JPS6118550B2 - - Google Patents

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JPS6118550B2
JPS6118550B2 JP53135236A JP13523678A JPS6118550B2 JP S6118550 B2 JPS6118550 B2 JP S6118550B2 JP 53135236 A JP53135236 A JP 53135236A JP 13523678 A JP13523678 A JP 13523678A JP S6118550 B2 JPS6118550 B2 JP S6118550B2
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    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D213/00—Heterocyclic compounds containing six-membered rings, not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom and three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
    • C07D213/02—Heterocyclic compounds containing six-membered rings, not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom and three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
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    • C07D213/60—Heterocyclic compounds containing six-membered rings, not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom and three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having no bond between the ring nitrogen atom and a non-ring member or having only hydrogen or carbon atoms directly attached to the ring nitrogen atom with hetero atoms or with carbon atoms having three bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen, e.g. ester or nitrile radicals, directly attached to ring carbon atoms
    • C07D213/72—Nitrogen atoms
    • C07D213/75—Amino or imino radicals, acylated by carboxylic or carbonic acids, or by sulfur or nitrogen analogues thereof, e.g. carbamates
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    • A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
    • A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
    • A01N47/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a carbon atom not being member of a ring and having no bond to a carbon or hydrogen atom, e.g. derivatives of carbonic acid
    • A01N47/08—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a carbon atom not being member of a ring and having no bond to a carbon or hydrogen atom, e.g. derivatives of carbonic acid the carbon atom having one or more single bonds to nitrogen atoms
    • A01N47/28—Ureas or thioureas containing the groups >N—CO—N< or >N—CS—N<
    • A01N47/36—Ureas or thioureas containing the groups >N—CO—N< or >N—CS—N< containing the group >N—CO—N< directly attached to at least one heterocyclic ring; Thio analogues thereof
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    • C07D213/78—Carbon atoms having three bonds to hetero atoms, with at the most one bond to halogen, e.g. ester or nitrile radicals
    • C07D213/79—Acids; Esters

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Description

【発明の詳細な説明】
本発明は、新規Ｎ−（２−置換−４−ピリジ
ル）尿素及びチオ尿素類及びその製法並びに該化
合物を有効成分として含有する植物生長調節剤に
関する。 農園芸分野において、極少量で植物の生育を促
進又は抑制して、植物を所望の状態に調節、制御
できる植物生長調節剤が注目をあつめている。植
物生長調節剤として、従来、６−ベンジルアデニ
ン、カイネチン、４−ピリジル−フエニル尿素等
が知られている。 本発明は、これらの公知植物生長調節剤と同等
若しくはそれより優れた活性を有する新規植物生
長調節剤を提供することを目的とする。 本発明による活性物質は、一般式（）； ［式中Ｘは弗素原子、臭素原子、水酸基、低級
アルコキシ基、低級アルコキシカルボニル基、ア
ミノ基、低級アルコキシカルボニルアミノ基、シ
アノ基又はトリフルオルメチル基を表し、Ｙは酸
素原子又は硫黄原子を表し、Ｒは水素、又はハロ
ゲン原子を表す］のＮ−（２−置換−４−ピリジ
ル）尿素及びチオ尿素類である。 これらの化合物は、下記の方法で製造すること
ができる； ａ 一般式（）； 〔式中Ｘは前記のものを表わす〕の化合物を一
般式（）； 〔式中Ｙ及びＲは前記のものを表わす〕の化合
物と反応させるか、又は ｂ 一般式（）又は（′）；
【式】又は
【式】 〔式中Ｘは前記のものを表す〕の化合物を一般
式（）； 〔式中Ｒは前記のものを表す〕の化合物と反応
させ、場合により加水分解、アシル化又はエス
テル化により置換基を別の所望の置換基Ｘに変
える。なおの化合物は′の化合物の生駆物
質である。 上記ａ及びｂの反応は、自体公知の方法で、有
機溶剤の存在下又は不存在下、室温又は加熱下に
行なわれる。有機溶剤としては、例えばベンゼ
ン、アセトン、ピリジンなどが特に有用である。
反応原料であるアニリン類の過剰は自体溶媒とし
て有利である。 ａ又はｂによる反応生成物中の置換基を変換す
るため行なう加水分解、アシル化又はエステル化
も、自体公知の方法で実施することができる。 本発明によるＮ−（２−置換−４−ピリジル）
尿素及びチオ尿素類は、優れた植物生理作用を有
し、特に細胞分裂、細胞伸長、細胞分化等の促進
作用を示し、着果促進、落果防止、生長促進、葉
や茎等の重量増加、老化防止、耐寒性増強等の効
果を有する。また、高濃度では顕著な抑制作用
（除草作用）を示し、例えば畑地又は水性植物の
除草にも用いられる。特に有効な用途は、メロ
ン、西瓜等のうり類の着果増加、ブドウの花振い
防止、インゲン等の茎及びサヤ重量増加、チヨウ
センアサガオの葉重量増加、草丈抑制、タバコな
どの苗条形成促進及び葉面積拡大及び培養細胞の
増殖促進等である。 本発明による植物生長調節剤は、広く植物一般
に適用しうるが、マメ科、ナス科、セリ科、イネ
科、ウリ科、ブドウ科等に特に有効である。植物
に適用する際組織培養においては本発明によりＮ
−（２−置換−４−ピリジル）尿素類をそのまま
その培地中に添加してよく、植物自体に適用する
場合には、水溶液あるいはその他の液剤、懸濁
剤、乳剤、粉剤等の常用の製剤形成で植物の葉
面、茎等へ、また、時に土壌へ散布することがで
きる。更に、本発明による植物生長調節剤に、他
の植物ホルモン剤、肥料、展着剤等を添加しても
よい。 本発明による化合物は、植物細胞の培養におい
て培地に添加すると濃度あるいはオーキシン等他
の調節剤との組合せ条件によつて著しく細胞分裂
を促進させ、または茎葉への分化を著しく促進さ
せることができる。たとえばタバコカルスの細胞
分裂促進作用の至適濃度はおおよそ下表に示すと
おりである。
【表】 そうしてカルス又は組織の分化により苗条等を
形成させるためには概ね上記数値の10〜100培程
度の濃度が必要である。 本発明化合物を植物に直接散布して使用するた
めの使用量は有効成分として10アール当り0.0001
−10000ppmなる濃度の溶液、好ましくは0.01−
10000ppmなる濃度の溶液10−100を散布す
る。土壌に施用する場合には５−100倍の施用量
が必要である。しかしながら、植物調節の目的及
び適用作物によつて施用量は大巾に異なることは
いうまでもない。 即ち、生長促進、着果増加等を目的とする場合
には0.01〜1000ppm濃度液生長促進（培養細胞の
増殖又は分化）を目的とする場合には 0.0001−100ppm濃度液 落果、落養促進 １−10000ppm濃度液 生育抑制、除草効果 〃 10−10000ppm以上濃度液 を10アール当り10−100使用する。 次に、実施例に基き、本発明を詳述するが、本
発明はこれに限定されるものではない。 実施例 １ Ｎ−（２−メトキシ−４−ピリジル）−N′−フ
エニル尿素の製造 ２−メトキシ−４−アミノピリジン869mg
（7mMol）を乾燥ベンゼンに溶かし、フエニルイ
ソシアナート834mg（7mMol）を加える。室温で
20時間かきまぜたら、析出する結晶をろ取し、こ
れをアルミナによるクロマトグラフイーに付し、
クロロホルムで展開し、目的物の溶出部分を集め
る。溶媒を減圧下留去し、残渣をベンゼンから再
結晶し、1.41gのＮ−（２−メトキシ−４−ピリジ
ル）−N′−フエニル尿素を得る。 収率 82.9％ 融点 127〜９℃ 分析値 C13H13N3O2として 計算値Ｃ：64.18％ Ｈ：5.39％ Ｎ：17.28％ 実験値Ｃ：64.33％ Ｈ：5.33％ Ｎ：17.23％ 実施例 ２ Ｎ−（２−オキシ−４−ピリジル）−N′−フエ
ニル尿素の製造 Ｎ−（２−メトキシ−４−ピリジル）−N′−フ
エニル尿素27.2mg（1.1mMol）に水酢酸2.5ml及び
57％ヨウ化水素酸3.5mlを加える。かきまぜなが
ら95℃で5.5時間加熱する。冷後、溶媒を留去
し、残渣に少量の水を加え、炭酸アンモニウムを
加えて中和する。析出する結晶をろ取し、エタノ
ールから再結晶し、210mgのＮ−（２−オキシ−４
−ピリジル）−N′−フエニル尿素を得る。 収率 82.0％ 融点 198〜200℃ 分析値 C12H11N3O2・H2Oとして 計算値Ｃ：58.29％ Ｈ：5.30％ Ｎ：17.00％ 実験値Ｃ：58.20％ Ｈ：5.28％ Ｎ：16.94％ 実施例 ３ Ｎ−（２−アセトアミド−４−ピリジル）−
N′−フエニル尿素の製造 ２−アセトアミド−４−アミノピリジン255mg
（1.7mMol）に乾燥アセトン35mlを加え、加温し
て溶かす。これにフエニルイソシアナート201mg
（1.7mMol）を加え、かきまぜながら９時間還流
する。冷後、溶媒を留去し、残渣をシリカゲルの
クロマトグラフイーに付し、クロロホルム：アセ
トン＝３：１で展開し、目的の溶出部分を集め
る。溶媒を減圧下留去し、残渣をアセトン−ｎ−
ヘキサン混合溶媒から再結晶し、320mgのＮ−（２
−アセトアミド−４−ピリジル）−N′−フエニル
尿素を得る。 収率 70.2％ 融点 188.5〜190℃ 分析値 C14H14N4O2として 計算値Ｃ：62.21％ Ｈ：5.22％ Ｎ：20.73％ 実験値Ｃ：62.51％ Ｈ：5.25％ Ｎ：20.59％ 実施例 ４ Ｎ−（２−アミノ−４−ピリジレ）−N′−フエ
ニル尿素の製造 Ｎ−（２−アセトアミド−４−ピリジル）−
N′−フエニル尿素173mg（0.64mMol）に6N塩酸
15mlを加え、沸騰水浴上で６時間かきまぜる。冷
後、析出する結晶をろ取し、これに少量の水を加
えて、加温して溶かす。これに炭酸ナトリウムの
水溶液を加えて、中和し、析出する結晶をろ取
し、メタノールから再結晶すると、98mgのＮ−
（２−アミノ−４−ピリジル）−N′−フエニル尿
素を得る。 収率 67.1％ 融点 ＞290℃ 分析値 C13H12N4Oとして 計算値Ｃ：63.15％ Ｈ：5.30％ Ｎ：24.55％ 実験値Ｃ：62.85％ Ｈ：5.27％ Ｎ：24.60％ 実施例 ５ Ｎ−（２−フルオロ−４−ピリジル）−N′−フ
エニル尿素の製造 ２−フルオロ−４−アミノピリジン112mg
（1mMol）を乾燥ベンゼン９mlに溶かし、フエニ
ルイソシアナート119mg（1mMol）を加える。室
温で30時間かきまぜたのち、析出した結晶をろ取
し、これをアルミナによるクロマトグラフイーに
付し、ベンゼン：酢酸エチル＝３：１の溶媒で展
開し、目的の溶出部分を集める。溶媒を減圧下留
去し、残渣を酢酸エチル−Ｎ−ヘキサン混合溶媒
から再結晶し、113mgのＮ−（２−フルオロ−４−
ピリジル）−N′−フエニル尿素を得る。 収率 48.9％ 融点 179〜180℃ 分析値 C12H10FN3O 計算値 Ｃ：62.33％ H4.36％ Ｎ：18.17 Ｆ：8.22 実験値 Ｃ：62.49％ Ｈ：4.36％ Ｎ：18.11 Ｆ：8.15 実施例 ６ Ｎ−（２−ブロム−４−ピリジル）−N′−フエ
ニル尿素の製造 ２−ブロム−４−アミノピリジン433mg （2.5mMol）を乾燥ベンゼン15mlに加温して溶
かす。これにフエニルイソシアナート298mg
（2.5mMol）を加え、室温で20時間かきまぜる。
析出する結晶をろ取し、アルミナによるクロマト
グラフイーに付し、ベンゼン：酢酸エチル＝
2.5：１の溶媒で展開し、目的の溶出部分を集め
る。溶媒を減圧下留去し、残渣を70％メタノール
から再結晶し、308mgのＮ−（２−ブロム−４−ピ
リジル）−N′−フエニル尿素を得る。 収率 42.1％ 融点 188〜９℃ 分析値 C12H10BrN3O＝292.14 計算値Ｃ：49.34％ Ｈ：3.45％ Ｎ：14.38％ 実験値Ｃ：49.40％ Ｈ：3.47％ Ｎ：14.10％ 前記の実施例と同様にして、Ｎ−（２−フルオ
ロメチル−４−ピリジル）−N′−フエニル尿素 融点 ℃が得られた。 実施例 ７ Ｎ−（２−トリフルオロメチル−４−ピリジ
ル）−N′−フエニル尿素の製造。 ２−トリフルオロメチルイソニコチノイルアチ
ドの72mg（0.33m mol）を無水ベンゼン５mlに溶
かした溶液にアニリン31mg（0.33m mol）を加へ
得られた混合物を撹拌し乍ら４時間還流させる。
冷却后溶媒を溜去し残渣をシリカゲルを用いてク
ロマトグラフに付し、常法でCHCI3：アセトン＝
10：１なる混合溶媒で展開、溶出部分を集め、溶
媒を溜去する。残渣を酢エチ−Ｎ−ヘキサン混合
溶媒で再結晶し、80mgの目的化合物を得た。 収率 85.1％ 融点 169〜171℃ IR（KBr） 3400（−NH） 1733（−CO） マススペクトラムM+（ｍ／ｅ）：281 分析値 C13H10N3F3O 計算値Ｃ：55.52％ H3.58％ Ｎ：14.94％ Ｆ：20.27％ 実験値Ｃ：55.58％ Ｈ：3.57％ Ｎ：14.96％ Ｆ：20.34％ 実施例 ８ Ｎ−（２−トリフルオロメチル−４−ピリジ
ル）−N′−（３−フルオロフエニル）尿素の製
造。 例７と同様にして融点165〜167℃の目的化合物
101mg（収率91.0％）がえられた。 IR（KBr）：1738（−CO） マススペクトラムM+（ｍ／ｅ）：299 分析値 C13H9N3F4O 計算値Ｃ：52.18％ Ｈ：3.03％ Ｎ：14.04％ Ｆ：25.40％ 実験値Ｃ：52.12％ Ｈ：2.96％ Ｎ：13.76％ Ｆ：24.92％ 実施例 ９ Ｎ−（２−カルボメトキシ−４−ピリジル）−
N′−フエニル尿素の製造。 無水ベンゼン４mlにメチル−４−アミノピコラ
ート186mg（1.2m mol）をとかした溶液に146mg
のフエニルイソシアナートを加へ、混合物を室温
で一夜撹拌する。次いで溶媒を溜去し、シリカゲ
ルでクロマトグラフに付し、CHCI3：アセトン＝
４：１（容積）混合溶剤で展開、溶出部分を集め
溶媒を溜去する。残渣をメタノールから再結晶し
て融点206〜208℃（分解）の目的化合物261mg
（収率78.6％）をうる。 IR（KBr） 1728、1697（−NHCONH−）及び
（−COOCH3）マススペクトラムM+（ｍ／ｅ）：
なし 分析値 C14H13N3O3 計算値Ｃ：61.98％ Ｈ：4.83％ Ｎ：15.49％ 実験値Ｃ：61.83％ Ｈ：4.85％ Ｎ：15.24％ 実施例 10 Ｎ−（２−メトキシ−４−ピリジル）−N′−フ
エニルチオ尿素の製造。 無水アセトン15mlに２−メトキシ−４−アミノ
ピリジン186mg（1.5m mol）を溶かした溶液に
203mg（1.5m mol）のフエニルイソチオチアナー
トを加へ、混合物を33時間還流させる。冷却后溶
媒を溜去し、残渣をシリカゲルでクロマトグラフ
に付し、CHCI3：アセトン＝10：１（容積）なる
混合溶剤で展開、溶出部分を集め溶剤を溜去す
る。残渣をエーテルから再結晶し融点138〜141℃
の目的化合物130mg（収率33.4％）をえた。 マススペクトラムM+（ｍ／ｅ）：259 分析値 C13H13N3OS 計算値Ｃ：60.21％ Ｈ：5.05％ Ｎ：16.20％ 実験値Ｃ：60.34％ Ｈ：5.07％ Ｎ：16.34％ 実施例 11 Ｎ−（２−カルボメトキシ−４−ピリジル）−Ｎ
−フエニルチオ尿素の製造。 無水アセトン４mlにメチル−４−アミノピコラ
ートの187mg（1.2m mol）をとかした溶液に166
mg（1.2m mol）のフエニルイソチオチアナート
を加へ、混合物を30時間還流する。冷却后溶媒を
溜去し、残渣をシリカゲルでクロマトグラフに付
し、CHCI3：アセトン＝８：１（容積）なる混合
溶剤で展開、溶出部分を集めて溶剤を溜去する。
残渣を酢エチから再結晶し融点148〜149℃の目的
化合物141mg（収率39.9％）をうる。 IR（KBr） 1723（−CO−） マススペクトラムM+（ｍ／ｅ）：287 分析値 C14H13N3O2S 計算値Ｃ：58.52％ Ｈ：4.56％ Ｎ：14.62％ 実験値Ｃ：58.52％ Ｈ：4.65％ Ｎ：14.33％ 実施例 12 Ｎ−（２−フルオル−４−ピリジル）−N′−フ
エニル尿素によるタバコカルス細胞の増殖 0.0001〜0.1ppmのＮ−（２−フルオル−４−ピ
リジル）−Ｎ−フエニル尿素を含有し、オーキシ
ンとしてインドール酢酸2ppmを含むMurashige
−Skoog培地中でタバコカルスを30日間26℃で培
養する。最終生産量を表に示す。コントロール
は、オーキシンのみを含むMurashige−Skoog培
地を使用する以外は同じ条件でタバコカルスを培
養したものである。比較のため、最適濃度のベン
ジルアデニンを含む培地での値をも示した。値
は、いずれも６個体の平均値である。
【表】
【表】 実施例 13 実施例７と同様にして、Ｎ−（２−メトキシ−
ピリジル）−N′−フエニル尿素について、タバコ
カルス増殖試験を行なつた。 結果を下記の表に示す。
【表】 実施例 14 Ｎ−（２−フルオル−４−ピリジル）−N′−フ
エニル尿素によるタバコカルスからの苗条形成 0.01〜10ppmの標記化合物を含み、オーキシン
を含まないMurashige−Skoog培地にタバコカル
ス切片を接種する。室温で30日間培養し、苗条を
形成した切片の数を数える。結果を下記の表に示
す。
【表】 実施例 15 Ｎ−（２−メトキシ−４−ピリジル）−N′−フ
エニル尿素による小松菜切片の増大 標記化合物を含有する水に、コルクボーラーで
切り抜いた小松菜切片を、葉の裏面を水に接する
ようにして置いて、室温で８日間放置し、それぞ
れの径及び重量を測定する。結果を下記の表に示
すが、表中の数値はいずれも10個の平均値であ
る。
【表】 実施例 16 キユウリ幼植物に対するＮ−（２−メトキシ−
４−ピリジル）−N′−フエニル尿素の効果 径10cmのポツトに育成したキユウリの３〜４葉
展開開期に10〜100ppmの標記化合物を展着剤と
共に散布する。試験結果をコントロールを100と
しての草丈、茎の径及び地上部の重量で示す。結
果は４個体の平均値である。
【表】 実施例 17 Ｎ−（２−ブロム−４−ピリジル）−N′−フエ
ニル尿素によるブドウの花振い防止効果 露地におけるブドウ（デラウエア）を用いて実
験を行なつた。 ジベレリン100ppmに標記化合物10ppm又は
100ppmを加えた水溶液を用いて、ジベレリン処
理適期に花房を浸漬処理し、満開後10日後にジベ
レリン100ppmを単独で含む水溶液で浸漬処理す
る。53日後に収穫し、花振い防止効果を測定し
た。比較のため、本発明の標記化合物の代りにベ
ンジルアデニン100ppmを用いた結果も示す。
【表】 実施例 13 Ｎ−（２−メトキシ−４−ピリジル）−N′−フ
エニル尿素によるチヨウセンアサガオの植物体
重量の増加と草丈抑制 平均草丈８cmのチヨウセンアサガオを野外に移
植し、平均草丈が20cmになつた時に表に示した濃
度の標記化合物の水溶液を植物１本当り15ml宛噴
霧する。３週間後、植物を収穫し、草丈及び地上
部総重量を測定した。結果を下記の表に示すが、
値は５本の植物における結果の平均値である。
【表】 実施例 18 Ｎ−（２−シアノ−４−ピリジル）−N′−フエ
ニル尿素の製造 例１〜11記載の方法によつて、一般式において
Ｘがシアノ基である、酢エチ／エーテルから再結
晶して、無色の針状晶を呈し、融点：188−189℃
の上記の化合物が製造できる。 実施例 19 Ｎ−（２−シアノ−４−ピリジル）−N′−フエ
ニル尿素のタバコカルス細胞の生育テスト 例７と同じ方法を繰り返した。結果は次表の通
りであつた。 添加物濃度（ppm） 生産量（ｇ） 上記の化合物 0.001 5.1 〃 0.0001 4.2 上記結果から明らかなように、２−シアノ化合
物の生長効果は対応する２−トリフルオロメチル
化合物及び２−フルオロ化合物とほぼ同じ強さの
ものである。

Claims (1)

  1. 【特許請求の範囲】 １ 一般式（）； ［式中Ｘは弗素原子、臭素原子、水酸基、低級
    アルコキシ基、低級アルコキシカルボニル基、ア
    ミノ基、低級アルコキシカルボニルアミノ基、シ
    アノ基又はトリフルオルメチル基を表し、Ｙは酸
    素原子又は硫黄原子を表し、Ｒは水素、又はハロ
    ゲン原子を表す］のＮ−（２−置換−４−ピリジ
    ル）尿素及びチオ尿素類。 ２ 一般式（）； ［式中Ｘは弗素原子、臭素原子、水酸基、低級
    アルコキシ基、低級アルコキシカルボニル基、ア
    ミノ基、低級アルキルカルボニルアミノ基、シア
    ノ基又はトリフルオルメチル基を表し、Ｙは酸素
    原子又は硫黄原子を表し、Ｒは水素、又はハロゲ
    ン原子を表す］のＮ−（２−置換−４−ピリジ
    ル）尿素及びチオ尿素類を製造するため、 一般式（）； ［式中Ｘは前記のものを表す］の化合物を一般
    式（）； ［式中Ｙ及びＲは前記のものを表す］の化合物
    と反応させ、場合により加水分解、アシル化又は
    エステル化により所望の置換基に変えることを特
    徴とするＮ−（２−置換−４−ピリジル）尿素及
    びチオ尿素類の製法。 ３ 一般式（） ［式中Ｘは弗素原子、臭素原子、水酸基、低級
    アルコキシ基、低級アルコキシカルボニル基、ア
    ミノ基、低級アルコキシカルボニルアミノ基、シ
    アノ基又はトリフルオルメチル基を表し、Ｙは酸
    素原子又は硫黄原子を表し、Ｒは水素、又はハロ
    ゲン原子を表す］のＮ−（２−置換−４−ピリジ
    ル）尿素及びチオ尿素類を製造するため、 一般式（′）； 【式】又は【式】 ［式中Ｘは前記のものを表す］の化合物を一般
    式（）； ［式中Ｒは前記のものを表す］の化合物と反応
    させ、場合により加水分解、アシル化又はエステ
    ル化により所望の置換基に変えることを特徴とす
    るＮ−（２−置換−４−ピリジル）尿素及びチオ
    尿素類の製法。 ４ 一般式（）； ［式中Ｘは弗素原子、臭素原子、水酸基、低級
    アルコキシ基、低級アルコキシカルボニル基、ア
    ミノ基、低級アルキルカルボニルアミノ基、シア
    ノ基又はトリフルオルメチル基を表し、Ｙは酸素
    原子又は硫黄原子を表し、Ｒは水素、又はハロゲ
    ン原子を表す］のＮ−（２−置換−４−ピリジ
    ル）尿素及びチオ尿素類を有効成分として含有す
    ることを特徴とする植物性生長調節剤。
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