JPH0240304A - 徐放性抗菌剤 - Google Patents
徐放性抗菌剤Info
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- JPH0240304A JPH0240304A JP18764088A JP18764088A JPH0240304A JP H0240304 A JPH0240304 A JP H0240304A JP 18764088 A JP18764088 A JP 18764088A JP 18764088 A JP18764088 A JP 18764088A JP H0240304 A JPH0240304 A JP H0240304A
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Landscapes
- Agricultural Chemicals And Associated Chemicals (AREA)
Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
め要約のデータは記録されません。
Description
【発明の詳細な説明】
〔産業上の利用分野〕
本発明は徐放性抗菌剤に係り、特に抗菌剤としてヒノキ
チオールを包接化することにより徐放性を付与し、その
抗菌持続性、安定性を改善した新規徐放性抗菌剤に関す
る。
チオールを包接化することにより徐放性を付与し、その
抗菌持続性、安定性を改善した新規徐放性抗菌剤に関す
る。
[従来の技術]
ヒノキチオールは、ヒノキ科植物等の精油のフェノール
性成分から分前される天然トロボロンであり、優れた抗
菌性を示すものであるが、ヒノキチオールは、昇華性を
有する結晶であるため、空気中で使用する場合には、短
期間のうちに揮散して抗菌効果が消失してしまうという
欠点がある。また、ヒノキチオールは、光を当てると黄
色あるいは茶色に変色するなど、その安定性が劣るとい
う欠点もある。
性成分から分前される天然トロボロンであり、優れた抗
菌性を示すものであるが、ヒノキチオールは、昇華性を
有する結晶であるため、空気中で使用する場合には、短
期間のうちに揮散して抗菌効果が消失してしまうという
欠点がある。また、ヒノキチオールは、光を当てると黄
色あるいは茶色に変色するなど、その安定性が劣るとい
う欠点もある。
ヒノキチオールのこのような欠点を解消するものとして
、ヒノキチオールをサイクロデキストリン包接化合物と
し、これを食品の保存剤とする方法が提案されている(
特開昭6l−108359)。
、ヒノキチオールをサイクロデキストリン包接化合物と
し、これを食品の保存剤とする方法が提案されている(
特開昭6l−108359)。
[発明が解決しようとする課題]
特開昭61−108359において、ヒノキチオールの
ホスト化合物として用いられているサイクロデキストリ
ン等の単分子系ホスト化合物は、包接能が低く、包接効
率が悪い。しかも、−度分子内の空隙にゲスト分子を捕
捉するとなかなかこれを放出しないため、サイクロデキ
ストリン等の単分子系ホスト化合物によるヒノキチオー
ル包接化合物は、結果的に薬剤としての寿命が短いもの
となる。
ホスト化合物として用いられているサイクロデキストリ
ン等の単分子系ホスト化合物は、包接能が低く、包接効
率が悪い。しかも、−度分子内の空隙にゲスト分子を捕
捉するとなかなかこれを放出しないため、サイクロデキ
ストリン等の単分子系ホスト化合物によるヒノキチオー
ル包接化合物は、結果的に薬剤としての寿命が短いもの
となる。
本発明は上記従来の問題点を解決する優れた徐放性抗菌
剤を提供することを目的とする。
剤を提供することを目的とする。
[課題を解決するための手段]
本発明の徐放性抗菌剤は、ヒノキチオールと、下記一般
式[I]式で表わされる化合物とから成る包接化合物を
含むことを特徴とする。
式[I]式で表わされる化合物とから成る包接化合物を
含むことを特徴とする。
以下に本発明の詳細な説明する。
本発明において、ヒノキチオールを包接するホスト化合
物は、次の[IJ式で示される化合物から選ばれる1種
又は2種以上の化合物である。
物は、次の[IJ式で示される化合物から選ばれる1種
又は2種以上の化合物である。
(R1−R1゜、Rは前記定義の通り。)具体的には次
の化合物が挙げられる。
の化合物が挙げられる。
1.1−ビス(4−ヒドロキシフェニル)シクロヘキサ
ン ビス(4−ヒドロキシフェニル)スルホン4.4′−ブ
チリデンビス(8−tert−ブチル−3−メチルフェ
ノール) 4.4′−チオビス(6−−tert−ブチル−3−メ
チルフェノール) このような前記[I]式で表わされるホスト化合物とヒ
ノキチオールとの包接化合物は、例えば次のような方法
により容易に製造することができる。
ン ビス(4−ヒドロキシフェニル)スルホン4.4′−ブ
チリデンビス(8−tert−ブチル−3−メチルフェ
ノール) 4.4′−チオビス(6−−tert−ブチル−3−メ
チルフェノール) このような前記[I]式で表わされるホスト化合物とヒ
ノキチオールとの包接化合物は、例えば次のような方法
により容易に製造することができる。
まず、ヒノキチオールの結晶(融点:49〜50℃)を
加熱して溶融させる。次いで、これに所定量のホスト化
合物の粉末を直接添加して混合攪拌し、反応させる。反
応時間は通常5分程度で良い。反応混合物が固化したら
、これを室温に戻し、反応を終了する。包接化合物の生
成はIRスペクトルにより容易に確認することができる
。
加熱して溶融させる。次いで、これに所定量のホスト化
合物の粉末を直接添加して混合攪拌し、反応させる。反
応時間は通常5分程度で良い。反応混合物が固化したら
、これを室温に戻し、反応を終了する。包接化合物の生
成はIRスペクトルにより容易に確認することができる
。
通常、ヒノキチオールと前記[I]式で表わされるホス
ト化合物との包接比率は6:4〜1:9の範囲内が好ま
しい。
ト化合物との包接比率は6:4〜1:9の範囲内が好ま
しい。
このようにして得られる、ヒノキチオール−ホスト化合
物包接化合物を含む本発明の徐放性抗菌剤は、抗菌活性
の安定性及び徐放性が著しく良好であるため、家庭用、
工業用各種抗菌剤として幅広い分野にて極めて有用であ
る。
物包接化合物を含む本発明の徐放性抗菌剤は、抗菌活性
の安定性及び徐放性が著しく良好であるため、家庭用、
工業用各種抗菌剤として幅広い分野にて極めて有用であ
る。
[作 用]
本発明に係る前記[13式で表わされるホスト化合物は
、ヒノキチオールの包接能が高く、ヒノキチオールを極
めて安定に包接することができ、しかも包接したヒノキ
チオールを適度に徐放することができる。
、ヒノキチオールの包接能が高く、ヒノキチオールを極
めて安定に包接することができ、しかも包接したヒノキ
チオールを適度に徐放することができる。
従って、本発明に係るヒノキチオール−前記[I]式の
ホスト化合物包接化合物では、ヒノキチオールを安定に
包接して保護することにより、ヒノキチオールが光等に
より劣化するのを防止すると共にヒノキチオールの揮散
を抑制する一方、ヒノキチオールを適度に徐放すること
により、長期にわたって優れた抗菌効果を持続させるこ
とが可能とされる。
ホスト化合物包接化合物では、ヒノキチオールを安定に
包接して保護することにより、ヒノキチオールが光等に
より劣化するのを防止すると共にヒノキチオールの揮散
を抑制する一方、ヒノキチオールを適度に徐放すること
により、長期にわたって優れた抗菌効果を持続させるこ
とが可能とされる。
[実施例]
以下、実施例を挙げて本発明をより具体的に説明するが
、本発明はその要旨を超えない限り、以下の実施例に限
定されるものではない。
、本発明はその要旨を超えない限り、以下の実施例に限
定されるものではない。
実施例1
ヒノキチオール0.62gを水浴上で約60℃に加温し
て溶かした。これに同温度で1,1−ビス(4−ヒドロ
キシフェニル)シクロヘキサン1gを加え、よくかきま
ぜて反応させて固形物を得た。得られた包接化合物は、
IRスペクトルによりヒノキチオールを38.1重量%
含有する包接化合物であることを確認した。
て溶かした。これに同温度で1,1−ビス(4−ヒドロ
キシフェニル)シクロヘキサン1gを加え、よくかきま
ぜて反応させて固形物を得た。得られた包接化合物は、
IRスペクトルによりヒノキチオールを38.1重量%
含有する包接化合物であることを確認した。
得られた包接化合物及び比較のためヒノキチオールにつ
いて、徐放性試験を行なった。結果を第1図に示す。
いて、徐放性試験を行なった。結果を第1図に示す。
また、との包接化合物又はヒノキチオールを添加した場
合、薬剤無添加の場合について、それぞれ抗菌性試験を
行なフた。結果を第1表に示す。
合、薬剤無添加の場合について、それぞれ抗菌性試験を
行なフた。結果を第1表に示す。
なお、徐放性試験及び抗菌性試験は次のような方法で行
なった。
なった。
徐放性試験
■ 別々のシャーレにそれぞれ包接化合物1g及びヒノ
キチオール0.38gを採り、室温解放状態で静置する
。
キチオール0.38gを採り、室温解放状態で静置する
。
■ 経時に伴って、各々重量測定し、重量減少量を揮散
量としてとらえ、減少率(%)で表した。
量としてとらえ、減少率(%)で表した。
抗菌性試験
■ 別々のシャーレに包接化合物0.1g及びヒノキチ
オール0.038gをそれぞれ採り、室温解放状態で静
置する。また、薬剤無添加のブランクシャーレも同様に
準備する。
オール0.038gをそれぞれ採り、室温解放状態で静
置する。また、薬剤無添加のブランクシャーレも同様に
準備する。
■ カビを常法に従って培養し、カビ胞子懸濁液を調整
する。107〜10’/mjZの胞子懸濁液の一定量を
分注後凍結保存(−80℃)し、必要に応じ融解して使
用した。
する。107〜10’/mjZの胞子懸濁液の一定量を
分注後凍結保存(−80℃)し、必要に応じ融解して使
用した。
用いたカビの種類は、Asperqillusnige
rとPenicJIIium ci −trinum
との胞子混合液である。
rとPenicJIIium ci −trinum
との胞子混合液である。
■ ■のカビ胞子懸濁液0.1mfを、シャーレ本体内
にて固化させた寒天培地20m1上に均一に塗抹した。
にて固化させた寒天培地20m1上に均一に塗抹した。
■ ■のシャーレの各々に、■のシャーレ本体をかぶせ
、ビニールテープで密封し、25℃で5日間培養した。
、ビニールテープで密封し、25℃で5日間培養した。
■ 培養後、微生物の生育状態を肉眼にて観察し、下記
評価基準で判定を行なった。
評価基準で判定を行なった。
評価基準
◎:顕著に微生物の増殖を阻害する。
○:ある程度微生物の増殖を阻害する。
X:微生物の増殖阻害が認められない。
第 1 表
第1図及び第1表より、本発明の徐放性抗菌剤は優れた
抗菌性を有し、しかも抗菌活性の徐放性にも著しく優れ
ることが明らかである。
抗菌性を有し、しかも抗菌活性の徐放性にも著しく優れ
ることが明らかである。
[発明の効果]
以上詳述した通り、本発明の徐放性抗菌剤は、ヒノキチ
オールを多分子系ホスト化合物で包接してなる包接化合
物を含むものであって、多分子系ホスト化合物の優れた
包接能及び徐放性により、 ■ ヒノキチオールを安定に保持し、これを保護する。
オールを多分子系ホスト化合物で包接してなる包接化合
物を含むものであって、多分子系ホスト化合物の優れた
包接能及び徐放性により、 ■ ヒノキチオールを安定に保持し、これを保護する。
■ ヒノキチオールの揮散を抑制すると共に、これを適
度に徐放する。
度に徐放する。
等の効果が奏される。従って、本発明の徐放性抗菌剤に
よれば、優れた抗菌効果を長期間安定に持続させること
が可能とされる。
よれば、優れた抗菌効果を長期間安定に持続させること
が可能とされる。
第1図は実施例1の徐放性試験結果を示すグラフである
。
。
Claims (1)
- (1)ヒノキチオールと、下記一般式[ I ]式で表わ
される化合物とから成る包接化合物を含むことを特徴と
する徐放性抗菌剤。 ▲数式、化学式、表等があります▼・・・[ I ] [但し、R_1〜R_1_0は、水素、水酸基、ハロゲ
ン又は炭素数1〜5のアルキル基を表わし、そのうち、
R_1〜R_5、R_6〜R_1_0のうち少なくとも
1つは水酸基である。また、Rは炭素数1〜8のアルキ
レン基、イオウ又はスルホンを表わす。]
Priority Applications (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
JP18764088A JPH0240304A (ja) | 1988-07-27 | 1988-07-27 | 徐放性抗菌剤 |
Applications Claiming Priority (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
JP18764088A JPH0240304A (ja) | 1988-07-27 | 1988-07-27 | 徐放性抗菌剤 |
Publications (1)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
JPH0240304A true JPH0240304A (ja) | 1990-02-09 |
Family
ID=16209653
Family Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
JP18764088A Pending JPH0240304A (ja) | 1988-07-27 | 1988-07-27 | 徐放性抗菌剤 |
Country Status (1)
Country | Link |
---|---|
JP (1) | JPH0240304A (ja) |
Cited By (3)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
WO1999011609A1 (fr) * | 1997-09-02 | 1999-03-11 | Nippon Soda Co., Ltd. | Composes moleculaires contenant des derives phenol en tant que constituant |
EP1342706A1 (en) * | 2000-12-11 | 2003-09-10 | Nippon Soda Co., Ltd. | Method for producing molecular compound |
EP1428831A4 (en) * | 2002-06-19 | 2006-09-20 | Kurita Water Ind Ltd | METHOD FOR STORING HYDROGEN, HYDROGEN INCLUSION COMPOUND AND METHOD FOR THE PRODUCTION THEREOF |
-
1988
- 1988-07-27 JP JP18764088A patent/JPH0240304A/ja active Pending
Cited By (5)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
WO1999011609A1 (fr) * | 1997-09-02 | 1999-03-11 | Nippon Soda Co., Ltd. | Composes moleculaires contenant des derives phenol en tant que constituant |
EP1342706A1 (en) * | 2000-12-11 | 2003-09-10 | Nippon Soda Co., Ltd. | Method for producing molecular compound |
EP1342706A4 (en) * | 2000-12-11 | 2006-04-19 | Nippon Soda Co | PROCESS FOR PREPARING A MOLECULAR COMPOUND |
EP1428831A4 (en) * | 2002-06-19 | 2006-09-20 | Kurita Water Ind Ltd | METHOD FOR STORING HYDROGEN, HYDROGEN INCLUSION COMPOUND AND METHOD FOR THE PRODUCTION THEREOF |
JP2009203159A (ja) * | 2002-06-19 | 2009-09-10 | Kurita Water Ind Ltd | 水素包接化合物及びその製造方法 |
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