(CH3)CH2CH2OCH3 H NMe 4， 5-Me2
Q8 8-45 3-1 H C(CH3) 2CH2CH20CH3 H NMe 4， 5 - Me 2
Q8 8-46 3-1 Et Et H O H
Q8 8-47 3-1 Et Et H O 5- C2F5
Q8 8-48 3-1 Et Et H O 4-n-C 3F7
Q8 8-49 3-1 Et Et H O — C3F
Q8 8-50 3-1 Et Et H 0 5 - CI
Q8 8-51 3-1 Et Et H O 5- Br
Q8 8-52 3-1 Et Et H O 5- n- C3F7
Q8 8-53 3-1 Et Et H S 4- (4-Cl-Ph) 139
Q8 8-54 3-CF3 H i-Pr H NMe 5 - C2F5
Q8 8-55 3-Ph H i-Pr H NMe 4-n-C3F7
Q8 8-56 3-SOCF, H i-Pr H NMe 4— i- C3F7
Q8 8-57 3 - C2F5 H i-Pr H NMe 5- C2F5
Q8 8-58 3-I-4-C1 H i-Pr H 醒 e 4-n-C 3F7
Q8 8 - 59 3-I-4-CF, H i-Pr H S 4"i-C3F;
Q8 8-60 3-CF3-4-CI H i-Pr H S 5- C2F5
Q8 8-61 3-OCF 90-4 H i-Pr H S 4-n-C 3F-
Q8 8-62 3-OCF 2 CF 20-4 H i-Pr H S 4-i-C3F7
Q8 8-63 3-1 H i-Pr H S 4-S-Et 86 第 4表 （続き）
Q No. Xn R1 Rz R3 W Ym mp (。C)
Q8 8-64 6-1 H -Pr H S 4-S-Et 135 Q8 8—65 3-1 H -Pr H S 4- Me-5-C0。- Et
不定形固体
Q9 9- 1 3- CI H i- -Pr H 0
Q9 9- 2 3- CI H i- Pr H 0 5 - Me - 2 - C2F5
Q9 9- 3 3- CI H i- Pr H 0 2， 5- Br 2
Q9 9- 4 3- CI H i- -Pr H S 2-Ph 131
Q9 9- 5 3- Br H i- -Pr H 0 5- Me- 2- n- C3F7
Q9 9- 6 3- NO 2 H i - Pr H 0 5-Me-2-i-C3F7
Q9 9- 7 3-1 H i- Pr H 0 5- Me- 2- CF3
Q9 9- 8 3-1 H i- - Pr H S H
Q9 9- 9 3-1 H i- Pr H S 2-Me
Q9 9-10 3-1 H i- - Pr H S 2— CI
Q9 9-11 3-1 H i- -Pr H S 2— Cリ 2 F' 5
Q9 9-12 3-1 H i- - Pr H S 2-n-C a F7
Q9 9 - 13 3-1 H i- Pr H S 2-i- C3F7
Q9 9-14 3-1 H i- -Pr H S 5 - Me - 2十 Bu
Q9 9-15 3-1 H i- Pr H S 5-Me—2— I 135
Q9 9-16 3-1 H i- Pr H S 5- Me- 2— C F5
Q9 9-17 3-1 H i- Pr H S 5 - Me - 2 - n - C3F7
Q9 9-18 3-1 H i- Pr H S 5 - Me- 2- i - C3F
Q9 9-19 6-1 H i- Pr H S 5- Me- 2- I 191
Q9 9一 20 3-1 H t- Bu H 醒 e 2-i-C3F, 第 4表 （続き）
Q No. Xn R1 R2 R3 W Ym mp (°C)
Q9 9-21 3-1 H t-Bu H NMe 2一 C2F5
Q9 9-22 3-1 H t-Bu H NMe 2-n-C3F7
Q9 9-23 3-1 H t-Bu H NMe 5-Me-2-i-C3F,
Q9 9-24 3-1 H CH(CH3)CH2SCH3 H S 5-Me-2-i-C,F,
Q9 9-25 3-1 H CH(CH3)CH2S0CH3 H S 5- Me- 2-
Q9 9-26 3-1 H CH(CH3)CH2S02CH3 H S 5-Me-2-i-C3F,
Q9 9-27 3-1 H C(CH3) 2CH2 CH3 H S 5-Me-2-i-C3F,
Q9 9-28 3-1 H C(CH3) 2CH2S0CH3 H S 5-Me-2-i-C,F,
Q9 9-29 3-1 H C(CH3) 2CH2S02CH3 H S 5-Me-2-i-C3F,
Q9 9-30 3-1 H CH(CH3)CH2NHAc H S 5-Me-2-i-C3F.
Q9 9-31 3-1 H C(CH3) 2CH2NHAc H S 5- Me-2-i- C3F
Q9 9-32 3-1 Et Et H O
Q9 9-33 3-1 Et Et H O 5-Me-2-C2F5
Q9 9-34 3-1 Et Et H O 5- Me-2- n-C3F7
Q9 9-35 3-1 Et Et H O 5 - Me-2- i- C3F7
Q9 9-36 3-1 Et Et H O 2- CI
Q9 9-37 3-1 Et Et H 0 2-Br
Q9 9-38 3-1 Et Et H O 2-n-C3F7
Q9 9-39 3- CF3 H i-Pr H NMe 5- Me- 2— C2F5
Q9 9-40 3-Ph H i-Pr H NMe 5-Me-2-n-C3F7
Q9 9-41 3-SOCF, H i-Pr H NMe 5-Me-2-i-C,F7
Q9 9-42 3-C 2F' 5 H i-Pr H NMe 5-Me- 2- C2F5
Q9 9-43 3-I-4-C1 H i-Pr H 應 e 5 - Me - 2 - n - C3F7 第 4表 （続き）
Q No. Xn R1 R2 R3 W Ym mp (。C)
Q9 9-44 3-1-4 -CF, H i-Pr H s 5 - Me - 2 - i - C3F7
Q9 9-45 3 - CF. -4-C1 H i-Pr H s 5-Me-2-C2F5
Q9 9-46 3-OCF ,0-4 H i-Pr H s 5 - Me - 2_n - C3F7
Q9 9-47 3-OCF 2 2 H i-Pr H s 5 - Me - 2 - i - C3F7
QIO 10-1 3- CI H i-Pr H 0 H
QIO 10-2 3-C1 H i-Pr H 0 4 - Me - 2 -に F5
QIO 10-3 3 - CI H i-Pr H 0 2, 4-Br2
QIO 10-4 3 - CI H i-Pr H 0 2-Ph
QIO 10-5 3 - Br H i-Pr H 0 4-Me-2-n-C3F7
QIO 10-6 3-N02 H i-Pr H 0 4 - Me- 2_i - C3F7
QIO 10-7 3-1 H i-Pr H s 4 - Me 230
QIO 10-8 3-1 H i-Pr H 0 4 - Me - 2 - CF3
QIO 10-9 3-1 H i-Pr H s H
QIO 10-10 3-1 H i-Pr H s 4 - Me
QIO 10-11 3-1 H i-Pr H S 2- CI
QIO 10-12 3-1 H i-Pr H S 2-C2F=
QIO 10-13 3-1 H i-Pr H S 2-n-C3F7
Q
U 4 O Π 1 ΓΓ Π 厶 1 3
QIO 10-15 3-1 H i-Pr H s 4-Me-2-t-Bu
IO 10-16 3-1 H i-Pr H s 4- Me- 2 - I
IO 10-17 3-1 H i-Pr H s 4- Me - 2- C2F5
IO 10-18 3-1 H i-Pr H s 4- Me- 2- n- C3F7
IO 10-19 3-1 H i-Pr H s 4 - Me- 2- i—C3F7 第 4表 （続き） No. Xn R' R2 R3 W Ym mp (。C) O 10-20 6-1 H i-Pr H S 4- Me 198O 10-21 3-1 H t - Bu H NMe 2"i-C3F7O 10-22 3-1 H t-Bu H NMe 2— Cヮ 2 F1 5
O 10-23 3-1 H t-Bu H 匪 e 2-n-C3F7O 10-24 3-1 H t-Bu H NMe 4— Me— 2- -C3F,O 10 - 25 3-1 H CH(CH3)CH2SCH3 H S 4 - Me- 2- i- C3F7O 10-26 3-1 H CH(CH3)CH2SOCH3 H S 4-Me-2-i-C3F7O 10-27 3-1 H CH(CH3)CH2S02CH3 H S 4— Me— 2— i— dO 10-28 3-1 H C (CH 3) 2 CH 2 SCH 3 H S 4-Me- 2-i- C3FO 10-29 3-1 H C(CH3) 2CH2S0CH3 H S 4— Me— 2- —C3FO 10-30 3-1 H C(CH3) 2CH2S02CH3 H S 4- Me- 2-i- C3F 10-31 3-1 H CH(CH3)CH2NHAc H S 4-Me-2-i-C.F- 10-32 3-1 H C(CH3) 2CH2匪 c H S 4-Me-2-i-C3F, 10-33 3-1 Et Et H O
10-34 3-1 Et Et H O 4-Me-2-C2F5 10-35 3-1 Et Et H O 4-Me-2-n-C3F7 10-36 3-1 Et Et H O 4-Me-2-i-C3F7 10 - 37 3-1 Et Et H O 2-C1
10-38 3-1 Et Et H O 2-Br
10-39 3-1 Et Et H O 2- n- C3F
10-40 3-CF, H i-Pr H NMe 4-Me— 2 - C2F5 10-41 3-Ph H i-Pr H NMe 4-Me-2-n-C3F- 10-42 3-SOCF3 H i-Pr H NMe 4- Me- 2- i- F: 第 4表 （続き）
Q No. Xn R1 R W Ym mp (°C)
QIO 10-43 3- C2F5 H -Pr H NMe 4_Me- 2_C2F5
QIO 10-44 3-I-4-C1 H i-Pr H NMe 4 - Me- 2- n- C3F7
QIO 10-45 3-I-4-CF3 H i-Pr H S 4-Me-2-i-C3F7
QIO 10-46 3-CF3-4-CI H i-Pr H S 4- Me- 2- C2F£
QIO 10-47 3- 0CF20- 4 H i-Pr H S 4_Me- 2- n- C3F7
QIO 10-48 3-0CF2CF20-4 H i-Pr H S 4- Me- 2- i- C3F7
Figure imgf000048_0001
1
Q13
第 5表 1^?2:。）
Q No. Xn R1 R2 R3 W Ym mp(°C) Q13 13- 1 3- CI H i- Pr H S 4 - Me
Q13 13- 2 3- CI H i- Pr H 0 4- Me
Q13 13- 3 3- CI H i-Pr H 應 e 4-Me
Q13 13- 4 3-1 H i-Pr H S H
Q13 13- 5 3-1 H i-Pr H S 4-Me 60 Q13 13- 6 3-1 H i-Pr H S 4-C1
Q13 13- 7 3-1 H i-Pr H S 4-CF,
Q13 13- 8 3-1 H i- Pr H S 4-C2Ff
Q13 13- 9 3-1 H i- Pr H S 4- n-C3F
Q13 13-10 3-1 H i- Pr H S 4- i- C3F;
Q13 13-11 3-1 H i- Pr H S 4-t-Bu
Q13 13-12 6-1 H i-Pr H S 4-Me 73
Q13 13-13 3-1 H CH(CH3)CH2SCH3 H S 4-CF3
Q13 13-14 3-1 H CH(CH3)CH2SOCH3 H S -CF3
Q13 13-15 3-1 H CH(CH3)CH2S02CH3 H S -CF3
Q13 13-16 3-1 H C(CH3) 2CH2SCH3 H S -CF3
Q13 13-17 3—1 H C(CH3) 2CH2S0CH3 H S -CF3
Q13 13-18 3-1 H C(CH3) 2CH2S02CH3 H S -CF3
Q13 13-19 3-1 H CH (CH 3 ) CH 2 NHAc H S 4- CF3
Q13 13-20 3-1 H C(CH3) 2CH2NHAc H S -CF3
Q13 13-21 3-1 H CH(CH3)CH2CH20CH3 H S 4-CF3
Q13 13-22 3-1 H C(CH3) 2CH2CH20CH3 H S -CF3
Q13 13-23 3-1 Et Et H S H 第 5表 （続き）
Q No. Xn R1 R2 R3 W Ym mp (。C)
Q13 13-24 3-1 Et Et H S 4-CF
Q13 13-25 3-1 Et Et H S 4-CF
Q13 13-26 3-1 Et Et H S 4-CF,
Q13 13-27 3-1 Et Et H S 4-CF
Q13 13-28 3-CF„ H i-Pr H S 3-C6F.
Q13 13-29 3-Ph H i-Pr H s 3— n - C。F7
Q13 13-30 3-SOCF a H i-Pr H s 3 - i - C。F7
1 3 Q Q
y j «41 Q P
J 2 5 Π 1 rr Π 0 3
Q13 13-32 3-I-4-C1 H i-Pr H S 3- n - C3F7
Q13 13-33 3 - 1-4- CF H i-Pr H s 3-i-C3F7
Q13 13-34 3-CF 3-4-CI H i-Pr H s 3- C2F5
Q13 13-35 3-OCF 20-4 H i-Pr H s 3 - n - C3F7
Q13 13-36 3-OCF 2CF 20-4 H i-Pr H s 3 - i - C3F7
Figure imgf000050_0001
1
Q19 (Ζ ] =Ζ2 = 0 )
Q No. Χη R1 R2 R3 W Ym mp (°C)
Q19 19- 1 3-C1 H i-Pr H 0 H
Q19 19- 2 3- CI H i-Pr H 0 5-C2F5
Q19 19 - 3 3- CI H i-Pr H s 5- Me 166
Q19 19- 4 3- Br H i-Pr H 0 5 - n - C3F7
Q19 19- 5 3- NO 2 H i-Pr H 0 5 - i - C3F7
Q19 19 - 6 3-1 H i-Pr H s H
Q19 19- 7 3-1 H i-Pr H s 5- Me
Q19 19 - 8 3-1 H i-Pr H s 5- CI
Q19 19- 9 3-1 H i-Pr H s 5-CF a 104
Q19 19-10 3-1 H i-Pr H s 5-C2F5
Q19 19-11 3-1 H i-Pr H s 5 - n_C3F7
Q19 19-12 3-1 H i-Pr H s 5 - i - C3F7
Q19 19-13 3-1 H i-Pr H s 5-t-Bu
Q19 19-14 6-1 H i-Pr H s 5-CF 3 176
Q19 19-15 3-1 H t-Bu H NMe 5 - i - C3F7
Q19 19-16 3-1 H t-Bu H NMe 5"C2F5
Q19 19-17 3-1 H t-Bu H 丽 e 5 - n - C3F7
0 W1 Q 1 Q 7-1 β ϋ 3-1 H t-Bu H 醒 e 5-CF 3
Q19 19-19 3-1 H CH (CH3) CH2SCH3 H S 5- i-C3F7
Q19 19-20 3-1 H CH (CH3) CH2SOCH3 H S 5 - i - C3F7
Q19 19-21 3-1 H CH (CH3) CH2S02CH3 H S 5"i-C3F7
Q19 19-22 3-1 H C (CH3) 2CH2SCH3 H S 5 - i - C3F7
Q19 19-23 3-1 H C (CH3) 2CH2S0CH3 H S 5 - i - C3F7 第 6表 （続き）
Q No. Χη R1 R2 R3 W Ym mp (°C)
Q19 19- -24 3-1 H C(CH3) 2CH2S02CH3 H S 5 - i - C3F7
Q19 19- -25 3-1 H CH(CH3)CH2NHAc H S 5-i-C,F7
Q19 19- -26 3-1 H C(CH3) 2CH2NHAc H S 5 - i一 F7
Q19 19- -27 3-1 H CH(CH3)CH2CH20CH。 H S 5 - i一 CqF7
Q19 19- -28 3-1 H C(CH3) 2CH2CH20CH3 H s 5-i-CoF7
Q19 19- -29 3-1 Et Et H 0 H
Q19 19- -30 3-1 Et Et H 0 5-C2F5
Q19 19- -31 3-1 Et Et H 0 5~n-C F7
Q19 19- -32 3-1 Et Et H 0 5-i-C F7
Q19 19- -33 3-1 Et Et H 0 5-Cl
Q19 19- -34 3-1 Et Et H s 5-t-Bu 59
Q19 19- -35 3- CF3 H . i-Pr H 匪 e 5-C2F5
Q19 19- -36 3-Ph H i-Pr H NMe 5~n-C F7
Q19 19- -37 3-SOCFg Η i-Pr H NMe 5 - i一 C F7
Q19 19- -38 3-C2F 5 H i-Pr H NMe 5-C2F5
Q19 19- -39 3-1-4- -CI H i-Pr H NMe 5 - π - C3F7
Q19 19- -40 3 - 1-4- -CF3 H i-Pr H S 5 - i - C3F7
Q19 19- -41 3- CF3 -4-C1 H i-Pr H s 5 - C2F5
Q19 19- -42 3-0CF 20-4 H i-Pr H s 5 - n - C3F7
Q19 19- -43 3-0CF 2CF20- -4 H i-Pr H s 5 - i - C3F7 Q：
Figure imgf000053_0001
Q26 Q27 第 7表 （Ζ ^ Ζ ^ Ο )
Q No. n R1 R2 R3 Yra mp (。C)
Q26 26- 1 H H i- Pr H 3-C1-5-CF, 85
Q26 26- 2 3- CI H i-Pr H H
Q26 26- 3 3-C1 H i - Pr H 3— Me- 5-C2F5
Q26 26- 4 3- Br H i- Pr H 3- Me- 5-n - C 3 F
Q26 26- 5 3- N02 H i- Pr H 3— Me - 5- "C3F,
Q26 26- 6 3-1 H i-Pr H 5- C2F5
Q26 26- 7 3-1 H i - Pr H 5- n- C3F7
Q26 26- 8 3-1 H i-Pr 5 - i_C 3 F7
Q26 26- 9 3-1 H i - Pr H 3- Me- 5 - C2F5
Q26 26-10 3-1 H i-Pr H 3-Me-5-n-C3F,
Q26 26-11 3-1 H i-Pr H 3-Me-5-i-C3F- 140
Q26 26-12 3-1 H i- Pr 3-Me-4-C2F;
Q26 26-13 3-1 H i - Pr H 3- Me - 4 - n- C3F
Q26 26-14 3-1 H i- Pr H 3-Me- 4- i- C3F
Q26 26-15 3-1 H t- Bu H 5-i-C3F7
Q26 26-16 3-1 H t-Bu H 5- C2F5 第 7表 （続き）
Q No. Xn R1 R2 R3 Ym mp (°C)
Q26 26-17 3-1 H t-Bu H 5- n- C3F7
Q26 26-18 3-1 H t-Bu H 3- Me-5- i- C3F7
Q26 26-19 3-1 H CH (CH3) CH2SCH3 H 3- Me- 5-i-C3F7
Q26 26-20 3-1 H CH (CH3) CH2S0CH3 H 3-Me-5-i-C3F7
Q26 26-21 3-1 H CH(CH3) CH2S02CH3 H 3- Me- 5- i- C3F7
Q26 26-22 3-1 H C (CH 3 ) 2CH >SCHo H 3- Me-5- i- C3F7
Q26 26-23 3-1 H C (CH3) 2CH2S0CH3 H 3- Me- 5- i- C3F7
Q26 26-24 3-1 H C (CH3) 2CH2S02CH3 H 3- Me- 5- i- C3F7
Q26 26-25 3-1 H CH (CH3) CH2SEt H 3- Me- 5 - i- C3F7
Q26 26-26 3-1 H C (CH3) 2CH2SEt H 3- Me-5-i- C3F7
Q26 26-27 3-1 H CH (CH3) CH2CH2SCH3 H 3- Me-5-i- C3F7
Q26 26-28 3-1 H C (CH3) 2CH2CH2SCH3 H 3— Me - 5— i- C3F,
Q26 26-29 3-1 Et Et H 3-Me-5-C2F5 ぺ-スト状 Q26 26-30 3-1 Et Et H 3- Me- 5- n- C3F7 ぺ-スト状 Q26 26-31 3-1 Et Et H 3- Me- 5- i- C3F7 159 Q26 26-32 3-1 Et Et H 5- CI 127 Q26 26-33 3-1 Et Et H 5— Br 154 Q26 26-34 3- CF3 H i-Pr H 3— Me— 5— C F(
Q26 26-35 3-Ph H i-Pr H 3-Me- 5- n- C3F7
Q26 26-36 3-SOCF, H i-Pr H 3- Me- 5 - i- C3F7
Q26 26-37 3 - C2F5 II i-Pr H 3- Me- 5- C2F5
Q26 26-38 3- 1-4- CI H i-Pr H 3-Me-5-n-C F7
Q26 26-39 3— I— 4— CF, H i-Pr H 3- Me- 5- i- C3F7 第 7表 （続き）
Q No. Xn R1 R2 R3 Ym mp (°C) Q26 26-40 3- CF3- 4-C1 H i- Pr H 3- Me- 5_C2F5
Q26 26-41 3- 0CF20- 4 H i- Pr H 3-Me-5-n-C o F -
Q26 26-42 3- 0CF2CF20_4 H i- Pr H 3— Me— 5 - i — C3F
Q26 26-43 3-1 H i- Pr H 3 - Me- 5 - i一 C3F 140
Q27 27- 1 H H i-Pr H H 139 Q27 27- 2 H H i-Pr H 2- Me
Q27 27- 3 H H i- Pr H 3- Me
Q27 27- 4 H H i- Pr H 4- Me
Q27 27- 5 H H i- Pr H 6- Me
Q27 27- 6 H H i-Pr H 2- CI
Q27 27- 7 H H i- Pr H 3- CI
Q27 27- 8 H H i-Pr H 4- CI
Q27 27- 9 H H i- Pr H 6- CI
Q27 27-10 3- CI H i-Pr H 2- CF3
Q27 27-11 3- CI H i- Pr H 3- CF3
Q27 27-12 3- CI H i- Pr H - CF3
Q27 27-13 3- CI H i- Pr H 6-CF3
Q27 27-14 3- CI H i- Pr H 2 - NO 2
Q27 27-15 3- CI H i- Pr H 3- N02
Q27 27-16 3- CI H i-Pr H 4- N02
Q27 27-17 3- CI H i- Pr H 6- N02
Q27 27-18 3- CI H i- Pr H 2 - Et
Q27 27-19 3- CI H i- Pr H 2-i-Pr 第 7表 （続き）
Q No. Xn R 1 R: R3 Ym mp (°C)
Q27 27-20 3- CI H i- Pr H 2- t_Bu
Q27 27-21 3-C1 H i- Pr H 2-SCH3
Q27 27-22 3- CI H i- Pr H 2- S0CH3
Q27 27-23 3- CI H i- Pr H 2- S02CH3
Q27 27-24 3 - CI H i-Pr H 2-SCF3
Q27 27-25 3-C1 H i- Pr H 2- SCHF2
Q27 27-26 3- CI H i- Pr H 2_C0CH3
Q27 27-27 3- CI H i- Pr H 2- CN
Q27 27-28 3- CI H i-Pr H 2- 0CH3
Q27 27-29 3- CI H i-Pr H 2-0- (4- Br- Ph) 101
Q27 27-30 3- CI H i-Pr H 2-0- (2， 4-C12_Ph) 97
Q27 27-31 3-C1 H i-Pr H 4- S_i- Pr 193
Q27 27-32 3- CI H i- Pr H 4_S_i - Bu 183
Q27 27-33 3- CI H i- Pr H 2- 0CF2CC12F
Q27 27-34 3- CI H i-Pr H 2- 0CH2CF3
Q27 27-35 3- CI H i-Pr H 2- 0CH2CF2CHF2
Q27 27-36 3- CI H i- Pr H 2- CF2CF3
Q27 27-37 3- CI H i-Pr H 2- C00CH (CF3) 2
Q27 27-38 3- CI H i-Pr H 2-Ph
Q27 27-39 3- CI H n-Bu H 2- CI
Q27 27-40 3- CI H i- Bu H 2-C1
Q27 27-41 3- CI H s- Bu H 2- CI
Q27 27-42 3- CI H t-Bu H 2- CI h-1
Oi 〇 〇 Or
Figure imgf000057_0001
¾ 7 第 7表 （続き）
Q No. Χη R1 R2 R3 Ym mp (°C)
Q27 27-66 3 - CI i-Pr i-Pr Me 2 - CI
Q27 27-67 3-C1 Et Et Ac 2- CI
Q27 27-68 3-C1 n-Pr i-Pr Ac 2- CI
Q27 27-69 3-C1 i-Pr i-Pr Ac 2 - CI
Q27 27-70 3-C1 - (CH2) 4 H 2-C1
Q27 27-71 3- CI - (CH2) 20(CH2) 2- H 2-C1
Q27 27-72 3- CI i-Pr S02CH3 H 2- CI
Q27 27-73 3 - CI i-Pr CN H 2 - CI
Q27 27-74 3- CI i-Pr C02CH3 H 2-C1
Q27 27-75 3- CI i-Pr C0CH3 H 2-C1
Q27 27-76 3- CI i-Pr COPh H 2- CI
Q27 27-77 3- CI i-Pr NHCOCH 3 H 2- CI
Q27 27-78 3-C1 H i-Pr H 2, 4-Me 2
Q27 27-79 3- CI H i-Pr H 2, ， 4-C12
Q27 27 - 80 3- CI H i-Pr H 4, 6— Me p
Q27 27-81 3- CI H i-Pr H 4- Me-2- CI 211
Q27 27-82 3-C1 H i-Pr H 4- Me- 2- F
Q27 27 - 83 3-C1 H i-Pr H 4-Me- 2- Br
Q27 27 - 84 3 - CI H i-Pr H 4 - Me - 2 - I
Q27 27-85 3- CI H i-Pr H 4-Me- 2- 0CHF2
Q27 27-86 3- CI H i-Pr H 4 - Me- 2 - OCF 3
Q27 27-87 3-C1 H i-Pr H 4-Me- 2- NO 2
Q27 27-88 3-C1 H i-Pr H 4 - Me- 2- NMe 2 第 7表 （続き）
Q No. Xn R1 R2 R3 Ym mp (。C)
Q27 27-89 3- CI H -Pr H 4-Me-2 -C≡CH
Q27 27-90 3- CI H - Pr H 4- Me- 2 -C≡C-t-Bu
Q27 27-91 3-C1 H -Pr H 4- Me - 2 -C≡CPh
Q27 27-92 3- CI H -Pr H 4- Me- 2 -CF9CF,
Q27 27-93 3- CI H -Pr H 4-Me-2 — C3F
Q27 27-94 3 - CI H - Pr H 4- Me - 2 -n - C3F7
Q27 27-95 3- CI H -Pr H 4-Me-2- -0CH20CH.
Q27 27-96 3-C1 H -Pr H 4- Me- 2. CF2CHF2
Q27 27-97 3 - CI H - Pr H 4-Me- 2. Ph
Q27 27-98 3- CI H -Pr H 4- Me-2. Ό— (4-Br-Ph) 79 Q27 27-99 3- CI H - Pr H 4-Me- 2. 0S02Ph
Q27 27-100 3 - CI H - Pr H 4-Me-2- OCHり COつ CH.
Q27 27-101 3 - CI H -Pr H 4- Me- 2- C02CH3
Q27 27-102 3-C1 H -Pr H 4-Me-2- -S-i-Pr
Q27 27-103 3- CI H -Pr H 4-Me- 2- SCHF 2
Q27 27-104 3-C1 H -Pr H 4- Me - 2- S0CHF2
Q27 27-105 3- CI H -Pr H 4- Me - 2- ■S02CHF2
Q27 27-106 3- CI H -Pr H 4-C1-2- CF3
Q27 27-107 3-C1 H -Pr H 4-C1-2- •0CF3
Q27 27-108 3 - CI H -Pr H 4-C1-2- -i-C,F7
Q27 27-109 3- CI H -Pr H 4-C1-2- C F5
Q27 27-110 3- CI H - Pr H 4 - CI - 2 -0CHF.
Q27 27-111 3— CI H -Pr H 4— CI— 2 0S02Ph 第 7表 （続き）
Q No. Xn R1 R2 R3 Ym mp (°C)
Q27 27-112 3- CI H i-Pr H 4-0CH,-2-Ph
Q27 27-113 3-C1 H i-Pr H 4- CF3- 2- CI
Q27 27-114 3- CI H i-Pr H 4_Me- 3- CF3
Q27 27-115 3- CI H i-Pr H 4- Me- 3- CI
Q27 27-116 3- CI H i-Pr H 4- Me- 3- OCF 3
Q27 27-117 3-C1 H i-Pr H 4_Me- 3- CF2CF3
Q27 27-118 3- CI H i-Pr H 4- Me- 3- n- C3F7
Q27 27-119 3- CI H i-Pr H 4_Me- 3_i- C3F7
Q27 27-120 3-C1 H i-Pr H 3, 4- Me 2- 2 - CI
Q27 27-121 3- CI H i-Pr H 3， 4_Me 2_2- OMe
Q27 27-122 3-C1 H i-Pr H 3, 4_Me2_2 - SMe
Q27 27-123 3- CI H i-Pr H 4_Me- 2, 3 - Cl 2
Q27 27-124 6- CI H i-Pr H 2-0- (4- Br- Ph) 170 Q27 27-125 6 - CI H i-Pr H 2- 0- (2， 4- Cl 2- Ph) 189 Q27 27-126 6-C1 H i-Pr H 2- S_i- Pr 120 Q27 27-127 6- CI H i-Pr H 2-S-i-Bu 187 Q27 27-128 6-C1 H i-Pr H 4- Me- 2- CI 230 Q27 27-129 3-1 Et Et H 6-Cl-2-n-C3F7 122 Q27 27-130 3-1 Et Et H 2-C1 203 Q27 27-131 3-1 Et Et H 2-n-C3F7 200 Q27 27-132 3-1 Et Et H 2-0- (4- Br- Ph) 247 Q27 27-133 3-1 H i-Pr H 2-C1 215 Q27 27-134 3-1 H i-Pr H 2- C2F5 不定形固体 第 7表 （続き）
Q No. n R1 R2 R3 Ym mp (°C) Q27 27-135 3-1 H i- Pr H 2-n-C3F7 200
Q27 27-136 3-1 H i- Pr H 2 - i-C3F7 270
Q27 27-137 3-1 H i- Pr H 4- Me- 2-i- C3F7 257
Q27 27-138 3-1 H i- Pr H 6- Me- 2- i- C3F7 234
Q27 27-139 3-1 H t_Bu H 2- i- C3F7 275 Q27 27-140 3-1 H t- Bu H 2- C2F5 260
Q27 27-141 3-1 H t- Bu H 2- n- C3F7 245
Q27 27-142 3-1 H t-Bu H 4- Me-2- i-C3F7 250
Q27 27-143 3-1 H t-Bu H 6-Me-2-i-C^F7 246
Q27 27-144 3-1 H CH (CH3) CH2SCH3 H 4- Me- 2- i- C3F7 225 Q27 27-145 3-1 H CH (CH3) CH2SCH3 H 6-Me- 2- i- F7 229
Q27 27-146 3-1 H CH (CH 3 ) CH 2 SOCH 3 H 4— Me—2-
Q27 27-147 3-1 H CH (CH3) CH2S0CH3 H 6— Me— 2-
Q27 27-148 3-1 H CH (CH3) CH2S02CH3 H 4-Me-2-i-C3F;
Q27 27-149 3-1 H CH (CH3) CH2S02CH3 H 6— Me— 2 - —C3F
Q27 27-150 3-1 H C (CH3) 2CH2SCH3 H 4- Me- 2- i- C3F; 173
Q27 27-151 3-1 H C (CH3) 2CH2SCH3 H 6-Me-2-i-C3F- 213
Q27 27-152 3-1 H C (CH3) 2CH2S0CH3 H 4-Me-2-i-C3F7
Q27 27-153 3-1 H C (CH3) 2CH2S0CH3 H 6-Me-2-i-C3F- アモルファス
Q27 27-154 3-1 H C (CH3) 2CH2S02CH3 H 4-Me-2-i-C3F,
Q27 27-155 3-1 H C (CH3) 2CH2S02CH3 H 6- Me- 2- i- C3F7 134
Q27 27-156 3-1 H i-Pr H 4-Me-2-i-C3F,
Q27 27-157 3-1 H t-Bu H 6- Me— 2- i - C3F 第 7表 （続き）
Q No. Xn R' R2 R3 Ym mp (°C)
Q27 27- -158 3- - F H C (CH3)
Figure imgf000062_0001
H 4-Me-2- i - C3F7
Q27 27- 159 3- -F H C (CH3) 2 CH 2 SCH3 H 6- Me-2- i - C3F7
Q27 27- -160 3- -Br H i-Pr H 4-Me-2- i- C3F7
Q27 27- 161 3- -Br H t-Bu H 6- Me-2- i - C3F7
Q27 27- 162 3- -Br H CH (CH3) CH2SCH3 H 4- Me-2- ■i - C3F7
Q27 27- -163 3- -Br H C (CH3) 2。Η2 SCH. H 6-Me-2- i-C3F7
Q27 27- 164 3- -N02 H i-Pr H H 209
Q27 27- 165 3- -N02 H i-Pr H 4-Me-2- -CF2CFa
Q27 27- 166 3- -N02 H i-Pr H 4-Me-2- -n_C3F7
Q27 27- 167 3- -N02 H i-Pr H 4 - Me- 2- -i - C3F7
Q27 27- -168 3- -N02 H i-Pr H 6- Me-2- - CF2CF3
Q27 27- 169 3- -N02 H i-Pr H 6-Me-2- -n - C3F7
Q27 27- 170 3- - N02 H i-Pr H 6- Me- 2- -i- C3F7
Q27 27- 171 3- -N02 H i-Pr H 4- Me - 2- -CI
Q27 27- 172 3- -CN Et Et H 4- Me-2. "CF2CF3
Q27 27- -173 3- - CN Et Et H 4- Me- 2- - n-C3F7
Q27 27- 174 3- - CN Et Et H 4-Me-2- - i- C3F7
Q27 27- -175 3- -CN Et Et H 6 - Me-2. - CF2CF3
Q27 27- -176 3- -CN Et Et H 6-Me- 2- - n-C3F7
Q27 27- -177 3- -CN Et Et H 6- Me- 2 - i-C3F7
Q27 27- -178 3- -CN Et Et H 4 - Me - 2. -CI
Q27 27- 179 3- - CF3 H i-r H 4- Me- 2- - CF2CF3
Q27 27- -180 3- -CF3 H i-Pr II 6— Me- 2- -n - C3F7 第 7表 （続き）
Q No. Xn R1 R-1 Ym mp (°C)
Q27 27-181 3-0CH3 H i-Pr H 4- Me - 2- i- C 3F7
Q27 27-182 3-OCH 3 H i-Pr H 6-Me -2-CF CF 3
Q27 27-183 3-OCF 3 H i-Pr H 4- Me -2-n-C3F7
Q27 27-184 3-OCF 3 H i-Pr H 6-Me - 2- i- C3F7
Q27 27-185 3-SCH 3 H i-Pr H 4 - Me - 2- CF2CF3
Q27 27-186 3-SCH 3 H i-Pr H 6-Me -2-n-C3F7
Q27 27-187 3-S-i-Pr H i-Pr H 4-Me 2"i-C3F7
Q27 27-188 3-S-i-Pr i-Pr H 6-Me •2-CF2CF3
Q27 27-189 3-SOCH3 i-Pr H 4-Me- 2-n-C3F7
Q27 27-190 3 - SOCH 3 i-Pr H 6-Me- 2"i-C3 F7
Q27 27-191 3- S02CH 3 i-Pr H 4-Me .2- CF2CF3
Q27 27-192 3-S02CH3 i-Pr H 6- Me. ■2 - n-C 3F7
Q27 27-193 3-SCH2CFr i-Pr H 4-Me- ■2-i-C3F,
Q27 27-194 3-SCF 3 i-Pr H 4-Me- 2-CF2CF3
Q27 27-195 3— SOCF i-Pr H 4-Me- 2-n-C3F7
Q27 27-196 3- S02CF: i-Pr H 4 - Me■2-i-C 3F7
Q27 27-197 3-SPh i-Pr H 6-Me •2-CF. F.
Q27 27-198 3-SOPh i-Pr H 6- Me -2 - n- C 3 F7
Q27 27-199 3-S02Ph i-Pr H 6-Me- 2-i-C3F7
Q27 27-200 3-0Ph i-Pr H 4-Me
Q27 27-201 3 - Ph i-Pr H 4-Me ■2-i-C3F7
Q27 27-202 3 - C≡CH i-Pr H 4-Me -2-i-C3 F7
Q27 27-203 3— C≡C-t— Bu i-Pr H 4-Me -2-i-C3F7 第 7表 （続き）
Q No. Xn R1 R2 Ym mp (。C)
Q27 27-204 3 - Cョ CPh H i-Pr H 4- Me- 2 - i- C3F7
Q27 27-205 3 - 2 F' 5 H i-Pr H 4-Me- 2· "C3F,
Q27 27-206 3 - CO 2 CH 3 H i-Pr H 6-Me-2- ί- C3F
Q27 27-207 3-CONHCHy -Pr H 6-Me - 2- i"C3F7
Q27 27-208 3 - COCH, -Pr H 6- Me - 2- i"C3F7
Q27 27-209 3-CCH3 (=N0CH3) H - Pr H 6- Me - 2 - i-C3F7
Q27 27-210 3， 4- CI 2 H -Pr H 4-Me - 2- i- C3F7
Q27 27-211 3， 6- CI 2 H -Pr H 4-Me - 2- n-CgF- Q27 27-212 3, 5- Cl 2 H - Pr H 4- Me - 2- Q27 27-213 3, 5 - Cl 2 H -Pr H 6- Me - 2- CF F2CF3
c
Q27 27-214 4' 5 - CI 2 H -Pr H 4-Me - 2- ■n- C3F F7 3
Q27 27-215 4, 5- CI 2 H -Pr H 6- Me - 2- i- C3F7
Q27 27-216 3 - I-4-C1 H i-Pr H 4- e-2
Q27 27-217 3-I-4-F H i-Pr H 4-Me- 2 -n- C3F7
Q27 27-218 3 - 1-4- CF 3 H -Pr H 4-Me-2- i- C3F7
Q27 27-219 3-I-4-0CH, H - Pr H 4-Me-2-■CF2CF3
Q27 27-220 3 - CF 3- 4- CI -Pr H 4- Me - 2- n-C3F7
Q27 27-221 3 - CF3- 4- 0CH3 H i-Pr H 6- Me - 2 "C3F,
Q27 27-222 3 - 0CH20- 4 H -Pr H 6-Me - 2 - i- C3F7
Q27 27-223 3 - 0CF20- 4 H :- Pr H 6- Me - 2- -CF2CF3
Q27 27-224 3 - 0CH2CH20- 4 H i-Pr H 6 - Me- 2 n-C3F7
Q27 27-225 3 - 0CF2CF20- 4 H i-Pr H 6- Me- 2 -i-C3F7
Q27 27-226 3 - CH=CH - CH=CH—4 H i-Pr H 6 - Me - 2 -i- C3F7 第 7表 （続き）
Q No. Xn R1 R2 R3 Ym mp (°C)
Q27 27- -227 3-1 H i-Pr 4-Me-3-CF2CF;
Q27 27- -228 3-1 H i-Pr 4- Me- 3- Q27 27- -229 3-1 H i-Pr 4- Me- 3- n - C3F7
Q27 27- -230 3-1 H i-Pr 6- CI- 2- i- C3F7 188 Q27 27- -231 3-1 Et Et 6- Cl-2-i- C3F7 164 Q27 27- -232 3-1 H CH (Me) CH2SMe 6-C1-2- 一 C3F 177 Q27 27- ■233 3-1 H C (Me) 2CH2SMe 2-i-C3F7 229 Q27 27- -234 3-1 H C (Me) 2CH2SMe 6- CI- 2- i-C3F7 175 Q27 27- -235 3-1 H C (Me) 2CH2S0Me H 6-Cl-2-i-C3F, ペースト Q27 27- ■236 3-1 H C (Me) 2CH2S02Me H 6— CI- 2 - i- C3F7 アモルファス Q27 27- -237 3-1 H C (Me) 2CH2SMe H 6-i-C3F7 183 Q27 27- 238 3-1 H C (Me) 2CH2S0Me H 6-i- C3F7 アモルファス Q27 27- 239 3-1 H C (Me) 2CH2S02Me H 6- i- C3F7 アモルファス Q27 27- 240 3-1 H C (Me) 2CH2SMe H 4, 6-Cl 2-2-i-C3F7 120 Q27 27- 241 3-1 H CH (Me) CH2SMe H 6-MeO-2-i-C3F7 134 Q27 27- 242 3-1 H i-Pr H 6 - MeO- 2- i- C3F7 158 Q27 27- 243 3-1 H C (Me) 2CH2SMe H 6- MeO- 2 - i- C3F7 134 Q27 27- 244 3-1 H C (Me) 2CH2S0Me H 6-MeO-2-i-C3F7 アモルファス Q27 27- 245 3-1 H C (Me) 2CH2SMe H 6- MeS- 2-i- F7 179 Q27 27- 246 3-1 H i-Pr H 6- MeS-2- i- C3F7 219 Q27 27- 247 3-1 H i-Pr H 6 - MeSO- 2- i-C3F7 アモルファス Q27 27- 248 3-1 H C (Me) 2CH2SMe H 2-0CHF2 198 Q27 27 - 249 3-1 H C (Me) 2CH2S02Me H 2-0CHF9 207 第 7表 （続き）
Q No. Xn R1 R2 R3 Ym mp(°C)
Q27 27-250 3- -I H i-Pr H 2 - 0CHF2 205
Q27 27-251 3- -I H C(Me) 2CH2SMe H 2-SCHF2 174
Q27 27-252 3- -I H i-Pr H 2-SCHF2 226
Q27 27-253 3- -I H i-Pr H 2 - SCLCH 230
Q27 27-254 3- -I H H 6— Me— 2— OCH 252
Q27 27-255 3- -I H C(Me) 2CH2SMe H 6-Me-2-0CHFo 124
Q27 27-256 3- -I H C(Me) 2CH2S0Me H 6-Me-2-0CHFo 185
Q27 27-257 3- -I H C(Me) 2CH2S02Me H 6-Me-2-0CHF 102
Q27 27-258 3- -I H i-Pr H 6— Me— 2 Sd 226
Q27 27-259 3- -I H C(Me) 2CH2SMe H 6 - Me_2- SCHF2 198
Q27 27-260 3- -I H i-Pr H 6 - Me - 2 - 0CH(CF3) 2 266
Q27 27-261 3- -I H C(Me) 2CH2SMe H 6-Me-2-0CH(CF3) 223
Q27 27 - 262 3- -I H i-Pr H 6-C1-2-0CH (CF3) 216
Q27 27-263 3- -I H C(Me) 2CH2SMe H 6-C1-2-0CH (CF3) 2 100
Q27 27-264 3- -I H C(Me) 2CH2S0Me H 6- Me- 2- 0CH(CF3) 2 168
Q27 27-265 3- -I H C(Me) 2CH2S02Me H 6- Me- 2 - 0CH(CF3) 2 134
Q27 27-266 3- -I H C(Me) 2CH2S0Me H 6-C1-2-0CH (CF3) 2
Q27 27-267 3- -I H C(Me) 2CH2S02Me H 6-C1- 2- 0CH(CF3) 2 121
Q27 27-268 3- ■I H C(Me) 2CH2SMe H 6- OMe- 2-0CH(CF3) 2 159
Q27 27-269 3- H C(Me) 2CH2SMe H 6 - F- 2-0CH(CF3) 2
Q27 27-270 3- -I H i -Pr H 0CH(CF3) 2 240
Q27 27-271 3- H t -Bu H 0CH(CF3) 2
Q27 27-272 3- ■I H CH(Me)CH2SMe H 0ひ 1(CF3) 2 第 表 （続き）
Figure imgf000067_0001
Q27 27-273 3- Η C(Me) 2CH2SMe H 0CH(CF3) 2 237
Q27 27-274 3- -I Η i-Pr H 2-Me-6-0CH(CF3) 232
Q27 27-275 3- -I Η C(Me) 2CH2SMe H 2-Me-6-0CH(CF3; ) 2 171
Q27 27-276 3- -C1 Η i-Pr H 4-Me-2-0CH (CF3) 226
Q27 27-277 3- -I Η i-Pr H 4-Me- 2- 0CH (CF3) 248
Q27 27-278 3- -I Η C(Me) 2CH2SMe H 4- Me- 2- 0CH (CF3: ) 2 200
Q27 27-279 3- -I Η C(Me) 2CH2S0Me H 4- Me- 2- 0CH (CF3: 118
Q27 27-280 3- -I Η C(Me) 2CH2S02Me H 4- Me- 2- 0CH(CF3: 112
Q27 27-281 3- -I Η CH(Me) CH2SMe H 6-Me- 2- 0CH(CF3)
Q27 27-282 3- -I Η CH(Me) CH2SEt H 6- Me- 2-0CH(CF3) 256
Q27 27-283 Η Η i-Pr H 6-Me-2-0CH(CF3) 235
Q27 27-284 Η Η t-Bu H 6- Me - 2- 0CH (CF3) 255
Q27 27-285 Η Η CH(Me)CH2SMe H 6- Me- 2- 0CH(CF3)
Q27 27-286 Η Η CH(Me) CH2S0Me H 6-Me- 2 - 0CH (CF3)
Q27 27-287 Η Η CH(Me) CH 2 SO 2 Me H 6-Me-2-0CH(CF3;
Q27 27-288 Η Η C(Me) 2CH2SMe H 6- Me-2- 0CH(CF3:
Q27 27-289 Η Η C(Me)2CH2S0Me H 6-Me-2-0CH(CF3; 2 108
Q27 27-290 Η Η C(Me) 2CH2S02Me H 6 - Me- 2- 0CH(CF3:
QZ7 27 - 291 3- -F Η -Pr H b Me_ — (JLH (し卜 3 J
Q27 27-292 3- -F Η t-Bu H 6-Me-2-0CH(CF3)
Q27 27-293 3- -F Η CH(Me) CH2SMe H 6 - Me-2- 0CH(CF3)
Q27 27-294 3- -F Η C(Me) 2CH2SMe H 6- Me- 2- 0CH(CF3:
Q27 27-295 3- -F Η C(Me) 2CH2S0Me H 6-Me- 2- 0CH(CF3: 第 7表 （続き）
Q No. Xn R1 R2 Ra 1 Ym mp(°C)
Q27 27-296 3- -F H C(Me) 2CH2S0 Me H 6-Me-2-0CH (CF3) 2
Q27 27-297 3- -CI H i-Pr H 6 - Me- 2- 0CH(CF3) 2 257
Q27 27-298 3- -CI H t-Bu H 6- Me - 2- 0CH(CF3) 2 255
Q27 27-299 3- -CI Et Et H 6-Me-2-0CH(CF3) 2
Q27 27-300 3- -CI H CH (Me) CH2SMe H 6 - Me- 2-0CH(CF3) 2
Q27 27-301 -CI H CH(Me)CH2SOMe H 6- Me- 2- 0CH(CF3) 2
Q27 27-302 3- -CI H CH (Me) CH2S02Me H 6-Me-2-0CH(CF3) ' 2
Q27 27-303 3- -CI H CH (Me)CH2SEt H 6-Me-2-0CH(CF3) 2
Q27 27-304 3- -CI H CH (Me)CH2S02Et H 6 - Me-2 - OCH (CF3) ' 2
Q27 27-305 3- -CI H C(Me) 2CH2SMe H 6 - Me- 2- 0CH(CF3) ' 2 236
Q27 27-306 3- -CI H C(Me) 2CH2S0Me H 6- Me- 2-0CH(CF3) 2 115
Q27 27-307 3- -CI H C(Me) 2CH2S02Me H 6 - Me- 2_0CH(CF3: » 2 221
Q27 27 - 308 3- -Br H i-Pr H 6-Me-2-0CH(CF3) 2 252
Q27 27-309 3- -Br H t-Bu H 6 - Me- 2- OCH (CF 3) 2 255
Q27 27-310 3- -Br Et Et H 6-Me-2-0CH (CF3) 2
Q27 27-311 3- -Br H CH(Me)CH2SMe H 6-Me-2-0CH(CF3) 2
Q27 27-312 3- -Br H CH(Me) CH2S0Me H 6-Me-2 - OCH (CF3) 2
Q27 27-313 3- -Br H CH(Me)CH2S02Me H 6-Me-2-0CH(CF3) 2
Q27 27-314 3- Br H CH (Me) CH2SEt H 6-Me-2-0CH(CF3) 2
Q27 27-315 3- -Br H CH(Me) CH2S02Et H 6-Me-2-0CH(CF3) 2
Q27 27-316 3- -Br H C(Me) 2CH2SMe H 6- Me- 2- OCH (CF 3) 2 228
Q27 27-317 3- -Br H C(Me) 2CH2S0Me H 6- Me- 2- OCH (CF 3) 2 115
Q27 27-318 3- -Br H C(Me) 2CH2S02Me H 6- Me- 2- OCH (CF 3〕 ' 2 225 第 7表 （続き）
Q No. Χη R1 R2 R3 Ym mp (。C)
Q27 27-319 3-1 H Me H 6-Me-2-0CH(CF3) 2
Q27 27-320 3-1 H Et H 6- Me- 2- 0CH(CF3) 2
Q27 27-321 3-1 H n-Pr H 6-Me-2-0CH(CF3) 2
Q27 27-322 3-1 H c-C Hc H 6- Me- 2- 0CH(CF3: ) ，„ 2
Q27 27-323 3-1 H n-Bu H 6-Me-2-0CH(CF3) 2 261
Q27 27-324 3-1 H s-Bu H 6-Me- 2- 0CH(CF3) 2 274
Q27 27-325 3-1 H t-Bu H 6-Me- 2 - 0CH(CF3) 2 241
Q27 27-326 3-1 H i-Bu H 6 - Me- 2-0CH(CF3) 2 264
Q27 27-327 3-1 Et Et H 6-Me-2-0CH(CF3) 2 165
Q27 27-328 3-1 Me i-Pr H 6- Me- 2- 0CH(CF3) 2
Q27 27-329 3-C1-4-F H i-Pr ' H 6-Me-2-0CH(CF3) 2
Q27 27-330 3-C1-4-F H CH(Me) CH2SMe H 6- Me- 2- 0CH(CF3) 2
Q27 27-331 3-C1-4-F H C(Me) 2CH2SMe H 6-Me-2-0CH(CF3 2
Q27 27-332 3, 4-Cl2 H i-Pr H 6-Me-2-0CH(CF3 19 267
Q27 27-333 3, 4-C12 H t-Bu H 6- Me-2- 0CH(CF3〕 1
Q27 27-334 3, 4-C12 H CH(Me) CH2SMe H 6-Me-2-0CH(CF3: ) 2 210
Q27 27-335 3, 4-C1 , H CH (Me) CH2S0Me H 6 - Me- 2- 0CH(CF3: > 2 108
Q27 27-336 3, 4 - Cl2 H CH(Me) CH 2 SO 2 Me H 6- Me-2- 0CH(CF3 ) 2 126 ϋ / 27 - 33/ 3， 4 - Cl2 H CH(Me)CH2SEt H b_Me— 2— OtH (し卜 3 , ) 2 205
Q27 27-338 3， 4- CI 2 H CH(Me) CH2S0Et H 6- Me- 2- 0CH(CF3: 119
Q27 27-339 3， 4-Cl2 H CH (Me)CH2S02Et H 6-Me-2-0CH(CF3; ) 2 111
Q27 27-340 3， 4 - CI 2 H C(Me) 2CH2SMe H 6 - Me- 2- 0CH (CF3: ) 2
Q27 27-341 3-Br- 4-C1 H C(Me) 2CH2SMe H 6- Me-2- 0CH(CF3: » 2 第 7表 （続き）
Q No. Xn R】 Ym mp (。C)
Q27 27-342 3， 4-Br2 H C(Me) 2CH2SMe H 6- Me- 2- OCH (CF 3
Q27 27-343 3-I-4-F H C(Me) 2CH2SMe H 6- Me- 2- OClKCF
Q27 27-344 3-I-4-C1 H C(Me) 2CH2SMe H 6- Me- 2 - OCH (CF 3
Q27 27-345 3-I-4-Br H C(Me) 2CH2SMe H 6- Me- 2 - OCH (CF3
Q27 27-346 3， 4-12 H C(Me) 2CH2SMe H 6-Me-2-0CH(CF3
Q27 27-347 3- NO 2 H i-Pr H 6- Me- 2-0CH(CF3 207 Q27 27-348 3-N02 H t-Bu H 6- Me- 2- OCH (CF 3
Q27 27-349 3- NO 2 Et Et H 6- Me- 2- OCH (CF3
Q27 27-350 3- NO 2 H CH(Me) CH2SMe H 6- Me- 2- 0CH(CF£
Q27 27-351 3- NO 2 H CH(Me) CH2S02Me H 6 - Me-2- OCH(CF:
Q27 27-352 3- NO 2 H C(Me) 2CH2SMe H 6 - Me- 2-0CH(CF: 244 Q27 27-353 3-N02 H C(Me) 2 CH 2 SO 2 Me H 6-Me- 2- OCH (CF3 230 Q27 27-354 3-CF3 H i-Pr H 6- Me- 2- OCH (CF 3 211 Q27 27-355 3-CF3 H t-Bu H 6- Me- 2- 0CH(CF3 246 Q27 27-356 3-CF3 Et Et H 6- Me- 2-0CH(CF3
Q27 27-357 3-CF3 H CH(Me)CH2SMe H 6- Me- 2- OCH(CF3
Q27 27-358 3-CF3 H CH(Me)CH2S02Me H 6-Me- 2-OCH (CF3
Q27 27-359 3-CF3 H C(Me) 2CH2SMe H 6 - Me- 2- OCH (CF 3 226 Q27 27-360 3-CF3 H C(Me) 2CH2S0Me H 6- Me- 2- OCH (CF 3 112 Q27 27-361 3-CF3 H C(Me) 2CH2S02Me H 6- Me- 2- OCH (CF 3
Q27 27-362 3-OCF3 H i-Pr H 6 - Me- 2- OCH (CF 3
Q27 27-363 3-OCF3 H CH(Me) CH2SMe H 6- Me- 2- OCH (CF 3
Q27 27—364 3-OCF3 H C(Me) 2CH2SMe H 6- Me-2- OCH (CF 第 7表 （続き）
Q No. Xn R1 Ym mp(°C)
Q27 27-365 33 3 3 - SCF3 H i-Pr H 6-Me- 2- OCH (CF3) 2
I I - I
Q27 27-366 3-SCF3 H CH (Me) CH2SMe H 6- e-2-0CH(CF3) 2 Q27 27-367 3- SCF3 H C(Me) 2CH2SMe H 6-Me-2-0CH(CF3) 2 Q27 27-368 3-S0CF, i-Pr H 6- Me- 2- 0CH(CF3) 2 Q27 27-369 3- S02CF3 H i-Pr H 6-Me- 2- OCH (CF3) 2 Q27 27-370 3- Me H i-Pr H 6- Me- 2- 0CH(CF3) 2 Q27 27-371 3- Et H i-Pr H 6 - Me- 2-0CH(CFy) 2 Q27 27-372 5-t-Bu H i-Pr H 6-Me-2-0CH(CF3) 2 280 Q27 27-373 3-C≡CH H i-Pr H 6- Me- 2- 0CH(CF3) 2 Q27 27-374 3- Cョ CCF3 H i-Pr H 6-Me-2-0CH(CF3) 2 Q27 27-375 3— Cョ C十 Bu H i-Pr H 6-Me-2-0CH(CF3) 2 Q27 27-376 3-C≡C-SiMe¾ H -Pr H 6-Me-2-0CH(CF3) 2 Q27 27-377 3— C≡C— Ph H i-Pr H 6- Me- 2-0CH(CF3) 2 Q27 27-378 H i-Pr 6- Me- 2- 0CF2CHF2 217 Q27 27-379 H t-Bu H 6- Me- 2- 0CF2CHF2 Q27 27-380 Et Et H 6-Me-2-0CF CHF.
Q27 27-381 H CH(Me)CH2SMe H 6-Me-2-0CF2CHF2 Q27 27-382 H CH (Me) CH2S0Me H 6- Me- 2- 0CF2CHF2 Q27 27-383
Figure imgf000071_0001
H CH(Me)CH2S02Me H 6- Me- 2- 0CF2CHF2 Q27 27-384 H C(Me) 2CH2SMe H 6-Me- 2- 0CF2CHF2 99 Q27 27-385 H C(Me) 2CH2S0Me II 6 - Me- 2- 0CF2CHF2 Q27 27-386 H C(Me) 2CH2S02Me H 6-Me- 2- 0CF2CHF2 Q27 27-387
Figure imgf000071_0002
H i-Pr H 6-Cl-2-0CF2CHF2 200 第 7表 （続き）
Q No. Xn R1 Ym mp (°C) Q27 27-388 3-1 H C(Me) 2CH2SMe H 6-C1- •2-0CF2CHF2 142
Q27 27-389 3-1 H C(Me) 2CH2S0Me H 6-C1- ■2-0CF2CHF.
Q27 27-390 3-1 H C(Me) 2CH2S02Me H 6- CI -2-0CF2CHF2
Q27 27-391 3-1 H i- Pr H 6- Me. ■2-0CF2CHFCF3 205
Q27 27-392 3-1 H CH(Me) CH2SMe H 6-Me -2-0CF2CHFCF。
Q27 27-393 3-1 H C(Me) 2CH2SMe H 6-Me- ■2-0CF2CHFCF3 158
Q27 27-394 3-1 H i-Pr H 6-Me- -2-0CF2CHF0CF,
Q27 27-395 3-1 H CH(Me)CH2SMe H 6-Me- 2-0CF2CHF0CF;
Q27 27-396 3—1 H C(Me) 2CH2SMe H 6-Me- 2-0CF2CHF0CF3 126
Q27 27-397 3-1 H i-Pr H 6-Me- -2-0CF2CHF0C3F7-n 194 Q27 27-398 3-1 H t - Bu H 6-Me- -2-0CF2CHF0C3F,
Q27 27-399 3-1 H CH (Me)CH SMe H 6-Me - 2-0CF2CHF0C3F7-n
Q27 27-400 3-1 H CH(Me)CH2S0Me H 6-Me- 2-0CF2CHF0C3F7-n
Q27 27-401 3-1 H CH(Me) CH2S02Me H 6-Me- -2_0CF2CHF0C3F7 - n
Q27 27-402 3-1 H C(Me) 2CH2SMe H 6-Me- -2-0CF2CHF0C3F7-n 91 Q27 27-403 3-1 H C(Me) 2CH2S0Me H 6-Me-■2-0CF2CHF0C3F7-n 81
Q27 27-404 3-1 H C(Me) 2CH2S02Me H 6-Me- -2-0CF2CHF0C3F7-n 157
Q27 27-405 3-1 H i-Pr H 6-C1- -2-0CF2CHF0C3F7-n 205
Q27 27-406 3-1 H t-Bu H 6 - Cl- -2-0CF2CHF0C.F7-n
Q27 27-407 3-1 H CH(Me)CH2SMe H 6- CI -2-0CF2CHF0C3F7-n 106 Q27 27-408 3-1 H CH(Me) CH2S0Me H 6 - CI 2-0CF2CHF0C3F7-n
Q27 27-409 3-1 H CH(Me) CH2S02Me H 6- CI -2-0CF2CHF0C3F7-n
Q27 27-410 3-1 H C(Me) 2CH2SMe H 6— CI 2-0CF2CHF0C3F7-n 第 7表 （続き）
Q No. Xn R1 Ym mp(°C) Q27 27-411 3-1 H C(Me) 2CH2S0Me H 6 - - 2- 0CF2CHF0C3F7-n
Q27 27-412 3-1 H C (Me) 2CH2S02Me H 6- CI- 2. -0CF2CHF0C3F7- n
Q27 27-413 3-1 H i- Pr H 6- Me_2- 0CH2C2F5 259
Q27 27-414 3-1 H CH(Me)CH2SMe H 6- Me- 2 0CH2C2F5 208
Q27 27-415 3-1 H C(Me) 2CH2SMe H 6- Me_2- ■0CH2C2F5
Q27 27-416 3-1 H i-Pr H 6- Me- 2- 0CH2-n-C3F7
Q27 27-417 3-1 H CH(Me) CH2SMe H 6_Me- 2- -0CH2- n- C3F7
Q27 27-418 3-1 H C(Me) 2CH2SMe H 6- Me - 2- 0CH2-n-C3F7
Q27 27-419 3-1 H i- Pr H 6- Me-2- 0- (2, 4 - Cl2- Ph)
Q27 27-420 3-1 H C(Me) 2CH2SMe H 6- Me_2- 0-(2, 4-Cl2-Ph) Q27 27-421 3-1 H i-Pr H 6- Me- 2- 0-(2-Cl-4-CF3-Ph)
Q27 27-422 3-1 H C(Me) 2CH2SMe H 6- Me- 2- 0- (2- Cl-4- CF3-Ph)
Q27 27-423 3-1 H i- Pr H 6- Me- 2- SCF3
Q27 27-424 3-1 H CH(Me)CH2SMe H 6- Me- 2- SCF3
Q27 27-425 3-1 H C(Me) 2CH2SMe H 6- Me- 2- SCF3
Q27 27-426 3-1 H C(Me) 2CH2S0Me H 6- Me- 2_ SCF3
Q27 27-427 3-1 H C(Me) 2CH2S02Me H 6- Me- 2- SCF3
Q27 27-428 3-1 H C(Me) 2CH2S02Me H 6- Me_2- SOCF3
Q27 27-429 3-1 H C(Me) 2CH2S02Me H 6- Me- 2- S0,CF,
Q27 27-430 3-1 H i- Pr H 6- Me- 2- SC9 2F' 5
Q27 27-431 3-1 H C(Me) 2CH2SMe H 6 - Me_2- SC2F5
Q27 27-432 3-1 H i- Pr H 6- Me- 2 - S - π - C -， F
Q27 27-433 3-1 H C(Me) 2CH2SMe H 6— Me— 2- S - n - C 3F7
Q27 27-436 3-1 H C(Me) 2CH2SMe H 6-Me_2- -S-CH(CF3) 2 第 7表 （続き）
Q No. Xn R1 R3 Ym mp(°C)
Q27 27-434 3-1 H i-Pr H 6 - Me-2 -SCF^HF,
Q27 27-435 3-1 H CH(Me)CH2SMe H 6- Me - 2- SCF2CHFCF3
Q27 27-437 3-1 H i-Pr H 6- Me-2 — NHCOCF,
Q27 27-438 3-1 H i-Pr H 6- Me- 2 -NHC0C2F5 192 Q27 27-439 3-1 H C(Me) 2CH2SMe H 6- Me- 2 -NHC0C2F5 205 Q27 27-440 3-1 H i-Pr H 6- Me-2 -NHC0C3F7-n
Q27 27-441 3-1 H C(Me) 2CH2SMe H 6- Me- 2' NHC0C3F7-n
Q27 27-442 3-1 H C(Me) 2CH2SMe H 6- Me- 2 NHCO- (2, 4- Cl2-Ph) Q27 27-443 3-1 H i-Pr H 6- Me- 2 -NHCO- (4- CF3- Ph) Q27 27-444 3-1 H C(Me) 2CH2SMe H 6— Me_2. N(C0C2F5)2
Q27 27-445 3-1 H C(Me) 2CH2SMe H 6- Me- 2- NHCH2CFE
Q27 27-446 3-1 H C(Me) 2CH2SMe H 6- Me- 2- NHCH2CF3
Q27 27-447 3-1 H C(Me) 2CH2SMe H 6- Me- 2- NHCH2C。F5
Q27 27-448 3-1 H C(Me) 2CH2SMe H 6- Me - 2- CI 173 Q27 27-449 3-CF3 H C(Me) 2CH2SMe H 6- Me- 2 -C3F, 214 Q27 27-450 H H C(Me) 2CH2SMe H 6- Me - 2- _C3F7 155 Q27 27-451 3 - F H C(Me) 2CH2SMe H 6- Me-2. ■i - C3F7 202 Q27 27-452 3-F H C(Me) 2CH2S02Me H 6_Me-2 -i- C3F7 197 Q27 27-453 3- Br H C(Me) 2CH2SMe H 6- Me- 2- i-C3F7 206 Q27 27-454 3- Br H C(Me) 2CH2S02Me H 6- Me- 2 -i- C3F7 225 Q27 27-455 3， 4-Cl2 H C(Me) 2CH2SMe H 6- Me- 2 i - C3F7 259 Q27 27-456 3—CF H i-Pr H 6— Me— 2 -i-C3F7 221 第 7表 （続き）
Q No. Xn Ym np(。C)
Q27 27-457 H H i-Pr H 6- CI- 2-i- C3F7 200 Q27 27-458 H H C(Me) 2CH2SMe H 6-C1- 2-i- C3F7 110 Q27 27-459 3- CI H i-Pr H 6- Cl-2- i-C3F7 181 Q27 27-460 3-1 H t-Bu H 6- CI- 2- i-C3F7 191 Q27 27-461 3- F H C(Me) 2CH2SMe H 6- C卜 2- i- C3F7 182 Q27 27-462 3-C1 H C(Me) 2CH2SMe H 6- CI- 2- i- C3F7 161 Q27 27-463 3， 4- CI 2 H C(Me) 2CH2SMe H 6-Cl-2-i-C3F7 153 Q27 27-464 3-CF3 H C(Me) 2CH2SMe H 6- CI- 2- i- C3F7 165 Q27 27-465 3- NO 2 H C(Me) 2CH2SMe H 6- - 2- i- C3F7 235 Q27 27-466 3-1 H i-Pr H 6-Me-2-0(4-CF3-Ph) 238 Q27 27-467 3-1 H C(Me) 2CH2SMe H 6- Me- 2- 0(4_CF3- Ph) 111 Q27 27-468 3-1 H C(Me) 2CH2S0Me H 6- Me- 2-0(4- CF3- Ph) 106 Q27 27-469 3-1 H C(Me) 2CH2S02Me H 6- Me- 2-0(4- CF3_Ph) 97 Q27 27-470 3-CF3 H C(Me) CH2SMe H 6- Me- 2- 0CF2CHF0CF3 アモルファス Q27 27-471 3-1 H i-Pr H 6— Me - 2— 0CF=CFCF 165 Q27 27-472 3-1 H i-Pr 6 - Me- 2- 0CF2CHF0CF3 185
第 7表中、 物性がアモルファス又はペーストの化合物の1 H— NMRデータを 下記に示す。
No ^-NMRt δ (ppm/CDCl3)]
27—153 1.59(s.3H)， 1.64(s.3H), 2.26 (s.3H), 2.62(s.3H), 2.88(d. IH),
3.02(d.1H)， 6.83 (br. IH), 7.23(t, IH), 7.58 (dd, IH),
7.78 (d. IH), 8.00 (dd. IH), 8.58 (br. IH), 8.81(d. IH).
27-235 1.64(s.3H), 1.66(s.3H), 2.40 (s.3H), 2.88 (d. IH), 3.24 (d. IH),
6.72 (br. IH), 7.24 (t. IH), 7.70 (dd, IH), 7.74(d, IH),
8.03(dd. IH), 8.85(br. IH), 9.12 (d. IH).
27-236 1.71(s.6H), 2.71 (s.3H), 3.63(s.2H), 6.25(br. IH), 7.25(t.1H):
7.70 (dd. IH), 7.75 (dd. IH), 8.05 (dd, IH), 8.81(br, IH),
9. ll(d. IH).
27-238 1.68(s.3H), 1.72 (s.3H), 2.49 (s.3H), 2.99 (d. IH), 3.21(d. IH),
6.76 (br.1H)， 7.21(t. IH), 7.50 (dd, IH), 7.66 (dd, IH),
7.84(dd.1H)， 8.37 (dd, IH), 8.68 (d. IH), 9.75 (br. IH).
27-239 1.80(s.6H)， 2.87(s.3H)， 3.73(s.2H), 6.23(br. IH), 7.23(t.1H):
7.43(dd.1H)， 7.65 (dd. IH), 7.82(dd, IH), 8.35(dd, 1H)，
8.64 (d. IH), 9.88 (br, IH) .
27-244 1.60(s.3H), 1.63(s.3H), 2.41(s.3H), 2.84 (d. IH), 3.31 (d. IH),
4.02 (s. IH), 6.59 (br. IH), 7.21 (t, IH), 7.34 (dd, IH),
7.69 (dd. IH), 7.99 (dd, IH), 8.65(br. IH), 8.88(d. IH).
27-247 I.31(dd.6H)， 3.50 (s.3H), 4.33 (m. IH), 5.60 (d. IH), 7.19 (t. IH),
7.68(d.1H)， 7.74(dd. IH), 8.00 (d, IH), 9.26 (d, IH),
II.8(br. IH).
27-470 1.42(s.6H), 1.96(s.3H), 2.53(s.3H), 2.81(s.2H), 6.17 (s. IH),
6.62(dt.1H)， 6.90 (d. IH), 7.66(t, IH), 7.85(d, IH),
8.03 (d.1H)， 8.63(d. IH), 8.71(s. IH).
Figure imgf000077_0001
Q29
第 8表 (zl = Z2 = 0 )
Q No. Xn R1 R2 R3 Ym mp (°C)
Q29 29-1 3- CI H i-Pr H H
Q29 29-2 3-C1 H i-Pr H 4- Me- 6-C2F5
Q29 29-3 3 - Br H i-Pr H 4 - Me - 6 - n - C3F7
Q29 29-4 3 - NO 2 H i-Pr H 4-Me-6-i-C3F7
Q29 29-5 3-1 H i-Pr H H
Q29 29-6 3-1 H i-Pr H 6 - CI 136
Q29 29-7 3-1 H i-Pr H 6- C2F5
Q29 29-8 3-1 H i-Pr H 6 - n - C3F7
Q29 29 - 9 3-1 H i-Pr H 6 - i - F7
Q29 29-10 3-1 H i-Pr H 4-Me- 6- C2F5
Q29 29-11 3-1 H i-Pr H 4-Me-6-n-C3F7
Q29 29-12 3-1 H i-Pr H 4- Me-6- i- C3F7
Q29 29-13 3-1 H i-Pr H 4- Me-5 - C2F5
Q29 29-14 3-1 H i-Pr H 4-Me-5-n-C3F7
Q29 29-15 3-1 H i-Pr H 4- Me- 5- i- C3F7 第 8表 （続き）
Q No. Xn R1 R2 R3 Ym mp C)
Q29 29-16 3- - 1 H t-Bu H 6 - i - C3F7
Q29 29-17 3- -I H t-Bu H 6 - C2F5
Q29 29 - 18 3- - 1 H t-Bu H
Q29 29-19 3- -I H t-Bu H 4-Me-6-i- o /
Q29 29-20 3- -I H CH (CHJ CH,SCH H 4- Me- 6- i- i
Q29 29-21 3- -I H CH (CH3) CH2S0CH3 H 4-Me-6-i-一 3 _ 7
Q29 29-22 3- -I H CH (CHJ CH9S0 CH., H 4 - Me_6 - i- t 3 L
Q29 29-23 3- -I H C (CH ) CH SCH o H 4- Me- 6- i- C 3 - 7
Q29 29-24 3- -I H C (CH J oCH2S0CH. H 4 - Me- 6- i-
1 C 3 - 7
Q29 29-25 3- - 1 H ^CH Q ) CH O S0Q CH Q H 4- Me - 6- i-し 3 F 7
-n
Q29 29-26 3- -I H CH (CH3) CH2NHAc H 4-Me-6-i- C 3 - 7
Q29 29-27 3- -I H C (CH.,) 2CH。腿 c H 4- Me - 6 - i- - C.,F7
Q29 29-28 3- - 1 H CH (CH3) CH CH20CH3 H 4- Me- 6 - i- C 3 - 7
Q29 29-29 3- -I H C (CH3) 2CH2CH20CH3 H 4- Me - 6- i-し f
Q29 29-30 3- -I Et Et H H
Q29 29-31 0一 Et Et H 4-Me-6-C 2F5
Q29 29-32 3- -I Et Et H 4-Me-6-n-
3- -I Ft Ft u n 4 - Me - 6- i- 3 r 7
Q29 29-34 3- -I Et Et H 6- CI
Q29 29-35 3- -I Et Et H 6- Br
Q29 29-36 3- -I Et Et H 6 - n - C3F7
Q29 29-37 3- -CF3 H i-Pr H 4- Me- 6- C
Q29 29-38 3- -Ph H i-Pr H 4— Me— 6— n- - C3F7 第 8表 （続き）
Q No. Xn R1 2 R3 Ym mp (°C)
Q29 29-39 3-SOCF- H ί-Pr H 4— Me— 6- —C3F:
Q29 29-40 3 - C2F5 H ί-Pr 4 - Me- 6- C2F5
Q29 29-41 3-I-4-C1 H ί-Pr H 4- Me - 6 - n - C3F7 Q29 29-42 3 - 1-4 - CF H i-Pr H 4-Me- 6-i- C3F7 Q29 29-43 3 - CF 3- 4- CI H L-Pr H 4- Me- 6- C2F5
Q29 29-44 3-OCF, 0-4 H i-Pr H 4- Me- 6- n- C3F7 Q29 29-45 3-OCF 2 CF 20-4 ί-Pr H 4-Me-6-i-C3F7
Q：
Figure imgf000079_0001
Q32
第 9表 （z ] =Z2 = 0 )
Q No. Xn R1 R2 R3 Ym mp (°C) Q32 32- 1 3- CI H i- Pr H H
Q32 32- 2 3- CI H i- Pr 4- Me - 2- C2F5
Q32 32- 3 3- Br H i- Pr H 4-Me-2-n-C3F,
Q32 32- 4 3- N02 H i- Pr H 4- Me- 2- i- C3F;
Q32 32- 5 3-1 H i-Pr 2- C2F5
Q32 32- 6 3-1 H i- Pr H 2 - n- C3F7
Q32 32- 7 3-1 H i-Pr H 2- i - C3F7
Q32 32- 8 3-1 H i- Pr H 4-Me-2-C2F5
Q32 32- 9 3-1 H i- Pr H 4- Me- 2- n- C3F
Q32 32-10 3-1 H i- Pr H 4-Me-2-i-C3F, Q32 32-11 3-1 H i - Pr H 4， 6- CI 2 257
Q32 32-12 3-1 H t-Bu H 2 - i- C3F7
Q32 32-13 3-1 H t-Bu H 2- C2F5
Q32 32-14 3-1 H t-Bu H 2-n-C3F7
Q32 32-15 3-1 H t-Bu H 4- Me-2- i- Q32 32-16 3-1 H CH (CH3) CH2SCH3 H 4-Me- 2-i- C3Fつ
Q32 32-17 3-1 H CH (CH3) CH2SOCH3 H 4-Me-2- -C3F,
Q32 32-18 3-1 H CH (CH3) CH2S02CH3 H 4- e-2-
Q32 32-19 3-1 H C (CH3) 2CH2SCH3 H 4-Me-2- 202
Q32 32-20 3-1 H C (CH3) 2CH2S0CH3 H 4-Me-2- Q32 32-21 3-1 H C (CH3) 2CH2S02CH3 H 4-Me-2-i-C3F-
Q32 32-22 3-1 H CH (CH3) CH2SEt H 4-Me-2-i-C3F,
Q32 32-23 3-1 H C (CH3) 2CH2SEt H 4 - Me- 2— i- C3F 第 9表 （続き）
Q No. Xn R1 R2 R3 Ym mp (°C)
Q32 32-24 3-1 H CH (CHJ CH2CH2SCH3 H 4 - Me - 2 - i - C3F7
Q32 32-25 3-1 H C (CHJ 2CH2CH2SCH3 H 4- Me- 2- i- C3F7
Q32 32-26 3-1 Et Et H 4-Me- 2- C2F5
Q32 32-27 3-1 Et Et H 4一 Me - 2 - n-C3F7
Q32 32-28 3-1 Et Et H 4— Me— 2 - i— C。F7
Q32 32-29 3-1 Et Et H 2- CI
Q32 32-30 3-1 Et Et H 2- Br
Q32 32-31 3-1 Et Et H 2 - n - CqF7
Q32 32-32 3-CF3 H i-Pr H 4-Me-2-C2F5
Q32 32-33 3-Ph H i-Pr H 4一 Me— 2— n - Cつ F7
Q32 32-34 3-SOCF 3 H i-Pr H 4-Me-2-i-C3F7
Q32 32-35 3-C2F 5 H i-Pr H 4— Me— 2 - C2F5
Q32 32-36 3-1-4- -CI H i-Pr H 4-Me- 2- n- C3F7
Q32 32-37 3-1-4- - CF3 H i-Pr H 4 - Me- 2 - i- C3F7
Q32 32 - 38 3- CF3 -4- CI H i-Pr H 4- Me- 2 - C2F5
Q32 32-39 3-OCF 20-4 H i-Pr H 4- Me-2- n- C3F7
Q32 32-40 3-0CF 2 CP 2 0-4 H i-Pr H 4- Me- 2- i-C3F7
Q32 32-41 3-1 H CH (Me) CH2SMe H 4- Me-2- CI 210
Q32 32-42 3-1 Et Et H 4, 6- (0CH2CF3) 2 アモルファス
•(Ηΐ -s)6C ·8
'(ΗΙ ·ΡΡ) )·8 '(HI - )LS 'L '(Ηΐ ^)ΖΖ 'i, ' (H " W ー 96 ' S
'(ΗΙ · )08·ε (HI ^)Z τ '(HS '^Οΐ Έ '(H)IS 'I '(HS 's)KTI Z -Z£ i lDaO/^) 9 ] H匪 - H, ON 。 ：) ¾土 ^— a剛 -H【0呦 O) ,士 、ψ¾ 6第
08
讓 oar/ェ:) d 蒙 o OAV
Figure imgf000083_0001
Q33 第 1 0表 (z1: =Z2 =0)
Q No. Xn R1 R2 R3 Ym mp(°C), nD(°C)
Q33 33 - 1 H H i-Pr H 4, 6- (OMe) 2 61
Q33 33- 2 3- CI H i-Pr H H
Q33 33- 3 3- CI H i-Pr H 5- C2F5
Q33 33- 4 3- Br H i-Pr H 5-n-C 3 F 7
Q33 33- 5 3- NO 2 H i-Pr H 5- i- C3F7
Q33 33- 6 3-1 H i-Pr H 5 - C2F5
Q33 33- 7 3-1 H i-Pr H 5-n-C 3 F7
Q33 33- 8 3-1 H i-Pr H 5 - i - C3F7
Q33 33- 9 3-1 H i-Pr H 4, 6-0Me2 nD 1.5672(20.9)
Q33 33-10 3-1 H i-Pr H 4, 6- 0Me2- .5 - i - C3F7
nD 1.5045(21.9)
Q33 33-11 3-1 H t-Bu H 5-i-C3F7
Q33 33-12 3-1 H t-Bu H 5- C2F5
Q33 33-13 3-1 H t-Bu H 5-n-C a F7
Q33 33-14 3-1 H CH(CH3)CH2SCH3 H 5 - i- -C3F7
Q33 33-15 3-1 H CH(CH3)CH2S0CH 3 H 5-i- -C3F7 第 1 0表 （続き）
Q No. Xn R1 R2 R3 Ym 即（°C), nD(°C) Q33 33-16 3-1 H CH(CH3)CH2S02CHE H 5- i- C3F7
Q33 33-17 3-1 H C(CH3) 2CH2SCH3 5 - i- C3F
Q33 33-18 3-1 H C(CH3) 2CH2S0CH3 H 5- i- C3F7
Q33 33-19 3-1 H C(CH3) 2CH2S02CH3 H 5-i-C3F7
Q33 33-20 3-1 H CH(CH3)CH2SEt H 5- i- C3F7
Q33 33-21 3-1 H C(CH3) 2CH2SEt H 5- i- C3F7
Q33 33-22 3-1 H CH(CH3)CH2CH2SCH3 H 5- i_C3F7
Q33 33-23 3-1 H C(CH3) 2CH2CH2SCH3 H 5- i- C3F7
Q33 33-24 3-1 Et Et H 5- 2 F' 5
Q33 33-25 3-1 Et Et H 5- n-C3F7
Q33 33-26 3-1 Et Et H 5- i- C3F7
Q33 33-27 3-1 Et Et H 5- CI
Q33 33-28 3-1 Et Et H 5- Br
Q33 33-29 3-1 Et Et H 5-n-C,F7
Figure imgf000084_0001
Q34 第 1 1表 （z' = z2= o )
Q No. Xn R1 R2 R3 Ym mp (。C)
Q34 34- 1 3- CI H i-Pr H
Q34 34- 2 3- CI H i-Pr H 3_Me_5- C2F5
Q34 34- 3 3-Br H i-Pr H 3_Me - 5- n - C3F7 Q34 34 - 4 3 - NO H i-Pr H 3— Me— 5- -C3F,
Q34 34- 5 3-1 H i-Pr H H 185 Q34 34- 6 3-1 H i-Pr H 5- 198 Q34 34 - 7 3-1 H i-Pr H 5 - C2F5
Q34 34- 8 3-1 H i-Pr H 5_n - C3F7
Q34 34- 9 3-1 H i-Pr H 5-i — C3F:
Q34 34-10 3-1 H i-Pr H 3-Me-5-C2Fs
Q34 34-11 3-1 H i-Pr H 3_Me - 5 - n - C3F7 Q34 34-12 3-1 H i-Pr H 3-Me— 5- i - C3F7 Q34 34-13 3-1 H i-Pr H 6 - Me - 5 - C2F5
Q34 34-14 3-1 H i-Pr H 6-Me-5-n-C3F, Q34 34-15 3-1 H i-Pr H 6 - Me - 5 - i - C3F Q34 34-16 3-1 H t-Bu H 5- i- C3F7
Q34 34-17 3-1 H t-Bu H 5 - C2F5
Q34 34-18 3-1 H t-Bu H 5 - n - C3F7
Q34 34-19 3-1 H t-Bu H 3-Me-5-i-C3F7 Q34 34-20 3-1 H CH (CH3) CH2SCH3 H 3— Me- 5- i— C3F7 Q34 34-21 3-1 H CH (CH3) CH2S0CH3 H 3-Me- 5- i— C3F:
Q34 34-22 3-1 H CH (CH,) CH2S02CH H 3 - Me- 5- i- C3F7 Q34 34-23 3-1 H C (CH3) 2CH2SCH 3-Me-5-i-C3F7 第 1 1表 （続き）
Q No. Xn R1 R2 R3 Ym mp (°C)
Q34 34-24 3-1 H C (CH3) 2CH2S0CH3 H 3- Me- 5-i- C3F7 Q34 34-25 3-1 H C (CH3 ) 2 CH 2 O 2 CH 3 H 3 - Me- 5 - i- C3F7 Q34 34-26 3-1 H CH (CH3) CH2NHAc H 3- Me- 5- i- F7 Q34 34-27 3-1 H C (CH3) 2CH NHAc H 3— Me— 5- Q34 34-28 3-1 H CH (CH3) CH2CH20CHa H 3-Me- 5- i- C3F7 Q34 34 - 29 3-1 H C (CH3) 2CH2CH20CH: H 3- Me- 5- i-C3F7 Q34 34-30 3-1 Et Et H H 144 Q34 34-31 3-1 Et Et H 3- Me- 5- C2F5 Q34 34-32 3-1 Et Et H 3-Me_5_n - C3F7 Q34 34-33 3-1 Et Et H 3- Me- 5- i- C3F7 Q34 34-34 3-1 Et Et H 5-C1
Q34 34-35 3-1 Et Et H 5- Br
Q34 34-36 3-1 Et Et H 5-n-C3F7
Q34 34-37 3-CF3 H i-Pr H 3_Me-5 - Q34 34-38 3-Ph H i-Pr H 3-Me- 5-n- C3F7 Q34 34-39 3-SOCF, H i- Pr H 3-Me- 5- i-C3F Q34 34-40 3"C2F5 H i-Pr H 3- Me - 5-C2F5 Q34 34-41 3-I-4-C1 H i-Pr H 3-Me- 5- n- C3F7 Q34 34-42 3-I-4-CF, H i-Pr H 3- Me- 5-i- C3F7 Q34 34-43 3-CF 3-4-CI H i-Pr H 3 - Me - 5-C2F5 Q34 34-44 3- OCF20 - 4 H i-Pr H 3 - Me- 5- n- C3F7 Q34 34-45 3 - 0CF2CF20 - 4 H i-Pr H 3- Me- 5- i-C3F7 Q34 34-46 3-1 Et Et H 5- i-C3F7 175 第 1 1表 （続き）
Q No. Xn R1 R2 R3 Ym mp (。C)
Q3 3- 1 3-1 H -Pr H H
Q7 7 - 1 3-1 H - Pr H H
Ql l 11- 3-1 H -Pr H H
Q14 14- 3-1 H -Pr H H
Q15 15- 3-1 H -Pr H H 185
Q18 18 - 3-1 H -Pr H H
Q20 20- 3-1 H -Pr H H
Q：
Figure imgf000087_0001
Q 16 Q43
第 1 2表 (Z' = Z2- 0)
Q No. Xn R1 R2 R3 W Ym 物性， Mp (。C)
Q16 16- 1 3-C1 H i-Pr H N-i-Pr SMe ペースト状 Q16 16- 2 3- CI H i- Pr H N-n-Pr SMe ペースト状
Q44 43- 1 H H i-Pr H S 6-C1 47 実施例
以下に本発明の代表的な実施例を例示するが、 本発明はこれらに限定されるも のではない。
製造例 1.
(1 - 1) . N- (4—メ,チル一 3—トリフルォロメチルイソキサゾ一ルー 5— ィル） 一 3—ョードフタルイミ ドの製造
無水 3—ョードフタル酸 0. 6 gと 5—ァミノ一 4—メチル一3—トリフノレオ ロメチルイソキサゾ一ノレ 0. 44 gを酢酸 2 Om 1に溶^^し、 9時間加熱還流下 に反応を行った。 反応終了後、 溶媒を減圧下に留去し、 得られた残渣を酢酸ェチ ルに溶解し、 希塩酸、 飽和 N a HC〇3水及び飽和食塩水で洗浄後、 芒硝で乾燥 する。 溶媒を減圧留去後、 得られた残渣をへキサン Z酢酸ェチル =3/1の混合 溶媒を溶離剤としたシリ力ゲル力ラムクロマトグラフィ一で精製することにより 目的物 0. 7 1 gを得た。
物性： m. p. 105 °C 収率： 69 %
(1— 2) . N 1 - (4一メチル一 3—トリフルォロメチルイソキサゾール _ 5 ィル） 一 N2—イソプロピル一 3—ョードフタラミ ド （化合物 No. Q6— 8) の製造
N— (4—メチノレ一 3— ト リ フノレオロメチノレイソキサゾーノレ一 5 fノレ） 一3 —ョードフタルイミ ド 1. 06 gをジォキサン 5 Om 1に溶解し、 該溶液にイソ プロピルァミン 0. 4 gを加えて室温下 3時間撹拌する。 反応終了後、 溶媒を減 圧下に留去し、 得られた残渣をへキサンノ酢酸ェチル = 2 1の混合溶媒を溶離 剤としたシリカゲルカラムクロマトグラフィーで精製することにより目的物 0. 32 gを得た。
物性： m. p. 103 °C 収率： 26 %
製造例 2.
(2- 1) . N1 - [2— （1, 1—ジメチルェチル） — 1， 3， 4ーチアジア ゾールー 4—ィル] — N2， N2—ジェチルー 3—ョードフタラミ ド （化合物 No. Q 1 9-34) の製造
N, N—ジェチル一 3—ョードフタル酸一 2—アミ ド 0. 5 gと 5—ァミノ一 2— (1， 1ージメチルェチル） — 1， 3， 4—チアジアゾール 0. 27 gをテ トラヒ ドロフラン 2 Om 1に溶解し、 ジェチルホスホリルシアナイド 0. 28 g 及びトリェチルァミン 0. 18 gを加え、 7時間加熱還流下に反応を行った。 反 応終了後、 反応液に酢酸ェチルを加え、 希塩酸、 飽和 N a HC03水及び飽和食 塩水で洗浄後、 芒硝で乾燥する。 溶媒を減圧留去後、 得られた残渣をへキサン Z 酢酸ェチル = 3ノ1の混合溶媒を溶離剤としたシリカゲルカラムクロマトグラフ ィ一で精製することにより目的物 0. l l gを得た。
物性： m. p . 59°C 収率： 1 6 %
製造例 3.
(3 - 1 ) . N 1 - (4—メチルー 2—ヘプタフルォロイソプロピルピリジン一 5—ィル） 一 Νώ— （1ーメチノレ一 2—メチノレチォェチル） 一3—ョードフタラ ミ ド （化合物 No. Q 27 - 144) の製造
N— （ 1—メチルー 2—メチルチオェチル） 一 3—ョードフタル酸イソイミ ド 0. 37 g及び 5—ァミノ一 4—メチル一 2—ヘプタフルォロイソプロピルピリ ジン 0. 28 gをァセトニトリル 4m 1に溶解し、 トリフルォロ酢酸 （触媒量） を加え、 室温下 30分撹拌する。 生成した結晶を濾別することにより目的物 0. 28 gを得た。
物性： m. p. 225 °C 収率： 44 %
製造例 4. 2—アミノー 3—メチル—6—ペンタフルォロェチルピリジン （化合 物 No. IV - 1 ) の製造
2—アミノー 5—ョード一 3—メチルピリジン 2. 34 g (0. 01モル） 、 銅粉 2. 5 g、 ョードペンタフルォロェタン 3. 7 g (0. 01 5モル） をジメ チルスルホキシド 20 m 1に加え、 1 10°Cに保ちながら 6時間激しく攪拌した。 室温まで冷却した後、 反応混合液を氷水 500m l中へ注ぎ、 十分攪拌した後、 不溶物を濾過により除き、 酢酸ェチル 300m 1で目的物を抽出した。 抽出液を 水洗及び無水硫酸ナトリウムで乾燥し、 減圧下に濃縮後、 得られた残渣を酢酸ェ チル へキサン （3Z7) の混合溶媒を溶離剤としたカラムクロマトグラフィー で精製することにより、 目的物 1. 1 g (収率 20%) を得た。
XH-NMR[ δ (CDC13)] ： 2.17 (s.3H), 4.82 (br.2H) , 7.42(d. Ill), 8.16(s.1H). 製造例 5. 3—アミノー 2—メ トキシ一 6— （ヘプタフルォロプロパン一 2—ィ ノレ） ピリジン （化合物 No. IV'— 1 5) の製造
3—アミノー 2—メ トキシピリジン 3. 2 g (0. 026モル） 、 トリェチル ベンジルアンモニゥムクロリ ド 0. 6 g、 炭酸ナトリウム 2. 0 g、 2—ョード ヘプタフノレォロプロパン 10. 0 g (0. 031モル） をメチノレ t—ブチノレエー テル 20m lに加え、 30°Cで攪拌しながら、 ハイドロサルフアイ トナトリウム 2. 8 gを水 10 m 1に溶かした溶液を滴下した。 滴下終了後、 室温下に 20時 間反応を続けた後、 有機相を分離し、 水洗及び無水硫酸ナトリウムで乾燥し、 減 圧下に溶媒を留去し、 得られた残渣を酢酸ェチル /へキサン （3ノ7) の混合溶 媒を溶離剤としたカラムクロマトグラフィーで精製することにより、 目的物 2. 0 g (収率 26 %) を得た。
ifHMMRES CDCla)] ： 3.96(s.3H), 4.03 (br.2H) , 6.91 (d.1H), 7. lO(dd.lH). 製造例 6. 3—ァミノ— 6— （1, 1， 1， 3， 3， 3—へキサフルォロイソプ 口ポキシ） ピリジン （化合物 No. IV - 27 ) の製造
水素化ナトリウム 2. 6 gを 1， 1， 1， 3， 3， 3—へキサフルオロー 2— プロパノール 1 1. 3 gのテトラノ、ィドロフラン 50m 1溶液に少量ずつ 5 °C以 下で加え、 同温度で 30分間攪拌した後、 2—クロロー 5—二トロピリジン 4. 7 gを加え、 室温下に 1 2時間攪拌した。 反応液を氷水 200m l中に注ぎ、 酢 酸ェチル 300m lで抽出した。 抽出液を水洗、 無水硫酸ナトリゥムで乾燥し、 濃縮後、 得られた残渣を酢酸ェチル Zへキサン （1Z1 0) の混合溶媒を溶離剤 としたカラムクロマトグラフィーで精製することにより、 2— (1， 1， 1， 3， 3， 3—へキサフルォロイソプロポキシ） 一 5—二トロベンゼン 6. 2 g (収 率： 64 %) を得た。
得られた 2— (1， 1， 1， 3， 3， 3—へキサフルォロイソプロポキシ） 一 5—ニトロベンゼン 4. 4 g及び電解鉄 4. 2 gを酢酸 20m 1に加え、 60〜 65 °Cで 30分間攪拌した。 反応液を冷却後、 6 N水酸化ナトリゥム水溶液で中 和し、 不溶物を濾過後、 t一プチルメチルエーテル 300m lで抽出した。 抽出 液を食塩水で洗浄、 無水硫酸ナトリウムで乾燥し、 濃縮後、 得られた残渣を酢酸 ェチル へキサン （2Z3) の混合溶媒を溶離剤としたカラムクロマトグラフィ 一で精製することにより、 3—アミノー 6— ( 1， 1， 1 , 3， 3， 3 —へキサ フルォロイソプロポキシ） ピリジン 3 . 6 g (収率： 9 2 %) を得た。
本発明の一般式（I)で表されるフタラミ ド誘導体を有効成分として含有する農 園芸用殺虫剤は水稲、 果樹、 野菜、 その他の作物及び花卉等を加害する各種農林、 園芸、 貯榖害虫や衛生害虫或いは線虫等の害虫防除に適しており、 例えばリンゴ nカクモンノヽマキ (Adoxophyes orana fasciata) 、 チヤノ； 3カクモンノヽマキ (Adoxophyes sp. ) 、 ジンゴコシンクイ (Grapholita inopinata) 、 ナシヒメシ ンクイ (Grapholita molesta) 、 マメシンクイ刀 (し eguminivora
glycinivorella) 、 クヮノヽマキ (Olethreutes mori) チヤノホソガ (Caloptilia thevivora ) 、 リ ンゴホソガ ( Caloptilia zachrysa ) 、 キンモンホソガ (Phyl丄 onorycter ringoniella) 、 ナンホソ 7 (Spulerrina astaurota) 、 モン シロチョウ (Piers rapae crucivora 、 ォォタバコガま貝 (Heliothis sp. ) 、 コ ドジンガ (Laspey resia pomonella) 、 ナガ (Plutella xylostella) 、 ジン ゴヒメシンクイ (Argyresthia conjugella) 、 モモシンクィガ (Carposina niponensis ) 、 二カ メ イ カ Chilo suppressalis ) 、 コ フ ノ メ イ Z/ (Cnaphalocrocis medinalis) 、 チヤマダフメイ力 (Ephestia elutella) 、 ク ヮノメィガ (Glyphodes pyloalis 、 サンカメィ刀 (Scirpophaga incertulas) 、 イチモンシセセジ (Parnara guttata; 、 フ ワョ 卜ヮ (Pseudaletia separata) 、 イネョ 卜ゥ (Sesamia inferens) 、 ノヽスモンョ 卜ゥ (Spodoptera litura) 、 シ 口イチモジョ トウ （Spodoptera exigua) 等の鱗翅目害虫、 フタテンョコバイ (Macrosteles fascifrons) 、 ツマグロョコノ ィ (Nephotettix cincticeps) 、 卜ビイロゥンカ (Nilaparvata lugens) 、 セジロウンカ (Sogatella
furcifera ) 、 ミ カンキジラ ミ （Diaphorina citri ) 、 ブ ドウコナジラ ミ (Aleurolobus taonabae) 、 タノくココナジラミ (Bemisia tabaci) 、 オンシッコ ナシフミ (Trialeurodes vaporariorum) 、 ニセグイコンナブフムシ (Lipaphis erysimi ) 、 モモァカ アブラ ムシ （ Myzus persicae ) 、 ッ ノ ロ ウムシ (Ceroplastes ceriferus) 、 ミカンヮタカィガラムシ (Pulvinaria aurantii) 、 ミカンマノレカィガラムシ （Pseudaonidia duplex ) 、 ナシマノレカィガラムシ (Comstockaspis perniciosa) 、 ヤノィカイ刀フムシ (Unaspis yanonensis) の半翅目害虫、 ヒメコガネ （Anomala rufocuprea) 、 マメコガネ （Popillia japonicaノ 、 タノヽコシノヽンムシ (Lasioderma serricorne ) 、 ヒフタキクイムシ
(Lyctus brunneus 、 ニシュゥャホシテン卜ゥ (Epilachna
vigintiotopunctata) 、 ァズキソゥムシ (Callosobruchus chinensis) 、 ャサィ ソゥムシ (Listroderes costirostris) 、 コクンソムシ (Sitophilus zeamais) 、 ヮ タ ミ ゾゥムシ ( Anthonomus gradis gradis ) 、 イネ ミ ズゾ ゥムシ (Lissorhoptrus oryzophilus) 、 ウジノヽムシ (Aulacophora femoral is) 、 イネ ドロオイムシ (Oulema oryzae) 、 キスシノミノ、ムシ (Phyllotreta striolata) 、 マ ツノ キクイムシ （Tomicus piniperda ) 、 コロ ラ ドポテ ト ビー ト ノレ (Leptinotarsa decemlineataリ 、 メキシカンヒーンヒートノレ (Epilachna varivestis) 、 コーンノレートワーム類 (Diabrotica sp. ) 等の甲虫目害虫、 ゥリ ミ ノヽ ェ 、 Dacus eugodacus) cucurbitae ) 、 ミ カ ン ； =ι ミ ノく ェ (Dacus (Bactrocera) dorsalis) 、 ィ木ノヽモクリ ノ ュ (Agromyza oryzae) 、 タ マネギノくェ (Delia ant i qua) 、 タネノくェ (Delia platura) 、 ダィズサャ夕マノ ェ (Asphondylia sp. ) 、 ィエノくェ (Musca domestica) 、 ァカイエ力 (Culex pipiens pipiens) 等の双翅目害虫、 ネグサレセンチユウ （Pratylenchus sp. ) 、 ミナミネグサレセンチユウ （Pratylenchus coffeae) 、 ジャガイモシストセンチ ユウ (ijlobodera rostochiensisノ 、 不コブセンテュソ (Meloidogyne sp. ) 、 ミ カンネセンチユウ （Tylenchulus semipenetrans) 、 ニセネグサレセンチユウ (Aphelenchus avenae) 、 ノヽ刃レセンチユウ (Aphelenchoides ritzemabosi) 等 のハリセンチュゥ目害虫等に対して強い殺虫効果を有するものである。
本発明の一般式 （I ) で表されるフタラミ ド誘導体を有効成分とする農園芸用 殺虫剤は、 水田作物、 畑作物、 果樹、 野菜、 その他の作物及び花卉等に被害を与 える前記害虫に対して顕著な防除効果を有するものであるので、 害虫の発生が予 測される時期に合わせて、 害虫の発生前又は発生が確認された時点で水田、 畑、 果樹、 野菜、 その他の作物、 花卉等の水田水、 茎葉又は土壌に処理することによ り本発明の農園芸用殺虫剤の所期の効果が奏せられるものである。
本発明の農園芸用薬剤は、 農薬製剤上の常法に従い、 使用上都合の良い形状に 製剤して使用するのが一般的である。 即ち、 一般式（I)で表されるフタラミ ド誘導体はこれらを適当な不活性担体に 又は必要に応じて補助剤と一緒に適当な割合に配合して溶解、 分離、 懸濁、 混合、 含浸、 吸着若しくは付着させ、 適宜の剤形、 例えば懸濁剤、 乳剤、 液剤、 水和剤、 粒剤、 粉剤、 錠剤等に製剤して使用すれば良い。
本発明で使用できる不活性担体としては固体又は液体の何れであっても良く、 固体の担体になり うる材料としては、 例えばダイズ粉、 穀物粉、 木粉、 樹皮粉、 鋸粉、 タバコ茎粉、 タノレミ殻粉、 ふすま、 繊維素粉末、 植物エキス抽出後の残渣、 粉砕合成樹脂等の合成重合体、 粘土類 （例えばカオリン、 ベントナイト、 酸性白 土等） 、 タノレク類 （例えばタルク、 ピロフィライ ド等） 、 シリカ類 （例えば珪藻 土、 珪砂、 雲母、 ホワイ トカーボン 〔含水微粉珪素、 含水珪酸ともいわれる合成 高分散珪酸で、 製品により珪酸カルシウムを主成分として含むものもある。 〕 ） 、 活性炭、 ィォゥ粉末、 軽石、 焼成珪藻土、 レンガ粉砕物、 フライアッシュ、 砂、 炭酸カルシウム、 燐酸カルシウム等の無機鉱物性粉末、 硫安、 燐安、 硝安、 尿素、 塩安等の化学肥料、 堆肥等を挙げることができ、 これらは単独で若しくは二種以 上の混合物の形で使用される。
液体の担体になり うる材料としては、 それ自体溶媒能を有するものの他、 溶媒 能を有さずとも補助剤の助けにより有効成分化合物を分散させうることとなるも のから選択され、 例えば代表例として次に挙げる担体を例示できるが、 これらは 単独で若しくは 2種以上の混合物の形で使用され、 例えば水、 アルコール類 （例 えばメタノーノレ、 エタノール、 イソプロパノール、 ブタノール、 エチレングリコ ール等） 、 ケトン類 （例えばアセトン、 メチルェチルケトン、 メチルイソブチル ケトン、 ジイソプチルケトン、 シクロへキサノン等） 、 エーテル類 （例えばェチ ルエーテル、 ジォキサン、 セロソルブ、 ジプロピルエーテノレ、 テトラヒ ドロフラ ン等） 、 脂肪族炭化水素類 （例えばケロシン、 鉱油等） 、 芳香族炭化水素類 （例 えばベンゼン、 トノレェン、 キシレン、 ソルベントナフサ、 アルキルナフタレン 等） 、 ハロゲン化炭化水素類 （例えばジクロロェタン、 クロ口ホルム、 四塩化炭 素、 塩素化ベンゼン等） 、 エステル類 （例えば酢酸ェチル、 ジイソプピルフタレ ート、 ジブチルフタレート、 ジォクチルフタレート等） 、 アミ ド類 （例えばジメ チルホルムアミ ド、 ジェチルホルムアミ ド、 ジメチルァセトアミ ド等） 、 二トリ ル類 （例えばァセトニトリル等） 、 ジメチルスルホキシド類等を挙げることがで きる。
他の補助剤としては次に例示する代表的な補助剤をあげることができ、 これら の補助剤は目的に応じて使用され、 単独で、 ある場合は二種以上の補助剤を併用 し、 又ある場合には全く補助剤を使用しないことも可能である。
有効成分化合物の乳化、 分散、 可溶化及び Z又は湿潤の目的のために界面活性 剤が使用され、 例えばポリオキシエチレンアルキルエーテル、 ポリオキシェチレ ンアルキルァリールエーテル、 ポリオキシエチレン高級脂肪酸エステル、 ポリオ キシエチレン樹脂酸エステル、 ポリオキシエチレンソルビタンモノラウレート、 ポリオキシエチレンソルビタンモノォレエート、 アルキルァリールスルホン酸塩、 ナフタレンスルホン酸縮合物、 リグニンスルホン酸塩、 高級アルコール硫酸エス テル等の界面活性剤を例示することができる。
又、 有効成分化合物の分散安定化、 粘着及び Z又は結合の目的のために、 次に 例示する補助剤を使用することもでき、 例えばカゼイン、 ゼラチン、 澱粉、 メチ ルセルロース、 カルボキシメチルセルロース、 アラビアゴム、 ポリビュルアルコ ール、 松根油、 糠油、 ベントナイト、 リグニンスルホン酸塩等の補助剤を使用す ることもできる。
固体製品の流動性改良のために次に挙げる補助剤を使用することもでき、 例え ばワックス、 ステアリン酸塩、 燐酸アルキルエステル等の補助剤を使用できる。 懸濁性製品の解こう剤として、 例えばナフタレンスルホン酸縮合物、 縮合燐酸 塩等の補助剤を使用することもできる。
消泡剤としては、 例えばシリコーン油等の補助剤を使用することもできる。 有効成分化合物の配合割合は製剤 1 0 0重量部に対して 0 . 0 1〜 8 0重量部 の範囲から必要に応じて加減することができ、 例えば粉剤或レ、は粒剤とする場合 〖ま 0 . 0 1〜 5 0重量％、 又乳剤或いは水和剤とする場合も同様 0 . 0 1〜 5 0 重量％が適当である。
本発明の農園芸用殺虫剤は各種害虫を防除するためにそのまま又は水等で適宜 希釈し、 若しくは懸濁させた形で病害防除に有効な量を当該害虫の発生が予測さ れる作物若しくは発生が好ましくない場所に適用して使用すれば良い。 本発明の農園芸用殺虫剤の使用量は種々の因子、 例えば目的、 対象害虫、 作物 の生育状況、 害虫の発生傾向、 天候、 環境条件、 剤型、 施用方法、 施用場所、 施 用時期等により変動するが、 有効成分化合物として 1 0アール当たり 0 . l g〜 1 0 k gの範囲から目的に応じて適宜選択すれば良い。
本発明の農園芸用殺虫剤は、 更に防除対象病害虫、 防除適期の拡大のため、 或 いは薬量の低減をはかる目的で他の農園芸用病虫害防除剤と混合して使用するこ とも可能である。
以下に本発明の代表的な製剤例及び試験例を示すが、 本発明はこれらに限定さ れるものではない。
尚、 製剤例中、 部とあるのは重量部を示す。
製剤例 1 .
第 2表乃至第 1 2表記載の化合物 5 0部
キシレン 4 0部
ポリオキシエチレンノ二ノレフエニノレエーテノレと
アルキルベンゼンスルホン酸カルシウムとの混合物 0部
以上を均一に混合溶解して乳剤とする。
製剤例 2 .
第 2表乃至第 1 2表記載の化合物 3部
クレー粉末 8 2部
珪藻土粉末 1 5部
以上を均一に混合粉碎して粉剤とする。
製剤例 3 .
第 2表乃至第 1 2表記載の化合物 5部
ベントナイトとクレーの混合粉末 9 0部
リグニンスルホン酸カルシウム 5部
以上を均一に混合し、 適量の水を加えて混練し、 造粒、 乾燥して粒剤とす 製剤例 4 .
第 2表乃至第 1 2表記載の化合物 2 0部
カオリンと合成高分散珪酸 7 5部 ポリオキシエチレンノニルフエニルエーテルとアル
キルベンゼンスルホン酸カルシウムとの混合物 5部
以上を均一に混合粉砕して水和剤とする。
試験例 1. コナガ （Plutella xylostella) に対する殺虫試験
ハクサイ実生にコナガの成虫を放飼して産卵させ、 放飼 2日後に産下卵の付い たハクサイ実生を第 2表乃至第 1 2表記載の化合物を有効成分とする薬剤を 10 00 p pmに希釈した薬液に約 30秒間浸漬し、 風乾後に 25 °Cの恒温室に静置 した。 薬液浸漬 6日後に孵化虫数を調査し、 下記の式により死虫率を算出し、 下 記基準に従って判定を行った。 1区 10頭 3連制
無処理区孵化虫数一処理区孵化虫数
補正死虫率 （％) = X 100
無処理区孵化虫数
判定基準. A · · ·死虫率 100%
B · · ·死虫率 99 %〜 90 %
C - - '死虫率 89%〜80%
D · · ·死虫率 79 %〜 50 %
試験の結果、 B以上の活性を示した化合物は Q 1— 1 2、 Q 1— 41、 Q 1 - 42、 Q4— 6、 Q4— 8、 Q4— 12、 Q4— 45、 Q6— 6、 Q6— 8、 Q 8— 1〜Q8— 3、 Q8_5、 Q8— 1 1、 Q8— 1 3〜Q8— 1 5、 Q 8 - 5 3、 Q9— 1 5、 Q 1 0-7, Q 15— 1、 Q26— 1、 Q26— 1 1、 Q 26 —29〜Q 26— 33、 Q26— 43、 Q27— 29〜Q27— 32、 Q 27 - 81、 Q27— 98、 Q27— 1 24〜Q27— 145、 Q27— 1 50、 Q 2 7— 1 5 1、 Q 27 - 1 53, Q27— 155、 Q27— 1 64、 Q 27 - 23 0〜Q 27— 236、 Q27— 238〜Q27— 265、 Q27— 267、 Q 2 7— 268、 Q27— 270、 Q27— 273〜Q27— 280、 Q 27 - 28 2〜Q27— 284、 Q 27 - 289, Q27— 297、 Q27— 298、 Q 2 7 - 305〜Q 27— 309、 Q 27 - 31 6〜Q 27— 31 8、 Q 27 - 32 3〜Q 27— 327、 Q27— 332、 Q27— 334〜Q27— 339、 Q 2 7— 347、 Q27— 352〜Q27— 354、 Q27— 355、 Q27— 35 9、 Q27— 360、 Q 27 - 378, Q27— 384、 Q27— 387、 Q 2 7— 388、 Q27— 391、 Q27— 393、 Q27— 396、 Q 27 - 39 7、 Q27— 402〜Q27— 405、 Q27— 407、 Q27— 41 3、 Q 2 7— 414、 Q27— 439、 Q27— 449〜Q27— 457、 Q 27 - 45 9〜Q 27— 469、 Q32— 1 1、 Q 32 - 1 9 , Q33— 1、 Q33_ 10、 Q 34— 30、 Q 34— 46及び Q 42— 1であった。
試験例 2. ハスモンョトウ （Spodoptera litura) に対する殺虫試験
第 2表乃至第 1 2表記載の化合物を有効成分とする薬剤を 500 p pmに希釈 した薬液にキャベツ葉片 （品種：四季穫） を約 30秒間浸漬し、 風乾後に直径 9 cmのプラスチックシャーレに入れ、 ハスモンョトウ 2令幼虫を接種した後、 蓋 をして 25 °Cの恒温室に静置した。 接種 8日後に生死虫数を調査し、 下記の式に より死虫率を算出し、 判定基準は試験例 1に従って行つた。 1区 10頭 3連制 無処理区生存虫数一処理区生存虫数
補正死虫率 （％) = X 1 00
無処理区生存虫数
試験の結果、 B以上の活性を示した化合物は、 Q26— 1、 Q26— 1 1、 Q 26-29〜Q 26— 33、 Q26_43、 Q27— 29〜Q27— 32、 Q 2 7— 81、 Q27— 98、 Q 27 - 1 24〜Q 27— 145、 Q27— 1 50〜 Q27— 153、 Q27— 1 55、 Q27— 164、 Q27— 230〜Q27— 236、 Q27— 238〜Q 27— 265、 Q 27 - 267 , Q27— 268、 Q27— 270、 Q 27 - 273〜Q 27— 280、 Q 27 - 282〜Q 27- 284、 Q27— 289、 Q27— 297、 Q 27 - 298, Q27— 305〜 Q27— 309、 Q27— 31 6〜Q 27— 31 8、 Q 27 - 323〜Q 27- 327、 Q27— 332、 Q27— 334〜Q27— 339、 Q27— 347、 Q 27 - 352〜Q 27— 354、 Q27— 355、 Q27— 359、 Q 27 - 360、 Q27— 378、 Q27— 384、 Q27— 387、 Q27— 388、 Q27— 397、 Q 27 - 402〜Q 27— 405、 Q27— 407、 Q 27 - 41 3、 Q27— 414、 Q27— 439、 Q27— 459、 Q27— 466、 Q 32 - 1 9及び Q 34-46であった。 試験例 3. コブノメイガ （Cnaphalocrocis medinalis) に対する殺虫試験 第 2表乃至第 1 2表記載の化合物を有効成分とする薬剤を 500 p pmに希釈 した薬液に稲葉身部 （6〜8葉期） を約 30秒間浸漬し、 風乾後に湿潤濾紙を敷 いた直径 9 cmのプラスチックシャーレに入れ、 コプノメイガ 3令幼虫を接種し た後、 25°C、 湿度 70%の恒温室に静置した。 接種 4日後に生死虫数を調査し、 試験例 2の判定基準に従って判定を行った。 1区 10頭 3連制
試験の結果、 B以上の活性を示した化合物は、 Q26_ l、 Q 26— 29〜Q 26— 33、 Q 27 - 29〜Q 27— 32、 Q27— 81、 Q27— 98、 Q 2 7- 1 24〜Q 27- 145及び Q 27- 1 64であった。

Claims

請 求 の 範 囲
1. 一般式 （I )
Figure imgf000099_0001
{式中、 R 1 R 2及び R "は同一又は異なっても良く、 水素原子、 C 3— C 6 シクロアルキル基、 ノヽロ C 3— C 6シクロアルキル基又は— A 1— (G ) r (式 中、 1はじ1—じ8ァルキレン基、 C 3— C 6アルケニレン基又は C 3— C 6ァ ルキエレン基を示し、 Gは同一又は異なっても良く、 水素原子、 ハロゲン原子、 シァノ基、 ニトロ基、 ノヽロ C丄—C 6アルキル基、 C 3— C 6シクロアルキル基、 ノヽロ C 3— 0 6シクロアルキル基、 C i—C 6アルコキシカルボニル基、 同一又 は異なっても良いジ〇丄一C 6アルコキシホスホリル基、 同一又は異なっても良 いジじ 一C 6ァノレコキシチォホスホリノレ基、 ジフェニ^/ホスフイノ基、 ジフエ ニルホスホノ基、 フエ二ノレ基、 同一又は異なっても良く、 ハロゲン原子、 〇ェ一
C 6アルキル基、 ノヽロ C i—C 6アルキル基、 C i— C 6ァノレコキシ基、 ノヽロ —C 6ァノレコキシ基、 C丄一 C 6アルキルチオ基、 ノヽロ C i— C 6アルキルチオ基、 C i— C 6アルキルスルフィエル基、 ノヽロ C i— C 6アルキルスルフィニル基、 C 1一 C 6アルキルスルホニル基又はハロ C ！ - C 6アルキルスルホニル基から 選択される 1以上の置換基を有する置換フ ニル基、 複素環基 （複素環基とはピ リジル基、 ピリジン一 N—ォキシド基、 ピリミジニル基、 フリル基、 テトラヒド 口フリル基、 チェニル基、 テトラヒドロチェニル基、 テトラヒドロビラニル基、 ォキサゾリル基、 イソキサゾリル基、 ォキサジァゾリル基、 チアゾリル基、 イソ チアゾリル基、 チアジアゾリル基、 ィミダゾリル基、 トリァゾリル基又はピラゾ リル基を示す。 ） 、 同一又は異なっても良く、 ハロゲン原子、 じェ— C 6ァルキ ル基、 ハロ C — C 6アルキル基、 一 C 6アルコキシ基、 ノヽロじ丄一 C fi 7ノレ コキシ基、 C丄—C 6アルキルチオ基、 ハロ C丄—C 6アルキルチオ基、 じェ一 C 6アルキルスルフィエル基、 ノヽロ C丄—C 6アルキルスルフィニル基、 。ェ— C 6アルキルスルホニル基又はハロ C i— C 6アルキルスルホニル基から選択さ れる 1以上の置換基を有する置換複素環基 （複素環基は前記に同じ。 ） 又は
-Z °-R^ (式中、 Z。は一 O—、 一S―、 — SO—、 一 S02—、
-N (R5) - (式中、 R 5は水素原子、 C丄—C 6アルキルカルボニル基、 ハ 口 C丄一 C 6アルキルカルボニル基、 C i一 C 6ァノレコキシカルボニル基、 フエ ニルカルボニル基、 同一又は異なっても良く、 ハロゲン原子、 c6ァルキ ル基、 ノヽロ Ci— C6アルキル基、 じ1ーじ6ァルコキシ基、 ハロ — C6アル コキシ基、 Ci—Ceアルキルチオ基、 ノヽロ C丄 — C6アルキルチオ基、 じェ一 C 6アルキルスルフィニル基、 ノヽロ C i— C 6アルキルスルフィエル基、 c —
C 6アルキルスルホニル基又はハロ C i—C 6アルキルスルホニル基から選択さ れる 1以上の置換基を有する置換フエニルカルボニル基、 フエ二ルじ 1— C47 ルコキシカルボニル基、 同一又は異なっても良く、 ハロゲン原子、 —じ6ァ ルキル基、 ノヽロ C — C6アルキル基、 C — C6アルコキシ基、 ノヽロ 一 C6 アルコキシ基、 C 一 C 6アルキルチオ基、 ハロ Ci— C6アルキルチオ基、 〇ェ — C 6ァノレキルスルフィニル基、 ノヽロ C丄一C 6アルキルスノレフィエル基、 じェ
— C 6アルキルスルホニル基又はハロ C 1— C 6アルキルスルホニル基から選択 される 1以上の置換基を環上に有する置換フエニル C i— C 4アルコキシカルボ ニル基、 C！—C 6アルキルスルホニル基又はハロ C 1 - C 6アルキルスルホ二 ル基を示す。 ) 、 —C ( = 0) 一又は— C (=NOR6) 一 （式中、 R6は水素 原子、 C —Ceアルキル基、 ノヽロ C —C 6アルキル基、 C 3— C 6アルケニル 基、 ノヽロ C 3— C 6アルケニル基、 C3_C6アルキニル基、 C 3— C 6シクロア ルキル基、 フエ二ル〇 i— C4アルキル基又は同一若しくは異なっても良く、 ノヽ ロゲン原子、 C — C6アルキル基、 ハロ C i—C 6アルキル基、 じ1ー〇6ァル コキシ基、 ノヽロ C 一 C 6アルコキシ基、 C丄一 C 6アルキルチォ基、 ハロじェ一 C 6アルキルチオ基、 C i一 C 6アルキルスルフィニル基、 ノヽロ — c6アルキ ルスルフィエル基、 C i一 C 6アルキルスルホニル基又はハロ C！— C 6アルキ ルスルホニル基から選択される 1以上の置換基を環上に有する置換フエニル c 1 —C 4アルキル基を示す。 ) を示し、 R 4は水素原子、 Ci— Cfiアルキル基、 ノヽロ C 一 C 6アルキル基、 C 3— C 6アルケニル基、 ハロ C 3— C 6アルケニノレ 基、 C 3— C 6アルキニル基、 ハロ C 3— C 6アルキニル基、 C3— C6シクロア ルキル基、 ハロ C 3— C 6シクロアルキル基、 C丄 一C 6アルコキシ C 一 C 6ァ ルキル基、 C丄 一 C 6アルキルチオ C i— C 6アルキル基、 ホルミル基、 。エー C 6アルキルカルボニル基、 ノヽロ C i—C 6アルキルカルボニル基、 Ci—じ6ァ ノレコキシカルボニル基、 モノ C i—C 6アルキルァミノカルボニル基、 同一又は 異なっても良いジ C i— C 6アルキルアミノカルボニル基、 モノ C丄 一 C 6アル キルアミノチォカルボニル基、 同一又は異なっても良いジ C — C 6アルキルァ ミノチォカルボニル基、 同一又は異なっても良いジ C丄 — C 6アルコキシホスホ リル基、 同一又は異なっても良いジじ丄—C6アルコキシチォホスホリル基、 フ ェニル基、 同一又は異なっても良く、 ハロゲン原子、 C — C6アルキル基、 ハ 口 Ci— C6アルキル基、 C6アルコキシ基、 ハロ C丄—C 6アルコキシ基、 Ci— c6アルキルチオ基、 ノヽロ C i— C 6アルキルチオ基、 Ci— c6アルキル スルフィニル基、 ノヽロ c i— C 6アルキルスルフィニル基、 c — c6ァノレキノレ スルホニル基又はハロ C i— C 6アルキルスルホニル基から選択される 1以上の 置換基を有する置換フエニル基、 フエ二ル〇 i一 c4アルキル基、 同一又は異な つても良く、 ハロゲン原子、 C6アルキル基、 ノヽロ C丄—C 6アルキル基、 〇ェ一 C6アルコキシ基、 ハロ C i— C 6アルコキシ基、 c — c6アルキルチオ 基、 ハロ C 一 C 6アルキルチオ基、 C i—C 6アルキルスルフィニル基、 ソヽロ C i— C 6アルキルスルフィエル基、 C i—C 6アルキルスルホニル基又はハロ Cェ—C6アルキルスルホニル基から選択される 1以上の置換基を環上に有する 置換フ 二ル^ 一 c4アルキル基、 複素環基 （複素環基は前記に同じ。 ） 又は 同一若しくは異なっても良く、 ハロゲン原子、 C — C6アルキル基、 ハロじェ 一 C 6アルキル基、 Ci—Ceアルコキシ基、 ハロ C i— C 6アルコキシ基、 — C 6アルキルチオ基、 ハロ C i一 C 6アルキルチオ基、 C — C6アルキルスル フィエル基、 ノヽロ C丄 一 C 6アルキルスルフィニル基、 C 一 C 6アルキルスル ホニル基又はハロ C i— C 6アルキルスルホニル基から選択される 1以上の置換 基を有する置換複素環基 （複素環基は前記に同じ。 ) を示す。 ) を示す。 I·は 1 〜 4の整数を示す。 ） を示す。 又、 R1及び R 2は互いに結合して 1〜 3個の同 一又は異なっても良く、 酸素原子、 硫黄原子又は窒素原子により中断されても良 い 4〜 7員環を形成することもできる。
Xは同一又は異なっても良く、 ハロゲン原子、 シァノ基、 ニトロ基、 C3— C 6シクロアルキル基、 ノヽロ〇3_じ6シクロアルキル基、 フエニル基、 同一又 は異なっても良く、 ハロゲン原子、 C JL一 C6アルキル基、 ハロ — C6アル キル基、 C — Ceアルコキシ基、 ハロ C — C 6アルコキシ基、 Ci— C6アル キルチオ基、 ハロ C — C 6アルキルチオ基、 C丄一 C 6アルキルスルフィニル 基、 ノヽロ C丄—C6アルキルスルフィニル基、 C丄一 C 6アルキルスルホニル基 又はハロ C _C 6アルキルスルホニル基から選択される 1以上の置換基を有す る置換フエニル基、 複素環基 （複素環基は前記に同じ。 ） 、 同一又は異なっても 良く、 ハロゲン原子、 Ci— C6アルキル基、 ノヽロ C i一 C 6アルキル基、 C — c6アルコキシ基、 ノヽロ C i— C6アルコキシ基、 C丄一 C 6アルキルチオ基、 ノヽ 口 C i—C 6アルキルチオ基、 C丄一 C 6アルキルスルフィニル基、 ハロ c —
C 6アルキノレスノレフィニル基、 C i一 C 6アルキルスノレホニル基又はハロ C！ - C6アルキルスルホニル基から選択される 1以上の置換基を有する置換複素環基 (複素環基は前記に同じ。 ） 又は— A2— R7 (式中、 A2は—O—、 —S—、 — SO—、 — S02—、 — N (R8) 一 （式中、 R 8は水素原子、 C — C6アル キノレカルボニル基、 ノヽロ C 一C 6アルキルカノレボニノレ基、 Ci— C6ァルコキ シカルボニル基、 フエニルカルボニル基、 同一又は異なっても良く、 ハロゲン原 子、 C — C6アルキル基、 ノヽロ 一 C6アルキノレ基、 C — C6アルコキシ基、 ハロ Ci— C6ァノレコキシ基、 C —C 6アルキルチオ基、 ノヽロじ 一 C6アルキ ルチオ基、 C丄一 C 6アルキルスルフィニル基、 ノヽロ C i—C 6アルキルスルフ ィニル基、 C丄一 C 6アルキルスルホニル基又はハロ C丄— C 6アルキルスルホ ニル基から選択される 1以上の置換基を有する置換フエニルカルボニル基、 フエ 二ルじ 一 C 4アルコキシカルボニル基又は同一若しくは異なっても良く、 ハロ ゲン原子、 〇1ー 6ァルキル基、 ハロ C 1— C 6アルキル基、 じ1ーじ6ァルコ キシ基、 ハロ Cュ—C 6アルコキシ基、 C丄一 C 6アルキルチオ基、 ハロじェ— C6アルキルチオ基、 C i—C 6アルキルスルフィニル基、 ノヽロ Ci一 c6アルキ ノレスルフィニル基、 C 一 C 6アルキルスルホニル基又はハロ C i一 C 6アルキ ルスルホニル基から選択される 1以上の置換基を環上に有する置換フユニル C！
—C 4アルコキシカルボ二ル基を示す。 ) 、 — c (=o) —、
— C (=NOR°) 一 （式中、 R6は前記に同じ。 ） 、 — C6アルキレン基、 ハロ C丄一 C 6ァノレキレン基、 C 2— C 6アルケニレン基、 ハロ C 2— C 6アルケ 二レン基、 C2— C6アルキニレン基又はハロ C3— C6アルキニレン基を示し、 (1) A2が— O—、 一 S―、 — SO—、 — S02—又は— N (R8) ― (式中、 R 8は前記に同じ。 ） を示す場合、 R 7は水素原子、 ハロ C 3_C 6シクロアル キル基、 ハロ C 3— C6シクロアルケ二ル基、 フエニル基、 同一又は異なっても 良く、 ハロゲン原子、 。 1ーじ6ァルキル基、 ノヽロ C丄一 C 6アルキル基、 じ丄_ C6アルコキシ基、 ノヽロ C i—C 6アルコキシ基、 C i一 C 6アルキルチオ基、 ノヽ 口 C i— C 6アルキルチオ基、 C i— c6アルキルスルフィニル基、 ハロじェ—
C 6アルキルスルフィニル基、 C！— C 6アルキルスルホニル基又はハロ C J - C 6アルキルスルホニル基から選択される 1以上の置換基を有する置換フエニル 基、 複素環基 （複素環基は前記に同じ。 ） 、 同一又は異なっても良く、 ハロゲン 原子、 〇1_〇6ァルキル基、 ノヽロじ 1—じ6ァルキル基、 〇丄一 C6アルコキシ 基、 ハロ C i— C 6アルコキシ基、 C i— C 6アルキルチォ基、 ハロじ 丄— 06ァ ルキルチオ基、 C i— C 6アルキルスルフィニル基、 ノヽロ C i— C 6アルキルス ルフィエル基、 C i一 C 6アルキルスルホニル基又はハロ C！― C 6アルキルス ルホニル基から選択される 1以上の置換基を有する置換複素環基 （複素環基は前 記に同じ。 ） 又は一 A 3— (式中、 3はじ 1—じ6ァルキレン基、 ハロじ 一 C 6アルキレン基、 C 3— C 6アルケニレン基、 ノヽロ C3—じ6ァルケ二レン基、 C 3— C 6アルキニレン基又はハロ C 3— C 6アルキニレン基を示し、 R 9は水素 原子、 ハロゲン原子、 〇3—じ 6シクロァルキル基、 ノヽロ C 3— C 6シクロアル キル基、 C丄— C 6アルコキシカルボニル基、 フエニル基、 同一又は異なっても 良く、 ハロゲン原子、 じ 1ーじ6ァノレキル基、 ハロ C丄一 C 6アルキル基、 一 c6アルコキシ基、 ハロ C — C 6アルコキシ基、 C i一 C 6アルキルチオ基、 ハ 口 c i一 C 6アルキルチオ基、 C i— C 6アルキルスルフィニル基、 ハロじ 一
C 6アルキルスルフィニル基、 C丄一C 6アルキルスルホニル基又はハロ C！― C 6アルキルスルホニル基から選択される 1以上の置換基を有する置換フエニル 基又は一 A4— R10 (式中、 A4は一 O—、 一 S―、 一 SO—、 — S02—又は — C (=0) —を示し、 R丄 0は C — C 6アルキル基、 ノヽロ Ci— Ceアルキル 基、 C 3— C 6アルケニル基、 ハロ C 3— C 6アルケニル基、 C 3— C 6シクロア ルキル基、 ハロ C 3— C6シクロアルキル基、 フエニル基、 同一又は異なっても 良く、 ハロゲン原子、 C — C6アルキル基、 ノヽロ C丄— C 6アルキル基、 じェ一 c 6アルコキシ基、 ハロ C丄— C 6アルコキシ基、 C i一 C 6アルキルチオ基、 ノヽ 口 C 一 C 6アルキルチオ基、 C i— C 6アルキルスルフィニル基、 ハロ 一 C 6アルキルスルフィニル基、 C 1一 C 6アルキルスルホニル基又はハロ C J一 C6アルキルスルホニル基から選択される 1以上の置換基を有する置換フエニル 基、 複素環基 （複素環基は前記に同じ。 ） 又は同一若しくは異なっても良く、 ハ ロゲン原子、 Ci— C6アルキル基、 ノヽロ C丄一C 6アルキノレ基、 c — c6アル コキシ基、 ハロ C i— C 6アルコキシ基、 C — C 6アルキルチオ基、 ハロ Ci一
C 6アルキルチオ基、 C —C 6アルキルスルフィニル基、 ノヽロじ丄— c6アルキ ノレスノレフィニル基、 C i— C 6アルキルスルホニル基又はハロ C！ - C 6アルキ ルスルホニル基から選択される 1以上の置換基を有する置換複素環基 （複素環基 は前記に同じ。 ） を示す。 ） を示す。 ） を示し、
(2) A がー C (-0) 一又は— C (=NOR6) — （式中、 R6は前記に同 じ。 ） を示す場合、 R 7は水素原子、 C — Ceアルキル基、 ハロ Ci一 C6アル キル基、 C2_C6アルケニル基、 ハロ C 2— C 6アルケニル基、 C3— C6シク 口アルキル基、 ノヽロ C 3— C 6シクロアルキル基、 C — C6アルコキシ基、
—C6アルキルチォ基、 モノ C i一 C 6アルキルアミノ基、 同一又は異なっても 良いジじ 一 C 6アルキルアミノ基、 フエニル基、 同一又は異なっても良く、 ハ ロゲン原子、 C — C6アルキル基、 ノヽロ C i—C 6アルキル基、 Ci— C6アル コキシ基、 ハロ C i—C 6アルコキシ基、 C — C 6ァルキルチオ基、 ノヽロ C — C6アルキルチオ基、 C — C 6アルキルスルフィニル基、 ノヽロ C丄一 C 6アルキ ノレスルフィニノレ基、 C丄一C 6アルキルスルホニル基又はハロ C 一 c6ァノレキ ルスルホニル基から選択される 1以上の置換基を有する置換フ: t二ル基、 フエ二 ルァミノ基、 同一又は異なっても良く、 ハロゲン原子、 Ci— c6アルキル基、 ハロ C丄一 C 6アルキル基、 じ1ー。6ァルコキシ基、 ハロ 一 C 6アルコキシ 基、 C 一 C 6アルキルチオ基、 ハロ C丄—C 6アルキルチオ基、 — c6アル キルスルフィニル基、 ノヽロ C — C 6アルキルスルフィニル基、 〇 1ーじ6ァル キルスルホニル基又はハロ C i—C 6アルキルスルホニル基から選択される 1以 上の置換基を環上に有する置換フユニルァミノ基、 複素環基 （複素環基は前記に 同じ。 ） 又は同一若しくは異なっても良く、 ハロゲン原子、 C — C6アルキル 基、 ハロ C丄一 C 6アルキル基、 C 一 C 6ァノレコキシ基、 ノヽロ 一 C 6アルコ キシ基、 C i一 C 6アルキルチオ基、 ノヽロ C丄一 C 6アルキルチオ基、 C丄一 C 6 アルキルスルフィエル基、 ハロ C i一 C 6アルキルスルフィニル基、 C — Ce アルキルスルホニル基又はハロ C 一 C 6アルキルスルホニル基から選択される 1以上の置換基を有する置換複素環基 （複素環基は前記に同じ。 ） を示し、
(3) 2がじ1—。6ァルキレン基、 ノヽロ C i— C 6アルキレン基、 C2— C6ァ ルケ二レン基、 ハロ C 2— C 6アルケニレン基、 C 2— C 6アルキニレン基又は ハロ C 3— C6アルキニレン基を示す場合、 R 7は水素原子、 ハロゲン原子、 C3— C6シクロアルキル基、 ハロ C 3— C 6シクロアルキル基、 C — C6アル コキシカルボニル基、 同一又は異なつても良いトリ c — c6アルキルシリル基、 フエニル基、 同一又は異なっても良く、 ハロゲン原子、 Ci— c6アルキル基、 ハロ C丄一 C 6アルキル基、 C}— C6アルコキシ基、 ノヽロ C — C 6アルコキシ 基、 C i _ C 6アルキルチオ基、 ノヽロ C丄一 C 6アルキルチオ基、 C i一 C 6アル キルスルフィエル基、 ノヽロ C丄—C 6アルキルスルフィニル基、 Ci— c6アル キルスルホニル基又はハロ C i— C 6アルキルスルホニル基から選択される 1以 上の置換基を有する置換フエニル基、 複素環基 （複素環基は前記に同じ。 ） 、 同 一又は異なっても良く、 ハロゲン原子、 C j一 C 6アルキル基、 ハロ C — Ce アルキル基、 Ci—Ceアルコキシ基、 ハロ C丄—C 6アルコキシ基、 — c6 アルキルチオ基、 ハロ C i一 C 6アルキルチオ基、 C i— C 6アルキルスルフィ ニル基、 ノヽロ c i— C 6アルキルスルフィエル基、 C丄一 C 6アルキルスルホ二 ル基又はハロ C i一 C6アルキルスルホニル基から選択される 1以上の置換基を 有する置換複素環基 （複素環基は前記に同じ。 ） 又は一 A5— R 11 (式中、 A5は一 O—、 一 S—、 一 SO—又は一S02—を示し、 R丄 1は C3— C6シク 口アルキル基、 ノヽロ C 3— C 6シクロアルキル基、 フエニル基、 同一又は異なつ ても良く、 ハロゲン原子、 C — C6アルキル基、 ハロ C 1一 C6アルキル基、 じェ一 C6アルコキシ基、 ノヽロ C丄一 C 6アルコキシ基、 C — Ceアルキルチオ 基、 ノヽロ C 一 C 6アルキルチオ基、 C丄—C 6アルキルスルフィニル基、 ノヽロ
C！— C 6アルキルスルフィエル基、 C！ 一 C 6アルキルスルホニル基又はハロ Cェ—C 6アルキルスルホニル基から選択される 1以上の置換基を有する置換フ ュニル基、 複素環基 （複素環基は前記に同じ。 ） 、 同一又は異なっても良く、 ハ ロゲン原子、 じ 1ーじ6ァルキル基、 ノヽロ C ]L— C 6アルキル基、 Ci— C6アル コキシ基、 ハロ C丄一 C 6アルコキシ基、 C i— C 6アルキルチオ基、 ハロ Ci— C6アルキルチオ基、 C，—C 6アルキルスルフィニル基、 ノヽロ 一 c6アルキ ノレスルフィニル基、 C i— C 6アルキルスルホニル基又はハロ C — C 6アルキ ルスルホニル基から選択される 1以上の置換基を有する置換複素環基 （複素環基 は前記に同じ。 ） 又は一 A 6— R1 2 (式中、 A 6は 一 C 6アルキレン基、 ハ 口 C丄一 C 6アルキレン基、 C 2— C 6アルケニレン基、 ハロ C2_C6アルケニ レン基、 C 2— C 6アルキニレン基又はハロ C 3— C 6アルキニレン基を示し、 R 1 ムは水素原子、 ハロゲン原子、 じ3_じ6シクロアルキル基、 ハロ C3— C6 シクロアノレキル基、 c丄— C 6ァノレコキシ基、 ハロ C丄—C 6アルコキシ基、 じェ 一 C 6アルキルチオ基、 ノヽロ C — C 6アルキルチオ基、 〇 1ー〇6ァルキルスル フィニル基、 ノヽロ C i—C 6アルキルスルフィエル基、 C —Ceアルキルスル ホニル基、 ハロ C丄—C 6アルキノレスルホニル基、 フエニル基、 同一又は異なつ ても良く、 ハロゲン原子、 Cj—Ceアルキル基、 ノヽロ C丄— C 6アルキル基、 Ci—Ceアルコキシ基、 ハロ C — C 6アルコキシ基、 じ 1ーじ6ァルキルチォ 基、 ハロ C丄一 C 6アルキルチオ基、 C丄—C 6アルキルスルフィエル基、 ハロ C！― C 6アルキルスルフィニル基、 C 1—C 6アルキルスルホニル基又はハロ C i— C 6アルキルスルホニル基から選択される 1以上の置換基を有する置換フ ェニル基、 フヱノキシ基、 同一又は異なっても良く、 ハロゲン原子、 Ci— Ce アルキル基、 ノヽロ C丄一 C 6アルキル基、 C 一 C 6ァノレコキシ基、 ハロ〇ェ一 c 6アルコキシ基、 C — C 6アルキルチォ基、 ハロ C i一 C 6アルキルチオ基、 C 1— C 6アルキルスルフィニル基、 ハロ C i— C 6アルキルスルフィニル基、 C 1一 C 6アルキルスルホニル基又はハロ C丄— C 6アルキルスルホニル基から 選択される 1以上の置換基を有する置換フエノキシ基、 フ c二ルチオ基、 同一又 は異なっても良く、 ハロゲン原子、 じ丄— C 6アルキル基、 ノヽロ C i— c 6アル キル基、 C i— C 6アルコキシ基、 ハロ C —C 6アルコキシ基、 じ 1ー〇6ァル キルチオ基、 ハロ C丄 _ C 6アルキルチオ基、 C ·! 一 C 6アルキルスルフィニル 基、 ノヽロ C丄—C 6アルキルスルフィニル基、 C i一 C 6アルキルスルホニル基 又はハロ C i— C 6アルキルスルホニル基から選択される 1以上の置換基を有す る置換フエ二ルチオ基、 複素環基 （複素環基は前記に同じ。 ） 又は同一若しくは 異なっても良く、 ハロゲン原子、 C — C 6アルキル基、 ハロ C — c 6アルキ ル基、 C i— C 6アルコキシ基、 ノヽロ C丄一 C 6 7ノレコキシ基、 C — C 6アルキ ルチオ基、 ハロ C i— C 6アルキルチオ基、 C 1—C 6アルキルスルフィニル基、 ノヽロ c i— C 6アルキルスルフィニル基、 C i— C 6アルキルスルホニル基又は ハロ C i— C 6アルキルスルホニル基から選択される 1以上の置換基を有する置 換複素環基 （複素環基は前記に同じ。 ） を示す。 ) を示す。 ) を示す。 ) を示す。 nは 0〜 4の整数を示す。 又、 Xはフエニル環上の隣り合った炭素原子と一緒 になって縮合環 （縮合環とはナフタレン、 テトラヒ ドロナフタレン、 インデン、 インダン、 キノリン、 キナゾリン、 クロマン、 イソクロマン、 インドー^/、 イン ドリン、 ベンゾジォキサン、 ベンゾジォキソー Λ^、 ベンゾフラン、 ジヒ ドロベン ゾフラン、 ベンゾチォフェン、 ジヒ ドロベンゾチォフェン、 ベンゾォキサゾーノレ、 ベンゾチアゾール、 ベンズイミダゾール又はインダゾールを示す。 ） を形成する ことができ、 該縮合環は、 同一又は異なっても良く、 ハロゲン原子、 C i—C e アルキル基、 ノヽロ C 一 C 6アルキル基、 C i— c 6アルコキシ基、 ハロ。エー C 6アルコキシ基、 C — C 6アルキルチオ基、 ハロ C 一 C 6アルキルチオ基、 C！一 C 6アルキルスルフィニル基、 ノヽロ C i— C 6アルキルスルフィニル基、 C 1一 C 6アルキルスルホニル基、 ノヽロ C i— C 6アルキルスルホニル基、 フエ ニル基、 同一又は異なっても良く、 ハロゲン原子、 C — C 6アルキル基、 ノヽロ c i— C 6アルキル基、 C — C 6ァノレコキシ基、 ノヽロ C — C 6アルコキシ基、 C 1一 c 6アルキルチオ基、 ノヽロ C 一 C 6アルキルチオ基、 C丄— C 6アルキル スルフィエル基、 ノヽロ C —C 6アルキルスルフィニル基、 じ 1ー〇6ァルキノレ スルホニル基又はハロ c i一 C 6アルキルスルホニル基から選択される 1以上の 置換基を有する置換フユニル基、 複素環基 （複素環基は前記に同じ。 ） 又は同一 若しくは異なっても良く、 ハロゲン原子、 Ci— C6アルキル基、 ハロ Ci— C 6アルキル基、 Ci— C6アルコキシ基、 ノヽロ C i— C 6アルコキシ基、 Ci— C6アルキルチオ基、 ハロ C i一 C 6アルキルチオ基、 Ci— c6アルキルスルフ ィニル基、 ノヽロ C i一 C 6アルキルスルフィニル基、 C — C6アルキルスルホ ニル基又はハロ C i— C 6アルキルスルホニル基から選択される 1以上の置換基 を有する置換複素環基 （複素環基は前記に同じ。 ） から選択される 1以上の置換 基を有することもできる。
Qは Q 1〜Q60から選択される置換されても良い N， S， Oを含む複素環又 は置換されても良い縮合複素環を示す。
εεο ΖΐΌ οεο
Figure imgf000109_0001
8ΖΟ ΘΖΟ 9ΖΟ
Figure imgf000109_0002
ΖΖΌ OZD 6LO
Figure imgf000109_0003
8lO LIO ΘΙ.Ο 9LO
Figure imgf000109_0004
80 LO
21D OLO 6D
Figure imgf000109_0005
go ςθ frO 2D ID
Figure imgf000109_0006
LOT
t o/oodr/ェ:) d l-SCZO/TO OAV m
人ヌ Ym
Figure imgf000110_0001
Q38 Q39 Q40 Q41
Figure imgf000110_0002
Q54 Q55 Q56
Figure imgf000110_0003
Q57 Q58 Q59 Q60
(式中、 Υは同一又は異なっても良く、 ハロゲン原子、 シァノ基、 ニトロ基、 ハ 口 C 3— C 6シクロアルキル基、 フヱニル基、 同一又は異なっても良く、 ハロゲ ン原子、 c — C6アルキル基、 ノヽロ C i— C 6アルキル基、 c — c6アルコキ シ基、 ハロ 一 C 6アルコキシ基、 C i— C6アルキルチオ基、 ハロ — c6 アルキルチオ基、 C — C 6アルキルスルフィニル基、 ノヽロ c6アルキル スノレフィエル基、 C！ - C 6アルキルスルホニル基又はハロ C i— C 6ァノレキノレ スルホニル基から選択される 1以上の置換基を有する置換フユニル基、 複素環基 (複素環基は前記に同じ。 ） 、 同一又は異なっても良く、 ハロゲン原子、 Ci— C6アルキル基、 ノヽロ C i— C 6アルキル基、 C 一 C 6ァノレコキシ基、 ハロじ丄 一 C6アルコキシ基、 C — C 6アルキルチオ基、 ノヽロ 一 c6アルキルチオ基、 C！ - C 6アルキルスルフィエル基、 ハロ C i— C 6アルキルスルフィニル基、 c x-c6アルキルスルホニル基又はハロ C i一 C 6アルキルスルホニル基から 選択される 1以上の置換基を有する置換複素環基 （複素環基は前記に同じ。 ) 又 は一 A2— R7 (式中、 A 2及び R 7は前記に同じ。 ） を示し、 mは 0〜6の整 数を示し、 Q 22及ぴ Q 23中の R 1 3は水素原子、 〇 1ー〇 6ァルキル基、 ノヽ 口 Ci— C6アルキル基、 C3— C6アルケニル基、 ノヽロ C 3— C 6アルケニル基、 じ3—じ6ァルキニル基、 ノヽロ〇。ーじ6ァルキニル基、 C3— C6シクロアルキ ル基、 ハロ C 3— C 6シクロアルキル基、 C — C6ァノレコキシ Ci— Ceァノレキ ル基、 ノヽロ C — C 6アルコキシ C丄— C 6アルキル基、 C — C6アルキルチオ Ci— C6アルキル基、 ノヽロ C丄—C 6アルキルチオ C丄— C 6アルキル基、 じ — C 6アルキルスルフィニル C丄— C 6アルキル基、 ノヽロ C！ - C 6アルキルスル フィエル C 一 C 6アルキル基、 じ 1ー〇6ァルキルスルホニノレじ 1ー〇6ァルキ ル基、 ノヽロ C6アルキルスルホ二ルじ丄ー C6アルキル基、 C^— c6アル キルスルホニル基、 ノヽロ C 一 C 6アルキルスルホニル基、 じ 1ーじ6ァルキノレ カルボニル基、 ノヽロ c i— C 6アルキルカルボニル基、 C i— C6アルコキシ力 ルボニル基、 フエニル基、 同一又は異なっても良く、 ハロゲン原子、 Ci— c6 アルキル基、 ノヽロ C —C 6アルキル基、 一 C6アルコキシ基、 ハロ。エー c6アルコキシ基、 C i一 C 6アルキルチオ基、 ハロ C丄一 c6アルキルチオ基、 C 1— C 6アルキルスルフィニル基、 ハロ C — C 6アルキルスルフィエル基、 C！― C 6アルキルスルホニル基又はハロ C 一 C 6アルキルスルホニル基から 選択される 1以上の置換基を有する置換フユニル基、 フ: I：二ルじ i一 C アルキ ル基、 同一又は異なっても良く、 ハロゲン原子、 じ1ー 6ァルキル基、 ハロ じェ— C6アルキル基、 C — C6アルコキシ基、 ハロ C i一 C 6アルコキシ基、 C1_C6アルキルチオ基、 ハロ C丄— C 6アルキルチオ基、 Ci— c6アルキル スルフィニノレ基、 ノヽロ C i—C 6アルキルスルフィニル基、 じ丄一 c6アルキル スルホニル基又はハロ Cェ一 C 6アルキルスルホニル基から選択される 1以上の 置換基を環上に有する置換フヱニル C i— C4アルキル基、 フエニルカルボニル 基又は同一若しくは異なっても良く、 ハロゲン原子、 Ci—Ceアルキル基、 ハ 口 Ci— C6アルキル基、 一 C6アルコキシ基、 ハロ C i— C 6アルコキシ基、 C 1—c 6アルキルチオ基、 ハロ C i— C 6アルキルチオ基、 c — c6アルキル スノレフィニル基、 ノヽロ C i—C 6アルキルスルフィニル基、 c6アルキル スルホニル基又はハロ c 1― C 6アルキルスルホニル基から選択される 1以上の 置換基を有する置換フヱニルカルボ二ル基を示す。
又、 Yは環上の隣り合った炭素原子と一緒になつて縮合環 （縮合環は前記に同 じ。 ） を形成することができ、 該縮合環は、 同一又は異なっても良く、 ハロゲン 原子、 C — C6アルキル基、 ノヽロ 一 C6アルキル基、 C — C6アルコキシ 基、 ハロ C丄一 C 6アルコキシ基、 C — C 6アルキルチォ基、 ハロ c — c6ァ ノレキルチオ基、 C i—C 6ァノレキルスルフィニル基、 ノヽロ C丄一 C 6アルキルス ルフィニル基、 c丄一 C 6アルキルスルホニル基、 ノヽロ C i一 C 6アルキルスル ホニル基、 フエニル基、 同一又は異なっても良く、 ハロゲン原子、 c — c6ァ ルキル基、 ハロ C 一C 6アルキル基、 C丄— C 6ァノレコキシ基、 ハロ C — C6 アルコキシ基、 C i— C 6アルキルチオ基、 ノヽロ C i一 C 6アルキルチオ基、 〇ェ — C 6アルキルスルフィニル基、 ノヽロ C i一 C 6アルキルスルフィニル基、 じェ 一 C 6アルキルスルホニル基又はハロ C！一 C 6アルキルスルホニル基から選択 される 1以上の置換基を有する置換フエニル基、 複素環基 （複素環基は前記に同 じ。 ） 又は同一若しくは異なっても良く、 ハロゲン原子、 Ci— C6アルキル基、 ノヽロ C 一 C 6ァノレキル基、 C — C6アルコキシ基、 ノヽロ C丄一C 6アルコキシ 基、 Ci— C6アルキルチォ基、 ハロ C — C6アルキルチオ基、 C — Ceアル キルスノレフィニノレ基、 ハロ C j一 C 6アルキノレスノレフィニノレ基、 〇 1ーじ 6ァノレ キルスルホニル基又はハロ C — C 6アルキルスルホニル基から選択される 1以 上の置換基を有する置換複素環基 （複素環基は前記に同じ。 ） から選択される 1 以上の置換基を有することもできる。
Wは 0、 S 、 N - R 1 3 (式中、 R 1 3は前記に同じ。 ） を示す。 ） を示し、 z 1及び z 2は酸素原子又は硫黄原子を示す。
伹し、 X、 R 1及び R 3が同時に水素原子を示し、 Z 1及び Z 2が同時に酸素 原子を示し、 かつ Qが Q 2 7を示し、 Yが 2位—塩素原子である場合、 1^ 2カ 1 ， 2 , 2—トリメチルプロピル基を除く。 }
で表されるフタラミ ド誘導体。
2. R \ R 2及ぴ R 3は同一又は異なっても良く、 水素原子、 C 3— C 6シク 口アルキル基、 ノヽロ C 3—じ6シクロアルキル基又は一A 1— ( G ) r (式中、 A 1は C _ C 8アルキレン基、 C 3— C 6アルケニレン基又は C 3— C 6アルキ 二レン基を示し、 Gは同一又は異なっても良く、 水素原子、 ハロゲン原子、 シァ ノ基、 ニトロ基、 ノヽロ C 丄一 C 6アルキル基、 C 3— C 6シクロアルキル基、 ノヽ 口 C 3—〇6シクロアルキル基、 C 丄—C 6アルコキシカルボニル基、 同一又は 異なっても良いジじ —C 6アルコキシホスホリル基、 同一又は異なっても良い ジ〇丄一 C 6アルコキシチォホスホリル基、 ジフエニルホスフイノ基、 ジフエ二 ルホスホノ基、 フエニル基、 同一又は異なっても良く、 ハロゲン原子、 C i— C 6アルキル基、 ノヽロ C 丄—C 6アルキル基、 C i— c 6アルコキシ基、 ハロ。ェ 一 C 6アルコキシ基、 C i— C 6アルキルチオ基、 ノヽロ C — c 6アルキルチオ基、 C 丄一 C 6アルキルスルフィニノレ基、 ノヽロ C 一C 6アルキルスルフイエノレ基、 C ！ - C 6アルキルスルホニル基又はハロ C 丄 — C 6アルキルスルホニル基から 選択される 1以上の置換基を有する置換フエニル基、 複素環基 （複素環基とはピ リジル基、 ピリジン _ N—ォキシド基、 ピリ ミジニル基、 フリル基、 テトラヒ ド 口フリル基、 チェニル基、 テトラヒ ドロチェニル基、 テトラヒ ドロビラニル基、 ォキサゾリル基、 イソキサゾリル基、 ォキサジァゾリル基、 チアゾリル基、 イソ チアゾリル基、 チアジアゾリル基、 イミダゾリル基、 トリァゾリル基又はピラゾ リル基を示す。 ） 、 同一又は異なっても良く、 ハロゲン原子、 じ1ー〇6ァルキ ノレ基、 ハロ C 丄一 C 6アルキル基、 C —C 6 ァノレコキシ基、 ハロ C — C fi ァノレ コキシ基、 C —C 6アルキルチオ基、 ハロ 一 C 6アルキルチオ基、 じェ一 C 6アルキルスルフィエル基、 ノヽロ C丄—C 6アルキルスルフィニル基、 じェ一 C .6アルキルスルホニル基又はハロ C i—C 6アルキルスルホニル基から選択さ れる 1以上の置換基を有する置換複素環基 （複素環基は前記に同じ。 ） 又は — Z3— R， （式中、 Z3は—O—、 — S―、 一 SO—、 一 S02—、
-N (R°) - (式中、 R 5は水素原子、 C丄— C6アルキルカルボニル基、 ハ 口 C 一 C 6アルキルカルボニル基、 C i—C 6アルコキシカルボニル基、 フエ ニルカルボニル基、 同一又は異なっても良く、 ハロゲン原子、 C — C6ァルキ ル基、 ノヽロ C i—C 6アルキル基、 C 一 C 6ァノレコキシ基、 ノヽロ C — C6アル コキシ基、 C丄一 C 6アルキルチオ基、 ノヽロ C i—C 6アルキルチオ基、 じェ一 C 6アルキルスルフィニル基、 ノヽロ C i—C 6アルキルスルフィニル基、 — C6アルキルスルホニル基又はハロ C i—C 6アルキルスルホニル基から選択さ れる 1以上の置換基を有する置換フエニルカルボニル基、 フエニル C〗— c4ァ ルコキシカルボニル基、 同一又は異なっても良く、 ハロゲン原子、 Ci— C6ァ ノレキル基、 ノヽロ C丄一 C 6アルキル基、 C — C6アルコキシ基、 ハロ C — C6 アルコキシ基、 C i _C 6アルキルチオ基、 ハロ — C6アルキルチオ基、 Ci —C 6アルキルスルフィニノレ基、 ノヽロ C■!—C 6アルキルスルフィニル基、 じェ — C 6アルキルスルホニル基又はハロ C！— C 6アルキルスルホニル基から選択 される 1以上の置換基を環上に有する置換フエニル c i _c4アルコキシカルボ ニル基、 C — C 6アルキルスルホニル基又はハロ C丄一 C 6アルキルスルホ二 ル基を示す。 ) 、 一 C (=0) —又は— C (=NOR6) - (式中、 R6は水素 原子、 C — C 6アルキル基、 ノヽロ C i一 C 6アルキル基、 c3— c6アルケニル 基、 ハロ C 3— C 6アルケニル基、 c3— c6アルキニル基、 c3— c6シクロア ルキル基、 フ: =·二ル。1— c4アルキル基又は同一若しくは異なっても良く、 ハ ロゲン原子、 C — C6アルキル基、 ノヽロ C — C6アルキル基、 C — C6アル コキシ基、 ハロ C丄一 C 6アルコキシ基、 C i— C 6アルキルチオ基、 ハロじ — C 6アルキルチオ基、 Ci— C 6アルキルスルフィエル基、 ノヽロ — c6アルキ ルスルフィニル基、 C 1一 C 6アルキルスルホニル基又はハロ C i— C 6アルキ ルスルホニル基から選択される 1以上の置換基を環上に有する置換フエニル C！
—C4アルキル基を示す。 ） を示し、 R，は水素原子、 〇1ーじ6ァルキル基、 ノヽロ C i— C 6アルキル基、 じ3— 06ァルケニル基、 ノヽロ C 3— C 6アルケニル 基、 C 3— C 6アルキニル基、 ハロ C 3— C 6アルキニル基、 C3— C6シクロア ルキル基、 ノヽロ C 3— C 6シクロアルキル基、 C1— C6アルコキシ 一 C67 ルキル基、 C丄— C 6アルキルチオ C i— C 6アルキル基、 ホルミル基、 。エー C 6アルキルカルボニル基、 ノヽロ C i— C 6アルキルカルボニル基、 Ci— C6ァ ルコキシカルボニル基、 モノ C i—C 6アルキルァミノカルボニル基、 同一又は 異なっても良いジ C —C 6アルキルァミノカルボニル基、 モノ C丄— C 6アル キルァミノチォカルボニル基、 同一又は異なっても良いジ i— C 6アルキルァ ミノチォカルボニル基、 同一又は異なっても良いジ C！ -C 6アルコキシホスホ リル基、 同一又は異なっても良いジじ丄—c6アルコキシチォホスホリル基、 フ ェニル基、 同一又は異なっても良く、 ハロゲン原子、 。 1ー06ァルキル基、 ハ 口 Ci— C6アルキル基、 Ci— C6アルコキシ基、 ハロ C i— C 6アルコキシ基、 C 1— c6アルキルチオ基、 ノヽロ C — C 6アルキルチオ基、 Ci— C6アルキル スルフィニル基、 ノヽロ C i—C 6アルキルスルフィニル基、 C — C6ァノレキル スルホニル基又はハロ C 1 一 C 6アルキルスルホニル基から選択される 1以上の 置換基を有する置換フエニル基、 フエニル C 1— C4アルキル基、 同一又は異な つても良く、 ハロゲン原子、 Ci— C6アルキル基、 ノヽロ Ci— C6アルキル基、 〇ェ— C6アルコキシ基、 ノヽロ C丄—C 6アルコキシ基、 Ci— c6ァルキルチオ 基、 ハロ c i— C 6ァノレキノレチォ基、 C i一 C 6ァノレキノレスルフィ二ノレ基、 ノヽロ C i _ C 6アルキルスルフィニル基、 C — C fiアルキルスルホニル基又はハロ c1~c6アルキルスルホニル基から選択される 1以上の置換基を環上に有する 置換フエ二ル^一 c4アルキル基、 複素環基 （複素環基は前記に同じ。 ） 又は 同一若しくは異なっても良く、 ハロゲン原子、 じ 1ー〇6ァルキル基、 ハロじェ
—C 6アルキル基、 Ci— C6アルコキシ基、 ハロ C i— C 6アルコキシ基、 — C6ァルキルチオ基、 ノヽロ C — C6アルキルチオ基、 Ci— C6アルキルスル フィエル基、 ハロ C i—C 6アルキルスルフィニノレ基、 C i— C 6ァルキノレスノレ ホニル基又はハロ C i—C 6アルキルスルホニル基から選択される 1以上の置換 基を有する置換複素環基 （複素環基は前記に同じ。 ） を示す。 ） を示す。 rは 1 〜4の整数を示す。 ） を示す。 又、 R 1及び R 2は互いに結合して 1〜 3個の同 一又は異なっても良く、 酸素原子、 硫黄原子又は窒素原子により中断されても良 い 4〜 7員環を形成することもできる。
Xは同一又は異なっても良く、 ハロゲン原子、 シァノ基、 ニトロ基、 C3— 。6シクロアルキル基、 ハロ C 3— C 6シクロアルキル基、 フエ二ノレ基、 同一又 は異なっても良く、 ハロゲン原子、 じ1ーじ6ァルキル基、 ハロじ 丄一 C6アル キル基、 C — C6アルコキシ基、 ノヽロ C i— C 6アルコキシ基、 Ci— Ceアル キルチオ基、 ハロ C i— C 6アルキルチオ基、 C ,一 C 6アルキルスルフィエル 基、 ハロ C 一 C 6アルキルスルフィエル基、 C 一 C 6アルキルスルホニル基 又はハロ Cュ—C 6アルキルスルホニル基から選択される 1以上の置換基を有す る置換フ ニル基、 複素環基 （複素環基は前記に同じ。 ） 、 同一又は異なっても 良く、 ハロゲン原子、 C6アルキル基、 ハロ C i— C 6アルキル基、 。ェ—
C 6アルコキシ基、 ノヽロ C —C 6アルコキシ基、 C i— C 6アルキルチオ基、 ノヽ 口 C丄—C 6アルキルチオ基、 C J—C 6アルキルスルフィエル基、 ハロ。エー
C 6アルキルスルフィニル基、 C i _C 6アルキルスルホニル基又はハロ C！― C6アルキルスルホニル基から選択される 1以上の置換基を有する置換複素環基 (複素環基は前記に同じ。. ) 又は— A2— R7 (式中、 A2は一0—、 一 S―、 — SO—、 一 S〇 2—、 — N (R8) - (式中、 R8は水素原子、 一 C6アル キノレカルボニル基、 ハロ C 一 C 6ァノレキノレカノレボニル基、 じ 1ーじ 6ァノレコキ シカルボニル基、 フエニルカルボニル基、 同一又は異なっても良く、 ハロゲン原 子、 C6アルキル基、 ハロ C丄 — C6アルキル基、 Ci—Ceアルコキシ基、 ハロ C 一 C 6アルコキシ基、 C — C 6アルキルチォ基、 ハロ 一 C6アルキ ルチオ基、 C丄一 C 6アルキルスルフィニル基、 ノヽロ C _ C 6アルキルスルフ ィニル基、 C i一 C 6アルキルスルホニル基又はハロ C i— C 6アルキルスルホ ニル基から選択される 1以上の置換基を有する置換フ ニルカルボニル基、 フエ 二ルじ丄一 C4アルコキシカルボニル基又は同一若しくは異なっても良く、 ノヽロ ゲン原子、 C — C6アルキル基、 ノヽロ C丄—C 6アルキル基、 C — Ceアルコ キシ基、 ハロ C丄一 C 6アルコキシ基、 C丄—C 6アルキルチオ基、 ハロじェ— C6アルキルチオ基、 C丄一 C 6アルキルスルフィニル基、 ノヽロ Ci一 C6アルキ ルスルフィエル基、 C丄—C 6アルキルスルホニル基又はハロ C — C 6ァルキ ルスルホニル基から選択される 1以上の置換基を環上に有する置換フエニル C！ 一 c4アルコキシカルボ二ル基を示す。 ) 、 一 C (=O) ―、
一 C ( = NOR6) ― (式中、 R 6は前記に同じ。 ） 、 一 C 6アルキレン基、 ハロ C丄一C 6ァノレキレン基、 C 2— C 6ァノレケニレン基、 ハロ C 2— C 6アルケ 二レン基、 C2— C6アルキニレン基又はハロ C3— C6アルキニレン基を示し、 (1) A2が— O—、 — S―、 — SO—、 — S02—又は— N (R8) 一 （式中、 R 8は前記に同じ。 ） を示す場合、 R 7は水素原子、 ハロ C3—じ6シクロアル キル基、 ノヽロ C 3—〇6シクロアルケニル基、 フエニル基、 同一又は異なっても 良く、 ハロゲン原子、 じ1ー06ァルキル基、 ハロ C丄—C 6アルキル基、 じ — C 6アルコキシ基、 ハロ C ― C 6アルコキシ基、 C i― C 6アルキルチオ基、 ノヽ 口 C i― C 6アルキルチオ基、 C 一 C 6アルキルスルフィニル基、 ハロ Ci— C 6アルキルスルフィニル基、 C ― C 6アルキルスルホニル基又はハ口 C丄一 C 6 アルキルスルホニル基から選択される 1以上の置換基を有する置換フユ二ル基、 複素環基 （複素環基は前記に同じ。 ） 、 同一又は異なっても良く、 ハロゲン原子、 C i—C 6アルキル基、 ノヽロ C i一 C 6アルキル基、 C i— C 6アルコキシ基、 ノヽ 口 C i― C 6アルコキシ基、 C i― C 6ァルキルチオ基、 ノヽロ C — C 6アルキル チォ基、 C i― C 6アルキルスノレフィニノレ基、 ハロ C i― C 6アルキルスゾレフィ ニル基、 C！ -C 6アルキルスルホニル基又はハロ C i— C 6アルキルスルホ二 ル基から選択される 1以上の置換基を有する置換複素環基 （複素環基は前記に同 じ。 ） 又は一A。一 (式中、 A°は C丄一 C 6アルキレン基、 ハロ Ci—Cg ァノレキレン基、 C 3— C 6アルケニレン基、 ハロ C 3— C 6アルケニレン基、 C3 -C 6アルキニレン基又はハロ C 3— C 6アルキニレン基を示し、 R 9は水素原 子、 ハロゲン原子、 C 3— C 6シクロアノレキノレ基、 ノヽロ C 3— C 6シクロアノレキ ル基、 C —C 6アルコキシカルボニル基、 フヱニル基、 同一又は異なっても良 く、 ハロゲン原子、 Ci— Ceアルキル基、 ノヽロ C — C 6アルキル基、 じェ一 C 6アルコキシ基、 ハロ C —C 6アルコキシ基、 C丄一 C 6アルキルチオ基、 ノヽ 口 C丄—C 6アルキルチオ基、 Ci—C 6アルキルスルフィニル基、 ハロ C —
C 6アルキルスルフィニル基、 C —C 6アルキルスルホニル基又はハロ C！ -
C6アルキルスルホニル基から選択される 1以上の置換基を有する置換フユニル 基又は— A4— R1 0 (式中、 A4は一 O—、 — S—、 — SO—、 — S02—又は — C (^O) 一を示し、 R 10は C — C 6アルキル基、 ハロ — C6アルキル 基、 〇3—〇6ァルケニル基、 ノヽロ C 3— C 6アルケニル基、 C3— C6シクロア ルキル基、 ハロ C3—〇6シクロアルキル基、 フエニル基、 同一又は異なっても 良く、 ハロゲン原子、 Ci— C6アルキル基、 ノヽロ C 1—C 6アルキル基、 じェ— c 6アルコキシ基、 ハロ C丄一 C 6ァノレコキシ基、 C i— C 6ァルキルチオ基、 ハ 口 C丄— C 6アルキルチオ基、 C — C 6アルキルスルフィニル基、 ノヽロ Ci一
C 6アルキルスルフィエル基、 C j一 C 6アルキルスルホニル基又はハロ C！ 一
C 6アルキルスルホニル基から選択される 1以上の置換基を有する置換フエニル 基、 複素環基 （複素環基は前記に同じ。 ） 又は同一若しくは異なっても良く、 ハ ロゲン原子、 C i— C6アルキル基、 ノヽロ C i一 C 6アルキル基、 c6アル コキシ基、 ノヽロ C —C 6アルコキシ基、 C i— C 6アルキルチオ基、 ハロ 0ェ —
C6アルキルチオ基、 C i—C 6アルキルスルフィニル基、 ノヽロ Ci一 c6アルキ ノレスルフィエル基、 C ,― C 6アルキルスルホニル基又はハロ C ,一 C 6アルキ ルスルホニル基から選択される 1以上の置換基を有する置換複素環基 （複素環基 は前記に同じ。 ） を示す。 ） を示す。 ） を示し、
(2) A2が一 C (=〇） 一又は一 C (二 NOR6) - (式中、 R6は前記に同 じ。 ） を示す場合、 R 'は水素原子、 C 1一 C 6アルキル基、 ハロ C 1— C 6アル キノレ基、 C 2— C 6ァノレケニル基、 ハロ C 2— C 6ァノレケニル基、 C3— C6シク 口アルキル基、 ノヽロ C 3— C 6シクロアルキル基、 C — C6アルコキシ基、 じェ —C6アルキルチォ基、 モノ C — C6アルキルアミノ基、 同一又は異なっても 良いジじ丄— C6アルキルアミノ基、 フエニル基、 同一又は異なっても良く、 ノヽ ロゲン原子、 じ1ーじ6ァルキル基、 ノヽロ C —C 6アルキル基、 C — C6アル コキシ基、 ハロ C — C6アルコキシ基、 C i— C 6アルキルチオ基、 ノヽロ Ci— Cfiアルキルチオ基、 C —C 6アルキルスルフィエル基、 ノヽロ C丄— C 6アルキ ノレスルフィエル基、 C 一 C 6アルキルスルホニル基又はハロ C 一C 6アルキ ルスルホニル基から選択される 1以上の置換基を有する置換フ -ニル基、 フエ二 ルァミノ基、 同一又は異なっても良く、 ハロゲン原子、 Ci— Ceアルキル基、 ノヽロ c i— C 6アルキル基、 一 c6アルコキシ基、 ハロ じ 丄 一 c6アルコキシ 基、 C丄— C 6アルキルチオ基、 ハロ Ci一 c6アルキルチオ基、 じ1ーじ6ァル キルスノレフィニル基、 ノヽロ C i—C 6アルキルスルフィニル基、 じ 1ー〇 6ァノレ キルスルホニル基又はハロ C 1— C 6アルキルスルホニル基から選択される 1以 上の置換基を環上に有する置換フエニルァミノ基、 複素環基 （複素環基は前記に 同じ。 ） 又は同一若しくは異なっても良く、 ハロゲン原子、 Ci— C6アルキル 基、 ノヽロ C丄一C 6ァノレキル基、 C 一 C6アルコキシ基、 ノヽロ C 一 C 6アルコ キシ基、 C i— C 6アルキルチオ基、 ノヽロ C丄— C 6アルキルチオ基、 C i一 C 6 アルキルスルフィニル基、 ノヽロ C i—C 6アルキルスルフィニル基、 C — C6 アルキルスルホニル基又はハロ C i—C 6アルキルスルホニル基から選択される 1以上の置換基を有する置換複素環基 （複素環基は前記に同じ。 ） を示し、
(3) A2が C i— C 6アルキレン基、 ハロ C — C 6アルキレン基、 C2— C6ァ ルケ二レン基、 ハロ C 2— C 6アルケニレン基、 C 2— C 6ァノレキニレン基又は ハロ C 3— C6アルキニレン基を示す場合、 R 7は水素原子、 ハロゲン原子、
C 3— C 6シクロアルキル基、 ノヽロ C 3— C 6シクロアルキル基、 C — C6アル コキシカルボニル基、 同一又は異なっても良いトリ C i—C 6アルキルシリル基、 フエニル基、 同一又は異なっても良く、 ハロゲン原子、 じ 丄 — c6アルキル基、 ノヽロ C丄 一 C6アルキル基、 一 C6アルコキシ基、 ノヽロ C i—C 6アルコキシ 基、 C i _C 6アルキルチオ基、 ノヽロ C —C 6アルキルチオ基、 C — Ceアル キルスルフィニル基、 ノヽロ C i一 C 6アルキルスルフィニル基、 じ1ーじ6ァノレ キルスルホニル基又はハロ C i—C 6アルキルスルホニル基から選択される 1以 上の置換基を有する置換フエニル基、 複素環基 （複素環基は前記に同じ。 ） 、 同 一又は異なっても良く、 ハロゲン原子、 Ci— C6アルキル基、 ハロ Ci—Ce アルキル基、 一 C6アルコキシ基、 ハロ C丄一 C 6アルコキシ基、 C — c6 アルキルチオ基、 ノヽロ C —C 6アルキルチオ基、 C i— C 6アルキルスルフィ ニル基、 ノヽロ C丄一 C 6アルキルスルフィニル基、 C丄— C 6アルキルスルホ二 ル基又はハロ C — C 6アルキルスルホニル基から選択される 1以上の置換基を 有する置換複素環基 （複素環基は前記に同じ。 ） 又は一 A5— R1 1 (式中、 A5は一〇一、 一 S―、 一 SO—又は一 S02—を示し、 R1 1は C3— C6シク 口アルキル基、 ハロ C 3— C 6シクロアルキル基、 フエニル基、 同一又は異なつ ても良く、 ハロゲン原子、 C — C6アルキル基、 ハロ C 1— C 6アルキル基、 Ci—Ceアルコキシ基、 ハロ C丄一 C 6アルコキシ基、 じ丄— C6アルキルチオ 基、 ハロ C丄一 C 6アルキルチォ基、 C丄一 C 6アルキルスルフィニル基、 ノヽロ C！—C6アルキルスルフィエル基、 C 1— c fiアルキルスルホニル基又はハロ Cェ—C 6アルキルスルホニル基から選択される 1以上の置換基を有する置換フ ェニル基、 複素環基 （複素環基は前記に同じ。 ） 、 同一又は異なっても良く、 ハ ロゲン原子、 C — C6アルキル基、 ノヽロ C i— C 6アルキル基、 じ 1ーじ6ァル コキシ基、 ハロ 一 C 6アルコキシ基、 C 一 C 6アルキルチオ基、 ハロ C6アルキルチオ基、 C i—C 6アルキルスルフィニル基、 ノヽロ 一 c6アルキ ルスルフィニル基、 C i—C 6アルキルスルホニル基又はハロ C i— C 6アルキ ルスルホニル基から選択される 1以上の置換基を有する置換複素環基 （複素環基 は前記に同じ。 ） 又は一 A 6— R12 (式中、 A。は C i—Ceアルキレン基、 ノヽ 口 C丄— C 6アルキレン基、 C 2— C 6アルケニレン基、 ハロ C2— C6アルケニ レン基、 C 2— C 6ァノレキニレン基又はハロ C 3— C 6アルキニレン基を示し、 R 1 2は水素原子、 ハロゲン原子、 C 3— C 6シクロアルキル基、 ハロ C3— C6 シクロアルキル基、 Ci— Ceアルコキシ基、 ハロ C _C 6アルコキシ基、 〇丄 一 C6アルキルチオ基、 ノヽロ C丄—C 6アルキルチオ基、 Ci—Ceアルキルスル フィエル基、 ハロ C 一C 6アルキルスノレフィエル基、 一 C 6アルキルスル ホニル基、 ノヽロ C 一 C 6アルキルスルホニル基、 フエニル基、 同一又は異なつ ても良く、 ハロゲン原子、 Ci— C6アルキル基、 ハロ C 1—C 6アルキル基、 Ci— C6アルコキシ基、 ハロ C —C 6アルコキシ基、 一 C 6アルキルチオ 基、 ハロ C —C 6アルキルチオ基、 C —C 6アルキルスルフィニル基、 ノヽロ C i— C 6アルキルスルフィエル基、 C丄一 C 6アルキルスルホニル基又はハロ c i— C6アルキルスルホニル基から選択される 1以上の置換基を有する置換フ ェニル基、 フエノキシ基、 同一又は異なっても良く、 ハロゲン原子、 C — C6 アルキル基、 ハロ C 一 C 6アルキル基、 Ci— Ceアルコキシ基、 ハロじェ一 c6アルコキシ基、 Ci— C6ァルキルチオ基、 ハロ C j一 C 6アルキルチオ基、
C χ一 C 6アルキルスルフィニル基、 ノヽロ C！—C 6アルキルスルフィニル基、 C n - C 6アルキルスルホニル基又はハロ C丄— C 6アルキルスルホニル基から 選択される 1以上の置換基を有する置換フエノキシ基、 フヱニルチオ基、 同一又 は異なっても良く、 ハロゲン原子、 1ーじ6ァルキル基、 ノヽロ c — c 6アル キル基、 C 一 C 6アルコキシ基、 ハロ C i—C 6アルコキシ基、 C i—C eアル キルチオ基、 ハロ C丄—C 6アルキルチオ基、 C丄— C 6アルキルスルフィニル 基、 ノヽロ C 一C 6アルキルスノレフィニル基、 C丄 _ C 6アルキルスノレホニノレ基 又はハロ C i— C 6アルキルスルホニル基から選択される 1以上の置換基を有す る置換フエ二ルチオ基、 複素環基 （複素環基は前記に同じ。 ） 又は同一若しくは 異なっても良く、 ハロゲン原子、 C — c 6アルキル基、 ハロ c — c 6アルキ ル基、 C _ C 6ァノレコキシ基、 ハロ C丄 _ C 6アルコキシ基、 C i— C eアルキ ノレチォ基、 ハロ C 丄一C 6アルキルチオ基、 C 丄一 C 6アル^ルスルフィエル基、 ハロ C i— C 6アルキルスルフィニル基、 C ！― C 6アルキルスルホニル基又は ノヽロ C i— C 6アルキルスルホニル基から選択される 1以上の置換基を有する置 換複素環基 （複素環基は前記に同じ。 ） を示す。 ) を示す。 ) を示す。 ） を示す。 nは 0〜4の整数を示す。 又、 Xはフエニル環上の隣り合った炭素原子と一緒 になって縮合環 （縮合環とはナフタレン、 テトラヒドロナフタレン、 インデン、 インダン、 キノリン、 キナゾリン、 クロマン、 イソクロマン、 インドーノレ、 イン ドリン、 ベンゾジォキサン、 ベンゾジォキソーノレ、 ベンゾフラン、 ジヒ ドロベン ゾフラン、 ベンゾチォフェン、 ジヒドロベンゾチォフェン、 ベンゾォキサゾーノレ、 ベンゾチアゾール、 ベンズイミダゾール又はインダゾールを示す。 ) を形成する ことができ、 該縮合環は、 同一又は異なっても良く、 ハロゲン原子、 C i— C e アルキル基、 ノヽロ C 丄一 C 6アルキル基、 。 丄 — C 6アルコキシ基、 ハロ — C 6アルコキシ基、 C i— C 6アルキルチオ基、 ハロ C丄一 C 6アルキルチオ基、 C 1一 C 6アルキルスルフイエノレ基、 ノヽロ C ,— C 6アルキルスルフィニル基、 C 1一 C 6アルキルスルホニル基、 ノヽロ C — C 6アルキルスルホニル基、 フエ ニル基、 同一又は異なっても良く、 ハロゲン原子、 C i—C gアルキル基、 ハロ
C i— C 6アルキル基、 C i一 C 6アルコキシ基、 ハロ C 1—C 6アルコキシ基、 Cェ— C 6ァルキルチオ基、 ハロ C丄一 C 6アルキルチオ基、 じ1ーじ6ァルキル スノレフィニル基、 ハロ C丄一 C 6アルキルスルフィエル基、 C — C 6ァノレキノレ スルホニル基又はハロ C — C 6アルキルスルホニル基から選択される 1以上の 置換基を有する置換フニニル基、 複素環基 （複素環基は前記に同じ。 ） 又は同一 若しくは異なっても良く、 ハロゲン原子、 C — C6アルキル基、 ハロ 一 C 6アルキル基、 一 C 6アルコキシ基、 ハロ C丄— C 6アルコキシ基、 C j— C6アルキルチオ基、 ハロ C i— C 6アルキルチオ基、 c6アルキルスルフ ィニル基、 ノヽロ C i—C 6アルキルスルフィニル基、 C — C 6アルキルスルホ ニル基又はハロ C i— C 6アルキルスルホニル基から選択される 1以上の置換基 を有する置換複素環基 （複素環基は前記に同じ。 ） から選択される 1以上の置換 基を有することもできる。
Qは Q 26〜Q 28及び Q 3 2〜Q 34からなる置換されても良い複素環又は 置換されても良い縮合複素環を示し、
Figure imgf000122_0001
Q32 Q33 Q34 (式中、 Yは同一又は異なっても良く、 ハロゲン原子、 シァノ基、 ニ ト ロ基、 ノヽ 口 C 3— C 6シクロアルキル基、 フエニル基、 同一又は異なっても良く、 ノヽロゲ ン原子、 C i— C6アルキル基、 ノヽロ C i—C 6アルキル基、 c — c6ァルコキ シ基、 ハロ C —C 6ァノレコキシ基、 C丄一C 6アルキルチオ基、 ハロ C i— C6 アルキルチオ基、 C — C 6アルキルスルフィニル基、 ノヽロ C i— C6アルキル スノレフィニル基、 C —C 6アルキルスルホニル基又はハロ C丄—C 6アルキル スルホニル基から選択される 1以上の置換基を有する置換フエニル基、 複素環基
(複素環基は前記に同じ。 ） 、 同一又は異なっても良く、 ハロゲン原子、 一 C 6アルキル基、 ハロ C i— C 6アルキル基、 C — C6アルコキシ基、 ノヽロ〇ェ 一 C 6アルコキシ基、 C丄—C 6アルキルチオ基、 ノヽロ C丄— C 6アルキルチオ基、 C ! - C 6アルキルスルフィニル基、 ノヽロ C — C 6アルキルスルフィニル基、 C J -C 6アルキルスルホニル基又はハロ C 一 C 6アルキルスルホニル基から 選択される 1以上の置換基を有する置換複素環基 （複素環基は前記に同じ。 ） 又 は一 A2— R7 (式中、 A 2及ぴ R 7は前記に同じ。 ） を示し、 mは 0〜4の整 数を示す。
又、 Yは環上の隣り合った炭素原子と一緒になつて縮合環 （縮合環は前記に同 じ。 ） を形成することができ、 該縮合環は、 同一又は異なっても良く、 ハロゲン 原子、 Ci— Cfiアルキル基、 ハロ C — C6アルキル基、 じ 丄ー C6アルコキシ 基、 ハロ C i _C 6アルコキシ基、 C — C 6アルキルチオ基、 ハロ Ci一じ 6ァ ノレキルチオ基、 C i一 C 6アルキルスルフィエル基、 ハロ C 一 C6アルキルス ノレフィニノレ基、 C丄一C 6アルキルスノレホニノレ基、 ハロ C 一 C 6アルキルスノレ ホニル基、 フエニル基、 同一又は異なっても良く、 ハロゲン原子、 Ci— C67 ノレキル基、 ノヽロ C i一 C 6アルキル基、 一 Cfiアルコキシ基、 ハロ C — c6 アルコキシ基、 じ 1ーじ6ァルキルチォ基、 ハロ 一 c6アルキルチオ基、 じェ —C 6アルキルスルフィニル基、 ハロ C ]一 C 6アルキルスルフィニル基、
— C 6アルキルスルホニル基又はハロ C — C 6アルキルスルホニル基から選択 される 1以上の置換基を有する置換フニニル基、 複素環基 （複素環基は前記に同 じ。 ) 又は同一若しくは異なっても良く、 ハロゲン原子、 じ1ー〇6ァルキル基、 ハロ C丄一 C 6アルキル基、 Ci— C6アルコキシ基、 ノヽロ C — C 6アルコキシ 基、 C i _C 6アルキルチオ基、 ハロ C丄—C 6アルキルチオ基、 Ci— C6アル キルスルフィニノレ基、 ノヽロ C i一 C 6アルキルスノレフィエル基、 Ci— Ceアル キルスルホニル基又はハロ C 1一 C 6アルキルスルホニル基から選択される 1以 上の置換基を有する置換複素環基 （複素環基は前記に同じ。 ） から選択される 1 以上の置換基を有することもできる。 ） を示し、 Z 1及び Z 2は酸素原子又は硫 黄原子を示す請求項 1記載のフタラミ ド誘導体。
3. R1, R 2及び R"は同一又は異なっても良く、 水素原子、 じ3—じ6シク 口アルキル基、 ノヽロ C3— C6シクロアルキル基又は—A1— (G) r (式中、 A1 は C 一 C 8アルキレン基、 C3— C67ルケ二レン基又は C3— C6アル キニレン基を示し、 Gは同一又は異なっても良く、 水素原子、 ハロゲン原子、 シ ァノ基、 ニトロ基、 ノヽロ C丄一 C 6アルキル基、 C 3— C 6シクロアルキル基、 ハロ C 3— C 6シクロアルキル基、 C丄 一C 6アルコキシカルボ二ノレ基、 同一又 は異なっても良いジ C丄—C 6アルコキシホスホリル基、 同一又は異なっても良 いジじ丄一 C 6ァ コキシチォホスホリノレ基、 ジフエ二 ホスフイノ基、 ジフエ ニルホスホノ基、 フエニル基、 同一又は異なっても良く、 ハロゲン原子、 じ 丄— C6アルキル基、 ノヽロ C丄一 C 6アルキル基、 C — C6アルコキシ基、 ハロじェ 一 C6アルコキシ基、 C — C6アルキルチオ基、 ノヽロ Ci— C6アルキルチオ基、 C 1― C 6アルキルスルフィニル基、 ノヽロ C丄— C 6アルキルスルフィエル基、 C 1— C 6アルキルスルホニル基又はハロ C i— C 6アルキルスルホニル基から 選択される 1以上の置換基を有する置換フエニル基、 複素環基 （複素環基とはピ リジル基、 ピリジン一 N—ォキシド基、 ピリミジニル基、 フリル基、 テトラヒ ド 口フリル基、 チェニル基、 テトラヒ ドロチェニル基、 テトラヒドロビラニル基、 ォキサゾリル基、 イソキサゾリル基、 ォキサジァゾリル基、 チアゾリル基、 イソ チアゾリル基、 チアジアゾリル基、 イミダゾリル基、 トリァゾリル基又はピラゾ リル基を示す。 ） 、 同一又は異なっても良く、 ハロゲン原子、 じ1ー〇6ァルキ ノレ基、 ノヽロ C丄一C 6アルキル基、 C，一 C6アルコキシ基、 ノヽロ — c6アル コキシ基、 C丄—C 6アルキルチオ基、 ノヽロ C丄—C 6アルキルチオ基、 じェ一 C 6アルキルスルフィエル基、 ノヽロ C i—C 6アルキルスルフィニル基、 。ェ—
C 6アルキルスルホニル基又はハロ C 一C 6アルキルスルホニル基から選択さ れる 1以上の置換基を有する置換複素環基 （複素環基は前記に同じ。 ) 又は -Z J-R4 (式中、 は一 O—、 —S—、 — SO—、 — S02—、
一 N (R5) 一 （式中、 R 5は水素原子、 C丄—C 6アルキルカルボニル基、 ノヽ 口 C丄 一C 6アルキルカルボニル基、 C —C 6ァノレコキシカルボニル基、 フエ ニルカルボニル基、 同一又は異なっても良く、 ハロゲン原子、 。1ーじ6ァルキ ル基、 ノヽロ C — Ceアルキル基、 C — C6アルコキシ基、 ノヽロ 一 C6アル コキシ基、 C丄— C 6アルキルチオ基、 ノヽロ C丄一 C 6アルキルチオ基、 じェ—
C 6アルキルスルフィエル基、 ノヽロ C —C 6アルキルスルフィニノレ基、 一
C 6アルキルスルホニル基又はハロ C i一 C 6アルキルスルホニル基から選択さ れる 1以上の置換基を有する置換フエニルカルボニル基、 フエ二ルじ C 7 ルコキシカルボニル基、 同一又は異なっても良く、 ハロゲン原子、 Ci— CeT ルキル基、 ノヽロ C丄— C 6アルキル基、 Ci— C6アルコキシ基、 ハロ 一 C6 アルコキシ基、 C丄一 C 6アルキルチオ基、 ハロ Ci— C6アルキルチオ基、 。 —C6アルキルスルフィエル基、 ノヽロ C — C 6アルキルスルフィニル基、 c， 一 C 6アルキルスルホニル基又はハロ C！— C 6アルキルスルホニル基から選択 される 1以上の置換基を環上に有する置換フエニル C i— C4アルコキシカルボ ニル基、 C！— C 6アルキルスルホニル基又はハロ C 1 - C 6アルキルスルホ二 ル基を示す。 ） 、 一 C (=0) —又は一 C (=NOR°) — （式中、 R6は水素 原子、 C — C6アルキル基、 ハロ C — C 6アルキル基、 C 3— C 6アルケニル 基、 ノヽロ C 3— C 6アルケニル基、 C3— C6アルキニル基、 C 3— C 6シクロア ルキル基、 フエ二ルじ i— C アルキル基又は同一若しくは異なっても良く、 ノヽ ロゲン原子、 C — C6アルキル基、 ノヽロ C i— C 6アルキル基、 Ci— C6アル コキシ基、 ノヽロ C丄一C 6アルコキシ基、 C i— C 6アルキルチオ基、 ハロ Ci— C 6アルキルチオ基、 C i— C 6アルキルスルフィニル基、 ハロ C i一 C 6アルキ ノレスルフィエル基、 C i— C 6アルキルスルホニル基又はハロ C丄 _C 6アルキ ルスルホニル基から選択される 1以上の置換基を環上に有する置換フエニル C！ 一 C4アルキル基を示す。 ） を示し、 R 4は水素原子、 Ci— C6アルキル基、 ノヽロ C丄一C 6アルキル基、 C 3— C 6アルケニル基、 ハロ C 3 _C 6アルケニル 基、 C 3— C 6アルキニル基、 ハロ C 3— C 6アルキニノレ基、 C 3 _C 6シクロ ア ルキル基、 ハロ C3— C6シクロアルキル基、 C — C 6アルコキシ C — C 6ァ ルキル基、 C丄一 C 6アルキルチオ C i— C 6アルキル基、 ホルミル基、 。エー C 6アルキルカルボニル基、 ノヽロ C丄—C 6アルキルカルボニル基、 d—CeT ルコキシカルボニル基、 モノ C i—C 6アルキルァミノカルボニル基、 同一又は 異なっても良いジ C丄—C 6アルキルアミノカルボニル基、 モノ C ]L— C 6アル キルアミノチォカルボニル基、 同一又は異なっても良いジじ i— C 6アルキルァ ミノチォカルボニル基、 同一又は異なっても良いジ C i— C 6アルコキシホスホ リル基、 同一又は異なっても良いジじ1—じ6アルコキシチォホスホリル基、 フ ェニル基、 同一又は異なっても良く、 ハロゲン原子、 〇1ー〇6ァルキル基、 ノヽ 口 C， 一 C6アルキル基、 C — C6アルコキシ基、 ノヽロ C i— C 6アルコキシ基、 C j— C 6アルキルチォ基、 ハロ C丄— C 6アルキルチオ基、 — c 6アルキル スノレフィニル基、 ノヽロ C — C fiアルキルスルフィニル基、 C — C 6アルキル スルホニル基又はハロ C i— C 6アルキルスルホニル基から選択される 1以上の 置換基を有する置換フ ニル基、 フエ二ル〇 i一 C 4アルキル基、 同一又は異な つても良く、 ハロゲン原子、 C 6アルキル基、 ノヽロ C i一 C 6アルキル基、 c i— c 6アルコキシ基、 ハロ C —C 6アルコキシ基、 一 c 6アルキルチオ 基、 ノヽロ C i _ C 6アルキルチオ基、 C i—C 6アルキルスルフィニル基、 ノヽロ C 1一 C 6アルキルスルフィエル基、 C i— C 6アルキルスルホニル基又はハロ C i— C 6アルキルスルホニル基から選択される 1以上の置換基を環上に有する 置換フヱニル0 i— C 4アルキル基、 複素環基 （複素環基は前記に同じ。 ） 又は 同一若しくは異なっても良く、 ハロゲン原子、 c 一 c 6アルキル基、 ハロ〇丄
—C 6アルキル基、 C i— C 6ァノレコキシ基、 ハロ C丄一 C 6ァノレコキシ基、 じェ —C 6アルキルチォ基、 ハロ C丄一 C 6アルキルチオ基、 C — c 6アルキルスル フィニル基、 ノヽロ C —C 6ァノレキノレスルフィニル基、 一 C 6アルキルスル ホニル基又はハロ C i—C 6アルキルスルホニル基から選択される 1以上の置換 基を有する置換複素環基 （複素環基は前記に同じ。 ） を示す。 ） を示し、 rは 1 〜 4の整数を示す。 ） を示す。 又、 R 1及び R 2は互いに結合して 1 〜 3個の同 一又は異なっても良く、 酸素原子、 硫黄原子又は窒素原子により中断されても良 い 4〜 7員環を形成することもできる。
Xは同一又は異なっても良く、 ハロゲン原子、 シァノ基、 ニトロ基、 アミノ基、 C i— C eアルキル基、 ノヽロ C丄一C 6アルキル基、 C 3— C 6シクロアルキル基、 ノヽロ C 3— C 6シクロアルキル基、 C — C 6アルコキシ基、 ノヽロ C — C 6アル コキシ基、 C丄—C 6アルキルチオ基、 ノヽロ C i— C 6アルキルチオ基、 じェ— C fiアルキルスルフィニル基、 ノヽロ C丄一 C 6アルキルスルフィニル基、 じ 一 C fiアルキルスルホニル基、 ノヽロ C — C 6アルキルスルホニル基、 モノじェ一 C 6アルキルアミノ基、 同一又は異なっても良いジ〇 i— C eアルキルアミノ基、 C 1一 C 6アルキルカルボニルアミノ基、 ノヽロ C 1— C 6アルキルカルボニルァ ミノ基、 C i— C eアルコキシカルボニル基又は同一若しくは異なっても良いト リ C —C 6アルキルシリルェチニル基を示し、 nは 0 〜 4の整数を示す。 又、 Xはフエニル環上の隣り合った炭素原子と一緒になつて縮合環 （縮合環とはナフ タレン、 テトラヒ ドロナフタレン、 インデン、 インダン、 キノリン、 キナゾリン、 クロマン、 イソクロマン、 インドーノレ、 インドリン、 ベンゾジォキサン、 ベンゾ ジ才キソーノレ、 ベンゾフラン、 ジヒ ドロべンゾフラン、 ベンゾチ才フェン、 ジヒ ドロベンゾチォフェン、 ベンゾォキサゾーノレ、 ベンゾチアゾーノレ、 ベンズイミダ ゾール又はインダゾールを示す。 ） を形成することができ、 該縮合環は、 同一又 は異なっても良く、 ハロゲン原子、 C — C eアルキル基、 ノヽロ C — C eアル キル基、 C — C 6アルコキシ基、 ハロ C —C 6アルコキシ基、 じ 1ー。 6ァル キルチオ基、 ハロ C 一 C 6アルキルチオ基、 C 一 C 6アルキルスルフィニル 基、 ノヽロ C — C 6アルキルスルフィニル基、 C i— C 6アルキルスルホニル基、 ハロ C i— C 6アルキルスルホニル基、 フエニル基、 同一又は異なっても良く、 ハロゲン原子、 C i— C 6アルキル基、 ノヽロ C i一 C 6アルキル基、 C — c 6ァ ルコキシ基、 ハロ C丄一 C 6アルコキシ基、 C丄— C 6アルキルチオ基、 ハロじ —C 6アルキルチオ基、 C i— C 6アルキルスルフィニル基、 ノヽロ C i— C eアル キルスルフィニル基、 C i— C 6アルキルスルホニル基又はハロ C ー C 6アル キルスルホニル基から選択される 1以上の置換基を有する置換フエニル基、 複素 環基 （複素環基は前記に同じ。 ） 又は同一若しくは異なっても良く、 ハロゲン原 子、 。 1ー〇6ァルキル基、 ノヽロ C i一 C 6アルキル基、 一 c 6アルコキシ基、 ノヽロ C i— C 6アルコキシ基、 C i—C 6アルキルチオ基、 ノヽロ — c 6アルキ ルチオ基、 C i一 C 6アルキルスルフィニル基、 ノヽロ C i— C 6アルキルスルフ ィニル基、 C i— C 6アルキルスルホニル基又はハロ C — c fiアルキルスルホ ニル基から選択される 1以上の置換基を有する置換複素環基 （複素環基は前記に 同じ。 ） から選択される 1以上の置換基を有することもできる。
Qは Q 2 6 、 Q 2 7 、 Q 2 8又は Q 3 2で示される置換されても良い複素環又は 置換されても良い縮合複素環を示し、
Figure imgf000128_0001
Q28 Q32
(式中、 Yは同一又は異なっても良く、 ハロゲン原子、 シァノ基、 ニトロ基、 Cエ ー C 6アルキル基、 ノヽロ C丄一C 6アルキル基、 ノヽロ C 3— C 6シクロアノレキ ル基、 C — C6アルコキシ基、 ノヽロ C i—C 6アルコキシ基、 ハロ c —じ 6ァ ルコキシハロ C i—C 6アルコキシ基、 C i— C 6ァルキルチオ基、 ノヽロ C丄一 C6アルキルチオ基、 ノヽロ C丄一 C6アルコキシハロ C — C6アルキルチオ基、 C！ - C 6ァノレキノレスノレフィニノレ基、 ハロ C i— C 6アルキノレスルフィ二ノレ基、 C 1—C 6ァノレキノレスルホニル基、 ハロ C —C 6アルキルスルホ二ノレ基、 フエ ニル基、 同一又は異なっても良く、 ハロゲン原子、 一 C 6アルキル基、 ハロ 一 C6アルキル基、 一 C6アルコキシ基、 ハロじ 丄 — C6アルコキシ基、
C 1一 c 6アルキルチオ基、 ハロ C i— C 6ァノレキルチォ基、 C i— C 6ァノレキノレ スルフィニル基、 ノヽロ C丄—C 6アルキルスルフィニル基、 C — C 6アルキル スルホニル基又はハロ c i— C 6アルキルスルホニル基から選択される 1以上の 置換基を有する置換フエニル基、 フエノキシ基、 同一又は異なっても良く、 ハロ ゲン原子、 C — C6アルキル基、 ノヽロ C i— C 6アルキル基、 C — C6ァノレコ キシ基、 ハロ C i— C 6アルコキシ基、 C丄— C 6ァルキルチオ基、 ハロ。エー C 6アルキルチオ基、 C i— c fiアルキルスルフィニル基、 ノヽロ c — c6アルキ ルスルフィニル基、 C — C 6アルキルスルホニル基又はハロ C i一 C 6アルキ ルスルホニル基から選択される 1以上の置換基を有する置換フエノキシ基、 複素 環基 （複素環基は前記に同じ。 ） 又は同一若しくは異なっても良く、 ハロゲン原 子、 C — C6アルキル基、 ノヽロ C i一 C 6アルキル基、 c — c6アルコキシ基、 ハロ — C6アルコキシ基、 C i— C 6ァルキルチオ基、 ハロ — c6アルキ ルチオ基、 C丄 — C 6アルキルスルフィニル基、 ノヽロ C丄— C 6アルキルスルフ ィニル基、 C i— C 6アルキルスルホニル基又はハロ C i— C 6アルキルスルホ ニル基から選択される 1以上の置換基を有する置換複素環基 （複素環基は前記に 同じ。 ） を示し、 mは 0〜4の整数を示す。
又、 Yは環上の隣り合った炭素原子と一緒になつて縮合環 （縮合環は前記に同 じ。 ） を形成することができ、 該縮合環は、 同一又は異なっても良く、 ハロゲン 原子、 Ci— C6アルキル基、 ノヽロ C丄 _C 6アルキル基、 Ci— C6アルコキシ 基、 ハロ c — C 6アルコキシ基、 C i— C 6ァルキルチオ基、 ハロ Ci— c6ァ ルキルチオ基、 C i一 C 6アルキルスルフィエル基、 ノヽロ C i—C 6アルキルス ノレフィニル基、 C丄一C 6アルキルスルホニル基、 ノヽロ C — C 6アルキルスル ホニル基、 フエニル基、 同一又は異なっても良く、 ハロゲン原子、 じ6ァ ルキル基、 ハロ C i— C 6アルキル基、 C — C6アルコキシ基、 ハロ Ci— c6 アルコキシ基、 c i— C 6ァノレキルチオ基、 ハロ C i— C 6アルキルチオ基、 — C 6アルキルスルフィニル基、 ノヽロ C i— C 6アルキルスルフィエル基、 じェ 一 C 6アルキルスルホニル基又はハロ C！ 一 C 6アルキルスルホニル基から選択 される 1以上の置換基を有する置換フエニル基、 複素環基 （複素環基は前記に同 じ。 ） 又は同一若しくは異なっても良く、 ハロゲン原子、 C — Ceアルキル基、 ノヽロ C i— C 6アルキル基、 C — C6アルコキシ基、 ハロ C —Ceアルコキシ 基、 C1— C6アルキノレチォ基、 ハロ C丄一C 6アルキルチオ基、 c — c6ァノレ キルスルフィニル基、 ハロ C i— C 6アルキルスルフィニル基、 Ci— C6ァノレ キルスルホニル基又はハロ C i—C 6アルキルスルホニル基から選択される 1以 上の置換基を有する置換複素環基 （複素環基は前記に同じ。 ；) から選択される 1 以上の置換基を有することもできる。 ） を示し、 Z 1及び z 2は酸素原子又は硫 黄原子を示す請求項 2記載のフタラミ ド誘導体。
4. 一般式 （IV ) ：
Q' 一 NH2 (IV )
(式中、 Q， 力 S
(1) Q26、 Q 28〜Q 31及び Q 33〜Q 39、
Figure imgf000130_0001
Q26 Q28 Q29 Q30
Figure imgf000130_0002
Q31 Q33 Q34 Q35
Figure imgf000130_0003
Q36 Q37 Q38
Q39 を表す場合、 Yは同一又は異なっても良く、 水素原子、 ハロゲン原子、 じェ一
C6アルキル基、 ノヽロ C 一 C 6アルキル基、 C — C6アルコキシ基、 ノヽロ 一 C 6アルコキシ基、 C i— C 6アルキルチオ基、 ノヽロ C — C6アルキルチオ基、
C！― C 6アルキルスルフィニル基、 ノヽロ C i— C 6アルキルスルフィニル基、 C！ -C 6アルキルスルホニル基又はハロ C i _ C 6アルキルスルホ二ル基を示 し、 mは 1〜4の整数を示し、 且つ Ymのうち、 少なくとも 1つはパーフルォロ C 2— C 6アルキル基を示し、
(2) Q' が Q 27及ぴ 32、
Figure imgf000130_0004
Q27 Q32 を示す場合、 Yは同一又は異なっても良く、 水素原子、 ハロゲン原子、 じ — C 6アルキル基、 ノヽロ C i—C 6アルキル基、 Ci— c6アルコキシ基、 ノヽロじ —c6アルコキシ基、 C丄— C 6アルキルチォ基、 ハロ C i— C 6アルキルチオ基、 C -, - C 6アルキルスルフィニル基、 ノヽロ C i— C 6アルキルスルフィニル基、 C！ - C 6アルキルスルホニル基又はハロ C i一 C 6アルキルスルホ二ル基を示 し、 mは 1〜4の整数を示し、 且つ Ymのうち、 少なく とも 1つはパーフルォロ C2— C6アルキル基、 ノヽロ C — C 6アルコキシ基、 ノヽロ C —C 6アルコキシ ハロ C丄 一 C 6アルコキシ基又はハロ C丄一 C 6アルキルチオ基を示す。 ） で表される複素環ァミン誘導体。
5. 一般式 （I) ：
《1)
Figure imgf000131_0001
{式中、 R R 2及び R 3は同一又は異なっても良く、 水素原子、 C3— C6 シクロアルキル基、 ノヽロ C3— C6シクロアルキル基又は— A1— (G) r (式 中、 八1は〇 1—じ8ァルキレン基、 C 3— C 6アルケニレン基又は C 3— C 6ァ ルキニレン基を示し、 Gは同一又は異なっても良く、 水素原子、 ハロゲン原子、 シァノ基、 ニトロ基、 ノヽロ C — C6アルキル基、 C 3— C6シクロアルキル基、 ハロ C 3— C 6シクロアルキノレ基、 C i _C 6アルコキシカルボニル基、 同一又 は異なっても良いジ C i— C 6アルコキシホスホリル基、 同一又は異なっても良 いジじ 一 C 6ア^^コキシチォホスホリノレ基、 ジフエニノレホスフイノ基、 ジフエ ニルホスホノ基、 フヱニル基、 同一又は異なっても良く、 ハロゲン原子、 C — C6アルキル基、 ノヽロ C i一 C 6アルキル基、 Ci— c6アルコキシ基、 ハロ〇ェ 一 C6アルコキシ基、 C i一 C 6アルキルチオ基、 ハロ C i—C 6アルキルチオ基、 C！— C 6アルキルスルフィニル基、 ノヽロ C i— C 6アルキルスルフィエル基、 C 1— C 6アルキルスルホニル基又はハロ C — C 6アルキルスルホニル基から 選択される 1以上の置換基を有する置換フ ニル基、 複素環基 （複素環基とはピ リジル基、 ピリジン一 N—ォキシド基、 ピリミジニル基、 フリル基、 テトラヒ ド 口フリル基、 チェニル基、 テトラヒ ドロチェニル基、 テトラヒ ドロビラニル基、 ォキサゾリル基、 イソキサゾリル基、 ォキサジァゾリル基、 チアゾリル基、 イソ チアゾリル基、 チアジアゾリル基、 イミダゾリル基、 トリァゾリル基又はピラゾ リル基を示す。 ） 、 同一又は異なっても良く、 ハロゲン原子、 C i— C6ァルキ ル基、 ハロ c — c 6アルキル基、 c丄一 ς: 6アルコキシ基、 ハロじ丄一 c6アル コキシ基、 c _c 6アルキルチオ基、 ノヽロ c丄— c 6アルキルチオ基、 C 一 c fiアルキルスルフィエル基、 ノヽロ c 一 c 6アルキルスルフィニル基、 じ丄— c fiアルキルスルホニル基又はハロ c i— c 6アルキルスルホニル基から選択さ れる 1以上の置換基を有する置換複素環基 （複素環基は前記に同じ。 ） 又は — Z 3— R， （式中、 Z 3は— O—、 一 S―、 — SO—、 一 S02—、
— N (R5) - (式中、 は水素原子、 C 一 C 6アルキルカルボニル基、 ノヽ 口 C j— C 6アルキルカルボニル基、 C丄一 C 6ァノレコキシカルボニル基、 フエ ニルカルボニル基、 同一又は異なっても良く、 ハロゲン原子、 01—じ6ァルキ ル基、 ノヽロ C — C 6アルキノレ基、 C i— C6アルコキシ基、 ノヽロじ丄一 C6アル コキシ基、 C — C 6ァルキルチオ基、 ノヽロ C i—C 6アルキルチオ基、 〇ェ一 C 6アルキルスルフィニル基、 ノヽロ C i—C 6アルキルスルフィニル基、 一 C 6アルキルスルホニル基又はハロ Cェ—C 6アルキルスルホニル基から選択さ れる 1以上の置換基を有する置換フエニルカルボニル基、 フヱニル01— C47 ノレコキシカルボニル基、 同一又は異なっても良く、 ハロゲン原子、 C — C6ァ ルキル基、 ハロ C丄— C 6アルキル基、 C — C6アルコキシ基、 ハロ C i一 c6 アルコキシ基、 c i一 C 6アルキルチオ基、 ハロ C —C 6アルキルチオ基、 じェ 一 C 6アルキルスルフィエル基、 ハロ C i— C 6アルキルスルフィエル基、 ェ _C 6アルキルスルホニル基又はハロ C i一 C 6アルキルスルホニル基から選択 される 1以上の置換基を環上に有する置換フエ二ルじ 一 C4アルコキシカルボ ニル基、 C i— C 6アルキルスルホニル基又はハロ C i— C 6アルキルスルホ二 ル基を示す。 ） 、 一 C (=0) 一又は一 C ( = NOR6) — （式中、 R6は水素 原子、 C — C6アルキル基、 ハロ C 一 C 6アルキル基、 〇3—〇6ァルケニル 基、 ハロ C 3— C 6アルケニル基、 C 一C 6ァノレキニノレ基、 C3— C6シクロア ルキル基、 フエ二ル〇 i— C 4アルキル基又は同一若しくは異なっても良く、 ノヽ ロゲン原子、 C — C6アルキル基、 ノヽロ C i—C 6アルキル基、 Ci— Ceアル コキシ基、 ハロ 一 C6アルコキシ基、 C丄一 C 6ァルキルチオ基、 ハロじ 一 C 6アルキルチオ基、 C 一 C 6アルキルスルフィニル基、 ノヽロ Ci—Ceアルキ ルスルフィニル基、 C — C 6アルキルスルホニル基又はハロ C，— C 6アルキ ルスルホニル基から選択される 1以上の置換基を環上に有する置換フ nニル C！
—C4アルキル基を示す。 ） を示し、 R 4は水素原子、 C — C6アルキル基、 ノヽロ C i— C 6アルキル基、 C 3— C 6アルケニル基、 ノヽロ C 3— C 6アルケニル 基、 C 3_C 6アルキニル基、 ノヽロ C 3— C 6アルキニル基、 C3— C6シクロア ノレキル基、 ノヽロ C 3—じ6シクロアルキル基、 C丄一 C 6ァノレコキシ C — C 6ァ ルキル基、 C i一 C 6アルキルチオ C i— C 6アルキル基、 ホルミル基、 — C 6アルキルカルボニル基、 ノヽロ C —C 6アルキルカルボニル基、 C —CeT ルコキシカノレボニル基、 モノ C丄一 C 6ァノレキルアミノカルボニル基、 同一又は 異なっても良いジ C丄— C 6アルキルアミノカルボニル基、 モノ c i— C 6アル キルアミノチォカルボニル基、 同一又は異なっても良いジ〇 i—C 6アルキルァ ミノチォカルボニル基、 同一又は異なっても良いジ C丄—C 6アルコキシホスホ リル基、 同一又は異なっても良いジじ i—c6アルコキシチォホスホリル基、 フ ェニル基、 同一又は異なっても良く、 ハロゲン原子、 じ1ー〇6ァルキル基、 ノヽ 口 Ci— C6アルキル基、 一 C 6アルコキシ基、 ハロ C丄—C 6アルコキシ基、 じ1_じ6ァルキルチォ基、 ハロじ1_〇6ァルキルチォ基、 Ci— C6アルキル スルフィニノレ基、 ノヽロ C i—C 6ァノレキルスルフィエル基、 C — C6ァノレキル スルホニル基又はハロ C！ -C6アルキルスルホニル基から選択される 1以上の 置換基を有する置換フエニル基、 フエ二ルじ i一 c4アルキル基、 同一又は異な つても良く、 ハロゲン原子、 Ci— C6アルキル基、 ノヽロ C；!—C 6アルキル基、 一 C6アルコキシ基、 ノヽロ Ci— C6アルコキシ基、 C 一 C6アルキルチオ 基、 ハロ C i— C 6アルキルチオ基、 C丄一 C 6アルキルスルフィエル基、 ノヽロ C！—Cfiアルキルスルフィエル基、 C！一 Cfiアルキルスルホニル基又はハロ
Cェ一C 6アルキルスルホニル基から選択される 1以上の置換基を環上に有する 置換フヱニルじ1一 c4アルキル基、 複素環基 （複素環基は前記に同じ。 ） 又は 同一若しくは異なっても良く、 ハロゲン原子、 一 C6アルキル基、 ハロ 一 C 6アルキル基、 じ 1ー〇6ァルコキシ基、 ノヽロ C i一 C 6アルコキシ基、 じェ —C6アルキルチォ基、 ハロ C丄一 C 6アルキルチオ基、 1ー〇6ァルキルスル フィニル基、 ハロ C i一 C 6アルキルスルフィエル基、 C —Ceアルキルスル ホニル基又はハロ C — C 6アルキルスルホニル基から選択される 1以上の置換 基を有する置換複素環基 （複素環基は前記に同じ。 ） を示す。 ） を示す。 rは 1 〜 4の整数を示す。 ） を示す。 又、 R1及び R 2は互いに結合して 1〜 3個の同 一又は異なっても良く、 酸素原子、 硫黄原子又は窒素原子により中断されても良 い 4〜 7員環を形成することもできる。
Xは同一又は異なっても良く、 ハロゲン原子、 シァノ基、 ニトロ基、 c3—
C 6シクロアルキル基、 ハロ C 3— C 6シクロアノレキノレ基、 フエニル基、 同一又 は異なっても良く、 ハロゲン原子、 〇 1ーじ 6ァルキル基、 ハロじ — c6アル キル基、 Ci— C6アルコキシ基、 ハロ C i— C 6アルコキシ基、 Ci— C6アル キノレチォ基、 ハロ C i— C 6アルキルチオ基、 C i一 C 6ァノレキルスルフィニノレ 基、 ノヽロ C i一 C 6アルキルスルフィニル基、 C — C 6アルキルスルホニル基 又はハロ C — C 6アルキルスルホニル基から選択される 1以上の置換基を有す る置換フ ニル基、 複素環基 （複素環基は前記に同じ。 ） 、 同一又は異なっても 良く、 ハロゲン原子、 〇 1ーじ6ァルキル基、 ハロ C i— C 6アルキル基、 じ — c 6アルコキシ基、 ハロ C i— C 6アルコキシ基、 C丄一 C 6アルキルチオ基、 ノヽ 口 C i— C 6アルキルチオ基、 C — C6アルキルスルフィニル基、 ノヽロ — C 6アルキルスルフィニノレ基、 C丄一 C 6アルキルスルホ二ノレ基又はハロ C 1― c6アルキルスルホニル基から選択される 1以上の置換基を有する置換複素環基
(複素環基は前記に同じ。 ） 又は— A2— R7 (式中、 A2は _0—、 —S—、 — SO—、 — S02—、 -N (R°) — （式中、 R8は水素原子、 — C6アル キルカルボニル基、 ノヽロ C丄一C 6アルキルカルボニル基、 C i— C6ァルコキ シカルボニル基、 フエニルカルボニル基、 同一又は異なっても良く、 ハロゲン原 子、 Ci— C6アルキル基、 ノヽロ C i一 C 6アルキル基、 一 c6アルコキシ基、 ハロ C — C 6アルコキシ基、 C i— C 6ァルキルチオ基、 ハロ c — c6アルキ ノレチォ基、 C i—C 6アルキルスルブイ二ル基、 ノヽロ C i一 C 6アルキルスルフ ィニル基、 C !— C 6アルキルスルホニル基又はハロ C 1—C 6アルキルスルホ ニル基から選択される 1以上の置換基を有する置換フエニルカルボニル基、 フエ ニル C丄—C 4アルコキシカルボニル基又は同一若しくは異なっても良く、 ハロ ゲン原子、 C — C6アルキル基、 ノヽロ C丄—C 6アルキル基、 C — C6アルコ キシ基、 ハロ C —C 6アルコキシ基、 C i— C 6アルキルチオ基、 ハロ。エー C6アルキルチオ基、 C丄—C 6アルキルスルフィニル基、 ノヽロ c — c6アルキ ノレスノレフィニル基、 C！一 C 6アルキルスルホニル基又はハロ C i _ C 6アルキ ルスルホニル基から選択される 1以上の置換基を環上に有する置換フエニル C 1
—c4アルコキシカルボ二ル基を示す。 ) 、 — c (=o) ―、
— C (=NOR6) ― (式中、 R6は前記に同じ。 ） 、 C6アルキレン基、 ハロ C丄一 C 6アルキレン基、 C 2— C 6アルケニレン基、 ノヽロ C2— C6アルケ 二レン基、 C 2— C 6アルキニレン基又はハロ C 3— C 6アルキニレン基を示し、
(1) A2が一 O—、 一 S—、 一 SO_、 — S02—又は— N (R8) 一 (式中、 R 8は前記に同じ。 ） を示す場合、 R 7は水素原子、 ハロ C3—じ 6シクロアル キル基、 ノヽロ C 3— C 6シクロアルケニル基、 フエニル基、 同一又は異なっても 良く、 ハロゲン原子、 Ci— Ceアルキル基、 ハロ C — Ceアルキル基、 じェ— C 6アルコキシ基、 ノヽロ C 一 C 6アルコキシ基、 C — C 6アルキルチオ基、 ノヽ 口 C j— C 6アルキルチオ基、 C — C6アルキルスルフィニル基、 ハロじェ一 C 6アルキルスルフィニル基、 C丄一 C 6アルキルスルホニル基又はハ口 Cェ一 C6アルキルスルホニル基から選択される 1以上の置換基を有する置換フエニル 基、 複素環基 （複素環基は前記に同じ。 ） 、 同一又は異なっても良く、 ハロゲン 原子、 C _C 6アルキル基、 ノヽロ C丄 _C 6アルキル基、 Ci—Ceアルコキシ 基、 ハロ 一 C6アルコキシ基、 C — C 6アルキルチオ基、 ハロ C — C67 ノレキルチオ基、 C丄 一 C 6アルキルスルフィエル基、 ノヽロ C —C 6アルキルス ノレフィエル基、 C丄一C 6アルキルスルホニル基又はハロ C j一 C fiアルキルス ルホニル基から選択される 1以上の置換基を有する置換複素環基 （複素環基は前 記に同じ。 ） 又は一 A 3— R 9 (式中、 A 3は C 一 C 6アルキレン基、 ハロ。ェ 一 C 6アルキレン基、 C 3— C 6アルケニレン基、 ノヽロ C 3— C 6アルケニレン基、 C 3— C 6アルキニレン基又はハロ C 3— C 6アルキニレン基を示し、 R 9は水素 原子、 ハロゲン原子、 C 3— C 6シクロアルキル基、 ノヽロ C 3— C 6シクロアル キル基、 C —〇 6ァノレコキシカルボニル基、 フエ二ノレ基、 同一又は異なっても 良く、 ノヽロゲン原子、 1—じ6ァルキル基、 ノヽロ C丄一C 6アルキル基、 C 6アルコキシ基、 ノヽロ C丄一C 6アルコキシ基、 C i—C 6アルキルチオ基、 ノヽ 口 C i一 C 6アルキルチオ基、 C — C 6アルキルスルフィニル基、 ハロじェ— C 6アルキルスルフィニル基、 C 一 C 6アルキルスルホニル基又はハロ C！― C6アルキルスルホニル基から選択される 1以上の置換基を有する置換フユニル 基又は一 A4— R10 (式中、 A4は— O—、 一 S―、 — SO—、 — SO2—又は — C (=0) 一を示し、 R 1 0は C丄一 C 6アルキル基、 ノヽロ Ci—Ceアルキル 基、 C 3— C 6アルケニル基、 ノヽロ C 3— C 6アルケニル基、 C3— C6シクロア ルキル基、 ハロ c3—じ6シクロアルキル基、 フエニル基、 同一又は異なっても 良く、 ノヽロゲン原子、 じ ー ^^ァルキル基、 ノヽロ C i— C 6ァノレキル基、 一 c6アルコキシ基、 ハロ C i一 C6アルコキシ基、 C i— C 6アルキルチオ基、 ノヽ 口 C丄—C 6アルキルチオ基、 C i— C6アルキルスルフィエル基、 ハロ — C 6アルキルスルフィニル基、 C丄—C 6アルキルスルホニル基又はハロ Cェ一 C6アルキルスルホニル基から選択される 1以上の置換基を有する置換フ: ^ニル 基、 複素環基 （複素環基は前記に同じ。 ） 又は同一若しくは異なっても良く、 ハ ロゲン原子、 C — C6アルキル基、 ノヽロ C i一 C 6アルキル基、 Ci_C6アル コキシ基、 ハロ C — C6アルコキシ基、 C 1一 C 6アルキルチオ基、 ハロ Ci— C fiアルキ.ルチオ基、 C i一 C 6アルキルスルフィエル基、 ノヽロ C i— C 6アルキ ルスルフィエル基、 C！ - C 6アルキルスルホニル基又はハロ C i— C 6アルキ ルスルホニル基から選択される 1以上の置換基を有する置換複素環基 （複素環基 は前記に同じ。 ） を示す。 ） を示す。 ) を示し、
(2) A2が一 C (=0) —又は一 C (=NOR 6) 一 （式中、 R6は前記に同 じ。 ） を示す場合、 R 'は水素原子、 じ1ーじ6ァルキル基、 ハロ Ci— C6アル キル基、 じ2— 6ァルケニル基、 ハロ C 2— C 6アルケニル基、 c3— c6シク 口アルキル基、 ノヽロ C 3— C 6シクロアルキル基、 C i— c6アルコキシ基、 じェ —C6アルキルチォ基、 モノ C — C 6アルキルアミノ基、 同一又は異なっても 良いジじ i一 c6アルキルアミノ基、 フエニル基、 同一又は異なっても良く、 ノヽ ロゲン原子、 Ci— C6アルキル基、 ノヽロ C丄 — c6アルキル基、 〇 1ーじ6ァル コキシ基、 ハロ C丄一 C 6ァノレコキシ基、 C丄一〇6ァノレキルチオ基、 ハロ じ 丄一 C6アルキルチオ基、 C i一 C 6アルキルスルフィニル基、 ノヽロ Ci— Ceアルキ ルスルフィニル基、 C — C 6アルキルスルホニル基又はハロ C i— C 6ァノレキ ルスルホニル基から選択される 1以上の置換基を有する置換フ ニル基、 フエ二 ルァミノ基、 同一又は異なっても良く、 ハロゲン原子、 c — c6アルキル基、 ノヽロ C丄一C 6アルキル基、 じ丄一 C6アルコキシ基、 ノヽロ C丄一C 6アルコキシ 基、 C丄— C 6アルキルチォ基、 ハロ C i—C 6アルキルチオ基、 Ci— C6アル キルスルフィニノレ基、 ノヽロ C i—C 6アルキルスルフィニル基、 じ丄一 C6ァノレ キルスルホニル基又はハロ C —C 6アルキルスルホニル基から選択される 1以 上の置換基を環上に有する置換フ ニルァミノ基、 複素環基 （複素環基は前記に 同じ。 ） 又は同一若しくは異なっても良く、 ハロゲン原子、 〇 1ーじ6ァルキル 基、 ノヽロ C丄一C 6アルキル基、 C — C6アルコキシ基、 ノヽロ C — C6アルコ キシ基、 C i一 C 6アルキルチオ基、 ハロ c — C6アルキルチオ基、 — c6 アルキルスルフィエル基、 ノヽロ C丄一 C 6アルキルスルフィエル基、 Ci— Ce アルキルスルホニル基又はハロ C i一 C 6アルキルスルホニル基から選択される 1以上の置換基を有する置換複素環基 （複素環基は前記に同じ。 ） を示し、 (3) A2が C丄一C 6アルキレン基、 ハロ C丄一C 6アルキレン基、 C2— C67 ルケ二レン基、 ハロ C2— C67ルケ二レン基、 C 2— C 6アルキニレン基又は ハロ C 3— C 6アルキニレン基を示す場合、 R 7は水素原子、 ハロゲン原子、
C 3— C6シクロアルキル基、 ノヽロ C 3— C6シクロアルキル基、 — C6アル コキシカルボニル基、 同一又は異なっても良いトリ C i— C 6アルキルシリル基、 フエニル基、 同一又は異なっても良く、 ハロゲン原子、 じ 1ーじ6ァルキル基、 ハロ C 一 C 6アルキル基、 C — C6アルコキシ基、 ノヽロ C丄一 C 6アルコキシ 基、 C — C 6アルキルチオ基、 ハロ C i一 C 6アルキルチオ基、 じ — C6アル キルスルフィニル基、 ノヽロ C丄一 C 6アルキルスルフィニル基、 C — C6アル キルスルホニル基又はハロ C！ -C 6アルキルスルホニル基から選択される 1以 上の置換基を有する置換フユニル基、 複素環基 （複素環基は前記に同じ。 ） 、 同 一又は異なっても良く、 ハロゲン原子、 〇 1ーじ 6ァルキル基、 ハロ Ci— C6 アルキル基、 じ1ー〇6ァルコキシ基、 ハロ C _C 6アルコキシ基、 Ci— Cg ァノレキルチオ基、 ハロ C 一 C 6アルキノレチォ基、 C 一 C 6アルキルスノレフィ ニル基、 ヽロ C 一 C 6アルキルスルフィニル基、 C —C 6アルキルスルホ二 ル基又はハロ Cェ—C 6アルキルスルホニル基から選択される 1以上の置換基を 有する置換複素環基 （複素環基は前記に同じ。 ） 又は一 A5— R1 1 (式中、
A5は一 O—、 一 S—、 一 SO—又は一 S02—を示し、 R1 1は C3— C6シク 口アルキル基、 ノヽロ C 3— C 6シクロアルキル基、 フエニル基、 同一又は異なつ ても良く、 ハロゲン原子、 Ci— C6アルキノレ基、 ノヽロ C 1—C 6アルキル基、 じ丄ー C6アルコキシ基、 ハロ C — C 6アルコキシ基、 C — C 6アルキルチオ 基、 ヽロ C — C 6アルキルチオ基、 C i— C 6アルキルスルフィエル基、 ノヽロ
C！—C 6アルキルスルフィニル基、 C！— C 6アルキルスルホニル基又はハロ
Cェ一 C 6アルキルスルホニル基から選択される 1以上の置換基を有する置換フ ュニル基、 複素環基 （複素環基は前記に同じ。 ） 、 同一又は異なっても良く、 ハ ロゲン原子、 c — C6アルキル基、 ノヽロ C i— C 6アルキル基、 Ci— C6アル コキシ基、 ハロ C i— C 6ァノレコキシ基、 C 一 C 6アルキルチオ基、 ハロ〇丄一 C 6アルキルチオ基、 C i— C 6アルキルスルフィニル基、 ハロ Ci— C6アルキ ルスルフィニル基、 C！ - C 6アルキルスルホニル基又はハロ C！— C 6アルキ ルスルホニル基から選択される 1以上の置換基を有する置換複素環基 （複素環基 は前記に同じ。 ） 又は一 A 6— R 1 2 (式中、 八6はじ1—じ6ァルキレン基、 ハ 口 C 一 C 6アルキレン基、 C 2— C 6アルケニレン基、 ノヽロ C 2— C 6アルケニ レン基、 C 2— C 6アルキニレン基又はハロ C 3— C 6アルキニレン基を示し、 R 1 2は水素原子、 ハロゲン原子、 じ3— 06シクロァルキル基、 ハロ C3— C6 シクロアルキル基、 c — C6アルコキシ基、 ハロ C 一C 6アルコキシ基、 じェ 一 C 6アルキルチオ基、 ノヽロ C — C 6アルキルチオ基、 Ci— c6アルキルスル フィエル基、 ノヽロ C 一C 6アルキルスルフィニル基、 じ 1ーじ6ァルキルスル ホニル基、 ノヽロ C — C 6アルキルスルホニル基、 フエニル基、 同一又は異なつ ても良く、 ハロゲン原子、 じ 1ーじ6ァルキル基、 ノヽロ C 1—C 6アルキル基、 Cl一 C6アルコキシ基、 ノヽロ C 1—C 6アルコキシ基、 Ci一 C6アルキルチオ 基、 ハロ C i—C 6ァノレキルチオ基、 C i—C 6ァノレキノレスノレフィエル基、 ノヽロ C l— C 6アルキルスルフィエル基、 C i _C 6アルキルスルホニル基又はハロ c !-c6アルキルスルホニル基から選択される 1以上の置換基を有する置換フ ェニル基、 フエノキシ基、 同一又は異なっても良く、 ハロゲン原子、 Ci— c6 アルキル基、 ノヽロ C i— C 6アルキル基、 Ci— c6アルコキシ基、 ハロ〇ェ— C6アルコキシ基、 C — C6アルキルチオ基、 ノヽロ C i— C 6アルキルチオ基、 C 1—C 6ァノレキルスルフィニル基、 ノヽロ C丄一 C 6アルキルスルフィニノレ基、
C！ -C 6アルキルスルホニル基又はハロ C i— C 6アルキルスルホニル基から 選択される 1以上の置換基を有する置換フエノキシ基、 フヱニルチオ基、 同一又 は異なっても良く、 ハロゲン原子、 C — Ceアルキル基、 ノヽロ C — C6アル キル基、 Ci— C6アルコキシ基、 ハロ C i— C 6アルコキシ基、 C —Ceアル キルチオ基、 ハロ C 一 C6アルキルチオ基、 C丄一 C 6アルキルスルフィニル 基、 ノヽロ C i _ C 6アルキルスルフィニル基、 C — C 6アルキルスルホニル基 又はハロ C i— C 6アルキルスルホニル基から選択される 1以上の置換基を有す る置換フ 二ルチオ基、 複素環基 （複素環基は前記に同じ。 ） 又は同一若しくは 異なっても良く、 ハロゲン原子、 Ci—Ceアルキル基、 ハロ Ci— C6アルキ ル基、 C — C 6アルコキシ基、 ノヽロ C — C 6アルコキシ基、 — c6ァルキ ルチオ基、 ノヽロ C i一 C 6アルキルチオ基、 C丄— C 6アルキルスルフィニル基、 ノヽロ C — C 6アルキルスルフィニル基、 C丄 一 C 6アルキルスルホニル基又は ハロ C i— C 6アルキルスルホニル基から選択される 1以上の置換基を有する置 換複素環基 （複素環基は前記に同じ。 ） を示す。 ) を示す。 ） を示す。 ） を示す。 nは 0〜4の整数を示す。 又、 Xはフエニル環上の隣り合った炭素原子と一緒 になって縮合環 （縮合環とはナフタレン、 テトラヒ ドロナフタレン、 インデン、 インダン、 キノ リン、 キナゾリン、 クロマン、 イソクロマン、 インドーノレ、 イン ドリン、 ベンゾジォキサン、 ベンゾジォキソーノレ、 ベンゾフラン、 ジヒ ドロベン ゾフラン、 ベンゾチォフェン、 ジヒ ドロベンゾチォフェン、 ベンゾォキサゾーノレ、 ベンゾチアゾール、 ベンズイミダゾール又はインダゾールを示す。 ） を形成する ことができ、 該縮合環は、 同一又は異なっても良く、 ハロゲン原子、 Ci— Ce アルキル基、 ノヽロ C丄一 C 6アルキル基、 C丄 一 C6ァノレコキシ基、 ハロじェ一 c6アルコキシ基、 Ci— c6ァルキルチオ基、 ノヽロ c — c6アルキルチオ基、 C J - C 6アルキルスノレフィエル基、 ハロ C 一 C 6ァノレキノレスルフィエル基、 C丄— C 6アルキルスルホニル基、 ノヽロ C 丄—C 6アルキルスルホニル基、 フエ ニル基、 同一又は異なっても良く、 ハロゲン原子、 0 1—じ6ァルキル基、 ハロ 1ー〇6ァルキル基、 一 C 6アルコキシ基、 ハロ C 丄—C 6アルコキシ基、 C 一 C 6アルキルチオ基、 ハロ C 丄— C 6アルキルチオ基、 C i— C eアルキル スルフィエル基、 ノヽロ C — C 6アルキルスルフィエル基、 C i— c 6ァノレキノレ スルホニル基又はハロ c ！— C 6アルキルスルホニル基から選択される 1以上の 置換基を有する置換フユニル基、 複素環基 （複素環基は前記に同じ。 ） 又は同一 若しくは異なっても良く、 ハロゲン原子、 — C 6アルキル基、 ハロ 一 C 6アルキノレ基、 C 丄一 C 6ァノレコキシ基、 ノヽロ C i—C 6ァノレコキシ基、 じェ一 C 6アルキルチオ基、 ハロ C i— C 6アルキルチオ基、 c — c 6アルキルスルフ ィニノレ基、 ハロ C i一 C 6ァノレキノレスルフィニル基、 C — C 6アルキルスノレホ ニル基又はハロ C i—C 6アルキルスルホニル基から選択される 1以上の置換基 を有する置換複素環基 （複素環基は前記に同じ。 ) 力 ら選択される 1以上の置換 基を有することもできる。
Qは Q 1 〜Q 6 0から選択される置換されても良い N， S， Oを含む複素環又 は置換されても良い縮合複素環を示す。
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OID 60 80
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90 so fro εο zo lO
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681
讓 oar/ェ:) d ι^ε蒙 o OA 09 O 6QO 8QO SO
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Leo 9εο SCO freo
Ν ゝ
人 N'
山人.
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' εεο ιεο οεο 62 Ο
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OH 0/10 OAV (式中、 Yは同一又は異なっても良く、 ハロゲン原子、 シァノ基、 ニトロ基、 ハ 口 C 3— C6シクロアルキル基、 フエニル基、 同一又は異なっても良く、 ノヽロゲ ン原子、 Ci_C6アルキル基、 ノヽロ C 1—C 6アルキル基、 Ci— C6アルコキ シ基、 ハロ C丄一C 6ァノレコキシ基、 C丄—C 6アルキルチオ基、 ハロ Ci— c6 アルキルチオ基、 C i—C 6アルキルスルフィニル基、 ノヽロ Ci— C6アルキル スルフィエル基、 C 一 C 6アルキルスルホニル基又はハロ C 一 C 6アルキル スルホニル基から選択される 1以上の置換基を有する置換フ ニル基、 複素環基
(複素環基は前記に同じ。 ） 、 同一又は異なっても良く、 ハロゲン原子、 一 C 6アルキル基、 ノヽロ C i—C 6アルキル基、 Ci—Ceアルコキシ基、 ハロ —C6アルコキシ基、 C i一 C 6アルキルチオ基、 ノヽロ C — C 6アルキルチオ基、 C 1— C 6アルキルスノレフィニル基、 ノヽロ C丄一 C 6アルキルスルフィエル基、 C！ 一 C 6アルキルスルホニル基又はハロ C 一 C 6アルキルスルホニル基から 選択される 1以上の置換基を有する置換複素環基 （複素環基は前記に同じ。 ） 又 は— A2— R ' (式中、 A 2及び R 7は前記に同じ。 ） を示し、 mは 0〜6の整 数を示し、 Q 22及び Q 23中の R 1 は水素原子、 じ 1ー〇6ァルキル基、 ノヽ 口 Ci— Ceアルキル基、 C3— C6アルケニル基、 ハロ C 3— C6アルケニル基、 C 3— C 6アルキニル基、 ノヽロ C 3— C 6アルキニル基、 。3—じ6シクロァルキ ル基、 ハロ C 3— C6シクロアルキル基、 C — C 6アルコキシ C丄— C 6ァノレキ ル基、 ノヽロ C i— C 6アルコキシ C i— C 6アルキル基、 一 C6アルキルチオ Ci— C6アルキル基、 ノヽロ C — C6アルキルチオ 一 C6アルキル基、 一 C 6アルキルスルフィエル C！—C 6アルキル基、 ハロ C — C 6アルキルスル フィニル C！ -C 6アルキル基、 C丄一 C 6アルキルスルホニル C !-C6アルキ ル基、 ノヽロ — c6アルキルスルホ二ルじ 一 c6アルキル基、 じ1ーじ6ァノレ キルスルホニル基、 ノヽロ C丄一C 6アルキルスルホニル基、 Ci— Cgァノレキノレ カルボニル基、 ハロ C丄一C 6アルキルカルボ二ノレ基、 C —Ceアルコキシ力 ルボニル基、 フエニル基、 同一又は異なっても良く、 ハロゲン原子、 Ci— c6 ァノレキル基、 ノヽロ C i—C 6アルキル基、 C — Ceアルコキシ基、 ハロ （： ェ ー C6アルコキシ基、 C丄一 C 6アルキルチオ基、 ノヽロ C丄—C 6アルキルチオ基、
C！ - C 6アルキルスルフィニル基、 ノヽロ C — C 6アルキルスルフィエル基、 C丄—C 6アルキルスルホニル基又はハロ C丄—C 6アルキルスルホニル基から 選択される 1以上の置換基を有する置換フヱニル基、 フエニル C i— c4アルキ ル基、 同一又は異なっても良く、 ハロゲン原子、 C — c6アルキル基、 ハロ Ci— C6アルキル基、 。1ーじ6ァルコキシ基、 ハロ C i一 C 6アルコキシ基、 Ci— C6アルキルチォ基、 ノヽロじ丄— C6アルキルチオ基、 じ1ー〇6ァルキル スノレフィニル基、 ハロ C 一 C 6アルキルスルフィニル基、 C — C6アルキル スルホニル基又はハロ c i— C 6アルキルスルホニル基から選択される 1以上の 置換基を環上に有する置換フヱニル C i— c4アルキル基、 フエニルカルボニル 基又は同一若しくは異なっても良く、 ハロゲン原子、 Ci— Ceアルキル基、 ノヽ 口 一 C6アルキル基、 Ci— C6アルコキシ基、 ハロ C 一 C 6アルコキシ基、 C — C 6アルキルチォ基、 ハロ C i— C 6アルキルチオ基、 — C6アルキル スルフィエル基、 ノヽロ c i— C 6アルキルスルフイエノレ基、 c — c6アルキル スルホニル基又はハロ C！ 一 C 6アルキルスルホニル基から選択される 1以上の 置換基を有する置換フユニルカルボ二ル基を示す。
又、 Yは環上の隣り合った炭素原子と一緒になつて縮合環 （縮合環は前記に同 じ。 ） を形成することができ、 該縮合環は、 同一又は異なっても良く、 ハロゲン 原子、 C i— C 6ァノレキノレ基、 ハロ C丄一 C 6アルキル基、 c1_c6アルコキシ 基、 ハロ c丄—C 6アルコキシ基、 C — Ceアルキルチオ基、 ハロ 一じ 6ァ ノレキルチオ基、 C i一 C 6アルキルスルフィニル基、 ノヽロ C ,一 C 6アルキルス ルフィエル基、 C丄一C 6アルキルスルホニル基、 ノヽロ C i—C 6アルキルスル ホニル基、 フエニル基、 同一又は異なっても良く、 ハロゲン原子、 Ci—CeT ノレキル基、 ノヽロ C丄一 C 6アルキル基、 C — C 6ァノレコキシ基、 ハロ C — C6 アルコキシ基、 c i一 C 6アルキルチオ基、 ハロ C — C 6アルキルチオ基、 〇 丄 一 C6アルキルスルフィエル基、 ノヽロ C i— C 6アルキルスルフィエル基、 じェ _C 6アルキルスルホニル基又はハロ C丄—C 6アルキルスルホニル基から選択 される 1以上の置換基を有する置換フエニル基、 複素環基 （複素環基は前記に同 じ。 ） 又は同一若しくは異なっても良く、 ハロゲン原子、 じ1ーじ6ァルキル基、 ハロ C i— C 6アルキル基、 C — C6アルコキシ基、 ノヽロ C i一 C 6アルコキシ 基、 C丄— C 6ァルキルチオ基、 ハロ C i一 C 6アルキルチオ基、 c — c6アル キルスノレフィニル基、 ノヽロ C 一 C 6アルキルスルフィエル基、 C i— C 6ァノレ キルスルホニル基又はハロ C i—C 6アルキルスルホニル基から選択される 1以 上の置換基を有する置換複素環基 （複素環基は前記に同じ。 ） から選択される 1 以上の置換基を有することもできる。
Wは 0、 S 、 N R 1 3 (式中、 R 1 3は前記に同じ。 ） を示す。 ） を示し、 Z 1及び Z 2は酸素原子又は硫黄原子を示す。
で表されるフタラミ ド誘導体を有効成分として含有することを特徴とする農園芸 殺虫剤。
6. R 1 , R 2及び R 3は同一又は異なっても良く、 水素原子、 じ3—じ6シク 口アルキル基、 ハロ〇 3 _。6シクロアルキル基又は一A 1— (G) r (式中、 A 丄 は C 丄一 C 8アルキレン基、 C 3— C 6アルケニレン基又は C 3— C 6アルキ 二レン基を示し、 Gは同一又は異なっても良く、 水素原子、 ハロゲン原子、 シァ ノ基、 ニトロ基、 ノヽロ C — C 6アルキル基、 C 3— C 6シクロアルキル基、 ノヽ 口 C 3 じ6シクロアルキル基、 C — C 6アルコキシカルボニル基、 同一又は 異なっても良いジ。丄 C 6アルコキシホスホリル基、 同一又は異なっても良い ジじ i—C 6アルコキシチォホスホリル基、 ジフエニルホスフイノ基、 ジフエ二 ルホスホノ基、 フエニル基、 同一又は異なっても良く、 ハロゲン原子、 — C fiアルキル基、 ノヽロ C — C 6アルキル基、 C i— C eアルコキシ基、 ハロじェ —C 6アルコキシ基、 C 丄一 C 6アルキルチオ基、 ノヽロ C i— C 6アルキルチオ基、 C i— C 6アルキルスルフィエル基、 ノヽロ C i— C 6アルキルスルフィエル基、 C 1— C 6アルキルスルホニル基又はハロ C i _ C 6アルキルスルホニル基から 選択される 1以上の置換基を有する置換フ ニル基、 複素環基 （複素環基とはピ リジル基、 ピリジン— N ォキシド基、 ピリミジニル基、 フリル基、 テトラヒ ド 口フリル基、 チェニル基、 テトラヒ ドロチェニル基、 テトラヒ ドロビラニル基、 ォキサゾリル基、 イソキサゾリル基、 ォキサジァゾリル基、 チアゾリル基、 イソ チアゾリル基、 チアジアゾリル基、 ィミダゾリル基、 トリアゾリル基又はピラゾ リル基を示す。 ） 、 同一又は異なっても良く、 ハロゲン原子、 じ 1ーじ6ァルキ ル基、 ノヽロ C 丄一 C 6アルキル基、 C i— C 6アルコキシ基、 ノヽロ C i—C eアル コキシ基、 C丄—C 6アルキルチオ基、 ノヽロ C — C 6アルキルチオ基、 じ丄— C 6アルキルスルフィニル基、 ノヽロ C丄—C 6アルキルスルフィエル基、 c — C 6アルキルスルホニル基又はハロ C i— C 6アルキルスルホニル基から選択さ れる 1以上の置換基を有する置換複素環基 （複素環基は前記に同じ。 ） 又は — Z — R4 (式中、 Z "は— 0_、 — S―、 — SO—、 _S02—、
-N (R °) - (式中、 Rリは水素原子、 C —C 6アルキルカルボニル基、 ノヽ 口 C丄— C 6アルキルカルボニル基、 C丄— C 6アルコキシカルボニル基、 フエ ニルカルボニル基、 同一又は異なっても良く、 ハロゲン原子、 じ1ー。6ァルキ ル基、 ノヽロ C i— C6アルキル基、 C —Ceアルコキシ基、 ノヽロ 一 C6アル コキシ基、 C i— C 6アルキルチオ基、 ハロ C i— C 6アルキルチオ基、 C i一 C 6アルキルスルフィエル基、 ノヽロ C i一 C 6アルキルスルフィニル基、
C fiアルキルスルホニル基又はハロ C i— C 6アルキルスルホニル基から選択さ れる 1以上の置換基を有する置換フエ二ルカルポニル基、 フヱニル。1一じ4ァ ルコキシカルボニル基、 同一又は異なっても良く、 ハロゲン原子、 C — CeT ルキル基、 ノヽロ C i一 C 6アルキル基、 C — C6アルコキシ基、 ノヽロ 一 C6 アルコキシ基、 C —C 6アルキルチオ基、 ハロ C 一 C 6アルキルチオ基、 〇ェ —C 6アルキルスルフィニル基、 ソヽロ C 一 C 6アルキルスルフィエル基、 〇ェ 一 C 6アルキルスルホニル基又はハロ C i—C 6アルキルスルホニル基から選択 される 1以上の置換基を環上に有する置換フエニル C i— C 4アルコキシカルボ ニル基、 C！ - C 6アルキルスルホニル基又はハロ C — C 6アルキルスルホ二 ル基を示す。 ） 、 — C (=0) 一又は一 C ( = NOR6) 一 （式中、 R6は水素 原子、 C i— C6アルキル基、 ハロ C i— C 6アルキル基、 C 3— C 6アルケニル 基、 ノヽロ C 3— C 6アルケニル基、 C3— C6アルキニル基、 c3_c6シクロア ルキル基、 フエ二ル。丄—c4アルキル基又は同一若しくは異なっても良く、 ノヽ ロゲン原子、 C — C 6アルキル基、 ノヽロじ丄— C6アルキル基、 じ1ーじ6ァル コキシ基、 ノヽロ C丄一 C 6アルコキシ基、 C丄— C 6アルキルチオ基、 ハロ C i— C 6アルキルチオ基、 C 1一 C 6アルキルスルフィニル基、 ハロ C — C6アルキ ノレスルフィニル基、 C丄— C 6アルキルスルホニル基又はハロ C i— C 6アルキ ルスルホニル基から選択される 1以上の置換基を環上に有する置換フエニル C！ 一 C4アルキル基を示す） を示し、 R"*は水素原子、 じ 1ーじ6ァルキル基、 ハ 口 一 C6アルキル基、 C 3— C 6アルケニル基、 ノヽロ C 3— C 6アルケニル基、 C 3— C 6アルキニル基、 ノヽロ C 3— C 6アルキニル基、 C3—じ6シクロアルキ ル基、 ノヽロ C 3— 6シクロアルキル基、 C — C6ァノレコキシ Ci— C6アルキ ル基、 C 1— C 6アルキルチオ C i—C 6アルキル基、 ホルミル基、 Ci—じ6ァ ノレキルカルボニル基、 ハロ C i—C 6アルキルカルボニル基、 C，一 C6ァルコ キシカルボニル基、 モノ C i—C6アルキルァミノカルボニル基、 同一又は異な つても良いジ C i一 C 6アルキルアミノカルボニル基、 モノ C i_C 6アルキル アミノチォカルボニル基、 同一又は異なっても良いジ C i— c6アルキルァミノ チォカルボニル基、 同一又は異なっても良いジじ i一 C 6 アルコキシホスホリ ル基、 同一又は異なっても良いジじ — C 6アルコキシチォホスホリル基、 フエ ニル基、 同一又は異なっても良く、 ハロゲン原子、 C — C6アルキル基、 ハロ ci— c6アルキル基、 C — C6アルコキシ基、 ハロ C丄— C 6アルコキシ基、 C 1— c 6アルキルチオ基、 ハロ C i一 C 6アルキルチオ基、 Ci— C6アルキル スルフィニル基、 ノヽロ c i— C 6アルキルスルフィニノレ基、 じ 1ーじ 6ァノレキル スルホニル基又はハロ C i— C 6アルキルスルホニル基から選択される 1以上の 置換基を有する置換フ ニル基、 フユ二ル0 i— c4アルキル基、 同一又は異な つても良く、 ハロゲン原子、 一 C6アルキル基、 ハロ C i— C6アルキル基、 じェ一 C6アルコキシ基、 ノヽロ C丄一 C 6アルコキシ基、 C — c6アルキルチオ 基、 ノヽロ C i _ C 6アルキルチオ基、 C i一 c fiアルキルスルフィエル基、 ノヽロ C i— C 6アルキルスルフィエル基、 C丄—C 6アルキルスルホニル基又はハロ C i— C 6アルキルスルホニル基から選択される 1以上の置換基を環上に有する 置換フ 二ル^一 c4アルキル基、 複素環基 （複素環基は前記に同じ。 ） 又は 同一若しくは異なっても良く、 ハロゲン原子、 Ci— Ceアルキル基、 ハロじェ — C6アルキル基、 C6アルコキシ基、 ハロ C 一 C 6アルコキシ基、 〇ェ — C 6ァルキルチオ基、 ハロ C i一 C 6アルキルチオ基、 C6アルキルスル フィエル基、 ノヽロ C i— C 6アルキルスルフィニル基、 c6アルキルスル ホニル基又はハロ C i— C 6アルキルスルホニル基から選択される 1以上の置換 基を有する置換複素環基 （複素環基は前記に同じ。 ) を示す。 ） を示す。 rは 1 〜 4の整数を示す。 ） を示す。 又、 R 1及び R 2は互いに結合して 1〜 3個の同 一又は異なっても良く、 酸素原子、 硫黄原子又は窒素原子により中断されても良 い 4〜 7員環を形成することもできる。
Xは同一又は異なっても良く、 ハロゲン原子、 シァノ基、 ニトロ基、 c3- C 6シクロアルキル基、 ノヽロ C 3— C 6シクロアルキル基、 フエニル基、 同一又 は異なっても良く、 ハロゲン原子、 C — C6アルキル基、 ハロ 一 C6アル キル基、 C — C6アルコキシ基、 ハロ C i— C 6ァノレコキシ基、 c — c6アル キルチオ基、 ハロ C i— C 6アルキルチオ基、 C■!— C 6アルキルスルフィエル 基、 ノヽロ C i一 C 6アルキルスルフィニル基、 C — C 6アルキルスルホニル基 又はハロ C i一 C 6アルキルスルホニル基から選択される 1以上の置換基を有す る置換フユニル基、 複素環基 （複素環基は前記に同じ。 ） 、 同一又は異なっても 良く、 ハロゲン原子、 。 1ー 6ァルキル基、 ノヽロ C丄一 C 6アルキル基、 じェ— c 6アルコキシ基、 ハロ C i— C 6アルコキシ基、 C 一 C 6ァノレキルチオ基、 ノヽ 口 C i— C 6アルキルチオ基、 C i— C 6アルキルスルフィニル基、 ハロ 一
C 6アルキルスルフィニル基、 C i— C 6アルキルスルホニル基又はハロ C！― C 6アルキルスルホニル基から選択される 1以上の置換基を有する置換複素環基 (複素環基は前記に同じ。 ） 又は一 A2— R7 (式中、 A2は一 O—、 — S―、 — SO—、 一 S02—、 -N (R8) - (式中、 R8は水素原子、 Ci— Ceアル キノレカルボニル基、 ハロ C — C 6アルキルカノレボニノレ基、 じ 1ー〇6ァノレコキ シカルボニル基、 フエニルカルボニル基、 同一又は異なっても良く、 ハロゲン原 子、 Ci— Cgアルキル基、 ノヽロ C i—C 6アルキル基、 C — C6アルコキシ基、 ハロ C丄一C 6アルコキシ基、 C 一 C 6ァルキルチオ基、 ノヽロ Ci— C6アルキ ノレチォ基、 C — C 6アルキルスルフィニル基、 ハロ C — C 6アルキルスルフ ィニル基、 C丄—C 6アルキルスルホニル基又はハロ C！一 C 6アルキルスルホ ニル基から選択される 1以上の置換基を有する置換フヱニルカルボニル基、 フエ 二ルじ丄一 C 4アルコキシカルボニル基又は同一若しくは異なっても良く、 ノヽロ ゲン原子、 じ丄— C6アルキル基、 ノヽロ C — C 6アルキル基、 c — c6アルコ キシ基、 ハロ C i— C 6アルコキシ基、 C i一 C 6アルキルチオ基、 ハロ。エー C 6アルキルチオ基、 C i一 C 6アルキルスルフィエル基、 ハロ 一 c6アルキ ルスルフィニル基、 C i—C 6アルキルスルホニル基又はハロ C！— C 6アルキ ルスルホニル基から選択される 1以上の置換基を環上に有する置換フエニル C！
—c4アルコキシカルボ二ル基を示す。 ) 、 — c (=o) ―、
— C (二 NOR6) — （式中、 R6は前記同じ。 ） 、 一 C6アルキレン基、 ノヽロ C _C 6アルキレン基、 C2— C67ルケ二レン基、 ハロ C 2— C 6アルケ 二レン基、 C2— C6アルキニレン基又はハロ C3— C6アルキニレン基を示し、 (1) A2がー O—、 一 S―、 —SO—、 — S02—又は— N (R8) - (式中、 R 8は前記に同じ。 ） を示す場合、 R 7は水素原子、 ハロ C3—じ 6シクロアル キル基、 ハロ C3—。6シクロアルケニル基、 フエニル基、 同一又は異なっても 良く、 ハロゲン原子、 C ー C 6アルキル基、 ハロ C ― C 6アルキル基、 じ丄— C6アルコキシ基、 ノヽロじ 一 C6アルコキシ基、 C丄一 C 6アルキルチオ基、 ハ 口 C丄一 C 6アルキルチオ基、 C丄― C6アルキルスルフィエル基、 ハロじェ— C 6アルキルスルフィニル基、 Cュ一 C 6アルキルスルホニル基又はハロ C！ - C6アルキルスルホニル基から選択される 1以上の置換基を有する置換フ-ニル 基、 複素環基 （複素環基は前記に同じ。 ） 、 同一又は異なっても良く、 ハロゲン 原子、 C 一 C 6アルキル基、 ノヽロ C丄― C 6アルキル基、 Ci— C6アルコキシ 基、 ハロ c i一 C 6アルコキシ基、 C ― C 6アルキルチオ基、 ハロ〇丄—〇 6ァ ノレキルチオ碁、 C丄一C 6アルキルスノレフィエル基、 ハロ C — C6アルキルス ノレフィニル基、 C！ - C 6アルキルスルホニル基又はハ口 C丄一 C 6アルキルス ルホニル基から選択される 1以上の置換基を有する置換複素環基 （複素環基は前 記に同じ。 ） 又は一 A3— (式中、 A。は C 一C 6アルキレン基、 ハロ Ci 一 C 6アルキレン基、 C 3― C 6ァルケ二レン基、 ノヽロ C 3— C 6アルケニレン基、
C 3— C 6アルキニレン基又はハロ C 3― C 6アルキニレン基を示し、 R 9は水素 原子、 ハロゲン原子、 C 3— C 6シクロアルキル基、 ノヽロ C 3— C 6シクロアル キル基、 Cュ一 C 6アルコキシカルボニル基、 フエニル基、 同一又は異なっても 良く、 ハロゲン原子、 Ci— C6アルキル基、 ハロ C 1一 C 6アルキル基、 Ci— C 6アルコキシ基、 ノヽロ C i― C 6アルコキシ基、 C丄一 C 6アルキルチオ基、 ノヽ 口 C丄—C 6アルキルチオ基、 C丄一 C 6アルキルスルフィニル基、 ハロじ丄— C 6アルキルスルフィエル基、 C！ 一 C 6アルキルスルホニル基又はハロ C 1 - C 6アルキルスルホニル基から選択される 1以上の置換基を有する置換フエニル 基又は一 A4— R1 0 (式中、 A4は一 O—、 — S―、 -SO-, — S〇2—又は 一 C (=O) —を示し、 R 1 0は C — C 6アルキル基、 ノヽロ C — C6アルキル 基、 C 3— C 6アルケニル基、 ノヽロ C 3— C 6アルケニル基、 C3— C6シクロア ノレキル基、 ノヽロ C q— C 6シクロアルキル基、 フエニル基、 同一又は異なっても 良く、 ハロゲン原子、 一 C6アルキル基、 ハロ C丄— C 6アルキル基、 じェ— C6アルコキシ基、 ハロ C —C 6アルコキシ基、 C i— C 6ァルキルチオ基、 ハ 口 C丄—C 6アルキルチオ基、 C丄—C 6アルキルスルフィニル基、 ノヽロ Cj— C 6アルキルスルフィニル基、 C i— C 6アルキルスルホニル基又はハロ C！ - C 6アルキルスルホニル基から選択される 1以上の置換基を有する置換フエニル 基、 複素環基 （複素環基は前記に同じ。 ） 又は同一若しくは異なっても良く、 ハ ロゲン原子、 C — C6アルキル基、 ノヽロ C i—C 6アルキル基、 Ci— C67ノレ コキシ基、 ハロ C i—C 6アルコキシ基、 C i— C 6アルキルチオ基、 ハロ C — C6アルキルチオ基、 C i—C6アルキルスルフィニル基、 ノヽロ C — C6アルキ ルスルフィエル基、 C i— C 6アルキルスルホニル基又はハロ C i— C 6アルキ ルスルホニル基から選択される 1以上の置換基を有する置換複素環基 （複素環基 は前記に同じ。 ） を示す。 ） を示す。 ) を示し、
(2) A2が一 C ( =〇） —又は— C (=NOR6) 一 （式中、 R6は前記に同 じ。 ） を示す場合、 R 'は水素原子、 。1ー。6ァルキル基、 ハロ Ci— Ceアル キル基、 C 2— C 6アルケニル基、 ノヽロ C 2— C 6アルケニル基、 C3— C6シク 口アルキル基、 ノヽロ C 3— C 6シクロアルキル基、 じ 一 C6アルコキシ基、 じェ —C6アルキルチオ基、 モノ C丄— c6アルキルアミノ基、 同一又は異なっても 良いジじ c6アルキルア ミノ基、 フエニル基、 同一又は異なっても良く、 ノヽ ロゲン原子、 じ1ーじ6ァルキル基、 ノヽロ C i—C 6アルキル基、 Ci— C6アル コキシ基、 ノヽロ C丄一C 6アルコキシ基、 C i— C 6アルキルチオ基、 ハロじェ一 C6アルキルチオ基、 C 一 C 6アルキルスルフィエル基、 ノヽロ C丄— C 6アルキ ルスルフィエル基、 C！ 一 C 6アルキルスルホニル基又はハロ C i一 C 6アルキ ルスルホニル基から選択される 1以上の置換基を有する置換フ-ニル基、 フエ二 ルァミノ基、 同一又は異なっても良く、 ハロゲン原子、 1ーじ6ァルキル基、 ノヽロ C， 一 C 6アルキル基、 C i一 C 6ァノレコキシ基、 ノヽロ C i—C 6アルコキシ 基、 C丄— C6アルキルチオ基、 ハロ C丄 _c 6アルキルチオ基、 〇1ー〇6ァル キルスノレフィニル基、 ノヽロ C i—C 6アルキルスルフィエル基、 C — CeTA^ キルスルホニル基又はハロ C — C 6アルキルスルホニル基から選択される 1以 上の置換基を環上に有する置換フユニルァミノ基、 複素環基 （複素環基は前記に 同じ。 ） 又は同一若しくは異なっても良く、 ハロゲン原子、 C — C67ノレキル 基、 ノヽロ C丄一 C6ァノレキノレ基、 C丄一 C 6ァノレコキシ基、 ノヽロ c — c6アルコ キシ基、 C i _C 6アルキルチオ基、 ハロ C 1— C 6アルキルチオ基、 Ci— Cg ァノレキルスノレフィニル基、 ノヽロ C丄一C 6アルキルスルフィエル基、 C — C6 アルキルスルホニル基又はハロ C i—C 6アルキルスルホニル基から選択される 1以上の置換基を有する置換複素環基 （複素環基は前記に同じ。 ） を示し、
(3) A が C 一 C 6アルキレン基、 ハロ C丄一C 6アルキレン基、 C2— C6ァ ルケ二レン基、 ハロ C 2— C 6アルケニレン基、 C 2_C 6アルキニレン基又は ハロ C 3— C6アルキニレン基を示す場合、 R 7は水素原子、 ハロゲン原子、
C 3— C 6シクロアルキル基、 ノヽロ C 3— C6シクロアノレキル基、 じ 1ー〇6ァル コキシカルボニル基、 同一又は異なっても良いトリ Cュ一 C6アルキルシリル基、 フエニル基、 同一又は異なっても良く、 ハロゲン原子、 C — C6アルキル基、 ハロ C丄一 C6アルキル基、 C — C 6ァノレコキシ基、 ノヽロ C 一 C 6アルコキシ 基、 C — C 6アルキルチオ基、 ハロ C丄— C 6アルキルチオ基、 〇1ーじ6ァル キルスルフィニル基、 ノヽロ C i—C 6アルキルスルフィニル基、 〇 1ーじ6ァノレ キルスルホニル基又はハロ C i— C 6アルキルスルホニル基から選択される 1以 上の置換基を有する置換フ ニル基、 複素環基 （複素環基は前記に同じ。 ） 、 同 一又は異なっても良く、 ハロゲン原子、 〇1ーじ6ァルキル基、 ハロ C — C6 ァノレキル基、 C i— C 6ァノレコキシ基、 ノヽロ C丄一 C 6ァノレコキシ基、 C — c6 アルキルチオ基、 ハロ C —C 6アルキルチオ基、 C 一 C 6アルキルスルフィ ニル基、 ノヽロ C 一 C 6アルキルスルフィニル基、 C丄一 C 6アルキルスルホ二 ル基又はハロ C i—C 6アルキルスルホニル基から選択される 1以上の置換基を 有する置換複素環基 （複素環基は前記に同じ。 ） 又は一 A5— R1 1 (式中、 A5は一 O—、 一 S―、 一 SO—又は—S02 —を示し、 R1 1は C3—〇6シ クロアルキル基、 ハロ C 3— C 6シクロアルキル基、 フエニル基、 同一又は異な つても良く、 ハロゲン原子、 Ci— C6アルキル基、 ノヽロ C i— C 6アルキル基、 Cエ ー C 6アルコキシ基、 ハロ C 一C 6アルコキシ基、 。 丄 一 c6アルキルチォ 基、 ハロ C j一 C 6アルキルチオ基、 C， 一 C 6アルキルスルフィニル基、 ノヽロ C 1一 C 6アルキルスルフィエル基、 C i— C 6アルキルスルホニル基又はハロ C i— C 6アルキルスルホニル基から選択される 1以上の置換基を有する置換フ ュニル基、 複素環基 （複素環基は前記に同じ。 ） 、 同一又は異なっても良く、 ハ ロゲン原子、 じ 1ーじ6ァルキル基、 ノヽロ C i—C 6アルキル基、 Ci— C6アル コキシ基、 ハロ C — C 6アルコキシ基、 C i—C 6アルキルチオ基、 ハロじェー
C 6アルキルチオ基、 C i—C 6アルキルスルフィニル基、 ハロじ丄— c6アルキ ルスルフィニル基、 C丄 — C 6アルキルスルホニル基又はハロ C，— C 6ァルキ ルスルホニル基から選択される 1以上の置換基を有する置換複素環基 （複素環基 は前記に同じ。 ） 又は一 A 6— R1 2 (式中、 A 6は C丄 一C 6アルキレン基、 ノヽ 口 C丄 — C 6アルキレン基、 C 2— C 6アルケニレン基、 ノヽロ C 2— C 6アルケニ レン基、 C 2— C 6アルキニレン基又はハロ C 3— C 6アルキニレン基を示し、 R1 は水素原子、 ハロゲン原子、 C 3— C 6シクロアルキル基、 ハロ C3— C6 シクロアノレキル基、 C丄 一 C 6ァノレコキシ基、 ハロ C丄 一C 6ァノレコキシ基、 —C6アルキルチォ基、 ハロ C —C 6アルキルチオ基、 c — c6アルキルスル フィエル基、 ノヽロ C i— C 6アルキルスルフィエル基、 C — Ceアルキルスル ホニノレ基、 ハロ C 一 C 6ァノレキノレスノレホニノレ基、 フエ二ノレ基、 同一又は異なつ ても良く、 ハロゲン原子、 Ci— C6アルキル基、 ハロ C _C 6アルキル基、 C 1— c6ァノレコキシ基、 ノヽロ C — C 6アルコキシ基、 〇 丄 一 c6アルキルチオ 基、 ハロ C丄—C 6アルキルチオ基、 C i— C 6アルキルスルフィニル基、 ノヽロ C 1一 C 6アルキルスルフィニル基、 C λ—C fiアルキルスルホニル基又はハロ Cェ—C 6アルキルスルホニル基から選択される 1以上の置換基を有する置換フ ェニル基、 フエノキシ基、 同一又は異なっても良く、 ハロゲン原子、 じ 丄 — C6 アルキル基、 ノヽロ C 一 C 6アルキル基、 一 c6アルコキシ基、 ハロじェ一 c 6アルコキシ基、 C丄 — C 6アルキルチオ基、 ハロ Ci— c6アルキルチオ基、
C！ - C 6アルキルスルフィニル基、 ノヽロ C i— C 6アルキルスルフィニル基、 C 1一 C 6アルキルスルホニル基又はハロ C i一 C 6アルキルスルホニル基から 選択される 1以上の置換基を有する置換フエノキシ基、 フエ二ルチオ基、 同一又 は異なっても良く、 ハロゲン原子、 Ci— C6アルキル基、 ハロ Ci一 c6アル キル基、 Ci— C6アルコキシ基、 ハロ 一 C6アルコキシ基、 Ci—Ceアル キルチオ基、 ノヽロ C丄一 C 6アルキルチオ基、 C — C 6アルキルスルフィエル 基、 ノヽロ C — C 6アルキルスルフィニル基、 C i— C 6アルキルスルホニル基 又はハロ c i— C fiアルキルスルホニル基から選択される 1以上の置換基を有す る置換フエ二ルチオ基、 複素環基 （複素環基は前記に同じ。 ） 又は同一若しくは 異なっても良く、 ハロゲン原子、 C — c6アルキル基、 ハロ c — c6アルキ ル基、 C — C6アルコキシ基、 ハロ C i—C 6アルコキシ基、 C — C6アルキ ルチオ基、 ノヽロ C i一 C 6アルキルチオ基、 C i— C 6アルキルスルフィニル基、 ノヽロ C i— C 6アルキルスルフィニル基、 C！— C 6アルキルスルホニル基又は ノヽロ C i— C 6アルキルスルホニル基から選択される 1以上の置換基を有する置 換複素環基 （複素環基は前記に同じ。 ） を示す。 ) を示す。 ） を示す。 ) を示す。 nは 0〜4の整数を示す。 又、 Xはフエニル環上の隣り合った炭素原子と一緒 になって縮合環 （縮合環とはナフタレン、 テトラヒ ドロナフタレン、 インデン、 インダン、 キノリン、 キナゾリン、 クロマン、 イソクロマン、 インドーノレ、 イン ドリン、 ベンゾジォキサン、 ベンゾジォキソール、 ベンゾフラン、 ジヒ ドロベン ゾフラン、 ベンゾチォフェン、 ジヒ ドロベンゾチォフェン、 ベンゾォキサゾーノレ、 ベンゾチアゾール、 ベンズイミダゾール又はインダゾールを示す。 ） を形成する ことができ、 該縮合環は、 同一又は異なっても良く、 ハロゲン原子、 Ci— Ce アルキル基、 ノヽロ C — C 6アルキル基、 一 C 6アルコキシ基、 ハロじ 丄一 C 6アルコキシ基、 C i一 C 6アルキルチオ基、 ノヽロ C — C6アルキルチオ基、 C！ 一 C 6アルキルスルフィニル基、 ハロ C — c fiアルキルスルフィニル基、 C， 一 C 6アルキルスルホニル基、 ノヽロ C i一 C 6アルキルスルホニル基、 フエ ニル基、 同一又は異なっても良く、 ハロゲン原子、 じ 1ーじ6ァルキル基、 ノヽロ ci— C6アルキル基、 Ci— C6アルコキシ基、 ハロ C 一C 6アルコキシ基、 Cェ一 C6アルキルチオ基、 ハロ C i— C 6アルキルチオ基、 C — Ceアルキル スルフィニル基、 ノヽロ C i— C 6アルキルスルフィニル基、 C — Ceアルキル スルホニル基又はハロ C i— C 6アルキルスルホニル基から選択される 1以上の 置換基を有する置換フエニル基、 複素環基 （複素環基は前記に同じ。 ） 又は同一 若しくは異なっても良く、 ハロゲン原子、 〇1ー。6ァルキル基、 ハロじュー C6アルキル基、 C — C6アルコキシ基、 ハロ C丄一 C 6アルコキシ基、 じェ一 C6アルキルチオ基、 ハロ C i—C 6アルキルチオ基、 — c6アルキルスルフ ィニル基、 ノヽロ C丄一 C fiアルキルスルフィニル基、 一 C6アルキルスルホ ニル基又はハロ C —C 6アルキルスルホニル基から選択される 1以上の置換基 を有する置換複素環基 （複素環基は前記に同じ。 ） から選択される 1以上の置換 基を有することもできる。
Qは Q26〜Q28及び Q32〜Q34からなる置換されても良い複素環又は 置換されても良い縮合複素環を示し、
Figure imgf000154_0001
Q26 Q27 Q28
Figure imgf000154_0002
Q32 Q33 Q34 (式中、 Yは同一又は異なっても良く、 ハロゲン原子、 シァノ基、 ニトロ基、 ノヽ 口 C 3— C 6シクロアルキル基、 フエニル基、 同一又は異なっても良く、 ハロゲ ン原子、 Ci— Ceアルキル基、 ノヽロ C 一 C 6アルキル基、 C — C6アルコキ シ基、 ハロ C i— C 6アルコキシ基、 C 一 C 6アルキルチオ基、 ハロ Ci— C6 アルキルチオ基、 C — C 6アルキルスルフィニル基、 ノヽロ C — C6アルキル スノレフィエル基、 C丄—C 6アルキルスルホニル基又はハロ C 一 C 6アルキル スルホニル基から選択される 1以上の置換基を有する置換フエニル基、 複素環基
(複素環基は前記に同じ。 ） 、 同一又は異なっても良く、 ハロゲン原子、 Ci一 C6アルキル基、 ノヽロ C丄一C 6アルキノレ基、 一 C 6アルコキシ基、 ノヽロ 一 C6アルコキシ基、 C i一 C 6アルキルチオ基、 ノヽロ C i— C 6アルキルチオ基、 C l— C 6アルキルスルフィニル基、 ノヽロ C i 一 C 6アルキルスルフィニル基、 C 丄 一 C 6アルキルスルホニル基又はハロ C ！ 一 C 6アルキルスルホニル基から 選択される 1以上の置換基を有する置換複素環基 （複素環基は前記に同じ。 ） 又 は— A 2— R 7 (式中、 A 2及び R 7は前記に同じ。 ） を示し、 mは 0〜 4の整 数を示す。
又、 Yは環上の隣り合った炭素原子と一緒になつて縮合環 （縮合環は前記に同 じ。 ） を形成することができ、 該縮合環は、 同一又は異なっても良く、 ハロゲン 原子、 C — C 6アルキル基、 ハロ C i—C 6アルキル基、 C — C 6アルコキシ 基、 ハロ C i— C 6アルコキシ基、 C 一 C 6アルキルチオ基、 ハロ C — c 6ァ ノレキルチオ基、 C ， 一 C 6アルキルスルフィニル基、 ノヽロ C i— C 6アルキルス ノレフィエル基、 c i— C 6アルキルスルホニル基、 ノヽロ C i 一 C 6アルキルスル ホニル基、 フエニル基、 同一又は異なっても良く、 ハロゲン原子、 C — C 6ァ ルキル基、 ノヽロ C i— C 6アルキル基、 C 丄 一 C 6ァノレコキシ基、 ハロ C — C 6 アルコキシ基、 C i—C 6アルキルチオ基、 ノヽロ C i— C 6アルキルチオ基、. C ！ 一 C 6アルキルスルフィエル基、 ノヽロ C i— C gアルキルスルフィエル基、 じェ 一 C 6アルキルスルホニル基又はハロ C i— C 6アルキルスルホニル基から選択 される 1以上の置換基を有する置換フエニル基、 複素環基 （複素環基は前記に同 じ。 ） 又は同一若しくは異なっても良く、 ハロゲン原子、 C i— c 6アルキル基、 ハロ c 丄 一 C 6アルキル基、 C — C 6アルコキシ基、 ハロ C — C 6アルコキシ 基、 C i— C 6アルキルチオ基、 ノヽロ C i— C 6アルキルチオ基、 C — C 6アル キルスルフィニル基、 ノヽロ C i—C 6アルキルスルフィニル基、 じ 1ーじ 6ァル キルスルホニル基又はハロ C 1— C 6アルキルスルホニル基から選択される 1以 上の置換基を有する置換複素環基 （複素環基は前記に同じ。 ） から選択される 1 以上の置換基を有することもできる。 ） を示し、 Z 1及び z 2は酸素原子又は硫 黄原子を示す請求項 5記載の農園芸用殺虫剤。
7. R 2及び R 3は同一又は異なっても良く、 水素原子、 C 3— C 6シク 口アルキル基、 ノヽロ C 3— C 6シクロアルキル基又は一 A 1— ( G ) r (式中、 A 1は C 丄 一 C 8アルキレン基、 C 3— C 6アルケニレン基又は C 3— C 6アルキ 二レン基を示し、 Gは同一又は異なっても良く、 水素原子、 ハロゲン原子、 シァ ノ基、 ニ ト ロ基、 ハロ C 丄一 C 6アルキル基、 C 3— C 6シクロアルキル基、 ノヽ 口 C 3—じ6シクロアルキル基、 C —C 6アルコキシカルボニル基、 同一又は 異なっても良いジ C i—C 6アルコキシホスホリル基、 同一又は異なっても良い ジじ丄一C 6アルコキシチォホスホリル基、 ジフエニノレホスフイノ基、 ジフエ二 ルホスホノ基、 フエニル基、 同一又は異なっても良く、 ハロゲン原子、 じェ— C 6アルキル基、 ハロ C 丄一 C 6アルキル基、 一 C 6アルコキシ基、 ノヽロじェ —c 6アルコキシ基、 C i— C 6ァルキルチオ基、 ノヽロ C i— C 6アルキルチオ基、 C 1— C 6アルキルスルフイエノレ基、 ノヽロ C丄一 C 6アルキルスルフィエル基、 C！一 C 6アルキルスルホニル基又はハロ C ！—C 6アルキルスルホニル基から 選択される 1以上の置換基を有する置換フエニル基、 複素環基 （複素環基とはピ リジル基、 ピリジン一 N—ォキシド基、 ピリミジニル基、 フリル基、 テトラヒ ド 口フリル基、 チェニル基、 テトラヒ ドロチェニル基、 テトラヒドロビラニル基、 ォキサゾリル基、 イソキサゾリル基、 ォキサジァゾリル基、 チアゾリル基、 イソ チアゾリル基、 チアジァゾリル基、 ィミダゾリル基、 トリアゾリル基又はビラゾ リル基を示す。 ） 、 同一又は異なっても良く、 ハロゲン原子、 C i—C eアルキ ノレ基、 ノヽロ C丄一 C 6アルキル基、 C i— c 6アルコキシ基、 ノヽロ c ， 一 c 6アル コキシ基、 C i 一 C 6アルキルチオ基、 ハロ C i 一 C 6アルキルチオ基、 一 C 6アルキルスルフィニル基、 ノヽロ C i— c fiァノレキルスルフィニル基、 じ丄一
C 6アルキルスルホニル基又はハロ C i _ C 6アルキルスルホニル基から選択さ れる 1以上の置換基を有する置換複素環基 （複素環基は前記に同じ。 ) 又は - Z 3 - R " (式中、 Z 3は一 O—、 一 S―、 一 S O—、 一 S 0 2—、
一 N ( R 5 ) ― (式中、 R 5は水素原子、 C 丄 一 C 6アルキルカルボニル基、 ハ 口 C 丄一C 6アルキルカルボニル基、 C —C 6ァノレコキシカルボニル基、 フエ ニルカルボニル基、 同一又は異なっても良く、 ハロゲン原子、 じ ーじ^^ァルキ ノレ基、 ノヽロ C i—C 6アルキル基、 C丄一 C 6ァノレコキシ基、 ノヽロじ丄一 C 6アル コキシ基、 C 丄—C 6アルキルチオ基、 ハロ C i— C 6アルキルチオ基、 C —
C 6ァノレキノレスルフィ二ノレ基、 ノヽロ C 丄 一 c 6ァノレキノレスルフィ二ノレ基、 c , -
C 6アルキルスルホニル基又はハロ C i—C 6アルキルスルホニル基から選択さ れる 1以上の置換基を有する置換フ-ニルカルボニル基、 フエニル C i— c 4ァ ルコキシカルボニル基、 同一又は異なっても良く、 ハロゲン原子、 Ci— CeT ノレキノレ基、 ノヽロ C _C 6アルキル基、 Ci— Ceアルコキシ基、 ノヽロ 一 C6 アルコキシ基、 C丄— C 6ァルキルチオ基、 ノヽロ C —C 6アルキルチオ基、 じェ 一 C 6ァノレキルスルフイエノレ基、 ノヽロ C丄一 C 6アルキルスルフィエル基、 〇ェ —C 6アルキルスルホニル基又はハロ C！ 一 C 6アルキルスルホニル基から選択 される 1以上の置換基を環上に有する置換フエニル C i— C4アルコキシカルボ ニル基、 C！ - C 6アルキルスルホニル基又はハロ C i— C 6アルキルスルホ二 ル基を示す。 ） 、 一 C ( = 0) 一又は— C (二 NOR°) - (式中、 R。は水素 原子、 Ci— C6アルキル基、 ハロ C —C 6アルキル基、 C 3— C 6アルケニル 基、 ノヽロ C 3— C 6アルケニル基、 C3— C6アルキニル基、 。3—じ6シクロァ ルキル基、 フエ二ル〇 一 C4アルキル基又は同一若しくは異なっても良く、 ノヽ ロゲン原子、 〇 1ーじ6ァルキル基、 ハロ C i一 C 6アルキノレ基、 Ci— c6アル コキシ基、 ノヽロ C i— C 6アルコキシ基、 C丄一 C 6アルキルチオ基、 ハロ〇ェ一
C 6アルキルチオ基、 C丄— c fiアルキルスルフィエル基、 ノヽロ c — c6アルキ ルスルフィニル基、 C — C 6アルキルスルホニル基又はハロ C丄— C 6ァルキ ルスルホニル基から選択される 1以上の置換基を環上に有する置換フエニル C！ 一 C4アルキル基を示す。 ） を示し、 R，は水素原子、 Ci— C6アルキル基、 ノヽロ C i一 C 6アルキノレ基、 C3— C6アルケニル基、 ハロ C3— C6アルケニル 基、 C 3— C 6アルキニル基、 ノヽロ C 3 _C 6アルキニル基、 C 3 _C 6シクロア ルキル基、 ノヽロ C 3— C 6シクロアルキル基、 C — C 6アルコキシ C i— C 6ァ ノレキル基、 C丄— C 6アルキルチォ C丄— C 6アルキル基、 ホノレミル基、 じ 一 C 6アルキルカルボニル基、 ノヽロ C丄—C 6アルキルカルボニル基、 じ6ァ ルコキシカルボニル基、 モノ C — Ceアルキルァミノカルボニル基、 同一又は 異なっても良いジ C丄—C 6アルキルアミノカルボニル基、 モノ C i— C 6アル キルアミノチォカルボニル基、 同一又は異なっても良いジじ i— C 6アルキルァ ミノチォカルボニル基、 同一又は異なっても良いジ C i一 c6アルコキシホスホ リル基、 同一又は異なっても良いジ C 1 _C6アルコキシチォホスホリル基、 フ ェニル基、 同一又は異なっても良く、 ハロゲン原子、 じ 1ーじ6ァルキル基、 ノヽ 口 Ci— C6アルキル基、 じ 1ーじ6ァルコキシ基、 ハロ C，— C 6アルコキシ基、 Cェ一 C 6アルキルチオ基、 ハロ 一 C6アルキルチオ基、 — c6アルキル スルフィニル基、 ノヽロ c i— C 6アルキルスルフィニル基、 c — c6ァノレキル スルホニル基又はハロ c！ 一 C 6アルキルスルホニル基から選択される 1以上の 置換基を有する置換フエ二ル基、 フエニル C 1— C4アルキル基、 同一又は異な つても良く、 ハロゲン原子、 じ 丄 — C6アルキル基、 ノヽロ C i— C 6アルキル基、 じ 1ーじ6ァルコキシ基、 ハロ C i— C 6アルコキシ基、 じ 1ー 6ァルキルチォ 基、 /、口 C丄一C 6アルキルチオ基、 C丄一 C 6アルキルスルフィニル基、 ノヽロ
C！ 一 C6アルキルスルフィニル基、 C！— C 6アルキルスルホニル基又はハロ
C i一 C 6アルキルスルホニル基から選択される 1以上の置換基を環上に有する 置換フエニル Ci一 C 4アルキル基、 複素環基 （複素環基は前記に同じ。 ） 又は 同一若しくは異なっても良く、 ハロゲン原子、 じ1ー 6ァルキル基、 ハロ Ci —C6ァノレキノレ基、 C — C 6ァノレコキシ基、 ノヽロ C丄一 C 6ァノレコキシ基、 C 1 —C6アルキルチォ基、 ハロ C i一 C 6アルキルチオ基、 Ci— c6アルキルスル フィニル基、 ノヽロ c丄— C 6アルキルスルフィエル基、 C —Ceアルキルスル ホニル基又はハロ C —C 6アルキルスルホニル基から選択される 1以上の置換 基を有する置換複素環基 （複素環基は前記に同じ。 ） を示す。 ） を示し、 rは 1 〜 4の整数を示す。 ） を示す。 又、 R 1及び R 2は互いに結合して 1〜 3個の同 一又は異なっても良く、 酸素原子、 硫黄原子又は窒素原子により中断されても良 い 4〜 7員環を形成することもできる。
Xは同一又は異なっても良く、 ハロゲン原子、 シァノ基、 ニトロ基、 アミノ基、 じ 1ーじ6ァルキル基、 ノヽロ C — C 6アルキル基、 C 3— C 6シクロアルキル基、 ノヽロ C 3— C 6シクロアルキル基、 じ 一 c6アルコキシ基、 ノヽロ c — c6アル コキシ基、 C i— C6ァルキルチオ基、 ハロ C i— C 6アルキルチオ基、 一
C 6アルキルスルフィニル基、 ノヽロ C _C 6アルキルスルフィニル基、 〇ェ— C fiアルキルスルホニル基、 ノヽロ C， 一 C 6アルキルスルホニル基、 モノ — C6アルキルアミノ基、 同一又は異なっても良いジ〇 i— Ceアルキルアミノ基、
C！ 一 C 6アルキルカルボニルァミノ基、 ハロ C J— C 6ァノレキノレカルボニルァ ミノ基、 C i— C 6アルコキシカルボニル基又は同一若しくは異なっても良いト リ C i一 C 6アルキルシリルェチニル基を示し、 nは 0〜4の整数を示す。 又、 Xはフエニル環上の隣り合つた炭素原子と一緒になつて縮合環 （縮合環とはナフ タレン、 テトラヒ ドロナフタレン、 ィンデン、 ィンダン、 キノリン、 キナゾリン、 クロマン、 イソクロマン、 インドーノレ、 インドリン、 ベンゾジォキサン、 ベンゾ ジォキソーノレ、 ベンゾフラン、 ジヒ ドロべンゾフラン、 ベンゾチォフェン、 ジヒ ドロベンゾチォフェン、 ベンゾォキサゾーノレ、 ベンゾチアゾーノレ、 ベンズイミダ ゾール又はインダゾールを示す。 ） を形成することができ、 該縮合環は、 同一又 は異なっても良く、 ハロゲン原子、 C i— C 6アルキル基、 ハロ — c 6アル キル基、 C —C eアルコキシ基、 ハロ C 一 C 6アルコキシ基、 C i— C 6アル キルチオ基、 ノヽロ C 丄一 C 6アルキルチオ基、 C j—C 6アルキルスルフィニル 基、 ノヽロ C i—C 6アルキルスルフィニル基、 C丄— C 6アルキルスルホニル基、 ノヽロ C i一 C 6アルキルスルホニル基、 フエニル基、 同一又は異なっても良く、 ハロゲン原子、 C — C 6アルキル基、 ノヽロ C 丄一C 6アルキル基、 C —C e T ルコキシ基、 ハロ C丄—C 6ァノレコキシ基、 C 一 C 6アルキルチオ基、 ハロ。 —C 6アルキルチオ基、 C i—C 6アルキルスルフィエル基、 ハロ c — c 6アル キルスルフィニル基、 C 丄— C 6アルキルスルホニル基又はハロ C 丄 — C 6アル キルスルホニル基から選択される 1以上の置換基を有する置換フ ニル基、 複素 環基 （複素環基は前記に同じ。 ） 又は同一若しくは異なっても良く、 ハロゲン原 子、 C i— C eアルキル基、 ノヽロ C i _ C 6アルキル基、 C i— C 6アルコキシ基、 ハロ C — C 6アルコキシ基、 C j—C 6アルキルチオ基、 ノヽロ C i— C 6アルキ ルチオ基、 C丄一 C 6アルキルスルフィニル基、 ノヽロ C 丄一 C fiアルキルスルフ ィニル基、 C！ - C 6アルキルスルホニル基又はハロ C！一 C 6アルキルスルホ ニル基から選択される 1以上の置換基を有する置換複素環基 （複素環基は前記に 同じ。 ） から選択される 1以上の置換基を有することもできる。
Qは Q 2 6 、 Q 2 7、 Q 2 8又は Q 3 2で示される置換されても良い複素環又 は置換されても良い縮合複素環を示し、
Figure imgf000160_0001
Q26 Q27 Q28 Q32
(式中、 Yは同一又は異なっても良く、 ハロゲン原子、 シァノ基、 ニトロ基、 C！ -C 6アルキル基、 ハロ C _ C 6アルキル基、 ハロ C3— C6シクロアルキ ノレ基、 C 一 C 6ァノレコキシ基、 ハロ C丄一C 6ァノレコキシ基、 ハロ c — c6ァ ノレコキシハロ C i—C 6アルコキシ基、 C —C 6アルキルチオ基、 ハロ 一 C6アルキルチオ基、 ハロ C i— C 6アルコキシハロ C i— C 6アルキルチオ基、 C 1— C 6ァノレキノレスノレフィ二ノレ基、 ノヽロ C i— C 6アルキノレスルフィ二ノレ基、 C 1一 C 6アルキルスルホニル基、 ノヽロ C i一 C 6アルキルスルホニル基、 フエ ニル基、 同一又は異なっても良く、 ハロゲン原子、 じ 丄— C6アルキル基、 ハロ ci— c6アルキル基、 C — C6アルコキシ基、 ハロ C i— C 6アルコキシ基、 C i _C 6アルキルチオ基、 ハロ C 一 C 6アルキルチオ基、 Ci— Ceアルキル スノレフィニル基、 ノヽロ C丄一 C 6アルキルスルフィニル基、 Ci— c6ァノレキノレ スルホニル基又はハロ C i— C 6アルキルスルホニル基から選択される 1以上の 置換基を有する置換フヱニル基、 フエノキシ基、 同一又は異なっても良く、 ハロ ゲン原子、 Ci— C6アルキル基、 ノヽロ — C6アルキル基、 Ci— c6アルコ キシ基、 ハロ C — Ceアルコキシ基、 C i— C 6アルキルチオ基、 ハロ。 丄一 C 6アルキルチオ基、 C丄—C 6アルキルスルフィエル基、 ノヽロ c6アルキ ルスルフィニル基、 C i— C 6アルキルスルホニル基又はハロ C丄一 cfiアルキ ルスルホニル基から選択される 1以上の置換基を有する置換フエノキシ基、 複素 環基 （複素環基は前記に同じ。 ） 又は同一若しくは異なっても良く、 ハロゲン原 子、 一 C6アルキル基、 ノヽロ 一 C6アルキル基、 — C6アルコキシ基、 ハロ C i一 C 6アルコキシ基、 C i—C 6アルキルチオ基、 ハロ c — c6アルキ ルチオ基、 C i—C 6アルキルスルフィニル基、 ノヽロ C i— C 6アルキルスルフ ィニル基、 C i—C 6アルキルスルホニル基又はハロ C！—C 6アルキルスルホ ニル基から選択される 1以上の置換基を有する置換複素環基 （複素環基は前記に 同じ。 ） を示し、 mは 0〜 4の整数を示す。
又、 Yは環上の隣り合った炭素原子と一緒になつて縮合環 （縮合環は前記に同 じ。 ） を形成することができ、 該縮合環は、 同一又は異なっても良く、 ハロゲン 原子、 C — C 6アルキル基、 ノヽロ C丄一 C 6アルキル基、 C i— c 6アルコキシ 基、 ハロ C 丄—C 6アルコキシ基、 C — C 6アルキルチオ基、 ハロじ 丄一 C 6ァ ルキルチオ基、 C 丄— C 6アルキルスルフィエル基、 ノヽロ C 丄— C 6アルキルス ノレフィニル基、 c 一 C 6アルキルスルホニル基、 ノヽロ C i一 C 6アルキルスル ホニル基、 フエニル基、 同一又は異なっても良く、 ハロゲン原子、 C i— C e T ルキル基、 ハロ C i一 C 6 7ノレキル基、 C i— C 6ァノレコキシ基、 ハロ — C 6 アルコキシ基、 C — C 6アルキルチオ基、 ノヽロ C — C 6アルキルチオ基、 じェ 一 C 6ァノレキノレスルフィニル基、 ハロ C 一c 6アルキルスルフィエル基、 じ丄 一 C 6アルキルスルホニル基又はハロ C ！ 一 C 6アルキルスルホニル基から選択 される 1以上の置換基を有する置換フ ニル基、 複素環基 （複素環基は前記に同 じ。 ） 又は同一若しくは異なっても良く、 ハロゲン原子、 じ1ー〇6ァルキル基、 ノヽロ C — C 6アルキル基、 C 丄一 C 6アルコキシ基、 ハロ C — C 6アルコキシ 基、 C 丄一 C 6アルキルチォ基、 ノヽロ C i— C 6アルキルチオ基、 c — c 6アル キルスルフィニル基、 ノヽロ C i— C 6アルキルスルフィニル基、 C i— C 6アル キルスルホニル基又はハロ C i— C 6アルキルスルホニル基から選択される 1以 上の置換基を有する置換複素環基 （複素環基は前記に同じ。 ） から選択される 1 以上の置換基を有することもできる。 ） を示し、 Z 1及び Z 2は酸素原子又は硫 黄原子を示す請求項 6記載のフタラミ ド誘導体。
8. 有用作物を加害する有害生物を防除するために、 請求項 5 、 6又は 7いず れか 1項記載の農園芸用殺虫剤の有効量を対象作物又は土壌に処理することを特 徴とする農園芸用殺虫剤の使用方法。
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