JPH0240304A - 徐放性抗菌剤 - Google Patents

Abstract

(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。

Description

【発明の詳細な説明】 〔産業上の利用分野〕 本発明は徐放性抗菌剤に係り、特に抗菌剤としてヒノキ
チオールを包接化することにより徐放性を付与し、その
抗菌持続性、安定性を改善した新規徐放性抗菌剤に関す
る。

［従来の技術］ ヒノキチオールは、ヒノキ科植物等の精油のフェノール
性成分から分前される天然トロボロンであり、優れた抗
菌性を示すものであるが、ヒノキチオールは、昇華性を
有する結晶であるため、空気中で使用する場合には、短
期間のうちに揮散して抗菌効果が消失してしまうという
欠点がある。また、ヒノキチオールは、光を当てると黄
色あるいは茶色に変色するなど、その安定性が劣るとい
う欠点もある。

ヒノキチオールのこのような欠点を解消するものとして
、ヒノキチオールをサイクロデキストリン包接化合物と
し、これを食品の保存剤とする方法が提案されている（
特開昭６ｌ−１０８３５９）。

［発明が解決しようとする課題］ 特開昭６１−１０８３５９において、ヒノキチオールの
ホスト化合物として用いられているサイクロデキストリ
ン等の単分子系ホスト化合物は、包接能が低く、包接効
率が悪い。しかも、−度分子内の空隙にゲスト分子を捕
捉するとなかなかこれを放出しないため、サイクロデキ
ストリン等の単分子系ホスト化合物によるヒノキチオー
ル包接化合物は、結果的に薬剤としての寿命が短いもの
となる。

本発明は上記従来の問題点を解決する優れた徐放性抗菌
剤を提供することを目的とする。

［課題を解決するための手段］ 本発明の徐放性抗菌剤は、ヒノキチオールと、下記一般
式［Ｉ］式で表わされる化合物とから成る包接化合物を
含むことを特徴とする。

以下に本発明の詳細な説明する。

本発明において、ヒノキチオールを包接するホスト化合
物は、次の［ＩＪ式で示される化合物から選ばれる１種
又は２種以上の化合物である。

（Ｒ１−Ｒ１゜、Ｒは前記定義の通り。）具体的には次
の化合物が挙げられる。

１．１−ビス（４−ヒドロキシフェニル）シクロヘキサ
ン ビス（４−ヒドロキシフェニル）スルホン４．４′−ブ
チリデンビス（８−ｔｅｒｔ−ブチル−３−メチルフェ
ノール） ４．４′−チオビス（６−−ｔｅｒｔ−ブチル−３−メ
チルフェノール） このような前記［Ｉ］式で表わされるホスト化合物とヒ
ノキチオールとの包接化合物は、例えば次のような方法
により容易に製造することができる。

まず、ヒノキチオールの結晶（融点：４９〜５０℃）を
加熱して溶融させる。次いで、これに所定量のホスト化
合物の粉末を直接添加して混合攪拌し、反応させる。反
応時間は通常５分程度で良い。反応混合物が固化したら
、これを室温に戻し、反応を終了する。包接化合物の生
成はＩＲスペクトルにより容易に確認することができる
。

通常、ヒノキチオールと前記［Ｉ］式で表わされるホス
ト化合物との包接比率は６：４〜１：９の範囲内が好ま
しい。

このようにして得られる、ヒノキチオール−ホスト化合
物包接化合物を含む本発明の徐放性抗菌剤は、抗菌活性
の安定性及び徐放性が著しく良好であるため、家庭用、
工業用各種抗菌剤として幅広い分野にて極めて有用であ
る。

［作　用］ 本発明に係る前記［１３式で表わされるホスト化合物は
、ヒノキチオールの包接能が高く、ヒノキチオールを極
めて安定に包接することができ、しかも包接したヒノキ
チオールを適度に徐放することができる。

従って、本発明に係るヒノキチオール−前記［Ｉ］式の
ホスト化合物包接化合物では、ヒノキチオールを安定に
包接して保護することにより、ヒノキチオールが光等に
より劣化するのを防止すると共にヒノキチオールの揮散
を抑制する一方、ヒノキチオールを適度に徐放すること
により、長期にわたって優れた抗菌効果を持続させるこ
とが可能とされる。

［実施例］ 以下、実施例を挙げて本発明をより具体的に説明するが
、本発明はその要旨を超えない限り、以下の実施例に限
定されるものではない。

実施例１ ヒノキチオール０．６２ｇを水浴上で約６０℃に加温し
て溶かした。これに同温度で１，１−ビス（４−ヒドロ
キシフェニル）シクロヘキサン１ｇを加え、よくかきま
ぜて反応させて固形物を得た。得られた包接化合物は、
ＩＲスペクトルによりヒノキチオールを３８．１重量％
含有する包接化合物であることを確認した。

得られた包接化合物及び比較のためヒノキチオールにつ
いて、徐放性試験を行なった。結果を第１図に示す。

また、との包接化合物又はヒノキチオールを添加した場
合、薬剤無添加の場合について、それぞれ抗菌性試験を
行なフた。結果を第１表に示す。

なお、徐放性試験及び抗菌性試験は次のような方法で行
なった。

徐放性試験 ■　別々のシャーレにそれぞれ包接化合物１ｇ及びヒノ
キチオール０．３８ｇを採り、室温解放状態で静置する
。

■　経時に伴って、各々重量測定し、重量減少量を揮散
量としてとらえ、減少率（％）で表した。

抗菌性試験 ■　別々のシャーレに包接化合物０．１ｇ及びヒノキチ
オール０．０３８ｇをそれぞれ採り、室温解放状態で静
置する。また、薬剤無添加のブランクシャーレも同様に
準備する。

■　カビを常法に従って培養し、カビ胞子懸濁液を調整
する。１０７〜１０’／ｍｊＺの胞子懸濁液の一定量を
分注後凍結保存（−８０℃）し、必要に応じ融解して使
用した。

用いたカビの種類は、Ａｓｐｅｒｑｉｌｌｕｓｎｉｇｅ
ｒとＰｅｎｉｃＪＩＩｉｕｍ　　ｃｉ　−ｔｒｉｎｕｍ
との胞子混合液である。

■　■のカビ胞子懸濁液０．１ｍｆを、シャーレ本体内
にて固化させた寒天培地２０ｍ１上に均一に塗抹した。

■　■のシャーレの各々に、■のシャーレ本体をかぶせ
、ビニールテープで密封し、２５℃で５日間培養した。

■　培養後、微生物の生育状態を肉眼にて観察し、下記
評価基準で判定を行なった。

評価基準 ◎：顕著に微生物の増殖を阻害する。

○：ある程度微生物の増殖を阻害する。

Ｘ：微生物の増殖阻害が認められない。

第　　１　　表 第１図及び第１表より、本発明の徐放性抗菌剤は優れた
抗菌性を有し、しかも抗菌活性の徐放性にも著しく優れ
ることが明らかである。

［発明の効果］ 以上詳述した通り、本発明の徐放性抗菌剤は、ヒノキチ
オールを多分子系ホスト化合物で包接してなる包接化合
物を含むものであって、多分子系ホスト化合物の優れた
包接能及び徐放性により、 ■　ヒノキチオールを安定に保持し、これを保護する。

■　ヒノキチオールの揮散を抑制すると共に、これを適
度に徐放する。

等の効果が奏される。従って、本発明の徐放性抗菌剤に
よれば、優れた抗菌効果を長期間安定に持続させること
が可能とされる。

【図面の簡単な説明】

第１図は実施例１の徐放性試験結果を示すグラフである
。

Claims (1)

【特許請求の範囲】
1. （１）ヒノキチオールと、下記一般式［ I ］式で表わ
   される化合物とから成る包接化合物を含むことを特徴と
   する徐放性抗菌剤。 ▲数式、化学式、表等があります▼・・・［ I ］ ［但し、Ｒ＿１〜Ｒ＿１＿０は、水素、水酸基、ハロゲ
   ン又は炭素数１〜５のアルキル基を表わし、そのうち、
   Ｒ＿１〜Ｒ＿５、Ｒ＿６〜Ｒ＿１＿０のうち少なくとも
   １つは水酸基である。また、Ｒは炭素数１〜８のアルキ
   レン基、イオウ又はスルホンを表わす。］