JP3418196B2 - スルホニルセミカルバジド誘導体と切り花の花の鮮度保持用組成物 - Google Patents

スルホニルセミカルバジド誘導体と切り花の花の鮮度保持用組成物

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Description

【発明の詳細な説明】 技術分野 本発明は、既知のまたは新規なスルホニルセミカルバ
ジド誘導体を有効成分として含有する、切り花の花の鮮
度保持用組成物または鮮度保持剤に関する。また、本発
明は切り花の花の鮮度を保持できて切り花の鑑賞期間を
延長できる活性を有する新規なスルホニルセミカルバジ
ド誘導体に関する。更に、本発明は前記のスルホニルセ
ミカルバジド誘導体で処理することによって鑑賞用の花
をつける植物、即ち花卉類（floristcrops）の植物の花
の鮮度を保持する方法にも関する。
本発明で花の鮮度保持のための処理に使用されるスル
ホニルセミカルバジド誘導体は、総括的に概略で示せ
ば、次の一般式（Ｉ） 〔式中、R1は炭素原子数３〜４の直鎖状または分岐鎖状
の低級アルキル基を表すか、ハロゲン原子、低級アルキ
ル基、ヒドロキシル基、アルコキシル基、カルボキシル
基、アルコキシカルボニル基、ニトロ基、アミノ基また
はベンジルオキシ基により置換されてもよいフェニル基
を表すか、あるいはピリジル基を表すか、もしくはR1は
カルボキシル基またはアルコキシカルボニル基により置
換されていてもよいチエニル基を表し、R2およびR3はそ
れぞれに水素原子、低級アルキル基、アルコキサリル
基、アルコキシアルキル基、または式−Ｃ（＝Ｘ）−Ｘ
−R4（但し、Ｘは酸素原子または硫黄原子を、R4は低級
アルキル基を表す）で示されるアルコキシカルボニル基
またはアルキルチオ−チオカルボニル基を表すか、ある
いはR2およびR3はR2とR3が結合している窒素原子と共に
共同して炭素数４〜５の複素環を形成してもよく、もし
くはR2およびR3が結合している窒素原子と共に式−Ｎ＝
CR5（R6）（但し、R5とR6は夫々に低級アルキル基を表
す）の基を形成してもよい〕で示されるスルホニルセミ
カルバジド誘導体またはその塩である。
背景技術 切り花の花の鮮度が低下する原因としては、切り花を
生けた生け水中で切り花の茎が腐敗や導管の閉塞を起す
こと、栄養分の枯渇すること、および切り花の植物体内
で老化ホルモンであるエチレンが増加することなどがあ
げられる。切り花の茎の腐敗や導管の閉塞を防止するに
は、８−ヒドロキシキノリンなどの殺菌剤や水中汚物を
沈殿させるための硫酸アルミニウムを生け水に加えるこ
と、また切り花の水揚げを良くするための各種界面活性
剤を加えることが提案されている。切り花の栄養分の枯
渇を防止するには、生け水にショ糖などの糖類を加える
ことも知られている。しかし、これらの添加剤の効果に
はばらつきがあり、定常性がない。
一方、植物の老化ホルモンであるエチレンの増加を防
止するためには、1978年にオランダのVeenらによって発
見されたチオ硫酸銀（silver thiosulfate）（STSと略
記される）で処理する方法がある〔プランタ（Planta）
140,93〜96頁、1978年〕。STSはエチレンの作用を抑制
し、カーネーション、宿根カスミソウなどの切り花でエ
チレンが花の萎凋の主要因となるような切り花に対して
は花の鮮度を保持する効果を明確に示すことが知られて
いる。
現在では、切り花の生産者は、多くの種類の切り花に
対して花の鮮度保持剤としてSTSを使用している。しか
し、STSはその有効成分として、重金属である銀を含ん
でいるため、環境汚染の問題が懸念されている。現在、
重金属を含まない安全な切り花の花の鮮度保持剤が強く
望まれている。実際にオランダでは、既にSTSは使用が
規制されており、STSの代わりに、エチレンの生合成を
阻害するアミノオキシ酢酸〔ホートサイエンス（Hortsc
ience）15,805〜806頁、1980年〕が実用されている。し
かし、この化合物は価格が高く、STSと比べて適用でき
る花の種類が少なく、効果も劣るといった問題がある。
またＬ−α−（２−アミノエトキシビニル）グリシン
や２−アミノイソ酪酸も、エチレンの生合成を阻害する
ことにより、切り花の花の鮮度保持効果を示すことが知
られている〔ジャーナル・オブ・ジ・アメリカン・ソサ
イアティ・フォー・ホーティカルチュラル・サイエンス
（Journal of The American Society For Horticultura
l Science）102,517〜520頁、1977年、およびサイエン
ティア・ホーティカルチュレ（Scientia Horticultira
e）44,127〜134頁、1990年〕。前記の２つの化合物を混
用することにより、切り花の花の鮮度を保留させる効果
が高まることも知られている（特開平５−238901号）。
しかし、これら化合物はその効果に比べて価格が高いの
で、実用されていない。
いくつかのスルホニルセミカルバジド誘導体とそれら
の製造法は、抗糖尿病薬用として知られ〔アクタ・ケミ
カ・スカンジナビカ（Acta Chemica Scandinavica）20,
2795〜2806頁、1966年、及びケミカル・アンド・ファー
マシューティカル・ブチレン（Chemical and Pharmaceu
tical Bulletin）26,472〜480頁、1978年〕、また農園
芸用殺菌剤として知られる（特開昭57−206651号公
報）。しかし、これら既知のスルホニルセミカルバジド
誘導体が切り花の花の鮮度保持効果を有することは従来
では全く知られていない。
発明の開示 本発明の目的は、切り花の鑑賞期間を延長できるよう
に切り花の花の鮮度を長期間保持するのに優れた効果を
有する新規な切り花の花の鮮度保持剤を提供することに
ある。
本発明者らは、上記の目的を達成すべく多数の化合物
を合成して、これら化合物の切り花の花に対する生理的
作用を鋭意検討した。その結果、後記される一般式（Ｉ
−ａ）、一般式（Ｉ−ｂ）、一般式（Ｉ−ｃ）、一般式
（Ｉ−ｄ）、一般式（Ｉ−ｅ）、一般式（Ｉ−ｆ）、一
般式（Ｉ−ｇ）、一般式（Ｉ−ｈ）または一般式（Ｉ−
ｉ）で表わされる多数の既知の又は新規なスルホニルセ
ミカルバジド誘導体またはその塩が切り花の花の鮮度保
持効果を有するのみならず、切り花の生産用に栽培され
て土壌またはその他の栽培用媒質で生育されている花卉
類の植物の花の鮮度を延長できる効果を有することを見
いだし、本発明を成すに至った。
すなわち、第１の本発明によると、一般式（Ｉ−ａ） 〔式中、R1aは、ハロゲン原子、低級アルキル基、ヒド
ロキシル基、アルコキシル基、カルボキシル基、アルコ
キシカルボニル基、ニトロ基、アミノ基またはベンジル
オキシ基により置換されてもよいフェニル基を表し;R2a
およびR3aがそれぞれ低級アルキル基である〕で示され
るスルホニルセミカルバジド誘導体、または一般式（Ｉ
−ｂ） 〔式中、R1bが低級アルキル基で置換されてもよいフェ
ニル基であり;R2bおよびR3bの一方が水素原子であり、
他方が低級アルキル基である〕で示されるスルホニルセ
ミカルバジド誘導体、または一般式（Ｉ−ｃ） 〔式中、R1cが低級アルキル基またはハロゲン原子で置
換されてもよいフェニル基であり;R2cおよびR3cがそれ
ぞれに低級アルコキシアルキル基である〕で示されるス
ルホニルセミカルバジド誘導体、または一般式（Ｉ−
ｄ） 〔式中、R1dが低級アルキル基で置換されてもよいフェ
ニル基であり;R2dおよびR3dの一方がアルコキサリル基
または式−Ｃ（＝Ｘ）−Ｘ−R4（但し、Ｘは酸素原子ま
たは硫黄原子を、R4は低級アルキル基を表す）で示され
るアルコキシカルボニル基またはアルキルチオ−チオカ
ルボニル基であり、R2dおよびR3dの他方は水素原子また
は低級アルキル基である〕で示されるスルホニルセミカ
ルバジド誘導体、または一般式（Ｉ−ｅ） 〔式中、R1eが低級アルキル基またはハロゲン原子で置
換されてもよいフェニル基であり;R2eおよびR3eはそれ
らが結合する窒素原子と共に共同してモルホリノ基また
はピペリジノ基を形成する〕で示されるスルホニルセミ
カルバジド誘導体、または一般式（Ｉ−ｆ） 〔式中、R1fが低級アルキル基で置換されてもよいフェ
ニル基であり;R2fおよびR3fはそれらが結合する窒素原
子と共に式−Ｎ＝CR5（R6）（但し、R5とR6はそれぞれ
に低級アルキル基を表す）の基を形成する〕で示される
スルホニルセミカルバジド誘導体、または一般式（Ｉ−
ｇ） 〔式中、R1gは炭素原子数３〜４の直鎖状または分岐鎖
状の低級アルキル基であり;R2gおよびR3gはそれぞれに
炭素原子数１〜２のアルキル基である〕で示されるスル
ホニルセミカルバジド誘導体、または一般式（Ｉ−ｈ） 〔式中、R1hは２−ピリジル基または３−ピリジル基で
あり;R2hおよびR3hはそれぞれに炭素原子数１〜２のア
ルキル基である〕で示されるスルホニルセミカルバジド
誘導体、または一般式（Ｉ−ｉ） 〔式中、R1iはカルボキシル基または低級アルコキシカ
ルボニル基により置換されてもよい２−チエニル基また
は３−チエニル基であり;R2iおよびR3iはそれぞれに炭
素原子数１〜２のアルキル基である〕で示されるスルホ
ニルセミカルバジド誘導体、またはその塩の少なくとも
１種を有効成分として含有し且つ該有効成分のための液
状または固体状の担体を含有することを特徴とする、切
り花の花の鮮度保持用組成物が提供される。
上記の一般式（Ｉ−ａ）、（Ｉ−ｂ）、（Ｉ−ｃ）、
（Ｉ−ｄ）、（Ｉ−ｅ）または（Ｉ−ｆ）において、炭
素数を特に規定されずに示される低級アルキル基とは、
炭素原子数１〜６のアルキル基を意味し、炭素原子数１
〜４のアルキル基であるのが好ましい。アルコキシル基
は、炭素原子数１〜６のアルコキシル基であるのが好ま
しい。アルコキシカルボニル基は、炭素原子数２〜７の
アルコキシカルボニル基であるのが好ましい。
アルコキシアルキル基は、（C1〜C4）アルコキシ−
（C1〜C4）アルキル基であるのが好ましい。アルキルチ
オ基は（C1〜C4）アルキルチオ基であるのが好ましい。
一般式（Ｉ−ａ）〜一般式（Ｉ−ｉ）のスルホニルセ
ミカルバジド誘導体の塩とは、ナトリウム塩、カリウム
塩、アンモニウム塩、ポリエタノールアミン付加塩、イ
ソプロピルアミン付加塩およびトリメチルアミンの如き
トリ−低級アミンとの付加塩を包含する。
発明を実施するための最良の形態 一般式（Ｉ−ａ）〜一般式（Ｉ−ｉ）のスルホニルセ
ミカルバジド誘導体の具体的な例を後記の第１表および
第２表に示すが、本発明に利用できる化合物は第１表と
第２表に示された化合物のみに限定されるものではな
い。但し、第１表では、前記の一般式（Ｉ−ａ）、（Ｉ
−ｂ）、（Ｉ−ｃ）、（Ｉ−ｄ）、（Ｉ−ｇ）、（Ｉ−
ｈ）および（Ｉ−ｉ）を総括的に式（Ｉ）で表わし、ま
た第２表では、前記の一般式（Ｉ−ｅ）および（Ｉ−
ｆ）を総括的に式（Ｉ′）で表わす。なお、表中の化合
物No.は以下に述べる合成例および試験例において参照
される。
第１表に示された化合物No.3、No.4、No.8、No.9、N
o.11、No.13、No.14の化合物、ならびに第２表に示され
た化合物No.34、No.36の化合物はケミカル・アブストラ
クツ・レジストリー・ファイルに記載された既知の化合
物である。第１表に示された化合物No.5の化合物は前出
の「アクタ・ケミカ・スカンジナビカ」20,2795−2806
頁（1966）に記載され、第２表に示された化合物、No.3
2、No.35の化合物は「ジャーナル・オブ・メジカル・フ
ァーマソイチカル・ケミストリー」（J.Med.Pharm.Che
m.）５,815〜822頁（1962）に記載された既知の化合物
である。
第１表および第２表に示されたその他の化合物はすべ
て文献に未記載の新規化合物である。但し、第１表に示
された化合物No.12は前出の特開昭57−206651号明細書
に具体的には記載されないが、その公開されたクレーム
１に示された一般式で表わされたフェニルスルホニルセ
ミカルバジド誘導体に包含される。
第１表および第２表に示された新規化合物の若干につ
いて、その物性として融点を後記の第３表および第４表
に示す。
第１の本発明による花の鮮度保持用組成物において有
効成分として用いられる化合物は下記の一般式（Ｉ−
ａ）、（Ｉ−ｂ）、（Ｉ−ｃ）、（Ｉ−ｄ）、（Ｉ−
ｅ）、（Ｉ−ｆ）、（Ｉ−ｇ）、（Ｉ−ｈ）および（Ｉ
−ｉ）で示されるスルホニルセミカルバジド誘導体また
はその塩である。
（１） 一般式（Ｉ−ａ） 〔式中、R1aは、ハロゲン原子、低級アルキル基、ヒド
ロキシル基、アルコキシル基、カルボキシル基、アルコ
キシカルボニル基、ニトロ基、アミノ基またはベンジル
オキシ基により置換されてもよいフェニル基を表し;R2a
およびR3aがそれぞれ低級アルキル基である〕で示され
るスルホニルセミカルバジド誘導体。
（２） 一般式（Ｉ−ｂ） 〔式中、R1bが低級アルキル基で置換されてもよいフェ
ニル基であり、R2bおよびR3bの一方が水素原子であり、
他方が低級アルキル基、好ましくはメチル基である〕で
示されるスルホニルセミカルバジド誘導体。
（３） 一般式（Ｉ−ｃ） 〔式中、R1cが低級アルキル基またはハロゲン原子で置
換されてもよいフェニル基であり、R2cおよびR3cがそれ
ぞれに低級アルコキシアルキル基である〕で示されるス
ルホニルセミカルバジド誘導体。
（４） 一般式（Ｉ−ｄ） 〔式中、R1dが低級アルキル基で置換されてもよいフェ
ニル基であり、R2dおよびR3dの一方がアルコキサリル基
または式−Ｃ（＝Ｘ）−Ｘ−R4（但し、Ｘは酸素原子ま
たは硫黄原子を、R4は低級アルキル基を表す）で示され
るアルコキシカルボニル基またはアルキルチオ−チオカ
ルボニル基であり、R2dおよびR3dの他方は水素原子また
は低級アルキル基である〕で示されるスルホニルセミカ
ルバジド誘導体。
（５） 一般式（Ｉ−ｅ） 〔式中、R1eが低級アルキル基またはハロゲン原子で置
換されてもよいフェニル基であり、R2eおよびR3eはそれ
らが結合する窒素原子と共に共同してモルホリノ基また
はピペリジノ基を形成する〕で示されるスルホニルセミ
カルバジド誘導体。
（６） 一般式（Ｉ−ｆ） 〔式中、R1fが低級アルキル基で置換されてもよいフェ
ニル基であり、R2fおよびR3fはそれらが結合する窒素原
子と共に式−Ｎ＝CR5（R6）（但し、R5とR6はそれぞれ
に低級アルキル基を表す）の基を形成する〕で示される
スルホニルセミカルバジド誘導体。
（７） 一般式（Ｉ−ｇ） 〔式中、R1gは炭素原子数３〜４の直鎖状または分岐鎖
状の低級アルキル基であり、R2gおよびR3gはそれぞれに
炭素原子数１〜２のアルキル基である〕で示されるスル
ホニルセミカルバジド誘導体。
（８） 一般式（Ｉ−ｈ） 〔式中、R1hは２−ピリジル基または３−ピリジル基で
あり、R2hおよびR3hはそれぞれに炭素原子数１〜２のア
ルキル基である〕で示されるスルホニルセミカルバジド
誘導体。
（９） 一般式（Ｉ−ｉ） 〔式中、R1iはカルボキシル基または低級アルコキシカ
ルボニル基により置換されてもよい２−チエニル基また
は３−チエニル基であり、R2iおよびR3iはそれぞれに炭
素原子数１〜２のアルキル基である〕で示されるスルホ
ニルセミカルバジド誘導体。
第１の本発明による組成物で有効成分として用いられ
るスルホニルセミカルバジド誘導体は特に下記の（ｉ）
〜（vii）の化合物であるのが好ましい。
（ｉ）1,1−ジメチル−４−（フェニルスルホニル）セ
ミカルバジド（第１表の化合物No.3） （ii）1,1−ジメチル−４−（ｐ−メチルフェニルスル
ホニル）セミカルバジド（第１表の化合物No.5） （iii）1,1−ジメチル−４−（ｐ−クロロフェニルスル
ホニル）セミカルバジド（第１表の化合物No.8） （iv）1,1−ジメチル−４−（ｐ−ニトロフェニルスル
ホニル）セミカルバジド（第１表の化合物No.13） （ｖ）1,1−ジメチル−４−（２−ピリジルスルホニ
ル）セミカルバジド（第１表の化合物No.27） （vi）1,1−ジメチル−４−（２−チエニルスルホニ
ル）セミカルバジド（第１表の化合物No.29） （vii）１−（２−プロパノン）−４−（ｐ−メチルフ
ェニルスルホニル）セミカルバゾン（第２表の化合物N
o.37）。
第１の本発明による花の鮮度保持用組成物において
は、一般式（Ｉ−ａ）〜一般式（Ｉ−ｉ）の有効成分化
合物は、例えば水、メタノール、エタノールなどのアル
コール類、アセトン、ペンタノン、シクロヘキサノン、
イソホロンなどのケトン類、酢酸エチル、酢酸ブチル、
セバシン酸ジエチルなどのエステル類、メチルセロソル
ブ、エチルセロソルブなどのエーテル類、ベンゼン、キ
シレンなどの芳香族炭化水素類、灯油、流動パラフィン
などの脂肪族炭化水素類、ジメチルフォルムアミド、ジ
メチルスルホキシドなどの溶媒またはそれらの混合溶媒
の如き液体担体と混合され、これら溶媒に溶解して配合
される。必要に応じて界面活性剤、無機または有機アミ
ン類あるいは酸類、糖類、ガム類などの補助剤を追加的
に加えることができる。
また、一般式（Ｉ−ａ）〜一般式（Ｉ−ｉ）の化合物
を粘土鉱物、澱粉、糖類、重曹、芒硝などの塩類、有機
酸類などの固体担体と混和して適宜に希釈して第１の本
発明の組成物を調合することもできる。さらに上記のよ
うな添加物材料を用いて、水溶液、油性溶液、懸濁液、
乳化液、クリーム、ペーストあるいは粉末、顆粒、錠剤
の如き各種の固形の製剤を製造し、使用に当って、適宜
に水などで希釈して植物に施用できる。
上記の本発明組成物の製剤を製造するに際しては、そ
の使用目的および使用形態によって本組成物を広い範囲
の適用場面で施用し得るので、製剤中の一般式（Ｉ−
ａ）〜一般式（Ｉ−ｉ）の化合物の含有量を目的に応じ
て適宜に変化させることが必要である。製剤を直接に植
物に適用する場合には、一般式（Ｉ−ａ）〜一般式（Ｉ
−ｉ）の化合物が、その製剤中に実用上の施用される濃
度で含まれるようにすることが必要である。高濃度製剤
を作る場合には、一般式（Ｉ−ａ）〜一般式（Ｉ−ｉ）
の化合物を重量で５〜80％、好ましくは10〜40％の割合
で配合することが望ましい。
第１の本発明の花の鮮度保持用組成物には、殺菌剤や
展着剤などの添加剤、市販の他の花鮮度保持剤や栄養補
給剤などを所望ならば追加的に配合することもできる。
前記一般式（Ｉ−ａ）〜一般式（Ｉ−ｉ）のスルホニ
ルセミカルバジド誘導体またはその塩は、前記のように
担体と混和することにより組成物の形に製剤して施用で
きるが、また一般式（Ｉ−ａ）〜一般式（Ｉ−ｉ）の化
合物を有効成分としてそのまま、すなわち担体と混和す
ることなく、切り花の花の鮮度保持剤として利用でき
る。
それ故、第２の本発明によると、前記の一般式（Ｉ−
ａ）、一般式（Ｉ−ｂ）、一般式（Ｉ−ｃ）、一般式
（Ｉ−ｄ）、一般式（Ｉ−ｅ）、一般式（Ｉ−ｆ）、一
般式（Ｉ−ｇ）、一般式（Ｉ−ｈ）または一般式（Ｉ−
ｉ）のスルホニルセミカルバジド誘導体またはその塩か
ら成ることを特徴とする、切り花の花の鮮度保持剤が提
供される。
第１の本発明の花の鮮度保持用組成物も、第２の本発
明の花鮮度保持剤も、散布、浸漬、灌注などの方法によ
り切り花植物へ施用することができる。施用方法は一般
式（Ｉ−ａ）〜一般式（Ｉ−ｉ）の化合物の特性に基づ
いて、様々の公知の方法が可能である。一般的には一般
式（Ｉ−ａ）〜一般式（Ｉ−ｉ）の化合物を含む溶液、
分散液または懸濁液を植物全体に散布処理する方法、あ
るいは切り花用の花卉類の植物体の根部もしくは収穫後
の切り花の茎の切り口を一般式（Ｉ−ａ）〜一般式（Ｉ
−ｉ）の化合物を含む処理液に浸漬して本化合物を植物
体内に吸収させる方法を採用できる。処理の一つの方法
としては、切り花の茎の切り口を一般式（Ｉ−ａ）〜一
般式（Ｉ−ｉ）の化合物を含む処理液中に１時間以上、
好ましくは１〜24時間浸漬すれば良い。別の処理の方法
としては、一般式（Ｉ−ａ）〜一般式（Ｉ−ｉ）の化合
物を添加された水を入れた花瓶などに切り花を生けてお
いても良い。
本発明による一般式（Ｉ−ａ）〜一般式（Ｉ−ｉ）の
化合物の使用濃度は、対象とする花の種類や形態によっ
て最適値が異なるので、特に限定されない。好ましくは
一般式（Ｉ−ａ）〜一般式（Ｉ−ｉ）の化合物は水に溶
解または分散して１×10-4〜0.1重量％の範囲の濃度で
用いられる。
本発明の花の鮮度保持用組成物または鮮度保持剤を適
用できる花としては、カーネーション、デルフィニウ
ム、スイートピー、宿根カスミソウ、ユリ、フリージ
ア、チューリップ、洋ランなどがあげらる。圃場で栽培
中の花卉類の植物、鉢に移植された花卉類の植物あるい
は花卉類の植物の茎の中間部または下端部の所で根を切
り離して作られる切り花に本発明は適用できる。
従って、第３の本発明によると、一般式（Ｉ−ａ） 〔式中、R1aは、ハロゲン原子、低級アルキル基、ヒド
ロキシル基、アルコキシル基、カルボキシル基、アルコ
キシカルボニル基、ニトロ基、アミノ基またはベンジル
オキシ基により置換されてもよいフェニル基を表し;R2a
およびR3aがそれぞれ低級アルキル基である〕で示され
るスルホニルセミカルバジド誘導体、または一般式（Ｉ
−ｂ） 〔式中、R1bが低級アルキル基で置換されてもよいフェ
ニル基であり;R2bおよびR3bの一方が水素原子であり、
他方が低級アルキル基である〕で示されるスルホニルセ
ミカルバジド誘導体、または一般式（Ｉ−ｃ） 〔式中、R1cが低級アルキル基またはハロゲン原子で置
換されてもよいフェニル基であり;R2cおよびR3cがそれ
ぞれに低級アルコキシアルキル基である〕で示されるス
ルホニルセミカルバジド誘導体、または一般式（Ｉ−
ｄ） 〔式中、R1dが低級アルキル基で置換されてもよいフェ
ニル基であり;R2dおよびR3dの一方がアルコキサリル基
または式−Ｃ（＝Ｘ）−Ｘ−R4（但し、Ｘは酸素原子ま
たは硫黄原子を、R4は低級アルキル基を表す）で示され
るアルコキシルカルボニル基またはアルキルチオ−チオ
カルボニル基であり、R2dおよびR3dの他方は水素原子ま
たは低級アルキル基である〕で示されるスルホニルセミ
カルバジド誘導体、または一般式（Ｉ−ｅ） 〔式中、R1eが低級アルキル基またはハロゲン原子で置
換されてもよいフェニル基であり;R2eおよびR3eはそれ
らが結合する窒素原子と共に共同してモルホリノ基また
はピペリジノ基を形成する〕で示されるスルホニルセミ
カルバジド誘導体、または一般式（Ｉ−ｆ） 〔式中、R1fが低級アルキル基で置換されてもよいフェ
ニル基であり;R2fおよびR3fはそれらが結合する窒素原
子と共に式−Ｎ＝CR5（R6）（但し、R5とR6はそれぞれ
に低級アルキル基を表す）の基を形成する〕で示される
スルホニルセミカルバジド誘導体、または一般式（Ｉ−
ｇ） 〔式中、R1gは炭素原子数３〜４の直鎖状または分岐鎖
状の低級アルキル基であり;R2gおよびR3gはそれぞれに
炭素原子数１〜２のアルキル基である〕で示されるスル
ホニルセミカルバジド誘導体、または一般式（Ｉ−ｈ） 〔式中、R1hは２−ピリジル基または３−ピリジル基で
あり;R2hおよびR3hはそれぞれに炭素原子数１〜２のア
ルキル基である〕で示されるスルホニルセミカルバジド
誘導体、または一般式（Ｉ−ｉ） 〔式中、R1iはカルボキシル基または低級アルコキシカ
ルボニル基により置換されてもよい２−チエニル基また
は３−チエニル基であり;R2iおよびR3iはそれぞれに炭
素原子数１〜２のアルキル基である〕で示されるスルホ
ニルセミカルバジド誘導体またはその塩あるいはこれの
水溶液で花卉類の植物の根部を切断されて作られた切り
花の茎の切り口または葉を、あるいは圃場または鉢で栽
培されている花卉類の植物の根または葉を処理し、これ
によって、花の鮮度を保持するのに有効な量の前記スル
ホニルセミカルバジド誘導体またはその塩を該切り花ま
たは栽培中の花卉類の植物に吸収させることから成る、
花の鮮度を保持する方法が提供される。
第３の本発明の方法では、切り花の茎の切り口を処理
する場合には、一般式（Ｉ−ａ）〜一般式（Ｉ−ｉ）の
化合物を１×10-4重量％〜0.1重量％の範囲の濃度で含
む水溶液に１時間以上、例えば１〜24時間、茎の切り口
を浸漬して該化合物の吸収のための処理を行うことがで
きる。また、栽培中の花卉類の植物を処理する場合には
栽培土、等による吸着や流亡による損失を考えて、上記
の濃度範囲より高められた濃度で一般式（Ｉ−ａ）〜一
般式（Ｉ−ｉ）の化合物を含む水溶液を栽培用の土又は
その他の栽培用媒質に散布して浸透する方法が適用でき
る。
更に、第４の本発明においては、一般式（Ｉ−ａ） 〔式中、R1aは、ハロゲン原子、低級アルキル基、ヒド
ロキシル基、アルコキシル基、カルボキシル基、アルコ
キシカルボニル基、ニトロ基、アミノ基またはベンジル
オキシ基により置換されてもよいフェニル基を表し;R2a
およびR3aがそれぞれ低級アルキル基である〕で示され
るスルホニルセミカルバジド誘導体、または一般式（Ｉ
−ｂ） 〔式中、R1bが低級アルキル基で置換されてもよいフェ
ニル基であり;R2bおよびR3bの一方が水素原子であり、
他方が低級アルキル基である〕で示されるスルホニルセ
ミカルバジド誘導体、または一般式（Ｉ−ｃ） 〔式中、R1cが低級アルキル基またはハロゲン原子で置
換されてもよいフェニル基であり;R2cおよびR3cがそれ
ぞれに低級アルコキシアルキル基である〕で示されるス
ルホニルセミカルバジド誘導体、または一般式（Ｉ−
ｄ） 〔式中、R1dが低級アルキル基で置換されてもよいフェ
ニル基であり;R2dおよびR3dの一方がアルコキサリル基
または式−Ｃ（＝Ｘ）−Ｘ−R4（但し、Ｘは酸素原子ま
たは硫黄原子を、R4は低級アルキル基を表す）で示され
るアルコキシカルボニル基またはアルキルチオ−チオカ
ルボニル基であり、R2dおよびR3dの他方は水素原子また
は低級アルキル基である〕で示されるスルホニルセミカ
ルバジド誘導体、または一般式（Ｉ−ｅ） 〔式中、R1eが低級アルキル基またはハロゲン原子で置
換されてもよいフェニル基であり;R2eおよびR3eはそれ
らが結合する窒素原子と共に共同してモルホリノ基また
はピペリジノ基を形成する〕で示されるスルホニルセミ
カルバジド誘導体、または一般式（Ｉ−ｆ） 〔式中、R1fが低級アルキル基で置換されてもよいフェ
ニル基であり;R2fおよびR3fはそれらが結合する窒素原
子と共に式−Ｎ＝CR5（R6）（但し、R5とR6はそれぞれ
に低級アルキル基を表す）の基を形成する〕で示される
スルホニルセミカルバジド誘導体、または一般式（Ｉ−
ｇ） 〔式中、R1gは炭素原子数３〜４の直鎖状または分岐鎖
状の低級アルキル基であり;R2gおよびR3gはそれぞれに
炭素原子数１〜２のアルキル基である〕で示されるスル
ホニルセミカルバジド誘導体、または一般式（Ｉ−ｈ） 〔式中、R1hは２−ピリジル基または３−ピリジル基で
あり;R2hおよびR3hはそれぞれに炭素原子数１〜２のア
ルキル基である〕で示されるスルホニルセミカルバジド
誘導体、または一般式（Ｉ−ｉ） 〔式中、R1iはカルボキシル基または低級アルコキシカ
ルボニル基により置換されてもよい２−チエニル基また
は３−チエニル基であり;R2iおよびR3iはそれぞれに炭
素原子数１〜２のアルキル基である〕で示されるスルホ
ニルセミカルバジド誘導体またはその塩を、花の鮮度保
持剤の製造に用いる使用が提供される。
本発明で有効成分または活性物質として使用されて且
つ総括的に前記の一般式（Ｉ）で表わした場合のスルホ
ニルセミカルバジド誘導体は、下記のＡ法またはＢ法で
示した反応式に従って容易に製造することができる。
反応式中で、R1、R2およびR3は前記の一般式（Ｉ）に
おけると同じ意味を表す。
上記のＡ法においては、スルホニルイソシアナート
（II）を無水の塩化メチレン、ベンゼン、トルエン、テ
トラヒドロフラン、ジオキサンなどの溶媒に溶解し、氷
冷下ないし室温で攪拌しながらヒドラジン（III）を添
加すると速やかに反応し、目的とするスルホニルセミカ
ルバジド誘導体（Ｉ）を容易に得ることができる。
また、Ｂ法においては、スルホニルカーバメート（I
V）とヒドラジン（III）を混合するか、あるいはトルエ
ン、キシレンなどの溶媒に溶解して105〜120℃で反応さ
せることにより、高収率で目的とするスルホニルセミカ
ルバジド誘導体（Ｉ）を得ることができる。
第１の本発明の組成物で又は第２の本発明による薬剤
で有効成分として用いる一般式（Ｉ−ａ）〜（Ｉ−ｉ）
の化合物のうちの一部は既知の化合物であるが、その他
の化合物は文献に未記載の新規な化合物である。
本発明で使用されるスルホニルセミカルバジド誘導体
の具体的な例を、次の第３表および第４表にその融点と
共に記載する。第３表、第４表に示される化合物No.は
第１表、第２表に示されたものと同じである。
本発明で使用される一般式（Ｉ−ａ）、（Ｉ−ｂ）、
（Ｉ−ｃ）、（Ｉ−ｄ）、（Ｉ−ｅ）、（Ｉ−ｆ）、
（Ｉ−ｇ）、（Ｉ−ｈ）および（Ｉ−ｉ）の各群のスル
ホニルセミカルバジド誘導体は、それぞれに、それらの
好ましい実施態様として、下記の（１）〜（９）に列挙
されたスルホニルセミカルバジド誘導体を包含する。
（１） 一般式（Ｉ″−ａ） 〔式中、R1aが２−トリル基、フルオロフェニル基、ヒ
ドロキシフェニル基、ベンジルオキシフェニル基、また
はアルコキシカルボニルフェニル基でありR2aおよびR3a
がそれぞれ低級アルキル基である〕で示されるスルホニ
ルセミカルバジド誘導体（例えば第３表の化合物No.6、
No.7、No.10、No.12、No.24）。
（２） 一般式（Ｉ″−ｂ） 〔式中、R1bが低級アルキル基で置換されてもよいフェ
ニル基であり、R2bおよびR3bの一方が水素原子であり、
他方が低級アルキル基、好ましくはメチル基である〕で
示されるスルホニルセミカルバジド誘導体（例えば第３
表の化合物No.1とNo.2）。
（３） 一般式（Ｉ″−ｃ） 〔式中、R1cが低級アルキル基またはハロゲン原子で置
換されてもよいフェニル基であり、R2cおよびR3cがそれ
ぞれに低級アルコキシアルキル基である〕で示されるス
ルホニルセミカルバジド誘導体（例えば第３表の化合物
No.15、No.16およびNo.17）。
（４） 一般式（Ｉ″−ｄ） 〔式中、R1dが低級アルキル基で置換されてもよいフェ
ニル基であり、R2dおよびR3dの一方が式−Ｃ（＝Ｘ）−
Ｘ−R4（但し、Ｘは酸素原子または硫黄原子を、R4は低
級アルキル基を表す）で示されるアルコキシカルボニル
基またはアルキルチオ−チオカルボニル基あるいはアル
コキサリル基であり、R2dおよびR3dの他方は水素原子ま
たは低級アルキル基である〕で示されるスルホニルセミ
カルバジド誘導体（例えば第３表の化合物No.18、No.1
9、No.20、No.21、No.22、およびNo.23）。
（５） 一般式（Ｉ″−ｅ） 〔式中、R1eがフェニル基であり、R2eおよびR3eはそれ
らが結合する窒素原子と共に共同してモルホリノ基を形
成する〕で示されるスルホニルセミカルバジド誘導体
（例えば第４表の化合物No.33）。
（６） 一般式（Ｉ″−ｆ） 〔式中、R1fが低級アルキル基で置換されてもよいフェ
ニル基であり、R2fおよびR3fはそれらが結合する窒素原
子と共に式−Ｎ＝CR5（R6）（但し、R5とR6はそれぞれ
に低級アルキル基を表す）の基を形成する〕で示される
スルホニルセミカルバジド誘導体（例えば第４表の化合
物No.37）。
（７） 一般式（Ｉ″−ｇ） 〔式中、R1gは炭素原子数３〜４の直鎖状または分岐鎖
状の低級アルキル基であり、R2gおよびR3gはそれぞれに
炭素原子数１〜２のアルキル基である〕で示されるスル
ホニルセミカルバジド誘導体（例えば第３表の化合物N
o.25とNo.26）。
（８） 一般式（Ｉ″−ｈ） 〔式中、R1hは２−ピリジル基または３−ピリジル基で
あり、R2hおよびR3hはそれぞれに炭素原子数１〜２のア
ルキル基である〕で示されるスルホニルセミカルバジド
誘導体（例えば第３表の化合物No.27とNo.28）。
（９） 一般式（Ｉ″−ｉ） 〔式中、R1iはカルボキシル基または低級アルコキシカ
ルボニル基により置換されてもよい２−チエニル基また
は３−チエニル基であり、R2iおよびR3iはそれぞれに炭
素原子数１〜２のアルキル基である〕で示されるスルホ
ニルセミカルバジド誘導体（例えば第３表の化合物No.2
9、No.30およびNo.31）。
上記の（８）で示した一般式（Ｉ″−ｈ）の化合物、
ならびに上記の（９）で示した一般式（Ｉ″−ｉ）の化
合物は、新規な化合物である。
従って、第５の本発明においては、次の一般式（Ｉ″
−ｈ） 〔式中、R1hは２−ピリジル基または３−ピリジル基で
あり;R2hおよびR3hはそれぞれに炭素原子数１〜２のア
ルキル基である〕で示されるスルホニルセミカルバジド
誘導体またはその塩が提供される。
さらに、第６の本発明においては、次の一般式（Ｉ″
−ｉ） 〔式中、R1iはカルボキシル基または低級アルコキシカ
ルボニル基により置換されてもよい２−チエニル基また
は３−チエニル基であり;R2iおよびR3iはそれぞれに炭
素原子数１〜２のアルキル基である〕で示されるスルホ
ニルセミカルバジド誘導体またはその塩が提供される。
次に、本発明によるスルホニルセミカルバジド誘導体
の若干例の製造を以下の合成例について例示して本発明
を説明する。但し、本発明はこれらの例によって限定さ
れるものではない。
合成例１ １−エトキシカルボニル−４−（４−メチルフェニルス
ルホニル）−セミカルバジド（第３表の化合物No.20）
の合成 エチルカルバゼート1.1gと４−トリスルホニルイソシ
アネート2.2gを無水ジクロロメタン30mlに溶解し、その
溶液を氷冷下で攪拌すると直ちに結晶が析出した。１時
間攪拌を続けたのち、反応液から結晶を濾別し、ジクロ
ロメタンで洗浄した。その後乾燥して目的化合物2.65g
を得た。融点174〜176℃、収率88％。
合成例２ 1,1−ジ（２−エトキシエチル）−４−（４−クロロフ
ェニルスルホニル）−セミカルバジド（第３表の化合物
No.17）の合成 ４−クロロフェニルスルホニル−エチルカーバメート
2.6gと1,1−ビス（エトキシエチル）ヒドラジン1.8gを
混合し、その混合物を110℃で15分間反応させて赤褐色
油状の反応生成物を得た。この反応生成物をシリカゲル
カラムクロマトグラフィーに付し、展開溶媒ヘキサン−
酢酸エチル（1:1）で展開して目的物相当の分画を集め
た。目的の分画を濃縮後、ヘキサンから再結晶して白色
結晶1.8gを得た。融点84.5〜85.5℃、収率47％。
合成例３ 1,1−ジメチル−４−（４−フルオロフェニルスルホニ
ル）−セミカルバジド（第３表の化合物No.7）の合成 ４−フルオロフェニルスルホニル−エチルカーバメー
ト3.1gを30mlのキシレンに溶解し、その溶液に1,1−ジ
メチルヒドラジン1.8gを加えたのち115℃で20分間反応
させた。反応液を放冷すると油状物が分離し、固化し
た。これを濾取し、トルエンで洗浄して目的化合物4.25
gを得た。融点143.5〜144.5℃、収率81％。
なお、合成例１ないし合成例３の方法に準じて、第３
表および第４表に示した新規な化合物を合成した。
更に、本発明で用いられるスルホニルセミカルバジド
誘導体が切り花の花の鮮度を保持する効果を有すること
を次の試験例１〜６により例証する。
試験例１ 本例はカーネーション切り花の鮮度保持に本発明によ
るスルホニルセミカルバジド誘導体が有効であることを
示す。
神奈川県秦野市の農家において栽培されたカーネーシ
ョン（品種；フランシスコ）を茎長が10cmの長さになる
ように茎の下端を切った。供試化合物を10ppm含む水溶
液の50mlが入った管瓶（直径3cm×高さ×12cm）に、切
り花を１本ずつ入れ茎の下端を浸漬した。その後25℃の
恒温室内に保って切り花の花弁の状態を観察した。各試
験区とも４反復とした。比較のため、供試化合物を添加
しない試験も行った。結果を第５表に示す。
第５表から明らかなように、いずれの供試化合物もカ
ーネーション切り花の花の鮮度保持効果を示した。
試験例２ 本例も、本発明による化合物がカーネーション切り花
の鮮度保持効果を有することを示す。
試験例１と同様の方法で試験を行った。結果を第６表
に示す。
第６表から明らかなように、いずれの供試化合物もカ
ーネーション切り花の鮮度保持効果を示した。
試験例３ 試験例１と同様の方法でカーネーション切り花につい
て試験を行った。結果を第７表に示す。
第７表から明らかなように、いずれの供試化合物も切
り花の鮮度保持効果を示した。
試験例４ 試験例１と同様の方法でカーネーション切り花につい
て試験を行った。結果を第８表に示す。
第８表から明らかなように、いずれの供試化合物もカ
ーネーション切り花の鮮度保持効果を示した。
試験例５ 試験例１と同様の方法でカーネーション切り花につい
て試験を行った。結果を第９表に示す。
第９表から明らかなように、化合物No.37はカーネー
ション切り花の鮮度保持効果を示した。
試験例６ 試験例１と同様なカーネーションを茎長50cmの長さに
切り、その切り花を、供試化合物を第10表に示される濃
度で含む水溶液中に３本ずつ入れた。25℃の恒温室にて
茎の切り口から16時間薬液を吸収させた。その後、精製
水に切り花を生け直し、その後の切り花の花弁の状態を
観察した。各試験区とも２反復とした。比較のため、供
試化合物としてSTSを用いても試験した。結果を第10表
に示す。
第10表から明らかなように、これらの供試化合物での
前処理により、対照薬として用いたSTSと同程度か又は
それ以上である花の鮮度保持効果を示した。
産業上の利用可能性 本発明によれば、切り花の花の鮮度を良好な状態で長
期に保つ鮮度保持剤が提供され、これは切り花の花また
は栽培中の花卉類の植物の花の鑑賞期間を延長できるの
で有用である。
───────────────────────────────────────────────────── フロントページの続き (51)Int.Cl.7 識別記号 ＦＩ Ｃ０７Ｄ 295/32 Ｃ０７Ｄ 333/34 333/34 295/22 (72)発明者 栗原 邦彦 東京都中央区京橋２丁目４番16号 明治 製菓株式会社内 (72)発明者 橘 邦隆 東京都中央区京橋２丁目４番16号 明治 製菓株式会社内 (56)参考文献 特開 昭57−206651（ＪＰ，Ａ) 特公 昭46−11177（ＪＰ，Ｂ１) 特公 昭52−2914（ＪＰ，Ｂ１) 特公 昭39−12638（ＪＰ，Ｂ１) 特公 昭39−12639（ＪＰ，Ｂ１) 特公 昭39−12640（ＪＰ，Ｂ１) 特公 昭40−2424（ＪＰ，Ｂ１) 特公 昭40−2425（ＪＰ，Ｂ１) 西独国特許出願公開1668339（ＤＥ, Ａ１) (58)調査した分野(Int.Cl.7，ＤＢ名) A01N 3/00 C07C 311/00 C07D 213/00 C07D 295/00 C07D 333/00 ＣＡ（ＳＴＮ) ＲＥＧＩＳＴＲＹ（ＳＴＮ)

Claims (6)

    (57)【特許請求の範囲】
  1. 【請求項１】一般式（Ｉ−ａ） 〔式中、R1aは、ハロゲン原子、低級アルキル基、ヒド
    ロキシル基、アルコキシル基、カルボキシル基、アルコ
    キシカルボニル基、ニトロ基、アミノ基またはベンジル
    オキシ基により置換されてもよいフェニル基を表し;R2a
    およびR3aがそれぞれ低級アルキル基である〕で示され
    るスルホニルセミカルバジド誘導体、または一般式（Ｉ
    −ｂ） 〔式中、R1bが低級アルキル基で置換されてもよいフェ
    ニル基であり;R2bおよびR3bの一方が水素原子であり、
    他方が低級アルキル基である〕で示されるスルホニルセ
    ミカルバジド誘導体、または一般式（Ｉ−ｃ） 〔式中、R1cが低級アルキル基またはハロゲン原子で置
    換されてもよいフェニル基であり;R2cおよびR3cがそれ
    ぞれに低級アルコキシアルキル基である〕で示されるス
    ルホニルセミカルバジド誘導体、または一般式（Ｉ−
    ｄ） 〔式中、R1dが低級アルキル基で置換されてもよいフェ
    ニル基であり;R2dおよびR3dの一方がアルコキサリル基
    または式−Ｃ（＝Ｘ）−Ｘ−R4（但し、Ｘは酸素原子ま
    たは硫黄原子を、R4は低級アルキル基を表す）で示され
    るアルコキシカルボニル基またはアルキルチオ−チオカ
    ルボニル基であり、R2dおよびR3dの他方は水素原子また
    は低級アルキル基である〕で示されるスルホニルセミカ
    ルバジド誘導体、または一般式（Ｉ−ｅ） 〔式中、R1eが低級アルキル基またはハロゲン原子で置
    換されてもよいフェニル基であり;R2eおよびR3eはそれ
    らが結合する窒素原子と共に共同してモルホリノ基また
    はピペリジノ基を形成する〕で示されるスルホニルセミ
    カルバジド誘導体、または一般式（Ｉ−ｆ） 〔式中、R1fが低級アルキル基で置換されてもよいフェ
    ニル基であり;R2fおよびR3fはそれらが結合する窒素原
    子と共に式−Ｎ＝CR5（R6）（但し、R5とR6はそれぞれ
    に低級アルキル基を表す）の基を形成する〕で示される
    スルホニルセミカルバジド誘導体、または一般式（Ｉ−
    ｇ） 〔式中、R1gは炭素原子数３〜４の直鎖状または分岐鎖
    状の低級アルキル基であり;R2gおよびR3gはそれぞれに
    炭素原子数１〜２のアルキル基である〕で示されるスル
    ホニルセミカルバジド誘導体、または一般式（Ｉ−ｈ） 〔式中、R1hは２−ピリジル基または３−ピリジル基で
    あり;R2hおよびR3hはそれぞれに炭素原子数１〜２のア
    ルキル基である〕で示されるスルホニルセミカルバジド
    誘導体、または一般式（Ｉ−ｉ） 〔式中、R1iはカルボキシル基または低級アルコキシカ
    ルボニル基により置換されてもよい２−チエニル基また
    は３−チエニル基であり;R2iおよびR3iはそれぞれに炭
    素原子数１〜２のアルキル基である〕で示されるスルホ
    ニルセミカルバジド誘導体、またはその塩の少なくとも
    １種を有効成分として含有し且つ該有効成分のための液
    状または固体状の担体を含有することを特徴とする、切
    り花の花の鮮度保持用組成物。
  2. 【請求項２】一般式（Ｉ−ａ） 〔式中、R1aは、ハロゲン原子、低級アルキル基、ヒド
    ロキシル基、アルコキシル基、カルボキシル基、アルコ
    キシカルボニル基、ニトロ基、アミノ基またはベンジル
    オキシ基により置換されてもよいフェニル基を表し;R2a
    およびR3aがそれぞれ低級アルキル基である〕で示され
    るスルホニルセミカルバジド誘導体、または一般式（Ｉ
    −ｂ） 〔式中、R1bが低級アルキル基で置換されてもよいフェ
    ニル基であり;R2bおよびR3bの一方が水素原子であり、
    他方が低級アルキル基である〕で示されるスルホニルセ
    ミカルバジド誘導体、または一般式（Ｉ−ｃ） 〔式中、R1cが低級アルキル基またはハロゲン原子で置
    換されてもよいフェニル基であり;R2cおよびR3cがそれ
    ぞれに低級アルコキシアルキル基である〕で示されるス
    ルホニルセミカルバジド誘導体、または一般式（Ｉ−
    ｄ） 〔式中、R1dが低級アルキル基で置換されてもよいフェ
    ニル基であり;R2dおよびR3dの一方がアルコキサリル基
    または式−Ｃ（＝Ｘ）−Ｘ−R4（但し、Ｘは酸素原子ま
    たは硫黄原子を、R4は低級アルキル基を表す）で示され
    るアルコキシカルボニル基またはアルキルチオ−チオカ
    ルボニル基であり、R2dおよびR3dの他方は水素原子また
    は低級アルキル基である〕で示されるスルホニルセミカ
    ルバジド誘導体、または一般式（Ｉ−ｅ） 〔式中、R1eが低級アルキル基またはハロゲン原子で置
    換されてもよいフェニル基であり;R2eおよびR3eはそれ
    らが結合する窒素原子と共に共同してモルホリノ基また
    はピペリジノ基を形成する〕で示されるスルホニルセミ
    カルバジド誘導体、または一般式（Ｉ−ｆ） 〔式中、R1fが低級アルキル基で置換されてもよいフェ
    ニル基であり;R2fおよびR3fはそれらが結合する窒素原
    子と共に式−Ｎ＝CR5（R6）（但し、R5とR6はそれぞれ
    に低級アルキル基を表す）の基を形成する〕で示される
    スルホニルセミカルバジド誘導体、または一般式（Ｉ−
    ｇ） 〔式中、R1gは炭素原子数３〜４の直鎖状または分岐鎖
    状の低級アルキル基であり;R2gおよびR3gはそれぞれに
    炭素原子数１〜２のアルキル基である〕で示されるスル
    ホニルセミカルバジド誘導体、または一般式（Ｉ−ｈ） 〔式中、R1hは２−ピリジル基または３−ピリジル基で
    あり;R2hおよびR3hはそれぞれに炭素原子数１〜２のア
    ルキル基である〕で示されるスルホニルセミカルバジド
    誘導体、または一般式（Ｉ−ｉ） 〔式中、R1iはカルボキシル基または低級アルコキシカ
    ルボニル基により置換されてもよい２−チエニル基また
    は３−チエニル基であり;R2iおよびR3iはそれぞれに炭
    素原子数１〜２のアルキル基である〕で示されるスルホ
    ニルセミカルバジド誘導体またはその塩の少なくとも１
    種から成ることを特徴とする、切り花の花の鮮度保持
    剤。
  3. 【請求項３】一般式（Ｉ−ａ） 〔式中、R1aは、ハロゲン原子、低級アルキル基、ヒド
    ロキシル基、アルコキシル基、カルボキシル基、アルコ
    キシカルボニル基、ニトロ基、アミノ基またはベンジル
    オキシ基により置換されてもよいフェニル基を表し;R2a
    およびR3aがそれぞれ低級アルキル基である〕で示され
    るスルホニルセミカルバジド誘導体、または一般式（Ｉ
    −ｂ） 〔式中、R1bが低級アルキル基で置換されてもよいフェ
    ニル基であり;R2bおよびR3bの一方が水素原子であり、
    他方が低級アルキル基である〕で示されるスルホニルセ
    ミカルバジド誘導体、または一般式（Ｉ−ｃ） 〔式中、R1cが低級アルキル基またはハロゲン原子で置
    換されてもよいフェニル基であり;R2cおよびR3cがそれ
    ぞれに低級アルコキシアルキル基である〕で示されるス
    ルホニルセミカルバジド誘導体、または一般式（Ｉ−
    ｄ） 〔式中、R1dが低級アルキル基で置換されてもよいフェ
    ニル基であり;R2dおよびR3dの一方がアルコキサリル基
    または式−Ｃ（＝Ｘ）−Ｘ−R4（但し、Ｘは酸素原子ま
    たは硫黄原子を、R4は低級アルキル基を表す）で示され
    るアルコキシカルボニル基またはアルキルチオ−チオカ
    ルボニル基であり、R2dおよびR3dの他方は水素原子また
    は低級アルキル基である〕で示されるスルホニルセミカ
    ルバジド誘導体、または一般式（Ｉ−ｅ） 〔式中、R1eが低級アルキル基またはハロゲン原子で置
    換されてもよいフェニル基であり;R2eおよびR3eはそれ
    らが結合する窒素原子と共に共同してモルホリノ基また
    はピペリジノ基を形成する〕で示されるスルホニルセミ
    カルバジド誘導体、または一般式（Ｉ−ｆ） 〔式中、R1fが低級アルキル基で置換されてもよいフェ
    ニル基であり;R2fおよびR3fはそれらが結合する窒素原
    子と共に式−Ｎ＝CR5（R6）（但し、R5とR6はそれぞれ
    に低級アルキル基を表す）の基を形成する〕で示される
    スルホニルセミカルバジド誘導体、または一般式（Ｉ−
    ｇ） 〔式中、R1gは炭素原子数３〜４の直鎖状または分岐鎖
    状の低級アルキル基であり;R2gおよびR3gはそれぞれに
    炭素原子数１〜２のアルキル基である〕で示されるスル
    ホニルセミカルバジド誘導体、または一般式（Ｉ−ｈ） 〔式中、R1hは２−ピリジル基または３−ピリジル基で
    あり;R2hおよびR3hはそれぞれに炭素原子数１〜２のア
    ルキル基である〕で示されるスルホニルセミカルバジド
    誘導体、または一般式（Ｉ−ｉ） 〔式中、R1iはカルボキシル基または低級アルコキシカ
    ルボニル基により置換されてもよい２−チエニル基また
    は３−チエニル基であり;R2iおよびR3iはそれぞれに炭
    素原子数１〜２のアルキル基である〕で示されるスルホ
    ニルセミカルバジド誘導体またはその塩あるいはこれの
    水溶液で花卉類の植物の根部を切断されて作られた切り
    花の茎の切り口または葉を、あるいは圃場または鉢で栽
    培されている花卉類の植物の根または葉を処理し、これ
    によって、花の鮮度を保持するのに有効な量の前記スル
    ホニルセミカルバジド誘導体またはその塩を該切り花ま
    たは栽培中の花卉類の植物に吸収させることから成る、
    花の鮮度を保持する方法。
  4. 【請求項４】一般式（Ｉ−ａ） 〔式中、R1aは、ハロゲン原子、低級アルキル基、ヒド
    ロキシル基、アルコキシル基、カルボキシル基、アルコ
    キシカルボニル基、ニトロ基、アミノ基またはベンジル
    オキシ基により置換されてもよいフェニル基を表し;R2a
    およびR3aがそれぞれ低級アルキル基である〕で示され
    るスルホニルセミカルバジド誘導体、または一般式（Ｉ
    −ｂ） 〔式中、R1bが低級アルキル基で置換されてもよいフェ
    ニル基であり;R2bおよびR3bの一方が水素原子であり、
    他方が低級アルキル基である〕で示されるスルホニルセ
    ミカルバジド誘導体、または一般式（Ｉ−ｃ） 〔式中、R1cが低級アルキル基またはハロゲン原子で置
    換されてもよいフェニル基であり;R2cおよびR3cがそれ
    ぞれに低級アルコキシアルキル基である〕で示されるス
    ルホニルセミカルバジド誘導体、または一般式（Ｉ−
    ｄ） 〔式中、R1dが低級アルキル基で置換されてもよいフェ
    ニル基であり;R2dおよびR3dの一方がアルコキサリル基
    または式−Ｃ（＝Ｘ）−Ｘ−R4（但し、Ｘは酸素原子ま
    たは硫黄原子を、R4は低級アルキル基を表す）で示され
    るアルコキシカルボニル基またはアルキルチオ−チオカ
    ルボニル基であり、R2dおよびR3dの他方は水素原子また
    は低級アルキル基である〕で示されるスルホニルセミカ
    ルバジド誘導体、または一般式（Ｉ−ｅ） 〔式中、R1eが低級アルキル基またはハロゲン原子で置
    換されてもよいフェニル基であり;R2eおよびR3eはそれ
    らが結合する窒素原子と共に共同してモルホリノ基また
    はピペリジノ基を形成する〕で示されるスルホニルセミ
    カルバジド誘導体、または一般式（Ｉ−ｆ） 〔式中、R1fが低級アルキル基で置換されてもよいフェ
    ニル基であり;R2fおよびR3fはそれらが結合する窒素原
    子と共に式−Ｎ＝CR5（R6）（但し、R5とR6はそれぞれ
    に低級アルキル基を表す）の基を形成する〕で示される
    スルホニルセミカルバジド誘導体、または一般式（Ｉ−
    ｇ） 〔式中、R1gは炭素原子数３〜４の直鎖状または分岐鎖
    状の低級アルキル基であり;R2gおよびR3gはそれぞれに
    炭素原子数１〜２のアルキル基である〕で示されるスル
    ホニルセミカルバジド誘導体、または一般式（Ｉ−ｈ） 〔式中、R1hは２−ピリジル基または３−ピリジル基で
    あり;R2hおよびR3hはそれぞれに炭素原子数１〜２のア
    ルキル基である〕で示されるスルホニルセミカルバジド
    誘導体、または一般式（Ｉ−ｉ） 〔式中、R1iはカルボキシル基または低級アルコキシカ
    ルボニル基により置換されてもよい２−チエニル基また
    は３−チエニル基であり;R2iおよびR3iはそれぞれに炭
    素原子数１〜２のアルキル基である〕で示されるスルホ
    ニルセミカルバジド誘導体またはその塩を、花の鮮度保
    持剤の製造に用いる使用。
  5. 【請求項５】次の一般式（Ｉ″−ｈ） 〔式中、R1hは２−ピリジル基または３−ピリジル基で
    あり;R2hおよびR3hはそれぞれに炭素原子数１〜２のア
    ルキル基である〕で示されるスルホニルセミカルバジド
    誘導体またはその塩。
  6. 【請求項６】次の一般式（Ｉ″−ｉ） 〔式中、R1iはカルボキシル基または低級アルコキシカ
    ルボニル基により置換されてもよい２−チエニル基また
    は３−チエニル基であり;R2iおよびR3iはそれぞれに炭
    素原子数１〜２のアルキル基である〕で示されるスルホ
    ニルセミカルバジド誘導体またはその塩。
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