UA61069C2 - 1(2h) quinolinecarbonic acid derivatives, a method for preparation thereof, a method for preparation of substances with antibiotic properties - Google Patents
1(2h) quinolinecarbonic acid derivatives, a method for preparation thereof, a method for preparation of substances with antibiotic properties Download PDFInfo
- Publication number
- UA61069C2 UA61069C2 UA98095030A UA98095030A UA61069C2 UA 61069 C2 UA61069 C2 UA 61069C2 UA 98095030 A UA98095030 A UA 98095030A UA 98095030 A UA98095030 A UA 98095030A UA 61069 C2 UA61069 C2 UA 61069C2
- Authority
- UA
- Ukraine
- Prior art keywords
- zyl
- formulas
- formula
- compounds
- fact
- Prior art date
Links
- 238000000034 method Methods 0.000 title claims description 17
- 230000003115 biocidal effect Effects 0.000 title abstract description 5
- 238000002360 preparation method Methods 0.000 title abstract description 5
- 239000000126 substance Substances 0.000 title abstract description 5
- 239000002253 acid Substances 0.000 title 1
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 claims abstract description 30
- 125000004432 carbon atom Chemical group C* 0.000 claims abstract description 10
- 229910052799 carbon Inorganic materials 0.000 claims abstract description 7
- -1 cyclic acetal Chemical class 0.000 claims abstract description 7
- DHKHKXVYLBGOIT-UHFFFAOYSA-N acetaldehyde Diethyl Acetal Natural products CCOC(C)OCC DHKHKXVYLBGOIT-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims abstract description 5
- 239000011734 sodium Substances 0.000 claims description 8
- DGAQECJNVWCQMB-PUAWFVPOSA-M Ilexoside XXIX Chemical compound C[C@@H]1CC[C@@]2(CC[C@@]3(C(=CC[C@H]4[C@]3(CC[C@@H]5[C@@]4(CC[C@@H](C5(C)C)OS(=O)(=O)[O-])C)C)[C@@H]2[C@]1(C)O)C)C(=O)O[C@H]6[C@@H]([C@H]([C@@H]([C@H](O6)CO)O)O)O.[Na+] DGAQECJNVWCQMB-PUAWFVPOSA-M 0.000 claims description 6
- 229910052708 sodium Inorganic materials 0.000 claims description 6
- 229910052700 potassium Inorganic materials 0.000 claims description 3
- BMTAFVWTTFSTOG-UHFFFAOYSA-N Butylate Chemical group CCSC(=O)N(CC(C)C)CC(C)C BMTAFVWTTFSTOG-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- ZLMJMSJWJFRBEC-UHFFFAOYSA-N Potassium Chemical compound [K] ZLMJMSJWJFRBEC-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- 125000005843 halogen group Chemical group 0.000 claims description 2
- 230000003993 interaction Effects 0.000 claims description 2
- 239000011591 potassium Substances 0.000 claims description 2
- SMWDFEZZVXVKRB-UHFFFAOYSA-N Quinoline Chemical compound N1=CC=CC2=CC=CC=C21 SMWDFEZZVXVKRB-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 4
- 238000012876 topography Methods 0.000 claims 1
- 101150058891 alc1 gene Proteins 0.000 abstract 1
- 101150117093 alc2 gene Proteins 0.000 abstract 1
- XEKOWRVHYACXOJ-UHFFFAOYSA-N Ethyl acetate Chemical compound CCOC(C)=O XEKOWRVHYACXOJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 12
- 239000000047 product Substances 0.000 description 10
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Substances O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 8
- HEMHJVSKTPXQMS-UHFFFAOYSA-M Sodium hydroxide Chemical compound [OH-].[Na+] HEMHJVSKTPXQMS-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 6
- ZAFNJMIOTHYJRJ-UHFFFAOYSA-N Diisopropyl ether Chemical compound CC(C)OC(C)C ZAFNJMIOTHYJRJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 5
- LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N Ethanol Chemical compound CCO LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 5
- 238000003756 stirring Methods 0.000 description 5
- MZRVEZGGRBJDDB-UHFFFAOYSA-N N-Butyllithium Chemical compound [Li]CCCC MZRVEZGGRBJDDB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 239000002585 base Substances 0.000 description 4
- 150000001721 carbon Chemical group 0.000 description 4
- VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-N Hydrochloric acid Chemical compound Cl VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- ZMXDDKWLCZADIW-UHFFFAOYSA-N N,N-Dimethylformamide Chemical compound CN(C)C=O ZMXDDKWLCZADIW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 239000000203 mixture Substances 0.000 description 3
- VLKZOEOYAKHREP-UHFFFAOYSA-N n-Hexane Chemical compound CCCCCC VLKZOEOYAKHREP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- FVAUCKIRQBBSSJ-UHFFFAOYSA-M sodium iodide Chemical compound [Na+].[I-] FVAUCKIRQBBSSJ-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 3
- WHXSMMKQMYFTQS-UHFFFAOYSA-N Lithium Chemical compound [Li] WHXSMMKQMYFTQS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- VYPSYNLAJGMNEJ-UHFFFAOYSA-N Silicium dioxide Chemical compound O=[Si]=O VYPSYNLAJGMNEJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- WYURNTSHIVDZCO-UHFFFAOYSA-N Tetrahydrofuran Chemical compound C1CCOC1 WYURNTSHIVDZCO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 229910052784 alkaline earth metal Inorganic materials 0.000 description 2
- GDTBXPJZTBHREO-UHFFFAOYSA-N bromine Chemical compound BrBr GDTBXPJZTBHREO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 125000000484 butyl group Chemical group [H]C([*])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])[H] 0.000 description 2
- 238000004587 chromatography analysis Methods 0.000 description 2
- 125000002485 formyl group Chemical class [H]C(*)=O 0.000 description 2
- 229910052744 lithium Inorganic materials 0.000 description 2
- 239000012074 organic phase Substances 0.000 description 2
- LPNYRYFBWFDTMA-UHFFFAOYSA-N potassium tert-butoxide Chemical compound [K+].CC(C)(C)[O-] LPNYRYFBWFDTMA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 238000010992 reflux Methods 0.000 description 2
- 239000002904 solvent Substances 0.000 description 2
- 230000009466 transformation Effects 0.000 description 2
- 238000000844 transformation Methods 0.000 description 2
- 235000008733 Citrus aurantifolia Nutrition 0.000 description 1
- PMZURENOXWZQFD-UHFFFAOYSA-L Sodium Sulfate Chemical compound [Na+].[Na+].[O-]S([O-])(=O)=O PMZURENOXWZQFD-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 1
- 235000011941 Tilia x europaea Nutrition 0.000 description 1
- 239000003513 alkali Substances 0.000 description 1
- 229910001516 alkali metal iodide Inorganic materials 0.000 description 1
- 150000001342 alkaline earth metals Chemical class 0.000 description 1
- 230000015572 biosynthetic process Effects 0.000 description 1
- 229910052794 bromium Inorganic materials 0.000 description 1
- 229910052801 chlorine Inorganic materials 0.000 description 1
- 125000001309 chloro group Chemical group Cl* 0.000 description 1
- 239000012141 concentrate Substances 0.000 description 1
- WACQKHWOTAEEFS-UHFFFAOYSA-N cyclohexane;ethyl acetate Chemical compound CCOC(C)=O.C1CCCCC1 WACQKHWOTAEEFS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910052736 halogen Inorganic materials 0.000 description 1
- 150000002367 halogens Chemical class 0.000 description 1
- 125000005638 hydrazono group Chemical group 0.000 description 1
- PSXRWZBTVAZNSF-UHFFFAOYSA-N hydron;quinoline;chloride Chemical compound Cl.N1=CC=CC2=CC=CC=C21 PSXRWZBTVAZNSF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-M hydroxide Chemical compound [OH-] XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- 125000000959 isobutyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])(C([H])([H])[H])C([H])([H])* 0.000 description 1
- 125000001449 isopropyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])(*)C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- 239000004571 lime Substances 0.000 description 1
- 125000002496 methyl group Chemical group [H]C([H])([H])* 0.000 description 1
- 125000004123 n-propyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 description 1
- 239000012299 nitrogen atmosphere Substances 0.000 description 1
- 239000002798 polar solvent Substances 0.000 description 1
- 239000002244 precipitate Substances 0.000 description 1
- 125000001436 propyl group Chemical group [H]C([*])([H])C([H])([H])C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- LOAUVZALPPNFOQ-UHFFFAOYSA-N quinaldic acid Chemical class C1=CC=CC2=NC(C(=O)O)=CC=C21 LOAUVZALPPNFOQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000011541 reaction mixture Substances 0.000 description 1
- 239000000377 silicon dioxide Substances 0.000 description 1
- 235000009518 sodium iodide Nutrition 0.000 description 1
- 229910052938 sodium sulfate Inorganic materials 0.000 description 1
- 235000011152 sodium sulphate Nutrition 0.000 description 1
- 238000003786 synthesis reaction Methods 0.000 description 1
- YLQBMQCUIZJEEH-UHFFFAOYSA-N tetrahydrofuran Natural products C=1C=COC=1 YLQBMQCUIZJEEH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D405/00—Heterocyclic compounds containing both one or more hetero rings having oxygen atoms as the only ring hetero atoms, and one or more rings having nitrogen as the only ring hetero atom
- C07D405/02—Heterocyclic compounds containing both one or more hetero rings having oxygen atoms as the only ring hetero atoms, and one or more rings having nitrogen as the only ring hetero atom containing two hetero rings
- C07D405/06—Heterocyclic compounds containing both one or more hetero rings having oxygen atoms as the only ring hetero atoms, and one or more rings having nitrogen as the only ring hetero atom containing two hetero rings linked by a carbon chain containing only aliphatic carbon atoms
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07F—ACYCLIC, CARBOCYCLIC OR HETEROCYCLIC COMPOUNDS CONTAINING ELEMENTS OTHER THAN CARBON, HYDROGEN, HALOGEN, OXYGEN, NITROGEN, SULFUR, SELENIUM OR TELLURIUM
- C07F9/00—Compounds containing elements of Groups 5 or 15 of the Periodic System
- C07F9/02—Phosphorus compounds
- C07F9/547—Heterocyclic compounds, e.g. containing phosphorus as a ring hetero atom
- C07F9/553—Heterocyclic compounds, e.g. containing phosphorus as a ring hetero atom having one nitrogen atom as the only ring hetero atom
- C07F9/576—Six-membered rings
- C07F9/60—Quinoline or hydrogenated quinoline ring systems
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07F—ACYCLIC, CARBOCYCLIC OR HETEROCYCLIC COMPOUNDS CONTAINING ELEMENTS OTHER THAN CARBON, HYDROGEN, HALOGEN, OXYGEN, NITROGEN, SULFUR, SELENIUM OR TELLURIUM
- C07F9/00—Compounds containing elements of Groups 5 or 15 of the Periodic System
- C07F9/02—Phosphorus compounds
- C07F9/547—Heterocyclic compounds, e.g. containing phosphorus as a ring hetero atom
- C07F9/6558—Heterocyclic compounds, e.g. containing phosphorus as a ring hetero atom containing at least two different or differently substituted hetero rings neither condensed among themselves nor condensed with a common carbocyclic ring or ring system
- C07F9/65586—Heterocyclic compounds, e.g. containing phosphorus as a ring hetero atom containing at least two different or differently substituted hetero rings neither condensed among themselves nor condensed with a common carbocyclic ring or ring system at least one of the hetero rings does not contain nitrogen as ring hetero atom
Description
Опис винаходу
Настоящее изобретение относится к новьім производньім 1(2Н) хинолинкарбоновой кислоть!, Кк способу их 2 получения и ких применению в синтезе веществ, обладающих антибиотическими свойствами.
Обьектом изобретения являются соединения формуль! (1):
В () то (сновСН .
Й Фі й т М е че
Оаїс с - З аіс,О о в которьіх аїс.і, аЇсо и аІсз, одинаковье или разнье, представляют собой алкиловьій радикал, содержащий до 8 атомов углерода, п является цельм числом, изменяющимся от 0 до 8, К 3 и Ко означают О-алкиловьй сч в радикал, содержащий до 8 атомов углерода, или образуют вместе с атомом углерода, с которьм они .соединень, циклический ацеталь. Ге)
Алкиловьім радикалом, предпочтительно, является метил, зтил, н-пропил, изопропил, бутил, изобутил или третичньй бутил.
Если К; и Ко образуют вместе с атомом углерода, с которьім они соединеньї, циклический ацеталь, то, Ф зо предпочтительно, он представляет собой группу: - (Се) о сне сй о ,Уш - о -(Сно)» с в которой Р означаеєт число 1, 2, З или 4.
Более конкретно, обьектом изобретения являются соединения формульї (І), в которой п равно 2, а также соединения, в которьїх аїс., асо» и аісз означают зтиловьй радикал. «
Среди предпочтительньїх соединений можно назвать соединения формуль! (І), в которой Кі и Ко образуют тв) с вместе с атомом углерода, с которьім они соединень, радикал 1,3-диоксолана: (9) . и? р - св о (о) о или радикал 1,3-диоксана: - о-сн, («в) / х песня (УНН сн. (Че) о-сн,
Изобретение касается, в частности, соединения формуль! (І), получение которого приводится ниже в 22 зкспериментальной части.
ГФ! Изобретение касается также способа получения соединений формуль! (І), заключающегося в том, что соединение формульі (ІЇ): іме) 60 б5 р що (І ові 7 ех М Ротова
Огзіс (о хх З 2 вів о о в которьх аїсі, асо и аісз имеют значения, указаннье вьіше, подвергают взаймодействию с соединением формуль! (11):
Ва (1) ра
Галі(СНе)т---7 С о
Ве в которой Гал означает атом галогена, а Кі, Ко и п имеют значения, указаннье вьіше, для получения соответствующего соединения формуль! (1).
Соединения формульї (Ії), используемье с качестве исходньїх продуктов в способе, согласно изобретению, могут бьіть полученьії методами, описанньми в Теїгап. Гей. 23(16), 1709-12 (1982) или в японской патентной заявке 1221-102. с
В наийболее предпочтительном варианте реализации способа используют соединение (Ії), в котором галоген о является атомом брома или хлора.
Способ согласно изобретению характеризуется, в частности, тем, что его осуществляют в присутствий сильного основания. Используемьім основанием является бутиллитий или алкоголят щелочного или щелочноземельного металла, например, третбутилат или третамилат лития, натрия, калия или гидроксид б» лития. Предпочтительно используют третбутилат или третамилат натрия или калия. М Изобретение относится «о также к применению соединения формуль! (І), в котором соединение (І) подвергают воздействию сильного основания для получения соединения формульі (ІМ): о рак о - (сен (ге; "з У я в которой п, Ку; и Ко имеют указаннье вьіше значения.
В частности, применение характеризуется тем, что в качестве сильного основания используют гидроксид 5 натрия или, предпочтительно, зтилат натрия. б Можно таюке работать в присутствий иодида щелочного металла, как например, иодида натрия, з находящегося в апротонном полярном растворителе при вьісокой температуре.
Преимущественно, когда К. и Ко образуют вместе с атомом углерода, с которьм они соединень,, ав) циклический ацеталь, соединение формуль (ІМ) очищают в форме хлоргидрата, но оно также может находиться
Ф 50 в виде гидрата альдегида.
Более конкретно, изобретение касается применения соединений примеров 1 и 2 для получения соединений (Че) формуль (ІМ), описьіваемого в зкспериментальной части.
Соединения формуль! (ІМ) являются известньми продуктами; их можно получить с помощью способа, описанного в европейской патентной заявке 676409.
Соединения формульї (ІМ) могут бьіть превращень в соответствующие альдегидьі, о (сно)дсНО іме) ж 60 а затем превращеньй в соединения, имеющие антибиотические свойства, в соответствии с методом, описанньїм в патентной заявке, упомянутой вьіше. бо Таким образом, из соединения, оописанного в зкспериментальной части, можно получить
11,12-дидеокси-3-(2,6-дидеокси-3-С-метил-3-О-метил-альфа-Ї -рибогексопиранозол)окси)-6-О-метил-3-оксо-12,1 1-(оксикарбонил(2-(3--4-хинолинил) пропил)гидразоно)-зритроми-цин, являющийся веществом, обладающим интересньми антибиотическими свойствами, которье описьмшваются в европейской патентной заявке, упомянутой вьше.
Следующие примерь! иллюстрируют изобретение, не ограничивая его.
Пример 1: Зтил-2-(дизтоксифосфинил)-4-(2-(1,3-диоксолан-2-ил)-зтил)-1(2Н)-хинолинкарбоксилат.
При температуре -78"С добавляют 75мл 1,6М раствора бутиллития в гексане в раствор, содержащий 33,933г зтил-2-(дизтокси-фосфинил-1(2Н)-хинолинкарбоксилата в 500мл тетрагидрофурана. Затем добавляют 18мл 70 2-(2-бромзтила)-1,3-диоксолана. Затем раствору дают подняться до температурьі окружающей средь, и вьідерживают реакционную смесь при перемешивании в течение пяти часов. Добавляют ЗООмл водь, перемешивают и декантируют. Органическую фазу промьшвают водой и затем вьсушивают. Фильтруют и удаляют растворитель. Получают 63,45г продукта, которьій очищают хрома-тографией, злюируя зтилацетатом.
Получают желаемьй продукт. К-О,16. Вьіход 62,79.
ЯМР СОСІЗ ч/млн 0,970, СНу М-СООЄЄ 1,18 (0-1,33 (9; СНу в Р-ОБЕС 191(т) (2Н), СН-СНО-СН»; 2,60 (т) (2), «С-СНО-СН»; 3,7 до 4,4 (-11Н), СНь в Р-ОЕСи СООКЇ, О-СН» кеталя; 4,96(О0 (1Н), О-СН-СН»; 5,52 (сішир) (1Н),Р-СН-М; 5, 90 (шир) Нз;7, 11 (т) (1Н) ,7,20 до 7, 35 (т) (2Н).
Пример применения 1; 4-(2-(1,3-диоксолан-2-ил)зтил-хинолин
Кипятят с обратньм холодильником в атмосфере азота в течение 1 час. смесь, содержащую 63,45г соединения, полученного в примере 1, 430мл 2М раствора гидроокиси натрия и 430 мл абсолютного зтанола.
Удаляют зтанол, зкстрагируют изопропиловьім зфиром. Органические фазьї промьмшвают водой, сушат и фильтруют (вьїход - 4395) . Растворитель отгоняют и получают 11,263г продукта, которьій очищают хроматографией на кремнеземе, злюируя смесью зтилацетат-циклогексан 70-30. Получают целевой продукт. п-04. с
ЯМР СОСІ» ч/млн 2,13 (т), -«СНо-центральньй; 3,22 (т), «С-СНО-СН»е-; 3,86 до 4,11 (т), -О-СНО-СНЬ-О-; 5,00 (О, О-СН(кеталь); (8) 7,27 са, І1-4,5) На; 8,814, )-4,5) Но»; 7,57(а4О и 7,71(а9, Нв и Н7; 8,10 (т, 2Н), Нв и На.
Пример 2; Зтил-2-дизтоксифосфинил)-4-(2-(1,3-диоксан-2-ил)зтил) 1(2Н)-хинолинкарбоксилат. Ге! зо При температуре 207"Сж2"С добавляют 3,бг третичного бутилата калия в раствор, содержащий 9г зтил-2-(дизтоксифосфинил). 1(2Н)-хинолинкарбоксилата и 45мл диметилформамида. Смесь вьідерживают при ісе) перемешиваний в течение 30 минут. Затем добавляют при температуре -20"Сж?2"Сб 9,7г о 2-(2-пиодзтил)-1,3-диоксана. Добавляют 54мл водьі, добавляют полученньй раствор в 180мл водь, зкстрагируют изопропиловьім зфиром, промьівают водой, сушат, промьівают снова изопропиловьім зфиром, концентрируют (87 з5 при пониженном давлений для получения 12г целевого продукта. со
Пример применения 2: Хлоргидрат 4-(2-(1,3-диоксан-2-ил)зтил хинолина
При температуре 20"Сж2"С добавляют 7,5г зтилата натрия в раствор, содержащий 10г продукта, полученного в примере 1 или 2, и 5Омл зтанола 100.
Кипятят с обратньм холодильником в течение 1 часа, охлаждают до 207"Сж2"С и вьідерживают при « перемешиваний в течение полутора часов. Отгоняют при пониженном давлениий и добавляют затем при в с 20"Сж27"С 5бмл водьі. Зкстрагируют изопропиловьим зфиром, промьвают водой, сушат на сульфате натрия,
Й центрифугируют и промьшвают изопропиловьим зфиром, концентрируют и получают 3,89г целевого продукта в и?» виде основания. Растворяют при 207С 3,76бг полученного продукта в 19мл зтилацетата, добавляют в течение 20 минут 7,бл раствора зтилацетата, содержащего 1095 соляной кислоть!, вбідерживают при перемешиваний в течение 1 часа, фильтруют, промьівают осадок зтилацетатом, сушат при 40"С в течение 2 часов и получают
Ге» 2,56г целевого хлоргидрата.
Claims (12)
- - Формула винаходу («в)(2) 1. Соединения формульі (1): (4е) ре КО), (сносН Ме о й й о й60 й М Р-све, с Сас асо, о б5 в которой аїс., аЇІсь и аісз, одинаковне или различнье, представляют собой алкильньїй радикал, содержащий до 8 атомов углерода, п - целое число, которое может изменяться от 0 до 8, Ки Ко означают О-алкильньй радикал, содержащий до 8 атомов углерода, или образуют вместе с атомом углерода, с которьм они соединень, циклический ацеталь.
- 2. Соединения формульі (І) по п. 1, в которьхх п равно 2.
- 3. Соединения формуль! (І) по любому из пп.1 или 2, в которьх аїс-, асо» и аїсз являются зтилом.
- 4. Соединения формульї! (І) по любому из пп. 1-3, в которьїх Ку и Ко образуют вместе с атомом углерода, с которьїм они соединень, радикал 1,3-диоксолана: рай о тю до сн -щ ! 9) или радикал 1,3-диоксана: ів ра о --- -ч ра сне о- сне
- 5. Соединения формуль! (І) по п. 1, представляющие собой следующие соединения: зтил-2-(дизтоксифосфинил)-4-(2-(1,3-диоксолан-2-ил)зтил)-1(2Н)хинолинкарбоксилат, зтил-2-(дизтоксифосфинил)-4-(2-(1,3-диоксан-2-ил)зтил)-1(2Н)хинолинкарбоксилат.
- 6. Способ получения соединений формульі (І), определенньмх в пунктах 1, 2, 3, 4, 5, заключающийся в том, что соединение формульі (ІЇ): Га «І ДЖ Ж о й й й й: М РІ-Оаіса Ф п т.) с Огісз зіс. (в) рай хо о - - «- в которой аїсі, асо и аїсз имеют значения, указанньіе вьіше, подвергают взаимодействию с соединением формульїі (ІП): (Се) ра «1 Гал(СНо)в-- - « Во - с в которой Гал означает атом галогена, а К/, Ко и п имеют указаннье вьіше значения, для получения . и» соответствующего соединения формуль! (1).
- 7. Способ по п. б, отличающийся тем, что его осуществляют в присутствии сильного основания. 415
- 8. Способ по п. 7, отличающийся тем, что используемь!м сильньїм основанием является третичньйй бутилат о или третичньїй амилат натрия или калия.
- 9. Способ получения соединений формульї (ІМ): - р Кк. М) о (сножен в: (о) щі (Че) - й о В М в которой п, К/, Ко имеют указаннье вьіше значения, де отличающийся тем, что соединение формульі (1): 60 б5І) /ЙїЯ й (сноМСН вч о ю СО. 7 М чи с Саісз У аіс.О о в которой аїс., аЇІсь и аісз, одинаковне или различнье, представляют собой алкильньїй радикал, содержащий до 8 атомов углерода, а К., Ко и п имеют указаннье вьше значения, подвергают воздействию сильного основания.
- 10. Способ по п. 9, отличающийся тем, что сильньім основанием является зтилат натрия.
- 11. Способ по любому из пп. 9 или 10, отличающийся тем, что используемьім соединением формуль! (І) является зтил-2-(дизтоксифосфинил)-4-(2-(1,3-диоксолан-2-ил)зтил)1(2Н)-хинолинкарбоксилат, а получаемьм соединением формуль! (ІМ) является 4-(2-(1,3-диоксолан-2-ил)зтил)хинолин.
- 12. Способ по любому из пп. 9 или 10, отличающийся тем, что используемьім соединением формуль! (І) является зтил-2-«(дизтоксифосфинил)-4-(2-(1,3-диоксан-2-ил)зтил)-1(2Н)-хинолинкарбоксилат, а получаемьм с соединением формуль! (ІМ) является 4-(2-(1,3-диоксан-2-ил)зтил)хинолин. о Офіційний бюлетень "Промислоава власність". Книга 1 "Винаходи, корисні моделі, топографії інтегральних мікросхем", 2003, М 11, 15.11.2003. Державний департамент інтелектуальної власності Міністерства освіти і науки України. (є) «со «в) «- (Се) -с . и? (22) - («в) б 50 3е) Ф) іме) 60 б5
Applications Claiming Priority (2)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| FR9602473A FR2745289B1 (fr) | 1996-02-28 | 1996-02-28 | Nouveaux derives de l'acide 1(2h) quinoleine carboxylique, leur procede de preparation et leur application a la synthese de produits doues de proprietes antibiotiques |
| PCT/FR1997/000352 WO1997031926A1 (fr) | 1996-02-28 | 1997-02-27 | Nouveaux derives de l'acide 1(2h) quinoleine carboxylique, leur procede de preparation et leur application a la synthese de produits doues de proprietes antibiotiques |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| UA61069C2 true UA61069C2 (en) | 2003-11-17 |
Family
ID=9489660
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| UA98095030A UA61069C2 (en) | 1996-02-28 | 1997-02-27 | 1(2h) quinolinecarbonic acid derivatives, a method for preparation thereof, a method for preparation of substances with antibiotic properties |
Country Status (27)
| Country | Link |
|---|---|
| US (1) | US6002006A (uk) |
| EP (1) | EP0885232B1 (uk) |
| JP (1) | JP3856241B2 (uk) |
| KR (1) | KR19990087323A (uk) |
| CN (1) | CN1072226C (uk) |
| AT (1) | ATE231153T1 (uk) |
| AU (1) | AU708022B2 (uk) |
| BR (1) | BR9707777A (uk) |
| CA (1) | CA2247172C (uk) |
| CZ (2) | CZ254598A3 (uk) |
| DE (1) | DE69718444T2 (uk) |
| DK (1) | DK0885232T3 (uk) |
| EA (1) | EA001157B1 (uk) |
| ES (1) | ES2186871T3 (uk) |
| FR (1) | FR2745289B1 (uk) |
| HU (1) | HUP9900937A3 (uk) |
| IL (1) | IL125873A (uk) |
| NO (1) | NO983956D0 (uk) |
| NZ (1) | NZ331599A (uk) |
| OA (1) | OA10846A (uk) |
| PL (1) | PL185497B1 (uk) |
| PT (1) | PT885232E (uk) |
| SK (2) | SK284016B6 (uk) |
| TR (1) | TR199801708T2 (uk) |
| UA (1) | UA61069C2 (uk) |
| WO (1) | WO1997031926A1 (uk) |
| YU (1) | YU37198A (uk) |
Families Citing this family (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| CA3060545A1 (en) | 2017-04-17 | 2018-10-25 | Ohio State Innovation Foundation | Type ii topoisomerase inhibitors and methods of making and using thereof |
Family Cites Families (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPS61221192A (ja) * | 1985-03-27 | 1986-10-01 | Toyo Soda Mfg Co Ltd | ホスホナ−ト誘導体 |
| FR2718450B1 (fr) * | 1994-04-08 | 1997-01-10 | Roussel Uclaf | Nouveaux dérivés de l'érythromycine, leur procédé de préparation et leur application comme médicaments. |
-
1996
- 1996-02-28 FR FR9602473A patent/FR2745289B1/fr not_active Expired - Fee Related
-
1997
- 1997-02-27 CA CA002247172A patent/CA2247172C/fr not_active Expired - Lifetime
- 1997-02-27 CZ CZ982545A patent/CZ254598A3/cs unknown
- 1997-02-27 HU HU9900937A patent/HUP9900937A3/hu unknown
- 1997-02-27 DE DE69718444T patent/DE69718444T2/de not_active Expired - Lifetime
- 1997-02-27 EA EA199800767A patent/EA001157B1/ru not_active IP Right Cessation
- 1997-02-27 CN CN97192624A patent/CN1072226C/zh not_active Expired - Fee Related
- 1997-02-27 PT PT97907142T patent/PT885232E/pt unknown
- 1997-02-27 WO PCT/FR1997/000352 patent/WO1997031926A1/fr active IP Right Grant
- 1997-02-27 KR KR1019980706732A patent/KR19990087323A/ko not_active Application Discontinuation
- 1997-02-27 EP EP97907142A patent/EP0885232B1/fr not_active Expired - Lifetime
- 1997-02-27 ES ES97907142T patent/ES2186871T3/es not_active Expired - Lifetime
- 1997-02-27 IL IL12587397A patent/IL125873A/xx not_active IP Right Cessation
- 1997-02-27 UA UA98095030A patent/UA61069C2/uk unknown
- 1997-02-27 JP JP53067297A patent/JP3856241B2/ja not_active Expired - Lifetime
- 1997-02-27 CZ CZ2004510A patent/CZ294483B6/cs not_active IP Right Cessation
- 1997-02-27 NZ NZ331599A patent/NZ331599A/xx unknown
- 1997-02-27 PL PL97328601A patent/PL185497B1/pl not_active IP Right Cessation
- 1997-02-27 SK SK124-2002A patent/SK284016B6/sk unknown
- 1997-02-27 DK DK97907142T patent/DK0885232T3/da active
- 1997-02-27 TR TR1998/01708T patent/TR199801708T2/xx unknown
- 1997-02-27 AT AT97907142T patent/ATE231153T1/de not_active IP Right Cessation
- 1997-02-27 BR BR9707777A patent/BR9707777A/pt not_active Application Discontinuation
- 1997-02-27 AU AU19299/97A patent/AU708022B2/en not_active Ceased
- 1997-02-27 US US09/125,537 patent/US6002006A/en not_active Expired - Lifetime
- 1997-02-27 SK SK1122-98A patent/SK283620B6/sk unknown
-
1998
- 1998-08-27 NO NO983956A patent/NO983956D0/no not_active Application Discontinuation
- 1998-08-28 YU YU37198A patent/YU37198A/sh unknown
- 1998-08-28 OA OA9800151A patent/OA10846A/fr unknown
Also Published As
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| KR850000889B1 (ko) | 삼-치환 이미다졸 유도체의 제조방법 | |
| JPH0768216B2 (ja) | 置換されたピリジン−２，３−ジカルボキシレ−トエステル類の製造法 | |
| JPH0751562B2 (ja) | ４−置換１，４−ジヒドロピリジン類の新規製法 | |
| RU98117621A (ru) | Новые производные пиперазина и пиперидина, способ их получения, фармкомпозиция на их основе, способ лечения, промежуточный продукт | |
| HU187816B (en) | Process for producing cepheme-carboxylic acid derivatives | |
| CZ216593A3 (en) | Process for preparing amlodipinebenzenesulfonate | |
| UA61069C2 (en) | 1(2h) quinolinecarbonic acid derivatives, a method for preparation thereof, a method for preparation of substances with antibiotic properties | |
| SU1282818A3 (ru) | Способ получени ортоконденсированных производных пиррола | |
| US5142054A (en) | Optically pure 1,3-dioxenones, methods for preparing same and use thereof | |
| US4769462A (en) | Novel 2-carbamoylnicotinic and 3-quinolinecarboxylic acids and esters | |
| EP0063359B1 (en) | 1,4-dihydropyridine derivatives and processes for preparing the same | |
| Mock et al. | Resolution of diastereomeric sulfoximines | |
| RU2228929C2 (ru) | Способ получения 3s-3-амино-3-пиридилпропионовой кислоты и ее производных и промежуточное вещество | |
| US5250694A (en) | Process for the preparation of 2,3-pyridine-dicarboxylic acids from 3-(2-imidazolin-2-yl)picolinic acids | |
| KR930001404B1 (ko) | 디아릴 화합물의 제조방법 | |
| Keuper et al. | Synthesis and Characterization of Novel Pyridines and 3, 3′‐Bridged Bipyridines Using 1, x‐Cyclohexanediones | |
| JPH0753711B2 (ja) | 新規なピロリノン類及びその製法 | |
| Asiri | Synthesis of 2, 3-di-(2-adamantylidene) succinic anhydride: a highly non-photochromic overcrowded fulgide | |
| EP0118120B1 (en) | 1,4-dihydropyridine compound | |
| US4650799A (en) | Bis-dioxopiperazine derivatives, process for their preparation, antitumor agents comprising them and compositions containing them | |
| HU194176B (en) | Process for production of derivatives of new 7-phormildekahydridinoline | |
| FI75342C (fi) | Ett nytt foerfarande foer framstaellning av piroxicam och mellanprodukter laempliga foer dess framstaellning. | |
| US5106987A (en) | Process for preparation of fluoromethyl-substituted pyridine dicarboxylates | |
| CA2038513C (en) | Process for preparation of fluoromethyl-substituted pyridine dicarboxylates | |
| US4921961A (en) | 2-Carbamoyl-3-quinolinecarboxylic acids and salts as intermediates for the preparation of herbicidal 2-(5-isoproyl-5-methyl-4-oxo-2-imidazolin-2-yl)-3-quinolinecarboxylic acids |