WO1997031926A1 - Nouveaux derives de l'acide 1(2h) quinoleine carboxylique, leur procede de preparation et leur application a la synthese de produits doues de proprietes antibiotiques - Google Patents

Nouveaux derives de l'acide 1(2h) quinoleine carboxylique, leur procede de preparation et leur application a la synthese de produits doues de proprietes antibiotiques Download PDF

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ethyl
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alc
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Alain Bonnet
Raphaël Bouchet
Daniel Guilmard
Alain Mazurie
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Hoechst Marion Roussel
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Definitions

  • New derivatives of the acid K2H) quinoline carboxyli ⁇ ue their process of preparation and their application to the synthesis of products endowed with antibiotic properties.
  • the present invention relates to new derivatives of 1 (2H) quinoline carboxylic acid, their preparation process and their application to the synthesis of products endowed with antibiotic properties.
  • the invention aims to obtain the compounds of formula (I):
  • alc- ⁇ alc 2 and alc 3 identical or different from each other represent an alkyl radical containing up to 8 carbon atoms
  • n represents an integer which can vary from 0 to 8
  • R- j _ and R 2 represent an O-alkyl radical containing up to 8 carbon atoms, or together form with the carbon atom to which they are linked a cyclic acetal.
  • the alkyl radical is preferably a methyl, ethyl, n-propyl, isopropyl, butyl, isobutyl or terbutyl radical.
  • R-_ and R 2 form with the carbon atom to which they are linked a cyclic acetal, it is preferably a group:
  • the invention particularly relates to compounds of formula (I) in which n represents the number 2, as well as those in which alk- ⁇ , alk 2 and alk 3 represent an ethyl radical.
  • R- j _ and R 2 together with the carbon atom to which they are attached form a radical l, 3-dioxolane:
  • the invention particularly relates to the compo ⁇ sé of formula (I), the preparation of which is given below in the experimental part.
  • the invention also relates to a process for the preparation of the compounds of formula (I), characterized in that a compound of formula (II) is subjected:
  • Hal represents a halogen atom and R 1f R 2 and n retain their previous meaning, to obtain the corresponding compound of formula (I).
  • the compounds of formula (II) used as starting materials for the process of the invention can be prepared according to the processes described in Tetrah. Lett. 23 (16), 1709-12 (1982) or in Japanese patent application 1221-102.
  • Hal is a bromine or chlorine atom.
  • the invention particularly relates to a process characterized in that one operates in the presence of a strong base.
  • the base used is butyllithium, or an alkali or alkaline earth alcoholate, for example terbutylate or teramylate of lithium, sodium, or potassium or alternatively lithium hydroxide.
  • terbutylate or teramylate of lithium, sodium, or potassium or alternatively lithium hydroxide.
  • sodium or potassium terbutylate or teramylate is used.
  • a further subject of the invention is the application characterized in that a compound of formula (I) is subjected to the action of a strong base in order to obtain the corresponding compound of formula (IV):
  • a more particular subject of the invention is the application, characterized in that the strong base can be sodium hydroxide or preferably sodium ethylate. It is also possible to operate in the presence of an alkaline iodide such as sodium iodide in a polar aprotic solvent, at high temperature.
  • the product of formula (IV) is purified in the form of hydrochloride but it can also be in the form of aldehyde hydrate.
  • the invention more specifically relates to the application of the compound of Example 1 or 2, to the preparation of the products of formula (IV) described in the experimental part.
  • the compounds of formula (IV) are generally known products; they can also be prepared according to the process described in European patent application 676409.
  • the 11,12-dideoxy-3-de ((2, 6-dideoxy-3-C-methyl-3-0) can be prepared.
  • -methyl-alpha- L-ribohexopyranosyl) oxy) -6-0-methyl-3-oxo-12, 11- (oxy-carbonyl (2- (3- (4 (quinolinyl) propyl) hydrazono)) -erythro-mycine which is a product with interesting antibiotic properties as indicated in the aforementioned European patent application.
  • APPLICATION 2 4- (2- (l # 3-dioxan-2-yl) ethyl quinoline hydrochloride. 7.5 g of sodium ethylate are introduced at + 20 ° ⁇ 2 ° C into a solution containing 10 g of product prepared in Example 1 or 2 and 50 ml of ethanol 100. The mixture obtained is brought to reflux for 1 hour. Cool to 20 ° ⁇ 2 ° C and continue stirring for 1 hour and 30 minutes. Distillation is carried out under reduced pressure and then 50 ml of water is added at 20 ° ⁇ 2 ° C. It is extracted with isopropyl ether, washed with water, dried over sodium sulfate, filtered and washed with isopropyl ether.

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Abstract

L'invention a pour objet les composés de formule (I) dans lesquels alc1, alc2 et alc3 identiques ou différents l'un de l'autre représentent un radical alkyle renfermant jusqu'à 8 atomes de carbone, n représente un nombre entier pouvant varier de 0 à 8, R1 et R2 représentent un radical O-alkyle renfermant jusqu'à 8 atomes de carbone, ou forment ensemble avec l'atome de carbone auquel ils sont liés un acétal cyclique. Les composés de l'invention trouvent leur application dans la préparation de produits utiles pour préparer des produits antibiotiques.

Description

97/31926 PC17FR97/00352
Nouveaux dérivés de l'acide K2H) quinoléine carboxyliαue, leur procédé de préparation et leur application à la synthèse de produits doués de propriétés antibiotiques.
La présente invention concerne de nouveaux dérivés de l'acide 1(2H) quinoléine carboxylique, leur procédé de prépa¬ ration et leur application à la synthèse de produits doués de propriétés antibiotiques.
L'invention a pour obier les composés de formule (I) :
Figure imgf000003_0001
dans lesquels alc-^ alc2 et alc3 identiques ou différents l'un de l'autre représentent un radical alkyle renfermant jusqu'à 8 atomes de carbone, n représente un nombre entier pouvant varier de 0 à 8, R-j_ et R2 représentent un radical O-alkyle renfermant jusqu'à 8 atomes de carbone, ou forment ensemble avec l'atome de carbone auquel ils sont liés un acétal cyclique.
Le radical alkyle est de préférence un radical méthyle, éthyle, n-propyle, isopropyle, butyle, isobutyle ou terbutyle. Lorsque R-_ et R2 forment avec l'atome de carbone auquel ils sont liés un acétal cyclique, il s'agit de préférence d'un groupement :
Figure imgf000003_0002
dans lequel p représente le nombre 1, 2, 3 ou 4.
L'invention a tout particulièrement pour objet les composés de formule (I) dans lesquels n représente le nombre 2, ainsi que ceux dans lesquels alc-^, alc2 et alc3 représentent un radical éthyle.
Parmi les composés préférés de l'invention on peut citer les composés de formule (I) dans lesquels R-j_ et R2 forment ensemble avec l'atome de carbone auquel ils sont liés un radical l,3-dioxolanne :
Figure imgf000004_0001
ou 1,3-dioxane
O—CH,
/ \ CH CH,
\ / O—CHj
L'invention a tout particulièrement pour objet le compo¬ sé de formule (I) dont la préparation est donnée ci-après dans la partie expérimentale.
L'invention a également pour objet un procédé de prépa¬ ration des composés de formule (I) , caractérisé en ce que l'on soumet un composé de formule (II) :
Figure imgf000004_0002
dans laquelle alc-^ alc2 et alc3 conservent leur significa¬ tion précédente à l'action d'un composé de formule (III) :
/R1
HaKCH^n- (III)
dans laquelle Hal représente un atome d'halogène et Rlf R2 et n conservent leur signification précédente, pour obtenir le composé de formule (I) correspondant. Les composés de formule (II) utilisés comme produits de départ du procédé de l'invention peuvent être préparés selon les procédés décrits dans Tetrah. Lett. 23(16) , 1709-12 (1982) ou dans la demande de brevet japonais 1221-102. Dans un mode de réalisation préféré du procédé de l'invention, Hal est un atome de brome ou de chlore.
L'invention a notamment pour objet un procédé caracté¬ risé en ce que l'on opère en présence d'une base forte.
La base utilisée est le butyllithium, ou un alcoolate alcalin ou alcalinoterreux, par exemple le terbutylate ou le teramylate de lithium, de sodium, ou de potassium ou encore l'hydroxyde de lithium. On utilise de préférence le terbutylate ou le teramylate de sodium ou de potassium.
L'invention a en outre pour objet l'application caracté- risée en ce que l'on soumet un composé de formule (I) à l'action d'une base forte pour obtenir le composé de formule (IV) correspondant :
A k
Figure imgf000005_0001
dans laquelle n, R-j^ et R2 conservent leur signification précédente.
L'invention a plus spécialement pour objet l'application caractérisée en ce que la base forte peut être la soude ou de préférence l'éthylate de sodium. On peut également opérer en présence d'un iodure alcalin comme l'iodure de sodium au sein d'un solvant polaire aprotique, à haute température.
De manière avantageuse, et notamment lorsque R-^ et R2 forment ensemble avec l'atome de carbone auquel ils sont liés un acétal cyclique, le produit de formule (IV) est purifié sous forme de chlorhydrate mais il peut également être sous forme de l'hydrate d'aldéhyde.
L'invention a plus spécialement pour objet l'application du composé de l'exemple 1 ou 2, à la préparation des produits de formule (IV) décrite dans la partie expérimentale.
Les composés de formule (IV) sont des produits connus d'une façon générale ; ils peuvent être également préparés selon le procédé décrit dans la demande de brevet européen 676409.
Les produits de formule (IV) peuvent être transformés en aldéhydes correspondants :
Figure imgf000006_0001
et être ensuite transformés en produits présentant des pro¬ priétés antibiotiques selon le procédé décrit dans la demande de brevet précitée.
C'est ainsi qu'à partir du produit de l'application décrite dans la partie expérimentale, on peut préparer la 11, 12-didéoxy-3-de ( (2, 6-didéoxy-3-C-méthyl-3-0-méthyl-alpha- L-ribohexopyranosyl) oxy) -6-0-méthyl-3-oxo-12, 11- (oxy- carbonyl (2- (3- (4-quinoléinyl) propyl) hydrazono) ) -érythro- mycine, qui est un produit présentant d'intéressantes pro¬ priétés antibiotiques comme il est indiqué dans la demande de brevet européen précitée.
Les exemples suivants illustrent l'invention sans toute¬ fois la limiter.
EXEMPLE 1 : 2- (diéthoxyphosphinyl) -4- (2- (1,3-dioxolan-2-yl) éthyl) -1(2H) -quinoléine carboxylate d'éthyle On ajoute à -78°C, 75 ml d'une solution 1,6 M de n- butyllithium dans l'hexane à une solution renfermant 33,933 g de 2- (diéthoxyphosphinyl-1 (2H) -quinoléine carboxylate d'éthyle dans 500 ml de tétrahydrofuranne. On ajoute ensuite 18 ml de 2- (2-bromoéthyl) -1, 3-dioxolanne. On laisse revenir à la température ambiante, maintient le mélange reactionnel sous agitation pendant 5 heures. On ajoute 300 ml d'eau, agite et laisse décanter. On lave la phase organique à l'eau et la sèche. On filtre et élimine le solvant. On obtient 63,45 g de produit que l'on purifie par chromatographie en éluant à l'acétate d'éthyle. On obtient ainsi le produit recherché. Rf = 0,16. Rdt 62,7 %. RMN CDC13 ppm 0,97 (t), CH3 de N-COOEt ; 1,18 (t) - 1,33 (t) , les CH3 des P-OEt ; 1,91 (m) (2H) , CH-Cϋ2-CH2 ; 2,60 (m) (2H) , ≈C-£H2- CH2 ; ~ 3,70 à 4,40 (- 11H) , les CH2 de P-OEt et de COOEt, les 0-ÇH2 du cétal ; 4,96 (t) (IH) , 0-ÇH-CH2 ; 5,52 (dl) (IH) , P-ÇH-N ; 5,90 (tl) , H3 ; 7,11 (m) (IH), 7,20 à 7,35 (m) (2H) .
APPLICATION 1 : 4- (2- (1,3-dioxolan-2-yl) éthyl-quinoléine On chauffe au reflux pendant une heure sous azote un mélange renfermant 63,45 g de produit préparé à l'exemple 1, 430 ml d'une solution de soude 2N et 430 ml d'éthanol absolu. On élimine l'ethanol, extrait à l'éther isopropylique. On lave à l'eau les phases organiques, les sèche et filtre (Rdt = 43 %) . On distille le solvant et obtient 11,263 g de produit que l'on purifie par chromatographie sur silice en éluant avec le mélange acétate d'éthyle-cyclohexane 70-30. On obtient le produit recherché, rf ≈ 0,4. RMN CDC13 ppm
2,13 (m) , -ÇH2- central ; 3,22 (m), ≈C-Çϋ2-CH2- ; 3,86 à 4,11 (m), -0-ÇH2-ÇH2-0- ; 5,00 (t) , O-ÇH (cétal) ; 7,27 (d,j - 4,5) H3 ; 8,81 (d,j = 4,5) H2 ; 7,57 (dt) et 7,71 (dt) , Hg et H7 ; 8,10 (m, 2H) , H5 et Hg.
EXEMPLE 2 : 2- (diéthoxyphosphinyl) 4- (2- (1,3-dioxan-2-yl) éthyl) K2H) -quinoléine carboxylate d'éthyle.
On ajoute à 20,± 2°C, 3,6 g de terbutylate de potassium dans une solution renfermant 9 g de 2- (diéthoxyphosphinyl) 1 (2H) -quinoléine carboxylate d'éthyle et 45 ml de diméthyl- formamide. On maintient sous agitation pendant 30 minutes. On introduit ensuite à -20° ± 2°C, 9,7 g de 2- (2-iodoéthyl) 1,3- dioxane. On ajoute 54 ml d'eau, verse la solution obtenue sur 180 ml d'eau, extrait à l'éther isopropylique, lave à l'eau, sèche, lave de nouveau à l'éther isopropylique. On concentre sous pression réduite pour obtenir 12 g de produit recherché. APPICATION 2 : Chlorhydrate de 4- (2- (l#3-dioxan-2-yl) éthyl quinoléine. On introduit à +20° ± 2°C, 7,5 g d'éthylate de sodium dans une solution renfermant 10 g de produit préparé à l'exemple 1 ou 2 et 50 ml d'éthanol 100. On porte le mélange obtenu au reflux pendant 1 heure. On refroidit à 20° ± 2°C et maintient l'agitation pendant 1 heure et 30 minutes. On dis¬ tille sous pression réduite et ajoute ensuite à 20° ± 2°C, 50 ml d'eau. On extrait à l'éther isopropylique, lave à l'eau, sèche sur sulfate de sodium, essore et lave à l'éther isopro¬ pylique. On concentre et obtient 3,89 g du produit recherché sous forme de base. On met en solution à 20°C 3,76 g du produit obtenu dans 19 ml d'acétate d'éthyle, ajoute en 20 minutes 7,6 ml d'une solution d'acétate d'éthyle à 10% d'acide chlorhydrique, maintient sous agitation pendant 1 heure, filtre, lave le précipité à l'acétate d'éthyle, sèche à 40°C pendant 2 heures et recueille 2,56 g du chlorhydrate attendu.

Claims

REVENDICATIONS
1) Les composés de formule (I)
Figure imgf000009_0001
dans lesquels alc-_, alc2 et alc3 identiques ou différents l'un de l'autre représentent un radical alkyle renfermant jusqu'à 8 atomes de carbone, n représente un nombre entier pouvant varier de 0 à 8, Rχ et R2 représentent un radical O-alkyle renfermant jusqu'à 8 atomes de carbone, ou forment ensemble avec l'atome de carbone auquel ils sont liés un acétal cyclique.
2) Les composés de formule (I) tels que définis à la revendi¬ cation 1, dans lesquels n représente le nombre 2.
3) Les composés de formule (I) tels que définis à la revendi¬ cation 1 ou 2, dans lesquels alc- alc2 et alc3 représentent un radical éthyle.
4) Les composés de formule (I) tels que définis à l'une quelconque des revendication 1 à 3, dans lesquels R1 et R2 forment ensemble avec l'atome de carbone auquel ils sont liés un radical 1,3-dioxolanne :
Figure imgf000009_0002
ou un radical 1,3-dioxane O — CH '2,
/ \
CH ( CH-
\ /
O — CH-
5) Les composés de formule (I) définis à la revendication 1, dont les noms suivent : - 2- (diéthoxyphosphinyl) -4- (2- (1,3-dioxolan-2-yl) éthyl) - l(2H) -quinoléinecarboxylate d'éthyle,
- 2- (diéthoxyphospninyl) 4- (2- (1, 3-dioxan-2-yl) éthyl) 1 (2H) quinoléine carboxylate d'éthyle.
6) Procédé de préparation des composés de formule (I) tels que définis à l'une quelconque des revendications 1 à 5, caractérisé en ce que l'on soumet un composé de formule (II) :
Figure imgf000010_0001
dans laquelle alc-_, alc2 et alc3 conservent leur significa¬ tion précédente à l'action d'un composé de formule (III) :
HalICHjJn - ( III )
dans laquelle Hal représente un atome d'halogène et Rlf R2 et n conservent leur signification précédente, pour obtenir le composé de formule (I) correspondant.
7) Procédé selon la revendication 6, caractérisé en ce que l'on opère en présence d'une base forte.
8) Procédé selon la revendication 7, caractérisé en ce que la base utilisée est le terbutylate ou le teramylate de sodium ou de potassium. 9) Application des composés de formule (I) tels que définis à l'une quelconque des revendications 1 à 5, caractérisée en ce que l'on soumet un composé de formule (I) à l'action d'une base forte pour obtenir le composé de formule (IV) correspon- dant :
Figure imgf000011_0001
dans laquelle n, R-_ et R2 conservent leur signification précédente.
10) Application selon la revendication 9, caractérisée en ce que la base forte est l'éthylate de sodium.
11) Application selon la revendication 9 ou 10, caractérisée en ce que le produit de formule (I) utilisé est le 2- (diéthoxyphosphinyl) 4- (2- (1,3-dioxan-2-yl) éthyl) 1(2H)- quinoléine carboxylate d'éthyle selon la revendication 5 et le produit de formule (IV) préparé est la 4- (2- (1,3-dioxolan-2- yl) éthyl) -quinoléine.
12) Application selon la revendication 9 ou 10, caractérisée en ce que le produit de formule (I) utilisé est le 2-
(diéthoxyphosphinyl) 4- (2- (1,3-dioxan-2-yl) éthyl) 1 (2H) - quinoléine carboxylate d'éthyle selon la revendication 5 et le produit de formule (IV) préparé est la 4- (2- (l,3-dioxan-2-yl) éthyl) quinoléine.
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