WO1999040895A1 - Composition d'agent pour permanente ayant un effet colorant et son procede de coloration des cheveux - Google Patents

Composition d'agent pour permanente ayant un effet colorant et son procede de coloration des cheveux Download PDF

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WO1999040895A1
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hair
dye
composition
dyeing
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PCT/JP1999/000523
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Yoshio Tsujino
Takako Kamishita
Original Assignee
Yamahatsu Sangyo Kaisha, Ltd.
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Definitions

  • the present invention relates to a permanent wave agent composition having a hair dyeing effect and a hair dyeing method using the same.
  • the present invention relates to a permanent wave agent composition having a hair dyeing effect and a hair dyeing method using the same.
  • a permanent wave agent is composed of a first agent (reducing agent) mainly containing thioglycolic acid and a second agent (oxidative fixing agent) mainly containing hydrogen peroxide, potassium bromate, sodium bromate and the like.
  • reducing agent mainly containing thioglycolic acid
  • oxidative fixing agent mainly containing hydrogen peroxide, potassium bromate, sodium bromate and the like.
  • a first object of the present invention is to provide a permanent waving agent imparting a hair dyeing effect, which is excellent in stability, dyeing property and fastness.
  • a second object of the present invention is to provide a hair dyeing method characterized in that hair subjected to a permanent wave treatment is dyed with the above composition. Disclosure of the invention
  • the inventors of the present invention used an acid dye or a tar dye, which has been widely used as a dye for a hair dye, as the second agent of the permanentueave agent.
  • Various dyes were added, and their stability, dyeing properties, and fastness to light and hydrolysis (hereinafter, simply referred to as fastness) were examined.
  • certain cationic dyes EP 711 954 A, WO 95/0 177 72 and O «W 095 which have recently been proposed as suitable as dyes for hair dyes / 1 5 1 4 4 (Tokuheihei 8-5 0 7 5 4 5)
  • the present invention provides a permanentueve second agent composition comprising a cationic dye containing:
  • a permanent web second agent having a high dyeing effect and a high dyeing fastness effect.
  • a hair dyeing method characterized by dyeing a hair with a composition containing a cationic dye containing an atom or one CH—).
  • a hair dyeing method that exhibits high dyeing effect and dyeing fastness without affecting the permanent wave effect.
  • the second permanent wave agent according to the first embodiment of the present invention is a combination or combination of the above-mentioned cationic dye with the second permanent agent to permanent. More specific examples of the cationic dye used in the first embodiment of the present invention include a compound represented by the formula (I):
  • ⁇ is a nitrogen atom or —CH—; ⁇ and ⁇ are aromatic benzene optionally substituted with one or more halogen atoms or one or more NR I ⁇ groups or OR i groups. ring or a heterocyclic ring; 1 ⁇ Oyopi 1 2 are the same or different and each is hydrogen, CI_ 8 alkyl, C ⁇ 4 hydroxyalkyl or phenyl; X- means Anion]
  • Preferred anions include chloride, methyl sulfate and the like.
  • cationic dyes include:
  • cationic dyes may be used in battle insects or in combination of two or more kinds, and the compounding amount thereof may be appropriately selected according to a desired color tone. 0.00 1-3% by weight is blended.
  • the second part of the permanent wave in the i-th embodiment of the present invention can be made into a usual dosage form according to a conventional method of mixing desired components, and is essential as the above-mentioned cationic dye and the second part component.
  • cationic dye and the second part component In addition to hydrogen peroxide, sodium bromate, sodium bromate, sodium perborate, or mixtures thereof, which are oxidizing agents, suitable dissolving agents, penetrants, wetting agents, hair restorers, emulsifiers, and fragrances as required.
  • a commonly used known component such as is appropriately blended.
  • the dye and the oxidative fixing agent may be formed as separate compositions, and a two-part composition may be mixed at the time of use.
  • the permanent wave second agent in the first embodiment of the present invention can be used in the same manner as a known second agent, and in the case of a two-part form, it may be mixed at the time of use.
  • the hair dyeing method according to the second aspect of the present invention can be performed by dyeing hair subjected to permanentueaving with the above-described composition.
  • the dye composition to be used the cationic dye 0. 0 0 1-3 by weight 0/0 aqueous solution containing preferably.
  • an aqueous solution adjusted to pH 5 or more, preferably pH 5 to 10, and containing 60% by weight or more, preferably 80% by weight or more of water is preferable.
  • a composition containing a cationic dye is applied to the hair, and for an appropriate time, for example, This can be done by allowing the mixture to stand for 2 to 30 minutes, then thoroughly washing and drying. In this way, a highly dyeable and fast hair is obtained without affecting the permanent wave effect.
  • Acid dyes, tar dyes, and cationic dyes, which are direct dyes, were weighed out so that the weight, calculated as the active ingredient, would be 0.2%, and added to the second part of Permanentueeve having the formulation shown in Table 1 below. Stirred.
  • the second permanent wave agent containing the dye was filtered through filter paper (TOYO ADVANTEC No. 2, Circle Size: 125 mm) to obtain a sample.
  • the sample was stored at 45 ° C, and the solubility of the dye in the sample, the pH, and the stability over time of the absorption spectrum in the visible region were evaluated.
  • the pH was measured using a H0RIBA pH meter.
  • the absorption spectrum in the visible part was evaluated by measuring the absorbance at the maximum absorption wavelength in the visible part absorption spectrum with a HITACHI U-3210 (using a quartz cell with an optical path length of 10 mm), and the initial measured value was 100%.
  • the residual ratio of the dissolved dye after 4 weeks was calculated. Table 2 shows the results. Table 2 Black Purple Orange HC HC Cationic dye
  • the hair dyed by the dyeing test was left for 24 hours after dyeing, and then a 0.03% aqueous solution of sodium polyoxyethylene (2EO) alkyl (12, 13) ether sulfate was added. It was immersed in 0 Om1 at 80 ° C for 10 minutes. Thereafter, it was sufficiently rinsed with warm water and dried, and the fastness was evaluated by dyeing the hair after the test. The evaluation was performed based on the following criteria.
  • ⁇ The white color of the goat hair is dyed to an inconspicuous degree.
  • ⁇ Ave efficiency was evaluated by the Kilby method using human hair.
  • the first part and then the second part were each immersed in 50 g, and treated at a treatment temperature of 30 ° C. and a treatment time of 15 minutes.
  • a permanent web second agent containing 0.05% of the cationic dye (B) was used. After the treatment with the second agent, the sample was washed with water, the sample was removed from the instrument, and the wave efficiency was measured.
  • hair is to be dyed after permanent wave treatment, perform permanent wave treatment in the same manner as above using permanent wave first agent and dye-free second agent, and after the second agent treatment, wash thoroughly with water, pH
  • the sample was immersed in a 0.05% aqueous solution of the cationic dye (B), which was adjusted to 9.
  • the treatment was performed at a treatment temperature of 30 ° C. and a treatment time of 30 minutes. After that, the sample was thoroughly washed with water, the sample was removed from the instrument, and the wave efficiency was measured.
  • the hair after the wave efficiency measurement was 20.
  • An abuse test was conducted by heating the sodium auryl sulfate aqueous solution at 60 ° C for 20 minutes, and the wave efficiency was measured in the same manner as above, and the ratio of the wave efficiency after the abuse test to the wave efficiency before the abuse test was determined. Calculated and compared.
  • hair treated with the first permanent wave agent and the second agent containing no dye were similarly subjected to an abuse test, the wave efficiencies before and after the test were measured, and the wave retention was calculated.
  • Table 4 shows the results.
  • Table 5 shows the results. Table 5 As shown in Table 5, the permanent treatment increases the dyeing ability. Test example 5
  • Table 6 shows the results. Table 6 As shown in Table 6, the higher the pH of the aqueous cationic dye solution, the higher the dyeing ability. However, if the pH is 10 or more, it is highly irritating and unsuitable for use on the human body. Therefore, the pH should be adjusted to 5 or more, preferably pH 9. In general, the pH of the second part of Permanentueave is adjusted to 4 to 10.5, usually to 6 to 8, so even when a cationic dye is blended with the second part of the permanent wave, high dyeing performance is obtained. Can be expected. In this test, untreated goat's hair was dyed, but the hair after permanent wave treatment only had higher dyeing properties than untreated hair. It is expected to be similar to treated hair. Test example 6
  • a second agent composition having the following formulation was prepared according to a conventional method.
  • Hydrogen peroxide solution (35%) 4.3 Setano monophosphate 0.5 Reduced lanolin 0.35 Acetanilide 0.02 Sodium pyrophosphate 0.025 Phosphoric acid, Purified water Balance
  • the formulation of the first agent used is as follows.
  • a second part composition having the following formulation was prepared according to a conventional method.
  • Potassium bromate 10.2 Betaine lauryldimethyl acetate 1.0 Cetyltrimethylammonium chloride 0.6 Sodium benzoate 0.3 Salicinoleic acid 0.05 Natriphosphate phosphate 0.27 Phosphoric acid, Purified water Balance
  • the formulation of the first agent used is as follows.
  • a second agent composition having the following formulation was prepared according to a conventional method. ⁇ Lycase was added immediately before the treatment with the second agent.
  • the prescription of the first agent used is as follows.
  • Example 4 Adjust the pH to 9.0 with ammonia water. In the same manner as in Example 1, a permanent wave and a hair dyeing treatment were performed. As a result, the white hair had a uniform wave from the root to the tip of the hair and was dyed orange.
  • Example 4
  • a two-part composition consisting of an oxidative fixative and a dye solution having the following formulation was prepared according to a conventional method.
  • Example 1 except that the oxidative fixative and the dye solution were mixed in a 1: 1 ratio at the time of use.
  • a two-part composition composed of an oxidative fixative and a dye solution having the following formulation was prepared according to a conventional method.
  • Salicinoleic acid 0.05 Trisodium phosphate 0.27 Phosphoric acid, Purified water Balance
  • Example 6 A permanent wave treatment and a hair dyeing treatment were carried out in the same manner as in Example 1 except that the acid dye fixing agent and the dye powder were mixed at a ratio of 10: 1 at the time of use. As a result, the gray hair was uniformly waved from the root and dyed green.
  • Example 6 A permanent wave treatment and a hair dyeing treatment were carried out in the same manner as in Example 1 except that the acid dye fixing agent and the dye powder were mixed at a ratio of 10: 1 at the time of use. As a result, the gray hair was uniformly waved from the root and dyed green.
  • a dye solution having the following formulation was prepared.
  • Example 5 The same oxidative fixative as in Example 5 was used, and the first agent was the same as in Example 3. Permanentueb treatment was carried out using the first agent and the oxidative fixing agent in the same manner as in Example 1. Thereafter, the dye solution was applied to gray hair, treated at 30 ° C. for 30 minutes, washed with water, shampooed and dried. As a result, the gray hair had a uniform wave from the root to the tip of the hair and was dyed yellow.
  • a permanent wave second-part composition excellent in stability, dyeing properties and fastness is provided by mixing or combining a specific cationic dye with the conventional permanent wave second-part composition. You.
  • hair that has been subjected to permanentueave treatment is dyed with a hair product and has high dyeing properties and fastness without affecting the permanent wave effect. Hair dyeing can be performed.

Description

明 細 書
染毛効果を有するパーマネントウエーブ剤組成物およびそれを用いる染毛方法 技術分野
本発明は、 染毛効果を有するパーマネントウエーブ剤組成物およびそれを用い る染毛方法に関する。 背景技術
一般に、 パーマネントウエーブ剤は、 チォグリコール酸等を主成分とする第 1 剤 （還元剤） と、 過酸化水素、 臭素酸カリウム、 臭素酸ナトリウム等を主成分と する第 2剤 （酸化固定剤） から構成されるが、 従来、 これらに染毛効果を付与し たものは見当たらない。
このような事情の下、 本発明の第 1の目的は、 安定性、 染着性および堅牢性に 優れた、 染毛効果を付与したパーマネントウエーブ剤を提供することにある。 本発明の第 2の目的は、 パーマネントウエーブ処理を施した毛髪を、 上記の組 成物で染毛することを特徴とする染毛方法を提供することにある。 発明の開示
本発明者らは、 染毛効果を付与したパーマネントウユーブ剤を得るべく、 パー マネントゥエーブ剤の第 2剤に、 従来から染毛剤の染料として汎用されている酸 性染料や、 タール系色素を包含する種々の染料を添加し、 それらの安定性、 染着 性、 光や加水分解に対する堅牢性 （以下、 単に堅牢性と称する） について検討し た。 その結果、 近年、 染毛剤の染料として適したものとして提案されているある 種のカチオン染料 （E P 7 1 4 9 5 4 A、 WO 9 5 / 0 1 7 7 2およ O«W0 9 5 / 1 5 1 4 4 (特表平 8— 5 0 7 5 4 5号） ) 、 安定性、 染着性および堅牢性 において最も優れていることを見出した。 また、 該カチオン染料を使用して、 パ 一マネントゥエーブ処理した毛髪を染毛すると、 パーマネントゥエーブ効果に影 響を及ぼすことなく、 高い染着性を有する染毛が行えることも見出した。
すなわち、 本発明は、 これらの本発明者らの新規な知見に基づいて完成された ものであり、 その第 1の態様において、 所望により非局在化できる第四級窒素原 子と、 一 X==N—結合 （ここに、 Xは、 窒素原子または一 CH—を意味する） を 含むカチオン染料を配合してなるパーマネントゥエーブ第 2剤組成物を提供する。 本発明の第 1の態様においては、 高い染着効果およぴ染着堅牢効果を有するパ —マネントウェ一ブ第 2剤を提供することができる。
また、 本発明は、 第 2の態様において、 パーマネントウエーブ処理を施した毛 髪を、 所望により非局在化できる第四級窒素原子と、 一 X = N—結合 （ここに、 Xは、 窒素原子または一 CH—を意味する） を含むカチオン染料を配合してなる 組成物で染毛することを特徴とする染毛方法を提供する。
本発明の第 2の態様においては、 パーマネントウエーブ効果に影響を与えるこ となく、 高い染着効果および染着堅牢性を奏する染毛方法が提供される。
以下、 本発明を第 1の態様および第 2の態様の順に詳細に説明する。
[第 1の態様]
本発明の第 1の態様に係るパーマネントウエーブ第 2剤は、 従来のパーマネン トゥエーブ第 2剤に上記のカチオン染料を配合ないしは組み合わせたものである。 本発明の第 1の態様に使用されるカチオン染料のより具体的な例としては、 式 (I) ：
[A— Z=N— B] + X- (I)
[式中、 Ζは、 窒素原子または— CH—； Αおよび Βは、 所望により 1個以上の ハロゲン原子あるいは 1個以上の NR I^基または OR i基で置換されていても よい芳香族ベンゼン環または複素環； 1^およぴ1 2は、 同一または異なって、 各々、 水素、 Ci_8アルキル、 C^ 4ヒドロキシアルキルまたはフエニル； X- は、 ァニオンを意味する]
で示されるカチオン染料が挙げられる。 これらは、 上記の E P 714954 A、 WO 95/01 772およ O«WO 95/15144 (特表平 8— 507545 号） に詳細に記載されている。
好ましいァニオンとしては、 クロライド、 メチルサルフエ一ト等が挙げれられ る (
カチオン染料の代表的な例としては、
CI (1)
Figure imgf000005_0001
で示される 4—ァミノフエ二ルァゾ一 2—ヒドロキシー 8—トリメチルアンモ: ゥムナフタレン ·クロライド、
Figure imgf000005_0002
で示される 2—メ トキシフエ二ルァゾ一 2—ヒドロキシ一 8—トリメチルアンモ ニゥムナフタレン 'クロライド、
Figure imgf000005_0003
で示される 4—アミノー 3—ニトロフエ二ルァゾ一 2—ヒドロキシ一 8—トリメ チルアンモニゥムナフタレン 'クロライド、 P 9
4
Figure imgf000006_0001
で示される 3—トリメチルアンモニゥムフエ二ルァゾ一4 N—フエ二ルー 2—メ チノレー 5—ヒドロキシビラゾール ·クロライド、
Figure imgf000006_0002
で示される （1一メチル一 1—フエニル） 一2— (1—メチン一 4 N—メチルビ リジニリウム） ヒドラジン ·クロライド、
Figure imgf000006_0003
で示される （1—メチル一 1—パラメ トキシフエ二ル） 一2— (1—メチン一 4N—メチ ピリジニリウム） ヒドラジン .クロライド、
-CH3SO4" ）
Figure imgf000006_0004
で示される （1—メチルー 1—パラメ トキシフエニル） -2- (1 - メチン一 4 N—メチルピリジニリゥム） ヒドラジン ·メチルサルフェート.
Figure imgf000007_0001
で示される 4ージメチルァミノフエニルァゾ一 2 N—メチル一 5 N—メチルイ ダゾリリウム ·クロライド、
Figure imgf000007_0002
で示される 4ージメチルァミノフエニルァゾ一 2 N—メチル一 3 N- メチルイミダゾリリウム ·クロライド、
Figure imgf000007_0003
で示される 4ーメチルァミノフエ二ルァゾ一 2 N—メチル一 5 Ν·
メチルイミダゾリリウム ·クロライド、
Figure imgf000007_0004
で示される 4—ァミノフエ二ルァゾ一 2 Ν—メチルー 5 Ν—メチル イミダゾリリウム ·クロライド、
Figure imgf000008_0001
で示される 4—ジメチルァミノフエ二ルァゾ一 4 N—メチルピリジニリゥム ·ク 口ライド、
Figure imgf000008_0002
で示される 4ージメチルァミノフエ二ルァゾ一 4 N—ォキシドピリジニリウム ' クロライド
が挙げられる。
これらのカチオン染料は、 戦虫でも、 2種以上を組み合わせて使用してもよく、 その配合量も、 所望の色調に応じて、 適宜選択できるが、 通常、 第 2剤の全量に 対して、 0 . 0 0 1〜3重量％配合する。
本発明の第 iの態様におけるパ一マネントウヱーブ第 2剤は、 所望の成分を混 合するような常法に従って、 通常の剤形とすることができ、 上記カチオン染料と、 第 2剤成分として必須の酸化剤である過酸化水素、 臭素酸力リゥム、 臭素酸ナト リウム、 過ホウ酸ナトリウムまたはこれらの混合物の他、 所望により、 適 な溶 解剤、 浸透剤、 湿潤剤、 養毛剤、 乳化剤、香料等の通常使用される公知の成分が 適宜配合される。 また、 染料と、 酸化固定化剤とを別個の組成物とし、 使用時に 混合する 2剤形の組成物とすることもできる。
本発明の第 1の態様におけるパーマネントウエーブ第 2剤は、 公知の第 2剤と 同様にして使用でき、 また、 2剤形の場合は、 使用時に混合してもよい。
[第 2の態様]
本発明の第 2の態様における染毛方法は、 パーマネントゥエーブ処理を施した 毛髪を、 上記した組成物で染毛することにより行える。 2剤形の場合、 用いる染料組成物としては、 カチオン染料を 0 . 0 0 1〜3重 量0 /0含有する水溶液が好ましい。 特に、 pH 5以上、 好ましくは、 pH 5〜1 0に 調整した、 水を 6 0重量％以上、 好ましくは 8 0重量％以上含有する水性溶液が 好ましい。 染毛は、 例えば、 パーマネントウエーブ第 1剤および染料を含有して いない第 2剤で毛髪にパーマネントウエーブ処理を施した後、 カチオン染料を含 有する組成物を毛髪に塗布し、 適宜の時間、 例えば、 2〜 3 0分間放置し、 つい で、 十分洗浄し、 乾燥することにより行える。 かくして、 パーマネントウエーブ 効果に影響を与えることなく、 高い染着性および堅牢性の染毛ができる。 発明を実施するための最良の形態
つぎに、 試験例および実施例を挙げて本発明をさらに詳しく説明するが、 本発 明はこれらに限定されるものではない。 なお、 以下、 特に断らない限り、 「％Jは、 いずれも「重量％」である。 試験例 1
直接染料を含有するパーマネントウェーブ第 2剤の経時的安定性
直接染料である酸性染料、 タール系色素およびカチオン染料を、 それぞれ有効 成分換算した重量が 0 . 2 %になるように秤取し、 下記の表 1に示す処方のパー マネントゥエーブ第 2剤に添加、 攪拌した。
酸性染料として、 黒色 4 0 1号、 紫色 4 0 1号、 橙色 2 0 5号を、 タール系色 素として、 HC BLUE 2 , HC YELLOW 2 (JAMES ROBINSON製） を、 また、 カチォ ン染料として、 （A) ( 1—メチル一 1—パラメトキシフエ二ル） 一 2— ( 1— メチン一 4 N—メチ ピリジニリウム） ヒドラジン 'クロライド、 （Β ) 4—ジ メチルァミノフエ二ルァゾ一 2 Ν—メチル一 5 Ν—メチルイミダゾリリウム 'ク 口ライド、 （C) 4—ァミノフエニノレアゾ一 2 Ν—メチノレ一 5 Ν—メチノレイミダ ゾリリウム 'クロライド（Ciba Specialty Chemicals製）を用いた。 成分 配合量 （％)
臭素酸ナトリウム 8. 50
リン酸三ナトリウム 0. 27
リン酸 0. 09
精製水 ノ ランス 室温で約 10分間攪拌した後、 染料を含有するパーマネントウエーブ第 2剤を ろ紙（TOYO ADVANTEC No. 2、 Circle Size: 125 mm) でろ過して、 試 料とした。 試料を 45 °Cに保存し、 試料中の染料の溶解性、 pH、 可視部の吸収 スぺク トルの経時的安定性について評価した。
染料の溶解性にっレ、ての評価は、 つぎの基準に基づレ、て行った。
〇： 2週間前と変化なし。
X ：染料析出。
pHは、 H0RIBA製の pHメ一ターを使用して測定した。 また、 可視部の吸収スぺ クトルの評価は、 可視部吸収スペク トルにおける最大吸収波長の吸光度を、 HITACHI U-3210 (光路長 10mmの石英セル使用） で測定し、 当初の測定 値を 100 %としたときの、 4週間後の溶解している染料の残存率を算出した。 結果を表 2に示す。 表 2 黒色 紫色 橙色 HC HC カチオン染料
401号 401号 205号 BLUE2 YELL0 2 (A) (B) (C) 染料の溶解性 2週 X X X 〇 〇 〇 〇 〇
(45¾) 4週 〇 〇 〇 〇 〇 〇 〇 o ρ H ィ;^ャル 6.43 6.54 6.44 6.43 6.43 6.43 6.42 6. 1
(45°C) 2週 6.44 6.52 6. 3 6.44 6.42 6.42 6.41 6.40
4週 6.45 6.54 6.45 6.15 6.44 6. 2 6.43 6.41
45°C、 4週間後の染料 87.0 92.2 98.7 0.00 97.6 99.6 102.0 98.0 の残存率 (％) 表 2に示すごとく、 染料を含有するパーマネントウェーブ第 2剤において、 経 時的に安定な染料は、 カチオン染料と、 タール系色素の HC YELL0W2であること が判明した。 試験例 2
染料を含有するパーマネントゥエーブ第 2剤の染着性試験および堅牢性試験 山羊毛約 2 gに、 パーマネントウェーブ第 1剤約 2 gを塗布し、 3 0 °Cの恒温 槽中で 1 5分間放置した。 試験例 1と同様な、 ろ過したパーマネントウエーブ第 2剤約 2 gを毛に塗布し、 シャンプーとリンスをして、 十分に水ですすいだ。 乾 燥後、 毛への染着性を評価した。
また、 染着性試験によって染着した毛を、 染着後 2 4時間放置し、 ついで、 0 . 0 3 %ポリオキシエチレン（2 E O) アルキル （1 2， 1 3 ) エーテル硫酸ナト リゥム水溶液 3 0 O m 1に 8 0 °Cで 1 0分間浸した。 その後、 温水で十分すすぎ、 乾燥させて、 試験後の毛への染着性により、 堅牢性を評価した。 評価は、 つぎの 基準に基づいて行った。
◎:濃く染着しており、 山羊毛の白色が目立たない。
〇：山羊毛の白色が目立たない程度に染着している。
△：染着しているが、 山羊毛の白色が目立つ。
X：山羊毛の白色のみ。
結果を表 3に示す。 表 3
Figure imgf000011_0001
表 3に示すごとく、 カチオン染料が、 最もよぃ染着性および堅牢性を示した。 9 5
10
試験例 3
カチオン染料を含有するパーマネントウュ一ブ第 2剤を使用して染毛した場合 と、 パーマネントウエーブ処理後の毛髪をカチオン染料水溶液で染毛した場合の ウエーブ効率およびウエーブ保持率の測定
ゥエーブ効率は、 人毛を用いてキルビー法で評価した。
カチオン染料を含有するパーマネントウエーブ第 2剤での染毛の場合は、 第 1 剤ついで第 2剤それぞれ 5 0 gに浸し、 処理温度 3 0 °C、 処理時間 1 5分で処理 した。 この試験においては、 上記カチオン染料 （B ) を 0 . 0 5 %含有するパー マネントウユーブ第 2剤を使用し、 第 2剤処理後、 水洗し、 検体を器具からはず し、 ウエーブ効率を測定した。
パーマネントウエーブ処理後染毛する場合は、 パーマネントウエーブ第 1剤お よび染料を含まない第 2剤を用いて上記と同様にパーマネントウエーブ処理を行 い、 第 2剤処理後、 十分に水洗し、 pHを 9に調整したカチオン染料 （B) の 0 . 0 5 %水溶液に検体を浸した。 処理温度 3 0 °C、 処理時間 3 0分で処理した。 そ の後、 十分水洗し、 検体を器具からはずし、 ウェーブ効率を測定した。
ウエーブ保持率については、 ウエーブ効率測定後の毛髪を 2 0。んラゥリル硫酸 ナトリウム水溶液に、 6 0 °C、 2 0分間加熱して虐待テストを行い、 上記と同様 に、 ウェーブ効率を測定し、 虐待テスト前のウェーブ効率に対する虐待テスト後 のウェーブ効率の割合を算出して、 比較した。
対照として、 パーマネントウエーブ第 1剤と、 染料を含有しない第 2剤で処理 した毛髪について、 同様に虐待テストを行い、 テスト前後のウエーブ効率を測定 し、 ウェーブ保持率を算出した。
結果を表 4に示す。 表 4
Figure imgf000012_0001
表 4に示すごとく、 カチオン染料は、 パ一マネントゥエーブ効果を妨げない。 試験例 4
カチオン染料を含有するパーマネントウエーブ第 2剤での染着性と、 パーマネ ントゥエーブ処理し毛へのカチオン染料溶液の染着性
重さ約 2 gの山羊毛にパーマネントウエーブ第 1剤ついでカチオン染料 （B) を 0 . 0 5 %含有する第 2剤を 2 g塗布し、 3 0 °Cの恒温槽中に 1 5分間放置し た。 第 2剤処理後、 シャンプーとリンスをして十分に水ですすぎ、 乾燥して染着 性を評価した。
つぎに、 パーマネントゥエーブ第 1剤および染料を含有しない第 2剤を 2 g塗 布し、 上記と同じ条件でパーマ処理した。 第 2剤処理後、 十分に水洗し、 このパ 一マネントゥエーブ処理した毛と、 未処理毛に、 pH 9に調整したカチオン染料 (B ) の 0 . 0 5 %水溶液 2 gを塗布し、 処理温度 3 0 °C、 処理時間 3 0分で処 理した。 シャンプーとリンスをして、 十分に水ですすいだ後、 乾燥して染着性を 評価した。 染着性は、 J I Sの標準色票における明度で評価した。 この値が小さ い程、 染着性が高いことを示す。
結果を表 5に示す。 表 5
Figure imgf000013_0001
表 5に示すごとく、 パーマ処理により、 染着性が高くなる。 試験例 5
力チオン染料の pHによる染着性への影響
カチオン染料 (C) の 0 . 0 5。/。水溶液を pH 3、 5、 7、 9および 1 1に調 整し、 約 2 gの山羊毛に 4 g塗布して、 3 0 °Cの恒温槽中に 3 0分間放置した。 シャンプーとリンスをし、 十分に水洗した後、 乾燥し、 試験例 4と同様に染着性 を評価した。
結果を表 6に示す。 表 6
Figure imgf000014_0001
表 6に示すごとく、 カチオン染料水溶液の pHが高いほど染着性が高い。 しか し、 pH l 0以上だと、 人体に用いるには刺激が強く、 適さないことから、 pH 5 以上、 好ましくは pH 9に調整するのがよい。 なお、 一般にパーマネントゥエー ブ第 2剤の pHは 4〜 1 0 . 5、 通常 pH 6〜 8に調整されているので、 カチオン 染料をパーマネントウエーブ第 2剤に配合した場合でも、 高い染着性が期待でき る。 また、 この試験では、 未処理の山羊毛を染毛したが、 パーマネントウエーブ 処理後の毛においては、 未処理の毛よりも染着性が高いだけで、 pHによる染着 性の傾向は、 未処理毛と同様と予測される。 試験例 6
染料水溶液中の水の含有量による力チオン染料の染着性への影響
プロピレングリコールを 0、 1 0、 2 0、 3 0、 4 0および 5 0 %配合した、 カチオン染料 ( C) の 0 . 0 5 %水溶液を、 それぞれ pH 9に調整した。 それら を約 2 gの山羊毛に 4 g塗布し、 3 0 °Cの恒温槽中に 3 0分間放置した。 シャン ブーとリンスをして、 十分に水洗した後、 試験例 4と同様に染着性を評価した。 結果を表 7に示す。 表 7
Figure imgf000015_0001
表 7に示すごとく、 プロピレングリコール 3 0%以上、 特に、 40および 5 0%では染着性がかなり低下することから、 水の配合量は 70 %以上、 好ましく は 8 0%以上である。 実施例 1
過酸化水素を用いたパーマネントゥエーブ第 2剤組成物
以下の処方の第 2剤組成物を常法に従って調製した。
成 分 ％
(1—メチルー 1—フエニル） 一2— 0. 2
(1—メチン一 4 N—メチルピリジニリゥ
ム） ヒドラジン ·メチ サ フエ一ト
過酸化水素水 （3 5%) 4. 3 セタノ一ノレ 0. 5 還元ラノリン 0. 3 5 ァセトァニリ ド 0. 0 2 ピロリン酸ナトリウム 0. 0 25 リン酸、 精製水 バランス
(ρΗをリン酸で 6. 5に調整）
用いた第 1剤の処方は以下のとおりである。
成 分 %
チォグリコール酸アンモニゥム液 1 3. 6
(チォグリコール酸として 50 <½)
重炭酸アンモニゥム 3. 5 ェデト酸ニナトリウム 0· 1 モノエタノールァミン、 精製水 バランス
(pHをモノエタノールァミンで 9. 0に調整）
常法に従い、 白髪の毛先をペーパーで保護して直径 1. 5 cmのプラスチック 製ロッドに巻き付けて、 上記の第 1剤中に 30°Cで 1 5分間浸漬した後、 流水で 1分間水洗し、 ついで第 2剤中に 30°Cで 1 5分間浸漬し、 水洗、 シャンプーし てパーマネントウエーブおよび染毛処理を行なった。 その結果、 白髪は根元から 毛先まで均一なウェーブがかかり、 かつ黄色に染まつた。 実施例 2
臭素酸カリウムを用いたパーマネントウヱ一ブ第 2剤組成物
以下の処方の第 2剤組成物を常法に従つて調製した。
成 分 ％
4ージメチノレアミノフエ二ルァゾ一2 N—メチル一 0. 2
5 N—メチルイミダゾリリウム ·クロライド
臭素酸カリウム 10. 2 ラウリルジメチル酢酸べタイン 1. 0 塩化セチルトリメチルアンモニゥム 0. 6 安息香酸ナトリウム 0. 3 サリチノレ酸 0. 05 リン酸三ナトリウム 0. 27 リン酸、 精製水 バランス
(pHをリン酸で 6. 5に調整）
用いた第 1剤の処方は以下のとおりである。
成 分 ％
塩酸 L—システィン 7. 0 セタノ一ノレ 0. 5 ォレイルアルコール 0. 5 ポリオキシエチレンセチルェ一テル （10 EO) 1. 0 ポリオキシエチレンセチルエーテル （15 EO) 1. 0 ェデト酸ニナトリウム 0. 1 モノエタノールァミン、 精製水 バランス
(pHをモノエタノールァミンで 9. 0に調整）
上記第 1剤および第 2剤を用いて実施例 1と同様にパーマネントウェーブおよ び染毛処理を行なった。 その結果、 白髪は根元から均一なウェーブがかかり、 つ赤色に染まった。 実施例 3
酵素を用いたパーマネントウエーブ第 2剤組成物
以下の処方の第 2剤組成物を常法に従って調製した。 ゥリカ一ゼは、 第 2剤処 理時直前に添加した。
成 分 ％
4ーァミノフエ二ルァゾ一2 N—メチル一5 N— 0. 2 メチルイミダゾリリウム ·クロライド
ゥリカ一ゼ （20単位 · mg) 1. 0 尿酸 1. 0 グリセリン 3. 0 精製水 バランス
用いた第 1剤の処方は、 以下のとおりである。
成 分 ％
チォグリコール酸アンモニゥム液 13. 0
(チォグリコール酸として 50%)
ポリオキシエチレンセチルエーテル （10 EO) 1. 0 ポリオキシエチレンセチルエーテル （20 EO) 1· 0 ラウリル硫酸ナトリウム 0. 5 加水分解コラーゲン液 0. 4 ェデト酸ニナトリウム 0. 1 アンモニア水、 精製水 バランス
(pHをアンモニア水で 9. 0に調整） 実施例 1と同様にして、 パーマネントウエーブおよび染毛処理を行なった。 そ の結果、 白髪は根元から毛先まで均一なウェーブがかかり、 かつ橙色に染まった。 実施例 4
臭素酸ナトリウムを用いたパーマネントウエーブ第 2剤組成物
以下の処方の、 酸化固定剤および染料溶液からなる 2剤系の組成物を常法に従 つて調製した。
酸化固定剤
成 分 ％
臭素酸ナトリウム 17. 0
ラウリルジメチル酢酸べタイン 1. 5
塩化セチルトリメチルアンモニゥム 1. 0
安息香酸ナトリウム 0. 6
サリチル酸 0. 1
リン酸三ナトリウム 0. 54 リン酸、 精製水 バランス
(pHをリン酸で 6. 5に調整）
染料溶液
成 分 ％
4— (4—ァミノフエニルァミノ） フエ二ルァゾ一2 N— 0. 4
メチル一5 N—メチルイミダゾリリウム ·クロライド
モノエタノーノレアミン、 精製水 バランス
(pHをモノエタノールァミンで 8. 0に調整）
第 1剤は、 実施例 3と同様なものを使用した。
使用時に、 酸化固定剤と、 染料溶液を 1 ： 1の比率で混合した以外は、 実施例
1と同様にして、 パーマネントウエーブおよび染毛処理を行なった。 その結果、 白髪は根元から均一にゥェ一ブがかかり、 かつ紫色に染まつた。 実施例 5 臭素酸ナトリゥムを用いたパーマネントウエーブ第 2剤組成物
以下の処方の、 酸化固定剤および染料溶液からなる 2剤系の組成物を常法に従 つて調製した。
酸化固定剤
成 分 ％
臭素酸ナトリウム 8. 5
ラウリルジメチル醉酸べタイン 1. 0
塩化セチルトリメチルアンモニゥム 0. 6
安息香酸ナトリウム 0. 3
サリチノレ酸 0. 05 リン酸三ナトリウム 0. 27 リン酸、 精製水 バランス
(pHをリン酸で 6. 5に調整）
染料粉末
成 分 %
(1—メチルー 1一パラメ トキシフエ二ル） 一 0. 02
2- (1—メチン一 4N—メチルピリジユリ (酸化固定剤に対して） ゥム） ヒドラジン ·クロライド
3—ァミノ一 7— (ジメチルァミノ） 一 2— 0. 02 メ トキシフエノキサジン一 5—ィゥム ·クロライド (酸化固定剤に対して） 第 1剤は、 実施例 3と同様なものを使用した。
使用時に、 酸ィヒ固定剤と、 染料粉末 10 ： 1の比率で混合した以外は、 実施例 1と同様にして、 パ一マネントウエーブおよび染毛処理を行なった。 その結果、 白髪は根元から均一にウエーブがかかり、 かつ緑色に染まつた。 実施例 6
パーマネントゥエーブ処理した毛髪の染毛方法
以下の処方の染料溶液を調製した。
成 分 % ( 1—メチル一 1—パラメ トキシフエニル） 一 2— 0 . 2
( 1ーメチン一 4 N—メチルピリジニリウム）
ヒ ドラジン ·クロライ ド
ヒ ドロキシェチノレセノレロース 2 . 5 トリエタノールァミン、 精製水 バランス
(pHをトリエタノールァミンで 8 · 0に調整）
酸化固定剤は実施例 5と、 また、 第 1剤は実施例 3と同様なものを使用した。 実施例 1におけると同様に第 1剤および酸化固定剤でパーマネントゥエーブ処 理を行なった。 その後、 染料溶液を白髪に塗布し、 3 0 °Cにて 3 0分間処理し、 水洗し、 シャンプーし、 乾燥した。 その結果、 白髪は、 根元から毛先まで均一な ウエーブがかかり、 かつ黄色に染まった。
産業上の利用の可能性
本発明によれば、 従来のパーマネントウエーブ第 2剤組成物に特定のカチオン 染料を配合ないしは組み合わせることにより、 安定性、 染着性および堅牢性に優 れたパーマネントウエーブ第 2剤組成物が提供される。 また、 本発明によれば、 パーマネントゥエーブ処理を施した毛髪を、 上 |¾且成物で染毛することにより、 パーマネントウェーブ効果に影響を与えることなく、 高い染着性および堅牢性を 有する染毛を行い得る。

Claims

請 求 の 範 囲
1. 所望により非局在ィ匕できる第四級窒素原子と、 一 X-N—結合 （ここに、 Xは、 窒素原子または一 CH—を意味する） を含むカチオン染料を配合してなる パーマネントウヱ一ブ第 2剤組成物。
2. カチオン染料が、 式 （I) ：
[A— Z=N— B] + X- (I)
[式中、 Zは、 窒素原子または一CH—； Aおよび Bは、 所望により 1個以上の ハロゲン原子あるいは 1個以上の ΝΙ^Ι^基または OR i基で置換されていても よい芳香族ベンゼン環または複素環； 1^および R2は、 同一または異なって、 各々、 水素、 じ 8アルキル、 — 4ヒ ドロキシアルキルまたはフエニル； X- は、 ァニオンを意味する]
で示される請求項 1記載の組成物。
3. ヵチオン染料の量が 0. 001 ~ 3重量。 /0である請求項 1記載の組成物。
4. 酸化固定剤と、 カチオン染料組成物との 2剤形を有する請求項 1記載の組 成物。
5. パーマネントウエーブ処理を施した毛髪を、 所望により非局在化できる第 四級窒素原子と、 一 Χ = Ν—結合 （ここに、 Xは、 窒素原子または— CH—を意 味する） を含むカチオン染料を配合した組成物で染毛することを特徴とする染毛 方法。
6. カチオン染料が、 請求項 2記載の式 （I) で示される染料である請求項 5 記載の染毛方法。
7. 組成物におけるカチオン染料の量が 0. 001~3重量 °/οである請求項 5 記載の染毛方法。
8. 染料組成物が、 染毛時に ρΗ 5以上の水溶液である請求項 5記載の染毛方 法。
9. 染料組成物が、 水を 60重量％以上含有する水溶液である請求項 8記載の 染毛方法。
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