JP2858470B2 - 置換フタルイミド―シクロヘキサンカルボンアミド及びそのハイブリツドテイー系ばらの生長促進のための使用 - Google Patents
置換フタルイミド―シクロヘキサンカルボンアミド及びそのハイブリツドテイー系ばらの生長促進のための使用Info
- Publication number
- JP2858470B2 JP2858470B2 JP2094199A JP9419990A JP2858470B2 JP 2858470 B2 JP2858470 B2 JP 2858470B2 JP 2094199 A JP2094199 A JP 2094199A JP 9419990 A JP9419990 A JP 9419990A JP 2858470 B2 JP2858470 B2 JP 2858470B2
- Authority
- JP
- Japan
- Prior art keywords
- growth
- compound
- roses
- stem
- rose
- Prior art date
- Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
- Expired - Fee Related
Links
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D209/00—Heterocyclic compounds containing five-membered rings, condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom
- C07D209/02—Heterocyclic compounds containing five-membered rings, condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom condensed with one carbocyclic ring
- C07D209/44—Iso-indoles; Hydrogenated iso-indoles
- C07D209/48—Iso-indoles; Hydrogenated iso-indoles with oxygen atoms in positions 1 and 3, e.g. phthalimide
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
- A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
- A01N37/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a carbon atom having three bonds to hetero atoms with at the most two bonds to halogen, e.g. carboxylic acids
- A01N37/44—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a carbon atom having three bonds to hetero atoms with at the most two bonds to halogen, e.g. carboxylic acids containing at least one carboxylic group or a thio analogue, or a derivative thereof, and a nitrogen atom attached to the same carbon skeleton by a single or double bond, this nitrogen atom not being a member of a derivative or of a thio analogue of a carboxylic group, e.g. amino-carboxylic acids
- A01N37/46—N-acyl derivatives
Landscapes
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
- Agronomy & Crop Science (AREA)
- Pest Control & Pesticides (AREA)
- Plant Pathology (AREA)
- Health & Medical Sciences (AREA)
- Engineering & Computer Science (AREA)
- Dentistry (AREA)
- General Health & Medical Sciences (AREA)
- Wood Science & Technology (AREA)
- Zoology (AREA)
- Environmental Sciences (AREA)
- Agricultural Chemicals And Associated Chemicals (AREA)
- Indole Compounds (AREA)
Description
【発明の詳細な説明】 本発明は、ハイブリツドテイー系ばら植物の生長を調
整するのに有用な置換フタルイミド−シクロヘキサンカ
ルボンアミド化合物に関する。更に本発明は、ハイブリ
ツドテイー系ばらの茎の腋芽生長を高める方法に有用な
新規なフタルイミド−シクロヘキサンカルボンアミド化
合物に関する。
整するのに有用な置換フタルイミド−シクロヘキサンカ
ルボンアミド化合物に関する。更に本発明は、ハイブリ
ツドテイー系ばらの茎の腋芽生長を高める方法に有用な
新規なフタルイミド−シクロヘキサンカルボンアミド化
合物に関する。
更に本発明は、ハイブリツドテイー系ばらの切り花の
品質を高め数を増加させるバラの腋芽の生長を促進する
独特な方法に関する。
品質を高め数を増加させるバラの腋芽の生長を促進する
独特な方法に関する。
本発明の更なる目的は、以下の記述から明らかになる
であろう。
であろう。
上述の及び他の目的を要約すれば、本発明は新規な化
合物１−（３−クロル−４−メチル−フタルイミド）−
シクロヘキサンカルボンアミド、及びハイブリツドテイ
ー系ばらの腋芽の生長を促進するための該化合物又は既
知化合物１−（３−クロルフタルイミド）−シクロヘキ
サンカルボンアミドの独特な使用法を提供する。
合物１−（３−クロル−４−メチル−フタルイミド）−
シクロヘキサンカルボンアミド、及びハイブリツドテイ
ー系ばらの腋芽の生長を促進するための該化合物又は既
知化合物１−（３−クロルフタルイミド）−シクロヘキ
サンカルボンアミドの独特な使用法を提供する。
本発明は、ある種の置換フタルイミドシクロヘキサン
カルボンアミド化合物の施用により、ハイブリツドテイ
ー系ばらの生長を独特に調整する新規な方法に係わる。
驚くことに、これらの化合物は、バラ植物当りに産生さ
れるバラの切り花の品質を高め数を増加させることがで
きる。本発明は更に、構造式 を有する新規な１−（３−クロル−４−メチル−フタル
イミド）−シクロヘキサンカルボンアミドに係わる。
カルボンアミド化合物の施用により、ハイブリツドテイ
ー系ばらの生長を独特に調整する新規な方法に係わる。
驚くことに、これらの化合物は、バラ植物当りに産生さ
れるバラの切り花の品質を高め数を増加させることがで
きる。本発明は更に、構造式 を有する新規な１−（３−クロル−４−メチル−フタル
イミド）−シクロヘキサンカルボンアミドに係わる。
一般に本発明の化合物は、任意の通常の方法で製造し
うる。本発明の新規な化合物１−（３−クロル−４−メ
チル−フタルイミド）−シクロヘキサンカルボンアミド
は、フロー図Ａ及びＢに示される方法で製造することが
できる。フロー図Ａにおいて、化合物（IV）無水３−ク
ロル−４−メチルフタル酸は、無水の非プロトン性溶媒
例えばテトラヒドロフラン中でN,N,N′,N′−テトラメ
チルエチレンジアミン（TMEDA）の存在下に、３−クロ
ル−４−メチルベンズアミド（II）をsec−ブチルリチ
ウムで処理しオルト指向性金属化することによつて得ら
れる。この金属化に続いてカルボキシル化し、３−クロ
ル−４−メチル−フタル酸（III）を得る。対応する無
水物（IV）は無水酢酸との反応で得られる。無水物（I
V）を得るための反応の順序は技術的に良く知られてい
る。この順序を以下のフロー図Ａに示す。
うる。本発明の新規な化合物１−（３−クロル−４−メ
チル−フタルイミド）−シクロヘキサンカルボンアミド
は、フロー図Ａ及びＢに示される方法で製造することが
できる。フロー図Ａにおいて、化合物（IV）無水３−ク
ロル−４−メチルフタル酸は、無水の非プロトン性溶媒
例えばテトラヒドロフラン中でN,N,N′,N′−テトラメ
チルエチレンジアミン（TMEDA）の存在下に、３−クロ
ル−４−メチルベンズアミド（II）をsec−ブチルリチ
ウムで処理しオルト指向性金属化することによつて得ら
れる。この金属化に続いてカルボキシル化し、３−クロ
ル−４−メチル−フタル酸（III）を得る。対応する無
水物（IV）は無水酢酸との反応で得られる。無水物（I
V）を得るための反応の順序は技術的に良く知られてい
る。この順序を以下のフロー図Ａに示す。
フロー図Ｂにおいて、上記のとおりに製造した無水３
−クロル−４−メチルフタル酸を、引き続いてスピロシ
クロホキシルアミノニトリル（VI）及び無水酢酸と反応
させて、所望の３−クロル−４−メチルフタルイミドニ
トリル（VIII）を生成せしめ、これを硫酸の存在下に加
水分解して対応するフタルイミドカルボンアミド（IX）
を得る。スピロシクロヘキシルアミノニトリルは、スト
レツカー合成によりシクロヘキサノン（Ｖ）から容易に
得られる。この反応順序を以下に示す。
−クロル−４−メチルフタル酸を、引き続いてスピロシ
クロホキシルアミノニトリル（VI）及び無水酢酸と反応
させて、所望の３−クロル−４−メチルフタルイミドニ
トリル（VIII）を生成せしめ、これを硫酸の存在下に加
水分解して対応するフタルイミドカルボンアミド（IX）
を得る。スピロシクロヘキシルアミノニトリルは、スト
レツカー合成によりシクロヘキサノン（Ｖ）から容易に
得られる。この反応順序を以下に示す。
本質的に同一の方法を用い且つ化合物（IV）の代りに
無水３−クロルフタル酸（Ｘ）を用いることにより、フ
ロー図Ｃに示すように、１−（３−クロル−フタルイミ
ド）−シクロヘキサンカルボンアミド（XII）が得られ
る。
無水３−クロルフタル酸（Ｘ）を用いることにより、フ
ロー図Ｃに示すように、１−（３−クロル−フタルイミ
ド）−シクロヘキサンカルボンアミド（XII）が得られ
る。
１−（３−クロル−４−メチル−フタルイミド）−シ
クロヘキサンカルボンアミドは、本発明の好適な新規な
化合物であるけれど、他のハロゲン例えば臭素を塩素の
代りに使用することも考えられる。またエチル及びブチ
ルは、メチルを代替することができよう。
クロヘキサンカルボンアミドは、本発明の好適な新規な
化合物であるけれど、他のハロゲン例えば臭素を塩素の
代りに使用することも考えられる。またエチル及びブチ
ルは、メチルを代替することができよう。
本発明の活性化合物は、ハイブリツドテイー系ばらの
生長を選択的に調整するのに有用である。特に本発明
は、生長調整有効量の又は更に特に腋芽の生長促進に有
効量の本発明置換フタルイミド−シクロヘキサンカルボ
ンアミド化合物を、ハイブリツドテイー系ばらの根、茎
又は葉に或いはこの植物の生長する土壌に施用すること
からなるハイブリツドテイー系ばらの茎の腋芽の生長を
促進する独特な方法に関する。好ましくは、新規化合物
１−（３−クロル−４−メチル−フタルイミド）−シク
ロヘキサンカルボンアミドは、植物の定着後に土壌潅水
として施用される。バラ植物の生長を促進するためのこ
の独特な施用において、既知化合物１−（３−クロルフ
タルイミド）−シクロヘキサンカルボンアミドは、望ま
しくはバラ植物の葉の及び茎に、即ち葉面散布により、
直接噴霧される溶液に処方される。他にこの化合物は、
植える前の裸根を浸して或いは植物の定着後の生育期間
に土壌潅水で施用してもよい。
生長を選択的に調整するのに有用である。特に本発明
は、生長調整有効量の又は更に特に腋芽の生長促進に有
効量の本発明置換フタルイミド−シクロヘキサンカルボ
ンアミド化合物を、ハイブリツドテイー系ばらの根、茎
又は葉に或いはこの植物の生長する土壌に施用すること
からなるハイブリツドテイー系ばらの茎の腋芽の生長を
促進する独特な方法に関する。好ましくは、新規化合物
１−（３−クロル−４−メチル−フタルイミド）−シク
ロヘキサンカルボンアミドは、植物の定着後に土壌潅水
として施用される。バラ植物の生長を促進するためのこ
の独特な施用において、既知化合物１−（３−クロルフ
タルイミド）−シクロヘキサンカルボンアミドは、望ま
しくはバラ植物の葉の及び茎に、即ち葉面散布により、
直接噴霧される溶液に処方される。他にこの化合物は、
植える前の裸根を浸して或いは植物の定着後の生育期間
に土壌潅水で施用してもよい。
本発明の実施に有用な有効量は、新規化合物に関する
限り、１植物体当り約0.10〜60mg ai、好ましくは約4.0
〜24mg aiの範囲である。１−（３−クロルフタルイミ
ド）−シクロヘキサンカルボンアミドの有効量は、１植
物体当り約0.02mg ai（即ち１エーカーに植えられた植
物体に約1.0g aiに基づいて）〜1.0mg ai、望ましくは
約0.04〜0.3mg aiの範囲である。ハイブリツドテイー系
ばらの例は、ローザ・ハイブリツダの品種サマンサ及び
ロイアルテイーを含むが、これに限定されるものではな
い。
限り、１植物体当り約0.10〜60mg ai、好ましくは約4.0
〜24mg aiの範囲である。１−（３−クロルフタルイミ
ド）−シクロヘキサンカルボンアミドの有効量は、１植
物体当り約0.02mg ai（即ち１エーカーに植えられた植
物体に約1.0g aiに基づいて）〜1.0mg ai、望ましくは
約0.04〜0.3mg aiの範囲である。ハイブリツドテイー系
ばらの例は、ローザ・ハイブリツダの品種サマンサ及び
ロイアルテイーを含むが、これに限定されるものではな
い。
望ましくは、本発明の置換フタルイミド−シクロヘキ
サンカルボンアミド化合物の利点は、腋芽の生長を促進
しうる予期されない性質を有することにある。この化合
物のハイブリツドテイー系ばらへの施用は、バラの切り
花の品質及び数を有利に向上増加させる。基本的にその
効果は、バラの１植物体当りに産生される商業的に受け
入れられるバラの全数を増加させることである。そのよ
うな効果は、驚くべきことに、処置後の次の収穫サイク
ルにおいて腋芽の休眠を打破することによつて達成され
る。しかしながら、他の利点も、本明細書の開示から当
業者には容易に明らかになるであろう。例えば本化合物
は、出荷される切りバラの茎の長さを独特に調整するの
にも有用である。更に両化合物は、新しく植えたハイブ
リツドテイー系ばら品種及びミニチユアばら品種の新根
を増加させ茎の生長を増大させるにも有用である。
サンカルボンアミド化合物の利点は、腋芽の生長を促進
しうる予期されない性質を有することにある。この化合
物のハイブリツドテイー系ばらへの施用は、バラの切り
花の品質及び数を有利に向上増加させる。基本的にその
効果は、バラの１植物体当りに産生される商業的に受け
入れられるバラの全数を増加させることである。そのよ
うな効果は、驚くべきことに、処置後の次の収穫サイク
ルにおいて腋芽の休眠を打破することによつて達成され
る。しかしながら、他の利点も、本明細書の開示から当
業者には容易に明らかになるであろう。例えば本化合物
は、出荷される切りバラの茎の長さを独特に調整するの
にも有用である。更に両化合物は、新しく植えたハイブ
リツドテイー系ばら品種及びミニチユアばら品種の新根
を増加させ茎の生長を増大させるにも有用である。
例示すると、下記の実施例５〜８は、ハイブリツドテ
イー系ばらローズ植物の生長及び品質を向上させること
における本発明の化合物の新規な性質を示す。驚くこと
に、本発明の新規な化合物は、対照植物からの茎の収量
が季節的減少を示す時期においてさえ、茎の収量を実質
的に増加させる。そして更に驚くことに、１−（３−ク
ロルフタルイミド）−シクロヘキサンカルボンアミドの
葉への、4.0g ai/エーカー（噴霧溶液25ppm）以下の施
用割合において有利な効果がバラに達成され、一方本技
術は、本化合物が0.06（27.2g）〜32ポンドai/エーカー
の範囲で施用した時に他の作物にも有効であることを教
示する。
イー系ばらローズ植物の生長及び品質を向上させること
における本発明の化合物の新規な性質を示す。驚くこと
に、本発明の新規な化合物は、対照植物からの茎の収量
が季節的減少を示す時期においてさえ、茎の収量を実質
的に増加させる。そして更に驚くことに、１−（３−ク
ロルフタルイミド）−シクロヘキサンカルボンアミドの
葉への、4.0g ai/エーカー（噴霧溶液25ppm）以下の施
用割合において有利な効果がバラに達成され、一方本技
術は、本化合物が0.06（27.2g）〜32ポンドai/エーカー
の範囲で施用した時に他の作物にも有効であることを教
示する。
本発明は、更に、生長調整有効量の活性成分を不活性
な担体と組合せて含んでなるハイブリツドテイー系ばら
の生長を調整するため新規な組成物に関する。活性成分
の量は、施用法、担体の選択及び意図する結果に依存し
よう。担体は、固体又は液体であつてよい。担体の選択
は、活性成分との相容性、バラ植物に関して植物毒性の
ないこと、施用方法、施用時期などのような普通の要因
を考慮することを含む。本発明の化合物は、低水溶性で
あるために、処方技術の他の因子も考慮する必要があろ
う。明らかに、バラは、たとえば十分な量の水及び本発
明の化合物のイオン形での吸収というような、ある種の
要求を有する。それにも拘らず、本化合物が均一に施用
され且つ植物によつて適当に吸収されることを保証する
任意の手近な担体で十分であろう。担体は更に、適用法
及び所望の結果に依存して変えられよう。例えば、界面
活性剤、好ましくはアニオン性界面活性剤例えばエーロ
ゾル（Aerosol）OTR［アメリカン・サイアナミド社から
入手しうるジオクチルスルホコハク酸ナトリウム］、イ
ゲポン（lgepon）T77R［GAFケミカルズ社（Chemicals C
orp.）から入手しうるナトリウムＮ−メチル−Ｎ−オレ
オイルタウレート］、モーウエツト（Morwet）EFWR粉剤
［デソト社（Desoto,Inc.）から入手しうるサルフエー
ト化アルキルカルボキシレート及びスルホン化アルキル
ナフタレンのナトリウム塩］などを添加することは、組
成物を葉に施用するように調整する場合には望ましいこ
とである。他に活性化合物を土壌ドレンチで、又は裸根
を浸したりして施用する場合には、表面活性剤を用いな
くてもよい。そのような場合、活性化合物はこの化合物
を溶解するのに十分な量のジメチルホルムアミド又はア
セトン−水混合物、典型的には40:60もしくは50:50の量
比のアセトン−水混合物と単に混合するとよい。
な担体と組合せて含んでなるハイブリツドテイー系ばら
の生長を調整するため新規な組成物に関する。活性成分
の量は、施用法、担体の選択及び意図する結果に依存し
よう。担体は、固体又は液体であつてよい。担体の選択
は、活性成分との相容性、バラ植物に関して植物毒性の
ないこと、施用方法、施用時期などのような普通の要因
を考慮することを含む。本発明の化合物は、低水溶性で
あるために、処方技術の他の因子も考慮する必要があろ
う。明らかに、バラは、たとえば十分な量の水及び本発
明の化合物のイオン形での吸収というような、ある種の
要求を有する。それにも拘らず、本化合物が均一に施用
され且つ植物によつて適当に吸収されることを保証する
任意の手近な担体で十分であろう。担体は更に、適用法
及び所望の結果に依存して変えられよう。例えば、界面
活性剤、好ましくはアニオン性界面活性剤例えばエーロ
ゾル（Aerosol）OTR［アメリカン・サイアナミド社から
入手しうるジオクチルスルホコハク酸ナトリウム］、イ
ゲポン（lgepon）T77R［GAFケミカルズ社（Chemicals C
orp.）から入手しうるナトリウムＮ−メチル−Ｎ−オレ
オイルタウレート］、モーウエツト（Morwet）EFWR粉剤
［デソト社（Desoto,Inc.）から入手しうるサルフエー
ト化アルキルカルボキシレート及びスルホン化アルキル
ナフタレンのナトリウム塩］などを添加することは、組
成物を葉に施用するように調整する場合には望ましいこ
とである。他に活性化合物を土壌ドレンチで、又は裸根
を浸したりして施用する場合には、表面活性剤を用いな
くてもよい。そのような場合、活性化合物はこの化合物
を溶解するのに十分な量のジメチルホルムアミド又はア
セトン−水混合物、典型的には40:60もしくは50:50の量
比のアセトン−水混合物と単に混合するとよい。
本発明の実施に有用である典型的な組成物は、水和性
粉剤、粉剤、顆粒剤組成物、土壌処理剤などを含むが、
これに限定されるものではない。
粉剤、粉剤、顆粒剤組成物、土壌処理剤などを含むが、
これに限定されるものではない。
水和性粉剤は、活性化合物を固体担体例えばアタパル
ジヤイト、カオリン、珪藻土、シリカなど、及び少量の
分散剤及び湿潤剤と混合し、そしてこの混合物を空気ミ
ルで処理して粒径を約５〜10ミクロンの範囲に減ずる。
典型的な水和性粉剤は、活性成分を20重量％、高度に精
製した部分的脱スルホン化リグニンスルホン酸ナトリウ
ムを５重量％、Ｎ−メチル−Ｎ−オレオイルタウリン酸
ナトリウムを１重量％及びアタパルジヤイトを74重量％
含有しうる。
ジヤイト、カオリン、珪藻土、シリカなど、及び少量の
分散剤及び湿潤剤と混合し、そしてこの混合物を空気ミ
ルで処理して粒径を約５〜10ミクロンの範囲に減ずる。
典型的な水和性粉剤は、活性成分を20重量％、高度に精
製した部分的脱スルホン化リグニンスルホン酸ナトリウ
ムを５重量％、Ｎ−メチル−Ｎ−オレオイルタウリン酸
ナトリウムを１重量％及びアタパルジヤイトを74重量％
含有しうる。
実際上、組成物中の活性成分は、約5.0〜50.0重量％
の範囲で変えるうることも見出された。そのような場
合、固体希釈剤は対応して変化させねばならないであろ
う。
の範囲で変えるうることも見出された。そのような場
合、固体希釈剤は対応して変化させねばならないであろ
う。
粉剤、例えば2.0％粉剤の調製においては、例えば20.
0％水和性粉剤10.0重量％を固体担体例えばカオリン約9
0.0重量％と混合することができる。そのようなものの
調製に適当な装置は、リボン型混合機及びダブルコーン
混合機である。粉剤組成物中の活性成分の濃度は、用い
る水和性粉剤及び担体の量を調節することによつて容易
に変えることができる。典型的な粉剤は、一般に活性成
分を約0.10〜5.0重量％で変えることができるが、それ
より高濃度で調製してもよい。
0％水和性粉剤10.0重量％を固体担体例えばカオリン約9
0.0重量％と混合することができる。そのようなものの
調製に適当な装置は、リボン型混合機及びダブルコーン
混合機である。粉剤組成物中の活性成分の濃度は、用い
る水和性粉剤及び担体の量を調節することによつて容易
に変えることができる。典型的な粉剤は、一般に活性成
分を約0.10〜5.0重量％で変えることができるが、それ
より高濃度で調製してもよい。
他の粉剤の製造法は、活性成分を固体担体と混合し、
均一な混合物をアトリシヨンミルに通して所望の粒径を
得ることを含む。
均一な混合物をアトリシヨンミルに通して所望の粒径を
得ることを含む。
典型的な顆粒剤組成物は、通常の原料及び方法を用い
て容易に製造することができる。勿論処方した顆粒剤精
製物における活性成分の量は、広範囲に、好ましくは約
0.10〜10.0ai重量％で変えうることは明らかである。こ
れには用いる顆粒担体及び／又は添加する助剤の量を適
当に調節することを要するのみである。吸収性の顆粒担
体も非吸収性の担体同様に、顆粒剤組成物の製造に使用
することができる。
て容易に製造することができる。勿論処方した顆粒剤精
製物における活性成分の量は、広範囲に、好ましくは約
0.10〜10.0ai重量％で変えうることは明らかである。こ
れには用いる顆粒担体及び／又は添加する助剤の量を適
当に調節することを要するのみである。吸収性の顆粒担
体も非吸収性の担体同様に、顆粒剤組成物の製造に使用
することができる。
適当な組成物は、根系に、或いはハイブリツドテイー
系ばらの茎又は葉に直接適用してもよい。他に組成物は
植物の生長する土壌に適用してもよい。
系ばらの茎又は葉に直接適用してもよい。他に組成物は
植物の生長する土壌に適用してもよい。
本発明は次の実施例から更に理解することができる。
しかしながら、実施例は、本発明のある態様の例示の目
的だけで提示されるものであり、本発明を限定するもの
と見なすべきでない。断らない限り、すべての部は重量
部である。モル又はミリモルの量は、実施例の反応混合
物に用いる各反応物のモル当量に関するものである。
しかしながら、実施例は、本発明のある態様の例示の目
的だけで提示されるものであり、本発明を限定するもの
と見なすべきでない。断らない限り、すべての部は重量
部である。モル又はミリモルの量は、実施例の反応混合
物に用いる各反応物のモル当量に関するものである。
実施例１ α−アミノシクロヘキサンカルボニトリルの製造 水酸化アンモニウム（試薬級）約200ml、シアン化ナ
トリウム約61.2g（1.25モル）及び塩化アンモニウム約5
3.5g（1.5モル）の10℃の混合物を迅速に撹拌しながら
これにシクロヘキサノン約98.3g（1.0モル）を定速で注
入した；発熱し泡立ちが生じた（NH3の放出が認められ
た）。38℃で45分間及び室温で16時間後、撹拌を止め、
反応混合物を水約100ml及びジエチルエーテル約500mlで
希釈し、次いで激しく振盪した。相を分離させた。有機
相を硫酸マグネシウムで乾燥し、真空下に28〜30℃で濃
縮し、標題の化合物を濁った無色の油として得た。110.
1g（収率88.7％）。これは赤外、NMR及び質量スペクト
ル分析で同定した。
トリウム約61.2g（1.25モル）及び塩化アンモニウム約5
3.5g（1.5モル）の10℃の混合物を迅速に撹拌しながら
これにシクロヘキサノン約98.3g（1.0モル）を定速で注
入した；発熱し泡立ちが生じた（NH3の放出が認められ
た）。38℃で45分間及び室温で16時間後、撹拌を止め、
反応混合物を水約100ml及びジエチルエーテル約500mlで
希釈し、次いで激しく振盪した。相を分離させた。有機
相を硫酸マグネシウムで乾燥し、真空下に28〜30℃で濃
縮し、標題の化合物を濁った無色の油として得た。110.
1g（収率88.7％）。これは赤外、NMR及び質量スペクト
ル分析で同定した。
実施例２ ２−［（１−シアノ−２−シクロヘキシル）カルバモイ
ル］−３−クロル−４−メチル安息香酸の製造 無水３−クロル−４−メチルフタル酸を、米国特許第
4,554,013号（本明細書に参考文献として引用）の実施
例１〜３、第20〜22欄に記述されている方法で製造し
た。無水３−クロル−４−メチルフタル酸約15.8g（0.0
8モル）の、乾燥テトラヒドロフラン約300ml中の溶液
に、スピロシクロヘキシルアミノニトリル約10.9g（0.0
88モル）及びトリエチルアミン約11.2ml（0.08モル）を
加え、室温で16時間撹拌し、真空下に濃縮して残留物を
得た。この残留物を塩化メチレン約200ml及び0.5N水酸
化ナトリウム約200ml中に分散した。相を分離させ。水
性相を10℃まで冷却し、濃硫酸で注意深くpH2にした。
得られた酸性の水性混合物を酢酸エチル約700mlで希釈
し、濾過した。濾液を分離し、有機相を真空下に濃縮し
て標題の化合物を白色の固体として得た。15.3g、この
化合物は赤外、NMR及び質量スペクトル分析で同定し
た。
ル］−３−クロル−４−メチル安息香酸の製造 無水３−クロル−４−メチルフタル酸を、米国特許第
4,554,013号（本明細書に参考文献として引用）の実施
例１〜３、第20〜22欄に記述されている方法で製造し
た。無水３−クロル−４−メチルフタル酸約15.8g（0.0
8モル）の、乾燥テトラヒドロフラン約300ml中の溶液
に、スピロシクロヘキシルアミノニトリル約10.9g（0.0
88モル）及びトリエチルアミン約11.2ml（0.08モル）を
加え、室温で16時間撹拌し、真空下に濃縮して残留物を
得た。この残留物を塩化メチレン約200ml及び0.5N水酸
化ナトリウム約200ml中に分散した。相を分離させ。水
性相を10℃まで冷却し、濃硫酸で注意深くpH2にした。
得られた酸性の水性混合物を酢酸エチル約700mlで希釈
し、濾過した。濾液を分離し、有機相を真空下に濃縮し
て標題の化合物を白色の固体として得た。15.3g、この
化合物は赤外、NMR及び質量スペクトル分析で同定し
た。
実施例３ ３−クロル−Ｎ−（１−シアノシクロヘキシル）−４−
メチルフタルイミドの製造 ２−［（１−シアノ−２−シクロヘキシル）カルバモ
イル］−３−クロル−４−メチル安息香酸約15.3g（0.0
5モル）の、無水酢酸約250ml中の撹拌溶液を、還流温度
に４時間加熱し、16時間にわたつて室温までもつてい
き、濾過した。濾過残留物を少量のトルエンで洗浄し、
真空下に53℃で約２時間乾燥し、標題の化合物を白色の
結晶固体として得た。6.5g（収率45％）、融点165〜168
℃。この化合物は、赤外、NMR、質量スペクトル及び元
素分析によつて同定した。
メチルフタルイミドの製造 ２−［（１−シアノ−２−シクロヘキシル）カルバモ
イル］−３−クロル−４−メチル安息香酸約15.3g（0.0
5モル）の、無水酢酸約250ml中の撹拌溶液を、還流温度
に４時間加熱し、16時間にわたつて室温までもつてい
き、濾過した。濾過残留物を少量のトルエンで洗浄し、
真空下に53℃で約２時間乾燥し、標題の化合物を白色の
結晶固体として得た。6.5g（収率45％）、融点165〜168
℃。この化合物は、赤外、NMR、質量スペクトル及び元
素分析によつて同定した。
実施例４ １−（３−クロル−４−メチルフタルイミド）−シクロ
ヘキサンカルボンアミドの製造 ３−クロル−Ｎ−（１−シアノシクロホキシル）−４
−メチルフタルイミド約4.35g（14.4ミリモル）の、塩
化メチレン約50ml中溶液を濃硫酸と水に急速に撹拌しな
がら10℃以下の温度で添加した。反応混合物を室温で４
時間（薄層クロマトグラフイーにより反応完結を確認）
非常に激しく撹拌し、砕氷上に注ぎ、塩化メチレン約45
0mlで抽出した。有機抽出物を一緒にし、真空下に濃縮
して白色のふわふわした沈澱を得た。この沈澱を濾過
し、風乾して標題の生成物を得た。2.86g（収率62
％）、融点192〜208℃。これは赤外及びNMR分析により
同定した。
ヘキサンカルボンアミドの製造 ３−クロル−Ｎ−（１−シアノシクロホキシル）−４
−メチルフタルイミド約4.35g（14.4ミリモル）の、塩
化メチレン約50ml中溶液を濃硫酸と水に急速に撹拌しな
がら10℃以下の温度で添加した。反応混合物を室温で４
時間（薄層クロマトグラフイーにより反応完結を確認）
非常に激しく撹拌し、砕氷上に注ぎ、塩化メチレン約45
0mlで抽出した。有機抽出物を一緒にし、真空下に濃縮
して白色のふわふわした沈澱を得た。この沈澱を濾過
し、風乾して標題の生成物を得た。2.86g（収率62
％）、融点192〜208℃。これは赤外及びNMR分析により
同定した。
実施例５ １−（３−クロルフタルイミド）−シクロヘキサンカル
ボンアミドのハイブリツドテイー系ばらの生長促進効果 ハイブリツドテイー系ばらの品種サマンサの裸根をジ
ヤクソン−パーキンス社から入手した。植物を湿らした
ままに保ち、植える用意ができるまで冷室（４℃）中の
輸送箱内に貯蔵した。栽培専門家の指示に従い、元々の
輸送箱内の植物を２日間温室（日中の気温25〜32℃、夜
間気温15〜20℃）に移した。この時点で新しい根の生長
が見られた。植物の多くは、３ガロンの黒色プラスチツ
クの槽（巾10インチ×深さ９インチ）に入れた。テララ
イト（TerraliteR）メトロ−ミツクス（Metro−Mix）培
養土350［W.R.グレース社から市販されているミネラル
培養土］３部並びに温室土壌（洗浄した砂1/3、シルト
・ローム土1/3及び砂状ローム土1/3）１部からなる通常
の培養土を用いた。槽に培養土を上から１インチ以内ま
で満した。この槽に、ピーターズ・プロフエツシヨナル
・ウオーター・ソルブル・フアーテイライザー（Pete
r′s Professional Water Soluble FertilizerR）20−1
0−20N/P/K（W.R.グレース社製）の養分液を飽和するま
で散水し、畑の水分量まで除水した。この槽を上述した
如き普通の条件下の温室中に入れた。
ボンアミドのハイブリツドテイー系ばらの生長促進効果 ハイブリツドテイー系ばらの品種サマンサの裸根をジ
ヤクソン−パーキンス社から入手した。植物を湿らした
ままに保ち、植える用意ができるまで冷室（４℃）中の
輸送箱内に貯蔵した。栽培専門家の指示に従い、元々の
輸送箱内の植物を２日間温室（日中の気温25〜32℃、夜
間気温15〜20℃）に移した。この時点で新しい根の生長
が見られた。植物の多くは、３ガロンの黒色プラスチツ
クの槽（巾10インチ×深さ９インチ）に入れた。テララ
イト（TerraliteR）メトロ−ミツクス（Metro−Mix）培
養土350［W.R.グレース社から市販されているミネラル
培養土］３部並びに温室土壌（洗浄した砂1/3、シルト
・ローム土1/3及び砂状ローム土1/3）１部からなる通常
の培養土を用いた。槽に培養土を上から１インチ以内ま
で満した。この槽に、ピーターズ・プロフエツシヨナル
・ウオーター・ソルブル・フアーテイライザー（Pete
r′s Professional Water Soluble FertilizerR）20−1
0−20N/P/K（W.R.グレース社製）の養分液を飽和するま
で散水し、畑の水分量まで除水した。この槽を上述した
如き普通の条件下の温室中に入れた。
新しい根の成長が見られた後、８本の植物を、根が完
全に水に浸るに十分な深さで容器中に入れた。裸根浸漬
の過程中に十分な活性成分を溶液中維持するのに十分な
量の活性成分240g/lを含有する水性組成物の量を水に添
加した。［１−（３−クロルフタルイミド）−シクロヘ
キサンカルボンアミドの水溶性は25℃で約30ppmであつ
た。］根に約18時間活性成分を吸収させ、次いでこれを
上述したように植えつけた。
全に水に浸るに十分な深さで容器中に入れた。裸根浸漬
の過程中に十分な活性成分を溶液中維持するのに十分な
量の活性成分240g/lを含有する水性組成物の量を水に添
加した。［１−（３−クロルフタルイミド）−シクロヘ
キサンカルボンアミドの水溶性は25℃で約30ppmであつ
た。］根に約18時間活性成分を吸収させ、次いでこれを
上述したように植えつけた。
研究の期間中、必要に応じてピーターズ・プロフエツ
シヨナル・ウオーター・ソルブル・フアーテイライザー
R20−10−20N/P/Kの溶液又は他のN/P/K割合の溶液又は
水だけを散布した。また微量要素も必要に応じて、ピー
ターズ・ソルブル・トレース・エレメンツ・ミネラルズ
（S.T.E.M.）R肥料溶液（W.R.グレース社製）を用いて
供給した。研究の過程中、金属ハライド灯又は他の適当
な人工光源系を用いる補助光源により日照時間を少くと
も16時間に維持した。
シヨナル・ウオーター・ソルブル・フアーテイライザー
R20−10−20N/P/Kの溶液又は他のN/P/K割合の溶液又は
水だけを散布した。また微量要素も必要に応じて、ピー
ターズ・ソルブル・トレース・エレメンツ・ミネラルズ
（S.T.E.M.）R肥料溶液（W.R.グレース社製）を用いて
供給した。研究の過程中、金属ハライド灯又は他の適当
な人工光源系を用いる補助光源により日照時間を少くと
も16時間に維持した。
それぞれ新しい茎が「花のつぼみの見える」生長段階
に達した時、茎を第２の５小葉のすぐ上で切った。理論
的には、新しい茎が第１及び第２の５小葉の腋芽から生
育するであろう。これは植物の茎数を増し、これによっ
て切り花の生産量を増大させるために商業的に実施され
ている。切り戻し後、切りばら市場への花の産生に達成
するまで再生長させ続けた。
に達した時、茎を第２の５小葉のすぐ上で切った。理論
的には、新しい茎が第１及び第２の５小葉の腋芽から生
育するであろう。これは植物の茎数を増し、これによっ
て切り花の生産量を増大させるために商業的に実施され
ている。切り戻し後、切りばら市場への花の産生に達成
するまで再生長させ続けた。
茎の切り戻し後の植物の再生長は、最も生長した茎の
つぼみに「色が見える」段階である。その日に、３種類
の１−（３−クロルフタルイミド）−シクロヘキサンカ
ルボンアミドの処置を、処置当り４又は８本の植物に施
した。
つぼみに「色が見える」段階である。その日に、３種類
の１−（３−クロルフタルイミド）−シクロヘキサンカ
ルボンアミドの処置を、処置当り４又は８本の植物に施
した。
葉へ施用するために、活性成分240g/lを含む水性組成
物の適当量を用いて、水１当り活性成分50又は100mg
を含む最終溶液を得ることにより噴霧溶液を準備した。
組成物を水に分散させた後、アニオン性界面活性剤エー
ロゾル（Aerosol）OTR70％を、最終噴霧溶液の約0.05〜
0.25％v/vの最終濃度まで添加した。この界面活性剤は
バラ植物の葉及び葉組織による活性成分の吸収を増大さ
せた。この溶液を、表面積基準で約60ガロン／エーカー
の量を供給する標準的な圧縮空気式噴霧器で４又は８本
の植物に施用した。植物は、葉が覆うように茂っておら
ず且つ植物間が１フイートで置かれた直径10インチの鉢
に生育されているから、噴霧液の多くが葉の間及び鉢の
環に降り、バラの葉や茎には吸収されなかつた。
物の適当量を用いて、水１当り活性成分50又は100mg
を含む最終溶液を得ることにより噴霧溶液を準備した。
組成物を水に分散させた後、アニオン性界面活性剤エー
ロゾル（Aerosol）OTR70％を、最終噴霧溶液の約0.05〜
0.25％v/vの最終濃度まで添加した。この界面活性剤は
バラ植物の葉及び葉組織による活性成分の吸収を増大さ
せた。この溶液を、表面積基準で約60ガロン／エーカー
の量を供給する標準的な圧縮空気式噴霧器で４又は８本
の植物に施用した。植物は、葉が覆うように茂っておら
ず且つ植物間が１フイートで置かれた直径10インチの鉢
に生育されているから、噴霧液の多くが葉の間及び鉢の
環に降り、バラの葉や茎には吸収されなかつた。
８本の植物を活性成分の土壌潅注で処置した。この潅
注は１−（３−クロルフタルイミド）−シクロホキサン
カルボンアミドの240g ai/水性組成物ｌの溶液1.53mlを
最終容積8.0lまで水と混合することによつて調製した。
この溶液１を、サマンサ品種のばらを植えた８つの鉢
のそれぞれの土壌表面に施用した。この施用割合は、表
面積基準で8.0ポンドai/エーカー（46mg ai/鉢）であつ
た。植物当り１平方フイートの床空間を許容する商業的
な実例に基づけば、この割合は個々の植物基準で4.42ポ
ンド／エーカーであつた。
注は１−（３−クロルフタルイミド）−シクロホキサン
カルボンアミドの240g ai/水性組成物ｌの溶液1.53mlを
最終容積8.0lまで水と混合することによつて調製した。
この溶液１を、サマンサ品種のばらを植えた８つの鉢
のそれぞれの土壌表面に施用した。この施用割合は、表
面積基準で8.0ポンドai/エーカー（46mg ai/鉢）であつ
た。植物当り１平方フイートの床空間を許容する商業的
な実例に基づけば、この割合は個々の植物基準で4.42ポ
ンド／エーカーであつた。
植物の処置及び連続した生長の後、ばらの切り花商業
的実施で用いられている標準的な方法によつて収穫し
た。この場合茎の直径が５小葉の腋芽から発育した２つ
の有用な新しい茎の重さを支えるのに十分であるかない
かに依存して、第１又は第２の５小葉の上に切り戻し
た。各茎を観察し、各植物からの茎の数及び茎当りの長
さ（インチ）を記録した。
的実施で用いられている標準的な方法によつて収穫し
た。この場合茎の直径が５小葉の腋芽から発育した２つ
の有用な新しい茎の重さを支えるのに十分であるかない
かに依存して、第１又は第２の５小葉の上に切り戻し
た。各茎を観察し、各植物からの茎の数及び茎当りの長
さ（インチ）を記録した。
第Ｉ表からは、植えつけ前の裸根の浸漬により又は茎
の切り戻しに続く再生長後の葉への噴霧により施用した
場合、化合物１−（３−クロルフタルイミド）−シクロ
ヘキサンカルボンアミドは、驚くべきことに第１収穫に
おいて植物の産生する茎の数を増加させることが理解で
きる。
の切り戻しに続く再生長後の葉への噴霧により施用した
場合、化合物１−（３−クロルフタルイミド）−シクロ
ヘキサンカルボンアミドは、驚くべきことに第１収穫に
おいて植物の産生する茎の数を増加させることが理解で
きる。
ばら植物は、更に４回の収穫サイクルで生長させた。
１回目及び２回目の収穫サイクルにおいて、非常に高い
外気温のため、しばしば35℃を越える温室温度となつ
た。植物は高い蒸散損失を補償するのに十分な水を吸収
することができなかつた。そのような高いストレス条件
下では、切りばらの花の品質は非常に貧弱であり、活性
成分での処置の、切り花の品質の改良に及ぼす効果に関
して意味あるデータは得られなかつた。しかしながら、
より涼しい気候の条件、即ち３回、４回、そして５回目
の収穫では、ばら植物の生長に有利であつた。これらの
収穫において、各茎を観察し、市場で許容される品質に
ついて評価した。
１回目及び２回目の収穫サイクルにおいて、非常に高い
外気温のため、しばしば35℃を越える温室温度となつ
た。植物は高い蒸散損失を補償するのに十分な水を吸収
することができなかつた。そのような高いストレス条件
下では、切りばらの花の品質は非常に貧弱であり、活性
成分での処置の、切り花の品質の改良に及ぼす効果に関
して意味あるデータは得られなかつた。しかしながら、
より涼しい気候の条件、即ち３回、４回、そして５回目
の収穫では、ばら植物の生長に有利であつた。これらの
収穫において、各茎を観察し、市場で許容される品質に
ついて評価した。
茎が弱い、曲っている、又は短すぎる場合、頭が花梗
への結合地点で小さすぎる又は曲っている場合、或いは
頭が奇形［「ブル・ヘツド（bull head）」］である場
合、切り花は廃棄した。第II表からは、３回目〜５回目
の収穫の各における許容しうる商業的な切りばらの平均
パーセントが活性成分での各処理により非常に増加する
ことが理解できる。
への結合地点で小さすぎる又は曲っている場合、或いは
頭が奇形［「ブル・ヘツド（bull head）」］である場
合、切り花は廃棄した。第II表からは、３回目〜５回目
の収穫の各における許容しうる商業的な切りばらの平均
パーセントが活性成分での各処理により非常に増加する
ことが理解できる。
実施例６ １−（３−クロルフタルイミド）−シクロヘキサンカル
ボンアミドの、赤色ハイブリツドテイー系ばらの葉へ施
用した時の効果 １−（３−クロルフタルイミド）−シクロヘキサンカ
ルボンアミド（活性成分を240g si/lで含有する水性系
組成物として）25ppm及び100ppm並びにアエロゾルOTR70
％アニオン界面活性剤0.10％v/vを、切りばらを生産す
るために商業的温室［ライツ・ロージーズ（Wright′s
Roses,Cranbury,New Jersey）］で生育されているロイ
アルテイー品種の赤色ハイブリツドテイー系ばらの葉と
茎へ施用した。それぞれの組成物を一組80本のロイアル
テイー植物に適用した。葉の生長段階は、丁度生育初期
の茎から、最初の色付き段階の花のつぼみをもつ茎まで
の範囲であつた。
ボンアミドの、赤色ハイブリツドテイー系ばらの葉へ施
用した時の効果 １−（３−クロルフタルイミド）−シクロヘキサンカ
ルボンアミド（活性成分を240g si/lで含有する水性系
組成物として）25ppm及び100ppm並びにアエロゾルOTR70
％アニオン界面活性剤0.10％v/vを、切りばらを生産す
るために商業的温室［ライツ・ロージーズ（Wright′s
Roses,Cranbury,New Jersey）］で生育されているロイ
アルテイー品種の赤色ハイブリツドテイー系ばらの葉と
茎へ施用した。それぞれの組成物を一組80本のロイアル
テイー植物に適用した。葉の生長段階は、丁度生育初期
の茎から、最初の色付き段階の花のつぼみをもつ茎まで
の範囲であつた。
この植物を、商業的温室で行なわれる普通の栽培条件
で栽培した。約４日ないし５週間後に茎を収穫した。そ
して実施例５に記述したように各茎の長さを記録し、茎
の品質を評価した。第III表からは、驚くべきことに１
−（３−クロルフタルイミド）−シクロヘキサンカルボ
ンアミドで葉を処置したロイアルテイー品種のバラ植物
が商業的に許容しうる切り花を増大した割合で産生する
ことがわかる。
で栽培した。約４日ないし５週間後に茎を収穫した。そ
して実施例５に記述したように各茎の長さを記録し、茎
の品質を評価した。第III表からは、驚くべきことに１
−（３−クロルフタルイミド）−シクロヘキサンカルボ
ンアミドで葉を処置したロイアルテイー品種のバラ植物
が商業的に許容しうる切り花を増大した割合で産生する
ことがわかる。
実施例７ １−（３−クロルフタルイミド）−シクロヘキサンカル
ボンアミドの、赤色ハイブリツドテイー系ばらの葉へ施
用した時の効果 標準的な温室条件下の商業的温室（ライツ・ロージー
ズ）内に保たれた96本のロイアルテイー品種の赤色ハイ
ブリツドテイー系ばらの５組に、この５組の植物を識別
するために色テープで印しを付けた。茎を収穫し、茎の
長さを測定し、各茎の品質を判定した。96本の各組に対
してデータを別々にとつた。これらのデータは各組の植
物の産生する茎の数及び品質の基本値を提供する。
ボンアミドの、赤色ハイブリツドテイー系ばらの葉へ施
用した時の効果 標準的な温室条件下の商業的温室（ライツ・ロージー
ズ）内に保たれた96本のロイアルテイー品種の赤色ハイ
ブリツドテイー系ばらの５組に、この５組の植物を識別
するために色テープで印しを付けた。茎を収穫し、茎の
長さを測定し、各茎の品質を判定した。96本の各組に対
してデータを別々にとつた。これらのデータは各組の植
物の産生する茎の数及び品質の基本値を提供する。
処置は５組の植物間でランダムに行なった。この処置
は、未処置の対照植物、及び１−（３−クロルフタルイ
ミド）−シクロヘキサンカルボンアミド（活性成分240g
ai/lを含む水性系組成物として）25、50、100又は200p
pmのいずれかを含有する噴霧水溶液で処置した植物から
なつた。各溶液には、アニオン性界面活性剤アエロゾル
OTR70％を、v/v基準で0.20％aiの最終濃度まで添加し
た。各溶液をバラ植物の葉や茎に微噴霧として30psiの
空気圧下に水40ガロンの噴霧容量で施用した。用いた噴
霧容量において、表面積基準での施用割合は4.0、8.0、
16.0及び32.0g ai/エーカーであつた。噴霧溶液の多く
はバラの葉又は茎に付着しないから、バラ植物への施用
割合は表面積基準よりかなり低かった。施用の時期にお
いて、バラの茎の生長段階は、長さ約１インチの茎か
ら、花のつぼみの見える長さ15インチまでの茎に至る範
囲にあつた。
は、未処置の対照植物、及び１−（３−クロルフタルイ
ミド）−シクロヘキサンカルボンアミド（活性成分240g
ai/lを含む水性系組成物として）25、50、100又は200p
pmのいずれかを含有する噴霧水溶液で処置した植物から
なつた。各溶液には、アニオン性界面活性剤アエロゾル
OTR70％を、v/v基準で0.20％aiの最終濃度まで添加し
た。各溶液をバラ植物の葉や茎に微噴霧として30psiの
空気圧下に水40ガロンの噴霧容量で施用した。用いた噴
霧容量において、表面積基準での施用割合は4.0、8.0、
16.0及び32.0g ai/エーカーであつた。噴霧溶液の多く
はバラの葉又は茎に付着しないから、バラ植物への施用
割合は表面積基準よりかなり低かった。施用の時期にお
いて、バラの茎の生長段階は、長さ約１インチの茎か
ら、花のつぼみの見える長さ15インチまでの茎に至る範
囲にあつた。
施用の日から約５日ないし１ケ月後に茎を収穫した。
実施例５に記述したように茎の長さを測定且つ記録し、
そして茎の品質を判定した。第IV表から、驚くべきこと
に、活性成分での各処置は茎の量を増加させ、この結果
切り花の卸し市場で許容される茎の割合を増加させるこ
とが理解できる。
実施例５に記述したように茎の長さを測定且つ記録し、
そして茎の品質を判定した。第IV表から、驚くべきこと
に、活性成分での各処置は茎の量を増加させ、この結果
切り花の卸し市場で許容される茎の割合を増加させるこ
とが理解できる。
実施例８ １−（３−クロル−４−メチルフタルイミド）−シクロ
ヘキサンカルボンアミドの、ハイブリツドテイー系ばら
の生長を増進する効果 ジヤクソン−パーキンズ社からハイブリツド・テイー
系ばらのサマンサ品種を入手した。化合物１−（３−ク
ロル−４−メチルフタルイミド）−シクロヘキサンカル
ボンアミドの土壌潅注液を、化合物の2.0ポンドai/ガロ
ン組成物1.53mlを、化合物が分散するまで水8000mlと混
合することによつて調製した。この溶液１を土壌潅注
として８本のバラ植物の各に施用した。施用割合は表面
積基準で4.0、8.0及び16.0ポンドai/エーカーであつ
た。
ヘキサンカルボンアミドの、ハイブリツドテイー系ばら
の生長を増進する効果 ジヤクソン−パーキンズ社からハイブリツド・テイー
系ばらのサマンサ品種を入手した。化合物１−（３−ク
ロル−４−メチルフタルイミド）−シクロヘキサンカル
ボンアミドの土壌潅注液を、化合物の2.0ポンドai/ガロ
ン組成物1.53mlを、化合物が分散するまで水8000mlと混
合することによつて調製した。この溶液１を土壌潅注
として８本のバラ植物の各に施用した。施用割合は表面
積基準で4.0、8.0及び16.0ポンドai/エーカーであつ
た。
１回目〜３回目の収穫中に３回の処置を施した。各収
穫において、各茎を測定し、そして＜14インチ、14〜18
インチ、18〜22インチ、22〜26インチ、及び＞26インチ
の長さ範囲内で収穫された茎の数を記録した。化合物の
施用のデータを包含する期間中の茎の収穫は、その産生
期間中の植物の基本的産生量であると考えられる。活性
化合物の効果は次の収穫で得られる茎の数で表現した。
これは第１及び第２の５小葉段階の腋芽が、花の頂上の
優勢が葉の収穫で除かれるまで生長を始めないであろう
からであつた。
穫において、各茎を測定し、そして＜14インチ、14〜18
インチ、18〜22インチ、22〜26インチ、及び＞26インチ
の長さ範囲内で収穫された茎の数を記録した。化合物の
施用のデータを包含する期間中の茎の収穫は、その産生
期間中の植物の基本的産生量であると考えられる。活性
化合物の効果は次の収穫で得られる茎の数で表現した。
これは第１及び第２の５小葉段階の腋芽が、花の頂上の
優勢が葉の収穫で除かれるまで生長を始めないであろう
からであつた。
驚くことに、本発明の新規な化合物は、一年のある時
期における続く収穫時の茎収量を増大させた。この期間
の対照植物からの茎収量は季節要因で減少した。これも
また驚くべきことであるが、化合物の施用割合が２倍に
なるにつれて、茎の数が直線的に40％増加した。茎の長
さの分布データは、化合物の施用割合の増加についてよ
り短い茎の範囲の茎が多くなることを示した。
期における続く収穫時の茎収量を増大させた。この期間
の対照植物からの茎収量は季節要因で減少した。これも
また驚くべきことであるが、化合物の施用割合が２倍に
なるにつれて、茎の数が直線的に40％増加した。茎の長
さの分布データは、化合物の施用割合の増加についてよ
り短い茎の範囲の茎が多くなることを示した。
データを第Ｖ表に記録する。
以上、例示の目的であり限定的でない本発明の特別な
具体例を詳述した。ここに本開示に基づいて当業者には
明白であるすべての他の改変、亜流及び均等手段は、特
許請求した本発明の範囲内に包含されるものであること
を理解すべきである。
具体例を詳述した。ここに本開示に基づいて当業者には
明白であるすべての他の改変、亜流及び均等手段は、特
許請求した本発明の範囲内に包含されるものであること
を理解すべきである。
本発明の特徴及び態様は以下のとおりである： 1.化合物１−（３−クロル−４−メチル−フタルイミ
ド）−シクロヘキサンカルボンアミド。
ド）−シクロヘキサンカルボンアミド。
2.生長調整有効量の化合物１−（３−クロル−４−メチ
ル−フタルイミド）−シクロヘキサンカルボンアミド及
び不活性な担体からなることを特徴とするハイブリツド
・テイー系ばらの生長を調整するための組成物。
ル−フタルイミド）−シクロヘキサンカルボンアミド及
び不活性な担体からなることを特徴とするハイブリツド
・テイー系ばらの生長を調整するための組成物。
3.不活性な担体が固体又は液体である上記２の組成物。
4.腋芽の生長を促進する有効量の化合物１−（３−クロ
ル−４−メチル−フタルイミド）−シクロヘキサンカル
ボンアミド又は１−（３−クロルフタルイミド）−シク
ロヘキサンカルボンアミドを、ハイブリツド・テイー系
ばらの根、茎、又は葉に或いはその植物が生長する土壌
に施用するハイブリツド・テイー系ばらの茎の腋芽の生
長を促進する方法。
ル−４−メチル−フタルイミド）−シクロヘキサンカル
ボンアミド又は１−（３−クロルフタルイミド）−シク
ロヘキサンカルボンアミドを、ハイブリツド・テイー系
ばらの根、茎、又は葉に或いはその植物が生長する土壌
に施用するハイブリツド・テイー系ばらの茎の腋芽の生
長を促進する方法。
5.化合物を不活性な担体と組合せて施用する上記４の方
法。
法。
6.化合物１−（３−クロル−４−メチルフタルイミド）
−シクロヘキサンカルボンアミドを植物の定着後に土壌
潅注として施用する上記５の方法。
−シクロヘキサンカルボンアミドを植物の定着後に土壌
潅注として施用する上記５の方法。
7.化合物を植物当り0.10mg ai〜60mg aiの量で施用する
上記６の方法。
上記６の方法。
8.化合物１−（３−クロルフタルイミド）−シクロヘキ
サンカルボンアミドを、植えつけ前の裸根浸漬液、葉及
び茎への噴霧溶液、又は植物の定着後の土壌潅注として
施用する上記５の方法。
サンカルボンアミドを、植えつけ前の裸根浸漬液、葉及
び茎への噴霧溶液、又は植物の定着後の土壌潅注として
施用する上記５の方法。
9.化合物を、アニオン性界面活性剤を含有する葉及び茎
への噴霧溶液として又は植えつけ前の裸根浸漬液として
施用する上記８の方法。
への噴霧溶液として又は植えつけ前の裸根浸漬液として
施用する上記８の方法。
10.化合物を植物当り約0.02mg ai〜約1.0mg aiの量で施
用する上記９の方法。
用する上記９の方法。
───────────────────────────────────────────────────── フロントページの続き (58)調査した分野(Int.Cl.6，ＤＢ名) C07D 209/48 ＣＡ ＲＥＧＩＳＴＲＹ
Claims (2)
- 【請求項１】化合物１−（３−クロル−４−メチル−フ
タルイミド）−シクロヘキサンカルボンアミド又は化合
物１−（３−クロルフタルイミド）−シクロヘキサンカ
ルボンアミドを有効成分として含有するハイブリツドテ
イー系ばらの腋芽の生長を促進するための組成物。 - 【請求項２】腋芽の生長を促進する有効量の化合物１−
（３−クロル−４−メチル−フタルイミド）−シクロヘ
キサンカルボンアミド又は化合物１−（３−クロルフタ
ルイミド）−シクロヘキサンカルボンアミドを、ハイブ
リツドテイー系ばらの根、茎又は葉に或いはその植物が
生長する土壌に施用することを特徴とするハイブリツド
テイー系ばらの腋芽の生長を促進する方法。
Applications Claiming Priority (2)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| US448771 | 1989-11-12 | ||
| US07/448,771 US5019154A (en) | 1989-12-11 | 1989-12-11 | Substituted phthalimido cyclohexanecarboxamides and the use thereof for enhancing growth of hybrid tea rose plants |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPH03181460A JPH03181460A (ja) | 1991-08-07 |
| JP2858470B2 true JP2858470B2 (ja) | 1999-02-17 |
Family
ID=23781614
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP2094199A Expired - Fee Related JP2858470B2 (ja) | 1989-12-11 | 1990-04-11 | 置換フタルイミド―シクロヘキサンカルボンアミド及びそのハイブリツドテイー系ばらの生長促進のための使用 |
Country Status (6)
| Country | Link |
|---|---|
| US (1) | US5019154A (ja) |
| EP (1) | EP0427907A3 (ja) |
| JP (1) | JP2858470B2 (ja) |
| CA (1) | CA2012915C (ja) |
| IL (1) | IL93937A (ja) |
| MA (1) | MA21823A1 (ja) |
Families Citing this family (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| DE4236400A1 (de) * | 1992-10-28 | 1994-05-05 | Bayer Ag | N-Phenylacetaminonitrile |
| GB0419420D0 (en) * | 2004-09-01 | 2004-10-06 | Syngenta Participations Ag | Novel insecticides |
Family Cites Families (5)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| IL42877A (en) * | 1972-08-21 | 1976-04-30 | American Cyanamid Co | Phthalimide derivatives and plant growth regulants containing them |
| US3940419A (en) * | 1973-04-05 | 1976-02-24 | American Cyanamid Company | Phthalimide derivatives and their use as plant growth regulants |
| US4017299A (en) * | 1973-07-25 | 1977-04-12 | American Cyanamid Company | Phthalimide derivatives as plant growth regulants |
| US4554013A (en) * | 1983-08-02 | 1985-11-19 | American Cyanamid Company | Herbicidal imidazolinyl naphthoic acids |
| US4933166A (en) * | 1987-10-13 | 1990-06-12 | American Cyanamid Company | Method of safening fungicidal compositions |
-
1989
- 1989-12-11 US US07/448,771 patent/US5019154A/en not_active Expired - Lifetime
-
1990
- 1990-03-23 CA CA002012915A patent/CA2012915C/en not_active Expired - Lifetime
- 1990-03-26 EP EP19900105702 patent/EP0427907A3/en not_active Ceased
- 1990-03-28 IL IL9393790A patent/IL93937A/en not_active IP Right Cessation
- 1990-04-11 JP JP2094199A patent/JP2858470B2/ja not_active Expired - Fee Related
- 1990-04-25 MA MA22085A patent/MA21823A1/fr unknown
Non-Patent Citations (1)
| Title |
|---|
| Ｐｌａｎｔ Ｐｈｙｓｉｏｌ．，（１９８９），９１（３），ｐ．８２３−８ |
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| JPH03181460A (ja) | 1991-08-07 |
| CA2012915C (en) | 1998-09-22 |
| IL93937A0 (en) | 1990-12-23 |
| MA21823A1 (fr) | 1990-12-31 |
| US5019154A (en) | 1991-05-28 |
| EP0427907A3 (en) | 1991-11-27 |
| CA2012915A1 (en) | 1991-06-11 |
| IL93937A (en) | 1994-07-31 |
| EP0427907A2 (en) | 1991-05-22 |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| RU2071257C1 (ru) | 1-{[о-(циклопропилкарбонил)-фенил]-сульфамоил}-3-(4,6-диметокси-2-пиримидинил)мочевина | |
| HU199064B (en) | Compositions determining growth of plants containing 1-/methyl-amino/-cyclopropane-1-carboxylic acid derivatives as active components and process for producing 1-/methyl-amino/-cyclopropane-1-carboxylic acid derivatives | |
| JPS6072808A (ja) | 植物成長調節方法 | |
| JPS58126873A (ja) | Ｎ‐アリールスルホニル‐ｎ´‐ピリミジニル尿素、その製造法、並びに除草および植物生長抑制用組成物 | |
| JPS60208977A (ja) | ピラゾールスルホニルウレア誘導体、製法および選択性除草剤 | |
| JPS60215674A (ja) | トリアゾ−ル又はイミダゾ−ル化合物、その製造法及びそれを含有する殺カビ又は植物生長調節組成物 | |
| JPS6187642A (ja) | 除草及び植物生長調節特性を有するシクロヘキサンジオンカルボン酸誘導体の製法及び生成物並びに該誘導体を含有する組成物 | |
| JP2858470B2 (ja) | 置換フタルイミド―シクロヘキサンカルボンアミド及びそのハイブリツドテイー系ばらの生長促進のための使用 | |
| US4806143A (en) | Indoleacetic acid derivatives and application thereof as plant growth regulators | |
| JPS58134079A (ja) | トリアゾ−ル又はイミダゾ−ル化合物、それらの製造法及びそれらを活性成分とする殺カビ又は植物生長調節剤 | |
| JPH03128350A (ja) | アミジノギ酸誘導体 | |
| US5073190A (en) | Substituted phthalimido cyclohexanecarboxamides and compositions thereof for enhancing growth of hybrid tea rose plants | |
| JPS6038369A (ja) | アロキシ‐ピリミジニル‐アルカノール | |
| EP0034010A1 (en) | Substituted thiosemicarbazones and use as plant growth regulants | |
| EP0955797B1 (en) | Diformylurea and reaction products of urea and carboxylic acids | |
| EP0019369B1 (en) | Isothioureido isoindolediones, process for their preparation and use as plant regulators | |
| KR910005225B1 (ko) | 시클로헥산 유도체 및 이것을 함유하는 식물 생장조정제 | |
| JPS58154539A (ja) | シクロアルカンカルボン酸誘導体 | |
| JPH04108761A (ja) | 植物生育調節剤 | |
| JP2567251B2 (ja) | テトラヒドロフタルイミド誘導体 | |
| KR840001557B1 (ko) | 아미드 유도체의 제조방법 | |
| JPS63156779A (ja) | ピリダジノン誘導体、その製造方法及び除草剤 | |
| JPH05286969A (ja) | チエニル−アゾリル−オキシアセトアミド誘導体、その製造方法及び該誘導体を有効成分とする除草剤 | |
| JPH0314802B2 (ja) | ||
| JPS58113107A (ja) | 除草剤 |
Legal Events
| Date | Code | Title | Description |
|---|---|---|---|
| R250 | Receipt of annual fees |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R250 |
|
| R250 | Receipt of annual fees |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R250 |
|
| R250 | Receipt of annual fees |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R250 |
|
| FPAY | Renewal fee payment (event date is renewal date of database) |
Free format text: PAYMENT UNTIL: 20071204 Year of fee payment: 9 |
|
| FPAY | Renewal fee payment (event date is renewal date of database) |
Free format text: PAYMENT UNTIL: 20081204 Year of fee payment: 10 |
|
| LAPS | Cancellation because of no payment of annual fees |