BE890221A - Nouveaux esters de l'acide (+) 6-methoxy-alpha-methyl-2-naphthaleneacetique - Google Patents
Nouveaux esters de l'acide (+) 6-methoxy-alpha-methyl-2-naphthaleneacetique Download PDFInfo
- Publication number
- BE890221A BE890221A BE2/59338A BE2059338A BE890221A BE 890221 A BE890221 A BE 890221A BE 2/59338 A BE2/59338 A BE 2/59338A BE 2059338 A BE2059338 A BE 2059338A BE 890221 A BE890221 A BE 890221A
- Authority
- BE
- Belgium
- Prior art keywords
- emi
- acid
- methoxy
- methyl
- naphthaleneacetique
- Prior art date
Links
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D307/00—Heterocyclic compounds containing five-membered rings having one oxygen atom as the only ring hetero atom
- C07D307/77—Heterocyclic compounds containing five-membered rings having one oxygen atom as the only ring hetero atom ortho- or peri-condensed with carbocyclic rings or ring systems
- C07D307/87—Benzo [c] furans; Hydrogenated benzo [c] furans
- C07D307/89—Benzo [c] furans; Hydrogenated benzo [c] furans with two oxygen atoms directly attached in positions 1 and 3
Landscapes
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
- Pharmaceuticals Containing Other Organic And Inorganic Compounds (AREA)
Description
<EMI ID=1.1> <EMI ID=2.1> <EMI ID=3.1> traitement de l'inflammation., de la fièvre et de la douleur chez <EMI ID=4.1> quement de composés qui présentent la formule générale suivante (I) <EMI ID=5.1> <EMI ID=6.1> ment la partie bivalente de la formule (II) <EMI ID=7.1> Les composés suivants sont représentatifs de la formule (I) : <EMI ID=8.1> naphtalène-acétate. - pivaloxyloxyméthyl (+) 6-méthoxy-a-méthyl-2-naphtalèneacetate. L'utilisation de l'acide (+) 6-méthoxy-a-méthyl-2-naphtalène- <EMI ID=9.1> analgésique de certains états pathologiques, est bien connu (Brogden R.N., Heel, R.C., Speight, T.M. et Avery,.G.S. Drugs, 18, 24L; <EMI ID=10.1> des, ce produit acide peut provoquer de l'irritation de la muqueuse gastrique lorsqu'il est administré par la bouche. Le comportement acide de la molécule est déterminé par groupe carboxylique et se manifeste par des troubles gastriques et dans certains cas par des hémorragies graves (Uthgermant H., Proceedings of 8th European <EMI ID=11.1> Les composes de la formule (I) présentés ici ne manifestent pas seulement une efficacité pharmacologique en tant qu'agents anti-inflammatoires et analgésiques, mais ils ont encore l'avantage de ne pas avoir d'activité ulcérogénique. Avant la présente invention, plusieurs chercheurs ont fait <EMI ID=12.1> naphtalène. Parmi eux, on trouve : sel de pipérazine (Brevet <EMI ID=13.1> japonais n[deg.] 54-079.258; 1979), ester de pyridoxine (brevet belge <EMI ID=14.1> n[deg.] 2.726.561; 1977). Les esters de la présente invention - en particulier l'ester <EMI ID=15.1> analgésique, anti-inflammatoire et antipyrétique que l'acide dont ils sont dérivés. Ils ne présentent pas d'action irritante sur la muqueuse gastrique. Les composés de la formule générale (I) de la présente invention sont préparés par réaction de l'acide (+) 6-méthoxy-a-méthyl2-naphtalèneacétique de la formule (III), salifié au préalable et du composé de la formule (IV) . Le schéma de synthèse est illustré par la formule : <EMI ID=16.1> dans laquelle R- et R2 sont définis comme plus haut, A peut être un atome d'hydrogène ou une base et B peut être hydroxyle ou halogène. La salification peut être effectuée à l'aide d'une base or- <EMI ID=17.1> <EMI ID=18.1> <EMI ID=19.1> laires. La base organique utilisée de préférence est la triêthy lamine. La raison de masse des éléments de la réaction pourra être de 1,3-2 masses de base pour chaque masse d'acide, et la réaction s'effectuera de préférence dans des solvants polaires tels que <EMI ID=20.1> Après salification de l'acide, le sel produit est mis en réac- <EMI ID=21.1> du composé- (IV) pour chaque .,masse de l'acide de formule (III) pour <EMI ID=22.1> comme composé (IV) 3-bromophtalide. 3-Bromophthalide est un compost <EMI ID=23.1> <EMI ID=24.1> laires de paraformaldéhyde et de chlorure de pivaloyl en présence d'un catalyseur tel que le chlorure de zinc (Ulich L.H., Adams, <EMI ID=25.1> acétiques est effectuée avantageusement dans un milieu comprenant un solvant ou un mélange de solvants dans lequel les matières mises en réaction et le composé produit sont parfaitement solubles. De plus, étant donné que la présence d'eau hydrolise 3-bromophta- <EMI ID=26.1> <EMI ID=27.1> tion est parfaitement anhydre. <EMI ID=28.1> réaction qui les produisent se fait par extraction, après addition <EMI ID=29.1> tates d'éthyl, de.propyl de butyl, dichlorométhane et similaires. Les exemples ci-dessous sont donnés comme illustration de l'invention Exemple <EMI ID=30.1> dition, le mélange a subi un reflux pendant deux heures puis a été refroidi à la température ambiante. Toujours sous agitation, <EMI ID=31.1> <EMI ID=32.1> <EMI ID=33.1> enlevée. Pour la phase organique suivante, on a ajoute du sulfate de magnésium anhydre. Le sulfate de magnésium a été séparé par filtration et le filtrat concentré jusqu'à dessication. Rendement <EMI ID=34.1> <EMI ID=35.1> obtenue : C, 72,95; H, 5,07. Exemple II <EMI ID=36.1> <EMI ID=37.1> de pivaloyloxyméthyl , le mélange formant la réaction a été soumis au reflux durant 210 minutes.. La solution a ensuite été rafraîchie à la température ambiante puis versée dans de l'eau distillée (1500 ml) refroidie au préalable et le tout a reposé 30 minutes. Le mélange de réaction a alors été extrait à l'aide de <EMI ID=38.1> ajouté l'éther. L'autre solution a pu reposer et le composé cristallisé qui en a résulté a été filtre et desséché sous vide. Ren- <EMI ID=39.1>
Claims (1)
- <EMI ID=40.1>de la fièvre et de la douleur chez les mammifères qui présentent<EMI ID=41.1><EMI ID=42.1><EMI ID=43.1><EMI ID=44.1>forment la partie bivalente de la formule (II)<EMI ID=45.1><EMI ID=46.1>
Priority Applications (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
BE2/59338A BE890221A (fr) | 1981-09-04 | 1981-09-04 | Nouveaux esters de l'acide (+) 6-methoxy-alpha-methyl-2-naphthaleneacetique |
Applications Claiming Priority (2)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
BE2/59338A BE890221A (fr) | 1981-09-04 | 1981-09-04 | Nouveaux esters de l'acide (+) 6-methoxy-alpha-methyl-2-naphthaleneacetique |
BE890221 | 1981-09-04 |
Publications (1)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
BE890221A true BE890221A (fr) | 1982-01-04 |
Family
ID=25659703
Family Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
BE2/59338A BE890221A (fr) | 1981-09-04 | 1981-09-04 | Nouveaux esters de l'acide (+) 6-methoxy-alpha-methyl-2-naphthaleneacetique |
Country Status (1)
Country | Link |
---|---|
BE (1) | BE890221A (fr) |
Cited By (2)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
US5939455A (en) * | 1997-03-11 | 1999-08-17 | Beacon Laboratories, Inc. | Therapeutic augmentation of oxyalkylene diesters and butyric acid derivatives |
US6110955A (en) * | 1997-03-11 | 2000-08-29 | Beacon Laboratories, Inc. | Metabolically stabilized oxyalkylene esters and uses thereof |
-
1981
- 1981-09-04 BE BE2/59338A patent/BE890221A/fr not_active IP Right Cessation
Cited By (2)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
US5939455A (en) * | 1997-03-11 | 1999-08-17 | Beacon Laboratories, Inc. | Therapeutic augmentation of oxyalkylene diesters and butyric acid derivatives |
US6110955A (en) * | 1997-03-11 | 2000-08-29 | Beacon Laboratories, Inc. | Metabolically stabilized oxyalkylene esters and uses thereof |
Similar Documents
Publication | Publication Date | Title |
---|---|---|
FR2460919A1 (fr) | Amino-ethers oxydes, leur procede de preparation et leur application en therapeutique | |
EP0082049B1 (fr) | Nouveaux éthers dont les restes organiques comportent des atomes chiraux, leur préparation, leur application au dédoublement d'alcools ou de certains composés hémiacétaliques et les nouveaux produits dédoublés obtenus | |
EP0729936A1 (fr) | Procédé de synthèse d'acides acryliques alpha-substitués et leur application | |
EP0117771B1 (fr) | Imino-2 pyrrolidines, leur procédé de préparation et leurs applications en thérapeutique | |
BE897617A (fr) | Thioesters d'acide acetylsalicylique procede pour les preparer et compositions pharmaceutiques qui en renferment | |
EP0349432A1 (fr) | Sel de strontium, son procédé de préparation et les compositions pharmaceutiques le renfermant | |
CH464172A (fr) | Procédé de préparation d'acides carboxyliques -substitués | |
BE890221A (fr) | Nouveaux esters de l'acide (+) 6-methoxy-alpha-methyl-2-naphthaleneacetique | |
BE884387A (fr) | Composition a base d'acides aryloxyalkylaminobenzoiques, leurs sels et leurs esters | |
FR2600647A1 (fr) | Derives de la glycine | |
FR2567520A1 (fr) | Nouvelles phenyl-naphthyridines, leur procede de preparation, medicaments les contenant, notamment anti-ulceres | |
BE897000A (fr) | Nouveaux derives de la 1,4-dihydropyridine,leur preparation et leur utilisation comme medicaments | |
BE779775A (fr) | Derives de l'uree, procede pour les preparer et leurs applications | |
CA1211105A (fr) | Procede pour la preparation de derives de p-acylaminophenol et derives obtenus par ce procede | |
JPH0314818B2 (fr) | ||
CH408953A (fr) | Procédé de préparation de nouveaux carbazates substitués | |
FR2508032A1 (fr) | Nouveaux derives amino-3 aryloxymethyl-2 propanol-1, leur procede de preparation et leurs applications en therapeutique | |
EP0288647B1 (fr) | Dérivés du [(pyrrolidinyl-1)-2éthoxy]-5 p-cymène, le procédé de préparation desdits dérivés et les médicaments contenant lesdits dérivés | |
BE877096R (fr) | Derives d'acides methyl-2 phenoxy-2 propioniques, leur procede de preparation et leurs applications en therapeutique | |
CH388975A (fr) | Procédé de préparation d'un dérivé de la réserpine | |
BE837320A (fr) | Derives ethers de 3-amino-1,2-propanodiol | |
CH414667A (fr) | Procédé de préparation de l'acide N-(2,3-diméthyl-phényl)-anthranilique | |
BE877953A (fr) | Derives de la pyridoxine | |
BE904930A (fr) | 4-(n-methyl-n-nicotinoyl)-amino-2,3-dimethyl-1-phenyl-3-pyrazoline-5-one et compose ainsi obtenu. | |
BE833385A (fr) | Agents anti-arythmiques |
Legal Events
Date | Code | Title | Description |
---|---|---|---|
RE | Patent lapsed |
Owner name: LABORATORIOS BAGO S.A. Effective date: 19890930 |