WO1999011609A1 - Composes moleculaires contenant des derives phenol en tant que constituant - Google Patents

Composes moleculaires contenant des derives phenol en tant que constituant Download PDF

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WO1999011609A1
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methylphenyl
hhh
phenyl
phenol
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PCT/JP1998/003917
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Izuo Aoki
Takehiro Sato
Masato Amaike
Hiroshi Suzuki
Original Assignee
Nippon Soda Co., Ltd.
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Classifications

    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C317/00—Sulfones; Sulfoxides
    • C07C317/16—Sulfones; Sulfoxides having sulfone or sulfoxide groups and singly-bound oxygen atoms bound to the same carbon skeleton
    • C07C317/22—Sulfones; Sulfoxides having sulfone or sulfoxide groups and singly-bound oxygen atoms bound to the same carbon skeleton with sulfone or sulfoxide groups bound to carbon atoms of six-membered aromatic rings of the carbon skeleton

Definitions

  • the present invention relates to a novel molecular compound, and more particularly, to a molecular compound containing a phenol derivative having a specific structure as a component compound and a method for producing the same.
  • Background art :
  • a molecular compound is a compound in which two or more types of compounds are bonded by relatively weak interactions other than covalent bonds, such as hydrogen bonds and Van der Waals forces. Due to its dissociation property, applications in the technical fields such as selective separation of useful substances, chemical stabilization, non-volatization, sustained release, and powdering are expected in recent years.
  • An example of a specific molecular compound is an inclusion compound.
  • Japanese Patent Application Laid-Open No. Sho 61-53201 discloses 1,1,6,6—trafenyl-2,4—. 1,6-Diol or 1,1-di (2,4-dimethylthiophenyl) -2-broken-1-ol, Japanese Patent Application Laid-Open No. 62-227 (1) Inclusion compounds of 1, 1'-bis-2-naphthol and, respectively, 5-chloro-12-methyl-14-sothiazolin-13-one and the like are described.
  • Japanese Patent Application Publication No. 3-2797373 an inclusion compound of a bisphenol compound and an isothiazolone compound is reported.
  • Japanese Patent Application Laid-Open No. 6-166646 discloses clathrate compounds of tetrakisphenols with various organic compounds.
  • the present invention relates to a novel phenol derivative having a specific structure, which has excellent performance in technical fields such as selective separation of useful substances, chemical stabilization, non-volatilization, sustained release, and powdering. It is intended to provide a molecular compound.
  • R 5 may be the same or different, and represent a hydrogen atom, a halogen atom, a C 1 -C 4 anoalkyl group, a C 2 -C 4 anorecenyl group, a C 1 -C 4 alkoxy group. , Hydroxyl, or
  • Y and Z are a C1-C8 alkyl group, a C2-C8 alkenyl group, a C1-C6 alkoxy group, a hydroxyl group, an amino group which may have a substituent, and a substituent.
  • R 2 and R 4 may be the same or different, and include a hydrogen atom, a halogen atom, a C 1 to C 4 alkyl group, a C 2 to C 4 anorekeninole group, and a C 1 to C 4 anorecoke. And represents a hydroxyl group, provided that R 3 or R 5 is a C 1 -C 4 alkoxy group or a hydroxyl group, a hydrogen atom, a halogen atom, a C 1 -C 4 alkyl group, a C 2 -C 4 Alkenyl group, C1-C4 alkoxy group, hydroxyl group, or
  • R 3 is hydrogen, a halogen atom, a C 1 -C 4 alkyl group, a C 2 -C 4 alkenyl group, a C 1 -C 4 alkoxy group, a hydroxyl group, a general formula (I 1), a general formula (III )
  • R 14 and R 15 may be the same or different.
  • R 16 is a hydrogen atom, a C 1 -C 4 alkyl group, Represents an alkenyl group of C 2 to C 4, an alkoxy group of C 1 to C 4, a hydroxyl group, a phenyl group which may have a substituent, or an aralkyl group which may have a substituent.
  • R 6 , R 9 ,. May be the same or different from each other, a hydrogen atom, a halogen atom, a C1-C4 anolequinole group, a C2-C4 alkenyl group, a C1-C4 alkoxy group, a hydroxyl group, or
  • R 7 , R 8 , R n , and R 13 may be the same or different, and each may be a hydrogen atom, a hydrogen atom, a C 1 -C 4 ⁇ / lequinole group, group, an alkoxy group having C l ⁇ C 4, or represents a hydroxyl group, provided that alkoxy groups R 12 are C 1 ⁇ C 4, the case of a hydroxyl group, R u is hydrogen atom, a halogen atom, a C 1 ⁇ C 4 An alkyl group, a C2 to C4 anorecenyl group, a C1 to C4 alkoxy group, a hydroxyl group, or
  • R 12 is a hydrogen atom, a halogen atom, an alkyl group of C 1 ⁇ C 4, C 2 ⁇ alkenyl group C 4, alkoxy group of C 1 ⁇ C 4, a hydroxyl group, or
  • R 3 is the general formula (II)
  • R 5 , R 6 , and R 9 is
  • R One also and R have R 5, R 10 sac Chino less
  • R and R 5 are hydrogen, a halogen atom, a C 1 -C 4 alkyl group, a C 2 -C 4 alkyl group, a C 1 -C 4 alkoxy group, a hydroxyl group.
  • Y and Z are a C1-C8 alkyl group, a C2-C8 alkenyl group, a C1-C6 alkoxy group, a hydroxyl group, an amino group which may have a substituent, and a substituent.
  • Specific examples include fluorine, chlorine, bromine, iodine, methyl, ethyl, n-propyl, iso-propyl, n-butyl, and iso-butyl. , Sec-butyl, tert-butyl, butyl, aryl, isopropenyl, 1-propenyl, 2-butenyl, 3-butenyl, 1,3-butaneenyl, Examples include a methoxy group, an ethoxy group, an n-propoxy group, an iso-propoxy group, an n-butoxy group, an iso-butoxy group, a sec-butoxy group, and a tert-butoxy group.
  • Y and Z include methyl, ethyl, n-propyl, iso-propyl, n-butyl, iso-butyl, sec-butyl, tert-butynole , N —pentinole group, iso —pentinole group, sec —pentynole group, neo —pentynole group, tert —pentynole group, n —hexynole group, iso —hexynole group, 56.
  • R 2 is a hydrogen atom, a halogen atom, an alkyl group of C 1 ⁇ C 4, alkenyl groups C. 2 to C 4, alkoxy group of C 1 ⁇ C 4, a hydroxyl group: provided that R 3 is In the case of a C 1 to C 4 alkoxy group or a hydroxyl group, a hydrogen atom, a halogen atom, a C 1 to C 4 phenol group, a C 2 to C 4 alkoxy group, a C 1 to C 4 phenol group, Hydroxyl group, or
  • Y and Z are the same as those described above:
  • R 3 is a hydrogen atom, a halogen atom, a C 1 -C 4 alkyl group, a C 2 -C 4 alkenyl group, a C 1 -C 4 alkoxy group, a hydroxyl group, a general formula (I 1), a general formula (III ), Or
  • Y and Z are the same as those described above).
  • Specific examples include a fluorine atom, a chlorine atom, a bromine atom, a halide atom, a methyl group, a methyl group, n-propyl, iso-propyl, n-butyl, iso-butyl, sec-butyl, tert-butyl, vinyl, aryl, isopropyl, 1-propyl Benzyl, 2-butyryl, 3-butenyl, 1,3-butanenyl, methoxy, ethoxy, n-propoxy, iso-propoxy, n-butoxy, iso-butoxy Group, sec — butoxy group, tert — butoxy group, 2 — ar Doxy-3- (phenylenolesulfonyl) -phenylenolesulfoni / le group, 4-hydroxy-13-phenylphenylsulfoniluenylenylsulf
  • R I4 and R 15 represent a hydrogen atom, a halogen atom, C 1 to C 4
  • 16 is a hydrogen atom, a C1-C4 alkyl group, a C2-C4 alkenyl group, a C1-C4 alkoxy group, a hydroxyl group, a phenyl group which may have a substituent, or a substituent.
  • 1,1-dimethylmethylene group 1-methyl-1-t-butyl-1-methylene group, i-methyl-1-phenylenolemethylene group, 1-methyl-1-hydroxymethylene group
  • N-methylimino group N-methoxyimino group, N-arylimino group, 1,1-cyclohexylene group, and 1,1-cyclobenthylene group.
  • R 6 , R 9 Is a hydrogen atom, a halogen atom, a C 1 -C 4 phenolic group, a C 2 -C 4 alkenyl group, a C 1 -C 4 alkoxy group, a hydroxyl group, or
  • Specific examples include fluorine, chlorine, bromine, iodine, methyl, ethyl, n-propyl, iso-propyl, n-butyl, iso-butyl / Group, sec —butynole group, tert —butynole group, vinylinole group, aryl group, isopropenyl group, 1—probenyl group, 2-butenyl group, 3-butenyl group, 1,3-butanenyl group , Methoxy, ethoxy, n-propoxy, iso-propoxy, n-butoxy, iso-butoxy, sec-butoxy, tert-butoxy, phenylsnolephonyl And a benzoyl group.
  • R 7 , R 8 and RR 13 represent a hydrogen atom, a halogen atom, a C 1 -C 4 alkynole group, a C 2 -C 4 alkenyl group, a C 1 -C 4 alkoxy group, or a hydroxyl group:
  • Ru is a hydrogen atom, a halogen atom, a C 1 -C 4 alkyl group, a C 2 -C 4 alkenyl group, a C 1 -C 4 alkoxy group , Hydroxyl, or
  • Specific examples include fluorine, chlorine, bromine, iodine, methyl, ethyl, n-propyl, iso-bromo, n-butyl, iso-butyl, sec —butyl group, tert —butyl group, vinyl group, aryl group, isoprobenyl group, 1—brobenyl group, 2—butenyl group, 3—butenyl group, 1,3-butanenyl group, methoxy Group, ethoxy group, n-arooxy group, iso-propoxy group, n-butoxy group, iso-butoxy group, sec-butoxy group, tert-butoxy group, phenylsulfonyl group, or benzoyl group And the like.
  • R 12 is a hydrogen atom, a halogen atom, an alkyl group of C 1 ⁇ C 4, C alkenyl group 2 ⁇ C 4, alkoxy group of C 1 ⁇ C 4, a hydroxyl group or, SO 2 -Y
  • the phenol derivative used in the present invention is not particularly limited as long as it is a compound represented by the general formula (I).
  • Specific examples of the compound represented by the general formula (I) are shown in Tables 1, 2 and 3. It is shown in Table 3.

Landscapes

  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
  • Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)

Description

明 細 書 フニノール誘導体を成分化合物とする分子化合物 技術分野 ：
本発明は、 新規分子化合物に係わり 、 更に詳しく は特定の構造を有するフ ノール誘導体を成分化合物とする分子化合物及びその製造方法に関する。 背景技術 ：
分子化合物は、 二種以上の化合物が水素結合やファ ンデルワールス力など に代表される、 共有結合以外の比較的弱い相互作用によって結合した化合物 であ り 、 簡単な操作によってもとの各成分化合物に解離する性質を有するこ とから、 近年、 有用物質の選択分離、 化学的安定化、 不揮発化、 徐放化、 粉 末化などの技術分野における応用が期待されている。
具体的な分子化合物の一例と して包接化合物が挙げられ、 例えば特開昭 6 1 — 5 3 2 0 1 号公報には、 1 、 1 、 6 、 6 — ト ラフエニル— 2 、 4 —へキ サジイ ン一 1 、 6 —ジオール又は 1 、 1 —ジ （ 2 、 4 —ジメ チルフエニル） — 2 —ブロ ヒ ンー 1 一オール、 特開昭 6 2 — 2 2 7 () 1 号公報には、 1 、 1 ' — ビス一 2 —ナフ トールとそれぞれ、 5 —ク ロ 口 一 2 —メチル一 4 ーィ ソチ ァゾリ ン一 3 —オン等との包接化合物が記載されている： また、 特開平 3 — 2 7 9 3 7 3号公報には、 ビスフエ ノール系化合物とィ ソチアゾロ ン系化合 物との包接化合物が報告されている。 更に、 特開平 6 — 1 6 6 6 4 6号公報 にはテ トラキスフエノール類と種々の有機化合物との包接化合物が開示され ている。
しかし、 従来の技術では選択分離、 化学的安定化、 ''不揮発化、 徐放化、 粉 末化等において十分満足できる性能を持った分子化合物は未だ見出されてい ない- 発明の開示 ：
本発明は、 有用物質の選択分離、 化学的安定化、 不揮発化、 徐放化、 粉末 化などの技術分野において優れた性能を示す、 特定構造を有するフエノ一ル 誘導体を成分化合物とする新規な分子化合物を提供することを目的とする。 本発明者らは、 前記目的を達成すべく鋭意研究した結果、 水酸基のオル ト 位にスルホニル基、 及びカルボ二ル基を有するフエノール誘導体が、 有効に 分子化合物を生成し有用物質の選 o c =択分離、 化学的安定化、 不揮発化、 徐放化、 粉末化等の技術分野において極めて優れた性能を示すこ とを見出し、 本発明 を完成するに至った：
即ち本願発明は、 一般式 （ I )
Figure imgf000004_0001
[式中、 R 5は、 同一又は異なっていてもよく 、 水素原子、 ハロゲン原 子、 C 1 〜 C 4のァノレキル基、 C 2〜 C 4のァノレケニル基、 C 1 〜 C 4のァ ルコキシ基、 水酸基、 または
-S〇2一 Y
(Y及び Zは C 1 〜 C 8のアルキル基、 C 2〜 C 8のアルケニル基、 C l 〜 C 6のアルコキシ基、 水酸基、 置換基を有してもよいアミ ノ基、 置換基を有 してもよいシク ロアルキル基、 置換基有してもよいフエニル基、 置換基を有 してもよいァラルキル基を表す。） から選ばれる基を表し、
R2、 R4 は、 同一又は異なっていてもよ く 、 水素原子、 ハロゲン原子、 C 1 〜 C 4のアルキル基、 C 2〜 C 4のァノレケニノレ基、 C 1 〜 C 4のァノレコキ シ基、 水酸基を表すが、 但し R3又は R5が C 1 〜C 4のアルコキシ基、 水酸基の場合は、 水素原子、 ハロゲン原子、 C 1 〜C 4のアルキル基、 C 2 〜C 4のアルケニル基、 C 1 〜 C 4のアルコキシ基、 水酸基、 または
Figure imgf000005_0001
(式中 Y及び Zは前記と同じ） から選ばれる基を表し、
R3は、 水素、 ハロゲン原子、 C 1 〜C 4のアルキル基、 C 2〜 C 4のアル ケニル基、 C 1 〜 C 4のアルコキシ基、 水酸基、 一般式 （ I 1 )、 一般式 （ I I I )
Figure imgf000005_0002
—般式 （I I I)
一般式 （I I) 式中、 Xは、 16
Figure imgf000005_0003
(wは 0、 1 、 2のいずれかを、 uは 0又は 1 、 qは 0〜 4のいずれかをそ れぞれ表し、 R 1 4、 R 1 5は、 同一又は異なっていてもよく、 水素、 ハロゲン 原子、 C 1 〜 C 4のァノレキル基、 C 2〜 C 4のァノレケェノレ基、 C 1 〜 C 4の アルコキシ基、 水酸基、 置換基を有してもよいフエニル基、 又は置換基を有 してもよいァラルキル基を表し、 R16は水素原子、 C 1〜 C 4のアルキル基、 C 2〜 C 4のアルケニル基、 C 1 〜 C 4のアルコキシ基、 水酸基、 置換基を 有してもよいフエニル基、 又は置換基を有してもよいァラルキル基を表す。） を表し、
R6、 R9、 。は、 互いに同一又は異なっていてもよく、 水素原子、 ハロゲン 原子、 C 1 〜 C 4のァノレキノレ基、 C 2〜 C 4のアルケニル基、 C 1 〜 C 4の アルコキシ基、 水酸基、 又は、
-so2ー丫
Figure imgf000006_0001
(式中 Y及び Zは前記と同じ） から選ばれる基を表し、
R7、 R8、 Rn、 R13 は、 互いに同一又は異なっていてもよ く 、 水素原子、 ノヽ ロゲン原子、 C 1 〜 C 4のァ/レキノレ基、 C 2〜 C 4のァノレケ-ノレ基、 C l 〜 C 4のアルコキシ基、 又は水酸基を表すが、 但し R12 が C 1 〜 C 4のアルコ キシ基、 水酸基の場合、 Ru は水素原子、 ハロゲン原子、 C 1 〜 C 4のアル キル基、 C 2〜 C 4のァノレケニル基、 C 1 〜 C 4のアルコキシ基、 水酸基、 又は
■SO2-Y — c-
0
(式中 Y及び Zは前記と同じ） から選ばれる基を表し、
R12 は、 水素原子、 ハロゲン原子、 C 1 〜 C 4のアルキル基、 C 2〜 C 4 の アルケニル基、 C 1 〜 C 4のアルコキシ基、 水酸基、 又は
— S02-Y
0
(式中 Y及び Zは前記と同じ） から選ばれる基を表す）、 又は、 SO2-Y — c-z
0
(式中 Y及び zは前記と同じ） から選ばれる基を表し、 また、
R3が一般式 （ I I ) である場合、 Rい R5、 R6、 R9のうち一つは
れる基を表し、
Rい R5、 R10 のう ちの少なく と も一つ
Figure imgf000007_0001
(式中 Y及び Zは前記と同じ） で表される基を表し、
が一般式 （ I I ) または （ I I I ) 以外の基である場合 Ri、 R5 のいずれ か一つは
SO2-Y -c-z
0
(式中 Y及び Zは前記と同じ） で表される基を表す。]
で表されるフエノール誘導体を成分化合物とする分子化合物に関する。
また、 分子化合物が包接化合物であるこ とを特徴とする一般式 （ I ) で表 されるフエノ ール誘導体を成分化合物とする分子化合物、 及び一般式 （ I ) で表されるフ エノール誘導体と、 該フ エ ノ ール誘導体と反応して分子化合物 を形成する抗菌剤、 抗カビ剤、 殺虫剤、 害虫忌避剤、 香料、 脱臭 · 消臭剤、 防汚剤、 塗料 · 樹脂 · 接着剤用硬化剤及び硬化促進剤、 天然精油、 酸化防止 剤、 加硫促進剤又は有機溶媒とを成分化合物と分子化合物に関する ものであ り 、 さ らに一般式 （ I ) で表されるフエ ノール誘導体と、 該フエノール誘導 体と反応して分子化合物を形成する成分化合物とを反応させるこ と を特徴と するの上記記載のいずれかの分子化合物の製造方法に関する。
本発明における分子化合物とは o c、 = 単独で安定に存在するこ とのできる化合 物の二種以上の成分化合物が水素結合やファ ンデルワールス力などに代表さ れる共有結合以外の比較的弱い相互作用によって結合した化合物であ り 、 水 化物、 溶媒化物、 付加化合物、 包接化合物などが含まれる。
一般式 （ I ) において、 R 、 R5 は、 水素， ハロゲン原子、 C 1 〜 C 4 の アルキル基、 C 2〜 C 4のァルケ-ル基、 C 1 ~ C 4のアルコキシ基、 水酸 基、 または
S02-Y
( Y及び Zは C 1 〜 C 8 のアルキル基、 C 2〜 C 8 のアルケニル基、 C l 〜 C 6 のアルコキシ基、 水酸基、 置換基を有してもよいアミ ノ基、 置換基を有 してもよいシク ロアルキル基、 置換基を有してもよいフ ニル基、 置換基を 有してもよいァラルキル基を表す） から選ばれる基を表す。
具体的な例と しては、 フッ素原子、 塩素原子、 臭素原子、 ョー ド原子、 メ チル基、 ェチル基、 n —プロ ピル基、 i s o —プロ ピル基、 n —ブチル基、 i s o -ブチル基、 s e c —ブチル基、 t e r t —ブチル基、 ビュル基、 ァ リル基、 イ ソプロぺニル基、 1 一プロぺニル基、 2 —ブテニル基、 3 —ブテ ニル基、 1 、 3 —ブタンジェニル基、 メ トキシ基、 エ トキシ基、 n —プロボ キシ基、 i s o —プロボキシ基、 n —ブ トキシ基、 i s o —ブ トキシ基、 s e c —ブ トキシ基、 又は t e r t —ブ トキシ基などが挙げられる。 Y及び Zの具体的な例と してはメ チル基、 ェチル基、 n —ブロ ピル基、 i s o —プロ ピル基、 n —ブチル基、 i s o —ブチル基、 s e c —ブチル基、 t e r t —ブチノレ基、 n —ペンチノレ基、 i s o —ペンチノレ基、 s e c —ペン チノレ基、 n e o —ペンチノレ基、 t e r t —ペンチノレ基、 n —へキシノレ基、 i s o —へキシノレ基、 5 6 。 ーへキシノレ¾、 n —へブ'テノレ ¾、 i s o — へプチ ノレ基、 s e c —へプチノレ基、 n —ォクチノレ基、 i s o —ォクチル基、 s e c —ォクチル基、 ビニル基、 ァ リ ル基、 1 —ブロぺニル基、 i s o —プロぺニ ル基、 1 —ブテニル基、 2 —ブテニル基、 3 —ブテュル基、 1 、 3 —ブタ ン ジェニル基、 1 一ベンテュル基、 2 —ペンテニル基、 3 ^ンテニル基、 4
—ベンテニル基、 へキシニル基、 へキシジニル基、 ヘプチュル基、 ヘプチジ ニル基、 ォクチ二ル基、 ォクチジニル基、 シク ロベンチル基、 メ チルシク ロ ペンチル基、 ジメ チルシク ロペンチル基、 シク ロへキシル基、 メチルシク ロ へキシル基、 ジメ チルシク ロへキシル基、 ト リ メ チルシク ロへキシル基、 テ ト ラメ チノレシク ロへキシノレ基、 ベンタメ チノレシク ロへキシノレ基、 へキサメ チ ルシク ロへキシル基、 シク ロへプチル基、 メチルシク ロへプチル基、 フエ二 ル基、 o _ も しく は m— も しく は p — ト リ ル基、 2 、 3 — も しく は 2、 4 — も しく は 2 、 5 — も しく は 2 、 6 — も し く は 3 、 4 一 も しく は 3 、 5 —キシ リル基、 o — も し く は m— も しく は p — ク メ ニル基、 メ シチル基、 ベンジル 基、 o —も しく は m— も しく は p — トルィルメチル基、 2、 3 —も しく は 2 、 4 — も しく は 2、 5 —も しく は 2 、 6 — も しく は 3、 4 — も しく は 3、 5 - キシリ ノレメチル基、 メ シチノレメチノレ基、 o —も し く は m—も しく は p —ク メ ニルメ チル基、 フエネチル基、 α —メチルベンジル基、 1 —ナフチル基、 2 一ナフチル基、 メ ト キシ基、 ェ ト キシ基、 又はジメチルァ ミ ノ基な どが挙げ られる。 以下本文中において、 特に断らない限り 、 R2、 R3、 R4における Y、 Ζの具体例は上記のとおり である。
R2、 R4 は水素原子、 ハロゲン原子、 C 1 〜 C 4 のアルキル基、 C 2〜 C 4のアルケニル基、 C 1 〜 C 4のアルコキシ基、 水酸基を表す： ただし R3 が C 1 〜 C 4のアルコキシ基、 水酸基の場合は、 水素原子、 ハロゲン原子、 c 1 〜 C 4のァノレキル基、 C 2〜C 4のァルケ二ノレ基、 C 1 〜 C 4のァノレコキ シ基、 水酸基、 または
SOフー Y
(式中 Y及び Zは前記と同じ） から選ばれる基を表す： 具体的な例と しては、 フ ッ素原子、 塩素原子、 臭素原子、 ョー ド原子、 メ チル基、 ェチル基、 n — プロ ピノレ基、 i s o —プロ ピノレ基、 n o c =—ブチノレ基、 i s o —ブチノレ基、 s e c 一ブチル基、 t e r t —ブチル基、 ビニル基、 ァ リ ル基、 イ ソブ口へ二ル 基、 1 —ブロぺニル基、 2 —ブテュル基、 3 —ブテュル基、 1 、 3 —ブタ ン ジェニル基、 メ トキシ基、 エ トキシ基、 n —ブロボキシ基、 i s o —ブロボ キシ基、 n —ブ トキシ基、 i s o —ブ ト キシ基、 s e c —ブ トキシ基、 t e r t 一ブ トキシ基、 フエニルスルホニル基、 又はベンゾィル基などが挙げら れる。
R3 は、 水素原子、 ハロゲン原子、 C 1 〜 C 4のアルキル基、 C 2〜 C 4の アルケニル基、 C 1 〜 C 4のアルコキシ基、 水酸基、 一般式 （ I 1 )、 一般式 ( I I I )、 または、
—— S〇2—丫 -C- 0
(式中 Y及び Zは前記と同 じ） から選ばれる基を表す： 具体的な例と しては、 フ ッ素原子、 塩素原子、 臭素原子、 ョ一 ド原子、 メチル基、 ェチル基、 n —プロ ピル基、 i s o _プロ ピル基、 n —ブチル基、 i s o —ブチル基、 s e c —プチ ル基、 t e r t —ブチル基、 ビニル基、 ァリ ル基、 イ ソプロぺニル基、 1 —プロ ぺニル基、 2 —ブテュル基、 3 —ブテニル基、 1 、 3 —ブタンジェニル基、 メ ト キシ基、 エ トキシ基、 n —プロポキシ基、 i s o —ブロポキシ基、 n —ブ トキシ 基、 i s o—ブ トキシ基、 s e c —ブ トキシ基、 t e r t —ブ トキシ基、 2 — ヒ ドロ キシ一 3 — フエニノレスルホニル一 フエニノレスノレホニ/レ基、 又は 4— ヒ ドロ キ シ一 3— フエニルスルホニルーフエニルスルホニル基などが挙げられる。
一般式 （ I I ) 及び一般式 （ I I I ) において、 Xは
16
■S(0)w—— 一 0—— 一 —
o c=
Figure imgf000011_0001
(wは 0、 1 、 2のいずれかを、 uは 0、 又は 1 を、 qは 0〜 4のいずれか をを表し、 RI4、 R15は水素原子、 ハロゲン原子、 C 1 〜 C 4のアルキル基、 C 2〜 C 4のアルケニル基、 C 1 〜 C 4のアルコキシ基、 水酸基、 置換基を 有してもよいフエニル基、 又は置換基を有してもよいァラルキル基を表し、 R16 は水素原子、 C 1 〜 C 4のアルキル基、 C 2〜 C 4のアルケニル基、 C 1 〜 C 4のアルコキシ基、 水酸基、 置換基を有してもよいフ ニル基、 又は 置換基を有してもよいァラルキル基を表す） で表される：
具体的には、 1 、 1 ージメ チルメ チレン基、 1 一メ チル一 t 一ブチル一メ チ レン基、 iー メ チルー 1 —フエニノレーメチレン基、 1—メ チルー 1 ー ヒ ドロ キシメ チレン基、 N—メチルイ ミ ノ基、 N—メ ト キシィ ミ ノ基、 N—ァ リ ル イ ミ ノ基、 1 、 1 —シクロへキシレン基、 又は 1 、 1 —シク ロベンチレン基 などが挙げられる。
一般式 （ I I ) 及び （ I I I ) において、 R6、 R9、 。 は、 水素原子、 ハ ロゲン原子、 C 1 〜 C 4のァノレキノレ基、 C 2〜'C 4のアルケニル基、 C l 〜 C 4のアルコキシ基、 水酸基、 または、
SO2-Y (式中 Y及ぴ zは前記と同じ） から選ばれる基を表す。
具体的な例と しては、 フッ素原子、 塩素原子、 臭素原子、 ョー ド原子、 メ チル基、 ェチル基、 n —プロ ピル基、 i s o —プロピル基、 n —ブチル基、 i s o —ブチ/レ基、 s e c —ブチノレ基、 t e r t —ブチノレ基、 ビニノレ基、 ァ リル基、 イ ソプロぺニル基、 1 —プロべニル基、 2 —ブテニル基、 3 —ブテ ニル基、 1 、 3 —ブタンジェニル基、 メ トキシ基、 エ トキシ基、 n —プロボ キシ基、 i s o —プロポキシ基、 n —ブ トキシ基、 i s o —ブ トキシ基、 s e c 一ブ トキシ基、 t e r t 一ブ ト キシ基、 フエニルスノレホニル基、 又はべ ンゾィル基などが挙げられる。
R7、 R8、 R R 13 は、 水素原子、 ハロゲン原子、 C 1 〜 C 4 のアルキノレ 基、 C 2〜 C 4のアルケニル基、 C 1 〜 C 4 のアルコキシ基、 水酸基を表す:. ただし R 12 が C 1 〜 C 4のアルコキシ基、 水酸基の場合 R u は、 水素原子、 ハロゲン原子、 C 1 〜 C 4 のアルキル基、 C 2 〜 C 4 のアルケニル基、 C 1 〜 C 4 のアルコキシ基、 水酸基、 または
— SO2-Y -c-z
0
(式中 Y及び Zは前記と同じ） から選ばれる基を表す。
具体的な例と しては、 フッ素原子、 塩素原子、 臭素原子、 ョー ド原子、 メ チル基、 ェチル基、 n —プロ ピル基、 i s o —ブロビル基、 n —ブチル基、 i s o —ブチル基、 s e c —ブチル基、 t e r t —ブチル基、 ビニル基、 ァ リ ル基、 イ ソプロべニル基、 1 —ブロベニル基、 2 —ブテニル基、 3 —ブテ ニル基、 1 、 3 —ブタンジェニル基、 メ トキシ基、 エ トキシ基、 n —ァロポ キシ基、 i s o —プロポキシ基、 n —ブ トキシ基、 i s o —ブ トキシ基、 s e c —ブ トキシ基、 t e r t —ブ トキシ基、 フエニルスルホニル基、 又は、 ベンゾィル基などが挙げられる。
R 12 は水素原子、 ハロゲン原子、 C 1 〜 C 4 のアルキル基、 C 2 〜 C 4 の アルケニル基、 C 1 〜 C 4 のアルコキシ基、 水酸基、 または SO2-Y
(式中 Y及び zは前記と同じ） から選ばれる基を表す。
具体的な例と しては、 フッ素原子、 塩素原子、 臭素原子、 ョ一 ド原子、 メ チル基、 ェチル基、 n —プロ ピル基、 i s o プロ ピル基、 n ブチル基、 i s o ブチル基、 s e c ブチル基、 t e r t ブチル基、 ビニル基、 ァ リ ル基、 イ ソプロべニル基、 1 プロo c=ぺニル基、 2 —ブテニル基、 3 —ブテ ニル基、 1 、 3 —ブタンジェニル基、 メ トキシ基、 エ トキシ基、 n フロホ キシ基、 i s o プロポキシ基、 n ブ トキシ基、 i s o ブ トキシ基、 s e c ブ トキシ基、 t e r t ブ トキシ基、 フエニルスルホニル基、 又はべ ンゾィル基などが挙げられる。
本発明で使用するフ エノール誘導体は一般式 （ I ) で表される化合物であ れば特に限定されないが、 一般式 （ I ) で表される化合物の具体的な例を表 1 、 表 2、 表 3に示した。
【第 1表】
Figure imgf000014_0001
Figure imgf000014_0002
Figure imgf000015_0001
Figure imgf000016_0001
Figure imgf000017_0001
Figure imgf000018_0001
Figure imgf000019_0001
Figure imgf000020_0001
【第 1表】 続き
化合物番号 X R2 R4 R5 R6 R7 R8 R9
133 SO S02(o-CH3)C6H4 H H S02(o-CH3)C6H4 H H H S02(o- CH3)C6H4
134 SO S0 (o - CH:!) CKH., II H S(½(o- C )CHH4 H H S02 (0— CH3)C6H4
135 SO S02CH: H5 H H H H H H H
136 SO SO CH C6H H H H 11 H H S02CH2C6H5
137 SO S02C1¾CHII5 H II S0zC¾C6Hs H H H S02C¾C6H5
138 SO SO,CHzC6H5 H H S02C C6H5 S0,CHzC6H5 H H S02CH2C6H5
139 SO so2cfi¾ H H CH3 CH:i H H H
140 SO S02C6H5 H H CH3 CH3 H H S02C6H5
141 SO S02(P-C¾)C6H, H H CH3 CH3 H H H
142 so S02(P-CH:!)C Il, H H CH:S CI I, 11 II S02(p- Cl^Cs^
143 so S02(o-CH3) C6H H H CH3 CH3 H H H
144 so S02(o-CH3)C6H„ H H CH3 C¾ H H S02(o-CH3)C6H4
145 so S0 C6H5 H CH:i H H CH3 H H
146 so S0 C6H5 H C¾ H H CH3 H S02C6H5
147 so SOz p-CH.,)^,, H CH3 H H CH3 H H
148 so SO^p-^CeH, H CH3 H H CH3 H S02(p-CH3)C6H4
149 so S02(o- CH^CJi, H CH3 H H CH3 H H
150 so S02(o-CH3)C6H,, H CH3 H H CH3 H S02(o - CH3)C6
151 so S02C6H5 H H CI CI H H H
n
152 so S02QH5 H H CI CI H H S02C6Hs
O
【第 1表】 続き
化合物番号 X R2 4 5 6 R7 R8 R9
153 SO SO^p-CH;,)^ H H CI CI H H H
154 so S02(p-CH3)C6H, H H CI CI H H S02(p-CH3)C6H4
155 so so2(o-cH3)cKa, H H CI CI H H H
156 so S02 (o-CH3) C6H.j 11 H CI CI H H S02 (0- C )C6H4
157 so S02C6H5 H CI H H CI H H
158 so S02C6H5 H CI H H CI H S02C6H5
159 so SO^p-CH.,)^, H CI H H CI H H
160 so S02(p- CH^ , H CI H H CI H S02(p-CH3)C6H4
161 so S02(o-CH3)C6H, H CI H H CI H H
162 so S02(o- CH^CsH, H CI H H CI H SO"o- CH3)C6¾ o
163 so S02C6H5 H H CH2CH=CH2 C CH=C H H H
164 so S02CeH5 H H C CH c C CH=CH2 H H S02C6H5
165 so SO^p-CH^QH, H H C CH=C CH;,CH=CH2 H H H
166 so S02(p-CH3)C6H, H H CH CH C CH2CH CH2 H H
167 so S02(o-CH3)QH, H H CH2CH=CH2 CH.,CH=CH2 H H H
168 so SO¾ (o-CH:!)CeH., II H C¾CH=C¾ CII,CH--CI¾ H H S0"o CH:i)C6H.,
169 so SO- cyclohexyl II H H II H H H
170 so SO2 - cyclohexyl II H H H H H SO2 - cyclohexyl
171 so S02 - cyclohexyl H H S02 - cyclohexyl H H H S02 - cyclohexyl
172 so S02 - cyclohexyl H H S02 - cyclohexyl S02 - cyclohexyl H H SO2 - cyclohexyl
【第 1表】 続き
化合物番^ X R , R .1 .s R7 R« R9
173 S so;,ひ H H H H H H H
174 S S02CH3 H H H H H H S02CH3
175 S S0?CH:! U H S02CH3 H H H S02CH3
176 S S02CH3 H H S02CH3 S02CH;¾ H H S02CH3
177 S S0,C2H5 H H H H H H H
178 S S02C2H5 H H H H H H S0 C2H5
179 S り 2 H H S02C2H5 H H H S02C2H5
180 S S0 ¾H5 H H S02C¾H6 SO H H SO2C H5
181 S S02"C3H7 H H H H H H H
182 S SO 1 C:¾H7 H H H II H H S0 C3H7
183 S S02 3H7 H H S02"C3H7 H H H S02 nC3H7
184 S SO2 H7 H H S02nC;jH7 S02"C3H7 H H SO2 C3H7
185 S SO2し 3H7 H H H H H H H
186 S so c:i H H H H H H S02 1C3Hg
187 S S02 1C3H9 H H S02 lC3H9 H H H
188 S SO C:iH ) H H S02iC3H9 H H S02iC:iH9
189 S SO '(,,¾ H H H H H H H
190 S
Figure imgf000023_0001
11 U H II II H SO 1 C.illy
191 S H H S02"C4H9 H H H
192 S H H
Figure imgf000023_0002
S0."C4H9 H H
【第 1表】. ίβπ:ざ
化合物番号 X i R2 R4 R5 e R7 R8 9
193 S S(¾ ' 9 H H H H H H H
194 S II H H H H H S02'C4H9
195 S SO C H H C/i H H H
196 S H H 0 H H so2'c4¾
197 S S0z sC,I¾ II H H H H H H
198 S S02 sC,,H9 H H H H H H S02 sC4H9
199 S SO2 1 H H H H H S02 sC4H9
200 S SO2 H H SO2 4¾ S02 sC4H9 H H S02 sC4H9
201 S H H H H H H H
202 S S0 'C,,H9 11 H H H H H
203 S 0 C H9 H H SOg'CiHg H H H
204 S SOz'C,A, 11 11 so CA, so c. , H II S( C,H9
205 S S02CHzCH=C¾ H H H H H H H
206 S S02C CH=C H H H H H H S02CH2CH-C¾
207 S S02CH2CH=C H H S02C¾CH=CH2 H H H S02CH2CH=CH2
208 S S02CH2CH=CH2 H H S02CH2CH=CH2 S02CH2CH=CH2 H H S02CH2CH=CH2
209 S S02 H5 H H H H H H H
210 S S0,C5H5 H H H H H H S02C6¾
211 S S02C6H5 H H S02C H H H S02C6
212 S S0zC6H5 H H S02C6H5 S0,CBH5 H H S02C6H5
【第 1表】 続き
化合物番号 X R i R2 R4 R5 e R7 R8 9
213 S so2(P-cH3)cfia, H H H H H H H
214 S S02(p-CH3)C6H H H H H H H S02(p-CH3)C6H4
215 S S02(p-CH,)C6H, H H S02(p-CH3)C6H4 H H H S02(p-CH3)C6H4
216 S S0 (p-CH;I)C6H,, H H S0,(p-CH:!)CE¾ S02(p- CH^ H. H H S02(p-CH3)C6¾
217 S S02 (o-CH:I) CBH,, H H H H H H H
218 S S02(o- CH^ H, H H H H H H S02(o-CH3)C6a,
219 S S0 (o-CH,)C6H, H H S02(o-CH3)CEH,, H H H S02(o- CH3)C6H4
220 S
Figure imgf000025_0001
H H S02 (0-CH3) C6H4 H H S02(o-CH3)C6H4
221 S S02CHZC6H5 H H H H H H H
222 S S(½CH2C6H5 H H H H H H S02CH2C6H5
223 S S0zC CfiH5 H H S0zCH2C6H5 H H H S0ZC¾C6H5
224 S S02C¾CeH5 H H S0 CH2C6H5 S02ひ i2C6 H H S02CH2CeH5
225 S S02C6H5 H H CH3 CH3 H H H
226 S S0,C6Hs H H CH3 CH3 H H S02C6H5
227 S S02(p-CH3)C6H4 H H CH3 CH3 H H H
228 S so2 H H CH3 C¾ H H S02(p-CH3)C6H4
229 S S02(o-CH3)C6H4 H H 1 C¾ CH3 H H H
230 S S02(o-CH,)CHH, II H CH;! CH:i H H S02 (o-CH3)C6H4
231 S S0,CEH5 H CH H H CH3 H H
232 S S02C6H5 H C¾ H H CH3 H S02C6H5
6"4
Figure imgf000026_0001
Figure imgf000027_0001
Figure imgf000028_0001
Figure imgf000029_0001
！
【第 1表】 続き
化合物番号 X R i 4 R5 Re R7 8 R9
313 0 SO^p-CHa)^!!, H H CH3 CH, H H H
314 0 S02(p-CH3)CeH, H H CH3 CH H H S02(p-CH3)C6H4
315 0 S02 (o-CH3) C6H4 H H CH3 C¾ H H H
316 0 H H CH3 CH:i H H S02 (o-CH3)C6H4
317 0 S0 C6H5 H CH3 H H CH3 H H
318 0 S02C6H5 H CH3 H II CH3 H S02C6H5
319 0 S0,(p-CH:i)C6H H C¾ H H CH3 H H
320 0 SO^p-CH;,)^^ U CH;! H H CH3 H S02(p-CH3)C6H4
321 0 S02 (o-CH3) C6H,, H CH3 H H CH3 H H
322 0 S02(o- C¾)C6H4 H CH;! H H CH3 H S02(o-CH3)C6H4
323 0 S02C6H5 3： H H CI CI H H H
324 0 II H CI CI H H S02C6H5
325 0 S02(p- CH3)C6H4 H H CI CI H H H
326 0 S02(p-CH3)C6H4 H H CI CI H H S02(p-CH3)C6¾
327 0 S02(o- CH3)C6 H H CI CI H H H
328 0 S02 (0- C ) CBH, H H CI CI H H S02(o- C¾)C6
329 0 S0,CeH5 H CI H H CI H H
330 0 S0,CBII5 U CI 11 II CI H S0,CHI15
331 0 S02 (p-CH^CeH, H CI H H CI H H
332 0 S02(p-CH3)C6H4 H CI H H CI H S02(p-CH3)C6H4
Figure imgf000031_0001
o
Figure imgf000032_0001
Figure imgf000033_0001
Figure imgf000034_0001
Figure imgf000035_0001
【第 1表】 続き
Figure imgf000036_0001
Figure imgf000037_0001
Figure imgf000038_0001
Figure imgf000039_0001
Figure imgf000040_0001
Figure imgf000041_0001
O
Figure imgf000042_0001
Figure imgf000043_0001
【第 1表】 続き
化合物番号 X i 2 R4 R5 e R7 8 R9
593 CH3CCH3 S0,C6H5 H H C CH=CH2 H H H
594 c cc S0 CfiH5 H H C¾CH=CH2 C CH=CH2 H H S02C6H5
595 CH3CCH3 S02(p-CH,)C6H, H H CH¾CH=C¾ CHZCH=CH2 H H H
596 CH^しし S02(p-CH3)C6H, H H CH2CH=CH2 CH2CH=C H H S02(p-CH3)C6H4
597 CH3しし S02 (0-CH3) CKI1 H H CH2CH=CH2 C¾CH=CH2 H H H
598 CH3CCH3 S02(o-CH3)C6H, H H CH2CH=CH2 H H S02(o-CH3)C6H4
599 CH3Cし rf S02 - cyclohexyl H H H H H H H
600 CH3CCH3 S02 - cyclohexyl H H H H H H S02- cyclohexyl
601 CH3CCH3 S02 - cyclohexyl H H S02 - cyclohexyl H H H S02 - cyclohexyl
602 CH3CCH3 SO', - cyclohexyl H H SOり- cyclohexyl S02 cyclohexyl H H S02 - cyclohexyl
603 CH3CC(CH3)3 S02CH:j H H H H H H H
604 CH3CC(CH3)3 S02CH3 H H H H H H S02CH3
605 CH3CC(CH3)3 S02CH:i H H S02CH3 H H H S02CH3
606 CH3CC(CH3)3 S02CH:i H H S02CH3 S02CH3 H H S02CH3
607 CH3CC(CH3)3 S02C2H5 H H H H H H H
608 CH3CC(CH3)3 S02C2H5 H H H H H H S02C2H5
609 CH3CC(CH3)3 S02C2H5 H H S02C2H5 H H H S02C2H5
610 CH3CC(CH3)3 SO^Hs H H S02C,He S(¾C2H5 H H S02C2H5
611 CH3CC(CH3)3 S02"C;iH7 H H H H H H H
612 CH3CC(CH3)3 S02"C3H7 H H H H H H S02"C:,H7
【第 1表】 続き
化合物番号 X Ri R2 R4 R5 Re R7 R8 9
613 CH3CC(CH3)3 so c H H SO? C3H7 H H H S02 nC3H7
614 CH;iCC(CH;i)3 so¾"c H H S02"C:iH7 S0,"C3H7 H H S02 nC3H7
615 CH:!CC (C ) 3 so c H H H H H H H
616 CH3CC(CH3)3 S02'C3H8 H H H H H H S02 1C3H9
617 CH3CC(CH3)3 SOg 3 H H S( C3H9 H H H
618 CH3CC(CH3)3 S02 C3H1() H H S02 1C3H9 S02 1C3H9 H H S02 IC3H9
619 CH3CC(CH3)3 H H H H H H H
620 CH3CC (CH3 3 S02"C4H9 H H H H H H S02 nC4H9
621 CH3CC(C )3 S02"C!H9 H H S02 nC4H9 H H H S02 nC4H9
622 CH3CC(CH3)3 S02"C H9 H H S02"C4Hg S0 nC4H9 H H S02"C4H9
623 CH3CC(CH3)3 H H H H H H H
624 CH3CC (CH3) 3 H H H H H H S02 1C4H9
625 CH3CC(CH3)3 H H H H H S02 1C4H9
626 CH3CC(CH3)3 H H SOg C4H9 H H S02 1C4H9
627 CH3CC(CH3)3 S02 sC4H9 H H H H H H H
628 CH3CC(CH3)3 SO^ 4 H H H H H H S02 sC Hg
629 CH3CC(CH3)3 0O2 C,Hg H H H H H so? C H9
630 CH3CC(CH3)3 H H H H S02 sC4H9
631 CH3CC(C¾)3 H H H H H H H
632 CH3CC(CH3)3 so2 lc4\\9 H H H H H H
Figure imgf000046_0001
【第 1表】 続き
化合物淮号 X R i R2 R4 R5 Re R7 Rs 9
653 CH3CC (CH:i) 3 S0¾CH2C6I15 H H S02CH2C6H5 H H H S02CH2C6H5
654 CH3CC(CH3)3 S02CH2C6H5 H H S02C¾C6H5 S02C¾C6 H H S02CH2C6H5
655 CH3C (し H S0,CHH5 H H CH3 CH H H H
656 CH3CC(CH3)3 SO^CBHfi H II CH:! CII;! H H S02C6H5
657 CH3CC(CH3)3 S02(p CH3)C6 H H CH3 CH3 H H H
658 CH3CC (CH3) 3 S02(p-C )C6 H H CH3 CH3 H H S02(p-CH3)C6H4
659 CH3CC (CH3) 3 S02 (0- CH3) C6H H H CH3 CH:! H H H
660 C¾CC (CH3) 3
Figure imgf000047_0001
H H CH3 CH3 H H S02(o-CH3)C6H4
661 CH3CC (CH3) 3 S02CBH5 H CH3 H H CH3 H H
662 CH3CC(CH3)3 S02C6H5 H CH3 H H CH3 H S02C6H5
663 CH3CC (CH3) 3 S02(p-CH )C6H H CH3 H H CH3 H H
664 CH3Cし (CH3) S02(p-CH3)C6H H CH3 H H CH3 H S02(p-CH3)C6H4
665 CH3CC (C ) 3 S02(o- CH3)C6H4 H CH3 H H CH3 H H
666 CH3CC (CH3) 3 S02(o-CH3)C6H4 H CH3 H H CH3 H S02(o-CH3)C6H4
667 CH3CC(CH3)3 S02C6H5 H H CI CI H H H
668 CH3CC(CH3)3 S02C6HB H H CI CI H H S02C6H5
669 CH3CC (CH3) 3 S02(p-CH3)C6H, H H CI CI H H H
670 CH;iCC(CH,);j S02(p- CIl.iK l! 11 11 CI CI H II SO^p-CH^QH,,
671 CH3CC (CH3) 3 S02(o-CH3)C6H4 H H CI CI H H H
672 C CC(CH:i)3 SO^o-CH;,)^^ H H CI CI H H S02(o-CH3)C6H4
Figure imgf000048_0001
Figure imgf000049_0001
【第 1表】 続き
化合物番号 X R . R2 R4 R5 R6 R7 R8 R9
713 Ch3CC6n5 S(VS H9 H H H H H H H
714 Ch3CC6n5 S02SC,,H9 H H H H H H S02 sC4Hg
715 CH3Cし gH;; H H S02 sC4H9 H H H S02 C4H9
716 Cn3CC6H5 S02 sC4H9 H H S02 sCiH9 S02'sC4¾ H H S02 sC4H9
717 Cn3CC6H5 S02 H9 H H H H H H H
718 Cn3CC6H5 SO9 C4H9 H H H H H H
719 Ch3し Cgh S0¾'C,H9 H H S02'C4H9 H H H S02 tC<1H9
720 CH3CC6n5 SO2 C4H9 H H 0O2 C H9 SO^ C H9 H H 502 ι0 Η9
721 CH3CC6H5 S0¾C¾CH=CH2 H H H H H H H
722 CH3CC6H5 S02C¾CH:CH2 H H H H H H S02CH2CH=CH2
00
723 CH3CC6H5 S02C¾CH=C¾ H H S02CH2CH=CH H H H S02CH2CH=CH2
724 CH3CCt;H5 S0 CHZCH=C¾ H H S0¾CH2CH=CHz S0 C¾CH=CH2 H H S02CH2CH-CH2
725 CH3CC6H5 S02CfiH5 H H H H H H H
726 CH3CC6H5 S02C6H5 H H H H H H S02C6H5
727 CH3CC6H5 S0 CHH5 H H S0,CeH5 H H H S0¾C6H5
728 CH3CC6H5 S02C6H5 H H S02C6H5 S02C6H5 H H S02C6H5
729 CH3CC6H5 S02(p-CH3)C6H, H H H H H H H
730 CH3CC6H5 S02(p-ひ 13)C6¾ H H H H H H S02(p-CH )C6H4
731 CH3CC6H5 S02(p-CH3)C6H, H H S02(p-CH3)C6H4 H H H S02(p- CH3)C6H4
732 CH3CC6H5 S02(p-CH3)C6H, H H S02(p-CH3)C6H4 S02(p-CH3)C6H4 H H S02(p-CH3)C6H4
【第 1表】 続き
化合物番号 X R R4 R 5 « R7 R8 R 9
733 CH3CC6H5 S02(o-CH:i)CHH., H H H H H H H
734 CH3CC6n5 S02(o-CH3)C6a, H H H H H H S02(o-CH3)C6H4
735 C C 6π5 H H S02(o-CH3)C6H,i H H H S02(o-CH3)C6H4
736 しし S02 - CH3) C6H H H S02(o-CH3)C6H4 S02 (o-CH3)C6¾ H H S02(o- CH3)C6H4
737 SO CH- / 0H 0, H H H H H H H
738 ^H3CC6H5 S02C C6H5 H H H H H H S02C¾C6H5
739 し FIQしし S02CH2C6H5 H H S0 C¾C6H5 H H H
740 Cn3C S02CH2C6H5
00 000 0 H H S02CH2C6H5 S02CH C6H5 H H S02CH2C6H5
741 Cn:¾Cし S0,C6H H H C¾ CH;i H H H
O
742 CH3CC6H5 SO,CHHB H H CH:i CH3 H H S02C6H5
743 ri3しし 6π5 S02(p-CH3)、 ~C6H, H H CH3 CH3 H H H
744 ^H3CC6H5 S02(p- H H CH3 CH3 H H S02(p-CH3)CsH4
745 Cgilg S02(o-CH3)C6H, H H CH3 CH3 H H H
746 Cn:iC H H CH:i CH:! H H S02(o-CH3)C6H4
747 C C 6N5 S0,CfiH5 H CH3 H H CH3 H H
748 S02C6H5 H C¾ H H CH3 H S02C6H5
749 Cn3C 6n5 S02(p- Ci CeHj H C¾ H H CH3 H H
750 CH3Cし SO^p-CH:,)^., H CH;i H H CH3 H so2(p- αι3)θ;Η4
751 C Cし 5 H CH3 H H CH3 H H
752 CH3CC6H5 S02(o- CH3)C6H4 H CH3 H H CH3 H S02(o-CH3)C6H4
o
Figure imgf000052_0001
【第 1表】 続き
化合物番号 X R i 2 4 5 R6 R7 R8 R9
773 Ch3CC6H5 SO - cyclohexyl H H S02一 cyclohexyl H H H S02 - cyclohexyl
774 CH3CC6H5 S02 - cyclohexyl H H S02 - cyclohexyl S02 - cyclohexyl H H S02 - cyclohexyl
775 なし S(¾CH:! H H H H H H H
776 なし S02CH3 H H H H H H S02CH3
777 なし S02CH:i H H S02CH3 H H H S02CH3
778 なし S02CH H H S02CH3 S02CH3 H H S02CH3
779 なし S0;,C2H5 H H H H H H H
780 なし S02C2H3 H H H H H H S02C2H5
781 なし S02C2H5 H H S02C2H5 H H H S02C2H5
782 なし S02C2H5 H H S02C2H6 S0,C2H5 H H S02C2H5
783 なし S0z"C3H7 H H H H H H H
784 なし S0¾"C3H7 H H H H H H S02"C3H7
785 なし S02 nC3H7 H H S02 nC3H7 H H H
786 なし S02"C:iH7 H H S0 "C:,H7 S0 "C3H7 H H S02"C3H7
787 なし SO2 H H H H H H H
788 なし H H H H H H S02 1C3H9
789 なし SO^ H H H H H S02'C3
790 なし SO C3H1() H II
Figure imgf000053_0001
SO C:!H9 H II SO c:in9
791 なし S02"C,H9 H H H H H H H
792 なし H H H H H H S02nC4
0 0
Figure imgf000054_0001
【第 1表】 続き
化合物番号 X 2 R4 5 Re R7 R8 R9
813 なし 11 H so,ctiiis H H II S0,CH115
814 なし S02C6H5 H H S02C6H5 S02C6H5 H H S02C6H5
815 なし S02(p-CH3)C6H,, H H H H H H H
816 なし S02(p- CH3)C6¾ H H H H H H S02(p-CH3)C6H4
817 なし S02(p - CH3)C6H4 H H S02(p-CH3)C6H4 H H H S02(p-CH3)C6H4
818 なし
Figure imgf000055_0001
H H S02(p-CH3)C6H4 S02(p-CH3)C6H4 H H S02(p-CH3)C6H4
819 なし S02(o-CH3)CBH4 H H H H H H H
820 なし S02 (o- C ) C6H,, H H H H H H S02(o-CH3)C6H4
821 なし H H S02(o-C¾)C6H4 H H H S02(o-CH3)C6H4 so o
822 なし 2(o-cH3)c6a, H H S02(o-CH3)C6H4 S02(o-CH3)C6H4 H H S02(o-CH3)C6H4
823 なし S02CH2C6H5 H H H H H H H
リ
824 なし S02C¾CbH5 H H H H H H S02CH2C6H5
825 なし S02CH2C6H5 H H S02CH;>C6H5 H H H S02C CfiH5
826 なし S02C¾C6H5 H H S02CH2C6H5 S02CH2C6H5 H H S02CH2C6H5
827 なし S02C6H5 H H CH3 CH3 H H H
828 なし S0zC6H5 H H CH3 CH3 H H S02C6H5
829 なし
Figure imgf000055_0002
H H CH3 CH3 H H H
830 なし so p- a o^ H H CH:i CH:i H H SO^p-OT^CeH,,
831 なし H H CH3 CH3 H H H
832 なし so2(o-CH3)c6a, H H CH3 CH3 H H S02(o-CH3)C6H4
^
Figure imgf000056_0001
Figure imgf000057_0001
Figure imgf000058_0001
【第 1表】 続き
化合物番号 X R , R2 R4 R5 R« R7 Rs R 9
893 S0 C0C CH二 CI H H H H H H H
894 so2 C0CH2CH=CH2 H H H H H H C0CH2CH=CH2
895 so2 C0C CH=C H H C0CH2CH=CH2 H H H C0CH2CH=CH2
896 so2 C0CH2CH=CH2 H H C0CH2CH=CH2 COCH2CH=CH2 H H C0CH2CH=CH2
897 so2 C0C6H5 H H H H H H H
898 so2 C0C6H5 H H H H H H C0C6H5
899 so2 C0C6H5 H H C0C6H5 H H H C0C6H5
900 S02 C0CfiH5 H H C0C6H5 C0C6H5 H H C0C6H5
901 so COip-CH,)^., H H H H H H H
〇
902 so2 CO p-CH^CeH, H H H H H H C0(p-CH3)C6H4
903 so2 C0(p-CH3) - -—C6H,, H H C0(p-CH3)C6H4 H H H C0(p-CH3)C6H4
904 so2 C0(p-CH3)C6H一,— H H C0(p-CH3)C6¾ C0(p- CH3)C6H4 H H C0(p- CH3)C6H4
905 so, CO (o-CH ) CBH,, H H H H H H H
906 so2 C0(o-CH3)C6H H H H H H H C0(o-CH3)C6H4
907 so2 C0(o-CH3)C6H4 H H C0(o-CH3)C6H4 H H H C0(o- CH3)C6H4
908 H H C0(o-C¾)C6¾ CO (0-CH3) C6H,, H H C0(o-CH3)C6¾
909 so2 C0CH2C6H5 H H H H H H H
910 S02 C0C¾CeH5 H H II II H H C0C Cfi
911 so2 C0C¾C6H5 H H C0CH2C6H5 H H H C0CH2C6H5
912 so2 C0C¾C6H5 H H C0CH2C6H5 C0CH2CeH5 H H C0CH2C6H5
【第 1表】 続き
化合物番号 X Ri 2 R4 5 6 R7 R8 R9
913 so, C0C6IL, II H CH, CH:! H H H
914 SO^ C0CH H H C¾ CH H H C0C6H5
915 so^ C0(p-CI];i)CHlI, H H CII Cll;i H H H
916 soz C0(p CH3)C6H4 H H CH3 CH3 H H C0(p-CH3)C6H4
917 so2 CO (o-CH) c6 H H CH3 CH3 H H H
918 so2 C0(o-CH3)C6H4 H H CH3 CH3 H H C0(o- CH3) C6H4
919 S02 C0C6H5 H CH3 H H CH3 H H
920 so2 C0C6H5 H CH3 H H CH3 H C0CBH5
921 so2 C0(p - C ) CHH., H CH3 H H CH3 H H
922 so2 C0(p- CH3) H4 H CH3 H H CH3 H C0(p-CH3)C6H4
923 so2 C0(o-CH3)C6H H CH3 H H CH3 H H
924 so, C0(o CH U, 11 CH;i 11 H CH:! H
925 so2 C0C6H5 H H CI CI H H H
926 so2 C0CHH5 H H CI CI H H C0C6H5
927 S02 C0(p-CH:i) CeH4 H H CI CI H H H
928 so2 C0(p-CH3)CRH„ H H CI CI H H C0(p-CH3)C6H4
929 so2 CO (0- CH3) C6H4 H H CI CI H H H
930 so^ C0(o - CH:i)C H II CI CI 11 H
931 C0C6H5 H CI H H CI H H
932 so¾ C0C6H5 H CI H H CI H C0C6H5
0 。
1 【第 1表】 続き
Figure imgf000061_0001
Figure imgf000062_0001
【第 1表】 続き
化合物番号 X R , R2 R4 R5 Re R7 R8 R9
973 so C0SC„H9 H H C0sC4H9 H H H
974 so C0'sC4 H H C0sC4Hg C0sC4H9 H H C0S Ho
975 so C0'C4H9 H H H H H H u
976 so C0'C4H9 H H H H H H 4"y
SO C0fC4H9 H H C0 H9 H H H Ho
978 so CO'CtHg H H C0'C4H9 H H 。
979 so C0CH2CH=C H H H H H H u
980 so C0C CH=C H H H H H H C0CH2CH=CH2
981 so C0CH2CH=CH2 H H C0C¾CH=CH2 H H H C0CH2CH=CH
982 so C0CH2CH=CH2 H H C0CH2CH=CH2 C0CH2CH=CH2 H H C0CH2CH=CH2
983 so C0C6H5 H H H H H H n u
984 so C0C Hs H H H H H H COd h
985 so C0C6H5 H H C0C6H5 H H H COd
C0CBHs H H C0C6Hs C0CeH5 H H C0C6H5
987 so C0(p-CH3)C6H4 H H H H H H H
988 so C0(p-CH3)C6H, H H H H H H C0(p-CH3)C6H4
989 so C0(p-CH3)C6H! H H CO (p-CH3)C6H4 H H H C0(p-CH3)C6H4
990 so
Figure imgf000063_0001
H H C0(p-CH:!)C6H,, C0 H H C0(p-CH,)CHH,,
991 so H H H H H H H
992 so H H - CH3)C6H4
H H H H C0(o
D
Figure imgf000064_0001
D
Figure imgf000065_0001
Figure imgf000066_0001
CD
Figure imgf000067_0001
【第 1表】 続き
化合物番号 X 2 R4 R5 6 R7 8 R9
1073 S C0(p-CH:i)CttII, H H H H H H H
1074 S C0(p-CH3)CrtH,, H H H H H H C0(p-CH3)C6H4
1075 S C0(p-C11,)C6H, II H 00(ρ-0Η,)¾Η, H H H C0(p-CH;i)C6H,
1076 S C0(p-CH3)CHH, H H C0(p-CH:¾)C6H4 C0(p-CH3)C6H4 H H C0(p-CH3)C6H4
1077 S CO (o-CH3) C6H4 H H H H H H H
1078 S CO (0-CH3) C6H, H H H H H H C0(o-CH3)C6H4
1079 S H H H H H C0(o-CH3)C6H4
1080 S C0(o-CH3)CsE, H H C0(o-CH3)C6H4 CO (0-CH3) C6H4 H H C0(o-CH3)C6H4
0
1081 S C0C C6H5 H H H H H H H
1082 S C0C 1
CD H2C6H5 H H H H H H C0CH2C6H5 a:
1083 S C0CH2C6H5 H H C0CH2C6H5 H H H C0CH2C6H5
1084 s C0CHzC H5 H H C0C C6 C0CH2CHH5 H H C0CH2C6H5
1085 s C0CBH5 H H CH3 CH H H H
1086 S C0C6Hs H H CH3 CH;i H H C0C6H5
1087 S C0(p- (¾)(：6¾ H H CH3 CH3 H H H
1088 S C0(p-CH3)C6H,i H H CH3 CH3 H H C0(p-CH3)C6H4
0
1089 S C0(o - C )C6H4 H H CH3 CH3 H H H
1090 S COio-CIL^Cell, H H CH:! CII:i H H CO (0 - CH:,) C6Ii,
1091 S COC H CH;i H H CH:i H H
1092 S C0C6H5 H CH3 H H CH3 H C0C6H5
Figure imgf000069_0001
Figure imgf000070_0001
D
Figure imgf000071_0001
O
Figure imgf000072_0001
【第 1表】 続き
化合物番号 X Ri R2 R4 R5 6 R7 R8 R 9
1173 0 C0(p-CH.,)C6lii H H CH3 CH3 H H H
1174 0 CO(p-CH.,)CHH, H H CH3 CH3 H H C0(p-CH3)C6H4
1175 0 CO(o- C ) CBH,, H H CH3 CH3 H H H
1176 0 CO(o- C )C H H CH3 CH3 H H C0(o-CH3) C6H4
1177 0 COCtiH;) H CI1 H H CH3 H H
1178 0 C0C6H5 H CH3 H H CH3 H C0C6H5
1179 0 CO(p - C )C6H4 H CH3 H H CH3 H H
1180 0 C0(p-CH3)C6a, H CH3 H H CH3 H C0(p-CH3)C6H4
1181 0 C0 o(o- CH3) H4 H CH3 H H CH3 H H
o
11825 0 H CH3 H H CH3 H C0(o-CH3)C6a,
1183 0 C0C6H5
。 H H CI CI H H H
1184 0 C0C6H5 H H CI CI H H C0C6H5
1185 0 C0(p-CH3)C6H4 H H CI CI H H H
1186 0 C0(p-CH3)C6H H H CI CI H H C0(p-CH3)C6H4
1187 0 CO (o-CH3) C6H,, H H CI CI H H H
1188 0 C0(o-CH3)CfiH,, H H CI CI H H C0(o- CH3) C6H4
1189 0 C0C6H5 H CI H H CI H H
1190 0 C0C6H5 H CI H H CI H C0C6H5
1191 0 C0(p-CH:j)QH, H CI H H CI H II
1192 0 C0(p-CH3)CfiH, H CI H H CI H C0(p-CH3)C6H4
【第 1表】 cさ
化合物番号 X . 2 4 R5 Re R7 R8 9
1193 0 C0(o- CH3)C6H4 H CI 11 H CI H H
1194 0 C0(o-CH3)C6H,, H CI H H CI H C0(o- CH3)C6H4
1195 0 C0CfiH5 H H CH2CH=CH2 C CH=CH2 H H H
1196 0 C0C6H5 H H CH2CH=CH2 CH CH=C H H C0C6H5
1197 0 C0(p- CH3)C H H C¾CH=CH2 C¾CH=CH2 H H H
1198 0 C0(p-CH3)C6H, H H CH9CH— CH
Figure imgf000074_0001
H H C0(p-CH3)C6H4
1199 0 C0(o-CH:i)C6H, H H CH H=C¾ H H H
1200 0 C0(o-C )Cfi H H CH9CH— CH^ CH2CH=CH2 H H C0(o-CH3)C6H4
1201 0 CO - cyclohexyl H H H H H H H
1202 0 CO - cyclohexyl H H H H H H CO- cyclohexyl
1203 0 CO - cyclohexyl H H CO - cyclohexyl H H H CO- cyclohexyl
1204 0 CO - cyclohexyl H H CO - cyclohexyl CO - cyclohexyl H H CO - cyclohexyl
1205 CO C0C¾ H H H H H H H
1206 CO C0CH3 H H H H H H COCH3
1207 CO COCH:i H H COCH3 H H H COCH3
1208 CO COCH3 H H COCH3 COCH3 H H COCH3
1209 CO C0C2H5 H H H H H H H
1210 CO C0C2H5 H H H H H H C0C2H5
1211 CO C0C2H5 H H C0C2H5 H H H C0C2H5
1212 CO C0C2H5 H H C0C2H5 COC2H5 H COC2H5
H
Figure imgf000075_0001
【第 1表】 続き
Figure imgf000076_0001
【第 1表】 続き
化合物番号 X i 2 R4 5 e R7 R8 R9
1253 CO C0C¾C6H5 H H H H H H H
1254 CO C0C C6H5 H H H H H H C0CH2C6H5
1255 CO COCH2C6H5 H H C0CH2C6H5 H H H C0CH2C6H5
1256 CO COC1 C(;ll:) II H C0C CeHs COCH,Cf;H5 11 H C0C¾CeH5
1257 CO C0C6H5 H H CH3 CH3 H H H
1258 CO COC6H5 H H CH3 CH3 H H COC6H5
1259 CO C0(p-CH:i)C6H,, H H CH3 CH3 H H H
1260 CO co(p- ctycyi., H H CH:i CH3 H H C0(p-CH3)C6¾
1261 CO CO (o-CH.,) CeH , H H CH3 CH3 H H H
1262 CO C0(o- CH H., H H C¾ CH:i H H
1263 CO C0C6H5 H CH3 H H CH3 H H
1264 CO C0C6H5 H CH3 H H CH3 H C0C6H5
1265 CO C0(p-CH3)C6H4 H CH3 H H CH3 H H
1266 CO C0(p-CH:i)C H, H C¾ H H CH3 H C0(p-CH3)C6¾
1267 CO C0(o-C¾)C6H, H CH3 H H CH3 H H
1268 CO C0(o-CH;i)CeH H CH:i H H CH3 H C0(o-CH3)C6H4
1269 CO C0C6H5 H H CI CI H H H
1270 CO C0CHH5 11 H CI CI H 11 C0CHH5
1271 CO CO(p-C¾)C6H, H H CI CI H H H
1272 CO C0(p-CH:i)C6H4 H H CI CI H H C0(p-CH3)C6H4
D
Figure imgf000078_0001
Figure imgf000079_0001
00
Figure imgf000080_0001
Figure imgf000081_0001
【第 1表】 続き
化合物番 X i R2 R4 R5 R6 R7 R8 R9
1353 C¾ C0(o— CH CeilLj H CH3 n H CH3 H H
1354 CH2 H CH3 H H CH3 H C0(o- CH3)C6H4
1355 CH C0C6H5 H H CI CI H H H
1356 CH2 C0C6H5 H H CI CI H H C0C6H5
1357 CH2 CO (p-C¾) CHH, H H CI CI H H H
1358 CH2 CO (p-CH3) CBH., H H CI CI H H C0(p-CH3)C6H4
1359 CH2 CO (o - CH:i) C6H, H H CI CI H H H
1360 CH2 CO (o-CH3) CfiH H H CI CI H H C0(o-CH3)C6H4
1361 CH2 C0C6H5 H CI H H CI H H
1362 CH2 C0C6H5 H CI H H CI H C0C6H5
O
1363 CH2 CO (p-CH.) C.H, H CI H H CI H H
1364 CH2 CO (p-CH CfiH H CI H H CI H C0(p-CH3)C6H4
1365 CH2 co(o-cH3)c6a, H CI H H CI H H
1366 CH2 CO (0-CH3) CfiH4 H CI H H CI H C0(o-CH3)C6H4
1367 CH2 C0CfiH5 H H CH2CH=CH2 H H H
1368 CH2 C0C6H5 H H CH9CH— CH2 CH2CH c H H C0C6H5
1369 CH2 C0(p-CH )C6H4 H H
Figure imgf000082_0001
H H H
1370 CH2 CO (p - CH3) CBH, H H CH2CH— CH2 CI¾CH=C¾ H H C0(p- CH3)C6H4
1371 C¾ C0(o-CH3)CBH., H H CH CH— CH9 H H H
1372 CH2 C0(o - CH3)C6 H H CH2CH— CH9 CHgCH CH*? H C0(o-CH3)C6H4
H
【第 1表】 続き
化合物番号 X R i R 2 R 4 5 6 R 7 8 R 9
1373 c¾ CO - cyc lohexy l H H H H H H H
1374 CH2 CO - cyclohexyl H H H H H H CO - cyclohexyl
1375 CH2 CO - cyclohexyl H H CO - cyclohexyl H H H CO - cyclohexyl
1376 CH2 CO - cyc lohexyl H H CO - cyclohexyl CO - cyclohexyl H H CO - cyclohexyl
1377 CH3CCH3 COCH3 H H H H H H H
1378 CH3CCH3 COCH3 H H H H H H COCH3
1379 CH3CCH3 COCH;¾ H H COCH3 H H H COCH3
1380 CH3CCH3 COCH3 H H C0CH3 COCH3 H H COCH3
1381 CH3CCH3 C0C2H5 H H H H H H H
00 1382 CH3CCH3 C0C2H5 H H H H H H COC2H5
1383 CH3CCH3 COC2Hs H H C0C2H5 H H H COC2H5
1384 CH3CCH3 C0C2H5 H H C0C2H5 COC2H5 H H COC2H5
1385 CH3CCH3 COnC3H7 H H H H H H H
1386 CH3CCH3 CO"C3H7 H H H H H H C0 'C3H7
1387 CH3CCH3 CO"C3H7 H H CO"C3H7 H H H C0"C3H7
1388 CH3CCH3 CO"C3H7 H H C0"C3H7 CO"C3H7 H H CO"C3H7
1389 CH3CCH3 C0'C3H7 H H H H H H H
1390 CH3CCH3 CO'CsHy H H H H H H
1391 CH3CCH3 H H ΟΟΐ3Η7 H H H 00ΐ3Η7
1392 CH3CCH3 CO'CgHy H H CO'Cs^ (：0 3117 H H
【第 1表】 '続き
化合物番号 X Ri R2 R4 5 6 R7 8 9
1393 CH:ICCH:! 00"€.,Ι[9 II H H H H H H
1394 CH3CCH3 C0"C,,H9 H H H H H H C0"C4H9
1395 CH CCH3 CO"C,H9 H H C0"CH9 H H H C0"C4¾
1396 CH3CCH3 CO"C,,II9 H H C0"C4H9 C0"C4H9 H H C0"C4H9
1397 CH:ICCH:! H H H H H H H
1398 CH3CCH3 CO'CiHg H H H H H H CO'QHg
1399 CH3Cし CO'CHg H H coic4¾ H H H (：0 4119
1400 CH3Cし!^ H H CO'CA CO'QHg H H 4
1401 し し CH3 C0'SC,H9 H H H H H H H
1402 C Cし Π·Ϊ C0SC,,H9 H H H 11 H H C0SC,,H9
1403 CH3CCH;I C0'SC,,H9 H H C0SC4H9 H H H C0SC,,H9
1404 CH3CCH3 C0'SC,,H9 H H C0SC4H9 C0SC4H9 H H C0SC4H9
1405 CH3C π· C0'C,H9 H H H H H H H
1406 CH3CCH3
Figure imgf000084_0001
H H H H H H 00¾4Η9
1407 し Π CH3 C0lC4ti9 H H C0LC4H9 H H H
Figure imgf000084_0002
1408 CH3CCH3 ΟΟΐ„Η9 H H 0) 4Η9 C0'C4H9 H H
1409 し n*>し CH3 C0C¾CH-CH2 H H H H H H H
1410 しし ΓΙΊ C0C CH:C1 H H H H H H C0C¾CH=CH2
1411 CH3しし C0CH2CH=C H H C0CH2CH=CH2 H H H C0CHCH=CH2
1412 CHg C0CH2CH:C H H C0CH2CH=CH2 C0CH2CH=CH2 H H C0CH2CH CH2
【第 1表】 続き
00
Figure imgf000085_0001
Figure imgf000086_0001
【第 1表】 続き
化合物番号 X R , R2 R4 R5 Re R7 R8 R9
1453 CH3CCH;i C0CHII5 H H CH2CH=CH2 CH2CH=CH2 H H H
1454 CH3しし ·ί C0C6H5 H H CH2CH-CH2 CH9CH— CHg H H C0C6H5
1455 CH3CCH3 C0(p-CH:!)C6H,, H H CH2CH=CH2 C CH=CH2 H H H
1456 H3しし ι¾ C0(p-CH3)C6H H H CH2CH— CH2 CH CH C H H C0(p-CH3)C6H4
1457 CH3しし r C0(o-CH )C6H4 H H CH CH=C CH2CH=CH2 H H H
1458
Figure imgf000087_0001
CO (0-CH3) CEH H H CH"?CH C CH CH C H H C0(o- CH3)C6H4
1459 CH3CCH3 CO-cyclohexyl H H H H H H H
1460 CH3Cし rf1} CO-cyclohexyl H H H H H H CO-cyclohexyl
1461 しし CO-cyclohexyl H H CO-cyclohexyl H H H CO-cyclohexyl
00 1462 CH3Cし CO-cyclohexyl H H CO-cyclohexyl CO-cyclohexyl H H CO-cyclohexyl
1463 CH3Cし (Cri3) 3 COCH3 H H H H H H H
1464 CH3CC(CH3)3 COCH, H H H H H H COCH3
1465 CH3CC(CH3)3 COCH3 H H COCH3 H H H COCH3
1466 CH3CC(CH3)3 COCH., H H COCH3 COCH3 H H COCH3
1467 CH3CC(CH3)3 C0C2H5 H H H H H H H
1468 CH3CC(C¾)3 COCzH5 H H H H H H COC2H5
1469 CH3CC (CH3) 3 COC2H5 H H C0C2H5 H5
H H H COC2
1470 C¾CC(CH3)3 COC H H C0C H5 C0C¾H5 H H COC H5
1471 CH3CC(CH3)3 CO"C3H7 H H H H H H H
1472 CH3CC(CH3)3 COnC H7 H H H H H H COr'C3H7
Figure imgf000088_0001
【第 1表】 続き
化合物番号 X R i R2 R4 R5 R6 R7 R8 9
1493 CH,CC(CH3):i u H co'a,n9 H H 11 CO'CHy
1494 CH3CC (CH3) a C0'C,,H9 H H C0'C4H9 C0FC4H9 H H C0LC4H9
1495 CH3CC (CH3) 3 COCH2CH=CH2 H H H H H H H
1496 CH3Cし (C ) 3 C0CH2CH=CH2 H H H H H H C0CH2CH=CH2
1497 CH3CC(CH3)3 C0CH2CH CH2 H H C0CH2CH=CH H H H C0CH2CH-CH2
1498 CH3CC(CH3)3 C0CH2CH=CH2 H H C0CH2CH=CH2 C0CH2CH=CH2 H H COCH2CH=CH2
1499 CH3CC(CH3)3 C0CBH5 H H H H H H H
1500 CH3CC(CH3)3 C0C6H5 H H H H H H C0C6H5
1501 CH3CC(CH3)3 C0C6H5 H H C0C6H5 H H H C0C6H5
1502 CH3CC(CH3)3 C0C6H5 H H C0C6H5 C0C6H5 H H C0CFIH5
1503 CH3CC (CH3) 3 C0(p-CH:i)C6H4 H H H H H H H
1504 C¾CC(CH3)3 C0(p-CH3)C6¾ H H H H H H C0(p-CH3)C6¾
1505 CH3CC (CH3) 3 C0(p- CH3)C6H4 H H CO (p-CH3) C6H4 H H H C0(p-CH3)C6H.,
1506 CH3CC(CH3)3 C0(p-CH;!)C6H,j H H C0(p-CH3)C6H4 C0(p-CH3)CEH4 H H CO(p-CH3)C6H4
1507 CH3CC (CH^) 3 C0(o-CH3)C6H4 H H H H H H H
1508 CH3CC(CH3)3 C0(o- C )C6H4 H H H H H H C0(o- CH3)C6H4
1509 CH3CC(C )3 C0(o- CH3)C6H4 H H C0(o-CH3) C6H4 H H H CO (0-CH3) C6H4
1510 CH3CC(C )3 C0(o-CH;I)C6¾ H H C0(o - CH3)C6H4 C0(o- CH3) C6H4 H H C0(o-CH3)C6¾
1511 CH3CC(CH3)3 COCH^Hs H H H H H H H
1512 CH3CC(CH3)3
Figure imgf000089_0001
H H H H H H C0CH2C6H5
【第 1表】 続き
化合物番号 X R, R2 R4 5 a R7 R8 R9
1513 CH3CC(CH3)3 C0CI1 C6H5 H H COひ 12C6H5 H H H C0C¾C6H5
1514 CH3CC(CH3)3 C0Cl¾CeH5 H H C0CH2C6H5 C0CH2C6H5 H H C0CH2C6H5
1515 CH3CC(CH3)3 C0C6H5 H H CH3 CH3 H H H
1516 Grlし C (Grl1?ノ 3 C0CHH3 H H CH3 CH3 H H C0C6H5
1517 CH3CC(CH3)3 CO(p- CH:!)Cfi H H CH3 CH3 H H H
1518 CH3CC (CFi3ゾ 3 C0(p-CH:¾)C6H H H CH3 CH3 H H CO (p- CH3)C6H4
1519 CH3CC(CH3)3 C0(o-C¾)C6H, H H CH3 CH3 H H H
1520 CH3CC (CH3) 3 CO(o-CH3)C¾H4 H H CH3 CH3 H H
1521 CH3CC (し ) C0CfiH5 H CH3 H H CH3 H H
1522 CH3CC (CH3) 3 C0C6H5 H CH3 H H CH3 H C0C6H5
1523 CH3CC (CH3) 3 CO(p-CH3)C6H, H CH3 H H CH3 H H
1524 CH3CC (C¾) 3 C0(p- C! R, H CH3 H H CH3 H C0(p-CH3)C6¾
1525 CH3CC(CH3)3 CO (0- CH:i) CBH., H CH3 H H CH3 H H
1526 CH3CC (CH3) 3 CO (0- CH:i) CHH,, H CH3 H H CH3 H C0(o-CH3)C6H4
1527 CH3CC(CH3)3 C0CHH5 H H CI CI H H 11
1528 CH3CC(CH3)3 COC H H CI CI H H C0C6H5
1529 CH3CC (CH3) 3 C0(p-CH:i)CHH„ H H CI CI H H H
1530 CH3CC(CH3)3 C0(p-CH,)C6H, H H CI CI H H C0(p- CH3)C6H4
1531 CH3CC (し Fi3ノ 3 C0(o-CH:i)Cfi¾ H H CI CI H H H
1532 CH3CC (CH3) 3 CO (0- C ) C6R, H H CI CI H H C0(o- C¾)C6
a: O0
Figure imgf000091_0001
Figure imgf000092_0001
Figure imgf000093_0001
【第 1表】 続き
化合物番号 X i 2 R4 R5 R6 R 7 8 9
1593 Ch3CC6n5 CO H H H H H H H
1594 Cn3CC6H5 C0(o - CH3)C6 H H H H H H C0(o-CH3)C6H4
1595 C¾Cし C0(o-CH,)CHH! H H co(o- c ) c6a, H H H C0(o-CH3) C6H4
1596 Cn3CC6H5 C0(o - CH3) C6H,, H H C0(o- C )C6H4 C0(o-CH3)CsH4 H H C0(o - CH3)C6H4
1597 Cn3CC6H5 C0CH2C6H5 H H H H H H H
1598 Ch3CC6H5 C0CH2C6H5 H H H H H H C0CH2C6H5
1599 CH:iCC6H5 C0C H:; H H C0CH: H5 H H H C0C C6H5
1600 CH3CC5H5 C0C CHH5 H H COCH^CeHs C0C¾C6H5 H H C0CH2C6H5
1601 CH3CC6H5 C0CHH5 H H CH3 CH H H H
1602 CH3CC6H5 C0CyH5 H H CH3 CH3 H H C0C6H5
1603 CH3CC6H5 C0(p-CH3) CBH4 H H CH3 CH3 H H H
1604 CH3CC6H5 C0(p- CH3)C H H CH;! CH3 H H C0(p-CH3)C6H4
1605 CH CC6H C0(o-CH3)CBH,, H H CH3 CH:! H H H
1606 CH3CC6H5 C0(o-C¾) CBH.., H H CH3 (¾ H H C0(o - CH3) C6H4
1607 CH3CC6H5 C0C6H5 H CH3 H H CH3 H H
1608 CH3CC6H5 C0CRH5 H CH3 H H CH3 H COC
1609 C¾CC6H5 C0(p-CH,)CBH, H CH H H CH3 H H
1610 CH3CC6H5 CO (p-CH:i) CHM, H CH H II CH:i H C0(p- CH3)C6H4
1611 CH3CC6H5 C0(o-CH3)CeH., H CH3 H H CH3 H H
1612 CH CL H C0(o-CH3)C6H,, H C¾
H H CH3 H C0(o-CH3)C6¾
Figure imgf000095_0001
【第 1表】 続き
化合物番号 X R i R 2 4 5 R e R 7 8 9
1633 CH;iCC6H5 CO - cyc iohexyl H H CO-cyc lohexyl H H H CO - cyclohexyl
1634 Cn3Cu6h5 CO-cyclohexyl H H CO-cyclohexyl CO - cyclohexyl H H CO-cyclohexyl
1635 なし C0CH:i H H H H H H H
1636 なし C0CH3 H H H H H H COCH3
1637 なし COCH3 H H COCH3 H H H COCH3
1638 なし COCH3 H H COCH3 COCH3 H H COCH3
1639 なし C0C2H5 H H H H H H H
1640 なし C0C2H5 H H H H H H C0C2H5
1641 なし C0C2H5 H H C0C2H5 H H H C0C2H5
O
CD 1642 なし C0C2H5 H H C0C2H5 C0C2H5 H H C0C2H5 4^
1643 なし H H H H H H H
1644 なし C0"C3H7 H H H H H H C0"C3H7
1645 なし C0"C3H7 H H C0"C3H7 H H H C0nC3H7
1646 なし C0nC3H7 H H C0"C3H7 C0"C3H7 H H C0"C3H7
1647 なし co n7 H H H H H H H
1648 なし CO'CsHy H H H H H H (：0 3117
1649 なし CO'CsHr H H C0'C3H7 H H H C0'C3H7
1650 なし H H C0iC:iH7 II II
1651 なし C0nC ,H9 H H H H H H H
1652 なし C0"C4H9 H H H H H H C0"C4H9
0
0
Figure imgf000097_0001
【第 1表】 続き
化合物番号 X , R2 R4 5 R6 R7 8 R9
1673 なし C0C6H5 H H C0C6H5 H H H C0C6H5
1674 なし C0C6H5 H H C0C6H5 C0C6H5 H H C0C6H5
1675 なし C0(p-CH,)C6H, H H H H H H H
1676 なし C0(p-CH3)C6 H H H H H H CO (p-CH3) C6H4
1677 なし C0(p - CH3)C6H4 H H C0(p-CH3)C6H4 H H H C0(p-CH3)C6H4
1678 なし C0(p-CH3)C6H, H H C0(p-CH3)C6H4 C0(p-CH3)C6H4 H H C0(p-CH3)C6H4
1679 なし H H H H H H H
1680 なし C0(o- CH3)C6¾ H H H H H H C0(o-CH3)C6H4
1681 なし o o H H CO (o-CH3) C6H4 H H H C0(o-CH3)C6H4
〇 o
1682 なし C0(o CH3)C6H4 H H C0(o-CH3)C6H4 C0(o-CH3)C6H4 H H CO (0-CH3) C6H4
CD
1683 なし C0C C6H5 H H H H H H H
1684 なし C0C C6H5 H H H H H H C0CH2C6H5
1685 なし C0CH2CsH5 H H C0CH2C6H5 H H H C0CH2C6H5
1686 なし COCH Hs H H C0CH2C6H5 C0C C6H5 H H C0CH2C6H5
1687 なし C0C6H5 H H CH:i CH3 H H H
1688 なし C0C6H5 H H CH3 CH3 H H C0C6H5
1689 なし C0(p- CH3)C6H4 H H CH3 CH3 H H H
1690 なし C0(p-CH3)C6Ii, H H CH3 CH3 H H C0(p-CH3)C6H4
1691 なし C0(o- CH3)C6 H H CH3 CH3 H H H
1692 なし C0(o-CH3)C6H4 H H CH3 CH3 H H C0(o-CH3)C6H4
【第 1表】 続き
化合物番号 X . 2 4 5 R6 R7 8 9
1693 なし COC H CH;i H H CH3 H H
1694 なし C0C6H5 H CH3 H H CH3 H C0C6H5
1695 なし C0(p-CH3)C6H4 H CH3 H H CH3 H H
1696 なし COCp-CHa)^ H CH3 H H CH3 H C0(p-CH3)C6H4
1697 なし C0(o-CH3) C6H4 H CH3 H H CH3 H H
1698 なし CO (o-CH3) CBH., H CH3 H H CH3 H CO (0-CH3) C6H4
1699 なし C0CeH5 H H CI CI H H H
1700 なし C0C6H5 H H CI CI H H C0C6H5
1701 なし COCp-CH. H,, H H CI CI H H H
1702 なし C0(p-CH3)C6H, H H CI CI H H CO(p-CH3)CBH4
1703 なし C0(o-CH3)CBH,, H H CI CI H H H
1704 なし CO (0-CH3) CeH..! H H CI CI H H C0(o-CH3) C6H4
1705 なし C0C6H5 H CI H H CI H H
1706 なし C0C6H5 H CI H H CI H C0C6H5
1707 なし C0(p-CH3)C6H4 H CI H H CI H H
1708 なし CO (p-CH3) C6H H CI H H CI H C0(p- CH3)C6H4
1709 なし C0(o-CH:J) CHIi, H CI H H CI H H
1710 なし C0(o-CH3)C6H, H CI H H CI H C0(o- C )C6H4
1711 なし C0CeH5 H H CH2CH— CH? CH2CH=CH2 H H H
1712 なし C0C6H5 H H CH2CH=CH2 H H C0C6H5
【第 1表】 続き
Figure imgf000100_0001
【第 2表】
Figure imgf000101_0001
【第 2表】 続き
化合物番号 X R2 R4 R5 Rio Rn R12 R13
1735 so2 S02"C3Hr H H H S02"C3H7 H H H
1736 so2 S02 iC3H7 H H H H H H H
1737 S02 H H H H S02iC3H7 H S02 1C3H7 H
1738 S02 H H H H S02'C3H7 H H H
1739 so2 S02iC3H7 H H H H H S02 1C3H7 H
1740 soz SO C:iH7 H H H SO C3H7 H H H
1741 so2 S02"C,H9 H H H H H H H
1742 so2 H H H H so2" ¾ H S02 nC4H9 H
1743 so2 H H H H S02 ' H9 H H H
1744 so2 S02"C4H9 H H H H H S02 nC4H9 H
1745 so2 S02r'C H9 H H H S02"C4H9 H H H
1746 so2 SO ,¾ H H H H H H H
1747 so2 H H H H H oO C4H9 H
1748 so2 H H H H H H H
1749 so2 S02 lC4H9 H H H H H S02 IC4H9 H
1750 S02 S02'C^H9 H H H S02 1CijH9 H H H
1751 SO;, SO dHg H H H H H H H
1752 so2 H H H H S02X4H H S02 sC4H9 H
1753 so2 H H H H H H H
1754 S02 S02 sC,H9 H H H H H H
O
Figure imgf000103_0001
Figure imgf000104_0001
【第 2表】 続き
化合物畨号 X R2 R5 K10 K12 <13
1795 SO (Jソし H:i H H H i½し H,3 H H H
1796 SO H H H H H H H
1797 SO H H H H SU2し 2H5 H 2し 2M5 H
1798 SO H H H H H H H
1799 SO H H H H H c U
H
1800 SO ilし cn p u
H H H H H H
1801 SO 2 し: ^7 H H H H H H H
1802 so H H H H ^2 し 3 H l)2 し 3ti7 H on
1803 so H H H H U^し ;¾ uH7 H H H bO し: ¾ uH7 H H H H H oU2 し 3H7 H
O 1804 so on【い
1805 so bu2し H H H H H H
1806 so bu し' H H H H H H H
1807 so H H H H し: ¾Μγ H H cn '
1808 so H H H H U2 し H H H u
丄 8uy ύυ2し 3n7 n n H n H ύυ2し 3n7 H
1810 so S02iC3H7 H H H SO2 C H7 H H H
1811 so so2 nc,¾ H H H H H H H
1812 so H H H H S02"C4 H S02 nC4H9 H
1813 so H H H H SO C. H H H
1814 so S0,nC,H9 H H H H H S02 Ί04Η9 H
Figure imgf000106_0001
【第 2表】 続き
Figure imgf000107_0001
Figure imgf000108_0001
Figure imgf000109_0001
Figure imgf000110_0001
Figure imgf000111_0001
Figure imgf000112_0001
Figure imgf000113_0001
Figure imgf000114_0001
Figure imgf000115_0001
Figure imgf000116_0001
【第 2表】 続き
化合物番^" X K5 Kll K12
tj
203D CO U2 し Ά H H H H H H en lp tr
2036 CO H H H H H H H
2037 CO H H H H U^し H 「 H
2038 CO H H H H l!2 し 4 H H H
2039 CO H H H H H υ2 L4H9 H
2040 CO H H H υ2 し H H H
2041 CO し し H—し ti H H H Η H H H
2042 CO H H H H し ^½し M—し 2 H ； ^ 2し Π2し Π—し H
2043 CO H H H H U^し M>し H—し ϋ;^ H H H
2044 CO l^し し —し H H H H H U^し Hヮし H—し H c\
2045 CO し H,LH—し ί H H H l^し flし Η -し il II H H
2046 CO (J2し H H H H H H H
2047 CO H H H H H H 04 し ϋ H H H H H H H 04Q fし π *J SOリ d u Π u Π u n n u n b"5 u n
2050 CO S02C6H5 H H H S02C6H5 H H H
2051 CO S02(p-CH3)C6H4 H H H H H H H
2052 CO H H H H S02(p-CH3)C6H4 H S02(p-CH3)C6H4 H
2053 CO H H H H S02(p-CH,)C6H, H H H
2054 CO S02(p-CH3)C6H4 H H H H H S02(p-CH3)C6H4 H
Figure imgf000118_0001
Figure imgf000119_0001
Figure imgf000120_0001
Figure imgf000121_0001
Figure imgf000122_0001
Figure imgf000123_0001
Figure imgf000124_0001
Figure imgf000125_0001
【第 2表】 続き
化合物番号 X Ri R2 R4 R5 Rio R11 R12 Rl3
2215 し ri Cし (し ノ 3 S02CH3 H H H S02CH3 H H H
2216 CH3CC(CH3)3 S0;;C^H5 H H H H H H H
2217 CH3CC (CH3) 3 H H H H S02C2H5 H S02C2H5 H
2218 CH3CC (CH3) 3 H H H H S02C2H5 H H H
2219 CH3CC (CH3) 3 S02C2H5 H H H H H S02C2H5 H
ハ ハハ ヽ
2220 CH3CC (CH3) 3 S0 C2H5 H H H U2し 2H5 H H H
2221 し M3しし、し M 3 S0? C3H7 H H H H H H H
2222 CH:!CC (C¾) H H H H SOン C3H7 H ¾υ2 L3H7 H
2223 CH3CC(CH3)3 H H H H U し 3H了 H H H
2224 CH3CC (CH3) 3 S0 C3H7 H H H H H S02 nC3H7 H
2225 CH3CC(CH3)3 S02"C3H7 H H H S02"C3H7 H H H
2226 CH3CC (し H3) 3 S02'C H7 H H H H H H H
2227 CH3CC (CH3) 3 H H H H S02 lC3H7 H S02 IC3H7 H
ハ ハハ /
2228 CH3CC (CH3) 3 H H H H S02 C H7 H H H u rr inn i
2229 し H3しし し Hヽ 3 en 'し c: u
H H H H H H
2230 CH3CC(CH3)3 SO.'CHy H H H SO C:iH7 H H H
2231 CH3CC(CH3)3 H H H H H H H
2232 CH3CC(CH3)3 H H H H so2"c4 H S02 nC4H9 H
2233 CH3CC(CH )3 H H H H H H H
2234 CH3CC(CH3)3 H H H H H S02 nC4Hg H
t
Figure imgf000127_0001
【第 2表】 続き
化合物番号 X Ri R2 R4 R5 Rio R11 R12 R13
2255 CH3CC (CH3) 3 S02CH CH=CH2 H H H S02CH2CH=CH2 H H H
2256 CH3CC (CH3) 3 S02C6H5 H H H H H H H
2257 CH:iCC (CH;i) 3 H H H H S0,C6H5 H S02C6H5 H
2258 CH,CC(CH3)3 H H H H S0,CfiH5 H H H
2259 CH3Cし (CH3) 3 S0,C6H5 H H H H H S02C6H5 H
2260 CH3CC (CH3) 3 S02C6\ H H H S0,C6H5 H H H
2261 CH3CC(CH3)3 S02(p-CH3)C6H4 H H H H H H H
2262 CH3CC(CH3)3 H H H H S02 (p-CH3)C6H4 H S02(p-CH3)C6H4 H
2263 CH3CC (CH:¾) 3 H H H H S02 (p-CH ) C6H4 H H H
0
2264 CH:!CC(CH;!)3 S02(p-CH:i)C6H4 H H H H H S02(p-CH3)C6H4 HD
2265 CH3CC(CH3)3 S02(p CH3)C6H4 H H H S0"p CH:i)C6H4 H H H
2266 CH3CC (CH3) 3 S02 (0- CH:i) C6H4 H H H H H H H
2267 CH3CC(CH:s)3 11 H H H S (o-CH:i) C H., H S02(o CH3)C6H4 H
2268 CH3CC (CH3) H H H H S02 (0-CH3) C6H., H H H
2269 CH3CC (CH:i) 3 H H H H H S02 (0-CH3) C6H4 H
2270 CH3CC (CH3)3 S02(o-CH )C6H,f H H H S02(o-CH,)C6¾ H H H
2271 CH3CC (CH3) 3 S02CH2C6H5 H H H H H H H
2272 CH3CC (CH3) 3 H H H H S02CH2C6H5 H S02CH2C6H5 H
2273 CH3CC (CH ) 3 H H H H S02CH2CHH5 H H H
2274 CH3CC (CH3) 3 S02CH2C6H5 H H H H H S02CH2C6H5 H
【第 2表】 続き
化合物番号 X Ri 2 R4 R5 Rio R11 R12 R13
2275 CH3CC(CH3)3 S0 C¾C6H5 H H H S02CH,C6H5 H H H
2276 CH:!CC(C ):i 11 H H H H H H
2277 CH3CC (CH3) 3 H H H H S(½ - cyclohexyl H S02 - cyclohexyl H
2278 CH3CC (CH3) 3 H H H H S02 - cyclohexyl H H H
2279 CH3CC (CH;i) 3 SO厂 cyclohexyl H H H 11 H S02 - cyclohexyl H
2280 C CC(C )3 SO9 cyclohexyl H H H S02- cyclohexyl H H H
2281 C Cし s S0 CH:i H H H H H H H
2282 C Cし 6 H H H H S02CH3 H S02CH3 H
2283 c¾cc6 H H H H S02CH3 H H H
2284 c cc6 S0;,CH:i H H H 11 II S0?CH3 H
2285 CHCC6H5 S02CH:i H H H S02CH3 H H H
2286 CHCC6H5 S02C,H5 H H H H H H H
2287 CH'iしし ^^！ H H H H S0¾C^H5 H S0,C2H5 H
2288 CHCC6H5 H H H H S02C2H5 H H H
2289 CH3CC6H5 S0,C2H5 H H H H H S02C2H5 H
2290 CH:iCC6H3 S0zC Hs H H H S02C,H5 H H H
2291 CH3CC H5 S02"C:iH7 H H H H H H H
2292 CHCC6H5 H H H H S02 nC3H7 H S02 nC3H7 H
2293 C CC6H5 H H H H S02"C,H7 H H H
2294 CH3CC6H5 S0 C:iH7 H H H H H O2 C3H7 H
【第 2表】 続き
化合物番号 X R2 R4 R5 Rio R11 R12 R13
2295 Cn3CC6H5 S0¾ C:iH7 H H H SOj, C;iH7 H H H
2296 し ϋ3しし 6ϋ5 S02 C3H7 H H H H H H H
2297 し Η3しし 6Μ5 H H H H S02'C3H7 H S02 1C3H7 H
2298 し Η3しし 6 5 H H H H S02 C3H7 H H H
2299 し M3しし 6H5 S02 C3H7 H H H H H S02 C3H7 H
2300 し H3しし 6 5 so C3H7 H H H S02 C3H7 H H H
2301 し しし
Figure imgf000130_0001
H H H H H H H
2302 c cc6 H H H H SO^ C4li H ->U2 し 4H9 H
2303 CHCC6H5 H H H H S02 C4H9 H H H
2304 C¾CC6H5 S0 C.,H9 H H H H H S02 nC4H9 H
2305 S02"C,,H9 H H H SO C4H9 H H H
2306 CH3CC6H5 S0 'QH9 H H H Η H H H
2307 し Hしし H H H H S02'C„H9 H S02'C4 H
。ハ i r ι
2308 し Π3しし H H H H U2 し 4Η9 H H H u CP II en 'r II
2309 H H H 11 H (J2 し H
2310 C CCH SO C,,H9 H H H SO H H H
2311 CHCC6H5 S0 sC4H9 H H H H H H H
2312 Ch3しし 6H5 H H H H H S02 sC4H9 H
2313 CH,CC H II H II II SO dH II H U
2314 CH3しし 6H5 S0 C4H9 H H H H H S02 sCH9 H
【第 2表】 続き
n
化合物番号 X K| R2 R4 R5 K|0
o sr
2315 し π3しし 6M5 \J し ·1 H H H ^2 し' 1 H H H
、
2316 CH^CCeH5 SO^ C.|H9 H H H H H H H
2317 LH3tL6H5 H H H H U2 し 4M9 H *J2し 4 H
2318 tn3tt6n5 H H H H S02 C,,H9 H H H
2319 し 113しし 6H5 S02 C— ,H9 H H H H H U2し 4H9 H
2320 LH3Lt6H5 S02 C.,H9 H H H ½し 4ti9 H H H
2321 し しし S ^CHし Η— tH;; H H H H H H H
2322 し H3しし gir^ H H H H (J2し Hし H—し H2 H U2し H2LH—し H2 H
2323 tH3tL6H5 H H H H U2し し H—し H H H
2324 M3しし 6M5 l½CH2tH—し H2 H H H H H し H2し H—し H2 H
2325 し 3しし 6H5 S(¾し し H—し H2 H H H υ2ΙΗ2し H—し H2 H H H
2326 し しし gH S02C6H5 H H H H H H H
2327 H H H H S02C6H5 H S02C6H5 H
2328 H H H H S02C6H5 H H H cn c U on r u
2329 tH3LL6H5 し tt H H H H ' H し 6^5 H
2330 CH3 S02C6H5 H H H so,c6¾ H H H
2331 CH3CC6H5 S02(p CH3)C6H4 H H H H H H H
2332 CH3CC6H5 H H H H S02(p- CH3)C6H4 H S02(p-CH3)C6H4 H
2333 CH CC6H5 H H H H S02(p- CH3)C6H4 H H H
2334 C CQ} S02(P- c¾)c6¾ H H H H H S02(p-CH3)C6H4 H
Figure imgf000132_0001
【第 2表】 続き
ft, -∑ti-口 p D D
化合物番^" X ^1 K4 K10 Kll K12 K13
2355 なし し H H II リリし M'i H H H
2356 なし ΐ
；^ し H H H Η H H H t
なし en Γ U en C
2357 Η H H H H H o なし Η H H H H H H
J
なし し 5 H H H H u
なし H H n H H ュ
2361 なし し,' H H H Η H H H なュ、
2362 し H H H H H し 3 H 、 on
なし H H H H (J2 ur
2363 し 3Μ7 H H H 、
2364 なし O し, ' I7 H H H H H l½ L3H7 H 、
2365 なし し 3ト H H H U^し H H H
C
2366 なし U し: ¾Hy H H H H H H H
en lr ij en lC
2367 し H H H H H H
な 1し H H h n し' 了 Π h H
u u
し so. u u
Π Π n Π n dリ 2 LT
レ 3i 17 n
2370 なし
Figure imgf000133_0001
H H H S02iC:!H7 H H H
2371 なし so ' H H H H H H H
2372 なし H H H H H S02 nC4H9 H
2373 なし 11 H H H so c H H H
2374 なし S02"C,,H9 H H H H H S02"C4H9 H
【第 2表】 続き
化合物番号 X Ri R2 R4 R5 Rio Rn R12 Rl3
2375 なし S02"C„H9 H H H S02"C4H9 H H H
2376 なし SO H H H H H H H
2377 なし H H H H SO2 C4H9 H H
2378 なし H H H H H H H
2379 なし H H H H H S02 1C4Hg H
2380 なし S02 C,,H9 H H H S0 C4H9 H H H
2381 なし S( H9 H H H H H H H
2382 なし 11 H H H H S02 sC,,H9 H
2383 なし H H H H SO し.1H9 H H H
2384 なし SO 'Hy H H H H H S02 sC4H9 H
2385 なし SO iHg H H H H H H
2386 なし
Figure imgf000134_0001
H H H H H H H
2387 なし H H H H H - ^2し H
2388 なし H H H H し 4^ H H H
2389 なし U2 し 4 H H H H H U2し 4H9 H
2390 なし S02' ,H9 H H H SO^ CjHy H H H
2391 なし S02CH2CH-CH H H H H H H H
2392 なし H H H H S02C CH=CH2 H S02CH2CH=CH2 H
2393 なし H H H H S02CH2CH=CH2 H H H
2394 なし S02CH2CH=CH2 H H H H H S02CH2CH=CH2 H
【第 2表】 続き
n
化合物番号 X Ri R2 R R5 K10 R11 K12 <13
2395 なし S0;;し ri CH - C H H H S02C CH -し H2 H H H
2396 なし (¾し el¾ H H H H H H H
2397 なし H H H H S02C6H5 H S02C6H5 H
2398 なし H H H H S02C6H5 H H H
2399 なし S0 C6H5 H H H H H
Figure imgf000135_0001
H
2400 なし H H H S02CHH5 H H H
2401 なし S02 (p-CH3) C6H4 H H H H H H H
2402 なし H H H H S02 (p - C ) C6Iij H S02 (p-CH3) C6H4 H
2403 なし H H H H S02 (p-CH:!) CKH4 H H H
〇
2404 なし S0 (p - CH:!) C6H,, H H H H H S02 (p-CH3) C6H4 H
2405 なし S02(p-CH3)C6H, H H H S02 (p - CH:i) CeH4 H H H
2406 なし S02(o CH3)C6H4 H H H H H H H
2407 なし H H H H S02 (0-CH3) C6H4 H S02 (0-CH3) C6H4 H
2408 なし H H H H S02 (0-CH3) C6H,j H H H
4 n
2409 なし S02(o-CH3)C6H H H H H H oU2 0—し H3 rし 6H4 H
2410 なし H H H S02(o-C¾)C6H4 H H H
2411 なし S0^C¾C H5 H H H H H H H
2412 なし H H H H S0zC¾C6H5 H S02CH2C6H5 H
2413 なし H H H H S02CH2C6H5 H H H
2414 なし S02CH2C6H5 H H H H H S02CH2C6H5 H
【第 2表】 続き
イ 合物 ^" χ R, 1 R R4 R5 Ri n u Rn Ri 1o Ri
941 なし S0,CH,CHH. H H H S0,CH 6H H H H な 1 SO cyc lohexyl H H H H H H H
94 1 7 な 'd^ 1 1 H 1 H 11 H 11 H S02~cyc lohexyl H S0 ~cyc lohexyl H Δ^Λτ 1 lO Q か I u n n n u Π SO - cyclohexyl U Π n u Π
941 Q 'よ 1し S0 ~c vr丄 ohexvl u n u n n u Π u n S0 ~"C vc l ohpxv l Π u 49Λ か 'よ 1し SC^ - eye 1 oh ex y 1 n U H n H S0. cyc lohexyl n U n u Π
0 9 1 so, C0CH H 1 H H 11 H 11 J 1
949? SO H H H H C0CH3 H COCH3 H so w., H H 1 H 1 H cocH:i 1 H H so L, C0CH;¾ H H H H 11 H COCH3 H^ so. C0CH;i H H H COCH3 H H H so? C0C2H3 11 H 11 H 11 H n 11 11 n
9Λ97 so., H u Π n u n C0C^H5 H n C0C^H5 u Π 9Q so, 2 H H n u 11 H C0C?Hs H n u Π
2429 so. C0C2H5 H H H H H C0C2H5 H
2430 so^ C0CzHs H H H C0C,H H H H
2431 so¾ H H H H H H H
2432 so2 H H H H C0"C3H7 H C0"C3H7 H
2433 so2 H H H H C0"C3H7 H H H
2434 so2 C0"C3H7 H H H H H C0"C3H7 H
Figure imgf000137_0001
D
Figure imgf000138_0001
π
1 nh γ ν 1 Η
Figure imgf000139_0001
【第 2表】 続き
化合物番号 X Ri R2 R4 R5 K】o R11 K12 K13
2495 SO C0CH;i H H H COCH3 H H H
2496 SO C0C H5 H H H H H H H
2497 SO H H H H C0C2H5 H C0C2H5 H
2498 SO H H H H C0C2H5 H H H
2499 SO C0CzH5 H H H H H C0C2H5 H
2500 SO COC2H5 H H H C0C^H5 H H H
2501 SO CO C:!H7 H H H H H H H
2502 SO H H H H C0"C3H7 H COし 3H7 H
2503 SO H H H H C0"C3H7 H H H
2504 SO CO C H7 H H H H H し ϋし 3H7 H
2505 SO CO C3H7 H H H C0"C3H? H H H
2506 SO C0'C3H7 H H H H H H H
2507 SO H H H H H CO C H7 H
2508 so H H H H H H H
2509 so LUし 3H7 H H H H H H
2510 so C0'C3H7 H H H 00 ΐ3Η7 H H H
2511 so C0"C„H9 H H H H H H H
2512 so H H H H H C0"C4H9 H
2513 so H H H H C 00 O"C4H9 H H H
。
2514 so C0"C.,II9 H H H H e H H
O
Figure imgf000141_0001
Figure imgf000142_0001
Figure imgf000143_0001
^ to
Figure imgf000144_0001
【第 2表】 続き
化合物番号 X i R2 R4 R5 Rio Rn R12 Rl3
2595 S cosc4¾ H H H C0sC4H9 H H H
2596 S οο'α,Η9 H H H H H H H
2597 S Η H H H CO'QHg H C0'C4H9 H
2598 S Η H H H C0'C4H9 H H H
2599 S H H H H H 4 H
2600 S C0'C,H9 H H H C0'C4H9 H H H
2601 S C0CH2CH=CH2 H H H H H H H
2602 S Η H H H C0CH2CH=C H C0CH2CH=CH2 H
2603 S Η H H H C0CH2CH=CH2 H H H
2604 S C0C οCH=CH2 H H H H H C0CH2CH=CH2 H
4^
2605 S C0CH2CH=CH2 H H H C0CH2CH-CH2 H H H
2606 S C0CBH5 H H H H H H H
2607 S Η H H H C0C6H5 H C0C6H5 H
2608 S Η H H H C0C6H5 H H H
2609 S C0CHH5 H H H H H C0C6H5 H
2610 S C0CKH5 H H H C0CHH5 H H H
2611 S C0(p-CH3)C6H4 H H H H H H H
2612 S H H H H C0(p-CH3)C6H4 H C0(p-CH3)C6H4 H
2613 S H H H H C0(p C )C6H4 H H H
2614 S C0(p-CH3)C6a, H H H H H C0(p-CH3)C6¾ H
Figure imgf000146_0001
Figure imgf000147_0001
Figure imgf000148_0001
【第 2表】 続き
化合物番号 X Ri R2 R4 R5 Rio R11 R12 Rl3
2675 0 COCH2CH=CH2 H H H C0CH2CH=CH2 H H H
2676 0 C0CfiH5 H H H H H H H
2677 0 H H H H C0CBH5 H C0C6H5 H
2678 0 H H H H C0C6H5 H H H
2679 0 C0C6H5 H H H H H C0C6H5 H
2680 0 C0CHH5 H H H C0CBH5 H H H
2681 0 C0(p-CH:i)CeH4 H H H H H H H
2682 0 H H H H C0(p- C¾)C6H4 H C0(p-CH3)C6H4 H
2683 0 O H H H H C0(p-CH3)C6H4 H H H
2684 0 C0(p CH i) CttH,i H H II II H C0(p-CH3)C6H4 H^
2685 0 CO (p-CH i) C6H H H H C0(p CH3)C6H4 H H H
2686 0 C0(o - CH i) C6H H H H H H H H
2687 0 H H H H H C0(o-CH3)C6H4 H
2688 0 H H H H C0(o- CH3) CeH4 H H H
2689 0 CO (o-CH3) C6 H H H H H CO (o-CH3 C6H4 H
2690 0 H H H C0(o - CH3)C6H4 H H H
2691 0 C0C¾C6H5 H H H H H H H
2692 0 H H H H 。 C0C¾C6H5 H C0CH2C6H5 H
2693 0 H H H H C0CU2C6H5 H H H
2694 0 C0CH¾C6H5 H H H H H C0CH2C6H5 H
【第 2表】 続き
化合物番号 X Ri R2 R4 5 Rio R11 R12 R13
2695 0 COC¾CKH5 H H H COCH2CeH5 H H H
2696 0 CO - eye丄 ohexyl H H H H H H H
2697 0 H H H H CO-cyciohexyl H CO - eye丄 ohexyl H
2698 0 H H H H CO-cyc lohexyl H H H
2699 0 CO-cyc lohexyl H H H H H CO-cyclohexyl H
2700 0 CO-cyc lohexyl H H H CO-cyclohexyl H H H
2701 CO C0CH3 H H H H H H H
2702 CO II H H H COCH:i H COCH3 H
2703 CO H H H H COCH:i H H H
2704 CO COCH;¾ H H H H H COCH3 H
00
2705 CO COCH:! H H H COCH, H H H
2706 CO COC2H5 H H H H H H H
2707 CO H H H H C0C2H5 H COC2H5 H
2708 CO H H H H COC2H5 H H H
2709 CO COC^Hs H H H H H COC2H5 H
2710 CO C0C H5 H H H C0C2H5 H H H
2711 CO CO"C:iH7 H H H H H H H
2712 CO H H H H CO"C3H7 H CO"C3H7 H
2713 CO H H H H H H H
2714 CO COnC3H7 H H H H H C0"C3H7 H
Figure imgf000151_0001
【第 2表】 続き
Figure imgf000152_0001
Figure imgf000153_0001
Figure imgf000154_0001
Figure imgf000155_0001
Figure imgf000156_0001
【第 2表】 続き
化台物 Ώ D
¾· Λ Kl K2 K K10 κ11 κ12 K13
283ο し 2 H H し υし η2υ6π5 Η H
283D CH CO— cyclohexyl H H H H Η Η H し 0 H H H CO-cyclohexyl CO-cyclohexyl H ο ο Π H Π Π CO-cyclohexyl Η Π ο ο ο π CO - cyclohexyl n ri u
η CO - cyclohexyl 0 Π u
o4(J し H CO-cyclohexyl hi Π CO - eye lohexy 1 u π ri n
2841 し H3しし fig COCH3 H H H H H H
2842 し 3しし H H H H しリし Π3 Η し Uし Π3 H
2843 し R3しし H H H H ΡしΠりΓしΗ Π3 Η H H τι C
2844 し しし COCH3 H H H Η Η し Uし H ττ ecu ηρτι
2845 し しし Η·¾ H H H し Uし Η H H
2846 し H3しし Mi C0CzH5 H H H Η Η H H r rru
847 しuしし H H H H しリしリ Π5 Η し υし 2n5 H rしu rしrしu
H H n し υし π H rl Q Q
Figure imgf000157_0001
C0C2H5 U li u n u Π Η π U coc ' n II
2850 CH3CCH3 C0C2H5 H H H C0C¾H5 Η H H
2851 CH3CCH3 C0"C3H7 H H H Η Η H H
2852 CH3CCH3 H H H H C0"C3H7 Η C0"C3H7 H
2853 CH CCH H H H H C0"C;iH7 Η H H
2854 CH CCH3 C0"C:iH7 H H H 11 11 CO"C3H7 H
Figure imgf000158_0001
【第 2表】 続き
n
化合物番号 X Ri R¾ R R11 K12 K13
2875 し M3しし hi CO H H H C0sC4H9 H H H
2876 CH3CCH3 C0'C,|II9 H H H H H H H
2877 し Η<¾しし ϋ'¾ H H H H C0lC,,H9 H CO C4H9 H
2878 し H3しし H H H H C0'C4H9 H H H
2879 し Η3しし C0lC.!H9 H H H H H CO C4H9 H
2880 し H3しし C0' jH9 H H H H H H
2881 し M3しし C0C CH=CH2 H H H H H H H
2882 し しし ϋ3 H H H H し ϋし H2し H—し H2 H し UtH2LH—し H2 H
2883 CH;iCCH;i H H H H C0CHzひ 1=CH2 H H H
2884 し Η3しし C0CH2CH=C H H H H H Lt)LH2し H— LH2 H
2885 し しし Jg C0CH;»CH:=CH2 H H H C0C¾CH=C¾ H H H
2886 し Η·¾しし C0C6H5 H H H H H H H
2887 し H3しし H H H H C0C6H5 H C0C6H5 H
2888 し しし H H H H C0C6H5 H H H
2889 し しし し Uし 6lis H H H H H し υし 6n5 H
2890 CH3CCH3 C0CeH5 H H H C0C6H5 H H H
2891 CH:iCCH:i C0(p CH:()CHH, H H H II H II II
2892 CH3CCH3 H H H H C0(p- CH3)Cfi H C0(p-CH3)C6H4 H
2893 CH3CCH3 H H H H C0(p-CH )CBH4 H H H
2894 CH3Cし C0(p - C )C6H4 H H H H H C0(p-CH3)C6H4 H
【第 2表】 続き
D R
化合物番 X Kl Rio K12
2895 し 3しし i C0(p-CH,)CbH4 H H H C0(p-CH3)C6H4 H Π H
2896 ll'i C0(o ClQQ;!!, II H II II H H H
2897 し H3しし H H H H CO (0-CH3) CBH4 H しり、0 し H3ノし H
2898 し Η3しし H H H H H H H
2899 し ϋ3しし C0(o CH3)C6H4 cc
H H H H H しり\ しu Μ3 Γし u H ρτι P
2900 し H3しし H H H C0(o-CH3)C6H4 H Η H
2901 し Η3しし C0C C6H5 H H H Η H Η H
τι C rnr r
2902 し しPし H H H H C0CH2C6H5 H し VJし し u H
0
2903 し しし^^ H H H H し ULH2し 6Η5 H h H
2904 し ϋ3しし C0C¾C6H5 H H H Η H しりし 1¾し H
00
2905 し しし tt;¾ C0C¾C H5 H H H C0CH2C6H5 H H H
2906 し 3しし CO-cyclohexyl H H H Η H H H
il
2907 し しし H H H H CO-cyclohexyl H し U- cyclohexyl H
2908 し しし H H H H CO-cyclohexyl H H H
CO-cyclohexyl u n Π n Η U
Π CO - cyclohexyl u n
2910 CH3CCH3 CO- cyclohexy丄 H H H CO- cyclohexyl H H H
2911 CH3CC(C )3 C0CH3 H H H H H H H
2912 CH3CC(CH3)3 H H H H 0 COCH3 H COCH3 H
2913 CH3CC (CH3) 3 H H H H C0C¾ H H H
2914 CH3CC(CH3)3 COCH3 H H H H H COCH3 H
Figure imgf000161_0001
O
Figure imgf000162_0001
【第 2表】 続き
Figure imgf000163_0001
【第 2表】 続き
化合物番号 X Ri R2 R4 R5 R11 K12 3
2975 CH:iCし (CH:i) COCi c H H H C0C C6 H H H
2976 し li^しし し リ 3 CO- cyc lohexyl H H H H H H H
2977 CH3CC (CH3) 3 H H H H CO- cyc lohexyl H CO - cyclohexyl H
2978 CH3CC (CH3) 3 H H H H CO- cyc lohexyl H H H
2979 CH3CC (CH3) 3 CO - cyc l ohexyl H H H H H CO - cyc lohexyl H
2980 CH3CC (CH3) 3 CO - cyc lohexyl H H H CO - cyc lohexyl H H H
2981 し しし ells C0CH:i H H H H H H H
2982 し fi3しし 6M5 H H H H H COCH3 H
2983 し ti3しし 6M5 H H H H し ULH;3 H H H
2984 LH3Lt6H5 H H H H H し (JLH3 H
2985 th3LL6H5 COCH3 H H H し ϋし H3 H H H
2986 し しし C0C^H5 H H H H H H H
2987 CH3CC6H5 H H H H C0C2H5 H C0C2H5 H
2988 し H3しし 6ti5 H H H H C0C2H5 H H H
2989 し H3しし 6M5 C0C2H5 H H H H H C0C2H5 H
2990 C0C H5 H H H C0C,ti5 H H H
2991 CH CC6H5 C0"C:iH7 H H H H H H H
2992 CH3CC6H5 H H H H C0"C3H7 H C0"C3H7 H
2993 CH:iCC6H5 11 H H H 0 H H H
2994 CH3CC6H5 CO"C3H7 H H H H H C0"C3H7 H
Figure imgf000165_0001
D
Figure imgf000166_0001
【第 2表】 続き
化合物番号 X R¾ R4 Rs Rio RM R12 R.3
3035 COCp-CH,)^^ H H H co(P-CH,)c6a( H H H
3036 CH3CC6n5 co(o ciyc6H4 H H H H H H H
3037 C CC6H5 II H H H CO (0-CH3) C6H4 H C0(o-CH3)C6H4 H
3038 Π') II H H H CO (0 CH:i) C6H4 H H H
3039 CnCC6H5 CO (o-CH3) H4 H H H H H CO (0-CH3) C6H4 H
3040 Cn3CC6H5 C0(o-CH3)C6H4 H H H CO (0-CH3) C6H4 H H H
3041
Figure imgf000167_0001
C0C¾C6H5 H H H H H H H
3042 CH3CC6n5 H H H H C0CH2C6H5 H C0CH2C6H5 H
3043 H H H H C0CH¾CBHs H H H
3044 CH^CC^H^ coc c H H H H H C0C¾C6H5 H
3045 CH;!CC6H5 C0C¾C H5 H H H C0C C6H5 H H H
3046 CO - cyclohexyl H H H H H H H
3047 CH3CC6H5 H H H H CO - cyclohexyl H CO - cyclohexyl H
3048 CH3CC6H H H H H CO - cyclohexyl H H H
3049 CO - cyclohexyl H H H H H CO - cyclohexyl H
3050 CO- cyclohexyl H H H CO- cyclohexyl H H H
3051 なし C0CH:i H H H H H H H
3052 なし H H H H COCH H COCH3 H
3053 なし II H H H C0CHr! H H H
3054 なし COCH3 H H H H H COCH3 H
Figure imgf000168_0001
Figure imgf000169_0001
【第 2表】 続き
化合物番号 X R2 Rio Ru Rl2 Rl3
3095 なし C0CHzCH=CH2 H H H C0CH2CH=CH H H H
3096 なし C0C H H H 11 H H H
3097 なし H H H H C0C6H5 H C0C6H5 H
3098 なし H H H H C0C6H5 H H H
3099 なし C0C6H5 H H H H H C0C6H5 H
3100 なし C0CsH5 H H H C0C6H5 H H H
3101 なし C0(p CH3)C6H4 H H H H H H H
3102 なし H H H H C0(p~CH;i)C6H, H C0(p-CH3)C6H4 H
o
3103 なし o 0(p-CH3)C6H, H
o H H H H C H H
3104 なし C0(p-CH3)CeH., H H H H H C0(p-CH3)C6H4 H
0O
3105 なし C0(p-CH,)C6R, H H H C0(p CH3)C6H4 H H H
3106 なし H H H H H H H
3107 なし H H H H CO (o CH:i) C6H H C0(o-CH3)C6H4 H
3108 なし H H H H CO (o CH:!)CttH,, H H H
3109 なし C0(o- c ) ο ιιΛ H H H H H H
3110 なし H H H C0(o-C¾) C6¾ H H H
3111 なし C0CHzCeH5 H H H H H H H
3112 なし H H H H C0CH2C6H5 H C0C¾C6H5 H
3113 なし H H H H C0C CfiH5 H H H
3114 なし C0C C6H5 H H H H H C0CH2C6H5 H
o
o 【第 2表】 続き
化合物 号 X R, R2 R4 R5 Rio R, , R12 Rl3
3115 なし C0CHzCeHB H H H C0CH2C6H5 H H H
3116 なし CO-cyc lohexyl H H H H H H H
3117 なし H H H H CO-cyclohexyl H CO-cyclohexyl H
3118 なし H H H H CO-cyclohexyl H H H
3119 なし し 0 - cyclohexyl H H H H H CO-cyclohexyl H
3120 なし CO-cyclohexyl H H H CO-cyclohexyl H H H
【第 3表】
Figure imgf000172_0001
化合物番号 R i R 2 R 3 R 4 R 5
3121 S02CH3 H H H H
3122 S02CH3 H S02CH3 H H
3123 S02CH3 H H H so2CH3
3124 S02CH3 H S02CH3 H S02CH3 o
3125 S02CH3 CH3 H H H
3126 S02CH:i CI13 S0 CH3 H H
3127 S02CH3 CH:i H H SO^CHs
3128 S0zCH3 CH3 S02CH3 H S02CH3
3129 S02CH3 H CH3 H H
3130 S02CH3 H CH3 H S02CH3
3131 S(½CH3 H H CH3 H
3132 S02CH3 H S02CH3 CH3 H
3133 S02CH3 H H H CH3
3134 S02CH3 H S02CH3 H CH:i
【第 3表】 続き
τ κ？
化合物番 1 K 2 3 4 Κ 5 en
3135 U rしu u υ
し 5 H π π p u
3136 し 2 n Η Η l 7 し 2 H Η し Π3
0 o ςπΛΓΗ O 2 113 η u ο 2 Π3 1 on π H π υ
η l4U ςπ ΓΗ Π にし 2^5 υ η
cn
3141 リ2 rし "u3 Η Π し 2 Η
Γ U
3142 U2し Η し し 2tt5 Η
3143 l^ τ
し n; Η Η Η し 2
3144 U^し Η リ2し 3 Η し 2 up U
3145 し し 3Η7 H Η Η
3146 し: u cn
7 り 2し 3 Η Η
3147 し 3Η7 Π Η
し n3 し 3M7 u
リ 9 "3 η リ 9 Π3
SO CHQ U π 3"7 η π
3150 S02CH3 H 【ΐ3Η7 Η S02CH3
3151 S02CH3 H Η "C3H7 Η
3152 S02CH3 H S02CH3 Η7 Η
3153 S0^C¾ H Η Η "C3H7
3154 S0^CH3 II S02CH3 Η "C3H7
Figure imgf000174_0001
Figure imgf000175_0001
Figure imgf000176_0001
【第 3表】 続き
化合物番号 R i R 2 R 3 R 4 R 5
3215 S(¾CH3 H OH H
3216 S02CH3 H OH H S02CH3
3217 S0zCH3 SO.CH., OH S02CH3 H
3218 S02CH:! S0,C11:! OH H S02CH3
3219 S0^CH;i II H OH H
3220 S02CH3 H S02CH3 OH H
3221 S02CH3 H H H OH
3222 S02CH3 S0 CH3 H H OH
3223 S02CH3 H S02CH:i H OH
3224 S02CH3 H H S02CH3 OH
3225 S02CH3 S0,CH3 S02CH3 H OH
3226 S02CH3 S0zCH3 H S(¾CH:! OH
3227 S02CH3 H S0 CH3 S02CH3 OH
3228 S0,C2H5 H H H H
3229 S02C2H5 H S02C2H5 H H
3230 S02C2H5 H H H S02C2H5
3231 S02C2H5 H S02C2H5 H 502C2H5
3232 S0 C,H5 en, H H H
3233 S02C2H5 CH3 S02C2H5 H H
3234 S02C2H5 CH3 H H S02C2H5
Figure imgf000178_0001
Figure imgf000179_0001
【第 3表】 続き
化合物番号 R i R 2 R 3 R 4 R 5
3275 S0,C2H5 Cl SO,C2H5 H S0,C2H5
3276 S02C2H5 H Cl H H
3277 H Cl H S02C2H5
3278 S02C2H5 H H Cl H
3279 H S02C2H5 Cl H
3280 H H H Cl
3281 S02C2H5 H S02C2H5 H Cl
3282 S02C2H5 CH3 CH3 H H
3283 C¾ CH3 H S02C2H5
3284 S02C2H5 CH3 H CH3 H
3285 S02C2H5 CH3 S02C2H5 CH3 H
3286 S02C2H5 CH3 H CH3 S02C2H5
3287 S02C2H5 CH3 S02C2H5 CH3 S02C2H5
3288 S02C2H5 CH3 H H CH3
3289 O C2H5 CH:i S02C2H5 H CH3
3290 S0¾C2H5 H CH3 CH3 H
3291 S0,C2H5 H CH3 CH:j S02C2H5
3292 S02C2H5 H CH3 H CH:i
3293 S02C2H5 H H CH3 CH3
3294 O2C2H H
Figure imgf000180_0001
CH3 CH3
Figure imgf000181_0001
Figure imgf000182_0001
Figure imgf000183_0001
Figure imgf000184_0001
【第 3表】 続き
化合物番号 R 1 R2 R.3 R4 Rs
3375 SO ' C:iH7 II H 'C:iH7 H
3376 S02 C:)H7 U S02 C3H7 H
3377 S0 C;iH7 11 H H
3378 SOg C H7 H し H し 3H7
3379 し 3M7 CI H H H
3380 し: ¾H了 CI S02 C3H7 H H
3381 し CI H H S02 C3H7
3382 ^^2 し 3Η7 CI S02 C3H7 H 0U9 し 3H7
3383 U^ し 3 了 H CI H H
3H7
00 3384 S02 C3H7 H CI H S02【い C
3385 U^ し; Ϊ^7 H H CI H
3386 S02 C3H7 H S02 C3H7 CI H
3387 S0¾"C3H7 H H H CI
3388 S02 C3H7 H SO^ C3H7 H CI
3389 S02 C3H7 CH3 CH3 H H
3390 S02 C3H7 CH3 CH3 H ¾υ2し ？
【い
3391 U2 し 3Μ7 CH3 H CH3 H
3392 S0 "C,H7 H, SO ' C:iH7 n, H
3393 S0 C H7 CH:i H CH3 O C3H7
3394 S02"C3H7 CH3 S02 nC3H7 CH3 S02"C3H7
Figure imgf000186_0001
00
Figure imgf000187_0001
Figure imgf000188_0001
Figure imgf000189_0001
Figure imgf000190_0001
00
Figure imgf000191_0001
Figure imgf000192_0001
Figure imgf000193_0001
【第 3表】 続き
八 口
化合物番^ 1 2 3 K 4 K 5
3555 し 4 し t H H cnU2 nrし 4 uH9
3556 υ2 ru
し し υ2し 9 H
ru
11 し H H
3558 H H ^2 し Ά
ΠΡ
3559 U^し H H し H cn ilc
3560 OU^ し 4 u
H 0U2 し 4H9 し M3 H
3561 0U2 し H H H し H3
3562 U し H (J2 t4H9 H し ¾
3563 リ 2し 4 9 し 2H5 H H H
3564 ^^2 し 4H9 し 2H5 U2 し 4M9 H H
CO cn nr u
3565 U2 L4H9 Γ
し 2 u H H ^2 し 4H9
3566 0U し し 5 U2し H U2し
r
3567 U2 C 119 H し 5 H H
3568 u2し H し 2 H l)2し 4 cnl½ " C u
3569 し H H し 2H5 H cn
3570 l)2 し 4 utl9 p u
H ^2 し 4H9 し H
3¾71 U2 し 4Π9 H H H し 2
3572 SO^ C H H S02nC4 H C2H5
3573 SO^ C H9 "C3H7 H H H
3574 S02 C4H9 "C3H7 S02 nC4H9 H H
Figure imgf000195_0001
D^
Figure imgf000196_0001
Figure imgf000197_0001
Figure imgf000198_0001
【第 3表】 続き
化合物番号 R i R 2 3 R 4 R 5
3655 S02"C4H9 H S(V'C4H9 OH
3656 S02 (VINYL) H H H H
3657 S02 (VINYL) H S02 (VINYL) H H
3658 S02 (VINYL) H H H S02 (VINYL)
3659 S02 (VINYL) H S02CH3 H S02 (VINYL)
3660 SO^ (VINYL) CH:i H H H
3661 S02 (VINYL) CH3 S02 (VINYL) H H
3662 S02 (VINYL) CH:i H H S02CH3
3663 S02 (VINYL) CH3 S02 (VINYL) H S02 (VINYL) to 3664 S02 (VINYL) H CH3 H H
3665 S02 (VINYL) H CH3 H S02 (VINYL)
3666 S02 (VINYL) H H CH3 H
3667 S02 (VINYL) H S02C¾ CH:i H
3668 S02 (VINYL) H H H CH3
3669 S02 (VINYL) H S02 (VINYL) H CH3
3670 S02 (VINYL) C2H5 H H H
3671 S02 (VINYL) ¾H5 S02 (VINYL) H H
3672 S02 (VINYL) C2H5 H H S02 (VINYL)
3673 S02 (VINYL) 。2 S02CH3 H S02 (VINYL)
3674 S02 (VINYL) H C2H5 H H
【第 3表】 続き
化合物番号 R i R 2 R 3 R 4 R 5
3675 S02 (VINYL) H H S02 (VINYL)
3676 S02 (VINYL) H H H
3677 S02 (VINYL) H S02 (VINYL) H
3678 S02 (VINYL) H H H C2H5
3679 S02 (VINYL) H S02 (VINYL) H C2H5
3680 S02 (VINYL) "C:iH7 H H H
3681 S02 (VINYL) "C3H7 S02 (VINYL) H H
3682 S02 (VINYL) "C;!H7 H H S0 (VINYL)
3683 S02 (VINYL) "C3H7 S02 (VINYL) H S02 (VINYL)
3684 S02 (VINYL) H "C H7 H H
3685 S02 (VINYL) H "C3H7 H S02 (VINYL)
3686 S02 (VINYL) H H nC3H7 H
3687 S02 (VINYL) H S02 (VINYL) nC3H7 H
3688 S02 (VINYL) H H H "C3H7
3689 S02 (VINYL) H S02 (VINYL) H "C3n7
3690 S02 (VINYL) 'C:iH7 H H H
3691 S02 (VINYL) 'C:¾H7 S02 (VINYL) H H
3692 S02 (VINYL) iC:iH7 H H S0 (VINYL)
3693 S02 (VINYL) :!Η7 S02 (VINYL) 11 S0 (VINYL)
3694 S02 (VINYL) H 3Η7 H H
【第 3表】 続き
化合物番号 R】 2 R 3 R 4 R 5
3695 S0Z (VINYL) H 'C:!H7 H S02 (VINYL)
3696 S02 (VINYL) H H iC3H7 H
3697 S02 (VINYL) H S02 (VINYL) 3Η7 H
3698 S02 (VINYL) H H H 'C3H7
3699 S02 (VINYL) H S02C H
3700 S02 (VINYL) CI H H H
3701 S02 (VINYL) CI S02 (VINYL) H H
3702 S02 (VINYL) CI H H S02 (VINYL)
3703 S02 (VINYL) CI S02 (VINYL) H S02 (VINYL)
3704 S02 (VINYL) H CI H H
3705 S02 (VINYL) H CI H S02 (VINYL)
3706 S02 (VINYL) H H CI H
3707 S02 (VINYL) H S02 (VINYL) CI H
3708 S02 (VINYL) H H H CI
3709 S02 (VINYL) H S02 (VINYL) H CI
3710 S02 (VINYL) CH3 CH3 H H
3711 S02 (VINYL) CH3 CH3 H S02 (VINYL)
3712 SO, (VINYL) (:n:i H CH, H
3713 S02 (VINYL) CH3 S02 (VINYL) CH3 H
3714 S02 (VINYL) CH3 H CH3 S02 (VINYL)
【第 3表】 続き
化合物番号 R i 2 R 3 4 R 5
3715 S(½ (VINYL) H, S0Z (VINYL) CH:i S02 (VINYL)
3716 S02 (VINYL) CH H H CH3
3717 S02 (VINYL) C S02 (VINYL) H CH3
3718 S02 (VINYL) H CH3 CH3 H
3719 S02 (VINYL) H CH3 CH3 S02 (VINYL)
3720 S02 (VINYL) H CH3 H CH3
3721 S02 (VINYL) H H CH3 CH3
3722 S02 (VINYL) H S02 (VINYL) CH3 CH3
3723 S02 (VINYL) 0CH:i H H H
3724 S02 (VINYL) 0CH3 S02 (VINYL) H H
3725 S02 (VINYL) OCH3 H S02 (VINYL) H
3726 S02 (VINYL) 0CH:i H H S0 (VINYL)
3727 S02 (VINYL) OCH3 S0¾ (VINYL) H S02 (VINYL)
3728 S02 (VINYL) H OCH3 H H
3729 S02 (VINYL) S02 (VINYL) OCH3 H H
3730 S02 (VINYL) H OCH3 S02 (VINYL) H
3731 S02 (VINYL) H OCH3 H S02 (VINYL)
3732 S0 (VINYL) SO, (VINYL) 0CH;! S0 VI肌） H
3733 S02 (VINYL) S02 (VINYL) OCH3 H S02 (VINYL)
3734 S02 (VINYL) H H OCH3 H
【第 3表】 続き
化合物番号 R i R 2 R 3 R 4 5
3735 S02 (VINYL) H S02 (VINYL) 0CH3 H
3736 S02 (VINYL) H H H OCH3
3737 S02 (VINYL) S0 (VINYL) H H OCH3
3738 S02 (VINYL) H S02 (VINYL) H OCH3
3739 S02 (VINYL) II H S02 (VINYL) OCH3
3740 S0 (VINYL) S0Z (VINYL) S02 (VINYL) H OCH3
3741 S02 (VINYL) S02 (VINYL) H S02 (VINYL) OCH3
3742 S02 (VINYL) H S02 (VINYL) S02 (VINYL) OCH3
3743 S02 (VINYL) OH H H H
3744 S02 (VINYL) OH S02 (VINYL) H H
3745 S02 (VINYL) OH H S02 (VINYL) H
3746 S02 (VINYL) OH H H S02 (VINYL)
3747 S02 (VINYL) OH S02 (VINYL) H S02 (VINYL)
3748 S02 (VINYL) H OH H H
3749 S02 (VINYL) S02 (VINYL) OH H H
3750 S02 (VINYL) H OH S02 (VINYL) H
3751 S02 (VINYL) H OH H S02 (VINYL)
3752 S02 (VINYL) SO;, (VINYL) OH S02 (VINYL) H
3753 S02 (VINYL) SO;, (VINYL) OH H S02 (VINYL)
3754 S02 (VINYL) H H OH H
【第 3表】 続き
' 化合物番号 i R 2 R 3 R 4 R 5
3755 S02 (VINYL) H S02 (VINYL) OH H
3756 S02 (VINYL) H H H OH
3757 S0¾ (VINYL) SO;, (VINYL) H H OH
3758 S02 (VINYL) H S02 (VINYL) H OH
3759 S02 (VINYL) H H S02 (VINYL) OH
3760 S02 (VINYL) S0 (VINYL) S02 (VINYL) H OH
3761 S02 (VINYL) S02 (VINYL) H S02 (VINYL) OH
3762 S02 (VINYL) H S02 (VINYL) S02 (VINYL) OH
3763 S02 (CYCLOHEXYL) H H H H
CO 3764 S02 (CYCLOHEXYL) H S0 (CYCLOHEXYL) H H o
3765 S02 (CYCLOHEXYL) H H H S02 (CYCLOHEXYL)
3766 S02 (CYCLOHEXYL) H S02 (CYCLOHEXYL) H S02 (CYCLOHEXYL)
3767 S02 (CYCLOHEXYL) CH3 H H H
3768 S02 (CYCLOHEXYL) CH3 S02 (CYCLOHEXYL) H H
3769 S02 (CYCLOHEXYL) CH3 H H S02 (CYCLOHEXYL)
3770 S02 (CYCLOHEXYL) CH;i S02 (CYCLOHEXYL) H S02 (CYCLOHEXYL)
3771 S02 (CYCLOHEXYL) H CH3 H H
3772 S02 (CYCLOHEXYL) H CH3 H S02 (CYCLOHEXYL)
3773 S02 (CYCLOHEXYL) H H CH3 H
3774 S02 (CYCLOHEXYL) H S02 (CYCLOHEXYL) CH3 H
【第 3表】 続き
化合物番号 R i R 2 R 3 R 4 R 5
3775 SO^ (CYCLOHEXYL) H H H (¾
3776 SO;, (CYCLOHEXYL) H S0¾ (CYCLOHEXYL) H CH,
3777 S02 (CYCLOHEXYL) H II H
3778 S02 (CYCLOHEXYL) C,H5 S02 (CYCLOHEXYL) H H
3779 S02 (CYCLOHEXYL) C¾H5 H H S02 (CYCLOHEXYL)
3780 S02 (CYCLOHEXYL) C2H5 S02 (CYCLOHEXYL) H S02 (CYCLOHEXYL)
3781 S02 (CYCLOHEXYL) H C2H5 H H
3782 S02 (CYCLOHEXYL) H H S02 (CYCLOHEXYL)
3783 S02 (CYCLOHEXYL) H H C¾H5 H
3784 S02 (CYCLOHEXYL) H S02 (CYCLOHEXYL) H o
3785 S02 (CYCLOHEXYL) H H H C2H5
3786 S02 (CYCLOHEXYL) H S02 (CYCLOHEXYL) H C2H5
3787 S02 (CYCLOHEXYL) "C3H7 H H H
3788 S02 (CYCLOHEXYL) "C3H7 S02 (CYCLOHEXYL) H H
3789 S02 (CYCLOHEXYL) "C3H7 H H S02CH3
3790 S02 (CYCLOHEXYL) "C3H7 S02 (CYCLOHEXYL) H S02CH3
3791 S02 (CYCLOHEXYL) H "C3H7 H H
3792 SOz (CYCLOHEXYL) H "C:iH7 H SOz (CYCLOHEXYL)
3793 S02 (CYCLOHEXYL) H H "C3H7 H
3794 S02 (CYCLOHEXYL) S02 (CYCLOHEXYL) "C3H7 H
【第 3表】 続き
化合物番号 i R 2 R 3 R 4 R 5
3795 S02 (CYCLOHEXYL) II H H "C3H7
3796 S02 (CYCLOHEXYL) H S02 (CYCLOHEXYL) H C3H7
3797 S02 (CYCLOHEXYL) ]c,i H H H
3798 S02 (CYCLOHEXYL) S02 (CYCLOHEXYL) H H
3799 S02 (CYCLOHEXYL) ]C,H7 H H S02 (CYCLOHEXYL)
3800 S02 (CYCLOHEXYL) iC3H7 S02 (CYCLOHEXYL) H S02 (CYCLOHEXYL)
3801 S02 (CYCLOHEXYL) H 'C;iH7 H H
3802 S02 (CYCLOHEXYL) H iC3H7 H S02 (CYCLOHEXYL)
3803 S02 (CYCLOHEXYL) H H iC3H7 H
3804 S02 (CYCLOHEXYL) H S02 (CYCLOHEXYL) 'C3H7 H^
3805 S02 (CYCLOHEXYL) H H H ^
3806 S02 (CYCLOHEXYL) H S02 (CYCLOHEXYL) H C H7
3807 S02 (CYCLOHEXYL) CI H H H
3808 S02 (CYCLOHEXYL) CI S02 (CYCLOHEXYL) H H
3809 S02 (CYCLOHEXYL) CI H H S02 (CYCLOHEXYL)
3810 S02 (CYCLOHEXYL) CI S02 (CYCLOHEXYL) H S02 (CYCLOHEXYL)
3811 S02 (CYCLOHEXYL) H CI H H
3812 S02 (CYCLOHEXYL) H CI H S02 (CYCLOHEXYL)
3813 S02 (CYCLOHEXYL) H H CI H
3814 S02 (CYCLOHEXYL) S02 (CYCLOHEXYL)
H CI H
【第 3表】 続き
化合物番号 i R 2 R 3 R 4 R 5
3815 S02 (CYCLOHEXYL) H H H CI
3816 S02 (CYCLOHEXYL) H S02 (CYCLOHEXYL) H CI
3817 S02 (CYCLOHEXYL) CH3 CH3 H H
3818 S02 (CYCLOHEXYL) CH3 CH3 H S02 (CYCLOHEXYL)
3819 S02 (CYCLOHEXYL) CH, H CH3 H
3820 S02 (CYCLOHEXYL) CH:i S02 (CYCLOHEXYL) CH3 H
3821 S02 (CYCLOHEXYL) (¾ H CH3 S02 (CYCLOHEXYL)
3822 S02 (CYCLOHEXYL) CH S02 (CYCLOHEXYL) CH3 S02 (CYCLOHEXYL)
3823 S02 (CYCLOHEXYL) cii;i H H CH3
3824 S02 (CYCLOHEXYL) CH3 S02 (CYCLOHEXYL) H CH3 o
3825 S02 (CYCLOHEXYL) H CH3 CH3 H
3826 S02 (CYCLOHEXYL) H CH3 CH3 S02 (CYCLOHEXYL)
3827 S02 (CYCLOHEXYL) H CH3 H CH3
3828 S02 (CYCLOHEXYL) H H CH3 CH:i
3829 S02 (CYCLOHEXYL) 11 S02 (CYCLOHEXYL) CH3 CH3
3830 S02 (CYCLOHEXYL) 0CH3 H H H
3831 S02 (CYCLOHEXYL) OC¾ S02 (CYCLOHEXYL) H H
3832 S02 (CYCLOHEXYL) OCH:¾ H S0¾ (CYCLOHEXYL) H
3833 S02 (CYCLOHEXYL) 0CH:¾ H H S02 (CYCLOHEXYL)
3834 S02 (CYCLOHEXYL) OCH3 S02 (CYCLOHEXYL) H S02 (CYCLOHEXYL)
【第 3表】 続き
化合物番号 R i 2 3 R 4 R 5
3835 S02 (CYCLOHEXYL) H oc¾ H H
3836 S02 (CYCLOHEXYL) S02 (CYCLOHEXYL) 0CH3 H H
3837 S02 (CYCLOHEXYL) H OCH;i S02 (CYCLOHEXYL) H
3838 S02 (CYCLOHEXYL) H OCH3 H S02 (CYCLOHEXYL)
3839 S02 (CYCLOHEXYL) S02 (CYCLOHEXYL) 0CH3 S02 (CYCLOHEXYL) H
3840 S02 (CYCLOHEXYL) S0 (CYCLOHEXYL) OCH.3 H S02 (CYCLOHEXYL)
3841 S02 (CYCLOHEXYL) H H OCH;s H
3842 S02 (CYCLOHEXYL) II S02 (CYCLOHEXYL) OCH3 H
3843 S02 (CYCLOHEXYL) H H H OCH3
3844 S02 (CYCLOHEXYL) S02 (CYCLOHEXYL) H H OCH3
3845 S02 (CYCLOHEXYL) H S02 (CYCLOHEXYL) H OCH3
3846 S02 (CYCLOHEXYL) H H S02 (CYCLOHEXYL) OCH3
3847 S02 (CYCLOHEXYL) S02 (CYCLOHEXYL) S02 (CYCLOHEXYL) H OCH3
3848 S02 (CYCLOHEXYL) S02 (CYCLOHEXYL) H S02 (CYCLOHEXYL) OCH3
3849 S02 (CYCLOHEXYL) H S02 (CYCLOHEXYL) S02 (CYCLOHEXYL) OCH3
3850 S02 (CYCLOHEXYL) OH H H H
3851 S02 (CYCLOHEXYL) OH S0 (CYCLOHEXYL) H H
3852 SOz (CYCLOHEXYL) OH H S02 (CYCLOHEXYL) H
3853 S02 (CYCLOHEXYL) OH H H S02 (CYCLOHEXYL)
3854 S02 (CYCLOHEXYL) OH S02 (CYCLOHEXYL) H S02 (CYCLOHEXYL)
【第 3表】 続き
化合物番号 R i R 2 R s R 4 R 5
3855 S02 (CYCLOHhXYL) II OH H H
3856 S02 (CYCLOHEXYL) SO^ (CYCし OHEXYし） OH H H
3857 S0¾ (CYCI.OIIEXYI II OH SO^ (CYCLOHEXYL) 11
3858 S02 (CYCLOHEXYL) H OH H S02 (CYCLOHEXYL)
3859 S02 (CYCLOHEXYL) S02 (CY OHEXYい OH SO^ (CYCし OHEXY H
3860 S02 (CYCLOHEXYL) S02 (CYCLOHEXYL) OH H S02 (CYCLOHEXYL)
3861 S02 (CYCLOHEXYL) H H OH H
3862 S02 (CYCLOHEXYL) H S02 (CYCLOHEXYL) OH H
3863 S02 (CYCLOHEXYL) H H H OH
3864 S02 (CYCLOHEXYL) SO^ (CYCLOHEXYL) H H OH o
3865 S0 (CYCし OHEXYIJ H S0 (CYCLOHEXYL) H OH
3866 S02 (CYCLOHEXYL) H H S02 (CYCLOHEXYL) OH
3867 S02 (CYCLOHEXYL) S0Z (CYCLOHEXYL) S02 (CYCLOHEXYL) H OH
3868 S02 (CYCLOHEXYL) S02 (CYCLOHEXYL) H S02 (CYCLOHEXYL) OH
3869 S02 (CYCLOHEXYL) H S(½ (CYCLOHEXYL) S02 (CYCし OHEXYし） OH
3870 S02 (PHENYL) H H H H
3871 S02 (PHENYL) H S02 (PHENYL) H H
3872 S02 (PHENYL) H H H S0 (PHENYL)
3873 S02 (PHENYL) H S02 (PHENYL) H SC½ (PHENYL)
3874 S02 (PHENYL) CH3 H H H
【第 3表】 続き
化合物番号 R i 2 R 3 R 4 R 5
3875 S02 (PHENYL) CH:i S02 (PHENYL) H H
3876 S0 (PHENYL) CH:! 11 H S02 (PHENYL)
3877 S(¾ (PHENYL) CH, SO;, (PHENYL) H S02 (PHENYL)
3878 S02 (PHENYL) H CH3 H H
3879 SO^ (PHENYL) H CH3 H S02 (PHENYL)
3880 S02 (PHENYL) H H CH3 H
3881 S02 (PHENYL) H S02 (PHENYL) CH3 H
3882 S02 (PHENYL) H H H CH3
3883 S02 (PHENYL) H S02 (PHENYL) H CH3
3884 S02 (PHENYL) C;,H5 H H H
3885 S02 (PHENYL) CZH5 S02 (PHENYL) H H
3886 S02 (PHENYL) C¾H3 H H S02 (PHENYL)
3887 S02 (PHENYL) C2H5 S02 (PHENYL) H S02 (PHENYL)
3888 S02 (PHENYL) H C¾H5 H H
3889 S02 (PHENYL) H C2H5 H S02 (PHENYL)
3890 S02 (PHENYL) H H C2H5 H
3891 S02 (PHENYL) H S02 (PHENYL) C¾H5 H
3892 S02 (PHENYL) H H H C2H5
3893 S02 (PHENYL) H S02 (PHENYL) H C2H5
3894 S02 (PHENYL) "C:iH7 H H H
【第 3表】 続き
化合物番号 R i R 2 R 3 R 4 5
3895 S0 (PHENYL) " ,n7 S0 (PHENYL) H H
3896 S02 (PHENYL) "C:iH7 H H S02 (PHENYL)
3897 S02 (PHENYL) "C,H7 S02 (PHENYL) H S02 (PHENYL)
3898 S02 (PHENYL) H "C3H7 H H
3899 S0 (PHENYL) 11 "C,H7 H S02 (PHENYL)
3900 S02 (PHENYL) H H 'C:iH7 H
3901 S02 (PHENYL) H S02 (PHENYL) し； ¾ H
3902 S02 (PHENYL) H H H "C:iH7
3903 S02 (PHENYL) H S02 (PHENYL) H nC,H7
3904 S02 (PHENYL) iC3H7 H H H
3905 S02 (PHENYL) C3H7 S02 (PHENYL) H H
3906 S02 (PHENYL) Η7 H H S02 (PHENYL)
3907 S02 (PHENYL) ]c3\ S02 (PHENYL) H S02 (PHENYL)
3908 S02 (PHENYL) H iC:iH7 H H
3909 S02 (PHENYL) H iC3H7 H S02 (PHENYL)
3910 S02 (PHENYL) H H iC3H7 H
3911 S02 (PHENYL) H S02 (PHENYL) H
3912 S02 (PHENYL) H H H i
3913 S02 (PHENYL) H S02 (PHENYL) H !C.,H7
3914 S02 (PHENYL) CI H H H
【第 3表】 続き
化合物番号 R i R 2 R 3 R 4 R 5
3915 S02 (PHENYL) CI S02 (PHENYL) H H
3916 S02 (PHENYL) CI H H S02 (PHENYL)
3917 S02 (PHENYL) CI S02 (PHENYL) H S02 (PHENYL)
3918 S02 (PHENYL) H CI H H
3919 S02 (PHENYL) H CI H S02 (PHENYL)
3920 S02 (PHENYL) H H CI H
3921 S02 (PHENYL) H S02 (PHENYL) CI H
3922 S02 (PHENYL) H H H CI
3923 SO^ (PHENYL) H S02 (PHENYL) H CI
3924 S02 (PHENYL) CH3 C¾ H H
O
3925 S02 (PHENYL) CH3 CH3 H S02 (PHENYL)
3926 S02 (PHENYL) CH3 H CH3 H
3927 S02 (PHENYL) CH;i S02 (PHENYL) CH3 H
3928 S02 (PHENYL) CH3 H CH3 S02 (PHENYL)
3929 S02 (PHENYL) CH3 S02 (PHENYL) CH3 S02 (PHENYL)
3930 S02 (PHENYL) CH, H H C¾
3931 S02 (PHENYL) CH3 S02 (PHENYL) H CH3
3932 S02 (PHENYL) H C¾ CH3 H
3933 S02 (PHENYL) H CH3 CH3 S02 (PHENYL)
3934 S02 (PHENYL) H CH3 H CH3
【第 3表】 続き
化合物番号 R i 2 3 4 R 5
3935 S0 (PHENYL) II H CH3 CH
3936 S02 (PHENYL) H S02 (PHENYL) CH3 CH3
3937 SO^ (PIIENYL) 0CH:i If H H
3938 S02 (PHENYL) 0CH:! S02 (PHENYL) H H
3939 S02 (PHENYL) 0CII:i H S0 (PHENYL) H
3940 S02 (PHENYL) OCH:! H H S02 (PHENYL)
3941 S02 (PHENYL) 0CH3 S02 (PHENYL) H S02 (PHENYL)
3942 S02 (PHENYL) H OCH3 H H
3943 S0¾ (PHENYL) SO, (PHENYL) OCH:i H H
3944 S02 (PHENYL) H OCH3 S02 (PHENYL) H
3945 S02 (PHENYL) H OCH.-, H S02 (PHENYL)
3946 S0 (PHENYL) S0Z (PHENYL) 0CH:i SO^ (PHENYL) H
3947 S02 (PHENYL) S02 (PHENYL) OCH3 H S02 (PHENYL)
3948 S02 (PHENYL) If H OCH3 H
3949 S02 (PHENYL) H S02 (PHENYL) OCH3 H
3950 S02 (PHENYL) H H H OCH3
3951 S02 (PHENYL) S02 (PHENYL) H H OCH3
3952 S02 (PHENYL) H S02 (PHENYL) H OCH3
3953 S02 (PHENYL) H H S0 (PHENYL) OCH3
3954 SO;, (PHENYL) S0 (PHENYL) S02 (PHENYL) H OCH3
【第 3表】 続き
化合物番号 R i R 2 R 3 R 4 R 5
3955 S02 (PHENYL) S02 (PHENYL) H S02 (PHENYL) OCH;j
3956 S02 (PHENYL) II S02 (PHENYL) S0 (PHENYL) OCH:i
3957 SOz (PHENYL) OH H H H
3958 S02 (PHENYL) OH S02 (PHENYL) H H
3959 S02 (PHENYL) OH H S02 (PHENYL) H
3960 S02 (PHENYL) OH H H S02 (PHENYL)
3961 S02 (PHENYL) OH S02 (PHENYL) H S02 (PHENYL)
3962 S02 (PHENYL) H OH H H
3963 S02 (PHENYL) S02 (PHENYL) OH H H
3964 S02 (PHENYL) H OH S02 (PHENYL) H
3965 S02 (PHENYL) H OH H S02 (PHENYL)
3966 S02 (PHENYL) S02 (PHENYL) OH S02 (PHENYL) H
3967 S02 (PHENYL) S02 (PHENYL) OH H S02 (PHENYL)
3968 S02 (PHENYL) H H OH H
3969 S02 (PHENYL) H S02 (PHENYL) OH H
3970 S02 (PHENYL) H H H OH
3971 S02 (PHENYL) S02 (PHENYL) H H OH
3972 S02 (PHENYL) H S02 (PHENYL) H OH
3973 S02 (PHENYL) H H S0 (PHENYL) OH
3974 S02 (PHENYL) SO^ (PHENYL) S02 (PHENYL) H OH
【第 3表】 続き
化合物番号 R i R 3 R 4 5
3975 SOz (PHENYL) S(¾ (PHENYL) H S02 (PHENYL) OH
3976 S02 (PHENYL) H S02 (PHENYL) S02 (PHENYL) OH
3977 S02 (p-METHYLPHENYL) H H H H
3978 S02 (p-METHYLPHENYL) II S02 (p-METHYLPHENYL) H H
3979 S02 (p-METHYLPHENYL) H H H S02 (p-METHYLPHENYL)
3980 S02 (p-METHYLPHENYL) H S02 (p-METHYLPHENYL) H S02 (p-METHYLPHENYL)
3981 S02 (p-METHYLPHENYL) C¾ H H H
3982 S02 (p-METHYLPHENYL) CH:¾ S02 (p-METHYLPHENYL) H H
3983 S02 (p-METHYLPHENYL) CH3 H H S02 (p-METHYLPHENYL)
3984 S02 (p-METHYLPHENYL) CH;! S02 (p-METHYLPHENYL) H S02 (p-METHYLPHENYL)
3985 S02 (p-METHYLPHENYL) H CH;i H H
3986 S02 (p-METHYLPHENYL) H CH3 H S02 (p-METHYLPHENYL)
3987 S02 (p-METHYLPHENYL) H H CH3 H
3988 S02 (p-METHYLPHENYL) H S02 (p-METHYLPHENYL) CH3 H
3989 S02 (p-METHYLPHENYL) H H H CH3
3990 S02 (p-METHYLPHENYL) H S02 (p-METHYLPHENYL) H CH3
3991 S02 (p-METHYLPHENYL) C2 H H H
3992 S02 (p-METHYLPHENYL) C¾H5 S02 (p-METHYLPHENYL) H H
3993 S02 (p-METHYLPHENYL) C2H5 H H S02 (p-METHYLPHENYL)
3994 S02 (p-METHYLPHENYL) C2H5 S02 (p-METHYLPHENYL) H S02 (p-METHYLPHENYL)
【第 3表】 続き
化合物番号 R R 2 R 3 R 4 R 5
3995 so2 (P -METHYLPHENYL) H C2H5 H H
3996 so2 (P- -METHYLPHENYL) H C2H5 H S02 (p-METHYLPHENYL)
3997 so2 (P- -METHYLPHENYL) H H H
3998 so2 (P- -METHYLPHENYL) H S02 (p-METHYLPHENYL) c?\k H
3999 so2 (P- -METHYLPHENYL) H H H C2H5
4000 so2 (P- -METHYLPHENYL) H S02 (p-METHYLPHENYL) H C2H5
4001 so2 (P- -METHYLPHENYL) "C3H7 H H H
4002 so2 (P- -METHYLPHENYL) "C3H7 S02 (p-METHYLPHENYL) H H
4003 so2 (P- -METHYLPHENYL) "C:IH7 H H S02 (p-METHYLPHENYL)
4004 S02 (P- -METHYLPHENYL) "C:iH7 S02 (p-METHYLPHENYL) H S02 (p-METHYLPHENYL)
4005 so2 (P- -METHYLPHENYL) H "C:!H7 H H
4006 S02 (P- -METHYLPHENYL) H "C3H7 H S02 (p-METHYLPHENYL)
4007 so2 (P- -METHYLPHENYL) H H nC3H7 H
4008 so2 (P- -METHYLPHENYL) H S02 (p-METHYLPHENYL) 3H7 H
4009 so2 (P- -METHYLPHENYL) H H H "C3H7
4010 so2 (P- -METHYLPHENYL) H S02 (p-METHYLPHENYL) H NC3H7
4011 S02 (P- -METHYLPHENYL) 3Η7 H H H
4012 so2 (P- -METHYLPHENYL) 3Η7 S02 (p-METHYLPHENYL) H H
4013 so2 (P- METHYLPHENYL) 'C:IH7 H H S02 (p-METHYLPHENYL)
4014 S02 (P- -METHYLPHENYL) 'C3H7 S02 (p-METHYLPHENYL) H S02 (p-METHYLPHENYL)
【第 3表】 続き
化合物番号 R i R 2 R 3 R 4 R .
4015 S0 (p-METHYLPUENYL) II :,Η7 H H
4016 S02 (p-METHYLPHENYL) H H S02 (p-METHYLPHENYL)
4017 S02 (p-METHYLPHENYL) H H Η7 H
4018 S02 (p-METHYLPHENYL) H S02 (p-METHYLPHENYL) [c,n7 H
4019 S02 (p-METHYLPHENYL) H H H iC3H7
4020 S02 (p-METHYLPHENYL) H S02 (p-METHYLPHENYL) H iC3H7
4021 S02 (p-METHYLPHENYL) CI H H H
4022 S02 (p-METHYLPHENYL) CI S02 (p-METHYLPHENYL) H H
4023 S0Z (p-METHYLPHENYL) CI H H S02 (p-METHYLPHENYL) t 4024 S02 (p-METHYLPHENYL) CI S02 (p-METHYLPHENYL) H S02 (p-METHYLPHENYL)
4025 S02 (p-METHYLPHENYL) H CI H H
4026 S02 (p-METHYLPHENYL) H CI H S02 (p-METHYLPHENYL)
4027 S02 (p-METHYLPHENYL) H H CI H
4028 S02 (p-METHYLPHENYL) H S02 (p-METHYLPHENYL) CI H
4029 S02 (p-METHYLPHENYL) H H H CI
4030 S02 (p-METHYLPHENYL) H S02 (p-METHYLPHENYL) H CI
4031 S02 (p-METHYLPHENYL) CH:! CH:¾ H H
4032 S02 (p-METHYLPHENYL) CH3 C¾ H S02 (p-METHYLPHENYL)
4033 S02 (p-METHYLPHENYL) CH:i H CH H
4034 S02 (p-METHYLPHENYL) CH3 S02 (p-METHYLPHENYL) CH3 H
【第 3表】 続き
化合物番号 R 2 R 3 R 4 R 5
4035 S02 (p-METHYLPHENYL) CH3 H CH3 S02 (p-METHYLPHENYL)
4036 S02 (p-METHYLPHENYL) CH3 S02 (p-METHYLPHENYL) CH3 S02 (p-METHYLPHENYL)
4037 S02 (p-METHYLPIIENYL) CII:! II II CH:i
4038 S02 (p- ETlIYL[JlIENYL) n:i S02 (p-METHYLPHENYL) H CH;i
4039 S02 (p-METHYLPHENYL) H CH3 CH3 H
4040 S02 (p-METHYLPHENYL) H CH3 CH3 S02 (p-METHYLPHENYL)
4041 S02 (p-METHYLPHENYL) H CH3 H CH3
4042 S02 (p-METHYLPHENYL) H H C CH3
4043 S02 (p-METHYLPHENYL) H S02 (p-METHYLPHENYL) CH3 CH3
4044 S02 (p-METHYLPHENYL) OCH:! H H H
4045 S02 (p-METHYLPHENYL) 0CH:i S02 (p-METHYLPHENYL) H H
4046 S02 (p-METHYLPHENYL) 0CH;! H S02 (p-METHYLPHENYL) H
4047 S02 (p-METHYLPHENYL) OCH3 H H S02 (p-METHYLPHENYL)
4048 S02 (p-METHYLPHENYL) OCH3 S02 (p-METHYLPHENYL) H S02 (p-METHYLPHENYL)
4049 S02 (p-METHYLPHENYL) H OCH3 H H
4050 S02 (p-METHYLPHENYL) S02CH3 OCH3 H H
4051 S02 (p-METHYLPHENYL) H OCH3 S02 (p_METHYLPHENYし) H
4052 S02 (p-METHYLPHENYL) H OCH3 H S02 (p-METHYLPHENYL)
4053 S02 (p-METHYLPHENYL) S02 (p-METHYLPHENYL) OCH3 S02 (p-METHYLPHENYL) H
4054 S02 (p-METHYLPHENYL) S02 (p-METHYLPHENYL) OCH3 H S02 (p-METHYLPHENYL)
【第 3表】 続き
化合物番号 i 2 3 R 4 5
4055 S02 (p-METHYLPHENYL) H H 0CH3 H
4056 S02 (p-METHYLPHENYL) H S02 (p-METHYLPHENYL) 0CH3 H
4057 S02 (p-METHYLPHENYL) H H H OCH3
4058 S02 (p-METHYLPHENYL) S02 (p-METHYLPHENYL) H H OCH3
4059 S02 (p-METHYLPHENYL) H S02 (p-METHYLPHENYL) H OCH3
4060 S02 (p-METHYLPHENYL) H H S02 (p-METHYLPHENYL) OCH3
4061 S02 (p-METHYLPHENYL) S02 (p-METHYLPHENYL) S02 (p-METHYLPHENYL) H OCH3
4062 S02 (p-METHYLPHENYL) S02 (p-METHYLPHENYL) H S02 (p-METHYLPHENYL) OCH3
4063 S02 (p-METHYLPHENYL) H S02 (p-METHYLPHENYL) S02 (p-METHYLPHENYL) OCH3
4064 S02 (p-METHYLPHENYL) OH H H H
4065 S02 (p-METHYLPHENYL) OH S02 (p-METHYLPHENYL) H H
4066 S02 (p-METHYLPHENYL) OH H S02 (p-METHYLPHENYL) H
4067 S02 (p-METHYLPHENYL) OH H H S02 (p-METHYLPHENYL)
4068 S02 (p-METHYLPHENYL) OH S02 (p-METHYLPHENYL) H S02 (p-METHYLPHENYL)
4069 S02 (p-METHYLPHENYL) H OH H H
4070 S02 (p-METHYLPHENYL) S02 (p-METHYLPHENYL) OH H H
4071 S02 (p-METHYLPHENYL) H OH S02 (p-METHYLPHENYL) H
4072 S02 (p-METHYLPHENYL) H OH H S02 (p-METHYLPHENYL)
4073 S02 (p-METHYLPHENYL) S02 (p-METHYLPHENYL) OH S02 (p-METHYLPHENYL) H
4074 S02 (p-METHYLPHENYL) S02 (p-METHYLPHENYL) OH H S02 (p-METHYLPHENYL)
【第 3表】 続き
1u ク食 R R A R [ -
W i S0 Cn-MFTHYl PHFNYI ) u nu u
(Λΐ
^ ) ΙΌ S0 - METHYし PHENYI ) u SO —METHYし PHENYL) un n
Kn_MFTHYi PHFWi ) n u u
S0q - METHYL HENYし） SO') ( -METHYLPHENYL)
Af\7Q SO ( -METHYLPHENYL) SOo ( -METHYLPHENYL)
SOo ( -METHYLPHENYL) SO ( -METHYLPHENYL)
A )Q On - FTHYI PHFNYI ) SO -M iriEi THYLP iHENYL) SO —METHYLPHENYL) u nu
Π
SO ( -METHYLPHENYL) SOo -METHYLPHENYL) SOo ( -METHYLPHENYL)
SO -METHYLPHENYL) SO —METHYし PHENYL) SOり（ METHYし PHENYし)
SOo io-MFTHYI PHFNYI u u u
Π
SO (o—METHYし PHENYL) SOo (o-METHYLPHENYL)
S0o (Ό-METHYLPHENYL) u u u SO., METHYLPHENYL) ί SO., (o— METHYLPHENYL) SOo (o—METHYLPHENYし) SOo (o-METHYLPHENYL)
SQo (o-METHYLPHENYL) CH3 u
SOn (o_METHYし PHENYL) CH- SOo (o METHYし PHENYし） u
40Q0 S02 (o_METHYLPHENYし） CH, H H S02 (o-METHYLPHENYL)
4091 S02 (o-METHYLPHENYL) CH:5 S02 (o-METHYLPHENYL) H S02 (o-METHYLPHENYL)
4092 S02 (o-METHYLPHENYL) H CH3 H H
4093 S02 (o-METHYLPHENYL) H CH3 H S02 (o-METHYLPHENYL)
4094 S02 (o-METHYLPHENYL) H H CH3 H
【第 3表】 続き
化合物番号 R . R '2 4 5
4095 S02 (o-METHYLPHENYL) H S02 (o-METHYLPHENYL) CH3 H
4096 S02 (o-METHYLPHENYL) H H H CH3
4097 S02 (o-METHYLPHENYL) H S02 (o-METHYLPHENYL) H CH3
4098 S02 (o-METHYLPHENYL) C2H5 H H H
4099 S02 (o-METHYLPHENYL) C2H5 S02 (o-METHYLPHENYL) H H
4100 S02 (o-METHYLPHENYL) C2H5 H H S02 (o-METHYLPHENYL)
4101 S02 (o-METHYLPHENYL) C,H5 S02 (o-METHYLPHENYL) H S02 (o-METHYLPHENYL)
4102 S02 (o-METHYLPHENYL) H C¾HS H H
4103 S02 (o-METHYLPHENYL) H C2H5 H S02 (o-METHYLPHENYL)
4104 S02 (o-METHYLPHENYL) H H C2H5 H to
4105 S02 (o-METHYLPHENYL) H S02 (o-METHYLPHENYL) C2H H
4i nfi S02 (o-METHYLPHENYL) H H H C' Ης
4107 S02 (o— METHYし PHENYし） H S02 (o-METHYLPHENYL) H C?H=;
4108 S02 (o-METHYLPHENYL) "C ¾H7 H H H
4109 S02 (o-METHYLPHENYL) "C S02 (o-METHYLPHENYL) H H
41 10 S02 (o-METHYLPHENYL) "C H H S02 (o-METHYLPHENYL)
4111 S02 (o-METHYLPHENYL) "C S02 (o-METHYLPHENYL) H S02 (o-METHYLPHENYL)
4112 S02 (o-METHYLPHENYL) H nC3H7 H H
41 13 S02 (o-METHYLPHENYL) H "C3H7 H S02 (o-METHYLPHENYL)
4114 S02 (o-METHYLPHENYL) C3H7
H H n H
【第 3表】 続き
化合物番号 R 2 R 3 R 4 R 5
41 15 S02 (o-METHYLPHENYL) H S02 (o-METHYLPHENYL) "Cβ- ι H
4116 S02 (o-METHYLPHENYL) H H H "C3H7
41 17 S02 (o-METHYLPHENYL) H S02 (o-METHYLPHENYL) H nC;3H7
4 1 18 S02 (o-METHYLPHENYL) C H7 H H H
4119 S02 (o-METHYLPHENYL) C3H7 S02 (o-METHYLPHENYL) H H
4120 S02 (o-METHYLPHENYL) C3H7 H H S02 (o-METHYLPHENYL)
4121 S02 (o-METHYLPHENYL) C3H7 S02 (o-METHYLPHENYL) H S02 (o-METHYLPHENYL)
4122 S02 (o-METHYLPHENYL) H 'C:iH7 H H
4123 S02 (o-METHYLPHENYL) H C3H7 H S02 (o-METHYLPHENYL)
4124 S02 (o-METHYLPHENYL) H H iC3H7 H o
4125 S02 (o-METHYLPHENYL) H S02 (o-METHYLPHENYL) H
4126 S02 (o-METHYLPHENYL) H H H
4127 S02 (o-METHYLPHENYL) H S02 (o-METHYLPHENYL) H 'C3H7
4128 S02 (o-METHYLPHENYL) CI H H H
4129 S02 (o-METHYLPHENYL) CI S02 (o-METHYLPHENYL) H H
4130 S02 (o-METHYLPHENYL) CI H H S02 (o-METHYLPHENYL)
4131 S02 (o-METHYLPHENYL) CI S02 (o-METHYLPHENYL) H S02 (o-METHYLPHENYL)
4132 S02 (o-METHYLPHENYL) H CI H H
4133 S02 (o-METHYLPHENYL) H CI H S02 (o-METHYLPHENYL)
4134 S02 (o-METHYLPHENYL) H H CI H
/ OAV8/6rAdL
Figure imgf000223_0001
【挲 ε^】
【第 3表】 続き
化合物番号 R . R R 4 R 5
4155 S02 (o-METHYLPHENYL) 0CH3 S02 (o-METHYLPHENYL) H S02 (o-METHYLPHENYL)
4156 S02 (o-METHYLPHENYL) H OCH3 H H
4157 S02 (o-METHYLPHENYL) S02 (o-METHYLPHENYL) OCH3 H H
4158 S02 (o-METHYLPHENYL) H OCH3 S02 (o-METHYLPHENYL) H
4159 S02 (o-METHYLPHENYL) H OCH3 H S02 (o-METHYLPHENYL)
4160 S02 (o-METHYLPHENYL) S02 (o-METHYLPHENYL) OCH3 S02 (o-METHYLPHENYL) H
4161 S02 (o-METHYLPHENYL) S02 (o-METHYLPHENYL) OCH3 H S02 (o-METHYLPHENYL)
4162 S02 (o-METHYLPHENYL) H H OCH3 H
4163 S02 (o-METHYLPHENYL) H S02 (o-METHYLPHENYL) OCH3 H
4164 S02 (o-METHYLPHENYL) H H H OCH3
4165 S02 (o-METHYLPHENYL) S02 (o-METHYLPHENYL) H H OCH3
4166 S02 (o-METHYLPHENYL) H S02 (o-METHYLPHENYL) H OCH3
4167 S02 (o-METHYLPHENYL) H H S02 (o-METHYLPHENYL) 0CH:i
4168 S02 (o-METHYLPHENYL) S02 (o-METHYLPHENYL) S02 (o-METHYLPHENYL) H OCH3
4169 S02 (o-METHYLPHENYL) S02 (o-METHYLPHENYL) H S02 (o-METHYLPHENYL) OCH3
4170 S02 (o-METHYLPHENYL) H S02 (o-METHYLPHENYL) S02 (o-METHYLPHENYL) OCH3
4171 S02 (o-METHYLPHENYL) OH 11 H H
4172 S02 (o-METHYLPHENYL) OH S02 (o-METHYLPHENYL) H H
4173 S02 (o-METHYLPHENYL) OH H S02 (o-METHYLPHENYL) H
4174 S02 (o-METHYLPHENYL) OH H H S02 (o-METHYLPHENYL)
Figure imgf000225_0001
AV O/【リ
H Π人 Z題 "OS H (1AZN38)Z0S H
9H¾ H H H Π入 Z麵） ¾S m
H SH¾ (lAZN3a)¾S H Π入 Z腿） ¾S Z\Z
H yH¾ H H nAZNae)¾s \IZV
¾3Z0S H 9H¾ H (ΈΖ腿 "OS OJZ
H H 9H¾ H Π入 z謹） ¾s 60Z
¾3¾S H (1入 Z腿） ¾S ¾¾ (iAZNaa)¾s mz
¾3¾S H H ¾¾ Π入 z謹） ¾s LOZf
H H (1AZN30)¾S ¾¾ (¾ZNH8)¾S 90
H H H ¾Η (Ί入 Z謹） ¾S 0Z
¾3 H (ΊΑΖΝ39) zOS H ( 入 z麵） zos WZ
H H H (ΊΑΖΝ39) S ZOZ
H ¾3 (1入 Z麵） zOS H (lAZNaa) ¾s ZOZf
H ¾3 H H 0入 Z腿） ¾S \0Z
(Ί入 Z麵） Z0S H ¾3 H 0人 z腿） ¾s 00
H H ¾3 H (1AZN38) ¾S 66
(lAZNae) ¾s H (ΊΑΖΝ39) ¾S ¾3 Π入 z腿） zos 86
(ΊΑΖΝ39) ¾S H H i:H3 (ΊλΖΝΗ3) ¾s L6U
H H (1AZN39) ¾S (1入 Z腿 "OS 96
H H H (ΊΑΖΝ39) ¾S S6 【挲 s粜】
ζ1Ιι:0, 11 CiAZNaa) ¾s H (lAZNaa) ¾s
H H H 0入 z腿） ¾s εεζ
Figure imgf000227_0001
H (ΊΑΖΝΗ8) ¾S H (lAZNae) ¾s
H Ηί;3, H H (lAZNSa) ¾s ιζζ
(iAZNae)¾s H H (1AZN3B)¾S
H H H Π入 z腿） ¾s
(，人 z腿） ¾s H (lAZNHa) ¾S H¾ ( z腿） ¾s
(1AZN38) ¾S H H zHi;3 (lAZNa8)¾S LZZ
H H (ΊΑΖΝΞ8) ¾S Π入 Z腿） ¾S 9ZZ
H H H ZH 'つ (lAZNaa) ¾s ^ZZ
H (1AZN38)¾S H (1入 z腿） zos ZZf
H H H (1AZN3e)¾S £ZZ
H H (lAZNHH) ¾S H (lAZNHa) ¾s ZZZf
H ZHK3U H H (iAZNae)zos \zz
(1AZNH8)¾S H H (1AZNH8) ¾S
H H H HAZNaa) ¾s 61
(lAZNHa)¾S H ( 入 Z謹" OS ¾! 3» (ΊΑΖΝ38) ¾S SlZ
(lAZNae) ¾s H II IIs 'X (Ί入 Z題） S L
H H (1入 Z麵）¾S 3u Π入 z腿） ¾s 9
H H H 3„ Π入 z謹） s
SH
〇 /
Figure imgf000228_0001
【挲 ε镍】
〇 /
Figure imgf000229_0001
【挲 ε绻】
【第 3表】 続き
化合物 *号 R , R 2 R .3 4 5
4275 S0 (BENZYL) S02 (BENZYL) S02 (BENZYL) H OCH3
4276 S02 (BENZYL) S02 (BENZYL) H S02 (BENZYL) OCH3
4277 SC½ (BENZYL) II S0 (BENZYL) S02 (BENZYL) OCH3
4278 S02 (BENZYL) OH H H H
4279 S02 (BENZYL) OH S02 (BENZYL) H H
4280 S02 (BENZYL) OH H S02 (BENZYL) H
4281 S02 (BENZYL) OH H H S02 (BENZYL)
4282 S02 (BENZYL) OH S02 (BENZYL) H S02 (BENZYL)
4283 S02 (BENZYL) H OH H H
4284 S02 (BENZYL) S02 (BENZYL) OH H H
00
4285 S02 (BENZYL) H OH S02 (BENZYL) H
4286 S02 (BENZYL) H OH H S02 (BENZYL)
4287 S02 (BENZYL) S02 (BENZYL) OH S02 (BENZYL) H
4288 S02 (BENZYL) S0 (BENZYL) OH H S02 (BENZYL)
4289 S02 (BENZYL) H H OH H
4290 S02 (BENZYL) H S02 (BENZYL) OH H
4291 S02 (BENZYL) H H H OH
4292 S02 (BENZYL) S0 (BENZYL) H H OH
4293 S02 (BENZYL) H S02 (BENZYL) H OH
4294 S02 (BENZYL) H H S02 (BENZYL) OH
【第 3表】 続ぎ
化合物番号 R , R 2 R 3 R 4 R 5
4295 S02 (BENZYL) S02 (BENZYL) S02 (BENZYL) H OH
4296 S02 (BENZYL) S02 (BENZYL) H S02 (BENZYL) OH
4297 S0 (BENZYL) H S02 (BENZYL) S02 (BENZYL) OH
4298 S02 (PHENETHYL) H H H H
4299 S02 (PHENETHYL) H S02 (PHENETHYL) H H
4300 S02 (PHENETHYL) H H H S02 (PHENETHYL)
4301 S02 (PHENETHYL) H S02 (PHENETHYL) H S02 (PHENETHYL)
4302 S02 (PHENETHYL) C¾ H H H
4303 S02 (PHENETHYL) CH3 S02 (PHENETHYL) H H
4304 S02 (PHENETHYL) CH3 H H S02 (PHENETHYL)
4305 S02 (PHENETHYL) CH3 S02 (PHENETHYL) H S02 (PHENETHYL)
S02 (PHENETHYL) H CH3 H H
4307 S02 (PHENETHYL) H CH3 H S02 (PHENETHYL)
4308 S02 (PHENETHYL) H H CH3 H
4309 S02 (PHENETHYL) H S02 (PHENETHYL) CH3 H
4310 S02 (PHENETHYL) H H H C¾
4311 S02 (PHENETHYL) H S02 (PHENETHYL) H CH3
4312 S02 (PHENETHYL) C¾H5 H H H
4313 S02 (PHENETHYL) C2H5 S02 (PHENETHYL) H H
4314 S02 (PHENETHYL) C,H5 H H S02 (PHENETHYL)
【第 3表】 続き
R p
ィ匕合物番"^ I K 2 3 ^ 5
4315 0U2 ttDiNDlHlfしノ し 2H5 0U2 vrntll C,〖 Π Ϊし H
4316 oU9 i VOrUnRMlNRTlUnViiL、 H し 2 H H
4317 cnU^ rprnlpciNPT 1U ΠVfし、ノ H し 2 H
4318 cn ^PU MPTWVI 、 H H し 2 H
4319 cn ίΡrΗnΡcΚnίΡcΤ 1Π ΠΥ IΪし、 H ug rn i c π Iしノ し 2 H
432 A0 U2 v'PrHnRiMNcPT 1H πY Ii、 H Π Π o
し 2H5 nU2 ( V"PrHnRCNlNRT 1H ΠY Ii、 H cn ("PHRMFT 1HY 1i ) n し 2
4322 し Ά H H
4323 U- U ntl c 111Ϊしノ し: iH7 VrnCl C* 1 Π Iしノ H H
4324 U2 vrn lNc 1 MYし し 3^7 H H 0U2 n IN lniL
n广 U Cf /'P P RTUVT 、
4325 し 3^7 H
4326 U2 V nclNc 1 niしノ H し 3H7 H H
4327 Uy rJiCl E, 1 Π Ϊレノ H し 3H7 H
O U2 \rnciN 1 Π I Lノ H Π u し 3H7 H on ς 0ηU2 PHRNFT 1H ilYlT、 H S0n 2 ("PH llFLLNl Fu/T iH 11Y 1I ) し 3i17 n
SOn (PHENETHYL) Π n し 3n7
4331 S02 (PHENETHYL) H S02 (PHENETHYL) H "C.,H7
4332 S02 (PHENETHYL) C.-iH7 H H H
4333 S02 (PHENETHYL) S02 (PHENETHYL) H H
4334 S02 (PHENETHYL) 11 II S0¾ (PHENETHYL)
【第 3表】 続き
1 合 1—1物 Ί,番"^ R i R 2 R 3 R 4 R 5
S02 (PHENETHYL) H i 1 S0? (PHENETHYL) H S02 (PHENETHYL)
S02 (PHENETHYし） H H H
S02 (PHENETHYL) 11 】C.iH7 H S02 (PHENETHYL)
SO? (PHENETHYL) H H 1 H 1
4339 S02 (PHENETHYL) H S02 (PHENETHYL) C H7 H
4340 S02 (PHENETHYL) H H H
4341 S02 (PHENETHYL) H S02 (PHENETHYL) H C3H7
4342 S02 (PHENETHYL) CI H H H
S02 (PHENETHYL) CI S02 (PHENETHYL) H H
K3 SO? (PHENETHYL) CI H H S02 (PHENETHYL)
S02 (PHENETHYL) CI S02 (PHENETHYL) H S02 (PHENETHYL)
S02 (PHENETHYL) H CI H H
4Ί47 S0? (PHENETHYL) H CI H S02 (PHENETHYL)
4348 S02 (PHENETHYL) H H CI H
4349 S02 (PHENETHYL) H S02 (PHENETHYL) CI H
4350 S02 (PHENETHYL) H H H CI
4351 S02 (PHENETHYL) H S02 (PHENETHYL) H CI
4352 S02 (PHENETHYL) CH3 CH3 H H
4353 S02 (PHENETHYL) CH3 CH3 H S02 (PHENETHYL)
4354 S02 (PHENETHYL) CH3 H CH3 H
【第 3表】 続き
化合物番号 R i R 2 R 3 R 4 R 5
4355 S02 (PHENETHYL) CH3 S02 (PHENETHYL) CH3 H
4356 S02 (PHENETHYL) CH3 H CH3 S02 (PHENETHYL)
4357 S02 (PHENETHYL) CH3 S02 (PHENETHYL) CH3 S02 (PHENETHYL)
4358 S02 (PHENETHYL) CH3 H H CH3
4359 S02 (PHENETHYL) CH3 S02 (PHENETHYL) H CH3
4360 S02 (PHENETHYL) H CH3 CH3 H
4361 S02 (PHENETHYL) H CH3 ひ !3 S02 (PHENETHYL)
4362 S02 (PHENETHYL) H CH3 H CH3
4363 S02 (PHENETHYL) H H CH3 CH3
00 4364 S02 (PHENETHYL) H S02 (PHENETHYL) CH3 CH3
CO
4365 S02 (PHENETHYL) 0CH3 H H H
4366 S02 (PHENETHYL) OCH3 S02 (PHENETHYL) H H
4367 S02 (PHENETHYL) OCH3 H S02 (PHENETHYL) H
4368 S02 (PHENETHYL) OCH3 H H S02 (PHENETHYL)
4369 S02 (PHENETHYL) OCH3 S02 (PHENETHYL) H S02 (PHENETHYL)
4370 S02 (PHENETHYL) H OCH3 H H
4371 S02 (PHENETHYL) S02 (PHENETHYL) OCH3 H H
4372 S02 (PHENETHYL) H OCH3 S02 (PHENETHYL) H
4373 S02 (PHENETHYL) H OCH3 H S02 (PHENETHYL)
4374 S02 (PHENETHYL) S02 (PHENETHYL) OCH3 S02 (PHENETHYL) H
【第 3表】 続き
化合物番号 R i R 2 3 R 4 R 5
4375 S02 (PHENETHYL) S02 (PHENETHYL) oc H S02 (PHENETHYL)
4376 S02 (PHENETHYL) H H 0CH3 H
4377 SO^, (PHENETHYL) II SO^, (PHENETHYL) OCII;! II
4378 S02 (PHENETHYL) H H H OCH3
4379 S02 (PHENETHYL) S 2 (PHENETHYL) H H OCH3
4380 S02 (PHENETHYL) H S02 (PHENETHYL) H OCH3
4381 S02 (PHENETHYL) H H S02 (PHENETHYL) OCH3
4382 S02 (PHENETHYL) S02 (PHENETHYL) S02 (PHENETHYL) H OCH3
4383 S02 (PHENETHYL) S02 (PHENETHYL) H S02 (PHENETHYL) OCH3
4384 S02 (PHENETHYL) H S02 (PHENETHYL) S02 (PHENETHYL) OCH3
4385 S02 (PHENETHYL) OH H H H
4386 S02 (PHENETHYL) Oil S0 (PHENETHYL) II H
4387 S02 (PHENETHYL) OH H S02 (PHENETHYL) H
4388 S02 (PHENETHYL) OH H H S02 (PHENETHYL)
4389 S02 (PHENETHYL) OH S02 (PHENETHYL) H S02 (PHENETHYL)
4390 S02 (PHENETHYL) H OH H H
4391 S02 (PHENETHYL) S02 (PHENETHYL) OH H H
4392 S02 (PHENETHYL) II on SO^ (PHENETHYL) H
4393 S02 (PHENETHYL) H OH H S02 (PHENETHYL)
4394 S02 (PHENETHYL) SO¾ (PHENETHYL) OH S02 (PHENETHYL) H
【第 3表】 続き
化合物番号 Ri 2 R3 R4 R5
4395 S02 (PHENETHYL) SO^ (PHENETHYL) OH H S02 (PHENETHYL)
4396 S02 (PHENETHYL) H H OH H
4397 S02 (PHENETHYL) H S02 (PHENETHYL) OH H
4398 S02 (PHENETHYL) H H H OH
4399 SO;, (PHENETHYL) SO^ (PHENETHYL) H H OH
4400 S02 (PHENETHYL) H S02 (PHENETHYL) H OH
4401 S02 (PHENETHYL) H H S02 (PHENETHYL) OH
4402 S02 (PHENETHYL) S02 (PHENETHYL) S02 (PHENETHYL) H OH
4403 S02 (PHENETHYL) S02 (PHENETHYL) H S02 (PHENETHYL) OH
4404 S02 (PHENETHYL) H S02 (PHENETHYL) S02 (PHENETHYL) OH
4405 S02(1 -NAPHTHYL) H H H H
4406 S02(1 -NAPHTHYL) H S02 -NAPHTHYL) H H
4407 S02(1 -NAPHTHYL) H H H S02(1 -NAPHTHYL)
4408 S02(1-NAPHTHYL) H S02 (1- NAPHTHYL) H S02(1-NAPHTHYL)
4409 S02(1 -NAPHTHYL) CH3 H H H
4410 S02(1 -NAPHTHYL) CH3 S02(1 -NAPHTHYL) H H
4411 S02(1 -NAPHTHYL) CH3 H H S02(1 -NAPHTHYL)
4412 S02(1 -NAPHTHYL) CH3 S02(1- NAPHTHYL) H S02(1 -NAPHTHYL)
4413 S02(1 -NAPHTHYL) H CH3 H H
4414 S02(1 -NAPHTHYL) H CH3 H S02(1 -NAPHTHYL)
【第 3表】 続き
化合物番号 R, R2 Ra R4 5
4415 S02(1 -NAPHTHYL) H H CH3 H
4416 S02(1 -NAPHTHYL) H S02(1 -NAPHTHYL) C¾ H
4417 S02(1 -NAPHTHYL) H H H CH3
4418 S02(1 -NAPHTHYL) H S02(1 -NAPHTHYL) H CH3
4419 S02(1 -NAPHTHYL) C,H5 H H H
4420 S02(1 -NAPHTHYL) C2H5 S02CH3 H H
4421 S02(1 -NAPHTHYL) C H5 H H S02(1 -NAPHTHYL)
4422 S02(1 -NAPHTHYL) S02(卜 NAPHTHYL) H S02(1-NAPHTHYL)
4423 S02(1 -NAPHTHYL) H C¾H5 H H
4424 SO"ト NAPHTHYL) H C2H5 H S02(1 -NAPHTHYL)
4425 S02(1 -NAPHTHYL) H H C.H5 H
4426 S02(1 -NAPHTHYL) H S02(1 -NAPHTHYL) C2H5 H
4427 S02(1- NAPHTHYL) H H H C2H5
4428 S02(1 -NAPHTHYL) H S02(1 -NAPHTHYL) H C2H5
4429 S02(1 -NAPHTHYL) "C;!H7 H . H H
4430 S02(1 -NAPHTHYL) "C.,H7 S02(1 -NAPHTHYL) H H
4431 S02(1 -NAPHTHYL) "C.,H7 H H S02(1 -NAPHTHYL)
4432 S02(1 -NAPHTHYL) "C:iH7 S02(1 -NAPHTHYL) n S02(1 -NAPHTHYL)
4433 S02(1 -NAPHTHYL) H "C3H7 H H
4434 S02(1 -NAPHTHYL) H "C.iH7 H SO¾(l-NAPHTHYL)
ofevl〕 id .
(lAHlHdVN-l)zOS H 13 H (lAHlHdVN-l)¾S f f
H H 13 H (lAHIHdVN-T)zOS
(1皿 HdVN- I) S H (lAHlHdVN-D^OS 13 (Ί入 LHdVN- I)¾S Z ff
(lAHIHdVN-T)¾S H H 13 Π入 H丄 HdVN- I) S
H H (lAHlHdVN-T)¾S ID (lAHlHdVN-T)zOS
H H H 13 (Ί入 H遍 VN- I) S
H (lAHlHdVN-l)¾S H (lAHlHdVN-l)2OS 8
L}{% H H H (!AHlHdVN-T)zOS m
H (lAHlHdVN-T)zOS H (lAHlHdV -I)zOS
H H H (lAHlHdVN-I)¾S
(!AHlHdVN-T)¾S H H (lAHlHdVN-T)zOS
H H H (lAHlHdVN-T)¾S z n
(lAHlHdVN-I)¾S H (1入隱 dVN- I)¾S zIIi;3, (lAHlHdVN-I)¾S zn
Π入腿 dVN- I) S H H ZH¾, Π入 H丄 HdVN- 1 0S n
H H (!AHIHdVN-T)¾S ZH£D, (lAHlHdVN-l)¾S o
H H H (1AHlHdVN-T)z0S 6zn
ZH£3U H (lAHlHdVN-l)¾S H (lAHIHdVN-I)zOS 8ε つ,' H H H 0入請 dVN- I) z0S mf
H (lAHlHdVN-i)¾S H (lAHIHdVN-l)zOS 9 n
H H H (lAHlHdVN-T)¾S
SH
【挲 εϋ】
【第 3表】 続き
化合物番号 i R2 R.3 R4 5
4455 S02a- NAPHTHYL) H H CI H
4456 S02(1 -NAPHTHYL) H S02(1 -NAPHTHYL) CI H
4457 S02(1 -NAPHTHYL) H H H CI
4458 S02(1-NAPHTHYL) H S02(1 -NAPHTHYL) H CI
4459 S02(1 -NAPHTHYL) CH3 CH3 H H
4460 S02(1-NAPHTHYL) C¾ CH3 H S02(1 -NAPHTHYL)
4461 S02(1 -NAPHTHYL) C¾ H CH3 H
4462 S02(1 -NAPHTHYL) CH3 SO"ト NAPHTHYL) CH3 H
4463 S02(1 -NAPHTHYL) CH:i H CH3 S02(1 -NAPHTHYL)
4464 S02(1 -NAPHTHYL) CH:i S02(1 -NAPHTHYL) CH3 S02(1 -NAPHTHYL)
4465 S02(1 -NAPHTHYL) CH H H CH3
4466 S02(1 -NAPHTHYL) CH:i S0Z(1 -NAPHTHYL) H CH3
4467 S02a - NAPHT肌） H CH3 CH3 H
4468 S02(1 -NAPHTHYL) H CH3 CH3 S02(1 -NAPHTHYL)
4469 S02(1 -NAPHTHYL) H CH:i H CH:¾
4470 S02(1 -NAPHTHYL) H H CH3 CH3
4471 S02 (卜 NAPHTHYL) H S02(1 -NAPHTHYL) CH3 CH3
4472 S02(1 -NAPHTHYL) 0CH3 H H H
4473 S02(1 -NAPHTHYL) OCH3 S02(1-NAPHTHYL) H H
4474 S02(1 -NAPHTHYL) 0CH:i H S02(1 -NAPHTHYL) H
【第 3表】 続き
化合物番号 R. R2 R3 R4 R5
4475 S02(1 -NAPHTHYL) 0CH:i H H S02(1 -NAPHTHYL)
4476 S02(1 -NAPHTHYL) OCH3 SO"ト NAPHTHYL) H S02 (1 -NAPHTHYL)
4477 S02(1 -NAPHTHYL) H OCH;i H H
4478 S02(1 -NAPHTHYL) S0 (1 -NAPHTHYL) OCH3 H H
4479 S02(1 -NAPHTHYL) H OCH3 S02(1-NAPHTHYL) H
4480 S02(1-NAPHTHYL) H OCH3 H S02(1 -NAPHTHYL)
4481 S02(1 -NAPHTHYL) S0^(1 -NAPHTHYL) OCH3 S02(1 -NAPHTHYL) H
4482 S02(1 -NAPHTHYL) S02(1 -NAPHTHYL) OCH3 H S02(1 -NAPHTHYL)
4483 S02(1-NAPHTHYL) H H OCH3 H
4484 S02(1-NAPHTHYL) H SO (卜 NAPHTHYL) OCH3 H
4485 S02(1 -NAPHTHYL) H H H OCH3
4486 S02(1 -NAPHTHYL) S02(1 -NAPHTHYL) H H OCH3
4487 S02(1-NAPHTHYL) H S02(1 -NAPHTHYL) H OCH3
4488 S02(1 -NAPHTHYL) H H S02(1 -NAPHTHYL) OCH3
4489 S02(1 -NAPHTHYL) S0 (1 -NAPHTHYL) S02(1 -NAPHTHYL) H OCH;i
4490 S02(1 -NAPHTHYL) S02(1 -NAPHTHYL) H S02(1 -NAPHTHYL) OCH3
4491 S02(1 -NAPHTHYL) H S02(1 -NAPHTHYL) S02(1 -NAPHTHYL) OCH3
4492 S02(1 -NAPHTHYL) Oil H H H
4493 S02(1-NAPHTHYL) OH S02(1 -NAPHTHYL) H H
4494 S0Z(1 -NAPHTHYL) OH H S02(1 -NAPHTHYL) H
o/ : ϋ
Figure imgf000241_0001
【挲 εϋ】
Figure imgf000242_0001
Al6eO/86df/13J 609Π/66 OAV
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o/ :8S/6CKV:I.£ -
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【挲 ειι】
ν〇Λ
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^
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o
Figure imgf000252_0001
Figure imgf000253_0001
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【第 3表】 続き
化合物番号 R〗 R 2 R 3 4 5
4775 C0"C3H7 H CI H C0"C3H7
4776 CO"C3H7 H H CI H
4777 C0"C3H7 H C0"C3H7 CI H
4778 C0"C3H7 H H H CI
4779 C0nC3H7 H CO"C3H7 H CI
4780 C0"C3H7 CH3 CH H H
4781 C0"C3H7 CH3 CH3 H C0"C3H7
4782 C0"C3H7 CH:i H CH3 H
4783 C0"C3H7 CH:i C0"C H7 CH3 H
4784 C0"C3H7 CH3 H CH3 C0"C3H7
4785 CO"C3H7 CH C0"C3H7 CH3 C0"C3H7
4786 CO"C3H7 CH:i H H CH3
4787 C0"C3H7 CH3 C0"C3H7 H CH3
4788 C0"C3H7 H CH3 CH3 H
4789 H CH3 C¾ C0"C3H7
4790 C0"C3H7 H CH3 H CH3
4791 C0"C3H7 H H CH3 CH3
4792 C0"C3H7 H CO"C3H7 C¾ CH3
4793 C0"C3H7 0CH:i H H H
4794 C0nC3H7 0CH3 C0"C3H7 H H
【第 3表】 続き ^
Figure imgf000256_0001
【第 3表】 続き
化合物番号 R , R 2 R 3 R 4 R 5
4815 CO"C3H7 OH H C0"C3H7 H
4816 CO"C3H7 OH H H C0"C3H7
4817 C0"C;iH7 Oil C0"C,H7 H COnC3H7
4818 C0"C3H7 H OH H H
4819 C0"C3H7 C0"C3H7 OH H H
4820 C0nC3H7 H OH CO"C3H7 H
4821 C0nC3H7 H OH H COnC3H7
4822 C0r'C3H7 C0"C3H7 OH C0"C3H7 H
4823 CO"C3H7 C0"C3H7 OH H CO"C3H7
4824 C0"C3H7 H H OH H
4825 CO"C3H7 H CO"C3H7 OH H
4826 C0"C3H7 H H H OH
4827 C0"C3H7 C0"C3H7 H H OH
4828 C0"C3H7 H COnC3H7 H OH
4829 CO"C3H7 H H C0"C3H7 OH
4830 CO C3H7 C0"C:iH7 CO"C3H7 H OH
4831 C0"C3H7 C0"C3H7 H C0"C3H7 OH
4832 CO"C3H7 II CO"C:iH7 C0"C:iII7 Oil
4833 CO (PHENYL) H H H H
4834 CO (PHENYL) H CO (PHENYL) H H
【第 3表】 続き
化合物番号 R i R 2 3 R 4 5
4835 CO (PHENYL) H H H CO (PHENYL)
4836 CO (PHENYL) H CO (PHENYL) H CO (PHENYL)
4837 CO (PHENYL) CH3 H H H
4838 CO (PHENYL) CH3 CO (PHENYL) H H
4839 CO (PHENYL) CH;i H H CO (PHENYL)
4840 CO (PHENYL) CH3 CO (PHENYL) H CO (PHENYL)
4841 CO (PHENYL) H CH:i H H
4842 CO (PHENYL) H CH3 H CO (PHENYL)
4843 CO (PHENYL) H H CH3 H
4844 CO (PHENYL) H CO (PHENYL) CH3 H
4845 CO (PHENYL) H H H CH3
4846 CO (PHENYL) H CO (PHENYL) H CH;i
4847 CO (PHENYL) C2H5 H H H
4848 CO (PHENYL) C2H5 CO (PHENYL) H H
4849 CO (PHENYL) C2H5 H H CO (PHENYL)
4850 CO (PHENYL) C2H5 CO (PHENYL) H CO (PHENYL)
4851 CO (PHENYL) H C2H5 H H
4852 CO (PHENYL) H C2H5 H CO (PHENYL)
4853 CO (PHENYL) H H C2H5 H
4854 CO (PHENYL) H CO (PHENYL) C2H5 H
【第 3表】 続き
化合物番号 i R 2 3 R 4 R 5
4855 CO (PHENYL) H H H C2H5
4856 CO (PHENYL) H CO (PHENYL) H C2H5
4857 CO (PHENYL) "C3H7 H H H
4858 CO (PHENYL) "C3HT CO (PHENYL) H H
4859 CO (PHENYL) し 3H7 H H CO (PHENYL)
4860 CO (PHENYL) CO (PHENYL) H CO (PHENYL)
4861 CO (PHENYL) H "C3H7 H H
4862 CO (PHENYL) H "C:iH7 H CO (PHENYL)
4863 CO (PHENYL) H H "C3H7 H
4864 CO (PHENYL) H CO (PHENYL) "C3H7 H
4865 CO (PHENYL) H H H "C3H7
4866 CO (PHENYL) H CO (PHENYL) H nC3H7
4867 CO (PHENYL) H H H
4868 CO (PHENYL) し 3H7 CO (PHENYL) H H
4869 CO (PHENYL) し 3H7 H H CO (PHENYL)
4870 CO (PHENYL) iC:ilI7 CO (PHENYL) H CO (PHENYL)
4871 CO (PHENYL) H H H
4872 CO (PHENYL) II 3Η7 H CO (PHENYL)
4873 CO (PHENYL) H H H
4874 CO (PHENYL) H CO (PHENYL) C3H7 H
【第 3表】 続き
化合物^号 R . R ;! R 4 5
4875 CO (PHENYL) II 11 H
4876 CO (PHENYL) H CO (PHENYL) H C3H7
4877 CO (PHENYL) CI H H H
4878 CO (PHENYL) CI CO (PHENYL) H H
4879 CO (PHENYL) CI H H CO (PHENYL)
4880 CO (PHENYL) CI CO (PHENYL) H CO (PHENYL)
4881 CO (PHENYL) H CI H H
4882 CO (PHENYL) H CI H CO (PHENYL)
4883 CO (PHENYL) H H CI H
4884 CO (PHENYL) H CO (PHENYL) CI H
4885 CO (PHENYL) H H H CI
4886 CO (PHENYL) H CO (PHENYL) H CI
4887 CO (PHENYL) CH3 CH3 H H
4888 CO (PHENYL) CH3 CH3 H CO (PHENYL)
4889 CO (PHENYL) CH3 H CH3 H
4890 CO (PHENYL) CH3 CO (PHENYL) CH3 H
4891 CO (PHENYL) CH3 H CH3 CO (PHENYL)
4892 CO (PHENYL) CH:i CO (PHENYL) C¾ CO (PHENYL)
4893 CO (PHENYL) CH3 H H CH3
4894 CO (PHENYL) CH3 CO (PHENYL) H CH3
【第 3表】 続き
化合物番号 R i 2 R 3 R 4 R 5
4895 CO (PHENYL) H CH3 CH3 H
4896 CO (PHENYL) H CH3 CH3 CO (PHENYL)
4897 CO (PHENYL) II CH:i H CH3
4898 CO (PHENYL) H H CH3 CH3
4899 CO (PHENYL) H CO (PHENYL) CH3 CH3
4900 CO (PHENYL) OCH3 H H H
4901 CO (PHENYL) OCH;i CO (PHENYL) H H
4902 CO (PHENYL) 0CH:i H CO (PHENYL) H
4903 CO (PHENYL) OCH3 H H CO (PHENYL)
4904 CO (PHENYL) OCH3 CO (PHENYL) H CO (PHENYL)
4905 CO (PHENYL) H OC H H
4906 CO (PHENYL) CO (PHENYL) OCH3 H H
4907 CO (PHENYL) H OCH3 CO (PHENYL) H
4908 CO (PHENYL) H OCH, H CO (PHENYL)
4909 CO (PHENYL) CO (PHENYL) OCH3 CO (PHENYL) H
4910 CO (PHENYL) CO (PHENYL) OCH3 H CO (PHENYL)
4911 CO (PHENYL) H H OCH3 H
4912 CO (PHENYL) H CO (PHENYL) OCH3 H
4913 CO (PHENYL) H H H OCH3
4914 CO (PHENYL) CO (PHENYL) H H OCH:i
【第 3表】 続き
化合物番号 R t R 3 R 4 R 5
4915 CO (PHENYL) H CO (PHENYL) H OCH3
4916 CO (PHENYL) H H CO (PHENYL) OCH3
4917 CO (PHENYL) CO (PHENYL) CO (PHENYL) H 0CH3
4918 CO (PHENYL) CO (PHENYL) H CO (PHENYL) OCH3
4919 CO (PHENYL) H CO (PHENYL) CO (PHENYL) 0CH3
4920 CO (PHENYL) OH H H H
4921 CO (PHENYL) OH CO (PHENYL) H H
4922 CO (PHENYL) OH H CO (PHENYL) H
4923 CO (PHENYL) OH H H CO (PHENYL)
4924 CO (PHENYL) OH CO (PHENYL) H CO (PHENYL)
4925 CO (PHENYL) H OH H H
4926 CO (PHENYL) CO (PHENYL) OH H H
4927 CO (PHENYL) H OH CO (PHENYL) H
4928 CO (PHENYL) H OH H CO (PHENYL)
4929 CO (PHENYL) CO (PHENYL) OH CO (PHENYL) H
4930 CO (PHENYL) CO (PHENYL) OH H CO (PHENYL)
4931 CO (PHENYL) H H OH H
4932 CO (PHENYL) H CO (PHENYL) OH H
4933 CO (PHENYL) H H H OH
4934 CO (PHENYL) CO (PHENYL) H H OH
【第 3表】 続き
化合物番号 R i R 2 R 3 R 4 R 5
4935 CO (PHENYL) II CO (PHENYL) H OH
4936 CO (PHENYL) H H CO (PHENYL) OH
4937 CO (PHENYL) CO (PHENYL) CO (PHENYL) H OH
4938 CO (PHENYL) CO (PHENYL) H CO (PHENYL) OH
4939 CO (PHENYL) H CO (PHENYL) CO (PHENYL) OH
4940 CO (p-METHYLPHENYL) H H H H
4941 CO (p-METHYLPHENYL) H CO (p-METHYLPHENYL) H H
4942 CO (p-METHYLPHENYL) H H H CO (p-METHYLPHENYL)
4943 CO (p-METHYLPHENYL) H CO (p-METHYLPHENYL) H CO (p-METHYLPHENYL)
4944 CO (p-METHYLPHENYL) CH3 H H H cr
4945 CO (p-METHYLPHENYL) CH3 CO (p-METHYLPHENYL) H H
4946 CO (p-METHYLPHENYL) CH:¾ H H CO (p-METHYLPHENYL)
4947 CO (p-METHYLPHENYL) CH3 CO (p-METHYLPHENYL) H CO (p-METHYLPHENYL)
4948 CO (p-METHYLPHENYL) H CH3 H H
4949 CO (p-METHYLPHENYL) H CH, H CO (p-METHYLPHENYL)
4950 CO (p-METHYLPHENYL) H H CH3 H
4951 CO (p-METHYLPHENYL) H CO (p-METHYLPHENYL) CH3 H
4952 CO (p-METHYLPHENYL) H H H CH3
4953 CO (p-METHYLPHENYL) H CO (p-METHYLPHENYL) H CH3
4954 CO (p-METHYLPHENYL) C2H5 H H H
【第 3表】 続き
化合物番号 R i R 2 R R 4 R 5
4955 CO (p-METHYLPHENYL) CO (p-METHYLPHENYL) H H
4956 CO (p-METHYLPHENYL) C,H5 H H CO (p-METHYLPHENYL)
4957 CO (p-METHYLPHENYL) C,H5 CO (p-METHYLPHENYL) H CO (p-METHYLPHENYL)
4958 CO (p-METHYLPHENYL) H C2H5 H H
4959 CO (p-METHYLPHENYL) H C2H5 H CO (p-METHYLPHENYL)
4960 CO (p-METHYLPHENYL) H H C2H5 H
4961 CO (p-METHYLPHENYL) H CO (p-METHYLPHENYL) C2H5 H
4962 CO (p-METHYLPHENYL) H H H C2H5
4963 CO (p-METHYLPHENYL) H CO (p-METHYLPHENYL) H C,H5
4964 CO (p-METHYLPHENYL) "C,H7 H H H
4965 CO (p-METHYLPHENYL) C3H7 CO (p-METHYLPHENYL) H H
4966 CO (p-METHYLPHENYL) "C;iH7 H H CO (p-METHYLPHENYL)
4967 CO (p-METHYLPHENYL) "C H7 CO (p-METHYLPHENYL) H CO (p-METHYLPHENYL)
4968 CO (p-METHYLPHENYL) H "C,3H7 H H
4969 CO (p-METHYLPHENYL) H "C3H7 H CO (p-METHYLPHENYL)
4970 CO (p-METHYLPHENYL) H H H
4971 CO (p-METHYLPHENYL) H CO (p-METHYLPHENYL) "C3H7 H
4972 CO (p-METHYLPHENYL) H H H nC,H7
4973 CO (p-METHYLPHENYL) H CO (p-METHYLPHENYL) H "C3H7
4974 CO (p-METHYLPHENYL) 'C-¾H7 H H H
【第 3表】 続き
化合物番号 R t R 2 R 3 R 4 R 5
4975 CO (p-METHYLPHENYL) CO (p-METHYLPHENYL) H H
4976 CO (p-METHYLPHENYL) 'C:iH7 H H CO (p-METHYLPHENYL)
4977 CO (p-METHYLPHENYL) '€,Η7 CO (p-METHYLPHENYL) II CO (p-METHYLPHENYL)
4978 CO (p-METHYLPHENYL) H H H
4979 CO (p-METHYLPHENYL) H n7 H CO (p-METHYLPHENYL)
4980 CO (p-METHYLPHENYL) H H 'C3H7 H
4981 CO (p-METHYLPHENYL) H CO (p-METHYLPHENYL) H
4982 CO (p-METHYLPHENYL) H H H し 3H7
4983 CO (p-METHYLPHENYL) H CO (p-METHYLPHENYL) H 3Η7
4984 CO (p-METHYLPHENYL) CI H H H
4985 CO (p-METHYLPHENYL) CI CO (p-METHYLPHENYL) H H
4986 CO (p-METHYLPHENYL) CI H H CO (p-METHYLPHENYL)
4987 CO (p-METHYLPHENYL) CI CO (p-METHYLPHENYL) H CO (p-METHYLPHENYL)
4988 CO (p-METHYLPHENYL) H CI H H
4989 CO (p-METHYLPHENYL) H CI H CO (p-METHYLPHENYL)
4990 CO (p-METHYLPHENYL) H H CI H
4991 CO (p-METHYLPHENYL) H CO (p-METHYLPHENYL) CI H
4992 CO (p-METHYLPHENYL) H U 11 CI
4993 CO (p-METHYLPHENYL) H CO (p-METHYLPHENYL) II CI
4994 CO (p-METHYLPHENYL) CH:! CH3 H H
【第 3表】 続き
化合物番号 i R 2 R 3 4 R 5
4995 CO (p-METHYLPHENYL) CH3 C¾ H CO (p-METHYLPHENYL)
4996 CO (p-METHYLPHENYL) CH3 H CH3 H
4997 CO (p-METHYLPHENYL) CI CO (p-METHYLPHENYL) CH3 H
4998 CO (p-METHYLPHENYL) CH3 H CH3 CO (p-METHYLPHENYL)
4999 CO (p-METHYLPHliNYL) H, CO (p-METHYLPHENYL) CH3 CO (p-METHYLPHENYL)
5000 CO (p-METHYLPHENYL) CH3 H H CH3
5001 CO (p-METHYLPHENYL) CH CO (p-METHYLPHENYL) H CH3
5002 CO (p-METHYLPHENYL) H CH3 CH3 H
5003 CO (p-METHYLPHENYL) H CH3 CH3 CO (p-METHYLPHENYL)
5004 CO (p-METHYLPHENYL) H CH3 H C¾
5005 CO (p-METHYLPHENYL) H H CH3 CH3
5006 CO (p-METHYLPHENYL) H CO (p-METHYLPHENYL) CH3 C
5007 CO (p-METHYLPHENYL) OCH:i H H H
5008 CO (p-METHYLPHENYL) OCH:! CO (p-METHYLPHENYL) H H
5009 CO (p-METHYLPHENYL) OCH;j H CO (p-METHYLPHENYL) H
5010 CO (p-METHYLPHENYL) 0CH3 H H CO (p-METHYLPHENYL)
5011 CO (p-METHYLPHENYL) OCH3 CO (p-METHYLPHENYL) H CO (p-METHYLPHENYL)
5012 CO (p-METHYLPHENYL) H OCH3 H H
5013 CO (p-METHYLPHENYL) CO (p-METHYLPHENYL) OCH3 H H
5014 CO (p-METHYLPHENYL) H OCH3 CO (p-METHYLPHENYL) H
【第 3表】 続き
化合物番号 R】 R 2 3 R 4 R 5
5015 CO (p-METHYLPHENYL) H 0CH3 H CO (p-METHYLPHENYL)
5016 CO (p-METHYLPHENYL) CO (p-METHYLPHENYL) OCH3 CO (p-METHYLPHENYL) H
5017 CO (p-METHYLPHENYL) CO (p-METHYLPHENYL) OCH3 H CO (p-METHYLPHENYL)
5018 CO (p-METHYLPHENYL) H H OCH3 H
5019 CO (p-METHYLPHENYL) H CO (p-METHYLPHENYL) OCH3 H
5020 CO (p-METHYLPHENYL) H H H OCH3
5021 CO (p-METHYLPHENYL) CO (p-METHYLPHENYL) H H OCH3
5022 CO (p-METHYLPHENYL) II CO (p-METHYLPHENYL) H OCH3
5023 CO (p-METHYLPHENYL) H H CO (p-METHYLPHENYL) OCH3
5024 CO (p-METHYLPHENYL) CO (p-METHYLPHENYL) CO (p-METHYLPHENYL) H OCH3
CTJ
5025 CO (p-METHYLPHENYL) CO (p-METHYLPHENYL) H CO (p-METHYLPHENYL) OCH3
5026 CO (p-METHYLPHENYL) H CO (p-METHYLPHENYL) CO (p-METHYLPHENYL) OCH3
5027 CO (p-METHYLPHENYL) OH H H H
5028 CO (p-METHYLPHENYL) OH CO (p-METHYLPHENYL) H H
5029 CO (p-METHYLPHENYL) OH H CO (p~METHYLPHENYL) H
5030 CO (p-METHYLPHENYL) Oil H H CO (p-METHYLPHENYL)
5031 CO (p-METHYLPHENYL) OH CO (p-METHYLPHENYL) H CO (p-METHYLPHENYL)
5032 CO (p-METHYLPHENYL) II on 11 H
5033 CO (p-METHYLPHENYL) CO (p-METHYLPHENYL) OH H H
5034 CO (p-METHYLPHENYL) H OH CO (p-METHYLPHENYL) H
【第 3表】 続き
化合物番号 R . R 3 R 4 R 5
5035 CO (p-METHYLPHENYL) H OH H CO (p-METHYLPHENYL)
5036 CO (p-METHYLPHENYL) CO (p-METHYLPHENYL) OH CO (p-METHYLPHENYL) H
5037 CO (p-METHYLPHENYL) CO (p-METHYLPHENYL) OH H CO (p-METHYLPHENYL)
5038 CO (p-METHYLPHENYL) H H OH H
5039 CO (p-METHYLPHENYL) H CO (p-METHYLPHENYL) OH H
5040 CO (p-METHYLPHENYL) H H H OH
5041 CO (p-METHYLPHENYL) CO (p-METHYLPHENYL) H H OH
5042 CO (p-METHYLPHENYL) H CO (p-METHYLPHENYL) H OH
5043 CO (p-METHYLPHENYL) H H CO (p-METHYLPHENYL) OH
5044 CO (p-METHYLPHENYL) CO (p-METHYLPHENYL) CO (p-METHYLPHENYL) H OH
5045 CO (p-METHYLPHENYL) CO (p-METHYLPHENYL) H CO (p-METHYLPHENYL) OH
5046 CO (p-METHYLPHENYL) II CO (p-METHYLPHENYL) CO (p- METHYLPHENYL) OH
5047 CO (o-METHYLPHENYL) H H H H
5048 CO (o- METHYLPHENYL) H CO (o-METHYLPHENYL) H H
5049 CO (o-METHYLPHENYL) H H H CO (o-METHYLPHENYL)
5050 CO (o-METHYLPHENYL) H CO (o-METHYLPHENYL) H CO (o-METHYLPHENYL)
5051 CO (o-METHYLPHENYL) CH:i H H H
5052 CO (o-METHYLPHENYL) C¾ CO (o-METHYLPHENYL) H H
5053 CO (o-METHYLPHENYL) CH3 H H CO (o-METHYLPHENYL)
5054 CO (o-METHYLPHENYL) CH3 CO (o-METHYLPHENYL) H CO (o-METHYLPHENYL)
【第 3表】 続き
化合物番号 R , R R 3 R 4 R g
5055 CO (o-METHYLPHENYL) H CH3 H H
5056 CO (o - METHYLPHENYし) H CH3 H CO (0— METHYLPHENYし）
CO (o— METHYし PHENYし) H H CH3 H
5058 CO (o— METHYし PHENYし） H CO (o— METHYし PHENYし) CH3 H
rn (o METHYLPHENYし) H H H CH3
Ofif) rn (o-MET i HYLPHENYL) H CO (o-METHYLPHENYL) H CH3 ouu CO fn-MFTHYI PHFNYI C,HS H H H
ΓΟ (ο— MF HY〖 PHFNYi ) CO (o-METHYLPHENYL) H H
CO (o-METHYLPHENYL) H H CO (o-METHYLPHENYL)
5064 CO (o— METHYし PHENYし） CZH5 CO (o - METHYし PHENYい H CO (0— METHYLPHENYし）
5065 CO (o— METHYし PHENYし) H C2H5 H H
5066 CO (o— METHYし PHENYし） H CZHS H CO (0— METHYし PHENYし)
5067 CO (o-METHYLPHENYL) H H C2H H
5068 CO (o - METHYし PHENYい H CO (0— METHYし PHENYし） C2H5 H
5069 CO (o-METHYLPHENYL) H H H C2H
5070 CO (o-METHYLPHENYL) H CO (o-METHYLPHENYL) H C,H5
5071 CO (o-METHYLPHENYL) " :in7 11 11 H
5072 CO (o-METHYLPHENYL) "C.,H7 CO (o-METHYLPHENYL) H H
5073 CO (o-METHYLPHENYL) "C3H7 H H CO (o-METHYLPHENYL)
5074 CO (o-METHYLPHENYL) "C.iH7 CO (o-METHYLPHENYL) H CO (o-METHYLPHENYL)
【第 3表】 続き
化合物番号 R i 2 R 3 R 4 R 5
5075 CO (o-METHYLPHENYL) H "C.-iH7 H H
5076 CO (o-METHYLPHENYL) H nC3H7 H CO (o-METHYLPHENYL)
5077 CO (o-METHYLPHENYL) H H nC3H7 H
5078 CO (o-METHYLPHENYL) H CO (o-METHYLPHENYL) "C3H7 H
5079 CO (o-METHYLPHENYL) H H H "C,H7
5080 CO (o-METHYLPHENYL) 11 CO (o-METHYLPHENYL) H nC3H7
5081 CO (o-METHYLPHENYL) c,n7 H H H
5082 CO (o-METHYLPHENYL) Η7 CO (o-METHYLPHENYL) H H
5083 CO (o-METHYLPHENYL) ' C:¾H7 H H CO (o-METHYLPHENYL)
5084 CO (o-METHYLPHENYL) CO (o-METHYLPHENYL) H CO (o-METHYLPHENYL)
5085 CO (o-METHYLPHENYL) H iC3H7 H H
5086 CO (o-METHYLPHENYL) H 3Η7 H CO (o-METHYLPHENYL)
5087 CO (o-METHYLPHENYL) H H 3Η7 H
5088 CO (o-METHYLPHENYL) H CO (o-METHYLPHENYL) H
5089 CO (o-METHYLPHENYL) H H H ΐ(ϋ3Η7
5090 CO (o-METHYLPHENYL) H CO (o-METHYLPHENYL) H 3Η7
5091 CO (o-METHYLPHENYL) CI H H H
5092 CO (o-METHYLPHENYL) CI CO (o-METHYLPHENYL) H H
5093 CO (o-METHYLPHENYL) CI H H CO (o -METHYLPHENYL)
5094 CO (o-METHYLPHENYL) CI CO (o-METHYLPHENYL) H CO (o-METHYLPHENYL)
【第 3表】 続き
化合物番号 R i 2 3 R 4 5
5095 CO (o-METHYLPHENYL) H CI H H
5096 CO (o-METHYLPHENYL) H CI H CO (0— METHYし PHENYし)
5097 CO (o— METHYし PHENYし） H H CI H
5098 CO (o-METHYLPHENYL) H CO (0— METHYし PHENYし） CI H
5099 CO (o-METHYLPHENYL) H H H CI
5100 CO (o-METHYLPHENYL) H CO (o-METHYLPHENYL) H CI
5101 CO (o-METHYLPHENYL) CH3 CH3 H H
5102 CO (o-METHYLPHENYL) CH:i CH3 H CO (o-METHYLPHENYL)
5103 CO (o-METHYLPHENYL) CH:! H CH3 H
5104 CO (o-METHYLPHENYL) CH3 CO (o-METHYLPHENYL) CH3 HD
5105 CO (o-METHYLPHENYL) CH3 H CH3 CO (o-METHYLPHENYL)
5106 CO (o-METHYLPHENYL) CH, CO (o-METHYLPHENYL) CII:! CO (o-METHYLPHENYL)
5107 CO (o - MET肌 PHENYし） CH3 H H CH3
5108 CO (o-METHYLPHENYL) CH3 CO (o-METHYLPHENYL) H CH3
5109 CO (o-METHYLPHENYL) H CH;i CH3 H
5110 CO (o-METHYLPHENYL) H CH3 CH3 CO (o-METHYLPHENYL)
51 1 1 CO (o-METHYLPHENYL) H CH3 H CH3
5112 CO (o-METHYLPHENYL) H H CH3 CH3
5113 CO (o-METHYLPHENYL) H CO (o-METHYLPHENYL) CH3 CH3
5114 CO (o-METHYLPHENYL) 0CH3 H H H
【第 3表】 続き
化合物番号 R , R 4 R 5
51 15 CO (o-METHYLPHENYL) 0CH:i CO (o-METHYLPHENYL) H H
51 16 CO (o-METHYLPHENYL) 0CH:i H CO (o-METHYLPHENYL) H
51 17 CO (o-METHYLPHENYL) 0CH3 H H CO (o-METHYLPHENYL)
5118 CO (o-METHYLPHENYL) 0CH3 CO (o-METHYLPHENYL) H CO (o-METHYLPHENYL)
5119 CO (o-METHYLPHENYL) H OCH3 H H
5120 CO (o-METHYLPHENYL) CO (o-METHYLPHENYL) OCH3 H H
5121 CO (o-METHYLPHENYL) H OCH3 CO (o-METHYLPHENYL) H
5122 CO (o-METHYLPHENYL) H OCH3 H CO (o-METHYLPHENYL)
5123 CO (o-METHYLPHENYL) CO (o-METHYLPHENYL) OCH3 CO (o-METHYLPHENYL) H
5124 CO (o-METHYLPHENYL) CO (o-METHYLPHENYL) OCH3 H CO (o-METHYLPHENYL)
5125 CO (o-METHYLPHENYL) H H OCH3 H
5126 CO (o-METHYLPHENYL) H CO (o-METHYLPHENYL) OCH3 H
5127 CO (o-METHYLPHENYL) H H H OCH3
5128 CO (o-METHYLPHENYL) CO (o-METHYLPHENYL) H H OCH3
5129 CO (o-METHYLPHENYL) H CO (o-METHYLPHENYL) H 0CH;i
5130 CO (o-METHYLPHENYL) H H CO (o-METHYLPHENYL) OCH3
5131 CO (o-METHYLPHENYL) CO (o-METHYLPHENYL) CO (o-METHYLPHENYL) 11 OCH,
5132 CO (o-METHYLPHENYL) CO (o-METHYLPHENYL) H CO (o-METHYLPHENYL) 0CH:!
5133 CO (o-METHYLPHENYL) H CO (o-METHYLPHENYL) CO (o-METHYLPHENYL) OCH3
5134 CO (o-METHYLPHENYL) OH H H H
【第 3表】 続き
化合物番号 R i R 2 3 R 4 R 5
5135 CO (o-METHYLPHENYL) OH CO (o-METHYLPHENYL) H H
5136 CO (o-METHYLPHENYL) OH H CO (o-METHYLPHENYL) H
5137 CO (o-METHYLPHENYL) OH 11 H CO (o-METHYLPHENYL)
5138 CO (o-METHYLPHENYL) OH CO (o-METHYLPHENYL) H CO (o-METHYLPHENYL)
5139 CO (o-METHYLPHENYL) H OH H H
5140 CO (o-METHYLPHENYL) CO (o-METHYLPHENYL) OH H H
5141 CO (o-METHYLPHENYL) H OH CO (o-METHYLPHENYL) H
5142 CO (o-METHYLPHENYL) H OH H CO (o-METHYLPHENYL)
5143 CO (o-METHYLPHENYL) CO (o-METHYLPHENYL) OH CO (o-METHYLPHENYL) H
5144 CO (o-METHYLPHENYL) CO (o-METHYLPHENYL) OH H CO (o-METHYLPHENYL)
5145 CO (o-METHYLPHENYL) H H OH H
5146 CO (o-METHYLPHENYL) H CO (o-METHYLPHENYL) OH H
5147 CO (o-METHYLPHENYL) H H H OH
5148 CO (o-METHYLPHENYL) CO (o-METHYLPHENYL) H H OH
5149 CO (o-METHYLPHENYL) H CO (o-METHYLPHENYL) H OH
5150 CO (o-METHYLPHENYL) H H CO (o-METHYLPHENYL) OH
5151 CO (o-METHYLPHENYL) CO (o-METHYLPHENYL) CO (o-METHYLPHENYL) H OH
5152 CO (o-METHYLPHENYL) CO (o-METHYLPHENYL) H CO (o-METHYLPHENYL) OH
5153 CO (o-METHYLPHENYL) H CO (o-METHYLPHENYL) CO (o-METHYLPHENYL) OH
5154 CO (2-NAPHTHYL) H H H H
【第 3表】 続き
化合物番号 R i R 2 R 3 R 4 5
5155 CO (2-NAPHTHYL) H CO (2-NAPHTHYL) H H
5156 CO (2-NAPHTHYL) H H H CO (2-NAPHTHYL)
5157 CO (2-NAPHTHYL) H CO (2-NAPHTHYL) H CO (2-NAPHTHYL)
5158 CO (2-NAPHTHYL) CH3 H H H
5159 CO (2-NAPHTHYL) CH3 CO (2-NAPHTHYL) H H
5160 CO (2-NAPHTHYL) CH;i H H CO (2-NAPHTHYL)
5161 CO (2-NAPHTHYL) CH:! CO (2-NAPHTHYL) H CO (2-NAPHTHYL)
5162 CO (2-NAPHTHYL) H CH3 H H
5163 CO (2-NAPHTHYL) H CH3 H CO (2-NAPHTHYL)
5164 CO (2-NAPHTHYL) H H CH3 H
5165 CO (2-NAPHTHYL) H CO (2-NAPHTHYL) CH3 H
5166 CO (2-NAPHTHYL) H H H CH3
5167 CO (2-NAPHTHYL) H CO (2-NAPHTHYL) H CH3
5168 CO (2-NAPHTHYL) C,H3 H H H
5169 CO (2-NAPHTHYL) CZH5 CO (2-NAPHTHYL) H H
5170 CO (2-NAPHTHYL) C2H5 H H CO (2-NAPHTHYL)
5171 CO (2-NAPHTHYL) CZH5 CO (2-NAPHTHYL) H CO (2-NAPHTHYL)
5172 CO (2-NAPHTHYL) H C,H5 H H
5173 CO (2-NAPHTHYL) H じ2 H CO (2-NAPHTHYL)
5174 CO (2-NAPHTHYL) H H H
Figure imgf000275_0001
Figure imgf000276_0001
^l6£0/86df/13d 60911/66 ΟΛΥ 9LZ
Figure imgf000277_0001
/■I6£0/86diV丄 ) d 60911/66 ΟΛ 【第 3表】 続き
化合物番号 R i R 2 R 3 R 4 R 5
5235 CO (2-NAPHTHYL) CO (2-NAPHTHYL) H H OCH3
5236 CO (2-NAPHTHYL) H CO (2-NAPHTHYL) H OCH3
5237 CO (2-NAPHTHYL) H H CO (2-NAPHTHYL) 0CH3
5238 CO (2-NAPHTHYL) CO (2-NAPHTHYL) CO (2-NAPHTHYL) H OCH3
5239 CO (2-NAPHTHYL) CO (2-NAPHTHYL) H CO (2-NAPHTHYL) OCH3
5240 CO (2-NAPHTHYL) H CO (2-NAPHTHYL) CO (2-NAPHTHYL) OCH3
5241 CO (2-NAPHTHYL) OH H H H
5242 CO (2-NAPHTHYL) OH CO (2-NAPHTHYL) H H
5243 CO (2-NAPHTHYL) OH H CO (2-NAPHTHYL) H
5244 CO (2-NAPHTHYL) OH H H CO (2-NAPHTHYL)
5245 CO (2-NAPHTHYL) OH CO (2-NAPHTHYL) H CO (2-NAPHTHYL)
5246 CO (2-NAPHTHYL) H OH H H
5247 CO (2-NAPHTHYL) CO (2-NAPHTHYL) OH H H
5248 CO (2-NAPHTHYL) H OH CO (2-NAPHTHYL) H
5249 CO (2-NAPHTHYL) H OH H CO (2-NAPHTHYL)
5250 CO (2-NAPHTHYL) CO (2-NAPHTHYL) OH CO (2-NAPHTHYL) H
5251 CO (2-NAPHTHYL) CO (2-NAPHTHYL) OH H CO (2-NAPHTHYL)
5252 CO (2-NAPHTHYL) H H OH H
5253 CO (2-NAPHTHYL) H CO (2-NAPHTHYL) OH H
5254 CO (2-NAPHTHYL) H H H OH
Figure imgf000279_0001
一 般 式 ( I ) 表 さ れ る フ エ ノ ー ル誘 導 体 の う ち 、 合 成 の 容 易 さ 、 並 び に 用 物 質 の 選 択 分 離 、 化 学 的 安 定 化 、 不 揮 発 化 、 徐 放 化 、 粉 化 な ど の 性 能 の 点 力ゝ ら 、 特 に 表 1 記 載 の 化 合 物 番 号 1 〜 6 、 7 7 〜 8 6 、 1 2 3 〜 1 3 8 、 2 0 9 〜 2 3 0 、 2 9 5 3 1 0 、 3 8 1 〜 3 9 6 、 4 6 7 〜 4 8 2 、
5 5 3 5 6 8 6 3 9 〜 6 5 4 、 6 9 5 〜 7 4 0 、 8 1 1
〜 8 2 6 、 8 6 1 〜 9 2 4 、 9 3 7 〜 9 4 2 、 9 8 3 〜 9 9
8 、 1 0 6 9 〜 1 0 9 0 、 1 1 5 5 〜 1 1 7 0 、 1 2 4 1 〜 1 2 5 6 、 1 3 2 7 〜 1 3 4 2 、 1 4 1 3 〜 1 4 2 8 、 1 4
9 9 〜 1 5 1 4 1 5 8 5 〜 1 6 0 0 、 1 6 3 1 〜 1 6 3 4 、 1 6 7 1 〜 1 6 8 6 が 好 ま し レヽ ： 更 に 好 ま し く は 表 1 記 載 の 3 7 〜 4 8 、 7 7 〜 8 2 、 1 2 3 〜 1 3 4 、 2 0 9 〜 2 2 0 、 2 9 5 〜 3 0 6 3 8 1 〜 3 9 2 、 4 6 7 〜 4 7 8 、 5 5 3 〜 5 6 4 、 6 3 9 〜 6 5 0 、 6 9 5 〜 7 3 6 、 8 1 1 〜 8 2
2 、 8 9 7 〜 9 0 8 、 9 8 3 〜 9 9 4 、 1 0 6 9 〜 1 0 8 0 、 1 1 5 5 〜 1 1 6 6 、 1 2 4 1 〜 1 2 5 2 、 1 3 2 7 〜 1 3
3 8 、 1 4 1 3 1 4 2 4 、 1 4 9 9 〜 1 5 1 0 、 1 5 8 5
5 9 6 、 1 6 7 1 〜 1 6 8 2 の 化 合 物 で あ り 、 中 で も 特 に 3 7 〜 3 9 、 4 4 3 、 4 5 〜 4 7 、 2 0 9 〜 2 1 1 、 2 1 3 〜 2 1 5 2 9 5 〜 2 9 7 、 2 9 9 〜 3 0 1 、 3 8 1
〜 3 8 3 、 3 8 〜 3 8 7 、 3 8 9 〜 3 9 1 、 4 6 7 〜 4 6
9 、 4 7 1 〜 4 3 、 5 5 3 〜 5 5 5 、 5 5 7 〜 5 5 9 、 6
9 5 〜 D 9 7 、 9 9 〜 7 0 1 、 8 1 1 〜 8 1 3 、 8 1 5 〜
8 1 7 、 8 9 7 8 9 9 , 9 0 1 〜 9 0 3 、 9 0 5 〜 9 0 7 、 1 0 6 9 0 7 1 、 1 0 7 3 〜 1 0 7 5 、 1 1 5 5 〜 1 1 5 1 5 9 1 1 6 1 、 1 2 4 1 〜 1 2 4 3 、 1 2 4 5
2 4 7 、 1 3 2 7 〜 1 3 2 9 、 1 3 3 1 〜 1 3 3 3 、 1
3 1 4 1 5 、 1 4 1 7 〜 1 4 1 9 、 1 5 8 5 〜 1 5 8
1 5 8 9 〜 5 9 1 、 1 6 7 1 〜 1 6 7 3 、 1 6 7 5 〜
6 7 7 が 特 に 好 ま し い
ま た 、 特 に 表 2 記 載 の 化 合 物 番 号 1 7 2 1 〜 1 7 9 0 、 1
8 3 6 1 8 5 0 、 1 9 0 6 〜 1 9 2 0 、 1 9 7 6 〜 1 9 9 0 、 2 0 4 6 〜 2 0 6 0 、 2 1 1 6 〜 2 1 3 0 、 2 1 8 8 〜 2 2 0 0 、 2 2 5 6 〜 2 2 7 0 、 2 3 2 6 〜 2 3 4 5 、 2 3
9 6 2 4 1 0 2 4 2 1 〜 2 4 9 0 、 2 5 3 6 〜 2 5 5 0 、 2 6 0 6 〜 2 6 0 、 2 6 7 6 〜 2 6 9 2 、 2 7 4 6 〜 2 7 6 0 、 2 8 1 6 〜 2 8 3 0 、 2 8 8 6 〜 2 9 0 0 、 2 9 5 6 〜 2 9 7 0 、 3 0 2 6 〜 3 0 4 0 、 3 0 9 6 〜 3 1 1 0 力 S 好 ま し い ： 更 に 好 ま し く は 表 2 記 載 の 1 7 6 6 〜 ； L 7 8 0 、 1 9 0 9 、 1 9 1 0 、 1 9 1 4 , 1 9 1 5 、 1 9 1 9 、 1 9 2 0 、 1 9 7 9 、 1 9 8 0 、 1 9 8 4 、 1 9 8 5 、 2 0 4 9 、 2 0 5 0 、 2 0 5 4 、 2 0 5 5 、 2 0 5 9 、 2 0 6 0 、 2 1 1 9 , 2 1 2 0 、 2 1 2 4 、 2 1 2 5 、 2 1 8 9 、 2 1 9 0 、
2 1 9 4 、 2 1 9 5 、 2 3 2 9 、 2 3 3 0 、 2 3 3 4 、 2 3
3 5 、 2 3 9 9 、 2 4 0 0 、 2 4 0 4 、 2 4 0 5 、 2 4 6 6
2 4 8 0 、 2 6 0 9 、 2 6 1 0 , 2 6 1 4 、 2 6 1 5 、 2
6 7 9 、 2 6 8 0 、 2 6 8 4 、 2 6 8 5 、 2 7 4 9 、 2 7 5
0 、 2 7 5 4 、 2 7 5 5 、 2 8 1 9 、 2 8 2 0 、 2 8 2 4 、
2 8 2 5 、 2 8 8 9 、 2 8 9 0 、 2 8 9 4 、 2 8 9 5 、 3 0
2 9 、 3 0 3 0 ヽ 3 0 3 4 、 3 0 3 5 、 3 0 9 9 、 3 1 0 0 、 3 1 0 4 、 3 1 0 5 の 化 合 物 で あ る 。
ま た 特 に 表 3 記 載 の 化 合 物 番 号 3 8 7 0 〜 4 2 9 7 、 4 4
0 4 〜 4 6 1 8 、 4 8 3 3 〜 5 2 6 0 の 化 合 物 が 好 ま し レ、 。 中 で も 特 に 表 3 記 載 の 化 合 物 番 号 3 8 7 0 〜 4 1 9 0 及 び 4 5 1 2 〜 4 6 1 8 が 好 ま し い 。 更 に 好 ま し く は 3 8 7 0 〜 3
8 8 3 、 3 9 7 7 〜 3 9 9 0 , 4 0 8 4 〜 4 0 9 7 、 4 0 8 4 〜 4 0 9 7 の 化 合 物 で あ る 。
般 式 （ I ) で 表 さ れ る フ エ ノ ー ル 誘 導 体 は 、 例 え ば 、 ジ ヒ ド- ロ キ シ ジ フ レ ス ノレ ホ ン 誘 導 体 、 ジ ヒ ド ロ キ シ ジ フ ユ ニ ゾレ エ ー テ ル誘 導 体 、 ジ ヒ ド 口 キ シ ジ フ エ ニ ノレ チ ォ エ ー テ ノレ 誘 導 体 、 ン ヒ ド、 口 キ シ ジ フ ュ ニ ノレ ケ ト ン 誘 導 体 、 2 ， 2 — ビ ス （ ヒ π キ シ フ ェ 二 ル ） ブ ロ ハ ン 誘 導 体 、 置 換 フ ユ ノ ー ノレ 等 と 、 ァ ル キ ノレ ス ノレ ホ ニ ノレ ク ロ リ ド 、 ァ ノレ ケ ニ ノレ ス ノレ ホ ニ ノレ ク π リ ド' 、 フ ェ 二 ノレ ス ノレ ホ 二 ノレ ク ロ リ ド 、 ァ ノレ キ ,レ カ ノレ ポ 二 ノレ ク π リ ド- 、 ァ ル ケ 二 ノレ 力 ノレ ボ ニ ノレ ク ロ リ ド 、 フ エ ュ ノレ 力 ノレ ボ 二 ノレ ク ロ y κ等 と ¾ 、 塩 化 鉄 、 塩 化 ア ル ミ ニ ウ ム 、 塩 化 亜 鉛 等 の ノレ イ ス 酸 存 在 下 F r i e d e 1 — C r a f t s 反 応 さ せ る こ と に よ り 製 造 で き る
本 発 明 の フ ェ ノ ― ル誘 導 体 は 、 通 常 結 晶 固 体 で あ る 力； 、 ァ モ ノレ フ ァ ス 或 い は 油 状 の 場 合 も あ る 。 ま た 、 結 晶 多 形 を と る こ と も あ る が 、 こ れ ら の 形 態 に 係 わ り な く 、 一 般 式 （ I ) で 表 さ れ る フ ェ ノ ― ル誘 導 体 は す べ て 本 発 明 に 属 す る 。 本 発 明 に お い て 、 一 般 式 （ I ) で 表 さ れ る フ エ ノ ー ル 誘 導 体 と 分 子 化 合 物 を 形 成 す る 物 質 は 、 か か る 誘 導 体 と 分 子 化 合 物 を 形 成 し 得 る も の で あ れ ば 良 く 特 に 制 限 さ れ な い 。 具 体 的 な 例 と し て は 、 水 、 メ タ ノ ー ル 、 エ タ ノ ー ル 、 イ ソ プ ノ 一 /レ 、 n — ブ タ ノ 一 /レ 、 n — ォ ク タ ノ ー ノレ 、 2 — ェ チ ノレ へ キ サ ノ ー ノレ 、 ァ リ ノレ ア ノレ コ ー ノレ . , プ ロ ' ノレ ギ ノレ ア ノレ コ ー ノレ 、 1 、 2 — ブ タ ン ジ ォ ー ノレ 、 1 、 3 一 ブ タ ン ジ ォ ー ノレ 、 1 、 4 — ブ タ ン ジ ォ 一 ノレ 、 シ ク ロ へ キ サ ン ジ ォ一 ノレ 、 2 — ブ ロ モ ー 2 —
プ ン 一 1 、 3 — ジ オ ー ル 、 2 、 2 — ジ ブ 口 モ ー 2 — ニ ト ロ エ タ ノ ー ノレ 、 4 — ク ロ ロ フ ヱ 二 ノレ 一 3 — ョ ー ド プ ロ パ ノレ ギ ノレ ホ ノレ マ 一 ノレ 等 の ァ ノレ コ — ノレ 類 、 ホ ノレ ム ァ ノレ デ ヒ ド 、 ァ セ ト ア ル デ ヒ ド 、 n — プ チ ル ァ ノレ デ ヒ ド 、 ブ ロ ピ オ ン ァ ル デ ヒ ド 、 ベ ン ズ ァ ノレ デ ヒ ド 、 フ タ ノレ ァ ノレ デ ヒ ド 、 α — ブ ロ ム シ ン ナ ム ァ ノレ デ ヒ ド 、 フ エ 二 ル ァ セ ト ア ル デ ヒ ド 等 の ア ル デ ヒ ド 類 、 ア セ ト ン 、 メ チ ル ェ チ ノレ ケ ト ン 、 ジ ェ チ ノレ ケ ト ン 、 ジ ブ チ ノレ ケ ト ン 、 メ チ ノレ イ ソ ブ チ ノレ ケ ト ン 、 シ ク ロ へ キ サ ノ ン 、 ァ セ チ ノレ ア セ ト ン 、 2 — ブ ロ モ 一 4 ' ー ヒ ド ロ キ シ ァ セ ト フ ェ ノ ン 等 の ケ ト ン 類 、 ァ セ ト ニ ト リ ル 、 ァ ク リ ロ 二 ト リ ノレ 、 n — ブ チ ロ ニ ト リ ノレ 、 マ ロ ノ 二 ト リ ノレ 、 フ エ ニ ノレ ア セ ト 二 ト リ ノレ 、 ベ ン ゾ ニ ト リ ノレ 、 シ ァ ノ ピ リ ジ ン 、 2 、 2 — ジ ブ ロ モ メ チ ノレ グ レ タ ノレ ニ ト リ スレ 、 2 、 3 、 5 、 6 — テ ト ラ ク ロ 口 イ ソ フ タ ロ ニ ト リ ノレ 、 5 — ク ロ 口 一 2 、 4 、 6 — ト リ フ ノレ ォ ロ イ ソ フ タ ロ ニ ト リ ル 、 1 、 2 — ジ ブ 口 モ ー 2 、 4 — ジ シ ァ ノ ブ タ ン 等 の 二 ト リ ル 類 、 ジ ェ チ /レ エ 一 テ ノレ 、 ジ ブ チ ノレ エ ー テ ノレ 、 テ ト ラ ヒ ド ロ フ ラ ン 、 ジ ォ キ サ ン 、 テ ト ラ ヒ ド ロ ピ ラ ン 、 ジ ォ キ ソ ラ ン 、 ト リ オ キ サ ン 等 の エ ー テ ル 類 、 酢 酸 メ チ ル 、 酢 酸 ェ チ ル 、 酢 酸 プ チ ゾレ 、 η — へ プ チ ノレ ア セ テ ー ト 、 ビ ス 一 1 、 4 — ブ ロ モ ア セ ト キ シ ー 2 — ブ テ ン 等 の エ ス テ ノレ 類 、 ベ ン ゼ ン ス ノレ ホ ン ア ミ ド 等 の ス ノレ ホ ン ア ミ ド 類 、 Ν — メ チ ノレ ホ ノレ ム ア ミ ド 、 N 、 N — ジ メ チ /レ ホ レ ム ア ミ ド 、 ジ シ ァ ン ジ ア ミ ド 、 ジ ブ ロ ム 二 ト リ ル プ ロ ピ オ ン ア ミ ド 、 2 、 2 — ジ ブ 口 モ ー 3 — 二 ト リ 口 プ ロ ピ オ ン ア ミ ド 、 Ν 、 Ν — ジ ェ チ ノレ 一 m _ ト ル ア ミ ド 等 の ア ミ ド 類 、 ジ ク ロ ロ メ タ ン 、 ク ロ 口 ホ ゾレ ム 、 ジ ク ロ ロ エ チ レ ン 、 テ ト ラ ク ロ ロ エ チ レ ン 等 の ゲ ン 化 炭 化 水 素 、 £ 一 カ ブ 口 ラ ク タ ム 等 の ラ ク タ ム 類 、. £ - カ ブ ロ ラ ク ト ン 等 の ラ ク ト ン 揮 、 ァ リ 一 ル グ リ シ ジ ノレ エ テ ル 等 の ォ キ シ ラ ン 類 、 モ ル ホ リ ン 類 、 フ エ ノ ー ル 、 ク レ ゾ 一 ノレ 、 レ ゾ ノレ シ ノ 一 ノレ 、 p — ク ロ ロ ー m — ク レ ゾ 一 ノレ 等 の フ エ ノ ー ル 類 、 ギ 酸 、 酢 酸 、 プ ロ ピ オ ン 酸 、 シ ユ ウ 酸 、 ク ェ ン 酸 、 ア ジ ピ ン 酸 、 酒 石 酸 、 安 息 香 酸 、 フ タ ル 酸 、 サ リ チ ル 酸 等 の 力 ノレ ボ ン 酸 類 及 び チ ォ カ ル ボ ン 酸 類 、 ス ル フ ァ ミ ン 酸類 、 チ ォ カ ル バ ミ ン 酸 類 、 チ ォ セ ミ カ ル バ ジ ド 類 、 尿 素 、 フ エ ニ ル 尿 素 、 ジ フ エ ニ ル 尿 素 、 チ ォ 尿 素 、 フ エ 二 ル チ オ 尿 素 、 ジ フ ェ ニ ル チ オ 尿 素 、 N 、 N — ジ メ チ ル ジ ク ロ 口 フ エ 二 ノレ尿 素 等 の 尿 素 及 び チ ォ 尿 素 類 、 ィ ソ チ ォ 尿 素 類 、 ス ル ホ ニ ル 尿 素 類 、 チ ォ フ エ ノ ー ノレ 、 ァ リ ノレ メ ノレ カ ブ タ ン 、 n — ブ チ ノレ メ ノレ カ プ タ ン 、 ベ ン ジ ノレ メ ノレ カ ブ タ ン 等 の チ オ ー ル 類 、 ベ ン ジ ル ス ル フ ィ ド 、 プ チ ノレ メ チ ノレ ス ノレ フ ィ ド 等 の ス ル フ ィ ド 類 、 ジ ブ チ ノレ ジ ス ゾレ フ ィ ド 、 ジ ベ ン ジ ノレ ジ ス ノレ フ ィ ド 、 テ ト ラ メ チ ノレ チ ウ ラ ム ジ ス ノレ フ ィ ド 等 の ジ ス ノレ フ ィ ド 類 、 ジ メ チ ノレ ス ノレ ホ キ シ ド 、 ジ ブ チ ノレ ス ル ホ キ シ ド 、 ジ ベ ン ジ ル ス ル ホ キ シ ド 等 の ス レ ホ キ シ ド 類 、 ジ メ チ ノレ ス ノレ ホ ン 、 フ エ ニ ノレ ス ノレ ホ ン 、 フ ェ ニ ノレ ー （ 2 — シ ァ ノ 一 2 — ク ロ ロ ビ ニ ゾレ ） ス ノレ ホ ン 、 へ キ サ ブ ロ モ ジ メ チ ル ス ノレ ホ ン 、 ジ ョ 一 ド メ チ ノレ パ ラ ト リ /レ ス ノレ ホ ン 等 の ス ノレ ホ ン 類 、 チ ォ シ ア ン 酸 メ チ ル エ ス テ ノレ 、 イ ソ チ オ シ ア ン 酸 メ チ ル エ ス テ ノレ 等 の チ ォ シ ア ン 酸 類 及 び ィ ソ チ ォ シ ア ン 酸 類 、 グ リ シ ン 、 ァ ラ ニ ン 、 ロ イ シ ン 、 リ ジ ン 、 メ チ ォ ニ ン 、 グ ル タ ミ ン 等 の ア ミ ノ 酸 類 、 ア ミ ド 及 び ウ レ タ ン 化 合 物 類 、 酸 無 水 物 類 、 ベ ン ゼ ン 、 ト ル エ ン 、 キ シ レ ン 等 の 芳 香 族 炭 化 水 素 類 、 ア ル カ ン 類 、 ア ル ケ ン 類 、 ア ル キ ン 類 、 ブ チ ノレ イ ソ シ ァ ネ ー ト 、 シ ク ロ へ キ シ ル イ ソ シ ァ ネ ー ト 、 フ エ 二 ル イ ソ シ ァ ネ 一 ト 等 の ィ ソ シ ァ ネ ー ト 類 、 メ チ レ ン ビ ス チ オ シ ァ ネ ー ト 、 メ チ レ ン ビ ス ィ ソ チ オ シ ァ ネ 一 ト 等 の チ オ シ ァ ネ ー ト 類 及 び イ ソ チ オ シ ァ ネ ー ト 類 、 ト リ ス （ ヒ ド ロ キ シ メ チ ノレ ） ニ ト ロ メ タ ン 等 の ニ ト ロ 化 合 物 類 、 ア ン モ ニ ア 、 メ チ ノレ ア ミ ン 、 ェ チ ノレ ア ミ ン 、 プ ロ ピ ノレ ア ミ ン 、 ブ チ ノレ ア ミ ン 、 ペ ン チ ノレ ア ミ ン 、 へ キ シ ノレ ア ミ ン 、 ァ リ ノレ ア ミ ン 、 ヒ ド ロ キ シ ノレ ア ミ ン 、 エ タ ノ ー ノレ ア ミ ン 、 ペ ン ジ ノレ ア ミ ン 、 エ チ レ ン ジ ァ ミ ン 、 1 、 2 — ブ ロ パ ン ジ ァ ミ ン 、 1 、 3 — プ ロ バ ン ジ ァ ミ ン 、 1 、 4 — ブ タ ン ジ ァ ミ ン 、 1 、 5 — ペ ン タ ン ジ ア ミ ン 、 1 、 6 — へ キ サ ン ジ ァ ミ ン 、 ジ エ チ レ ン ト リ ァ ミ ン 、 ト リ エ チ レ ン テ ト ラ ミ ン . テ ト ラ エ チ レ ン ペ ン タ ミ ン 、 ジ プ ロ ピ レ ン ジ ァ ミ ン 、 N 、 N — ジ メ チ ル エ チ レ ン ジ ァ ミ ン 、 N 、 N ' — ジ メ チ ノレ エ チ レ ン ジ ァ ミ ン 、 N 、 N ジ メ チ ノレ 一 1 、 3 — プ ロ ノく ン ジ ァ ミ ン 、 N — ェ チ ル 一 1 、 3 — ブ ロ ノ、0 ン ジ ァ ミ ン 、 ト リ メ チ /レ へ キ サ メ チ レ ン ジ ァ ミ ン 、 ア ル キ ル 一 t — モ ノ ア ミ ン 、 メ ン タ ン ジ ア ミ ン 、 イ ソ ホ ロ ン ジ ァ ミ ン 、 グ ァ 二 ジ ン 、 N — ( 2 — ヒ ド ロ キ シ プ ロ ピ ノレ ） ア ミ ノ メ タ ノ 一 ノレ 等 の 非 環 式 脂 肪 族 ァ ミ ン 類 、 シ ク ロ へ キ シ レ ア ミ ン 、 シ ク ロ へ キ サ ン ジ ァ ミ ン 、 ビ ス （ 4 一 ア ミ ノ シ ク ロ へ キ シ ノレ ） メ タ ン 、 ピ ロ リ ジ ン 類 、 ァ ゼ チ ジ ン 類 、 ピ ぺ リ ジ ン 類 、 ピ ペ ラ ジ ン 、 N ア ミ ノ エ チ ノレ ビ ベ ラ ジ ン 、 N , N ' — ジ メ チ ノレ ピ ぺ ラ ジ ン 等 の ビ ぺ ラ ジ ン 類 、 ピ 口 リ ン 類 等 の 環 式 脂 肪 族 ァ ミ ン 類 、 ァ ニ リ ン 、 N — メ チ ノレ ア 二 リ ン 、 N 、 N ジ メ チ ル ァ ニ y ン 、 o フ エ 二 レ ン ジ ア ミ ン 、 m フ エ 二 レ ン ジ ァ ミ ン 、
P — フ エ 二 レ ン ジ ァ ミ ン 、 ジ ア ミ ノ ジ フ エ 二 ノレ メ タ ン 、 ジ ァ ノ ジ フ エ ニ ノレ ス ノレ ホ ン 、 m — キ レ ン ジ ア ミ ン 等 の 芳 香 族 ァ ン 類 、 エ ポ キ シ 化 合 物 付 加 ポ リ ア ミ ン 、 マ イ ケ ル 付 力 Π ポ リ ァ ミ ン 、 マ ン ニ ッ ヒ 付 加 ボ リ ァ ミ ン 、 チ ォ 尿 素 付 加 ボ リ ア ミ ン 、 ケ ト ン 封 鎖 ポ リ ア ミ ン 等 の 変 性 ポ リ ア ミ ン 類 、 イ ミ ダ ゾ — ノレ 、 2 — メ チ ノレ イ ミ ダ ゾ ー ノレ 、 2 — ェ チ ノレ イ ミ ダ ゾ — ノレ 、 2 — イ ソ プ ロ ピ ノレ イ ミ ダ ゾ 一 ル 、 2 — n — ブ ロ ピ ノレ イ ミ ダ ゾ 一 /レ 、 2 — ェ チ ノレ 一 4 — メ チ ル イ ミ ダ ゾ — ル 、 1 — ベ ン ジ ル 2 — メ チ ル イ ミ ダ ゾ ー ノレ 、 2 — ゥ ン デ シ ノレ 一 1 H ィ ミ ダ ゾ ー ノレ 、 2 — へ ブ タ デ シ ノレ 1 H イ ミ ダ ゾ — ノレ 、 2 — フ エ ニ ル 一 1 H — ィ ミ ダ ゾ 一 ノレ 、 4 — メ チ ノレ ー 2 フ エ 二 ノレ 一 1 H — イ ミ ダ ゾ ー ノレ 、 1 ベ ン ジ ノレ 一 2 — メ チ ル イ ミ ダ ゾ 一 ル 等 の イ ミ ダ ゾ ー ノレ 類 、 ピ ロ 一 ル 、 ピ リ ジ ン 、 ピ コ リ ン 、 ビ ラ ジ ン 、 ピ リ ダ ジ ン 、 ピ リ ミ ジ ン 、 ピ ラ ゾ ー ル 、 ト リ ア ゾ 一 ル 、 ベ ン ゾ ト リ ア ゾ 一 ル 、 ト リ ア ジ ン 、 テ ト ラ ゾ ー ル 、 プ リ ン 、 イ ン ド 一 ノレ 、 キ ノ リ ン 、 イ ソ キ ノ リ ン 、 カ ル ノ ゾ — ノレ 、 イ ミ ダ ゾ リ ン 、 ピ ロ リ ン 、 ォ キ サ ゾ 一 ノレ 、 ピ ペ リ ン 、 ピ リ ミ ジ ン 、 ピ リ ダ ジ ン 、 ベ ン ズ イ ミ ダ ゾ — ノレ 、 イ ン ダ ゾ ー ノレ 、 キ ナ ゾ リ ン 、 キ ノ キ サ リ ン 、 フ タ /レ イ ミ ド 、 ア デ ニ ン 、 シ ト シ ン 、 グ ァ ニ ン 、 ゥ ラ シ ル 、 2 — メ ト キ シ カ ル ボ ニ ノレ ベ ン ズ ィ ミ ダ ゾ — ノレ 、 2 、 3 、 5 、 6 テ ト ラ ク ロ 口 一 4 _ メ タ ン ス ノレ ホ ニ ノレ ピ リ ジ ン 、 2 、 2 — ジ チ ォ — ビ ス 一 （ ピ リ ジ ン 一 1 ー ォ キ サ イ ド ） 、 N — メ チ ル ピ ロ リ ド ン 、 2 — ベ ン ズ イ ミ ダ ゾ ー ル 力 ノレ ノく ミ ン 酸 メ チ ル 、 2 — ピ リ ジ ン チ ォ — ノレ 一 1 — ォ キ シ ド ナ ト リ ウ ム 、 へ キ サ ヒ ド ロ — 1 、 3 、 5 — ト リ ス （ 2 — ヒ ド ロ キ シ ェ チ ル ) 一 s 一 ト リ ア ジ ン 、 へ キ サ ヒ ド ロ — 1 、 3 、
5 — ト リ エ チ ノレ 一 s ー ト リ ア ジ ン 、 2 — メ チ ル チ オ 一 4 一 t — ブ チ ノレ ア ミ ノ ー 6 — シ ク 口 プ ロ ピ ノレ ア ミ ノ 一 s — ト リ ア ジ ン 、 N — （ フ ノレ オ 口 ジ ク ロ ロ メ チ ル チ オ ） フ タ ノレ イ ミ ド 、 1 ー ブ ロ モ — 3 — ク ロ ロ ー 5 、 5 - ジ メ チ ノレ ヒ ダ ン ト イ ン 、 2 — メ ト キ シ カ ノレ ポ' 二 ル ベ ン ズ ィ ミ ダ ゾ 一 ル 、 2 、 4 、 6 — ト リ ク ロ ロ フ ェ ニ ノレ マ レ イ ミ ド 等 の 含 窒 素 複 素 環 化 合 物 、 フ ラ ン 、 フ ル フ リ ノレ ア ノレ コ ー ノレ 、 テ ト ラ ヒ ド ロ フ ノレ フ リ ノレ ア ノレ コ 一 ノレ 、 フ ノレ フ リ ゾレ ア ミ ン 、 ピ ラ ン . , ク マ リ ン 、 ベ ン ゾ フ ラ ン 、 キ サ ン テ ン 、 ベ ン ゾ ジ ォ キ サ ン 等 の 含 酸 素 複 素 環 化 合 物 、 ォ キ サ ゾ 一 ル 、 イ ソ ォ キ サ ゾ 一 ル 、 ベ ン ゾ ォ キ サ ゾ ー ル 、 ベ ン ゾ ィ ソ キ サ ゾ 一 ル 、 5 — メ チ ノレ オ キ サ ゾ リ ジ ン 、 4 — ( 2 — 二 ト ロ プ チ ノレ ） モ ノレ ホ リ ン 、 4 、 4 ' — ( 2 — ェ チ ノレ 一 2 — ニ ト ロ ト リ メ チ レ ン ) ジ モ ル ホ リ ン 等 の 含 窒 素 及 び 酸 素 複 素 環 化 合 物 、 チ ォ フ エ ン 、 3 、 3 、 4 、 4 — テ ト ラ ヒ ド ロ チ ォ フ ェ ン 一 1 、 1 — ジ ォ キ サ イ ド 、 4 、 5 — ジ ク ロ 口 一 1 、 2 ー ジ チ オ ラ ン ー 3 — オ ン 、 5 — ク ロ ロ 一 4： — フ エ 二 ノレ 一 1 、 2 — ジ チ ォ ラ ン 一 3 一 オ ン 、 3 、 3 , 4 , 4 ー テ ト ラ ク ロ 口 テ ト ラ ヒ ド ロ チ オ フ ェ ン ー 1 、 1 ー ジ ォ キ シ ド 等 の 含 硫 黄 複 素 環 化 合 物 、 チ ァ ゾ ー ル 、 ベ ン ゾ チ ア ゾ 一 ノレ 、 5 — ク ロ 口 一 2 — メ チ ル 一 4 ー ィ ソ チ ア ゾ リ ン 一 3 — オ ン 、 2 — メ チ ノレ ー 4 一 イ ソ チ ァ ゾ リ ン — 3 — オ ン 、 4 、 5 — ジ ク ロ 口 一 3 — n ー ォ ク チ ル イ ソ チ ア ゾ リ ン ー 3 — オ ン 、 2 — ォ ク チ ル ー 4 一 イ ソ チ ア ゾ リ ン 一 3 — オ ン 、 1 、 2 — べ ン ズ イ ソ チ ア ゾ リ ン — 3 — オ ン 、 2 — チ オ シ ァ ノ メ チ ノレ ベ ン ゾ チ ァ ゾ 一 ル 、 2 —
( 4 — チ ア ゾ リ ル ） ベ ン ズ イ ミ ダ ゾ 一 ノレ 、 2 ー チ オ シ ァ ノ メ チ ノレ ベ ン ゾ チ ア ゾ ー ル 等 の 含 窒 素 及 び 硫 黄 複 素 環 化 合 物 、 コ レ ス テ ロ 一 ノレ 等 の ス テ ロ イ ド 類 、 ブ ノレ シ ン 、 キ ュ ン 、 テ オ フ ィ リ ン 等 の ァ ノレ カ ロ イ ド 類 、 シ ネ ォ ー ノレ 、 ヒ ノ キ チ オ ー ル 、 メ ン ト ー ル 、 テ ノレ ピ ネ 才 ー ノレ 、 ボ ノレ ネ 才 ー ノレ 、 ノ ポ ー ル 、 シ ト ラ ー ル 、 シ ト ロ ネ ロ ー ノレ 、 シ 卜 ロ ネ ラ ー ノレ . ゲ ラ ニ オ ー ル 、 メ ン ト ン 、 オ イ ゲ ノ ー ル 、 リ ナ 口 — ル 、 ジ メ チ ノレ オ ク タ ノ ー ル 等 の 天 然 精 油 類 、 キ ン モ ク セ ィ 、 ジ ャ ス ミ ン 、 レ モ ン 等 の 合 成 香 料 類 、 ァ ス コ ノレ ビ ン 酸 、 二 コ チ ン 酸 、 ニ コ チ ン 酸 ア ミ ド 等 の ビ タ ミ ン 及 び 関 連 化 合 物 等 を 例 示 す る こ と が で き る 。 本 発 明 の 分 子 化 合 物 は 、 一 般 式 （ I ) で 表 さ れ る フ エ ノ ー ル誘 導 体 と 、 か か る 誘 導 体 と 分 子 化 合 物 を 形 成 す る 前 記 の よ. う な 物 質 と を 直 接 混 合 す る か 、 或 い は 溶 媒 中 で 混 合 す る こ と に よ り 得 る こ と が で き る 。 ま た 、 低 沸 点 の 物 質 或 い は 蒸 気 圧 の 高 い 物 質 の 場 合 は 、 本 発 明 の フ - ノ ー ル誘 導 体 に こ れ ら 物 質 の 蒸 気 を 作 用 さ せ る こ と に よ り 目 的 と す る 分 子 化 合 物 を 得 る こ と が で き る 。 更 に 、 ま ず 本 発 明 の フ エ ノ ー ノレ誘 導 体 と あ る 物 質 と の 分 子 化 合 物 を 生 成 さ せ 、 こ の 分 子 化 合 物 と 別 の 物 質 と を 上 記 の よ う な 方 法 で 反 応 さ せ る こ と に よ り 目 的 と す る 分 子 化 合 物 を 得 る こ と も で き る ：
こ れ ら の 方 法 に よ り 得 ら れ た 物 質 が 確 カゝ に 分 子 化 合 物 で あ る こ と は 、 熱 分 析 （ T G 及 び D T A ) 、 赤 外 吸 収 ス ぺ ク ト ル ( I R ) 、 X 線 回 折 ハ タ ー ン 、 固 体 N M R ス ペ ク ト ル 等 に よ り 確認 す る こ と が で き る 。 ま た 、 分 子 化 合 物 の 組 成 は 熱 分 析 、 ' H N M R ス ぺ ク ト ル 、 高 速 液 体 ク ロ マ ト グ ラ フ ィ ー （ H P L C )、 元 素 分 析 等 に よ り 確認 す る こ と が で き る 。
本 発 明 の 分 子 化 合 物 は そ の 生 成 条 件 に よ り 、 こ れ を 構 成 す る 各 成 分 化 合 物 の 比 率 が 変 化 す る こ と が あ る 。 ま た 、 本 発 明 の フ ノ ー ル誘 導 体 に 対 し て 、 二 種 類 以 上 の 物 質 を 反 応 さ せ る こ と に よ り 、 三 成 分 以 上 の 多 成 分 か ら な る 分 子 化 合 物 を 得 る こ と も で き る ：.
本 発 明 の 分 子 化 合 物 は 、 有 用 物 質 の 選 択 分 離 、 化 学 的 安 定 化 、 不 揮 発 化 、 粉 末 化 等 の 機 能 の 点 、 及 び 一 定 の 組 成 の 分 子 化 合 物 を 安 定 的 に 製 造 す る な ど の 目 的 力ゝ ら 、 結 晶 性 で あ る こ と が 好 ま し く 、 特 に 結 晶 性 の 包 接 化 合 物 で あ る こ と が よ り 好 ま し い 。
こ の 際 、 同 一 の 分 子 化 合 物 で あ っ て も 結 晶 多 形 を と る こ と が あ る 。 結 晶 性 の 確 認 は 主 に X 線 回 折 バ タ 一 ン を 調 べ る こ と に よ り で き る 。 ま た 結 晶 多 形 の 存 在 は 熱 分 析 、 X 線 回 折 パ タ ー ン 、 固 体 N M R 等 に よ り 確認 で き る 。 こ こ で 、 包 接 化 合 物 と は 、 原 子 又 は 分 子 が 結 合 し て で き た 三 次 元 構 造 の 内 部 に 適 当 な 大 き さ の 空 孔 カ S あ り 、 そ の 中 に 他 の 原 子 又 は 分 子 が 非 共 有 結 合 的 な 相 互 作 用 に よ り 一 定 の 組成 比 で 入 り 込 ん だ 物 質 を 指 す。
本 発 明 の 分 子 化 合 物 の 使 用 形 態 に は 特 に 制 限 は な く 、 例 え P
ば そ れ ぞ れ 異 な る 成 分 化 合 物 で 構 成 さ れ た 二 種 類 以 上 の 分 子 化 合 物 を 混 合 し て 使 用 す る こ と が で き る 。 ま た 、 本 発 明 の 分 子 化 合 物 は 目 的 と す る 機 能 を 損 な わ な い 限 り 、 他 の 物 質 を 併 用 し て 使 う こ と が で き る 。 本 発 明 の 分 子 化 合 物 に 賦 形 剤 等 を 与 え 、 顆 粒 や 錠 剤 を 成 形 し て 使 用 す る こ と も で き る 。 更 に 、 樹 脂 、 塗 料 、 並 び に そ れ ら の 原 料 や 原 料 組 成 物 中 に 添加 し て 使 用 す る こ と も で き る 。 本 発 明 の 分 子 化 合 物 は そ の ま ま 有 機 合 成 の 原 料 と し て 使 用 し た り 、 分 子 化 合 物 を 特 異 的 な 反 応 場 と し て 使 用 す る こ と も で き る 。
例 え ば 、 本 発 明 に お け る 上 記 一 般 式 （ I ) で 表 さ れ る フ ェ ノ ー ノレ誘 導 体 を ホ ス ト 化 合 物 と し 、 5 — ク ロ 口 一 2 — メ チ ノレ 一 4 — イ ソ チ ア ゾ リ ン 一 3 — オ ン 、 2 — メ チ ノレ ー 4 ー ィ ソ チ ァ ゾ リ ン 一 3 — オ ン 等 の ィ ソ チ ア ゾ ロ ン 系 殺 菌 剤 、 ヒ ノ キ チ オ ー ル 、 1 、 8 — シ ネ オ ー ル 等 の 抗 菌 ' 殺 虫 ' 防 虫 剤 、 口 一 ズ マ リ 一 等 の 香 料 、 ィ ソ チ ア ゾ ロ ン 系 化 合 物 等 の 防 汚 剤 水 フ タ ル 酸 、 テ ト ラ ヒ ド ロ 無 水 フ タ ノレ 酸 、 2 — ェ チ ル 一 4 一 メ チ ル イ ミ ダ ゾ ー ル 等 の エ ポ キ シ 樹 脂 用 硬 化 剤 及 び 1 、 8 一 ジ ァ ザ ビ シ ク ロ （ 4 、 5 、 0 ) ゥ ン デ セ ン 一 7 等 の ェ ポ キ シ 樹 脂 用 硬 化 促 進 剤 な ど の 触 媒 又 は ト ル エ ン 、 キ シ レ ン 、 ピ リ ジ ン 等 の 有 機 溶 媒 を ゲ ス ト と し た 包 接 化 合 物 は 、 ゲ ス ト 化 合 物 が 本 来 有 す る 作 用 の 他 に 、 徐 放 性 、 皮 膚 刺 激 性 の 軽 滅 、 化 学 的 安 定 化 、 不 揮 発 化 、 粉 末 化 、 有 用 物 質 の 選 択 分 離 等 の 機 能 が 新 た に 付 与 さ れ 、 新 し い 特 性 を 有 す る 殺 菌 剤 、 抗 菌 剤 、 殺 虫 . 防 虫 剤 、 香 料 、 防 汚 剤 、 エ ポ キ シ 樹 脂 用 硬 化 剤 等 の 触 媒 、 有 機 溶 媒 と し て 極 め て 有 用 で あ る 。
図 面 の 簡 単 な 説 明 ：
図 1 は 、 本 発 明 の 実 施 例 1 の 3 、 3 ' — ビ ス （ フ エ ニ ル ス ノレ ホ ニ ル ） 一 4 、 4 ' ー ジ ヒ ド ロ キ シ ジ フ エ ニ ル ス ノレ ホ ン と 5 一 ク ロ 口 一 2 — メ チ ノレ ー 4 一 イ ソ チ ア ゾ リ ン 一 3 — オ ン と の 組成 比 率 1 ： 2 ( モ ル 比 ） か ら 成 る 分 子 化 合 物 の 熱 分 析 （ T G / D T A ) チ ヤ 一 ト を 示 す 図 で あ る 。
図 2 は 、 本 発 明 の 実 施 例 1 の 3 、 3 ' — ビ ス （ フ エ ニ ノレ ス ル ホ ニ ル ） 一 4 、 4 ' — ジ ヒ ド ロ キ シ ジ フ エ ニ ノレ ス ノレ ホ ン と 5 — ク ロ 口 一 2 — メ チ ノレ 一 4 — イ ソ チ ア ゾ リ ン 一 3 — オ ン と の 組 成 比 率 1 ： 2 ( モ ル 比 ） か ら 成 る 分 子 化 合 物 の 1 H N M R ス ベ タ ト ノレ （ 重 ク ロ 口 ホ ル ム 溶 媒 使 用 ） を 示 す 図 で あ る 。 図 3 は 、 本 発 明 の 実 施 例 1 の 3 、 3 ' — ビ ス （ フ エ ニ ノレ ス ノレ ホ ニ ノレ ） 一 4 、 4 ' — ジ ヒ ド ロ キ シ ジ フ エ ニ ノレ ス ノレ ホ ン と 5 — ク ロ 口 一 2 — メ チ ノレ 一 4 ー ィ ソ チ ア ゾ リ ン 一 3 — オ ン と の 組 成 比 率 1 ： 2 ( モ ル 比 ） か ら 成 る 分 子 化 合 物 の X 線 回 折 パ タ ー ン を 示 す 図 で あ る 。
図 4 は 、 本 発 明 の 実 施 例 4 の 3 、 3 ' — ビ ス （ フ ヱ ニ ノレ ス ノレ ホ ニ ノレ ） 一 4 、 4 ' — ジ ヒ ド ロ キ シ ジ フ エ ニ ル ス /レ ホ ン と 2 一 ェ チ ル 一 4 — メ チ ル イ ミ ダ ゾ 一 ノレ と の 組成 比 率 1 ： 2 ( モ ル 比 ） か ら 成 る 分 子 化 合 物 の ' H N M R ス ぺ ク ト ル （ ジ メ チ ル ス ル ホ キ シ ド ー d 6 溶 媒使 用 ） を 示 す 図 で あ る c
図 5 は 、 本 発 明 の 実 施 例 4 の 3 、 3 ' — ビ ス （ フ エ ニ ノレ ス ノレ ホ ニ ノレ ） 一 4 、 4 ' ー ジ ヒ ド ロ キ シ ジ フ エ ニ ル ス ル ホ ン と 2 ー ェ チ ノレ 一 4 — メ チ ノレ イ ミ ダ ゾ ー ル と の 組 成 比 率 1 ： 2 ( モ ル 比 ） か ら 成 る 分 子 化 合 物 の X 線 回 折 パ タ ー ン を 示 す 図 で あ る 。
図 6 は 、 本 発 明 の 実 施 例 4 の 3 、 3 ' — ビ ス （ フ エ ニ ノレ ス ル ホ ニ ノレ ） — 4 、 4 ' ー ジ ヒ ド ロ キ シ ジ フ エ ニ ル ス ル ホ ン と 2 ー ェ チ ノレ — 4 — メ チ ノレ イ ミ ダ ゾ 一 ル と の 組成 比 率 1 ： 2 ( モ ル 比 ） か ら 成 る 包 接 化 触 媒 を 用 い た 場 合 の エ ポ キ シ 樹 脂 の 硬 化 特 性 を 示 す D S C の 測 定 結 果 を 示 す 図 で あ る 。
図 7 は 、 本 発 明 の 実 施 例 5 の 3 、 3 ' — ビ ス （ フ エ ニ ル ス ノレ ホ ニ ノレ ） 一 4 、 4 ' — ジ ヒ ド ロ キ シ ジ フ エ ニ ノレ ス ル ホ ン と ピ リ ジ ン と の 組成 比 率 1 ： 2 ( モ ル 比 ） か ら 成 る 分 子 化 合 物 の 1 H N M R ス べ ク ト ノレ （ ジ メ チ ノレ ス ル ホ キ シ ド ー d 6 溶 媒 使 用 ） を 示 す 図 で あ る 。
図 8 は 、 本 発 明 の 実 施 例 5 の 3 、 3 ' — ビ ス （ フ エ ニ ル ス ル ホ ニ ル ） 一 4 、 4 ' — ジ ヒ ド ロ キ シ ジ フ エ ニ ル ス ル ホ ン と ピ リ ジ ン と の 組成 比 率 1 ： 2 ( モ ル 比 ） か ら 成 る 分 子 化 合 物 の 熱 分 析 （ T G / D T A ) チ ャ ー ト を 示 す 図 で あ る ：
図 9 は 、 本 発 明 の 実 施 例 6 の 3 、 3 ' — ビ ス （ フ エ ニ ノレ ス ノレ ホ ニ ノレ ） 一 4 、 4 ' — ジ ヒ ド ロ キ シ ジ フ エ ニ ノレ ス ノレ ホ ン 、 ピ リ ジ ン 、 及 び 1 、 3 — ジ メ チ ノレ 一 2 — イ ミ ダ ゾ リ ジ ノ ン と の 組 成 比 率 1 ： 1 ： 1 ( モ ル 比 ） か ら 成 る 分 子 化 合 物 の 1 H N M R ス ぺ ク ト ル （ ジ メ チ ル ス ル ホ キ シ ド ー d 6 溶 媒 使 用 を 示 す 図 で あ る 。
図 1 0 は 、 本 発 明 の 実 施 例 6 の 3 、 3 ' — ビ ス （ フ エ ニ ノレ ス ゾレ ホ 二 ノレ ） 一 4 、 4 ' ー ジ ヒ ド ロ キ シ ジ フ エ ニ ノレ ス ノレ ホ ン 、 ピ リ ジ ン 、 及 び 1 、 3 — ジ メ チ ル 一 2 — イ ミ ダ ゾ リ ジ ノ ン と の 組 成 比 率 1 ： 1 ： 1 ( モ ル 比 ） か ら 成 る 分 子 化 合 物 の 熟 分 析 （ T G / D T A ) チ ャ ー ト を 示 す 図 で あ る
図 1 1 は 、 本 発 明 の 実 施 例 8 の 2 、 4 一 ビ ス ( フ エ ニ ノレ ス ノレ ホ 二 ル ） フ ェ ノ ー ル と 1 、 3 — ジ メ チ ノレ ー 2 ー ィ ミ ダ ゾ リ ジ ノ ン と の 組 成 比 率 1 ： 1 ( モ ル 比 ） カゝ ら 成 る 分 子 化 合 物 の 1
H N M R ス ぺ ク ト ノレ （ ジ メ ■チ ノレ ス /レ ホ キ シ ド ー d e 溶 媒 使 用 ） を 示 す 図 で あ る 。
図 1 2 は 、 本 発 明 の 実 施 例 8 の 2 、 4 一 ビ ス ( フ エ ニ ノレ ス ノレ ホ 二 ル ） フ エ ノ ー ノレ と ピ リ ジ ン と の 組 成 比 率 1 ： 1 ( モ ル 比 ） か ら 成 る 分 子 ィヒ 合 物 の ' H N M R ス ペ ク ト ル ( ジ メ チ ノレ ス ノレ ホ キ シ ド 一 d fl 溶 媒 使 用 ） を 示 す 図 で あ る 。
図 1 3 は 、 本 発 明 の 実 施 例 8 の 2 、 4 _ ビ ス ( フ エ ニ ノレ ス ノレ ホ 二 ル ） フ ェ ノ ー ル と N 、 N — ジ メ チ ル ホ ノレ ム ア ミ ド と の 組 成 比 率 1 1 ( モ ル 比 ） か ら 成 る 分 子 化 合 物 の 1 H N M R ス ぺ ク 卜 ル ジ メ チ ノレ ス ノレ ホ キ シ ド ー d fi 溶 媒 使 用 ） を 示 す 図 で あ る 。
図 1 4 は 本 発 明 の 実 施 例 8 の 2 、 4 — ビ ス （ フ エ ニ ノレ ス ル ホ 二 ル ） フ ノ ー ノレ と ジ メ チ ノレ ス ノレ ホ キ シ ド と の 組 成 比 率 0 . 7 5 ( モ ル 比 ） か ら 成 る 分 子 化 合 物 の ' H N M R ス ベ ク 卜 ノレ ( ジ メ チ ノレ ス ノレ ホ キ シ ド ー d 6 溶 媒 使 用 ） を 示 す 図 で あ る
図 1 5 は 、 本 発 明 の 実 施 例 8 の 2 、 4 一 ビ ス （ フ エ ニ ル ス ノレ ホ 二 ル ） フ エ ノ 一 ル と 1 、 3 — ジ メ チ ル ー 2 — イ ミ ダ ゾ リ ジ ノ ン と の 組 成 比 率 1 ： 1 ( モ ル 比 ） か ら 成 る 分 子 化 合 物 の 熱 分 析 ( T G / D T A ) チ ヤ 一 ト を 示 す 図 で あ る 。
図 1 6 は 、 本 発 明 の 実 施 例 8 の 2 、 4 — ビ ス （ フ ヱ ニ ル ス ル ホ 二 ノレ ） フ エ ノ 一 ル と ピ リ ジ ン と の 組 成 比 率 1 ： 1 ( モ ノレ 比 ） か ら 成 る 分 子 化 合 物 の 熱 分 析 （ T G / D T A ) チ ャ ー ト を 示 す 図 で あ る
7 は 、 本 発 明 の 実 施 例 8 の 2 、 4 一 ビ ス （ フ エ ニ ノレ ス ノレ ホ 二 ル ） フ エ ノ ー ノレ と N 、 N — ジ メ チ ル ホ ノレ ム ア ミ ド と の 組 成 比 率 1 ： 1 ( モ ル 比 ） か ら 成 る 分 子 化 合 物 の 熱 分 析 （ T G
/ D T A ) チ ヤ 一 ト を 示 す 図 で あ る 。
8 は 、 本 発 明 の 実 施 例 8 の 2 、 4 — ビ ス （ フ エ - ル ス ル ホ ニ ル ） フ エ ノ ー ル と ジ メ チ ル ス ル ホ キ シ ド と の 組 成 比 率
1 ： 0 . 7 5 ( モ ル 比 ） か ら 成 る 分 子 化 合 物 の 熱 分 析 （ T G ノ D T A ) チ ャ ー ト を 示 す 図 で あ る 。
図 1 9 は 、 2 、 4 一 ビ ス （ フ エ ニ ノレ ス ノレ ホ ニ ノレ ） フ エ ノ 一 ル の 1 H N M R ス ぺ ク ト ノレ （ ジ メ チ ノレ ス ル ホ キ シ ド ー d 6 溶 媒 使 用 ） を 示 す 図 で あ る 。
図 2 0 は 、 本 発 明 の 実 施 例 9 の 2 、 4 、 6 — ト リ ス （ フ エ 二 ル ス ル ホ ニ ノレ ） フ エ ノ ー ノレ と ァ セ ト ン と の 組 成 比 率 1 ： 1 ( モ ル 比 ） か ら 成 る 分 子 化 合 物 の ' H N M R ス ぺ ク ト ル （ ジ メ チ ル ス ル ホ キ シ ド ー d 6 溶 媒 使 用 ） を 示 す 図 で あ る ：
図 2 1 は 、 本 発 明 の 実 施 例 9 の 2 、 4 、 6 — ト リ ス （ フ エ 二 ル ス ノレ ホ ニ ル ） フ ヱ ノ ー ル と 酢 酸 ェ チ ル と の 組 成 比 率 1 ： 1
( モ ル 比 ） か ら 成 る 分 子 化 合 物 の 1 H N M R ス へ ク ト ル （ ジ メ チ ノレ ス ノレ ホ キ シ ド ー d 6 溶 媒 使 用 ） を 示 す 図 で あ る 。
図 2 2 は 、 本 発 明 の 実 施 例 9 の 2 、 4 、 6 — ト リ ス （ フ エ 二 ル ス ノレ ホ ニ ル ） フ エ ノ ー ル と テ ト ラ ヒ ド ロ フ ラ ン と の 組 成 比 率 1 ： 1 ( モ ル 比 ） か ら 成 る 分 子 化 合 物 の ' H N M R ス ぺ ク ト ル （ ジ メ チ ル ス ル ホ キ シ ド 一 d 6 溶 媒 使 用 ） を 示 す 図 で あ る 。
図 2 3 は 、 本 発 明 の 実 施 例 9 の 2 、 4 、 6 — ト リ ス （ フ エ 二 ル ス ル ホ ニ ル ） フ エ ノ ー ル と 1 、 4 一 ジ ォ キ サ ン と の 組 成 比 率 1 ： 1 ( モ ル 比 ） か ら 成 る 分 子 化 合 物 の ' H N M R ス ぺ ク ト ノレ （ ジ メ チ ル ス ル ホ キ シ ド ー d 6 溶 媒 使 用 ） を 示 す 図 で あ る
図 2 4 は 、 本 発 明 の 実 施 例 9 の 2 、 4 、 6 — ト リ ス （ フ エ 二 ル ス ノレ ホ ニ ノレ ） フ エ ノ ー ゾレ と ァ セ ト ン と の 糸且 成 比 率 1 ： 1 ( モ ル 比 ） か ら 成 る 分 子 化 合 物 の 熱 分 析 （ T G / D T A ) チ ヤ 一 ト を 示 す 図 で あ る 。
図 2 5 は 、 本 発 明 の 実 施 例 9 の 2 、 4 、 6 — ト リ ス （ フ エ 二 ル ス ノレ ホ ニ ル ） フ エ ノ ー ノレ と 酢 酸 ェ チ ノレ と の 組成 比 率 1 ： 1 ( モ ル 比 ） か ら 成 る 分 子 化 合 物 の 熱 分 析 （ T G / D T A ) チ ヤ ー ト を 示 す 図 で あ る 。
図 2 6 は 、 本 発 明 の 実 施 例 9 の 2 、 4 、 6 — ト リ ス （ フ エ 二 ル ス ノレ ホ ニ ノレ ） フ エ ノ ー ノレ と テ ト ラ ヒ ド ロ フ ラ ン と の 組 成 比 率 1 ： 1 ( モ ル 比 ） か ら 成 る 分 子 化 合 物 の 熱 分 析 （ T G Z D T A ) チ ャ ー ト を 示 す 図 で あ る 。 図 2 7 は 、 本 発 明 の 実 施 例 9 の 2 、 4 、 6 — ト リ ス （ フ エ 二 ル ス ノレ ホ ニ ル ） フ エ ノ ー ル と 1 、 4 — ジ ォ キ サ ン と の 組 成 比 率 1 ： 1 ( モ ル 比 ） か ら 成 る 分 子 化 合 物 の 熟 分 析 （ T G / D T A ) チ ャ ー ト を 示 す 図 で あ る 。
図 2 8 は 、 2 、 4 、 6 — ト リ ス （ フ エ ニ ノレ ス ル ホ ニ ル ） フ エ ノ ー ノレ の ' H N M R ス ぺ ク ト ル （ ジ メ チ ノレ ス ル ホ キ シ ド ー d 6 溶 媒 使 用 ） を 示 す 図 で あ る 。 発 明 を 実 施 す る た め の 最 良 の 形 態 ：
次 に 実 施 例 、 比 較 例 に よ り 本 発 明 を 更 に 詳 細 に 説 明 す る が 、 本 発 明 は こ れ ら の 例 に よ り な ん ら 限 定 さ れ る も の で は な レ、 ： 実 施 例 1
3 、 3 ' — ビ ス （ フ エ ニ ノレ ス ノレ ホ ニ ノレ ） 一 4 、 4 ' ー ジ ヒ ド 口 キ シ ジ フ エ ニ ル ス ル ホ ン （ 表 1 記 載 の 化 合 物 番 号 3 8 、 融 点 2 4 5 。C ) 2 6 g ( 5 0 m m o 1 ) を 酢 酸 ェ チ ル 5 0 0 m 1 に 分 散 · 懸 濁 し た 。 こ こ に 工 業 用 殺 菌 剤 で あ る ケ ー ソ ン W T ( ロ ー ム & ハ ー ス 社 製 ） 2 2 0 m l [ 5 — ク ロ 口 一 2 — メ チ ノレ 一 4 — イ ソ チ ア ゾ リ ン ー 3 — オ ン 2 2 g ( 1 5 O m m o 1 ) 、 2 — メ チ ル 一 4 一 イ ソ チ ア ゾ リ ン ー 3 — オ ン 8 . 4 g 、 及 び 残 部 と し て 塩 化 マ グ ネ シ ウ ム 、 硝 酸 マ グ ネ シ ウ ム 、 水 を 含 む ] を カ卩 え 、 1 0 分 間 カ卩 熱 撹 拌 し た 。 室 温 で 2 4 時 間 放 置 後 、 酢 酸 ェ チ ル 層 を 取 り 出 し 、 減 圧 下 で 酢 酸 ェ チ ル を 蒸 発 濃 縮 し 、 析 出 し た 結 晶 を 濾 取 し た . そ の 後 、 こ の 結 晶 を 室 温 で ロ ー タ リ ー 真 空 ホ ン ブ を 用 レ、 て 5 時 間 減 圧 乾 燥 し 、 3 、 3 ' 一 ビ ス （ フ エ ニ ル ス ノレ ホ ニ ル ） 一 4 、 4 ' — ジ ヒ ド ロ キ シ ジ フ エ ニ ノレ ス ノレ ホ ン と 5 — ク ロ 口 一 2 — メ チ ル 一 4 一 イ ソ チ ア ゾ リ ン 一 3 — オ ン と の 組 成 比 率 1 ： 2 ( モ ル 比 ） か ら 成 る 分 子 化 合 物 を 得 た 。 こ の 組成 の 分 子 化 合 物 で あ る こ と は 熱 分 析 ( T G / D T A ) , ' H N M R 及 び X 線 回 折 パ タ ー ン に よ り 確 認 し た 。 ま た X 線 回 折 パ タ ー ン カゝ ら 本 分 子 化 合 物 が 明 ら 力 に 結 晶 性 で あ る こ と を 確認 し た 。 本 分 子 化 合 物 は 5 — ク 口 口 一 2 — メ チ ノレ ー 4 一 イ ソ チ ア ゾ リ ン 一 3 — オ ン を お よ そ 1 4 0 °C 〜 1 6 0 °C の 範 囲 で 放 出 し た 。 本 分 子 化 合 物 の 熱 分 析 （ T G / D T A ) チ ャ ー ト 、 ' H N M R ス べ ク ト ノレ （ 重 ク ロ ロ ホ ル ム 溶 媒 使 用 ） 及 び X 線 回 折 バ タ 一 ン を 図 1 、 図 2 及 び 図 3 に そ れ ぞ れ 示 し た 。 こ の よ う に 本 発 明 の 分 子 化 合 物 は 、 液 状 で 刺 激 性 、 か つ 分 解 性 の 高 い 殺 菌 剤 で あ る ケ ー ソ ン W T の 有 効 成 分 5 — ク 口 口 一 2 — メ チ ル ー 4 一 イ ソ チ ア ゾ リ ン ー 3 — オ ン を 粉 末 化 し 、 力 つ 熱 的 安 定 化 を 付 与 し た 。
実 施 例 2
3 、 3 ' — ビ ス （ フ エ ニ ノレ ス ノレ ホ ニ ノレ ） 一 4 、 4 ' — ジ ヒ ド 口 キ シ ジ フ エ ニ ノレ ス ノレ ホ ン 2 6 g 、 ケ 一 ソ ン W T 2 2 0 m 1 及 び メ タ ノ 一 ノレ 9 0 0 m 1 を 力 Q え 、 カ卩 熱撹 拌 し て 溶 解 さ せ た 。 そ の 後 、 室 温 、 減 圧 下 で 徐 々 に メ タ ノ 一 ノレ を 蒸 発 濃 縮 し 、 析 出 し た 結 晶 を 濾 取 し た 。 こ の 結 晶 を 室 温 で ロ ー タ リ 一 真 空 ポ ン ブ を 用 い て 5 時 間 減 圧 乾 燥 し 、 3 、 3 ' — ビ ス （ フ エ 二 ノレ ス ノレ ホ ニ ル ） 一 4 、 4 ' ー ジ ヒ ド ロ キ シ ジ フ エ ニ ノレ ス ノレ ホ ン と 5 — ク ロ 口 一 2 — メ チ ノレ 一 4 — イ ソ チ ア ゾ リ ン 一 3 — オ ン と の 組 成 比 率 1 ： 2 ( モ ル 比 ） か ら 成 る 分 子 化 合 物 を 得 た 。 こ の 組 成 の 分 子 化 合 物 で あ る こ と は 熱 分 析 （ T G Z D T A ) 、 1 H N M R 及 び X 線 回 折 バ タ 一 ン に よ り 確 認 し た ： ま た X 線 回 折 パ タ ー ン か ら 本 分 子 化 合 物 が 明 ら か に 結 晶 性 で あ る こ と を 確認 し た 。
ま た 、 同 様 の 操 作 で 、 室 温 、 減 圧 下 で 急 速 に メ タ ノ 一 ノレ を 蒸 発 濃 縮 し 、 結 晶 を 析 出 さ せ た 場 合 に は 、 3 ， 3 ' — ビ ス （ フ ェ ニ ノレ ス ル ホ ニ ル ） 一 4 ， 4 ' — ジ ヒ ド ロ キ シ ジ フ エ ニ ノレ ス ル ホ ン と 5 — ク ロ ロ ー 2 — メ チ ノレ 一 4 一 イ ソ チ ア ゾ リ ン 一 3 一 オ ン と の 組 成 比 率 1 ： 1 ( モ ノレ 比 ） か ら 成 る 分 子 化 合 物 を 得 た 。 こ の 組成 の 分 子 化 合 物 で あ る こ と は 熱 分 析 （ T G ノ D T A ) 、 ' H N M R 及 び X 線 回 折 ノく タ — ン に よ り 確 認 し た 。 ま た X 線 回 折 パ タ ー ン カゝ ら 本 分 子 化 合 物 が 明 ら か に 結 晶 性 で あ る こ と を 確認 し た 。
こ の よ う に 本 発 明 の 分 子 化 合 物 は 、 液 状 で 刺 激 性 、 か つ 分 解 性 の 高 い 殺 菌 剤 で あ る ケ 一 ソ ン W T の 有 効 成 分 5 — ク 口 口 — 2 — メ チ ノレ 一 4 一 イ ソ チ ア ゾ リ ン ー 3 — オ ン を 粉 末 化 し 、 か つ 熱 的 安 定 化 を 付 与 し た 。
実 施 例 3
工 業 用 殺 菌 剤 で あ る ケ — ソ ン W T ( ロ ー ム & ハ ー ス 社 製 ） 2 2 0 m l に 3 、 3 ' — ビ ス （ フ エ ニ ル ス ノレ ホ ニ ノレ ） 一 4 、 4 ' — ジ ヒ ド ロ キ シ ジ フ エ ニ ノレ ス ル ホ ン 2 6 g を 力 Π え 、 室 温 下 、 縣 濁 状 態 で 1 0 分 間 撹 拌 し た 。 室 温 で 2 4 時 間 放 置 し た 後 、 固 形 物 を 濾 取 し 、 室 温 下 口 一 タ リ 一 真 空 ポ ン プ を 用 い て 5 時 間 滅 圧 乾 燥 し 、 3 、 3 ' — ビ ス （ フ エ ニ ル ス ル ホ ニ ル ） — 4 、 4 ' — ジ ヒ ド ロ キ シ ジ フ エ ニ ノレ ス ノレ ホ ン と 5 — ク D P — 2 — メ チ ル 一 4 一 イ ソ チ ア ゾ リ ン 一 3 — オ ン と の 組成 比 率 1 ： 1 ( モ ル 比 ） か ら 成 る 分 子 化 合 物 を 得 た 。 こ の 組 成 の 分 子 化 合 物 で あ る こ と は 熱 分 析 （ T G / D T A ) 、 1 H N M R 及 び X 線 回 折 パ タ ー ン に よ り 確認 し た 。 ま た X 線 回 折 パ タ 一 ン か ら 本 分 子 化 合 物 が 明 ら か に 結 晶 性 で あ る こ と を 確 認 し た 。 本 分 子 化 合 物 は 5 — ク ロ ロ 一 2 — メ チ ノレ ー 4 — ィ ソ チ ア ゾ リ ン 一 3 — オ ン を お よ そ 1 2 0 ° ( 〜 2 0 5 。C の 範 囲 で 放 出 し た こ の よ う に 本 発 明 の 分 子 化 合 物 は 、 液 状 で 刺 激 性 、 か つ 分 解 性 の 高 い 殺 菌 剤 で あ る ケ 一 ソ ン W T の 有 効 成 分 5 — ク 口 P — 2 — メ チ ゾレ ー 4 一 イ ソ チ ア ゾ リ ン 一 3 — オ ン を 粉 末 化 し 、 か つ 熱 的 安 定 化 を 付 与 し た 。
比 較 例 1
実 施 例 1 〜 3 に お い て 、 3 、 3 ' — ビ ス （ フ エ ニ ノレ ス ル ホ 二 ノレ ） 一 4 、 4 ' — ジ ヒ ド ロ キ シ ジ フ エ ニ ノレ ス ノレ ホ ン の 代 わ り に 、 同 じ モ ル 数 の 4 、 4 ' ー ジ ヒ ド ロ キ シ ジ フ エ ニ ル ス ノレ ホ ン 、 ビ ス （ 4 ー ヒ ド ロ キ シ フ エ ニ ル ） ェ — テ ル 、 ビ ス ( 4 — ヒ ド ロ キ シ フ エ ニ ル ） チ ォ エ ー テ ノレ 、 ビ ス （ 4 ー ヒ ド 口 キ シ フ エ 二 ノレ ） メ タ ン 、 2 、 2 — ビ ス （ 4 — ヒ ド ロ キ シ フ ェ 二 ノレ ） ブ ロ ノ、 ン 、 ビ ス （ 4 — ヒ ド ロ キ シ フ エ 二 ゾレ ） ケ ト ン 又 は 2 、 4 ' ー ジ ヒ ド ロ キ シ ジ フ エ ニ ル ス ノレ ホ ン を 使 用 し た 以 外 は 実 施 例 1 〜 3 と 同 様 の 操 作 を 行 っ た 。 し カゝ し 、 い ず れ の 場 合 に も 5 — ク ロ 口 一 2 — メ チ ル 一 4 — イ ソ チ ア ゾ リ ン 一 3 一 オ ン と の 分 子 化 合 物 は 生 成 し な カゝ つ た 。
実 施 例 4
3 、 3 ' — ビ ス （ フ エ ニ ノレ ス /レ ホ ニ ル ） 一 4 、 4 ' — ジ ヒ ド' 口 キ シ ジ フ エ ニ ノレ ス ノレ ホ ン 2 6 g ( 5 0 m m o 1 ) と 2 一 ェ チ ノレ ー 4 — メ チ ノレ イ ミ ダ ゾ — ノレ 1 7 g ( 1 5 0 m m o 1 ) を 酢 酸 ェ チ ノレ 4 0 0 m 1 に 添 力 Q し 、 カ卩 熱 溶 解 し た 。 そ の 後 、 室 温 で 2 4 時 間 放 置 し 、 析 出 し た 結 晶 を 濾 取 し 、 室 温 下 口 ― タ リ ー 真 空 ポ ン プ を 用 レヽ て 5 時 間 減 圧 乾 燥 し 、 3 、 3 ' — ビ ス ( フ エ ニ ル ス ル ホ ニ ノレ ） 一 4 、 4 ' — ジ ヒ ド ロ キ シ ジ フ ェ 二 ル ス ノレ ホ ン と 2 — ェ チ ノレ 一 4 — メ チ ル イ ミ ダ ゾ ー レ と の 組 成 比 率 1 ： 2 ( モ ル 比 ） か ら 成 る 分 子 化 合 物 を 得 た 。 こ の 組 成 の 分 子 化 合 物 で あ る こ と は 熱 分 析 （ T G Z D T A )、 1 H N M R 及 び X 線 回 折 パ タ ー ン に よ り 確 認 し た 。 ま た X 線 回 折 バ タ ー ン か ら 本 分 子 化 合 物 が 結 晶 性 で あ る こ と を 確認 し た 。 2 — ェ チ ノレ ー 4 — メ チ ノレ イ ミ ダ ゾ一ル の 融 点 が 4 7 °C で あ る の に 対 し て 、 本 分 子 化 合 物 の 融 点 は 1 9 9 °C で あ り 、 1 9 5 °C 付 近 力 ら 2 — ェ チ ノレ ー 4 — メ チ ノレ イ ミ ダ ゾ — ル を 放 出 し た 。 本 分 子 化 合 物 の ' Η Ν Μ R ス ぺ ク ト ノレ （ ジ メ チ ノレ ス ノレ ホ キ シ ド 一 d 6 溶 媒 使 用 ） 及 び X 線 回 折 パ タ ー ン を 図 4 及 び 図 5 に そ れ ぞ れ 示 し た 。
こ の よ う に 本 発 明 の 分 子 化 合 物 は 、 低 融 点 物 質 で あ る 2 — ェ チ ノレ 一 4 — メ チ ノレ イ ミ ダ ゾ一ル の 結 晶 化 、 並 び に 溶 融 、 揮 発 の 制 御 を 可 能 に し た 。
次 に 、 上 記 3 、 3 ' 一 ビ ス （ フ エ ニ ル ス ノレ ホ ニ ノレ ) 一 4 、 4 ' ー ジ ヒ ド ロ キ シ ジ フ エ ニ ノレ ス ノレ ホ ン と エ ポ キ シ 樹 脂 の 硬 化 剤 及 び 硬 化 促 進 剤 と し て 作 用 す る 2 — ェ チ ノレ ー 4 — メ チ ノレ ィ ミ ダ ゾ ー ル と の 組 成 比 率 1 ： 2 ( モ ノレ 比 ） か ら 成 る 分 子 化 合 物 を 包 接 化 触 媒 と し て 用 い て エ ポ キ シ 樹 脂 の 硬 化 特 性 に つ い て 調 べ て み た 。
エ ポ キ シ モ ノ マ ー と し て は 、 ユ ニ オ ン 力 一 バ イ ド 社 製 の 汎 用 モ ノ マ 一 で あ る U V R — 6 4 1 0 を 使 用 し 、 モ ノ マ ー 1 0 g に 対 し 、 硬 化 剤 （ 2 — ェ チ レ 一 4 — メ チ ノレ イ ミ ダ ゾ一ノレ ） 純 分 と し て 0 . 4 g と な る よ う に 上 記 包 接 化 触 媒 を 添 加 し 、 5 0 m l の テ フ ロ ン ビ 一 力 一 内 で そ の 混 合 物 を 5 分 間 良 く 撹 拌 し た 後 、 そ の 一 部 を D S C ( 示 差 走 査 熱 量 計 ） 測 定 用 サ ン プ ル と し た 。 D S C の 測 定 結 果 を 図 6 に 示 し た 。
図 6 力 ら も ゎ カゝ る よ う に 、 3 、 3 ' 一 ビ ス （ フ エ 二 レ ス ノレ ホ ニ ル ） 一 4 、 4 ' 一 ジ ヒ ド ロ キ シ ジ フ ェ 二 /レ ス /レ ホ ン を ホ ス ト と す る 2 — ェ チ ル 一 4 — メ チ ノレ イ ミ ダ ゾ一ル 包 接 化 触 媒 を 用 レ、 る と 、 1 1 4 °C で 硬 化 力 S 始 ま り 、 1 3 5 eC で 硬 化 反 応 力 S ト ッ プ に 至 っ た 。
一 方 、 包 接 化 触 媒 を 用 レヽ る 代 わ り に 、 2 — ェ チ ル ー 4 — メ チ ノレ イ ミ ダ ゾ 一 ル を 硬 化 剤 と し て 用 い る 他 は 上 記 と 同 様 に 反 応 さ せ た と こ ろ 、 7 9 °C で 硬 化 が 始 ま り 、 1 1 4 °C で 硬 化 反 応 力 ト ッ プ に 至 っ た 。
こ れ ら の こ と 力 ら 、 2 — ェ チ ノレ 一 4 メ チ ノレ イ ミ ダ ゾ一ノレ を 包 接 化 触 媒 と し て 用 い る こ と に よ り 硬 化 開 始 温 度 が 上 昇 し 、 カゝ つ 、 硬 化 開 始 カゝ ら 硬 化 反 応 が ト ッ プ に 至 る ま で の 温 度 差 が 小 さ く 、 熱 感 受 性 が 上 昇 す る こ と が 確認 で き た 。
実 施 例 5
3 、 3 ' — ビ ス （ フ エ ニ ノレ ス ノレ ホ ニ ノレ ） 一 4 、 4 ' — ジ ヒ ド 口 キ シ ジ フ エ ニ ノレ ス ル ホ ン 2 0 g ( 3 8 m m o 1 ) と ピ リ ジ ン 1 2 g ( 1 5 0 m m o 1 ) を 室 温 下 で メ タ ノ 一 ノレ 1 0 0 m 1 に 溶 解 し た 。 0 °C で 2 4 時 間 放 置 し た 後 、 析 出 し た 結 晶 を 濾 取 し 、 室 温 下 ロ ー タ リ ー 真 空 ポ ン プ を 用 い て 5 時 間 減 圧 乾 燥 し 、 3 、 3 ' — ビ ス （ フ エ ニ ル ス ノレ ホ ニ ノレ ） 一 4 、 4 ' — ジ ヒ ド ロ キ シ ジ フ エ ニ ノレ ス ル ホ ン と ピ リ ジ ン と の 組 成 比 率 1 ： 2 ( モ ル 比 ） か ら 成 る 分 子 化 合 物 を 得 た 。 こ の 組 成 の 分 子 化 合 物 で あ る こ と は 熱 分 析 （ T G Z D T A )、 ' H N M R 及 び X 線 回 折 バ タ 一 ン に よ り 確認 し た 。 ま た X 線 回 折 ハ タ 一 ン カ ら 本 分 子 化 合 物 が 結 晶 性 で あ る こ と を 確 認 し た 。 本 分 子 化 合 物 は ピ リ ジ ン を お よ そ 9 0 °C 〜 2 0 0 °C の 範 囲 で 放 出 し た 。 本 分 子 化 合 物 の 1 H N M R ス ペ ク ト ル （ ジ メ チ ル ス ル ホ キ シ ド 一 d 6 溶 媒 使 用 ） 及 び 熱 分 析 （ T G Z D T A ) チ ャ ー ト を 図 7 及 び 図 8 に そ れ ぞ れ 示 し た 。
こ の よ う に 本 発 明 の 分 子 化 合 物 は 、 室 温 で 液 体 で あ る ピ リ ジ ン を 粉 末 化 し 、 ま た 揮 発 の 制 御 を 可 能 に し た 。
実 施 例 6
3 、 3 ' — ビ ス （ フ エ ニ ノレ ス ゾレ ホ ニ ル ） 4 、 4 ' — ジ ヒ ド 口 キ シ ジ フ エ ニ ノレ ス ル ホ ン 2 0 g ( 3 8 m m o l ) 、 ピ リ ジ ン 1 2 g ( 1 5 0 m m o l ) 、 及 び 1 、 3 — ジ メ チ ノレ ー 2 — イ ミ ダ ゾ リ ジ ノ ン 4 . 6 g ( 4 0 m m o 1 ) を 室 温 下 酢 酸 ェ チ ノレ 2 0 0 m 1 に 加 熱 溶解 し た 。 0 °C で 2 4 時 間 放 置 し た 後 、 析 出 し た 結 晶 を 濾 取 し 、 室 温 下 ロ ー タ リ ー 真 空 ポ ン プ を 用 い て 5 時 間 減 圧 乾 燥 し 、 3 、 3 ' — ビ ス （ フ エ ニ ノレ ス ル ホ ニ ル ） — 4 、 4 ' ー ジ ヒ ド ロ キ シ ジ フ エ ニ ノレ ス ノレ ホ ン 、 ピ リ ジ ン 、 及 び 1 、 3 — ジ メ チ ノレ ー 2 イ ミ ダ ゾ リ ジ ノ ン と の 組成 比 率 1 ： 1 ： 1 ( モ ノレ 比 ） か ら 成 る 分 子 化 合 物 を 得 た 。 こ の 組 成 の 分 子 化 合 物 で あ る こ と は 熱 分 析 （ T G / D T A ) 、 Ή N M R 及 び X 線 回 折 パ タ ー ン に よ り 確 認 し た 。 ま た X 線 回 折 パ タ — ン カゝ ら 本 分 子 化 合 物 が 結 晶 性 で あ る こ と を 確認 し た 。 本 分 子 化 合 物 は ピ リ ジ ン 及 び 1 、 3 ジ メ チ ノレ 一 2 — ィ ミ ダ ゾ リ ジ ノ ン を お よ そ 1 1 8 °C 〜 2 1 2 °C の 範 囲 で 放 出 し た 。 本 分 子 化 合 物 の ' H N M R ス ぺ ク ト ノレ （ ジ メ チ ル ス ル ホ キ シ ド 一 d 6 溶 媒 使 用 ） 及 び 熱 分 析 （ T G Z D T A ) チ ャ ー ト を 図 9 及 び 図 1 0 に そ れ ぞ れ示 し た 。
こ の よ う に 本 発 明 の 分 子 化 合 物 は 、 室 温 で 液 体 で あ る ピ リ ジ ン 及 び 1 、 3 — ジ メ チ ル 一 2 — イ ミ ダ ゾ リ ジ ノ ン を 粉 末 ィ匕 し 、 両 者 の 揮 発 の 制 御 を 可 能 に し た 。
比 較 例 2
実 施 例 5 及 び 6 に お い て 、 3 、 3 ' — ビ ス （ フ エ ニ ル ス ノレ ホ ニ ノレ ） 一 4 、 4 ' ー ジ ヒ ド ロ キ シ ジ フ エ ニ ノレ ス ル ホ ン の 代 わ り に 、 同 じ モ ノレ 数 の 4 、 4 ' ー ジ ヒ ド ロ キ シ ジ フ エ ニ ノレ ス ル ホ ン 、 ビ ス （ 4 — ヒ ド ロ キ シ フ エ 二 ノレ ） エ ー テ ル 、 ビ ス （ 4 — ヒ ド ロ キ シ フ エ 二 ノレ ） チ ォ ェ 一 テ ノレ 、 ビ ス （ 4 ー ヒ ド ロ キ シ フ エ ニ ル ） メ タ ン 、 2 、 2 — ビ ス （ 4 — ヒ ド ロ キ シ フ エ 二 ノレ ） プ ロ ノ、 ン 、 ビ ス （ 4 — ヒ ド ロ キ シ フ エ ニ ル ） ケ ト ン 又 は 2 、 4 ' — ジ ヒ ド ロ キ シ ジ フ エ ニ ノレ ス ノレ ホ ン を 使 用 し た 以 外 は 実 施 例 5 及 び 6 と 同 様 の 操 作 を 行 っ た 。 し カゝ し 、 い ず れ の 場 合 に も ピ リ ジ ン 及 び 1 、 3 — ジ メ チ ル ー 2 — イ ミ ダ ゾ リ ジ ノ ン と の 分 子 化 合 物 は 生 成 し な カゝ つ た 。
実 施 例 7
3 、 3 ' — ビ ス （ フ エ ニ ル ス ノレ ホ ニ ル ） 一 4 、 4 ' — ジ ヒ ド 口 キ シ ジ フ エ ニ ル ス ノレ ホ ン 1 5 g ( 2 8 m m o 1 ) を テ ト ラ ヒ ド ロ フ ラ ン 1 0 0 m I に 力 D 熱 溶 解 し た 後 、 室 温 で 7 2 時 間 放 置 し た ： 析 出 し た 結 晶 を 濾 取 し 、 室 温 下 口 一 タ リ ー 真 空 ポ ン プ を 用 い て 5 時 間 減 圧 乾 燥 し 、 3 、 3 ' — ビ ス （ フ エ ニ ル ス ノレ ホ ニ /レ ） 一 4 、 4 ' — ジ ヒ ド ロ キ シ ジ フ エ ニ ノレ ス ノレ ホ ン と テ ト ラ ヒ ド ロ フ ラ ン と の 組 成 比 率 1 : 4 ( モ ノレ 比 ） 力 ら 成 る 分 子 化 合 物 を 得 た 。 同 様 に し て テ ト ラ ヒ ド ロ フ ラ ン の 代 わ り に 1 、 4 一 ジ ォ キ サ ン 及 び N 、 N — ジ メ チ ノレ ホ ノレ ム ア ミ ド を 使 用 し 、 そ れ ぞ れ 3 、 3 ' — ビ ス （ フ エ ニ ノレ ス ノレ ホ ニ ル ） — 4 、 4 ' — ジ ヒ ド ロ キ シ ジ フ エ ニ ノレ ス ノレ ホ ン と 1 、 4 — ジ ォ キ サ ン と の 組 成 比 率 1 ： 1 ( モ ル 比 ） か ら 成 る 分 子 化 合 物 、 及 び 3 、 3 ' — ビ ス （ フ エ ニ ノレ ス ノレ ホ ニ ノレ ） 一 4 、 4 ' — ジ ヒ ド ロ キ シ ジ フ エ ニ ノレ ス ノレ ホ ン と N 、 N — ジ メ チ ノレ ホ ゾレ ム ア ミ ド と の 組 成 比 率 1 ： 1 . 5 ( モ ル 比 ） か ら 成 る 分 子 化 合 物 を 得 た 。 こ れ ら の も の が 分 子 化 合 物 で あ る こ と は 熱 分 析 （ T G Z D T A )、 ' H N M R 及 び X 線 回 折 パ タ ー ン に よ り 確認 し た 。
，同ニ例ホロ口ラビ
ま た X 線 回 折 パ タ ー ン か ら 本 分 子 化 合 物 が 結 晶 性 で あ る こ と を 確認 し た 。
こ の よ う に 本 発 明 の 分 子 化 合 物 は 、 室 温 で 液 体 で あ る テ ト ラ ヒ ド ロ フ ラ ン 、 1 ， 4 一 ジ ォ キ サ ン 及 び N ， N — ジ メ チ ル ホ ル ム ア ミ ド の 粉 末 化 を 可 能 に し た 。
比 較 例 3
実 施 例 7 に お い て 、 3 、 3 ' — ビ ス （ フ エ 二ニ ノレ ス ノレ ホ ニ /レ ) 4 、 4 ' — ジ ヒ ド ロ キ シ ジ フ エ ニ ル ス ノレ ホ ン の 代 わ り に 、 じ モ ノレ 数 の 4 、 4 ' ー ジ ヒ ド ロ キ シ ジ フ エ ニ ノレ ス ノレ ホ ン 、 ス （ 4 — ヒ ド ロ キ シ フ エ ニ ル ） ェ 一 テ ノレ 、 ビ ス （ 4 ー ヒ ド キ シ フ エ ニ ル ） チ ォ ェ 一 テ ル 、 ビ ス （ 4 — ヒ ド ロ キ シ フ エ ル ） メ タ ン 、 2 、 2 — ビ ス （ 4 — ヒ ド ロ キ シ フ エ 二 ノレ ） ブ バ ン 、 ビ ス （ 4 — ヒ ド ロ キ シ フ エ ニ ル ） ケ ト ン 又 は 2 、 4 - ジ ヒ ド ロ キ シ ジ フ エ ニ ル ス ル ホ ン を 使 用 し た 以 外 は 実 施 7 と 同 様 の 操 作 を 行 っ た 。 し カゝ し 、 い ず れ の 場 合 に も テ ト ヒ ド ロ フ ラ ン 、 1 、 4 一 ジ ォ キ サ ン 及 び N 、 N — ジ メ チ ル ル ム ア ミ ド と の 分 子 化 合 物 は 生 成 し な か つ た 。
実施 例 8
2 、 4 一 ビ ス （ フ エ 二 /レ ス ノレ ホ ニ /レ ） フ エ ル 2 0 g を 、 3 — ジ メ チ ル ー 2 — イ ミ ダ ゾ リ ジ ノ ン と メ タ ノ ー ル 1 ：
1 ( 容 量 比 ） の 混 合 溶 媒 1 0 0 m 1 に 加 熱 溶 解 し た 後 、 5 。C で 2 4 時 間 放 置 し 、 析 出 し た 結 晶 を 濾 取 し 、 至 Ism. 下 π — タ リ 真 空 ホ ン ブ を 用 レ、 て 5 時 間 減 圧 乾 燥 し 、 2 、 4 一 ビ ス ( フ ニ ル ス ル ホ ニ ル ） フ エ ノ ー ル と 1 、 3 — ジ メ チ ル 一 2 一 ィ ダ ゾ リ ジ ノ ン と の 組 成 比 率 1 ： 1 ( モ ル 比 ) か ら 成 る 分 子 化 合 物 を 得 た 。 次 に 、 1 、 3 — ジ メ チ ル ー 2 一 ィ ミ ダ ゾ リ ジ ノ ン と メ タ ノ 一 ノレ の 代 わ り に ピ リ ジ ン を 使 用 し 、 同 様 の 操 作 よ り 、 2 、 4 — ビ ス （ フ エ ニ ノレ ス ノレ ホ ニ ル ) フ エ ノ ー ノレ と ピ リ ジ ン と の 組 成 比 率 1 ： 1 ( モ ル 比 ） 力 ら 成 る 分 子 化 合 物 を 得 た 。 ま た 、 2 、 4 — ビ ス （ フ エ ニ ノレ ス ル ホ 二 ノレ ） フ ェ ノ ル 2 0 g を N 、 N — ジ メ チ ノレ ホ ル ム ア ミ ド 5 0 m 1 に 加 熱 解 し た 後 、 ロ ー タ リ 一 エ ノく ボ レ 一 タ 一 を 使 用 し て N 、 N 一 ジ メ チ ル ホ ゾレ ム ア ミ ド を 除 去 し 、 固 体 残 渣 を 8 〇 °C に て P 一 タ リ 一 真 空 ポ ン プ を 用 レ、 て 5 時 間 減 圧 乾 燥 し 、 2 、 4 ― ビ ス ( フ エ ニ ノレ ス ノレ ホ ニ ノレ ） フ エ ノ ー ノレ と N 、 N メ チ ル ホ ノレ ム ア ミ ド と の 組 成 比 率 1 ： 1 ( モ ル 比 ） 力 ら 成 る 分 子 化 合 物 を 得 た 、 N 、 N — ジ メ チ ノレ ホ ル ム ア ミ ド の 代 わ り に ジ メ チ ノレ ス ノレ ホ キ シ ド を 使 用 し て 同 様 な 操 作 を 行 い 、 2 、 4 一 ビ ス （ フ エ 二 ノレ ス ノレ ホ ニ ノレ ） フ エ ノ 一 ノレ と ジ メ チ ノレ ス ノレ ホ キ シ ド と の 組 成 比 率 1 ： 0 . 7 5 ( モ ル 比 ） か ら 成 る 分 子 化 合 物 を 得 た 。 各 々 が 前 記 の 組 成 の 分 子 化 合 物 で あ る こ と は 熱 分 析 （ T G / D T A ) 、 ' H N M R 及 び X 線 回 折 ノ タ ー ン に よ り 確認 し た 。 ま た X 線 回 折 パ タ ー ン カゝ ら 各 々 の 分 子 化 合 物 が 明 ら カゝ に 結 晶 性 で あ る こ と を 確認 し た 。 各 々 の 分 子 化 合 物 は 1 、 3 — ジ メ チ ル — 2 — イ ミ ダ ゾ リ ジ ノ ン を お よ そ 1 3 0 °C 〜 2
3 0 °C の 範 囲 、 ピ リ ジ ン を お よ そ 9 0 〜 2 1 0 °C の 範 囲 、 N 、 N — ジ メ チ ル ホ ル ム ア ミ ド を お よ そ 9 5 。C 〜 1 8 5 °C の 範 囲 ジ メ チ ノレ ス ノレ ホ キ シ ド を お よ そ 9 5 。C 〜 2 2 0 ¾ の 範 囲 で 放 出 し た
2 、 4 — ビ ス （ フ エ ニ ノレ ス ノレ ホ ニ ノレ ） フ エ ノ 一 ノレ と 1 、 3 ー ジ メ チ ノレ 一 2 — イ ミ ダ ゾ リ ジ ノ ン 、 ピ リ ジ ン 、 N 、 N — ジ メ チ ル ホ ル ム ア ミ ド 及 び ジ メ チ ル ス ノレ ホ キ シ ド と の 分 子 化 合 物 の 1 H N M R ス ぺ ク ト ノレ （ ジ メ チ ノレ ス ノレ ホ キ シ ド ー d 6 溶 媒 使 用 ) を そ れ ぞ れ 図 1 1 、 図 1 2 、 図 1 3 及 び 図 1 4 に 示 し 、 熱 分 析 （ T G Z D T A ) チ ャ ー ト を そ れ ぞ れ 図 1 5 、 図 1 6 、 図 1 7 及 び 図 1 8 に 示 し た 。 ま た 、 比 較 の た め に 、 2 、 4 一 ビ ス （ フ エ ニ ノレ ス ノレ ホ ニ ノレ ） フ エ ノ 一 ノレ の ' H N M R ス ぺ ク ト ル （ ジ メ チ ノレ ス ル ホ キ シ ド 一 d 6 溶 媒 使 用 ） を 図 1 9 に 示 し た 。
こ の よ う に 本 発 明 の 分 子 化 合 物 は 、 室 温 で 液 体 で あ る 1 、 3 ー ジ メ チ ノレ 一 2 — イ ミ ダ ゾ リ ジ ノ ン 、 ピ リ ジ ン 、 N 、 N — ジ メ チ ノレ ホ ル ム ア ミ ド 及 び ジ メ チ ル ス ル ホ キ シ ド を 粉 末 化 し 、 ま た 揮 発 の 制 御 を 可 能 に し た 。
実 施 例 9
2 、 4 、 6 — ト リ ス （ フ エ ニ ノレ ス ゾレ ホ ニ ノレ ） フ エ ノ ー ノレ 2 0 g を ァ セ ト ン 1 0 0 m 1 に 懸 濁 し 、 1 0 分 間 還 流 温度 で 加 熱 し た 後 、 5 °C で 2 4 時 間 放 置 し 、 析 出 し た 結 晶 を 濾 取 し 、 室 温 下 ロ ー タ リ 一 真 空 ポ ン プ を 用 い て 5 時 間 減 圧 乾 燥 し 、 2 、
4 、 6 ー ト リ ス （ フ エ ニ ノレ ス ノレ ホ ニ ノレ ） フ エ ノ ー ノレ と ァ セ ト ン と の 組成 比 率 1 ： 1 ( モ ル 比 ） か ら 成 る 分 子 化 合 物 を 得 た 。 ま た 、 ア セ ト ン の 代 わ り に 酢 酸 ェ チ ノレ 、 テ ト ラ ヒ ド ロ フ ラ ン 又 は 1 、 4 — ジ ォ キ サ ン を 使 用 し 、 各 々 同 様 の 操 作 を 行 い 、 2 、 4 、 6 — ト リ ス （ フ エ 二 ,レ ス ノレ ホ ニ ノレ ） フ エ ノ ー ,レ と 酢 酸 ェ チ ノレ 、 テ ト ラ ヒ ド ロ フ ラ ン 又 は 1 、 4 — ジ ォ キ サ ン と の 組 成 比 率 1 ： 1 ( モ ル 比 ） か ら 成 る 分 子 化 合 物 を 得 た 。 各 々 が 前 記 の 組 成 の 分 子 化 合 物 で あ る こ と は 熱 分 析 （ T G / D T A )、 1 H N M R 及 び X 線 回 折 パ タ ー ン に よ り 確認 し た 。 ま た X 線 回 折 パ タ ー ン か ら 各 々 の 分 子 化 合 物 が 明 ら カゝ に 結 晶 性 で あ る こ と を 確認 し た 。 各 々 の 分 子 化 合 物 は ァ セ ト ン を お よ そ 9 0 °C 〜 1 3 2 CC の 範 囲 、 酢 酸 ェ チ ル を お よ そ 7 0 。C 〜 8 1 。C の 範 囲 、 テ ト ラ ヒ ド ロ フ ラ ン を お よ そ 8 5 °C 〜 1 8 8 °C の 範 囲 、 ジ メ チ ル ス ノレ ホ キ シ ド を お よ そ 9 2 °C 〜 1 3 6 。C の 範 囲 で 放 出 し た 。
2 、 4 、 6 — ト リ ス （ フ エ ニ ノレ ス ノレ ホ ニ ル ） フ エ ノ ー ノレ と ア セ ト ン 、 酢 酸 ェ チ ノレ 、 テ ト ラ ヒ ド ロ フ ラ ン 及 び 1 、 4 — ジ ォ キ サ ン と の 分 子 化 合 物 の 1 H N M R ス べ ク ト ル （ ジ メ チ ノレ ス ノレ ホ キ シ ド ー d 6 溶 媒 使 用 ） を そ れ ぞ れ 図 2 0 、 図 2 1 、 図 2 2 及 び 図 2 3 に 示 し 、 熱 分 析 （ T G / D T A ) チ ャ ー ト を そ れ ぞ れ 図 2 4 、 図 2 5 、 図 2 6 及 び 図 2 7 に 示 し た 。 ま た 、 比 較 の た め に 、 2 、 4 、 6 — ト リ ス （ フ エ ニ ル ス ル ホ ニ ノレ ） フ エ ノ ー ノレ の ' H N M R ス ぺ ク ト ノレ （ ジ メ チ ノレ ス ル ホ キ シ ド 一 d 6 溶 媒 使 用 ） を 図 2 8 に 示 し た c
こ の よ う に 本 発 明 の 分 子 化 合 物 は 、 室 温 で 液 体 で あ る ァ セ ト ン 、 酢 酸 ェ チ ル 、 テ ト ラ ヒ ド ロ フ ラ ン 及 び 1 、 4 — ジ ォ キ サ ン を 粉 末 化 し 、 ま た 揮 発 の 制 御 を 可 能 に し た ： 産 業 上 の 利 用 可 能 性 ：
本 発 明 の 新 規 な 分 子 化 合 物 は 、 簡 単 な 操 作 で 調 製 で き る 上 に 、 種 々 の 物 質 に つ い て 化 学 的 安 定 化 、 不 揮 発 化 、 徐 放 化 、 粉 末 化 な ど の 機 能 を 付 与 す る こ と が で き 、 ま た 特 定 物 質 の 選 択 分 離 や 回 収 を 行 う こ と が で き る 。 更 に 本 発 明 の 分 子 化 合 物 は 種 々 の 物 質 と 併 用 し て 使 用 す る こ と が で き 、 ま た 各 種 の 形 態 で 用 レ、 る こ と も で き る 。 従 っ て 、 本 発 明 は 非 常 に 広 範 な 分 野 で 利 用 可 能 で あ り 、 産 業 上 に お け る 意 義 は 極 め て 大 き レ、 。

Claims

求 の 範 囲 一 般 式 （ I )
—般式 （ I
Figure imgf000300_0001
[ 式 中 、 R i 、 R 5 は 、 同 一 又 は 異 な っ て レ、 て も よ く 、 水 素 原 子 、 ハ ロ ゲ ン 原 子 、 C 1 〜 C 4 の ァ ノレ キ ル 基 、 C 2 〜 C 4 の ァ ル ケ 二 ノレ 基 、 C 1 〜 C 4 の ア ル コ キ シ 基 、 水 酸 基 、 ま た は 一 SO2-Y
( Y 及 び Z は C 1
ニ ル 基 、 C 1 〜 C
て も よ レ、 ア ミ ノ 基
置 換 基 有 し て も よ
ル キ ル 基 を 表 す ）
R 2、 R 4 は 、 同
ロ ゲ ン 原 子 、 C 1
ニ ル 基 、 C 1 〜 C
R ！ , R 3 又 は R 5
合 は 、 水 素 原 子 、
C 2 〜 C 4 の ァ ノレ
酸 基 、 ま た は
•SO ー Y
Figure imgf000300_0002
( 式 中 Y 及 び z は 前 記 と 同 じ ） カゝ ら 選 ば れ る 基 を 表 し 、
R 3 は 、 水 素 、 ハ ロ ゲ ン 原 子 、 C 1 〜 C 4 の ア ル キ ノレ 基 、 C 2 〜 C 4 の ア ル ケ ニ ル 基 、 C 1 〜 C 4 の ア ル コ キ シ 基 、 水 酸 基 、 一 般 式 （ I I )、 一 般 式 （ I I I )
Figure imgf000301_0001
一般式 （i l l) 一般式 （I I ) 式 中 X は O CM
― S(0)w—— 一 0-
Figure imgf000301_0002
( w は 0 、 1 、 2 の い ず れ 力、 を 、 u は 0 又 は 1 、 q は 0 〜 4 の い ず れ か を そ れ ぞ れ 表 し 、 R 1 4 、 R 1 5 は 、 同 一 又 は 異 な つ て い て も よ く 、 水 素 原 子 、 ハ ロ ゲ ン 原 子 、 C 1 〜 C 4 の ァ ル キ ノレ 基 、 C 2 〜 C 4 の ァ ノレ ケ ニ ノレ 基 、 C 1 〜 C 4 の ァ ノレ コ キ シ 基 、 水 酸 基 、 置 換 基 を 有 し て も よ い フ ユ ニ ル 基 、 又 は 置 換 基 を 有 し て も ょ レ、 ァ ラ ル キ ル 基 を 表 し 、 R 16 は 水 素 原 子 、 C 1 〜 C 4 の ァ ノレ キ ノレ 基 、 C 2 〜 C 4 の ァ ノレ ケ ニ ノレ 基 、 C 1 〜 C 4 の ァ ノレ コ キ シ 基 、 水 酸 基 、 置 換 基 を 有 し て も よ い フ エ ニ ル 基 、 又 は 置 換 基 を 有 し て も よ い ァ ラ ル キ ル 基 を 表 す 。） を 表 し 、
R 6、 R 9、 。 は 、 互 い に 同 一 又 は 異 な っ て い て も よ く 、 水 素 原 子 、 ハ ロ ゲ ン 原 子 、 C 1 〜 C 4 の ア ル キ ノレ 基 、 C 2 〜 C 4 の ァ ノレ ケ ニ ノレ 基 、 C 1 〜 C 4 の ア ル コ キ シ 基 、 水 酸 基 、 又 は 、
SOフー Y
( 式 中 Y 及 び z は 前 記 と 同 じ ） か ら 選 ばれ る 基 を 表 し 、
R 7 、 R 8 、 R ,い R 13 は 、 互 い に 同 一 又 は 異 な っ て レ、 て も よ く 、 水 素 原 子 、 ハ ロ ゲ ン 原 子 、 C 1 〜 C 4 の ア ル キ ル 基 、 C 2 〜 C 4 の ア ル ケ ニ ル 基 、 C 1 〜 C 4 の ア ル コ キ シ 基 、 又 は 水 酸 基 を 表 す が 、 但 し R 12 が C 1 〜 C 4 の ア ル コ キ シ 基 、 水 酸 基 の 場 合 、 R H は 水 素 原 子 、 ハ ロ ゲ ン 原 子 、 C 1 〜 C 4 の ァ ノレ キ ノレ 基 、 C 2 〜 C 4 の ァ ノレ ケ ニ ル 基 、 C 1 〜 C 4 の ァ ノレ コ キ シ 基 、 水 酸 基 、 又 は
— SOウー Y -c-z
0
( 式 中 Y 及 び z は 前 記 と 同 co= じ ） カゝ ら 選 ば れ る 基 を 表 し 、
R 1 2 は 、 水 素 原 子 、 ハ ロ ゲ ン 原 子 、 C 1 〜 C 4 の ア ル キ ル 基 、 C 2 〜 C 4 の ァ ノレ ケ ニ ル 基 、 C 1 〜 C 4 の ァ ノレ コ キ シ 基 、 水 酸 基 、 又 は
— so2—丫 一 C一;
0
( 式 中 Y 及 び z は 前 記 と 同 じ ） か ら 選 ば れ る 基 を 表 す ） 又 は
— so，一丫 -C- 0
( 式 中 Y 及 び z は 前 記 と 同 じ ） カゝ ら 選 ばれ る 基 を 表 し 、 ま た 、 R 3 が 一 般 式 （ I I ) で あ る 場 合 、 R い R 5、 R 6、 R 9 の う ち 一 つ は
S0,-Y
( 式 中 Y 及 び z は 前 記 と 同 じ ） で 表 さ れ る 基 を 表 し
R 3 が 一 般 式 （ I I I ) で あ る 場 合 、 R い R 5、 R の つ ち の 少 な く と も 一 つ は
S02— Y — C一;
0
( 式 中 Y 及 び z は 前 記 と 同 じ ） で 表 さ れ る 基 を 表 し 、
R 3 が 一 般 式 （ I I ) ま た は （ I I I ) 以 外 の 基 で あ る 場 合 R い R ·: の い ず れ 力 一 つ は S02一 Y
( 式 中 Y及 び z は 前 記 と 同 じ ） で 表 さ れ る 基 を 表 す ]
で 表 さ れ る フ エ ノ ー ル誘 導 体 を 成 分 化 合 物 と す る 分 子 化 合 物
2 . 一 般 式 （ I V )
o c= o c =
Figure imgf000303_0001
一般式 （ I V)
[式 中 、 A は
CH3 CH3
I I
一 S(0)w 0- CH2 ~ ■c— — c—
u
CH3 H3C 1 ~ CH3
CH3
Figure imgf000303_0002
( w は 0 、 1 、 2 の い ず れ 力、 を 、 u は 0 又 は 1 を そ れ ぞ れ 表 す ） カゝ ら 選 ばれ る 基 を 表 し 、 、 R 19、 R 2い R 24 は 、 互 い に 同 一 又 は 異 な っ て い て も よ く 、 水 素 原 子 、 ハ ロ ゲ ン 原 子 、 C 1 〜 C 4 の ァ ノレ キ ノレ 基 、 C 2 〜 C 4 の ァ ノレ ケ ニ ノレ 基 を 表 し 、 R 17 は
― S02-Y
( Y 及 び Z は C 1 〜 C 6 の ァ ノレ キ ノレ 基 、 C 2 〜 C 6 の ァ ノレ ケ ニ ル 基 、 C 1 C 4 の ア ル キ ノレ 基 も し く は C 2 C 4 の ア ル ケ ニ ル 基 も し く は 1 C 4 の ア ル コ キ シ 基 も し く は 水 酸 基 も し く は ノヽ ロ ゲ ン 原 子 を 有 し て も ょ レ、 シ ク ロ へ キ シ ル 基 、 c 1 C 4 の ァ ノレ キ ノレ 基 も し く は じ 2 C 4 の ァ ノレ ケ ニ ノレ 基 も し く は じ 1 C 4 の ア ル コ キ シ 基 も し く は 水 酸 基 も し く は ハ ロ ゲ ン 原 子 を 有 し て も よ い シ ク ロ ペ ン チ ノレ 基 、 C 1 C 4 の ァ ノレ キ ノレ 基 も し く は C 2 C 4 の ァ ノレ ケ ニ ル 基 も し く は C 1 C 4 の ア ル コ キ シ 基 も し く は ハ ロ ゲ ン 原 子 を 有 し て も よ い フ エ ニ ゾレ 基 、 C 1 C 4 の ア ル キ ル 基 も し く は C 2 C 4 の ァ ノレ ケ ニ ノレ 基 も し く は C 1 C 4 の ァ ノレ コ キ シ 基 も し く は 水 酸 基 も し く は ハ ロ ゲ ン 原 子 を 有 し て も よ い べ ン ジ ノレ 基 、 C 1 C 4 の ア ル キ ル 基 も し く は じ 2 C 4 の ァ ノレ ケ ニ ル 基 も し く は C I C 4 の ア ル コ キ シ 基 も し く は 水 酸 基 も し く は ハ ロ ゲ ン 原 子 を 有 し て も よ い フ エ ネ チ ノレ 基 、 C 1 C 4 の ァ ノレ キ ル 基 も し く は C 2 C 4 の ァ ル ケ 二 ノレ 基 も し く は C 1 C 4 の ァ ゾレ コ キ シ 基 も し く は 水 酸 基 も し く は ノヽ ロ ゲ ン 原 子 を 有 し て も よ レ、 α — メ チ ル ベ ン ジ ル 基 、 又 は C 1 C 4 の ア ル キ ノレ 基 も し く は C 2 C 4 の ア ル ケ ニ ル 基 も し く は C 1 C 4 の ア ル コ キ シ 基 も し く は 水 酸 基 も し く は ノヽ ロ ゲ ン 原 子 を 有 し て も よ い ナ フ チ ノレ 基 を 表 す ） を 表 し 、 R 20 R 22 R 23 は 互 い に 同 一 ま た は 異 な っ て い て も よ く 、 水 素 原 子 、 ハ ロ ゲ ン 原 子 、 C 1 C 4 の ア ル キ ノレ 基 、 C 2 C 4 の ァ ノレ ケ ニ ノレ 基 、 C 1 C 4 の ア ル コ キ シ 基 又 は R 1 7 と 同 一 の 基 を 表 す ] で 表 さ れ る フ ニ ノ ー ル誘 導 体 を 成 分 化 合 物 と す る 分 子 化 合 物 。
3 . 一 般 式 （ V )
Figure imgf000304_0001
一般式 （V)
[式 中 、 B は CH, CH3 一 S(0)w 0 I I c— — c—
CH3 H3C― j— CH3
CH, o c=
Figure imgf000305_0001
( w は 0 、 1 、 2 の レ、 ず れ 力 を 、 u は 0 又 は 1 を そ れ ぞ れ 表 す ） 力 ら 選 ば れ る 基 を 表 し 、 R 26、 R 27、 R 3。、 R 32 は 互 い に 同 一 又 は 異 な っ て い て も よ く 、 水 素 原 子 、 ハ ロ ゲ ン 原 子 、 c 1 〜 C 4 の ァ ノレ キ ル 基 、 C 2 〜 C 4 の ァ ノレ ケ ニ ノレ 基 を 表 し 、
R R 28 , R 29, R 31 は 互 い に 同 一 又 は 異 な っ て レ、 て も よ く 水 素 原 子 、 ハ ロ ゲ ン 原 子 、 C 1 〜 C 4 の ァ ノレ キ ノレ 基 、 C 2 〜 C 4 の ァ ル ケ 二 ノレ 基 、 C 1 〜 C 4 の ァ ノレ コ キ シ 基 、 又 は
SOクー Y
( Y 及 び Z は C 1 〜 C 6 の ァ ル キ /レ 酸ルルァ基、ははハよ Cも 44C 基 、 C 2 〜 C 6 の ァ 二 /レ 基水ルハのいケのキ Cもロし 11 基 、 C 1 〜 C 4 の ア ル キ ノレ 基 も し く は C 2 〜 C 4 の ケ 二 ル 基 ち し < は C 1 〜 C 4 の 了 ノレ コ キ シ 基 も し く は 水 も し く は ハ 口 ゲ ン 原 子 を 有 し て ち よ レヽ シ ク π へ キ シ ル 基
1 〜 C 4 の ァ ノレ キ ノレ 基 も し く は C 2 〜 C 4 の ァ ル ケ 二 ノレ し く は C C 4 の ア ル コ キ シ 基 も し く は 水 酸 基 も し く 口 ゲ ン 原 子 を 有 し て も よ い シ ク 口 ぺ ン チ ノレ 基 、 C 1 〜 C ァ ノレ キ ノレ 基 も し く は C 2 〜 C 4 の ァ ル ケ 二 ル 基 も し く は
〜 C 4 の ァ ノレ コ キ シ 基 も し く は ノヽ 口 ゲ ン 原 子 を 有 し て も フ 工 二 ノレ 基 、 c C 4 の ァ ノレ キ /レ 基 も し く は C 2 〜 C ァ ノレ ケ 二 ル 基 も し く は C 1 〜 C 4 の ァ ノレ コ キ シ 基 も し く 酸 基 も し く は ハ 口 ゲ ン 原 子 を 有 し て も よ い ベ ン ジ ノレ 基 、
〜 C 4 の ァ ノレ キ ル 基 ち し く は C 2 〜 C 4 の 了 ノレ ケ 二 ル 基 く は C 1 〜 C 4 の ァ ル コ キ シ も し く は 水 酸 基 も し く は ゲ ン 原 子 を 有 し て も よ い フ ネ チ ノレ 基 、 C C 4 の ァ ル 基 も し く は C 2 C 4 の ァ ゾレ ケ ニ ノレ 基 も し く は C 1 C 4 の ァ ノレ コ 式ハ子基基ルァァのキはをシキCもくとく a Zフ 1 シ 基 も し く は 水 酸 基 も し く は ノヽ ロ ゲ ン 原 子 を 有 し て も よ レヽ α 一す——ル有ル基、基ははアはシを C Cもチロし 1 メ チ ル ベ ン ジ ノレ 基 、 又 は C 1 C 4 の ァ ノレ キ ノレ . 基 も し く は C 2 C 4 の ァ ノレ ケ ニ ル 基 も し く は C 1 C 4 の ァ ノレ コ キ シ 基 も し く は 水 酸 基 も し く は ハ ロ ゲ ン 原 子 を 有 し て も よ い ナ フ チ ル 基 を 表 す ） を 表 す が 、 R 25 R 28 R 29 の う ち の 少 な く と も 一 つ は 、
Figure imgf000306_0001
( Y 及 び C 1 C 6 の ア ル キ ル 基 、 C 2 C 6 の ァ ノレ ケ 二 ノレ 基 、 C 4 の ァ ノレ キ ノレ 基 も し く は C 2 C 4 の ァ ノレ ケ 二 ル 基 く は C 1 C 4 の ァ レ コ キ シ 基 も し く は 水 酸 基 も し く は ゲ ン 原 子 を 有 し て も よ ぃ シ ク 口 へ キ シ ノレ 基 、 C
1 C 4 ノレ キ ノレ 基 も し く は C 2 C 4 の ア ル ケ ニ ル 基 も し く は C C 4 の ァ ノレ コ キ シ 基 も し く は 水 酸 基 も し く は ハ 口 ゲ ン 原 有 し て も よ レヽ シ ク 口 ペ ン チ ル 基 C 1 C 4 の 了 ノレ キ ノレ し く は C 2 C 4 の ァ ノレ ケ 二 ノレ 基 も し く は C 1 C 4 の コ キ シ 基 も し く は ノヽ ロ ゲ ン 原 子 を 有 し て も よ い フ ェ 二 ノレ C 1 C 4 の ア ル キ ル 基 も し く は C 2 C 4 の ァ ノレ ケ 二 ち し く は じ 1 C 4 の ア ル コ キ シ 基 も し く は 水 酸 基 ち し ゲ ン 原 子 を 有 し て も よ レ、 ベ ン ジ ル 基 C 1 C 4 の キ ル 基 も し く は C 2 C 4 の ァ ノレ ケ ニ ノレ 基 も し く は C 1 4 の ァ ル コ キ シ 基 も し く は 水 酸 基 も し く は ノ、 P ゲ ン 原 子 し て も よ レヽ フ エ ネ チ ル 基 、 C 1 C 4 の ァ ノレ キ ル 基 ち し C 2 C 4 の ア ル ケ ニ ル 基 も し く は C 1 C 4 の ァ ノレ ：3 基 も し く は 水 酸 基 も し く は ゲ ン 原 子 を 有 し て も よ い メ チ ル ベ ン ジ ル 基 、 又 は C 1 C 4 の ァ ノレ キ ノレ 基 も し く 2 C 4 の ァ ル ケ 二 ル 基 も し く は C 1 C 4 の ァ ノレ コ キ あ し く は 水 酸 基 も し く は ハ 口 ゲ ン 原 子 を 有 し て ¾ い ナ ノレ 基 を 表 す ]で 表 さ れ る フ ェ ノ — ノレ 誘 導 体 を 成 分 化 合 物 る 分 子 化 合 物 。
4 . 般 V I )
Figure imgf000307_0001
一般式 （V I )
[ 式 中 、 R は
— S02 - Y — C-Z
〇
( Y 及 び Z は C 1 C 6 の ァ /レ キ /レ 基 2 C 6 の ァ ル ケ 二 ノレ 基 、 C 1 C 4 の ァ ノレ キ ノレ 基 も し C 2 C 4 の ァ ノレ ケ 二 ル 基 も し く は C 1 C 4 の ァ ノレ コ チ 、ル、基キシケはは Cンょくくも C 4 基 も し く は 水 酸 基 ち し く は ノヽ ロ ゲ ン 原 子 を 有 し て も よ い ル原水ははニいのシク Cコ C 4もし 1 p へ キ シ ノレ 基 c 1 C 4 の ァ ノレ キ ノレ 基 も し く は C 2 の ァ ノレ ケ ニ ノレ 基 も し く は じ 1 C 4 の ァ ル コ キ シ 基 も し 水 酸 基 ち し く は ノヽ 口 ゲ ン 原 子 を 有 し て も よ い シ ク 口 ペ ン 基 、 C 1 C 4 の ァ ノレ キ ノレ 基 も し く は C 2 C 4 の ァ ノレ ル 基 も し く は C 1 C 4 の ァ レ コ キ シ 基 も し く は ハ ロ ゲ 子 を 有 し て も よ い フ ェ 二 ノレ 基 、 C 1 C 4 の ア ル キ ノレ 基 く は C 2 C 4 の
Ύ /レ ケ ニ ル 基 も し く は C 1 C 4 の ァ キ シ 基 ち し < は 水 酸 基 も し く は ロ ゲ ン 原 子 を 有 し て も ベ ン ジ ル 基 、 C 1 C 4 の ァ レ キ ノレ 基 も し く は C 2 C ァ ル ケ 二 /レ 基 ち し く は C 1 C 4 の ア ル コ キ シ 基 も し く 酸 基 も し く は ゲ ン 原 子 を 有 し て も よ い フ エ ネ チ ル 基 1 C 4 の ァ ゾレ キ ル 基 も し く は C 2 C 4 の ア ル ケ ニ ル し く は C 1 C 4 の ァ ル コ キ シ 基 も し く は 水 酸 基 も し く ロ ゲ ン 原 子 を 有 し て も ょ レヽ α — メ チ /レ べ ン ジ ノレ 基 、 又 は C 4 の ァ ノレ キ ノレ 基 も し く は C 2 C 4 の ア ル ケ ニ ル 基 も し く は C 1 C 4 の 了 ノレ コ キ シ 基 も し く は 水 酸 基 も し く は ハ ロ ゲ ン 原 子 を 有 し て も よ い ナ フ チ ル 基 を 表 す ） か ら 選 ばれ る 港 を 表 し ^ 3 4 R 3 5
R 3 6 R 3 7 は 互 い に 同 - - 又 は 異 な っ て レ 、 て も よ く 、 水 素 原 子 、
C 1 C 4 の ァ レ キ ノレ 基 、 C 2 C 4 の ァ ノレ ケ ニ ル 基 、 C 1 C 4 の ァ ノレ コ キ シ 基 、 水 酸 基 、 ハ ロ ゲ ン 原 子 又 は R 3 3 と 同 の 基 を 表 す 。 ] で 表 さ れ る フ エ ノ ー ル 誘 導 体 を 成 分 化 合 物 と す る 分 子 化 合 物 。
5 . 分 子 化 合 物 が 包 接 化 合 物 で あ る こ と を 特 徴 と す る 請 求 項 1 〜 請 求 項 4 の い ず れ か 記 載 の 分 子 化 合 物 。
6 . — 般 式 （ I )、 （ I V )、 （ V ) 又 は （ V I ) で 表 さ れ る フ ヱ ノ ー ル誘 導 体 と 、 該 フ ヱ ノ ー ル誘 導 体 と 反 応 し て 分 子 化 合 物 を 形 成 す る 抗 菌 剤 、 抗 カ ビ 剤 、 殺 虫 剤 、 害 虫 忌避 剤 、 香 料 、 脱 臭 · 消 臭 剤 、 防 汚 剤 、 塗 料 ' 樹 脂 ' 接 着 剤 用 硬 化 剤 及 び 硬 化 促 進 剤 、 天 然 精 油 、 酸 化 防 止 剤 、 加 硫 促 進 剤 又 は 有 機 溶 媒 と を 成 分 化 合 物 と す る 請 求 項 1 〜 請 求 項 5 の い ず れ か 記 載 の 分 子 化 合 物 。
7 . — 般 式 （ I ) 、 （ I V ) 、 （ V ) 、 又 は （ V I ) で 表 さ れ る フ エ ノ ー ル 誘 導 体 と 、 該 フ - ノ ー ル誘 導 体 と 反 応 し て 分 子 化 合 物 を 形 成 す る 成 分 化 合 物 と を 反 応 さ せ る こ と を 特 徴 と す る 請 求 項 1 〜 請 求 項 6 の い ず れ か に 記 載 さ れ て い る 分 子 化 合 物 の 製 造 方 法 。
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