JP3123080B2 - 「インドール誘導体およびその医薬用途」 - Google Patents

「インドール誘導体およびその医薬用途」

Info

Publication number
JP3123080B2
JP3123080B2 JP09513291A JP51329197A JP3123080B2 JP 3123080 B2 JP3123080 B2 JP 3123080B2 JP 09513291 A JP09513291 A JP 09513291A JP 51329197 A JP51329197 A JP 51329197A JP 3123080 B2 JP3123080 B2 JP 3123080B2
Authority
JP
Japan
Prior art keywords
didehydro
epoxy
indolomorphinan
methoxy
hydroxy
Prior art date
Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
Expired - Fee Related
Application number
JP09513291A
Other languages
English (en)
Inventor
長瀬　　博
孝治 河合
孝 遠藤
新也 上野
至幸 前田
敏 坂見
Current Assignee (The listed assignees may be inaccurate. Google has not performed a legal analysis and makes no representation or warranty as to the accuracy of the list.)
Toray Industries Inc
Original Assignee
Toray Industries Inc
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by Toray Industries Inc filed Critical Toray Industries Inc
Application granted granted Critical
Publication of JP3123080B2 publication Critical patent/JP3123080B2/ja
Anticipated expiration legal-status Critical
Expired - Fee Related legal-status Critical Current

Links

Classifications

    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D491/00—Heterocyclic compounds containing in the condensed ring system both one or more rings having oxygen atoms as the only ring hetero atoms and one or more rings having nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, not provided for by groups C07D451/00 - C07D459/00, C07D463/00, C07D477/00 or C07D489/00
    • C07D491/22—Heterocyclic compounds containing in the condensed ring system both one or more rings having oxygen atoms as the only ring hetero atoms and one or more rings having nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, not provided for by groups C07D451/00 - C07D459/00, C07D463/00, C07D477/00 or C07D489/00 in which the condensed system contains four or more hetero rings
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P25/00—Drugs for disorders of the nervous system
    • A61P25/04—Centrally acting analgesics, e.g. opioids

Description

【発明の詳細な説明】
【０００１】
【発明の属する技術分野】
本発明は新規なインドール誘導体およびその医薬用途
に関する。
【０００２】
【従来の技術】
代表的鎮咳薬として知られるコデインは、オピオイド
μ受容体に作用し、本質的に薬物依存、呼吸抑制、便
秘、中枢抑制等の重篤な副作用を有している。そのた
め、コデインのもつオピオイドμ作動性副作用の分離さ
れた安心して使用できる強力な鎮咳薬が求められてい
る。
【０００３】 近年、オピオイドのκ−アゴニストの鎮咳作用が報告
されているが、多くの場合、薬物嫌悪作用、精神作用の
分離にはいたっていない。また、オピオイドに多雨する
アゴニスト性を有することから中枢抑制性の分離も課題
となる。
【０００４】 さらに最近、オピオイドδ拮抗性の鎮咳作用が報告さ
れているが、さらなる鎮咳活性の向上が必要であった。
【０００５】
【本発明が解決しようとする課題】
本発明は、上記のように薬物依存性、呼吸抑制、便
秘、中枢抑制等の重篤な副作用をもたず、新規な骨格を
有するオピオイドδ拮抗性強力鎮咳薬を提供することを
目的とする。
【０００６】
【課題を解決するための手段】
上記の理想的な鎮咳薬を得るために鋭意検討した結
果、一般式（Ｉ）
【化４】 ［式中R1は炭素数１から５のアルキル、炭素数４から７
のシクロアルキルアルキル、炭素数５から７のシクロア
ルケニルアルキル、炭素数６から12のアリール、炭素数
７から13のアラルキル、炭素数３から７のアルケニル、
フラン−２−イル−（炭素数１から５）アルキル、また
はチオフェン−２−イル−（炭素数１から５）アルキル
を表し、 R2は水素、ヒドロキシ、炭素数１から５のアルコキシ、
または炭素数１から５のアルカノイロキシを表し、 R3は水素、ヒドロキシ、炭素数１から５のアルコキシ、
炭素数１から５のアルカノイロキシ、または炭素数７か
ら13のアラルキロキシを表し、 −Ｘ−は炭素数２から５の飽和または不飽和炭素鎖を表
し、 ｍは０から３の整数を表し、 ｎは０から10の整数を表し、 ｍ個のR4、ｎ個のR5はそれぞれ別個に、フッ素、塩素、
臭素、ヨウ素、ニトロ、炭素数１から５のアルキル、炭
素数１から５のアルコキシ、トリフルオロメチル、トリ
フルオロメトキシ、シアノ、フェニル、炭素数１から３
のヒドロキシアルキル、イソチオシアナト、SR6、SO
R6、SO2R6、（CH2）pCO2R6、SO2NR7R8、CONR7R8、（C
H2）pNR7R8、（CH2）pN（R7）COR8（ここで、ｐは０か
ら５の整数を表し、R6は炭素数１から５のアルキルを表
し、R7、R8はそれぞれ別個に水素、炭素数１から５のア
ルキル、または炭素数４から７のシクロアルキルアルキ
ルを表す）を表す（ただし上記ｍ個のR4、ｎ個のR5のう
ち、２つの隣接するR4、２つの隣接するR5、またはR4、
R5がいっしょになって、ベンゼン縮合環、ピリジン縮合
環、シクロペンタン縮合環、シクロヘキサン縮合環また
はシクロヘプタン縮合環を形成してもよい）、また一般
式（Ｉ）は、（＋）体、（−）体、（±）体を含む］で
示されるインドール誘導体またはその薬理学的に許容さ
れる酸付加塩が、強い鎮咳活性を有する化合物であるこ
とを見いだすにいたり、前記の課題が、達成された。
【０００７】
【発明の実施の形態】
ここでR1としては、水素、炭素数１から５のアルキ
ル、炭素数４から７のシクロアルキルメチル、炭素数５
から７のシクロアルケニルメチル、フェニル、ナフチ
ル、炭素数７から13のフェニルアルキル、炭素数３から
７のアルケニル、フラン−２−イル−（炭素数１から
５）アルキル、チオフェン−２−イル−（炭素数１から
５）アルキルが好ましく、特にメチル、エチル、シクロ
プロピルメチル、シクロブチルメチル、シクロペンチル
メチル、シクロペンテニルメチル、シクロヘキセニルメ
チル、ベンジル、フェネチル、トランス−２−ブテニ
ル、２−メチル−２−ブテニル、アリル、フラン−２−
イル−メチル、チオフェン−２−イル−メチルが好まし
い。
【０００８】 R2としては、水素、ヒドロキシ、アセトキシ、プロピ
オノキシ、メトキシ、エトキシが好ましく、特に、水
素、ヒドロキシ、アセトキシ、メトキシが好ましい。
【０００９】 R3としては、水素、ヒドロキシ、アセトキシ、プロピ
オノキシ、メトキシ、エトキシ、ベンジロキシが好まし
く、特に、水素、ヒドロキシ、アセトキシ、メトキシ、
ベンジロキシが好ましい。
【００１０】 −Ｘ−としては炭素数２から５のアルキレンが好まし
い。
【００１１】 R4、R5としては、フッ素、塩素、臭素、ヨウ素、ニト
ロ、炭素数１から５のアルキル、炭素数１から５のアル
コキシ、トリフルオロメチル、トリフルオロメトキシ、
シアノ、フェニル、炭素数１から３のヒドロキシアルキ
ル、イソチオシアナト、SR6、SOR6、SO2R6、（CH2）pCO
2R6、SO2NR7R8、CONR7R8、（CH2）pNR7R8、（CH2）pN
（R7）COR8（ここで、ｐは０から５の整数を表し、R6は
炭素数１から５のアルキルであり、R7、R8はそれぞれ別
個に水素、炭素数１から５のアルキル、または炭素数４
から７のシクロアルキルアルキルである）が好ましく、
特に、フッ素、塩素、臭素、ヨウ素、ニトロ、メチル、
メトキシ、トリフルオロメチル、トリフルオロメトキ
シ、シアノ、フェニル、ヒドロキシメチル、ヒドロキシ
エチル、イソチオシアナト、メチルチオ、メチルスルフ
ィニル、メチルスルホニル、メトキシカルボニル、エト
キシカルボニル、メトキシカルボニルメチル、エトキシ
カルボニルメチル、スルファモイル、ジメチルスルファ
モイル、ジメチルカルバモイル、ジメチルアミノ、ジメ
チルアミノメチル、ジメチルアミノエチル、アミノ、が
好ましい。もちろんｍ、ｎがともに０であって無置換で
あるものも好ましいもののひとつである。また、上記ｍ
個のR4、ｎ個のR5のうち、隣接する２つのR4、隣接する
２つのR5、またはR4、R5がいっしょになって、ベンゼン
縮合環、ピリジン縮合環、シクロペンタン縮合環、シク
ロヘキサン縮合環、シクロヘプタン縮合環を形成するも
のも好ましいが、特にベンゼン縮合環を形成するものが
好ましい。もちろん本発明はこれらに限定されるもので
はない。
【００１２】 薬理学的に好ましい酸付加塩としては、塩酸塩、硫酸
塩、硝酸塩、臭化水素酸塩、ヨウ化水素酸塩、リン酸塩
等の無機酸塩、酢酸塩、乳酸塩、クエン酸塩、シュウ酸
塩、グルタル酸塩、リンゴ酸塩、酒石酸塩、フマル酸
塩、マンデル酸塩、マレイン酸塩、安息香酸塩、フタル
酸塩、等の有機カルボン酸塩、メタンスルホン酸塩、エ
タンスルホン酸塩、ベンゼンスルホン酸塩、ｐ−トルエ
ンスルホン酸塩、カンファ−スルホン酸塩、等の有機ス
ルホン酸塩等があげられ、中でも、塩酸塩、臭化水素酸
塩、リン酸塩、酒石酸塩、メタンスルホン酸塩等が好ま
しく用いられるが、これもまた、これらに限られるもの
ではない。
【００１３】 本発明の一般式（Ｉ）の化合物のうち、R1がシクロプ
ロピルメチル、R2、R3がヒドロキシ、−Ｘ−がエチレ
ン、ｍ、ｎがともに０の化合物１
【化５】 を、17−シクロプロピルメチル−6,7−ジデヒドロ−4,5
α−エポキシ−3,14β−ジヒドロキシ−１′,7′−エチ
レン−6,7,2′,3′−インドロモルヒナンと命名する。
この命名法に従えば、本発明の化合物として具体的に
は、17−アリル−6,7−ジデヒドロ−4,5α−エポキシ−
3,14β−ジヒドロキシ−１′,7′−エチレン−6,7,2′,
3′−インドロモルヒナン、17−シクロプロピルメチル
−6,7−ジデヒドロ−4,5α−エポキシ−３−ヒドロキシ
−14β−メトキシ−１′,7′−エチレン−6,7,2′,3′
−インドロモルヒナン、17−アリル−6,7−ジデヒドロ
−4,5α−エポキシ−３−ヒドロキシ−14β−メトキシ
−１′,7′−エチレン−6,7,2′,3′−インドロモルヒ
ナン、17−シクロプロピルメチル−6,7−ジデヒドロ−
4,5α−エポキシ−３−メトキシ−14β−ヒドロキシ−
１′,7′−エチレン−6,7,2′,3′−インドロモルヒナ
ン、17−アリル−6,7−ジデヒドロ−4,5α−エポキシ−
３−メトキシ−14β−ヒドロキシ−１′,7′−エチレン
−6,7,2′,3′−インドロモルヒナン、17−シクロプロ
ピルメチル−6,7−ジデヒドロ−4,5α−エポキシ−3,14
β−ジメトキシ−１′,7′−エチレン−6,7,2′,3′−
インドロモルヒナン、17−アリル−6,7−ジデヒドロ−
4,5α−エポキシ−3,14β−ジメトキシ−１′,7′−エ
チレン−6,7,2′,3′−インドロモルヒナン、 17−シクロプロピルメチル−6,7−ジデヒドロ−4,5α−
エポキシ−3,14β−ジヒドロキシ−１′,7′−エチレン
−４′−フルオロ−6,7,2′,3′−インドロモルヒナ
ン、17−アリル−6,7−ジデヒドロ−4,5α−エポキシ−
3,14β−ジヒドロキシ−１′,7′−エチレン−４′−フ
ルオロ−6,7,2′,3′−インドロモルヒナン、17−シク
ロプロピルメチル−6,7−ジデヒドロ−4,5α−エポキシ
−３−ヒドロキシ−14β−メトキシ−１′,7′−エチレ
ン−４′−フルオロ−6,7,2′,3′−インドロモルヒナ
ン、17−アリル−6,7−ジデヒドロ−4,5α−エポキシ−
３−ヒドロキシ−14β−メトキシ−１′,7′−エチレン
−４′−フルオロ−6,7,2′,3′−インドロモルヒナ
ン、17−シクロプロピルメチル−6,7−ジデヒドロ−4,5
α−エポキシ−３−メトキシ−14β−ヒドロキシ−
１′,7′−エチレン−４′−フルオロ−6,7,2′,3′−
インドロモルヒナン、17−アリル−6,7−ジデヒドロ−
4,5α−エポキシ−３−メトキシ−14β−ヒドロキシ−
１′,7′−エチレン−４′−フルオロ−6,7,2′,3′−
インドロモルヒナン、17−シクロプロピルメチル−6,7
−ジデヒドロ−4,5α−エポキシ−3,14β−ジメトキシ
−１′,7′−エチレン−４′−フルオロ−6,7,2′,3′
−インドロモルヒナン、17−アリル−6,7−ジデヒドロ
−4,5α−エポキシ−3,14β−ジメトキシ−１′,7′−
エチレン−４′−フルオロ−6,7,2′,3′−インドロモ
ルヒナン、
【００１４】 17−シクロプロピルメチル−6,7−ジデヒドロ−4,5α−
エポキシ−3,14β−ジヒドロキシ−１′,7′−エチレン
−５′−フルオロ−6,7,2′,3′−インドロモルヒナ
ン、17−アリル−6,7−ジデヒドロ−4,5α−エポキシ−
3,14β−ジヒドロキシ−１′,7′−エチレン−５′−フ
ルオロ−6,7,2′,3′−インドロモルヒナン、17−シク
ロプロピルメチル−6,7−ジデヒドロ−4,5α−エポキシ
−３−ヒドロキシ−14β−メトキシ−１′,7′−エチレ
ン−５′−フルオロ−6,7,2′,3′−インドロモルヒナ
ン、17−アリル−6,7−ジデヒドロ−4,5α−エポキシ−
３−ヒドロキシ−14β−メトキシ−１′,7′−エチレン
−５′−フルオロ−6,7,2′,3′−インドロモルヒナ
ン、17−シクロプロピルメチル−6,7−ジデヒドロ−4,5
α−エポキシ−３−メトキシ−14β−ヒドロキシ−
１′,7′−エチレン−５′−フルオロ−6,7,2′,3′−
インドロモルヒナン、17−アリル−6,7−ジデヒドロ−
4,5α−エポキシ−３−メトキシ−14β−ヒドロキシ−
１′,7′−エチレン−５′−フルオロ−6,7,2′,3′−
インドロモルヒナン、17−シクロプロピルメチル−6,7
−ジデヒドロ−4,5α−エポキシ−3,14β−ジメトキシ
−１′,7′−エチレン−５′−フルオロ−6,7,2′,3′
−インドロモルヒナン、17−アリル−6,7−ジデヒドロ
−4,5α−エポキシ−3,14β−ジメトキシ−１′,7′−
エチレン−５′−フルオロ−6,7,2′,3′−インドロモ
ルヒナン、 17−シクロプロピルメチル−6,7−ジデヒドロ−4,5α−
エポキシ−3,14β−ジヒドロキシ−１′,7′−エチレン
−６′−フルオロ−6,7,2′,3′−インドロモルヒナ
ン、17−アリル−6,7−ジデヒドロ−4,5α−エポキシ−
3,14β−ジヒドロキシ−１′,7′−エチレン−６′−フ
ルオロ−6,7,2′,3′−インドロモルヒナン、17−シク
ロプロピルメチル−6,7−ジデヒドロ−4,5α−エポキシ
−３−ヒドロキシ−14β−メトキシ−１′,7′−エチレ
ン−６′−フルオロ−6,7,2′,3′−インドロモルヒナ
ン、17−アリル−6,7−ジデヒドロ−4,5α−エポキシ−
３−ヒドロキシ−14β−メトキシ−１′,7′−エチレン
−６′−フルオロ−6,7,2′,3′−インドロモルヒナ
ン、17−シクロプロピルメチル−6,7−ジデヒドロ−4,5
α−エポキシ−３−メトキシ−14β−ヒドロキシ−
１′,7′−エチレン−６′−フルオロ−6,7,2′,3′−
インドロモルヒナン、17−アリル−6,7−ジデヒドロ−
4,5α−エポキシ−３−メトキシ−14β−ヒドロキシ−
１′,7′−エチレン−６′−フルオロ−6,7,2′,3′−
インドロモルヒナン、17−シクロプロピルメチル−6,7
−ジデヒドロ−4,5α−エポキシ−3,14β−ジメトキシ
−１′,7′−エチレン−６′−フルオロ−6,7,2′,3′
−インドロモルヒナン、17−アリル−6,7−ジデヒドロ
−4,5α−エポキシ−3,14β−ジメトキシ−１′,7′−
エチレン−６′−フルオロ−6,7,2′,3′−インドロモ
ルヒナン、 17−シクロプロピルメチル−6,7−ジデヒドロ−4,5α−
エポキシ−3,14β−ジヒドロキシ−１′,7′−エチレン
−４′−クロロ−6,7,2′,3′−インドロモルヒナン、1
7−アリル−6,7−ジデヒドロ−4,5α−エポキシ−3,14
β−ジヒドロキシ−１′,7′−エチレン−４′−クロロ
−6,7,2′,3′−インドロモルヒナン、17−シクロプロ
ピルメチル−6,7−ジデヒドロ−4,5α−エポキシ−３−
ヒドロキシ−14β−メトキシ−１′,7′−エチレン−
４′−クロロ−6,7,2′,3′−インドロモルヒナン、17
−アリル−6,7−ジデヒドロ−4,5α−エポキシ−３−ヒ
ドロキシ−14β−メトキシ−１′,7′−エチレン−４′
−クロロ−6,7,2′,3′−インドロモルヒナン、17−シ
クロプロピルメチル−6,7−ジデヒドロ−4,5α−エポキ
シ−３−メトキシ−14β−ヒドロキシ−１′,7′−エチ
レン−４′−クロロ−6,7,2′,3′−インドロモルヒナ
ン、17−アリル−6,7−ジデヒドロ−4,5α−エポキシ−
３−メトキシ−14β−ヒドロキシ−１′,7′−エチレン
−４′−クロロ−6,7,2′,3′−インドロモルヒナン、1
7−シクロプロピルメチル−6,7−ジデヒドロ−4,5α−
エポキシ−3,14β−ジメトキシ−１′,7′−エチレン−
４′−クロロ−6,7,2′,3′−インドロモルヒナン、17
−アリル−6,7−ジデヒドロ−4,5α−エポキシ−3,14β
−ジメトキシ−１′,7′−エチレン−４′−クロロ−6,
7,2′,3′−インドロモルヒナン、 17−シクロプロピルメチル−6,7−ジデヒドロ−4,5α−
エポキシ−3,14β−ジヒドロキシ−１′,7′−エチレン
−５′−クロロ−6,7,2′,3′−インドロモルヒナン、1
7−アリル−6,7−ジデヒドロ−4,5α−エポキシ−3,14
β−ジヒドロキシ−１′,7′−エチレン−５′−クロロ
−6,7,2′,3′−インドロモルヒナン、17−シクロプロ
ピルメチル−6,7−ジデヒドロ−4,5α−エポキシ−３−
ヒドロキシ−14β−メトキシ−１′,7′−エチレン−
５′−クロロ−6,7,2′,3′−インドロモルヒナン、17
−アリル−6,7−ジデヒドロ−4,5α−エポキシ−３−ヒ
ドロキシ−14β−メトキシ−１′,7′−エチレン−５′
−クロロ−6,7,2′,3′−インドロモルヒナン、17−シ
クロプロピルメチル−6,7−ジデヒドロ−4,5α−エポキ
シ−３−メトキシ−14β−ヒドロキシ−１′,7′−エチ
レン−５′−クロロ−6,7,2′,3′−インドロモルヒナ
ン、17−アリル−6,7−ジデヒドロ−4,5α−エポキシ−
３−メトキシ−14β−ヒドロキシ−１′,7′−エチレン
−５′−クロロ−6,7,2′,3′−インドロモルヒナン、1
7−シクロプロピルメチル−6,7−ジデヒドロ−4,5α−
エポキシ−3,14β−ジメトキシ−１′,7′−エチレン−
５′−クロロ−6,7,2′,3′−インドロモルヒナン、17
−アリル−6,7−ジデヒドロ−4,5α−エポキシ−3,14β
−ジメトキシ−１′,7′−エチレン−５′−クロロ−6,
7,2′,3′−インドロモルヒナン、
【００１５】 17−シクロプロピルメチル−6,7−ジデヒドロ−4,5α−
エポキシ−3,14β−ジヒドロキシ−１′,7′−エチレン
−６′−クロロ−6,7,2′,3′−インドロモルヒナン、1
7−アリル−6,7−ジデヒドロ−4,5α−エポキシ−3,14
β−ジヒドロキシ−１′,7′−エチレン−６′−クロロ
−6,7,2′,3′−インドロモルヒナン、17−シクロプロ
ピルメチル−6,7−ジデヒドロ−4,5α−エポキシ−３−
ヒドロキシ−14β−メトキシ−１′,7′−エチレン−
６′−クロロ−6,7,2′,3′−インドロモルヒナン、17
−アリル−6,7−ジデヒドロ−4,5α−エポキシ−３−ヒ
ドロキシ−14β−メトキシ−１′,7′−エチレン−６′
−クロロ−6,7,2′,3′−インドロモルヒナン、17−シ
クロプロピルメチル−6,7−ジデヒドロ−4,5α−エポキ
シ−３−メトキシ−14β−ヒドロキシ−１′,7′−エチ
レン−６′−クロロ−6,7,2′,3′−インドロモルヒナ
ン、17−アリル−6,7−ジデヒドロ−4,5α−エポキシ−
３−メトキシ−14β−ヒドロキシ−１′,7′−エチレン
−６′−クロロ−6,7,2′,3′−インドロモルヒナン、1
7−シクロプロピルメチル−6,7−ジデヒドロ−4,5α−
エポキシ−3,14β−ジメトキシ−１′,7′−エチレン−
６′−クロロ−6,7,2′,3′−インドロモルヒナン、17
−アリル−6,7−ジデヒドロ−4,5α−エポキシ−3,14β
−ジメトキシ−１′,7′−エチレン−６′−クロロ−6,
7,2′,3′−インドロモルヒナン、 17−シクロプロピルメチル−6,7−ジデヒドロ−4,5α−
エポキシ−3,14β−ジヒドロキシ−１′,7′−エチレン
−４′−ブロモ−6,7,2′,3′−インドロモルヒナン、1
7−アリル−6,7−ジデヒドロ−4,5α−エポキシ−3,14
β−ジヒドロキシ−１′,7′−エチレン−４′−ブロモ
−6,7,2′,3′−インドロモルヒナン、17−シクロプロ
ピルメチル−6,7−ジデヒドロ−4,5α−エポキシ−３−
ヒドロキシ−14β−メトキシ−１′,7′−エチレン−
４′−ブロモ−6,7,2′,3′−インドロモルヒナン、17
−アリル−6,7−ジデヒドロ−4,5α−エポキシ−３−ヒ
ドロキシ−14β−メトキシ−１′,7′−エチレン−４′
−ブロモ−6,7,2′,3′−インドロモルヒナン、17−シ
クロプロピルメチル−6,7−ジデヒドロ−4,5α−エポキ
シ−３−メトキシ−14β−ヒドロキシ−１′,7′−エチ
レン−４′−ブロモ−6,7,2′,3′−インドロモルヒナ
ン、17−アリル−6,7−ジデヒドロ−4,5α−エポキシ−
３−メトキシ−14β−ヒドロキシ−１′,7′−エチレン
−４′−ブロモ−6,7,2′,3′−インドロモルヒナン、1
7−シクロプロピルメチル−6,7−ジデヒドロ−4,5α−
エポキシ−3,14β−ジメトキシ−１′,7′−エチレン−
４′−ブロモ−6,7,2′,3′−インドロモルヒナン、17
−アリル−6,7−ジデヒドロ−4,5α−エポキシ−3,14β
−ジメトキシ−１′,7′−エチレン−４′−ブロモ−6,
7,2′,3′−インドロモルヒナン、 17−シクロプロピルメチル−6,7−ジデヒドロ−4,5α−
エポキシ−3,14β−ジヒドロキシ−１′,7′−エチレン
−５′−ブロモ−6,7,2′,3′−インドロモルヒナン、1
7−アリル−6,7−ジデヒドロ−4,5α−エポキシ−3,14
β−ジヒドロキシ−１′,7′−エチレン−５′−ブロモ
−6,7,2′,3′−インドロモルヒナン、17−シクロプロ
ピルメチル−6,7−ジデヒドロ−4,5α−エポキシ−３−
ヒドロキシ−14β−メトキシ−１′,7′−エチレン−
５′−ブロモ−6,7,2′,3′−インドロモルヒナン、17
−アリル−6,7−ジデヒドロ−4,5α−エポキシ−３−ヒ
ドロキシ−14β−メトキシ−１′,7′−エチレン−５′
−ブロモ−6,7,2′,3′−インドロモルヒナン、17−シ
クロプロピルメチル−6,7−ジデヒドロ−4,5α−エポキ
シ−３−メトキシ−14β−ヒドロキシ−１′,7′−エチ
レン−５′−ブロモ−6,7,2′,3′−インドロモルヒナ
ン、17−アリル−6,7−ジデヒドロ−4,5α−エポキシ−
３−メトキシ−14β−ヒドロキシ−１′,7′−エチレン
−５′−ブロモ−6,7,2′,3′−インドロモルヒナン、1
7−シクロプロピルメチル−6,7−ジデヒドロ−4,5α−
エポキシ−3,14β−ジメトキシ−１′,7′−エチレン−
５′−ブロモ−6,7,2′,3′−インドロモルヒナン、17
−アリル−6,7−ジデヒドロ−4,5α−エポキシ−3,14β
−ジメトキシ−１′,7′−エチレン−５′−ブロモ−6,
7,2′,3′−インドロモルヒナン、
【００１６】 17−シクロプロピルメチル−6,7−ジデヒドロ−4,5α−
エポキシ−3,14β−ジヒドロキシ−１′,7′−エチレン
−６′−ブロモ−6,7,2′,3′−インドロモルヒナン、1
7−アリル−6,7−ジデヒドロ−4,5α−エポキシ−3,14
β−ジヒドロキシ−１′,7′−エチレン−６′−ブロモ
−6,7,2′,3′−インドロモルヒナン、17−シクロプロ
ピルメチル−6,7−ジデヒドロ−4,5α−エポキシ−３−
ヒドロキシ−14β−メトキシ−１′,7′−エチレン−
６′−ブロモ−6,7,2′,3′−インドロモルヒナン、17
−アリル−6,7−ジデヒドロ−4,5α−エポキシ−３−ヒ
ドロキシ−14β−メトキシ−１′,7′−エチレン−６′
−ブロモ−6,7,2′,3′−インドロモルヒナン、17−シ
クロプロピルメチル−6,7−ジデヒドロ−4,5α−エポキ
シ−３−メトキシ−14β−ヒドロキシ−１′,7′−エチ
レン−６′−ブロモ−6,7,2′,3′−インドロモルヒナ
ン、17−アリル−6,7−ジデヒドロ−4,5α−エポキシ−
３−メトキシ−14β−ヒドロキシ−１′,7′−エチレン
−６′−ブロモ−6,7,2′,3′−インドロモルヒナン、1
7−シクロプロピルメチル−6,7−ジデヒドロ−4,5α−
エポキシ−3,14β−ジメトキシ−１′,7′−エチレン−
６′−ブロモ−6,7,2′,3′−インドロモルヒナン、17
−アリル−6,7−ジデヒドロ−4,5α−エポキシ−3,14β
−ジメトキシ−１′,7′−エチレン−６′−ブロモ−6,
7,2′,3′−インドロモルヒナン、 17−シクロプロピルメチル−6,7−ジデヒドロ−4,5α−
エポキシ−3,14β−ジヒドロキシ−１′,7′−エチレン
−４′−メチル−6,7,2′,3′−インドロモルヒナン、1
7−アリル−6,7−ジデヒドロ−4,5α−エポキシ−3,14
β−ジヒドロキシ−１′,7′−エチレン−４′−メチル
−6,7,2′,3′−インドロモルヒナン、17−シクロプロ
ピルメチル−6,7−ジデヒドロ−4,5α−エポキシ−３−
ヒドロキシ−14β−メトキシ−１′,7′−エチレン−
４′−メチル−6,7,2′,3′−インドロモルヒナン、17
−アリル−6,7−ジデヒドロ−4,5α−エポキシ−３−ヒ
ドロキシ−14β−メトキシ−１′,7′−エチレン−４′
−メチル−6,7,2′,3′−インドロモルヒナン、17−シ
クロプロピルメチル−6,7−ジデヒドロ−4,5α−エポキ
シ−３−メトキシ−14β−ヒドロキシ−１′,7′−エチ
レン−４′−メチル−6,7,2′,3′−インドロモルヒナ
ン、17−アリル−6,7−ジデヒドロ−4,5α−エポキシ−
３−メトキシ−14β−ヒドロキシ−１′,7′−エチレン
−４′−メチル−6,7,2′,3′−インドロモルヒナン、1
7−シクロプロピルメチル−6,7−ジデヒドロ−4,5α−
エポキシ−3,14β−ジメトキシ−１′,7′−エチレン−
４′−メチル−6,7,2′,3′−インドロモルヒナン、17
−アリル−6,7−ジデヒドロ−4,5α−エポキシ−3,14β
−ジメトキシ−１′,7′−エチレン−４′−メチル−6,
7,2′,3′−インドロモルヒナン、 17−シクロプロピルメチル−6,7−ジデヒドロ−4,5α−
エポキシ−3,14β−ジヒドロキシ−１′,7′−エチレン
−５′−メチル−6,7,2′,3′−インドロモルヒナン、1
7−アリル−6,7−ジデヒドロ−4,5α−エポキシ−3,14
β−ジヒドロキシ−１′,7′−エチレン−５′−メチル
−6,7,2′,3′−インドロモルヒナン、17−シクロプロ
ピルメチル−6,7−ジデヒドロ−4,5α−エポキシ−３−
ヒドロキシ−14β−メトキシ−１′,7′−エチレン−
５′−メチル−6,7,2′,3′−インドロモルヒナン、17
−アリル−6,7−ジデヒドロ−4,5α−エポキシ−３−ヒ
ドロキシ−14β−メトキシ−１′,7′−エチレン−５′
−メチル−6,7,2′,3′−インドロモルヒナン、17−シ
クロプロピルメチル−6,7−ジデヒドロ−4,5α−エポキ
シ−３−メトキシ−14β−ヒドロキシ−１′,7′−エチ
レン−５′−メチル−6,7,2′,3′−インドロモルヒナ
ン、17−アリル−6,7−ジデヒドロ−4,5α−エポキシ−
３−メトキシ−14β−ヒドロキシ−１′,7′−エチレン
−５′−メチル−6,7,2′,3′−インドロモルヒナン、1
7−シクロプロピルメチル−6,7−ジデヒドロ−4,5α−
エポキシ−3,14β−ジメトキシ−１′,7′−エチレン−
５′−メチル−6,7,2′,3′−インドロモルヒナン、17
−アリル−6,7−ジデヒドロ−4,5α−エポキシ−3,14β
−ジメトキシ−１′,7′−エチレン−５′−メチル−6,
7,2′,3′−インドロモルヒナン、
【００１７】 17−シクロプロピルメチル−6,7−ジデヒドロ−4,5α−
エポキシ−3,14β−ジヒドロキシ−１′,7′−エチレン
−６′−メチル−6,7,2′,3′−インドロモルヒナン、1
7−アリル−6,7−ジデヒドロ−4,5α−エポキシ−3,14
β−ジヒドロキシ−１′,7′−エチレン−６′−メチル
−6,7,2′,3′−インドロモルヒナン、17−シクロプロ
ピルメチル−6,7−ジデヒドロ−4,5α−エポキシ−３−
ヒドロキシ−14β−メトキシ−１′,7′−エチレン−
６′−メチル−6,7,2′,3′−インドロモルヒナン、17
−アリル−6,7−ジデヒドロ−4,5α−エポキシ−３−ヒ
ドロキシ−14β−メトキシ−１′,7′−エチレン−６′
−メチル−6,7,2′,3′−インドロモルヒナン、17−シ
クロプロピルメチル−6,7−ジデヒドロ−4,5α−エポキ
シ−３−メトキシ−14β−ヒドロキシ−１′,7′−エチ
レン−６′−メチル−6,7,2′,3′−インドロモルヒナ
ン、17−アリル−6,7−ジデヒドロ−4,5α−エポキシ−
３−メトキシ−14β−ヒドロキシ−１′,7′−エチレン
−６′−メチル−6,7,2′,3′−インドロモルヒナン、1
7−シクロプロピルメチル−6,7−ジデヒドロ−4,5α−
エポキシ−3,14β−ジメトキシ−１′,7′−エチレン−
６′−メチル−6,7,2′,3′−インドロモルヒナン、17
−アリル−6,7−ジデヒドロ−4,5α−エポキシ−3,14β
−ジメトキシ−１′,7′−エチレン−６′−メチル−6,
7,2′,3′−インドロモルヒナン、 17−シクロプロピルメチル−6,7−ジデヒドロ−4,5α−
エポキシ−3,14β−ジヒドロキシ−１′,7′−エチレン
−４′−メトキシ−6,7,2′,3′−インドロモルヒナ
ン、17−アリル−6,7−ジデヒドロ−4,5α−エポキシ−
3,14β−ジヒドロキシ−１′,7′−エチレン−４′−メ
トキシ−6,7,2′,3′−インドロモルヒナン、17−シク
ロプロピルメチル−6,7−ジデヒドロ−4,5α−エポキシ
−３−ヒドロキシ−14β−メトキシ−１′,7′−エチレ
ン−４′−メトキシ−6,7,2′,3′−インドロモルヒナ
ン、17−アリル−6,7−ジデヒドロ−4,5α−エポキシ−
３−ヒドロキシ−14β−メトキシ−１′,7′−エチレン
−４′−メトキシ−6,7,2′,3′−インドロモルヒナ
ン、17−シクロプロピルメチル−6,7−ジデヒドロ−4,5
α−エポキシ−３−メトキシ−14β−ヒドロキシ−
１′,7′−エチレン−４′−メトキシ−6,7,2′,3′−
インドロモルヒナン、17−アリル−6,7−ジデヒドロ−
4,5α−エポキシ−３−メトキシ−14β−ヒドロキシ−
１′,7′−エチレン−４′−メトキシ−6,7,2′,3′−
インドロモルヒナン、17−シクロプロピルメチル−6,7
−ジデヒドロ−4,5α−エポキシ−3,14β−ジメトキシ
−１′,7′−エチレン−４′−メトキシ−6,7,2′,3′
−インドロモルヒナン、17−アリル−6,7−ジデヒドロ
−4,5α−エポキシ−3,14β−ジメトキシ−１′,7′−
エチレン−４′−メトキシ−6,7,2′,3′−インドロモ
ルヒナン、 17−シクロプロピルメチル−6,7−ジデヒドロ−4,5α−
エポキシ−3,14β−ジヒドロキシ−１′,7′−エチレン
−５′−メトキシ−6,7,2′,3′−インドロモルヒナ
ン、17−アリル−6,7−ジデヒドロ−4,5α−エポキシ−
3,14β−ジヒドロキシ−１′,7′−エチレン−５′−メ
トキシ−6,7,2′,3′−インドロモルヒナン、17−シク
ロプロピルメチル−6,7−ジデヒドロ−4,5α−エポキシ
−３−ヒドロキシ−14β−メトキシ−１′,7′−エチレ
ン−５′−メトキシ−6,7,2′,3′−インドロモルヒナ
ン、17−アリル−6,7−ジデヒドロ−4,5α−エポキシ−
３−ヒドロキシ−14β−メトキシ−１′,7′−エチレン
−５′−メトキシ−6,7,2′,3′−インドロモルヒナ
ン、17−シクロプロピルメチル−6,7−ジデヒドロ−4,5
α−エポキシ−３−メトキシ−14β−ヒドロキシ−
１′,7′−エチレン−５′−メトキシ−6,7,2′,3′−
インドロモルヒナン、17−アリル−6,7−ジデヒドロ−
4,5α−エポキシ−３−メトキシ−14β−ヒドロキシ−
１′,7′−エチレン−５′−メトキシ−6,7,2′,3′−
インドロモルヒナン、17−シクロプロピルメチル−6,7
−ジデヒドロ−4,5α−エポキシ−3,14β−ジメトキシ
−１′,7′−エチレン−５′−メトキシ−6,7,2′,3′
−インドロモルヒナン、17−アリル−6,7−ジデヒドロ
−4,5α−エポキシ−3,14β−ジメトキシ−１′,7′−
エチレン−５′−メトキシ−6,7,2′,3′−インドロモ
ルヒナン、
【００１８】 17−シクロプロピルメチル−6,7−ジデヒドロ−4,5α−
エポキシ−3,14β−ジヒドロキシ−１′,7′−エチレン
−６′−メトキシ−6,7,2′,3′−インドロモルヒナ
ン、17−アリル−6,7−ジデヒドロ−4,5α−エポキシ−
3,14β−ジヒドロキシ−１′,7′−エチレン−６′−メ
トキシ−6,7,2′,3′−インドロモルヒナン、17−シク
ロプロピルメチル−6,7−ジデヒドロ−4,5α−エポキシ
−３−ヒドロキシ−14β−メトキシ−１′,7′−エチレ
ン−６′−メトキシ−6,7,2′,3′−インドロモルヒナ
ン、17−アリル−6,7−ジデヒドロ−4,5α−エポキシ−
３−ヒドロキシ−14β−メトキシ−１′,7′−エチレン
−６′−メトキシ−6,7,2′,3′−インドロモルヒナ
ン、17−シクロプロピルメチル−6,7−ジデヒドロ−4,5
α−エポキシ−３−メトキシ−14β−ヒドロキシ−
１′,7′−エチレン−６′−メトキシ−6,7,2′,3′−
インドロモルヒナン、17−アリル−6,7−ジデヒドロ−
4,5α−エポキシ−３−メトキシ−14β−ヒドロキシ−
１′,7′−エチレン−６′−メトキシ−6,7,2′,3′−
インドロモルヒナン、17−シクロプロピルメチル−6,7
−ジデヒドロ−4,5α−エポキシ−3,14β−ジメトキシ
−１′,7′−エチレン−６′−メトキシ−6,7,2′,3′
−インドロモルヒナン、17−アリル−6,7−ジデヒドロ
−4,5α−エポキシ−3,14β−ジメトキシ−１′,7′−
エチレン−６′−メトキシ−6,7,2′,3′−インドロモ
ルヒナン、 17−シクロプロピルメチル−6,7−ジデヒドロ−4,5α−
エポキシ−3,14β−ジヒドロキシ−１′,7′−エチレン
−４′−ニトロ−6,7,2′,3′−インドロモルヒナン、1
7−アリル−6,7−ジデヒドロ−4,5α−エポキシ−3,14
β−ジヒドロキシ−１′,7′−エチレン−４′−ニトロ
−6,7,2′,3′−インドロモルヒナン、17−シクロプロ
ピルメチル−6,7−ジデヒドロ−4,5α−エポキシ−３−
ヒドロキシ−14β−メトキシ−１′,7′−エチレン−
４′−ニトロ−6,7,2′,3′−インドロモルヒナン、17
−アリル−6,7−ジデヒドロ−4,5α−エポキシ−３−ヒ
ドロキシ−14β−メトキシ−１′,7′−エチレン−４′
−ニトロ−6,7,2′,3′−インドロモルヒナン、17−シ
クロプロピルメチル−6,7−ジデヒドロ−4,5α−エポキ
シ−３−メトキシ−14β−ヒドロキシ−１′,7′−エチ
レン−４′−ニトロ−6,7,2′,3′−インドロモルヒナ
ン、17−アリル−6,7−ジデヒドロ−4,5α−エポキシ−
３−メトキシ−14β−ヒドロキシ−１′,7′−エチレン
−４′−ニトロ−6,7,2′,3′−インドロモルヒナン、1
7−シクロプロピルメチル−6,7−ジデヒドロ−4,5α−
エポキシ−3,14β−ジメトキシ−１′,7′−エチレン−
４′−ニトロ−6,7,2′,3′−インドロモルヒナン、17
−アリル−6,7−ジデヒドロ−4,5α−エポキシ−3,14β
−ジメトキシ−１′,7′−エチレン−４′−ニトロ−6,
7,2′,3′−インドロモルヒナン、 17−シクロプロピルメチル−6,7−ジデヒドロ−4,5α−
エポキシ−3,14β−ジヒドロキシ−１′,7′−エチレン
−５′−ニトロ−6,7,2′,3′−インドロモルヒナン、1
7−アリル−6,7−ジデヒドロ−4,5α−エポキシ−3,14
β−ジヒドロキシ−１′,7′−エチレン−５′−ニトロ
−6,7,2′,3′−インドロモルヒナン、17−シクロプロ
ピルメチル−6,7−ジデヒドロ−4,5α−エポキシ−３−
ヒドロキシ−14β−メトキシ−１′,7′−エチレン−
５′−ニトロ−6,7,2′,3′−インドロモルヒナン、17
−アリル−6,7−ジデヒドロ−4,5α−エポキシ−３−ヒ
ドロキシ−14β−メトキシ−１′,7′−エチレン−５′
−ニトロ−6,7,2′,3′−インドロモルヒナン、17−シ
クロプロピルメチル−6,7−ジデヒドロ−4,5α−エポキ
シ−３−メトキシ−14β−ヒドロキシ−１′,7′−エチ
レン−５′−ニトロ−6,7,2′,3′−インドロモルヒナ
ン、17−アリル−6,7−ジデヒドロ−4,5α−エポキシ−
３−メトキシ−14β−ヒドロキシ−１′,7′−エチレン
−５′−ニトロ−6,7,2′,3′−インドロモルヒナン、1
7−シクロプロピルメチル−6,7−ジデヒドロ−4,5α−
エポキシ−3,14β−ジメトキシ−１′,7′−エチレン−
５′−ニトロ−6,7,2′,3′−インドロモルヒナン、17
−アリル−6,7−ジデヒドロ−4,5α−エポキシ−3,14β
−ジメトキシ−１′,7′−エチレン−５′−ニトロ−6,
7,2′,3′−インドロモルヒナン、
【００１９】 17−シクロプロピルメチル−6,7−ジデヒドロ−4,5α−
エポキシ−3,14β−ジヒドロキシ−１′,7′−エチレン
−６′−ニトロ−6,7,2′,3′−インドロモルヒナン、1
7−アリル−6,7−ジデヒドロ−4,5α−エポキシ−3,14
β−ジヒドロキシ−１′,7′−エチレン−６′−ニトロ
−6,7,2′,3′−インドロモルヒナン、17−シクロプロ
ピルメチル−6,7−ジデヒドロ−4,5α−エポキシ−３−
ヒドロキシ−14β−メトキシ−１′,7′−エチレン−
６′−ニトロ−6,7,2′,3′−インドロモルヒナン、17
−アリル−6,7−ジデヒドロ−4,5α−エポキシ−３−ヒ
ドロキシ−14β−メトキシ−１′,7′−エチレン−６′
−ニトロ−6,7,2′,3′−インドロモルヒナン、17−シ
クロプロピルメチル−6,7−ジデヒドロ−4,5α−エポキ
シ−３−メトキシ−14β−ヒドロキシ−１′,7′−エチ
レン−６′−ニトロ−6,7,2′,3′−インドロモルヒナ
ン、17−アリル−6,7−ジデヒドロ−4,5α−エポキシ−
３−メトキシ−14β−ヒドロキシ−１′,7′−エチレン
−６′−ニトロ−6,7,2′,3′−インドロモルヒナン、1
7−シクロプロピルメチル−6,7−ジデヒドロ−4,5α−
エポキシ−3,14β−ジメトキシ−１′,7′−エチレン−
６′−ニトロ−6,7,2′,3′−インドロモルヒナン、17
−アリル−6,7−ジデヒドロ−4,5α−エポキシ−3,14β
−ジメトキシ−１′,7′−エチレン−６′−ニトロ−6,
7,2′,3′−インドロモルヒナン、 17−シクロプロピルメチル−6,7−ジデヒドロ−4,5α−
エポキシ−3,14β−ジヒドロキシ−１′,7′−トリメチ
レン−6,7,2′,3′−インドロモルヒナン、17−アリル
−6,7−ジデヒドロ−4,5α−エポキシ−3,14β−ジヒド
ロキシ−１′,7′−トリメチレン−6,7,2′,3′−イン
ドロモルヒナン、17−シクロプロピルメチル−6,7−ジ
デヒドロ−4,5α−エポキシ−３−ヒドロキシ−14β−
メトキシ−１′,7′−トリメチレン−6,7,2′,3′−イ
ンドロモルヒナン、17−アリル−6,7−ジデヒドロ−4,5
α−エポキシ−３−ヒドロキシ−14β−メトキシ−
１′,7′−トリメチレン−6,7,2′,3′−インドロモル
ヒナン、17−シクロプロピルメチル−6,7−ジデヒドロ
−4,5α−エポキシ−３−メトキシ−14β−ヒドロキシ
−１′,7′−トリメチレン−6,7,2′,3′−インドロモ
ルヒナン、17−アリル−6,7−ジデヒドロ−4,5α−エポ
キシ−３−メトキシ−14β−ヒドロキシ−１′,7′−ト
リメチレン−6,7,2′,3′−インドロモルヒナン、17−
シクロプロピルメチル−6,7−ジデヒドロ−4,5α−エポ
キシ−3,14β−ジメトキシ−１′,7′−トリメチレン−
6,7,2′,3′−インドロモルヒナン、17−アリル−6,7−
ジデヒドロ−4,5α−エポキシ−3,14β−ジメトキシ−
１′,7′−トリメチレン−6,7,2′,3′−インドロモル
ヒナン、 17−シクロプロピルメチル−6,7−ジデヒドロ−4,5α−
エポキシ−3,14β−ジヒドロキシ−１′,7′−トリメチ
レン−４′−フルオロ−6,7,2′,3′−インドロモルヒ
ナン、17−アリル−6,7−ジデヒドロ−4,5α−エポキシ
−3,14β−ジヒドロキシ−１′,7′−トリメチレン−
４′−フルオロ−6,7,2′,3′−インドロモルヒナン、1
7−シクロプロピルメチル−6,7−ジデヒドロ−4,5α−
エポキシ−３−ヒドロキシ−14β−メトキシ−１′,7′
−トリメチレン−４′−フルオロ−6,7,2′,3′−イン
ドロモルヒナン、17−アリル−6,7−ジデヒドロ−4,5α
−エポキシ−３−ヒドロキシ−14β−メトキシ−１′,
7′−トリメチレン−４′−フルオロ−6,7,2′,3′−イ
ンドロモルヒナン、17−シクロプロピルメチル−6,7−
ジデヒドロ−4,5α−エポキシ−３−メトキシ−14β−
ヒドロキシ−１′,7′−トリメチレン−４′−フルオロ
−6,7,2′,3′−インドロモルヒナン、17−アリル−6,7
−ジデヒドロ−4,5α−エポキシ−３−メトキシ−14β
−ヒドロキシ−１′,7′−トリメチレン−４′−フルオ
ロ−6,7,2′,3′−インドロモルヒナン、17−シクロプ
ロピルメチル−6,7−ジデヒドロ−4,5α−エポキシ−3,
14β−ジメトキシ−１′,7′−トリメチレン−４′−フ
ルオロ−6,7,2′,3′−インドロモルヒナン、17−アリ
ル−6,7−ジデヒドロ−4,5α−エポキシ−3,14β−ジメ
トキシ−１′,7′−トリメチレン−４′−フルオロ−6,
7,2′,3′−インドロモルヒナン、
【００２０】 17−シクロプロピルメチル−6,7−ジデヒドロ−4,5α−
エポキシ−3,14β−ジヒドロキシ−１′,7′−トリメチ
レン−５′−フルオロ−6,7,2′,3′−インドロモルヒ
ナン、17−アリル−6,7−ジデヒドロ−4,5α−エポキシ
−3,14β−ジヒドロキシ−１′,7′−トリメチレン−
５′−フルオロ−6,7,2′,3′−インドロモルヒナン、1
7−シクロプロピルメチル−6,7−ジデヒドロ−4,5α−
エポキシ−３−ヒドロキシ−14β−メトキシ−１′,7′
−トリメチレン−５′−フルオロ−6,7,2′,3′−イン
ドロモルヒナン、17−アリル−6,7−ジデヒドロ−4,5α
−エポキシ−３−ヒドロキシ−14β−メトキシ−１′,
7′−トリメチレン−５′−フルオロ−6,7,2′,3′−イ
ンドロモルヒナン、17−シクロプロピルメチル−6,7−
ジデヒドロ−4,5α−エポキシ−３−メトキシ−14β−
ヒドロキシ−１′,7′−トリメチレン−５′−フルオロ
−6,7,2′,3′−インドロモルヒナン、17−アリル−6,7
−ジデヒドロ−4,5α−エポキシ−３−メトキシ−14β
−ヒドロキシ−１′,7′−トリメチレン−５′−フルオ
ロ−6,7,2′,3′−インドロモルヒナン、17−シクロプ
ロピルメチル−6,7−ジデヒドロ−4,5α−エポキシ−3,
14β−ジメトキシ−１′,7′−トリメチレン−５′−フ
ルオロ−6,7,2′,3′−インドロモルヒナン、17−アリ
ル−6,7−ジデヒドロ−4,5α−エポキシ−3,14β−ジメ
トキシ−１′,7′−トリメチレン−５′−フルオロ−6,
7,2′,3′−インドロモルヒナン、 17−シクロプロピルメチル−6,7−ジデヒドロ−4,5α−
エポキシ−3,14β−ジヒドロキシ−１′,7′−トリメチ
レン−６′−フルオロ−6,7,2′,3′−インドロモルヒ
ナン、17−アリル−6,7−ジデヒドロ−4,5α−エポキシ
−3,14β−ジヒドロキシ−１′,7′−トリメチレン−
６′−フルオロ−6,7,2′,3′−インドロモルヒナン、1
7−シクロプロピルメチル−6,7−ジデヒドロ−4,5α−
エポキシ−３−ヒドロキシ−14β−メトキシ−１′,7′
−トリメチレン−６′−フルオロ−6,7,2′,3′−イン
ドロモルヒナン、17−アリル−6,7−ジデヒドロ−4,5α
−エポキシ−３−ヒドロキシ−14β−メトキシ−１′,
7′−トリメチレン−６′−フルオロ−6,7,2′,3′−イ
ンドロモルヒナン、17−シクロプロピルメチル−6,7−
ジデヒドロ−4,5α−エポキシ−３−メトキシ−14β−
ヒドロキシ−１′,7′−トリメチレン−６′−フルオロ
−6,7,2′,3′−インドロモルヒナン、17−アリル−6,7
−ジデヒドロ−4,5α−エポキシ−３−メトキシ−14β
−ヒドロキシ−１′,7′−トリメチレン−６′−フルオ
ロ−6,7,2′,3′−インドロモルヒナン、17−シクロプ
ロピルメチル−6,7−ジデヒドロ−4,5α−エポキシ−3,
14β−ジメトキシ−１′,7′−トリメチレン−６′−フ
ルオロ−6,7,2′,3′−インドロモルヒナン、17−アリ
ル−6,7−ジデヒドロ−4,5α−エポキシ−3,14β−ジメ
トキシ−１′,7′−トリメチレン−６′−フルオロ−6,
7,2′,3′−インドロモルヒナン、 17−シクロプロピルメチル−6,7−ジデヒドロ−4,5α−
エポキシ−3,14β−ジヒドロキシ−１′,7′−トリメチ
レン−４′−クロロ−6,7,2′,3′−インドロモルヒナ
ン、17−アリル−6,7−ジデヒドロ−4,5α−エポキシ−
3,14β−ジヒドロキシ−１′,7′−トリメチレン−４′
−クロロ−6,7,2′,3′−インドロモルヒナン、17−シ
クロプロピルメチル−6,7−ジデヒドロ−4,5α−エポキ
シ−３−ヒドロキシ−14β−メトキシ−１′,7′−トリ
メチレン−４′−クロロ−6,7,2′,3′−インドロモル
ヒナン、17−アリル−6,7−ジデヒドロ−4,5α−エポキ
シ−３−ヒドロキシ−14β−メトキシ−１′,7′−トリ
メチレン−４′−クロロ−6,7,2′,3′−インドロモル
ヒナン、17−シクロプロピルメチル−6,7−ジデヒドロ
−4,5α−エポキシ−３−メトキシ−14β−ジヒドロキ
シ−１′,7′−トリメチレン−４′−クロロ−6,7,2′,
3′−インドロモルヒナン、17−アリル−6,7−ジデヒド
ロ−4,5α−エポキシ−３−メトキシ−14β−ジヒドロ
キシ−１′,7′−トリメチレン−４′−クロロ−6,7,
2′,3′−インドロモルヒナン、17−シクロプロピルメ
チル−6,7−ジデヒドロ−4,5α−エポキシ−3,14β−ジ
メトキシ−１′,7′−トリメチレン−４′−クロロ−6,
7,2′,3′−インドロモルヒナン、17−アリル−6,7−ジ
デヒドロ−4,5α−エポキシ−3,14β−ジメトキシ−
１′,7′−トリメチレン−４′−クロロ−6,7,2′,3′
−インドロモルヒナン、
【００２１】 17−シクロプロピルメチル−6,7−ジデヒドロ−4,5α−
エポキシ−3,14β−ジヒドロキシ−１′,7′−トリメチ
レン−５′−クロロ−6,7,2′,3′−インドロモルヒナ
ン、17−アリル−6,7−ジデヒドロ−4,5α−エポキシ−
3,14β−ジヒドロキシ−１′,7′−トリメチレン−５′
−クロロ−6,7,2′,3′−インドロモルヒナン、17−シ
クロプロピルメチル−6,7−ジデヒドロ−4,5α−エポキ
シ−３−ヒドロキシ−14β−メトキシ−１′,7′−トリ
メチレン−５′−クロロ−6,7,2′,3′−インドロモル
ヒナン、17−アリル−6,7−ジデヒドロ−4,5α−エポキ
シ−３−ヒドロキシ−14β−メトキシ−１′,7′−トリ
メチレン−５′−クロロ−6,7,2′,3′−インドロモル
ヒナン、17−シクロプロピルメチル−6,7−ジデヒドロ
−4,5α−エポキシ−３−メトキシ−14β−ヒドロキシ
−１′,7′−トリメチレン−５′−クロロ−6,7,2′,
3′−インドロモルヒナン、17−アリル−6,7−ジデヒド
ロ−4,5α−エポキシ−３−メトキシ−14β−ヒドロキ
シ−１′,7′−トリメチレン−５′−クロロ−6,7,2′,
3′−インドロモルヒナン、17−シクロプロピルメチル
−6,7−ジデヒドロ−4,5α−エポキシ−3,14β−ジメト
キシ−１′,7′−トリメチレン−５′−クロロ−6,7,
2′,3′−インドロモルヒナン、17−アリル−6,7−ジデ
ヒドロ−4,5α−エポキシ−3,14β−ジメトキシ−１′,
7′−トリメチレン−５′−クロロ−6,7,2′,3′−イン
ドロモルヒナン、 17−シクロプロピルメチル−6,7−ジデヒドロ−4,5α−
エポキシ−3,14β−ジヒドロキシ−１′,7′−トリメチ
レン−６′−クロロ−6,7,2′,3′−インドロモルヒナ
ン、17−アリル−6,7−ジデヒドロ−4,5α−エポキシ−
3,14β−ジヒドロキシ−１′,7′−トリメチレン−６′
−クロロ−6,7,2′,3′−インドロモルヒナン、17−シ
クロプロピルメチル−6,7−ジデヒドロ−4,5α−エポキ
シ−３−ヒドロキシ−14β−メトキシ−１′,7′−トリ
メチレン−６′−クロロ−6,7,2′,3′−インドロモル
ヒナン、17−アリル−6,7−ジデヒドロ−4,5α−エポキ
シ−３−ヒドロキシ−14β−メトキシ−１′,7′−トリ
メチレン−６′−クロロ−6,7,2′,3′−インドロモル
ヒナン、17−シクロプロピルメチル−6,7−ジデヒドロ
−4,5α−エポキシ−３−メトキシ−14β−ヒドロキシ
−１′,7′−トリメチレン−６′−クロロ−6,7,2′,
3′−インドロモルヒナン、17−アリル−6,7−ジデヒド
ロ−4,5α−エポキシ−３−メトキシ−14β−ヒドロキ
シ−１′,7′−トリメチレン−６′−クロロ−6,7,2′,
3′−インドロモルヒナン、17−シクロプロピルメチル
−6,7−ジデヒドロ−4,5α−エポキシ−3,14β−ジメト
キシ−１′,7′−トリメチレン−６′−クロロ−6,7,
2′,3′−インドロモルヒナン、17−アリル−6,7−ジデ
ヒドロ−4,5α−エポキシ−3,14β−ジメトキシ−１′,
7′−トリメチレン−６′−クロロ−6,7,2′,3′−イン
ドロモルヒナン、 17−シクロプロピルメチル−6,7−ジデヒドロ−4,5α−
エポキシ−3,14β−ジヒドロキシ−１′,7′−トリメチ
レン−４′−ブロモ−6,7,2′,3′−インドロモルヒナ
ン、17−アリル−6,7−ジデヒドロ−4,5α−エポキシ−
3,14β−ジヒドロキシ−１′,7′−トリメチレン−４′
−ブロモ−6,7,2′,3′−インドロモルヒナン、17−シ
クロプロピルメチル−6,7−ジデヒドロ−4,5α−エポキ
シ−３−ヒドロキシ−14β−メトキシ−１′,7′−トリ
メチレン−４′−ブロモ−6,7,2′,3′−インドロモル
ヒナン、17−アリル−6,7−ジデヒドロ−4,5α−エポキ
シ−３−ヒドロキシ−14β−メトキシ−１′,7′−トリ
メチレン−４′−ブロモ−6,7,2′,3′−インドロモル
ヒナン、17−シクロプロピルメチル−6,7−ジデヒドロ
−4,5α−エポキシ−３−メトキシ−14β−ヒドロキシ
−１′,7′−トリメチレン−４′−ブロモ−6,7,2′,
3′−インドロモルヒナン、17−アリル−6,7−ジデヒド
ロ−4,5α−エポキシ−３−メトキシ−14β−ヒドロキ
シ−１′,7′−トリメチレン−４′−ブロモ−6,7,2′,
3′−インドロモルヒナン、17−シクロプロピルメチル
−6,7−ジデヒドロ−4,5α−エポキシ−3,14β−ジメト
キシ−１′,7′−トリメチレン−４′−ブロモ−6,7,
2′,3′−インドロモルヒナン、17−アリル−6,7−ジデ
ヒドロ−4,5α−エポキシ−3,14β−ジメトキシ−１′,
7′−トリメチレン−４′−ブロモ−6,7,2′,3′−イン
ドロモルヒナン、
【００２２】 17−シクロプロピルメチル−6,7−ジデヒドロ−4,5α−
エポキシ−3,14β−ジヒドロキシ−１′,7′−トリメチ
レン−５′−ブロモ−6,7,2′,3′−インドロモルヒナ
ン、17−アリル−6,7−ジデヒドロ−4,5α−エポキシ−
3,14β−ジヒドロキシ−１′,7′−トリメチレン−５′
−ブロモ−6,7,2′,3′−インドロモルヒナン、17−シ
クロプロピルメチル−6,7−ジデヒドロ−4,5α−エポキ
シ−３−ヒドロキシ−14β−メトキシ−１′,7′−トリ
メチレン−５′−ブロモ−6,7,2′,3′−インドロモル
ヒナン、17−アリル−6,7−ジデヒドロ−4,5α−エポキ
シ−３−ヒドロキシ−14β−メトキシ−１′,7′−トリ
メチレン−５′−ブロモ−6,7,2′,3′−インドロモル
ヒナン、17−シクロプロピルメチル−6,7−ジデヒドロ
−4,5α−エポキシ−３−メトキシ−14β−ヒドロキシ
−１′,7′−トリメチレン−５′−ブロモ−6,7,2′,
3′−インドロモルヒナン、17−アリル−6,7−ジデヒド
ロ−4,5α−エポキシ−３−メトキシ−14β−ヒドロキ
シ−１′,7′−トリメチレン−５′−ブロモ−6,7,2′,
3′−インドロモルヒナン、17−シクロプロピルメチル
−6,7−ジデヒドロ−4,5α−エポキシ−3,14β−ジメト
キシ−１′,7′−トリメチレン−５′−ブロモ−6,7,
2′,3′−インドロモルヒナン、17−アリル−6,7−ジデ
ヒドロ−4,5α−エポキシ−3,14β−ジメトキシ−１′,
7′−トリメチレン−５′−ブロモ−6,7,2′,3′−イン
ドロモルヒナン、 17−シクロプロピルメチル−6,7−ジデヒドロ−4,5α−
エポキシ−3,14β−ジヒドロキシ−１′,7′−トリメチ
レン−６′−ブロモ−6,7,2′,3′−インドロモルヒナ
ン、17−アリル−6,7−ジデヒドロ−4,5α−エポキシ−
3,14β−ジヒドロキシ−１′,7′−トリメチレン−６′
−ブロモ−6,7,2′,3′−インドロモルヒナン、17−シ
クロプロピルメチル−6,7−ジデヒドロ−4,5α−エポキ
シ−３−ヒドロキシ−14β−メトキシ−１′,7′−トリ
メチレン−６′−ブロモ−6,7,2′,3′−インドロモル
ヒナン、17−アリル−6,7−ジデヒドロ−4,5α−エポキ
シ−３−ヒドロキシ−14β−メトキシ−１′,7′−トリ
メチレン−６′−ブロモ−6,7,2′,3′−インドロモル
ヒナン、17−シクロプロピルメチル−6,7−ジデヒドロ
−4,5α−エポキシ−３−メトキシ−14β−ヒドロキシ
−１′,7′−トリメチレン−６′−ブロモ−6,7,2′,
3′−インドロモルヒナン、17−アリル−6,7−ジデヒド
ロ−4,5α−エポキシ−３−メトキシ−14β−ヒドロキ
シ−１′,7′−トリメチレン−６′−ブロモ−6,7,2′,
3′−インドロモルヒナン、17−シクロプロピルメチル
−6,7−ジデヒドロ−4,5α−エポキシ−3,14β−ジメト
キシ−１′,7′−トリメチレン−６′−ブロモ−6,7,
2′,3′−インドロモルヒナン、17−アリル−6,7−ジデ
ヒドロ−4,5α−エポキシ−3,14β−ジメトキシ−１′,
7′−トリメチレン−６′−ブロモ−6,7,2′,3′−イン
ドロモルヒナン、 17−シクロプロピルメチル−6,7−ジデヒドロ−4,5α−
エポキシ−3,14β−ジヒドロキシ−１′,7′−トリメチ
レン−４′−メチル−6,7,2′,3′−インドロモルヒナ
ン、17−アリル−6,7−ジデヒドロ−4,5α−エポキシ−
3,14β−ジヒドロキシ−１′,7′−トリメチレン−４′
−メチル−6,7,2′,3′−インドロモルヒナン、17−シ
クロプロピルメチル−6,7−ジデヒドロ−4,5α−エポキ
シ−３−ヒドロキシ−14β−メトキシ−１′,7′−トリ
メチレン−４′−メチル−6,7,2′,3′−インドロモル
ヒナン、17−アリル−6,7−ジデヒドロ−4,5α−エポキ
シ−３−ヒドロキシ−14β−メトキシ−１′,7′−トリ
メチレン−４′−メチル−6,7,2′,3′−インドロモル
ヒナン、17−シクロプロピルメチル−6,7−ジデヒドロ
−4,5α−エポキシ−３−メトキシ−14β−ヒドロキシ
−１′,7′−トリメチレン−４′−メチル−6,7,2′,
3′−インドロモルヒナン、17−アリル−6,7−ジデヒド
ロ−4,5α−エポキシ−３−メトキシ−14β−ヒドロキ
シ−１′,7′−トリメチレン−４′−メチル−6,7,2′,
3′−インドロモルヒナン、17−シクロプロピルメチル
−6,7−ジデヒドロ−4,5α−エポキシ−3,14β−ジメト
キシ−１′,7′−トリメチレン−４′−メチル−6,7,
2′,3′−インドロモルヒナン、17−アリル−6,7−ジデ
ヒドロ−4,5α−エポキシ−3,14β−ジメトキシ−１′,
7′−トリメチレン−４′−メチル−6,7,2′,3′−イン
ドロモルヒナン、 17−シクロプロピルメチル−6,7−ジデヒドロ−4,5α−
エポキシ−3,14β−ジヒドロキシ−１′,7′−トリメチ
レン−５′−メチル−6,7,2′,3′−インドロモルヒナ
ン、17−アリル−6,7−ジデヒドロ−4,5α−エポキシ−
3,14β−ジヒドロキシ−１′,7′−トリメチレン−５′
−メチル−6,7,2′,3′−インドロモルヒナン、17−シ
クロプロピルメチル−6,7−ジデヒドロ−4,5α−エポキ
シ−３−ヒドロキシ−14β−メトキシ−１′,7′−トリ
メチレン−５′−メチル−6,7,2′,3′−インドロモル
ヒナン、17−アリル−6,7−ジデヒドロ−4,5α−エポキ
シ−３−ヒドロキシ−14β−メトキシ−１′,7′−トリ
メチレン−５′−メチル−6,7,2′,3′−インドロモル
ヒナン、17−シクロプロピルメチル−6,7−ジデヒドロ
−4,5α−エポキシ−３−メトキシ−14β−ヒドロキシ
−１′,7′−トリメチレン−５′−メチル−6,7,2′,
3′−インドロモルヒナン、17−アリル−6,7−ジデヒド
ロ−4,5α−エポキシ−３−メトキシ−14β−ヒドロキ
シ−１′,7′−トリメチレン−５′−メチル−6,7,2′,
3′−インドロモルヒナン、17−シクロプロピルメチル
−6,7−ジデヒドロ−4,5α−エポキシ−3,14β−ジメト
キシ−１′,7′−トリメチレン−５′−メチル−6,7,
2′,3′−インドロモルヒナン、17−アリル−6,7−ジデ
ヒドロ−4,5α−エポキシ−3,14β−ジメトキシ−１′,
7′−トリメチレン−５′−メチル−6,7,2′,3′−イン
ドロモルヒナン、 17−シクロプロピルメチル−6,7−ジデヒドロ−4,5α−
エポキシ−3,14β−ジヒドロキシ−１′,7′−トリメチ
レン−６′−メチル−6,7,2′,3′−インドロモルヒナ
ン、17−アリル−6,7−ジデヒドロ−4,5α−エポキシ−
3,14β−ジヒドロキシ−１′,7′−トリメチレン−６′
−メチル−6,7,2′,3′−インドロモルヒナン、17−シ
クロプロピルメチル−6,7−ジデヒドロ−4,5α−エポキ
シ−３−ヒドロキシ−14β−メトキシ−１′,7′−トリ
メチレン−６′−メチル−6,7,2′,3′−インドロモル
ヒナン、17−アリル−6,7−ジデヒドロ−4,5α−エポキ
シ−３−ヒドロキシ−14β−メトキシ−１′,7′−トリ
メチレン−６′−メチル−6,7,2′,3′−インドロモル
ヒナン、17−シクロプロピルメチル−6,7−ジデヒドロ
−4,5α−エポキシ−３−メトキシ−14β−ヒドロキシ
−１′,7′−トリメチレン−６′−メチル−6,7,2′,
3′−インドロモルヒナン、17−アリル−6,7−ジデヒド
ロ−4,5α−エポキシ−３−メトキシ−14β−ヒドロキ
シ−１′,7′−トリメチレン−６′−メチル−6,7,2′,
3′−インドロモルヒナン、17−シクロプロピルメチル
−6,7−ジデヒドロ−4,5α−エポキシ−3,14β−ジメト
キシ−１′,7′−トリメチレン−６′−メチル−6,7,
2′,3′−インドロモルヒナン、17−アリル−6,7−ジデ
ヒドロ−4,5α−エポキシ−3,14β−ジメトキシ−１′,
7′−トリメチレン−６′−メチル−6,7,2′,3′−イン
ドロモルヒナン、
【００２３】 17−シクロプロピルメチル−6,7−ジデヒドロ−4,5α−
エポキシ−3,14β−ジヒドロキシ−１′,7′−トリメチ
レン−４′−メトキシ−6,7,2′,3′−インドロモルヒ
ナン、17−アリル−6,7−ジデヒドロ−4,5α−エポキシ
−3,14β−ジヒドロキシ−１′,7′−トリメチレン−
４′−メトキシ−6,7,2′,3′−インドロモルヒナン、1
7−シクロプロピルメチル−6,7−ジデヒドロ−4,5α−
エポキシ−３−ヒドロキシ−14β−メトキシ−１′,7′
−トリメチレン−４′−メトキシ−6,7,2′,3′−イン
ドロモルヒナン、17−アリル−6,7−ジデヒドロ−4,5α
−エポキシ−３−ヒドロキシ−14β−メトキシ−１′,
7′−トリメチレン−４′−メトキシ−6,7,2′,3′−イ
ンドロモルヒナン、17−シクロプロピルメチル−6,7−
ジデヒドロ−4,5α−エポキシ−３−メトキシ−14β−
ヒドロキシ−１′,7′−トリメチレン−４′−メトキシ
−6,7,2′,3′−インドロモルヒナン、17−アリル−6,7
−ジデヒドロ−4,5α−エポキシ−３−メトキシ−14β
−ヒドロキシ−１′,7′−トリメチレン−４′−メトキ
シ−6,7,2′,3′−インドロモルヒナン、17−シクロプ
ロピルメチル−6,7−ジデヒドロ−4,5α−エポキシ−3,
14β−ジメトキシ−１′,7′−トリメチレン−４′−メ
トキシ−6,7,2′,3′−インドロモルヒナン、17−アリ
ル−6,7−ジデヒドロ−4,5α−エポキシ−3,14β−ジメ
トキシ−１′,7′−トリメチレン−４′−メトキシ−6,
7,2′,3′−インドロモルヒナン、 17−シクロプロピルメチル−6,7−ジデヒドロ−4,5α−
エポキシ−3,14β−ジヒドロキシ−１′,7′−トリメチ
レン−５′−メトキシ−6,7,2′,3′−インドロモルヒ
ナン、17−アリル−6,7−ジデヒドロ−4,5α−エポキシ
−3,14β−ジヒドロキシ−１′,7′−トリメチレン−
５′−メトキシ−6,7,2′,3′−インドロモルヒナン、1
7−シクロプロピルメチル−6,7−ジデヒドロ−4,5α−
エポキシ−３−ヒドロキシ−14β−メトキシ−１′,7′
−トリメチレン−５′−メトキシ−6,7,2′,3′−イン
ドロモルヒナン、17−アリル−6,7−ジデヒドロ−4,5α
−エポキシ−３−ヒドロキシ−14β−メトキシ−１′,
7′−トリメチレン−５′−メトキシ−6,7,2′,3′−イ
ンドロモルヒナン、17−シクロプロピルメチル−6,7−
ジデヒドロ−4,5α−エポキシ−３−メトキシ−14β−
ヒドロキシ−１′,7′−トリメチレン−５′−メトキシ
−6,7,2′,3′−インドロモルヒナン、17−アリル−6,7
−ジデヒドロ−4,5α−エポキシ−３−メトキシ−14β
−ヒドロキシ−１′,7′−トリメチレン−５′−メトキ
シ−6,7,2′,3′−インドロモルヒナン、17−シクロプ
ロピルメチル−6,7−ジデヒドロ−4,5α−エポキシ−3,
14β−ジメトキシ−１′,7′−トリメチレン−５′−メ
トキシ−6,7,2′,3′−インドロモルヒナン、17−アリ
ル−6,7−ジデヒドロ−4,5α−エポキシ−3,14β−ジメ
トキシ−１′,7′−トリメチレン−５′−メトキシ−6,
7,2′,3′−インドロモルヒナン、
【００２４】 17−シクロプロピルメチル−6,7−ジデヒドロ−4,5α−
エポキシ−3,14β−ジヒドロキシ−１′,7′−トリメチ
レン−６′−メトキシ−6,7,2′,3′−インドロモルヒ
ナン、17−アリル−6,7−ジデヒドロ−4,5α−エポキシ
−3,14β−ジヒドロキシ−１′,7′−トリメチレン−
６′−メトキシ−6,7,2′,3′−インドロモルヒナン、1
7−シクロプロピルメチル−6,7−ジデヒドロ−4,5α−
エポキシ−３−ヒドロキシ−14β−メトキシ−１′,7′
−トリメチレン−６′−メトキシ−6,7,2′,3′−イン
ドロモルヒナン、17−アリル−6,7−ジデヒドロ−4,5α
−エポキシ−３−ヒドロキシ−14β−メトキシ−１′,
7′−トリメチレン−６′−メトキシ−6,7,2′,3′−イ
ンドロモルヒナン、17−シクロプロピルメチル−6,7−
ジデヒドロ−4,5α−エポキシ−３−メトキシ−14β−
ヒドロキシ−１′,7′−トリメチレン−６′−メトキシ
−6,7,2′,3′−インドロモルヒナン、17−アリル−6,7
−ジデヒドロ−4,5α−エポキシ−３−メトキシ−14β
−ヒドロキシ−１′,7′−トリメチレン−６′−メトキ
シ−6,7,2′,3′−インドロモルヒナン、17−シクロプ
ロピルメチル−6,7−ジデヒドロ−4,5α−エポキシ−3,
14β−ジメトキシ−１′,7′−トリメチレン−６′−メ
トキシ−6,7,2′,3′−インドロモルヒナン、17−アリ
ル−6,7−ジデヒドロ−4,5α−エポキシ−3,14β−ジメ
トキシ−１′,7′−トリメチレン−６′−メトキシ−6,
7,2′,3′−インドロモルヒナン、 17−シクロプロピルメチル−6,7−ジデヒドロ−4,5α−
エポキシ−3,14β−ジヒドロキシ−１′,7′−トリメチ
レン−４′−ニトロ−6,7,2′,3′−インドロモルヒナ
ン、17−アリル−6,7−ジデヒドロ−4,5α−エポキシ−
3,14β−ジヒドロキシ−１′,7′−トリメチレン−４′
−ニトロ−6,7,2′,3′−インドロモルヒナン、17−シ
クロプロピルメチル−6,7−ジデヒドロ−4,5α−エポキ
シ−３−ヒドロキシ−14β−メトキシ−１′,7′−トリ
メチレン−４′−ニトロ−6,7,2′,3′−インドロモル
ヒナン、17−アリル−6,7−ジデヒドロ−4,5α−エポキ
シ−３−ヒドロキシ−14β−メトキシ−１′,7′−トリ
メチレン−４′−ニトロ−6,7,2′,3′−インドロモル
ヒナン、17−シクロプロピルメチル−6,7−ジデヒドロ
−4,5α−エポキシ−３−メトキシ−14β−ヒドロキシ
−１′,7′−トリメチレン−４′−ニトロ−6,7,2′,
3′−インドロモルヒナン、17−アリル−6,7−ジデヒド
ロ−4,5α−エポキシ−３−メトキシ−14β−ヒドロキ
シ−１′,7′−トリメチレン−４′−ニトロ−6,7,2′,
3′−インドロモルヒナン、17−シクロプロピルメチル
−6,7−ジデヒドロ−4,5α−エポキシ−3,14β−ジメト
キシ−１′,7′−トリメチレン−４′−ニトロ−6,7,
2′,3′−インドロモルヒナン、17−アリル−6,7−ジデ
ヒドロ−4,5α−エポキシ−3,14β−ジメトキシ−１′,
7′−トリメチレン−４′−ニトロ−6,7,2′,3′−イン
ドロモルヒナン、 17−シクロプロピルメチル−6,7−ジデヒドロ−4,5α−
エポキシ−3,14β−ジヒドロキシ−１′,7′−トリメチ
レン−５′−ニトロ−6,7,2′,3′−インドロモルヒナ
ン、17−アリル−6,7−ジデヒドロ−4,5α−エポキシ−
3,14β−ジヒドロキシ−１′,7′−トリメチレン−５′
−ニトロ−6,7,2′,3′−インドロモルヒナン、17−シ
クロプロピルメチル−6,7−ジデヒドロ−4,5α−エポキ
シ−３−ヒドロキシ−14β−メトキシ−１′,7′−トリ
メチレン−５′−ニトロ−6,7,2′,3′−インドロモル
ヒナン、17−アリル−6,7−ジデヒドロ−4,5α−エポキ
シ−３−ヒドロキシ−14β−メトキシ−１′,7′−トリ
メチレン−５′−ニトロ−6,7,2′,3′−インドロモル
ヒナン、17−シクロプロピルメチル−6,7−ジデヒドロ
−4,5α−エポキシ−３−メトキシ−14β−ヒドロキシ
−１′,7′−トリメチレン−５′−ニトロ−6,7,2′,
3′−インドロモルヒナン、17−アリル−6,7−ジデヒド
ロ−4,5α−エポキシ−３−メトキシ−14β−ヒドロキ
シ−１′,7′−トリメチレン−５′−ニトロ−6,7,2′,
3′−インドロモルヒナン、17−シクロプロピルメチル
−6,7−ジデヒドロ−4,5α−エポキシ−3,14β−ジメト
キシ−１′,7′−トリメチレン−５′−ニトロ−6,7,
2′,3′−インドロモルヒナン、17−アリル−6,7−ジデ
ヒドロ−4,5α−エポキシ−3,14β−ジメトキシ−１′,
7′−トリメチレン−５′−ニトロ−6,7,2′,3′−イン
ドロモルヒナン、
【００２５】 17−シクロプロピルメチル−6,7−ジデヒドロ−4,5α−
エポキシ−3,14β−ジヒドロキシ−１′,7′−トリメチ
レン−６′−ニトロ−6,7,2′,3′−インドロモルヒナ
ン、17−アリル−6,7−ジデヒドロ−4,5α−エポキシ−
3,14β−ジヒドロキシ−１′,7′−トリメチレン−６′
−ニトロ−6,7,2′,3′−インドロモルヒナン、17−シ
クロプロピルメチル−6,7−ジデヒドロ−4,5α−エポキ
シ−３−ヒドロキシ−14β−メトキシ−１′,7′−トリ
メチレン−６′−ニトロ−6,7,2′,3′−インドロモル
ヒナン、17−アリル−6,7−ジデヒドロ−4,5α−エポキ
シ−３−ヒドロキシ−14β−メトキシ−１′,7′−トリ
メチレン−６′−ニトロ−6,7,2′,3′−インドロモル
ヒナン、17−シクロプロピルメチル−6,7−ジデヒドロ
−4,5α−エポキシ−３−メトキシ−14β−ヒドロキシ
−１′,7′−トリメチレン−６′−ニトロ−6,7,2′,
3′−インドロモルヒナン、17−アリル−6,7−ジデヒド
ロ−4,5α−エポキシ−３−メトキシ−14β−ヒドロキ
シ−１′,7′−トリメチレン−６′−ニトロ−6,7,2′,
3′−インドロモルヒナン、17−シクロプロピルメチル
−6,7−ジデヒドロ−4,5α−エポキシ−3,14β−ジメト
キシ−１′,7′−トリメチレン−６′−ニトロ−6,7,
2′,3′−インドロモルヒナン、17−アリル−6,7−ジデ
ヒドロ−4,5α−エポキシ−3,14β−ジメトキシ−１′,
7′−トリメチレン−６′−ニトロ−6,7,2′,3′−イン
ドロモルヒナン、 17−シクロプロピルメチル−6,7−ジデヒドロ−4,5α−
エポキシ−3,14β−ジヒドロキシ−１′,7′−テトラメ
チレン−6,7,2′,3′−インドロモルヒナン、17−アリ
ル−6,7−ジデヒドロ−4,5α−エポキシ−3,14β−ジヒ
ドロキシ−１′,7′−テトラメチレン−6,7,2′,3′−
インドロモルヒナン、17−シクロプロピルメチル−6,7
−ジデヒドロ−4,5α−エポキシ−３−ヒドロキシ−14
β−メトキシ−１′,7′−テトラメチレン−6,7,2′,
3′−インドロモルヒナン、17−アリル−6,7−ジデヒド
ロ−4,5α−エポキシ−３−ヒドロキシ−14β−メトキ
シ−１′,7′−テトラメチレン−6,7,2′,3′−インド
ロモルヒナン、17−シクロプロピルメチル−6,7−ジデ
ヒドロ−4,5α−エポキシ−３−メトキシ−14β−ヒド
ロキシ−１′,7′−テトラメチレン−6,7,2′,3′−イ
ンドロモルヒナン、17−アリル−6,7−ジデヒドロ−4,5
α−エポキシ−３−メトキシ−14β−ヒドロキシ−
１′,7′−テトラメチレン−6,7,2′,3′−インドロモ
ルヒナン、17−シクロプロピルメチル−6,7−ジデヒド
ロ−4,5α−エポキシ−3,14β−ジメトキシ−１′,7′
−テトラメチレン−6,7,2′,3′−インドロモルヒナ
ン、17−アリル−6,7−ジデヒドロ−4,5α−エポキシ−
3,14β−ジメトキシ−１′,7′−テトラメチレン−6,7,
2′,3′−インドロモルヒナン、 17−シクロプロピルメチル−6,7−ジデヒドロ−4,5α−
エポキシ−3,14β−ジヒドロキシ−１′,7′−テトラメ
チレン−４′−フルオロ−6,7,2′,3′−インドロモル
ヒナン、17−アリル−6,7−ジデヒドロ−4,5α−エポキ
シ−3,14β−ジヒドロキシ−１′,7′−テトラメチレン
−４′−フルオロ−6,7,2′,3′−インドロモルヒナ
ン、17−シクロプロピルメチル−6,7−ジデヒドロ−4,5
α−エポキシ−３−ヒドロキシ−14β−メトキシ−
１′,7′−テトラメチレン−４′−フルオロ−6,7,2′,
3′−インドロモルヒナン、17−アリル−6,7−ジデヒド
ロ−4,5α−エポキシ−３−ヒドロキシ−14β−メトキ
シ−１′,7′−テトラメチレン−４′−フルオロ−6,7,
2′,3′−インドロモルヒナン、17−シクロプロピルメ
チル−6,7−ジデヒドロ−4,5α−エポキシ−３−メトキ
シ−14β−ヒドロキシ−１′,7′−テトラメチレン−
４′−フルオロ−6,7,2′,3′−インドロモルヒナン、1
7−アリル−6,7−ジデヒドロ−4,5α−エポキシ−３−
メトキシ−14β−ヒドロキシ−１′,7′−テトラメチレ
ン−４′−フルオロ−6,7,2′,3′−インドロモルヒナ
ン、17−シクロプロピルメチル−6,7−ジデヒドロ−4,5
α−エポキシ−3,14β−ジメトキシ−１′,7′−テトラ
メチレン−４′−フルオロ−6,7,2′,3′−インドロモ
ルヒナン、17−アリル−6,7−ジデヒドロ−4,5α−エポ
キシ−3,14β−ジメトキシ−１′,7′−テトラメチレン
−４′−フルオロ−6,7,2′,3′−インドロモルヒナ
ン、
【００２６】 17−シクロプロピルメチル−6,7−ジデヒドロ−4,5α−
エポキシ−3,14β−ジヒドロキシ−１′,7′−テトラメ
チレン−５′−フルオロ−6,7,2′,3′−インドロモル
ヒナン、17−アリル−6,7−ジデヒドロ−4,5α−エポキ
シ−3,14β−ジヒドロキシ−１′,7′−テトラメチレン
−５′−フルオロ−6,7,2′,3′−インドロモルヒナ
ン、17−シクロプロピルメチル−6,7−ジデヒドロ−4,5
α−エポキシ−３−ヒドロキシ−14β−メトキシ−
１′,7′−テトラメチレン−５′−フルオロ−6,7,2′,
3′−インドロモルヒナン、17−アリル−6,7−ジデヒド
ロ−4,5α−エポキシ−３−ヒドロキシ−14β−メトキ
シ−１′,7′−テトラメチレン−５′−フルオロ−6,7,
2′,3′−インドロモルヒナン、17−シクロプロピルメ
チル−6,7−ジデヒドロ−4,5α−エポキシ−３−メトキ
シ−14β−ヒドロキシ−１′,7′−テトラメチレン−
５′−フルオロ−6,7,2′,3′−インドロモルヒナン、1
7−アリル−6,7−ジデヒドロ−4,5α−エポキシ−３−
メトキシ−14β−ヒドロキシ−１′,7′−テトラメチレ
ン−５′−フルオロ−6,7,2′,3′−インドロモルヒナ
ン、17−シクロプロピルメチル−6,7−ジデヒドロ−4,5
α−エポキシ−3,14β−ジメトキシ−１′,7′−テトラ
メチレン−５′−フルオロ−6,7,2′,3′−インドロモ
ルヒナン、17−アリル−6,7−ジデヒドロ−4,5α−エポ
キシ−3,14β−ジメトキシ−１′,7′−テトラメチレン
−５′−フルオロ−6,7,2′,3′−インドロモルヒナ
ン、 17−シクロプロピルメチル−6,7−ジデヒドロ−4,5α−
エポキシ−3,14β−ジヒドロキシ−１′,7′−テトラメ
チレン−６′−フルオロ−6,7,2′,3′−インドロモル
ヒナン、17−アリル−6,7−ジデヒドロ−4,5α−エポキ
シ−3,14β−ジヒドロキシ−１′,7′−テトラメチレン
−６′−フルオロ−6,7,2′,3′−インドロモルヒナ
ン、17−シクロプロピルメチル−6,7−ジデヒドロ−4,5
α−エポキシ−３−ヒドロキシ−14β−メトキシ−
１′,7′−テトラメチレン−６′−フルオロ−6,7,2′,
3′−インドロモルヒナン、17−アリル−6,7−ジデヒド
ロ−4,5α−エポキシ−３−ヒドロキシ−14β−メトキ
シ−１′,7′−テトラメチレン−６′−フルオロ−6,7,
2′,3′−インドロモルヒナン、17−シクロプロピルメ
チル−6,7−ジデヒドロ−4,5α−エポキシ−３−メトキ
シ−14β−ヒドロキシ−１′,7′−テトラメチレン−
６′−フルオロ−6,7,2′,3′−インドロモルヒナン、1
7−アリル−6,7−ジデヒドロ−4,5α−エポキシ−３−
メトキシ−14β−ヒドロキシ−１′,7′−テトラメチレ
ン−６′−フルオロ−6,7,2′,3′−インドロモルヒナ
ン、17−シクロプロピルメチル−6,7−ジデヒドロ−4,5
α−エポキシ−3,14β−ジメトキシ−１′,7′−テトラ
メチレン−６′−フルオロ−6,7,2′,3′−インドロモ
ルヒナン、17−アリル−6,7−ジデヒドロ−4,5α−エポ
キシ−3,14β−ジメトキシ−１′,7′−テトラメチレン
−６′−フルオロ−6,7,2′,3′−インドロモルヒナ
ン、 17−シクロプロピルメチル−6,7−ジデヒドロ−4,5α−
エポキシ−3,14β−ジヒドロキシ−１′,7′−テトラメ
チレン−４′−クロロ−6,7,2′,3′−インドロモルヒ
ナン、17−アリル−6,7−ジデヒドロ−4,5α−エポキシ
−3,14β−ジヒドロキシ−１′,7′−テトラメチレン−
４′−クロロ−6,7,2′,3′−インドロモルヒナン、17
−シクロプロピルメチル−6,7−ジデヒドロ−4,5α−エ
ポキシ−３−ヒドロキシ−14β−メトキシ−１′,7′−
テトラメチレン−４′−クロロ−6,7,2′,3′−インド
ロモルヒナン、17−アリル−6,7−ジデヒドロ−4,5α−
エポキシ−３−ヒドロキシ−14β−メトキシ−１′,7′
−テトラメチレン−４′−クロロ−6,7,2′,3′−イン
ドロモルヒナン、17−シクロプロピルメチル−6,7−ジ
デヒドロ−4,5α−エポキシ−３−メトキシ−14β−ヒ
ドロキシ−１′,7′−テトラメチレン−４′−クロロ−
6,7,2′,3′−インドロモルヒナン、17−アリル−6,7−
ジデヒドロ−4,5α−エポキシ−３−メトキシ−14β−
ヒドロキシ−１′,7′−テトラメチレン−４′−クロロ
−6,7,2′,3′−インドロモルヒナン、17−シクロプロ
ピルメチル−6,7−ジデヒドロ−4,5α−エポキシ−3,14
β−ジメトキシ−１′,7′−テトラメチレン−４′−ク
ロロ−6,7,2′,3′−インドロモルヒナン、17−アリル
−6,7−ジデヒドロ−4,5α−エポキシ−3,14β−ジメト
キシ−１′,7′−テトラメチレン−４′−クロロ−6,7,
2′,3′−インドロモルヒナン、
【００２７】 17−シクロプロピルメチル−6,7−ジデヒドロ−4,5α−
エポキシ−3,14β−ジヒドロキシ−１′,7′−テトラメ
チレン−５′−クロロ−6,7,2′,3′−インドロモルヒ
ナン、17−アリル−6,7−ジデヒドロ−4,5α−エポキシ
−3,14β−ジヒドロキシ−１′,7′−テトラメチレン−
５′−クロロ−6,7,2′,3′−インドロモルヒナン、17
−シクロプロピルメチル−6,7−ジデヒドロ−4,5α−エ
ポキシ−３−ヒドロキシ−14β−メトキシ−１′,7′−
テトラメチレン−５′−クロロ−6,7,2′,3′−インド
ロモルヒナン、17−アリル−6,7−ジデヒドロ−4,5α−
エポキシ−３−ヒドロキシ−14β−メトキシ−１′,7′
−テトラメチレン−５′−クロロ−6,7,2′,3′−イン
ドロモルヒナン、17−シクロプロピルメチル−6,7−ジ
デヒドロ−4,5α−エポキシ−３−メトキシ−14β−ヒ
ドロキシ−１′,7′−テトラメチレン−５′−クロロ−
6,7,2′,3′−インドロモルヒナン、17−アリル−6,7−
ジデヒドロ−4,5α−エポキシ−３−メトキシ−14β−
ヒドロキシ−１′,7′−テトラメチレン−５′−クロロ
−6,7,2′,3′−インドロモルヒナン、17−シクロプロ
ピルメチル−6,7−ジデヒドロ−4,5α−エポキシ−3,14
β−ジメトキシ−１′,7′−テトラメチレン−５′−ク
ロロ−6,7,2′,3′−インドロモルヒナン、17−アリル
−6,7−ジデヒドロ−4,5α−エポキシ−3,14β−ジメト
キシ−１′,7′−テトラメチレン−５′−クロロ−6,7,
2′,3′−インドロモルヒナン、 17−シクロプロピルメチル−6,7−ジデヒドロ−4,5α−
エポキシ−3,14β−ジヒドロキシ−１′,7′−テトラメ
チレン−６′−クロロ−6,7,2′,3′−インドロモルヒ
ナン、17−アリル−6,7−ジデヒドロ−4,5α−エポキシ
−3,14β−ジヒドロキシ−１′,7′−テトラメチレン−
６′−クロロ−6,7,2′,3′−インドロモルヒナン、17
−シクロプロピルメチル−6,7−ジデヒドロ−4,5α−エ
ポキシ−３−ヒドロキシ−14β−メトキシ−１′,7′−
テトラメチレン−６′−クロロ−6,7,2′,3′−インド
ロモルヒナン、17−アリル−6,7−ジデヒドロ−4,5α−
エポキシ−３−ヒドロキシ−14β−メトキシ−１′,7′
−テトラメチレン−６′−クロロ−6,7,2′,3′−イン
ドロモルヒナン、17−シクロプロピルメチル−6,7−ジ
デヒドロ−4,5α−エポキシ−３−メトキシ−14β−ヒ
ドロキシ−１′,7′−テトラメチレン−６′−クロロ−
6,7,2′,3′−インドロモルヒナン、17−アリル−6,7−
ジデヒドロ−4,5α−エポキシ−３−メトキシ−14β−
ヒドロキシ−１′,7′−テトラメチレン−６′−クロロ
−6,7,2′,3′−インドロモルヒナン、17−シクロプロ
ピルメチル−6,7−ジデヒドロ−4,5α−エポキシ−3,14
β−ジメトキシ−１′,7′−テトラメチレン−６′−ク
ロロ−6,7,2′,3′−インドロモルヒナン、17−アリル
−6,7−ジデヒドロ−4,5α−エポキシ−3,14β−ジメト
キシ−１′,7′−テトラメチレン−６′−クロロ−6,7,
2′,3′−インドロモルヒナン、 17−シクロプロピルメチル−6,7−ジデヒドロ−4,5α−
エポキシ−3,14β−ジヒドロキシ−１′,7′−テトラメ
チレン−４′−ブロモ−6,7,2′,3′−インドロモルヒ
ナン、17−アリル−6,7−ジデヒドロ−4,5α−エポキシ
−3,14β−ジヒドロキシ−１′,7′−テトラメチレン−
４′−ブロモ−6,7,2′,3′−インドロモルヒナン、17
−シクロプロピルメチル−6,7−ジデヒドロ−4,5α−エ
ポキシ−３−ヒドロキシ−14β−メトキシ−１′,7′−
テトラメチレン−４′−ブロモ−6,7,2′,3′−インド
ロモルヒナン、17−アリル−6,7−ジデヒドロ−4,5α−
エポキシ−３−ヒドロキシ−14β−メトキシ−１′,7′
−テトラメチレン−４′−ブロモ−6,7,2′,3′−イン
ドロモルヒナン、17−シクロプロピルメチル−6,7−ジ
デヒドロ−4,5α−エポキシ−３−メトキシ−14β−ヒ
ドロキシ−１′,7′−テトラメチレン−４′−ブロモ−
6,7,2′,3′−インドロモルヒナン、17−アリル−6,7−
ジデヒドロ−4,5α−エポキシ−３−メトキシ−14β−
ヒドロキシ−１′,7′−テトラメチレン−４′−ブロモ
−6,7,2′,3′−インドロモルヒナン、17−シクロプロ
ピルメチル−6,7−ジデヒドロ−4,5α−エポキシ−3,14
β−ジメトキシ−１′,7′−テトラメチレン−４′−ブ
ロモ−6,7,2′,3′−インドロモルヒナン、17−アリル
−6,7−ジデヒドロ−4,5α−エポキシ−3,14β−ジメト
キシ−１′,7′−テトラメチレン−４′−ブロモ−6,7,
2′,3′−インドロモルヒナン、
【００２８】 17−シクロプロピルメチル−6,7−ジデヒドロ−4,5α−
エポキシ−3,14β−ジヒドロキシ−１′,7′−テトラメ
チレン−５′−ブロモ−6,7,2′,3′−インドロモルヒ
ナン、17−アリル−6,7−ジデヒドロ−4,5α−エポキシ
−3,14β−ジヒドロキシ−１′,7′−テトラメチレン−
５′−ブロモ−6,7,2′,3′−インドロモルヒナン、17
−シクロプロピルメチル−6,7−ジデヒドロ−4,5α−エ
ポキシ−３−ヒドロキシ−14β−メトキシ−１′,7′−
テトラメチレン−５′−ブロモ−6,7,2′,3′−インド
ロモルヒナン、17−アリル−6,7−ジデヒドロ−4,5α−
エポキシ−３−ヒドロキシ−14β−メトキシ−１′,7′
−テトラメチレン−５′−ブロモ−6,7,2′,3′−イン
ドロモルヒナン、17−シクロプロピルメチル−6,7−ジ
デヒドロ−4,5α−エポキシ−３−メトキシ−14β−ヒ
ドロキシ−１′,7′−テトラメチレン−５′−ブロモ−
6,7,2′,3′−インドロモルヒナン、17−アリル−6,7−
ジデヒドロ−4,5α−エポキシ−３−メトキシ−14β−
ヒドロキシ−１′,7′−テトラメチレン−５′−ブロモ
−6,7,2′,3′−インドロモルヒナン、17−シクロプロ
ピルメチル−6,7−ジデヒドロ−4,5α−エポキシ−3,14
β−ジメトキシ−１′,7′−テトラメチレン−５′−ブ
ロモ−6,7,2′,3′−インドロモルヒナン、17−アリル
−6,7−ジデヒドロ−4,5α−エポキシ−3,14β−ジメト
キシ−１′,7′−テトラメチレン−５′−ブロモ−6,7,
2′,3′−インドロモルヒナン、 17−シクロプロピルメチル−6,7−ジデヒドロ−4,5α−
エポキシ−3,14β−ジヒドロキシ−１′,7′−テトラメ
チレン−６′−ブロモ−6,7,2′,3′−インドロモルヒ
ナン、17−アリル−6,7−ジデヒドロ−4,5α−エポキシ
−3,14β−ジヒドロキシ−１′,7′−テトラメチレン−
６′−ブロモ−6,7,2′,3′−インドロモルヒナン、17
−シクロプロピルメチル−6,7−ジデヒドロ−4,5α−エ
ポキシ−３−ヒドロキシ−14β−メトキシ−１′,7′−
テトラメチレン−６′−ブロモ−6,7,2′,3′−インド
ロモルヒナン、17−アリル−6,7−ジデヒドロ−4,5α−
エポキシ−３−ヒドロキシ−14β−メトキシ−１′,7′
−テトラメチレン−６′−ブロモ−6,7,2′,3′−イン
ドロモルヒナン、17−シクロプロピルメチル−6,7−ジ
デヒドロ−4,5α−エポキシ−３−メトキシ−14β−ヒ
ドロキシ−１′,7′−テトラメチレン−６′−ブロモ−
6,7,2′,3′−インドロモルヒナン、17−アリル−6,7−
ジデヒドロ−4,5α−エポキシ−３−メトキシ−14β−
ヒドロキシ−１′,7′−テトラメチレン−６′−ブロモ
−6,7,2′,3′−インドロモルヒナン、17−シクロプロ
ピルメチル−6,7−ジデヒドロ−4,5α−エポキシ−3,14
β−ジメトキシ−１′,7′−テトラメチレン−６′−ブ
ロモ−6,7,2′,3′−インドロモルヒナン、17−アリル
−6,7−ジデヒドロ−4,5α−エポキシ−3,14β−ジメト
キシ−１′,7′−テトラメチレン−６′−ブロモ−6,7,
2′,3′−インドロモルヒナン、 17−シクロプロピルメチル−6,7−ジデヒドロ−4,5α−
エポキシ−3,14β−ジヒドロキシ−１′,7′−テトラメ
チレン−４′−メチル−6,7,2′,3′−インドロモルヒ
ナン、17−アリル−6,7−ジデヒドロ−4,5α−エポキシ
−3,14β−ジヒドロキシ−１′,7′−テトラメチレン−
４′−メチル−6,7,2′,3′−インドロモルヒナン、17
−シクロプロピルメチル−6,7−ジデヒドロ−4,5α−エ
ポキシ−３−ヒドロキシ−14β−メトキシ−１′,7′−
テトラメチレン−４′−メチル−6,7,2′,3′−インド
ロモルヒナン、17−アリル−6,7−ジデヒドロ−4,5α−
エポキシ−３−ヒドロキシ−14β−メトキシ−１′,7′
−テトラメチレン−４′−メチル−6,7,2′,3′−イン
ドロモルヒナン、17−シクロプロピルメチル−6,7−ジ
デヒドロ−4,5α−エポキシ−３−メトキシ−14β−ヒ
ドロキシ−１′,7′−テトラメチレン−４′−メチル−
6,7,2′,3′−インドロモルヒナン、17−アリル−6,7−
ジデヒドロ−4,5α−エポキシ−３−メトキシ−14β−
ヒドロキシ−１′,7′−テトラメチレン−４′−メチル
−6,7,2′,3′−インドロモルヒナン、17−シクロプロ
ピルメチル−6,7−ジデヒドロ−4,5α−エポキシ−3,14
β−ジメトキシ−１′,7′−テトラメチレン−４′−メ
チル−6,7,2′,3′−インドロモルヒナン、17−アリル
−6,7−ジデヒドロ−4,5α−エポキシ−3,14β−ジメト
キシ−１′,7′−テトラメチレン−４′−メチル−6,7,
2′,3′−インドロモルヒナン、
【００２９】 17−シクロプロピルメチル−6,7−ジデヒドロ−4,5α−
エポキシ−3,14β−ジヒドロキシ−１′,7′−テトラメ
チレン−５′−メチル−6,7,2′,3′−インドロモルヒ
ナン、17−アリル−6,7−ジデヒドロ−4,5α−エポキシ
−3,14β−ジヒドロキシ−１′,7′−テトラメチレン−
５′−メチル−6,7,2′,3′−インドロモルヒナン、17
−シクロプロピルメチル−6,7−ジデヒドロ−4,5α−エ
ポキシ−３−ヒドロキシ−14β−メトキシ−１′,7′−
テトラメチレン−５′−メチル−6,7,2′,3′−インド
ロモルヒナン、17−アリル−6,7−ジデヒドロ−4,5α−
エポキシ−３−ヒドロキシ−14β−メトキシ−１′,7′
−テトラメチレン−５′−メチル−6,7,2′,3′−イン
ドロモルヒナン、17−シクロプロピルメチル−6,7−ジ
デヒドロ−4,5α−エポキシ−３−メトキシ−14β−ヒ
ドロキシ−１′,7′−テトラメチレン−５′−メチル−
6,7,2′,3′−インドロモルヒナン、17−アリル−6,7−
ジデヒドロ−4,5α−エポキシ−３−メトキシ−14β−
ヒドロキシ−１′,7′−テトラメチレン−５′−メチル
−6,7,2′,3′−インドロモルヒナン、17−シクロプロ
ピルメチル−6,7−ジデヒドロ−4,5α−エポキシ−3,14
β−ジメトキシ−１′,7′−テトラメチレン−５′−メ
チル−6,7,2′,3′−インドロモルヒナン、17−アリル
−6,7−ジデヒドロ−4,5α−エポキシ−3,14β−ジメト
キシ−１′,7′−テトラメチレン−５′−メチル−6,7,
2′,3′−インドロモルヒナン、 17−シクロプロピルメチル−6,7−ジデヒドロ−4,5α−
エポキシ−3,14β−ジヒドロキシ−１′,7′−テトラメ
チレン−６′−メチル−6,7,2′,3′−インドロモルヒ
ナン、17−アリル−6,7−ジデヒドロ−4,5α−エポキシ
−3,14β−ジヒドロキシ−１′,7′−テトラメチレン−
６′−メチル−6,7,2′,3′−インドロモルヒナン、17
−シクロプロピルメチル−6,7−ジデヒドロ−4,5α−エ
ポキシ−３−ヒドロキシ−14β−メトキシ−１′,7′−
テトラメチレン−６′−メチル−6,7,2′,3′−インド
ロモルヒナン、17−アリル−6,7−ジデヒドロ−4,5α−
エポキシ−３−ヒドロキシ−14β−メトキシ−１′,7′
−テトラメチレン−６′−メチル−6,7,2′,3′−イン
ドロモルヒナン、17−シクロプロピルメチル−6,7−ジ
デヒドロ−4,5α−エポキシ−３−メトキシ−14β−ヒ
ドロキシ−１′,7′−テトラメチレン−６′−メチル−
6,7,2′,3′−インドロモルヒナン、17−アリル−6,7−
ジデヒドロ−4,5α−エポキシ−３−メトキシ−14β−
ヒドロキシ−１′,7′−テトラメチレン−６′−メチル
−6,7,2′,3′−インドロモルヒナン、17−シクロプロ
ピルメチル−6,7−ジデヒドロ−4,5α−エポキシ−3,14
β−ジメトキシ−１′,7′−テトラメチレン−６′−メ
チル−6,7,2′,3′−インドロモルヒナン、17−アリル
−6,7−ジデヒドロ−4,5α−エポキシ−3,14β−ジメト
キシ−１′,7′−テトラメチレン−６′−メチル−6,7,
2′,3′−インドロモルヒナン、 17−シクロプロピルメチル−6,7−ジデヒドロ−4,5α−
エポキシ−3,14β−ジヒドロキシ−１′,7′−テトラメ
チレン−４′−メトキシ−6,7,2′,3′−インドロモル
ヒナン、17−アリル−6,7−ジデヒドロ−4,5α−エポキ
シ−3,14β−ジヒドロキシ−１′,7′−テトラメチレン
−４′−メトキシ−6,7,2′,3′−インドロモルヒナ
ン、17−シクロプロピルメチル−6,7−ジデヒドロ−4,5
α−エポキシ−３−ヒドロキシ−14β−メトキシ−
１′,7′−テトラメチレン−４′−メトキシ−6,7,2′,
3′−インドロモルヒナン、17−アリル−6,7−ジデヒド
ロ−4,5α−エポキシ−３−ヒドロキシ−14β−メトキ
シ−１′,7′−テトラメチレン−４′−メトキシ−6,7,
2′,3′−インドロモルヒナン、17−シクロプロピルメ
チル−6,7−ジデヒドロ−4,5α−エポキシ−３−メトキ
シ−14β−ヒドロキシ−１′,7′−テトラメチレン−
４′−メトキシ−6,7,2′,3′−インドロモルヒナン、1
7−アリル−6,7−ジデヒドロ−4,5α−エポキシ−３−
メトキシ−14β−ヒドロキシ−１′,7′−テトラメチレ
ン−４′−メトキシ−6,7,2′,3′−インドロモルヒナ
ン、17−シクロプロピルメチル−6,7−ジデヒドロ−4,5
α−エポキシ−3,14β−ジメトキシ−１′,7′−テトラ
メチレン−４′−メトキシ−6,7,2′,3′−インドロモ
ルヒナン、17−アリル−6,7−ジデヒドロ−4,5α−エポ
キシ−3,14β−ジメトキシ−１′,7′−テトラメチレン
−４′−メトキシ−6,7,2′,3′−インドロモルヒナ
ン、
【００３０】 17−シクロプロピルメチル−6,7−ジデヒドロ−4,5α−
エポキシ−3,14β−ジヒドロキシ−１′,7′−テトラメ
チレン−５′−メトキシ−6,7,2′,3′−インドロモル
ヒナン、17−アリル−6,7−ジデヒドロ−4,5α−エポキ
シ−3,14β−ジヒドロキシ−１′,7′−テトラメチレン
−５′−メトキシ−6,7,2′,3′−インドロモルヒナ
ン、17−シクロプロピルメチル−6,7−ジデヒドロ−4,5
α−エポキシ−３−ヒドロキシ−14β−メトキシ−
１′,7′−テトラメチレン−５′−メトキシ−6,7,2′,
3′−インドロモルヒナン、17−アリル−6,7−ジデヒド
ロ−4,5α−エポキシ−３−ヒドロキシ−14β−メトキ
シ−１′,7′−テトラメチレン−５′−メトキシ−6,7,
2′,3′−インドロモルヒナン、17−シクロプロピルメ
チル−6,7−ジデヒドロ−4,5α−エポキシ−３−メトキ
シ−14β−ヒドロキシ−１′,7′−テトラメチレン−
５′−メトキシ−6,7,2′,3′−インドロモルヒナン、1
7−アリル−6,7−ジデヒドロ−4,5α−エポキシ−３−
メトキシ−14β−ヒドロキシ−１′,7′−テトラメチレ
ン−５′−メトキシ−6,7,2′,3′−インドロモルヒナ
ン、17−シクロプロピルメチル−6,7−ジデヒドロ−4,5
α−エポキシ−3,14β−ジメトキシ−１′,7′−テトラ
メチレン−５′−メトキシ−6,7,2′,3′−インドロモ
ルヒナン、17−アリル−6,7−ジデヒドロ−4,5α−エポ
キシ−3,14β−ジメトキシ−１′,7′−テトラメチレン
−５′−メトキシ−6,7,2′,3′−インドロモルヒナ
ン、 17−シクロプロピルメチル−6,7−ジデヒドロ−4,5α−
エポキシ−3,14β−ジヒドロキシ−１′,7′−テトラメ
チレン−６′−メトキシ−6,7,2′,3′−インドロモル
ヒナン、17−アリル−6,7−ジデヒドロ−4,5α−エポキ
シ−3,14β−ジヒドロキシ−１′,7′−テトラメチレン
−６′−メトキシ−6,7,2′,3′−インドロモルヒナ
ン、17−シクロプロピルメチル−6,7−ジデヒドロ−4,5
α−エポキシ−３−ヒドロキシ−14β−メトキシ−
１′,7′−テトラメチレン−６′−メトキシ−6,7,2′,
3′−インドロモルヒナン、17−アリル−6,7−ジデヒド
ロ−4,5α−エポキシ−３−ヒドロキシ−14β−メトキ
シ−１′,7′−テトラメチレン−６′−メトキシ−6,7,
2′,3′−インドロモルヒナン、17−シクロプロピルメ
チル−6,7−ジデヒドロ−4,5α−エポキシ−３−メトキ
シ−14β−ヒドロキシ−１′,7′−テトラメチレン−
６′−メトキシ−6,7,2′,3′−インドロモルヒナン、1
7−アリル−6,7−ジデヒドロ−4,5α−エポキシ−３−
メトキシ−14β−ヒドロキシ−１′,7′−テトラメチレ
ン−６′−メトキシ−6,7,2′,3′−インドロモルヒナ
ン、17−シクロプロピルメチル−6,7−ジデヒドロ−4,5
α−エポキシ−3,14β−ジメトキシ−１′,7′−テトラ
メチレン−６′−メトキシ−6,7,2′,3′−インドロモ
ルヒナン、17−アリル−6,7−ジデヒドロ−4,5α−エポ
キシ−3,14β−ジメトキシ−１′,7′−テトラメチレン
−６′−メトキシ−6,7,2′,3′−インドロモルヒナ
ン、
【００３１】 17−シクロプロピルメチル−6,7−ジデヒドロ−4,5α−
エポキシ−3,14β−ジヒドロキシ−１′,7′−テトラメ
チレン−４′−ニトロ−6,7,2′,3′−インドロモルヒ
ナン、17−アリル−6,7−ジデヒドロ−4,5α−エポキシ
−3,14β−ジヒドロキシ−１′,7′−テトラメチレン−
４′−ニトロ−6,7,2′,3′−インドロモルヒナン、17
−シクロプロピルメチル−6,7−ジデヒドロ−4,5α−エ
ポキシ−３−ヒドロキシ−14β−メトキシ−１′,7′−
テトラメチレン−４′−ニトロ−6,7,2′,3′−インド
ロモルヒナン、17−アリル−6,7−ジデヒドロ−4,5α−
エポキシ−３−ヒドロキシ−14β−メトキシ−１′,7′
−テトラメチレン−４′−ニトロ−6,7,2′,3′−イン
ドロモルヒナン、17−シクロプロピルメチル−6,7−ジ
デヒドロ−4,5α−エポキシ−３−メトキシ−14β−ヒ
ドロキシ−１′,7′−テトラメチレン−４′−ニトロ−
6,7,2′,3′−インドロモルヒナン、17−アリル−6,7−
ジデヒドロ−4,5α−エポキシ−３−メトキシ−14β−
ヒドロキシ−１′,7′−テトラメチレン−４′−ニトロ
−6,7,2′,3′−インドロモルヒナン、17−シクロプロ
ピルメチル−6,7−ジデヒドロ−4,5α−エポキシ−3,14
β−ジメトキシ−１′,7′−テトラメチレン−４′−ニ
トロ−6,7,2′,3′−インドロモルヒナン、17−アリル
−6,7−ジデヒドロ−4,5α−エポキシ−3,14β−ジメト
キシ−１′,7′−テトラメチレン−４′−ニトロ−6,7,
2′,3′−インドロモルヒナン、 17−シクロプロピルメチル−6,7−ジデヒドロ−4,5α−
エポキシ−3,14β−ジヒドロキシ−１′,7′−テトラメ
チレン−５′−ニトロ−6,7,2′,3′−インドロモルヒ
ナン、17−アリル−6,7−ジデヒドロ−4,5α−エポキシ
−3,14β−ジヒドロキシ−１′,7′−テトラメチレン−
５′−ニトロ−6,7,2′,3′−インドロモルヒナン、17
−シクロプロピルメチル−6,7−ジデヒドロ−4,5α−エ
ポキシ−３−ヒドロキシ−14β−メトキシ−１′,7′−
テトラメチレン−５′−ニトロ−6,7,2′,3′−インド
ロモルヒナン、17−アリル−6,7−ジデヒドロ−4,5α−
エポキシ−３−ヒドロキシ−14β−メトキシ−１′,7′
−テトラメチレン−５′−ニトロ−6,7,2′,3′−イン
ドロモルヒナン、17−シクロプロピルメチル−6,7−ジ
デヒドロ−4,5α−エポキシ−３−メトキシ−14β−ヒ
ドロキシ−１′,7′−テトラメチレン−５′−ニトロ−
6,7,2′,3′−インドロモルヒナン、17−アリル−6,7−
ジデヒドロ−4,5α−エポキシ−３−メトキシ−14β−
ヒドロキシ−１′,7′−テトラメチレン−５′−ニトロ
−6,7,2′,3′−インドロモルヒナン、17−シクロプロ
ピルメチル−6,7−ジデヒドロ−4,5α−エポキシ−3,14
β−ジメトキシ−１′,7′−テトラメチレン−５′−ニ
トロ−6,7,2′,3′−インドロモルヒナン、17−アリル
−6,7−ジデヒドロ−4,5α−エポキシ−3,14β−ジメト
キシ−１′,7′−テトラメチレン−５′−ニトロ−6,7,
2′,3′−インドロモルヒナン、 17−シクロプロピルメチル−6,7−ジデヒドロ−4,5α−
エポキシ−3,14β−ジヒドロキシ−１′,7′−テトラメ
チレン−６′−ニトロ−6,7,2′,3′−インドロモルヒ
ナン、17−アリル−6,7−ジデヒドロ−4,5α−エポキシ
−3,14β−ジヒドロキシ−１′,7′−テトラメチレン−
６′−ニトロ−6,7,2′,3′−インドロモルヒナン、17
−シクロプロピルメチル−6,7−ジデヒドロ−4,5α−エ
ポキシ−３−ヒドロキシ−14β−メトキシ−１′,7′−
テトラメチレン−６′−ニトロ−6,7,2′,3′−インド
ロモルヒナン、17−アリル−6,7−ジデヒドロ−4,5α−
エポキシ−３−ヒドロキシ−14β−メトキシ−１′,7′
−テトラメチレン−６′−ニトロ−6,7,2′,3′−イン
ドロモルヒナン、17−シクロプロピルメチル−6,7−ジ
デヒドロ−4,5α−エポキシ−３−メトキシ−14β−ヒ
ドロキシ−１′,7′−テトラメチレン−６′−ニトロ−
6,7,2′,3′−インドロモルヒナン、17−アリル−6,7−
ジデヒドロ−4,5α−エポキシ−３−メトキシ−14β−
ヒドロキシ−１′,7′−テトラメチレン−６′−ニトロ
−6,7,2′,3′−インドロモルヒナン、17−シクロプロ
ピルメチル−6,7−ジデヒドロ−4,5α−エポキシ−3,14
β−ジメトキシ−１′,7′−テトラメチレン−６′−ニ
トロ−6,7,2′,3′−インドロモルヒナン、17−アリル
−6,7−ジデヒドロ−4,5α−エポキシ−3,14β−ジメト
キシ−１′,7′−テトラメチレン−６′−ニトロ−6,7,
2′,3′−インドロモルヒナンをあげることができる。
【００３２】 また、R4とR5がいっしょになってベンゼン縮合環を形
成する化合物２
【化６】 先の命名法に従えば、17−シクロプロピルメチル−6,7
−ジデヒドロ−4,5α−エポキシ−3,14β−ジヒドロキ
シ−１′,3″−エチレン−６′,7′−ベンゾ−6,7,2′,
3′−インドロモルヒナンも本発明に含まれる。従って
具体例として、17−アリル−6,7−ジデヒドロ−4,5α−
エポキシ−3,14β−ジヒドロキシ−１′,3″−エチレン
−６′,7′−ベンゾ−6,7,2′,3′−インドロモルヒナ
ン、17−シクロプロピルメチル−6,7−ジデヒドロ−4,5
α−エポキシ−３−ヒドロキシ−14β−メトキシ−
１′,3″−エチレン−６′,7′−ベンゾ−6,7,2′,3′
−インドロモルヒナン、17−アリル−6,7−ジデヒドロ
−4,5α−エポキシ−３−ヒドロキシ−14β−メトキシ
−１′,3″−エチレン−６′,7′−ベンゾ−6,7,2′,
3′−インドロモルヒナン、17−シクロプロピルメチル
−6,7−ジデヒドロ−4,5α−エポキシ−３−メトキシ−
14β−ヒドロキシ−１′,3″−エチレン−６′,7′−ベ
ンゾ−6,7,2′,3′−インドロモルヒナン、17−アリル
−6,7−ジデヒドロ−4,5α−エポキシ−３−メトキシ−
14β−ヒドロキシ−１′,3″−エチレン−６′,7′−ベ
ンゾ−6,7,2′,3′−インドロモルヒナン、17−シクロ
プロピルメチル−6,7−ジデヒドロ−4,5α−エポキシ−
3,14β−ジヒドロキシ−１′,3″−エチレン−６′,7′
−ベンゾ−6,7,2′,3′−インドロモルヒナン、17−ア
リル−6,7−ジデヒドロ−4,5α−エポキシ−3,14β−ヒ
ドロキシ−１′,3″−エチレン−６′,7′−ベンゾ−6,
7,2′,3′−インドロモルヒナン、17−シクロプロピル
メチル−6,7−ジデヒドロ−4,5α−エポキシ−3,14β−
ジヒドロキシ−１′,3″−エチレン−５′−フルオロ−
６′,7′−ベンゾ−6,7,2′,3′−インドロモルヒナ
ン、17−アリル−6,7−ジデヒドロ−4,5α−エポキシ−
3,14β−ジヒドロキシ−１′,3″−エチレン−５′−フ
ルオロ−６′,7′−ベンゾ−6,7,2′,3′−インドロモ
ルヒナン、17−シクロプロピルメチル−6,7−ジデヒド
ロ−4,5α−エポキシ−３−ヒドロキシ−14β−メトキ
シ−１′,3″−エチレン−５′−フルオロ−６′,7′−
ベンゾ−6,7,2′,3′−インドロモルヒナン、17−アリ
ル−6,7−ジデヒドロ−4,5α−エポキシ−３−ヒドロキ
シ−14β−メトキシ−１′,3″−エチレン−５′−フル
オロ−６′,7′−ベンゾ−6,7,2′,3′−インドロモル
ヒナン、17−シクロプロピルメチル−6,7−ジデヒドロ
−4,5α−エポキシ−３−メトキシ−14β−ヒドロキシ
−１′,3″−エチレン−５′−フルオロ−６′,7′−ベ
ンゾ−6,7,2′,3′−インドロモルヒナン、17−アリル
−6,7−ジデヒドロ−4,5α−エポキシ−３−メトキシ−
14β−ヒドロキシ−１′,3″−エチレン−５′−フルオ
ロ−６′,7′−ベンゾ−6,7,2′,3′−インドロモルヒ
ナン、17−シクロプロピルメチル−6,7−ジデヒドロ−
4,5α−エポキシ−3,14β−ジヒドロキシ−１′,3″−
エチレン−５′−フルオロ−６′,7′−ベンゾ−6,7,
2′,3′−インドロモルヒナン、17−アリル−6,7−ジデ
ヒドロ−4,5α−エポキシ−3,14β−ジヒドロキシ−
１′,3″−エチレン−５′−フルオロ−６′,7′−ベン
ゾ−6,7,2′,3′−インドロモルヒナン、 17−シクロプロピルメチル−6,7−ジデヒドロ−4,5α−
エポキシ−3,14β−ジヒドロキシ−１′,3″−エチレン
−５′−クロロ−６′,7′−ベンゾ−6,7,2′,3′−イ
ンドロモルヒナン、17−アリル−6,7−ジデヒドロ−4,5
α−エポキシ−3,14β−ジヒドロキシ−１′,3″−エチ
レン−５′−クロロ−６′,7′−ベンゾ−6,7,2′,3′
−インドロモルヒナン、17−シクロプロピルメチル−6,
7−ジデヒドロ−4,5α−エポキシ−３−ヒドロキシ−14
β−メトキシ−１′,3″−エチレン−５′−クロロ−
６′,7′−ベンゾ−6,7,2′,3′−インドロモルヒナ
ン、17−アリル−6,7−ジデヒドロ−4,5α−エポキシ−
３−ヒドロキシ−14β−メトキシ−１′,3″−エチレン
−５′−クロロ−６′,7′−ベンゾ−6,7,2′,3′−イ
ンドロモルヒナン、17−シクロプロピルメチル−6,7−
ジデヒドロ−4,5α−エポキシ−３−メトキシ−14β−
ヒドロキシ−１′,3″−エチレン−５′−クロロ−
６′,7′−ベンゾ−6,7,2′,3′−インドロモルヒナ
ン、17−アリル−6,7−ジデヒドロ−4,5α−エポキシ−
３−メトキシ−14β−ヒドロキシ−１′,3″−エチレン
−５′−クロロ−６′,7′−ベンゾ−6,7,2′,3′−イ
ンドロモルヒナン、17−シクロプロピルメチル−6,7−
ジデヒドロ−4,5α−エポキシ−3,14β−ジヒドロキシ
−１′,3″−エチレン−５′−クロロ−６′,7′−ベン
ゾ−6,7,2′,3′−インドロモルヒナン、17−アリル−
6,7−ジデヒドロ−4,5α−エポキシ−3,14β−ジヒドロ
キシ−１′,3″−エチレン−５′−クロロ−６′,7′−
ベンゾ−6,7,2′,3′−インドロモルヒナン、
【００３３】 17−シクロプロピルメチル−6,7−ジデヒドロ−4,5α−
エポキシ−3,14β−ジヒドロキシ−１′,3″−エチレン
−５′−ブロモ−６′,7′−ベンゾ−6,7,2′,3′−イ
ンドロモルヒナン、17−アリル−6,7−ジデヒドロ−4,5
α−エポキシ−3,14β−ジヒドロキシ−１′,3″−エチ
レン−５′−ブロモ−６′,7′−ベンゾ−6,7,2′,3′
−インドロモルヒナン、17−シクロプロピルメチル−6,
7−ジデヒドロ−4,5α−エポキシ−３−ヒドロキシ−14
β−メトキシ−１′,3″−エチレン−５′−ブロモ−
６′,7′−ベンゾ−6,7,2′,3′−インドロモルヒナ
ン、17−アリル−6,7−ジデヒドロ−4,5α−エポキシ−
３−ヒドロキシ−14β−メトキシ−１′,3″−エチレン
−５′−ブロモ−６′,7′−ベンゾ−6,7,2′,3′−イ
ンドロモルヒナン、17−シクロプロピルメチル−6,7−
ジデヒドロ−4,5α−エポキシ−３−メトキシ−14β−
ヒドロキシ−１′,3″−エチレン−５′−ブロモ−
６′,7′−ベンゾ−6,7,2′,3′−インドロモルヒナ
ン、17−アリル−6,7−ジデヒドロ−4,5α−エポキシ−
３−メトキシ−14β−ヒドロキシ−１′,3″−エチレン
−５′−ブロモ−６′,7′−ベンゾ−6,7,2′,3′−イ
ンドロモルヒナン、17−シクロプロピルメチル−6,7−
ジデヒドロ−4,5α−エポキシ−3,14β−ジヒドロキシ
−１′,3″−エチレン−５′−ブロモ−６′,7′−ベン
ゾ−6,7,2′,3′−インドロモルヒナン、17−アリル−
6,7−ジデヒドロ−4,5α−エポキシ−3,14β−ジヒドロ
キシ−１′,3″−エチレン−５′−ブロモ−６′,7′−
ベンゾ−6,7,2′,3′−インドロモルヒナン、 17−シクロプロピルメチル−6,7−ジデヒドロ−4,5α−
エポキシ−3,14β−ジヒドロキシ−１′,3″−エチレン
−５′−メチル−６′,7′−ベンゾ−6,7,2′,3′−イ
ンドロモルヒナン、17−アリル−6,7−ジデヒドロ−4,5
α−エポキシ−3,14β−ジヒドロキシ−１′,3″−エチ
レン−５′−メチル−６′,7′−ベンゾ−6,7,2′,3′
−インドロモルヒナン、17−シクロプロピルメチル−6,
7−ジデヒドロ−4,5α−エポキシ−３−ヒドロキシ−14
β−メトキシ−１′,3″−エチレン−５′−メチル−
６′,7′−ベンゾ−6,7,2′,3′−インドロモルヒナ
ン、17−アリル−6,7−ジデヒドロ−4,5α−エポキシ−
３−ヒドロキシ−14β−メトキシ−１′,3″−エチレン
−５′−メチル−６′,7′−ベンゾ−6,7,2′,3′−イ
ンドロモルヒナン、17−シクロプロピルメチル−6,7−
ジデヒドロ−4,5α−エポキシ−３−メトキシ−14β−
ヒドロキシ−１′,3″−エチレン−５′−メチル−
６′,7′−ベンゾ−6,7,2′,3′−インドロモルヒナ
ン、17−アリル−6,7−ジデヒドロ−4,5α−エポキシ−
３−メトキシ−14β−ヒドロキシ−１′,3″−エチレン
−５′−メチル−６′,7′−ベンゾ−6,7,2′,3′−イ
ンドロモルヒナン、17−シクロプロピルメチル−6,7−
ジデヒドロ−4,5α−エポキシ−3,14β−ジヒドロキシ
−１′,3″−エチレン−５′−メチル−６′,7′−ベン
ゾ−6,7,2′,3′−インドロモルヒナン、17−アリル−
6,7−ジデヒドロ−4,5α−エポキシ−3,14β−ジヒドロ
キシ−１′,3″−エチレン−５′−メチル−６′,7′−
ベンゾ−6,7,2′,3′−インドロモルヒナン、 17−シクロプロピルメチル−6,7−ジデヒドロ−4,5α−
エポキシ−3,14β−ジヒドロキシ−１′,3″−エチレン
−５′−メトキシ−６′,7′−ベンゾ−6,7,2′,3′−
インドロモルヒナン、17−アリル−6,7−ジデヒドロ−
4,5α−エポキシ−3,14β−ジヒドロキシ−１′,3″−
エチレン−５′−メトキシ−６′,7′−ベンゾ−6,7,
2′,3′−インドロモルヒナン、17−シクロプロピルメ
チル−6,7−ジデヒドロ−4,5α−エポキシ−３−ヒドロ
キシ−14β−メトキシ−１′,3″−エチレン−５′−メ
トキシ−６′,7′−ベンゾ−6,7,2′,3′−インドロモ
ルヒナン、17−アリル−6,7−ジデヒドロ−4,5α−エポ
キシ−３−ヒドロキシ−14β−メトキシ−１′,3″−エ
チレン−５′−メトキシ−６′,7′−ベンゾ−6,7,2′,
3′−インドロモルヒナン、17−シクロプロピルメチル
−6,7−ジデヒドロ−4,5α−エポキシ−３−メトキシ−
14β−ヒドロキシ−１′,3″−エチレン−５′−メトキ
シ−６′,7′−ベンゾ−6,7,2′,3′−インドロモルヒ
ナン、17−アリル−6,7−ジデヒドロ−4,5α−エポキシ
−３−メトキシ−14β−ヒドロキシ−１′,3″−エチレ
ン−５′−メトキシ−６′,7′−ベンゾ−6,7,2′,3′
−インドロモルヒナン、17−シクロプロピルメチル−6,
7−ジデヒドロ−4,5α−エポキシ−3,14β−ジヒドロキ
シ−１′,3″−エチレン−５′−メトキシ−６′,7′−
ベンゾ−6,7,2′,3′−インドロモルヒナン、17−アリ
ル−6,7−ジデヒドロ−4,5α−エポキシ−3,14β−ジヒ
ドロキシ−１′,3″−エチレン−５′−メトキシ−
６′,7′−ベンゾ−6,7,2′,3′−インドロモルヒナ
ン、
【００３４】 17−シクロプロピルメチル−6,7−ジデヒドロ−4,5α−
エポキシ−3,14β−ジヒドロキシ−１′,3″−エチレン
−５′−ニトロ−６′,7′−ベンゾ−6,7,2′,3′−イ
ンドロモルヒナン、17−アリル−6,7−ジデヒドロ−4,5
α−エポキシ−3,14β−ジヒドロキシ−１′,3″−エチ
レン−５′−ニトロ−６′,7′−ベンゾ−6,7,2′,3′
−インドロモルヒナン、17−シクロプロピルメチル−6,
7−ジデヒドロ−4,5α−エポキシ−３−ヒドロキシ−14
β−メトキシ−１′,3″−エチレン−５′−ニトロ−
６′,7′−ベンゾ−6,7,2′,3′−インドロモルヒナ
ン、17−アリル−6,7−ジデヒドロ−4,5α−エポキシ−
３−ヒドロキシ−14β−メトキシ−１′,3″−エチレン
−５′−ニトロ−６′,7′−ベンゾ−6,7,2′,3′−イ
ンドロモルヒナン、17−シクロプロピルメチル−6,7−
ジデヒドロ−4,5α−エポキシ−３−メトキシ−14β−
ヒドロキシ−１′,3″−エチレン−５′−ニトロ−
６′,7′−ベンゾ−6,7,2′,3′−インドロモルヒナ
ン、17−アリル−6,7−ジデヒドロ−4,5α−エポキシ−
３−メトキシ−14β−ヒドロキシ−１′,3″−エチレン
−５′−ニトロ−６′,7′−ベンゾ−6,7,2′,3′−イ
ンドロモルヒナン、17−シクロプロピルメチル−6,7−
ジデヒドロ−4,5α−エポキシ−3,14β−ジヒドロキシ
−１′,3″−エチレン−５′−ニトロ−６′,7′−ベン
ゾ−6,7,2′,3′−インドロモルヒナン、17−アリル−
6,7−ジデヒドロ−4,5α−エポキシ−3,14β−ジヒドロ
キシ−１′,3″−エチレン−５′−ニトロ−６′,7′−
ベンゾ−6,7,2′,3′−インドロモルヒナンもあげられ
る。
【００３５】 さらに、２つのR5がいっしょになってベンゼン縮合環
を形成する化合物３
【化７】 先の命名法に従えば、17−シクロプロピルメチル−6,7
−ジデヒドロ−4,5α−エポキシ−3,14β−ジヒドロキ
シ−１′,7′−（２″,3″−ベンゾトリメチレン）−6,
7,2′,3′−インドロモルヒナンも本発明に含まれる。
従って具体例としては、17−アリル−6,7−ジデヒドロ
−4,5α−エポキシ−3,14β−ジヒドロキシ−１′,7′
−（２″,3″−ベンゾトリメチレン）−6,7,2′,3′−
インドロモルヒナン、17−シクロプロピルメチル−6,7
−ジデヒドロ−4,5α−エポキシ−３−ヒドロキシ−14
β−メトキシ−１′,7′−（２″,3″−ベンゾトリメチ
レン）−6,7,2′,3′−インドロモルヒナン、17−アリ
ル−6,7−ジデヒドロ−4,5α−エポキシ−３−ヒドロキ
シ−14β−メトキシ−１′,7′−（２″,3″−ベンゾト
リメチレン）−6,7,2′,3′−インドロモルヒナン、17
−シクロプロピルメチル−6,7−ジデヒドロ−4,5α−エ
ポキシ−３−メトキシ−14β−ヒドロキシ−１′,7′−
（２″,3″−ベンゾトリメチレン）−6,7,2′,3′−イ
ンドロモルヒナン、17−アリル−6,7−ジデヒドロ−4,5
α−エポキシ−３−メトキシ−14β−ヒドロキシ−
１′,7′−（２″,3″−ベンゾトリメチレン）−6,7,
2′,3′−インドロモルヒナン、17−シクロプロピルメ
チル−6,7−ジデヒドロ−4,5α−エポキシ−3,14β−ジ
ヒドロキシ−１′,7′−（２″,3″−ベンゾトリメチレ
ン）−6,7,2′,3′−インドロモルヒナン、17−アリル
−6,7−ジデヒドロ−4,5α−エポキシ−3,14β−ジヒド
ロキシ−１′,7′−（２″,3″−ベンゾトリメチレン）
−6,7,2′,3′−インドロモルヒナン、 17−シクロプロピルメチル−6,7−ジデヒドロ−4,5α−
エポキシ−3,14β−ジヒドロキシ−１′,7′−（２″,
3″−ベンゾトリメチレン）−５′−フルオロ−6,7,
2′,3′−インドロモルヒナン、17−アリル−6,7−ジデ
ヒドロ−4,5α−エポキシ−3,14β−ジヒドロキシ−
１′,7′−（２″,3″−ベンゾトリメチレン）−５′−
フルオロ−6,7,2′,3′−インドロモルヒナン、17−シ
クロプロピルメチル−6,7−ジデヒドロ−4,5α−エポキ
シ−３−ヒドロキシ−14β−メトキシ−１′,7′−
（２″,3″−ベンゾトリメチレン）−５′−フルオロ−
6,7,2′,3′−インドロモルヒナン、17−アリル−6,7−
ジデヒドロ−4,5α−エポキシ−３−ヒドロキシ−14β
−メトキシ−１′,7′−（２″,3″−ベンゾトリメチレ
ン）−５′−フルオロ−6,7,2′,3′−インドロモルヒ
ナン、17−シクロプロピルメチル−6,7−ジデヒドロ−
4,5α−エポキシ−３−メトキシ−14β−ヒドロキシ−
１′,7′−（２″,3″−ベンゾトリメチレン）−５′−
フルオロ−6,7,2′,3′−インドロモルヒナン、17−ア
リル−6,7−ジデヒドロ−4,5α−エポキシ−３−メトキ
シ−14β−ヒドロキシ−１′,7′−（２″,3″−ベンゾ
トリメチレン）−５′−フルオロ−6,7,2′,3′−イン
ドロモルヒナン、17−シクロプロピルメチル−6,7−ジ
デヒドロ−4,5α−エポキシ−3,14β−ジヒドロキシ−
１′,7′−（２″,3″−ベンゾトリメチレン）−５′−
フルオロ−6,7,2′,3′−インドロモルヒナン、17−ア
リル−6,7−ジデヒドロ−4,5α−エポキシ−3,14β−ジ
ヒドロキシ−１′,7′−（２″,3″−ベンゾトリメチレ
ン）−５′−フルオロ−6,7,2′,3′−インドロモルヒ
ナン、 17−シクロプロピルメチル−6,7−ジデヒドロ−4,5α−
エポキシ−3,14β−ジヒドロキシ−１′,7′−（２″,
3″−ベンゾトリメチレン）−５′−クロロ−6,7,2′,
3′−インドロモルヒナン、17−アリル−6,7−ジデヒド
ロ−4,5α−エポキシ−3,14β−ジヒドロキシ−１′,
7′−（２″,3″−ベンゾトリメチレン）−５′−クロ
ロ−6,7,2′,3′−インドロモルヒナン、17−シクロプ
ロピルメチル−6,7−ジデヒドロ−4,5α−エポキシ−３
−ヒドロキシ−14β−メトキシ−１′,7′−（２″,3″
−ベンゾトリメチレン）−５′−クロロ−6,7,2′,3′
−インドロモルヒナン、17−アリル−6,7−ジデヒドロ
−4,5α−エポキシ−３−ヒドロキシ−14β−メトキシ
−１′,7′−（２″,3″−ベンゾトリメチレン）−５′
−クロロ−6,7,2′,3′−インドロモルヒナン、17−シ
クロプロピルメチル−6,7−ジデヒドロ−4,5α−エポキ
シ−３−メトキシ−14β−ヒドロキシ−１′,7′−
（２″,3″−ベンゾトリメチレン）−５′−クロロ−6,
7,2′,3′−インドロモルヒナン、17−アリル−6,7−ジ
デヒドロ−4,5α−エポキシ−３−メトキシ−14β−ヒ
ドロキシ−１′,7′−（２″,3″−ベンゾトリメチレ
ン）−５′−クロロ−6,7,2′,3′−インドロモルヒナ
ン、17−シクロプロピルメチル−6,7−ジデヒドロ−4,5
α−エポキシ−3,14β−ジヒドロキシ−１′,7′−
（２″,3″−ベンゾトリメチレン）−５′−クロロ−6,
7,2′,3′−インドロモルヒナン、17−アリル−6,7−ジ
デヒドロ−4,5α−エポキシ−3,14β−ジヒドロキシ−
１′,7′−（２″,3″−ベンゾトリメチレン）−５′−
クロロ−6,7,2′,3′−インドロモルヒナン、
【００３６】 17−シクロプロピルメチル−6,7−ジデヒドロ−4,5α−
エポキシ−3,14β−ジヒドロキシ−１′,7′−（２″,
3″−ベンゾトリメチレン）−５′−ブロモ−6,7,2′,
3′−インドロモルヒナン、17−アリル−6,7−ジデヒド
ロ−4,5α−エポキシ−3,14β−ジヒドロキシ−１′,
7′−（２″,3″−ベンゾトリメチレン）−５′−ブロ
モ−6,7,2′,3′−インドロモルヒナン、17−シクロプ
ロピルメチル−6,7−ジデヒドロ−4,5α−エポキシ−３
−ヒドロキシ−14β−メトキシ−１′,7′−（２″,3″
−ベンゾトリメチレン）−５′−ブロモ−6,7,2′,3′
−インドロモルヒナン、17−アリル−6,7−ジデヒドロ
−4,5α−エポキシ−３−ヒドロキシ−14β−メトキシ
−１′,7′−（２″,3″−ベンゾトリメチレン）−５′
−ブロモ−6,7,2′,3′−インドロモルヒナン、17−シ
クロプロピルメチル−6,7−ジデヒドロ−4,5α−エポキ
シ−３−メトキシ−14β−ヒドロキシ−１′,7′−
（２″,3″−ベンゾトリメチレン）−５′−ブロモ−6,
7,2′,3′−インドロモルヒナン、17−アリル−6,7−ジ
デヒドロ−4,5α−エポキシ−３−メトキシ−14β−ヒ
ドロキシ−１′,7′−（２″,3″−ベンゾトリメチレ
ン）−５′−ブロモ−6,7,2′,3′−インドロモルヒナ
ン、17−シクロプロピルメチル−6,7−ジデヒドロ−4,5
α−エポキシ−3,14β−ジヒドロキシ−１′,7′−
（２″,3″−ベンゾトリメチレン）−５′−ブロモ−6,
7,2′,3′−インドロモルヒナン、17−アリル−6,7−ジ
デヒドロ−4,5α−エポキシ−3,14β−ジヒドロキシ−
１′,7′−（２″,3″−ベンゾトリメチレン）−５′−
ブロモ−6,7,2′,3′−インドロモルヒナン、 17−シクロプロピルメチル−6,7−ジデヒドロ−4,5α−
エポキシ−3,14β−ジヒドロキシ−１′,7′−（２″,
3″−ベンゾトリメチレン）−５′−メチル−6,7,2′,
3′−インドロモルヒナン、17−アリル−6,7−ジデヒド
ロ−4,5α−エポキシ−3,14β−ジヒドロキシ−１′,
7′−（２″,3″−ベンゾトリメチレン）−５′−メチ
ル−6,7,2′,3′−インドロモルヒナン、17−シクロプ
ロピルメチル−6,7−ジデヒドロ−4,5α−エポキシ−３
−ヒドロキシ−14β−メトキシ−１′,7′−（２″,3″
−ベンゾトリメチレン）−５′−メチル−6,7,2′,3′
−インドロモルヒナン、17−アリル−6,7−ジデヒドロ
−4,5α−エポキシ−３−ヒドロキシ−14β−メトキシ
−１′,7′−（２″,3″−ベンゾトリメチレン）−５′
−メチル−6,7,2′,3′−インドロモルヒナン、17−シ
クロプロピルメチル−6,7−ジデヒドロ−4,5α−エポキ
シ−３−メトキシ−14β−ヒドロキシ−１′,7′−
（２″,3″−ベンゾトリメチレン）−５′−メチル−6,
7,2′,3′−インドロモルヒナン、17−アリル−6,7−ジ
デヒドロ−4,5α−エポキシ−３−メトキシ−14β−ヒ
ドロキシ−１′,7′−（２″,3″−ベンゾトリメチレ
ン）−５′−メチル−6,7,2′,3′−インドロモルヒナ
ン、17−シクロプロピルメチル−6,7−ジデヒドロ−4,5
α−エポキシ−3,14β−ジヒドロキシ−１′,7′−
（２″,3″−ベンゾトリメチレン）−５′−メチル−6,
7,2′,3′−インドロモルヒナン、17−アリル−6,7−ジ
デヒドロ−4,5α−エポキシ−3,14β−ジヒドロキシ−
１′,7′−（２″,3″−ベンゾトリメチレン）−５′−
メチル−6,7,2′,3′−インドロモルヒナン、
【００３７】 17−シクロプロピルメチル−6,7−ジデヒドロ−4,5α−
エポキシ−3,14β−ジヒドロキシ−１′,7′−（２″,
3″−ベンゾトリメチレン）−５′−メトキシ−6,7,
2′,3′−インドロモルヒナン、17−アリル−6,7−ジデ
ヒドロ−4,5α−エポキシ−3,14β−ジヒドロキシ−
１′,7′−（２″,3″−ベンゾトリメチレン）−５′−
メトキシ−6,7,2′,3′−インドロモルヒナン、17−シ
クロプロピルメチル−6,7−ジデヒドロ−4,5α−エポキ
シ−３−ヒドロキシ−14β−メトキシ−１′,7′−
（２″,3″−ベンゾトリメチレン）−５′−メトキシ−
6,7,2′,3′−インドロモルヒナン、17−アリル−6,7−
ジデヒドロ−4,5α−エポキシ−３−ヒドロキシ−14β
−メトキシ−１′,7′−（２″,3″−ベンゾトリメチレ
ン）−５′−メトキシ−6,7,2′,3′−インドロモルヒ
ナン、17−シクロプロピルメチル−6,7−ジデヒドロ−
4,5α−エポキシ−３−メトキシ−14β−ヒドロキシ−
１′,7′−（２″,3″−ベンゾトリメチレン）−５′−
メトキシ−6,7,2′,3′−インドロモルヒナン、17−ア
リル−6,7−ジデヒドロ−4,5α−エポキシ−３−メトキ
シ−14β−ヒドロキシ−１′,7′−（２″,3″−ベンゾ
トリメチレン）−５′−メトキシ−6,7,2′,3′−イン
ドロモルヒナン、17−シクロプロピルメチル−6,7−ジ
デヒドロ−4,5α−エポキシ−3,14β−ジヒドロキシ−
１′,7′−（２″,3″−ベンゾトリメチレン）−５′−
メトキシ−6,7,2′,3′−インドロモルヒナン、17−ア
リル−6,7−ジデヒドロ−4,5α−エポキシ−3,14β−ジ
ヒドロキシ−１′,7′−（２″,3″−ベンゾトリメチレ
ン）−５′−メトキシ−6,7,2′,3′−インドロモルヒ
ナン、 17−シクロプロピルメチル−6,7−ジデヒドロ−4,5α−
エポキシ−3,14β−ジヒドロキシ−１′,7′−（２″,
3″−ベンゾトリメチレン）−５′−ニトロ−6,7,2′,
3′−インドロモルヒナン、17−アリル−6,7−ジデヒド
ロ−4,5α−エポキシ−3,14β−ジヒドロキシ−１′,
7′−（２″,3″−ベンゾトリメチレン）−５′−ニト
ロ−6,7,2′,3′−インドロモルヒナン、17−シクロプ
ロピルメチル−6,7−ジデヒドロ−4,5α−エポキシ−３
−ヒドロキシ−14β−メトキシ−１′,7′−（２″,3″
−ベンゾトリメチレン）−５′−ニトロ−6,7,2′,3′
−インドロモルヒナン、17−アリル−6,7−ジデヒドロ
−4,5α−エポキシ−３−ヒドロキシ−14β−メトキシ
−１′,7′−（２″,3″−ベンゾトリメチレン）−５′
−ニトロ−6,7,2′,3′−インドロモルヒナン、17−シ
クロプロピルメチル−6,7−ジデヒドロ−4,5α−エポキ
シ−３−メトキシ−14β−ヒドロキシ−１′,7′−
（２″,3″−ベンゾトリメチレン）−５′−ニトロ−6,
7,2′,3′−インドロモルヒナン、17−アリル−6,7−ジ
デヒドロ−4,5α−エポキシ−３−メトキシ−14β−ヒ
ドロキシ−１′,7′−（２″,3″−ベンゾトリメチレ
ン）−５′−ニトロ−6,7,2′,3′−インドロモルヒナ
ン、17−シクロプロピルメチル−6,7−ジデヒドロ−4,5
α−エポキシ−3,14β−ジヒドロキシ−１′,7′−
（２″,3″−ベンゾトリメチレン）−５′−ニトロ−6,
7,2′,3′−インドロモルヒナン、17−アリル−6,7−ジ
デヒドロ−4,5α−エポキシ−3,14β−ジヒドロキシ−
１′,7′−（２″,3″−ベンゾトリメチレン）−５′−
ニトロ−6,7,2′,3′−インドロモルヒナンもあげられ
る。
【００３８】 本発明の一般式（Ｉ）の化合物は、具体的にはチャー
ト１の方法によって得ることができる。
【００３９】
【化８】 すなわち、一般式（II）［式中R1、R2、およびR3は請
求項１の定義に同じ］で示されるモルヒナン誘導体を、
一般式（III）［式中−Ｘ−、ｍ、ｎ、R4、およびR5は
請求項１の定義に同じ］で示されるヒドラジン誘導体と
溶媒中酸触媒と共に反応させることによって得られる。
【００４０】 用いる溶媒としては、メタノール、エタノール、１−
プロパノール、２−プロパノール等のアルコール系溶
媒、DMF、DMSO等の非プロトン性相極性溶媒、ベンゼ
ン、トルエン、キシレン等の芳香族炭化水素系溶媒、ジ
エチルエーテル、THF、DME等のエーテル系溶媒、ジクロ
ロエタン、クロロホルム、４塩化炭素、1,2−ジクロロ
エタン等のハロゲン系溶媒、酢酸、プロピオン酸等の溶
媒として使用可能な有機酸等をあげることができるが、
中でもメタノール、エタノール、１−プロパノール、２
−プロパノール等のアルコール系溶媒、DMF、DMSO等の
非プロトン性相極性溶媒、酢酸、プロピオン酸等の溶媒
として使用可能な有機酸等が好ましく用いられ、特にメ
タノール、エタノール、DMF、酢酸が好ましく用いられ
る。
【００４１】 用いる酸触媒としては、塩酸、硫酸、硝酸、臭化水素
酸、ヨウ化水素酸等の無機酸、メタンスルホン酸、エタ
ンスルホン酸、ベンゼンスルホン酸、ｐ−トルエンスル
ホン酸、カンファースルホン酸等の有機スルホン酸、酢
酸、乳酸、クエン酸、シュウ酸、グルタル酸、リンゴ
酸、酒石酸、フマル酸、マンデル酸、マレイン酸、安息
香酸、フタル酸等の有機カルボン酸（ただし、有機カル
ボン酸のみでは速やかに反応が進行しないことがある
が、その場合は適宜強酸を共触媒として添加するとよ
い）、酸性イオン交換樹脂等をあげることができるが、
中でも、塩酸、硫酸、メタンスルホン酸、ｐ−トルエン
スルホン酸、酸性イオン交換樹脂が好ましく用いられ
る。また、用いる酸の量としては、系中に存在する全塩
基量に対して１から30当量、好ましくは１から10当量が
用いられる。さらに、それらの酸の添加は、あらかじめ
塩基成分を塩化しておく方法でも、また反応混合液に所
望の量を加える方法でも行うことができる。反応温度と
しては０〜300℃の範囲が考えられ、中でも25〜170℃が
好ましく、特に60〜120℃が好ましい。
【００４２】
【実施例】
以下、実施例をあげて本発明を具体的に説明するが、
本発明はこれらに限られるものではない。
【００４３】 ［実施例１］ 17−シクロプロピルメチル−6,7−ジデヒドロ−4,5α
−エポキシ−3,14β−ジヒドロキシ−１′,7′−エチレ
ン−6,7,2′,3′−インドロモルヒナン１・塩酸塩
【化９】 ナルトレキソン・塩酸塩（383mg）、Ｎ−アミノイン
ドリン1a・メタンスルホン酸塩（375mg,1.1当量）、メ
タンスルホン酸（0.14ml,2当量）をエタノール（8ml）
中で混合し、8.5時間加熱還留した。放冷後、５％水酸
化ナトリウム水溶液（20ml）にあけ、クロロホルム（20
ml×３）で抽出し、無水硫酸マグネシウムで乾燥し、濃
縮した。
【００４４】 得られた粗生成物をシリカゲルカラムクロマト（メル
ク社製シリカ7734 75g;クロロホルム／メタノール＝50/
1→30/1）で精製して目的物のフリー塩基体を得た。こ
のものを、メタノール中で塩酸塩とし、析出した結晶を
濾取して目的物を得た。
【００４５】 ［実施例２−10］ 実施例１と同様にして、Ｎ−アミノインドリンのかわ
りに、 Ｎ−アミノ−１−アザ−2,3−ジヒドロフェナレン2a、 Ｎ−アミノ−5,6−ジヒドロフェナンスリジン3a、 Ｎ−アミノ−1,2,3,4−テトラヒドロキノリン4a、 Ｎ−アミノ−７−メチル−1,2,3,4−テトラヒドロキノ
リン5a、 Ｎ−アミノ−５−メトキシ−1,2,3,4−テトラヒドロキ
ノリン6a、 Ｎ−アミノ−６−メチル−1,2,3,4−テトラヒドロキノ
リン7a、 Ｎ−アミノ−６−クロロ−1,2,3,4−テトラヒドロキノ
リン8a、 Ｎ−アミノ−2,3,4,5−テトラヒドロ−1H−１−ベンザ
ゼピン9a、 Ｎ−アミノ−６−フルオロ−1,2,3,4−テトラヒドロキ
ノリン10a を用いてそれぞれ、 17−シクロプロピルメチル−6,7−ジデヒドロ−4,5α−
エポキシ−3,14β−ジヒドロキシ−１′,3″−エチレン
−６′,7′−ベンゾ−6,7,2′,3′−インドロモルヒナ
ン２・メタンスルホン酸塩、 17−シクロプロピルメチル−6,7−ジデヒドロ−4,5α−
エポキシ−3,14β−ジヒドロキシ−１′,7′−（２″,
3″−ベンゾトリメチレン）−6,7,2′,3′−インドロモ
ルヒナン３・メタンスルホン酸塩、 17−シクロプロピルメチル−6,7−ジデヒドロ−4,5α−
エポキシ−3,14β−ジヒドロキシ−１′,7′−トリメチ
レン−6,7,2′,3′−インドロモルヒナン４・メタンス
ルホン酸塩、 17−シクロプロピルメチル−6,7−ジデヒドロ−4,5α−
エポキシ−3,14β−ジヒドロキシ−１′,7′−トリメチ
レン−４′−メチル−6,7,2′,3′−インドロモルヒナ
ン５・メタンスルホン酸塩、 17−シクロプロピルメチル−6,7−ジデヒドロ−4,5α−
エポキシ−3,14β−ジヒドロキシ−１′,7′−トリメチ
レン−６′−メトキシ−6,7,2′,3′−インドロモルヒ
ナン６・メタンスルホン酸塩、 17−シクロプロピルメチル−6,7−ジデヒドロ−4,5α−
エポキシ−3,14β−ジヒドロキシ−１′,7′−トリメチ
レン−５′−メチル−6,7,2′,3′−インドロモルヒナ
ン７・メタンスルホン酸塩、 17−シクロプロピルメチル−6,7−ジデヒドロ−4,5α−
エポキシ−3,14β−ジヒドロキシ−１′,7′−トリメチ
レン−５′−クロロ−6,7,2′,3′−インドロモルヒナ
ン８・塩酸塩、 17−シクロプロピルメチル−6,7−ジデヒドロ−4,5α−
エポキシ−3,14β−ジヒドロキシ−１′,7′−テトラメ
チレン−6,7,2′,3′−インドロモルヒナン９・メタン
スルホン酸塩、 17−シクロプロピルメチル−6,7−ジデヒドロ−4,5α−
エポキシ−3,14β−ジヒドロキシ−１′,7′−トリメチ
レン−５′−フルオロ−6,7,2′,3′−インドロモルヒ
ナン10・メタンスルホン酸塩が得られた。
【００４６】
【化１０】
【化１１】
【化１２】
【化１３】
【化１４】
【化１５】
【化１６】
【化１７】
【化１８】 ［実施例11］ 17−シクロプロピルメチル−6,7−ジデヒドロ−4,5α−
エポキシ−３−メトキシ−14β−ヒドロキシ−１′,7′
−トリメチレン−6,7,2′,3′−インドロモルヒナン11
・メタンスルホン酸塩
【化１９】 実施例４で得られた17−シクロプロピルメチル−6,7
−ジデヒドロ−4,5α−エポキシ−3,14β−ジヒドロキ
シ−１′,7′−トリメチレン−6,7,2′,3′−インドロ
モルヒナン４・メタンスルホン酸塩（153.9mg）を無水D
MF（3ml）に溶かし、無水炭酸カリウム（110mg,3当
量）、ヨウ化メチル（33.3μｌ＋13.3μl,計2.8当量）
を加え、室温で５時間反応させた。
【００４７】 水（10ml）、酢酸エチル（12ml）にあけて分液し、水
層を酢酸エチル（7ml）で再抽出し、あわせた有機層を
飽和食塩水（10ml）で洗浄した。無水硫酸ナトリウムで
乾燥後、濃縮して得られた粗生成物を、シリカゲルカラ
ムクロマト（メルク社9385 50g;クロロホルム）で精製
して目的物のフリー塩基体を得た。このものを、メタノ
ール（3ml）、クロロホルム（3ml）に溶かし、１当量の
メタンスルホン酸を加えた後、溶媒を留去、エーテルに
懸濁して濾取し、標題化合物を得た。
【００４８】 ［実施例12−18］ 実施例11と同様にして17−シクロプロピルメチル−6,
7−ジデヒドロ−4,5α−エポキシ−3,14β−ジヒドロキ
シ−１′,7′−トリメチレン−6,7,2′,3′−インドロ
モルヒナン４のかわりに、 17−シクロプロピルメチル−6,7−ジデヒドロ−4,5α−
エポキシ−3,14β−ジヒドロキシ−１′,7′−トリメチ
レン−６′−メトキシ−6,7,2′,3′−インドロモルヒ
ナン６、 17−シクロプロピルメチル−6,7−ジデヒドロ−4,5α−
エポキシ−3,14β−ジヒドロキシ−１′,7′−トリメチ
レン−５′−メチル−6,7,2′,3′−インドロモルヒナ
ン７、 17−シクロプロピルメチル−6,7−ジデヒドロ−4,5α−
エポキシ−3,14β−ジヒドロキシ−１′,7′−トリメチ
レン−４′−メチル−6,7,2′,3′−インドロモルヒナ
ン５、 17−シクロプロピルメチル−6,7−ジデヒドロ−4,5α−
エポキシ−3,14β−ジヒドロキシ−１′,7′−テトラメ
チレン−6,7,2′,3′−インドロモルヒナン９、 17−シクロプロピルメチル−6,7−ジデヒドロ−4,5α−
エポキシ−3,14β−ジヒドロキシ−１′,7′−トリメチ
レン−５′−フルオロ−6,7,2′,3′−インドロモルヒ
ナン10、 17−シクロプロピルメチル−6,7−ジデヒドロ−4,5α−
エポキシ−3,14β−ジヒドロキシ−１′,7′−（２″,
3″−ベンゾトリメチレン）−6,7,2′,3′−インドロモ
ルヒナン３、 17−シクロプロピルメチル−6,7−ジデヒドロ−4,5α−
エポキシ−3,14β−ジヒドロキシ−１′,7′−トリメチ
レン−５′−クロロ−6,7,2′,3′−インドロモルヒナ
ン８を用いるとそれぞれ、 17−シクロプロピルメチル−6,7−ジデヒドロ−4,5α−
エポキシ−3,6−ジメトキシ−14β−ヒドロキシ−１′,
7′−トリメチレン−6,7,2′,3′−インドロモルヒナン
12・メタンスルホン酸塩、 17−シクロプロピルメチル−6,7−ジデヒドロ−4,5α−
エポキシ−３−メトキシ−14β−ヒドロキシ−１′,7′
−トリメチレン−５′−メチル−6,7,2′,3′−インド
ロモルヒナン13・メタンスルホン酸塩、 17−シクロプロピルメチル−6,7−ジデヒドロ−4,5α−
エポキシ−３−メトキシ−14β−ヒドロキシ−１′,7′
−トリメチレン−４′−メチル−6,7,2′,3′−インド
ロモルヒナン14・メタンスルホン酸塩、 17−シクロプロピルメチル−6,7−ジデヒドロ−4,5α−
エポキシ−３−メトキシ−14β−ヒドロキシ−１′,7′
−テトラメチレン−6,7,2′,3′−インドロモルヒナン1
5・メタンスルホン酸塩、 17−シクロプロピルメチル−6,7−ジデヒドロ−4,5α−
エポキシ−３−メトキシ−14β−ヒドロキシ−１′,7′
−トリメチレン−５′−フルオロ−6,7,2′,3′−イン
ドロモルヒナン16・メタンスルホン酸塩、 17−シクロプロピルメチル−6,7−ジデヒドロ−4,5α−
エポキシ−３−メトキシ−14β−ヒドロキシ−１′,7′
−（２″,3″−ベンゾトリメチレン）−6,7,2′,3′−
インドロモルヒナン17・メタンスルホン酸塩、 17−シクロプロピルメチル−6,7−ジデヒドロ−4,5α−
エポキシ−３−メトキシ−14β−ヒドロキシ−１′,7′
−トリメチレン−５′−クロロ−6,7,2′,3′−インド
ロモルヒナン18・塩酸塩が得られた。
【００４９】
【化２０】
【化２１】
【化２２】
【化２３】
【化２４】
【化２５】
【化２６】 実施例１−18で得られた化合物の物性をまとめて表に
示す。
【００５０】 （表１−４）実施例に記載の化合物の物性
【表１】 ［実施例19］ δ−オピオイド拮抗性 マウス輸精管（MVD）を用いてδ−オピオイドアゴニ
ストであるDPDPEに対する拮抗作用を調べた。
【００５１】 ddy系雄性マウスを実験に供した。37℃に保温したKre
bes−Henseleit溶液（NaCl118nM;KCl4.7mM;CaCl2 2.5m
M;KH2PO4 1.1mM;NaHCO3 25mM;Glucose11mM）を満たし、
５％二酸化炭素、95％酸素を通気したマグヌス管に、動
物より摘出した輸精管を懸垂した。電気刺激は上下の輸
型の白金電極を介して0.1Hz,5.0mSで行った。組織収縮
はIsometric Transducerを用いてポリグラフ上に記録し
た。
【００５２】 はじめに、DPDPEを累積的に添加し、IC50値（電気刺
激誘発収縮を50％抑制する濃度）を算出した。次に、10
0nMの被験化合物を添加し、その20分後からDPDPEを累積
的に添加した。これにより、被験化合物の、存在下、非
存在下でのDPDPEのIC50値の比を求め、Schildらの方法
（Schild,H.O.Br.J.Pharmacol.Chamother.4,277（194
9））にしたがって、pA2値を算出した。 （表２）化合物のδオピオイド拮抗活性 化合物 pA2 １ 9.2 ２ 8.7 ４ 9.4 11 8.2
【００５３】 ［実施例20］ ラットのカプサイシン誘発咳モデルによる鎮咳作用の評
価 ＜咳嗽の誘発＞ カプサイシン（60μＭ）を超音波ネプライザーにより
煙霧質として人口呼吸器で送気することにより、シリコ
ンチューブを通じてラットの頭部のキャップへ送り、吸
入させることにより咳嗽を誘発した。カプサイシンの吸
入のための人口呼吸器による送気は、１回用量10ml、１
分間に70回の早さで行った。
【００５４】 ＜実験スケジュール＞ 薬物適用270分前にカプサイシンを５分間吸入させ、
この間に咳嗽が誘発されることを確認した。薬物適用後
30分後にカプサイシンを５分間吸入させ、この間に誘発
される咳嗽数を測定した。鎮咳効果は、薬物適用前後の
咳嗽数より薬物適用前の咳嗽数に対する抑制率を求めて
評価した。カプサイシンは生理食塩水に溶解した。薬物
は10％DMSO水に溶解し、すべて腹腔内に適用した。薬物
の効果は、50％の咳嗽抑制率を示す用量をED50値として
示した。
【００５５】 （表３）化合物の鎮咳活性 化合物 ED50（μg/kg） １ 9.14 ２ 1.71 ３ 4.37 ４ 8.58 ５ 20.79 ６ 9.43 ７ 16.33 ８ 78.44 ９ 12.25 10 15.70 11 3.43 12 2.50 13 5.33 16 4.73
【００５６】
【発明の効果】
本発明の化合物は、オピオイドδ拮抗薬として強力な
鎮咳作用を有することが明らかとなった。したがって、
これらの化合物およびその薬理学的に許容される酸付加
塩は、咳をともなうあらゆる疾患、例えば、感冒、急性
気管支炎、慢性気管支炎、気管支拡張症、肺炎、肺結
核、ケイ肺およびケイ肺結核、肺癌、上気道炎（咽頭
炎、喉頭炎、鼻カタル）、喘息性気管支炎、気管支喘
息、小児喘息、（慢性）肺気種、塵肺（症）、肺線維
症、ケイ肺症、肺化膿症、胸膜炎、扁桃炎、咳嗽じんま
疹、百日咳等の各種呼吸器疾患や、気管支造影術時、気
管支鏡検査時に伴う咳嗽等に適用可能な医薬品として期
待できる。
───────────────────────────────────────────────────── フロントページの続き 審査官 塚中 直子 (56)参考文献 米国特許5354863（ＵＳ，Ａ) 米国特許5225417（ＵＳ，Ａ) 国際公開94／14445（ＷＯ，Ａ１) (58)調査した分野(Int.Cl.7，ＤＢ名) C07D 491/22 A61K 31/475 ＣＡ（ＳＴＮ) ＲＥＧＩＳＴＲＹ（ＳＴＮ)

Claims (9)

    (57)【特許請求の範囲】
  1. 【請求項１】一般式（Ｉ） ［式中R1は水素、炭素数１から５のアルキル、炭素数４
    から７のシクロアルキルアルキル、炭素数５から７のシ
    クロアルケニルアルキル、炭素数６から12のアリール、
    炭素数７から13のアラルキル、炭素数３から７のアルケ
    ニル、フラン−２−イル−アルキル（ただしアルキル部
    の炭素は１から５である）、またはチオフェン−２−イ
    ル−アルキル（ただしアルキル部の炭素は１から５であ
    る）を表し、 R2は水素、ヒドロキシ、炭素数１から５のアルコキシ、
    または炭素数１から５のアルカノイロキシを表し、 R3は水素、ヒドロキシ、炭素数１から５のアルコキシ、
    炭素数１から５のアルカノイロキシ、または炭素数７か
    ら13のアラルキロキシを表し、 −Ｘ−は２から５の炭素原子からなる架橋（ただし、そ
    のうち１以上の炭素原子が窒素原子、酸素原子、硫黄原
    子で置き換っていてもよい）を表し、 ｍは０から３の整数を表し、 ｎは０から10の整数を表し、 ｍ個のR4、ｎ個のR5はそれぞれ別個に、フッ素、塩素、
    臭素、ヨウ素、ニトロ、炭素数１から５のアルキル、炭
    素数１から５のアルコキシ、トリフルオロメチル、トリ
    フルオロメトキシ、シアノ、フェニル、炭素数１から３
    のヒドロキシアルキル、イソチオシアナト、SR6、SO
    R6、SO2R6、（CH2）pOR6、（CH2）pCO2R6、SO2NR7R8、C
    ONR7R8、または（CH2）pNR7R8、（CH2）pN（R7）COR
    8（ここで、ｐは０から５の整数を表し、R6は炭素数１
    から５のアルキルを表し、R7、R8はそれぞれ別個に水
    素、炭素数１から５のアルキル、または炭素数４から７
    のシクロアルキルアルキルを表す）を表し（ただし上記
    ｍ個のR4、ｎ個のR5のうち、２つの隣接するR4、２つの
    隣接するR5、またはR4、R5が結合して、ベンゼン縮合
    環、ピリジン縮合環、シクロペンタン縮合環、シクロヘ
    キサン縮合環、またはシクロヘプタン縮合環を形成して
    もよい）、R9は水素、炭素数１から５のアルキル、炭素
    数１から５のアルケニル、炭素数７から13のアラルキ
    ル、炭素数１から３のヒドロキシアルキル、（CH2）pOR
    6、または（CH2）pCO2R6（ｐ、R6は前記定義に同じ）を
    表し、R10、R11は結合して−Ｏ−、−Ｓ−、または−CH
    2−を表すか、それぞれ別個にR10が水素、R11が水素、
    ヒドロキシ、炭素数１から５のアルコキシ、または炭素
    数１から５のアルカノイロキシを表し、 また一般式（Ｉ）は、（＋）体、（−）体、（±）体を
    含む］で示されるインドール誘導体、またはその薬理学
    的に許容される酸付加塩。
  2. 【請求項２】一般式（Ｉ）において、R10、R11が結合し
    て−Ｏ−である請求の範囲第１項記載のインドール誘導
    体、またはその薬理学的に許容される酸付加塩。
  3. 【請求項３】一般式（Ｉ）において、R4、R5が、それぞ
    れ別個に、フッ素、塩素、臭素、ヨウ素、ニトロ、炭素
    数１から５のアルキル、炭素数１から５のアルコキシ、
    トリフルオロメチル、トリフルオロメトキシ、シアノ、
    フェニル、炭素数１から３のヒドロキシアルキル、イソ
    チオシアナト、SR6、SOR6、SO2R6、（CH2）pCOR6、SO2N
    R7R8、CONR7R8、または（CH2）pNR7R8（ここで、ｐは０
    から５の整数、R6は炭素数１から５のアルキル、R7、R8
    はそれぞれ別個に水素、炭素数１から５のアルキル、ま
    たは炭素数４から７のシクロアルキルアルキル）である
    請求の範囲第１項に記載のインドール誘導体、またはそ
    の薬理学的に許容される酸付加塩。
  4. 【請求項４】一般式（Ｉ）において、２つの隣接する
    R4、２つの隣接するR5、またはR4、R5が結合して、ベン
    ゼン縮合環、ピリジン縮合環、シクロペンタン縮合環、
    シクロヘキサン縮合環、シクロヘプタン縮合環を少なく
    ともひとつ形成する請求の範囲第１項記載のインドール
    誘導体、またはその薬理学的に許容される酸付加塩。
  5. 【請求項５】請求の範囲第１項記載のインドール誘導体
    またはその薬理学的に許容される酸付加塩からなる医
    薬。
  6. 【請求項６】請求の範囲第１項記載のインドール誘導体
    またはその薬理学的に許容される酸付加塩の有効量を薬
    理学的に許容される担体中に含む医薬組成物。
  7. 【請求項７】請求の範囲第１項記載のインドール誘導体
    またはその薬理学的に許容される酸付加塩を有効成分と
    する鎮咳薬。
  8. 【請求項８】請求の範囲第１項記載のインドール誘導体
    またはその薬理学的に許容される酸付加塩を有効成分と
    する鎮痛薬。
  9. 【請求項９】一般式（II） ［式中R1、R2、R3、R9、R10、およびR11は請求の範囲第
    １項の定義に同じ］で示されるモルヒナン誘導体を、一
    般式（III） ［式中、−Ｘ−、ｍ、ｎ、R4、およびR5は請求の範囲第
    １項の定義に同じ］で示されるヒドラジン誘導体と反応
    させることを特徴とする一般式（Ｉ）記載のインドール
    誘導体またはその薬理学的に許容される酸付加塩の製造
    方法。
JP09513291A 1995-09-26 1996-09-26 「インドール誘導体およびその医薬用途」 Expired - Fee Related JP3123080B2 (ja)

Applications Claiming Priority (3)

Application Number Priority Date Filing Date Title
JP7-247472 1995-09-26
JP24747295 1995-09-26
PCT/JP1996/002791 WO1997011948A1 (fr) 1995-09-26 1996-09-26 Derives d'indole et leur utilisation medicinale

Publications (1)

Publication Number Publication Date
JP3123080B2 true JP3123080B2 (ja) 2001-01-09

Family

ID=17163970

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
JP09513291A Expired - Fee Related JP3123080B2 (ja) 1995-09-26 1996-09-26 「インドール誘導体およびその医薬用途」

Country Status (13)

Country Link
US (1) US5849731A (ja)
EP (1) EP0805157B1 (ja)
JP (1) JP3123080B2 (ja)
CN (1) CN1093862C (ja)
AT (1) ATE242247T1 (ja)
AU (1) AU712012B2 (ja)
CA (1) CA2205664C (ja)
DE (1) DE69628543T2 (ja)
ES (1) ES2197953T3 (ja)
NO (1) NO972377L (ja)
PT (1) PT805157E (ja)
TW (1) TW344742B (ja)
WO (1) WO1997011948A1 (ja)

Cited By (1)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US11324742B2 (en) 2018-03-08 2022-05-10 Victoria Link Ltd. Treatment of demyelinating diseases

Families Citing this family (9)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
CN1043766C (zh) * 1992-09-29 1999-06-23 东丽株式会社 吲哚衍生物及其制法和它们在制备药物中的应用
EP1219624B1 (en) * 1999-08-24 2008-07-09 Toray Industries, Inc. Remedies for neuropathic pain and model animals of neuropathic pain
AU2408602A (en) * 2000-11-22 2002-06-03 Toray Industries Indole derivatives and use thereof in medicines
CA2518133A1 (en) * 2003-03-07 2004-09-16 Toray Industries Inc. Therapeutic agents for drug/substance dependence
AU2005210496B2 (en) * 2004-01-30 2009-04-23 Euro-Celtique S.A. Methods for making 4-Tetrazolyl-4-Phenylpiperidine compounds
TW200633721A (en) * 2004-12-14 2006-10-01 Shionogi & Co A pharmaceutical composition for treating constipation
JPWO2008001859A1 (ja) * 2006-06-30 2009-11-26 学校法人北里研究所 オピオイドδ受容体アゴニスト
JP5213157B2 (ja) * 2007-08-24 2013-06-19 学校法人北里研究所 ６，１４−エポキシモルヒナン誘導体およびその医薬用途
ES2784690T3 (es) 2013-12-05 2020-09-29 Univ Bath Nuevos compuestos opioides y sus usos

Family Cites Families (11)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US4816586A (en) * 1987-07-29 1989-03-28 Regents Of The University Of Minnesota Delta opioid receptor antagonists
US5223625A (en) * 1988-12-22 1993-06-29 Duphar International Research B.V. Annelated indolo [3,2,-C]lactams
US5354863A (en) * 1992-01-21 1994-10-11 G. D. Searle & Co. Opioid agonist compounds
US5225417A (en) * 1992-01-21 1993-07-06 G. D. Searle & Co. Opioid agonist compounds
CN1043766C (zh) * 1992-09-29 1999-06-23 东丽株式会社 吲哚衍生物及其制法和它们在制备药物中的应用
US5714483A (en) * 1992-12-22 1998-02-03 Toray Industries, Inc. Antitussive
US5457208A (en) * 1993-06-21 1995-10-10 Regents Of The University Of Minnesota Kappa opioid receptor antagonists
US5411965A (en) * 1993-08-23 1995-05-02 Arizona Board Of Regents Use of delta opioid receptor antagonists to treat cocaine abuse
US5464841A (en) * 1993-11-08 1995-11-07 Univ Minnesota Use of delta opioid receptor antagonists to treat immunoregulatory disorders
SE9401727D0 (sv) * 1994-05-18 1994-05-18 Astra Ab New compounds I
SE9401728D0 (sv) * 1994-05-18 1994-05-18 Astra Ab New compounds II

Cited By (1)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US11324742B2 (en) 2018-03-08 2022-05-10 Victoria Link Ltd. Treatment of demyelinating diseases

Also Published As

Publication number Publication date
US5849731A (en) 1998-12-15
PT805157E (pt) 2003-10-31
AU7096096A (en) 1997-04-17
DE69628543T2 (de) 2003-12-11
EP0805157A1 (en) 1997-11-05
ATE242247T1 (de) 2003-06-15
AU712012B2 (en) 1999-10-28
NO972377D0 (no) 1997-05-23
WO1997011948A1 (fr) 1997-04-03
CN1093862C (zh) 2002-11-06
CA2205664C (en) 2008-05-20
EP0805157B1 (en) 2003-06-04
ES2197953T3 (es) 2004-01-16
CN1165517A (zh) 1997-11-19
NO972377L (no) 1997-07-23
EP0805157A4 (en) 1999-01-07
TW344742B (en) 1998-11-11
CA2205664A1 (en) 1997-04-03
DE69628543D1 (de) 2003-07-10

Similar Documents

Publication Publication Date Title
US4210749A (en) Substituted 1,2,4,5-tetrahydro-3H,3 benzazepines
EP0657163B1 (en) Antitussive
US4233217A (en) Substituted 1,2,4,5-tetrahydro-3H, 3 benzazepines
KR101233289B1 (ko) 지양제
JP2004501860A (ja) ノルエピネフリン、ドーパミンおよびセロトニンの再取り込みを遮断するための、４−フェニル置換テトラヒドロイソキノリン類およびその利用
US9422301B2 (en) Carboxamide bioisosteres of opiates
JPH0624988A (ja) 経口投与のための鎮痛および麻薬拮抗剤
EP2318372B1 (en) Large substituent, non-phenolic amine opioids
JP3123080B2 (ja) 「インドール誘導体およびその医薬用途」
JP5163127B2 (ja) 鎮咳剤
US20110077222A1 (en) Sustained-Release Opiate and Opiate Derivative Compositions
JP4292738B2 (ja) インドール誘導体およびその医薬用途
US5714483A (en) Antitussive
JPS6259112B2 (ja)
US6337330B1 (en) Antitussives
JPH0373552B2 (ja)
WO2001005795A1 (fr) Moyens de traitement et de prevention contre la miction frequente et l'incontinence d'urine
EP0911334A1 (en) Quinolinomorphinane derivatives and medicinal use thereof

Legal Events

Date Code Title Description
FPAY Renewal fee payment (event date is renewal date of database)

Free format text: PAYMENT UNTIL: 20071027

Year of fee payment: 7

FPAY Renewal fee payment (event date is renewal date of database)

Free format text: PAYMENT UNTIL: 20081027

Year of fee payment: 8

FPAY Renewal fee payment (event date is renewal date of database)

Free format text: PAYMENT UNTIL: 20091027

Year of fee payment: 9

LAPS Cancellation because of no payment of annual fees