WO1997011948A1 - Derives d'indole et leur utilisation medicinale - Google Patents

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WO1997011948A1
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epoxy
indromorphinan
didehydro
methoxy
hydroxy
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PCT/JP1996/002791
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Inventor
Hiroshi Nagase
Koji Kawai
Takashi Endo
Shinya Ueno
Masayuki Maeda
Satoshi Sakami
Original Assignee
Toray Industries, Inc.
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    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D491/00—Heterocyclic compounds containing in the condensed ring system both one or more rings having oxygen atoms as the only ring hetero atoms and one or more rings having nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, not provided for by groups C07D451/00 - C07D459/00, C07D463/00, C07D477/00 or C07D489/00
    • C07D491/22—Heterocyclic compounds containing in the condensed ring system both one or more rings having oxygen atoms as the only ring hetero atoms and one or more rings having nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, not provided for by groups C07D451/00 - C07D459/00, C07D463/00, C07D477/00 or C07D489/00 in which the condensed system contains four or more hetero rings
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P25/00—Drugs for disorders of the nervous system
    • A61P25/04—Centrally acting analgesics, e.g. opioids

Definitions

  • the present invention relates to novel indole derivatives and their pharmaceutical uses.
  • opioid receptors are classified into three types: ⁇ , 5, and c.
  • ⁇ ⁇
  • 5 alkaloid agonists
  • Codin known as a typical antitussive that can reliably stop coughing, acts on obioids // receptors and has essentially side effects such as drug dependence, respiratory depression, constipation, and central depression. are doing. Therefore, there is a need for a powerful antitussive that can be used safely without the opioid / i-agonistic side effects of Kodin.
  • opioid / c agonists have been reported, but in many cases, drug aversion and psychotropic effects have not been separated.
  • separation of central inhibitory properties is also an issue. More recently, the antitussive effect of an obioid ⁇ antagonist has been reported, but it was necessary to improve the antitussive activity for practical use.
  • the present invention has a novel skeleton that does not have serious side effects such as drug dependence, respiratory depression, constipation, and central depression as described above, and can be used as an antitussive or analgesic. It aims to provide opioids ⁇ 5 ligands (antagonists, agonists).
  • R 1 is hydrogen, alkyl having 1 to 5 carbon atoms, cycloalkylalkyl having 4 to 7 carbon atoms, cycloalkenyl alkyl having 5 to 7 carbon atoms, aryl having 6 to 12 carbon atoms, and 7 to 1 carbon atoms.
  • 3 aralkyl here aralkyl means arylalkyl, arylalkenyl
  • alkenyl having 3 to 7 carbon atoms furan-2-ylalkyl (where the alkyl moiety has 1 to 5 carbon atoms), or thiophene 1-ylalkyl (where the carbon number of the alkyl moiety is from 1 to 5)
  • R 2 represents hydrogen, hydroxy, alkoxy having 1 to 5 carbons, or alkanoyloxy having 1 to 5 carbons,
  • R 3 represents hydrogen, hydroxy, C 1 -C 5 alkyne, C 1 -C 5 alkanoyloxy, or C 7 -C 13 aralkyloxy,
  • X— represents a bridge composed of 2 to 5 carbon atoms (however, one or more of the carbon atoms may be replaced by a nitrogen atom, an oxygen atom, or a sulfur atom);
  • n an integer from 0 to 3
  • n an integer from 0 to 10
  • n transliteration of R 5 are each independently fluorine, chlorine, bromine, iodine, two preparative port, alkyl from coal Shu number 1 5, 5 alkoxy from 1 carbon atoms, preparative Rifuruorome chill, Torifuruorome Toxy, cyano, phenyl, C 1-3 hydroxyalkyl, isothiocyanate, SR 6 , SORU, SO 2 R D , (CH 2 ) 0
  • R 6 (CH 2) p C 0 2 R ⁇ .
  • R 9 is hydrogen, alkyl having 1 to 5 carbons, alkenyl having 1 to 5 carbons, carbon number
  • R 1 is hydrogen, alkyl having 1 to 5 carbons, cycloalkylmethyl having 4 to 7 carbons, cycloalkenylmethyl having 5 to 7 carbons, phenyl, naphthyl, or carbon having 7 to 13 carbons Phenylalkyl of 7 to 13 carbon atoms, phenylalkenyl of 3 to 7 carbon atoms, alkenyl of 3 to 7 carbon atoms, furan-2-yl (1 to 5 carbon atoms) alkyl, and thiophene-2-yl (1 to 5 carbon atoms) alkyl are preferred.
  • R 3 is preferably hydrogen, hydroxy, acetox, propionoquine, methoxy, ethoxy, benzyloxy, and particularly preferably hydrogen, hydroxy, acetoxy, methoxy, benzyloxy.
  • X is preferably an alkylene having 2 to 5 carbon atoms (however, one of the carbon atoms may be replaced by a nitrogen atom, an oxygen atom or a sulfur atom), and more preferably an alkylene having 2 to 5 carbon atoms.
  • alkylene, - (CH o) 2 one 0-, - (CH 2) 2 - S - is favored arbitrariness.
  • R 4 and R 5 are fluorine, chlorine, bromine, iodine, nitro, alkyl having 1 to 5 carbons, alkoxy having 1 to 5 carbons, trifluoromethyl, trifluoromethoxy, cyano, phenyl, Hydroxyalkyl having 1 to 3 carbon atoms, isothio cyanate, SR. , S0R 6 , S0 ⁇ R 6 , (CH) 0R 6 , (CH Q )
  • Two adjacent R 4 , two R “, or R 4 , R 5 combine to form a fused benzene ring, fused pyridine ring, fused cyclopentane ring, fused cyclohexane ring, fused cycloheptane ring Also preferred are those that form at least one ring Those which form a benzene condensed ring are particularly preferred.
  • R 9 hydrogen, alkyl having 1 to 5 carbon atoms, aryl, and benzyl are preferred, and hydrogen and methyl are particularly preferred.
  • R 10 and R 11 those in which —0— is bonded or R 1 ⁇ is hydrogen and R 1 ⁇ ⁇ is preferably hydrogen, hydroxy, or methoxy, and in particular, both are bonded It is preferable that the value is 1-0.
  • Pharmacologically preferred acid addition salts include inorganic acid salts such as hydrochloride, sulfate, nitrate, hydrobromide, hydroiodide and phosphate, citrate, lactate, and the like.
  • Organic carboxylates such as citrate, oxalate, glutarate, phosphate, tartrate, fumarate, mandelate, maleate, benzoate, phthalate, and methanesulfone
  • organic sulfonates such as ethanesulfonate, benzenesulfonate, p-toluenesulfonate, camphorsulfonate and the like.
  • hydrochloride, hydrobromide, phosphate , Tartrate, methanesulfonate and the like are preferably used, but this is not a limitation.
  • R 1 is cyclopropylmethyl
  • R 2 and R 3 are hydroxy
  • 1 X— is ethylene
  • m and n are both
  • R 9 is hydrogen
  • R 10 , R 1 1 are combined to form a 0-0 avatar 1
  • the compound of the present invention includes 17-aryl-1,6,7-didehydro-1,4,5 ⁇ -epoxy-1,3,14 ⁇ -dihydroxy ⁇ ′, 7′— Ethylene-6,7.2 ', 3'-Indromorphin, 17-Cyclopropylpyrmethyl-6,7-Didehydro4,5 ⁇ -Epoxy-3-Hydroquinine 1-49-Methoxy-17 —Ethylene 6.7, 2 ', 3' Indromorphinan, 17—Arylu 6,7—Didehi draw 4, 5 «—Epoxy 3-Hydroxy 1 4 9-Methoxy I-, 7 --Ethylene-1,6,2'.3'-Indromorphinan
  • 3'-Indromorphinan 1 7-Alyl-6,7_didehydro 4,5 ⁇ -epoxy-1,3,1 / 4 / 9-Dydroxy 1-, 7- -Ethylene-1-5- 7.
  • 2 ', 3'-Indromorphinan 17-Cyclopropylmethyl-6,7-didehydro 4.5 4.5 ⁇ -Epoxy-3-hydroxy-1 4 ⁇ -Methoxy 1-,
  • Dromorphinan 17-cyclopropylmethyl-1,6,7-didehydro-4,5 ⁇ -epoxy-1,3,4 / 3-dimethoxy I-, 7- -Ethylene-1 6'-Nitro-6,7 2 ', 3' Indromorphinan, 17-aryl-6,7-didedraw 4.5 ⁇ -epoxy 3.14) 8-Dimethoxy 1 ', 7'-ethylene-6-- Two-row 6, 7, 2 '. 3 —Indromorphinan,
  • 3 ' indromorphinan
  • 17 aryl 1, 6 7 1-dihydro 4,5 ⁇ -epoxy 1,3,1 4 -dimethoxy 1 ′
  • 7 - Trimethylene 1 5'-chloro-6,7,2 '
  • 3'-indromorphinan 1 7—cyclopro pilme chillu 6,7—didedraw 4.5 ⁇ -epoxy-3,1 4/9 dihydroxy 1 ′, 7′—trimethylene 1 6—cromone 6,7,2
  • 3'-indromorphinan 17-cyclopropylmethyl-6, 7- Didehydro-4,5 ⁇ -Epoxy-3-3-Hydroxy 14 ⁇ 9-Methoxy I-. 7-— Trino-Tylene 1 5'-Tro-6.7,2 ', 3--I Hydromorphinone, 17-aryl-1,6,7-didelow 4,5 ⁇ -epoxy-1,3-hydroxy-14,4-methoxy1-, 7--trimethylene-1,5'-two-trough 6 , 7.2 ', 3'-Indromorphinan, 17-Cyclopropylmethyl 6,7-Didehydro 4,5 ⁇ -Epoxy-1 3-Methoxy-1 4 4-Hydroxy-1 -, 7--Trimethylene 5 '-Nitro 6, 7, 2', 3 '-Indromorphinan, 1 7-Aryl 6, 7-Didehydro 4,5 ⁇ -Epoxy 1- Methoxy 14 1 ⁇ ⁇ Hydroxy 1 17
  • 1 7 cyclopropyl methacrylate 6,7—didehydro 4,5 ⁇ -epoxy-1,3 1,4-dihydroxy-1 1 ′, 7-—tetramethylene-1 6′—methoxy 6,7,2 ′ .3 ′ —Indromorphinan, 1 7—Aryl 6,7—Didehydro 4,5 ⁇ —Epoxy 3.1 4 9—Dihydroxy 1 ′, 7-—Tetramethylene 1 6-Methoxy 6 , 7, 2 '.
  • 1 7 cyclopropyl methyl-6,7—didehydro 4,5 ⁇ -epoxy-1,3,14 ⁇ -dimethoxy-1 7 ′, 1′—epoxyethanol 6.7,2 ′, 3——indromorphinan , 17-aryl 1 6.7-didedraw 4,5 ⁇ -epoxy 3, 4/9-dimethoxy 7 ', 1'-epoxy ethanol 6, 7, 2 ', 3'-a 1- 7- (3-Butenyl) -1,6,7-didehydro 4,5 ⁇ -epoxy 3.14 / S-Dimethoxy 7 '. 1- -Epoxyethano 6,7,2'.
  • 1 7 cyclopropylpyrmethyl-1,6,7-didedraw 4,5 ⁇ -epoxy-1,3,4 9 dihydroxy 7 ', 1'-epitio ethanol 6,7,2', 3'-indromorphinan , 17-aryl-1 6,7-didedraw 4.5 ⁇ -epoxy-3,145-dihydroxy 7 ', 1' -epiticho ethanol 6, 7, 2 ', 3' 1-Indromorphinan, 1 7— (3-butenyl) 1,6,7_Didehi draw 4,5 ⁇ -Epoxy-1,3,1 4 j8—Dihidroquinone 1 7-, 1 '—Epichoe 6,7,2 ', 3-Indromorphinan, 17 -Phenethyl-6,7 -Didehydro-1,4,5 ⁇ -Epoxy-1,3 4/9 -Dihydroxy-1 7', I--Epichoetano 6,7.2 ', 3'-Indromorphinan,
  • 1 '6,7' 2,3 '-indromorphinan 17— (3-butenyl) -1,6,7-didehydro 4,5 ⁇ -epoxy-1,3-methoxy 14 9—hydroxy 7 ', 1' -Epichoetano 6,7,2 ', 3——Indromorphinan, 17—Phenol-6,7—Didehdro 4,5a—Epoxy-3-Methoxy 14—Hydroxy-1 7 ', 1' —Epicioetano 6.
  • 3'-indromorphinan 17-cyclopropylmethyl-6,7-didehydro-4,5 ⁇ -epoxy-1,3,4 / 9-dihydroxy-1 1-, 3 "-ethylene-6-, 7- —Venzo 6, 7, 2 ', 3 — —Indromorphinan, 1 7—aryl-1,6,7-didehi draw 4,5 ⁇ -epoxy-1,3,1 4 / 9—dihydroxy 1 ′, 3 * —ethylene 1 6 ', 7'-Venzo 6, 7, 2', 3——Indromorphinan, 17-Cyclopropylmethyl-6,7—Didehydro 4,5 ⁇ -Epoxy 3, 1 4 9—dihydroxy 1 3 '—ethylene 1 5'—fluoro-6-, 7'benzo-1,6,2', 3'—indromorphinan, 17—aryl 1,6,7 Draw 4,5 ⁇ -Epoxy-1,3 S-dihydroxy 1 ', 3 "Ethylene-1-5--Flu
  • a morphinan derivative represented by the general formula ( ⁇ ) [wherein R, R 2 , R 3 , R 9 , R i J , and R 11 are the same as defined above] is converted to a morphinan derivative represented by the general formula ( ⁇ ) [ Wherein X 1, m, n, R 4 , and R 5 are the same as defined above, and are reacted with an hydrazine derivative represented by the formula [1] and an acid catalyst in a solvent.
  • Solvents used include alcoholic solvents such as methanol, ethanol, 1-propanol and 2-propanol, non-protonic polar polar solvents such as DMF and DMSO, and aromatic hydrocarbons such as benzene, toluene and xylene.
  • Organic solvents that can be used as ether solvents such as dimethyl ether, THF, DME, etc., halogen solvents such as dichloroethane, cocoloform, carbon tetrachloride, 1,2-dichloroethane, etc., and solvents such as sulfuric acid and propionic acid
  • ether solvents such as dimethyl ether, THF, DME, etc.
  • halogen solvents such as dichloroethane, cocoloform, carbon tetrachloride, 1,2-dichloroethane, etc.
  • solvents such as sulfuric acid and propionic acid
  • alcohol solvents such as methanol, ethanol, 1-propanol and 2-propanol
  • non-protonic polar solvents such as DMF and DMSO
  • acetic acid propionic acid
  • Organic acids that can be used as the solvent are preferably used, and particularly, methanol, ethanol, DMF, and acetic acid are preferably used.
  • Examples of the acid catalyst used include inorganic acids such as hydrochloric acid, sulfuric acid, nitric acid, hydrobromic acid, and hydroiodic acid, methanesulfonic acid, ethanesulfonic acid, benzenesulfonic acid, p-toluenesulfonic acid, camphorsulfonic acid, and the like.
  • Organic carboxylic acids such as organic sulfonic acid, acetic acid, lactic acid, citric acid, oxalic acid, glutaric acid, ligonic acid, tartaric acid, fumaric acid, mandelic acid, maleic acid, benzoic acid, phthalic acid, etc.
  • the reaction may not proceed promptly, but in that case, a strong acid may be added as a co-catalyst as appropriate), the ability to raise acidic ion exchange resin, etc.
  • hydrochloric acid, sulfuric acid, methanesulfone Acid, p-toluenesulfonic acid and acidic ion exchange resin are preferably used.
  • the amount of the acid used is 1 to 30 equivalents, preferably 1 to 10 equivalents, based on the total amount of bases present in the system.
  • the addition of these acids can be carried out by a method of salifying the base component in advance, or a method of adding a desired amount to the reaction mixture.
  • the reaction temperature is considered to be in the range of 0 to 300 ° C, preferably 25 to 170 ° C, and more preferably 60 to 120 ° C.
  • the compounds of the present invention represented by the general formula (I) were evaluated as pharmacological evaluations in vitro and in vivo. It was found to have strong antitussive and analgesic effects. As a result, the compounds of the present invention can be expected as useful antitussives and analgesics.
  • bronchial asthma childhood asthma, emphysema (chronic), pneumoconiosis (pneumonia), pulmonary fibrosis, pulmonary fibrosis, pulmonary suppuration, pleurisy, tonsillitis, cough urticaria, pertussis, and bronchiography
  • bronchial asthma childhood asthma, emphysema (chronic), pneumoconiosis (pneumonia), pulmonary fibrosis, pulmonary fibrosis, pulmonary suppuration, pleurisy, tonsillitis, cough urticaria, pertussis, and bronchiography
  • a free base or a salt thereof may be used, and an excipient such as a stabilizer, a buffer, a diluent, an isotonic agent, or a preservative may be used. They may be mixed appropriately. Dosage forms include tablets, capsules, granules, powders, oral preparations such as syrups, injections, suppositories, parenteral preparations such as liquids, or descendants, creams, patches, etc. Local administration and the like can be mentioned.
  • the antitussive and analgesic desirably contain 0.000001 to 90% by weight, more preferably 0.0001 to 70% by weight of the above active ingredient.
  • the amount to be used is appropriately selected according to the symptoms, age, body weight, administration method, etc., but for adults, 0.1 ng to lg of the active ingredient per day in the case of injections, and
  • the platform is 1 fx g to 10 g, and each can be administered once or in several divided doses.
  • N-Amino 5-Methoxy 1,2,3,4-Tetrahydroquinoline 6a N-Amino 6-Methyl-1,2,3,4-Tetrahydroquino Lin 7a,
  • the mixture was poured into water (10 ml) and ethyl acetate (12 ml), and the mixture was separated. The aqueous layer was re-extracted with ethyl acetate (7 ml), and the combined organic layers were washed with saturated saline (10 ml). After drying over sodium sulfate anhydride and concentrating, the crude product obtained was purified by silica gel column chromatography.
  • Example 11 17-Cycle propylmethyl-6,7-didehydro 4,5 ⁇ -epoxy-1,3,14 / 9-dihydroxy-1 I-, 7——trimethylene-1 6 in the same manner as in Example 1 7, 2 ', 3' — Instead of indromorphinan 4,
  • N-amino 1,1 was used instead of N-amino indone.
  • the mixture was poured into water (50 ml) and ether (50 ml), and the layers were separated. The aqueous layer was re-extracted with ether (20 ml ⁇ 3), and the organic layers were combined and dried over anhydrous sodium sulfate.
  • This was dissolved in methanol (5 ml), 1 equivalent of methanesulfonic acid was added, the solvent was distilled off, and the mixture was destroyed by striking with ether to obtain the title compound.
  • Example 4 17-Methyl-6,7-didehydro-4,5 ⁇ -epoxy 3-Methoxy 14 S obtained in Example 5 S-Hydroxy 1 ′, 7′—Trimethylene 1,6,7,2 ′ , 3'-Indomorphinan (170 rag) was dissolved in methylene chloride (8 ml), and a solution of boron tribromide in methylene chloride (1.0 M, 2.60 ml, 6 equivalents) was added at 0 ° C. Thereafter, the temperature was raised to room temperature, and the mixture was stirred at the same temperature for 40 minutes.
  • Example 1 The physical properties of the compounds obtained in Example 1 are summarized in Table 1 (Table 1).
  • IS IS is
  • MVD mouse vas deferens
  • the test was performed at 0.1 Hz and 5.0 mS. Tissue contraction was recorded on a polygraph using the Isometric Transducer.
  • DPDPE was added cumulatively, and the IC 5Q value (the degree of harboring that inhibited electrical stimulation-induced contraction by 50%) was calculated.
  • 100 nM of the test compound was added in advance, and after 20 minutes, DPDPE was cumulatively added.
  • the ratio of the IC 5Q value of DPDPE in the presence and absence of the test sample was determined, and the method of Schild et al. (Schild, H. 0. Br. J. Pharmacol. Chamother. 4, 277 ( according 1949)), it was calculated p a n values.
  • test compounds were added cumulatively, and the IC5 () value (concentration that inhibited electrical stimulation-induced contraction by 50%) was calculated.
  • ⁇ NTI was added in advance, and 20 minutes later, the test compound was cumulatively added. From this, the ratio of the ic 5 () value of the test compound in the presence and absence of NT I was obtained, and the calculation formula
  • Cavsaicin (60 // M) was sent to the cap on the rat's head through a silicon tube by inhalation using an ultrasonic nebulizer as aerosol through a respirator, and coughing was induced by inhalation. Artificial respiratory insufflation for inhalation of cabsaicin was performed at a rate of 70 times a minute at a dose of 10 ml.
  • capsaicin was dissolved in saline. Drugs were dissolved in 10% DMS 0 water and all applied intraperitoneally. The effect of the drug was expressed as the ED 5 () value, which showed a 50% cough suppression rate.
  • mice Five week old d d Y mice were used for the experiment. A 0.6% acetic acid aqueous solution was intraperitoneally administered at 0.1 ml / 10 g body weight, and the number of writhing reactions that occurred 10 minutes after administration and 10 minutes after the administration was evaluated using the index as an index. The test drug was administered subcutaneously on the back 15 minutes before the administration of acetic acid.
  • the compound of the present invention was found to have a strong antitussive and analgesic activity as a compound acting on the ⁇ 5 obioide receptor. As a result, it became clear that the compound of the present invention can be expected in the pharmaceutical field as a useful antitussive and analgesic.

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Description

明細書
ィン ドール誘導体およびその医薬用途 技術分野
本発明は、 新規なィン ドール誘導体およびその医薬用途に関する。 背景技術
現在、 ォピオイ ド受容体は、 β、 5、 cの 3種類に分類されている。 中でも、 5受容体は研究の歴史も浅く、 また選択的なリガン ド、 特にアルカロイ ド性の作 動薬がなかったため、 他の型の受容体に比較して研究が遅れてきた。 その 5受容 体を介する薬理作用として、 最近、 鎮咳作用および、 鎮痛作用に注目が集まって いる。
確実に咳を止めることができる代表的鎮咳薬として知られるコディンは、 オビ オイ ド//受容体に作用し、 本質的に薬物依存、 呼吸抑制、 便秘、 中枢抑制等の重 篤な副作用を有している。 そのため、 コディンのもつォピオイ ド/ i作動性副作用 の分離された安心して使用できる強力な鎮咳薬が求められている。 近年、 ォピオ ィ ドの/ c作動薬の鎮咳作用が報告されているが、 多くの場合、 薬物嫌悪作用、 精 神作用の分離にはいたっていない。 また、 オビオイ ドに対するァゴニス ト性を有 することから中枢抑制性の分離も課題となる。 さらに最近、 オビオイ ド δ拮抗薬 の鎮咳作用が報告されたが、 実用化のためには、 鎮咳活性の向上が必要であった。
—方では、 モルヒネに代表されるオビオイ ド 作動薬が鎮痛剤として用いられ てきたがこれも先の副作用により厳重な管理下でのみ使用が許されている状況で ある。 また、 《作動薬についても、 先の副作用、 すなわち薬物嫌悪作用、 精神作 用の克服が課題である。 さらに、 アルカロイ ド性の 5作動薬については開発例は なく、 その鎮痛薬としてのポテンシャルは明らかにされていない。 発明の開示
本発明は、 上記で示したように薬物依存性、 呼吸抑制、 便秘、 中枢抑制等の重 篤な副作用をもたない、 鎮咳薬、 鎮痛薬として使用しうる、 新規な骨格を有する ォピオイ ド<5リガン ド （拮抗薬、 作動薬） を提供することを目的とする。
上記の理想的な Sリガン ドを得るために鋭意検討した結果、 一般式 （ I )
Figure imgf000004_0001
[式中 R 1は水素、 炭素数 1から 5のアルキル、 炭素数 4から 7のシク Dアルキ ルアルキル、 炭素数 5から 7のシクロアルケニルアルキル、 炭素数 6から 12の ァリール、 炭素数 7から 1 3のァラルキル （ここでァラルキルはァリールアルキ ル、 ァリールアルケニルを意味する） 、 炭素数 3から 7のァルケニル、 フラン— 2—ィルーアルキル （ただしアルキル部の炭素は 1から 5である） 、 またはチォ フェ ン一 2—ィルーアルキル （ただしアルキル部の炭素は 1から 5である） を表 し、
R2は水素、 ヒ ドロキシ、 炭素数 1から 5のアルコキシ、 または炭素数 1から 5 のアルカノイロキシを表し、
R 3は水素、 ヒ ドロキシ、 炭素数 1から 5のアルコキン、 炭素数 1から 5のアル カノイロキシ、 または炭素数 7から 13のァラルキロキシを表し、
一 X—は 2から 5の炭素原子からなる架橘 （ただし、 そのうち 1以上の炭素原子 が窒素原子、 酸素原子、 硫黄原子で置き換つてもよい） を表し、
mは 0から 3の整数を表し、
nは 0から 10の整数を表し、
m钃の R4、 n翻の R 5はそれぞれ別個に、 フッ素、 塩素、 臭素、 ヨウ素、 ニ ト 口、 炭衆数 1から 5のアルキル、 炭素数 1から 5のアルコキシ、 ト リフルォロメ チル、 トリフルォロメ トキシ、 シァノ、 フエニル、 炭素数 1から 3のヒ ドロキシ アルキル、 イソチオシアナ ト、 S R 6、 S OR U、 S O 2 R D、 (C H 2 ) 0
R6、 (C H 2) p C 02 R σ. S09NR ' R8、 C0NR7 Ro、 または (CH 9) NR7 R8、 （(：119) (1¾ 7) ( 01 8 (ここで、 は0か ら 5の整数を表し、 R6は炭素数 1から 5のアルキルを表し、 R 7、 R 8はそれ ぞれ別個に水素、 炭素数 1から 5のアルキル、 または炭素数 4から 7のシクロア ルキルアルキルを表す） を表し （ただし上記 m個の R，、 n個の R5のうち、 2 つの隣接する R4、 2つの隣接する R"、 または R4、 R5が結合して、 ベンゼ ン縮合環、 ピリ ジン縮合環、 シクロペンタン縮合環、 シクロへキサン縮台環、 ま たはシクロヘプタン縮合環を形成してもよい） 、
R 9は水素、 炭素数 1から 5のアルキル、 炭素数 1から 5のァルケニル、 炭素数
7から 13のァラルキル、 炭素数 1から 3のヒ ドロキシアルキル、 （CHヮ）
P
OR6、 (C H 9) p C 02 R ° (p、 R 6は前記定義に同じ） を表し、 R 1 0、 R 1 1 は結合して一 0—、 一 S—、 一 CH„—を表すか、 それぞれ別個 に R 1 0が水素、 R 1 1が水素、 ヒ ドロキシ、 炭素数 1から 5のアルコキシ、 炭 素数 1から 5のアルカノイロキシを表し、 また一般式 （I ) は、 （+ ) 体、 （一） 体、 （土） 体を含む] で示されるイン ドール誘導体、 またはその薬理学的に許容 される酸付加塩が、 <5リガン ドとして、 強い鎮咳活性、 または鎮痛活性を示すこ とを見いだすにいたった。 発明を実施するための最良の形態
ここで R 1 と しては、 水素、 炭素数 1から 5のアルキル、 炭素数 4から 7のシ クロアルキルメチル、 炭素数 5から 7のシクロアルケニルメチル、 フエニル、 ナ フチル、 炭素数 7から 13のフヱニルアルキル、 炭素数 7から 1 3のフヱニルァ ルケニル、 炭素数 3から 7のァルケニル、 フラン— 2—ィルー （炭素数 1から 5) アルキル、 チオフヱンー 2—ィルー （炭素数 1から 5) アルキルが好ま しく、 特 に水素、 メチル、 ェチル、 プロピル、 プチル、 シクロプロピルメチル、 シクロブ チルメチル、 シクロペンチルメチル、 シクロへキシルメチル、 シクロペンテニル メチル、 シクロへキセニルメチル、 ベンジル、 フヱネチル、 シンナミル、 3—ブ テニル、 トランスー2—ブテニル、 プレニル、 ァリル、 フラン一 2—ィルメチル、 フラン一 2—ィルェチル、 チオフヱンー 2—ィルメチル、 チオフヱンー 2—ィル ェチルが好ましい。 R2としては、 水素、 ヒ ドロキシ、 ァセ トキシ、 プロピオノキシ、 メ トキシ、 ェトキシが好ま しく、 特に、 水素、 ヒ ドロキシ、 ァセ トキシ、 メ トキシが好ま し い。
R 3としては、 水素、 ヒ ドロキシ、 ァセ トキシ、 プロピオノキン、 メ 卜キシ、 エ トキシ、 ベンジロキシが好ましく、 特に、 水素、 ヒ ドロキシ、 ァセ トキシ、 メ 卜キシ、 ベンジロキシが好ましい。
一 X—と しては炭素数 2から 5のアルキレン （ただしそのうち 1つの炭素原子 が窒素原子、 酸素原子または硫黄原子で置き換つてもよい） が好ま しく、 さらに は炭索数 2から 5のアルキレン、 ― （CH o) 2一 0—、 ― (C H 2) 2 - S - が好ま しい。
R 4、 R 5 と しては、 フッ素、 塩素、 臭素、 ヨウ素、 ニ トロ、 炭素数 1から 5 のアルキル、 炭索数 1から 5のアルコキシ、 ト リフルォロメチル、 ト リフルォロ メ トキシ、 シァノ、 フヱニル、 炭素数 1から 3のヒ ドロキシアルキル、 イソチォ シアナ 卜、 SR。、 S0R6、 S0ゥ R6、 (C H ) 0R6、 (C H Q)
2 p 2 p
C02R 6、 S02NR7 R8、 CONR7 R8、 (C H 2> p N R 7 R 8 (CH 2) p N (R 7) COR8 (ただし、 pは 0から 5の整数を表し、 R6は 炭素数 1から 5のアルキルであり、 R '、 R uはそれぞれ別個に水素、 炭素数 1 から 5のアルキル、 または炭素数 4から 7のシクロアルキルアルキルである） 力く 好ましく、 特に、 フッ素、 塩素、 臭素、 ヨウ素、 ニ トロ、 メチル、 メ トキシ、 卜 リ フルォロメチル、 ト リ フルォロメ 卜キシ、 シァノ、 フヱニル、 ヒ ドロキシメチ ル、 ヒ ドロキシェチル、 イソチオシアナ 卜、 メチルチオ、 メチルスルフィニル、 メチルスルホニル、 メ トキシメチル、 エトキシメチル、 メ トキシェチル、 メ トキ シカルボニル、 エトキシカルボニル、 メ トキシカルボニルメチル、 エ トキシカル ボニルメチル、 スルファモイル、 ジメチルスルファモイル、 ジメチルカルバモイ ル、 ジメチルァミ ノ、 ジメチルアミ ノ メチル、 ジメチルアミ ノエチル、 ァミ ノ、 が好ましい。 もちろん m、 nがともに 0であって無置換であるものも好ま しいも ののひとつである。 また、 睐接する 2つの R4、 2つの R "、 または R4、 R 5 が結合して、 ベンゼン縮合環、 ピリ ジン縮合環、 シクロペンタン縮合環、 シクロ へキサン縮台環、 シクロへプタン縮台環を少なく とも 1つ形成するものも好ま し く、 特にベンゼン縮合環を形成するものが好ま しい。
R 9としては、 水素、 炭素数 1から 5のアルキル、 ァリル、 ベンジルが好まし く、 特に水素、 メチルが好ま しい。
R 1 0、 R 1 1 としては、 結合して— 0—であるもの、 または R 1 ◦が水素で、 R 1 丄が水素、 ヒ ドロキシ、 メ トキシのものが好ま しく、 特に両者が結合して一 0—であるものが好ま しい。
しかしながら、 もちろん本発明はこれらに限定されるものではない。
薬理学的に好ましい酸付加塩と しては、 塩酸塩、 硫酸塩、 硝酸塩、 臭化水素酸 塩、 ヨウ化水素酸塩、 リ ン酸塩等の無機酸塩、 舴酸塩、 乳酸塩、 クェン酸塩、 シ ユウ酸塩、 グルタル酸塩、 リ ンゴ酸塩、 酒石酸塩、 フマル酸塩、 マンデル酸塩、 マレイン酸塩、 安息香酸塩、 フタル酸塩等の有機カルボン酸塩、 メ タンスルホン 酸塩、 エタ ンスルホン酸塩、 ベンゼンスルホン酸塩、 p— トルエンスルホン酸塩、 カンファースルホン酸塩等の有機スルホン酸塩等があげられ、 中でも、 塩酸塩、 臭化水素酸塩、 リ ン酸塩、 酒石酸塩、 メタンスルホン酸塩等が好ましく用いられ るが、 これもまた、 これらに限られるものではない。
本発明の一般式 （ I ) の化合物のうち、 R 1がシクロプロピルメチル、 R 2、 R 3がヒ ドロキシ、 一 X—がエチレン、 m、 nがともに 0、 R 9が水素、 R 1 0、 R 1 1が結合して一 0—の化台物 1
Figure imgf000008_0001
を、 1 7—シクロプロピルメチルー 6， 7—ジデヒ ドロ一 4. 5 α—エポキシ一 3. 1 4 /S—ジヒ ドロキシー 1 ' . 7 ' —エチレン一 6. 7, 2 ' , 3 - —イ ン ドロモルヒナンと命名する。 この命名法に従えば、 本発明の化合物として具体的 には、 1 7—ァリル一 6, 7—ジデヒ ドロ一 4 , 5 α—エポキシ一 3, 1 4 β - ジヒ ドロキシー Ι ' , 7 ' —エチレン一 6, 7. 2 ' , 3 ' —イ ン ドロモルヒナ ン、 1 7—シクロプ οピルメチルー 6, 7—ジデヒ ドロー 4, 5 α—エポキシ一 3—ヒ ドロキン一 1 4 9—メ トキシ一 1 7 —エチレン一 6. 7， 2 ' , 3 ' 一イン ドロモルヒナン、 1 7—ァリルー 6， 7—ジデヒ ドロー 4, 5 «—ェポ キシー 3—ヒ ドロキシー 1 4 9ーメ 卜キシ一 I - , 7 - —エチレン一 6, 7 , 2 ' . 3 ' —イン ドロモルヒナン、 1 7—シクロプロピルメチルー 6， 7—ジデヒ ドロー 4, 5 α—エポキシ一 3—メ トキシ一 1 4 /5—ヒ ドロキシ一 I - . 7 ' — エチレン一 6， 7, 2 ' , 3 * —イン ドロモルヒナン、 1 7—ァリル一 6. 7 - ジデヒ ドロー 4, 5 α—エポキシ一 3—メ トキシ一 1 4 /9ーヒ ドロキシー 1 7 —エチレン一 6， 7. 2 ' , 3 — —イ ン ドロモルヒナン、 1 7—シクロプロ ビルメチルー 6， 7 —ジデヒ ドロー 4. 5 α—エポキシ一 3, 1 4 8—ジメ トキ シー 1 ' , 7 ' —エチレン一 6， 7, 2 ' , イン ドロモルヒナン、 1 7— ァリル一 6, 7—ジデヒ ドロ一 4 , 5 α—エポキシ一 3, 1 4 一ジメ 卜キシー 1 ' , 7 ' —エチレン一 6. 7 , 2 ' , 3 ' —イン ドロモルヒナン、
1 7—シクロプロピルメチルー 6, 7—ジデヒ ドロー 4 , 5 α—エポキシ一 3, —ジヒ ドロキン一 1 ' , 7 — —エチレン一 4 '一フルオロー 6. 7, 2 ', 3 ' —イン ドロモルヒナン、 1 7—ァリル一 6, 7—ジデヒ ドロー 4, 5 α—ェ ポキシ一 3, 1 4 /9—ジヒ ドロキシー 1 ' , 7 - —エチレン一 4 ' 一フルオロー
6. 7， 2 ' , 3 ' ―イン ドロモルヒナン、 1 7—シクロプロピルメチルー 6, 7—ジデヒ ドロー 4, 5 α—エポキシ一 3—ヒ ドロキシ一 1 4 9ーメ トキシー 1 ' , 7 ' —エチレン一 4 ' 一フルオロー 6, 7, 2 ' , 3 ' —イ ン ドロモルヒナ ン、 1 7—ァリル一 6, 7—ジデヒ ドロー 4, 5 α—エポキシ一 3—ヒ ドロキシ — 1 4 /9—メ トキシー 1 ' , 7 ' —エチレン一 4 ' 一フルオロー 6. 7, 2 ' , 3 ' —イン ドロモルヒナン、 1 7—シクロプロピルメチルー 6， 7—ジデヒ ドロ - 4, 5 α—エポキシ一 3—メ トキシー 1 4 j8—ヒ ドロキシ一 1 ' , 7 — —ェチ レン一 4 - 一フルオロー 6 , 7, 2 ' , 3 ' —イン ドロモルヒナン、 1 7—ァリ ルー 6, 7—ジデヒ ドロー 4, 5 α—エポキシ一 3 -メ トキシー 1 43—ヒ ドロ キシー I - , 7 ' —エチレン一 4 ' —フルオロー 6, 7， 2 ' , 3 — —イン ドロ モルヒナン、 1 7—シクロプロピルメチルー 6, 7—ジデヒ ドロー 4, 5 α—ェ ポキシ一 3, 1 4 /S—ジメ トキシ一 1 ' , 7 ' —エチレン一 4 - 一フルオロー 6,
7, 2 ' , 3 ' _イン ドロモルヒナン、 1 7—ァリル一 6, 7—ジデヒ ドロー 4, 5 α—エポキシ一 3, 1 4 /S—ジメ トキシー 1 ' , 7 ' —エチレン一 4 ' 一フル オロー 6, 7, 2 ' , 3 ' —イン ドロモルヒナン、
1 7—シクロプロピルメチルー 6, 7—ジデヒ ドロー 4， 5 α—エポキシ一 3, 1 4 /9ージヒ ドロキシ一 1 ' . 7 —エチレン一 5 '—フルォロ一 6. 7, 2 ', 3 - —イン ドロモルヒナン、 1 7—ァリル一 6, 7—ジデヒ ドロー 4, 5 α—ェ ポキシ一 3, 1 4 9—ジヒ ドロキシー 1 7 —エチレン一 5 ' —フルオロー 6, 7 , 2 ' , 3 ' —イ ン ドロモルヒナン、 1 7—シクロプロピルメチルー 6, 7—ジデヒ ドロ一 4， 5 α—エポキシ一 3—ヒ ドロキシー 1 4 /5—メ トキシー 1 - , 7 —エチレン一 5 ' —フルオロー 6, 7， 2 ' , 3 ' —イン ドロモルヒナ ン、 1 7—ァリル一 6, 7—ジデヒ ドロー 4. 5 α—エポキシ一 3—ヒ ドロキシ — 14 ^9ーメ トキシー I - ， 7 ' —エチレン一 5 ' —フルオロー 6, 7, 2 ' , 3 ' —イン ドロモルヒナン、 1 7—シクロプロピルメチルー 6 , 7—ジデヒ ドロ 一 4, 5 α—エポキシ一 3—メ トキシー 1 4 9ーヒ ドロキシー 1 ' , 7 ' —ェチ レン一 5 フルオロー 6, 7, 2 ' , 3 イン ドロモルヒナン、 1 7—ァリ ル一 6. 7—ジデヒ ドロ一 4， 5 α—エポキシ一 3 -メ トキシ一 14 S—ヒ ドロ キシー 1 ' , 7 - —エチレン一 5 ' —フルオロー 6, 7 , 2 ' , 3 ' —イ ン ドロ モルヒナン、 1 7—シクロプロピルメチルー 6, 7—ジデヒ ドロー 4, 5 α—ェ ポキシ一 3. 1 4 3—ジメ トキシー 1 ' , 7 — —エチレン一 5 '—フルオロー 6, 7, 2 ' , 3 - —イン ドロモルヒナン、 1 7—ァリル一 6, 7—ジデヒ ドロ一 4, 5 α—エポキシ一 3, 1 4 ージメ トキシー 1 ' , 7 — —エチレン一 5 - —フル オロー 6, 7 , 2 ' , 3 ' —イン ドロモルヒナン、
1 7—シクロプロピルメチルー 6. 7—ジデヒ ドロー 4, 5 α—エポキシ一 3, 1 4 一ジヒ ドロキン一 1 ' , 7 - —エチレン一 6 '—フルオロー 6, 7, 2 ' , 3 - —イ ン ドロモルヒナン、 1 7—ァリル一 6, 7—ジデヒ ドロ一 4， 5 α—ェ ポキシ一 3, 1 4 一ジヒ ドロキシ一 1 ' , 7 — _エチレン一 6 - —フルオロー
6, 7 , 2 ' . 3 ' —イ ン ドロモルヒナン、 1 7—シクロプロビルメチルー 6, 7—ジデヒ ドロー 4. 5 α—エポキシ一 3—ヒ ドロキシー 1 4 /9ーメ トキシ一 1 7 —エチレン一 6 ' —フルオロー 6, 7, 2 ' . 3 ' —イ ン ドロモルヒナ ン、 1 7—ァリルー 6, 7—ジデヒ ドロ一 4, 5 α—エポキシ一 3—ヒ ドロキシ 一 1 4 /9—メ トキシー 1 '， 7 ' —エチレン一 6 - —フルオロー 6, 7, 2 ' ,
3 ' —イン ドロモルヒナン、 1 7—シクロプロ ピルメチルー 6, 7—ジデヒ ドロ 一 4, 5 α—エポキシ一 3—メ トキシー 1 4 /S—ヒ ドロキシ一 1 ' , 7 ' —ェチ レン一 6 - —フルオロー 6, 7 , 2 ' , 3 —イ ン ドロモルヒナン、 1 7—ァリ ルー 6. 7—ジデヒ ドロー 4, 5 α—エポキシ一 3—メ 卜キシー 1 4 9ーヒ ドロ キシー 1 - , 7 —エチレン一 6 - —フルオロー 6, 7, 2 ' , 3 ' —イ ン ドロ モルヒナン、 1 7—シクロプロピルメチルー 6， 7—ジデヒ ドロー 4. 5 α—ェ ポキシ一 3. 14 ージメ トキシー 1 '， 7 ' —エチレン一 6 — —フルオロー 6,
7. 2 ' , 3 ' —イ ン ドロモルヒナン、 1 7—ァリル一 6, 7—ジデヒ ドロー 4, 5 α—エポキシ一 3. 1 4 —ジメ トキシー 1 ' , 7 —エチレン一 6 —フル オロー 6, 7, 2 ' , 3 ' —イン ドロモルヒナン、
1 7—シクロプロピルメチルー 6, 7—ジデヒ ドロ一 4, 5 α—エポキシ一 3, 1 43—ジヒ ドロキシ一 I - , 7 ' —エチレン一 4 — 一クロ口一 6, 7, 2 ' , 3 ' —イン ドロモルヒナン、 1 7—ァリル一 6， 7—ジデヒ ドロー 4, 5 α—ェ ポキシ一 3, 1 4 /S—ジヒ ドロキシ一 1 7 ' —エチレン一 4 '一クロロー 6, 7, 2 ' , 3 ' —イ ン ドロモルヒナン、 1 7—シクロプロピルメチル一 6, 7— ジデヒ ドロー 4, 5 α—エポキシ一 3—ヒ ドロキシー 1 4 S—メ 卜キシー 1 7 ' —エチレン一 4 一クロロー 6, 7. 2 ' , 3 - —イン ドロモルヒナン、 1 7—ァリル一 6. 7—ジデヒ ドロ一 4, 5 α—エポキシ一 3—ヒ ドロキシ一 1 4 ^ーメ 卜キシー 1 ' . 7 — —エチレン一 4 クロ口一 6, 7 , 2 ' . 3 — —ィ ン ドロモルヒナン、 1 7—シクロプロピルメチル一 6， 7—ジデヒ ドロー 4, 5 α—エポキシ一 3—メ トキシー 1 4 /9ーヒ ドロキシー 1 - , 7 - —エチレン一 4 - -クロ口一 6, 7, 2 ' , 3 ' —イン ドロモルヒナン、 1 7—ァリル一 6, 7 一ジデヒ ドロ一 4, 5 α—エポキシ一 3—メ 卜キシー 14 9ーヒ ドロキシ一 1 ' , 7 ' —エチレン一 4 ' 一クロロー 6, 7, 2 ' , 3 ' —イン ドロモルヒナン、 1 7—シクロプロピルメチルー 6, 7 _ジデヒ ドロー 4， 5な一エポキシ一 3, 1 4 S—ジメ トキシー 1 ' . 7 ' _エチレン一 4 ' 一クロ口一 6， 7, 2 ' , 3 ' 一イン ドロモルヒナン、 1 7—ァリル一 6, 7—ジデヒ ドロ一 4, 5 α—ェポキ シー 3, 1 4 9—ジメ トキシ一 1 ' . 7 - —エチレン一 4 ' 一クロロー 6, 7,
2 ' . 3 ' —インドロモルヒナン、
1 7—シクロプロピルメチルー 6, 7—ジデヒ ドロー 4， 5 α—エポキシ一 3, 1 4 S—ジヒ ドロキシー 1 ' , 7 ' —エチレン一 5 - —クロ口一 6. 7, 2 ' .
3 ' —イン ドロモルヒナン、 1 7—ァリル一 6， 7 _ジデヒ ドロー 4, 5 α—ェ ポキシ一 3, 1 4 /9—ジヒ ドロキシー 1 - , 7 - —エチレン一 5 - —クロ口一 6, 7. 2 '， 3 ' —イ ン ドロモルヒナン、 1 7—シクロプロピルメチルー 6, 7 - ジデヒ ドロー 4. 5 α—エポキシ一 3—ヒ ドロキシ一 1 4 ^—メ トキシー 1 - ,
7 - —エチレン一 5 — —クロロー 6. 7, 2 ' , 3 ' —イン ドロモルヒナン、 1 7—ァリル一 6. 7 _ジデヒ ドロ一 4, 5 α—エポキシ一 3—ヒ ドロキシー 1 43—メ トキシー 1 7 — —エチレン一 5 — —クロロー 6, 7, 2 ' , 3 - —ィ ン ドロモルヒナン、 1 7—シクロプロピルメチルー 6, 7—ジデヒ ドロ一 4, 5 α—エポキシ一 3—メ 卜キシー 1 4 /9ーヒ ドロキシー 1 -， 7 - —エチレン一 5 ' 一クロ口一 6. 7, 2 ' , 3 - —イン ドロモルヒナン、 1 7—ァリル一 6, 7 — ジデヒ ドロー 4， 5 α—エポキシ一 3—メ トキシ一 14 9ーヒ ドロキシ一 1 一， 7 - —エチレン一 5 ' —ク ロロー 6. 7 , 2 ' , 3 — —イ ン ドロモルヒナン、 1 7—シク ロプロ ピルメチルー 6, 7—ジデヒ ドロ一 4, 5 α—エポキシ一 3， 1 4 /5— ジメ 卜キシ一 1 ' , 7 ' —エチレン一 5 ' —ク ロロー 6, 7, 2 " . 3 ' 一イ ン ドロモルヒナン、 1 7—ァ リル一 6， 7— ジデヒ ドロー 4, 5 α—ェポキ シ一 3, 1 4 /8— ジメ トキシー I - . 7 — —エチレン一 5 ' —ク ロロー 6. 7,
2 ' , 3 ' —イ ン ドロモルヒナン、
1 7—シク ロプロ ピルメ チルー 6, 7—ジデヒ ドロ一 4, 5 α—エポキシ一 3, 1 4 /9ージヒ ドロキシ一 1 ' , 7 ' —エチレン一 6 - —ク ロ口一 6, 7, 2 ' ,
3 - —イ ン ドロモルヒナン、 1 7—ァ リル一 6, 7 _ジデヒ ドロー 4, 5 α—ェ ポキシ一 3, 1 4 /S—ジヒ ドロキシー 1 ' , 7 —エチレン一 6 —クロロー 6, 7, 2 ' , 3 ' ―イ ン ドロモルヒナン、 1 7— シク ロプロ ピルメ チルー 6, 7 - ジデヒ ドロー 4， 5 α—エポキシ一 3—ヒ ドロキシー 1 4 j8—メ トキシー 1 - , 7 - —エチレン一 6 - —ク ロロー 6, 7 , 2 ' , 3 ' —イ ン ドロモルヒナン、 1 7—ァ リル一 6, 7— ジデヒ ドロ一 4， 5 α—エポキシ一 3— ヒ ドロキシー 1 4 —メ トキシー 1 7 ' —エチレン一 6 ' — ク ロ口一 6, 7, 2 ' , 3 ' —ィ ン ドロモルヒナン、 1 7— シク ロプロ ピルメ チルー 6, 7— ジデヒ ドロー 4， 5 α —エポキシ一 3—メ トキシー 1 4 S—ヒ ドロキシー 1 7 - —エチレン一 6 ' —クロ口一 6， 7, 2 ' . 3 - —イ ン ドロモルヒナン、 1 7—ァ リ ル一 6, 7 一 ジデヒ ドロー 4, 5 α—エポキシ一 3—メ トキシー 14 /S—ヒ ドロキシ一 1 -, 7 - —エチレン一 6 ' —ク ロロー 6, 7. 2 ' , 3 ' —イ ン ドロモルヒナン、 1 7—シクロプロ ピルメ チルー 6, 7—ジデヒ ドロー 4， 5 α—エポキシ一 3, 1 4 9ージメ トキシー 1 — , 7 — —エチレン一 6 ク ロ ロー 6, 7. 2 ' , 3 ' 一イ ン ドロモルヒナン、 1 7—ァ リ ル一 6, 7— ジデヒ ドロー 4， 5 α—ェポキ シ一 3. 1 4 /9—ジメ トキシー 1 '， 7 - —エチレン一 6 — —ク ロロー 6, 7.
2 ' , 3 ' —イ ン ドロモルヒナン、
1 7— シクロプロ ピルメ チルー 6, 7—ジデヒ ドロー 4. 5 α—エポキシ一 3, 1 4 ージヒ ドロキシ一 I - , 7 ' —エチレン一 4 ' 一ブロモ一 6， 7. 2 ' ,
3 - —イ ン ドロモルヒナン、 1 7—ァ リル一 6, 7—ジデヒ ドロー 4, 5 α—ェ ポキシ一 3, 1 4 —ジヒ ドロキシー 1 - . 7 ' —エチレン一 4 - —プロモー 6， 7, 2 ' . 3 ' —イン ドロモルヒナン、 1 7—シクロプロピルメチルー 6 , 7 - ジデヒ ドロ一 4. 5 α—エポキシ一 3—ヒ ドロキシ一 1 4 /9ーメ トキシー 1 ' , 7 - —エチレン一 4 ' 一プロモー 6, 7, 2 ' , 3 ' —イン ドロモルヒナン、 1 7—ァリル一 6, 7 _ジデヒ ドロー 4, 5 α—エポキシ一 3—ヒ ドロキシー 1 49ーメ 卜キシー I -， 7 - _エチレン一 4 ' —プロモー 6. 7, 2 ' , 3 - —ィ ン ドロモルヒナン、 17—シクロプロピルメチルー 6, 7—ジデヒ ドロー 4， 5 α—エポキシ一 3—メ トキシー 1 4 ーヒ ドロキシー 1 7 ' 一エチレン一 4 - ーブロモ— 6, 7. 2 ' , 3 ' —イン ドロモルヒナン、 1 7—ァリル一 6， 7 —ジデヒ ドロー 4. 5 α—エポキシ一 3—メ トキシー 14 /9—ヒ ドロキシー 1 -， 7 ' —エチレン一 4 ' —プロモー 6, 7. 2 ' , 3 ' —イ ン ドロモルヒナン、 1 7—シクロプロピルメチルー 6， 7—ジデヒ ドロー 4. 5 α—エポキシ一 3, 1 4 /S—ジメ トキシー 1 '， 7 - —エチレン一 4 ' —プロモー 6, 7， 2 ' , 3 ' 一イン ドロモルヒナン、 1 7—ァリル一 6, 7—ジデヒ ドロー 4, 5 α—ェポキ シー 3, 1 4 ージメ 卜キシー 1 ' . 7 - —エチレン一 4 — 一プロモー 6, 7, 2 ' . 3 ' —イン ドロモルヒナン、
1 7—シクロプロピルメチルー 6, 7—ジデヒ ドロー 4, 5 α—エポキシ一 3, 1 4 yS—ジヒ、'ドロキシ一 1 - , 7 —エチレン一 5 —プロモー 6， 7. 2 ' . 3 ' —イン ドロモルヒナン、 1 7—ァリル一 6， 7—ジデヒ ドロー 4, 5 α—ェ ポキシ一 3, 1 4 9—ジヒ ドロキシ一 1 -， 7 - —エチレン一 5 —プロモー 6, 7, 2 ' , 3 ' —イン ドロモルヒナン、 1 7—シクロプロピルメチルー 6, 7 - ジデヒ ドロー 4. 5 α—エポキシ一 3—ヒ ドロキシー 1 4 /S—メ トキシー 1 - , 7 - —エチレン一 5 ' —プロモー 6, 7 , 2 ' , 3 ' —イン ドロモルヒナン、 1 7—ァリル一 6, 7—ジデヒ ドロー 4, 5 α—エポキシ一 3—ヒ ドロキシ一 1 4 3—メ トキシー 1 - , 7 ' —エチレン一 5 - —プロモー 6， 7, 2 ' , 3 ' —ィ ン ドロモルヒナン、 1 7—シクロプロピルメチルー 6, 7—ジデヒ ドロー 4, 5 a一エポキシ一 3—メ トキシー 1 4 )5—ヒ ドロキシー 1 - , Ί ' 一エチレン一 5 - 一ブロモ一 6, 7, 2 ' , 3 ' —イン ドロモルヒナン、 1 7—ァリル一 6, 7 一ジデヒ ドロー 4, 5 α—エポキシ一 3—メ トキシー 14 y9—ヒ ドロキシ一 1 -, 7 — —エチレン一 5 —ブロモー 6, 7 , 2 ' , 3 ' —イ ン ドロモルヒナン、 1 7—シクロプロピルメチルー 6, 7—ジデヒ ドロ一 4, 5 r—エポキシ一 3, 1 4 /9—ジメ 卜キシー 1 '， 7 - —エチレン一 5 ' —プロモー 6, 7, 2 ' , 3 ' 一イン ドロモルヒナン、 1 7—ァリル一 6, 7—ジデヒ ドロー 4， 5 a—ェポキ シ一 3, 1 4 /S—ジメ トキシ一 1 ' . 7 ' —エチレン一 5 — —プロモー 6, 7 , 2 ' , 3 — —イ ン ドロモルヒナン、
1 7—シクロプロピルメチルー 6, 7—ジデヒ ドロー 4， 5 α—エポキシ一 3， 1 4 S—ジヒ ド πキシ一 1 ' , 7 ' —エチレン一 6 ' —ブロモ一 6, 7, 2 ' , 3 ' —イン ドロモルヒナン、 1 7—ァリル一 6, 7—ジデヒ ドロー 4. 5 α—ェ ポキシ一 3. 1 4 /9—ジヒ ドロキシ一 1 ' , 7 —エチレン一 6 -—プロモー 6. 7 , 2 ' , 3 — —イ ン ドロモルヒナン、 1 7—シクロプロピルメチルー 6, 7— ジデヒ ドロー 4, 5 α—エポキシ一 3 -ヒ ドロキシー 1 4 —メ 卜キシー 1 - , 7 ' —エチレン一 6 ' —ブロモー 6. 7 , 2 ' . 3 ' —イ ン ドロモルヒナン、 1 7—ァリル一 6, 7—ジデヒ ドロー 4. 5 α—エポキシ一 3—ヒ ドロキシー 1 4 /9ーメ トキシー 1 '， 7 - —エチレン一 6 ' —プロモー 6. 7, 2 ' . 3 ' —ィ ン ドロモルヒナン、 1 7—シクロプロピルメチルー 6, 7—ジデヒ ドロー 4, 5 α—エポキシ一 3—メ トキシー 1 4 9—ヒ ドロキン一 1 Ί ' 一エチレン一 6 - 一プロモー 6, 7. 2 ' . 3 ' —イ ン ドロモルヒナン、 1 7—ァリル一 6, 7 一ジデヒ ドロー 4, 5 α—エポキシ一 3—メ 卜キシ一 14 /S—ヒ ドロキシー 1 -， 7 — —エチレン一 6 - —プロモー 6, 7, 2 ' , 3 — —イン ドロモルヒナン、 1 7—シクロプロピルメチルー 6, 7—ジデヒ ドロー 4, 5 α—エポキシ一 3, 1 4 /9—ジメ トキシ一 1 ' . 7 ' —エチレン一 6 ' —プロモー 6, 7 , 2 ' , 3 ' 一イン ドロモルヒナン、 1 7—ァリル一 6, 7—ジデヒ ドロー 4, 5 α—ェポキ シー 3, 1 4 ージメ トキシー 1 '， 7 ' —エチレン一 6 - —プロモー 6. 7, 2 ' , 3 - —イン ドロモルヒナン、
1 7—シクロプロピルメチル一 6, 7—ジデヒ ドロー 4, 5 α—エポキシ一 3. 1 43—ジヒ ドロキシ一 1 ' , 7 - —エチレン一 4 - —メチルー 6， 7, 2 ' . 3 ' —イン ドロモルヒナン、 1 7—ァリル一 6. 7—ジデヒ ドロー 4， 5 α—ェ ポキシ一 3. 1 4 ;9—ジヒ ドロキシー I - , 7 - —エチレン一 4 '—メチルー 6. 7. 2 ' . 3 —イ ン ドロモルヒナン、 1 7—シク ロプロ ピルメ チルー 6. 7 - ジデヒ ドロー 4. 5 α—エポキシ一 3—ヒ ドロキシー 1 4 /Θ—メ 卜キン一 1 ' , 7 - —エチレン一 4 - ーメチルー 6， 7， 2 ' . 3 ' —イ ン ドロモルヒナン、 1 7—ァ リ ル一 6. 7—ジデヒ ドロ一 4， 5 α—エポキシ一 3—ヒ ドロキン一 1 4 一メ トキシー 1 ' . 7 - —エチレン一 4 ' —メチル一 6, 7， 2 ' , 3 - —ィ ン ドロモルヒナン、 1 7—シク ロプロ ピルメチル一 6. 7—ジデヒ ドロー 4, 5 α—エポキシ一 3—メ トキシー 1 4 5—ヒ ドロキシ一 1 - , 7 ' —エチレン一 4 ' —メ チルー 6, 7 , 2 ' . 3 ' —イ ン ドロモルヒナン、 1 7—ァ リ ル一 6, 7 一ジデヒ ドロー 4, 5 α—エポキシ一 3—メ 卜キシ一 14 —ヒ ドロキシー 1 -， 7 ' —エチレン一 4 ' ―メチルー 6, 7, 2 ' , 3 - —イ ン ドロモルヒナン、 1 7—シク ロプロ ピルメ チルー 6， 7—ジデヒ ドロー 4, 5 a—エポキシ一 3. 1 4 /S—ジメ トキシー 1 ' , 7 - —エチレン一 4 一メチル一 6， 7, 2 ' , 3 ' 一イ ン ドロモルヒナン、 1 7—ァ リ ル一 6, 7—ジデヒ ドロ一 4, 5 α—ェポキ シ一 3, 1 4 /S—ジメ トキシー 1 '， 7 ' —エチレン一 4 - 一メ チル一 6, 7,
2 ' , 3 —イ ン ドロモルヒナン、
1 7—シク ロプロ ピルメ チル一 6, 7—ジデヒ ドロー 4, 5 α—エポキシ一 3, 1 4 /9ージヒ ドロキシ一 1 '， 7 — —エチレン一 5 - —メ チルー 6， 7, 2 一，
3 イ ン ドロモルヒナン、 1 7—ァリル一 6. 7—ジデヒ ドロー 4. 5 α—ェ ポキシ一 3. 1 4 3—ジヒ ドロキシ一 1 7 - —エチレン一 5 - —メチルー 6, 7 , 2 ' , 3 ' —イ ン ドロモルヒナン、 1 7—シク ロプロ ピルメ チルー 6, 7 - ジデヒ ドロー 4， 5 α—エポキシ一 3—ヒ ドロキシー 1 4 /5—メ トキシー 1 - , 7 '—エチレン一 5 ' —メ チルー 6, 7, 2 ' , 3 ' —イ ン ドロモルヒナン、 1 7—ァリル一 6, 7—ジデヒ ドロー 4, 5 α—エポキシ一 3— ヒ ドロキシー 1 4 ーメ 卜キシー 1 '， 7 ' —エチレン一 5 ' — メ チルー 6, 7， 2 ' . 3 - —ィ ン ドロモルヒナン、 1 7—シクロプロ ピルメチルー 6， 7—ジデヒ ドロー 4, 5 α—エポキシ一 3—メ トキシー 1 4 /9ーヒ ドロキシー 1 - , 7 ' —エチレ ン一 5 ' -メチル一 6, 7, 2 ' , 3 イ ン ドロモルヒナン、 1 7—ァ リ ルー 6. 7 一ジデヒ ドロー 4, 5 α—エポキシ一 3—メ トキシー 14 /S—ヒ ドロキシ一 1 -,
7 - —エチレン一 5 - —メチルー 6， 7. 2 ' , 3 - —イ ン ドロモルヒナン、 1 7—シク ロプロ ピルメチル一 6, 7— ジデヒ ドロー 4, 5 α—エポキシ一 3， 1 4 9—ジメ トキシ一 1 ' . 7 — -エチレン一 5 - — メチルー 6, 7, 2 ' , 3 " —イ ン ドロモルヒナン、 1 7—ァ リ ル一 6, 7—ジデヒ ドロー 4, 5 α—ェポキ シー 3, 1 4 /9—ジメ 卜キシ一 1 ' , 7 - —エチレン一 5 ' —メチルー 6, 7,
2 ' , 3 - —イ ン ドロモルヒナン、
1 7—シク ロプロピルメ チルー 6, 7—ジデヒ ドロー 4, 5 α—エポキシ一 3, 1 4 S—ジヒ ドロキシー 1 ' , 7 —エチ レン一 6 メチルー 6， 7, 2 ' ,
3 - —イ ン ドロモルヒナン、 1 7—ァ リル一 6, 7—ジデヒ ドロー 4, 5 α—ェ ポキシ一 3, —ジヒ ドロキシー 1 ' , 7 - —エチレン一 6 —メチルー 6, 7, 2 ' , 3 - —イ ン ドロモルヒナン、 1 7—シク ロプロ ピルメ チルー 6, 7 - ジデヒ ドロー 4. 5 a—エポキシ一 3—ヒ ドロキン一 1 —メ トキシー 1 - , 7 ' —エチ レン一 6 ' —メ チルー 6. 7, 2 ' , 3 ' —イ ン ドロモルヒナン、 1 7—ァ リ ル一 6， 7—ジデヒ ドロー 4， 5 α—エポキシ一 3—ヒ ドロキシー 1 4 8—メ トキシー 1 ' , 7 ' —エチレン一 6 - — メチルー 6, 7, 2 ' , 3 —ィ ン ドロモルヒナン、 1 7—シク ロプロ ピルメチルー 6, 7—ジデヒ ドロー 4. 5 α—エポキシ一 3—メ トキシー 1 4 /9ーヒ ドロキン一 1 7 - —エチレン一 6 一 一メチルー 6, 7 , 2 ' . 3 ' —イ ン ドロモルヒナン、 1 7—ァ リ ル一 6, 7 一ジデヒ ドロー 4, 5 α—エポキシ一 3—メ トキシー 14 /9ーヒ ドロキシー 1 -， 7 ' —エチ レン一 6 ' —メチルー 6， 7 , 2 ' , 3 ' —イ ン ドロモルヒナン、 1 7—シク ロプロ ビルメチルー 6. 7—ジデヒ ドロー 4, 5 α—エポキシ一 3, 1 4 8—ジメ トキシー 1 ' , 7 ' —エチレン一 メチル一 6, 7 , 2 ' , 3 ' 一イ ン ドロモルヒナン、 1 7—ァ リル一 6， 7—ジデヒ ドロー 4, 5 α—ェポキ シ一 3, 1 4 ;9—ジメ トキシー 1 ' , 7 ' —エチレン一 6 ' —メ チル一 6, 7 ,
2 ' , 3 ' —イ ン ドロモルヒナン、
1 7—シク ロプロピルメ チルー 6, 7—ジデヒ ドロー 4, 5 α—エポキシ一 3, 1 4 /9ージヒ ド□キシー 1 ' . 7 - —エチレン一 4 ' ーメ 卜キシ一 6, 7, 2 ' ,
3 —イ ン ドロモルヒナン、 1 7—ァ リル一 6， 7—ジデヒ ドロー 4, 5 α—ェ ポキシ一 3. 1 4 一 ジヒ ドロキシー 1 7 ' —エチレン一 4 - ーメ トキシ一 6 , 7, 2 ' , 3 ' —イ ン ドロモルヒナン、 1 7—シク ロプロ ピルメ チルー 6, 7—ジデヒ ドロー 4, 5 α—エポキシ一 3— ヒ ドロキシー —メ 卜キシー 1 ' , 7 ' —エチレン一 4 — ーメ 卜キン一 6. 7, 2 ' , 3 ' —イ ン ドロモルヒナ ン、 1 7—ァ リ ル一 6. 7—ジデヒ ドロー 4, 5 α—エポキシ一 3— ヒ ドロキシ — 1 4 /5— メ トキシ一 I - , 7 —エチレン一 4 — ーメ トキシー 6, 7, 2 ' , 3 —イ ン ドロモルヒナン、 1 7—シク ロプロ ピルメチルー 6, 7—ジデヒ ドロ - 4. 5 α—エポキシ一 3—メ 卜キシー 1 4 9ー ヒ ドロキシー 1 ' , ァ - ーェチ レン一 4 - ーメ 卜キシー 6, 7, 2 ' , 3 —イ ン ドロモルヒナン、 1 7—ァ リ ルー 6, 7—ジデヒ ドロ一 4, 5 α—エポキシ一 3—メ トキシ一 1 4 /9— ヒ ドロ キシー I - , 7 — —エチレン一 4 ' ―メ 卜キシー 6, 7, 2 ' , 3 - —イ ン ドロ モルヒナン、 1 7—シク ロプロピルメチルー 6, 7—ジデヒ ドロー 4, 5 α—ェ ポキシ一 3, 1 4 y9— ジメ トキシー 1 ' , 7 - —エチレン一 4 '—メ 卜キシ一 6, 7， 2 " . 3 - _イ ン ドロモルヒナン、 1 7—ァリルー 6, 7—ジデヒ ドロ一 4, 5 α—エポキシ一 3, —ジメ トキシー 1 ' , 7 — —エチレン一 4 - 一ノ ト キシー 6， 7， 2 ' , 3 ' —イ ン ドロモルヒナン、
1 7— シク ロプロ ピルメ チルー 6， 7—ジデヒ ドロ一 4， 5 α—エポキシ一 3, 1 4 /9ージヒ ドロキシー 1 ' . 7 - —エチレン一 5 —メ トキシー 6, 7, 2 3 ' —イ ン ドロモルヒナン、 1 7—ァ リル一 6， 7—ジデヒ ドロ一 4, 5 α—ェ ポキシ一 3, 1 4 /9— ジヒ ドロキシー I - , 7 - _エチレン一 5 - — メ トキシ一 6， 7, 2 ' , 3 ' —イ ン ドロモルヒナン、 1 7—シク ロプロ ピルメ チルー 6, 7—ジデヒ ドロー 4, 5 α—エポキシ一 3— ヒ ドロキシー 1 4 —メ トキシー 1 - . エチレンー 5 ' —メ 卜キジ一 6, 7, 2 ' . 3 - —イ ン ドロモルヒナ ン、 1 7—ァ リ ル一 6， 7—ジデヒ ドロー 4, 5 α—エポキシ一 3— ヒ ドロキシ 一 14 /8—メ トキシー 1 7 —エチレン一 5 —メ トキシー 6, 7, 2 ' 3 - —イ ン ドロモルヒナン、 1 7—シクロプロ ピルメチルー 6, 7— ジデヒ ドロ -4, 5 α—エポキシ一 3—メ 卜キシー 1 4 ー ヒ ドロキシー I - , マ - 一ェチ レン一 5 —メ トキシ一 6， 7, 2 ' , 3 ' —イ ン ドロモルヒナン、 1 7—ァ リ ルー 6. 7—ジデヒ ドロー 4. 5 α—エポキシ一 3—メ トキシー 1 4 S— ヒ ドロ キシー 1 ' , 7 - —エチレン一 5 ' —メ トキシー 6, 7, 2 ' , 3 ' —イ ン ドロ モルヒナン、 1 7—シク ロプロ ピルメチルー 6, 7—ジデヒ ドロー 4， 5 α—ェ ポキシ一 3, 1 4 /S—ジメ 卜キシー 1 , 7 ' —エチレン一 5 — —メ トキシー 6, 7 , 2 ' , 3 ' ―イ ン ドロモルヒナン、 1 7—ァリル一 6, 7—ジデヒ ドロー 4, 5 α—エポキシ一 3, 1 4 一 ジメ トキシ一 I - , 7 ' —エチレン一 5 - —メ ト キシー 6, 7, 2 ' . 3 —イ ン ドロモルヒナン、
1 7—シク ロプロ ピルメ チルー 6， 7—ジデヒ ドロー 4， 5 α—エポキシ一 3, 1 4 /9ー ジヒ ドロキシー I - , 7 - —エチ レン一 6 - —メ 卜キシ一 6, 7, 2 ' . 3 —イ ン ドロモルヒナン、 1 7—ァ リ ル一 6, 7—ジデヒ ドロー 4, 5 α—ェ ポキシ一 3, 1 4 /S—ジヒ ドロキシ一 1 ' , 7 - —エチレン一 6 ' —メ トキシー
6 , 7, 2 ' , 3 ' —イ ン ドロモルヒナン、 1 7—シク ロプロ ピルメチル一 6,
7—ジデヒ ドロー 4, 5 α—エポキシ一 3—ヒ ドロキシー 1 4 9ーメ トキシー 1 7 - —エチレン一 6 ' —メ トキシー 6. 7, 2 ' , 3 ' —イ ン ドロモルヒナ ン、 1 7—ァ リ ル一 6, 7—ジデヒ ドロー 4, 5な一エポキシ一 3—ヒ ドロキシ 一 14 /3—メ トキシー 1 ' , 7 ' —エチレ ン一 6 — —メ 卜キシー 6, 7, 2 ' , 3 —イ ン ドロモルヒナン、 1 7—シク ロプロ ピルメチルー 6, 7—ジデヒ ドロ 一 4, 5 α—エポキシ一 3—メ トキシー 1 4 /9ー ヒ ドロキシ一 1 ' , 7 ' —ェチ レン一 6 ' —メ トキシ _ 6， 7, 2 ' , 3 ' —イ ン ドロモルヒナン、 1 7—ァ リ ルー 6， 7—ジデヒ ドロー 4, 5 α—エポキシ一 3—メ 卜キシ一 14 9ー ヒ ドロ キシー 1 ' , 7 - —エチレン一 —メ トキシー 6, 7, 2 ' , 3 ' —イ ン ドロ モルヒナン、 1 7—シク ロプロ ピルメ チルー 6, 7—ジデヒ ドロー 4, 5 α—ェ ポキシ一 3, 1 4 9—ジメ トキシー 1 ' , 7 —エチレン一 6 '—メ 卜キシー 6，
7 , 2 ' , 3 ' —イ ン ドロモルヒナン、 1 7—ァリルー 6, 7—ジデヒ ドロー 4, 5 α—エポキシ一 3, 1 4 /9— ジメ 卜キシー 1 ' , 7 - —エチレン一 6 ' — ノ ト キシ一 6， 7, 2 ' . 3 ' —イ ン ドロモルヒナン、
1 7—シク ロプロ ピルメ チルー 6, 7—ジデヒ ドロ _ 4, 5 α—エポキシ一 3, 14 /9ージヒ ドロキシー 1 7 - —エチ レン一 4 ' ―ニ ト ロ一 6, 7, 2 ' , 3 イ ン ドロモルヒナン、 1 7—ァ リル一 6, 7—ジデヒ ドロー 4， 5 α—ェ ポキシ一 3. —ジヒ ドロキシー 1 '， 7 —エチレン一 4 -一二卜ロー 6， 7, 2 ' , 3 ' —イ ン ドロモルヒナン、 1 7—シク ロプロピルメチルー 6. 7— ジデヒ ドロ一 4. 5 α -エポキシ一 3—ヒ ドロキシー 1 4；6—メ トキシー 1 ' , 7 ' —エチレン一 4 ' 一二 ト ロー 6, 7, 2 ' , 3 ' —イ ン ドロモルヒナン、 1 7—ァ リ ル一 6, 7—ジデヒ ドロー 4, 5 α—エポキシ一 3— ヒ ドロキシー 1 4 3—メ トキシ一 1 ' . 7 - —エチ レン一 4 ' 一二 ト ロー 6， 7, 2 ' , 3 ' —ィ ン ドロモルヒナン、 1 7—シク ロプロ ピルメ チルー 6 , 7— ジデヒ ドロー 4. 5 α—エポキシ一 3—メ トキシー 1 4 /9—ヒ ドロキシー 1 '， 7 ' 一エチレン一 4 ' 一二 ト ロ一 6, 7. 2 ' , 3 ' —イ ン ドロモルヒナン、 1 7—ァ リル一 6. 7 一 ジデヒ ドロ一 4, 5 α—エポキシ一 3—メ トキシ一 14 /S—ヒ ドロキシー 1 7 ' —エチレン一 4 ' 一二 トロー 6, 7, 2 ' , 3 ' —イ ン ドロモルヒナン、 1 7—シク ロプロ ピルメチルー 6, 7—ジデヒ ドロー 4, 5 α—エポキシ一 3, 1 43—ジメ トキシー I - , 7 - —エチレン一 4 ' 一二 ト ロー 6, 7, 2 ' , 3 ' 一イ ン ドロモルヒナン、 1 7—ァ リル一 6, 7—ジデヒ ドロ一 4, 5 α _ェポキ シー 3， 1 4 S—ジメ トキシー 1 ' , 7 ' —エチレン一 4 一二 卜 ロー 6, 7. 2 ' , 3 ' —イ ン ドロモルヒナン、
1 7—シク ロプロ ピルメ チルー 6, 7—ジデヒ ドロー 4, 5 α—エポキシ一 3, 1 4 9— ジヒ ドロキシー 1 '， 7 ' —エチレン一 5 —二 ト ロー 6, 7, 2 ' , 3 ' —イ ン ドロモルヒナン、 1 7—ァ リル一 6. 7— ジデヒ ドロー 4, 5 α—ェ ポキシ一 3, 1 4 ー ジヒ ドロキシ一 1 ' , 7 '—エチレン一 5 '—ニトロ一 6, 7. 2 ' , 3 ' —イ ン ドロモルヒナン、 1 7— シク ロプロ ピルメ チルー 6, 7 - ジデヒ ドロー 4, 5 α—エポキシ一 3— ヒ ドロキジ一 1 4 S—メ トキシー 1 ' , 7 - —エチレン一 5 ' ―ニ ト ロ一 6， 7, 2 ' . 3 ' —イ ン ドロモルヒナン、 1 7—ァリ ルー 6, 7—ジデヒ ドロー 4, 5 α—エポキシ一 3— ヒ ドロキシ一 1 4 y9—メ トキシー 1 ' , 7 ' —エチレン一 5 - —二 卜 ロー 6, 7, 2 ' , 3 ' —ィ ン ドロモルヒナン、 1 7—シク ロプロ ピルメチル一 6, 7— ジデヒ ドロ一 4, 5 α —エポキシ一 3— メ トキシ一 1 4 yS—ヒ ドロキシー 1 -， Ί ' —エチレン一 5 - 一二 卜ロー 6， 7, 2 ' . 3 —イ ン ドロモルヒナン、 1 7—ァ リ ル一 6, 7 一 ジデヒ ドロー 4, 5 α -エポキシ一 3—メ 卜キシー 14 —ヒ ドロキシー 1 -， 7 - —エチレン一 5 ' —二ト ロー 6， 7. 2 ' , 3 —イ ン ドロモルヒナン、 1 7—シクロプロ ピルメチル _ 6, 7—ジデヒ ドロー 4, 5 α _エポキシ一 3, 1 4 /8—ジメ トキシー 1 ' , 7 ' —エチレン一 5 — —二 卜口一 6, 7, 2 ' . 3 ' 一イ ン ドロモルヒナン、 1 7—ァ リル一 6, 7—ジデヒ ドロー 4, 5 α—ェポキ シ一 3, 1 4 /9—ジメ トキシー 1 ' , 7 ' —エチレン一 5 - —二 ト ロー 6. 7 , 2 ' . 3 ' —イ ン ドロモルヒナン、
1 7—シク ロプロ ピルメ チルー 6, 7—ジデヒ ドロ一 4, 5 α—エポキシ一 3, 1 4 /9—ジヒ ドロキシ— I - , 7 ' —エチレン一 6 ' —二 ト ロー 6， 7, 2 ' , 3 ' —イ ン ドロモルヒナン、 1 7—ァ リル一 6, 7—ジデヒ ドロー 4. 5 α—ェ ポキシ一 3, 1 4 /9—ジ ヒ ドロキシー 1 ' . 7 ——エチレン一 6 - —二 トロー 6, 7, 2 ' , 3 ' —イ ン ドロモルヒナン、 1 7—シク ロプロ ピルメ チルー 6, 7 - ジデヒ ドロ一 4. 5 α—エポキシ一 3—ヒ ド口キシー 1 4 9ーメ トキシ一 1 ' , 7 ' —エチレン一 6 ' —二 ト ロー 6. 7, 2 ' . 3 ' —イ ン ドロモルヒナン、 1 7—ァ リ ル一 6, 7—ジデヒ ドロー 4, 5 α—エポキシ一 3—ヒ ドロキシー 1 4 ^ーメ トキシ一 I -， 7 ' —エチレン一 6 ' —ニ ト ロ一 6， 7 , 2 " , 3 — —ィ ン ドロモルヒナン、 1 7—シク ロプロ ピルメ チルー 6, 7—ジデヒ ドロー 4. 5 α—エポキシ一 3—メ トキシー 1 4 /9ー ヒ ドロキシ一 1 7 ' —エチレン一 6 - —ニ トロ一 6, 7 , 2 '， 3 ' —イ ン ドロモルヒナン、 1 7—ァリ ル一 6, 7 一ジデヒ ドロー 4, 5 α—エポキシ一 3—メ トキシー 14 )5—ヒ ドロキン一 1 7 - —エチレン一 6 ' —二 卜 口一 6, 7, 2 ' . 3 ' —イ ン ドロモルヒナン、 1 7—シクロプロ ピルメ チル一 6, 7—ジデヒ ドロ一 4， 5 α—エポキシ一 3, 1 4 /3—ジメ トキシー I -， 7 - —エチレン一 6 ' —二卜 ロー 6， 7. 2 ' , 3 ' 一イ ン ドロモルヒナン、 1 7—ァ リ ル一 6, 7—ジデヒ ドロー 4. 5 α—ェポキ シー 3. 1 4 )8—ジメ トキシー 1 ' , 7 ' —エチレン一 6 — —二 ト ロー 6, 7, 2 ' . 3 —イ ン ドロモルヒナン、
8 1 7— シク ロプロ ピルメ チル一 6. 7—ジデヒ ドロー 4, 5 α—エポキシ一 3， 1 4 /S—ジヒ ドロキシー 1 '， 7 - — ト リ メ チ レン一 6， 7 , 2 ' . 3 - _イ ン ドロモルヒナン、 1 7—ァリル一 6, 7—ジデヒ ドロー 4, 5 α—エポキシ一 3, 1 4 —ジヒ ドロキシー 1 ' , 7 '—卜 リ メ チレン一 6, 7. 2 ' , 3 ' —イ ン ドロモルヒナン、 1 7—シク ロプロ ピルメ チルー 6, 7—ジデヒ ドロー 4, 5 a 一エポキシ一 3—ヒ ドロキシー 1 4 /9—メ トキシー 1 7 - ー ト リ メ チレン一 6 , 7 , 2 ' , 3 —イ ン ドロモルヒナン、 1 7—ァリル一 6， 7—ジデヒ ドロ 一 4, 5 α—エポキシ一 3—ヒ ドロキシー 1 4 9ーメ トキシ一 1 ' , 7 '—ト リ メ チレン一 6, 7, 2 ' . 3 '—イ ン ドロモルヒナン、 1 7—シク ロプロ ピルメ チル一 6. 7—ジデヒ ドロー 4, 5 α—エポキシ一 3—メ トキシー 1 4 S—ヒ ド 口キシ一 1 —， 7 '—卜 リ メ チレン一 6. 7, 2 ' . 3 ' —イ ン ドロモルヒナン、 1 7—ァ リ ル一 6， 7—ジデヒ ドロ一 4, 5 α—エポキシ一 3—メ トキシー 1 4 ー ヒ ドロキシー 1 ' , 7 —卜 リ メチレン一 6. 7, 2 ' , 3 -—イ ン ドロモ ルヒナン、 1 7—シク ロプロ ピルメチルー 6. 7—ジデヒ ドロ一 4, 5 α—ェポ キシ一 3, 1 4 9—ジメ トキシ一 1 ' . 7 '—卜 リ メチレン一 6, 7, 2 ' , 3 '一イ ン ドロモルヒナン、 1 7—ァ リ ルー 6， 7—ジデヒ ドロー 4， 5 α—ェボ キシー 3， 1 4 /9— ジメ トキシー 1 '， 卜 リ メ チレン一 6, 7, 2 ' , 3 ' —イ ン ドロモルヒナン、
1 7—シク ロプロ ピルメ チルー 6, 7— ジデヒ ドロ一 4, 5 α—エポキシ一 3, 1 4 ー ジヒ ドロキシ一 1 ' . 7 -—卜 リ メチ レン一 4 - 一フルォロ一 6, 7. 2 ' , 3 —イ ン ドロモルヒナン'、 1 7—ァ リル一 6， 7—ジデヒ ドロー 4, 5 α—エポキシ一 3, 1 4 /S—ジヒ ドロキシー 1 - , 7 '—卜 リ メ チレン— 4 -一 フルオロー 6, 7, 2 ' , 3 '—イ ン ドロモルヒナン、 1 7—シクロプロ ピルメ チルー 6， 7—ジデヒ ドロー 4. 5 α—エポキシ一 3—ヒ ドロキシー 1 4 /3—メ トキシー 1 '， 7 ' — 卜 リ メチレン一 4 ' _フルオロー 6, 7, 2 ' , 3 - —ィ ン ドロモルヒナン、 1 7—ァ リル一 6, 7—ジデヒ ドロー 4， 5 α—エポキシ一 3—ヒ ドロキシー 1 4 ^ーメ 卜キシー 1 - , 7 -一卜 リ メ チレン一 4 - —フルォ ロー 6, 7, 2 ' , 3 ——イ ン ドロモルヒナン、 1 7—シク ロプロ ピルメ チルー 6, 7—ジデヒ ドロー 4， 5 α—エポキシ一 3— メ トキシー 1 4 S—ヒ ドロキシ - 1 ' , 7 ' — ト リ メ チ レン一 4 — 一フルォロ一 6, 7. 2 ' , 3 - —イ ン ドロ モルヒナン、 1 7—ァ リ ル一 6. 7— ジデヒ ドロー 4, 5 α—エポキシ一 3— メ トキシー 1 4 /S— ヒ ドロキシ一 1 ' , 7 ー ト リ メチレン一 4 ' —フルオロー 6, 7, 2 ' , 3 —イ ン ドロモルヒナン、 1 7— シク ロプロ ピルメ チルー 6 , 7 - ジデヒ ドロ一 4, 5 α—エポキシ一 3, 1 4 /S— ジメ トキシー 1 ' , 7 — — ト リ メ チレン一 4 — 一フルオロー 6 , 7 , 2 ' , 3 ' —イ ン ドロモルヒナン、 1 7— ァ リ ル一 6， 7— ジデヒ ドロ一 4, 5 a—エポキシ一 3, —ジメ トキシー 1 ' , 7 — — 卜 リ メ チレン一 4 ' 一フルオロー 6, 7, 2 " , 3 ' —イ ン ドロモ ノレヒナン、
1 7—シク ロプロ ピルメ チルー 6, 7—ジデヒ ドロ一 4, 5 α—エポキシ一 3， 1 4 /9— ジヒ ドロキシー I - , 7 ' — ト リ メチレン一 5 —フルオロー 6, 7, 2 ' , 3 ' -イ ン ドロモルヒナン、 1 7—ァ リ ル一 6， 7— ジデヒ ドロー 4, 5 α—エポキシ一 3. 1 4 一 ジヒ ドロキシ一 1 7 - — 卜 リ メ チレン一 5 ' — フルオロー 6, 7 , 2 ' , 3 ' _イ ン ドロモルヒナン、 1 7— シク ロプロ ピルメ チル一 6, 7— ジデヒ ドロ一 4, 5 cr—エポキシ一 3— ヒ ドロキシ一 1 4 /9ーメ 卜キシ一 1 ' , 7 - — 卜 リ メ チレン一 5 ' —フルォロ一 6, 7, 2 ' , 3 ' —ィ ン ドロモルヒナン、 1 7—ァ リ ル一 6, 7—ジデヒ ドロー 4, 5 α—エポキシ一 3— ヒ ドロキシ一 1 4 /9ーメ トキシー 1 - , 7 — — ト リ メチレン一 5 ' —フルォ ロー 6， 7 , 2 ' , 3 ' —イ ン ドロモルヒナン、 1 7— シク ロプロ ピルメ チルー
6, 7— ジデヒ ドロー 4, 5 α—エポキシ一 3—メ トキシー 1 4 /9ー ヒ ドロキシ - 1 ' , ト リ メ チレン一 フルオロー 6， 7, 2 ' , 3 - —イ ン ドロ モルヒナン、 1 7—ァ リ ル一 6, 7—ジデヒ ドロ一 4, 5 α—エポキシ一 3— メ トキシ一 1 4 9— ヒ ドロキシ _ 1 ' , 7 - — 卜 リ メチレン一 5 '—フルオロー 6,
7, 2 ' , 3 ' —イ ン ドロモルヒナン、 1 7—シク ロプロ ピルメ チル一 6, 7 - ジデヒ ドロー 4, 5 α—エポキシ一 3, 1 4 -ジメ トキシー 1 ' , 7 ' — ト リ メ チレン一 5 —フルォ α_ 6, 7, 2 ' . 3 ' —イ ン ドロモルヒナン、 1 7— ァ リルー 6, 7—ジデヒ ドロー 4, 5 α—エポキシ一 3, 1 4 — ジメ トキシー 1 ' . 7 ' — 卜 リ メ チレン一 5 ' —フルオロー 6, 7. 2 ' . 3 ' —イ ン ドロモ ノレヒナン、 1 7—シク ロプロ ピルメ チルー 6， 7—ジデヒ ドロー 4. 5 α—エポキシ一 3, 1 4 /S—ジヒ ドロキシー 1 - , 7 - — ト リ メ チレン一 6 — —フルォロー 6 , 7. 2 ' , 3 ' —イ ン ドロモルヒナン、 1 7—ァ リル一 6, 7—ジデヒ ドロ一 4, 5 α—エポキシ一 3. 1 4 ;3—ジヒ ドロキシー 1 7 — — 卜 リ メ チレン一 6 フルオロー 6, 7, 2 ' , 3 イ ン ドロモルヒナン、 1 7—シクロプロ ピルメ チルー 6, 7—ジデヒ ドロー 4, 5 α—エポキシ一 3—ヒ ドロキシー 1 4 9ー メ 卜キシー I - , 7 — 卜 リ メ チレン一 6 ' —フルオロー 6, 7, 2 ' , 3 —ィ ン ドロモルヒナン、 1 7—ァ リ ル一 6, 7—ジデヒ ドロ一 4, 5 α—エポキシ一 3—ヒ ドロキシー 1 4 /9ーメ トキシー 1 - , 7 - — ト リ メチ レン一 6 — —フルォ ロー 6, 7, 2 ' , 3 イ ン ドロモルヒナン、 1 7— シク ロプロ ピルメ チル一 6, 7—ジデヒ ドロー 4, 5 α—エポキシ一 3—メ トキシー 14 /9— ヒ ドロキシ 一 1 '， 7 ' — ト リ メ チレン一 6 ' —フルオロー 6， 7, 2 " , 3 — —イ ン ドロ モルヒナン、 1 7—ァ リルー 6, 7—ジデヒ ドロー 4, 5 α—エポキシ一 3—メ 卜キシー 1 4 /3—ヒ ドロキン一 1 ' , Ί ' - 卜 リ メチレン一 6 ' —フルオロー 6， 7 , 2 ' . 3 ' —イ ン ドロモルヒナン、 1 7—シク ロプロ ピルメチルー 6, 7 - ジデヒ ドロ一 4, 5 α—エポキシ一 3, 1 4 一ジメ トキシ一 1 '， 7 ' — ト リ メ チレン一 6 ' —フルオロー 6, 7, 2 ' , 3 —イ ン ドロモルヒナン、 1 7— ァ リ ルー 6, 7—ジデヒ ドロー 4. 5 α—エポキシ一 3, 1 4 /5—ジメ 卜キシー 1 ' , 7 - — 卜 リ メ チレン一 6 ' —フルオロー 6, 7, 2 ' , 3 ' —イ ン ドロモ ルヒナン、 .
1 7—シク ロプロ ピルメ チルー 6, 7—ジデヒ ドロ一 4. 5 α—エポキシ一 3， 1 4 /9ージヒ ドロキシ一 1 ' , 7 — 卜 リ メ チレン一 4 - 一ク ロ口一 6, 7, 2 - , 3 ' —イ ン ドロモルヒナン、 1 7—ァ リルー 6， 7—ジデヒ ドロ一 4, 5 a 一エポキシ一 3. 1 4 /S—ジヒ ドロキシー 1 ' , 7 ' — 卜 リ メ チレン一 4 ' —ク ロロ一 6, 7 , 2 ' , 3 —イ ン ドロモルヒナン、 1 7—シクロプロ ビルメチル — 6， 7—ジデヒ ドロー 4. 5 α—エポキシ一 3—ヒ ドロキシー 1 4 /8—メ トキ シー 1 7 ' — 卜 リ メ チレン一 4 ' 一ク ロ口一 6, 7, 2 ' . 3 — —イ ン ドロ モルヒナン、 1 7—ァリ ル一 6, 7—ジデヒ ドロー 4, 5 α—エポキシ一 3— ヒ ドロキシー 14 /8—メ 卜キシー 1 - ， Ί - ー 卜 リ メ チレン一 4 ' 一ク ロロー 6, 7, 2 ' , 3 - —イ ン ドロモルヒナン、 1 7—シク ロプロ ピルメチル一 6, 7 - ジデヒ ドロ一 4， 5 α—エポキシ一 3—メ 卜キシー 1 4 9—ヒ ドロキシー 1 - , 7 ' — ト リ メ チレン一 4 '—クロロー 6, 7, 2 ' , 3 '—イ ン ドロモルヒナン、 1 7—ァ リ ル一 6, 7— ジデヒ ドロー 4， 5 α—エポキシ一 3—ノ トキン一 1 49—ヒ ドロキシー 1 ' , 7 '—ト リ メチレン一 4 ' —ク ロロー 6， 7, 2 ' , 3 - ーイ ン ドロモルヒナン、 1 7—シク ロプロ ピルメ チルー 6, 7 _ジデヒ ドロー 4 , 5 α—エポキシ一 3, 1 4 S—ジメ トキシー I - , 7 ' —卜 リ メ チ レン一 4 '一ク ロロー 6. 7 , 2 ' , 3 '—イ ン ドロモルヒナン、 1 7—ァ リ ル一 6, 7 一ジデヒ ドロ一 4, 5 α—エポキシ一 3, 1 4 /3—ジメ トキシ一 1 -， 7 '— ト リ メ チレン一 4 ' —クロロー 6, 7, 2 ' . 3 '—イ ン ドロモルヒナン、 1 7—シク ロプロ ピルメ チルー 6, 7—ジデヒ ドロ一 4, 5 α—エポキシ一 3, 1 4 9ー ジヒ ドロキシー 1 ' , 7 -—ト リ ノ チ レン一 5 '—ク ロ口一 6， 7, 2 - , 3 '—イ ン ドロモルヒナン、 1 7—ァ リル一 6 , 7—ジデヒ ドロー 4. 5 a —エポキシ一 3， 1 4 一ジヒ ドロキシー 1 '， 7 —卜 リ メチレン一 5 ' —ク ロ ロ一 6, 7， 2 ' , 3 —イ ン ドロモルヒナン、 1 7—シク ロプロ ピルメチル 一 6. 7—ジデヒ ドロー 4, 5 α—エポキシ一 3— ヒ ドロキシー 1 4 ーメ トキ シー ：！ '， 7 '—卜 リ メ チレン一 5 '—ク ロロー 6, 7, 2 ' , 3 ' —イ ン ドロ モルヒナン、 1 7—ァ リ ル一 6, 7—ジデヒ ドロー 4， 5 α—エポキシ一 3—ヒ ドロキシー 1 4 )3—メ 卜キシー 1 -， 7 - ー ト リ メ チレン一 5 -—ク ロロー 6. 7. 2 ' , 3 - —イ ン ドロモルヒナン、 1 7—シク ロプロ ピルメ チルー 6. 7 - ジデヒ ドロー 4, 5 α—エポキシ一 3—メ トキシー 1 4 /S—ヒ ドロキシー 1 - . 7 ' — ト リ メチレン一 5 ——ク ロロー 6, 7 , 2 ' . 3 -—イン ドロモルヒナン、 1 7—ァリ ル一 6, 7—ジデヒ ドロ一 4, 5 α—エポキシ一 3—メ トキシ一 1 4 9—ヒ ドロキシー 1 ' . 7 -—卜 リ メ チレン一 5 -—ク ロロー 6, 7 , 2 ' , 3 - —イ ン ドロモルヒナン、 1 7—シク ロプロ ピルメ チルー 6, 7—ジデヒ ドロー 4, 5 α—エポキシ一 3, 1 4 /8—ジメ トキシー 1 ' , 7 ' —ト リ メ チレン一 5 '一ク ロロー 6, 7, 2 ' . 3 ' —イ ン ドロモルヒナン、 1 7—ァ リ ル一 6, 7 一ジデヒ ドロー 4, 5 α—エポキシ一 3, 1 4 ー ジメ トキシー 1 '， 7 -—ト リ メチレン一 5 '—クロロー 6, 7, 2 ' , 3 ' —イ ン ドロモルヒナン、 1 7—シク ロプロ ピルメ チルー 6, 7—ジデヒ ドロー 4. 5 α—エポキシ一 3, 1 4 /9ージヒ ドロキシー 1 ' , 7 ' — ト リ メチレン一 6 —ク ロ口一 6, 7, 2
3 - —イ ン ドロモルヒナン、 1 7—ァ リル一 6, 7—ジデヒ ドロー 4， 5 a —エポキシ一 3, 1 4 /9—ジヒ ドロキシ一 1 ' , 7 — — ト リ メチ レン一 6 ' —ク ロロ一 6. 7, 2 ' , 3 - —イ ン ドロモルヒナン、 1 7—シク ロプロ ピルメチル 一 6, 7—ジデヒ ドロー 4, 5 α—エポキシ一 3—ヒ ドロキシ一 1 4 9ーメ トキ シー 1 7 - — ト リ メ チレン一 6 - —ク ロロー 6, 7, 2 ' , 3 ' —イ ン ドロ モルヒナン、 1 7—ァ リ ル一 6, 7—ジデヒ ドロー 4 , 5 α—エポキシ一 3—ヒ ドロキシ一 1 4 β—メ トキシー 1 - . 7 - ー ト リ メ チレン一 6 - —ク ロロー 6, 7 , 2 ' , 3 ' —イ ン ドロモルヒナン、 1 7—シク ロプロピルメ チルー 6, 7 - ジデヒ ドロー 4 , 5 α—エポキシ一 3—メ トキシー 1 4 /8—ヒ ドロキシー 1 - , 7 ' — 卜 リ メチレン一 6 ' _ク ロロー 6, 7, 2 ' , 3 ' —イ ン ドロモルヒナン、 1 7—ァ リ ル一 6, 7—ジデヒ ドロー 4， 5 α—エポキシ一 3—メ トキシー 1 4 ー ヒ ドロキシー 1 ' , 7 — 卜 リ メ チレン一 6 - —ク ロロー 6, 7 , 2 ' , 3 - 一イ ン ドロモルヒナン、 1 7—シク ロプロ ピルメ チルー 6, 7—ジデヒ ドロー 4. 5 α—エポキシ一 3, 1 4 yS—ジメ トキシー 1 7 ' — ト リ メ チレン一 6 ' —ク ロ口一 6, 7, 2 ' . 3 - —イ ン ドロモルヒナン、 1 7—ァ リルー 6. 7 一ジデヒ ドロ一 4, 5 α—エポキシ一 3, 1 4 9—ジメ トキシー 1 ' , 7 ' — 卜 リ メ チレン一 6 ' —ク ロ口一 6， 7, 2 ' , 3 —イ ン ドロモルヒナン、 1 7—シク ロプロ ビルメ チルー 6, 7—ジデヒ ドロ一 4， 5 α—エポキシ一 3, 1 4 /S—ジヒ ドロキシー 1 ' , 7 ' — 卜 リ メチレン一 4 一プロモー 6. 7, 2
3 —イ ン ドロモルヒナン、 1 7—ァ リルー 6, 7—ジデヒ ドロ一 4 , 5 a —エポキシ一 3, 1 43—ジヒ ドロキシー 1 ' , 7 — 卜 リ メ チレン一 4 - ーブ 口モー 6, 7. 2 ' , 3 ' —イ ン ドロモルヒナン、 1 7—シク ロプロ ピルメチル - 6, 7— ジデヒ ドロ一 4, 5 α—エポキシ一 3— ヒ ドロキシ一 1 4 5—メ トキ シー 1 ' , 7 ' — 卜 リ メチレン一 4 ' 一プロモー 6, 7, 2 ' , 3 ' —イ ン ドロ モルヒナン、 1 7—ァ リ ル一 6, 7—ジデヒ ドロ一 4, 5 α—エポキシ一 3—ヒ ドロキシ一 1 4 /9ーメ トキシー 1 - , 7 - — 卜 リ メ チレン一 4 - ーブ口モー 6, 7, 2 ' , 3 ' ―イ ン ドロモルヒナン、 1 7—シク ロプロ ピルメチルー 6， 7 - ジデヒ ドロー 4 , 5 α—エポキシ一 3—メ トキシー 1 4 9—ヒ ドロキシー 1 7 -—ト リ メ チ レン一 4 -一プロモー 6, 7, 2 '， 3 '—イ ン ドロモルヒナン、 1 7—ァ リ ルー 6, 7—ジデヒ ドロー 4, 5 α—エポキシ一 3—メ トキシ一 1 4 —ヒ ドロキン一 I - , 7 ' — ト リ ノ チレン一 4 -一プロモー 6， 7 , 2 " , 3 '一イ ン ドロモルヒナン、 1 7—シク ロプロ ピルメチルー 6, 7—ジデヒ ドロー 4. 5 α—エポキシ一 3, 1 4 /9—ジメ トキシー 1 ' , 7 ——卜 リ メ チレン一 4 一 一プロモー 6, 7, 2 ' , 3 ——イ ン ドロモルヒナン、 1 7—ァ リル一 6, 7 一ジデヒ ドロ一 4. 5 α—エポキシ一 3, 1 4 /9—ジメ トキシ一 I - , 7 '—ト リ メ チレン一 4 '一プロモー 6, 7, 2 ' , 3 '—イ ン ドロモルヒナン、 1 7—シク ロプロ ピルメ チルー 6， 7—ジデヒ ドロー 4 , 5 α—エポキシ一 3, 1 4 /9—ジヒ ドロキシ一 1 7 —ト リ ノ チレン一 5 '—プロモー 6， 7, 2 ' , 3 '—イ ン ドロモルヒナン、 1 7—ァ リ ルー 6, 7—ジデヒ ドロー 4 , 5 a —エポキシ一 3, 1 4 ^8—ジヒ ドロキシー I - , 7 '—卜 リ メ チレン一 5 - —ブ 口モー 6, 7， 2 ' . 3 '—イ ン ドロモルヒナン、 1 7—シク ロプロ ピルメチル 一 6. 7—ジデヒ ドロー 4 , 5 α—エポキシ一 3—ヒ ドロキシー 1 4 S—メ トキ シ一 1 ' , 7 ' — 卜 リ メ チレンー 5 '—ブロモ一 6, 7, 2 ' , 3 '—イ ン ドロ モルヒナン、 1 7—ァ リ ル一 6, 7—ジデヒ ドロ一 4 , 5 α—エポキシ一 3—ヒ ドロキシー 1 4 ;5—メ トキシ一 1 - , 7 - ー ト リ メチレ ン一 5 ' 一ブロモ一 6， 7, 2 ' , 3 '—イ ン ドロモルヒナン、 1 7—シク ロプロピルメ チルー 6, 7 - ジデヒ ドロー 4 , 5 α—エポキシ一 3—メ トキシー 1 4 8— ヒ ドロキシー 1 - , 7 — ト リ メ チレン一 5 '—プロモー 6. 7, 2 ' , 3 —イ ン ドロモルヒナン、 1 7—ァ リル一 6, 7—ジデヒ ドロー 4, 5 α—エポキシ一 3—メ トキシー 1 4 /3—ヒ ドロキシー 1 ' , 7 ——卜 リ メチレン一 5 —プロモー 6， 7. 2 ' , 3 ' —イ ン ドロモルヒナン、 1 7—シク ロプロ ピルメチルー 6, 7—ジデヒ ドロー 4 , 5 α—エポキシ一 3， 1 4 yS—ジメ トキシ一 7 — — ト リ メ チレン一 5 - ーブ口モー 6, 7, 2 ' , 3 - —イ ン ドロモルヒナン、 1 7—ァ リ ル一 6, 7 一ジデヒ ドロー 4, 5 α—エポキシ一 3, 1 4 y8—ジメ トキシー I - , 7 -—ト リ メチレン一 5 '—ブロモ一 6, 7 , 2 ' , 3 '—イ ン ドロモルヒナン、 1 7—シク ロプロビルメ チルー 6, 7—ジデヒ ドロー 4 , 5 α—エポキシ一 3, 1 4 —ジヒ ドロキシー 1 — , 7 ' ― 卜 リ メチ レン一 6 ' —プロモー 6, 7. 2 ' , 3 ' —イ ン ドロモルヒナン、 1 7—ァ リ ル一 6, 7—ジデヒ ドロ一 4 , 5 a 一エポキシ一 3, 1 4 9—ジヒ ドロキシー 1 ' , 7 ' — ト リ メ チレン一 6 —ブ 口モー 6. 7. 2 ' , 3 ' —イ ン ドロモルヒナン、 1 7—シク ロプロ ピルメチル — 6, 7—ジデヒ ドロー 4, 5 α—エポキシ一 3—ヒ ドロキシ一 1 4 /S—メ 卜キ シー 1 ' . 7 ' — 卜 リ メ チレン一 6 ' —プロモー 6, 7, 2 ' , 3 ' —イ ン ドロ モルヒナン、 1 7—ァリ ル一 6, 7—ジデヒ ドロー 4, 5 α—エポキシ一 3—ヒ ドロキシー 1 4 /S—メ トキシ一 1 - , 7 — — 卜 リ メ チレン一 6 - —プロモー 6, 7, 2 ' , 3 - —イ ン ドロモルヒナン、 1 7—シク ロプロ ピルメ チルー 6, 7— ジデヒ ドロー 4 , 5 α—エポキシ一 3—メ トキシー 1 4 S—ヒ ドロキシー 1 - , 7 ' — ト リ メ チレン一 6 ' —プロモー 6, 7, 2 ' , 3 '—イ ン ドロモルヒナン、 1 7—ァ リ ル一 6， 7—ジデヒ ドロ一 4， 5 α—エポキシ一 3—メ トキシ _ 1 4 /9ーヒ ドロキシー 1 ' , 7 ' — ト リ メチレン一 6 - —プロモー 6, 7, 2 ' . 3 ' 一イ ン ドロモルヒナン、 1 7—シク ロプロ ピルメ チルー 6, 7—ジデヒ ドロー 4, 5 α—エポキシ一 3， 1 4 ージメ トキシ一 I -， 7 ' — ト リ メ チレン一 6 ' —プロモー 6， 7, 2 ' , 3 ' —イ ン ドロモルヒナン、 1 7—ァリ ル一 6, 7 一ジデヒ ドロー 4, 5 a—エポキシ一 3, 1 4 /9—ジメ 卜キシ一 1 '， 7 — — 卜 リ メ チレン一 6 - —プロモー 6， 7 , 2 ' , 3 ' —イ ン ドロモルヒナン、 1 7— シク ロプロ ピルメ チルー 6. 7—ジデヒ ドロー 4. 5 α—エポキシ一 3, 1 4 /8—ジヒ ドロキシ一 1 ' , 7 ' — 卜 リ メチレン一 4 - 一メ チル一 6, 7， 2 ' , 3 ' —イ ン ドロモルヒナン、 1 7—ァ リル一 6, 7—ジデヒ ドロー 4 , 5 a 一エポキシ一 3, 1 4 一 ジヒ ドロキシー I - , 7 ' — ト リ メチレン一 4 ' —メ チルー 6, 7, 2 ' , 3 - _イ ン ドロモルヒナン、 1 7—シク ロプロ ピルメチル 一 6, 7—ジデヒ ドロ一 4, 5 α—エポキシ一 3—ヒ ドロキシ一 1 4 /9—メ トキ シ一 1 '， 7 ' — ト リ メ チレン一 4 ' ーメチルー 6. 7， 2 ' . 3 - —イ ン ドロ モルヒナン、 1 7—ァ リ ル一 6， 7—ジデヒ ドロー 4. 5 α—エポキシ一 3—ヒ ドロキシー 1 4 /3—メ トキシー 1 - , 7 - ー ト リ メチレン一 4 - —メ チルー 6, 7. 2 ' , 3 ' —イ ン ドロモルヒナン、 1 7—シク ロプロピルメ チルー 6 , 7 - ジデヒ ドロー 4, 5 α—エポキシ一 3—メ トキシー 1 4 /9ー ヒ ドロキシー 1 -， 7 ' — 卜 リ メ チレン一 4 一メチル一 6. 7 , 2 ' , 3 '—イ ン ドロモルヒナン、 1 7—ァ リ ル一 6, 7—ジデヒ ドロー 4， 5 a—エポキシ一 3—メ トキシー 1 4 /5—ヒ ドロキン一 I - , 7 - - 卜 リ メ チレン一 4 '—メ チルー 6， 7, 2 ' . 3 ' —イ ン ドロモルヒナン、 1 7—シク ロプロ ピルメ チルー 6 , 7—ジデヒ ドロー 4 , 5 α—エポキシ一 3, 1 4 ージメ トキシー 1 '， 7 -—卜 リ メ チレン一 4 ' —メチルー 6， 7 , 2 ' , 3 -—イ ン ドロモルヒナン、 1 7—ァ リル一 6, 7 —ジデヒ ドロ一 4, 5 α—エポキシ一 3, 1 4 9—ジメ 卜キシー 1 '， 7 — 卜 リ メチレン一 4 ' ーメチルー 6, 7， 2 ' , 3 '—イ ン ドロモルヒナン、
1 7—シク ロプロ ピルメ チルー 6， 7—ジデヒ ドロ一 4 , 5 α—エポキシ一 3, 1 4 S—ジヒ ドロキシー 1 ' . 7 -—卜 リ メ チレン一 5 '—メ チルー 6, 7 , 2 ' , 3 —イ ン ドロモルヒナン、 1 7—ァ リ ルー 6, 7—ジデヒ ドロー 4 , 5 a 一エポキシ一 3, 1 4 S—ジヒ ドロキシー 1 '， 7 —卜 リ メ チ レン一 5 —メ チルー 6, 7, 2 ' , 3 '—イ ン ドロモルヒナン、 1 7—シク ロプロ ピルメ チル - 6. 7—ジデヒ ドロー 4, 5 α—エポキシ一 3— ヒ ドロキシ一 1 4 Θ—メ トキ シー 1 7 ' — ト リ メ チレン一 5 '—メ チルー 6, 7 , 2 ' , 3 ' —イ ン ドロ モルヒナン、 1 7—ァ リル一 6, 7—ジデヒ ドロー 4, 5 α—エポキシ一 3—ヒ ドロキシ一 1 4 9—メ 卜キシー 1 ' , 7 '—卜 リ メ チレン一 5 -—メチルー 6, 7 , 2 ' , 3 '—イ ン ドロモルヒナン、 1 7—シク ロプロ ピルメ チルー 6， 7— ジデヒ ドロー 4, 5 α—エポキシ一 3—メ 卜キジ一 1 4 —ヒ ドロキシー 1 ' , 7 '—卜 リ メチレン一 5 ' —メ チルー 6, 7 , 2 '， 3 ' —イ ン ドロモルヒナン、 1 7—ァ リ ル一 6, 7—ジデヒ ドロ一 4, 5 α—エポキシ一 3—メ 卜キシー 1 4 ーヒ ドロキシー 1 ' , 7 '—卜 リ メ チレン一 5 - —メ チルー 6. 7, 2 ' , 3 '一イ ン ドロモルヒナン、 1 7—シク ロプロピルメ チル一 6, 7—ジデヒ ドロー 4. 5 α—エポキシ一 3， 1 4 /9—ジメ トキシー 1 ' , 7 - — 卜 リ メ チレン一 5 - —メチル一6, 7. 2 ' , 3 ' —イ ン ドロモルヒナン、 1 7—ァ リ ル一 6, 7 一ジデヒ ドロー 4, 5 α—エポキシ一 3, 1 4 /9—ジメ 卜キシー 1 - , 7 -—卜 リ メチレン一 5 '—メチル一 6, 7, 2 ' . 3 '—イ ン ドロモルヒナン、
1 7—シク ロプロピルメ チルー 6. 7—ジデヒ ドロー 4, 5 α—エポキシ一 3. 1 4 - ジヒ ドロキシー I - , 7 '—ト リ メ チレン一 6 '—メチル一 6, 7 , 2 '， 3 ' —イ ン ドロモルヒナン、 1 7—ァ リ ル一 6, 7— ジデヒ ドロー 4 , 5 a 一エポキシ一 3. 1 4 S—ジヒ ドロキシー 1 '， 7 ' — ト リ メチレン一 6 ' — メ チルー 6, 7. 2 ' . 3 ' —イ ン ドロ乇ルヒナン、 1 7—シク ロプロピルメ チル 一 6, 7— ジデヒ ドロ一 4, 5 α—エポキシ一 3— ヒ ドロキシ一 1 4 /Θ—メ トキ シー 1 7 ' — ト リ メ チレン一 6 ' —メ チルー 6, 7, 2 ' , 3 ' —イ ン ドロ モルヒナン、 1 7—ァ リ ル一 6. 7— ジデヒ ドロ一 4, 5 α—エポキシ一 3— ヒ ドロキシ一 1 4 一 メ トキシ一 1 7 ' — ト リ ノ チレン一 6 - —メ チルー 6, 7 , 2 ' , 3 ' _イ ン ドロモルヒナン、 1 7—シク ロプロ ピルメ チル _ 6, 7 - ジデヒ ドロー 4 , 5 α—エポキシ一 3—メ 卜キシー — ヒ ドロキシ一 1 - , 7 ' — 卜 リ メチレン一 6 — — メ チルー 6, 7 , 2 ' , 3 ' —イン ドロモルヒナン、 1 7—ァ リ ル一 6, 7— ジデヒ ドロ一 4, 5 α—エポキシ一 3—メ 卜キシ一 1 4 ー ヒ ドロキシ一 1 ' . 7 - — ト リ ノチレン一 6 — —メ チルー 6, 7, 2 ' , 3 - —イ ン ドロ乇ルヒナン、 1 7— シク ロプロ ピルメ チルー 6， 7—ジデヒ ドロー 4, 5 α—エポキシ一 3, 1 4 )9—ジメ トキシー I -， 7 ' — 卜 リ メ チレン一 6 - ーメチルー 6, 7, 2 ' , 3 ' —イ ン ドロモルヒナン、 1 7—ァ リ ルー 6, 7 一 ジデヒ ドロー 4. 5 α—エポキシ一 3， 1 4 /S— ジメ トキシ一 1 ' , 7 ' — 卜 リ メ チレン一 6 ' ― メチルー 6, 7, 2 ' , 3 ' —イ ン ドロモルヒナン、 1 7—シク ロプロ ピルメ チル一 6. 7—ジデヒ ドロー 4, 5 α—エポキシ一 3, 1 4 — ジヒ ドロキシ一 I -， 7 ' — ト リ メ チ レン一 4 — ーメ 卜キシー 6, 7, 2 ' . 3 —イ ン ドロモルヒナン、 1 7—ァ リ ル一 6, 7— ジデヒ ドロ— 4, 5 α—エポキシ一 3. 1 4 ー ジヒ ドロキン一 I - . 7 ' — ト リ メ チレン一 4 - 一 メ トキシ一 6. 7, 2 ' , 3 ' —イ ン ドロモルヒナン、 1 7—シク ロプロ ピルメ チル一 6, 7— ジデヒ ドロ一 4 , 5 α—エポキシ一 3— ヒ ドロキン一 1 4 /9— メ トキシー 1 '， ト リ ノ チレン一 4 ' ーメ トキシー 6, 7, 2 ' , 3 - —ィ ン ドロモルヒナン、 1 7—ァ リ ル一 6. 7—ジデヒ ドロー 4, 5 α—エポキシ一 3— ヒ ドロキジ一 1 4 /S—メ 卜キシー 1 - , 7 ' 一 卜 リ メチレン一 4 - ー メ トキ シー 6, 7. 2 ' , 3 —イ ン ドロモルヒナン、 1 7— シク ロプロ ピルメ チルー 6, 7—ジデヒ ドロ一 4, 5 α—エポキシ一 3—メ 卜キシー 1 4 9— ヒ ドロキシ - 1 ' , 7 ' — ト リ メチレン一 4 ' ーメ トキシー 6. 7, 2 ' , イ ン ドロ モルヒナン、 1 7—ァ リ ル一 6, 7—ジデヒ ドロー 4. 5 α—エポキシ一 3—メ 卜キシー 1 4 /S—ヒ ドロキシ一 1 ' , 7 ' — 卜 リ メチレン一 4 - ーメ トキシー 6, 7, 2 ' . 3 - —イ ン ドロモルヒナン、 1 7—シク ロプロ ビルメ チルー 6, 7 - ジデヒ ドロー 4, 5 α -エポキシ一 3, 1 4 ;9—ジメ 卜キジ一 1 ' , ァ ー 一 ト リ メ チレン一 4 - ーメ トキシー 6， 7, 2 " , 3 - —イ ン ドロモルヒナン、 1 7— ァ リルー 6, 7—ジデヒ ドロー 4, 5 α—エポキシ一 3, 1 4 ージメ トキシー 1 ' , 7 ' — 卜 リ メ チレ ン一 4 - ーメ 卜キン一 6, 7, 2 ' , 3 — —イ ン ドロモ ノレヒナン、
1 7—シク ロプロ ピルメ チルー 6， 7—ジデヒ ドロ一 4， 5 α—エポキシ一 3, 1 4 /9ー ジヒ ドロキシー 1 ' , 7 ' — 卜 リ メ チ レン一 5 —メ トキシー 6, 7 , 2 ' , 3 - —イ ン ドロモルヒナン、 1 7—ァ リ ル一 6, 7—ジデヒ ドロー 4, 5 α—エポキシ一 3. 14 /9—ジヒ ドロキシー 1 7 ' — ト リ メ チレン一 5 - — メ 卜キシー 6, 7. 2 '， 3 —イ ン ドロモルヒナン、 1 7—シク ロプロ ピルメ チルー 6, 7—ジデヒ ドロー 4, 5 α—エポキシ一 3— ヒ ドロキシ一 14 /9—メ トキシー 1 ' , 7 ' — 卜 リ メチレン一 5 ' —メ トキシ一 6, 7, 2 ' , 3 ' —ィ ン ドロモルヒナン、 1 7—ァ リ ル一 6, 7—ジデヒ ドロー 4. 5 α—エポキシ一 3—ヒ ドロキシー 1 4 /9—メ 卜キシー 1 -， 7 - — ト リ メチレン一 5 - ― メ トキ シー 6. 7 , 2 ' . 3 ' —イ ン ドロモルヒナン、 1 7—シク ロプロ ピルメ チルー
6, 7—ジデヒ ドロ一 4, 5 α -エポキシ一 3—メ トキシ一 1 4 /9ー ヒ ドロキシ - 1 ' . 7 ' — 卜 リ メ チ レン一 —メ 卜キシー 6, 7 , 2 ' , 3 ' —イ ン ドロ モルヒナン、 1 7—ァ リ ル一 6， 7—ジデヒ ドロー 4, 5 α—エポキシ一 3— メ トキシー 1 4 /9ー ヒ ドロキシ一 1 7 - — ト リ ノチレン一 5 — —メ トキシー 6,
7, 2 ' , 3 イ ン ドロモルヒナン、 1 7—シク ロプロ ピルメ チルー 6, 7— ジデヒ ドロ一 4, 5 α—エポキシ一 3. 1 4 /8—ジメ 卜キシー 1 ' , 7 ' — ト リ メチレン一 5 ' —メ 卜キシー 6, 7, 2 ' , 3 ' —イ ン ドロモルヒナン、 1 7— ァ リルー 6, 7—ジデヒ ドロー 4, 5 α—エポキシ一 3, 1 4 ー ジメ 卜キシー 1 ' , 7 ' — ト リ メ チレン一 5 - —メ トキシ一 6, 7, 2 ' , 3 ' —イ ン ドロモ ノレヒナン、
1 7—シク ロプロ ビルメチルー 6, 7—ジデヒ ドロー 4, 5 a—エポキシ一 3, 1 4 S—ジヒ ドロキシー l '， 7 — — ト リ メチ レン一 6 —メ トキシー 6, 7， 2 ' . 3 ' —イ ン ドロモルヒナン、 1 7—ァ リ ル一 6， 7— ジデヒ ドロー 4, 5 α—エポキシ一 3, 1 4 9—ジヒ ドロキシー 1 ' , 7 ' — 卜 リ メ チレンー 6 ' — メ トキシー 6, 7, 2 ' , 3 ' —イ ン ドロモルヒナン、 1 7—シク ロプロ ピルメ チルー 6, 7—ジデヒ ドロー 4, 5 α—エポキシ一 3— ヒ ドロキシー 1 4 S—メ トキシー 1 ' , 7 ' — 卜 リ メチレン一 6 ' —メ 卜キシ一 6, 7, 2 ' , 3 ' —ィ ン ドロモルヒナン、 1 7—ァ リ ル一 6, 7 _ジデヒ ドロー 4, 5 α—エポキシ一 3—ヒ ドロキジ一 1 4 S—メ 卜キシ一 1 7 ' — ト リ メチレン一 6 — —メ トキ シー 6, 7. 2 ' , 3 ' —イ ン ドロモルヒナン、 1 7— シク ロプロ ピルメ チルー
6, 7—ジデヒ ドロー 4, 5 α—エポキシ一 3—メ トキシ一 1 4 S— ヒ ドロキシ - 1 ' . 7 ' — ト リ メチレン一 6 ' —メ トキシー 6, 7, 2 ' , 3 ' —イ ン ドロ モルヒナン、 1 7—ァ リ ル一 6, 7— ジデヒ ドロー 4, 5 α—エポキシ一 3— メ トキシー 1 4 )3— ヒ ドロキシー 1 ' , 7 ' — 卜 リ メチレン一 6 - —メ トキシ一 6， 7， 2 ' , 3 ' ―イ ン ドロモルヒナン、 1 7— シク ロプロ ピルメ チルー 6, 7 - ジデヒ ドロー 4， 5 α—エポキシ一 3, —ジメ トキシー 1 ' , 7 ' — ト リ メ チレン一 6 ' —メ トキシー 6, 7, 2 ' , 3 ' —イ ン ドロモルヒナン、 1 7— ァ リ ルー 6, 7 _ジデヒ ドロ _ 4, 5 α—エポキシ一 3, 14 /S— ジメ トキシー 1 ' , 7 ' — 卜 リ メ チレン一 6 ' —メ 卜キシー 6, 7 , 2 ' , 3 ' —イ ン ドロモ ノレヒナン、
1 7—シク ロプロ ピルメ チルー 6, 7—ジデヒ ドロー 4, 5 α—エポキシ一 3, 1 4 ^8—ジヒ ドロキシー 1 -， 7 - — ト リ メ チ レン一 4 - —ニ ト ロ一 6, 7. 2 - , 3 ' —イ ン ドロモルヒナン、 1 7—ァ リル一 6, 7—ジデヒ ドロー 4, 5 a 一エポキシ一 3, 1 4 β—ジヒ ドロキシー 1 ' , 7 - — ト リ メチレン一 4 一二 ト ロ一 6. 7, 2 ' , 3 - —イ ン ドロモルヒナン、 1 7—シク ロプロ ピルメ チル - 6, 7—ジデヒ ドロー 4, 5 α—エポキシ一 3— ヒ ドロキン一 1 4 9— メ 卜キ シ一 1 ' , 7 ' — ト リ メ チレン一 4 - —ニ ト ロ一 6, 7, 2 ' , 3 ' —イ ン ドロ モルヒナン、 1 7—ァリ ル一 6, 7—ジデヒ ドロー 4, 5 α—エポキシ一 3— ヒ ドロキシー 14 S—メ トキシー 1 ' , Ί ' 一 卜 リ メ チレン一 4 ' —二 卜ロー 6,
7, 2 ' , 3 ' —イ ン ドロモルヒナン、 1 7—シク ロプロ ピルメ チルー 6, 7 - ジデヒ ドロ一 4, 5 α—エポキシ一 3—メ トキシー 1 4 /9ー ヒ ドロキン一 1 7 ' — 卜 リ メ チレン一 4 ' 一二 ト ロー 6, 7. 2 ', 3 イ ン ドロモルヒナン、 1 7—ァ リ ル一 6, 7—ジデヒ ド α— 4. 5 α—エポキシ一 3—メ トキシー 1 49—ヒ ドロキンー 1 ' , 7 ' — 卜 リ メ チレン一 4 ' 一二トロ一 6' 7, 2 ' , 3 ' 一イ ン ドロモルヒナン、 1 7—シク ロプロ ピルメ チルー 6, 7—ジデヒ ドロー 4, 5 α—エポキシ一 3, 1 4 /S—ジメ 卜キシー 1 ' , 7 ' — ト リ メ チレン一 4 ' 一二 トロー 6, 7 , 2 '， 3 ' —イ ン ドロモルヒナン、 1 7—ァ リ ル一 6, 7 — ジデヒ ドロー 4. 5 α—エポキシ一 3. 1 4 /9—ジメ トキシ一 1 ' , 7 ' — ト リ メチレン一 4 ' 一二 ト ロー 6, 7, 2 ' , 3 ' —イ ン ドロモルヒナン、 1 7—シク ロプロ ビルメ チル一 6. 7—ジデヒ ドロ一 4, 5 α—エポキシ一 3, 1 4 /9ージヒ ドロキシー I - , 7 — ト リ メ チレン一 5 — —二 ト ロー 6, 7, 2 3 ' —イ ン ドロモルヒナン、 1 7—ァ リ ル一 6, 7—ジデヒ ドロー 4, 5 α 一エポキシ一 3, 1 4 S—ジヒ ドロキシー 1 ' , 7 - — ト リ メ チレン一 5 ' —二 ト ロー 6, 7 , 2 ' . 3 ' —イ ン ドロモルヒナン、 1 7—シク ロプロ ピルメチル — 6, 7—ジデヒ ドロ一 4, 5 α—エポキシ一 3—ヒ ドロキシー 14 ^9ーメ トキ シー I - . 7 -— ト リ ノ チレン一 5 ' —二 ト ロ一 6. 7, 2 ' , 3 - —イ ン ドロ モルヒナン、 1 7—ァ リ ル一 6, 7—ジデヒ ドロー 4, 5 α—エポキシ一 3—ヒ ドロキシー 1 4 ーメ トキシー 1 -， 7 - — ト リ メ チレン一 5 ' —二 トロー 6, 7. 2 ' , 3 ' —イ ン ドロモルヒナン、 1 7— シク ロプロピルメ チルー 6, 7— ジデヒ ドロー 4, 5 α—エポキシ一 3—メ トキシ一 1 4 ー ヒ ドロキシ一 1 - , 7 - — ト リ メ チレン一 5 ' —二ト ロ一 6, 7, 2 ' , 3 '—イン ドロモルヒナン、 1 7—ァリル一 6, 7—ジデヒ ドロー 4, 5 α -エポキシ一 3— メ トキシ一 1 4 ^ー ヒ ドロキジ一 1 7 ' — ト リ メチレン一 5 — —二 卜 ロー 6, 7, 2 " , 3 ' 一イ ン ドロモルヒナン、 1 7—シク ロプロ ピルメチルー 6. 7—ジデヒ ドロー 4, 5 α—エポキシ一 3, 1 4 /S—ジメ 卜キシー 1 ' , 7 ' — 卜 リ メ チレ ン一 5 ' 一二 卜ロー 6, 7, 2 ' , 3 — —イ ン ドロモルヒナン、 1 7—ァ リ ル一 6, 7 —ジデヒ ドロー 4, 5 α—エポキシ一 3, 1 4 S—ジメ 卜キシ一 1 '， 7 ' — ト リ メチレン一 5 ' —二 ト ロー 6, 7, 2 ' , 3 ' —イ ン ドロモルヒナン、 17—シク ロプロピルメ チルー 6, 7—ジデヒ ドロー 4， 5 α—エポキシ一 3, 1 4 — ジヒ ドロキシー 1 ' , 7 - — ト リ ノ チレン一 6 - —二 ト ロー 6, 7, 2 3 ' —イ ン ドロモルヒナン、 1 7—ァ リ ルー 6, 7—ジデヒ ドロー 4， 5 a 一エポキシ一 3， 1 4 S—ジヒ ドロキシ一 1 ' , 7 ' — ト リ メチレン一 6 - _二 ト ロー 6, 7, 2 ' , 3 ' —イ ン ドロモルヒナン、 1 7—シク ロプロ ビルメ チル — 6， 7— ジデヒ ドロー 4, 5 α—エポキシ一 3— ヒ ドロキシー 1 4 S—メ 卜キ シー 1 '， 7 - — ト リ メ チレン一 6 ' —二 トロー 6. 7, 2 ' , 3 ' —イ ン ドロ モルヒナン、 1 7—ァ リ ル一 6. 7—ジデヒ ドロー 4. 5 α—エポキシ一 3— ヒ ドロキシー 1 4 /S—メ トキシー 1 - , 7 ' — 卜 リ メ チレン一 6 ' —二 卜ロー 6, 7. 2 ' . 3 イ ン ドロモルヒナン、 1 7—シク ロプロピルメ チルー 6, 7— ジデヒ ドロ一 4, 5 α—エポキシ一 3—メ トキシー 1 4 /9— ヒ ドロキシー 1 ' , 7 - — 卜 リ メ チレン一 6 ' —二 ト ロ _ 6， 7, 2 ' . 3 — —イン ドロモルヒナン、 1 7—ァ リ ル一 6, 7— ジデヒ ドロー 4, 5 α—エポキシ一 3— メ 卜キシー 1 4 /9—ヒ ドロキシ一 1 7 ' — ト リ メチレン一 6 ' —二 トロー 6, 7, 2 ' , 3 - 一イ ン ドロモルヒナン、 1 7—シク ロプロ ピルメチルー 6， 7—ジデヒ ドロ一 4 , 5 α—エポキシ一 3. 1 4 /S—ジメ トキシー 1 ' , 7 ' — ト リ メチレン一 6 ' 一二 卜口一 6， 7 , 2 ' , 3 —イ ン ドロモルヒナン、 1 7—ァ リ ルー 6， 7 一 ジデヒ ドロー 4, 5 α—エポキシ一 3. 1 4 —ジメ 卜キシ一 1 ' , 7 ' — 卜 リ メチレン一 6 ' —二 卜 ロー 6, 7. 2 ' , 3 ' —イ ン ドロモルヒナン、
1 7—シク ロプロピルメ チルー 6, 7—ジデヒ ドロー 4, 5 α—エポキシ一 3, 1 4 S—ジヒ ドロキシー I - , 7 — —テ ト ラ メ チレン一 6. 7, 2 ' , 3 ——ィ ン ドロモルヒナン、 1 7—ァ リ ル一 6, 7—ジデヒ ドロー 4, 5 α—エポキシ一 3, 1 4 ー ジヒ ドロキシ一 1 ' , 7 '—テ 卜 ラメ チレン一 6, 7, 2 '， 3 ' 一イ ン ドロモルヒナン、 1 7—シク ロプロ ピルメチルー 6， 7—ジデヒ ドロー 4， 5 α—エポキシ一 3—ヒ ドロキシー 1 4 ;3—メ トキシ一 1 - , 7 ' ーテ ト ラメ チ レ ン一 6， 7， 2 ' . 3 ' —イ ン ドロモルヒナン、 1 7—ァ リルー 6, 7—ジデ ヒ ドロー 4, 5 α—エポキシ一 3—ヒ ドロキシー 1 4 S—メ トキシー 1 ' , 7 ' ーテ トラ メ チレン一 6, 7. 2 ' , 3 '—イ ン ドロモルヒナン、 1 7—シク ロプ 口 ピルメチル一 6, 7—ジデヒ ドロー 4， 5 α—エポキシ一 3—メ トキシ一 1 49ー ヒ ドロキシー 1 ' , 7 '—テ 卜 ラ メチ レ ン一 6, 7 , 2 ' , 3 '—イ ン ドロ モルヒナン、 1 7—ァ リ ル一 6, 7—ジデヒ ドロー 4, 5 α—エポキシ一 3—メ 卜キシー 1 4 /9ー ヒ ドロキシー 1 7 ' —テ トラ メチレン一 6. 7 , 2 ' , 3 -一イ ン ドロモルヒナン、 1 7—シク ロプロ ピルメ チルー 6, 7—ジデヒ ドロー 4 , 5 α—エポキシ一 3. 1 4 9—ジメ 卜キシー 1 ' . 7 '—テ 卜ラ メ チレン一 6, 7, 2 ' , 3 '—イ ン ドロモルヒナン、 1 7—ァ リ ルー 6, 7—ジデヒ ドロ - , 5 α—エポキシ一 3. 1 4 /9—ジメ トキシー 1 7 ' —テ ト ラ メ チレン 一 6， 7, 2 ' , 3 '—イ ン ドロモルヒナン、
1 7—シク ロプロ ピルメ チルー 6, 7—ジデヒ ドロー 4, 5 α—エポキシ一 3, 1 4 一ジヒ ドロキシー 1 ' , 7 ' -テ 卜 ラ メチレン一 4 フルォロ一 6, 7, 2 ' , 3 ' —イ ン ドロモルヒナン、 1 7—ァ リ ルー 6， 7—ジデヒ ドロー 4. 5 α—エポキシ一 3, 1 4 /9—ジヒ ドロキシ一 I - , 7 ——テ トラメ チ レン一 4 ' 一フルオロー 6, 7 , 2 ' , 3 ' —イ ン ドロモルヒナン、 1 7—シク ロプロ ピル メチルー 6, 7—ジデヒ ドロー 4, 5 α—エポキシ一 3—ヒ ドロキシー 1 4 ^一 メ 卜キシー 1 ' , 7 ' —テ 卜ラ メ チレン一 4 ' 一フルオロー 6， 7, 2 ' , 3 ' 一イ ン ドロモルヒナン、 1 7—ァ リル一 6, 7—ジデヒ ドロー 4, 5 α—ェポキ シ一 3—ヒ ドロキシー 1 4；8—メ 卜キジ一 1 - , Ί '一テ トラ メ チレン一 4 '一 フルオロー 6, 7. 2 ' , 3 '—イ ン ドロモルヒナン、 1 7—シク ロプロ ピルメ チルー 6. 7—ジデヒ ドロー 4, 5 α—エポキシ一 3—メ トキシ一 1 4 9—ヒ ド 口キシー l '， 7 ' —テ トラメチレン一 4 ' ―フルオロー 6, 7, 2 ' , 3 ' - イ ン ドロモルヒナン、 1 7—ァリル一 6， 7—ジデヒ ドロ一 4, 5 α—エポキシ — 3—メ 卜キシ一 1 4 9—ヒ ド αキシー 1 '， 7 —テ トラメチレン一 4 - ―フ ルオロー 6, 7. 2 '， 3 - —インドロモルヒナン、 1 7—シクロプロピルメチ ル一 6， 7—ジデヒ ドロ一 4, 5 α—エポキシ一 3, 14 yS—ジメ トキシー丄 - , 7 - —テ トラメチレン一 4 '一フルオロー 6, 7. 2 ' , 3 イン ドロモルヒ ナン、 1 7—ァリル一 6, 7—ジデヒ ドロー 4, 5 α—エポキシ一 3, 1 Λ β- ジメ トキシー 1 , 7 - —テ トラメチレン一 4 —一フルオロー 6, 7, 2 ' , 3 ' —イン ドロモルヒナン、
1 7—シクロプロピルメチルー 6, 7—ジデヒ ドロー 4, 5 α—エポキシ一 3, 1 4 yS—ジヒ ドロキシ一 ί - , 7 - —テ 卜ラメチレン一 5 '—フルオロー 6, 7, 2 ' , 3 ' —イン ドロモルヒナン、 1 7—ァリル一 6, 7—ジデヒ ドロ一 4, 5 α—エポキシ一 3, 1 4 一ジヒ ドロキシー 1 ' , 7 ' —テ トラメチレン一 5 ' 一フルオロー 6, 7 , 2 ' , 3 '—イン ドロモルヒナン、 1 7—シクロプロビル メチル一 6, 7 _ジデヒ ドロ一 4， 5 α _エポキシ一 3—ヒ ドロキシー 1 4 /8— メ トキシー 1 7 ' —テトラメチレン一 5 ' —フルオロー 6, 7, 2 ' , 3 ' 一イン ドロモルヒナン、 1 7—ァリル一 6, 7—ジデヒ ドロー 4， 5 α—ェポキ シー 3—ヒ ドロキシ一 1 4 ーメ トキシー 1 - , 7 —ーテ トラメチレン一 5 ' ― フルオロー 6, 7, 2 ' , 3 '—イン ドロモルヒナン、 1 7—シクロプロピルメ チルー 6, 7—ジデヒ ドロ一 4, 5 α—エポキシ一 3—メ 卜キシー 1 4 /9ーヒ ド 口キシー 1 ' , 7 ' —テ 卜ラメチレン一 5 '—フルオロー 6 , 7 , 2 ' , 3 ' - イ ン ドロモルヒナン、 1 7—ァリル一 6, 7 _ジデヒ ドロー 4， 5 α—エポキシ 一 3—メ 卜キシー 1 4 —ヒ ドロキシー 1 - , Ί ' ーテ 卜ラメチレン一 5 -—フ ルオロー 6, 7, 2 " , 3 —イ ン ドロモルヒナン、 1 7—シクロプロピルメチ ルー 6. 7—ジデヒ ドロー 4， 5 α—エポキシ一 3. 14 S—ジメ トキシ一 1 ', 7 - —テ トラメチレン一 5 -—フルオロー 6， 7, 2 ' , 3 -—イン ドロモルヒ ナン、 1 7—ァリル一 6, 7—ジデヒ ドロ一 4, 5 α—エポキシ一 3, 1 4 /8- ジメ トキシー 1 ' , 7 - —テ トラメチレン一 5 ' —フルオロー 6, 7, 2 ' , 3 '一イン ドロモルヒナン、 1 7—シクロプロビルメチルー 6, 7—ジデヒ ドロ一 4, 5 α—エポキシ一 3. 1 4 ージヒ ドロキシ一 1 ' , 7 ' —テ 卜ラメチレン一 6 '—フルオロー 6, 7, 2 ' , 3 '—イン ドロモルヒナン、 1 7—ァリル一 6， 7—ジデヒ ドロー 4, 5 α—エポキシ一 3, 1 4 jS—ジヒ ドロキシ 7 —テ 卜ラメチレン一 6 ' 一フルオロー 6， 7 , 2 ' , 3 ' —イ ン ド口モルヒナン、 1 7—シクロプロピル メチルー 6, 7—ジデヒ ドロ一 4, 5 α—エポキシ一 3—ヒ ドロキシー 1 43— メ トキシー 1 ' , 7 — —テ トラメチレン一 6 '—フルオロー 6, 7， 2 ' , 3 ' —イン ドロモルヒナン、 1 7—ァリル一 6, 7—ジデヒ ドロー 4, 5 α—ェポキ シ一 3—ヒ ドロキシー 1 4 ^ーメ トキシー 1 - , 7 -—テ 卜ラメチレン一 6 - ー フルオロー 6. 7, 2 ' , 3 イン ドロモルヒナン、 1 7—シクロプロピルメ チルー 6, 7—ジデヒ ドロー 4, 5 α—エポキシ一 3—メ トキシ一 1 4 ーヒ ド 口キシー 1 ' . 7 ' —テ トラメチレン一 6 —フルオロー 6, 7 , 2 ' , 3 ' - イ ン ドロモルヒナン、 1 7—ァリル一 6, 7—ジデヒ ドロー 4. 5 α—エポキシ 一 3—メ トキシ一 1 4 /9ーヒ ドロキシ一 1 -， 7 ' ーテ トラメチレン一 6 -—フ ルオロー 6, 7. 2 ' , 3 '—イ ン ドロモルヒナン、 1 7—シクロプロピルメチ ルー 6. 7—ジデヒ ドロ一 4, 5 α—エポキシ一 3, 14 yS—ジメ トキシー 1 7 ' —テ 卜ラメチレン一 6 '—フルオロー 6. 7, 2 ' , 3 '—イン ドロモルヒ ナン、 1 7 -ァリルー 6, 7—ジデヒ ドロ一 4, 5 α—エポキシ一 3, 1 4 ^ - ジメ トキシ一 1 ' , テ トラメチレン一 6 '—フルオロー 6， 7 , 2 ' , 3 ' 一イ ン ドロモルヒナン、
1 7—シクロプロビルメチルー 6. 7—ジデヒ ドロー 4, 5 α—エポキシ一 3, 1 4 /S—ジヒ ドロキシ一 1 7 -—テ トラメチレン一 4 -一クロ口一 6, 7, 2 ' . 3 '—イン ドロモルヒナン、 1 7—ァリル一 6, 7—ジデヒ ドロー 4. 5 α—エポキシ一 3, 1 4 9—ジヒ ドロキシ一 1 ' , 7 ' —テ トラメチレン一 4 — 一クロロー 6, 7, 2 ' , 3 ' ―イン ドロモルヒナン、 1 7—シクロプロピルメ チル一 6， 7—ジデヒ ドロー 4, 5 α—エポキシ一 3—ヒ ドロキシー 14 /3—メ トキシー 1 ' , 7 '—テ 卜ラメチレン一 4 ' —クロロー 6, 7， 2 ' , 3 '—ィ ンドロモルヒナン、 1 7—ァリル一 6, 7—ジデヒ ドロー 4, 5 α—エポキシ一 3—ヒ ドロキシ一 1 4 —メ トキシー 1 - , 7 ' —テトラメチレン一 4 " —クロ ロ ー 6, 7， 2 ' , 3 ' —イ ン ドロモルヒナン、 1 7—シク ロプロ ピルメ チル一
6, 7—ジデヒ ドロー 4, 5 α—エポキシ一 3—メ トキシー 14 /3— ヒ ドロキシ - 1 ' , 7 ' —テ トラ メ チレン一 4 ' 一ク ロロー 6, 7, 2 ' , 3 ' —イ ン ドロ モルヒナン、 1 7—ァ リ ル一 6, 7—ジデヒ ドロー 4, 5 α—エポキシ一 3—メ トキシー — ヒ ドロキシー 1 ' . 7 - —テ 卜ラメチレン一 4 '一クロ口一 6，
7, 2 ' , 3 - —イ ン ドロモルヒナン、 1 7—シク ロプロ ピルメ チルー 6, 7 - ジデヒ ドロー 4， 5 α—エポキシ一 3, 1 4 S— ジメ トキシー 1 ' , ァ - ーテ 卜 ラ メチレン一 4 ' —ク ロ口一 6, 7, 2 ' , 3 - —イ ン ドロモルヒナン、 1 7— ァ リル一 6. 7— ジデヒ ドロー 4, 5 α—エポキシ一 3, 1 4 ^8— ジメ トキシー 1 ' , 7 ' —テ トラ メチレン一 4 ' —ク ロロー 6, 7, 2 ' , 3 ' —イ ン ドロモ ノレヒナ ン、
1 7—シク ロプロ ピルメ チルー 6, 7—ジデヒ ドロー 4, 5 α—エポキシ一 3, 1 4 3— ジヒ ドロキシ一 1 ' , 7 ' —テ トラメ チレン一 5 —ク ロロー 6, 7,
2 ' , 3 ' ―イ ン ドロモルヒナン、 1 7—ァ リル一 6， 7—ジデヒ ドロ _ 4， 5 α —エポキシ一 3, 1 4 /9— ジヒ ドロキン一 I - , 7 — —テ 卜ラメ チレン一 5 - 一クロロー 6， 7， 2 ' , 3 ' —イ ン ドロモルヒナン、 1 7—シク ロプロ ピルメ チルー 6, 7— ジデヒ ドロ一 4, 5 α—エポキシ一 3— ヒ ドロキシ一 1 4 /9—メ トキシー 1 ' , 7 - —テ トラ メ チレン一 5 ' —ク ロロー 6. 7. 2 ' , 3 - —ィ ン ドロモルヒナン、 1 7—ァ リルー 6, 7—ジデヒ ドロー 4, 5 α—エポキシ一
3— ヒ ドロキジ一 1 4 /9—メ 卜キシ _ 1 - , 7 - —テ 卜ラメ チレン一 5 ' —ク ロ ロー 6, 7, 2 ' . 3 ' —イ ン ドロモルヒナン、 1 7—シク ロプロ ピルメチルー
6, 7—ジデヒ ドロー 4. 5 α—エポキシ一 3—メ トキシ一 1 4 /9ー ヒ ドロキシ - 1 ' , 7 '—テ トラメ チレン一 5 - —ク ロロー 6, 7， 2 ' , 3 ' —イ ン ドロ モルヒナン、 1 7—ァ リル一 6, 7—ジデヒ ドロー 4, 5 α—エポキシ一 3— メ 卜キシ一 1 4 /6—ヒ ドロキシー 1 - , 7 ーテ トラメチレン一 5 ' —クロロー 6.
7. 2 ' , 3 - —イ ン ドロモルヒナン、 1 7—シク ロプロピルメ チルー 6, 7— ジデヒ ドロー 4, 5 α—エポキシ一 3, 1 4 /S—ジメ 卜キシー 1 ' , 7 - —テ ト ラメチレン一 5 ' —ク ロロー 6, 7, 2 ' , 3 ' —イ ン ドロモルヒナン、 1 7— ァ リルー 6, 7—ジデヒ ドロー 4, 5 α—エポキシ一 3, —ジメ 卜キジ一 1 ' , 7 ' —テ 卜ラ メ チ レン一 5 ' —クロロー 6, 7, 2 ' , 3 ' —イ ン ドロモ ノレヒナン、
1 7—シク ロプロ ピルメ チルー 6 , 7—ジデヒ ドロー 4. 5 α—エポキシ一 3, —ジヒ ドロキシー 1 ' , 7 '—テ トラメ チレン一 6 - —ク ロロー 6, 7. 2 ' , 3 '—イ ン ドロモルヒナン、 1 7—ァ リ ル一 6, 7—ジデヒ ドロー 4， 5 α —エポキシ一 3, 1 4 )8—ジヒ ドロキシー 1 ' , 7 - —テ トラメ チ レン一 6 ' 一ク ロロ ー 6, 7, 2 ' , 3 ' ―イ ン ドロモルヒナン、 1 7—シク ロプロ ピルメ チルー 6, 7—ジデヒ ドロ一 4, 5 α—エポキシ一 3—ヒ ドロキシー 1 4 /S—メ トキシー 1 '， 7 '—テ トラメチレン一 6 ' —ク ロロー 6, 7, 2 ' , 3 -—ィ ン ドロモルヒナン、 1 7—ァ リ ル一 6, 7—ジデヒ ドロ一 4, 5 α—エポキシ一 3—ヒ ドロキシー 1 4 /3—メ トキシー 1 - , 7 -—テ 卜ラ メ チレン一 6 - —ク ロ ロ ー 6, 7 , 2 ' , 3 - _イ ン ドロモルヒナン、 1 7—シク ロプロ ピルメ チルー
6, 7—ジデヒ ドロ一 4, 5 α—エポキシ一 3—メ トキシ一 1 4 ^ー ヒ ドロキシ - 1 ' . テ トラメ チレン一 6 ' —ク ロロー 6, 7 , 2 ' , 3 ' —イ ン ドロ モルヒナン、 1 7—ァリ ル一 6, 7—ジデヒ ドロー 4, 5 α—エポキシ一 3—メ トキシ一 1 4 ー ヒ ドロキシ一 1 ' , 7 ' ーテ トラメチレン一 6 '—クロロー 6,
7. 2 ' . 3 '—イ ン ドロモルヒナン、 1 7—シク ロプロ ピルメ チル一 6. 7— ジデヒ ドロー 4, 5 α—エポキシ一 3, 1 4 /9— ジメ トキシー 1 ' , 7 -—テ ト ラメ チレン一 6 '—ク ロロー 6, 7, 2 ' , 3 -—イ ン ドロモルヒナン、 1 7— ァ リルー 6， 7—ジデヒ ドロー 4， 5 α—エポキシ一 3, 1 4 —ジメ トキシー 1 ' , 7 ' —テ トラ メ チレン一 6 ' —ク ロロー 6, 7, 2 ' , 3 '—イ ン ドロモ レヒナン、
1 7—シク ロプロ ピルメ チルー 6， 7— ジデヒ ドロ一 4, 5 α—エポキシ一3, 1 4 /8—ジヒ ドロキシ一 1 ' . 7 '—テ トラメ チレン一 4 ' 一プロモー 6, 7, 2 3 '—イ ン ドロモルヒナン、 1 7—ァ リ ルー 6, 7—ジデヒ ドロー 4, 5 α—エポキシ一 3. 1 4 S—ジヒ ドロキシ一 1 ' . 7 ' —テ 卜ラメチレン一 4 ' ーブロモー 6, 7, 2 ' , 3 —イ ン ドロモルヒナン、 1 7—シクロプロ ピルメ チル一 6， 7 -ジデヒ ドロ一 4, 5 α -エポキシ一 3—ヒ ドロキシ一 1 4 ^ー メ 卜キシー 1 ' . 7 -—テ 卜ラ メチレン一 4 '一プロモー 6, 7. 2 ' , 3 '—ィ ン ドロモルヒナン、 1 7—ァリル一 6, 7—ジデヒ ドロー 4, 5 α—エポキシ一 3—ヒ ドロキシ一 1 4 /9ーメ 卜キシー 1 ' , 7 ' —テトラメチレン一 4 ' 一プロ モー 6. 7, 2 '， 3 ' —イン ドロモルヒナン、 1 7—シクロプロピルメチルー 6， 7—ジデヒ ドロー 4. 5 α—エポキシ一 3—メ トキシ一 1 4 /9ーヒ ドロキシ ー 1 ' , 7 ' —テ トラメチレン一 4 ' —ブロモ一 6. 7, 2 ' , 3 ' —イ ン ドロ モルヒナン、 1 7—ァリル一 6, 7—ジデヒ ドロ _ 4， 5 α—エポキシ一 3—メ トキシー 1 4 jS—ヒ ドロキシー 1 - , 7 ーテ 卜ラメチレン一 4 ' 一ブロモ一 6， 7, 2 ' , 3 ' —イン ドロモルヒナン、 1 7—シクロプロピルメチルー 6, 7— ジデヒ ドロー 4， 5 α—エポキシ一 3, 1 4 /S—ジメ トキシー 1 ' , 7 ' —テ 卜 ラメチレン一 4 ' 一プロモー 6, 7, 2 ' , 3 —イン ドロモルヒナン、 1 7— ァリル一 6. 7—ジデヒ ドロ一 4, 5 α—エポキシ一 3, 1 4 /9—ジメ 卜キシ一 1 ' , 7 - —テ トラメチレン一 4 * 一プロモー 6, 7, 2 ' , 3 —イ ン ドロモ ノレヒナン、
1 7—シクロプロピルメチルー 6, 7—ジデヒ ドロー 4, 5 α—エポキシ一 3. 1 4 3—ジヒ ドロキシー 1 ' , 7 - —テ 卜ラメチレン一 5 - —プロモー 6, 7.
2 ' , 3 ' —イ ン ドロモルヒナン、 1 7—ァリル一 6， 7—ジデヒ ドロー 4， 5 α—エポキシ一 3. —ジヒ ドロキシー 1 ' , 7 ' —テ 卜ラメチレン一 5 ' 一プロモー 6, 7, 2 ' , 3 —イン ドロモルヒナン、 1 7—シクロプロピルメ チルー 6， 7—ジデヒ ドロー 4. 5 α—エポキシ一 3—ヒ ドロキシー 1 4 /9ーメ トキシー 1 ' , 7 ' —テ 卜ラメチレン一 5 ' —プロモー 6, 7, 2 ' , 3 ' —ィ ン ドロモルヒナン、 1 7—ァリル一 6. 7—ジデヒ ドロー 4, 5 α—エポキシ一
3—ヒ ドロキジ一 1 4 —メ トキシー 1 - , 7 - —テトラメチレン一 5 - —プロ モー 6, 7 , 2 ' , 3 ' —イン ドロモルヒナン、 1 7—シクロプロピルメチルー
6, 7—ジデヒ ドロー 4, 5 α—エポキシ一 3—メ トキシー 1 4 一ヒ ドロキシ - 1 ' , 7 ' —テ 卜ラメチレン一 5 - —プロモー 6， 7 , 2 ' , 3 - —イン ドロ モルヒナン、 1 7—ァリル一 6, 7—ジデヒ ドロー 4, 5 α—エポキシ一 3—メ 卜キシー 1 4 /8—ヒ ドロキシー 1 - , 7 - —テトラメチレン一 5 '—ブロモ一 6,
7, 2 ' . 3 ' —イン ドロモルヒナン、 1 アーシクロプロピルメチルー 6, 7— ジデヒ ドロー 4, 5 α—エポキシ一 3, 1 4 ;9—ジメ トキシー I , 7 — —テ ト ラ メチレン一 5 ' —プロモー 6, 7 , 2 ' , 3 - —イ ン ドロ乇ルヒナン、 1 7— ァ リルー 6, 7—ジデヒ ドロー 4, 5 α—エポキシ一 3, 1 4 /9—ジメ 卜キシー 1 ' . 7 - —テ 卜ラ メ チ レン一 5 - —プロモー 6. 7. 2 ' , 3 ' —イ ン ドロモ ノレヒナン、
1 7—シク ロプロ ピルメ チルー 6, 7—ジデヒ ドロ一 4, 5 α—エポキシ一 3. 1 4 /3—ジヒ ドロキシー 1 ' , 7 —テ トラメ チレ ン一 6 —プロモー 6. 7. 2 ' . 3 - —イ ン ドロモルヒナン、 1 7—ァ リ ル一 6, 7—ジデヒ ドロー 4, 5 α—エポキシ一 3. 1 4 /3—ジヒ ドロキン一 I - . 7 ' —テ トラ メ チレン一 6 - 一プロモー 6, 7 , 2 ' , 3 ' —イ ン ドロモルヒナン、 1 7—シク ロプロ ビルメ チルー 6， 7—ジデヒ ドロ一 4, 5 α—エポキシ一 3—ヒ ドロキシー 1 4 —メ トキシー 1 ' , 7 ' —テ トラ メチ レン一 6 — —プロモー 6, 7, 2 ' , 3 ' —ィ ン ドロモルヒナン、 1 7—ァ リル一 6, 7—ジデヒ ドロー 4， 5 α—エポキシ一 3—ヒ ドロキシー 1 4 /9ーメ 卜キシ一 1 7 - —テ ト ラ メチレン一 6 - —プロ モー 6, 7 , 2 ' , 3 — —イ ン ドロモルヒナン、 1 7—シク ロプロ ピルメ チルー
6. 7—ジデヒ ドロ一 4, 5 α—エポキシ一 3—メ 卜キシー 1 4 ー ヒ ドロキシ - 1 ' . 7 ' —テ トラメ チレン一 6 ' —ブロモ一 6, 7 , 2 ' , 3 ' —イ ン ドロ モルヒナン、 1 7—ァ リル一 6. 7—ジデヒ ドロー 4, 5 α—エポキシ一 3—メ トキシー 1 4 9—ヒ ドロキシー 1 - , 7 ' ーテ 卜ラメチレン一 6 - —ブロモ一 6.
7 , 2 ' , 3 ' —イ ン ドロモルヒナン、 1 7—シク ロプロピルメ チルー 6, 7— ジデヒ ドロー 4, 5 α—エポキシ一 3， 1 4 3—ジメ トキシー I - , 7 - —テ 卜 ラメ チレン一 6 ' —ブロ乇一 6, 7, 2 ' , 3 - —イ ン ドロモルヒナン、 1 7— ァ リルー 6: 7—ジデヒ ドロー 4, 5 α—エポキシ一 3, 1 4 ージメ 卜キシー 1 ' , 7 ' —テ トラ メチレン一 6 ' —プロモー 6, 7, 2 ' , 3 ' —イ ン ドロモ ルヒナン、
1 7—シク ロプロ ピルメ チルー 6, 7— ジデヒ ドロー 4, 5 α—エポキシ一 3, 1 4 /9ージヒ ドロキシー 1 ' , 7 - -テ トラ メ チレン一 4 - —メ チルー 6, 7 , 2 ' . 3 ' —イ ン ドロモルヒナン、 1 7—ァ リル一 6, 7—ジデヒ ドロ一 4, 5 α—エポキシ一 3, 1 4 /5—ジヒ ドロキシー 1 ' , 7 ' —テ トラメ チレン一 4 ' 一メチル一 6， 7 , 2 ' , 3 —イ ン ドロモルヒナン、 1 7—シク ロプロ ピルメ チルー 6, 7—ジデヒ ドロー 4, 5 α—エポキシ一 3—ヒ ドロキシー 1 4 /S—メ トキシー 1 ' . 7 ' —テ トラ メチレン一 4 ' ー メチルー 6. 7, 2 ' . 3 ' —ィ ン ドロモルヒナン、 1 7—ァリルー 6, 7—ジデヒ ドロー 4， 5 α—エポキシ一 3—ヒ ドロキシー 1 4 /S—メ トキシー 1 - , 7 ' —テ トラメ チレン一 4 - ーメ チ ルー 6, 7， 2 ' , 3 ' —イ ン ドロモルヒナン、 1 7—シク ロプロ ピルメ チル一
6, 7—ジデヒ ドロー 4. 5 α—エポキシ一 3—メ トキシー 14 8—ヒ ドロキシ - 1 ' , 7 ' —テ トラメ チレン一 4 ' 一メ チル一 6, 7, 2 ' , 3 ' —イ ン ドロ モルヒナン、 1 7—ァ リ ル一 6, 7—ジデヒ ドロー 4, 5 α—エポキシ一 3—メ トキシー 1 4 ー ヒ ドロキシ一 1 7 ' —テ 卜ラメチレン一 4 '—メチルー 6,
7. 2 ' , 3 ' —イ ン ドロモルヒナン、 1 7—シク ロプロピルメ チルー 6, 7 - ジデヒ ドロー 4， 5 α—エポキシ一 3, 1 4 ー ジメ トキシー 1 7 - —テ ト ラ メ チレン一 4 ' ーメチルー 6, 7， 2 ' , 3 ' —イ ン ドロモルヒナン、 1 7— ァ リ ルー 6, 7—ジデヒ ドロー 4, 5 α—エポキシ一 3, 1 4 /9—ジメ トキシ一 1 ' , 7 — —テ トラメチレン一 4 ' 一メチル一 6, 7. 2 ' , 3 - —イ ン ドロモ ノレヒナン、
1 7—シク ロプロピルメ チルー 6， 7—ジデヒ ドロー 4, 5 α—エポキシ一 3, 14 /9—ジヒ ドロキシー 1 ' , 7 ' —テ 卜ラ メ チレン一 5 - —メチルー 6, 7 , 2 ' , 3 ' —イ ン ドロモルヒナン、 1 7—ァリ ルー 6. 7—ジデヒ ドロ一 4， 5 α—エポキシ一 3, 1 4 jS—ジヒ ドロキシ一 1 ' , 7 ' —テ トラ メチレン一 5 - ーメチルー 6, 7, 2 ' , 3 — —イ ン ドロモルヒナン、 1 7—シク ロプロ ピルメ チルー 6, 7—ジデヒ ドロー 4, 5 a—エポキシ一 3—ヒ ドロキシー 1 4 /3— メ トキシー 1 7 ' —テ トラ メチレン一 5 ' —メ チルー 6, 7 , 2 ' , 3 ' —ィ ン ドロモルヒナン、 1 7—ァ リル一 6, 7—ジデヒ ドロー 4, 5 α—エポキシ一 3—ヒ ドロキシ一 1 4 S—メ トキシ一 1 ' . 7 - —テ トラ メチレン一 5 - —メ チ ルー 6. 7 , 2 ' , 3 —イ ン ドロモルヒナン、 1 7—シク ロプロ ピルメ チルー 6, 7—ジデヒ ドロー 4, 5 α—エポキシ一 3—メ トキシー 1 4 S—ヒ ドロキシ - 1 ' , 7 ' —テ トラメ チレン一 5 - —メチルー 6, 7, 2 ' . 3 ' —イ ン ドロ モルヒナン、 1 7—ァ リ ル一 6， 7—ジデヒ ドロー 4, 5 α—エポキシ一 3—メ トキシー 1 4 /9—ヒ ドロキシー 1 - , Ί ' ーテ トラメチレン一 5 ' —メチルー 6, 7, 2 ' , 3 '—イ ン ドロモルヒナン、 1 7—シク ロプロ ピルメ チルー 6, 7— ジデヒ ドロー 4, 5 α—エポキシ一 3, 1 4 ージメ 卜キシー 1 ' , 7 '—テ ト ラメチレン一 5 '—メ チルー 6, 7, 2 ' . 3 '—イ ン ドロモルヒナン、 1 7— ァ リ ルー 6, 7—ジデヒ ドロー 4, 5 α—エポキシ一 3， 1 4 ージメ トキシ一 1 ' , 7 ' —テ 卜ラ メ チレン一 5 '—メチルー 6, 7， 2 ' , 3 ' —イ ン ドロモ ノレヒナン、
1 7—シク ロプロ ピルメ チルー 6, 7—ジデヒ ドロー 4, 5 α—エポキシ一 3, 1 4 yS—ジヒ ドロキシー 1 ' , 7 ' —テ ト ラ メ チレ ン一 6 '—メ チル一 6, 7,
2 ' . 3 '—イ ン ドロモルヒナン、 1 7—ァ リル一 6, 7—ジデヒ ドロー 4, 5 α—エポキシ一 3, 1 4 /9—ジヒ ドロキシー 1 ' , 7 '—テ トラ メチレン一 6 ' ーメ チルー 6， 7, 2 ' , 3 '—イ ン ドロモルヒナン、 1 7—シク ロプロ ピルメ チルー 6， 7—ジデヒ ドロー 4, 5 α—エポキシ一 3—ヒ ドロキシー 1 4 9ー メ 卜キシー I - . 7 '—テ トラメチレン一 6 '—メチルー 6, 7, 2 " , 3 - —ィ ン ドロモルヒナン、 1 7—ァ リル一 6, 7—ジデヒ ドロー 4, 5 α—エポキシ一
3—ヒ ドロキシー 1 4 /8—メ トキシー 1 ' ' 7 —テ 卜ラメ チレン一 6 -—メ チ ルー 6， 7, 2 ' , 3 '—イ ン ドロモルヒナン、 1 7—シク ロプロ ピルメ チルー
6, 7—ジデヒ ドロー 4, 5 α—エポキシ一 3—メ 卜キシー 1 4 S—ヒ ドロキシ - 1 ' , 7 ' -テ トラ メチレン一 6 '—メ チルー 6, 7. 2 " , 3 —イ ン ドロ モルヒナン、 1 7—ァ リル一 6, 7—ジデヒ ドロー 4, 5 α—エポキシ一 3— メ トキシー 1 4 /S—ヒ ドロキシー 1 7 ' —テ 卜ラメチレン一 6 ' ーメチルー 6,
7, 2 ' , 3 '—イ ン ドロモルヒナン、 1 7—シク ロプロ ピルメ チルー 6, 7 - ジデヒ ドロ一 4. 5 α—エポキシ一 3, 1 4 /9—ジメ トキシー I - . 7 ——テ 卜 ラメチレン一 6 -—メ チル一 6, 7, 2 ' , 3 ' —イ ン ドロモルヒナン、 1 7— ァ リルー 6, 7—ジデヒ ドロー 4, 5 α—エポキシ一 3, 1 4 ^—ジメ 卜キシー 1 ' , 7 ' —テ トラ メ チレン一 6 ' — メチルー 6, 7, 2 ' . イ ン ドロモ ノレヒナン、
1 7—シク ロプロ ピルメ チルー 6, 7—ジデヒ ドロ一 4, 5 α—エポキシ一 3, 14 ージヒ ドロキジ一 I - , 7 ' —テ トラメチレン一 4 ーメ 卜キシー 6, 7, 2 ' , 3 ' —イ ン ドロモルヒナン、 1 7—ァ リルー 6, 7—ジデヒ ドロー 4, 5 α—エポキシ一 3, — ジヒ ドロキシー 1 7 - —テ トラメチレン一 4 ' ーメ トキシ一 6, 7, 2 ' , 3 - _イ ン ドロモルヒナン、 1 7—シク ロプロ ピル メ チルー 6, 7—ジデヒ ドロー 4. 5 α—エポキシ一 3—ヒ ドロキシー 1 4 一 メ トキシー 1 ' , 7 ' —テ トラ メ チレン一 4 ' ーメ トキシー 6, 7, 2 ' , 3 ' 一イ ン ドロモルヒナン、 1 7—ァ リル一 6, 7—ジデヒ ドロー 4， 5 α—ェポキ シー 3— ヒ ドロキシー 1 4 jS—メ トキシー 1 - , 7 — —テ トラメチレン一 4 - — メ トキシー 6, 7. 2 ' , 3 ' —イ ン ドロモルヒナン、 1 7—シク ロプロ ピルメ チルー 6, 7—ジデヒ ドロ一 4, 5 α—エポキシ一 3—メ トキシ一 1 4 — ヒ ド 口キシー 1 ' , 7 ' —テ トラメチレン一 4 ' ーメ 卜キシー 6, 7, 2 ' , 3 ' - イ ン ドロモルヒナン、 1 7—ァ リ ル一 6, 7— ジデヒ ドロー 4， 5 α—エポキシ — 3— メ トキシ一 1 4 S—ヒ ドロキシー 1 - . 7 - —テ トラメチレン一 4 - ー メ 卜キシー 6, 7 , 2 ' , 3 ' —イ ン ドロモルヒナン、 1 7— シク ロプロ ピルメ チ ルー 6， 7—ジデヒ ドロー 4, 5 α—エポキシ一 3, 14 ージメ トキシ一 1 ', 7 —テ トラメチレン一 4 ' ーメ トキシ一 6, 7, 2 ' , 3 - —イ ン ドロモルヒ ナン、 1 7—ァ リル _ 6， 7 _ジデヒ ドロ一 4， 5 α—エポキシ一 3, 1 4 /9- ジメ トキシ一 1 '， 7 ' —テ トラメチレン一 4 ' ーメ トキシー 6, 7, 2 ' . 3 ' 一イ ン ドロモルヒナン、
1 7—シク ロプロ ピルメ チルー 6, 7—ジデヒ ドロー 4. 5 α—エポキシ一 3, 1 4 9ージヒ ドロキシー 1 '， 7 — —テ トラ メチレン一 5 - —メ トキシー 6, 7, 2 ' , 3 ' —イ ン ドロモルヒナン、 1 7—ァリル一 6, 7— ジデヒ ドロー 4, 5 α—エポキシ一 3, 1 4 yS—ジヒ ドロキシ 7 ' —テ 卜ラメ チレン一 5 ' ーメ トキシー 6， 7， 2 ' , 3 ' —イ ン ドロモルヒナン、 1 7— シク ロプロ ピル メ チルー 6, 7— ジデヒ ドロー 4. 5 α—エポキシ一 3— ヒ ドロキシ一 1 4 /9一 メ トキシー 1 ' , 7 ' —テ トラメチレン一 5 ' —メ トキシー 6, 7, 2 " . 3 ' 一イ ン ドロモルヒナン、 1 7—ァ リル一 6, 7—ジデヒ ドロー 4, 5 α—ェポキ シー 3— ヒ ドロキシ一 1 4 /9—メ トキシー 1 - , 7 - ーテ 卜ラメ チレン一 5 - — メ 卜キシ一 6， 7, 2 ' , 3 ' —イ ン ドロモルヒナン、 1 7—シク ロプロ ピルメ チルー 6, 7—ジデヒ ドロー 4, 5 α—エポキシ一 3— メ トキシー 1 4 yS—ヒ ド 口キシー 1 ' , 7 ' —テ トラ メチレン一 5 - —メ トキシー 6, 7, 2 ' , 3 ' - イ ン ドロモルヒナン、 1 7—ァリ ル一 6, 7—ジデヒ ドロー 4, 5 α—エポキシ — 3—メ トキシー 1 4 ーヒ ドロキシ一 1 7 —ーテ トラ メ チレン一 5 ' - メ トキシー 6, 7. 2 ' , 3 -—イ ン ドロモルヒナン、 1 7—シク ロプロ ピルメ チ ル一 6, 7—ジデヒ ドロー 4, 5 α—エポキシ一 3, 14 8 -ジメ トキシー 1 7 —テ トラメ チレン一 5 - —メ トキシー 6, 7, 2 ' , 3 -—イ ン ドロモルヒ ナン、 1 7—ァ リ ル一 6, 7—ジデヒ ドロー 4, 5 α—エポキシ一 3， 1 4 β- ジメ トキシ一 1 ' , 7 - —テ トラメ チレン一 5 -—メ トキシー 6, 7, 2 ' , 3 -一イ ン ドロモルヒナン、
1 7—シク ロプロ ピルメ チルー 6, 7—ジデヒ ドロー 4, 5 α—エポキシ一 3, 1 4 ージヒ ドロキシ一 1 '， 7 -—テ トラメチレン一 6 '—メ トキシー 6, 7, 2 ' . 3 '—イ ン ドロモルヒナン、 1 7—ァ リ ル一 6, 7—ジデヒ ドロー 4, 5 α —エポキシ一 3. 1 4 9—ジヒ ドロキシー 1 ' , 7 - —テ トラ メチ レン一 6 - ー メ トキシー 6, 7, 2 ' . 3 ' —イ ン ドロモルヒナン、 1 7—シク ロプロ ピル メ チルー 6, 7—ジデヒ ドロー 4, 5 α—エポキシ一 3—ヒ ドロキシー 1 4 — メ トキシー 1 ' , 7 '—テ トラメチレン一 6 '—メ トキシー 6, 7, 2 ' . 3 ' 一イ ン ドロモルヒナン、 1 7—ァ リ ル一 6, 7—ジデヒ ドロー 4, 5 α—ェポキ シー 3—ヒ ドロキシー 1 4 /8—メ 卜キシー 1 ' , 7 ——テ 卜ラメ チレン一 6 - — メ トキシー 6, 7. 2 ' . 3 —イ ン ドロモルヒナン、 1 7—シク ロプロ ピルメ チル一 6, 7—ジデヒ ドロ一 4， 5 α—エポキシ一 3—メ トキシー 1 4 9— ヒ ド 口キシ一 1 ' . 7 '—テ トラメ チ レン一 6 ' —メ トキシ一 6, 7 , 2 ' , 3 ' - イ ン ドロモルヒナン、 1 7—ァ リ ル一 6, 7—ジデヒ ドロー 4, 5 α—エポキシ 一 3—メ トキシ一 1 4 )8—ヒ ドロキシー 1 ' , 7 ーテ トラ メチレン一 6 -—メ トキシー 6, 7, 2 ' , 3 ' —イ ン ドロモルヒナン、 1 7—シク ロプロ ピルメ チ ル一 6, 7—ジデヒ ドロー 4， 5 α -エポキシ一 3. 14 9—ジメ トキシ一 1 - , 7 '—テ 卜ラ メ チレン一 6 '—メ トキシー 6, 7， 2 ' , 3 ' —イ ン ドロモルヒ ナン、 1 7—ァ リル一 6， 7—ジデヒ ドロー 4, 5 α—エポキシ一 3， 1 4 S - ジメ トキシ一 1 ' , 7 '—テ 卜ラ メ チレン一 6 ' —メ トキシー 6, 7, 2 ' . 3 '一イ ン ドロモルヒナン、
1 7—シク ロプロ ピルメ チルー 6, 7—ジデヒ ドロー 4, 5 α—エポキシ一 3, 1 4 ^ージヒ ドロキジ一 1 7 ' —テ トラメチレン一 4 - —ニ トロ一 6, 7 , 2 ' , 3 ' —イ ンドロモルヒナン、 1 7—ァリル一 6, 7—ジデヒ ドロー 4. 5 α—エポキシ一 3, 1 4 /9—ジヒ ドロキシー 1 -， 7 テ トラメチレン一 4 ' 一二トロー 6. 7， 2 ' , 3 —イン ドロモルヒナン、 1 7—シクロプロピルメ チルー 6, 7—ジデヒ ドロー 4. 5 α—エポキシ一 3—ヒ ドロキシ一 1 4 ーメ トキシ一 1 ' , 7 — —テ トラメチレン一 4 ' 一二卜ロー 6, 7, 2 ' , 3 ' —ィ ン ドロモルヒナン、 1 7—ァリル一 6, 7—ジデヒ ドロー 4, 5 α—エポキシ一 3—ヒ ドロキシー 1 4 /9ーメ トキシー 1 '， 7 - —テ 卜ラメチレン一 4 ' 一二 卜 口一 6, 7, 2 ' , 3 ' —イン ドロモルヒナン、 1 7—シクロプロピルメチルー
6, 7—ジデヒ ドロー 4. 5 α—エポキシ一 3—メ トキシ一 14 /8—ヒ ドロキシ - 1 ' , 7 ' —テ 卜ラメチレン一 4 ' —ニ トロ一 6， 7 , 2 ' , 3 ' —イン ドロ モルヒナン、 1 7—ァリル一 6, 7—ジデヒ ドロー 4, 5 α—エポキシー 3—メ トキシー 1 4 /9—ヒ ドロキシ一 1 - , 7 ' —テ トラメチレン一 4 - 一二トロー 6,
7, 2 ' , 3 ' —イン ドロモルヒナン、 1 7—シクロプロピルメチルー 6， 7 - ジデヒ ドロー 4, 5 α—エポキシ一 3, 1 4 ージメ 卜キシ一 1 ' . 7 ' —テ ト ラメチレン一 4 ' —ニトロ一 6, 7, 2 ' , 3 —イン ドロモルヒナン、 1 7— ァリルー 6, 7—ジデヒ ドロー 4, 5 α—エポキシ一 3, 1 4 —ジメ トキシ一 1 ' , 7 ' —テ トラメチレン一 4 ' 一二トロー 6, 7, 2 ' , 3 '—イン ドロモ ルヒナン、
1 7—シクロプロピルメチルー 6， 7—ジデヒ ドロー 4, 5 α—エポキシ一 3, 14 /8—ジヒ ドロキシー 1 ' , 7 - —テトラメチレン一 5 - —二トロー 6， 7, 2 ' . 3 ' —イ ン ドロモルヒナン、 1 7—ァリル一 6. 7—ジデヒ ドロー 4, 5 α—エポキシ一 3， 1 4 /3—ジヒ ドロキン一 1 , 7 —テ 卜ラメチレン一 5 ' 一二トロー 6， 7, 2 ' . 3 — —イン ドロモルヒナン、 1 7—シクロプロピルメ チルー 6, 7—ジデヒ ドロー 4, 5 α—エポキシ一 3—ヒ ドロキシー 1 4 ーメ トキシー I -， 7 - -テ トラメチレン一 5 - —二 トロー 6, 7, 2 ' , 3 - —ィ ン ドロモルヒナン、 1 7—ァリル一 6, 7—ジデヒ ドロー 4, 5 α—エポキシ一 3—ヒ ドロキジ一 1 4 /3—メ トキシー 1 7 - —テトラメチレン一 5 - —二 ト 口一 6, 7, 2 ' . 3 —イン ドロモルヒナン、 1 7—シクロプロビルメチルー 6, 7—ジデヒ ドロ一 4, 5 α—エポキシ一 3—メ トキシー 1 4 ーヒ ドロキシ 7 - -テトラメチレン一 5 ' —二 トロ一 6, 7, 2 ' , 3 ' —イ ン ドロ モルヒナン、 1 7—ァリル一 6, 7—ジデヒ ドロー 4, 5 α—エポキシ一 3—メ トキシー 1 4 ーヒ ドロキシー 1 - , 7 ' —テトラメチレン一 5 '—二トロ一 6, 7 , 2 ' , 3 — —イ ン ドロモルヒナン、 1 7—シクロプロピルメチルー 6, 7— ジデヒ ドロー 4, 5 α -エポキシ一 3, 1 4 /9—ジメ トキシー 1 ' , 7 — —テ 卜 ラメチレン一 5 ' —ニトロ一 6， 7, 2 ' , 3 ' —イン ドロモルヒナン、 1 7— ァリルー 6, 7—ジデヒ ドロー 4, 5 α—エポキシ一 3, 1 4 ージメ トキシ一 1 ' . 7 ' —テ トラメチレン一 5 - —二トロ一 6. 7. 2 ' , 3 ' —イン ドロモ ルヒナン、 1 7—シクロプロピルメチルー 6, 7—ジデヒ ドロー 4, 5 α—ェポ キン一 3, 1 4 ージヒ ドロキシ一 1 ' , 7 ' —テ 卜ラメチレン一 6 — —二トロ 一 6, 7. 2 ' . 3 ' —イン ドロモルヒナン、 1 7—ァリル一 6， 7—ジデヒ ド 口一 4, 5 α—エポキシ一 3, 1 4 /9—ジヒ ドロキシー 1 ' , 7 ' —テ 卜ラメチ レン一 6 ' —二トロ一 6, 7. 2 ' , 3 ' —イ ン ドロモルヒナン、 1 7—シクロ プロビルメチルー 6， 7—ジデヒ ドロー 4, 5 α—エポキシ一 3—ヒ ドロキシー 1 4 9ーメ 卜キシー 1 ' , 7 - —テトラメチレン一 6 '—二ト 6, 7, 2 ', 3 ' —イン ドロモルヒナン、 1 7—ァリル一 6, 7—ジデヒ ドロ一 4. 5 α—ェ ポキシ一 3—ヒ ドロキシー 1 4 9ーメ トキシー 1 -， 7 - —テ トラメチレン一 6 ' 一二 トロー 6, 7. 2 ' , 3 ' —イン ドロモルヒナン、 1 7—シクロプロビル メチル一 6, 7—ジデヒ ドロー 4， 5 α—エポキシ一 3—メ トキシー 1 4 /9ーヒ ドロキシー 1 ' , 7 ' —テトラメチレン一 6 — —二 卜ロー 6, 7, 2 ' , 3 ' - イン ドロモルヒナン、 1 7—ァリル一 6, 7—ジデヒ ド α— 4. 5 α—エポキシ 一 3—メ トキシー 1 4 S—ヒ ドロキシ一 1 ' , 7 - —テ トラメチレン一 6 - —二 トロー 6， 7, 2 ' , 3 ' —イン ドロモルヒナン、 1 7—シクロプロピルメチル 一 6, 7 -ジデヒ ドロ一 4, 5 α -エポキシ一 3, 1 4 3—ジメ トキシ一 1 7 - —テ トラメチレン一 6 —二 トロー 6, 7, 2 ' . 3 —イン ドロモルヒナ ン、 1 7—ァリル一 6, 7—ジデヒ ドロー 4, 5 α—エポキシ一 3， 1 4 ージ メ トキシ一 1 ' , 7 ' -テ トラメチレン一 6 ' —二 トロ一 6, 7. 2 " , 3 ' - ィン ドロモルヒナン、 6, 7—ジデヒ ドロー 4, 5 α—エポキシ一 3, 1 4 /9—ジヒ ドロキシ一 I - , 7 ' —エチレン一 6, 7, 2 ' . 3 ' —イ ン ドロモルヒナン、 17—メチルー 6, 7—ジデヒ ドロー 4, 5 α—エポキシ一 3, 1 4 /3—ジヒ ドロキシー I -， 7 ' 一エチレン一 6. 7 , 2 ' , 3 ' —イン ドロモルヒナン、 1 7—シクロブチルメ チル一 6, 7—ジデヒ ドロ一 4， 5 α—エポキシ一 3, 1 4 ージヒ ドロキシー 1 " , 7 - —エチレン一 6, 7， 2 ' , 3 - —イン ドロモルヒナン、 1 7— (3 ーブテニル） 一 6， 7—ジデヒ ドロー 4. 5 α—エポキシ一 3， 1 4 /8—ジヒ ド 口キシー I -， 7 ' —エチレン一 6, 7. 2 ' . 3 ' —イン ドロモルヒナン、 1 7—フエネチノレ一 6. 7—ジデヒ ドロー 4. 5 α—エポキシ一 3. 1 4 S—ジヒ ドロキシー 1 ' , 7 - —エチレン一 6， 7， 2 ' , 3 - —イン ドロモルヒナン、 1 7—べンジルー 6. 7—ジデヒ ドロー 4, 5 α—エポキシ一 3, 1 4 /9—ジヒ ドロキシー I - , 7 ' —エチレン一 6, 7, 2 '， 3 - —イン ドロモルヒナン、 1 7—プチルー 6, 7—ジデヒ ドロー 4. 5 α—エポキシ一 3. 1 4 /9—ジヒ ド 口キシー 1 ' , 7 ' —エチレン一 6, 7, 2 ' . 3 ' —イン ドロモルヒナン、 1 7— (フラン一 2—ィルメチル） 一 6, 7—ジデヒ ドロー 4， 5 α—エポキシ一 3. 1 4 S—ジヒ ドロキシー 1 ' , 7 ' —エチレン一 6, 7, 2 ' , 3 ' —イン ドロモルヒナン、 1 7—シンナミルー 6, 7 _ジデヒ ドロー 4， 5 α—エポキシ 一 3， 1 4 /3—ジヒ ドロキシー 1 ' , 7 ' —エチレン一 6, 7, 2 ' , 3 ' —ィ ン ドロモルヒナン、 1 7—シクロへキシルメチルー 6, 7—ジデヒ ドロー 4, 5 α—エポキシ一 3, 1 4 9—ジヒ ドロキシー 1 エチレン一 6, 7, 2
- , 3 —イン ドロモルヒナン、 1 7— （チオフヱンー 2—ィルェチル） _ 6， 7—ジデヒ ドロー 4， 5 α—エポキシ一 3, 1 4 /S—ジヒ ドロキシー 1 ' , - 一エチレン一 6, 7, 2 ' , 3 ' —イン ドロモルヒナン、 1 7—プレニルー 6, 7—ジデヒ ドロー 4, 5 α—エポキシ一 3, 1 4 /S—ジヒ ドロキシ一 1 ' , 7 一 一エチレン一 6, 7, 2 ' , 3 —イン ドロモルヒナン、
6, 7—ジデヒ ドロー 4, 5 α—エポキシ一 3—ヒ ドロキシ一 1 4 β—メ 卜キシ - 1 ' . 7 - —エチレン一 6, 7, 2 ' . 3 - —イン ドロモルヒナン、 1 7—メ チルー 6， 7—ジデヒ ドロー 4, 5 α—エポキシ一 3—ヒ ドロキシー 14 /8—メ トキシ一 1 7 ' —エチレン一 6, 7, 2 ' . 3 '—イン ドロモルヒナン、 1 7—シクロプチルメチルー 6, 7—ジデヒ ドロ一 4, 5 α—エポキシ一 3—ヒ ド 口キシ一 1 4 9ーメ トキシー 1 '， 7 ' —エチレン一 6, 7， 2 ' , 3 ' —イ ン ドロモルヒナン、 1 7— （3—ブテニル） 一 6, 7—ジデヒ ドロー 4, 5 a—ェ ポキシ一 3—ヒ ドロキシ一 1 4 /9ーメ トキシ一 I - , 7 -—エチレン一 6, 7, 2 ' , 3 イ ン ドロモルヒナン、 1 7一フエネチルー 6, 7—ジデヒ ドロ一 4, 5 α—エポキシ一 3—ヒ ドロキシー 1 4 /9ーメ トキシ一 1 - , 7 '一エチレン一
6, 7 , 2 ' , 3 - —イ ン ドロモルヒナン、 1 7—べンジルー 6, 7—ジデヒ ド 口一 4, 5 α—エポキシ一 3—ヒ ドロキシ一 —メ トキシー 1 ' , η —ェ チレン一 6. 7. 2 ' , 3 '—イ ンドロモルヒナン、 1 7—プチルー 6, 7—ジ デヒ ドロー 4. 5 α—エポキシ一 3—ヒ ドロキジ一 1 4 5—メ トキシー 1 ' , 7 - 一エチレン一 6， 7, 2 ' , 3 ' —イ ン ドロモルヒナン、 1 7— (フラン一 2 一ィルメチル） 一 6, 7—ジデヒ ドロー 4， 5 α—エポキシ一 3—ヒ ドロキシ一 1 4 —メ トキシ一 1 ' , 7 '—エチレン一 6. 7, 2 ' , 3 — —イ ン ドロモル ヒナン、 1 7 -シンナミルー 6, 7—ジデヒ ドロー 4, 5 α—エポキシ一 3—ヒ ドロキシー 1 4 —メ トキシー 1 7 - —エチレン一 6, 7. 2 " , 3 ' —ィ ン ドロモルヒナン、 1 7 · "シクロへキシルメチル一 6, 7—ジデヒ ドロー 4, 5 α—エポキシ一 3—ヒ ドロキシー 14；3—メ トキシー 1 Ί ' —エチレン一 6,
7. 2 ' . 3 ' —イン ドロモルヒナン、 1 7— （チォフエンー 2—ィルェチル） 一 6. 7—ジデヒ ドロー 4, 5 α—エポキシ一 3—ヒ ドロキシー 1 4 ーメ 卜キ シー I - , 7 '—エチレン一 6, 7, 2 ' , 3 ' —イン ドロモルヒナン、 1 7— プレニルー 6, 7—ジデヒ ドロ一 4, 5 α—エポキシ一 3—ヒ ドロキシ一 1 4 —メ 卜キシー 1 ' , 7 '—エチレン一 6, 7, 2 ', 3 '—インドロモルヒナン、
6. 7 -ジデヒ ドロー 4, 5 α—エポキシ一 3—メ トキシー 1 4 5—ヒ ドロキシ - 1 ' , 7 ' —エチレン一 6, 7 , 2 ' . 3 -—イ ン ドロモルヒナン、 1 7—メ チルー 6. 7—ジデヒ ドロ一 4, 5 α—エポキシ一 3 -メ トキシ一 1 4 一ヒ ド 口キシー 1 ' , 7 -—エチレン一 6, 7 , 2 ' , 3 '—イン ドロモルヒナン、 1 7—シクロプチルメチルー 6. 7—ジデヒ ドロー 4， 5 α—エポキシ一 3—メ ト キシー 14 9—ヒ ドロキシ一 1 ' , 7 -—エチレン一 6, 7 , 2 ' , 3 ——イ ン ドロモルヒナン、 1 7— （3—ブテニル） 一 6 , 7—ジデヒ ドロー 4 , 5 α —ェ ポキシ一 3—メ トキシー 1 4 ーヒ ドロキシ一 1 ' , 7 ' —エチレン一 6 , 7, 2 ' , 3 —イン ドロモルヒナン、 1 7—フヱネチルー 6, 7—ジデヒ ドロー 4, 5 a—エポキシ一 3—メ 卜キシー 1 4 /3—ヒ ドロキシー 1 - , Ί ' —エチレン一 6， 7. 2 ■ . 3 ' —イン ドロモルヒナン、 1 7 -ベンジルー 6 , 7—ジデヒ ド ロー 4 , 5 α—エポキシ一 3 -メ トキシ一 1 4 5—ヒ ドロキシー 1 ' , 7 - —ェ チレン一 6, 7 , 2 ' , 3 ' —インドロモルヒナン、 1 7—プチルー 6 , 7—ジ デヒ ドロ一 4 , 5 α—エポキシ一 3—メ トキシー 1 4 ーヒ ドロキシ一 1 ' , 7 ' 一エチレン一 6， 7, 2 ' . 3 ' —イ ン ドロモルヒナン、 1 7— （フラン一 2 一ィルメチル） 一 6, 7—ジデヒ ドロー 4， 5 α—エポキシ一 3—メ トキシ一 1 4 3—ヒ ドロキシー 1 ' , 7 ' —エチレン一 6， 7, 2 ' , 3 ' —イ ン ドロモル ヒナン、 1 7—シンナミ ルー 6， 7—ジデヒ ドロー 4 , 5 α—エポキシ一 3—メ トキシ一 1 4 β—ヒ ドロキシー 1 ' , 7 - —エチレン一 6, 7, 2 ' , 3 ' —ィ ン ドロモルヒナン、 1 7—シクロへキシルメチルー 6, 7—ジデヒ ドロー 4, 5 α—エポキシ一 3—メ トキシー 1 4 S—ヒ ドロキン一 1 ' , 7 '—エチレン一 6, 7. 2 ' , 3 ' —インドロモルヒナン、 1 7— （チォフェン一 2—ィルェチル） 一 6， 7—ジデヒ ドロー 4 , 5 α—エポキシ一 3—メ トキシー 1 4 ;9ーヒ ドロキ シー 1 ' , 7 ' —エチレン一 6， 7, 2 ' , 3 ' -イン ドロモルヒナン、 1 7 — プレニルー 6, 7—ジデヒ ドロー 4 , 5 α—エポキシ一 3—メ トキシー 1 4 S— ヒ ドロキシー 1 ' , 7 ' —エチレン一 6， 7, 2 ' , 3 ' —インドロモルヒナン、
6 , 7 -ジデヒ ドロー 4. 5 α —エポキシ一 3. 1 4 9—ジメ トキシー 1 - , 7 - —エチレン一 6, 7, 2 ' , 3 ' —イン ドロモルヒナン、 1 7—メチル一 6 , 7—ジデヒ ドロ一 4 , 5 α—エポキシ一 3 , 1 4 /9—ジメ 卜キシ一 1 ' , Ί ' — エチレン一 6， 7, 2 ' , 3 —イン ドロモルヒナン、 1 7—シクロプチルメチ ルー 6. 7—ジデヒ ドロ一 4. 5 α—エポキシ一 3, 1 4 3—ジメ トキシー 1 ' , 7 - —エチレン一 6 , 7 , 2 ' , 3 ' —イ ンドロモルヒナン、 1 7 — （3 —ブテ ニル） 一 6, 7—ジデヒ ドロー 4， 5 α—エポキシ一 3 , 1 4 —ジメ トキシー 1 ' , 7 ' —エチレン一 6, 7 , 2 ' , 3 ' ―イ ン ドロモルヒナン、 1 7—フエ ネチルー 6， 7—ジデヒ ドロー 4, 5 α—エポキシ一 3, 14 9—ジメ トキシー 1 ' , 7 '—エチレン一 6. 7, 2 ' , 3 —イン ドロモルヒナン、 1 7—ベン ジルー 6. 7—ジデヒ ドロー 4， 5 α—エポキシ一 3, 1 4 /9—ジメ トキシー 1 7 —エチレン一 6. 7, 2 ' , 3 ' —イン ドロモルヒナン、 1 7—ブチル - 6, 7—ジデヒ ドロー 4. 5 α—エポキシ一 3, 1 4 ージメ トキシー 1 ' . 7 ——エチレン一 6, 7 , 2 " , 3 ——イン ドロモルヒナン、 1 7— （フラン一 2—ィルメチル） 一 6, 7—ジデヒ ドロー 4, 5 α—エポキシ一 3, 1 4 ;9—ジ メ 卜キシー 1 '， 7 '—エチレン一 6, 7, 2 ' , 3 ' —イン ドロモルヒナン、 1 7—シンナミ ルー 6, 7—ジデヒ ドロー 4. 5 α—エポキシ一 3, 1 4 /9—ジ メ トキシー 1 7 '—エチレン一 6, 7 , 2 ' , 3 ' —インドロモルヒナン、 1 7—シクロへキシルメチルー 6, 7—ジデヒ ドロー 4, 5 α—エポキシ一3, 1 4 S—ジメ トキシー 1 —， 7 -—エチレン一 6, 7, 2 ' , 3 '—イン ドロモ ルヒナン、 1 7— （チォフェン一 2—ィルェチル） 一 6， 7—ジデヒ ドロー 4, 5 α—エポキシ一 3, 1 4 S—ジメ トキシー 7 ' —エチレン一 6, 7, 2 - , 3 '—イン ドロモルヒナン、 1 7—ブレニルー 6, 7—ジデヒ ドロー 4， 5 α—エポキシ一 3, 14 9—ジメ トキシー 1 ' , 7 '—エチレン一 6, 7， 2 3 ' —イ ン ドロモルヒナン、
6, 7—ジデヒ ドロ一 4， 5 α—エポキシ一 3， 1 4 —ジヒ ドロキン一 1 ' , 7 ' — 卜リメチレン一 6, 7 , 2 ' , 3 ' —イン ドロモルヒナン、 1 7—メチル — 6. 7—ジデヒ ドロ一 4, 5 α—エポキシ一 3, 14 S—ジヒドロキシー 1 ', 7 '—トリ メチレン一 6, 7 , 2 '， 3 '—イン ドロモルヒナン、 1 7—シクロ プチルメチルー 6， 7—ジデヒ ドロー 4, 5 α—エポキシ一 3, 1 4 /9—ジヒ ド 口キシー 1 ' . 7 ' — 卜 リ メチレン一 6， 7 , 2 ' , 3 -—インドロモルヒナン、 1 7— （3—ブテニル） 一 6, 7—ジデヒ ドロー 4. 5 α—エポキシ一 3. 1 4 ;8—ジヒ ドロキシー I - , 7 '—卜 リメチレン一 6， 7. 2 ' , 3 '—イ ン ドロ モルヒナン、 1 7—フエネチルー 6, 7—ジデヒ ドロ一 4, 5 α—エポキシ一 3, 1 4 ^9ージヒ ドロキシ一 1 ' , 7 -—トリ メチレン一 6, 7, 2 ' , 3 ' —イン ドロモルヒナン、 1 7—ベンジルー 6. 7—ジデヒ ド α— 4, 5 α—エポキシ一 3, 14 —ジヒ ドロキシー 1 ' , 7 '—卜 リ メチレン一 6, 7, 2 ' , 3 ' - イ ン ドロモルヒナン、 1 7—プチルー 6, 7—ジデヒ ドロ一 4 , 5 α—エポキシ 一 3 , 1 4 ；9—ジヒ ドロキシー 1 ' , 7 ' — 卜 リ メチレン一 6， 7 , 2 ' , 3 ' —イン ドロモルヒナン、 1 7 — (フラン一 2—ィルメチル） 一 6， 7—ジデヒ ド ロー 4 , 5 α—エポキシ一 3 , 1 4 /9—ジヒ ドロキン一 1 7 ' — ト リメチレ ンー 6, 7 , 2 ' , 3 ' —イン ドロモルヒナン、 1 7—シンナミルー 6, 7—ジ デヒ ドロー 4, 5 α—エポキシ一 3, 1 4 9—ジヒ ドロキシ一 1 ' , 7 ' — ト リ メチレン一 6, 7, 2 ' . 3 - —イン ドロモルヒナン、 1 7—シクロへキシルメ チルー 6, 7—ジデヒ ドロー 4 , 5 α—エポキシ一 3 , 1 4 /9—ジヒ ドロキシー 1 ' , 7 ' — 卜 リメチレン一 6 , 7, 2 ' . 3 —イン ドロモルヒナン、 1 7 — (チォフェン一 2—ィルェチル） 一 6 , 7—ジデヒ ドロー 4 , 5 α—エポキシ一 3. 1 4 —ジヒ ドロキシ一 I - , 7 ' — 卜 リメチレン一 6 , 7 , 2 ' . 3 ' - イ ン ドロモルヒナン、 1 7 —プレニルー 6 , 7—ジデヒ ドロー 4 , 5 α—ェポキ シー 3， 1 4 /9ージヒ ドロキシー I - , 7 ' _ 卜 リメチレン一 6 , 7. 2 ' , 3 ' 一イン ドロモルヒナン、
6 , 7—ジデヒ ドロー 4 , 5 α—エポキシ一 3—ヒ ドロキシー 1 4 /9ーメ トキシ 一 1 '， 7 ' — トリメチレン一 6, 7 , 2 ' . 3 ' —イ ン ドロモルヒナン、 1 7 —メチルー 6， 7—ジデヒ ドロー 4， 5 α—エポキシ一 3—ヒ ド□キシー 1 4 /S ーメ トキシー 1 '， 7 - — ト リ ノチレン一 6 , 7 , 2 ' , 3 - —イン ドロモルヒ ナン、 1 7—シクロプチルメチルー 6 , 7—ジデヒ ドロー 4. 5 α —エポキシ一 3—ヒ ドロキシー 1 4 9—メ トキシー 1 , 7 '—トリメチレン一 6， 7. 2 ' . 3 - —イン ドロモルヒナン、 1 7 — （3—ブテニル） 一 6, 7—ジデヒ ドロ一 4. 5 α—エポキシ _ 3—ヒ ドロキシー 1 4 /9—メ トキシー 1 - , 7 - — 卜 リ メチレ ン— 6 , 7 , 2 ' , 3 —イン ドロモルヒナン、 1 7—フエネチルー 6 , 7—ジ デヒ ドロー 4 , 5 α—エポキシ一 3—ヒ ドロキシー 1 4 /9ーメ トキシー 1 -， 7 ' ー ト リ メチレン一 6, 7, 2 ' , 3 - —イン ドロモルヒナン、 1 7—べンジル 一 6, 7—ジデヒ ドロ一 4. 5 α—エポキシ一 3—ヒ ドロキン一 1 4 /S—メ トキ シ一 1 ' , 7 ' — ト リ メチレン一 6, 7. 2 ' , 3 ' —イン ドロモルヒナン、 1 7—プチルー 6 , 7—ジデヒ ドロー 4, 5 α—エポキシ一 3—ヒ ドロキシー 1 4 ーメ 卜キシー 1 ' . 7 - — トリ メチレン一 6 , 7 , 2 ' , 3 ' —イ ン ドロモル ヒナン、 1 7— (フラン一 2—ィルメチル） 一 6. 7—ジデヒ ドロー 4, 5 α - エポキシ一 3—ヒ ドロキシー 1 4 /9ーメ トキシ一 1 -, 7 '—トリメチレン一 6， 7， 2 ' , 3 ' —イン ドロモルヒナン、 1 7—シンナミルー 6, 7—ジデヒ ドロ - 4, 5 α—エポキシ一 3—ヒ ドロキシー 14 S—メ トキシ一 I - , 7 ' — ト リ メチレン一 6. 7, 2 ' , 3 ' —イン ドロモルヒナン、 1 7—シクロへキシルメ チルー 6, 7—ジデヒ ドロー 4, 5 α—エポキシ一 3—ヒ ドロキシー 1 4 ーメ トキシー 1 ' , 7 ' — 卜 リメチレン一 6, 7. 2 ' , 3 '—インドロモルヒナン、 1 7— （チォフェン一 2—ィルェチル） 一 6, 7—ジデヒ ドロー 4， 5 α—ェポ キシー 3—ヒ ドロキシー 1 4 /3—メ トキシー I -. 7 '—トリメチレン一 6, 7, 2 ' , 3 ' ―イン ドロモルヒナン、 1 7—プレニルー 6, 7—ジデヒ ド α— 4， 5 α—エポキシ一 3—ヒ ドロキシー 1 4 (8—メ トキシー 1 Ί - ー ト リ メチレ ンー 6， 7. 2 ' , 3 ' —イン ドロモルヒナン、
6, 7—ジデヒ ドロー 4, 5 a—エポキシ一 3—メ 卜キシー 14 5—ヒ ドロキシ - 1 ' , 7 - — 卜 リメチレン一 6. 7, 2 ' , 3 ' —イン ドロモルヒナン、 1 7 —メチルー 6. 7—ジデヒ ドロ一 4, 5 a—エポキシ一 3—メ トキシ一 1 4 /3— ヒ ドロキシ一 1 '， 7 ' — 卜 リ メチレン一 6. 7, 2 ' , 3 ' —イン ドロモルヒ ナン、 1 7—シクロブチルメチル一 6, 7—ジデヒ ドロー 4, 5 a—エポキシ一 3—メ トキシー 1 4 y9—ヒ ドロキシ一 1 ' . 7 -—卜リメチレン一 6, 7, 2 3 ' ―イン ドロモルヒナン、 1 7— (3—ブテニル） 一 6, 7—ジデヒ ドロー 4, 5 a—エポキシ一 3—メ 卜キシ一 1 4 /9ーヒ ドロキシー 1 7 - — ト リ メチレ ン一 6, 7, 2 ' , 3 ' —イン ドロモルヒナン、 1 7—フエネチルー 6, 7—ジ デヒ ドロー 4, 5 a—エポキシ一 3—メ トキシー 1 4 S -ヒ ドロキシー 1 - , 7 ' ー ト リメチレン一 6, 7, 2 ' , 3 ' —イン ドロモルヒナン、 1 7—べンジル 一 6, 7—ジデヒ ドロー 4, 5 a—エポキシ一 3—メ トキシー 1 4 ^ーヒ ドロキ シ一 1 ' , 7 ' — ト リ ノチレン一 6, 7, 2 ' , 3 -イン ドロモルヒナン、 1 7—プチルー 6, 7—ジデヒ ドロー 4, 5 a—エポキシ一 3—メ トキシー 1 4 -ヒ ドロキシー 1 ' , 7 ' — ト リ メチレン一 6, 7, 2 ' , 3 ' —イ ン ドロモル ヒナン、 1 7 - (フラン一 2―ィルメチル） 一 6, 7—ジデヒ ドロ一 4. 5 - エポキシ一 3—メ トキシー 1 4 ーヒ ドロキシー 1 -, 7 '—卜リメチレン一 6, 7, 2 ' , 3 ' —イ ン ドロモルヒナン、 1 7— シンナ ミ ル一 6, 7—ジデヒ ドロ 一 4, 5 α—エポキシ一 3—メ トキシ一 1 4 S— ヒ ドロキシー 1 '， 7 — — ト リ メ チレン一 6, 7, 2 ' , 3 ' ―イ ン ドロモルヒナン、 1 7—シク ロへキシルメ チルー 6, 7—ジデヒ ドロ一 4, 5 α—エポキシ一 3—メ トキシ一 1 4 /9ーヒ ド ロキシー 1 '， 7 ' — 卜 リ メ チレン一 6， 7. 2 ' , 3 '—イ ン ドロモルヒナン、 1 7— （チォフェ ン一 2—ィルェチル） 一 6, 7—ジデヒ ドロ一 4, 5 α—ェポ キシ一 3—メ トキシ一 1 4 /8— ヒ ドロキシー 1 . 7 —— ト リ メチレン一 6, 7, 2 ' , 3 ' —イ ン ドロモルヒナン、 1 7—プレニルー 6, 7—ジデヒ ドロー 4, 5 α—エポキシ一 3—メ 卜キシ一 14 — ヒ ドロキシー 1 - , 7 - — 卜 リ メチレ ンー 6, 7 , 2 ' , 3 ' —イ ン ドロモルヒナン、
6, 7— ジデヒ ドロー 4, 5 α—エポキシ一 3, 1 4 /9—ジメ トキシ一 1 — , 7 ' ー ト リ メ チレン一 6, 7. 2 ' , 3 ' —イ ン ドロモルヒナン、 1 7—メ チルー 6, 7—ジデヒ ドロ一 4, 5 α—エポキシ一 3, 1 4 S— ジメ 卜キシ一 1 '， 7 ' ー ト リ メ チレン一 6, 7, 2 ' , 3 ' —イ ン ドロモルヒナン、 1 7—シク ロブ チルメ チルー 6, 7—ジデヒ ドロー 4. 5 α—エポキシ一 3, 1 4 ージメ トキ シ一 1 ' , 7 ' — ト リ メ チレン一 6, 7, 2 ' , 3 ' —イ ン ドロモルヒナン、 1 7— （3—ブテニル） 一 6， 7—ジデヒ ドロー 4. 5 α—エポキシ一 3, 1 4 β ージメ トキシー 1 ' , 7 - — 卜 リ メチレン一 6, 7, 2 ' , 3 - —イ ン ドロモル ヒナン、 1 7—フエネチル一 6, 7—ジデヒ ドロ一 4, 5 α—エポキシ一 3, 1 4 /9一ジメ 卜キシー 1 ' , 7 — 卜 リ メ チレン一 6, 7， 2 ' , 3 ' —イ ン ドロ モルヒナン、 1 7—べンジルー 6, 7—ジデヒ ドロー 4， 5 α—エポキシ一 3, 1 4 /S—ジメ 卜キシー 1 ' , 7 - — ト リ メ チレン一 6， 7, 2 ' . 3 ' —イ ン ド 口モルヒナン、 1 7—プチルー 6, 7—ジデヒ ドロー 4. 5 α—エポキシ一 3, 14 /9一ジメ 卜キシー 1 ' , 7 ' — ト リ メ チレン一 6, 7, 2 ' , 3 — —イ ン ド 口モルヒナン、 1 7— （フラ ン一 2—ィルメ チル） 一 6, 7—ジデヒ ドロ一 4, 5 α—エポキシ一 3, 1 4 /5—ジメ 卜キシー 1 - , 7 '— 卜 リ メチレン一 6, 7, 2 ' , 3 - —イ ン ドロモルヒナン、 1 7—シンナミルー 6, 7—ジデヒ ドロ一 4, 5 α -エポキシ一 3, 1 4 ;8—ジメ トキシー 1 - , 7 '— 卜 リ メチレンー 6， 7, 2 ' . 3 ' —イ ン ドロモルヒナン、 1 7—シク ロへキシルメ チル一 6, 7—ジデ ヒ ドロ一 4, 5 α—エポキシ一 3. 1 4 /9—ジメ 卜キシー 1 — , 7 - — ト リ メチ レン一 6, 7, 2 ' , 3 ' —イン ドロモルヒナン、 1 7— （チオフヱン一 2—ィ ルェチル） 一 6, 7—ジデヒ ドロー 4， 5 α—エポキシ一 3 , 1 4 —ジメ トキ シ一 1 ' , 7 ' — ト リ ノチレン一 6， 7. 2 ' . 3 '—イン ドロモルヒナン、 1 7—プレニルー 6, 7—ジデヒ ドロー 4, 5 α—エポキシ一 3, 1 4 ージメ 卜 キシー 1 ' , 7 '— ト リ ノチレン一 6, 7, 2 ' , 3 ——イン ドロモルヒナン、
6, 7—ジデヒ ドロー 4. 5 α—エポキシ一 3, 1 4 /9—ジヒ ドロキシー 1 ' , 7 '—テ トラメチレン一 6, 7, 2 ' , 3 —イン ドロモルヒナン、 1 7—メチ ルー 6, 7—ジデヒ ドロー 4， 5 α—エポキシ一 3, 1 4 /9—ジヒ ド□キシー 1 ' , 7 ' —テ トラメチレン一 6, 7. 2 ' , 3 '—イン ドロモルヒナン、 1 7— シクロプチルメチルー 6, 7—ジデヒ ドロ一 4 , 5 α—エポキシ一 3， 1 4 /8 - ジヒ ドロキシー 1 '， 7 '—テ トラメチレン一 6, 7, 2 ' , 3 '—イン ドロモ ルヒナン、 1 7— （ 3—ブテニル） 一 6, 7—ジデヒ ドロー 4 , 5 α—エポキシ — 3, 1 4 9—ジヒ ドロキシ一 1 ' , 7 ' —テ トラメチレン一 6. 7, 2 ' . 3 '一イン ドロモルヒナン、 1 7—フエネチル一 6, 7 _ジデヒ ドロー 4, 5 α— エポキシ一 3， 1 4 /6—ジヒ ドロキシー 1 '， 7 ' —テ トラメチレン一 6, 7, 2 ' . 3 ' —イン ドロモルヒナン、 1 7—ベンジル一 6， 7—ジデヒ ドロー 4. 5 α—エポキシ一 3. 1 4 /9—ジヒ ドロキシー 1 '， 7 ——テトラメチレン一 6, 7. 2 ' , 3 ——イ ン ドロモルヒナン、 1 7—プチルー 6， 7—ジデヒ ドロー 4, 5 α—エポキシ一 3. 1 4 ;S—ジヒ ドロキシー I - , 7 ' —テトラメチレン一 6,
7, 2 ' . 3 ——イン ドロモルヒナン、 1 7— （フラン一 2—ィルメチル） 一 6. 7—ジデヒ ドロー 4, 5 α—エポキシ一 3, 1 4 ージヒ ドロキシー I -， ， - ーテトラメチレン一 6， 7, 2 ' , 3 '—イン ドロモルヒナン、 1 7—シンナミ ル一 6, 7—ジデヒ ドロー 4， 5 α—エポキシ一 3, 1 4 —ジヒ ドロキシ一 1 ' , 7 ' —テ トラメチレン一 6, 7, 2 ' , 3 '—イン ドロモルヒナン、 1 7— シクロへキシルメチルー 6, 7—ジデヒ ドロー 4, 5 α—エポキシ一 3, 1 β ージヒ ドロキシー 1 ' , 7 ' —テ トラメチレン一 6, 7, 2 " . 3 '—イ ン ドロ モルヒナン、 1 7— （チォフェン一 2—ィルェチル） 一 6， 7—ジデヒ ドロー 4， 5 α—エポキシ一 3. 1 4 /S—ジヒ ドロキシ一 1 7 - —テトラメチレン一 6, 7 , 2 ' , 3 ' —イン ドロモルヒナン、 1 7—プレニルー 6， 7—ジデヒ ドロー 4, 5 α—エポキシ一 3, 1 4 9—ジヒ ドロキン一 1 ' , 7 ' —テ トラメチレン — 6， 7, 2 ' , 3 ' —イン ドロモルヒナン、
6. 7—ジデヒ ドロー 4, 5 α—エポキシ一 3—ヒ ドロキシー 14 /S—メ トキシ 一 1 '， 7 ' —テ 卜ラメチレン一 6, 7, 2 ' . 3 ' —イン ドロモルヒナン、 1 7—メチルー 6, 7—ジデヒ ドロ一 4， 5 α—エポキシ一 3—ヒ ドロキシ一 1 49ーメ トキシー 1 ' , 7 ' —テ 卜ラメチレン一 6， 7, 2 ' , 3 ' —イン ドロモ ルヒナン、 1 7—シクロプチルメチルー 6. 7—ジデヒ ドロ一 4, 5 α—ェポキ シー 3—ヒ ドロキシー 1 4 ーメ トキシー 1 ' , 7 ——テ卜ラメチレン一 6, 7,
2 ' . 3 — —イ ン ドロモルヒナン、 1 7— （3—ブテニル） 一 6. 7—ジデヒ ド 口 _ 4， 5 α—エポキシ一 3—ヒ ドロキシ一 1 4 y8—メ トキシ一 1 ' , 7 ' —テ トラメチレン一 6, 7, 2 ' , 3 ' —イン ドロモルヒナン、 1 7—フヱネチルー 6. 7—ジデヒ ドロー 4, 5 α—エポキシ一 3—ヒ ドロキシ一 1 4 —メ トキシ - 1 ' , 7 - —テ トラメチレン一 6, 7, 2 ' , 3 '—イン ドロモルヒナン、 1 7—べンジルー 6, 7—ジデヒ ドロー 4， 5 α—エポキシ一 3—ヒ ドロキシー 1 4 ーメ トキシー 1 ' , 7 ' —テ トラメチレン一 6, 7. 2 ' , 3 — —イン ドロ モルヒナン、 1 7—プチルー 6， 7—ジデヒ ドロ一 4, 5 α—エポキシ一 3—ヒ ドロキシー 1 4 /9ーメ 卜キシー 1 ' , 7 ' —テ 卜ラメチレン一 6, 7, 2 ' . 3 ' -イン ドロモルヒナン、 1 7— （フラン一 2—ィルメチル） 一 6, 7—ジデヒ ドロー 4. 5 α—エポキシ一 3—ヒ ドロキシ一 1 4 /8—メ トキシ一 1 ' , 7 ' — テ トラメチレン一 6, 7, 2 ' , 3 - —イン ドロモルヒナン、 1 7—シンナミル - 6. 7—ジデヒ ドロー 4, 5 a—エポキシ一 3—ヒ ドロキシ一 14 ーメ トキ シー 1 ' , 7 ' —テ 卜ラメチレン一 6, 7, 2 ' , 3 ' —イン ドロモルヒナン、
1 7—シクロへキシルメチルー 6， 7—ジデヒ ドロー 4, 5 α—エポキシ一 3— ヒ ドロキジ一 1 4 ーメ 卜キシ一 1 ' , 7 —テ 卜ラメチレン一 6， 7, 2 ' .
3 —イン ドロモルヒナン、 1 7— （チオフヱンー 2—ィルェチル） ー 6, 7— ジデヒ ドロー 4, 5 α—エポキシ一 3—ヒ ドロキシー 1 4 S—メ トキシ一 1 - , 7 ' —テトラメチレン一 6, 7. 2 ' , 3 - —イン ドロモルヒナン、 1 7—プレ 二ルー 6, 7—ジデヒ ドロー 4. 5 α—エポキシ一 3—ヒ ドロキシ一 1 4 ー メ トキシ一 1 ' , 7 ' —テ トラ メチレン一 6, 7, 2 ' , 3 ' —イ ン ドロモルヒナ ン、
6, 7—ジデヒ ドロ一 4, 5な一エポキシ一 3—メ トキシー 1 4 /8—ヒ ドロキシ - 1 ' , 7 — —テ トラメ チレン _ 6, 7, 2 ' , 3 - —イ ン ドロモルヒナン、 1 7—メ チル一 6, 7—ジデヒ ドロー 4. 5 α—エポキシ一 3—メ トキシー 1 4 9 ー ヒ ドロキシー 1 ' , 7 ' —テ 卜ラメチレン一 6, 7. 2 " , 3 - —イ ン ドロモ ルヒナン、 1 7—シクロプチルメチルー 6， 7—ジデヒ ドロー 4, 5 α—ェポキ シー 3—メ トキシー 14 /9ー ヒ ドロキシー 1 - , 7 '—テ トラメチレン一 6, 7,
2 ' , 3 ' —イ ン ドロモルヒナン、 1 7— （3—ブテニル） 一 6， 7—ジデヒ ド 口一 4, 5 α—エポキシ一 3—メ トキシー 1 4 /9—ヒ ドロキシー 1 Ί — — 亍 トラメ チレン一 6, 7, 2 ' , 3 ' —イ ン ドロモルヒナン、 1 7—フエネチルー 6, 7— ジデヒ ドロー 4, 5 α—エポキシ一 3—メ トキシー — ヒ ドロキシ - 1 ' , 7 ' —テ ト ラメ チレン一 6， 7, 2 ' , 3 ' —イ ン ドロモルヒナン、 1 7—ベンジルー 6, 7—ジデヒ ドロー 4, 5 α—エポキシ一 3—メ トキシー 1 4 —ヒ ドロキシ一 1 ' , 7 ' —テ トラメ チレン一 6, 7 , 2 ' , 3 ' —イ ン ドロ モルヒナン、 1 7—プチルー 6, 7—ジデヒ ドロー 4， 5 α—エポキシ一 3—メ トキシー — ヒ ドロキシー 1 ' , 7 ' —テ トラメ チレン一 6, 7 , 2 ' , 3 - ーイ ン ドロモルヒナン、 1 7— （フラ ン一 2—ィルメ チル） 一 6, 7 _ジデヒ ドロー 4. 5 α—エポキシ一 3—メ トキシ一 1 4 S—ヒ ドロキシ一 I -， 7 ' — テ トラ メチレン一 6, 7, 2 ' , 3 ' —イ ン ドロ乇ルヒナン、 1 7—シンナミ ル 一 6, 7—ジデヒ ドロー 4, 5 α—エポキシ一 3—メ トキシー 1 4 ;9ー ヒ ドロキ シ一 1 '， 7 ' —テ トラ メチレン一 6, 7 , 2 ' , 3 ' —イ ン ドロモルヒナン、 1 7—シク ロへキシルメチルー 6, 7—ジデヒ ドロー 4, 5 d—エポキシ一 3— メ トキシー 1 4 /9ー ヒ ドロキシ一 1 ' , 7 ' —テ トラ メ チレン _ 6, 7 , 2 ' ,
3 - —イ ン ドロモルヒナン、 1 7— (チォフエ ンー 2—ィルェチル） 一 6, 7— ジデヒ ドロ一 4， 5 α—エポキシ一 3—メ トキシー 1 4 9 - ヒ ドロキシー 1 -， 7 ' —テ 卜ラメチレン一 6, 7, 2 ' , 3 ' —イ ン ドロモルヒナン、 1 7—プレ ニル一 6. 7—ジデヒ ドロー 4, 5 α—エポキシ一 3—メ トキシー 1 4 /3—ヒ ド 口キシー 1 ' , 7 ' —テ 卜ラ メ チ レン一 6. 7, 2 ' , 3 — —イ ン ドロモルヒナ ン、
6. 7—ジデヒ ドロー 4. 5 α—エポキシ一 3, 1 4 —ジメ トキシ一 I - . 7 ' —テ 卜ラメチレン一 6, 7 , 2 '， 3 ' —イ ン ドロモルヒナン、 1 7—メ チル 一 6, 7—ジデヒ ドロー 4, 5 α—エポキシ一 3, 1 4 5—ジメ トキシー 1 '， 7 - —テ 卜ラ メ チレン一 6, 7. 2 ' , 3 - —イ ン ドロモルヒナン、 1 7—シク ロブチルメチル一 6, 7—ジデヒ ドロ一 4, 5 α—エポキシ一 3， 1 4 /9ージメ 卜キシ 7 ' —テ トラ メチレン一 6, 7， 2 ' , 3 - —イ ン ドロモルヒナ ン、 1 7— （3—ブテニル） 一 6. 7—ジデヒ ドロー 4, 5 α—エポキシ一 3. 1 4；8—ジメ 卜キシー 1 ' . 7 ' —テ トラ メ チレン一 6, 7, 2 ' , イ ン ドロモルヒナン、 1 7—フヱネチルー 6, 7—ジデヒ ド α— 4, 5 α—エポキシ - 3, 14 /9—ジメ トキシー 1 ' , 7 ' —テ 卜ラ メチレン一 6, 7, 2 ' , 3 ' 一イ ン ドロモルヒナン、 1 7—べンジルー 6, 7—ジデヒ ドロー 4, 5 α—ェポ キシー 3, 1 4 /3—ジメ トキシ一 I - , 7 ' —テ トラメ チレン一 6. 7. 2 ' , 3 —イ ン ドロモルヒナン、 1 7—プチルー 6, 7—ジデヒ ドロー 4, 5 α—ェ ポキシ一 3, —ジメ トキシー 1 ' , 7 ' —テ トラメチレン一 6, 7, 2 ' , 3 - —イ ン ドロモルヒナン、 1 7— （フラ ン一 2 _ィルメチル） 一 6, 7—ジデ ヒ ドロー 4. 5 α—エポキシ一 3, 1 4 /3—ジメ トキシー 丄 - , ァ ' ーテ トラメ チレン一 6, 7. 2 ' . 3 —イ ン ドロモルヒナン、 1 7—シンナ ミ ルー 6, 7 一ジデヒ ドロー 4, 5 α—エポキシ一 3, 1 4 —ジメ トキシー 1 - , Ί _ —亍 トラメ チレン一 6, 7, 2 ' , 3 '—イ ン ドロモルヒナン、 1 7—シク ロへキシ ルメ チルー 6, 7—ジデヒ ドロー 4， 5 α—エポキシ一 3, 14 /3—ジメ トキシ - 1 ' . 7 ' —テ トラメ チレン一 6， 7, 2 ' , 3 — —イ ン ドロモルヒナン、 1 7— (チォフェ ン一 2—ィルェチル） 一 6 , 7—ジデヒ ドロー 4. 5 α—ェポキ シー 3, 1 4 /9—ジメ トキシ一 1 ' , 7 - —テ トラメ チレン一 6, 7. 2 ' , 3 - ーイ ン ドロモルヒナン、 1 7—プレニルー 6, 7—ジデヒ ドロー 4, 5 α—ェ ポキシ一 3, 1 4 ージメ トキシー 1 ' , 7 — —テ トラメチレン一 6, 7, 2 ' , 3 ' 一イ ン ドロモルヒナン、 1 7—シクロプロピルメチル一 6, 7—ジデヒ ドロー 4， 5 α—エポキシ一 3, 1 4 j8—ジヒ ドロキシ一 1 - , 7 ' —エチレン一 4 '一トリフルォロメチルー 6, 7, 2 ' , 3 ' ―イ ン ドロモルヒナン、 1 7—ァリル一 6, 7—ジデヒ ドロー 4, 5 α—エポキシ一 3. 1 4 /9—ジヒ ドロキシ一 1 7 ' —エチレン一 4 卜 リフルォロメチルー 6, 7, 2 ' , 3 ' —イン ドロモルヒナン、 1 7—シクロプ 口ピルメチル一 6. 7—ジデヒ ドロー 4, 5 α—エポキシ一 3—ヒ ドロキシー 1 4 9ーメ トキシー 1 ' . 7 - —エチレン一 4 — 一 ト リフルォロメチルー 6, 7 , 2 ' , 3 ' —イ ン ドロモルヒナン、 1 7—ァリル一 6, 7—ジデヒ ドロ一 4, 5 α—エポキシ一 3—ヒ ドロキシ一 1 4 9ーメ トキシー 1 - , 7 — —エチレン一 4 ' — ト リフルォロメチルー 6, 7, 2 ' , 3 ' —イン ドロモルヒナン、 1 7—シ クロプロピルメチルー 6, 7—ジデヒ ドロー 4 , 5 α—エポキシ一 3—メ トキシ 一 1 4 ^ーヒ ドロキシー 1 -， 7 ' 一エチレン一 4 —一トリフルォロメチル一 6. 7 , 2 ' . 3 — —イン ドロモルヒナン、 1 7—ァリル一 6， 7—ジデヒ ドロー 4, 5 α—エポキシ一 3—メ トキシー 1 4 5—ヒ ドロキシー 1 - , 7 ' —エチレン一
4 ' 一 ト リ フルォロメチルー 6, 7, 2 ' , 3 ' —イン ドロモルヒナン、 1 7— シクロプロピルメチルー 6, 7—ジデヒ ドロー 4， 5 α—エポキシ一 3, 1 4 β ージメ トキシー I -， 7 —エチレン一 4 - 一 ト リ フルォロメチル一 6, 7, 2 - , 3 ' —イン ドロモルヒナン、 1 7—ァリル一 6, 7—ジデヒ ドロ一 4, 5 a 一エポキシ一 3, 1 4 S—ジメ 卜キシー 7 ' —エチレン一 4 ' — ト リフル ォロメチルー 6. 7, 2 ' . 3 ' —イン ドロモルヒナン、
1 7—シクロプロピルメチルー 6, 7—ジデヒ ドロ一 4 , 5 α—エポキシ一 3 , 1 4 /S—ジヒ ドロキシー 1 - , 7 - —エチレン一 5 ——トリフルォロメチルー 6, 7. 2 ' , 3 ' —イ ン ドロモルヒナン、 1 7—ァリル一 6, 7—ジデヒ ドロー 4,
5 α—エポキシ一 3, —ジヒ ドロキシー 1 '， 7 ' —エチレン一 5 - — ト リフルォロメチルー 6, 7, 2 ' , 3 ' —イン ドロモルヒナン、 1 7—シクロプ 口ピルメチルー 6, 7—ジデヒ ドロー 4, 5 α—エポキシ一 3—ヒ ドロキシー 1 4 8—メ トキシ一 I - . 7 —エチレン一 5 - — ト リフルォロメチルー 6 , 7 , 2 ' . 3 —イン ドロモルヒナン、 1 7—ァリル一 6, 7—ジデヒ ドロー 4, 5 α—エポキシ一 3—ヒ ドロキシー 1 4 /9ーメ トキシー 1 -， 7 ' —エチレン一 5 一 一 ト リ フルォロメチルー 6, 7 , 2 ' , 3 ' —イン ドロモルヒナン、 1 7—シ クロプロピルメチル一 6， 7—ジデヒ ドロー 4, 5 α—エポキシ一 3—メ 卜キシ — 14 9ーヒ ドロキシ一 1 ' , 7 ' —エチレン一 5 ' — トリフルォロメチル一 6, 7, 2 ' , 3 ' —イン ドロモルヒナン、 1 7—ァリル一 6, 7—ジデヒ ドロー 4, 5 α—エポキシ一 3—メ トキシー 1 4 )S—ヒ ドロキシー 1 -， 7 - —エチレン一 5 ' ― ト リフルォロメチル一 6， 7, 2 ' , 3 ' —イン ドロモルヒナン、 1 7— シクロプロピルメチルー 6, 7—ジデヒ ドロー 4, 5 α—エポキシ一 3, 1 4 β ージメ トキシー Ι ' , 7 —エチレン一 5 - — ト リフルォロメチルー 6. 7, 2 ' , 3 ' —イン ドロモルヒナン、 1 7—ァリルー 6, 7—ジデヒ ドロ一 4, 5 a 一エポキシ一 3, 1 4 9—ジメ トキシー I - , 7 — —エチレン一 5 - — ト リフル ォロメチルー 6. 7 , 2 ' , 3 ' —イン ドロモルヒナン、
1 7—シクロプロピルメチルー 6, 7—ジデヒ ドロー 4, 5 α—エポキシ一 3， 1 4 S—ジヒ ドロキシー 1 ' , Ί ' —エチレン一 6 ' — トリフルォロメチルー 6, 7, 2 '， 3 ' —イ ン ドロモルヒナン、 1 7—ァリル一 6, 7—ジデヒ ドロー 4, 5 α—エポキシ一 3, 1 4 /9—ジヒ ドロキシー 1 ' , 7 ' —エチレン一 6 ' — ト リフルォロメチルー 6, 7 , 2 ' , 3 ' —イン ドロモルヒナン、 1 7—シクロプ 口ピルメチルー 6, 7—ジデヒ ドロー 4, 5 α—エポキシ一 3—ヒ ドロキシー 1 4 /S—メ 卜キシー 1 '， 7 —エチレン一 6 - — ト リフルォロメチル一 6, 7， 2 ' . 3 ' —イン ドロモルヒナン、 1 7—ァリル一 6, 7—ジデヒ ドロー 4, 5 α—エポキシ一 3—ヒ ドロキジ一 1 4 —メ 卜キシー 1 - , 7 ' —エチレン一 6 ' 一 ト リフルォロメチルー 6 , 7. 2 ' , 3 ' —イ ン ドロモルヒナン、 1 7—シ クロプロピルメチルー 6, 7—ジデヒ ドロー 4, 5 α—エポキシ一 3—メ トキシ 一 1 4 ^ーヒ ドロキシ一 1 - , 7 ' 一エチレン一 6 - — トリフルォロメチルー 6， 7, 2 ' , 3 ' —イ ン ドロモルヒナン、 1 7—ァリル一 6, 7—ジデヒ ドロー 4,
5 α—エポキシ一 3—メ トキシー 14 ;3—ヒ ドロキシー 1 - , 7 ' 一エチレン一
6 ' — ト リフルォロメチルー 6， 7. 2 ' , 3 ' —イン ドロモルヒナン、 1 7— シクロプロピルメチルー 6, 7—ジデヒ ドロー 4, 5 α—エポキシ一 3. 1 4 9 —ジメ トキシー 1 ' , 7 —エチレン一 6 - — ト リフルォロメチルー 6. 7. 2 - . 3 ' ―イン ドロ乇ルヒナン、 1 7—ァリル一 6, 7—ジデヒ ドロ一 4, 5 a 一エポキシ一 3, 1 4 S—ジメ 卜キシー 1 ' . 7 ' —エチレン一 6 - — ト リフル ォロメチルー 6, 7 , 2 ' . 3 ' —イン ドロモルヒナン、 - 1 7—シクロプロピルメチルー 6, 7—ジデヒ ドロー 4, 5 α—エポキシ一 3, 1 4 /9ージヒ ドロキシ一 1 -， 7 - — 卜 リ メチレン一 4 ' 一 ト リフルォロメチル - 6, 7, 2 ' , 3 ' —イン ドロモルヒナン、 1 7—ァリル一 6， 7—ジデヒ ド ロー 4, 5 α -エポキシ一 3, 1 4 /9—ジヒ ドロキシー 7 - — 卜 リメチレ ンー 4 - 一 ト リフルォロメチルー 6. 7, 2 ' , 3 ' —イン ドロモルヒナン、 1 7—シクロプロピルメチルー 6, 7—ジデヒ ドロー 4, 5 α—エポキシ一 3—ヒ ドロキシー 1 4 ーメ トキシー 1 ' , 7 ' 一 ト リ ノチレン一 4 — 一 卜 リフルォ口 メチルー 6, 7. 2 " , 3 ' —イン ドロモルヒナン、 1 7—ァリル一 6, 7—ジ デヒ ドロー 4, 5 α—エポキシ一 3—ヒ ドロキシー 1 4 /S—メ 卜キシー 1 - 7 - ー ト リ メチレン一 4 - 一 ト リフルォロメチルー 6, 7, 2 ' , 3 — —イン ドロ モルヒナン、 1 7—シクロプロピルメチルー 6, 7—ジデヒ ドロー 4. 5 α—ェ ポキシ一 3—メ トキシー 14 ^—ヒ ドロキシ一 1 ' , 7 - ー ト リメチレン一 4 ' 一 トリフルォロメチルー 6. 7， 2 " , 3 - —イン ドロモルヒナン、 1 7—ァリ ルー 6. 7—ジデヒ ドロー 4, 5 α—エポキシ一 3—メ トキシー 1 4 ーヒ ドロ キン一 1 ' , 7 ' — 卜 リ メチレン一 4 ' — ト リ フルォロメチルー 6, 7, 2 ' ,
3 ' 一イン ドロモルヒナン、 1 7—シクロプ αピルメチルー 6. 7—ジデヒ ドロ - 4, 5 α—エポキシ一 3， 1 4 /S—ジメ 卜キシー 1 '， 7 ' — ト リ メチレン一
4 ト リフルォロメチルー 6, 7, 2 ' , 3 ' —イン ドロモルヒナン、 1 7— ァリルー 6, 7—ジデヒ ドロー 4, 5 α—エポキシ一 3, 1 4 yS—ジメ トキシー 1 ' , 7 - — ト リ ノチレン一 4 — 一 トリフルォロメチルー 6 , 7, 2 ' , 3 ' - ィ ン ドロモルヒナン、
1 7—シクロプロピルメチルー 6， 7—ジデヒ ドロー 4, 5 α—エポキシ一 3, 143—ジヒ ドロキシ一 1 7 ' — ト リ メチレン一 5 ' — トリフルォロメチル - 6. 7, 2 ' , 3 ' —イン ドロモルヒナン、 1 7—ァリル一 6, 7—ジデヒ ド 口一 4, 5 α—エポキシ一 3， 1 4 9—ジヒ ドロキシー I - , 7 ' — トリ メチレ ンー 5 - — ト リフルォロメチルー 6, 7, 2 ' , 3 - —イン ドロモルヒナン、 1 7 -シクロプロビルメチルー 6, 7—ジデヒ ドロー 4, 5 α—エポキシ一 3—ヒ ドロキシー 1 4 /9ーメ 卜キシー 1 7 ' 一 卜 リ メチレン一 5 - — ト リ フルォロ メチルー 6, 7, 2 ' , 3 ' —イン ドロモルヒナン、 1 7—ァリルー 6, 7—ジ デヒ ドロー 4， 5 α—エポキシ一 3—ヒ ドロキシー 1 4 S—メ トキシ一 1 - , 7 ' — ト リ メチレン一 5 ' — ト リフルォロメチルー 6， 7, 2 ' , 3 ' —イ ン ドロ モルヒナン、 1 7—シクロプロビルメチルー 6， 7—ジデヒ ドロー 4, 5 α—ェ ポキシ一 3—メ トキシー 1 4 /9ーヒ ドロキシー 1 - , 7 - ー ト リ メチレン一 5 ' 一 ト リフルォロメチルー 6， 7, 2 ' , 3 ' —イン ドロモルヒナン、 1 7—ァリ ルー 6, 7—ジデヒ ドロ一 4. 5 α—エポキシ一 3—メ トキシー 14 )3—ヒ ドロ キシ一 1 ' , 7 ' — ト リメチレン一 5 ' _ ト リフルォロメチル一 6, 7, 2 ' , 3 — —イン ドロモルヒナン、 1 7—シクロプロピルメチルー 6， 7—ジデヒ ドロ — 4, 5 a—エポキシ一 3, 1 4 9—ジメ 卜キシー 1 ' . 7 — 卜 リ メチレン一 5 — — ト リ フルォロメチルー 6， 7, 2 ' , 3 ' —イン ドロモルヒナン、 1 7— ァリル一 6, 7—ジデヒ ドロー 4, 5 α—エポキシ一 3, 1 4 /9—ジメ トキシー 1 ' , 7 ' — ト リメチレン一 5 ' — ト リフルォロメチルー 6. 7， 2 ' , 3 ' - イン ドロモルヒナン、
1 7—シクロプロピルメチルー 6, 7—ジデヒ ドロー 4, 5 α—エポキシ一 3， 1 4 /9—ジヒ ドロキシー 1 Ί - — 卜 リメチレン一 6 - — ト リ フルォロメチル - 6, 7. 2 ' , 3 ' —イン ドロモルヒナン、 1 7—ァリル一 6, 7—ジデヒ ド ロー 4. 5 α—エポキシ一 3. 1 4 /9—ジヒ ドロキジ一 1 ' . 7 ' — 卜 リ メチレ ン一 6 ' — トリフルォロメチルー 6, 7, 2 ' , 3 —イン ドロモルヒナン、 1 7—シクロプロピルメチルー 6. 7—ジデヒ ドロー 4, 5 α—エポキシ一 3—ヒ ドロキシ一 1 4 /9—メ トキシ一 1 -， 7 — — 卜 リ メチレン一 6 - — ト リフルォロ メチルー 6, 7, 2 ' , 3 —イン ドロモルヒナン、 1 7—ァリル一 6, 7—ジ デヒ ドロ一 4, 5 α—エポキシ一 3—ヒ ドロキシ一 1 4 /S—メ 卜キシー 1 ' , 7 - ー ト リメチレン一 6 ' — ト リフルォロメチル一 6, 7, 2 ' , 3 ' —イ ン ドロ モルヒナン、 1 7—シクロプロピルメチルー 6, 7—ジデヒ ドロ一 4, 5 α—ェ ポキシ一 3 -メ トキシー 14 —ヒ ドロキシー 1 - , 7 - — 卜 リメチレン一 6 ' — トリフルォロメチル一 6, 7 , 2 ' , 3 ' —イ ン ド□モルヒナン、 1 7—ァリ ル一 6. 7—ジデヒ ドロ一 4, 5 α—エポキシ一 3—メ 卜キシ一 14 /S—ヒ ドロ キシー l '， 7 ' — ト リ メチレン一 6 ' — ト リ フルォロメチルー 6. 7, 2 ' . 3 イン ドロモルヒナン、 1 7—シクロプロピルメチルー 6. 7—ジデヒ ドロ 一 4, 5 α—エポキシ一 3， 1 4 /9—ジメ 卜キシー 1 ' , 7 ' - ト リ メチレン一 ト リ フルォロメチルー 6. 7. 2 ' . 3 - —イン ドロモルヒナン、 1 7— ァリル一 6， 7—ジデヒ ドロー 4, 5 α—エポキシ一 3, 1 4 /9—ジメ 卜キシー 1 ' , 7 ' — ト リメチレン一 6 ' — ト リフルォロメチルー 6, 7， 2 ' , 3 ' - イン ドロモルヒナン、
1 7—シクロプロピルメチルー 6, 7—ジデヒ ドロー 4, 5 σ—エポキシ一 3， 1 4 jS—ジヒ ドロキシー 1 ' , Ί - ーテ卜ラメチレン一 4 ' 一 ト リフルォロメチ ル一 6, 7 , 2 ' , 3 ' —インドロモルヒナン、 1 7—ァリル一 6, 7—ジデヒ ドロ一 4, 5 α—エポキシ一 3, 1 4 /9—ジヒ ドロキシ一 1 -， 7 ' —テ 卜ラメ チレン一 4 ト リ フルォロメチルー 6， 7. 2 ' , 3 ——インドロモルヒナン、 1 7—シク ロプロピルメチル一 6， 7—ジデヒ ドロー 4, 5 α—エポキシ一 3— ヒ ド口キシ一 1 4 /9ーメ トキシー 1 ' , Ί ' —テ卜ラメチレン一 4 ' 一 ト リフル ォロメチルー 6, 7， 2 ' , 3 - —イン ドロモルヒナン、 1 7—ァリル一 6， 7 —ジデヒ ドロー 4, 5 α—エポキシ一 3—ヒ ドロキシー —メ トキシー 1 7 ' —テトラメチレン一 4 ' 一 ト リフルォロメチルー 6, 7, 2 ' , 3 ' —イ ン ドロモルヒナン、 1 7—シクロプロピルメチルー 6, 7—ジデヒ ドロ一 4, 5 a 一エポキシ一 3—メ トキシ一 —ヒ ドロキシー 1 ' , 7 - —テ トラメチレン 一 4 ' 一 ト リフルォロメチルー 6, 7， 2 ' , 3 ' —イ ン ドロモルヒナン、 1 7 ーァリル一 6. 7—ジデヒ ドロー 4, 5 α—エポキシ一 3—メ トキシ一 1 4 ;5— ヒ ドロキシー 1 7 ' —テ 卜ラメチレン一 4 ——トリフルォロメチルー 6, 7. 2 ' , 3 - —イン ドロモルヒナン、 1 7—シクロプロピルメチルー 6, 7—ジデ ヒ ドロー 4, 5 α—エポキシ一 3， 1 4 9—ジメ 卜キシー 1 — , 7 - —テ トラメ チレン一 4 - — ト リフルォロメチルー 6, 7 , 2 ' , 3 -—インドロモルヒナン、 1 7—ァリル一 6. 7—ジデヒ ドロー 4, 5 α—エポキシ一 3, 1 4 9—ジメ ト キジ一 1 ' . 7 - —テ トラメチレン一 4 ' 一 トリフルォロメチルー 6, 7, 2 一， 3 ' —イン ドロモルヒナン、
1 7—シクロプロピルメチル一 6， 7 -ジデヒ ドロー 4, 5 α—エポキシ一 3, —ジヒ ドロキシー 1 ' , 7 ' —テ トラメチレン一 5 ' — ト リフルォロメチ ルー 6， 7. 2 ' , 3 ' —イ ン ドロモルヒナン、 1 7—ァリル一 6. 7—ジデヒ ドロ _ 4 , 5 α—エポキシ一 3, 1 4 /9—ジヒ ドロキシー 1 ' , 7 — —テ トラメ チレン一 5 ' — ト リフルォロメチルー 6, 7, 2 ' . 3 ' ―インドロモルヒナン、 1 7—シクロプロピルメチルー 6, 7—ジデヒ ドロー 4 , 5 α—エポキシ一 3— ヒ ドロキシー 1 4 S—メ 卜キシー 1 ' . 7 ' —テ 卜ラメチレン一 5 — — ト リフル ォロメチルー 6 , 7. 2 ' , 3 — —イ ン ドロモルヒナン、 1 7—ァリル一 6, 7 一ジデヒ ドロー 4, 5 α—エポキシ一 3—ヒ ドロキシ一 14 /9ーメ トキシー 1 -, 7 ' —テ 卜ラメチレン一 5 - — ト リフルォロメチルー 6， 7, 2 ' , 3 ' —イン ドロモルヒナン、 1 7—シクロプロピルメチルー 6， 7—ジデヒ ドロ一 4, 5 a —エポキシ一 3—メ トキシ一 1 4 ^—ヒ ドロキシー 1 - , 7 — —テ トラメチレン — 5 ' — ト リフルォロメチルー 6, 7, 2 ' , 3 ' —イン ドロモルヒナン、 1 7 —ァリル一 6, 7—ジデヒ ドロー 4, 5 α—エポキシ一 3—メ 卜キシー 1 4 /9一 ヒ ドロキシー 1 ' , 7 - —テ トラメチレン一 5 - — トリフルォロメチル一 6, 7, 2 ' , 3 ' —イン ドロモルヒナン、 1 7—シクロプロビルメチルー 6. 7—ジデ ヒ ドロー 4. 5 α—エポキシ一 3， 1 4 /S—ジメ トキシー 1 ' , 7 ' —テ トラメ チレン一 5 - — ト リ フルォロメチルー 6, 7, 2 ' , 3 ' —インドロモルヒナン、 1 7—ァリル一 6, 7—ジデヒ ドロー 4, 5 α—エポキシ一 3, 1 4 /9—ジメ 卜 キシー 1 '， 7 ' —テ トラメチレン一 5 ' — ト リフルォロメチルー 6. 7， 2 ' , 3 ' —イン ドロモルヒナン、
1 7—シクロプロピルメチルー 6, 7—ジデヒ ドロー 4, 5 α—エポキシ一 3, 1 43—ジヒ ドロキシー 1 ' . 7 ' —テトラメチレン一 6 一 ト リフルォロメチ ル一 6, 7, 2 ' , 3 - —イン ドロモルヒナン、 1 7—ァリル一 6, 7—ジデヒ ドロ一 4, 5 α—エポキシ一 3, 1 4 S—ジヒ ドロキシー 1 ' , 7 ' —テ 卜ラメ チレン一 6 ' — ト リフルォロメチル一 6, 7, 2 ' , 3 * —イン ドロモルヒナン、 1 7—シクロプロピルメチルー 6, 7—ジデヒ ドロー 4, 5 α—エポキシ一 3— ヒ ドロキシー 1 4 /9—メ 卜キシ一 1 - , 7 ' —テ 卜ラメチレン一 6 ' — ト リフル ォロメチルー 6, 7 , 2 ' . 3 ' —イン ドロモルヒナン、 1 7—ァリル一 6, 7 一ジデヒ ドロ一 4, 5 α—エポキシ一 3—ヒ ドロキシ一 1 4 9ーメ 卜キシー 1 -, 7 ' —テ トラメチレン一 6 ' — ト リフルォロメチルー 6, 7 , 2 ' , 3 ' —イ ン ドロモルヒナン、 1 7—シクロプロピルメチルー 6， 7—ジデヒ ドロー 4， 5 a 一エポキシ一 3—メ トキシ一 1 4 9ーヒ ドロキン一 1 - , 7 - ーテ トラメチレン — 6 - — ト リフルォロメチルー 6, 7, 2 ' , 3 - —イン ドロモルヒナン、 1 7 —ァリル一 6. 7—ジデヒ ドロ一 4, 5 α—エポキシ一 3—メ トキシ一 1 4 ー ヒ ドロキシー 1 ' , 7 - —テ 卜ラメチレン一 6 ' — トリフルォロメチルー 6, 7，
2 ' , 3 イン ドロモルヒナン、 1 7—シクロプロピルメチル一 6, 7—ジデ ヒ ドロ一 4. 5 α—エポキシ一 3, 1 4 S—ジメ トキシー I - , 7 — —テ トラメ チレン一 6 — ト リ フルォロメチルー 6, 7. 2 ' , 3 ' —インドロモルヒナン、 1 7—ァリル一 6, 7—ジデヒ ドロー 4, 5 α—エポキシ一 3, 1 4 S—ジメ 卜 キシー 1 ' , 7 ' ―テ トラメチレン一 6 ' _ ト リフルォロメチルー 6， 7, 2 ' ,
3 ' —イン ドロモルヒナン、
1 7—シク ロプロ ピルメ チルー 6， 7— ジデヒ ドロー 4 , 5 α—エポキシ一 3. 1 4 /S—ジヒ ドロキジ一 7 ' , 1 '—エポキシエタノ ー 6, 7, 2 ' , 3 '—ィ ン ドロモルヒナン、 1 7—ァ リ ル一 6, 7—ジデヒ ドロー 4 , 5 α—エポキシ一 3. 1 4 9—ジヒ ドロキシ一 7 — , 1 ' —エポキシエタ ノ ー 6， 7, 2 ' , 3 ' —イ ン ドロモルヒナン、 1 7— ( 3—ブテニル） 一 6, 7—ジデヒ ドロー 4, 5 α —エポキシ一 3, 1 4 /S—ジヒ ドロキシー 7 ' , 1 ' —エポキシエタ ノ ー 6, 7， 2 ' . 3 ' —イ ン ドロモルヒナン、 1 7—フヱネチルー 6, 7—ジデヒ ドロ — 4, 5 α—エポキシ一 3， 1 4 —ジヒ ドロキシー 7 ' . I -—エポキシエタ ノ ー 6, 7, 2 ' , 3 ' —イ ン ドロモルヒナン、 1 7—シクロプチルメチルー 6, 7—ジデヒ ドロー 4, 5 α—エポキシ一 3, 1 4 5—ジヒ ドロキシー 7 — , 1 ' 一エポキシェタ ノ 一 6, 7, 2 ' , 3 ' —イ ン ドロモルヒナン、 1 7—メ チルー
6, 7—ジデヒ ドロ一 4 , 5 α—エポキシ一 3, 1 4 S—ジヒ ドロキシー 7一， 1 ' 一エポキシエタノ ー 6, 7, 2 ' , 3 -—イ ン ドロモルヒナン、
1 7—シク ロプロ ピルメ チルー 6, 7—ジデヒ ドロ一 4 , 5 α—エポキシ一 3— ヒ ドロキシ一 1 4 /9ーメ 卜キシー 7 1 ' —エポキシエタノ ー 6. 7, 2 ' , 3 ' —イ ン ドロモルヒナン、 1 7—ァ リ ル一 6, 7—ジデヒ ドロー 4, 5 α—ェ ポキシ一 3—ヒ ドロキシ一 1 4 /9ーメ トキシー 7 - , 1 ' 一エポキシエタノー 6,
7, 2 ' , 3 ' —イ ン ドロモルヒナン、 1 7— (3—ブテニル） 一 6 , 7—ジデ ヒ ドロー 4 , 5 α—エポキシ一 3—ヒ ドロキシ一 1 4 9ーメ トキシー 7 1 ' 一エポキシエタノ ー 6, 7, 2 ' , 3 * —イ ン ドロモルヒナン、 1 7—フヱネチ ルー 6. 7—ジデヒ ドロー 4, 5 α—エポキシ一 3—ヒ ドロキシー 1 4 /9ー メ ト キシー 7 1 エポキシエタ ノ ー 6, 7, 2 3 -—イ ン ドロモルヒナン、 1 7—シク ロプチルメチルー 6, 7—ジデヒ ドロー 4, 5 ひ 一エポキシ一 3—ヒ ドロキシー 1 4 yS—メ 卜キシー ア - , 1 ' 一エポキシエタノ ー 6, 7, 2 ' , 3 ' 一イ ン ドロモルヒナン、 1 7—メチルー 6， 7—ジデヒ ドロ一 4, 5 α—ェポ キシー 3—ヒ ドロキシー 1 4 /S—メ トキシー 7 1 - ーエポキシェタノ 一 6, 7, 2 ' , 3 - —イ ン ドロモルヒナン、
1 7—シク ロプロ ピルメ チルー 6， 7—ジデヒ ドロー 4, 5 α—エポキシ一 3— メ トキシー 1 4 —ヒ ドロキシ一 7 ' , 1 ' —エポキシエタ ノ ー 6, 7. 2 ' . 3 ' ―イ ン ドロモルヒナン、 1 7—ァ リル一 6， 7—ジデヒ ドロー 4 , 5 α—ェ ボキシ一 3—メ トキシー 1 4 ；9—ヒ ドロキシー 7 ' , 1 ' 一エポキシエタノー 6, 7 , 2 ' , 3 ' —イ ン ドロモルヒナン、 1 7— （3—ブテニル） 一 6, 7—ジデ ヒ ドロー 4 , 5 α—エポキシ一 3—メ 卜キシー 1 4 /9ー ヒ ド πキシ一 7 ' , 1 ' 一エポキシエタ ノ ー 6， 7, 2 ' , 3 ' —イ ン ドロモルヒナン、 1 7—フエネチ ル一 6, 7—ジデヒ ドロー 4, 5 α—エポキシ一 3—メ 卜キシ一 1 4 /S—ヒ ドロ キジ一 7 ' , 1 ' —エポキシエタノ ー 6, 7, 2 ' , 3 - —イン ドロモルヒナン、 1 7—シク ロブチルメ チル一 6, 7—ジデヒ ドロー 4, 5 α—エポキシー 3—メ 卜キシー 1 4 /9ーヒ ドロキシー 7 ' , 1 ' —エポキシエタノ ー 6, 7, 2 ' , 3 ' 一イ ン ドロモルヒナン、 1 7—メチルー 6, 7—ジデヒ ドロ一 4, 5ひ ーェポ キシ一 3—メ トキシ一 1 4 ーヒ ドロキシ一 7 - , 1 " —エポキシエタノ ー 6 , 7, 2 ' . 3 ' —イ ン ドロモルヒナン、
1 7—シク ロプロピルメ チルー 6， 7—ジデヒ ドロー 4， 5 α—エポキシ一 3, 1 4 β—ジメ トキシ一 7 ' , 1 ' —エポキシエタノ ー 6. 7 , 2 ' , 3 — —イ ン ドロモルヒナン、 1 7—ァ リ ル一 6. 7—ジデヒ ドロー 4, 5 α—エポキシ一 3, 1 4 /9—ジメ トキシー 7 ' , 1 ' —エポキシエタ ノ ー 6, 7, 2 ' , 3 ' —イ ン ドロモルヒナン、 1 7— （ 3—ブテニル） 一 6, 7—ジデヒ ドロー 4， 5 α—ェ ポキシ一 3. 1 4 /S—ジメ トキシー 7 ' . 1 - —エポキシェタノ一 6, 7， 2 ' . 3 ' —イ ン ドロモルヒナン、 1 7—フヱネチルー 6. 7—ジデヒ ドロー 4 , 5 a 一エポキシ一 3， 1 4 /9一ジメ 卜キシー 7 I - —エポキシエタ ノ ー 6, 7 , 2 ' . 3 - —イ ン ドロモルヒナン、 1 7—シク ロプチルメ チルー 6, 7—ジデヒ ドロー 4, 5 α—エポキシ一 3， 1 4 /8—ジメ トキシー 7 -， 1 ' —エポキシェ タノ一 6, 7. 2 ' , 3 ' —イ ン ドロモルヒナン、 1 7—メ チルー 6 , 7—ジデ ヒ ドロー 4, 5 α -エポキシ一 3, 1 4 /9—ジメ 卜キシー 7 ' , 1 — —エポキシ エタ ノ ー 6. 7. 2 ' , 3 - —イ ン ドロモルヒナン、
1 7—シク ロプロ ピルメ チル一 6, 7—ジデヒ ドロー 4, 5 α—エポキシ一 3, 1 4 9ージヒ ドロキシー 7 ' , 1 ' ―ェピチォエタ ノ ー 6, 7, 2 ' , 3 ' —ィ ン ドロモルヒナン、 1 7—ァ リル一 6, 7—ジデヒ ドロー 4. 5 α—エポキシ一 3. 1 4 5—ジヒ ドロキシー 7 ' , 1 ' ―ェピチォエタノ ー 6. 7, 2 ' , 3 ' 一イン ドロモルヒナン、 1 7— (3—ブテニル） 一 6, 7 _ジデヒ ドロー 4, 5 α—エポキシ一 3, 1 4 j8—ジヒ ドロキン一 7 - , 1 ' —ェピチォェ夕ノ ー 6 , 7, 2 ' , 3 —イ ン ドロモルヒナン、 1 7—フヱネチルー 6， 7—ジデヒ ドロ 一 4, 5 α—エポキシ一 3, 1 4 /9—ジヒ ドロキシ一 7 ' , I - —ェピチォエタ ノ ー 6, 7. 2 ' , 3 ' ―イン ドロモルヒナン、 17—シクロプチルメチルー 6, 7—ジデヒ ドロ一 4, 5 α—エポキシ一 3, 1 4 ;5—ジヒ ドロキシ一 7 - , 1 ' ーェピチォエタノー 6, 7. 2 ' , 3 ' —イン ドロモルヒナン、 1 7—メチル一
6, 7—ジデヒ ドロー 4, 5 α—エポキシ一 3, 1 4 /9—ジヒ ドロキシー 7 '， 1 ' ーェピチォエタノー 6, 7, 2 ' , 3 ' —イン ドロモルヒナン、
1 7—シクロプロピルメチルー 6， 7—ジデヒ ドロ一 4, 5 α—エポキシ一 3— ヒ ドロキシ一 1 4 yS—メ トキシー 7 - , I ' —ェピチォエタノー 6, 7, 2 ' , 3 - —イ ン ドロモルヒナン、 1 7—ァリル一 6, 7—ジデヒ ドロー 4, 5 α—ェ ポキシ一 3—ヒ ドロキシ一 1 4 /9ーメ 卜キシー 7 '， 1 —ェピチォエタノー 6,
7. 2 ' , 3 ' —イン ドロモルヒナン、 1 7— （3—ブテニル） 一 6, 7—ジデ ヒ ドロー 4, 5 α—エポキシ一 3—ヒ ドロキシー 1 4 /9ーメ トキシー 7 ' , 1 ' ーェピチォェタノ一 6, 7. 2 ' , 3 - —イン ドロモルヒナン、 1 7—フエネチ ルー 6. 7—ジデヒ ドロー 4， 5 α—エポキシ一 3—ヒ ドロキシ一 1 4 yS—メ ト キシー 7 ' , 1 ' —ェビチォェタノ一 6. 7, 2 ' , 3 ' ―インドロモルヒナン、 1 7—シクロプチルメチルー 6， 7—ジデヒ ドロー 4, 5 α—エポキシ一 3—ヒ ドロキシー 14 S—メ トキシーア - , I - ーェピチォエタノー 6, 7, 2 ' , 3 ' 一イン ドロモルヒナン、 1 7—メチルー 6, 7—ジデヒ ドロー 4, 5 α—ェポ キシー 3—ヒ ドロキシ一 14 ーメ 卜キシー 7 ' , 1 ーェピチォエタノー 6， 7. 2 ' , 3 ' —イン ドロモルヒナン、
1 7—シクロプロピルメチルー 6, 7—ジデヒ ドロー 4, 5 α—エポキシ一 3— メ トキシー 1 4 jS—ヒ ドロキン一 7 ' , 1 — —ェピチォエタノー 6， 7, 2 ' , 3 '—イン ドロモルヒナン、 1 7—ァリル一 6, 7—ジデヒ ドロー 4, 5 α—ェ ポキシ一 3—メ トキシー 14 —ヒ ドロキシ一 7 -. 1 '一ェビチォェ夕ノー 6, 7. 2 ' , 3 ' ―イン ドロモルヒナン、 1 7— （3—ブテニル） 一 6, 7―ジデ ヒ ドロー 4, 5 α—エポキシ一 3—メ 卜キシー 1 4 9—ヒ ドロキシー 7 '， 1 ' ーェピチォエタノー 6, 7 , 2 ' , 3 — —イ ン ドロモルヒナン、 1 7—フヱネチ ル一 6, 7—ジデヒ ドロー 4, 5 a—エポキシ一 3—メ トキシー 1 4 ーヒ ドロ キシ一 7 ' , 1 ' —ェピチォエタノー 6. 7, 2 ', 3 ' —インドロモルヒナン、 1 7—シクロプチルメチルー 6, 7—ジデヒ ドロ一 4, 5 α—エポキシ一 3—メ 卜キシー 1 4 /3—ヒ ドロキシー 7 ' , I - —ェピチォエタノ ー 6, 7 , 2 ' , 3 - '一イ ン ドロモルヒナン、 1 7—メチルー 6 , 7—ジデヒ ドロー 4 , 5 α—ェポ キシー 3—メ トキシー 1 4 /9ーヒ ドロキシー 7 ' , 1 ' —ェピチォェタノ一 6, 7, 2 ' . 3 — —イ ン ドロモルヒナン、
1 7—シクロプロピルメチルー 6, 7—ジデヒ ドロー 4, 5 α—エポキシ一 3， 1 4 /9—ジメ 卜キシー 7 1 —ェピチォェタノ一 6, 7 , 2 ' , 3 — —イン ドロモルヒナン、 1 7—ァリル一 6, 7—ジデヒ ドロー 4, 5 cr—エポキシ一 3,
—ジメ トキシー 7 — , I - —ェビチォエタノー 6, 7, 2 ' , 3 ' —イン ドロモルヒナン、 1 7— （3—ブテニル） 一 6, 7—ジデヒ ドロー 4， 5 α—ェ ポキシ一 3, 1 4 ;5—ジメ トキシー 7 '， 1 - ーェピチォエタノー 6， 7, 2 ' , 3 - —イン ドロモルヒナン、 1 7—フエネチルー 6, 7—ジデヒ ドロー 4, 5 a 一エポキシ一 3. 1 4 ージメ トキシーア -， 1 ' ーェピチォエタノー 6， 7, 2 ' , 3 ' —イ ン ドロモルヒナン、 1 7—シクロプチルメチルー 6, 7—ジデヒ ドロー 4， 5 α—エポキシ一 3， 1 4 —ジメ 卜キシー 7 ' , 1 ' —ェピチォェ タノ一 6， 7. 2 " . 3 - —イ ン ドロモルヒナン、 1 7—メチルー 6, 7—ジデ ヒ ドロー 4, 5 α—エポキシ一 3. 1 4 3—ジメ トキシー 7 - , 1 — —ェピチォ エタノー 6. 7， 2 '， 3 ' —イ ン ドロモルヒナン、
1 7—シクロブ口ピルメチルー 6, 7—ジデヒ ドロー 4, 5 α—エポキシ一 3， 1 4 3—ジヒ ドロキシー 1 ' . 7 - — （1. 1ージメチルプロパノ） 一 6, 7, 2 ' , 3 ' —イン ドロモルヒナン、 1 7—ァリル一 6, 7—ジデヒ ドロー 4, 5 α—エポキシ一 3. 1 4 S—ジヒ ドロキシー I , 7 ' - ( 1. 1ージメチルプ 口パノ） 一 6. 7. 2 ' , 3 - —イン ドロモルヒナン、 1 7— (3—ブテニル） 一 6. 7—ジデヒ ドロー 4. 5 α—エポキシ一 3. 14 —ジヒ ドロキシ一 1 - , 7 ' - ( 1 , 1—ジメチルプロパノ） 一 6, 7. 2 ' , 3 ' —イ ン ドロモルヒナ ン、 1 7—フエネチルー 6， 7—ジデヒ ドロー 4, 5 α—エポキシ一 3, 1 Α β ー ジヒ ドロキシー 1 - , 7 ' - ( 1, 1ー ジメ チルプロパノ） _ 6, 7, 2 ' , 3 ' —イ ン ドロモルヒナン、 1 7—シク ロプチルメ チルー 6, 7—ジデヒ ドロー 4, 5 α—エポキシ一 3, 1 4 /9—ジヒ ドロキシ一 1 ' , 7 ' — （ 1， 1ージメ チルプロパノ） 一 6， 7， 2 ' , 3 —イ ン ドロモルヒナン、 17—メチルー 6, 7—ジデヒ ドロー 4. 5 α—エポキシ一 3， 1 4 /9—ジヒ ドロキシー 1 — , ァ ' - (1, 1ージメチルプロパノ） 一 6， 7, 2 ' , 3 - —イ ン ドロモルヒナン、
1 7—シク ロプロ ピルメチルー 6. 7—ジデヒ ドロー 4， 5 α—エポキシ一 3— ヒ ドロキシー 1 4 S—メ 卜キシー 1 ' . 7 ' — （1, 1ージメチルプロパノ） 一 6， 7, 2 '， 3 ' —イ ン ドロモルヒナン、 1 7—ァ リ ル一 6, 7 _ジデヒ ドロ - 4 , 5 α—エポキシ一 3—ヒ ドロキシー 1 4 /9ー メ ト キシ一 1 ' ， 1 一— (1, 1ー ジメ チルプロパノ） 一 6, 7， 2 ' , 3 — —イ ン ドロモルヒナン、 1 7— （ 3—ブテニル） 一 6. 7— ジデヒ ドロー 4, 5 α—エポキシ一 3— ヒ ドロ キシ一 1 4 /S—メ 卜キシー 1 '， 7 ' — (1. 1—ジメチルプロパノ） 一6, 7, 2 ' , 3 イ ン ドロモルヒナン、 1 7—フエネチルー 6， 7—ジデヒ ドロ一 4, 5 α—エポキシ一 3—ヒ ドロキシ一 1 4 ーメ 卜キシ一 1 - , 7 ' — （1, 1一 ジメチルプロパノ） 一 6, 7 , 2 ' , 3 ' —イ ン ドロモルヒナン、 1 7—シク ロ プチルメチルー 6, 7—ジデヒ ドロー 4, 5 α—エポキシ一 3—ヒ ドロキシ _ 1 —メ トキシー 1 ' , 7 ' - ( 1, 1—ジメ チルプロパノ） 一 6, 7, 2 ' , 3 - —イ ン ドロモルヒナン、 1 7—メチルー 6, 7—ジデヒ ドロー 4, 5 α—ェ ポキシ一 3—ヒ ドロキシー 1 4 9—メ トキシー 1 ' , 7 ' — (1, 1—ジメチル プロパノ） 一 6, 7, 2 ' , 3 ' —イ ン ドロモルヒナン、
1 7—シク ロプロピルメ ヂルー 6, 7—ジデヒ ドロー 4， 5 α—エポキシ一 3— メ トキシー 1 4 /9ー ヒ ドロキシー I — , 7 ' — （1, 1ージメチルプロパノ） 一 6, 7, 2 ' , 3 —イ ン ドロモルヒナン、 1 7—ァ リ ル一 6， 7—ジデヒ ドロ 一 4, 5 α—エポキシ一 3—メ トキシー 1 4 /9ー ヒ ドロキシ一 1 ' , 7 ' — (1， 1ージメチルプロパノ） 一 6, 7, 2 ' , 3 ' —イ ン ドロモルヒナン、 1 7— （3—ブテニル） 一 6, 7—ジデヒ ドロー 4, 5 α—エポキシ一 3—メ トキ シー 14 9ー ヒ ドロキシ一 1 ' , 7 ' — （1, 1ージメチルプロパノ） 一 6. 7, 7/11948
2 ' , 3 ' —イ ン ドロモルヒナン、 1 7—フヱネチルー 6. 7—ジデヒ ドロー 4, 5 α -エポキシ一 3 -メ 卜キシー 1 4 /3—ヒ ドロキシー I - , 7 ' - ( 1 , 1 一 ジメ チルプロパノ） 一 6, 7. 2 ' , 3 ' —イ ン ドロモルヒナン、 1 7—シク ロ プチルメチルー 6, 7—ジデヒ ドロー 4 , 5 α—エポキシ一 3—メ トキシー 1 4 ；8—ヒ ドロキシ一 1 ' , 7 ' - ( 1. 1 ー ジメ チルプロパノ） 一 6, 7 , 2 ' ,
3 - —イ ン ドロモルヒナン、 1 7—メ チルー 6, 7—ジデヒ ドコー 4, 5 α—ェ ポキシ一 3—メ トキシー 1 4 9ー ヒ ドロキシー 1 7 " - ( 1 , 1 ージメチル プロパノ） 一 6. 7 , 2 ' , 3 ' —イ ン ドロモルヒナン、
1 7— シク ロプロ ピルメ チルー 6, 7—ジデヒ ドロー 4 , 5 α—エポキシ一 3， 1 4 9—ジメ 卜キシー I - , 7 ' — （ 1， 1ージメ チルプロパノ） 一 6, 7, 2 - , 3 — —イ ン ドロモルヒナン、 1 7—ァ リル一 6, 7—ジデヒ ドロー 4 , 5 a 一エポキシ一 3 , 1 4 /8—ジメ トキシー 1 7 - — ( 1 , 1—ジメ チルプロパ ノ） 一 6, 7, 2 " , 3 — —イ ン ドロモルヒナン、 1 7— （3—ブテニル） 一 6, 7—ジデヒ ドロ一 4, 5 α -エポキシ一 3, 1 4 —ジメ トキシ一 1 ' , 7 ' —
( 1 , 1 ージメ チルプロパノ） 一 6, 7. 2 ' , 3 ' —イ ン ドロモルヒナン、 1 7—フエネチル一 6. 7—ジデヒ ドロ一 4, 5 α—エポキシ一 3. 1 4 /9—ジメ トキシー 1 ' , 7 ' — （ 1, 1 ー ジメ チルプロパノ） 一 6. 7, 2 ' , 3 ' —ィ ン ドロモルヒナン、 1 7—シク ロブチルメチル一 6, 7—ジデヒ ドロー 4 , 5 a 一エポキシ一 3, 1 4 —ジメ トキシー 1 ' , 7 ' — ( 1. 1— ジメ チルプロパ ノ） 一 6, 7, 2 ' . 3 '—イ ン ドロモルヒナン、 1 7—メ チルー 6, 7—ジデ ヒ ドロ一 4， 5 α—エポキシ一 3, —ジメ トキシー 1 ' , 7 ' — （ 1 , 1 —ジメチルプロノ ノ） 一 6, 7, 2 ' , 3 ' —イ ン ドロモルヒナン、 1 7 —シク 口プロ ピルメチルー 6, 7—ジデヒ ドロー 4, 5 α—エポキシ一 3, 1 4 —ジ ヒ ドロキシー 1 ' , 7 - — （2, 2—ジメ チルプロパノ） 一 6, 7. 2 ' , 3 ' 一イ ン ドロモルヒナン、 1 7—ァ リル一 6. 7— ジデヒ ドロー 4 , 5 α—ェポキ シ一 3. 1 4 S -ジヒ ドロキシ一 1 '， 7 ' — （2, 2—ジメ チルプロパノ） 一 6. 7, 2 ' , 3 ' —イ ン ドロモルヒナン、 1 7— （3—ブテニル） 一 6, 7 - ジデヒ ドロー 4, 5 α—エポキシ一 3， 1 4 /3— ジ ヒ ドロキシー 1 ' . 7 ' —
(2. 2—ジメチルプロパノ） 一 6, 7. 2 ' , 3 ' —イ ン ドロモルヒナン、 1 7—フヱネチルー 6， 7—ジデヒ ドロー 4, 5 α—エポキシ一 3, 1 4 ^—ジヒ ドロキン一 1 7 ' — (2, 2—ジメ チルプロパノ） 一 6, 7， 2 ' , 3 ' - イ ン ドロモルヒナン、 1 7— シク ロプチルメチルー 6. 7— ジデヒ ドロー 4, 5 α —エポキシ一 3， 1 4 — ジヒ ドロキシ一 1 7 ' — （2, 2— ジメ チルプ 口パノ） 一 6, 7, 2 ' , 3 ' _イ ン ドロモルヒナン、 1 7—メ チル一 6, 7— ジデヒ ドロー 4， 5 α—エポキシ一 3, 1 4 /3— ジ ヒ ドロキシ一 1 '， 7 ' — (2, 2—ジメ チルプロパノ） 一 6, 7. 2 ' , 3 ' —イ ン ドロモルヒナン、 1 7—シク ロプロ ピルメ チルー 6. 7—ジデヒ ドロー 4, 5 α—エポキシ一 3— ヒ ドロキシー 1 4 9—メ トキシー 1 '， 7 ' — （2, 2—ジメチルプロパノ） 一 6, 7, 2 ' , 3 ' —イ ン ドロモルヒナン、 1 7—ァ リ ル一 6 , 7— ジデヒ ドロ 一 4, 5 α—エポキシ一 3— ヒ ドロキシ一 1 4 /9ー メ トキシ一 I - , 7 ' — (2, 2 -ジメチルプロパノ） 一 6， 7, 2 ' , 3 ' —イ ン ドロモルヒナン、 1 7— （ 3—ブテニル） 一 6， 7— ジデヒ ドロ一 4, 5 α—エポキシ一 3— ヒ ドロ キシ一 1 4 /3—メ 卜キシ一 1 ' , Ί -一 (2, 2-ジメチルプロパノ） 一 6， 7,
2 ' , 3 ' —イ ン ドロモルヒナン、 1 7—フヱネチルー 6. 7—ジデヒ ドロー 4， 5 α—エポキシ一 3— ヒ ドロキシー 1 4 /9ーメ トキシー 1 ' , 7 ' - ( 2 , 2— ジメチルプロパノ） 一 6, 7 , 2 " , 3 - _イ ン ドロモルヒナン、 1 7— シク ロ プチルメチルー 6， 7— ジデヒ ドロー 4, 5 α—エポキシ一 3—ヒ ドロキシ一 1 4；8—メ トキシ一 1 ' . 7 ' — (2. 2— ジメ チルプロパノ） 一 6. 7, 2 ' ,
3 —イ ン ドロモルヒナン、 1 7—メチルー 6, 7—ジデヒ ドロー 4, 5 α—ェ ポキシ一 3—ヒ ドロキシー 1 4 /9—メ トキシ一 1 '， 7 ' — （2， 2—ジメチル プロパノ） 一 6. 7 , 2 ' , 3 - —イ ン ドロモルヒナン、
1 7—シク ロプロ ビルメ チルー 6， 7—ジデヒ ドロー 4, 5 α—エポキシ一 3— メ トキシー 14 /S—ヒ ドロキシー I - , 7 - — （2. 2—ジメチルプロパノ） 一 6, 7, 2 ' , 3 - —イ ン ドロモルヒナン、 1 7—ァ リ ル一 6, 7—ジデヒ ドロ 一 4, 5 a—エポキシ一 3—メ トキシー 1 4 /9— ヒ ドロキシー 1 ' , ， '一 (2. 2—ジメ チルプロパノ） 一 6， 7. 2 ' , 3 — —イ ン ドロモルヒナン、 1 7— (3—ブテニル） 一 6， 7—ジデヒ ドロー 4, 5 α—エポキシ一 3— メ 卜キ シ一 —ヒ ドロキシー I - . 7 ' - ( 2. 2—ジメチルプロパノ） 一 6, 7, 2 ' , 3 - _イ ン ドロモルヒナン、 1 7—フヱネチル一 6, 7—ジデヒ ドロ一 4, 5 α—エポキシ一 3—メ トキシー 14 —ヒ ドロキシ一 I - , 7 ' — (2, 2— ジメ チルプロパノ） 一 6, 7, 2 ' . 3 ' —イ ン ドロモルヒナン、 1 7—シク ロ プチルメチルー 6. 7—ジデヒ ドロー 4, 5 α—エポキシ一 3—メ トキシー 1 4 /9ー ヒ ドロキシ一 I - , 7 ' — （2, 2—ジメ チルプロパノ） 一 6, 7, 2 ' ,
3 - —イ ン ドロモルヒナン、 1 7—メ チルー 6， 7—ジデヒ ドロー 4, 5 α—ェ ポキシ一 3—メ トキシー 1 4 /9—ヒ ドロキシー 1 — , 7 ' - (2, 2—ジメ チル プロパノ） 一 6, 7, 2 ' , 3 ' —イ ン ドロモルヒナン、
1 7—シク ロプロ ピルメ チルー 6, 7—ジデヒ ドロー 4, 5 α—エポキシ一 3， 1 4 /9ージメ トキシー 1 ' , 7 ' — （2. 2—ジメ チルプロパノ） 一 6, 7, 2 3 ' —イ ン ドロモルヒナン、 17—ァ リル一 6, 7—ジデヒ ドロー 4, 5 a 一エポキシ一 3, 1 4 /9—ジメ トキシー 1 ' . 7 ' — （2, 2— ジメ チルプロパ ノ） 一 6. 7. 2 ' , 3 —イ ン ドロモルヒナン、 17— （3—ブテニル） 一 6, 7—ジデヒ ドロー 4, 5 α—エポキシ一 3, 1 4 /9 -ジメ トキシ一 1 ' , 7 ' - (2, 2—ジメ チルプロパノ） 一 6. 7, 2 ' , 3 ' —イ ン ドロモルヒナン、 1 7—フヱネチルー 6, 7—ジデヒ ドロー 4, 5 α—エポキシ一 3, 1 4 /9—ジメ トキシー 1 ' , Ί - - ^ 2, 2—ジメ チルプロパノ） 一 6， 7, 2 ' , 3 ' —ィ ン ドロモルヒナン、 1 7—シク ロプチルメ チルー 6, 7 _ジデヒ ドロー 4, 5 a 一エポキシ一 3, 1 4 /9—ジメ トキシー 1 ' , 7 ' — （2， 2—ジメ チルプロパ ノ） 一 6. 7 , 2 ' , 3 - —イ ン ドロモルヒナン、 1 7—メ チルー 6， 7—ジデ ヒ ドロ一 4, 5 α—エポキシ一 3, 14 /S—ジメ トキシー 1 7 ' — （2, 2 ー ジメチルプロパノ） 一 6, 7, 2 ' , 3 — —イ ン ドロモルヒナン等があげられ る。 また、 R 4 と R 5がいつ しょになってベンゼン縮合環を形成する化合物 2、
Figure imgf000073_0001
Z 先の命名法に従えば、 1 7—シクロプロピルメチルー 6, 7 _ジデヒ ドロー 4, 5 α—エポキシ一 3, 1 4 3—ジヒ ドロキシー 1 ' , 3' —エチレン一 6 ' , 7 — 一べンゾ一 6, 7. 2 " , 3 - —イ ン ドロモルヒナンも本発明に含まれる。 し たがって具体例として、 1 7—ァリルー 6, 7—ジデヒ ドロ— 4, 5 α—ェポキ シ一 3, 1 4 y9—ジヒ ドロキシ一 I -， 3 ' —エチレン一 6 '， 7 - —べンゾー 6, 7, 2 ' , 3 ' —イ ン ドロモルヒナン、 1 7—シクロプロピルメチルー 6, 7—ジデヒ ドロー 4, 5 α—エポキシ一 3—ヒ ドロキシー 1 4 /S—メ トキシー 1 3" 一エチレン一 6 7 ' —ベンゾー 6， 7 , 2 ' , 3 ' —イ ン ドロモル ヒナン、 1 7—ァリルー 6, 7—ジデヒ ドロー 4, 5 α—エポキシ一 3—ヒ ドロ キシー 14 S—メ トキシー I - . 3' —エチレン一 6 ', 7 ' —べンゾ一 6. 7,
2 ' , 3 —イン ドロモルヒナン、 1 7—シクロプロピルメチル一 6, 7—ジデ ヒ ドロー 4, 5 α—エポキシ一 3—メ トキシ一 1 4 —ヒ ドロキシー I - , 3" —エチレン一 6 ' , 7 — —べンゾー 6. 7, 2 ' , 3 - —イン ドロモルヒナン、 1 7—ァリル一 6, 7—ジデヒ ドロー 4， 5 α—エポキシ一 3—メ 卜キシー 1 4 ーヒ ドロキシー I - . 3- —エチレン一 6 — , 7 ' —べンゾ一 6. 7, 2 ' .
3 ' —イン ドロモルヒナン、 1 7—シクロプロピルメチルー 6, 7—ジデヒ ドロ - 4, 5 α—エポキシ一 3, 1 4 /9—ジヒ ドロキシ一 1 -， 3" —エチレン一 6 - , 7 - —べンゾー 6, 7, 2 ' , 3 — —イン ドロモルヒナン、 1 7—ァリル一 6, 7—ジデヒ ドロー 4, 5 α -エポキシ一 3, 1 4 /9—ジヒ ドロキシー 1 ' , 3* —エチレン一 6 ' , 7 ' —べンゾー 6, 7, 2 ' , 3 — —イ ン ドロモルヒナ ン、 1 7—シクロプロピルメチルー 6， 7—ジデヒ ドロー 4, 5 α—エポキシ一 3, 1 4 9—ジヒ ドロキシ一 1 3 ' —エチレン一 5 ' —フルオロー 6 - , 7 ' 一べンゾー 6， 7 , 2 ' , 3 ' —イン ドロモルヒナン、 1 7—ァリル一 6， 7 一ジデヒ ドロー 4， 5 α—エポキシ一 3, 1 4 S—ジヒ ドロキシー 1 ' , 3 " 一 エチレン一 5 - —フルオロー 6 ' , 7 ' —べンゾー 6, 7. 2 ' , 3 ' —イン ド 口モルヒナン、 1 7—シクロプロピルメチルー 6, 7—ジデヒ ドロー 4 , 5 α - エポキシ一 3—ヒ ドロキシー 1 4 /9ーメ トキシー I -， 3" —エチレン一 5 - — フルオロー 6 ' , 7 - —べンゾ一 6, 7, 2 ' , 3 —イン ドロモルヒナン、 1 7—ァリル一 6, 7—ジデヒ ドロー 4. 5 α—エポキシ一 3 -ヒ ドロキシー 1 4 3—メ トキシー 1 ' , 3" —エチレン一 5 —フルォロー 6 ' , 7 — —べンゾ一 6, 7, 2 ' , 3 ' —イン ドロモルヒナン、 1 7—シクロプロピルメチル一 6, 7—ジデヒ ドロ一 4, 5 α—エポキシ一 3—メ トキシー 1 4 /3—ヒ ドロキン一 1 - , 3" 一エチレン一 5 ' —フルオロー 6 ' , 7 ' —ベンゾー 6, 7, 2 " , 3 - 一イン ドロモルヒナン、 1 7—ァリル一 6, 7—ジデヒ ドロー 4, 5 α—ェポ キシー 3—メ トキシー 1 4 —ヒ ドロキシー 1 '， 3" —エチレン一 5 - —フル オロー 6 ' , 7 ' —ベンゾー 6, 7, 2 ' , 3 - —イン ドロモルヒナン、 1 7— シクロプロピルメチルー 6, 7—ジデヒ ドロ一 4， 5 α—エポキシ一 3, 1 β —ジヒ ドロキシー 1 ' , 3' _エチレン一 5 —フルオロー 6 , 7 ' —べンゾ 一 6, 7, 2 ' . 3 —イン ドロモルヒナン、 1 7—ァリル一 6, 7—ジデヒ ド ロー 4， 5 α—エポキシ一 3， 1 4 /9ージヒ ドロキン一 1 3 " —エチレン一
5 - —フルオロー 6 ' , 7 ' —べンゾ一 6， 7 , 2 ' , 3 ' —イ ン ドロモルヒナ ン、
1 7—シクロプロピルメチルー 6， 7—ジデヒ ドロー 4. 5 α—エポキシ一 3， 1 4 9ージヒ ドロキシ 3" —エチレン一 5 - —クロ口一 6 ' , ァ - 一べ ンゾー 6, 7. 2 ' , 3 - —イン ドロモルヒナン、 1 7—ァリル一 6， 7—ジデ ヒ ドロー 4, 5 α—エポキシ一 3. 1 4 8—ジヒ ドロキシー 1 ' , 3" —ェチレ ンー 5 ' —クロ口一 6 ' , 7 —べンゾー 6, 7, 2 ' , 3 — —イン ドロモルヒ ナン、 1 7—シクロプロピルメチルー 6, 7—ジデヒ ドロー 4, 5 α—エポキシ - 3—ヒ ドロキシー 1 4 ーメ トキシー 1 - . 3' —エチレン一 5 - —クロロー
6 ' , 7 - —べンゾ一 6, 7, 2 ' , 3 —イ ン ドロモルヒナン、 1 7—ァリル — 6, 7 -ジデヒ ドロー 4, 5 α—エポキシ一 3—ヒ ドロキシー 1 4 S—メ トキ シ一 1 '， 3' —エチレン _ 5 ' _クロ口一 6 ', 7 ' _ベンゾー 6, 7, 2 ', 3 - —イ ン ドロモルヒナン、 1 7—シクロプロピルメチルー 6, 7—ジデヒ ドロ - 4 , 5 α—エポキシ一 3·—メ トキシ一 1 4 /S—ヒ ドロキシー 1 , 3" —ェチ レン一 5 ' —クロロー 6 ' , 7 ' —べンゾ一 6， 7, 2 ' , 3 ' —イン ドロモル ヒナン、 1 7—ァリル一 6， 7 _ジデヒ ドロー 4， 5 α—エポキシ一 3—メ トキ シ一 1 4 /S—ヒ ドロキシー 1 ' , 3" —エチレン一 5 —クロロー 6 - , 7 ' - ベンゾー 6, 7, 2 ' , 3 ' —インドロモルヒナン、 1 7—シクロプロピルメチ ル一 6, 7—ジデヒ ドロ一 4, 5 α—エポキシ一 3, 1 4 9—ジヒ ドロキシー 1 - , 3" ーェチレン一 5 ' —クロ口一 6 ' , 7 ' —ベンゾ一 6, 7, 2 ' , 3 ' —イン ドロモルヒナン、 1 7—ァリル一 6, 7—ジデヒ ドロ _ 4, 5 α—ェポキ シ一 3, 1 4 /S—ジヒ ドロキシ一 1 ' . 3" _エチレン一 5 ' —クロ口一 6 - , 7 ' —べンゾー 6, 7, 2 ' , 3 ' —イン ドロモルヒナン、
1 7—シクロプロピルメチルー 6, 7—ジデヒ ドロ一 4, 5 α—エポキシ一 3, 1 4 /9—ジヒ ドロキシ一 1 ' , 3' —エチレン一 5 ' —プロモー 6 - , 7 ' —ベ ンゾー 6， 7, 2 ' , 3 ' —イン ドロモルヒナン、 1 7—ァリル一 6, 7— ジデ ヒ ドロー 4, 5 α—エポキシ一 3, 1 4 yS—ジヒ ドロキシー 1 ' , 3 " —ェチレ ン一 5 ' —プロモー 6 ' , 7 ' —ベンゾ一 6, 7, 2 ' , 3 ' —イン ドロモルヒ ナン、 1 7—シクロプロピルメチルー 6， 7—ジデヒ ドロー 4, 5 α—エポキシ 一 3—ヒ ドロキシー —メ 卜キシー 1 3" —エチレン一 5 —プロモー 6 ' , 7 ' —ベンゾ一 6, 7, 2 ' , 3 ' —イン ドロモルヒナン、 1 7—ァリル 一 6, 7—ジデヒ ドロー 4, 5 α _エポキシ一 3—ヒ ドロキシー 1 4 /8—メ トキ シー 1 ' , 3' —エチレン一 5 ' —ブロモ一 6 - , 7 — —べンゾー 6, 7, 2 ' , 3 —イン ドロモルヒナン、 1 7—シクロプロピルメチルー 6, 7—ジデヒ ドロ 一 4, 5 α—エポキシ一 3—メ 卜キシー 1 4 /8—ヒ ドロキシ一 1 ' , 3" —ェチ レン一 5 ' —プロモー 6 '， 7 * —べンゾー 6， 7, 2 ' , 3 - —イン ドロモル ヒナン、 1 7—ァリル一 6, 7—ジデヒ ドロー 4, 5 α—エポキシ一 3—メ 卜キ シ一 —ヒ ドロキシー 1 ' , 3" —エチレン一 5 - —ブロモ一 6 ' . 7 ' - ベンゾ一 6, 7, 2 3 - —イン ドロモルヒナン、 1 7—シクロプロピルメチ ルー 6, 7—ジデヒ ドロー 4, 5 α—エポキシ一 3, 1 4 ージヒ ドロキシー 1 - , 3 " —エチレン一 5 —プロモー 6 '， 7 - —べンゾー 6, 7, 2 ' , 3 ' 一イン ドロモルヒナン、 1 7—ァリル一 6, 7—ジデヒ ドロ一 4, 5 α—ェポキ シ一 3, 1 4；8—ジヒ ドロキシー I - , 3 ' —エチレン一 5 - —プロモー 6 ー， 7 - —べンゾー 6, 7 , 2 ' , 3 - —イン ドロモルヒナン、
1 7—シクロプロピルメチルー 6. 7—ジデヒ ドロー 4, 5 α—エポキシ一 3， 1 4 /S—ジヒ ドロキシー 1 - , 3" —エチレン一 5 - —メチルー 6 - , 7 - —ベ ンゾー 6, 7 , 2 ' , 3 ' —イ ン ドロモルヒナン、 1 7—ァリル一 6, 7—ジデ ヒ ドロー 4, 5 α—エポキシ一 3， 1 4 S—ジヒ ドロキシー 1 ' , 3" —ェチレ ンー 5 —メチルー 6 ' . 7 ' —べンゾ一 6, 7, 2 ' , 3 ' —イン ドロモルヒ ナン、 1 7—シクロプロピルメチルー 6. 7—ジデヒ ドロー 4. 5 α—エポキシ 一 3—ヒ ドロキシー 1 4 9ーメ トキシ一 1 ' , 3" —エチレン一 5 ' —メチルー
6 ' , 7 ' —べンゾ一 6, 7. 2 ' , 3 ' —イ ン ドロモルヒナン、 1 7—ァリル 一 6， 7—ジデヒ ドロ一 4， 5 α—エポキシ一 3—ヒ ドロキシ一 1 4 9ーメ トキ シー 1 ' · 3" —エチレン一 5 — —メチルー 6 ' , 7 '—べンゾ一 6, 7, 2 一，
3 - —イン ドロモルヒナン、 1 7—シクロプロピルメチルー 6, 7—ジデヒ ドロ 一 4, 5 α—エポキシー 3—メ トキシー 1 4 ーヒ ドロキシ一 I -， 3" —ェチ レン一 5 — —メチルー 6 ' , 7 —べンゾ一 6, 7, 2 ' . 3 ' —イ ン ドロモル ヒナン、 1 7—ァリル一 6, 7—ジデヒ ドロー 4. 5 α—エポキシ一 3—メ トキ シー 1 4 S—ヒ ドロキシ一 1 ' , 3" —エチレン一 5 — —メチルー 6 ' , 7 ' - ベンゾー 6, 7. 2 ' , 3 - —イ ン ドロモルヒナン、 1 7—シクロプロピルメチ ル一 6. 7—ジデヒ ドロー 4. 5 α—エポキシ一 3， —ジヒ ドロキシー 1 - , 3' —エチレン一 5 - —メチル一 6 ' . ベンゾー 6， 7 , 2 ' , 3 ' 一イン ドロモルヒナン、 1 7—ァリル一 6. 7—ジデヒ ドロー 4, 5 α—ェポキ シー 3, 1 4 S—ジヒ ドロキシー 1 '， 3' —エチレン一 5 ' —メチル一 6 - ,
7 —べンゾー 6, 7, 2 ' , 3 ' —イン ドロモルヒナン、
1 7—シクロプロピルメチルー 6, 7—ジデヒ ドロー 4, 5 α—エポキシ一 3, 1 4 一ジヒ ドロキシ一 I - , 3' —エチレン一 5 —メ トキシ一 6 - , 7 ' - ベンゾー 6, 7 , 2 ' , 3 ' —イン ドロモルヒナン、 1 7—ァリル一 6, 7—ジ デヒ ドロ一 4, 5 α—エポキシ一 3, 1 4 /9—ジヒ ドロキシー 1 ' , 3" —ェチ レン一 5 ' —メ トキシー 6 ' , 7 ' —べンゾ一 6, 7. 2 ' , 3 ' —イン ドロモ ルヒナン、 1 7—シクロプロピルメチルー 6, 7—ジデヒ ドロー 4, 5 α—ェポ キシー 3—ヒ ドロキシ一 14 S—メ 卜キシ一 1 ' , 3" —エチレン一 5 - —メ 卜 キシー 6 ' , 7 ' —べンゾー 6, 7. 2 ' , 3 ' —イン ドロモルヒナン、 1 7— ァリルー 6, 7—ジデヒ ドロ一 4, 5 α—エポキシ一 3—ヒ ドロキシー 1 4 /3— メ トキシ一 1 ' , 3' —エチレン一 5 ' —メ トキシー 6 ' , 7 - —べンゾ一 6, 7, 2 ' , 3 ' —イン ドロモルヒナン、 1 7—シクロプロピルメチルー 6, 7— ジデヒ ドロ一 4, 5 α—エポキシ一 3—メ トキシ一 1 —ヒ ドロキシ一 1 -， 3" _エチレン一 5 ' —メ トキシー 6 ' , 7 - —べンゾー 6 , 7， 2 ' , 3 ' - イ ン ドロモルヒナン、 1 7—ァリル一 6, 7—ジデヒ ドロー 4, 5 α—エポキシ - 3—メ トキシ一 1 4 /9—ヒ ドロキシ一 1 - , 3" 一エチレン一 5 '一 9· トキシ - 6 ' , 7 - —べンゾー 6, 7, 2 ' , 3 ' —イン ドロモルヒナン、 1 7—シク 口プロピルメチルー 6， 7 _ジデヒ ドロー 4, 5 α—エポキシ一 3， 14 9ージ ヒ ドロキシー 1 ' , 3' _エチレン一 5 - —メ トキシー 6 '. 7 ' _ベンゾー 6, 7, 2 ' , 3 ' —イン ドロモルヒナン、 1 7—ァリル一 6, 7—ジデヒ ドロ— 4,
5 α—エポキシ一 3, 1 4 /S—ジヒ ドロキシ一 I - , 3' —エチレン一 5 ' —メ 卜キシ一 6 ' , 7 ' —べンゾ一 6, 7， 2 ' , 3 ' —イ ン ドロモルヒナン、
1 7—シクロプロピルメチルー 6, 7—ジデヒ ドロー 4, 5 α—エポキシ一 3, 1 4 S—ジヒ ドロキシー I - , 3 " —エチレン一 5 —二卜ロー 6 - , 7 - —べ ンゾー 6 , 7, 2 ' , 3 —イン ドロモルヒナン、 1 7—ァリルー 6. 7—ジデ ヒ ドロー 4， 5 α—エポキシ一 3, 1 4 9—ジヒ ドロキシー 1 ' , 3" —ェチレ ンー 5 ' —二トロー 6 ' , 7 ' —べンゾー 6, 7, 2 '， 3 ' _イン ドロモルヒ ナン、 1 7—シクロプロピルメチルー 6. 7—ジデヒ ドロー 4， 5 α—エポキシ ー ーヒ ドロキシ一丄 ーメ トキシー；！ - , 3" —エチレン一 5 —二 トロー
6 ' , 7 ' —べンゾー 6, 7 , 2 ' , 3 - —イン ドロモルヒナン、 1 7—ァリル 一 6. 7—ジデヒ ドロ一 4, 5 α—エポキシ一 3—ヒ ドロキシ一 1 4 yS—メ トキ シ一 1 ' . 3, —エチレン一 5 - —二 トロ一 6 ', 7 _—べンゾ一 6, 7, 2 '.
3 —イン ドロモルヒナン、 1 7—シクロプロピルメチル一 6, 7—ジデヒ ドロ -4, 5 α—エポキシ一 3—メ トキシ一 14 /S—ヒ ドロキシー I . 3" ーェチ レン一 5 - —二 トロー 6 ' , 7 '—べンゾー 6, 7. 2 " , 3 - —イ ン ドロモル ヒナン、 1 7—ァリル一 6. 7—ジデヒ ドロー 4, 5 α—エポキシ一 3—メ トキ シー 14 /S—ヒ ドロキシ一 1 —, 3" —エチレン一 5 - —二 トロー 6 ', 7 ' - ベンゾー 6, 7, 2 ' , 3 '—イ ン ドロモルヒナン、 17—シクロプロピルメチ ル一 6, 7—ジデヒ ドロー 4, 5 α—エポキシ一 3. 14 /S—ジヒ ドロキシー 1 3" —エチレン一 5 '—二トロー 6 ' , 7 '—ベンブー 6. 7. 2 ' , 3 ' 一イン ドロモルヒナン、 17—ァリル一 6, 7—ジデヒ ドロー 4. 5 α—ェポキ シー 3. 14 ージヒ ドロキシ一 1 3" —エチレン一 5 - —ニ トロ一 6 ' , 7 -—べンゾ一 6, 7, 2 ' , 3 '—イン ドロモルヒナンもあげられる。
さらに、 2つの R "がいつ しよになってベンゼン縮合環を形成する化合物 3、
Figure imgf000078_0001
先の命名法に従えば、 17—シクロプロビルメチルー 6. 7—ジデヒ ドロー 4, 5 α—エポキシ一 3, 14 S—ジヒ ドロキシー I - , 7 ——'（2' , 3 ' —ベン ゾ 卜 リ メチレン） 一 6. 7 , 2 ' , 3 - —イン ドロモルヒナンも本発明に含まれ る。 したがって具体例として、 17—ァリル一 6. 7—ジデヒ ドロー 4, 5 α- エポキシ一 3, —ジヒ ドロキシー I - , 7 " - (2" , 3" —べンゾト リ メチレン） 一 6, 7, 2 ' , 3 '—イン ドロモルヒナン、 17—シクロプロピル メチルー 6, 7—ジデヒ ドロー 4, 5 α—エポキシ一 3—ヒ ドロキシー 1 4 — メ トキシー 1 '. 7 ' - (2" . 3" —べンゾト リ メチレン） 一 6, 7, 2 ' , 3 -—イン ドロモルヒナン、 17—ァリルー 6, 7—ジデヒ ドロー 4, 5 α—ェ ポキシ一 3—ヒ ドロキシー 14 /9ーメ トキシ一 1 ', 7 ' - (2" . 3" —ベン ゾトリメチレン） 一 6. 7 , 2 ' , 3 '—イン ドロモルヒナン、 1 7—シクロプ 口ピルメチルー 6, 7—ジデヒ ドロー 4, 5 α—エポキシ一 3—メ トキシ一 1 4
—ヒ ドロキシ一 1 ' , 7 ' — （ 2" . 3" —ベンゾ卜 リメチレン） 一 6, 7, 2 ' , 3 ' —イ ン ドロモルヒナン、 1 7—ァリル一 6, 7 _ジデヒ ドロ一 4, 5 α—エポキシ一 3—メ トキシー 1 4 /9—ヒ ドロキシ一 1 ' , 7 ' - (2" , 3" —ベンゾト リメチレン） 一 6, 7 , 2 '， 3 ' —イン ドロモルヒナン、 1 7—シ クロプロピルメチルー 6, 7—ジデヒ ドロー 4, 5 α—エポキシ一 3, 1 4 - ジヒ ドロキシ一 1 ' , 7 ' — (2' , 3" —べンゾト リ メチレン） 一 6, 7, 2 ' . 3 - —イン ドロモルヒナン、 1 7—ァリル一 6, 7—ジデヒ ドロ一 4, 5 a —エポキシ一 3 , 1 4 8—ジヒ ドロキシー 1 ' , 7 ' - ( 2 " , 3' —べンゾ 卜 リ メチレン） 一 6， 7, 2 ' , 3 —イン ドロモルヒナン、
1 7—シクロプロピルメチル一 6, 7—ジデヒ ドロー 4 , 5 α—エポキシ一 3, 1 4 /9ージヒ ドロキシ一 I - , 7 ' — （2" , 3' —べンゾト リ メチレン） 一 5 ' 一フルオロー 6, 7, 2 ' , 3 ' —イン ドロモルヒナン、 1 7—ァリルー 6, 7—ジデヒ ドロ一 4 , 5 α—エポキシ一 3， 1 4 /S—ジヒ ドロキシ一 1 — , 7 ' - (2" , 3" —べンゾト リ メチレン） 一 5 ' —フルオロー 6, 7, 2 ' . 3 ' —イン ドロモルヒナン、 1 7—シクロプロピルメチルー 6, 7—ジデヒ ドロ一 4, 5 α _エポキシ一 3—ヒ ドロキシー 1 4 /S—メ トキシ一 1 ' . 7 ' — (2' . 3" 一べンゾト リ メチレン） 一 5 ' —フルオロー 6, 7, 2 ' , 3 — —イン ドロモル ヒナン、 1 7—ァリル一 6， 7—ジデヒ ドロ一 4, 5 α—エポキシ一 3—ヒ ドロ キシー 1 4 S—メ トキシ一 1 - , 7 ' - (2" . 3 " —ベンゾ卜 リメチレン） 一 5 ' _フルオロー 6, 7 , 2 ' , 3 - —イン ドロモルヒナン、 1 7—シクロプロ ピルメチルー 6, 7—ジデヒ ドロー 4, 5 α—エポキシ一 3—メ 卜キシ一 1 4 /9 ーヒ ドロキシ一 1 ' . — (2" . 3" —べンゾト リ メチレン） 一 5 — —フル オロー 6, 7 , 2 ' , 3 ' —イン ドロモルヒナン、 1 7—ァリル一 6, 7—ジデ ヒ ドロー 4. 5 α—エポキシ一 3—メ 卜キシ一 1 4 β—ヒ ドロキシ一 I - , 7 ' — (2' , 3* —べンゾト リメチレン） 一 5 - —フルオロー 6, 7, 2 ' , 3 ' 一イン ドロモルヒナン、 1 7—シクロプロピルメチルー 6, 7—ジデヒ ドロー 4, 5 α -エポキシ一 3, 1 4 /9—ジヒ ドロキシ一 1 ' , 7 ' — （2' . 3* —ベン ゾト リメチレン） 一 5 ' —フルオロー 6, 7, 2 3 - —インドロモルヒナン、 1 7—ァ リ ル一 6, 7—ジデヒ ドロー 4, 5 α—エポキシ一 3， 1 4 /S—ジヒ ド 口キシー 1 - , 7 ' — (2" ， 3" 一べンゾ ト リ メ チレン） 一 5 —フルオロー 6, 7, 2 ' . 3 —イ ン ドロモルヒナン、
1 7—シク ロプロ ピルメ チルー 6， 7—ジデヒ ドロー 4, 5 α—エポキシ一 3, 1 4 /S—ジヒ ドロキシ一 1 ' , 7 ' — （2" . 3' —ベンゾ ト リ メチレン） 一 5 '一ク ロロー 6, 7 , 2 ' , 3 ' —イ ン ドロモルヒナン、 1 7—ァ リ ルー 6, 7 一ジデヒ ドロー 4, 5 α—エポキシ一 3. 1 4 y9—ジヒ ドロキシ一 1 - , 7 ' - (2' , 3' —べンゾ ト リ メ チレン） ー 5 '—ク ロ ロー 6, 7, 2 ' , 3 -—ィ ン ドロモルヒナン、 1 7—シク ロプロ ピルメ チルー 6， 7— ジデヒ ドロー 4, 5 α—エポキシ一 3—ヒ ドロキシー 14 j8—メ トキシー 1 ' , 7 ' — （2' , 3" 一べンゾ 卜 リ メ チレン） 一 5 ' —ク ロロー 6， 7 , 2 ' , 3 —イ ン ドロモルヒ ナン、 1 7—ァ リル一 6, 7—ジデヒ ドロー 4, 5 α—エポキシ一 3—ヒ ドロキ シー 1 4 S—メ トキシー 1 7 ' — （2' , 3" —ベンゾ 卜 リ メ チレン） 一 5 - ーク ロロー 6， 7 , 2 ' , 3 '—イ ン ドロモルヒナン、 1 7—シク ロプロ ピル メ チルー 6， 7—ジデヒ ドロー 4， 5 α—エポキシ一 3—メ トキシー 1 4 /S—ヒ ドロキシー 1 7 ' — (2" , 3" —べンゾ ト リ メチ レン） 一 5 '—ク ロロー 6, 7 , 2 ' , 3 ' —イ ン ドロ乇ルヒナン、 1 7—ァ リルー 6 , 7—ジデヒ ドロ 一 4, 5な一エポキシ一 3—メ トキシー 1 4 /9— ヒ ドロキシー I — , 7 — — （2' , 3' —べンゾ 卜 リ メ チレン） 一 5 '—ク ロ口一 6, 7 , 2 ' , 3 '—イ ン ドロ モルヒナン、 1 7— シク ロプロ ピルメチルー 6， 7—ジデヒ ドロー 4， 5 α—ェ ポキシ一 3, 1 4 9—ジヒ ドロキシー 1 '， 7 ' — （2' . 3" —べンゾ 卜 リ メ チレン） 一 5 '—ク ロロー 6. 7， 2 ' , 3 '—イ ン ドロモルヒナン、 1 7—ァ リル一 6, 7—ジデヒ ドロー 4, 5 α—エポキシ一 3， 1 4 9— ジヒ ドロキシー 1 ' , 7 ' - (2" , 3' —べンゾ 卜 リ メ チレン） 一 5 -—ク ロロー 6, 7, 2 ' , 3 ' —イ ン ドロモルヒナン、
1 7—シク ロプロ ピルメ チルー 6， 7—ジデヒ ドロー 4, 5 α—エポキシ一 3, 1 4 iS—ジヒ ドロキシー 1 ' , 7 ' - (2" , 3' —ベンゾ ト リ メ チレン） 一 5 - ーブ口モー 6, 7 , 2 ' , 3 — —イ ン ドロモルヒナン、 1 7—ァリル一 6, 7 —ジデヒ ドロ一 4, 5 α—エポキシ一 3. 1 4 一ジヒ ドロキシ一 1 — , 7 ' — (2" , 3" —べンゾ 卜 リ メ チレン） 一 5 ' —ブロモ一 6, 7, 2 ' , 3 ' —ィ ン ドロモルヒナン、 1 7—シク ロプロ ピルメチルー 6， 7— ジデヒ ドロー 4, 5 α —エポキシ一 3— ヒ ドロキシー 14 /9—メ 卜キシ一 1 ' , 7 ' — (2" , 3" 一べンゾ ト リ メ チレン） 一 5 ' —プロモー 6, 7, 2 ' . 3 ' —イ ン ドロモルヒ ナン、 1 7—ァ リル一 6. 7—ジデヒ ドロー 4， 5 α—エポキシ一 3— ヒ ドロキ シ一 1 4 9—メ トキシ一 1 '， 7 ' — （2" , 3* —ベンゾ ト リ メチレン） 一 5 - ーブ口モー 6， 7， 2 ' , 3 ' —イ ン ドロモルヒナン、 1 7— シク ロプロ ピル メ チルー 6, 7—ジデヒ ドロー 4， 5 α—エポキシ一 3—メ 卜キシー 1 4 9— ヒ ドロキシー 1 7 ' - (2" , 3" —ベンゾ ト リ メチ レン） 一 5 — —プロモ一 6, 7 , 2 ' , 3 ' —イ ン ドロモルヒナン、 1 7—ァ リ ル一 6, 7— ジデヒ ドロ - 4, 5 α—エポキシ一 3—メ 卜キシー 1 4 /9ーヒ ドロキシ一 1 ' , 7 ' - (2" , 3" —べンゾ ト リ メチレン） 一 5 - —プロモー 6, 7, 2 " , 3 ' —イ ン ドロ モルヒナン、 1 7—シク ロプロピルメ チルー 6, 7—ジデヒ ドロー 4, 5 α—ェ ポキシ一 3, 1 4 —ジヒ ドロキシー 1 ' , 7 ' - (2" , 3" —べンゾ 卜 リ メ チレン） 一 5 - —ブロモ一 6, 7 , 2 ' , 3 ' _イ ン ドロモルヒナン、 1 7—ァ リ ル一 6. 7— ジデヒ ドロ一 4 , 5 α—エポキシ一 3. 1 4 — ジヒ ドロキジ一 1 ' . 7 ' - (2" , 3" —べンゾ ト リ メ チレン） 一 5 ' —プロモー 6, 7, 2 ' , 3 ' —イ ン ドロモルヒナン、
1 7—シク ロプロピルメ チルー 6， 7—ジデヒ ドロー 4, 5 α—エポキシ一 3. 1 4 /8—ジヒ ドロキシー 1 ' , 7 ' — (2' . 3" —べンゾ 卜 リ メ チレン） 一 5 ' —メ チルー 6, 7， 2 ' , 3 - —イ ン ドロモルヒナン、 1 7—ァリ ル一 6, 7 一ジデヒ ドロ一 4, 5 α—エポキシ一 3, 1 4 yS— ジヒ ドロキシー 1 ' , 7 ' - (2' , 3' —べンゾ ト リ メ チレン） 一 5 ' —メチルー 6, 7， 2 ' , 3 - —ィ ン ドロモルヒナン、 1 7— シク ロプロ ピルメチルー 6， 7— ジデヒ ドロ _ 4. 5 α —エポキシ一 3— ヒ ドロキシー 14 /9ーメ トキシ一 1 ' , 7 - — （2" , 3" 一べンゾ 卜 リ メ チレン） 一 5 —メチルー 6, 7, 2 ' , 3 —イ ン ドロモルヒ ナン、 1 7—ァ リル一 6, 7—ジデヒ ドロー 4, 5 α—エポキシ一 3—ヒ ドロキ シ一 1 4 9—メ トキシ一 1 ' . 7 ' — (2' , 3' —ベンゾ ト リ メチレン） 一 5 - —メチル一 6, 7, 2 ' , 3 ' —イ ン ドロモルヒナン、 1 7— シク ロプロ ピル メ チルー 6. 7—ジデヒ ドロ一 4. 5 α—エポキシ一 3—メ トキシー 1 4 —ヒ ドロキシ一 1 - . 7 -— ( 2 " , 3 " 一べンゾ 卜 リ メチ レン） 一 5 - —メ チルー 6 , 7 , 2 ' . 3 ' —イ ン ドロモルヒナン、 1 7—ァ リ ル一 6 , 7—ジデヒ ドロ — 4 , 5 α—エポキシ一 3 — メ 卜キシー 1 4 ーヒ ド πキシ一 1 ァ - — (2" , 3 ' —ベンゾ ト リ メ チレン） — 5 -—メ チルー 6 , 7 , 2 ' , 3 —イ ン ドロ モルヒナン、 1 7—シク ロプロ ピルメ チル一 6 , 7—ジデヒ ドロー 4 , 5 α —ェ ポキシ一 3 , 1 4 /9—ジヒ ドロキシ一 1 ' , 7 - — （ 2 ' , 3 " —ベンゾ 卜 リ メ チ レン） 一 5 ' —メ チル一 6 , 7 , 2 ' , 3 ' —イ ン ドロモルヒナン、 1 7—ァ リ ル一 6. 7—ジデヒ ドロー 4 , 5 α—エポキシ一 3 , 1 4 ;9— ジヒ ドロキシー 1 ' . 7 ' — （ 2' , 3 " —べンゾ ト リ メ チレン） 一 5 ——メチルー 6 , 7. 2
3 ' —イ ン ドロ乇ルヒナン、
1 7—シク ロプロ ピルメ チルー 6 , 7 —ジデヒ ドロー 4 , 5 α—エポキシ一 3 , 1 4 一 ジヒ ドロキシー 1 7 ' — （ 2 ' , 3 " —ベンゾ ト リ メチ レン） 一 5 ' —メ トキシ一 6 , 7 , 2 ' , 3 -—イ ン ドロモルヒナン、 1 7 —ァ リルー 6 , 7—ジデヒ ドロー 4 , 5 α—エポキシ一 3 , 1 4 /9—ジヒ ドロキシ一 ]_ - ， 7 — - ( 2" , 3" —べンゾ 卜 リ メ チレン） 一 5 '—メ トキシー 6, 7 , .2 " , 3 ' 一イ ン ドロモルヒナン、 1 7—シク ロプロ ピルメチルー 6, 7—ジデヒ ドロー 4, 5 α—エポキシ一 3—ヒ ドロキン一 —メ トキシー 1 '， 7 ' - (2" , 3" —ベンゾ ト リ メ チレン） 一 5 '—メ トキシー 6， 7 , 2 ' , 3 - —イ ン ドロモル ヒナン、 1 7—ァリ ル一 6， 7—ジデヒ ドロー 4 , 5 α—エポキシ一 3—ヒ ドロ キシー 1 4 /9 -メ トキシ一 I - , Ί一— ( 2 " , 3 " 一べンゾ 卜 リ メ チレン） 一 5 '—メ トキシー 6 , 7 , 2 ' , 3 ——イ ン ドロモルヒナン、 1 7—シク ロプロ ピルメチルー 6 , 7—ジデヒ ドロ一 4 , 5 α—エポキシ一 3—メ トキシ一 1 4 8 ー ヒ ドロキシー 1 ' , 7 ' — （ 2 " ， 3 " -ベンゾ ト リ メ チレン） 一 5 ' —メ ト キシー 6, 7. 2 ' , 3 '—イ ン ドロモルヒナン、 1 7—ァ リ ル一 6 , 7 —ジデ ヒ ドロー 4 , 5 a—エポキシ一 3—メ トキシー 1 4 ^ー ヒ ドロキシー 1 ' , 7 ー - ( 2" , 3 ' —べンゾ ト リ メ チレン） 一 5 '—メ 卜キシー 6， 7 , 2 ' , 3 ' 一イ ン ドロモルヒナン、 1 7—シク ロプロ ピルメチルー 6, 7—ジデヒ ドロー 4, 5 α -エポキシ一 3 , 1 4 /3—ジヒ ドロキシー 1 ' , 7 - — ( 2 " ， 3 " —ベン ゾ ト リ メ チレン） 一 5 ' — メ 卜キシ一 6, 7, 2 ' , 3 '—イ ン ドロモルヒナン、 1 7—ァ リ ル一 6, 7— ジデヒ ドロー 4, 5 a—エポキシ一 3, 1 4 /9— ジヒ ド 口キシー 1 7 ' — （2" , 3' —ベンゾ 卜 リ メ チレ ン） 一 5 - —メ 卜キシ一 6. 7, 2 ' . 3 ' —イ ン ドロモルヒナン、
1 7— シク ロプロ ピルメ チルー 6, 7— ジデヒ ドロー 4, 5 α—エポキシ一 3, 1 4 /9—ジヒ ドロキシー I - , 7 ' — (2" , 3" —べンゾ ト リ メ チレン） 一 5 - 一二 ト ロー 6， 7 , 2 ' , 3 - —イ ン ドロモルヒナン、 1 7—ァ リ ル一 6, 7 一 ジデヒ ドロー 4, 5 α—エポキシ一 3, 1 4 9— ジヒ ドロキシ一 1 — , 7 ' - (2" . 3" —べンゾ ト リ メ チレン） 一 5 ' —二 卜 ロー 6, 7， 2 ' , 3 ' —ィ ン ドロモルヒナン、 1 7—シク ロプロ ピルメチルー 6， 7— ジデヒ ドロー 4， 5 α—エポキシ一 3— ヒ ドロキシー 1 4 9ーメ トキシ一 1 ' , 7 ' - ( 2 " , 3 " —ベンゾ ト リ メ チレン） 一 5 — —ニ ト ロ一 6. 7, 2 ' , 3 ' —イ ン ドロモルヒ ナン、 1 7—ァ リル一 6， 7—ジデヒ ドロ一 4, 5 α—エポキシ一 3— ヒ ドロキ シー 1 4 /9—ノ トキン一 1 ' , 7 ' — （2" ， 3" —ベンゾ ト リ メ チレン） 一 5 ' —ニ ト ロ一 6, 7. 2 ' , 3 ' —イ ン ドロモルヒナン、 1 7—シク ロプロ ピル メ チルー 6， 7—ジデヒ ドロー 4. 5 α—エポキシ一 3—メ トキシー 1 4 S— ヒ ドロキシ一 1 ' . 7 ' — （2" , 3' _ベンゾ 卜 リ メ チレン） 一 5 ' —ニ トロ一 6, 7, 2 ' , 3 - —イ ン ドロモルヒナン、 1 7—ァ リ ルー 6, 7— ジデヒ ドロ 一 4, 5 α—エポキシ一 3— メ 卜キシ一 1 4 8— ヒ ドロキシ一 1 ', 7 -— (2' , 3 * —べンゾ 卜 リ メ チレン） 一 5 — —二 ト ロー 6, 7. 2 ' , 3 ' —イ ン ドロ モルヒナン、 1 7—シク ロプロ ピルメ チル一 6, 7—ジデヒ ドロ一 4, 5 α—ェ ポキシ一 3, 1 4 S— ジヒ ドロキシー 1 ' , 7 ' — （2' , 3" —べンゾ 卜 リ メ チレン） 一 5 ' —ニ トロ一 6. 7. 2 ' , 3 ' —イ ン ドロモルヒナン、 1 7—ァ リル一 6, 7—ジデヒ ドロ一 4, 5 α—エポキシ一 3, 1 4 3— ジヒ ドロキシ一 1 ' , 7 ' - (2" , 3' —べンゾ ト リ メ チレン） 一 5 ' —二 ト ロ一 6， 7, 2 3 ' —イ ン ドロモルヒナンもあげられる。 本発明の一般式 （ I ) の化合物は、 具体的にはチヤ一 卜 1の方法によって得る ことができる。
Figure imgf000084_0001
チャー ト 1
すなわち、 一般式 （Π) [式中 R上、 R2、 R 3、 R9、 R i J、 および R 1 1 は前記の定義に同じ] で示されるモルヒナン誘導体を、 一般式 （Π) [式中一 X 一、 m、 n、 R 4、 および R 5は前記の定義に同じ] で示されるヒ ドラジン誘導 体と溶媒中酸触媒と共に反応させることによって得られる。
用いる溶媒としては、 メ タノール、 エタノール、 1一プロパノール、 2—プロ パノール等のアルコール系溶媒、 DMF、 DM S 0等の非プロ トン性相極性溶媒、 ベンゼン、 トルエン、 キシレン等の芳香族炭化水素系溶媒、 ジェチルエーテル、 THF、 DM E等のエーテル系溶媒、 ジクロロェタン、 クコロホルム、 4塩化炭 素、 1, 2—ジクロロェタン等のハロゲン系溶媒、 舴酸、 プロピオン酸等の溶媒 として使用可能な有機酸等をあげることができる力 中でもメ タノール、 ェタノ ール、 1—プロパノール、 2—プロパノール等のアルコール系溶媒、 DMF、 D MSO等の非プロ 卜ン性相極性溶媒、 酢酸、 プロピオン酸等の溶媒と して使用可 能な有機酸等が好ま しく用いられ、 特にメ タノール、 ェタノール、 DMF、 酢酸 が好ましく用いられる。 用いる酸触媒としては、 塩酸、 硫酸、 硝酸、 臭化水素酸、 ヨウ化水素酸等の無 機酸、 メタンスルホン酸、 エタンスルホン酸、 ベンゼンスルホン酸、 p— トルェ ンスルホン酸、 カンファースルホン酸等の有機スルホン酸、 酢酸、 乳酸、 クェン 酸、 シユウ酸、 グルタル酸、 リ ンゴ酸、 酒石酸、 フマル酸、 マンデル酸、 マレイ ン酸、 安息香酸、 フタル酸等の有機カルボン酸 （ただし、 有機カルボン酸のみで は速やかに反応が進行しないことがあるが、 その場合は適宜強酸を共触媒として 添加するとよい） 、 酸性イオン交換樹脂等をあげることができる力 <、 中でも、 塩 酸、 硫酸、 メ タ ンスルホン酸、 p — トルエンスルホン酸、 酸性イオン交換樹脂が 好ましく用いられる。 また、 用いる酸の量としては、 系中に存在する全塩基量に 対して 1から 3 0当量、 好ましくは 1から 1 0当量が用いられる。 さらに、 それ らの酸の添加は、 あらかじめ塩基成分を塩化しておく方法でも、 また反応混合液 に所望の量を加える方法でも行うことができる。 反応温度としては 0〜3 0 0 °C の範囲が考えられ、 中でも 2 5〜 1 7 0 °Cが好ましく、 特に 6 0〜 1 2 0 °Cが好 ましい。
一般式 （ I ) で表される本発明の化合物は、 以下の実施例に示すようにように in vi tro, in vivo における薬理評価の結果、 《5オビオイ ド受容体に作用する化 台物として強い鎮咳作用および鎮痛作用を有していることが明らかになった。 こ の結果、 本発明の化合物は、 有用な、 鎮咳剤および鎮痛剤として期待できる。 具体的には、 感冒、 急性気管支炎、 慢性気管支炎、 気管支拡張症、 肺炎、 ケィ 肺およびゲイ肺結核、 肺癌、 上気道炎 （咽喉炎、 喉頭炎、 鼻カタル） 、 喘息性気 管支炎、 気管支喘息、 小児喘息、 （慢性） 肺気腫、 塵肺 （症） 、 肺繊維症、 ケィ 肺症、 肺化膿症、 胸膜炎、 扁桃炎、 咳嗽じんま炎、 百日咳などの各種呼吸器疾患 や、 気管支造影術時、 気管支検査に伴う咳嗽の抑制剤として、 また術後疼痛、 癌 性疼痛、 その他広く一般的な痛みの鎮痛剤として、 医薬品分野で有用である。 本発明の鎮咳剤、 鎮痛剤を臨床に使用する際には、 フ リーの塩基またはその塩 自体でもよく、 また安定剤、 緩衝剤、 希釈剤、 等張剤、 防腐剤などの陚形剤を適 宜混合してもよい。 投与形態としては、 錠剤 · カプセル剤 ·頼粒剤 ·散剤 · シロ ップ剤などによる経口剤、 注射剤 ·座剤 ·液剤などによる非経口剤、 あるいは钦 裔剤 · クリーム剤 ·貼付剤などによる局所投与等を挙げることができる。 本発明 の鎮咳剤、 鎮痛剤は、 上記有効成分を 0. 00001 〜90重量％、 より好ましくは 0. 00 01〜70重量％含有することが望ましい。 その使用量は症状、 年齢、 体重、 投与方 法等に応じて適宜選択されるが、 成人に対して、 注射剤の場合、 有効成分量とし て 1日 0. 1 n g〜l g、 経口剤の場台 1 fx g〜10 gであり、 それぞれ 1回または 数回に分けて投与することができる。
97/11948 実施例
以下、 実施例をあげて本発明を具体的に説明するが、 本発明はこれらに限られ るものではない。
[実施例 1 ]
1 7—シクロプロピルメチル一 6， 7—ジデヒ ドロ一 4, 5 α—エポキシ一 3, 14 )3—ジヒ ドロキシー 1 ' , 7 '—エチレン一 6, 7， 2 ' , 3 - —イ ン ドロ モルヒナン 1 ·塩酸塩
Figure imgf000087_0001
S ナルトレキソン '塩酸塩 （383 rag) 、 N—アミ ノイン ドリ ン 1 a · メタンスル ホン酸塩 (375 mg, 1.1 当量） 、 メタンスルホン酸 （0. ml, 2当量） をェタノ ール （8 nl) 中で混合し、 8.5 時間加熱還留した。 放冷後、 5%水酸化ナ ト リウ ム水溶液 （20 ml ) にあけ、 ク ロ口ホルム （20 ml X3 ) で抽出し、 無水硫酸マ グネシゥ厶で乾燥し、 港縮した。 得られた粗生成物をシリカゲルカラムクロマ ト （メ ルク社製シリカ 7734 75g; クロ口ホルムノメタノ ール =50八→30八） で精製して目的物のフリ一塩基体を得 た。 このものを、 メ タノール中で塩酸塩とし、 析出した結晶を慮取して目的物を 得た。
[実施例 2 - 10]
実施例 1と同様にして、 N—ァミ ノイン ドリ ンのかわりに、
N—アミ ノ ー 1一ァザー 2. 3—ジヒ ドロフヱナレン 2 a、
N—アミ ノ ー 5, 6— ジヒ ドロフヱナンス リ ジン 3 a、
N—アミ ノー 1, 2, 3, 4ーテ トラヒ ドロキノ リ ン 4 a、 N—ア ミ ノ ー 7—メ チルー 1, 2. 3. 4—テ ト ラ ヒ ドロキノ リ ン 5 a、
N—ア ミ ノ ー 5—メ トキシー 1, 2. 3, 4—テ 卜ラ ヒ ドロキノ リ ン 6 a、 N—ア ミ ノ ー 6—メ チルー 1, 2, 3, 4ーテ トラ ヒ ドロキノ リ ン 7 a、
N—ァ ミ ノ 一 6—ク ロロー 1， 2， 3, 4—テ トラ ヒ ドロキノ リ ン 8 a、
N—ア ミ ノ ー 2, 3, 4 , 5—テ トラ ヒ ドロー 1 H— 1一べンザゼピン 9 a、 N—ァ ミ ノ 一 6—フルオロー 1 , 2, 3, 4—テ トラ ヒ ドロキノ リ ン 1 0 a を用いてそれぞれ、
1 7—シク ロプロ ピルメチルー 6， 7—ジデヒ ドロー 4, 5 α—エポキシ一 3,
1 4 /9ージヒ ドロキシー 1 — , 3" —エチレン一 6 7 ベンゾー 6, 7,
2 ' , 3 ' ―イ ン ドロモルヒナン · メ タ ンスルホン酸塩、
1 7—シク ロプロピルメ チル一 6, 7—ジデヒ ドロー 4, 5 α—エポキシ一 3,
1 4 /S— ジヒ ドロキシー 1 ' . 7 ' — （2" , 3" —べンゾ卜 リ メチレン） 一 6,
7. 2 ' , 3 - —イ ン ドロモルヒナン · メ タ ンスルホシ酸塩、
1 7—シク ロプロ ピルメ チルー 6, 7—ジデヒ ドロー 4， 5 α—エポキシ一 3.
1 4 /S—ジヒ ドロキシー 1 ' . 7 ' — ト リ メチ レン一 6, 7 , 2 ' , 3 ' —イ ン ドロモルヒナン 4 · メ タ ンスルホン酸塩、
1 7—シク ロプロピルメ チルー 6, 7—ジデヒ ドロー 4， 5 α—エポキシ一 3.
1 4 S—ジヒ ドロキシー 1 ' , 7 ' — 卜 リ メ チ レン一 4 — ー メ チルー 6， 7, 2
- . 3 — —イ ン ドロモルヒナン 5 · メ タ ンスルホン酸塩、
1 7—シク ロプロ ピルメ チルー 6, 7—ジデヒ ドロ一 4, 5 α—エポキシ一 3.
1 4 ージヒ ドロキシ一 1 ' , 7 ' — 卜 リ メ チレン一 6 —メ トキシー 6, 7,
2 ' , 3 ' —イ ン ドロモルヒナン 6 · メ タ ンスルホン酸塩、
1 7—シク ロプロ ピルメ チルー 6， 7—ジデヒ ドロー 4， 5 α—エポキシ一 3,
1 4 β—ジヒ ドロキシー 1 ' , 7 ' — ト リ ノ チ レン一 5 — —メ チルー 6, 7 , 2
- . 3 - —イ ン ドロモルヒナン 7 · メ タ ンスルホン酸塩、
1 7—シク ロプロピルメ チル一 6, 7—ジデヒ ドロー 4, 5 α—エポキシ一 3,
1 4 /8—ジヒ ドロキシー I - . 7 ' — 卜 リ メチレン一 5 - —ク ロ ロー 6. 7. 2
- . 3 ' —イ ン ドロモルヒナン ·塩酸塩、
1 7—シク ロプロピルメ チルー 6, 7—ジデヒ ドロー 4, 5 a—エポキシ一 3, 1 4 y9—ジヒ ドロキシ一 1 ' , 7 ' —テ トラメチレン一 6, 7, 2 ' , 3 —ィ ン ドロモルヒナン 9 · メ 夕ンスルホン酸塩、
1 7—シクロプロピルメチルー 6 , 7—ジデヒ ドロー 4, 5 α—エポキシ一 3, 1 4 /S—ジヒ ドロキシー 1 — , 7 ' ― 卜 リ メチレン一 5 - —フルオロー 6 , 7, 2 ' , 3 —イ ン ドロモルヒナン 1 0 · メ タンスルホン酸塩が得られた。
Figure imgf000089_0001
2a 2
Figure imgf000089_0002
4 & 4
Figure imgf000089_0003
5& さ
Figure imgf000090_0001
5
Figure imgf000090_0002
Figure imgf000090_0003
I6Z.ro/96df/X3d
6 OM [実施例 1 1 ]
1 7—シクロプロピルメチルー 6, 7—ジデヒ ドロ一 4, 5 α—エポキシ一 3— メ トキシー 1 4 /S—ヒ ドロキシー 1 ' , 7 ' — ト リ メチレン一 6， 7, 2 ' , 3 ' 一イ ン ドロモルヒナン 1 1 · メ タンスルホン酸塩
Figure imgf000091_0001
実施例 4で得られた 1 7—シクロプロピルメチルー 6, 7—ジデヒ ドロ一 4 , 5 α—エポキシ一 3， 1 4 /9ージヒ ドロキシー 1 7 - — 卜 リ メチレン一 6, 7, 2 ' , 3 - _イ ン ドロモルヒナン J_ · メ タンスルホン酸塩 （153.9 mg) を無 水 DMF (3 ml) に溶かし、 無水炭酸力リ ウム （110 mg, 3当量） 、 ヨウ化メチル
(33.3 1 +13.3 1 , 計 2.8 当量） を加え、 室温で 5時間反応させた。
水 （10 ml ) 、 ^酸ェチル （12 ml ) にあけて分液し、 水層を酢酸ェチル （7 ml) で再抽出し、 あわせた有機層を飽和食塩水 （10 ml ) で洗浄した。 無水硫酸 ナ ト リゥムで乾燥後、 濃縮して得られた粗生成物を、 シリカゲルカラ厶クロマ 卜
(メルク社 9385 50g; クロ口ホルム） で精製して目的物のフ リー塩基体を得た。 このものを、 メ タノール （3 ml) 、 クロ口ホルム （3 ml) に溶かし、 1当量のメ タンスルホン酸を加えた後、 溶媒を留去、 エーテルに懸濁して濂取し、 標題化台 物を得た。
[実施例 1 2 - 1 8]
実施例 1 1と同様にして 1 7—シク口プロピルメチルー 6, 7—ジデヒ ドロー 4, 5 α—エポキシ一 3, 1 4 /9—ジヒ ドロキシ一 I - , 7 — — 卜 リ メチレン一 6. 7, 2 ' , 3 ' —イン ドロモルヒナン 4のかわりに、
1 7—シクロプロピルメチルー 6, 7—ジデヒ ドロー 4, 5 α—エポキシ一 3, 1 4 /3— ジヒ ドロキシー 1 — , 7 — — 卜 リ メ チレン一 6 ' — メ 卜キシ一 6, 7， 2 ' , 3 — —イ ン ドロモルヒナン 、
1 7— シク ロプロピルメ チルー 6, 7— ジデヒ ドロ _ 4， 5 α—エポキシ一 3, 1 4 /9— ジヒ ドロキシ一 1 ' , 7 — — 卜 リ メ チ レン一 5 - —メ チルー 6， 7, 2 ' , 3 ' —イ ン ドロモルヒナン 7、
1 7—シク ロプロ ピルメ チルー 6, 7—ジデヒ ドロー 4 , 5 α—エポキシ一 3, 1 4 /9—ジヒ ドロキシー 1 ' , 7 — 卜 リ メ チ レン一 4 ' —メチル一 6, 7, 2 - , 3 - —イ ン ドロモルヒナン 5_、
1 7—シク ロプロ ピルメ チルー 6, 7—ジデヒ ドロー 4 , 5 α—エポキシ一 3, 1 4 /S— ジヒ ドロキシー 1 ' . 7 ' —テ 卜ラ メ チレン一 6, 7, 2 ' , 3 ' —ィ ン ドロモルヒナン 9、
1 7— シク ロプロ ピルメ チルー 6 , 7—ジデヒ ドロー 4 , 5 ひ一エポキシ一 3, 1 4 9— ジヒ ドロキシー 1 ' , 7 — — 卜 リ メ チ レン一 5 — —フルォロ一 6, 7. 2 ' , 3 ' —イ ン ドロモルヒナン 1 0、
1 7—シク ロプロ ピルメ チルー 6, 7—ジデヒ ドロ一 4 , 5 α—エポキシ一 3, 1 4 —ジヒ ドロキシー 1 '， 7 — — （2" ， 3" —ベンゾト リ メチレン） 一 6， 7 , 2 ' . 3 ' —イ ン ドロモルヒナン _、
1 7— シク ロプロ ピルメ チル一 6, 7—ジデヒ ドロ一 4 , 5 α—エポキシ一 3, 1 4 /3—ジヒ ドロキシー 1 ' , 7 — 卜 リ メ チ レン一 5 - — ク ロロー 6， 7, 2
3 — —イ ン ドロモルヒナン を用いるとそれぞれ、
1 7—シク ロプロ ピルメ チルー 6， 7—ジデヒ ドロー 4 , 5 α—エポキシ一 3, 6 ' — ジメ トキシー 1 4 /S— ヒ ドロキシー 1 7 — 卜 リ メチレン一 6， 7 , 2 ' . 3 ' —イ ン ドロモルヒナン U_ · メ 夕 ンスルホン酸塩、
1 7—シク ロプロ ピルメ チル一 6, 7—ジデヒ ドロー 4. 5 α—エポキシ一 3— メ トキシー 1 4 /S— ヒ ドロキシ一 1 7 - ー 卜 リ メチレン一 5 ' —メチルー 6. 7. 2 ' , 3 ' —イ ン ドロモルヒナン 1 3 · メ タ ンスルホン酸塩、
1 7—シク ロプロ ピルメ チルー 6, 7—ジデヒ ドロー 4 , 5 α—エポキシ一 3— メ トキシー 1 4 9ー ヒ ドロキシー 1 - , Ί - ー 卜 リ メチレン一 4 - —メチルー 6, 7, 2 ' . 3 ' —イ ン ドロモルヒナン 1 4 · メ タ ンスルホン酸塩、 1 7—シク ロプロ ピルメ チル一 6 , 7—ジデヒ ドロー 4, 5 α—エポキシ一 3— メ トキシー 1 4 9ー ヒ ドロキシ 7 - —テ ト ラメ チレン一 6， 7, 2 一， 3 ' —イ ン ドロモルヒナン J^_ « メ 夕 ンスルホン酸塩、
17— シク ロプロ ピルメ チル一 6, 7—ジデヒ ドロー 4, 5 α—エポキシ一 3— メ トキシ一 1 4 /9— ヒ ドロキシ _ 1 ' , 7 - — 卜 リ メチレン一 5 — —フルォロ一
6, 7 , 2 ' , 3 - —イ ン ドロモルヒナン 1 6 ' メ タ ンスルホン酸塩、
1 7— シク ロプロ ピルメ チルー 6, 7—ジデヒ ドロー 4, 5 α—エポキシ一 3— メ トキシー 1 4 /S— ヒ ドロキシー 1 ' , 7 - — （2' , 3" —べンゾ 卜 リ メチレ ン） 一 6, 7, 2 ' , 3 ' —イ ン ドロモルヒナン 1 7 · メ タ ンスルホン酸塩、 1 7— シク ロプロピルメ チルー 6, 7—ジデヒ ドロー 4， 5 α—エポキシ一 3— メ トキシ一 1 4 /9ー ヒ ドロキシー 1 7 - ― ト リメチレン一 5 ' —クロロー 6,
7, 2 ' , 3 - —イ ン ドロモルヒナン 1 8 ·塩酸塩が得られた。
Figure imgf000093_0001
[実施例 1 9— 2 7]
実施例 1と同様にして、 N—ァ ミ ノイ ン ドリ ンのかわりに、
N—ァ ミ ノ一 6—メ トキシ一 1, 2, 3, 4ーテ トラヒ ドロキノ リ ン 1 9 a、
N—アミ ノー 6—プロモー 1, 2, 3， 4ーテ 卜ラ ヒ ドロキノ リ ン 2 0 a、
N -ァミ ノ— 1 2， 3， 4， 5, 6—へキサヒ ドロー 1一べンザゾシン 21 a、 N -アミ ノ ー 2 3—ジヒ ドロー 1, 4一べンゾチアジン 2 2 a
N -アミ ノー 2 3—ジヒ ドロ一 1 , 4一べンゾォキサジン 23 a
N—アミ ノ ー 7 ト リフルォロメチル一 1 , 2, 3, 4—テ トラ ヒ ドロキノ リ ン 2 4 a、
N—アミ ノー 4， 4一ジメチルー 1, 2， 3， 4—テトラヒ ドロキノ リ ン 25 a、 N—ア ミ ノー 3, 3—ジメチル一 1, 2, 3， 4—テトラヒ ドロキノ リン 26 a、 N—ァ ミ ノ _ 7—メ 卜キシ一 1, 2, 3, 4ーテ トラヒ ドロキノ リ ン 2 7 a、 を用いてそれぞれ、
1 7—シクロプロピルメチルー 6, 7—ジデヒ ドロ一 4, 5 α—エポキシー 3，
1 4 β—ジヒ ドロキシー 1 ' , 7 ' — ト リ メチレン一 5 - —メ 卜キシー 6, 7，
2 ' . 3 - _イ ン ドロモルヒナン 1 9 ' メ タンスルホン酸塩、
1 7—シクロプロピルメチルー 6, 7—ジデヒ ドロ _ 4， 5 α—エポキシ一 3，
1 4 —ジヒ ドロキシー 1 —， 7 - — 卜 リメチレン一 5 — —ブロモ一 6， 7, 2
- , 3 ' —イ ン ドロモルヒナン 2 0 · メ タンスルホン酸塩、
1 7—シクロプロピルメチルー 6, 7—ジデヒ ドロー 4, 5 α—エポキシ一 3,
1 4 /S—ジヒ ドロキシ一 I -， 7 - —ペンタメチレン一 6. 7, 2 " , 3 — —ィ ン ドロモルヒナン 2 1 · メ タンスルホン酸塩、
1 7—シクロプロビルメチルー 6, 7—ジデヒ ドロ一 4, 5 α—エポキシ一 3， 1 4 /9ージヒ ドロキジ一 7 ' , 1 - —ェビチォェ夕ノー 6, 7, 2 " , 3 ' —ィ ン ドロモルヒナン 22. · メタンスルホン酸塩、
1 7—シクロプロピルメチル一 6, 7—ジデヒ ドロー 4, 5 α—エポキシ一 3, 1 4 jS—ジヒ ドロキシ一 7 ' , 1 ' —エポキシエタノー 6, 7, 2 ' , 3 - —ィ ン ドロモルヒナン 2 3 · メ タンスルホン酸塩、
1 7—シクロプロピルメチルー 6, 7—ジデヒ ドロー 4, 5 α—エポキシ一 3, 4 ージヒ ドロキシー 1 - , 7 '— 卜 リ メ チレン一 4 '一ト リ フルォロメ チル 6 7, 2 " , 3 -—イ ン ドロモルヒナン 24 ' メ タ ンスルホン酸塩、 7— シク ロプロ ピルメチルー 6 7— ジデヒ ドロー 4, 5 α—エポキシ一 3, 4 /9ージヒ ドロキシ _ 1 - , 7 —— （ 1 , 1ー ジメ チルプロパノ） 一 6 7, ' , 3 '—イ ン ドロモルヒナン · メ 夕 ンスルホン酸塩、
7—シク ロプロ ピルメチルー 6, 7—ジデヒ ドロー 4 5 α—エポキシ一 34 S—ジヒ ドロキシー I - 7 '— (2, 2—ジメ チルプロパノ） 一 6 7, ' , 3 -—イ ン ドロモルヒナン^ _ · メ タ ンスルホン酸塩、
7—シク ロプロ ピルメ チルー 6, 7—ジデヒ ドロ一 4, 5 α—エポキシ一 3, ;9ージヒ ドロキシー I - , 7 ' — 卜 リ メ チレン一 4 -ーメ トキシー 6, 7, ' , 3 —イ ン ドロモルヒナン 27 · メ タ ンスルホン酸塩が得られた。
Figure imgf000095_0001
21S l6Z.ro/96df/XDd
Figure imgf000096_0001
97/11948
[実施例 28— 30]
実施例 1 と同様にして、 N—ァミ ノイン ドリ ンのかわりに、 N—アミ ノー 1,
2. 3， 4ーテ トラヒ ドロキノ リ ンを用い、 ナルト レキソンのかわりに、 1 7一 (3—ブテニル） 一 4, 5 α—エポキシ一 3， 1 4 S—ジヒ ドロキシ一fi—ケ 卜 モルヒナン 2 8 b、 4, 5 α—エポキシ一 1 4 /5—ヒ ドロキシー 6—ケ トー 3— メ 卜キシモルヒナン 29 b、 ナロキソン 3 0 bを用いてそれぞれ、
1 7— （3—ブテニル） 一 6, 7—ジデヒ ドロ一 4, 5 α—エポキシ一 3, 1 4 ージヒ ドロキシー 1 ' , 7 _—ト リノチレン一 6, 7, 2 ' , 3 ——イ ン ドロ モルヒナン_^ · メ タンスルホン酸塩、
6, 7—ジデヒ ドロー 4, 5 α—エポキシ一 3—メ トキシー 14 /9ーヒ ドロキシ - 1 ' . 7 -—ト リメチレン一 6， 7, 2 ' , 3 - —イン ドロモルヒナン 2 9 · メタンスルホン酸塩、
1 7—ァリル一 6， 7—ジデヒ ドロー 4, 5 α—エポキシ一 3, 1 4 3—ジヒ ド 口キシー 1 ' , 7 '—卜 リメチレン一 6, 7, 2 ' , 3 - —イン ドロモルヒナン
30 ♦ メ タンスルホン酸塩が得られた。
Figure imgf000097_0001
Figure imgf000097_0002
[実施例 3 1]
1 7—シクロプロピルメチルー 6， 7—ジデヒ ドロー 4， 5 α—エポキシ一 3，
—ジメ トキシー 1 ' , 7 ' — 卜 リメチレン一 6, 7， 2 ' . 3 ' -イ ン ド 口モルヒナン 3 1 · メタンスルホン酸塩
Figure imgf000098_0001
実施例 1 1で得られた 1 7—シクロプロピルメチル— 6, 7—ジデヒ ドロー 4, 5 α—エポキシ一 3—メ トキシー 1 4 /9ーヒ ドロキジ一 1 - , 7 - ー ト リメチレ ンー 6, 7, 2 ' , 3 ' —イン ドロモルヒナン 1 1 (500 mg) を無水 TH F (20 ml ) に溶かし、 水衆化ナ ト リウム （52 mg, 1.1 当量） 、 ヨウ化メチル （500 し 5当量） を加え、 3時間加熱還流して反応させた。
水 （50 ml ) 、 クロ口ホルム （50 ml ) にあけて分液し、 無水硫酸ナ ト リウム で乾燥後、 濃縮して得られた粗生成物を、 シリカゲルカラムクロマ 卜 （メ ルク社 7734 33g; クロ口ホルム Zメ タノール =85ノ 1 ) で精製して目的物のフリ一塩基 体を得た。 このものを、 メタノール （5 ml) に溶かし、 1当量のメタンスルホン 酸を加えた後、 溶媒を留去、 エーテルに懇濁して濂取し、 標題化合物を得た。
[実施例 32 - 44 ]
実施例 1 1と同様にして 1 7—シクロプロピルメチルー 6, 7—ジデヒ ドロー 4, 5 α—エポキシ一 3, 1 4 9—ジヒ ドロキシー I - , 7 - — ト リ メチレン一 6, 7. 2 ' . 3 ' ―イン ドロモルヒナン 4のかわりに、
1 7— (3—ブテニル） 一 6， 7—ジデヒ ドロー 4, 5 α—エポキシ一 3, 1 4 jS—ジヒ ドロキシー I - , 7 ' — 卜 リメチレン一 6, 7, 2 ' . 3 ' —イ ン ドロ モルヒナン 28、 1 7— シク ロプロ ピルメ チルー 6， 7—ジデヒ ドロー 4 , 5 α—エポキシ一 3， 1 4 jS—ジヒ ドロキシー 1 ' , 7 ' — ト リ メ チレン一 5 ' —メ トキシー 6, 7，
2 ' , 3 ' —イ ン ドロモルヒナン 1 9、
1 7—ァ リ ル一 6， 7 _ジデヒ ドロ一 4, 5 α—エポキシ一 3. 1 4 9— ジヒ ド 口キシー 1 ' , 7 — — ト リ メ チレン一 6, 7, 2 ' , 3 - —イ ン ドロモルヒナン
3 0、
1 7—シク ロプロ ピルメ チルー 6, 7—ジデヒ ドロー 4 , 5 α—エポキシ一 3, 1 4 /9ー ジヒ ドロキシー 1 ' , 7 - — 卜 リ メ チレン一 5 ' —プロモー 6, 7, 2 ' , 3 ' —イ ン ドロモルヒナン 2 0、
1 7—シク ロプロ ピルメ チル一 6， 7—ジデヒ ドロー 4 , 5 α _エポキシ一 3， 1 4 9ー ジヒ ドロキシ一 7 ' , 1 - —ェピチォェタ ノ 一 6, 7, 2 ' , 3 ' —ィ ン ドロモルヒナン 2 2、
1 7— シク ロプロ ピルメ チルー 6, 7—ジデヒ ドロー 4 , 5 α—エポキシ一 3, 1 4 9ージヒ ドロキシー 1 ' , 7 - —ペンタメ チレン一 6, 7， 2 ' , 3 ' —ィ ン ドロモルヒナン 2 1、
1 7— シク ロプロピルメ チルー 6, 7—ジデヒ ドロー 4 , 5 α—エポキシ一 3, 1 4 9—ジヒ ドロキシー 7 ' , I - —エポキシエタ ノ ー 6, 7, 2 ' , 3 ' —ィ ン ドロモルヒナン 2 3、
1 7— シク ロプロ ビルメ チルー 6, 7—ジデヒ ドロ一 4， 5 α—エポキシ一 3. 1 4 —ジヒ ドロキシー 1 - , Ί ' ー ト リ メチ レン一 4 - — ト リ フルォロメチル - 6, 7, 2 ' , 3 ' —イ ン ドロモルヒナン 2 4、
1 7—シク ロプロピルメ チルー 6， 7—ジデヒ ドロー 4， 5 α—エポキシ一 3, 1 4 9—ジヒ ドロキシ一 1 ' , 7 _ — ( 1 , 1 —ジメ チルプロパノ） 一 6, 7, 2 '， 3 ' —イ ン ドロモルヒナン 2 5、
1 7—シク ロプロ ピルメ チルー 6, 7—ジデヒ ドロー 4， 5 α—エポキシ一 3， 1 4 /9ージヒ ドロキシ一 1 '， 7 ' —エチレン一 6, 7, 2 ' , 3 - —イ ン ドロ モルヒナン 1、
1 7—シク ロプロ ピルメ チルー 6, 7—ジデヒ ドロー 4 , 5 α—エポキシ一 3, 1 4 ;9ージヒ ドロキシ一 1 3 ' —エチレン一 6 — , 7 ' —ベンゾ一 6, 7 2 ' . 3 - —イ ン ドロモルヒナン 、
1 7— シク ロプロ ピルメ チルー 6, 7— ジデヒ ドロー 4, 5 α—エポキシ一 3, 1 4 /S—ジヒ ドロキシー 1 ' , 7 ' — （ 2 , 2— ジメ チルプロパノ） 一 6 , 7, 2 " , 3 ' —イ ン ドロモルヒナン 26、
1 7— シク ロプロ ピルメ チル一 6, 7—ジデヒ ドロー 4, 5 α—エポキシ一 3, 1 4 y8—ジヒ ドロキシ一 1 — , 7 ' — ト リ メチ レン一 4 ーメ 卜キシー 6， 7, 2 ' . 3 ' —イ ン ドロモルヒナン 27を用いてそれぞれ、
1 7— （3—ブテニル） 一 6, 7—ジデヒ ドロー 4, 5 α—エポキシ一 3—メ ト キシー 1 4 S— ヒ ドロキシー 1 ' , 7 — — 卜 リ メ チ レン一 6, 7, 2 ' , 3 ' - ィ ン ドロモルヒナン 32、
1 7— シク ロプロピルメ チルー 6, 7— ジデヒ ドロー 4, 5 α—エポキシ一 3, 5 ' — ジメ トキシー 1 4 — ヒ ドロキシー I - , 7 — 卜 リ メ チレン一 6, 7,
2 ' , 3 ' —イ ン ドロモルヒナン 33、
1 7—ァ リル一 6, 7 _ジデヒ ドロー 4, 5 α—エポキシ一 3—メ トキシー 1 4 /9ー ヒ ドロキシー I - , 7 ' — ト リ メ チレン一 6， 7, 2 ' , 3 - —イ ン ドロモ ルヒナン 34、
1 7— シク ロプロ ピルメ チルー 6, 7— ジデヒ ドロー 4, 5 α—エポキシ一 3— メ トキシー 1 4 ー ヒ ド□キシー 1 '， 7 — 卜 リメチレン一 5 - —プロモー 6, 7 , 2 — , 3 — —イ ン ドロモルヒナン 35、
1 7—シク ロプロ ピルメ チルー 6， 7—ジデヒ ドロ一 4, 5 α—エポキシ一 3— メ トキシ一 1 4 /3— ヒ ドロキシー 7 ' , I - —ェピチォェ夕 ノ ー 6, 7 , 2 ' , 3 ' —イ ン ドロモルヒナン 36、
1 7—シク ロプロ ピルメ チル _ 6， 7—ジデヒ ドロー 4, 5 α—エポキシ一 3— メ トキシー 1 4 jS— ヒ ドロキシー I - , 7 ' —ペンタメ チレン一 6， 7, 2 ' , 3 ' —イ ン ドロモルヒナン 3 7、
1 7—シク ロプロ ピルメ チルー 6, 7—ジデヒ ドロー 4， 5 α—エポキシ一 3— メ トキシー 1 4 /3— ヒ ドロキシー 7 ' , I - —エポキシエタ ノ ー 6, 7 , 2 ' ,
3 ' —イ ン ドロモルヒナン 38、
1 7—シク ロプロ ピルメ チル一 6, 7—ジデヒ ドロー 4, 5 α—エポキシ一 3— メ トキシー 1 4 /9ー ヒ ドロキシ一 1 ' , 7 — ト リ メ チ レン一 4 ' 一 ト リ フルォ ロメ チルー 6， 7, 2 ' , 3 ' —イ ン ドロモルヒナン 39、
1 7— シク ロプロ ピルメ チル _ 6 , 7—ジデヒ ドロー 4, 5 α—エポキシ一 3— メ トキシ一 1 4 S— ヒ ドロキシ一 I -， 7 ' — (1, 1—ジメ チルプロパノ） 一 6， 7, 2 ' , 3 ' —イ ン ドロモルヒナン 4 0、
1 7— シク ロプロ ピルメ チルー 6, 7—ジデヒ ドロー 4, 5 α—エポキシ一 3— メ トキシ一 1 4 /9— ヒ ドロキシー 1 ' , 7 —エチレン一 6, 7. 2 ' , 3 ' - イ ン ドロモルヒナン 4 1、
1 7— シク ロプロ ピルメ チルー 6, 7—ジデヒ ドロー 4, 5 α—エポキシ一 3— メ 卜キシ— 1 4 g— ヒ ドロキシー 1 ' , 3' —エチ レン一 6 — , 7 ' —ベンゾー 6 , 7 , 2 ' , 3 ' —イ ン ドロモルヒナン 42、
1 7— シク ロプロ ピルメ チルー 6， 7—ジデヒ ドロー 4， 5 α—エポキシ一 3— メ トキシー 1 4 /9— ヒ ドロキシー I — , 7 ' - (2, 2—ジメ チルプロパノ） 一 6. 7, 2 ' , 3 ' —イ ン ドロモルヒナン 43、
1 7—シク ロプロ ピルメ チルー 6, 7—ジデヒ ドロー 4, 5 α—エポキシ一 3, 4 - ージメ トキシ一 1 4 S— ヒ ドロキシー 1 - , 7 - ー ト リ メチレン一 6， 7, 2 ' , 3 - —イ ン ドロモルヒナン 44が得られた。
Figure imgf000101_0001
Figure imgf000101_0002
Figure imgf000102_0001
Figure imgf000102_0002
Figure imgf000102_0003
I6.Z0/96df/XDd [実施例 4 5]
1 7—メチル一 6, 7—ジデヒ ドロー 4, 5 α—エポキシ一 3—メ 卜キシ一 1 4 ;9ーヒ ドロキシ一 I - , 7 — 卜 リメチレン一 6, 7, 2 ' , 3 ' —イン ドロモ ルヒナン 4 5 ♦ メ タンスルホン酸塩
Figure imgf000103_0001
実施例 2 9で得られた、 6, 7—ジデヒ ドロー 4, 5 α—エポキシ— 3—メ 卜 キシ一 1 4 /9ーヒ ドロキシ一 I , 7 ' — 卜 リメチレン一 6, 7, 2 ' , 3 ' - ィン ドロモルヒナン^ J_ (400 rag) を無水 DM F (5 ml) に溶かし、 無水炭酸力 リ ゥム （216 nig, 1.5当量） 、 ヨウ化メチル （65 1.1当量） を加え、 室温で 1.5 時間反応させた。
水 （50 ml ) 、 エーテル （50 ml ) にあけて分液し、 水層をエーテル （20 ml X 3) で再抽出し、 有機層をあわせて無水硫酸ナ ト リゥムで乾燥した。 濃縮して 得られた粗生成物を、 シリカゲルカラムクロマ ト （メルク社 9385 35g; クロロホ ルム Zアンモニア飽和クロ口ホルム = 20Z1 →5 /\ ) で精製して目的物のフ リ 一塩基体を得た。 このものを、 メタノール （5 ml) に溶かし、 1当量のメタンス ルホン酸を加えた後、 溶媒を留去、 エーテルに懸衝して滅取し、 標題化合物を得 た。
[実施例 4 6— 54]
実施例 45と同様にして、 6, 7—ジデヒ ドロー 4, 5 α—エポキシ一 3—メ ト キシー 14 ーヒ ドロキシー 1 '， 7 ' — ト リ メチレン一 6, 7, 2 ' , 3 ' - ィン ドロモルヒナン 29の 2級窒素のアルキル化を行い、
1 7—シクロプチルメチルー 6, 7—ジデヒ ドロ一 4, 5 α—エポキシ一 3—メ トキシー 1 4 3—ヒ ドロキシ一 Ι ' , 7 - - ト リ メ チレン一 6, 7, 2 ' , 3 ' 一イ ン ドロモルヒナン 4 6 · メ タ ンスルホン酸塩、
1 7—フエネチルー 6, 7—ジデヒ ドロー 4, 5 α—エポキシ一 3—メ トキシー 1 4 ^ー ヒ ドロキシー 1 ' , 7 ' — ト リ メ チレン一 6, 7, 2 ' , 3 ' —イ ン ド 口モルヒナン 4 7 · リ ン酸塩、
1 7—ベンジルー 6， 7—ジデヒ ドロー 4， 5 α—エポキシ一 3—メ 卜キシー 1 4 —ヒ ドロキシー 1 '， 7 ' — ト リ メ チレン一 6, 7, 2 ' , 3 ' —イ ン ドロ モルヒナン ·塩酸塩、
1 7—プレニルー 6, 7—ジデヒ ドロー 4, 5 α—エポキシ一 3—メ トキシ一 1 4 /9ー ヒ ドロキン一 1 ' , 7 ' — 卜 リ メ チレン一 6, 7, 2 ' . 3 - —イ ン ドロ モルヒナン^^ · メ 夕 ンスルホン酸塩、
1 7—シンナ ミ ル一 6, 7—ジデヒ ドロー 4, 5 α—エポキシ一 3—メ トキシー 1 4 9ー ヒ ドロキシ一 1 ' , 7 ' — ト リ メ チレン一 6, 7, 2 ' , 3 ' —イ ン ド 口モルヒナン^^ ·塩酸塩、
1 7—プチルー 6, 7—ジデヒ ドロー 4， 5 α—エポキシ一 3—メ 卜キシ一 1 4 /9ーヒ ドロキシー I - , 7 ' — 卜 リ メチレン一 6, 7， 2 " , 3 ' —イ ン ドロモ ルヒナン^ J_ ·塩酸塩、
1 7— （フラ ン一 2—ィルメ チル） 一 6, 7—ジデヒ ドロー 4, 5 α—エポキシ 一 3—メ トキシー 1 4 /3—ヒ ドロキシ一 I - , 7 — — 卜 リ メ チレン一 6, 7 , 2 '， 3 ' 一イ ン ドロモルヒナン 5 2 · メ タ ンスルホン酸塩、
1 7—シク ロへキシルー 6, 7—ジデヒ ドロー 4， 5 α—エポキシ一 3—メ トキ シ一 1 4 9ーヒ ドロキシー 1 ' , 7 — — ト リ メ チレ ン一 6, 7, 2 ' , 3 ' —ィ ン ドロモルヒナン^ J_ · 塩酸塩、
1 7— (チオフヱ ンー 2—ィルェチル） 一 6, 7— ジデヒ ドロー 4, 5 α—ェポ キシー 3—メ トキシー 1 4 3—ヒ ドロキシー 1 ' , 7 '—卜 リ メチレン一 6, 7, 2 ' , 3 ' —イ ン ドロモルヒナン 54 ·塩酸塩が得られた。
Figure imgf000105_0001
Figure imgf000105_0002
[実施例 5 5]
1 7—メチル一 6， 7—ジデヒ ドロー 4, 5 α—エポキシ一 3, 1 4 /3—ジヒ ド 口キン一 1 ' , 7 ' — 卜 リメチレン一 6, 7 , 2 ' , 3 - —イン ドロモルヒナン 5 5 · メタ ンスルホン酸塩
Figure imgf000106_0001
実施例 4 5で得られた 1 7—メチルー 6, 7—ジデヒ ドロ— 4， 5 α—ェポキ シー 3—メ トキシー 14 S—ヒ ドロキシー 1 ' , 7 ' — ト リメチレン一 6, 7 , 2 ' , 3 ' —イ ン ドロモルヒナン (170 rag) を、 塩化メチレン （8 ml) に溶 かし、 0°Cで、 3臭化ホウ素の塩化メチレン溶液 （1.0M, 2.60 ml, 6当量） を加 えた後、 室温まで昇温し、 同温度で 40分間撹拌した。
反応溶液を塩化メチレン （30 ml ) で希釈し、 飽和炭酸水素ナ 卜 リ ゥム水溶液
(30 ml ) を加え、 撹拌した後分液した。 水層をクロロホルムで再抽出し、 有機 颺をあわせて無水硫酸ナ ト リゥムで乾燥した。 濃縮して得られた粗生成物をシリ 力ゲルカラムクロマ ト （メルク社 9385 ; 1回目 25g, クロ口ホルム アンモニア 飽和クロロホルム = 8Z1→3Z1 ； 2回目 25g, クロ口ホルム メ タノール = 40/ 1→25/ 1 ) で精製して目的物のフリー体を得た。 このものをメ タノール
(3 ml) に溶解し、 メ タンスルホン酸を加え、 エーテルに懇濁して濾取すること で目的物を得た。
[実施例 56— 66]
実施例 55と同様にして、 1 7—メチルー 6, 7—ジデヒ ドロー 4， 5 α—ェポ キシ一 3—メ トキシー —ヒ ドロキシ一 1 7 '— トリメチレン一 6, 7, 2 ' , 3 ' —イ ン ドロモルヒナン 4 5のかわりに、 1 7—シク ロプチルメチルー 6， 7—ジデヒ ドロー 4, 5 α—エポキシ一 3—メ トキシー 1 4 /9ーヒ ドロキシー 1 7 ' — 卜 リ メ チレン一 6， 7, 2 ' , 3 ' 一イ ン ドロモルヒナン 4 6、
1 7—フエネチルー 6, 7—ジデヒ ドロー 4， 5 α—エポキシ一 3—メ 卜キシー 1 4 /S—ヒ ドロキシー 1 ' , 7 - — ト リ メ チレン一 6, 7, 2 ' , イ ン ド 口モルヒナン 4 7、
6, 7—ジデヒ ドロー 4, 5 α—エポキシ一 3—メ 卜キシー 1 4 /9—ヒ ドロキシ - 1 ' , 7 ' — ト リ メチレン一 6, 7, 2 ' , 3 ' —イ ン ドロモルヒナン 29、 1 7—べンジルー 6, 7—ジデヒ ドロー 4. 5 α _エポキシ一 3—メ 卜キシー 1 4 /9—ヒ ドロキシ一 1 ' , 7 - — ト リ メ チレン一 6, 7， 2 ' , 3 ' —イ ン ドロ モルヒナン 4 8、
1 7—プレニルー 6, 7—ジデヒ ドロー 4, 5 α—エポキシ一 3—メ 卜キシー 1 4 /S—ヒ ドロキシ一 1 7 ' — ト リ メチレン一 6, 7, 2 ' , 3 ' —イ ン ドロ モルヒナン 49、
1 7—シンナミ ルー 6, 7— ジデヒ ドロー 4, 5 α—エポキシ一 3—メ 卜キシー 1 4 /8—ヒ ドロキシー 1 '， 7 ' — ト リ メ チレン一 6, 7, 2 ' , 3 ' —イ ン ド 口モルヒナン 50、
1 7—プチルー 6, 7—ジデヒ ドロー 4, 5 α—エポキシ一 3—メ トキシ一 1 4 /9— ヒ ドロキシー 1 7 ' — ト リ メ チレン一 6, 7, 2 ' , 3 - —イ ン ドロモ ルヒナン 5 1.、
1 7— （フラ ン一 2—ィルメ チル） 一 6, 7—ジデヒ ドロ一 4, 5 α—エポキシ 一 3—メ 卜キシ一 1 4 /9ー ヒ ドロキシー 1 ' , 7 — ト リ メ チレン一 6， 7 , 2 ' , 3 ' —イ ン ドロモルヒナン 52、
1 7—シク ロへキシルー 6, 7— ジデヒ ドロー 4， 5 α—ェ'ポキシ一 3—メ 卜キ シー 14 3—ヒ ドロキシー 1 7 - — 卜 リ メ チレン一 6, 7, 2 ' , 3 - —ィ ン ドロモルヒナン 53、
1 7— （チォフェ ン一 2 _ィルェチル） 一 6, 7—ジデヒ ドロー 4， 5 α—ェポ キシー 3—メ トキシ一 1 4 /9—ヒ ドロキシー 1 ' , 7 '—ト リメチレン一 6. 7, 2 ' , 3 ' —イ ン ドロモルヒナン 54 1 7—シクロプロピルメチルー 6， 7—ジデヒ ドロー 4 , 5 α—エポキシ一 3， 1 4 y9—ジメ 卜キシー 1 '， 7 ' — ト リメチレン一 6， 7, 2 ' . 3 ' —イン ド 口モルヒナン 3 1を用いてそれぞれ、
1 7—シクロブチルメチル一 6, 7—ジデヒ ドロー 4, 5 α—エポキシ一 3, 1 4 /9ージヒ ドロキシー 1 '， 7 ' — ト リメチレン一 6 , 7, 2 ' , 3 ' —イン ド 口モルヒナン 5 6 · メ タンスルホン酸塩、
1 7—フヱネチルー 6, 7—ジデヒ ドロ一 4， 5 α—エポキシ一 3, 1 4 一ジ ヒ ドロキシー 1 '， 7 ' — 卜 リメチレン一 6, 7, 2 ' ( 3 ' —イ ン ドロモルヒ ナン 5 7 · メ 夕ンスルホン酸塩、
6, 7 _ジデヒ ドロー 4, 5 α—エポキシ一 3, 1 4 /S—ジヒ ドロキシー 1 ' , 7 ' — ト リ メチレン一 6, 7 , 2 ' , 3 — —イ ン ドロモルヒナン 5 8 · メ タンス ルホン酸塩、
1 7—ベンジル一 6, 7—ジデヒ ドロー 4， 5 α—エポキシ一 3， 1 4 —ジヒ ドロキシー 1 '， 7 ' — ト リメチレン一 6, 7， 2 ' , 3 ' —イ ン ドロモルヒナ ン 5 9 · リ ン酸塩、
1 7—プレニルー 6， 7 —ジデヒ ドロー 4 , 5 α—エポキシ一 3, 1 4 /9—ジヒ ドロキシー 1 ' , 7 - — 卜 リメチレン一 6， 7 , 2ヽ イン ドロモルヒナ ン 6 0 · メ タンスルホン酸塩、
1 7—シンナミ ル一 6， 7—ジデヒ ドロー 4 , 5 α—エポキシ一 3, 1 4 —ジ ヒ ドロキシー 1 '， 7 ' — ト リ メチレン一 6, 7, 2 " , 3 - —イン ドロモルヒ ナン^ _1 ·塩酸塩、
1 7—プチルー 6, 7—ジデヒ ドロー 4， 5 α—エポキシ一 3, 1 4 9—ジヒ ド 口キシ一 1 ' , 7 ' — ト リメチレン一 6, 7, 2 ' . 3 ' —イ ン ドロモルヒナン 6 2 · メ タンスルホン酸塩、
1 7— （フラン一 2—ィルメチル） 一 6, 7—ジデヒ ドロ一 4, 5 α—エポキシ 一 3. 1 4 ージヒ ドロキシー 1 7 — — ト リメチレン一 6, 7, 2 ' , 3 ' —イン ドロモルヒナン 6 3 · メ タンスルホン酸塩、
1 7—シクロへキシルー 6, 7—ジデヒ ドロー 4, 5 α—エポキシ一 3， I Α β ージヒ ドロキシー I -， 7 ' — 卜 リメチレン一 6, 7， 2 " , 3 —イン ドロモ ルヒナン ·塩酸塩、
1 7 - (チオフヱンー 2—ィルェチル） 一 6, 7—ジデヒ ドロー 4, 5 α—ェポ キシ一 3， 1 4 9—ジヒ ドロキシー 1 7 ' — 卜リ メチレン一 6, 7, 2 ' , 3 ' —イン ドロモルヒナン 6 5 ·塩酸塩
1 7—シクロプロピルメチル一 6, 7—ジデヒ ドロ一 4， 5 α—エポキシ一 3— ヒ ドロキシー 1 4 /9ーメ トキシ一 1 7 ' — ト リメチレン一 6, 7, 2 ' , 3 - 一イ ン ドロモルヒナン 66 · メ タンスルホン酸塩が得られた。
Figure imgf000109_0001
Figure imgf000109_0002
Figure imgf000109_0003
Figure imgf000110_0001
Figure imgf000110_0002
I6LZ0/96df/13d 8f6II/,6 ΟΛ\ 実施例 1 一 6 6で得られた化合物の物性をまとめて表 1 に示す (表 1 ) 実施例に記載の化台物の物性
Figure imgf000111_0001
0 I L
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l6Z.Z0/96df/XDd 8^6II/.6 O ョ
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l6tC0/96dT/X3d SP6U/L6 O I t
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l6LZ0/96dT/lDd 8^61116 OAV
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I6LlO/96df/X3d il/ム 6 OAV 8 I L
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I6tl0/96df/13d 8 611/ム 6 O 6 L I
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l6LW/96df/X3d 8^611/^6 OM 0 ζ I
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l6 I0/96dT/X3d 8P6U/L6 O
Figure imgf000124_0001
l6U0/96df/lDd 8^611^.6 O [実施例 6 7]
5—オビオイ ド活性
マウス輸精管 （MVD) を用いて、 アン夕ゴニス トについては δ—才ピオイ ド ァゴニス トである D P D Ρ Εに対する拮抗作用を調べた。 ァゴニストについては、 電気刺激による MV D収縮の抑制活性と、 <5—アンタゴニス 卜 NT I による拮抗 作用を調べた。
d d y系雄性マウスを実験に供した。 37°Cに保温した Krebes- Henseleit溶液 (NaCl 118 nM; KC1 4.7 mM; CaC12 2.5 raM; KH2P04 1.1 mH; NaHC03 25 mM; Glucose 11 mM) を満たし、 5 %二酸化炭素、 95%酸素を通気したマグヌス管に、 動物より摘出した輸精管を懸垂した。 電気刺激は上下の輪型の白金電極を介して
0.1 Hz, 5.0 mSで行った。 組織収縮は Isometric Transducerを用いてポリグラフ 上に記録した。
くアンタゴニス ト >
はじめに、 D P D P Eを累積的に添加し、 IC5Q値 （電気刺激誘発収縮を 50%抑 制する'港度） を算出した。 次に、 100 nMの被験化合物をあらかじめ添加し、 その 2 0分後から D PD P Eを累積的に添加した。 これにより、 被験化台物の、 存在 下、 非存在下での D P D P Eの IC5Q値の比を求め、 Schildらの方法 （Schild, H. 0. Br. J. Pharmacol. Chamother. 4, 277 (1949) ) にしたがって、 p A n値を 算出した。
(表 2) アンタゴニスト性化台物の <5オビオイ ド活性 化合物 P A2
9. 2
2 8. 7
8. 6
4. 9. 4
5. 8. 3
6 8. 5 Ί_ 8. 3
8. 8. 3
9. 8. 5
0 8. 8
8. 2
9 0
20 8 4
8 0
2 2 9
2 3 9 8
24 8 0
2 6 8 5
2 7 7 9
30 7 9
6 6 9 5
<ァゴニス ト >
はじめに、 被験化合物を累積的に添加し、 IC5()値 （電気刺激誘発収縮を 50%抑 制する濃度） を算出した。 次に、 ΙΟηΜの NT Iをあらかじめ添加し、 その 20分 後から被験化合物を累積的に添加した。 これにより、 NT Iの存在下、 非存在下 での被験化合物の ic5()値の比を求め、 計算式
K e = [N T 〖濃度] / (IC50比一 1 )
によって、 K e値を算出した。
(表 3) ァゴニス 卜性化合物の <5オビオイ ド活性 化合物 IC K e
50
28 5. 8 0. 05
55 8. 2 0. 2 1 56 2. 96 6. 21
57 9. 71 0. 06
65 33. 9 0. 03
[実施例 68]
ラッ 卜のカブサイシン誘発咳モデルによる鎮咳作用の評価
ぐ咳嗽の誘発 >
カブサイシン （60 //M) を超音波ネプライザ一により煙霧質として人口呼吸 器で送気することにより、 シリコンチューブを通じてラッ 卜の頭部のキヤップへ 送り、 吸入させることにより咳嗽を誘発した。 カブサイシンの吸入のための人口 呼吸器による送気は、 1回用量 10m l、 1分間に 70回の早さで行った。 <実験スケジュール〉
薬物適用 270分前にカブサイシンを 5分間吸入させ、 この間に咳嗽が誘発さ れることを確認した。 薬物適用後 30分後にカブサイシンを 5分間吸入させ、 こ の間に誘発される咳嗽数を測定した。 鎮咳効果は、 薬物適用前後の咳嗽数より薬 物適用前の咳嗽数に対する抑制率を求めて評価した。 カブサイシンは生理食塩水 に溶解した。 薬物は 10%DMS 0水に溶解し、 すべて腹腔内に適用した。 薬物 の効果は、 50%の咳嗽抑制率を示す用量を E D5()値として示した。
(表 4) 化合物の鎮咳活性 化合物 ED50 (y g/k g)
1 9. 14
2. 1. 71
3 4. 37
Figure imgf000128_0001
[実施例 69]
マウス酢酸ライジング試験による鎮痛作用の評価
5週齢の d d Y系マウスを実験に用いた。 0. 6%の酢酸水溶液を 0. 1m l /10 g体重で腹腔内投与し、 投与後 10分後から 10分間に起きたライジング 反応の回数を指標に評価した。 被験薬は酢酸投与の 15分前に背部皮下に投与し た。
本試験において化合物 J_ ^は E D5Q値で 16.7mg/kg と強い鎮痛活性を示した。 産業上の利用可能性
本発明の化合物は、 <5オビオイ ド受容体に作用する化合物として強い鎮咳作用 および镇痛作用を有していることがわかった。 この結果、 本発明の化合物は、 有 用な鎮咳剤および鎮痛剤として、 医薬品分野で期待できることが明らかとなった。

Claims

O 97/11948 請求の範囲
-般式 （ I )
Figure imgf000129_0001
(I)
[式中 R 1は水素、 炭素数 1から 5のアルキル、 炭素数 4から 7のシクロアルキ ルアルキル、 炭素数 5から 7のシクロアルケニルアルキル、 炭素数 6から 1 2の ァリール、 炭素数 7から 1 3のァラルキル、 炭素数 3から 7のァルケニル、 フラ ンー 2—ィルーアルキル （ただしアルキル部の炭素は 1から 5である） 、 または チオフヱン一 2—ィルーアルキル （ただしアルキル部の炭素は 1から 5である） を表し、
R 2は水素、 ヒ ドロキシ、 炭素数 1から 5のアルコキシ、 または炭素数 1から 5 のアル力ノィ口キシを表し、
R 3は水素、 ヒ ドロキシ、 炭素数 1から 5のアルコキシ、 炭素数 1から 5のアル カノイロキシ、 または炭素数 7から 1 3のァラルキロキシを表し、
一 X—は 2から 5の炭素原子からなる架橋 （ただし、 そのうち 1以上の炭素原子 が窒素原子、 酸素原子、 硫黄原子で置き換っていてもよい） を表し、
mは 0から 3の整数を表し、
nは 0から 1 0の整数を表し、
m個の R 、 n個の R Jはそれぞれ別個に、 フッ素、 塩素、 臭素、 ョゥ素、 二ト 口、 炭素数 1から 5のアルキル、 炭素数 1から 5のアルコキシ、 トリフルォロメ チル、 トリフルォロメ トキシ、 シァノ、 フエニル、 炭素数 1から 3のヒ ドロキシ アルキル、 イソチオシアナト、 S R 6、 S 0R 6、 S 0。 R o、 （CH n) 0
厶 I p
R ° (C Η 2) „ C 02 R °. S 02 NR ' R 8、 C ONR ' R 8、 または
1 2 (C H 2) pNR7 R 8、 (C H 2) p N (R 7) COR 8 (ここで、 pは 0力、 ら 5の整数を表し、 R 6は炭素数 1から 5のアルキルを表し、 R 7、 R8はそれ ぞれ別個に水素、 炭素数 1から 5のアルキル、 または炭素数 4から 7のシクロア ルキルアルキルを表す） を表し （ただし上記 m個の R4、 n個の のうち、 2 つの隣接する R4、 2つの隣接する R "、 または R4、 R 5が結合して、 ベンゼ ン縮合環、 ピリ ジン縮合環、 シクロペンタン縮合環、 シクロへキサン縮合環、 ま たはシクロヘプタン縮台環を形成してもよい） 、
は水素、 炭素数 1から 5のアルキル、 炭素数 1から 5のァルケニル、 炭素数 7から 13のァラルキル、 炭素数 1から 3のヒ ドロキシアルキル、 （CH。） OR6, または （CH 2) p C 02 R 6 (p、 R 6は前記定義に同じ） を表し、 R 1 0、 R 1 1は結合して一 0—、 一 S—、 または— CH 2 —を表すか、 それぞ れ別個に R 1 Gが水素、 R 1 1が水素、 ヒ ドロキシ、 炭素数 1から 5のアルコキ シ、 または炭素数 1から 5のアルカノイロキシを表し、
また一般式 （ I ) は、 （+ ) 体、 （一） 体、 （土） 体を含む] で示されるイン ド ール誘導体、 またはその薬理学的に許容される酸付加塩。
2. 一般式 （I) において、 R 1 0、 R 1 1が結合して一 0—である請求の範囲 第 1項記載のィンドール誘導体、 またはその薬理学的に許容される酸付加塩。
3. 一般式 （I ) において、 R4、 1¾ "カ それぞれ別個に、 フッ素、 塩素、 臭 素、 ヨウ素、 二トロ、 炭素数 1から 5のアルキル、 炭素数 1から 5のアルコキシ、 ト リフルォロメチル、 ト リフルォロメ トキシ、 シァノ、 フヱニル、 炭紫数 1から 3のヒ ドロキシアルキル、 イソチオシアナ ト、 SR 6、 S0R6、 S 02 R ° , (C Η 2) ρ C Ο 2 R °, S 02 NR ' R 8, CONR ' R8、 または （CH2) pNR ' R8 (ここで、 pは 0から 5の整数、 R 6は炭素数 1から 5のアルキル、 R7、 R 8はそれぞれ別個に水素、 炭素数 1から 5のアルキル、 または炭素数 4 から 7のシク aアルキルアルキル） である請求の範囲第 1項に記載のィン ドール 誘導体、 またはその薬理学的に許容される酸付加塩。
4. 一般式 （ I ) において、 2つの隣接する R4、 2つの隣接する R 5、 または R 、 Rリが結合して、 ベンゼン縮合環、 ピリ ジン縮合環、 シクロペンタン縮台 環、 シクロへキサン縮合環、 シクロヘプタン縮合環を少なく ともひとつ形成する 請求の範囲第 1項記載のィンドール誘導体、 またはその薬理学的に許容される酸 付加塩。
5. 一般式 （I ) において、 2つの隣接する R4、 2つの隣接する R 5、 または R4、 R5が結合して、 ベンゼン縮合環、 シクロペンタン縮合環、 シクロへキサ ン縮合環、 シクロへプタン縮合環を形成する請求の範囲第 4項に記載のィンドー ル誘導体、 またはその薬理学的に許容される酸付加塩。
6. 一般式 （I) において、 2つの隣接する R4、 2つの隣接する R a、 または R4、 RJが結合して、 ピリジン縮合環を形成する請求の範囲第 4項に記載のィ ンドール誘導体、 またはその薬理学的に許容される酸付加塩。
7. 請求の範囲第 1項記載のィンドール誘導体またはその薬理学的に許容される 酸付加塩からなる医薬。
8. 請求の範囲第 1項記載のィンドール誘導体またはその薬理学的に許容される 酸付加塩の有効量を薬理学的に許容される担体中に含む医薬組成物。
9. 請求の範囲第 1項記載のィンドール誘導体またはその薬理学的に許容される 酸付加塩を有効成分とする鎮咳薬。
10. ¾求の範囲第 1項記載のィンドール誘導体またはその薬理学的に許容され る酸付加塩を有効成分とする鎮痛薬。
11. 患者に有効量の請求の範囲第 1項記載のィンドール誘導体またはその薬理 学的に許容される酸付加塩を投与することからなる咳嗽の抑制方法。
12. 患者に有効量の請求の範囲第 1項記載のィン ドール誘導体またはその薬理 学的に許容される酸付加塩を投与することからなる痛みの治療方法。
13. —般式 （Π)
Figure imgf000132_0001
(II)
[式中 R 1. R2、 R 3、 R9、 R1 0、 および R丄 1は請求の範囲第 1項の定 義に同じ] で示されるモルヒナン誘導体を、 一般式 （ΠΙ)
Figure imgf000132_0002
(HI)
[式中—X—、 m、 n、 R4、 および R 5は請求の範囲第 1項の定義に同じ] で 示されるヒ ドラジン誘導体と反応させることを特徽とする一般式 （〖） 記載のィ ンドール誘導体またはその薬理学的に許容される酸付加塩の製造方法。
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